RU2009104942A - Фунгицидные гидроксимоилтетразольные производные - Google Patents
Фунгицидные гидроксимоилтетразольные производные Download PDFInfo
- Publication number
- RU2009104942A RU2009104942A RU2009104942/04A RU2009104942A RU2009104942A RU 2009104942 A RU2009104942 A RU 2009104942A RU 2009104942/04 A RU2009104942/04 A RU 2009104942/04A RU 2009104942 A RU2009104942 A RU 2009104942A RU 2009104942 A RU2009104942 A RU 2009104942A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- alkyl
- hydrogen
- formula
- compound
- Prior art date
Links
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 52
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 27
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 27
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 27
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 24
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract 19
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims abstract 19
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract 19
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 19
- 125000000262 haloalkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract 17
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 17
- 125000000232 haloalkynyl group Chemical group 0.000 claims abstract 16
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 14
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract 14
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims abstract 14
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 13
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 13
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract 8
- 125000000852 azido group Chemical group *N=[N+]=[N-] 0.000 claims abstract 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract 3
- 125000000018 nitroso group Chemical group N(=O)* 0.000 claims abstract 3
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- PIGFYZPCRLYGLF-UHFFFAOYSA-N Aluminum nitride Chemical compound [Al]#N PIGFYZPCRLYGLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 23
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 9
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims 8
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims 7
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 claims 7
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 7
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 7
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 6
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 claims 5
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 claims 5
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 3
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 2
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 claims 2
- 230000000069 prophylactic effect Effects 0.000 claims 2
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 claims 2
- 125000004044 trifluoroacetyl group Chemical group FC(C(=O)*)(F)F 0.000 claims 2
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 claims 2
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 150000001204 N-oxides Chemical class 0.000 claims 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 claims 1
- 239000002184 metal Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052752 metalloid Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002738 metalloids Chemical class 0.000 claims 1
- -1 methoxy, trifluoromethoxy, acetyl Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 claims 1
- UUEVFMOUBSLVJW-UHFFFAOYSA-N oxo-[[1-[2-[2-[2-[4-(oxoazaniumylmethylidene)pyridin-1-yl]ethoxy]ethoxy]ethyl]pyridin-4-ylidene]methyl]azanium;dibromide Chemical compound [Br-].[Br-].C1=CC(=C[NH+]=O)C=CN1CCOCCOCCN1C=CC(=C[NH+]=O)C=C1 UUEVFMOUBSLVJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 claims 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims 1
- 125000005347 halocycloalkyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- 0 *IC(c1nnn[n]1*I)=NOI(*)I Chemical compound *IC(c1nnn[n]1*I)=NOI(*)I 0.000 description 4
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/713—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with four or more nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/18—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, directly attached to a heterocyclic or cycloaliphatic ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
Abstract
1. Соединение формулы (I) !! где T представляет замещенную или незамещенную тетразолильную группу; ! L1 представляет прямую связь или двухвалентную группу, выбранную из группы, состоящей из ! -(CR1R2)n-, -(CR1R2)m-C(=O)-(CR1R2)p-, ! -(CR1R2)m-(CR1=CR2)-(CR1R2)p-, -(CR1R2)m-C(=O)-O-(CR1R2)p, ! -(CR1R2)m-C≡C-(CR1R2)p-, -(CR1R2)m-O-C(=O)-(CR1R2)p-, ! -(CR1R2)m-O-(CR1R2)p-, -(CR1R2)m-C(=O)-NH-(CR1R2)p-, ! -(CR1R2)m-NH-(CR1R2)p-, -(CR1R2)m-NH-C(=O)-(CR1R2)p-, ! где n равен 1, 2, 3 или 4; ! m и p независимо равны 0, 1, 2 или 3; ! L2 представляет прямую связь или двухвалентную группу выбранную из группы, состоящей из ! -(CR3R4)q, -(CR3R4)a-C(=O)-(CR3R4)b-, ! -(CR3R4)a-(CR3=CR4)-(CR3R4)b-, -(CR3R4)a-C(=O)-O-(CR3R4)b, ! -(CR3R4)a-C≡C-(CR3R4)b-, -(CR3R4)a-O-C(=O)-(CR3R4)b-, ! -(CR3R4)a-O-(CR3R4)b-, -(CR3R4)a-C(=O)-NH-(CR3R4)b-, ! -(CR3R4)a-NH-(CR3R4)b-, -(CR3R4)a-NH-C(=O)-(CR3R4)b-, ! где q равен 1, 2, 3 или 4; ! a и b независимо равны 0, 1, 2 или 3; ! A выбирают из группы, состоящей из A1-A116 ! ! ! ! ! ! где Z1, Z2, Z3, Z4, Z5, Z6, Z7, Z8 и Z9 независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена, [C1-C8]алкила, ! [C1-C8]галогеналкила, [C2-C8]алкенила, [C2-C8]галогеналкенила, ! [C2-C8]алкинила, [C2-C8]галогеналкинила, [C3-C6]циклоалкила, ! [C3-C6]галогенциклоалкила, арила, арил[C1-C8]алкила, ! гидрокси[C1-C8]алкила, [C1-C8]алкокси[C1-C8]алкила, -C(=O)R5, ! -C(=O)OR5, -C(=O)NR5R6, -C(=O)SR5, -C(=S)R5, -C(=S)OR5, ! -C(=S)NR5R6, -C(=S)SR5, -CR5=NR6, -CR5=NOR6, -CR5=N-NR6R7, -OR5, ! -OSiR5R6R7, -OC(=O)R5, -OC(=O)OR5, -OC(=O)NR5R6, -OC(=S)NR5R6, ! -NR5R6, -N(R5)C(=O)R6, -N(R5)C(=O)OR6, -N(R5)C(=O)NR6R7, ! -N(R5)C(=S)R6, -N(R5)C(=S)NR6R7, -N=CR5R6, -N=C-NR5R6, ! -N(R5)C(=NR6)NR7R8, -N(R5)OR6, -N(R5)NR6R7, -N=NR5, -N(R5)S(=O)R6, ! -N(R5)S(=O)2R6, -N(R5)S(=O)2OR6, -N(R5)S(=O)OR6, -N(R5)S(=O)NR6R7, ! N(R5)S(=O)2NR6R7, -SR5, -S(=O)R5, -S(=O)2R5, -S(=O)OR5, -S(=O)NR5R6, ! -S(=O)2OR5, -S(=O)2NR5R6, нитро, нитрозо, азидо, циано, -SF5 и !-SiR5R6R7; ! K1 и K2 независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, [C1-C8]алкила, [C1-C8]галогеналкила, [C2-C8]алкенила, ! [C2-C8]галогеналкенила, [C2-C8]алкинила, [C2-C8]галогеналкинила, ! [C3-C6]циклоалкила, [C3-C6]галогенциклоалкила, арила, ! арил[C1-C8]алкила, гидрокси[C1-C8]алк
Claims (24)
1. Соединение формулы (I)
где T представляет замещенную или незамещенную тетразолильную группу;
L1 представляет прямую связь или двухвалентную группу, выбранную из группы, состоящей из
-(CR1R2)n-, -(CR1R2)m-C(=O)-(CR1R2)p-,
-(CR1R2)m-(CR1=CR2)-(CR1R2)p-, -(CR1R2)m-C(=O)-O-(CR1R2)p,
-(CR1R2)m-C≡C-(CR1R2)p-, -(CR1R2)m-O-C(=O)-(CR1R2)p-,
-(CR1R2)m-O-(CR1R2)p-, -(CR1R2)m-C(=O)-NH-(CR1R2)p-,
-(CR1R2)m-NH-(CR1R2)p-, -(CR1R2)m-NH-C(=O)-(CR1R2)p-,
где n равен 1, 2, 3 или 4;
m и p независимо равны 0, 1, 2 или 3;
L2 представляет прямую связь или двухвалентную группу выбранную из группы, состоящей из
-(CR3R4)q, -(CR3R4)a-C(=O)-(CR3R4)b-,
-(CR3R4)a-(CR3=CR4)-(CR3R4)b-, -(CR3R4)a-C(=O)-O-(CR3R4)b,
-(CR3R4)a-C≡C-(CR3R4)b-, -(CR3R4)a-O-C(=O)-(CR3R4)b-,
-(CR3R4)a-O-(CR3R4)b-, -(CR3R4)a-C(=O)-NH-(CR3R4)b-,
-(CR3R4)a-NH-(CR3R4)b-, -(CR3R4)a-NH-C(=O)-(CR3R4)b-,
где q равен 1, 2, 3 или 4;
a и b независимо равны 0, 1, 2 или 3;
A выбирают из группы, состоящей из A1-A116
где Z1, Z2, Z3, Z4, Z5, Z6, Z7, Z8 и Z9 независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена, [C1-C8]алкила,
[C1-C8]галогеналкила, [C2-C8]алкенила, [C2-C8]галогеналкенила,
[C2-C8]алкинила, [C2-C8]галогеналкинила, [C3-C6]циклоалкила,
[C3-C6]галогенциклоалкила, арила, арил[C1-C8]алкила,
гидрокси[C1-C8]алкила, [C1-C8]алкокси[C1-C8]алкила, -C(=O)R5,
-C(=O)OR5, -C(=O)NR5R6, -C(=O)SR5, -C(=S)R5, -C(=S)OR5,
-C(=S)NR5R6, -C(=S)SR5, -CR5=NR6, -CR5=NOR6, -CR5=N-NR6R7, -OR5,
-OSiR5R6R7, -OC(=O)R5, -OC(=O)OR5, -OC(=O)NR5R6, -OC(=S)NR5R6,
-NR5R6, -N(R5)C(=O)R6, -N(R5)C(=O)OR6, -N(R5)C(=O)NR6R7,
-N(R5)C(=S)R6, -N(R5)C(=S)NR6R7, -N=CR5R6, -N=C-NR5R6,
-N(R5)C(=NR6)NR7R8, -N(R5)OR6, -N(R5)NR6R7, -N=NR5, -N(R5)S(=O)R6,
-N(R5)S(=O)2R6, -N(R5)S(=O)2OR6, -N(R5)S(=O)OR6, -N(R5)S(=O)NR6R7,
N(R5)S(=O)2NR6R7, -SR5, -S(=O)R5, -S(=O)2R5, -S(=O)OR5, -S(=O)NR5R6,
-S(=O)2OR5, -S(=O)2NR5R6, нитро, нитрозо, азидо, циано, -SF5 и
-SiR5R6R7;
K1 и K2 независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, [C1-C8]алкила, [C1-C8]галогеналкила, [C2-C8]алкенила,
[C2-C8]галогеналкенила, [C2-C8]алкинила, [C2-C8]галогеналкинила,
[C3-C6]циклоалкила, [C3-C6]галогенциклоалкила, арила,
арил[C1-C8]алкила, гидрокси[C1-C8]алкила,
[C1-C8]алкокси[C1-C8]алкила, -C(=O)R9, -C(=O)OR9, -C(=O)NR9R10,
-C(=O)SR9, -C(=S)R9, -C(=S)OR9, -C(=S)NR9R10, -C(=S)SR9, -CR9=NR10,
-CR9=NOR10, -CR9=N-NR10R11, -S(=O)R9, -S(=O)2R9, -S(=O)OR9,
-S(=O)NR9R10, -S(=O)2OR9, -S(=O)2NR9R10 и -SiR9R10R11;
G1 и G2 независимо выбирают из группы, состоящей из кислорода, серы, NR12, NOR12 и NNR12R13;
Q выбирают из группы, состоящей из Q1-Q72
где X1, X2, X3, X4 и X5 независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена, [C1-C8]алкила,
[C1-C8]галогеналкила, [C2-C8]алкенила, [C2-C8]галогеналкенила,
[C2-C8]алкинила, [C2-C8]галогеналкинила, [C3-C6]циклоалкила,
[C3-C6]галогенциклоалкила, арила, арил[C1-C8]алкила,
гидрокси[C1-C8]алкила, [C1-C8]алкокси[C1-C8]алкила, -C(=O)R14,
-C(=O)OR14, -C(=O)NR14R15, -C(=O)SR14, -C(=S)R14, -C(=S)OR14,
-C(=S)NR14R15, -C(=S)SR14, -CR14=NR15, -CR14=NOR15, -CR14=N-NR15R16,
-OR14, -OSiR14R15R16, -OC(=O)R14, -OC(=O)OR14, -OC(=O)NR14R15,
-OC(=S)NR14R15, -NR14R15, -N(R14)C(=O)R15, -N(R14)C(=O)OR15,
-N(R14)C(=O)NR15R16, -N(R14)C(=S)R15, -N(R14)C(=S)NR15R16, -N=CR14R15,
-N=C-NR14R15, -N(R14)C(=NR15)NR16R17, -N(R14)OR15, -N(R14)NR15R16,
-N=NR14, -N(R14)S(=O)R15, -N(R14)S(=O)2R15, -N(R14)S(=O)2OR15,
-N(R14)S(=O)OR15, -N(R14)S(=O)NR15R16, N(R14)S(=O)2NR15R16, -SR14,
-S(=O)R14, -S(=O)2R14, -S(=O)OR14, -S(=O)NR14R15, -S(=O)2OR14,
-S(=O)2NR14R15, нитро, нитрозо, азидо, циано, -SF5 и -SiR14R15R16;
W1 выбирают из группы, состоящей из водорода, [C1-C8]алкила,
[C1-C8]галогеналкила, [C2-C8]алкенила, [C2-C8]галогеналкенила,
[C2-C8]алкинила, [C2-C8]галогеналкинила, [C3-C6]циклоалкила,
[C3-C6]галогенциклоалкила, арила, арил[C1-C8]алкила,
гидрокси[C1-C8]алкила, [C1-C8]алкокси[C1-C8]алкила, -C(=O)R9,
-C(=O)OR9, -C(=O)NR9R10, -C(=O)SR9, -C(=S)R9, -C(=S)OR9,
-C(=S)NR9R10, -C(=S)SR9, -CR9=NR10, -CR9=NOR10, -CR9=N-NR10R11,
-S(=O)R9, -S(=O)2R9, -S(=O)OR9, -S(=O)NR9R10, -S(=O)2OR9,
-S(=O)2NR9R10 и -SiR9R10R11;
R1, R2, R3 и R4 независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена, [C1-C4]алкила, [C1-C4]галогеналкила,
[C2-C4]алкенила, [C2-C4]галогеналкенила, [C2-C4]алкинила,
[C2-C4]галогеналкинила, [C3-C5]циклоалкила,
[C3-C5]галогенциклоалкила, [C1-C4]алкокси,
[C1-C4]алкокси[C1-C4]алкила, [C1-C4]алкокси[C1-C4]алкокси,
[C1-C4]галогеналкокси, [C1-C4]галогеналкокси[C1-C4]алкила и циано;
R5-R17 независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, [С1-C8]алкила, [С1-C8]галогеналкила, [C2-C8]алкенила,
[C2-C8]галогеналкенила, [C2-C8]алкинила, [C2-C8]галогеналкинила,
[C3-C6]циклоалкила, [C3-C6]галогенциклоалкила, арила и
арил[C1-C8]алкила;
а также их соли, N-оксиды, металлические комплексы и металлоидные комплексы.
2. Соединение по п.1 и выбранное из группы соединений формулы (Ia)-(Id)
где A, Q, L1 и L2 являются такими, как определено для соответствующих заместителей соединений формулы (I) по п.1;
E1 выбирают из группы, состоящей из водорода, [C1-C8]алкила,
[C1-C8]галогеналкила, [C2-C8]алкенила, [C2-C8]галогеналкенила,
[C2-C8]алкинила, [C2-C8]галогеналкинила, [C3-C6]циклоалкила,
[C3-C6]галогенциклоалкила, арила, арил[C1-C8]алкила,
гидрокси[C1-C8]алкила, [C1-C8]алкокси[C1-C8]алкила, -C(=O)R18,
-C(=O)OR18, -C(=O)NR18R19, -C(=O)SR18, -C(=S)R18, -C(=S)OR18,
-C(=S)NR18R19, -C(=S)SR18, -CR18=NR19, -CR18=NOR19, -CR18=N-NR19R20,
-S(=O)R18, -S(=O)2R18, -S(=O)OR18, -S(=O)NR18R19, -S(=O)2OR18,
-S(=O)2NR18R19, циано и -SiR18R19R20;
E2 выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена,
[C1-C8]алкила, [C1-C8]галогеналкила, [C2-C8]алкенила,
[C2-C8]галогеналкенила, [C2-C8]алкинила, [C2-C8]галогеналкинила,
[C3-C6]циклоалкила, [C3-C6]галогенциклоалкила, арила,
арил[C1-C8]алкила, гидрокси[C1-C8]алкила,
[C1-C8]алкокси[C1-C8]алкила, -C(=O)R18, -C(=O)OR18, -C(=O)NR18R19,
-C(=O)SR18, -C(=S)R18, -C(=S)OR18, -C(=S)NR18R19, -C(=S)SR18,
-CR18=NR19, -CR18=NOR19, -CR18=N-NR19R20, -OR18, -OSiR18R19R20,
-OC(=O)R18, -OC(=O)OR18, -OC(=O)NR18R19, -OC(=S)NR18R19, -NR18R19,
-N(R18)C(=O)R19, -N(R18)C(=O)OR19, -N(R18)C(=O)NR19R20,
-N(R18)C(=S)R19, -N(R18)C(=S)NR19R20, -N=CR18R19, -N=C-NR18R19,
-N(R18)C(=NR19)NR20R21, -N(R18)OR19, -N(R18)NR19R20, -N=NR18,
-N(R18)S(=O)R19, -N(R18)S(=O)2R19, -N(R18)S(=O)2OR19,
-N(R18)S(=O)OR19, -N(R18)S(=O)NR19R20, N(R18)S(=O)2NR19R20, -SR18,
-S(=O)R18, -S(=O)2R18, -S(=O)OR18, -S(=O)NR18R19, -S(=O)2OR18,
-S(=O)2NR18R19, циано, -SF5 и -SiR18R19R20;
R18-R20 независимо выбирают из группы, состоящей из, водорода, [C1-C8]алкила, [C1-C8]галогеналкила, [C2-C8]алкенила, [C2-C8]галогеналкенила, [C2-C8]алкинила, [C2-C8]галогеналкинила, [C3-C6]циклоалкила, [C3-C6]галогенциклоалкила, арила и арил[C1-C8]алкила
3. Соединение формулы (I) и (Ia)-(Id) по п.1, где L1 представляет прямую связь или двухвалентную группу, выбранную из группы, состоящей из
-(CR1R2)n-, -C(=O)-(CR1R2)p-,
-(CR1R2)m-O-, -(CR1R2)m-C(=O)-O-,
-(CR1R2)m-NH-, -(CR1R2)m-C(=O)-NH-,
-(CR1R2)m-C(=O)-, -(CR1R2)m-NH-C(=O),
где n равно 1 или 2;
m и p независимо равны 0 или 1;
R1 и R2 независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена, [C1-C4]алкила, [C1-C4]галогеналкила, [C2-C4]алкенила, [C2-C4]алкинила, [C3-C5]циклоалкила, [C1-C4]алкокси, [C1-C4]галогеналкокси и циано.
4. Соединение формулы (I) и (Ia)-(Id) по п.3, где L1 представляет прямую связь или двухвалентную группу, выбранную из группы, состоящей из -(CR1R2)-, -C(=O)-(CR1R2)- и -C(=O)-; где R1 и R2 независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена, метила, этила, изопропила, трифторметила, дифторметила, аллила, этинила, пропаргила, циклопропила, метокси, трифторметокси и циано.
5. Соединение формулы (I) и (Ia)-(Id) по п.1, где L2 представляет прямую связь или двухвалентную группу, выбранную из группы, состоящей из
-(CR3R4)q, -(CR3R4)a-C(=O)-,
-(CR3=CR4)-, -(CR3R4)a-C(=O)-O-,
-C≡C-, -(CR3R4)a-O-C(=O)-,
-(CR3R4)а-О-, -(CR3R4)a-C(=O)-NH-,
-(CR3R4)a-NH-, -(CR3R4)a-NH-C(=O)-,
где q и a независимо равны 1 или 2;
R3 и R4 независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена, [C1-C4]алкила, [C1-C4]галогеналкила, [C2-C4]алкенила, [C2-C4]алкинила, [C3-C5]циклоалкила, [C1-C4]алкокси, [C1-C4]галогеналкокси и циано.
6. Соединение формулы (I) и (Ia)-(Id) по п.5, где L2 представляет прямую связь или -(CR3R4)-, где R3 и R4 независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена, метила, этила, изопропила, трифторметила, дифторметила, аллила, этинила, пропаргила, циклопропила, метокси, трифторметокси и циано.
7. Соединение формулы (I) и (Ia)-(Id) по п.1, где A выбирают из группы, состоящей из A1-A32.
8. Соединение формулы (I) и (Ia)-(Id) по п.1, где A выбирают из группы, состоящей из A2, A6, A8, A15, A16, A17 и A18.
9. Соединение формулы (I) и (Ia)-(Id) по п.1, где Z1 выбирают из группы, состоящей из водорода, -C(=O)R5, -C(=O)OR5,
-C(=O)NR5R6, -C(=S)NR5R6, -CR5=NR6, -CR5=NOR6, -CR5=N-NR6R7, -OR5,
-OC(=O)R5, -OC(=O)OR5, -OC(=O)NR5R6, -OC(=S)NR5R6, -NR5R6,
-N(R5)C(=O)R6, -N(R5)C(=O)OR6, -N(R5)C(=O)NR6R7, -N(R5)C(=S)R6,
-N(R5)C(=S)NR6R7, -N=CR5R6, -N=C-NR5R6, -N(R5)C(=NR6)NR7R8,
-N(R5)OR6, -N(R5)NR6R7, -N=NR5, -N(R5)S(=O)2R6, -N(R5)S(=O)2OR6,
-N(R5)S(=O)2NR6R7, -SR5, -S(=O)2R5, -S(=O)2OR5, -S(=O)2NR5R6 и циано.
10. Соединение формулы (I) и (Ia)-(Id) по п.1, где Z1 выбирают из группы, состоящей из водорода, -NR5R6, -N(R5)C(=O)R6,
-N(R5)C(=O)OR6,-N(R5)C(=O)NR6R7, -N(R5)C(=S)NR6R7, -N=CR5R6,
-N=C-NR5R6, -N(R5)C(=NR6)NR7R8, -N(R5)S(=O)2R6, -N(R5)S(=O)2OR6,
-N(R5)S(=O)2NR6R7 и циано.
11. Соединение формулы (I) и (Ia)-(Id) по п.1, где Z2, Z3, Z4, Z5, Z6, Z7, Z8 и Z9 независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена, [С1-C4]алкила,
[С1-C4]галогеналкила, [С2-C4]алкенила, [С2-C4]галогеналкенила,
[С2-C4]алкинила, [С2-C4]галогеналкинила, [C3-C5]циклоалкила,
-C(=O)R5, -C(=O)OR5, -C(=O)NR5R6, -OR5, -OSiR5R6R7, -OC(=O)R5,
-NR5R6, -N(R5)C(=O)R6, -SR5, -S(=O)2R5, -S(=O)2OR5, -S(=O)2NR5R6, циано и -SiR5R6R7;
где R5, R6, и R7 независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, [C1-C4]алкила, [C1-C4]галогеналкила, [C2-C4]алкенила, [C2-C4]галогеналкенила, [C2-C4]алкинила, [C2-C4]галогеналкинила и [C3-C5]циклоалкила.
12. Соединение формулы (I) и (Ia)-(Id) по п.11, где Z2, Z3, Z4, Z5, Z6, Z7, Z8 и Z9 независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена, [С1-C4]алкила, метила, этила, изопропила, изобутила, трет-бутила, [С1-C4]галогеналкила, трифторметила, дифторметила, аллила, этинила, пропаргила, циклопропила, метокси, трифторметокси, ацетила, трифторацетила и циано.
13. Соединение формулы (I) и (Ia)-(Id) по п.1, где K1, K2 и W1 независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, [С1-C4]алкила, метила, этила, изопропила, изобутила, трет-бутила, аллила, пропаргила, циклопропил, ацетила, трифторацетила и мезила.
14. Соединение формулы (I) и (Ia)-(Id) по п.1, где Q выбирают из группы, состоящей из Q1-Q26.
15. Соединение формулы (I) и (Ia)-(Id) по п.14, где Q выбирают из группы, состоящей из Q3, Q4, Q6, Q7, Q9, Q12 и Q15.
16. Соединение формулы (I) и (Ia)-(Id) по п.1, где X1-X5 независимо выбирают из группы, состоящей из водорода,
галогена, [C1-C4]алкила, [C1-C4]галогеналкила, [C2-C4]алкенила,
[C2-C4]галогеналкенила, [C2-C4]алкинила, [C2-C4]галогеналкинила,
[C3-C5]циклоалкила, [C3-C5]галогенциклоалкила, арила,
арил[C1-C2]алкила, -C(=O)R14, -C(=O)OR14, -C(=O)NR14R15, -CR14=NOR15,
-CR14=N-NR15R16, -OR14, -OSiR14R15R16, -OC(=O)R14, -OC(=О)OR14,
-OC(=O)NR14R15, -NR14R15, -N(R14)C(=O)R15, -SR14, -S(=O)2R14,
-S(=O)2OR14, -S(=O)2NR14R15, циано и -SiR14R15R16;
где R14, R15 и R16 независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, [C1-C4]алкила, [C1-C4]галогеналкила, [C2-C4]алкенила, [C2-C4]галогеналкенила, [C2-C4]алкинила, [C2-C4]галогеналкинила, [C3-C5]циклоалкила, арила и арил[C1-C2]алкила.
17. Соединение формулы (I) и (Ia)-(Id) по п.16, где X1-X5 независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена, [C1-C4]алкила, метила, изопропила, изобутила, трет-бутила, [C1-C4]галогеналкила, трифторметила, дифторметила, аллила, этинила, пропаргила, циклопропила, бензила, фенетила, метокси, трифторметокси, ацетила, трифторацетила и циано.
18. Соединение формулы (Ia)-(Id) по п.2, где E1 выбирают из группы, состоящей из [C1-C4]алкила,
[C1-C4]галогеналкила, [C2-C4]алкенила, [C2-C4]галогеналкенила,
[C2-C4]алкинила, [C2-C4]галогеналкинила, [C3-C5]циклоалкила,
[C3-C5]галогенциклоалкила, -C(=O)R18, -C(=O)OR18, -C(=O)NR18R19,
-CR18=NR19, -CR18=NOR19, -CR18=N-NR19R20, -S(=O)2R18, -S(=O)2OR18,
-S(=O)2NR18R19, циано и -SiR18R19R20;
где R18, R19 и R20 независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, [C1-C4]алкила, [C1-C4]галогеналкила и циклопропила.
19. Соединение формулы (I) и (Ia)-(Id) по п.18, где E1 выбирают из группы, состоящей из метила, этила, изопропила, аллила, пропаргила, циклопропила, -C(=O)R18, -C(=O)OR18, -C(=O)NR18R19, -CR18=NR19, -CR18=NOR19, -CR18=N-NR19R20, -S(=O)2R18, -S(=O)2OR18, -S(=O)2NR18R19 и -SiR18R19R20;
где R18, R19 и R20 независимо выбирают из группы, состоящей из метила и трифторметила.
20. Соединение формулы (Ia)-(Id) по п.2, где E2 выбирают из группы, состоящей из галогена, [С1-С4]алкила, [С1-С4]галогеналкила, [C2-C4]алкенила, [C2-C4]галогеналкенила, [C2-C4]алкинила, [C2-C4]галогеналкинила, [C3-C5]циклоалкила, [C3-C5]галогенциклоалкила, -C(=O)R18, -C(=O)OR18, -C(=O)NR18R19, -CR18=NOR19, -CR18=N-NR19R20, -OR18, -OSiR18R19R20, -OC(=O)R18, -OC(=O)OR18, -OC(=O)NR18R19, -NR18R19, -N(R18)C(=O)R19, -N(R18)C(=O)OR19, -N(R18)C(=O)NR19R20, -N(R18)C(=S)R19, -N(R18)C(=S)NR19R20, -N=CR18R19, -N=C-NR18R19, -N(R18)S(=O)2R19, -N(R18)S(=O)2OR19, -N(R18)S(=O)2NR19R20, -SR18, -S(=O)2R18, -S(=O)2OR18, -S(=O)2NR18R19, циано и -SiR18R19R20;
где R18, R19 и R20 независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, [C1-C4]алкила и [C1-C4]галогеналкила.
21. Соединение формулы (I) и (Ia)-(Id) по п.20, где E2 выбирают из группы, состоящей из метила, этила, изопропила,
трифторметила, дифторметила, аллила, этинила, пропаргила,
циклопропила, циано, -C(=O)R18, -C(=O)OR18, -C(=O)NR18R19,
-CR18=NOR19, -CR18=N-NR19R20, -OR18, -OSiR18R19R20, -OC(=O)R18,
-OC(=O)OR18, -OC(=O)NR18R19, -NR18R19, -N(R18)C(=O)R19,
-N(R18)C(=O)OR19, -N(R18)C(=O)NR19R20, -N(R18)C(=S)R19,
-N(R18)C(=S)NR19R20, -N=CR18R19, -N=C-NR18R19, -N(R18)S(=O)2R19,
-N(R18)S(=O)2OR19, -N(R18)S(=O)2NR19R20, -SR18, -S(=O)2R18,
-S(=O)2OR18, -S(=O)2NR18R19 и -SiR18R19R20;
где R18, R19 и R20 независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, метила и трифторметила.
22. Фунгицидная композиция, содержащая в качестве активного ингредиента эффективное количество соединения формулы (I) или (Ia)-(Id) по пп.1-21 и пригодную в сельском хозяйстве подложку, носитель или наполнитель.
23. Применение соединения формулы (I) или (Ia)-(Id) по пп.1-21 или фунгицидной композиции по п.22 для лечебной или профилактической борьбы с фитопатогенными грибками растений или сельскохозяйственных культур.
24. Способ лечебной или профилактической борьбы с фитопатогенными грибками растений или сельскохозяйственных культур, отличающийся тем, что соединение формулы (I) или (Ia)-(Id) по пп.1-21 или фунгицидную композицию по п.22 наносят на семена, растения или плоды растения или на почву, где растение растет или где желательно, чтобы оно росло.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP06356093.2 | 2006-07-13 | ||
| EP06356093 | 2006-07-13 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2009104942A true RU2009104942A (ru) | 2010-08-20 |
| RU2433129C2 RU2433129C2 (ru) | 2011-11-10 |
Family
ID=37685919
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2009104942/04A RU2433129C2 (ru) | 2006-07-13 | 2007-07-12 | Фунгицидные гидроксимоилтетразольные производные |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8119645B2 (ru) |
| EP (1) | EP2044060A1 (ru) |
| JP (1) | JP5329402B2 (ru) |
| KR (1) | KR20090033436A (ru) |
| CN (1) | CN101490042B (ru) |
| AR (2) | AR061981A1 (ru) |
| AU (1) | AU2007274273B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0712642A2 (ru) |
| CA (1) | CA2653589A1 (ru) |
| CL (1) | CL2007002033A1 (ru) |
| IL (1) | IL195476A0 (ru) |
| MX (1) | MX2009000300A (ru) |
| RU (1) | RU2433129C2 (ru) |
| UA (1) | UA94468C2 (ru) |
| WO (1) | WO2008006873A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200809969B (ru) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20100125424A (ko) * | 2008-03-19 | 2010-11-30 | 바이엘 크롭사이언스 아게 | 살진균제 히드록시모일-테트라졸 유도체 |
| BRPI0907320A2 (pt) * | 2008-04-22 | 2019-08-27 | Bayer Cropscience Ag | composto e método de controle dos fungos fitopatogênicos ou insetos daninhos de plantas, safras ou sementes. |
| US9029408B2 (en) | 2008-06-16 | 2015-05-12 | Gtx, Inc. | Compounds for treatment of cancer |
| US8822513B2 (en) | 2010-03-01 | 2014-09-02 | Gtx, Inc. | Compounds for treatment of cancer |
| EP3289876B1 (en) | 2008-06-16 | 2022-07-20 | University of Tennessee Research Foundation | Compounds for treatment of cancer |
| US9447049B2 (en) | 2010-03-01 | 2016-09-20 | University Of Tennessee Research Foundation | Compounds for treatment of cancer |
| KR20110030663A (ko) * | 2008-07-04 | 2011-03-23 | 바이엘 크롭사이언스 아게 | 살진균제 히드록시모일-테트라졸 유도체 |
| JP2012511525A (ja) * | 2008-12-11 | 2012-05-24 | バイエル・クロップサイエンス・アーゲー | 植物保護剤としてのチアゾリルオキシムエーテルおよびヒドラゾン |
| JP5550913B2 (ja) * | 2009-01-05 | 2014-07-16 | 日本曹達株式会社 | テトラゾイルオキシム誘導体およびその塩、並びに植物病害防除剤 |
| WO2010100876A1 (ja) | 2009-03-02 | 2010-09-10 | 日本曹達株式会社 | テトラゾイルオキシム誘導体およびその塩、ならびに植物病害防除剤 |
| RU2581367C2 (ru) | 2010-03-01 | 2016-04-20 | Джи Ти Икс, ИНК. | Соединения для лечения рака |
| EP2842944B1 (en) | 2010-04-06 | 2017-03-15 | Nippon Soda Co., Ltd. | Method for producing nitrogen-containing heterocyclic compound |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5461049A (en) * | 1994-05-27 | 1995-10-24 | Warner-Lambert Company | Amide tetrazole ACAT inhibitors |
| AU5107500A (en) | 1999-06-09 | 2000-12-28 | Dainippon Ink And Chemicals Inc. | Oxime derivatives, process for the preparation thereof and pesticides |
| JP2001055387A (ja) * | 1999-06-09 | 2001-02-27 | Sagami Chem Res Center | オキシム誘導体、製造方法及び農薬 |
| US7183299B2 (en) | 2001-08-20 | 2007-02-27 | Nippon Soda Co., Ltd. | Tetrazoyl oxime derivative and agricultural chemical containing the same as active ingredient |
| JP2004131392A (ja) * | 2002-10-08 | 2004-04-30 | Sumitomo Chem Co Ltd | テトラゾール化合物およびその用途 |
| JP2004131416A (ja) * | 2002-10-10 | 2004-04-30 | Sumitomo Chem Co Ltd | テトラゾール化合物およびその植物病害防除用途 |
-
2007
- 2007-07-12 JP JP2009518892A patent/JP5329402B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2007-07-12 MX MX2009000300A patent/MX2009000300A/es active IP Right Grant
- 2007-07-12 EP EP07787428A patent/EP2044060A1/en not_active Withdrawn
- 2007-07-12 RU RU2009104942/04A patent/RU2433129C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2007-07-12 AU AU2007274273A patent/AU2007274273B2/en not_active Ceased
- 2007-07-12 CL CL2007002033A patent/CL2007002033A1/es unknown
- 2007-07-12 US US12/309,338 patent/US8119645B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2007-07-12 CA CA002653589A patent/CA2653589A1/en not_active Abandoned
- 2007-07-12 AR ARP070103106A patent/AR061981A1/es not_active Application Discontinuation
- 2007-07-12 BR BRPI0712642-5A patent/BRPI0712642A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2007-07-12 KR KR1020097000290A patent/KR20090033436A/ko not_active Application Discontinuation
- 2007-07-12 CN CN2007800264101A patent/CN101490042B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2007-07-12 AR ARP070103107A patent/AR061893A1/es not_active Application Discontinuation
- 2007-07-12 WO PCT/EP2007/057157 patent/WO2008006873A1/en active Application Filing
- 2007-12-07 UA UAA200900262A patent/UA94468C2/ru unknown
-
2008
- 2008-11-24 IL IL195476A patent/IL195476A0/en unknown
- 2008-11-24 ZA ZA200809969A patent/ZA200809969B/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AR061981A1 (es) | 2008-08-10 |
| UA94468C2 (ru) | 2011-05-10 |
| MX2009000300A (es) | 2009-01-26 |
| ZA200809969B (en) | 2009-09-30 |
| JP5329402B2 (ja) | 2013-10-30 |
| RU2433129C2 (ru) | 2011-11-10 |
| CN101490042A (zh) | 2009-07-22 |
| CN101490042B (zh) | 2012-08-29 |
| IL195476A0 (en) | 2009-09-01 |
| AU2007274273B2 (en) | 2012-08-23 |
| CA2653589A1 (en) | 2008-01-17 |
| US8119645B2 (en) | 2012-02-21 |
| AU2007274273A1 (en) | 2008-01-17 |
| WO2008006873A1 (en) | 2008-01-17 |
| JP2009542774A (ja) | 2009-12-03 |
| AR061893A1 (es) | 2008-10-01 |
| BRPI0712642A2 (pt) | 2012-05-29 |
| US20090291969A1 (en) | 2009-11-26 |
| CL2007002033A1 (es) | 2008-01-18 |
| EP2044060A1 (en) | 2009-04-08 |
| KR20090033436A (ko) | 2009-04-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2009104942A (ru) | Фунгицидные гидроксимоилтетразольные производные | |
| RU2009104940A (ru) | Фунгицидные гидроксимоилтетразольные производные | |
| RU2009104939A (ru) | Фунгицидные гидроксимоилтетразольные производные | |
| EP1829863A4 (en) | ARYLALCANOIC ACID DERIVATIVE | |
| RU2013151904A (ru) | Применение соединений мышьяка для лечения отторжения ткани или органа | |
| RU2010133984A (ru) | Фунгицидные производные гидроксимоилтетразола | |
| RU2017125267A (ru) | Пестицидно активные гетероциклические производные с серосодержащими заместителями | |
| EA200900066A1 (ru) | Кристаллические сольваты и комплексы производных (1s)-1,5-ангидро-1-c-(3-((фенил)метил)фенил) -d-глюцитола с аминокислотами в качестве ингибиторов sglt2 для лечения диабета | |
| DK1826197T3 (da) | Aminocarboxylsyrederivater og medicinsk anvendelse deraf | |
| WO2008100867A3 (en) | Novel inhibitors hepatitis c virus replication | |
| TW200833690A (en) | 3-H-pyrazolopyridines and salts thereof, pharmaceutical compositions comprising same, methods of preparing same and uses of same | |
| JP2017523997A5 (ru) | ||
| JP2011506369A5 (ru) | ||
| WO2005115417A3 (en) | Polycationic antimicrobial therapeutic | |
| RU2014131057A (ru) | Ингибитор реакции майларда | |
| RU2414469C3 (ru) | Новые производные оксазолидинона | |
| RU2009141185A (ru) | Инсектицидные производные арилизоксазолина | |
| RU2010104916A (ru) | Способ профилактики и лечения возрастных заболеваний | |
| EA201100661A1 (ru) | Замещенные пиридины с гербицидным действием | |
| SE0401971D0 (sv) | Piperidne derivatives | |
| TW200728302A (en) | Chemical compounds VI | |
| NO20085310L (no) | Fremstilling av polymerkonjugater av terapeutiske, landbruks- og kosttillskuddsforbindelser | |
| WO2016172436A1 (en) | Polycationic amphiphiles and polymers thereof as antimicrobial agents and methods using same | |
| JP7041166B2 (ja) | トリアリールポリアミンを含む組成物および方法 | |
| ATE524469T1 (de) | Alkinylarylverbindungen und salze davon, diese enthaltende pharmazeutische zusammensetzungen, verfahren zu deren herstellung und deren verwendungen |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20130713 |