JP7077313B2 - 殺微生物オキサジアゾール誘導体 - Google Patents

殺微生物オキサジアゾール誘導体 Download PDF

Info

Publication number
JP7077313B2
JP7077313B2 JP2019518516A JP2019518516A JP7077313B2 JP 7077313 B2 JP7077313 B2 JP 7077313B2 JP 2019518516 A JP2019518516 A JP 2019518516A JP 2019518516 A JP2019518516 A JP 2019518516A JP 7077313 B2 JP7077313 B2 JP 7077313B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
alkyl
methyl
phenyl
cycloalkyl
ccn
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
JP2019518516A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2019534881A (ja
Inventor
トマス ジェイムズ ホフマン
ダニエル スティエルリ
ルノー ボーデニエ
マルタン プリオ
トマス ピッテルナ
Original Assignee
シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー filed Critical シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー
Publication of JP2019534881A publication Critical patent/JP2019534881A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP7077313B2 publication Critical patent/JP7077313B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D271/06—1,2,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-oxadiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/84—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,4
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Description

本発明は、例えば、特に殺菌・殺カビ（ｆｕｎｇｉｃｉｄａｌ）活性といった殺微生物活性を有する有効成分としての殺微生物オキサジアゾール誘導体に関する。本発明はまた、少なくとも１種のオキサジアゾール誘導体を含む農芸化学組成物、これらの化合物の調製プロセス、および、農業または園芸における、植物、収穫された食品作物、種子または非生体材料に対する特に真菌といった植物病原性微生物による外寄生を防除もしくは予防するためのオキサジアゾール誘導体または組成物の使用に関する。
欧州特許第０２７６４３２号明細書および国際公開第２０１５／１８５４８５号には、植物病原性真菌を駆除するための置換オキサジアゾールの使用が記載されている。
本発明によれば、式（Ｉ）の化合物：
Figure 0007077313000001
 （式中、
Ａ1はＮまたはＣＲ1であり、Ａ2はＣＲ2であり、Ａ3はＮまたはＣＲ3であり、および、Ａ4はＣＲ4であり、ここで、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は各々独立して、水素またはハロゲンを表し、ならびに
ここで、Ａ1およびＡ3の一方のみがＮであり；
Ｒ5は、水素、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-2アルコキシＣ1-4アルキル、Ｃ3-4アルケニル、Ｃ3-4アルキニル、シクロプロピルまたはシクロプロピルメチルであり；
Ｒ6は、水素、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ3-6アルケニル、Ｃ3-4アルケニルオキシ、Ｃ3-6アルキニル、Ｃ3-4アルキニルオキシ、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、シアノＣ1-6アルキル、ヒドロキシＣ1-6アルキル、Ｃ1-2アルコキシＣ1-4アルキル、ジ－（Ｃ1-2アルコキシ）Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-2アルキルスルファニルＣ1-4アルキル、Ｎ，Ｎ－ジ－Ｃ1-4アルキルアミノ、アミノＣ1-4アルキル、Ｎ－Ｃ1-4アルキルアミノＣ1-4アルキル、Ｎ，Ｎ－ジ－Ｃ1-4アルキルアミノＣ1-4アルキル、Ｃ1-4アルキルカルボニルＣ1-6アルキル、Ｃ1-4アルコキシカルボニルＣ1-6アルキル、Ｎ－Ｃ1-4アルキルアミノカルボニルＣ1-4アルキル、Ｎ，Ｎ－ジ－Ｃ1-4アルキルアミノカルボニルＣ1-4アルキル、Ｎ－Ｃ1-4アルキルカルボニルアミノＣ1-4アルキル、Ｃ1-4アルキルカルボニルアミノＣ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシカルボニルアミノＣ1-4アルキル、Ｃ3-8シクロアルキル、Ｃ3-8シクロアルキルＣ1-2アルキル、Ｃ3-8シクロアルキルカルボニルアミノＣ1-2アルキル、フェニル、フェニルＣ1-2アルキル、ベンジルオキシ、ヘテロアリールまたはヘテロアリールＣ1-2アルキル（ここで、ヘテロアリール部分は、Ｎ、ＯおよびＳから独立して選択される１、２、３または４個のヘテロ原子を含む５員または６員芳香族環である）、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルＣ1-2アルキル（ここで、ヘテロシクリル部分は、Ｎ、ＯおよびＳから独立して選択される１、２または３個のヘテロ原子を含む４～６員非芳香族環である）であり、ここで、シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリールまたはヘテロシクリル部分のいずれかは、同一であっても異なっていてもよい、Ｒ7から選択される１もしくは２個の置換基によって任意選択により置換されており；
Ｒ7は、メチル、エチル、イソプロピル、クロロ、フルオロ、ヒドロキシ、シアノ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシおよびシクロプロピルから選択され；または
Ｒ6が、Ｃ3-8シクロアルキル、Ｃ3-8シクロアルキルＣ1-2アルキル、Ｃ3-8シクロアルキルカルボニルアミノＣ1-2アルキル、ヘテロシクリルもしくはヘテロシクリルＣ1-2アルキルである場合、Ｒ7は、オキソ（＝Ｏ）を表し得；または
Ｒ5およびＲ6は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）2、カルボニル（Ｃ＝Ｏ）またはＮＲ8から選択される追加のヘテロ原子またはヘテロ基を任意選択により含有する４～６員環を形成し；ここで、
Ｒ8は、水素、メチルまたはメトキシである）または
その塩もしくはＮ－オキシドが提供されている。
意外なことに、式（Ｉ）の新規な化合物が、実際上、真菌によって引き起こされる病害に対する植物の保護に係る非常に有利なレベルの生物学的活性を有することが見出された。
本発明の第２の態様によれば、殺菌・殺カビ的に（ｆｕｎｇｉｃｉｄａｌｌｙ）有効な量の式（Ｉ）の化合物を含む農芸化学組成物が提供される。このような農業用組成物は、少なくとも１種の追加の有効成分および／または農芸化学的に許容可能な希釈剤またはキャリアをさらに含み得る。
本発明の第３の態様によれば、植物病原性微生物による有用な植物の外寄生を防除または予防する方法であって、殺菌・殺カビ的に有効な量の式（Ｉ）の化合物、または有効成分としてこの化合物を含む組成物が、植物、その一部またはその生息地に適用される方法が提供される。
本発明の第４の態様によれば、殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ）としての式（Ｉ）の化合物の使用が提供される。本発明のこの特定の態様によれば、使用は、手術もしくは治療によるヒトもしくは動物の身体の処置法を除いていてもよい。
本明細書において用いられるところ、「ハロゲン」または「ハロ」という用語は、フッ素（フルオロ）、塩素（クロロ）、臭素（ブロモ）またはヨウ素（ヨード）、好ましくは、フッ素、塩素または臭素を指す。
本明細書において用いられるところ、「Ｃ1-6アルキル」という用語は、炭素および水素原子のみからなり、不飽和を含まず、１～６個の炭素原子を含み、ならびに、単結合によって分子の残部に結合している直鎖または分岐鎖炭化水素鎖ラジカルを指す。Ｃ1-4アルキルおよびＣ1-2アルキルは相応に解釈されるべきである。Ｃ1-6アルキルの例としては、これらに限定されないが、メチル、エチル、ｎ－プロピル、１－メチルエチル（イソプロピル）、ｎ－ブチル、２－メチルプロピル（イソブチル）および１－ジメチルエチル（ｔ－ブチル）が挙げられる。「Ｃ1-6アルキレン」基は、Ｃ1-6アルキル（ならびに、Ｃ1-4アルキルおよびＣ1-3アルキル）の対応する定義を指すが、ただし、このようなラジカルは、２つの単結合によって分子の残部に結合している。Ｃ1-6アルキレンの例としては、これらに限定されないが、－ＣＨ2－、－ＣＨ2ＣＨ2－および－（ＣＨ2）3－が挙げられる。
本明細書において用いられるところ、シアノは－ＣＮ基を意味する。
本明細書において用いられるところ、ヒドロキシは－ＯＨ基を意味する。
本明細書において用いられるところ、アミノは－ＮＨ2基を意味する。
本明細書において用いられるところ、「Ｃ1-4アルコキシ」という用語は、式－ＯＲaのラジカルを指し、ここで、Ｒaは、一般に上記において定義されているＣ1-4アルキルラジカルである。Ｃ1-4アルコキシおよびＣ1-2アルコキシは相応に解釈されるべきである。Ｃ1-6アルコキシの例としては、これらに限定されないが、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシおよびｔ－ブトキシが挙げられる。
本明細書において用いられるところ、「Ｃ1-6ハロアルキル」という用語は、１個以上の同一または異なるハロゲン原子によって置換されている、一般に上記において定義されているＣ1-6アルキルラジカルを指す。Ｃ1-4ハロアルキルおよびＣ1-2ハロアルキルは相応に解釈されるべきである。Ｃ1-6ハロアルキルの例としては、これらに限定されないが、フルオロメチル、フルオロエチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルおよび２，２，２－トリフルオロエチルが挙げられる。
本明細書において用いられるところ、「Ｃ3-6アルケニル」という用語は、炭素および水素原子のみからなり、（Ｅ）配置または（Ｚ）配置のいずれかのものであり得る少なくとも１つの二重結合を含み、３～６個の炭素原子を有し、単結合によって分子の残りの部分に結合された直鎖または分岐鎖炭化水素鎖ラジカル基を指す。「Ｃ3-4アルケニル」という用語は、相応に解釈されるべきである。Ｃ3-Ｃ6アルケニルの例としては、これらに限定されないが、プロパ－１－エニル、アリール（プロパ－２－エニル）、およびブタ－１－エニルが挙げられる。
本明細書において用いられるところ、「Ｃ3-4アルケニルオキシ」という用語は、式ＲaＯ－のラジカルを指し、ここで、Ｒaは、一般に上記において定義されているＣ3-4アルケニルラジカルである。
本明細書において用いられるところ、「Ｃ3-6アルキニル」という用語は、炭素および水素原子のみからなり、少なくとも１つの三重結合を含み、３～６個の炭素原子を有し、かつ単結合によって分子の残りの部分に結合された直鎖または分岐鎖炭化水素鎖ラジカル基を指す。Ｃ3-6アルキニルの例としては、これらに限定されないが、プロパ－１－イニル、ブタ－１－イニルが挙げられる。「Ｃ3-4アルキニル」という用語は、相応に解釈されるべきである。Ｃ3-6アルキニルの例としては、これらに限定されないが、プロパ－１－イニル、プロパルギル（プロパ－２－イニル）、およびブタ－１－イニルが挙げられる。
本明細書において用いられるところ、「Ｃ3-4アルキニルオキシ」という用語は、式ＲaＯ－のラジカルを指し、ここで、Ｒaは、一般に上記において定義されているＣ3-4アルキニルラジカルである。
本明細書において用いられるところ、「Ｃ1-4ハロアルコキシ」という用語は、１個以上の同一または異なるハロゲン原子によって置換されている、上記に定義されているＣ1-4アルコキシ基を指す。Ｃ1-2ハロアルコキシ（Ｃ1-2フルオロアルコキシを含む）は、相応に解釈されるべきである。Ｃ1-4ハロアルコキシの例としては、これらに限定されないが、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、トリフルオロメトキシおよびトリフルオロエトキシが挙げられる。
本明細書において用いられるところ、「Ｃ1-2アルコキシＣ1-4アルキル」という用語は、式Ｒb－Ｏ－Ｒa－のラジカルを指し、ここで、Ｒbは一般に上記において定義されているＣ1-2アルキルラジカルであり、および、Ｒaは一般に上記において定義されているＣ1-4アルキレンラジカルである。
本明細書において用いられるところ、「アミノＣ1-4アルキル」という用語は、式Ｈ2ＮＲa－のラジカルを指し、ここで、Ｒaは一般に上記において定義されているＣ1-4アルキレンラジカルである。
本明細書において用いられるところ、「Ｎ－Ｃ1-4アルキルアミノＣ1-4アルキル」という用語は、式ＲbＮＨ－Ｒa－のラジカルを指し、ここで、Ｒbは一般に上記において定義されているＣ1-4アルキルラジカルであり、および、Ｒaは一般に上記において定義されているＣ1-4アルキレンラジカルである。
本明細書において用いられるところ、「Ｎ－Ｃ1-4アルキルアミノカルボニルＣ1-4アルキル」という用語は、式ＲbＮＨＣ（Ｏ）Ｒa－のラジカルを指し、ここで、Ｒbは一般に上記において定義されているＣ1-4アルキルラジカルであり、および、Ｒaは一般に上記において定義されているＣ1-4アルキレンラジカルである。
本明細書において用いられるところ、「Ｎ－Ｃ1-4アルキルカルボニルアミノＣ1-4アルキル」という用語は、式ＲbＣ（Ｏ）ＮＨＲa－のラジカルを指し、ここで、Ｒbは一般に上記において定義されているＣ1-4アルキルラジカルであり、および、Ｒaは一般に上記において定義されているＣ1-4アルキレンラジカルである。
本明細書において用いられるところ、「Ｃ1-4アルコキシカルボニルアミノＣ1-4アルキル」という用語は、式ＲbＯＣ（Ｏ）ＮＨＲa－のラジカルを指し、ここで、Ｒbは一般に上記において定義されているＣ1-4アルキルラジカルであり、および、Ｒaは一般に上記において定義されているＣ1-4アルキレンラジカルである。Ｃ1-4アルコキシカルボニルアミノＣ1-4アルキルの例としては、これらに限定されないが、ｔ－ブトキシカルボニルアミノエチルが挙げられる。
本明細書において用いられるところ、「ヒドロキシＣ1-6アルキル」という用語は、１つ以上の水酸基によって置換された、一般に上記において定義されているＣ1-6アルキルラジカルを指す。
本明細書において用いられるところ、「Ｃ1-2アルキルスルファニルＣ1-4アルキル」という用語は、式ＲaＳＲb－のラジカルを指し、ここで、Ｒaは一般に上記において定義されているＣ1-2アルキルラジカルであり、および、Ｒbは一般に上記において定義されているＣ1-4アルキレンラジカルである。用語メチルスルファニルＣ1-2アルキルは、相応に解釈されるべきである。
本明細書において用いられるところ、「シアノＣ1-6アルキル」という用語は、１つ以上のシアノ基によって置換された、一般に上記において定義されているＣ1-6アルキルラジカルを指す。シアノＣ1-4アルキルは相応に解釈されるべきである。シアノＣ1-6アルキルの例としては、これらに限定されないが、シアノメチルが挙げられる。
本明細書において用いられるところ、「Ｃ1-4アルキルカルボニルＣ1-6アルキル」という用語は、式－ＲbＣ（Ｏ）Ｒaのラジカルを指し、ここで、Ｒaは、一般に上記において定義されているＣ1-4アルキルであり、および、Ｒbは一般に上記において定義されているＣ1-6アルキレンラジカルである。Ｃ1-4アルキルカルボニルＣ1-4アルキルは相応に解釈されるべきである。
本明細書において用いられるところ、「Ｃ1-4アルコキシカルボニルＣ1-6アルキル」という用語は、式－ＲbＣ（Ｏ）ＯＲaのラジカルを指し、ここで、Ｒaは一般に上記において定義されているＣ1-4アルキルラジカルであり、および、Ｒbは、一般に上記において定義されているＣ1-6アルキレンラジカルである。
本明細書において用いられるところ、「Ｃ1-4アルキルアミノカルボニルＣ1-4アルキル」という用語は、式－ＲbＣ（Ｏ）ＮＨＲaのラジカルを指し、ここで、Ｒaは一般に上記において定義されているＣ1-4アルキルラジカルであり、および、Ｒbは、一般に上記において定義されているＣ1-4アルキレンラジカルである。
本明細書において用いられるところ、「Ｃ3-8シクロアルキル」という用語は、飽和または部分飽和であると共に３～８個の炭素原子を含有する安定な単環式環ラジカルを指す。Ｃ3-6シクロアルキルは相応に解釈されるべきである。Ｃ3-8シクロアルキルの例としては、これらに限定されないが、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルが挙げられる。
本明細書において用いられるところ、「Ｃ3-8シクロアルキルＣ1-2アルキル」という用語は、上記に定義されているＣ1-2アルキレンラジカルによって分子の残部に結合している、上記に定義されているＣ3-8シクロアルキル環を指す。用語「Ｃ3-6シクロアルキルＣ1-2アルキル」は相応に解釈されるべきである。Ｃ3-8シクロアルキルＣ1-2アルキルの例としては、これらに限定されないが、シクロプロピル－メチルおよびシクロブチル－エチルが挙げられる。
本明細書において用いられるところ、「Ｃ3-8シクロアルキルカルボニルアミノＣ1-2アルキル」という用語は、式－Ｃ（Ｏ）ＮＨＲa－のラジカル（式中、Ｒaは一般に上記において定義されているＣ1-2アルキレンラジカルである）を介して分子の残部に結合している、上記に定義されているＣ3-8シクロアルキル環を指す。Ｃ3-8シクロアルキルカルボニルアミノＣ1-2アルキルの例としては、これらに限定されないが、シクロプロピルカルボニルアミノエチルが挙げられる。
本明細書において用いられるところ、「フェニルＣ1-2アルキル」という用語は、上記に定義されているＣ1-2アルキレンラジカルによって分子の残部に結合しているフェニル環を指す。フェニルＣ1-2アルキルの例としては、これらに限定されないが、ベンジルが挙げられる。
本明細書において用いられるところ、「ヘテロアリール」という用語は、窒素、酸素および硫黄から個々に選択される１、２、３もしくは４個のヘテロ原子を含む５員もしくは６員単環式芳香族環基を指す。ヘテロアリールラジカルは、炭素原子またはヘテロ原子を介して分子の残部に結合していてもよい。ヘテロアリールの例としては、フラニル、ピロリル、チエニル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピラジニル、ピリダジニル、ピリミジル、ピリジル、およびインドリルが挙げられる。
本明細書において用いられるところ、「ヘテロアリールＣ1-2アルキル」という用語は、上記に定義されているＣ1-2アルキレンラジカルによって分子の残部に結合している上記に定義されているヘテロアリール環を指す。
本明細書において用いられるところ、「ヘテロシクリル」または「複素環式」という用語は、窒素、酸素および硫黄から個々に選択される１、２もしくは３個のヘテロ原子を含む安定な５員または６員非芳香族単環式環基を指す。ヘテロシクリルラジカルは、炭素原子またはヘテロ原子を介して分子の残部に結合していてもよい。ヘテロシクリルの例としては、これらに限定されないが、ピロリニル、ピロリジル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチエニル、テトラヒドロチオピラニル、ピペリジル、ピペラジニル、テトラヒドロピラニル、ジオキソラニル、モルホリニル、オキサジナニル、オキセタニル、δ－ラクタミル、パーヒドロアゼピニル、インドリニルまたはベンズイミダゾールが挙げられる。好ましくは、ヘテロシクリルの例は、モルホリニル、オキサジナニル、オキセタニルおよびピペラジニル（特にモルホリニル、オキセタニルおよびピペラジニル）である。
本明細書において用いられるところ、「ヘテロシクリルＣ1-2アルキル」という用語は、上記に定義されているＣ1-2アルキレンラジカルによって分子の残部に結合している、上記に定義されている複素環を指す。
式（Ｉ）の化合物中に１個以上の不斉炭素原子の存在が可能であるとは、その化合物がキラル異性形態、すなわち、鏡像異性形態またはジアステレオ異性形態をとり得ることを意味する。また、単結合に係る回転の制限によってアストロプ異性体が生じ得る。式（Ｉ）は、すべてのこれらの可能性のある異性形態およびその混合物を含むことが意図されている。本発明は、式（Ｉ）の化合物に係るすべてのこれらの可能性のある異性形態およびその混合物を含む。同様に、式（Ｉ）は、存在する場合、すべての可能性のある互変異性体（ラクタム－ラクチム互変異性およびケト－エノール互変異性を含む）を含むことが意図されている。本発明は、式（Ｉ）の化合物に係るすべての可能性のある互変異性形態を含む。
各事例において、本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、遊離形態、Ｎ－オキシドとしての酸化型、共有結合的に水和した形態、または、例えば農業経済学的に使用可能なまたは農芸化学的に許容可能な塩形態といった塩形態である。
Ｎ－オキシドは、第三級アミンの酸化型、または、窒素含有芳香族複素環式化合物の酸化型である。これらは、例えば、書籍“Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｎ－ｏｘｉｄｅｓ”，Ａ．Ａｌｂｉｎｉ ａｎｄ Ｓ．Ｐｉｅｔｒａ，ＣＲＣ Ｐｒｅｓｓ，Ｂｏｃａ Ｒａｔｏｎ １９９１に記載されている。
以下のリストは、本発明の式（Ｉ）の化合物に関する置換基Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8についての、好ましい定義を含む定義を提供する。これらの置換基のいずれか１つについて、以下に示される定義のいずれかが、以下または本明細書の他の箇所に示されるいずれかの他の置換基のいずれかの定義と組み合わされ得る。
Ａ1はＮまたはＣＲ1であり、Ａ2はＣＲ2であり、Ａ3はＮまたはＣＲ3であり、および、Ａ4はＣＲ4であり、ここで、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は各々独立して、水素またはハロゲンを表し、ならびに、ここで、Ａ1およびＡ3の一方のみがＮである。
好ましくは、Ａ1はＮまたはＣＲ1を表し、ここで、Ｒ1は、水素、フルオロおよびクロロから選択される。より好ましくは、Ｒ1は水素またはフルオロである。もっとも好ましくは、Ｒ1は水素である。
好ましくは、Ｒ2は、水素、フルオロおよびクロロから選択される。より好ましくは、Ｒ2は水素またはフルオロである。もっとも好ましくは、Ｒ2は水素である。
好ましくは、Ａ3はＮまたはＣＲ3を表し、ここで、Ｒ3は、水素、フルオロおよびクロロから選択される。より好ましくは、Ｒ3は水素またはフルオロである。もっとも好ましくは、Ｒ3は水素である。
好ましくは、Ｒ4は、水素、フルオロおよびクロロから選択される。より好ましくは、Ｒ4は水素またはフルオロである。もっとも好ましくは、Ｒ4は水素である。
一実施形態において、Ａ1はＣＲ1であり、Ａ3はＣＲ3であり、Ａ2およびＡ4は各々Ｃ－Ｈであり、ここで、Ｒ1およびＲ3は、各々独立して、水素またはフルオロである。
さらなる実施形態において、Ａ1はＣＲ1であり、ここで、Ｒ1はフルオロを表し、ならびに、Ａ2、Ａ3およびＡ4は各々水素を表す。さらなる実施形態において、Ａ1、Ａ2およびＡ4は各々水素を表し、ならびに、Ａ3はＣＲ3であり、ここで、Ｒ3はフルオロを表す。
好ましくは、Ａ1、Ａ2、Ａ3およびＡ4の少なくとも２つはＣ－Ｈである。より好ましくは、Ａ1、Ａ2、Ａ3およびＡ4の少なくとも３つはＣ－Ｈであり、ここで、Ａ1がＮである場合、Ａ2、Ａ3およびＡ4はすべてＣ－Ｈを表し、ならびに、Ａ3がＮである場合、Ａ1、Ａ2およびＡ3は各々Ｃ－Ｈを表す。一実施形態において、Ａ1、Ａ2、Ａ3およびＡ4は各々Ｃ－Ｈである。
Ｒ5は、水素、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-2アルコキシＣ1-4アルキル、Ｃ3-4アルケニル、Ｃ3-4アルキニル、シクロプロピル、またはシクロプロピルメチルである。好ましくは、Ｒ5は、水素、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-2アルコキシＣ1-4アルキル、シクロプロピルまたはシクロプロピルメチルである。より好ましくは、Ｒ5は、水素、Ｃ1-4アルキルまたはＣ1-2アルコキシＣ1-4アルキルである。さらにより好ましくは、Ｒ5は、水素、メチル、エチル、メトキシ、メトキシメチルまたはメトキシエチルである。さらにより好ましくは、Ｒ5は、水素、メチルまたはメトキシエチルである。もっとも好ましくは、Ｒ5は水素である。
Ｒ6は、水素、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ3-6アルケニル、Ｃ3-4アルケニルオキシ、Ｃ3-6アルキニル、Ｃ3-4アルキニルオキシ、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、シアノＣ1-6アルキル、ヒドロキシＣ1-6アルキル、Ｃ1-2アルコキシＣ1-4アルキル、ジ－（Ｃ1-2アルコキシ）Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-2アルキルスルファニルＣ1-4アルキル、Ｎ，Ｎ－ジ－Ｃ1-4アルキルアミノ、アミノＣ1-4アルキル、Ｎ－Ｃ1-4アルキルアミノＣ1-4アルキル、Ｎ，Ｎ－ジ－Ｃ1-4アルキルアミノＣ1-4アルキル、Ｃ1-4アルキルカルボニルＣ1-6アルキル、Ｃ1-4アルコキシカルボニルＣ1-6アルキル、Ｎ－Ｃ1-4アルキルアミノカルボニルＣ1-4アルキル、Ｎ，Ｎ－ジ－Ｃ1-4アルキルアミノカルボニルＣ1-4アルキル、Ｎ－Ｃ1-4アルキルカルボニルアミノＣ1-4アルキル、Ｃ1-4アルキルカルボニルアミノＣ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシカルボニルアミノＣ1-4アルキル、Ｃ3-8シクロアルキル、Ｃ3-8シクロアルキルＣ1-2アルキル、Ｃ3-8シクロアルキルカルボニルアミノＣ1-2アルキル、フェニル、フェニルＣ1-2アルキル、ベンジルオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ1-2アルキル（ここで、ヘテロアリール部分は、Ｎ、ＯおよびＳから独立して選択される１、２、３または４個のヘテロ原子を含む５員または６員芳香族環である）、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルＣ1-2アルキル（ここで、ヘテロシクリル部分は、Ｎ、ＯおよびＳから独立して選択される１、２または３個のヘテロ原子を含む４～６員非芳香族環である）であり、ここで、シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリールまたはヘテロシクリル部分のいずれかは、同一であっても異なっていてもよい、Ｒ7から選択される１もしくは２個の置換基によって任意選択により置換されている。
好ましくは、Ｒ6は、水素、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ3-6アルケニル、Ｃ3-4アルケニルオキシ、Ｃ3-6アルキニル、Ｃ3-4アルキニルオキシ、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、シアノＣ1-6アルキル、ヒドロキシＣ1-6アルキル、Ｃ1-2アルコキシＣ1-4アルキル、ジ－（Ｃ1-2アルコキシ）Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-2アルキルスルファニルＣ1-4アルキル、Ｎ，Ｎ－ジ－Ｃ1-4アルキルアミノ、アミノＣ1-4アルキル、Ｎ，Ｎ－ジ－Ｃ1-4アルキルアミノＣ1-4アルキル、Ｃ1-4アルキルカルボニルＣ1-6アルキル、Ｃ1-4アルコキシカルボニルＣ1-6アルキル、Ｎ－Ｃ1-4アルキルアミノＣ1-4アルキル、Ｃ1-4アルキルカルボニルアミノＣ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシカルボニルアミノＣ1-4アルキル、Ｃ3-8シクロアルキル、Ｃ3-8シクロアルキルＣ1-2アルキル、Ｃ3-8シクロアルキルカルボニルアミノＣ1-2アルキル、フェニル、フェニルＣ1-2アルキル、ベンジルオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ1-2アルキル（ここで、ヘテロアリール部分は、Ｎ、ＯおよびＳから独立して選択される１または２個のヘテロ原子を含む５員または６員芳香族環である）、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルＣ1-2アルキル（ここで、ヘテロシクリル部分は、Ｎ、ＯおよびＳから独立して選択される１または２個のヘテロ原子を含む４～６員非芳香族環である）から選択され、ここで、シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリールまたはヘテロシクリル部分のいずれかは、同一であっても異なっていてもよい、Ｒ7から選択される１もしくは２個の置換基によって任意選択により置換されている。
より好ましくは、Ｒ6は、水素、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-2アルコキシ、Ｃ3-4アルケニル、Ｃ3-4アルケニルオキシ、Ｃ3-4アルキニル、Ｃ3-4アルキニルオキシ、Ｃ1-2ハロアルキル、Ｃ1-2ハロアルコキシ、シアノメチル、ヒドロキシエチル、メトキシＣ1-2アルキル、ジメトキシＣ1-2アルキル、メチルスルファニルＣ1-2アルキル、Ｎ，Ｎ－ジ－Ｃ1-2アルキルアミノ、アミノＣ1-2アルキル、Ｎ，Ｎ－ジ－Ｃ1-2アルキルアミノＣ1-2アルキル、Ｃ1-2アルキルカルボニルＣ1-2アルキル、メチルアミノカルボニルＣ1-2アルキル、Ｃ1-2アルコキシカルボニルＣ1-2アルキル、Ｃ1-2アルキルカルボニルアミノＣ1-2アルキル、Ｃ1-4アルコキシカルボニルアミノＣ1-2アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキルＣ1-2アルキル、Ｃ3-6シクロアルキルカルボニルアミノＣ1-2アルキル、フェニル、フェニルＣ1-2アルキル、ベンジルオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ1-2アルキル（ここで、ヘテロアリール部分は、Ｎ、ＯおよびＳから独立して選択される１または２個のヘテロ原子を含む５員または６員芳香族環である）、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルＣ1-2アルキル（ここで、ヘテロシクリル部分は、Ｎ、ＯおよびＳから独立して選択される１または２個のヘテロ原子を含む４～６員非芳香族環である）から選択され、ここで、シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリールまたはヘテロシクリル部分のいずれかは、同一であっても異なっていてもよい、Ｒ7から選択される１もしくは２個の置換基によって任意選択により置換されている。
さらにより好ましくは、Ｒ6は、水素、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、エトキシ、アリル、アリルオキシ、プロプ－２－イニル、プロプ－２－イノキシ、２－フルオロエチル、２，２－ジフルオロエチル、２，２－ジフルオロエトキシ、シアノメチル、ヒドロキシエチル、２－メトキシエチル、２，２－ジメトキシエチル、メチルスルファニルエチル、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ、アミノエチル、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノエチル、メチルカルボニルメチル、メトキシカルボニルメチル、メチルアミノカルボニルメチル、メチルカルボニルアミノエチル、ｔブトキシカルボニルアミノエチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロプロピルメチル、シクロプロピルカルボニルアミノエチル、フェニル、ベンジル、ベンジルオキシ、２－ピリジル、２－チエニルメチル、オキセタン－３－イル、イソキサゾリジン－４－イル、１，４－ジオキサン－２－イルメチルから選択され、ここで、シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリールまたはヘテロシクリル部分のいずれかは、同一であっても異なっていてもよい、Ｒ7から選択される１もしくは２個の置換基によって任意選択により置換されている。
さらにより好ましくは、Ｒ6は、水素、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、エトキシ、アリル、アリルオキシ、プロプ－２－イニル、プロプ－２－イノキシ、２－フルオロエチル、２，２－ジフルオロエチル、２，２－ジフルオロエトキシ、シアノメチル、ヒドロキシエチル、２－メトキシエチル、２，２－ジメトキシエチル、メチルスルファニルエチル、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ、アミノエチル、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノエチル、メチルカルボニルメチル、メトキシカルボニルメチル、メチルアミノカルボニルメチル、メチルカルボニルアミノエチル、ｔブトキシカルボニルアミノエチル、シクロプロピル、２，２－ジフルオロシクロペンチル、シクロプロピルメチル、シクロプロピルカルボニルアミノエチル、フェニル、２－フルオロベンジル、ベンジルオキシ、６－メトキシ－２－ピリジル、３－メチル－２－チエニルメチル、オキセタン－３－イル、２－エチル－３－オキソ－イソキサゾリジン－４－イルおよび１，４－ジオキサン－２－イルメチルから選択される。
さらにより好ましくは、Ｒ6は、エチル、ｎ－プロピル、アリル、プロプ－２－イニル、２－フルオロエチル、ｔブトキシカルボニルアミノエチル、シクロプロピルメチル、６－メトキシ－２－ピリジルおよび２，２－ジフルオロシクロペンチルから選択される。
Ｒ7は、メチル、エチル、イソプロピル、クロロ、フルオロ、ヒドロキシ、シアノ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシおよびシクロプロピルから選択され；好ましくは、Ｒ7は、メチル、エチル、イソプロピル、クロロ、フルオロ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシおよびジフルオロメトキシから選択され；より好ましくは、Ｒ7は、メチル、エチル、フルオロおよびメトキシから選択され、もっとも好ましくは、Ｒ7はフルオロまたはメトキシである。
Ｒ6が、Ｃ3-8シクロアルキル、Ｃ3-8シクロアルキルＣ1-2アルキル、Ｃ3-8シクロアルキルカルボニルアミノＣ1-2アルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルＣ1-2アルキルである場合、Ｒ7はオキソ（＝Ｏ）をも表し得；好ましくは、Ｒ6がＣ3-8シクロアルキルまたはヘテロシクリルである場合、Ｒ7はオキソ（＝Ｏ）をも表し得；より好ましくは、Ｒ6がヘテロシクリルである場合、Ｒ7はオキソ（＝Ｏ）をも表し得る。
あるいは、Ｒ5およびＲ6は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）2、オキソ（＝Ｏ）およびＮＲ8から選択される追加のヘテロ原子またはヘテロ基を任意選択により含有する４～６員環を形成し；ここで、Ｒ8は、水素、メチルまたはメトキシである。
好ましくは、Ｒ5およびＲ6は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、ＯおよびＮＲ8から選択される追加のヘテロ原子またはヘテロ基を任意選択により含有する５員または６員環を形成し；ここで、Ｒ8は、水素、メチルまたはメトキシである。
より好ましくは、Ｒ5およびＲ6は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、モルホリノ、１，２－オキサジナニル、１，４－オキサジナニル、ピロリジニルまたはメトキシピペラジニル環を形成する。
さらにより好ましくは、Ｒ5およびＲ6は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、モルホリノ、ピロリジニルまたはメトキシピペラジニル環を形成する。
一定の実施形態において、Ｒ6は、Ｃ1-3アルキル、Ｃ3アルケニル、Ｃ3アルキニル、Ｃ1-4アルコキシカルボニルＣ1-2アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキルメチルまたはヘテロアリールから選択され、ここで、シクロアルキルまたはヘテロアリール部分のいずれかは、同一であっても異なっていてもよい、Ｒ7から選択される１もしくは２個の置換基によって任意選択により置換され、ここで、Ｒ7は、メチル、エチル、フルオロおよびメトキシから選択される。
好ましくは、式（Ｉ）に係る化合物は、表Ｔ１（以下）に列挙されている化合物１．１～１．４６から選択される。
好ましくは、本発明の式（Ｉ）に係る化合物において、Ａ1、Ａ2、Ａ3およびＡ4はＣ－Ｈであり；
Ｒ5は水素であり；
Ｒ6は、Ｃ1-6アルキル、Ｃ3-6アルケニル、Ｃ3-6アルキニル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-4アルコキシカルボニルアミノＣ1-4アルキル、Ｃ3-8シクロアルキル、Ｃ3-8シクロアルキルＣ1-2アルキルまたはヘテロアリールであり、ここで、ヘテロアリール部分は、Ｎ、ＯおよびＳから独立して選択される１または２個のヘテロ原子を含む５員または６員芳香族環であり、ならびに、ここで、シクロアルキルおよびヘテロアリール部分のいずれかは、同一であっても異なっていてもよい、Ｒ7から選択される１もしくは２個の置換基によって任意選択により置換されており；ならびに
Ｒ7は、メチル、エチル、フルオロまたはメトキシである。
より好ましくは、Ａ1、Ａ2、Ａ3およびＡ4はＣ－Ｈであり；
Ｒ5は水素であり；
Ｒ6は、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-2ハロアルキル、Ｃ3-6アルケニル、Ｃ3-6アルキニル、Ｃ1-4アルコキシカルボニルアミノＣ1-2アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキルＣ1-2アルキルまたはヘテロアリールであり、ここで、ヘテロアリール部分は、１個の窒素原子を含む６員芳香族環であり、ならびに、ここで、シクロアルキルおよびヘテロアリール部分のいずれかは、同一であっても異なっていてもよい、Ｒ7から選択される１もしくは２個の置換基によって任意選択により置換されており；ならびに
Ｒ7はフルオロまたはメトキシである。
さらにより好ましくは、Ａ1、Ａ2、Ａ3およびＡ4は各々各Ｃ－Ｈであり；
Ｒ5は水素であり；ならびに
Ｒ6は、エチル、ｎ－プロピル、２－フルオロエチル、アリル、プロプ－２－イニル、ｔブトキシカルボニルアミノエチル、シクロプロピルメチル、２，２－ジフルオロシクロペンチルまたは６－メトキシ－２－ピリジルである。
水性媒体中にある場合、本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、対応する共有結合的な水和形態（すなわち、ＣＦ3－オキサジアゾールモチーフで式（Ｉ－Ｉｂ）および式（Ｉ－ＩＩｂ））の化合物として互変異性形態で存在し得る以下に示されている式（Ｉ－Ｉａ）および式（Ｉ－ＩＩａ）の化合物）との可逆的な平衡で存在し得ることが理解される。この動的平衡は、式（Ｉ）の化合物の生物学的活性に重要であり得る。
本発明の式（Ｉ）の化合物に関連するＡ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8に係る記載は、一般に式（Ｉ－Ｉ）および式（Ｉ－ＩＩ）の化合物に適用され、ならびに、表１．１～１．５（以下）もしくは表２．１～２．３（以下）中の式（Ｉ）の化合物、または、表Ｔ１（以下）に記載の化合物１．１～１．４６について表記されている、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8の組み合わせに係る特定の開示に適用される。
Figure 0007077313000002
本発明の化合物は、以下のスキーム１～１２に示されているとおり形成可能であり、ここで、別段の定めがある場合を除き、各可変要素の定義は式（Ｉ）の化合物について本明細書に定義されているとおりである。
式（Ｉ）の化合物は、好ましくは好適な溶剤（例えば、ジメチルホルムアミド、ジクロロメタンまたはテトラヒドロフラン）中において、好ましくは２５℃～１００℃の温度で、および、任意選択により、トリエチルアミンもしくはＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミンなどの塩基の存在下に、または、アミドカップリングについて文献に記載されている条件下で、式（ＩＩＩ）の化合物のカルボン酸官能基を活性化させることによる式（ＩＩ）の化合物および式（ＩＩＩ）の化合物を伴うアミドカップリング変換によって得ることが可能である（このプロセスは通常、式（ＩＩ）の化合物による処理の前に、例えば（ＣＯＣｌ）2またはＳＯＣｌ2を用いることにより、カルボン酸の－ＯＨを塩化物基などの良好な脱離基に変換することによって行われる）。例えば、Ｖａｌｅｕｒ，Ｅ．；Ｂｒａｄｌｅｙ，Ｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｒｅｖ．（２００９），３８，６０６、および、Ｃｈｉｎｃｈｉｌｌａ，Ｒ．，Ｎａｊｅｒａ，Ｃ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｒｅｖ．（２０１１），４０，５０８４を参照のこと。式（ＩＩＩ）の化合物は既知であるか、または市販されているかのいずれかである。これは以下のスキーム１に示されている。
Figure 0007077313000003
 スキーム１
あるいは、式（Ｉ）の化合物は、塩基（例えば、ピリジンまたは４－ジメチルアミノピリジン）の存在下に、テトラヒドロフランまたはエタノールなどの好適な溶剤中、２５℃～７５℃の温度におけるトリフルオロ酢酸無水物による処理によって、式（ＩＶ）の化合物から調製可能である。関連する例については：国際公開第２００３／０２８７２９号および国際公開第２０１０／０４５２５１号を参照のこと。この反応は以下のスキーム２に示されている。
Figure 0007077313000004
 スキーム２
式（ＩＶ）の化合物は、トリエチルアミンなどの塩基の存在下に、メタノールなどの好適な溶剤中、０℃～１００℃の温度における塩酸ヒドロキシルアミンによる処理によって、式（Ｖ）の化合物から調製可能である。関連する例については、Ｋｉｔａｍｕｒａ，Ｓ．ｅｔ ａｌ Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．（２００１），４９，２６８、および、国際公開第２０１３／０６６８３８号を参照のこと。この反応は以下のスキーム３に示されている。
Figure 0007077313000005
 スキーム３
式（Ｖ）の化合物は、好適な溶剤（例えばジメチルホルムアミドまたはＮ－メチルピロリドン）中、１００℃～１２０℃の高温におけるＰｄ（０）／Ｚｎ（ＣＮ）2またはＣｕＣＮなどの好適なシアン化物試薬を伴う金属促進反応を介して、式（ＶＩ）の化合物（式中、ＸはＢｒまたはＩである）から調製可能である。関連する例については、米国特許出願公開第２００７／０１５５７３９号明細書、および、国際公開第２００９／０２２７４６号を参照のこと。この反応は以下のスキーム４に示されている。
Figure 0007077313000006
 スキーム４
式（ＶＩ）の化合物（式中、Ｘは、Ｂｒ、ＩまたはＣＮである）は、好ましくは好適な溶剤（例えば、ジメチルホルムアミド、ジクロロメタンまたはテトラヒドロフラン）中、２５℃～１００℃の温度における、式（ＩＩ）の化合物および式（ＶＩＩ）の化合物（式中、Ａｌｋはメチルまたはエチルである）を伴うアミドカップリング転換により得ることが可能である。式（ＩＩ）の化合物および式（ＶＩＩ）の化合物は公知であるか、または、市販されている。この反応は以下のスキーム５に示されている。
Figure 0007077313000007
 スキーム５
式（ＩＩＩ）の化合物は、８０℃～１００℃の高温で、濃縮水性塩酸と、好ましくは酢酸またはトリフルオロ酢酸といった第２の酸性成分とを用いて、式（ＶＩＩＩ）の化合物から得ることが可能である。この反応は以下のスキーム６に示されている。
Figure 0007077313000008
 スキーム６
式（ＶＩＩＩ）の化合物は、酸（例えば、ＨＣｌ）の存在下、好適な溶剤（例えば、ジオキサン）中、０℃～２５℃の温度において、好ましくは亜硝酸ナトリウムを伴う酸化性条件を用いて、式（ＩＸ）の化合物を得ることが可能である。この反応は以下のスキーム７に示されている。
Figure 0007077313000009
 スキーム７
式（ＩＸ）の化合物は、フッ化物供給源（例えば、テトラブチルフッ化アンモニウム）の存在下、好ましくは好適な溶剤（例えば、アセトニトリルまたはＤＭＳＯ）中、０℃～２５℃の温度における、好ましくはＫＣＮまたはトリメチルシリルシアニドを伴う求核置換を介して、式（Ｘ）の化合物から得ることが可能である。関連する例については、Ｆｒｉｅｄｍａｎ，Ｌ．Ｓｈｅｃｈｔｅｒ，Ｈ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．（１９６０），８７７を参照のこと。この反応は以下のスキーム８に示されている。
Figure 0007077313000010
 スキーム８
式（Ｘ）の化合物は、テトラクロロメタンなどの好適な溶剤中、５５℃～１００℃の温度、紫外光の存在下における、ハロゲン供給源（例えば、Ｎ－ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ）またはＮ－クロロスクシンイミド（ＮＣＳ））およびラジカル開始剤（例えば、（ＰｈＣＯ2）2またはアゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ））を伴う処理によって、式（ＸＩ）の化合物（式中、ＸはＣＨ3である）から調製可能である。関連する例については、Ｌｉｕ，Ｓ．ｅｔ ａｌ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（２００１），１４，２０７８およびＫｏｍｐｅｌｌａ，Ａ．ｅｔ ａｌ Ｏｒｇ．Ｐｒｏｃ．Ｒｅｓ．Ｄｅｖ．（２０１２），１６，１７９４を参照のこと。この反応はスキーム９に示されている。
Figure 0007077313000011
 スキーム９
式（Ｉ）の化合物は、一酸化炭素雰囲気（例えば、５ｂａｒ）で、好適な塩基（例えば、Ｋ2ＣＯ3）の存在下、好適な溶剤（例えば、ジオキサン）中、２５℃～３５℃の温度においてパラジウム触媒錯体（例えば、ＰＥＰＰＳＩ（商標）－ＩＰｒ触媒またはキサントホス－結合Ｐｄ－触媒前駆体）を用いて、パラジウム触媒アミノジ－カルボニル化転換を介して、式（ＸＩ）の化合物（式中、ＸはＩである）および式（ＩＩ）のアミンから得ることが可能である。関連する例については、Ｆａｎｇ，Ｗ．ｅｔ ａｌ Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．，２０１３，１５，３６７８；Ｆｒｉｉｓ，Ｄ．ｅｔ ａｌ Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．，２０１４，１６，４２９６－４２９９を参照のこと。この反応は以下のスキーム１０に示されている。
Figure 0007077313000012
 スキーム１０
式（ＸＩ）の化合物（式中、ＸはＩまたはＣＨ3である）は、塩基（例えば、ピリジンまたは４－ジメチルアミノピリジン）の存在下、テトラヒドロフランまたはエタノールなどの好適な溶剤中、２５℃～７５℃の温度における、トリフルオロ酢酸無水物、トリフルオロ酢酸クロリドまたはトリフルオロ酢酸フロリドを伴う処理により式（ＸＩＩ）の化合物から調製可能である。関連する例については、国際公開第２００３／０２８７２９号および国際公開第２０１０／０４５２５１号を参照のこと。これはスキーム１１に示されている。
Figure 0007077313000013
 スキーム１１
式（ＸＩＩ）の化合物（式中、ＸはＩまたはＣＨ3である）は、トリエチルアミンなどの塩基の存在下、メタノールなどの好適な溶剤中、０℃～１００℃の温度における、塩酸ヒドロキシルアミンを伴う処理により式（ＸＩＩＩ）の化合物から調製可能である。関連する例については、Ｋｉｔａｍｕｒａ，Ｓ．ｅｔ ａｌ Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．（２００１），４９，２６８、および、国際公開第２０１３／０６６８３８号を参照のこと。式（ＸＩＩＩ）の化合物は公知であるか、または、市販されている。この反応は以下のスキーム１２に示されている。
Figure 0007077313000014
 スキーム１２
既に示されるように、意外なことに、本発明の式（Ｉ）の新規な化合物が、実際上、真菌によって引き起こされる病害に対する植物の保護に係る非常に有利なレベルの生物学的活性を有することがここで見出された。
式（Ｉ）の化合物は、農業部門および関連する使用分野において、例えば、植物有害生物または非生体材料の防除、ヒトに対して潜在的に有害である腐敗性微生物もしくは生物の防除に係る有効成分として用いられることが可能である。新規化合物は、低施用量での優れた活性、植物による優れた耐容性、および、環境に対して安全であることにより際だって優れたものである。これらはきわめて有用な治療的特性、予防的特性および浸透移行特性を有すると共に、数多くの栽培植物の保護に用いられ得る。式（Ｉ）の化合物は、有用な植物の異なる作物の植物または植物の一部（果実、花、葉、茎、塊茎、根）に生じる有害生物を阻害または駆除するために、他方では、同時に、後に成長する植物のこれらの部位をも例えば植物病原性微生物から保護するために用いられることが可能である。
本発明はさらに、植物または植物繁殖体および／または収穫された食品作物を処理することによって、微生物被害を受けやすい植物または植物繁殖体および／または収穫された食品作物の外寄生を防除または予防するための方法であって、有効量の式（Ｉ）の化合物が、植物、その一部またはその生息地に適用される方法に関する。
式（Ｉ）の化合物を殺菌・殺カビ剤として用いることも可能である。「殺菌・殺カビ剤」という用語は、本明細書において用いられるところ、真菌の増殖を防除し、変性させ、または、防止する化合物を意味する。「殺菌・殺カビ的に有効な量」という用語は、本明細書において用いられるところ、真菌の増殖に効果をもたらすことが可能である、このような化合物またはこのような化合物の組み合わせの量を意味する。防除または変性効果は、死滅、遅滞等などの自然の発育からの逸脱のすべてを含み、予防は、真菌による感染を予防するための植物におけるバリアまたは他の防御形成を含む。
土壌中で発生する真菌性感染症、ならびに、植物病原性真菌に対する保護のために、例えば果実、塊茎もしくは穀粒などの種子または植物挿穂といった植物繁殖体を処理する粉衣剤として式（Ｉ）の化合物を用いることも可能であり得る。この繁殖体は、植え付け前に式（Ｉ）の化合物を含む組成物で処理することが可能である：例えば、種子は、播種される前に粉衣されることが可能である。式（Ｉ）の活性化合物はまた、種子を液体配合物中に含浸させるか、または、種子を固体配合物でコーティングすることにより穀粒に適用（コーティング）することが可能である。組成物はまた、繁殖体が植え付けられる際に植え付け箇所に適用が可能であり、例えば、播種の最中において蒔き溝に適用が可能である。本発明はまた、このような植物繁殖体の処理方法、および、このようにして処理された植物繁殖体にも関する。
さらに、式（Ｉ）化合物は、例えば、木材および木材系工業用製品を含む工業用材料の保護、食品保管、衛生管理といった関連する分野における真菌の防除に用いられることが可能である。
加えて、本発明は、例えば材木、壁板および塗料といった非生体材料を真菌による作用から保護するために用いられることが可能である。
式（Ｉ）の化合物は、例えば、病害に係る真菌および真菌媒介物、ならびに、植物病原性バクテリアおよびウイルスに対して効果的である。これらの病害に係る真菌および真菌媒介物、ならびに、植物病原性バクテリアおよびウイルスは、例えば以下のとおりである。
アブシジアコリムビフェラ（Ａｂｓｉｄｉａ ｃｏｒｙｍｂｉｆｅｒａ）、アルテルナリア属の一種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｐｐ）、アファノミセス属の一種（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ ｓｐｐ）、アスコキタ属の一種（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ ｓｐｐ）、Ａ．フラバス（Ａ．ｆｌａｖｕｓ）、Ａ．フミガーツス（Ａ．ｆｕｍｉｇａｔｕｓ）、Ａ．ニズランス（Ａ．ｎｉｄｕｌａｎｓ）、Ａ．ニガー（Ａ．ｎｉｇｅｒ）、Ａ．テルス（Ａ．ｔｅｒｒｕｓ）を含むアスペルギルス属の一種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｓｐｐ．）、Ａ．プルランス（Ａ．ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）を含むアウレオバシジウム属の一種（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｓｐｐ．）、ブラストミセスデルマチチディス（Ｂｌａｓｔｏｍｙｃｅｓ ｄｅｒｍａｔｉｔｉｄｉｓ）、ブルメリアグラミニス（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、ブレミアラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａ ｌａｃｔｕｃａｅ）、Ｂ．ドチデア（Ｂ．ｄｏｔｈｉｄｅａ）、Ｂ．オブツサ（Ｂ．ｏｂｔｕｓａ）のボトリオスファエリア属の一種（Ｂｏｔｒｙｏｓｐｈａｅｒｉａ ｓｐｐ．）、Ｂ．シネレア（Ｂ．ｃｉｎｅｒｅａ）を含むボトリチス属の一種（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｓｐｐ．）、Ｃ．アルビカンス（Ｃ．ａｌｂｉｃａｎｓ）、Ｃ．グラブラータ（Ｃ．ｇｌａｂｒａｔａ）、Ｃ．クルセイ（Ｃ．ｋｒｕｓｅｉ）、Ｃ．ルシタニエ（Ｃ．ｌｕｓｉｔａｎｉａｅ）、Ｃ．パラプシロシス（Ｃ．ｐａｒａｐｓｉｌｏｓｉｓ）、Ｃ．トロピカリス（Ｃ．ｔｒｏｐｉｃａｌｉｓ）のカンジダ属の一種（Ｃａｎｄｉｄａ ｓｐｐ．）、セファロアスクスフラグランス（Ｃｅｐｈａｌｏａｓｃｕｓ ｆｒａｇｒａｎｓ）、セラトシスチス属の一種（Ｃｅｒａｔｏｃｙｓｔｉｓ ｓｐｐ）、Ｃ．アラキジコラ（Ｃ．ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）を含むセルコスポラ属の一種（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）、セルコスポリジウムペルソナツム（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｉｄｉｕｍ ｐｅｒｓｏｎａｔｕｍ）、クラドスポリウム属の一種（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ）、クラビセプスプルプレア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ ｐｕｒｐｕｒｅａ）、コクシジオイデスイミティス（Ｃｏｃｃｉｄｉｏｉｄｅｓ ｉｍｍｉｔｉｓ）、コクリオボルス属の一種（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓｐｐ）、Ｃ．ムサエ（Ｃ．ｍｕｓａｅ）を含むコレトトリカム属の一種（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｓｐｐ．）、クリプトコッカスネオフォルマンス（Ｃｒｙｐｔｏｃｏｃｃｕｓ ｎｅｏｆｏｒｍａｎｓ）、ジアポルテ属の一種（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｓｐｐ）、ジディメラ属の一種（Ｄｉｄｙｍｅｌｌａ ｓｐｐ）、ドレックスレラ属の一種（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ ｓｐｐ）、エルシノエ属の一種（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｓｐｐ）、エピデルモフィトン属の一種（Ｅｐｉｄｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎ ｓｐｐ）、エルウィニアアミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ）、Ｅ．シコラセアルム（Ｅ．ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）を含むエリシフェ種（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｓｐｐ．）、ユーチパラタ（Ｅｕｔｙｐａ ｌａｔａ）、Ｆ．クルモルム（Ｆ．ｃｕｌｍｏｒｕｍ）、Ｆ．グラミネアルム（Ｆ．ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）、Ｆ．ラングセチエ（Ｆ．ｌａｎｇｓｅｔｈｉａｅ）、Ｆ．モニリホルメ（Ｆ．ｍｏｎｉｌｉｆｏｒｍｅ）、Ｆ．オキシスポルム（Ｆ．ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、Ｆ．プロリフェラツム（Ｆ．ｐｒｏｌｉｆｅｒａｔｕｍ）、Ｆ．スブグルチナンス（Ｆ．ｓｕｂｇｌｕｔｉｎａｎｓ）、Ｆ．ソラニ（Ｆ．ｓｏｌａｎｉ）を含むフザリウム属の一種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｐｐ．）、ゲーウマノミセスグラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、ギベレラフジクロイ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）、グロエオデスポミゲナ（Ｇｌｏｅｏｄｅｓ ｐｏｍｉｇｅｎａ）、グロエオスポリウムムサルム（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ ｍｕｓａｒｕｍ）、グロメレラシングレート（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔｅ）、ガイグナルディアビドウェリイ（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ ｂｉｄｗｅｌｌｉｉ）、ギムノスポランギウム ジュニペリ－ヴィルギニアネ（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ ｊｕｎｉｐｅｒｉ－ｖｉｒｇｉｎｉａｎａｅ）、ヘルミントスポリウム属の一種（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ）、ヘミレイア属の一種（Ｈｅｍｉｌｅｉａ ｓｐｐ）、Ｈ．カプスラツム（Ｈ．ｃａｐｓｕｌａｔｕｍ）を含むヒストプラズマ属の一種（Ｈｉｓｔｏｐｌａｓｍａ ｓｐｐ．）、ラエチサリアフシホルミス（Ｌａｅｔｉｓａｒｉａ ｆｕｃｉｆｏｒｍｉｓ）、レプトグラフィウムリンドベルギ（Ｌｅｐｔｏｇｒａｐｈｉｕｍ ｌｉｎｄｂｅｒｇｉ）、レベイルラタウリカ（Ｌｅｖｅｉｌｌｕｌａ ｔａｕｒｉｃａ）、ロフォデルミウムセディチオスム（Ｌｏｐｈｏｄｅｒｍｉｕｍ ｓｅｄｉｔｉｏｓｕｍ）、コムギ赤かび病菌（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｎｉｖａｌｅ）、ミクロスポルム属の一種（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｕｍ ｓｐｐ）、モニリニア属の一種（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｓｐｐ）、ムコール属の一種（Ｍｕｃｏｒ ｓｐｐ）、コムギ葉枯病菌（Ｍ．ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、Ｍ．ポミ（Ｍ．ｐｏｍｉ）を含むミコスファエレラ属の一種（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｓｐｐ．）、オンコバシジウムテオブロマエオン（Ｏｎｃｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｔｈｅｏｂｒｏｍａｅｏｎ）、オフィオストマピセエ（Ｏｐｈｉｏｓｔｏｍａ ｐｉｃｅａｅ）、パラコジディオイデス属の一種（Ｐａｒａｃｏｃｃｉｄｉｏｉｄｅｓ ｓｐｐ）、Ｐ．ディジタツム（Ｐ．ｄｉｇｉｔａｔｕｍ）、Ｐ．イタリクム（Ｐ．ｉｔａｌｉｃｕｍ）を含むペニシリウム属の一種（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ペトリエリジウム属の一種（Ｐｅｔｒｉｅｌｌｉｄｉｕｍ ｓｐｐ）、Ｐ．メイディス（Ｐ．ｍａｙｄｉｓ）、Ｐ．フィリピネンシス（Ｐ．ｐｈｉｌｉｐｐｉｎｅｎｓｉｓ）およびＰ．ソルギ（Ｐ．ｓｏｒｇｈｉ）を含むペロノスクレロスポラ属の一種（Ｐｅｒｏｎｏｓｃｌｅｒｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）、ペロノスポラ属の一種（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ）、コムギふ枯病菌（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）、ファコプソラパチリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）、フェリヌスイグニアルス（Ｐｈｅｌｌｉｎｕｓ ｉｇｎｉａｒｕｓ）、フィアロフォラ属の一種（Ｐｈｉａｌｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ）、フォーマ属の一種（Ｐｈｏｍａ ｓｐｐ）、ホモプシスビティコーラ（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｖｉｔｉｃｏｌａ）、Ｐ．インフェスタンス（Ｐ．ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）を含むフィトフトラ属の一種（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｓｐｐ．）、Ｐ．ハルステジイ（Ｐ．ｈａｌｓｔｅｄｉｉ）、Ｐ．ビチコラ（Ｐ．ｖｉｔｉｃｏｌａ）を含むプラスモパラ属の一種（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｓｐｐ．）、プレオスポラ属の一種（Ｐｌｅｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）、リンゴうどんこ病菌（Ｐ．ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）を含むポドスファエラ属の一種（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｓｐｐ．）、ポリミキサグラミニス（Ｐｏｌｙｍｙｘａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、ポリミキサベタエ（Ｐｏｌｙｍｙｘａ ｂｅｔａｅ）、シュードセルコスポレラヘルポトリコイド（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、シュードモナス属の一種（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｐｐ）、Ｐ．クベンシス（Ｐ．ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、Ｐ．フムリ（Ｐ．ｈｕｍｕｌｉ）を含むシュードペロノスポラ属の一種（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）、シュードペジザトラケイフィラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｚｉｚａ ｔｒａｃｈｅｉｐｈｉｌａ）、Ｐ．ホルデイ（Ｐ．ｈｏｒｄｅｉ）、Ｐ．レコンディタ（Ｐ．ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、Ｐ．ストリイホルミス（Ｐ．ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ）、Ｐ．トリチシナ（Ｐ．ｔｒｉｔｉｃｉｎａ）を含むプッシニア属の一種（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｐｐ．）、ピレノペジザ属の一種（Ｐｙｒｅｎｏｐｅｚｉｚａ ｓｐｐ）、ピレノフォラ属の一種（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ）、イネいもち病菌（Ｐ．ｏｒｙｚａｅ）を含むピリクラリア属の一種（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、Ｐ．ウルチムム（Ｐ．ｕｌｔｉｍｕｍ）を含むピシウム属の一種（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｓｐｐ．）、ラムラリア属の一種（Ｒａｍｕｌａｒｉａ ｓｐｐ）、リゾクトニア属の一種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｐｐ）、リゾムコールプシルス（Ｒｈｉｚｏｍｕｃｏｒ ｐｕｓｉｌｌｕｓ）、リゾプスアリズス（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ ａｒｒｈｉｚｕｓ）、リンコスポリウム属の一種（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ）、Ｓ．アピオスペルムム（Ｓ．ａｐｉｏｓｐｅｒｍｕｍ）およびＳ．プロリフィカンス（Ｓ．ｐｒｏｌｉｆｉｃａｎｓ）を含むセドスポリウム属の一種（Ｓｃｅｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ．）、スキゾチリウムポミ（Ｓｃｈｉｚｏｔｈｙｒｉｕｍ ｐｏｍｉ）、スクレロチニア属の一種（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｐｐ）、スクレロチウム属の一種（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｓｐｐ）、Ｓ．ノドルム（Ｓ．ｎｏｄｏｒｕｍ）、Ｓ．トリティシ（Ｓ．ｔｒｉｔｉｃｉ）を含むセプトリア属の一種（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｓｐｐ）、スファエロテカマクラリス（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｍａｃｕｌａｒｉｓ）、スファエロテカフスカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｓｃａ）（スファエロテカフリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ））、スポロトリクス属の一種（Ｓｐｏｒｏｔｈｏｒｉｘ ｓｐｐ）、スタゴノスポラノドルム（Ｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ ｎｏｄｏｒｕｍ）、ステムフィリウム属の一種（Ｓｔｅｍｐｈｙｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ステレウムヒルスツム（Ｓｔｅｒｅｕｍ ｈｉｒｓｕｔｕｍ）、タナテホルスククメリス（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、チエラビオプシスバシコラ（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ ｂａｓｉｃｏｌａ）、チレチア属の一種（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｓｐｐ）、Ｔ．ハルジアヌム（Ｔ．ｈａｒｚｉａｎｕｍ）、Ｔ．シュードコニンギイ（Ｔ．ｐｓｅｕｄｏｋｏｎｉｎｇｉｉ）、Ｔ．ヴィリデ（Ｔ．ｖｉｒｉｄｅ）を含むトリコデルマ属の一種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、トリコフィトン属の一種（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ ｓｐｐ）、チフラ属の一種（Ｔｙｐｈｕｌａ ｓｐｐ）、ウンシヌラネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）、ウロシスチス（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ ｓｐｐ）、ウスチラゴ属の一種（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｓｐｐ）、Ｖ．イナエクアリス（Ｖ．ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）を含むベンチュリア属の一種（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｓｐｐ．）、ベルチシリウム属の一種（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｓｐｐ）およびキサントモナス属の一種（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｓｐｐ）。
式（Ｉ）の化合物は、例えば芝生、観賞用作物、例えば花、低木、広葉樹または常緑樹、例えば針葉樹に、ならびに、樹木注入、有害生物管理などに使用され得る。
本発明の範囲内においては、保護されるべき標的作物および／または有用な植物は、典型的には、例えばブラックベリー、ブルーベリー、クランベリー、ラズベリーおよびイチゴといった液果植物；例えばオオムギ、トウモロコシ（コーン）、キビ、カラスムギ、イネ、ライ麦、モロコシ属（ｓｏｒｇｈｕｍ）ライコムギおよびコムギといった穀類；例えば綿、亜麻、アサ、ジュートおよびサイザルといった繊維植物；例えば糖質および飼料ビート、コーヒー、ホップ、マスタード、アブラナ（カノーラ）、ケシ、サトウキビ、ヒマワリ、チャおよびタバコといった農作物；例えばリンゴ、アンズ、アボカド、バナナ、サクランボ、柑橘類、ネクタリン、モモ、セイヨウナシおよびセイヨウスモモといった果樹；例えばバミューダグラス、イチゴツナギ、ベントグラス、センチピードグラス、ウシノケグサ、ライグラス、アメリカシバおよびノシバといった草；バジル、ルリジサ、チャイブ、コリアンダー、ラベンダー、ラベージ、ミント、オレガノ、パセリ、ローズマリー、セージおよびタイムなどのハーブ；例えばインゲンマメ、レンズマメ、エンドウマメおよびダイズ、インゲンマメといったマメ科植物；例えばアーモンド、カシュー、落花生、ヘーゼルナッツ、ピーナッツ、ペカン、ピスタチオおよびクルミといった堅果；例えばアブラヤシといったヤシ；例えば花、低木および高木といった観賞用植物；例えばカカオ、ココナツ、オリーヴおよびゴムといった他の高木；例えばアスパラガス、ナス、ブロッコリ、キャベツ、ニンジン、キュウリ、ニンニク、レタス、ペポカボチャ、メロン、オクラ、タマネギ、コショウ、ジャガイモ、カボチャ、ダイオウ、ホウレンソウおよびトマトといった野菜；ならびに、例えばブドウといったつる植物などの多年生および１年生作物を含む。
「有用な植物」という用語は、従来の交配または遺伝子操作方法によって、ブロモキシニルのような除草剤、または、ある分類の除草剤（例えば、ＨＰＰＤ抑制剤、ＡＬＳ抑制剤、例えばプリミスルフロン、プロスルフロンおよびトリフロキシスルフロン、ＥＰＳＰＳ（５－エノール－ピロビル－シキメート－３－リン酸塩－シンターゼ）抑制剤、ＧＳ（グルタミンシンテターゼ）抑制剤またはＰＰＯ（プロトポルフィリノーゲン－オキシダーゼ）抑制剤など）に対する耐性がもたらされた有用な植物をも含むと理解されるべきである。従来の交配方法（突然変異誘発）によって、例えばイマザモックスといったイミダゾリノンに対する耐性がもたらされた作物の一例は、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）夏ナタネ（カノーラ）である。遺伝子操作方法によって除草剤またはあるクラスの除草剤に対する耐性がもたらされた作物の例としては、商品名ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（登録商標）、Ｈｅｒｃｕｌｅｘ Ｉ（登録商標）およびＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標）で市販されているグリホサート－およびグルホシネート－耐性トウモロコシ品種が挙げられる。
「有用な植物」という用語は、トキシン－産生バクテリア、特にバチルス属（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）の由来として公知であるものなどの１種以上の選択的に作用するトキシンの合成能を有する、組換えＤＮＡ技術を用いることで形質転換された有用な植物を含むとも理解されるべきである。
このような植物の例は、ＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）（ＣｒｙＩＡ（ｂ）トキシンを発現するトウモロコシ品種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｒｏｏｔｗｏｒｍ（登録商標）（ＣｒｙＩＩＩＢ（ｂ１）トキシンを発現するトウモロコシ品種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｐｌｕｓ（登録商標）（ＣｒｙＩＡ（ｂ）およびＣｒｙＩＩＩＢ（ｂ１）トキシンを発現するトウモロコシ品種）；Ｓｔａｒｌｉｎｋ（登録商標）（Ｃｒｙ９（ｃ）トキシンを発現するトウモロコシ品種）；Ｈｅｒｃｕｌｅｘ Ｉ（登録商標）（ＣｒｙＩＦ（ａ２）トキシンおよび酵素ホスフィノトリシンＮ－アセチルトランスフェラーゼ（ＰＡＴ）を発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成されているトウモロコシ品種）；ＮｕＣＯＴＮ ３３Ｂ（登録商標）（ＣｒｙＩＡ（ｃ）トキシンを発現する綿品種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ Ｉ（登録商標）（ＣｒｙＩＡ（ｃ）トキシンを発現する綿品種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ ＩＩ（登録商標）（ＣｒｙＩＡ（ｃ）およびＣｒｙＩＩＡ（ｂ）トキシンを発現する綿品種）；ＶＩＰＣＯＴ（登録商標）（ＶＩＰトキシンを発現する綿品種）；ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ＣｒｙＩＩＩＡトキシンを発現するジャガイモ品種）；ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＧＴ Ａｄｖａｎｔａｇｅ（ＧＡ２１グリホサート－耐性形質）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＣＢ Ａｄｖａｎｔａｇｅ（Ｂｔ１１コーン穿孔性害虫（ＣＢ）形質）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＲＷ（コーンルートワーム形質）およびＰｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）である。
「作物」という用語は、例えば、トキシン－産生バクテリア、特にバチルス属（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）のバクテリア由来として公知であるものなどの１種以上の選択的に作用するトキシンの合成能を有するよう、組換えＤＮＡ技術を用いることで形質転換された作物植物も含むと理解されるべきである。
かかる形質転換植物によって発現されることが可能であるトキシンとしては、例えば、セレウス菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）またはバチルスポピリエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）由来の殺虫性タンパク質；または、例えばＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１もしくはＣｒｙ９Ｃといったδ－エンドトキシンなどのバチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来の殺虫性タンパク質、または、例えばＶｉｐ１、Ｖｉｐ２、Ｖｉｐ３もしくはＶｉｐ３Ａといった栄養型殺虫性タンパク質（Ｖｉｐ）；または、フォトラブダスルミネッセンス（Ｐｈｏｔｏｒｈａｂｄｕｓ ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｓ）、ゼノラブダスネマトフィルス（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ ｎｅｍａｔｏｐｈｉｌｕｓ）などの、例えばフォトラブダス属の一種（Ｐｈｏｔｏｒｈａｂｄｕｓ ｓｐｐ．）もしくはゼノラブダス属の一種（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ ｓｐｐ．）といった線虫共生バクテリアの殺虫性タンパク質；サソリトキシン、クモトキシン、大型のハチ（ｗａｓｐ）トキシンおよび他の昆虫特異的神経トキシンなどの動物によって生成されるトキシン；ストレプトミセス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔｅ）トキシンなどの真菌によって生成されるトキシン、エンドウマメレクチン、オオムギレクチンまたはマツユキソウレクチンなどの植物レクチン；アグルチニン；トリプシン抑制剤、セリンタンパク分解酵素抑制剤、パタチン、シスタチン、パパイン抑制剤などのプロテイナーゼ抑制剤；リシン、トウモロコシ－ＲＩＰ、アブリン、ルフィン、サポリンまたはブリオジンなどのリボソーム－不活性化タンパク質（ＲＩＰ）；３－ヒドロキシステロイドキシダーゼ、エクジステロイド－ＵＤＰ－グリコシル－トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン抑制剤、ＨＭＧ－ＣＯＡ－レダクターゼなどのステロイド代謝酵素、ナトリウムまたはカルシウム遮断剤などのイオンチャネル遮断剤、幼虫ホルモンエステラーゼ、利尿ホルモン受容体、スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼおよびグルカナーゼが挙げられる。
さらに、本発明の文脈においては、例えばＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１もしくはＣｒｙ９Ｃといったδ－エンドトキシン、または、例えばＶｉｐ１、Ｖｉｐ２、Ｖｉｐ３もしくはＶｉｐ３Ａといった栄養型殺虫性タンパク質（Ｖｉｐ）とは、特にハイブリッドトキシン、切断型トキシンおよび修飾トキシンでもあることが理解されるべきである。ハイブリッドトキシンは、これらのタンパク質の異なるドメインの新たな組み合わせによって組換えで生成される（例えば、国際公開第０２／１５７０１号を参照のこと）。例えば切断型Ｃｒｙ１Ａｂといった切断型トキシンが公知である。修飾トキシンの場合、天然トキシンの１種以上のアミノ酸が置換される。このようなアミノ酸置換において、好ましくは自然に存在しないタンパク分解酵素認識配列がトキシンに挿入され、例えば、Ｃｒｙ３Ａ０５５の場合には、カテプシン－Ｇ－認識配列がＣｒｙ３Ａトキシンに挿入される（国際公開第０３／０１８８１０号を参照のこと）。
このようなトキシン、または、このようなトキシンを合成可能な形質転換植物の例が、例えば、欧州特許出願公開第０ ３７４ ７５３号明細書、国際公開第９３／０７２７８号、国際公開第９５／３４６５６号、欧州特許出願公開第０ ４２７ ５２９号明細書、欧州特許出願公開第４５１ ８７８号明細書および国際公開第０３／０５２０７３号に開示されている。
このような形質転換植物の調製プロセスは一般に当業者に公知であり、例えば、上記の刊行物において記載されている。ＣｒｙＩ－タイプデオキシリボ核酸およびその調製は、例えば、国際公開第９５／３４６５６号、欧州特許出願公開第０ ３６７ ４７４号明細書、欧州特許出願公開第０ ４０１ ９７９号明細書および国際公開第９０／１３６５１号から公知である。
形質転換植物に含有されるトキシンは、有害な昆虫に対する耐性を植物に付与する。このような昆虫は昆虫の分類群のいずれかのものであることが可能であるが、特に、甲虫（鞘翅目）、双翅昆虫（双翅目）および蝶（鱗翅目）に通例見出される。
殺虫耐性をコードし、１種以上のトキシンを発現する１種以上の遺伝子を含有する形質転換植物は公知であり、そのいくつかは市販されている。このような植物の例は：ＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｂトキシンを発現するトウモロコシ品種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｒｏｏｔｗｏｒｍ（登録商標）（Ｃｒｙ３Ｂｂ１トキシンを発現するトウモロコシ品種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｐｌｕｓ（登録商標）（Ｃｒｙ１ＡｂおよびＣｒｙ３Ｂｂ１トキシンを発現するトウモロコシ品種）；Ｓｔａｒｌｉｎｋ（登録商標）（Ｃｒｙ９Ｃトキシンを発現するトウモロコシ品種）；Ｈｅｒｃｕｌｅｘ Ｉ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ｆａ２トキシンおよび酵素ホスフィノトリシンＮ－アセチルトランスフェラーゼ（ＰＡＴ）を発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成されているトウモロコシ品種）；ＮｕＣＯＴＮ ３３Ｂ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｃトキシンを発現する綿品種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ Ｉ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｃトキシンを発現する綿品種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ ＩＩ（登録商標）（Ｃｒｙ１ＡｃおよびＣｒｙ２Ａｂトキシンを発現する綿品種）；ＶｉｐＣｏｔ（登録商標）（Ｖｉｐ３ＡおよびＣｒｙ１Ａｂトキシンを発現する綿品種）；ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（Ｃｒｙ３Ａトキシンを発現するジャガイモ品種）；ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＧＴ Ａｄｖａｎｔａｇｅ（ＧＡ２１グリホサート－耐性形質）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＣＢ Ａｄｖａｎｔａｇｅ（Ｂｔ１１コーン穿孔性害虫（ＣＢ）形質）およびＰｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）である。
このような形質転換作物のさらなる例は以下のとおりである：
１．Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ ＳＡＳ，Ｃｈｅｍｉｎ ｄｅ ｌ’Ｈｏｂｉｔ ２７，Ｆ－３１ ７９０ Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ製Ｂｔ１１トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。切断型Ｃｒｙ１Ａｂトキシンのトランスジェニック発現により、アワノメイガ（ヨーロッパアワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）およびセサミアノナグリオイデス（Ｓｅｓａｍｉａ ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ））に対する耐性が付与された遺伝子操作されたトウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）。Ｂｔ１１トウモロコシはまた、酵素ＰＡＴをトランスジェニック発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成している。
２．Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ ＳＡＳ，Ｃｈｅｍｉｎ ｄｅ ｌ’Ｈｏｂｉｔ ２７，Ｆ－３１ ７９０ Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ製Ｂｔ１７６トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。Ｃｒｙ１Ａｂトキシンのトランスジェニック発現によって、アワノメイガ（ヨーロッパアワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）およびセサミアノナグリオイデス（Ｓｅｓａｍｉａ ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ））に対する耐性が付与された遺伝子操作されたトウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）。Ｂｔ１７６トウモロコシはまた、酵素ＰＡＴをトランスジェニック発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成している。
３．Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ ＳＡＳ，Ｃｈｅｍｉｎ ｄｅ ｌ’Ｈｏｂｉｔ ２７，Ｆ－３１ ７９０ Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ製ＭＩＲ６０４トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。修飾Ｃｒｙ３Ａトキシンのトランスジェニック発現により昆虫耐性が付与されたトウモロコシ。このトキシンは、カテプシン－Ｇ－タンパク分解酵素認識配列の挿入により修飾されたＣｒｙ３Ａ０５５である。このような形質転換トウモロコシ植物の調製は、国際公開第０３／０１８８１０号に記載されている。
４．Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｅｕｒｏｐｅ Ｓ．Ａ．２７０－２７２ Ａｖｅｎｕｅ ｄｅ Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ－１１５０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ製ＭＯＮ８６３トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＤＥ／０２／９。ＭＯＮ８６３は、Ｃｒｙ３Ｂｂ１トキシンを発現し、一定の鞘翅目昆虫に対する耐性を有する。
５．Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｅｕｒｏｐｅ Ｓ．Ａ．２７０－２７２ Ａｖｅｎｕｅ ｄｅ Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ－１１５０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ製ＩＰＣ５３１綿、登録番号Ｃ／ＥＳ／９６／０２。
６．Ｐｉｏｎｅｅｒ Ｏｖｅｒｓｅａｓ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ，Ａｖｅｎｕｅ Ｔｅｄｅｓｃｏ，７ Ｂ－１１６０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ製１５０７トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＮＬ／００／１０。一定の鱗翅目昆虫に対する耐性を達成するタンパク質Ｃｒｙ１Ｆの発現、および、除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成するためのＰＡＴタンパク質の発現のために遺伝子操作されたトウモロコシ。
７．Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｅｕｒｏｐｅ Ｓ．Ａ．２７０－２７２ Ａｖｅｎｕｅ ｄｅ Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ－１１５０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ製ＮＫ６０３×ＭＯＮ８１０トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＧＢ／０２／Ｍ３／０３。遺伝子操作品種ＮＫ６０３およびＭＯＮ８１０を交配させることによる従来交配型ハイブリッドトウモロコシ品種からなる。ＮＫ６０３×ＭＯＮ８１０トウモロコシは、アグロバクテリウム属の一種（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｓｐ．）の菌株ＣＰ４から得られるタンパク質ＣＰ４ ＥＰＳＰＳをトランスジェニック発現し、これにより、除草剤Ｒｏｕｎｄｕｐ（登録商標）（グリホサートを含有）に対する耐性が付与され、また、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｋｕｒｓｔａｋｉ）から得られるＣｒｙ１Ａｂトキシンをトランスジェニック発現し、これにより、アワノメイガを含む一定の鱗翅目に対する耐性がもたらされる。
本明細書において用いられるところ、「生息地」という用語は、植物が成長している圃場、または、栽培されている植物の種子が播種された圃場、または、種子が土壌に蒔かれることとなる圃場を意味する。これは、土壌、種子および実生、ならびに、確立した植生を含む。
「植物」という用語は、種子、実生、苗、根、塊茎、茎、柄、群葉および果実を含む植物のすべての物理的な部分を指す。
「植物繁殖体」という用語は、その増殖に用いられることが可能である種子などの植物の生殖部、および、挿し木もしくは例えばジャガイモといった塊茎などの栄養体を表すと理解される。例えば種子（厳密な意味で）、根、果実、塊茎、鱗茎、根茎および植物の部分が挙げられ得る。発芽後もしくは土壌から出芽した後に移植されることとなる発芽した植物および若芽もまた挙げられる。これらの若芽は、移植前に浸漬による完全または部分的な処置によって保護されてもよい。好ましくは、「植物繁殖体」は種子を表すと理解される。
式（Ｉ）の化合物は、そのままの形態で、または、好ましくは、配合技術分野において簡便に採用される補助剤と一緒に用いられ得る。この目的のためにこれらは、公知の様式で、乳化性濃縮物、コーティング用ペースト、直接噴射可能もしくは希釈可能な溶液または懸濁液、希釈エマルジョン、水和剤、可溶性粉末、粉剤、粒質物、および、例えば高分子物質中のカプセルに簡便に配合され得る。組成物のタイプと同様に、吹付け、霧吹き、散粉、散布、コーティングまたは掛け流しなどの適用方法が、意図される目的およびその時点での状況に応じて選択される。組成物はまた、安定化剤、消泡剤、粘度調節剤、バインダまたは粘着剤、ならびに、肥料、微量元素の供給源、または、特別な効果を得るための他の配合物などのさらなる補助剤を含有していてもよい。
例えば農業に用いられる好適なキャリアおよび補助剤は、固体または液体であることが可能であり、配合技術において有用な物質であり、例えば天然もしくは再生ミネラル物質、溶剤、分散剤、湿潤剤、粘着剤、増粘剤、バインダまたは肥料である。このようなキャリアは、例えば国際公開第９７／３３８９０号に記載されている。
懸濁液濃縮物は、活性な化合物の微細な固体粒子が懸濁した水性配合物である。このような配合物は沈降防止剤および分散剤を含むと共に、活性を高めるために湿潤剤、ならびに、消泡剤および結晶成長抑制剤をさらに含み得る。使用においては、これらの濃縮物は水中で希釈され、通常は処理されるべき領域にスプレーで適用される。有効成分の量は濃縮物の０．５％～９５％の範囲内であり得る。
水和剤は、水または他の液体キャリア中に容易に分散する微細粒子の形態である。これらの粒子は、固体マトリックスに保持された有効成分を含有する。典型的な固体マトリックスとしては、フーラー土、カオリンクレイ、シリカおよび他の易湿性の有機もしくは無機固形分が挙げられる。水和剤は通常、５％～９５％の有効成分と少量の湿潤剤、分散剤または乳化剤とを含有する。
乳化性濃縮物は水または他の液体中に分散性である均質な液体組成物であって、活性な化合物と液体もしくは固体乳化剤とからのみ構成されていてもよく、または、キシレン、高沸点芳香族ナフサ、イソホロンおよび他の不揮発性有機溶剤などの液体キャリアを含有していてもよい。使用においては、これらの濃縮物は水または他の液体中に分散され、通常は処理されるべき領域にスプレーで適用される。有効成分の量は濃縮物の０．５％～９５％の範囲内であり得る。
粒状配合物は押出物および比較的粗大な粒子の両方を含み、通常は、処理が必要とされる領域に希釈されることなく適用される。粒状配合物に係る典型的なキャリアとしては、活性な化合物を吸収するか活性な化合物でコーティング可能である、砂、フーラー土、アタパルジャイトクレイ、ベントナイトクレイ、モンモリロナイトクレイ、バーミキュライト、パーライト、炭酸カルシウム、れんが、軽石、葉ろう石、カオリン、ドロマイト、焼き石膏、木粉、粉砕したトウモロコシ穂軸、粉砕したピーナッツの外殻、砂糖、塩化ナトリウム、硫酸ナトリウム、ナトリウムケイ酸、ホウ酸ナトリウム、マグネシア、雲母、酸化鉄、酸化亜鉛、酸化チタン、酸化アンチモン、氷晶石、石膏、珪藻土、硫酸カルシウムおよび他の有機もしくは無機材料が挙げられる。粒状配合物は通常５％～２５％の有効成分を含有し、これは、高沸点芳香族ナフサ、ケロシンおよび他の石油留分などの表面活性剤、もしくは、植物油；ならびに／または、デキストリン、膠もしくは合成樹脂などの展着剤を含んでいてもよい。
粉剤は、有効成分と、分散剤およびキャリアとして作用するタルク、クレイ、粉末ならびに他の有機および無機固形分などの微細固形分との易流動性の混和物である。
マイクロカプセルは、典型的には、内包された材料を制御された速度で周囲に放出させることが可能である不活性の多孔性シェルに内包された有効成分の小滴または顆粒である。カプセル化された小滴は、直径が典型的には１～５０ミクロンである。内包された液体は典型的には、カプセルの重量の５０～９５％を構成し、活性な化合物に追加して溶剤を含んでいてもよい。カプセル化された顆粒は一般に、顆粒の孔部開口をシールして、液体形態の活性種を顆粒の孔部内に保持する多孔性メンブランを有する多孔性顆粒である。顆粒は典型的には、直径が１ミリメートル～１センチメートル、好ましくは１～２ミリメートルの範囲内である。顆粒は、押出し成形、凝塊もしくはプリルによって形成されるか、または、天然のものである。このような材料の例は、バーミキュライト、焼成クレイ、カオリン、アタパルジャイトクレイ、おがくずおよび粒状炭素である。シェルまたはメンブラン材料は、天然および合成ゴム、セルロース系材料、スチレン－ブタジエンコポリマー、ポリアクリロニトリル、ポリアクリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレア、ポリウレタンおよびデンプンザンデートを含む。
農芸化学用途に係る他の有用な配合物は、アセトン、アルキル化ナフタレン、キシレンおよび他の有機溶剤などの、所望の濃度での完全な溶解が達成される溶剤中における有効成分の単なる溶液を含む。低沸点分散剤溶剤キャリアの蒸発に伴って有効成分が微細に分離された形態に散布される加圧散布機もまた用いられ得る。
上記の配合物タイプの本発明の組成物の配合に有用である好適な農業用補助剤およびキャリアは、当業者に周知である。
利用可能である液体キャリアとしては、例えば、水、トルエン、キシレン、石油ナフサ油、作物油、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、無水酢酸、アセトニトリル、アセトフェノン、酢酸アミル、２－ブタノン、クロロベンゼン、シクロヘキサン、シクロヘキサノール、アルキル酢酸塩、ジアセトンアルコール、１，２－ジクロロプロパン、ジエタノールアミン、ｐ－ジエチルベンゼン、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールアビエテート、ジエチレングリコールブチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、１，４－ジオキサン、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールメチルエーテル、ジプロピレングリコールジベンゾエート、ジプロキシトール、アルキルピロリジノン、酢酸エチル、２－エチルヘキサノール、エチレンカーボネート、１，１，１－トリクロロエタン、２－ヘプタノン、αピネン、ｄ－リモネン、エチレングリコール、エチレングリコールブチルエーテル、エチレングリコールメチルエーテル、γ－ブチロラクトン、グリセロール、グリセロール二酢酸、グリセロール一酢酸、グリセロールトリアセテート、ヘキサデカン、ヘキシレングリコール、酢酸イソアミル、酢酸イソボルニル、イソオクタン、イソホロン、イソプロピルベンゼン、ミリスチン酸イソプロピル、乳酸、ラウリルアミン、メシチルオキシド、メトキシ－プロパノール、メチルイソアミルケトン、メチルイソブチルケトン、ラウリン酸メチル、オクタン酸メチル、オレイン酸メチル、塩化メチレン、ｍ－キシレン、ｎ－ヘキサン、ｎ－オクチルアミン、クタデカン酸、オクチルアミンアセテート、オレイン酸、オレイルアミン、ｏ－キシレン、フェノール、ポリエチレングリコール（ＰＥＧ４００）、プロピオン酸、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ｐ－キシレン、トルエン、リン酸トリエチル、トリエチレングリコール、キシレンスルホン酸、パラフィン、鉱油、トリクロロエチレン、パークロロエチレン、酢酸エチル、酢酸アミル、酢酸ブチル、メタノール、エタノール、イソプロパノール、および、アミルアルコール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ヘキサノール、オクタノール等などの高分子量アルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリンおよびＮ－メチル－２－ピロリジノンが挙げられる。濃縮物の希釈には、水が一般的に選択されるキャリアである。
好適な固体キャリアとしては、例えば、タルク、二酸化チタン、葉ろう石クレイ、シリカ、アタパルジャイトクレイ、キースラガー、チョーク、珪藻土、石灰、炭酸カルシウム、ベントナイトクレイ、フーラー土、綿実の外殻、小麦粉、ダイズ粉、軽石、木粉、クルミの外殻粉およびリグニンが挙げられる。
幅広い範囲の表面活性剤が、特に適用前にキャリアで希釈されるよう設計されたものといった、前記液体および固体組成物の両方において有利に利用される。これらの表面活性剤は通常、使用される際、０．１％～１５重量％の配合物を含む。これらはアニオン性、カチオン性、ノニオン性または高分子特性であることが可能であり、乳化剤、湿潤剤、懸濁剤として、または、他の目的のために利用されることが可能である。典型的な表面活性剤としては、ラウリル硫酸ジエタノールアンモニウムなどのアルキル硫酸塩；ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムなどのアルキルアリールスルホネート塩；ノニルフェノール－Ｃ．ｓｕｂ．１８エトキシレートなどのアルキルフェノール－アルキレンオキシド付加生成物；トリデシルアルコール－Ｃ．ｓｕｂ．１６エトキシレートなどのアルコール－アルキレンオキシド付加生成物；ステアリン酸ナトリウムなどの石鹸；ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムなどのアルキルナフタレンスルホン酸塩；ジ（２－エチルヘキシル）スルホコハク酸ナトリウムなどのスルホコハク酸塩のジアルキルエステル；ソルビトールオレエートなどのソルビトールエステル；ラウリルトリメチル塩化アンモニウムなどの第４級アミン；ステアリン酸ポリエチレングリコールなどの脂肪酸のポリエチレングリコールエステル；エチレンオキシドおよびプロピレンオキシドのブロックコポリマー；ならびに、モノおよびジアルキルリン酸エステルの塩が挙げられる。
農業用組成物において通例利用される他の補助剤としては、結晶化抑制剤、粘度変性剤、懸濁剤、噴霧粒調節剤、顔料、酸化防止剤、発泡剤、消泡剤、遮光剤、相溶化剤、消泡剤、金属イオン封鎖剤、中和剤および緩衝剤、腐食抑制剤、染料、臭気剤、展着剤、浸透助剤、微量元素、緩和剤、潤滑剤および固着剤が挙げられる。
さらに加えて、他の殺生性有効成分または組成物を、本発明の組成物と組み合わせ、本発明の方法において用い、および、本発明の組成物と同時にまたは順次に適用してもよい。同時に適用する場合、これらのさらなる有効成分は、本発明の組成物と一緒に配合されても、または、例えば、噴霧タンク中で一緒に混合されてもよい。これらのさらなる殺生性有効成分は、殺菌・殺カビ剤、除草剤、殺虫剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤および／または植物成長調節剤であり得る。
慣用名を用いて本明細書において言及される有害生物防除剤は、例えば、“Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ”，１５ｔｈ Ｅｄ．，Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ ２００９から公知である。
加えて、本発明の組成物はまた、１種以上の全身獲得抵抗性誘導物質（「ＳＡＲ」誘導物質）と一緒に適用され得る。ＳＡＲ誘導物質は公知であって、例えば米国特許第６，９１９，２９８号明細書に記載されており、例えば、サリチル酸塩および市販されているＳＡＲ誘導物質であるアシベンゾラル－Ｓ－メチルが挙げられる。
式（Ｉ）の化合物は通常農芸化学組成物の形態で用いられ、処理されるべき作物領域または植物に、さらなる化合物と同時に、または、順次に適用されることが可能である。これらのさらなる化合物は、例えば肥料もしくは微量元素供与物、または、植物の成長に影響を及ぼす他の調製物であることが可能である。これらはまた、選択的な除草剤もしくは非選択的な除草剤、ならびに、殺虫剤、殺菌・殺カビ剤、殺菌剤、殺線虫剤、軟体動物駆除剤であることが可能であり、または、これらの調製物の数種の混合物であって、所望の場合には配合物の分野において慣例的に利用されるさらなるキャリア、界面活性剤もしくは適用促進補助剤を伴う混合物であることが可能である。
式（Ｉ）の化合物は、有効成分として少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物を含む、植物病原性微生物に対する防除もしくは保護のための（殺菌・殺カビ）組成物の形態で用いられ得、または、遊離形態もしくは農芸化学的に使用可能な塩形態の本明細書に定義されている少なくとも１種の好ましい個別の化合物と、上記の補助剤の少なくとも１種との形態で用いられ得る。
本発明は従って、少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物、農学的に許容可能なキャリア、および、任意選択により補助剤を含む、組成物、好ましくは殺菌・殺カビ組成物を提供する。農学的に許容可能なキャリアは、例えば農業用途に好適なキャリアである。農業用キャリアは技術分野において周知である。好ましくは、前記組成物は、式（Ｉ）の化合物に追加して、少なくとも１種以上の有害生物防除的に活性な化合物、例えば追加の殺菌・殺カビ性有効成分を含んでいてもよい。
式（Ｉ）の化合物は、組成物における唯一の有効成分であってもよく、また、適切な場合、有害生物防除剤、殺菌・殺カビ剤、共力剤、除草剤または植物成長調節剤などの１種以上の追加の有効成分と混合されてもよい。追加の有効成分は、いくつかの場合において、予期しない相乗的活性をもたらし得る。
好適な追加の有効成分の例としては、以下のアシルアミノ酸殺菌・殺カビ剤、脂肪族窒素殺菌・殺カビ剤、アミド殺菌・殺カビ剤、アニリド殺菌・殺カビ剤、抗生物質殺菌・殺カビ剤、芳香族殺菌・殺カビ剤、ヒ素殺菌・殺カビ剤、アリールフェニルケトン殺菌・殺カビ剤、ベンズアミド殺菌・殺カビ剤、ベンズアニリド殺菌・殺カビ剤、ベンズイミダゾール殺菌・殺カビ剤、ベンゾチアゾール殺菌・殺カビ剤、植物学的殺菌・殺カビ剤、架橋ジフェニル殺菌・殺カビ剤、カルバメート殺菌・殺カビ剤、カルバニレート殺菌・殺カビ剤、コナゾール殺菌・殺カビ剤、銅殺菌・殺カビ剤、ジカルボキシイミド殺菌・殺カビ剤、ジニトロフェノール殺菌・殺カビ剤、ジチオカルバメート殺菌・殺カビ剤、ジチオラン殺菌・殺カビ剤、フラミド殺菌・殺カビ剤、フラニリド殺菌・殺カビ剤、ヒドラジド殺菌・殺カビ剤、イミダゾール殺菌・殺カビ剤、水銀殺菌・殺カビ剤、モルホリン殺菌・殺カビ剤、有機リン殺菌・殺カビ剤、有機スズ殺菌・殺カビ剤、オキサチイン殺菌・殺カビ剤、オキサゾール殺菌・殺カビ剤、フェニルスルファミド殺菌・殺カビ剤、ポリスルフィド殺菌・殺カビ剤、ピラゾール殺菌・殺カビ剤、ピリジン殺菌・殺カビ剤、ピリミジン殺菌・殺カビ剤、ピロール殺菌・殺カビ剤、第４級アンモニウム殺菌・殺カビ剤、キノリン殺菌・殺カビ剤、キノン殺菌・殺カビ剤、キノキサリン殺菌・殺カビ剤、ストロビルリン殺菌・殺カビ剤、スルホンアニリド殺菌・殺カビ剤、チアジアゾール殺菌・殺カビ剤、チアゾール殺菌・殺カビ剤、チアゾリジン殺菌・殺カビ剤、チオカルバメート殺菌・殺カビ剤、チオフェン殺菌・殺カビ剤、トリアジン殺菌・殺カビ剤、トリアゾール殺菌・殺カビ剤、トリアゾロピリミジン殺菌・殺カビ剤、尿素殺菌・殺カビ剤、バリンアミド殺菌・殺カビ剤および亜鉛殺菌・殺カビ剤が挙げられる。
好適な追加の有効成分の例としてはまた、以下が挙げられる：３－ジフルオロメチル－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボン酸（９－ジクロロメチレン－１，２，３，４－テトラヒドロ－１，４－メタノ－ナフタレン－５－イル）－アミド、３－ジフルオロメチル－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボン酸メトキシ－［１－メチル－２－（２，４，６－トリクロロフェニル）－エチル］－アミド、１－メチル－３－ジフルオロメチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボン酸（２－ジクロロメチレン－３－エチル－１－メチル－インダン－４－イル）－アミド（１０７２９５７－７１－１）、１－メチル－３－ジフルオロメチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボン酸（４’－メチルスルファニル－ビフェニル－２－イル）－アミド、１－メチル－３－ジフルオロメチル－４Ｈ－ピラゾール－４－カルボン酸［２－（２，４－ジクロロ－フェニル）－２－メトキシ－１－メチル－エチル］－アミド、（５－クロロ－２，４－ジメチル－ピリジン－３－イル）－（２，３，４－トリメトキシ－６－メチル－フェニル）－メタノン、（５－ブロモ－４－クロロ－２－メトキシ－ピリジン－３－イル）－（２，３，４－トリメトキシ－６－メチル－フェニル）－メタノン、２－｛２－［（Ｅ）－３－（２，６－ジクロロ－フェニル）－１－メチル－プロプ－２－エン－（Ｅ）－イリデンアミノオキシメチル］－フェニル｝－２－［（Ｚ）－メトキシイミノ］－Ｎ－メチル－アセトアミド、３－［５－（４－クロロ－フェニル）－２，３－ジメチル－イソキサゾリン－３－イル］－ピリジン、（Ｅ）－Ｎ－メチル－２－［２－（２，５－ジメチルフェノキシメチル）フェニル］－２－メトキシ－イミノアセトアミド、４－ブロモ－２－シアノ－Ｎ，Ｎ－ジメチル－６－トリフルオロメチルベンズイミダゾール－１－スルホンアミド、ａ－［Ｎ－（３－クロロ－２、６－キシリル）－２－メトキシアセトアミド］－ｙ－ブチロラクトン、４－クロロ－２－シアノ－Ｎ，Ｎ－ジメチル－５－ｐ－トリルイミダゾール－１－スルホンアミド、Ｎ－アリル－４、５，－ジメチル－２－トリメチルシリルチオフェン－３－カルボキサミド、Ｎ－（ｌ－シアノ－１、２－ジメチルプロピル）－２－（２，４－ジクロロフェノキシ）プロピオンアミド、Ｎ－（２－メトキシ－５－ピリジル）－シクロプロパンカルボキサミド、（．＋－．）－ｃｉｓ－１－（４－クロロフェニル）－２－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）－シクロヘプタノール、２－（１－ｔ－ブチル）－１－（２－クロロフェニル）－３－（１，２，４－トリアゾール－１－イル）－プロパン－２－オール、２’，６’－ジブロモ－２－メチル－４－トリフルオロメトキシ－４’－トリフルオロメチル－１，３－チアゾール－５－カルボキシアニリド、１－イミダゾリル－１－（４’－クロロフェノキシ）－３，３－ジメチルブタン－２－オン、メチル（Ｅ）－２－［２－［６－（２－シアノフェノキシ）ピリミジン－４－イルオキシ］フェニル］３－メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）－２－［２－［６－（２－チオアミドフェノキシ）ピリミジン－４－イルオキシ］フェニル］－３－メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）－２－［２－［６－（２－フルオロフェノキシ）ピリミジン－４－イルオキシ］フェニル］－３－メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）－２－［２－［６－（２，６－ジフルオロフェノキシ）ピリミジン－４－イルオキシ］フェニル］－３－メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）－２－［２－［３－（ピリミジン－２－イルオキシ）フェノキシ］フェニル］－３－メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）－２－［２－［３－（５－メチルピリミジン－２－イルオキシ）－フェノキシ］フェニル］－３－メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）－２－［２－［３－（フェニル－スルホニルオキシ）フェノキシ］フェニル－３－メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）－２－［２－［３－（４－ニトロフェノキシ）フェノキシ］フェニル］－３－メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）－２－［２－フェノキシフェニル］－３－メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）－２－［２－（３，５－ジメチル－ベンゾイル）ピロール－１－イル］－３－メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）－２－［２－（３－メトキシフェノキシ）フェニル］－３－メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）－２［２－（２－フェニルエテン－１－イル）－フェニル］－３－メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）－２－［２－（３，５－ジクロロフェノキシ）ピリジン－３－イル］－３－メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）－２－（２－（３－（１，１，２，２－テトラフルオロエトキシ）フェノキシ）フェニル）－３－メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）－２－（２－［３－（α－ヒドロキシベンジル）フェノキシ］フェニル）－３－メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）－２－（２－（４－フェノキシピリジン－２－イルオキシ）フェニル）－３－メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）－２－［２－（３－ｎ－プロピルオキシ－フェノキシ）フェニル］３－メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）－２－［２－（３－イソプロピルオキシフェノキシ）フェニル］－３－メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）－２－［２－［３－（２－フルオロフェノキシ）フェノキシ］フェニル］－３－メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）－２－［２－（３－エトキシフェノキシ）フェニル］－３－メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）－２－［２－（４－ｔ－ブチル－ピリジン－２－イルオキシ）フェニル］－３－メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）－２－［２－［３－（３－シアノフェノキシ）フェノキシ］フェニル］－３－メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）－２－［２－［（３－メチル－ピリジン－２－イルオキシメチル）フェニル］－３－メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）－２－［２－［６－（２－メチル－フェノキシ）ピリミジン－４－イルオキシ］フェニル］－３－メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）－２－［２－（５－ブロモ－ピリジン－２－イルオキシメチル）フェニル］－３－メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）－２－［２－（３－（３－ヨードピリジン－２－イルオキシ）フェノキシ）フェニル］－３－メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）－２－［２－［６－（２－クロロピリジン－３－イルオキシ）ピリミジン－４－イルオキシ］フェニル］－３－メトキシアクリレート、メチル（Ｅ），（Ｅ）－２－［２－（５，６－ジメチルピラジン－２－イルメチルオキシミノメチル）フェニル］－３－メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）－２－｛２－［６－（６－メチルピリジン－２－イルオキシ）ピリミジン－４－イルオキシ］フェニル｝－３－メトキシ－アクリレート、メチル（Ｅ），（Ｅ）－２－｛２－（３－メトキシフェニル）メチルオキシミノメチル］－フェニル｝－３－メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）－２－｛２－（６－（２－アジドフェノキシ）－ピリミジン－４－イルオキシ］フェニル｝－３－メトキシアクリレート、メチル（Ｅ），（Ｅ）－２－｛２－［６－フェニルピリミジン－４－イル）－メチルオキシミノメチル］フェニル｝－３－メトキシアクリレート、メチル（Ｅ），（Ｅ）－２－｛２－［（４－クロロフェニル）－メチルオキシミノメチル］－フェニル｝－３－メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）－２－｛２－［６－（２－ｎ－プロピルフェノキシ）－１，３，５－トリアジン－４－イルオキシ］フェニル｝－３－メトキシアクリレート、メチル（Ｅ），（Ｅ）－２－｛２－［（３－ニトロフェニル）メチルオキシミノメチル］フェニル｝－３－メトキシアクリレート、３－クロロ－７－（２－アザ－２，７，７－トリメチル－オクタ－３－エン－５－イン）、２，６－ジクロロ－Ｎ－（４－トリフルオロメチルベンジル）－ベンズアミド、３－ヨード－２－プロピニルアルコール、４－クロロフェニル－３－ヨードプロパルギルホルマル、３－ブロモ－２，３－ジヨード－２－プロペニルエチルカルバメート、２，３，３－トリヨードアリルアルコール、３－ブロモ－２，３－ジヨード－２－プロペニルアルコール、３－ヨード－２－プロピニルｎ－ブチルカルバメート、３－ヨード－２－プロピニルｎ－ヘキシルカルバメート、３－ヨード－２－プロピニルシクロヘキシル－カルバメート、３－ヨード－２－プロピニルフェニルカルバメート；トリブロモフェノール、テトラクロロフェノール、
３－メチル－４－クロロフェノール、３，５－ジメチル－４－クロロフェノール、フェノキシエタノール、ジクロロフェン、ｏ－フェニルフェノール、ｍ－フェニルフェノール、ｐ－フェニルフェノール、２－ベンジル－４－クロロフェノール、５－ヒドロキシ－２（５Ｈ）－フラノンなどのフェノール；４，５－ジクロロジチアゾリノン、４，５－ベンゾジチアゾリノン、４，５－トリメチレンジチアゾリノン、４，５－ジクロロ－（３Ｈ）－１，２－ジチオール－３－オン、３，５－ジメチル－テトラヒドロ－１，３，５－チアジアジン－２－チオン、Ｎ－（２－ｐ－クロロベンゾイルエチル）－ヘキサミニウムクロリド、アシベンゾラル、アシペタックス、アラニカルブ、アルベンダゾール、アルジモルフ、アリシン、アリルアルコール、アメトクトラジン、アミスルブロム、アモバム、アンプロピルホス、アニラジン、アソメート、オーレオフンギン、アザコナゾール、アザフェンジン、アジチラム、アゾキシストロビン、バリウムポリスルフィド、ベナラキシル、ベナラキシル－Ｍ、ベノダニル、ベノミル、ベンキノックス、ベンタルロン、ベンチアバリカルブ、ベンチアゾール、塩化ベンザルコニウム、ベンザマクリル、ベンザモルフ、ベンゾヒドロキサム酸、ベンゾビンジフルピル、ベルベリン、ベトキサジン、ビロキサゾール、ビナパクリル、ビフェニル、ビテルタノール、ビチオノール、ビキサフェン、ブラストサイジン－Ｓ、ボスカリド、ブロモタロニル、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、ブチルアミン多硫酸カルシウム、カプタホール、キャプタン、カルバモルフ、カルベンダジム、カルベンダジムクロリドレート、カルボキシン、カルプロパミド、カルボン、ＣＧＡ４１３９６、ＣＧＡ４１３９７、キノメチオネート、キトサン、クロベンチアゾン、クロラニホルメタン、クロラニル、クロルフェナゾール、クロロネブ、クロルピクリン、クロロタロニル、クロロゾリネート、クロゾリネート、クリンバゾール、クロトリマゾール、クロジラコン、酢酸銅、炭酸銅、水酸化銅、ナフテン酸銅、オレイン酸銅、オキシ塩化銅、オキシキノリン酸銅、ケイ酸銅、硫酸銅、タル油酸銅、クロム酸銅亜鉛およびボルドー液などの銅含有化合物、クレゾール、クフラエブ、クプロバム、酸化第一銅、シアゾファミド、シクラフラミド、シクロヘキシミド、シフルフェナミド、シモキサニル、シペンダゾール、シプロコナゾール、シプロジニル、ダゾメット、デバカルブ、デカフェンチン、デヒドロ酢酸、ジ－２－ピリジルジスルフィド１，１’－ジオキシド、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジクロン、ジクロラン、ジクロロフェン、ジクロゾリン、ジクロブトラゾール、ジクロシメット、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジフェンゾコート、ジフルメトリム、Ｏ－ジ－イソ－プロピル－Ｓ－ベンジルチオホスフェート、ジメフルアゾール、ジメタクロン、ジメトコナゾール、ジメトモルフ、ジメチリモール、ジニコナゾール、ジニコナゾール－Ｍ、ジノブトン、ジノカップ、ジノクトン、ジノペントン、ジノスルホン、ジノテルボン、ジフェニルアミン、ジピリチオン、ジスルフィラム、ジタリムホス、ジチアノン、ジチオエーテル、ドデシルジメチル塩化アンモニウム、ドデモルフ、ドジチン、ドジン、ドグアジン、ドラゾキソロン、エディフェンホス、エネストロブリン、エポキシコナゾール、エタコナゾール、エテム、エタボキサム、エチリモール、エトキシキン、エチリシン、エチル（Ｚ）－Ｎ－ベンジル－Ｎ（［メチル（メチル－チオエチリデンアミノ－オキシカルボニル）アミノ］チオ）－β－アラニナト、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェンアミドン、フェナミノスルフ、フェナパニル、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェニトロパン、フェノキサニル、フェンピクロニル、フェンピコキサミド、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンピラザミン、酢酸トリフェニルスズ、トリフェニルスズヒドロキシド、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルメトベル（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）、フルモルフ、フルピコリド、フルオピラム、フルオロイミド、フルトリマゾール、フルオキサストロビン、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルタニル、フルトラニル、フルトリアホール、フルキサピロキサド、ホルペット、ホルムアルデヒド、ホセチル、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、フルカルバニル、フルコナゾール、ルフラール、フルメシクロックス、フロファネート、グリオジン、グリセオフラビン、グアザチン、ハラクリネート、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサクロロブタジエン、ヘキサクロロフェン、ヘキサコナゾール、ヘキシルチオホス、ヒドラルガフェン、ヒドロキシイソキサゾール、ヒメキサゾール、イマザリル、硫酸イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、三酢酸イミノクタジン、イネジン、ヨードカルブ、イプコナゾール、イプフェントリフルコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イソプロパニルブチルカルバメート、イソプロチオラン、イソピラザム、イソチアニル、イソバレジオン、イゾパムホス、カスガマイシン、クレソキシム－メチル、ＬＹ１８６０５４、ＬＹ２１１７９５、ＬＹ２４８９０８、マンコゼブ、マンジプロパミド、マンネブ、メベニル、メカルビンジド、メフェノキサム、メフェントリフルコナゾール、メパニピリム、メプロニル、塩化第二水銀、塩化第一水銀、メプチルジノカップ、メタラキシル、メタラキシル－Ｍ、メタム、メタゾキソロン、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メタフロキサム、臭化メチル、ヨウ化メチル、メチルイソチオシアネート、メチラム、メチラム－亜鉛、メトミノストロビン、メトラフェノン、メツルホバクス、ミルネブ、モロキシジン、ミクロブタニル、ミクロゾリン、ナーバム、ナタミシン、ネオアソジン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロスチレン、ニトロタル－イソ－プロピル、ヌアリモル、オクチリノン、オフレース、有機水銀化合物、オリザストロビン、オストール、オキサジキシル、オキサスルフロン、オキサチアピプロリン、オキシン銅、オキソリン酸、オキスポコナゾール、オキシカルボキシン、パリノール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンフルフェン、ペンタクロロフェノール、ペンチオピラド、フェナマクリル、フェナジンオキシド、ホスジフェン、ホセチル－Ａｌ、リン酸、フタリド、ピコキシストロビン、ピペラリン、ポリカルバメート、ポリオキシンＤ、ポリオキシリム、ポリラム、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパミジン、プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、プロピオン酸、プロキナジド、プロチオカルブ、プロチオコナゾール、ピジフルメトフェン、ピラカルボリド、ピラクロストロビン、ピラメトロストロビン、ピラオキシストロビン、ピラゾホス、ピリベンカルブ、ピリジニトリル、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピリオフェノン、ピロキロン、ピロキシクロール、ピロキシフル、ピロールニトリン、第４級アンモニウム化合物、キナセトール、キナザミド、キンコナゾール、キノメチオネート、キノキシフェン、キントゼン、ラベンザゾール、サントニン、セダキサン、シルチオファム、シメコナゾール、シプコナゾール、５塩化石炭酸ナトリウム、スピロキサミン、ストレプトマイシン、硫黄、スルトロペン、テブコナゾール、テブフロキン、テクロフタラム、テクナゼン、テコラム、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チアジフロル、チシオフェン、チフルザミド、２－（チオシアノメチルチオ）ベンゾチアゾール、チオファネート－メチル、チオキノックス、チラム、チアジニル、チミベンコナゾール、チオキサミド、トルコホス－メチル、トリルフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアミホス、トリアリモル、トリアズブチル、トリアゾキシド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン、トリフルマゾール、トリホリン、トリフルミゾール、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ウルバシド、バリダマイシン、バリフェナレート、バパム、ビンクロゾリン、ザリルアミド、ジネブ、ジラム、およびゾキサミド。
本発明の化合物はまた、駆虫薬薬剤との組み合わせで用いられ得る。このような駆虫薬としては、欧州特許第３５７４６０号明細書、欧州特許第４４４９６４号明細書および欧州特許第５９４２９１号明細書に記載されているとおり、イベルメクチン、アベルメクチン、アバメクチン、エマメクチン、エピリノメクチン、ドラメクチン、セラメクチン、モキシデクチン、ネマデクチンおよびミルベマイシン誘導体などの化合物の大環式ラクトンクラスから選択される化合物が挙げられる。追加の駆虫薬としては、米国特許第５０１５６３０号明細書、国際公開第９４１５９４４号および国際公開第９５２２５５２号に記載されているものなどの半合成および生合成アベルメクチン／ミルベマイシン誘導体が挙げられる。追加の駆虫薬としては、アルベンダゾール、カンベンダゾール、フェンベンダゾール、フルベンダゾール、メベンダゾール、オキシフェンダゾール、オキシベンダゾール、パルベンダゾール、および、このクラスの他の構成要素などのベンズイミダゾールが挙げられる。追加の駆虫薬としては、イミダゾチアゾール、および、テトラミソール、レバミゾール、パモ酸ピランテル（ｐｙｒａｎｔｅｌ ｐａｍｏａｔｅ）、オキサンテルまたはモランテルなどのテトラヒドロピリミジンが挙げられる。追加の駆虫薬としては、トリクラベンダゾールおよびクロルスロンなどのフルキシド、ならびに、プラジカンテルおよびエプシプランテルなどのセストサイド（ｃｅｓｔｏｃｉｄｅ）が挙げられる。
本発明の化合物は、パラヘルクアミド／マルクホルチンクラスの駆虫薬の誘導体および類似体、ならびに、米国特許第５４７８８５５号明細書、米国特許第４６３９７７１号明細書および独国特許第１９５２０９３６号明細書に開示されているものなどの抗寄生虫性オキサゾリンとの組み合わせで用いられ得る。
本発明の化合物は、国際公開第９６／１５１２１号に記載されている一般的なクラスのジオキソモルホリン抗寄生虫性薬剤の誘導体および類似体との組み合わせで、また、国際公開第９６／１１９４５号、国際公開第９３／１９０５３号、国際公開第９３／２５５４３号、欧州特許第０ ６２６ ３７５号明細書、欧州特許第０ ３８２ １７３号明細書、国際公開第９４／１９３３４号、欧州特許第０ ３８２ １７３号明細書、および、欧州特許第０ ５０３ ５３８号明細書に記載のものなどの駆虫活性環式デプシペプチドとの組み合わせで用いられ得る。
本発明の化合物は、他の外寄生生物撲滅薬；例えば、フィプロニル；ピレスロイド；有機リン酸エステル；ルフェヌロンなどの昆虫成長調節剤；テブフェノジド等などのエクジソンアゴニスト；イミダクロプリド等などのネオニコチノイドとの組み合わせで用いられ得る。
本発明の化合物は、例えば国際公開第９５／１９３６３号または国際公開第０４／７２０８６号に記載のものといったテルペンアルカロイドであって、特にこれらに開示の化合物との組み合わせで用いられ得る。
本発明の化合物が組み合わされて用いられ得るこのような生物学的に有効な化合物の他の例としては、これらに限定されることはないが、以下が挙げられる。
有機リン酸エステル：アセフェート、アザメチホス、アジンホス－エチル、アジンホス－メチル、ブロモホス、ブロモホス－エチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルピリホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、デメトン、デメトン－Ｓ－メチル、デメトン－Ｓ－メチルスルホン、ジアリホス、ダイアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジスルホトン、エチオン、エトプロホス、エトリムホス、ファンファー、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フルピラゾホス、フォノホス、ホルモチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イサゾホス、イソチオエート、イソキサチオン、マラチオン、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メチル－パラチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン－メチル、パラオキソン、パラチオン、パラチオン－メチル、フェントエート、ホサロン、ホスホラン、ホスホカルブ、ホスメット、ホスファミドン、ホレート、ホキシム、ピリミホス、ピリミホス－メチル、プロフェノホス、プロパホス、プロエタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダペンチオン、キナルホス、スルプロホス、テメホス、テルブホス、テブピリムホス、テトラクロルビンホス、チメトン（ｔｈｉｍｅｔｏｎ）、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン。
カルバメート：アラニカルブ、アルジカルブ、２－ｓｅｃ－ブチルフェニルメチルカルバメート、ベンフラカルブ、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、クロエトカルブ、エチオフェンカルブ、フェノキシカルブ、フェンチオカルブ、フラチオカルブ、ＨＣＮ－８０１、イソプロカルブ、インドキサカルブ、メチオカルブ、メソミル、５－メチル－ｍ－クメニルブチリル（メチル）カルバメート、オキサミル、ピリミカーブ、プロポキスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、ＵＣ－５１７１７。
ピレスロイド：アクリナチン（ａｃｒｉｎａｔｈｉｎ）、アレトリン、アルファメトリン（ａｌｐｈａｍｅｔｒｉｎ）、５－ベンジル－３－フリルメチル（Ｅ）－（１Ｒ）－シス－２，２－ジメチル－３－（２－オキソチオラン－３－イリデンメチル）シクロプロパンカルボキシレート、ビフェントリン、β－シフルトリン、シフルトリン、α－シペルメトリン、β－シペルメトリン、ビオアレトリン、ビオアレトリン（（Ｓ）－シクロペンチル異性体）、ビオレスメトリン、ビフェントリン、ＮＣＩ－８５１９３、シクロプロトリン、シハロトリン、シチトリン、シフェノトリン、デルタメトリン、エムペントリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロクス、フェンフルトリン、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、フルバリネート（Ｄ異性体）、イミプロトリン、シハロトリン、λ－シハロトリン、ペルメトリン、フェノトリン、プラレトリン、ピレトリン（天然生成物）、レスメスリン、テトラメトリン、トランスフルトリン、θ－シペルメトリン、シラフルオフェン、ｔ－フルバリネート、テフルトリン、トラロメトリン、ζ－シペルメトリン。
節足動物成長調節剤：ａ）キチン合成抑制剤：ベンゾイル尿素：クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルアズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、テフルベンズロン、トリフルムロン、ブプロフェジン、ジオフェノラン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール、クロルフェンタジン；ｂ）エクジソンアンタゴニスト：ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド；ｃ）ジュベノイド：ピリプロキシフェン、メトプレン（Ｓ－メトプレンを含む）、フェノキシカルブ；ｄ）脂質生合成抑制剤：スピロジクロフェン。
他の抗寄生虫薬：アセキノシル、アミトラズ、ＡＫＤ－１０２２、ＡＮＳ－１１８、アザジラクチン、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、ベンサルタップ、ビフェナゼート、ビナパクリル、ブロモプロピレート、ＢＴＧ－５０４、ＢＴＧ－５０５、カンフェクロル、カルタップ、クロロベンジレート、クロルジメホルム、クロルフェナピル、クロマフェノジド、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎｅ）、シロマジン、ジアクロデン、ジアフェンチウロン、ＤＢＩ－３２０４、ジナクチン、ジヒドロキシメチルジヒドロキシピロリジン、ジノブトン、ジノカップ、エンドスルファン、エチプロール、エトフェンプロクス、フェナザキン、フルマイト、ＭＴＩ－８００、フェンピロキシメート、フルアクリピリム、フルベンジミン、フルブロシトリネート、フルフェンジン、フルフェンプロックス、フルプロキシフェン、ハロフェンプロックス（ｈａｌｏｆｅｎｐｒｏｘ）、ヒドラメチルノン、ＩＫＩ－２２０、カネマイト、ＮＣ－１９６、ニームガード、ニジノルテルフラン、ニテンピラム、ＳＤ－３５６５１、ＷＬ－１０８４７７、ピリダリル、プロパルギット、プロトリフェンブト、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｈｒｏｚｉｎｅ）、ピリダベン、ピリミジフェン、ＮＣ－１１１１、Ｒ－１９５、ＲＨ－０３４５、ＲＨ－２４８５、ＲＹＩ－２１０、Ｓ－１２８３、Ｓ－１８３３、ＳＩ－８６０１、シラフルオフェン、シロマジン、スピノサド、テブフェンピラド、テトラジホン、テトラナクチン（ｔｅｔｒａｎａｃｔｉｎ）、チアクロプリド、チオシクラム、チアメトキサム、トルフェンピラド、トリアザメート、トリエトキシスピノシン、トリナクチン、ベルブチン、ベルタレク、ＹＩ－５３０１。
生物剤：バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｓｐ ａｉｚａｗａｉ，ｋｕｒｓｔａｋｉ）、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）δエンドトキシン、バキュロウイルス、昆虫病原性バクテリア、ウイルスおよび真菌。
殺菌剤：クロルテトラサイクリン、オキシテトラサイクリン、ストレプトマイシン。
他の生物剤：エンロフロキサシン、フェバンテル、ペネタメート、モロキシカム、セファレキシン、カナマイシン、ピモベンダン、クレンブテロール、オメプラゾール、チアムリン、ベナゼプリル、ピリプロール、セフキノム、フロルフェニコール、ブセレリン、セフォベシン、ツラスロマイシン、セフチオウル、カルプロフェン、メタフルミゾン、プラジクアランテル、トリクラベンダゾール。
式（Ｉ）の化合物と有効成分との以下の混合物が好ましい。略記「ＴＸ」は、表１．１～１．５、２．１～２．３、または表Ｔ１（化合物１．１～１．４６）（以下）に記載の化合物からなる群から選択される１種の化合物を意味する。
石油（代替名）（６２８）＋ＴＸからなる物質の群から選択される補助剤、
１，１－ビス（４－クロロフェニル）－２－エトキシエタノール（ＩＵＰＡＣ名）（９１０）＋ＴＸ、２，４－ジクロロフェニルベンゼンスルホネート（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０５９）＋ＴＸ、２－フルオロ－Ｎ－メチル－Ｎ－１－ナフチルアセトアミド（ＩＵＰＡＣ名）（１２９５）＋ＴＸ、４－クロロフェニルフェニルスルホン（ＩＵＰＡＣ名）（９８１）＋ＴＸ、アバメクチン（１）＋ＴＸ、アセキノシル（３）＋ＴＸ、アセトプロール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アクリナトリン（９）＋ＴＸ、アルジカルブ（１６）＋ＴＸ、アルドキシカルブ（８６３）＋ＴＸ、α－シペルメトリン（２０２）＋ＴＸ、アミジチオン（８７０）＋ＴＸ、アミドフルメト［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アミドチオエート（８７２）＋ＴＸ、アミトン（８７５）＋ＴＸ、シュウ酸水素アミトン（８７５）＋ＴＸ、アミトラズ（２４）＋ＴＸ、アラマイト（８８１）＋ＴＸ、三酸化ヒ素（８８２）＋ＴＸ、ＡＶＩ ３８２（化合物コード）＋ＴＸ、ＡＺ ６０５４１（化合物コード）＋ＴＸ、アジンホス－エチル（４４）＋ＴＸ、アジンホス－メチル（４５）＋ＴＸ、アゾベンゼン（ＩＵＰＡＣ名）（８８８）＋ＴＸ、アゾシクロチン（４６）＋ＴＸ、アゾトエート（８８９）＋ＴＸ、ベノミル（６２）＋ＴＸ、ベノキサホス（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ベンゾキシメート（７１）＋ＴＸ、ベンジル安息香酸塩（ＩＵＰＡＣ名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ビフェナゼート（７４）＋ＴＸ、ビフェントリン（７６）＋ＴＸ、ビナパクリル（９０７）＋ＴＸ、ブロフェンバレレート（代替名）＋ＴＸ、ブロモシクレン（９１８）＋ＴＸ、ブロモホス（９２０）＋ＴＸ、ブロモホス－エチル（９２１）＋ＴＸ、ブロモプロピレート（９４）＋ＴＸ、ブプロフェジン（９９）＋ＴＸ、ブトカルボキシム（１０３）＋ＴＸ、ブトキシカルボキシム（１０４）＋ＴＸ、ブチルピリダベン（代替名）＋ＴＸ、多硫化カルシウム（ＩＵＰＡＣ名）（１１１）＋ＴＸ、カンフェクロル（９４１）＋ＴＸ、カーバノレート（９４３）＋ＴＸ、カルバリル（１１５）＋ＴＸ、カルボフラン（１１８）＋ＴＸ、カルボフェノチオン（９４７）＋ＴＸ、ＣＧＡ ５０’４３９（開発コード）（１２５）＋ＴＸ、チノメチオナート（１２６）＋ＴＸ、クロルベンシド（９５９）＋ＴＸ、クロルジメホルム（９６４）＋ＴＸ、クロルジメホルム塩酸塩（９６４）＋ＴＸ、クロルフェナピル（１３０）＋ＴＸ、クロルフェネトール（９６８）＋ＴＸ、クロルフェンソン（９７０）＋ＴＸ、クロルフェンスルフィド（９７１）＋ＴＸ、クロルフェンビンホス（１３１）＋ＴＸ、クロロベンジラート（９７５）＋ＴＸ、クロロメブホルム（９７７）＋ＴＸ、クロロメチウロン（９７８）＋ＴＸ、クロロプロピレート（９８３）＋ＴＸ、クロルピリホス（１４５）＋ＴＸ、クロルピリホス－メチル（１４６）＋ＴＸ、クロルチオホス（９９４）＋ＴＸ、シネリンＩ（６９６）＋ＴＸ、シネリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、シネリン（６９６）＋ＴＸ、クロフェンテジン（１５８）＋ＴＸ、クロサンテル（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クマホス（１７４）＋ＴＸ、クロタミトン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロトキシホス（１０１０）＋ＴＸ、クフラネブ（１０１３）＋ＴＸ、シアントエート（１０２０）＋ＴＸ、シフルメトフェン（ＣＡＳ登録番号：４００８８２－０７－７）＋ＴＸ、シハロトリン（１９６）＋ＴＸ、シヘキサチン（１９９）＋ＴＸ、シペルメトリン（２０１）＋ＴＸ、ＤＣＰＭ（１０３２）＋ＴＸ、ＤＤＴ（２１９）＋ＴＸ、デメフィオン（１０３７）＋ＴＸ、デメフィオン－Ｏ（１０３７）＋ＴＸ、デメフィオン－Ｓ（１０３７）＋ＴＸ、デメトン（１０３８）＋ＴＸ、デメトン－メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン－Ｏ（１０３８）＋ＴＸ、デメトン－Ｏ－メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン－Ｓ（１０３８）＋ＴＸ、デメトン－Ｓ－メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン－Ｓ－メチルスルホン（１０３９）＋ＴＸ、ジアフェンチウロン（２２６）＋ＴＸ、ジアリホス（１０４２）＋ＴＸ、ダイアジノン（２２７）＋ＴＸ、ジクロフルアニド（２３０）＋ＴＸ、ジクロルボス（２３６）＋ＴＸ、ジクリホス（代替名）＋ＴＸ、ジコホル（２４２）＋ＴＸ、ジクロトホス（２４３）＋ＴＸ、ジエノクロル（１０７１）＋ＴＸ、ジメホックス（１０８１）＋ＴＸ、ジメトエート（２６２）＋ＴＸ、ジナクチン（代替名）（６５３）＋ＴＸ、ジネクス（１０８９）＋ＴＸ、ジネクスジクレキシン（１０８９）＋ＴＸ、ジノブトン（２６９）＋ＴＸ、ジノカップ（２７０）＋ＴＸ、ジノカップ－４［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジノカップ－６［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジノクトン（１０９０）＋ＴＸ、ジノペントン（１０９２）＋ＴＸ、ジノスルホン（１０９７）＋ＴＸ、ジノテルボン（１０９８）＋ＴＸ、ジオキサチオン（１１０２）＋ＴＸ、ジフェニルスルホン（ＩＵＰＡＣ名）（１１０３）＋ＴＸ、ジスルフィラム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジスルホトン（２７８）＋ＴＸ、ＤＮＯＣ（２８２）＋ＴＸ、ドフェナピン（１１１３）＋ＴＸ、ドラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エンドスルファン（２９４）＋ＴＸ、エンドチオン（１１２１）＋ＴＸ、ＥＰＮ（２９７）＋ＴＸ、エプリノメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エチオン（３０９）＋ＴＸ、エトエートメチル（１１３４）＋ＴＸ、エトキサゾール（３２０）＋ＴＸ、エトリムホス（１１４２）＋ＴＸ、フェナザフロル（１１４７）＋ＴＸ、フェナザキン（３２８）＋ＴＸ、酸化フェンブタスズ（３３０）＋ＴＸ、フェノチオカルブ（３３７）＋ＴＸ、フェンプロパトリン（３４２）＋ＴＸ、フェンピラド（代替名）＋ＴＸ、フェンピロキシメート（３４５）＋ＴＸ、フェンソン（１１５７）＋ＴＸ、フェントリファニル（１１６１）＋ＴＸ、フェンバレレート（３４９）＋ＴＸ、フィプロニル（３５４）＋ＴＸ、フルアクリピリム（３６０）＋ＴＸ、フルアズロン（１１６６）＋ＴＸ、フルベンジミン（１１６７）＋ＴＸ、フルシクロクスロン（３６６）＋ＴＸ、フルシトリネート（３６７）＋ＴＸ、フルエネチル（１１６９）＋ＴＸ、フルフェノクスロン（３７０）＋ＴＸ、フルメトリン（３７２）＋ＴＸ、フルオルベンシド（１１７４）＋ＴＸ、フルバリネート（１１８４）＋ＴＸ、ＦＭＣ １１３７（開発コード）（１１８５）＋ＴＸ、ホルメタネート（４０５）＋ＴＸ、ホルメタネート塩酸塩（４０５）＋ＴＸ、ホルモチオン（１１９２）＋ＴＸ、ホルムパラネート（１１９３）＋ＴＸ、γ－ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、グリオジン（１２０５）＋ＴＸ、ハルフェンプロックス（４２４）＋ＴＸ、ヘプテノホス（４３２）＋ＴＸ、ヘキサデシルシクロプロパンカルボキシレート（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１２１６）＋ＴＸ、ヘキシチアゾクス（４４１）＋ＴＸ、ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）＋ＴＸ、イソカルボホス（代替名）（４７３）＋ＴＸ、イソプロピルＯ－（メトキシアミノチオホスホリル）サリチレート（ＩＵＰＡＣ名）（４７３）＋ＴＸ、イベルメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジャスモリンＩ（６９６）＋ＴＸ、ジャスモリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、ヨードフェンホス（１２４８）＋ＴＸ、リンダン（４３０）＋ＴＸ、ルフェヌロン（４９０）＋ＴＸ、マラチオン（４９２）＋ＴＸ、マロノベン（１２５４）＋ＴＸ、メカルバム（５０２）＋ＴＸ、メホスホラン（１２６１）＋ＴＸ、メスルフェン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メタクリホス（１２６６）＋ＴＸ、メタミドホス（５２７）＋ＴＸ、メチダチオン（５２９）＋ＴＸ、メチオカルブ（５３０）＋ＴＸ、メソミル（５３１）＋ＴＸ、臭化メチル（５３７）＋ＴＸ、メトルカルブ（５５０）＋ＴＸ、メビンホス（５５６）＋ＴＸ、メキサカルベート（１２９０）＋ＴＸ、ミルベメクチン（５５７）＋ＴＸ、ミルベマイシンオキシム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ミパホックス（１２９３）＋ＴＸ、モノクロトホス（５６１）＋ＴＸ、モルホチオン（１３００）＋ＴＸ、モキシデクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ナレド（５６７）＋ＴＸ、ＮＣ－１８４（化合物コード）＋ＴＸ、ＮＣ－５１２（化合物コード）＋ＴＸ、ニフルリジド（１３０９）＋ＴＸ、ニコマイシン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ニトリラカルブ（１３１３）＋ＴＸ、ニトリラカルブ１：１塩化亜鉛錯体（１３１３）＋ＴＸ、ＮＮＩ－０１０１（化合物コード）＋ＴＸ、ＮＮＩ－０２５０（化合物コード）＋ＴＸ、オメトエート（５９４）＋ＴＸ、オキサミル（６０２）＋ＴＸ、オキシデプロホス（１３２４）＋ＴＸ、オキシジスルホトン（１３２５）＋ＴＸ、ｐｐ’－ＤＤＴ（２１９）＋ＴＸ、パラチオン（６１５）＋ＴＸ、ペルメトリン（６２６）＋ＴＸ、石油（代替名）（６２８）＋ＴＸ、フェンカプトン（１３３０）＋ＴＸ、フェントエート（６３１）＋ＴＸ、ホレート（６３６）＋ＴＸ、ホサロン（６３７）＋ＴＸ、ホスホラン（１３３８）＋ＴＸ、ホスメット（６３８）＋ＴＸ、ホスファミドン（６３９）＋ＴＸ、ホキシム（６４２）＋ＴＸ、ピリミホス－メチル（６５２）＋ＴＸ、ポリクロロテルペン（慣用名）（１３４７）＋ＴＸ、ポリナクチン（代替名）（６５３）＋ＴＸ、プロクロノール（１３５０）＋ＴＸ、プロフェノホス（６６２）＋ＴＸ、プロマシル（１３５４）＋ＴＸ、プロパルギット（６７１）＋ＴＸ、プロペタンホス（６７３）＋ＴＸ、プロポクサー（６７８）＋ＴＸ、プロチダチオン（１３６０）＋ＴＸ、プロトエート（１３６２）＋ＴＸ、ピレトリンＩ（６９６）＋ＴＸ、ピレトリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、ピレトリン（６９６）＋ＴＸ、ピリダベン（６９９）＋ＴＸ、ピリダフェンチオン（７０１）＋ＴＸ、ピリミジフェン（７０６）＋ＴＸ、ピリミテート（１３７０）＋ＴＸ、キナルホス（７１１）＋ＴＸ、キンチオキス（１３８１）＋ＴＸ、Ｒ－１４９２（開発コード）（１３８２）＋ＴＸ、ＲＡ－１７（開発コード）（１３８３）＋ＴＸ、ロテノン（７２２）＋ＴＸ、シュラーダン（１３８９）＋ＴＸ、セブホス（代替名）＋ＴＸ、セラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＳＩ－０００９（化合物コード）＋ＴＸ、ソファミド（１４０２）＋ＴＸ、スピロジクロフェン（７３８）＋ＴＸ、スピロメシフェン（７３９）＋ＴＸ、ＳＳＩ－１２１（開発コード）（１４０４）＋ＴＸ、スルフィラム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、スルフルアミド（７５０）＋ＴＸ、スルホテップ（７５３）＋ＴＸ、硫黄（７５４）＋ＴＸ、ＳＺＩ－１２１（開発コード）（７５７）＋ＴＸ、τ－フルバリネート（３９８）＋ＴＸ、テブフェンピラド（７６３）＋ＴＸ、ＴＥＰＰ（１４１７）＋ＴＸ、テルバム（代替名）＋ＴＸ、テトラクロルビンホス（７７７）＋ＴＸ、テトラジホン（７８６）＋ＴＸ、テトラナクチン（代替名）（６５３）＋ＴＸ、テトラスル（１４２５）＋ＴＸ、チアフェノックス（代替名）＋ＴＸ、チオカルボキシム（１４３１）＋ＴＸ、チオファノックス（８００）＋ＴＸ、チオメトン（８０１）＋ＴＸ、チオキノックス（１４３６）＋ＴＸ、ツリンギエンシン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、トリアミホス（１４４１）＋ＴＸ、トリアラテン（１４４３）＋ＴＸ、トリアゾホス（８２０）＋ＴＸ、トリアズロン（代替名）＋ＴＸ、トリクロルホン（８２４）＋ＴＸ、トリフェノホス（１４５５）＋ＴＸ、トリアクチン（代替名）（６５３）＋ＴＸ、バミドチオン（８４７）＋ＴＸ、バニリプロール［ＣＣＮ］およびＹＩ－５３０２（化合物コード）＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺ダニ剤、
ベトキサジン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、二オクタン酸銅（ＩＵＰＡＣ名）（１７０）＋ＴＸ、硫酸銅（１７２）＋ＴＸ、シブトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジクロン（１０５２）＋ＴＸ、ジクロロフェン（２３２）＋ＴＸ、エンドタール（２９５）＋ＴＸ、フェンチン（３４７）＋ＴＸ、消石灰［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ナーバム（５６６）＋ＴＸ、キノクラミン（７１４）＋ＴＸ、キノナミド（１３７９）＋ＴＸ、シマジン（７３０）＋ＴＸ、酢酸トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）および水酸化トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺藻剤、
アバメクチン（１）＋ＴＸ、クルホメート（１０１１）＋ＴＸ、ドラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エマメクチン（２９１）＋ＴＸ、エマメクチン安息香酸塩（２９１）＋ＴＸ、エプリノメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、イベルメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ミルベマイシンオキシム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、モキシデクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ピペラジン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、セラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、スピノサド（７３７）およびチオファネート（１４３５）＋ＴＸからなる物質の群から選択される駆虫薬、
クロラロース（１２７）＋ＴＸ、エンドリン（１１２２）＋ＴＸ、フェンチオン（３４６）＋ＴＸ、ピリジン－４－アミン（ＩＵＰＡＣ名）（２３）およびストリキニーネ（７４５）＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺鳥剤、
１－ヒドロキシ－１Ｈ－ピリジン－２－チオン（ＩＵＰＡＣ名）（１２２２）＋ＴＸ、４－（キノキサリン－２－イルアミノ）ベンゼンスルホンアミド（ＩＵＰＡＣ名）（７４８）＋ＴＸ、８－ヒドロキシキノリン硫酸塩（４４６）＋ＴＸ、ブロノポール（９７）＋ＴＸ、二オクタン酸銅（ＩＵＰＡＣ名）（１７０）＋ＴＸ、水酸化銅（ＩＵＰＡＣ名）（１６９）＋ＴＸ、クレゾール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジクロロフェン（２３２）＋ＴＸ、ジピリチオン（１１０５）＋ＴＸ、ドジシン（１１１２）＋ＴＸ、フェナミノスルフ（１１４４）＋ＴＸ、ホルムアルデヒド（４０４）＋ＴＸ、ヒドラルガフェン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、カスガマイシン（４８３）＋ＴＸ、カスガマイシン塩酸塩水和物（４８３）＋ＴＸ、ニッケルビス（ジメチルジチオカルバメート）（ＩＵＰＡＣ名）（１３０８）＋ＴＸ、ニトラピリン（５８０）＋ＴＸ、オクチリノン（５９０）＋ＴＸ、オキソリン酸（６０６）＋ＴＸ、オキシテトラサイクリン（６１１）＋ＴＸ、カリウムヒドロキシキノリン硫酸塩（４４６）＋ＴＸ、プロベナゾール（６５８）＋ＴＸ、ストレプトマイシン（７４４）＋ＴＸ、ストレプトマイシンセスキ硫酸塩（７４４）＋ＴＸ、テクロフタラム（７６６）＋ＴＸ、およびチオメルサール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺菌剤、
リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ）ＧＶ（代替名）（１２）＋ＴＸ、アグロバクテリウムラジオバクター（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｒａｄｉｏｂａｃｔｅｒ）（代替名）（１３）＋ＴＸ、アムブリセイウス属（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｓｐｐ．）（代替名）（１９）＋ＴＸ、アナグラファファルシフェラ（Ａｎａｇｒａｐｈａ ｆａｌｃｉｆｅｒａ）ＮＰＶ（代替名）（２８）＋ＴＸ、アングルスアトムス（Ａｎａｇｒｕｓ ａｔｏｍｕｓ）（代替名）（２９）＋ＴＸ、アブラコバチ（Ａｐｈｅｌｉｎｕｓ ａｂｄｏｍｉｎａｌｉｓ）（代替名）（３３）＋ＴＸ、コレマンアブラバチ（Ａｐｈｉｄｉｕｓ ｃｏｌｅｍａｎｉ）（代替名）（３４）＋ＴＸ、ショクガタマバエ（Ａｐｈｉｄｏｌｅｔｅｓ ａｐｈｉｄｉｍｙｚａ）（代替名）（３５）＋ＴＸ、オートグラファカリホルニカ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃａ）ＮＰＶ（代替名）（３８）＋ＴＸ、バチルスフィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｆｉｒｍｕｓ）（代替名）（４８）＋ＴＸ、バチルススファエリクスネイデ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ Ｎｅｉｄｅ）（学名）（４９）＋ＴＸ、バチルスチューリンゲンシスベルリナー（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ Ｂｅｒｌｉｎｅｒ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルスチューリンゲンシス亜種アイザワイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ａｉｚａｗａｉ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルスチューリンゲンシス亜種イスラエレンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｉｓｒａｅｌｅｎｓｉｓ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルスチューリンゲンシス亜種ジャポネンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｊａｐｏｎｅｎｓｉｓ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルスチューリンゲンシス亜種クルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｋｕｒｓｔａｋｉ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルスチューリンゲンシス亜種テネブリオニス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｔｅｎｅｂｒｉｏｎｉｓ）（学名）（５１）＋ＴＸ、ボーベリアバシアナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂａｓｓｉａｎａ）（代替名）（５３）＋ＴＸ、ボーベリアブロンニアティ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂｒｏｎｇｎｉａｒｔｉｉ）（代替名）（５４）＋ＴＸ、ヤマトクサカゲロウ（Ｃｈｒｙｓｏｐｅｒｌａ ｃａｒｎｅａ）（代替名）（１５１）＋ＴＸ、ツマアカオオヒメテントウ（Ｃｒｙｐｔｏｌａｅｍｕｓ ｍｏｎｔｒｏｕｚｉｅｒｉ）（代替名）（１７８）＋ＴＸ、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）ＧＶ（代替名）（１９１）＋ＴＸ、ハモグリコマユバチ（Ｄａｃｎｕｓａ ｓｉｂｉｒｉｃａ）（代替名）（２１２）＋ＴＸ、イサエアヒメコバチ（Ｄｉｇｌｙｐｈｕｓ ｉｓａｅａ）（代替名）（２５４）＋ＴＸ、オンシツツヤコバチ（Ｅｎｃａｒｓｉａ ｆｏｒｍｏｓａ）（学名）（２９３）＋ＴＸ、サバクツヤコバチ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ ｅｒｅｍｉｃｕｓ）（代替名）（３００）＋ＴＸ、アメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ）ＮＰＶ（代替名）（４３１）＋ＴＸ、ヘテロルハブジチスバクテリオホラ（Ｈｅｔｅｒｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ ｂａｃｔｅｒｉｏｐｈｏｒａ）およびＨ．メギジス（Ｈ．ｍｅｇｉｄｉｓ）（代替名）（４３３）＋ＴＸ、サカハチテントウ（Ｈｉｐｐｏｄａｍｉａ ｃｏｎｖｅｒｇｅｎｓ）（代替名）（４４２）＋ＴＸ、フジコナヒゲナガトビコバチ（Ｌｅｐｔｏｍａｓｔｉｘ ｄａｃｔｙｌｏｐｉｉ）（代替名）（４８８）＋ＴＸ、マクロロフスカリジノサス（Ｍａｃｒｏｌｏｐｈｕｓ ｃａｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）（代替名）（４９１）＋ＴＸ、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）ＮＰＶ（代替名）（４９４）＋ＴＸ、メタフィクスヘルボルス（Ｍｅｔａｐｈｙｃｕｓ ｈｅｌｖｏｌｕｓ）（代替名）（５２２）＋ＴＸ、メタリジウムアニソプリアエ変種アクリズム（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ ｖａｒ．ａｃｒｉｄｕｍ）（学名）（５２３）＋ＴＸ、メタリジウムアニソプリアエ変種アニソプリアエ（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ ｖａｒ．ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）（学名）（５２３）＋ＴＸ、マツノキハバチ（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ ｓｅｒｔｉｆｅｒ）ＮＰＶおよびＮ．レコンテイ（Ｎ．ｌｅｃｏｎｔｅｉ）ＮＰＶ（代替名）（５７５）＋ＴＸ、ヒメハナカメムシ属（Ｏｒｉｕｓ ｓｐｐ．）（代替名）（５９６）＋ＴＸ、パエシロマイセスフモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）（代替名）（６１３）＋ＴＸ、チリカブリダニ（Ｐｈｙｔｏｓｅｉｕｌｕｓ ｐｅｒｓｉｍｉｌｉｓ）（代替名）（６４４）＋ＴＸ、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ）マルチカプシド核多角体ウイルス（学名）（７４１）＋ＴＸ、ステイネルネマビビオニス（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｂｉｂｉｏｎｉｓ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、ステイネルネマカルポカプサエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｃａｒｐｏｃａｐｓａｅ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、ステイネルネマフェルチアエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｆｅｌｔｉａｅ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、ステイネルネマグラセリ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｇｌａｓｅｒｉ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、ステイネルネマリオブラベ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｒｉｏｂｒａｖｅ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、ステイネルネマリオブラビス（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｒｉｏｂｒａｖｉｓ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、ステイネルネマスカプテリスキ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｉ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、ステイネルネマ属（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｓｐｐ．）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、トリコグラマ属（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ ｓｐｐ．）（代替名）（８２６）＋ＴＸ、チフロドロムスオクシデンタリス（Ｔｙｐｈｌｏｄｒｏｍｕｓ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）（代替名）（８４４）およびベルチシリウムレカニイ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ）（代替名）（８４８）＋ＴＸ、枯草菌変種アミロリケファシエンス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ ｖａｒ．ａｍｙｌｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ）菌株ＦＺＢ２４（Ｎｏｖｏｚｙｍｅｓ Ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌｓ Ｉｎｃ．（５４００ Ｃｏｒｐｏｒａｔｅ Ｃｉｒｃｌｅ，Ｓａｌｅｍ，ＶＡ ２４１５３，Ｕ．Ｓ．Ａ．）から入手可能、商標Ｔａｅｇｒｏ（登録商標）で知られている）＋ＴＸからなる物質の群から選択される生物剤、
ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）および臭化メチル（５３７）＋ＴＸからなる物質の群から選択される土壌滅菌剤、
アホレート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ビサジル（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ブスルファン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジフルベンズロン（２５０）＋ＴＸ、ジマチフ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヘメル［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヘムパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メテパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メチオテパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メチルアホレート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、モルジド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ペンフルロン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、テパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、チオヘンパ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、チオテパ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、トレタミン（代替名）［ＣＣＮ］およびウレデパ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる物質の群から選択される不妊化剤、
（Ｅ）－デカ－５－エン－１－イルアセテートを伴う（Ｅ）－デカ－５－エン－１－オール（ＩＵＰＡＣ名）（２２２）＋ＴＸ、（Ｅ）－トリデカ－４－エン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（８２９）＋ＴＸ、（Ｅ）－６－メチルヘプタ－２－エン－４－オール（ＩＵＰＡＣ名）（５４１）＋ＴＸ、（Ｅ，Ｚ）－テトラデカ－４，１０－ジエン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７７９）＋ＴＸ、（Ｚ）－ドデカ－７－エン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８５）＋ＴＸ、（Ｚ）－ヘキサデカ－１１－エナール（ＩＵＰＡＣ名）（４３６）＋ＴＸ、（Ｚ）－ヘキサデカ－１１－エン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（４３７）＋ＴＸ、（Ｚ）－ヘキサデカ－１３－エン－１１－イン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（４３８）＋ＴＸ、（Ｚ）－イコス－１３－エン－１０－オン（ＩＵＰＡＣ名）（４４８）＋ＴＸ、（Ｚ）－テトラデカ－７－エン－１－アール（ＩＵＰＡＣ名）（７８２）＋ＴＸ、（Ｚ）－テトラデカ－９－エン－１－オール（ＩＵＰＡＣ名）（７８３）＋ＴＸ、（Ｚ）－テトラデカ－９－エン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８４）＋ＴＸ、（７Ｅ，９Ｚ）－ドデカ－７，９－ジエン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８３）＋ＴＸ、（９Ｚ，１１Ｅ）－テトラデカ－９，１１－ジエン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８０）＋ＴＸ、（９Ｚ，１２Ｅ）－テトラデカ－９，１２－ジエン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８１）＋ＴＸ、１４－メチルオクタデカ－１－エン（ＩＵＰＡＣ名）（５４５）＋ＴＸ、４－メチルノナン－５－オールを伴う４－メチルノナン－５－オン（ＩＵＰＡＣ名）（５４４）＋ＴＸ、α－マルチストリアチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ブレビコミン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、コドレルア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、コドレモン（代替名）（１６７）＋ＴＸ、キュウルア（代替名）（１７９）＋ＴＸ、ディスパールア（２７７）＋ＴＸ、ドデカ－８－エン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８６）＋ＴＸ、ドデカ－９－エン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８７）＋ＴＸ、ドデカ－８＋ＴＸ、１０－ジエン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８４）＋ＴＸ、ドミニカルア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エチル４－メチルオクタノエート（ＩＵＰＡＣ名）（３１７）＋ＴＸ、オイゲノール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、フロンタリン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ゴシップルア（代替名）（４２０）＋ＴＸ、グランドルア（４２１）＋ＴＸ、グランドルアＩ（代替名）（４２１）＋ＴＸ、グランドルアＩＩ（代替名）（４２１）＋ＴＸ、グランドルアＩＩＩ（代替名）（４２１）＋ＴＸ、グランドルアＩＶ（代替名）（４２１）＋ＴＸ、ヘキサルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、イプスジエノール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、イプセノール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジャポニルア（代替名）（４８１）＋ＴＸ、リネアチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、リトルア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ループルア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メドルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メガトモ酸（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メチルオイゲノール（代替名）（５４０）＋ＴＸ、ムスカルア（５６３）＋ＴＸ、オクタデカ－２，１３－ジエン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（５８８）＋ＴＸ、オクタデカ－３，１３－ジエン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（５８９）＋ＴＸ、オルフラルア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、オリクタルア（代替名）（３１７）＋ＴＸ、オストラモン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シグルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ソルジジン（代替名）（７３６）＋ＴＸ、スルカトール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、テトラデカ－１１－エン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８５）＋ＴＸ、トリメドルア（８３９）＋ＴＸ、トリメドルアＡ（代替名）（８３９）＋ＴＸ、トリメドルアＢ1（代替名）（８３９）＋ＴＸ、トリメドルアＢ2（代替名）（８３９）＋ＴＸ、トリメドルアＣ（代替名）（８３９）およびトランクコール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる物質の群から選択される昆虫フェロモン、
２－（オクチルチオ）エタノール（ＩＵＰＡＣ名）（５９１）＋ＴＸ、ブトピロノキシル（９３３）＋ＴＸ、ブトキシ（ポリプロピレングリコール）（９３６）＋ＴＸ、アジピン酸ジブチル（ＩＵＰＡＣ名）（１０４６）＋ＴＸ、フタル酸ジブチル（１０４７）＋ＴＸ、コハク酸ジブチル（ＩＵＰＡＣ名）（１０４８）＋ＴＸ、ジエチルトルアミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジメチルカルベート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジメチルフタレート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エチルヘキサンジオール（１１３７）＋ＴＸ、ヘキサアミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メトキン－ブチル（１２７６）＋ＴＸ、メチルネオデカンアミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、オキサメート［ＣＣＮ］およびピカリジン［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる物質の群から選択される昆虫忌避剤、
１－ジクロロ－１－ニトロエタン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０５８）＋ＴＸ、１，１－ジクロロ－２，２－ビス（４－エチルフェニル）エタン（ＩＵＰＡＣ名）（１０５６）、＋ＴＸ、１，２－ジクロロプロパン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０６２）＋ＴＸ、１，２－ジクロロプロパンを伴う１，３－ジクロロプロペン（ＩＵＰＡＣ名）（１０６３）＋ＴＸ、１－ブロモ－２－クロロエタン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（９１６）＋ＴＸ、２，２，２－トリクロロ－１－（３，４－ジクロロフェニル）エチルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（１４５１）＋ＴＸ、２，２－ジクロロビニル２－エチルスルフィニルエチルメチルホスフェート（ＩＵＰＡＣ名）（１０６６）＋ＴＸ、２－（１，３－ジチオラン－２－イル）フェニルジメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１１０９）＋ＴＸ、２－（２－ブトキシエトキシ）エチルチオシアネート（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（９３５）＋ＴＸ、２－（４，５－ジメチル－１，３－ジオキソラン－２－イル）フェニルメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０８４）＋ＴＸ、２－（４－クロロ－３，５－キシリルオキシ）エタノール（ＩＵＰＡＣ名）（９８６）＋ＴＸ、２－クロロビニルジエチルホスフェート（ＩＵＰＡＣ名）（９８４）＋ＴＸ、２－イミダゾリドン（ＩＵＰＡＣ名）（１２２５）＋ＴＸ、２－イソバレリルインダン－１，３－ジオン（ＩＵＰＡＣ名）（１２４６）＋ＴＸ、２－メチル（プロパ－２－イニル）アミノフェニルメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１２８４）＋ＴＸ、２－チオシアナトエチルラウレート（ＩＵＰＡＣ名）（１４３３）＋ＴＸ、３－ブロモ－１－クロロプロパ－１－エン（ＩＵＰＡＣ名）（９１７）＋ＴＸ、３－メチル－１－フェニルピラゾール－５－イルジメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１２８３）＋ＴＸ、４－メチル（プロパ－２－イニル）アミノ－３，５－キシリルメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１２８５）＋ＴＸ、５，５－ジメチル－３－オキソシクロヘキサ－１－エニルジメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１０８５）＋ＴＸ、アバメクチン（１）＋ＴＸ、アセフェート（２）＋ＴＸ、アセタミプリド（４）＋ＴＸ、アセチオン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アセトプロール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アクリナトリン（９）＋ＴＸ、アクリロニトリル（ＩＵＰＡＣ名）（８６１）＋ＴＸ、アラニカルブ（１５）＋ＴＸ、アルジカルブ（１６）＋ＴＸ、アルドキシカルブ（８６３）＋ＴＸ、アルドリン（８６４）＋ＴＸ、アレトリン（１７）＋ＴＸ、アロサミジン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アリキシカルブ（８６６）＋ＴＸ、α－シペルメトリン（２０２）＋ＴＸ、α－エクジソン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、リン化アルミニウム（６４０）＋ＴＸ、アミジチオン（８７０）＋ＴＸ、アミドチオエート（８７２）＋ＴＸ、アミノカルブ（８７３）＋ＴＸ、アミトン（８７５）＋ＴＸ、シュウ酸水素アミトン（８７５）＋ＴＸ、アミトラズ（２４）＋ＴＸ、アナバシン（８７７）＋ＴＸ、アチダチオン（８８３）＋ＴＸ、ＡＶＩ ３８２（化合物コード）＋ＴＸ、ＡＺ ６０５４１（化合物コード）＋ＴＸ、アザジラクチン（代替名）（４１）＋ＴＸ、アザメチホス（４２）＋ＴＸ、アジンホス－エチル（４４）＋ＴＸ、アジンホス－メチル（４５）＋ＴＸ、アゾトエート（８８９）＋ＴＸ、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）δエンドトキシン（代替名）（５２）＋ＴＸ、ヘキサフルオロケイ酸バリウム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、多硫化バリウム（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（８９２）＋ＴＸ、バルトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、Ｂａｙｅｒ ２２／１９０（開発コード）（８９３）＋ＴＸ、Ｂａｙｅｒ ２２４０８（開発コード）（８９４）＋ＴＸ、ベンジオカルブ（５８）＋ＴＸ、ベンフラカルブ（６０）＋ＴＸ、ベンスルタップ（６６）＋ＴＸ、β－シフルトリン（１９４）＋ＴＸ、β－シペルメトリン（２０３）＋ＴＸ、ビフェントリン（７６）＋ＴＸ、ビオアレトリン（７８）＋ＴＸ、ビオアレトリンＳ－シクロペンテニル異性体（代替名）（７９）＋ＴＸ、ビオエタノメトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ビオペルメトリン（９０８）＋ＴＸ、ビオレスメトリン（８０）＋ＴＸ、ビス（２－クロロエチル）エーテル（ＩＵＰＡＣ名）（９０９）＋ＴＸ、ビストリフルロン（８３）＋ＴＸ、ホウ砂（８６）＋ＴＸ、ブロフェンバレレート（代替名）＋ＴＸ、ブロムフェンビンホス（９１４）＋ＴＸ、ブロモシクレン（９１８）＋ＴＸ、ブロモ－ＤＤＴ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ブロモホス（９２０）＋ＴＸ、ブロモホス－エチル（９２１）＋ＴＸ、ブフェンカルブ（９２４）＋ＴＸ、ブプロフェジン（９９）＋ＴＸ、ブタカルブ（９２６）＋ＴＸ、ブタチオホス（９２７）＋ＴＸ、ブトカルボキシム（１０３）＋ＴＸ、ブトネート（９３２）＋ＴＸ、ブトキシカルボキシム（１０４）＋ＴＸ、ブチルピリダベン（代替名）＋ＴＸ、カズサホス（１０９）＋ＴＸ、ヒ酸カルシウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シアン化カルシウム（４４４）＋ＴＸ、多硫化カルシウム（ＩＵＰＡＣ名）（１１１）＋ＴＸ、カンフェクロル（９４１）＋ＴＸ、カーバノレート（９４３）＋ＴＸ、カルバリル（１１５）＋ＴＸ、カルボフラン（１１８）＋ＴＸ、二硫化炭素（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（９４５）＋ＴＸ、四塩化炭素（ＩＵＰＡＣ名）（９４６）＋ＴＸ、カルボフェノチオン（９４７）＋ＴＸ、カルボスルファン（１１９）＋ＴＸ、カルタップ（１２３）＋ＴＸ、カルタップ塩酸塩（１２３）＋ＴＸ、セバジン（代替名）（７２５）＋ＴＸ、クロルビシクレン（９６０）＋ＴＸ、クロルダン（１２８）＋ＴＸ、クロルデコン（９６３）＋ＴＸ、クロルジメホルム（９６４）＋ＴＸ、クロルジメホルム塩酸塩（９６４）＋ＴＸ、クロルエトキシホス（１２９）＋ＴＸ、クロルフェナピル（１３０）＋ＴＸ、クロルフェンビンホス（１３１）＋ＴＸ、クロルフルアズロン（１３２）＋ＴＸ、クロルメホス（１３６）＋ＴＸ、クロロホルム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロロピクリン（１４１）＋ＴＸ、クロルホキシム（９８９）＋ＴＸ、クロルプラゾホス（９９０）＋ＴＸ、クロルピリホス（１４５）＋ＴＸ、クロルピリホス－メチル（１４６）＋ＴＸ、クロルチオホス（９９４）＋ＴＸ、クロマフェノジド（１５０）＋ＴＸ、シネリンＩ（６９６）＋ＴＸ、シネリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、シネリン（６９６）＋ＴＸ、シス－レスメトリン（代替名）＋ＴＸ、シスメトリン（８０）＋ＴＸ、クロシトリン（代替名）＋ＴＸ、クロエトカルブ（９９９）＋ＴＸ、クロサンテル（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、
クロチアニジン（１６５）＋ＴＸ、アセト亜ヒ酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヒ酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、オレイン酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クマホス（１７４）＋ＴＸ、クミトエート（１００６）＋ＴＸ、クロタミトン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロトキシホス（１０１０）＋ＴＸ、クルホメート（１０１１）＋ＴＸ、氷晶石（代替名）（１７７）＋ＴＸ、ＣＳ ７０８（開発コード）（１０１２）＋ＴＸ、シアノフェンホス（１０１９）＋ＴＸ、シアノホス（１８４）＋ＴＸ、シアントエート（１０２０）＋ＴＸ、シクレトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シクロプロトリン（１８８）＋ＴＸ、シフルトリン（１９３）＋ＴＸ、シハロトリン（１９６）＋ＴＸ、シペルメトリン（２０１）＋ＴＸ、シフェノトリン（２０６）＋ＴＸ、シロマジン（２０９）＋ＴＸ、サイチオアート（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ｄ－リモネン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ｄ－テトラメトリン（代替名）（７８８）＋ＴＸ、ＤＡＥＰ（１０３１）＋ＴＸ、ダゾメット（２１６）＋ＴＸ、ＤＤＴ（２１９）＋ＴＸ、デカルボフラン（１０３４）＋ＴＸ、デルタメトリン（２２３）＋ＴＸ、デメフィオン（１０３７）＋ＴＸ、デメフィオン－Ｏ（１０３７）＋ＴＸ、デメフィオン－Ｓ（１０３７）＋ＴＸ、デメトン（１０３８）＋ＴＸ、デメトン－メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン－Ｏ（１０３８）＋ＴＸ、デメトン－Ｏ－メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン－Ｓ（１０３８）＋ＴＸ、デメトン－Ｓ－メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン－Ｓ－メチルスルホン（１０３９）＋ＴＸ、ジアフェンチウロン（２２６）＋ＴＸ、ジアリホス（１０４２）＋ＴＸ、ジアミダホス（１０４４）＋ＴＸ、ダイアジノン（２２７）＋ＴＸ、ジカプトン（１０５０）＋ＴＸ、ジクロフェンチオン（１０５１）＋ＴＸ、ジクロルボス（２３６）＋ＴＸ、ジクリホス（代替名）＋ＴＸ、ジクレシル（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジクロトホス（２４３）＋ＴＸ、ジシクラニル（２４４）＋ＴＸ、ディルドリン（１０７０）＋ＴＸ、ジエチル５－メチルピラゾール－３－イルホスフェート（ＩＵＰＡＣ名）（１０７６）＋ＴＸ、ジフルベンズロン（２５０）＋ＴＸ、ジロール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジメフルトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジメホックス（１０８１）＋ＴＸ、ジメタン（１０８５）＋ＴＸ、ジメトエート（２６２）＋ＴＸ、ジメトリン（１０８３）＋ＴＸ、ジメチルビンホス（２６５）＋ＴＸ、ジメチラン（１０８６）＋ＴＸ、ジネクス（１０８９）＋ＴＸ、ジネクスジクレキシン（１０８９）＋ＴＸ、ジノプロプ（１０９３）＋ＴＸ、ジノサム（１０９４）＋ＴＸ、ジノセブ（１０９５）＋ＴＸ、ジノテフラン（２７１）＋ＴＸ、ジオフェノラン（１０９９）＋ＴＸ、ジオキサベンゾホス（１１００）＋ＴＸ、ジオキサカルブ（１１０１）＋ＴＸ、ジオキサチオン（１１０２）＋ＴＸ、ジスルホトン（２７８）＋ＴＸ、ジチクロホス（１１０８）＋ＴＸ、ＤＮＯＣ（２８２）＋ＴＸ、ドラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＤＳＰ（１１１５）＋ＴＸ、エクジステロン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＥＩ １６４２（開発コード）（１１１８）＋ＴＸ、エマメクチン（２９１）＋ＴＸ、エマメクチン安息香酸塩（２９１）＋ＴＸ、ＥＭＰＣ（１１２０）＋ＴＸ、エンペントリン（２９２）＋ＴＸ、エンドスルファン（２９４）＋ＴＸ、エンドチオン（１１２１）＋ＴＸ、エンドリン（１１２２）＋ＴＸ、ＥＰＢＰ（１１２３）＋ＴＸ、ＥＰＮ（２９７）＋ＴＸ、エポフェノナン（１１２４）＋ＴＸ、エプリノメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エスフェンバレレート（３０２）＋ＴＸ、エタホス（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エチオフェンカルブ（３０８）＋ＴＸ、エチオン（３０９）＋ＴＸ、エチプロール（３１０）＋ＴＸ、エトエートメチル（１１３４）＋ＴＸ、エトプロホス（３１２）＋ＴＸ、ギ酸エチル（ＩＵＰＡＣ名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エチル－ＤＤＤ（代替名）（１０５６）＋ＴＸ、二臭化エチレン（３１６）＋ＴＸ、二塩化エチレン（化学名）（１１３６）＋ＴＸ、エチレンオキシド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エトフェンプロックス（３１９）＋ＴＸ、エトリムホス（１１４２）＋ＴＸ、ＥＸＤ（１１４３）＋ＴＸ、ファンファー（３２３）＋ＴＸ、フェナミホス（３２６）＋ＴＸ、フェナザフロル（１１４７）＋ＴＸ、フェンクロルホス（１１４８）＋ＴＸ、フェネタカルブ（１１４９）＋ＴＸ、フェンフルトリン（１１５０）＋ＴＸ、フェニトロチオン（３３５）＋ＴＸ、フェノブカルブ（３３６）＋ＴＸ、フェノキサクリム（１１５３）＋ＴＸ、フェノキシカルブ（３４０）＋ＴＸ、フェンピリトリン（１１５５）＋ＴＸ、フェンプロパトリン（３４２）＋ＴＸ、フェンピラド（代替名）＋ＴＸ、フェンスルホチオン（１１５８）＋ＴＸ、フェンチオン（３４６）＋ＴＸ、フェンチオン－エチル［ＣＣＮ］＋ＴＸ、フェンバレレート（３４９）＋ＴＸ、フィプロニル（３５４）＋ＴＸ、フロニカミド（３５８）＋ＴＸ、フルベンジアミド（ＣＡＳ登録番号：２７２４５１－６５－７）＋ＴＸ、フルコフロン（１１６８）＋ＴＸ、フルシクロクスロン（３６６）＋ＴＸ、フルシトリネート（３６７）＋ＴＸ、フルエネチル（１１６９）＋ＴＸ、フルフェネリム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、フルフェノクスロン（３７０）＋ＴＸ、フルフェンプロックス（１１７１）＋ＴＸ、フルメトリン（３７２）＋ＴＸ、フルバリネート（１１８４）＋ＴＸ、ＦＭＣ １１３７（開発コード）（１１８５）＋ＴＸ、ホノホス（１１９１）＋ＴＸ、ホルメタネート（４０５）＋ＴＸ、ホルメタネート塩酸塩（４０５）＋ＴＸ、ホルモチオン（１１９２）＋ＴＸ、ホルムパラネート（１１９３）＋ＴＸ、ホスメチラン（１１９４）＋ＴＸ、ホスピレート（１１９５）＋ＴＸ、ホスチアゼート（４０８）＋ＴＸ、ホスチエタン（１１９６）＋ＴＸ、フラチオカルブ（４１２）＋ＴＸ、フレトリン（１２００）＋ＴＸ、γ－シハロトリン（１９７）＋ＴＸ、γ－ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、グアザチン（４２２）＋ＴＸ、グアザチン酢酸塩（４２２）＋ＴＸ、ＧＹ－８１（開発コード）（４２３）＋ＴＸ、ハルフェンプロックス（４２４）＋ＴＸ、ハロフェノジド（４２５）＋ＴＸ、ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、ＨＥＯＤ（１０７０）＋ＴＸ、ヘプタクロル（１２１１）＋ＴＸ、ヘプテノホス（４３２）＋ＴＸ、ヘテロホス［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヘキサフルムロン（４３９）＋ＴＸ、ＨＨＤＮ（８６４）＋ＴＸ、ヒドラメチルノン（４４３）＋ＴＸ、シアン化水素（４４４）＋ＴＸ、ハイドロプレン（４４５）＋ＴＸ、ヒキンカルブ（１２２３）＋ＴＸ、イミダクロプリド（４５８）＋ＴＸ、イミプロトリン（４６０）＋ＴＸ、インドキサカルブ（４６５）＋ＴＸ、ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）＋ＴＸ、ＩＰＳＰ（１２２９）＋ＴＸ、イサゾホス（１２３１）＋ＴＸ、イソベンザン（１２３２）＋ＴＸ、イソカルボホス（代替名）（４７３）＋ＴＸ、イソドリン（１２３５）＋ＴＸ、イソフェンホス（１２３６）＋ＴＸ、イソラン（１２３７）＋ＴＸ、イソプロカルブ（４７２）＋ＴＸ、イソプロピルＯ－（メトキシアミノチオホスホリル）サリチレート（ＩＵＰＡＣ名）（４７３）＋ＴＸ、イソプロチオラン（４７４）＋ＴＸ、イソチオエート（１２４４）＋ＴＸ、イソキサチオン（４８０）＋ＴＸ、イベルメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジャスモリンＩ（６９６）＋ＴＸ、ジャスモリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、ヨードフェンホス（１２４８）＋ＴＸ、幼若ホルモンＩ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、幼若ホルモンＩＩ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、幼若ホルモンＩＩＩ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ケレバン（１２４９）＋ＴＸ、キノプレン（４８４）＋ＴＸ、λ－シハロトリン（１９８）＋ＴＸ、ヒ酸鉛［ＣＣＮ］＋ＴＸ、レピメクチン（ＣＣＮ）＋ＴＸ、レプトホス（１２５０）＋ＴＸ、リンダン（４３０）＋ＴＸ、リリムホス（１２５１）＋ＴＸ、ルフェヌロン（４９０）＋ＴＸ、リチダチオン（１２５３）＋ＴＸ、ｍ－クメニルメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１０１４）＋ＴＸ、リン化マグネシウム（ＩＵＰＡＣ名）（６４０）＋ＴＸ、マラチオン（４９２）＋ＴＸ、マロノベン（１２５４）＋ＴＸ、マジドックス（１２５５）＋ＴＸ、メカルバム（５０２）＋ＴＸ、メカルフォン（１２５８）＋ＴＸ、メナゾン（１２６０）＋ＴＸ、メホスホラン（１２６１）＋ＴＸ、塩化第一水銀（５１３）＋ＴＸ、メスルフェンホス（１２６３）＋ＴＸ、メタフルミゾン（ＣＣＮ）＋ＴＸ、メタム（５１９）＋ＴＸ、メタムカリウム（代替名）（５１９）＋ＴＸ、メタムナトリウム（５１９）＋ＴＸ、メタクリホス（１２６６）＋ＴＸ、メタミドホス（５２７）＋ＴＸ、メタンスルホニルフルオリド（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１２６８）＋ＴＸ、メチダチオン（５２９）＋ＴＸ、
メチオカルブ（５３０）＋ＴＸ、メトクロトホス（１２７３）＋ＴＸ、メソミル（５３１）＋ＴＸ、メトプレン（５３２）＋ＴＸ、メトキン－ブチル（１２７６）＋ＴＸ、メトトリン（代替名）（５３３）＋ＴＸ、メトキシクロル（５３４）＋ＴＸ、メトキシフェノジド（５３５）＋ＴＸ、臭化メチル（５３７）＋ＴＸ、メチルイソチオシアネート（５４３）＋ＴＸ、メチルクロロホルム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、塩化メチレン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メトフルトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メトルカルブ（５５０）＋ＴＸ、メトキサジアゾン（１２８８）＋ＴＸ、メビンホス（５５６）＋ＴＸ、メキサカルベート（１２９０）＋ＴＸ、ミルベメクチン（５５７）＋ＴＸ、ミルベマイシンオキシム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ミパホックス（１２９３）＋ＴＸ、ミレックス（１２９４）＋ＴＸ、モノクロトホス（５６１）＋ＴＸ、モルホチオン（１３００）＋ＴＸ、モキシデクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ナフタロホス（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ナレド（５６７）＋ＴＸ、ナフタレン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１３０３）＋ＴＸ、ＮＣ－１７０（開発コード）（１３０６）＋ＴＸ、ＮＣ－１８４（化合物コード）＋ＴＸ、ニコチン（５７８）＋ＴＸ、硫酸ニコチン（５７８）＋ＴＸ、ニフルリジド（１３０９）＋ＴＸ、ニテンピラム（５７９）＋ＴＸ、ニチアジン（１３１１）＋ＴＸ、ニトリラカルブ（１３１３）＋ＴＸ、ニトリラカルブ１：１塩化亜鉛錯体（１３１３）＋ＴＸ、ＮＮＩ－０１０１（化合物コード）＋ＴＸ、ＮＮＩ－０２５０（化合物コード）＋ＴＸ、ノルニコチン（慣用名）（１３１９）＋ＴＸ、ノバルロン（５８５）＋ＴＸ、ノビフルムロン（５８６）＋ＴＸ、Ｏ－５－ジクロロ－４－ヨードフェニルＯ－エチルエチルホスホノチオエート（ＩＵＰＡＣ名）（１０５７）＋ＴＸ、Ｏ，Ｏ－ジエチルＯ－４－メチル－２－オキソ－２Ｈ－クロメン－７－イルホスホロチオエート（ＩＵＰＡＣ名）（１０７４）＋ＴＸ、Ｏ，Ｏ－ジエチルＯ－６－メチル－２－プロピルピリミジン－４－イルホスホロチオエート（ＩＵＰＡＣ名）（１０７５）＋ＴＸ、Ｏ，Ｏ，Ｏ’，Ｏ’－テトラプロピルジチオピロホスフェート（ＩＵＰＡＣ名）（１４２４）＋ＴＸ、オレイン酸（ＩＵＰＡＣ名）（５９３）＋ＴＸ、オメトエート（５９４）＋ＴＸ、オキサミル（６０２）＋ＴＸ、オキシデメトンメチル（６０９）＋ＴＸ、オキシデプロホス（１３２４）＋ＴＸ、オキシジスルホトン（１３２５）＋ＴＸ、ｐｐ’－ＤＤＴ（２１９）＋ＴＸ、パラ－ジクロロベンゼン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、パラチオン（６１５）＋ＴＸ、パラチオン－メチル（６１６）＋ＴＸ、ペンフルロン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ペンタクロロフェノール（６２３）＋ＴＸ、ラウリン酸ペンタクロロフェニル（ＩＵＰＡＣ名）（６２３）＋ＴＸ、ペルメトリン（６２６）＋ＴＸ、石油（代替名）（６２８）＋ＴＸ、ＰＨ ６０－３８（開発コード）（１３２８）＋ＴＸ、フェンカプトン（１３３０）＋ＴＸ、フェノトリン（６３０）＋ＴＸ、フェントエート（６３１）＋ＴＸ、ホレート（６３６）＋ＴＸ、ホサロン（６３７）＋ＴＸ、ホスホラン（１３３８）＋ＴＸ、ホスメット（６３８）＋ＴＸ、ホスニクロル（１３３９）＋ＴＸ、ホスファミドン（６３９）＋ＴＸ、ホスフィン（ＩＵＰＡＣ名）（６４０）＋ＴＸ、ホキシム（６４２）＋ＴＸ、ホキシム－メチル（１３４０）＋ＴＸ、ピリメタホス（１３４４）＋ＴＸ、ピリミカーブ（６５１）＋ＴＸ、ピリミホス－エチル（１３４５）＋ＴＸ、ピリミホス－メチル（６５２）＋ＴＸ、ポリクロロジシクロペンタジエン異性体（ＩＵＰＡＣ名）（１３４６）＋ＴＸ、ポリクロロテルペン（慣用名）（１３４７）＋ＴＸ、亜ヒ酸カリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、カリウムチオシアネート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、プラレトリン（６５５）＋ＴＸ、プレコセンＩ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、プレコセンＩＩ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、プレコセンＩＩＩ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、プリミドホス（１３４９）＋ＴＸ、プロフェノホス（６６２）＋ＴＸ、プロフルトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、プロマシル（１３５４）＋ＴＸ、プロメカルブ（１３５５）＋ＴＸ、プロパホス（１３５６）＋ＴＸ、プロペタンホス（６７３）＋ＴＸ、プロポクサー（６７８）＋ＴＸ、プロチダチオン（１３６０）＋ＴＸ、プロチオホス（６８６）＋ＴＸ、プロトエート（１３６２）＋ＴＸ、プロトリフェンビュート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ピメトロジン（６８８）＋ＴＸ、ピラクロホス（６８９）＋ＴＸ、ピラゾホス（６９３）＋ＴＸ、ピレスメトリン（１３６７）＋ＴＸ、ピレトリンＩ（６９６）＋ＴＸ、ピレトリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、ピレトリン（６９６）＋ＴＸ、ピリダベン（６９９）＋ＴＸ、ピリダリル（７００）＋ＴＸ、ピリダフェンチオン（７０１）＋ＴＸ、ピリミジフェン（７０６）＋ＴＸ、ピリミテート（１３７０）＋ＴＸ、ピリプロキシフェン（７０８）＋ＴＸ、カッシア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、キナルホス（７１１）＋ＴＸ、キナルホス－メチル（１３７６）＋ＴＸ、キノチオン（１３８０）＋ＴＸ、キンチオキス（１３８１）＋ＴＸ、Ｒ－１４９２（開発コード）（１３８２）＋ＴＸ、ラホキサニド（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、レスメトリン（７１９）＋ＴＸ、ロテノン（７２２）＋ＴＸ、ＲＵ １５５２５（開発コード）（７２３）＋ＴＸ、ＲＵ ２５４７５（開発コード）（１３８６）＋ＴＸ、リアニア（代替名）（１３８７）＋ＴＸ、リアノジン（慣用名）（１３８７）＋ＴＸ、サバジラ（代替名）（７２５）＋ＴＸ、シュラーダン（１３８９）＋ＴＸ、セブホス（代替名）＋ＴＸ、セラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＳＩ－０００９（化合物コード）＋ＴＸ、ＳＩ－０２０５（化合物コード）＋ＴＸ、ＳＩ－０４０４（化合物コード）＋ＴＸ、ＳＩ－０４０５（化合物コード）＋ＴＸ、シラフルオフェン（７２８）＋ＴＸ、ＳＮ ７２１２９（開発コード）（１３９７）＋ＴＸ、亜ヒ酸ナトリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シアン化ナトリウム（４４４）＋ＴＸ、フッ化ナトリウム（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１３９９）＋ＴＸ、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム（１４００）＋ＴＸ、ナトリウムペンタクロロフェノキシド（６２３）＋ＴＸ、セレン酸ナトリウム（ＩＵＰＡＣ名）（１４０１）＋ＴＸ、ナトリウムチオシアネート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ソファミド（１４０２）＋ＴＸ、スピノサド（７３７）＋ＴＸ、スピロメシフェン（７３９）＋ＴＸ、スピロテトラマト（ＣＣＮ）＋ＴＸ、スルコフロン（７４６）＋ＴＸ、スルコフロン－ナトリウム（７４６）＋ＴＸ、スルフルアミド（７５０）＋ＴＸ、スルホテップ（７５３）＋ＴＸ、フッ化スルフリル（７５６）＋ＴＸ、スルプロホス（１４０８）＋ＴＸ、タール油（代替名）（７５８）＋ＴＸ、τ－フルバリネート（３９８）＋ＴＸ、タジムカルブ（１４１２）＋ＴＸ、ＴＤＥ（１４１４）＋ＴＸ、テブフェノジド（７６２）＋ＴＸ、テブフェンピラド（７６３）＋ＴＸ、テブピリムホス（７６４）＋ＴＸ、テフルベンズロン（７６８）＋ＴＸ、テフルトリン（７６９）＋ＴＸ、テメホス（７７０）＋ＴＸ、ＴＥＰＰ（１４１７）＋ＴＸ、テラレトリン（１４１８）＋ＴＸ、テルバム（代替名）＋ＴＸ、テルブホス（７７３）＋ＴＸ、テトラクロロエタン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、テトラクロルビンホス（７７７）＋ＴＸ、テトラメトリン（７８７）＋ＴＸ、θ－シペルメトリン（２０４）＋ＴＸ、チアクロプリド（７９１）＋ＴＸ、チアフェノックス（代替名）＋ＴＸ、チアメトキサム（７９２）＋ＴＸ、チクロホス（１４２８）＋ＴＸ、チオカルボキシム（１４３１）＋ＴＸ、チオシクラム（７９８）＋ＴＸ、シュウ酸水素チオシクラム（７９８）＋ＴＸ、チオジカルブ（７９９）＋ＴＸ、チオファノックス（８００）＋ＴＸ、チオメトン（８０１）＋ＴＸ、チオナジン（１４３４）＋ＴＸ、チオスルタップ（８０３）＋ＴＸ、チオスルタップ－ナトリウム（８０３）＋ＴＸ、ツリンギエンシン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、トルフェンピラド（８０９）＋ＴＸ、トラロメトリン（８１２）＋ＴＸ、トランスフルトリン（８１３）＋ＴＸ、トランスペルメトリン（１４４０）＋ＴＸ、トリアミホス（１４４１）＋ＴＸ、トリアザメート（８１８）＋ＴＸ、トリアゾホス（８２０）＋ＴＸ、トリアズロン（代替名）＋ＴＸ、トリクロルホン（８２４）＋ＴＸ、トリクロルメタホス－３（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、トリクロロナート（１４５２）＋ＴＸ、トリフェノホス（１４５５）＋ＴＸ、トリフルムロン（８３５）＋ＴＸ、トリメタカルブ（８４０）＋ＴＸ、トリプレン（１４５９）＋ＴＸ、バミドチオン（８４７）＋ＴＸ、バニリプロール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ベラトリジン（代替名）（７２５）＋ＴＸ、ベラトリン（代替名）（７２５）＋ＴＸ、ＸＭＣ（８５３）＋ＴＸ、キシリルカルブ（８５４）＋ＴＸ、ＹＩ－５３０２（化合物コード）＋ＴＸ、ζ－シペルメトリン（２０５）＋ＴＸ、ζメトリン（代替名）＋ＴＸ、リン化亜鉛（６４０）＋ＴＸ、ゾラプロホス（１４６９）およびＺＸＩ ８９０１（開発コード）（８５８）＋ＴＸ、シアントラニリプロール［７３６９９４－６３－１９＋ＴＸ、クロラントラニリプロール［５００００８－４５－７］＋ＴＸ、シエノピラフェン［５６０１２１－５２－０］＋ＴＸ、シフルメトフェン［４００８８２－０７－７］＋ＴＸ、ピリフルキナゾン［３３７４５８－２７－２］＋ＴＸ、スピネトラム［１８７１６６－４０－１＋１８７１６６－１５－０］＋ＴＸ、スピロテトラマト［２０３３１３－２５－１］＋ＴＸ、スルホキサフロール［９４６５７８－００－３］＋ＴＸ、フルフィプロール［７０４８８６－１８－０］＋ＴＸ、メペルフルトリン［９１５２８８－１３－０］＋ＴＸ、テトラメチルフルトリン［８４９３７－８８－２］＋ＴＸ、トリフルメゾピリム（国際公開第２０１２／０９２１１５号に開示されている）＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺虫剤、
ビス（トリブチルスズ）オキシド（ＩＵＰＡＣ名）（９１３）＋ＴＸ、ブロモアセトアミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヒ酸カルシウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロエトカルブ（９９９）＋ＴＸ、アセト亜ヒ酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、硫酸銅（１７２）＋ＴＸ、フェンチン（３４７）＋ＴＸ、リン酸第二鉄（ＩＵＰＡＣ名）（３５２）＋ＴＸ、メタアルデヒド（５１８）＋ＴＸ、メチオカルブ（５３０）＋ＴＸ、ニクロスアミド（５７６）＋ＴＸ、ニクロスアミドオラミン（５７６）＋ＴＸ、ペンタクロロフェノール（６２３）＋ＴＸ、ナトリウムペンタクロロフェノキシド（６２３）＋ＴＸ、タジムカルブ（１４１２）＋ＴＸ、チオジカルブ（７９９）＋ＴＸ、酸化トリブチルスズ（９１３）＋ＴＸ、トリフェンモルフ（１４５４）＋ＴＸ、トリメタカルブ（８４０）＋ＴＸ、酢酸トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）および水酸化トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）＋ＴＸ、ピリプロール［３９４７３０－７１－３］＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺軟体動物剤、
ＡＫＤ－３０８８（化合物コード）＋ＴＸ、１，２－ジブロモ－３－クロロプロパン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０４５）＋ＴＸ、１，２－ジクロロプロパン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０６２）＋ＴＸ、１，２－ジクロロプロパンを伴う１，３－ジクロロプロペン（ＩＵＰＡＣ名）（１０６３）＋ＴＸ、１，３－ジクロロプロペン（２３３）＋ＴＸ、３，４－ジクロロテトラヒドロチオフェン１，１－ジオキシド（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０６５）＋ＴＸ、３－（４－クロロフェニル）－５－メチルローダニン（ＩＵＰＡＣ名）（９８０）＋ＴＸ、５－メチル－６－チオキソ－１，３，５－チアジアジナン－３－イル酢酸（ＩＵＰＡＣ名）（１２８６）＋ＴＸ、６－イソペンテニルアミノプリン（代替名）（２１０）＋ＴＸ、アバメクチン（１）＋ＴＸ、アセトプロール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アラニカルブ（１５）＋ＴＸ、アルジカルブ（１６）＋ＴＸ、アルドキシカルブ（８６３）＋ＴＸ、ＡＺ ６０５４１（化合物コード）＋ＴＸ、ベンクロチアズ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ベノミル（６２）＋ＴＸ、ブチルピリダベン（代替名）＋ＴＸ、カズサホス（１０９）＋ＴＸ、カルボフラン（１１８）＋ＴＸ、二硫化炭素（９４５）＋ＴＸ、カルボスルファン（１１９）＋ＴＸ、クロロピクリン（１４１）＋ＴＸ、クロルピリホス（１４５）＋ＴＸ、クロエトカルブ（９９９）＋ＴＸ、サイトカイニン（代替名）（２１０）＋ＴＸ、ダゾメット（２１６）＋ＴＸ、ＤＢＣＰ（１０４５）＋ＴＸ、ＤＣＩＰ（２１８）＋ＴＸ、ジアミダホス（１０４４）＋ＴＸ、ジクロフェンチオン（１０５１）＋ＴＸ、ジクリホス（代替名）＋ＴＸ、ジメトエート（２６２）＋ＴＸ、ドラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エマメクチン（２９１）＋ＴＸ、エマメクチン安息香酸塩（２９１）＋ＴＸ、エプリノメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エトプロホス（３１２）＋ＴＸ、二臭化エチレン（３１６）＋ＴＸ、フェナミホス（３２６）＋ＴＸ、フェンピラド（代替名）＋ＴＸ、フェンスルホチオン（１１５８）＋ＴＸ、ホスチアゼート（４０８）＋ＴＸ、ホスチエタン（１１９６）＋ＴＸ、フルフラール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＧＹ－８１（開発コード）（４２３）＋ＴＸ、ヘテロホス［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）＋ＴＸ、イサミドホス（１２３０）＋ＴＸ、イサゾホス（１２３１）＋ＴＸ、イベルメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、キネチン（代替名）（２１０）＋ＴＸ、メカルフォン（１２５８）＋ＴＸ、メタム（５１９）＋ＴＸ、メタムカリウム（代替名）（５１９）＋ＴＸ、メタムナトリウム（５１９）＋ＴＸ、臭化メチル（５３７）＋ＴＸ、メチルイソチオシアネート（５４３）＋ＴＸ、ミルベマイシンオキシム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、モキシデクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クワ暗斑病菌（Ｍｙｒｏｔｈｅｃｉｕｍ ｖｅｒｒｕｃａｒｉａ）組成物（代替名）（５６５）＋ＴＸ、ＮＣ－１８４（化合物コード）＋ＴＸ、オキサミル（６０２）＋ＴＸ、ホレート（６３６）＋ＴＸ、ホスファミドン（６３９）＋ＴＸ、ホスホカルブ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、セブホス（代替名）＋ＴＸ、セラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、スピノサド（７３７）＋ＴＸ、テルバム（代替名）＋ＴＸ、テルブホス（７７３）＋ＴＸ、テトラクロロチオフェン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１４２２）＋ＴＸ、チアフェノックス（代替名）＋ＴＸ、チオナジン（１４３４）＋ＴＸ、トリアゾホス（８２０）＋ＴＸ、トリアズロン（代替名）＋ＴＸ、キシレノルス［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＹＩ－５３０２（化合物コード）およびゼアチン（代替名）（２１０）＋ＴＸ、フルエンスルホン［３１８２９０－９８－１］＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺線虫剤、
エチルキサントゲン酸カリウム［ＣＣＮ］およびニトラピリン（５８０）＋ＴＸからなる物質の群から選択される硝化阻害剤、
アシベンゾラル（６）＋ＴＸ、アシベンゾラル－Ｓ－メチル（６）＋ＴＸ、プロベナゾール（６５８）およびオオイタドリ（Ｒｅｙｎｏｕｔｒｉａ ｓａｃｈａｌｉｎｅｎｓｉｓ）抽出物（代替名）（７２０）＋ＴＸからなる物質の群から選択される植物活性化剤、
２－イソバレリルインダン－１，３－ジオン（ＩＵＰＡＣ名）（１２４６）＋ＴＸ、４－（キノキサリン－２－イルアミノ）ベンゼンスルホンアミド（ＩＵＰＡＣ名）（７４８）＋ＴＸ、α－クロロヒドリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、リン化アルミニウム（６４０）＋ＴＸ、アンツ（８８０）＋ＴＸ、三酸化ヒ素（８８２）＋ＴＸ、炭酸バリウム（８９１）＋ＴＸ、ビスチオセミ（９１２）＋ＴＸ、ブロディファコウム（８９）＋ＴＸ、ブロマジオロン（９１）＋ＴＸ、ブロメタリン（９２）＋ＴＸ、シアン化カルシウム（４４４）＋ＴＸ、クロラロース（１２７）＋ＴＸ、クロロファシノン（１４０）＋ＴＸ、コレカルシフェロール（代替名）（８５０）＋ＴＸ、クマクロール（１００４）＋ＴＸ、クマフリル（１００５）＋ＴＸ、クマテトラリル（１７５）＋ＴＸ、クリミジン（１００９）＋ＴＸ、ジフェナコウム（２４６）＋ＴＸ、ジフェチアロン（２４９）＋ＴＸ、ジファシノン（２７３）＋ＴＸ、エルゴカルシフェロール（３０１）＋ＴＸ、フロクマフェン（３５７）＋ＴＸ、フルオロアセトアミド（３７９）＋ＴＸ、フルプロパジン（１１８３）＋ＴＸ、フルプロパジン塩酸塩（１１８３）＋ＴＸ、γ－ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、シアン化水素（４４４）＋ＴＸ、ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）＋ＴＸ、リンダン（４３０）＋ＴＸ、リン化マグネシウム（ＩＵＰＡＣ名）（６４０）＋ＴＸ、臭化メチル（５３７）＋ＴＸ、ノルボルミド（１３１８）＋ＴＸ、ホサセチム（１３３６）＋ＴＸ、ホスフィン（ＩＵＰＡＣ名）（６４０）＋ＴＸ、リン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ピンドン（１３４１）＋ＴＸ、亜ヒ酸カリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ピリヌロン（１３７１）＋ＴＸ、シリロシド（１３９０）＋ＴＸ、亜ヒ酸ナトリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シアン化ナトリウム（４４４）＋ＴＸ、フルオロ酢酸ナトリウム（７３５）＋ＴＸ、ストリキニーネ（７４５）＋ＴＸ、硫酸タリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ワルファリン（８５１）およびリン化亜鉛（６４０）＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺鼠剤、
２－（２－ブトキシエトキシ）エチルピペロニレート（ＩＵＰＡＣ名）（９３４）＋ＴＸ、５－（１，３－ベンゾジオキソール－５－イル）－３－ヘキシルシクロヘキサ－２－エノン（ＩＵＰＡＣ名）（９０３）＋ＴＸ、ファルネソールを伴うネロリドール（代替名）（３２４）＋ＴＸ、ＭＢ－５９９（開発コード）（４９８）＋ＴＸ、ＭＧＫ ２６４（開発コード）（２９６）＋ＴＸ、ピペロニルブトキシド（６４９）＋ＴＸ、ピプロタール（１３４３）＋ＴＸ、プロピル異性体（１３５８）＋ＴＸ、Ｓ４２１（開発コード）（７２４）＋ＴＸ、セサメックス（１３９３）＋ＴＸ、セサモリン（１３９４）およびスルホキシド（１４０６）＋ＴＸからなる物質の群から選択される共力剤、
アントラキノン（３２）＋ＴＸ、クロラロース（１２７）＋ＴＸ、ナフテン酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、オキシ塩化銅（１７１）＋ＴＸ、ダイアジノン（２２７）＋ＴＸ、ジシクロペンタジエン（化学名）（１０６９）＋ＴＸ、グアザチン（４２２）＋ＴＸ、グアザチン酢酸塩（４２２）＋ＴＸ、メチオカルブ（５３０）＋ＴＸ、ピリジン－４－アミン（ＩＵＰＡＣ名）（２３）＋ＴＸ、チラム（８０４）＋ＴＸ、トリメタカルブ（８４０）＋ＴＸ、ナフテン酸亜鉛［ＣＣＮ］およびジラム（８５６）＋ＴＸからなる物質の群から選択される動物忌避剤、
イマニン（代替名）［ＣＣＮ］およびリバビリン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺ウイルス剤、
酸化第二水銀（５１２）＋ＴＸ、オクチリノン（５９０）およびチオファネート－メチル（８０２）＋ＴＸからなる物質の群から選択される創傷保護剤、
ならびに、アメトクトラジン［８６５３１８－９７－４］＋ＴＸ、アミスルブロム［３４８６３５－８７－０］＋ＴＸ、アザコナゾール［６０２０７－３１－０］＋ＴＸ、ベンゾビンジフルピル［１０７２９５７－７１－１］＋ＴＸ、ビテルタノール［７０５８５－３６－３］＋ＴＸ、ビキサフェン［５８１８０９－４６－３］＋ＴＸ、ブロムコナゾール［１１６２５５－４８－２］＋ＴＸ、クモキシストロビン［８５０８８１－７０－８］＋ＴＸ、シプロコナゾール［９４３６１－０６－５］＋ＴＸ、ジフェノコナゾール［１１９４４６－６８－３］＋ＴＸ、ジニコナゾール［８３６５７－２４－３］＋ＴＸ、エノキサストロビン［２３８４１０－１１－２］＋ＴＸ、エポキシコナゾール［１０６３２５－０８－０］＋ＴＸ、フェンブコナゾール［１１４３６９－４３－６］＋ＴＸ、フェンピラザミン［４７３７９８－５９－３］＋ＴＸ、フルキンコナゾール［１３６４２６－５４－５］＋ＴＸ、フルシラゾール［８５５０９－１９－９］＋ＴＸ、フルトリアホール［７６６７４－２１－０］＋ＴＸ、フルキサピロキサド［９０７２０４－３１－３］＋ＴＸ、フルオピラム［６５８０６６－３５－４］＋ＴＸ、フェナミンストロビン［３６６８１５－３９－６］＋ＴＸ、イソフェタミド［８７５９１５－７８－９］＋ＴＸ、ヘキサコナゾール［７９９８３－７１－４］＋ＴＸ、イマザリル［３５５５４－４４－０］＋ＴＸ、イミベンコナゾール［８６５９８－９２－７］＋ＴＸ、イプコナゾール［１２５２２５－２８－７］＋ＴＸ、イプフェントリフルコナゾール［１４１７７８２－０８－１］＋ＴＸ、イソチアニル［２２４０４９－０４－１］＋ＴＸ、マンデストロビン［１７３６６２－９７－０］（国際公開第２０１０／０９３０５９号に記載の手順にしたがって調製され得る）＋ＴＸ、メフェントリフルコナゾール［１４１７７８２－０３－６］＋ＴＸ、メトコナゾール［１２５１１６－２３－６］＋ＴＸ、ミクロブタニル［８８６７１－８９－０］＋ＴＸ、パクロブトラゾール［７６７３８－６２－０］＋ＴＸ、ペフラゾエート［１０１９０３－３０－４］＋ＴＸ、ペンフルフェン［４９４７９３－６７－８］＋ＴＸ、ペンコナゾール［６６２４６－８８－６］＋ＴＸ、プロチオコナゾール［１７８９２８－７０－６］＋ＴＸ、ピリフェノックス［８８２８３－４１－４］＋ＴＸ、プロクロラズ［６７７４７－０９－５］＋ＴＸ、プロピコナゾール［６０２０７－９０－１］＋ＴＸ、シメコナゾール［１４９５０８－９０－７］＋ＴＸ、テブコナゾール［１０７５３４－９６－３］＋ＴＸ、テトラコナゾール［１１２２８１－７７－３］＋ＴＸ、トリアジメホン［４３１２１－４３－３］＋ＴＸ、トリアジメノール［５５２１９－６５－３］＋ＴＸ、トリフルミゾール［９９３８７－８９－０］＋ＴＸ、トリチコナゾール［１３１９８３－７２－７］＋ＴＸ、アンシミドール［１２７７１－６８－５］＋ＴＸ、フェナリモル［６０１６８－８８－９］＋ＴＸ、ヌアリモル［６３２８４－７１－９］＋ＴＸ、ブピリメート［４１４８３－４３－６］＋ＴＸ、ジメチリモール［５２２１－５３－４］＋ＴＸ、エチリモール［２３９４７－６０－６］＋ＴＸ、ドデモルフ［１５９３－７７－７］＋ＴＸ、フェンプロピジン［６７３０６－００－７］＋ＴＸ、フェンプロピモルフ［６７５６４－９１－４］＋ＴＸ、スピロキサミン［１１８１３４－３０－８］＋ＴＸ、トリデモルフ［８１４１２－４３－３］＋ＴＸ、シプロジニル［１２１５５２－６１－２］＋ＴＸ、メパニピリム［１１０２３５－４７－７］＋ＴＸ、ピリメタニル［５３１１２－２８－０］＋ＴＸ、フェンピクロニル［７４７３８－１７－３］＋ＴＸ、フルジオキソニル［１３１３４１－８６－１］＋ＴＸ、フルインダピル（ｆｌｕｉｎｄａｐｙｒ）［１３８３８０９－８７－７］＋ＴＸ、ベナラキシル［７１６２６－１１－４］＋ＴＸ、フララキシル［５７６４６－３０－７］＋ＴＸ、メタラキシル［５７８３７－１９－１］＋ＴＸ、Ｒ－メタラキシル［７０６３０－１７－０］＋ＴＸ、オフレース［５８８１０－４８－３］＋ＴＸ、オキサジキシル［７７７３２－０９－３］＋ＴＸ、ベノミル［１７８０４－３５－２］＋ＴＸ、カルベンダジム［１０６０５－２１－７］＋ＴＸ、デバカルブ［６２７３２－９１－６］＋ＴＸ、フベリダゾール［３８７８－１９－１］＋ＴＸ、チアベンダゾール［１４８－７９－８］＋ＴＸ、クロゾリネート［８４３３２－８６－５］＋ＴＸ、ジクロゾリン［２４２０１－５８－９］＋ＴＸ、イプロジオン［３６７３４－１９－７］＋ＴＸ、ミクロゾリン［５４８６４－６１－８］＋ＴＸ、プロシミドン［３２８０９－１６－８］＋ＴＸ、ビンクロゾリン［５０４７１－４４－８］＋ＴＸ、ボスカリド［１８８４２５－８５－６］＋ＴＸ、カルボキシン［５２３４－６８－４］＋ＴＸ、フェンフラム［２４６９１－８０－３］＋ＴＸ、フルトラニル［６６３３２－９６－５］＋ＴＸ、フルチアニル［９５８６４７－１０－４］＋ＴＸ、メプロニル［５５８１４－４１－０］＋ＴＸ、オキシカルボキシン［５２５９－８８－１］＋ＴＸ、ペンチオピラド［１８３６７５－８２－３］＋ＴＸ、チフルザミド［１３００００－４０－７］＋ＴＸ、グアザチン［１０８１７３－９０－６］＋ＴＸ、ドジン［２４３９－１０－３］［１１２－６５－２］（遊離塩基）＋ＴＸ、イミノクタジン［１３５１６－２７－３］＋ＴＸ、アゾキシストロビン［１３１８６０－３３－８］＋ＴＸ、ジモキシストロビン［１４９９６１－５２－４］＋ＴＸ、エネステロブリン｛Ｐｒｏｃ．ＢＣＰＣ，Ｉｎｔ．Ｃｏｎｇｒ．，Ｇｌａｓｇｏｗ，２００３，１，９３｝＋ＴＸ、フルオキサストロビン［３６１３７７－２９－９］＋ＴＸ、クレソキシム－メチル［１４３３９０－８９－０］＋ＴＸ、メトミノストロビン［１３３４０８－５０－１］＋ＴＸ、トリフロキシストロビン［１４１５１７－２１－７］＋ＴＸ、オリザストロビン［２４８５９３－１６－０］＋ＴＸ、ピコキシストロビン［１１７４２８－２２－５］＋ＴＸ、ピラクロストロビン［１７５０１３－１８－０］＋ＴＸ、ピラオキシストロビン［８６２５８８－１１－２］＋ＴＸ、フェルバム［１４４８４－６４－１］＋ＴＸ、マンコゼブ［８０１８－０１－７］＋ＴＸ、マネブ［１２４２７－３８－２］＋ＴＸ、メチラム［９００６－４２－２］＋ＴＸ、プロピネブ［１２０７１－８３－９］＋ＴＸ、チラム［１３７－２６－８］＋ＴＸ、ジネブ［１２１２２－６７－７］＋ＴＸ、ジラム［１３７－３０－４］＋ＴＸ、カプタホール［２４２５－０６－１］＋ＴＸ、キャプタン［１３３－０６－２］＋ＴＸ、ジクロフルアニド［１０８５－９８－９］＋ＴＸ、フルオロイミド［４１２０５－２１－４］＋ＴＸ、ホルペット［１３３－０７－３］＋ＴＸ、トリルフルアニド［７３１－２７－１］＋ＴＸ、ボルドー液［８０１１－６３－０］＋ＴＸ、水酸化銅［２０４２７－５９－２］＋ＴＸ、オキシ塩化銅［１３３２－４０－７］＋ＴＸ、硫酸銅［７７５８－９８－７］＋ＴＸ、酸化銅［１３１７－３９－１］＋ＴＸ、マンカッパー［５３９８８－９３－５］＋ＴＸ、オキシン銅［１０３８０－２８－６］＋ＴＸ、ジノカップ［１３１－７２－６］＋ＴＸ、ニトロタール－イソプロピル［１０５５２－７４－６］＋ＴＸ、エディフェンホス［１７１０９－４９－８］＋ＴＸ、イプロベンホス［２６０８７－４７－８］＋ＴＸ、イソプロチオラン［５０５１２－３５－１］＋ＴＸ、ホスジフェン［３６５１９－００－３］＋ＴＸ、ピラゾホス［１３４５７－１８－６］＋ＴＸ、トルクロホス－メチル［５７０１８－０４－９］＋ＴＸ、アシベンゾラル－Ｓ－メチル［１３５１５８－５４－２］＋ＴＸ、アニラジン［１０１－０５－３］＋ＴＸ、ベンチアバリカルブ［４１３６１５－３５－７］＋ＴＸ、ブラストサイジン－Ｓ［２０７９－００－７］＋ＴＸ、チノメチオナート［２４３９－０１－２］＋ＴＸ、クロロネブ［２６７５－７７－６］＋ＴＸ、クロロタロニル［１８９７－４５－６］＋ＴＸ、シフルフェナミド［１８０４０９－６０－３］＋ＴＸ、シモキサニル［５７９６６－９５－７］＋ＴＸ、ジクロン［１１７－８０－６］＋ＴＸ、ジクロシメット［１３９９２０－３２－４］＋ＴＸ、ジクロメジン［６２８６５－３６－５］＋ＴＸ、ジクロラン［９９－３０－９］＋ＴＸ、ジエトフェンカルブ［８７１３０－２０－９］＋ＴＸ、ジメトモルフ［１１０４８８－７０－５］＋ＴＸ、ＳＹＰ－ＬＩ９０（フルモルフ）［２１１８６７－４７－９］＋ＴＸ、ジチアノン［３３４７－２２－６］＋ＴＸ、エタボキサム［１６２６５０－７７－３］＋ＴＸ、
エトリジアゾール［２５９３－１５－９］＋ＴＸ、ファモキサドン［１３１８０７－５７－３］＋ＴＸ、フェンアミドン［１６１３２６－３４－７］＋ＴＸ、フェノキサニル［１１５８５２－４８－７］＋ＴＸ、フェンチン［６６８－３４－８］＋ＴＸ、フェリムゾン［８９２６９－６４－７］＋ＴＸ、フルアジナム［７９６２２－５９－６］＋ＴＸ、フルオピコリド［２３９１１０－１５－７］＋ＴＸ、フルスルファミド［１０６９１７－５２－６］＋ＴＸ、フェンヘキサミド［１２６８３３－１７－８］＋ＴＸ、ホセチル－アルミニウム［３９１４８－２４－８］＋ＴＸ、ヒメキサゾール［１０００４－４４－１］＋ＴＸ、イプロバリカルブ［１４０９２３－１７－７］＋ＴＸ、ＩＫＦ－９１６（シアゾファミド）［１２０１１６－８８－３］＋ＴＸ、カスガマイシン［６９８０－１８－３］＋ＴＸ、メタスルホカルブ［６６９５２－４９－６］＋ＴＸ、メトラフェノン［２２０８９９－０３－６］＋ＴＸ、ペンシクロン［６６０６３－０５－６］＋ＴＸ、フタリド［２７３５５－２２－２］＋ＴＸ、ピカルブトラゾクス［５００２０７－０４－５］＋ＴＸ、ポリオキシン［１１１１３－８０－７］＋ＴＸ、プロベナゾール［２７６０５－７６－１］＋ＴＸ、プロパモカルブ［２５６０６－４１－１］＋ＴＸ、プロキナジド［１８９２７８－１２－４］＋ＴＸ、ピジフルメトフェン［１２２８２８４－６４－７］＋ＴＸ、ピラメトストロビン［９１５４１０－７０－７］＋ＴＸ、ピロキロン［５７３６９－３２－１］＋ＴＸ、ピリオフェノン［６８８０４６－６１－９］＋ＴＸ、ピリベンカルブ［７９９２４７－５２－２］＋ＴＸ、ピリソキサゾール（ｐｙｒｉｓｏｘａｚｏｌｅ）［８４７７４９－３７－５］＋ＴＸ、キノキシフェン［１２４４９５－１８－７］＋ＴＸ、キントゼン［８２－６８－８］＋ＴＸ、硫黄［７７０４－３４－９］＋ＴＸ、Ｔｉｍｏｒｅｘ Ｇｏｌｄ（商標）（Ｓｔｏｃｋｔｏｎ Ｇｒｏｕｐ製のティーツリー油を含有する植物抽出物）＋ＴＸ、テブフロキン［３７６６４５－７８－２］＋ＴＸ、チアジニル［２２３５８０－５１－６］＋ＴＸ、トリアゾキシド［７２４５９－５８－６］＋ＴＸ、トルプロカルブ［９１１４９９－６２－２］＋ＴＸ、トリクロピリカルブ［９０２７６０－４０－１］＋ＴＸ、トリシクラゾール［４１８１４－７８－２］＋ＴＸ、トリホリン［２６６４４－４６－２］＋ＴＸ、バリダマイシン［３７２４８－４７－８］＋ＴＸ、バリフェナレート［２８３１５９－９０－０］＋ＴＸ、ゾキサミド（ＲＨ７２８１）［１５６０５２－６８－５］＋ＴＸ、マンジプロパミド［３７４７２６－６２－２］＋ＴＸ、イソピラザム［８８１６８５－５８－１］＋ＴＸ、フェナマクリル（ｐｈｅｎａｍａｃｒｉｌ）＋ＴＸ、セダキサン［８７４９６７－６７－６］＋ＴＸ、トリネキサパック－エチル［９５２６６－４０－３］＋ＴＸ、３－ジフルオロメチル－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボン酸（９－ジクロロメチレン－１，２，３，４－テトラヒドロ－１，４－メタノ－ナフタレン－５－イル）－アミド（国際公開第２００７／０４８５５６号に開示されている）＋ＴＸ、３－ジフルオロメチル－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボン酸（３’，４’，５’－トリフルオロ－ビフェニル－２－イル）－アミド（国際公開第２００６／０８７３４３号に開示されている）＋ＴＸ、［（３Ｓ，４Ｒ，４ａＲ，６Ｓ，６ａＳ，１２Ｒ，１２ａＳ，１２ｂＳ）－３－［（シクロプロピルカルボニル）オキシ］－１，３，４，４ａ，５，６，６ａ，１２，１２ａ，１２ｂ－デカヒドロ－６，１２－ジヒドロキシ－４，６ａ，１２ｂ－トリメチル－１１－オキソ－９－（３－ピリジニル）－２Ｈ，１１Ｈナフト［２，１－ｂ］ピラノ［３，４－ｅ］ピラン－４－イル］メチル－シクロプロパンカルボキシレート［９１５９７２－１７－７］＋ＴＸおよび１，３，５－トリメチル－Ｎ－（２－メチル－１－オキソプロピル）－Ｎ－［３－（２－メチルプロピル）－４－［２，２，２－トリフルオロ－１－メトキシ－１－（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド［９２６９１４－５５－８］＋ＴＸからなる群から選択される生物学的に有効な化合物、
またはＮ－［（５－クロロ－２－イソプロピル－フェニル）メチル］－Ｎ－シクロプロピル－３－（ジフルオロメチル）－５－フルオロ－１－メチル－ピラゾール－４－カルボキサミド（国際公開第２０１０／１３０７６７号に記載の手順にしたがって調製され得る）＋ＴＸ、２，６－ジメチル－１Ｈ，５Ｈ－［１，４］ジチイノ［２，３－ｃ：５，６－ｃ’］ジピロール－１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）－テトロン（国際公開第２０１１／１３８２８１号に記載の手順にしたがって調製され得る）＋ＴＸ、６－エチル－５，７－ジオキソ－ピロロ［４，５］［１，４］ジチイノ［１，２－ｃ］イソチアゾール－３－カルボニトリル＋ＴＸ、４－（２－ブロモ－４－フルオロ－フェニル）－Ｎ－（２－クロロ－６－フルオロ－フェニル）－２，５－ジメチル－ピラゾール－３－アミン（国際公開第２０１２／０３１０６１号に記載の手順にしたがって調製され得る）＋ＴＸ、３－（ジフルオロメチル）－Ｎ－（７－フルオロ－１，１，３－トリメチル－インダン－４－イル）－１－メチル－ピラゾール－４－カルボキサミド（国際公開第２０１２／０８４８１２号に記載の手順にしたがって調製され得る）＋ＴＸ、ＣＡＳ ８５０８８１－３０－０＋ＴＸ、３－（３，４－ジクロロ－１，２－チアゾール－５－イルメトキシ）－１，２－ベンゾチアゾール１，１－ジオキシド（国際公開第２００７／１２９４５４号に記載の手順にしたがって調製され得る）＋ＴＸ、２－［２－［（２，５－ジメチルフェノキシ）メチル］フェニル］－２－メトキシ－Ｎ－メチル－アセトアミド＋ＴＸ、３－（４，４－ジフルオロ－３，４－ジヒドロ－３，３－ジメチルイソキノリン－１－イル）キノロン（国際公開第２００５／０７０９１７号に記載の手順にしたがって調製され得る）＋ＴＸ、２－［２－フルオロ－６－［（８－フルオロ－２－メチル－３－キノリル）オキシ］フェニル］プロパン－２－オール（国際公開第２０１１／０８１１７４号に記載の手順にしたがって調製され得る）＋ＴＸ、２－［２－［（７，８－ジフルオロ－２－メチル－３－キノリル）オキシ］－６－フルオロ－フェニル］プロパン－２－オール（国際公開第２０１１／０８１１７４号に記載の手順にしたがって調製され得る）＋ＴＸ、オキサチアピプロリン＋ＴＸ［１００３３１８－６７－９］、ｔｅｒｔ－ブチルＮ－［６－［［［（１－メチルテトラゾール－５－イル）－フェニル－メチレン］アミノ］オキシメチル］－２－ピリジル］カルバメート＋ＴＸ、Ｎ－［２－（３，４－ジフルオロフェニル）フェニル］－３－（トリフルオロメチル）ピラジン－２－カルボキサミド（国際公開第２００７／０７２９９９号に記載の手順にしたがって調製され得る）＋ＴＸ、３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－Ｎ－［（３Ｒ）－１，１，３－トリメチルインダン－４－イル］ピラゾール－４－カルボキサミド（国際公開第２０１４／０１３８４２号に記載の手順にしたがって調製され得る）＋ＴＸ、２，２，２－トリフルオロエチルＮ－［２－メチル－１－［［（４－メチルベンゾイル）アミノ］メチル］プロピル］カルバメート＋ＴＸ、（２ＲＳ）－２－［４－（４－シクロフェノキシ）－α，α，α－トリフルオロ－ｏ－トリル］－１－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロパン－２－オール＋ＴＸ、（２ＲＳ）－２－［４－（４－シクロフェノキシ）－α，α，α－トリフルオロ－ｏ－トリル］－３－メチル－１－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）ブタン－２－オール＋ＴＸ、２－（ジフルオロメチル）－Ｎ－［（３Ｒ）－３－エチル－１，１－ジメチル－インダン－４－イル］ピリジン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、２－（ジフルオロメチル）－Ｎ－［３－エチル－１，１－ジメチル－インダン－４－イル］ピリジン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、Ｎ’－（２，５－ジメチル－４－フェノキシ－フェニル）－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋ＴＸ、Ｎ’－［４－（４，５－ジクロロチアゾール－２－イル）オキシ－２，５－ジメチル－フェニル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン（国際公開第２００７／０３１５１３号に記載の手順にしたがって調製され得る）＋ＴＸ、［２－［３－［２－［１－［２－［３，５－ビス（ジフルオロメチル）ピラゾール－１－イル］アセチル］－４－ピペリジル］チアゾール－４－イル］－４，５－ジヒドロイソオキサゾール－５－イル］－３－クロロ－フェニル］メタンスルホネート（国際公開第２０１２／０２５５５７号に記載の手順にしたがって調製され得る）＋ＴＸ、ブタ－３－イニルＮ－［６－［［（Ｚ）－［（１－メチルテトラゾール－５－イル）－フェニル－メチレン］アミノ］オキシメチル］－２－ピリジル］カルバメート（国際公開第２０１０／０００８４１号に記載の手順にしたがって調製され得る）＋ＴＸ、２－［［３－（２－クロロフェニル）－２－（２，４－ジフルオロフェニル）オキシラン－２－イル］メチル］－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－チオン（国際公開第２０１０／１４６０３１号に記載の手順にしたがって調製され得る）＋ＴＸ、メチルＮ－［［５－［４－（２，４－ジメチルフェニル）トリアゾール－２－イル］－２－メチル－フェニル］メチル］カルバメート＋ＴＸ、３－クロロ－６－メチル－５－フェニル－４－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ピリダジン（国際公開第２００５／１２１１０４号に記載の手順にしたがって調製され得る）＋ＴＸ、２－［２－クロロ－４－（４－シクロフェノキシ）フェニル］－１－（１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロパン－２－オール（国際公開第２０１３／０２４０８２号に記載の手順にしたがって調製され得る）＋ＴＸ、３－クロロ－４－（２，６－ジフルオロフェニル）－６－メチル－５－フェニル－ピリダジン（国際公開第２０１２／０２０７７４号に記載の手順にしたがって調製され得る）＋ＴＸ、４－（２，６－ジフルオロフェニル）－６－メチル－５－フェニル－ピリダジン－３－カルボニトリル（国際公開第２０１２／０２０７７４号に記載の手順にしたがって調製され得る）＋ＴＸ、（Ｒ）－３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－Ｎ－［１，１，３－トリメチルインダン－４－イル］ピラゾール－４－カルボキサミド（国際公開第２０１１／１６２３９７号に記載の手順にしたがって調製され得る）＋ＴＸ、３－（ジフルオロメチル）－Ｎ－（７－フルオロ－１，１，３－トリメチル－インダン－４－イル）－１－メチル－ピラゾール－４－カルボキサミド（国際公開第２０１２／０８４８１２号に記載の手順にしたがって調製され得る）＋ＴＸ、１－［２－［［１－（４－クロロフェニル）ピラゾール－３－イル］オキシメチル］－３－メチル－フェニル］－４－メチル－テトラゾール－５－オン（国際公開第２０１３／１６２０７２号に記載の手順にしたがって調製され得る）＋ＴＸ、１－メチル－４－［３－メチル－２－［［２－メチル－４－（３，４，５－トリメチルピラゾール－１－イル）フェノキシ］メチル］フェニル］テトラゾール－５－オン（国際公開第２０１４／０５１１６５号に記載の手順にしたがって調製され得る）＋ＴＸ、（Ｚ，２Ｅ）－５－［１－（４－クロロフェニル）ピラゾール－３－イル］オキシ－２－メトキシイミノ－Ｎ，３－ジメチル－ペンタ－３－エンアミド＋ＴＸ、（４－フェノキシフェニル）メチル２－アミノ－６－メチル－ピリジン－３－カルボキシレート＋ＴＸ、Ｎ－（５－クロロ－２－イソプロピルベンジル）－Ｎ－シクロプロピル－３－（ジフルオロメチル）－５－フルオロ－１－メチルピラゾール－４－カルボキサミド［１２５５７３４－２８－１］（国際公開第２０１０／１３０７６７号に記載の手順にしたがって調製され得る）＋ＴＸ、３－（ジフルオロメチル）－Ｎ－［（Ｒ）－２，３－ジヒドロ－１，１，３－トリメチル－１Ｈ－インデン－４－イル］－１－メチルピラゾール－４－カルボキサミド［１３５２９９４－６７－２］＋ＴＸ、Ｎ’－（２，５－ジメチル－４－フェノキシ－フェニル）－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋ＴＸ、Ｎ’－［４－（４，５－ジクロロ－チアゾール－２－イルオキシ）－２，５－ジメチル－フェニル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋ＴＸ、Ｎ’－（２，５－ジメチル－４－フェノキシ－フェニル）－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋ＴＸ、Ｎ’－［４－（４，５－ジクロロ－チアゾール－２－イルオキシ）－２，５－ジメチル－フェニル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋ＴＸ、
Figure 0007077313000015
 （フェンピコキサミド［５１７８７５－３４－２］）＋ＴＸ（国際公開第２００３／０３５６１７号に記載されている）、２－（ジフルオロメチル）－Ｎ－（１，１，３－トリメチルインダン－４－イル）ピリジン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、２－（ジフルオロメチル）－Ｎ－（３－エチル－１，１－ジメチル－インダン－４－イル）ピリジン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、２－（ジフルオロメチル）－Ｎ－（１，１－ジメチル－３－プロピル－インダン－４－イル）ピリジン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、２－（ジフルオロメチル）－Ｎ－（３－イソブチル－１，１－ジメチル－インダン－４－イル）ピリジン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、２－（ジフルオロメチル）－Ｎ－［（３Ｒ）－１，１，３－トリメチルインダン－４－イル］ピリジン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、２－（ジフルオロメチル）－Ｎ－［（３Ｒ）－３－エチル－１，１－ジメチル－インダン－４－イル］ピリジン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、および２－（ジフルオロメチル）－Ｎ－［（３Ｒ）－１，１－ジメチル－３－プロピル－インダン－４－イル］ピリジン－３－カルボキサミド＋ＴＸ（ここで、これらのカルボキサミド化合物の各々は、国際公開第２０１４／０９５６７５号および／または国際公開第２０１６／１３９１８９号に記載の手順にしたがって調製され得る）からなる群から選択される生物学的に有効な化合物。
例えば［３８７８－１９－１］といった有効成分に続く括弧中の参照は、Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ Ｒｅｇｉｓｔｒｙ ｎｕｍｂｅｒを指している。上記の混合相手は公知である。有効成分が、“Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ”［Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ－Ａ Ｗｏｒｌｄ Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ；Ｔｈｉｒｔｅｅｎｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ；Ｅｄｉｔｏｒ：Ｃ．Ｄ．Ｓ．ＴｏｍＬｉｎ；Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ］中に含まれている場合、それらは、特定の化合物について本明細書中上記の丸括弧中に示されている項目番号でその中に記載されており；例えば、化合物「アバメクチン」は、項目番号（１）で記載されている。上記に記載の特定の化合物について「［ＣＣＮ］」が付記されている場合、対象の化合物は、［Ａ．Ｗｏｏｄ；Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ ｏｆ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｏｍｍｏｎ Ｎａｍｅｓ，Ｃｏｐｙｒｉｇｈｔ（著作権）１９９５－２００４］にてインターネットを介してアクセス可能である“Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ ｏｆ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｏｍｍｏｎ Ｎａｍｅｓ”に含まれており；例えば、化合物「アセトプロール」は、インターネットアドレスｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｌａｎｗｏｏｄ．ｎｅｔ／ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ／ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ．ｈｔｍｌにおいて記載されている。
上記明細書において、上記の有効成分の大部分は、いわゆる「一般名」、関連する「ＩＳＯ一般名」または別の「一般名」を個々の事例において用いることにより言及されている。「一般名」による呼称ではない場合、代わりに用いられる呼称の性質は特定の化合物について丸括弧中に記載されており；この場合、ＩＵＰＡＣ名、ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名、「化学名」、「慣用名」、「化合物名」もしくは「開発コード」が用いられており、または、これらの呼称もしくは「一般名」のいずれも用いられていない場合には、「代替名」が用いられている。「ＣＡＳ登録番号」は、Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ Ｒｅｇｉｓｔｒｙ Ｎｕｍｂｅｒを意味する。
表Ｔ１（以下）に記載の化合物１．１～１．４６、または、表１．１～１．５もしくは２．１～２．３（以下）に記載の式（Ｉ）の化合物から選択される式（Ｉ）の化合物と、上記の有効成分との有効成分混合物は、１００：１～１：６０００、特に５０：１～１：５０の混合比、特に２０：１～１：２０、特に１０：１～１：１０、特に５：１～１：５の比が好ましく、２：１～１：２の比が特に好ましく、および、４：１～２：１の比が同様に好ましく、とりわけ、１：１または５：１または５：２または５：３または５：４または４：１または４：２または４：３または３：１または３：２または２：１または１：５または２：５または３：５または４：５または１：４または２：４または３：４または１：３または２：３または１：２または１：６００または１：３００または１：１５０または１：３５または２：３５または４：３５または１：７５または２：７５または４：７５または１：６０００または１：３０００または１：１５００または１：３５０または２：３５０または４：３５０または１：７５０または２：７５０または４：７５０の比である。これらの混合比は重量基準である。
上記の混合物は、上記の混合物を含む組成物を有害生物もしくはその環境に適用する工程を含む有害生物を防除する方法において用いられることが可能であるが、手術もしくは治療によるヒトもしくは動物の身体の処置法、およびヒトまたは動物の身体において実施される診断法は除かれる。
表１．１～１．５もしくは２．１～２．３（以下）または表Ｔ１（以下）におけるものから選択される式（Ｉ）の化合物と、上記の１種以上の有効成分とを含む混合物は、例えば、単一の「調合済み」形態で、単一の有効成分コンポーネントの個々の配合物から組成される、「タンク混合物」などの複合型噴霧混合物で、および、連続して（すなわち、数時間または数日間などの適度に短い期間のうちに次々と）適用される場合には単一の有効成分を併用して適用が可能である。表１．１～１．５もしくは２．１～２．３（以下）または表Ｔ１（以下）から選択される式（Ｉ）の化合物と、上記の有効成分とを適用する順番は本発明の作用については重要ではない。
本発明に係る組成物はまた、例えば未エポキシ化またはエポキシ化植物油（例えばエポキシ化ココナツ油、ナタネ油またはダイズ油）といった安定化剤、例えばシリコーン油といった消泡剤、防腐剤、粘度調節剤、バインダおよび／または粘着剤、肥料または特定の効果を達成するための他の有効成分、例えば殺菌剤、殺菌・殺カビ剤、殺線虫剤、植物活性化剤、殺軟体動物剤もしくは除草剤などのさらなる固体助剤もしくは液体助剤を含み得る。
本発明に係る組成物は、それ自体公知である様式において、助剤の不在下で、例えば、固体有効成分を粉末化し、スクリーニングし、および／または圧縮することにより、および少なくとも１種の助剤の存在下で、例えば、有効成分を１種または複数の助剤と共に均質混合し、および／または粉末化することにより調製される。組成物のこれらの調製プロセスおよびこれらの組成物を調製するための式（Ｉ）の化合物の使用も本発明の主題である。
本発明の他の態様は、式（Ｉ）の化合物もしくは本明細書に定義されている好ましい個別の化合物、少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物もしくは少なくとも１種の上記に定義されている好ましい個別の化合物を含む組成物、または、少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物もしくは少なくとも１種の上記に定義されている好ましい個別の化合物を含む殺菌・殺カビもしくは殺虫性混合物であって、上記の他の殺菌・殺カビ剤もしくは殺虫剤を伴う混和物における使用であり、作物植物、例えば種子といったその繁殖体、例えば収穫された食品作物といった収穫された作物などの例えば有用な植物といった植物、または、昆虫もしくは好ましくは真菌性生物といった植物病原性微生物による非生体材料に係る外寄生を防除もしくは予防するための使用に関する。
本発明のさらなる態様は、作物植物、例えば種子といったその繁殖体、例えば収穫された食品作物といった収穫された作物などの例えば有用な植物といった植物、または、昆虫、もしくは、特に真菌性生物といった植物病原性もしくはヒトに対して潜在的に有害である腐敗性微生物もしくは生物による非生体材料に係る外寄生を防除もしくは予防する方法に関し、この方法は、上記に定義されている好ましい個別の化合物の式（Ｉ）の化合物を、有効成分として植物、植物の一部もしくはその生息地、その繁殖体、または、非生体材料のいずれかの部分に適用するステップを含む。
防除もしくは予防とは、特に真菌性生物といった植物病原性もしくはヒトに対して潜在的に有害である腐敗性微生物もしくは生物による外寄生を、向上が実証されるレベルまで低減させることを意味する。
特に真菌性生物といった植物病原性微生物または昆虫による作物植物の外寄生を防除もしくは予防する好ましい方法であって、式（Ｉ）の化合物または前記化合物の少なくとも１種を含有する農芸化学組成物の適用を含む方法は、葉面処理である。適用頻度および適用量は、対応する病原体または昆虫による外寄生のリスクに応じることとなる。しかしながら、式（Ｉ）の化合物はまた、植物の生息地に液体配合物を灌注することにより、または、例えば粒状形態（土壌施用）の固体形態で化合物を土壌に適用することにより、土壌（浸透移行作用）を介して根から植物に浸透させることが可能である。水稲作物の場合、このような粒質物を湛水した水田に適用することが可能である。式（Ｉ）の化合物はまた、種子または塊茎を殺菌・殺カビ剤の液体配合物に含浸させることにより、または、これらを固体配合物でコーティングすることにより、種子に適用（コーティング）され得る。
例えば、式（Ｉ）の化合物と、所望の場合に、式（Ｉ）の化合物をカプセル化する固体または液体補助剤またはモノマーとを含有する組成物といった配合物は、公知の様式で、典型的には、化合物を例えば溶剤、固体キャリアおよび任意選択により表面活性化合物（界面活性剤）といった増量剤と一緒に均質に混合し、および／または、粉砕することにより調製され得る。
有利な適用量は、通常、１ヘクタール（ｈａ）当たり、５ｇ～２ｋｇの有効成分（ａ．ｉ．）、好ましくは１０ｇ～１ｋｇ ａ．ｉ．／ｈａ、最も好ましくは２０ｇ～６００ｇ ａ．ｉ．／ｈａである。種子灌注剤として用いられる場合、簡便な投与量は、１ｋｇの種子に対して１０ｍｇ～１ｇの活性物質である。
本発明の組み合わせが種子の処理に用いられる場合、１ｋｇの種子に対して０．００１～５０ｇの式（Ｉ）の化合物、好ましくは、１ｋｇの種子に対して０．０１～１０ｇの量が一般に十分とされる。
好適には、本発明に係る式（Ｉ）の化合物を含む組成物は、病害の発生前を意味する予防的に、または、病害の発生後を意味する治療的に適用される。
本発明の組成物は、いずれかの従来の形態、例えば、二液系、乾燥種子処理用粉末（ＤＳ）、種子処理用エマルジョン（ＥＳ）、種子処理用流動性濃縮物（ＦＳ）、種子処理用溶液（ＬＳ）、種子処理用水分散性粉末（ＷＳ）、種子処理用カプセル懸濁液（ＣＦ）、種子処理用ゲル（ＧＦ）、エマルジョン濃縮物（ＥＣ）、懸濁液濃縮物（ＳＣ）、サスポエマルジョン（ＳＥ）、カプセル懸濁液（ＣＳ）、水分散性顆粒（ＷＧ）、乳化性顆粒（ＥＧ）、エマルジョン、油中水型（ＥＯ）、エマルジョン、水中油型（ＥＷ）、マイクロエマルジョン（ＭＥ）、油分散体（ＯＤ）、油混和性の流動体（ＯＦ）、混油性液体（ＯＬ）、可溶性濃縮物（ＳＬ）、超低体積懸濁液（ＳＵ）、超低体積液体（ＵＬ）、工業用濃縮物（ＴＫ）、分散性濃縮物（ＤＣ）、水和剤（ＷＰ）、または、農学的に許容可能な補助剤と組み合わされるいずれかの技術的に好ましい配合物の形態で採用され得る。
このような組成物は、従来の様式で、例えば有効成分を、適切な不活性配合物（希釈剤、溶剤、充填材、ならびに、界面活性剤、殺生剤、不凍剤、展着剤、増粘剤およびアジュバント活性効果をもたらす化合物などの任意選択により他の配合成分）と混合することにより、生成され得る。また、従来の緩効性配合物は、長期にわたって持続する効力が意図される場合に採用され得る。特に、水分散性濃縮物（例えばＥＣ、ＳＣ、ＤＣ、ＯＤ、ＳＥ、ＥＷ、ＥＯ等）、水和剤および顆粒などの吹付け形態で適用される配合物は、例えばホルムアルデヒドとナフタレンスルホン酸塩との縮合物、アルキルアリールスルホネート、リグニンスルホン酸塩、脂肪アルキルスルフェート、およびエトキシル化アルキルフェノールおよびエトキシル化脂肪族アルコールといった、湿潤剤および分散剤およびアジュバント効果をもたらす他の化合物などの界面活性剤を含有していてもよい。
種子粉衣配合物は種子にそれ自体公知である様式で適用され、例えば水性懸濁液または種子に良好な接着性を有する乾燥粉末形態といった好適な種子粉衣配合物形態で、本発明の組み合わせおよび希釈剤を利用する。このような種子粉衣配合物は技術分野において公知である。種子粉衣配合物は、単一種の有効成分を含有していても、または、例えば緩効性カプセルもしくはマイクロカプセルとしてカプセル化形態で有効成分の組み合わせを含有していてもよい。
普通、配合物は、０．０１～９０重量％の活性薬剤、０～２０％の農学的に許容可能な界面活性剤、ならびに、１０～９９．９９％の固体または液体不活性配合物および補助剤を含み、活性薬剤は、少なくとも式（Ｉ）の化合物を、任意選択により他の活性薬剤、特に殺菌剤または防腐剤等を一緒に伴って構成されている。組成物の濃縮形態は、一般に、約２～８０％、好ましくは約５～７０重量％の活性薬剤を含有する。配合物の適用形態は、例えば０．０１～２０重量％、好ましくは０．０１～５重量％の活性薬剤を含有し得る。市販製品は濃縮物として配合されていることが好ましいであろうが、エンドユーザーは通常希釈した配合物を利用することとなる。
市販の製品を濃縮物として配合することが好ましいが、エンドユーザーは通常配合物を希釈して使用するであろう。
表１．１：この表は式（Ｔ－１）の４０種の特定の化合物を開示するものであり：
Figure 0007077313000016
 ここで、Ａ1はＣ－Ｒ1であり、Ａ2はＣ－Ｒ2であり、Ａ3はＣ－Ｒ3であり、Ａ4はＣ－Ｒ4であり、ならびに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は水素であり、ならびに、Ｒ6は、表１中において以下に定義されているとおりである。
表１．２～１．５（表１．１に続く）の各々によって式（Ｔ－１）の４０種の個別の化合物が利用可能とされており、ここで、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は、表１．２～１．５（Ｒ6が具体的に定義されている表１を参照する）において具体的に定義されているとおりである。
Figure 0007077313000017
表１．２：この表は式（Ｔ－１）の４０種の特定の化合物を開示するものであり、ここで、Ａ1はＣ－Ｒ1であり、Ａ2はＣ－Ｒ2であり、Ａ3はＣ－Ｒ3であり、Ａ4はＣ－Ｒ4であり、ならびに、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は水素であり、Ｒ1はフッ素であり、ならびに、Ｒ6は表１において上記に定義されているとおりである。
表１．３：この表は式（Ｔ－１）の４０種の特定の化合物を開示するものであり、ここで、Ａ1はＣ－Ｒ1であり、Ａ2はＣ－Ｒ2であり、Ａ3はＣ－Ｒ3であり、Ａ4はＣ－Ｒ4であり、ならびに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4およびＲ5は水素であり、Ｒ3はフッ素であり、ならびに、Ｒ6は表１において上記に定義されているとおりである。
表１．４：この表は式（Ｔ－１）の４０種の特定の化合物を開示するものであり、ここで、Ａ1はＣ－Ｒ1であり、Ａ2はＣ－Ｒ2であり、Ａ3はＣ－Ｒ3であり、Ａ4はＣ－Ｒ4であり、ならびに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は水素であり、Ｒ5はメチルであり、ならびに、Ｒ6は表１において上記に定義されているとおりである。
表１．５：この表は４０種の特定の式（Ｔ－１）の化合物を開示するものであり、ここで、Ａ1はＣ－Ｒ1であり、Ａ2はＣ－Ｒ2であり、Ａ3はＣ－Ｒ3であり、Ａ4はＣ－Ｒ4であり、ならびに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は水素であり、Ｒ5はメトキシであり、ならびに、Ｒ6は、表１において上記に定義されているとおりである。
表２．１：この表は５種の特定の式（Ｔ－２）の化合物を開示するものであり：
Figure 0007077313000018
 ここで、Ａ1はＣ－Ｒ1であり、Ａ2はＣ－Ｒ2であり、Ａ3はＣ－Ｒ3であり、Ａ4はＣ－Ｒ4であり、ならびに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は水素であり、ならびに、Ｒ5－Ｎ－Ｒ6は、表２において以下に定義されているとおりである。
表２．２～２．３の各々（表２．１に続く）によって５種の個別の式（Ｔ－２）の化合物が提供されており、ここで、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は、表２．２～２．３（Ｒ5－Ｎ－Ｒ6が特定的に定義されている表２を参照する）において特定的に定義されているとおりである。
Figure 0007077313000019
表２．２：この表は５種の特定の式（Ｔ－２）の化合物を開示するものであり、ここで、Ａ1はＣ－Ｒ1であり、Ａ2はＣ－Ｒ2であり、Ａ3はＣ－Ｒ3であり、Ａ4はＣ－Ｒ4であり、ならびに、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は水素であり、Ｒ1はフッ素であり、ならびに、Ｒ5－Ｎ－Ｒ6は、表１において上記に定義されているとおりである。
表２．３：この表は５種の特定の式（Ｔ－２）の化合物を開示するものであり、ここで、Ａ1はＣ－Ｒ1であり、Ａ2はＣ－Ｒ2であり、Ａ3はＣ－Ｒ3であり、Ａ4はＣ－Ｒ4であり、ならびに、Ｒ1、Ｒ2およびＲ4は水素であり、Ｒ3はフッ素であり、ならびに、Ｒ6は、表２において上記に定義されているとおりである。
以下の実施例は本発明を例示するものである。
本発明の化合物は低施用量でのより高い効力により公知の化合物から区別可能であり、これは、実施例において概説されている実験手法を用い、必要に応じて、例えば５０ｐｐｍ、１２．５ｐｐｍ、６ｐｐｍ、３ｐｐｍ、１．５ｐｐｍ、０．８ｐｐｍ、または０．２ｐｐｍといったより少ない施用量を用いることで当業者により検証可能である。
式（Ｉ）の化合物は、とりわけ、真菌によって引き起こされる病害に対する植物の保護に係る有利なレベルの生物学的活性、または農芸化学有効成分としての使用に係る優れた特性（例えば、高い生物学的活性、有利な活性スペクトル、高い安全プロファイル（向上した作物の耐性を含む）、向上した物理化学的特性、または高い生分解性）を含む、多数の有益性を有し得る。
本明細書を通して、温度は摂氏度（℃）で記載されており、「ｍｐ．」は融点を意味する。ＬＣ／ＭＳは液体クロマトグラフィ質量分光測定を意味し、方法（方法Ａ）の説明は以下のとおりである。
装置および方法Ａの説明は以下のとおり：
Ｗａｔｅｒｓ製のＳＱ Ｄｅｔｅｃｔｏｒ ２
イオン化法：エレクトロスプレー
極性：陽イオンおよび陰イオン
キャピラリ（ｋＶ）３．０、コーン（Ｖ）３０．００、抽出器（Ｖ）２．００、ソース温度（℃）１５０、脱溶剤温度（℃）３５０、コーンガス流（Ｌ／Ｈｒ）０、脱溶剤ガス流（Ｌ／Ｈｒ）６５０
質量範囲：１００～９００Ｄａ
ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２１０～５００
以下のＨＰＬＣ勾配条件によるＷａｔｅｒｓ ＡＣＱＵＩＴＹ ＵＰＬＣ法
（溶剤Ａ：水／メタノール２０：１＋０．０５％ギ酸および溶剤Ｂ：アセトニトリル＋０．０５％ギ酸）
Figure 0007077313000020
カラムタイプ：Ｗａｔｅｒｓ ＡＣＱＵＩＴＹ ＵＰＬＣ ＨＳＳ Ｔ３；カラム長：３０ｍｍ；カラム内径：２．１ｍｍ；粒径：１．８ミクロン；温度：６０℃。
必要に応じて、鏡像異性的に純粋な最終化合物が、適宜、逆相キラルクロマトグラフィなどの標準的な物理的分離技術によって、または例えば、キラル出発材料を用いることによる立体選択的合成技術によって、ラセミ材料から得られる。
配合物実施例
Figure 0007077313000021
有効成分を補助剤と十分に混合すると共に混合物を好適なミルで十分に粉砕して、水で希釈された所望の濃度の懸濁液をもたらすことが可能である水和剤を得た。
Figure 0007077313000022
有効成分を補助剤と十分に混合すると共に混合物を好適なミルで十分に粉砕して、種子処理に直接用いることが可能である粉末を得た。
乳化性濃縮物
有効成分［式（Ｉ）の化合物］ １０％
オクチルフェノールポリエチレングリコールエーテル ３％
（４～５ｍｏｌのエチレンオキシド）
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム ３％
ヒマシ油ポリグリコールエーテル（３５ｍｏｌのエチレンオキシド） ４％
シクロヘキサノン ３０％
キシレン混合物 ５０％
植物の保護において用いられることが可能である、任意の必要とされる希釈率のエマルジョンを、この濃縮物から水による希釈で得ることが可能である。
Figure 0007077313000023
すぐに使用可能な粉剤は、有効成分とキャリアとを混合し、この混合物を好適なミルで粉砕することにより得られる。このような粉末は、種子の乾燥粉衣に用いられることも可能である。
押出し顆粒
有効成分［式（Ｉ）の化合物］ １５％
リグノスルホン酸ナトリウム ２％
カルボキシメチルセルロース １％
カオリン ８２％
有効成分を補助剤と混合および粉砕し、この混合物を水で湿らせる。この混合物を押し出し、次いで、空気流中で乾燥させる。
コーティングされた顆粒
有効成分［式（Ｉ）の化合物］ ８％
ポリエチレングリコール（ｍｏｌ．ｗｔ．２００） ３％
カオリン ８９％
細かく粉砕した有効成分を、ミキサ中において、ポリエチレングリコールで湿らせたカオリンに均一に適用する。粉末を発生しないコーティングされた顆粒がこのようにして得られる。
懸濁液濃縮物
有効成分［式（Ｉ）の化合物］ ４０％
プロピレングリコール １０％
ノニルフェノールポリエチレングリコールエーテル ６％
（１５ ｍｏｌのエチレンオキシド）
リグノスルホン酸ナトリウム １０％
カルボキシメチルセルロース １％
シリコーン油（７５％水中エマルジョンの形態） １％
水 ３２％
細かく粉砕した有効成分を補助剤と均質に混合して懸濁液濃縮物を得、水で希釈することによって、この懸濁液を任意の所望の濃度で得ることが可能である。このような希釈を用いることで、吹付け、注ぎかけ、または、浸漬により、微生物による外寄生から、生存している植物ならびに植物繁殖体を処理および保護可能である。
種子処理に係る流動性濃縮物
有効成分［式（Ｉ）の化合物］ ４０％
プロピレングリコール ５％
コポリマーブタノール ＰＯ／ＥＯ ２％
１０～２０モルのＥＯを伴うトリスチレンフェノール ２％
１，２－ベンズイソチアゾリン－３－オン（２０％水溶液の形態） ０．５％
モノアゾ－顔料カルシウム塩 ５％
シリコーン油（７５％水中エマルジョンの形態） ０．２％
水 ４５．３％
細かく粉砕した有効成分を補助剤と均質に混合して懸濁液濃縮物を得、水で希釈することによって、この懸濁液を任意の所望の濃度で得ることが可能である。このような希釈を用いることで、吹付け、注ぎかけ、または、浸漬により、微生物による外寄生から、生存している植物ならびに植物繁殖体を処理および保護可能である。
緩効性カプセル懸濁液
２８部の組み合わせた式（Ｉ）の化合物を、２部の芳香族溶剤および７部のトルエンジイソシアネート／ポリメチレン－ポリフェニルイソシアネート混合物（８：１）と混合する。この混合物を、１．２部のポリビニルアルコール、０．０５部の脱泡剤および５１．６部の水の混合物中において、所望の粒径が達成されるまで乳化させる。このエマルジョンに、５．３部の水中の２．８部の１，６－ジアミノヘキサンの混合物を添加する。この混合物を、重合反応が完了するまで撹拌する。
得られるカプセル懸濁液を、０．２５部の増粘剤および３部の分散剤を添加することにより安定化させる。カプセル懸濁液配合物は、２８％の有効成分を含有する。中程度のカプセル径は８～１５ミクロンである。
得られる配合物を、目的に好適な装置中において、水性懸濁液として種子に適用する。
略語リスト：
ＡＩＢＮ＝アゾビスイソブチロニトリル
ＣＤＣｌ3＝クロロホルム－ｄ
℃＝摂氏度
ＤＣＭ＝ジクロロメタン
ｄ＝二重項
ＥｔＯＡｃ＝酢酸エチル
ｈ＝時間（ｓ）
ＨＣｌ＝塩酸
Ｍ＝モル濃度
ｍｉｎ＝分間
ＭＨｚ＝メガヘルツ
ｍｐ＝融点
ＮＢＳ＝Ｎ－ブロモスクシンイミド
ｐｐｍ＝百万分率
Ｒt＝保持時間
ｒｔ＝室温
ｓ＝一重項
ｔ＝三重項
ＴＨＦ＝テトラヒドロフラン
ＴＦＡＡ＝トリフルオロ酢酸無水物
ＬＣ／ＭＳ＝液体クロマトグラフィ質量分光測定（ＬＣ／ＭＳ分析に用いた装置および方法の説明は上記のとおり）
調製例
実施例１：この実施例は、２－オキソ－Ｎ－プロプ－２－イニル－２－［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］アセトアミド（表Ｔ１の化合物１．４１）の調製を例示する。
Figure 0007077313000024
 ステップ１：Ｎ’－ヒドロキシ－４－メチル－ベンズアミジンの調製
Figure 0007077313000025
 ４－メチルベンゾニトリル（３５．０ｇ、０．２９ｍｏｌ）のエタノール（２２０ｍＬ）および水（４４０ｍＬ）中の懸濁液に、室温で、塩酸ヒドロキシルアミン（４１．１ｇ、０．５８ｍｏｌ）、炭酸カリウム（６５．４ｇ、０．４７ｍｏｌ）および８－ヒドロキシキノリン（０．２２ｇ、１．５ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を８０℃で４時間加熱し、次いで、室温に冷却し、２Ｎ ＨＣｌでｐＨ８まで希釈した。エタノールを減圧下で除去した。混合物をろ過し、水で洗浄し、減圧下で乾燥させて、３９．１ｇのＮ’－ヒドロキシ－４－メチル－ベンズアミジンを淡色のガムとして得、次いで、さらに精製することなく次の調製ステップにおいてそのまま用いた。ＬＣ／ＭＳ保持時間＝０．２３分間、１５１．０（Ｍ＋Ｈ）。
ステップ２：３－（ｐ－トリル）－５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾールの調製
Figure 0007077313000026
 Ｎ’－ヒドロキシ－４－メチル－ベンズアミジン（３８．７ｇ、０．２５ｍｏｌ）の２－メチルテトラヒドロフラン（７５０ｍＬ）中の溶液に、ＴＦＡＡを０℃で添加した。反応混合物を１５℃で２時間撹拌し、水で希釈した。有機層を分離し、重炭酸ナトリウム溶液、飽和塩化アンモニウム水溶液、水で順次に洗浄し、次いで、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、乾燥するまで蒸発させた。粗残渣を、ヘプタン／ＥｔＯＡｃ溶離液勾配９９：１～９０：１０を用いるシリカゲルによるフラッシュクロマトグラフィに供して、５４．１ｇの表題の化合物を清透な油として得たが、これは保管後に固化した。ＬＣ／ＭＳ保持時間＝１．１５分間、質量は検出せず。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ：８．００（ｄ，２Ｈ），７．３２（ｄ，２Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ）．
19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ：－６５．４１（ｓ）．
ステップ３ａ：３－［４－（ブロモメチル）フェニル］－５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾールの調製
Figure 0007077313000027
 ３－（ｐ－トリル）－５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール（５６．０ｇ、０．２４ｍｏｌ）およびＮＢＳ（４５．４ｇ、０．２５ｍｏｌ）のテトラクロロメタン（４８０ｍＬ）中の混合物を、アルゴン雰囲気下で７０℃に加熱した。ＡＩＢＮ（４．０３ｇ、２４ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を６５℃で１８時間撹拌した。混合物を室温に冷却し、ジクロロメタンおよび水で希釈し、層を分離した。有機相を重炭酸ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、乾燥するまで蒸発させた。粗残渣を、シクロヘキサン／ＥｔＯＡｃ溶離液勾配１００：０～９５：５を用いるシリカゲルによるフラッシュクロマトグラフィに供して、４４．７ｇの表題の化合物を白色の固体（ｍｐ：５８～６３℃）として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ：８．１１（ｄ，２Ｈ），７．５５（ｄ，２Ｈ），４．５３（ｓ，２Ｈ）．
19Ｆ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ：－６５．３２（ｓ）．
副生成物である、３－［４－（ジブロモメチル）フェニル］－５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾールを、白色の固体（ｍｐ：６１～６６℃）として単離する。
Figure 0007077313000028
 1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ：８．１５（ｄ，２Ｈ），７．７３（ｄ，２Ｈ），６．６８（ｓ，１Ｈ）．
19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ：－６５．３４（ｓ）．
ステップ３ｂ：３－［４－（ブロモメチル）フェニル］－５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾールの調製
Figure 0007077313000029
 ３－［４－（ブロモメチル）フェニル］－５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾールおよび３－［４－（ジブロモメチル）フェニル］－５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール（１０．２ｇ）のアセトニトリル（９５ｍＬ）中の１：９比混合物に、水（１．９ｍＬ）、ＤＩＰＥＡ（６．２０ｍｌ、３５．７ｍｍｏｌ）および亜リン酸ジエチル（４．７ｍｌ、３５．７ｍｍｏｌ）を５℃で添加した。混合物を５～１０℃で２時間撹拌し、水および１Ｍ ＨＣｌを添加し、アセトニトリルを減圧下で蒸発させた。白色のスラリーをジクロロメタンで３回抽出し、組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過した。溶剤を減圧下で除去し、得られた粗残渣を、シクロヘキサン／ＥｔＯＡｃ９９：１～９：１を用いるシリカゲルによるフラッシュクロマトグラフィに供して、７．１０ｇの３－［４－（ブロモメチル）フェニル］－５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾールを得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ：８．１１（ｄ，２Ｈ），７．５５（ｄ，２Ｈ），４．５３（ｓ，２Ｈ）．
19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ：－６５．３２（ｓ）．
ステップ４：２－［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］アセトニトリルの調製
Figure 0007077313000030
 ３－［４－（ブロモメチル）フェニル］－５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール（３．０ｇ、９．８ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（１２ｍＬ）中の溶液に、トリメチルシリルギ酸ニトリル（１．３ｇ、１３ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を０℃に冷却し、テトラブチルアンモニウムヒドロフロリド（３．３ｇ、１３ｍｍｏｌ）を３０分間かけて導入した。２５℃に温めながら、撹拌を６時間継続した。完了した後、反応混合物を水（１００ｍＬ）で希釈し、酢酸エチルで抽出し、有機層を水、塩水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶剤を減圧下で除去し、得られた粗残渣を、シクロヘキサン／ＥｔＯＡｃ溶離液勾配９９：１～８：２を用いるシリカゲルによるフラッシュクロマトグラフィに供して、所望の生成物である２－［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］アセトニトリル（１．４５ｇ、５９％収率）を、白色の固体として得た。ＬＣ／ＭＳ保持時間＝１．０１分間、２５３（Ｍ＋Ｈ）。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ：８．１４（ｄ，２Ｈ），７．５２（ｄ，２Ｈ），３．８６（ｓ，２Ｈ）．
ステップ５：２－ヒドロキシイミノ－２－［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］アセトニトリルの調製
Figure 0007077313000031
 ２－［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］アセトニトリル（３００ｍｇ、１．１８ｍｍｏｌ）およびＨＣｌのジオキサン（１０ｍＬ、４０ｍｍｏｌ）中の溶液を氷浴中で冷却し、続いて、ｔ－亜硝酸ブチル（０．２５ｇ、２．３７ｍｍｏｌ）を滴下した。氷浴を外し、反応を一晩撹拌した。次いで、反応混合物を塩水に注ぎ入れ、酢酸エチルで抽出した。有機画分を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮して、２－ヒドロキシイミノ－２－［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］アセトニトリル（３０７ｍｇ、９２％収率）を薄い黄色の固体として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ：１４．１４（ｓ，１Ｈ），８．２０（ｄ，２Ｈ），７．９５（ｄ，２Ｈ）
19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ：－６４．７（ｓ）．
ステップ６：２－オキソ－２－［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］酢酸の調製
Figure 0007077313000032
 ３７％水性ＨＣｌ（３９ｍＬ、４６０ｍｍｏｌ）中に懸濁させた２－ヒドロキシイミノ－２－［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］アセトニトリル（１．３ｇ、４．６ｍｍｏｌ）を含有し、９０℃に加熱した容器に、酢酸（７．９ｍＬ、１４０ｍｍｏｌ）を添加した。容器をシールし、加熱を４．５時間継続した。熱源を外し、反応の内容物を室温に冷却した。反応混合物をろ過し、ろ液を酢酸エチルで抽出し、塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮して薄い黄色の固体（２．０ｇ）を得た。次いで、この固体をシクロヘキサンを用いて倍散して２－オキソ－２－［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］酢酸を得、これを、さらに精製することなく次の合成ステップにおいて用いた。ＬＣ／ＭＳ保持時間＝０．７４分間、２８５（Ｍ－Ｈ）。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ：８．５６（ｄ，２Ｈ），８．３０（ｄ，２Ｈ）．
19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ：－６５．２６（ｓ）．
ステップ７：２－オキソ－Ｎ－プロプ－２－イニル－２－［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］アセトアミドの調製
Figure 0007077313000033
 ２－オキソ－２－［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］酢酸（５０ｍｇ、０．１７５ｍｍｏｌ）をジメチルホルムアミド（０．７ｍＬ）中に希釈し、続いて、１－［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］－１Ｈ－１，２，３－トリアゾロ［４，５－ｂ］ピリジニウム３－オキシドヘキサフルオロホスフェート（ＨＡＴＵ）（０．２６２ｍｍｏｌ、０．１００ｇ）およびジイソプロピルエチルアミン（０．８ｍＬ、０．４４ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を５分間撹拌した。プロパギルアミン（０．０２ｍＬ、０．２６ｍｍｏｌ）を添加し、反応を一晩室温で撹拌し、水で失活させ、酢酸エチルで抽出した。層を分離し、組み合わせた有機画分を塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ4で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮して薄い黄色の固体を得た。粗生成物を、酢酸エチル：シクロヘキサン溶離液勾配を用いるシリカゲルによるフラッシュクロマトグラフィによって精製して、２－オキソ－Ｎ－プロプ－２－イニル－２－［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］アセトアミド（０．０１ｇ、１８％収率）を白色の粉末として得た。ｍｐ：７９～８４℃。ＬＣ／ＭＳ保持時間＝１．００分間、３２２（Ｍ－１）。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ：８．５２（ｄ，２Ｈ），８．２５（ｄ，２Ｈ），７．３０（ｂｒｓ，１Ｈ），４．１９（ｄ，２Ｈ），２．３２（ｓ，１Ｈ）．
19Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ：－６５．２６（ｓ）．
必要な場合には、鏡像異性体的に純粋な最終化合物は、逆相キラルクロマトグラフィなどの標準的な物理的分離技術、または、立体選択的合成技術（例えば、キラル出発材料を用いることにより）を介して、適切なラセミ材料から入手し得る。
Figure 0007077313000034
Figure 0007077313000035
Figure 0007077313000036
Figure 0007077313000037
Figure 0007077313000038
Figure 0007077313000039
Figure 0007077313000040
Figure 0007077313000041
Figure 0007077313000042
生物学的実施例
ウェルプレートにおける葉片テストの一般的実施例：
様々な植物種の葉片または葉切片を、温室で生育した植物から切り取る。切り取られた葉片または葉切片を、マルチウェルプレート（２４ウェル型）中の素寒天培地上に載せる。播種前（予防）または播種後（治療）に、葉片にテスト溶液を噴霧する。テストされる化合物を、ＤＭＳＯ溶液（最大１０ｍｇ／ｍｌ）として調製し、それを、噴霧の直前に０．０２５％のＴｗｅｅｎ２０で適切な濃度に希釈する。播種された葉片または葉切片を、それぞれのテストシステムに応じて、所定の条件（温度、相対湿度、光など）下でインキュベートする。病害のレベルの単一の評価を、病原体応答系に応じて、播種から３～１４日後に行う。次いで、未処理の検査用葉片または葉切片と比した病害防除割合を計算する。
ウェルプレートにおける液体培養テストの一般的実施例：
真菌の液体培養から新たに調製されたかまたは極低温保管しておいた真菌の菌糸体断片または分生子懸濁液を、栄養液体培地に直接混合する。テスト化合物（最大１０ｍｇ／ｍｌ）のＤＭＳＯ溶液を０．０２５％のＴｗｅｅｎ２０で５０倍に希釈し、１０μｌのこの溶液をピペットでマイクロタイタープレート（９６ウェル型）に入れる。次いで、真菌の芽胞／菌糸断片を含有する栄養液体培地を加えて、テスト化合物の最終濃度を得る。テストプレートを、暗所にて２４℃および９６％の相対湿度でインキュベートする。真菌の成長の阻害を、病原体応答系に応じて、２～７日後に測光法により計測し、未処理の対照と比した抗真菌活性割合を計算する。
実施例１：プッシニアレコンディタｆ．ｓｐ．トリシティ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）に対する殺菌・殺カビ活性／コムギ／葉片予防（赤さび病）
コムギ葉切片（ｃｖ．Ｋａｎｚｌｅｒ）を、マルチウェルプレート（２４ウェル型）中の寒天上に載せ、水で希釈された配合されたテスト化合物を噴霧した。葉片に、適用から１日後に真菌の胞子懸濁液を播種した。播種された葉切片を、気候キャビネット中において、１２時間の光／１２時間の暗闇の光環境下で、１９℃および７５％の相対湿度（ｒｈ）でインキュベートし、化合物の活性を、適切なレベルの病害による損傷が、未処理の検査用葉切片に現われた時点で（適用から７～９日後）、未処理のものと比した病害防除割合として評価した。
以下の化合物は、適用される配合物中２００ｐｐｍで、このテストにおいて、同一の条件下において、大幅な病害の発生が見られた未処理の対照葉片と比して、少なくとも８０％の病害防除をもたらす。
化合物（表Ｔ１より）１．１、１．３、１．４、１．５、１．６、１．７、１．８、１．９、１．１０、１．１１、１．１２、１．１３、１．１４、１．１５、１．１６、１．１７、１．１８、１．１９、１．２０、１．２１、１．２２、１．２３、１．２４、１．２５、１．２６、１．２７、１．２８、１．３１、１．３２、１．３４、１．３５、１．３７、１．３８、１．３９、１．４０、１．４１、１．４２および１．４３。
実施例２：プッシニアレコンディタｆ．ｓｐ．トリシティ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）に対する殺菌・殺カビ活性／コムギ／葉片治療（赤さび病）
コムギ葉切片（ｃｖ．Ｋａｎｚｌｅｒ）を、マルチウェルプレート（２４ウェル型）中の寒天上に載せる。次いで、葉切片に、真菌の胞子懸濁液を播種する。プレートを暗所にて１９℃および７５％の相対湿度で保管した。水で希釈された配合されたテスト化合物を、播種から１日後に適用した。葉切片を、気候キャビネット中において、１２時間の光／１２時間の暗闇の光環境下で、１９℃および７５％の相対湿度でインキュベートし、化合物の活性を、適切なレベルの病害による損傷が、未処理の検査用葉切片に現われた時点で（適用から６～８日後）、未処理のものと比した病害防除割合として評価した。
以下の化合物は、適用される配合物中２００ｐｐｍで、このテストにおいて、同一の条件下において、大幅な病害の発生が見られた未処理の対照葉片と比して、少なくとも８０％の病害防除もたらす。
化合物（表Ｔ１より）１．１、１．５、１．７、１．９、１．１０、１．１１、１．１２、１．１３、１．１４、１．１５、１．１６、１．１７、１．１８、１．１９、１．２０、１．２１、１．２２、１．２３、１．２５、１．２６、１．２７、１．２８、１．３０、１．３１、１．３２、１．３４、１．３５、１．３６、１．３８、１．３９、１．４０、１．４１、１．４２および１．４３。
実施例３：ファコプソラパチリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）に対する殺菌・殺カビ活性／ダイズ／葉片予防（アジア型ダイズさび病）
ダイズ葉片を、マルチウェルプレート（２４ウェル型）中の素寒天培地上に載せ、水で希釈された配合されたテスト化合物を噴霧する。適用から１日後、下側の葉面に胞子懸濁液を噴霧することによって、葉片に播種する。気候キャビネット中において、２０℃および７５％の相対湿度で、暗闇で２４～３６時間のインキュベーション期間の後、葉片を、１２時間の光／日および７５％の相対湿度で、２０℃に保持する。化合物の活性を、適切なレベルの病害による損傷が、未処理の検査用葉片に現われた時点で（適用から１２～１４日後）、未処理のものと比した病害防除割合として評価する。
以下の化合物は、適用される配合物中２００ｐｐｍで、このテストにおいて、同一の条件下において、大幅な病害の発生が見られた未処理の対照葉片と比して、少なくとも８０％の病害防除をもたらす。
化合物（表Ｔ１より）１．２１、１．２４、１．２５、１．３１、１．３４、１．３７、１．３９、１．４１、１．４２、および１．４３。
実施例４：グロメレララゲナリウム（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）（コレトトリカムラゲナリウム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ））に対する殺菌・殺カビ活性、液体培養／キュウリ／予防（炭疽病）
極低温保管しておいた真菌の分生子を栄養液体培地（ＰＤＢ－ジャガイモブドウ糖液体培地）に直接混合する。テスト化合物の（ＤＭＳＯ）溶液をマイクロタイタープレート（９６ウェル型）に入れた後、真菌胞子を含有する栄養液体培地を加える。テストプレートを２４℃でインキュベートし、適用から３～４日後に、成長の阻害を測光法により計測する。
以下の化合物は、適用される配合物中２０ｐｐｍで、このテストにおいて、同一の条件下において、大幅な病害の発生が見られた未処理の対照と比して、少なくとも８０％の病害防除をもたらす。
化合物（表Ｔ１より）１．１、１．２、１．３、１．４、１．５、１．７、１．８、１．９、１．１０、１．１１、１．１２、１．１３、１．１４、１．１５、１．１６、１．１７、１．１８、１．１９、１．２０、１．２１、１．２２、１．２３、１．２４、１．２５、１．２６、１．２７、１．２８、１．２９、１．３０、１．３１、１．３２、１．３３、１．３４、１．３５、１．３６、１．３８、１．３９、１．４０、１．４１、１．４２および１．４３。

Claims (15)

  1. 式（Ｉ）：
    Figure 0007077313000043
     （式中、
    Ａ1はＮまたはＣＲ1であり、Ａ2はＣＲ2であり、Ａ3はＮまたはＣＲ3であり、Ａ4はＣＲ4であり、ここで、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は各々独立して、水素またはハロゲンを表し、
    ここで、Ａ1およびＡ3の１個以下がＮであり；
    Ｒ5は、水素、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-2アルコキシＣ1-4アルキル、Ｃ3-4アルケニル、Ｃ3-4アルキニル、シクロプロピルまたはシクロプロピルメチルであり；
    Ｒ6は、水素、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ3-6アルケニル、Ｃ3-4アルケニルオキシ、Ｃ3-6アルキニル、Ｃ3-4アルキニルオキシ、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、シアノＣ1-6アルキル、ヒドロキシＣ1-6アルキル、Ｃ1-2アルコキシＣ1-4アルキル、ジ－（Ｃ1-2アルコキシ）Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-2アルキルスルファニルＣ1-4アルキル、Ｎ，Ｎ－ジ－Ｃ1-4アルキルアミノ、アミノＣ1-4アルキル、Ｎ－Ｃ1-4アルキルアミノＣ1-4アルキル、Ｎ，Ｎ－ジ－Ｃ1-4アルキルアミノＣ1-4アルキル、Ｃ1-4アルキルカルボニルＣ1-6アルキル、Ｃ1-4アルコキシカルボニルＣ1-6アルキル、Ｎ－Ｃ1-4アルキルアミノカルボニルＣ1-4アルキル、Ｎ，Ｎ－ジ－Ｃ1-4アルキルアミノカルボニルＣ1-4アルキル、Ｎ－Ｃ1-4アルキルカルボニルアミノＣ1-4アルキル、Ｃ1-4アルキルカルボニルアミノＣ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシカルボニルアミノＣ1-4アルキル、Ｃ3-8シクロアルキル、Ｃ3-8シクロアルキルＣ1-2アルキル、Ｃ3-8シクロアルキルカルボニルアミノＣ1-2アルキル、フェニル、フェニルＣ1-2アルキル、ベンジルオキシ、ヘテロアリールまたはヘテロアリールＣ1-2アルキル（ここで、前記ヘテロアリール部分は、Ｎ、ＯおよびＳから独立して選択される１、２、３または４個のヘテロ原子を含む５員または６員芳香族環である）、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルＣ1-2アルキル（ここで、前記ヘテロシクリル部分は、Ｎ、ＯおよびＳから独立して選択される１、２または３個のヘテロ原子を含む４～６員非芳香族環である）であり、ここで、シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリールまたはヘテロシクリル部分のいずれかは、同一であっても異なっていてもよい、Ｒ7から選択される１もしくは２個の置換基によって任意に置換されており；
    Ｒ7は、メチル、エチル、イソプロピル、クロロ、フルオロ、ヒドロキシ、シアノ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシおよびシクロプロピルから選択されるか；または
    Ｒ6が、Ｃ3-8シクロアルキル、Ｃ3-8シクロアルキルＣ1-2アルキル、Ｃ3-8シクロアルキルカルボニルアミノＣ1-2アルキル、ヘテロシクリルもしくはヘテロシクリルＣ1-2アルキルである場合、Ｒ7は、オキソ（＝Ｏ）を表し得るか；または
    Ｒ5およびＲ6は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）2、カルボニル（Ｃ＝Ｏ）またはＮＲ8から選択される追加のヘテロ原子またはヘテロ基を任意に含有する４～６員環を形成し；ここで、
    Ｒ8は、水素、メチルまたはメトキシである）
    の化合物またはその塩もしくはＮ－オキシド。
  2. Ｒ5が、水素、Ｃ1-4アルキルまたはＣ1-2アルコキシＣ1-4アルキルである、請求項１に記載の化合物。
  3. Ｒ5が、水素、メチルまたはメトキシエチルである、請求項１または請求項２に記載の化合物。
  4. Ｒ6が、水素、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ3-6アルケニル、Ｃ3-4アルケニルオキシ、Ｃ3-6アルキニル、Ｃ3-4アルキニルオキシ、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、シアノＣ1-6アルキル、ヒドロキシＣ1-6アルキル、Ｃ1-2アルコキシＣ1-4アルキル、ジ－（Ｃ1-2アルコキシ）Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-2アルキルスルファニルＣ1-4アルキル、Ｎ，Ｎ－ジ－Ｃ1-4アルキルアミノ、アミノＣ1-4アルキル、Ｎ，Ｎ－ジ－Ｃ1-4アルキルアミノＣ1-4アルキル、Ｃ1-4アルキルカルボニルＣ1-6アルキル、Ｃ1-4アルコキシカルボニルＣ1-6アルキル、Ｎ－Ｃ1-4アルキルアミノＣ1-4アルキル、Ｃ1-4アルキルカルボニルアミノＣ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシカルボニルアミノＣ1-4アルキル、Ｃ3-8シクロアルキル、Ｃ3-8シクロアルキルＣ1-2アルキル、Ｃ3-8シクロアルキルカルボニルアミノＣ1-2アルキル、フェニル、フェニルＣ1-2アルキル、ベンジルオキシ、ヘテロアリールまたはヘテロアリールＣ1-2アルキル（ここで、前記ヘテロアリール部分は、Ｎ、ＯおよびＳから独立して選択される１もしくは２個のヘテロ原子を含む５員または６員芳香族環である）、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルＣ1-2アルキル（ここで、前記ヘテロシクリル部分は、Ｎ、ＯおよびＳから独立して選択される１または２個のヘテロ原子を含む４～６員非芳香族環である）であり、ここで、シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリル部分のいずれかは、同一であっても異なっていてもよい、Ｒ7から選択される１もしくは２個の置換基によって任意に置換されており；ここで、
    Ｒ7は、メチル、エチル、フルオロおよびメトキシから選択されるか；または
    Ｒ6がヘテロシクリルである場合、Ｒ7はオキソ（＝Ｏ）を表してもよい、請求項１～３のいずれか一項に記載の化合物。
  5. Ｒ6が、水素、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-2アルコキシ、Ｃ3-4アルケニル、Ｃ3-4アルケニルオキシ、Ｃ3-4アルキニル、Ｃ3-4アルキニルオキシ、Ｃ1-2ハロアルキル、Ｃ1-2ハロアルコキシ、シアノメチル、ヒドロキシエチル、メトキシＣ1-2アルキル、ジメトキシＣ1-2アルキル、メチルスルファニルＣ1-2アルキル、Ｎ，Ｎ－ジ－Ｃ1-2アルキルアミノ、アミノＣ1-2アルキル、Ｎ，Ｎ－ジ－Ｃ1-2アルキルアミノＣ1-2アルキル、Ｃ1-2アルキルカルボニルＣ1-2アルキル、メチルアミノカルボニルＣ1-2アルキル、Ｃ1-2アルコキシカルボニルＣ1-2アルキル、Ｃ1-2アルキルカルボニルアミノＣ1-2アルキル、Ｃ1-4アルコキシカルボニルアミノＣ1-2アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキルＣ1-2アルキル、Ｃ3-6シクロアルキルカルボニルアミノＣ1-2アルキル、フェニル、フェニルＣ1-2アルキル、ベンジルオキシ、ヘテロアリールまたはヘテロアリールＣ1-2アルキル（ここで、前記ヘテロアリール部分は、Ｎ、ＯおよびＳから独立して選択される１もしくは２個のヘテロ原子を含む５員または６員芳香族環である）、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルＣ1-2アルキル（ここで、前記ヘテロシクリル部分は、Ｎ、ＯおよびＳから独立して選択される１または２個のヘテロ原子を含む４～６員非芳香族環である）であり、ここで、シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリル部分のいずれかは、同一であっても異なっていてもよい、Ｒ7から選択される１もしくは２個の置換基によって任意に置換されており；ここで、
    Ｒ7は、メチル、エチル、フルオロおよびメトキシから選択されるか；または
    Ｒ6がヘテロシクリルである場合、Ｒ7はオキソ（＝Ｏ）を表してもよい、請求項１～４のいずれか一項に記載の化合物。
  6. Ｒ6が、Ｃ1-3アルキル、Ｃ3アルケニル、Ｃ3アルキニル、Ｃ1-4アルコキシカルボニルＣ1-2アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキルメチルまたはヘテロアリールであり、ここで、シクロアルキルまたはヘテロアリール部分のいずれかは、同一であっても異なっていてもよい、Ｒ7から選択される１もしくは２個の置換基によって任意に置換され、ここで、Ｒ7はメチル、エチル、フルオロおよびメトキシから選択される、請求項１～５のいずれか一項に記載の化合物。
  7. Ｒ5およびＲ6が、これらが結合している窒素原子と一緒になって、ＯおよびＮＲ8から選択される追加のヘテロ原子またはヘテロ基を任意に含有する５員または６員環を形成し；ここで、Ｒ8は、水素、メチルまたはメトキシである、請求項１～３のいずれか一項に記載の化合物。
  8. Ｒ5およびＲ6が、これらが結合している窒素原子と一緒になって、モルホリノ、ピロリジニルまたはメトキシピペラジニル環を形成する、請求項１～３または７のいずれか一項に記載の化合物。
  9. Ａ1がＣＲ1であり、Ａ3がＣＲ3であり、Ａ2およびＡ4が各々Ｃ－Ｈであり、ここで、Ｒ1およびＲ3は各々独立して、水素またはフルオロである、請求項１～８のいずれか一項に記載の化合物。
  10. Ａ1、Ａ2、Ａ3およびＡ4が各々Ｃ－Ｈである、請求項１～９のいずれか一項に記載の化合物。
  11. 殺菌・殺カビ的に有効な量の請求項１～１０のいずれか一項に記載の化合物を含む農芸化学組成物。
  12. 少なくとも１種の追加の有効成分および／または農芸化学的に許容可能な希釈剤もしくはキャリアをさらに含む、請求項１１に記載の組成物。
  13. 植物病原性微生物による有用な植物の外寄生を防除または予防する方法であって、殺菌・殺カビ的に有効な量の請求項１～１０のいずれか一項に記載の化合物、または有効成分としてこの化合物を含む組成物が、前記植物、その一部またはその生息地に適用される方法。
  14. 殺菌・殺カビ剤としての、請求項１～１０のいずれか一項に記載の化合物の使用（ただし、手術又は治療によるヒトの身体の処置法を除く）。
  15. 以下：
    Figure 0007077313000044
     から選択される、請求項１に記載の化合物。
JP2019518516A 2016-10-06 2017-10-03 殺微生物オキサジアゾール誘導体 Active JP7077313B2 (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP16192518 2016-10-06
EP16192518.5 2016-10-06
PCT/EP2017/075080 WO2018065414A1 (en) 2016-10-06 2017-10-03 Microbiocidal oxadiazole derivatives

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2019534881A JP2019534881A (ja) 2019-12-05
JP7077313B2 true JP7077313B2 (ja) 2022-05-30

Family

ID=57103895

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2019518516A Active JP7077313B2 (ja) 2016-10-06 2017-10-03 殺微生物オキサジアゾール誘導体

Country Status (17)

Country Link
US (1) US10653146B2 (ja)
EP (1) EP3522715B1 (ja)
JP (1) JP7077313B2 (ja)
CN (1) CN109890209B (ja)
AR (1) AR109805A1 (ja)
CL (1) CL2019000932A1 (ja)
CO (1) CO2019003364A2 (ja)
DK (1) DK3522715T3 (ja)
ES (1) ES2862453T3 (ja)
HU (1) HUE053739T2 (ja)
IL (1) IL265221B (ja)
MX (1) MX2019003807A (ja)
PL (1) PL3522715T3 (ja)
SI (1) SI3522715T1 (ja)
UY (1) UY37431A (ja)
WO (1) WO2018065414A1 (ja)
ZA (1) ZA201901220B (ja)

Families Citing this family (141)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AR109304A1 (es) * 2016-08-10 2018-11-21 Sumitomo Chemical Co Compuesto de oxadiazol y su uso
IL271962B (en) 2017-07-28 2022-08-01 Basf Se Preparation of 3-aryl-5-trifluoromethyl-4,2,1-converted oxadiazoles
US11286242B2 (en) 2018-01-30 2022-03-29 Pi Industries Ltd. Oxadiazoles for use in controlling phytopathogenic fungi
WO2019214979A1 (en) * 2018-05-07 2019-11-14 Basf Se Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
US20210269426A1 (en) * 2018-06-29 2021-09-02 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
WO2020165403A1 (en) 2019-02-15 2020-08-20 Syngenta Crop Protection Ag Phenyl substituted thiazole derivatives as microbiocidal compounds
US20220167618A1 (en) 2019-03-08 2022-06-02 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active azole-amide compounds
WO2020188014A1 (en) 2019-03-20 2020-09-24 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active azole amide compounds
WO2020188027A1 (en) 2019-03-20 2020-09-24 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active azole amide compounds
GB201903942D0 (en) 2019-03-22 2019-05-08 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal compounds
WO2020193341A1 (en) 2019-03-22 2020-10-01 Syngenta Crop Protection Ag N-[1-(5-bromo-2-pyrimidin-2-yl-1,2,4-triazol-3-yl)ethyl]-2-cyclopropyl-6-(trifluoromethyl)pyridine-4-carboxamide derivatives and related compounds as insecticides
EP3947371B1 (en) 2019-03-27 2023-11-22 Syngenta Crop Protection AG Microbiocidal thiazole derivatives
UY38623A (es) 2019-03-29 2020-10-30 Syngenta Crop Protection Ag Compuestos de diazina-amida activos como pesticidas
CN113661165A (zh) 2019-04-05 2021-11-16 先正达农作物保护股份公司 杀有害生物活性的二嗪-酰胺化合物
US20220135531A1 (en) 2019-04-08 2022-05-05 Pi Industries Ltd. Novel oxadiazole compounds for controlling or preventing phytopathogenic fungi
MX2021012326A (es) 2019-04-08 2021-11-12 Pi Industries Ltd Nuevos compuestos de oxidazol para controlar o prevenir hongos fitopatogenicos.
JP2022527836A (ja) 2019-04-08 2022-06-06 ピーアイ インダストリーズ リミテッド 植物病原性真菌を制御又は予防するための新規オキサジアゾール化合物
WO2020208095A1 (en) 2019-04-10 2020-10-15 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal picolinamide derivatives
CN113966171A (zh) 2019-04-10 2022-01-21 先正达农作物保护股份公司 杀真菌组合物
JOP20210273A1 (ar) 2019-04-11 2023-01-30 Syngenta Crop Protection Ag مركبات دايازين - أميد نشطة بشكل مبيد للآفات
BR112021023843A2 (pt) 2019-05-29 2022-01-04 Syngenta Crop Protection Ag Derivados microbiocidas
AR119009A1 (es) 2019-05-29 2021-11-17 Syngenta Crop Protection Ag Derivados de alcoxipiridina y alcoxipirimidina microbicidas
US20230192628A1 (en) 2019-05-29 2023-06-22 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal derivatives
AR119011A1 (es) 2019-05-29 2021-11-17 Syngenta Crop Protection Ag DERIVADOS DE [1,3]DIOXOLO[4,5-c]PIRIDIN-4-CARBOXAMIDA, COMPOSICIONES AGROQUÍMICAS QUE LOS COMPRENDEN Y SU EMPLEO COMO FUNGICIDA PARA CONTROLAR O PREVENIR LA INFESTACIÓN DE PLANTAS ÚTILES
CN112142587B (zh) * 2019-06-27 2023-05-12 长沙嘉桥生物科技有限公司 一种苯乙酮酸及其制备方法和用途
EP3994124A1 (en) 2019-07-05 2022-05-11 Syngenta Crop Protection AG Microbiocidal picolinamide derivatives
GB201910037D0 (en) 2019-07-12 2019-08-28 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal compounds
JP2022545266A (ja) 2019-08-23 2022-10-26 シンジェンタ クロップ プロテクション アクチェンゲゼルシャフト 殺有害生物的に活性なピラジン－アミド化合物
GB201912595D0 (en) 2019-09-02 2019-10-16 Syngenta Crop Protection Ag Plant growth regulator compounds
US20220372026A1 (en) 2019-09-20 2022-11-24 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur and sulfoximine containing substituents
UY38885A (es) 2019-09-20 2021-04-30 Syngenta Crop Protection Ag Compuestos de azetidinil-, pirrolidinil-,piperdinil- o piperazinil-piridinil carbonilo pesticidamente activos
BR112022008131A2 (pt) 2019-11-01 2022-07-19 Syngenta Crop Protection Ag Compostos heteroaromáticos bicíclicos fundidos pesticidamente ativos
BR112022009381A2 (pt) * 2019-11-15 2022-10-25 New Life Crop Sciences Llc Composições e métodos para tratamento de doença huanglongbing em citros
CN115003666A (zh) 2019-12-04 2022-09-02 先正达农作物保护股份公司 杀有害生物活性的稠合二环杂芳香族氨基化合物
WO2021122645A1 (en) 2019-12-20 2021-06-24 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active azole-amide compounds
CN115023425A (zh) 2019-12-31 2022-09-06 先正达农作物保护股份公司 具有含硫取代基的杀有害生物活性的杂环衍生物
AR120982A1 (es) 2020-01-06 2022-04-06 Syngenta Crop Protection Ag Derivados heterocíclicos activos como plaguicidas con sustituyentes que contienen azufre
EP4093735A1 (en) 2020-01-24 2022-11-30 Syngenta Crop Protection AG Pesticidally active fused bicyclic heteroaromatic compounds
JP2023513047A (ja) 2020-01-30 2023-03-30 シンジェンタ クロップ プロテクション アクチェンゲゼルシャフト 殺有害生物的に有効な縮合二環式芳香族複素環式アミノ化合物
EP4103549A1 (en) 2020-02-11 2022-12-21 Syngenta Crop Protection AG Pesticidally active cyclic amine compounds
WO2021170881A1 (en) 2020-02-27 2021-09-02 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active diazine-bisamide compounds
WO2021175822A1 (en) 2020-03-02 2021-09-10 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally amidine-substituted benzoic acid amide compounds
EP4114185A1 (en) 2020-03-04 2023-01-11 Basf Se Use of substituted 1,2,4-oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
UY39115A (es) 2020-03-05 2021-10-29 Syngenta Crop Protection Ag Mezclas fungicidas de derivados de arilo metoxiacrilato
KR20220151177A (ko) 2020-03-05 2022-11-14 신젠타 크롭 프로텍션 아게 살진균 조성물
EP4117437A1 (en) 2020-03-13 2023-01-18 Syngenta Crop Protection AG Methods of controlling or preventing infestation of plants by the phytopathogenic microorganism corynespora cassiicola
WO2021180592A1 (en) 2020-03-13 2021-09-16 Syngenta Crop Protection Ag Methods of controlling or preventing infestation of plants by the phytopathogenic microorganism corynespora cassiicola
US20230096145A1 (en) 2020-03-13 2023-03-30 Syngenta Crop Protection Ag Methods of controlling or preventing infestation of plants by the phytopathogenic microorganism corynespora cassiicola
AR121734A1 (es) 2020-04-08 2022-07-06 Syngenta Crop Protection Ag Derivados microbicidas de tipo dihidropirrolopirazina de quinolina
EP4132924B1 (en) 2020-04-08 2024-02-21 Syngenta Crop Protection AG Microbiocidal quinoline dihydro-(thiazine)oxazine derivatives
AR121733A1 (es) 2020-04-08 2022-07-06 Syngenta Crop Protection Ag Derivados microbiocidas de tipo dihidro-(tiazina)oxazina de quinolina
WO2021213929A1 (en) 2020-04-20 2021-10-28 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active substituted 1,3-dihydro-2h-imidazo[4,5-c]pyridin-2-one derivatives with sulfur containing substituents
CN115315419A (zh) 2020-04-29 2022-11-08 巴斯夫欧洲公司 通过钯催化的羰基化反应制备芳族羧酰胺
EP4143158A1 (en) 2020-04-29 2023-03-08 Basf Se Preparation of aromatic carboxyamides by palladium-catalyzed carbonylation reaction
GB202006399D0 (en) 2020-04-30 2020-06-17 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal compounds
JP2023523456A (ja) 2020-04-30 2023-06-05 シンジェンタ クロップ プロテクション アクチェンゲゼルシャフト 硫黄含有置換基を有する殺有害生物的に活性な複素環式誘導体
GB202006386D0 (en) 2020-04-30 2020-06-17 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal Compounds
GB202006480D0 (en) 2020-05-01 2020-06-17 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal compounds
GB202006606D0 (en) 2020-05-05 2020-06-17 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal compounds
WO2021224409A1 (en) 2020-05-06 2021-11-11 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents
JP2023527894A (ja) 2020-06-03 2023-06-30 シンジェンタ クロップ プロテクション アクチェンゲゼルシャフト 殺菌性組成物
KR20230019144A (ko) 2020-06-03 2023-02-07 신젠타 크롭 프로텍션 아게 살진균 조성물
AU2021286139A1 (en) 2020-06-03 2022-12-15 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal derivatives
WO2022013417A1 (en) 2020-07-17 2022-01-20 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents
WO2022017975A1 (en) 2020-07-18 2022-01-27 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents
AR123264A1 (es) 2020-08-18 2022-11-16 Pi Industries Ltd Nuevos compuestos heterocíclicos para combatir los hongos fitopatógenos
CA3189161A1 (en) 2020-08-31 2022-03-03 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents
BR112023003835A2 (pt) 2020-09-01 2023-04-04 Syngenta Crop Protection Ag Derivados heterocíclicos com substituintes contendo enxofre ativos em termos pesticidas
US20230265102A1 (en) 2020-09-02 2023-08-24 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents
GB202013756D0 (en) 2020-09-02 2020-10-14 Syngenta Crop Protection Ag Plant growth regulator compounds
JP2023540953A (ja) 2020-09-02 2023-09-27 シンジェンタ クロップ プロテクション アクチェンゲゼルシャフト 硫黄含有置換基を有する殺有害生物的に活性な複素環式誘導体
UY39411A (es) 2020-09-09 2022-04-29 Syngenta Crop Protection Ag Derivados de indazolil pirazolo[3,4-c] piridina pesticídicamente activos con sustituyentes que contienen azufre
GB202014840D0 (en) 2020-09-21 2020-11-04 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal compounds
AR124276A1 (es) 2020-10-22 2023-03-15 Syngenta Crop Protection Ag Compuestos reguladores del crecimiento vegetal
WO2022101265A1 (en) 2020-11-13 2022-05-19 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active fused bicyclic heteroaromatic compounds
UY39544A (es) 2020-12-02 2022-06-30 Syngenta Crop Protection Ag Composiciones fungicidas que comprenden una mezcla de componentes (a) y (b) como principios activos
WO2022117650A1 (en) 2020-12-02 2022-06-09 Syngenta Crop Protection Ag Fungicidal compositions
CN116783193A (zh) 2021-01-21 2023-09-19 先正达农作物保护股份公司 具有含硫取代基的杀有害生物活性的杂环衍生物
KR20230132551A (ko) 2021-01-22 2023-09-15 신젠타 크롭 프로텍션 아게 식물병원성 세균의 제어 또는 억제 방법
EP4281185A2 (en) 2021-01-23 2023-11-29 Syngenta Crop Protection AG Pesticidally active heteroaromatic compounds
WO2022207479A1 (en) 2021-03-27 2022-10-06 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal isonicotinic amide derivatives
BR112023019828A2 (pt) 2021-03-30 2023-11-07 Syngenta Crop Protection Ag Compostos de amina cíclica pesticidamente ativos
UY39696A (es) 2021-03-31 2022-10-31 Syngenta Crop Protection Ag Derivados microbiocidas de quinolin/quinoxalin-benzotiazina como agentes fungicidas, en particular c
AR125342A1 (es) 2021-04-16 2023-07-05 Syngenta Crop Protection Ag Compuestos de amina cíclica activos como plaguicidas
BR112023021626A2 (pt) 2021-04-20 2024-02-20 Syngenta Crop Protection Ag Derivados microbiocidas de quinolina/quinoxalina isoquinolina
CN117222314A (zh) 2021-05-04 2023-12-12 先正达农作物保护股份公司 烯草酮用于昆虫控制的用途
BR112023022854A2 (pt) 2021-05-05 2024-01-23 Pi Industries Ltd Compostos heterocíclicos fusionados inovadores para combater fungos fitopatogênicos
CA3219744A1 (en) 2021-06-01 2022-12-08 Christopher Charles SCARBOROUGH Microbiocidal tetrahydroisoquinoline derivatives
IL309024A (en) 2021-06-02 2024-02-01 Syngenta Crop Protection Ag Heterocyclic derivatives are active using pesticides with sulfoximine-containing substituents
WO2022258481A1 (en) 2021-06-09 2022-12-15 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active diazine-amide compounds
CA3221180A1 (en) 2021-06-24 2022-12-29 Syngenta Crop Protection Ag 2-[3-[1 [(quinazolin-4-yl)amino]ethyl]pyrazin-2-yl]thiazole-5-carbonitrile derivatives and similar compounds as pesticides
CN117597025A (zh) 2021-07-02 2024-02-23 先正达农作物保护股份公司 精吡氟禾草灵用于昆虫控制的用途
WO2023006634A1 (en) 2021-07-27 2023-02-02 Syngenta Crop Protection Ag Method for controlling diamide resistant pests & compounds therefor
WO2023006789A1 (en) 2021-07-29 2023-02-02 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active fused bicyclic heteroaromatic compounds
AU2022323303A1 (en) 2021-08-02 2024-02-01 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal pyrazole derivatives
WO2023012081A1 (en) 2021-08-05 2023-02-09 Syngenta Crop Protection Ag Method for controlling diamide resistant pests & compounds therefor
AR126729A1 (es) 2021-08-10 2023-11-08 Syngenta Crop Protection Ag Mezcla fungicida
AR126700A1 (es) 2021-08-10 2023-11-01 Syngenta Crop Protection Ag Derivados heterocíclicos activos como plaguicidas con sustituyentes que contienen azufre
AR126789A1 (es) 2021-08-19 2023-11-15 Syngenta Crop Protection Ag Método para controlar plagas resistentes a diamidas y compuestos para esto
AU2022364034A1 (en) 2021-10-14 2024-04-04 Syngenta Crop Protection Ag Imidazo[1,2-a]pyridine derivatives
WO2023072945A1 (en) 2021-10-25 2023-05-04 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents
WO2023072849A1 (en) 2021-10-27 2023-05-04 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active pyridazinone compounds
WO2023072785A1 (en) 2021-10-29 2023-05-04 Syngenta Crop Protection Ag Fungicidal compositions
AU2022379897A1 (en) 2021-10-29 2024-04-04 Syngenta Crop Protection Ag Fungicidal compositions comprising fludioxonil
WO2023089049A2 (en) 2021-11-19 2023-05-25 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal isonicotinic amide derivatives
WO2023094303A1 (en) 2021-11-25 2023-06-01 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal heterobiaryl amide derivatives
WO2023094304A1 (en) 2021-11-25 2023-06-01 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal heterobiaryl amide derivatives
AR127799A1 (es) 2021-12-02 2024-02-28 Syngenta Crop Protection Ag Composiciones fungicidas
WO2023104714A1 (en) 2021-12-10 2023-06-15 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active pyridazinone compounds
WO2023110710A1 (en) 2021-12-13 2023-06-22 Syngenta Crop Protection Ag Method for controlling diamide resistant pests & compounds therefor
AR127922A1 (es) 2021-12-15 2024-03-13 Syngenta Crop Protection Ag Derivados heterocíclicos bicíclicos microbiocidas
EP4197333A1 (en) 2021-12-15 2023-06-21 Syngenta Crop Protection AG Method for controlling diamide resistant pests & compounds therefor
WO2023110871A1 (en) 2021-12-17 2023-06-22 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal pyrazole derivatives
WO2023110928A1 (en) 2021-12-17 2023-06-22 Syngenta Crop Protection Ag Fungicidal compositions
WO2023111215A1 (en) 2021-12-17 2023-06-22 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal pyridine-substituted benzothiazine derivatives
WO2023117625A1 (en) 2021-12-22 2023-06-29 Syngenta Crop Protection Ag Fungicidal compositions
WO2023118011A1 (en) 2021-12-22 2023-06-29 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal aza-heterobiaryl derivatives
WO2023118434A1 (en) 2021-12-22 2023-06-29 Globachem Nv Pesticidally active amide compounds
WO2023139166A1 (en) 2022-01-19 2023-07-27 Syngenta Crop Protection Ag Methods for controlling plant pathogens
WO2023148206A1 (en) 2022-02-02 2023-08-10 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal n-amide derivatives
WO2023148368A1 (en) 2022-02-07 2023-08-10 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents
WO2023148369A1 (en) 2022-02-07 2023-08-10 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents
WO2023166067A1 (en) 2022-03-02 2023-09-07 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal pyridazinone amide derivatives
WO2023187191A1 (en) 2022-04-01 2023-10-05 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents
WO2023209238A1 (en) 2022-04-29 2023-11-02 Syngenta Crop Protection Ag Fungicidal compositions
WO2023217989A1 (en) 2022-05-12 2023-11-16 Syngenta Crop Protection Ag Alkoxy heteroaryl- carboxamide or thioamide compounds
WO2023247552A1 (en) 2022-06-21 2023-12-28 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal bicyclic heterocyclic carboxamide derivatives
WO2023247360A1 (en) 2022-06-21 2023-12-28 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active fused bicyclic heteroaromatic compounds
WO2024008567A1 (en) 2022-07-07 2024-01-11 Syngenta Crop Protection Ag Precision application devices and compositions
WO2024018016A1 (en) 2022-07-21 2024-01-25 Syngenta Crop Protection Ag Crystalline forms of 1,2,4-oxadiazole fungicides
WO2024017788A1 (en) 2022-07-22 2024-01-25 Syngenta Crop Protection Ag Solid form of a heterocyclic amide derivative
WO2024022910A1 (en) 2022-07-26 2024-02-01 Syngenta Crop Protection Ag 1-[1-[2-(pyrimidin-4-yl)-1,2,4-triazol-3-yl]ethyl]-3-[2,4-dichloro-5-phenyl]urea derivatives and similar compounds as pesticides
WO2024033374A1 (en) 2022-08-11 2024-02-15 Syngenta Crop Protection Ag Novel arylcarboxamide or arylthioamide compounds
WO2024038053A1 (en) 2022-08-16 2024-02-22 Syngenta Crop Protection Ag New use of pydiflumetofen
WO2024056732A1 (en) 2022-09-16 2024-03-21 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active cyclic amine compounds
GB202214203D0 (en) 2022-09-28 2022-11-09 Syngenta Crop Protection Ag Fungicidal compositions
WO2024068656A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Syngenta Crop Protection Ag Fungicidal compositions
WO2024068655A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Syngenta Crop Protection Ag Fungicidal compositions
CN115504946B (zh) * 2022-09-29 2023-12-15 武汉工程大学 一种合成α-酮酰胺化合物的方法
WO2024068947A1 (en) 2022-09-30 2024-04-04 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal pyrazole derivatives
WO2024068950A1 (en) 2022-09-30 2024-04-04 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal pyrazole derivatives

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002524562A (ja) 1998-09-16 2002-08-06 ダウ・アグロサイエンス・エル・エル・シー 殺菌・殺カビ剤としての、ピリジン環上に５員複素環式環を有する２−メトキシイミノ−２−（ピリジニルオキシメチル）フェニルアセトアミド
WO2015185485A1 (en) 2014-06-06 2015-12-10 Basf Se Use of substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi

Family Cites Families (67)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS61107392A (ja) 1984-10-31 1986-05-26 株式会社東芝 画像処理システム
BR8600161A (pt) 1985-01-18 1986-09-23 Plant Genetic Systems Nv Gene quimerico,vetores de plasmidio hibrido,intermediario,processo para controlar insetos em agricultura ou horticultura,composicao inseticida,processo para transformar celulas de plantas para expressar uma toxina de polipeptideo produzida por bacillus thuringiensis,planta,semente de planta,cultura de celulas e plasmidio
ZA879329B (en) * 1986-12-12 1988-06-13 Ciba-Geigy Ag Pesticides
EP0276432A3 (de) 1986-12-12 1988-10-26 Ciba-Geigy Ag Schädlingsbekämpfungsmittel
AU613521B2 (en) 1988-09-02 1991-08-01 Sankyo Company Limited 13-substituted milbemycin derivatives, their preparation and use
US5169629A (en) 1988-11-01 1992-12-08 Mycogen Corporation Process of controlling lepidopteran pests, using bacillus thuringiensis isolate denoted b.t ps81gg
NZ231804A (en) 1988-12-19 1993-03-26 Ciba Geigy Ag Insecticidal toxin from leiurus quinquestriatus hebraeus
US5015630A (en) 1989-01-19 1991-05-14 Merck & Co., Inc. 5-oxime avermectin derivatives
NO176766C (no) 1989-02-07 1995-05-24 Meiji Seika Kaisha Fremgangsmåte for fremstilling av en forbindelse med anthelmintaktivitet
GB8910624D0 (en) 1989-05-09 1989-06-21 Ici Plc Bacterial strains
CA2015951A1 (en) 1989-05-18 1990-11-18 Mycogen Corporation Novel bacillus thuringiensis isolates active against lepidopteran pests, and genes encoding novel lepidopteran-active toxins
EP0427529B1 (en) 1989-11-07 1995-04-19 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Larvicidal lectins and plant insect resistance based thereon
JPH085894B2 (ja) 1990-03-01 1996-01-24 三共株式会社 ミルベマイシンエーテル誘導体
JPH0570366A (ja) 1991-03-08 1993-03-23 Meiji Seika Kaisha Ltd 薬用組成物
UA48104C2 (uk) 1991-10-04 2002-08-15 Новартіс Аг Фрагмент днк, який містить послідовність,що кодує інсектицидний протеїн, оптимізовану для кукурудзи,фрагмент днк, який забезпечує направлену бажану для серцевини стебла експресію зв'язаного з нею структурного гена в рослині, фрагмент днк, який забезпечує специфічну для пилку експресію зв`язаного з нею структурного гена в рослині, рекомбінантна молекула днк, спосіб одержання оптимізованої для кукурудзи кодуючої послідовності інсектицидного протеїну, спосіб захисту рослин кукурудзи щонайменше від однієї комахи-шкідника
CA2132199C (en) 1992-03-17 2000-01-18 Hitoshi Nishiyama Depsipeptide derivative, production thereof and use thereof
KR0185439B1 (ko) 1992-04-28 1999-05-01 아다찌 아끼오 2-(2,6-디플루오로페닐)-4-(2-에톡시-4-t-부틸페닐)-2-옥사졸린
DE4317458A1 (de) 1992-06-11 1993-12-16 Bayer Ag Verwendung von cyclischen Depsipeptiden mit 18 Ringatomen zur Bekämpfung von Endoparasiten, neue cyclische Depsipeptide mit 18 Ringatomen und Verfahren zu ihrer Herstellung
AU666750B2 (en) 1992-09-01 1996-02-22 Novartis Animal Health K.K. Novel processes for the production of 13-ether derivatives of milbemycins, and novel intermediates therefor
GB9300883D0 (en) 1993-01-18 1993-03-10 Pfizer Ltd Antiparasitic agents
KR100309091B1 (ko) 1993-02-19 2001-12-28 이치로 키타사토 환상 데프시펩티드 pf 1022의 유도체
DE4317457A1 (de) 1993-05-26 1994-12-01 Bayer Ag Octacyclodepsipeptide mit endoparasitizider Wirkung
DK0739344T3 (da) 1994-01-14 1999-07-26 Pfizer Antiparasitiske pyrrolobenzoxazinforbindelser
GB9402916D0 (en) 1994-02-16 1994-04-06 Pfizer Ltd Antiparasitic agents
US5530195A (en) 1994-06-10 1996-06-25 Ciba-Geigy Corporation Bacillus thuringiensis gene encoding a toxin active against insects
DE4437198A1 (de) 1994-10-18 1996-04-25 Bayer Ag Verfahren zur Sulfonylierung, Sulfenylierung und Phosphorylierung von cyclischen Depsipeptiden
DE4440193A1 (de) 1994-11-10 1996-05-15 Bayer Ag Verwendung von Dioxomorpholinen zur Bekämpfung von Endoparasiten, neue Dioxomorpholine und Verfahren zur ihrer Herstellung
DE19520936A1 (de) 1995-06-08 1996-12-12 Bayer Ag Ektoparasitizide Mittel
DE69712331T2 (de) 1996-03-11 2002-11-28 Syngenta Participations Ag Pyrimidin-4-on derivate als pestizidesmittel
JP2004506432A (ja) 2000-08-25 2004-03-04 シンジェンタ・パティシペーションズ・アクチェンゲゼルシャフト Ｂａｃｉｌｌｕｓｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ殺虫性結晶タンパク質由来の新規殺虫性毒素
US7230167B2 (en) 2001-08-31 2007-06-12 Syngenta Participations Ag Modified Cry3A toxins and nucleic acid sequences coding therefor
CA2462601A1 (en) 2001-10-03 2003-04-10 Pharmacia Corporation Prodrugs of substituted polycyclic compounds useful for selective inhibition of the coagulation cascade
AR037328A1 (es) 2001-10-23 2004-11-03 Dow Agrosciences Llc Compuesto de [7-bencil-2,6-dioxo-1,5-dioxonan-3-il]-4-metoxipiridin-2-carboxamida, composicion que lo comprende y metodo que lo utiliza
AR037856A1 (es) 2001-12-17 2004-12-09 Syngenta Participations Ag Evento de maiz
EP1499185A4 (en) 2002-04-04 2005-08-24 Valent Biosciences Corp IMPROVED HERBICIDAL COMPOSITION
GB0303439D0 (en) 2003-02-14 2003-03-19 Pfizer Ltd Antiparasitic terpene alkaloids
JP4939057B2 (ja) 2004-01-23 2012-05-23 三井化学アグロ株式会社 ３−（ジヒドロ（テトラヒドロ）イソキノリン−１−イル）キノリン化合物
AU2005252061B2 (en) 2004-06-09 2010-02-11 Sumitomo Chemical Company, Limited Pyridazine compound and use thereof
DE102005007160A1 (de) 2005-02-16 2006-08-24 Basf Ag Pyrazolcarbonsäureanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel zur Bekämpfung von Schadpilzen
AR056507A1 (es) 2005-09-13 2007-10-10 Bayer Cropscience Ag Derivados plaguicidas de fenilamidina sustituida con tiazoliloxi
TWI374126B (en) 2005-10-25 2012-10-11 Syngenta Participations Ag Novel microbiocides
TWI372752B (en) 2005-12-22 2012-09-21 Nihon Nohyaku Co Ltd Pyrazinecarboxamide derivatives and plant disease controlling agents containing the same
US20070155739A1 (en) 2005-12-30 2007-07-05 Alantos Pharmaceuticals, Inc. Substituted bis-amide metalloprotease inhibitors
EP2017268B1 (en) 2006-05-08 2013-01-16 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. 1,2-benzisothiazole derivative, and agricultural or horticultural plant disease-controlling agent
EP2186804B1 (en) 2007-08-10 2015-06-17 Nippon Soda Co., Ltd. Nitrogen-containing heterocyclic compound and pest control agent
BRPI0910178A8 (pt) 2008-07-04 2015-11-24 Bayer Cropscience Ag "composto de fórmula (i), composto de fórmula (vi), composição de fungicidas e método para o controle de fungo fitopatogênico de culturas"
MX2011004055A (es) 2008-10-17 2011-06-24 Xenon Pharmaceuticals Inc Compuestos de espiro-oxindol y su uso como agentes terapeuticos.
LT2682382T (lt) 2009-02-16 2017-02-27 Sumitomo Chemical Company, Limited Fenilacetamido junginio gavimo būdas
AR076839A1 (es) 2009-05-15 2011-07-13 Bayer Cropscience Ag Derivados fungicidas de pirazol carboxamidas
PE20120409A1 (es) 2009-06-16 2012-04-25 Basf Se Mezclas fungicidas
RS57788B1 (sr) 2010-01-04 2018-12-31 Nippon Soda Co Heterociklično jedinjenje koje sadrži azot, i poljoprivredni/baštenski germicid
KR20130065663A (ko) 2010-05-06 2013-06-19 바이엘 크롭사이언스 아게 디티인 테트라카복시디이미드의 제조방법
JP2012025735A (ja) 2010-06-24 2012-02-09 Sumitomo Chemical Co Ltd 植物病害防除組成物及び植物病害防除方法
JP5857512B2 (ja) 2010-08-10 2016-02-10 住友化学株式会社 植物病害防除組成物およびその用途
US8759527B2 (en) 2010-08-25 2014-06-24 Bayer Cropscience Ag Heteroarylpiperidine and -piperazine derivatives as fungicides
TWI504350B (zh) 2010-09-01 2015-10-21 Du Pont 殺真菌吡唑及其混合物
IT1403275B1 (it) 2010-12-20 2013-10-17 Isagro Ricerca Srl Indanilanilidi ad elevata attività fungicida e loro composizioni fitosanitarie
TWI528899B (zh) 2010-12-29 2016-04-11 杜邦股份有限公司 中離子性殺蟲劑
JP2014529594A (ja) 2011-08-15 2014-11-13 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 殺菌性置換１−｛２−シクリルオキシ−２−［２−ハロ−４−（４−ハロゲン−フェノキシ）−フェニル］−エチル｝−１ｈ−［１，２，４］トリアゾール化合物
WO2013066838A1 (en) 2011-10-31 2013-05-10 Glaxosmithkline Llc Compounds and methods
JP6107377B2 (ja) 2012-04-27 2017-04-05 住友化学株式会社 テトラゾリノン化合物及びその用途
JP6106976B2 (ja) 2012-07-20 2017-04-05 住友化学株式会社 植物病害防除組成物およびその用途
JP6142752B2 (ja) 2012-09-28 2017-06-07 住友化学株式会社 テトラゾリノン化合物及びその用途
UA118182C2 (uk) 2012-12-19 2018-12-10 Байєр Кропсайєнс Акцієнгезелльшафт Дифторметилнікотинові інданілкарбоксаміди
UY36571A (es) 2015-03-05 2016-09-30 Bayer Cropscience Ag Combinaciones de compuestos activos
PE20181453A1 (es) * 2015-11-05 2018-09-12 Basf Se Oxadiazoles sustituidos para combatir hongos fitopatogenos
CN108779109B (zh) 2016-03-15 2022-03-11 先正达参股股份有限公司 杀微生物的噁二唑衍生物

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002524562A (ja) 1998-09-16 2002-08-06 ダウ・アグロサイエンス・エル・エル・シー 殺菌・殺カビ剤としての、ピリジン環上に５員複素環式環を有する２−メトキシイミノ−２−（ピリジニルオキシメチル）フェニルアセトアミド
WO2015185485A1 (en) 2014-06-06 2015-12-10 Basf Se Use of substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi

Also Published As

Publication number Publication date
US10653146B2 (en) 2020-05-19
SI3522715T1 (sl) 2021-07-30
MX2019003807A (es) 2019-07-04
HUE053739T2 (hu) 2021-07-28
EP3522715B1 (en) 2021-01-20
CO2019003364A2 (es) 2019-04-12
CL2019000932A1 (es) 2019-06-21
JP2019534881A (ja) 2019-12-05
ZA201901220B (en) 2019-12-18
US20190223442A1 (en) 2019-07-25
ES2862453T3 (es) 2021-10-07
EP3522715A1 (en) 2019-08-14
WO2018065414A1 (en) 2018-04-12
DK3522715T3 (da) 2021-04-12
CN109890209A (zh) 2019-06-14
PL3522715T3 (pl) 2021-06-28
AR109805A1 (es) 2019-01-23
IL265221A (en) 2019-05-30
BR112019007114A2 (pt) 2019-06-25
IL265221B (en) 2021-01-31
UY37431A (es) 2018-05-31
CN109890209B (zh) 2021-11-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP7077313B2 (ja) 殺微生物オキサジアゾール誘導体
JP6956750B2 (ja) 殺微生物オキサジアゾール誘導体
CN110382492B (zh) 杀微生物的噁二唑衍生物
CN109071522B (zh) 杀微生物的噁二唑衍生物
JP2018513136A (ja) 殺微生物性二環式複素環式誘導体
JP2019514860A (ja) 殺微生物性オキサジアゾール誘導体
JP2019537553A (ja) 殺微生物オキサジアゾール誘導体
JP2019528252A (ja) 殺微生物オキサジアゾール誘導体
JP2018537426A (ja) 殺微生物オキサジアゾール誘導体
JP2019504019A (ja) 殺微生物性オキサジアゾール誘導体
JP7158469B2 (ja) 殺微生物性キノリン（チオ）カルボキサミド誘導体
JP2019521094A (ja) 殺微生物オキサジアゾール誘導体
JP2019523224A (ja) 殺微生物オキサジアゾール誘導体
JP7241751B2 (ja) 殺微生物チアゾール誘導体
JP2019526534A (ja) 殺微生物オキサジアゾール誘導体
JP2019504010A (ja) 殺微生物オキサジアゾール誘導体
JP2017508752A (ja) 殺微生物性二環式複素環式誘導体
JP2017512206A (ja) 殺微生物二環式複素環式誘導体
JP2020514340A (ja) 殺微生物オキサジアゾール誘導体
JP2019526535A (ja) 殺微生物オキサジアゾール誘導体
JP7258859B2 (ja) 殺微生物性キノリン（チオ）カルボキサミド誘導体
JP7158468B2 (ja) 殺微生物性キノリン（チオ）カルボキサミド誘導体
JP7202367B2 (ja) 殺微生物性キノリン（チオ）カルボキサミド誘導体
JP7150009B2 (ja) 殺微生物性キノリン（チオ）カルボキサミド誘導体
JP7330949B2 (ja) 殺微生物性キノリン（チオ）カルボキサミド誘導体

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20201001

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20210924

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20211004

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20211117

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20220404

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20220418

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20220518

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 7077313

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150