JP2019523224A - 殺微生物オキサジアゾール誘導体 - Google Patents

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Abstract

有害生物防除剤、特に、殺菌・殺カビ剤として有用な、式(I)の化合物(式中、置換基は、請求項1に定義されているとおりである)。

Description

本発明は、例えば、特に殺菌・殺カビ活性といった殺微生物活性を有する活性処方成分としての殺微生物オキサジアゾール誘導体に関する。本発明はまた、少なくとも1種のオキサジアゾール誘導体を含む農芸化学組成物、これらの化合物の調製プロセス、および、農業または園芸における、植物、収穫された食品作物、種子または非生体材料に対する特に真菌といった植物病原性微生物による外寄生を防除もしくは予防するためのオキサジアゾール誘導体または組成物の使用に関する。
国際公開第2015/185485号には、植物病原性真菌を駆除するための置換オキサジアゾールの使用が記載されている。
本発明によれば、式(I)の化合物:
(式中、
nは、0、1または2であり;
1はNまたはCR1を表し、ここで、R1は、水素、ハロゲン、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシまたはジフルオロメトキシであり;
2はNまたはCR2を表し、ここで、R2は、水素、ハロゲン、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシまたはジフルオロメトキシであり;
3はNまたはCR3を表し、ここで、R3は水素またはハロゲンであり;および
4はNまたはCR4を表し、ここで、R4は水素またはハロゲンであり;
ここで、A1〜A4の2つ以下がNであり;
5は、水素、C1-4アルキル、C3-6シクロアルキルまたはC1-4アルコキシであり;
6およびR7は、水素、シアノ、C1-4アルキル、C1-4ハロアルキル、C3-6シクロアルキルおよびC1-4アルコキシから独立して選択され;
8は、水素、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C1-6ハロアルキル、C3-8シクロアルキルまたはフェニルを表し;
9は、水素、C1-12アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C1-4ハロアルキル、C2-4ハロアルケニル、ヒドロキシC1-4アルキル、シアノC1-4アルキル、C1-4アルコキシC1-4アルキル、ヒドロキシカルボニルC1-4アルキル、C1-4アルコキシカルボニルC1-4アルキル、アミノC1-4アルキル、C3-8シクロアルキル、C3-8シクロアルキルC1-3アルキル、フェニル、フェニルC1-4アルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルC1-4アルキルを表し、ここで、ヘテロシクリル部分は、N、OおよびSから個々に選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子を含む4〜6員非芳香族環であり、ならびに、ここで、C3-8シクロアルキル、フェニルおよびヘテロシクリル部分は、R10から選択される、同一であっても異なっていてもよい、1、2もしくは3個の置換基、または、R11から選択される、同一であっても異なっていてもよい1、2、3、4もしくは5個の置換基によって任意選択により置換されており;
10は、シアノ、ニトロ、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C1-6ハロアルキル、C1-6アルコキシ、C1-6ハロアルコキシ、C1-6アルキルチオ、C1-4アルコキシカルボニルC1-4アルキル、ヒドロキシカルボニルC1-4アルキルまたはC3-8シクロアルキルを表し;および
11はハロゲンを表す)
または
その塩またはN−オキシドが提供されている。
意外なことに、式(I)の新規な化合物が、実際上、真菌によって引き起こされる病害に対する植物の保護に係る非常に有利なレベルの生物学的活性を有することが見出された。
本発明の第2の態様によれば、殺菌・殺カビ的に有効な量の式(I)の化合物を含む農芸化学組成物が提供される。このような農業用組成物は、少なくとも1種の追加の活性処方成分および/または農芸化学的に許容可能な希釈剤またはキャリアをさらに含み得る。
本発明の第3の態様によれば、植物病原性微生物による有用な植物の外寄生を防除または予防する方法であって、殺菌・殺カビ的に有効な量の式(I)の化合物、または活性処方成分としてこの化合物を含む組成物が、植物、その一部またはその生息地に適用される方法が提供される。
本発明の第4の態様によれば、殺菌・殺カビ剤としての式(I)の化合物の使用が提供される。本発明のこの特定の態様によれば、使用は、手術もしくは治療によるヒトもしくは動物の身体の処置法を除外し得る。
本明細書において用いられるところ、「ハロゲン」または「ハロ」という用語は、フッ素(フルオロ)、塩素(クロロ)、臭素(ブロモ)またはヨウ素(ヨード)、好ましくはフッ素、塩素または臭素を指す。
本明細書において用いられるところ、シアノは−CN基を意味する。
本明細書において用いられるところ、ヒドロキシは−OH基を意味する。
本明細書において用いられるところ、ニトロは−NO2基を意味する。
本明細書において用いられるところ、「C1-6アルキル」という用語は、炭素および水素原子のみからなり、不飽和を含まず、1〜6個の炭素原子を有し、かつ、単結合によって分子の残部に結合された直鎖または分岐鎖の炭化水素鎖ラジカルを指す。C1-12アルキルおよびC1-4アルキルという用語は、相応に解釈されるべきである。C1-6アルキルの例としては、これらに限定されないが、メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル(イソ−プロピル)、n−ブチルおよび1−ジメチルエチル(t−ブチル)が挙げられる。「C1-6アルキレン」基は、C16アルキル(およびC1-12アルキル、C1-4アルキルおよびC1-3アルキル)の対応する定義を指すが、ただし、このようなラジカルは2つの単結合によって分子の残部に結合されている。C1-6アルキレンの例としては、これらに限定されないが、−CH2−、−CH2CH2−および−(CH23−が挙げられる。
本明細書において用いられるところ、「C1-6アルコキシ」という用語は、式−ORaのラジカルを指し、ここで、Raは、一般に上記に定義されているC1-6アルキルラジカルである。C1-4アルコキシは相応に解釈されるべきである。C1-6アルコキシの例としては、これらに限定されないが、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソ−プロポキシ、t−ブトキシが挙げられる。
本明細書において用いられるところ、「C1-6ハロアルキル」という用語は、一般に上記に定義されているとおり、1個以上の同一または異なるハロゲン原子によって置換されているC1-6アルキルラジカルを指す。C1-4ハロアルキルは相応に解釈されるべきである。C1-6ハロアルキルの例としては、これらに限定されないが、クロロメチル、フルオロメチル、フルオロエチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、および2,2,2−トリフルオロエチルが挙げられる。
本明細書において用いられるところ、「C1-6ハロアルコキシ」という用語は、1個以上の同一または異なるハロゲン原子によって置換されている、上記に定義されているC1-6アルコキシ基を指す。C1-4ハロアルコキシは相応に解釈されるべきである。C1-6ハロアルコキシの例としては、これらに限定されないが、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、トリフルオロメトキシおよび2,2,2−トリフルオロエトキシが挙げられる。
本明細書において用いられるところ、「C2-6アルケニル」という用語は、炭素および水素原子のみから構成され、(E)または(Z)立体配置のいずれかであることが可能である少なくとも1つの二重結合を含み、2〜6個の炭素原子を有し、分子の残部に単結合によって結合している直鎖または分岐鎖炭化水素鎖ラジカル基を指す。C2-4アルケニルは相応に解釈されるべきである。C2-6アルケニルの例としては、これらに限定されないが、プロプ−1−エニル、アリル(プロプ−2−エニル)およびブタ−1−エニルが挙げられる。
本明細書において用いられるところ、「C2-4ハロアルケニル」という用語は、1個以上の同一または異なるハロゲン原子によって置換されている、一般に上記に定義されているC2-4アルケニルラジカルを指す。
本明細書において用いられるところ、「C2-6アルキニル」という用語は、炭素および水素原子のみから構成され、少なくとも1つの三重結合を含み、2〜6個の炭素原子を有し、分子の残部に単結合によって結合している直鎖または分岐鎖炭化水素鎖ラジカル基を指す。「C2-4アルキニル」という用語は、相応に解釈されるべきである。C2-6アルキニルの例としては、これらに限定されないが、プロプ−1−イニル、プロパルギル(プロプ−2−イニル)およびブタ−1−イニルが挙げられる。
本明細書において用いられるところ、「C1-4アルコキシC1-4アルキル」という用語は、式Rb−O−Ra−のラジカルを指し、ここで、Rbは一般に上記に定義されているC1-4アルキルラジカルであり、および、Raは一般に上記に定義されているC1-4アルキレンラジカルである。
本明細書において用いられるところ、「ヒドロキシC1-6アルキル」という用語は、1個以上のヒドロキシル基により置換されている一般に上記に定義されているC1-6アルキルラジカルを指す。ヒドロキシC1-4アルキルは相応に解釈されるべきである。
本明細書において用いられるところ、「シアノC1-6アルキル」という用語は、1個以上のシアノ基により置換されている一般に上記に定義されているC1-6アルキルラジカルを指す。シアノC1-4アルキルは相応に解釈されるべきである。
本明細書において用いられるところ、「ヒドロキシカルボニルC1-6アルキル」という用語は、式−RaC(O)OHのラジカルを指し、ここで、Raは一般に上記に定義されているC1-6アルキレンラジカルである。「ヒドロキシカルボニルC1-4アルキル」および「ヒドロキシカルボニルC1-2アルキル」という用語は、相応に解釈されるべきである。ヒドロキシカルボニルC1-6アルキルの例としては、これらに限定されないが、ヒドロキシカルボニルメチルが挙げられる。
本明細書において用いられるところ、「C1-4アルコキシカルボニル」という用語は、式−C(O)ORaのラジカルを指し、ここで、Raは一般に上記に定義されているC1-4アルキルラジカルである。
本明細書において用いられるところ、「C1-4アルコキシカルボニルC1-4アルキル」という用語は、式−RbC(O)ORaのラジカルを指し、ここで、Raは一般に上記に定義されているC1-4アルキルラジカルであり、および、Rbは上記に定義されているC1-4アルキレンラジカルである。
本明細書において用いられるところ、「C1-6アルキルチオ」という用語は、式−SRaのラジカルを指し、ここで、Raは一般に上記に定義されているC1-6アルキルラジカルである。C1-4アルキルチオは相応に解釈されるべきである。
本明細書において用いられるところ、「アミノC1-4アルキル」という用語は、式−RaNH2のラジカルを指し、ここで、Raは、上記に定義されているC1-4アルキレンラジカルである。「アミノC1-2アルキル」という用語は、相応に解釈されるべきである。アミノC1-4アルキルの例としては、これらに限定されないが、アミノエチルが挙げられる。
本明細書において用いられるところ、「C3-8シクロアルキル」という用語は、飽和または部分飽和であると共に3〜8個の炭素原子を含有する安定な単環式環ラジカルを指す。C3-6シクロアルキルは相応に解釈されるべきである。C3-8シクロアルキルの例としては、これらに限定されないが、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルが挙げられる。
本明細書において用いられるところ、「C3-8シクロアルキルC1-3アルキル」という用語は、上記に定義されているC1-3アルキレンラジカルによって分子の残部に結合している、上記に定義されているC3-8シクロアルキル環を指す。「C3-6シクロアルキルC1-3アルキル」および「C3-4シクロアルキルC1-2アルキル」という用語は、相応に解釈されるべきである。C3-8シクロアルキルC1-3アルキルの例としては、これらに限定されないが、シクロプロピル−メチル、シクロブチル−エチルおよびシクロペンチル−プロピルが挙げられる。
本明細書において用いられるところ、「フェニルC1-4アルキル」という用語は、上記に定義されているC1-4アルキレンラジカルによって分子の残部に結合しているフェニル環を指す。フェニルC1-4アルキルの例としては、これらに限定されないが、ベンジルが挙げられる。
本明細書において用いられるところ、「ヘテロシクリル」または「複素環式」という用語は、窒素、酸素および硫黄から個々に選択される1、2または3個のヘテロ原子を含む、安定な4〜6員、および、好ましくは5員もしくは6員非芳香族単環式環ラジカルを指す。ヘテロシクリルラジカルは、炭素原子またはヘテロ原子を介して分子の残部に結合していてもよい。ヘテロシクリルの例としては、これらに限定されないが、ピロリニル、ピロリジル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチエニル、テトラヒドロチオピラニル、ピペリジル、ピペラジニル、オキセタニル、テトラヒドロピラニル、ジオキソラニル、モルホリニル、δ−ラクタミルおよびパーヒドロアゼピニルが挙げられる。
本明細書において用いられるところ、「ヘテロシクリルC1-4アルキル」という用語は、上記に定義されているC1-4アルキレンラジカルによって分子の残部に結合している上記に定義されている複素環を指す。
式(I)の化合物中に1個以上の不斉炭素原子の存在が可能であるとは、その化合物がキラル異性形態、すなわち、鏡像異性形態またはジアステレオ異性形態をとり得ることを意味する。また、単結合に係る回転の制限によってアストロプ異性体が生じ得る。式(I)は、すべてのこれらの可能性のある異性形態およびその混合物を含むことが意図されている。本発明は、式(I)の化合物に係るすべてのこれらの可能性のある異性形態およびその混合物を含む。同様に、式(I)は、存在する場合、すべての可能性のある互変異性体(ラクタム−ラクチム互変異性およびケト−エノール互変異性を含む)を含むことが意図されている。本発明は、式(I)の化合物に係るすべての可能性のある互変異性形態を含む。
各事例において、本発明に係る式(I)の化合物は、遊離形態、N−オキシドとしての酸化型、共有結合的に水和した形態、または、例えば農業経済学的に使用可能なまたは農芸化学的に許容可能な塩形態といった塩形態である。
N−オキシドは、第三級アミンの酸化型、または、窒素含有芳香族複素環式化合物の酸化型である。これらは、例えば、書籍“Heterocyclic N−oxides”,A.Albini and S.Pietra,CRC Press,Boca Raton 1991に記載されている。
以下のリストは、本発明に係る式(I)の化合物に関する置換基n、A1、A2、A3、A4、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、およびR1についての、好ましい定義を含む定義を提供する。これらの置換基のいずれか1つについて、以下に示される定義のいずれかが、以下または本明細書の他の箇所に示されるいずれかの他の置換基のいずれかの定義と組み合わされ得る。
nは、0、1または2を表す。本発明のいくつかの実施形態において、nは0である。本発明の他の実施形態において、nは1である。好ましくは、nは1または2を表す。
1はNまたはCR1を表し、ここで、R1は、水素、ハロゲン、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシまたはジフルオロメトキシである。好ましくは、A1はCR1であり、および、R1は水素またはハロゲンである。より好ましくは、A1はCR1であり、および、R1は水素またはフルオロである。
2はNまたはCR2を表し、ここで、R2は、水素、ハロゲン、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシまたはジフルオロメトキシである。好ましくは、A2はCR2であり、および、R2は水素である。
3はNまたはCR3を表し、ここで、R3は水素またはハロゲンである。好ましくは、A3はCR3であり、および、R3は水素またはハロゲンである。より好ましくは、A3はCR3であり、および、R3は水素またはフルオロである。
4はNまたはCR4を表し、ここで、R4は水素またはハロゲンである。好ましくは、A2はCR4であり、および、R4は水素である。
本発明の化合物によれば、A1〜A4の2つ以下がNである。
好ましくは、A1〜A4はすべてC−Hであり、A2〜A4はすべてC−Hであり、および、A1はCR1であり、ここで、R1はフルオロであり、または、A1、A3およびA4はすべてC−Hであり、および、A2はCR2であり、ここで、R3はフルオロであり、または、A1、A2およびA4はすべてC−Hであり、および、A3はCR3であり、ここで、R3はフルオロである。もっとも好ましくは、A1〜A4はすべてC−Hである。
5は、水素、C1-4アルキル、C3-6シクロアルキルまたはC1-4アルコキシである。好ましくは、R5は水素、C1-4アルキルまたはC3-6シクロアルキルである。より好ましくは、水素、メチルまたはシクロプロピルである。さらにより好ましくは、R5は水素である。
6およびR7は、水素、シアノ、C1-4アルキル、C1-4ハロアルキル、C3-6シクロアルキルおよびC1-4アルコキシから独立して選択される。好ましくは、R6およびR7は、水素、C1-4アルキルおよびC1-4アルコキシから独立して選択される。より好ましくは、R6およびR7は、水素、メチルおよびメトキシから独立して選択される。さらにより好ましくは、R6およびR7の少なくとも一方が水素であり、および、他方が水素、メチルおよびメトキシ、好ましくは水素およびメチルから選択される。本発明のいくつかの実施形態において、R6およびR7は共にメチルである。本発明の好ましい実施形態において、R6およびR7は共に水素である。
8は、水素、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C1-6ハロアルキル、C3-8シクロアルキルまたはフェニルを表す。好ましくは、R8は水素またはC1-4アルキルである。より好ましくは、R8は水素またはメチルである。もっとも好ましくは、R8は水素である。
9は、水素、C1-12アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C1-4ハロアルキル、C2-4ハロアルケニル、ヒドロキシC1-4アルキル、シアノC1-4アルキル、C1-4アルコキシC1-4アルキル、ヒドロキシカルボニルC1-4アルキル、C1-4アルコキシカルボニルC1-4アルキル、C3-8シクロアルキル、C3-8シクロアルキルC1-3アルキル、フェニル、フェニルC1-4アルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルC1-4アルキルを表し、ここで、ヘテロシクリル部分はN、OおよびSから個々に選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子を含む4〜6員非芳香族環であり、ならびに、ここで、C3-8シクロアルキル、フェニルおよびヘテロシクリル部分は、R10から選択される、同一であっても異なっていてもよい1、2もしくは3個の置換基によって、または、R11から選択される、同一であっても異なっていてもよい1、2、3、4もしくは5個の置換基によって任意選択により置換されている。
好ましくは、R9は、水素、C1-12アルキル(例えば、C1-6アルキル)、C1-4ハロアルキル、ヒドロキシC1-4アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C2-4ハロアルケニル、C1-4アルコキシカルボニルC1-4アルキル、C3-8シクロアルキルC1-3アルキル、フェニル、ベンジル、オキセタニル、テトラヒドロフラニルまたはテトラヒドロピラニルであり、ここで、フェニル部分は、R10から選択される、同一であっても異なっていてもよい1、2もしくは3個の置換基によって、または、R11から選択される、同一であっても異なっていてもよい1、2、3、4もしくは5個の置換基によって任意選択により置換されている。より好ましくは、R9は、水素、C1-6アルキル、C1-4ハロアルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニルまたはC3-8シクロアルキルC1-3アルキルである。さらにより好ましくは、R9は、C1-4アルキル、C1-3ハロアルキル、またはC3-6シクロアルキルC1-3アルキル、特にメチル、エチル、イソプロピル、t−ブチル、2,2,2−トリフルオロエチルまたはシクロプロピルメチルである。
10は、シアノ、ニトロ、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C1-6ハロアルキル、C1-6アルコキシ、C1-6ハロアルコキシ、C1-6アルキルチオ、C1-4アルコキシカルボニルC1-4アルキルまたはC3-8シクロアルキルを表す。好ましくは、R10は、シアノ、ニトロ、C1-4アルキル、C2-4アルケニル、C2-4アルキニル、C1-4ハロアルキル、C1-4アルコキシ、C1-4ハロアルコキシ、C1-4アルキルチオ、C1-4アルコキシカルボニルC1-2アルキルまたはC3-6シクロアルキルを表す。より好ましくは、R10は、ニトロ、メチル、メトキシ、メトキシカルボニルメチルまたはトリフルオロメチルを表す。
11はハロゲンを表す。好ましくは、R11は、フルオロ、クロロおよびブロモから選択される。
好ましくは、式(I)に係る化合物は、表T1(以下)に列挙されている化合物1.1〜1.171から選択される。
好ましくは、本発明の式(I)に係る化合物において、nは0または1であり;
1〜A4はすべてC−Hであり、A2〜A4はすべてC−Hであり、および、A1はCR1であり、ここで、R1はフルオロであり、または、A1、A2およびA4はすべてC−Hであり、および、A3はCR3であり、ここで、R3はフルオロであり;
5は水素またはメチルであり;
6およびR7は、水素、メチルおよびメトキシから独立して選択され;
8は水素またはメチルであり;
9は、水素、C1-12アルキル、C1-4ハロアルキル、ヒドロキシC1-4アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C2-4ハロアルケニル、C1-4アルコキシカルボニルC1-4アルキル、フェニル、ベンジル、オキセタニル、テトラヒドロフラニルまたはテトラヒドロピラニルであり、ここで、フェニル部分は、R10から選択される、同一であっても異なっていてもよい1、2もしくは3個の置換基によって、または、R11から選択される、同一であっても異なっていてもよい1、2、3、4もしくは5個の置換基によって任意選択により置換されており;
10は、ニトロ、メチル、メトキシ、メトキシカルボニルメチルまたはトリフルオロメチルを表し;
11はハロゲンを表す。
より好ましくは、nは0または1であり;
1〜A4はすべてC−Hであり、A2〜A4はすべてC−Hであり、および、A1はCR1であり、ここで、R1はフルオロであり、または、A1、A2およびA4はすべてC−Hであり、および、A3はCR3であり、ここで、R3はフルオロであり;
5は水素であり;
6は水素であり;
7は、水素、メチルまたはメトキシであり;
8は水素またはメチルであり;
9は、水素、C1-12アルキル、C1-4ハロアルキル、ヒドロキシC1-4アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C2-4ハロアルケニル、C1-4アルコキシカルボニルC1-4アルキル、フェニル、ベンジル、オキセタニル、テトラヒドロフラニルまたはテトラヒドロピラニルであり、ここで、フェニル部分は、R10から選択される、同一であっても異なっていてもよい1、2もしくは3個の置換基によって、または、R11から選択される、同一であっても異なっていてもよい1、2、3、4もしくは5個の置換基によって任意選択により置換されており;
10は、ニトロ、メチル、メトキシ、メトキシカルボニルメチルまたはトリフルオロメチルを表し;
11はハロゲンを表す。
さらにより好ましくは、nは0または1であり;
1〜A4はすべてC−Hであり、A2〜A4はすべてC−Hであり、および、A1はCR1であり、ここで、R1はフルオロであり、または、A1、A2およびA4はすべてC−Hであり、および、A3はCR3であり、ここで、R3はフルオロであり;
5は水素であり;
6は水素であり;
7は、水素、メチルまたはメトキシであり;
8は水素またはメチルであり;
9は、水素、C1-6アルキル、C2-6アルケニルまたはC2-6アルキニルである。
さらにより好ましくは、nは0または1であり;
1〜A4はすべてC−Hであり、A2〜A4はすべてC−Hであり、および、A1はCR1であり、ここで、R1はフルオロであり、または、A1、A2およびA4はすべてC−Hであり、および、A3はCR3であり、ここで、R3はフルオロであり;
5は水素であり;
6は水素であり;
7は、水素、メチルまたはメトキシであり;
8は水素またはメチルであり;
9は、水素、メチル、エチルまたはプロピン−3−イルである。
実施形態の特定の好ましい組においては、本発明の式(I)に係る化合物において、nは1または2であり;
1〜A4はすべてC−Hであり;
5は、水素、メチルまたはシクロプロピルであり;
6は水素であり;
7は水素またはメチルであり;
8は水素であり;
9は、メチル、エチル、イソプロピル、t−ブチル、2,2,2−トリフルオロエチルまたはシクロプロピルメチルである。
好ましくは、本発明に係る式(I)の化合物は、表T1(以下)に記載の化合物1.1〜1.171から選択される。
本発明の化合物は、式(Ia)または式(Ib)(ここで、R6およびR7は異なる)によって表される式(I)の化合物の鏡像異性体(例えば、n=1の場合)であり得る。
同様に、本発明の化合物は式(I)の化合物のジアステレオマー(nが2である場合)であり得、ここで、R6およびR7に結合している2個の炭素位置の各々において、R6およびR7は異なっている。
本発明の化合物はまた、式(Ic)または式(Id)により表される式(I)の化合物の幾何異性体((E)または(Z))であり得る。
水性媒体中にある場合、本発明に係る式(I)の化合物は、CF3−オキサジアゾールモチーフにおいて、式(I−Ia)および式(I−IIa)の化合物として互変異性形態で存在し得る対応する共有結合的に水和した形態(すなわち、以下に示されている式(I−I)および式(I−II)の化合物)と可逆的な平衡状態で存在し得ることが理解される。この動的な平衡状態は、CF3−オキサジアゾールモチーフにおける式(I)の化合物の生物学的活性に重要であり得る。この動的な平衡状態は、式(I)の化合物の生物学的活性に重要であり得る。本発明の式(I)の化合物に対する参照における、n、A1、A2、A3、A4、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10およびR11の記載は、一般に式(I−I)および式(I−II)の化合物に適用され、以下の表1.1〜1.18に記載の化合物、または、表T1(以下)に記載の化合物1.1〜1.171によって表される、n、A1、A2、A3、A4、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10およびR11の組み合わせの特定の開示にも適用される。
本発明の化合物は、以下のスキームに示されるように生成され得、ここで、特に記載しない限り、各変数の定義は、式(I)の化合物について上記に定義されるとおりである。
式(I)の化合物は、式(A)の化合物のカルボン酸官能基を活性化することによる式(A)の化合物および式(B)の化合物によるアミドカップリング変換によって、すなわち、好ましくは、25℃〜100℃の温度で、および任意選択により、トリエチルアミンまたはN,N−ジイソプロピルエチルアミンなどの塩基の存在下で、またはアミドカップリングについて文献に記載される条件下で、好ましくは、好適な溶媒(例えば、ジメチルホルムアミド、ジクロロメタンまたはテトラヒドロフラン)中で、式(B)の化合物による処理の前に、例えば(COCl)2またはSOCl2を用いることによって、カルボン酸の−OHを、塩化物基などの良好な脱離基へと変換することによって通常起こるプロセスによって得ることができる。これは、以下のスキーム1に示されている。例えば、Valeur,E.;Bradley,M.Chem.Soc.Rev.(2009),38,606、および、Chinchilla,R.,Najera,C.Chem.Soc.Rev.(2011),40,5084を参照のこと。式(A)の化合物は、公知の化合物から公知の方法により形成可能であるか、または、市販されている。例えば:Liu,K.et al.J.Med.Chem.(2008),51,7843、および、国際公開第2013/008162号を参照のこと。式(B)の化合物は、公知の化合物であるか、または、市販されている。例えば:Liu,K.et al.J.Med.Chem.(2008),51,7843、および、国際公開第2009/030467号、および、独国特許第3306197号明細書を参照のこと。
あるいは、式(I)の化合物は、テトラヒドロフランなどの好適な溶剤中、0℃〜25℃の温度における、トリフルオロ酢酸無水物、トリフルオロアセチルフッ化物または塩化トリフルオロアセチルによる処理によって、式(C)の化合物から調製可能である。関連する例については、Kitamura,S.et al.Chem.Pharm.Bull.(2001),49,268を参照のこと。これはスキーム2に示されている。
式(C)の化合物は、炭酸ナトリウムなどの塩基の存在下、メタノールなどの好適な溶剤中、0℃〜100℃の温度における、塩酸ヒドロキシルアミン塩による処理によって式(D)の化合物から調製可能である。関連する例については、Kitamura,S.et al.Chem.Pharm.Bull.(2001),49,268を参照のこと。これはスキーム3に示されている。
式(D)の化合物は、公知の化合物から公知の方法によって形成可能である。例えば:Chobanian,H.R.et al Tet.Lett.(2006),47,3303;または、Makovec,F.et al J.Med.Chem.(1992),35,3633を参照のこと。
あるいは、式(I)の化合物は、塩基の存在下、好適な溶剤中、0℃〜50℃の温度における、式(K)の化合物による処理によって式(E)の化合物から調製可能である。これはスキーム4に示されている。
式(E)の化合物は、対応する式(F)のアルコールを酸化することより調製され得る。有利な酸化法は、Na2WO4などの金属触媒の存在下における、硫黄系酸剤(文献中において、例えば、スワーン酸化またはPfizer−Moffat酸化と言及されている)、金属系酸剤、または、過酸化水素に基づくものであることが可能である(例えば、R.Noyori,Bull.Chem.Soc.Jpn.1999,72,2287−2306を参照のこと)。これはスキーム5に示されている。
式(F)の化合物は、スキーム1に記載されているとおり、式(A)の化合物のカルボン酸官能基を活性化することによる式(A)の化合物および式(G)の化合物を伴うアミドカップリング変換によって得ることが可能である。これはスキーム6に示されている。
式(E)の化合物はまた、スキーム1に記載されているとおり、式(A)の化合物のカルボン酸官能基を活性化することによる式(A)の化合物および式(H)の化合物を伴うアミドカップリング変換によって得ることが可能である。これはスキーム7に示されている。
式(Ie)の化合物(ここで、nは0である)は、トリエチルアミンまたはN,N−ジイソプロピルエチルアミンなどの塩基の存在下、ジクロロメタンなどの好適な溶剤中、好ましくは、0℃〜40℃の温度における、式(K)の化合物による処理によって、式(i)の化合物から得ることが可能である。関連する例については、Petitjean,A.et al.Organic Letters(2011),Vol.13,No.19,5160を参照のこと。これはスキーム8に示されている。
式(i)の化合物は、ベンゼン、トルエン等などの好適な溶剤中、好ましくは50℃〜140℃の温度において、副生成物であるメタノールを留去しながら、N,N−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール(DMF−DMA)により処理を行うことにより、式(L)の化合物から得ることが可能である。関連する例については、Petitjean,A.et al.Organic Letters(2011),Vol.13,No.19,5160を参照のこと。これはスキーム9に示されている。
式(L)の化合物は、スキーム1に記載されているとおり、式(A)の化合物のカルボン酸官能基を活性化することにより、式(A)の化合物およびアンモニアを伴うアミドカップリング変換によって形成することが可能である。これはスキーム10に示されている。
既に示されるように、意外なことに、本発明に係る式(I)の新規な化合物が、実際上、真菌によって引き起こされる病害に対する植物の保護に係る非常に有利なレベルの生物学的活性を有することがここで見出された。
式(I)の化合物は、農業部門および関連する使用分野において、例えば、植物有害生物または非生体材料の防除、ヒトに対して潜在的に有害である腐敗性微生物もしくは生物の防除に係る活性処方成分として用いられることが可能である。新規化合物は、低施用量での優れた活性、植物による優れた耐容性、および、環境に対して安全であることにより際だって優れたものである。これらはきわめて有用な治療的特性、予防的特性および浸透移行特性を有すると共に、数多くの栽培植物の保護に用いられ得る。式(I)の化合物は、有用な植物の異なる作物の植物または植物の一部(果実、花、葉、茎、塊茎、根)に生じる有害生物を阻害または駆除するために、他方では、同時に、後に成長する植物のこれらの部位をも例えば植物病原性微生物から保護するために用いられることが可能である。
本発明はさらに、植物または植物繁殖体および/または収穫された食品作物を処理することによって、微生物被害を受けやすい植物または植物繁殖体および/または収穫された食品作物の外寄生を防除または予防するための方法であって、有効量の式(I)の化合物が、植物、その一部またはその生息地に適用される方法に関する。
式(I)の化合物を殺菌・殺カビ剤として用いることも可能である。「殺菌・殺カビ剤」という用語は、本明細書において用いられるところ、真菌の増殖を防除し、変性させ、または、防止する化合物を意味する。「殺菌・殺カビ的に有効な量」という用語は、用いられるところ、真菌の増殖に効果をもたらすことが可能である、このような化合物またはこのような化合物の組み合わせの量を意味する。防除または変性効果は、死滅、遅滞等などの自然の発育からの逸脱のすべてを含み、予防は、真菌による感染を予防するための植物におけるバリアまたは他の防御形成を含む。
土壌中で発生する真菌性感染症、ならびに、植物病原性真菌に対する保護のために、例えば果実、塊茎もしくは穀粒などの種子または植物挿穂といった植物繁殖体を処理する粉衣剤として式(I)の化合物を用いることも可能であり得る。この繁殖体は、植え付け前に式(I)の化合物を含む組成物で処理することが可能である:例えば、種子は、播種される前に粉衣されることが可能である。式(I)の活性化合物はまた、種子を液体配合物中に含浸させるか、または、種子を固体配合物でコーティングすることにより穀粒に適用(コーティング)することが可能である。組成物はまた、繁殖体が植え付けられる際に植え付け箇所に適用が可能であり、例えば、播種の最中において蒔き溝に適用が可能である。本発明はまた、このような植物繁殖体の処理方法、および、このようにして処理された植物繁殖体にも関する。
さらに、式(I)化合物は、例えば、木材および木材系工業用製品を含む工業用材料の保護、食品保管、衛生管理といった関連する分野における真菌の防除に用いられることが可能である。
加えて、本発明は、例えば材木、壁板および塗料といった非生体材料を真菌による作用から保護するために用いられることが可能である。
式(I)の化合物は、例えば、病害に係る真菌および真菌媒介物、ならびに、植物病原性バクテリアおよびウイルスに対して効果的である。これらの病害に係る真菌および真菌媒介物、ならびに、植物病原性バクテリアおよびウイルスは、例えば以下のとおりである。
アブシジアコリムビフェラ(Absidia corymbifera)、アルテルナリア属の一種(Alternaria spp)、アファノミセス属の一種(Aphanomyces spp)、アスコキタ属の一種(Ascochyta spp)、A.フラバス(A.flavus)、A.フミガーツス(A.fumigatus)、A.ニズランス(A.nidulans)、A.ニガー(A.niger)、A.テルス(A.terrus)を含むアスペルギルス属の一種(Aspergillus spp.)、A.プルランス(A.pullulans)を含むアウレオバシジウム属の一種(Aureobasidium spp.)、ブラストミセスデルマチチディス(Blastomyces dermatitidis)、ブルメリアグラミニス(Blumeria graminis)、ブレミアラクツカエ(Bremia lactucae)、B.ドチデア(B.dothidea)、B.オブツサ(B.obtusa)のボトリオスファエリア属の一種(Botryosphaeria spp.)、B.シネレア(B.cinerea)を含むボトリチス属の一種(Botrytis spp.)、C.アルビカンス(C.albicans)、C.グラブラータ(C.glabrata)、C.クルセイ(C.krusei)、C.ルシタニエ(C.lusitaniae)、C.パラプシロシス(C.parapsilosis)、C.トロピカリス(C.tropicalis)のカンジダ属の一種(Candida spp.)、セファロアスクスフラグランス(Cephaloascus fragrans)、セラトシスチス属の一種(Ceratocystis spp)、C.アラキジコラ(C.arachidicola)を含むセルコスポラ属の一種(Cercospora spp.)、セルコスポリジウムペルソナツム(Cercosporidium personatum)、クラドスポリウム属の一種(Cladosporium spp)、クラビセプスプルプレア(Claviceps purpurea)、コクシジオイデスイミティス(Coccidioides immitis)、コクリオボルス属の一種(Cochliobolus spp)、C.ムサエ(C.musae)を含むコレトトリカム属の一種(Colletotrichum spp.)、クリプトコッカスネオフォルマンス(Cryptococcus neoformans)、ジアポルテ属の一種(Diaporthe spp)、ジディメラ属の一種(Didymella spp)、ドレックスレラ属の一種(Drechslera spp)、エルシノエ属の一種(Elsinoe spp)、エピデルモフィトン属の一種(Epidermophyton spp)、エルウィニアアミロボラ(Erwinia amylovora)、E.シコラセアルム(E.cichoracearum)を含むエリシフェ種(Erysiphe spp.)、ユーチパラタ(Eutypa lata)、F.クルモルム(F.culmorum)、F.グラミネアルム(F.graminearum)、F.ラングセチエ(F.langsethiae)、F.モニリホルメ(F.moniliforme)、F.オキシスポルム(F.oxysporum)、F.プロリフェラツム(F.proliferatum)、F.スブグルチナンス(F.subglutinans)、F.ソラニ(F.solani)を含むフザリウム属の一種(Fusarium spp.)、ゲーウマノミセスグラミニス(Gaeumannomyces graminis)、ギベレラフジクロイ(Gibberella fujikuroi)、グロエオデスポミゲナ(Gloeodes pomigena)、グロエオスポリウムムサルム(Gloeosporium musarum)、グロメレラシングレート(Glomerella cingulate)、ガイグナルディアビドウェリイ(Guignardia bidwellii)、ギムノスポランギウム ジュニペリ−ヴィルギニアネ(Gymnosporangium juniperi−virginianae)、ヘルミントスポリウム属の一種(Helminthosporium spp)、ヘミレイア属の一種(Hemileia spp)、H.カプスラツム(H.capsulatum)を含むヒストプラズマ属の一種(Histoplasma spp.)、ラエチサリアフシホルミス(Laetisaria fuciformis)、レプトグラフィウムリンドベルギ(Leptographium lindbergi)、レベイルラタウリカ(Leveillula taurica)、ロフォデルミウムセディチオスム(Lophodermium seditiosum)、コムギ赤かび病菌(Microdochium nivale)、ミクロスポルム属の一種(Microsporum spp)、モニリニア属の一種(Monilinia spp)、ムコール属の一種(Mucor spp)、コムギ葉枯病菌(M.graminicola)、M.ポミ(M.pomi)を含むミコスファエレラ属の一種(Mycosphaerella spp.)、オンコバシジウムテオブロマエオン(Oncobasidium theobromaeon)、オフィオストマピセエ(Ophiostoma piceae)、パラコジディオイデス属の一種(Paracoccidioides spp)、P.ディジタツム(P.digitatum)、P.イタリクム(P.italicum)を含むペニシリウム属の一種(Penicillium spp.)、ペトリエリジウム属の一種(Petriellidium spp)、P.メイディス(P.maydis)、P.フィリピネンシス(P.philippinensis)およびP.ソルギ(P.sorghi)を含むペロノスクレロスポラ属の一種(Peronosclerospora spp.)、ペロノスポラ属の一種(Peronospora spp)、コムギふ枯病菌(Phaeosphaeria nodorum)、ファコプソラパチリジ(Phakopsora pachyrhizi)、フェリヌスイグニアルス(Phellinus igniarus)、フィアロフォラ属の一種(Phialophora spp)、フォーマ属の一種(Phoma spp)、ホモプシスビティコーラ(Phomopsis viticola)、P.インフェスタンス(P.infestans)を含むフィトフトラ属の一種(Phytophthora spp.)、P.ハルステジイ(P.halstedii)、P.ビチコラ(P.viticola)を含むプラスモパラ属の一種(Plasmopara spp.)、プレオスポラ属の一種(Pleospora spp.)、リンゴうどんこ病菌(P.leucotricha)を含むポドスファエラ属の一種(Podosphaera spp.)、ポリミキサグラミニス(Polymyxa graminis)、ポリミキサベタエ(Polymyxa betae)、シュードセルコスポレラヘルポトリコイド(Pseudocercosporella herpotrichoides)、シュードモナス属の一種(Pseudomonas spp)、P.クベンシス(P.cubensis)、P.フムリ(P.humuli)を含むシュードペロノスポラ属の一種(Pseudoperonospora spp.)、シュードペジザトラケイフィラ(Pseudopeziza tracheiphila)、P.ホルデイ(P.hordei)、P.レコンディタ(P.recondita)、P.ストリイホルミス(P.striiformis)、P.トリチシナ(P.triticina)を含むプッシニア属の一種(Puccinia spp.)、ピレノペジザ属の一種(Pyrenopeziza spp)、ピレノフォラ属の一種(Pyrenophora spp)、イネいもち病菌(P.oryzae)を含むピリクラリア属の一種(Pyricularia spp.)、P.ウルチムム(P.ultimum)を含むピシウム属の一種(Pythium spp.)、ラムラリア属の一種(Ramularia spp)、リゾクトニア属の一種(Rhizoctonia spp)、リゾムコールプシルス(Rhizomucor pusillus)、リゾプスアリズス(Rhizopus arrhizus)、リンコスポリウム属の一種(Rhynchosporium spp)、S.アピオスペルムム(S.apiospermum)およびS.プロリフィカンス(S.prolificans)を含むセドスポリウム属の一種(Scedosporium spp.)、スキゾチリウムポミ(Schizothyrium pomi)、スクレロチニア属の一種(Sclerotinia spp)、スクレロチウム属の一種(Sclerotium spp)、S.ノドルム(S.nodorum)、S.トリティシ(S.tritici)を含むセプトリア属の一種(Septoria spp)、スファエロテカマクラリス(Sphaerotheca macularis)、スファエロテカフスカ(Sphaerotheca fusca)(スファエロテカフリギネア(Sphaerotheca fuliginea))、スポロトリクス属の一種(Sporothorix spp)、スタゴノスポラノドルム(Stagonospora nodorum)、ステムフィリウム属の一種(Stemphylium spp.)、ステレウムヒルスツム(Stereum hirsutum)、タナテホルスククメリス(Thanatephorus cucumeris)、チエラビオプシスバシコラ(Thielaviopsis basicola)、チレチア属の一種(Tilletia spp)、T.ハルジアヌム(T.harzianum)、T.シュードコニンギイ(T.pseudokoningii)、T.ヴィリデ(T.viride)を含むトリコデルマ属の一種(Trichoderma spp.)、トリコフィトン属の一種(Trichophyton spp)、チフラ属の一種(Typhula spp)、ウンシヌラネカトル(Uncinula necator)、ウロシスチス(Urocystis spp)、ウスチラゴ属の一種(Ustilago spp)、V.イナエクアリス(V.inaequalis)を含むベンチュリア属の一種(Venturia spp.)、ベルチシリウム属の一種(Verticillium spp)およびキサントモナス属の一種(Xanthomonas spp)。
式(I)の化合物は、例えば芝生、観賞用作物、例えば花、低木、広葉樹または常緑樹、例えば針葉樹に、ならびに、樹木注入、有害生物管理などに使用され得る。
本発明の範囲内においては、保護されるべき標的作物および/または有用な植物は、典型的には、例えばブラックベリー、ブルーベリー、クランベリー、ラズベリーおよびイチゴといった液果植物;例えばオオムギ、トウモロコシ(コーン)、キビ、カラスムギ、イネ、ライ麦、モロコシ属(sorghum)ライコムギおよびコムギといった穀類;例えば綿、亜麻、アサ、ジュートおよびサイザルといった繊維植物;例えば糖質および飼料ビート、コーヒー、ホップ、マスタード、アブラナ(カノーラ)、ケシ、サトウキビ、ヒマワリ、チャおよびタバコといった農作物;例えばリンゴ、アンズ、アボカド、バナナ、サクランボ、柑橘類、ネクタリン、モモ、セイヨウナシおよびセイヨウスモモといった果樹;例えばバミューダグラス、イチゴツナギ、ベントグラス、センチピードグラス、ウシノケグサ、ライグラス、アメリカシバおよびノシバといった草;バジル、ルリジサ、チャイブ、コリアンダー、ラベンダー、ラベージ、ミント、オレガノ、パセリ、ローズマリー、セージおよびタイムなどのハーブ;例えばインゲンマメ、レンズマメ、エンドウマメおよびダイズ、インゲンマメといったマメ科植物;例えばアーモンド、カシュー、落花生、ヘーゼルナッツ、ピーナッツ、ペカン、ピスタチオおよびクルミといった堅果;例えばアブラヤシといったヤシ;例えば花、低木および高木といった観賞用植物;例えばカカオ、ココナツ、オリーヴおよびゴムといった他の高木;例えばアスパラガス、ナス、ブロッコリ、キャベツ、ニンジン、キュウリ、ニンニク、レタス、ペポカボチャ、メロン、オクラ、タマネギ、コショウ、ジャガイモ、カボチャ、ダイオウ、ホウレンソウおよびトマトといった野菜;ならびに、例えばブドウといったつる植物などの多年生および1年生作物を含む。
「有用な植物」という用語は、従来の交配または遺伝子操作方法によって、ブロモキシニルのような除草剤、または、ある分類の除草剤(例えば、HPPD抑制剤、ALS抑制剤、例えばプリミスルフロン、プロスルフロンおよびトリフロキシスルフロン、EPSPS(5−エノール−ピロビル−シキメート−3−リン酸塩−シンターゼ)抑制剤、GS(グルタミンシンテターゼ)抑制剤またはPPO(プロトポルフィリノーゲン−オキシダーゼ)抑制剤など)に対する耐性がもたらされた有用な植物をも含むと理解されるべきである。従来の交配方法(突然変異誘発)によって、例えばイマザモックスといったイミダゾリノンに対する耐性がもたらされた作物の一例は、Clearfield(登録商標)夏ナタネ(カノーラ)である。遺伝子操作方法によって除草剤またはあるクラスの除草剤に対する耐性がもたらされた作物の例としては、商品名RoundupReady(登録商標)、Herculex I(登録商標)およびLibertyLink(登録商標)で市販されているグリホサート−およびグルホシネート−耐性トウモロコシ品種が挙げられる。
「有用な植物」という用語は、トキシン−産生バクテリア、特にバチルス属(Bacillus)の由来として公知であるものなどの1種以上の選択的に作用するトキシンの合成能を有する、組換えDNA技術を用いることで形質転換された有用な植物を含むとも理解されるべきである。
このような植物の例は、YieldGard(登録商標)(CryIA(b)トキシンを発現するトウモロコシ品種);YieldGard Rootworm(登録商標)(CryIIIB(b1)トキシンを発現するトウモロコシ品種);YieldGard Plus(登録商標)(CryIA(b)およびCryIIIB(b1)トキシンを発現するトウモロコシ品種);Starlink(登録商標)(Cry9(c)トキシンを発現するトウモロコシ品種);Herculex I(登録商標)(CryIF(a2)トキシンおよび酵素ホスフィノトリシンN−アセチルトランスフェラーゼ(PAT)を発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成されているトウモロコシ品種);NuCOTN 33B(登録商標)(CryIA(c)トキシンを発現する綿品種);Bollgard I(登録商標)(CryIA(c)トキシンを発現する綿品種);Bollgard II(登録商標)(CryIA(c)およびCryIIA(b)トキシンを発現する綿品種);VIPCOT(登録商標)(VIPトキシンを発現する綿品種);NewLeaf(登録商標)(CryIIIAトキシンを発現するジャガイモ品種);NatureGard(登録商標)Agrisure(登録商標)GT Advantage(GA21グリホサート−耐性形質)、Agrisure(登録商標)CB Advantage(Bt11コーン穿孔性害虫(CB)形質)、Agrisure(登録商標)RW(コーンルートワーム形質)およびProtecta(登録商標)である。
「作物」という用語は、例えば、トキシン−産生バクテリア、特にバチルス属(Bacillus)のバクテリア由来として公知であるものなどの1種以上の選択的に作用するトキシンの合成能を有するよう、組換えDNA技術を用いることで形質転換された作物植物も含むと理解されるべきである。
かかる形質転換植物によって発現されることが可能であるトキシンとしては、例えば、セレウス菌(Bacillus cereus)またはバチルスポピリエ(Bacillus popilliae)由来の殺虫性タンパク質;または、例えばCry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1もしくはCry9Cといったδ−エンドトキシンなどのバチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)由来の殺虫性タンパク質、または、例えばVip1、Vip2、Vip3もしくはVip3Aといった栄養型殺虫性タンパク質(Vip);または、フォトラブダスルミネッセンス(Photorhabdus luminescens)、ゼノラブダスネマトフィルス(Xenorhabdus nematophilus)などの、例えばフォトラブダス属の一種(Photorhabdus spp.)もしくはゼノラブダス属の一種(Xenorhabdus spp.)といった線虫共生バクテリアの殺虫性タンパク質;サソリトキシン、クモトキシン、大型のハチ(wasp)トキシンおよび他の昆虫特異的神経トキシンなどの動物によって生成されるトキシン;ストレプトミセス(Streptomycete)トキシンなどの真菌によって生成されるトキシン、エンドウマメレクチン、オオムギレクチンまたはマツユキソウレクチンなどの植物レクチン;アグルチニン;トリプシン抑制剤、セリンタンパク分解酵素抑制剤、パタチン、シスタチン、パパイン抑制剤などのプロテイナーゼ抑制剤;リシン、トウモロコシ−RIP、アブリン、ルフィン、サポリンまたはブリオジンなどのリボソーム−不活性化タンパク質(RIP);3−ヒドロキシステロイドキシダーゼ、エクジステロイド−UDP−グリコシル−トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン抑制剤、HMG−COA−レダクターゼなどのステロイド代謝酵素、ナトリウムまたはカルシウム遮断剤などのイオンチャネル遮断剤、幼虫ホルモンエステラーゼ、利尿ホルモン受容体、スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼおよびグルカナーゼが挙げられる。
さらに、本発明の文脈においては、例えばCry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1もしくはCry9Cといったδ−エンドトキシン、または、例えばVip1、Vip2、Vip3もしくはVip3Aといった栄養型殺虫性タンパク質(Vip)とは、特にハイブリッドトキシン、切断型トキシンおよび修飾トキシンでもあることが理解されるべきである。ハイブリッドトキシンは、これらのタンパク質の異なるドメインの新たな組み合わせによって組換えで生成される(例えば、国際公開第02/15701号を参照のこと)。例えば切断型Cry1Abといった切断型トキシンが公知である。修飾トキシンの場合、天然トキシンの1種以上のアミノ酸が置換される。このようなアミノ酸置換において、好ましくは自然に存在しないタンパク分解酵素認識配列がトキシンに挿入され、例えば、Cry3A055の場合には、カテプシン−G−認識配列がCry3Aトキシンに挿入される(国際公開第03/018810号を参照のこと)。
このようなトキシン、または、このようなトキシンを合成可能な形質転換植物の例が、例えば、欧州特許出願公開第0 374 753号明細書、国際公開第93/07278号、国際公開第95/34656号、欧州特許出願公開第0 427 529号明細書、欧州特許出願公開第451 878号明細書および国際公開第03/052073号に開示されている。
このような形質転換植物の調製プロセスは一般に当業者に公知であり、例えば、上記の刊行物において記載されている。CryI−タイプデオキシリボ核酸およびその調製は、例えば、国際公開第95/34656号、欧州特許出願公開第0 367 474号明細書、欧州特許出願公開第0 401 979号明細書および国際公開第90/13651号から公知である。
形質転換植物に含有されるトキシンは、有害な昆虫に対する耐性を植物に付与する。このような昆虫は昆虫の分類群のいずれかのものであることが可能であるが、特に、甲虫(鞘翅目)、双翅昆虫(双翅目)および蝶(鱗翅目)に通例見出される。
殺虫耐性をコードし、1種以上のトキシンを発現する1種以上の遺伝子を含有する形質転換植物は公知であり、そのいくつかは市販されている。このような植物の例は:YieldGard(登録商標)(Cry1Abトキシンを発現するトウモロコシ品種);YieldGard Rootworm(登録商標)(Cry3Bb1トキシンを発現するトウモロコシ品種);YieldGard Plus(登録商標)(Cry1AbおよびCry3Bb1トキシンを発現するトウモロコシ品種);Starlink(登録商標)(Cry9Cトキシンを発現するトウモロコシ品種);Herculex I(登録商標)(Cry1Fa2トキシンおよび酵素ホスフィノトリシンN−アセチルトランスフェラーゼ(PAT)を発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成されているトウモロコシ品種);NuCOTN 33B(登録商標)(Cry1Acトキシンを発現する綿品種);Bollgard I(登録商標)(Cry1Acトキシンを発現する綿品種);Bollgard II(登録商標)(Cry1AcおよびCry2Abトキシンを発現する綿品種);VipCot(登録商標)(Vip3AおよびCry1Abトキシンを発現する綿品種);NewLeaf(登録商標)(Cry3Aトキシンを発現するジャガイモ品種);NatureGard(登録商標)、Agrisure(登録商標)GT Advantage(GA21グリホサート−耐性形質)、Agrisure(登録商標)CB Advantage(Bt11コーン穿孔性害虫(CB)形質)およびProtecta(登録商標)である。
このような形質転換作物のさらなる例は以下のとおりである:
1.Syngenta Seeds SAS,Chemin de l’Hobit 27,F−31 790 St.Sauveur,France製Bt11トウモロコシ、登録番号C/FR/96/05/10。切断型Cry1Abトキシンのトランスジェニック発現により、アワノメイガ(ヨーロッパアワノメイガ(Ostrinia nubilalis)およびセサミアノナグリオイデス(Sesamia nonagrioides))に対する耐性が付与された遺伝子操作されたトウモロコシ(Zea mays)。Bt11トウモロコシはまた、酵素PATをトランスジェニック発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成している。
2.Syngenta Seeds SAS,Chemin de l’Hobit 27,F−31 790 St.Sauveur,France製Bt176トウモロコシ、登録番号C/FR/96/05/10。Cry1Abトキシンのトランスジェニック発現によって、アワノメイガ(ヨーロッパアワノメイガ(Ostrinia nubilalis)およびセサミアノナグリオイデス(Sesamia nonagrioides))に対する耐性が付与された遺伝子操作されたトウモロコシ(Zea mays)。Bt176トウモロコシはまた、酵素PATをトランスジェニック発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成している。
3.Syngenta Seeds SAS,Chemin de l’Hobit 27,F−31 790 St.Sauveur,France製MIR604トウモロコシ、登録番号C/FR/96/05/10。修飾Cry3Aトキシンのトランスジェニック発現により昆虫耐性が付与されたトウモロコシ。このトキシンは、カテプシン−G−タンパク分解酵素認識配列の挿入により修飾されたCry3A055である。このような形質転換トウモロコシ植物の調製は、国際公開第03/018810号に記載されている。
4.Monsanto Europe S.A.270−272 Avenue de Tervuren,B−1150 Brussels,Belgium製MON863トウモロコシ、登録番号C/DE/02/9。MON863は、Cry3Bb1トキシンを発現し、一定の鞘翅目昆虫に対する耐性を有する。
5.Monsanto Europe S.A.270−272 Avenue de Tervuren,B−1150 Brussels,Belgium製IPC531綿、登録番号C/ES/96/02。
6.Pioneer Overseas Corporation,Avenue Tedesco,7 B−1160 Brussels,Belgium製1507トウモロコシ、登録番号C/NL/00/10。一定の鱗翅目昆虫に対する耐性を達成するタンパク質Cry1Fの発現、および、除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成するためのPATタンパク質の発現のために遺伝子操作されたトウモロコシ。
7.Monsanto Europe S.A.270−272 Avenue de Tervuren,B−1150 Brussels,Belgium製NK603×MON810トウモロコシ、登録番号C/GB/02/M3/03。遺伝子操作品種NK603およびMON810を交配させることによる従来交配型ハイブリッドトウモロコシ品種からなる。NK603×MON810トウモロコシは、アグロバクテリウム属の一種(Agrobacterium sp.)の菌株CP4から得られるタンパク質CP4 EPSPSをトランスジェニック発現し、これにより、除草剤Roundup(登録商標)(グリホサートを含有)に対する耐性が付与され、また、バチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis subsp.kurstaki)から得られるCry1Abトキシンをトランスジェニック発現し、これにより、アワノメイガを含む一定の鱗翅目に対する耐性がもたらされる。
本明細書において用いられるところ、「生息地」という用語は、植物が成長している圃場、または、栽培されている植物の種子が播種された圃場、または、種子が土壌に蒔かれることとなる圃場を意味する。これは、土壌、種子および実生、ならびに、確立した植生を含む。
「植物」という用語は、種子、実生、苗、根、塊茎、茎、柄、群葉および果実を含む植物のすべての物理的な部分を指す。
「植物繁殖体」という用語は、その増殖に用いられることが可能である種子などの植物の生殖部、および、挿し木もしくは例えばジャガイモといった塊茎などの栄養体を表すと理解される。例えば種子(厳密な意味で)、根、果実、塊茎、鱗茎、根茎および植物の部分が挙げられ得る。発芽後もしくは土壌から出芽した後に移植されることとなる発芽した植物および若芽もまた挙げられる。これらの若芽は、移植前に浸漬による完全または部分的な処置によって保護されてもよい。好ましくは、「植物繁殖体」は種子を表すと理解される。
式Iの化合物は、そのままの形態で、または、好ましくは、配合技術分野において簡便に採用される補助剤と一緒に用いられ得る。この目的のためにこれらは、公知の様式で、乳化性濃縮物、コーティング用ペースト、直接噴射可能もしくは希釈可能な溶液または懸濁液、希釈エマルジョン、水和剤、可溶性粉末、粉剤、粒質物、および、例えば高分子物質中のカプセルに簡便に配合され得る。組成物のタイプと同様に、吹付け、霧吹き、散粉、散布、コーティングまたは掛け流しなどの適用方法が、意図される目的およびその時点での状況に応じて選択される。組成物はまた、安定化剤、消泡剤、粘度調節剤、バインダまたは粘着剤、ならびに、肥料、微量元素の供給源、または、特別な効果を得るための他の配合物などのさらなる補助剤を含有していてもよい。
例えば農業に用いられる好適なキャリアおよび補助剤は、固体または液体であることが可能であり、配合技術において有用な物質であり、例えば天然もしくは再生ミネラル物質、溶剤、分散剤、湿潤剤、粘着剤、増粘剤、バインダまたは肥料である。このようなキャリアは、例えば国際公開第97/33890号に記載されている。
懸濁液濃縮物は、活性な化合物の微細な固体粒子が懸濁した水性配合物である。このような配合物は沈降防止剤および分散剤を含むと共に、活性を高めるために湿潤剤、ならびに、消泡剤および結晶成長抑制剤をさらに含み得る。使用においては、これらの濃縮物は水中で希釈され、通常は処理されるべき領域にスプレーで適用される。活性処方成分の量は濃縮物の0.5%〜95%の範囲内であり得る。
水和剤は、水または他の液体キャリア中に容易に分散する微細粒子の形態である。これらの粒子は、固体マトリックスに保持された活性処方成分を含有する。典型的な固体マトリックスとしては、フーラー土、カオリンクレイ、シリカおよび他の易湿性の有機もしくは無機固形分が挙げられる。水和剤は通常、5%〜95%の活性処方成分と少量の湿潤剤、分散剤または乳化剤とを含有する。
乳化性濃縮物は水または他の液体中に分散性である均質な液体組成物であって、活性な化合物と液体もしくは固体乳化剤とからのみ構成されていてもよく、または、キシレン、高沸点芳香族ナフサ、イソホロンおよび他の不揮発性有機溶剤などの液体キャリアを含有していてもよい。使用においては、これらの濃縮物は水または他の液体中に分散され、通常は処理されるべき領域にスプレーで適用される。活性処方成分の量は濃縮物の0.5%〜95%の範囲内であり得る。
粒状配合物は押出物および比較的粗大な粒子の両方を含み、通常は、処理が必要とされる領域に希釈されることなく適用される。粒状配合物に係る典型的なキャリアとしては、活性な化合物を吸収するか活性な化合物でコーティング可能である、砂、フーラー土、アタパルジャイトクレイ、ベントナイトクレイ、モンモリロナイトクレイ、バーミキュライト、パーライト、炭酸カルシウム、れんが、軽石、葉ろう石、カオリン、ドロマイト、焼き石膏、木粉、粉砕したトウモロコシ穂軸、粉砕したピーナッツの外殻、砂糖、塩化ナトリウム、硫酸ナトリウム、ナトリウムケイ酸、ホウ酸ナトリウム、マグネシア、雲母、酸化鉄、酸化亜鉛、酸化チタン、酸化アンチモン、氷晶石、石膏、珪藻土、硫酸カルシウムおよび他の有機もしくは無機材料が挙げられる。粒状配合物は通常5%〜25%の活性処方成分を含有し、これは、高沸点芳香族ナフサ、ケロシンおよび他の石油留分などの表面活性剤、もしくは、植物油;ならびに/または、デキストリン、膠もしくは合成樹脂などの展着剤を含んでいてもよい。
粉剤は、活性処方成分と、分散剤およびキャリアとして作用するタルク、クレイ、粉末ならびに他の有機および無機固形分などの微細固形分との易流動性の混和物である。
マイクロカプセルは、典型的には、内包された材料を制御された速度で周囲に放出させることが可能である不活性の多孔性シェルに内包された活性処方成分の小滴または顆粒である。カプセル化された小滴は、直径が典型的には1〜50ミクロンである。内包された液体は典型的には、カプセルの重量の50〜95%を構成し、活性な化合物に追加して溶剤を含んでいてもよい。カプセル化された顆粒は一般に、顆粒の孔部開口をシールして、液体形態の活性種を顆粒の孔部内に保持する多孔性メンブランを有する多孔性顆粒である。顆粒は典型的には、直径が1ミリメートル〜1センチメートル、好ましくは1〜2ミリメートルの範囲内である。顆粒は、押出し成形、凝塊もしくはプリルによって形成されるか、または、天然のものである。このような材料の例は、バーミキュライト、焼成クレイ、カオリン、アタパルジャイトクレイ、おがくずおよび粒状炭素である。シェルまたはメンブラン材料は、天然および合成ゴム、セルロース系材料、スチレン−ブタジエンコポリマー、ポリアクリロニトリル、ポリアクリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレア、ポリウレタンおよびデンプンザンデートを含む。
農芸化学用途に係る他の有用な配合物は、アセトン、アルキル化ナフタレン、キシレンおよび他の有機溶剤などの、所望の濃度での完全な溶解が達成される溶剤中における活性処方成分の単なる溶液を含む。低沸点分散剤溶剤キャリアの蒸発に伴って活性処方成分が微細に分離された形態に散布される加圧散布機もまた用いられ得る。
上記の配合物タイプの本発明の組成物の配合に有用である好適な農業用補助剤およびキャリアは、当業者に周知である。
利用可能である液体キャリアとしては、例えば、水、トルエン、キシレン、石油ナフサ油、作物油、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、無水酢酸、アセトニトリル、アセトフェノン、酢酸アミル、2−ブタノン、クロロベンゼン、シクロヘキサン、シクロヘキサノール、アルキル酢酸塩、ジアセトンアルコール、1,2−ジクロロプロパン、ジエタノールアミン、p−ジエチルベンゼン、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールアビエテート、ジエチレングリコールブチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、N,N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、1,4−ジオキサン、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールメチルエーテル、ジプロピレングリコールジベンゾエート、ジプロキシトール、アルキルピロリジノン、酢酸エチル、2−エチルヘキサノール、エチレンカーボネート、1,1,1−トリクロロエタン、2−ヘプタノン、αピネン、d−リモネン、エチレングリコール、エチレングリコールブチルエーテル、エチレングリコールメチルエーテル、γ−ブチロラクトン、グリセロール、グリセロール二酢酸、グリセロール一酢酸、グリセロールトリアセテート、ヘキサデカン、ヘキシレングリコール、酢酸イソアミル、酢酸イソボルニル、イソオクタン、イソホロン、イソプロピルベンゼン、ミリスチン酸イソプロピル、乳酸、ラウリルアミン、メシチルオキシド、メトキシ−プロパノール、メチルイソアミルケトン、メチルイソブチルケトン、ラウリン酸メチル、オクタン酸メチル、オレイン酸メチル、塩化メチレン、m−キシレン、n−ヘキサン、n−オクチルアミン、クタデカン酸、オクチルアミンアセテート、オレイン酸、オレイルアミン、o−キシレン、フェノール、ポリエチレングリコール(PEG400)、プロピオン酸、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、p−キシレン、トルエン、リン酸トリエチル、トリエチレングリコール、キシレンスルホン酸、パラフィン、鉱油、トリクロロエチレン、パークロロエチレン、酢酸エチル、酢酸アミル、酢酸ブチル、メタノール、エタノール、イソプロパノール、および、アミルアルコール、テトラヒドロフルフアンリルアルコール、ヘキサノール、オクタノール等などの高分子量アルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリンおよびN−メチル−2−ピロリジノンが挙げられる。濃縮物の希釈には、水が一般的に選択されるキャリアである。
好適な固体キャリアとしては、例えば、タルク、二酸化チタン、葉ろう石クレイ、シリカ、アタパルジャイトクレイ、キースラガー、チョーク、珪藻土、石灰、炭酸カルシウム、ベントナイトクレイ、フーラー土、綿実の外殻、小麦粉、ダイズ粉、軽石、木粉、クルミの外殻粉およびリグニンが挙げられる。
幅広い範囲の表面活性剤が、特に適用前にキャリアで希釈されるよう設計されたものといった、前記液体および固体組成物の両方において有利に利用される。これらの表面活性剤は通常、使用される際、0.1%〜15重量%の配合物を含む。これらはアニオン性、カチオン性、ノニオン性または高分子特性であることが可能であり、乳化剤、湿潤剤、懸濁剤として、または、他の目的のために利用されることが可能である。典型的な表面活性剤としては、ラウリル硫酸ジエタノールアンモニウムなどのアルキル硫酸塩;ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムなどのアルキルアリールスルホネート塩;ノニルフェノール−C.sub.18エトキシレートなどのアルキルフェノール−アルキレンオキシド付加生成物;トリデシルアルコール−C.sub.16エトキシレートなどのアルコール−アルキレンオキシド付加生成物;ステアリン酸ナトリウムなどの石鹸;ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムなどのアルキルナフタレンスルホン酸塩;ジ(2−エチルヘキシル)スルホコハク酸ナトリウムなどのスルホコハク酸塩のジアルキルエステル;ソルビトールオレエートなどのソルビトールエステル;ラウリルトリメチル塩化アンモニウムなどの第4級アミン;ステアリン酸ポリエチレングリコールなどの脂肪酸のポリエチレングリコールエステル;エチレンオキシドおよびプロピレンオキシドのブロックコポリマー;ならびに、モノおよびジアルキルリン酸エステルの塩が挙げられる。
農業用組成物において通例利用される他の補助剤としては、結晶化抑制剤、粘度変性剤、懸濁剤、噴霧粒調節剤、顔料、酸化防止剤、発泡剤、消泡剤、遮光剤、相溶化剤、消泡剤、金属イオン封鎖剤、中和剤および緩衝剤、腐食抑制剤、染料、臭気剤、展着剤、浸透助剤、微量元素、緩和剤、潤滑剤および固着剤が挙げられる。
さらに加えて、他の殺生性活性処方成分または組成物を、本発明の組成物と組み合わせ、本発明の方法において用い、および、本発明の組成物と同時にまたは順次に適用してもよい。同時に適用する場合、これらのさらなる活性処方成分は、本発明の組成物と一緒に配合されても、または、例えば、噴霧タンク中で一緒に混合されてもよい。これらのさらなる殺生性活性処方成分は、殺菌・殺カビ剤、除草剤、殺虫剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤および/または植物成長調節剤であり得る。
慣用名を用いて本明細書において言及される有害生物防除剤は、例えば、“The Pesticide Manual”,15th Ed.,British Crop Protection Council 2009から公知である。
加えて、本発明の組成物はまた、1種以上の全身獲得抵抗性誘導物質(「SAR」誘導物質)と一緒に適用され得る。SAR誘導物質は公知であって、例えば米国特許第6,919,298号明細書に記載されており、例えば、サリチル酸塩および市販されているSAR誘導物質であるアシベンゾラル−S−メチルが挙げられる。
式(I)の化合物は通常農芸化学組成物の形態で用いられ、処理されるべき作物領域または植物に、さらなる化合物と同時に、または、順次に適用されることが可能である。これらのさらなる化合物は、例えば肥料もしくは微量元素供与物、または、植物の成長に影響を及ぼす他の調製物であることが可能である。これらはまた、選択的な除草剤もしくは非選択的な除草剤、ならびに、殺虫剤、殺菌・殺カビ剤、殺菌剤、殺線虫剤、軟体動物駆除剤であることが可能であり、または、これらの調製物の数種の混合物であって、所望の場合には配合物の分野において慣例的に利用されるさらなるキャリア、界面活性剤もしくは適用促進補助剤を伴う混合物であることが可能である。
式(I)の化合物は、活性処方成分として少なくとも1種の式(I)の化合物を含む、植物病原性微生物に対する防除もしくは保護のための(殺菌・殺カビ)組成物の形態で用いられ得、または、遊離形態もしくは農芸化学的に使用可能な塩形態の本明細書に定義されている少なくとも1種の好ましい個別の化合物と、上記の補助剤の少なくとも1種との形態で用いられ得る。
本発明は従って、少なくとも1種の式(I)の化合物、農学的に許容可能なキャリア、および、任意選択により補助剤を含む、組成物、好ましくは殺菌・殺カビ組成物を提供する。農学的に許容可能なキャリアは、例えば農業用途に好適なキャリアである。農業用キャリアは技術分野において周知である。好ましくは、前記組成物は、式(I)の化合物に追加して、少なくとも1種以上の有害生物防除的に活性な化合物、例えば追加の殺菌・殺カビ性活性処方成分を含んでいてもよい。
式(I)の化合物は、組成物における唯一の活性処方成分であってもよく、また、適切な場合、有害生物防除剤、殺菌・殺カビ剤、共力剤、除草剤または植物成長調節剤などの1種以上の追加の活性処方成分と混合されてもよい。追加の活性処方成分は、いくつかの場合において、予期しない相乗的活性をもたらし得る。
好適な追加の活性処方成分の例としては、以下のアシルアミノ酸殺菌・殺カビ剤、脂肪族窒素殺菌・殺カビ剤、アミド殺菌・殺カビ剤、アニリド殺菌・殺カビ剤、抗生物質殺菌・殺カビ剤、芳香族殺菌・殺カビ剤、ヒ素殺菌・殺カビ剤、アリールフェニルケトン殺菌・殺カビ剤、ベンズアミド殺菌・殺カビ剤、ベンズアニリド殺菌・殺カビ剤、ベンズイミダゾール殺菌・殺カビ剤、ベンゾチアゾール殺菌・殺カビ剤、植物学的殺菌・殺カビ剤、架橋ジフェニル殺菌・殺カビ剤、カルバメート殺菌・殺カビ剤、カルバニレート殺菌・殺カビ剤、コナゾール殺菌・殺カビ剤、銅殺菌・殺カビ剤、ジカルボキシイミド殺菌・殺カビ剤、ジニトロフェノール殺菌・殺カビ剤、ジチオカルバメート殺菌・殺カビ剤、ジチオラン殺菌・殺カビ剤、フラミド殺菌・殺カビ剤、フラニリド殺菌・殺カビ剤、ヒドラジド殺菌・殺カビ剤、イミダゾール殺菌・殺カビ剤、水銀殺菌・殺カビ剤、モルホリン殺菌・殺カビ剤、有機リン殺菌・殺カビ剤、有機スズ殺菌・殺カビ剤、オキサチイン殺菌・殺カビ剤、オキサゾール殺菌・殺カビ剤、フェニルスルファミド殺菌・殺カビ剤、ポリスルフィド殺菌・殺カビ剤、ピラゾール殺菌・殺カビ剤、ピリジン殺菌・殺カビ剤、ピリミジン殺菌・殺カビ剤、ピロール殺菌・殺カビ剤、第4級アンモニウム殺菌・殺カビ剤、キノリン殺菌・殺カビ剤、キノン殺菌・殺カビ剤、キノキサリン殺菌・殺カビ剤、ストロビルリン殺菌・殺カビ剤、スルホンアニリド殺菌・殺カビ剤、チアジアゾール殺菌・殺カビ剤、チアゾール殺菌・殺カビ剤、チアゾリジン殺菌・殺カビ剤、チオカルバメート殺菌・殺カビ剤、チオフェン殺菌・殺カビ剤、トリアジン殺菌・殺カビ剤、トリアゾール殺菌・殺カビ剤、トリアゾロピリミジン殺菌・殺カビ剤、尿素殺菌・殺カビ剤、バリンアミド殺菌・殺カビ剤および亜鉛殺菌・殺カビ剤が挙げられる。
好適な追加の活性処方成分の例としてはまた、以下が挙げられる:3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボン酸(9−ジクロロメチレン−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノ−ナフタレン−5−イル)−アミド、3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボン酸メトキシ−[1−メチル−2−(2,4,6−トリクロロフェニル)−エチル]−アミド、1−メチル−3−ジフルオロメチル−1H−ピラゾール−4−カルボン酸(2−ジクロロメチレン−3−エチル−1−メチル−インダン−4−イル)−アミド(1072957−71−1)、1−メチル−3−ジフルオロメチル−1H−ピラゾール−4−カルボン酸(4’−メチルスルファニル−ビフェニル−2−イル)−アミド、1−メチル−3−ジフルオロメチル−4H−ピラゾール−4−カルボン酸[2−(2,4−ジクロロ−フェニル)−2−メトキシ−1−メチル−エチル]−アミド、(5−クロロ−2,4−ジメチル−ピリジン−3−イル)−(2,3,4−トリメトキシ−6−メチル−フェニル)−メタノン、(5−ブロモ−4−クロロ−2−メトキシ−ピリジン−3−イル)−(2,3,4−トリメトキシ−6−メチル−フェニル)−メタノン、2−{2−[(E)−3−(2,6−ジクロロ−フェニル)−1−メチル−プロプ−2−エン−(E)−イリデンアミノオキシメチル]−フェニル}−2−[(Z)−メトキシイミノ]−N−メチル−アセトアミド、3−[5−(4−クロロ−フェニル)−2,3−ジメチル−イソキサゾリン−3−イル]−ピリジン、(E)−N−メチル−2−[2−(2,5−ジメチルフェノキシメチル)フェニル]−2−メトキシ−イミノアセタミド、4−ブロモ−2−シアノ−N,N−ジメチル−6−トリフルオロメチルベンズイミダゾール−1−スルホンアミド、a−[N−(3−クロロ−2、6−キシリル)−2−メトキシアセタミド]−y−ブチロラクトン、4−クロロ−2−シアノ−N,−ジメチル−5−p−トリルイミダゾール−1−スルホンアミド、N−アリル−4、5,−ジメチル−2−トリメチルシリルチオフェン−3−カルボキサミド、N−(l−シアノ−1、2−ジメチルプロピル)−2−(2,4−ジクロロフェノキシ)プロピオンアミド、N−(2−メトキシ−5−ピリジル)−シクロプロパンカルボキサミド、(.+−.)−cis−1−(4−クロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−シクロヘプタノール、2−(1−t−ブチル)−1−(2−クロロフェニル)−3−(1,2,4−トリアゾール−1−イル)−プロパン−2−オール、2’,6’−ジブロモ−2−メチル−4−トリフルオロメトキシ−4’−トリフルオロメチル−1,3−チアゾール−5−カルボキシアニリド、1−イミダゾリル−1−(4’−クロロフェノキシ)−3,3−ジメチルブタン−2−オン、メチル(E)−2−[2−[6−(2−シアノフェノキシ)ピリミジン−4−イルオキシ]フェニル]3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−[6−(2−チオアミドフェノキシ)ピリミジン−4−イルオキシ]フェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−[6−(2−フルオロフェノキシ)ピリミジン−4−イルオキシ]フェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−[6−(2,6−ジフルオロフェノキシ)ピリミジン−4−イルオキシ]フェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−[3−(ピリミジン−2−イルオキシ)フェノキシ]フェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−[3−(5−メチルピリミジン−2−イルオキシ)−フェノキシ]フェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−[3−(フェニル−スルホニルオキシ)フェノキシ]フェニル−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−[3−(4−ニトロフェノキシ)フェノキシ]フェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−フェノキシフェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−(3,5−ジメチル−ベンゾイル)ピロール−1−イル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−(3−メトキシフェノキシ)フェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2[2−(2−フェニルエテン−1−イル)−フェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−(3,5−ジクロロフェノキシ)ピリジン−3−イル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−(2−(3−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェノキシ)フェニル)−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−(2−[3−(α−ヒドロキシベンジル)フェノキシ]フェニル)−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−(2−(4−フェノキシピリジン−2−イルオキシ)フェニル)−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−(3−n−プロピルオキシ−フェノキシ)フェニル]3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−(3−イソプロピルオキシフェノキシ)フェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−[3−(2−フルオロフェノキシ)フェノキシ]フェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−(3−エトキシフェノキシ)フェニル]−3−メトキシアクリレート、
メチル(E)−2−[2−(4−t−ブチル−ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−[3−(3−シアノフェノキシ)フェノキシ]フェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−[(3−メチル−ピリジン−2−イルオキシメチル)フェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−[6−(2−メチル−フェノキシ)ピリミジン−4−イルオキシ]フェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−(5−ブロモ−ピリジン−2−イルオキシメチル)フェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−(3−(3−ヨードピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ)フェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−[6−(2−クロロピリジン−3−イルオキシ)ピリミジン−4−イルオキシ]フェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E),(E)−2−[2−(5,6−ジメチルピラジン−2−イルメチルオキシミノメチル)フェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−{2−[6−(6−メチルピリジン−2−イルオキシ)ピリミジン−4−イルオキシ]フェニル}−3−メトキシ−アクリレート、メチル(E),(E)−2−{2−(3−メトキシフェニル)メチルオキシミノメチル]−フェニル}−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−{2−(6−(2−アジドフェノキシ)−ピリミジン−4−イルオキシ]フェニル}−3−メトキシアクリレート、メチル(E),(E)−2−{2−[6−フェニルピリミジン−4−イル)−メチルオキシミノメチル]フェニル}−3−メトキシアクリレート、メチル(E),(E)−2−{2−[(4−クロロフェニル)−メチルオキシミノメチル]−フェニル}−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−{2−[6−(2−n−プロピルフェノキシ)−1,3,5−トリアジン−4−イルオキシ]フェニル}−3−メトキシアクリレート、メチル(E),(E)−2−{2−[(3−ニトロフェニル)メチルオキシミノメチル]フェニル}−3−メトキシアクリレート、3−クロロ−7−(2−アザ−2,7,7−トリメチル−オクタ−3−エン−5−イン)、2,6−ジクロロ−N−(4−トリフルオロメチルベンジル)−ベンズアミド、3−ヨード−2−プロピニルアルコール、4−クロロフェニル−3−ヨードプロパルギルホルマル、3−ブロモ−2,3−ジヨード−2−プロペニルエチルカルバメート、2,3,3−トリヨードアリルアルコール、3−ブロモ−2,3−ジヨード−2−プロペニルアルコール、3−ヨード−2−プロピニルn−ブチルカルバメート、3−ヨード−2−プロピニルn−ヘキシルカルバメート、3−ヨード−2−プロピニルシクロヘキシル−カルバメート、3−ヨード−2−プロピニルフェニルカルバメート;トリブロモフェノール、テトラクロロフェノール、3−メチル−4−クロロフェノール、3,5−ジメチル−4−クロロフェノール、フェノキシエタノール、ジクロロフェン、o−フェニルフェノール、m−フェニルフェノール、p−フェニルフェノール、2−ベンジル−4−クロロフェノール、5−ヒドロキシ−2(5H)−フラノンなどのフェノール;4,5−ジクロロジチアゾリノン、4,5−ベンゾジチアゾリノン、4,5−トリメチレンジチアゾリノン、4,5−ジクロロ−(3H)−1,2−ジチオール−3−オン、3,5−ジメチル−テトラヒドロ−1,3,5−チアジアジン−2−チオン、N−(2−p−クロロベンゾイルエチル)−ヘキサミニウムクロリド、アシベンゾラル、アシペタックス、アラニカルブ、アルベンダゾール、アルジモルフ、アリシン、アリルアルコール、アメトクトラジン、アミスルブロム、アモバム、アンプロピルホス、アニラジン、アソメート、オーレオフンギン、アザコナゾール、アザフェンジン、アジチラム、アゾキシストロビン、バリウムポリスルフィド、ベナラキシル、ベナラキシル−M、ベノダニル、ベノミル、ベンキノックス、ベンタルロン、ベンチアバリカルブ、ベンチアゾール、塩化ベンザルコニウム、ベンザマクリル、ベンザモルフ、ベンゾヒドロキサム酸、ベンゾビンジフルピル、ベルベリン、ベトキサジン、ビロキサゾール、ビナパクリル、ビフェニル、ビテルタノール、ビチオノール、ビキサフェン、ブラストサイジン−S、ボスカリド、ブロモタロニル、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、ブチルアミン多硫酸カルシウム、カプタホール、キャプタン、カルバモルフ、カルベンダジム、カルベンダジムクロリドレート、カルボキシン、カルプロパミド、カルボン、CGA41396、CGA41397、キノメチオネート、キトサン、クロベンチアゾン、クロラニホルメタン、クロラニル、クロルフェナゾール、クロロネブ、クロルピクリン、クロロタロニル、クロロゾリネート、クロゾリネート、クリンバゾール、クロトリマゾール、クロジラコン、酢酸銅、炭酸銅、水酸化銅、ナフテン酸銅、オレイン酸銅、オキシ塩化銅、オキシキノリン酸銅、ケイ酸銅、硫酸銅、タル油酸銅、クロム酸銅亜鉛およびボルドー液などの銅含有化合物、クレゾール、クフラエブ、クプロバム、酸化第一銅、シアゾファミド、シクラフラミド、シクロヘキシミド、シフルフェナミド、シモキサニル、シペンダゾール、シプロコナゾール、シプロジニル、ダゾメット、デバカルブ、デカフェンチン、デヒドロ酢酸、ジ−2−ピリジルジスルフィド1,1’−ジオキシド、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジクロン、ジクロラン、ジクロロフェン、ジクロゾリン、ジクロブトラゾール、ジクロシメット、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジフェンゾコート、ジフルメトリム、O−ジ−イソ−プロピル−S−ベンジルチオホスフェート、ジメフルアゾール、ジメタクロン、ジメトコナゾール、ジメトモルフ、ジメチリモール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−M、ジノブトン、ジノカップ、ジノクトン、ジノペントン、ジノスルホン、ジノテルボン、ジフェニルアミン、ジピリチオン、ジスルフィラム、ジタリムホス、ジチアノン、ジチオエーテル、ドデシルジメチル塩化アンモニウム、ドデモルフ、ドジチン、ドジン、ドグアジン、ドラゾキソロン、エディフェンホス、エネストロブリン、エポキシコナゾール、エタコナゾール、エテム、エタボキサム、エチリモール、エトキシキン、エチリシン、エチル(Z)−N−ベンジル−N([メチル(メチル−チオエチリデンアミノ−オキシカルボニル)アミノ]チオ)−β−アラニナト、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェンアミドン、フェナミノスルフ、フェナパニル、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェニトロパン、フェノキサニル、フェンピクロニル、フェンピコキサミド、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンピラザミン、酢酸トリフェニルスズ、トリフェニルスズヒドロキシド、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルメトベル(flumetover)、フルモルフ、フルピコリド、フルオピラム、フルオロイミド、フルトリマゾール、フルオキサストロビン、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルタニル、フルトラニル、フルトリアホール、フルキサピロキサド、ホルペット、ホルムアルデヒド、ホセチル、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、フルカルバニル、フルコナゾール、ルフラール、フルメシクロックス、フロファネート、グリオジン、グリセオフラビン、グアザチン、ハラクリネート、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサクロロブタジエン、ヘキサクロロフェン、ヘキサコナゾール、ヘキシルチオホス、ヒドラルガフェン、ヒドロキシイソキサゾール、ヒメキサゾール、イマザリル、硫酸イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、三酢酸イミノクタジン、イネジン、ヨードカルブ、イプコナゾール、イプフェントリフルコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イソプロパニルブチルカルバメート、イソプロチオラン、イソピラザム、イソチアニル、イソバレジオン、イゾパムホス、カスガマイシン、クレソキシム−メチル、LY186054、LY211795、LY248908、マンコゼブ、マンジプロパミド、マンネブ、メベニル、メカルビンジド、メフェノキサム、メフェントリフルコナゾール、メパニピリム、メプロニル、塩化第二水銀、塩化第一水銀、メプチルジノカップ、メタラキシル、メタラキシル−M、メタム、メタゾキソロン、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メタフロキサム、臭化メチル、ヨウ化メチル、メチルイソチオシアネート、メチラム、メチラム−亜鉛、メトミノストロビン、メトラフェノン、メツルホバクス、ミルネブ、モロキシジン、ミクロブタニル、ミクロゾリン、ナーバム、ナタミシン、ネオアソジン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロスチレン、ニトロタル−イソ−プロピル、ヌアリモル、オクチリノン、オフレース、有機水銀化合物、オリザストロビン、オストール、オキサジキシル、オキサスルフロン、オキサチアピプロリン、オキシン銅、オキソリン酸、オキスポコナゾール、オキシカルボキシン、パリノール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンフルフェン、ペンタクロロフェノール、ペンチオピラド、フェナマクリル、フェナジンオキシド、ホスジフェン、ホセチル−Al、リン酸、フタリド、ピコキシストロビン、ピペラリン、ポリカルバメート、ポリオキシンD、ポリオキシリム、ポリラム、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパミジン、プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、プロピオン酸、プロキナジド、プロチオカルブ、プロチオコナゾール、ピジフルメトフェン、ピラカルボリド、ピラクロストロビン、ピラメトロストロビン、ピラオキシストロビン、ピラゾホス、ピリベンカルブ、ピリジニトリル、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピリオフェノン、ピロキロン、ピロキシクロール、ピロキシフル、ピロールニトリン、第4級アンモニウム化合物、キナセトール、キナザミド、キンコナゾール、キノメチオネート、キノキシフェン、キントゼン、ラベンザゾール、サントニン、セダキサン、シルチオファム、シメコナゾール、シプコナゾール、5塩化石炭酸ナトリウム、スピロキサミン、ストレプトマイシン、硫黄、スルトロペン、テブコナゾール、テブフロキン、テクロフタラム、テクナゼン、テコラム、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チアジフロル、チシオフェン、チフルザミド、2−(チオシアノメチルチオ)ベンゾチアゾール、チオファネート−メチル、チオキノックス、チラム、チアジニル、チミベンコナゾール、チオキサミド、トルコホス−メチル、トリルフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアミホス、トリアリモル、トリアズブチル、トリアゾキシド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン、トリフルマゾール、トリホリン、トリフルミゾール、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ウルバシド、バリダマイシン、バリフェナレート、バパム、ビンクロゾリン、ザリルアミド、ジネブ、ジラム、およびゾキサミド。
本発明の化合物はまた、駆虫薬薬剤との組み合わせで用いられ得る。このような駆虫薬としては、欧州特許第357460号明細書、欧州特許第444964号明細書および欧州特許第594291号明細書に記載されているとおり、イベルメクチン、アベルメクチン、アバメクチン、エマメクチン、エピリノメクチン、ドラメクチン、セラメクチン、モキシデクチン、ネマデクチンおよびミルベマイシン誘導体などの化合物の大環式ラクトンクラスから選択される化合物が挙げられる。追加の駆虫薬としては、米国特許第5015630号明細書、国際公開第9415944号および国際公開第9522552号に記載されているものなどの半合成および生合成アベルメクチン/ミルベマイシン誘導体が挙げられる。追加の駆虫薬としては、アルベンダゾール、カンベンダゾール、フェンベンダゾール、フルベンダゾール、メベンダゾール、オキシフェンダゾール、オキシベンダゾール、パルベンダゾール、および、このクラスの他の構成要素などのベンズイミダゾールが挙げられる。追加の駆虫薬としては、イミダゾチアゾール、および、テトラミソール、レバミゾール、パモ酸ピランテル(pyrantel pamoate)、オキサンテルまたはモランテルなどのテトラヒドロピリミジンが挙げられる。追加の駆虫薬としては、トリクラベンダゾールおよびクロルスロンなどのフルキシド、ならびに、プラジカンテルおよびエプシプランテルなどのセストサイド(cestocide)が挙げられる。
本発明の化合物は、パラヘルクアミド/マルクホルチンクラスの駆虫薬の誘導体および類似体、ならびに、米国特許第5478855号明細書、米国特許第4639771号明細書および独国特許第19520936号明細書に開示されているものなどの抗寄生虫性オキサゾリンとの組み合わせで用いられ得る。
本発明の化合物は、国際公開第96/15121号に記載されている一般的なクラスのジオキソモルホリン抗寄生虫性薬剤の誘導体および類似体との組み合わせで、また、国際公開第96/11945号、国際公開第93/19053号、国際公開第93/25543号、欧州特許第0 626 375号明細書、欧州特許第0 382 173号明細書、国際公開第94/19334号、欧州特許第0 382 173号明細書、および、欧州特許第0 503 538号明細書に記載のものなどの駆虫活性環式デプシペプチドとの組み合わせで用いられ得る。
本発明の化合物は、他の外寄生生物撲滅薬;例えば、フィプロニル;ピレスロイド;有機リン酸エステル;ルフェヌロンなどの昆虫成長調節剤;テブフェノジド等などのエクジソンアゴニスト;イミダクロプリド等などのネオニコチノイドとの組み合わせで用いられ得る。
本発明の化合物は、例えば国際公開第95/19363号または国際公開第04/72086号に記載のものといったテルペンアルカロイドであって、特にこれらに開示の化合物との組み合わせで用いられ得る。
本発明の化合物が組み合わされて用いられ得るこのような生物学的に有効な化合物の他の例としては、これらに限定されることはないが、以下が挙げられる。
有機リン酸エステル:アセフェート、アザメチホス、アジンホス−エチル、アジンホス−メチル、ブロモホス、ブロモホス−エチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルピリホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、デメトン、デメトン−S−メチル、デメトン−S−メチルスルホン、ジアリホス、ダイアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジスルホトン、エチオン、エトプロホス、エトリムホス、ファンファー、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フルピラゾホス、フォノホス、ホルモチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イサゾホス、イソチオエート、イソキサチオン、マラチオン、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メチル−パラチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン−メチル、パラオキソン、パラチオン、パラチオン−メチル、フェントエート、ホサロン、ホスホラン、ホスホカルブ、ホスメット、ホスファミドン、ホレート、ホキシム、ピリミホス、ピリミホス−メチル、プロフェノホス、プロパホス、プロエタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダペンチオン、キナルホス、スルプロホス、テメホス、テルブホス、テブピリムホス、テトラクロルビンホス、チメトン(thimeton)、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン。
カルバメート:アラニカルブ、アルジカルブ、2−sec−ブチルフェニルメチルカルバメート、ベンフラカルブ、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、クロエトカルブ、エチオフェンカルブ、フェノキシカルブ、フェンチオカルブ、フラチオカルブ、HCN−801、イソプロカルブ、インドキサカルブ、メチオカルブ、メソミル、5−メチル−m−クメニルブチリル(メチル)カルバメート、オキサミル、ピリミカーブ、プロポキスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、UC−51717。
ピレスロイド:アクリナチン(acrinathin)、アレトリン、アルファメトリン(alphametrin)、5−ベンジル−3−フリルメチル(E)−(1R)−シス−2,2−ジメチル−3−(2−オキソチオラン−3−イリデンメチル)シクロプロパンカルボキシレート、ビフェントリン、β−シフルトリン、シフルトリン、α−シペルメトリン、β−シペルメトリン、ビオアレトリン、ビオアレトリン((S)−シクロペンチル異性体)、ビオレスメトリン、ビフェントリン、NCI−85193、シクロプロトリン、シハロトリン、シチトリン、シフェノトリン、デルタメトリン、エムペントリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロクス、フェンフルトリン、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、フルバリネート(D異性体)、イミプロトリン、シハロトリン、λ−シハロトリン、ペルメトリン、フェノトリン、プラレトリン、ピレトリン(天然生成物)、レスメスリン、テトラメトリン、トランスフルトリン、θ−シペルメトリン、シラフルオフェン、t−フルバリネート、テフルトリン、トラロメトリン、ζ−シペルメトリン。
節足動物成長調節剤:a)キチン合成抑制剤:ベンゾイル尿素:クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルアズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、テフルベンズロン、トリフルムロン、ブプロフェジン、ジオフェノラン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール、クロルフェンタジン;b)エクジソンアンタゴニスト:ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド;c)ジュベノイド:ピリプロキシフェン、メトプレン(S−メトプレンを含む)、フェノキシカルブ;d)脂質生合成抑制剤:スピロジクロフェン。
他の抗寄生虫薬:アセキノシル、アミトラズ、AKD−1022、ANS−118、アザジラクチン、バチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)、ベンサルタップ、ビフェナゼート、ビナパクリル、ブロモプロピレート、BTG−504、BTG−505、カンフェクロール、カルタップ、クロロベンジレート、クロルジメホルム、クロルフェナピル、クロマフェノジド、クロチアニジン(clothianidine)、シロマジン、ジアクロデン、ジアフェンチウロン、DBI−3204、ジナクチン、ジヒドロキシメチルジヒドロキシピロリジン、ジノブトン、ジノカップ、エンドスルファン、エチプロール、エトフェンプロクス、フェナザキン、フルマイト、MTI−800、フェンピロキシメート、フルアクリピリム、フルベンジミン、フルブロシトリネート、フルフェンジン、フルフェンプロックス、フルプロキシフェン、ハロフェンプロックス(halofenprox)、ヒドラメチルノン、IKI−220、カネマイト、NC−196、ニームガード、ニジノルテルフラン、ニテンピラム、SD−35651、WL−108477、ピリダリル、プロパルギット、プロトリフェンブト、ピメトロジン(pymethrozine)、ピリダベン、ピリミジフェン、NC−1111、R−195、RH−0345、RH−2485、RYI−210、S−1283、S−1833、SI−8601、シラフルオフェン、シロマジン、スピノサド、テブフェンピラド、テトラジホン、テトラナクチン(tetranactin)、チアクロプリド、チオシクラム、チアメトキサム、トルフェンピラド、トリアザメート、トリエトキシスピノシン、トリナクチン、ベルブチン、ベルタレク、YI−5301。
生物剤:バチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis ssp aizawai,kurstaki)、バチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)δエンドトキシン、バキュロウイルス、昆虫病原性バクテリア、ウイルスおよび真菌。
殺菌剤:クロルテトラサイクリン、オキシテトラサイクリン、ストレプトマイシン。
他の生物剤:エンロフロキサシン、フェバンテル、ペネタメート、モロキシカム、セファレキシン、カナマイシン、ピモベンダン、クレンブテロール、オメプラゾール、チアムリン、ベナゼプリル、ピリプロール、セフキノム、フロルフェニコール、ブセレリン、セフォベシン、ツラスロマイシン、セフチオウル、カルプロフェン、メタフルミゾン、プラジクアランテル、トリクラベンダゾール。
式(I)の化合物と活性処方成分との以下の混合物が好ましい。略記「TX」は:表1.1〜1.18もしくは表T1(以下)に記載されている化合物からなる群から選択される1種の化合物を意味する。
石油(代替名)(628)+TXからなる物質群から選択される補助剤、
1,1−ビス(4−クロロフェニル)−2−エトキシエタノール(IUPAC名)(910)+TX、2,4−ジクロロフェニルベンゼンスルホネート(IUPAC/Chemical Abstracts名)(1059)+TX、2−フルオロ−N−メチル−N−1−シンナムアルデヒド(IUPAC名)(1295)+TX、4−クロロフェニルフェニルスルホン(IUPAC名)(981)+TX、アバメクチン(1)+TX、アセキノシル(3)+TX、アセトプロール[CCN]+TX、アクリナトリン(9)+TX、アルジカルブ(16)+TX、アルドキシカルブ(863)+TX、α−シペルメトリン(202)+TX、アミジチオン(870)+TX、アミドフルメト[CCN]+TX、アミドチオエート(872)+TX、アミトン(875)+TX、シュウ酸水素アミトン(875)+TX、アミトラズ(24)+TX、アラマイト(881)+TX、三酸化ヒ素(882)+TX、AVI382(化合物コード)+TX、AZ60541(化合物コード)+TX、アジンホス−エチル(44)+TX、アジンホス−メチル(45)+TX、アゾベンゼン(IUPAC名)(888)+TX、アゾシクロチン(46)+TX、アゾトエート(889)+TX、ベノミル(62)+TX、ベノキサホス(代替名)[CCN]+TX、ベンゾキメート(71)+TX、ベンジル安息香酸塩(IUPAC名)[CCN]+TX、ビフェナゼート(74)+TX、ビフェントリン(76)+TX、ビナパクリル(907)+TX、ブロフェンバレレート(代替名)+TX、ブロモシクレン(918)+TX、ブロモホス(920)+TX、ブロモホス−エチル(921)+TX、ブロモプロピレート(94)+TX、ブプロフェジン(99)+TX、ブトカルボキシム(103)+TX、ブトキシカルボキシム(104)+TX、ブチルピリダベン(代替名)+TX、多硫酸カルシウム(IUPAC名)(111)+TX、カンフェクロール(941)+TX、カルバノレート(943)+TX、カルバリル(115)+TX、カルボフラン(118)+TX、カルボフェノチオン(947)+TX、CGA50’439(開発コード)(125)+TX、キノメチオネート(126)+TX、クロルベンシド(959)+TX、クロルジメホルム(964)+TX、クロルジメホルムヒドロクロリド(964)+TX、クロルフェナピル(130)+TX、クロルフェネトール(968)+TX、クロルフェンソン(970)+TX、クロルフェンスルフィド(971)+TX、クロルフェンビンホス(131)+TX、クロロベンジラート(975)+TX、クロロメブホルム(977)+TX、クロロメチウロン(978)+TX、クロロプロピレート(983)+TX、クロルピリホス(145)+TX、クロルピリホス−メチル(146)+TX、クロルチオホス(994)+TX、シネリンI(696)+TX、シネリンII(696)+TX、シネリンス(696)+TX、クロフェンテジン(158)+TX、クロサンテル(代替名)[CCN]+TX、クマホス(174)+TX、クロタミトン(代替名)[CCN]+TX、クロトキシホス(1010)+TX、クフラエブ(1013)+TX、シアントエート(1020)+TX、シフルメトフェン(CAS登録番号:400882−07−7)+TX、シハロトリン(196)+TX、シヘキサチン(199)+TX、シペルメトリン(201)+TX、DCPM(1032)+TX、DDT(219)+TX、デメフィオン(1037)+TX、デメフィオン−O(1037)+TX、デメフィオン−S(1037)+TX、デメトン(1038)+TX、デメトン−メチル(224)+TX、デメトン−O(1038)+TX、デメトン−O−メチル(224)+TX、デメトン−S(1038)+TX、デメトン−S−メチル(224)+TX、デメトン−S−メチルスルホン(1039)+TX、ジアフェンチウロン(226)+TX、ジアリホス(1042)+TX、ダイアジノン(227)+TX、ジクロフルアニド(230)+TX、ジクロルボス(236)+TX、ジクリホス(代替名)+TX、ジコホル(242)+TX、ジクロトホス(243)+TX、ジエノクロル(1071)+TX、ジメホクス(1081)+TX、ジメトエート(262)+TX、ジナクチン(代替名)(653)+TX、ジネクス(1089)+TX、ジネクスジクレキシン(1089)+TX、ジノブトン(269)+TX、ジノカップ(270)+TX、ジノカップ−4[CCN]+TX、ジノカップ−6[CCN]+TX、ジノクトン(1090)+TX、ジノペントン(1092)+TX、ジノスルホン(1097)+TX、ジノテルボン(1098)+TX、ジオキサチオン(1102)+TX、ジフェニルスルホン(IUPAC名)(1103)+TX、ジスルフィラム(代替名)[CCN]+TX、ジスルホトン(278)+TX、DNOC(282)+TX、ドフェナピン(1113)+TX、ドラメクチン(代替名)[CCN]+TX、エンドスルファン(294)+TX、エンドチオン(1121)+TX、EPN(297)+TX、エピリノメクチン(代替名)[CCN]+TX、エチオン(309)+TX、エトエートメチル(1134)+TX、エトキサゾール(320)+TX、エトリムホス(1142)+TX、フェナザフロル(1147)+TX、フェナザキン(328)+TX、酸化フェンブタスズ(330)+TX、フェノチオカルブ(337)+TX、フェンプロパトリン(342)+TX、フェンピラド(代替名)+TX、フェンピロキシメート(345)+TX、フェンソン(1157)+TX、フェントリファニル(1161)+TX、フェンバレレート(349)+TX、フィプロニル(354)+TX、フルアクリピリム(360)+TX、フルアズロン(1166)+TX、フルベンジミン(1167)+TX、フルシクロクスロン(366)+TX、フルシトリネート(367)+TX、フルエネチル(1169)+TX、フルフェノクスロン(370)+TX、フルメトリン(372)+TX、フルオルベンシド(1174)+TX、フルバリネート(1184)+TX、FMC1137(開発コード)(1185)+TX、ホルメタネート(405)+TX、ホルメタネートヒドロクロリド(405)+TX、ホルモチオン(1192)+TX、ホルムパラネート(1193)+TX、γ−HCH(430)+TX、グリオジン(1205)+TX、ハルフェンプロクス(424)+TX、ヘプテノホス(432)+TX、ヘキサデシルシクロプロパンカルボキシレート(IUPAC/Chemical Abstracts名)(1216)+TX、ヘキシチアゾクス(441)+TX、ヨードメタン(IUPAC名)(542)+TX、イソカルボホス(代替名)(473)+TX、イソプロピルO−(メトキシアミノチオホスホリル)サリチレート(IUPAC名)(473)+TX、イベルメクチン(代替名)[CCN]+TX、ジャスモリンI(696)+TX、ジャスモリンII(696)+TX、ジョドフェンホス(1248)+TX、リンダン(430)+TX、ルフェヌロン(490)+TX、マラチオン(492)+TX、マロノベン(1254)+TX、メカルバム(502)+TX、メホスフォラン(1261)+TX、メスルフェン(代替名)[CCN]+TX、メタクリホス(1266)+TX、メタミドホス(527)+TX、メチダチオン(529)+TX、メチオカルブ(530)+TX、メソミル(531)+TX、臭化メチル(537)+TX、メトルカルブ(550)+TX、メビンホス(556)+TX、メキサカルベート(1290)+TX、ミルベメクチン(557)+TX、ミルベマイシンオキシム(代替名)[CCN]+TX、 ミパホクス(1293)+TX、モノクロトホス(561)+TX、モルホチオン(1300)+TX、モキシデクチン(代替名)[CCN]+TX、ナレド(567)+TX、NC−184(化合物コード)+TX、NC−512(化合物コード)+TX、ニフルリジド(1309)+TX、ニッコマイシン(代替名)[CCN]+TX、ニトリラカルブ(1313)+TX、ニトリラカルブ1:1塩化亜鉛錯体(1313)+TX、NNI−0101(化合物コード)+TX、NNI−0250(化合物コード)+TX、オメトエート(594)+TX、オキサミル(602)+TX、オキシデプロホス(1324)+TX、オキシジスルホトン(1325)+TX、pp’−DDT(219)+TX、パラチオン(615)+TX、ペルメトリン(626)+TX、石油(代替名)(628)+TX、フェンカプトン(1330)+TX、フェントエート(631)+TX、ホレート(636)+TX、ホサロン(637)+TX、ホスホラン(1338)+TX、ホスメット(638)+TX、ホスファミドン(639)+TX、ホキシム(642)+TX、ピリミホス−メチル(652)+TX、ポリクロロテルペン(慣習名)(1347)+TX、ポリナクチン(代替名)(653)+TX、プロクロノール(1350)+TX、プロフェノホス(662)+TX、プロマシル(1354)+TX、プロパルギット(671)+TX、プロペタムホス(673)+TX、プロポキスル(678)+TX、プロチダチオン(1360)+TX、プロトエート(1362)+TX、ピレトリンI(696)+TX、ピレトリンII(696)+TX、ピレトリン(696)+TX、ピリダベン(699)+TX、ピリダフェンチオン(701)+TX、ピリミジフェン(706)+TX、ピリミテート(1370)+TX、キナルホス(711)+TX、キンチオホス(1381)+TX、R−1492(開発コード)(1382)+TX、RA−17(開発コード)(1383)+TX、ロテノン(722)+TX、シュラダン(1389)+TX、セブホス(代替名)+TX、セラメクチン(代替名)[CCN]+TX、SI−0009(化合物コード)+TX、ソファミド(1402)+TX、スピロジクロフェン(738)+TX、スピロメシフェン(739)+TX、SSI−121(開発コード)(1404)+TX、スルフィラム(代替名)[CCN]+TX、スルフラミド(750)+TX、スルホテプ(753)+TX、硫黄(754)+TX、SZI−121(開発コード)(757)+TX、τ−フルバリネート(398)+TX、テブフェンピラド(763)+TX、TEPP(1417)+TX、テルバム(代替名)+TX、テトラクロルビンホス(777)+TX、テトラジホン(786)+TX、テトラナクチン(代替名)(653)+TX、テトラスル(1425)+TX、チアフェノクス(代替名)+TX、チオカルボキシム(1431)+TX、チオファノックス(800)+TX、チオメトン(801)+TX、チオキノックス(1436)+TX、ツリンギエンシン(代替名)[CCN]+TX、トリアミホス(1441)+TX、トリアラテン(1443)+TX、トリアゾホス(820)+TX、トリアズロン(代替名)+TX、トリクロルホン(824)+TX、トリフェノホス(1455)+TX、トリナクチン(代替名)(653)+TX、バミドチオン(847)+TX、バニリプロール[CCN]およびYI−5302(化合物コード)+TXからなる物質群から選択される殺ダニ剤、
ベトキサジン[CCN]+TX、ニオクタノン酸銅(IUPAC名)(170)+TX、硫酸銅(172)+TX、シブトリン[CCN]+TX、ジクロン(1052)+TX、ジクロロフェン(232)+TX、エンドタール(295)+TX、フェンチン(347)+TX、消石灰[CCN]+TX、ナーバム(566)+TX、キノクラミン(714)+TX、キノンアミド(1379)+TX、シマジン(730)+TX、酢酸トリフェニルスズ(IUPAC名)(347)および水酸化トリフェニルスズ(IUPAC名)(347)+TXから構成される物質群から選択される殺藻剤、
アバメクチン(1)+TX、クルホメート(1011)+TX、ドラメクチン(代替名)[CCN]+TX、エマメクチン(291)+TX、エマメクチン安息香酸塩(291)+TX、エピリノメクチン(代替名)[CCN]+TX、イベルメクチン(代替名)[CCN]+TX、ミルベマイシンオキシム(代替名)[CCN]+TX、モキシデクチン(代替名)[CCN]+TX、ピペラジン[CCN]+TX、セラメクチン(代替名)[CCN]+TX、スピノサド(737)およびチオファネート(1435)+TXから構成される物質群から選択される駆虫薬、
クロラロース(127)+TX、エンドリン(1122)+TX、フェンチオン(346)+TX、ピリジン−4−アミン(IUPAC名)(23)およびストリキニン(745)+TXから構成される物質群から選択される殺鳥剤、
1−ヒドロキシ−1H−ピリジン−2−チオン(IUPAC名)(1222)+TX、4−(キノキサリン−2−イルアミノ)ベンゼンスルホンアミド(IUPAC名)(748)+TX、8−硫酸ヒドロキシキノリン(446)+TX、ブロノポール(97)+TX、ニオクタノン酸銅(IUPAC名)(170)+TX、水酸化銅(IUPAC名)(169)+TX、クレゾール[CCN]+TX、ジクロロフェン(232)+TX、ジピリチオン(1105)+TX、ドジチン(1112)+TX、フェナミノスルフ(1144)+TX、ホルムアルデヒド(404)+TX、ヒドラルガフェン(代替名)[CCN]+TX、カスガマイシン(483)+TX、カスガマイシンヒドロクロリド水和物(483)+TX、ニッケルビス(ジメチルジチオカルバメート)(IUPAC名)(1308)+TX、ニトラピリン(580)+TX、オクチリノン(590)+TX、オキソリン酸(606)+TX、オキシテトラサイクリン(611)+TX、硫酸ヒドロキシキノリンカリウム(446)+TX、プロベナゾール(658)+TX、ストレプトマイシン(744)+TX、ストレプトマイシンセスキスルフェート(744)+TX、テクロフタラム(766)+TX、およびチオメルサール(代替名)[CCN]+TXから構成される物質群から選択される殺バクテリア剤、
リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana)GV(代替名)(12)+TX、アグロバクテリウムラジオバクター(Agrobacterium radiobacter)(代替名)(13)+TX、アムブリセイウス属の一種(Amblyseius spp.)(代替名)(19)+TX、アナグラファファルシフェラ(Anagrapha falcifera)NPV(代替名)(28)+TX、アングルスアトムス(Anagrus atomus)(代替名)(29)+TX、アブラコバチ(Aphelinus abdominalis)(代替名)(33)+TX、コレマンアブラバチ(Aphidius colemani)(代替名)(34)+TX、ショクガタマバエ(Aphidoletes aphidimyza)(代替名)(35)+TX、オートグラファカリホルニカ(Autographa californica NPV)(代替名)(38)+TX、バシラスフィルムス(Bacillus firmus)(代替名)(48)+TX、バシラススファエリクス(Bacillus sphaericus Neide)(学名)(49)+TX、バチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis Berliner)(学名)(51)+TX、バチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis subsp.aizawai)(学名)(51)+TX、バチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis subsp.israelensis)(学名)(51)+TX、バチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis subsp.japonensis)(学名)(51)+TX、バチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis subsp.kurstaki)(学名)(51)+TX、バチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis subsp.tenebrionis)(学名)(51)+TX、ベアウベリアバッシアナ(Beauveria bassiana)(代替名)(53)+TX、ベアウベリアブロングニアルチイ(Beauveria brongniartii)(代替名)(54)+TX、ヤマトクサカゲロウ(Chrysoperla carnea)(代替名)(151)+TX、ツマアカオオヒメテントウ(Cryptolaemus montrouzieri)(代替名)(178)+TX、コドリンガ(Cydia pomonella)GV(代替名)(191)+TX、ハモグリコマユバチ(Dacnusa sibirica)(代替名)(212)+TX、イサエアヒメコバチ(Diglyphus isaea)(代替名)(254)+TX、オンシツツヤコバチ(Encarsia formosa)(学名)(293)+TX、サバクツヤコバチ(Eretmocerus eremicus)(代替名)(300)+TX、アメリカタバコガ(Helicoverpa zea)NPV(代替名)(431)+TX、ヘテロルハブジチスバクテリオホラ(Heterorhabditis bacteriophora)およびH.メギジス(H.megidis)(代替名)(433)+TX、ヒポダミアコンベルゲンス(Hippodamia convergens)(代替名)(442)+TX、フジコナヒゲナガトビコバチ(Leptomastix dactylopii)(代替名)(488)+TX、マクロロフスカリジノサス(Macrolophus caliginosus)(代替名)(491)+TX、ヨトウガ(Mamestra brassicae)NPV(代替名)(494)+TX、メタフィクスヘルボルス(Metaphycus helvolus)(代替名)(522)+TX、メタリジウムアニソプリアエ(Metarhizium anisopliae var.acridum)(学名)(523)+TX、メタリジウムアニソプリアエ(Metarhizium anisopliae var.anisopliae)(学名)(523)+TX、マツノキハバチ(Neodiprion sertifer NPV)およびN.レコンテイ(N.lecontei NPV)(代替名)(575)+TX、ヒメハナカメムシ属の一種(Orius spp.)(代替名)(596)+TX、パエシロマイセスフモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)(代替名)(613)+TX、チリカブリダニ(Phytoseiulus persimilis)(代替名)(644)+TX、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)マルチカプシド核多角体ウイルス(学名)(741)+TX、ステイネルネマビビオニス(Steinernema bibionis)(代替名)(742)+TX、ステイネルネマカルポカプサエ(Steinernema carpocapsae)(代替名)(742)+TX、ステイネルネマフェルチアエ(Steinernema feltiae)(代替名)(742)+TX、ステイネルネマグラセリ(Steinernema glaseri)(代替名)(742)+TX、ステイネルネマリオブラエb(Steinernema riobrave)(代替名)(742)+TX、ステイネルネマリオブラビス(Steinernema riobravis)(代替名)(742)+TX、ステイネルネマスカプテリスキ(Steinernema scapterisci)(代替名)(742)+TX、ステイネルネマ属の一種(Steinernema spp.)(代替名)(742)+TX、トリコグラマ属の一種(Trichogramma spp.)(代替名)(826)+TX、チフロドロムスオクシデンタリス(Typhlodromus occidentalis)(代替名)(844)およびベルチシリウムレカニイ(Verticillium lecanii)(代替名)(848)+TX、バチルスサブチリスvar.アミロリクエファシエンス(Bacillus subtilis var.amyloliquefaciens)菌株FZB24(Novozymes Biologicals Inc.(5400 Corporate Circle,Salem,VA 24153,U.S.A.)から入手可能であり、および、商品名Taegro(登録商標)で公知である)+TXから構成される物質群から選択される生物剤、
ヨードメタン(IUPAC名)(542)および臭化メチル(537)+TXから構成される物質群から選択される土壌不毛剤、
アホレート[CCN]+TX、ビサジル(代替名)[CCN]+TX、ブスルファン(代替名)[CCN]+TX、ジフルベンズロン(250)+TX、ジマチフ(代替名)[CCN]+TX、ヘメル[CCN]+TX、ヘムパ[CCN]+TX、メテパ[CCN]+TX、メチオテパ[CCN]+TX、メチルアホレート[CCN]+TX、モルジド[CCN]+TX、ペンフルロン(代替名)[CCN]+TX、テパ[CCN]+TX、チオヘムパ(代替名)[CCN]+TX、チオテパ(代替名)[CCN]+TX、トレタミン(代替名)[CCN]およびウレデパ(代替名)[CCN]+TXから構成される物質群から選択される不妊化剤、
(E)−デカ−5−エン−1−イルアセテートを伴う(E)−デカ−5−エン−1−オール(IUPAC名)(222)+TX、(E)−トリデカ−4−エン−1−イルアセテート(IUPAC名)(829)+TX、(E)−6−メチルヘプタ−2−エン−4−オール(IUPAC名)(541)+TX、(E,Z)−テトラデカ−4,10−ジエン−1−イルアセテート(IUPAC名)(779)+TX、(Z)−ドデカ−7−エン−1−イルアセテート(IUPAC名)(285)+TX、(Z)−ヘキサデカ−11−エナル(IUPAC名)(436)+TX、(Z)−ヘキサデカ−11−エン−1−イルアセテート(IUPAC名)(437)+TX、(Z)−ヘキサデカ−13−エン−11−イン−1−イルアセテート(IUPAC名)(438)+TX、(Z)−イコス−13−エン−10−オン(IUPAC名)(448)+TX、(Z)−テトラデカ−7−エン−1−アル(IUPAC名)(782)+TX、(Z)−テトラデカ−9−エン−1−オール(IUPAC名)(783)+TX、(Z)−テトラデカ−9−エン−1−イルアセテート(IUPAC名)(784)+TX、(7E,9Z)−ドデカ−7,9−ジエン−1−イルアセテート(IUPAC名)(283)+TX、(9Z,11E)−テトラデカ−9,11−ジエン−1−イルアセテート(IUPAC名)(780)+TX、(9Z,12E)−テトラデカ−9,12−ジエン−1−イルアセテート(IUPAC名)(781)+TX、14−メチルオクタデカ−1−エン(IUPAC名)(545)+TX、4−メチルノナン−5−オールを伴う4−メチルノナン−5−オン(IUPAC名)(544)+TX、α−ムルチストリアチン(代替名)[CCN]+TX、ブレビコミン(代替名)[CCN]+TX、コドレルレ(代替名)[CCN]+TX、コドレモン(代替名)(167)+TX、クエルレ(代替名)(179)+TX、ジスパールア(277)+TX、ドデカ−8−エン−1−イルアセテート(IUPAC名)(286)+TX、ドデカ−9−エン−1−イルアセテート(IUPAC名)(287)+TX、ドデカ−8+TX、10−ジエン−1−イルアセテート(IUPAC名)(284)+TX、ドミニカルア(代替名)[CCN]+TX、エチル4−メチルオクタノエート(IUPAC名)(317)+TX、オイゲノール(代替名)[CCN]+TX、フロンタリン(代替名)[CCN]+TX、ゴシップルア(代替名)(420)+TX、グランドルア(421)+TX、グランドルアI(代替名)(421)+TX、グランドルアII(代替名)(421)+TX、グランドルアIII(代替名)(421)+TX、グランドルアIV(代替名)(421)+TX、ヘキサルア[CCN]+TX、イプスジエノール(代替名)[CCN]+TX、イプセノール(代替名)[CCN]+TX、ジャポニルア(代替名)(481)+TX、リネアチン(代替名)[CCN]+TX、リトルア(代替名)[CCN]+TX、ループルア(代替名)[CCN]+TX、メドルア[CCN]+TX、メガトモ酸(代替名)[CCN]+TX、メチルオイゲノール(代替名)(540)+TX、ムスカルア(563)+TX、オクタデカ−2,13−ジエン−1−イルアセテート(IUPAC名)(588)+TX、オクタデカ−3,13−ジエン−1−イルアセテート(IUPAC名)(589)+TX、オルフラルア(代替名)[CCN]+TX、オリクタルア(代替名)(317)+TX、オストラモン(代替名)[CCN]+TX、シグルア[CCN]+TX、ソルジジン(代替名)(736)+TX、スルカトール(代替名)[CCN]+TX、テトラデカ−11−エン−1−イルアセテート(IUPAC名)(785)+TX、トリメドルア(839)+TX、トリメドルアA(代替名)(839)+TX、トリメドルアB1(代替名)(839)+TX、トリメドルアB2(代替名)(839)+TX、トリメドルアC(代替名)(839)およびトランクコール(代替名)[CCN]+TXから構成される物質群から選択される昆虫フェロモン、
2−(オクチルチオ)−エタノール(IUPAC名)(591)+TX、ブトピロノキシル(933)+TX、ブトキシ(ポリプロピレングリコール)(936)+TX、ジブチルアジペート(IUPAC名)(1046)+TX、フタル酸ジブチル(1047)+TX、ジブチルコハク酸塩(IUPAC名)(1048)+TX、ジエチルトルアミド[CCN]+TX、ジメチルカルベート[CCN]+TX、ジメチルフタレート[CCN]+TX、エチルヘキサンジオール(1137)+TX、ヘキサミド[CCN]+TX、メトキンブチル(1276)+TX、メチルネオデカンアミド[CCN]+TX、オキサメート[CCN]およびピカリジン[CCN]+TXから構成される物質群から選択される昆虫忌避剤、
1−ジクロロ−1−ニトロエタン(IUPAC/Chemical Abstracts名)(1058)+TX、1,1−ジクロロ−2,2−ビス(4−エチルフェニル)エタン(IUPAC名)(1056)、+TX、1,2−ジクロロプロパン(IUPAC/Chemical Abstracts名)(1062)+TX、1,3−ジクロロプロペンを伴う1,2−ジクロロプロパン(IUPAC名)(1063)+TX、1−ブロモ−2−クロロエタン(IUPAC/Chemical Abstracts名)(916)+TX、2,2,2−トリクロロ−1−(3,4−ジクロロフェニル)酢酸エチル(IUPAC名)(1451)+TX、2,2−ジクロロビニル2−エチルスルフィニルエチルメチルリン酸(IUPAC名)(1066)+TX、2−(1,3−ジチオラン−2−イル)フェニルジメチルカルバメート(IUPAC/Chemical Abstracts名)(1109)+TX、2−(2−ブトキシエトキシ)エチルチオシアネート(IUPAC/Chemical Abstracts名)(935)+TX、2−(4,5−ジメチル−1,3−ジオキソラン−2−イル)フェニルメチルカルバメート(IUPAC/Chemical Abstracts名)(1084)+TX、2−(4−クロロ−3,5−キシリルオキシ)エタノール(IUPAC名)(986)+TX、2−クロロビニルジエチルリン酸(IUPAC名)(984)+TX、2−イミダゾリドン(IUPAC名)(1225)+TX、2−イソバレリルインダン−1,3−ジオン(IUPAC名)(1246)+TX、2−メチル(プロプ−2−イニル)アミノフェニルメチルカルバメート(IUPAC名)(1284)+TX、2−チオシアナトエチルラウレート(IUPAC名)(1433)+TX、3−ブロモ−1−クロロプロプ−1−エン(IUPAC名)(917)+TX、3−メチル−1−フェニルピラゾール−5−イルジメチルカルバメート(IUPAC名)(1283)+TX、4−メチル(プロプ−2−イニル)アミノ−3,5−キシリルメチルカルバメート(IUPAC名)(1285)+TX、5,5−ジメチル−3−オキソシクロヘキサ−1−エニルジメチルカルバメート(IUPAC名)(1085)+TX、アバメクチン(1)+TX、アセフェート(2)+TX、アセタミプリド(4)+TX、アセチオン(代替名)[CCN]+TX、アセトプロール[CCN]+TX、アクリナトリン(9)+TX、アクリロニトリル(IUPAC名)(861)+TX、アラニカルブ(15)+TX、アルジカルブ(16)+TX、アルドキシカルブ(863)+TX、アルドリン(864)+TX、アレトリン(17)+TX、アロサミジン(代替名)[CCN]+TX、アリキシカルブ(866)+TX、α−シペルメトリン(202)+TX、α−エクジソン(代替名)[CCN]+TX、リン化マグネシウム(640)+TX、アミジチオン(870)+TX、アミドチオエート(872)+TX、アミノカルブ(873)+TX、アミトン(875)+TX、シュウ酸水素アミトン(875)+TX、アミトラズ(24)+TX、アナバシン(877)+TX、アチダチオン(883)+TX、AVI382(化合物コード)+TX、AZ60541(化合物コード)+TX、アザジラクチン(代替名)(41)+TX、アザメチホス(42)+TX、アジンホス−エチル(44)+TX、アジンホス−メチル(45)+TX、アゾトエート(889)+TX、バチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)δエンドトキシン(代替名)(52)+TX、バリウムヘキサフルオロシリケート(代替名)[CCN]+TX、バリウムポリスルフィド(IUPAC/Chemical Abstracts名)(892)+TX、バルトリン[CCN]+TX、バイエル22/190(開発コード)(893)+TX、バイエル22408(開発コード)(894)+TX、ベンジオカルブ(58)+TX、ベンフラカルブ(60)+TX、ベンサルタップ(66)+TX、β−シフルトリン(194)+TX、β−シペルメトリン(203)+TX、ビフェントリン(76)+TX、ビオアレトリン(78)+TX、ビオアレトリンS−シクロペンテニル異性体(代替名)(79)+TX、バイオエタノメトリン[CCN]+TX、ビオパーメトリン(908)+TX、ビオレスメトリン(80)+TX、ビス(2−クロロエチル)エーテル(IUPAC名)(909)+TX、ビストリフルロン(83)+TX、ホウ酸ナトリウム(86)+TX、ブロフェンバレレート(代替名)+TX、ブロムフェンビンホス(914)+TX、ブロモシクレン(918)+TX、ブロモ−DDT(代替名)[CCN]+TX、ブロモホス(920)+TX、ブロモホス−エチル(921)+TX、ブフェンカルブ(924)+TX、ブプロフェジン(99)+TX、ブタカルブ(926)+TX、ブタチオホス(927)+TX、ブトカルボキシム(103)+TX、ブトネート(932)+TX、ブトキシカルボキシム(104)+TX、ブチルピリダベン(代替名)+TX、カズサホス(109)+TX、ヒ酸カルシウム[CCN]+TX、シアン化カルシウム(444)+TX、多硫酸カルシウム(IUPAC名)(111)+TX、カンフェクロール(941)+TX、カルバノレート(943)+TX、カルバリル(115)+TX、カルボフラン(118)+TX、二硫化炭素(IUPAC/Chemical Abstracts名)(945)+TX、四塩化炭素(IUPAC名)(946)+TX、カルボフェノチオン(947)+TX、カルボスルファン(119)+TX、カルタップ(123)+TX、カルタップヒドロクロリド(123)+TX、セバジン(代替名)(725)+TX、クロルビシクレン(960)+TX、クロルダン(128)+TX、クロルデコン(963)+TX、クロルジメホルム(964)+TX、クロルジメホルムヒドロクロリド(964)+TX、クロルエトキシホス(129)+TX、クロルフェナピル(130)+TX、クロルフェンビンホス(131)+TX、クロルフルアズロン(132)+TX、クロルメホス(136)+TX、クロロホルム[CCN]+TX、クロルピクリン(141)+TX、クロルホキシム(989)+TX、クロルプラゾホス(990)+TX、クロルピリホス(145)+TX、クロルピリホス−メチル(146)+TX、クロルチオホス(994)+TX、クロマフェノジド(150)+TX、シネリンI(696)+TX、シネリンII(696)+TX、シネリンス(696)+TX、cis−レスメスリン(代替名)+TX、シスメトリン(80)+TX、クロシトリン(代替名)+TX、クロエトカルブ(999)+TX、クロサンテル(代替名)[CCN]+TX、クロチアニジン(165)+TX、アセト亜ヒ酸銅[CCN]+TX、ヒ酸銅[CCN]+TX、オレイン酸銅[CCN]+TX、クマホス(174)+TX、クミトエート(1006)+TX、クロタミトン(代替名)[CCN]+TX、クロトキシホス(1010)+TX、クルホメート(1011)+TX、氷晶石(代替名)(177)+TX、CS708(開発コード)(1012)+TX、シアノフェンホス(1019)+TX、シアノホス(184)+TX、シアントエート(1020)+TX、シクレトリン[CCN]+TX、シクロプロトリン(188)+TX、シフルトリン(193)+TX、シハロトリン(196)+TX、シペルメトリン(201)+TX、シフェノトリン(206)+TX、シロマジン(209)+TX、シチオエート(代替名)[CCN]+TX、d−リモネン(代替名)[CCN]+TX、d−テトラメトリン(代替名)(788)+TX、DAEP(1031)+TX、ダゾメット(216)+TX、DDT(219)+TX、デカルボフラン(1034)+TX、デルタメトリン(223)+TX、デメフィオン(1037)+TX、デメフィオン−O(1037)+TX、デメフィオン−S(1037)+TX、デメトン(1038)+TX、デメトン−メチル(224)+TX、デメトン−O(1038)+TX、デメトン−O−メチル(224)+TX、デメトン−S(1038)+TX、デメトン−S−メチル(224)+TX、デメトン−S−メチルスルホン(1039)+TX、ジアフェンチウロン(226)+TX、ジアリホス(1042)+TX、ジアミダホス(1044)+TX、ダイアジノン(227)+TX、ジカプトン(1050)+TX、ジクロロフェンチオン(1051)+TX、ジクロルボス(236)+TX、ジクリホス(代替名)+TX、ジクレシル(代替名)[CCN]+TX、ジクロトホス(243)+TX、ジシクラニル(244)+TX、ディルドリン(1070)+TX、ジエチル5−メチルピラゾール−3−イルリン酸塩(IUPAC名)(1076)+TX、ジフルベンズロン(250)+TX、ジロール(代替名)[CCN]+TX、ジメフルトリン[CCN]+TX、ジメホクス(1081)+TX、ジメタン(1085)+TX、ジメトエート(262)+TX、ジメトリン(1083)+TX、ジメチルビンホス(265)+TX、ジメチラン(1086)+TX、ジネクス(1089)+TX、ジネクスジクレキシン(1089)+TX、ジノプロプ(1093)+TX、ジノサム(1094)+TX、ジノセブ(1095)+TX、ジノテフラン(271)+TX、ジオフェノラン(1099)+TX、
ジオキサベンゾホス(1100)+TX、ジオキサカルブ(1101)+TX、ジオキサチオン(1102)+TX、ジスルホトン(278)+TX、ジチクロホス(1108)+TX、DNOC(282)+TX、ドラメクチン(代替名)[CCN]+TX、DSP(1115)+TX、エクジステロン(代替名)[CCN]+TX、EI1642(開発コード)(1118)+TX、エマメクチン(291)+TX、エマメクチン安息香酸塩(291)+TX、EMPC(1120)+TX、エムペントリン(292)+TX、エンドスルファン(294)+TX、エンドチオン(1121)+TX、エンドリン(1122)+TX、EPBP(1123)+TX、EPN(297)+TX、エポフェノナン(1124)+TX、エピリノメクチン(代替名)[CCN]+TX、エスフェンバレレート(302)+TX、エタホス(代替名)[CCN]+TX、エチオフェンカルブ(308)+TX、エチオン(309)+TX、エチプロール(310)+TX、エトエートメチル(1134)+TX、エトプロホス(312)+TX、ギ酸エチル(IUPAC名)[CCN]+TX、エチル−DDD(代替名)(1056)+TX、エチレンジブロミド(316)+TX、ジクロロエタン(化学名)(1136)+TX、エチレンオキシド[CCN]+TX、エトフェンプロックス(319)+TX、エトリムホス(1142)+TX、EXD(1143)+TX、ファンファー(323)+TX、フェナミホス(326)+TX、フェナザフロル(1147)+TX、フェンクロルホス(1148)+TX、フェネタカルブ(1149)+TX、フェンフルトリン(1150)+TX、フェニトロチオン(335)+TX、フェノブカルブ(336)+TX、フェノキサクリム(1153)+TX、フェノキシカルブ(340)+TX、フェンピリトリン(1155)+TX、フェンプロパトリン(342)+TX、フェンピラド(代替名)+TX、フェンスルホチオン(1158)+TX、フェンチオン(346)+TX、フェンチオン−エチル[CCN]+TX、フェンバレレート(349)+TX、フィプロニル(354)+TX、フロニカミド(358)+TX、フルベンジアミド(CAS登録番号:272451−65−7)+TX、フルコフロン(1168)+TX、フルシクロクスロン(366)+TX、フルシトリネート(367)+TX、フルエネチル(1169)+TX、フルフェネリム[CCN]+TX、フルフェノクスロン(370)+TX、フルフェンプロックス(1171)+TX、フルメトリン(372)+TX、フルバリネート(1184)+TX、FMC1137(開発コード)(1185)+TX、フォノホス(1191)+TX、ホルメタネート(405)+TX、ホルメタネートヒドロクロリド(405)+TX、ホルモチオン(1192)+TX、ホルムパラネート(1193)+TX、ホスメチラン(1194)+TX、ホスピレート(1195)+TX、ホスチアゼート(408)+TX、ホスチエタン(1196)+TX、フラチオカルブ(412)+TX、フレトリン(1200)+TX、γ−シハロトリン(197)+TX、γ−HCH(430)+TX、グアザチン(422)+TX、グアザチン酢酸塩(422)+TX、GY−81(開発コード)(423)+TX、ハルフェンプロクス(424)+TX、ハロフェノジド(425)+TX、HCH(430)+TX、HEOD(1070)+TX、ヘプタクロル(1211)+TX、ヘプテノホス(432)+TX、ヘテロホス[CCN]+TX、ヘキサフルムロン(439)+TX、HHDN(864)+TX、ヒドラメチルノン(443)+TX、シアン化水素(444)+TX、ヒドロプレン(445)+TX、ヒキンカルブ(1223)+TX、イミダクロプリド(458)+TX、イミプロトリン(460)+TX、インドキサカルブ(465)+TX、ヨードメタン(IUPAC名)(542)+TX、IPSP(1229)+TX、イサゾホス(1231)+TX、イソベンザン(1232)+TX、イソカルボホス(代替名)(473)+TX、イソドリン(1235)+TX、イソフェンホス(1236)+TX、イソラン(1237)+TX、イソプロカルブ(472)+TX、イソプロピルO−(メトキシアミノチオホスホリル)サリチレート(IUPAC名)(473)+TX、イソプロチオラン(474)+TX、イソチオエート(1244)+TX、イソキサチオン(480)+TX、イベルメクチン(代替名)[CCN]+TX、ジャスモリンI(696)+TX、ジャスモリンII(696)+TX、ジョドフェンホス(1248)+TX、幼虫ホルモンI(代替名)[CCN]+TX、幼虫ホルモンII(代替名)[CCN]+TX、幼虫ホルモンIII(代替名)[CCN]+TX、ケレバン(1249)+TX、キノプレン(484)+TX、ラムダ−シハロトリン(198)+TX、砒酸鉛[CCN]+TX、レピメクチン(CCN)+TX、レプトホス(1250)+TX、リンダン(430)+TX、リリムホス(1251)+TX、ルフェヌロン(490)+TX、リチダチオン(1253)+TX、m−クメニルメチルカルバメート(IUPAC名)(1014)+TX、リン化マグネシウム(IUPAC名)(640)+TX、マラチオン(492)+TX、マロノベン(1254)+TX、マジドクス(1255)+TX、メカルバム(502)+TX、メカルホン(1258)+TX、メナゾン(1260)+TX、メホスフォラン(1261)+TX、塩化第一水銀(513)+TX、メスルフェンホス(1263)+TX、メタフルミゾン(CCN)+TX、メタム(519)+TX、メタム−カリウム(代替名)(519)+TX、メタム−ナトリウム(519)+TX、メタクリホス(1266)+TX、メタミドホス(527)+TX、フッ化メタンスルホニル(IUPAC/Chemical Abstracts名)(1268)+TX、メチダチオン(529)+TX、メチオカルブ(530)+TX、メトクロトホス(1273)+TX、メソミル(531)+TX、メトプレン(532)+TX、メトキンブチル(1276)+TX、メトトリン(代替名)(533)+TX、メトキシクロル(534)+TX、メトキシフェノジド(535)+TX、臭化メチル(537)+TX、メチルイソチオシアネート(543)+TX、メチルクロロホルム(代替名)[CCN]+TX、塩化メチレン[CCN]+TX、メトフルトリン[CCN]+TX、メトルカルブ(550)+TX、メトキサジアゾン(1288)+TX、メビンホス(556)+TX、メキサカルベート(1290)+TX、ミルベメクチン(557)+TX、ミルベマイシンオキシム(代替名)[CCN]+TX、ミパホクス(1293)+TX、ミレックス(1294)+TX、モノクロトホス(561)+TX、モルホチオン(1300)+TX、モキシデクチン(代替名)[CCN]+TX、ナフタロホス(代替名)[CCN]+TX、ナレド(567)+TX、ナフタレン(IUPAC/Chemical Abstracts名)(1303)+TX、NC−170(開発コード)(1306)+TX、NC−184(化合物コード)+TX、ニコチン(578)+TX、ニコチンスルフェート(578)+TX、ニフルリジド(1309)+TX、ニテンピラム(579)+TX、ニチアジン(1311)+TX、ニトリラカルブ(1313)+TX、ニトリラカルブ1:1塩化亜鉛錯体(1313)+TX、NNI−0101(化合物コード)+TX、NNI−0250(化合物コード)+TX、ノルニコチン(慣習名)(1319)+TX、ノバルロン(585)+TX、ノビフルムロン(586)+TX、O−5−ジクロロ−4−ヨードフェニルO−エチルエチルホスホノチオエート(IUPAC名)(1057)+TX、O,O−ジエチルO−4−メチル−2−オキソ−2H−クロメン−7−イルホスホロチオネート(IUPAC名)(1074)+TX、O,O−ジエチルO−6−メチル−2−プロピルピリミジン−4−イルホスホロチオネート(IUPAC名)(1075)+TX、O,O,O’,O’−テトラプロピルジチオピロホスフェート(IUPAC名)(1424)+TX、オレイン酸(IUPAC名)(593)+TX、オメトエート(594)+TX、オキサミル(602)+TX、オキシデメトン−メチル(609)+TX、オキシデプロホス(1324)+TX、オキシジスルホトン(1325)+TX、pp’−DDT(219)+TX、パラ−ジクロロベンゼン[CCN]+TX、パラチオン(615)+TX、パラチオン−メチル(616)+TX、ペンフルロン(代替名)[CCN]+TX、ペンタクロロフェノール(623)+TX、ラウリン酸ペンタクロロフェニル(IUPAC名)(623)+TX、ペルメトリン(626)+TX、石油(代替名)(628)+TX、PH60−38(開発コード)(1328)+TX、フェンカプトン(1330)+TX、フェノトリン(630)+TX、フェントエート(631)+TX、ホレート(636)+TX、ホサロン(637)+TX、ホスホラン(1338)+TX、ホスメット(638)+TX、ホスニクロル(1339)+TX、ホスファミドン(639)+TX、ホスフィン(IUPAC名)(640)+TX、ホキシム(642)+TX、ホキシム−メチル(1340)+TX、ピリメタホス(1344)+TX、ピリミカーブ(651)+TX、ピリミホス−エチル(1345)+TX、ピリミホス−メチル(652)+TX、ポリクロロジシクロペンタジエン異性体(IUPAC名)(1346)+TX、ポリクロロテルペン(慣習名)(1347)+TX、亜ヒ酸カリウム[CCN]+TX、カリウムチオシアネート[CCN]+TX、
プラレトリン(655)+TX、プレコセンI(代替名)[CCN]+TX、プレコセンII(代替名)[CCN]+TX、プレコセンIII(代替名)[CCN]+TX、プリミドホス(1349)+TX、プロフェノホス(662)+TX、プロフルトリン[CCN]+TX、プロマシル(1354)+TX、プロメカルブ(1355)+TX、プロパホス(1356)+TX、プロペタムホス(673)+TX、プロポキスル(678)+TX、プロチダチオン(1360)+TX、プロチオホス(686)+TX、プロトエート(1362)+TX、プロトリフェンブト[CCN]+TX、ピメトロジン(688)+TX、ピラクロホス(689)+TX、ピラゾホス(693)+TX、ピレスメトリン(1367)+TX、ピレトリンI(696)+TX、ピレトリンII(696)+TX、ピレトリン(696)+TX、ピリダベン(699)+TX、ピリダリル(700)+TX、ピリダフェンチオン(701)+TX、ピリミジフェン(706)+TX、ピリミテート(1370)+TX、ピリプロキシフェン(708)+TX、カッシア(代替名)[CCN]+TX、キナルホス(711)+TX、キナルホス−メチル(1376)+TX、キノチオン(1380)+TX、キンチオホス(1381)+TX、R−1492(開発コード)(1382)+TX、ラホキサニド(代替名)[CCN]+TX、レスメスリン(719)+TX、ロテノン(722)+TX、RU15525(開発コード)(723)+TX、RU25475(開発コード)(1386)+TX、リアニア(代替名)(1387)+TX、リアノジン(慣習名)(1387)+TX、サバジラ(代替名)(725)+TX、シュラダン(1389)+TX、セブホス(代替名)+TX、セラメクチン(代替名)[CCN]+TX、SI−0009(化合物コード)+TX、SI−0205(化合物コード)+TX、SI−0404(化合物コード)+TX、SI−0405(化合物コード)+TX、シラフルオフェン(728)+TX、SN72129(開発コード)(1397)+TX、亜ヒ酸ナトリウム[CCN]+TX、シアン化ナトリウム(444)+TX、ナトリウムフッ化物(IUPAC/Chemical Abstracts名)(1399)+TX、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム(1400)+TX、ペンタクロロフェノキシドナトリウム塩(623)+TX、セレン酸ナトリウム(IUPAC名)(1401)+TX、チオシアン酸ナトリウム[CCN]+TX、ソファミド(1402)+TX、スピノサド(737)+TX、スピロメシフェン(739)+TX、スピロテトラマト(CCN)+TX、スルコフロン(746)+TX、スルコフロン−ナトリウム(746)+TX、スルフラミド(750)+TX、スルホテプ(753)+TX、スルフリルフッ化物(756)+TX、スルプロホス(1408)+TX、タール油(代替名)(758)+TX、τ−フルバリネート(398)+TX、チオナジン(1412)+TX、TDE(1414)+TX、テブフェノジド(762)+TX、テブフェンピラド(763)+TX、テブピリムホス(764)+TX、テフルベンズロン(768)+TX、テフルトリン(769)+TX、テメホス(770)+TX、TEPP(1417)+TX、テラレスリン(1418)+TX、テルバム(代替名)+TX、テルブホス(773)+TX、テトラクロロエタン[CCN]+TX、テトラクロルビンホス(777)+TX、テトラメトリン(787)+TX、θ−シペルメトリン(204)+TX、チアクロプリド(791)+TX、チアフェノクス(代替名)+TX、チアメトキサム(792)+TX、チクロホス(1428)+TX、チオカルボキシム(1431)+TX、チオシクラム(798)+TX、チオシクラム水素オキサレート(798)+TX、チオジカルブ(799)+TX、チオファノックス(800)+TX、チオメトン(801)+TX、チオナジン(1434)+TX、チオスルタップ(803)+TX、チオスルタップ−ナトリウム(803)+TX、ツリンギエンシン(代替名)[CCN]+TX、トルフェンピラド(809)+TX、トラロメトリン(812)+TX、トランスフルトリン(813)+TX、トランスパーメトリン(1440)+TX、トリアミホス(1441)+TX、トリアザメート(818)+TX、トリアゾホス(820)+TX、トリアズロン(代替名)+TX、トリクロルホン(824)+TX、トリクロルメタホス−3(代替名)[CCN]+TX、トリクロロナト(1452)+TX、トリフェノホス(1455)+TX、トリフルムロン(835)+TX、トリメタカルブ(840)+TX、トリプレン(1459)+TX、バミドチオン(847)+TX、バニリプロール[CCN]+TX、ベラトリジン(代替名)(725)+TX、ベラトリン(代替名)(725)+TX、XMC(853)+TX、キシリルカルブ(854)+TX、YI−5302(化合物コード)+TX、ζ−シペルメトリン(205)+TX、ζメトリン(代替名)+TX、亜鉛ホスフィド(640)+TX、ゾラプロホス(1469)およびZXI8901(開発コード)(858)+TX、シアントラニリプロール[736994−63−19+TX、クロラントラニリプロール[500008−45−7]+TX、シエノピラフェン[560121−52−0]+TX、シフルメトフェン[400882−07−7]+TX、ピリフルキナゾン[337458−27−2]+TX、スピネトラム[187166−40−1+187166−15−0]+TX、スピロテトラマト[203313−25−1]+TX、スルホキサフロル[946578−00−3]+TX、フルフィプロール[704886−18−0]+TX、メペルフルトリン[915288−13−0]+TX、テトラメチルフルトリン[84937−88−2]+TX、トリフルメゾピリン(国際公開第2012/092115号に開示されている)+TXからなる物質群から選択される殺虫剤、
ビス(トリブチルスズ)オキシド(IUPAC名)(913)+TX、ブロモアセタミド[CCN]+TX、ヒ酸カルシウム[CCN]+TX、クロエトカルブ(999)+TX、アセト亜ヒ酸銅[CCN]+TX、硫酸銅(172)+TX、フェンチン(347)+TX、第二鉄リン酸(IUPAC名)(352)+TX、メタアルデヒド(518)+TX、メチオカルブ(530)+TX、ニクロスアミド(576)+TX、ニクロスアミドオラミン(576)+TX、ペンタクロロフェノール(623)+TX、ペンタクロロフェノキシドナトリウム塩(623)+TX、チオナジン(1412)+TX、チオジカルブ(799)+TX、酸化トリブチルスズ(913)+TX、トリフェンモルフ(1454)+TX、トリメタカルブ(840)+TX、酢酸トリフェニルスズ(IUPAC名)(347)および水酸化トリフェニルスズ(IUPAC名)(347)+TX、ピリプロール[394730−71−3]+TXから構成される物質群から選択される殺軟体動物剤、
AKD−3088(化合物コード)+TX、1,2−ジブロモ−3−クロロプロパン(IUPAC/Chemical Abstracts名)(1045)+TX、1,2−ジクロロプロパン(IUPAC/Chemical Abstracts名)(1062)+TX、1,2−ジクロロプロパンを伴う1,3−ジクロロプロペン(IUPAC名)(1063)+TX、1,3−ジクロロプロペン(233)+TX、3,4−ジクロロテトラヒドロチオフェン1,1−ジオキシド(IUPAC/Chemical Abstracts名)(1065)+TX、3−(4−クロロフェニル)−5−メチルロダニン(IUPAC名)(980)+TX、5−メチル−6−チオキソ−1,3,5−チアジアジナン−3−イル酢酸(IUPAC名)(1286)+TX、6−イソペンテニルアミノプリン(代替名)(210)+TX、アバメクチン(1)+TX、アセトプロール[CCN]+TX、アラニカルブ(15)+TX、アルジカルブ(16)+TX、アルドキシカルブ(863)+TX、AZ60541(化合物コード)+TX、ベンクロチアズ[CCN]+TX、ベノミル(62)+TX、ブチルピリダベン(代替名)+TX、カズサホス(109)+TX、カルボフラン(118)+TX、二硫化炭素(945)+TX、カルボスルファン(119)+TX、クロルピクリン(141)+TX、クロルピリホス(145)+TX、クロエトカルブ(999)+TX、サイトカイニン(代替名)(210)+TX、ダゾメット(216)+TX、DBCP(1045)+TX、DCIP(218)+TX、ジアミダホス(1044)+TX、ジクロロフェンチオン(1051)+TX、ジクリホス(代替名)+TX、ジメトエート(262)+TX、ドラメクチン(代替名)[CCN]+TX、エマメクチン(291)+TX、エマメクチン安息香酸塩(291)+TX、エピリノメクチン(代替名)[CCN]+TX、エトプロホス(312)+TX、エチレンジブロミド(316)+TX、フェナミホス(326)+TX、フェンピラド(代替名)+TX、フェンスルホチオン(1158)+TX、ホスチアゼート(408)+TX、ホスチエタン(1196)+TX、ルフラール(代替名)[CCN]+TX、GY−81(開発コード)(423)+TX、ヘテロホス[CCN]+TX、ヨードメタン(IUPAC名)(542)+TX、イサミドホス(1230)+TX、イサゾホス(1231)+TX、イベルメクチン(代替名)[CCN]+TX、カイネチン(代替名)(210)+TX、メカルホン(1258)+TX、メタム(519)+TX、メタムカリウム(代替名)(519)+TX、メタムナトリウム(519)+TX、臭化メチル(537)+TX、メチルイソチオシアネート(543)+TX、ミルベマイシンオキシム(代替名)[CCN]+TX、モキシデクチン(代替名)[CCN]+TX、ミロテシウムベルカリア(Myrothecium verrucaria)組成物(代替名)(565)+TX、NC−184(化合物コード)+TX、オキサミル(602)+TX、ホレート(636)+TX、ホスファミドン(639)+TX、ホスホカルブ[CCN]+TX、セブホス(代替名)+TX、セラメクチン(代替名)[CCN]+TX、スピノサド(737)+TX、テルバム(代替名)+TX、テルブホス(773)+TX、テトラクロロチオフェン(IUPAC/Chemical Abstracts名)(1422)+TX、チアフェノクス(代替名)+TX、チオナジン(1434)+TX、トリアゾホス(820)+TX、トリアズロン(代替名)+TX、キシレノルス[CCN]+TX、YI−5302(化合物コード)およびゼアチン(代替名)(210)+TX、フルエンスルホン[318290−98−1]+TXから構成される物質群から選択される殺線虫剤、
エチルキサントゲン酸カリウム[CCN]およびニトラピリン(580)+TXから構成される物質群から選択される硝化抑制剤、
アシベンゾラル(6)+TX、アシベンゾラル−S−メチル(6)+TX、プロベナゾール(658)およびオオイタドリ(Reynoutria sachalinensis)抽出物(代替名)(720)+TXから構成される物質群から選択される植物活性化剤、
2−イソバレリルインダン−1,3−ジオン(IUPAC名)(1246)+TX、4−(キノキサリン−2−イルアミノ)ベンゼンスルホンアミド(IUPAC名)(748)+TX、α−クロロヒドリン[CCN]+TX、リン化アルミニウム(640)+TX、アンツ(880)+TX、三酸化ヒ素(882)+TX、炭酸バリウム(891)+TX、ビスチオセミ(912)+TX、ブロジファクム(89)+TX、ブロマジオロン(91)+TX、ブロメタリン(92)+TX、シアン化カルシウム(444)+TX、クロラロース(127)+TX、クロロファシノン(140)+TX、コレカルシフェロール(代替名)(850)+TX、クマクロル(1004)+TX、クマフリル(1005)+TX、クマテトラリル(175)+TX、クリミジン(1009)+TX、ジフェナクム(246)+TX、ジフェチアロン(249)+TX、ジファシノン(273)+TX、エルゴカルシフェロール(301)+TX、フロクマフェン(357)+TX、フルオロアセタミド(379)+TX、フルプロパジン(1183)+TX、フルプロパジンヒドロクロリド(1183)+TX、γ−HCH(430)+TX、HCH(430)+TX、シアン化水素(444)+TX、ヨードメタン(IUPAC名)(542)+TX、リンダン(430)+TX、リン化マグネシウム(IUPAC名)(640)+TX、臭化メチル(537)+TX、ノルボルミド(1318)+TX、ホスアセチム(1336)+TX、ホスフィン(IUPAC名)(640)+TX、リン[CCN]+TX、ピンドン(1341)+TX、亜ヒ酸カリウム[CCN]+TX、ピリヌロン(1371)+TX、シリロシド(1390)+TX、亜ヒ酸ナトリウム[CCN]+TX、シアン化ナトリウム(444)+TX、フルオロ酢酸ナトリウム(735)+TX、ストリキニン(745)+TX、硫酸タリウム[CCN]+TX、ワルファリン(851)および亜鉛ホスフィド(640)+TXから構成される物質群から選択される殺鼠剤、
2−(2−ブトキシエトキシ)−エチルピペロニレート(IUPAC名)(934)+TX、5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−3−ヘキシルシクロヘキサ−2−エノン(IUPAC名)(903)+TX、ファルネソールを伴うネロリドール(代替名)(324)+TX、MB−599(開発コード)(498)+TX、MGK264(開発コード)(296)+TX、ピペロニルブトキシド(649)+TX、ピプロタール(1343)+TX、プロピル異性体(1358)+TX、S421(開発コード)(724)+TX、セサメックス(1393)+TX、セサスモリン(1394)およびスルホキシド(1406)+TXから構成される物質群から選択される共力剤、
アントラキノン(32)+TX、クロラロース(127)+TX、ナフテン酸銅[CCN]+TX、オキシ塩化銅(171)+TX、ダイアジノン(227)+TX、ジシクロペンタジエン(化学名)(1069)+TX、グアザチン(422)+TX、グアザチン酢酸塩(422)+TX、メチオカルブ(530)+TX、ピリジン−4−アミン(IUPAC名)(23)+TX、チラム(804)+TX、トリメタカルブ(840)+TX、ナフテン酸亜鉛[CCN]およびジラム(856)+TXから構成される物質群から選択される動物忌避剤、
イマニン(代替名)[CCN]およびリバビリン(代替名)[CCN]+TXから構成される物質群から選択される抗ウイルス剤、
酸化水銀(II)(512)+TX、オクチリノン(590)およびチオファネートメチル(802)+TXから構成される物質群から選択される創傷保護剤、
ならびに、アメトクトラジン[865318−97−4]+TX、アミスルブロム[348635−87−0]+TX、アザコナゾール[60207−31−0]+TX、ベンゾビンジフルピル[1072957−71−1]+TX、ビテルタノール[70585−36−3]+TX、ビキサフェン[581809−46−3]+TX、ブロムコナゾール[116255−48−2]+TX、クモキシストロビン[850881−70−8]+TX、シプロコナゾール[94361−06−5]+TX、ジフェノコナゾール[119446−68−3]+TX、ジニコナゾール[83657−24−3]+TX、エノキサストロビン[238410−11−2]+TX、エポキシコナゾール[106325−08−0]+TX、フェンブコナゾール[114369−43−6]+TX、フェンピラザミン[473798−59−3]+TX、フルキンコナゾール[136426−54−5]+TX、フルシラゾール[85509−19−9]+TX、フルトリアホール[76674−21−0]+TX、フルキサピロキサド[907204−31−3]+TX、フルオピラム[658066−35−4]+TX、フェナミンストロビン[366815−39−6]+TX、イソフェタミド[875915−78−9]+TX、ヘキサコナゾール[79983−71−4]+TX、イマザリル[35554−44−0]+TX、イミベンコナゾール[86598−92−7]+TX、イプコナゾール[125225−28−7]+TX、イプフェントリフルコナゾール[1417782−08−1]+TX、イソチアニル[224049−04−1]+TX、マンデストロビン[173662−97−0](国際公開第2010/093059号に記載の手法に従って調製可能)+TX、メフェントリフルコナゾール[1417782−03−6]+TX、メトコナゾール[125116−23−6]+TX、ミクロブタニル[88671−89−0]+TX、パクロブトラゾール[76738−62−0]+TX、ペフラゾエート[101903−30−4]+TX、ペンフルフェン[494793−67−8]+TX、ペンコナゾール[66246−88−6]+TX、プロチオコナゾール[178928−70−6]+TX、ピリフェノックス[88283−41−4]+TX、プロクロラズ[67747−09−5]+TX、プロピコナゾール[60207−90−1]+TX、シメコナゾール[149508−90−7]+TX、テブコナゾール[107534−96−3]+TX、テトラコナゾール[112281−77−3]+TX、トリアジメホン[43121−43−3]+TX、トリアジメノール[55219−65−3]+TX、トリフルミゾール[99387−89−0]+TX、トリチコナゾール[131983−72−7]+TX、アンシミドール[12771−68−5]+TX、フェナリモル[60168−88−9]+TX、ヌアリモル[63284−71−9]+TX、ブピリメート[41483−43−6]+TX、ジメチリモール[5221−53−4]+TX、エチリモール[23947−60−6]+TX、ドデモルフ[1593−77−7]+TX、フェンプロピジン[67306−00−7]+TX、フェンプロピモルフ[67564−91−4]+TX、スピロキサミン[118134−30−8]+TX、トリデモルフ[81412−43−3]+TX、シプロジニル[121552−61−2]+TX、メパニピリム[110235−47−7]+TX、ピリメタニル[53112−28−0]+TX、フェンピクロニル[74738−17−3]+TX、フルジオキソニル[131341−86−1]+TX、フルインダピル[1383809−87−7]+TX、ベナラキシル[71626−11−4]+TX、フララキシル[57646−30−7]+TX、メタラキシル[57837−19−1]+TX、R−メタラキシル[70630−17−0]+TX、オフレース[58810−48−3]+TX、オキサジキシル[77732−09−3]+TX、ベノミル[17804−35−2]+TX、カルベンダジム[10605−21−7]+TX、デバカルブ[62732−91−6]+TX、フベリダゾール[3878−19−1]+TX、チアベンダゾール[148−79−8]+TX、クロゾリネート[84332−86−5]+TX、ジクロゾリン[24201−58−9]+TX、イプロジオン[36734−19−7]+TX、ミクロゾリン[54864−61−8]+TX、プロシミドン[32809−16−8]+TX、ビンクロゾリン[50471−44−8]+TX、ボスカリド[188425−85−6]+TX、カルボキシン[5234−68−4]+TX、フェンフラム[24691−80−3]+TX、フルトラニル[66332−96−5]+TX、フルチアニル[958647−10−4]+TX、メプロニル[55814−41−0]+TX、オキシカルボキシン[5259−88−1]+TX、ペンチオピラド[183675−82−3]+TX、チフルザミド[130000−40−7]+TX、グアザチン[108173−90−6]+TX、ドジン[2439−10−3][112−65−2](遊離塩基)+TX、イミノクタジン[13516−27−3]+TX、アゾキシストロビン[131860−33−8]+TX、ジモキシストロビン[149961−52−4]+TX、エネストロブリン{Proc.BCPC,Int.Congr.,Glasgow,2003,1,93}+TX、フルオキサストロビン[361377−29−9]+TX、クレソキシム−メチル[143390−89−0]+TX、メトミノストロビン[133408−50−1]+TX、トリフロキシストロビン[141517−21−7]+TX、オリザストロビン[248593−16−0]+TX、ピコキシストロビン[117428−22−5]+TX、ピラクロストロビン[175013−18−0]+TX、ピラオキシストロビン[862588−11−2]+TX、フェルバム[14484−64−1]+TX、マンコゼブ[8018−01−7]+TX、マンネブ[12427−38−2]+TX、メチラム[9006−42−2]+TX、プロピネブ[12071−83−9]+TX、チラム[137−26−8]+TX、ジネブ[12122−67−7]+TX、ジラム[137−30−4]+TX、カプタホール[2425−06−1]+TX、キャプタン[133−06−2]+TX、ジクロフルアニド[1085−98−9]+TX、フルオロイミド[41205−21−4]+TX、
ホルペット[133−07−3]+TX、トリルフルアニド[731−27−1]+TX、ボルドー液[8011−63−0]+TX、水酸化銅[20427−59−2]+TX、塩化銅[1332−40−7]+TX、硫酸銅[7758−98−7]+TX、酸化銅(II)[1317−39−1]+TX、マンカッパー[53988−93−5]+TX、オキシン銅[10380−28−6]+TX、ジノカップ[131−72−6]+TX、ニトロタルイソプロピル[10552−74−6]+TX、エディフェンホス[17109−49−8]+TX、イプロベンホス[26087−47−8]+TX、イソプロチオラン[50512−35−1]+TX、ホスジフェン[36519−00−3]+TX、ピラゾホス[13457−18−6]+TX、トルコホス−メチル[57018−04−9]+TX、アシベンゾラル−S−メチル[135158−54−2]+TX、アニラジン[101−05−3]+TX、ベンチアバリカルブ[413615−35−7]+TX、ブラストサイジン−S[2079−00−7]+TX、キノメチオネート[2439−01−2]+TX、クロロネブ[2675−77−6]+TX、クロロタロニル[1897−45−6]+TX、シフルフェナミド[180409−60−3]+TX、シモキサニル[57966−95−7]+TX、ジクロン[117−80−6]+TX、ジクロシメット[139920−32−4]+TX、ジクロメジン[62865−36−5]+TX、ジクロラン[99−30−9]+TX、ジエトフェンカルブ[87130−20−9]+TX、ジメトモルフ[110488−70−5]+TX、SYP−LI90(フルモルフ)[211867−47−9]+TX、ジチアノン[3347−22−6]+TX、エタボキサム[162650−77−3]+TX、エトリジアゾール[2593−15−9]+TX、ファモキサドン[131807−57−3]+TX、フェンアミドン[161326−34−7]+TX、フェノキサニル[115852−48−7]+TX、フェンチン[668−34−8]+TX、フェリムゾン[89269−64−7]+TX、フルアジナム[79622−59−6]+TX、フルオピコリド[239110−15−7]+TX、フルスルファミド[106917−52−6]+TX、フェンヘキサミド[126833−17−8]+TX、ホセチル−アルミニウム[39148−24−8]+TX、ヒメキサゾール[10004−44−1]+TX、イプロバリカルブ[140923−17−7]+TX、IKF−916(シアゾファミド)[120116−88−3]+TX、カスガマイシン[6980−18−3]+TX、メタスルホカルブ[66952−49−6]+TX、メトラフェノン[220899−03−6]+TX、ペンシクロン[66063−05−6]+TX、フタリド[27355−22−2]+TX、ピカルブトラゾクス[500207−04−5]+TX、ポリオキシン[11113−80−7]+TX、プロベナゾール[27605−76−1]+TX、プロパモカルブ[25606−41−1]+TX、プロキナジド[189278−12−4]+TX、ピジフルメトフェン[1228284−64−7]+TX、ピラメトストロビン[915410−70−7]+TX、ピロキロン[57369−32−1]+TX、ピリオフェノン[688046−61−9]+TX、ピリベンカルブ[799247−52−2]+TX、ピリゾキサゾール[847749−37−5]+TX、キノキシフェン[124495−18−7]+TX、キントゼン[82−68−8]+TX、硫黄[7704−34−9]+TX、Timorex Gold(商標)(Stockton Group製のティーツリーオイルを含む植物抽出物)+TX、テブフロキン[376645−78−2]+TX、チアジニル[223580−51−6]+TX、トリアゾキシド[72459−58−6]+TX、トルプロカルブ[911499−62−2]+TX、トリクロピリカルブ[902760−40−1]+TX、トリシクラゾール[41814−78−2]+TX、トリホリン[26644−46−2]+TX、バリダマイシン[37248−47−8]+TX、バリフェナレート[283159−90−0]+TX、ゾキサミド(RH7281)[156052−68−5]+TX、マンジプロパミド[374726−62−2]+TX、イソピラザム[881685−58−1]+TX、フェナマクリル+TX、セダキサン[874967−67−6]+TX、トリネキサパック−エチル[95266−40−3]+TX、3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボン酸(9−ジクロロメチレン−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノ−ナフタレン−5−イル)−アミド(国際公開第2007/048556号に開示されている)+TX、3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボン酸(3’,4’,5’−トリフルオロ−ビフェニル−2−イル)−アミド(国際公開第2006/087343号に開示されている)+TX、[(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)−3−[(シクロプロピルカルボニル)オキシ]−1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b−デカヒドロ−6,12−ジヒドロキシ−4,6a,12b−トリメチル−11−オキソ−9−(3−ピリジニル)−2H,11Hナフト[2,1−b]ピラノ[3,4−e]ピラン−4−イル]メチル−シクロプロパンカルボキシレート[915972−17−7]+TXおよび1,3,5−トリメチル−N−(2−メチル−1−オキソプロピル)−N−[3−(2−メチルプロピル)−4−[2,2,2−トリフルオロ−1−メトキシ−1−(トリフルオロメチル)エチル]フェニル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド[926914−55−8]+TXからなる群から選択される生物学的に有効な化合物、
または、N−[(5−クロロ−2−イソプロピル−フェニル)メチル]−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−ピラゾール−4−カルボキサミド(国際公開第2010/130767号に記載の手法に従って調製可能)+TX、2,6−ジメチル−1H,5H−[1,4]ジチイノ[2,3−c:5,6−c’]ジピロール−1,3,5,7(2H,6H)−テトロン(国際公開第2011/138281号に記載の手法に従って調製可能)+TX、6−エチル−5,7−ジオキソ−ピロロ[4,5][1,4]ジチイノ[1,2−c]イソチアゾール−3−カルボニトリル+TX、4−(2−ブロモ−4−フルオロ−フェニル)−N−(2−クロロ−6−フルオロ−フェニル)−2,5−ジメチル−ピラゾール−3−アミン(国際公開第2012/031061号に記載の手法に従って調製可能)+TX、3−(ジフルオロメチル)−N−(7−フルオロ−1,1,3−トリメチル−インダン−4−イル)−1−メチル−ピラゾール−4−カルボキサミド(国際公開第2012/084812号に記載の手法に従って調製可能)+TX、CAS850881−30−0+TX、3−(3,4−ジクロロ−1,2−チアゾール−5−イルメトキシ)−1,2−ベンゾチアゾール1,1−ジオキシド(国際公開第2007/129454号に記載の手法に従って調製可能)+TX、2−[2−[(2,5−ジメチルフェノキシ)メチル]フェニル]−2−メトキシ−N−メチル−アセトアミド+TX、3−(4,4−ジフルオロ−3,4−ジヒドロ−3,3−ジメチルイソキノリン−1−イル)キノロン(国際公開第2005/070917号に記載の手法に従って調製可能)+TX、2−[2−フルオロ−6−[(8−フルオロ−2−メチル−3−キノリル)オキシ]フェニル]プロパン−2−オール(国際公開第2011/081174号に記載の手法に従って調製可能)+TX、2−[2−[(7,8−ジフルオロ−2−メチル−3−キノリル)オキシ]−6−フルオロ−フェニル]プロパン−2−オール(国際公開第2011/081174号に記載の手法に従って調製可能)+TX、オキサチアピプロリン+TX[1003318−67−9]、t−ブチルN−[6−[[[(1−メチルテトラゾール−5−イル)−フェニル−メチレン]アミノ]オキシメチル]−2−ピリジル]カルバメート+TX、N−[2−(3,4−ジフルオロフェニル)フェニル]−3−(トリフルオロメチル)ピラジン−2−カルボキサミド(国際公開第2007/072999号に記載の手法に従って調製可能)+TX、3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[(3R)−1,1,3−トリメチルインダン−4−イル]ピラゾール−4−カルボキサミド(国際公開第2014/013842号に記載の手法に従って調製可能)+TX、2,2,2−トリフルオロエチルN−[2−メチル−1−[[(4−メチルベンゾイル)アミノ]メチル]プロピル]カルバメート+TX、(2RS)−2−[4−(4−クロロフェノキシ)−α,α,α−トリフルオロ−o−トリル]−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)プロパン−2−オール+TX、(2RS)−2−[4−(4−クロロフェノキシ)−α,α,α−トリフルオロ−o−トリル]−3−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ブタン−2−オール+TX、2−(ジフルオロメチル)−N−[(3R)−3−エチル−1,1−ジメチル−インダン−4−イル]ピリジン−3−カルボキサミド+TX、2−(ジフルオロメチル)−N−[3−エチル−1,1−ジメチル−インダン−4−イル]ピリジン−3−カルボキサミド+TX、N’−(2,5−ジメチル−4−フェノキシ−フェニル)−N−エチル−N−メチル−ホルムアミジン+TX、N’−[4−(4,5−ジクロロチアゾール−2−イル)オキシ−2,5−ジメチル−フェニル]−N−エチル−N−メチル−ホルムアミジン(国際公開第2007/031513号に記載の手法に従って調製可能)+TX、[2−[3−[2−[1−[2−[3,5−ビス(ジフルオロメチル)ピラゾール−1−イル]アセチル]−4−ピペリジル]チアゾール−4−イル]−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル]−3−クロロ−フェニル]メタンスルホン酸(国際公開第2012/025557号に記載の手法に従って調製可能)+TX、ブタ−3−イニルN−[6−[[(Z)−[(1−メチルテトラゾール−5−イル)−フェニル−メチレン]アミノ]オキシメチル]−2−ピリジル]カルバメート(国際公開第2010/000841号に記載の手法に従って調製可能)+TX、2−[[3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル]−4H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン(国際公開第2010/146031号に記載の手法に従って調製可能)+TX、メチルN−[[5−[4−(2,4−ジメチルフェニル)トリアゾール−2−イル]−2−メチル−フェニル]メチル]カルバメート+TX、3−クロロ−6−メチル−5−フェニル−4−(2,4,6−トリフルオロフェニル)ピリダジン(国際公開第2005/121104号に記載の手法に従って調製可能)+TX、2−[2−クロロ−4−(4−クロロフェノキシ)フェニル]−1−(1,2,4−トリアゾール−1−イル)プロパン−2−オール(国際公開第2013/024082号に記載の手法に従って調製可能)+TX、3−クロロ−4−(2,6−ジフルオロフェニル)−6−メチル−5−フェニル−ピリダジン(国際公開第2012/020774号に記載の手法に従って調製可能)+TX、4−(2,6−ジフルオロフェニル)−6−メチル−5−フェニル−ピリダジン−3−カルボニトリル(国際公開第2012/020774号に記載の手法に従って調製可能)+TX、(R)−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[1,1,3−トリメチルインダン−4−イル]ピラゾール−4−カルボキサミド(国際公開第2011/162397号に記載の手法に従って調製可能)+TX、3−(ジフルオロメチル)−N−(7−フルオロ−1,1,3−トリメチル−インダン−4−イル)−1−メチル−ピラゾール−4−カルボキサミド(国際公開第2012/084812号に記載の手法に従って調製可能)+TX、1−[2−[[1−(4−クロロフェニル)ピラゾール−3−イル]オキシメチル]−3−メチル−フェニル]−4−メチル−テトラゾール−5−オン(国際公開第2013/162072号に記載の手法に従って調製可能)+TX、1−メチル−4−[3−メチル−2−[[2−メチル−4−(3,4,5−トリメチルピラゾール−1−イル)フェノキシ]メチル]フェニル]テトラゾール−5−オン(国際公開第2014/051165号に記載の手法に従って調製可能)+TX、(Z,2E)−5−[1−(4−クロロフェニル)ピラゾール−3−イル]オキシ−2−メトキシイミノ−N,3−ジメチル−ペンタ−3−エンアミド+TX、(4−フェノキシフェニル)メチル2−アミノ−6−メチル−ピリジン−3−カルボキシレート+TX、N−(5−クロロ−2−イソプロピルベンジル)−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチルピラゾール−4−カルボキサミド[1255734−28−1](国際公開第2010/130767号に記載の手法に従って調製可能)+TX、3−(ジフルオロメチル)−N−[(R)−2,3−ジヒドロ−1,1,3−トリメチル−1H−インデン−4−イル]−1−メチルピラゾール−4−カルボキサミド[1352994−67−2]+TX、N’−(2,5−ジメチル−4−フェノキシ−フェニル)−N−エチル−N−メチル−ホルムアミジン+TX、N’−[4−(4,5−ジクロロ−チアゾール−2−イルオキシ)−2,5−ジメチル−フェニル]−N−エチル−N−メチル−ホルムアミジン+TX、N’−(2,5−ジメチル−4−フェノキシ−フェニル)−N−エチル−N−メチル−ホルムアミジン+TX、N’−[4−(4,5−ジクロロ−チアゾール−2−イルオキシ)−2,5−ジメチル−フェニル]−N−エチル−N−メチル−ホルムアミジン+TX、
(フェンピコキサミド[517875−34−2])+TX(国際公開第2003/035617号に記載のとおり)、2−(ジフルオロメチル)−N−(1,1,3−トリメチルインダン−4−イル)ピリジン−3−カルボキサミド+TX、2−(ジフルオロメチル)−N−(3−エチル−1,1−ジメチル−インダン−4−イル)ピリジン−3−カルボキサミド+TX、2−(ジフルオロメチル)−N−(1,1−ジメチル−3−プロピル−インダン−4−イル)ピリジン−3−カルボキサミド+TX、2−(ジフルオロメチル)−N−(3−イソブチル−1,1−ジメチル−インダン−4−イル)ピリジン−3−カルボキサミド+TX、2−(ジフルオロメチル)−N−[(3R)−1,1,3−トリメチルインダン−4−イル]ピリジン−3−カルボキサミド+TX、2−(ジフルオロメチル)−N−[(3R)−3−エチル−1,1−ジメチル−インダン−4−イル]ピリジン−3−カルボキサミド+TXおよび2−(ジフルオロメチル)−N−[(3R)−1,1−ジメチル−3−プロピル−インダン−4−イル]ピリジン−3−カルボキサミド+TX(ここで、これらのカルボキサミド化合物の各々は、国際公開第2014/095675号および/または国際公開第2016/139189号に記載の手法に従って調製可能である)からなる群から選択される生物学的に有効な化合物。
例えば[3878−19−1]といった有効成分に続く括弧中の参照は、Chemical Abstracts Registry numberを指している。上記の混合相手は公知である。有効成分が「The Pesticide Manual」[The Pesticide Manual−A World Compendium;Thirteenth Edition;Editor:C.D.S.TomLin;The British Crop Protection Council]中に含まれている場合、これらは、特定の化合物について本明細書中上記の丸括弧中に示されている項目番号下でその中に記載されており;例えば、化合物「アバメクチン」は、項目番号(1)下に記載されている。上記に記載の特定の化合物について「[CCN]」が付記されている場合、対象の化合物は[A.Wood;Compendium of Pesticide Common Names,Copyright(著作権)1995−2004]にてインターネットを介してアクセス可能である「Compendium of Pesticide Common Names」に含まれており;例えば、化合物「アセトプロール」は、インターネットアドレスhttp://www.alanwood.net/pesticides/acetoprole.htmlにおいて記載されている。
上記明細書において、上記の活性処方成分の大部分は、いわゆる「慣用名」、関連する「ISO慣用名」または他の「慣用名」を個々の事例において用いることにより言及されている。「慣用名」による呼称ではない場合、代わりに用いられる呼称の性質は特定の化合物について丸括弧中に記載されており;この場合、IUPAC名、IUPAC/Chemical Abstracts名、「化学名」、「慣習名」、「化合物名」もしくは「開発コード」が用いられており、または、これらの呼称もしくは「慣用名」のいずれも用いられていない場合には、「代替名」が採用されている。「CAS登録番号」はChemical Abstracts Registry numberを意味する。
表T1(以下)に記載の化合物1.1〜1.171から選択される式(I)の化合物または表1.1〜1.18(以下)に記載の式(I)の化合物と、上記に記載されている活性処方成分との活性処方成分混合物は、好ましくは、100:1〜1:6000、特に50:1〜1:50の混合比であり、特に20:1〜1:20、特に10:1〜1:10、特に5:1および1:5の比であり、2:1〜1:2の比が特別に好ましく、ならびに、4:1〜2:1の比が同様に好ましく、とりわけ、1:1、または、5:1、または、5:2、または、5:3、または、5:4、または、4:1、または、4:2、または、4:3、または、3:1、または、3:2、または、2:1、または、1:5、または、2:5、または、3:5、または、4:5、または、1:4、または、2:4、または、3:4、または、1:3、または、2:3、または、1:2、または、1:600、または、1:300、または、1:150、または、1:35、または、2:35、または、4:35、または、1:75、または、2:75、または、4:75、または、1:6000、または、1:3000、または、1:1500、または、1:350、または、2:350、または、4:350、または、1:750、または、2:750、または、4:750の比が好ましい。これらの混合比は重量基準である。
上記の混合物は、上記の混合物を含む組成物を有害生物もしくはその環境に適用するステップを含む有害生物を防除する方法において用いられることが可能であるが、手術もしくは治療によるヒトもしくは動物の身体の処置法、および、ヒトまたは動物の身体において実施される診断法は除かれる。
表1.1〜1.18(以下)、または表T1(以下)の1つから選択される式(I)の化合物と、上記に記載されている1種以上の活性処方成分とを含む混合物は、例えば、単一の「調合済み」の形態で、単一の活性処方成分コンポーネントの個々の配合物から組成される「タンク混合物」などの複合型噴霧混合物で、および、逐次的(すなわち、数時間または数日間などの適度に短時間のうちに次々と)に適用される場合には単一の活性処方成分を併用して適用されることが可能である。表1.1〜1.18(以下)、または表T1(以下)から選択される式(I)の化合物と、上記に記載の活性処方成分とを適用する順番は、本発明の作用については重要ではない。
本発明に係る組成物はまた、例えば無エポキシ化もしくはエポキシ化植物油(例えばエポキシ化ココナツ油、ナタネ油または大豆油)といった安定剤、例えばシリコーン油といった消泡剤、防腐剤、粘度調整剤、バインダおよび/もしくは粘着剤、肥料、または、例えば殺菌剤、殺菌・殺カビ剤、抗線虫薬、植物活性化剤、殺軟体動物剤もしくは除草剤といった特定の効果を達成するための他の活性処方成分などのさらなる固体もしくは液体助剤を含んでいることが可能である。
本発明に係る組成物は、それ自体は公知である様式において、助剤の不在下で、例えば、活性処方成分を粉末化し、スクリーニングし、および/または、固体に圧縮することにより調製され、ならびに、少なくとも1種の助剤の存在下に、例えば活性処方成分を助剤と共に均質混合し、および/または、粉末化することにより調製される。これらの組成物の調製プロセスおよびこれらの組成物の調製に係る式(I)の化合物の使用もまた本発明の主題である。
本発明の他の態様は、式(I)の化合物もしくは本明細書に定義されている好ましい個別の化合物、少なくとも1種の式(I)の化合物もしくは少なくとも1種の上記に定義されている好ましい個別の化合物を含む組成物、または、少なくとも1種の式(I)の化合物もしくは少なくとも1種の上記に定義されている好ましい個別の化合物を含む殺菌・殺カビもしくは殺虫性混合物であって、上記の他の殺菌・殺カビ剤もしくは殺虫剤を伴う混和物における使用であり、作物植物、例えば種子といったその繁殖体、例えば収穫された食品作物といった収穫された作物などの例えば有用な植物といった植物、または、昆虫もしくは好ましくは真菌性生物といった植物病原性微生物による非生体材料に係る外寄生を防除もしくは予防するための使用に関する。
本発明のさらなる態様は、作物植物、例えば種子といったその繁殖体、例えば収穫された食品作物といった収穫された作物などの例えば有用な植物といった植物、または、昆虫、もしくは、特に真菌性生物といった植物病原性もしくはヒトに対して潜在的に有害である腐敗性微生物もしくは生物による非生体材料に係る外寄生を防除もしくは予防する方法に関し、この方法は、式(I)の化合物もしくは上記に定義されている好ましい個別の化合物を、活性処方成分として植物、植物の一部もしくはその生息地、その繁殖体、または、非生体材料のいずれかの部分に適用するステップを含む。
防除もしくは予防とは、特に真菌性生物といった植物病原性もしくはヒトに対して潜在的に有害である腐敗性微生物もしくは生物による外寄生を、向上が実証されるレベルまで低減させることを意味する。
特に真菌性生物といった植物病原性微生物または昆虫による作物植物の外寄生を防除もしくは予防する好ましい方法であって、式(I)の化合物または前記化合物の少なくとも1種を含有する農芸化学組成物の適用を含む方法は、葉面処理である。適用頻度および適用量は、対応する病原体または昆虫による外寄生のリスクに応じることとなる。しかしながら、式(I)の化合物はまた、植物の生息地に液体配合物を灌注することにより、または、例えば粒状形態(土壌施用)の固体形態で化合物を土壌に適用することにより、土壌(浸透移行作用)を介して根から植物に浸透させることが可能である。水稲作物の場合、このような粒質物を湛水した水田に適用することが可能である。式Iの化合物はまた、種子または塊茎を殺菌・殺カビ剤の液体配合物に含浸させることにより、または、これらを固体配合物でコーティングすることにより、種子に適用(コーティング)され得る。
例えば、式(I)の化合物と、所望の場合に、式(I)の化合物をカプセル化する固体または液体補助剤またはモノマーとを含有する組成物といった配合物は、公知の様式で、典型的には、化合物を例えば溶剤、固体キャリアおよび任意選択により表面活性化合物(界面活性剤)といった増量剤と一緒に均質に混合し、および/または、粉砕することにより調製され得る。
有利な適用量は、通常、1ヘクタール(ha)当たり、5g〜2kgの活性処方成分(a.i.)、好ましくは10g〜1kg a.i./ha、最も好ましくは20g〜600g a.i./haである。種子灌注剤として用いられる場合、簡便な投与量は、1kgの種子に対して10mg〜1gの活性物質である。
本発明の組み合わせが種子の処理に用いられる場合、1kgの種子に対して0.001〜50gの式Iの化合物、好ましくは、1kgの種子に対して0.01〜10gの量が一般に十分とされる。
好適には、本発明に係る式(I)の化合物を含む組成物は、病害の発生前を意味する予防的に、または、病害の発生後を意味する治療的に適用される。
本発明の組成物は、いずれかの従来の形態、例えば、二液系、乾燥種子処理用粉末(DS)、種子処理用エマルジョン(ES)、種子処理用流動性濃縮物(FS)、種子処理用溶液(LS)、種子処理用水分散性粉末(WS)、種子処理用カプセル懸濁液(CF)、種子処理用ゲル(GF)、エマルジョン濃縮物(EC)、懸濁液濃縮物(SC)、サスポエマルジョン(SE)、カプセル懸濁液(CS)、水分散性顆粒(WG)、乳化性顆粒(EG)、エマルジョン、油中水型(EO)、エマルジョン、水中油型(EW)、マイクロエマルジョン(ME)、油分散体(OD)、油混和性の流動体(OF)、混油性液体(OL)、可溶性濃縮物(SL)、超低体積懸濁液(SU)、超低体積液体(UL)、工業用濃縮物(TK)、分散性濃縮物(DC)、水和剤(WP)、または、農学的に許容可能な補助剤と組み合わされるいずれかの技術的に好ましい配合物の形態で採用され得る。
このような組成物は、従来の様式で、例えば活性処方成分を、適切な不活性配合物(希釈剤、溶剤、充填材、ならびに、界面活性剤、殺生剤、不凍剤、展着剤、増粘剤およびアジュバント活性効果をもたらす化合物などの任意選択により他の配合成分)と混合することにより、生成され得る。また、従来の緩効性配合物は、長期にわたって持続する効力が意図される場合に採用され得る。特に、水分散性濃縮物(例えばEC、SC、DC、OD、SE、EW、EO等)、水和剤および顆粒などの吹付け形態で適用される配合物は、例えばホルムアルデヒドとナフタレンスルホン酸塩との縮合物、アルキルアリールスルホネート、リグニンスルホン酸塩、脂肪アルキルスルフェート、およびエトキシル化アルキルフェノールおよびエトキシル化脂肪族アルコールといった、湿潤剤および分散剤およびアジュバント効果をもたらす他の化合物などの界面活性剤を含有していてもよい。
種子粉衣配合物は種子にそれ自体公知である様式で適用され、例えば水性懸濁液または種子に良好な接着性を有する乾燥粉末形態といった好適な種子粉衣配合物形態で、本発明の組み合わせおよび希釈剤を利用する。このような種子粉衣配合物は技術分野において公知である。種子粉衣配合物は、単一種の活性処方成分を含有していても、または、例えば緩効性カプセルもしくはマイクロカプセルとしてカプセル化形態で活性処方成分の組み合わせを含有していてもよい。
普通、配合物は、0.01〜90重量%の活性薬剤、0〜20%の農学的に許容可能な界面活性剤、ならびに、10〜99.99%の固体または液体不活性配合物および補助剤を含み、活性薬剤は、少なくとも式(I)の化合物を、任意選択により他の活性薬剤、特に殺菌剤または防腐剤等を一緒に伴って構成されている。組成物の濃縮形態は、一般に、約2〜80%、好ましくは約5〜70重量%の活性薬剤を含有する。配合物の適用形態は、例えば0.01〜20重量%、好ましくは0.01〜5重量%の活性薬剤を含有し得る。市販製品は濃縮物として配合されていることが好ましいであろうが、エンドユーザーは通常希釈した配合物を利用することとなる。
市販の製品を濃縮物として配合することが好ましいが、エンドユーザーは通常配合物を希釈して使用するであろう。
表1.1:この表は、44種の特定の式(T−1)の化合物を開示するものであり:
式中、nは1であり、A1はC−R1であり、A2はC−R2であり、A3はC−R3であり、A4はC−R4であり、ならびに、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7およびR8は水素であり、ならびに、R9は表1において以下に定義されているとおりである。
表1.2〜1.18の各々(表1.1に続く)は44種の個々の式(T−1)の化合物を提供するものであり、式中、n、A1、A2、A3、A4、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7およびR8は、R9が特定的に定義されている表1を参照する表1.2〜1.18において特定的に定義されているとおりである。
表1.2:この表は44種の特定の式(T−1)の化合物を開示し、ここで、nは1であり、A1はC−R1であり、A2はC−R2であり、A3はC−R3であり、A4はC−R4であり、ならびに、R2、R3、R4、R5、R6、R7およびR8は水素であり、R1はフッ素であり、および、R9は表1において上記に定義されているとおりである。
表1.3:この表は44種の特定の式(T−1)の化合物を開示し、ここで、nは1であり、A1はC−R1であり、A2はC−R2であり、A3はC−R3であり、A4はC−R4であり、ならびに、R1、R2、R4、R5、R6、R7およびR8は水素であり、R3はフッ素であり、および、R9は表1において上記に定義されているとおりである。
表1.4:この表は44種の特定の式(T−1)の化合物を開示し、ここで、nは1であり、A1はC−R1であり、A2はC−R2であり、A3はC−R3であり、A4はC−R4であり、ならびに、R2、R4、R5、R6、R7およびR8は水素であり、R1およびR3はフッ素であり、ならびに、R9は表1において上記に定義されているとおりである。
表1.5:この表は44種の特定の式(T−1)の化合物を開示し、ここで、nは1であり、A1はC−R1であり、A2はC−R2であり、A3はC−R3であり、A4はC−R4であり、ならびに、R3、R4、R5、R6、R7およびR8は水素であり、R1およびR2はフッ素であり、ならびに、R9は表1において上記に定義されているとおりである。
表1.6:この表は44種の特定の式(T−1)の化合物を開示し、ここで、nは2であり、A1はC−R1であり、A2はC−R2であり、A3はC−R3であり、A4はC−R4であり、ならびに、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7およびR8は水素であり、および、R9は表1において上記に定義されているとおりである。
表1.7:この表は44種の特定の式(T−1)の化合物を開示し、ここで、nは2であり、A1はC−R1であり、A2はC−R2であり、A3はC−R3であり、A4はC−R4であり、ならびに、R2、R3、R4、R5、R6、R7およびR8は水素であり、R1はフッ素であり、および、R9は表1において上記に定義されているとおりである。
表1.8:この表は44種の特定の式(T−1)の化合物を開示し、ここで、nは2であり、A1はC−R1であり、A2はC−R2であり、A3はC−R3であり、A4はC−R4であり、ならびに、R1、R2、R4、R5、R6、R7およびR8は水素であり、R3はフッ素であり、および、R9は表1において上記に定義されているとおりである。
表1.9:この表は44種の特定の式(T−1)の化合物を開示し、ここで、nは1であり、A1はC−R1であり、A2はC−R2であり、A3はC−R3であり、A4はC−R4であり、ならびに、R1、R2、R3、R4、R5、R7およびR8は水素であり、R6はメチルであり、および、R9は表1において以下に定義されているとおりである。
表1.10:この表は44種の特定の式(T−1)の化合物を開示し、ここで、nは1であり、A1はC−R1であり、A2はC−R2であり、A3はC−R3であり、A4はC−R4であり、ならびに、R2、R3、R4、R5、R7およびR8は水素であり、R1はフッ素であり、R6はメチルであり、および、R9は表1において上記に定義されているとおりである。
表1.11:この表は44種の特定の式(T−1)の化合物を開示し、ここで、nは1であり、A1はC−R1であり、A2はC−R2であり、A3はC−R3であり、A4はC−R4であり、ならびに、R1、R2、R4、R5、R7およびR8は水素であり、R3はフッ素であり、R6はメチルであり、および、R9は表1において上記に定義されているとおりである。
表1.12:この表は44種の特定の式(T−1)の化合物を開示し、ここで、nは1であり、A1はC−R1であり、A2はC−R2であり、A3はC−R3であり、A4はC−R4であり、ならびに、R1、R2、R3、R4、R5、R6およびR7は水素であり、R8はメチルであり、および、R9は表1において上記に定義されているとおりである。
表1.13:この表は44種の特定の式(T−1)の化合物を開示し、ここで、nは1であり、A1はC−R1であり、A2はC−R2であり、A3はC−R3であり、A4はC−R4であり、ならびに、R2、R3、R4、R5、R6およびR7は水素であり、R1はフッ素であり、R8はメチルであり、および、R9は表1において上記に定義されているとおりである。
表1.14:この表は44種の特定の式(T−1)の化合物を開示し、ここで、nは1であり、A1はC−R1であり、A2はC−R2であり、A3はC−R3であり、A4はC−R4であり、ならびに、R1、R2、R4、R5、R6およびR7は水素であり、R3はフッ素であり、R8はメチルであり、および、R9は表1において上記に定義されているとおりである。
表1.15:この表は44種の特定の式(T−1)の化合物を開示し、ここで、nは0であり、A1はC−R1であり、A2はC−R2であり、A3はC−R3であり、A4はC−R4であり、ならびに、R1、R2、R3、R4、R5およびR8は水素であり、および、R9は表1において上記に定義されているとおりである。
表1.16:この表は44種の特定の式(T−1)の化合物を開示し、ここで、nは0であり、A1はC−R1であり、A2はC−R2であり、A3はC−R3であり、A4はC−R4であり、ならびに、R2、R3、R4、R5およびR8は水素であり、R1はフッ素であり、および、R9は表1において上記に定義されているとおりである。
表1.17:この表は44種の特定の式(T−1)の化合物を開示し、ここで、nは0であり、A1はC−R1であり、A2はC−R2であり、A3はC−R3であり、A4はC−R4であり、ならびに、R1、R2、R4、R5およびR8は水素であり、R3はフッ素であり、および、R9は表1において上記に定義されているとおりである。
表1.18:この表は44種の特定の式(T−1)の化合物を開示し、ここで、nは0であり、A1はC−R1であり、A2はC−R2であり、A3はC−R3であり、A4はC−R4であり、ならびに、R1、R2、R3、R4およびR5は水素であり、R8はメチルであり、および、R9は表1において上記に定義されているとおりである。
以下の実施例は本発明を例示するものである。本発明の化合物は低施用量でのより高い効力により公知の化合物とは区別可能であり、これは、実施例において概説されている実験手法を用い、必要に応じて、例えば50ppm、12.5ppm、6ppm、3ppm、1.5ppm、0.8ppmまたは0.2ppmといったより少ない施用量を用いることで当業者によって検証が可能である。
式(I)の化合物は、とりわけ、真菌によって引き起こされる病害に対する植物の保護に係る有利なレベルの生物学的活性、または、農芸化学活性処方成分としての使用に係る優れた特性(例えば、高い生物学的活性、有利な活性スペクトル、高い安全性プロファイル(向上した作物耐性を含む)、向上した物理化学的特性、または、高い生分解性)を含む多数の有益性を有し得る。
本記載を通じて、LC/MSは液体クロマトグラフィ質量分析法を意味し、装置および方法(方法A、B、CおよびD)の説明は以下のとおりである。
装置および方法Aの説明は以下のとおりである。
Waters製SQ Detector 2
イオン化方法:エレクトロスプレー
極性:陽イオンおよび陰イオン
キャピラリ(kV)3.0、コーン(V)30.00、抽出器(V)2.00、ソース温度(℃)150、脱溶剤温度(℃)350、コーンガス流(L/Hr)0、脱溶剤ガス流(L/Hr)650
質量範囲:100〜900Da
DAD波長範囲(nm):210〜500
方法 以下のHPLC勾配条件を用いるWaters製ACQUITY UPLCによる
(溶剤A:水/メタノール20:1+0.05%ギ酸および溶剤B:アセトニトリル+0.05%ギ酸)
カラムのタイプ:Waters製ACQUITY UPLC HSS T3;カラム長:30mm;カラムの内径:2.1mm;粒径:1.8ミクロン;温度:60℃。
装置および方法Bの説明は以下のとおりである。
Waters製SQ Detector 2
イオン化方法:エレクトロスプレー
極性:陽イオン
キャピラリ(kV)3.5、コーン(V)30.00、抽出器(V)3.00、ソース温度(℃)150、脱溶剤温度(℃)400、コーンガス流(L/Hr)60、脱溶剤ガス流(L/Hr)700
質量範囲:140〜800Da
DAD波長範囲(nm):210〜400
方法 以下のHPLC勾配条件を用いるWaters製ACQUITY UPLCによる
(溶剤A:水/メタノール9:1+0.1%ギ酸および溶剤B:アセトニトリル+0.1%ギ酸)
カラムのタイプ:Waters製ACQUITY UPLC HSS T3;カラム長:30mm;カラムの内径:2.1mm;粒径:1.8ミクロン;温度:60℃。
装置および方法Cの説明は以下のとおりである。
Agilent Technologies製の6410トリプル四重極型質量分析計
Agilent 1200 Series HPLC
イオン化方法:エレクトロスプレー
極性:陽極および陰極性スイッチ
キャピラリ(kV)4.0、コーン(V)100、抽出器(V)4.00、脱溶剤温度(℃)300、コーンガス流(psi)45、脱溶剤ガス流(L/min.)11
質量範囲:140〜800Da
DAD波長範囲(nm):210〜400
HPLC勾配条件
(溶剤A:水、0.1%ギ酸および溶剤B:アセトニトリル、0.1%ギ酸)
カラムのタイプ:KINETEX EVO C18;カラム長:50mm;カラムの内径:4.6mm;粒径:2.6μ;温度:40℃。
装置および方法Dの説明は以下のとおりである。
質量分光計:Waters製ACQUITY SQD質量分光計
イオン化法:エレクトロスプレー
極性:陽極および陰極性スイッチ
キャピラリ(kV):3.0、コーン電圧(V):41、ソース温度(℃)150、
脱溶剤ガス流(L/Hr)1000、脱溶剤温度(℃)500、コーンガス流(L/Hr)50、質量範囲110〜800Da、PDA波長範囲(nm)210〜400
勾配条件:
溶剤A:水+0.1%ギ酸:アセトニトリル 95:5v/v
溶剤B:アセトニトリル+0.05%ギ酸
カラムのタイプ:Waters ACQUITY UPLC HSS T3 C18;カラム長:30mm;カラムの内径:2.1mm;粒径:1.8μ;温度:40℃。
必要に応じて、鏡像異性的に純粋な最終化合物が、適宜、逆相キラルクロマトグラフィなどの標準的な物理的分離技術によって、または例えば、キラル出発材料を用いることによる立体選択的合成技術によって、ラセミ材料から得られる。
配合物実施例
活性処方成分を補助剤と十分に混合すると共に混合物を好適なミルで十分に粉砕して、水で希釈された所望の濃度の懸濁液をもたらすことが可能である水和剤を得た。
活性処方成分を補助剤と十分に混合すると共に混合物を好適なミルで十分に粉砕して、種子処理に直接用いることが可能である粉末を得た。
乳化性濃縮物
活性処方成分[式(I)の化合物] 10%
オクチルフェノールポリエチレングリコールエーテル 3%
(4〜5molのエチレンオキシド)
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム 3%
ヒマシ油ポリグリコールエーテル(35molのエチレンオキシド) 4%
シクロヘキサノン 30%
キシレン混合物 50%
植物の保護において用いられることが可能である、任意の必要とされる希釈率のエマルジョンを、この濃縮物から水による希釈で得ることが可能である。
すぐに使用可能な粉剤は、活性処方成分とキャリアとを混合し、この混合物を好適なミルで粉砕することにより得られる。このような粉末は、種子の乾燥粉衣に用いられることも可能である。
押出し顆粒
活性処方成分[式(I)の化合物] 15%
リグノスルホン酸ナトリウム 2%
カルボキシメチルセルロース 1%
カオリン 82%
活性処方成分を補助剤と混合および粉砕し、この混合物を水で湿らせる。この混合物を押し出し、次いで、空気流中で乾燥させる。
コーティングされた顆粒
活性処方成分[式(I)の化合物] 8%
ポリエチレングリコール(mol.wt.200) 3%
カオリン 89%
細かく粉砕した活性処方成分を、ミキサ中において、ポリエチレングリコールで湿らせたカオリンに均一に適用する。粉末を発生しないコーティングされた顆粒がこのようにして得られる。
懸濁液濃縮物
活性処方成分[式(I)の化合物] 40%
プロピレングリコール 10%
ノニルフェノールポリエチレングリコールエーテル(15molのエチレンオキシド)6%
リグノスルホン酸ナトリウム 10%
カルボキシメチルセルロース 1%
シリコーン油(75%水中エマルジョンの形態) 1%
水 32%
細かく粉砕した活性処方成分を補助剤と均質に混合して懸濁液濃縮物を得、水で希釈することによって、この懸濁液を任意の所望の濃度で得ることが可能である。このような希釈を用いることで、吹付け、注ぎかけ、または、浸漬により、微生物による外寄生から、生存している植物ならびに植物繁殖体を処理および保護可能である。
種子処理に係る流動性濃縮物
活性処方成分[式(I)の化合物] 40%
プロピレングリコール 5%
コポリマーブタノール PO/EO 2%
10〜20モルのEOを伴うトリスチレンフェノール 2%
1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オン(20%水溶液の形態) 0.5%
モノアゾ−顔料カルシウム塩 5%
シリコーン油(75%水中エマルジョンの形態) 0.2%
水 45.3%
細かく粉砕した活性処方成分を補助剤と均質に混合して懸濁液濃縮物を得、水で希釈することによって、この懸濁液を任意の所望の濃度で得ることが可能である。このような希釈を用いることで、吹付け、注ぎかけ、または、浸漬により、微生物による外寄生から、生存している植物ならびに植物繁殖体を処理および保護可能である。
緩効性カプセル懸濁液
28部の組み合わせた式Iの化合物を、2部の芳香族溶剤および7部のトルエンジイソシアネート/ポリメチレン−ポリフェニルイソシアネート混合物(8:1)と混合する。この混合物を、1.2部のポリビニルアルコール、0.05部の脱泡剤および51.6部の水の混合物中において、所望の粒径が達成されるまで乳化させる。このエマルジョンに、5.3部の水中の2.8部の1,6−ジアミノヘキサンの混合物を添加する。この混合物を、重合反応が完了するまで撹拌する。
得られるカプセル懸濁液を、0.25部の増粘剤および3部の分散剤を添加することにより安定化させる。カプセル懸濁液配合物は、28%の活性処方成分を含有する。中程度のカプセル径は8〜15ミクロンである。
得られる配合物を、目的に好適な装置中において、水性懸濁液として種子に適用する。
略語リスト:
CDCl3=クロロホルム−d
℃=摂氏度
d=二重項
EtOAc=酢酸エチル
h=時間
HCl=塩酸
M=モル濃度
min=分間
MHz=メガヘルツ
mp=融点
m=多重項
M=モル濃度
N=ノルマル
ppm=百万分率
RT=室温
t=保持時間
s=一重項
t=三重項
TFAA=トリフルオロ酢酸無水物
LC/MS=液体クロマトグラフィー質量分光測定(LC/MS分析に用いた装置および方法の説明は上記のとおりである)
調製例
実施例1:2−フルオロ−N−(2−メトキシイミノ−1,1−ジメチル−エチル)−4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]ベンズアミド(表T1の化合物1.2)の調製
1−メトキシイミノ−2−メチル−プロパン−2−アミンヒドロクロリド(0.070g、0.46mmol)のジクロロメタン(11.0mL)中の攪拌溶液に、窒素雰囲気下で、トリエチルアミン(0.25mL、1.77mmol)を室温で添加し、続いて、2−フルオロ−4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]塩化ベンゾイル(0.13g、0.44mmol)を添加した。反応混合物を室温で18時間反応させた。溶剤を減圧下で除去し、得られた粗残渣をシリカゲルによるフラッシュクロマトグラフィ(ヘプタン:酢酸エチル(EtOAc)溶離液99:1〜1:99)に供して、0.093gの2−フルオロ−N−(2−メトキシイミノ−1,1−ジメチル−エチル)−4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]ベンズアミドを油として得た。LC−MS方法A[1.11分間;375(M+H)]。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δppm:8.26(m,1H),8.04(m,1H),7.92(d,1H),7.71(d,1H),4.51(s,1H),3.91(s,3H),1.68(s,6H).
実施例2:N−(2−メトキシイミノ−1−メチル−エチル)−4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]ベンズアミド(表T1の化合物1.3)の調製
ステップ1:N−(2−ヒドロキシ−1−メチル−エチル)−4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]ベンズアミドの調製
2−アミノプロパン−1−オル(0.95g、13.0mmol)のジクロロメタン(25.0mL)中の攪拌溶液に、窒素雰囲気下で、トリエチルアミン(1.50g、15.0mmol)を室温で添加し、続いて、ジクロロメタン(5.0mL)中の4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]塩化ベンゾイル(3.70g、9.8mmol)を添加した。反応混合物を室温で18時間反応させた。溶剤を減圧下で除去し、得られた粗残渣をシリカゲルによるフラッシュクロマトグラフィ(ジクロロメタン:EtOAc溶離液1:3)に供して、1.61gのN−(2−ヒドロキシ−1−メチル−エチル)−4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]ベンズアミドを白色の固体(融点:168〜169℃)として得た。
ステップ2:N−(1−メチル−2−オキソ−エチル)−4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]ベンズアミドの調製
N−(2−ヒドロキシ−1−メチル−エチル)−4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]ベンズアミド(0.10g、0.32mmol)のジクロロメタン(4.0mL)中の攪拌溶液に、窒素雰囲気下で、トリクロロイソシアヌル酸(0.08g、3.3mmol)を5℃で添加し、続いて、1−ピペリジニルオキシ−2,2,6,6−テトラメチル(0.05mg、0.003mmol)を添加した。反応混合物を5℃で15分間反応させ、次いで、シリカゲルでろ過し、溶剤を蒸発させて、0.089gのN−(1−メチル−2−オキソ−エチル)−4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]ベンズアミドをガムとして得た。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δppm:9.70(s,1H),8.24(d,2H),7.81(d,2H),6.95(m,1H),4.75(m,1H),1.53(d,3H).
ステップ3:N−(2−メトキシイミノ−1−メチル−エチル)−4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]ベンズアミドの調製
N−(1−メチル−2−オキソ−エチル)−4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]ベンズアミド(0.10g、0.31mmol)のジクロロメタン(6.0mL)中の攪拌溶液に、窒素雰囲気下で、O−メチルヒドロキシルアミンクロリド(0.03g、0.30mmol)、続いて、トリエチルアミン(0.07mL、0.48mmol)を室温で添加した。反応混合物を室温で16時間反応させた。反応混合物を飽和重炭酸ナトリウム水溶液、1N HClおよび水で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過した。溶剤を減圧下で除去し、得られた粗残渣をシリカゲルによるフラッシュクロマトグラフィ(ヘプタン:酢酸エチル溶離液99:1〜1:99)に供して、所望のN−(2−メトキシイミノ−1−メチル−エチル)−4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]ベンズアミドを油として得た。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δppm:8.24(d,2H),7.76(d,2H),7.51(m,1H),6.85(d,1H),4.88(m,1H),3.89(s,3H),1.48(d,3H).
実施例3a:(Z)−N−(メトキシイミノメチル)−4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]ベンズアミド(表T1の化合物1.5)の調製
実施例3b:(E)−N−(メトキシイミノメチル)−4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]ベンズアミドの調製
ステップ1:N−(ジメチルアミノメチレン)−4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]ベンズアミドの調製
4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]ベンズアミド(1.00g、3.89mmol)のトルエン(6.2mL)中の攪拌懸濁液に、窒素雰囲気下で、ジメチルホルムアミドジメチルアセテート(0.72g、5.84mmol)を室温で添加した。副生成物であるメタノールを留去しながら、反応混合物を90℃で16時間反応させた。溶剤を減圧下で除去して、粗N−(ジメチルアミノメチレン)−4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]ベンズアミドをベージュ色の固体(融点:127〜132℃)として得た。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δppm:8.69(s,1H),8.42(d,2H),8.18(d,2H),3.23(s,3H),3.27(s,3H).
ステップ2:N−(メトキシイミノメチル)−4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]ベンズアミドの調製
O−メチルヒドロキシルアミンクロリド(0.35g、4.20mmol)のジクロロメタン(4.0mL)中の攪拌懸濁液に、窒素雰囲気下で、トリエチルアミン(0.43g、4.20mmol)を室温で添加した。5分後、粗N−(ジメチルアミノメチレン)−4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]ベンズアミド(1.3g、4.2mmol)を添加した。反応混合物を室温で16時間反応させた。粗生成物を1N NaOHで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶剤を減圧下で除去した。粗残渣をシリカゲルによるフラッシュクロマトグラフィ(ジクロロメタン:ジイソプロピルエーテル溶離液1:99)に供して、N−(メトキシイミノメチル)−4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]ベンズアミドのE/Z−混合物を得た。
(Z)−N−(メトキシイミノメチル)−4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]ベンズアミド(融点:135−140℃)−1H NMR(400MHz,CDCl3)δppm:8.90(d,1H),8.28(d,2H),8.03(d,2H),7.83(d,1H),3.96(s,3H).
(E)−N−(メトキシイミノメチル)−4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]ベンズアミド−1H NMR(400MHz,CDCl3)δppm:8.64(d,1H),8.28(d,2H),7.99(d,2H),7.83(d,1H),3.81(s,3H).
実施例4a:N−[(Z)−プロプ−2−イノキシイミノメチル)−4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]ベンズアミド(表T1の化合物1.6)の調製
実施例4b:N−[(E)−プロプ−2−イノキシイミノメチル)−4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]ベンズアミドの調製
ステップ2:N−[(Z)−プロプ−2−イノキシイミノメチル)−4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]ベンズアミドの調製
O−プロピニルヒドロキシルアミンクロリド(0.22g、1.92mmol)のジクロロメタン(4.0mL)中の攪拌懸濁液に、窒素雰囲気下で、トリエチルアミン(0.27mL、1.92mmol)を室温で添加した。5分後、粗N−(ジメチルアミノメチレン)−4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]ベンズアミド(0.6g、1.92mmol)を添加した。反応混合物を室温で16時間反応させた。有機相を1N NaOH(3.5mL)で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶剤を減圧下で除去した。粗残渣をシリカゲルによるフラッシュクロマトグラフィ(ジクロロメタン:ジイソプロピルエーテル溶離液1:99)に供して、N−[(E/Z)−プロプ−2−イノキシイミノメチル)−4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]ベンズアミドの4:1のE/Z−混合物を得た。
N−[(Z)−プロプ−2−イノキシイミノメチル]−4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]ベンズアミド(融点:114−119℃)−1H NMR(400MHz,CDCl3)δppm:8.89(d,1H),8.27(d,2H),8.02(d,2H),7.93(d,1H),4.73(d,2H),2.53(t,1H).
N−[(E)−プロプ−2−イノキシイミノメチル)−4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]ベンズアミド−1H NMR(400MHz,CDCl3)δppm:8.71(d,1H),8.25(d,2H),8.01(d,2H),7.93(d,1H),4.60(d,2H),2.51(t,1H).
実施例5:N−[3−エトキシイミノプロピル]−4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]ベンズアミド(表T1の化合物1.153)の調製
ステップ1:N−(3−ヒドロキシプロピル)−4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]ベンズアミドの調製
4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]安息香酸(2.5g、9.7mmol)のジクロロメタン(29mL)中の溶液に、周囲温度で、N−(3−ジメチルアミノプロピル)−N’−エチルカルボジイミドヒドロクロリド(2.8g、15mmol)、続いて、トリメチルアミン(4mL、29.1mmol)、1−ヒドロキシベンゾトリアゾール水和物(0.74g、4.8mmol)および3−アミノ−1−プロパノール(0.88g、12mmol)を添加した。周囲温度で一晩24時間攪拌した後、水(25mL)を添加し、有機物をジクロロメタンを用いて抽出した。溶剤を減圧下で除去して、表題の化合物(2.3g、理論収率の75%)を薄い黄色の液体として得た。LC/MS(方法C)保持時間(Rt)=1.33分間、316(M+H)。
ステップ2:N−(3−オキソプロピル)−4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]ベンズアミドの調製
N−(3−ヒドロキシプロピル)−4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]ベンズアミド(0.60g、1.90mmol)のクロロホルム(5.712mL)中の溶液に、0℃で、デス・マーチン・ペルヨージナン(1.22g、2.86mmol)を添加した。周囲温度で一晩攪拌した後、飽和チオ硫酸ナトリウム(15mL)を添加し、有機物をジクロロメタンを用いて抽出した。溶剤を減圧下で除去し、得られた粗材料をシリカゲルによるフラッシュクロマトグラフィ(シクロヘキサン:EtOAc溶離液勾配1:0〜1:1)により精製して、表題の化合物を白色の固体として得た。LC/MS(方法C)保持時間(Rt)=1.36分間、313.9(M+H)。
ステップ3:N−[3−エトキシイミノプロピル]−4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]ベンズアミドの調製
N−(3−オキソプロピル)−4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]ベンズアミド(150mg、0.479mmol)のエタノール(1.44mL)中の溶液に、室温で、エトキシルアミンヒドロクロリド(140.1mg 1.44mmol)および酢酸ナトリウム(117.9mg、1.44mmol)を添加した。反応混合物を80℃で16時間加熱した。混合物を室温に冷却し、ろ過し、ろ液を減圧下で蒸発させて粗材料を得た。得られた粗材料をシリカゲルによるフラッシュクロマトグラフィ(シクロヘキサン/:EtOAc溶離液勾配1:0〜1:0.5)により精製して、表題の化合物を白色の固体として得た。LC/MS(方法C)保持時間(Rt)=1.53分間、370.9(M+H)。
実施例6:2−フルオロ−N−[2−メトキシイミノプロピル]−4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]ベンズアミド(表T1の化合物1.157)の調製
ステップ1:2−フルオロ−N−(2−ヒドロキシプロピル)−4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]ベンズアミドの調製
2−フルオロ−4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]安息香酸(0.600g、2.173mmol)のジクロロメタン(6.51mL)中の溶液に、周囲温度で、N−(3−ジメチルアミノプロピル)−N’−エチルカルボジイミドヒドロクロリド(0.638g、3.26mmol)、続いて、トリメチルアミン(0.91mL、6.52mmol)、1−ヒドロキシベンゾトリアゾール水和物(0.166g、1.09mmol)および1−アミノプロパン−2−オール(0.196g 2.61mmol)を添加した。周囲温度で24時間攪拌した後、水(25mL)を添加し、有機物をジクロロメタンを用いて抽出した。溶剤を減圧下で除去して粗材料を得た。得られた粗材料をシリカゲルによるフラッシュクロマトグラフィ(シクロヘキサン:EtOAc溶離液勾配1:0〜1:1)により精製して、表題の化合物を白色の固体として得た。LC/MS(方法C)保持時間(Rt)=1.08分間、333.8(M+H)。
ステップ2:N−アセトニル−2−フルオロ−4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]ベンズアミドの調製
2−フルオロ−N−(2−ヒドロキシプロピル)−4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]ベンズアミド(0.460g、1.38mmol)のクロロホルム(4.14mL)中の溶液に、0℃で、デス・マーチン・ペルヨージナン(0.887g、2.07mmol)を添加した。周囲温度で一晩攪拌した後、飽和チオ硫酸ナトリウム(15mL)を添加し、有機物をジクロロメタンを用いて抽出した。溶剤を減圧下で除去し、得られた粗材料をシリカゲルによるフラッシュクロマトグラフィ(シクロヘキサン:EtOAc溶離液勾配1:0〜1:1)により精製して、表題の化合物を白色の固体として得た。LC/MS(方法C)保持時間(Rt)=1.54分間、332(M+H)。
ステップ3:N−[3−エトキシイミノプロピル]−4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]ベンズアミドの調製
N−アセトニル−2−フルオロ−4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]ベンズアミド(120mg、0.362mmol)のエタノール(1.1mL)中の溶液に、室温で、メトキシルアミンヒドロクロリド(93mg 1.08mmol)および酢酸ナトリウム(89.1mg、1.09mmol)を得た。反応混合物を80℃で16時間加熱した。混合物を室温に冷却し、ろ過し、ろ液を減圧下で蒸発させて粗材料を得た。得られた粗材料をシリカゲルによるフラッシュクロマトグラフィ(シクロヘキサン/EtOAc溶離液勾配1:0〜1:0.5)により精製して、表題の化合物を白色の固体として得た。LC/MS(方法C)保持時間(Rt)=1.89分間、361.1(M+H)。
実施例7:N−[3−エトキシイミノプロピル]−3−フルオロ−4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]ベンズアミド(表T1の化合物1.161)の調製
ステップ1:3−フルオロ−N−(3−ヒドロキシプロピル)−4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]ベンズアミドの調製
3−フルオロ−4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]安息香酸(700mg、2.535mmol)のジクロロメタン(7.6mL)中の溶液に、周囲温度で、N−(3−ジメチルアミノプロピル)−N’−エチルカルボジイミドヒドロクロリド(743.8mg、3.802mmol)、続いて、トリエチルアミン(1.07mL、7.605mmol)、1−ヒドロキシベンゾトリアゾール水和物(194.1mg、1.268mmol)および3−アミノ−1−プロパノール(230.8mg 3.042mmol)を添加した。周囲温度で24時間攪拌した後、水(25mL)を添加し、有機物をジクロロメタンを用いて抽出した。溶剤を減圧下で除去して粗材料を得た。得られた粗材料をシリカゲルによるフラッシュクロマトグラフィ(シクロヘキサン:EtOAc溶離液勾配1:0〜1:1)により精製して、表題の化合物を白色の固体として得た。LC/MS(方法D)保持時間(Rt)=0.79分間、334.25(M+H)。
ステップ2:3−フルオロ−N−(3−オキソプロピル)−4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]ベンズアミドの調製
3−フルオロ−N−(3−ヒドロキシプロピル)−4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]ベンズアミド(0.800g、2.40mmol)のクロロホルム(7.20mL)中の溶液に、0℃で、デス・マーチン・ペルヨージナン(1.23g、2.88mmol)を添加した。周囲温度で一晩攪拌した後、飽和チオ硫酸ナトリウム(15mL)を添加し、有機物をジクロロメタンを用いて抽出した。溶剤を減圧下で除去し、得られた粗材料をシリカゲルによるフラッシュクロマトグラフィ(シクロヘキサン:EtOAc溶離液勾配1:0〜1:0.5)により精製して、表題の化合物を白色の固体として得た。LC/MS(方法D)保持時間(Rt)=0.86分間、332.27(M+H)。
ステップ3:N−[3−エトキシイミノプロピル]−3−フルオロ−4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]ベンズアミドの調製
3−フルオロ−N−(3−オキソプロピル)−4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]ベンズアミド(200mg、0.60mmol)のエタノール(1.81mL)中の溶液に、室温で、エトキシルアミンヒドロクロリド(186mg1.81mmol)および酢酸ナトリウム(148.6mg、1.81mmol)を添加した。反応混合物を80℃で16時間加熱した。混合物を室温に冷却し、ろ過し、ろ液を減圧下で蒸発させて粗材料を得た。得られた粗材料をシリカゲルによるフラッシュクロマトグラフィ(シクロヘキサン:EtOAc溶離液勾配1:0〜1:0.5)により精製して、表題の化合物を白色の固体として得た。LC/MS(方法D)保持時間(Rt)=1.00分間、375.27(M+H)。
実施例8:N−シクロプロピル−N−[(2E)−2−メトキシイミノエチル]−4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]ベンズアミド(表T1の化合物1.170)の調製
ステップ1:2−(シクロプロピルアミノ)エタノールの調製
2−ブロモエタノール(2.19g、17.5mmol)のエタノール(20mL)中の溶液に、周囲温度で、シクロピロピルアミン(1g、17.5mmol)を添加した。周囲温度で24時間攪拌した後、溶剤を減圧下で除去して粗材料を得た。得られた粗材料をさらに精製することなく次のステップに用いた。
ステップ2:N−シクロプロピル−N−(2−ヒドロキシエチル)−4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]ベンズアミドの調製
4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]安息香酸(1g、3.87mmol)のジクロロメタン(10mL)中の溶液に、周囲温度、N−(3−ジメチルアミノプロピル)−N’−エチルカルボジイミドヒドロクロリド(0.99g、3.80mmol)、続いて、トリエチルアミン(1.64mL、11.6mmol)、1−ヒドロキシベンゾトリアゾール水和物(0.30g、1.94mmol)および2−(シクロプロピルアミノ)エタノール(0.47g、4.65mmol)を添加した。周囲温度で24時間攪拌した後、水(25mL)を添加し、有機物をジクロロメタンを用いて抽出した。溶剤を減圧下で除去して粗材料を得た。得られた粗材料をシリカゲルによるフラッシュクロマトグラフィ(シクロヘキサン:EtOAc溶離液勾配1:0〜1:1)により精製して、表題の化合物を白色の固体として得た。LC/MS(方法C)保持時間(Rt)=1.34分間、341.9(M+H)。
ステップ3:N−シクロプロピル−N−(2−オキソエチル)−4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]ベンズアミドの調製
N−シクロプロピル−N−(2−ヒドロキシエチル)−4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]ベンズアミド(100mg、0.29mmol)のクロロホルム(0.88mL)溶液に、0℃で、デス・マーチン・ペルヨージナン(188mg、0.44mmol)を添加した。周囲温度で一晩攪拌した後、飽和チオ硫酸ナトリウム(10mL)を添加し、有機物をジクロロメタンを用いて抽出した。溶剤を減圧下で除去し、得られた粗材料をシリカゲルによるフラッシュクロマトグラフィ(シクロヘキサン:EtOAc溶離液勾配1:0〜1:1)により精製して、表題の化合物を無色のガム状の塊として得た。LC/MS(方法C)保持時間(Rt)=1.32分間、337.7(M−H)。
ステップ4:N−シクロプロピル−N−[(2E)−2−メトキシイミノエチル]−4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]ベンズアミドの調製
N−シクロプロピル−N−(2−オキソエチル)−4−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]ベンズアミド(60mg、0.177mmol)のエタノール(0.53mL)中の溶液に、室温で、メトキシアミン塩酸塩(45.2mg 0.53mmol)および酢酸ナトリウム(43.5mg、0.55mmol)を添加した。反応混合物を80℃で2時間加熱した。混合物を室温に冷却し、ろ過し、ろ液を減圧下で蒸発させて粗材料を得た。得られた粗材料をシリカゲルによるフラッシュクロマトグラフィ(シクロヘキサン:EtOAc溶離液勾配1:0〜1:0.5)により精製して、表題の化合物を白色の固体として得た。LC/MS(方法C)保持時間(Rt)=1.55分間、369(M+H)。
必要な場合には、鏡像異性体的に純粋な最終化合物を、適宜、逆相キラルクロマトグラフィなどの標準的な物理的な分離技術によって、または、例えばキラル出発材料を用いることによる立体選択的合成技術によって、ラセミ材料から得てもよい。
表T1:式(I)の化合物に係る融点(mp)および/またはLC/MSデータ:
生物学的実施例:
ウェルプレートにおける葉片テストの一般的実施例:
様々な植物種の葉片または葉切片を、温室で生育した植物から切り取る。切り取られた葉片または葉切片を、マルチウェルプレート(24ウェル型)中の素寒天培地上に載せる。播種前(予防)または播種後(治療)に、葉片にテスト溶液を噴霧する。テストされる化合物を、DMSO溶液(最大10mg/ml)として調製し、それを、噴霧の直前に0.025%のTween20で適切な濃度に希釈する。播種された葉片または葉切片を、それぞれのテストシステムに応じて、所定の条件(温度、相対湿度、光など)下でインキュベートする。病害のレベルの単一の評価を、病原体応答系に応じて、播種から3〜14日後に行う。次いで、未処理の検査用葉片または葉切片と比した病害防除割合を計算する。
ウェルプレートにおける液体培養テストの一般的実施例:
真菌の液体培養から新たに調製されたかまたは極低温保管しておいた真菌の菌糸体断片または分生子懸濁液を、栄養液体培地に直接混合する。テスト化合物(最大10mg/ml)のDMSO溶液を0.025%のTween20で50倍に希釈し、10μlのこの溶液をピペットでマイクロタイタープレート(96ウェル型)に入れる。次いで、真菌の芽胞/菌糸断片を含有する栄養液体培地を加えて、テスト化合物の最終濃度を得る。テストプレートを、暗所にて24℃および96%の相対湿度でインキュベートする。真菌の成長の阻害を、病原体応答系に応じて、2〜7日後に測光法により計測し、未処理の対照と比した抗真菌活性割合を計算する。
実施例1:プッシニアレコンディタf.sp.トリシチ(Puccinia recondita f.sp.tritici)に対する殺菌・殺カビ活性/コムギ/葉片予防(赤さび病)
コムギ葉切片(cv.Kanzler)を、マルチウェルプレート(24ウェル型)中の寒天上に載せ、水で希釈された配合されたテスト化合物を噴霧した。葉片に、適用から1日後に真菌の胞子懸濁液を播種した。播種された葉切片を、気候キャビネット中において、12時間の光/12時間の暗闇の光環境下で、19℃および75%の相対湿度(rh)でインキュベートし、化合物の活性を、適切なレベルの病害による損傷が、未処理の検査用葉切片に現われた時点で(適用から7〜9日後)、未処理のものと比した病害防除割合として評価した。
以下の化合物は、適用される配合物中200ppmで、このテストにおいて、同一の条件下において、大幅な病害の発生が見られた未処理の対照葉片と比して、少なくとも80%の病害防除をもたらす。
化合物(表T1より)1.3、1.4、1.5、1.6、1.7、1.8、1.9、1.10、1.11、1.12、1.13、1.14、1.15、1.20、1.21、1.25、1.29、1.30、1.32、1.33、1.36、1.37、1.38、1.40、1.43、1.45、1.46、1.48、1.49、1.50、1.56、1.58、1.60、1.61、1.62、1.64、1.65、1.66、1.67、1.68、1.69、1.70、1.71、1.72、1.74、1.75、1.77、1.78、1.79、1.80、1.81、1.82、1.83、1.89、1.90、1.91、1.92、1.93、1.94、1.95、1.97、1.100、1.101、1.102、1.103、1.104、1.105、1.106、1.109、1.110、1.114、1.116、1.117、1.118、1.120、1.121、1.122、1.123、1.124、1.125、1.126、1.132、1.133、1.135、1.136、1.137、1.138、1.139、1.144、1.145、1.146、1.148、1.149、1.150、1.151、1.152、1.153、1.154、1.155、1.157、1.158、1.159、1.160、1.161、1.162、1.163、1.164、1.165、1.166、1.167および1.168。
実施例2:プッシニアレコンディタf.sp.トリシチ(Puccinia recondita f.sp.tritici)に対する殺菌・殺カビ活性/コムギ/葉片治療(赤さび病)
コムギ葉切片(cv.Kanzler)を、マルチウェルプレート(24ウェル型)中の寒天上に載せる。次いで、葉切片に、真菌の胞子懸濁液を播種する。次いで、プレートを暗所にて19℃および75%の相対湿度で保管した。水で希釈された配合されたテスト化合物を、播種から1日後に適用した。葉切片を、気候キャビネット中において、12時間の光/12時間の暗闇の光環境下で、19℃および75%の相対湿度でインキュベートし、化合物の活性を、適切なレベルの病害による損傷が、未処理の検査用葉切片に現われた時点で(適用から6〜8日後)、未処理のものと比した病害防除割合として評価した。
以下の化合物は、適用される配合物中200ppmで、このテストにおいて、同一の条件下において、大幅な病害の発生が見られた未処理の対照葉片と比して、少なくとも80%の病害防除をもたらす。
化合物(表T1より)1.1、1.2、1.3、1.4、1.5、1.6、1.7、1.8、1.9、1.10、1.11、1.12、1.13、1.14、1.15、1.16、1.17、1.18、1.19、1.20、1.21、1.29、1.32、1.33、1.36、1.37、1.38、1.43、1.46、1.58、1.60、1.66、1.70、1.72、1.74、1.77、1.78、1.81、1.82、1.89、1.91、1.94、1.95、1.100、1.101、1.102、1.104、1.110、1.114、1.116、1.117、1.120、1.125、1.126、1.133、1.135、1.138、1.145、1.146、1.148、1.149、1.150、1.151、1.152、1.153、1.154、1.156、1.157、1.158、1.159、1.160、1.161、1.162、1.163、1.164、1.165、1.166、1.167および1.168。
実施例3:ファコプソラパチリジ(Phakopsora pachyrhizi)に対する殺菌・殺カビ活性/ダイズ/葉片予防(アジア型ダイズさび病)
ダイズ葉片を、マルチウェルプレート(24ウェル型)中の素寒天培地上に載せ、水で希釈された配合されたテスト化合物を噴霧する。適用から1日後、下側の葉面に胞子懸濁液を噴霧することによって、葉片に播種する。気候キャビネット中において、20℃および75%のrhで、暗闇で24〜36時間のインキュベーション期間の後、葉片を、12時間の光/12時間および75%のrhで、20℃に保持する。化合物の活性を、適切なレベルの病害による損傷が、未処理の検査用葉片に現われた時点で(適用から12〜14日後)、未処理のものと比した病害防除割合として評価する。
以下の化合物は、適用される配合物中200ppmで、このテストにおいて、同一の条件下において、大幅な病害の発生が見られた未処理の対照葉片と比して、少なくとも80%の病害防除をもたらす。
化合物(表T1より)1.2、1.3、1.4、1.5、1.6、1.7、1.8、1.9、1.10、1.11、1.12、1.13、1.14、1.15、1.16、1.17、1.19、1.21、1.22、1.23、1.24、1.25、1.27、1.30、1.33、1.34、1.36、1.40、1.43、1.45、1.46、1.47、1.48、1.50、1.51、1.52、1.56、1.57、1.58、1.59、1.60、1.61、1.62、1.63、1.64、1.65、1.66、1.67、1.68、1.69、1.70、1.71、1.72、1.73、1.74、1.75、1.78、1.79、1.80、1.81、1.82、1.83、1.84、1.85、1.89、1.90、1.91、1.92、1.94、1.95、1.100、1.101、1.102、1.104、1.110、1,114、1.116、1.118、1.121、1.122、1.123、1.124、1.126、1.128、1.132、1.133、1.134、1.135、1.138、1.139、1.144、1.145、1.146、1.148、1.149、1.150、1.151、1.152、1.153、1.154、1.155、1.156、1.157、1.158、1.159、1.160、1.161、1.162、1.163、1.164、1.165、1.166、1.167および1.168。
実施例4:グロメレララゲナリウム(Glomerella lagenarium)(コレトトリカムラゲナリウム(Colletotrichum lagenarium))に対する殺菌・殺カビ活性、液体培養/キュウリ/予防(炭疽病)
極低温保管しておいた真菌の分生子を栄養液体培地(PDB−ジャガイモブドウ糖液体培地)に直接混合する。テスト化合物の(DMSO)溶液をマイクロタイタープレート(96ウェル型)に入れた後、真菌の芽胞を含有する栄養液体培地を加える。テストプレートを24℃でインキュベートし、適用から3〜4日後に、成長の阻害を測光法により計測する。
以下の化合物は、適用される配合物中20ppmで、このテストにおいて、同一の条件下において、大幅な病害の発生が見られた未処理の対照と比して、少なくとも80%の病害防除をもたらす。
化合物(表T1より)1.1、1.2、1.3、1.4、1.5、1.6、1.7、1.8、1.9、1.10、1.11、1.12、1.13、1.14、1.15、1.17、1.20、1.22、1.24、1.25、1.27、1.29、1.30、1.32、1.33、1.34、1.36、1.37、1.38、1.40、1.43、1.45、1.46、1.47、1.48、1.49、1.50、1.51、1.52、1.56、1.57、1.58、1.60、1.62、1.64、1.65、1.66、1.67、1.68、1.69、1.70、1.71、1.72、1.74、1.75、1.77、1.78、1.79、1.80、1.81、1.82、1.83、1.85、1.89、1.90、1.91、1.92、1.93、1.94、1.95、1.96、1.100、1.101、1.102、1.104、1.106、1.108、1.109、1.110、1.112、1.114、1.116、1.117、1.118、1.120、1.121、1.122、1.123、1.124、1.125、1.126、1.128、1.132、1.133、1.134、1.135、1.136、1.137、1.138、1.139、1.140、1.144、1.145、1.146、1.148、1.149、1.150、1.151、1.152、1.153、1.154、1.155、1.156、1.157、1.158、1.159、1.160、1.161、1.162、1.163、1.164、1.165、1.166、1.167および1.168。
実施例5:ウロマイセスビシエ−ファビエ(Uromyces viciae−fabae)に対する殺菌・殺カビ活性/ソラマメ/葉片予防(ソラマメさび病(Faba−bean rust))
ソラマメの葉片をマルチウェルプレート(96ウェル型)中の素寒天上に載せ、アセトンで希釈した10μlの配合したテスト化合物および拡展剤を葉片上にピペットする。適用から2時間後に、葉の下面に胞子懸濁液を吹付けることにより葉片に播種する。葉片を、気候キャビネット中において、22℃、18時間の光および70%の相対湿度でインキュベートする。化合物の活性を、未処理の検査用葉片に適切なレベルの病害による損傷が現れた時点(適用から12日後)で、未処理のものと比した病害防除割合として評価する。
以下の化合物は、適用した配合物中に100ppmで、同一の条件下で大幅な病害の発生を示す未処理の対照葉片と比した場合に、このテストにおいて少なくとも80%の病害防除をもたらす。
化合物(表T1より)1.1、1.2、1.3および1.4。

Claims (15)

  1. 式(I)
    (式中、
    nは、0、1または2であり;
    1は、NまたはCR1を表し、R1は、水素、ハロゲン、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシまたはジフルオロメトキシであり;
    2は、NまたはCR2を表し、R2は、水素、ハロゲン、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシまたはジフルオロメトキシであり;
    3は、NまたはCR3を表し、R3は水素またはハロゲンであり;および
    4は、NまたはCR4を表し、R4は水素またはハロゲンであり;
    1〜A4の2つ以下がNであり;
    5は、水素、C1-4アルキル、C3-6シクロアルキルまたはC1-4アルコキシであり;
    6およびR7は、水素、シアノ、C1-4アルキル、C1-4ハロアルキル、C3-6シクロアルキルおよびC1-4アルコキシから独立して選択され;
    8は、水素、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C1-6ハロアルキル、C3-8シクロアルキルまたはフェニルを表し;
    9は、水素、C1-12アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C1-4ハロアルキル、C2-4ハロアルケニル、ヒドロキシC1-4アルキル、シアノC1-4アルキル、C1-4アルコキシC1-4アルキル、ヒドロキシカルボニルC1-4アルキル、C1-4アルコキシカルボニルC1-4アルキル、アミノC1-4アルキル、C3-8シクロアルキル、C3-8シクロアルキルC1-3アルキル、フェニル、フェニルC1-4アルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルC1-4アルキルを表し、ヘテロシクリル部分は、N、OおよびSから個々に選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子を含む4〜6員非芳香族環であり、C3-8シクロアルキル、フェニルおよびヘテロシクリル部分は、R10から選択される、同一であっても異なっていてもよい1、2もしくは3個の置換基、または、R11から選択される、同一であっても異なっていてもよい1、2、3、4もしくは5個の置換基によって置換されていてもよく;
    10は、シアノ、ニトロ、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C1-6ハロアルキル、C1-6アルコキシ、C1-6ハロアルコキシ、C1-6アルキルチオ、C1-4アルコキシカルボニルC1-4アルキル、ヒドロキシカルボニルC1-4アルキルまたはC3-8シクロアルキルを表し;および
    11は、ハロゲンを表す)
    の化合物またはその塩もしくはN−オキシド。
  2. nが、0または1である、請求項1に記載の化合物。
  3. 1が、CR1を表し、R1が、水素またはハロゲン(好ましくは、フルオロ)であり、A2〜A4が、C−Hを表す、請求項1または請求項2に記載の化合物。
  4. 5が、水素である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の化合物。
  5. 6およびR7が、水素、C1-4アルキルおよびC1-4アルコキシから独立して選択される、請求項1〜4のいずれか一項に記載の化合物。
  6. 6およびR7が、水素、メチルおよびメトキシから独立して選択される、請求項1〜5のいずれか一項に記載の化合物。
  7. 8が、水素またはC1-4アルキルである、請求項1〜6のいずれか一項に記載の化合物。
  8. 9が、水素、C1-12アルキル、C1-4ハロアルキル、ヒドロキシC1-4アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C2-4ハロアルケニル、C1-4アルコキシカルボニルC1-4アルキル、C3-8シクロアルキルC1-3アルキル、フェニル、ベンジル、オキセタニル、テトラヒドロフラニルまたはテトラヒドロピラニルであり、フェニル部分は、R10から選択される、同一であっても異なっていてもよい1、2もしくは3個の置換基、または、R11から選択される、同一であっても異なっていてもよい1、2、3、4もしくは5個の置換基によって置換されていてもよい、請求項1〜7のいずれか一項に記載の化合物。
  9. 10が、メチル、ニトロ、メトキシ、メトキシカルボニルメチルおよびトリフルオロメチルから選択され、R11が、フルオロ、クロロおよびブロモから選択される、請求項8に記載の化合物。
  10. 9が、水素、C1-6アルキル、C1-4ハロアルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニルまたはC3-8シクロアルキルC1-3アルキルである、請求項1〜8のいずれか一項に記載の化合物。
  11. 9が、メチル、エチル、イソプロピル、t−ブチル、2,2,2−トリフルオロエチルまたはシクロプロピルメチルである、請求項10に記載の化合物。
  12. 殺菌・殺カビ的に有効な量の請求項1〜11のいずれか一項に記載の式(I)の化合物を含む、農芸化学組成物。
  13. 少なくとも1種の追加の活性処方成分および/または農芸化学的に許容可能な希釈剤またはキャリアをさらに含む、請求項12に記載の組成物。
  14. 植物病原性微生物による有用な植物の外寄生を防除または予防する方法であって、殺菌・殺カビ的に有効な量の請求項1〜11のいずれか一項に記載の式(I)の化合物、または活性処方成分としてこの化合物を含む組成物を、前記植物、その一部またはその生息地に適用する、方法。
  15. 殺菌・殺カビ剤としての、請求項1〜11のいずれか一項に記載の式(I)の化合物の使用。
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Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BR112020001211B1 (pt) 2017-07-28 2023-05-16 Basf Se Processo para preparar compostos de fórmula i
UA127503C2 (uk) 2018-01-30 2023-09-13 Пі Індастріз Лтд. Оксадіазоли, призначені для використання у контролі фітопатогенних грибів
BR112020018403A2 (pt) 2018-03-09 2020-12-22 Pi Industries Ltd. Compostos heterocíclicoscomo fungicidas
MX2021003427A (es) 2018-10-01 2021-06-15 Pi Industries Ltd Nuevos oxadiazoles.
KR20210098946A (ko) 2018-10-01 2021-08-11 피아이 인더스트리스 엘티디. 살진균제로서의 옥사디아졸
US20220151234A1 (en) 2019-04-08 2022-05-19 Pi Industries Ltd. Novel oxadiazole compounds for controlling or preventing phytopathogenic fungi
CA3132500A1 (en) 2019-04-08 2020-10-15 Pi Industries Limited Novel oxadiazole compounds for controlling or preventing phytopathogenic fungi
JP2022527835A (ja) 2019-04-08 2022-06-06 ピーアイ インダストリーズ リミテッド 植物病原性真菌を制御または予防するための新規オキサジアゾール化合物
US20230339847A1 (en) 2020-04-29 2023-10-26 Basf Se Preparation of aromatic carboxyamides by a palladium-catalyzed carbonylation reaction
EP4143158A1 (en) 2020-04-29 2023-03-08 Basf Se Preparation of aromatic carboxyamides by palladium-catalyzed carbonylation reaction
CN114560824B (zh) * 2021-02-10 2023-08-29 江苏中旗科技股份有限公司 三氟甲基噁二唑类化合物及其制备方法和应用、一种杀菌剂

Family Cites Families (92)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3306197A1 (de) 1983-02-23 1984-08-23 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Alkoximinoalkylamino-1,3,5-triazine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide
JPS61107392A (ja) 1984-10-31 1986-05-26 株式会社東芝 画像処理システム
BR8600161A (pt) 1985-01-18 1986-09-23 Plant Genetic Systems Nv Gene quimerico,vetores de plasmidio hibrido,intermediario,processo para controlar insetos em agricultura ou horticultura,composicao inseticida,processo para transformar celulas de plantas para expressar uma toxina de polipeptideo produzida por bacillus thuringiensis,planta,semente de planta,cultura de celulas e plasmidio
EP0276432A3 (de) * 1986-12-12 1988-10-26 Ciba-Geigy Ag Schädlingsbekämpfungsmittel
AU613521B2 (en) 1988-09-02 1991-08-01 Sankyo Company Limited 13-substituted milbemycin derivatives, their preparation and use
US5169629A (en) 1988-11-01 1992-12-08 Mycogen Corporation Process of controlling lepidopteran pests, using bacillus thuringiensis isolate denoted b.t ps81gg
EP0374753A3 (de) 1988-12-19 1991-05-29 American Cyanamid Company Insektizide Toxine, Gene, die diese Toxine kodieren, Antikörper, die sie binden, sowie transgene Pflanzenzellen und transgene Pflanzen, die diese Toxine exprimieren
US5015630A (en) 1989-01-19 1991-05-14 Merck & Co., Inc. 5-oxime avermectin derivatives
NO176766C (no) 1989-02-07 1995-05-24 Meiji Seika Kaisha Fremgangsmåte for fremstilling av en forbindelse med anthelmintaktivitet
GB8910624D0 (en) 1989-05-09 1989-06-21 Ici Plc Bacterial strains
CA2015951A1 (en) 1989-05-18 1990-11-18 Mycogen Corporation Novel bacillus thuringiensis isolates active against lepidopteran pests, and genes encoding novel lepidopteran-active toxins
DE69018772T2 (de) 1989-11-07 1996-03-14 Pioneer Hi Bred Int Larven abtötende Lektine und darauf beruhende Pflanzenresistenz gegen Insekten.
JPH085894B2 (ja) 1990-03-01 1996-01-24 三共株式会社 ミルベマイシンエーテル誘導体
JPH0570366A (ja) 1991-03-08 1993-03-23 Meiji Seika Kaisha Ltd 薬用組成物
UA48104C2 (uk) 1991-10-04 2002-08-15 Новартіс Аг Фрагмент днк, який містить послідовність,що кодує інсектицидний протеїн, оптимізовану для кукурудзи,фрагмент днк, який забезпечує направлену бажану для серцевини стебла експресію зв'язаного з нею структурного гена в рослині, фрагмент днк, який забезпечує специфічну для пилку експресію зв`язаного з нею структурного гена в рослині, рекомбінантна молекула днк, спосіб одержання оптимізованої для кукурудзи кодуючої послідовності інсектицидного протеїну, спосіб захисту рослин кукурудзи щонайменше від однієї комахи-шкідника
DK0634408T3 (da) 1992-03-17 2002-04-22 Fujisawa Pharmaceutical Co Depsipeptidderivater, fremstilling og anvendelse deraf
US5478855A (en) 1992-04-28 1995-12-26 Yashima Chemical Industry Co., Ltd. 2-(2,6-difluorophenyl)-4-(2-ethoxy-4-tert-butylphenyl)-2-oxazoline
DE4317458A1 (de) 1992-06-11 1993-12-16 Bayer Ag Verwendung von cyclischen Depsipeptiden mit 18 Ringatomen zur Bekämpfung von Endoparasiten, neue cyclische Depsipeptide mit 18 Ringatomen und Verfahren zu ihrer Herstellung
AU666750B2 (en) 1992-09-01 1996-02-22 Novartis Animal Health K.K. Novel processes for the production of 13-ether derivatives of milbemycins, and novel intermediates therefor
GB9300883D0 (en) 1993-01-18 1993-03-10 Pfizer Ltd Antiparasitic agents
NZ261630A (en) 1993-02-19 1998-05-27 Meiji Seika Kaisha Heteromacrocyclic compound and use as an assthelmintie
DE4317457A1 (de) 1993-05-26 1994-12-01 Bayer Ag Octacyclodepsipeptide mit endoparasitizider Wirkung
WO1995019363A1 (en) 1994-01-14 1995-07-20 Pfizer Inc. Antiparasitic pyrrolobenzoxazine compounds
GB9402916D0 (en) 1994-02-16 1994-04-06 Pfizer Ltd Antiparasitic agents
US5530195A (en) 1994-06-10 1996-06-25 Ciba-Geigy Corporation Bacillus thuringiensis gene encoding a toxin active against insects
DE4437198A1 (de) 1994-10-18 1996-04-25 Bayer Ag Verfahren zur Sulfonylierung, Sulfenylierung und Phosphorylierung von cyclischen Depsipeptiden
DE4440193A1 (de) 1994-11-10 1996-05-15 Bayer Ag Verwendung von Dioxomorpholinen zur Bekämpfung von Endoparasiten, neue Dioxomorpholine und Verfahren zur ihrer Herstellung
DE19520936A1 (de) 1995-06-08 1996-12-12 Bayer Ag Ektoparasitizide Mittel
EP0888359B1 (en) 1996-03-11 2002-05-02 Syngenta Participations AG Pyrimidin-4-one derivatives as pesticide
JP2004506432A (ja) 2000-08-25 2004-03-04 シンジェンタ・パティシペーションズ・アクチェンゲゼルシャフト Bacillusthuringiensis殺虫性結晶タンパク質由来の新規殺虫性毒素
US7230167B2 (en) 2001-08-31 2007-06-12 Syngenta Participations Ag Modified Cry3A toxins and nucleic acid sequences coding therefor
AR037328A1 (es) 2001-10-23 2004-11-03 Dow Agrosciences Llc Compuesto de [7-bencil-2,6-dioxo-1,5-dioxonan-3-il]-4-metoxipiridin-2-carboxamida, composicion que lo comprende y metodo que lo utiliza
AU2002361696A1 (en) 2001-12-17 2003-06-30 Syngenta Participations Ag Novel corn event
EP1499185A4 (en) 2002-04-04 2005-08-24 Valent Biosciences Corp IMPROVED HERBICIDAL COMPOSITION
GB0303439D0 (en) 2003-02-14 2003-03-19 Pfizer Ltd Antiparasitic terpene alkaloids
JP4939057B2 (ja) 2004-01-23 2012-05-23 三井化学アグロ株式会社 3−(ジヒドロ(テトラヒドロ)イソキノリン−1−イル)キノリン化合物
PL1767529T3 (pl) 2004-06-09 2009-10-30 Sumitomo Chemical Co Pirydazynowy związek oraz jego zastosowanie
DE102005007160A1 (de) 2005-02-16 2006-08-24 Basf Ag Pyrazolcarbonsäureanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel zur Bekämpfung von Schadpilzen
KR20080046714A (ko) 2005-09-13 2008-05-27 바이엘 크롭사이언스 아게 티아졸릴옥시 치환된 페닐아미딘 유도체 살충제
PL1940813T3 (pl) 2005-10-25 2011-04-29 Syngenta Participations Ag Pochodne amidowe heterocykli użyteczne jako środki mikrobiobójcze
TWI372752B (en) 2005-12-22 2012-09-21 Nihon Nohyaku Co Ltd Pyrazinecarboxamide derivatives and plant disease controlling agents containing the same
KR101319063B1 (ko) 2006-05-08 2013-10-17 이하라케미칼 고교가부시키가이샤 1,2-벤조이소티아졸 유도체 및 농원예용 식물 병해 방제제
GB0717256D0 (en) 2007-09-05 2007-10-17 Syngenta Participations Ag Novel fungicides
CA2728469A1 (en) 2008-07-04 2010-01-07 Bayer Cropscience Ag Fungicide hydroximoyl-tetrazole derivatives
US8563474B2 (en) * 2008-07-09 2013-10-22 Basf Se Pestcidal active mixtures comprising isoxazoline compounds I
ES2561845T3 (es) 2009-02-16 2016-03-01 Sumitomo Chemical Company, Limited Método para producir un compuesto de fenilacetamida
AR076839A1 (es) 2009-05-15 2011-07-13 Bayer Cropscience Ag Derivados fungicidas de pirazol carboxamidas
BRPI1010110A2 (pt) 2009-06-16 2015-08-25 Basf Se Misturas fungicidas, azolilmetiloxirano da fórmula 1, composto da fórmula i-a, composição agroquímica, semente e método para controlar fungos fitopatogênicos
BR112012016111B1 (pt) 2010-01-04 2017-06-13 Nippon Soda Co composto heterocíclico contendo nitrogênio, e, fungicida agrícola
MX2012012872A (es) 2010-05-06 2012-11-29 Bayer Cropscience Ag Procedimiento para preparar ditiin-tetracarboxi-diimidas.
JP2012025735A (ja) 2010-06-24 2012-02-09 Sumitomo Chemical Co Ltd 植物病害防除組成物及び植物病害防除方法
JP5857512B2 (ja) 2010-08-10 2016-02-10 住友化学株式会社 植物病害防除組成物およびその用途
US8759527B2 (en) 2010-08-25 2014-06-24 Bayer Cropscience Ag Heteroarylpiperidine and -piperazine derivatives as fungicides
TWI504350B (zh) 2010-09-01 2015-10-21 Du Pont 殺真菌吡唑及其混合物
WO2012038851A1 (en) * 2010-09-24 2012-03-29 Pfizer Inc. Isoxazoline oximes as antiparasitic agents
IT1403275B1 (it) 2010-12-20 2013-10-17 Isagro Ricerca Srl Indanilanilidi ad elevata attività fungicida e loro composizioni fitosanitarie
TWI528899B (zh) 2010-12-29 2016-04-11 杜邦股份有限公司 中離子性殺蟲劑
KR20140048235A (ko) 2011-07-08 2014-04-23 노파르티스 아게 신규 트리플루오로메틸-옥사디아졸 유도체 및 질환의 치료에서의 그의 용도
WO2013024082A1 (en) 2011-08-15 2013-02-21 Basf Se Fungicidal substituted 1-{2-cyclyloxy-2-[2-halo-4-(4-halogen-phenoxy)-phenyl]-ethyl}-1h-[1,2,4]triazole compounds
WO2013066835A2 (en) 2011-10-31 2013-05-10 Glaxosmithkline Llc Compounds and methods
JP6107377B2 (ja) 2012-04-27 2017-04-05 住友化学株式会社 テトラゾリノン化合物及びその用途
JP6106976B2 (ja) 2012-07-20 2017-04-05 住友化学株式会社 植物病害防除組成物およびその用途
JP6142752B2 (ja) 2012-09-28 2017-06-07 住友化学株式会社 テトラゾリノン化合物及びその用途
MX2015007710A (es) 2012-12-19 2015-09-23 Bayer Cropscience Ag Indanilcarboxamidas difluorometil-nicotinicas.
PL3151669T3 (pl) * 2014-06-06 2021-04-19 Basf Se Zastosowanie podstawionych oksadiazoli do zwalczania fitopatogennych grzybów
UY36571A (es) 2015-03-05 2016-09-30 Bayer Cropscience Ag Combinaciones de compuestos activos
US20180317489A1 (en) * 2015-11-04 2018-11-08 Basf Se Substituted Oxadiazoles for Combating Phytopathogenic Fungi
AR106679A1 (es) 2015-11-13 2018-02-07 Basf Se Oxadiazoles sustituidos para combatir hongos fitopatógenos
EP3373733A1 (en) 2015-11-13 2018-09-19 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EA201891153A1 (ru) 2015-11-19 2018-11-30 Басф Се Замещенные оксадиазолы для борьбы с фитопатогенными грибами
BR112018008449B1 (pt) 2015-11-19 2021-07-06 Basf Se Compostos de fórmula i, mistura, composição agroquímica e método para combater fungos nocivos fitopatogênicos
BR112018011241B1 (pt) * 2015-12-03 2021-06-29 Basf Se Compostos de fórmula i, mistura, composição agroquímica, uso de compostos e método de combate a fungos daninhos fitopatogênicos
WO2017110862A1 (ja) 2015-12-25 2017-06-29 住友化学株式会社 オキサジアゾール化合物及びその用途
WO2017111152A1 (ja) 2015-12-25 2017-06-29 住友化学株式会社 オキサジアゾール化合物及びその用途
WO2017110865A1 (ja) 2015-12-25 2017-06-29 住友化学株式会社 オキサジアゾール化合物及びその用途
WO2017110863A1 (ja) 2015-12-25 2017-06-29 住友化学株式会社 オキサジアゾール化合物及びその用途
WO2017110861A1 (ja) 2015-12-25 2017-06-29 住友化学株式会社 オキサジアゾール化合物を含有する植物病害防除剤
WO2017110864A1 (ja) 2015-12-25 2017-06-29 住友化学株式会社 植物病害防除組成物およびその用途
WO2017169893A1 (ja) 2016-03-31 2017-10-05 住友化学株式会社 オキサジアゾール化合物及びその用途
WO2017213252A1 (en) 2016-06-10 2017-12-14 Sumitomo Chemical Company, Limited Oxadiazole compound and use as pesticide
WO2017222951A1 (en) 2016-06-23 2017-12-28 Merck Sharp & Dohme Corp. 3-aryl and heteroaryl substituted 5-trifluoromethyl oxadiazoles as histone deacetylase 6 (hdac6) inhibitors
WO2017222952A1 (en) 2016-06-23 2017-12-28 Merck Sharp & Dohme Corp. 3- heteroaryl substituted 5-trifluoromethyl oxadiazoles as histone deacetylase 6 (hdac6) inhibitors
JP2019151553A (ja) 2016-09-23 2019-09-12 住友化学株式会社 オキサジアゾール化合物及びその用途
EP3555056A1 (en) 2016-12-19 2019-10-23 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
JP2020023442A (ja) 2016-12-19 2020-02-13 住友化学株式会社 オキサジアゾール化合物及び植物病害防除方法
ES2959782T3 (es) 2016-12-20 2024-02-28 Fmc Corp Oxadiazoles fungicidas
WO2018153730A1 (en) 2017-02-21 2018-08-30 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3606912A1 (en) 2017-04-07 2020-02-12 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2018188962A1 (en) 2017-04-11 2018-10-18 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
US20210084902A1 (en) 2017-05-02 2021-03-25 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted 3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazoles
WO2018202491A1 (en) 2017-05-04 2018-11-08 Basf Se Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
US20210084900A1 (en) 2017-05-04 2021-03-25 Basf Se Substituted 5-(haloalkyl)-5-hydroxy-isoxazoles for Combating Phytopathogenic Fungi

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