UA110703C2 - Фунгіцидні похідні n-[(тризаміщений силіл)метил]-карбоксаміду - Google Patents

Abstract

Винахід стосується фунгіцидного N-[(тризаміщений силіл)метил]карбоксаміду або його тіокарбоксамідних похідних, способу їх одержання та проміжних сполук для їх одержання, їх застосування як фунгіцидів, зокрема у вигляді фунгіцидних композицій, та способів боротьби з фітопатогенними грибами рослин із застосуванням цих сполук або їх композицій.

Description

Цей винахід стосується фунгіцидного М-Ктризаміщенийсиліл)метилі карбоксаміду або його тіокарбоксамідної похідної, способу їх одержання та проміжних сполук для їх одержання, їх застосування як фунгіцидів, зокрема у вигляді фунгіцидних композицій, та способів боротьби з фітопатогенними грибами рослин із застосуванням цих сполук або їх композицій.

У публікації саодепд Хиехіао Ниахце Хиерао (1990), 11(10), 1072-5 |СНетіса! Арзігасів

АМ115:49790| загалом охоплені деякі фунгіцидні М-Кдиметилфенілсиліл)метил)|-2- фурилкарбоксамідні похідні у такій формулі:

Її ха

Я ра ст КИ (в) в де К може означати різні замісники, серед яких алкільна група або циклогексильна група.

Однак, цей документ не розкриває сполук, в яких 2-фурильне кільце або фенільне кільце може бути заміщене або замінене. Крім того, цей документ не розкриває будь-якої сполуки, що включає циклопропільну групу або атом водню, прикріплені до атому азоту карбоксамідного залишку.

В міжнародній заявці на винахід УУО-2007/1039615 загалом охоплені деякі фунгіцидні М-

ІКтріалкілсиліл)алкіл| карбоксамідні похідні у широкому розкритті численних сполук такої формули: 4 о в в А й

Ж дей

Неї її " дв? в х де Неї може означати 5-ч-ленне гетероциклічне кільце, п може означати від 2 до 4, КЕ" може означати атом водню, С1і-Св-алкільну групу або Сз-С7-циклоалкільну групу, УУ може означати атом кремнію, Х і З може означати атом водню або Сі-Св-алкільну групу, К2, В", В?» і 5 можуть означати різні замісники, серед яких Сі-Св-алкільна група. Однак, цей документ не розкриває сполук, в яких п може означати 0. Крім того, цей документ не розкриває будь-якої сполуки, в якій одним із трьох замісників КУ, В» або КУ може бути (гетеро)ароматичне кільце.

В міжнародній патентній заявці УМО-2008/081011 загалом охоплені деякі фунгіцидні М-

Кдіалкіл-2-піридилсиліл)метилі карбоксамідні похідні у широкому розкритті численних сполук такої формули: й: 2 0 вх 5

М и не - віз де Неї може означати 5-членне гетероциклічне кільце, А може означати групу 5БІК"Н?, ВЗ може су означати атом водню, Сі-Св-алкільну групу або Сз-С7-циклоалкільну групу, КЕ" і К? можуть Се означати різні замісники, серед яких атом водню або Сі-Св-алкільна група, і Б. та Е5 можуть че означати Сі-Св-алкільну групу. Однак, цей документ не розкриває сполук, в яких частка 2- о піридину може бути заміщена фенільною групою. Крім того, в цьому документі не має чіткого Ж" розкриття будь-якої сполуки, в якій А може бути діалкілсилільною групою. т

В міжнародній патентній заявці УМО-2010/012795 загалом охоплені деякі фунгіцидні М- є ((діалкіл-2-фенілсиліл)етил| карбоксамідні похідні у широкому розкритті численних сполук (7 такої формули:

Х що й « 751 - пак 5 7 7 т де А може означати 5-ч-ленне гетероциклічне кільце, Т може означати атом кисню або атом сірки, М/ може означати групу 512122, 7" може означати Сз-СУ-циклоалкільну групу, 21 і 77 можуть означати Сі-Св-алкільну групу та 23, 277, 75 і 725 можуть означати різні замісники, серед яких атом водню або Сі-Св-алкільна група. Однак, у цьому документі не розкриті сполуки, в яких група 5127172 може бути прикріплена до частки (тіо)карбоксаміду унікальною метиленовою групою, або в яких 77 може означати атом водню або С.і-Св-алкільну групу. Крім того, цей документ чітко не розкриває будь-якої сполуки, в якій М/ може бути діалкілсилільною групою.

У галузі агрохімікатів завжди великий інтерес становить використання більш активних пестицидних сполук, ніж сполуки, які вже відомі спеціалістам у цій галузі, коли можна застосовувати знижені кількості сполуки при збереженні еквівалентної ефективності.

Крім того, забезпечення нових пестицидних сполук із більш високою ефективністю істотно знижує ризик виникнення стійких штамів серед грибів, що підлягають обробці.

Ми тепер знайшли нове сімейство сполук, які проявляють підвищену фунгіцидну активність порівняно із загальновідомим сімейством таких сполук.

Відповідно, цей винахід забезпечує М-Ктризаміщенийсиліл)метил| карбоксамід або його тіокарбоксамідну похідну формули (І) ди 7 І в ну М А ях тиж т (І) де е А означає карбосполучену, ненасичену або частково насичену, 5-членну гетероциклічну групу, яка може бути заміщена до чотирма групами К; за умови, що А не є незаміщеним 2- фурильним кільцем є ТТ означає О або 5; є позначає 0 або 1; ее В означає фенільне кільце, яке може бути заміщене до 5 групами Х, які можуть бути однаковими або різними; нафтильне кільце, яке може бути заміщене до 7 групами Х, які можуть бути однаковими або різними; тієнільне кільце, яке може бути заміщене до З групами Х, які можуть бути однаковими або різними; або бензотіофенільне кільце, яке може бути заміщене до групами Х, які можуть бути однаковими або різними; е ХХ означає атом галогену; нітро; ціано; ізонітрил; гідрокси; аміно; сульфаніл; пентафтор- лб-сульфаніл; форміл; формілокси; форміламіно; заміщений або незаміщений (гідроксіїміно)-С1-

Св-алкіл; заміщений або незаміщений (С1-Св-алкоксіїміно)-Сі-Св-алкіл; заміщений або незаміщений (Сг2г-Св-алкенілоксіїміно)-Сі-Св-алкіл; заміщений або незаміщений /(С2-Св- алкінілоксіїміно)-Сі-Св-алкіл; заміщений або незаміщений (бензилоксіїміно)-С1і-Св-алкіл; карбокси; карбамоїл; М-гідроксикарбамоїл; карбамат; заміщений або незаміщений С.1-Св-алкіл;

Сі-Св-галогеналкіл, що має від ї до 5 атомів галогену; заміщений або незаміщений С2-Св- алкеніл; Сго-Св-галогеналкеніл, що має від 1 до 5 атомів галогену; заміщений або незаміщений

С2-Св-алкініл; С2о-Св-галогеналкініл, що має від 1 до 5 атомів галогену; заміщений або незаміщений С.і-Св-алкокси; Сі-Св-галогеналкокси, що має від 1 до 5 атомів галогену; заміщений або незаміщений С1-Св-алкілсульфаніл; Сі-Св-галогеналкілсульфаніл, що має від 1 до 5 атомів галогену; заміщений або незаміщений С1-Св-алкілсульфініл; Сі-Св-галогеналкілсульфініл, що має від 1 до 5 атомів галогену; заміщений або незаміщений Сі-Св-алкілсульфоніл; С1-Св- галогеналкілсульфоніл, що має від 1 до 5 атомів галогену; заміщений або незаміщений С1-Св- алкіламіно; заміщений або незаміщений ді-С1-Св-алкіламіно; заміщений або незаміщений С2-Св- алкенілокси; С2-Св-галогеналкенілокси, що має від 1 до 5 атомів галогену; заміщений або незаміщений Сз-Св-алкінілокси; С2-Св-галогеналкінілокси, що має від 1 до 5 атомів галогену; заміщений або незаміщений Сз-С7-циклоалкіл; Сз-С7-галогенциклоалкіл, що має від 1 до 5 атомів галогену; заміщений або незаміщений (Сз-С7-циклоалкіл)-С1-Св-алкіл; заміщений або незаміщений (Сз-С7-циклоалкіл)-С2-Св-алкеніл; заміщений або незаміщений (Сз-С7-циклоалкіл)-

С2-Св-алкініл; заміщений або незаміщений трі(С1і-Св)алкілсиліл; заміщений або незаміщений трі(Сі-Св)алкілсиліл-Сі-Св-алкіл; заміщений або незаміщений С.:-Св-алкілкарбоніл; С1-Св- галогеналкілкарбоніл, що має від 1 до 5 атомів галогену; заміщений або незаміщений С1-Св- алкілкарбонілокси; Сі-Св-галогеналкілкарбонілокси, що має від 1 до 5 атомів галогену; заміщений або незаміщений Сі1-Св-алкілкарбоніламіно; Сі-Св-галогеналкіл-карбоніламіно, що має від 1 до 5 атомів галогену; заміщений або незаміщений Сі1-Св-алкоксикарбоніл; С1-Св- галогеналкоксикарбоніл, що має від 1 до 5 атомів галогену; заміщений або незаміщений С1-Св- алкілоксикарбонілокси; Сі-Св-галогеналкоксикарбонілокси, що має від 1 до 5 атомів галогену; заміщений або незаміщений Сі-Св-алкілкарбамоїл; заміщений або незаміщений ді-С1-Св- алкілкарбамоїл; заміщений або незаміщений Сі-Св-алкіламінокарбонілокси; заміщений або незаміщений /ді-Сі-Св-алкіламінокарбонілокси; заміщений або незаміщений /-М-(С1-Св- алкіл)гідрокси карбамоїл; заміщений або незаміщений С1-Св-алкоксикарбамоїл; заміщений або незаміщений М-(С1-Св-алкіл)-С1-Св-алкоксикарбамоїл; арил, що може бути заміщений до 6 групами С), які можуть бути однаковими або різними; Сі-Св-арилалкіл, що може бути заміщений до 6 групами СО, які можуть бути однаковими або різними; С2-Св-арилалкеніл, що може бути заміщений до б групами СО, які можуть бути однаковими або різними; С2-Св-арилалкініл, що може бути заміщений до 6 групами СО), які можуть бути однаковими або різними; арилокси, що може бути заміщений до 6 групами С), які можуть бути однаковими або різними; арилсульфаніл, що може бути заміщений до 6 групами СО), які можуть бути однаковими або різними; ариламіно, що може бути заміщений до б групами О, які можуть бути однаковими або різними; С1-Св- арилалкілокси, що може бути заміщений до б групами О, які можуть бути однаковими або різними; Сі-Св-арилалкілсульфаніл, що може бути заміщений до 6 групами С), які можуть бути однаковими або різними; або Сі-Св-арилалкіламіно, що може бути заміщений до 6 групами С, які можуть бути однаковими або різними; не два замісники Х разом з послідовними атомами вуглецю, до яких вони прикріплені, можуть утворювати 5- або б-ч-ленний, насичений карбоцикл або насичений гетероцикл, який може бути заміщений до чотирма групами ОС), які можуть бути однаковими або різними; ее 01 ії 77 незалежно означають атом водню; атом галогену; ціано; заміщений або незаміщений С:-Св-алкіл; Сі--Св-галогеналкіл, що має від 1 до 5 атомів галогену; заміщений або незаміщений С:і-Св-алкокси; заміщений або незаміщений С1-Св-алкілсульфаніл; або заміщений чи незаміщений С1-Св-алкоксикарбоніл; або 2" і 22 означають С2-С5-алкіленову групу, яка може бути заміщена до чотирма С1-Св-алкільними групами; ее 000377 незалежно означають заміщений або незаміщений С.1-Св-алкіл; е 077 і 25 незалежно означають атом водню; атом галогену; ціано; заміщений або незаміщений С:-Св-алкіл; Сі--Св-галогеналкіл, що має від 1 до 5 атомів галогену; заміщений або незаміщений С:і-Св-алкокси; заміщений або незаміщений С1-Св-алкілсульфаніл; або заміщений чи незаміщений С1-Св-алкоксикарбоніл; або 25 і 26 означають С2-С5-алкіленову групу, яка може бути заміщена до чотирма С:і-Св-алкільними групами; е 7" означає атом водню; формільну групу; заміщений або незаміщений С.1-Св-алкіл; заміщений або незаміщений Сі-Св-алюокси; незаміщений Сз-С-циклоалкіл або Сз-07- циклоалкіл, заміщений до 10 атомами або групами, які можуть бути однаковими або різними і які можуть бути вибрані з переліку, що складається з атомів галогену, ціано, Сі-Св-алкілу, С1-Св- галогеналкілу, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними, С1-Св- алкокси, С.:-Св-галогеналкокси, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними, Сі-Св-алкоксикарбонілу, Сі-Св-галогеналкоксикарбонілу, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними, С:і-Св-алкіламінокарбонілу і ди-С1-Св- алкіламінокарбонілу; е 0 незалежно означає атом галогену; ціано; нітро; заміщений або незаміщений С1-Св- алкіл; Сі--Св-галогеналкіл, що має від 1 до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; заміщений або незаміщений С1-Св-алкокси; Сі-Св-галогеналкокси, що має від 1 до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; заміщений або незаміщений С1-Св- алкілсульфаніл; Сі-Св-галогеналкілсульфаніл, що має від 1 до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; заміщений або незаміщений трі(С:-Св)алкілсиліл; заміщений або незаміщений трі(Сі-Св)алкілсиліл-С1-Св-алкіл; заміщений або незаміщений (С.1-Св-алкоксіїміно)-

С.-Св-алкіл; заміщений або незаміщений (бензилоксіїміно)-С1-Св-алкіл; е ЖК незалежно означає атом водню; атом галогену; нітро; ціано; гідрокси; аміно; сульфаніл; пентафтор-Аб-сульфаніл; заміщений або незаміщений (Сі-Св-алкоксіїміно)-С1-Св- алкіл; заміщений або незаміщений (бензилоксіїміно)-С1-Св-алкіл; заміщений або незаміщений

Сі-Св-алкіл; Сі-Св-галогеналкіл, що має від 1 до 5 атомів галогену; заміщений або незаміщений

С2-Св-алкеніл; С2-Св-галогеналкеніл, що має від 1 до 5 атомів галогену; заміщений або незаміщений С2-Св-алкініл; Сго-Св-галогеналкініл, що має від 1 до 5 атомів галогену; заміщений або незаміщений С:і-Св-алкокси; Сі-Св-галогеналкокси, що має від 1 до 5 атомів галогену; заміщений або незаміщений С1-Св-алкілсульфаніл; Сі-Св-галогеналкілсульфаніл, що має від 1 до 5 атомів галогену; заміщений або незаміщений /С:-Св-алкілсульфініл; /С1-Св- галогеналкілсульфініл, що має від 1 до 5 атомів галогену; заміщений або незаміщений С1-Св- алкілсульфоніл; Сі-Св-галогеналкілсульфоніл, що має від 1 до 5 атомів галогену; заміщений або незаміщений С.і-Св-алкіламіно; заміщений або незаміщений ди-С1-Св-алкіламіно; заміщений або незаміщений С2-Св-алкенілокси; заміщений або незаміщений Сз-Св-алкінілокси; заміщений або незаміщений Сз-С7-циклоалкіл; Сз-С7-галогенциклоалкіл, що має від 1 до 5 атомів галогену; заміщений або незаміщений трі(Сі-Св)далкілсиліл; заміщений або незаміщений Сі1-Св- алкілкарбоніл; Сі-Св-галогеналкілкарбоніл, що має від 1 до 5 атомів галогену; заміщений або незаміщений Сі1-Св-алкоксикарбоніл; Сі-Св-галогеналкоксикарбоніл, що має від 1 до 5 атомів галогену; заміщений або незаміщений С1-Св-алкілкарбамоїл; заміщений або незаміщений ди-С1-

Св-алкілкарбамоїл; фенокси; фенілсульфаніл; феніламіно; бензилокси; бензилсульфаніл; або бензиламіно; а також її солі, М-оксиди та оптично-активні ізомери.

Для сполук за винаходом наведені далі родові поняття звичайно використовують з такими значеннями: е галоген означає фтор, бром, хлор або йод; карбокси означає -С(-О)ОН; карбоніл означає -С(-0)-; карбамоїл означає -С(-О)МН»;

М-гідроксикарбамоїл означає -С(-О)МНОН; 5О означає сульфоксидну групу;

ЗО» означає сульфонову групу; е алкільна група, алкенільна група та алкінільна група, а також частки, що містять ці терміни, можуть бути лінійними або розгалуженими; е арильна частка, що міститься в арильній групі, арилалкільній групі, арилалкенільній групі та арилалкінільній групі, а також частки, що містять ці терміни, можуть бути фенільною групою, що може бути заміщена до 5 групами О, які можуть бути однаковими або різними, нафтильною групою, що може бути заміщена до 7 групами СО), які можуть бути однаковими або різними, або піридильною групою, що може бути заміщена до 4 групами СО, які можуть бути однаковими або різними; е гетероатом означає сірку, азот або кисень; е у разі аміногрупи або аміночастки будь-якої іншої амін-вмісної групи, заміщеної двома замісниками, які можуть бути однаковими або різними, два замісники разом з атомом азоту, до якого вони прикріплені, можуть утворювати гетероциклічну групу, краще від 5- до 7-членної гетероциклічну групу, яка може бути заміщена або може включати інші гетероатоми, наприклад, морфоліногрупу або піперидинільну групу; ее якщо не вказано інакше, група або замісник, заміщений відповідно до винаходу, може бути заміщений однією або більше з таких груп або атомів: атом галогену, нітрогрупа, гідроксигрупа, ціаногрупа, аміногрупа, сульфанільна група, пентафтор-:/9-сульфанільна група, формільна група, формілоксигрупа, форміламіногрупа, карбамоїльна група, - М- гідроксикарбамоїльна група, карбаматна група, (гідроксіїміно)-С1-Св-алкільна група, Сі-Св-алкіл, трі(Сі-Св-алкіл)силіл-Сі-Св-алкіл, С1-Св-циклоалкіл, трі(С1-Св-алкіл)силіл-С1-Св-циклоалкіл, Сі-

Св-галогеналкіл, що має від 1 до 5 атомів галогену, Сі-Св-галогенциклоалкіл, що має від 1 до 5 атомів галогену, С2-Св-алкеніл, С2-Св-алкініл, Со-Св-алкенілокси, С2-Св-алкінілокси, С1-Св- алкіламіно, ди-Сі-Св-алкіламіно, Сі-Св-алкокси, Сі-Св-галогеналкокси, що має від 1 до 5 атомів галогену, Сі-Св-алкілсульфаніл, С1-Св-галогеналкілсульфаніл, що має від 1 до 5 атомів галогену, Со-Св-алкенілокси, Сго-Св-галогеналкенілокси, що має від 1 до 5 атомів галогену, Сз-Св- алкінілокси, Сз-Св-галогеналкінілокси, що має від 1 до 5 атомів галогену, Сі-Св-алкілкарбоніл,

С.-Св-галогеналкілкарбоніл, що має від 1 до 5 атомів галогену, С1і-Св-алкілкарбамоїл, ди-С1-Св- алкілкарбамоїл, М-Сі-Св-алкілоксикарбамоїл, Сі-Св-алюоксикарбамоїл, М-С1-Св-алкіл-С1-Св- алкоксикарбамоїл, Сі-Св-алкоксикарбоніл, Сі-Св-галогеналкокси-карбоніл, що має від 1 до 5 атомів галогену, Сі-Св-алкілкарбонілокси, С1-Св-галогеналкілкарбонілокси, що має від 1 до 5 атомів галогену, Сі-Св-алкілкарбоніламіно, Сі-Св-галогеналкілкарбоніламіно, що має від 1 до 5 атомів галогену, Сі-Св-алкіламінокарбонілокси, ди-С1-Св-алкіламінокарбонілокси, /-С1-Св- алкілоксикарбонілокси, С1-Св-алкілсульфініл, Сі-Св-галогеналкілсульфініл, що має від 1 до 5 атомів галогену, Сі-Св-алкілсульфоніл, Сі-Св-галогеналкілсульфоніл, що має від 1 до 5 атомів галогену, С1-Св-алкіламіносульфамоїл, ді-С1-Св-алкіламіносульфамоїл, (С1-Св-алкоксіїміно)-С1-

Св-алкіл, (С1-Св-алкенілоксіїміно)-С1-Св-алкіл, (Сі-Св-алкінілоксіїміно)-С1-Св-алкіл, 2- оксопіролідин-1-іл, (бензилоксіїміно)-С1-Св-алкіл, Сі-Св-алкоксіалкіл, Сі-Св-галогеналкоксіалкіл, що має від 1 до 5 атомів галогену, бензилокси, бензилсульфаніл, бензиламіно, фенокси, фенілсульфаніл або феніламіно.

Будь-які зі сполук за винаходом можуть існувати в одній або більше формах оптичного або хирального ізомеру залежно від кількості асиметричних центрів у сполуці. Відповідно, винахід однаково стосується всіх оптичних ізомерів та їхніх рацемічних або скалемічних сумішей (термін «скалемічний» позначає суміш енантіомерів у різних пропорціях) та сумішей усіх можливих стереоіїзомерів в усіх пропорціях. Діастереоіїзомери та/або оптичні ізомери можуть бути відокремлені способами, які відомі по суті спеціалістові у цій галузі.

Будь-які зі сполук відповідно до винаходу також можуть існувати в одній або більше формах геометричного ізомеру залежно від кількості подвійних зв'язків у сполуці. Відповідно, винахід однаково стосується всіх геометричних ізомерів та всіх можливих сумішей в усіх пропорціях.

Геометричні ізомери можуть бути відокремлені загальними способами, які відомі по суті спеціалістові у цій галузі.

Будь-які зі сполук відповідно до винаходу також можуть існувати в одній або більше формах геометричного ізомеру залежно від відповідного положення (син/анти або цис/гтранс) замісників

В кільця. Відповідно, винахід однаково стосується всіх син/анти (або цис/тгранс) ізомерів та всіх можливих син/анти (або цис/гтранс) сумішей в усіх пропорціях. Син/анти (або цис/тгтранс) ізомери можуть бути відокремлені загальними способами, які відомі по суті спеціалістові у цій галузі.

Будь-яка зі сполук формули (І), в якій Х означає гідроксигрупу, сульфанільну групу або аміногрупу, може бути знайдена у своїй таутомерній формі, що є наслідком переміщення протону згаданої гідрокси, сульфанільної або аміногрупи. Такі таутомерні форми таких сполук є також частиною цього винаходу. Говорячи більш загально, всі таутомерні форми сполук формули (І), в якій Х означає гідроксигрупу, сульфанільну групу або аміногрупу, а також таутомерні форми сполук, які необов'язково можуть бути використані як проміжні сполуки у способах одержання і які будуть визначені при описуванні цих способів, є також частиною цього винаходу.

Кращими сполуками за винаходом є сполуки формули (І), в якій А вибирають з переліку, що складається з: - гетероциклу формули (А") шк

З й о (А") де:

А - ВУ, які можуть бути однаковими або різними, означають атом водню; атом галогену; заміщений або незаміщений С1-Св-алкіл; Сі-Св-галогеналкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; заміщений або незаміщений С1і-С5-алкокси або С1-С5- галогеналкокси, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; за умови, що принаймні один із замісників КЕ" - ВЗ не є атомом водню; - гетероциклу формули (А?)

Кк /х 4 в о в (А") де:

В: - Не, які можуть бути однаковими або різними, означають атом водню; атом галогену; заміщений або незаміщений С1-Св-алкіл; Сі-Св-галогеналкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; заміщений або незаміщений С1і-С5-алкокси або С1-С5- галогеналкокси, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; - гетероциклу формули (АЗ) /

М М т 8

А вв) де:

В' означає атом водню; атом галогену; заміщений або незаміщений С.:-Св-алкіл; С1-С5- галогеналкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; заміщений або незаміщений Сі-С5-алкокси або Сі-С5-галогеналкокси, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними;

В? означає атом водню або заміщений чи незаміщений С1-Св-алкіл; - гетероциклу формули (А) / 9 й 5 (А") де:

ВУ - В", які можуть бути однаковими або різними, означають атом водню; атом галогену; заміщений або незаміщений С1-Св-алкіл; аміно; заміщений або незаміщений С.і-Св5-алкокси; заміщений або незаміщений С1-Св5-алкілсульфаніл; Сі-С5-галогеналкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними, або Сі-С5-галогеналкокси, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; - гетероциклу формули (Аз) в'ї / к (А5) де:

В": ї В'"З, які можуть бути однаковими або різними, означають атом водню; атом галогену; заміщений або незаміщений С1-С5-алкіл; заміщений або незаміщений Сі-Св5-алкокси; аміно; С1-

С5-галогеналкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними, або

Сі-Св-галогеналкокси, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними;

В'"" означає атом водню; атом галогену; заміщений або незаміщений С.:-С5-алкіл; заміщений або незаміщений С.і-Св-алкокси; аміно; Сі-Св-галогеналкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними, або С.і-С5-галогеналкокси, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; - гетероциклу формули (Ав)

В

/ їв (АЄ) де:

В"? означає атом водню; атом галогену; ціано; заміщений або незаміщений С:-Сз5-алкіл; заміщений або незаміщений С--Св-алкокси; Сі-С5-галогеналкокси, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними, або С.і-Св5-галогеналкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними;

Вб ї Е"8, які можуть бути однаковими або різними, означають атом водню; атом галогену; заміщений або незаміщений Сі-Св5-алюоксикарбоніл; заміщений або незаміщений Сі-Св5-алкіл;

Сі-Св-галогеналкокси, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними, або Сі-С5-галогеналкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними;

В'7 означають атом водню або заміщений чи незаміщений С:1-Св-алкіл; - гетероциклу формули (А)

/ М

М В ее (А") де:

В"? означає атом водню або Сі-Св-алкіл, до - |д22, які можуть бути однаковими або різними, означають атом водню; атом галогену; заміщений або незаміщений С.і-Св-алкіл або С.і-Св5-галогеналкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; - гетероциклу формули (АВ) в ва

Х м

В о (А?) де:

А означає атом водню; атом галогену; заміщений або незаміщений С:і-С5-алкіл або С1-С5- галогеналкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними;

В" означає атом водню або заміщений чи незаміщений С1-С5-алкіл або Сі-С5-галогеналкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; - гетероциклу формули (А?) де )Х »-4Ї 25

В о В (У) де:

Аг означає атом водню; атом галогену; заміщений або незаміщений С:і-С5-алкіл або Сі-С5- галогеналкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними;

В2б означає атом водню; заміщений або незаміщений С:-С5-алкіл або Сі-С5-галогеналкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; - гетероциклу формули (А"9) 27

В в

Х з. й 5 (А"9) де:

В2" означає атом водню; атом галогену; заміщений або незаміщений С:і-Св5-алкіл або Сі-С5- галогеналкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними;

В означає атом водню; атом галогену; заміщений або незаміщений С.і-Св5-алкіл; С1-С5- галогеналкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; С1-С5- галогеналкокси, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; аміно; заміщений або незаміщений С1-Св-алкіламіно або заміщений чи незаміщений ді(С1-Св- алкіл)аміно; - гетероциклу формули (А)

ве

Х

ЇЇ 29

В 5 В (А") де:

Аг? означає атом водню; атом галогену; заміщений або незаміщений Сі-С5-алкіл; заміщений або незаміщений С:і-Св5-алкокси; Сі-Св-галогеналкокси, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними, або С1-С5-галогеналкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними;

ВЗ означає атом водню; атом галогену; заміщений або незаміщений С.і-Св5-алкіл; С1-С5- галогеналкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; С1-С5- галогеналкокси, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; аміно; заміщений або незаміщений С1-Св-алкіламіно або заміщений чи незаміщений ді(С1-Св- алкіл)аміно; - гетероциклу формули (А"2) 33 у / 32 М

В М

Це (А"7) де:

ВЗ означає атом водню або заміщений чи незаміщений С:-Сз5-алкіл;

ВЗ: означає атом водню; атом галогену; заміщений або незаміщений С.і-С5-алкіл або С1-С5- галогеналкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними;

ВЗ означає атом водню; атом галогену; нітро; заміщений або незаміщений С:-Св5-алкіл; заміщений або незаміщений С--Св-алкокси; Сі-С5-галогеналкокси, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними, або С.і-Св5-галогеналкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; - гетероциклу формули (А"3) 34

В

/

М ві М це (А) де:

ВЗ означає атом водню; атом галогену; заміщений або незаміщений С.:-С5-алкіл; заміщений або незаміщений Сз-С5-циклоалкіл; Сі-С5-галогеналкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; заміщений або незаміщений С:і-Св5-алкокси; заміщений або незаміщений С2-С5-алкінілокси або Сі-С5-галогеналкокси, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними;

ВЗ означає атом водню; атом галогену; заміщений або незаміщений С.і-Св5-алкіл; ціано; заміщений або незаміщений Сі-С5-алкокси; заміщений або незаміщений Сі-Св-алкілсульфаніл;

С:-С5-галогеналкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними;

Сі-Св-галогеналкокси, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; аміно; заміщений або незаміщений С1-Св-алкіламіно або заміщений чи незаміщений ди(Сі-С5-алкіл)аміно;

Вз6 означає атом водню або заміщений чи незаміщений С:1-Св-алкіл; - гетероциклу формули (А) 38 37

Ва

Ам

Ї

39

В

(А) де:

ВЗ її ВЗ8, які можуть бути однаковими або різними, означають атом водню; атом галогену; заміщений або незаміщений С1-Св-алкіл; Сі-Св-галогеналкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; заміщений або незаміщений С.і-Св-алкокси або заміщений чи незаміщений С1-Св5- алкілсульфаніл;

ВЗ» означає атом водню або заміщений чи незаміщений С:1-Св-алкіл; - гетероциклу формули (А) 41 іде

М Х 40 - В (Ф) (А) де:

В ї К", які можуть бути однаковими або різними, означають атом водню; атом галогену; заміщений або незаміщений С.і-Св-алкіл або С.і-Св5-галогеналкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; - гетероциклу формули (А 6) 42

А о

М у 43 - В (Ф) (А"2) де:

В: ї КЗ, які можуть бути однаковими або різними, означають атом водню; атом галогену; заміщений або незаміщений С1-Св-алкіл; Сі-Св-галогеналкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними, або аміно; - гетероциклу формули (А"7) 45 44 о

М

(Ф) (А) де:

В ї ВА», які можуть бути однаковими або різними, означають атом водню; атом галогену; заміщений або незаміщений С.і-Св-алкіл або С.і-Св5-галогеналкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; - гетероциклу формули (А"8) 47

А о

М у 46 - В (А"2) де:

В" означає атом водню; атом галогену; заміщений або незаміщений С:і-Св5-алкіл або Сі-С5-

галогеналкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними;

Вб означає атом водню; атом галогену; заміщений або незаміщений С.1-Св-алкіл; С1-С5- галогеналкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними, або заміщений чи незаміщений С:і-С5-алкілсульфаніл; - гетероциклу формули (А) в да кд - (А) де:

В ї К8, які можуть бути однаковими або різними, означають атом водню; атом галогену; заміщений або незаміщений С1-Св-алкіл; заміщений або незаміщений С.і-Св-алкокси; С1-Св5- галогеналкокси, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними, або

С1-С5-галогеналкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; - гетероциклу формули (А20) до т. 5 (АТ) де:

Во ї Кт, які можуть бути однаковими або різними, означають атом водню; атом галогену; заміщений або незаміщений С1-Св-алкіл; заміщений або незаміщений С.і-Св-алкокси; С1-Св5- галогеналкокси, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними, або

С1-С5-галогеналкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; - гетероциклу формули (А?) 52

В -ї

М З и

М

(А") де:

Ве означає атом водню; атом галогену; заміщений або незаміщений С:і-Св5-алкіл або Сі-С5- галогеналкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; - гетероциклу формули (Аг) 53 !

М З

Ки

М

(Аг) де:

ВЗ означає атом водню; атом галогену; заміщений або незаміщений С:і-С5-алкіл або С1-С5- галогеналкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; - гетероциклу формули (А?) 54 и !

М.М т г355

М в 56 в (Ав) де:

В ї Кб, які можуть бути однаковими або різними, означають атом водню; атом галогену;

заміщений або незаміщений С.і-Св-алкіл або С.і-Св5-галогеналкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними;

А?» означає атом водню або заміщений чи незаміщений С:-Сз5-алкіл; - гетероциклу формули (А?) ис д': (А) де:

АВ» ї КРУ, які можуть бути однаковими або різними, означають атом водню; атом галогену; заміщений або незаміщений С.і-Св-алкіл або С.і-Св5-галогеналкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними;

Вз8 означає атом водню або заміщений чи незаміщений С:1-Св-алкіл; - гетероциклу формули (Аг5) в в ва (А) де:

Во ї Ке!, які можуть бути однаковими або різними, означають атом водню; атом галогену; заміщений або незаміщений С.і-Св-алкіл або С.і-Св5-галогеналкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними;

ДВег означає атом водню або заміщений чи незаміщений С:1-Св-алкіл; - гетероциклу формули (А26)

Ве

Х

63 М в М

Це (АЄ) де:

Ве означає атом водню; атом галогену; заміщений або незаміщений С.:-С5-алкіл; заміщений або незаміщений Сз-С5-циклоалкіл; Сі-С5-галогеналкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; заміщений або незаміщений С:і-Св5-алкокси; заміщений або незаміщений С2-С5-алкінілокси або Сі-С5-галогеналкокси, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними;

В означає атом водню; атом галогену; заміщений або незаміщений С.і-Св5-алкіл; ціано; заміщений або незаміщений Сі-С5-алкокси; заміщений або незаміщений Сі-Св-алкілсульфаніл;

С:-С5-галогеналкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними;

Сі-Св-галогеналкокси, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; аміно; заміщений або незаміщений С1і-С5-алкіламіно або ді(С1-Св-алкіл)аміно; де означає атом водню або заміщений чи незаміщений С:-Сз5-алкіл.

Сполуками за винаходом, яким надають більшу перевагу, є сполуки формули (І), де А вибирають з переліку, що складається з Аг; Аб; А"О і А"З, як визначено в цьому описі.

Сполуками за винаходом, яким надають ще більшу перевагу, є сполуки формули (І), де А означає А"З, ВЗ означає заміщений або незаміщений Сі-Св5-алкіл, С--Св-галогеналкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; заміщений або незаміщений С1-Св-алкокси; ЕК» означає атом водню або атом галогену і КЗ6 означає заміщений або незаміщений С.:-Сз5-алкіл.

Іншими сполуками за винаходом, яким надають перевагу, є сполуки формули (І), де Т означає 0.

Іншими сполуками за винаходом, яким надають перевагу, є сполуки формули (І), де В означає заміщене чи незаміщене фенольне кільце або заміщене чи незаміщене нафтильне кільце. Навіть ще краще, якщо В означає заміщене або незаміщене фенільне кільце.

Іншими сполуками за винаходом, яким надають перевагу, є сполуки формули (І), де хХ незалежно означає атом галогену; заміщений або незаміщений С1-Св-алкіл; Сі--Св-галогеналкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; заміщений або незаміщений трі(Сі-Св-алкіл)усиліл; заміщений або незаміщений С:-Св-алкокси або Сі-Св- галогеналкокси, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; або де два послідовні замісники Х разом з фенільним кільцем утворюють заміщений або незаміщений 1,3-бензодіоксоліл; 1,2,3,4-тетрагідро-хіноксалініл; 3,4-дигідро-2Н-1,4- бензоксазиніл; 1,4-бензодіоксаніл; інданіл; 2,3-дигідробензофураніл або індолініл.

Іншими сполуками за винаходом, яким надають перевагу, є сполуки формули (І), де 2, 22, 7» і 25 незалежно означають атом водню, заміщений чи незаміщений С.1-Св-алкіл або заміщений чи незаміщений Сі-Св-алкокси.

Іншими сполуками за винаходом, яким надають перевагу, є сполуки формули (І), де 73 і 2 незалежно означають незаміщений С:і-Св-алкіл. Ще краще, якщо 23 ї 77 незалежно означають незаміщений С.-Сз-алкіл. Навіть ще краще, якщо 23 і 7" означають метил.

Іншими сполуками за винаходом, яким надають перевагу, є сполуки формули (І), де 77 означає атом водню, незаміщений Сз-С7 циклоалкіл або Сз-С7 циклоалкіл, заміщений до 10 групами або атомами, які можуть бути однаковими або різними і які можуть бути вибрані з переліку, що складається з атомів галогену, Сі-Св-алкілу, Сі-Св-галогеналкілу, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними, Сі-Св-алюкокси або С1-Св- галогеналкокси, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними. Ще краще, якщо 77 означає незаміщений Сз-С7-циклоалкіл; навіть ще краще, якщо 77 означає циклопропіл.

Іншими сполуками за винаходом, яким надають перевагу, є сполуки формули (І), де К незалежно означає атом водню; атом галогену; ціано; заміщений або незаміщений С1-Св- алкіламіно; заміщений або незаміщений ди-С1-Св-алкіламіно; заміщений або незаміщений трі(Сі-Св-алкіл)силіл; заміщений або незаміщений С:1-Св-алкіл; Сі-Св-галогеналкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; заміщений або незаміщений С1-

Св-алкокси; Сі-Св-галогеналкокси, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; заміщений або незаміщений С1-Св-алкілесульфаніл; аміно; гідроксил; нітро; заміщений або незаміщений Сі-Св-алкоксикарбоніл; заміщений або незаміщений С2-Св- алкінілокси.

Наведені вище переваги стосовно замісників сполук за винаходом можуть бути поєднані різноманітними способами. Таким чином, ці комбінації ознак, яким надають перевагу, забезпечують підкласи сполук за винаходом. Прикладами таких підкласів кращих сполук за винаходом, які можуть бути поєднані, є: - кращі ознаки А з кращими ознаками В, 277, 272, 78,24, 75, 75,727,Х, Ті В; - кращі ознаки В з кращими ознаками А, 27, 272, 78,24, 75, 75,727,Х, Ті В; - кращі ознаки 2" з кращими ознаками А, В, 22, 23, 274, 75,75, 27, Х, Ті; - кращі ознаки 22 з кращими ознаками А, В, 2", 23, 274, 75,75, 27, Х, Ті; - кращі ознаки 23 з кращими ознаками А, В, 2", 22, 274, 75,75, 27, Х, Ті; - кращі ознаки 27 з кращими ознаками А, В, 2", 22, 73, 75,75, 27, Х, Ті; - кращі ознаки 25 з кращими ознаками А, В, 2", 22, 73, 274,76, 27, Х, ті; - кращі ознаки 25 з кращими ознаками А, В, 2", 22, 73, 24,75, 21,Х, Ті; - кращі ознаки 77 з кращими ознаками А, В, 2, 272, 73, 275, 75,75, Х, Ті В; - кращі ознаки Х з кращими ознаками А, В, 27, 272, 78,75, 75, 75,7", тів; - кращі ознаки Т з кращими ознаками А, В, 2, 272, 278, 75, 75,75, 727, Хі В; - кращі ознаки Е з кращими ознаками А, В, 27, 22, 78, 241, 75,76. 7", тТІХ;

У цих комбінаціях кращих ознак замісників сполук за винаходом згадані кращі ознаки можуть також бути вибрані із ще кращих ознак кожного з А, В, 27, 22, 78, 21, 75,76. 7", ТіХ для утворення найкращих підкласів сполук за винаходом.

Цей винахід також стосується способу одержання сполуки формули (1).

Отже, відповідно до іншого аспекту цього винаходу забезпечений спосіб Рі одержання сполуки формули (І), як визначено у цьому описі, в якій Т означає О і який включає введення у реакцію похідної М-Ктризаміщенийсиліл)метиліаміну формули (ІІ) або однієї з її солей:

дж

Ся при; (1) де В, п, 2, 27, 78, 27, 75, 76 і 7" є такими, як визначено в цьому описі, з похідною карбонової кислоти формули (ІП): о

Ж, (1) де А є таким, як визначено тут, а Г" означає відхідну групу, вибрану з переліку, що складається з атому галогену, гідроксильної групи, -ОНе, -0ОС(-0)На, причому Ка? означає заміщений або незаміщений Сі-Св-алкіл, заміщений або незаміщений С1-Св-галоалкіл, бензильну, 4-метоксибензильну або пентафторфенільну групу або групу формули О-С(-О)А; у присутності каталізатора та конденсувального агента, якщо І! означає гідроксильну групу, та у присутності кислотної зв'язуючої речовини, якщо І" означає атом галогену.

Похідні М-Ктризаміщенийсиліл)уметилІаміну формули (І), де 77 означає заміщений або незаміщений С.і-Св-алкіл чи заміщений або незаміщений Сз-С7-циклоалкіл, можуть бути одержані відомими способами, такими як нуклеофільне заміщення (галогенметил)- (діалкілларилсилану відповідним первинним аміном (Уоигпаі! ої Огдапотеїаїййс СВпетівігу («Журнал металоорганічної хімії») (1978), 153, 193). Похідні М-Ктризаміщенийсиліл)метилі|аміну формули (Ії), де 77 означає атом водню, можуть бути одержані відомими способами, такими як нуклеофільне заміщення (галогенметил)(діалкілларилсилану аміаком (дошигпа! ої Ше Атегісат

Спетіса! Зосієїу («Журнал американського хімічного співтовариства») (1951), 73, 3867) або фталімідом з подальшим зняттям захисту гідразином (патентна заявка ЕРО291787). Крім того, похідні М-КтризаміщенийсилілуметилІаміну формули (Ії), де 72 означає заміщений або незаміщений С.і-Св-алкіл чи заміщений або незаміщений Сз-С7-циклоалкіл, можуть бути одержані відомими способами з похідних М-Ктризаміщенийсиліл)метилІіаміну формули (ІІ), де 27 означає атом водню, відновлювальним амінуванням альдегідом чи кетоном або нуклеофільним заміщенням галоген(цикло)алкілу (оигпа! ої Огдапіс Спетівзігу («Журнал органічної хімії») (2005), 70, 8372).

Похідні карбонової кислоти формули (ІІ) можуть бути одержані відомими способами.

У разі, якщо І! означає гідроксигрупу, спосіб за цим винаходом проводять у присутності конденсувального агента. Підходящий кконденсувальний агент може бути вибраний з необмеженого переліку, що складається з утворювача галоїдної кислоти, такого як фосген, трибромід фосфору, трихлорид фосфору, пентахлорид фосфору, оксид трихлориду фосфору або хлорид тіонілу; утворювача ангідриду, такого як етил хлорформат, метил хлорформат, ізопропіл хлорформат, ізобутил хлорформат або метансульфоніл хлорид; карбодіїмідів, таких як М,М'-дициклогексилкарбодіїмід (ОСС), або інших традиційних конденсувальних агентів, таких як опентоксид фосфору, поліфосфорна кислота, М,М'-карбоніл-дімідазол, 2-етокси-М- етоксикарбоніл-1,2-дигідрохінолін (ЕЕБО), трифенілфосфін/тетрахлор-метан, гідрат 4-(4,6- диметокси|1.3.5|-тріазин-2-іл)-4-метилморфолінхлориду або бром-тріпіролідин-фосфоній- гексафторфосфат.

Спосіб за цим винаходом проводять у присутності каталізатора. Підходящий каталізатор може бути вибраний з переліку, що складається з 4-диметил-амінопіридину, 1-гідрокси- бензотріазолу або диметилформаміду.

У разі, якщо Ї" означає атом галогену, спосіб за цим винаходом проводять у присутності кислотної зв'язуючої. Підходящі кислотні зв'язуючі для здійснення способу Р1 за винаходом у кожному разі всі є неорганічними та органічними основами, що є звичними для таких реакцій.

Перевагу надають застосуванню лужноземельних металів, гідридів лужних металів, гідроксидів лужних металів або алькоксидів лужних металів, таких як гідроксид натрію, гідрид натрію, гідроксид кальцію, гідроксид калію, терт-бутоксид калію або інший гідроксид амонію, лужноземельних карбонатів, таких як карбонат цезію, карбонат натрію, карбонат калію, бікарбонат калію, бікарбонат натрію, ацетатів лужних металів або лужноземельних металів, таких як ацетат натрію, ацетат калію, ацетат кальцію, а також третинних амінів, таких як триметиламін, тріетиламін, діїізопропілетиламін, трибутиламін, М,М-диметиланілін, піридин, М- метилпіперидин, М,М-диметиламінопіридин, діазабіциклооктан (БАВСО), діазабіцикло-нонен (ОВМ) або діазабіциклоундецен (08).

Також можливо працювати за відсутності додаткового конденсувального агента або застосовувати надлишок амінного компонента, так що він одночасно діє як кислотна зв'язуюча речовина.

Відповідно до іншого аспекту за винаходом забезпечений спосіб Р2 одержання сполуки формули (І), де Т означає 5, починаючи зі сполуки формули (І), в якій Т означає О, який проілюстрований такою схемою реакції: й ї ї га ЖЕ я

Вк А М й в. я Мк

То р: й тіонувальний хе ко ло яд агент ам нео ї ож я М й о й хУ

НЕ її

Схема Р2 де А, В, п, 2, 22, 73, 27, 75, 761 7" є такими, як визначено тут, у необов'язковій присутності каталітичної або стехіометричної чи більшої кількості основи, такої як неорганічна та органічна оснва. Перевагу надають використанню карбонатів лужних металів, таких як карбонат натрію, карбонат калію, бікарбонат калію, бікарбонат натрію; гетероциклічних ароматичних основ, таких як піридин, піколін, лютидин, колідин; а також третинних амінів, таких як триметиламін, тріетиламін, трибутиламін, М,М-диметиланілін, М,М-диметиламінопіридин або М-метил- піперидин.

Спосіб Р2 за винаходом здійснюють у присутності тіонувального агента.

Вихідні амідні похідні формули (І) можуть бути одержані відповідно до способів Р1.

Підходящими тіонувальними агентами для здійснення способу Р2 за винаходом можуть бути сірка (5), сульфгідрильна кислота (Нг25), сульфід натрію (Маг5), гідросульфід натрію (Манз5), трисульфід бору (В25з), сульфід біс(діетилалюмінію) ((АІЕС)25), сульфід амонію (МНа)25), фосфорний пентасульфід (Рг55), реактив Лавсена (2,4-біс(4-метоксифеніл)-1,2,3,4- дитіадифосфетан 2,4-дисульфід) або тіонувальний агент на полімерній підложці, як той, що описаний в удоигпаї ої Те Спетіса! 5осієїу («Журнал хімічного співтовариства»), РегКіп 1 (2001), 358.

Сполука за цим винаходом може бути одержана описаними вище загальними способами одержання. Незважаючи на це, буде зрозумілим, що на підставі загального знання та доступних публікацій спеціаліст зможе адаптувати ці способи відповідно до специфіки кожної зі сполук, яку необхідно синтезувати.

Ще в іншому аспекті цей винахід стосується сполук формули (ІІ), придатних як проміжні сполуки або матеріали для способу одержання за винаходом.

Таким чином, цей винахід забезпечує сполуки формули (І): дон

Ст у я (1) де В, п, 2, 22, 8, 7, 75 і 26 є такими, як визначено тут, і 77 означає циклопропільну, циклобутильну, циклопентильну, циклогексильну або циклогептильну групу, за винятком М-

УЯдиметил-(феніл)силіл|метил) циклогексанаміну.

На підставі цього опису, загального знання та доступних публікацій, таких, як, наприклад, в д9оигтаї ої Огдапотеїаїїйс Спетівїгу («Журнал металоорганічної хімії») (1978), 153, 193 або

УЩоигпа! ої Огдапіс Спетізігу («Журнал органічної хімії») (2005), 70, 8372, спеціаліст може одержати проміжну сполуку формули (ІЇ) за цим винаходом.

В іншому аспекті цей винахід також стосується фунгіцидної композиції, що містить ефективну та нефітотоксичну кількість активної сполуки формули (1).

Вираз «ефективна і нефітотоксична кількість» означає кількість композиції відповідно до винаходу, яка є достатньою для боротьби з грибами або їх знищення, що присутні на культурах рослин або поява яких на них є ймовірною, і яка не викликає будь-яких істотних симптомів фітотоксичності для згаданих культур рослин. Така кількість може варіюватись у межах широкого діапазону залежно від грибів, з якими необхідно боротися, типу культур, кліматичних умов і сполук, що входять до складу фунгіцидної композиції відповідно до винаходу. Ця кількість може бути визначена систематичними польовими випробуваннями, можливість проведення яких є доступною для спеціаліста у цій галузі.

Отже, відповідно до винаходу забезпечена фунгіцидна композиція, яка містить як активний інгредієнт ефективну кількість сполуки формули (І), як визначено тут, і прийнятні для сільського господарства підложку, носій або наповнювач.

Відповідно до винаходу термін «підложка» позначає природну або синтетичну, органічну або неорганічну сполуку, з якою поєднують або асоціюють активну сполуку формули (І) для того, аби полегшити її нанесення, особливо на частини рослин. З огляду на це ця підложка звичайно є інертною і повинна бути прийнятною для сільського господарства. Підложка може бути твердою або рідкою. Прикладами підходящих підложок є глина, природні або синтетичні силікати, кремнезем, смоли, віск, тверді добрива, вода, спирти, зокрема бутанол, органічні розчинники, мінеральні й рослинні олії та їхні похідні. Також можуть бути використані суміші таких підложок.

Композиція відповідно до винаходу також може містити додаткові компоненти. Зокрема, композиція може додатково містити поверхнево-активну речовину. Поверхнево-активна речовина може бути емульгатором, агентом диспергування або зволожувальним агентом іонного або неіонного типу або сумішшю таких поверхнево-активних речовин. Можна зазначити, наприклад, солі поліакрилової кислоти, солі лігносульфонової кислоти, солі фенолсульфонової або нафталенсульфонової кислоти, поліконденсати етиленоксиду з жирними спиртами або з жирними кислотами або з жирними амінами, заміщені феноли (зокрема, алкілфеноли або арилфеноли), солі складних ефірів сульфобурштинової кислоти, тауринові похідні (зокрема, алкілтаурати), фосфорні складні ефіри поліоксіетильованих спиртів або фенолів, складні ефіри жирних кислот поліолів та похідні вищезазначених сполук, які містять сульфатні, сульфонатні та фосфатні функції. Присутність принаймні однієї поверхнево-активної речовини звичайно є важливою, коли активна сполука та/або інертна підложка є водонерозчинними і коли векторний агент для застосування є водою. У кращому варіанті вміст поверхнево-активної речовини може становити від 595 до 4095 за вагою композиції.

Необов'язково можуть бути також введені додаткові компоненти, наприклад, захисні колоїди, адгезиви, згущувачі, тиксотропні агенти, агенти просочування, стабілізатори, комплексоутворювальні сполуки. У більшості випадків активні сполуки можуть бути поєднані з будь-якою твердою або рідкою добавкою, що відповідає звичайним технологіям приготування композицій.

Загалом, композиція відповідно до винаходу може містити від 0,05 до 9995 за вагою активної сполуки, краще від 10 до 7095 за вагою.

Композиції відповідно до винаходу можуть бути використані у різних формах, таких як аерозольний розподільний пристрій, капсульна суспензія, концентрат холодного туману, пилоподібний порошок, емульгований концентрат, емульсія олія-у-воді, емульсія вода-в-олії, інкапсульована гранула, дрібна гранула, текучий концентрат для обробки насіння, газ (під тиском), газоутворювальний продукт, гранули, концентрат гарячого туману, макрогранули, мікрогранули, порошок, здатний до диспергування в олії, змішуваний з олією текучий концентрат, змішувана з олією рідина, паста, рослинні палички, порошок для обробки сухого насіння, насіння, покрите пестицидом, розчинний концентрат, розчинний порошок, розчин для обробки насіння, концентрат суспензії (текучий концентрат), рідина з ультранизьким об'ємом (0ЇМ), суспензія з ультранизьким об'ємом (ЇМ), гранули і таблетки, здатні до диспергування у воді, порошок, здатний до диспергування у воді, для обробки рідким розчином (суспензією), водорозчинні гранули або таблетки, водорозчинний порошок для обробки насіння і змочуваний порошок. До цих композицій відносяться не лише композиції, що є готовими для нанесення на рослину або насіння для обробки за допомогою підходящого пристрою, такого як пристрій для розбризкування або обприскування, але також концентровані комерційні композиції, які мають бути розведені до нанесення на культури рослин.

Сполуки відповідно до винаходу також можуть бути змішані з однією або більше активною речовиною інсектициду, фунгіциду, бактерициду, атрактанту, акарициду чи феромону або іншими сполуками з біологічною активністю. Звичайно одержані таким чином суміші мають розширений спектр активності. Сумішам з іншими фунгіцидними сполуками надають особливу перевагу.

Приклади підходящих фунгіцидних партнерів для змішування можуть бути вибрані з таких переліків: (1) інгібітори біосинтезу ергостерину, наприклад (1.1) альдиморф (1704-28-5), (1.2) азаконазол (60207-31-0), (1.3) бітертанол (55179-31-2), (1.4) бромуконазол (116255-48-2), (1.5) ципроконазол (113096-99-4), (1.6) диклобутразол (75736-33-3), (1.7) дифеноконазол (119446-68- 3), (1.8) диніконазол (83657-24-3), (1.9) диніконазол-М (83657-18-5), (1.10) додеморф (1593-77-

7), 1.11) додеморфацетат (31717-87-0), (1.12) епоксиконазол (106325-08-0), (1.13) етаконазол (60207-93-4), (1.14) фенаримол (60168-88-9), (1.155 фенбуконазол (114369-43-6), (1.16) фенгексамід (126833-17-8), (1.17) фенпропідин (67306-00-7), (1.18) фенпропіморф (67306-03-0), (1.19) флухінконазол (136426-54-5), (1.20) флурпримідол (56425-91-3), (1.21) флусилазол (85509-19-9), (1.22) флутріафол (76674-21-0), (1.23) фурконазол (112839-33-5), (1.24) фурконазол-цис (112839-32-4), (1.25) гексаконазол (79983-71-4), (1.26) імазаліл (60534-80-7), (1.27) імазаліл сульфат (58594-72-2), (1.28) імібенконазол (86598-92-7), (1.29) іпконазол (125225-28-7), (1.30) метконазол (125116-23-6), (1.31) міклобутаніл (88671-89-0), (1.32) нафтифін (65472-88-0), (1.33) нуаримол (63284-71-9), (1.34) окспоконазол (174212-12-5), (1.35) паклобутразол (76738-62-0), (1.36) пефуразоат (101903-30-4), (1.37) пенконазол (66246-88-6), (1.38) піпералін (3478-94-2), (1.39) прохлораз (67747-09-5), (1.40) пропіконазол (60207-90-1), (1.41) протіоконазол (178928-70-6), (1.42) пірибутикарб (88678-67-5), (1.43) пірифенокс (88283- 41-4), (1.44) хінконазол (103970-75-8), (1.453 симеконазол (149508-90-7), (1.46) спіроксамін (118134-30-8), (1.47) тебуконазол (107534-96-3), (1.48) тербінафін (91161-71-6), (1.49) тетраконазол (112281-77-3), (1.50) тріадимефон (43121-43-3), (1.51) тріадименол (89482-17-7), (1.52) тридеморф (81412-43-3), (1.53) трифлумізол (68694-11-1), (1.54) трифорин (26644-46-2), (1.55) тритиконазол (131983-72-7), (1.56) уніконазол (83657-22-1), (1.57) уніконазол-р (83657-17- 4), (1.58) вініконазол (77174-66-4), (1.59) вориконазол (137234-62-9), (1.60). 1-(4-хлорфеніл)-2- (1 Н-1,2,4-тріазол-1-іл)уциклогептанол (129586-32-9), (1.61) метил 1-(2,2-диметил-2,3-дигідро-1 Н- інден-1-іл)-1Н-імідазол-5-карбоксилат (110323-95-0), (1.62). М5-«(дифторметил)-2-метил-4-|3- (триметилсиліл)пропокси|феніл)-М-етил-М-метилімідоформамід, (1.63) М-етил-М-метил-М'-(2- метил-5-(трифторметил)-4-ІЗ-«триметилсиліл)упропокси|феніл) імідоформамід і (1.64). О-(1-(4- метоксифенокси)-3,3-диметилбутан-2-ілі| 1Н-імідазол-1-карботіоат (111226-71-2);

(2) інгібітори дихального ланцюга в комплексі І або ІЇ, наприклад (2.1) біксафен (581809-46- 3), (2.2) боскалід (188425-85-6), (2.3) карбоксин (5234-68-4), (2.4) дирлуметорим (130339-07-0), (2.5) фенфурам (24691-80-3), (2.6) флуопірам (658066-35-4), (2.7) флутоланіл (66332-96-5), (2.8) флуксапіроксад (907204-31-3), (2.9) фураметпір (123572-88-3), (2.10) фурмециклокс (60568-05- 0), (2.11) ізопіразам (суміш син-епімерного рацемату 1К5,45К,9К5 та анти-епімерного рацемату 185,458,958) (881685-58-1), (2.12) ізопіразам (анти-епімерний рацемат 1К5,45К,95БК), (2.13) ізопіразам (анти-епімерний енантіомер 1К,45,95), (2.14) ізопіразам (анти-епімерний енантіомер 15,48,9К), (2.15) ізопіразам (син-епімерний рацемат 1К5,45,9К5), (2.16) ізопіразам (син- епімерний енантіомер 1К,45,9К), (2.17) ізопіразам (син-епімерний енантіомер 15,4К,95), (2.18) мепроніл (55814-41-0), (2.19) оксикарбоксин (5259-88-1), (2.20) пенфлуфен (494793-67-8), (2.21) пентіопірад (18367 5-82-3), (2.22) седаксан (874967-67-6), (2.23) тифлузамід (130000-40-7), (2.24) 1-метил-М-(2-(1,1,2,2-тетрафторетокси)феніл|-3-(трифторметил)-1Н-піразол-4-карбоксамід, (2.25) 3-(дифторметил)-1-метил-М-(2-(1,1,2,2-тетрафторетокси)феніл|-1 Н-піразол-4-карбоксамід, (2.26). 3-(дифторметил)-М-(4-фтор-2-(1,1,2,3,3,3-гексафторпропокси)феніл|-1-метил-1 Н-піразол- 4-карбоксамід, (2.27). М-(11-(2,4-дихлорфеніл)-1-метоксипропан-2-іл|-3-(дифторметил)-1-метил- 1Н-піразол-4-карбоксамід (1092400-95-7) (МО 2008148570), (2.28). 5,8-дифтор-М-(2-(2-фтор-4- (Ц4-«трифторметил)піридин-2-іл|оксиуфеніл)етил/іхіназолін-4-амін (1210070-84-0) (МУО2010025451) ії (2.29). М-(9-(дихлорметилен)-1,2,3,4-тетрагідро-1,4-метанонафтален-5-іл|-3- (дифторметил)-1-метил-1 Н-піразол-4-карбоксамід;

(3) інгібітори дихального ланцюга в комплексі Ії, наприклад (3.1) аметоктрадин (865318-97- 4), (3.2) амісульбром (348635-87-0), (3.3) азоксистробін (131860-33-8), (3.4) ціазофамід (120116- 88-3), (3.5) коуметоксистробін (850881-30-0), (3.6) коумоксистробін (850881-70-8), (3.7) димоксистробін (141600-52-4), (3.8) енестробурин (238410-11-2) (МО 2004/058723), (3.9) фамоксадон (131807-57-3) (МО 2004/058723), (3.10) фенамідон (161326-34-7) (МО 2004/058723), (3.11) феноксистробін (918162-02-4), (3.12) флуоксастробін (361377-29-9) (МО 2004/058723), (3.13) крезоксим-метил (143390-89-0) (МО 2004/058723), (3.14) метоміностробін (133408-50-1) (МО 2004/058723), (3.15) оризастробін (189892-69-1) (М/О 2004/058723), (3.16) пікоксистробін (117428-22-53 (МО 2004/058723), (3.17) піраклостробін (175013-18-0) (МО 2004/058723), (3.18) піраметостробін (915410-70-7) (МО 2004/058723), (3.19) піраоксистробін (862588-11-2) (МО 2004/058723), (3.20) пірибенкарб (799247-52-2) (МО 2004/058723), (3.21) триклопірикарб (902760-40-1), (3.22) трифлоксистробін (141517-21-7) (МО 2004/058723), (3.23) (2Е)-2-(2-16-(3-хлор-2-метилфенокси)-5-фторпіримідин-4-іл|оксиуфеніл)-2-(метоксіїміно)-М- метилетанамід (МО 2004/058723), (3.24) (2Е)-2-(метоксіїміно)-М-метил-2-(2-1Д 1 Е)-1-(3- (трифторметил)феніл|єтиліденлзаміно)оксиЇметилуфеніл)етанамід (МО 2004/058723), (3.25) (2Е)- 2-(метоксіїміно)-М-метил-2-2-КЕ)-(1-І3- (трифторметил)феніл|етокси)міно)метил|феніл)етанамід (158169-73-4), (3.26) (2Е)-2-2-К1Є)- 1-(3-Е)-1-фтор-2-фенілетеніл|окси)феніл)етиліден|амінокси)метилі|феніл)-2-(метоксіїміно)-М-

метилетанамід (326896-28-0), (3.27) (2Е)-2-42-К2Е,ЗЕ)-4-(2,6-дихлорфеніл)бут-3-ен-2- іліденіаміноюкси)метилі|феніл)-2-(метоксіїміно)-М-метилетанамід, (3.28) 2-хлор-М-(1,1,3- триметил-2,3-дигідро-1 Н-інден-4-іл)упіридин-З-карбоксамід (119899-14-8), (3.29) 5Б-метокси-2- метил-4-(2-441 Е)-1-ІЗ3-«(трифторметил)феніл|етиліден) аміно)окси|метилуфеніл)-2,4-дигідро-ЗН- 1,2,4-тріазол-3-он, (3.30) метил (2Е)-2--2-(Чциклопропілі(4-метоксифеніл)іміно|метил) сульфаніл)метилі|феніл)-З-метоксипроп-2-еноат (149601-03-6), (3.31) М-(З-етил-3,5,5- триметилциклогексил)-3-(форміламіно)-2-гідроксибензамід (226551-21-9), (3.32) 2-2-((2,5- диметилфенокси) метил|феніл)-2-метокси-М-метилацетамід (173662-97-0) і (3.33) (2К)-2-42-((2,5- диметилфенокси)метилі|феніл)-2-метокси-М-метилацетамід (394657-24-0); (4) інгібітори мітозу та поділу клітин, наприклад (4.1) беноміл (17804-35-2), (4.2) карбендазим (10605-21-7), (4.3) хлорфеназол (3574-96-7), (4.4) діетофенкарб (87130-20-9), (4.53 етабоксам (162650-77-3), (4.6) флуопіколід (239110-15-7), (4.7) фуберидазол (3878-19-1), (4.8) пенцикурон (66063-05-6), (4.9) тіабендазол (148-79-8), (4.10) тіофанат-метил (23564-05-8), (4.11) тіофанат (23564-06-9), (4.12) зоксамід (156052-68-5), (4.13) Б5-хлор-7-(4-метилпіперидин-1-іл)-6-(2,4,6- трифторфеніл) (1,2,4Ітріазолі1,5-а|Іпіримідин (214706-53-3) і (4.14) З-хлор-5-(б-хлорпіридин-З-іл)- б-метил-4-(2,4,6-трифторфеніл)піридазин (1002756-87-7); (5) сполуки, здатні мати багатоцентрову дію, як, наприклад, (5.1) бордоська суміш (8011-63- 0), (5.2) каптафол (2425-06-1), (5.3) каптан (133-06-2) (МО 02/12172), (5.4) хлорталоніл (1897-45- 6), (5.5) гідроксид міді (20427-59-2), (5.6) нафтенат міді (1338-02-9), (5.7) оксид міді (1317-39-1), (5.8) оксихлорид міді (1332-40-7), (5.9) сульфат міді(2--) (7758-98-7), (5.10) дихлофлуанід (1085- 98-9), (5.11) дитіанон (3347-22-6), (5.12) додин (2439-10-3), (5.13) вільна основа додину, (5.14) фербам (14484-64-1), (5.153 фторфолпет (719-96-0), (5.16) фолпет (133-07-3), (5.17) гуазатин (108173-90-6), (5.18) гуазатинацетат, (5.19) іміноктадин (13516-27-3), (5.20) іміноктадин альбесилат (169202-06-6), (5.21) іміноктадинтріацетат (57520-17-9), (5.22) манкопер (53988-93- 5), (5.23) манкозеб (8018-01-7), (5.24) манеб (12427-38-2), (5.25) метирам (9006-42-22), (5.26) метирам цинк (9006-42-2), (5.27) оксин-мідь (10380-28-6), (5.28) пропамідин (104-32-5), (5.29) пропінеб (12071-83-9), (5.30) сірка і препарати сірки, включаючи полісульфід кальцію (7704-34- 9), (5.31) тирам (137-26-8), (5.32) толілфлуанід (731-27-1), (5.33) зинеб (12122-67-7) і (5.34) зирам (137-30-4); (6) сполуки, здатні індукувати імунний захист, як, наприклад, (6.1) ацибензолар-5-метил (135158-54-2), (6.2) ізотіаніл (224049-04-1), (6.3) пробеназол (27605-76-1) і (6.4) тіадиніл (223580-51-6); (7) інгібітори біосинтезу амінокислот та/або білка, наприклад (7.1) андоприм (23951-85-1), (7.2) бластицидин-5 (2079-00-7), (7.3) ципродиніл (121552-61-2), (7.4) касугаміцин (6980-18-3), (7.5) гідрат гідрохлориду касугаміцину (19408-46-9), (7.6) мепаніпірим (110235-47-7), (7.7) піриметаніл (53112-28-0) і (7.6). 3-(5-фтор-3,3,4,4-тетраметил-3,4-дигідроізохінолін-1-іл)хінолін (861647-32-7) (МО2005070917); (8) інгібітори виробництва АТР, наприклад, (8.1) ацетат фентину (900-95-8), (8.2) хлорид фентину (639-58-7), (8.3) гідроксид фентину (76-87-9) і (8.4) силтіофам (175217-20-6); (9) інгібітори синтезу стінок клітин, наприклад (9.1) бентіавалікарб (177406-68-7), (9.2) диметоморф (110488-70-5), (9.3) флуморф (211867-47-9), (9.4) іпровалікарб (140923-17-7), (9.5) мандипропамід (374726-62-2), (9.6) поліоксини (11113-80-7), (9.7) поліоксорим (22976-86-9), (9.8) валідаміцин А (37248-47-8) і (9.9) валіфеналат (283159-94-4; 283159-90-0); (10) інгібітори ліпідного та мембранного синтезу, наприклад (10.1) біфеніл (92-52-4), (10.2) хлорнеб (2675-77-6), (10.3) диклоран (99-30-9), (10.4) едифенфос (17109-49-8), (10.5) етридіазол (2593-15-9), (10.6) йодокарб (55406-53-6), (10.7) іпробенфос (26087-47-8), (10.68) ізопротіолан (50512-35-1), (10.93 пропамокарб (25606-41-1), (10.10) пропамокарб гідрохлорид (25606-41-1), (10.11) протіокарб (19622-08-3), (10.12) піразофос (13457-18-6), (10.13) хінтозен (82-68-8), (10.14) текназен (117-18-0) і (10.15) толклофос-метил (57018-04-9); (11) інгібітори біосинтезу меланіну, наприклад (11.1) карпропамід (104030-54-8), (11.2) диклоцимет (139920-32-4), (11.33 феноксаніл (115852-48-7), (11.43 фталід (27355-22-2), (11.5) пірохілон (57369-32-1), (11.6) трициклазол (41814-78-2) і (11.7) 2,2,2-трифторетил (З-метил-1-|(4- метилбензоїл)амін|бутан-2-ілукарбамат (851524-22-6) (МО2005042474); (12) інгібітори синтезу нуклеїнових кислот, наприклад (12.1) беналаксил (71626-11-4), (12.2) беналаксил-М (кіралаксил) (98243-83-5), (12.3) бупіримат (41483-43-6), (12.4) клозилакон (67932-85-8), (12.5) диметиримол (5221-53-4), (12.6) етиримол (23947-60-6), (12.7) фуралаксил (57646-30-7), (12.8) гімексазол (10004-44-1), (12.9) металаксил (57837-19-1), (12.10) металаксил-

М (мефеноксам) (70630-17-0), (12.11) офураза (58810-48-3), (12.12) оксадиксил (77732-09-3) та (12.13) оксолінова кислота (14698-29-4);

(13) інгібітори сигнальної трансдукції, наприклад, (13.1) хлозолінат (84332-86-5), (13.2) фенпіклоніл (74738-17-3), (13.3) флудіоксоніл (131341-86-1), (13.4) іпродіон (36734-19-7), (13.5) процимідон (32809-16-8), (13.6) хіноксифен (124495-18-7) і (13.7) вінклозолін (50471-44-8); (14) сполуки, здатні діяти як роз'єднувальний агент, як, наприклад, (14.1) бінапакрил (485-31- 4), (14.2) динокап (131-72-6), (14.3) феримзон (89269-64-7), (14.43 флуазинам (79622-59-6) і (14.5) мептилдинокап (131-72-6); (15) інші сполуки, як, наприклад, (15.1) бентіазол (21564-17-0), (15.2) бетоксацин (163269-30- 5), (15.3) капсиміцин (70694-08-5), (15.4) карвон (99-49-0), (15.5) хінометіонат (2439-01-2), (15.6) піріофенон (хлазафенон) (688046-61-9), (15.7) цуфранеб (11096-18-7), (15.86) цифлуфенамід (180409-60-3), (15.9) цимоксаніл (57966-95-7), (15.10) ципросульфамід (221667-31-8), (15.11) дазомет (533-74-4), (15.12) дебакарб (62732-91-6), (15.13) дихлорфен (97-23-4), (15.14) дикломезин (62865-36-5), (15.15) дифензокват (49866-87-7), (15.16) дифензокват метилсульфат (43222-48-6), (15.17) дифеніламін (122-39-4), (15.18) екомат, (15.19) фенпіразамін (473798-59-3), (15.20) флуметовер (154025-04-4), (15.21) фторимід (41205-21-4), (15.22) флусульфамід (106917-52-6), (15.23) флутіаніл (304900-25-2), (15.24) фозетил-алюміній (39148-24-8), (15.25) фозетил-кальцій, (15.26) фозетил-натрій (39148-16-8), (15.27) гексахлорбензол (118-74-1), (15.28) ірумаміцин (81604-73-1), (15.29) метасульфокарб (66952-49-6), (15.30) метилізотіоціанат (556-61-6), (15.31) метрафенон (220899-03-6), (15.32) мілдіоміцин (67527-71-3), (15.33) натаміцин (7681-93-8), (15.34) диметилдитіокарбамат нікелю (15521-65-0), (15.35) нітротал- ізопропіл (10552-74-6), (15.36) октилінон (26530-20-1), (15.37) оксамокарб (917242-12-7), (15.38) оксифентіїн (34407-87-9), (15.39) пентахлорфенол і солі (87-86-5), (15.40) фенотрин, (15.41) фосфориста кислота та її солі (13598-36-2), (15.42) пропамокарб-фозетилат, (15.43) пропанозин-натрій (88498-02-6), (15.44) прохіназид (189278-12-4), (15.45) піриморф (868390-90- 3), (15.46) піролнітрин (1018-71-9) (ЕР-А 1 559 320), (15.47) тебуфлоквін (376645-78-2), (15.48) теклофталам (76280-91-6), (15.49) толніфанід (304911-98-6), (15.50) тріазоксид (72459-58-6), (15.51) трихламід (70193-21-4), (15.52) зариламід (84527-51-5), (15.53) (35,65,78,88)-8-бензил- 3-((3-Кізобутирилокси)метокси|-4-метоксипіридин-2-ілукарбоніл)аміно|-б-метил-4,9-діоксо-1,5- діоксонан-7-іл 2-метилпропаноат (517875-34-2) (ММО2003035617), (15.54). 1-(4--4-(5Н8)-5-(2,6- дифторфеніл)-4,5-дигідро-1,2-оксазол-З3-іл|-1,3-тіазол-2-іл)піперидин-1-іл)-2-(5-метил-3- (трифторметил)-1Н-піразол-1-іл|ієстанон (1003319-79-6) (МО 2008013622), (15.55). 1-(4-А-І((55)-5- (2,6-дифторфеніл)-4,5-дигідро-1,2-оксазол-3-іл|-1,3-тіазол-2-ілупіперидин-1-іл)-2-(І5-метил-3- (трифторметил)-1Н-піразол-1-іл|ієстанон (1003319-80-93 (МО 2008013622), (15.56). 1-(4-14-І(5-(2,6- дифторфеніл)-4,5-дигідро-1,2-оксазол-З3-іл|-1,3-тіазол-2-іл)піперидин-1-іл)-2-(5-метил-3- (трифторметил)-1Н-піразол-1-іл|ієтанон (1003318-67-93 (МО 2008013622), (15.57) 1-(4- метоксифенокси)-3,3-диметилбутан-2-іл 1Н-імідазол-1-карбоксилат (111227-17-9), (15.58) 2,3,5,6-тетрахлор-4-(метилсульфоніл)піридин (13108-52-6), (15.59) 2,3-дибутил-б-хлортієно|2,3- а|піримідин-4(ЗН)-он. (221451-58-7), (15.60). 2,6-диметил-1Н,5Н-ГП1,4|дитіїно|(2,3-с:5,6-с|дипірол- 1,3,5,7(2Н,6Н)-тетрон, (15.61) 2-(5-метил-3-«трифторметил)-1Н-піразол-1-іл|-1-(4--4-((58)-5- феніл-4,5-дигідро-1,2-оксазол-З-іл|-1,3-тіазол-2-іліпіперидин-1-іл)етанон (1003316-53-7) (МО 2008013622), (15.62) 2-(5-метил-3-(трифторметил)-1 Н-піразол-1-іл|-1-(4-4-(55)-5-феніл-4,5- дигідро-1,2-оксазол-3-іл|-1,3-тіазол-2-іліпіперидин-1-іл)уетанон (1003316-54-8) (МО 2008013622), (15.63). 2-(5-метил-3-«трифторметил)-1 Н-піразол-1-іл|-1-44-(4-(5-феніл-4,5-дигідро-1,2-оксазол-З3- іл)-1,3-тіазол-2-іл|піперидин-1-іліетанон (1003316-51-5) (МО 2008013622), (15.64). 2-бутокси-6- йод-3-пропіл-4Н-хромен-4-он, (15.65). 2-хлор-5-(2-хлор-1-(2,6-дифтор-4-метоксифеніл)-4-метил- 1Н-імідазол-5-іл|Іпіридин, (15.66) 2-фенілфенол та солі (90-43-7), (15.67) 3-(4,4,5-трифтор-3,3- диметил-3,4-дигідроізохінолін-1-іл)ухінолін (861647-85-0) (М/О2005070917), (15.68) 3,4,5- тріхлорпіридин-2,б-дикарбонітрил и (17824-85-0), (15.69) 3-(5-(4-хлорфеніл)-2,3-диметил-1,2- оксазолідин-3-іл|піридин, (15.70) З-хлор-5-(4-хлорфеніл)-4-(2,6-дифторфеніл)-6-метилпіридазин, (15.71) 4-(4-хлорфеніл)-5-(2,6-дифторфеніл)-3,6-диметилпіридазин, (15.72) 5-аміно-1,3,4- тіадіазол-2-тіол, (15.73) 5-хлор-М'-феніл-М'-(проп-2-ін-1-ілутіофен-2-сульфонгідразид (134-31-6), (15.74) 5-фтор-2-(4-фторбензил)окси|піримідин-4-амін (1174376-11-4) (/О2009094442), (15.75)

Б-фтор-2-((4-метилбензил)окси|піримідин-4-амін. (1174376-25-0) (У/О2009094442), (15.76) 5- метил-6-октилі1,2,4Ігріазолі1,5-а|Іпіримідин-7-амін, (15.77) етил (22)-3-аміно-2-ціано-3- фенілпроп-2-еноат, (15.78). М'-(4-113-(4-хлорбензил)-1,2,4-тіадіазол-5-іл|окси)-2,5-диметилфеніл)-

М-етил-М-метилімідформамід, (15.79) М-(4-хлорбензил)-3-ІЗ-метокси-4-(проп-2-ін-1- ілокси)феніл|Іпропанамід, (15.80) М-К4-хлорфеніл)(ціано)метилі|-3-(З-метокси-4-(проп-2-ін-1- ілокси)феніл|пропанамід, (15.81). М-(5-бром-3-хлорпіридин-2-іл)уметил|-2,4-дихлорпіридин-3- карбоксамід, (15.82). /М-П1-(5-бром-3-хлорпіридин-2-іл)етил|-2,4-дихлорпіридин-3-карбоксамід, (15.83) М-11-(5-бром-3-хлорпіридин-2-іл)етил|-2-фтор-4-йодпіридин-3-карбоксамід, (15.84) М-(Е)-

Кциклопропілметокси)іміно||б-(дифторметокси)-2,3-дифторфеніл| метил)-2-фенілацетамід

(221201-92-9), (15.85) М-(2)-Кциклопропілметокси)іміно|(б-(дифторметокси)-2,3- дифторфеніл|метил)-2-феніл-ацетамід (221201-92-9), (15.86). М-4-((З-терт-бутил-4-ціано-1,2- тіазол-5-іл)уокси|-2-хлор-5--метилфеніл)-М-етил-М-метилімідформамід, (15.87) М-метил-2-(1-Щ5- метил-3-(трифторметил)-1Н-піразол-1-іл|ацетил)піперидин-4-іл)-М-(1,2,3,4-тетрагідро-нафтален- 1-іл)-1,3-тіазоле-4-карбоксамід (922514-49-6) (МО 2007014290), (15.88). М-метил-2-(1-Ц5-метил-

З-«трифторметил)-1Н-піразол-1-іл|Іацетил/)піперидин-4-іл)-М-К1 8)-1,2,3,4-тетрагідронафтален-1- іл|-А1,З-тіазол-4-карбоксамід (922514-07-6) (МО 2007014290), (15.89). М-метил-2-(1-Ц5-метил-3- (трифторметил)-1Н-піразол-1-іл|Іацетил/піперидин-4-іл)-М-(1 5)-1,2,3,4-тетрагідронафтален- 1- іл|-А1,З-тіазол-4-карбоксамід (922514-48-5) (МО 2007014290), (15.90) пентил 416-((1-метил-1 Н- тетразол-5-ілууфеніл)метиліден| амінозюкси)метилі|піридин-2-іліукарбамат, (15.91) феназин-1- карбонова кислота, (15.92) хінолін-8-ол (134-31-6), (15.93) хінолін-8-ол сульфат (2:1) (134-31-6) і (15.94) терт-бутил 56-К((1-метил-1Н-тетразол-5-іл)у(феніл)метилен|аміно)окси)метилі піридин-2- іл)укарбамат; (16) інші сполуки, як, наприклад, (16.1) 1-метил-3-«трифторметил)-М-(2"- (трифторметил)біфеніл-2-ілІ|-1 Н-піразол-4-карбоксамід, (16.2) М-(4-хлорбіфеніл-2-іл)-3- (дифторметил)-1-метил-1 Н-піразол-4-карбоксамід, (16.3) М-(2',4"-дихлорбіфеніл-2-іл)-3- (дифторметил)-1-метил-1 Н-піразол-4-карбоксамід, (16.4) 3-(дифторметил)-1-метил-М-(4- (трифторметил)біфеніл-2-іл|-1 Н-піразол-4-карбоксамід, (16.53. М-(2,5'-дифторбіфеніл-2-іл)-1- метил-3-(трифторметил)-1Н-піразол-4-карбоксамід, (16.6). 3-(дифторметил)-1-метил-М-(4-(проп- 1-ін-1-іл)біфеніл-2-іл|-1 Н-піразол-4-карбоксамід (відомий з УМО 2004/058723), (16.7) 5-фтор-1,3- диметил-М-(4-(проп-1-ін-1-іл)біфеніл-2-іл|-1 Н-піразол-4-карбоксамід (відомий З Ів) 2004/058723), (16.8). 2-хлор-М-(2-(проп-1-ін-1-іл)біфеніл-2-іл|Іпіридин-З-карбоксамід (відомий з

МО 2004/058723), (16.9) 3З-(дифторметил)-М-(4-(3,3-диметилбут-1-ин-1-іл)біфеніл-2-іл|-1-метил- 1Н-піразол-4-карбоксамід (відомий з УМО 2004/058723), (16.10). М-(2-(3,3-диметилбут-1-ин-1- іл)/біфеніл-2-іл|-5-фтор-1,3-диметил-1 Н-піразол-4-карбоксамід (відомий з УМО 2004/058723), (16.11). 3-(дифторметил)-М-(4-етинілбіфеніл-2-іл)-1-метил-1Н-піразол-4-карбоксамід (відомий з

Ів) 2004/058723), (16.12) М-(42-етинілбіфеніл-2-іл)-5-фтор-1,3-диметил-1 Н-піразол-4- карбоксамід (відомий з УМО 2004/058723), (16.13). 2-хлор-М-(4-етинілбіфеніл-2-іл)піридин-3- карбоксамід (відомий з УМО 2004/058723), (16.14) 2-хлор-М-(4-(3,3-диметилбут-1-ин-1-іл)біфеніл- 2-іл|Іпіридин-3-карбоксамід (відомий з УМО 2004/058723), (16.15) 4-(дифторметил)-2-метил-М-|(4- (трифторметил)біфеніл-2-іл|-1,3-тіазол-5-карбоксамід (відомий з УМО 2004/058723), (16.16). 5- фтор-М-(2-(3-гідрокси-3-метилбут-1-ин-1-іл)біфеніл-2-іл|-1,3-диметил-1Н-піразол-4-карбоксамід (відомий з УМО 2004/058723), (16.17). 2-хлор-М-(2-(З-гідрокси-3-метилбут-1-ин-1-іл)біфеніл-2- іл|піридин-3-карбоксамід (відомий з УМО 2004/058723), (16.18) 3-(дифторметил)-М-(4-(З-метокси-

З-метилбут-1-ин-1-іл)біфеніл-2-іл|-1-метил-1 Н-піразол-4-карбоксамід (відомий З Ів) 2004/058723), (16.19) 5-фтор-М-(4-(3-метокси-3-метилбут-1-ин-1-іл)біфеніл-2-іл|-1,3-диметил- 1Н-піразол-4-карбоксамід (відомий з МУУО 2004/058723), (16.20) 2-хлор-М-(42-(3-метокси-3- метилбут-1-ин-1-іл)біфеніл-2-іл|Іпіридин-3-карбоксамід (відомий з УМО 2004/058723), (16.21) (5- бром-2-метокси-4-метилпіридин-3-іл)(2,3,4-триметокси-6-метилфеніл)метанон (відомий з ЕР-А 1 559 320) і (16.22). М-(2-(4-713-(4-хлорфеніл)проп-2-ін-1-іл|окси)-З-метоксифеніл)етил|-Ма2- (метилсульфоніл)валінамід (220706-93-4).

Всі названі партнери для змішування (1)-(16) класів можуть, якщо їхні функціональні групи це дозволяють, необов'язково утворювати солі з підходящими основами або кислотами.

Композиція за винаходом, яка містить суміш сполуки формули (І) з бактерицидною сполукою, також може бути особливо корисною. Приклади підходящих для змішування бактерицидних партнерів можуть бути вибрані з такого переліку: бронопол, дихлорфен, нітрапірин, диметилдитіокарбамат нікелю, касугаміцин, октилінон, фуранкарбонова кислота, окситетрациклін, пробеназол, стрептоміцин, теклофталам, сульфат міді та інші препарати міді.

Сполуки формули (І) та фунгіцидна композиція за винаходом можуть бути використані для радикальної або запобіжної боротьби з фітопатогенними грибами рослин або сільськогосподарських культур.

Отже, відповідно до іншого аспекту винаходу забезпечений спосіб радикальної або профілактичної боротьби з фітопатогенними грибами рослин або сільськогосподарських культур, який відрізняється тим, що сполуку формули (І) або фунгіцидну композицію за винаходом наносять на насіння, рослину чи плід рослини або на грунт, де росте рослина або де її вирощування є бажаним.

Спосіб обробки за винаходом також може бути придатним для обробки матеріалу для розмноження, такого як клубні та кореневища, але також насіння, сіянців або висаджуваної розсади та рослин або висаджуваних рослин. Цей спосіб обробки також може бути придатним для обробки коренів. Спосіб обробки за винаходом також може бути придатним для обробки надземних частин рослини, таких як стовбур, стебло або черешки, листя, квіти та плоди відповідної рослини.

Відповідно до винаходу можна обробляти всі рослини і частини рослин. Під рослинами розуміють всі рослини і популяції рослин, такі як бажані та небажані дикорослі рослини, культивари та сорти рослин (що охороняються або не охороняються правами на сорти рослин або правами агрономів-селекціонерів). Культиварами та сортами рослин можуть бути рослини, одержані звичайними методами розмноження та вирощування, яким можуть допомагати або які можуть бути доповнені одним або більше біотехнологічними методами, такими як застосування подвійних гаплоїдів, злиття протопластів, випадковий та спрямований мутагенез, молекулярні або генетичні маркери, або методами біоінженерії та генної інженерії. Під частинами рослин розуміють всі частини та органи рослин, що розміщені над грунтом та під грунтом, такі як паростки, листя, цвіт та коріння, до яких відносять, наприклад, листя, голки, стебла, гілки, цвіт, плодоносні тіла, плоди та насіння, а також корені, бульбоцибулини та кореневища.

Сільськогосподарські рослини та вегетативний і генеративний розмножувальний матеріал, наприклад, черенки, бульбоцибулини, кореневища, пагони та насіння також відносяться до частин рослин.

Серед рослин, які можуть бути захищені за допомогою способу відповідно до винаходу, можна зазначити основні польові культури, такі як кукурудза, соя, бавовна, олійне насіння сімейства

Вгаззіса, таке як Вгаззіса пари (наприклад, канола), Вгаз5іса гара, В. |їипсеа (наприклад, гірчиця) та

Вгазвіса сагіпага, рис, пшениця, цукровий буряк, цукрова тростина, овес, жито, ячмінь, просо, тритикале, льон, виноградна лоза та різні фрукти та овочі різних ботанічних таксонів, такі як види

Козасеає (наприклад, односім'яні плоди, такі як яблука та груші, але також кісточкові фрукти, такі як абрикоси, вишні, мигдаль і персики, ягідні культури, такі як полуниця), Кірезіоідає, дидіапдасеєавє,

ВеїшШасеає, Апасагаіасеає, Радасеає, Могасєає, ОіІєасєає, Асііпідасеає, Іашгасеає, Мизасєає (наприклад, бананові дерева та плантації), Кибіасеае (наприклад, кава), ТПпеасеає, 5іегсиїїсеає,

Кшасеає (наприклад, лимони, апельсини та грейпфрут); зоЇіапасеає (наприклад, томати, картопля, перець, баклажани), І Іасеає, Сотрозінйає (наприклад, салат-латук, артишок і цикорій, у тому числі корінь цикорію, цикорій-ендивій або звичайний цикорій), ШтбеїйІїегає (наприклад, морква, петрушка та селера), Сисигрйасеае (наприклад, огірки - у тому числі корнішони, гарбузи, кавуни, бахчеві культури та дині), АїШасеае (наприклад, цибуля та лук-порей), Стгисіїегає (наприклад, білокачанна капуста, червона капуста, броколі, цвітна капуста, брюссельська капуста, пекінська капуста, кольрабі, редис, хрін, крес-салат, китайська капуста), І едитіпозає (наприклад, арахіс, горох та бобові - такі як квасоля, що в'ється, та кормові боби), Спепородіасеае (наприклад, буряк кормовий (мангольд), буряк листовий, шпінат, столовий буряк), Маїмасеае (наприклад, окра), Азрагадасеае (наприклад, аспарагус); садові та лісові культури; декоративні рослини; а також генно-модифіковані гомологи цих культур.

Спосіб обробки за винаходом може бути використаний при обробці генетично модифікованих організмів (ГМО), наприклад, рослин або насіння. Генетично модифікованими рослинами (або трансгенними рослинами) є рослини, до геному яких був стійко інтегрований гетерологічний ген.

Вираз «гетерологічний ген» по суті означає ген, який передбачений або складений поза рослиною і при введенні до ядерного, хлоропластного або мітохондрійного геному надає трансформованій рослині нових або покращених агрономічних чи інших властивостей шляхом експресії білка або поліпептиду, що становить інтерес, або шляхом даун-регуляції чи сайленсингу іншого гену або генів, присутніх у рослині (із застосуванням, наприклад, антисмислової технології, технології співсупресії або РНК інтерференції - ВАМАЇ- технології). Гетерологічний ген, розміщений у геномі, також називають трансгеном. Трансген, визначений своїм особливим розташуванням у геномі рослини, називають трансформаційною або трансгенною подією.

Залежно від видів або культиварів рослин, їхнього розташування та умов вирощування (грунти, клімат, період вегетації, раціон), обробка за винаходом може спричинити супер- адитивні («синергійні») ефекти. Так, наприклад, можливе зниження норм нанесення та/або розширення спектру активності та/або підвищення активності активних сполук та композицій, які можуть бути використані за винаходом, кращий ріст рослин, підвищена стійкість до високих або низьких температур, підвищена стійкість до посухи або вмісту солі у воді чи грунті, підвищена продуктивність цвітіння, полегшення збирання врожаю, прискорене дозрівання, підвищена врожайність, більші плоди, більша висота рослин, більш зелений колір листя, більш раннє цвітіння, вища якість та/або вища поживна цінність зібраних продуктів, більш висока концентрація цукру у плодах, краща стійкість при зберіганні та/л"або можливість обробки зібраних продуктів, які перевершують звичайно очікувані ефекти.

При певних нормах нанесення комбінації активної сполуки за винаходом можуть також мати зміцнювальний ефект у рослин. Відповідно, вони також є підходящими для мобілізації захисної системи рослини проти нападу небажаних мікроорганізмів. Це може бути, якщо це має місце, однією з причин підвищеної активності комбінацій за винаходом, наприклад, проти грибів.

Речовини, що зміцнюють рослини (які індукують стійкість) треба розуміти як такі, що означають, у даному контексті, ті речовини або комбінації речовин, які здатні стимулювати захисну систему рослин таким чином, що при подальшій інокуляції небажаними мікроорганізмами оброблені рослини проявляють істотний ступінь стійкості до цих мікроорганізмів. У даному випадку небажані мікроорганізми треба розуміти як такі, що означають фітопатогенні гриби, бактерії та віруси.

Отже, речовини за винаходом можуть бути застосовані для захисту рослин проти нападу згаданих вище патогенів впродовж певного періоду часу після обробки. Період часу, впродовж якого відбувається захист, звичайно триває від 1 до 10 днів, краще від 1 до 7 днів після обробки рослин активними сполуками.

Рослини та культивари рослин, які краще обробляти відповідно до винаходу, включають усі рослини, які мають генетичний матеріал, що надає особливо сприятливих, корисних рис цим рослинам (одержаних вирощуванням та/або біотехнологічними засобами).

Рослини та культивари рослин, які також краще обробляти відповідно до винаходу, є стійкими проти одного або більше біотичного стресу, тобто згадані рослини проявляють кращий захист проти тваринних та мікробних паразитів, таких як нематоди, комахи, кліщі, фітопатогенні гриби, бактерії, віруси та/або віроїди.

Приклади стійких до нематодів рослин описані, наприклад, у патентних заявках США МоМо 11/765,491, 11/765,494, 10/926,819, 10/782,020, 12/032,479, 10/783,417, 10/782,096, 11/657,964, 12/192,904, 11/396,808, 12/166,253, 12/166,239, 12/166,124, 12/166,209, 11/762,886, 12/364,335, 11/763,947, 12/252,453, 12/209,354, 12/491,396 або 12/497 221.

Рослинами та культиварами рослин, які також можна обробляти відповідно до винаходу, є рослини, які є стійкими до одного або більше абіотичного стресу. Умови абіотичного стресу можуть включати, наприклад, посуху, зазнання холодної температури, зазнання спеки, осмотичний стрес, затоплення, підвищену солоність грунту, підвищений вплив мінералів, вплив озону, вплив яскравого світла, обмежену наявність азотних поживних речовин, обмежену наявність фосфорних поживних речовин, недостатність тіні.

Рослинами та культиварами рослин, які також можна обробляти відповідно до винаходу, є рослини, які відрізняються характеристиками підвищеної врожайності. Підвищена врожайність у таких рослин може бути результатом, наприклад, покращеної фізіології, росту та розвитку рослини, таких як ефективність використання води, ефективність утримання води, покращене використання азоту, покращене поглинання вуглецю, покращений фітосинтез, покращена ефективність пророщування та прискорене дозрівання. На врожайність, крім того, може впливати покращена архітектура рослини (за умов стресу та без стресу), у тому числі, але не обмежуючись цим, раннє цвітіння, контролювання цвітіння для одержання гібридного насіння, міцність сіянців, розмір рослини, кількість та відстань міжвузел, ріст коріння, розмір насіння, розмір плодів, розмір стручків, кількість стручків або качанів, кількість насіння на стручок або качан, маса насіння, підвищене наповнення насіння, знижене розосередження насіння, зниження розтріскування стручків та стійкість до полягання. Інші риси врожаю включають склад насіння, такий як вміст вуглеводню, білка, вміст та склад олії, поживна цінність, зниження антипоживних сполук, покращена здатність до обробляння та краща стійкість при зберіганні.

Невичерпні приклади рослин з наведеними вище ознаками наведені у Таблиці А.

Рослинами, які можна обробляти відповідно до винаходу, є гібридні рослини, які вже проявляють характеристики гетерозу або гібридної сили, результатом яких звичайно є більш висока врожайність, міцність, здоров'я та стійкість до факторів біотичного та абіотичного стресу.

Такі рослини звичайно одержують шляхом схрещування інбредної батьківської лінії з чоловічим безпліддям (батьки жіночої статі) з іншою інбредною лінією з чоловічою плідністю (батьки чоловічої статі). Гібридне насіння звичайно збирають з чоловічих стерильних рослин і продають садоводам-городникам. Іноді чоловічі стерильні рослини можна одержати (наприклад, у кукурудзи) шляхом видалення мітелок або китиць, тобто механічним видаленням чоловічих репродуктивних органів (або чоловічих квіток), але, що є більш типовим, чоловіча стерильність є результатом генетичних детермінантів у геномі рослини. У такому разі, і особливо тоді, коли насіння є бажаним продуктом, врожай якого треба зібрати з гібридних рослин, звичайно є корисним забезпечити, щоб чоловіча плідність гібридних рослин була повністю відновлена. Це може бути здійснене шляхом забезпечення, щоб батьки чоловічої статі мали відповідні гени відновлення плідності, які здатні відновлювати чоловічу плідність в гібридних рослинах, які містять генетичні детермінанти, що відповідають за чоловіче безпліддя. Генетичні детермінанти чоловічої стерильності можуть бути розташовані у цитоплазмі. Приклади цитоплазмової чоловічої стерильності (СМ5), наприклад, були описані у сортів Вгаззіса (М/0 92/05251, МО 95/09910, УМО 98/27806, УМО 05/002324, УМО 06/021972 і 05 6,229,072). Проте, генетичні детермінанти для чоловічої стерильності також можуть бути розташовані в ядерному геномі.

Рослини з чоловічою стерильністю також можуть бути одержані методами рослинної біотехнології, такими як генна інженерія. Особливо корисний засіб одержання рослин з чоловічою стерильністю описаний у УМО 1989/10396, в якому, наприклад, рибонуклеазу, таку як барназа, селективно експресують у клітинах тапетуму в тичинках. Після цього плідність може бути відновлена експресією у клітинах тапетуму інгібітора рибонуклеази, такого як барстар (наприклад, у УМО 1991/002069).

Рослини або культивари рослин (одержані методами рослинної біотехнології, такими як генна інженерія), які можна обробляти відповідно до винаходу, є толерантними до гербіцидів рослинами, тобто рослинами, що є виносливими до одного або більше конкретних гербіцидів.

Такі рослини можуть бути одержані або генною трансформацією, або селекцією рослин, що містять мутацію, що надає таку виносливість відносно гербіцидів.

Стійкими до гербіцидів рослинами є, наприклад, гліфосат-толерантні рослини, тобто рослини, яким надана толерантність до гербіцидного гліфосату або його солей. Рослини можна зробити толерантними до гліфосату різними методами. Наприклад, гліфосат-толерантні рослини можна одержати трансформуванням рослини за допомогою гену, що кодує ензим 5- енолпірувілшикімат-з-фосфатсинтази (ЕРБР5). Прикладами таких генів ЕРБРЗ є ген АгоА (мутант СТ7) бактерії ЗаІтопеїйа їурпітигічт (Сопаї та ін., 1983, Зсіепсе 221, 370-371), ген СРА бактерії виду Адгорасіегічт (Вагу та ін., 1992, Сигг. Торіс5 Ріапі Рвпузіої. 7, 139-145), гени, що кодують ЕРБРЗ5 петунії (Зпапй та ін., 1986, 5сіепсе 233, 478-481), ЕРБР5 томатів (Савззег та ін., 1988, 9. ВіоІ. Снет. 263, 4280-4289), або ЕРЗРЗ коракану (М/О 01/66704). Це також може бути мутований ЕРБРБ, як це описано, наприклад, у ЕР-А 0837944, М/О 2000/066746, МО 2000/066747 або М/О 2002/026995. Гліфосат-толерантні рослини також можна одержати експресією гену, що кодує гліфосатний оксидо-редуктазний ензим, як це описано у 05 5,776,760 та 25 5,463,175. Гліфосат-толерантні рослини також можна одержати експресією гену, що кодує гліросатний ацетилтрансферазний ензим, як це описано, наприклад, у УУО 2002/036782, МО 2003/092360, МО 2005/012515 та МО 2007/024782. Гліфосат-толерантні рослини також можна одержати селекцією рослин, що містять природні мутації вищезгаданих генів, як описано, наприклад, у УМО 2001/024615 або МО 2003/013226. Рослини, що експресують гени ЕРБР5, що надають толерантність до гліфосату, описані, наприклад, у патентних заявках США МоМо 11/517,991, 10/739,610, 12/139,408, 12/352,532, 11/312,866, 11/315,678, 12/421,292, 11/400,598, 11/651,752, 11/681,285, 11/605,824, 12/468,205, 11/760,570, 11/762,526, 11/769,327, 11/769,255, 11/943801 або 12/362,774. Рослини, що містять інші гени, що надають толерантність до гліфосату, такі як гени декарбоксилази, описані, наприклад, у патентних заявках США МоМо 11/588,811, 11/185,342, 12/364,724, 11/185,560 або 12/423,926.

Іншими стійкими до гербіцидів рослинами є, наприклад, рослини, яким надана толерантність до гербіцидів, що інгібують ензимглютамінсинтазу, таких як біалафос, фосфінотрицин або глюфозинат. Такі рослини можна одержати експресією ензиму, що детоксифікує гербіцид, або мутантного глютамінсинтазного ензиму, стійкого до інгібування, наприклад, описаного у патентній заявці США Мо 11/760,602. Одним із таких ефективних детоксифікувальних ензимів є ензим, що кодує фосфінотрицин ацетилтрансферазу (такий як білок бар або пет виду зЗігеріотусев). Рослини, що експресують екзогенну фосфінотрицин ацетилтрансферазу, описані, наприклад, в патентах США МоМо 5,561,236; 5,648,477; 5,646,024; 5,273,894; 5,637,489; 5,276,268; 5,739,082; 5,908,810 і 7,112,665.

Іншими гербіцид-толерантними рослинами є також рослини, яким надана толерантність до гербіцидів, що інгібують ензимну гідроксифенілпіруват-діоксигеназу (НРРО).

Гідроксифенілпіруватдіоксигенази є ензимами, що каталізують реакцію, в якій пара- гідроксифенілпіруват (НРР) трансформується у гомогентисат. Рослини, толерантні до НРРО- інгібіторів, можуть бути трансформовані за допомогою гену, що кодує природний стійкий НРРО ензим, або гену, що кодує мутований або химерний НРРО ензим, як це описано у міжнародних заявках М/О 96/38567, МО 99/24585, М/О 99/24586, МО 2009/144079, МО 2002/046387 або патенті США 5 6,768,044. Толерантність до НРРО-інгібіторів також може бути досягнута шляхом трансформування рослин за допомогою генів, які кодують певні ензими, що дозволяє утворення гомогентисату, незважаючи на інгібування нативного НРРО ензиму НРРО-інгібітором.

Такі рослини та гени описані в міжнародних заявках УМО 99/34008 і М/О 02/36787. Толерантність рослин до НРРО інгібіторів може бути також покращена трансформуванням рослин за допомогою гену, що кодує ензим, який має активність префенатдегідрогенази (РОН), на додаток до гену, що кодує НРРО-толерантний ензим, як це описано у міжнародній заявці МО 2004/024928. Крім того, рослинам може бути надана більша толерантність до НРРО-інгібіторних гербіцидів шляхом додавання до їхнього геному гену, що кодує ензим, здатний до засвоєння або руйнування НРРО-інгібіторів, такий як ензими СУР450, показані в міжнародних заявках УМО 2007/103567 ії УМО 2008/150473.

Ще іншими стійкими до гербіцидів рослинами є рослини, яким надана толерантність до інгібіторів ацетолактатсинтази (А 5). Відомі інгібітори АЇ5 включають, наприклад, сульфонілсечовину, імідазолінон, тріазолпіримідини, піримідинілокси(тіо)бензоати та/або сульфоніламінокарбонілтріазолінонові гербіциди. Різні мутації в ензимі АЇ 5 (також відомої як ацетогідроксикислотна синтаза, АНАБ) відомі як такі, що надають толерантність до різних гербіцидів і груп гербіцидів, як це описано, наприклад, у Тгапеї і Уугідчн: (2002, Ууеей Зсіепсе («Наука про бур'яни») 50:700-712), але також у патентах США МоМо 5,605,011, 5,378,824, 5,141,870 і 5,013,659. Одержання толерантних до сульфонілсечовини рослин і толерантних до імідазолінону рослин описано у патентах США МоМо 5,605,011; 5,013,659; 5,141,870; 5,767,361; 5,731,180; 5,304,732; 4,761,373; 5,331,107; 5,928,937 і 5,378,824 та в міжнародній заявці УМО 96/33270. Інші толерантні до імідазолінону рослини також описані, наприклад, у міжнародних заявках МО 2004/040012, МО 2004/106529, МО 2005/020673, Ме) 2005/093093,

МО 2006/007373, МО 2006/015376, МО 2006/024351 і М/о 2006/060634. Інші толерантні до сульфонілсечовини та імідазолінону рослини також описані, наприклад, у міжнародній заявці

УМО 07/024782 та патентній заявці США Мо 61/288958.

Інші рослини, толерантні до імідазолінону та/або сульфонілсечовини, можуть бути одержані індукованим мутагенезом, селекцією в культурах клітин у присутності гербіциду або мутаційним вирощуванням, як описано, наприклад, для бобів сої у патенті США 5,084,082, для рису в міжнародній заявці УМО 97/41218, для цукрового буряку у патенті США 5,773,702 і міжнародній заявці М/О 99/057965, для салата-латука у патенті США 5,198,599 або для соняшника в міжнародній заявці УМО 01/065922.

Рослини або культивари рослин (одержані методами рослинної біотехнології, такими як генна інженерія), які також можна обробляти відповідно до винаходу, є стійкими до комах трансгенними рослинами, тобто рослинами, яким надана стійкість до нападу певних цільових комах. Такі рослини можуть бути одержані генетичною трансформацією або селекцією рослин, що містять мутацію, яка забезпечує таку стійкість до комах.

Використаний у цьому описі вираз «стійка до комах трансгенна рослина» включає будь-яку рослину, що містить принаймні один трансген з кодувальною послідовністю, яка кодує: 1) інсектицидний кристалічний білок Васійи5 (пигіпдіепві5 або його інсектицидну частку, такий як інсектицидні кристалічні білки, перелік яких наведено авторами Стгісктоге та ін. (1998,

Місторіоіоду апа Моїесшіаг Віоіоду Неміемв («Огляди мікробіології та молекулярної біології»), 62: 807-813), видання було оновлене авторами СтгісКтоге та ін. (2005) у номенклатурі токсинів

ВасШиз Пигіпдіепві5, адреса он-лайн: пЕруЛимли ПШевзсі.виззех.ас.ик/Ноте/Меї! Стісктоге/Ві//), або його інсектицидні частки, наприклад, білки класів білків Сту СтутАБ, Сту1т Ас, Сту1В, Сту1С, Сту10, Стуї1Р, СтугАБ, СтузЗАа, або СтузЗВь або їхні інсектицидні частки (наприклад, ЕР 1999141 і МО 2007/107302), або такі білки, кодовані синтетичними генами, як, наприклад, описані у патентній заявці США Мо 12/249,016; або 2) кристалічний білок Васійи5 Іпигіпдієпвів або його частку, що є інсектицидною у присутності другого іншого кристалічного білка виду Васіїи5 ІПигіпдіепві5 або його частки, такого як бінарний токсин, складений з кристалічних білків Сту34 і СтуЗзо (МоейПепбескК та ін. 2001, Маї. Віотесппої. 19: 668-72; 5сппері та ін. 2006, Арріїей Епмігопт. Місгобіої. 71, 1765-1774) або бінарний токсин, складений з білків СтгутА або СтуїЕ і білків Сту29Аа або Сгу2АБ або Сгуг2Ае (патентні заявки США

Мо 12/214,022 і ЕР Мо 08010791.5); або

З) гібридний інсектицидний білок, що містить частки різних інсектицидних кристалічних білків виду Васійив5 ІШигіпдієпвів, такий як гібрид білків 1) вище або гібрид білків 2) вище, наприклад, білок СтутА.105, продукований подією у кукурудзі МОМО8034 (М/О 2007/027777); або 4) білок будь-якого з 1) по 3) вище, в якому деякі, зокрема з 1 по 10, амінокислоти були заміщені іншою амінокислотою для одержання більш високої інсектицидної активності до цільового виду комах, та/або для розширення діапазону уражених цільових видів комах, та/або внаслідок змін, введених до кодувальної ДНК при клонуванні або трансформуванні, такий як білок СтуЗВЬ!1 у подіях у кукурудзі МОМ863 або МОМ88017, або білок СтузЗА у події у кукурудзі

МІНбО4; або

5) інсектицидний секретований білок з Васіи5 Іпигіпдієпвіє або Васійй5 сегеив або його інсектицидна частка, такий як вегетативні інсектицидні білки (МІР), перелік яких наведено на сайті: пЕруЛиумли. ПШевзсі.виззех.ас.ик/поте/Меї! СтісКтоге/Вумір.піті, наприклад, білки з класу білків

МІРЗАа; або б) секретований білок з Васіййв5 Шигіпдіеєпвіє або Васіш5 сегеи5, який є інсектицидним у присутності другого секретованого білка з Васійи5 ІПигіпдіепвіз або В. сегецв, такий як бінарний токсин, складений з білків МІРТА їі МІР2А (М/О 1994/21795); або 7) гібридний інсектицидний білок, що містить частки різних секретованих білків з Васіїйи5

Іишгіпдієпвіз або Васійи5 сегеив, такий як гібрид білків за 1) вище або гібрид білків за 2) вище; або 8) білок будь-якого з 5) по 7) вище, в якому деякі, зокрема з 1 по 10, амінокислоти були замінені іншою амінокислотою для одержання більш високої інсектицидної активності відносно цільового виду комах, та/або для розширення діапазону уражених цільових видів комах, та/або внаслідок змін, внесених до кодувальної ДНК при клонуванні або трансформуванні (при продовженні кодування інсектицидного білка), такий як білок МІРЗАа у події в бавовні СОТ102; або 9) секретований білок з Васійи5 «пигіпдіепбоіє або Васійи5 сегеи5, який є інсектицидним у присутності кристалічного білка з Васійи5 (Пигіпдіепві5, такий як бінарний токсин, складений з

МІРЗ ії СтуУзЗА або СтуїЕ (патентні заявки США МоМо 61/126083 і 61/195019), або бінарний токсин, складений з білка МІРЗ та білків СгудАа або Сту2АБ або Сту2Ае (патентні заявки США Мо 12/214,022 і ЕР Ме08010791.5); 10) білок за 9) вище, в якому деякі, особливо з 1 по 10, амінокислоти були заміщені іншою амінокислотою для одержання більш високої інсектицидної активності відносно цільового виду комах, та/або для розширення діапазону уражених цільових видів комах, та/або внаслідок змін, внесених до кодувальної ДНК при клонуванні або трансформуванні (при продовженні кодування інсектицидного білка).

Звичайно до стійких до комах трансгенних рослин, як це використано у цьому описі, також відносяться будь-які рослини, що містять комбінацію генів, що кодують білки будь-якого із вказаних вище з 1 по 10 класів. В одному втіленні, стійка до комах рослина містить понад один трансген, що кодує білок будь-якого із вказаних вище з 1 по 10 класів, для розширення діапазону уражених цільових видів комах при використанні різних білків, спрямованих проти різних цільових видів комах або для затримання розвитку стійкості до комах у рослинах із використанням різних білків, що є інсектицидними для тих самих цільових видів комах, але мають інший механізм дії, такий як зв'язування з різними сайтами звязування рецепторів у комасбі.

Термін «стійка до комах трансгенна рослина», використаний у цьому описі, також охоплює будь-яку рослину, що містить щонайменше один трансген, який містить послідовність, що продукує після експресії двоспіральну РНК, яка після усмоктування комахою-шкідником рослин інгібує ріст цієї комахи-шкідника, як описано, наприклад, у міжнародних патентних заявках УМО 2007/080126, УМО 2006/129204, УМО 2007/074405, УМО 2007/080127 і УМО 2007/035650.

Рослини або культивари рослин (одержані методами рослинної біотехнології, такими як генна інженерія), які також можна обробляти відповідно до винаходу, є толерантними до абіотичних стресів. Такі рослини можна одержати генетичною трансформацією або селекцією рослин, які містять мутацію, що забезпечує таку стійкість до стресу. До особливо придатних рослин, толерантних до стресу, відносяться: 1) рослини, які містять трансген, здатний знижувати експресію та/або активність полі(АОР- рибоза)полімеразного (РАКР) гену в клітинах рослини або рослинах, як це описано у заявках

УМО 00/04173, ММО/2006/045633, ЕР 04077984.5 або ЕР 06009836.5; 2) рослини, які містять трансген, що підсилює толерантність до стресу, здатний знижувати експресію та/або активність РАНО кодувальних генів рослин або клітин рослин, як це описано, наприклад, у УУО 2004/090140;.

З) рослини, які містять трансген, що підсилює толерантність до стресу, який кодує рослинно- функціональний ензим шляхом нікотинамідаденін динуклеотидного реутилізаційного (відновлювального) синтезу, у тому числі нікотинамідазу, нікотинат фосфорибозилтрансферазу, мононуклеотид аденілтрансферазу нікотинової кислоти, нікотинамідаденін динуклеотидсинтетазу або нікотинамід фосфорибозилтрансферазу, як це описано, наприклад, у

ЕР 04077624.7, МО 2006/133827, РСТ/ЕРО7/002433, ЕР 1999263 або УМО 2007/107326.

Рослини або культивари рослин (одержані методами рослинної біотехнології, такими як генна інженерія), які також можна обробляти відповідно до винаходу, проявляють змінену кількість, якість та/(або стабільність зберігання зібраного продукту та/або змінені властивості конкретних інгредієнтів зібраного продукту, наприклад: 1) трансгенні рослини, які синтезують модифікований крохмаль, що за своїми фізико- хімічними характеристиками, зокрема за вмістом амілози або співвідношенням амілоза/амілопектин, ступенем розгалуження, середньою довжиною ланцюга, розподілом бокового ланцюга, поведінкою в'язкості, стійкістю гелеутворення, розміром зернин крохмалю та/або морфологією зернини крохмалю, змінюється порівняно із синтезованим крохмалем у клітинах рослин або рослинах дикого типу, так що він кращим чином підходить для спеціального застосування. Такі трансгенні рослини, що синтезують модифікований крохмаль, розкриті, наприклад, у ЕР 0571427, МО 95/04826, ЕР 0719338, УМО 96/15248, МО 96/19581, МО 96/27674,

МО 97/11188, МО 97/26362, МО 97/32985, МО 97/42328, МО 97/44472, МО 97/45545, МО 98/27212, МО 98/40503, М/099/58688, УУО 99/58690, МО 99/58654, УМО 00/08184, УМО 00/08185,

МО 00/08175, МО 00/28052, МО 00/77229, МО 01/112782, МО 01/12826, МО 02/101059, МО 03/071860, УМО 2004/056999, МО 2005/030942, МО 2005/030941, МО 2005/095632, МО 2005/095617, МО 2005/095619, МО 2005/095618, МО 2005/123927, МО 2006/018319, МО 2006/103107, МО 2006/108702, УМО 2007/009823, УМО 00/22140, МО 2006/063862, МО 2006/072603, МО 02/034923, ЕР 06090134.5, ЕР 06090228.5, ЕР 06090227.7, ЕР 07090007.1, ЕР 07090009.7, УМО 01/14569, МО 02/79410, УМО 03/33540, МО 2004/078983, МО 01/19975, МО 95/26407, МО 96/34968, УМО 98/20145, МО 99/12950, МО 99/66050, МО 99/53072, 05 6,734,341,

МО 00/11192, МО 98/22604, МО 98/32326, МО 01/98509, УМО 01/98509, УМО 2005/002359, 05 5,824,790, 05 6,013,861, УМО 94/04693, УМО 94/09144, МО 94/11520, МО 95/35026, УМО 97/20936; 2) трансгенні рослини, які синтезують некрохмальні вуглеводневі полімери або некрохмальні вуглеводневі полімери зі зміненими властивостями порівняно з рослинами дикого типу без генної модифікації. Прикладами є рослини, що виробляють поліфруктозу, особливо інулінового та леванового типів, розкриті у ЕР 0663956, УМО 96/01904, МО 96/21023, УМО 98/39460, і УМО 99/24593, рослини, що виробляють альфа-1,4-глюкани, розкриті у МО 95/31553, 05 2002031826, 05 6,284,479, 005 5,712,107, МО 97/47806, УМО 97/47807, УМО 97/47808 і МО 00/14249, рослини, що виробляють альфа-1,6 розгалужені альфа-1,4-глюкани, розкриті у МО 00/73422, рослини, що виробляють алтернан, розкриті, наприклад, у УМО 00/47727, МО 00/73422, ЕР 06077301.7, 05 5,908,975 і ЕР 0728213;

З) трансгенні рослини, які виробляють гіалуронан, як, наприклад, ті, що розкриті у УМО 2006/032538, МО 2007/039314, УМО 2007/039315, МО 2007/039316, УР 2006304779, і МО 2005/012529; 4) трансгенні рослини або гібридні рослини, такі як цибуля, з характеристиками на зразок «високий вміст розчинних твердих речовин», «низька гострота» (ІР) та/або «тривале зберігання» (І 5), як описано у патентних заявках США МоМо 12/020,360 і 61/054,026.

Рослинами або культиварами рослин (що можуть бути одержані методами рослинної біотехнології, такими як генна інженерія), які також можна обробляти відповідно до винаходу, є рослини, такі як рослини бавовни, зі зміненими характеристиками волокна. Такі рослини можуть бути одержані генною трансформацією або селекцією рослин, які містять мутацію, що забезпечує такі змінені характеристики волокна, і до них відносяться: а) рослини, такі як рослини бавовни, які містять змінену форму целюлозасинтазних генів, як ті, що описані у УУО 98/00549;

ДЮ) рослини, такі як рослини бавовни, які містять змінену форму гзу/2 або гем/3 гомологічних нуклеїнових кислот, як ті, що описані у У/О 2004/053219; с) рослини, такі як рослини бавовни, з підвищеною експресією цукрозафосфатсинтази, як ті, що описані у УХО 01/17333;

Я) рослини, такі як рослини бавовни, з підвищеною експресією цукрозасинтази, як ті, що описані у М/О 02/45485; е) рослини, такі як рослини бавовни, в яких змінена синхронізація плазмодесматального стробування в основі клітини волокна, наприклад шляхом даун-регуляції волокноселективної р- 1,3-глюканази, як ті, що описані у М/О 2005/017157, або як ті, що описані у ЕР 08075514.3 або патентній заявці США Моб1/128,938;

І) рослини, такі як рослини бавовни, які мають волокна зі зміненою реактивністю, наприклад шляхом експресії М-ацетилглюкозамін-трансферазного гену, у тому числі пойб та хітинсинтазних генів, як ті, що описані у УМО 2006/136351.

Рослинами або культиварами рослин (що можуть бути одержані методами рослинної біотехнології, такими як генна інженерія), які також можна обробляти відповідно до винаходу, є рослини, такі як олійний рапс або споріднені рослини сорту Вгаззіса, зі зміненими характеристиками олійного профілю. Такі рослини можна одержати генною трансформацією або селекцією рослин, які містять мутацію, що надає таких змінених характеристик олійного профілю, до яких відносяться: а) рослини, такі як рослини олійного рапсу, які виробляють олію, що має високий вміст олеїнової кислоти, як ті, що описані, наприклад, у патентах США 5,969,169, 5,840,946 або 6,323,392 чи 6,063,947;

Б) рослини, такі як рослини олійного рапсу, які виробляють олію, що має низький вміст лінолевої кислоти, як ті, що описані у патентах США 6,270,828, 6,169,190 або 5,965,755; с) рослини, такі як рослини олійного рапсу, які виробляють олію, що має низький рівень насичених жирних кислот, як ті, що описані, наприклад, у патенті США Мо. 5,434,283 або патентній заявці США Ме12/668303.

Рослинами або культиварами рослин (що можуть бути одержані методами рослинної біотехнології, такими як генна інженерія), які також можна обробляти відповідно до винаходу, є рослини, такі як олійний рапс або споріднені рослини сорту Вгавб5іса, зі зміненими характеристиками обсипання зерна. Такі рослини можуть бути одержані генною трансформацією або селекцією рослин, які містять мутацію, що надає таких змінених характеристик обсипання зерна, і до них відносяться рослини, такі як рослини олійного рапсу, із уповільненим або зниженим обсипанням зерна, як це описано у патентній заявці США Мо 61/135,230, міжнародних заявках УУО09/068313 і ММО10/006732.

Особливо придатними трансгенними рослинами, які можна обробляти відповідно до винаходу, є рослини, що містять трансформаційні події або комбінацію трансформаційних подій, що є предметом клопотань для одержання нерегульованого статусу в США до Служби інспекції здоров'я тварин і рослин (АРНІ5) Міністерства сільського господарства США (ОА), незалежно від того, чи такі клопотання були задоволені або все ще перебувають на розгляді.

Ця інформація є завжди доступною у АРНІЗ (4700 Рівер Роуд Рівердейл, штат Меріленд 20737,

США), наприклад, на її сайті в Інтернеті (ОК. пеЕр:/лмимими.арпіз.изаа.дом/ргв/пої гед.піті). На дату подання цієї заявки клопотаннями про надання нерегульованого статусу, що перебували на розгляді у АРНІ5 або були задоволені АРНІ5, були ті, що перелічені в таблиці В, яка містить таку інформацію: - Клопотання: ідентифікаційний номер клопотання. Технічні описи трансформаційних подій можна знайти в документах окремих клопотань, які можна одержати в АРНІ5, наприклад, на вебсайті АРНІЄ, із посиланням на номер цього клопотання. Ці описи включені до цієї заявки шляхом посилання. - Поширення клопотання: посилання на попереднє клопотання, про поширення якого подана заява. - Організація: найменування юридичної особи, що подає клопотання. - Об'єкт регулювання: відповідний сорт рослин. - Трансгенний фенотип: характерна ознака, надана рослинам за допомогою трансформаційної події. - Трансформаційна подія або лінія: назва події або подій (іноді також позначені як лінія або лінії), щодо якої подано клопотання про надання нерегульованого статусу. - Документи АРНІ:: різні документи, опубліковані АРНІЗ відносно клопотання і які можуть бути запитані в АРНІ5.

Додаткові особливо придатні рослини, що містять одиночні трансформаційні події або комбінації трансформаційних подій, перелічені, наприклад, у базах даних різних національних і регіональних органів управління (див., наприклад, ПЕр//дтоїпо.|гс.й/дтр Бгоме.авзрх.2 |і пЕруЛлимли.адбіоз.сот/абазе.рпр).

До інших особливо придатних трансгенних рослин відносяться рослини, які містять трансген у нейтральному або сприятливому в агрономічному відношенні положенні, як це описано у будь-якій з патентних публікацій, наведених у Таблиці С.

Таблиця А 11111111 Ознака 1711111 Посилання.:9Г/ЗМ. Ї./С/С/С/////С/:К«//и!///С:С3ОО

Ефективне використання води 00 МОВИ 1110

Ефективне використання азоту МО 1995/009911 МО 2007/076115

МО 1997/030163 МО 2005/103270

МО 2007/092704 МО 2002/002776

Стійкість до нематодів МО 1995/020669 МО 2003/033651

МО 2001/051627 МО 1999/060141

МО 2008/139334 МО 1998/012335

МО 2008/095972 МО 1996/030517

МО 2006/085966 МО 1993/018170

Знижене розтріскування стручків МО 2006/009649 МО 1997/013865

МО 2004/113542 МО 1996/030529

МО 1999/015680 МО 1994/023043

МО 1999/000502

МО 1997/046080 МО 2004/072109

Стійкість до склеротиніозу МО 2006/135717 МО 2005/000007

МО 2006/055851 МО 2002/099385

МО 2005/090578 МО 2002/061043

МО 2000/063432 стяееженнітютятх МОЯ

МО 2007/053015 посухостійкість) МО 2009/049110 МО2005/033318 стеж 00 рожа Го

Таблиця В

Клопотання щодо надання нерегульованого статусу, задоволені або які перебувають на розгляді в АРНІ5 станом на 31 березня 2010 р.

ПРИМІТКА: Для одержання набільш актуального переліку сільськогосподарських рослин, які більше не підлягають регулюванню, див. поточний статус клопотань. Цей перелік автоматично поновлюється і відображає всі клопотання, одержані на сьогодні в АРНІ5, у тому числі клопотання, що перебувають на розгляді, відкликані або задоволені.

Скорочення:

СМУ - вірус мозаїки огірках; СРВ - колорадський жук; РІГ ЕМ - вірус скручування листя картоплі;

РАБМ - вірус кільцевої плямистості папайї; РММ - вірус картоплі М; М/ММ2 - вірус 2 мозаїки кавуна; 2УММУ - вірус жовтої мозаїки цуккіні.

01111111 поперебуваютьнарозлядід с ан Тен я ши НН (отр ш Мігдіпіа Тесп Арахіс склеротиніозу М70, Р39 та М/171

Т09-349- ром Толерантний до І І

О1р І Адгобсієпсев Соя гербіцидів рАЗ-б8416-4 09-328- Вауег Стор Соя Толерантний до ЕС? чОтр Зсієпсе гербіцидів : /09-233- Куку- Толерантний до Й Й (отр ш ром рудза гербіцидів рді-40278-9 /09-082- Мопзапіо Соя Стійкий до МОМ 87701

Ор лускокрилих /09-063- ! Куку- Толерантний до :

Г09-055- Куку- який

Гор ш Мопзапю рудза Стійкий до посухи МОМ 87460

Г09-015- ВАБЕ Ріапі Толерантний до І ї :

Ор ш осіепсе, І 1 С Соя гербіцидів ВРЗ-СУТ27-9 Соя : ов-звв- Морозостійкий,

Іо Агрогаеп Евкаліпт | зі зміненою АВВ-ЕТЕ1-08 : й плодовитістю :

І о8-340- Толерантний : : 0 Вауєг! Бавовна І до глюфозинату, т304-40ХОНВ119 : р стійкий до комах :

З чоловічою

І пвзов. Й стерильністю, : о? 338 Ріопеег Куку з відновленою ОР-32138-1 : ! р руд плодовитістю, : : візуальний маркер ! 08-315- ! Зі зміненим ІБО-52401-4 і : /07-253- Куку- Стійкий до Й - (отр І зупдепіа рудза лускокрилих МІВ-162 Маїс

Т07-108- Стійкий до : (отр ш зупдепа Бавовна лускокрилих СоОтТ67в у 06-354- . З високим вмістом /05-280- Куку- Теплостійка : о Отр І Зупдепіа рудза | альфа-амілаза 322 : : Мопзапіо та - (оа-то. Еогаде Люцерна| /олерантний 01, 7163 ! р Сепеїйсв5 до гліфосату .

І пе чпи. Польо- - ! 03-104 Мопзапо та виця Толерантний еВЗ68 ч1О1тр Зсоне бі до гліфосату !

В Ііла :

С Теопотння! Оранояцшя Є решю ренссннинфенотноу ЕНН

СЯННЯ ЇЇ вання НОДІН бо піні (

ОО а В

І чко. Й Толерантний до : : 07-152 Ріопеег Куку гліфосату та рР-098140-6

Ор рудза с. ! : імідазолінону :

І раза. : : Стійкий до вірусу : 904-337 Опімеєйуо! дДапайя | кільцьової Х17-2 : чтОт1р Ріотіда . щ ! плямистості папайї : /06-332- Вауег Толерантний до : с Отр ш Сторбсієпсе Бавовна гліфосату ОНВета : /06-298- Куку- Стійка до метелика (отр ш Мопзапю рудза кукурудзяного МОМ 89034 ! Толерантний

Г06-271- ! : 356043 : : ацетолактатсинтази : /06-234- двд. Вауеє"! Толерантний до

Отр 98-329-01р Сторбсієпсе рис фосфінотрицину ГЕРИСв т06-178- Толерантний : (отр ш Мопзапюо Соя до гліфосату МОМ 89788

І пи арго. Й Захищений від 04-362 вупдепіа Куку злакового МІН6ЄО4- : отр рудза ; : кореневого черв'яка

Стійкий до вірусу : /04-264- «віспи» сливи : отр АН Сливи (прихованої мозаїки С5 : сливи) :

Г04-229- Куку- | . (отр ш Мопзапю рудза Високолізиновий їмоз8в

Г04-125- Куку- Стійкий до злакового : (отр ш Мопзапіо рудза кореневого черв'яка 88017 : 04-086- Толерантний до (отр І Мопзапо Бавовна гліфосату МОМ 88913 чтО1р рудза кореневого черв'яка !

Г03-323- Цукровий | Толерантний до ї о Отр ш Мопзапію буряк гліфосату НИМ :

Стійкий до :

Г03-181- тав. Куку- лускокрилих і Й дір |00-136-01р| Осму рудза | толерантний до то-6275 фосфінотрицину :

Го3-155- Стійкий до (отр ш зупдепіа Бавовна лускокрилих СОТ 102

Г03-036- Стійкий до отр ш Мусодеп/Оом | Бавовна лускокрилих 281-24-236

Го3-о36- Стійкий до р Е

Огр ШІ Мусодеп/Оом | Бавовна лускокрилих 3006-210-23

Т02-042- | Толерантний до : отр ш Ауепіїв Бавовна фосфінотрицину І СБавовна25

Т01-324- Ї до очи Насіння | Толерантний до : (отр 98-216-01р | Мопзато рапсу гліфосату втгоо

Толерантний до 01-206- р . Насіння | фосфінотрицину та з : (отр 98-278-01р | Амепії5 рапсу контролем М51 та КЕЛУ/КЕ2 : запилення : у01-206- пк. ! Насіння | Толерантний до : гр 97-205-01р | Амепії5 рапсу фосфінотрицину Торавз 19/2 01-137- Куку- Стійкий до злакового

ГОтр Щщ Мопзато рудза кореневого черв'яка МОМ 863 01-124- Зі зниженим вмістом отр МУесюг Тютюн нікотину Вектор 21-41 00-342- Мопзапюо Бавовна | Стійкий до Подія в бавовні 15985 |;

Ор лускокрилих :

Стійкий до : й сової Кук лускокрилих та Лінія 1507 :

ГР руд фосфінотрицину :

Т00-011- І 5-7 пав. Куку- Толерантний до :

Ор 97-099-01р | Мопзаптюо рудза гліфосату МКкбоЗ (997175. Ї 97-204-01р | Мопвапіо Картопля | Слйкий до РЕНУ та | двмтго-в82 101 р СРВ !

Толерантний до : /98-349- вва. Куку- фосфінотрицину : у отр З5-228-01р | ЛогЕмо рудза та з чоловічою М56 : стерильністю :

Толерантний до 98-335- Університет Льон залишків гербіциду СОС тийіа чор Саскачевану сульфоніл сечовини : в грунті : /98-329- Толерантний до : г отр ш АдгЕмо Рис фосфінотрицину ГГРИСОб, ГГ РИСб2

Толерантний до 98-278- АОгЕМО Насіння фосфінотрицину і з Ме8 та БЕЗ отр рапсу контролем : ! запилення ! /98-238- Толерантний до : г отр І АдгЕМо Соя фосфінотрицину аи2г62 -98-216- Насіння | Толерантний до /98-173- Момагнів Бевз Толерантний до : у Отр ш та Мопзапіо Буряк гліфосату атвв7 98-014- пк. Толерантний до Й (отр 96-068-01р | АагЕмо Соя фосфінотрицину А5547-127

З чоловічою :

Г97-340- . Куку- стерильністю і : (отр Ріопеег рудза толерантний до 676, 678, 680 фосфінотрицину : 97-339- Мопеапіо Картопля Стійкий вВМТт15-101, : уОтр р до СРВ та РУУ ЗЕМТ15-02, БЕМТ15-

гг 1 97-336- Толерантний до зоп.

Отр І АдгЕмо Буряк фосфінотрицину т-120-7 97287. Мопзато Томати | Стійкий до 5ЗАБ

Ор лускокрилих :

Іо оре. І Толерантний до яй 265 АдгЕМО Кук фосфінотрицину СВН-З51 ! р РУД та Г ер. ! /97-205- Насіння | Фосфінотрицин : о О1р ш ддгЕМо рапсу ю!егапі таз : 97-204- Мопзато Картопля Стійкий до СРВ та ввМт21-129 та у Отр Р РІ ВМ ввмМт21-350 ! от чив. Цикорій . : (97-148 Веіо звичай- | З чоловічою ВМ3-3, ВМ3-4, ВМ3-6 |.

ГОтр ний стерильністю : 97-099- Куку- Толерантний до отр ш Мопзапю рудза гліфосату Аг

Толерантний до ! 97-013- Са!депе Бавовна бромксинілу та Події 31807 та 31808. |: п О1р стійкий до : лускокрилих : 197-008- Зі зміненим олійним

Ї дв-947. Й Толерантний до : : оо 317 Мопзапю КУку гліфосату та стійкий. | МОМ8О2 ув руд до ЕСВ ваз. Й Стійкий до оо 291 рекаїр КУку кукурудзяного рвта18 : ! й руд метелика : і 96-248- зов. Зі зміненим 1 додаткова лінія : сбтр 0 |92719601р | Садепе Томати | дозріванням плодів. | Р АУВ5АУВ 96-068- АагЕМО Соя Толерантний до Му62, 98, А2704- 12, |: (отр 9 фосфінотрицину 2704-21, АББА7-35. |. и ш Сотеї СтійкийдоРЕ5М | 55-1, 63-1

Й Й Й Стійкий до (367017 | 95-093-01р | Мопзато Куку кукурудзяного МОМВ809 та МОМВІ1О. |.

ГОтр рудза ! метелика : /95-352- Стійкий до СММ, І (Ор І Авдгом Гарбуз 7УММ, МУ? СИМ-3 9Б-338- ЗВТ02-5 та -7, : ! Мопзапо Картопля | Стійкий до СРВ АТВТО4-6 та -27, -30, -|: чтОт1р : 31, -36

Т95-324- | Зі зміненим : /95-256- Толерантний до Й : (отр І би Ропі Бавовна сульфонісечовини т9-5та 95-228- Ріапі Сепеїс Куку- З чоловічою

Ор Зузієт5 рудза стерильністю ! вк зов. ї Стійкий до : ! о 195 Мопгир Кіпа КУку кукурудзяного ви :

І7Р руд метелика : 95-179- зоб. Зі зміненим 2 додаткові лінії отр |З2796701р | Садепе Томати | дозріванням плодів. | Р АУВЗАУВ

/95-145- Куку- Фосфінотрицин ! 1 95-093- Куку- Стійкий до : (отр ш Мопзапюо рудза лускокрилих МОМ 80100 -95-053- Зі зміненим : /95-045- Толерантний до в | Мелвато Бавовна | фату виш 1 95-030- зоб. Зі зміненим 20 додаткових ліній : отр 0 |927196-01р | Саідепе Томати | дозріванням плодів. | РГАУВЗАМВ 194-357- Куку- Фосфінотрицин /94-319- ! Куку- Стійкий до . : о Отр ш Сіра Бевав рудза лускокрилих Подія 176 :

З4-308- Мопзапо Бавовна Стійкий до 531, 757, 1076 о О1р лускокрилих :

Ї ви вог. Зі зниженим рівнем : ! За-290 гепеса та Томати полігалактуронази В, ба, Е : чор Реюозеєд і : в плодах ! щи вте, ВТ10, ВТ, за-257- Мопзапіо Картопля | Стійкий до втІ16,вт17,8Т18, |. о О1р жорсткокрилих ! вт2гз : і 94-230- зов. Зі зміненим 9 додаткових ліній : сбтр. | З2719601р | Саюдепе Томати | дозріванням плодів. | РГАУВЗАУВ /94-228- Зі зміненим 194-227- Зі зміненим . : 94-090- Саідепе Насіння Зі зміненим олійним | рСамМ3828-212/86- 18 |: о О1р 9 рапсу профілем та 23 : 193-258- Толерантний до Щі :

Го1р ш Мопзапо Соя гліфосату 40-3-2 /93-196- Толерантний до : (отр І Саідепе Бавовна бромксинілу вхМ у 92-204- ! Стійкий до МУММ2 та :

Отр ш Оріопп Гарбуз 7УМУ гм-20

За2-196- Саїдепе Томати | ЗМінене дозрівання | дуд одуд

Ор плодів : --х Поширення клопотання номер: згідно з 7СЕК 340.б(е) особа може подати клопотання "про те, щоб АРНІЗ поширило визначення нерегульованого статусу на інші організми на підставі їхньої подібності до об'єкта, щодо якого раніше було знято державне регулювання. У цій колонці перелічені раніше задоволені клопотання щодо такого об'єкта, відносно якого раніше (було знято державне регулювання. : --х Попереднє ЕО: екологічне оцінювання, яке спочатку є доступним для відкритих зауважень перед його завершенням.

Таблиця С документ (альфа-амілаза)

СтуЗзаАрІ/СтузбАВІ1 інгібіторів А 5 фузаріозу (трихотецен 3-0- ацетилтрансферази) буряк буряк

Соя ОР-305423-1 Високий вміст олеїнової МО 2008/054747

Миші ший інгібіторів А! З стерильність/відновлення

СтутА/Стуг2АЬ

Серед хвороб рослин або сільськогосподарських культур, з якими можна боротися за допомогою способу за винаходом, можна зазначити такі:

Хвороби борошнистої роси, такі як:

Хвороби блюмерії (Віштегіа), спричинені, наприклад, Віштегіа дгатіпів;

Хвороби подосфери (Родозрпаєга), спричинені, наприклад, Родозрпаєга Іеисоїгіспа;

Хвороби сфаротеки (ЗрпаегоїШйеса), спричинені, наприклад, Зрпаєгоїпеса піїдіпеа;

Хвороби унцинули (псіпціа), спричинені, наприклад, Опсіпціа песайог;

Хвороби іржавіння, такі як:

Хвороби гімноспорангію (Ссутпозрогападішйт), спричинені, наприклад, Ссутпозрогапаіт забіпає;

Хвороби гемілеї (Нетіїєїа), спричинені, наприклад, Нетіїєїа мавіатрих;

Хвороби факопсори (Ріпакорзога), спричинені, наприклад, Рнакорзога раснугнігі або РнаКорзога теіїротіає;

Хвороби пуцинії (Риссіпіа), спричинені, наприклад, Риссіпіа гесопайе, Риссіпіа дгатіпіє або

Риссіпіа вінйогтів;

Хвороби уроміцесу (Оготусев), спричинені, наприклад, Оготусев аррепаїісшацшв;

Хвороби ооміцету (Оотусеїе), такі як:

Хвороби альбуго (АІридо), спричинені, наприклад, АІридо сапаїйда;

Хвороби бремії (Вгетіа), спричинені, наприклад, Вгетіа Іасіисає;

Хвороби пероноспори (Регопозрога), спричинені, наприклад, Регопозрога ріві або Р. Бгаззісає;

Хвороби фітофтори (Рпуїорпійога), спричинені, наприклад, Рпуїорнпінога іп'евїтапв;

Хвороби плазмопари (Ріазторага), спричинені, наприклад, Ріазторага мійсоїа;

Хвороби псевдопероноспори (Рзейдорегопозрога), спричинені, наприклад, Рзейдорегопозрога

Ппитиї або Рзейдорегопозрога сибепзів;

Хвороби пітію (Руїпішт), спричинені, наприклад, Руїпішт иПітит;

Хвороби плямистості листя: плями, прищі, тля, такі як:

Хвороби альтернарії (АГегпагіа), спричинені, наприклад, Акнегпагіа зоапі;

Хвороби церкоспори (Сегсозрога), спричинені, наприклад, Сегсозрога Беїісоїа;

Хвороби кладіоспоруму (Сіадіохрогит), спричинені, наприклад, Сіадіозрогічт сиситегіпит;

Хвороби кохліоболусу (СоспііороЇш5), спричинені, наприклад, Соспійобоїш5 займи5 (форма конідій: Дрехслера (Огеспзхіега), синонім: гельмінтоспоріум (НеїІтіп(позрогішт) або СоспііобоїЇй5 тіуабеапив;

Хвороби колетотрихуму (СоПейігіспит), спричинені, наприклад, СоІІеюігіспит Ііпаетивапічт;

Хвороби циклоконію (Сусіосопійт), спричинені, наприклад, Сусіосопішт оієадіпит;

Хвороби діапорте (Оіаропне), спричинені, наприклад, Оіарогійе сійгі;

Хвороби ельсине (ЕіІзіпоє), спричинені, наприклад, ЕіІ5Біпое Тажмсеції;

Хвороби глеоспорію (Ссіоеозрогійт), спричинені, наприклад, сіоеозрогіцт Іаетісоог;

Хвороби гломерели (СіотегеїІа), спричинені, наприклад, Сіотегеїйа сіпдчіана;

Хвороби гігнардії (Ссцідпагаїа), спричинені, наприклад, сцідпагаїа Бідуе| Її;

Хвороби лептосферії (І еріозрпаєгла), спричинені, наприклад, Іеріозрпаега тасшапв;

І ерюозрпаєта подогит;

Хвороби магнапорте (Маапаропінеє), спричинені, наприклад, Мадпарогіне адгізеа;

Хвороби мікосфарели (МусозрНаєгеїЇІа), спричинені, наприклад, Мусозрпаегеїа дгатіпісоїа;

Мусозрпаєгеїіа агаспідісоїа; МусозрНаєтеїа Піепвів;

Хвороби фасфарії (РнаеозрНаєтіа), спричинені, наприклад, Рпаеозрпаєтіа подогит;

Хвороби піренофори (Ругепорнога), спричинені, наприклад, Ругепорнога (еге5 або Ругепорнога

Тийісі герепіїв;

Хвороби рамуларії (Батиїагіа), спричинені, наприклад, Катшіагіа соПо-судпі або Ратиіагіа агеоїа;

Хвороби ринхоспорію (Впупспозрогійт), спричинені, наприклад, Кпупспозрогічт зесаїїв;

Хвороби септорії (Зерюгпіа), спричинені, наприклад, Зеріюогіа арії або Зеріогіа Іусорегсіві;

Хвороби тифули (Турпшіа), спричинені, наприклад, Турпшіа іпсагпаїйа;

Хвороби вентурії (Мепішгіа), спричинені, наприклад, Мепіцгіа іпаєдцаїї; Хвороби коріння та стебла, такі як:

Хвороби кортицію (Сопісішт), спричинені, наприклад, Согпісічт дгатіпагит;

Хвороби фузарію (Ризагійт), спричинені, наприклад, Ризагішт охузрогит;

Хвороби геуманоміцію (заєитаппотусев), спричинені, наприклад, заеиштаппотусез дгатіпів;

Хвороби ризоктонії (ВПігосіопіа), спричинені, наприклад, КПі2осіопіа 5оіапі;

Хвороби сарокладію (Загосіадіит), спричинені, наприклад, Загосіадішт огу;аеє;

Хвороби склеротію (Зсіегоїішт), спричинені, наприклад, Зсіегоїїшт огу;ає;

Хвороби тапесії (Тарезіа), спричинені, наприклад, Таревзіа аситогтів;

Хвороби тилавіопсису (ТНівіаміорвзів), спричинені, наприклад, ТПпіеЇаміорвів Бавісоїа;

Хвороби колосся та суцвіття у вигляді мітли, такі як:

Хвороби альтернарії (АГегпагіа), спричинені, наприклад, видом АйПегпаїа;

Хвороби аспергілусу (Азрегодіїїи5), спричинені, наприклад, Азрегойи5 ПЯамив;

Хвороби кладоспорію (Сіадозрогійт), спричинені, наприклад, видом Сіадозропйт;

Хвороби клавісепсу (Сіамісерв), спричинені, наприклад, Сіамісер5 ригригеа;

Хвороби фузарію (Ризагійт), спричинені, наприклад, Ризагішт си/тогипт;

Хвороби гіберели (СсіррегеїЇІа), спричинені, наприклад, сіббегеїа 7еаеє;

Хвороби монографели (Моподгаргеїа), спричинені, наприклад, Моподгарпега пімаїїв;

Хвороби головні та мокрої головні, такі як:

Хвороби сфацелотеки (Зрпасеєіоїпеса), спричинені, наприклад, Зрпасеїютеса гейіапа;

Хвороби тилетії (ТіПейа), спричинені, наприклад, ТіПейна сагіє5;

Хвороби уроцистису (госузіїв), спричинені, наприклад, Огосувії5 оссина;

Хвороби устилаго (Овійадо), спричинені, наприклад, О5Надо пида;

Хвороби гниття та плісняви фруктів, такі як:

Хвороби аспергілусу (Азрегодіїїи5), спричинені, наприклад, Азрегойив Памив;

Хвороби ботритису (Воїгуїі5), спричинені, наприклад, Воїгуїїв5 сіпегєа;

Хвороби пеніцилію (Репісіїйшт), спричинені, наприклад, Репісіїййшт ехрапзит;

Хвороби ризофусу (ВПігорив), спричинені, наприклад, АНі2горив 5іо1опітег;

Хвороби склеротинії (осіегоїіпіа), спричинені, наприклад, осіегоїїпіа зсіегойогит;

Хвороби вертицилію (Мепісіїйт), спричинені, наприклад, Мепісіїйшт аіроайтит;

Хвороби гниття, плісняви, зів'янення, гнилизни і випрівання (чорної ніжки) насіння та грунту, такі як:

Хвороби альтернарії (АГегпагіа), спричинені, наприклад, АГегпагіа Бгазвісісоїа;

Хвороби афаноміцесу (Арнапотусез), спричинені, наприклад, Арпнапотусез ешвіснев;

Хвороби аскохіта (Азсоспуїа), спричинені, наприклад, Азсоспуїа Іепіїв;

Хвороби аспергілусу (Азрегодіїїи5), спричинені, наприклад, Азрегойив Памив;

Хвороби кладоспорію (Сіадозрогійт), спричинені, наприклад, Сіадозрогішт пегбагит;

Хвороби кохліоболусу (СоспіобоЇй5), спричинені, наприклад, СоспіороїШ5 заїми5 (форма конідій: Огеспзієга, Віроїагі5, синонім: НеІтіпіпозропт);

Хвороби колетотрихуму (СоППеюігіспит), спричинені, наприклад, СоПеютриспит соссодев;

Хвороби фузарію (Ризагійт), спричинені, наприклад, Гизагійт сиЇтоги;

Хвороби гіберели (СсіррегеїЇІа), спричинені, наприклад, Сіррегеїа 7еає;

Хвороби макрофоміни (Масторпотіпа), спричинені, наприклад Масторпотіпа рНазеоїїпа;

Хвороби монографели (Моподгарнеїіа), спричинені, наприклад Моподгарнеїа пімаїївб;

Хвороби пеніцилію (Репісіїйшт), спричинені, наприклад, Репісіїййшт ехрапзит;

Хвороби фома (Рота), спричинені, наприклад, Ріота Іпдат;

Хвороби фомопсису (Рпоторзів), спричинені, наприклад, Рпоторзвів зодіає;

Хвороби фітофтори (Рпуїорпійога), спричинені, наприклад, Рнуюрннога сасіогит;

Хвороби піренофори (Ругепорога), спричинені, наприклад, Ругепорнога дгатіпа;

Хвороби пірикуларію (Ругісцапа), спричинені, наприклад, Ругісшагіа огугає;

Хвороби пітію (Руїпішт), спричинені, наприклад, Руїпішт иКітит;

Хвороби ризоктонії (ВПігосіопіа), спричинені, наприклад, Впі2осіопіа зоїапі;

Хвороби ризопусу (АВПігоривх), спричинені, наприклад Впігориз огугає;

Хвороби склеротію (ЗсієгоїйШт), спричинені, наприклад, 5сієгоїйт гоївії;

Хвороби септорії (Зерюгіа), спричинені, наприклад, Зерюга подогит;

Хвороби тифули (Турпшіа), спричинені, наприклад, Турпшіа іпсагпаїа;

Хвороби вертицилію (Мепісіїй шт), спричинені, наприклад, Мепісйит дапйііає;

Хвороби у вигляді червоточини, засихання вершин та мітел, такі як:

Хвороби нектрії (Месіпа), спричинені, наприклад, Месіпа даїйїдепа;

Хвороби, які характеризуються зів'яненням, гниттям або припиненням росту, такі як:

Хвороби монілінію (Мопіїпіа), спричинені, наприклад, Мопіїнпіа Іаха;

Хвороби пухирчастості або закручування листя, такі як:

Хвороби екзобазидію (Ехобавіаїцт), спричинені, наприклад, Ехобавзідішт мехапв;

Хвороби тафрини (Тарпгіпа), спричинені, наприклад, Тарйгіпа дегоптапв;

Хвороби погіршення стану дерев'янистих рослин, такі як:

Хвороби еска (Езса), спричинені, наприклад, РпаетопіейПа сіатудозрога;

Хвороби еутипа дайбек (Ешура дуебаскК), спричинені, наприклад, Ешура аа;

Хвороби ганодерма (Саподепта), спричинені, наприклад, саподегта ропіпепзе;

Хвороби ригідопорусу (Відідорогив), спричинені, наприклад, Відідорогив ІЇдпов5ив;

Хвороби квітів і насіння, такі як:

Хвороби ботритису (Воїгуїіз), спричинені, наприклад, Воїгуїїз5 сіпегєа;

Хвороби бульби, такі як:

Хвороби ризоктонію (Впі2осіюопіа), спричинені, наприклад, ВНіг2осіопіа 5о0іапі;

Хвороби гельмінтоспорію (НеїЇтіпіпозрогпшт), спричинені, наприклад, НеІтіпіпозрогійт зоїапі;

Хвороби кіли хрестоцвітих, такі як:

Хвороби плазмодіофори (Ріазітодіорпога), спричинені, наприклад, Ріатодадіорнога Бгаззісає;

Хвороби, спричинені бактерійними організмами, такими як:

Вид ксантоманас (Хапіпотапав5), наприклад, Хапіпотопах сатрезхтрис ру. огу;ає;

Вид псевдомонас (Рзейдотопав), наприклад, Рзейдотопаз 5зугіпдає ру. Іасптутапв;

Вид ервінія (Егміпіа), наприклад, Егміпіа атуїомога.

Композиція за винаходом може також бути використана проти грибкових хвороб, схильних до розростання на або всередині деревини. Термін «деревина» означає усі типи сортів дерева та усі типи обробки цього дерева, призначеної для будівництва, наприклад, тверде дерево, дерево з високою щільністю, ламіноване дерево та клеєна фанера. Спосіб обробки деревини відповідно до винаходу здебільшого полягає у контактуванні з однією або більше сполуками за винаходом або композицією за винаходом; до цього відноситься, наприклад, безпосереднє нанесення, обприскування, занурювання, упорскування або будь-які інші підходящі способи.

Доза активної сполуки, яку звичайно наносять способом обробки відповідно до винаходу, звичайно і переважно становить від 10 до 800 г/га, краще від 50 до 300 г/га для нанесення при обробці листя. Доза нанесеної активної речовини звичайно і переважно становить від 2 до 200 г на 100 кг насіння, краще від З до 150 г на 100 кг насіння у разі обробки насіння.

Є чітко зрозумілим, що зазначені тут дози подані як ілюстративні приклади способу відповідно до винаходу. Спеціаліст у цій галузі знатиме, як адаптувати дози нанесення, особливо відповідно до природи рослини або сільськогосподарської культури, що підлягає обробці.

Сполуки або суміші відповідно до винаходу також можуть бути використані для одержання композиції, придатної для радикального або профілактичного лікування грибкових хвороб людини або тварини, таких, як, наприклад, мікози, дерматози, захворювання стригучого лишаю та кандидамікози, або захворювання, спричинені видом Азрегодін5, наприклад Азрегойи5 Ттідав.

Тепер різноманітні аспекти винаходу будуть проілюстровані із посиланням на наведену далі таблицю прикладів сполук та приклади одержання або ефективності.

Таблиця 1 ілюструє не обмежувальним чином приклади сполук формули (І) за винаходом: 7 дж 2 в ну М А

КИ ти ит (І)

У таблиці 1, якщо не вказано інакше, М--Н (Арсік означає пік молекулярних іонів плюс 1 ч.а.м. (частка атомної маси), як це спостерігали під час масової спектроскопії шляхом хімічної іонізації позитивного атмосферного тиску.

У таблиці 1 значення ІсЯР визначали відповідно до директиви ЄЕС 79/831, Додаток У.АВ, шляхом ВЕРХ (високоефективної рідинної хроматографії) на колонці зі зворотною фазою (С 18) із використанням описаного нижче способу:

Температура: 40"С; Мобільні фази: 0,195 водна мурашина кислота та ацетонітрил; лінійний градієнт від 1095 ацетонітрилу до 9095 ацетонітрилу.

Калібрування проводили із використанням нерозгалужених алкан-2-онів (із вмістом від З до 16 атомів вуглецю) з відомими значеннями ІдР (визначення значень сдДР часом утримування із використанням лінійної інтерполяції між двома послідовними алканонами). Максимальні значення лямбда визначали із використанням Уф-спектру від 200 нм до 400 нм та пікових значень хроматографічних сигналів.

Таблиця 1

При- клад

Мас

А ТІ пі12117221|731| 74 | 751 76 77 (Мен)

Е

М

1 ай Ме| Ме| НІ Н Нн феніл |313| 342

Е

Е

М

2 до меІме|ніні| н феніл |3,31| 358 а о

З Я Ме| Ме| НІ Н Нн феніл |3,48| 288

Е

4 Ме! Ме | Н | Н | теїїнуї феніл |3,23| 356

Е о

Я Ме! Ме | Н | Н | теїїнуї феніл |3,73| З02 циклоп

ХМ ме|ме|н|нН) роділ // феніл 442

Я циклоп- 7 -щш- Ме| Ме| НІ Н ропіл феніл І|3,64| 360

Е

Я циклоп

Й і (п) -щ- Ме| Ме| НІ Н ропіл феніл |3,191| 345

Е

Я циклоп- я 5 Ме| МЕІ НІ Н ропіл феніл 14,41| 376

Е

Таблиця 1

При- клад

Мас

А ТІ п1211722)|7231| 74 | 751 76 77 (Ман)

Як иклоп- я 5 Ме| Ме| НІ Н ропіл феніл І13,99| 362

Е

Е

Хо цикло- . 11 Ме| Ме| НІ Н гексил феніл І14,86| 424

Е о 12 Я ме|ме| нні паси | Феніл |562| 370 6) 2-хлор- 13 за Ме| Ме| НІ Н Н феніл 3,51 322

Е

М 2-хлор- 14 ай Ме| Ме| НІ Н Н феніл 3,91 392 а

Е

Я- 2-хпор-

Ме| Ме| НІ Н Н й 3,481 376 -- феніл

Е

Е

Я- 2-хпор- 16 5 Ме| Ме| НІ Н Н феніл 4111 392

Е

Е

-МО циклоп- | 2-хлор- 17 др ме|ме|ні|ні| ропія | феніл )373| 398

Таблиця 1

При- клад

Мас

А ТІ ип121172217231| 74 | 2751 76 77 (Ман)

Е

Хо циклоп- | 2-хлор- 18 Ме Мме| НІ Н : . 413| 416 -- ропіл феніл

Е

Я циклоп- | 2-хлор- 19 я Ме| Ме| НІ Н ропіл феніл 3,60 380

Е

М й ост циклоп- | 2-хлор- щі ме|ме|ні|н "оолл | фен | 03) зва

Е

21 вд Ме| ме | н | н | Чиклоп- | 2-хлор- |у 32| дБ

Е ропіл феніл й

Е о циклоп- | 2-хлор- 22 Я Ме Мме| НІ Н ропіл феніл 4,74| 362 о

З-хлор- 23 Я Ме Мме| НІ Н Нн феніл 3,92| 322

Е

24 де. ме!ме|!н/іні но | Зхлор|зв5В| з57 н феніл

Е

М. -хлор- ай меІме ніні но | Зхлор-|374| з92 -- феніл а

Е

Ж З-хлор- 26 Ме| Ме| НІ Н Нн : 3,551 376 -- феніл

Е

Таблиця 1

При- клад

А ті п/721|72173| 74 |75176| 77 Мен)

Як циклоп- | З-хлор- 27 я ме|ме|ніні| ропіл | феніл |367) З80

Е

М та циклоп- | З-хлор- 28 щі ме ме ніні|"Чроля | фен |08| зва

Е о! циклоп- | З-хлор- 29 за ме|ме|ніні| ропіл | феніл | 78) 362

Е

-М циклоп- | З-хлор- др ме|ме|н/ні| ропіл | феніл |З80| 398

Е

Ж циклоп- | З-хлор- 31 ме ме ні|н : Р Ачв| 416 -- ропіл феніл

Е

32 С Ме| ме | н | н | Чиклоп- | У'хлор- | у 32| д5

Е ропіл феніл й

Е о 2,А- 33 хи ме|ме|ні|н Н дихлор- |4,46| 356 феніл

Е

2,А- з4 | м Е ме ме ні|н Н дихлор- | 4,06 | 391 - феніл

Е

М 2,А-

От ме! ме! ніні но дихлор- |425| 426 - феніл а

Таблиця 1

При- клад

Мас

А ті п/721|72173| 74 |75176| 77 (Мен)

Е

М 2,4- 36 От ме ме! ні н Но | дихлор- | 406). 410 - 0 феніл

Е

Е

М 2,4- 37 ов ме! ме! ніні но дихлор- | 4,74| 426 -ш феніл

Е

Е хі | 2а-

З8 я Ме| ме | н | н | Чиклот ) дихлор- (478 450 -ш Р феніл

Е

Як иклоп- 2.4 39 шк Мме| ме| ні н У опіл дихлор- |4,30| 414

Е Р феніл о 24- 40 М ме|ме|н)/ н| боти | дихлор- /546| 396

Р феніл

Е

2,4- мо| ит ме|ме| ні н| "ти | дихлор- |441| 432 - р феніл

Я иклоп- ДАЙ 42 с. Мме| ме| ні н У опіл дихлор- |4,78| 428

Е Р феніл

Су циклоп- 2.4 43 М Ме! Ме | НІ Н опід | Дихлор- 5,00| 449 й Р феніл

Е о 3,5- 44 М ме|ме|нін Н дихлор- |4,54| 356 феніл

А

Таблиця 1

При- клад

Мас

А ТІЇ п/І2й11721731| 74 | 751| 76 77 (Ман)

Е

3,5- ав | МОУ ме|Іме|ніні но | дихлор- |4и1| 391 - феніл

Е

Мо 3,5- 46 а ме ме! ні н НОЇ дихлор- | 4,27). 426 - феніл с

Е

Ко 3,5- 47 а меІме!ніні он | дихлор- |408| 410 -ш феніл

Е

Я циклоп- 3,9- 48 Ме| МЕІ НІ Н - дихлор- І 4,34| 414 ропіл : феніл

Е

Я циклоп- 3,9- 49 - Ме| МЕІ НІ Н - дихлор- І 4,78| 428 ропіл :

Е феніл й иклоп- 3,9-

БО М Ме| ме | н | н | Чиклоп | дихлор- | 5,51| 396 ропіл : феніл

Е

- циклоп- 3,9-

БІ МО ме ме! нн оп. | дихлор- | 441 |. 432 ропіл : - феніл

Е

М. | з».

Бо де Ме| ме | н | н | Чиклоп- | духлор- | 4,78 | 450 - ропіл : феніл

Е

Су циклоп- 3,5. 53 М Ме| Ме| НІ Н - дихлор- | 4,92| 449

Е ропіл : феніл

Е

Таблиця 1

При- клад

Мас

А ТІ ип121172217231| 74 | 2751 76 77 (Ман)

Е

Ж циклоп- 54 т1|нІНніІмеМме|НІ|ІН : феніл |420| 412 - ропіл а

Е

Ж циклоп- т1|нІНніІмеМме|НІ|ІН : феніл |4,03| 396 - ропіл

Е о 56 Я 1|нініме| ме но | но| ЗИКОп | офеніл |467| 342 ропіл

Е

Ж циклоп- . 57 З|І1Т|ІНІНІ|Ме|Ме|нНі|ІН : феніл |4,67| 412 - ропіл

Е о циклоп- | 2-хлор- 58 Я т1|нІНніІмеМме|НІ|ІН ропіл феніл 5,081 376

Е

-окк ХМ циклоп- | 2-хлор- 59 до трнуінумерме|ніні| роділо | феніл. | 96) 4

Е

Ху циклоп- | 2-хлор- т1|нІНніІмеМме|НІ|ІН : . 4,56| 446 -- ропіл феніл а

Е ьо циклоп- | 2-хлор- 61 т1|нІНніІмеМме|НІ|ІН : . 441| 430 -- ропіл феніл

Е

Таблиця 1

При- клад

Мас

А ТІ ип121172217231| 74 | 2751 76 77 (Ман)

Е ьо циклоп- | 2-хлор- 62 ЗІ1чТ|Н|І|Н|Ме|Ме|НІ|Н : й 5,00| 446 -- ропіл феніл

Е о циклоп- | З-хлор- 63 Я тунун|мерме| нні роділ | феніл 911 376

Е см циклоп- | З-хлор- 64 до 1|нініме|ме|нНн|н ропіл феніл 4,62| 411

Е

Ж циклоп- | З-хлор- 65 т1|нІНніІмеМме|НІ|ІН : . 4,59| 446 -- ропіл феніл (6.

Е ьо циклоп- | З-хлор- т1|нІНніІмеМме|НІ|ІН : . 444| 430 -- ропіл феніл

Е

Е

М Й 3,5- 67 до 1|ні н |ме| ме | н | н | Чиклоп | дихлор- | 514 | 480

ШИ ропіл : феніл а

Е иклоп- 2 -щ Е 1 ні н/ме!| ме | н | н | МИТ | дихлор. |519| 445

Шо ропіл : феніл

Е хі Й 2,4- ай 1 ні н |меї ме | н | н | Чиклот | дихлор- |519| 480

ШИ ропіл : феніл (6.

Таблиця 1

При- клад Мас

А ТІ ип121172217231| 74 | 2751 76 77 (Мен)

Е

М 2,4- 70 до 1|ні німе! ме | н | н | Чиклоп- | дихлор. | 503| 464 - ропіл : феніл

Е

Е

М Й 2,4- 7 до 5|чІні| німе! ме | н | н | чиклоп | дихлор- |557| 480 - ропіл : феніл

Е

Е

М. | зв- 72 до 1 ні н/|ме!| ме | н | н | ЧИклот | дихлор- |498|. 464 - ропіл : феніл

Е й иклоп- 2.4 73 хи 1 ні н |меї ме | н | н | ЧИКЛОТ | дихлор. | 5,78|. 410 ропіл : феніл

Е

Хо циклоп- | нафта- 74 Ме Мме| НІ Н : - 14,36| 432 -- ропіл лен-2-іл

Е

Е

Ж циклоп- | тіофен- 75 Ме Мме| НІ Н : : 3,71| 404 -- ропіл З-іл а

Е

Ж циклоп- | тіофен- 76 Ме Мме| НІ Н : : 3,551 388 -- ропіл З-іл

Е

Е

Ж циклоп- | нафта- 77 Ме Ме| НІ Н : - 14,51 448 -- ропіл лен-2-іл а

Таблиця 1

При- клад Мас

А ТІ п211221| 7273 74 | 25 76 77 (Ман)

З циклоп- | нафта- 78 що Ме Ме| НІ Н ропіл | лен-2-іл 517| 492

Примітка (1): пік молекулярних інонів М (Арсі-.)

Наведені далі приклади ілюструють необмежувальним чином одержання та ефективність сполук формули (І) відповідно до винаходу.

Приклад одержання 1: одержання М-циклопропіл-М-їдиметил(феніл)силіл метил)-5-фтор-1,3-диметил-1Н-піразол-4-карбоксаміду (сполука 8)

Стадія 1: одержання М-їдиметил(феніл)силіл|метилуциклопропанаміну

До 5 г (27 ммоль) (хлорметил)(диметил)уфенілсилану, розчиненого у 30 мл циклопропіламіну, додали 400 мг (2,7 ммоль) йодиду натрію. Реакційну суміш збовтували впродовж 4 годин при температурі 45"С. Потім реакційну суміш охолодили до кімнатної температури та концентрували у вакуумі. Осад розчинили у 100 мл етилацетату, промили соляним розчином і висушили над сульфатом магнію для одержання після концентрування 2,75 г жовтої олії. Дистилювання дало 1,65 г (3095) чистого М-їІдиметил(феніл)- силіл|Іметилуциклопропанаміну у вигляді жовтої олії (МАН - 206). Т.к. (точка кипіння) - 1207 (0,1 мм р.с.).

Стадія 2: одержання М-циклопропіл-М-Ідиметил(феніл)силіл|метил)-5-фтор-1,3-диметил- 1Н-піразол-4-карбоксаміду

При температурі довколишнього середовища розчин 291 мг (1,65 ммоль) 5-фтор-1,3- диметил-1Н-піразол-4-карбонілхлориду у 2 мл тетрагідрофурану додали краплями до розчину 300 мг (1,5 ммоль) М-Ідиметил(феніл)силіл|Іметил) циклопропанаміну і 0,23 мл (1,65 ммоль) тріетиламіну в 4 мл тетрагідрофурану. Реакційну суміш збовтували впродовж 2 год. при температурі 70"С. Розчинник видалили у вакуумі, і потім додали 100 мл води до осаду. Водний шар двічі екстрагували етилацетатом (2 х 50 мл), і поєднані органічні шари послідовно промили 1 Н розчином НСЇ, насиченим розчином карбонату калію та соляним розчином і висушили над сульфатом магнію для одержання після концентрування 455 мг жовтої олії. Колонкова хроматографія на силікагелі (градієнт гептан/етилацетат) дала 340 мг (вихід: 60905) М- циклопропіл-М-диметил(феніл)силіл|метил)-5-фтор-1,3-диметил-1 Н-піразол-4-карбоксаміду у вигляді безбарвної олії (М - 345).

Приклад загального одержання: тонування аміду формули (І) на приладі Спет5реєа

У пробірку об'ємом 13 мл відважили 0,27 ммоль фосфорного пентасульфіду (Р2б5). Додали

З мл 0,18 молярного розчину аміду (І) (0,54 ммоль) в діоксані, і суміш нагрівали зі зворотним холодильником впродовж двох годин. Потім температуру охолодили до 80"С і додали 2,5 мл води. Суміш нагрівали до 80"С ще одну годину. Потім додали 2 мл води, і реакційну суміш двічі екстрагували 4 мл дихлорметану. Органічну фазу відклали на патрон лужного оксиду алюмінію (2 г) ії двічі елюювали 8 мл дихлорметану. Розчинники видалили, і сиру похідну тіоаміду аналізували мас-спектроскопією рідинної хроматографії (МСРХ) та ЯМР. Недостатньо чисті сполуки додатково очистили препаративною МСРХ.

Приклад А: Профілактичне випробування в умовах іп мімо на АкКегпагіа 5оіапі (томати)

Розчинник: 49 частин за вагою М,М-диметилформаміду

Емульгатор: 1 частина за вагою алкіларилполіглікольефіру

Для одержання підходящого препарату активної сполуки 1 частину за вагою активної сполуки змішали із вказаними кількостями розчинника та емульгатора, і концентрат розбавили водою до бажаної концентрації.

Для випробування профілактичної активності молоді рослини обприскали препаратом активної сполуки при вказаній нормі нанесення. Через день після цієї обробки рослини інокулювали водною суспензією спор АПегпагіа з5оіапі. Рослини залишалися впродовж одного дня в інкубаторному ящику при температурі приблизно 2270 та відносній атмосферній вологості

10095. Потім рослини поклали в інкубаторний ящик при температурі приблизно 2070 та відносній атмосферній вологості 9695.

Випробування оцінювали через 7 днів після інокуляції. 095 означало ефективість, що відповідала ефективності контрольних зразків, тоді як 10095 ефективність означала, що хвороби не спостерігали.

За цих умов спостерігали від доброго (щонайменше 7095) до повного захисту при дозі 500 ч./млн активного інгредієнта з такими сполуками з таблиці А:

Таблиця А 1 100 23 94 55 100 2 95 зо 95 57 95 4 100 З 100 бо 95 9 100 35 90 61 100 100 36 100 62 80 11 90 38 94 63 70 12 80 39 94 65 95 95 А 100 66 100 16 70 42 100 67 78 17 94 43 100 68 70 18 100 46 95 69 100 19 100 47 100 70 100 100 48 100 71 95 21 95 43 94 72 89 22 95 50 100 74 100 100 51 95 75 94 26 100 52 100 76 94 27 94 53 80 28 100 54 95

За цих умов спостерігали 9095 боротьби із хворобою за допомогою сполуки 11 і 8095 боротьби із хворобою за допомогою сполуки 12 за винаходом, тоді як зовсім ніякого захисту (095 боротьби із хворобою) не спостерігали при дозі 500 млн" сполуки за прикладом 5, розкритим у

Саодепд Хиехіао Ниахие Хиебао (1990), 11(10), 1072-5.

Приклад 5, розкритий у сСаодепд Хиехіао Ниахие Хиерао (1990), 11(10), 1072-5, відповідає такій сполуці: М-циклогексил-М-їдиметил(феніл)силіл|метил)-2-фурамід.

Ці результати показують, що сполуки за винаходом мають набагато кращу біологічну активність, ніж структурно найближча сполука, розкрита у Саодепуд Хиехіао Ниахие Хиерао (1990), 11(10), 1072-5.

Приклад В: Профілактичне випробування в умовах іп мімо на Мепішгіа іпаєдчаїї5 (парша яблук)

Розчинник: / 24,5 частин за вагою ацетону 24,5 частин за вагою М,М-диметилацетаміду

Емульгатор: 1 частина за вагою алкіларилполіглікольефіру

Для одержання підходящого препарату активної сполуки 1 частину за вагою активної сполуки змішали із вказаними кількостями розчинника та емульгатора, і концентрат розбавили водою до бажаної концентрації.

Для випробування захисної активності молоді рослини обприскали препаратом активної сполуки при вказаній нормі нанесення. Після висихання покриття, нанесеного обприскуванням, рослини інокулювали водною суспензією конідій збудника захворювання парші яблук (Мепіигіа іпаедчаїї5) і потім залишили на 1 день в інкубаторному ящику при температурі приблизно 2070 та відносній атмосферній вологості 100965.

Потім рослини помістили в теплицю при температурі приблизно 217С та відносній атмосферній вологості 9095.

Випробування оцінювали через 10 днів після інокулювання. 095 означало ефективість, що відповідала ефективності необроблених контрольних зразків, тоді як 10095 ефективність означала, що хвороби не спостерігали.

За цих умов спостерігали від високого (щонайменше 8895) до повного захисту при дозі 100 ч./млн активного інгредієнта з такими сполуками з таблиці В:

Таблиця В 17 98 28 88 42 99 18 99 З 100 49 96 19 99 38 100 52 100 90 39 100 55 100 27 100 41 100

Приклад С: Профілактичне випробування в умовах іп мімо на Воїгуїі5 сіпегеа (боби)

Розчинник: / 24,5 частин за вагою ацетону 24,5 частин за вагою М,М-диметилацетаміду

Емульгатор: 1 частина за вагою алкіларилполіглікольефіру

Для одержання підходящого препарату активної сполуки 1 частину за вагою активної сполуки змішали із вказаними кількостями розчинника та емульгатора, і концентрат розбавили водою до бажаної концентрації.

Для випробування захисної активності молоді рослини обприскали препаратом активної сполуки. Після висихання покриття, нанесеного обприскуванням, на кожний лист поклали 2 маленькі шматочки агару, покритого культурами сірої гнилі (Воїгуїі5 сіпегеа). Інокульовані рослини поклали у затемнену камеру при температурі 207С та відносній атмосферній вологості 10096.

Через 2 дні після інокулювання оцінювали розмір уражень на листях. 095 означало ефективість, що відповідала ефективності контрольних зразків, тоді як 10095 ефективність означала, що хвороби не спостерігали.

За цих умов спостерігали від відмінного (щонайменше 95905) до повного захисту при дозі 500 ч./млн активного інгредієнта з такими сполуками з таблиці С:

Таблиця С 19 100 38 95 52 100 27 98 А 98 55 100

З 95 42 100

Приклад 0: Профілактичне випробування в умовах іп мімо на Геріозрпаєгіа подогит (пшениця)

Розчинник: 49 частин за вагою ої М,М-диметилацетамід

Емульгатор: 1 частина за вагою алкіларилполіглікольефіру

Для одержання підходящого препарату активної сполуки 1 частину за вагою активної сполуки змішали із вказаними кількостями розчинника та емульгатора, і концентрат розбавили водою до бажаної концентрації.

Для випробування захисної активності молоді рослини обприскали препаратом активної сполуки або комбінацією активних сполук при вказаній нормі нанесення.

Після висихання покриття, нанесеного обприскуванням, рослини обприскали суспензією спор Іеріозрпаєгіа подогит. Рослини залишили на 48 годин в інкубаторному ящику при температурі 207С та відносній атмосферній вологості 100905.

Рослини поклали в теплицю при температурі приблизно 157С та відносній атмосферній вологості приблизно 80 95.

Випробування оцінювали через 8 днів після інокулювання. 095 означало ефективість, що відповідала ефективності необроблених контрольних зразків, тоді як 10095 ефективність означала, що хвороби не спостерігали.

За цих умов спостерігали від високого (щонайменше 9095) до повного захисту при дозі 500 ч./млн активного інгредієнта з такими сполуками з таблиці 0:

Таблиця Ю 4 93 27 100 42 100 9 100 28 100 48 100 100 зо 100 49 94 17 94 З1 100 51 80 18 100 зе 100 51 95 19 100 38 100 52 100 20 100 39 94 55 100 21 100 А 95

Приклад Е: Профілактичне випробування в умовах іп мімо на Зеріогіа іпйсі (пшениця)

Розчинник: 49 частин за вагою М,М-диметилацетаміду

Емульгатор: 1 частина за вагою алкіларилполіглікольефіру

Для одержання підходящого препарату активної сполуки 1 частину за вагою активної сполуки змішали із вказаними кількостями розчинника та емульгатора, і концентрат розбавили водою до бажаної концентрації.

Для випробування профілактичної активності молоді рослини обприскали препаратом активної сполуки або комбінацією активних сполук при вказаній нормі нанесення.

Після висихання покриття, нанесеного обприскуванням, рослини обприскали суспензією спор зеріогіа іпйісі. Рослини залишили на 48 годин в інкубаторному ящику при температурі приблизно 20"С та відносній атмосферній вологості приблизно 10095, а потім на 60 годин при температурі приблизно 157С у напівпрозорому інкубаторному ящику при відносній атмосферній вологості приблизно 100 905.

Рослини поклали в теплицю при температурі приблизно 157С та відносній атмосферній вологості приблизно 8095.

Випробування оцінювали через 21 день після інокулювання. 095 означало ефективість, що відповідала ефективності необроблених контрольних зразків, тоді як 10095 ефективність означала, що хвороби не спостерігали.

За цих умов спостерігали від високого (щонайменше 9095) до повного захисту при дозі 500 ч./млн активного інгредієнта з такими сполуками з таблиці Е:

Таблиця Е 4 100 21 100 40 100 9 93 27 100 41 100 10 100 28 100 42 100 90 зо 100 49 100 17 83 З 100 51 100 18 100 зе 100 52 100 19 100 38 100 55 90 92 39 100

Приклад Е: Профілактичне випробування в умовах іп мімо на Ругепорпога (егез (ячмінь)

Розчинник: 49 частин за вагою М,М-диметилформаміду

Емульгатор: 1 частина за вагою алкіларилполіглікольефіру

Для одержання підходящого препарату активної сполуки 1 частину за вагою активної сполуки змішали із вказаними кількостями розчинника та емульгатора, і концентрат розбавили водою до бажаної концентрації.

Для випробування профілактичної активності молоді рослини обприскали препаратом активної сполуки при вказаній нормі нанесення. Через день після цієї обробки рослини інокулювали водною суспензією спор Ругепорпога їеге5. Рослини залишили на 48 годин в інкубаторному ящику при температурі 22"С та відносній атмосферній вологості 10095. Потім рослини поклали в теплицю при температурі приблизно 207С та відносній атмосферній вологості приблизно 80965.

Випробування оцінювали через 7-9 днів після інокулювання. 095 означало ефективість, що відповідала ефективності необроблених контрольних зразків, тоді як 10095 ефективність означала, що хвороби не спостерігали.

За цих умов спостерігали від доброго (щонайменше 7095) до повного захисту при дозі 500 ч./млн активного інгредієнта з такими сполуками з таблиці Е:

Таблиця ЕЕ 1 100 28 100 51 100 2 100 23 95 52 100 4 100 зо 100 53 95 9 100 З 100 54 100 100 зе 95 55 100 11 70 36 100 59 70 12 70 38 100 бо 95 100 39 100 61 100 17 95 40 95 62 100 18 100 А 100 65 100 19 100 42 100 66 100 100 АЗ 100 69 100 21 100 46 100 70 100 22 80 47 95 71 100 100 48 100 74 100 26 100 49 100 75 100 27 100 50 95 76 100

За цих умов спостерігали 7095 боротьби з хворобою за допомогою сполуки 11 та сполуки 12 за винаходом, тоді як жодного захисту не спостерігали (095 боротьби із хворобою) у дозі 500 млн" за допомогою сполуки за прикладом 5, розкритим у Саодепд Хиехіао Ниахие Хиерао (1990), 11(10), 1072-5.

Приклад 5, розкритий у Саодепуд Хиехіао Ниахиє Хиерао (1990), 11(10), 1072-5, відповідає такій сполуці: М-циклогексил-М-їдиметил(феніл)силіл|метил)-2-фурамід.

Ці результати показують, що сполуки за винаходом мають набагато кращу біологічну активність, ніж структурно найближча сполука, розкрита у Саодепд Хиехіао Ниахце Хиерао (1990), 11(10), 1072-5.

Приклад 0: Захисне випробування в умовах іп мімо на Рпакорзога распугпігі (іржа сої)

Розчинник: 28,5 частин за вагою ацетону

Емульгатор: 1,5 частин за вагою поліоксіетиленалкілфенілового ефіру

Для одержання підходящого препарату активної сполуки 1 частину за вагою активної сполуки змішали із вказаними кількостями розчинника та емульгатора, і концентрат розбавили водою до бажаної концентрації.

Для випробування захисної активності молоді рослини обприскали препаратом активної сполуки при вказаній нормі нанесення. Через день після обприскування рослини інокулювали водною суспензією спор збудника хвороби іржі сої (РпаКорзога распугпігі). Потім рослини помістили в теплицю при температурі приблизно 20"С та відносній атмосферній вологості приблизно 80965.

Випробування оцінювали через 11 днів після інокулювання. 095 означало ефективість, що відповідала ефективності контрольних зразків, тоді як 10095 ефективність означала, що хвороби не спостерігали.

За цих умов спостерігали від доброго (щонайменше 8095) до повного захисту при дозі 250 ч./млн активного інгредієнта з такими сполуками з таблиці С:

Таблиця С

З1 100 52 99

Приклад Н: Профілактичне випробування в умовах іп мімо на Риссіпіа гесопаїйа (пшениця)

Розчинник: 49 частин за вагою М,М-диметилацетаміду

Емульгатор: 1 частина за вагою алкіларилполіглікольефіру

Для одержання підходящого препарату активної сполуки 1 частину за вагою активної сполуки змішали із вказаними кількостями розчинника та емульгатора, і концентрат розбавили водою до бажаної концентрації.

Для випробування профілактичної активності молоді рослини обприскали препаратом активної сполуки при вказаній нормі нанесення. Через день після цієї обробки рослини інокулювали водною суспензією спор Риссіпіа гесопайа. Рослини залишили на 48 годин в інкубаторному ящику при температурі 22"С та відносній атмосферній вологості 10095. Потім рослини поклали в теплицю при температурі приблизно 207С та відносній атмосферній вологості приблизно 80965.

Випробування оцінювали через 7-9 днів після інокулювання. 095 означало ефективість, що відповідала ефективності необроблених контрольних зразків, тоді як 10095 ефективність означала, що хвороби не спостерігали.

За цих умов спостерігали 8095 боротьби із хворобою зі сполукою 11 і 4095 боротьби із хворобою зі сполукою 12 за винаходом, тоді як поганий захист (1095 боротьби із хворобою) спостерігали у дозі 500 млн" сполукою за прикладом 5, розкритим у Саодепд Хиехіао Ниахе

Хиерао (1990), 11(10), 1072-5.

Приклад 5, розкритий у сСаодепд Хиехіао Ниахие Хиерао (1990), 11(10), 1072-5, відповідає такій сполуці: М-циклогексил-М-їдиметил(феніл)силіл|метил)-2-фурамід.

Ці результати показують, що сполуки за винаходом мають набагато кращу біологічну активність, ніж структурно найближча сполука, розкрита у Саодепд Хиехіао Ниахие Хиерао (1990), 11(10), 1072-5.

Приклад !: Випробування в умовах іп мімо на Риссіпіа гесопайа (бура іржа пшениці)

Випробувані активні інгредієнти одержали гомогенізуванням у суміші ацетон/твін/ДМСО, потім розбавили водою для одержання бажаного активного матеріалу.

Рослини пшениці (сорт Зсіріоп), висіяні у субстрат 50/50 торф - грунт-пуцолан у стартерних чашках і вирощені при температурі 1270, обробили на стадії першого листя (10 см заввишки) обприскуванням описаною вище водною суспензією.

Рослини, які використовували як контрольні, обробили водним розчином без вмісту активного матеріалу.

Через 24 години рослини заразили обприскуванням листя водною суспензією спор Риссіпіа гесопайа (100 000 спор на мл). Спори зібрали із зараженої пшениці віком 10 днів та суспендували у воді із вмістом 2,5 мл/л 1095-го твіну 80. Заражені рослини пшениці інкубували впродовж 24 годин при температурі 207С та 10095-ною відносною вологістю, а потім впродовж днів при температурі 207С та 7095-ній відносній вологості.

Сортування проводили через 10 днів після забруднення у порівнянні з контрольними рослинами.

За цих умов спостерігали добрий (щонайменше 7095) або повний захист при дозі 500 ч./млн активного інгредієнта з такими сполуками: 7.

Приклад 9: Випробування в умовах іп мімо на АкНегпагіа Бгаззісає (плямистість хрестоцвітих).

Випробувані активні інгредієнти одержали гомогенізацією в суміші ацетон/твін)/ДМСО, а потім розбавили водою для одержання бажаного активного матеріалу.

Рослини редису (сорт Регпої), висіяні у субстрат 50/50 торф - грунт-пуцолан у стартерних чашках і вирощені при температурі 18-207С, обробили на стадії сім'ядолі обприскуванням активним інгредієнтом, одержаним, як описано вище.

Рослини, які використовували як контрольні, обробили сумішшю ацетон/твін/вода без вмісту активного матеріалу.

Через 24 години рослини заразили обприскуванням їх водною суспензією спор АКегпагіа ргаззісає (40 000 спор на см3). Спори зібрали з рослини віком від 12 до 13 днів.

Заражені рослини редису інкубували впродовж 6-7 днів при температурі близько 18"С у вологій атмосфері.

Сортування проводили через 6-7 днів після зараження у порівнянні з контрольними рослинами.

За цих умов спостерігали добрий (щонайменше 7095) захист при дозі 500 ч./млн активного інгредієнта з такими сполуками: 7 і 8.

Приклад К: Випробування в умовах іп мімо на Ругепорпога (егез (гельмінтоспоріоз ячменю)

Випробувані активні інгредієнти одержали гомогенізацією у суміші ацетон/твін/ДМСО, потім розбавили водою для одержання бажаної концентрації активного матеріалу.

Рослини ячменю (сорт Ріаїізапі), висіяні у субстрат 50/50 торф - грунт-пуцолан у стартерних чашках і вирощені при температурі 12"С, обробили на стадії першого листя (10 см заввишки) обприскуванням активним інгредієнтом, одержаним, як описано вище.

Рослини, які використовували як контрольні, обробили водним розчином без вмісту активного матеріалу.

Через 24 години рослини заразили обприскуванням їх водною суспензією спор Ругепорпога їеге5 (12000 спор на мл). Спори зібрали з рослини віком 12 днів. Заражені рослини ячменю інкубували впродовж 24 годин при температурі близько 20"С та 1009б5-ній відносній вологості, а потім впродовж 12 днів при 8095-ній відносній вологості.

Сортування проводили через 12 днів після зараження у порівнянні з контрольними рослинами.

За цих умов спостерігали добрий (щонайменше 7095) захист при дозі 500 ч./млн активного інгредієнта з такими сполуками: 7 і 8.

Приклад І: інгібування вироблення афлатоксинів Азрегойи5 рагазйісив

Сполуки випробовували в титраційних мікропланшетах (96-лункових, чорних, з плоским і прозорим дном) в рідкому середовищі, що індукує афлатоксин (20 г цукрози, екстракт дріжджів 4 г, КНгРОХї 1 г і М9505 7НгО 0,5 г на літр), з додаванням 20 ммоль кавасолу (Самазої) (гідроксипропіл-бета-циклодекстрину) та вмістом 195 ЮОМ5О. Аналіз розпочали інокулюванням середовища концентрованою суспензією спор Азрегодіи5 рагазййсиз у кінцевій концентрації 1000 спор/мл.

Планшет накрили та інкубували при температурі 207"С впродовж 7 днів. Через 7 днів вирощування взяли вимірювання ОО (оптичної щільності) при ОЮОвгонм із кратним, розрахованим на лунку (коло: 4 х 4), за допомогою Іпіїпіе 1000 (Тесап) для обчислення інгібування росту.

Одночасно взяли вимірювання флуоресценції дна при Ептзвонм та ЕХагвпт із кратним, розрахованим на лунку (квадрат: З х 3), для обчислення інгібування утворення афлатоксину.

За цих умов спостерігали від доброго (щонайменше 8095) до повного інгібування вироблення афлатоксинів і від доброго (щонайменше 7095) до повного інгібування росту

АзрегаоїНи5 рагазійсив5 при дозі 50 мкмоль активного інгредієнта з такими сполуками з таблиці І:

Таблиця І.

Фо інгібування / 9о інгібування Фо інгібування / 9о інгібування при 50 мкмоль | при 50 мкмоль при 50 мкмоль | при 50 мкмоль 1 100 93 55 100 99 2 87 71 (610) 100 84 4 100 100 61 100 100 88 76 65 82 72 18 100 100 66 100 100 99 84 67 100 86 26 100 100 69 100 85

З 100 100 70 100 100 36 100 84 72 100 100 38 100 100 74 100 100 46 99 84 75 100 100 47 100 100 76 100 100 52 100 100

Claims (10)

ФОРМУЛА ВИНАХОДУ

1. Сполука формули (І) З л гі ми В зі М А БК г 22 55 76 шо де А вибирають з переліку, що складається з: гетероциклу формули (Аг) во м. о (Аг) де К-Не, що можуть бути однаковими або різними, означають атом водню, незаміщений С1-С5- алкіл, за умови, що А не є незаміщеним 2-фурильним кільцем, гетероциклу формули (Ав) Вей / хх ,. Кк я Кк 17 Кк де ЕК, Вб ї К'8, які можуть бути однаковими або різними, означають атом водню, атом галогену, незаміщений С.1-Св-алкіл, або Сі-Св-галогеноалкіл, що містить до 9 атомів галогену, що можуть бути однаковими або різними, 15 В'7 означає атом водню або незаміщений С:-Св-алкіл, гетероциклу формули (А"9) 27 Кк да щ-д 5 (А) де В" ії 28, які можуть бути однаковими або різними, означають атом водню, атом галогену, незаміщений Сі-Св-алкіл або Сі-Св-галогеноалкіл, що містить до 9 атомів галогену, що можуть бути однаковими або різними, гетероциклу формули (А"3) 34 В / М й Шк 36 й (Аз) де ІВЗи і ВЗ», які можуть бути однаковими або різними, означають атом водню, атом галогену, незаміщений С1-Св-алкіл, Сі-Све-галогеноалкіл, що містить до 9 атомів галогену, що можуть бути однаковими або різними, ВЗ означає атом водню або незаміщений С:-Св-алкіл, Т означає О або 5, п означає 0 або 1,

В означає фенільне кільце, що може бути заміщене до 5 групами Х, які можуть бути однаковими або різними, або нафтильне кільце, що може бути заміщене до 7 групами Х, які можуть бути однаковими або різними, Х означає атом галогену, 27177 означають атом водню, 731727 незалежно означають незаміщений С:-Св-алкіл, 75 і 25 означають атом водню, 7" означає атом водню, незаміщений С:-Св-алкіл або незаміщений Сз-С7-циклоалкіл; а також її солі та оптично-активні ізомери.

2. Сполука за п. 1, де А означає А"З, де КЗ означає незаміщений Сі-Св5-алкіл, С1-Св- галогеноалкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; КЗ» означає атом водню або атом галогену і К25 означає незаміщений С:-Св-алкіл.

3. Сполука за будь-яким із пп. 1, 2, де Т означає 0.

4. Сполука за будь-яким із пп. 1-3, де В означає заміщене або незаміщене фенільне кільце.

5. Сполука за будь-яким із пп. 1-4, де 77 означає атом водню або незаміщений Сз-С7-циклоалкіл.

6. Сполука за п. 5, де 77 означає незаміщений Сз-С-циклоалкіл.

7. Сполука за п. 7, де 77 означає циклопропіл.

8. Фунгіцидна композиція, яка містить як активний інгредієнт ефективну кількість сполуки формули (І) за будь-яким із пп. 1-7 та прийнятні для сільського господарства підкладку, носій або наповнювач.

9. Сполука формули (ІЇ) подо в ві. ) Ав; й 22 95 76 (1) де В, п, 2, 22, 278, 7, 75 і 26 є такими, як визначено у будь-якому з пп. 1-7, а 277 означає циклопропільну, циклобутильну, циклопентильну, циклогексильну або циклогептильну групу, за винятком М-Ідиметил-(феніл)силіл|метил)циклогексанаміну.

10. Спосіб боротьби із фітопатогенними грибами культур рослин, який відрізняється тим, що агрономічно ефективну і по суті нефітотоксичну кількість сполуки за будь-яким із пп. 1-7 або композицію за п. 8 наносять на грунт, де ростуть рослини або де вони можуть рости, на листя та/або плоди рослин або насіння рослин. Ко)