MX2009000297A - Derivados de hidroximoil-tetrazol fungicidas. - Google Patents

Derivados de hidroximoil-tetrazol fungicidas.

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MX2009000297A
MX2009000297A MX2009000297A MX2009000297A MX2009000297A MX 2009000297 A MX2009000297 A MX 2009000297A MX 2009000297 A MX2009000297 A MX 2009000297A MX 2009000297 A MX2009000297 A MX 2009000297A MX 2009000297 A MX2009000297 A MX 2009000297A
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haloalkyl
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MX2009000297A
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Marie-Claire Grosjean-Cournoyer
Isabelle Christian
Arounarith Tuch
Pierre Hutin
Philippe Rinolfi
Jacky Vidal
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Bayer Cropscience Sa
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Abstract

La presente invención se refiere a derivados de hidroximoil-tetrazol de fórmula (I) en la que T representa un sustituyente tetrazolilo, A representa un carbo- o heterociclo, L1 y L2 representan diversos grupos de unión y Q representa un carbociclo de, a su proceso de preparación, a su utilización como agentes activos fungicidas, particularmente en forma de composiciones fungicidas, y a métodos para el control de hongos fitopatógenos, en particular de plantas, usando estos compuestos o composiciones. (ver fórmula (I)).

Description

DERIVADOS DE HIDROXIMOIL-TETRAZOL FUNGICIDAS DESCRIPCIÓN DE LA INVENCIÓN La presente invención se refiere a derivados de hidroximoil-tetrazoles , a sus procesos de preparación, a su utilización como agentes activos fungicidas, particularmente en forma de composiciones fungicidas, y a los métodos para el control de hongos fitopatógenos, particularmente de as plantas, que utilizan estos compuestos o composiciones. En la solicitud de patente Europea N° 1426371, se describen ciertos derivados de tetrazoiloxima de la siguiente estructura química: en la que A representa un grupo tetrazolilo, Het representa un grupo piridinilo particular o un grupo tiazolilo particular . En la solicitud de patente Japonesa N° 2004-131392, se describen determinados derivados de tetrazoiloxima de la siguiente estructura química: en la que Q puede seleccionarse de una lista de 15 grupos REF. : 198382 heterociclicos distintos . Se ha demostrado que los compuestos descritos en estos dos documentos no proporcionan una utilidad comparable a la de los compuestos según la invención. Siempre es de gran interés en el campo de la agricultura, el uso de nuevos compuestos plaguicidas con objeto de evitar o luchar contra el desarrollo de cepas resistentes a los ingredientes activos. Es también de gran interés la utilización de nuevos compuestos que sean más activos que los ya conocidos, con objeto de reducir las cantidades de compuesto activo que se han de utilizar, manteniendo al mismo tiempo una eficacia al menos equivalente a la de los compuestos ya conocidos. Se ha encontrado ahora una nueva familia de compuestos que poseen los efectos o ventajas anteriormente mencionados. Por consiguiente, la presente invención proporciona derivados de hidroximoil-tetrazol de fórmula (I) en donde • T representa un grupo tetrazolilo sustituido o sin sustituir; presenta un enlace directo o un grupo divalente seleccionado de la lista que consiste en (CR^2)^ (CR^CR2) - (CR: (CR1R2)M-C (=0) -0- (CRV: - ( CRV ) M-C=C- ( CRV ) p- - ( CRXR2 ) M-0-C ( =0 ) - ( CRV ; (C^R^m-O- (CR1R2) P- - ( CRXR2 ) M-C ( =0 ) -NH- ( CRXR2 ) P- - ( CRV ) M-NH- ( CR R2 ) P- - ( CRV ) m-NH-C ( =0 ) - ( CRLR¿ ) p-en donde • n representa 1 , 2 , 3 ó 4 ; • m y p representan independientemente 0, 1, 2 ó 3; • L2 representa un enlace directo o un grupo divalente seleccionado de la lista que consiste en (CR3R ) Q- (CR3R ) A-C (=0) - (CR: ( CRJR4 ) A- ( CR3=CR4 ) - ( CR V ) B- - ( CR3R4 ) A-C ( =0 ) -0- ( CR3 - (CR3R ) A-C=C- (CR3R ) B- (CR3R4) A-0-C (=0) - (CR3 - (CR3R4) A-0- (CR3R4) B- - (CR3R4) a-C (=0) -NH- (CR3R4) B- (CR3R4) A- H- (CR3 ( CR3R ) a-NH-C ( =0 ) - ( CR3R ) B-en donde • q representa 1, 2, 3 ó 4; • a y b representan independientemente 0, 1, 2 ó 3 ; • A se selecciona de la lista que consiste en A1 a A116 ?? ?? donde • Z1, Z2, Z3, Z4, Z5, Z6, Z7, Z8 y Z9 se seleccionan independientemente de la lista que consiste en hidrógeno, halógeno, alquilo [Ci-C8] , haloalquilo [Ci-C8] , alquenilo [C2-C8] , haloalquenilo [C2-C8] , alquinilo [C2-C8] , haloalquinilo [C2-C8] , cicloalquilo [ 3-C6] , halocicloalquilo [C3-C6] , arilo, aril-alquilo [Ci-C8] , hidroxi-alquilo [Ci-C8] , alcoxi [Ci-C8] -alquilo [Ci-C8] , - C(=0)R5, -C(=0)OR5, -C(=0)NR5R6, -C(=0)SR5, -C(=S)R5, - C(=S)OR5, -C(=S)NR5R6, -C(=S)SR5, -CR5=NR6, -CR5=NOR6, - CR5=N-NR6R7, -OR5, -OSiR5R6R7, -OC(=0)R5, -OC(=0)OR5, OC(=0)NR5R6, -OC(=S)NR5R6, -NR5R6, -N (R5) C (=0) R6, N(R5)C(=0)OR6, -N(R5)C(=0)NR6R7, -N (R5) C (=S) R6, N (R5) C (=S) NR6R7, -N=CR5R6, -N=C-NR5R6, -N (R5) C (=NR6) NR7R8, - N(R5)OR6, -N (R5 ) NR6R7, -N=NR5, -N (R5) S (=0) R6, -N (R5) S (=0) 2R6, -N (R5) S (=0) 2OR6, -N (R5) S (=0) OR6, -N (R5) S (=0) NR6R7, N (R5) S (=0) 2NR6R7, -SR5, -S(=0)R5, -S(=0)2R5, -S(=0)OR5, - S(=0)NR5R6, -S(=0)2OR5, -S (=0) 2NR5R6, nitro, nitroso, azido, ciano, -SF5 y -SiR5R6R7; K1 y K2 se seleccionan independientemente de la lista que consiste en hidrógeno, alquilo [Ci-C8] , haloalquilo [Ci-C8] , alquenilo [C2-C8] , haloalquenilo [C2-C8] , alquinilo [C2-C8. , haloalquinilo [C2-C8] , cicloalquilo [C3-C6] , halocicloalquilo [C3-C6] , arilo, aril-alquilo [Ci~C8] , hidroxi-alquilo [Ci-C8] , alcoxi [Ci-C8] -alquilo [Ci-C8] , -C(=0)R9, -C(-0)0R9, -C(=0)NR9R10, -C(=0)SR9, -C(=S)R9, -C(=S)0R9, -C (=S) NR9R10, -C(=S)SR9, -CR9=NR10, -CR9=NOR10, -CR9=N-NR10Rn, -S(=0)R9, -S(=0)2R9, -S(=0)0R9, -S (=0) NR9R10, -S(=0)2OR9, -S (=0) 2NR9R10 y -SiR9R10R11; G1 y G2 se seleccionan independientemente de la lista que consiste en oxigeno, azufre, NR12, N-OR12 y N-NR1R13; Q se selecciona de la lista que consiste en Q1 a Q12 X1 a X11 se seleccionan independientemente de la lista que consiste en hidrógeno, halógeno, alquilo [Ci-C8] , haloalquilo [Cx-C8] , alquenilo [C2-C8] , haloalquenilo [C2- C8] , alquinilo [C2-C8] , haloalquinilo [C2-C8] , cicloalquilo [C3-C6] , halocicloalquilo [C3-C6] , arilo, aril-alquilo [Ci-C8] , hidroxi-alquilo [Ci-C8] , alcoxi [Ci- C8] -alquilo [Ci-C8] , -C(=0)R14, -C(=0)OR14, -C (=0) NR1 R15, - C(=0)SR14, -C(=S)R14, -C(=S)OR14, -C (=S) NR14R15, -C(=S)SR14, -CR1 =NR15. -CR14=NOR15. -CR14=N-NR1 R16. -OR14. -OSiR14R15R16.
-OC(=0)R , -OC(=0)OR , -OC (=0) NR R , -OC (=S) NR R , -NR14R15, -N(R1 )C(=0)R15, -N (R14) C (=0) OR15, N(R1 )C(=0)NR15R16, -N (R14) C (=S) R15, -N (R14) C (=S) NR15R16, -N=CR14R15, -N=C-NR14R15, -N (R14) C (=NR15) NR16R17, -N(R14)OR15, -N (R14)NR15R16, -N=NR14, -N (R14) S (=0) R15, -N (R14) S (=0) 2R15, -N (R14) S (=0) 2OR15, -N(R14)S(=0)OR15, -N (R14) S (=0) NR15R16, N (R14) S (=0) 2NR15R16, -SR14, -S(=0)R14, -S(=0)2R14, -S(=0)OR14, -S (=0)NR1 R15, -S(=0)2OR14, -S (=0) 2NR14R15, nitro, nitroso, azido, ciano, -SF5 y -SiR14R15R16; R1, R2, R3 y R4 se seleccionan independientemente de la lista que consiste en hidrógeno, halógeno, alquilo [Ci~ C4] , haloalquilo [C1-C4] , alquenilo [C2-C4] , haloalquenilo [C2-C ] , alquinilo [C2-C4] , haloalquinilo [C2-C4] , cicloalquilo [C3-C5] , halocicloalquilo [C3-C5] , alcoxi [C1-C4] , alcoxi [C1-C4] -alquilo [C1-C4] , alcoxi [C1-C4]-alcoxi [C1-C4] , haloalcoxi [C1-C4] , haloalcoxi [C1-C4]-alquilo [C1-C4] y ciano; de R5 a R17 se seleccionan independientemente de la lista que consiste en hidrógeno, alquilo [Ci-C8] , haloalquilo [Ci-C8] , alquenilo [C2-C8] , haloalquenilo [C2-C8] , alquinilo [C2-C8] , haloalquinilo [C2-C8] , cicloalquilo [C3-C6] , halocicloalquilo [C3-C6] , arilo y aril-alquilo [Ci-C8] ; asi como las sales, N-óxidos, complejos metálicos y complejos metaloides de los mismos; con la condición de que si A se selecciona de la lista que consiste en A2, A5, A11, A16, A17, A18, A23, A24, A29, A30, A34 y A36, L1 representa CH2 y L2 es un enlace directo, entonces Q no puede representar Q1. Cualquiera de los compuestos de acuerdo con la invención puede existir en forma de uno o más estereoisómeros dependiendo del número de unidades estereógenas (como se define por las reglas de la IUPAC) en el compuesto. Por lo tanto, la invención se refiere de la misma manera a todos los estereoisómeros, y a las mezclas de todos los estereoisómeros posibles, en todas las proporciones. Los estereoisómeros pueden separarse de acuerdo con los métodos que se conocen per se por el especialista en la técnica. De acuerdo con la invención, se usan en general los siguientes términos genéricos con los siguientes significados: • halógeno se refiere a flúor, cloro, bromo o yodo; • heteroátomo puede ser nitrógeno, oxigeno o azufre; • los grupos halogenados, en particular grupos haloalquilo, haloalcoxi y cicloalquilo, pueden comprender hasta nueve átomos de halógeno iguales o diferentes; • el término "arilo" se refiere a fenilo o naftilo, opcionalmente sustituido con uno a cinco grupos seleccionados de la lista que consiste en halógeno, alquilo [Ci-C6] , haloalquilo [Ci-C6] , alquenilo [C2-C6] , haloalquenilo [C2-C6] , alquinilo [C2-C6] , haloalquinilo [C2-C6] , alcoxi [Ci-C6] , alcoxi [C1-C4] -alquilo [C1-C4] , alcoxi [C1-C4] -alcoxi [C1-C4] , haloalcoxi [Ci-C6] y haloalcoxi [C1-C4] -alquilo [C1-C4] . Como un aspecto adicional, la presente invención proporciona derivados de hidroximoil-tetrazol de fórmula (la) , (Ib), (le) y (id) (la) (Ib) (le) (Id) en las que • A, Q, L1 y L2 se definen de la misma manera que los sus tituyentes correspondientes de los compuestos de fórmula (I) de acuerdo con la invención; • E1 se selecciona de la lista que consiste en hidrógeno, alquilo [Ci-Cs] / haloalquilo [Ci-Csl , alquenilo [C2-C8] , haloalquenilo [C2-Ca] , alquinilo [C2-Cs] , haloalquinilo [C2-C8] , cicloalquilo [C3- C6] , halocicloalquilo [C3-C6] , arilo, aril-alquilo [Ci- C8] , hidroxi-alquilo [Ci-C8] , alcoxi [Ci-C8]- alquilo [Ci-C8] , -C(=0)R18, -C(=0)OR18, C (=0)NR18R19, -C(-0)SR18, -C( = S)R18, -C(=S)OR18, -C(=S)NR18R19, -C(=S)SR18, -CR18=NR19, CR18=NOR19, -CR18=N-NR19R20, -S(=0)R18, -S(=0)2R18, S(=0)OR18, -S(=0)NR18R19, -S(=0)2OR18, -S ( =0) 2NR18R19 , ciano y -SiR18R19R20; E2 se selecciona de la lista que consiste en hidrógeno, halógeno, alquilo [Ci-C8], haloalquilo [Ci-Ce] , alquenilo [C2-C8], haloalquenilo [C2-C8], alquinilo [C2-C8] , haloalquinilo [C2-C8] , cicloalquilo [C3-C6] , halocicloalquilo [C3-C6] , arilo, aril-alquilo [Ci-C8], hidroxi-alquilo [Ci-C8], alcoxi [Ci-C8]-alquilo [Ci-C8], -C(=0)R18, -C(=0)0R18, C (=0)NR18R19, -C(=0)SR18, -C(=S)R18, -C(=S)0R18, C ( =S ) NR18R19 , -C(=S)SR18, -CR18=NR19, -CR18=NOR19, -CR18=N-NR19R20 , -0R18, -OSiR18R19R20 , -0C(=0)R18, 0C(=0)0R18, -0C ( =0) NR18R19 , -0C ( = S ) NR18R19 , -NR18R19, -N(R18) C (=0) R19, -N(R18) C (=0) OR19, N (R18) C ( =0) NR19R20, -N(R18)C( = S)R19, N(R18)C (=S)NR19R20, -N=CR18R19, -N=C-NR18R19 , N(R18) C (=NR19)NR20R21, -N(R18)OR19, -N ( R18 ) NR19R20 , N=NR18 , -N(R18) S (=0) R19, -N ( R18 ) S ( =0 ) 2R19 , N(R18) S (=0) 2OR19, -N (R18) S ( =0) OR19 , N ( R18 ) S ( =0 ) NR19R20 , -N (R18) S ( =0) 2NR19R20 , -SR18, S(=0)R18, -S(=0)2R18, -S(=0)OR18, -S (=0)NR18R19, S(=0)2OR18, -S (=0) 2NR18R19, ciano, -SF5 y SiR18R19R20; • de R a R se seleccionan independientemente de la lista que consiste en hidrógeno, alquilo [Ci- C8] , haloalquilo [Ci-C8] , alquenilo [C2-C8] , haloalquenilo [C2-C8] , alquinilo [C2-C8] , haloalquinilo [C2-C8] , cicloalquilo [C3-C6] , halocicloalqui lo [C3-C6] , arilo y aril-alquilo [Ci- C8] . Los compuestos preferidos de fórmula (I) y de (la) a (Id) de acuerdo con la invención son aquellos en los que L1 representa un enlace directo o un grupo divalente seleccionado de la lista que consiste en -(CRV),,- -C (=0) - (CRWp- -(CRV -O- - (CR^ -C^O) -0- - (CR ^-NH- - ( CR1R2 ) m-C ( =0 ) -NH- - (CRVím-C (=0) - - (CR^^m- H-CÍ^O) en donde • n representa 1 ó 2; • m y p representan independientemente 0 ó 1; • R1 y R2 se seleccionan independientemente de la lista que consiste en hidrógeno, halógeno, alquilo [C1-C4] , haloalquilo [C1-C4] , alquenilo [C2-C4] , alquinilo [C2-C4] , cicloalquilo [C3-C5] , alcoxi [C1-C4] , haloalcoxi [C1-C4] y ciano. Los compuestos más preferidos de fórmula (I) y de (la) a (Id) de acuerdo con la invención son aquellos en los que L1 representa un enlace directo o un grupo divalente seleccionado de la lista que consiste en -(CR1R2)-, -C(=0)-(CR1!2)- y -C(=0)-; donde R1 y R2 se seleccionan independientemente de la lista que consiste en hidrógeno, halógeno, metilo, etilo, isopropilo, trifluorometilo, difluorometilo, alilo, etinilo, propargilo, ciclopropilo , metoxi, trifluorometoxi y ciano. Otros compuestos preferidos de fórmula (I) y de (la) a (Id) de acuerdo con la invención son aquellos en los que L2 representa un enlace directo o un grupo divalente seleccionado de la lista que consiste en -(CR3R )q- -(CR3R )a-C(=0)- -(CR3=CR4)- - (CR3R )a-C(=0) -O- -C=C- - (CR3R )a-0-C(=0) - -(CR3R )a-0- -(CR3R )a-C(=0)-NH- -(CR3R )a-NH- -(CR3R4)a-NH-C(=0)- q y a representan independientemente 1 ó 2 ; R3 y R4 se seleccionan independientemente de la lista que consiste en hidrógeno, halógeno, alquilo [C1-C4] , haloalquilo [C1-C4] , alquenilo [C2-C4] , alquinilo [C2-C4] , cicloalquilo [C3-C5] , alcoxi [C1-C4] , haloalcoxi [C1-C4] y ciano . Otros compuestos más preferidos de fórmula (I) y de (la) a (Id) de acuerdo con la invención son aquellos en los que L2 representa un enlace directo o -(CR3R4)- donde R3 y R4 se seleccionan independientemente de la lista que consiste en hidrógeno, halógeno, metilo, etilo, isopropilo, trifluorometilo, difluorometilo, alilo, etinilo, propargilo, ciclopropilo, metoxi, trifluorometoxi y ciano. Otros compuestos aún más preferidos de fórmula (I) y de (la) a (Id) de acuerdo con la invención son aquellos en los que A se selecciona de la lista que consiste en A1 a A32. Otros compuestos más preferidos de fórmula (I) y de (la) a (Id) de acuerdo con la invención son aquellos en los que A se selecciona de la lista que consiste en A2, A6, A8, A15, A16, A17 y A18. Otros compuestos más preferidos de fórmula (I) y de (la) a (Id) de acuerdo con la invención son aquellos en los que Z1 se selecciona de la lista que consiste en hidrógeno, -C(=0)R5, -C(=0)OR5, -C(=0)NR5R6, -C(=S)NR5R6, -CR5=NR6, -CR5=NOR6, -CR5=N-NR6R7, -OR5, -OC(=0)R5, -OC(=0)OR5, -OC (=0) NR5R6, -0C (=S ) NR5R6, -NR5R6, -N (R5) C (=0) R6, -N (R5) C (=0) OR6, -N (R5) C (=0) NR6R7, N (R5) C (=S ) R6, -N(R5)C(=S)NR6R7, -N=CR5R6, -N=C-NR5R6, N (R5) C (=NR6) NR7R8, -N(R5)OR6, -N(R5)NR6R7, -N=NR5, -N (R5) S (=0) 2R6, -N(R5)S(=0)2OR6, -N (R5) S (=0)2NR6R7, -SR5, -S(=0)2R5, -S(=0)2OR5, -S (=0) 2NR5R6 y ciano.
Otros compuestos aún más preferidos de fórmula (I) y de (la) a (Id) de acuerdo con la invención son aquellos en los que Z1 se selecciona de la lista que consiste en hidrógeno, - i NR5R6, -N (R5) C (=0) R6, -N (R5) C (=0) OR6, -N (R5) C (=0) NR6R7, N(R5)C(=S)NR6R7, -N=CR5R6, -N=C-NR5R6, -N (R5) C (=NR6) NR7R8, N (R5) S (=0)2R6, -N (R5) S (=0) 2OR6, -N (R5) S (=0) 2NR6R7 y ciano. Otros compuestos aún más preferidos de fórmula (I) y de (la) a (Id) de acuerdo con la invención son aquellos en los que Z2, Z3, Z4, Z5, Z6, Z7, Z8 y Z9 se seleccionan independientemente de la lista que consiste en hidrógeno, halógeno, alquilo [Ci-C4] , haloalquilo [Ci-C ] , alquenilo [C2-C4] , haloalquenilo [C2-C4] , alquinilo [C2-C4] , haloalquinilo [C2-C4], cicloalquilo [C3-C5] , -C(=0)R5, -C(=0)0R5, -C(=0)NR5R6, -0R5, -0SiR5R6R7, -0C(=0)R5, -NR5R6, -N (R5) C (=0) R6, -SR5, S(=0)2R5, -S(=0)2OR5, -S (=0) 2NR5R6, ciano y -SiR5R6R7; donde R5, R6, y R7 se seleccionan independientemente de la lista que consiste en hidrógeno, alquilo [C1-C4] , haloalquilo [Ci-C4] , alquenilo [C2-C4] , haloalquenilo [C2-C4] , alquinilo [C2-C4] , haloalquinilo [C2-C4] y cicloalquilo [C3-C5] . Otros compuestos más preferidos de fórmula (I) y de (la) a (Id) de acuerdo con la invención son aquellos en los que Z2, Z3, Z4, Z5, Z6, Z7, Z8 y Z9 se seleccionan independientemente de la lista que consiste en hidrógeno, halógeno, alquilo [Ci~C ] , metilo, etilo, isopropilo, isobutilo, tere-butilo, haloalquilo [Ci-C4] , trifluorometilo, difluorometilo, alilo, etinilo, propargilo, ciclopropilo, metoxi, trifluorometoxi, acetilo, trifluoroacetilo y ciano. Incluso otros compuestos preferidos de fórmula (I) y de (la) a (Id) según la invención son aquellos en los que K1 y K2 se seleccionan independientemente de la lista que consiste en hidrógeno, alquilo [Ci-C4] , metilo, etilo, isopropilo, isobutilo, tere-butilo, alilo, propargilo, ciclopropilo, acetilo, trifluoroacetilo y mesilo. Incluso otros compuestos preferidos de fórmula (I) y de (la) a (Id) de acuerdo con la invención son aquellos en los que Q se selecciona de la lista que consiste en Q1 a Q7. Otros compuestos más preferidos de fórmula (I) y (la) a (Id) según la invención son aquellos en los que Q representa Q1. Incluso otros compuestos preferidos de fórmula (I) y de (la) a (Id) según la invención son aquellos en los que X1 a X11 se seleccionan independientemente de la lista que consiste en hidrógeno, halógeno, alquilo [C1-C4] , haloalquilo [C1-C4] , alquenilo [C2-C4] , haloalquenilo [C2-C4] , alquinilo [C2-C4] , haloalquinilo [C2-C4] , cicloalquilo [C3-C5] , halocicloalquilo [C3-C5] , arilo, aril-alquilo [Ci-C2] , -C(=0)R14, -C(=0)OR14, -C (=0)NR14R15, -CR14=NOR15, -CR1 =N-NR15R16, -OR14, -OSiR14R15R16, -OC(=0)R14, -OC(=0)OR14, -OC (=0) NR14R15, -NR14R15, -N (R14) C (=0) R15, -SR14, -S(=0)2R14, -S(=0)2OR14, -S (=0) 2NR14R15 , ciano y -SiR14R15R16; donde R14, R15, y R16 se seleccionan independientemente de la lista que consiste en hidrógeno, alquilo [C1-C4] , haloalquilo [C1-C4] , alquenilo [C2-C4] , haloalquenilo [C2-C4] , alquinilo [C2-C4] , haloalquinilo [C2-C4] y cicloalquilo [C3-C5] , arilo y aril-alquilo [Ci-C2] . Otros compuestos más preferidos de fórmula (I) y de (la) a (Id) según la invención son aquellos en los que X1 a X11 se seleccionan independientemente de la lista que consiste en hidrógeno, halógeno, alquilo [C1-C4] , metilo, isopropilo, isobutilo, tere-butilo, haloalquilo [C1-C4] , trifluorometilo, difluorometilo, alilo, etinilo, propargilo, ciclopropilo, bencilo, fenetilo, metoxi, trifluorometoxi, acetilo, trifluoroacetilo y ciano. Los compuestos preferidos de fórmula (la) a (Id) de acuerdo con la invención son aquellos en los que E1 se selecciona de la lista que consiste en alquilo [C1-C4] , haloalquilo [C1-C4] , alquenilo [C2-C4] , haloalquenilo [C2-C4] , alquinilo [C2-C4] , haloalquinilo [C2-C4] , cicloalquilo [C3-C5] , halocicloalquilo [C3-C5] , -C(=0)R18, -C(=0)OR18, -C (=0) NR18R19, -CR18=NR19, -CR18=NOR19, -CR18=N-NR19R20, -S(=0)2R18, -S(=0)2OR18, -S (=0)2NR18R19, ciano y -SiR18R19R20; donde R18, R19 y R20 se seleccionan independientemente de la lista que consiste en hidrógeno, alquilo [C1-C4] , haloalquilo [C1-C4] y ciclopropilo.
Los compuestos más preferidos de fórmula (la) a (Id) de acuerdo con la invención son aquellos en los que E1 se selecciona de la lista que consiste en metilo, etilo, isopropilo, alilo, propargilo, ciclopropilo, -C(=0)R , C(=0)OR18, -C(=0)NR18R19, -CR18=NR19, -CR18=NOR19, -CR18=N-NR19R20, -S(=0)2R18, -S(=0)20R18, -S (=0) 2NR18R19 y -SiR18R19R20; donde R18, R19 y R20 se seleccionan independientemente de la lista que consiste en metilo y trifluorometilo . Otros compuestos preferidos de fórmula (la) a (Id) de acuerdo con la invención son aquellos en los que E2 se selecciona de la lista que consiste en halógeno, alquilo [Ci~ C ] , haloalquilo [Ci-C4], alquenilo [C2-C4] , haloalquenilo [C2-C4], alquinilo [C2-C4] , haloalquinilo [C2-C4] , cicloalquilo [C3-C5], halocicloalquilo [C3-C5] , -C(=0)R18, -C(=0)0R18, C(=0)NR18R19, -CR18=NOR19, -CR18=N-NR19R20, -0R18, -OSiR18R19R20 , -0C(=0)R18, -0C(=0)0R18, -0C (=0)NR18R19, -NR18R19, -N (R18) C (=0) R19, -N(R18)C(=0)OR19, -N(R18)C(=0)NR19R20, -N ( R18 ) C ( =S ) R19 , N(R18)C(=S)NR19R20, -N=CR18R19, -N=C-NR18R19, -N (R18) S (=0) 2R19, -N (R18) S (=0) 2OR19, -N (R18) S (=0)2NR19R20, -SR18, -S(=0)2R18, S(=0)2OR18, -S (=0)2NR18R19, ciano y -SiR18R19R20; donde R18, R19 y R se seleccionan independientemente de la lista que consiste en hidrógeno, alquilo [Ci-C ] y haloalquilo [Ci-C4] . Otros compuestos más preferidos de fórmula (la) a (Id) de acuerdo con la invención son aquellos en los que E2 se selecciona de la lista que consiste en metilo, etilo, isopropilo, trifluorometilo, difluorometilo, alilo, etinilo, propargilo, ciclopropilo, ciano, -C(=0)R18, -C(=0)0R18, C(=0)NR18R19, -CR18=N0R19, -CR18=N-NR19R20, -0R18, -OSiR18R19R20 , - OC(=0)R18, -OC(=0)OR18, -OC (=0) NR18R19, -NR18R19, -N (R18 ) C (=0) R19, -N (R18) C (=0) OR19, -N (R18) C (=0) NR19R20, -N (R18) C (=S) R19, N(R18)C(=S)NR19R20, -N=CR18R19, -N=C-NR18R19, -N (R18) S (=0) 2R19, -N(R18)S(=0)2OR19, -N (R18) S (=0)2NR19R2°, -SR18, -S(=0)2R18, S(=0)2OR18, -S (=0) 2NR18R19 y -SiR18R19R20; donde R18, R19 y R20 se seleccionan independientemente de la lista que consiste en hidrógeno, metilo y trifluorometilo . Las preferencias mencionadas anteriormente con respecto a los sustituyentes de los compuestos de fórmula (I) y de (la) a (Id) de acuerdo con la invención pueden combinarse de diversas maneras. Estas combinaciones de características preferidas proporcionan así subclases de compuestos según la invención. Los ejemplos de tales subclases de compuestos preferidos de acuerdo con la invención pueden combinar: - características preferidas de A con características preferidas de uno o más de L1, L2, Q, E1 y E2; características preferidas de L1 con características preferidas de uno o más de A, L2, Q, E1 y E2; características preferidas de L2 con características preferidas de uno o más de A, L1, Q, E1 y E2; características preferidas de Q con características preferidas de uno o más de A, L1, L2, E1 y E2; características preferidas de E1 con características preferidas de uno o más de A, L1, L2, Q y E2; características preferidas de E2 con características preferidas de uno o más de A, L1, L2, Q y E1. En estas combinaciones de características preferidas de los sust ituyentes de los compuestos de acuerdo con la invención, las características preferidas también pueden seleccionarse entre las características más preferidas de cada uno de A, Q, L 1 , L2, E1 y E2; para formar subclases aún más preferidas de compuestos de acuerdo con la invención. Las características preferidas de los otros su s t i t uyen t e s de los compuestos de acuerdo con la invención también pueden formar parte de tales subclases de compuestos preferidos de acuerdo con la invención, en particular los grupos de sust ituyentes R, Z, K, G y X así como los números enteros a, b, m, n, p y q. La presente invención también se refiere a un proceso para la preparación de compuestos de fórmula (I) , (la) , (Ib) , (Ic) y (Id) . Por lo tanto, de acuerdo con un aspecto adicional de la presente invención, se proporciona un proceso Pl para la preparación de compuestos de fórmula (I) , (la) , (Ib) , (Ic) y (Id) como se ha definido en este documento, como se ilustra mediante los siguientes esquemas de reacción.
Esquema de reacción 1 en donde A, L1, L2, Q, E1 y E2 son como se han definido en este documento y LG representa un grupo saliente. Los grupos salientes adecuados pueden seleccionarse entre la lista que consiste en un átomo de halógeno u otros grupos nucleófugos convencionales tales como triflato, mesilato o tosilato. Para los compuestos de fórmula (I) de acuerdo con la invención, cuando Z1, Z2, Z3, Z4, Z5, Z6, Z7, Z8 o Z9 representa un grupo amino, el proceso Pl de acuerdo con la invención puede contemplarse por una etapa adicional que comprende la modificación adicional de este grupo, en particular por una reacción de acilación, alcoxicarbonilación, alquilaminocarbonilación o alquilaminotiocarbonilación, de acuerdo con métodos conocidos. En tal caso, se proporciona un proceso P2 de acuerdo con la invención y el proceso P2 puede ilustrarse por los siguientes esquemas de reacción: Esquema de reacción 2 donde A, L1, L2, T, Q y R5 son como se han definido en este documento. Si Z1, Z2, Z3, Z4, Z5, Z6, Z7, Z8 o Z9 representa un grupo amino protegido, la realización del proceso P2 requiere previamente una etapa de desprotección con el fin de proporcionar el grupo amino. Los grupos protectores de amino y métodos relacionados de escisión de los mismos son conocidos y pueden encontrarse en T. . Greene y P.G.M. Wuts, Protective Group in Organic Chemistry, 3a ed., John iley & Sons. De acuerdo con la invención, los procesos Pl y P2 pueden realizarse si es apropiado en presencia de un disolvente y si es apropiado en presencia de una base. Los disolventes adecuados para realizar los procesos Pl y P2 de acuerdo con la invención son disolventes orgánicos inertes convencionales. Se da preferencia a la utilización opcional de hidrocarburos halogenados alifáticos, aliciclicos o aromáticos, tales como éter de petróleo, hexano, heptano, ciclohexano, metilciclohexano, benceno, tolueno, xileno o decalino; clorobenceno, diclorobenceno, diclorometano, cloroformo, tetracloruro de carbono, dicloroetano o tricloroetano; éteres, tales como éter dietilico, éter diisopropilico, éter metil terc-butilico, éter metil terc-amílico, dioxano, tetrahidrofurano, 1, 2-dimetoxietano, 1,2-dietoxietano o anisol; nitrilos, tales como acetonitrilo, propionitrilo, n- o isobutironitrilo o benzonitrilo; amidas, tales como N, N-dimetilformamida, N, N-dimetilacetamida, N-metilformanilida, N-metilpirrolidona o triamida hexametilfosfórica; ésteres, tales como acetato de metilo o acetato de etilo, sulfóxidos, tales como sulfóxido de dimetilo o sulfonas, tales como sulfolano. Las bases adecuadas para realizar los procesos Pl y P2 de acuerdo con la invención son bases inorgánicas y orgánicas que son convencionales para tales reacciones. Se prefiere la utilización de hidruros, hidróxidos o alcóxidos de metales alcalinos o alcalinotérreos, tales como hidróxido sódico, hidruro sódico, hidróxido de calcio, hidróxido potásico, terc-butóxido potásico u otro hidróxido de amonio, carbonatos de metales alcalinos, tales como carbonato sódico, carbonato potásico, bicarbonato potásico, bicarbonato sódico, carbonato de cesio, acetatos de metales alcalinos o de metales alcalinotérreos, tales como acetato sódico, acetato potásico, acetato de calcio, y también aminas terciarias, tales como trimetilamina, trietilamina, diisopropiletilamina , tributilamina, N, N-dimetilanilina, piridina, N-metilpiperidina , N, N-dimetilaminopiridina, 1,4-diazabiciclo [2.2.2] octano (DABCO), 1 , 5-diazabiciclo [ 4.3.0 ] non-5-eno (DBN) o 1 , 8-diazabiciclo [ 5.4.0 ] undec-7-eno (DBU). Cuando se realizan los procedimientos Pl y P2 de acuerdo con la invención, la temperatura de reacción puede variarse independientemente dentro de un intervalo relativamente amplio. En general, el esquema de reacción 1 de acuerdo con la invención se realiza a temperaturas comprendidas entre 0°C y 160°C. En general, los procedimientos Pl y P2 de acuerdo con la invención se realizan independientemente a presión atmosférica. Sin embargo, también es posible operar a presión elevada o reducida. Cuando se realiza el esquema de reacción 1 de acuerdo con la invención, en general se emplean 1 mol o un exceso de derivado de fórmula A-L1-LG y de 1 a 3 moles de base por mol de hidroximoil tetrazoles de fórmula (IVa) , (IVb), (Va) o (Vb) . También es posible emplear los componentes de la reacción en otras proporciones. El desarrollo se realiza por métodos habituales. Generalmente, la mezcla de reacción se trata con agua y la fase orgánica puede separarse y, después de secar, se concentra a presión reducida. Si procede, el residuo restante puede liberarse por los métodos convencionales, tal como por cromatografía o recristalización, de cualquier impureza que todavía pueda estar presente. Los compuestos de acuerdo con la invención pueden prepararse según los procedimientos descritos anteriormente. Debe entenderse no obstante que, en base a su conocimiento general y a las publicaciones disponibles., el experto en la materia será capaz de adaptar estos procedimientos a las características de cada uno de los compuestos según la invención que se desea sintetizar. Los compuestos de fórmula (IVa) y (IVb), útiles como un material de partida, pueden prepararse, por ejemplo, haciendo reaccionar hidroxilamina con las cetonas correspondientes que pueden prepararse, por ejemplo, de acuerdo con el método descrito por R. Raap (Can. J. Chem. 1971, 49, 2139) por adición de una especie de tetrazolil litio a ésteres de fórmula Q-L2-C02Me o Q-L2-C02Et, o cualquiera de sus equivalentes sintéticos adecuados, tales como, por ejemplo: Q-L2-C (=0) - (OMe) e, Q-L2-CN o Q-L2-C (=0) Cl . Los compuestos de fórmula general (Va) y (Vb) , útiles como un material de partida, pueden prepararse, por ejemplo, a partir de oximas de fórmula Q-L2-CH=N-0H y tetrazoles 5-sustituidos de acuerdo con el método descrito por J. Plenkiewicz et al. {Bull. Soc. Chim. Belg. 1987, 96, 675). En un aspecto adicional, la presente invención también se refiere a una composición fungicida que comprende una cantidad eficaz y no fitotóxica de un compuesto activo de fórmula (I) o de (la) a (Id) . La expresión "cantidad eficaz y no fitotóxica" significa una cantidad de composición según la invención que es suficiente para combatir o destruir los hongos presentes o susceptibles de aparecer en los cultivos y que no conlleva ningún síntoma apreciable de fitotoxicidad para los cultivos. La cantidad puede variar en un amplio intervalo dependiendo del hongo que se va a combatir, el tipo de cultivo, las condiciones climáticas y los compuestos incluidos en la composición fungicida según la invención. Esta cantidad se puede determinar por ensayos sistemáticos en campo, que están dentro de las capacidades de un experto en la técnica. Por lo tanto, de acuerdo con la invención, se proporciona una composición fungicida que comprende, como ingrediente activo, una cantidad eficaz de un compuesto de fórmula (I) o de (la) a (Id) como se ha definido en este documento y un soporte, vehículo o carga aceptable desde un punto de vista agrícola . Según la presente invención, el término "soporte" se refiere a un compuesto orgánico o inorgánico, natural o sintético, con el que se combina o asocia el compuesto de fórmula (I) para hacerlo más fácilmente aplicable, fundamentalmente a las partes de la planta. Así, este soporte es generalmente inerte y debería ser aceptable desde el punto de vista agrícola. El soporte puede ser un sólido o un líquido. Ejemplos de soportes adecuados incluyen arcillas, silicatos naturales o sintéticos, sílice, resinas, ceras, fertilizantes sólidos, agua, alcoholes, en particular butanol, disolventes orgánicos, aceites minerales y vegetales y derivados de los mismos. También se pueden utilizar mezclas de tales soportes. La composición según la invención puede comprender también componentes adicionales. En particular, la composición puede comprender además un tensioactivo . El tensioactivo puede ser un emulsionante, un agente dispersante o un agente humectante de tipo iónico o no iónico o una mezcla de los tensioactivos . Se puede hacer mención, por ejemplo, de sales del ácido poli acrílico, sales de ácido lignosulfónico, sales de ácido fenolsulfónico o naftalensulfónico, policondensados de óxido de etileno con alcoholes grasos o ácidos grasos o aminas grasas, fenoles sustituidos (en particular alquilfenoles o arilfenoles ) , sales de ésteres del ácido sulfosuccinico, derivados de taurina (en particular tauratos de alquilo) , ésteres fosfóricos de alcoholes o fenoles polietoxilados , ésteres de ácidos grasos de polioles y derivados de los compuestos descritos anteriormente que contienen funciones sulfato, sulfonato y fosfato. La presencia de al menos un tensioactivo es por lo general esencial cuando el compuesto activo y/o el soporte inerte son insolubles en agua, y cuando el agente vector para la aplicación es agua. Preferiblemente, el contenido en tensioactivo puede estar comprendido entre 5% y 40% en peso de la composición. Opcionalmente, también pueden incluirse otros componentes, por ejemplo, coloides protectores, adhesivos, espesantes, agentes tixotrópicos , agentes de penetración, estabilizadores y agentes secuestrantes. Más generalmente, los compuestos activos se pueden combinar con cualquier aditivo sólido o liquido, que se adapte a las técnicas convencionales de formulación. En general, la composición conforme a la invención puede contener de 0,05 a 99% en peso de compuesto activo, preferiblemente, de 10 a 70% en peso. Las composiciones conformes a la presente invención se pueden utilizar en diversas formas tales como dispensador de aerosol, suspensión en cápsulas, concentrado para fumigación en frió, polvo pulverizable, concentrado emulsionable, emulsión de aceite en agua, emulsión de agua en aceite, granulados encapsulados, granulados finos, concentrado fluido para el tratamiento de semillas, gas (a presión) , producto generador de gas, granulados, concentrado para fumigación en caliente, macrogranulados , microgranulados , polvo dispersable en aceite, concentrado fluido miscible en aceite, liquido miscible en aceite, pasta, bastoncillos vegetales, polvo para tratamiento de semillas en seco, semillas recubiertas de pesticida, concentrado soluble, polvo soluble, solución para el tratamiento de semillas, concentrado en suspensión (concentrado fluido), liquido en volumen ultrabajo (vub) , suspensión en volumen ultrabajo (vub), granulado o comprimidos dispersables en agua, polvo dispersable en agua para tratamiento en suspensión, granulados o comprimidos solubles en agua, polvo soluble en agua para el tratamiento de semillas y polvo humectable. Estas composiciones incluyen no sólo las composiciones que están listas para ser aplicadas a la planta o semilla que se va a tratar por medio de un dispositivo adecuado, tal como un dispositivo de atomización o de pulverización, sino también las composiciones comerciales concentradas que deben diluirse antes de la aplicación al cultivo . Los compuestos de acuerdo con la invención pueden mezclarse también con una o más sustancias activas insecticidas, fungicidas, bactericidas, atrayentes, acaricidas o feromonas u otros compuestos con actividad biológica. Las mezclas asi obtenidas tienen un espectro de actividad más amplio. Las mezclas con otros compuestos fungicidas son particularmente ventajosas. Ejemplos de acompañantes de mezcla de fungicidas adecuados pueden seleccionarse en las listas siguientes: Bl) un compuesto capaz de inhibir la síntesis de ácidos nucleicos como: benalaxil, benalaxil-M, bupirimato, chiralaxil, clozilacón, dimetirimol, etirimol, furalaxil, himexazol, metalaxil-M, ofurace, oxadixil, ácido oxolínico ; B2 ) un compuesto capaz de inhibir la mitosis y división celular como benomil, carbendazim, dietofencarb, fuberidazol, pencicurón, tiabendazol, tiofanato-metilo, zoxamida; B3) un compuesto capaz de inhibir la respiración, por ej emplo como inhibidor de la respiración-Cl como diflumetorim; como inhibidor de la respiración-CI I como: boscalid, carboxina, fenfuram, flutolanil, furametpir, mepronil, oxicarboxina, pentiopirad, tifluzamida; como inhibidor de la respiración CIII como: azoxistrobin, ciazofamid, dimoxistrobin, enestrobin, famoxadona, fenamidona, fluoxastrobin, kresoxim-metilo, metominostrobin, orisastrobin, piraclostrobin, picoxistrobin, trifloxistrobin; B4) un compuesto capaz de actuar como desacoplador como dinocap, fluazinam; B5) un compuesto capaz de inhibir la producción de ATP como: acetato de fentin, cloruro de fentin, hidróxido de fentin, siltiofam; B6) un compuesto capaz de inhibir la biosintesis de AA y proteínas como andoprim, blasticidina-S , ciprodinil, kasugamicina, hidrocloruro de kasugamicina hidratado, mepanipirim, pirimetanil ; B7) un compuesto capaz de inhibir la transducción de señales como: fenpiclonil, fludioxonil, quinoxifeno; B8) un compuesto capaz de inhibir la síntesis de lípidos y membranas como: clozolinato, iprodiona, procimidona, vinclozolin, pirazofos, edifenfos, iprobenfos (IBP), isoprotiolano, tolclofos-metilo, bifenilo, iodocarb, propamocarb, propamocarb-hidrocloruro; B9) un compuesto capaz de inhibir la biosintesis de ergosterol como fenhexamid, azaconazol, bitertanol, bromuconazol , ciproconazol , diclobutrazol , difenoconazol , diniconazol, diniconazol-M, epoxiconazol , etaconazol, fenbuconazol , fluquinconazol , flusilazol, flutriafol, furconazol, furconazol-cis , hexaconazol, imibenconazol, ipconazol, metconazol, miclobutanil, paclobutrazol, penconazol, propiconazol, protioconazol, simeconazol, tebuconazol, tetraconazol , triadimefon, triadimenol, triticonazol, uniconazol, voriconazol, imazalil, sulfato de imazalil, oxpoconazol, fenarimol, flurprimidol, nuarimol, pirifenox, triforina, pefurazoato, procloraz, triflumizol, viniconazol, aldimorf, dodemorf, acetato de dodemorf, fenpropimorf , tridemorf, fenpropidin, espiroxamina, naftifina, piributicarb, terbinafina; B10) un compuesto capaz de inhibir la síntesis de la pared celular como bentiavalicarb, bialafós, dimetomorf, flumorf, iprovalicarb, polioxinas, polioxorim, validamicina A; Bll) un compuesto capaz de inhibir la biosíntesis de melanina como carpropamid, diclocimet, fenoxanil, ftalida, piroquilon, triciclazol; B12) un compuesto capaz de inducir una defensa del hospedador como acibenzolar-S-metilo, probenazol, tiadinil; B13) un compuesto capaz de tener una acción multi-punto como captafol, captan, clorotalonil , preparaciones de cobre tales como hidróxido de cobre, naftenato de cobre, oxicloruro de cobre, sulfato de cobre, óxido de cobre, mezcla Burdeos y oxina-cobre, diclofluanid, ditianón, dodina, base libre dodina, ferbam, fluorofolpet , folpet, guazatina, acetato de guazatina, iminoctadina, albesilato de iminoctadina, triacetato de iminoctadina, mancobre, mancozeb, maneb, metiram, metiram zinc, propineb, azufre y preparaciones de azufre que incluyen polisulfuro de calcio, tiram, tolilfluanid, zineb, ziram; B14) un compuesto seleccionado de la siguiente lista: amibromdol, bentiazol, betoxazin, capsimicina, carvona, chinometionat , cloropicrin, cufraneb, ciflufenamid, cimoxanil, dazomet, debacarb, diclomezina, diclorofen, dicloran, difenzoquat, metilsulfato de difenzoquat, difenilamina, etaboxam, ferimzona, flumetover, flusulfamida, fosetil-aluminio, fosetil-calcio, fosetil-sodio, fluopicolida, fluoroimida, hexaclorobenzeno, sulfato de 8-hidroxiquinolina, irumamicina, metasulfocarb, metrafenona, isotiocianato de metilo, mildiomicina, natamicina, dimetilditiocarbamato de níquel, nitrotal-isopropilo, octilinona, oxamocarb, oxifentiin, pentaclorofenol y sales, 2-fenilfenol y sales, ácido fosforoso y sus sales, piperalin, propanosina-sodio, proquinazid, pirrolnitrina, quintozeno, tecloftalam, tecnazeno, triazóxido, triclamida, zarilamid y 2,3,5,6-tetracloro-4- (metilsulfonil ) -piridina, N- (4-Cloro-2-nitrofenil) -N-etil-4-metil-bencenosulfonamida, 2-amino-4-metil-N-fenil-5-tiazolcarboxamida, 2-cloro-N- (2, 3-dihidro- 1, 1, 3-trimetil-lH-inden-4-il) -3-piridincarboxamida, 3- [5- (4-clorofenil) -2, 3-dimetilisoxazolidin-3-il] piridina, cis-l-(4-clorofenil) -2- (1H-1, 2, 4-triazol-l-il) -cicloheptanol, 1- (2, 3-dihidro-2, 2-dimetil-lH-inden-l-il) -lH-imidazol-5-carboxilato de metilo, 3 , 4 , 5-tricloro-2 , 6-piridindicarbonitrilo, 2-[ [ [ciclopropil [ ( 4-metoxifenil ) imino] metil] tío] metil]-. alfa. -(metoximetileno) -bencenoacetato de metilo, 4-Cloro-alfa- propiniloxi-N- [2- [ 3-metoxi-4- ( 2-propiniloxi ) fenil] etil] -bencenoacetamida, (2S) -N- [2- [4- [ [3- ( -clorofenil ) -2 propinil] oxi] -3-metoxifenil] etil] - 3-metil-2 [ (metilsulfonil) amino] -butanamida, 5-cloro-7- (4 metilpiperidin-l-il) -6- (2, 4 , 6-trifluorofenil) [1, 2, 4 ] triazolo [1, 5-a] pirimidina, 5-cloro-6 (2,4, 6-trifluorofenil) -N- [ (IR) -1, 2, 2-trimetilpropil ] [ 1 , 2 , 4 ] triazolo [ 1 , 5-a ] pirimidin-7-amina, 5 cloro-N- [ (IR) -1 , 2-dimetilpropil ] -6- ( 2 , 4 , 6-trifluorofenil ) [1, 2, 4] triazolo [1, 5-a] pirimidin-7-amina, N-[l ( 5-bromo-3-cloropiridin-2-il ) etil] -2, 4-dicloronicotinamida, N ( 5-bromo-3-cloropiridin-2-il ) metil-2 , 4-dicloronicotinamida, 2 butoxi-6-iodo-3-propil-benzopiranon-4-ona, N-{ (Z) [ (ciclopropilmetoxi) imino] [6- (difluorometoxi ) -2, 3-difluorofenil ] metil } -2-fenilacetamida , N- ( 3-etil-3 , 5 , 5 trimetil-ciclohexil ) -3-formilamino-2-hidroxi-benzamida, 2 [ [ [ [1- [3 (lFluoro-2-feniletil)oxi] fenil]etilideno] amino] oxi] metil] -alfa- (metoxiimino) -N-metil-alfaE-bencenoacetamida, N-{2- [3-cloro-5 (trifluorometil) piridin-2-il] etil} -2- ( trifluorometil ) benzamida, N- (3 ' , ' -dicloro-5-fluorobifenil-2 il) -3- (difluorometil ) -l-metil-lH-pirazol-4-carboxamida, 2- (2 { [ 6- ( 3-cloro-2-metilfenoxi ) -5-fluoropirimidin -4 il] oxi } fenil) -2- (metoxiimino) -N-metilacetamida , ácido l-[(4 metoxifenoxi) metil] -2, 2-dimetilpropil-lH-imidazol-1- carboxílico, ácido 0- [1- [ (4-metoxifenoxi)metil] -2, 2-dimetilpropil] -lH-imidazol- 1- carbotioico. También puede ser particularmente ventajosa una composición según la invención que comprende una mezcla de un compuesto de fórmula (I) o de (la) a (Id) con un compuesto bactericida. Ejemplos de compañeros bactericidas de mezcla adecuados pueden seleccionarse en la siguiente lista: bronopol, diclorofeno, nitrapirina, dimetilditiocarbamato de níquel, kasugamicina, octilinona, ácido furancarboxílico, oxitetraciclina, probenazol, estreptomicina, tecloftalam, sulfato de cobre y otras preparaciones de cobre. Los compuestos de fórmula (I) o de (la) a (Id) y la composición fungicida de acuerdo con la invención pueden usarse para controlar de forma curativa o preventiva los hongos fitopatógenos de las plantas o de los cultivos. Por lo tanto, de acuerdo con un aspecto adicional de la invención, se proporciona un método para controlar de forma curativa o preventiva los hongos fitopatógenos de las plantas o de los cultivos, caracterizado porque un compuesto de fórmula (I) o de (la) a (Id) o una composición fungicida de acuerdo con la invención se aplica a la semilla, a la planta o a la fruta de la planta o a la tierra en la que crece o en la que se desea que crezca la planta. El método de tratamiento de acuerdo con la invención puede también ser útil para tratar material de propagación tal como tubérculos o rizomas, pero también semillas, plantones o plantaciones de plantones y plantas o plantaciones de plantas. Este método de tratamiento también puede ser útil para tratar raices. El método de tratamiento de acuerdo con la invención también puede ser útil para tratar las partes aéreas de la planta tales como troncos, tallos o vástagos, hojas, flores y frutos de la planta en cuestión. Entre las plantas que se pueden proteger por el método según la invención, se puede hacer mención al algodón; lino; vid; cultivos frutales o vegetales tales como Rosaceae sp. (por ejemplo, frutos con pepitas tales como manzanas y peras, pero también frutos con hueso tales como albaricoques , almendras y melocotones), Ribesíoidae sp. , Juglandaceae sp. , Betulaceae sp. , Anacardiaceae sp. , Fagaceae sp. , Moraceae sp. , Oleaceae sp. , Actinidaceae sp. , Lauraceae sp. , Musaceae sp. (por ejemplo, árbol del plátano y plataneros), Rubiaceae sp. , Theaceae sp., Sterculiceae sp., Rutaceae sp. (por ejemplo limones, naranjas y pomelos) ; Solanaceae sp. (por ejemplo, tomates), Liliaceae sp. , Asteraceae sp. (por ejemplo, lechugas), Umbellíferae sp. , Cruciferae sp. , Chenopodiaceae sp. , Cucurbitaceae sp. , Papilionaceae sp. (por ejemplo, guisantes), Rosaceae sp. (por ejemplo, fresas); grandes cultivos tales como Graminae sp. (por ejemplo, maíz, césped o cereales como el trigo, arroz, cebada y tritical) , Asteraceae sp. (por ejemplo, girasol), Cruciferae sp. (por ejemplo, colza), Fabaceae sp, (por ejemplo cacahuetes), Papilionaceae sp. (por ejemplo, soja) , Solanaceae sp. (por ejemplo, patatas), Chenopodiaceae sp. (por ejemplo, remolacha); cultivos hortícolas y arbóreos; así como los homólogos genéticamente modificados de estos cultivos. Entre las enfermedades de plantas o cultivos que se pueden proteger por el método según la invención, se pueden mencionar : • Enfermedades por mildiu tales como: Enfermedades por Blumeria, producidas por ejemplo por Blumeria graminis; enfermedades por Podosphaera, producidas por ejemplo por Podosphaera leucotricha ; enfermedades por Sphaerotheca, producidas por ejemplo por Sphaerotheca fuliginea ; enfermedades por Uncínula, producidas por ejemplo por Uncinula necator; • Enfermedades por roya, tales como: Enfermedades por Gymnosporangium, producidas por ejemplo por Gymnosporangium sabinae; enfermedades por Hemileia, producidas por ejemplo por Hemileia vastatrix; enfermedades por Phakopsora, provocadas por ejemplo por Phakopsora pachyrhizi o Phakopsora meibomiae; enfermedades por Puccinia, producidas por ejemplo por Puccinia recóndita; enfermedades por Uromyces, producidas por ejemplo por Uromyces appendiculatus; enfermedades por oomicetos tales como: Enfermedades por Bremia, producidas por ejemplo por Bremia lactucae; enfermedades por Peronospora, producidas por ejemplo por Peronospora pisi o P. brassicae; enfermedades por Phytophthora, producidas por ejemplo por Phytophthora infestans; enfermedades por Plasmopara, provocadas por ejemplo por Plasmopara vitícola; enfermedades por Pseudoperonospora, producidas por ejemplo por Pseudoperonospora humuli Pseudoperonospora cubensis ; enfermedades por Pythium, provocadas por ejemplo por Pythium ultimum; Enfermedades por manchas foliares, enrojecimiento foliar y tizón foliar, tales como: Enfermedades por Alternaría, producidas por ejemplo por Alternaría solani; enfermedades por Cercospora, provocadas por ejemplo por Cercospora beticola; enfermedades por Cladiosporium, producidas por ejemplo por Cladiosporium cucumerinum; enfermedades por Cochliobolus, producidas por ejemplo por Cochliobolus sativus; enfermedades por Colletotrichum, producidas por ejemplo por Colletotrichum lindemuthanium; enfermedades por Cycloconium, producidas por ejemplo por Cycloconium oleaginum; enfermedades por Diaporthe, producidas por ejemplo por Díaporthe citri; enfermedades por Elsinoe, producidas por ejemplo por Elsinoe fawcettii; enfermedades por Gloeosporium, producidas por ejemplo por Gloeosporium laeticolor; enfermedades por Glomerella, producidas por ejemplo por Glomerella cingulata ; enfermedades por Guignardia, producidas por ejemplo por Guignardia bidwelli ; enfermedades por Leptosphaeria , producidas por ejemplo por Leptosphaeria maculans; Leptosphaeria nodorum; enfermedades por Magnaporthe, producidas por ejemplo por Magnaporthe grísea; enfermedades por Mycosphaerella , producidas por ejemplo por Mycosphaerella graminicola; Mycosphaerella arachidicola; Mycosphaerella fijiensis; enfermedades por Phaeosphaeria, producidas por ejemplo por Phaeosphaeria nodorum; enfermedades por Pyrenophora, producidas por ejemplo por Pyrenophora teres; enfermedades por Ramularia, producidas por ejemplo por Ramularia collo-cygni; enfermedades por Rhynchosporium, producidas por ejemplo por Rhynchosporium secalis; enfermedades por Septoria, producidas por ejemplo por Septoria apii o Septoria lycopercisi; enfermedades por Typhula, producidas por ejemplo por Typhula incarnata; enfermedades por Venturia, producidas por ejemplo por Venturia inaequalis; Enfermedades de la raíz y el tallo, tales como: Enfermedades por Corticium, producidas por ejemplo por Corticium graminaarum; enfermedades por Fusarium, producidas por ejemplo por Fusarium oxisporum; enfermedades por Gaeumannomyces, producidas por ejemplo por Gaeumannomyces graminis; enfermedades por Rhizoctonia, producidas por ejemplo por Rhizoctonia solani; enfermedades por Tapesia, producidas por ejemplo por Tapesia acuformis; enfermedades por Thielaviopsis, producidas por ejemplo por Thielaviopsis basicola; Enfermedades de la mazorca y de la panícula, tales como: Enfermedades por Alternaría, producidas por ejemplo por Alternaría spp; ; enfermedades por Aspergillus, producidas por ejemplo por Aspergillus flavus ; enfermedades por Cladosporium, producidas por ejemplo por Cladosporium spp. ; ; enfermedades por Claviceps, producidas por ejemplo por Claviceps purpurea; Enfermedades por Fusarium, producidas por ejemplo por Fusarium culmorum ; enfermedades por Gibberella, producidas por ejemplo por Gibberella zeae; enfermedades por Monographella/ producidas por ejemplo por Monographella nivalis; Enfermedades por carbón y tizón, tales como: Enfermedades por Sphacelotheca, producidas por ejemplo por Sphacelotheca reiliana; Enfermedades por Tilletia, producidas por ejemplo por Tilletia caries ; enfermedades por Urocystis, producidas por ejemplo por Urocystis occulta; enfermedades por Ustilago, producidas por ejemplo por Ustilago nuda; Enfermedades por podredumbre y moho de la fruta tales como : Enfermedades por Aspergillus, producidas por ejemplo por Aspergillus flavus ; enfermedades por Botrytis, producidas por ejemplo por Botrytis cinérea; enfermedades por Penicillium, producidas por ejemplo por Penicillium expansum; enfermedades por Sclerotinia, producidas por ejemplo por Sclerotinia sclerotiorum; enfermedades por Verticilium, producidas por ejemplo por Verticilium alboatrum; Enfermedades de semillas y putrefacción del suelo, mohos, marchitamiento, descomposición y encharcamiento tales como : Enfermedades por Fusarium, producidas por ejemplo por Fusarium culmorum ; enfermedades por Phytophthora, producidas por ejemplo por Phytophthora cactorum; enfermedades por Pythium, producidas por ejemplo por Pythium ultimum; enfermedades por Rhizoctonia, producidas por ejemplo por Rhizoctonia solani; enfermedades por Sclerotium, producidas por ejemplo por Sclerotium rolfsii; enfermedades por Microdochium, producidas por ejemplo por Microdochium nivale; Enfermedades por chancro, retama y puntiseco tales como: Enfermedades por Nectria, producidas por ejemplo por Nectria galligena ; Enfermedades por tizón, tales como: Enfermedades por Monilinia, producidas por ejemplo por Monilinia laxa; enfermedades por ampolla de la hoja o encrespamiento de la hoja, tales como : enfermedades por Taphrina, producidas por ejemplo por Taphrina deformans; Enfermedades de deterioro de plantas madereras, tales como : Enfermedades por Esca, producidas por ejemplo por Phaemoniella clamydospora; Acronecrosis por Eutypa, producida por ejemplo por Eutypa lata; enfermedad de los olmos holandeses , producida por ejemplo por Ceratocystis ulmi; Enfermedades de flores y semillas tales como: Enfermedades por Botrytis, producidas por ejemplo por Botrytis cinérea; ·· Enfermedades de tubérculos tales como: enfermedades por Rhizoctonia, provocadas por ejemplo por Rhi zoctonia s oían i; La composición fungicida de acuerdo con la invención también se puede utilizar contra enfermedades micóticas susceptibles de desarrollarse sobre maderas o en el interior de las mismas. El término "madera" significa todos los tipos de especies de madera y todos los tipos de labores de esta madera destinados a la construcción, por ejemplo, madera maciza, madera de alta densidad, madera laminada y contrachapado. El método para tratar la madera según la invención consiste fundamentalmente en ponerla en contacto con uno o más compuestos según la invención, o con una composición según la invención; éste incluye por ejemplo, la aplicación directa, la pulverización, la inmersión, la inyección o cualquier otro medio adecuado . La dosis de compuesto activo aplicada normalmente en el método de tratamiento según la invención está comprendida general y ventajosamente entre 10 y 800 g/ha, preferiblemente, entre 50 a 300 g/ha para aplicaciones en tratamiento de las hojas. La dosis de sustancia activa aplicada está general y ventajosamente entre 2 y 200 g por 100 kg de semillas, preferentemente entre 3 y 150 g por 100 kg de semillas en el caso del tratamiento de semillas. Se entiende claramente que las dosis indicadas en la presente memoria se proporcionan como ejemplos ilustrativos del método de acuerdo con la invención. Un experto en la técnica sabrá cómo adaptar la dosis de aplicación, especialmente según la naturaleza de la planta o del cultivo a tratar . La composición fungicida según la invención también se puede usar en el tratamiento de organismos modificados genéticamente con los compuestos según la invención o las composiciones agroquimicas según la invención. Las plantas modificadas genéticamente son plantas en cuyo genoma se ha integrado de forma estable un gen heterólogo que codifica una proteina de interés. La expresión "gen heterólogo que codifica una proteina de interés" significa básicamente genes que proporcionan a la planta transformada nuevas propiedades agrónomas, o genes para mejorar la calidad agrónoma de la planta modificada. Los compuestos o mezclas según la invención pueden utilizarse también para la preparación de una composición útil para tratar en forma curativa o preventiva enfermedades micóticas en seres humanos o animales tales como, por ejemplo, micosis, dermatosis, tricofitosis y candidiasis o enfermedades provocadas por Aspergillus spp. , por ejemplo Aspergillus fumigatus. Las tablas I a III siguientes ilustran de manera no limitativa ejemplos de compuestos según la invención. En los siguientes ejemplos de compuestos, M+H indica la masa frente a la carga (valor m/z) del ión molecular monoprotonado, como se observa en la espectroscopia de masas por ionización química positiva a presión atmosférica (APCI+) o ionización por electronebulización positiva (ES+) . En los siguientes ejemplos, los valores log P se determinaron de acuerdo con la Directiva EEC 79/831 Anexo V.A8 por HPLC (Cromatografía Líquida de Alta Resolución) en una columna de fase inversa (C 18), usando el método descrito a continuación: Temperatura: 40°C; Fases móviles: Acetonitrilo y ácido fórmico acuoso al 0,1%; gradiente lineal de 10% de acetonitrilo a 90% de acetonitrilo. La calibración se realizó usando alcan-2-onas sin ramificar (que comprenden de 3 a 16 átomos de carbono) con valores de log P conocidos (determinación de los valores de log P por los tiempos de retención usando interpolación lineal entre dos alcanonas sucesivas) . Los valores máx de lambda se determinaron en el máximo de las señales cromatográficas usando el espectro UV de 190 nm a 400 nm.
Tabla I Tabla I continuación Tabla I continuación Tabla I continuación Tabla I continuación Tabla I continuación Tabla I continuación ?? Tabla II, continuación Los siguientes ejemplos ilustran de una manera no limitante la preparación de los compuestos de fórmula (I) de acuerdo con la invención. 5-Metil-l- (ciclohexilcarbohidroximoil) -tetrazol A una solución de ciclohexano carboxaldehido oxima (35,6 g, 280 mmol) en D F (300 mi) se le añade en porciones N-clorosuccinimida (39,2 g, 294 mmol), mientras se mantiene la temperatura de reacción por debajo de 45°C. Se completa la adición, la mezcla se agita durante una noche a temperatura ambiente antes de añadirse una solución acuosa saturada de NH4C1. La mezcla se extrae con acetato de etilo. La capa orgánica se lava sucesivamente con agua (500ml) y salmuera (500ml) , se seca (MgS04) , se filtra y se concentra. El residuo y 5-metiltetrazol (24,7 g, 294 mmol) se diluyen en diclorometano (400 mi) y se añade gota a gota trietiamina (50,8 mi, 364 mmol) a temperatura ambiente. Tras agitar durante una noche, se concentra la mezcla y el residuo se recoge en acetato de etilo. La solución se lava sucesivamente con una solución acuosa saturada de NH4C1, agua y salmuera, después se seca (MgS04) , se filtra y se concentra. La cromatografía sobre gel de sílice del residuo produce 16,6 g de 5-metil-l-(-ciclohexilcarbohidroximoil) -tetrazol [rendimiento 28,3%; 1H RMN (CDC13) Dppm: 1,1-1,5 (m, 4H) , 1, 62-1, 98 (m, 6H) , 2,55 (s, 3H) , 2,8 (m, 1H) , 9,3 (ancho, 1H) ; HPLC/ S : m/z = 210 (M+H) ] . O-oxima de la 2-ftalimidopiridin-6-il ) metil- ( 5-metiltetrazol-l-il) -ciclohexilmetanona (compuesto 22) A una solución enfriada (0-5°C) de 5-metil-l- (ciclohexilcarbohidroximoil) tetrazol (0,5 g, 2,39 mmol) en acetonitrilo (14 mi) se le añade DBN (0,31 mi, 2,63 mmol). Cuando se completa la adición, la mezcla se agita durante cinco minutos y se añade en porciones 6-bromometil-2-ftalimidopiridina (0,83 g, 2,63 mmol). Cuando se completa la adición, la mezcla se agita durante cinco minutos antes de la retirada del baño de refrigeración. Después de agitar durante la noche, se concentra la mezcla. La cromatografía sobre gel de sílice del residuo produce 0,62 g del compuesto 22 [rendimiento 58,1%; HPLC/MS: m/z = 445 (M+H); LogP = 3,46]. O-oxima de la (2-aminopiridin-6-il) metil- (5-metiltetrazol-1-il ) -ciclohexilmetanona (compuesto 23) A una solución del compuesto 22 (0,8 g, 1,8 mmol) en THF (23 mi) se le añade hidrazina hidrato (0,38 mi, 9 mmol) . Después de agitar durante la noche, se filtra la mezcla de reacción. El sólido se lava con THF. Los filtrados combinados se concentran. El residuo se recoge en cloroformo (150 mi) . Se filtra la mezcla. La concentración del filtrado produce 0,54 g de compuesto 23 [rendimiento 95,1 % ; HPLC/ S : m/z = 315 (M+H) ; LogP = 1,43] . O-oxima de la (2-n-pentilcarbonilaminopiridin-6-il)metil-( 5-metiltetrazol-l-il ) -ciclohexilmetanona (compuesto 27) A una solución de compuesto 23 (0,15 g, 0,48 mmol) en diclorometano (5 mi) se añade trietilamina (0,07 mi, 0,52 mmol) , después se añade gota a gota cloruro de r¡-hexanoilo (0,05 mi, 0,52 mmol). Al finalizar la reacción, controlada por TLC, se concentra la mezcla de reacción. La cromatografía sobre gel de sílice del residuo produce 0,18 g de compuesto 27 [rendimiento 81,2%; HPLC/MS: m/z = 413 (M+H); log P = 4,39]. O-oxima de ( 5-amino-l , 2 , 4-tiadiazol-3-il ) metil- ( 3-clorofenil )-( 5-metiltetrazol-l-il ) metanona (compuesto 65) A una solución de 5-metil-l- (2- clorofenilcarbohidroximoil) tetrazol (2,9 g, 12,2 mmol) en diclorometano seco (50 mi) se añaden 1,8 mmol/g (13,6 g) de resina PL-TBD-MP y 5-amino-3-clorometil-l , 2 , 4-tiadiazol (2 g, 13,4 mmol). Después de agitar durante una noche, la mezcla de reacción se filtra y se concentra. La cromatografía sobre gel de sílice del residuo produce 0,43 g de compuesto 65 [rendimiento 9,6%; HPLC/MS: m/z = 351 (M+H) ; log P = 2,17]. O-oxima de la ( 5-r¡-pentilcarbonilamino-l, 2 , 4-tiadiazol-3- il)metil- ( 3-clorofenil ) - ( 5-metiltetrazol-l-il ) metanona (compuesto 67) A una solución de compuesto 65 (0,19 g, 0,55 mmol) en diclorometano seco (5 mi) se añaden resinas PL-DIPAM 1,7 mmol/g (0,65 g) y PS-DMAP 1,38 mmol/g (16 mg) , después cloruro de n- hexanoilo (0,09 mi, 0,66 mmol). Después de agitar durante una noche, la mezcla de reacción se filtra y se concentra. La cromatografía sobre gel de sílice del residuo produce 0,14 g de compuesto 67 [rendimiento 51,9%; HPLC/MS: m/z = 449 (M+H); log P = 3,85] . Los siguientes ejemplos ilustran de una manera no limitante la actividad biológica de los compuestos de fórmula (I) de acuerdo con la invención. Ejemplo A Prueba in vivo en Peronospora parasítica (mildiu velloso de cruciferas) Los ingredientes activos probados se preparan por homogene i z aci ón en una mezcla de acetona/Tween/DMSO, a continuación se diluyen con agua para obtener la concentración deseada de material activo. Las plantas de berza (variedad Eminence) , en semilleros, sembradas en un sustrato 50/50 de turba-puzolana y mantenidas a 18-20°C, se tratan en fase de cotiledón pulverizándolas con la suspensión acuosa descrita anteriormente. Las plantas, utilizadas como referencias, se tratan con una disolución acuosa que no contiene el material activo. Después de 24 horas, las plantas se contaminan pulverizándolas con una suspensión acuosa de esporas de Peronospora parasítica (50.000 esporas por mi) . Las esporas se recogen de la planta infectada. Las plantas de berza contaminadas se incuban durante 5 días a 20°C, en una atmósfera húmeda. La clasificación se lleva a cabo 5 días después de la contaminación, comparando con las plantas de referencia. En estas condiciones, se observa una buena protección (de al menos 70%) a una dosis de 500 ppm con los compuestos siguientes: 23, 24, 27, 29, 31, 32, 65 y 67.
Ejemplo B: ensayo de células en Pythium ultimum (mal de los plantones) (podredumbre) o El crecimiento de Pythium ultimum se realiza en medio PDB a 20 °C durante 7 días. El medio PDB se prepara mezclando 24 gramos de PDB (Difco) en 1 litro de agua desmineralizada. El medio se esteriliza 15 minutos a 121°C en autoclave. Después de 7 días de crecimiento, se tritura el micelio de Pythium ultimum y se usa como inoculo. Los compuestos se solubilizan en DMSO y se añaden a medio líquido estéril de glucosa/micopeptona (14,6 g/1 de D-glucosa, 7,1 g/1 de peptona micológica (Oxoid) y 1,4 g/1 de extracto de levadura (Merck)) a una concentración de 2 ppm. El medio se inocula con el micelio triturado a una DO inicial a 620 nm de 0, 025. La eficacia de los compuestos se evalúa midiendo la DO a 620 nm después de 5 días a 20°C en comparación con una referencia. En estas condiciones, se observa una buena protección (de al menos 70%) a una dosis de 6 ppm con los siguientes compuestos: 6, 8, 9, 17, 24, 27, 29, 32, 66 y 67. Se hace constar que con relación a esta fecha, el mejor método conocido por la solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es el que resulta claro de la presente descripción de la invención.

Claims (24)

  1. REIVINDICACIONES
  2. Habiéndose descrito la invención como antecede se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes reivindicaciones : 1. Un compuesto de fórmula (I)
  3. (I) caracterizado porque • T representa un grupo tetrazolilo sustituido o sin sustituir; • L1 representa un enlace directo o un grupo divalente seleccionado de la lista que consiste en
  4. - (CRV)M-C=C- ( CRV j p- - ( CR1R2)M-0-C(=0) - (CRV)P- - ( CRXR2 ) M-0- ( CRXR2 ) p- - ( CRXR2 ) m- C (=0 ) - H- ( CRXR2 ) p- en donde • n representa 1, 2, 3 ó 4; • m y p representan independientemente 0, 1, 2 ó 3 ; • L2 representa un enlace directo o un grupo divalente seleccionado de la lista que consiste en (CR3R4)g- (CR3R )a-C(=0) - (CR - (CR3R4) a- (CRJ=CR¾) - (CRJR¾)b- - (CR3 3R,44), a-C (=0) -0- (CR3R )b - ( CR3R ) a-C=C- ( CR3R4 ) b- (CR3R4)a-0-C(=0) - (CR: - (CR3R4)a-0- (CR3R )b- ( CR3R ) a-C ( =0 ) - H- ( CR3R ) b- - ( CR3R ) a-NH- ( CR3R ) b- ( CR3R ) a-NH-C ( =0 ) - ( CR3R ) toen donde • q representa 1 , 2 , 3 ó 4 ; • a y b representan independientemente 0, 1, 2 ó 3 ;
  5. • A se selecciona de la lista que consiste en A1 a A116 ?? ?? ?? 70
  6. Z1, Z2, Z3, Z4, Z5, Z6, Z7, Z8 y Z9 se seleccionan independientemente de la lista que consiste en hidrógeno, halógeno, alquilo [Ci-C8] , haloalquilo [Ci-C8] , alquenilo [C2-C8], haloalquenilo [C2-C8] , alquinilo [C2-C8] , haloalquinilo [C2-C8] , cicloalquilo [C3-C6] , halocicloalquilo [C3-C6] , arilo, aril-alquilo [Ci-C8] , hidroxi-alquilo [Ci-C8] , alcoxi [Ci-C8] -alquilo [Ci-C8] , - C(=0)R5, -C(=0)OR5, -C(=0)NR5R6, -C(=0)SR5, -C(=S)R5, - C(=S)OR5, -C(=S)NR5R6, -C(=S)SR5, -CR5=NR6, -CR5=NOR6, - CR5=N-NR6R7, -0R5, -OSiR5R6R7, -OC(=0)R5, -OC(=0)OR5, OC(=0)NR5R6, -0C (=S) NR5R6, -NR5R6, -N (R5) C (=0) R6, N (R5) C (=0) OR6, -N(R5)C(=0)NR6R7, -N ( R5 ) C ( =S ) R6,
  7. N ( R5 ) C ( =S ) NR6R7 , -N=CR5R6, -N=C-NR5R6, -N (R5) C (=NR6) NR7R8, - N(R5)OR6, -N (R5) NR6R7, -N=NR5, -N (R5) S (=0) R6, -N ( R5 ) S ( =0 ) 2R6, -N (R5) S (=0) 2OR6, -N(R5)S(=0)OR6, -N (R5) S (=0) NR6R7,
  8. N (R5) S (=0)2NR6R7, -SR5, -S(=0)R5, -S(=0)2R5, -S(=0)OR5, -S(=0)NR5R6, -S(=0)2OR5, -S(=0)2NR5R6, nitro, nitroso, azido, ciano, -SF5 y - SiR5R6R7; K1 y K2 se seleccionan independientemente de la lista que consiste en hidrógeno, alquilo [Ci-C8] , haloalquilo [Ci-C8] , alquenilo [C2- C8] , haloalquenilo [C2-C8] , alquinilo [C2-C8] , haloalquinilo [C2-C8] , cicloalquilo [C3-C6] , halocicloalquilo [C3-C6] , arilo, aril-alquilo [Ci-C8] , hidroxi-alquilo [Ci-C8] , alcoxi [Ci-C8] -alquilo [Ci-Ca] , - C(=0)R9, -C(=0)OR9, -C(=0)NR9R10, -C(=0)SR9, -C(=S)R9, -C(=S)OR9, - C(=S)NR9R10, -C(=S)SR9, -CR9=NR10, -CR9=NOR10, -CR9=N-NR10Rn, -S(=0)R9, -S(=0)2R9, -S(=0)OR9, -S (=0) NR9R10, -S(=O)20R9, -S (=0) 2NR9R10 y - SiR9R10Rn; G1 y G2 se seleccionan independientemente de la lista que consiste en oxigeno, azufre, NR12, N-OR12 y N-NR12R13; Q se selecciona de la lista que consiste en Q1 a Q
  9. X1 a X11 se seleccionan independientemente de la lista que consiste en hidrógeno, halógeno, alquilo [Ci-C8] , haloalquilo [Ci-C8] , alquenilo [C2-C8] , haloalquenilo [C2- C8] , alquinilo [C2-C8] , haloalquinilo [C2-C8] , cicloalquilo [C3-C6] , halocicloalquilo [C3-C6] , arilo, aril-alquilo [Ci-C8] , hidroxi-alquilo [Ci-C8] , alcoxi [Ci- C8] -alquilo [Ci-C8] , -C(=0)R14, -C(=0)OR14, -C (=0) NR1R15, - C(=0)SR14, -C(=S)R14, -C(=S)0R14, -C (=S) NR1R15, -C(=S)SR14, -CR1=NR15, -CR14=NOR15, -CR1=N-NR15R16, -0R14, -OSÍR1R15R16, -0C(=0)R14, -0C(=0)0R14, -0C (=0)NR14R15, -0C (=S) NR14R15, - NR14R15, -N (R14) C (=0) R15, -N (R14) C (=0) OR15, N(R14)C(=0)NR15R16, -N (R14) C (=S) R15, -N (R14) C (=S) NR15R16, - N=CR1R15, -N=C-NR14R15, -N (R14) C (=NR15) NR16R17, -N(R1 )OR15, - N (R14)NR15R16, -N=NR14, -N (R14) S (=0) R15, -N (R14 ) S (=0) 2R15, - N(R14) S (=0)2OR15, -N (R14) S (=0) OR15, -N (R14) S (=0) NR15R16, N (R14) S (=0) 2NR15R16, -SR14, -S(=0)R14, -S(=0)2R14, -S(=0)0R14, -S (=0)NR14R15, -S(=0)2OR14, -S (=0) 2NR14R15, nitro, nitroso, azido, ciano, -SF5 y -SiR14R15R16;
  10. • R1, R2, R3 y R4 se seleccionan independientemente de la lista que consiste en hidrógeno, halógeno, alquilo [C1-C4] , haloalquilo [Ci~ C4] , alquenilo [C2-C4] , haloalquenilo [C2-C4] , alquinilo [C2-C4] , haloalquinilo [C2-C4] , cicloalquilo [C3-C5] , halocicloalquilo [C3- C5] , alcoxi [C1-C4] , alcoxi [C1-C4] -alquilo [C1-C4] , alcoxi [C1-C4] - alcoxi [Ci-C4], haloalcoxi [C1-C4] , haloalcoxi [C1-C4] -alquilo [Cj- C4] y ciano; • de R5 a R17 se seleccionan independientemente de la lista que consiste en hidrógeno, alquilo [Ci-C8] , haloalquilo [Ci-C8] , alquenilo [C2-C8] , haloalquenilo [C2-C8] , alquinilo [C2-C8] , haloalquinilo [C2-C8] , cicloalquilo [C3-C6] , halocicloalquilo [C3- Cs] , arilo y aril-alquilo [Ci-C8] ; asi como las sales, N-óxidos, complejos metálicos y complejos metaloides de los mismos; con la condición de que si A se selecciona de la lista que consiste en A2, A5, A11, A16, A17, A18, A23, A24, A29, A30, A34 y A36, L1 representa CH2 y L2 es un enlace directo, entonces Q no puede representar Q1. 2. Un compuesto de conformidad con la reivindicación 1 seleccionado de la lista de compuestos de fórmula (la) a (Id) da) (Ib) (Ic) (Id) caracterizado porque
  11. A, Q, L1 y L2 se definen de la misma manera que los sustituyentes correspondientes de los compuestos de fórmula (I) de acuerdo con la invención; E1 se selecciona de la lista que consiste en hidrógeno, alquilo [Ci-C8] , haloalquilo [Ci-Cg] , alquenilo [C2-C8] , haloalquenilo [C2-C8] , alquinilo [C2-C8] , haloalquinilo [C2-C8] , cicloalquilo [C3-C6] , halocicloalquilo [C3-C6] , arilo, aril-alquilo [Ci-C8] , hidroxi-alquilo [Ci-C8] , alcoxi [Ci-C8] -alquilo [Ci-C8] , -C(=0)R18, -C(=0)OR18, -C(=0)NR18R19, -C(=0)SR18, -C(=S)R18, -C(=S)OR18, -C (=S) NR18R19, -C(=S)SR18, -CR18=NR19, CR18=NOR19, -CR18=N-NR19R20, -S(=0)R18, -S(=0)2R18, S(=0)OR18, -S (=0)NR18R19, -S(=0)2OR18, -S (=0) 2NR18R19, ciano y -SiR18R19R20; E2 se selecciona de la lista que consiste en hidrógeno, halógeno, alquilo [Ci-C8] , haloalquilo [Ci-C8] , alquenilo [C2-C8] , haloalquenilo [C2-C8] , alquinilo [C2-C8] , haloalquinilo [C2-C8] , cicloalquilo [C3-C6] , halocicloalquilo [C3-C6] , arilo, aril-alquilo [Ci~C8] , hidroxi-alquilo [Ci-C8] , alcoxi [Ci-C8] -alquilo [Ci-C8] , -C(=0)R18, -C(=0)0R18, -C(=0)NR18R19, -C(=0)SR18, -C(=S)R18, -C(=S)0R18, -C (=S)NR18R19, -C(=S)SR18, -CR18=NR19, -CR18=NOR19, -CR18=N-NR19R20, -0R18, -OSÍR18R19R20, -0C(=0)R18, -0C(=0)0R18, -OC(=0)NR18R19, -OC(=S)NR18R19, -NR18R19, -N (R18) C (=0) R19, -
  12. N(Ria)C(=0)OR , -N(R1B)C(=0)NRiaR , -N (R ) C ( =S ) R , N(R18)C(=S)NR19R20, -N=CR18R19, -N=C -NR18R19 , N ( R18 ) C ( =NR19 ) NR2 °R21 , -N(R18)OR19, -N ( R18 ) NR19R20 , - N=NR18 , -N ( R18 ) S ( =0 ) R19 , -N ( R18 ) S ( =0 ) 2R19 , N(R18) S (=0) 2OR19, -N(R18) S (=0) 0R19, N ( R18 ) S ( =0 ) NR19R20 , -N(R18) S (=0) 2NR19R20, -SR18, S(=0)R18, -S(=0)2R18, -S(=0)OR18, -S (=0)NR18R19, S(=0)2OR18, -S (=0) 2NR18R19, ciano, -SF5 y SiR18R19R20; • de R18 a R20 se seleccionan independientemente de la lista que consiste en hidrógeno, alquilo [Ci- C8], haloalquilo [Ci-C8], alquenilo [C2-C8], haloalquenilo [C2-C8] , alquinilo [C2-C8] , haloalquinilo [C2-C8], cicloalquilo [C3-C6] , halocicloalquilo [C3-C6], arilo y aril-alquilo [Ci- C8] . 3. Un compuesto de fórmula (I) y de (la) a (Id) de conformidad con las reivindicaciones 1 ó 2, caracterizado porque L1 representa un enlace directo o un grupo divalente seleccionado de la lista que consiste en -(CRVjn- -C(=0)-(CRV)P- -(CRV^-O- - (CRV)M-C(=0) -0- - (CR ím-NH- - (CR1R2)m-C (=0) -NH-
  13. - (CRXR2 ) m-C ( =0) - - (CRXR2 ) m- H-C ( =0) en donde • n representa 1 ó 2 ; • m y p representan independientemente 0 ó 1 ; • R1 y R2 se seleccionan independientemente de la lista que consiste en hidrógeno, halógeno, alquilo [C1-C4] , haloalquilo [C1-C4] , alquenilo [C2-C4], alquinilo [C2-C4], cicloalquilo [C3-C5] , alcoxi [C1-C4] , haloalcoxi [Ci-C4]- y ciano. 4. Un compuesto de fórmula (I) y de (la) a (Id) de conformidad con la reivindicación 3, caracterizado porque L1 representa un enlace directo o un grupo divalente seleccionado de la lista que consiste en -(CR^2)-, -C (=0) - (CR^-R2) - y -C(=0)-; donde R1 y R2 se seleccionan independientemente de la lista que consiste en hidrógeno, halógeno, metilo, etilo, isopropilo, tri f luorornet i 1 o , di f luoromet i lo , alilo, etinilo, propargilo, ciclopropilo , metoxi, tri f luorometoxi y ciano. 5. Un compuesto de fórmula (I) y de (la) a (Id) de conformidad con las reivindicaciones 1 a 4, caracterizado porque L2 representa un enlace directo o un grupo divalente seleccionado de la lista que consiste en
  14. - (CR3R4)q- -(CR3R4)a-C(=0)- - (CR3=CR4) - - (CR3R4)a-C(=0) -0- -C=C- - (CR3R )a-0-C (=0) - - (CR3R )a-0- - (CR3R )a-C(=0) - H- - (CR3R4) a-NH- - (CR3R )a-NH-C (=0) -en donde • q y a representan independientemente 1 ó 2 ; • R3 y R4 se seleccionan independientemente de la lista que consiste en hidrógeno, halógeno, alquilo [C1-C4] , haloalquilo [C1-C4] , alquenilo [C2-C4] , alquinilo [C2-C4] , cicloalquilo [C3-C5] , alcoxi [C1-C4] , haloalcoxi [C1-C4] y ciano . 6. Un compuesto de fórmula (I) y de (la) a (Id) de conformidad con la reivindicación 5, caracterizado porque L2 representa un enlace directo o -(CR3R4)- donde R3 y R4 se seleccionan independientemente de la lista que consiste en hidrógeno, halógeno, metilo, etilo, isopropilo, trifluorometilo, difluorometilo , alilo, etinilo, propargilo, ciclopropilo , metoxi, trifluorometoxi y ciano. 7. Un compuesto de fórmula (I) y de (la) a (Id) de conformidad con las reivindicaciones 1 a 6, caracterizado porque A se selecciona de la lista que consiste en A1 a A32. 8. Un compuesto de fórmula (I) y de (la) a (Id) de conformidad con las reivindicaciones 1 a 7, caracterizado porque A se selecciona de la lista que consiste en A2, A6, A8, A15, A16, A17 y A18. 9. Un compuesto de fórmula (I) y de (la) a (Id) de conformidad con las reivindicaciones 1 a 8, caracterizado porque Z1 se selecciona de la lista que consiste en hidrógeno, -C(=0)R5, -C(=0)OR5, -C(=0)NR5R6, -C(=S)NR5R6, -CR5=NR6, CR5=N0R6, -CR5=N-NR6R7, -OR5, -OC(=0)R5, -OC(=0)OR5, OC(=0)NR5R6, -0C (=S) NR5R6, -NR5R6, -N (R5) C (=0) R6, -N (R5) C (=0) OR6, -N (R5) C (=0) NR6R7, -N (R5) C (=S) R6, -N ( R5 ) C ( =S ) NR6R7 , -N=CR5R6, -N=C-NR5R6, -N (R5) C (=NR6) NR7R8, -N(R5)OR6, -N(R5)NR6R7, -N=NR5, N (R5) S (=0) 2R6, -N (R5) S (=0) 2OR6, -N (R5) S (=0) 2NR6R7, -SR5, S(=0)2R5, -S(=0)2OR5, -S(=0)2NR5R6 y ciano 10. Un compuesto de fórmula (I) y de (la) a (Id) de conformidad con las reivindicaciones 1 a 9, caracterizado porque Z1 se selecciona de la lista que consiste en hidrógeno, -NR5R6, -N (R5) C (=0) R6, -N (R5) C (=0) OR6, -N (R5) C (=0) NR6R7, N (R5) C (=S) NR6R7, -N=CR5R6, -N=C-NR5R6, -N (R5) C (=NR6) NR7R8, N (R5) S (=0) 2R6, -N (R5) S (=0) 2OR6, -N (R5) S (=0) 2NR6R7 y ciano. 11. Un compuesto de fórmula (I) y de (la) a (Id) de conformidad con las reivindicaciones 1 a 10, caracterizado porque Z2, Z3, Z4, Z5, Z6, Z7, Z8 y Z9 se seleccionan independientemente de la lista que consiste en hidrógeno, halógeno, alquilo [C1-C4] , haloalquilo [C1-C4] , alquenilo [C2-C4] , haloalquenilo [C2-C4] , alquinilo [C2-C4] , haloalquinilo [C2-C4] , cicloalquilo [C3-C5] , -C(=0)R5, -C(=0)0R5, -C(=0)NR5R6,
  15. -OR5, -OSiR5R6R7, -OC(=0)R5, -NR5R6, -N (R5) C (=0) R6, -SR5, S(=0)2R5, -S(=0)2OR5, -S (=0) 2NR5R6, ciano y -SiR5R6R7; donde R5, R6, y R7 se seleccionan independientemente de la lista que consiste en hidrógeno, alquilo [C1-C4] , haloalquilo [C1-C4] , alquenilo [C2-C4] , haloalquenilo [C2-C4] , alquinilo [C2-C4] , haloalquinilo [C2-C4] y cicloalquilo [C3-C5] . 12. Un compuesto de fórmula (I) y de (la) a (Id) de conformidad con la reivindicación 11, caracterizado porque Z2, Z3, Z4, Z5, Z6, Z7, Z8 y Z9 se seleccionan independientemente de la lista que consiste en hidrógeno, halógeno, alquilo [C1-C4] , metilo, etilo, isopropilo, isobutilo, tere-butilo, haloalquilo [C1-C4] , trifluorometilo, difluorometilo, alilo, etinilo, propargilo, ciclopropilo, metoxi, trifluorometoxi , acetilo, trifluoroacetilo y ciano. 13. Un compuesto de fórmula (I) y de (la) a (Id) de conformidad con las reivindicaciones 1 a 12, caracterizado porque Kl y K2 se seleccionan independientemente de la lista que consiste en hidrógeno, alquilo [C1-C4] , metilo, etilo, isopropilo, isobutilo, tere-butilo, alilo, propargilo, ciclopropilo, acetilo, trifluoroacetilo y mesilo. 14. Un compuesto de fórmula (I) y de (la) a (Id) de conformidad con las reivindicaciones 1 a 13, caracterizado porque Q se selecciona de la lista que consiste en Q1 a Q7. 15. Un compuesto de fórmula (I) y de (la) a (Id) de conformidad con la reivindicación 14, caracterizado porque Q representa Q1.
  16. 16. Un compuesto de fórmula (I) y de (la) a (Id) de conformidad con las reivindicaciones 1 a 15, caracterizado porque de X1 a X11 se seleccionan independientemente de la lista que consiste en hidrógeno, halógeno, alquilo [ C1-C4] , haloalquilo [ C1-C4] , alquenilo [ C2-C4] , haloalquenilo [C2-C4] , alquinilo [C2-C4] , haloalquinilo [ C2-C4] , cicloalquilo [C3-C5 ] , halocicloalquilo [C3-C5] , arilo, aril-alquilo [ C1 -C2 ] , C(=0)R14, -C(=0)OR14, -C (=0)NR14R15, -CR1 =NOR15, -CR14=N-NR15R16, -OR14, -OSiR14R15R16, -OC(=0)R14, -OC(=0)OR14, -OC (=0) NR14R15, -NR1 R15, -N(R14)C(=0)R15, -SR14, -S(=0)2R14, -S(=0)2OR14, S (=0)2NR14R15 , ciano y -SiR14R15R16; donde R14, R15, y R16 se seleccionan independientemente de la lista que consiste en hidrógeno, alquilo [ C1-C4] , haloalquilo [ C1-C4] , alquenilo [C2-C4] , haloalquenilo [C2-C4] , alquinilo [C2-C4] , haloalquinilo [ C2-C4] y cicloalquilo [C3-C5] , arilo y aril-alquilo [ Ci -C2 ] .
  17. 17. Un compuesto de fórmula (I) y de (la) a (Id) de conformidad con la reivindicación 16, caracterizado porque de X1 a X11 se seleccionan independientemente de la lista que consiste en hidrógeno, halógeno, alquilo [ C1-C4] , metilo, isopropilo, isobutilo, tere-butilo, haloalquilo [ C1-C4] , trifluorometilo, difluorometilo, alilo, etinilo, propargilo, ciclopropilo, bencilo, fenetilo, metoxi, trifluorometoxi , acetilo, trifluoroacetilo y ciano.
  18. 18. Un compuesto de fórmula (la) a (Id) de conformidad con las reivindicaciones 2 a 17, caracterizado porque E1 se selecciona de la lista que consiste en alquilo [C1-C4] , haloalquilo [C1-C4] , alquenilo [C2-C4] , haloalquenilo [C2-C4] , alquinilo [C2-C4] , haloalquinilo [C2-C4] , cicloalquilo [C3-C5] , halocicloalquilo [C3-C5 ] , -C(=0)R18, -C(=0)OR18, -C (=0) NR18R19, -CR18=NR19, -CR18=NOR19, -CR18=N-NR19R20, -S(=0)2R18, -S(=0)2OR18, -S (=0) 2NR18R19, ciano y -SiR18R19R20; donde R18, R19 y R20 se seleccionan independientemente de la lista que consiste en hidrógeno, alquilo [C1-C4] , haloalquilo [C1-C4] y ciclopropilo .
  19. 19. Un compuesto de fórmula (I) y de (la) a (Id) de conformidad con la reivindicación 18, caracterizado porque E1 se selecciona de la lista que consiste en metilo, etilo, isopropilo, alilo, propargilo, ciclopropilo, -C(=0)R18, C(=0)0R18, -C (=0) NR18R19, -CR18=NR19, -CR18=NOR19, -CR18=N-NR19R20 , -S(=0)2R18, -S(=0)2OR18, -S (=0) 2NR18R19 y -SiR18R19R20; donde R18, R y R se seleccionan independientemente de la lista que consiste en metilo y trifluorometilo .
  20. 20. Un compuesto de fórmula (la) a (Id) de conformidad con las reivindicaciones 2 a 19, caracterizado porque E2 se selecciona de la lista que consiste en halógeno, alquilo [Ci-C4] , haloalquilo [C1-C4] , alquenilo [C2-C4] , haloalquenilo [C2-C4] , alquinilo [C2-C4] , haloalquinilo [C2-C4] , cicloalquilo [C3-C5], halocicloalquilo [C3-C5] , -C(=0)R18, -C(=0)OR18, C (=0)NR18R19, -CR18=NOR19, -CR18=N-NR19R20, -0R18, -OSiR18R19R20 , -OC(=0)R18, -0C(=0)0R18, -0C (=0) NR18R19, -NR18R19, -N (R18) C (=0) R19, -N (R18) C (=0) OR19, -N(R18)C(=0)NR19R20, -N (R18) C (=S) R19, N (R18) C (=S)NR19R20, -N=CR18R19, -N=C-NR18R19, -N (R18) S (=0) 2R19, -N (R18) S (=0)2OR19, -N (R18) S (=0) 2NR19R20, -SR18, -S(=0)2R18, S(=0)2OR18, -S (=0)2NR18R19, ciano y -SiR18R19R20; donde R18, R19 y R20 se seleccionan independientemente de la lista que consiste en hidrógeno, alquilo [C1-C4] y haloalquilo [C1-C4] .
  21. 21. Un compuesto de fórmula (I) y de (la) a (Id) de conformidad con la reivindicación 20, caracterizado porque E2 se selecciona de la lista que consiste en metilo, etilo, isopropilo, trifluorometilo, difluorometilo, alilo, etinilo, propargilo, ciclopropilo, ciano, -C(=0)R18, -C(=0)0R18, C(=0)NR18R19, -CR18=NOR19, -CR18=N-NR19R20, -0R18, -OSiR18R19R20 , -OC(=0)R18, -OC(=0)OR18, -0C (=0) NR18R19, -NR18R19, -N (R18) C (=0) R19, -N(R18)C(=0)OR19, -N(R18)C(=0)NR19R20, -N ( R18 ) C ( =S ) R19 , N(R18)C(=S)NR19R20, -N=CR18R19, -N=C-NR18R19, -N (R18) S (=0) 2R19, -N (R18) S (=0) 2OR19, -N (R18) S (=0) 2NR19R20, -SR18, -S(=0)2R18, S(=0)2OR18, -S (=0)2NR18R19 y -SiR18R19R20; donde R18, R19 y R20 se seleccionan independientemente de la lista que consiste en hidrógeno, metilo y trifluorometilo .
  22. 22. Una composición fungicida caracterizada porque comprende, como un ingrediente activo, una cantidad eficaz de un compuesto de fórmula (I) o de (la) a (Id) de conformidad con las reivindicaciones 1 a 21 y un soporte, vehículo o carga aceptable desde un punto de vista agrícola.
  23. 23. El uso de un compuesto de fórmula (I) o de (la) a (Id) de conformidad con las reivindicaciones 1 a 21 o de la composición fungicida de acuerdo con la reivindicación 22 para controlar de forma curativa o preventiva los hongos fitopatógenos de las plantas o de los cultivos.
  24. 24. Un método para controlar de manera curativa o preventiva los hongos fitopatógenos de las plantas o de los cultivos, caracterizado porque un compuesto de fórmula (I) o de (la) a (Id) de conformidad con las reivindicaciones 1 a 21 o una composición fungicida de acuerdo con la reivindicación 22 se aplica a la semilla, a la planta o a la fruta de la planta o a la tierra en la que crece o en la que se desea que crezca la planta.
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