JP5266217B2 - 殺菌剤ヒドロキシモイル−テトラゾール誘導体 - Google Patents

Description

本発明は、ヒドロキシモイル−テトラゾール誘導体、これらを調製する方法、殺菌剤活性因子としてのこれらの使用、特に、殺菌剤組成物の形態における殺菌剤活性因子としてのこれらの使用、及び、これら化合物又は組成物を使用して、植物病原性菌類、特に植物の植物病原性菌類を防除する方法に関する。

欧州特許出願第１４２６３７１号には、下記化学構造

［ここで、Ａは、テトラゾリル基を表し、Ｈｅｔは、特定のピリジニル基又は特定のチアゾリル基を表す。］
を有する特定のテトラゾイルオキシム誘導体が開示されている。

日本特許出願第２００４−１３１３９２号には、下記化学構造

［ここで、Ｑは、１５種類の多様なヘテロ環基からなるリストの中で選択され得る。］
を有する特定のテトラゾイルオキシム誘導体が開示されている。

上記２種類の文献に開示されている化合物は、本発明の化合物に匹敵する有用性を提供するということは分かっていない。

欧州特許出願第１４２６３７１号 日本特許出願第２００４−１３１３９２号

農業においては、活性成分に対する耐性株の発達を回避又は抑制するために、新規殺有害生物活性化合物を使用することに関して常に高い関心が持たれている。さらにまた、既知化合物と少なくとも同等の効力を維持しながら、同時に、使用する活性化合物の量を低減するために、既知化合物よりも活性が高い新規化合物を使用することに関しても、高い関心が持たれている。

本発明者らは、上記で記載した効果又は有利点を有する化合物の新規ファミリーを見いだした。

従って、本発明は、式（Ｉ）

［式中、
・ Ｔは、置換されている又は置換されていないテトラゾリル基を表し；
・ Ｌ^１は、直接結合を表し、又は、

〔ここで、
・ ｎは、１、２、３又は４を表し；
・ ｍ及びｐは、独立して、０、１、２又は３を表す。〕
からなるリストの中で選択される二価基を表し；
・ Ｌ^２は、直接結合を表し、又は、

〔ここで、
・ ｑは、１、２、３又は４を表し；
・ ａ及びｂは、独立して、０、１、２又は３を表す。〕
からなるリストの中で選択される二価基を表し；
・ Ａは、Ａ^１〜Ａ^１１６

〔ここで、
・ Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３、Ｚ^４、Ｚ^５、Ｚ^６、Ｚ^７、Ｚ^８及びＺ^９は、独立して、水素、ハロゲン、［Ｃ_１−Ｃ_８］−アルキル、［Ｃ_１−Ｃ_８］−ハロアルキル、［Ｃ_２−Ｃ_８］−アルケニル、［Ｃ_２−Ｃ_８］−ハロアルケニル、［Ｃ_２−Ｃ_８］−アルキニル、［Ｃ_２−Ｃ_８］−ハロアルキニル、［Ｃ_３−Ｃ_６］−シクロアルキル、［Ｃ_３−Ｃ_６］−ハロシクロアルキル、アリール、アリール−［Ｃ_１−Ｃ_８］−アルキル、ヒドロキシ−［Ｃ_１−Ｃ_８］−アルキル、［Ｃ_１−Ｃ_８］−アルコキシ−［Ｃ_１−Ｃ_８］−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^５、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^５、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^５Ｒ^６、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ^５、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ^５、−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ^５、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ^５Ｒ^６、−Ｃ（＝Ｓ）ＳＲ^５、−ＣＲ^５＝ＮＲ^６、−ＣＲ^５＝ＮＯＲ^６、−ＣＲ^５＝Ｎ−ＮＲ^６Ｒ^７、−ＯＲ^５、−ＯＳｉＲ^５Ｒ^６Ｒ^７、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ^５、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ^５、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ^５Ｒ^６、−ＯＣ（＝Ｓ）ＮＲ^５Ｒ^６、−ＮＲ^５Ｒ^６、−Ｎ（Ｒ^５）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^６、−Ｎ（Ｒ^５）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^６、−Ｎ（Ｒ^５）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^６Ｒ^７、−Ｎ（Ｒ^５）Ｃ（＝Ｓ）Ｒ^６、−Ｎ（Ｒ^５）Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ^６Ｒ^７、−Ｎ＝ＣＲ^５Ｒ^６、−Ｎ＝Ｃ−ＮＲ^５Ｒ^６、−Ｎ（Ｒ^５）Ｃ（＝ＮＲ^６）ＮＲ^７Ｒ^８、−Ｎ（Ｒ^５）ＯＲ^６、−Ｎ（Ｒ^５）ＮＲ^６Ｒ^７、−Ｎ＝ＮＲ^５、−Ｎ（Ｒ^５）Ｓ（＝Ｏ）Ｒ^６、−Ｎ（Ｒ^５）Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^６、−Ｎ（Ｒ^５）Ｓ（＝Ｏ）_２ＯＲ^６、−Ｎ（Ｒ^５）Ｓ（＝Ｏ）ＯＲ^６、−Ｎ（Ｒ^５）Ｓ（＝Ｏ）ＮＲ^６Ｒ^７、−Ｎ（Ｒ^５）Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^６Ｒ^７、−ＳＲ^５、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ^５、−Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^５、−Ｓ（＝Ｏ）ＯＲ^５、−Ｓ（＝Ｏ）ＮＲ^５Ｒ^６、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＯＲ^５、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^５Ｒ^６、ニトロ、ニトロソ、アジド、シアノ，−ＳＦ_５及び−ＳｉＲ^５Ｒ^６Ｒ^７からなるリストの中で選択され；
・ Ｋ^１及びＫ^２は、独立して、水素、［Ｃ_１−Ｃ_８］−アルキル、［Ｃ_１−Ｃ_８］−ハロアルキル、［Ｃ_２−Ｃ_８］−アルケニル、［Ｃ_２−Ｃ_８］−ハロアルケニル、［Ｃ_２−Ｃ_８］−アルキニル、［Ｃ_２−Ｃ_８］−ハロアルキニル、［Ｃ_３−Ｃ_６］−シクロアルキル、［Ｃ_３−Ｃ_６］−ハロシクロアルキル、アリール、アリール−［Ｃ_１−Ｃ_８］−アルキル、ヒドロキシ−［Ｃ_１−Ｃ_８］−アルキル、［Ｃ_１−Ｃ_８］−アルコキシ−［Ｃ_１−Ｃ_８］−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^９、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^９、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^９Ｒ^１０、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ^９、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ^９、−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ^９、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ^９Ｒ^１０、−Ｃ（＝Ｓ）ＳＲ^９、−ＣＲ^９＝ＮＲ^１０、−ＣＲ^９＝ＮＯＲ^１０、−ＣＲ^９＝Ｎ−ＮＲ^１０Ｒ^１１、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ^９、−Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^９、−Ｓ（＝Ｏ）ＯＲ^９、−Ｓ（＝Ｏ）ＮＲ^９Ｒ^１０、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＯＲ^９、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^９Ｒ^１０及び−ＳｉＲ^９Ｒ^１０Ｒ^１１からなるリストの中で選択され；
・ Ｇ^１及びＧ^２は、独立して、酸素、硫黄、ＮＲ^１２、Ｎ−ＯＲ^１２及びＮ−ＮＲ^１２Ｒ^１３からなるリストの中で選択される。〕
からなるリストの中で選択され；
・ Ｑは、Ｑ^１〜Ｑ^１２

〔ここで、
・ Ｘ^１〜Ｘ^１１は、独立して、水素、ハロゲン、［Ｃ_１−Ｃ_８］−アルキル、［Ｃ_１−Ｃ_８］−ハロアルキル、［Ｃ_２−Ｃ_８］−アルケニル、［Ｃ_２−Ｃ_８］−ハロアルケニル、［Ｃ_２−Ｃ_８］−アルキニル、［Ｃ_２−Ｃ_８］−ハロアルキニル、［Ｃ_３−Ｃ_６］−シクロアルキル、［Ｃ_３−Ｃ_６］−ハロシクロアルキル、アリール、アリール−［Ｃ_１−Ｃ_８］−アルキル、ヒドロキシ−［Ｃ_１−Ｃ_８］−アルキル、［Ｃ_１−Ｃ_８］−アルコキシ−［Ｃ_１−Ｃ_８］−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^１４、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^１４、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１４Ｒ^１５、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ^１４、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ^１４、−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ^１４、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ^１４Ｒ^１５、−Ｃ（＝Ｓ）ＳＲ^１４、−ＣＲ^１４＝ＮＲ^１５、−ＣＲ^１４＝ＮＯＲ^１５、−ＣＲ^１４＝Ｎ−ＮＲ^１５Ｒ^１６、−ＯＲ^１４、−ＯＳｉＲ^１４Ｒ^１５Ｒ^１６、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ^１４、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ^１４、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ^１４Ｒ^１５、−ＯＣ（＝Ｓ）ＮＲ^１４Ｒ^１５、−ＮＲ^１４Ｒ^１５、−Ｎ（Ｒ^１４）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^１５、−Ｎ（Ｒ^１４）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^１５、−Ｎ（Ｒ^１４）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１５Ｒ^１６、−Ｎ（Ｒ^１４）Ｃ（＝Ｓ）Ｒ^１５、−Ｎ（Ｒ^１４）Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ^１５Ｒ^１６、−Ｎ＝ＣＲ^１４Ｒ^１５、−Ｎ＝Ｃ−ＮＲ^１４Ｒ^１５、−Ｎ（Ｒ^１４）Ｃ（＝ＮＲ^１５）ＮＲ^１６Ｒ^１７、−Ｎ（Ｒ^１４）ＯＲ^１５、−Ｎ（Ｒ^１４）ＮＲ^１５Ｒ^１６、−Ｎ＝ＮＲ^１４、−Ｎ（Ｒ^１４）Ｓ（＝Ｏ）Ｒ^１５、−Ｎ（Ｒ^１４）Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^１５、−Ｎ（Ｒ^１４）Ｓ（＝Ｏ）_２ＯＲ^１５、−Ｎ（Ｒ^１４）Ｓ（＝Ｏ）ＯＲ^１５、−Ｎ（Ｒ^１４）Ｓ（＝Ｏ）ＮＲ^１５Ｒ^１６、−Ｎ（Ｒ^１４）Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^１５Ｒ^１６、−ＳＲ^１４、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ^１４、−Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^１４、−Ｓ（＝Ｏ）ＯＲ^１４、−Ｓ（＝Ｏ）ＮＲ^１４Ｒ^１５、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＯＲ^１４、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^１４Ｒ^１５、ニトロ、ニトロソ、アジド、シアノ、−ＳＦ_５及び−ＳｉＲ^１４Ｒ^１５Ｒ^１６からなるリストの中で選択される。〕
からなるリストの中で選択され；
・ Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４は、独立して、水素、ハロゲン、［Ｃ_１−Ｃ_４］−アルキル、［Ｃ_１−Ｃ_４］−ハロアルキル、［Ｃ_２−Ｃ_４］−アルケニル、［Ｃ_２−Ｃ_４］−ハロアルケニル、［Ｃ_２−Ｃ_４］−アルキニル、［Ｃ_２−Ｃ_４］−ハロアルキニル、［Ｃ_３−Ｃ_５］−シクロアルキル、［Ｃ_３−Ｃ_５］−ハロシクロアルキル、［Ｃ_１−Ｃ_４］−アルコキシ、［Ｃ_１−Ｃ_４］−アルコキシ−［Ｃ_１−Ｃ_４］−アルキル、［Ｃ_１−Ｃ_４］−アルコキシ−［Ｃ_１−Ｃ_４］−アルコキシ、［Ｃ_１−Ｃ_４］−ハロアルコキシ、［Ｃ_１−Ｃ_４］−ハロアルコキシ−［Ｃ_１−Ｃ_４］−アルキル及びシアノからなるリストの中で選択され；
・ Ｒ^５〜Ｒ^１７は、独立して、水素、［Ｃ_１−Ｃ_８］−アルキル、［Ｃ_１−Ｃ_８］−ハロアルキル、［Ｃ_２−Ｃ_８］−アルケニル、［Ｃ_２−Ｃ_８］−ハロアルケニル、［Ｃ_２−Ｃ_８］−アルキニル、［Ｃ_２−Ｃ_８］−ハロアルキニル、［Ｃ_３−Ｃ_６］−シクロアルキル、［Ｃ_３−Ｃ_６］−ハロシクロアルキル、アリール及びアリール−［Ｃ_１−Ｃ_８］−アルキルからなるリストの中で選択される。］
で表されるヒドロキシモイル−テトラゾール誘導体並びにその塩、Ｎ−オキシド、金属錯体及び半金属錯体を提供する（但し、Ａが、Ａ^２、Ａ^５、Ａ^１１、Ａ^１６、Ａ^１７、Ａ^１８、Ａ^２３、Ａ^２４、Ａ^２９、Ａ^３０、Ａ^３４及びＡ^３６からなるリストの中で選択され、Ｌ^１がＣＨ_２を表しおよびＬ^２が直接結合である場合、ＱはＱ^１を表すことはできない。）。

本発明の化合物は、いずれも、その化合物内の立体単位（ｓｔｅｒｅｏｇｅｎｉｃ ｕｎｉｔ）（ＩＵＰＡＣ規則による定義のとおり）の数に応じて、１種類以上の立体異性体として存在し得る。かくして、本発明は、等しく、全ての立体異性体及び可能な全ての立体異性体の全ての比率における混合物に関する。当業者は、自体公知の方法により、立体異性体を分離させることができる。

本発明によれば、下記総称は、一般に、以下の意味で用いられる：
・ ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を意味する；
・ ヘテロ原子は、窒素、酸素又は硫黄であることができる；
・ ハロゲン化基（特に、ハロアルキル基、ハロアルコキシ基及びシクロアルキル基）は、同一であるか又は異なっている最大で９個までのハロゲン原子を含むことができる；
・ 用語「アリール」は、フェニル又はナフチルを意味し、ここで、該フェニル又はナフチルは、ハロゲン、［Ｃ_１−Ｃ_６］−アルキル、［Ｃ_１−Ｃ_６］−ハロアルキル、［Ｃ_２−Ｃ_６］−アルケニル、［Ｃ_２−Ｃ_６］−ハロアルケニル、［Ｃ_２−Ｃ_６］−アルキニル、［Ｃ_２−Ｃ_６］−ハロアルキニル、［Ｃ_１−Ｃ_６］−アルコキシ、［Ｃ_１−Ｃ_４］−アルコキシ−［Ｃ_１−Ｃ_４］−アルキル、［Ｃ_１−Ｃ_４］−アルコキシ−［Ｃ_１−Ｃ_４］−アルコキシ、［Ｃ_１−Ｃ_６］−ハロアルコキシ及び［Ｃ_１−Ｃ_４］−ハロアルコキシ−［Ｃ_１−Ｃ_４］−アルキルからなるリストの中で選択される１〜５の基で場合により置換されていてもよい。

さらなる態様として、本発明は、式（Ｉａ）、式（Ｉｂ）、式（Ｉｃ）及び式（Ｉｄ）

［式中、
・ Ａ、Ｑ、Ｌ^１及びＬ^２は、本発明による式（Ｉ）で表される化合物の対応する置換基と同じように定義され；
・Ｅ^１は、水素、［Ｃ_１−Ｃ_８］−アルキル、［Ｃ_１−Ｃ_８］−ハロアルキル、［Ｃ_２−Ｃ_８］−アルケニル、［Ｃ_２−Ｃ_８］−ハロアルケニル、［Ｃ_２−Ｃ_８］−アルキニル、［Ｃ_２−Ｃ_８］−ハロアルキニル、［Ｃ_３−Ｃ_６］−シクロアルキル、［Ｃ_３−Ｃ_６］−ハロシクロアルキル、アリール、アリール−［Ｃ_１−Ｃ_８］−アルキル、ヒドロキシ−［Ｃ_１−Ｃ_８］−アルキル、［Ｃ_１−Ｃ_８］−アルコキシ−［Ｃ_１−Ｃ_８］−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^１８、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^１８、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１８Ｒ^１９、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ^１８、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ^１８、−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ^１８、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ^１８Ｒ^１９、−Ｃ（＝Ｓ）ＳＲ^１８、−ＣＲ^１８＝ＮＲ^１９、−ＣＲ^１８＝ＮＯＲ^１９、−ＣＲ^１８＝Ｎ−ＮＲ^１９Ｒ^２０、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ^１８、−Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^１８、−Ｓ（＝Ｏ）ＯＲ^１８、−Ｓ（＝Ｏ）ＮＲ^１８Ｒ^１９、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＯＲ^１８、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^１８Ｒ^１９、シアノ及び−ＳｉＲ^１８Ｒ^１９Ｒ^２０からなるリストの中で選択され；
・ Ｅ^２は、水素、ハロゲン、［Ｃ_１−Ｃ_８］−アルキル、［Ｃ_１−Ｃ_８］−ハロアルキル、［Ｃ_２−Ｃ_８］−アルケニル、［Ｃ_２−Ｃ_８］−ハロアルケニル、［Ｃ_２−Ｃ_８］−アルキニル、［Ｃ_２−Ｃ_８］−ハロアルキニル、［Ｃ_３−Ｃ_６］−シクロアルキル、［Ｃ_３−Ｃ_６］−ハロシクロアルキル、アリール、アリール−［Ｃ_１−Ｃ_８］−アルキル、ヒドロキシ−［Ｃ_１−Ｃ_８］−アルキル、［Ｃ_１−Ｃ_８］−アルコキシ−［Ｃ_１−Ｃ_８］−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^１８、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^１８、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１８Ｒ^１９、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ^１８、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ^１８、−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ^１８、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ^１８Ｒ^１９、−Ｃ（＝Ｓ）ＳＲ^１８、−ＣＲ^１８＝ＮＲ^１９、−ＣＲ^１８＝ＮＯＲ^１９、−ＣＲ^１８＝Ｎ−ＮＲ^１９Ｒ^２０、−ＯＲ^１８、−ＯＳｉＲ^１８Ｒ^１９Ｒ^２０、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ^１８、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ^１８、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ^１８Ｒ^１９、−ＯＣ（＝Ｓ）ＮＲ^１８Ｒ^１９、−ＮＲ^１８Ｒ^１９、−Ｎ（Ｒ^１８）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^１９、−Ｎ（Ｒ^１８）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^１９、−Ｎ（Ｒ^１８）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１９Ｒ^２０、−Ｎ（Ｒ^１８）Ｃ（＝Ｓ）Ｒ^１９、−Ｎ（Ｒ^１８）Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ^１９Ｒ^２０、−Ｎ＝ＣＲ^１８Ｒ^１９、−Ｎ＝Ｃ−ＮＲ^１８Ｒ^１９、−Ｎ（Ｒ^１８）Ｃ（＝ＮＲ^１９）ＮＲ^２０Ｒ^２１、−Ｎ（Ｒ^１８）ＯＲ^１９、−Ｎ（Ｒ^１８）ＮＲ^１９Ｒ^２０、−Ｎ＝ＮＲ^１８、−Ｎ（Ｒ^１８）Ｓ（＝Ｏ）Ｒ^１９、−Ｎ（Ｒ^１８）Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^１９、−Ｎ（Ｒ^１８）Ｓ（＝Ｏ）_２ＯＲ^１９、−Ｎ（Ｒ^１８）Ｓ（＝Ｏ）ＯＲ^１９、−Ｎ（Ｒ^１８）Ｓ（＝Ｏ）ＮＲ^１９Ｒ^２０、−Ｎ（Ｒ^１８）Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^１９Ｒ^２０、−ＳＲ^１８、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ^１８、−Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^１８、−Ｓ（＝Ｏ）ＯＲ^１８、−Ｓ（＝Ｏ）ＮＲ^１８Ｒ^１９、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＯＲ^１８、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^１８Ｒ^１９、シアノ、−ＳＦ_５及び−ＳｉＲ^１８Ｒ^１９Ｒ^２０からなるリストの中で選択され；
・ Ｒ^１８〜Ｒ^２０は、独立して、水素、［Ｃ_１−Ｃ_８］−アルキル、［Ｃ_１−Ｃ_８］−ハロアルキル、［Ｃ_２−Ｃ_８］−アルケニル、［Ｃ_２−Ｃ_８］−ハロアルケニル、［Ｃ_２−Ｃ_８］−アルキニル、［Ｃ_２−Ｃ_８］−ハロアルキニル、［Ｃ_３−Ｃ_６］−シクロアルキル、［Ｃ_３−Ｃ_６］−ハロシクロアルキル、アリール及びアリール−［Ｃ_１−Ｃ_８］−アルキルからなるリストの中で選択される。］
で表されるヒドロキシモイル−テトラゾール誘導体を提供する。

本発明による式（Ｉ）及び式（Ｉａ）〜式（Ｉｄ）で表される好ましい化合物は、Ｌ^１が、直接結合を表す又は

［ここで、
・ ｎは、１又は２を表し；
・ ｍ及びｐは、独立して、０又は１を表し；
・ Ｒ^１及びＲ^２は、独立して、水素、ハロゲン、［Ｃ_１−Ｃ_４］−アルキル、［Ｃ_１−Ｃ_４］−ハロアルキル、［Ｃ_２−Ｃ_４］−アルケニル、［Ｃ_２−Ｃ_４］−アルキニル、［Ｃ_３−Ｃ_５］−シクロアルキル、［Ｃ_１−Ｃ_４］−アルコキシ、［Ｃ_１−Ｃ_４］−ハロアルコキシ及びシアノからなるリストの中で選択される。］
からなるリストの中で選択される二価基を表す化合物である。

本発明による式（Ｉ）及び式（Ｉａ）〜式（Ｉｄ）で表されるさらに好ましい化合物は、Ｌ^１が、直接結合を表す又は−（ＣＲ^１Ｒ^２）−、−Ｃ（＝Ｏ）−（ＣＲ^１Ｒ^２）−及び−Ｃ（＝Ｏ）−〔ここで、Ｒ^１及びＲ^２は、独立して、水素、ハロゲン、メチル、エチル、イソ−プロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、アリル、エチニル、プロパルギル、シクロプロピル、メトキシ、トリフルオロメトキシ及びシアノからなるリストの中で選択される。〕からなるリストの中で選択される二価基を表す化合物である。

本発明による式（Ｉ）及び式（Ｉａ）〜式（Ｉｄ）で表される好ましい別の化合物は、Ｌ^２が、直接結合を表す又は

［ここで、
・ ｑ及びａは、独立して、１又は２を表し；
・ Ｒ^３及びＲ^４は、独立して、水素、ハロゲン、［Ｃ_１−Ｃ_４］−アルキル、［Ｃ_１−Ｃ_４］−ハロアルキル、［Ｃ_２−Ｃ_４］−アルケニル、［Ｃ_２−Ｃ_４］−アルキニル、［Ｃ_３−Ｃ_５］−シクロアルキル、［Ｃ_１−Ｃ_４］−アルコキシ、［Ｃ_１−Ｃ_４］−ハロアルコキシ及びシアノからなるリストの中で選択される。］
からなるリストの中で選択される二価基を表す化合物である。

本発明による式（Ｉ）及び式（Ｉａ）〜式（Ｉｄ）で表されるさらに好ましい別の化合物は、Ｌ^２が、直接結合を表す又は−（ＣＲ^３Ｒ^４）−〔ここで、Ｒ^３及びＲ^４は、独立して、水素、ハロゲン、メチル、エチル、イソ−プロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、アリル、エチニル、プロパルギル、シクロプロピル、メトキシ、トリフルオロメトキシ及びシアノからなるリストの中で選択される。〕を表す化合物である。

本発明による式（Ｉ）及び式（Ｉａ）〜式（Ｉｄ）で表される好ましいさらに別の化合物は、Ａが、Ａ^１〜Ａ^３２からなるリストの中で選択される化合物である。

本発明による式（Ｉ）及び式（Ｉａ）〜式（Ｉｄ）で表されるさらに好ましい別の化合物は、Ａが、Ａ^２、Ａ^６、Ａ^８、Ａ^１５、Ａ^１６、Ａ^１７及びＡ^１８からなるリストの中で選択される化合物である。

本発明による式（Ｉ）及び式（Ｉａ）〜式（Ｉｄ）で表されるさらに好ましい別の化合物は、Ｚ^１が、水素、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^５、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^５、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^５Ｒ^６、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ^５Ｒ^６、−ＣＲ^５＝ＮＲ^６、−ＣＲ^５＝ＮＯＲ^６、−ＣＲ^５＝Ｎ−ＮＲ^６Ｒ^７、−ＯＲ^５、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ^５、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ^５、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ^５Ｒ^６、−ＯＣ（＝Ｓ）ＮＲ^５Ｒ^６、−ＮＲ^５Ｒ^６、−Ｎ（Ｒ^５）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^６、−Ｎ（Ｒ^５）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^６、−Ｎ（Ｒ^５）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^６Ｒ^７、−Ｎ（Ｒ^５）Ｃ（＝Ｓ）Ｒ^６、−Ｎ（Ｒ^５）Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ^６Ｒ^７、−Ｎ＝ＣＲ^５Ｒ^６、−Ｎ＝Ｃ−ＮＲ^５Ｒ^６、−Ｎ（Ｒ^５）Ｃ（＝ＮＲ^６）ＮＲ^７Ｒ^８、−Ｎ（Ｒ^５）ＯＲ^６、−Ｎ（Ｒ^５）ＮＲ^６Ｒ^７、−Ｎ＝ＮＲ^５、−Ｎ（Ｒ^５）Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^６、−Ｎ（Ｒ^５）Ｓ（＝Ｏ）_２ＯＲ^６、−Ｎ（Ｒ^５）Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^６Ｒ^７、−ＳＲ^５、−Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^５、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＯＲ^５、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^５Ｒ^６及びシアノからなるリストの中で選択される化合物である。

本発明による式（Ｉ）及び式（Ｉａ）〜式（Ｉｄ）で表されるさらに一層好ましい別の化合物は、Ｚ^１が、水素、−ＮＲ^５Ｒ^６、−Ｎ（Ｒ^５）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^６、−Ｎ（Ｒ^５）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^６、−Ｎ（Ｒ^５）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^６Ｒ^７、−Ｎ（Ｒ^５）Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ^６Ｒ^７、−Ｎ＝ＣＲ^５Ｒ^６、−Ｎ＝Ｃ−ＮＲ^５Ｒ^６、−Ｎ（Ｒ^５）Ｃ（＝ＮＲ^６）ＮＲ^７Ｒ^８、−Ｎ（Ｒ^５）Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^６、−Ｎ（Ｒ^５）Ｓ（＝Ｏ）_２ＯＲ^６、−Ｎ（Ｒ^５）Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^６Ｒ^７及びシアノからなるリストの中で選択される化合物である。

本発明による式（Ｉ）及び式（Ｉａ）〜式（Ｉｄ）で表される好ましいさらに別の化合物は、Ｚ^２、Ｚ^３、Ｚ^４、Ｚ^５、Ｚ^６、Ｚ^７、Ｚ^８及びＺ^９が、独立して、水素、ハロゲン、［Ｃ_１−Ｃ_４］−アルキル、［Ｃ_１−Ｃ_４］−ハロアルキル、［Ｃ_２−Ｃ_４］−アルケニル、［Ｃ_２−Ｃ_４］−ハロアルケニル、［Ｃ_２−Ｃ_４］−アルキニル、［Ｃ_２−Ｃ_４］−ハロアルキニル、［Ｃ_３−Ｃ_５］−シクロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^５、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^５、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^５Ｒ^６、−ＯＲ^５、−ＯＳｉＲ^５Ｒ^６Ｒ^７、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ^５、−ＮＲ^５Ｒ^６、−Ｎ（Ｒ^５）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^６、−ＳＲ^５、−Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^５、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＯＲ^５、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^５Ｒ^６、シアノ及び−ＳｉＲ^５Ｒ^６Ｒ^７〔ここで、Ｒ^５、Ｒ^６及びＲ^７は、独立して、水素、［Ｃ_１−Ｃ_４］−アルキル、［Ｃ_１−Ｃ_４］−ハロアルキル、［Ｃ_２−Ｃ_４］−アルケニル、［Ｃ_２−Ｃ_４］−ハロアルケニル、［Ｃ_２−Ｃ_４］−アルキニル、［Ｃ_２−Ｃ_４］−ハロアルキニル及び［Ｃ_３−Ｃ_５］−シクロアルキルからなるリストの中で選択される。〕からなるリストの中で選択される化合物である。

本発明による式（Ｉ）及び式（Ｉａ）〜式（Ｉｄ）で表されるさらに好ましい別の化合物は、Ｚ^２、Ｚ^３、Ｚ^４、Ｚ^５、Ｚ^６、Ｚ^７、Ｚ^８及びＺ^９が、独立して、水素、ハロゲン、［Ｃ_１−Ｃ_４］−アルキル、メチル、エチル、イソ−プロピル、イソ−ブチル、ｔ−ブチル、［Ｃ_１−Ｃ_４］−ハロアルキル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、アリル、エチニル、プロパルギル、シクロプロピル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、アセチル、トリフルオロアセチル及びシアノからなるリストの中で選択される化合物である。

本発明による式（Ｉ）及び式（Ｉａ）〜式（Ｉｄ）で表される好ましいさらに別の化合物は、Ｋ^１及びＫ^２が、独立して、水素、［Ｃ_１−Ｃ_４］−アルキル、メチル、エチル、イソ−プロピル、イソ−ブチル、ｔ−ブチル、アリル、プロパルギル、シクロプロピル、アセチル、トリフルオロアセチル及びメシルからなるリストの中で選択される化合物である。

本発明による式（Ｉ）及び式（Ｉａ）〜式（Ｉｄ）で表される好ましいさらに別の化合物は、Ｑが、Ｑ^１〜Ｑ^７からなるリストの中で選択される化合物である。

本発明による式（Ｉ）及び式（Ｉａ）〜式（Ｉｄ）で表されるさらに好ましい別の化合物は、ＱがＱ^１を表す化合物である。

本発明による式（Ｉ）及び式（Ｉａ）〜式（Ｉｄ）で表される好ましいさらに別の化合物は、Ｘ^１〜Ｘ^１１が、独立して、水素、ハロゲン、［Ｃ_１−Ｃ_４］−アルキル、［Ｃ_１−Ｃ_４］−ハロアルキル、［Ｃ_２−Ｃ_４］−アルケニル、［Ｃ_２−Ｃ_４］−ハロアルケニル、［Ｃ_２−Ｃ_４］−アルキニル、［Ｃ_２−Ｃ_４］−ハロアルキニル、［Ｃ_３−Ｃ_５］−シクロアルキル、［Ｃ_３−Ｃ_５］−ハロシクロアルキル、アリール、アリール−［Ｃ_１−Ｃ_２］−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^１４、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^１４、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１４Ｒ^１５、−ＣＲ^１４＝ＮＯＲ^１５、−ＣＲ^１４＝Ｎ−ＮＲ^１５Ｒ^１６、−ＯＲ^１４、−ＯＳｉＲ^１４Ｒ^１５Ｒ^１６、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ^１４、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ^１４、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ^１４Ｒ^１５、−ＮＲ^１４Ｒ^１５、−Ｎ（Ｒ^１４）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^１５、−ＳＲ^１４、−Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^１４、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＯＲ^１４、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^１４Ｒ^１５、シアノ及び−ＳｉＲ^１４Ｒ^１５Ｒ^１６〔ここで、Ｒ^１４、Ｒ^１５及びＲ^１６は、独立して、水素、［Ｃ_１−Ｃ_４］−アルキル、［Ｃ_１−Ｃ_４］−ハロアルキル、［Ｃ_２−Ｃ_４］−アルケニル、［Ｃ_２−Ｃ_４］−ハロアルケニル、［Ｃ_２−Ｃ_４］−アルキニル、［Ｃ_２−Ｃ_４］−ハロアルキニル、［Ｃ_３−Ｃ_５］−シクロアルキル、アリール及びアリール−［Ｃ_１−Ｃ_２］−アルキルからなるリストの中で選択される。〕からなるリストの中で選択される化合物である。

本発明による式（Ｉ）及び式（Ｉａ）〜式（Ｉｄ）で表されるさらに好ましい別の化合物は、Ｘ^１〜Ｘ^１１が、独立して、水素、ハロゲン、［Ｃ_１−Ｃ_４］−アルキル、メチル、イソ−プロピル、イソ−ブチル、ｔ−ブチル、［Ｃ_１−Ｃ_４］−ハロアルキル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、アリル、エチニル、プロパルギル、シクロプロピル、ベンジル、フェネチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、アセチル、トリフルオロアセチル及びシアノからなるリストの中で選択される化合物である。

本発明による式（Ｉａ）〜式（Ｉｄ）で表される好ましい化合物は、Ｅ^１が、［Ｃ_１−Ｃ_４］−アルキル、［Ｃ_１−Ｃ_４］−ハロアルキル、［Ｃ_２−Ｃ_４］−アルケニル、［Ｃ_２−Ｃ_４］−ハロアルケニル、［Ｃ_２−Ｃ_４］−アルキニル、［Ｃ_２−Ｃ_４］−ハロアルキニル、［Ｃ_３−Ｃ_５］−シクロアルキル、［Ｃ_３−Ｃ_５］−ハロシクロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^１８、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^１８、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１８Ｒ^１９、−ＣＲ^１８＝ＮＲ^１９、−ＣＲ^１８＝ＮＯＲ^１９、−ＣＲ^１８＝Ｎ−ＮＲ^１９Ｒ^２０、−Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^１８、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＯＲ^１８、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^１８Ｒ^１９、シアノ及び−ＳｉＲ^１８Ｒ^１９Ｒ^２０〔ここで、Ｒ^１８、Ｒ^１９及びＲ^２０は、独立して、水素、［Ｃ_１−Ｃ_４］−アルキル、［Ｃ_１−Ｃ_４］−ハロアルキル及びシクロプロピルからなるリストの中で選択される。〕からなるリストの中で選択される化合物である。

本発明による式（Ｉａ）〜式（Ｉｄ）で表されるさらに好ましい化合物は、Ｅ^１が、メチル、エチル、イソ−プロピル、アリル、プロパルギル、シクロプロピル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^１８、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^１８、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１８Ｒ^１９、−ＣＲ^１８＝ＮＲ^１９、−ＣＲ^１８＝ＮＯＲ^１９、−ＣＲ^１８＝Ｎ−ＮＲ^１９Ｒ^２０、−Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^１８、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＯＲ^１８、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^１８Ｒ^１９及び−ＳｉＲ^１８Ｒ^１９Ｒ^２０〔ここで、Ｒ^１８、Ｒ^１９及びＲ^２０は、独立して、メチル及びトリフルオロメチルからなるリストの中で選択される。〕からなるリストの中で選択される化合物である。

本発明による式（Ｉａ）〜式（Ｉｄ）で表される好ましい別の化合物は、Ｅ^２が、ハロゲン、［Ｃ_１−Ｃ_４］−アルキル、［Ｃ_１−Ｃ_４］−ハロアルキル、［Ｃ_２−Ｃ_４］−アルケニル、［Ｃ_２−Ｃ_４］−ハロアルケニル、［Ｃ_２−Ｃ_４］−アルキニル、［Ｃ_２−Ｃ_４］−ハロアルキニル、［Ｃ_３−Ｃ_５］−シクロアルキル、［Ｃ_３−Ｃ_５］−ハロシクロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^１８、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^１８、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１８Ｒ^１９、−ＣＲ^１８＝ＮＯＲ^１９、−ＣＲ^１８＝Ｎ−ＮＲ^１９Ｒ^２０、−ＯＲ^１８、−ＯＳｉＲ^１８Ｒ^１９Ｒ^２０、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ^１８、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ^１８、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ^１８Ｒ^１９、−ＮＲ^１８Ｒ^１９、−Ｎ（Ｒ^１８）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^１９、−Ｎ（Ｒ^１８）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^１９、−Ｎ（Ｒ^１８）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１９Ｒ^２０、−Ｎ（Ｒ^１８）Ｃ（＝Ｓ）Ｒ^１９、−Ｎ（Ｒ^１８）Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ^１９Ｒ^２０、−Ｎ＝ＣＲ^１８Ｒ^１９、−Ｎ＝Ｃ−ＮＲ^１８Ｒ^１９、−Ｎ（Ｒ^１８）Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^１９、−Ｎ（Ｒ^１８）Ｓ（＝Ｏ）_２ＯＲ^１９、−Ｎ（Ｒ^１８）Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^１９Ｒ^２０、−ＳＲ^１８、−Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^１８、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＯＲ^１８、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^１８Ｒ^１９、シアノ及び−ＳｉＲ^１８Ｒ^１９Ｒ^２０〔ここで、Ｒ^１８、Ｒ^１９及びＲ^２０は、独立して、水素、［Ｃ_１−Ｃ_４］−アルキル及び［Ｃ_１−Ｃ_４］−ハロアルキルからなるリストの中で選択される。〕からなるリストの中で選択される化合物である。

本発明による式（Ｉａ）〜式（Ｉｄ）で表されるさらに好ましい別の化合物は、Ｅ^２が、メチル、エチル、イソ−プロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、アリル、エチニル、プロパルギル、シクロプロピル、シアノ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^１８、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^１８、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１８Ｒ^１９、−ＣＲ^１８＝ＮＯＲ^１９、−ＣＲ^１８＝Ｎ−ＮＲ^１９Ｒ^２０、−ＯＲ^１８、−ＯＳｉＲ^１８Ｒ^１９Ｒ^２０、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ^１８、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ^１８、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ^１８Ｒ^１９、−ＮＲ^１８Ｒ^１９、−Ｎ（Ｒ^１８）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^１９、−Ｎ（Ｒ^１８）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^１９、−Ｎ（Ｒ^１８）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１９Ｒ^２０、−Ｎ（Ｒ^１８）Ｃ（＝Ｓ）Ｒ^１９、−Ｎ（Ｒ^１８）Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ^１９Ｒ^２０、−Ｎ＝ＣＲ^１８Ｒ^１９、−Ｎ＝Ｃ−ＮＲ^１８Ｒ^１９、−Ｎ（Ｒ^１８）Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^１９、−Ｎ（Ｒ^１８）Ｓ（＝Ｏ）_２ＯＲ^１９、−Ｎ（Ｒ^１８）Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^１９Ｒ^２０、−ＳＲ^１８、−Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^１８、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＯＲ^１８、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^１８Ｒ^１９及び−ＳｉＲ^１８Ｒ^１９Ｒ^２０〔ここで、Ｒ^１８、Ｒ^１９及びＲ^２０は、独立して、水素、メチル及びトリフルオロメチルからなるリストの中で選択される。〕からなるリストの中で選択される化合物である。

本発明による式（Ｉ）及び式（Ｉａ）〜式（Ｉｄ）で表される化合物の置換基に関して上記で挙げた好ましい態様は、さまざまに組み合わせることができる。好ましい態様についてのそのような組合せは、かくして、本発明による化合物のサブクラスを提供する。本発明による好ましい化合物のそのようなサブクラスの例では、以下のものを組み合わせることができる：
− Ａの好ましい態様と、Ｌ^１、Ｌ^２、Ｑ、Ｅ^１及びＥ^２のうちの１つ以上の好ましい態様；
− Ｌ^１の好ましい態様と、Ａ、Ｌ^２、Ｑ、Ｅ^１及びＥ^２のうちの１つ以上の好ましい態様；
− Ｌ^２の好ましい態様と、Ａ、Ｌ^１、Ｑ、Ｅ^１及びＥ^２のうちの１つ以上の好ましい態様；
− Ｑの好ましい態様と、Ａ、Ｌ^１、Ｌ^２、Ｅ^１及びＥ^２のうちの１つ以上の好ましい態様；
− Ｅ^１の好ましい態様と、Ａ、Ｌ^１、Ｌ^２、Ｑ及びＥ^２のうちの１つ以上の好ましい態様；
− Ｅ^２の好ましい態様と、Ａ、Ｌ^１、Ｌ^２、Ｑ及びＥ^１のうちの１つ以上の好ましい態様。

本発明による化合物の置換基の好ましい態様についての上記組合せにおいて、当該好ましい態様は、Ａ、Ｑ、Ｌ^１、Ｌ^２、Ｅ^１及びＥ^２のそれぞれのさらに好ましい態様の中で選択して、本発明による化合物の最も好ましいサブクラスを構成させることもできる。

本発明による化合物のその他の置換基（特に、置換基Ｒ、Ｚ、Ｋ、Ｇ及びＸ、並びに、整数ａ、ｂ、ｍ、ｎ、ｐ及びｑ）の好ましい態様も、本発明による好ましい化合物の上記サブクラスの一部分であり得る。

本発明は、さらにまた、式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（Ｉｂ）、式（Ｉｃ）及び式（Ｉｄ）で表される化合物の調製方法にも関する。かくして、本発明のさらなる態様により、下記反応スキームによって例示されているように、本明細書中で定義されている式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（Ｉｂ）、式（Ｉｃ）及び式（Ｉｄ）で表される化合物を調製するための方法Ｐ１が提供される。

ここで、
Ａ、Ｌ^１、Ｌ^２、Ｑ、Ｅ^１及びＥ^２は、本明細書中で定義されているとおりであり、ＬＧは、脱離基を表す。適切な脱離基は、ハロゲン原子又は慣習的な別の離核性基（例えば、トリフラート、メシラート又はトシラート）からなるリストの中で選択され得る。

Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３、Ｚ^４、Ｚ^５、Ｚ^６、Ｚ^７、Ｚ^８又はＺ^９がアミノ基を表す場合の本発明の式（Ｉ）で表される化合物に関し、本発明による調製方法Ｐ１は、そのアミノ基の既知方法による付加的な化学修飾を含むさらなる段階によって、特に、アシル化反応、アルコキシカルボニル化反応、アルキルアミノカルボニル化反応又はアルキルアミノチオカルボニル化反応によって、完結させることができる。そのような場合、本発明による調製方法Ｐ２が提供され、その調製方法Ｐ２は、下記反応スキームによって例証することができる。

ここで、Ａ、Ｌ^１、Ｌ^２、Ｔ、Ｑ及びＲ^５は、本明細書中で定義されているとおりである。

Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３、Ｚ^４、Ｚ^５、Ｚ^６、Ｚ^７、Ｚ^８又はＺ^９が保護されているアミノ基を表している場合、調製方法Ｐ２の実施においては、当該アミノ基を生成させるために、予め脱保護段階が必要であろう。アミノ保護基及び関連するそのアミノ保護基の切断方法は、知られており、「Ｔ．Ｗ． Ｇｒｅｅｎｅ ａｎｄ Ｐ． Ｇ． Ｍ． Ｗｕｔｓ， Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ， ３^ｒｄ ｅｄ．， Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ」の中に見いだすことができる。

本発明によれば、調製方法Ｐ１及びＰ２は、適切な場合には溶媒の存在下、及び、適切な場合には塩基の存在下で、実施することができる。

本発明による調製方法Ｐ１及びＰ２を実施するのに適した溶媒は、慣習的な不活性有機溶媒である。好ましくは、以下のものを使用する。場合によりハロゲン化されていてもよい脂肪族、脂環式又は芳香族の炭化水素類、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタン；エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソール；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−ブチロニトリル、ｉ−ブチロニトリル又はベンゾニトリル；アミド類、例えば、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド；エステル類、例えば、酢酸メチル又は酢酸エチル；スルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド；又は、スルホン類、例えば、スルホラン。

本発明による調製方法Ｐ１及びＰ２を実施するのに適した塩基は、そのような反応に関して慣習的な無機塩基及び有機塩基である。好ましくは、以下のものを使用する。アルカリ土類金属、アルカリ金属の水素化物、アルカリ金属の水酸化物、又は、アルカリ金属のアルコキシド、例えば、水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム、水酸化カルシウム、水酸化カリウム、カリウムｔ−ブトキシド、又は、別の水酸化アンモニウム、アルカリ金属炭酸塩、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、炭酸セシウム、アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の酢酸塩、例えば、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、及び、さらに、第三級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、１，４−ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，５−ジアザビシクロ［４，３，０］ノン−５−エン（ＤＢＮ）又は１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）。

本発明による調製方法Ｐ１及びＰ２を実施する場合、その反応温度は、独立して、比較的広い範囲内でさまざまであることができる。一般に、本発明による調製方法Ｐ１は、０℃〜１６０℃の温度で実施する。

本発明による調製方法Ｐ１及びＰ２は、一般に、独立して、大気圧下で実施する。しかしながら、高圧下又は減圧下で実施することも可能である。

本発明による調製方法Ｐ１を実施する場合、式（ＩＶａ）、式（ＩＶｂ）、式（Ｖａ）又は式（Ｖｂ）で表されるヒドロキシモイルテトラゾールの１モル当たり、一般に、１モル又は過剰量の式Ａ−Ｌ^１−ＬＧで表される誘導体及び１〜３モルの塩基を使用する。当該反応成分を別の比率で使用することも可能である。

後処理は、慣習的な方法で実施する。一般に、当該反応混合物を水で処理し、その有機相を分離し、脱水後、減圧下に濃縮する。適切な場合には、残った残渣から、クロマトグラフィー又は再結晶などの慣習的な方法によって、依然として存在している可能性のある不純物を除去することができる。

本発明の化合物は、上記調製方法に準じて調製することができる。それにもかかわらず、当業者が、自分の一般的な知識及び利用可能な刊行物に基づいて、合成することが望まれる本発明化合物のそれぞれの特性に応じて該方法を適合させることができるということは理解されるであろう。

出発物質として有用な式（ＩＶａ）及び式（ＩＶｂ）で表される化合物は、例えば、ヒドロキシルアミンを対応するケトンと反応させることによって調製することが可能であり、ここで、該ケトンは、例えば、Ｒ． Ｒａａｐ（Ｃａｎ． Ｊ． Ｃｈｅｍ． １９７１， ４９， ２１３９）によって記述された方法に準じて、式Ｑ−Ｌ^２−ＣＯ_２Ｍｅ又は式Ｑ−Ｌ^２−ＣＯ_２Ｅｔで表されるエステル又はそれらの適切な合成等価物のいずれか（例えば、Ｑ−Ｌ^２−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＯＭｅ）Ｍｅ、Ｑ−Ｌ^２−ＣＮ、Ｑ−Ｌ^２−Ｃ（＝Ｏ）Ｃｌなど）にテトラゾリルリチウム種を添加することによって、調製することができる。

出発物質として有用な一般式（Ｖａ）及び一般式（Ｖｂ）で表される化合物は、例えば、Ｊ． Ｐｌｅｎｋｉｅｗｉｃｚ ら（Ｂｕｌｌ． Ｓｏｃ． Ｃｈｉｍ． Ｂｅｌｇ． １９８７， ９６， ６７５）によって記述された方法に準じて、式Ｑ−Ｌ^２−ＣＨ＝Ｎ−ＯＨで表されるオキシムと５−置換テトラゾールから調製することができる。

さらなる態様において、本発明は、有効であり及び植物に対して毒性を示さない量の式（Ｉ）又は式（Ｉａ）〜式（Ｉｄ）で表される活性化合物を含んでいる殺菌剤組成物にも関する。

「有効であり及び植物に対して毒性を示さない量」という表現は、作物上に存在しているか又はおそらく出現するであろう菌類を防除又は駆除するのに充分であり及び該作物について植物毒性の感知可能などのような症状も引き起こすことのない、本発明組成物の量を意味する。そのような量は、防除対象の菌類、作物の種類、気候条件、及び、本発明の殺菌剤組成物に含まれている化合物に応じて、広い範囲で変動し得る。そのような量は、当業者が実行可能な範囲内にある体系的な圃場試験により決定することが可能である。

かくして、本発明により、活性成分としての有効量の本明細書中で定義されている式（Ｉ）又は式（Ｉａ）〜式（Ｉｄ）で表される化合物及び農業上許容される支持体、担体又は増量剤を含んでいる殺菌剤組成物が提供される。

本発明によれば、用語「支持体（ｓｕｐｐｏｒｔ）」は、式（Ｉ）の活性化合物と組み合わせて又は式（Ｉ）の活性化合物を伴って、特に植物の一部分に対してより容易に施用できるようにする、天然又は合成の有機化合物又は無機化合物を意味する。このような支持体は、従って、一般に不活性であり、また、農業上許容されるものであるべきである。この支持体は、固体であってよい又は液体であってもよい。適切な支持体の例として、クレー、天然又は合成のシリケート、シリカ、樹脂、蝋、固形肥料、水、アルコール（特に、ブタノール）、有機溶媒、鉱油及び植物油並びにそれらの誘導体などを挙げることができる。このような支持体の混合物を使用することもできる。

本発明の組成物には、さらにまた、付加的な成分も含有させることができる。特に、該組成物には、さらに、界面活性剤を含有させることができる。該界面活性剤は、イオン性若しくは非イオン性のタイプの乳化剤、分散剤若しくは湿潤剤であることが可能である又はそのような界面活性剤の混合物であることが可能である。例えば、以下のものを挙げることができる：ポリアクリル酸塩、リグノスルホン酸塩、フェノールスルホン酸塩若しくはナフタレンスルホン酸塩、エチレンオキシドと脂肪アルコールの重縮合物若しくはエチレンオキシドと脂肪酸の重縮合物若しくはエチレンオキシドと脂肪アミンの重縮合物、置換されているフェノール（特に、アルキルフェノール又はアリールフェノール）、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体（特に、アルキルタウレート）、ポリオキシエチル化アルコールのリン酸エステル若しくはポリオキシエチル化フェノールのリン酸エステル、ポリオールの脂肪酸エステル、並びに、硫酸官能基、スルホン酸官能基及びリン酸官能基を含んでいる上記化合物の誘導体。該活性化合物及び／又は該不活性支持体が水不溶性である場合、並びに、施用のための媒介物（ｖｅｃｔｏｒ ａｇｅｎｔ）が水である場合、一般に、少なくとも１種類の界面活性剤を存在させることが必要である。好ましくは、界面活性剤の含有量は、該組成物の５重量％〜４０重量％であり得る。

場合により、さらなる成分、例えば、保護コロイド、粘着剤、増粘剤、揺変剤、浸透剤、安定化剤、金属イオン封鎖剤などを含ませることもできる。さらに一般的には、該活性化合物は、通常の製剤技術に従う固体又は液体の任意の添加剤と組み合わせることが可能である。

一般に、本発明の組成物には、０．０５〜９９重量％の活性化合物、好ましくは、１０〜７０重量％の活性化合物を含有させることができる。

本発明の組成物は、エーロゾルディスペンサー、カプセル懸濁液剤、冷煙霧濃厚剤、散粉性粉剤、乳剤、水中油型エマルション剤、油中水型エマルション剤、カプセル化粒剤、細粒剤、種子処理用流動性剤、ガス剤（加圧下）、ガス生成剤、粒剤、温煙霧濃厚剤、大型粒剤、微粒剤、油分散性粉剤、油混和性流動性剤、油混和性液剤、ペースト剤、植物用棒状剤、乾燥種子処理用粉剤、農薬粉衣種子、可溶性濃厚剤、可溶性粉剤、種子処理用溶液剤、懸濁製剤（流動性剤）、極微量（ｕｌｔｒａ ｌｏｗ ｖｏｌｕｍｅ （ＵＬＶ））液剤、極微量（ＵＬＶ）懸濁剤、顆粒水和剤、水分散性錠剤、スラリー処理用水和剤、水溶性顆粒剤、水溶性錠剤、種子処理用水溶性粉剤及び水和剤などのような、さまざまな形態で使用することが可能である。これらの組成物には、処理対象の植物又は種子に対して噴霧装置又は散粉装置のような適切な装置を用いて施用される状態にある組成物のみではなく、作物に対して施用する前に希釈することが必要な商業的な濃厚組成物も包含される。

本発明の化合物は、さらにまた、１種類以上の殺虫剤、殺菌剤、殺細菌剤、誘引剤、殺ダニ剤若しくはフェロモン活性物質又は生物学的活性を有する別の化合物と混合することもできる。このようにして得られた混合物は、拡大された活性スペクトルを有する。別の殺菌剤化合物との混合物が特に有利である。

適切な混合相手殺菌剤の例は、下記リストの中で選択することができる：
（Ｂ１） 核酸合成を阻害し得る化合物、例えば、ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ、ブピリメート、キララキシル（ｃｈｉｒａｌａｘｙｌ）、クロジラコン、ジメチリモール、エチリモール、フララキシル、ヒメキサゾール、メタラキシル−Ｍ、オフラセ、オキサジキシル、オキソリン酸；
（Ｂ２） 有糸分裂及び細胞分裂を阻害し得る化合物、例えば、ベノミル、カルベンダジム、ジエトフェンカルブ、フベリダゾール、ペンシクロン、チアベンダゾール、チオファネート−メチル、ゾキサミド；
（Ｂ３） 呼吸を阻害し得る化合物、例えば、
ＣＩ−呼吸阻害薬、例えば、ジフルメトリム；
ＣＩＩ−呼吸阻害薬、例えば、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フルトラニル、フラメトピル、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、チフルザミド；
ＣＩＩＩ−呼吸阻害薬、例えば、アゾキシストロビン、シアゾファミド、ジモキシストロビン、エネストロビン（ｅｎｅｓｔｒｏｂｉｎ）、ファモキサドン、フェンアミドン、フルオキサストロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピラクロストロビン、ピコキシストロビン、トリフロキシストロビン；
（Ｂ４） 脱共役剤として作用し得る化合物、例えば、ジノカップ、フルアジナム、；
（Ｂ５） ＡＴＰ産生を阻害し得る化合物、例えば、酢酸トリフェニルスズ、塩化トリフェニルスズ、水酸化トリフェニルスズ、シルチオファム；
（Ｂ６） ＡＡ及びタンパク質の生合成を阻害し得る化合物、例えば、アンドプリム（ａｎｄｏｐｒｉｍ）、ブラストサイジン−Ｓ、シプロジニル、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和物、メパニピリム、ピリメタニル；
（Ｂ７） シグナル伝達を阻害し得る化合物、例えば、フェンピクロニル、フルジオキソニル、キノキシフェン；
（Ｂ８） 脂質及び膜の合成を阻害し得る化合物、例えば、クロゾリネート、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン、ピラゾホス、エジフェンホス、イプロベンホス（ＩＢＰ）、イソプロチオラン、トルクロホス−メチル、ビフェニル、ヨードカルブ（ｉｏｄｏｃａｒｂ）、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、；
（Ｂ９） エルゴステロールの生合成を阻害し得る化合物、例えば、フェンヘキサミド、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、パクロブトラゾール、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ボリコナゾール、イマザリル、硫酸イマザリル、オキシポコナゾール、フェナリモール、フルルプリミドール、ヌアリモール、ピリフェノックス、トリホリン、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール、ビニコナゾール、アルジモルフ、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、スピロキサミン、ナフチフィン、ピリブチカルブ、テルビナフィン；
（Ｂ１０） 細胞壁の合成を阻害し得る化合物、例えば、ベンチアバリカルブ、ビアラホス、ジメトモルフ、フルモルフ（ｆｌｕｍｏｒｐｈ）、イプロバリカルブ、ポリオキシン、ポリオキソリム、バリダマイシンＡ；
（Ｂ１１） メラニンの生合成を阻害し得る化合物、例えば、カルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル、フタリド、ピロキロン、トリシクラゾール；
（Ｂ１２） 宿主の防御を誘発し得る化合物、例えば、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、プロベナゾール、チアジニル；
（Ｂ１３） 多部位に作用し得る化合物、例えば、カプタホール、キャプタン、クロロタロニル、銅剤、例えば、水酸化銅、ナフテン酸銅、塩基性塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン銅及びボルドー液、ジクロフルアニド、ジチアノン、ドジン、ドジン遊離塩基、ファーバム、フルオロホルペット、ホルペット、グアザチン、酢酸グアザチン、イミノクタジン、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミノクタジン三酢酸塩、マンカッパー、マンゼブ、マンネブ、メチラム、メチラム亜鉛（ｍｅｔｉｒａｍ ｚｉｎｃ）、プロピネブ、硫黄及び硫黄剤、例えば、多硫化カルシウム、チウラム、トリルフルアニド、ジネブ、ジラム；
（Ｂ１４） 以下のリストの中で選択される化合物：アミブロムドール、ベンチアゾール、ベトキサジン、カプシマイシン（ｃａｐｓｉｍｙｃｉｎ）、カルボン、キノメチオネート、クロロピクリン、クフラネブ、シフルフェナミド、シモキサニル、ダゾメット、デバカルブ（ｄｅｂａｃａｒｂ）、ジクロメジン、ジクロロフェン、ジクロラン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコートメチル硫酸塩、ジフェニルアミン、エタボキサム、フェリムゾン、フルメトベル、フルスルファミド、ホセチル−アルミニウム、ホセチル−カルシウム、ホセチル−ナトリウム、フルオピコリド、フルオルイミド、ヘキサクロロベンゼン、８−ヒドロキシキノリンスルフェート、イルママイシン、メタスルホカルブ、メトラフェノン、イソチオシアン酸メチル、ミルディオマイシン、ナタマイシン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル−イソプロピル、オクチリノン、オキサモカルブ（ｏｘａｍｏｃａｒｂ）、オキシフェンチイン（ｏｘｙｆｅｎｔｈｉｉｎ）、ペンタクロロフェノール及び塩、２−フェニルフェノール及び塩、亜リン酸及びその塩、ピペラリン、プロパノシン−ナトリウム（ｐｒｏｐａｎｏｓｉｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、プロキナジド、ピロールニトリン、キントゼン、テクロフタラム、テクナゼン、トリアゾキシド、トリクラミド、ザリラミド、並びに、２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン、Ｎ−（４−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−エチル−４−メチル−ベンゼンスルホンアミド、２−アミノ−４−メチル−Ｎ−フェニル−５−チアゾールカルボキサミド、２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド、３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチルイソオキサゾリジン−３−イル］ピリジン、シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）シクロヘプタノール、１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル、３，４，５−トリクロロ−２，６−ピリジンジカルボニトリル、２−［［［シクロプロピル［（４−メトキシフェニル）イミノ］メチル］チオ］メチル］−α−（メトキシメチレン）−ベンゼン酢酸メチル、４−クロロ−α−プロピニルオキシ−Ｎ−［２−［３−メトキシ−４−（２−プロピニルオキシ）フェニル］エチル］−ベンゼンアセトアミド、（２Ｓ）−Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピニル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］−ブタンアミド、５−クロロ−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、５−クロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２，２−トリメチルプロピル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン、５−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２−ジメチルプロピル］−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン、Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２，４−ジクロロニコチンアミド、Ｎ−［（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）メチル］−２，４−ジクロロニコチンアミド、２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−ベンゾピラノン−４−オン、Ｎ−｛（Ｚ）−［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチル｝−２−フェニルアセトアミド、Ｎ−（３−エチル−３，５，５−トリメチル−シクロヘキシル）−３−ホルミルアミノ−２−ヒドロキシ−ベンズアミド、２−［［［［１−［３−（１−フルオロ−２−フェニルエチル）オキシ］フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］メチル］−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−αＥ−ベンゼンアセトアミド、Ｎ−｛２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］エチル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド、Ｎ−（３’，４’−ジクロロ−５−フルオロビフェニル−２−イル）−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、２−（２−｛［６−（３−クロロ−２−メチルフェノキシ）−５−フルオロピリミジン−４−イル］オキシ｝フェニル）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルアセトアミド、１−［（４−メトキシフェノキシ）メチル］−２，２−ジメチルプロピル−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボン酸、Ｏ−［１−［（４−メトキシフェノキシ）メチル］−２，２−ジメチルプロピル］−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボチオ酸。

式（Ｉ）又は式（Ｉａ）〜式（Ｉｄ）で表される化合物と殺細菌剤化合物の混合物を含んでいる本発明の組成物も、特に有利であり得る。適切な混合相手殺細菌剤の例は、下記リストの中で選択することができる：ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及び他の銅剤。

式（Ｉ）又は式（Ｉａ）〜式（Ｉｄ）で表される化合物及び本発明の殺菌剤組成物を使用して、植物又は作物の植物病原性菌類を治療的又は予防的に防除することができる。

かくして、本発明のさらなる態様により、植物又は作物の植物病原性菌類を治療的又は予防的に防除する方法が提供され、ここで、該方法は、式（Ｉ）若しくは式（Ｉａ）〜式（Ｉｄ）で表される化合物又は本発明の殺菌剤組成物を、種子、植物若しくは植物の果実に施用する又は植物がそこで成育している土壌若しくは植物を栽培するのが望まれる土壌に施用することを特徴とする。

本発明による処理方法は、塊茎又は根茎のような繁殖材料を処理するのにも有用であり得、さらに、種子、実生又は移植実生（ｓｅｅｄｌｉｎｇｓ ｐｒｉｃｋｉｎｇ ｏｕｔ）及び植物又は移植植物（ｐｌａｎｔｓ ｐｒｉｃｋｉｎｇ ｏｕｔ）を処理するのにも有効であり得る。この処理方法は、根を処理するのにも有効であり得る。本発明による処理方法は、関係している植物の樹幹、茎又は柄、葉、花及び果実のような植物の地上部を処理するのにも有用であり得る。

本発明の方法で保護可能な植物の中で、以下のものを挙げることができる：ワタ；アマ；ブドウ；果実又は野菜作物、例えば、バラ科各種（Ｒｏｓａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、ピップフルーツ（ｐｉｐ ｆｒｕｉｔ）、例えば、リンゴ及びナシ、さらに、核果、例えば、アンズ、アーモンド及びモモ）、リベシオイダエ科各種（Ｒｉｂｅｓｉｏｉｄａｅ ｓｐ．）、クルミ科各種（Ｊｕｇｌａｎｄａｃｅａｅ ｓｐ．）、カバノキ科各種（Ｂｅｔｕｌａｃｅａｅ ｓｐ．）、ウルシ科各種（Ａｎａｃａｒｄｉａｃｅａｅ ｓｐ．）、ブナ科各種（Ｆａｇａｃｅａｅ ｓｐ．）、クワ科各種（Ｍｏｒａｃｅａｅ ｓｐ．）、モクセイ科各種（Ｏｌｅａｃｅａｅ ｓｐ．）、マタタビ科各種（Ａｃｔｉｎｉｄａｃｅａｅ ｓｐ．）、クスノキ科各種（Ｌａｕｒａｃｅａｅ ｓｐ．）、バショウ科各種（Ｍｕｓａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、バナナの木及びプランタン）、アカネ科各種（Ｒｕｂｉａｃｅａｅ ｓｐ．）、ツバキ科各種（Ｔｈｅａｃｅａｅ ｓｐ．）、アオギリ科各種（Ｓｔｅｒｃｕｌｉｃｅａｅ ｓｐ．）、ミカン科各種（Ｒｕｔａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、レモン、オレンジ及びグレープフルーツ）；ナス科各種（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、トマト）、ユリ科各種（Ｌｉｌｉａｃｅａｅ ｓｐ．）、キク科各種（Ａｓｔｅｒａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、レタス）、セリ科各種（Ｕｍｂｅｌｌｉｆｅｒａｅ ｓｐ．）、アブラナ科各種（Ｃｒｕｃｉｆｅｒａｅ ｓｐ．）、アカザ科各種（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ ｓｐ．）、ウリ科各種（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａｃｅａｅ ｓｐ．）、マメ科各種（Ｐａｐｉｌｉｏｎａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、エンドウ）、バラ科各種（Ｒｏｓａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、イチゴ）；重要作物（ｍａｊｏｒ ｃｒｏｐ）、例えば、イネ科各種（Ｇｒａｍｉｎａｅ ｓｐ．）（例えば、トウモロコシ、芝、又は、禾穀類、例えば、コムギ、イネ、オオムギ及びライコムギ）、キク科各種（Ａｓｔｅｒａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、ヒマワリ）、アブラナ科各種（Ｃｒｕｃｉｆｅｒａｅ ｓｐ．）（例えば、ナタネ）、マメ科各種（Ｆａｂａｃａｅ ｓｐ．）（例えば、ピーナッツ）、マメ科各種（Ｐａｐｉｌｉｏｎａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、ダイズ）、ナス科各種（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、ジャガイモ）、アカザ科各種（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、ビートルート（ｂｅｅｔｒｏｏｔ））；園芸作物及び森林作物（ｆｏｒｅｓｔ ｃｒｏｐｓ）；さらに、これら作物の遺伝子組み換えが行われたホモログ。

本発明の方法で防除可能な植物又は作物の病害の中で、以下のものを挙げることができる：
・ うどんこ病、例えば、
ブルメリア（Ｂｌｕｍｅｒｉａ）病、例えば、ブルメリア・グラミニス（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）に起因するもの；
ポドスファエラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）病、例えば、ポドスファエラ・レウコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）に起因するもの；
スファエロテカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）病、例えば、スファエロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）に起因するもの；
ウンシヌラ（Ｕｎｃｉｎｕｌａ）病、例えば、ウンシヌラ・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）に起因するもの；
・ さび病、例えば、
ギムノスポランギウム（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ）病、例えば、ギムノスポランギウム・サビナエ（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ ｓａｂｉｎａｅ）に起因するもの；
ヘミレイア（Ｈｅｍｉｌｅｉａ）病、例えば、ヘミレイア・バスタトリクス（Ｈｅｍｉｌｅｉａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）に起因するもの；
ファコプソラ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ）病、例えば、ファコプソラ・パキリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）又はファコプソラ・メイボミアエ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｍｅｉｂｏｍｉａｅ）に起因するもの；
プッシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）病、例えば、プッシニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）に起因するもの；
ウロミセス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）病、例えば、ウロミセス・アペンジクラツス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）に起因するもの；
・ 卵菌類による病害、例えば、
ブレミア（Ｂｒｅｍｉａ）病、例えば、ブレミア・ラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａ ｌａｃｔｕｃａｅ）に起因するもの；
ペロノスポラ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）病、例えば、ペロノスポラ・ピシ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｐｉｓｉ）又はペロノスポラ・ブラシカエ（Ｐ． ｂｒａｓｓｉｃａｅ）に起因するもの；
フィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）病、例えば、フィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）に起因するもの；
プラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）病、例えば、プラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）に起因するもの；
プセウドペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）病、例えば、プセウドペロノスポラ・フムリ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｈｕｍｕｌｉ）又はプセウドペロノスポラ・クベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）に起因するもの；
ピシウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）病、例えば、ピシウム・ウルチムム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）に起因するもの；
・ 葉斑点性、葉汚斑性及び葉枯れ性の病害、例えば、
アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）病、例えば、アルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）に起因するもの；
セルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）病、例えば、セルコスポラ・ベチコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ）に起因するもの；
クラジオスポルム（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｕｍ）病、例えば、クラジオスポルム・ククメリヌム（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｕｃｕｍｅｒｉｎｕｍ）に起因するもの；
コクリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）病、例えば、コクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）に起因するもの；
コレトトリクム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ）病、例えば、コレトトリクム・リンデムタニウム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｌｉｎｄｅｍｕｔｈａｎｉｕｍ）に起因するもの；
シクロコニウム（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ）病、例えば、シクロコニウム・オレアギヌム（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ ｏｌｅａｇｉｎｕｍ）に起因するもの；
ジアポルテ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ）病、例えば、ジアポルテ・シトリ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｃｉｔｒｉ）に起因するもの；
エルシノエ（Ｅｌｓｉｎｏｅ）病、例えば、エルシノエ・ファウセッチイ（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｆａｗｃｅｔｔｉｉ）に起因するもの；
グロエオスポリウム（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ）病、例えば、グロエオスポリウム・ラエチコロル（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ ｌａｅｔｉｃｏｌｏｒ）に起因するもの；
グロメレラ（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ）病、例えば、グロメレラ・シングラタ（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔａ）に起因するもの；
グイグナルジア（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ）病、例えば、グイグナルジア・ビドウェリ（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ ｂｉｄｗｅｌｌｉ）に起因するもの；
レプトスファエリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）病、例えば、レプトスファエリア・マクランス（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｍａｃｕｌａｎｓ）又はレプトスファエリア・ノドルム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）に起因するもの；
マグナポルテ（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ）病、例えば、マグナポルテ・グリセア（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ ｇｒｉｓｅａ）に起因するもの；
ミコスファエレラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ）病、例えば、ミコスファエレラ・グラミニコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、ミコスファエレラ・アラキジコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）又はミコスファエレラ・フィジエンシス（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｆｉｊｉｅｎｓｉｓ）に起因するもの；
ファエオスファエリア（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ）病、例えば、ファエオスファエリア・ノドルム（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）に起因するもの；
ピレノホラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）病、例えば、ピレノホラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）に起因するもの；
ルムラリア（Ｒａｍｕｌａｒｉａ）病、例えば、ルムラリア・コロ−シグニ（Ｒａｍｕｌａｒｉａ ｃｏｌｌｏ−ｃｙｇｎｉ）に起因するもの；
リンコスポリウム（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）病、例えば、リンコスポリウム・セカリス（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｅｃａｌｉｓ）に起因するもの；
セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）病、例えば、セプトリア・アピイ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ａｐｉｉ）又はセプトリア・リコペルシシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｌｙｃｏｐｅｒｃｉｓｉ）に起因するもの；
チフラ（Ｔｙｐｈｕｌａ）病、例えば、チフラ・インカルナタ（Ｔｙｐｈｕｌａ ｉｎｃａｒｎａｔａ）に起因するもの；
ベンツリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）病、例えば、ベンツリア・イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）に起因するもの；
・ 根及び茎の病害、例えば、
コルチシウム（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ）病、例えば、コルチシウム・グラミネアルム（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）に起因するもの；
フサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）病、例えば、フサリウム・オキシスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）に起因するもの；
ガエウマンノミセス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ）病、例えば、ガエウマンノミセス・グラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ ｇｒａｍｉｎｉｓ）に起因するもの；
リゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）病、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）に起因するもの；
タペシア（Ｔａｐｅｓｉａ）病、例えば、タペシア・アクホルミス（Ｔａｐｅｓｉａ ａｃｕｆｏｒｍｉｓ）に起因するもの；
チエラビオプシス（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ）病、例えば、チエラビオプシス・バシコラ（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ ｂａｓｉｃｏｌａ）に起因するもの；
・ 穂の病害、例えば、
アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）病、例えば、アルテルナリア属種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｐｐ．）に起因するもの；
アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）病、例えば、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）に起因するもの；
クラドスポリウム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ）病、例えば、クラドスポリウム属種（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ．）に起因するもの；
クラビセプス（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ）病、例えば、クラビセプス・プルプレア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ ｐｕｒｐｕｒｅａ）に起因するもの；
フサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）病、例えば、フサリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）に起因するもの；
ジベレラ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ）病、例えば、ジベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｚｅａｅ）に起因するもの；
モノグラフェラ（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ）病、例えば、モノグラフェラ・ニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ ｎｉｖａｌｉｓ）に起因するもの；
・ 黒穂病、例えば、
スファセロテカ（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ）病、例えば、スファセロテカ・レイリアナ（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ ｒｅｉｌｉａｎａ）に起因するもの；
チレチア（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）病、例えば、チレチア・カリエス（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｃａｒｉｅｓ）に起因するもの；
ウロシスチス（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ）病、例えば、ウロシスチス・オクルタ（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ ｏｃｃｕｌｔａ）に起因するもの；
ウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）病、例えば、ウスチラゴ・ヌダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄａ）に起因するもの；
・ 果実の腐敗性及び黴性の病害、例えば、
アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）病、例えば、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）に起因するもの；
ボトリチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）病、例えば、ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）に起因するもの；
ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）病、例えば、ペニシリウム・エクスパンスム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｅｘｐａｎｓｕｍ）に起因するもの；
スクレロチニア（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ）病、例えば、スクレロチニア・スクレロチオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）に起因するもの；
ベルチシリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ）病、例えば、ベルチシリウム・アルボアトルム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ ａｌｂｏａｔｒｕｍ）に起因するもの；
・ 種子及び土壌が媒介する腐朽性、黴性、萎凋性、腐敗性及び苗立ち枯れ性の病害、例えば、
フサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）病、例えば、フサリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）に起因するもの；
フィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）病、例えば、フィトフトラ・カクトルム（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃａｃｔｏｒｕｍ）に起因するもの；
ピシウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）病、例えば、ピシウム・ウルチムム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）に起因するもの；
リゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）病、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）に起因するもの；
スクレロチウム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ）病、例えば、スクレロチウム・ロルフシイ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｒｏｌｆｓｉｉ）に起因するもの；
ミクロドキウム（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ）病、例えば、ミクロドキウム・ニバレ（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｎｉｖａｌｅ）に起因するもの；
・ 腐乱性病害、開花病及び枯れ込み性病害、例えば、
ネクトリア（Ｎｅｃｔｒｉａ）病、例えば、ネクトリア・ガリゲナ（Ｎｅｃｔｒｉａ ｇａｌｌｉｇｅｎａ）に起因するもの；
・ 枯損性病害、例えば、
モニリニア（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ）病、例えば、モニリニア・ラキサ（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｌａｘａ）に起因するもの；
・ 葉水泡性病害又は縮葉病、例えば、
タフリナ（Ｔａｐｈｒｉｎａ）病、例えば、タフリナ・デホルマンス（Ｔａｐｈｒｉｎａ ｄｅｆｏｒｍａｎｓ）に起因するもの；
・ 木本植物の衰退性病害、例えば、
エスカ（Ｅｓｃａ）病、例えば、ファエモニエラ・クラミドスポラ（Ｐｈａｅｍｏｎｉｅｌｌａ ｃｌａｍｙｄｏｓｐｏｒａ）に起因するもの；
ユーティパダイバック病（Ｅｕｔｙｐａ ｄｙｅｂａｃｋ）、例えば、ユーティパ・ラタ（Ｅｕｔｙｐａ ｌａｔａ）に起因するもの；
オランダ病、例えば、セラトシストス・ウルミ（Ｃｅｒａｔｏｃｙｓｔｓｃ ｕｌｍｉ）に起因するもの；
・ 花及び種子の病害、例えば、
ボトリチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）病、例えば、ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）に起因するもの；
・ 塊茎の病害、例えば、
リゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）病、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）に起因するもの。

本発明の殺菌剤組成物は、材木の表面又は内部で発生するであろう菌類病に対しても使用することができる。用語「材木」は、全ての種類の木、そのような木を建築用に加工した全てのタイプのもの、例えば、ソリッドウッド、高密度木材、積層木材及び合板などを意味する。本発明による材木の処理方法は、主に、本発明の１種類以上の化合物又は本発明の組成物を接触させることにより行う。これには、例えば、直接的な塗布、噴霧、浸漬、注入、又は、別の適切な任意の方法が包含される。

本発明の処理方法において通常施用される活性化合物の薬量は、茎葉処理における施用では、一般に及び有利に１０〜８００ｇ／ｈａ、好ましくは５０〜３００ｇ／ｈａである。種子処理の場合は、施用する活性物質の薬量は、一般に及び有利に種子１００ｋｇ当たり２〜２００ｇ、好ましくは種子１００ｋｇ当たり３〜１５０ｇである。

本明細書中で示されている薬量が本発明の方法を例証するための例として挙げられているということは、明確に理解される。当業者は、特に処理対象の植物又は作物の種類に応じて、該施用薬量を適合させる方法を理解するであろう。

本発明の殺菌剤組成物は、さらにまた、遺伝子組み換え生物の本発明化合物又は本発明農薬組成物による処理においても使用することができる。遺伝子組み換え植物は、興味深いタンパク質をコードする異種の遺伝子がゲノムに安定的に組み込まれている植物である。「興味深いタンパク質をコードする異種の遺伝子」という表現は、本質的に、形質転換された植物に新しい作物学的特性を付与する遺伝子を意味する又は遺伝子組み換えされた植物の作物学的特性を改善するための遺伝子を意味する。

本発明の化合物又は混合物は、さらにまた、例えば、真菌症、皮膚病、白癬菌性疾患及びカンジダ症、又は、アスペルギルス属の種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｓｐｐ．）（例えば、アスペルギルス・フミガツス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｕｍｉｇａｔｕｓ））に起因する疾患のようなヒト又は動物の菌類病を治療的又は予防的に処置するのに有用な組成物を調製するのに使用することもできる。

下記表Ｉ〜表ＩＩにおいて、本発明による化合物の例について非限定的に例証する。

化合物についての下記実施例において、「Ｍ＋Ｈ」は、ポジティブ大気圧化学イオン化法（ＡＰＣＩ＋）又はポジティブエレクトロスプレーイオン化法（ＥＳ＋）による質量分析において観察された、モノプロトン化分子イオンの質量対電荷（ｍ／ｚ値）を示している。

下記実施例において、ｌｏｇＰ値は、ＥＥＣ Ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ ７９／８３１ Ａｎｎｅｘ Ｖ．Ａ８に従い、下記に記載されている方法を用いて、逆相カラム（Ｃ１８）でのＨＰＬＣ（高性能液体クロマトグラフィー）により測定した：
温度：４０℃； 移動相：０．１％水性ギ酸及びアセトニトリル；１０％アセトニトリルから９０％アセトニトリルまでの直線勾配。

較正は、ｌｏｇＰ値が知られている非分枝鎖アルカン−２−オン（３〜１６個の炭素原子含有）を用いて実施した（ｌｏｇＰ値は、連続する２種類のアルカノンの間の線形補間を用いて、保持時間により決定）。

ラムダマックス値は、１９０ｎｍ〜４００ｎｍの紫外線スペクトルを用いて、クロマトグラフシグナルの最大値で決定した。

下記実施例により、本発明の式（Ｉ）で表される化合物の調製について非限定的に例示する。

５−メチル−１−（シクロヘキシルカルボヒドロキシモイス）−テトラゾール

ＤＭＦ（３００ｍＬ）中のシクロヘキサンカルボキシアルデヒドオキシム（３５．６ｇ，２８０ｍｍｏｌ）の溶液に、反応温度を４５℃未満に維持しながら、Ｎ−クロロスクシンイミド（３９．２ｇ，２９４ｍｍｏｌ）を何回かに分けて添加する。添加が完了したら直ぐに、その混合物を室温で一晩撹拌し、その後、飽和ＮＨ_４Ｃｌ水溶液（９００ｍＬ）を添加する。その混合物を酢酸エチルで抽出する。有機層を、水（５００ｍＬ）及びブライン（５００ｍＬ）で連続して洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ_４）、濾過し、濃縮する。その残渣及び５−メチルテトラゾール（２４．７ｇ，２９４ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（４００ｍＬ）で希釈し、室温で、トリエチルアミン（５０．８ｍＬ，３６４ｍｍｏｌ）を滴下して加える。一晩撹拌した後、その混合物を濃縮し、残渣を取って酢酸エチルの中に入れる。その溶液を、飽和ＮＨ_４Ｃｌ水溶液、水及びブラインで連続して洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ_４）、濾過し、濃縮する。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付して、１６．６ｇの５−メチル−１−（シクロヘキシルカルボヒドロキシモイス）−テトラゾールを得る［収率 ２８．３％； ^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ_ｐｐｍ： １．１−１．５（ｍ，４Ｈ），１．６２−１．９８（ｍ，６Ｈ），２．５５（ｓ，３Ｈ），２．８（ｍ，１Ｈ），９．３（広幅，１Ｈ）； ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝２１０（Ｍ＋Ｈ）］。

Ｏ−（２−フタルイミドピリジン−６−イル）メチル−（５−メチルテトラゾール−１−イル）−シクロヘキシルメタノンオキシム（化合物２２）

アセトニトリル（１４ｍＬ）中の５−メチル−１−（シクロヘキシルカルボヒドロキシモイル）−テトラゾール（０．５ｇ，２．３９ｍｍｏｌ）の冷却した溶液（０〜５℃）に、ＤＢＮ（０．３１ｍＬ，２．６３ｍｍｏｌ）を添加する。添加が完了したら直ぐに、その混合物を５分間撹拌し、６−ブロモメチル−２−フタルイミドピリジン（０．８３ｇ， ２．６３ｍｍｏｌ）を何回かに分けて添加する。添加が完了したら直ぐに、その混合物を５分間撹拌し、その後、冷却浴を除去する。一晩撹拌した後、その混合物を濃縮する。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付して、０．６２ｇの化合物２２を得る［収率 ５８．１％； ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝４４５（Ｍ＋Ｈ）； ＬｏｇＰ＝３．４６］。

Ｏ−（２−アミノピリジン−６−イル）メチル−（５−メチルテトラゾール−１−イル）−シクロヘキシルメタノンオキシム（化合物２３）

ＴＨＦ（２３ｍＬ）中の化合物２２（０．８ｇ，１．８ｍｍｏｌ）の溶液に、ヒドラジン水和物（０．３８ｍＬ，９ｍｍｏｌ）を添加する。一晩撹拌した後、その反応混合物を濾過する。固体をＴＨＦで洗浄する。濾液を合して濃縮する。その残渣を取ってクロロホルム（１５０ｍＬ）の中に入れる。その混合物を濾過する。その濾液を濃縮して、０．５４ｇの化合物２３を得る［収率 ９５．１％； ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝３１５（Ｍ＋Ｈ）； ＬｏｇＰ＝１．４３］。

Ｏ−（２−ｎ−ペンチルカルボニルアミノピリジン−６−イル）メチル−（５−メチルテトラゾール−１−イル）−シクロヘキシルメタノンオキシム（化合物２７）

乾燥ジクロロメタン（５ｍＬ）中の化合物２３（０．１５ｇ，０．４８ｍｍｏｌ）の溶液に、トリエチルアミン（０．０７ｍＬ，０．５２ｍｍｏｌ）を添加し、次いで、ｎ−ヘキサノイルクロリド（０．０５ｍＬ，０．５２ｍｍｏｌ）を滴下して加える。反応が完了したら（ＴＬＣによるモニタリング）、その反応混合物を濃縮する。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付して、０．１８ｇの化合物２７を得る［収率 ８１．２％； ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝４１３（Ｍ＋Ｈ）； ＬｏｇＰ＝４．３９］。

Ｏ−（５−アミノ−１，２，４−チアジアゾール−３−イル）メチル−（３−クロロフェニル）−（５−メチルテトラゾール−１−イル）メタノンオキシム（化合物６５）

乾燥ジクロロメタン（５０ｍＬ）中の５−メチル−１−（２−クロロフェニルカルボヒドロキシモイル）テトラゾール（２．９ｇ，１２．２ｍｍｏｌ）の溶液に、樹脂ＰＬ−ＴＢＤ−ＭＰ １．８ｍｍｏｌ／ｇ（１３．６ｇ）及び５−アミノ−３−クロロメチル−１，２，４−チアジアゾール（２ｇ，１３．４ｍｍｏｌ）を添加する。一晩撹拌した後、その反応混合物を濾過し、濃縮する。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付して、０．４３ｇの化合物６５を得る［収率 ９．６％； ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝３５１（Ｍ＋Ｈ）； ＬｏｇＰ＝２．１７］。

Ｏ−（５−ｎ−ペンチルカルボニルアミノ−１，２，４−チアジアゾール−３−イル）メチル−（３−クロロフェニル）−（５−メチルテトラゾール−１−イル）メタノンオキシム（化合物６７）

乾燥ジクロロメタン（５ｍＬ）中の化合物６５（０．１９ｇ，０．５５ｍｍｏｌ）の溶液に、樹脂ＰＬ−ＤＩＰＡＭ １．７ｍｍｏｌ／ｇ（０．６５ｇ）及びＰＳ−ＤＭＡＰ １．３８ｍｍｏｌ／ｇ（１６ｍｇ）を添加し、次いで、ｎ−ヘキサノイルクロリド（０．０９ｍＬ，０．６６ｍｍｏｌ）を添加する。一晩撹拌した後、その反応混合物を濾過し、濃縮する。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付して、０．１４ｇの化合物６７を得る［収率 ５１．９％； ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝４４９（Ｍ＋Ｈ）； ＬｏｇＰ＝３．８５］。

下記実施例により、本発明の式（Ｉ）で表される化合物の生物学的活性について非限定的に例示する。

実施例Ａ： ペロノスポラ・パラシチカ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｐａｒａｓｉｔｉｃａ）（アブラナ科植物のべと病）に対するインビボ試験
被験活性成分を、アセトン／Ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯの混合物中で均質化することにより調製し、次いで、水で希釈して、所望の活性物質濃度とする。

５０／５０の泥炭土−ポゾランの底土に播種し、１８〜２０℃で生育させた育苗カップ（ｓｔａｒｔｅｒ ｃｕｐ）内のキャベツ植物（品種 Ｅｍｉｎｅｎｃｅ）を、子葉期で、上記水性懸濁液を噴霧することにより処理する。対照として使用する植物は、当該活性物質を含んでいない水溶液で処理する。２４時間経過した後、ペロノスポラ・パラシチカ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｐａｒａｓｉｔｉｃａ）の胞子の水性懸濁液（１ｍＬ当たり５００００胞子）を噴霧することにより、該植物を汚染する。その胞子は、感染植物から採取する。汚染されたキャベツ植物を、湿潤雰囲気下、２０℃で、５日間インキュベートする。上記汚染から５日間経過した後、対照植物と比較して、等級付けを行う。

これらの条件下、以下の化合物を５００ｐｐｍの薬量で用いて、良好な保護（少なくとも７０％）が観察される：２３、２４、２７、２９、３１、３２、６５、及び、６７。

実施例Ｂ： ピシウム・ウルチムム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）（苗立枯れ病）に対する細胞試験
ＰＤＢ培地中で、２０℃で７日間、ピシウム・ウルチムム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）を増殖させる。そのＰＤＢ培地は、２４グラムのＰＤＢ（Ｄｉｆｃｏ）を１リットル脱塩水中で混合させることにより調製する。その培地は、オートクレーブにより、１２１℃で１５分間滅菌する。７日間増殖させた後、ピシウム・ウルチムム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）の菌糸体を磨り潰し、接種源として使用する。化合物をＤＭＳＯに溶解させ、滅菌した液体グルコース／マイコペプトン（ｍｙｃｏｐｅｐｔｏｎｅ）培地（１４．６ｇ／ＬのＤ−グルコース、７．１ｇ／Ｌの菌類用ペプトン（ｍｙｃｏｌｏｇｉｃａｌ ｐｅｐｔｏｎｅ）（Ｏｘｏｉｄ）、及び、１．４ｇ／Ｌの酵母エキス（Ｍｅｒｃｋ））に２ｐｐｍの濃度で添加する。その培地に、磨り潰した菌糸体を用いて接種する（６２０ｎｍでの初期ＯＤ ０．０２５）。２０℃で５日間経過した後、対照との比較で、６２０ｎｍにおけるＯＤを測定することにより、当該化合物の効力を評価する。

これらの条件下、以下の化合物を６ｐｐｍの薬量で用いて、良好な保護（少なくとも７０％）が観察される：６、８、９、１７、２４、２７、２９、３２、６６、及び、６７。

Claims (13)

1. 式（Ｉ）
   

   

   ［式中、
   ・ Ｔは、置換されている又は置換されていないテトラゾリル基を表し；
   ・ Ｌ^１は、直接結合、又は、−（ＣＨ _２ ） _ｎ −（ここで、ｎは１又は２を表す）を表し；
   ・ Ｌ^２は、直接結合、又は、−（ＣＨ _２ ） _ｑ −（ここで、ｑは１又は２を表す）を表し；
   ・ Ａは、
   

   

   からなるリストの中で選択され、
   ここで、
   ・ Ｚ ^１ が、水素、−ＮＲ ^５ Ｒ ^６ 、−Ｎ（Ｒ ^５ ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ ^６ 、−Ｎ（Ｒ ^５ ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ ^６ 、−Ｎ（Ｒ ^５ ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ ^６ Ｒ ^７ 、−Ｎ＝ＣＲ ^５ Ｒ ^６ 、−Ｎ＝Ｃ−ＮＲ ^５ Ｒ ^６ 、および−Ｎ（Ｒ ^５ ）Ｃ（＝ＮＲ ^６ ）ＮＲ ^７ Ｒ ^８ からなるリストの中で選択され、
   ・ Ｚ ^２ 及びＺ ^３ が、独立して、水素、ハロゲン、［Ｃ _１ −Ｃ _４ ］−アルキル、メチル、エチル、イソ−プロピル、イソ−ブチル、ｔ−ブチル、［Ｃ _１ −Ｃ _４ ］−ハロアルキル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、アリル、エチニル、プロパルギル、シクロプロピル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、アセチル、トリフルオロアセチル及びシアノからなるリストの中で選択され；
   ・ Ｑは、
   

   

   からなるリストの中で選択され、
   ここで、
   ・ Ｘ ^１ からＸ ^１１ が、独立して、水素、ハロゲン、［Ｃ _１ −Ｃ _４ ］−アルキル、メチル、イソ−プロピル、イソ−ブチル、ｔ−ブチル、［Ｃ _１ −Ｃ _４ ］−ハロアルキル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、アリル、エチニル、プロパルギル、シクロプロピル、ベンジル、フェネチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、アセチル、トリフルオロアセチル及びシアノからなるリストの中で選択され；
   ・ Ｒ^５からＲ ^８ は、独立して、水素、［Ｃ_１−Ｃ_８］−アルキル、［Ｃ_１−Ｃ_８］−ハロアルキル、［Ｃ_２−Ｃ_８］−アルケニル、［Ｃ_２−Ｃ_８］−ハロアルケニル、［Ｃ_２−Ｃ_８］−アルキニル、［Ｃ_２−Ｃ_８］−ハロアルキニル、［Ｃ_３−Ｃ_６］−シクロアルキル、［Ｃ_３−Ｃ_６］−ハロシクロアルキル、アリール及びアリール−［Ｃ_１−Ｃ_８］−アルキルからなるリストの中で選択される。］
   で表される化合物またはその塩（但し、Ａが、Ａ ^１７ 、Ａ ^１８ 、Ａ ^２９ 及びＡ ^３０ からなるリストの中で選択され、Ｌ^１がＣＨ_２を表し及びＬ^２が直接結合である場合、ＱはＱ^１を表すことはできない。）。
2. 式（Ｉａ）から式（Ｉｄ）
   

   

   ［式中、
   ・ Ａ、Ｑ、Ｌ^１及びＬ^２は、請求項１で定義された通りであり；
   ・Ｅ^１ およびＥ ^２ は、水素、［Ｃ_１−Ｃ_８］−アルキル、［Ｃ_１−Ｃ_８］−ハロアルキル、［Ｃ_２−Ｃ_８］−アルケニル、［Ｃ_２−Ｃ_８］−ハロアルケニル、［Ｃ_２−Ｃ_８］−アルキニル、および［Ｃ _２ −Ｃ _８ ］−ハロアルキニルからなるリストの中で選択される。］
   で表される化合物のリストの中で選択される、請求項１に記載の化合物。
3. Ａが、Ａ ^６ 、Ａ ^８ 、Ａ ^１５ 、Ａ ^１７ 及びＡ ^１８ からなるリストの中で選択される、請求項１から２のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物。
4. Ｚ^１が、水素、−ＮＲ^５Ｒ^６、−Ｎ（Ｒ^５）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^６、および−Ｎ（Ｒ ^５ ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ ^６ からなるリストの中で選択される、請求項１から３のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物。
5. ＱがＱ^１を表す、請求項１から４のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物。
6. Ｘ^１からＸ^１１が、独立して、水素、ハロゲン、および［Ｃ _１ −Ｃ _４ ］−アルキルからなるリストの中で選択される請求項１から５のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物。
7. Ｅ^１が、［Ｃ_１−Ｃ_４］−アルキル、［Ｃ_１−Ｃ_４］−ハロアルキル、［Ｃ_２−Ｃ_４］−アルケニル、［Ｃ_２−Ｃ_４］−ハロアルケニル、［Ｃ_２−Ｃ_４］−アルキニル、および［Ｃ _２ −Ｃ _４ ］−ハロアルキニルからなるリストの中で選択される、請求項１から６のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物。
8. Ｅ^１が、メチル、エチル、イソ−プロピル、アリル、およびプロパルギルからなるリストの中で選択される、請求項７に記載の式（Ｉ）の化合物。
9. Ｅ^２が、［Ｃ_１−Ｃ_４］−アルキル、［Ｃ_１−Ｃ_４］−ハロアルキル、［Ｃ_２−Ｃ_４］−アルケニル、［Ｃ_２−Ｃ_４］−ハロアルケニル、［Ｃ_２−Ｃ_４］−アルキニル、および［Ｃ _２ −Ｃ _４ ］−ハロアルキニルからなるリストの中で選択される。〕からなるリストの中で選択される、請求項１から８のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物。
10. Ｅ^２が、メチル、エチル、イソ−プロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、アリル、エチニル、およびプロパルギルからなるリストの中で選択される、請求項９に記載の式（Ｉ）の化合物。
11. 活性成分としての有効量の請求項１から１０のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物及び農業上許容される支持体、担体又は増量剤を含んでいる、殺菌剤組成物。
12. 植物又は作物の植物病原性菌類を治療的又は予防的に防除するための、請求項１から１０のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物又は請求項１１に記載の殺菌剤組成物の使用。
13. 請求項１から１０のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物又は請求項１１に記載の殺菌剤組成物を、種子、植物若しくは植物の果実に施用する又は植物がそこで成育している土壌若しくは植物を栽培するのが望まれる土壌に施用することを特徴とする、植物又は作物の植物病原性菌類を治療的又は予防的に防除する方法。