JP5730992B2

JP5730992B2 - Ｎ−［（ヘタ）アリールエチル）］ピラゾール（チオ）カルボキサミド類及びそれらのヘテロ置換された類似体

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Publication number: JP5730992B2
Application number: JP2013512886A
Authority: JP
Inventors: ベンテイング，ユルゲン; ブラウン，クリストフ; コキユロン，ピエール−イブ; クリストー，ピエール; ダーメン，ペーター; デボルド，フイリツプ; ギヤリー，ステフアニー; グロイル，ヨルク; 広幸波多野; ノブロツク，トーマス; マイズナー，ルース; ヴアツヘンドルフ−ノイマン，ウルリケ; ヴイルムス，ロター
Original assignee: Bayer CropScience AG
Current assignee: Bayer CropScience AG
Priority date: 2010-06-03
Filing date: 2011-06-01
Publication date: 2015-06-10
Anticipated expiration: 2031-06-01
Also published as: CO6660482A2; PL2576516T3; MX2012013897A; US9232799B2; CN102933556A; AU2011260332B2; AR081573A1; BR112012030580B1; KR20130109940A; US20130131119A1; EP2576516B1; CA2796191A1; AU2011260332A1; CN102933556B; EP2576516A1; WO2011151369A1; BR112012030580A2; JP2013528613A; CL2012003357A1; ES2533026T3

Description

本発明は、殺菌性Ｎ−［（ヘタ）アリールエチル）］ピラゾールカルボキサミド又はＮ−［（ヘタ）アリールエチル）］ピラゾールチオカルボキサミド及びそれらのヘテロ置換された類似体、それらを調製する方法及びそれらを調製するための中間体化合物、殺菌剤としてのそれらの使用、特に、殺菌性組成物の形態における殺菌剤としてのそれらの使用、並びに、それら化合物又はそれらの組成物を使用して植物の植物病原性菌類を防除する方法に関する。

国際特許出願ＷＯ−２００４／０７４２８０、ＷＯ−２００５／０５８８３３、ＷＯ−２００５／０８５２３８、ＷＯ−２００５／１０３００６、ＷＯ−２００６／１２２９５５、ＷＯ−２００７／１０８４８３及びＷＯ−２００８／０８１０１１には、殺菌活性を有する特定のピラゾールカルボキサミド誘導体が、下記式：

〔式中、Ａは、さまざまな環（とりわけ、ピラゾール環）を表すことが可能な置換されている５員ヘテロ環式基を表し、Ｚは、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基を表すことができ、及び、置換されているか又は置換されていない２−ピリジル基は、２−原子リンカーを用いてピラゾールカルボキサミド部分に結合している〕で表される多くの化合物についての広範な開示の中に包括的に含まれている。しかしながら、これらの文献の中には、Ａが１−アルキル−３−（ジフルオロ、又は、ジクロロ）メチル−５−（クロロ、又は、フルオロ）−４−ピラゾリル基を表す誘導体を選択することに関する明白な開示又は示唆はなされていない。

国際特許出願ＷＯ−２００６／００８１９３、ＷＯ−２００６／００８１９４、ＷＯ−２００６／１０８７９１、ＷＯ−２００６／１１７３５８、ＷＯ−２００７／００６７３９、ＷＯ−２００８／１５１８２８、ＷＯ−２００９／００３６７２、ＷＯ−２０１０／０８４０７８及びＷＯ−２０１１／００３６８３には、殺菌活性を有する特定のピラゾールカルボキサミド誘導体が、下記式：

〔式中、Ａは、さまざまな環（とりわけ、ピラゾール環）を表すことが可能な置換されている５員ヘテロ環式基を表し、Ｚは、水素原子、アルキル基、アルコキシ基又はシクロアルキル基を表すことができ、及び、Ｈｅｔは、２−原子リンカーを用いてピラゾールカルボキサミド部分に結合している置換されているか又は置換されていない（縮合）−５員及び６員のさまざまなヘテロ環を表すことができる〕で表される多くの化合物についての広範な開示の中に包括的に含まれている。しかしながら、これらの文献の中には、Ａが１−アルキル−３−（ジフルオロ、又は、ジクロロ）メチル−５−（クロロ、又は、フルオロ）−４−ピラゾリル基を表す誘導体を選択することに関する明白な開示又は示唆はなされていない。

国際特許出願ＷＯ−２００６／０１６７０８、ＷＯ−２００７／０６０１６４、ＷＯ−２００７／０６０１６６、ＷＯ−２００７／１３４７９９、ＷＯ−２００７／０１４１００９、ＷＯ−２００７／１４４１７４、ＷＯ−２００８／１４８５７０、ＷＯ−２０１０／０６３７００、ＪＰ−２００７／２１０９２４及びＪＰ−２００８／１１５０８４には、殺菌活性を有する特定のピラゾールカルボキサミド誘導体が、下記式：

〔式中、Ａは、さまざまな環（とりわけ、ピラゾール環）を表すことが可能な置換されている５員ヘテロ環式基を表し、Ｚは、水素原子、アルキル基、アルコキシ基又はシクロアルキル基を表すことができ、及び、Ａｒは、２−原子リンカーを用いてピラゾールカルボキサミド部分に結合している置換されているか又は置換されていないフェニル基又はナフチル基を表すことができる〕で表される多くの化合物についての広範な開示の中に包括的に含まれている。しかしながら、これらの文献の中には、Ａが１−アルキル−３−（ジフルオロ、又は、ジクロロ）メチル−５−（クロロ、又は、フルオロ）−４−ピラゾリル基を表す誘導体を選択することに関する明白な開示又は示唆はなされていない。

国際特許出願公開第２００４／０７４２８０号国際特許出願公開第２００５／０５８８３３号国際特許出願公開第２００５／０８５２３８号国際特許出願公開第２００５／１０３００６号国際特許出願公開第２００６／１２２９５５号国際特許出願公開第２００７／１０８４８３号国際特許出願公開第２００８／０８１０１１号国際特許出願公開第２００６／００８１９３号国際特許出願公開第２００６／００８１９４号国際特許出願公開第２００６／１０８７９１号国際特許出願公開第２００６／１１７３５８号国際特許出願公開第２００７／００６７３９号国際特許出願公開第２００８／１５１８２８号国際特許出願公開第２００９／００３６７２号国際特許出願公開第２０１０／０８４０７８号国際特許出願公開第２０１１／００３６８３号国際特許出願公開第２００６／０１６７０８号国際特許出願公開第２００７／０６０１６４号国際特許出願公開第２００７／０６０１６６号国際特許出願公開第２００７／１３４７９９号国際特許出願公開第２００７／０１４１００９号国際特許出願公開第２００７／１４４１７４号国際特許出願公開第２００８／１４８５７０号国際特許出願公開第２０１０／０６３７００号特開２００７／２１０９２４号特開２００８／１１５０８４号

農薬の分野においては、当業者に既に知られている化合物よりも活性が高い殺有害生物性化合物を使用し、それによって、同等の効力を維持しながら低減された量の化合物を使用し得ること関して、常に高い関心が持たれている。

さらに、より高い効力を有する新しい殺有害生物性化合物を提供することによって、処理対象の菌類において抵抗性株が出現するリスクが著しく低減される。

本発明者らは、そのような化合物の一般的な既知ファミリーよりも高い殺菌活性を示す化合物の新規ファミリーを見いだした。

従って、本発明は、式（Ｉ）

〔式中、
・Ｘ^１及びＸ^２（ここで、該Ｘ^１及びＸ^２は、同一であるか又は異なっていることが可能である）は、ハロゲン原子を表し；
・Ｙは、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルを表し；
・Ｔは、Ｏ又はＳを表し；
・Ｗは、ＣＺ^４Ｚ^５；Ｏ；Ｓ；ＳＯ；ＳＯ_２；ＮＺ^６；ＳｉＺ^７Ｚ^８；又は、−Ｃ（＝Ｕ）−を表し；
・Ｂは、同一であるか若しくは異なっていることが可能な５以下の基Ｘで置換され得るフェニル環；同一であるか若しくは異なっていることが可能な７以下の基Ｘで置換され得るナフチル環；又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な６以下の基Ｘで置換され得る飽和若しくは部分的飽和若しくは不飽和の単環式若しくは縮合二環式の４員、５員、６員、７員、８員、９員若しくは１０員の環（ここで、該環は、Ｎ、Ｏ、Ｓからなるリストの中で選択される１個から４個までのヘテロ原子を含んでいる）を表し；
・Ｘは、ハロゲン原子；ニトロ；シアノ；イソニトリル；ヒドロキシ；アミノ；スルファニル；ペンタフルオロ−λ^６−スルファニル；ホルミル；ホルミルオキシ；ホルミルアミノ；置換されているか若しくは置換されていない（ヒドロキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；置換されているか若しくは置換されていない（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；カルボキシ；カルバモイル；Ｎ−ヒドロキシカルバモイル；カルバメート；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキル；１〜５個のハロゲン原子を有しているＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルケニル；１〜５個のハロゲン原子を有しているＣ_２−Ｃ_８−ハロゲノアルケニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルキニル；１〜５個のハロゲン原子を有しているＣ_２−Ｃ_８−ハロゲノアルキニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシ；１〜５個のハロゲン原子を有しているＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルコキシ；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルスルファニル；１〜５個のハロゲン原子を有しているＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルスルファニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルスルフィニル；１〜５個のハロゲン原子を有しているＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルスルフィニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルスルホニル；１〜５個のハロゲン原子を有しているＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルスルホニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルアミノ；置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノ；置換されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルケニルオキシ；１〜５個のハロゲン原子を有しているＣ_２−Ｃ_８−ハロゲノアルケニルオキシ；置換されているか若しくは置換されていないＣ_３−Ｃ_８−アルキニルオキシ；１〜５個のハロゲン原子を有しているＣ_２−Ｃ_８−ハロゲノアルキニルオキシ；置換されているか若しくは置換されていないＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキル；１〜５個のハロゲン原子を有しているＣ_３−Ｃ_７−ハロゲノシクロアルキル；置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ_３−Ｃ_７−シクロアルキル）−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ_３−Ｃ_７−シクロアルキル）−Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニル；置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ_３−Ｃ_７−シクロアルキル）−Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニル；置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル）シリル；置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル）シリル−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルカルボニル；１〜５個のハロゲン原子を有しているＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルカルボニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルカルボニルオキシ；１〜５個のハロゲン原子を有しているＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルカルボニルアミノ；１〜５個のハロゲン原子を有しているＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキル−カルボニルアミノ；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシカルボニル；１〜５個のハロゲン原子を有しているＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルコキシカルボニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルオキシカルボニルオキシ；１〜５個のハロゲン原子を有しているＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルコキシカルボニルオキシ；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルカルバモイル；置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルカルバモイル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルアミノカルボニルオキシ；置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノカルボニルオキシ；置換されているか若しくは置換されていないＮ−（Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル）ヒドロキシカルバモイル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシカルバモイル；置換されているか若しくは置換されていないＮ−（Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル）−Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシカルバモイル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な６以下の基Ｑで置換され得るアリール；同一であるか若しくは異なっていることが可能な６以下の基Ｑで置換され得るＣ_１−Ｃ_８−アリールアルキル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な６以下の基Ｑで置換され得るＣ_２−Ｃ_８−アリールアルケニル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な６以下の基Ｑで置換され得るＣ_２−Ｃ_８−アリールアルキニル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な６以下の基Ｑで置換され得るアリールオキシ；同一であるか若しくは異なっていることが可能な６以下の基Ｑで置換され得るアリールスルファニル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な６以下の基Ｑで置換され得るアリールアミノ；同一であるか若しくは異なっていることが可能な６以下の基Ｑで置換され得るＣ_１−Ｃ_８−アリールアルキルオキシ；同一であるか若しくは異なっていることが可能な６以下の基Ｑで置換され得るＣ_１−Ｃ_８−アリールアルキルスルファニル；又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な６以下の基Ｑで置換され得るＣ_１−Ｃ_８−アリールアルキルアミノを表し；又は、
・２つの置換基Ｘは、それらが結合している連続した炭素原子と一緒に、同一であるか若しくは異なっていることが可能な４以下の基Ｑで置換され得る５員又は６員の飽和炭素環又は飽和ヘテロ環を形成することが可能であり；
・Ｚ^１は、水素原子；ホルミル基；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシ；置換されていないＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキル又は置換されているＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキル（ここで、該置換されているＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキルは、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシカルボニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノカルボニル又はジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノカルボニルからなるリストの中で選択され得る同一であるか若しくは異なっていることが可能な１０個以下の原子又は１０以下の基で置換されている）を表し；
・Ｚ^２、Ｚ^３、Ｚ^４及びＺ^５は、独立して、水素原子；ハロゲン原子；シアノ；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキル；１〜５個のハロゲン原子を有しているＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシ；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルスルファニル；又は、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシカルボニルを表し；又は、
・２つの置換基Ｚ^ｉ及びＺ^ｉ＋１（ここで、ｉは、２〜４の整数である）は、それらが結合している連続した炭素原子と一緒に、ハロゲン原子、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル若しくはＣ_１−Ｃ_２−ハロゲノアルキル（ここで、該ハロゲノアルキルは、同一であるか又は異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいる）からなるリストの中で選択され得る同一であるか若しくは異なっていることが可能な４以下の基で置換され得る３員、４員、５員、６員若しくは７員の飽和炭素環を形成することが可能であり；
・Ｚ^６は、水素原子；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルケニル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ_２−Ｃ_８−ハロゲノアルケニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_３−Ｃ_８−アルキニル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ_３−Ｃ_８−ハロゲノアルキニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ_３−Ｃ_７−ハロゲノ−シクロアルキル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；ホルミル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルカルボニル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルカルボニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシカルボニル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルコキシカルボニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルスルホニル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルスルホニル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な７以下の基Ｑで置換され得るフェニルメチレン；又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な５以下の基Ｑで置換され得るフェニルスルホニルを表し；
・Ｚ^７及びＺ^８は、独立して、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルを表し；
・Ｕは、Ｏ；Ｓ；Ｎ−ＯＲａ又はＮ−ＣＮを表し；
・Ｒ^ａは、水素原子；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_４−アルキル；又は、同一であるか若しくは異なっていることが７個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキルを表し；
・Ｑは、独立して、ハロゲン原子；シアノ；ニトロ；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキル；同一であるかもしくは異なっていることが可能な１〜９個のハロゲン原子を有しているＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシ；同一であるかもしくは異なっていることが可能な１〜９個のハロゲン原子を有しているＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルコキシ；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルスルファニル；同一であるかもしくは異なっていることが可能な１〜９個のハロゲン原子を有しているＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルスルファニル；置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルシリル；置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルシリル−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；又は、置換されているか若しくは置換されていない（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルを表す〕
で表されるＮ−［（ヘタ）アリールエチル）］ピラゾールカルボキサミド又はＮ−［（ヘタ）アリールエチル）］ピラゾールチオカルボキサミド誘導体、並びに、その塩、Ｎ−オキシド、金属錯体、半金属錯体及び光学活性異性体を提供する。

本発明による化合物に関し、下記総称は、一般に、以下の意味で用いられる：
・ハロゲンは、フッ素、臭素、塩素又はヨウ素を意味する。

カルボキシは、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨを意味する；
カルボニルは、−Ｃ（＝Ｏ）−を意味する；
カルバモイルは、−（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ_２を意味する；
Ｎ−ヒドロキシカルバモイルは、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＯＨを意味する；
ＳＯは、スルホキシド基を表す；
ＳＯ_２は、スルホン基を表す；
・アルキル基、アルケニル基及びアルキニル基、並びに、これらの用語を含んでいる部分構造は、直鎖又は分枝鎖であることができる：
・アリール基、アリールアルキル基、アリールアルケニル基及びアリールアルキニル基に含まれているアリール部分、並びに、これらの用語を含んでいる部分構造に含まれるアリール部分は、フェニル基（ここで、該フェニル基は、同一であるか又は異なっていることが可能な５以下の基Ｑで置換され得る）、ナフチル基（ここで、該ナフチル基は、同一であるか又は異なっていることが可能な７以下の基Ｑで置換され得る）又はピリジル基（ここで、該ピリジル基は、同一であるか又は異なっていることが可能な４以下の基Ｑで置換され得る）であることができる；
・ヘテロ原子は、硫黄、窒素又は酸素を意味する；
・同一であるか又は異なっていることが可能な２つの置換基で置換されているアミノ基又は別の任意のアミノ含有基のアミノ部分の場合、その２つの置換基は、それらが結合している窒素原子と一緒に、ヘテロシクリル基、好ましくは、５〜７員のヘテロシクリル基（ここで、該ヘテロシクリル基は、置換されることが可能であり、又は、別のヘテロ原子を含んでいることが可能である）、例えば、モルホリノ基又はピペリジニル基などを形成することができる；
・特に別途示されていない限り、本発明に従って置換される基又は置換基は、以下の基又は原子のうちの１つ以上で置換され得る：ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、アミノ基、スルファニル基、ペンタフルオロ−λ^６−スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、カルバメート基、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、トリ（Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル）シリル−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_８−シクロアルキル、トリ（Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル）シリル−Ｃ_１−Ｃ_８−シクロアルキル、１個〜５個のハロゲン原子を有しているＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキル、１個〜５個のハロゲン原子を有しているＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニルオキシ、Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノ、ジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ、１個〜５個のハロゲン原子を有しているＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルスルファニル、１個〜５個のハロゲン原子を有しているＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニルオキシ、１個〜５個のハロゲン原子を有しているＣ_２−Ｃ_８−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ_３−Ｃ_８−アルキニルオキシ、１個〜５個のハロゲン原子を有しているＣ_３−Ｃ_８−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルカルボニル、１個〜５個のハロゲン原子を有しているＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルカルバモイル、Ｎ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルオキシカルバモイル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシカルバモイル、Ｎ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル−Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシカルバモイル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシカルボニル、１個〜５個のハロゲン原子を有しているＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルカルボニルオキシ、１個〜５個のハロゲン原子を有しているＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルカルボニルアミノ、１個〜５個のハロゲン原子を有しているＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルオキシカルボニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルスルフィニル、１個〜５個のハロゲン原子を有しているＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルスルホニル、１個〜５個のハロゲン原子を有しているＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノスルファモイル、ジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノスルファモイル、（Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、２−オキソピロリジン−１−イル、（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシアルキル、１個〜５個のハロゲン原子を有しているＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルコキシアルキル、ベンジルオキシ、ベンジルスルファニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルファニル又はフェニルアミノ。

本発明の化合物はいずれも、その化合物内の不斉中心の数に応じて、１種類以上の光学異性体形態又はキラル異性体形態で存在し得る。かくして、本発明は、等しく、全ての光学異性体及びそれらのラセミ混合物又はスケールミック混合物（用語「スケールミック（ｓｃａｌｅｍｉｃ）」は、異なった比率のエナンチオマーの混合物を意味する）、並びに、可能な全ての立体異性体の全ての比率における混合物に関する。当業者は、自体公知の方法により、ジアステレオ異性体及び／又は光学異性体を分離させることができる。

本発明の化合物はいずれも、その化合物内の二重結合の数に応じて、１種類以上の幾何異性体形態でも存在し得る。かくして、本発明は、等しく、全ての幾何異性体及びその全ての比率における可能な全ての混合物に関する。当業者は、自体公知の一般的な方法により、幾何異性体を分離させることができる。

本発明の化合物はいずれも、環Ｂの置換基の総体的な位置（シン／アンチ、又は、シス／トランス）に応じて、１種類以上の幾何異性体形態でも存在し得る。かくして、本発明は、等しく、全てのシン／アンチ（又は、シス／トランス）異性体及びその全ての比率における可能な全てのシン／アンチ（又は、シス／トランス）混合物に関する。当業者は、自体公知の一般的な方法により、シン／アンチ（又は、シス／トランス）異性体を分離させることができる。

式（Ｉ）［式中、Ｘは、ヒドロキシ基、スルファニル基又はアミノ基を表す］で表される化合物はいずれも、当該ヒドロキシ基、スルファニル基又はアミノ基のプロトンのシフトの結果として生じるその互変異性体形態で見いだされ得る。当該化合物のそのような互変異性体形態も、本発明の一部である。さらに一般的に言えば、式（Ｉ）［式中、Ｘは、ヒドロキシ基、スルファニル基又はアミノ基を表す］で表される化合物の全ての互変異性体形態、及び、本発明の調製方法において中間体として場合により使用可能な該調製方法についての記述において定義される化合物の互変異性体形態も、本発明の一部である。

本発明による好ましい化合物は、式中のＸ^１及びＸ^２が独立して塩素原子又はフッ素原子を表す、式（Ｉ）の化合物である。本発明によるさらに好ましい化合物は、式中のＸ^１及びＸ^２がフッ素原子を表す、式（Ｉ）の化合物である。

本発明による好ましい別の化合物は、式中のＹがメチルを表す、式（Ｉ）の化合物である。

本発明による好ましい別の化合物は、式中のＴがＯを表す、式（Ｉ）の化合物である。本発明による好ましい別の化合物は、式中のＢが、置換されているか若しくは置換されていないフェニル環；置換されているか若しくは置換されていないナフチル環；置換されているか若しくは置換されていないピリジル環；置換されているか若しくは置換されていないチエニル環；又は、置換されているか若しくは置換されていないベンゾチエニル環を表す、式（Ｉ）の化合物であり；本発明によるさらに好ましい化合物は、式中のＢが、置換されているか若しくは置換されていないフェニル環を表す、式（Ｉ）の化合物であり；本発明によるさらに好ましい別の化合物は、式中のＢが置換されているか若しくは置換されていない２−ピリジル環を表す、式（Ｉ）の化合物である。

本発明による好ましい別の化合物は、式中のＸが独立して、ハロゲン原子；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキル；置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル）シリル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシ；同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルコキシ；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルスルファニル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルスルファニルを表すか；又は、２つの連続する置換基Ｘが当該フェニル環と一緒に、置換されているか若しくは置換されていないシクロペンチル環若しくはシクロヘキシル環を形成する、式（Ｉ）の化合物である。

本発明によるさらに一層好ましい化合物は、式中のＸが独立して、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、トリメチルシリル、メトキシ、エトキシ、メチルスルファニル、エチルスルファニル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルスルファニル、トリフルオロメチルスルファニル及びジフルオロクロロ−メチルスルファニルを表す、式（Ｉ）の化合物である。；
本発明による好ましい別の化合物は、式中のＺ^１が、水素原子；置換されていないＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキル；又は、置換されているＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキル（ここで、該置換されているＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキルは、ハロゲン原子、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ又は同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルコキシからなるリストの中で選択され得る同一であるか若しくは異なっていることが可能な１０個以下の原子又は１０以下の基で置換されている）を表す、式（Ｉ）の化合物であり；さらに好ましくは、Ｚ^１は、置換されていないＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキルを表し；さらに一層好ましくは、Ｚ^１は、シクロプロピルを表す。

本発明による好ましい別の化合物は、式中のＺ^２、Ｚ^３、Ｚ^４及びＺ^５が独立して、水素原子、フッ素原子、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキル又は置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシを表す、式（Ｉ）の化合物である。

本発明による好ましい別の化合物は、式中の２つの置換基Ｚ^ｉ及びＺ^ｉ＋１（ここで、ｉは、２〜４の整数である）が、それらが結合している連続した炭素原子と一緒に、一置換又は多置換されていてもよい３員、４員、５員、６員若しくは７員の飽和炭素環を形成することが可能であり；さらに好ましくは、一置換又は多置換されていてもよいシクロプロピル環、シクロペンチル環、シクロヘキシル環又はシクロヘプチル環を形成することが可能であり；さらに一層好ましくは、シクロプロピル環、シクロペンチル環又はシクロヘキシル環を形成することが可能である、式（Ｉ）の化合物である。

本発明によるさらに好ましい別の化合物は、式中のＺ^３及びＺ^４が、それらが結合している連続した炭素原子と一緒に、フッ素、塩素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル又はジフルオロメチルからなるリストの中で選択され得る同一であるか又は異なっていることが可能な３以下の基で置換され得るシクロペンチル基を形成することが可能である、式（Ｉ）の化合物である。

本発明によるさらに好ましい別の化合物は、式中のＺ^３及びＺ^４が、それらが結合している連続した炭素原子と一緒に、フッ素、塩素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル又はジフルオロメチルからなるリストの中で選択され得る同一であるか又は異なっていることが可能な４以下の基で置換され得るシクロヘキシル基を形成することが可能である、式（Ｉ）の化合物である。

本発明によるさらに好ましい別の化合物は、式中のＺ^３及びＺ^４が、それらが結合している連続した炭素原子と一緒に、フッ素、塩素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル又はジフルオロメチルからなるリストの中で選択され得る同一であるか又は異なっていることが可能な４以下の基で置換され得るシクロヘプチル基を形成することが可能である、式（Ｉ）の化合物である
本発明による好ましい別の化合物は、式中のＺ^６が置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルを表す、式（Ｉ）の化合物である。

本発明による好ましい別の化合物は、式中のＺ^７及びＺ^８が独立して、置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキル表す、式（Ｉ）の化合物である。さらに好ましくは、Ｚ^７及びＺ^８は独立して、置換されていないＣ_１−Ｃ_３−アルキルを表す。さらに一層好ましくは、Ｚ^７及びＺ^８は、メチルを表す。

本発明による好ましい別の化合物は、式中のＵがＯを表す、式（Ｉ）の化合物である。本発明による好ましい別の化合物は、式中のＵがＮ−Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル）を表す、式（Ｉ）の化合物である。

本発明による化合物の置換基に関して上記で挙げた好ましい態様は、さまざまに組み合わせることができる。好ましい態様についてのそのような組合せは、かくして、本発明による化合物のサブクラスを提供する。本発明による好ましい化合物のそのようなサブクラスの例では、以下のものを組み合わせることができる：
− Ｘ^１の好ましい態様と、Ｘ^２、Ｙ、Ｔ、Ｂ、Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３、Ｚ^４、Ｚ^５、Ｚ^６、Ｚ^７、Ｚ^８、Ｘ及びＵの好ましい態様；
− Ｘ^２の好ましい態様と、Ｘ^１、Ｙ、Ｔ、Ｂ、Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３、Ｚ^４、Ｚ^５、Ｚ^６、Ｚ^７、Ｚ^８、Ｘ及びＵの好ましい態様；
− Ｙの好ましい態様と、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｔ、Ｂ、Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３、Ｚ^４、Ｚ^５、Ｚ^６、Ｚ^７、Ｚ^８、Ｘ及びＵの好ましい態様；
− Ｔの好ましい態様と、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｙ、Ｂ、Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３、Ｚ^４、Ｚ^５、Ｚ^６、Ｚ^７、Ｚ^８、Ｘ及びＵの好ましい態様；
− Ｂの好ましい態様と、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｙ、Ｔ、Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３、Ｚ^４、Ｚ^５、Ｚ^６、Ｚ^７、Ｚ^８、Ｘ及びＵの好ましい態様；
− Ｚ^１の好ましい態様と、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｙ、Ｔ、Ｂ、Ｚ^２、Ｚ^３、Ｚ^４、Ｚ^５、Ｚ^６、Ｚ^７、Ｚ^８、Ｘ及びＵの好ましい態様；
− Ｚ^２の好ましい態様と、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｙ、Ｔ、Ｂ、Ｚ^１、Ｚ^３、Ｚ^４、Ｚ^５、Ｚ^６、Ｚ^７、Ｚ^８、Ｘ及びＵの好ましい態様；
− Ｚ^３の好ましい態様と、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｙ、Ｔ、Ｂ、Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^４、Ｚ^５、Ｚ^６、Ｚ^７、Ｚ^８、Ｘ及びＵの好ましい態様；
− Ｚ^４の好ましい態様と、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｙ、Ｔ、Ｂ、Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３、Ｚ^５、Ｚ^６、Ｚ^７、Ｚ^８、Ｘ及びＵの好ましい態様；
− Ｚ^５の好ましい態様と、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｙ、Ｔ、Ｂ、Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３、Ｚ^４、Ｚ^６、Ｚ^７、Ｚ^８、Ｘ及びＵの好ましい態様；
− Ｚ^６の好ましい態様と、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｙ、Ｔ、Ｂ、Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３、Ｚ^４、Ｚ^５、Ｚ^７、Ｚ^８、Ｘ及びＵの好ましい態様；
− Ｚ^７の好ましい態様と、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｙ、Ｔ、Ｂ、Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３、Ｚ^４、Ｚ^５、Ｚ^６、Ｚ^８、Ｘ及びＵの好ましい態様；
− Ｚ^８の好ましい態様と、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｙ、Ｔ、Ｂ、Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３、Ｚ^４、Ｚ^５、Ｚ^６、Ｚ^７、Ｘ及びＵの好ましい態様；
− Ｘの好ましい態様と、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｙ、Ｔ、Ｂ、Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３、Ｚ^４、Ｚ^５、Ｚ^６、Ｚ^７、Ｚ^８及びＵの好ましい態様；
− Ｕの好ましい態様と、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｙ、Ｔ、Ｂ、Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３、Ｚ^４、Ｚ^５、Ｚ^６、Ｚ^７、Ｚ^８及びＸの好ましい態様。

本発明による化合物の置換基の好ましい態様についての上記組合せにおいて、当該好ましい態様を、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｙ、Ｔ、Ｂ、Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３、Ｚ^４、Ｚ^５、Ｚ^６、Ｚ^７、Ｚ^８、Ｘ及びＵのそれぞれのさらに好ましい態様の中で選択して、本発明による化合物の最も好ましいサブクラスを構成させることもできる。

本発明は、さらにまた、式（Ｉ）で表される化合物を調製する方法にも関する。

かくして、本発明のさらなる態様により、本明細書中で定義されている式（Ｉ）〔式中、ＴはＯを表す〕で表される化合物を調製するための調製方法Ｐ１が提供され、ここで、該調製方法は、式（ＩＩ）：

〔式中、Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３、Ｗ及びＢは、本明細書中で定義されているとおりである〕
で表されるＮ−置換アミン誘導体又はその塩のうちの１種類を、式（ＩＩＩ）：

〔式中、Ｘ^１、Ｘ^２及びＹは、本明細書中で定義されているとおりであり、並びに、Ｌ^１は、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、−ＯＲ^ｂ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ^ｂ（ここで、Ｒ^ｂは、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_６−アルキル基、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_６−ハロアルキル基、ベンジル基、４−メトキシベンジル基又はペンタフルオロフェニル基である）からなるリストの中で選択される脱離基を表す〕
で表されるで表されるカルボン酸誘導体と、触媒の存在下で、及び、Ｌ^１がヒドロキシル基を表す場合には縮合剤の存在下で、及び、Ｌ^１がハロゲン原子を表す場合には酸結合剤の存在下で、反応させることを含む。

式（ＩＩ）で表されるＮ−置換アミン誘導体は、既知であるか、又は、アルデヒド若しくはケトンの還元的アミノ化（ＢｉｏｏｒｇａｎｉｃｓａｎｄＭｅｄｉｃｉｎａｌＣｈｅｍｉｓｔｒｙＬｅｔｔｅｒｓ（２００６），２０１４）又はイミンの還元（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ（２００５），１１６８９）又はハロゲン、メシラート若しくはトシラートの求核置換反応（ＪｏｕｒｎａｌｏｆＭｅｄｉｃｉｎａｌＣｈｅｍｉｓｔｒｙ（２００２），３８８７）などの既知調製方法によって調製することができる。

式（ＩＩＩ）で表されるカルボン酸誘導体は、調製方法Ｐ２によって調製することができる。

Ｌ^１がヒドロキシ基を表す場合、本発明による調製方法は縮合剤の存在下で実施する。適切な縮合剤は、以下のものからなる非限定的なリストの中で選択することができる：酸ハロゲン化物形成物質、例えば、ホスゲン、三臭化リン、三塩化リン、五塩化リン、三塩化リン酸化物（ｐｈｏｓｐｈｏｒｏｕｓｔｒｉｃｈｌｏｒｉｄｅｏｘｉｄｅ）若しくは塩化チオニル；無水物形成物質、例えば、クロロギ酸エチル、クロロギ酸メチル、クロロギ酸イソプロピル、クロロギ酸イソブチル若しくはメタンスルホニルクロリド；カルボジイミド類、例えば、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、又は、別の慣習的な縮合剤、例えば、五酸化リン、ポリリン酸、Ｎ，Ｎ’−カルボニル−ジイミダゾール、２−エトキシ−Ｎ−エトキシカルボニル−１，２−ジヒドロキノリン（ＥＥＤＱ）、トリフェニルホスフィン／テトラクロロ−メタン、４−（４，６−ジメトキシ［１．３．５］−トリアジン−２−イル）−４−メチルモルホリニウムクロリド水和物若しくはブロモ−トリピロリジノ−ホスホニウム−ヘキサフルオロホスフェート。

本発明による調製方法は、触媒の存在下で実施する。適切な触媒は、４−ジメチル−アミノピリジン、１−ヒドロキシ−ベンゾトリアゾール又はジメチルホルムアミドからなるリストの中で選択することができる。

Ｌ^１がハロゲン原子を表す場合、本発明による調製方法は酸結合剤の存在下で実施する。本発明による調製方法Ｐ１を実施するのに適した酸結合剤は、何れの場合にも、そのような反応に関して慣習的な全ての無機塩基及び有機塩基である。好ましくは、以下のものを使用する：アルカリ土類金属、アルカリ金属水素化物、アルカリ金属水酸化物、又は、アルカリ金属アルコキシド、例えば、水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム、水酸化カルシウム、水酸化カリウム、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、又は、別の水酸化アンモニウム、アルカリ金属炭酸塩、例えば、炭酸セシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の酢酸塩、例えば、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、及び、さらに、第三級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）。

付加的な縮合剤の非存在下で実施することも可能であるか、又は、過剰量の当該アミン成分を用いてそのアミン成分を同時に酸結合剤として作用させることも可能である。

本発明のさらなる態様により、下記反応スキーム：

〔ここで、Ｘ^２は、本明細書中で定義されているとおりである〕
によって例証されている、式（ＩＩＩ）〔式中、ＴはＯを表す〕で表されるカルボン酸誘導体を調製するための調製方法Ｐ２が提供される。

５−クロロ−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルバルデヒドは、ＷＯ−２００４／０１４１３８（参考実施例３５）から既知である。

調製方法Ｐ２の段階１は、酸化剤の存在下で、及び、適切な場合には、溶媒の存在下で、実施する。

調製方法Ｐ２の段階２及び段階５は、酸ハロゲン化物の存在下で、及び、適切な場合には、溶媒の存在下で実施する。

調製方法Ｐ２の段階３は、フッ素化剤の存在下で、及び、適切な場合には、溶媒の存在下で実施する。

調製方法Ｐ２の段階４は、酸又は塩基の存在下で、及び、適切な場合には、溶媒の存在下で実施する。

本発明による調製方法Ｐ２の段階１を実施するのに適している酸化剤は、いずれの場合にも、そのような反応に慣習的な全ての無機酸化剤及び有機酸化剤である。好ましくは、過マンガン酸ベンジルトリエチルアンモニウム、臭素、塩素、ｍ−クロロ過安息香酸、クロム酸、酸化クロム（ＶＩ）、過酸化水素、過酸化水素−三フッ化ホウ素、過酸化水素−尿素、２−ヒドロキシペルオキシヘキサフルオロ−２−プロパノール、ヨウ素、酸素−白金触媒、過安息香酸、硝酸ペルオキシアセチル、過マンガン酸カリウム、ルテニウム酸カリウム、二クロム酸ピリジニウム、酸化ルテニウム（ＶＩＩＩ）、酸化銀（Ｉ）、酸化銀（ＩＩ）、亜硝酸銀、亜塩素酸ナトリウム、次亜塩素酸ナトリウム又は２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−１−オキシルを使用する。

本発明による調製方法Ｐ２の段階２及び段階５を実施するのに適している酸ハロゲン化物は、いずれの場合にも、そのような反応に慣習的な全ての有機酸ハロゲン化物又は無機酸ハロゲン化物である。好ましくは、特に、ホスゲン、三塩化リン、五塩化リン、三塩化リン酸化物（ｐｈｏｓｐｈｏｒｏｕｓｔｒｉｃｈｌｏｒｉｄｅｏｘｉｄｅ）、塩化チオニル又は四塩化炭素−トリフェニルホスフィンを使用する。

本発明による調製方法Ｐ２の段階３を実施するのに適しているフッ素化剤は、いずれの場合にも、そのような反応に慣習的な全てのフッ素化剤である。好ましくは、フッ化セシウム、フッ化カリウム、フッ化カリウム−二フッ化カルシウム又はテトラブチルアンモニウムフルオリドを使用する。

本発明による調製方法Ｐ２の段階１〜段階５を実施する場合、その反応温度は、独立して、比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、本発明による調製方法は、０℃〜１６０℃の温度で、好ましくは、１０℃〜１２０℃の温度で、実施する。本発明による調製方法に関して温度を制御する方法では、マイクロ波技術を使用する。

本発明による調製方法Ｐ２の段階１〜段階５は、一般に、独立して、大気圧下で実施する。しかしながら、いずれの場合にも、高圧下又は減圧下で実施することも可能である。

本発明による調製方法Ｐ２の段階１を実施する場合、式（ＩＶ）で表されるアルデヒドの１モル当たり、一般に、１モル又は過剰量の酸化剤を使用する。当該反応成分を別の比率で使用することも可能である。

本発明による調製方法Ｐ２の段階２及び段階５を実施する場合、式（ＩＩＩａ）又は式（ＩＩＩｄ）で表される酸の１モル当たり、一般に、１モル又は過剰量の酸ハロゲン化物を使用する。当該反応成分を別の比率で使用することも可能である。

本発明による調製方法Ｐ２の段階３を実施する場合、酸塩化物（ＩＩＩｂ）の１モル当たり、一般に、１モル又は過剰量のフッ素化剤を使用する。当該反応成分を別の比率で使用することも可能である。

本発明による調製方法Ｐ２の段階４を実施する場合、酸フッ化物（ＩＩＩｃ）の１モル当たり、一般に、１モル又は過剰量の酸又は塩基を使用する。当該反応成分を別の比率で使用することも可能である。

本発明のさらなる態様により、下記反応スキーム：
調製方法Ｐ３

〔ここで、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｙ、Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３、Ｗ及びＢは、本明細書中で定義されているとおりである〕
によって例証されている、式（Ｉ）〔式中、ＴはＯを表す〕で表される化合物から出発して、場合により触媒量又は化学量論的（ｓｔｏｅｃｈｉｏｍｅｔｒｉｃ）量又はそれ以上の量の塩基（例えば、無機塩基及び有機塩基）の存在下で式（Ｉ）〔式中、ＴはＳを表す〕で表される化合物を調製するための調製方法Ｐ３が提供される。好ましくは、以下のものを使用する：アルカリ金属炭酸塩、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム；ヘテロ環式芳香族塩基、例えば、ピリジン、ピコリン、ルチジン、コリジン；及び、さらに、第３級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン又はＮ−メチル−ピペリジン。

本発明による調製方法Ｐ３は、チオン化剤（ｔｈｉｏｎａｔｉｎｇａｇｅｎｔ）の存在下で実施する。

式（Ｉ）で表される出発アミド誘導体は、調製方法Ｐ１に従って調製することができる。

本発明による調製方法Ｐ３を実施するのに適したチオン化剤は、硫黄（Ｓ）、メルカプト酸（ｓｕｌｆｈｙｄｒｉｃａｃｉｄ）（Ｈ_２Ｓ）、硫化ナトリウム（Ｎａ_２Ｓ）、水硫化ナトリウム（ＮａＨＳ）、三硫化ホウ素（Ｂ_２Ｓ_３）、ビス（ジエチルアルミニウム）スルフィド（（ＡｌＥｔ_２）_２Ｓ）、硫化アンモニウム（（ＮＨ_４）_２Ｓ）、五硫化リン（ｐｈｏｓｐｈｏｒｏｕｓｐｅｎｔａｓｕｌｆｉｄｅ）（Ｐ_２Ｓ_５）、ローソン試薬（２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，２，３，４−ジチアジホスフェタン−２，４−ジスルフィド）又はポリマー担持チオン化試薬（例えば、「ＪｏｕｒｎａｌｏｆｔｈｅＣｈｅｍｉｃａｌＳｏｃｉｅｔｙ，Ｐｅｒｋｉｎ１（２００１），３５８」に記載されているポリマー担持チオン化試薬）であり得る。

本発明の化合物は、上記で記載した一般的な調製方法に準じて調製することができる。それにもかかわらず、当業者が、自分の一般的な知識及び利用可能な刊行物に基づいて、合成することが望ましい本発明化合物のそれぞれの特性に応じて該調製方法を適合させることができるということは理解されるであろう。

さらなる態様において、本発明は、有効で且つ植物に対して毒性を示さない量の式（Ｉ）で表される活性化合物を含んでいる殺菌剤組成物にも関する。

「有効で且つ植物に対して毒性を示さない量」という表現は、作物上に存在しているか又はおそらく出現するであろう菌類を防除又は駆除するのに充分で、且つ、該作物について植物毒性の感知可能などのような症状も引き起こすことのない、本発明組成物の量を意味する。そのような量は、防除対象の菌類、作物の種類、気候条件、及び、本発明の殺菌剤組成物に含まれている化合物に応じて、広い範囲で変動し得る。そのような量は、当業者が実行可能な範囲内にある体系的な圃場試験により決定することが可能である。

かくして、本発明により、活性成分としての有効量の本明細書中で定義されている式（Ｉ）で表される化合物及び農業上許容される支持体、担体又は増量剤を含んでいる殺菌剤組成物が提供される。

本発明によれば、用語「支持体（ｓｕｐｐｏｒｔ）」は、式（Ｉ）の活性化合物と組み合わせて又は関連させて、特に植物の一部分に対して、より容易に施用できるようにする、天然又は合成の有機化合物又は無機化合物を意味する。このような支持体は、従って、一般に不活性であり、また、農業上許容されるものであるべきである。支持体は、固体であることができるし、又は、液体であることもできる。適切な支持体の例としては、クレー、天然又は合成のシリケート、シリカ、樹脂、蝋、固形肥料、水、アルコール（特に、ブタノール）、有機溶媒、鉱油及び植物油、並びに、それらの誘導体などを挙げることができる。このような支持体の混合物を使用することもできる。

本発明の組成物には、さらにまた、付加的な成分も含有させることができる。特に、該組成物には、さらに、界面活性剤を含有させることができる。該界面活性剤は、イオン性若しくは非イオン性のタイプの乳化剤、分散剤若しくは湿潤剤であることが可能であるか、又は、そのような界面活性剤の混合物であることが可能である。例えば、以下のものを挙げることができる：ポリアクリル酸塩、リグノスルホン酸塩、フェノールスルホン酸塩若しくはナフタレンスルホン酸塩、エチレンオキシドと脂肪アルコールの重縮合物若しくはエチレンオキシドと脂肪酸の重縮合物若しくはエチレンオキシドと脂肪アミンの重縮合物、置換されているフェノール（特に、アルキルフェノール又はアリールフェノール）、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体（特に、アルキルタウレート）、ポリオキシエチル化アルコールのリン酸エステル若しくはポリオキシエチル化フェノールのリン酸エステル、ポリオールの脂肪酸エステル、並びに、硫酸官能基、スルホン酸官能基及びリン酸官能基を含んでいる上記化合物の誘導体。該活性化合物及び／又は該不活性支持体が水不溶性である場合、並びに、施用のための媒介物（ｖｅｃｔｏｒａｇｅｎｔ）が水である場合、一般に、少なくとも１種類の界面活性剤を存在させることが必要である。好ましくは、界面活性剤の含有量は、該組成物の５重量％〜４０重量％であり得る。

場合により、さらなる成分、例えば、保護コロイド、粘着剤、増粘剤、揺変剤、浸透剤、安定化剤、金属イオン封鎖剤などを含ませることもできる。さらに一般的には、該活性化合物は、通常の製剤技術に従う固体又は液体の任意の添加剤と組み合わせることが可能である。

一般に、本発明の組成物には、０．０５〜９９重量％の活性化合物、好ましくは、１０〜７０重量％の活性化合物を含有させることができる。

本発明の組成物は、エーロゾルディスペンサー、カプセル懸濁液剤、冷煙霧濃厚剤（ｃｏｌｄｆｏｇｇｉｎｇｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、散粉性粉剤、乳剤、水中油型エマルション剤、油中水型エマルション剤、カプセル化粒剤、細粒剤、種子処理用フロアブル剤、ガス剤（加圧下）、ガス生成剤（ｇａｓｇｅｎｅｒａｔｉｎｇｐｒｏｄｕｃｔ）、粒剤、温煙霧濃厚剤（ｈｏｔｆｏｇｇｉｎｇｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、大型粒剤、微粒剤、油分散性粉剤、油混和性フロアブル剤、油混和性液剤、ペースト剤、植物用棒状剤（ｐｌａｎｔｒｏｄｌｅｔ）、乾燥種子処理用粉剤、農薬粉衣種子、可溶性濃厚剤（ｓｏｌｕｂｌｅｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、可溶性粉剤、種子処理用溶液剤、懸濁製剤（フロアブル剤）、微量散布用液剤（ｕｌｔｒａｌｏｗｖｏｌｕｍｅ（ＵＬＶ）ｌｉｑｕｉｄ）、微量散布用懸濁液剤（ｕｌｔｒａｌｏｗｖｏｌｕｍｅ（ＵＬＶ）ｓｕｓｐｅｎｓｉｏｎ）、顆粒水和剤、水分散性錠剤、スラリー処理用水和剤、水溶性顆粒剤、水溶性錠剤、種子処理用水溶性粉剤及び水和剤などのような、さまざまな形態で使用することが可能である。これらの組成物には、処理対象の植物又は種子に対して噴霧装置又は散粉装置のような適切な装置を用いて施用される状態にある組成物のみではなく、作物に対して施用する前に希釈することが必要な商業的な濃厚組成物も包含される。

本発明の化合物は、さらにまた、１種類以上の殺虫剤、殺菌剤、殺細菌剤、誘引剤、殺ダニ剤若しくはフェロモン活性物質、又は、生物学的活性を有する別の化合物と混合することもできる。そのようにして得られた混合物は、通常、拡大された活性スペクトルを有する。別の殺菌剤化合物との混合物が特に有利である。

適切な混合相手殺菌剤の例は、下記リストの中で選択することができる：
（１）エルゴステロール生合成の阻害薬、例えば、（１．１）アルジモルフ（１７０４−２８−５）、（１．２）アザコナゾール（６０２０７−３１−０）、（１．３）ビテルタノール（５５１７９−３１−２）、（１．４）ブロムコナゾール（１１６２５５−４８−２）、（１．５）シプロコナゾール（１１３０９６−９９−４）、（１．６）ジクロブトラゾール（７５７３６−３３−３）、（１．７）ジフェノコナゾール（１１９４４６−６８−３）、（１．８）ジニコナゾール（８３６５７−２４−３）、（１．９）ジニコナゾール−Ｍ（８３６５７−１８−５）、（１．１０）ドデモルフ（１５９３−７７−７）、（１．１１）酢酸ドデモルフ（３１７１７−８７−０）、（１．１２）エポキシコナゾール（１０６３２５−０８−０）、（１．１３）エタコナゾール（６０２０７−９３−４）、（１．１４）フェナリモール（６０１６８−８８−９）、（１．１５）フェンブコナゾール（１１４３６９−４３−６）、（１．１６）フェンヘキサミド（１２６８３３−１７−８）、（１．１７）フェンプロピジン（６７３０６−００−７）、（１．１８）フェンプロピモルフ（６７３０６−０３−０）、（１．１９）フルキンコナゾール（１３６４２６−５４−５）、（１．２０）フルルプリミドール（５６４２５−９１−３）、（１．２１）フルシラゾール（８５５０９−１９−９）、（１．２２）フルトリアホール（７６６７４−２１−０）、（１．２３）フルコナゾール（１１２８３９−３３−５）、（１．２４）フルコナゾール−シス（１１２８３９−３２−４）、（１．２５）ヘキサコナゾール（７９９８３−７１−４）、（１．２６）イマザリル（６０５３４−８０−７）、（１．２７）硫酸イマザリル（５８５９４−７２−２）、（１．２８）イミベンコナゾール（８６５９８−９２−７）、（１．２９）イプコナゾール（１２５２２５−２８−７）、（１．３０）メトコナゾール（１２５１１６−２３−６）、（１．３１）ミクロブタニル（８８６７１−８９−０）、（１．３２）ナフチフィン（６５４７２−８８−０）、（１．３３）ヌアリモール（６３２８４−７１−９）、（１．３４）オキシポコナゾール（１７４２１２−１２−５）、（１．３５）パクロブトラゾール（７６７３８−６２−０）、（１．３６）ペフラゾエート（１０１９０３−３０−４）、（１．３７）ペンコナゾール（６６２４６−８８−６）、（１．３８）ピペラリン（３４７８−９４−２）、（１．３９）プロクロラズ（６７７４７−０９−５）、（１．４０）プロピコナゾール（６０２０７−９０−１）、（１．４１）プロチオコナゾール（１７８９２８−７０−６）、（１．４２）ピリブチカルブ（８８６７８−６７−５）、（１．４３）ピリフェノックス（８８２８３−４１−４）、（１．４４）キンコナゾール（１０３９７０−７５−８）、（１．４５）シメコナゾール（１４９５０８−９０−７）、（１．４６）スピロキサミン（１１８１３４−３０−８）、（１．４７）テブコナゾール（１０７５３４−９６−３）、（１．４８）テルビナフィン（９１１６１−７１−６）、（１．４９）テトラコナゾール（１１２２８１−７７−３）、（１．５０）トリアジメホン（４３１２１−４３−３）、（１．５１）トリアジメノール（８９４８２−１７−７）、（１．５２）トリデモルフ（８１４１２−４３−３）、（１．５３）トリフルミゾール（６８６９４−１１−１）、（１．５４）トリホリン（２６６４４−４６−２）、（１．５５）トリチコナゾール（１３１９８３−７２−７）、（１．５６）ウニコナゾール（８３６５７−２２−１）、（１．５７）ウニコナゾール−ｐ（８３６５７−１７−４）、（１．５８）ビニコナゾール（７７１７４−６６−４）、（１．５９）ボリコナゾール（１３７２３４−６２−９）、（１．６０）１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）シクロヘプタノール（１２９５８６−３２−９）、（１．６１）１−（２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル（１１０３２３−９５−０）、（１．６２）Ｎ’−｛５−（ジフルオロメチル）−２−メチル−４−［３−（トリメチルシリル）プロポキシ］フェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１．６３）Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ’−｛２−メチル−５−（トリフルオロメチル）−４−［３−（トリメチルシリル）プロポキシ］フェニル｝イミドホルムアミド、及び、（１．６４）Ｏ−［１−（４−メトキシフェノキシ）−３，３−ジメチルブタン−２−イル］１Ｈ−イミダゾール−１−カルボチオエート（１１１２２６−７１−２）；
（２）複合体Ｉ又はＩＩにおける呼吸鎖の阻害薬、例えば、（２．１）ビキサフェン（５８１８０９−４６−３）、（２．２）ボスカリド（１８８４２５−８５−６）、（２．３）カルボキシン（５２３４−６８−４）、（２．４）ジフルメトリム（１３０３３９−０７−０）、（２．５）フェンフラム（２４６９１−８０−３）、（２．６）フルオピラム（６５８０６６−３５−４）、（２．７）フルトラニル（６６３３２−９６−５）、（２．８）フルキサピロキサド（９０７２０４−３１−３）、（２．９）フラメトピル（１２３５７２−８８−３）、（２．１０）フルメシクロックス（６０５６８−０５−０）、（２．１１）イソピラザム（シン−エピマー性ラセミ化合物（１ＲＳ，４ＳＲ，９ＲＳ）とアンチ−エピマー性ラセミ化合物（１ＲＳ，４ＳＲ，９ＳＲ）の混合物）（８８１６８５−５８−１）、（２．１２）イソピラザム（アンチ−エピマー性ラセミ化合物１ＲＳ、４ＳＲ、９ＳＲ）、（２．１３）イソピラザム（アンチ−エピマー性エナンチオマー１Ｒ，４Ｓ，９Ｓ）、（２．１４）イソピラザム（アンチ−エピマー性エナンチオマー１Ｓ，４Ｒ，９Ｒ）、（２．１５）イソピラザム（シン−エピマー性ラセミ化合物１ＲＳ，４ＳＲ，９ＲＳ）、（２．１６）イソピラザム（シン−エピマー性エナンチオマー１Ｒ，４Ｓ，９Ｒ）、（２．１７）イソピラザム（シン−エピマー性エナンチオマー１Ｓ，４Ｒ，９Ｓ）、（２．１８）メプロニル（５５８１４−４１−０）、（２．１９）オキシカルボキシン（５２５９−８８−１）、（２．２０）ペンフルフェン（４９４７９３−６７−８）、（２．２１）ペンチオピラド（１８３６７５−８２−３）、（２．２２）セダキサン（８７４９６７−６７−６）、（２．２３）チフルザミド（１３００００−４０−７）、（２．２４）１−メチル−Ｎ−［２−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．２５）３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［２−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．２６）３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［４−フルオロ−２−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ）フェニル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．２７）Ｎ−［１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（１０９２４００−９５−７）（ＷＯ２００８１４８５７０）、（２．２８）５，８−ジフルオロ−Ｎ−［２−（２−フルオロ−４−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］オキシ｝フェニル）エチル］キナゾリン−４−アミン（１２１００７０−８４−０）（ＷＯ２０１００２５４５１）、及び、（２．２９）Ｎ−［９−（ジクロロメチレン）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノナフタレン−５−イル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
（３）複合体ＩＩＩにおける呼吸鎖の阻害薬、例えば、（３．１）アメトクトラジン（８６５３１８−９７−４）、（３．２）アミスルブロム（３４８６３５−８７−０）、（３．３）アゾキシストロビン（１３１８６０−３３−８）、（３．４）シアゾファミド（１２０１１６−８８−３）、（３．５）クメトキシストロビン（ｃｏｕｍｅｔｈｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）（８５０８８１−３０−０）、（３．６）クモキシストロビン（ｃｏｕｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）（８５０８８１−７０−８）、（３．７）ジモキシストロビン（１４１６００−５２−４）、（３．８）エネストロブリン（２３８４１０−１１−２）（ＷＯ２００４／０５８７２３）、（３．９）ファモキサドン（１３１８０７−５７−３）（ＷＯ２００４／０５８７２３）、（３．１０）フェンアミドン（１６１３２６−３４−７）（ＷＯ２００４／０５８７２３）、（３．１１）フェノキシストロビン（ｆｅｎｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）（９１８１６２−０２−４）、（３．１２）フルオキサストロビン（３６１３７７−２９−９）（ＷＯ２００４／０５８７２３）、（３．１３）クレソキシム−メチル（１４３３９０−８９−０）（ＷＯ２００４／０５８７２３）、（３．１４）メトミノストロビン（１３３４０８−５０−１）（ＷＯ２００４／０５８７２３）、（３．１５）オリサストロビン（１８９８９２−６９−１）（ＷＯ２００４／０５８７２３）、（３．１６）ピコキシストロビン（１１７４２８−２２−５）（ＷＯ２００４／０５８７２３）、（３．１７）ピラクロストロビン（１７５０１３−１８−０）（ＷＯ２００４／０５８７２３）、（３．１８）ピラメトストロビン（ｐｙｒａｍｅｔｏｓｔｒｏｂｉｎ）（９１５４１０−７０−７）（ＷＯ２００４／０５８７２３）、（３．１９）ピラオキシストロビン（ｐｙｒａｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）（８６２５８８−１１−２）（ＷＯ２００４／０５８７２３）、（３．２０）ピリベンカルブ（７９９２４７−５２−２）（ＷＯ２００４／０５８７２３）、（３．２１）トリクロピリカルブ（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒｉｃａｒｂ）（９０２７６０−４０−１）、（３．２２）トリフロキシストロビン（１４１５１７−２１−７）（ＷＯ２００４／０５８７２３）、（３．２３）（２Ｅ）−２−（２−｛［６−（３−クロロ−２−メチルフェノキシ）−５−フルオロピリミジン−４−イル］オキシ｝フェニル）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルエタンアミド（ＷＯ２００４／０５８７２３）、（３．２４）（２Ｅ）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−（２−｛［（｛（１Ｅ）−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチルデン｝アミノ）オキシ］メチル｝フェニル）エタンアミド（ＷＯ２００４／０５８７２３）、（３．２５）（２Ｅ）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−｛２−［（Ｅ）−（｛１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エトキシ｝イミノ）メチル］フェニル｝エタンアミド（１５８１６９−７３−４）、（３．２６）（２Ｅ）−２−｛２−［（｛［（１Ｅ）−１−（３−｛［（Ｅ）−１−フルオロ−２−フェニルエテニル］オキシ｝フェニル）エチルデン］アミノ｝オキシ）メチル］フェニル｝−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルエタンアミド（３２６８９６−２８−０）、（３．２７）（２Ｅ）−２−｛２−［（｛［（２Ｅ，３Ｅ）−４−（２，６−ジクロロフェニル）ブタ−３−エン−２−イリデン］アミノ｝オキシ）メチル］フェニル｝−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルエタンアミド、（３．２８）２−クロロ−Ｎ−（１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）ピリジン−３−カルボキサミド（１１９８９９−１４−８）、（３．２９）５−メトキシ−２−メチル−４−（２−｛［（｛（１Ｅ）−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチルデン｝アミノ）オキシ］メチル｝フェニル）−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン、（３．３０）（２Ｅ）−２−｛２−［（｛シクロプロピル［（４−メトキシフェニル）イミノ］メチル｝スルファニル）メチル］フェニル｝−３−メトキシプロパ−２−エン酸メチル（１４９６０１−０３−６）、（３．３１）Ｎ−（３−エチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシル）−３−（ホルミルアミノ）−２−ヒドロキシベンズアミド（２２６５５１−２１−９）、（３．３２）２−｛２−［（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル］フェニル｝−２−メトキシ−Ｎ−メチルアセトアミド（１７３６６２−９７−０）、及び、（３．３３）（２Ｒ）−２−｛２−［（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル］フェニル｝−２−メトキシ−Ｎ−メチルアセトアミド（３９４６５７−２４−０）；
（４）有糸分裂及び細胞分裂の阻害薬、例えば、（４．１）ベノミル（１７８０４−３５−２）、（４．２）カルベンダジム（１０６０５−２１−７）、（４．３）クロルフェナゾール（３５７４−９６−７）、（４．４）ジエトフェンカルブ（８７１３０−２０−９）、（４．５）エタボキサム（１６２６５０−７７−３）、（４．６）フルオピコリド（２３９１１０−１５−７）、（４．７）フベリダゾール（３８７８−１９−１）、（４．８）ペンシクロン（６６０６３−０５−６）、（４．９）チアベンダゾール（１４８−７９−８）、（４．１０）チオファネート−メチル（２３５６４−０５−８）、（４．１１）チオファネート（２３５６４−０６−９）、（４．１２）ゾキサミド（１５６０５２−６８−５）、（４．１３）５−クロロ−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（２１４７０６−５３−３）、及び、（４．１４）３−クロロ−５−（６−クロロピリジン−３−イル）−６−メチル−４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリダジン（１００２７５６−８７−７）；
（５）多部位に作用し得る化合物、例えば、（５．１）ボルドー液（８０１１−６３−０）、（５．２）カプタホール（２４２５−０６−１）、（５．３）キャプタン（１３３−０６−２）（ＷＯ０２／１２１７２）、（５．４）クロロタロニル（１８９７−４５−６）、（５．５）水酸化銅（２０４２７−５９−２）、（５．６）ナフテン酸銅（１３３８−０２−９）、（５．７）酸化銅（１３１７−３９−１）、（５．８）塩基性塩化銅（１３３２−４０−７）、（５．９）硫酸銅（２＋）（７７５８−９８−７）、（５．１０）ジクロフルアニド（１０８５−９８−９）、（５．１１）ジチアノン（３３４７−２２−６）、（５．１２）ドジン（２４３９−１０−３）、（５．１３）ドジン遊離塩基、（５．１４）ファーバム（１４４８４−６４−１）、（５．１５）フルオロホルペット（７１９−９６−０）、（５．１６）ホルペット（１３３−０７−３）、（５．１７）グアザチン（１０８１７３−９０−６）、（５．１８）酢酸グアザチン、（５．１９）イミノクタジン（１３５１６−２７−３）、（５．２０）イミノクタジンアルベシル酸塩（１６９２０２−０６−６）、（５．２１）イミノクタジン三酢酸塩（５７５２０−１７−９）、（５．２２）マンカッパー（５３９８８−９３−５）、（５．２３）マンゼブ（８０１８−０１−７）、（５．２４）マンネブ（１２４２７−３８−２）、（５．２５）メチラム（９００６−４２−２）、（５．２６）メチラム亜鉛（ｍｅｔｉｒａｍｚｉｎｃ）（９００６−４２−２）、（５．２７）オキシン銅（１０３８０−２８−６）、（５．２８）プロパミジン（ｐｒｏｐａｍｉｄｉｎｅ）（１０４−３２−５）、（５．２９）プロピネブ（１２０７１−８３−９）、（５．３０）硫黄及び硫黄剤、例えば、多硫化カルシウム（７７０４−３４−９）、（５．３１）チウラム（１３７−２６−８）、（５．３２）トリルフルアニド（７３１−２７−１）、（５．３３）ジネブ（１２１２２−６７−７）、及び、（５．３４）ジラム（１３７−３０−４）；
（６）宿主の防御を誘発し得る化合物、例えば、（６．１）アシベンゾラル−Ｓ−メチル（１３５１５８−５４−２）、（６．２）イソチアニル（２２４０４９−０４−１）、（６．３）プロベナゾール（２７６０５−７６−１）、及び、（６．４）チアジニル（２２３５８０−５１−６）；
（７）アミノ酸及び／又はタンパク質の生合成の阻害薬、例えば、（７．１）アンドプリム（ａｎｄｏｐｒｉｍ）（２３９５１−８５−１）、（７．２）ブラストサイジン−Ｓ（２０７９−００−７）、（７．３）シプロジニル（１２１５５２−６１−２）、（７．４）カスガマイシン（６９８０−１８−３）、（７．５）カスガマイシン塩酸塩水和物（１９４０８−４６−９）、（７．６）メパニピリム（１１０２３５−４７−７）、（７．７）ピリメタニル（５３１１２−２８−０）、及び、（７．８）３−（５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（８６１６４７−３２−７）（ＷＯ２００５０７０９１７）；
（８）ＡＴＰ産生の阻害薬、例えば、（８．１）酢酸トリフェニルスズ（９００−９５−８）、（８．２）塩化トリフェニルスズ（６３９−５８−７）、（８．３）水酸化トリフェニルスズ（７６−８７−９）、及び、（８．４）シルチオファム（１７５２１７−２０−６）；
（９）細胞壁合成の阻害薬、例えば、（９．１）ベンチアバリカルブ（１７７４０６−６８−７）、（９．２）ジメトモルフ（１１０４８８−７０−５）、（９．３）フルモルフ（２１１８６７−４７−９）、（９．４）イプロバリカルブ（１４０９２３−１７−７）、（９．５）マンジプロパミド（３７４７２６−６２−２）、（９．６）ポリオキシン（１１１１３−８０−７）、（９．７）ポリオキソリム（２２９７６−８６−９）、（９．８）バリダマイシンＡ（３７２４８−４７−８）、及び（９．９）バリフェナレート（２８３１５９−９４−４；２８３１５９−９０−０）；
（１０）脂質及び膜の合成の阻害薬、例えば、（１０．１）ビフェニル（９２−５２−４）、（１０．２）クロロネブ（２６７５−７７−６）、（１０．３）ジクロラン（９９−３０−９）、（１０．４）エジフェンホス（１７１０９−４９−８）、（１０．５）エトリジアゾール（２５９３−１５−９）、（１０．６）ヨードカルブ（ｉｏｄｏｃａｒｂ）（５５４０６−５３−６）、（１０．７）イプロベンホス（２６０８７−４７−８）、（１０．８）イソプロチオラン（５０５１２−３５−１）、（１０．９）プロパモカルブ（２５６０６−４１−１）、（１０．１０）プロパモカルブ塩酸塩（２５６０６−４１−１）、（１０．１１）プロチオカルブ（１９６２２−０８−３）、（１０．１２）ピラゾホス（１３４５７−１８−６）、（１０．１３）キントゼン（８２−６８−８）、（１０．１４）テクナゼン（１１７−１８−０）、及び、（１０．１５）トルクロホス−メチル（５７０１８−０４−９）；
（１１）メラニン生合成の阻害薬、例えば、（１１．１）カルプロパミド（１０４０３０−５４−８）、（１１．２）ジクロシメット（１３９９２０−３２−４）、（１１．３）フェノキサニル（１１５８５２−４８−７）、（１１．４）フタリド（２７３５５−２２−２）、（１１．５）ピロキロン（５７３６９−３２−１）、（１１．６）トリシクラゾール（４１８１４−７８−２）、及び、（１１．７）｛３−メチル−１−［（４−メチルベンゾイル）アミノ］ブタン−２−イル｝カルバミン酸２，２，２−トリフルオロエチル（８５１５２４−２２−６）（ＷＯ２００５０４２４７４）；
（１２）核酸合成の阻害薬、例えば、（１２．１）ベナラキシル（７１６２６−１１−４）、（１２．２）ベナラキシル−Ｍ（キララキシル（ｋｉｒａｌａｘｙｌ））（９８２４３−８３−５）、（１２．３）ブピリメート（４１４８３−４３−６）、（１２．４）クロジラコン（６７９３２−８５−８）、（１２．５）ジメチリモール（５２２１−５３−４）、（１２．６）エチリモール（２３９４７−６０−６）、（１２．７）フララキシル（５７６４６−３０−７）、（１２．８）ヒメキサゾール（１０００４−４４−１）、（１２．９）メタラキシル（５７８３７−１９−１）、（１２．１０）メタラキシル−Ｍ（メフェノキサム）（７０６３０−１７−０）、（１２．１１）オフラセ（５８８１０−４８−３）、（１２．１２）オキサジキシル（７７７３２−０９−３）、及び、（１２．１３）オキソリン酸（１４６９８−２９−４）；
（１３）シグナル伝達の阻害薬、例えば、（１３．１）クロゾリネート（８４３３２−８６−５）、（１３．２）フェンピクロニル（７４７３８−１７−３）、（１３．３）フルジオキソニル（１３１３４１−８６−１）、（１３．４）イプロジオン（３６７３４−１９−７）、（１３．５）プロシミドン（３２８０９−１６−８）、（１３．６）キノキシフェン（１２４４９５−１８−７）、及び、（１３．７）ビンクロゾリン（５０４７１−４４−８）；
（１４）脱共役剤として作用し得る化合物、例えば、（１４．１）ビナパクリル（４８５−３１−４）、（１４．２）ジノカップ（１３１−７２−６）、（１４．３）フェリムゾン（８９２６９−６４−７）、（１４．４）フルアジナム（７９６２２−５９−６）、及び、（１４．５）メプチルジノカップ（１３１−７２−６）；
（１５）さらなる化合物、例えば、（１５．１）ベンチアゾール（２１５６４−１７−０）、（１５．２）ベトキサジン（１６３２６９−３０−５）、（１５．３）カプシマイシン（ｃａｐｓｉｍｙｃｉｎ）（７０６９４−０８−５）、（１５．４）カルボン（９９−４９−０）、（１５．５）キノメチオネート（２４３９−０１−２）、（１５．６）ピリオフェノン（クラザフェノン（ｃｈｌａｚａｆｅｎｏｎｅ））（６８８０４６−６１−９）、（１５．７）クフラネブ（１１０９６−１８−７）、（１５．８）シフルフェナミド（１８０４０９−６０−３）、（１５．９）シモキサニル（５７９６６−９５−７）、（１５．１０）シプロスルファミド（２２１６６７−３１−８）、（１５．１１）ダゾメット（５３３−７４−４）、（１５．１２）デバカルブ（６２７３２−９１−６）、（１５．１３）ジクロロフェン（９７−２３−４）、（１５．１４）ジクロメジン（６２８６５−３６−５）、（１５．１５）ジフェンゾコート（４９８６６−８７−７）、（１５．１６）ジフェンゾコートメチル硫酸塩（４３２２２−４８−６）、（１５．１７）ジフェニルアミン（１２２−３９−４）、（１５．１８）エコメイト、（１５．１９）フェンピラザミン（４７３７９８−５９−３）、（１５．２０）フルメトベル（１５４０２５−０４−４）、（１５．２１）フルオルイミド（４１２０５−２１−４）、（１５．２２）フルスルファミド（１０６９１７−５２−６）、（１５．２３）フルチアニル（３０４９００−２５−２）、（１５．２４）ホセチル−アルミニウム（３９１４８−２４−８）、（１５．２５）ホセチル−カルシウム、（１５．２６）ホセチル−ナトリウム（３９１４８−１６−８）、（１５．２７）ヘキサクロロベンゼン（１１８−７４−１）、（１５．２８）イルママイシン（８１６０４−７３−１）、（１５．２９）メタスルホカルブ（６６９５２−４９−６）、（１５．３０）イソチオシアン酸メチル（５５６−６１−６）、（１５．３１）メトラフェノン（２２０８９９−０３−６）、（１５．３２）ミルディオマイシン（６７５２７−７１−３）、（１５．３３）ナタマイシン（７６８１−９３−８）、（１５．３４）ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル（１５５２１−６５−０）、（１５．３５）ニトロタル−イソプロピル（１０５５２−７４−６）、（１５．３６）オクチリノン（２６５３０−２０−１）、（１５．３７）オキサモカルブ（ｏｘａｍｏｃａｒｂ）（９１７２４２−１２−７）、（１５．３８）オキシフェンチイン（ｏｘｙｆｅｎｔｈｉｉｎ）（３４４０７−８７−９）、（１５．３９）ペンタクロロフェノール及び塩（８７−８６−５）、（１５．４０）フェノトリン、（１５．４１）亜リン酸及びその塩（１３５９８−３６−２）、（１５．４２）プロパモカルブ−ホセチレート（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ−ｆｏｓｅｔｙｌａｔｅ）、（１５．４３）プロパノシン−ナトリウム（ｐｒｏｐａｎｏｓｉｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）（８８４９８−０２−６）、（１５．４４）プロキナジド（１８９２７８−１２−４）、（１５．４５）ピリモルフ（８６８３９０−９０−３）、（１５．４６）ピロールニトリン（１０１８−７１−９）（ＥＰ−Ａ１５５９３２０）、（１５．４７）テブフロキン（３７６６４５−７８−２）、（１５．４８）テクロフタラム（７６２８０−９１−６）、（１５．４９）トルニファニド（３０４９１１−９８−６）、（１５．５０）トリアゾキシド（７２４５９−５８−６）、（１５．５１）トリクラミド（７０１９３−２１−４）、（１５．５２）ザリラミド（８４５２７−５１−５）、（１５．５３）（３Ｓ，６Ｓ，７Ｒ，８Ｒ）−８−ベンジル−３−［（｛３−［（イソブチリルオキシ）メトキシ］−４−メトキシピリジン−２−イル｝カルボニル）アミノ］−６−メチル−４，９−ジオキソ−１，５−ジオキソナン−７−イル２−メチルプロパノエート（５１７８７５−３４−２）（ＷＯ２００３０３５６１７）、（１５．５４）１−（４−｛４−［（５Ｒ）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン（１００３３１９−７９−６）（ＷＯ２００８０１３６２２）、（１５．５５）１−（４−｛４−［（５Ｓ）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン（１００３３１９−８０−９）（ＷＯ２００８０１３６２２）、（１５．５６）１−（４−｛４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン（１００３３１８−６７−９）（ＷＯ２００８０１３６２２）、（１５．５７）１−（４−メトキシフェノキシ）−３，３−ジメチルブタン−２−イル１Ｈ−イミダゾール−１−カルボキシレート（１１１２２７−１７−９）、（１５．５８）２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン（１３１０８−５２−６）、（１５．５９）２，３−ジブチル−６−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン（２２１４５１−５８−７）、（１５．６０）２，６−ジメチル−１Ｈ，５Ｈ−［１，４］ジチイノ［２，３−ｃ：５，６−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、（１５．６１）２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−（４−｛４−［（５Ｒ）−５−フェニル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）エタノン（１００３３１６−５３−７）（ＷＯ２００８０１３６２２）、（１５．６２）２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−（４−｛４−［（５Ｓ）−５−フェニル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）エタノン（１００３３１６−５４−８）（ＷＯ２００８０１３６２２）、（１５．６３）２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−｛４−［４−（５−フェニル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−１−イル｝エタノン（１００３３１６−５１−５）（ＷＯ２００８０１３６２２）、（１５．６４）２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−４Ｈ−クロメン−４−オン、（１５．６５）２−クロロ−５−［２−クロロ−１−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］ピリジン、（１５．６６）２−フェニルフェノール及び塩（９０−４３−７）、（１５．６７）３−（４，４，５−トリフルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（８６１６４７−８５−０）（ＷＯ２００５０７０９１７）、（１５．６８）３，４，５−トリクロロピリジン−２，６−ジカルボニトリル（１７８２４−８５−０）、（１５．６９）３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチル−１，２−オキサゾリジン−３−イル］ピリジン、（１５．７０）３−クロロ−５−（４−クロロフェニル）−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−メチルピリダジン、（１５．７１）４−（４−クロロフェニル）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，６−ジメチルピリダジン、（１５．７２）５−アミノ−１，３，４−チアジアゾール−２−チオール、（１５．７３）５−クロロ−Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（プロパ−２−イン−１−イル）チオフェン−２−スルホノヒドラジド（１３４−３１−６）、（１５．７４）５−フルオロ−２−［（４−フルオロベンジル）オキシ］ピリミジン−４−アミン（１１７４３７６−１１−４）（ＷＯ２００９０９４４４２）、（１５．７５）５−フルオロ−２−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリミジン−４−アミン（１１７４３７６−２５−０）（ＷＯ２００９０９４４４２）、（１５．７６）５−メチル−６−オクチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン、（１５．７７）（２Ｚ）−３−アミノ−２−シアノ−３−フェニルプロパ−２−エン酸エチル、（１５．７８）Ｎ’−（４−｛［３−（４−クロロベンジル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］オキシ｝−２，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１５．７９）Ｎ−（４−クロロベンジル）−３−［３−メトキシ−４−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］プロパンアミド、（１５．８０）Ｎ−［（４−クロロフェニル）（シアノ）メチル］−３−［３−メトキシ−４−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］プロパンアミド、（１５．８１）Ｎ−［（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）メチル］−２，４−ジクロロピリジン−３−カルボキサミド、（１５．８２）Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２，４−ジクロロピリジン−３−カルボキサミド、（１５．８３）Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２−フルオロ−４−ヨードピリジン−３−カルボキサミド、（１５．８４）Ｎ−｛（Ｅ）−［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチル｝−２−フェニルアセトアミド（２２１２０１−９２−９）、（１５．８５）Ｎ−｛（Ｚ）−［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチル｝−２−フェニルアセトアミド（２２１２０１−９２−９）、（１５．８６）Ｎ’−｛４−［（３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−シアノ−１，２−チアゾール−５−イル）オキシ］−２−クロロ−５−メチルフェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１５．８７）Ｎ−メチル−２−（１−｛［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−Ｎ−（１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル）−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド（９２２５１４−４９−６）（ＷＯ２００７０１４２９０）、（１５．８８）Ｎ−メチル−２−（１−｛［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル］−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド（９２２５１４−０７−６）（ＷＯ２００７０１４２９０）、（１５．８９）Ｎ−メチル−２−（１−｛［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−Ｎ−［（１Ｓ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル］−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド（９２２５１４−４８−５）（ＷＯ２００７０１４２９０）、（１５．９０）｛６−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチルデン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝カルバミン酸ペンチル、（１５．９１）フェナジン−１−カルボン酸、（１５．９２）キノリン−８−オール（１３４−３１−６）、（１５．９３）キノリン−８−オールスルフェート（２：１）（１３４−３１−６）、及び、（１５．９４）｛６−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
（１６）さらなる化合物、例えば、（１６．１）１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−Ｎ−［２’−（トリフルオロメチル）ビフェニル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１６．２）Ｎ−（４’−クロロビフェニル−２−イル）−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１６．３）Ｎ−（２’，４’−ジクロロビフェニル−２−イル）−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１６．４）３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［４’−（トリフルオロメチル）ビフェニル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１６．５）Ｎ−（２’，５’−ジフルオロビフェニル−２−イル）−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１６．６）３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［４’−（プロパ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（ＷＯ２００４／０５８７２３から既知）、（１６．７）５−フルオロ−１，３−ジメチル−Ｎ−［４’−（プロパ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（ＷＯ２００４／０５８７２３から既知）、（１６．８）２−クロロ−Ｎ−［４’−（プロパ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド（ＷＯ２００４／０５８７２３から既知）、（１６．９）３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［４’−（３，３−ジメチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（ＷＯ２００４／０５８７２３から既知）、（１６．１０）Ｎ−［４’−（３，３−ジメチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（ＷＯ２００４／０５８７２３から既知）、（１６．１１）３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（４’−エチニルビフェニル−２−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（ＷＯ２００４／０５８７２３から既知）、（１６．１２）Ｎ−（４’−エチニルビフェニル−２−イル）−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（ＷＯ２００４／０５８７２３から既知）、（１６．１３）２−クロロ−Ｎ−（４’−エチニルビフェニル−２−イル）ピリジン−３−カルボキサミド（ＷＯ２００４／０５８７２３から既知）、（１６．１４）２−クロロ−Ｎ−［４’−（３，３−ジメチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド（ＷＯ２００４／０５８７２３から既知）、（１６．１５）４−（ジフルオロメチル）−２−メチル−Ｎ−［４’−（トリフルオロメチル）ビフェニル−２−イル］−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド（ＷＯ２００４／０５８７２３から既知）、（１６．１６）５−フルオロ−Ｎ−［４’−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（ＷＯ２００４／０５８７２３から既知）、（１６．１７）２−クロロ−Ｎ−［４’−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド（ＷＯ２００４／０５８７２３から既知）、（１６．１８）３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［４’−（３−メトキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（ＷＯ２００４／０５８７２３から既知）、（１６．１９）５−フルオロ−Ｎ−［４’−（３−メトキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（ＷＯ２００４／０５８７２３から既知）、（１６．２０）２−クロロ−Ｎ−［４’−（３−メトキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド（ＷＯ２００４／０５８７２３から既知）、（１６．２１）（５−ブロモ−２−メトキシ−４−メチルピリジン−３−イル）（２，３，４−トリメトキシ−６−メチルフェニル）メタノン（ＥＰ−Ａ１５５９３２０から既知）、及び、（１６．２２）Ｎ−［２−（４−｛［３−（４−クロロフェニル）プロパ−２−イン−１−イル］オキシ｝−３−メトキシフェニル）エチル］−Ｎ２−（メチルスルホニル）バリンアミド（２２０７０６−９３−４）。

上記で挙げられているクラス（１）〜クラス（１６）の全ての混合相手剤は、それらが有している官能基によって可能である場合には、適切な塩基又は酸と塩を形成することができる。

式（Ｉ）で表される化合物と殺細菌剤化合物の混合物を含んでいる本発明の組成物も、特に有利であり得る。適切な混合相手殺細菌剤の例は、下記リストの中で選択することができる：ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及び他の銅剤。

式（Ｉ）で表される化合物及び本発明の殺菌剤組成物を使用して、植物又は作物の植物病原性菌類を治療的又は予防的に防除することができる。

かくして、本発明のさらなる態様により、植物又は作物の植物病原性菌類を治療的又は予防的に防除する方法が提供され、ここで、該方法は、式（Ｉ）で表される化合物又は本発明の殺菌剤組成物を、種子、植物若しくは植物の果実に施用するか、又は、植物がそこで成育している土壌若しくは植物を栽培するのが望まれる土壌に施用することを特徴とする。

本発明による処理方法は、さらにまた、塊茎又は根茎のような繁殖器官を処理するのにも有効であり得、さらには、種子、実生又は移植実生（ｓｅｅｄｌｉｎｇｓｐｒｉｃｋｉｎｇｏｕｔ）及び植物又は移植植物（ｐｌａｎｔｓｐｒｉｃｋｉｎｇｏｕｔ）を処理するのにも有効であり得る。この処理方法は、根を処理するのにも有効であり得る。本発明による処理方法は、関係している植物の樹幹、茎又は柄、葉、花及び果実のような植物の地上部を処理するのにも有効であり得る。

本発明に従って、全ての植物及び植物の部分を処理することができる。植物は、望ましい及び望ましくない野生植物、栽培品種並びに植物変種（植物変種又は植物育種家の権利によって保護されても又は保護されなくても）のような全ての植物及び植物群を意味する。栽培品種及び植物変種は、慣習的な繁殖方法及び育種方法（これらは、１種類以上の生物工学的方法によって、例えば、倍加半数体、プロトプラスト融合、ランダム突然変異誘発及び定方向突然変異誘発、分子標識若しくは遺伝標識又は生物工学法及び遺伝子工学法などを使用して、補助することができるか又は補うことができる）によって得られる植物であることができる。植物の部分は、植物の地上及び地下の全ての部分及び全ての器官、例えば、枝条、葉、花及び根などを意味し、ここで、例えば、葉、針状葉、茎、枝、花、子実体、果実及び種子、並びに、根、球茎及び根茎などを挙げることができる。作物並びに栄養繁殖器官及び生殖繁殖器官（ｖｅｇｅｔａｔｉｖｅａｎｄｇｅｎｅｒａｔｉｖｅｐｒｏｐａｇａｔｉｎｇｍａｔｅｒｉａｌ）、例えば、挿木（ｃｕｔｔｉｎｇ）、球茎、根茎、匍匐茎及び種子なども、植物の部分に属する。

本発明の方法で保護することが可能な植物の中で、以下のものを挙げることができる：主要農作物、例えば、トウモロコシ、ダイズ、ワタ、アブラナ属油料種子（Ｂｒａｓｓｉｃａｏｉｌｓｅｅｄｓ）、例えば、セイヨウアブラナ（Ｂｒａｓｓｉｃａｎａｐｕｓ）（例えば、カノラ）、カブ（Ｂｒａｓｓｉｃａｒａｐａ）、カラシナ（Ｂ．ｊｕｎｃｅａ）（例えば、マスタード）及びアビシニアガラシ（Ｂｒａｓｓｉｃａｃａｒｉｎａｔａ）、イネ、コムギ、テンサイ、サトウキビ、エンバク、ライムギ、オオムギ、アワ、ライコムギ、アマ、ブドウの木、並びに、種々の植物学的分類群に属するさまざまな果実及び野菜、例えば、バラ科各種（Ｒｏｓａｃｅａｅｓｐ．）（例えば、仁果（ｐｉｐｆｒｕｉｔ）、例えば、リンゴ及びナシ、さらに、核果、例えば、アンズ、サクラ、アーモンド及びモモ、液果（ｂｅｒｒｙｆｒｕｉｔｓ）、例えば、イチゴ）、リベシオイダエ科各種（Ｒｉｂｅｓｉｏｉｄａｅｓｐ．）、クルミ科各種（Ｊｕｇｌａｎｄａｃｅａｅｓｐ．）、カバノキ科各種（Ｂｅｔｕｌａｃｅａｅｓｐ．）、ウルシ科各種（Ａｎａｃａｒｄｉａｃｅａｅｓｐ．）、ブナ科各種（Ｆａｇａｃｅａｅｓｐ．）、クワ科各種（Ｍｏｒａｃｅａｅｓｐ．）、モクセイ科各種（Ｏｌｅａｃｅａｅｓｐ．）、マタタビ科各種（Ａｃｔｉｎｉｄａｃｅａｅｓｐ．）、クスノキ科各種（Ｌａｕｒａｃｅａｅｓｐ．）、バショウ科各種（Ｍｕｓａｃｅａｅｓｐ．）（例えば、バナナの木及びバナナ園（ｂａｎａｎａｔｒｅｅｓａｎｄｐｌａｎｔｉｎｇｓ））、アカネ科各種（Ｒｕｂｉａｃｅａｅｓｐ．）（例えば、コーヒー）、ツバキ科各種（Ｔｈｅａｃｅａｅｓｐ．）、アオギリ科各種（Ｓｔｅｒｃｕｌｉｃｅａｅｓｐ．）、ミカン科各種（Ｒｕｔａｃｅａｅｓｐ．）（例えば、レモン、オレンジ及びグレープフルーツ）；ナス科各種（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅｓｐ．）（例えば、トマト、ジャガイモ、トウガラシ、ナス）、ユリ科各種（Ｌｉｌｉａｃｅａｅｓｐ．）、キク科各種（Ｃｏｍｐｏｓｉｔｉａｅｓｐ．）（例えば、レタス、チョウセンアザミ及びチコリー（これは、ルートチコリー（ｒｏｏｔｃｈｉｃｏｒｙ）、エンダイブ又はキクニガナを包含する））、セリ科各種（Ｕｍｂｅｌｌｉｆｅｒａｅｓｐ．）（例えば、ニンジン、パセリ、セロリ及びセルリアック）、ウリ科各種（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａｃｅａｅｓｐ．）（例えば、キュウリ（これは、ピックルキュウリ（ｐｉｃｋｌｉｎｇｃｕｃｕｍｂｅｒ）を包含する）、カボチャ、スイカ、ヒョウタン及びメロン）、ネギ科各種（Ａｌｌｉａｃｅａｅｓｐ．）（例えば、タマネギ及びリーキ）、アブラナ科各種（Ｃｒｕｃｉｆｅｒａｅｓｐ．）（例えば、白キャベツ、赤キャベツ、ブロッコリー、カリフラワー、芽キャベツ、タイサイ、コールラビ、ラディッシュ、セイヨウワサビ、コショウソウ、ハクサイ）、マメ科各種（Ｌｅｇｕｍｉｎｏｓａｅｓｐ．）（例えば、ラッカセイ、エンドウ及びインゲンマメ（例えば、クライミングビーン（ｃｌｉｍｂｉｎｇｂｅａｎｓ）及びソラマメ））、アカザ科各種（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅｓｐ．）（例えば、フダンソウ（ｍａｎｇｏｌｄ）、フダンソウ（ｓｐｉｎａｃｈｂｅｅｔ）、ホウレンソウ、ビートルート）、アオイ科（Ｍａｌｖａｃｅａｅ）（例えば、オクラ）、クサスギカズラ科（Ａｓｐａｒａｇａｃｅａｅ）（例えば、アスパラガス）；園芸作物及び森林作物（ｆｏｒｅｓｔｃｒｏｐｓ）；観賞植物；及び、これら作物の遺伝子組み換えが行われた相同物。

本発明による処理方法は、遺伝子組換え生物（ＧＭＯ）、例えば、植物又は種子などの処理において使用することができる。遺伝子組換え植物（又は、トランスジェニック植物）は、異種遺伝子がゲノムに安定的に組み込まれている植物である。表現「異種遺伝子」は、本質的に、供給されたか又は当該植物の外部で構築された遺伝子であって、核のゲノム、葉緑体のゲノム又はミトコンドリアのゲノムの中に導入されたときに、興味深いタンパク質若しくはポリペプチドを発現することにより、又は、その植物内に存在している別の１つ若しくは複数の遺伝子をダウンレギュレート若しくはサイレンシングすることにより、当該形質転換された植物に新しい又は改善された作物学的特性又は別の特性を付与する遺伝子を意味する〔例えば、アンチセンス技術、コサプレッション技術又はＲＮＡ干渉（ＲＮＡｉ）技術などを使用する〕。ゲノム内に位置している異種遺伝子は、導入遺伝子とも称される。植物ゲノム内におけるその特異的な位置によって定義される導入遺伝子は、形質転換又は遺伝子導入イベントと称される。

植物種又は植物品種、それらの生育場所及び生育条件（土壌、気候、生育期、養分（ｄｉｅｔ））に応じて、本発明の処理により、相加効果を超える効果（「相乗効果」）も生じ得る。かくして、例えば、本発明により使用し得る活性化合物及び組成物の施用量の低減及び／又は活性スペクトルの拡大及び／又は活性の増強、植物の生育の向上、高温又は低温に対する耐性の向上、渇水又は水中若しくは土壌中に含まれる塩分に対する耐性の向上、開花能力の向上、収穫の容易性の向上、促進された成熟、収穫量の増加、果実の大きさの増大、植物の高さの増大、葉の緑色の向上、より早い開花、収穫された生産物の品質の向上及び／又は栄養価の増加、果実内の糖度の上昇、収穫された生産物の貯蔵安定性の向上及び／又は加工性の向上などが可能であり、これらは、実際に予期された効果を超えるものである。

特定の施用量において、本発明による活性化合物組合せは、植物において強化効果（ｓｔｒｅｎｇｔｈｅｎｉｎｇｅｆｆｅｃｔ）も示し得る。従って、本発明の活性化合物組合せは、望ましくない微生物類による攻撃に対して植物の防御システムを動員させるのにも適している。これは、適切な場合には、本発明による組合せの例えば菌類に対する強化された活性の理由のうちの１つであり得る。本発明に関連して、植物を強化する（抵抗性を誘導する）物質は、処理された植物が、その後で望ましくない微生物類を接種されたときに、それらの微生物類に対して実質的な程度の抵抗性を示すように、植物の防御システムを刺激することができる物質又は物質の組合せを意味するものと理解される。この場合、望ましくない微生物類は、植物病原性の菌類、細菌類及びウイルス類を意味するものと理解される。従って、処理後特定の期間、上記病原体による攻撃から植物を保護するために、本発明の物質を用いることができる。保護が達成される期間は、植物が該活性化合物で処理されてから、一般に、１〜１０日間、好ましくは、１〜７日間である。

本発明に従って処理するのが好ましい植物及び植物品種は、特に有利で有益な形質を植物に付与する遺伝物質を有している全ての植物（育種によって得られたものであろうと、及び／又は、生物工学的方法によって得られたものであろうと）を包含する。

本発明に従って処理するのが同様に好ましい植物及び植物品種は、１以上の生物的ストレスに対して抵抗性を示す。即ち、そのような植物は、害虫及び有害微生物に対して、例えば、線虫類、昆虫類、ダニ類、植物病原性の菌類、細菌類、ウイルス類及び／又はウイロイド類などに対して、良好な防御を示す。

線虫抵抗性植物の例は、例えば、米国特許出願第１１／７６５，４９１号、米国特許出願第１１／７６５，４９４号、米国特許出願第１０／９２６，８１９号、米国特許出願第１０／７８２，０２０号、米国特許出願第１２／０３２，４７９号、米国特許出願第１０／７８３，４１７号、米国特許出願第１０／７８２，０９６号、米国特許出願第１１／６５７，９６４号、米国特許出願第１２／１９２，９０４号、米国特許出願第１１／３９６，８０８号、米国特許出願第１２／１６６，２５３号、米国特許出願第１２／１６６，２３９号、米国特許出願第１２／１６６，１２４号、米国特許出願第１２／１６６，２０９号、米国特許出願第１１／７６２，８８６号、米国特許出願第１２／３６４，３３５号、米国特許出願第１１／７６３，９４７号、米国特許出願第１２／２５２，４５３号、米国特許出願第１２／２０９，３５４号、米国特許出願第１２／４９１，３９６号又は米国特許出願第１２／４９７，２２１号などに記載されている。

本発明に従って同様に処理し得る植物及び植物品種は、１以上の非生物的ストレスに対して抵抗性を示す植物である。非生物的なストレス状態としては、例えば、渇水、低温に晒されること、熱に晒されること、浸透ストレス、湛水、土壌中の塩分濃度の上昇、より多くの鉱物に晒されること、オゾンに晒されること、強い光に晒されること、利用可能な窒素養分が限られていること、利用可能なリン養分が限られていること、日陰回避などを挙げることができる。

本発明に従って同様に処理し得る植物及び植物品種は、増大した収量特性を特徴とする植物である。そのような植物における増大した収量は、例えば、改善された植物の生理機能、生長及び発育、例えば、水の利用効率、水の保持効率、改善された窒素の利用性、強化された炭素同化作用、改善された光合成、上昇した発芽効率及び促進された成熟などの結果であり得る。収量は、さらに、改善された植物の構成（ａｒｃｈｉｔｅｃｔｕｒｅ）によっても影響され得る（ストレス条件下及び非ストレス条件下）。そのような改善された植物の構成としては、限定するものではないが、早咲き、ハイブリッド種子産生のための開花制御、実生の活力、植物の寸法、節間の数及び距離、根の成長、種子の寸法、果実の寸法、莢の寸法、莢又は穂の数、１つの莢又は穂当たりの種子の数、種子の体積、強化された種子充填、低減された種子分散、低減された莢の裂開及び耐倒伏性などがある。収量についてのさらなる形質としては、種子の組成、例えば、炭水化物含有量、タンパク質含有量、油含有量及び油の組成、栄養価、抗栄養化合物の低減、改善された加工性並びに向上した貯蔵安定性などがある。

上記形質を有している植物の例は、表Ａの中に非網羅的に挙げられている。

本発明に従って処理し得る植物は、雑種強勢（これは、結果として、一般に、増加した収量、向上した活力、向上した健康状態並びに生物的及び非生物的ストレスに対する向上した抵抗性をもたらす）の特性を既に呈しているハイブリッド植物である。そのような植物は、典型的には、雄性不稔交配母体近交系（ｉｎｂｒｅｄｍａｌｅ−ｓｔｅｒｉｌｅｐａｒｅｎｔｌｉｎｅ）（雌性親）を別の雄性稔性交配母体近交系（ｉｎｂｒｅｄｍａｌｅ−ｆｅｒｔｉｌｅｐａｒｅｎｔｌｉｎｅ）（雄性親）と交雑させることによって作られる。ハイブリッド種子は、典型的には、雄性不稔植物から収穫され、そして、栽培者に販売される。雄性不稔植物は、場合により（例えば、トウモロコシにおいて）、雄穂を除去することによって〔即ち、雄性繁殖器官（又は雄花）を機械的に除去することによって〕、作ることができる。しかしながら、より典型的には、雄性不稔性は、植物ゲノム内の遺伝的決定基の結果である。その場合、及び、特に種子がハイブリッド植物から収穫される所望の生産物である場合、典型的には、該ハイブリッド植物において雄性稔性を確実に完全に回復させることは有用である。これは、雄性不稔性に関与する遺伝的決定基を含んでいるハイブリッド植物において雄性稔性を回復させることが可能な適切な稔性回復遺伝子を雄性親が有していることを確実なものとすることによって達成することができる。雄性不稔性に関する遺伝的決定基は、細胞質内に存在し得る。細胞質雄性不稔（ＣＭＳ）の例は、例えば、アブラナ属各種（Ｂｒａｓｓｉｃａｓｐｅｃｉｅｓ）に関して記述された（Ｗ０９２／０５２５１、ＷＯ９５／０９９１０、ＷＯ９８／２７８０６、ＷＯ０５／００２３２４、ＷＯ０６／０２１９７２、及び、ＵＳ６，２２９，０７２）。しかしながら、雄性不稔性に関する遺伝的決定基は、核ゲノム内にも存在し得る。雄性不稔性植物は、遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によっても得ることができる。雄性不稔性植物を得る特に有用な方法は、ＷＯ８９／１０３９６に記載されており、ここでは、例えば、バルナーゼなどのリボヌクレアーゼを雄ずい内のタペータム細胞において選択的に発現させる。次いで、タペータム細胞内においてバルスターなどのリボヌクレアーゼインヒビターを発現させることによって、稔性を回復させることができる（例えば、ＷＯ９１／０２０６９）。

本発明に従って処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、除草剤耐性植物、即ち、１種類以上の所与の除草剤に対して耐性にされた植物である。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、当該除草剤耐性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。

除草剤抵抗性植物は、例えば、グリホセート耐性植物、即ち、除草剤グリホセート又はその塩に対して耐性にされた植物である。植物は、種々の方法によって、グリホセートに対して耐性にすることができる。例えば、グリホセート耐性植物は、酵素５−エノールピルビルシキミ酸−３−リン酸シンターゼ（ＥＰＳＰＳ）をコードする遺伝子で植物を形質転換させることによって得ることができる。そのようなＥＰＳＰＳ遺伝子の例は、以下のものである：細菌サルモネラ・チフィムリウム（Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａｔｙｐｈｉｍｕｒｉｕｍ）のＡｒｏＡ遺伝子（突然変異ＣＴ７）（Ｃｏｍａｉｅｔａｌ．，１９８３，Ｓｃｉｅｎｃｅ２２１，３７０−３７１）、細菌アグロバクテリウム属各種（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍｓｐ．）のＣＰ４遺伝子（Ｂａｒｒｙｅｔａｌ．，１９９２，Ｃｕｒｒ．ＴｏｐｉｃｓＰｌａｎｔＰｈｙｓｉｏｌ．７，１３９−１４５）、ペチュニアのＥＰＳＰＳをコードする遺伝子（Ｓｈａｈｅｔａｌ．，１９８６，Ｓｃｉｅｎｃｅ２３３，４７８−４８１）、トマトのＥＰＳＰＳをコードする遺伝子（Ｇａｓｓｅｒｅｔａｌ．，１９８８，Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．２６３，４２８０−４２８９）又はオヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）のＥＰＳＰＳをコードする遺伝子（ＷＯ０１／６６７０４）。それは、例えばＥＰ０８３７９４４、ＷＯ００／６６７４６、ＷＯ００／６６７４７又はＷＯ０２／２６９９５などに記述されているように、突然変異ＥＰＳＰＳであることも可能である。グリホセート耐性植物は、さらにまた、米国特許第５，７７６，７６０号及び米国特許第５，４６３，１７５号に記述されているように、グリホセートオキシドレダクターゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによって得ることもできる。グリホセート耐性植物は、さらにまた、例えばＷＯ０２／３６７８２、ＷＯ０３／０９２３６０、ＷＯ０５／０１２５１５及びＷＯ０７／０２４７８２などに記述されているように、グリホセートアセチルトランスフェラーゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによって得ることもできる。グリホセート耐性植物は、さらにまた、例えばＷＯ０１／０２４６１５又はＷＯ０３／０１３２２６などに記述されているように、上記遺伝子の自然発生突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることもできる。グリホセート耐性を付与するＥＰＳＰＳ遺伝子を発現する植物は、例えば、米国特許出願第１１／５１７，９９１号、米国特許出願第１０／７３９，６１０号、米国特許出願第１２／１３９，４０８号、米国特許出願第１２／３５２，５３２号、米国特許出願第１１／３１２，８６６号、米国特許出願第１１／３１５，６７８号、米国特許出願第１２／４２１，２９２号、米国特許出願第１１／４００，５９８号、米国特許出願第１１／６５１，７５２号、米国特許出願第１１／６８１，２８５号、米国特許出願第１１／６０５，８２４号、米国特許出願第１２／４６８，２０５号、米国特許出願第１１／７６０，５７０号、米国特許出願第１１／７６２，５２６号、米国特許出願第１１／７６９，３２７号、米国特許出願第１１／７６９，２５５号、米国特許出願第１１／９４３８０１号又は米国特許出願第１２／３６２，７７４号などに記載されている。グリホセート耐性を付与する別の遺伝子（例えば、デカルボキシラーゼ遺伝子）を含んでいる植物は、例えば、米国特許出願第１１／５８８，８１１号、米国特許出願第１１／１８５，３４２号、米国特許出願第１２／３６４，７２４号、米国特許出願第１１／１８５，５６０号又は米国特許出願第１２／４２３，９２６号などに記載されている。

別の除草剤抵抗性植物は、例えば、酵素グルタミンシンターゼを阻害する除草剤（例えば、ビアラホス、ホスフィノトリシン又はグルホシネート）に対して耐性にされている植物である。そのような植物は、当該除草剤を解毒する酵素を発現させるか、又は、阻害に対して抵抗性を示す突然変異グルタミンシンターゼ酵素を発現させることによって、得ることができる（例えば、米国特許出願第１１／７６０，６０２号に記載されている）。そのような有効な一解毒酵素は、ホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼをコードする酵素である（例えば、ストレプトマイセス属各種（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓｓｐｅｃｉｅｓ）に由来するｂａｒタンパク質又はｐａｔタンパク質）。外因性のホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼを発現する植物は、例えば、米国特許第５，５６１，２３６号、米国特許第５，６４８，４７７号、米国特許第５，６４６，０２４号、米国特許第５，２７３，８９４号、米国特許第５，６３７，４８９号、米国特許第５，２７６，２６８号、米国特許第５，７３９，０８２号、米国特許第５，９０８，８１０号及び米国特許第７，１１２，６６５号などに記述されている。

さらなる除草剤耐性植物は、さらにまた、酵素ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）を阻害する除草剤に対して耐性にされている植物である。ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ類は、パラ−ヒドロキシフェニルピルベート（ＨＰＰ）がホモゲンチセートに変換される反応を触媒する酵素である。ＨＰＰＤ阻害薬に対して耐性を示す植物は、ＷＯ９６／３８５６７、ＷＯ９９／２４５８５、ＷＯ９９／２４５８６、ＷＯ２００９／１４４０７９、ＷＯ２００２／０４６３８７又はＵＳ６，７６８，０４４に記述されているように、自然発生抵抗性ＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子を用いて、又は、突然変異ＨＰＰＤ酵素若しくはキメラＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子を用いて、形質転換させることができる。ＨＰＰＤ阻害薬に対する耐性は、さらにまた、ＨＰＰＤ阻害薬による天然ＨＰＰＤ酵素の阻害にもかかわらずホモゲンチセートを形成させることが可能な特定の酵素をコードする遺伝子を用いて植物を形質転換させることによっても得ることができる。そのような植物及び遺伝子は、ＷＯ９９／３４００８及びＷＯ０２／３６７８７に記述されている。ＨＰＰＤ阻害薬に対する植物の耐性は、さらにまた、ＷＯ２００４／０２４９２８に記述されているように、ＨＰＰＤ耐性酵素をコードする遺伝子に加えてプレフェナートデスヒドロゲナーゼ（ＰＤＨ）活性を有する酵素をコードする遺伝子を用いて植物を形質転換させることによって改善することもできる。さらに、植物は、ＷＯ２００７／１０３５６７及びＷＯ２００８／１５０４７３に記載されているように、そのゲノムの中にＨＰＰＤ阻害薬を代謝又は分解することが可能な酵素（例えば、ＣＹＰ４５０酵素）をコードする遺伝子を加えることによって、ＨＰＰＤ阻害薬除草剤に対してさらに耐性にすることができる。

さらに別の除草剤抵抗性植物は、アセトラクテートシンターゼ（ＡＬＳ）阻害薬に対して耐性にされている植物である。既知ＡＬＳ阻害薬としては、例えば、スルホニル尿素系除草剤、イミダゾリノン系除草剤、トリアゾロピリミジン系除草剤、ピリミジニルオキシ（チオ）ベンゾエート系除草剤、及び／又は、スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン系除草剤などがある。ＡＬＳ酵素（「アセトヒドロキシ酸シンターゼ（ＡＨＡＳ）」としても知られている）における種々の突然変異体は、例えば「ＴｒａｎｅｌａｎｄＷｒｉｇｈｔ（２００２，ＷｅｅｄＳｃｉｅｎｃｅ５０：７００−７１２）」などに記述され、さらに、米国特許第５，６０５，０１１号、米国特許第５，３７８，８２４号、米国特許第５，１４１，８７０号及び米国特許第５，０１３，６５９号などにも記述されているように、種々の除草剤及び除草剤の群に対する耐性を付与することが知られている。スルホニル尿素耐性植物及びイミダゾリノン耐性植物の作製については、米国特許第５，６０５，０１１号、米国特許第５，０１３，６５９号、米国特許第５，１４１，８７０号、米国特許第５，７６７，３６１号、米国特許第５，７３１，１８０号、米国特許第５，３０４，７３２号、米国特許第４，７６１，３７３号、米国特許第５，３３１，１０７号、米国特許第５，９２８，９３７号及び米国特許第５，３７８，８２４号並びに国際公開ＷＯ９６／３３２７０号に記述されている。別のイミダゾリノン耐性植物についても、例えば、ＷＯ２００４／０４００１２、ＷＯ２００４／１０６５２９、ＷＯ２００５／０２０６７３、ＷＯ２００５／０９３０９３、ＷＯ２００６／００７３７３、ＷＯ２００６／０１５３７６、ＷＯ２００６／０２４３５１及びＷＯ２００６／０６０６３４などに記述されている。さらなるスルホニル尿素耐性植物及びイミダゾリノン耐性植物は、さらにまた、例えば、ＷＯ０７／０２４７８２及び米国特許出願第６１／２８８９５８号などにも記述されている。

イミダゾリノン及び／又はスルホニル尿素に対して耐性を示す別の植物は、例えば、ダイズに関しては米国特許第５，０８４，０８２号に記述されているように、イネに関してはＷＯ９７／４１２１８に記述されているように、テンサイに関しては米国特許第５，７７３，７０２号及びＷＯ９９／０５７９６５に記述されているように、レタスに関しては米国特許第５，１９８，５９９号に記述されているように、又は、ヒマワリに関してはＷＯ０１／０６５９２２に記述されているように、誘導された突然変異誘発、当該除草剤の存在下での細胞培養における選抜又は突然変異育種によって得ることができる。

本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、昆虫抵抗性トランスジェニック植物、即ち、特定の標的昆虫による攻撃に対して抵抗性にされた植物である。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような昆虫抵抗性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。

本明細書中で使用されている場合、「昆虫抵抗性トランスジェニック植物」には、以下のものをコードするコード配列を含んでいる少なくとも１の導入遺伝子を含んでいる任意の植物が包含される：
（１）バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する殺虫性結晶タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、クリックモアら「Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅｅｔａｌ．（１９９８，ＭｉｃｒｏｂｉｏｌｏｇｙａｎｄＭｏｌｅｃｕｌａｒＢｉｏｌｏｇｙＲｅｖｉｅｗｓ，６２：８０７−８１３」によって記載され、クリックモアら「Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅｅｔａｌ．（２００５）」によって、オンライン「ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／Ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ＿Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／」上で「バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）毒素命名法」において更新された殺虫性結晶タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、Ｃｒｙタンパク質類（Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｂ、Ｃｒｙ１Ｃ、Ｃｒｙ１Ｄ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａａ、又は、Ｃｒｙ３Ｂｂ）のタンパク質若しくはその殺虫活性を示す一部分（例えば、ＥＰ１９９９１４１、及び、ＷＯ２００７／１０７３０２）、又は、例えば米国特許出願第１２／２４９，０１６に記載されている合成遺伝子によってコードされているタンパク質；又は、
（２）バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する第２の別の結晶タンパク質又はその一部分の存在下において殺虫活性を示す、バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する結晶タンパク質又はその一部分、例えば、Ｃｒｙ３４結晶タンパク質とＣｒｙ３５結晶タンパク質で構成されているバイナリートキシン（Ｍｏｅｌｌｅｎｂｅｃｋｅｔａｌ．２００１，Ｎａｔ．Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌ．１９：６６８−７２；Ｓｃｈｎｅｐｆｅｔａｌ．２００６，ＡｐｐｌｉｅｄＥｎｖｉｒｏｎｍ．Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌ．７１，１７６５−１７７４）、又は、Ｃｒｙ１Ａ若しくはＣｒｙ１Ｆタンパク質とＣｒｙ２Ａａ若しくはＣｒｙ２Ａｂ若しくはＣｒｙ２Ａｅタンパク質で構成されているバイナリートキシン（米国特許出願第１２／２１４，０２２号、及び、ＥＰ０８０１０７９１．５）；又は、
（３）バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する種々の殺虫性結晶タンパク質の一部分を含んでいる殺虫性ハイブリッドタンパク質、例えば、上記（１）のタンパク質のハイブリッド、又は、上記（２）のタンパク質のハイブリッド、例えば、トウモロコシイベントＭＯＮ８９０３４で産生されるＣｒｙ１Ａ．１０５タンパク質（ＷＯ２００７／０２７７７７）；又は、
（４）上記（１）〜（３）のいずれか１つのタンパク質において、標的昆虫種に対するさらに強い殺虫活性を得るために、及び／又は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、及び／又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化ＤＮＡ中に導入された変化に起因して、幾つかのアミノ酸（特に、１〜１０のアミノ酸）が別のアミノ酸で置き換えられていているもの、例えば、トウモロコシイベントＭＯＮ８６３若しくはＭＯＮ８８０１７におけるＣｒｙ３Ｂｂ１タンパク質又はトウモロコシイベントＭＩＲ６０４におけるＣｒｙ３Ａタンパク質；又は、
（５）バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）又はバシルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓｃｅｒｅｕｓ）に由来する殺虫性分泌タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、「ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ＿Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／ｖｉｐ．ｈｔｍｌ」において挙げられている栄養生長期殺虫性タンパク質（ｖｅｇｅｔａｔｉｖｅｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄａｌｐｒｏｔｅｉｎ）（ＶＩＰ）、例えば、ＶＩＰ３Ａａタンパク質類のタンパク質；又は、
（６）バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）又はバシルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓｃｅｒｅｕｓ）に由来する第２の分泌タンパク質の存在下において殺虫活性を示す、バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）又はバシルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓｃｅｒｅｕｓ）に由来する分泌タンパク質、例えば、ＶＩＰ１Ａタンパク質とＶＩＰ２Ａタンパク質で構成されているバイナリートキシン（ＷＯ９４／２１７９５）；又は、
（７）バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）又はバシルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓｃｅｒｅｕｓ）に由来する種々の分泌タンパク質の一部分を含んでいる殺虫性ハイブリッドタンパク質、例えば、上記（１）のタンパク質のハイブリッド、又は、上記（２）のタンパク質のハイブリッド；又は、
（８）上記（５）〜（７）のいずれか１つのタンパク質において、標的昆虫種に対するさらに強い殺虫活性を得るために、及び／又は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、及び／又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化ＤＮＡ中に導入された変化（それでも、まだ、殺虫性タンパク質をコードしている）に起因して、幾つかのアミノ酸（特に、１〜１０のアミノ酸）が別のアミノ酸で置き換えられていているもの、例えば、ワタイベントＣＯＴ１０２におけるＶＩＰ３Ａａタンパク質；又は、
（９）バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する結晶タンパク質の存在下において殺虫活性を示す、バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）又はバシルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓｃｅｒｅｕｓ）に由来する分泌タンパク質、例えば、ＶＩＰ３とＣｒｙ１Ａ若しくはＣｒｙ１Ｆで構成されているバイナリートキシン（米国特許出願第６１／１２６０８３号、及び、米国特許出願第６１／１９５０１９号）、又は、ＶＩＰ３タンパク質とＣｒｙ２Ａａタンパク質若しくはＣｒｙ２Ａｂタンパク質若しくはＣｒｙ２Ａｅタンパク質で構成されているバイナリートキシン（米国特許出願第１２／２１４，０２２号、及び、ＥＰ０８０１０７９１．５）；又は、
（１０）上記（９）のタンパク質において、標的昆虫種に対するさらに強い殺虫活性を得るために、及び／又は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、及び／又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化ＤＮＡ中に導入された変化（それでも、まだ、殺虫性タンパク質をコードしている）に起因して、幾つかのアミノ酸（特に、１〜１０のアミノ酸）が別のアミノ酸で置き換えられていているもの。

もちろん、「昆虫抵抗性トランスジェニック植物」は、本明細書中で使用されている場合、上記クラス（１）〜（１０）のいずれか１つのタンパク質をコードする遺伝子の組合せを含んでいる任意の植物も包含する。一実施形態では、異なった標的昆虫種に対して異なったタンパク質を使用した場合に影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、又は、同一の標的昆虫種に対して殺虫活性を示すが作用機序は異なっている（例えば、当該昆虫体内の異なった受容体結合部位に結合する）異なったタンパク質を用いることによって当該植物に対する昆虫の抵抗性の発達を遅延させるために、昆虫抵抗性植物は、上記クラス（１）〜（１０）のいずれか１つのタンパク質をコードする２つ以上の導入遺伝子を含んでいる。

「昆虫抵抗性トランスジェニック植物」は、本明細書中で使用されている場合、さらに、例えばＷＯ２００７／０８０１２６、ＷＯ２００６／１２９２０４、ＷＯ２００７／０７４４０５、ＷＯ２００７／０８０１２７及びＷＯ２００７／０３５６５０などに記述されているような、植物の害虫に摂取されたときにその害虫の成長を阻害する二本鎖ＲＮＡを発現時に産生する配列を含んでいる少なくとも１の導入遺伝子を含んでいる任意の植物も包含する。

本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、非生物的ストレスに対して耐性を示す。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのようなストレス抵抗性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。特に有用なストレス耐性植物としては、以下のものなどがある：
（１）植物細胞内又は植物内におけるポリ（ＡＤＰ−リボース）ポリメラーゼ（ＰＡＲＰ）遺伝子の発現及び／又は活性を低減させることが可能な導入遺伝子を含んでいる植物（ＷＯ００／０４１７３、ＷＯ／２００６／０４５６３３、ＥＰ０４０７７９８４．５又はＥＰ０６００９８３６．５に記述されている）；
（２）植物又は植物細胞のＰＡＲＧコード化遺伝子の発現及び／又は活性を低減させることが可能なストレス耐性を強化する導入遺伝子を含んでいる植物（例えば、ＷＯ２００４／０９０１４０などに記述されている）；
（３）ニコチンアミダーゼ、ニコチン酸ホスホリボシルトランスフェラーゼ、ニコチン酸モノヌクレオチドアデニルトランスフェラーゼ、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドシンテターゼ又はニコチンアミドホスホリボシルトランスフェラーゼを包含するニコチンアミドアデニンジヌクレオチドサルベージ合成経路の植物機能性酵素（ｐｌａｎｔ−ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌｅｎｚｙｍｅ）をコードするストレス耐性を強化する導入遺伝子を含んでいる植物（例えば、ＥＰ０４０７７６２４．７、ＷＯ２００６／１３３８２７、ＰＣＴ／ＥＰ０７／００２４３３、ＥＰ１９９９２６３又はＷＯ２００７／１０７３２６などに記述されている）。

本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、収穫された生産物の改変された量、品質及び／若しくは貯蔵安定性、並びに／又は、収穫された生産物の特定の成分の改変された特性を示す。例えば：
（１）野生型の植物細胞又は植物において合成された澱粉と比較して、その物理化学的特性〔特に、アミロース含有量若しくはアミロース／アミロペクチン比、枝分かれ度、平均鎖長、側鎖分布、粘性挙動、ゲル化強度（ｇｅｌｌｉｎｇｓｔｒｅｎｇｔｈ）、澱粉粒径及び／又は澱粉粒子形態〕が変えられていて、特定の用途により適した変性澱粉を合成するトランスジェニック植物。変性澱粉を合成する該トランスジェニック植物は、例えば、ＥＰ０５７１４２７、ＷＯ９５／０４８２６、ＥＰ０７１９３３８、ＷＯ９６／１５２４８、ＷＯ９６／１９５８１、ＷＯ９６／２７６７４、ＷＯ９７／１１１８８、ＷＯ９７／２６３６２、ＷＯ９７／３２９８５、ＷＯ９７／４２３２８、ＷＯ９７／４４４７２、ＷＯ９７／４５５４５、ＷＯ９８／２７２１２、ＷＯ９８／４０５０３、ＷＯ９９／５８６８８、ＷＯ９９／５８６９０、ＷＯ９９／５８６５４、ＷＯ００／０８１８４、ＷＯ００／０８１８５、ＷＯ００／０８１７５、ＷＯ００／２８０５２、ＷＯ００／７７２２９、ＷＯ０１／１２７８２、ＷＯ０１／１２８２６、ＷＯ０２／１０１０５９、ＷＯ０３／０７１８６０、ＷＯ２００４／０５６９９９、ＷＯ２００５／０３０９４２、ＷＯ２００５／０３０９４１、ＷＯ２００５／０９５６３２、ＷＯ２００５／０９５６１７、ＷＯ２００５／０９５６１９、ＷＯ２００５／０９５６１８、ＷＯ２００５／１２３９２７、ＷＯ２００６／０１８３１９、ＷＯ２００６／１０３１０７、ＷＯ２００６／１０８７０２、ＷＯ２００７／００９８２３、ＷＯ００／２２１４０、ＷＯ２００６／０６３８６２、ＷＯ２００６／０７２６０３、ＷＯ０２／０３４９２３、ＥＰ０６０９０１３４．５、ＥＰ０６０９０２２８．５、ＥＰ０６０９０２２７．７、ＥＰ０７０９０００７．１、ＥＰ０７０９０００９．７、ＷＯ０１／１４５６９、ＷＯ０２／７９４１０、ＷＯ０３／３３５４０、ＷＯ２００４／０７８９８３、ＷＯ０１／１９９７５、ＷＯ９５／２６４０７、ＷＯ９６／３４９６８、ＷＯ９８／２０１４５、ＷＯ９９／１２９５０、ＷＯ９９／６６０５０、ＷＯ９９／５３０７２、ＵＳ６，７３４，３４１、ＷＯ００／１１１９２、ＷＯ９８／２２６０４、ＷＯ９８／３２３２６、ＷＯ０１／９８５０９、ＷＯ０１／９８５０９、ＷＯ２００５／００２３５９、ＵＳ５，８２４，７９０、ＵＳ６，０１３，８６１、ＷＯ９４／０４６９３、ＷＯ９４／０９１４４、ＷＯ９４／１１５２０、ＷＯ９５／３５０２６、ＷＯ９７／２０９３６に開示されている；
（２）非澱粉炭水化物ポリマーを合成するか又は遺伝子組換えがなされていない野生型植物と比較して改変された特性を有する非澱粉炭水化物ポリマーを合成するトランスジェニック植物。その例は、ポリフルクトース（特に、イヌリン型及びレバン型のポリフルクトース）を産生する植物（ＥＰ０６６３９５６、ＷＯ９６／０１９０４、ＷＯ９６／２１０２３、ＷＯ９８／３９４６０及びＷＯ９９／２４５９３に開示されている）、α−１，４−グルカン類を産生する植物（ＷＯ９５／３１５５３、ＵＳ２００２０３１８２６、ＵＳ６，２８４，４７９、ＵＳ５，７１２，１０７、ＷＯ９７／４７８０６、ＷＯ９７／４７８０７、ＷＯ９７／４７８０８及びＷＯ００／１４２４９に開示されている）、α−１，６−分枝 α−１，４−グルカン類を産生する植物（ＷＯ００／７３４２２に開示されている）、及び、アルテルナンを産生する植物（ＷＯ００／４７７２７、ＷＯ００／７３４２２、ＥＰ０６０７７３０１．７、ＵＳ５，９０８，９７５及びＥＰ０７２８２１３などに開示されている）である；
（３）ヒアルロナンを産生するトランスジェニック植物（例えば、ＷＯ２００６／０３２５３８、ＷＯ２００７／０３９３１４、ＷＯ２００７／０３９３１５、ＷＯ２００７／０３９３１６、ＪＰ２００６３０４７７９及びＷＯ２００５／０１２５２９などに開示されている）。

（４）トランスジェニック植物又はハイブリッド植物、例えば、「可溶性固形物高含有量」、「低辛味」（ＬＰ）及び／又は「長期保存」（ＬＳ）などの特性を有するタマネギ（米国特許出願第１２／０２０，３６０号及び米国特許出願第６１／０５４，０２６号に記述されている）。

本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得ることができるもの）は、改変された繊維特性を有する植物（例えば、ワタ植物）である。そのよう植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような改変された繊維特性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。そのような植物としては、以下のものなどがある：
（ａ）改変された形態のセルロースシンターゼ遺伝子を含んでいる植物（例えば、ワタ植物）（ＷＯ９８／００５４９に記述されている）；
（ｂ）改変された形態のｒｓｗ２相同核酸又はｒｓｗ３相同核酸を含んでいる植物（例えば、ワタ植物）（ＷＯ２００４／０５３２１９に記述されている）；
（ｃ）スクロースリン酸シンターゼの発現が増大している植物（例えば、ワタ植物）（ＷＯ０１／１７３３３に記述されている）；
（ｄ）スクロースシンターゼの発現が増大している植物（例えば、ワタ植物）（ＷＯ０２／４５４８５に記述されている）；
（ｅ）繊維細胞に基づいた原形質連絡のゲーティングのタイミングが（例えば、繊維選択的β−１，３−グルカナーゼのダウンレギュレーションを介して）改変されている植物（例えば、ワタ植物）（ＷＯ２００５／０１７１５７に記述されているか、又は、ＥＰ０８０７５５１４．３若しくは米国特許出願第６１／１２８，９３８号に記述されている）；
（ｆ）反応性が（例えば、ｎｏｄＣを包含するＮ−アセチルグルコサミントランスフェラーゼ遺伝子の発現及びキチンシンターゼ遺伝子の発現を介して）改変されている繊維を有する植物（例えば、ワタ植物）（ＷＯ２００６／１３６３５１に記述されている）。

本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得ることができるもの）は、改変されたオイルプロフィール特性を有する植物（例えば、ナタネ植物又は関連するアブラナ属植物）である。そのよう植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような改変されたオイル特性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。そのような植物としては、以下のものなどがある：
（ａ）オレイン酸含有量が高いオイルを産生する植物（例えば、ナタネ植物）（例えば、ＵＳ５，９６９，１６９、ＵＳ５，８４０，９４６、ＵＳ６，３２３，３９２又はＵＳ６，０６３，９４７などに記載されている）；
（ｂ）リノレン酸含有量が低いオイルを産生する植物（例えば、ナタネ植物）（ＵＳ６，２７０，８２８、ＵＳ６，１６９，１９０又はＵＳ５，９６５，７５５に記載されている）；
（ｃ）飽和脂肪酸のレベルが低いオイルを産生する植物（例えば、ナタネ植物）（例えば、米国特許第５，４３４，２８３号又は米国特許出願第１２／６６８３０３号などに記載されている）。

本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得ることができるもの）は、改変された種子脱粒特性を有する植物（例えば、ナタネ植物又は関連するアブラナ属植物）である。そのよう植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような改変された種子脱粒特性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。そのような植物としては、種子の脱粒が遅延されているか又は低減されている植物（例えば、ナタネ植物）などがある（米国特許出願第６１／１３５，２３０号、ＷＯ０９／０６８３１３及びＷＯ１０／００６７３２に記述されている）。

本発明に従って処理し得る特に有用なトランスジェニック植物は、アメリカ合衆国内における規制除外（ｎｏｎ−ｒｅｇｕｌａｔｅｄｓｔａｔｕｓ）についてのアメリカ合衆国農務省（ＵＳＤＡ）の動植物検疫局（ＡＰＨＩＳ）に対する申請の対象である（ここで、そのような申請は、許可されているか又は審理中である）、形質転換イベント又は形質転換イベントの組合せを含んでいる植物である。いつ何時でも、この情報は、ＡＰＨＩＳ（４７００ＲｉｖｅｒＲｏａｄＲｉｖｅｒｄａｌｅ，ＭＤ２０７３７，ＵＳＡ）から、例えば、そのインターネットサイト（ＵＲＬｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｐｈｉｓ．ｕｓｄａ．ｇｏｖ／ｂｒｓ／ｎｏｔ＿ｒｅｇ．ｈｔｍｌ）において、容易に入手することができる。本出願の出願日においてＡＰＨＩＳが審理中であるか又はＡＰＨＩＳによって許可された規制除外に対する申請は、下記情報を含んでいる表Ｂに記載されている申請であった：
− 申請：当該申請の識別番号。形質転換イベントについての技術的な記述は、ＡＰＨＩＳから（例えば、ＡＰＨＩＳのウェブサイトにおいて、該申請番号を参照することによって）入手可能な個々の申請書類の中に見いだすことができる。それらの記述は、参照によって本明細書中に組み入れる。
− 申請の拡張：拡張が請求されている、先の申請についての言及。
− 会社：当該申請を提出している事業体の名称。
− 規制物：関連する植物種。
− トランスジェニック表現型：形質転換イベントによって植物に付与された形質。
− 形質転換イベント又はライン：規制除外が請求されている１つ又は複数のイベント（場合により、ラインとも称される）の名称。
− ＡＰＨＩＳ文書：ＡＰＨＩＳに請求することが可能な、申請に関してＡＰＨＩＳによって刊行されている種々の文書。

単一の形質転換イベント又は形質転換イベントの組合せを含んでいる特に有用なさらなる植物は、例えば、国又は地域のさまざまな規制機関によるデータベースに記載されている〔例えば、「ｈｔｔｐ：／／ｇｍｏｉｎｆｏ．ｊｒｃ．ｉｔ／ｇｍｐ＿ｂｒｏｗｓｅ．ａｓｐｘ」及び「ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｇｂｉｏｓ．ｃｏｍ／ｄｂａｓｅ．ｐｈｐ」を参照されたい〕。

さらに、特に、トランスジェニック植物としては、表Ｃ中に挙げられている特許文献のいずれかに記述されているような、栽培学的に中立的な位置又は有益な位置に導入遺伝子を含んでいる植物などがある。

表Ａ

表Ｂ
２０１０年３月３１日現在において、ＡＰＨＩＳによって許可されたているか又は審理中である規制除外の申請
注記：「ＣｒｏｐｓＮｏＬｏｎｇｅｒＲｅｇｕｌａｔｅｄ」の最新のリストを得るためには、「ＣｕｒｒｅｎｔＳｔａｔｕｓｏｆＰｅｔｉｔｉｏｎｓ」を参照されたい。このリストは、自動的に更新され、そして、今日までにＡＰＨＩＳによって受理された全ての申請（これは、審理中の申請、取り下げられた申請、又は、認可された申請を含んでいる）を反映している。
略号：
ＣＭＶ−キュウリモザイクウイルス；
ＣＰＢ−コロラドハムシ；
ＰＬＲＶ−ジャガイモ葉巻ウイルス；
ＰＲＳＶ−パパイア輪点ウイルス；
ＰＶＹ−ジャガイモウイルスＹ；
ＷＭＶ２−カボチャモザイクウイルス２
ＺＹＭＶ−ズッキーニ黄斑モザイクウイルス

表Ｃ

本発明の方法で防除することが可能な植物又は作物の病害の中で、以下のものを挙げることができる：
・うどんこ病（ｐｏｗｄｅｒｙｍｉｌｄｅｗｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
ブルメリア（Ｂｌｕｍｅｒｉａ）病、例えば、ブルメリア・グラミニス（Ｂｌｕｍｅｒｉａｇｒａｍｉｎｉｓ）に起因するもの；
ポドスファエラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）病、例えば、ポドスファエラ・レウコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）に起因するもの；
スファエロテカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）病、例えば、スファエロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａｆｕｌｉｇｉｎｅａ）に起因するもの；
ウンシヌラ（Ｕｎｃｉｎｕｌａ）病、例えば、ウンシヌラ・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａｎｅｃａｔｏｒ）に起因するもの；
・さび病（ｒｕｓｔｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
ギムノスポランギウム（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ）病、例えば、ギムノスポランギウム・サビナエ（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍｓａｂｉｎａｅ）に起因するもの；
ヘミレイア（Ｈｅｍｉｌｅｉａ）病、例えば、ヘミレイア・バスタトリクス（Ｈｅｍｉｌｅｉａｖａｓｔａｔｒｉｘ）に起因するもの；
ファコプソラ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ）病、例えば、ファコプソラ・パキリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）又はファコプソラ・メイボミアエ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａｍｅｉｂｏｍｉａｅ）に起因するもの；
プッシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）病、例えば、プッシニア・レコンジテ（Ｐｕｃｃｉｎｉａｒｅｃｏｎｄｉｔｅ）、プッシニア・グラミニス（Ｐｕｃｃｉｎｉａｇｒａｍｉｎｉｓ）又はプッシニア・ストリイホルミス（Ｐｕｃｃｉｎｉａｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ）に起因するもの；
ウロミセス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）病、例えば、ウロミセス・アペンジクラツス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）に起因するもの；
・卵菌類による病害（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
アルブゴ（Ａｌｂｕｇｏ）病、例えば、アルブゴ・カンジダ（Ａｌｂｕｇｏｃａｎｄｉｄａ）に起因するもの；
ブレミア（Ｂｒｅｍｉａ）病、例えば、ブレミア・ラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａｌａｃｔｕｃａｅ）に起因するもの；
ペロノスポラ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）病、例えば、ペロノスポラ・ピシ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａｐｉｓｉ）又はペロノスポラ・ブラシカエ（Ｐ．ｂｒａｓｓｉｃａｅ）に起因するもの；
フィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）病、例えば、フィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａｉｎｆｅｓｔａｎｓ）に起因するもの；
プラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）病、例えば、プラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａｖｉｔｉｃｏｌａ）に起因するもの；
プセウドペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）病、例えば、プセウドペロノスポラ・フムリ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａｈｕｍｕｌｉ）又はプセウドペロノスポラ・クベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａｃｕｂｅｎｓｉｓ）に起因するもの；
ピシウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）病、例えば、ピシウム・ウルチムム（Ｐｙｔｈｉｕｍｕｌｔｉｍｕｍ）に起因するもの；
・葉斑点性、葉汚斑性及び葉枯れ性の病害（ｌｅａｆｓｐｏｔ，ｌｅａｆｂｌｏｔｃｈａｎｄｌｅａｆｂｌｉｇｈｔｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）病、例えば、アルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａｓｏｌａｎｉ）に起因するもの；
セルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）病、例えば、セルコスポラ・ベチコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａｂｅｔｉｃｏｌａ）に起因するもの；
クラジオスポルム（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｕｍ）病、例えば、クラジオスポリウム・ククメリヌム（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｉｕｍｃｕｃｕｍｅｒｉｎｕｍ）に起因するもの；
コクリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）病、例えば、コクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓｓａｔｉｖｕｓ）（分生子形態：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ、異名：Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）又はコクリオボルス・ミヤベアヌス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）に起因するもの；
コレトトリクム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ）病、例えば、コレトトリクム・リンデムタニウム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍｌｉｎｄｅｍｕｔｈａｎｉｕｍ）に起因するもの；
シクロコニウム（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ）病、例えば、シクロコニウム・オレアギヌム（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍｏｌｅａｇｉｎｕｍ）に起因するもの；
ジアポルテ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ）病、例えば、ジアポルテ・シトリ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅｃｉｔｒｉ）に起因するもの；
エルシノエ（Ｅｌｓｉｎｏｅ）病、例えば、エルシノエ・ファウセッチイ（Ｅｌｓｉｎｏｅｆａｗｃｅｔｔｉｉ）に起因するもの；
グロエオスポリウム（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ）病、例えば、グロエオスポリウム・ラエチコロル（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍｌａｅｔｉｃｏｌｏｒ）に起因するもの；
グロメレラ（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ）病、例えば、グロメレラ・シングラタ（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａｃｉｎｇｕｌａｔａ）に起因するもの；
グイグナルジア（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ）病、例えば、グイグナルジア・ビドウェリ（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａｂｉｄｗｅｌｌｉ）に起因するもの；
レプトスファエリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）病、例えば、レプトスファエリア・マクランス（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａｍａｃｕｌａｎｓ）、レプトスファエリア・ノドルム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｉａｎｏｄｏｒｕｍ）に起因するもの；
マグナポルテ（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ）病、例えば、マグナポルテ・グリセア（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅｇｒｉｓｅａ）に起因するもの；
ミコスファエレラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ）病、例えば、ミコスファエレラ・グラミニコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、ミコスファエレラ・アラキジコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）、ミコスファエレラ・フィジエンシス（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａｆｉｊｉｅｎｓｉｓ）に起因するもの；
ファエオスファエリア（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ）病、例えば、ファエオスファエリア・ノドルム（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａｎｏｄｏｒｕｍ）に起因するもの；
ピレノホラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）病、例えば、ピレノホラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａｔｅｒｅｓ）又はピレノホラ・トリチシ・レペンチス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａｔｒｉｔｉｃｉｒｅｐｅｎｔｉｓ）に起因するもの；
ラムラリア（Ｒａｍｕｌａｒｉａ）病、例えば、ラムラリア・コロ−シグニ（Ｒａｍｕｌａｒｉａｃｏｌｌｏ−ｃｙｇｎｉ）又はラムラリア・アレオラ（Ｒａｍｕｌａｒｉａａｒｅｏｌａ）に起因するもの；
リンコスポリウム（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）病、例えば、リンコスポリウム・セカリス（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍｓｅｃａｌｉｓ）に起因するもの；
セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）病、例えば、セプトリア・アピイ（Ｓｅｐｔｏｒｉａａｐｉｉ）又はセプトリア・リコペルシシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）に起因するもの；
チフラ（Ｔｙｐｈｕｌａ）病、例えば、チフラ・インカルナタ（Ｔｙｐｈｕｌａｉｎｃａｒｎａｔａ）に起因するもの；
ベンツリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）病、例えば、ベンツリア・イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）に起因するもの；
・根、葉鞘及び茎の病害（ｒｏｏｔ，ｓｈｅａｔｈａｎｄｓｔｅｍｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
コルチシウム（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ）病、例えば、コルチシウム・グラミネアルム（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）に起因するもの；
フサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）病、例えば、フサリウム・オキシスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）に起因するもの；
ガエウマンノミセス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ）病、例えば、ガエウマンノミセス・グラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓｇｒａｍｉｎｉｓ）に起因するもの；
リゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）病、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａｓｏｌａｎｉ）に起因するもの；
サロクラジウム（Ｓａｒｏｃｌａｄｉｕｍ）病、例えば、サロクラジウム・オリザエ（Ｓａｒｏｃｌａｄｉｕｍｏｒｙｚａｅ）に起因するもの；
スクレロチウム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ）病、例えば、スクレロチウム・オリザエ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍｏｒｙｚａｅ）に起因するもの；
タペシア（Ｔａｐｅｓｉａ）病、例えば、タペシア・アクホルミス（Ｔａｐｅｓｉａａｃｕｆｏｒｍｉｓ）に起因するもの；
チエラビオプシス（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ）病、例えば、チエラビオプシス・バシコラ（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓｂａｓｉｃｏｌａ）に起因するもの；
・穂の病害（ｅａｒａｎｄｐａｎｉｃｌｅｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）病、例えば、アルテルナリア属種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａｓｐｐ．）に起因するもの；
アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）病、例えば、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓｆｌａｖｕｓ）に起因するもの；
クラドスポリウム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ）病、例えば、クラドスポリウム属種（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍｓｐｐ．）に起因するもの；
クラビセプス（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ）病、例えば、クラビセプス・プルプレア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓｐｕｒｐｕｒｅａ）に起因するもの；
フサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）病、例えば、フサリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍｃｕｌｍｏｒｕｍ）に起因するもの；
ジベレラ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ）病、例えば、ジベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａｚｅａｅ）に起因するもの；
モノグラフェラ（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ）病、例えば、モノグラフェラ・ニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａｎｉｖａｌｉｓ）に起因するもの；
・黒穂病（ｓｍｕｔａｎｄｂｕｎｔｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
スファセロテカ（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ）病、例えば、スファセロテカ・レイリアナ（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａｒｅｉｌｉａｎａ）に起因するもの；
チレチア（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）病、例えば、チレチア・カリエス（Ｔｉｌｌｅｔｉａｃａｒｉｅｓ）に起因するもの；
ウロシスチス（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ）病、例えば、ウロシスチス・オクルタ（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓｏｃｃｕｌｔａ）に起因するもの；
ウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）病、例えば、ウスチラゴ・ヌダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏｎｕｄａ）に起因するもの；
・果実の腐敗性及び黴性の病害（ｆｒｕｉｔｒｏｔａｎｄｍｏｕｌｄｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）病、例えば、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓｆｌａｖｕｓ）に起因するもの；
ボトリチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）病、例えば、ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓｃｉｎｅｒｅａ）に起因するもの；
ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）病、例えば、ペニシリウム・エキスパンスム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍｅｘｐａｎｓｕｍ）に起因するもの；
リゾプス（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ）病、例えば、リゾプス・ストロニフェル（Ｒｈｉｚｏｐｕｓｓｔｏｌｏｎｉｆｅｒ）に起因するもの；
スクレロチニア（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ）病、例えば、スクレロチニア・スクレロチオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）に起因するもの；
ベルチシリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ）病、例えば、ベルチシリウム・アルボアトルム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍａｌｂｏａｔｒｕｍ）に起因するもの；
・種子及び土壌が媒介する腐朽性、黴性、萎凋性、腐敗性及び苗立ち枯れ性の病害（ｓｅｅｄａｎｄｓｏｉｌｂｏｒｎｅｄｅｃａｙ，ｍｏｕｌｄ，ｗｉｌｔ，ｒｏｔａｎｄｄａｍｐｉｎｇ−ｏｆｆｄｉｓｅａｓｅ）、
アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）病、例えば、アルテルナリア・ブラシシコラ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａｂｒａｓｓｉｃｉｃｏｌａ）に起因するもの；
アファノミセス（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ）病、例えば、アファノミセス・エウテイケス（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓｅｕｔｅｉｃｈｅｓ）に起因するもの；
アスコキタ（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ）病、例えば、アスコキタ・レンチス（Ａｓｃｏｃｈｙｔａｌｅｎｔｉｓ）に起因するもの；
アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）病、例えば、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓｆｌａｖｕｓ）に起因するもの；
クラドスポリウム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ）病、例えば、クラドスポリウム・ヘルバルム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍｈｅｒｂａｒｕｍ）に起因するもの；
コクリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）病、例えば、コクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓｓａｔｉｖｕｓ）（分生子形態：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ、Ｂｉｐｏｌａｒｉｓ異名：Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）に起因するもの；
コレトトリクム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ）病、例えば、コレトトリクム・ココデス（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍｃｏｃｃｏｄｅｓ）に起因するもの；
フサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）病、例えば、フサリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍｃｕｌｍｏｒｕｍ）に起因するもの；
ジベレラ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ）病、例えば、ジベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａｚｅａｅ）に起因するもの；
マクロホミナ（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ）病、例えば、マクロホミナ・ファセオリナ（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａｐｈａｓｅｏｌｉｎａ）に起因するもの；
モノグラフェラ（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ）病、例えば、モノグラフェラ・ニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａｎｉｖａｌｉｓ）に起因するもの；
ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）病、例えば、ペニシリウム・エキスパンスム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍｅｘｐａｎｓｕｍ）に起因するもの；
ホマ（Ｐｈｏｍａ）病、例えば、ホマ・リンガム（Ｐｈｏｍａｌｉｎｇａｍ）に起因するもの；
ホモプシス（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ）病、例えば、ホモプシス・ソジャエ（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓｓｏｊａｅ）に起因するもの；
フィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）病、例えば、フィトフトラ・カクトルム（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａｃａｃｔｏｒｕｍ）に起因するもの；
ピレノホラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）病、例えば、ピレノホラ・グラミネア（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａｇｒａｍｉｎｅａ）に起因するもの；
ピリクラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）病、例えば、ピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａｏｒｙｚａｅ）に起因するもの；
ピシウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）病、例えば、ピシウム・ウルチムム（Ｐｙｔｈｉｕｍｕｌｔｉｍｕｍ）に起因するもの；
リゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）病、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａｓｏｌａｎｉ）に起因するもの；
リゾプス（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ）病、例えば、リゾプス・オリザエ（Ｒｈｉｚｏｐｕｓｏｒｙｚａｅ）に起因するもの；
スクレロチウム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ）病、例えば、スクレロチウム・ロルフシイ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍｒｏｌｆｓｉｉ）に起因するもの；
セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）病、例えば、セプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａｎｏｄｏｒｕｍ）に起因するもの；
チフラ（Ｔｙｐｈｕｌａ）病、例えば、チフラ・インカルナタ（Ｔｙｐｈｕｌａｉｎｃａｒｎａｔａ）に起因するもの；
ベルチシリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ）病、例えば、ベルチシリウム・ダーリアエ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍｄａｈｌｉａｅ）に起因するもの；
・腐乱性病害、開花病及び枯れ込み性病害（ｃａｎｋｅｒ，ｂｒｏｏｍａｎｄｄｉｅｂａｃｋｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
ネクトリア（Ｎｅｃｔｒｉａ）病、例えば、ネクトリア・ガリゲナ（Ｎｅｃｔｒｉａｇａｌｌｉｇｅｎａ）に起因するもの；
・枯損性病害（ｂｌｉｇｈｔｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
モニリニア（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ）病、例えば、モニリニア・ラキサ（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａｌａｘａ）に起因するもの；
・葉水泡性病害又は縮葉病（ｌｅａｆｂｌｉｓｔｅｒｏｒｌｅａｆｃｕｒｌｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
エキソバシジウム（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ）病、例えば、エキソバシジウム・ベキサンス（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍｖｅｘａｎｓ）に起因するもの；
タフリナ（Ｔａｐｈｒｉｎａ）病、例えば、タフリナ・デホルマンス（Ｔａｐｈｒｉｎａｄｅｆｏｒｍａｎｓ）に起因するもの；
・木本植物の衰退性病害（ｄｅｃｌｉｎｅｄｉｓｅａｓｅｏｆｗｏｏｄｅｎｐｌａｎｔ）、例えば、
エスカ（Ｅｓｃａ）病、例えば、ファエオモニエラ・クラミドスポラ（Ｐｈａｅｏｍｏｎｉｅｌｌａｃｌａｍｙｄｏｓｐｏｒａ）に起因するもの；
ユーティパダイバック病（Ｅｕｔｙｐａｄｙｅｂａｃｋ）、例えば、ユーティパ・ラタ（Ｅｕｔｙｐａｌａｔａ）に起因するもの；
ガノデルマ（Ｇａｎｏｄｅｒｍａ）病、例えば、ガノデルマ・ボニネンセ（Ｇａｎｏｄｅｒｍａｂｏｎｉｎｅｎｓｅ）に起因するもの；
リギドポルス（Ｒｉｇｉｄｏｐｏｒｕｓ）病、例えば、リギドポルス・リグノスス（Ｒｉｇｉｄｏｐｏｒｕｓｌｉｇｎｏｓｕｓ）に起因するもの；
・花及び種子の病害、例えば、
ボトリチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）病、例えば、ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓｃｉｎｅｒｅａ）に起因するもの；
・塊茎の病害、例えば、
リゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）病、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａｓｏｌａｎｉ）に起因するもの；
ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）病、例えば、ヘルミントスポリウム・ソラニ（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍｓｏｌａｎｉ）に起因するもの；
・根瘤病（ｃｌｕｂｒｏｏｔｄｉｓｅａｓｅｓ）、例えば、
プラスモジオホラ（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ）病、例えば、プラスモジオホラ・ブラシカエ（Ｐｌａｍｏｄｉｏｐｈｏｒａｂｒａｓｓｉｃａｅ）に起因するもの；
・例えば以下のものなどの細菌性微生物に起因する病害：
キサントモナス属各種（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、キサントモナス・カムペストリスｐｖ．オリザエ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓｃａｍｐｅｓｔｒｉｓｐｖ．ｏｒｙｚａｅ）；
シュードモナス属各種（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、シュードモナス・シリンガエｐｖ．ラクリマンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓｓｙｒｉｎｇａｅｐｖ．ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）；
エルウィニア属各種（Ｅｒｗｉｎｉａｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、エルウィニア・アミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａａｍｙｌｏｖｏｒａ）。

本発明の組成物は、材木の表面又は内部で発生するであろう菌類病に対しても使用することができる。用語「材木（ｔｉｍｂｅｒ）」は、全ての種類の木材、そのような木材を建築用に加工した全てのタイプのもの、例えば、ソリッドウッド、高密度木材、積層木材及び合板などを意味する。本発明による材木の処理方法は、主に、本発明の１種類以上の化合物又は本発明の組成物を接触させることにより行う。これには、例えば、直接的な塗布、噴霧、浸漬、注入、又は、別の適切な任意の方法が包含される。

本発明の処理方法において通常施用される活性化合物の薬量は、茎葉処理における施用では、一般に、また、有利には、１０〜８００ｇ／ｈａ、好ましくは、５０〜３００ｇ／ｈａである。種子処理の場合は、施用する活性物質の薬量は、一般に、また、有利には、種子１００ｋｇ当たり２〜２００ｇ、好ましくは、種子１００ｋｇ当たり３〜１５０ｇである。

本明細書中で示されている薬量が本発明の方法を例証するための例として挙げられているということは、明確に理解される。当業者は、特に処理対象の植物又は作物の種類に応じて、該施用薬量を適合させる方法を理解するであろう。

本発明の化合物又は混合物は、さらにまた、例えば、真菌症、皮膚病、白癬菌性疾患（ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎｄｉｓｅａｓｅ）及びカンジダ症、又は、アスペルギルス属種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓｓｐｐ．）（例えば、アスペルギルス・フミガツス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓｆｕｍｉｇａｔｕｓ））に起因する疾患のような、ヒト又は動物の菌類病を治療的又は予防的に処置するのに有用な組成物を調製するのに使用することもできる。

化合物例についての下記表及び調製又は効力についての下記実施例を参照して、本発明のさまざまな態様について説明する
表１は、本発明による式（Ｉ）：

で表される化合物の例について非限定的に例証している。

表１おいて、特に別途示されていない限り、「Ｍ＋Ｈ」（「ＡｐｃＩ＋」）は、ポジティブ大気圧化学イオン化法による質量分析において観察された分子イオンピークプラス１ａ．ｍ．ｕ．（原子質量単位）を意味する。

表１において、ｌｏｇＰ値は、ＥＥＣＤｉｒｅｃｔｉｖｅ７９／８３１ＡｎｎｅｘＶ．Ａ８に従い、下記に記載されている方法を用いて、逆相カラム（Ｃ１８）でのＨＰＬＣ（高性能液体クロマトグラフィー）により測定した：
温度：４０℃；
移動相：０．１％水性ギ酸及びアセトニトリル；１０％アセトニトリルから９０％アセトニトリルまでの直線勾配。

較正は、ｌｏｇＰ値が知られている非分枝鎖アルカン−２−オン（３個〜１６個の炭素原子含有）を用いて実施した（ｌｏｇＰ値は、連続する２種類のアルカノンの間の線形補間を用いて、保持時間をにより測定）。ラムダマックス値は、２００ｎｍ〜４００ｎｍの紫外線スペクトル及びクロマトグラフシグナルのピーク値を用いて決定した。

表１：

下記実施例により、本発明の式（Ｉ）で表される化合物の調製及び効力について非限定的に例証する。

調製実施例１：Ｎ−｛１−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］プロパン−２−イル｝−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物１９０）の調製
段階１：５−クロロ−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（ＩＩＩａ）の調製
５００ｍＬ容フラスコの中で、６．０ｇ（３１ｍｍｏｌ）の５−クロロ−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルバルデヒドを３０ｍＬのトルエンに添加する。その反応混合物に、温度を３７℃未満に維持しながら、２．４ｇ（６２ｍｍｏｌ）の水酸化ナトリウムを６ｍＬの水に溶解させた溶液を添加した後、１０３ｍＬの３０％過酸化水素水溶液を添加する。その添加が完了した後、その反応混合物を５０℃で７時間撹拌する。その反応混合物を室温まで戻し、２つの相を分離させ、その有機相を１００ｍＬの水で抽出する。その水相を合して水性塩酸で酸性化してｐＨ２とする。生じた白色の沈澱物を濾過し、２０ｍＬの水で２回洗浄し、乾燥させて、３．２ｇの５−クロロ−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸を白色の固体として得る。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δｐｐｍ：３．７８（ｓ，３Ｈ）；７．１２（ｔ，１Ｈ，Ｊ_ＨＦ＝５３．６０Ｈｚ）；１３．１９（ｓ，１Ｈ）；ＩＲ（ＫＢｒ）：１６８８ｃｍ^−１（Ｃ＝Ｏ）；２２００−３２００ｃｍ^−１広幅（水素結合）。

段階２：５−クロロ−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニルクロリド（ＩＩＩｂ）の調製
３．２ｇの５−クロロ−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸及び４４．３ｍＬの塩化チオニルを５時間還流する。冷却した後、その反応混合物を減圧下に蒸発させて、３．５ｇの５−クロロ−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニルクロリドを黄色の油状物として得る。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＨＣｌ_３−ｄ_６）δｐｐｍ：３．９７（ｓ，３Ｈ）；７．００（ｔ，Ｊ＝５２．０１Ｈｚ，１Ｈ）；ＩＲ（ＴＱ）：１７５９及び１７２５ｃｍ^−１（Ｃ＝Ｏ）。

段階３：３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニルフルオリド（ＩＩＩｃ）の調製
４．０ｇ（７０ｍｍｏｌ）のフッ化カリウムを２１ｍＬのテトラヒドロチオフェン−１，１−ジオキシドに溶解させて脱水した溶液に、１００℃で、５．０ｇ（２２ｍｍｏｌ）の５−クロロ−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニルクロリドを１５ｍＬのトルエンに溶解させた溶液を添加する。得られた反応混合物を１９０−２００℃で２２時間撹拌する。減圧下で蒸留して、テトラヒドロ−チオフェン−１，１−ジオキシド中の３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニルフルオリドの溶液（２５％モル）８ｇを得る。^１ＨＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＨＣｌ_３−ｄ_６）δｐｐｍ：３．８７（ｓ，３Ｈ）；６．７９（ｔ，Ｊ＝５３．７５Ｈｚ，１Ｈ）；^１９ＦＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＨＣｌ_３−ｄ_６）δｐｐｍ：４５．３７（ｓ，ＣＯＦ）；−１１７．５（ｄ，Ｊ＝２８．２Ｈｚ）；−１３１．６（ｍ）。

段階４：３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（ＩＩＩｄ）の調製
４００ｍＬの１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液に、３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニルフルオリドをテトラ−ヒドロチオフェン−１，１−ジオキシドに溶解させた溶液（１０％モル）６７．５ｇを滴下して加える。添加中は、温度を２０℃未満に維持する。室温で２時間撹拌した後、その反応混合物を濃水性塩酸を用いて注意深くｐＨ２になるまで酸性化する。生じた白色の沈澱物を濾過し、水で洗浄し、乾燥させて、６ｇの３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸を白色の固体として得る。^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ_６）δｐｐｍ：３．９０（ｓ，３Ｈ）；７．２２（ｔ，１Ｈ，Ｊ_ＨＦ＝５３．５５Ｈｚ）；１３．３３（ｓ，１Ｈ）。

段階５：Ｎ−｛１−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］プロパン−２−イル｝−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドの調製
周囲温度で、１５０ｍｇ（０．５４５ｍｍｏｌ）の１−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］プロパン−２−アミン、１１６ｍｇ（０．６０ｍｍｏｌ）の３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、８１ｍｇ（０．６０ｍｍｏｌ）の１−ヒドロキシベンゾトリアゾール及び５５ｍｇ（０．５４５ｍｍｏｌ）のトリエチルアミンを、１ｍＬのジメチルホルムアミドの中で、溶解するまで一緒に撹拌する。この溶液を、１．４８ｇのＳｉ−ＤＣＣ樹脂（樹脂１ｇ当たり１．０９ｍｍｏｌのＤＣＣ）が充填されている２ｇ含有塩基性アルミナＣｈｅｍ−Ｅｌｕｔ^ＴＭカートリッジの上に注ぎ、周囲温度で一晩放置する。次いで、そのカートリッジを２ｍＬのアセトニトリルで３回洗浄する。溶媒を除去し、得られた粗製アミドをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（勾配ヘプタン／酢酸エチル）で精製して、１８７ｍｇ（収率７８％）のＮ−｛１−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］プロパン−２−イル｝−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドを黄色の固体として得る（Ｍ＋Ｈ＝４１５）。

調製実施例２：Ｎ−｛１−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］プロパン−２−イル｝−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物１８８）の調製
段階１：３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニルクロリド（ＩＩＩｅ）の調製
９．１ｇの３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸及び７５．５ｍＬの塩化チオニルを１．５時間還流する。冷却した後、その反応混合物を減圧下に蒸発させて、１０ｇの３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニルクロリドを黄色の油状物として得る。ＧＣ−ＭＳ；観察されたＭ／ｚ：分子イオン：（Ｍ^＋．）＝２１２；フラグメント：（Ｍ^＋．−Ｃｌ）＝１７７、及び、（Ｍ^＋．−Ｆ）＝１９３。

段階２：Ｎ−｛１−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］プロパン−２−イル｝−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロ−メチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドの調製
周囲温度で、１００ｍｇ（０．３１７ｍｍｏｌ）のＮ−｛１−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］プロパン−２−イル｝シクロプロパンアミンと０．１３７ｍＬ（０．９８４ｍｍｏｌ）のトリエチルアミンを３ｍＬのテトラヒドロフランに溶解させた溶液に７４ｍｇ（０．３５ｍｍｏｌ）の３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニルクロリドを２ｍＬのテトラヒドロフランに溶解させた溶液を滴下して加える。その反応混合物を周囲温度で１５時間撹拌する。溶媒を減圧下に除去し、次いで、その残渣に５０ｍＬの水を添加する。その水層を酢酸エチル（２×２５ｍＬ）で２回抽出し、有機層を合して、順次、１ＮＨＣｌ溶液、炭酸カリウム飽和溶液及びブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水して、濃縮した後、１３１ｍｇの油状物を得る。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（勾配ヘプタン／酢酸エチル）に付して、７２ｍｇ（収率４７％）のＮ−｛１−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］プロパン−２−イル｝−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドを無色の油状物として得る（Ｍ＋Ｈ＝４５５）。

調製実施例３：Ｎ−｛１−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−２−メチル−１−オキソプロパン−２−イル｝−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物１９４）の調製
１３ｍＬ容Ｃｈｅｍｓｐｅｅｄ^ＴＭバイアルの中に、７３ｍｇ（０．７２６ｍｍｏｌ）のトリエチルアミンを量って入れる。２−アミノ−１−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−２−メチルプロパン−１−オン（０．５９４ｍｍｏｌ）をジクロロメタンに溶解させた０．２３モル溶液３ｍＬを添加した後、３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニルクロリド（０．６６ｍｍｏｌｅ）をジクロロ−メタンに溶解させた０．２６モル溶液３ｍＬを添加し、周囲温度で１５時間撹拌する。次いで、１ｍＬの水を添加し、その混合物を塩基性アルミナカートリッジ（２ｇ）の上にデポジットさせ、８ｍＬのジクロロメタンで２回溶離させる。溶媒を除去して、５７ｍｇ（１９％）の純粋なＮ−｛１−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−２−メチル−１−オキソプロパン−２−イル｝−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドを油状物として得る（Ｍ＋Ｈ＝４４３）。

調製実施例４：Ｎ−［１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物７３）の調製
周囲温度で、２３３ｍｇ（１．１ｍｍｏｌ）の３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニルクロリド及び２３４ｍｇ（１ｍｍｏｌ）の１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−アミンを１０ｍＬのジクロロメタンに溶解させる。１２１ｍｇ（１．２ｍｍｏｌ）のトリエチルアミンを添加し、その反応混合物を周囲温度で４時間撹拌する。その混合物を５０ｍＬの酢酸エチルで希釈し、順次、１ＮＨＣｌ溶液（２回）、炭酸カリウム飽和溶液（２回）及びブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水する。溶媒を除去し、得られた粗製アミドをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（勾配ヘプタン／酢酸エチル）で精製して、４００ｍｇ（収率９７％）のＮ−［１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドを淡黄色の固体として得る（Ｍ＋Ｈ＝４１０）。

一般的な調製実施例：Ｃｈｅｍｓｐｅｅｄ ^ＴＭ装置上での式（Ｉ）で表されるアミドのチオン化（ｔｈｉｏｎａｔｉｏｎ）
１３ｍＬ容Ｃｈｅｍｓｐｅｅｄ^ＴＭバイアルの中に、０．２７ｍｍｏｌｅの五硫化リン（Ｐ_２Ｓ_５）を量って入れる。ジオキサン中のアミド（Ｉ）の０．１８モル溶液３ｍＬ（０．５４ｍｍｏｌｅ）を添加し、得られた混合物を還流温度で２時間加熱する。次いで、その温度を８０℃まで下げ、２．５ｍＬの水を添加する。その混合物を８０℃でさらに１時間加熱する。次いで、２ｍＬの水を添加し、その反応混合物を４ｍＬのジクロロメタンで２回抽出する。その有機相を塩基性アルミナカートリッジ（２ｇ）の上にデポジットさせ、８ｍＬのジクロロメタンで２回溶離させる。溶媒を除去し、得られた粗製チオアミド誘導体をＬＣＭＳとＮＭＲで分析する。充分には純粋でない化合物は、分取ＬＣＭＳでさらに精製する
実施例Ａ：スファエロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａｆｕｌｉｇｉｎｅａ）（キュウリ）に対するインビボ予防試験
溶媒：４９重量部のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。

予防活性について試験するために、幼植物に、活性化合物の該調製物を記載されている施用量で噴霧する。この処理の１日後、該植物に、スファエロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａｆｕｌｉｇｉｎｅａ）の胞子の水性懸濁液を用いて接種する。次いで、その植物を、約２３℃で相対大気湿度約７０％の温室の中に置く。

当該試験について、上記接種の７日後に評価する。０％は、処理されていない対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、病害が観察されないことを意味する。

これらの条件下、表Ａの下記化合物を活性成分の薬量５００ｐｐｍで用いて、良好な保護（少なくとも７０％）から完全な保護までが観察される：
表Ａ：

同じ条件下、表Ａ２に示されているように、化合物１８７及び化合物１９１を活性成分の薬量５００ｐｐｍで用いて高い保護（少なくとも９０％）が観察されるが、特許出願ＷＯ−２００４／０７４２８０に開示されている実施例Ｊ−１の化合物では不充分な保護（２０％未満）が観察される。

表Ａ２：

国際特許ＷＯ−２００４／０７４２８０に開示されている実施例Ｊ−１は、「Ｎ−｛２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］エチル｝−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド」に対応する。

これらの結果は、本発明による化合物がＷＯ−２００４／０７４２８０に開示されている構造的に最も近い化合物よりも著しく優れた生物学的活性を有しているということを示している。

表Ａ３：

ＷＯ−２０１０／０９４６６において特許請求されているデス−フルオロ類似体化合物ＣＭＰ１（アンチ異性体）は、「３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［（１Ｒ，２Ｓ−１Ｓ’，２Ｒ’）−２−フェニルシクロヘキシル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド」に対応する。

これらの結果は、本発明による化合物が構造的に最も近い化合物よりも著しく優れた生物学的活性を有しているということを示している。

同じ条件下、表Ａ４に示されているように、化合物２４２を活性成分の薬量５００ｐｐｍで用いて優れた保護（少なくとも９５％）が観察されるが、デス−フルオロ類似体化合物ＣＭＰ２では不充分な保護（５％未満）が観察される。

表Ａ４：

デス−フルオロ類似体化合物ＣＭＰ２（アンチ異性体）は、「Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−｛［（３，５−ジクロロフェニル）（ジメチル）シリル］メチル｝−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド」に対応する。

実施例Ｂ：アルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａｓｏｌａｎｉ）（トマト）に対するインビボ予防試験
溶媒：４９重量部のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。

予防活性について試験するために、幼植物に、活性化合物の該調製物を記載されている施用量で噴霧する。この処理の１日後、該植物に、アルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａｓｏｌａｎｉ）の胞子の水性懸濁液を用いて接種する。その植物を、約２２℃で相対大気湿度１００％のインキュベーション室の中に１日間置く。次いで、その植物を、約２０℃で相対大気湿度９６％のインキュベーション室の中に置く。

これらの条件下、表Ｂの下記化合物を活性成分の薬量５００ｐｐｍで用いて、良好な保護（少なくとも７０％）から完全な保護までが観察される：
表Ｂ：

同じ条件下、表Ｂ２に示されているように、化合物６５及び化合物６６を活性成分の薬量１００ｐｐｍで用いて高い保護（少なくとも９０％）から完全な保護までが観察されるが、特許出願ＷＯ−２００７／０６０１６６において特許請求されているでデス−フルオロ類似体化合物ＣＭＰ３では全く保護されないのが観察される。

表Ｂ２：

ＷＯ−２００７／０６０１６６において特許請求されているデス−フルオロ類似体化合物ＣＭＰ３は、「Ｎ−［２−（２，４−ジクロロフェニル）エチル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド」に対応する。

同じ条件下、表Ｂ３に示されているように、化合物７４及び化合物７５を活性成分の薬量５００ｐｐｍ及び１００ｐｐｍで用いて高い保護（少なくとも９０％）が観察されるが、特許出願ＷＯ−２００８／１４８５７０に開示されている実施例１．０２の化合物では良好な保護（少なくとも８０％）から不充分な保護（４０％未満）までが観察される。

表Ｂ３：

国際特許ＷＯ−２００８／１４８５７０に開示されている実施例１．０２は、「Ｎ−［２−（２，４−ジクロロフェニル）−２−メトキシエチル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド」に対応する。

これらの結果は、本発明による化合物がＷＯ−２００８／１４８５７０に開示されている構造的に最も近い化合物よりも著しく優れた生物学的活性を有しているということを示している。

同じ条件下、表Ｂ４に示されているように、化合物２１２（アンチ異性体）を活性成分の薬量５００ｐｐｍ及び１００ｐｐｍで用いて高い保護（８９％を超える）が観察されるが、ＷＯ−２０１０／０９４６６において特許請求されているデス−フルオロ類似体化合物ＣＭＰ１（アンチ異性体）では不充分な保護（３５％未満）から全く保護されないまでが観察される。

表Ｂ４：

実施例Ｃ：ピレノホラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａｔｅｒｅｓ）（オオムギ）に対するインビボ予防試験
溶媒：４９重量部のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。

予防活性について試験するために、幼植物に、活性化合物の該調製物を記載されている施用量で噴霧する。この処理の１日後、該植物に、ピレノホラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａｔｅｒｅｓ）の胞子の水性懸濁液を用いて接種する。その植物を、２２℃で相対大気湿度１００％のインキュベーション室の中に４８時間置く。次いで、その植物を、温度約２０℃で相対大気湿度約８０％の温室の中に置く。

当該試験について、上記接種の７〜９日後に評価する。０％は、処理されていない対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、病害が観察されないことを意味する。

これらの条件下、表Ｃの下記化合物を活性成分の薬量５００ｐｐｍで用いて、良好な保護（少なくとも７０％）から完全な保護までが観察される：
表Ｃ：

実施例Ｄ：ベンツリア・イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）（リンゴの黒星病）に対するインビボ予防試験
溶媒：２４．５重量部のアセトン
２４．５重量部のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。

予防活性について試験するために、幼植物に、活性化合物の該調製物を記載されている施用量で噴霧する。噴霧による被膜が乾燥した後、該植物に、リンゴ黒星病の病原であるベンツリア・イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）の分生子の水性懸濁液を用いて接種し、次いで、その植物を、約２０℃で相対大気湿度１００％のインキュベーション室内に１日間置く。

次いで、その植物を、約２１℃で相対大気湿度約９０％の温室内に置く。

当該試験について、上記接種の１０日後に評価する。０％は、処理されていない対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、病害が観察されないことを意味する。

これらの条件下、表Ｄの下記化合物を活性成分の薬量１００ｐｐｍで用いて、高い保護（少なくとも９５％）から完全な保護までが観察される：
表Ｄ：

実施例Ｅ：セプトリア・トリチシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａｔｒｉｔｉｃｉ）（コムギ）に対するインビボ予防試験
溶媒：４９重量部のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物又は活性化合物組合せを上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。

予防活性について試験するために、幼植物に、活性化合物又は活性化合物組合せの該調製物を記載されている施用量で噴霧する。

噴霧による被膜が乾燥した後、該植物に、セプトリア・トリチシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａｔｒｉｔｉｃｉ）の胞子の懸濁液を噴霧する。その植物を、約２０℃で相対大気湿度約１００％のインキュベーション室の中に４８時間置き、その後、相対大気湿度約１００％の半透明のインキュベーション室の中に約１５℃で６０時間置く。

その植物を、温度約１５℃で相対大気湿度約８０％の温室の中に置く。

当該試験について、上記接種の２１日後に評価する。０％は、処理されていない対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、病害が観察されないことを意味する。

これらの条件下、表Ｅの下記化合物を活性成分の薬量５００ｐｐｍで用いて、良好な保護（少なくとも７０％）から完全な保護までが観察される：
表Ｅ：

実施例Ｆ：ブルメリア・グラミニス（Ｂｌｕｍｅｒｉａｇｒａｍｉｎｉｓ）（オオムギ）に対するインビボ予防試験
溶媒：４９重量部のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物又は活性化合物組合せを上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。

噴霧による被膜が乾燥した後、該植物に、ブルメリア・グラミニスｆ．ｓｐ．ホルデイ（Ｂｌｕｍｅｒｉａｇｒａｍｉｎｉｓｆ．ｓｐ．ｈｏｒｄｅｉ）の胞子を振りかける。

その植物を、温度約１８℃で相対大気湿度約８０％の温室の中に置いて、うどんこ病によるいぼ状隆起（ｍｉｌｄｅｗｐｕｓｔｕｌｅ）の発生を促進する。

これらの条件下、表Ｆの下記化合物を活性成分の薬量５００ｐｐｍで用いて、良好な保護（少なくとも７０％）から完全な保護までが観察される：
表Ｆ：

実施例Ｇ：フサリウム・ニバレ（Ｆｕｓａｒｉｕｍｎｉｖａｌｅ）（コムギ）に対するインビボ予防試験
溶媒：４９重量部のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物又は活性化合物組合せを上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。

噴霧による被膜が乾燥した後、該植物に、サンドブラストを用いて僅かに傷を付け、その後、フサリウム・ニバレ（ｖａｒ．マジュス）（Ｆｕｓａｒｉｕｍｎｉｖａｌｅ（ｖａｒ．ｍａｊｕｓ））の分生子の懸濁液を噴霧する。

その植物を、温室内の温度約１０℃で相対大気湿度約１００％の半透明のインキュベーション室の中に置く。

当該試験について、上記接種の５日後に評価する。０％は、処理されていない対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、病害が観察されないことを意味する。

これらの条件下、表Ｇの下記化合物を活性成分の薬量５００ｐｐｍで用いて、高い保護（少なくとも８０％）から完全な保護までが観察される：
表Ｇ：

実施例Ｈ：フサリウム・ニバレ（Ｆｕｓａｒｉｕｍｎｉｖａｌｅ）（コムギ）に対するインビボ治療試験
溶媒：４９重量部のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物又は活性化合物組合せを上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。

治療活性について試験するために、幼植物に、サンドブラストを用いて僅かに傷を付け、その後、フサリウム・ニバレ（ｖａｒ．マジュス）（Ｆｕｓａｒｉｕｍｎｉｖａｌｅ（ｖａｒ．ｍａｊｕｓ））の分生子の懸濁液を噴霧し、その植物を、温室内の温度約１０℃で相対大気湿度約１００％の半透明のインキュベーション室の中に２４時間置き、その後、活性化合物の該調製物を記載されている施用量で噴霧する。

噴霧による被膜が乾燥した後、該植物を、温室内の温度約１０℃で相対大気湿度約１００％の半透明のインキュベーションクローシュの中に置く。

これらの条件下、表Ｈの下記化合物を活性成分の薬量５００ｐｐｍで用いて、高い保護（少なくとも８５％）から完全な保護までが観察される：
表Ｈ：

実施例Ｉ：レプトスファエリア・ノドルム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａｎｏｄｏｒｕｍ）（コムギ）に対するインビボ予防試験
溶媒：４９重量部のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。

予防活性について試験するために、幼植物に、活性化合物の該調製物を記載されている施用量で噴霧する。この処理の１日後、該植物に、レプトスファエリア・ノドルム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａｎｏｄｏｒｕｍ）の胞子の水性懸濁液を用いて接種する。その植物を、２２℃で相対大気湿度１００％のインキュベーション室の中に４８時間置く。次いで、その植物を、温度約２２℃で相対大気湿度約９０％の温室の中に置く。

当該試験について、上記接種の７−９日後に評価する。０％は、処理されていない対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、病害が観察されないことを意味する。

これらの条件下、表Ｉの下記化合物を活性成分の薬量５００ｐｐｍで用いて、良好な保護（少なくとも７０％）から完全な保護までが観察される：
表Ｉ：

実施例Ｊ：ウロミセス・アペンジクラツス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）（インゲンマメ）に対するインビボ予防試験
溶媒：２４．５重量部のアセトン
２４．５重量部のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。

予防活性について試験するために、幼植物に、活性化合物の該調製物を記載されている施用量で噴霧する。噴霧による被膜が乾燥した後、該植物に、インゲンマメさび病の病原であるウロミセス・アペンジクラツス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）の胞子の水性懸濁液を用いて接種し、次いで、その植物を、約２０℃で相対大気湿度１００％のインキュベーション室内に１日間置く。

これらの条件下、表Ｊの下記化合物を活性成分の薬量１００ｐｐｍで用いて、良好な保護（少なくとも７５％）から完全な保護までが観察される：
表Ｊ：

実施例Ｋ：ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓｃｉｎｅｒｅａ）（インゲンマメ）に対するインビボ予防試験
溶媒：２４．５重量部のアセトン
２４．５重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。

予防活性について試験するために、幼植物に、活性化合物の該調製物を噴霧する。噴霧による被膜が乾燥した後、増殖したボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓｃｉｎｅｒｅａ）で覆われている寒天の小片２個を各葉の上に置く。その接種された植物を、２０℃で相対大気湿度１００％の暗室内に置く。

上記接種の２日後に、当該葉の表面上の病斑の寸法について評価する。０％は、処理されていない対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、病害が観察されないことを意味する。

これらの条件下、表Ｋの下記化合物を活性成分の薬量１００ｐｐｍで用いて、良好な保護（少なくとも７０％）から完全な保護までが観察される：
表Ｋ：

同じ条件下、表Ｋ２に示されているように、化合物５５を活性成分の薬量５００ｐｐｍで用いて完全な保護が観察されるが、特許出願ＷＯ−２００７／０６０１６４に開示されている実施例Ｆ−３の化合物では全く保護されないのが観察される。

表Ｋ２：

国際特許ＷＯ−２００７／０６０１６４に開示されている実施例Ｆ−３は、「Ｎ−［１−（４−クロロフェニル）プロパン−２−イル］−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド」に対応する。

これらの結果は、本発明による化合物がＷＯ−２００７／０６０１６４に開示されている構造的に最も近い化合物よりも著しく優れた生物学的活性を有しているということを示している。

同じ条件下、表Ｋ３に示されているように、化合物６５及び化合物６６を活性成分の薬量１００ｐｐｍで用いて優れた保護（９５％を超える）が観察されるが、ＷＯ−２００７／０６０１６６において特許請求されているデス−フルオロ類似体化合物ＣＭＰ３では全く保護されないのが観察される。

表Ｋ３：

これらの結果は、本発明による化合物が構造的に最も近い化合物よりも著しく優れた生物学的活性を有しているということを示している。

同じ条件下、表Ｋ４に示されているように、化合物１６０を活性成分の薬量５００ｐｐｍで用いて完全な保護が観察されるが、特許出願ＷＯ−２００６／０１６７０８に開示されている実施例２−１の化合物では、不充分な保護（３０％未満）が観察される。

表Ｋ４：

国際特許ＷＯ−２００６／０１６７０８に開示されている実施例２−１は、５−クロロ−１，３−ジメチル−Ｎ−［２−メチル−１−（２−ナフチル）−１−オキソプロパン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド」に対応する。

これらの結果は、本発明による化合物がＷＯ−２００６／０１６７０８に開示されている構造的に最も近い化合物よりも著しく優れた生物学的活性を有しているということを示している。

同じ条件下、表Ｋ５に示されているように、化合物１８８を活性成分の薬量５００ｐｐｍで用いて優れた保護（９５％を超える）が観察されるが、ＷＯ−２００５／０５８８３３において特許請求されているデス−フルオロ類似体化合物ＣＭＰ４及び化合物ＣＭＰ５では全く保護されないのが観察される。

表Ｋ５：

ＷＯ−２００５／０５８８３において特許請求されているデス−フルオロ類似体化合物ＣＭＰ４は、「Ｎ−｛１−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］プロパン−２−イル｝−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド」に対応し、及び、ＷＯ−２００５／０５８８３において特許請求されているデス−フルオロ類似体化合物ＣＭＰ５は、「Ｎ−｛１−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］プロパン−２−イル｝−Ｎ−シクロプロピル−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド」に対応する。

同じ条件下、表Ｋ６に示されているように、化合物１９０を活性成分の薬量５００ｐｐｍで用いて完全な保護が観察されるが、ＷＯ−２００５／０５８８３３において特許請求されているデス−フルオロ類似体化合物ＣＭＰ６では全く保護されないのが観察される。

表Ｋ６：

ＷＯ−２００５／０５８８３において特許請求されているデス−フルオロ類似体化合物ＣＭＰ６は、「Ｎ−｛１−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］プロパン−２−イル｝−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド」に対応する。

同じ条件下、表Ｋ７に示されているように、化合物１８７及び化合物１９１を活性成分の薬量５００ｐｐｍで用いて高い保護（少なくとも９０％）が観察されるが、特許出願ＷＯ−２００４／０７４２８０に開示されている実施例Ｊ−１の化合物では、全く保護されないのが観察される。

表Ｋ７：

同じ条件下、表Ｋ８に示されているように、化合物２１２（アンチ異性体）を活性成分の薬量５００ｐｐｍで用いて優れた保護（９５％を超える）が観察されるが、ＷＯ−２０１０／０９４６６６において特許請求されているデス−フルオロ類似体化合物ＣＭＰ１（アンチ異性体）では、全く保護されないのが観察される。

表Ｋ８：

ＷＯ−２０１０／０９４６６において特許請求されているデス−フルオロ類似体化合物ＣＭＰ１（アンチ異性体）は、３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［（１Ｒ，２Ｓ−１Ｓ’，２Ｒ’）−２−フェニルシクロヘキシル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド」に対応する。

同じ条件下、表Ｋ９に示されているように、化合物２２４（シン異性体）を活性成分の薬量５００ｐｐｍ及び１００ｐｐｍで用いて完全な保護が観察されるが、特許出願ＷＯ−２００７／１３４７９９に開示されている実施例１．００１の化合物（シン異性体）では良好な保護（少なくとも８５％）から不充分な保護（１０％未満）までが観察される。

表Ｋ９：

国際特許ＷＯ−２００７／１３４７９９に開示されている実施例１．００１（シン異性体）は、「Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ−１Ｒ’，２Ｒ’）−２−（４−クロロフェニル）シクロプロピル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド」に対ソウル。

これらの結果は、本発明による化合物がＷＯ−２００７／１３４７９９に開示されている構造的に最も近い化合物よりも著しく優れた生物学的活性を有しているということを示している。

同じ条件下、表Ｋ１０に示されているように、化合物２４２を活性成分の薬量５００ｐｐｍで用いて完全な保護が観察されるが、デス−フルオロ類似体化合物ＣＭＰ２では不充分な保護（１０％未満）が観察される。

表Ｋ１０：

実施例Ｌ：プッシニア・トリチシナ（Ｐｕｃｃｉｎｉａｔｒｉｔｉｃｉｎａ）（コムギ）に対するインビボ予防試験
溶媒：４９重量部のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物又は活性化合物組合せを上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。

予防活性について試験するために、幼植物に、活性化合物又は活性化合物組合せの該調製物を記載されている施用量で噴霧する。噴霧による被膜が乾燥した後、該植物に、プッシニア・トリチシナ（Ｐｕｃｃｉｎｉａｔｒｉｔｉｃｉｎａ）の胞子の懸濁液を噴霧する。その植物を、約２０℃で相対大気湿度約１００％のインキュベーション室の中に４８時間置く。

その植物を、温度約２０℃で相対大気湿度約８０％の温室の中に置く。

当該試験について、上記接種の８日後に評価する。０％は、処理されていない対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、病害が観察されないことを意味する。

これらの条件下、表Ｌの下記化合物を活性成分の薬量５００ｐｐｍで用いて、良好な保護（少なくとも７０％）から完全な保護までが観察される：
表Ｌ：

同じ条件下、表Ｌ２に示されているように、化合物１８８を活性成分の薬量５００ｐｐｍで用いて高い保護（９０％を超える）が観察されるが、ＷＯ−２００５／０５８８３３において特許請求されているデス−フルオロ類似体化合物ＣＭＰ４及び化合物ＣＭＰ５では不充分な保護（１５％未満）が観察される。

表Ｌ２：

同じ条件下、表Ｌ３に示されているように、化合物２１１を活性成分の薬量５００ｐｐｍで用いて優れた保護（９５％を超える）が観察されるが、特許出願ＷＯ−２０１０／０９４６６に開示されている実施例７の化合物では不充分な保護（５％未満）が観察される。

表Ｌ３：

国際特許ＷＯ−２０１０／０９４６６に開示されている実施例７は、「Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−［２−（２，４−ジクロロフェニル）シクロペンチル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド」に対応する。

これらの結果は、本発明による化合物がＷＯ−２０１０／０９４６６に開示されている構造的に最も近い化合物よりも著しく優れた生物学的活性を有しているということを示している。

実施例Ｍ：コクリオボルス・ミヤベアヌス（Ｃｏｃｈｈｏｂｏｌｕｓｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）（イネ）に対するインビボ保護試験
溶媒：２８．５重量部のアセトン
乳化剤：１．５重量部のポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。

保護活性について試験するために、幼植物に、活性化合物の該調製物を記載されている施用量で噴霧する。噴霧してから１日後、該植物に、イネごま葉枯病の病原であるコクリオボルス・ミヤベアヌス（Ｃｏｃｈｈｏｂｏｌｕｓｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）の胞子の水性懸濁液を用いて接種する。次いで、その植物を、約２５℃で相対大気湿度約１００％の恒温器の中に１日間に置く。

当該試験について、上記接種の４日後に評価する。０％は、対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、病害が観察されないことを意味する。

これらの条件下、表Ｍの下記化合物を活性成分の薬量２５０ｐｐｍで用いて、高い保護（少なくとも９０％）が観察される：
表Ｍ：

同じ条件下、表Ｍ２に示されているように、化合物７３を活性成分の薬量２５０ｐｐｍ、１００ｐｐｍ、５０ｐｐｍ及び１０ｐｐｍで用いて優れた保護（少なくとも９５％）から良好な保護（少なくとも６５％）までが観察されるが、特許出願ＷＯ−２００８／１４８５７０に開示されている実施例１．１４の化合物では優れた保護（少なくとも９５％）から不充分な保護（２０％未満）までが観察される。

表Ｍ２：

国際特許ＷＯ−２００８／１４８５７０に開示されている実施例１．１４は、「Ｎ−［１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド」に対応する。

実施例Ｎ：ファコプソラ・パキリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）（ダイズ）に対するインビボ保護試験
溶媒：２８．５重量部のアセトン
乳化剤：１．５重量部のポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。

保護活性について試験するために、幼植物に、活性化合物の該調製物を記載されている施用量で噴霧する。噴霧してから１日後、該植物に、ダイズさび病の病原であるファコプソラ・パキリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）の胞子の水性懸濁液を用いて接種する。次いで、その植物を、約２０℃で相対大気湿度約８０％の温室の中に置く。

当該試験について、上記接種の１１日後に評価する。０％は、対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、病害が観察されないことを意味する。

これらの条件下、表Ｎの下記化合物を活性成分の薬量２５０ｐｐｍで用いて、高い保護（少なくとも８０％）から完全な保護までが観察される：
表Ｎ：

実施例Ｏ：フサリウム・プロリフェラツム（Ｆｕｓａｒｉｕｍｐｒｏｌｉｆｅｒａｔｕｍ）によって産生されたフモニシンＦＢ１の阻害
化合物は、マイクロタイタープレート内で、フサリウム・プロリフェラツム（Ｆｕｓａｒｉｕｍｐｒｏｌｉｆｅｒａｔｕｍ）の胞子の濃厚懸濁液を用いて接種して最終濃度２０００胞子／ｍＬとした、０．５％のＤＭＳＯを含有するフモニシン誘導液体培地（１リットル当たり、０．５ｇ麦芽エキス、１ｇ酵母エキス、１ｇバクトペプトン、２０ｇフルクトース、１ｇＫＨ_２ＰＯ_４、０．３ｇＭｇＳＯ_４×７Ｈ_２Ｏ、０．３ｇＫＣｌ、０．０５ｇＺｎＳＯ_４×７Ｈ_２Ｏ、及び、０．０１ｇＣｕＳＯ_４×５Ｈ_２Ｏ）の中で試験した。

プレートを覆い、高湿度下に、２０℃で５日間インキュベートした。

試験開始時と５日後に、ウェル当たり複数回読み取りでＯＤ_６２０でＯＤ測定（スクエア：３×３）を実施して、増殖阻害を計算した。

５日後、各培地のサンプルを取って、５０％アセトニトリルの中で希釈した（１：１０００）。そのサンプルのフモニシンＦＢ１の量をＨＰＬＣ−ＭＳ／ＭＳで分析し、その結果を用いて、化合物非含有対照との比較で、ＦＢ１産生の阻害を計算した。

ＨＰＬＣ−ＭＳ／ＭＳは、以下のパラメータを用いて実施した：
イオン化の型：ＥＳＩポジティブ
イオンスプレー電圧：５５００Ｖ
スプレーガス温度：５００℃
デクラスタリング電位：１１４Ｖ
衝突エネルギー：５１ｅＶ
衝突ガス：Ｎ_２
ＮＭＲトレース：７２２．３＞３５２．３；滞留時間：１００ｍｓ
ＨＰＬＣカラム：ＷａｔｅｒｓＡｔｌａｎｔｉｓＴ３（三官能性Ｃ１８ボンディング，完全末端キャップ）
粒径：３μｍ
カラム寸法：５０×２ｍｍ
温度：４０℃
溶媒Ａ：水＋０．１％ＨＣＯＯＨ（ｖ／ｖ）
溶媒Ｂ：アセトニトリル＋０．１％ＨＣＯＯＨ（ｖ／ｖ）
流量：４００μＬ／分
注入量：５μＬ
勾配：

表Ｏの化合物は、５０μＭで、フモニシンＦＢ１産生の優れた阻害（少なくとも９９％）から完全な阻害までを示した。これらの実施例におけるフサリウム・プロリフェラツム（Ｆｕｓａｒｉｕｍｐｒｏｌｉｆｅｒａｔｕｍ）の増殖阻害は、５０μＭで、７４％から８６％まで変動した。

実施例Ｐ：フサリウム・グラミネアルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）によって産生されたデオキシニバレノール（ＤＯＮ）及びアセチルデオキシニバレノール（アセチル−ＤＯＮ）の阻害
化合物は、マイクロタイタープレート内で、フサリウム・グラミネアルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）の胞子の濃厚懸濁液を用いて接種して最終濃度２０００胞子／ｍＬとした、０．５％のＤＭＳＯを含有し且つ１０％カラスムギエキスが補足されているＤＯＮ誘導液体培地（１リットル当たり、１ｇ（ＮＨ_４）_２ＨＰＯ_４、０．２ｇＭｇＳＯ_４×７Ｈ_２Ｏ、３ｇＫＨ_２ＰＯ_４、１０ｇグリセリン、５ｇＮａＣｌ、及び、４０ｇサッカロース（Ｓａｃｈｈａｒｏｓｅ））の中で試験した。

プレートを覆い、高湿度下に、２８℃で７日間インキュベートした。

試験開始時と３日後に、ウェル当たり複数回読み取りでＯＤ_６２０でＯＤ測定（スクエア：３×３）を実施して、増殖阻害を計算した。

７日後、各ウェルに１体積のアセトニトリル／水（８４／１６）を添加し、その液体培地のサンプルを取って、１０％アセトニトリルの中で希釈した（１：１００）。そのサンプルのＤＯＮ及びアセチル−ＤＯＮの量をＨＰＬＣ−ＭＳ／ＭＳで分析し、その結果を用いて、化合物非含有対照との比較で、ＤＯＮ／ＡｃＤＯＮ産生の阻害を計算した。

ＨＰＬＣ−ＭＳ／ＭＳは、以下のパラメータを用いて実施した：
イオン化の型：ＥＳＩネガティブ
イオンスプレー電圧： −４５００Ｖ
スプレーガス温度：５００℃
デクラスタリング電位： −４０Ｖ
衝突エネルギー： −２２ｅＶ
衝突ガス：Ｎ_２
ＮＭＲトレース：３５５．０＞２６４．９；滞留時間：１５０ｍｓ
ＨＰＬＣカラム：ＷａｔｅｒｓＡｔｌａｎｔｉｓＴ３（三官能性Ｃ１８ボンディング，完全末端キャップ）
粒径：３μｍ
カラム寸法：５０×２ｍｍ
温度：４０℃
溶媒Ａ：水／２．５ｍＭＮＨ_４ＯＡｃ＋０．０５％ＣＨ_３ＣＯＯＨ（ｖ／ｖ）
溶媒Ｂ：メタノール／２．５ｍＭＮＨ_４ＯＡｃ＋０．０５％ＣＨ_３ＣＯＯＨ（ｖ／ｖ）
流量：４００μＬ／分
注入量：１１μＬ
勾配：

表Ｐの化合物は、５０μＭで、ＤＯＮ／アセチル−ＤＯＮ産生の優れた阻害（少なくとも９０％）から完全な阻害までを示した。これらの実施例におけるフサリウム・グラミネアルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）の増殖阻害は、５０μＭで、０％から完全な阻害まで変動した。

実施例Ｑ：アスペルギルス・パラシチクス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓｐａｒａｓｉｔｉｃｕｓ）によって産生されたアフラトキシンの阻害
化合物は、マイクロタイタープレート（９６ウェル黒色、平坦及び透明な底）内で、１％のＤＭＳＯを含有し且つ２０ｍＭのＣａｖａｓｏｌ（ヒドロキシプロピル−β−シクロデキストリン）が補足されているアフラトキシン誘導液体培地（１リットル当たり、２０ｇスクロース、酵母エキス４ｇ、ＫＨ_２ＰＯ_４１ｇ、及び、ＭｇＳＯ_４７Ｈ_２Ｏ０．５ｇ）の中で試験した。該アッセイは、アスペルギルス・パラシチクス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓｐａｒａｓｉｔｉｃｕｓ）の胞子の濃厚懸濁液を用いて最終濃度１０００胞子／ｍＬで該培地に接種することによって開始する。

プレートを覆い、２０℃で７日間インキュベートした。

７日間培養した後、Ｉｎｆｉｎｉｔｅ１０００（Ｔｅｃａｎ）を用いて、ウェル当たり複数回読み取りでＯＤ_{６２０ｎｍ}でＯＤ測定（サークル：４×４）を実施して、増殖阻害を計算した。同時に、ウェル当たり複数回読み取りでＥｍ_{３６０ｎｍ}及びＥｘ_{４２６ｎｍ}で底面蛍光測定（スクエア：３×３）も実施して、アフラトキシン形成の阻害を計算した。

表Ｑの化合物は、５０μＭで、アフラトキシン産生のた高い阻害（少なくとも８６％）から完全な阻害までを示した。これらの実施例におけるアスペルギルス・パラシチクス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓｐａｒａｓｉｔｉｃｕｓ）の増殖阻害は、５０μＭで、６９％から１００％まで変動した。

Claims

式（Ｉ）

〔式中、
・Ｘ^１及びＸ^２（ここで、該Ｘ^１及びＸ^２は、同一であるか又は異なっていることが可能である）は、ハロゲン原子を表し；
・Ｙは、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルを表し；
・Ｔは、Ｏ又はＳを表し；
・Ｗは、ＣＺ^４Ｚ^５；ＳｉＺ^７Ｚ^８；又は、−Ｃ（＝Ｕ）−を表し；
但し、
Ｂが、同一であるか若しくは異なっていることが可能な５以下の基Ｘで置換され得るフェニル環、同一であるか若しくは異なっていることが可能な７以下の基Ｘで置換され得るナフチル環、同一であるか若しくは異なっていることが可能な３以下の基Ｘで置換され得るチエニル環又は同一であるか若しくは異なっていることが可能な５以下の基Ｘで置換され得るベンゾチオフェニル環を表すとき、ＷはＳｉＺ ^７Ｚ ^８でなく；
・Ｂは、同一であるか若しくは異なっていることが可能な５以下の基Ｘで置換され得るフェニル環；同一であるか若しくは異なっていることが可能な７以下の基Ｘで置換され得るナフチル環；又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な６以下の基Ｘで置換され得る飽和若しくは部分的飽和若しくは不飽和の単環式若しくは縮合二環式の４員、５員、６員、７員、８員、９員若しくは１０員の環（ここで、該環は、Ｎ、Ｏ、Ｓからなるリストの中から選択される１個から４個までのヘテロ原子を含んでいる）を表し；
・Ｘは、ハロゲン原子；ニトロ；シアノ；イソニトリル；ヒドロキシ；アミノ；スルファニル；ペンタフルオロ−λ^６−スルファニル；ホルミル；ホルミルオキシ；ホルミルアミノ；置換されているか若しくは置換されていない（ヒドロキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；置換されているか若しくは置換されていない（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；カルボキシ；カルバモイル；Ｎ−ヒドロキシカルバモイル；カルバメート；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキル；１〜５個のハロゲン原子を有しているＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルケニル；１〜５個のハロゲン原子を有しているＣ_２−Ｃ_８−ハロゲノアルケニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルキニル；１〜５個のハロゲン原子を有しているＣ_２−Ｃ_８−ハロゲノアルキニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシ；１〜５個のハロゲン原子を有しているＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルコキシ；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルスルファニル；１〜５個のハロゲン原子を有しているＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルスルファニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルスルフィニル；１〜５個のハロゲン原子を有しているＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルスルフィニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルスルホニル；１〜５個のハロゲン原子を有しているＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルスルホニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルアミノ；置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノ；置換されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルケニルオキシ；１〜５個のハロゲン原子を有しているＣ_２−Ｃ_８−ハロゲノアルケニルオキシ；置換されているか若しくは置換されていないＣ_３−Ｃ_８−アルキニルオキシ；１〜５個のハロゲン原子を有しているＣ_２−Ｃ_８−ハロゲノアルキニルオキシ；置換されているか若しくは置換されていないＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキル；１〜５個のハロゲン原子を有しているＣ_３−Ｃ_７−ハロゲノシクロアルキル；置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ_３−Ｃ_７−シクロアルキル）−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ_３−Ｃ_７−シクロアルキル）−Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニル；置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ_３−Ｃ_７−シクロアルキル）−Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニル；置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル）シリル；置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル）シリル−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルカルボニル；１〜５個のハロゲン原子を有しているＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルカルボニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルカルボニルオキシ；１〜５個のハロゲン原子を有しているＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルカルボニルアミノ；１〜５個のハロゲン原子を有しているＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキル−カルボニルアミノ；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシカルボニル；１〜５個のハロゲン原子を有しているＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルコキシカルボニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルオキシカルボニルオキシ；１〜５個のハロゲン原子を有しているＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルコキシカルボニルオキシ；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルカルバモイル；置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルカルバモイル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルアミノカルボニルオキシ；置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノカルボニルオキシ；置換されているか若しくは置換されていないＮ−（Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル）ヒドロキシカルバモイル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシカルバモイル；置換されているか若しくは置換されていないＮ−（Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル）−Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシカルバモイル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な６以下の基Ｑで置換され得るアリール；同一であるか若しくは異なっていることが可能な６以下の基Ｑで置換され得るＣ_１−Ｃ_８−アリールアルキル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な６以下の基Ｑで置換され得るＣ_２−Ｃ_８−アリールアルケニル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な６以下の基Ｑで置換され得るＣ_２−Ｃ_８−アリールアルキニル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な６以下の基Ｑで置換され得るアリールオキシ；同一であるか若しくは異なっていることが可能な６以下の基Ｑで置換され得るアリールスルファニル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な６以下の基Ｑで置換され得るアリールアミノ；同一であるか若しくは異なっていることが可能な６以下の基Ｑで置換され得るＣ_１−Ｃ_８−アリールアルキルオキシ；同一であるか若しくは異なっていることが可能な６以下の基Ｑで置換され得るＣ_１−Ｃ_８−アリールアルキルスルファニル；又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な６以下の基Ｑで置換され得るＣ_１−Ｃ_８−アリールアルキルアミノを表し；又は、
・２つの置換基Ｘは、それらが結合している連続した炭素原子と一緒に、同一であるか若しくは異なっていることが可能な４以下の基Ｑで置換され得る５員又は６員の飽和炭素環又は飽和ヘテロ環を形成することが可能であり；
・Ｚ^１は、水素原子；ホルミル基；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシ；置換されていないＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキル又は置換されているＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキル（ここで、該置換されているＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキルは、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシカルボニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノカルボニル又はジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノカルボニルからなるリストの中で選択され得る同一であるか若しくは異なっていることが可能な１０個以下の原子又は１０以下の基で置換されている）を表し；
・Ｚ^２、Ｚ^３、Ｚ^４及びＺ^５は、独立して、水素原子；ハロゲン原子；シアノ；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキル；１〜５個のハロゲン原子を有しているＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシ；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルスルファニル；又は、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシカルボニルを表し；又は、
・２つの置換基Ｚ^ｉ及びＺ^ｉ＋１（ここで、ｉは、２〜４の整数である）は、それらが結合している連続した炭素原子と一緒に、ハロゲン原子、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル若しくはＣ_１−Ｃ_２−ハロゲノアルキル（ここで、該ハロゲノアルキルは、同一であるか又は異なっていることが可能な５個以下のハロゲン原子を含んでいる）からなるリストの中で選択され得る同一であるか若しくは異なっていることが可能な４以下の基で置換され得る３員、４員、５員、６員若しくは７員の飽和炭素環を形成することが可能であり；
・Ｚ^６は、水素原子；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルケニル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ_２−Ｃ_８−ハロゲノアルケニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_３−Ｃ_８−アルキニル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ_３−Ｃ_８−ハロゲノアルキニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ_３−Ｃ_７−ハロゲノ−シクロアルキル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；ホルミル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルカルボニル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルカルボニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシカルボニル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルコキシカルボニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルスルホニル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルスルホニル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な７以下の基Ｑで置換され得るフェニルメチレン；又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な５以下の基Ｑで置換され得るフェニルスルホニルを表し；
・Ｚ^７及びＺ^８は、独立して、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルを表し；
・Ｕは、Ｏ；Ｓ；Ｎ−ＯＲａ又はＮ−ＣＮを表し；
・Ｒ^ａは、水素原子；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_４−アルキル；又は、同一であるか若しくは異なっていることが７個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキルを表し；
・Ｑは、独立して、ハロゲン原子；シアノ；ニトロ；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキル；同一であるかもしくは異なっていることが可能な１〜９個のハロゲン原子を有しているＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシ；同一であるかもしくは異なっていることが可能な１〜９個のハロゲン原子を有しているＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルコキシ；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルスルファニル；同一であるかもしくは異なっていることが可能な１〜９個のハロゲン原子を有しているＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルスルファニル；置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルシリル；置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルシリル−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；又は、置換されているか若しくは置換されていない（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルを表す〕
で表される化合物、並びに、その塩、Ｎ−オキシド、金属錯体及び光学活性異性体。
Ｘ^１及びＸ^２が、独立して、塩素原子又はフッ素原子を表す、請求項１に記載の化合物。
Ｙがメチルを表す、請求項１〜２のいずれか１項に記載の化合物。
ＴがＯを表す、請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物。
Ｂが、置換されているか若しくは置換されていないフェニル環；置換されているか若しくは置換されていないナフチル環；置換されているか若しくは置換されていないピリジル環；置換されているか若しくは置換されていないチエニル環；又は、置換されているか若しくは置換されていないベンゾチエニル環を表す、請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物。
Ｂが、置換されているか若しくは置換されていないフェニル環又は置換されているか若しくは置換されていない２−ピリジル環を表す、請求項５に記載の化合物。
Ｘが独立して、ハロゲン原子；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキル；置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル）シリル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシ；同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルコキシ；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルスルファニル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルスルファニルを表すか；又は、２つの連続する置換基Ｘが当該フェニル環と一緒に、置換されているか若しくは置換されていないシクロペンチル環若しくはシクロヘキシル環を形成する、請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物。
Ｘが独立して、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、トリメチルシリル、メトキシ、エトキシ、メチルスルファニル、エチルスルファニル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルスルファニル、トリフルオロメチルスルファニル及びジフルオロクロロ−メチルスルファニルを表す、請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物。
Ｚ^１が、水素原子；置換されていないＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキル；又は、置換されているＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキル（ここで、該置換されているＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキルは、ハロゲン原子、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ又は同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルコキシからなるリストの中で選択され得る同一であるか若しくは異なっていることが可能な１０個以下の原子又は１０以下の基で置換されている）を表す、請求項１〜８のいずれか１項に記載の化合物。
Ｚ^１が、置換されていないＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキルを表す、請求項１〜９のいずれか１項に記載の化合物。
Ｚ ^１が、シクロプロピルを表す、請求項１０に記載の化合物。
Ｚ^２、Ｚ^３、Ｚ^４及びＺ^５が独立して、水素原子、フッ素原子、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキル又は置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシを表す、請求項１〜１１のいずれか１項に記載の化合物。
２つの置換基Ｚ^ｉ及びＺ^ｉ＋１（ここで、ｉは、２〜４の整数である）が、それらが結合している連続した炭素原子と一緒に、一置換又は多置換されていてもよい３員、４員、５員、６員若しくは７員の飽和炭素環を形成することが可能である、請求項１〜１２のいずれか１項に記載の化合物。
２つの置換基Ｚ ^ｉ及びＺ ^ｉ＋１（ここで、ｉは、２〜４の整数である）が、それらが結合している連続した炭素原子と一緒に、一置換又は多置換されていてもよいシクロプロピル環、シクロペンチル環、シクロヘキシル環又はシクロヘプチル環を形成することが可能である、請求項１３に記載の化合物。
２つの置換基Ｚ ^ｉ及びＺ ^ｉ＋１（ここで、ｉは、２〜４の整数である）が、それらが結合している連続した炭素原子と一緒に、シクロプロピル環、シクロペンチル環又はシクロヘキシル環を形成することが可能である、請求項１３に記載の化合物。
Ｚ^３及びＺ^４が、それらが結合している連続した炭素原子と一緒に、フッ素、塩素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル又はジフルオロメチルからなるリストの中で選択され得る同一であるか又は異なっていることが可能な４以下の基で置換され得るシクロペンチル基、シクロヘキシル基又はシクロヘプチル基を形成することが可能である、請求項１〜１５のいずれか１項に記載の化合物。
Ｚ^６が、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルを表す、請求項１〜１６のいずれか１項に記載の化合物。
Ｚ^７及びＺ^８が独立して、置換されていないＣ_１−Ｃ_３−アルキルを表す、請求項１〜１７のいずれか１項に記載の化合物。
Ｚ ^７及びＺ ^８が、メチルを表す、請求項１８に記載の化合物。
Ｕが、Ｏ又はＮ−Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル）を表す、請求項１〜１９のいずれか１項に記載の化合物。
活性成分としての有効量の請求項１〜２０に記載の式（Ｉ）で表される化合物及び農業上許容される支持体、担体又は増量剤を含んでいる、殺菌剤組成物。
作物の植物病原性菌類を防除する方法であって、栽培学的に有効で且つ植物に対して実質的に毒性を示さない量の請求項１〜２０に記載の化合物又は請求項２１に記載の組成物を、植物がそこで生育しているか若しくは生育することが可能な土壌、植物の葉及び／若しくは果実、又は、植物の種子に施用することを特徴とする、前記方法。