JP5154424B2 - 新規ｎ−アルキル−ヘテロシクリルカルボキサミド誘導体 - Google Patents

Description

本発明は、新規Ｎ−アルキル−ヘテロシクリルカルボキサミド誘導体、それらを調製する方法、殺菌剤としてのそれらの使用、特に、殺菌剤組成物の形態における殺菌剤としてのそれらの使用、及び、それら化合物又はそれらの組成物を使用して植物の植物病原性菌類を防除する方法に関する。

国際特許出願ＷＯ ９６／３８４１９には、本発明化合物を包含する一般式のピラゾールカルボキサミド誘導体及びそれらの殺菌剤としての使用が開示されている。しかしながら、本発明の化合物は、上記特許出願には開示されていない。

国際特許出願ＷＯ ９６／２９８７１には、本発明化合物を包含する一般式のチアジアゾールカルボキサミド誘導体及びそれらの殺菌剤としての使用が開示されている。しかしながら、本発明の化合物は、上記特許出願には開示されていない。

英国特許出願ＧＢ １３８７６５２には、本発明化合物を包含する一般式のフランカルボキサミド誘導体及びそれらの殺菌剤としての使用が開示されている。しかしながら、本発明の化合物は、上記特許出願には開示されていない。

日本特許出願ＪＰ ９１７６１２４には、本発明化合物を包含する一般式のピラゾリンカルボキサミド誘導体及びそれらの殺菌剤としての使用が開示されている。しかしながら、本発明の化合物は、上記特許出願には開示されていない。

米国特許出願ＵＳ ５，２４０，９５１には、本発明化合物を包含する一般式のイソチアゾールカルボキサミド誘導体及びそれらの殺菌剤としての使用が開示されている。しかしながら、本発明の化合物は、上記特許出願には開示されていない。

当業者に既に知られている化合物よりも活性の高い殺有害生物活性化合物を使用し、それによって、同等の効力を保持しながら使用する化合物の量を低減することを可能とすることに関して、農薬分野においては常に高い関心が持たれている。

さらに、より高い効力を有する新規殺有害生物活性化合物を供給することによって、処理対象の菌類における耐性株の出現のリスクが著しく低減される。

本発明者らは、殺菌活性を示す化合物の一般に知られているファミリーよりも高い殺菌活性を示す化合物の新規ファミリーを見いだした。

従って、本発明は、一般式（Ｉ）

［式中、
・ Ｈｅｔは、同一であっても又は異なっていてもよい１個、２個又は３個のヘテロ原子を有する５員非縮合ヘテロ環を表し（Ｈｅｔは炭素原子で結合しており、また、Ｈｅｔは少なくともオルト位が置換されている。）；
・ ｎは、２、３又は４であり；
・ Ｒ^１は、水素原子、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル基又はＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキルであるように選択され；
・ Ｒ^２は、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル基であるように選択され；
・ Ｒ^３は、水素原子又はＣ_１−Ｃ_６−アルキル基であるように選択され；
・ 各Ｘは、他から独立して、水素原子又はＣ_１−Ｃ_６−アルキル基であるように選択され；
・ Ｗは、炭素原子又はケイ素原子を表し；
・ Ｒ^４、Ｒ^５及びＲ^６は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子又はＣ_１−Ｃ_６−アルキル基であるように選択される（置換基Ｒ^４、Ｒ^５及びＲ^６のうちの少なくとも２は、水素原子とは異なっている。）；又は、置換基Ｒ^４、Ｒ^５及びＲ^６のうちの２は、一緒になって、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル基で場合により置換されていてもよい３員、４員、５員若しくは６員の非芳香族環を形成することもできる。］
のＮ−アルキル−ヘテロシクリルカルボキサミド誘導体、並びに、その塩、Ｎ−オキシド、金属錯体、半金属錯体及び光学活性異性体に関する（但し、以下のものを除く：
・ ５−（ジメチルアミノ）−Ｎ−（１，５−ジメチルヘキシル）−４−メチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキサミド；
・ Ｎ−（１，５−ジメチルヘキシル）−１−［４−［［（１，５−ジメチルヘキシル）アミノ］スルホニル］フェニル］−４−［［４−［［（１，５−ジメチルヘキシル）アミノ］スルホニル］フェニル］アゾ］−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミド；
・ ５−アミノ−Ｎ−（１，５−ジメチルヘキシル）−３−｛５−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−フリル｝イソオキサゾール−４−カルボキサミド；
・ ５−アミノ−３−（５−ブロモチエン−２−イル）−Ｎ−（１，５−ジメチルヘキシル）イソオキサゾール−４−カルボキサミド；
・ ５−アミノ−Ｎ−（１，５−ジメチルヘキシル）−３−（５−メチルチエン−２−イル）イソオキサゾール−４−カルボキサミド；
・ ５−アミノ−Ｎ−（１，５−ジメチルヘキシル）−３−（３−メチルチエン−２−イル）イソオキサゾール−４−カルボキサミド；
・ ５−アミノ−３−［５−（３−クロロフェニル）−２−フリル］−Ｎ−（１，５−ジメチルヘキシル）イソオキサゾール−４−カルボキサミド；
・ ５−アミノ−Ｎ−（１，５−ジメチルヘキシル）−３−（５−メチル−２−フリル）イソオキサゾール−４−カルボキサミド；
・ ５−アミノ−Ｎ−（１，５−ジメチルヘキシル）−３−（２−フリル）イソオキサゾール−４−カルボキサミド；
・ ５−アミノ−３−（１−ベンゾフラン−３−イル）−Ｎ−（１，５−ジメチルヘキシル）イソオキサゾール−４−カルボキサミド；
・ ５−アミノ−Ｎ−（１，５−ジメチルヘキシル）−３−（５−エチルチエン−２−イル）イソオキサゾール−４−カルボキサミド；
・ ５−アミノ−３−（５−クロロ−２−フリル）−Ｎ−（１，５−ジメチルヘキシル）イソオキサゾール−４−カルボキサミド；
・ ５−アミノ−Ｎ−（１，５−ジメチルヘキシル）−３−（６−メトキシピリジン−３−イル）イソオキサゾール−４−カルボキサミド；
・ ５−アミノ−Ｎ−（１，５−ジメチルヘキシル）−３−ピリジン−３−イルイソオキサゾール−４−カルボキサミド；
・ ５−（４−クロロフェニル）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−Ｎ−（１，４−ジメチルペンチル）−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミド；及び、
・ ５−（４−クロロフェニル）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−Ｎ−（１，５−ジメチルヘキシル）−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミド）。

本発明に関連して：
・ ハロゲンは、フッ素、臭素、塩素又はヨウ素を意味する；
・ カルボキシは、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨを意味し、カルボニルは、−Ｃ（＝Ｏ）−を意味し、カルバモイルは、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２を意味し、Ｎ−ヒドロキシカルバモイルは、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＯＨを意味する；
・ アルキル基、アルケニル基及びアルキニル基、並びに、これらの用語を含んでいる部分構造は、直鎖又は分枝鎖であることができる。

本発明に関連して、２置換されているアミノラジカル及び２置換されているカルバモイルラジカルの場合、当該２つの置換基がそれらを担持している窒素原子と一緒に３〜７個の原子を含んでいる飽和ヘテロ環を形成し得るということも、理解されなくてはならない。

本発明の化合物はいずれも、その化合物内の不斉中心の数に応じて、１種類以上の光学異性体形態又はキラル異性体形態で存在し得る。かくして、本発明は、等しく、全ての光学異性体及びそれらのラセミ混合物又はスケールミック混合物（用語「スケールミック（scalemic）」は、異なった比率のエナンチオマーの混合物を意味する。）、並びに、可能な全ての立体異性体の全ての比率における混合物に関する。当業者は、自体公知の方法により、ジアステレオ異性体及び／又は光学異性体を分離させることができる。

本発明の化合物はいずれも、その化合物内の二重結合の数に応じて、１種類以上の幾何異性体形態でも存在し得る。かくして、本発明は、等しく、全ての幾何異性体及び全ての比率における可能な全ての混合物に関する。当業者は、自体公知の一般的な方法により、幾何異性体を分離させることができる。

本発明では、一般式（Ｉ）の化合物の「Ｈｅｔ」は、同一であっても又は異なっていてもよい１個、２個又は３個のヘテロ原子を有する５員非縮合ヘテロ環であり、ここで、Ｈｅｔは炭素原子で結合しており、また、Ｈｅｔは少なくともオルト位が置換されている。好ましくは、本発明は、一般式（Ｉ）のＮ−アルキル−ヘテロシクリルカルボキサミド誘導体に関し、ここで、種々の特性は、下記のものとして、単独で選択され得るか又は組み合わせて選択され得る：
・ Ｈｅｔ部分に関しては、Ｈｅｔは、２−フラン、３−フラン、４，５−ジヒドロ−３−フラン、２−チオフェン、３−チオフェン、２−ピロール、３−ピロール、５−オキサゾール、４−オキサゾール、５−チアゾール、４−チアゾール、５−ピラゾール、４−ピラゾール、３−ピラゾール、３−イソオキサゾール、４−イソオキサゾール、５−イソオキサゾール、３−イソチアゾール、４−１，２，３−トリアゾール、４−チアジアゾール又は５−チアジアゾールであるように選択される；
・ 「Ｈｅｔ」部分の置換基に関しては、各置換基は、他から独立して、水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、シアノ基、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル）アミノ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルコキシ、ニトロ基、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルスルホニル、又は、ハロゲン原子若しくはＣ_１−Ｃ_４−アルキルで場合により置換されていてもよいフェニル、又は、ハロゲン原子若しくはＣ_１−Ｃ_４−アルキルで場合により置換されていてもよいピリジル、又は、ジ（Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル）アミノスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニル、又は、ハロゲン原子若しくはＣ_１−Ｃ_４−アルキルで場合により置換されていてもよいフェニルスルホニル、又は、ハロゲン原子若しくはＣ_１−Ｃ_４−アルキルで場合により置換されていてもよいベンゾイル、又は、カルバモイル基、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルチオ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキルチオ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルであるように選択される；
・ 「Ｈｅｔ」部分の２位の置換基に関しては、「Ｈｅｔ」部分のオルト位の置換基は、ハロゲン原子、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルコキシ又はＣ_１−Ｃ_４−アルキルオキシであるように選択される。

Ｈｅｔ部分構造の特定の例としては、以下のものを挙げることができる：
＊ 一般式（Ｈｅｔ−１）

［式中、
・ Ｒ^７及びＲ^８は、同一であっても又は異なっていてもよく、そして、それらは、水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、ニトロ基、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキルであり得る；
及び、
・ Ｒ^９は、ハロゲン原子、ニトロ基、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキルであり得る。］
のヘテロ環を表すＨｅｔ。

＊ 一般式（Ｈｅｔ−２）

［式中、
・ Ｒ^１０は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキルであり得る；
及び、
・ Ｒ^１１及びＲ^１２は、同一であっても又は異なっていてもよく、そして、それらは、水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキルであり得る；
但し、Ｒ^１０とＲ^１２が両方とも水素原子であることはない。］
のヘテロ環を表すＨｅｔ。

＊ 一般式（Ｈｅｔ−３）

［式中、
・ Ｒ^１３は、ハロゲン原子、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキルであり得る；
及び、
・ Ｒ^１４は、水素原子、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキルであり得る。］
のヘテロ環を表すＨｅｔ。

＊ 一般式（Ｈｅｔ−４）

［式中、
・ Ｒ^１５及びＲ^１６は、同一であっても又は異なっていてもよく、そして、それらは、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルチオ又はＣ_１−Ｃ_４−アルキルスルホニルであり得るか、又は、ハロゲン原子若しくはＣ_１−Ｃ_４−アルキルで場合により置換されていてもよいフェニルであり得るか、又は、ハロゲン原子若しくはＣ_１−Ｃ_４−アルキルで場合により置換されていてもよいピリジルであり得る；
及び、
・ Ｒ^１７は、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルコキシであり得る。］
のヘテロ環を表すＨｅｔ。

＊ 一般式（Ｈｅｔ−５）

［式中、
・ Ｒ^１８及びＲ^１９は、同一であっても又は異なっていてもよく、そして、それらは、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルオキシ又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキルであり得る；
及び、
・ Ｒ^２０は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキルであり得る；
但し、Ｒ^１９とＲ^２０が両方とも水素原子であることはない。］
のヘテロ環を表すＨｅｔ。

＊ 一般式（Ｈｅｔ−６）

［式中、
・ Ｒ^２１は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキルであり得る；
・ Ｒ^２２及びＲ^２４は、同一であっても又は異なっていてもよく、そして、それらは、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキルであり得る；
及び、
・ Ｒ^２３は、水素原子、シアノ基、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルスルホニル、ジ（Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル）アミノスルホニル又はＣ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニルであり得るか、又は、ハロゲン原子若しくはＣ_１−Ｃ_４−アルキルで場合により置換されていてもよいフェニルスルホニルであり得るか、又は、ハロゲン原子若しくはＣ_１−Ｃ_４−アルキルで場合により置換されていてもよいベンゾイルであり得る；
但し、Ｒ^２１とＲ^２４が両方とも水素原子であることはない。］
のヘテロ環を表すＨｅｔ。

＊ 一般式（Ｈｅｔ−７）

［式中、
・ Ｒ^２５は、水素原子、シアノ基、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルスルホニル、ジ（Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル）アミノスルホニル又はＣ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニルであり得るか、又は、ハロゲン原子若しくはＣ_１−Ｃ_４−アルキルで場合により置換されていてもよいフェニルスルホニルであり得るか、又は、ハロゲン原子若しくはＣ_１−Ｃ_４−アルキルで場合により置換されていてもよいベンゾイルであり得る；
及び、
・ Ｒ^２６、Ｒ^２７及びＲ^２８は、同一であっても又は異なっていてもよく、そして、それらは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキル又はＣ_１−Ｃ_４−アルキルカルボニルであり得る；
但し、Ｒ^２５とＲ^２８が両方とも水素原子であることはない。］
のヘテロ環を表すＨｅｔ。

＊ 一般式（Ｈｅｔ−８）

［式中、
・ Ｒ^２９は、水素原子又はＣ_１−Ｃ_４−アルキルであり得る；
及び、
・ Ｒ^３０は、ハロゲン原子、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキルであり得る。］
のヘテロ環を表すＨｅｔ。

＊ 一般式（Ｈｅｔ−９）

［式中、
・ Ｒ^３１は、水素原子又はＣ_１−Ｃ_４−アルキルであり得る；
及び、
・ Ｒ^３２は、ハロゲン原子、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキルであり得るか、又は、ハロゲン原子若しくはＣ_１−Ｃ_４−アルキルで場合により置換されていてもよいフェニルであり得る。］
のヘテロ環を表すＨｅｔ。

＊ 一般式（Ｈｅｔ−１０）

［式中、
・ Ｒ^３３は、水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、シアノ基、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル）アミノ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキルであり得るか、又は、ハロゲン原子若しくはＣ_１−Ｃ_４−アルキルで場合により置換されていてもよいフェニルであり得る；
及び、
・ Ｒ^３４は、ハロゲン原子、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキルであり得る。］
のヘテロ環を表すＨｅｔ。

＊ 一般式（Ｈｅｔ−１１）

［式中、
・ Ｒ^３５は、水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、シアノ基、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル）アミノ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキルであり得る；
及び、
・ Ｒ^３６は、ハロゲン原子、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキルであり得る。］
のヘテロ環を表すＨｅｔ。

＊ 一般式（Ｈｅｔ−１２）

［式中、
・ Ｒ^３７は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルチオ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキルチオ、アミノカルボニル基又はアミノカルボニル−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルであり得る；
・ Ｒ^３８は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ又はＣ_１−Ｃ_４−アルキルチオであり得る；
及び、
・ Ｒ^３９は、水素原子、フェニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキル、ヒドロキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルチオ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキルチオ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルであり得る。］
のヘテロ環を表すＨｅｔ。

＊ 一般式（Ｈｅｔ−１３）

［式中、
・ Ｒ^４０は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルチオ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキルチオ、アミノカルボニル又はアミノカルボニル−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルであり得る；
・ Ｒ^４１は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルコキシ又はＣ_１−Ｃ_４−アルキルチオであり得る；
及び、
・ Ｒ^４２は、水素原子、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキル、ヒドロキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルチオ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキルチオ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルであり得るか、又は、ハロゲン原子、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシアルキル若しくはニトロ基で場合により置換されていてもよいフェニルであり得る；
但し、Ｒ^４０とＲ^４１が両方とも水素原子であることはない。］
のヘテロ環を表すＨｅｔ。

＊ 一般式（Ｈｅｔ−１４）

［式中、
・ Ｒ^４３は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルチオ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキルチオ、アミノカルボニル又はアミノカルボニル−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルであり得る；
・ Ｒ^４４は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルチオ又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキルであり得る；
・ Ｒ^４５は、水素原子、フェニル、ベンジル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキル、ヒドロキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルチオ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキルチオ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルであり得る；
但し、Ｒ^４４とＲ^４５が両方とも水素原子であることはない。］
のヘテロ環を表すＨｅｔ。

＊ 一般式（Ｈｅｔ−１５）

［式中、
・ Ｒ^４６は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ−Ｃ_４−アルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキルであり得る；
及び、
・ Ｒ^４７は、ハロゲン原子、Ｃ−Ｃ_４−アルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキルであり得る。］
のヘテロ環を表すＨｅｔ。

＊ 一般式（Ｈｅｔ−１６）

［式中、
・ Ｒ^４８及びＲ^４９は、同一であっても又は異なっていてもよく、そして、それらは、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキルであり得るか、又は、ハロゲン原子若しくはＣ_１−Ｃ_４−アルキルで場合により置換されていてもよいフェニルであり得るか、又は、ハロゲン原子若しくはＣ_１−Ｃ_４−アルキルで場合により置換されていてもよいヘテロシクリルであり得る；
但し、Ｒ^４８とＲ^４９８が両方とも水素原子であることはない。］
のヘテロ環を表すＨｅｔ。

＊ 一般式（Ｈｅｔ−１７）

［式中、
・ Ｒ^５０は、ハロゲン原子、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキルであり得る；
及び、
・ Ｒ^５１は、ハロゲン原子、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキルであり得る。］
のヘテロ環を表すＨｅｔ。

＊ 一般式（Ｈｅｔ−１８）

［式中、
・ Ｒ^５２は、ハロゲン原子、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキルであり得る。］
のヘテロ環を表すＨｅｔ。

＊ 一般式（Ｈｅｔ−１９）

［式中、
・ Ｒ^５３は、ハロゲン原子、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキルであり得る；
及び、
・ Ｒ^５４は、水素原子、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキルであり得るか、又は、ハロゲン原子若しくはＣ_１−Ｃ_４−アルキルで場合により置換されていてもよいフェニルであり得る。］
のヘテロ環を表すＨｅｔ。

＊ 一般式（Ｈｅｔ−２０）

［式中、
・ Ｒ^５５は、ハロゲン原子、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキルであり得る。］
のヘテロ環を表すＨｅｔ。

＊ 一般式（Ｈｅｔ−２１）

［式中、
・ Ｒ^５６は、ハロゲン原子、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキルであり得る。］
のヘテロ環を表し得るＨｅｔ。

本発明では、式（Ｉ）の化合物のカルボキサミド部分の窒素原子は、Ｒ^１で置換されており、ここで、Ｒ^１は、水素原子又はＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキルである。好ましくは、該Ｃ_３−Ｃ_７−シクロアルキルは、シクロプロピルである。

本発明では、式（Ｉ）の化合物のアルキル鎖の第１の炭素原子は、Ｒ^２で置換されており、ここで、Ｒ^２は、上記で定義されているとおりである。好ましくは、本発明は、一般式（Ｉ）［式中、Ｒ^２は、Ｃ_１−Ｃ_３−アルキルであるように選択され得る。］のＮ−アルキル−ヘテロシクリルカルボキサミド誘導体にも関する。さらに好ましくは、Ｒ^２は、メチル基である。

本発明では、式（Ｉ）の化合物のアルキル鎖は、ｎ個の炭素原子を更に含んでおり、ここで、それらは、それぞれ、Ｒ^３で置換されており、Ｒ^３は、上記で定義されているとおりである。好ましくは、本発明は、一般式（Ｉ）のＮ−アルキル−ヘテロシクリルカルボキサミド誘導体にも関し、ここで、種々の特性は、下記のものとして、単独で選択され得るか又は組み合わせて選択され得る：
・ ｎに関しては、ｎは３である；
・ Ｒ^３に関しては、Ｒ^３はメチル基である。

本発明では、式（Ｉ）の化合物のアルキル鎖の最後の炭素原子は、Ｒ^４、Ｒ^５及びＲ^６で置換されており、ここで、Ｒ^４、Ｒ^５及びＲ^６は、上記で定義されているとおりである。好ましくは、本発明は、一般式（Ｉ）［式中、Ｒ^４、Ｒ^５及びＲ^６は、互いに独立して、水素原子又はメチル基であるように選択され得る。］のＮ−アルキル−ヘテロシクリルカルボキサミド誘導体にも関する。

本発明では、式（Ｉ）の化合物のアルキル鎖は、２〜４個の炭素原子を含んでおり、ここで、該炭素原子は、それぞれ、同一であっても又は異なっていてもよい置換基Ｘで置換されている。好ましくは、本発明は、一般式（Ｉ）［式中、Ｘは、水素原子又はメチル基であるように選択される。］のＮ−アルキル−ヘテロシクリルカルボキサミド誘導体にも関する。

好ましくは、本発明は、一般式（Ｉ−ａ）

［式中、
・ Ｈｅｔ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５及びＲ^６は、上記で定義されている通りであり；及び、
・ Ｘ^１及びＸ^２は、互いに独立して、水素原子又はメチル基であるように選択される。］
のＮ−アルキル−ヘテロシクリルカルボキサミド誘導体にも関する。

好ましくは、本発明は、一般式（Ｉ−ｂ）

［式中、
・ Ｈｅｔ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５及びＲ^６は、上記で定義されている通りであり；及び、
・ Ｘ^１、Ｘ^２及びＸ^３は、互いに独立して、水素原子又はメチル基であるように選択される。］
のＮ−アルキル−ヘテロシクリルカルボキサミド誘導体にも関する。

好ましくは、本発明は、一般式（Ｉ−ｃ）

［式中、
・ Ｈｅｔ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５及びＲ^６は、上記で定義されている通りであり；及び、
・ Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３及びＸ^４は、互いに独立して、水素原子又はメチル基であるように選択される。］
のＮ−アルキル−ヘテロシクリルカルボキサミド誘導体にも関する。

本発明は、さらにまた、一般式（Ｉ）の化合物を調製する方法にも関する。かくして、本発明のさらに別の態様により、上記で定義されている一般式（Ｉ）の化合物を調製する方法が提供され、ここで、該方法は、一般式（ＩＩ）

［式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｘ、ｎ、Ｗ、Ｒ^４、Ｒ^５及びＲ^６は、上記で定義されている通りである。］
のアルキル−アミン誘導体又はその塩の１種類を、一般式（ＩＩＩ）

［式中、
・ Ｈｅｔは、上記で定義されているとおりであり；
・ Ｌ^１は、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、−ＯＲ^５４又は−ＯＣＯＲ^５４であるように選択される脱離基であり、ここで、Ｒ^５４は、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、ベンジル、４−メトキシベンジル、ペンタフルオロフェニル又は式

の基である。］
のカルボン酸誘導体と、触媒の存在下で、また、Ｌ^１がヒドロキシル基である場合は、縮合剤の存在下で、反応させることを含む。

本発明の調製方法は、触媒の存在下で実施する。適切な触媒は、４−ジメチル−アミノピリジン、１−ヒドロキシ−ベンゾトリアゾール又はジメチルホルムアミドであるように選択することができる。

Ｌ^１がヒドロキシ基である場合、本発明の調製方法は、縮合剤の存在下で実施する。適切な縮合剤は、酸ハロゲン化物形成物質（former）、例えば、ホスゲン、三臭化リン、三塩化リン、五塩化リン、三塩化リン酸化物（phosphorous trichloride oxide）若しくは塩化チオニル；無水物形成物質、例えば、クロロギ酸エチル、クロロギ酸メチル、クロロギ酸イソプロピル、クロロギ酸イソブチル若しくはメタンスルホニルクロリド；カルボジイミド類、例えば、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、又は、別の慣習的な縮合剤、例えば、五酸化リン、ポリリン酸、Ｎ，Ｎ’−カルボニル−ジイミダゾール、２−エトキシ−Ｎ−エトキシカルボニル−１，２−ジヒドロキノリン（ＥＥＤＱ）、トリフェニルホスフィン／テトラクロロメタン、４−（４，６−ジメトキシ［１．３．５］トリアジン−２−イル）−４−メチルモルホリニウムクロリド水和物若しくはブロモ−トリピロリジノ−ホスホニウム−ヘキサフルオロホスフェートなどであるように選択することができる。

Ｒ^１が水素原子である場合、一般式（Ｉ）の化合物を調製するための上記方法は、一般式（Ｉｂ）の化合物を一般式（ＶＩＩＩ）の化合物と反応させて一般式（Ｉａ）の化合物を生成させることを含む以下の反応スキーム：

［ここで、
・ Ｒ^２、Ｒ^３、Ｘ、ｎ、Ｗ、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６及びＨｅｔは、上記で定義されているとおりであり；
・ Ｌ^２は、ハロゲン原子、４−メチルフェニルスルホニルオキシ又はメチルスルホニルオキシであるように選択される脱離基であり；
・ Ｒ^１ａは、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル基又はＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキルである。］
に従うさらなるステップで場合により完結させることができる。

Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｘ、ｎ、Ｒ^４、Ｒ^５及びＲ^６の定義に応じて、一般式（ＩＩ）のアミン誘導体は、種々の調製方法で調製することができる。そのような調製方法の１つの例（Ａ）は、以下のとおりであり得る：
・ Ｒ^１、Ｒ^２、Ｘ、ｎ、Ｗ、Ｒ^４、Ｒ^５及びＲ^６が、上記で定義されているとおりであり；及び、
・ Ｒ^３が、水素原子である場合；
一般式（ＩＩ）のアミン誘導体は、以下のステップを含む調製方法に従って調製することができる：
− 反応スキーム（Ａ−１）による第１ステップ：
スキーム（Ａ−１）

［ここで、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｘ、ｎ、Ｗ、Ｒ^４、Ｒ^５及びＲ^６は、上記で定義されているとおりである。］
（該第１ステップは、一般式（ＩＶ）の化合物を式Ｒ^１−ＮＨ_２のアミンと反応させて、一般式（Ｖ）のイミン誘導体を生成させることを含む。）；
− スキーム（Ａ−２）による第２ステップ：
スキーム（Ａ−２）

［ここで、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｘ、ｎ、Ｗ、Ｒ^４、Ｒ^５及びＲ^６は、上記で定義されているとおりである。］
（該第２ステップは、一般式（Ｖ）のイミン誘導体を、同一のポット又は異なったポット内で、水素化又は水素化物供与体により還元して、一般式（ＩＩａ）のアミン誘導体又はその塩のうちの１種類を生成させることを含む。）。

上記調製方法の別の例（Ｂ）は、以下のとおりであり得る：
・ Ｒ^２、Ｒ^３、Ｘ、ｎ、Ｗ、Ｒ^４、Ｒ^５及びＲ^６が、上記で定義されているとおりであり；及び、
・ Ｒ^１が、水素原子である場合；
一般式（ＩＩ）のアミン誘導体は、以下のステップを含む調製方法に従って調製することができる：
− 反応スキーム（Ｂ−１）による第１ステップ：
スキーム（Ｂ−１）

［ここで、
・ Ｒ^２、Ｒ^３、Ｘ、ｎ、Ｗ、Ｒ^４、Ｒ^５及びＲ^６は、上記で定義されているとおりであり；及び、
・ Ｕは、ハロゲン原子、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホネート又はＣ_１−Ｃ_６−ハロアルキルスルホネートであるように選択される脱離基である。］
（該第１ステップは、一般式（ＶＩ）の化合物をフタルイミド塩による求核置換反応に付して、一般式（ＶＩＩ）の化合物を生成させることを含む。）；
− 反応スキーム（Ｂ−２）による第２ステップ：
スキーム（Ｂ−２）

［ここで、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｘ、ｎ、Ｗ、Ｒ^４、Ｒ^５及びＲ^６は、上記で定義されているとおりである。］
（該第２ステップは、ヒドラジン水和物又はヒドラジン塩と反応させることにより一般式（ＶＩＩ）の化合物を脱保護して、一般式（ＩＩｂ）のアミン誘導体又はその塩のうちの１種類を生成させることを含む。）。

一般式（Ｉ）の化合物を調製するための中間体として使用される一般式（ＩＩ）の化合物は、新規である。従って、本発明は、一般式（Ｉ）の化合物を調製するのに有用な新規中間体化合物にも関する。かくして、本発明により、一般式（ＩＩ）

［式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｘ、ｎ、Ｗ、Ｒ^４、Ｒ^５及びＲ^６は、上記で定義されているとおりである。］
の化合物が提供される。

本発明は、さらに、有効量の一般式（Ｉ）の活性物質を含んでいる殺菌剤組成物にも関する。かくして、本発明により、活性成分としての有効量の上記で定義されている一般式（Ｉ）の化合物、及び、農業上許容される支持体、担体又は増量剤を含んでいる殺菌剤組成物が提供される。

本明細書において、用語「支持体（support）」は、該活性物質と組み合わせて、特に植物の一部分に対して、より容易に施用できるようにする、天然又は合成の有機物質又は無機物質を意味する。このような支持体は、従って、一般に不活性であり、また、農業上許容されるものであるべきである。支持体は、固体であってもよいし、又は、液体であってもよい。適切な支持体の例としては、クレー、天然又は合成のシリケート、シリカ、樹脂、蝋、固形肥料、水、アルコール（特に、ブタノール）、有機溶媒、鉱油及び植物油、並びに、それらの誘導体などを挙げることができる。このような支持体の混合物を使用することもできる。

上記組成物は、さらにまた、付加的な成分も含有することができる。特に、該組成物は、さらに、界面活性剤を含有することができる。該界面活性剤は、イオン性若しくは非イオン性のタイプの乳化剤、分散剤若しくは湿潤剤であることが可能であるか、又は、そのような界面活性剤の混合物であることが可能である。例えば、以下のものを挙げることができる：ポリアクリル酸塩、リグノスルホン酸塩、フェノールスルホン酸塩若しくはナフタレンスルホン酸塩、エチレンオキシドと脂肪アルコールの重縮合物、エチレンオキシドと脂肪酸の重縮合物若しくはエチレンオキシドと脂肪アミンの重縮合物、置換されているフェノール（特に、アルキルフェノール又はアリールフェノール）、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体（特に、アルキルタウレート）、ポリオキシエチル化アルコールのリン酸エステル若しくはポリオキシエチル化フェノールのリン酸エステル、ポリオールの脂肪酸エステル、並びに、硫酸官能基、スルホン酸官能基及びリン酸官能基を含んでいる上記化合物の誘導体。該活性物質及び／又は該不活性支持体が水不溶性である場合、及び、施用のための媒介物（vector agent）が水である場合、一般に、少なくとも１種類の界面活性剤を存在させることが必要である。好ましくは、界面活性剤の含有量は、該組成物の５重量％〜４０重量％であり得る。

場合により、さらなる成分、例えば、保護コロイド、粘着剤、増粘剤、揺変剤、浸透剤、安定化剤、金属イオン封鎖剤などを含ませることもできる。さらに一般的には、該活性物質は、通常の製剤技術に従う固体又は液体の任意の添加剤と組み合わせることが可能である。

一般に、本発明の組成物には、０．０５〜９９％（重量基準）の活性物質、好ましくは、１０〜７０重量％の活性物質を含有させることができる。

本発明の組成物は、エーロゾルディスペンサー、カプセル懸濁液剤、冷煙霧濃厚剤（cold fogging concentrate）、散粉性粉剤、乳剤、水中油型エマルション剤、油中水型エマルション剤、カプセル化粒剤、細粒剤、種子処理用フロアブル剤、ガス剤（加圧下）、ガス生成剤（gas generating product）、粒剤、温煙霧濃厚剤（hot fogging concentrate）、大型粒剤、微粒剤、油分散性粉剤、油混和性フロアブル剤、油混和性液剤、ペースト剤、植物用棒状剤（plant rodlet）、乾燥種子処理用粉剤、農薬粉衣種子、可溶性濃厚剤（soluble concentrate）、可溶性粉剤、種子処理用溶液剤、懸濁液剤（フロアブル剤）、微量散布用液剤（ultra low volume (ulv) liquid）、微量散布用懸濁液剤（ultra low volume (ulv) suspension）、顆粒水和剤、水分散性錠剤、スラリー処理用水和剤、水溶性顆粒剤、水溶性錠剤、種子処理用水溶性粉剤及び水和剤などのような、さまざまな形態で使用することが可能である。

これらの組成物には、処理対象の植物又は種子に対して噴霧装置又は散粉装置のような適切な装置を用いて施用される状態にある組成物のみではなく、作物に対して施用する前に希釈することが必要な商業的な濃厚組成物も包含される。

本発明の化合物は、さらにまた、１種類以上の殺虫剤、殺菌剤、殺細菌剤、誘引性殺ダニ剤若しくはフェロモン、又は、生物学的活性を有する別の化合物と混合することもできる。そのようにして得られた混合物は、拡大された活性スペクトルを有する。別の殺菌剤との混合物が特に有利である。適切な混合相手殺菌剤の例は、以下のリストの中で選択し得る：
（１） 核酸合成を阻害し得る化合物、例えば、ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ、ブピリメート、キララキシル、クロジラコン、ジメチリモール、エチリモール、フララキシル、ヒメキサゾール、メタラキシル−Ｍ、オフラセ、オキサジキシル、オキソリン酸；
（２） 有糸分裂及び細胞分裂を阻害し得る化合物、例えば、ベノミル、カルベンダジム、ジエトフェンカルブ、フベリダゾール、ペンシクロン、チアベンダゾール、チオファネート−メチル、ゾキサミド；
（３） 呼吸を阻害し得る化合物、例えば、
ＣＩ−呼吸阻害薬、例えば、ジフルメトリム；
ＣＩＩ−呼吸阻害薬、例えば、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フルトラニル、フラメトピル、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、チフルザミド；
ＣＩＩＩ−呼吸阻害薬、例えば、アゾキシストロビン、シアゾファミド、ジモキシストロビン、エネストロビン、ファモキサドン、フェンアミドン、フルオキサストロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピラクロストロビン、ピコキシストロビン、トリフロキシストロビン；
（４） 脱共役剤として作用し得る化合物、例えば、ジノカップ、フルアジナム；
（５） ＡＴＰ産生を阻害し得る化合物、例えば、酢酸トリフェニルスズ、塩化トリフェニルスズ、水酸化トリフェニルスズ、シルチオファム；
（６） ＡＡ及びタンパク質の生合成を阻害し得る化合物、例えば、アンドプリム、ブラストサイジン−Ｓ、シプロジニル、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和物、メパニピリム、ピリメタニル；
（７） シグナル伝達を阻害し得る化合物、例えば、フェンピクロニル、フルジオキソニル、キノキシフェン；
（８） 脂質及び膜の合成を阻害し得る化合物、例えば、クロゾリネート、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン、ピラゾホス、エジフェンホス、イプロベンホス（ＩＢＰ）、イソプロチオラン、トルクロホス−メチル、ビフェニル、ヨードカルブ、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩；
（９） エルゴステロールの生合成を阻害し得る化合物、例えば、フェンヘキサミド、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、パクロブトラゾール、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ボリコナゾール、イマザリル、硫酸イマザリル、オキシポコナゾール、フェナリモール、フルルプリミドール、ヌアリモール、ピリフェノックス、トリホリン、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール、ビニコナゾール、アルジモルフ、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、スピロキサミン、ナフチフィン、ピリブチカルブ、テルビナフィン；
（１０） 細胞壁の合成を阻害し得る化合物、例えば、ベンチアバリカルブ、ビアラホス、ジメトモルフ、フルモルフ、イプロバリカルブ、ポリオキシン、ポリオキソリム、バリダマイシンＡ；
（１１） メラニンの生合成を阻害し得る化合物、例えば、カルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル、フタリド、ピロキロン、トリシクラゾール；
（１２） 宿主の防御を誘発し得る化合物、例えば、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、プロベナゾール、チアジニル；
（１３） 多部位に作用し得る化合物、例えば、カプタホール、キャプタン、クロロタロニル、銅剤、例えば、水酸化銅、ナフテン酸銅、塩基性塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン銅及びボルドー液、ジクロフルアニド、ジチアノン、ドジン、ドジン遊離塩基、ファーバム、フルオロホルペット、ホルペット、グアザチン、酢酸グアザチン、イミノクタジン、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミノクタジン三酢酸塩、マンカッパー、マンゼブ、マンネブ、メチラム、メチラム亜鉛、プロピネブ、硫黄及び硫黄剤、例えば、多硫化カルシウム、チウラム、トリルフルアニド、ジネブ、ジラム；
（１４） 以下のリストの中で選択される化合物：アミブロムドール、ベンチアゾール、ベトキサジン、カプシマイシン、カルボン、キノメチオネート、クロロピクリン、クフラネブ、シフルフェナミド、シモキサニル、ダゾメット、デバカルブ、ジクロメジン、ジクロロフェン、ジクロラン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコートメチル硫酸塩、ジフェニルアミン、エタボキサム、フェリムゾン、フルメトベル、フルスルファミド、ホセチル−アルミニウム、ホセチル−カルシウム、ホセチル−ナトリウム、フルオピコリド、フルオルイミド、ヘキサクロロベンゼン、８−ヒドロキシキノリンスルフェート、イルママイシン、メタスルホカルブ、メトラフェノン、イソチオシアン酸メチル、ミルディオマイシン、ナタマイシン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル−イソプロピル、オクチリノン、オキサモカルブ、オキシフェンチイン、ペンタクロロフェノール及び塩、２−フェニルフェノール及び塩、亜リン酸及びその塩、ピペラリン、プロパノシン−ナトリウム、プロキナジド、ピロールニトリン、キントゼン、テクロフタラム、テクナゼン、トリアゾキシド、トリクラミド、ザリラミド、及び、２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）−ピリジン、Ｎ−（４−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−エチル−４−メチル−ベンゼンスルホンアミド、２−アミノ−４−メチル−Ｎ−フェニル−５−チアゾールカルボキサミド、２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド、３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチルイソオキサゾリジン−３−イル］ピリジン、シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−シクロヘプタノール、１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル、３，４，５−トリクロロ−２，６−ピリジンジカルボニトリル、２−［［［シクロプロピル［（４−メトキシフェニル）イミノ］メチル］チオ］メチル］−α−（メトキシメチレン）−ベンゼン酢酸メチル、４−クロロ−α−プロピニルオキシ−Ｎ−［２−［３−メトキシ−４−（２−プロピニルオキシ）フェニル］エチル］−ベンゼンアセトアミド、（２Ｓ）−Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピニル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］−ブタンアミド、５−クロロ−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、５−クロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２，２−トリメチルプロピル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン、５−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２−ジメチルプロピル］−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン、Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２，４−ジクロロニコチンアミド、Ｎ−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）メチル−２，４−ジクロロニコチンアミド、２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−ベンゾピラノン−４−オン、Ｎ−｛（Ｚ）−［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチル｝−２−フェニルアセトアミド、Ｎ−（３−エチル−３，５，５−トリメチル−シクロヘキシル）−３−ホルミルアミノ−２−ヒドロキシ−ベンズアミド、２−［［［［１−［３（１−フルオロ−２−フェニルエチル）オキシ］フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］メチル］−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−αＥ−ベンゼンアセトアミド、Ｎ−｛２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］エチル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド、Ｎ−（３’，４’−ジクロロ−５−フルオロビフェニル−２−イル）−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、２−（２−｛［６−（３−クロロ−２−メチルフェノキシ）−５−フルオロピリミジン−４−イル］オキシ｝フェニル）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルアセトアミド、１−［（４−メトキシフェノキシ）メチル］−２，２−ジメチルプロピル−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボン酸、Ｏ−［１−［（４−メトキシフェノキシ）メチル］−２，２−ジメチルプロピル］−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボチオ酸。

式（Ｉ）の化合物と殺細菌活性化合物の混合物を含んでいる本発明の組成物も、特に有利であり得る。適切な混合相手殺細菌剤の例は、以下のリストの中で選択し得る：ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及び他の銅剤。

本発明の殺菌剤組成物を使用して、作物の植物病原性菌類を治療的又は予防的に防除することができる。かくして、本発明のさらに別の態様により、作物の植物病原性菌類を治療的又は予防的に防除する方法が提供され、ここで、該方法は、上記で定義した殺菌剤組成物を、種子、植物及び／若しくは植物の果実に施用するか、又は、植物が成育している土壌若しくは植物を栽培するのが望ましい土壌に施用することを特徴とする。

作物の植物病原性菌類に対して使用する該組成物は、有効で且つ植物に対して毒性を示さない量の一般式（Ｉ）の活性物質を含有している。

「有効で且つ植物に対して毒性を示さない量」という表現は、作物上に存在しているか又はおそらく出現するであろう菌類を防除又は駆除するのに充分で、且つ、該作物について植物毒性の感知可能などのような症状も引き起こすことのない、本発明組成物の量を意味する。そのような量は、防除対象の菌類、作物のタイプ、気候条件、及び、本発明の殺菌剤組成物に含まれている化合物に応じて、広い範囲で変動し得る。

そのような量は、当業者が実行可能な範囲内にある体系的な圃場試験により決定することが可能である。

本発明による処置方法は、塊茎又は根茎のような繁殖材料を処置するのに有効であるのみではなく、種子、実生又は移植実生（seedlings pricking out）及び植物又は移植植物（plants pricking out）を処置するのにも有効である。この処置方法は、根を処置するのにも有効であり得る。本発明による処置方法は、関係している植物の樹幹、茎又は柄、葉、花及び果実のような植物の地上部を処置するのにも有効であり得る。

本発明の方法で保護可能な植物の中で、以下のものを挙げることができる：ワタ；アマ；ブドウ；果実又は野菜作物、例えば、バラ科各種（Rosaceae sp.）（例えば、ピップフルーツ（pip fruit）、例えば、リンゴ及びナシ、さらに、核果、例えば、アンズ、アーモンド及びモモ）、リベシオイダエ科各種（Ribesioidae sp.）、クルミ科各種（Juglandaceae sp.）、カバノキ科各種（Betulaceae sp.）、ウルシ科各種（Anacardiaceae sp.）、ブナ科各種（Fagaceae sp.）、クワ科各種（Moraceae sp.）、モクセイ科各種（Oleaceae sp.）、マタタビ科各種（Actinidaceae sp.）、クスノキ科各種（Lauraceae sp.）、バショウ科各種（Musaceae sp.）（例えば、バナナの木及びプランタン）、アカネ科各種（Rubiaceae sp.）、ツバキ科各種（Theaceae sp.）、アオギリ科各種（Sterculiceae sp.）、ミカン科各種（Rutaceae sp.）（例えば、レモン、オレンジ及びグレープフルーツ）；ナス科各種（Solanaceae sp.）（例えば、トマト）、ユリ科各種（Liliaceae sp.）、キク科各種（Asteraceae sp.）（例えば、レタス）、セリ科各種（Umbelliferae sp.）、アブラナ科各種（Cruciferae sp.）、アカザ科各種（Chenopodiaceae sp.）、ウリ科各種（Cucurbitaceae sp.）、マメ科各種（Papilionaceae sp.）（例えば、エンドウ）、バラ科各種（Rosaceae sp.）（例えば、イチゴ）；主要作物（major crop）、例えば、イネ科各種（Graminae sp.）（例えば、トウモロコシ、芝、又は、禾穀類、例えば、コムギ、イネ、オオムギ及びライコムギ）、キク科各種（Asteraceae sp.）（例えば、ヒマワリ）、アブラナ科各種（Cruciferae sp.）（例えば、ナタネ）、マメ科各種（Fabacae sp.）（例えば、ピーナッツ）、マメ科各種（Papilionaceae sp.）（例えば、ダイズ）、ナス科各種（Solanaceae sp.）（例えば、ジャガイモ）、アカザ科各種（Chenopodiaceae sp.）（例えば、ビートルート（beetroot））；園芸作物及び森林作物（forest crops）；さらに、これら作物の遺伝子組み換えが行われた相同物。

本発明の方法で防除可能な植物又は作物の病害の中で、以下のものを挙げることができる：
・ うどんこ病（powdery mildew disease）、例えば、
ブルメリア（Blumeria）病、例えば、ブルメリア・グラミニス（Blumeria graminis）に起因するもの；
ポドスファエラ（Podosphaera）病、例えば、ポドスファエラ・レウコトリカ（Podosphaera leucotricha）に起因するもの；
スファエロテカ（Sphaerotheca）病、例えば、スファエロテカ・フリギネア（Sphaerotheca fuliginea）に起因するもの；
ウンシヌラ（Uncinula）病、例えば、ウンシヌラ・ネカトル（Uncinula necator）に起因するもの；
・ さび病（rust disease）、例えば、
ギムノスポランギウム（Gymnosporangium）病、例えば、ギムノスポランギウム・サビナエ（Gymnosporangium sabinae）に起因するもの；
ヘミレイア（Hemileia）病、例えば、ヘミレイア・バスタトリクス（Hemileia vastatrix）に起因するもの；
ファコプソラ（Phakopsora）病、例えば、ファコプソラ・パキリジ（Phakopsora pachyrhizi）又はファコプソラ・メイボミアエ（Phakopsora meibomiae）に起因するもの；
プッシニア（Puccinia）病、例えば、プッシニア・レコンジタ（Puccinia recondita）に起因するもの；
ウロミセス（Uromyces）病、例えば、ウロミセス・アペンジクラツス（Uromyces appendiculatus）に起因するもの；
・ 卵菌類による病害（Oomycete disease）、例えば、
ブレミア（Bremia）病、例えば、ブレミア・ラクツカエ（Bremia lactucae）に起因するもの；
ペロノスポラ（Peronospora）病、例えば、ペロノスポラ・ピシ（Peronospora pisi）又はペロノスポラ・ブラシカエ（P. brassicae）に起因するもの；
フィトフトラ（Phytophthora）病、例えば、フィトフトラ・インフェスタンス（Phytophthora infestans）に起因するもの；
プラスモパラ（Plasmopara）病、例えば、プラスモパラ・ビチコラ（Plasmopara viticola）に起因するもの；
プセウドペロノスポラ（Pseudoperonospora）病、例えば、プセウドペロノスポラ・フムリ（Pseudoperonospora humuli）又はプセウドペロノスポラ・クベンシス（Pseudoperonospora cubensis）に起因するもの；
ピシウム（Pythium）病、例えば、ピシウム・ウルチムム（Pythium ultimum）に起因するもの；
・ 葉斑点性、葉汚斑性及び葉枯れ性の病害（leafspot, leaf blotch and leaf blight disease）、例えば、
アルテルナリア（Alternaria）病、例えば、アルテルナリア・ソラニ（Alternaria solani）に起因するもの；
セルコスポラ（Cercospora）病、例えば、セルコスポラ・ベチコラ（Cercospora beticola）に起因するもの；
クラジオスポルム（Cladiosporum）病、例えば、クラジオスポルム・ククメリヌム（Cladiosporium cucumerinum）に起因するもの；
コクリオボルス（Cochliobolus）病、例えば、コクリオボルス・サチブス（Cochliobolus sativus）に起因するもの；
コレトトリクム（Colletotrichum）病、例えば、コレトトリクム・リンデムタニウム（Colletotrichum lindemuthanium）に起因するもの；
シクロコニウム（Cycloconium）病、例えば、シクロコニウム・オレアギヌム（Cycloconium oleaginum）に起因するもの；
ジアポルテ（Diaporthe）病、例えば、ジアポルテ・シトリ（Diaporthe citri）に起因するもの；
エルシノエ（Elsinoe）病、例えば、エルシノエ・ファウセッチイ（Elsinoe fawcettii）に起因するもの；
グロエオスポリウム（Gloeosporium）病、例えば、グロエオスポリウム・ラエチコロル（Gloeosporium laeticolor）に起因するもの；
グロメレラ（Glomerella）病、例えば、グロメレラ・シングラタ（Glomerella cingulata）に起因するもの；
グイグナルジア（Guignardia）病、例えば、グイグナルジア・ビドウェリ（Guignardia bidwelli）に起因するもの；
レプトスファエリア（Leptosphaeria）病、例えば、レプトスファエリア・マクランス（Leptosphaeria maculans）又はレプトスファエリア・ノドルム（Leptosphaeria nodorum）に起因するもの；
マグナポルテ（Magnaporthe）病、例えば、マグナポルテ・グリセア（Magnaporthe grisea）に起因するもの；
ミコスファエレラ（Mycosphaerella）病、例えば、ミコスファエレラ・グラミニコラ（Mycosphaerella graminicola）、ミコスファエレラ・アラキジコラ（Mycosphaerella arachidicola）又はミコスファエレラ・フィジエンシス（Mycosphaerella fijiensis）に起因するもの；
ファエオスファエリア（Phaeosphaeria）病、例えば、ファエオスファエリア・ノドルム（Phaeosphaeria nodorum）に起因するもの；
ピレノホラ（Pyrenophora）病、例えば、ピレノホラ・テレス（Pyrenophora teres）に起因するもの；
ラムラリア（Ramularia）病、例えば、ルムラリア・コロ−シグニ（Ramularia collo-cygni）に起因するもの；
リンコスポリウム（Rhynchosporium）病、例えば、リンコスポリウム・セカリス（Rhynchosporium secalis）に起因するもの；
セプトリア（Septoria）病、例えば、セプトリア・アピイ（Septoria apii）又はセプトリア・リコペルシシ（Septoria lycopercisi）に起因するもの；
チフラ（Typhula）病、例えば、チフラ・インカルナタ（Typhula incarnata）に起因するもの；
ベンツリア（Venturia）病、例えば、ベンツリア・イナエクアリス（Venturia inaequalis）に起因するもの；
・ 根及び茎の病害（root and stem disease）、例えば、
コルチシウム（Corticium）病、例えば、コルチシウム・グラミネアルム（Corticium graminearum）に起因するもの；
フサリウム（Fusarium）病、例えば、フサリウム・オキシスポルム（Fusarium oxysporum）に起因するもの；
ガエウマンノミセス（Gaeumannomyces）病、例えば、ガエウマンノミセス・グラミニス（Gaeumannomyces graminis）に起因するもの；
リゾクトニア（Rhizoctonia）病、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Rhizoctonia solani）に起因するもの；
タペシア（Tapesia）病、例えば、タペシア・アクホルミス（Tapesia acuformis）に起因するもの；
チエラビオプシス（Thielaviopsis）病、例えば、チエラビオプシス・バシコラ（Thielaviopsis basicola）に起因するもの；
・ 穂の病害（ear and panicle disease）、例えば、
アルテルナリア（Alternaria）病、例えば、アルテルナリア属種（Alternaria spp.）に起因するもの；
アスペルギルス（Aspergillus）病、例えば、アスペルギルス・フラブス（Aspergillus flavus）に起因するもの；
クラドスポリウム（Cladosporium）病、例えば、クラドスポリウム属種（Cladosporium spp.）に起因するもの；
クラビセプス（Claviceps）病、例えば、クラビセプス・プルプレア（Claviceps purpurea）に起因するもの；
フサリウム（Fusarium）病、例えば、フサリウム・クルモルム（Fusarium culmorum）に起因するもの；
ジベレラ（Gibberella）病、例えば、ジベレラ・ゼアエ（Gibberella zeae）に起因するもの；
モノグラフェラ（Monographella）病、例えば、モノグラフェラ・ニバリス（Monographella nivalis）に起因するもの；
・ 黒穂病（smut and bunt disease）、例えば、
スファセロテカ（Sphacelotheca）病、例えば、スファセロテカ・レイリアナ（Sphacelotheca reiliana）に起因するもの；
チレチア（Tilletia）病、例えば、チレチア・カリエス（Tilletia caries）に起因するもの；
ウロシスチス（Urocystis）病、例えば、ウロシスチス・オクルタ（Urocystis occulta）に起因するもの；
ウスチラゴ（Ustilago）病、例えば、ウスチラゴ・ヌダ（Ustilago nuda）に起因するもの；
・ 果実の腐敗性及び黴性の病害（fruit rot and mould disease）、例えば、
アスペルギルス（Aspergillus）病、例えば、アスペルギルス・フラブス（Aspergillus flavus）に起因するもの；
ボトリチス（Botrytis）病、例えば、ボトリチス・シネレア（Botrytis cinerea）に起因するもの；
ペニシリウム（Penicillium）病、例えば、ペニシリウム・エクスパンスム（Penicillium expansum）に起因するもの；
スクレロチニア（Sclerotinia）病、例えば、スクレロチニア・スクレロチオルム（Sclerotinia sclerotiorum）に起因するもの；
ベルチシリウム（Verticilium）病、例えば、ベルチシリウム・アルボアトルム（Verticilium alboatrum）に起因するもの；
・ 種子及び土壌が媒介する腐朽性、黴性、萎凋性、腐敗性及び苗立ち枯れ性の病害（seed and soilborne decay, mould, wilt, rot and damping-off disease）、
フサリウム（Fusarium）病、例えば、フサリウム・クルモルム（Fusarium culmorum）に起因するもの；
フィトフトラ（Phytophthora）病、例えば、フィトフトラ・カクトルム（Phytophthora cactorum）に起因するもの；
ピシウム（Pythium）病、例えば、ピシウム・ウルチムム（Pythium ultimum）に起因するもの；
リゾクトニア（Rhizoctonia）病、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Rhizoctonia solani）に起因するもの；
スクレロチウム（Sclerotium）病、例えば、スクレロチウム・ロルフシイ（Sclerotium rolfsii）に起因するもの；
ミクロドキウム（Microdochium）病、例えば、ミクロドキウム・ニバレ（Microdochium nivale）に起因するもの；
・ 腐乱性病害、開花病及び枯れ込み性病害（canker, broom and dieback disease）、例えば、
ネクトリア（Nectria）病、例えば、ネクトリア・ガリゲナ（Nectria galligena）に起因するもの；
・ 枯損性病害（blight disease）、例えば、
モニリニア（Monilinia）病、例えば、モニリニア・ラキサ（Monilinia laxa）に起因するもの；
・ 葉水泡性病害又は縮葉病（leaf blister or leaf curl disease）、例えば、
タフリナ（Taphrina）病、例えば、タフリナ・デホルマンス（Taphrina deformans）に起因するもの；
・ 木本植物の衰退性病害（decline disease of wooden plant）、例えば、
エスカ（Esca）病、例えば、ファエモニエラ・クラミドスポラ（Phaemoniella clamydospora）に起因するもの；
・ 花及び種子の病害、例えば、
ボトリチス（Botrytis）病、例えば、ボトリチス・シネレア（Botrytis cinerea）に起因するもの；
・ 塊茎の病害、例えば、
リゾクトニア（Rhizoctonia）病、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Rhizoctonia solani）に起因するもの。

本発明の殺菌剤組成物は、材木の表面又は内部で発生するであろう菌類病に対しても使用することができる。用語「材木（timber）」は、全ての種類の木、そのような木を建築用に加工した全てのタイプのもの、例えば、ソリッドウッド、高密度木材、積層木材及び合板などを意味する。本発明による材木の処理方法は、主に、本発明の１種類以上の化合物又は本発明の組成物を接触させることにより行う。これには、例えば、直接的な塗布、噴霧、浸漬、注入、又は、別の適切な任意の方法が包含される。

本発明の処理において通常施用される活性物質の薬量は、茎葉処理における施用では、一般に、また、有利には、１０〜８００ｇ／ｈａ、好ましくは、５０〜３００ｇ／ｈａである。種子処理の場合は、活性物質の施用薬量は、一般に、また、有利には、種子１００ｋｇ当たり２〜２００ｇ、好ましくは、種子１００ｋｇ当たり３〜１５０ｇである。上記で示されている薬量が本発明を例証するための例として挙げられているということは、明確に理解される。当業者は、処理対象の作物の種類に応じて、該施用薬量を適合させる方法を理解するであろう。

本発明の殺菌剤組成物は、さらにまた、遺伝子組み換え生物の本発明化合物又は本発明農薬組成物による処理においても使用することができる。遺伝子組み換え植物は、対象のタンパク質をコードする異種の遺伝子がゲノムに安定的に組み込まれている植物である。「対象のタンパク質をコードする異種の遺伝子（heterologous gene encoding a protein of interest）」という表現は、本質的に、形質転換された植物に新しい農業的特性を付与する遺伝子を意味するか、又は、形質転換された植物の農業的特性を改善するための遺伝子を意味する。

本発明の組成物は、さらにまた、例えば、真菌症、皮膚病、白癬菌性疾患（trichophyton disease）及びカンジダ症、又は、アスペルギルス属種（Aspergillus spp.）（例えば、アスペルギルス・フミガツス（Aspergillus fumigatus））に起因する疾患のようなヒト及び動物の菌類病を治療的又は予防的に処置するのに有用な組成物を調製するのに使用することもできる。

本発明の態様について、化合物についての下記表及び下記実施例を参照して説明する。以下の表Ａ〜Ｖは、本発明の殺菌性化合物の例について非限定的に例証している。下記実施例において、「Ｍ＋１」（又は、「Ｍ−１」）は、それぞれ、質量分析において観察された分子イオンピークプラス１ａ．ｍ．ｕ．（原子質量単位）又はマイナス１ａ．ｍ．ｕ．（原子質量単位）を意味する。

一般式（Ｉ）の化合物の調製方法についての実施例
実施例１： Ｎ−［１，３−ジメチル−４−（トリメチルシリル）ブチル］−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物７−３）の調製
４−メチル−５−（トリメチルシリル）ペンタン−２−オンの調製
７３．５ｍＬのクロロ［（トリメチルシリル）メチル］マグネシウム（ジエチルエーテル中１．０Ｍ）と９５５ｍｇのＣｕＢｒの溶液に、アルゴン下、−５℃で、５０ｍＬの乾燥ジエチルエーテル中の８．００ｇのペント−３−エン−２−オンの溶液を滴下した。その混合物を室温で１時間撹拌した。水性の後処理に付した後、シリカゲルクロマトグラフィーに付して、５．２０ｇ（４３％）の無色の油状物を得た。
［Ｍ＋１］＝１７３。

４−メチル−５−（トリメチルシリル）ペンタン−２−アミン塩酸塩の調製
５００ｍＬのメタノール中の７．４ｇの４−メチル−５−（トリメチルシリル）ペンタン−２−オンと２９．８ｇの酢酸アンモニウムと５ｇのモレキュラーシーブ３Åの溶液を、室温で４時間撹拌した。４．８６ｇのシアノ水素化ホウ素ナトリウムを添加した。その反応を室温で一晩かけて完結させた。得られた粗製反応混合物を蒸発させた。ジエチルエーテルで抽出し、塩基性水性処理に付し、蒸発させて、２．２０ｇ（２６％）の無色の固体を得た。
［Ｍ−ＨＣｌ＋１］＝１７４。

Ｎ−［１，３−ジメチル−４−（トリメチルシリル）ブチル］−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドの調製
３ｍＬの塩化メチレン中の１７３ｍｇの４−メチル−５−（トリメチルシリル）ペンタン−２−アミンと７１．７ｍｇの炭酸カリウムの溶液に、９１．６ｍｇの５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニルクロリドを添加した。その反応混合物を室温で２時間撹拌した。水性の後処理に付し、酢酸エチルで抽出し、シリカゲルクロマトグラフィーに付して、１１５ｍｇ（６７％）の無色の油状物を得た。
［Ｍ＋１］＝３１４。

実施例２： Ｎ−（３−シクロヘキシル−１−メチルプロピル）−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物２２−２）の調製
３−シクロヘキシル−１−メチルプロピルメタンスルホネートの調製
２００ｍＬの塩化メチレン中の４．３８ｇの４−シクロヘキシブタン−２−オールの溶液に、１００ｍＬの塩化メチレン中の３．５３ｇのメタンスルホニルクロリドの溶液を添加した。その反応混合物を一晩撹拌した。水性の後処理に付して、７．０６ｇ（９６％）の無色の油状物を得た。

２−（３−シクロヘキシル−１−メチルプロピル）−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオンの調製
５０ｍＬのＤＭＦ中の５．１４ｇのフタルイミドと７．４３ｇの炭酸カリウムの溶液に、室温で、２０ｍＬのＤＭＦ中の７．００ｇの３−シクロヘキシル−１−メチルプロピルメタンスルホネートの溶液を添加した。その反応混合物を８０℃で一晩撹拌した。水性の後処理に付した後、シリカゲルで濾過して、４．９５ｇ（５８％）の無色の油状物を得た。
［Ｍ＋１］＝２８６。

４−シクロヘキシルブタン−２−アミンの調製
６０ｍＬのエタノール中の４．６０ｇの２−（３−シクロヘキシル−１−メチルプロピル）−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオンと７．２６ｇのヒドラジン水和物の溶液を７０℃に加熱した。室温まで冷却した後、白色の沈澱物を濾過した。その混合物を水で洗浄し、蒸発させた。９２０ｍｇ（３７％）の無色の油状物が得られた。

Ｎ−（３−シクロヘキシル−１−メチルプロピル）−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドの調製
３．２ｍＬのアセトニトリル中の４８９ｍｇのＰＳ ＤＣＣ［Ｎ−シクロヘキシルカルボジイミド，Ｎ’−メチルポリスチレン］と９０．７ｍｇの３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸と６９．６ｍｇの１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（ＨＯＢＴ）の溶液を、電子レンジ内で５分間１００℃に加熱した。その反応混合物を冷却した後、２００ｍｇのＡｍｂｅｒｌｉｓｔ Ａ２１を添加し、得られた混合物を、電子レンジ内で再度１００℃に加熱した。冷却した反応混合物を濾過し、樹脂を塩化メチレンで洗浄した。シリカゲルクロマトグラフィーに付して、８９ｍｇ（５２％）の茶色がかった油状物を得た。
［Ｍ＋１］＝３１４。

実施例３： ４−（ジフルオロメチル）−２−メチル−Ｎ−［１−メチル−４−（トリメチルシリル）ブチル］−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド（化合物１０−３）の調製
１０ｍＬのアセトニトリル中の１３３ｍｇの４−（ジフルオロメチル）−２−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸と１１０ｍｇの５−（トリメチルシリル）ペンタン−２−アミンと３５４ｍｇのＰｙＢｒｏＰ［ブロモ−トリス−ピロリジノ−ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート］と１４２ｍｇのＮ，Ｎ’−ジイソプロピルアミンの溶液を、室温で一晩撹拌した。水性の後処理［１．０ＭのＮａＯＨでの抽出］に付し、シリカゲルクロマトグラフィーに付して、１３０ｍｇ（５３％）の無色の油状物を得た。
［Ｍ＋１］＝３３５。

一般式（Ｉ）の化合物の生物学的活性についての実施例
実施例Ａ： アルテルナリア・ブラシカエ（Alternaria brassicae）（アブラナ科植物の斑点病（leaf spot））に対するインビボ試験
被験活性成分を、ＤＭＳＯ（最終容積の５％）とアセトン（最終容積の１０％）とＴｗｅｅｎ８０ １０％（活性成分１ｍｇ当たり５μＬ）の中で均質化することにより、調製する。

５０／５０の泥炭土−ポゾランの底土に播種し、１８〜２０℃で生育させたスターターカップ（starter cup）内のハツカダイコン植物（品種 Ｐｅｒｎｏｔ）を、子葉期で、上記水性懸濁液を噴霧することにより処理する。

対照として使用する植物は、活性物質を含んでいない水溶液で処理する。

２４時間経過した後、アルテルナリア・ブラシカエ（Alternaria brassicae）の胞子の水性懸濁液（１ｃｍ^３当たり４０，０００胞子）を噴霧することにより、該植物を汚染する。その胞子は、１２〜１３日間培養したものから採取する。

汚染されたハツカダイコン植物を、湿潤雰囲気下、約１８℃で、６〜７日間インキュベートする。

上記汚染から６〜７日間経過した後、対照植物と比較して、等級付けを行う。

これらの条件下、以下の化合物を５００ｐｐｍの薬量で用いて、良好な保護（少なくとも７０％）又は完全な保護が観察される：１−２、２−２、２−５、３−２、３−５、４−３、４−４、４−５、４−６、５−４、５−５、５−７、６−１、７−１、７−３、７−４、７−６、９−３、１０−３、１０−４、１０−５、１０−６、１０−８、１１−１、１１−２、１２−２、１３−１、１３−３、１３−５、１５−２、１５−３、１６−４、１９−１、２０−１、２１−１、２１−２、２２−２、２２−３、２３−１、２４−１、２４−２、２５−１、２５−３、２６−２、２７−１、２８−２、３０−１、３０−２、３１−１、３２−１及び３３−２。

これらの条件下、米国特許ＵＳ ５，２４０，９５１（化合物２３を参照されたい）に開示されている４−ジクロロ−Ｎ−オクチルイソチアゾール−５−カルボキサミドは、アルテルナリア・ブラシカエ（Alternaria brassicae）に対して、全く活性を示さなかった。

実施例Ｂ： ボトリチス・シネレア（Botrytis cinerea）（キュウリの灰色かび病）に対するインビボ試験
被験活性成分を、ＤＭＳＯ（最終容積の５％）とアセトン（最終容積の１０％）とＴｗｅｅｎ８０ １０％（活性成分１ｍｇ当たり５μＬ）の中で均質化することにより、調製する。

５０／５０の泥炭土−ポゾランの底土に播種し、１８〜２０℃で生育させたスターターカップ内のキュウリ植物（品種 Ｍａｒｋｅｔｅｒ）を、子葉Ｚ１１期で、上記水性懸濁液を噴霧することにより処理する。対照として使用する植物は、活性物質を含んでいない水溶液で処理する。

２４時間経過した後、ボトリチス・シネレア（Botrytis cinerea）の胞子の水性懸濁液（１ｍＬ当たり１５０，０００胞子）の滴を葉の上面にデポジットさせることにより、該植物を汚染する。その胞子は、１５日間培養したものから採取し、
・ ２０ｇ／Ｌのゼラチン
・ ５０ｇ／Ｌのカンショ糖
・ ２ｇ／ＬのＮＨ_４ＮＯ_３
・ １ｇ／ＬのＫＨ_２ＰＯ_４
から構成される栄養溶液に懸濁させる。

汚染されたキュウリ植物を、５／７日間、１５／１１℃（昼／夜）で相対湿度８０％の人工気象室（climatic room）内に静置する。

上記汚染から５／７日間経過した後、対照植物と比較して、等級付けを行う。これらの条件下、以下の化合物を５００ｐｐｍ及び２５０ｐｐｍの薬量で用いて、良好な保護（少なくとも７０％）又は完全な保護が観察される：
・ ５００ｐｐｍの薬量：２−１、２−２、３−２、４−３、４−４、４−５、４−７、４−１１、５−４、５−５、５−６、５−７、７−１、７−２、７−５、７−６、９−３、１０−３、１０−４、１０−５、１１−２、１２−２、１３−２、１５−１、１５−２、１８−１、１９−１、２０−１、２１−１、２１−２、２２−２、２４−１、２５−２、２６−２、２７−１、２８−１、２９−１、３０−１、３１−１、３３−１及び３３−２；並びに、
・ ２５０ｐｐｍの薬量：２−６。

これらの条件下、国際特許出願ＷＯ ９６／２９８７１（化合物１−８９を参照されたい）に開示されているＮ−イソプロピル−４−メチル−１，２，３−チアジアゾール−５−カルボキサミド、英国特許出願ＧＢ １３８７６５２（化合物３を参照されたい）に開示されているＮ−ｓ−ブチル−２，５−ジメチル−３−フラミド及び米国特許ＵＳ ５，２４０，９５１（化合物２３を参照されたい）に開示されている４−ジクロロ−Ｎ−オクチルイソチアゾール−５−カルボキサミドは、ボトリチス・シネレア（Botrytis cinerea）に対して、全く活性を示さなかった。

実施例Ｃ： ピレノホラ・テレス（Pyrenophora teres）（オオムギの網斑病）に対するインビボ試験
被験活性成分を、ＤＭＳＯ（最終容積の５％）とアセトン（最終容積の１０％）とＴｗｅｅｎ８０ １０％（活性成分１ｍｇ当たり５μＬ）の中で均質化することにより、調製する。

５０／５０の泥炭土−ポゾランの底土に播種し、１２℃で生育させたスターターカップ内のオオムギ植物（品種 Ｅｘｐｒｅｓｓ）を、１葉期（草丈１０ｃｍ）で、上記水性懸濁液を噴霧することにより処理する。対照として使用する植物は、活性物質を含んでいない水溶液で処理する。

２４時間経過した後、ピレノホラ・テレス（Pyrenophora teres）の胞子の水性懸濁液（１ｍＬ当たり１２，０００胞子）を噴霧することにより、該植物を汚染する。その胞子は、１２日間培養したものから採取する。汚染されたオオムギ植物を、約２０℃、相対湿度１００％で２４時間インキュベートし、次いで、相対湿度８０％で１２日間インキュベートする。

上記汚染から１２日間経過した後、対照植物と比較して、等級付けを行う。これらの条件下、以下の化合物を５００ｐｐｍ、３３０ｐｐｍ、、２５０ｐｐｍ及び５００ｇ／ｈａの薬量で用いて、良好な保護（少なくとも７０％）又は完全な保護が観察される：
・ ５００ｐｐｍの薬量：２−１、２−２、２−４、２−５、３−１、３−２、３−５、４−５、４−６、４−８、４−１２、５−４、５−５、５−７、７−１、７−２、７−３、７−４、７−６、８−４、９−３、９−４、１０−５、１０−６、１０−８、１１−５、１２−２、１４−４、１５−２、１６−４、１７−５、１９−１、２１−２、２１−３、２２−２、２２−３、２４−１、２４−２、２５−２、２５−３、２６−２、２６−３、２７−１、２８−２、２９−２、３０−１、３０−２、３１−１、３２−１、３３−１、３３−２及び３５−１；
・ ３３０ｐｐｍの薬量：１１−３；
・ ２５０ｐｐｍの薬量：２−６；
並びに、
・ ５００ｇ／ｈａの薬量：４−３、４−４、１０−３、１０−４、２１−１、２２−１、２５−１及び２６−１。

これらの条件下、英国特許出願ＧＢ １３８７６５２（化合物３を参照されたい）に開示されているＮ−ｓ−ブチル−２，５−ジメチル−３−フラミドは、ピレノホラ・テレス（Pyrenophora teres）に対して、全く活性を示さなかった。

実施例Ｄ： スファエロテカ・フリギネア（Sphaerotheca fuliginea）（うどんこ病）に対するインビボ試験
被験活性成分を、ＤＭＳＯ（最終容積の５％）とアセトン（最終容積の１０％）とＴｗｅｅｎ８０ １０％（活性成分１ｍｇ当たり５μＬ）の中で均質化することにより、調製する。

５０／５０の泥炭土−ポゾランの底土に播種し、２０℃／２３℃で生育させたスターターカップ内のガーキン植物（品種 Ｖｅｒｔ ｐｅｔｉｔ ｄｅ Ｐａｒｉｓ）を、子葉Ｚ１１期で、上記水性懸濁液を噴霧することにより処理する。対照として使用する植物は、活性物質を含んでいない水溶液で処理する。

２４時間経過した後、スファエロテカ・フリギネア（Sphaerotheca fuliginea）の胞子の水性懸濁液（１ｍＬ当たり１００，０００胞子）を噴霧することにより、該植物を汚染する。その胞子は、汚染された植物から採取する。汚染されたガーキン植物を、約２０℃／２５℃、相対湿度６０／７０％でインキュベートする。

上記汚染から２１日間経過した後、対照植物と比較して、等級付け（効力％）を行う。これらの条件下、以下の化合物を５００ｐｐｍ及び２５０ｐｐｍ及の薬量で用いて、良好な保護（少なくとも７０％）又は完全な保護が観察される：
・ ５００ｐｐｍの薬量：２−１、２−４、２−５、３−１、３−３、３−５、４−３、４−４、４−５、４−６、４−８、４−１１、４−１２、５−４、５−５、５−６、５−７、７−２、７−３、７−４、７−５、７−６、８−４、９−３、１０−３、１０−４、１０−５、１０−６、１３−３、１３−５、１４−４、１５−３、２１−１、２１−２、２１−３、２２−１、２２−２、２２−３、２４−２、２５−１、２５−２、２５−３、２６−１、２６−２、２６−３、２８−２、２９−２、３０−２、３３−１及び３３−２；
並びに、
・ ２５０ｐｐｍの薬量：２−６。

これらの条件下、国際特許出願ＷＯ ９６／２９８７１（化合物１−８９を参照されたい）に開示されているＮ−イソプロピル−４−メチル−１，２，３−チアジアゾール−５−カルボキサミド及び英国特許出願ＧＢ １３８７６５２（化合物３を参照されたい）に開示されているＮ−ｓ−ブチル−２，５−ジメチル−３−フラミドは、スファエロテカ・フリギネア（Sphaerotheca fuliginea）に対して、全く活性を示さなかった。

Claims (14)

1. 一般式（Ｉ）の化合物、
   

   

   ［式中、
   ・ Ｈｅｔは、４−ピラゾールを表し（Ｈｅｔは炭素原子で結合しており、また、Ｈｅｔは少なくともオルト位が置換されている。）；
   ・ ｎは、２、３又は４であり；
   ・ Ｒ^１は、水素原子、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル基又はＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキルであるように選択され；
   ・ Ｒ^２は、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル基であるように選択され；
   ・ Ｒ^３は、水素原子又はＣ_１−Ｃ_６−アルキル基であるように選択され；
   ・ 各Ｘは、他から独立して、水素原子又はＣ_１−Ｃ_６−アルキル基であるように選択され；
   ・ Ｗは、炭素原子又はケイ素原子を表し；
   ・ Ｒ^４、Ｒ^５及びＲ^６は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子又はＣ_１−Ｃ_６−アルキル基であるように選択される（置換基Ｒ^４、Ｒ^５及びＲ^６のうちの少なくとも２つは、水素原子とは異なっている。）；又は、置換基Ｒ^４、Ｒ^５及びＲ^６のうちの２つは、一緒になって、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル基で場合により置換されていてもよい３員、４員、５員若しくは６員の非芳香族環を形成することもできる。］
   又は、その塩若しくは光学活性異性体。
2. Ｈｅｔの各置換基が、他から独立して、水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、シアノ基、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル）アミノ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルコキシ、ニトロ基、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルスルホニル、ハロゲン原子若しくはＣ_１−Ｃ_４−アルキルで場合により置換されていてもよいフェニル、又は、ハロゲン原子若しくはＣ_１−Ｃ_４−アルキルで場合により置換されていてもよいピリジル、ジ（Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル）アミノスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニル、ハロゲン原子若しくはＣ_１−Ｃ_４−アルキルで場合により置換されていてもよいフェニルスルホニル、又は、ハロゲン原子若しくはＣ_１−Ｃ_４−アルキルで場合により置換されていてもよいベンゾイル、カルバモイル基、又は、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルチオ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキルチオ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルであるように選択されることを特徴とする、請求項１に記載の化合物。
3. Ｈｅｔのオルト位が、ハロゲン原子、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルコキシ又はＣ_１−Ｃ_４−アルキルオキシであるように選択される置換基で置換されていることを特徴とする、請求項１又は２に記載の化合物。
4. Ｒ^２がメチル基であるように選択されることを特徴とする、請求項１から３のいずれかに記載の化合物。
5. ｎが３であることを特徴とする、請求項１から４のいずれかに記載の化合物。
6. Ｒ^４、Ｒ^５及びＲ^６が、互いに独立して、水素原子又はメチル基であるように選択されることを特徴とする、請求項１から５のいずれかに記載の化合物。
7. 各置換基Ｘが、同一であっても又は異なっていてもよく、水素原子又はメチル基であるように選択されることを特徴とする、請求項１から６のいずれかに記載の化合物。
8. 一般式（Ｉ−ａ）
   

   

   ［式中、
   ・ Ｈｅｔ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５及びＲ^６は、請求項１で定義されている通りであり；及び、
   ・ Ｘ^１及びＸ^２は、互いに独立して、水素原子又はメチル基であるように選択される。］
   の化合物。
9. 一般式（Ｉ−ｂ）
   

   

   ［式中、
   ・ Ｈｅｔ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５及びＲ^６は、請求項１で定義されている通りであり；及び、
   ・ Ｘ^１、Ｘ^２及びＸ^３は、互いに独立して、水素原子又はメチル基であるように選択される。］
   の化合物。
10. 一般式（Ｉ−ｃ）
    

    

    ［式中、
    ・ Ｈｅｔ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５及びＲ^６は、請求項１で定義されている通りであり；及び、
    ・ Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３及びＸ^４は、互いに独立して、水素原子又はメチル基であるように選択される。］
    の化合物。
11. 請求項１から１０のいずれかで定義されている一般式（Ｉ）の化合物を調製する方法であって、
    一般式（ＩＩ）
    

    

    ［式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｘ、ｎ、Ｗ、Ｒ^４、Ｒ^５及びＲ^６は、請求項１で定義されている通りである。］
    のアルキル−アミン誘導体又はその塩の１種類を、一般式（ＩＩＩ）
    

    

    ［式中、
    ・ Ｈｅｔは、請求項１で定義されているとおりであり；
    ・ Ｌ^１は、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、−ＯＲ^５４又は−ＯＣＯＲ^５４であるように選択される脱離基であり、Ｒ^５４は、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、ベンジル、４−メトキシベンジル、ペンタフルオロフェニル又は式
    

    

    の基である。］
    のカルボン酸誘導体と、触媒の存在下で、また、Ｌ^１がヒドロキシル基である場合は、縮合剤の存在下で、反応させることを含む、前記方法。
12. Ｒ^１が水素原子であること、及び、前記調製方法が、一般式（Ｉｂ）の化合物を一般式（ＶＩＩＩ）の化合物と反応させて一般式（Ｉａ）の化合物を生成させることを含む以下の反応スキーム：
    

    

    ［ここで、
    ・ Ｒ^２、Ｒ^３、Ｘ、ｎ、Ｗ、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６及びＨｅｔは、請求項１１で定義されているとおりであり；
    ・ Ｌ^２は、ハロゲン原子、４−メチルフェニルスルホニルオキシ又はメチルスルホニルオキシであるように選択される脱離基であり；
    ・ Ｒ^１ａは、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル基又はＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキルである。］
    に従うさらなるステップにより完結されることを特徴とする、請求項１１に記載の方法。
13. 有効量の請求項１から１０のいずれかに記載の化合物及び農業上許容される支持体を含んでいる、殺菌剤組成物。
14. 作物の植物病原性菌類と予防的又は治療的に闘う方法であって、有効で且つ植物に対して毒性を示さない量の請求項１３に記載の組成物を、植物の種子、又は、植物の葉及び／若しくは植物の果実、又は、植物がそこで生育している土壌若しくは植物をそこで栽培するのが望ましい土壌に施用することを特徴とする、前記方法。