JP5824449B2 - 殺菌剤ピラゾールカルボキサミド誘導体 - Google Patents
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Description
で表される特定のアミド類について包括的に言及されている。
で表される2−ピリジル−メチレン−カルボキサミド誘導体について包括的に言及されている。
で表される多くの化合物についての広範な開示の中に包括的に含まれている。
・ Yは、CR5又はNを表し;
・ Tは、S又はOを表し;
・ X1及びX2(ここで、該X1及びX2は、同一であるか又は異なっていることが可能である)は、塩素原子又はフッ素原子を表し;
・ Z1は、置換されていないシクロプロピル、若しくは、ハロゲン原子からなるリストの中で選択され得る同一であるか若しくは異なっていることが可能な2つ以下の原子若しくは基で置換されているシクロプロピル;シアノ;C1−C8−アルキル;又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキルを表し;
・ Z2及びZ3(ここで、該Z2及びZ3は、同一であるか又は異なっていることが可能である)は、水素原子;置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル;置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルケニル;置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルキニル;シアノ;イソニトリル;ニトロ;ハロゲン原子;置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシ;置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルケニルオキシ;置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルキニルオキシ;置換されているか若しくは置換されていないC3−C7−シクロアルキル;置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルファニル;置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルホニル;置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルフィニル;アミノ;置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルアミノ;置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルアミノ;置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルボニル;置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルバモイル;置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルカルバモイル;又は、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−C1−C8−アルコキシカルバモイルを表し;又は、
Z3とR1は、それらが結合している連続した炭素原子と一緒に、置換されているか又は置換されていない5員、6員又は7員の部分的に飽和している炭素環又はヘテロ環(ここで、該ヘテロ環は、3個以下のヘテロ原子を含んでいる)を形成し、及び、Z2は、ここに記載されているとおりであり;又は、
Z2とZ3は、それらが結合している炭素原子と一緒に、置換されているか又は置換されていないC3−C7−シクロアルキルを形成し;
・ R1、R2、R3、R4及びR5(ここで、該R1、R2、R3、R4及びR5は、同一であるか又は異なっていることが可能である)は、水素原子;ハロゲン原子;ニトロ;シアノ;イソニトリル;ヒドロキシル;スルファニル;アミノ;ペンタフルオロ−λ6−スルファニル;置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル;同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキル;置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルアミノ;置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルアミノ;置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシ;同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルコキシ;C1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキル;置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルファニル;同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキルスルファニル;置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルケニル;同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC2−C8−ハロゲノアルケニル;置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルキニル;同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC2−C8−ハロゲノアルキニル;置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルケニルオキシ;同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC2−C8−ハロゲノアルケニルオキシ;置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルキニルオキシ;同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC2−C8−ハロゲノアルキニルオキシ;置換されているか若しくは置換されていないC3−C7−シクロアルキル;同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC3−C7−ハロゲノシクロアルキル;置換されているか若しくは置換されていないC3−C7−シクロアルキル−C1−C8−アルキル;置換されているか若しくは置換されていないC3−C7−シクロアルキル−C2−C8−アルケニル;置換されているか若しくは置換されていないC3−C7−シクロアルキル−C2−C8−アルキニル;置換されているか若しくは置換されていないC3−C7−シクロアルキル−C3−C7−シクロアルキル;置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル−C3−C7−シクロアルキル;ホルミル;ホルミルオキシ;ホルミルアミノ;カルボキシ;カルバモイル;N−ヒドロキシカルバモイル;カルバメート;(ヒドロキシイミノ)−C1−C8−アルキル;置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルボニル;同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニル;置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルバモイル;置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルカルバモイル;N−(置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルオキシ)カルバモイル;置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルバモイル;N−(置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル)−(置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシ)−カルバモイル;置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルボニル;同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル;置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルアミノカルボニル;ジ−置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルアミノカルボニル;置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルボニルオキシ;同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ;置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルボニルアミノ;同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ;置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ;置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ;置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルオキシカルボニルオキシ;置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルフィニル;同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキルスルフィニル;置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルホニル;同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキルスルホニル;置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシイミノ;(C1−C8−アルコキシイミノ)−C1−C8−アルキル;置換されているか若しくは置換されていない(C1−C8−アルケニルオキシイミノ)−C1−C8−アルキル;(C1−C8−アルキニルオキシイミノ)−C1−C8−アルキル;(ベンジルオキシイミノ)−C1−C8−アルキル;トリ(置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル)シリル;トリ(置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル)シリル−C1−C8−アルキル;ベンジルオキシ(ここで、該ベンジルオキシは、5以下の基Qで置換され得る);ベンジルスルファニル(ここで、該ベンジルスルファニルは、5以下の基Qで置換され得る);ベンジルアミノ(ここで、該ベンジルアミノは、5以下の基Qで置換され得る);アリール(ここで、該アリールは、7以下の基Qで置換され得る);アリールオキシ(ここで、該アリールオキシは、7以下の基Qで置換され得る);アリールアミノ(ここで、該アリールアミノは、7以下の基Qで置換され得る);アリールスルファニル(ここで、該アリールスルファニルは、7以下の基Qで置換され得る);アリール−C1−C8−アルキル(ここで、該アリール−C1−C8−アルキルは、7以下の基Qで置換され得る);アリール−C2−C8−アルケニル(ここで、該アリール−C2−C8−アルケニルは、7以下の基Qで置換され得る);アリール−C2−C8−アルキニル(ここで、該アリール−C2−C8−アルキニルは、7以下の基Qで置換され得る);ピリジニル(ここで、該ピリジニルは、4以下の基Qで置換され得る);ピリジニルオキシ(ここで、該ピリジニルオキシは、4以下の基Qで置換され得る);アリール−C3−C7−シクロアルキル(ここで、該アリール−C3−C7−シクロアルキルは、7以下の基Qで置換され得る)を表し;又は、
2つの近接した置換基Rは、それらが結合している連続した炭素原子と一緒に、置換されているか又は置換されていない5員又は6員の飽和している炭素環又はヘテロ環(ここで、該ヘテロ環は、3個以下のヘテロ原子を含んでいる)を形成し、及び、残りの置換基Rは、ここに記載されているとおりであり;又は、
・ R1とZ3は、それらが結合している連続した炭素原子と一緒に、置換されているか又は置換されていない5員、6員又は7員の部分的に飽和している炭素環又はヘテロ環(ここで、該ヘテロ環は、3個以下のヘテロ原子を含んでいる)を形成し、及び、R2〜R5は、ここに記載されているとおりであり;
・ Q(ここで、該Qは、同一であるか又は異なっていることが可能である)は、ハロゲン原子;シアノ;ニトロ;C1−C8−アルキル;C1−C8−アルコキシ;C1−C8−アルキルスルファニル;同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキル;同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルコキシ;トリ(C1−C8)アルキルシリル又はトリ(C1−C8)アルキルシリル−C1−C8−アルキルを表し;
但し、YがNを表し、及び、TがOを表し、及び、Z1がシクロプロピル基を表し、及び、R1が塩素原子を表し、及び、R3がトリフルオロメチル基を表し、及び、R2及びR4が水素原子を表す場合、置換基Z2又は置換基Z3のうちの少なくとも一方は水素原子ではない〕
で表される誘導体、並びに、その塩、N−オキシド、金属錯体、半金属錯体及び光学活性異性体又は幾何異性体を提供する。
・ ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を意味する;
・ ヘテロ原子は、窒素、酸素又は硫黄であることができる;
・ 任意のアルキル基、アルケニル基又はアルキニル基は、直鎖又は分枝鎖であることができる:
・ 用語「アリール」は、場合により置換されていてもよいフェニル又はナフチルを意味する;
・ 同一であるか又は異なっていることが可能な2つの置換基で置換されているアミノ基又は別の任意のアミノ含有基のアミノ部分の場合、その2つの置換基は、それらが結合している窒素原子と一緒に、ヘテロシクリル基、好ましくは、5〜7員のヘテロシクリル基(ここで、該ヘテロシクリル基は、置換されることが可能であり、又は、別のヘテロ原子を含んでいることが可能である)、例えば、モルホリノ基又はピペリジニル基などを形成することができる。
・ Tの好ましい態様と、X1、X2、Y、Z1〜Z3及びR1〜R5のうちの1つ以上の好ましい態様;
・ X1の好ましい態様と、T、X2、Y、Z1〜Z3及びR1〜R5のうちの1つ以上の好ましい態様;
・ X2の好ましい態様と、T、X1、Y、Z1〜Z3及びR1〜R5のうちの1つ以上の好ましい態様;
・ Yの好ましい態様と、T、X1、X2、Z1〜Z3及びR1〜R5のうちの1つ以上の好ましい態様;
・ Z1の好ましい態様と、T、X1、X2、Y、Z2、Z3及びR1〜R5のうちの1つ以上の好ましい態様;
・ Z2の好ましい態様と、T、X1、X2、Y、Z1、Z3及びR1〜R5のうちの1つ以上の好ましい態様;
・ Z3の好ましい態様と、T、X1、X2、Y、Z1、Z2及びR1〜R5のうちの1つ以上の好ましい態様;
・ R1の好ましい態様と、T、X1、X2、Y、Z1〜Z3及びR2〜R5のうちの1つ以上の好ましい態様;
・ R2の好ましい態様と、T、X1、X2、Y、Z1〜Z3、R1及びR3〜R5のうちの1つ以上の好ましい態様;
・ R3の好ましい態様と、T、X1、X2、Y、Z1〜Z3、R1、R2、R4及びR5のうちの1つ以上の好ましい態様;
・ R4の好ましい態様と、T、X1、X2、Y、Z1〜Z3、R1〜R3及びR5のうちの1つ以上の好ましい態様;
・ R5の好ましい態様と、T、X1、X2、Y、Z1〜Z3及びR1〜R4のうちの1つ以上の好ましい態様。
Z1、Z2、Z3、Y、R1、R2、R3、R4、X1及びX2は、本明細書中で定義されているとおりであり;
W1は、ハロゲン原子又はヒドロキシルを表し;
W2は、ハロゲン又は脱離基(例えば、トシラート基、メシラート基又はトリフラート基)を表す。
・ 式(IIb)
(1) エルゴステロール生合成の阻害薬、例えば、(1.1)アルジモルフ(1704−28−5)、(1.2)アザコナゾール(60207−31−0)、(1.3)ビテルタノール(55179−31−2)、(1.4)ブロムコナゾール(116255−48−2)、(1.5)シプロコナゾール(113096−99−4)、(1.6)ジクロブトラゾール(75736−33−3)、(1.7)ジフェノコナゾール(119446−68−3)、(1.8)ジニコナゾール(83657−24−3)、(1.9)ジニコナゾール−M(83657−18−5)、(1.10)ドデモルフ(1593−77−7)、(1.11)酢酸ドデモルフ(31717−87−0)、(1.12)エポキシコナゾール(106325−08−0)、(1.13)エタコナゾール(60207−93−4)、(1.14)フェナリモール(60168−88−9)、(1.15)フェンブコナゾール(114369−43−6)、(1.16)フェンヘキサミド(126833−17−8)、(1.17)フェンプロピジン(67306−00−7)、(1.18)フェンプロピモルフ(67306−03−0)、(1.19)フルキンコナゾール(136426−54−5)、(1.20)フルルプリミドール(56425−91−3)、(1.21)フルシラゾール(85509−19−9)、(1.22)フルトリアホール(76674−21−0)、(1.23)フルコナゾール(112839−33−5)、(1.24)フルコナゾール−シス(112839−32−4)、(1.25)ヘキサコナゾール(79983−71−4)、(1.26)イマザリル(60534−80−7)、(1.27)硫酸イマザリル(58594−72−2)、(1.28)イミベンコナゾール(86598−92−7)、(1.29)イプコナゾール(125225−28−7)、(1.30)メトコナゾール(125116−23−6)、(1.31)ミクロブタニル(88671−89−0)、(1.32)ナフチフィン(65472−88−0)、(1.33)ヌアリモール(63284−71−9)、(1.34)オキシポコナゾール(174212−12−5)、(1.35)パクロブトラゾール(76738−62−0)、(1.36)ペフラゾエート(101903−30−4)、(1.37)ペンコナゾール(66246−88−6)、(1.38)ピペラリン(3478−94−2)、(1.39)プロクロラズ(67747−09−5)、(1.40)プロピコナゾール(60207−90−1)、(1.41)プロチオコナゾール(178928−70−6)、(1.42)ピリブチカルブ(88678−67−5)、(1.43)ピリフェノックス(88283−41−4)、(1.44)キンコナゾール(103970−75−8)、(1.45)シメコナゾール(149508−90−7)、(1.46)スピロキサミン(118134−30−8)、(1.47)テブコナゾール(107534−96−3)、(1.48)テルビナフィン(91161−71−6)、(1.49)テトラコナゾール(112281−77−3)、(1.50)トリアジメホン(43121−43−3)、(1.51)トリアジメノール(89482−17−7)、(1.52)トリデモルフ(81412−43−3)、(1.53)トリフルミゾール(68694−11−1)、(1.54)トリホリン(26644−46−2)、(1.55)トリチコナゾール(131983−72−7)、(1.56)ウニコナゾール(83657−22−1)、(1.57)ウニコナゾール−p(83657−17−4)、(1.58)ビニコナゾール(77174−66−4)、(1.59)ボリコナゾール(137234−62−9)、(1.60)1−(4−クロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)シクロヘプタノール(129586−32−9)、(1.61)1−(2,2−ジメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル)−1H−イミダゾール−5−カルボン酸メチル(111323−95−0)、(1.62)N’−{5−(ジフルオロメチル)−2−メチル−4−[3−(トリメチルシリル)プロポキシ]フェニル}−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(1.63)N−エチル−N−メチル−N’−{2−メチル−5−(トリフルオロメチル)−4−[3−(トリメチルシリル)プロポキシ]フェニル}イミドホルムアミド、及び、(1.64)O−[1−(4−メトキシフェノキシ)−3,3−ジメチルブタン−2−イル] 1H−イミダゾール−1−カルボチオエート(111226−71−2);
(2) 複合体I又はIIにおける呼吸鎖の阻害薬、例えば、(2.1)ビキサフェン(581809−46−03)、(2.2)ボスカリド(188425−85−6)、(2.3)カルボキシン(5234−68−4)、(2.4)ジフルメトリム(130339−07−0)、(2.5)フェンフラム(24691−80−3)、(2.6)フルオピラム(658066−35−4)、(2.7)フルトラニル(66332−96−5)、(2.8)フラメトピル(123572−88−3)、(2.9)フルメシクロックス(60568−05−0)、(2.10)イソピラザム(シン−エピマー性ラセミ化合物(1RS,4SR,9RS)とアンチ−エピマー性ラセミ化合物(1RS,4SR,9SR)の混合物)(881685−58−1)、(2.11)イソピラザム(アンチ−エピマー性ラセミ化合物 1RS、4SR、9SR)、(2.12)イソピラザム(アンチ−エピマー性エナンチオマー 1R,4S,9S)、(2.13)イソピラザム(アンチ−エピマー性エナンチオマー 1S,4R,9R)、(2.14)イソピラザム(シン−エピマー性ラセミ化合物 1RS,4SR,9RS)、(2.15)イソピラザム(シン−エピマー性エナンチオマー 1R,4S,9R)、(2.16)イソピラザム(シン−エピマー性エナンチオマー 1S,4R,9S)、(2.17)メプロニル(55814−41−0)、(2.18)オキシカルボキシン(5259−88−1)、(2.19)ペンフルフェン(494793−67−8)、(2.20)ペンチオピラド(183675−82−3)、(2.21)セダキサン(874967−67−6)、(2.22)チフルザミド(130000−40−7)、(2.23)1−メチル−N−[2−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.24)フルキサピロキサド(fluxapyroxad)(907204−31−3)、(2.25)3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[2−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.26)3−(ジフルオロメチル)−N−[4−フルオロ−2−(1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロポキシ)フェニル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.27)N−[1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、及び、それらの塩;
(3) 複合体IIIにおける呼吸鎖の阻害薬、例えば、(3.1)アミスルブロム(348635−87−0)、(3.2)アゾキシストロビン(131860−33−8)、(3.3)シアゾファミド(120116−88−3)、(3.4)ジモキシストロビン(141600−52−4)、(3.5)エネストロブリン(enestroburin)(238410−11−2)(WO 2004/058723から既知)、(3.6)ファモキサドン(131807−57−3)(WO 2004/058723から既知)、(3.7)フェンアミドン(161326−34−7)(WO 2004/058723から既知)、(3.8)フルオキサストロビン(361377−29−9)(WO 2004/058723から既知)、(3.9)クレソキシム−メチル(143390−89−0)(WO 2004/058723から既知)、(3.10)メトミノストロビン(133408−50−1)(WO 2004/058723から既知)、(3.11)オリサストロビン(189892−69−1)(WO 2004/058723から既知)、(3.12)ピコキシストロビン(117428−22−5)(WO 2004/058723から既知)、(3.13)ピラクロストロビン(175013−18−0)(WO 2004/058723から既知)、(3.14)ピラメトストリビン(pyrametostrobin)(915410−70−7)(WO 2004/058723から既知)、(3.15)ピラオキシストロビン(pyraoxystrobin)(862588−11−2)(WO 2004/058723から既知)、(3.16)ピリベンカルブ(799247−52−2)(WO 2004/058723から既知)、(3.17)トリフロキシストロビン(141517−21−7)(WO 2004/058723から既知)、(3.18)(2E)−2−(2−{[6−(3−クロロ−2−メチルフェノキシ)−5−フルオロピリミジン−4−イル]オキシ}フェニル)−2−(メトキシイミノ)−N−メチルエタンアミド(WO 2004/058723から既知)、(3.19)(2E)−2−(メトキシイミノ)−N−メチル−2−(2−{[({(1E)−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチリデン}アミノ)オキシ]メチル}フェニル)エタンアミド(WO 2004/058723から既知)及びその塩、(3.20)(2E)−2−(メトキシイミノ)−N−メチル−2−{2−[(E)−({1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エトキシ}イミノ)メチル]フェニル}エタンアミド(158169−73−4)、(3.21)(2E)−2−{2−[({[(1E)−1−(3−{[(E)−1−フルオロ−2−フェニルエテニル]オキシ}フェニル)エチリデン]アミノ}オキシ)メチル]フェニル}−2−(メトキシイミノ)−N−メチルエタンアミド(326896−28−0)、(3.22)(2E)−2−{2−[({[(2E,3E)−4−(2,6−ジクロロフェニル)ブタ−3−エン−2−イリデン]アミノ}オキシ)メチル]フェニル}−2−(メトキシイミノ)−N−メチルエタンアミド、(3.23)2−クロロ−N−(1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)ピリジン−3−カルボキサミド(119899−14−8)、(3.24)5−メトキシ−2−メチル−4−(2−{[({(1E)−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチリデン}アミノ)オキシ]メチル}フェニル)−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−オン、(3.25)(2E)−2−{2−[({シクロプロピル[(4−メトキシフェニル)イミノ]メチル}スルファニル)メチル]フェニル}−3−メトキシプロパ−2−エン酸メチル(149601−03−6)、(3.26)N−(3−エチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシル)−3−(ホルミルアミノ)−2−ヒドロキシルベンズアミド(226551−21−9)、(3.27)2−{2−[(2,5−ジメチルフェノキシ)メチル]フェニル}−2−メトキシ−N−メチルアセトアミド(173662−97−0)、(3.28)(2R)−2−{2−[(2,5−ジメチルフェノキシ)メチル]フェニル}−2−メトキシ−N−メチルアセトアミド(394657−24−0)、及び、それらの塩;
(4) 有糸分裂及び細胞分裂の阻害薬、例えば、(4.1)ベノミル(17804−35−2)、(4.2)カルベンダジム(10605−21−7)、(4.3)クロルフェナゾール(3574−96−7)、(4.4)ジエトフェンカルブ(87130−20−9)、(4.5)エタボキサム(162650−77−3)、(4.6)フルオピコリド(239110−15−7)、(4.7)フベリダゾール(3878−19−1)、(4.8)ペンシクロン(66063−05−6)、(4.9)チアベンダゾール(148−79−8)、(4.10)チオファネート−メチル(23564−05−8)、(4.11)チオファネート(23564−06−9)、(4.12)ゾキサミド(156052−68−5)、(4.13)5−クロロ−7−(4−メチルピペリジン−1−イル)−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン(214706−53−3)、及び、(4.14)3−クロロ−5−(6−クロロピリジン−3−イル)−6−メチル−4−(2,4,6−トリフルオロフェニル)ピリダジン(1002756−87−7)、及び、それらの塩;
(5) 多部位に作用し得る化合物、例えば、(5.1)ボルドー液(8011−63−0)、(5.2)カプタホール(2425−06−1)、(5.3)キャプタン(133−06−2)(WO 02/12172から既知)、(5.4)クロロタロニル(1897−45−6)、(5.5)水酸化銅(20427−59−2)、(5.6)ナフテン酸銅(1338−02−9)、(5.7)酸化銅(1317−39−1)、(5.8)塩基性塩化銅(1332−40−7)、(5.9)硫酸銅(2+)(7758−98−7)、(5.10)ジクロフルアニド(1085−98−9)、(5.11)ジチアノン(3347−22−6)、(5.12)ドジン(2439−10−3)、(5.13)ドジン遊離塩基、(5.14)ファーバム(14484−64−1)、(5.15)フルオロホルペット(719−96−0)、(5.16)ホルペット(133−07−3)、(5.17)グアザチン(108173−90−6)、(5.18)酢酸グアザチン、(5.19)イミノクタジン(13516−27−3)、(5.20)イミノクタジンアルベシル酸塩(169202−06−6)、(5.21)イミノクタジン三酢酸塩(57520−17−9)、(5.22)マンカッパー(53988−93−5)、(5.23)マンゼブ(2234562)、(5.24)マンネブ(12427−38−2)、(5.25)メチラム(9006−42−2)、(5.26)メチラム亜鉛(metiram zinc)(9006−42−2)、(5.27)オキシン銅(10380−28−6)、(5.28)プロパミジン(propamidine)(104−32−5)、(5.29)プロピネブ(12071−83−9)、(5.30)硫黄及び硫黄剤、例えば、多硫化カルシウム(7704−34−9)、(5.31)チウラム(137−26−8)、(5.32)トリルフルアニド(731−27−1)、(5.33)ジネブ(12122−67−7)、(5.34)ジラム(137−30−4)、及び、それらの塩;
(6) 宿主の防御を誘発し得る化合物、例えば、(6.1)アシベンゾラル−S−メチル(135158−54−2)、(6.2)イソチアニル(224049−04−1)、(6.3)プロベナゾール(27605−76−1)、及び、(6.4)チアジニル(223580−51−6);
(7) アミノ酸及び/又はタンパク質の生合成の阻害薬、例えば、(7.1)アンドプリム(andoprim)(23951−85−1)、(7.2)ブラストサイジン−S(2079−00−7)、(7.3)シプロジニル(121552−61−2)、(7.4)カスガマイシン(6980−18−3)、(7.5)カスガマイシン塩酸塩水和物(19408−46−9)、(7.6)メパニピリム(110235−47−7)、及び、(7.7)ピリメタニル(53112−28−0);
(8) ATP産生の阻害薬、例えば、(8.1)酢酸トリフェニルスズ(900−95−8)、(8.2)塩化トリフェニルスズ(639−58−7)、(8.3)水酸化トリフェニルスズ(76−87−9)、及び、(8.4)シルチオファム(175217−20−6);
(9) 細胞壁合成の阻害薬、例えば、(9.1)ベンチアバリカルブ(177406−68−7)、(9.2)ジメトモルフ(110488−70−5)、(9.3)フルモルフ(211867−47−9)、(9.4)イプロバリカルブ(140923−17−7)、(9.5)マンジプロパミド(374726−62−2)、(9.6)ポリオキシン(11113−80−7)、(9.7)ポリオキソリム(22976−86−9)、(9.8)バリダマイシンA(37248−47−8)、及び(9.9)バリフェナレート(283159−94−4;283159−90−0);
(10) 脂質及び膜の合成の阻害薬、例えば、(10.1)ビフェニル(92−52−4)、(10.2)クロロネブ(2675−77−6)、(10.3)ジクロラン(99−30−9)、(10.4)エジフェンホス(17109−49−8)、(10.5)エトリジアゾール(2593−15−9)、(10.6)ヨードカルブ(iodocarb)(55406−53−6)、(10.7)イプロベンホス(26087−47−8)、(10.8)イソプロチオラン(50512−35−1)、(10.9)プロパモカルブ(25606−41−1)、(10.10)プロパモカルブ塩酸塩(25606−41−1)、(10.11)プロチオカルブ(19622−08−3)、(10.12)ピラゾホス(13457−18−6)、(10.13)キントゼン(82−68−8)、(10.14)テクナゼン(117−18−0)、及び、(10.15)トルクロホス−メチル(57018−04−9);
(11) メラニン生合成の阻害薬、例えば、(11.1)カルプロパミド(104030−54−8)、(11.2)ジクロシメット(139920−32−4)、(11.3)フェノキサニル(115852−48−7)、(11.4)フタリド(27355−22−2)、(11.5)ピロキロン(57369−32−1)、及び、(11.6)トリシクラゾール(41814−78−2);
(12) 核酸合成の阻害薬、例えば、(12.1)ベナラキシル(71626−11−4)、(12.2)ベナラキシル−M(キララキシル)(98243−83−5)、(12.3)ブピリメート(41483−43−6)、(12.4)クロジラコン(67932−85−8)、(12.5)ジメチリモール(5221−53−4)、(12.6)エチリモール(23947−60−6)、(12.7)フララキシル(57646−30−7)、(12.8)ヒメキサゾール(10004−44−1)、(12.9)メタラキシル(57837−19−1)、(12.10)メタラキシル−M(メフェノキサム)(70630−17−0)、(12.11)オフラセ(58810−48−3)、(12.12)オキサジキシル(77732−09−3)、及び、(12.13)オキソリン酸(14698−29−4);
(13) シグナル伝達の阻害薬、例えば、(13.1)クロゾリネート(84332−86−5)、(13.2)フェンピクロニル(74738−17−3)、(13.3)フルジオキソニル(131341−86−1)、(13.4)イプロジオン(36734−19−7)、(13.5)プロシミドン(32809−16−8)、(13.6)キノキシフェン(124495−18−7)、及び、(13.7)ビンクロゾリン(50471−44−8);
(14) 脱共役剤として作用し得る化合物、例えば、(14.1)ビナパクリル(485−31−4)、(14.2)ジノカップ(131−72−6)、(14.3)フェリムゾン(89269−64−7)、(14.4)フルアジナム(79622−59−6)、及び、(14.5)メプチルジノカップ(131−72−6);
(15) さらなる化合物、例えば、(15.1)1−(4−{4−[(5R)−5−(2,6−ジフルオロフェニル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)−2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノン、(15.2)1−(4−メトキシフェノキシ)−3,3−ジメチルブタン−2−イル 1H−イミダゾール−1−カルボキシレート(111227−17−9)、(15.3)2,3,5,6−テトラクロロ−4−(メチルスルホニル)ピリジン(13108−52−6)、(15.4)2,3−ジブチル−6−クロロチエノ[2,3−d]ピリミジン−4(3H)−オン(221451−58−7)、(15.5)2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−(4−{4−[(5R)−5−フェニル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)エタノン、(15.6)2−ブトキシ−6−ヨード−3−プロピル−4H−クロメン−4−オン、(15.7)2−フェニルフェノール及び塩(90−43−7)、(15.8)3,4,5−トリクロロピリジン−2,6−ジカルボニトリル(17824−85−0)、(15.9)3−[5−(4−クロロフェニル)−2,3−ジメチル−1,2−オキサゾリジン−3−イル]ピリジン、(15.10)3−クロロ−5−(4−クロロフェニル)−4−(2,6−ジフルオロフェニル)−6−メチルピリダジン、(15.11)4−(4−クロロフェニル)−5−(2,6−ジフルオロフェニル)−3,6−ジメチルピリダジン、(15.12)5−アミノ−1,3,4−チアジアゾール−2−チオール、(15.13)5−クロロ−N’−フェニル−N’−(プロパ−2−イン−1−イル)チオフェン−2−スルホノヒドラジド(134−31−6)、(15.14)5−メチル−6−オクチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン、(15.15)アメトクトラジン(865318−97−4)、(15.16)ベンチアゾール(21564−17−0)、(15.17)ベトキサジン(163269−30−5)、(15.18)カプシマイシン(capsimycin)(70694−08−5)、(15.19)カルボン(99−49−0)、(15.20)キノメチオネート(2439−01−2)、(15.21)クラザフェノン(chlazafenone)(688046−61−9)、(15.22)クフラネブ(11096−18−7)、(15.23)シフルフェナミド(180409−60−3)、(15.24)シモキサニル(57966−95−7)、(15.25)シプロスルファミド(221667−31−8)、(15.26)ダゾメット(533−74−4)、(15.27)デバカルブ(62732−91−6)、(15.28)ジクロロフェン(97−23−4)、(15.29)ジクロメジン(62865−36−5)、(15.30)ジフェンゾコート(43222−48−6)、(15.31)ジフェンゾコートメチル硫酸塩(43222−48−6)、(15.32)ジフェニルアミン(122−39−4)、(15.33)エコメイト、(15.34)(2Z)−3−アミノ−2−シアノ−3−フェニルプロパ−2−エン酸エチル、(15.35)フルメトベル(154025−04−4)、(15.36)フルオルイミド(41205−21−4)、(15.37)フルスルファミド(106917−52−6)、(15.38)フルチアニル(304900−25−2)、(15.39)ホセチル−アルミニウム(39148−24−8)、(15.40)ホセチル−カルシウム、(15.41)ホセチル−ナトリウム(39148−16−8)、(15.42)ヘキサクロロベンゼン(118−74−1)、(15.43)イルママイシン(81604−73−1)、(15.44)メタスルホカルブ(66952−49−6)、(15.45)イソチオシアン酸メチル(556−61−6)、(15.46)メトラフェノン(220899−03−6)、(15.47)ミルディオマイシン(67527−71−3)、(15.48)N−(4−クロロベンジル)−3−[3−メトキシ−4−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]プロパンアミド、(15.49)N−[(4−クロロフェニル)(シアノ)メチル]−3−[3−メトキシ−4−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]プロパンアミド、(15.50)N−[(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)メチル]−2,4−ジクロロピリジン−3−カルボキサミド、(15.51)N−[1−(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)エチル]−2,4−ジクロロピリジン−3−カルボキサミド、(15.52)N−[1−(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)エチル]−2−フルオロ−4−ヨードピリジン−3−カルボキサミド、(15.53)N−{(E)−[(シクロプロピルメトキシ)イミノ][6−(ジフルオロメトキシ)−2,3−ジフルオロフェニル]メチル}−2−フェニルアセトアミド、(15.54)N−{(Z)−[(シクロプロピルメトキシ)イミノ][6−(ジフルオロメトキシ)−2,3−ジフルオロフェニル]メチル}−2−フェニルアセトアミド(221201−92−9)、(15.55)ナタマイシン(7681−93−8)、(15.56)ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル(15521−65−0)、(15.57)ニトロタル−イソプロピル(10552−74−6)、(15.58)N−メチル−2−(1−{[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}ピペリジン−4−イル)−N−(1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル)−1,3−チアゾール−4−カルボキサミド、(15.59)N−メチル−2−(1−{[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}ピペリジン−4−イル)−N−[(1R)−1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル]−1,3−チアゾール−4−カルボキサミド、(15.60)オクチリノン(26530−20−1)、(15.61)オキサモカルブ(oxamocarb)(917242−12−7)、(15.62)オキシフェンチイン(oxyfenthiin)(34407−87−9)、(15.63)ペンタクロロフェノール及び塩(87−86−5)、(15.64){6−[({[(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)(フェニル)メチリデン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン−2−イル}カルバミン酸ペンチル、(15.65)フェナジン−1−カルボン酸、(15.66)フェノトリン、(15.67)亜リン酸及びその塩(13598−36−2)、(15.68)プロパモカルブ−ホセチレート(propamocarb−fosetylate)、(15.69)プロパノシン−ナトリウム(propanosine−sodium)(88498−02−6)、(15.70)プロキナジド(189278−12−4)、(15.71)ピロールニトリン(1018−71−9)(EP−A 1559320から既知)、(15.72)キノリン−8−オール(134−31−6)、(15.73)キノリン−8−オールスルフェート(2:1)(134−31−6)、(15.74)フェンピラザミン(fenpyrazamine)(473798−59−3)、(15.75)テブフロキン(376645−78−2)、(15.76)テクロフタラム(76280−91−6)、(15.77)トルニファニド(304911−98−6)、(15.78)トリアゾキシド(72459−58−6)、(15.79)トリクラミド(70193−21−4)、(15.80)ザリラミド(84527−51−5)、及び、それらの塩;
(16) さらなる化合物、例えば、(2.27)1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−N−[2’−(トリフルオロメチル)ビフェニル−2−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.28)N−(4’−クロロビフェニル−2−イル)−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.29)N−(2’,4’−ジクロロビフェニル−2−イル)−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.30)3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[4’−(トリフルオロメチル)ビフェニル−2−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.31)N−(2’,5’−ジフルオロビフェニル−2−イル)−1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.32)3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[4’−(プロパ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(WO 2004/058723から既知)、(2.33)5−フルオロ−1,3−ジメチル−N−[4’−(プロパ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(WO 2004/058723から既知)、(2.34)2−クロロ−N−[4’−(プロパ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]ピリジン−3−カルボキサミド(WO 2004/058723から既知)、(2.35)3−(ジフルオロメチル)−N−[4’−(3,3−ジメチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(WO 2004/058723から既知)、(2.36)N−[4’−(3,3−ジメチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−5−フルオロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(WO 2004/058723から既知)、(2.37)3−(ジフルオロメチル)−N−(4’−エチニルビフェニル−2−イル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(WO 2004/058723から既知)、(2.38)N−(4’−エチニルビフェニル−2−イル)−5−フルオロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(WO 2004/058723から既知)、(2.39)2−クロロ−N−(4’−エチニルビフェニル−2−イル)ピリジン−3−カルボキサミド(WO 2004/058723から既知)、(2.40)2−クロロ−N−[4’−(3,3−ジメチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]ピリジン−3−カルボキサミド(WO 2004/058723から既知)、(2.41)4−(ジフルオロメチル)−2−メチル−N−[4’−(トリフルオロメチル)ビフェニル−2−イル]−1,3−チアゾール−5−カルボキサミド(WO 2004/058723から既知)、(2.42)5−フルオロ−N−[4’−(3−ヒドロキシ−3−メチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(WO 2004/058723から既知)、(2.43)2−クロロ−N−[4’−(3−ヒドロキシ−3−メチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]ピリジン−3−カルボキサミド(WO 2004/058723から既知)、(2.44)3−(ジフルオロメチル)−N−[4’−(3−メトキシ−3−メチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(WO 2004/058723から既知)、(2.45)5−フルオロ−N−[4’−(3−メトキシ−3−メチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(WO 2004/058723から既知)、(2.46)2−クロロ−N−[4’−(3−メトキシ−3−メチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]ピリジン−3−カルボキサミド(WO 2004/058723から既知)及びそれらの塩、(15.81)(5−ブロモ−2−メトキシ−4−メチルピリジン−3−イル)(2,3,4−トリメトキシ−6−メチルフェニル)メタノン(EP−A 1559320から既知)、並びに、(9.10)N−[2−(4−{[3−(4−クロロフェニル)プロパ−2−イン−1−イル]オキシ}−3−メトキシフェニル)エチル]−N2−(メチルスルホニル)バリンアミド(220706−93−4)。
・ うどんこ病(powdery mildew disease)、例えば、
ブルメリア(Blumeria)病、例えば、ブルメリア・グラミニス(Blumeria graminis)に起因するもの;
ポドスファエラ(Podosphaera)病、例えば、ポドスファエラ・レウコトリカ(Podosphaera leucotricha)に起因するもの;
スファエロテカ(Sphaerotheca)病、例えば、スファエロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea)に起因するもの;
ウンシヌラ(Uncinula)病、例えば、ウンシヌラ・ネカトル(Uncinula necator)に起因するもの;
・ さび病(rust disease)、例えば、
ギムノスポランギウム(Gymnosporangium)病、例えば、ギムノスポランギウム・サビナエ(Gymnosporangium sabinae)に起因するもの;
ヘミレイア(Hemileia)病、例えば、ヘミレイア・バスタトリクス(Hemileia vastatrix)に起因するもの;
ファコプソラ(Phakopsora)病、例えば、ファコプソラ・パキリジ(Phakopsora pachyrhizi)及びファコプソラ・メイボミアエ(Phakopsora meibomiae)に起因するもの;
プッシニア(Puccinia)病、例えば、プッシニア・レコンジテ(Puccinia recondite)、プッシニア・グラミニス(Puccinia graminis)又はプッシニア・ストリイホルミス(Puccinia striiformis)に起因するもの;
ウロミセス(Uromyces)病、例えば、ウロミセス・アペンジクラツス(Uromyces appendiculatus)に起因するもの;
・ 卵菌類による病害(Oomycete disease)、例えば、
アルブゴ(Albugo)病、例えば、アルブゴ・カンジダ(Albugo candida)に起因するもの;
ブレミア(Bremia)病、例えば、ブレミア・ラクツカエ(Bremia lactucae)に起因するもの;
ペロノスポラ(Peronospora)病、例えば、ペロノスポラ・ピシ(Peronospora pisi)及びペロノスポラ・ブラシカエ(P. brassicae)に起因するもの;
フィトフトラ(Phytophthora)病、例えば、フィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)に起因するもの;
プラスモパラ(Plasmopara)病、例えば、プラスモパラ・ビチコラ(Plasmopara viticola)に起因するもの;
プセウドペロノスポラ(Pseudoperonospora)病、例えば、プセウドペロノスポラ・フムリ(Pseudoperonospora humuli)及びプセウドペロノスポラ・クベンシス(Pseudoperonospora cubensis)に起因するもの;
ピシウム(Pythium)病、例えば、ピシウム・ウルチムム(Pythium ultimum)に起因するもの;
・ 葉斑点性、葉汚斑性及び葉枯れ性の病害(leaf spot, leaf blotch and leaf blight disease)、例えば、
アルテルナリア(Alternaria)病、例えば、アルテルナリア・ソラニ(Alternaria solani)に起因するもの;
セルコスポラ(Cercospora)病、例えば、セルコスポラ・ベチコラ(Cercospora beticola)に起因するもの;
クラジオスポルム(Cladiosporum)病、例えば、クラジオスポリウム・ククメリヌム(Cladiosporium cucumerinum)に起因するもの;
コクリオボルス(Cochliobolus)病、例えば、コクリオボルス・サチブス(Cochliobolus sativus)(分生子形態:Drechslera、異名:Helminthosporium)又はコクリオボルス・ミヤベアヌス(Cochliobolus miyabeanus)に起因するもの;
コレトトリクム(Colletotrichum)病、例えば、コレトトリクム・リンデムタニウム(Colletotrichum lindemuthanium)に起因するもの;
シクロコニウム(Cycloconium)病、例えば、シクロコニウム・オレアギヌム(Cycloconium oleaginum)に起因するもの;
ジアポルテ(Diaporthe)病、例えば、ジアポルテ・シトリ(Diaporthe citri)に起因するもの;
エルシノエ(Elsinoe)病、例えば、エルシノエ・ファウセッチイ(Elsinoe fawcettii)に起因するもの;
グロエオスポリウム(Gloeosporium)病、例えば、グロエオスポリウム・ラエチコロル(Gloeosporium laeticolor)に起因するもの;
グロメレラ(Glomerella)病、例えば、グロメレラ・シングラタ(Glomerella cingulata)に起因するもの;
グイグナルジア(Guignardia)病、例えば、グイグナルジア・ビドウェリ(Guignardia bidwelli)に起因するもの;
レプトスファエリア(Leptosphaeria)病、例えば、レプトスファエリア・マクランス(Leptosphaeria maculans)及びレプトスファエリア・ノドルム(Leptosphaeia nodorum)に起因するもの;
マグナポルテ(Magnaporthe)病、例えば、マグナポルテ・グリセア(Magnaporthe grisea)に起因するもの;
ミコスファエレラ(Mycosphaerella)病、例えば、ミコスファエレラ・グラミニコラ(Mycosphaerella graminicola)、ミコスファエレラ・アラキジコラ(Mycosphaerella arachidicola)及びミコスファエレラ・フィジエンシス(Mycosphaerella fijiensis)に起因するもの;
ファエオスファエリア(Phaeosphaeria)病、例えば、ファエオスファエリア・ノドルム(Phaeosphaeria nodorum)に起因するもの;
ピレノホラ(Pyrenophora)病、例えば、ピレノホラ・テレス(Pyrenophora teres)又はピレノホラ・トリチシ・レペンチス(Pyrenophora tritici repentis)に起因するもの;
ラムラリア(Ramularia)病、例えば、ラムラリア・コロ−シグニ(Ramularia collo−cygni)又はラムラリア・アレオラ(Ramularia areola)に起因するもの;
リンコスポリウム(Rhynchosporium)病、例えば、リンコスポリウム・セカリス(Rhynchosporium secalis)に起因するもの;
セプトリア(Septoria)病、例えば、セプトリア・アピイ(Septoria apii)及びセプトリア・リコペルシシ(Septoria lycopersici)に起因するもの;
チフラ(Typhula)病、例えば、チフラ・インカルナタ(Typhula incarnata)に起因するもの;
ベンツリア(Venturia)病、例えば、ベンツリア・イナエクアリス(Venturia inaequalis)に起因するもの;
・ 根、葉鞘及び茎の病害(root, sheath and stem disease)、例えば、
コルチシウム(Corticium)病、例えば、コルチシウム・グラミネアルム(Corticium graminearum)に起因するもの;
フサリウム(Fusarium)病、例えば、フサリウム・オキシスポルム(Fusarium oxysporum)に起因するもの;
ガエウマンノミセス(Gaeumannomyces)病、例えば、ガエウマンノミセス・グラミニス(Gaeumannomyces graminis)に起因するもの;
リゾクトニア(Rhizoctonia)病、例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani)に起因するもの;
サロクラジウム(Sarocladium)病、例えば、サロクラジウム・オリザエ(Sarocladium oryzae)に起因するもの;
スクレロチウム(Sclerotium)病、例えば、スクレロチウム・オリザエ(Sclerotium oryzae)に起因するもの;
タペシア(Tapesia)病、例えば、タペシア・アクホルミス(Tapesia acuformis)に起因するもの;
チエラビオプシス(Thielaviopsis)病、例えば、チエラビオプシス・バシコラ(Thielaviopsis basicola)に起因するもの;
・ 穂の病害(ear and panicle disease)(トウモロコシの穂軸を包含する)、例えば、
アルテルナリア(Alternaria)病、例えば、アルテルナリア属種(Alternaria spp.)に起因するもの;
アスペルギルス(Aspergillus)病、例えば、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus)に起因するもの;
クラドスポリウム(Cladosporium)病、例えば、クラジオスポリウム・クラドスポリオイデス(Cladiosporium cladosporioides)に起因するもの;
クラビセプス(Claviceps)病、例えば、クラビセプス・プルプレア(Claviceps purpurea)に起因するもの;
フサリウム(Fusarium)病、例えば、フサリウム・クルモルム(Fusarium culmorum)に起因するもの;
ジベレラ(Gibberella)病、例えば、ジベレラ・ゼアエ(Gibberella zeae)に起因するもの;
モノグラフェラ(Monographella)病、例えば、モノグラフェラ・ニバリス(Monographella nivalis)に起因するもの;
・ 黒穂病(smut and bunt disease)、例えば、
スファセロテカ(Sphacelotheca)病、例えば、スファセロテカ・レイリアナ(Sphacelotheca reiliana)に起因するもの;
チレチア(Tilletia)病、例えば、チレチア・カリエス(Tilletia caries)に起因するもの;
ウロシスチス(Urocystis)病、例えば、ウロシスチス・オクルタ(Urocystis occulta)に起因するもの;
ウスチラゴ(Ustilago)病、例えば、ウスチラゴ・ヌダ(Ustilago nuda)に起因するもの;
・ 果実の腐敗性及び黴性の病害(fruit rot and mould disease)、例えば、
アスペルギルス(Aspergillus)病、例えば、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus)に起因するもの;
ボトリチス(Botrytis)病、例えば、ボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea)に起因するもの;
ペニシリウム(Penicillium)病、例えば、ペニシリウム・エキスパンスム(Penicillium expansum)及びペニシリウム・プルプロゲヌム(Penicillium purpurogenum)に起因するもの;
リゾプス(Rhizopus)病、例えば、リゾプス・ストロニフェル(Rhizopus stolonifer)に起因するもの;
スクレロチニア(Sclerotinia)病、例えば、スクレロチニア・スクレロチオルム(Sclerotinia sclerotiorum)に起因するもの;
ベルチシリウム(Verticilium)病、例えば、ベルチシリウム・アルボアトルム(Verticilium alboatrum)に起因するもの;
・ 種子及び土壌が媒介する腐朽性、黴性、萎凋性、腐敗性及び苗立ち枯れ性の病害(seed− and soilborne decay, mould, wilt, rot and damping−off disease)、
アルテルナリア(Alternaria)病、例えば、アルテルナリア・ブラシシコラ(Alternaria brassicicola)に起因するもの;
アファノミセス(Aphanomyces)病、例えば、アファノミセス・エウテイケス(Aphanomyces euteiches)に起因するもの;
アスコキタ(Ascochyta)病、例えば、アスコキタ・レンチス(Ascochyta lentis)に起因するもの;
アスペルギルス(Aspergillus)病、例えば、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus)に起因するもの;
クラドスポリウム(Cladosporium)病、例えば、クラドスポリウム・ヘルバルム(Cladosporium herbarum)に起因するもの;
コクリオボルス(Cochliobolus)病、例えば、コクリオボルス・サチブス(Cochliobolus sativus)(分生子形態:Drechslera、Bipolaris 異名:Helminthosporium)に起因するもの;
コレトトリクム(Colletotrichum)病、例えば、コレトトリクム・ココデス(Colletotrichum coccodes)に起因するもの;
フサリウム(Fusarium)病、例えば、フサリウム・クルモルム(Fusarium culmorum)に起因するもの;
ジベレラ(Gibberella)病、例えば、ジベレラ・ゼアエ(Gibberella zeae)に起因するもの;
マクロホミナ(Macrophomina)病、例えば、マクロホミナ・ファセオリナ(Macrophomina phaseolina)に起因するもの;
ミクロドキウム(Microdochium)病、例えば、ミクロドキウム・ニバレ(Microdochium nivale)に起因するもの;
モノグラフェラ(Monographella)病、例えば、モノグラフェラ・ニバリス(Monographella nivalis)に起因するもの;
ペニシリウム(Penicillium)病、例えば、ペニシリウム・エキスパンスム(Penicillium expansum)に起因するもの;
ホマ(Phoma)病、例えば、ホマ・リンガム(Phoma lingam)に起因するもの;
ホモプシス(Phomopsis)病、例えば、ホモプシス・ソジャエ(Phomopsis sojae)に起因するもの;
フィトフトラ(Phytophthora)病、例えば、フィトフトラ・カクトルム(Phytophthora cactorum)に起因するもの;
ピレノホラ(Pyrenophora)病、例えば、ピレノホラ・グラミネア(Pyrenophora graminea)に起因するもの;
ピリクラリア(Pyricularia)病、例えば、ピリクラリア・オリザエ(Pyricularia oryzae)に起因するもの;
ピシウム(Pythium)病、例えば、ピシウム・ウルチムム(Pythium ultimum)に起因するもの;
リゾクトニア(Rhizoctonia)病、例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani)に起因するもの;
リゾプス(Rhizopus)病、例えば、リゾプス・オリザエ(Rhizopus oryzae)に起因するもの;
スクレロチウム(Sclerotium)病、例えば、スクレロチウム・ロルフシイ(Sclerotium rolfsii)に起因するもの;
セプトリア(Septoria)病、例えば、セプトリア・ノドルム(Septoria nodorum)に起因するもの;
チフラ(Typhula)病、例えば、チフラ・インカルナタ(Typhula incarnata)に起因するもの;
ベルチシリウム(Verticillium)病、例えば、ベルチシリウム・ダーリアエ(Verticillium dahliae)に起因するもの;
・ 腐乱性病害、開花病及び枯れ込み性病害(canker, broom and dieback disease)、例えば、
ネクトリア(Nectria)病、例えば、ネクトリア・ガリゲナ(Nectria galligena)に起因するもの;
・ 枯損性病害(blight disease)、例えば、
モニリニア(Monilinia)病、例えば、モニリニア・ラキサ(Monilinia laxa)に起因するもの;
・ 葉水泡性病害又は縮葉病(leaf blister or leaf curl disease)(花及び果実の奇形を包含する)、例えば、
エキソバシジウム(Exobasidium)病、例えば、エキソバシジウム・ベキサンス(Exobasidium vexans)に起因するもの;
タフリナ(Taphrina)病、例えば、タフリナ・デホルマンス(Taphrina deformans)に起因するもの;
・ 木本植物の衰退性病害(decline disease of wooden plant)、例えば、
エスカ(Esca)病、例えば、ファエオモニエラ・クラミドスポラ(Phaeomoniella clamydospora)、ファエオアクレモニウム・アレオフィルム(Phaeoacremonium aleophilum)及びフォミチポリア・メジテラネア(Fomitiporia mediterranea)に起因するもの;
ガノデルマ(Ganoderma)病、例えば、ガノデルマ・ボニネンセ(Ganoderma boninense)に起因するもの;
・ 花及び種子の病害、例えば、
ボトリチス(Botrytis)病、例えば、ボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea)に起因するもの;
・ 塊茎の病害、例えば、
リゾクトニア(Rhizoctonia)病、例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani)に起因するもの;
ヘルミントスポリウム(Helminthosporium)病、例えば、ヘルミントスポリウム・ソラニ(Helminthosporium solani)に起因するもの;
・ 根瘤病(club root disease)、例えば、
プラスモジオホラ(Plasmodiophora)病、例えば、プラスモジオホラ・ブラシカエ(Plamodiophora brassicae)に起因するもの;
・ 例えば以下のものなどの細菌性微生物に起因する病害:
キサントマナス属各種(Xanthomanas species)、例えば、キサントモナス・カムペストリス pv.オリザエ(Xanthomonas campestris pv. oryzae);
シュードモナス属各種(Pseudomonas species)、例えば、シュードモナス・シリンガエ pv.ラクリマンス(Pseudomonas syringae pv. lachrymans);
エルウィニア属各種(Erwinia species)、例えば、エルウィニア・アミロボラ(Erwinia amylovora)。
デオキシニバレノール(DON)、ニバレノール、15−Ac−DON、3−Ac−DON、T2−トキシン、HT2−トキシン、フモニシン類、ゼアラレノン、モニリホルミン、フザリン、ジアセトキシシルペノール(DAS)、ベアウベリシン(Beauvericine)、エンニアチン、フサロプロリフェリン(Fusaroproliferine)、フサレノール(Fusarenole)、オクラトキシン類、パツリン、エルゴットアルカロイド類及びアフラトキシン類。これらは、例えば、以下の菌類病によってもたらされる:フザリウム属各種(Fusarium spec)、例えば、フザリウム・アクミナツム(Fusarium acuminatum)、フザリウム・アベナセウム(F. avenaceum)、フザリウム・クロオクウェレンセ(F. crookwellense)、フザリウム・クルモルム(F. culmorum)、フザリウム・グラミネアルム(F. graminearum)(ジベレラ・ゼアエ(Gibberella zeae))、フザリウム・エクイセチ(F. equiseti)、フザリウム・フジコロイ(F. fujikoroi)、フザリウム・ムサルム(F. musarum)、フザリウム・オキシスポルム(F. oxysporum)、フザリウム・プロリフェラツム(F. proliferatum)、フザリウム・ポアエ(F. poae)、フザリウム・プセウドグラミネアルム(F. pseudograminearum)、フザリウム・サムブシヌム(F. sambucinum)、フザリウム・シルピ(F. scirpi)、フザリウム・セミテクツム(F. semitectum)、フザリウム・ソラニ(F. solani)、フザリウム・スポロトリコイデス(F. sporotrichoides)、フザリウム・ラングセチアエ(F. langsethiae)、フザリウム・スブグルチナンス(F. subglutinans)、フザリウム・トリシンクツム(F. tricinctum)、フザリウム・ベルチシリオイデス(F. verticillioides)など、さらに、アスペルギルス属各種(Aspergillus spec)、ペニシリウム属各種(Penicillium spec)、クラビセプス・プルプレア(Claviceps purpurea)、スタキボトリス属各種(Stachybotrys spec)など。
本明細書中で使用されている場合、「昆虫抵抗性トランスジェニック植物」には、以下のものをコードするコード配列を含んでいる少なくとも1の導入遺伝子を含んでいる任意の植物が包含される:
(1) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する殺虫性結晶タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、クリックモアら「Crickmore et al., Microbiology and Molecular Biology Reviews(1998), 62:807−813)」によって記載され、クリックモアら「Crickmore et al. (2005)」によって、オンライン「http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/」上で「バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)毒素命名法」において更新された殺虫性結晶タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、Cryタンパク質類(Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry2Ab、Cry3Aa、又は、Cry3Bb)のタンパク質又はその殺虫活性を示す一部分;又は、
(2) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する第2の別の結晶タンパク質又はその一部分の存在下において殺虫活性を示す、バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する結晶タンパク質又はその一部分、例えば、Cry34結晶タンパク質とCry35結晶タンパク質で構成されているバイナリートキシン(Moellenbeck et al., Nat.Biotechnol.(2001), 19:668−72; Schnepf et al., Applied Environm.Microbiol.(2006), 71, 1765−1774);又は、
(3) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する種々の殺虫性結晶タンパク質の一部分を含んでいる殺虫性ハイブリッドタンパク質、例えば、上記(1)のタンパク質のハイブリッド、又は、上記(2)のタンパク質のハイブリッド、例えば、トウモロコシイベントMON98034で産生されるCry1A.105タンパク質(WO 2007/027777);又は、
(4) 上記(1)〜(3)のいずれか1つのタンパク質において、標的昆虫種に対するさらに強い殺虫活性を得るために、及び/又は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、及び/又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化DNA中に導入された変化に起因して、幾つかのアミノ酸(特に、1〜10のアミノ酸)が別のアミノ酸で置き換えられていているもの、例えば、トウモロコシイベントMON863若しくはMON88017におけるCry3Bb1タンパク質又はトウモロコシイベントMIR604におけるCry3Aタンパク質;又は、
(5) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)又はバシルス・セレウス(Bacillus cereus)に由来する殺虫性分泌タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、「http://www.lifesci.sussex.ac.uk/home/Neil_Crickmore/Bt/vip.html」において挙げられている栄養生長期殺虫性タンパク質(vegetative insecticidal protein)(VIP)、例えば、VIP3Aaタンパク質類のタンパク質;又は、
(6) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)又はバシルス・セレウス(Bacillus cereus)に由来する第2の分泌タンパク質の存在下において殺虫活性を示す、バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)又はバシルス・セレウス(Bacillus cereus)に由来する分泌タンパク質、例えば、VIP1Aタンパク質とVIP2Aタンパク質で構成されているバイナリートキシン(WO 1994/21795);又は、
(7) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)又はバシルス・セレウス(Bacillus cereus)に由来する種々の分泌タンパク質の一部分を含んでいる殺虫性ハイブリッドタンパク質、例えば、上記(1)のタンパク質のハイブリッド、又は、上記(2)のタンパク質のハイブリッド;又は、
(8) 上記(1)〜(3)のいずれか1つのタンパク質において、標的昆虫種に対するさらに強い殺虫活性を得るために、及び/又は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、及び/又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化DNA中に導入された変化(それでも、まだ、殺虫性タンパク質をコードしている)に起因して、幾つかのアミノ酸(特に、1〜10のアミノ酸)が別のアミノ酸で置き換えられていているもの、例えば、ワタイベントCOT102におけるVIP3Aaタンパク質。
(a) 植物細胞内又は植物内におけるポリ(ADP−リボース)ポリメラーゼ(PARP)遺伝子の発現及び/又は活性を低減させることが可能な導入遺伝子を含んでいる植物(WO 2000/004173、WO 2006/045633又はPCT/EP07/004142に記述されている);
(b) 植物又は植物細胞のPARGコード化遺伝子の発現及び/又は活性を低減させることが可能なストレス耐性を強化する導入遺伝子を含んでいる植物(例えば、WO 2004/090140などに記述されている);
(c) ニコチンアミダーゼ、ニコチン酸ホスホリボシルトランスフェラーゼ、ニコチン酸モノヌクレオチドアデニルトランスフェラーゼ、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドシンテターゼ又はニコチンアミドホスホリボシルトランスフェラーゼを包含するニコチンアミドアデニンジヌクレオチドサルベージ合成経路の植物機能性酵素(plant−functional enzyme)をコードするストレス耐性を強化する導入遺伝子を含んでいる植物(例えば、WO 2006/032469、WO 2006/133827又はPCT/EP07/002433などに記述されている)。
(1) 野生型の植物細胞又は植物において合成された澱粉と比較して、その物理化学的特性〔特に、アミロース含有量若しくはアミロース/アミロペクチン比、枝分かれ度、平均鎖長、側鎖分布、粘性挙動、ゲル化強度(gelling strength)、澱粉粒径及び/又は澱粉粒子形態〕が変えられていて、特定の用途により適した変性澱粉を合成するトランスジェニック植物。変性澱粉を合成する該トランスジェニック植物は、例えば、EP 0571427、WO 1995/004826、EP 0719338、WO 1996/15248、WO 1996/19581、WO 1996/27674、WO 1997/11188、WO 1997/26362、WO 1997/32985、WO 1997/42328、WO 1997/44472、WO 1997/45545、WO 1998/27212、WO 1998/40503、WO99/58688、WO 1999/58690、WO 1999/58654、WO 2000/008184、WO 2000/008185、WO 2000/008175、WO 2000/28052、WO 2000/77229、WO 2001/12782、WO 2001/12826、WO 2002/101059、WO 2003/071860、WO 2004/056999、WO 2005/030942、WO 2005/030941、WO 2005/095632、WO 2005/095617、WO 2005/095619、WO 2005/095618、WO 2005/123927、WO 2006/018319、WO 2006/103107、WO 2006/108702、WO 2007/009823、WO 2000/22140、WO 2006/063862、WO 2006/072603、WO 2002/034923、EP 06090134.5、EP 06090228.5、EP 06090227.7、EP 07090007.1、EP 07090009.7、WO 2001/14569、WO 2002/79410、WO 2003/33540、WO 2004/078983、WO 2001/19975、WO 1995/26407、WO 1996/34968、WO 1998/20145、WO 1999/12950、WO 1999/66050、WO 1999/53072、US 6,734,341、WO 2000/11192、WO 1998/22604、WO 1998/32326、WO 2001/98509、WO 2001/98509、WO 2005/002359、US 5,824,790、US 6,013,861、WO 1994/004693、WO 1994/009144、WO 1994/11520、WO 1995/35026、WO 1997/20936に開示されている;
(2) 非澱粉炭水化物ポリマーを合成するか又は遺伝子組換えがなされていない野生型植物と比較して改変された特性を有する非澱粉炭水化物ポリマーを合成するトランスジェニック植物。その例は、ポリフルクトース(特に、イヌリン型及びレバン型のポリフルクトース)を産生する植物(EP 0663956、WO 1996/001904、WO 1996/021023、WO 1998/039460及びWO 1999/024593に開示されている)、α−1,4−グルカン類を産生する植物(WO 1995/031553、US 2002/031826、US 6,284,479、US 5,712,107、WO 1997/047806、WO 1997/047807、WO 1997/047808及びWO 2000/014249に開示されている)、α−1,6−分枝 α−1,4−グルカン類を産生する植物(WO 2000/73422に開示されている)、及び、アルテルナンを産生する植物(WO 2000/047727、EP 06077301.7、US 5,908,975及びEP 0728213などに開示されている)である;
(3) ヒアルロナンを産生するトランスジェニック植物(例えば、WO 2006/032538、WO 2007/039314、WO 2007/039315、WO 2007/039316、JP 2006/304779及びWO 2005/012529などに開示されている)。
(a) 改変された形態のセルロースシンターゼ遺伝子を含んでいる植物(例えば、ワタ植物)(WO 1998/000549に記述されている);
(b) 改変された形態のrsw2相同核酸又はrsw3相同核酸を含んでいる植物(例えば、ワタ植物)(WO 2004/053219に記述されている);
(c) スクロースリン酸シンターゼの発現が増大している植物(例えば、ワタ植物)(WO 2001/017333に記述されている);
(d) スクロースシンターゼの発現が増大している植物(例えば、ワタ植物)(WO 02/45485に記述されている);
(e) 繊維細胞に基づいた原形質連絡のゲーティングのタイミングが(例えば、繊維選択的β−1,3−グルカナーゼのダウンレギュレーションを介して)改変されている植物(例えば、ワタ植物)(WO 2005/017157に記述されている);
(f) 反応性が(例えば、nodCを包含するN−アセチルグルコサミントランスフェラーゼ遺伝子の発現及びキチンシンターゼ遺伝子の発現を介して)改変されている繊維を有する植物(例えば、ワタ植物)(WO 2006/136351に記述されている)。
(a) オレイン酸含有量が高いオイルを産生する植物(例えば、ナタネ植物)(例えば、US 5,969,169、US 5,840,946、US 6,323,392又はUS 6,063,947などに記載されている);
(b) リノレン酸含有量が低いオイルを産生する植物(例えば、ナタネ植物)(US 6,270,828、US 6,169,190又はUS 5,965,755に記載されている);
(c) 飽和脂肪酸のレベルが低いオイルを産生する植物(例えば、ナタネ植物)(例えば、US 5,434,283などに記載されている)。
温度:40℃; 移動相:0.1%水性ギ酸及びアセトニトリル;10%アセトニトリルから90%アセトニトリルまでの直線勾配。
500mL容フラスコ内で、30mLのトルエンに6.0g(31mmol)の5−クロロ−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルバルデヒドを添加した。その反応混合物に、2.4g(62mmol)の水酸化ナトリウムを6mLの水に溶解させた溶液を添加し、次いで、温度を37℃未満に維持しながら103mLの過酸化水素30%水溶液を添加した。添加が完了した後、その反応混合物を50℃で7時間撹拌した。その反応混合物が室温に戻った後、直ぐに、その2つの相を分離し、有機相を100mLの水で抽出した。それらの水相を合して水性塩酸で酸性化してpH2とした。生じた白色の沈澱物を濾過し、2×20mLの水で洗浄し、乾燥させて、3.2gの5−クロロ−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボン酸を白色の固体として得た。
1H NMR(400MHz,DMSO−d6)δppm:3.78(s,3H),7.12(t,1H,JHF=53.60Hz),13.19(s,1H);
IR(KBr):1688cm−1(C=O);2200−3200cm−1広幅(水素結合)。
3.2gの5−クロロ−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボン酸と44.3mLの塩化チオニルを5時間還流した。冷却した後、その反応混合物を減圧下に蒸発させて、3.5gの5−クロロ−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボニルクロリドを黄色の油状物として得た。
1H NMR(400MHz,CHCl3−d6)δppm:3.97(s,3H),7.00(t,J=52.01Hz,1H);
IR(TQ):1759、及び、1725cm−1(C=O)。
4.0g(70mmol)のフッ化カリウムを21mLのテトラヒドロチオフェン−1,1−ジオキシドに溶解させて脱水した溶液に、100℃で、5.0g(22mmol)の5−クロロ−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボニルクロリドを15mLのトルエンに溶解させた溶液を添加した。得られた反応混合物を190−200℃で22時間撹拌した。減圧下で蒸留して、テトラヒドロ−チオフェン−1,1−ジオキシド中の3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボニルフルオリドの溶液(25%モル)8gを得た。
1H NMR(250MHz,CHCl3−d6)δppm:3.87(s,3H),6.79(t,J=53.75Hz,1H);
19F NMR(250MHz,CHCl3−d6)δppm:45.37(s,COF),−117.5(d,J=28.2Hz),−131.6(m)。
400mLの1N 水酸化ナトリウム水溶液に、テトラヒドロチオフェン−1,1−ジオキシド中の3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボニルフルオリドの溶液(10%モル)67.5gを滴下して加えた。添加している間、温度は20℃未満に維持した。室温で2時間撹拌した後、その反応混合物を水性濃塩酸で注意深く酸性化してpH2とした。生じた白色の沈澱物を濾過し、水で洗浄し、乾燥させて、6gの5−フルオロ−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボン酸を白色の固体として得た。
1H NMR(400MHz,DMSO−d6)δppm:3.90(s,3H),7.22(t,1H,JHF=53.55Hz),13.33(s,1H)。
9.1gの5−フルオロ−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボン酸と75.5mLの塩化チオニルを1.5時間還流した。冷却した後、その反応混合物を減圧下に蒸発させて、10gの5−フルオロ−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボニルクロリドを黄色の油状物として得た。
GC−MS;測定値 M/z:分子イオン:(M+)=212;フラグメント:(M+.−Cl)=177、及び、(M+.−F)=193。
段階a: 5−フルオロ−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルバルデヒド(実施例IIg−1)の合成
噴霧乾燥させた96.3g(1660mmol)のフッ化カリウムに、129.2g(664mmol)の5−クロロ−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルバルデヒドを1000mLのジメチルホルムアミドに溶解させた溶液を添加した。得られた反応混合物を150℃で3時間撹拌した。その反応混合物を室温まで冷却し、それに、4Lの水を添加した。その水相を酢酸エチルで抽出した。その有機相を合してブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に蒸発させて、予期生成物を得た。
1H NMR(CD3CN)δppm:9.8(1H,s),6.88(1H,t),3.7(3H,s);
19F NMR(CD3CN)δppm:−114,75(2F,t),−124,06(1F,s)。
79.7g(350mmol)の過ヨウ素酸を640mLの無水アセトニトリルに懸濁させた懸濁液を30分間撹拌した。これに、0℃で56.6g(318mmol)の5−フルオロ−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルバルデヒドを添加し、及び、1.4g(6mmol)のクロロクロム酸ピリジニウムを130mLの乾燥アセトニトリルに溶解させた溶液を添加した。その反応混合物を室温で2.5時間撹拌した。その反応混合物に1600mLの酢酸エチルを添加し、分離した有機相を、連続的に、ブライン/水(1:1)、飽和メタ重亜硫酸ナトリウム及びブラインで洗浄した。次いで、その有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に蒸発させて、予期生成物を淡黄色の固体として得た。
5mLの乾燥テトラヒドロフランの中の175mg(0.80mmol)のN−[2−(トリメチルシリル)ベンジル]シクロプロパンアミンに、0.234mL(1.68mmol)のトリエチルアミンを添加し、次いで、187mg(0.88mmol)の5−フルオロ−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボニルクロリドを3mLのテトラヒドロフランに溶解させた溶液を添加した。その反応混合物を還流しながら3時間撹拌した。冷却した後、その反応混合物を濾過し、濾液を減圧下に蒸発させた。その残渣を酢酸エチル/水に溶解させた。その水相を酢酸エチルでさらに抽出した。有機相を合して脱水し、減圧下に蒸発させて、209mgの予期生成物を得た。
1H NMR(400MHz,DMSO−d6)δppm:0.36(s,9H),0.53(bs,2H),0.64(d,2H),2.86(bs,1H),3.82(bs,3H),4.77(bs,2H),7.00(t,J=54.06Hz,1H),7.11−7.49(m,4H)。
140mg(0.31mmol)の五硫化リンと500mg(1.26mmol)のN−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−N−[2−(トリメチルシリル)ベンジル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドを20mLのジオキサンに溶解させた溶液を100℃で2.5時間加熱した。次いで、2mLの水を添加し、その混合物を100℃でさらに1時間加熱した。冷却した後、その反応混合物を酢酸エチルで抽出した。有機相を合して炭酸ナトリウム水溶液で洗浄し、脱水し、減圧下に蒸発させた。得られた残渣をシリカ上で精製して、220mgの予期生成物を得た。
1H NMR(250MHz,DMSO−d6)δppm:0.37(s,9H),0.54−0.74(m,4H),3.11(bs,1H),3.83(s,3H),5.41(bs,2H),7.14(t,J=54.40Hz,1H),7.04−7.51(m,4H)。
溶媒: 24.5重量部のアセトン
24.5重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤: 1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
溶媒: 24.5重量部のアセトン
24.5重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤: 1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
溶媒: 49重量部のN,N−ジメチルアセトアミド
乳化剤: 1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物又は活性化合物組合せを上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
溶媒: 49重量部のN,N−ジメチルアセトアミド
乳化剤: 1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物又は活性化合物組合せを上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
溶媒: 28.5重量部のアセトン
乳化剤: 1.5重量部のポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
溶媒: 49重量部のN,N−ジメチルアセトアミド
乳化剤: 1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物又は活性化合物組合せを上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
溶媒: 49重量部のN,N−ジメチルホルムアミド
乳化剤: 1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
溶媒: 49重量部のN,N−ジメチルホルムアミド
乳化剤: 1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
溶媒: 49重量部のN,N−ジメチルアセトアミド
乳化剤: 1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
溶媒: 49重量部のN,N−ジメチルアセトアミド
乳化剤: 1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
溶媒: 49重量部のN,N−ジメチルアセトアミド
乳化剤: 1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
溶媒: 49重量部のN,N−ジメチルホルムアミド
乳化剤: 1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
化合物は、マイクロタイタープレート内で、フサリウム・プロリフェラツム(Fusarium proliferatum)の胞子の濃厚懸濁液を用いて接種して最終濃度2000胞子/mLとした、0.5%のDMSOを含有するフモニシン誘導液体培地(1リットル当たり、0.5g 麦芽エキス、1g 酵母エキス、1g バクトペプトン、20g フルクトース、1g KH2PO4、0.3g MgSO4×7H2O、0.3g KCl、0.05g ZnSO4×7H2O、及び、0.01g CuSO4×5H2O)の中で試験した。
イオン化の型: ESIポジティブ
イオンスプレー電圧: 5500V
スプレーガス温度: 500℃
デクラスタリング電位: 114V
衝突エネルギー: 51eV
衝突ガス: N2
NMRトレース: 722.3>352.3; 滞留時間: 100ms
HPLCカラム: Waters Atlantis T3(三官能性C18ボンディング,完全末端キャップ)
粒径: 3μm
カラム寸法: 50×2mm
温度: 40℃
溶媒A: 水+0.1% HCOOH(v/v)
溶媒B: アセトニトリル+0.1% HCOOH(v/v)
流量: 400μL/分
注入量: 5μL
化合物は、マイクロタイタープレート内で、フサリウム・グラミネアルム(Fusarium graminearum)の胞子の濃厚懸濁液を用いて接種して最終濃度2000胞子/mLとした、0.5%のDMSOを含有し及び10%カラスムギエキスが補足されているDON誘導液体培地(1リットル当たり、1g (NH4)2HPO4、0.2g MgSO4×7H2O、3g KH2PO4、10g グリセリン、5g NaCl、及び、40g サッカロース(Sachharose))の中で試験した。
イオン化の型: ESIネガティブ
イオンスプレー電圧: −4500V
スプレーガス温度: 500℃
デクラスタリング電位: −40V
衝突エネルギー: −22eV
衝突ガス: N2
NMRトレース: 355.0>264.9; 滞留時間: 150ms
HPLCカラム: Waters Atlantis T3(三官能性C18ボンディング,完全末端キャップ)
粒径: 3μm
カラム寸法: 50×2mm
温度: 40℃
溶媒A: 水/2.5mM NH4OAc+0.05% CH3COOH(v/v)
溶媒B: メタノール/2.5mM NH4OAc+0.05% CH3COOH(v/v)
流量: 400μL/分
注入量: 11μL
化合物は、マイクロタイタープレート(96ウェル 黒色、平坦及び透明な底)内で、1%のDMSOを含有し及び20mMのCavasol(ヒドロキシプロピル−β−シクロデキストリン)が補足されているアフラトキシン誘導液体培地(1リットル当たり、20g スクロース、酵母エキス 4g、KH2PO4 1g、及び、MgSO4 7H2O 0.5g)の中で試験した。該アッセイは、アスペルギルス・パラシチクス(Aspergillus parasiticus)の胞子の濃厚懸濁液を用いて最終濃度1000胞子/mLで該培地に接種することによって開始する。
溶媒: ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を調製するために、10mgの活性化合物を0.5mLの溶媒に溶解させ、得られた濃厚物を溶媒で稀釈して所望の濃度とする。5匹の充血した成体雌マダニ(オウシマダニ(Boophilus microplus))の腹部に1μLの化合物溶液を注入する。マダニをレプリカプレートの中に移し、人工気象室内で特定の期間インキュベートする。受精卵の産卵についてモニターする。
溶媒: 78.0重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 0.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。全ての成育段階のナミハダニ(Tetranychus urticae)が重度に発生しているインゲンマメ(Phaseolus vulgaris)に所望の濃度の活性成分の調製物を噴霧する。
溶媒: 80重量部のアセトン
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
Claims (23)
- 式(I)
〔式中、
・ Yは、CR5又はNを表し;
・ Tは、S又はOを表し;
・ X1及びX2(ここで、該X1及びX2は、同一であるか又は異なっていることが可能である)は、塩素原子又はフッ素原子を表し;
・ Z1は、置換されていないシクロプロピル、若しくは、C1−C8−アルキルからなるリストの中で選択され得る同一であるか若しくは異なっていることが可能な2つ以下の原子若しくは基で置換されているシクロプロピルを表し;
・ Z2及びZ3(ここで、該Z2及びZ3は、同一であるか又は異なっていることが可能である)は、水素原子;置換されていないC1−C8−アルキルを表し;又は、Z3とR1は、それらが結合している連続した炭素原子と一緒に、置換されているか又は置換されていない5員、6員の部分的に飽和している炭素環又はヘテロ環(ここで、該ヘテロ環は、3個以下のヘテロ原子を含んでいる)を形成し、及び、Z2は、ここに記載されている通りであり;又は、
・ R1、R2、R3、R4及びR5(ここで、該R1、R2、R3、R4及びR5は、同一であるか又は異なっていることが可能である)は、水素原子;ハロゲン原子;ペンタフルオロ−λ6−スルファニル;置換されていないC1−C8−アルキル;同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキル;置換されていないC1−C8−アルキルアミノ;置換されていないジ−C1−C8−アルキルアミノ;置換されていないC1−C8−アルコキシ;同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルコキシ;C1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキル;置換されていないC1−C8−アルキルスルファニル;同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキルスルファニル;アルキルで置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルケニル;同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC2−C8−ハロゲノアルケニル;置換されていないC3−C7−シクロアルキル;同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC3−C7−ハロゲノシクロアルキル;置換されていないC3−C7−シクロアルキル−C1−C8−アルキル;置換されていないC3−C7−シクロアルキル−C3−C7−シクロアルキル;トリ(置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル)シリル;ベンジルオキシ(ここで、該ベンジルオキシは、5以下の基Qで置換され得る);フェニル(ここで、該フェニルは、7以下の基Qで置換され得る);フェニルオキシ(ここで、該フェニルオキシは、7以下の基Qで置換され得る);フェニル−C1−C8−アルキル(ここで、該フェニル−C1−C8−アルキルは、7以下の基Qで置換され得る);アリール−C3−C7−シクロアルキル(ここで、該アリール−C3−C7−シクロアルキルは、7以下の基Qで置換され得る)を表し;又は、
2つの近接した置換基Rは、それらが結合している連続した炭素原子と一緒に、置換されているか又は置換されていない5員又は6員の飽和している炭素環又はヘテロ環(ここで、該ヘテロ環は、3個以下のヘテロ原子を含んでいる)を形成し、及び、残りの置換基Rは、ここに記載されている通りであり;又は、
・ R1とZ3は、それらが結合している連続した炭素原子と一緒に、置換されているか又は置換されていない5員、6員の部分的に飽和している炭素環又はヘテロ環(ここで、該ヘテロ環は、3個以下のヘテロ原子を含んでいる)を形成し、及び、R2〜R5は、ここに記載されている通りであり;
・ Q(ここで、該Qは、同一であるか又は異なっていることが可能である)は、ハロゲン原子;C1−C8−アルキル;同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキルを表し;
但し、YがNを表し、及び、TがOを表し、及び、Z1がシクロプロピル基を表し、及び、R1が塩素原子を表し、及び、R3がトリフルオロメチル基を表し、及び、R2及びR4が水素原子を表す場合、置換基Z2又は置換基Z3のうちの少なくとも一方は水素原子ではない〕
で表される化合物、並びに、その塩、及び光学活性異性体又は幾何異性体。 - YがCR5を表す、請求項1に記載の化合物。
- YがNを表す、請求項1に記載の化合物。
- TがOを表す、請求項1〜3のいずれか1項に記載の化合物。
- X1がフッ素原子を表す、請求項1〜4のいずれか1項に記載の化合物。
- X2がフッ素原子を表す、請求項1〜5のいずれか1項に記載の化合物。
- Z1が置換されていないシクロプロピルを表す、請求項1〜6のいずれか1項に記載の化合物。
- Z2及びZ3が独立して水素原子又はメチルを表す、請求項1〜7のいずれか1項に記載の化合物。
- Z2が水素原子を表し及びZ3が水素原子又はメチルを表す、請求項1〜8のいずれか1項に記載の化合物。
- R1、R2、R3、R4及びR5(ここで、該R1、R2、R3、R4及びR5は、同一であるか又は異なっていることが可能である)が、水素原子;ハロゲン原子;置換されていないC1−C8−アルキル;同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキル;置換されていないC3−C7−シクロアルキル;同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC3−C7−ハロゲノシクロアルキル;トリ(C1−C8−アルキル)シリル;置換されていないC1−C8−アルキルスルファニル;又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキルスルファニルを表す、請求項1〜9のいずれか1項に記載の化合物。
- R1が、ハロゲン原子;C1−C8−アルキル;同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキル;C3−C7−シクロアルキル;トリ(C1−C8−アルキル)シリル又は同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキルスルファニルを表す、請求項1〜10のいずれか1項に記載の化合物。
- R1及びR5(ここで、該R1及びR5は、同一であるか又は異なっていることが可能である)が、ハロゲン原子;C1−C8−アルキル;同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキル;C3−C7−シクロアルキル;トリ(C1−C8−アルキル)シリル又は同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキルスルファニルを表す、請求項1〜11のいずれか1項に記載の化合物。
- 活性成分としての有効量の請求項1〜12に記載の式(I)で表される化合物及び農業上許容される支持体、担体又は増量剤を含んでいる、殺菌剤組成物。
- 式(Ia)で表される化合物を調製する方法であって、
〔ここで、Z1、Z2、Z3、Y、R1、R2、R3、R4及びX2は、請求項1〜12のいずれか一項に定義されている通りである〕
1)式(IIa)で表されるクロロアルデヒド誘導体の、酸化剤の存在下での、酸化
〔ここで、X2は、上記の意味を有する〕;
2)式(IIb)で表される得られた酸誘導体の、酸ハロゲン化物の存在下での、塩素化
〔ここで、X2は、上記の意味を有する〕;
3)式(IIc)で表される得られたアシル塩化物誘導体の、酸結合剤の存在下での、
〔ここで、X2は、上記の意味を有する〕
式(III)で表されるアミン誘導体との、縮合
〔ここで、Z1、Z2、Z3、Y、R1、R2、R3及びR4は、上記の意味を有する〕
を含む、方法。 - 式(Ia’)で表される化合物を調製する方法であって、
〔ここで、Z1、Z2、Z3、Y、R1、R2、R3、R4及びX2は、請求項1〜12
のいずれか一項に定義されている通りである〕
1)式(IIa)で表されるクロロアルデヒド誘導体の、酸化剤の存在下での、酸化
〔ここで、X2は、上記の意味を有する〕;
2)式(IIb)で表される得られた酸誘導体の、酸ハロゲン化物の存在下での、塩素化
〔ここで、X2は、上記の意味を有する〕;
3)式(IIc)で表される得られたアシル塩化物誘導体の、フッ素化剤の存在下での、ハロゲン交換
〔ここで、X2は、上記の意味を有する〕;
4)式(IId)で表される得られたアシルフッ化物誘導体の、酸結合剤の存在下での、
〔ここで、X2は、上記の意味を有する〕
式(III)で表されるアミン誘導体との、縮合
〔ここで、Z1、Z2、Z3、Y、R1、R2、R3及びR4は、上記の意味を有する〕
を含む、方法。 - 式(Ia’)で表される化合物を調製する方法であって、
〔ここで、Z1、Z2、Z3、Y、R1、R2、R3、R4及びX2は、請求項1〜12
のいずれか一項に定義されている通りである〕
1)式(IIa)で表されるクロロアルデヒド誘導体の、酸化剤の存在下での、酸化
〔ここで、X2は、上記の意味を有する〕;
2)式(IIb)で表される得られた酸誘導体の、酸ハロゲン化物の存在下での、塩素化
〔ここで、X2は、上記の意味を有する〕;
3)式(IIc)で表される得られたアシル塩化物誘導体の、フッ素化剤の存在下での、ハロゲン交換
〔ここで、X2は、上記の意味を有する〕;
4)式(IId)で表される得られた酸フッ化物誘導体の、塩素化剤およびルイス酸の存在下での、塩素化
〔ここで、X2は、上記の意味を有する〕;
5)式(IIf)で表される得られたアシル塩化物誘導体の、酸結合剤の存在下での、
〔ここで、X2は、上記の意味を有する〕
式(III)で表されるアミン誘導体との、縮合
〔ここで、Z1、Z2、Z3、Y、R1、R2、R3及びR4は、上記の意味を有する〕
を含む、方法。 - 式(Ia’)で表される化合物を調製する方法であって、
〔ここで、Z1、Z2、Z3、Y、R1、R2、R3、R4及びX2は、請求項1〜12のいずれか一項に定義されている通りである〕
1)式(IIa)で表されるクロロアルデヒド誘導体の、酸化剤の存在下での、酸化
〔ここで、X2は、上記の意味を有する〕;
2)式(IIb)で表される得られた酸誘導体の、酸ハロゲン化物の存在下での、塩素化
〔ここで、X2は、上記の意味を有する〕;
3)式(IIc)で表される得られたアシル塩化物誘導体の、フッ素化剤の存在下での、ハロゲン交換
〔ここで、X2は、上記の意味を有する〕;
4)式(IId)で表される得られたアシルフッ化物誘導体の、加水分解
〔ここで、X2は、上記の意味を有する〕;
5)式(IIe)で表される得られた酸誘導体の、酸ハロゲン化物の存在下での、塩素化
〔ここで、X2は、上記の意味を有する〕;
6)式(IIf)で表される得られたアシル塩化物誘導体の、酸結合剤の存在下での、
〔ここで、X2は、上記の意味を有する〕
式(III)で表されるアミン誘導体との、縮合
〔ここで、Z1、Z2、Z3、Y、R1、R2、R3及びR4は、上記の意味を有する〕
を含む、方法。 - 式(Ia’)で表される化合物を調製する方法であって、
〔ここで、Z1、Z2、Z3、Y、R1、R2、R3、R4及びX2は、請求項1〜12のいずれか一項に定義されている通りである〕
1)式(IIa)で表されるクロロアルデヒド誘導体の、酸化剤の存在下での、酸化
〔ここで、X2は、上記の意味を有する〕;
2)式(IIb)で表される得られた酸誘導体の、酸ハロゲン化物の存在下での、塩素化
〔ここで、X2は、上記の意味を有する〕;
3)式(IIc)で表される得られたアシル塩化物誘導体の、フッ素化剤の存在下での、ハロゲン交換
〔ここで、X2は、上記の意味を有する〕;
4)式(IId)で表される得られたアシルフッ化物誘導体の、加水分解
〔ここで、X2は、上記の意味を有する〕;
5)式(IIe)で表される得られた酸誘導体の、縮合剤の存在下での、
〔ここで、X2は、上記の意味を有する〕
式(III)で表されるアミン誘導体との、縮合
〔ここで、Z1、Z2、Z3、Y、R1、R2、R3及びR4は、上記の意味を有する〕
を含む、方法。 - 式(Ia’)で表される化合物を調製する方法であって、
〔ここで、Z1、Z2、Z3、Y、R1、R2、R3、R4及びX2は、請求項1〜12のいずれか一項に定義されている通りである〕
1)式(IIa)で表されるクロロアルデヒド誘導体の、フッ素化剤の存在下での、ハロゲン交換
〔ここで、X2は、上記の意味を有する〕;
2)式(IIg)で表される得られたフルオロアルデヒド誘導体の、酸化剤の存在下での、酸化
〔ここで、X2は、上記の意味を有する〕;
3)式(IIe)で表される得られた酸誘導体の、酸ハロゲン化物の存在下での、塩素化
〔ここで、X2は、上記の意味を有する〕;
4)式(IIf)で表される得られた酸塩化物誘導体の、酸結合剤の存在下での、
〔ここで、X2は、上記の意味を有する〕
式(III)で表されるアミン誘導体との、縮合
〔ここで、Z1、Z2、Z3、Y、R1、R2、R3及びR4は、上記の意味を有する〕
を含む、方法。 - 式(Ia’)で表される化合物を調製する方法であって、
〔ここで、Z1、Z2、Z3、Y、R1、R2、R3、R4及びX2は、請求項1〜12のいずれか一項に定義されている通りである〕
1)式(IIa)で表されるクロロアルデヒド誘導体の、フッ素化剤の存在下での、ハロゲン交換
〔ここで、X2は、上記の意味を有する〕;
2)式(IIg)で表される得られたフルオロアルデヒド誘導体の、酸化剤の存在下での、酸化
〔ここで、X2は、上記の意味を有する〕;
3)式(IIe)で表される得られた酸誘導体の、縮合剤の存在下での、
〔ここで、X2は、上記の意味を有する〕
式(III)で表されるアミン誘導体との、縮合
〔ここで、Z1、Z2、Z3、Y、R1、R2、R3及びR4は、上記の意味を有する〕
を含む、方法。 - 作物の植物病原性菌類を防除する方法であって、栽培学的に有効で及び植物に対して実質的に毒性を示さない量の請求項1〜12に記載の化合物又は請求項13に記載の組成物を、植物がそこで生育しているか若しくは生育することが可能な土壌、植物の葉及び/若しくは果実、又は、植物の種子に施用することを特徴とする、前記方法。
- 作物の植物病原性菌類を防除するための、又は/並びに、植物体内及び植物の部分の中におけるマイコトキシンを低減させるための、並びに/又は、殺虫剤としての、並びに/又は、殺線虫剤としての、請求項1〜12に記載の式(I)で表される化合物又は請求項13に記載の組成物の使用。
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