RU2009104940A - Фунгицидные гидроксимоилтетразольные производные - Google Patents

Фунгицидные гидроксимоилтетразольные производные Download PDF

Info

Publication number
RU2009104940A
RU2009104940A RU2009104940/04A RU2009104940A RU2009104940A RU 2009104940 A RU2009104940 A RU 2009104940A RU 2009104940/04 A RU2009104940/04 A RU 2009104940/04A RU 2009104940 A RU2009104940 A RU 2009104940A RU 2009104940 A RU2009104940 A RU 2009104940A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
alkyl
formula
hydrogen
compound
Prior art date
Application number
RU2009104940/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2436778C2 (ru
Inventor
Изабель КРИСТИАН (FR)
Изабель Кристиан
Мари-Клер ГРОСЖАН-КУРНУАЕ (FR)
Мари-Клер ГРОСЖАН-КУРНУАЕ
Пьер ЮТЭН (FR)
Пьер ЮТЭН
Филипп РИНОЛЬФИ (FR)
Филипп Ринольфи
Арунарит ТЮК (FR)
Арунарит ТЮК
Жаки ВИДАЛЬ (FR)
Жаки ВИДАЛЬ
Original Assignee
Байер Кропсайенс Са (Fr)
Байер Кропсайенс Са
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Байер Кропсайенс Са (Fr), Байер Кропсайенс Са filed Critical Байер Кропсайенс Са (Fr)
Publication of RU2009104940A publication Critical patent/RU2009104940A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2436778C2 publication Critical patent/RU2436778C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D257/00—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D257/02—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D257/04—Five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/713—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with four or more nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/18—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, directly attached to a heterocyclic or cycloaliphatic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

1. Соединение формулы (I) !! где T представляет замещенную или незамещенную тетразолильную группу; ! L1 представляет прямую связь или двухвалентную группу, выбранную из группы, состоящей из ! -(CR1R2)n-, -(CR1R2)m-C(=O)-(CR1R2)p-, ! -(CR1R2)m-(CR1=CR2)-(CR1R2)p-, -(CR1R2)m-C(=O)-O-(CR1R2)p, ! -(CR1R2)m-C≡C-(CR1R2)p-, -(CR1R2)m-O-C(=O)-(CR1R2)p-, ! -(CR1R2)m-O-(CR1R2)p-, -(CR1R2)m-C(=O)-NH-(CR1R2)p-, ! -(CR1R2)m-NH-(CR1R2)p-, -(CR1R2)m-NH-C(=O)-(CR1R2)p-, ! где n равен 1, 2, 3 или 4; ! m и p независимо равны 0, 1, 2 или 3; ! L2 представляет прямую связь или двухвалентную группу выбранную из группы, состоящей из ! -(CR3R4)q, -(CR3R4)a-C(=O)-(CR3R4)b-, ! -(CR3R4)a-(CR3=CR4)-(CR3R4)b-, -(CR3R4)a-C(=O)-O-(CR3R4)b, ! -(CR3R4)a-C≡C-(CR3R4)b-, -(CR3R4)a-O-C(=O)-(CR3R4)b-, ! -(CR3R4)a-O-(CR3R4)b-, -(CR3R4)a-C(=O)-NH-(CR3R4)b-, ! -(CR3R4)a-NH-(CR3R4)b-, -(CR3R4)a-NH-C(=O)-(CR3R4)b-, ! где q равно 1, 2, 3 или 4; ! a и b независимо равны 0, 1, 2 или 3; ! A выбирают из группы, состоящей из A1-A116 ! ! ! ! ! ! где Z1, Z2, Z3, Z4, Z5, Z6, Z7, Z8 и Z9 независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена, [C1-C8]алкила, [C1-C8]галогеналкила, [C2-C8]алкенила, [C2-C8]галогеналкенила, [C2-C8]алкинила, [C2-C8]галогеналкинила, [C3-C6]циклоалкила, [C3-C6]галогенциклоалкила, арила, арил[C1-C8]алкила, гидрокси[C1-C8]алкила, [C1-C8]алкокси[C1-C8]алкила, -C(=O)R5, -C(=O)OR5, -C(=O)NR5R6, -C(=O)SR5, -C(=S)R5, -C(=S)OR5, -C(=S)NR5R6, -C(=S)SR5, -CR5=NR6, -CR5=NOR6, -CR5=N-NR6R7, -OR5, -OSiR5R6R7, -OC(=O)R5, -OC(=O)OR5, -OC(=O)NR5R6, -OC(=S)NR5R6, -NR5R6, -N(R5)C(=O)R6, -N(R5)C(=O)OR6, -N(R5)C(=O)NR6R7, -N(R5)C(=S)R6, -N(R5)C(=S)NR6R7, -N=CR5R6, -N=C-NR5R6, -N(R5)C(=NR6)NR7R8, -N(R5)OR6, -N(R5)NR6R7, -N=NR5, -N(R5)S(=O)R6, -N(R5)S(=O)2R6, -N(R5)S(=O)2OR6, -N(R5)S(=O)OR6, -N(R5)S(=O)NR6R7, N(R5)S(=O)2NR6R7, -SR5, -S(=O)R5, -S(=O)2R5, -S(=O)OR5, -S(=O)NR5R6, -S(=O)2OR5, -S(=O)2NR5R6, нитро, нитрозо, азидо, циано, -SF5 и -SiR5R6R7; ! K1 и K2 независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, [C1-C8]алкила, [C1-C8]галогеналкила, [C2-C8]алкенила, [C2-C8]галогеналкенила, [C2-C8]алкинила, [C2-C8]галогеналкинила, [C3-C6]циклоалкила, [C3-C6]галогенциклоалкила, арила, арил[C1-C8]алкила, гидрокси[C1-C8]алкила, [C1-C8]алкокси[C1-C8]алкил�

Claims (24)

1. Соединение формулы (I)
Figure 00000001
где T представляет замещенную или незамещенную тетразолильную группу;
L1 представляет прямую связь или двухвалентную группу, выбранную из группы, состоящей из
-(CR1R2)n-, -(CR1R2)m-C(=O)-(CR1R2)p-,
-(CR1R2)m-(CR1=CR2)-(CR1R2)p-, -(CR1R2)m-C(=O)-O-(CR1R2)p,
-(CR1R2)m-C≡C-(CR1R2)p-, -(CR1R2)m-O-C(=O)-(CR1R2)p-,
-(CR1R2)m-O-(CR1R2)p-, -(CR1R2)m-C(=O)-NH-(CR1R2)p-,
-(CR1R2)m-NH-(CR1R2)p-, -(CR1R2)m-NH-C(=O)-(CR1R2)p-,
где n равен 1, 2, 3 или 4;
m и p независимо равны 0, 1, 2 или 3;
L2 представляет прямую связь или двухвалентную группу выбранную из группы, состоящей из
-(CR3R4)q, -(CR3R4)a-C(=O)-(CR3R4)b-,
-(CR3R4)a-(CR3=CR4)-(CR3R4)b-, -(CR3R4)a-C(=O)-O-(CR3R4)b,
-(CR3R4)a-C≡C-(CR3R4)b-, -(CR3R4)a-O-C(=O)-(CR3R4)b-,
-(CR3R4)a-O-(CR3R4)b-, -(CR3R4)a-C(=O)-NH-(CR3R4)b-,
-(CR3R4)a-NH-(CR3R4)b-, -(CR3R4)a-NH-C(=O)-(CR3R4)b-,
где q равно 1, 2, 3 или 4;
a и b независимо равны 0, 1, 2 или 3;
A выбирают из группы, состоящей из A1-A116
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
где Z1, Z2, Z3, Z4, Z5, Z6, Z7, Z8 и Z9 независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена, [C1-C8]алкила, [C1-C8]галогеналкила, [C2-C8]алкенила, [C2-C8]галогеналкенила, [C2-C8]алкинила, [C2-C8]галогеналкинила, [C3-C6]циклоалкила, [C3-C6]галогенциклоалкила, арила, арил[C1-C8]алкила, гидрокси[C1-C8]алкила, [C1-C8]алкокси[C1-C8]алкила, -C(=O)R5, -C(=O)OR5, -C(=O)NR5R6, -C(=O)SR5, -C(=S)R5, -C(=S)OR5, -C(=S)NR5R6, -C(=S)SR5, -CR5=NR6, -CR5=NOR6, -CR5=N-NR6R7, -OR5, -OSiR5R6R7, -OC(=O)R5, -OC(=O)OR5, -OC(=O)NR5R6, -OC(=S)NR5R6, -NR5R6, -N(R5)C(=O)R6, -N(R5)C(=O)OR6, -N(R5)C(=O)NR6R7, -N(R5)C(=S)R6, -N(R5)C(=S)NR6R7, -N=CR5R6, -N=C-NR5R6, -N(R5)C(=NR6)NR7R8, -N(R5)OR6, -N(R5)NR6R7, -N=NR5, -N(R5)S(=O)R6, -N(R5)S(=O)2R6, -N(R5)S(=O)2OR6, -N(R5)S(=O)OR6, -N(R5)S(=O)NR6R7, N(R5)S(=O)2NR6R7, -SR5, -S(=O)R5, -S(=O)2R5, -S(=O)OR5, -S(=O)NR5R6, -S(=O)2OR5, -S(=O)2NR5R6, нитро, нитрозо, азидо, циано, -SF5 и -SiR5R6R7;
K1 и K2 независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, [C1-C8]алкила, [C1-C8]галогеналкила, [C2-C8]алкенила, [C2-C8]галогеналкенила, [C2-C8]алкинила, [C2-C8]галогеналкинила, [C3-C6]циклоалкила, [C3-C6]галогенциклоалкила, арила, арил[C1-C8]алкила, гидрокси[C1-C8]алкила, [C1-C8]алкокси[C1-C8]алкила, -C(=O)R9, -C(=O)OR9, -C(=O)NR9R10, -C(=O)SR9, -C(=S)R9, -C(=S)OR9, -C(=S)NR9R10, -C(=S)SR9, -CR9=NR10, -CR9=NOR10, -CR9=N-NR10R11, -S(=O)R9, -S(=O)2R9, -S(=O)OR9, -S(=O)NR9R10, -S(=O)2OR9, -S(=O)2NR9R10 и -SiR9R10R11;
G1 и G2 независимо выбирают из группы, состоящей из кислорода, серы, NR12, NOR12 и NNR12R13;
Q выбирают из группы, состоящей из Q1-Q12
Figure 00000008
где X1-X11 независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена, [C1-C8]алкила, [C1-C8]галогеналкила, [C2-C8]алкенила, [C2-C8]галогеналкенила, [C2-C8]алкинила, [C2-C8]галогеналкинила, [C3-C6]циклоалкила, [C3-C6]галогенциклоалкила, арила, арил[C1-C8]алкила, гидрокси[C1-C8]алкила, [C1-C8]алкокси[C1-C8]алкила, -C(=O)R14, -C(=O)OR14, -C(=O)NR14R15, -C(=O)SR14, -C(=S)R14, -C(=S)OR14, -C(=S)NR14R15, -C(=S)SR14, -CR14=NR15, -CR14=NOR15, -CR14=N-NR15R16, -OR14, -OSiR14R15R16, -OC(=O)R14, -OC(=O)OR14, -OC(=O)NR14R15, -OC(=S)NR14R15, -NR14R15, -N(R14)C(=O)R15, -N(R14)C(=O)OR15, -N(R14)C(=O)NR15R16, -N(R14)C(=S)R15, -N(R14)C(=S)NR15R16, -N=CR14R15, -N=C-NR14R15, -N(R14)C(=NR15)NR16R17, -N(R14)OR15, -N(R14)NR15R16, -N=NR14, -N(R14)S(=O)R15, -N(R14)S(=O)2R15, -N(R14)S(=O)2OR15, -N(R14)S(=O)OR15, -N(R14)S(=O)NR15R16, N(R14)S(=O)2NR15R16, -SR14, -S(=O)R14, -S(=O)2R14, -S(=O)OR14, -S(=O)NR14R15, -S(=O)2OR14, -S(=O)2NR14R15, нитро, нитрозо, азидо, циано, -SF5 и -SiR14R15R16;
R1, R2, R3 и R4 независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена, [C1-C4]алкила, [C1-C4]галогеналкила, [C2-C4]алкенила, [C2-C4]галогеналкенила, [C2-C4]алкинила, [C2-C4]галогеналкинила, [C3-C5]циклоалкила, [C3-C5]галогенциклоалкила, [C1-C4]алкокси, [C1-C4]алкокси[C1-C4]алкила, [C1-C4]алкокси[C1-C4]алкокси, [C1-C4]галогеналкокси, [C1-C4]галогеналкокси[C1-C4]алкила и циано;
R5-R17 независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, [С1-C8]алкила, [С1-C8]галогеналкила, [C2-C8]алкенила, [C2-C8]галогеналкенила, [C2-C8]алкинила, [C2-C8]галогеналкинила, [C3-C6]циклоалкила, [C3-C6]галогенциклоалкила, арила и арил[C1-C8]алкила;
а также его соли, N-оксиды, металлические комплексы и металлоидные комплексы, при условии, если A выбирают из группы, состоящей из A2, A5, A11, A16, A17, A18, A23, A24, A29, A30, A34 и A36, L1 представляет CH2, и L2 представляет прямую связь, а также Q не может представлять Q1.
2. Соединение по п.1 и выбранное из группы соединений формулы (Ia)-(Id)
Figure 00000009
где A, Q, L1 и L2 имеют значения, аналогично определенным для заместителей соединений формулы (I) по п.1;
E1 выбирают из группы, состоящей из водорода, [C1-C8]алкила, [C1-C8]галогеналкила, [C2-C8]алкенила, [C2-C8]галогеналкенила, [C2-C8]алкинила, [C2-C8]галогеналкинила, [C3-C6]циклоалкила, [C3-C6]галогенциклоалкила, арила, арил[C1-C8]алкила, гидрокси[C1-C8]алкила, [C1-C8]алкокси[C1-C8]алкила, -C(=O)R18, -C(=O)OR18, -C(=O)NR18R19, -C(=O)SR18, -C(=S)R18, -C(=S)OR18, -C(=S)NR18R19, -C(=S)SR18, -CR18=NR19, -CR18=NOR19, -CR18=N-NR19R20, -S(=O)R18, -S(=O)2R18, -S(=O)OR18, -S(=O)NR18R19, -S(=O)2OR18, -S(=O)2NR18R19, циано и -SiR18R19R20;
E2 выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена, [C1-C8]алкила, [C1-C8]галогеналкила, [C2-C8]алкенила, [C2-C8]галогеналкенила, [C2-C8]алкинила, [C2-C8]галогеналкинила, [C3-C6]циклоалкила, [C3-C6]галогенциклоалкила, арила, арил[C1-C8]алкила, гидрокси[C1-C8]алкила, [C1-C8]алкокси[C1-C8]алкила, -C(=O)R18, -C(=O)OR18, -C(=O)NR18R19, -C(=O)SR18, -C(=S)R18, -C(=S)OR18, -C(=S)NR18R19, -C(=S)SR18, -CR18=NR19, -CR18=NOR19, -CR18=N-NR19R20, -OR18, -OSiR18R19R20, -OC(=O)R18, -OC(=O)OR18, -OC(=O)NR18R19, -OC(=S)NR18R19, -NR18R19, -N(R18)C(=O)R19, -N(R18)C(=O)OR19, -N(R18)C(=O)NR19R20, -N(R18)C(=S)R19, -N(R18)C(=S)NR19R20, -N=CR18R19, -N=C-NR18R19, -N(R18)C(=NR19)NR20R21, -N(R18)OR19, -N(R18)NR19R20, -N=NR18, -N(R18)S(=O)R19, -N(R18)S(=O)2R19, -N(R18)S(=O)2OR19, -N(R18)S(=O)OR19, -N(R18)S(=O)NR19R20, N(R18)S(=O)2NR19R20, -SR18, -S(=O)R18, -S(=O)2R18, -S(=O)OR18, -S(=O)NR18R19, -S(=O)2OR18, -S(=O)2NR18R19, циано, -SF5 и -SiR18R19R20;
R18-R20 независимо выбирают из группы, состоящей из, водорода, [C1-C8]алкила, [C1-C8]галогеналкила, [C2-C8]алкенила, [C2-C8]галогеналкенила, [C2-C8]алкинила, [C2-C8]галогеналкинила, [C3-C6]циклоалкила, [C3-C6]галогенциклоалкила, арила и арил[C1-C8]алкила
3. Соединение формулы (I) и (Ia)-(Id) по п.1, где L1 представляет прямую связь или двухвалентную группу, выбранную из группы, состоящей из
-(CR1R2)n-, -C(=O)-(CR1R2)p-,
-(CR1R2)m-O-, -(CR1R2)m-C(=O)-O-,
-(CR1R2)m-NH-, -(CR1R2)m-C(=O)-NH-,
-(CR1R2)m-C(=O)-, -(CR1R2)m-NH-C(=O),
где n равно 1 или 2;
m и p независимо равны 0 или 1;
R1 и R2 независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена, [C1-C4]алкила, [C1-C4]галогеналкила, [C2-C4]алкенила, [C2-C4]алкинила, [C3-C5]циклоалкила, [C1-C4]алкокси, [C1-C4]галогеналкокси и циано.
4. Соединение формулы (I) и (Ia)-(Id) по п.3, где L1 представляет прямую связь или двухвалентную группу, выбранную из группы, состоящей из -(CR1R2)-, -C(=O)-(CR1R2)- и -C(=O)-; где R1 и R2 независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена, метила, этила, изопропила, трифторметила, дифторметила, аллила, этинила, пропаргила, циклопропила, метокси, трифторметокси и циано.
5. Соединение формулы (I) и (Ia)-(Id) по п.1, где L2 представляет прямую связь или двухвалентную группу, выбранную из группы, состоящей из
-(CR3R4)q, -(CR3R4)a-C(=O)-,
-(CR3=CR4)-, -(CR3R4)a-C(=O)-O-,
-C≡C-, -(CR3R4)a-O-C(=O)-,
-(CR3R4)а-О-, -(CR3R4)a-C(=O)-NH-,
-(CR3R4)a-NH-, -(CR3R4)a-NH-C(=O)-,
где q и a независимо равны 1 или 2;
R3 и R4 независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена, [C1-C4]алкила, [C1-C4]галогеналкила, [C2-C4]алкенила, [C2-C4]алкинила, [C3-C5]циклоалкила, [C1-C4]алкокси, [C1-C4]галогеналкокси и циано.
6. Соединение формулы (I) и (Ia)-(Id) по п.5, где L2 представляет прямую связь или -(CR3R4)-, где R3 и R4 независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена, метила, этила, изопропила, трифторметила, дифторметила, аллила, этинила, пропаргила, циклопропила, метокси, трифторметокси и циано.
7. Соединение формулы (I) и (Ia)-(Id) по п.1, где A выбирают из группы, состоящей из A1-A32.
8. Соединение формулы (I) и (Ia)-(Id) по п.1, где A выбирают из группы, состоящей из A2, A6, A8, A15, A16, A17 и A18.
9. Соединение формулы (I) и (Ia)-(Id) по п.1, где Z1 выбирают из группы, состоящей из водорода, -C(=O)R5, -C(=O)OR5, -C(=O)NR5R6, -C(=S)NR5R6, -CR5=NR6, -CR5=NOR6, -CR5=N-NR6R7, -OR5, -OC(=O)R5, -OC(=O)OR5, -OC(=O)NR5R6, -OC(=S)NR5R6, -NR5R6, -N(R5)C(=O)R6, -N(R5)C(=O)OR6, -N(R5)C(=O)NR6R7, -N(R5)C(=S)R6, -N(R5)C(=S)NR6R7, -N=CR5R6, -N=C-NR5R6, -N(R5)C(=NR6)NR7R8, -N(R5)OR6, -N(R5)NR6R7, -N=NR5, -N(R5)S(=O)2R6, -N(R5)S(=O)2OR6, -N(R5)S(=O)2NR6R7, -SR5, -S(=O)2R5, -S(=O)2OR5, -S(=O)2NR5R6 и циано.
10. Соединение формулы (I) и (Ia)-(Id) по п.1, где Z1 выбирают из группы, состоящей из водорода, -NR5R6, -N(R5)C(=O)R6, -N(R5)C(=O)OR6, -N(R5)C(=O)NR6R7, -N(R5)C(=S)NR6R7, -N=CR5R6, -N=C-NR5R6, -N(R5)C(=NR6)NR7R8, -N(R5)S(=O)2R6, -N(R5)S(=O)2OR6, -N(R5)S(=O)2NR6R7 и циано.
11. Соединение формулы (I) и (Ia)-(Id) по п.1, где Z2, Z3, Z4, Z5, Z6, Z7, Z8 и Z9 независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена, [С1-C4]алкила, [С1-C4]галогеналкила, [С2-C4]алкенила, [С2-C4]галогеналкенила, [С2-C4]алкинила, [С2-C4]галогеналкинила, [C3-C5]циклоалкила, -C(=O)R5, -C(=O)OR5, -C(=O)NR5R6, -OR5, -OSiR5R6R7, -OC(=O)R5, -NR5R6, -N(R5)C(=O)R6, -SR5, -S(=O)2R5, -S(=O)2OR5, -S(=O)2NR5R6, циано и -SiR5R6R7;
где R5, R6, и R7 независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, [C1-C4]алкила, [C1-C4]галогеналкила, [C2-C4]алкенила, [C2-C4]галогеналкенила, [C2-C4]алкинила, [C2-C4]галогеналкинила и [C3-C5]циклоалкила.
12. Соединение формулы (I) и (Ia)-(Id) по п.11, где Z2, Z3, Z4, Z5, Z6, Z7, Z8 и Z9 независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена, [С1-C4]алкила, метила, этила, изопропила, изобутила, трет-бутила, [С1-C4]галогеналкила, трифторметила, дифторметила, аллила, этинила, пропаргила, циклопропила, метокси, трифторметокси, ацетила, трифторацетила и циано.
13. Соединение формулы (I) и (Ia)-(Id) по п.1, где K1 и K2 независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, [С1-C4]алкила, метила, этила, изопропила, изобутила, трет-бутила, аллила, пропаргила, циклопропил, ацетила, трифторацетила и мезила.
14. Соединение формулы (I) и (Ia)-(Id) по п.1, где Q выбирают из группы, состоящей из Q1-Q7.
15. Соединение формулы (I) и (Ia)-(Id) по п.14, где Q представляет Q1.
16. Соединение формулы (I) и (Ia)-(Id) по п.1, где X1-X11 независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена, [C1-C4]алкила, [C1-C4]галогеналкила, [C2-C4]алкенила, [C2-C4]галогеналкенила, [C2-C4]алкинила, [C2-C4]галогеналкинила, [C3-C5]циклоалкила, [C3-C5]галогенциклоалкила, арила, арил[C1-C2]алкила, -C(=O)R14, -C(=O)OR14, -C(=O)NR14R15, -CR14=NOR15, -CR14=N-NR15R16, -OR14, -OSiR14R15R16, -OC(=O)R14, -OC(=О)OR14, -OC(=O)NR14R15, -NR14R15, -N(R14)C(=O)R15, -SR14, -S(=O)2R14, -S(=O)2OR14, -S(=O)2NR14R15, циано и -SiR14R15R16;
где R14, R15, и R16 независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, [C1-C4]алкила, [C1-C4]галогеналкила, [C2-C4]алкенила, [C2-C4]галогеналкенила, [C2-C4]алкинила, [C2-C4]галогеналкинила, [C3-C5]циклоалкила, арила и арил[C1-C2]алкила.
17. Соединение формулы (I) и (Ia)-(Id) по п.16, где X1-X11 независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена, [C1-C4]алкила, метила, изопропила, изобутила, трет-бутила, [C1-C4]галогеналкила, трифторметила, дифторметила, аллила, этинила, пропаргила, циклопропила, бензила, фенетила, метокси, трифторметокси, ацетила, трифторацетила и циано.
18. Соединение формулы (Ia)-(Id) по п.2, где E1 выбирают из группы, состоящей из [C1-C4]алкила, [C1-C4]галогеналкила, [C2-C4]алкенила, [C2-C4]галогеналкенила, [C2-C4]алкинила, [C2-C4]галогеналкинила, [C3-C5]циклоалкила, [C3-C5]галогенциклоалкила, -C(=O)R18, -C(=O)OR18, -C(=O)NR18R19, -CR18=NR19, -CR18=NOR19, -CR18=N-NR19R20, -S(=O)2R18, -S(=O)2OR18, -S(=O)2NR18R19, циано и -SiR18R19R20;
где R18, R19 и R20 независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, [C1-C4]алкила, [C1-C4]галогеналкила и циклопропила.
19. Соединение формулы (I) и (Ia)-(Id) по п.18, где E1 выбирают из группы, состоящей из метила, этила, изопропила, аллила, пропаргила, циклопропила, -C(=O)R18, -C(=O)OR18, -C(=O)NR18R19, -CR18=NR19, -CR18=NOR19, -CR18=N-NR19R20, -S(=O)2R18, -S(=O)2OR18, -S(=O)2NR18R19 и -SiR18R19R20;
где R18, R19 и R20 независимо выбирают из группы, состоящей из метила и трифторметила.
20. Соединение формулы (Ia)-(Id) по п.2, где E2 выбирают из группы, состоящей из галогена, [С1-С4]алкила, [С1-С4]галогеналкила, [C2-C4]алкенила, [C2-C4]галогеналкенила, [C2-C4]алкинила, [C2-C4]галогеналкинила, [C3-C5]циклоалкила, [C3-C5]галогенциклоалкила, -C(=O)R18, -C(=O)OR18, -C(=O)NR18R19, -CR18=NOR19, -CR18=N-NR19R20, -OR18, -OSiR18R19R20, -OC(=O)R18, -OC(=O)OR18, -OC(=O)NR18R19, -NR18R19, -N(R18)C(=O)R19, -N(R18)C(=O)OR19, -N(R18)C(=O)NR19R20, -N(R18)C(=S)R19, -N(R18)C(=S)NR19R20, -N=CR18R19, -N=C-NR18R19, -N(R18)S(=O)2R19, -N(R18)S(=O)2OR19, -N(R18)S(=O)2NR19R20, -SR18, -S(=O)2R18, -S(=O)2OR18, -S(=O)2NR18R19, циано и -SiR18R19R20;
где R18, R19 и R20 независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, [C1-C4]алкила и [C1-C4]галогеналкила.
21. Соединение формулы (I) и (Ia)-(Id) по п.20, где E2 выбирают из группы, состоящей из метила, этила, изопропила, трифторметила, дифторметила, аллила, этинила, пропаргила, циклопропила, циано, -C(=O)R18, -C(=O)OR18, -C(=O)NR18R19, -CR18=NOR19, -CR18=N-NR19R20, -OR18, -OSiR18R19R20, -OC(=O)R18, -OC(=O)OR18, -OC(=O)NR18R19, -NR18R19, -N(R18)C(=O)R19, -N(R18)C(=O)OR19, -N(R18)C(=O)NR19R20, -N(R18)C(=S)R19, -N(R18)C(=S)NR19R20, -N=CR18R19, -N=C-NR18R19, -N(R18)S(=O)2R19, -N(R18)S(=O)2OR19, -N(R18)S(=O)2NR19R20, -SR18, -S(=O)2R18, -S(=O)2OR18, -S(=O)2NR18R19 и -SiR18R19R20;
где R18, R19 и R20 независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, метила и трифторметила.
22. Фунгицидная композиция, содержащая в качестве активного ингредиента эффективное количество соединения формулы (I) или (Ia)-(Id) по пп.1-21 и пригодную в сельском хозяйстве подложку, носитель или наполнитель.
23. Применение соединения формулы (I) или (Ia)-(Id) по пп.1-21 или фунгицидной композиции по п.22 для лечебной или профилактической борьбы с фитопатогенными грибками растений или сельскохозяйственных культур.
24. Способ лечебной или профилактической борьбы с фитопатогенными грибками растений или сельскохозяйственных культур, отличающийся тем, что соединение формулы (I) или (Ia)-(Id) по пп.1-21 или фунгицидную композицию по п.22 наносят на семена, растения или плоды растения или на почву, на которой растение растет или где желательно, чтобы оно росло.
RU2009104940/04A 2006-07-13 2007-07-12 Фунгицидные гидроксимоилтетразольные производные RU2436778C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP06356091 2006-07-13
EP06356091.6 2006-07-13

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2009104940A true RU2009104940A (ru) 2010-08-20
RU2436778C2 RU2436778C2 (ru) 2011-12-20

Family

ID=37429308

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2009104940/04A RU2436778C2 (ru) 2006-07-13 2007-07-12 Фунгицидные гидроксимоилтетразольные производные

Country Status (14)

Country Link
US (1) US8119646B2 (ru)
EP (1) EP2043441B1 (ru)
JP (1) JP5266217B2 (ru)
KR (1) KR20090031619A (ru)
CN (1) CN101489390A (ru)
AU (1) AU2007274275B2 (ru)
BR (1) BRPI0712275A2 (ru)
CA (1) CA2653698A1 (ru)
IL (1) IL195576A0 (ru)
MX (1) MX2009000297A (ru)
RU (1) RU2436778C2 (ru)
UA (1) UA94467C2 (ru)
WO (1) WO2008006875A1 (ru)
ZA (1) ZA200810128B (ru)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20100107047A (ko) * 2008-01-16 2010-10-04 바이엘 크롭사이언스 아게 살진균제 히드록시모일-테트라졸 유도체
US8557849B2 (en) 2008-03-19 2013-10-15 Bayer Cropscience Ag Fungicide hydroximoyl-tetrazole derivatives
US20110021572A1 (en) * 2008-03-19 2011-01-27 Christian Beier Fungicide hydroximoyl-tetrazole derivatives
MX2010010135A (es) * 2008-03-19 2010-10-25 Bayer Cropscience Ag Derivados de hidroximoil-tetrazol fungicidas.
EP2271641A1 (en) * 2008-04-22 2011-01-12 Bayer CropScience AG Fungicide hydroximoyl-heterocycles derivatives
WO2009130900A1 (ja) * 2008-04-24 2009-10-29 日本曹達株式会社 オキシム誘導体、中間体化合物および植物病害防除剤
WO2010000842A1 (en) * 2008-07-04 2010-01-07 Bayer Cropscience Sa Fungicide hydroximoyl-tetrazole derivatives
WO2010000841A1 (en) * 2008-07-04 2010-01-07 Bayer Cropscience Sa Fungicide hydroximoyl-tetrazole derivatives
CN102341387B (zh) * 2009-03-02 2014-12-24 日本曹达株式会社 四唑基肟衍生物及其盐、以及植物病害防除剂
KR101409137B1 (ko) * 2010-03-12 2014-06-17 닛뽕소다 가부시키가이샤 피리딘 고리 함유 화합물, 및 할로겐화피콜린 유도체 및 테트라졸릴옥심 유도체의 제조 방법
JP2011236197A (ja) * 2010-04-12 2011-11-24 Nippon Soda Co Ltd テトラゾリル化合物またはその塩、ならびに殺菌剤
CN102382107A (zh) * 2011-09-23 2012-03-21 南京工业大学 一种吡唑四氮唑酰胺及其合成方法
IN2014DN06122A (ru) * 2011-12-29 2015-08-14 Bayer Ip Gmbh

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB8523255D0 (en) * 1985-09-20 1985-10-23 Shell Int Research Imidazoles
US5461049A (en) * 1994-05-27 1995-10-24 Warner-Lambert Company Amide tetrazole ACAT inhibitors
JP4365915B2 (ja) * 1997-12-10 2009-11-18 日本曹達株式会社 オキシム誘導体及びこれを含有する農薬
JPWO2002064566A1 (ja) * 2001-02-14 2004-06-10 日本曹達株式会社 オキシムｏ−エーテル化合物及び農園芸用殺菌剤
TW577883B (en) 2001-08-20 2004-03-01 Dainippon Ink & Chemicals Tetrazoyloxime derivative and agricultural chemical comprising the same as active ingredient
JP2004131392A (ja) 2002-10-08 2004-04-30 Sumitomo Chem Co Ltd テトラゾール化合物およびその用途
JP2004131416A (ja) 2002-10-10 2004-04-30 Sumitomo Chem Co Ltd テトラゾール化合物およびその植物病害防除用途
US8084613B2 (en) * 2007-05-14 2011-12-27 Nippon Soda Co., Ltd. Tetrazoyloxime derivative and plant disease control agent

Also Published As

Publication number Publication date
WO2008006875A1 (en) 2008-01-17
MX2009000297A (es) 2009-01-26
IL195576A0 (en) 2009-09-01
CN101489390A (zh) 2009-07-22
EP2043441B1 (en) 2012-09-12
RU2436778C2 (ru) 2011-12-20
JP5266217B2 (ja) 2013-08-21
US20090258875A1 (en) 2009-10-15
ZA200810128B (en) 2009-11-25
AU2007274275A1 (en) 2008-01-17
CA2653698A1 (en) 2008-01-17
US8119646B2 (en) 2012-02-21
UA94467C2 (ru) 2011-05-10
JP2009542776A (ja) 2009-12-03
AU2007274275B2 (en) 2012-05-03
KR20090031619A (ko) 2009-03-26
BRPI0712275A2 (pt) 2012-01-10
EP2043441A1 (en) 2009-04-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2009104940A (ru) Фунгицидные гидроксимоилтетразольные производные
RU2009104942A (ru) Фунгицидные гидроксимоилтетразольные производные
RU2009104939A (ru) Фунгицидные гидроксимоилтетразольные производные
RU2010133984A (ru) Фунгицидные производные гидроксимоилтетразола
DK1826197T3 (da) Aminocarboxylsyrederivater og medicinsk anvendelse deraf
RU2017125267A (ru) Пестицидно активные гетероциклические производные с серосодержащими заместителями
TW200833690A (en) 3-H-pyrazolopyridines and salts thereof, pharmaceutical compositions comprising same, methods of preparing same and uses of same
RU2010104916A (ru) Способ профилактики и лечения возрастных заболеваний
EP2103623A3 (en) Novel macrocyclic inhibitors of Hepatitis C virus replication
MX2012001313A (es) Compuesto espirociclicos que contienen nitrogeno y su uso medicinal.
RU2009141185A (ru) Инсектицидные производные арилизоксазолина
EP1829863A4 (en) ARYLALCANOIC ACID DERIVATIVE
RU2013151904A (ru) Применение соединений мышьяка для лечения отторжения ткани или органа
JP2011506369A5 (ru)
RU2009125043A (ru) Средство для обработки почв или семян, включающее соединения хинолина или их соли в качестве активного ингредиента, или способ борьбы с заболеваниями растений при помощи этого средства
RU2009135067A (ru) Производные иминопиридина и их применение в качестве микробиоцидов
JP2005520839A5 (ru)
UA100700C2 (ru) Трициклические мостиковые производные циклопентадиенона, способ получения промежуточного соединения, гербицидная композиция и способ борьбы с травянистыми растениями и сорняками в культурах полезных растений
NO20085310L (no) Fremstilling av polymerkonjugater av terapeutiske, landbruks- og kosttillskuddsforbindelser
BR0308457B1 (pt) Composição para o controle de doenças vegetais e método para o controle de doenças vegetais
RU2011117028A (ru) Ингибиторы глюкозилцерамидсинтазы 2-ациламинопропанольного типа
ATE524469T1 (de) Alkinylarylverbindungen und salze davon, diese enthaltende pharmazeutische zusammensetzungen, verfahren zu deren herstellung und deren verwendungen
JP2014500235A5 (ru)
EP2161979A1 (en) Germination acceleration
SE0401970D0 (sv) Novel compounds

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20130713