JP3322107B2 - スルホン酸アミド化合物の製造方法 - Google Patents
スルホン酸アミド化合物の製造方法Info
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
- C09B43/32—Preparation of azo dyes from other azo compounds by reacting carboxylic or sulfonic groups, or derivatives thereof, with amines; by reacting keto-groups with amines
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、スルホン酸アミド
化合物、特に、スルホン酸アミド基およびカルボン酸ア
ミド基を同時に有する化合物の製造方法に関するもので
ある。さらに詳しくは、下式（Ｉ）
化合物、特に、スルホン酸アミド基およびカルボン酸ア
ミド基を同時に有する化合物の製造方法に関するもので
ある。さらに詳しくは、下式（Ｉ）
【０００２】
【０００３】の構造式で示されるアゾ化合物を原料とし
て、対応するスルホン酸アミド基およびカルボン酸アミ
ド基を有する化合物を製造する方法に関するものであ
る。本発明の目的物であるスルホン酸アミド基およびカ
ルボン酸アミド基を有するアゾ化合物は、例えばカラー
フィルター用の色素として有用なものである。
て、対応するスルホン酸アミド基およびカルボン酸アミ
ド基を有する化合物を製造する方法に関するものであ
る。本発明の目的物であるスルホン酸アミド基およびカ
ルボン酸アミド基を有するアゾ化合物は、例えばカラー
フィルター用の色素として有用なものである。
【０００４】
【従来の技術】一般にスルホン酸アミド化合物またはカ
ルボン酸アミド化合物は、相当するスルホニルハライド
化合物またはカルボニルハライド化合物を、塩基の存在
下に、アンモニア、１級アミンまたは２級アミンと縮合
反応させることにより製造されている。また、この際の
原料となるスルホニルハライド化合物またはカルボニル
ハライド化合物は、相当するスルホン酸化合物またはカ
ルボン酸化合物を、ハロスルホン酸、ハロゲン化スルフ
リル、オキシハロゲン化リン、ハロゲン化チオニルなど
のハロゲン化剤と反応させることにより製造されてい
る。このスルホニルハライド化合物またはカルボニルハ
ライド化合物は、一般に水にジスチャージして単離され
るか、または過剰に用いたハロゲン化剤を蒸留により除
去して単離されている。スルホン酸アミド化合物または
カルボン酸アミド化合物を得るには、こうして単離され
たスルホニルハライド化合物またはカルボニルハライド
化合物を、アンモニア、１級アミンまたは２級アミンと
縮合反応させる方法が採用されていた。
ルボン酸アミド化合物は、相当するスルホニルハライド
化合物またはカルボニルハライド化合物を、塩基の存在
下に、アンモニア、１級アミンまたは２級アミンと縮合
反応させることにより製造されている。また、この際の
原料となるスルホニルハライド化合物またはカルボニル
ハライド化合物は、相当するスルホン酸化合物またはカ
ルボン酸化合物を、ハロスルホン酸、ハロゲン化スルフ
リル、オキシハロゲン化リン、ハロゲン化チオニルなど
のハロゲン化剤と反応させることにより製造されてい
る。このスルホニルハライド化合物またはカルボニルハ
ライド化合物は、一般に水にジスチャージして単離され
るか、または過剰に用いたハロゲン化剤を蒸留により除
去して単離されている。スルホン酸アミド化合物または
カルボン酸アミド化合物を得るには、こうして単離され
たスルホニルハライド化合物またはカルボニルハライド
化合物を、アンモニア、１級アミンまたは２級アミンと
縮合反応させる方法が採用されていた。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
従来の技術においては、スルホニルハライド化合物また
はカルボニルハライド化合物を水にジスチャージした
際、これらのハライド化合物が加水分解してしまうた
め、その収率を低下させる傾向にあった。また、ハロゲ
ン化剤の留去には、耐腐食性の蒸留設備を必要とし、製
造設備を高級材質とする必要があることから、工業的に
は実施しがたいものであった。
従来の技術においては、スルホニルハライド化合物また
はカルボニルハライド化合物を水にジスチャージした
際、これらのハライド化合物が加水分解してしまうた
め、その収率を低下させる傾向にあった。また、ハロゲ
ン化剤の留去には、耐腐食性の蒸留設備を必要とし、製
造設備を高級材質とする必要があることから、工業的に
は実施しがたいものであった。
【０００６】本発明の目的は、下式（Ｉ）で示されるア
ゾ化合物から出発して、工業的に有利に、しかも収率よ
く、対応するスルホン酸アミド基とカルボン酸アミド基
を有する化合物を製造することにある。
ゾ化合物から出発して、工業的に有利に、しかも収率よ
く、対応するスルホン酸アミド基とカルボン酸アミド基
を有する化合物を製造することにある。
【０００７】
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、１分子内
にスルホン酸基とカルボン酸基を同時に有する式（Ｉ）
で示されるアゾ化合物から出発して、これらのスルホン
酸基およびカルボン酸基がそれぞれスルホン酸アミド基
およびカルボン酸アミド基に変換された化合物を合成す
る反応について研究を続けてきた。その結果、前記式
（Ｉ）で示されるアゾ化合物から出発して、合成中間体
であるスルホニルハライド基とカルボニルハライド基を
有するアゾ化合物を単離することなく、また過剰に用い
たハロゲン化剤を留去することなく、目的物であるスル
ホン酸アミド基とカルボン酸アミド基を有する化合物を
高い収率で合成できる方法を見出し、本発明を完成する
に至った。
にスルホン酸基とカルボン酸基を同時に有する式（Ｉ）
で示されるアゾ化合物から出発して、これらのスルホン
酸基およびカルボン酸基がそれぞれスルホン酸アミド基
およびカルボン酸アミド基に変換された化合物を合成す
る反応について研究を続けてきた。その結果、前記式
（Ｉ）で示されるアゾ化合物から出発して、合成中間体
であるスルホニルハライド基とカルボニルハライド基を
有するアゾ化合物を単離することなく、また過剰に用い
たハロゲン化剤を留去することなく、目的物であるスル
ホン酸アミド基とカルボン酸アミド基を有する化合物を
高い収率で合成できる方法を見出し、本発明を完成する
に至った。
【０００９】すなわち本発明は、前記式（Ｉ）で示され
るアゾ化合物を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドおよび
他の有機溶媒の存在下に、該アゾ化合物の構造中にある
スルホン酸基およびカルボン酸基の合計モル量に対して
１〜２のモル比のハロスルホン酸、ハロゲン化スルフリ
ル、ハロゲン化リン、オキシハロゲン化リンおよびハロ
ゲン化チオニルから選ばれるハロゲン化剤と加熱下で反
応させ、得られるスルホニルハライド基およびカルボニ
ルハライド基を有するアゾ化合物を反応混合物のまま、
塩基の存在下に、アンモニア、１級アミンおよび２級ア
ミンから選ばれるアミド化剤と縮合反応させることによ
り、スルホン酸アミド基およびカルボン酸アミド基を有
する化合物を製造する方法を提供するものである。
るアゾ化合物を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドおよび
他の有機溶媒の存在下に、該アゾ化合物の構造中にある
スルホン酸基およびカルボン酸基の合計モル量に対して
１〜２のモル比のハロスルホン酸、ハロゲン化スルフリ
ル、ハロゲン化リン、オキシハロゲン化リンおよびハロ
ゲン化チオニルから選ばれるハロゲン化剤と加熱下で反
応させ、得られるスルホニルハライド基およびカルボニ
ルハライド基を有するアゾ化合物を反応混合物のまま、
塩基の存在下に、アンモニア、１級アミンおよび２級ア
ミンから選ばれるアミド化剤と縮合反応させることによ
り、スルホン酸アミド基およびカルボン酸アミド基を有
する化合物を製造する方法を提供するものである。
【００１０】
【発明の実施の形態】本発明で原料として用いるアゾ化
合物は、下式（Ｉ）で示され、分子内に２個のスルホン
酸基および１個のカルボン酸基を有する。なお、ここで
いうスルホン酸基および／またはカルボン酸基は、遊離
酸の形のほか、塩の形になっていてもよい。
合物は、下式（Ｉ）で示され、分子内に２個のスルホン
酸基および１個のカルボン酸基を有する。なお、ここで
いうスルホン酸基および／またはカルボン酸基は、遊離
酸の形のほか、塩の形になっていてもよい。
【００１１】
【００１２】本発明ではまず、前記式（Ｉ）で示される
アゾ化合物を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドおよび他
の有機溶媒の存在下に、ハロゲン化剤と加熱下で反応さ
せる。ここで用いるハロゲン化剤は、ハロスルホン酸、
ハロゲン化スルフリル、ハロゲン化リン、オキシハロゲ
ン化リンおよびハロゲン化チオニルから選ばれる。これ
らは、フッ化物、塩化物または臭化物であればよい。具
体的なハロゲン化剤としては、クロロスルホン酸、塩化
スルフリル、三塩化リン、五塩化リン、オキシ塩化リ
ン、塩化チオニルなどが挙げられるが、なかでも塩化チ
オニルが好ましく用いられる。この反応におけるハロゲ
ン化剤の量は、反応後に残存するハロゲン化剤が、後の
アミド化反応で用いる塩基の脱酸剤としての機能を阻害
しないよう、必要最低限の量とするのが望ましい。 す
なわち、ハロゲン化剤の使用量は、原料アゾ化合物の構
造中にあるスルホン酸基およびカルボン酸基の合計モル
量に対して、１〜２のモル比とするのが好ましく、さら
には１.1〜１.8、とりわけ１.2〜１.5のモル比とするの
がより好ましい。
アゾ化合物を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドおよび他
の有機溶媒の存在下に、ハロゲン化剤と加熱下で反応さ
せる。ここで用いるハロゲン化剤は、ハロスルホン酸、
ハロゲン化スルフリル、ハロゲン化リン、オキシハロゲ
ン化リンおよびハロゲン化チオニルから選ばれる。これ
らは、フッ化物、塩化物または臭化物であればよい。具
体的なハロゲン化剤としては、クロロスルホン酸、塩化
スルフリル、三塩化リン、五塩化リン、オキシ塩化リ
ン、塩化チオニルなどが挙げられるが、なかでも塩化チ
オニルが好ましく用いられる。この反応におけるハロゲ
ン化剤の量は、反応後に残存するハロゲン化剤が、後の
アミド化反応で用いる塩基の脱酸剤としての機能を阻害
しないよう、必要最低限の量とするのが望ましい。 す
なわち、ハロゲン化剤の使用量は、原料アゾ化合物の構
造中にあるスルホン酸基およびカルボン酸基の合計モル
量に対して、１〜２のモル比とするのが好ましく、さら
には１.1〜１.8、とりわけ１.2〜１.5のモル比とするの
がより好ましい。
【００１３】また、この反応で使用するＮ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミドの量は、ハロゲン化剤に対して０.0５〜
２のモル比とするのが好ましく、さらには０.1〜１、と
りわけ０.3〜０.8のモル比とするのがより好ましい。こ
の反応に用いる有機溶媒は、反応系を液状に保つもので
あればよいが、代表的な反応溶媒を例示すれば、メタノ
ールやエタノールのようなアルコール類、アセトンのよ
うなケトン類、アセトニトリルのようなニトリル類、
１，４−ジオキサンやジエチルエーテルのようなエーテ
ル類、クロロホルムやジクロロメタンのようなハロゲン
化脂肪族炭化水素類、ヘキサンのような脂肪族炭化水素
類、トルエン、アニリン、ｏ−ジクロロベンゼンのよう
な芳香族化合物などが挙げられる。溶媒の使用量は特に
限定されるものでなく、反応溶液を良好に攪拌できる量
であればよい。
ルホルムアミドの量は、ハロゲン化剤に対して０.0５〜
２のモル比とするのが好ましく、さらには０.1〜１、と
りわけ０.3〜０.8のモル比とするのがより好ましい。こ
の反応に用いる有機溶媒は、反応系を液状に保つもので
あればよいが、代表的な反応溶媒を例示すれば、メタノ
ールやエタノールのようなアルコール類、アセトンのよ
うなケトン類、アセトニトリルのようなニトリル類、
１，４−ジオキサンやジエチルエーテルのようなエーテ
ル類、クロロホルムやジクロロメタンのようなハロゲン
化脂肪族炭化水素類、ヘキサンのような脂肪族炭化水素
類、トルエン、アニリン、ｏ−ジクロロベンゼンのよう
な芳香族化合物などが挙げられる。溶媒の使用量は特に
限定されるものでなく、反応溶液を良好に攪拌できる量
であればよい。
【００１４】このようにして、スルホン酸基およびカル
ボン酸基を有するアゾ化合物をハロゲン化して得られる
酸ハライドは、反応混合物のまま、すなわち、スルホニ
ルハライド基とカルボニルハライド基を有するアゾ化合
物を単離することなく、また残存するハロゲン化剤を留
去することなく、次のアミド化縮合反応に供される。こ
こでは、アミド化剤として、アンモニア、１級アミンま
たは２級アミンが用いられる。アミド化剤は、原料のア
ゾ化合物中にあったスルホン酸基およびカルボン酸基の
合計モル量に対して、１〜２のモル比で用いるのが好ま
しい。
ボン酸基を有するアゾ化合物をハロゲン化して得られる
酸ハライドは、反応混合物のまま、すなわち、スルホニ
ルハライド基とカルボニルハライド基を有するアゾ化合
物を単離することなく、また残存するハロゲン化剤を留
去することなく、次のアミド化縮合反応に供される。こ
こでは、アミド化剤として、アンモニア、１級アミンま
たは２級アミンが用いられる。アミド化剤は、原料のア
ゾ化合物中にあったスルホン酸基およびカルボン酸基の
合計モル量に対して、１〜２のモル比で用いるのが好ま
しい。
【００１５】また、この反応は塩基の存在下で行われ、
ここで用いる塩基は特に限定されるものでないが、一般
的に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、トリ
プロピルアミン、トリエタノールアミン、ピリジンのよ
うな有機３級アミン類が挙げられ、なかでもトリエチル
アミンが好ましい。塩基は、原料のアゾ化合物中にあっ
たスルホン酸基およびカルボン酸基の合計モル量に対し
て、１〜５のモル比で用いるのが好ましい。
ここで用いる塩基は特に限定されるものでないが、一般
的に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、トリ
プロピルアミン、トリエタノールアミン、ピリジンのよ
うな有機３級アミン類が挙げられ、なかでもトリエチル
アミンが好ましい。塩基は、原料のアゾ化合物中にあっ
たスルホン酸基およびカルボン酸基の合計モル量に対し
て、１〜５のモル比で用いるのが好ましい。
【００１６】本発明における反応温度および反応時間は
特に限定されるものでなく、適当な反応速度で反応が終
了するような温度および時間を選択すればよい。最初の
ハロゲン化反応は、低温であるほど反応速度が遅くなる
ので、ある程度加熱する必要があるが、一般に３５〜７
０℃程度の反応温度であれば、良好に反応を終了するこ
とができる。また、引き続き行われるアミド化反応も、
低温であるほど反応速度が遅くなるが、一般に１５〜６
０℃程度の反応温度であれば、良好に反応を終了するこ
とができる。
特に限定されるものでなく、適当な反応速度で反応が終
了するような温度および時間を選択すればよい。最初の
ハロゲン化反応は、低温であるほど反応速度が遅くなる
ので、ある程度加熱する必要があるが、一般に３５〜７
０℃程度の反応温度であれば、良好に反応を終了するこ
とができる。また、引き続き行われるアミド化反応も、
低温であるほど反応速度が遅くなるが、一般に１５〜６
０℃程度の反応温度であれば、良好に反応を終了するこ
とができる。
【００１７】アミド化反応終了後は、反応液に適宜の後
処理を施すことにより、目的物であるスルホン酸アミド
基とカルボン酸アミド基を有するアゾ化合物を取り出す
ことができる。例えば、反応液を酸で中和したあと水中
へ注ぐことにより、目的物を固体として取り出すことが
できる。
処理を施すことにより、目的物であるスルホン酸アミド
基とカルボン酸アミド基を有するアゾ化合物を取り出す
ことができる。例えば、反応液を酸で中和したあと水中
へ注ぐことにより、目的物を固体として取り出すことが
できる。
【００１８】
【実施例】次に実施例を示して、本発明をさらに具体的
に説明するが、本発明はこれらによって限定されるもの
ではない。例中、純度を表す％は重量基準であり、収率
を表す％は理論収量に対する値である。
に説明するが、本発明はこれらによって限定されるもの
ではない。例中、純度を表す％は重量基準であり、収率
を表す％は理論収量に対する値である。
【００１９】実施例１ 下式
【００２０】
【００２１】で示される“タートラジン ＮＳ■〔住友
化学工業（株）製の酸性染料、色素としての純度８６.3
％〕３.7 kg 、１，４−ジオキサン４８kg、塩化チオニ
ル３.6kg およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１.０kg
を３０℃以下の温度で混合し、その後７０℃に昇温
し、１時間反応させた。得られた反応混合物を１０℃以
下に冷却し、そこへｎ−プロピルアミン１.２８kgを加
え、さらに脱酸剤としてトリエチルアミンを６.1 kg 加
えて、２５℃で３時間反応させた。反応終了後、反応溶
液を酢酸で中和し、中和後の溶液を水に注いで固体を析
出させた。この析出物を濾過後、６０℃で２日間乾燥し
て、分子内にスルホン酸アミド基とカルボン酸アミド基
を有する化合物４.１kg を得た。収率は、タートラジン
ＮＳに対して８５％であった。
化学工業（株）製の酸性染料、色素としての純度８６.3
％〕３.7 kg 、１，４−ジオキサン４８kg、塩化チオニ
ル３.6kg およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１.０kg
を３０℃以下の温度で混合し、その後７０℃に昇温
し、１時間反応させた。得られた反応混合物を１０℃以
下に冷却し、そこへｎ−プロピルアミン１.２８kgを加
え、さらに脱酸剤としてトリエチルアミンを６.1 kg 加
えて、２５℃で３時間反応させた。反応終了後、反応溶
液を酢酸で中和し、中和後の溶液を水に注いで固体を析
出させた。この析出物を濾過後、６０℃で２日間乾燥し
て、分子内にスルホン酸アミド基とカルボン酸アミド基
を有する化合物４.１kg を得た。収率は、タートラジン
ＮＳに対して８５％であった。
【００２２】実施例２〜１６ 実施例１におけるｎ−プロピルアミンに代えて、表１に
示すアミンを同モル量用い、他は実施例１と同じ方法に
より、対応する分子内にスルホン酸アミド基とカルボン
酸アミド基を有する化合物を合成した。これらの化合物
の純度およびタートラジン NS に対する収率を表１に示
す。
示すアミンを同モル量用い、他は実施例１と同じ方法に
より、対応する分子内にスルホン酸アミド基とカルボン
酸アミド基を有する化合物を合成した。これらの化合物
の純度およびタートラジン NS に対する収率を表１に示
す。
【００２３】
【表１】 ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 実施例 ア ミ ン クロライド体の 純度 収率 No. 取り出しの有無 (%) (%) ──────────────────────────────────── １ ｎ−プロピルアミン な し ８９ ８５ ２ ｎ−ヘキシルアミン 〃 ８７ ８３ ３ １−アミノドデカン 〃 ９０ ８３ ４ ３−エトキシ−ｎ−プロピルアミン 〃 ８６ ８０ ５ １，３−ジメチルブチルアミン 〃 ９１ ８１ ６ １，１，３，３−テトラメチル 〃 ８９ ８４ ブチルアミン ７ ２−エチルアミノエチルアミン 〃 ８８ ７９ ８ Ｎ−アミノエチルエタノールアミン 〃 ９０ ８３ ９ ２−（２−アミノエトキシ） 〃 ９３ ８２ エタノール 10 ２−メチルシクロヘキシルアミン 〃 ９２ ８０ 11 ４−tert−ブチルシクロヘキシル 〃 ８９ ８２ アミン 12 ４−メトキシフェネチルアミン 〃 ８６ ７９ 13 ３−アミノ−１−フェニルブタン 〃 ９１ ８３ 14 ２−エチルシクロヘキシルアミン 〃 ８７ ８２ 15 ＤＬ−α−メチルベンジルアミン 〃 ８８ ８４ 16 １，５−ジメチルヘキシルアミン 〃 ９０ ８１ ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━
【００２４】比較例１〜３ 実施例１の操作を繰り返すが、塩化チオニルとの反応後
に反応液を一旦水にジスチャージして、スルホニルクロ
ライド基とカルボニルクロライド基を有するアゾ化合物
を単離し、その後ｎ−プロピルアミンとの反応を行った
（比較例１）。また、表２に示すアミンを用いて同様の
実験を行った（比較例２および３）。これらの結果を表
２に示す。
に反応液を一旦水にジスチャージして、スルホニルクロ
ライド基とカルボニルクロライド基を有するアゾ化合物
を単離し、その後ｎ−プロピルアミンとの反応を行った
（比較例１）。また、表２に示すアミンを用いて同様の
実験を行った（比較例２および３）。これらの結果を表
２に示す。
【００２５】
【表２】 ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 比較例 ア ミ ン クロライド体の 純度 収率 No. 取り出しの有無 (%) (%) ──────────────────────────────────── １ ｎ−プロピルアミン あ り ９０ ２１ ２ ３−アミノ−１−フェニルブタン 〃 ９１ ２３ ３ ＤＬ−α−メチルベンジルアミン 〃 ９０ ２７ ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━
【００２６】表１および表２に示すように、クロライド
体を一旦水にジスチャージして単離する方法に比べ、本
発明によりハロゲン化に引き続いて反応混合物のままア
ミド化を行う方法は、高い収率を与える。
体を一旦水にジスチャージして単離する方法に比べ、本
発明によりハロゲン化に引き続いて反応混合物のままア
ミド化を行う方法は、高い収率を与える。
【００２７】
【発明の効果】本発明によれば、分子内にスルホン酸基
とカルボン酸基を有する式（Ｉ）で示されるアゾ化合物
から出発して、スルホン酸アミド基とカルボン酸アミド
基を有する化合物を収率よく製造することができる。比
較例に示すように、スルホン酸基とカルボン酸基を有す
るアゾ化合物をハロゲン化したあと、水にジスチャージ
してハライドを単離すると、最終目的物の収率が高くな
らない。これは、水にジスチャージした際、ハライドが
加水分解するためと考えられる。また、ハロゲン化後に
過剰のハロゲン化剤を留去しようとすると、耐腐食性の
蒸留設備が必要となり、工業的な実施が難しいが、本発
明によれば、このような耐腐食性の設備を必要とせず、
簡単な設備で反応を行うことができる。本発明で得られ
るアゾ化合物は、例えばカラーフィルター用の色素とし
て有用なものである。
とカルボン酸基を有する式（Ｉ）で示されるアゾ化合物
から出発して、スルホン酸アミド基とカルボン酸アミド
基を有する化合物を収率よく製造することができる。比
較例に示すように、スルホン酸基とカルボン酸基を有す
るアゾ化合物をハロゲン化したあと、水にジスチャージ
してハライドを単離すると、最終目的物の収率が高くな
らない。これは、水にジスチャージした際、ハライドが
加水分解するためと考えられる。また、ハロゲン化後に
過剰のハロゲン化剤を留去しようとすると、耐腐食性の
蒸留設備が必要となり、工業的な実施が難しいが、本発
明によれば、このような耐腐食性の設備を必要とせず、
簡単な設備で反応を行うことができる。本発明で得られ
るアゾ化合物は、例えばカラーフィルター用の色素とし
て有用なものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07C 311/37 C07C 303/38 C09B 43/32 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (5)
- 【請求項１】下式（Ｉ） の構造式で示されるアゾ化合物から、対応するスルホン
酸アミド基およびカルボン酸アミド基を有する化合物を
製造する方法であって、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
および他の有機溶媒の存在下に、上記アゾ化合物を、該
アゾ化合物の構造中にあるスルホン酸基およびカルボン
酸基の合計モル量に対して１〜２のモル比のハロスルホ
ン酸、ハロゲン化スルフリル、ハロゲン化リン、オキシ
ハロゲン化リンおよびハロゲン化チオニルから選ばれる
ハロゲン化剤と加熱下で反応させ、得られるスルホニル
ハライド基およびカルボニルハライド基を有するアゾ化
合物を反応混合物のまま、塩基の存在下に、アンモニ
ア、１級アミンおよび２級アミンから選ばれるアミド化
剤と縮合反応させることを特徴とする、スルホン酸アミ
ド基およびカルボン酸アミド基を有する化合物の製造方
法。 - 【請求項２】ハロゲン化剤が塩化チオニルである請求項
１記載の方法。 - 【請求項３】ハロゲン化剤に対し、Ｎ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミドを０.0５〜２のモル比で存在させる請求項１
または請求項２記載の方法。 - 【請求項４】スルホニルハライド基およびカルボニルハ
ライド基を有するアゾ化合物をアミド化剤と縮合反応さ
せる際に存在させる塩基がトリエチルアミンである請求
項１〜請求項３のいずれかに記載の方法。 - 【請求項５】１５〜６０℃で反応温度で縮合反応させる
請求項１記載の方法。
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1996
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