KR20230132551A

KR20230132551A - 식물병원성 세균의 제어 또는 억제 방법

Info

Publication number: KR20230132551A
Application number: KR1020237027915A
Authority: KR
Inventors: 스티븐 코스키; 티에리 마누엘 클라우드 퀴롤; 찰스 크란스나우; 헬게 지로츠키
Original assignee: 신젠타 크롭 프로텍션 아게
Priority date: 2021-01-22
Filing date: 2022-01-17
Publication date: 2023-09-15
Also published as: EP4280879A1; AR124669A1; AU2022210374A1; JP2024505179A; CA3204213A1; WO2022157122A1; AU2022210374A9; CN116709918A; CO2023009759A2

Abstract

본 발명은 식물병원성 세균의 제어 또는 억제를 위한 N-메톡시(페닐에틸)-피라졸 카르복스아미드의 용도, 및 그러한 화합물을 포함하는 조성물에 관한 것이다. 구체적으로, 본 발명은 식물병원성 세균의 제어 또는 억제를 위한 3-(디플루오로메틸)-N-메톡시-1-메틸-N-[1-메틸-2-(2,4,6-트리클로로-페닐)에틸]-1H-피라졸-4-카르복스아미드(피디플루메토펜(pydiflumetofen))의 용도 및 그러한 화합물을 포함하는 조성물의 용도에 관한 것이다.

Description

식물병원성 세균의 제어 또는 억제 방법

본 발명은 식물병원성 세균의 제어 또는 억제를 위한 N-메톡시(페닐에틸)-피라졸 카르복스아미드의 용도, 및 그러한 화합물을 포함하는 조성물에 관한 것이다. 구체적으로, 본 발명은 식물병원성 세균의 제어 또는 억제를 위한 3-(디플루오로메틸)-N-메톡시-1-메틸-N-[1-메틸-2-(2,4,6-트리클로로-페닐)에틸]-1H-피라졸-4-카르복스아미드(피디플루메토펜(pydiflumetofen))의 용도, 및 그러한 화합물을 포함하는 조성물에 관한 것이다.

식물병원성 세균에 의해 유발된 세균성 식물 질병은 전세계에 걸쳐 재배자들에게 중요한 관심사이며; 이들 질병은 감염된 식물에서 호르몬 불균형을 종종 유발하여, 왜화(stunting), 과성장, 혹병(gall), 뿌리 분기(root branch), 제엽, 리세팅(resetting), 괴사, 조직 해리, 시듦, 광합성 면적의 감소, 과형성, 및 잎 상편생장(epinasty)과 같은 문제들을 초래할 수 있다. 이들 문제들은 질적 및 양적 수준으로 감염된 식물의 영양 수준을 변경시키며; 추가적으로, 이들은 전세계 식량 공급 및 경제에 부정적인 영향을 미친다. 문헌 [Kannan et al., "Sustainable Approaches to Controlling Plant Pathogenic Bacteria"]을 참조한다.

식물병원성 세균은 (특히 어린 식물의 생장 번식 동안) 물, 바람, 곤충, 동물, 인간 활동, 농업 및 농장 설비를 포함하여 몇몇 수단을 통해, 및 또한 토양을 통해 쉽게 분산될 수 있다.

식물병원성 세균의 제어 또는 억제는 주로 식물 병원균의 방지 및 배제를 통해 달성된다. 현재, 식물에 대한 식물병원성 세균의 활성을 제어 또는 억제하기 위한 제한된 해결안들이 존재한다. 주요한 화학 제어는 구리계 생성물(이는 종종 잔류물로 남겨짐), 농업용 항생제, 및 내성 유도제, 예컨대 아시벤졸라-S-메틸의 사용을 포함한다. 진균성 질병의 제어를 위해 사용된 일부 살진균제는, 식물병원성 세균에 대한 직접적인 작용이 없다 하더라도 질병에 대한 억제 효과를 가질 수 있다. 예를 들어, 일부 스트로빌루린스 살진균제는 식물에 대한 강장 효과를 가질 수 있고, 방어 반응을 유도할 수 있지만; 그러나, 이들 살진균제는 종종 다회 적용을 필요로 하지만, 식물병원성 세균 그 자체에 대한 직접적인 작용은 갖지 않는다.

WO 2010/063700에 기재된 화합물 3-(디플루오로메틸)-N-메톡시-1-메틸-N-[1-메틸-2-(2,4,6-트리클로로-페닐)에틸]-1H-피라졸-4-카르복스아미드(피디플루메토펜)은 광범위 잎 살진균제이며, 숙신산 탈수소효소 저해제(SDHI) 부류 내에 있는 N-메톡시-(페닐에틸)-피라졸-카르복스아미드의 신규 그룹의 제1 예이다. 본 발명은 3-(디플루오로메틸)-N-메톡시-1-메틸-N-[1-메틸-2-(2,4,6-트리클로로-페닐)에틸]-1H-피라졸-4-카르복스아미드 또한 항-세균 활성 및 억제 효과를 나타내고, 이에 따라 식물병원성 세균과의 싸움, 및 따라서 식물 세균 질병에 사용될 수 있다는 놀라운 발견에 기초한다.

이에 따라, 본 발명의 제1 양태는 유용 식물에서 식물병원성 세균을 제어 또는 억제하는 방법에 관한 것으로, 상기 방법은 3-(디플루오로메틸)-N-메톡시-1-메틸-N-[1-메틸-2-(2,4,6-트리클로로-페닐)에틸]-1H-피라졸-4-카르복스아미드의 유효량을 식물, 식물 부분 또는 이의 서식지(locus)에 적용하는 것을 포함한다.

또 다른 양태에서, 유용 식물에서 식물병원성 세균을 제어 또는 억제하는 방법이 제공되며, 상기 방법은 3-(디플루오로메틸)-N-메톡시-1-메틸-N-[1-메틸-2-(2,4,6-트리클로로-페닐)에틸]-1H-피라졸-4-카르복스아미드를 포함하는 조성물의 유효량을 식물, 식물 부분 또는 이의 서식지에 적용하는 것을 포함한다.

추가의 양태에서, 식물의 세균성 질병을 제어하기 위한, 3-(디플루오로메틸)-N-메톡시-1-메틸-N-[1-메틸-2-(2,4,6-트리클로로-페닐)에틸]-1H-피라졸-4-카르복스아미드, 또는 이의 농약학적으로 허용가능한 염, 이성질체, 입체이성질체, 부분입체이성질체, 거울상이성질체 또는 호변이성질체의 사용이 제공된다.

유용 식물에서 식물병원성 세균의 영향을 제어 또는 억제하는 방법이 제공되며, 상기 방법은 3-(디플루오로메틸)-N-메톡시-1-메틸-N-[1-메틸-2-(2,4,6-트리클로로-페닐)에틸]-1H-피라졸-4-카르복스아미드의 유효량을 식물, 식물 부분 또는 이의 서식지에 적용하는 것을 포함한다.

유용 식물에서 식물병원성 세균의 영향을 제어 또는 억제하는 방법이 추가로 제공되며, 상기 방법은 3-(디플루오로메틸)-N-메톡시-1-메틸-N-[1-메틸-2-(2,4,6-트리클로로-페닐)에틸]-1H-피라졸-4-카르복스아미드를 포함하는 조성물의 유효량을 식물, 식물 부분 또는 이의 서식지에 적용하는 것을 포함한다.

3-(디플루오로메틸)-N-메톡시-1-메틸-N-[1-메틸-2-(2,4,6-트리클로로-페닐)에틸]-1H-피라졸-4-카르복스아미드 및 이의 제제가 WO 2010/063700, WO 2013/127764, 및 WO 2014/206855에 기재되어 있다. 숙련자는 3-(디플루오로메틸)-N-메톡시-1-메틸-N-[1-메틸-2-(2,4,6-트리클로로-페닐)에틸]-1H-피라졸-4-카르복스아미드가 2가지 거울상이성질체 형태인 3-(디플루오로메틸)-N-메톡시-1-메틸-N-[(1R)-1-메틸-2-(2,4,6-트리클로로-페닐)에틸]-1H-피라졸-4-카르복스아미드 및 3-(디플루오로메틸)-N-메톡시-1-메틸-N-[(1S)-1-메틸-2-(2,4,6-트리클로로-페닐)에틸]-1H-피라졸-4-카르복스아미드로 존재한다는 것을 이해할 것이다. 두 거울상이성질체는 모두 식물병원성 세균의 제어 또는 억제를 위해 개별적으로 또는 라세미체로서 사용될 수 있다. 화합물 3-(디플루오로메틸)-N-메톡시-1-메틸-N-[1-메틸-2-(2,4,6-트리클로로-페닐)에틸]-1H-피라졸-4-카르복스아미드는 여기서 전체 이름, ISO명 또는 "본 화합물"로서 지칭될 수 있다.

본 명세서에 기재된 바와 같이, 본 발명은 유용 식물에서 식물병원성 세균을 제어 또는 억제하는 방법에 관한 것으로, 보호되어야 할 유용 식물, 또는 이의 서식지에 3-(디플루오로메틸)-N-메톡시-1-메틸-N-[1-메틸-2-(2,4,6-트리클로로-페닐)에틸]-1H-피라졸-4-카르복스아미드를 식물병원성 세균에 작용하는 데 유효한 양으로 적용하는 것을 포함한다. 3-(디플루오로메틸)-N-메톡시-1-메틸-N-[1-메틸-2-(2,4,6-트리클로로-페닐)에틸]-1H-피라졸-4-카르복스아미드는 또한 식물 번식 물질, 예컨대 종자, 삽목(cutting), 및 어린 식물(young plant)에 적용될 수 있다.

보호되어야 할 유용 식물, 또는 이의 서식지에 3-(디플루오로메틸)-N-메톡시-1-메틸-N-[1-메틸-2-(2,4,6-트리클로로-페닐)에틸]-1H-피라졸-4-카르복스아미드를 식물병원성 세균에 작용하는데 유효한 양으로 적용하는 것을 포함하는, 유용 식물에서 식물병원성 세균의 영향을 제어 또는 억제하는 방법이 또한 기재된다.

본 명세서에 사용된 바와 같은 용어 "유용 식물"은 다음 종들의 식물을 통상적으로 포함한다: 포도 덩굴; 곡물, 예컨대 밀, 보리, 호밀, 또는 귀리; 비트, 예컨대 사탕무 또는 사료용 비트(fodder beet); 과일, 예컨대 인과류(pome), 핵과류 또는 씨없는 과일(soft fruit), 예를 들어 사과, 배, 자두, 복숭아, 아몬드, 호두, 체리, 딸기, 라스베리, 또는 블랙베리; 콩과 식물, 예컨대 콩, 렌틸콩, 완두콩 또는 대두; 유지 식물, 예컨대 유채, 겨자, 양귀비, 올리브, 해바라기, 코코넛, 피마자유 식물, 코코아 씨, 또는 땅콩; 오이 식물, 예컨대 호박, 오이, 또는 멜론; 섬유 식물, 예컨대 목화, 아마, 대마, 또는 황마; 감귤류 과일, 예컨대 오렌지, 레몬, 자몽 또는 만다린; 채소류, 예컨대 배추속식물, 시금치, 상추, 아스파라거스, 양배추, 당근, 양파, 토마토, 감자, 고구마, 박류(cucurbit), 후추, 파프리카, 또는 허브류; 녹나무과, 예컨대 아보카도, 계피, 또는 장뇌; 벼; 옥수수; 담배; 견과류; 커피; 사탕수수; 차; 포도나무; 호프; 두리안; 바나나; 천연 고무 식물; 잔디 또는 관상식물, 예컨대 꽃, 관목, 활엽수, 또는 상록수, 예를 들어 송백류; 관상 작물, 예를 들어, 장미, 제라늄, 펠라르고늄(pelargonium), 봉선화, 시클라멘, 포인세티아, 팬지, 목련, 또는 백일홍; 꽃 구근, 예를 들어 튤립. 이러한 상기 목록은 어떤 제한도 나타내지 않는다.

본 명세서에 사용된 바와 같은 용어 "식물병원성 세균"은 식물에서 질병을 유발하는 박테리아를 지칭한다. 식물병원성 세균의 예는, 아그로박테리움(Agrobacterium) 종, 아시도보락스(Acidovorax) 종, 아르트로박터(Arthrobacter) 종, 부르크홀데리아(Burkholderia) 종, 칸디다투스 리베리박터(Candidatus Liberibacter) 종, 클라비박터(Clavibacter) 종, 클로스트리듐(Clostridium) 종, 코리네박테리움(Corynebacterium) 종, 디케야(Dickeya) 종, 에르위니아(Erwinia) 종, 레이프소니아(Leifsonia) 종, 판토에아(Pantoea) 종, 펙토박테리움(Pectobacterium) 종, 파이토플라스마(Phytoplasma) 종, 슈도모나스(Pseudomonas) 종, 랄스토니아(Ralstonia) 종, 라이조박터(Rhizobacter) 종, 라이조모나스(Rhizomonas) 종, 로도코쿠스(Rhodococcus) 종, 세라티아(Serratia) 종, 스핑고모나스(Sphingomonas) 종, 스프리오플라스마(Sprioplasma) 종, 스트렙토마이세스(Streptomyces) 종, 또는 잔토모나스(Xanthomonas) 종, 및 자이렐라(Xylella) 종을 포함하지만 이로 제한되지는 않는다.

본 명세서에 사용된 바와 같은 용어 "서식지"는 식물이 성장하고 있는 현장, 또는 경작된 식물의 종자가 심겨진 곳, 또는 종자가 토양 내에 배치될 곳을 의미한다. 이는 토양, 종자, 및 묘목 뿐만 아니라, 수립된 초목을 포함한다.

용어 "식물"은 종자, 묘목, 뿌리, 가지, 줄기 및 잎을 포함하는, 식물의 모든 물리적 부분을 지칭한다.

여기 사용된 것과 같은 용어 "식물 번식 물질"은 식물의 증식에 사용될 수 있는 종자와 같은 유용 식물의 생식부, 및 삽목 또는 괴경, 예를 들어 감자와 같은 생장 물질을 나타내는 것으로 이해되어야 한다. 예를 들어, (엄격한 의미에서) 종자, 뿌리, 과실, 괴경, 구근, 구경, 근경(rhizome), 및 식물의 부분이 언급될 수 있다. 발아 후 또는 토양으로부터 출현(emergence) 후 이식되는 발아된 식물 및 어린 식물 또한 언급될 수 있다. 이들 어린 식물은 화합물에서 침지에 의한 전체 또는 부분 처리로 이식 전 보호될 수 있다. 바람직하게는 "식물 번식 물질"은 종자 및/또는 뿌리, 더 바람직하게는 종자를 나타내는 것으로 이해된다.

3-(디플루오로메틸)-N-메톡시-1-메틸-N-[1-메틸-2-(2,4,6-트리클로로-페닐)에틸]-1H-피라졸-4-카르복스아미드와 관련하여 본 명세서에서 사용된 바와 같은 용어 "살세균제"는 그 화합물이 식물병원성 세균을 제어 또는 억제할 수 있음을 의미한다.

식물병원성 세균을 제어 또는 억제하기 위하여, 3-(디플루오로메틸)-N-메톡시-1-메틸-N-[1-메틸-2-(2,4,6-트리클로로-페닐)에틸]-1H-피라졸-4-카르복스아미드는, "유효량"으로 적용 또는 투여되며, 이는 적합한 적용시, 식물병원성 세균 제어 또는 억제의 바람직한 수준을 달성하기에 충분한 3-(디플루오로메틸)-N-메톡시-1-메틸-N-[1-메틸-2-(2,4,6-트리클로로-페닐)에틸]-1H-피라졸-4-카르복스아미드의 임의의 양을 의미한다.

식물병원성 세균에 대한 3-(디플루오로메틸)-N-메톡시-1-메틸-N-[1-메틸-2-(2,4,6-트리클로로-페닐)에틸]-1H-피라졸-4-카르복스아미드의 효능은, 예를 들어 잔토모나스 종의 경우, 손상된 잎의 면적을 비교함으로써 평가될 수 있다. 숙련자는 그러한 방법과 친숙하며, 각종 방법에 대한 추가의 상세 내용은 아래 실시예에서 제공된다.

3-(디플루오로메틸)-N-메톡시-1-메틸-N-[1-메틸-2-(2,4,6-트리클로로-페닐)에틸]-1H-피라졸-4-카르복스아미드와 관련하여 본 명세서에 사용된 바와 같은 "식물병원성 세균의 영향을 제어 또는 억제하는"이라는 구절은, 식물병원성 세균이 유용 식물의 작물에 대해 갖는 영향의 발생률 또는 심각성을 이 화합물이 감소시킬 수 있음을 의미한다. 예를 들어 잔토모나스 종의 경우에서, 잎 점무늬를 방지 또는 감소시키고; 아그로박테리움 종의 경우에서, 혹병을 방지(즉, 종양 형성을 방지)한다. 이 목록은 어떤 제한도 나타내지 않는다.

3-(디플루오로메틸)-N-메톡시-1-메틸-N-[1-메틸-2-(2,4,6-트리클로로-페닐)에틸]-1H-피라졸-4-카르복스아미드 화합물은 식물 건강을 지키는 데 사용될 수 있으며, 식물병원성 세균을 제어 또는 억제하기 위하여 치유적으로, 예방적으로, 또는 식물 전체에 사용될 수 있다. 식물병원성 세균의 제어 또는 억제는 식물에 대한 손상을 감소시키고, 이에 따라 수율에 있어서 수반되는 증가를 초래할 수 있다.

3-(디플루오로메틸)-N-메톡시-1-메틸-N-[1-메틸-2-(2,4,6-트리클로로-페닐)에틸]-1H-피라졸-4-카르복스아미드가 적용될 수 있는 식물병원성 세균의 예는 아그로박테리움 종, 아시도보락스 종, 아르트로박터 종, 부르크홀데리아 종, 칸디다투스 리베리박터 종, 클라비박터 종, 클로스트리듐 종, 코리네박테리움 종, 디케야 종, 에르위니아 종, 레이프소니아, 판토에아 종, 펙토박테리움 종, 파이토플라스마 종, 슈도모나스 종, 랄스토니아 종, 라이조박터 종, 라이조모나스 종, 로도코쿠스 종, 세라티아 종, 스핑고모나스, 스프리오플라스마 종, 스트렙토마이세스 종, 잔토모나스 종, 및 자이렐라 종을 포함한다.

구체적으로, 3-(디플루오로메틸)-N-메톡시-1-메틸-N-[1-메틸-2-(2,4,6-트리클로로-페닐)에틸]-1H-피라졸-4-카르복스아미드가 적용될 수 있는 식물병원성 세균의 예는 아그로박테리움 종, 칸디다투스 리베리박터 종, 클라비박터 종, 디케야 종, 에르위니아 종, 펙토박테리움 종, 슈도모나스 종, 랄스토니아 종, 및 잔토모나스 종을 포함한다.

바람직하게는, 3-(디플루오로메틸)-N-메톡시-1-메틸-N-[1-메틸-2-(2,4,6-트리클로로-페닐)에틸]-1H-피라졸-4-카르복스아미드가 적용될 수 있는 식물병원성 세균은 아그로박테리움 튜메파시엔스(Agrobacteruim tumefaciens), 칸디다투스 리베리박터 아시아티쿠스(Candidatus Liberibacter asiaticus), 클라비박터 미시가넨시스(Clavibacter michiganensis), 클라비박터 세페도니쿠스(Clavibacter sepedonicus), 디케야 다단틸(Dickeya dadantil), 디케야 솔라니(Dickeya solani), 에르위니아 아밀로보라(Erwinia amylovora), 펙토박테리움 아트로스페티쿰(Pectobacterium atrospeticum), 펙토박테리움 카로토보룸(Pectobacterium carotovorum), 슈도모나스 사바스토니(Pseudomonas savastoni), 슈도모나스 시린가에(Pseudomonas syringae), 랄스토니아 솔라나세아룸(Ralstonia solanacearum), 잔토모나스 아소노포디스(Xanthomonas axonopodis), 잔토모나스 캄페스트리스(Xanthomonas campestris), 잔토모나스 오리제(Xanthomonas oryzae), 잔토모나스 퍼포란스(Xanthomonas perforans) 및 자이렐라 패스티디오사(Xylella fastidiosa)를 포함한다.

더 바람직하게는, 3-(디플루오로메틸)-N-메톡시-1-메틸-N-[1-메틸-2-(2,4,6-트리클로로-페닐)에틸]-1H-피라졸-4-카르복스아미드가 적용될 수 있는 식물병원성 세균은 아그로박테리움 튜메파시엔스, 디케야 다단틸, 디케야 솔라니, 에르위니아 아밀로보라, 펙토박테리움 아트로스페티쿰, 펙토박테리움 카로토보룸, 슈도모나스 시린가에, 랄스토니아 솔라나세아룸, 잔토모나스 아소노포디스, 잔토모나스 캄페스트리스, 잔토모나스 오리제, 잔토모나스 퍼포란스, 및 자이렐라 패스티디오사를 포함한다.

일 구현예에서, 잔토모나스 종, 슈도모나스 종, 아그로박테리움 종, 랄스토니아 종, 클라비박터 종, 및 자이렐라 종으로부터 선택되는, 식물병원성 세균을 제어 또는 억제하는 방법이 제공된다. 유용 식물에 대한 식물병원성 세균의 영향을 제어 또는 억제하는 방법이 제공되며, 여기서 식물병원성 세균은 잔토모나스 종, 슈도모나스 종, 아그로박테리움 종, 랄스토니아 종, 클라비박터 종, 및 자이렐라 종으로부터 선택된다.

또 다른 구현예에서, 아그로박테리움 종, 슈도모나스 종, 랄스토니아 종, 및 잔토모나스 종으로부터 선택되는 식물병원성 세균의 제어 또는 억제 방법이 제공된다. 유용 식물에 대한 식물병원성 세균의 영향의 제어 또는 억제 방법이 제공되며, 여기서 식물병원성 세균은 아그로박테리움 종, 슈도모나스 종, 랄스토니아 종, 및 잔토모나스 종으로부터 선택된다.

본 명세서에 나타낸 바와 같이, 3-(디플루오로메틸)-N-메톡시-1-메틸-N-[1-메틸-2-(2,4,6-트리클로로-페닐)에틸]-1H-피라졸-4-카르복스아미드는 아그로박테리움 종, 슈도모나스 시린가에, 랄스토니아 종, 및 잔토모나스 종에 대해 특히 효과적이다. 구체적으로, 3-(디플루오로메틸)-N-메톡시-1-메틸-N-[1-메틸-2-(2,4,6-트리클로로-페닐)에틸]-1H-피라졸-4-카르복스아미드는 아그로박테리움 튜메파시엔스, 슈도모나스 시린가에, 잔토모나스 퍼포란스, 잔토모나스 오리세(Xanthomonas orycea), 및 잔토모나스 퍼포란스, 및 잔토모나스 캄페스트리스에 대해 특히 효과적이다.

3-(디플루오로메틸)-N-메톡시-1-메틸-N-[1-메틸-2-(2,4,6-트리클로로-페닐)에틸]-1H-피라졸-4-카르복스아미드가 사용될 수 있는 유용 식물은 포도 덩굴; 곡물, 예컨대 밀, 보리, 호밀, 또는 귀리; 비트, 예컨대 사탕무 또는 사료용 비트; 과일, 예컨대 인과류, 핵과류 또는 씨없는 과일, 예를 들어 사과, 배, 자두, 복숭아, 아몬드, 체리, 딸기, 라스베리, 또는 블랙베리; 콩과 식물, 예컨대 콩, 렌틸콩, 완두콩 또는 대두; 유지 식물, 예컨대 유채, 겨자, 양귀비, 올리브, 해바라기, 코코넛, 피마자유 식물, 코코아 씨, 또는 땅콩; 오이 식물, 예컨대 호박, 오이, 또는 멜론; 섬유 식물, 예컨대 목화, 아마, 대마, 또는 황마; 감귤류 과일, 예컨대 오렌지, 레몬, 자몽 또는 만다린; 채소류, 예컨대 배추속식물, 시금치, 상추, 아스파라거스, 양배추, 당근, 양파, 토마토, 감자, 고구마, 박류, 후추, 파프리카, 또는 허브류; 녹나무과, 예컨대 아보카도, 계피, 또는 장뇌; 벼; 옥수수; 담배; 견과류; 커피; 사탕수수; 차; 포도나무; 호프; 두리안; 바나나; 천연 고무 식물; 잔디 또는 관상식물, 예컨대 꽃, 관목, 활엽수, 또는 상록수, 예를 들어 송백류; 관상 작물, 예를 들어, 장미, 제라늄, 펠라르고늄, 봉선화, 시클라멘, 포인세티아, 팬지, 목련, 또는 백일홍; 꽃 구근, 예를 들어 튤립을 포함한다.

3-(디플루오로메틸)-N-메톡시-1-메틸-N-[1-메틸-2-(2,4,6-트리클로로-페닐)에틸]-1H-피라졸-4-카르복스아미드가 사용될 수 있는 바람직한 유용 식물은 채소, 과실, 포도 덩굴, 벼, 및 관상 식물을 포함한다. 더 바람직한 유용 식물은 토마토, 제라늄 펠라르고늄, 목련, 벼, 및 백일홍을 포함한다.

식물병원성 세균의 제어를 위한 화합물, 3-(디플루오로메틸)-N-메톡시-1-메틸-N-[1-메틸-2-(2,4,6-트리클로로-페닐)에틸]-1H-피라졸-4-카르복스아미드는 비변형된 형태로 사용될 수 있거나, 또는 바람직하게는, 제형화의 분야에서 통상적으로 사용되는 담체 및 보조제와 함께, 그리고 이전에 예를 들어 WO 2010/063700에 기재된 바와 같이 사용될 수 있다. 통상적으로, 진균 제어를 위해 사용되는 경우, 3-(디플루오로메틸)-N-메톡시-1-메틸-N-[1-메틸-2-(2,4,6-트리클로로-페닐)에틸]-1H-피라졸-4-카르복스아미드는 잎 적용을 통해 유용 식물에 적용된다. 그러나, 식물병원성 세균의 제어를 위하여, 바람직한 적용 방법은 식물에, 식물의 서식지(예를 들어, 토양)에 또는 식물 번식 물질(예를 들어, 종자에 적용)에 직접 적용된다.

추가의 구현예에서, 3-(디플루오로메틸)-N-메톡시-1-메틸-N-[1-메틸-2-(2,4,6-트리클로로-페닐)에틸]-1H-피라졸-4-카르복스아미드는 식물, 식물 부분 또는 이의 서식지에 살균제 제형 형태로 적용된다. 이 제형은 액체 희석제, 본 명세서에 기재된 바와 같은 화합물에 대한 매트릭스의 역할을 하는 결합제, 종자를 보호하기 위한 충전제, 및 코팅의 유연성, 접착 및/또는 퍼짐성을 개선하기 위한 가소화제를 포함하지만 이에 제한되지 않은 하나 이상의 기타 바람직한 성분을 함유할 수 있다.

세균 제형, 예를 들어 3-(디플루오로메틸)-N-메톡시-1-메틸-N-[1-메틸-2-(2,4,6-트리클로로-페닐)에틸]-1H-피라졸-4-카르복스아미드, 및 바람직한 경우 화합물을 캡슐화하기 위한 고체 또는 액체 보조제 또는 단량체를 함유하는 조성물은 통상적으로 화합물을 증량제, 예를 들어 용매, 고체 담체 및 선택적으로 계면활성 화합물(계면활성제)과 함께 혼합 및/또는 분쇄함으로써 알려진 방식으로 제조될 수 있다.

통상적인 헥타르 당 적용비는 대체로 헥타르 당 1 g 내지 2000 g의 3-(디플루오로메틸)-N-메톡시-1-메틸-N-[1-메틸-2-(2,4,6-트리클로로-페닐)에틸]-1H-피라졸-4-카르복스아미드, 구체적으로 10 g 내지 1000 g/ha, 바람직하게는 10 내지 800 g/ha, 더 바람직하게는 20 g 내지 600 g/ha, 가장 바람직하게는 40 g 내지 500 g/ha이다. 구체적으로, 3-(디플루오로메틸)-N-메톡시-1-메틸-N-[1-메틸-2-(2,4,6-트리클로로-페닐)에틸]-1H-피라졸-4-카르복스아미드는 헥타르 당 40 g 내지 400 g의 유효 성분으로 적용된다. 종자를 처리할 때, 또는 침윤제(drenching agent)로서 사용될 때 편리한 적용 비는 종자 1 kg 당 1 mg 내지 50 g의 활성 물질, 바람직하게는 종자 1 kg 당 10 mg 내지 30 g의 활성 물질, 더 바람직하게는 종자 1 kg 당 10 mg 내지 1 g의 활성 물질이다.

본 발명의 조성물은 임의의 통상적인 형태, 예를 들어 이중 팩, 건조 종자 처리용 분제(DS), 종자 처리용 유탁제(ES), 종자 처리용 액상수화제(flowable concentrate)(FS), 종자 처리용 액제(LS), 종자 처리용 수화성 분의제(WS), 종자 처리용 캡슐 현탁제(CF), 종자 처리용 겔(GF), 유탁제(EC), 현탁제(SC), 유현탁액(suspo-emulsion)(SE), 캡슐 현탁액(CS), 입상 수화제(WG), 입상 유탁제(EG), 유중수 유탁제(EO), 수중유 유탁제(EW), 미세 유탁제(ME), 유분산제(OD), 유화성 액상제(OF), 오일제(oil miscible liquid)(OL), 액제(SL), 초미량 살포 현탁제(ultra-low volume suspension)(SU), 초저 부피 액체(ultra-low volume liquid)(UL), 원제(TK), 분산성 액제(DC), 수화제(wettable powder)(WP) 또는 농업적으로 허용가능한 보조제와 조합된 임의의 기술적으로 실현가능한 제제 형태로 사용될 수 있다.

그러한 조성물은 통상적인 방식, 예를 들어 유효 성분을 적절한 비활성 제형(희석제, 용매, 충전제 및 선택적으로 기타 제형화 성분, 예컨대 계면활성제, 살생물제, 부동액, 스티커, 증점제 및 보조제 효과를 제공하는 화합물)와 혼합함으로써 생산될 수 있다. 또한 오래 지속되는 효능이 의도되는 곳에는 통상적인 서방성 제형이 사용될 수 있다. 특히, 분무 형태로 적용되는 제형, 예컨대 수분산성 액제(예를 들어, EC, SC, DC, OD, SE, EW, EO 등), 수화제 및 입제는 습윤제 및 분산제와 같은 계면활성제, 및 보조제 효과를 제공하는 기타 화합물들, 예를 들어 포름알데히드와 나프탈렌 설포네이트, 알킬아릴설포네이트, 리그닌 설포네이트, 지방 알킬 설페이트, 및 에톡실화 알킬페놀 및 에톡실화 지방 알코올과의 축합 생성물을 함유할 수 있다.

일반적으로, 제형은 0.01 내지 90 중량%의 활성제, 0 내지 20%의 농업적으로 허용가능한 계면활성제 및 10 내지 99.99%의 비활성 고체 또는 액체 제형 및 보조제(들)를 포함하고, 상기 활성제는 성분 (B) 및 (C)와 함께 적어도 3-(디플루오로메틸)-N-메톡시-1-메틸-N-[1-메틸-2-(2,4,6-트리클로로-페닐)에틸]-1H-피라졸-4-카르복스아미드 및 선택적으로 기타 활성제, 특히 살미생물제 또는 보존제 등으로 이루어진다. 조성물의 농축된 형태는 일반적으로 약 2 내지 80 중량%, 바람직하게는 약 5 내지 70 중량%의 활성제를 함유한다. 제형의 적용 형태는 예를 들어 0.01 내지 20 중량%, 바람직하게는 0.01 내지 5 중량%의 활성제를 함유할 수 있다. 상용 제품은 바람직하게는 농축물로서 제형화되는 반면, 최종 소비자는 보통 희석된 제형을 사용할 것이다.

3-(디플루오로메틸)-N-메톡시-1-메틸-N-[1-메틸-2-(2,4,6-트리클로로-페닐)에틸]-1H-피라졸-4-카르복스아미드는 조성물의 단일 유효 성분일 수 있거나, 또는 이는 적절한 경우, 살충제, 살진균제, 상승제, 제초제 또는 식물 성장 조절제와 같은 하나 이상의 추가 유효 성분과 혼합될 수 있다. 추가의 유효 성분은 일부 경우들에서, 예기치 않은 상승 활성을 초래할 수 있다.

적합한 추가의 유효 성분들의 예는 석유, 1,1-비스(4-클로로페닐)-2-에톡시에탄올, 2,4-디클로로페닐 벤젠설포네이트, 2-플루오로-N-메틸-N-1-나프틸아세트아미드, 4-클로로페닐 페닐 설폰, 아세토프롤(acetoprole), 알독시카브(aldoxycarb), 아미디티온(amidithion), 아미도티오에이트, 아미톤(amiton), 아미톤 수소 옥살레이트, 아미트라즈(amitraz), 아라마이트(aramite), 산화 제1 비소, 아조벤젠, 아조토에이트(azothoate), 베노밀(benomyl), 베녹사포스(benoxafos), 벤질 벤조에이트, 빅사펜(bixafen), 브로펜발레레이트(brofenvalerate), 브로모사이클렌(bromocyclen), 브로모포스(bromophos), 브로모프로필레이트, 부프로페진(buprofezin), 부토카르복심(butocarboxim), 부톡시카르복심(butoxycarboxim), 부틸피리다벤(butylpyridaben), 칼슘 폴리설파이드, 캄페클로르(camphechlor), 카바놀레이트(carbanolate), 카보페노티온(carbophenothion), 시미아졸(cymiazole), 치노메티오냇(chinomethionat), 클로르벤사이드(chlorbenside), 클로르디메포름(chlordimeform), 클로르디메포름 염산염, 클로르페네톨(chlorfenethol), 클로르펜손(chlorfenson), 클로르펜설파이드, 클로로벤질레이트, 클로로메부포름(chloromebuform), 클로로메티우론(chloromethiuron), 클로로프로필레이트, 클로르티오포스(chlorthiophos), 시네린(cinerin) I, 시네린 II, 시네린스(cinerins), 클로산텔(closantel), 쿠마포스(coumaphos), 크로타미톤(crotamiton), 크로톡시포스(crotoxyphos), 쿠프라넵(cufraneb), 시안토에이트(cyanthoate), DCPM, DDT, 데메피온(demephion), 데메피온-O(demephion-O), 데메피온-S, 데메톤(demeton)-메틸, 데메톤-O, 데메톤-O-메틸, 데메톤-S, 데메톤-S-메틸, 데메톤-S-메틸설폰, 디클로플루아니드(dichlofluanid), 디클로르보스(dichlorvos), 디클리포스(dicliphos), 디에노클로르(dienochlor), 디메폭스(dimefox), 디넥스(dinex), 디넥스-디클렉신(dinex-diclexine), 디노캅-4, 디노캅-6, 디녹톤(dinocton), 디노펜톤(dinopenton), 디노설폰(dinosulfon), 디노터본(dinoterbon), 디옥사티온(dioxathion), 디페닐 설폰, 디설피람(disulfiram), DNOC, 도페나핀(dofenapyn), 도라멕틴(doramectin), 엔도티온(endothion), 에프리노멕틴(eprinomectin), 에토에이트-메틸, 에트림포스(etrimfos), 페나자플로르(fenazaflor), 펜부타틴 산화물, 페노티오카브(fenothiocarb), 펜피라드(fenpyrad), 펜피록시메이트(fenpyroximate), 펜피라자민(fenpyrazamine), 펜손(fenson), 펜트리파닐(fentrifanil), 플루벤지민(flubenzimine), 플루시클록수론(flucycloxuron), 플루에네틸(fluenetil), 플루오르벤시드(fluorbenside), FMC 1137, 포르메타네이트(formetanate), 포르메타네이트 염산염, 포름파라네이트(formparanate), 감마-HCH, 글리오딘(glyodin), 할펜프록스(halfenprox), 헥사데실 시클로프로판카르복실레이트, 이소카르보포스(isocarbophos), 자스몰린(jasmolin) I, 자스몰린 II, 조드펜포스(jodfenphos), 린데인(lindane), 말로노벤(malonoben), 메카르밤(mecarbam), 메포스폴란(mephosfolan), 메설펜(mesulfen), 메타크리포스(methacrifos), 브롬화 메틸, 메톨카브(metolcarb), 멕사카르베이트(mexacarbate), 밀베마이신 옥심(milbemycin oxime), 미파폭스(mipafox), 모노크로토포스(monocrotophos), 모르포티온(morphothion), 목시덱틴(moxidectin), 날레드(naled), 4-클로로-2-(2-클로로-2-메틸-프로필)-5-[(6-요오도-3-피리딜)메톡시]피리다진-3-온, 니플루리디드(nifluridide), 닉코마이신(nikkomycins), 니트릴라카브(nitrilacarb), 니트릴라카브 1:1 염화아연 복합체, 오메토에이트(omethoate), 옥시데프로포스(oxydeprofos), 옥시디설포톤(oxydisulfoton), pp'-DDT, 파라티온(parathion), 퍼메트린(permethrin), 펜캅톤(phenkapton), 포살론(phosalone), 포스폴란(phosfolan), 포스파미돈(phosphamidon), 폴리클로로테르펜, 폴리낙틴(polynactins), 프로클로놀(proclonol), 프로마실(promacyl), 프로폭수르(propoxur), 프로티다티온(prothidathion), 프로토에이트(prothoate), 피레트린(pyrethrin) I, 피레트린 II, 피레트린류, 피리다펜티온(pyridaphenthion), 피리미테이트(pyrimitate), 퀴날포스(quinalphos), 퀸티오포스(quintiofos), R-1492, 포스글리신(phosglycin), 로테논(rotenone), 슈라단(schradan), 세부포스(sebufos), 셀라멕틴(selamectin), 소파미드(sophamide), SSI-121, 설피람(sulfiram), 설플루라미드(sulfluramid), 설포텝(sulfotep), 황, 디플로비다진(diflovidazin), 타우-플루발리네이트, TEPP, 테르밤(terbam), 테트라디폰(tetradifon), 테트라설(tetrasul), 티아페녹스(thiafenox), 티오카르복심(thiocarboxime), 티오파녹스(thiofanox), 티오메톤(thiometon), 티오퀴녹스(thioquinox), 투린지엔시스(thuringiensin), 트리아미포스(triamiphos), 트리아라텐(triarathene), 트리아조포스(triazophos), 트리아주론(triazuron), 트리페노포스(trifenofos), 트리낙틴(trinactin), 바미도티온(vamidothion), 바닐리프롤(vaniliprole), 베톡사진(bethoxazin), 구리 디옥타노에이트, 황산구리, 사이부티린(cybutryne), 디클론(dichlone), 디클로로펜(dichlorophen), 엔도탈(endothal), 펜틴(fentin), 소석회, 나아밤(nabam), 퀴노클라민(quinoclamine), 퀴논아미드(quinonamid), 시마진(simazine), 트리페닐틴 아세테이트(triphenyltin acetate), 트리페닐틴 수화물, 크루포메이트(crufomate), 피페라진, 티오페네이트, 클로랄로스(chloralose), 펜티온(fenthion), 피리딘-4-아민, 스트리크닌(strychnine), 1-히드록시-1H-피리딘-2-티온, 4-(퀴녹살린-2-일아미노)벤젠설폰아미드, 8-히드록시퀴놀린 설페이트, 브로노폴(bronopol), 수산화구리, 크레졸(cresol), 디피리디온(dipyrithione), 도디신(dodicin), 펜아미노설프(fenaminosulf), 포름알데히드, 히드라르가펜(hydrargaphen), 카수가마이신(kasugamycin), 수화 카수가마이신 염산염, 니켈 비스(디메틸디티오카르바메이트), 니트라피린(nitrapyrin), 옥틸리논(octhilinone), 옥솔린산(oxolinic acid), 옥시테트라사이클린, 황산칼륨 히드록시퀴놀린, 프로베나졸(probenazole), 스트렙토마이신(streptomycin), 스트렙토마이신 세스퀴설페이트, 테클로프탈람(tecloftalam), 티오메르살(thiomersal), 아독소피에스 오라나(Adoxophyes orana) GV, 아그로박테리움 라디오박터(Agrobacterium radiobacter), 응애(Amblyseius) 종, 아나그라파 팔시페라(Anagrapha falcifera) NPV, 아나그루스 아토무스(Anagrus atomus), 아펠리누스 아브도미날리스(Aphelinus abdominalis), 아피디우스 콜레마니(Aphidius colemani), 아피돌레테스 아피디미자(Aphidoletes aphidimyza), 오토그라파 칼리포니카(Autographa californica) NPV, 바실러스 스파에리쿠스 니데(Bacillus sphaericus Neide), 베아우베리아 브롱니아르티(Beauveria brongniartii), 크리소페를라 카르네아(Chrysoperla carnea), 크립톨라에무스 몬트로우지에리(Cryptolaemus montrouzieri), 시디아 포모넬라(Cydia pomonella) GV, 다크누사 시비리카(Dacnusa sibirica), 디글리푸스 이사에아(Diglyphus isaea), 엔카르시아 포르모사(Encarsia formosa), 에레트모세루스 에레미쿠스(Eretmocerus eremicus), 헤테로라브디티스 박테리오포라(Heterorhabditis bacteriophora) 및 에이치. 메기디스(H. megidis), 히포다미아 콘베르겐스(Hippodamia convergens), 렙토마스틱스 닥틸로피(Leptomastix dactylopii), 마크롤로푸스 칼리기노수스(Macrolophus caliginosus), 마메스트라 브라시카에(Mamestra brassicae) NPV, 메타피쿠스 헬볼루스(Metaphycus helvolus), 메타리지움 아니소플리에 변종 아크리둠(Metarhizium anisopliae var. acridum), 메타리지움 아니소플리에 변종 아니소플리에(Metarhizium anisopliae var. anisopliae), 네오디프리온 세르티페르(Neodiprion sertifer) NPV 및 엔. 레콘테이(N. lecontei) NPV, 오리우스(Orius) 종, 패실로마이세스 푸모소로세우스(Paecilomyces fumosoroseus), 피토세이울루스 페르시밀리스(Phytoseiulus persimilis), 스테이네르네마 비비오니스(Steinernema bibionis), 스테이네르네마 카르포캅세(Steinernema carpocapsae), 스테이네르네마 펠티에(Steinernema feltiae), 스테이네르네마 글라세리(Steinernema glaseri), 스테이네르네마 리오브라베(Steinernema riobrave), 스테이네르네마 리오브라비스(Steinernema riobravis), 스테이네르네마 스캅테리스키(Steinernema scapterisci), 스테이네르네마(Steinernema) 종, 트리코그람마(Trichogramma) 종, 티플로드로무스 옥시덴탈리스(Typhlodromus occidentalis), 베르티실리움 레카니(Verticillium lecanii), 아폴레이트(apholate), 비사지르(bisazir), 부설판(busulfan), 디마티프(dimatif), 헤멜(hemel), 헴파(hempa), 메테파(metepa), 메티오테파(methiotepa), 메틸 아폴레이트, 모르지드(morzid), 펜플루론(penfluron), 테파(tepa), 티오헴파(thiohempa), 티오테파, 트레타민(tretamine), 우레데파(uredepa), (E)-데스-5-엔-1-올과 함께 (E)-데스-5-엔-1-일 아세테이트, (E)-트리데스-4-엔-1-일 아세테이트, (E)-6-메틸헵트-2-엔-4-올, (E,Z)-테트라데카-4,10-디엔-1-일 아세테이트, (Z)-도데스-7-엔-1-일 아세테이트, (Z)-헥사데스-11-에날, (Z)-헥사데스-11-엔-1-일 아세테이트, (Z)-헥사데스-13-엔-11-인-1-일 아세테이트, (Z)-아이코스-13-엔-10-온, (Z)-테트라데스-7-엔-1-알, (Z)-테트라데스-9-엔-1-올, (Z)-테트라데스-9-엔-1-일 아세테이트, (7E,9Z)-도데카-7,9-디엔-1-일 아세테이트, (9Z,11E)-테트라데카-9,11-디엔-1-일 아세테이트, (9Z,12E)-테트라데카-9,12-디엔-1-일 아세테이트, 14-메틸옥타데스-1-엔, 4-메틸노난-5-온과 함께 4-메틸노난-5-올, 알파-무티스트리아틴(alpha-multistriatin), 브레비코민(brevicomin), 코드레루어(codlelure), 코드레몬(codlemone), 큐루어(cuelure), 디스팔루어(disparlure), 도데스-8-엔-1-일 아세테이트, 도데스-9-엔-1-일 아세테이트, 도데카-8, 10-디엔-1-일 아세테이트, 도미니칼루어(dominicalure), 에틸 4-메틸옥타노에이트, 유제놀(eugenol), 프론탈린(frontalin), 그랜드루어(grandlure), 그랜드루어 I, 그랜드루어 II, 그랜드루어 III, 그랜드루어 IV, 헥사루어(hexalure), 입스디에놀(ipsdienol), 입세놀(ipsenol), 자포니루어(japonilure), 리네아틴(lineatin), 리트루어(litlure), 루프루어(looplure), 메드루어(medlure), 메가토몬산(megatomoic acid), 메틸 유제놀, 무스칼루어(muscalure), 옥타데카-2,13-디엔-1-일 아세테이트, 옥타데카-3,13-디엔-1-일 아세테이트, 오르프라루어(orfralure), 오릭타루어(oryctalure), 오스트라몬(ostramone), 시그루어(siglure), 소르디딘(sordidin), 설카톨(sulcatol), 테트라덱-11-엔-1-일 아세테이트, 트리메드루어(trimedlure), 트리메드루어 A, 트리메드루어 B₁, 트리메드루어 B₂, 트리메드루어 C, 트렁크-콜(trunc-call), 2-(옥틸티오)에탄올, 부토피로녹실, 부톡시(폴리프로필렌 글리콜), 디부틸 아디페이트, 디부틸 프탈레이트, 디부틸 석시네이트, 디에틸톨루아미드, 디메틸 카르베이트, 디메틸 프탈레이트, 에틸 헥산디올, 헥사미드, 메토퀸-부틸, 메틸네오데칸아미드, 옥사메이트, 피카리딘(picaridin), 1-디클로로-1-니트로에탄, 1,1-디클로로-2,2-비스(4-에틸페닐)에탄, 1,3-디클로로프로펜과 함께 1,2-디클로로프로판, 1-브로모-2-클로로에탄, 2,2,2-트리클로로-1-(3,4-디클로로-페닐)에틸 아세테이트, 2,2-디클로로비닐 2-에틸설피닐에틸 메틸 포스페이트, 2-(1,3-디티올란-2-일)페닐 디메틸 카르바메이트, 2-(2-부톡시에톡시)에틸 티오시아네이트, 2-(4,5-디메틸-1,3-디옥솔란-2-일)페닐 메틸카르바메이트, 2-(4-클로로-3,5-자일릴옥시)에탄올, 2-클로로비닐 디에틸 포스페이트, 2-이미다졸리돈, 2-이소발레릴인단-1,3-디온, 2-메틸(프로프-2-이닐)아미노페닐 메틸카르바메이트, 2-티오시아나토에틸 라우레이트, 3-브로모-1-클로로프로프-1-엔, 3-메틸-1-페닐피라졸-5-일 디메틸-카르바메이트, 4-메틸(프로프-2-이닐)아미노-3,5-자일릴 메틸카바메이트, 5,5-디메틸-3-옥소시클로헥스-1-에닐 디메틸카바메이트, 아세티온, 아크릴로니트릴, 알드린(aldrin), 알로사미딘(allosamidin), 알릭시카브(allyxycarb), 알파-엑디손(alpha-ecdysone), 알루미늄 포스파이드(aluminium phosphide), 아미노카브(aminocarb), 아나바신(anabasine), 아티다티온(athidathion), 아자메티포스(azamethiphos), 바실러스 투린지엔시스(Bacillus thuringiensis) 델타 내독소, 바륨 헥사플루오로실리케이트, 바륨 폴리설파이드, 바르트린(barthrin), 바이엘(Bayer) 22/190, 바이엘 22408, 베타-사이플루트린(beta-cyfluthrin), 베타-사이퍼메트린(beta-cypermethrin), 바이오에타노메트린(bioethanomethrin), 바이오퍼메트린(biopermethrin), 비스(2-클로로에틸) 에테르, 붕사, 브롬펜빈포스(bromfenvinfos), 브로모-DDT, 부펜카브(bufencarb), 부타카브(butacarb), 부타티오포스(butathiofos), 부토네이트(butonate), 비산칼슘, 시안화칼슘, 이황화탄소, 사염화탄소, 카탑 염산염, 세바딘(cevadine), 클로르비시클렌(chlorbicyclen), 클로르데인(chlordane), 클로르데콘(chlordecone), 클로로포름, 클로로피크린(chloropicrin), 클로르폭심(chlorphoxim), 클로르프라조포스(chlorprazophos), 시스-레스메트린(cis-resmethrin), 시스메트린(cismethrin), 클로시트린(clocythrin), 구리 아세토아르세나이트(copper acetoarsenite), 비산구리, 구리 올리에이트(copper oleate), 쿠미토에이트(coumithoate), 빙정석(cryolite), CS 708, 시아노펜포스(cyanofenphos), 시아노포스(cyanophos), 시클레트린(cyclethrin), 시티오에이트(cythioate), d-테트라메트린(d-tetramethrin), DAEP, 다조메트(dazomet), 데카르보푸란(decarbofuran), 디아미다포스(diamidafos), 디캅톤(dicapthon), 디클로펜티온(dichlofenthion), 디크레실(dicresyl), 디시클라닐(dicyclanil), 디엘드린(dieldrin), 디에틸 5-메틸피라졸-3-일 포스페이트, 딜로르(dilor), 디메플루트린(dimefluthrin), 디메탄(dimetan), 디메트린(dimethrin), 디메틸빈포스(dimethylvinphos), 디메틸란(dimetilan), 디노프롭(dinoprop), 디노삼(dinosam), 디노셉(dinoseb), 디오페놀란(diofenolan), 디옥사벤조포스(dioxabenzofos), 디티크로포스(dithicrofos), DSP, 엑디스테론(ecdysterone), EI 1642, EMPC, EPBP, 에타포스(etaphos), 에티오펜카브(ethiofencarb), 에틸 포르메이트, 에틸렌 디브로마이드, 에틸렌 디클로라이드, 에틸렌 옥사이드, EXD, 펜클로르포스(fenchlorphos), 페네타카브(fenethacarb), 페니트로티온(fenitrothion), 페녹사크림(fenoxacrim), 펜피리트린(fenpirithrin), 펜설포티온(fensulfothion), 펜티온-에틸(fenthion-ethyl), 플루코푸론(flucofuron), 포스메틸란(fosmethilan), 포스피레이트(fospirate), 포스티에탄(fosthietan), 푸라티오카브(furathiocarb), 푸레트린(furethrin), 구아자틴(guazatine), 구아자틴 아세테이트, 나트륨 테트라티오카보네이트, 할펜프록스, HCH, HEOD, 헵타클로르(heptachlor), 헤테로포스(heterophos), HHDN, 시안화수소, 하이퀸카브(hyquincarb), IPSP, 이사조포스(isazofos), 이소벤잔(isobenzan), 이소드린(isodrin), 이소펜포스(isofenphos), 이솔레인(isolane), 이소프로티올레인(isoprothiolane), 이속사티온(isoxathion), 유충 호르몬 I, 유충 호르몬 II, 유충 호르몬 III, 켈레반(kelevan), 키노프렌(kinoprene), 비산납, 렙토포스(leptophos), 리림포스(lirimfos), 리티다티온(lythidathion), m-쿠메닐(m-cumenyl) 메틸카바메이트, 마그네슘 포스파이드, 마지독스(mazidox), 메카폰(mecarphon), 메나존(menazon), 염화제1수은, 메설펜포스(mesulfenfos), 메탐(metam), 메탐-칼륨, 메탐-나트륨, 메탄설포닐 플루오라이드, 메토크로토포스(methocrotophos), 메토프렌(methoprene), 메토트린(methothrin), 메톡시클로르(methoxychlor), 메틸 이소티오시아네이트, 메틸 클로로포름, 염화메틸렌, 메톡사디아존(metoxadiazone), 미렉스(mirex), 나프탈로포스(naftalofos), 나프탈렌, NC-170, 니코틴, 황산니코틴, 니티아진(nithiazine), 노르니코틴, O-5-디클로로-4-요오도페닐 O-에틸 에틸포스포노티오에이트, O,O-디에틸 O-4-메틸-2-옥소-2H-크로멘-7-일 포스포로티오에이트, O,O-디에틸 O-6-메틸-2-프로필피리미딘-4-일 포스포로티오에이트, O,O,O',O'-테트라프로필 디티오피로포스페이트, 올레산, 파라-디클로로벤젠, 파라티온-메틸, 펜타클로로페놀, 펜타클로로페닐 라우레이트, PH 60-38, 펜캅톤(phenkapton), 포스니클로르(phosnichlor), 포스핀, 폭심-메틸(phoxim-methyl), 피리메타포스(pirimetaphos), 폴리클로로디시클로펜타디엔 이성질체, 아비산칼륨, 티오시안산칼륨, 프레코센(precocene) I, 프레코센 II, 프레코센 III, 프리미도포스(primidophos), 프로플루트린(profluthrin), 프로메카브(promecarb), 프로티오포스(prothiofos), 피라조포스(pyrazophos), 피레스메트린(pyresmethrin), 쿠아시아(quassia), 퀴날포스-메틸(quinalphos-methyl), 퀴노티온(quinothion), 라폭사니드(rafoxanide), 레스메트린(resmethrin), 로테논(rotenone), 카데트린(kadethrin), 리아니아(ryania), 리아노딘(ryanodine), 사바딜라(sabadilla), 슈라단(schradan), 세부포스(sebufos), SI-0009, 티아프로닐(thiapronil), 아비산나트륨, 시안화나트륨, 플루오린화나트륨, 헥사플루오로규산나트륨, 나트륨 펜타클로로페녹사이드, 아셀렌산나트륨, 티오시안산나트륨, 설코푸론(sulcofuron), 설코푸론-나트륨, 플루오르화 설퍼릴, 설프로포스(sulprofos), 타르(tar) 오일, 타짐카브(tazimcarb), TDE, 테부피림포스(tebupirimfos), 테메포스(temephos), 테랄레트린(terallethrin), 테트라클로로에탄, 티크로포스(thicrofos), 티오시클람(thiocyclam), 티오시클람 수소 옥살레이트, 티오나진(thionazin), 티오설탭(thiosultap), 티오설탭-나트륨, 트랄로메트린(tralomethrin), 트랜스퍼메트린(transpermethrin), 트리아자메이트(triazamate), 트리클로르메타포스-3, 트리클로로냇(trichloronat), 트리메타카브(trimethacarb), 톨프로카브(tolprocarb), 트리클로피리카브(triclopyricarb), 트리프렌(triprene), 베라트리딘(veratridine), 베라트린(veratrine), XMC, 제타메트린(zetamethrin), 인화아연, 졸라프로포스(zolaprofos), 메페르플루트린(meperfluthrin), 테트라메틸플루트린, 비스(트리부틸틴) 옥사이드, 브로모아세트아미드, 인산철, 니클로사미드-올라민(niclosamide-olamine), 트리부틸틴 옥사이드, 피리모르프(pyrimorph), 트리펜모르프(trifenmorph), 1,2-디브로모-3-클로로프로판, 1,3-디클로로프로펜, 3,4-디클로로테트라하이드로티오펜 1,1-디옥사이드, 3-(4-클로로페닐)-5-메틸로다닌, 5-메틸-6-티옥소-1,3,5-티아디아지난-3-일아세트산, 6-이소펜테닐아미노푸린, 아니시플루푸린(anisiflupurin), 벤클로티아즈(benclothiaz), 사이토키닌(cytokinins), DCIP, 푸르푸랄, 이사미도포스(isamidofos), 키네틴(kinetin), 미로테시움 베루카리아(Myrothecium verrucaria) 조성물, 테트라클로로티오펜, 자일레놀(xylenols), 제아틴(zeatin), 칼륨 에틸잔토테이트, 아시벤졸라(acibenzolar), 아시벤졸라-S-메틸, 레이노우트리아 사칼리넨시스(Reynoutria sachalinensis) 추출물, 알파-클로로히드린, 안투(antu), 탄산바륨, 비스티오세미(bisthiosemi), 브로디파쿰(brodifacoum), 브로마디올론(bromadiolone), 브로메탈린(bromethalin), 클로로파시논(chlorophacinone), 콜레칼시페롤(cholecalciferol), 쿠마클로르(coumachlor), 쿠마푸릴(coumafuryl), 쿠마테트라릴(coumatetralyl), 크리미딘(crimidine), 디페나쿰(difenacoum), 디페티알론(difethialone), 디파시논(diphacinone), 에르고칼시페롤(ergocalciferol), 플로쿠마펜(flocoumafen), 플루오로아세트아미드, 플루프로파딘(flupropadine), 플루프로파딘 염산염, 노르보르미드(norbormide), 포사세팀(phosacetim), 인, 핀돈(pindone), 피리누론(pyrinuron), 실리로시드(scilliroside), 나트륨 플루오로아세테이트, 황산탈륨, 와파린(warfarin), 2-(2-부톡시에톡시)-에틸 피페로닐레이트, 5-(1,3-벤조디옥솔-5-일)-3-헥실시클로헥스-2-에논, 네롤리돌(nerolidol)과 함께 파르네솔(farnesol), 베르부틴(verbutin), MGK 264, 피페로닐 부톡사이드, 피프로탈(piprotal), 프로필 이성질체, S421, 세사멕스(sesamex), 세사스몰린(sesasmolin), 설폭사이드, 안트라퀴논, 나프텐산구리, 옥시염화구리, 디시클로펜타디엔, 티람(thiram), 나프텐산아연, 지람(ziram), 이마닌(imanin), 리바비린(ribavirin), 클로로인콘아지드(chloroinconazide), 산화수은, 티오페네이트-메틸, 아자코나졸(azaconazole), 비테르타놀(bitertanol), 브로무코나졸(bromuconazole), 사이프로코나졸(cyproconazole), 디페노코나졸(difenoconazole), 디니코나졸(diniconazole), 에폭시코나졸(epoxiconazole), 펜부코나졸(fenbuconazole), 플루퀸코나졸(fluquinconazole), 플루실라졸(flusilazole), 플루트리아폴(flutriafol), 푸라메트피르(furametpyr), 헥사코나졸(hexaconazole), 이마잘릴(imazalil), 이미벤코나졸, 입코나졸(ipconazole), 메트코나졸(metconazole), 마이클로부타닐(myclobutanil), 파클로부트라졸(paclobutrazole), 페푸라조에이트(pefurazoate), 펜코나졸(penconazole), 프로티오코나졸(prothioconazole), 피리페녹스(pyrifenox), 프로클로라즈(prochloraz), 프로피코나졸(propiconazole), 피리속사졸(pyrisoxazole), 시메코나졸(simeconazole), 테부코나졸(tebuconazole), 테트라코나졸(tetraconazole), 트리아디메폰(triadimefon), 트리아디메놀(triadimenol), 트리플루미졸(triflumizole), 트리티코나졸(triticonazole), 안시미돌(ancymidol), 페나리몰(fenarimol), 누아리몰(nuarimol), 부피리메이트(bupirimate), 디메티리몰(dimethirimol), 에티리몰(ethirimol), 도데모르프(dodemorph), 펜프로피딘(fenpropidin), 펜프로피모르프(fenpropimorph), 스피록사민(spiroxamine), 트리데모르프(tridemorph), 시프로디닐(cyprodinil), 메파니피림(mepanipyrim), 피리메타닐(pyrimethanil), 펜피클로닐(fenpiclonil), 플루디옥소닐(fludioxonil), 베날락실(benalaxyl), 푸랄락실(furalaxyl), 메타락실(metalaxyl), R-메타락실, 오푸레이스(ofurace), 옥사딕실(oxadixyl), 카르벤다짐(carbendazim), 데바카브(debacarb), 푸베리다졸(fuberidazole), 티아벤다졸(thiabendazole), 클로졸리네이트(chlozolinate), 디클로졸린(dichlozoline), 미클로졸린(myclozoline), 프로시미돈(procymidone), 빈클로졸린(vinclozoline), 보스칼리드(boscalid), 카르복신(carboxin), 펜푸람(fenfuram), 플루토라닐(flutolanil), 메프로닐(mepronil), 옥시카르복신(oxycarboxin), 펜티오피라드(penthiopyrad), 티플루자미드(thifluzamide), 도딘(dodine), 이미녹타딘(iminoctadine), 아족시스트로빈(azoxystrobin), 디목시스트로빈(dimoxystrobin), 에네스트로부린(enestroburin), 펜아민스트로빈(fenaminstrobin), 플루페녹시스트로빈(flufenoxystrobin), 플루옥사스트로빈(fluoxastrobin) 크레속심-메틸(kresoxim-methyl), 메토미노스트로빈(metominostrobin), 트리플록시스트로빈(trifloxystrobin), 오리사스트로빈(orysastrobin), 피콕시스트로빈(picoxystrobin), 피라클로스트로빈(pyraclostrobin), 피라메토스트로빈(pyrametostrobin), 피라옥시스트로빈(pyraoxystrobin), 페르밤(ferbam), 만코젭(mancozeb), 마넵(maneb), 메티람(metiram), 프로피넵(propineb), 지넵(zineb), 캅타폴(captafol), 캅탄(captan), 플루오로이미드(fluoroimide), 폴펫(folpet), 톨릴플루아니드(tolylfluanid), 보르도(bordeaux) 혼합물, 산화구리, 맨코퍼(mancopper), 옥신-구리(oxine-copper), 니트로탈-이소프로필, 에디펜포스(edifenphos), 이프로벤포스(iprobenphos), 포스디펜(phosdiphen), 톨클로포스-메틸, 아닐라진(anilazine), 벤티아발리카브(benthiavalicarb), 블라스티시딘-S(blasticidin-S), 클로로넵(chloroneb), 클로로탈로닐(chlorothalonil), 시플루펜아미드(cyflufenamid), 시목사닐(cymoxanil), 시클로부트리플루람(cyclobutrifluram), 디클로사이메트(diclocymet), 디클로메진(diclomezine), 디클로란(dicloran), 디에토펜카브(diethofencarb), 디메토모르프(dimethomorph), 플루모프(flumorph), 디티아논(dithianon), 에타복삼(ethaboxam), 에트리디아졸(etridiazole), 파목사돈(famoxadone), 펜아미돈(fenamidone), 페녹사닐(fenoxanil), 페림존(ferimzone), 플루아지남(fluazinam), 플루메틸설포림(flumetylsulforim), 플루오피콜리드(fluopicolide), 플루옥시티오코나졸(fluoxytioconazole), 플루설파미드(flusulfamide), 플룩사피록사드(fluxapyroxad), 펜헥사미드(fenhexamid), 포세틸-알루미늄(fosetyl-aluminium), 하이멕사졸(hymexazol), 이프로발리카브(iprovalicarb), 시아조파미드(cyazofamid), 메타설포카브(methasulfocarb), 메트라페논(metrafenone), 펜시쿠론(pencycuron), 프탈리드(phthalide), 폴리옥신(polyoxins), 프로파모카브(propamocarb), 피리벤카브(pyribencarb), 프로퀴나지드(proquinazid), 피로퀼론(pyroquilon), 피리오페논(pyriofenone), 퀴녹시펜(quinoxyfen), 퀸토젠(quintozene), 티아디닐(tiadinil), 트리아족사이드(triazoxide), 트리시클라졸(tricyclazole), 트리포린(triforine), 발리다미이신(validamycin), 발리페날레이트(valifenalate), 족사미드(zoxamide), 만디프로파미드(mandipropamid), 플루베네테람(flubeneteram), 이소피라잠(isopyrazam), 세닥산(sedaxane), 벤조빈디플루피르(benzovindiflupyr),　피디플루메토펜(pydiflumetofen), 3-디플루오로메틸-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복실산(3',4',5'-트리플루오로-비페닐-2-일)-아미드, 이소플루시프람(isoflucypram), 이소티아닐(isotianil), 디피메티트론(dipymetitrone), 6-에틸-5,7-디옥소-피롤로[4,5][1,4]디티노[1,2-c]이소티아졸-3-카르보니트릴, 2-(디플루오로메틸)-N-[3-에틸-1,1-디메틸-인단-4-일]피리딘-3-카르복스아미드, 4-(2,6-디플루오로페닐)-6-메틸-5-페닐-피리다진-3-카르보니트릴, (R)-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-N-[1,1,3-트리메틸인단-4-일]피라졸-4-카르복스아미드, 4-(2-브로모-4-플루오로-페닐)-N-(2-클로로-6-플루오로-페닐)-2,5-디메틸-피라졸-3-아민, 4-(2-브로모-4-플루오로페닐)-N-(2-클로로-6-플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민, 플루인다피르(fluindapyr), 쿠메톡시스트로빈(coumethoxystrobin)(지아시앙준치(jiaxiangjunzhi)), 이브벤믹시아난(lvbenmixianan), 디클로벤티아족스(dichlobentiazox), 만데스트로빈(mandestrobin), 3-(4,4-디플루오로-3,4-디하이드로-3,3-디메틸이소퀴놀린-1-일)퀴놀론, 2-[2-플루오로-6-[(8-플루오로-2-메틸-3-퀴놀릴)옥시]페닐]프로판-2-올, 옥사티아피프롤린(oxathiapiprolin), tert-부틸 N-[6-[[[(1-메틸테트라졸-5-일)-페닐-메틸렌]아미노]옥시메틸]-2-피리딜]카르바메이트, 피라지플루미드(pyraziflumid), 인피르플룩삼(inpyrfluxam), 트롤프로카브(trolprocarb), 메펜트리플루코나졸(mefentrifluconazole), 이프펜트리플루코나졸(ipfentrifluconazole), 2-(디플루오로메틸)-N-[(3R)-3-에틸-1,1-디메틸-인단-4-일]피리딘-3-카르복스아미드, N'-(2,5-디메틸-4-페녹시-페닐)-N-에틸-N-메틸-포름아미딘, N'-[4-(4,5-디클로로티아졸-2-일)옥시-2,5-디메틸-페닐]-N-에틸-N-메틸-포름아미딘, [2-[3-[2-[1-[2-[3,5-비스(디플루오로메틸)피라졸-1-일]아세틸]-4-피페리딜]티아졸-4-일]-4,5-디하이드로이속사졸-5-일]-3-클로로-페닐] 메탄설포네이트, 부트-3-이닐 N-[6-[[(Z)-[(1-메틸테트라졸-5-일)-페닐-메틸렌]아미노]옥시메틸]-2-피리딜]카바메이트, 메틸 N-[[5-[4-(2,4-디메틸페닐)트리아졸-2-일]-2-메틸-페닐]메틸]카바메이트, 3-클로로-6-메틸-5-페닐-4-(2,4,6-트리플루오로페닐)피리다진, 피리다클로메틸, 3-(디플루오로메틸)-1-메틸-N-[1,1,3-트리메틸인단-4-일]피라졸-4-카르복스아미드, 1-[2-[[1-(4-클로로페닐)피라졸-3-일]옥시메틸]-3-메틸-페닐]-4-메틸-테트라졸-5-온, 1-메틸-4-[3-메틸-2-[[2-메틸-4-(3,4,5-트리메틸피라졸-1-일)페녹시]메틸]페닐]테트라졸-5-온, 아미노피리펜(aminopyrifen), 아메톡트라딘(ametoctradin), 아미설브롬(amisulbrom), 펜플루펜(penflufen), (Z,2E)-5-[1-(4-클로로페닐)피라졸-3-일]옥시-2-메톡시이미노-N,3-디메틸-펜트-3-엔아미드, 플로릴피콕사미드(florylpicoxamid), 펜피콕사미드(fenpicoxamid), 메타릴피콕사미드(metarylpicoxamid), 테부플로퀸(tebufloquin), 입플루페노퀸(ipflufenoquin), 퀴노푸멜린(quinofumelin), 이소페타미드(isofetamid), N-[2-[2,4-디클로로-페녹시]페닐]-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-피라졸-4-카르복스아미드, N-[2-[2-클로로-4-(트리플루오로메틸)페녹시]페닐]-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-피라졸-4-카르복스아미드, 벤조티오스트로빈(benzothiostrobin), 페나마크릴(phenamacril), 5-아미노-1,3,4-티아디아졸-2-티올 아연염(2:1), 플루피람(fluopyram), 플루페녹사디아잠(flufenoxadiazam), 플루티아닐(flutianil), 플루오피모미드(fluopimomide), 피라프로포인(pyrapropoyne), 피카부트라족스(picarbutrazox), 2-(디플루오로메틸)-N-(3-에틸-1,1-디메틸-인단-4-일)피리딘-3-카르복스아미드, 2-(디플루오로메틸)-N-((3R)-1,1,3-트리메틸인단-4-일)피리딘-3-카르복스아미드, 4-[[6-[2-(2,4-디플루오로페닐)-1,1-디플루오로-2-히드록시-3-(1,2,4-트리아졸-1-일)프로필]-3-피리딜]옥시]벤조니트릴, 메틸테트라프롤, 2-(디플루오로메틸)-N-((3R)-1,1,3-트리메틸인단-4-일)피리딘-3-카르복스아미드, α-(1,1-디메틸에틸)-α-[4'-(트리플루오로메톡시) [1,1'-비페닐]-4-일]-5-피리미딘메탄올, 플루옥사피프롤린, 에녹사스트로빈, 4-[[6-[2-(2,4-디플루오로페닐)-1,1-디플루오로-2-히드록시-3-(1,2,4-트리아졸-1-일)프로필]-3-피리딜]옥시] 벤조니트릴, 4-[[6-[2-(2,4-디플루오로페닐)-1,1-디플루오로-2-히드록시-3-(5-설파닐-1,2,4-트리아졸-1-일)프로필]-3-피리딜]옥시] 벤조니트릴, 4-[[6-[2-(2,4-디플루오로페닐)-1,1-디플루오로-2-히드록시-3-(5-티옥소-4H-1,2,4-트리아졸-1-일)프로필]-3-피리딜]옥시]벤조니트릴, 트리넥사팍, 쿠목시스트로빈, 종쉔마이신(zhongshengmycin), 티오디아졸 구리, 아연 티아졸, 아멕토트랙틴(amectotractin), 이프로디온(iprodione), 세복틸아민(seboctylamine), N'-[5-브로모-2-메틸-6-[(1S)-1-메틸-2-프로폭시-에톡시]-3-피리딜]-N-에틸-N-메틸-포름아미딘, N'-[5-브로모-2-메틸-6-[(1R)-1-메틸-2-프로폭시-에톡시]-3-피리딜]-N-에틸-N-메틸-포름아미딘, N'-[5-브로모-2-메틸-6-(1-메틸-2-프로폭시-에톡시)-3-피리딜]-N-에틸-N-메틸-포름아미딘, N'-[5-클로로-2-메틸-6-(1-메틸-2-프로폭시-에톡시)-3-피리딜]-N-에틸-N-메틸-포름아미딘, N'-[5-브로모-2-메틸-6-(1-메틸-2-프로폭시-에톡시)-3-피리딜]-N-이소프로필-N-메틸-포름아미딘(이들 화합물은 WO2015/155075에 기재된 방법들로부터 제조될 수 있음); N'-[5-브로모-2-메틸-6-(2-프로폭시프로폭시)-3-피리딜]-N-에틸-N-메틸-포름아미딘(이 화합물은 IPCOM000249876D에 기재된 방법들로부터 제조될 수 있음); N-이소프로필-N'-[5-메톡시-2-메틸-4-(2,2,2-트리플루오로-1-히드록시-1-페닐-에틸)페닐]-N-메틸-포름아미딘, N'-[4-(1-시클로프로필-2,2,2-트리플루오로-1-히드록시-에틸)-5-메톡시-2-메틸-페닐]-N-이소프로필-N-메틸-포름아미딘(이들 화합물은 WO2018/228896에 기재된 방법들로부터 제조될 수 있음);　N-에틸-N'-[5-메톡시-2-메틸-4-[(2-트리플루오로메틸)옥세탄-2-일]페닐]-N-메틸-포름아미딘, N-에틸-N'-[5-메톡시-2-메틸-4-[(2-트리플루오로메틸)테트라하이드로푸란-2-일]페닐]-N-메틸-포름아미딘(이들 화합물은 WO2019/110427에 기재된 방법들로부터 제조될 수 N-((1S)-1-벤질-3-클로로-1-메틸-부트-3-에닐)-8-플루오로-퀴놀린-3-카르복스아미드(이들 화합물은 WO2017/153380에 기재된 방법들로부터 제조될 수 있음);　1-(6,7-디메틸피라졸로[1,5-a]피리딘-3-일)-4,4,5-트리플루오로-3,3-디메틸-이소퀴놀린, 1-(6,7-디메틸피라졸로[1,5-a]피리딘-3-일)-4,4,6-트리플루오로-3,3-디메틸-이소퀴놀린, 4,4-디플루오로-3,3-디메틸-1-(6-메틸피라졸로[1,5-a]피리딘-3-일)이소퀴놀린, 4,4-디플루오로-3,3-디메틸-1-(7-메틸피라졸로[1,5-a]피리딘-3-일)이소퀴놀린, 1-(6-클로로-7-메틸-피라졸로[1,5-a]피리딘-3-일)-4,4-디플루오로-3,3-디메틸-이소퀴놀린(이들 화합물은 WO2017/025510에 기재된 방법들로부터 제조될 수 있음); 1-(4,5-디메틸벤즈이미다졸-1-일)-4,4,5-트리플루오로-3,3-디메틸-이소퀴놀린, 1-(4,5-디메틸벤즈이미다졸-1-일)-4,4-디플루오로-3,3-디메틸-이소퀴놀린, 6-클로로-4,4-디플루오로-3,3-디메틸-1-(4-메틸벤즈이미다졸-1-일)이소퀴놀린, 4,4-디플루오로-1-(5-플루오로-4-메틸-벤즈이미다졸-1-일)-3,3-디메틸-이소퀴놀린, 3-(4,4-디플루오로-3,3-디메틸-1-이소퀴놀릴)-7,8-디하이드로-6H-시클로펜타[e]벤즈이미다졸(이들 화합물은 WO2016/156085에 기재된 방법들로부터 제조될 수 있음);　N-메톡시-N-[[4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]페닐]메틸]시클로프로판카르복스아미드, N,2-디메톡시-N-[[4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]페닐]메틸]프로판아미드, N-에틸-2-메틸-N-[[4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]페닐]메틸]프로판아미드, 1-메톡시-3-메틸-1-[[4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]페닐]메틸]우레아, 1,3-디메톡시-1-[[4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]페닐]메틸]우레아, 3-에틸-1-메톡시-1-[[4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]페닐]메틸]우레아, N-[[4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]페닐]메틸]프로판아미드, 4,4-디메틸-2-[[4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]페닐]메틸]이속사졸리딘-3-온, 5,5-디메틸-2-[[4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]페닐]메틸]이속사졸리딘-3-온, 에틸 1-[[4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]페닐]메틸]피라졸-4-카르복실레이트, N,N-디메틸-1-[[4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]페닐]메틸]-1,2,4-트리아졸-3-아민(이들 화합물은 WO 2017/055473, WO 2017/055469, WO 2017/093348 및 WO 2017/118689에 기재된 방법들로부터 제조될 수 있음);　2-[6-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)-3-피리딜]-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)프로판-2-올(이 화합물은 WO 2017/029179에 기재된 방법들로부터 제조될 수 있음); 2-[6-(4-브로모페녹시)-2-(트리플루오로메틸)-3-피리딜]-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)프로판-2-올(이 화합물은 WO 2017/029179에 기재된 방법들로부터 제조될 수 있음); 3-[2-(1-클로로시클로프로필)-3-(2-플루오로페닐)-2-히드록시-프로필]이미다졸-4-카르보니트릴(이 화합물은 WO 2016/156290에 기재된 방법들로부터 제조될 수 있음); 3-[2-(1-클로로시클로프로필)-3-(3-클로로-2-플루오로-페닐)-2-히드록시-프로필]이미다졸-4-카르보니트릴(이 화합물은 WO 2016/156290에 기재된 방법들로부터 제조될 수 있음);　(4-페녹시페닐)메틸　2-아미노-6-메틸-피리딘-3-카르복실레이트(이 화합물은 WO 2014/006945에 기재된 방법들로부터 제조될 수 있음); 2,6-디메틸-1H,5H-[1,4]디티노[2,3-c:5,6-c']디피롤-1,3,5,7(2H,6H)-테트론(이 화합물은 WO 2011/138281에 기재된 방법들로부터 제조될 수 있음);　N-메틸-4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]벤젠카르보티오아미드; N-메틸-4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]벤즈아미드; (Z,2E)-5-[1-(2,4-디클로로페닐)피라졸-3-일]옥시-2-메톡시이미노-N,3-디메틸-펜트-3-엔아미드(이 화합물은 WO 2018/153707에 기재된 방법들로부터 제조될 수 있음); N'-(2-클로로-5-메틸-4-페녹시-페닐)-N-에틸-N-메틸-포름아미딘; N'-[2-클로로-4-(2-플루오로페녹시)-5-메틸-페닐]-N-에틸-N-메틸-포름아미딘(이 화합물은 WO 2016/202742에 기재된 방법들로부터 제조될 수 있음);　2-(디플루오로메틸)-N-[(3S)-3-에틸-1,1-디메틸-인단-4-일]피리딘-3-카르복스아미드(이 화합물은 WO 2014//095675에 기재된 방법들로부터 제조될 수 있음);(5-메틸-2-피리딜)-[4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]페닐]메타논,(3-메틸이속사졸-5-일)-[4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]페닐]메타논(이들 화합물은 WO 2017/220485에 기재된 방법들로부터 제조될 수 있음); 2-옥소-N-프로필-2-[4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]페닐]아세트아미드(이 화합물은 WO 2018/065414)에 기재된 방법들로부터 제조될 수 있음); 에틸 1-[[5-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]-2-티에닐]메틸]피라졸-4-카르복실레이트(이 화합물은 WO 2018/158365에 기재된 방법들로부터 제조될 수 있음); 2,2-디플루오로-N-메틸-2-[4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]페닐]아세트아미드, N-[(E)-메톡시이미노메틸]-4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]벤즈아미드, N-[(Z)-메톡시이미노메틸]-4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]벤즈아미드, N-[N-메톡시-C-메틸-카본이미도일]-4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]벤즈아미드(이들 화합물들은 WO 2018/202428에 기재된 방법들로부터 제조될 수 있음)로 이루어지는 성분들의 군으로부터 선택된 화합물을 포함한다.

본 발명은 이제 다음 실시예들을 참조하여 기재될 것이며, 이는 예시를 통하여, 본 발명의 범주를 어떤 방식으로든 제한하는 것은 아니다. 다음 실시예들은 3-(디플루오로메틸)-N-메톡시-1-메틸-N-[1-메틸-2-(2,4,6-트리클로로-페닐)에틸]-1H-피라졸-4-카르복스아미드(피디플루메토펜)의 식물병원성 세균의 영향을 제어 또는 억제하는 능력을 입증한다.

생물학적 실시예

실시예 1 - 잔토모나스 퍼포란스에 대한 피디플루메토펜의 영향(토마토의 세균성 점무늬)

본 실험은 고이아스(Goiaes) 연방 대학교의 야채재배 부문에 있는 온실에서 실시되었다. 실험 장소는 온도 및 습도가 제어된다. 두 개의 본엽을 갖는 토마토 묘목인 cv. 토탈레(Totalle)를 전문 재배 매질이 담긴 1 L 포트 내로 이식시켰다. 이식한지 이틀 후, 물질들의 제1 적용을 실시하였다. 비온(Bion)(아시벤졸라-S-메틸, 25 g 제품/ha 내지 12.5 g ai/ha), 미라비스(Miravis)(피디플루메토펜, 0.60 kg 제품/ha 내지 120 g ai/ha), 코사이드(Kocide)(수산화구리, 1.50 kg 제품/ha) 및 카수민(Kasumin)(카수가마이신, 2 L 제품/ha)을 평가하였다. 처리되지 않은 대조군에는 물만 주었다. 적용을 위해, 포트들을 바닥에 놓고, 가압 CO₂ 분무기 및 분무 부피가 300 L/ha인 분무 장치(노즐 사이의 간격이 5 m인 5개의 노즐은 가짐)를 사용하여 분무를 실시하였다.

1, 7 및 14일에 적용을 실시하였다. 9일에(제2 및 제3 적용 사이), 잔토모나스 퍼포란스(Xanthomonas perforans) 분리물을 이용하여 접종을 수행하였다. 식물들에, 밀리리터 당 107의 콜로니 형성 유닛(cfu/mL) 농도의 병원균 현탁액을 이용하여 잎 전체에 걸쳐 1회 균일하게 분무하였다. 3회의 평가를, 접종 후 6, 13 및 18일에(days after inoculation; DAI) 수행하였으며, 손상된 잎의 백분율 면적(세균성 점무늬가 있는 잎의 면적)을 계산하였다.

잔토모나스 퍼포란스가 접종된 토마토 식물에서 접종 후 6, 13, 및 18일(DAI)에 관찰된 손상된 잎 면적(%).

처리	손상된 잎 면적(%)
처리	6 DAI	13 DAI	18 DAI
제어군 - 미처리	2.95	9.19	16.86
비온^® - 아시벤졸라-S-메틸(25 g/ha)	0.50	3.22	4.28
미라비스^TM - 피디플루메토(0.6 kg/ha)	0.92	3.45	4.02
코사이드^® - 수산화구리(1.5 kg/ha)	2.06	7.06	12.09
카수민^® - 카수가마이신(1 L/ha)	2.33	5.27	10.69

표 1의 데이터는 피디플루메토펜이 접종 후 18일까지 잔토모나스 퍼포란스의 양호한 제어를 제공함을 나타낸다.

실시예 2: 잔토모나스 오리세 /벼/예방(벼의 세균성 마름병)에 대한 SDHI 살진균제의 비교

3주령의 벼 cv. 발릴라(Balilla)를 분무 챔버 내에서 제형된 시험 화합물로 처리하였다. 적용 2일 후에, 벼를 잎 위쪽 높이에서 절단하고, 그 절단된 가장자리 상에 박테리아 현탁액을 적용하여 감염시켰다. 23℃, 80% 상대 습도에서 14일의 인큐베이션 기간 후, 질병 수준의 시각적 평가를 수행하였다.

잔토모나스 오리세/벼/예방에 대한 SDHI 살진균제의 비교

물질	농도 mg ai/L	효능(%)	물질	농도 mg ai/L	효능(%)
이소플루시프람	60	0	피디플루메토펜	60	99
	20	0		20	72
	6	0		6	13
보스칼리드	60	0	플룩사피록사드	60	0
	20	0		20	0
	6	0		6	0

표 2의 데이터는 피디플루메토펜이 20 내지 60 mg ai/L의 범위에서 잔토모나스 오리세의 양호한 제어, 및 6 mg ai/L의 한계(marginal) 효과를 제공함을 나타낸다. 기타 SDHI 살진균제는 잔토모나스 오리세의 제어 또는 억제 중 어느 하나도 제공하지 않았다.

실시예 3: 백일홍에서 잔토모나스 캄페스트리스에 대한 피디플루메토펜의 영향

식물생장적으로 성숙한 백일홍 식물을, (잔토모나스 또는 슈도모나스 종에 대해) 엽면 분무에 의해 피디플루메토펜 처리로 처리하였다. 처리 1 내지 2일 후에, 식물들에 세균 현탁액을 분무하고(분광계로 측정하여, 1×108 cfu/mL), 100% 상대 습도에서 24 내지 48시간 동안 유지하여 감염을 촉진시켰다. 그 후 식물을 온실 또는 야외 그늘막 구조물에서 유지하였으며, 발병률 및 중증도 뿐만 아니라, 적용가능한 경우 식물의 건강 및 생중량을 기록하였다.

백일홍에서 잔토모나스 캄페스트리스에 대한 피디플루메토펜의 영향

물질	비(g ai/100L)	비(floz/100g ai)	적용 횟수	적용 방법	*효능 12 DAT(%)**
미접종된 제어군	-	-	-	-	-
접종된 제어군	-	-	-	-	-
피디플루메토펜	21.4	13.7	1	분무	84
무랄(Mural) ^® (아족시스트로빈/ 벤조빈디플루피르)	23.6	7.0	1	분무	61
다콘실(Daconcil) ^® (클로로탈로닐)	125.0	32.0	1	분무	50
벤조빈디플루피르	55.2	2.3	1	분무	63
악티가드(Actigard) ^® (아시벤졸라-S-메틸)	3.8	1.0	1	분무	72

* 처리 후 일자(Days after treatment)

표 3의 데이터는 피디플루메토펜이 잔토모나스 캄페스트리스의 양호한 제어를 제공함을 나타낸다.

실시예 4. 제라늄에서 랄스토니아 종에 대한 피디플루메토펜의 영향

식물생장적으로 성숙한 제라늄 식물을 침윤에 의해 피디플루메토펜 처리로 처리하였다(랄스토니아 종). 처리 1 내지 2일 후에, 접종물을 토양 관주(soil-drench)로서 적용하였다. 그 후 식물은 온실 또는 야외 그늘막 구조물에서 유지되었으며, 발병률 및 중증도를 기록하였다.

제라늄에서 랄스토니아 종에 대한 피디플루메토펜의 영향

	시듦 % 14 DAT (효능% 대 접종된 체크)	시듦 % 28 DAT (효능% 대 접종된 체크)
미접종된 제어군	0	0
접종된 제어군	23.0	62.5
피디플루메토펜(15.6 g ai /100 L)	3.5(84)	18(87)
시스(Cease) ^® ( *바실러스 서브틸리스* ) ^a	12.5	42.0

^a시스^®는 유효 성분으로서 바실러스 서브틸리스를 포함하는 유기 생물 살진균제이다.

표 4의 데이터는 피디플루메토펜이 랄스토니아 종의 제어 또는 억제를 제공한다는 것을 나타낸다.

Claims

3-(디플루오로메틸)-N-메톡시-1-메틸-N-[1-메틸-2-(2,4,6-트리클로로-페닐)에틸]-1H-피라졸-4-카르복스아미드의 유효량을 식물, 식물 부분 또는 이의 서식지에 적용하는 것을 포함하는, 유용 식물에서 식물병원성 세균을 제어 또는 억제하는 방법.
제1항에 있어서, 3-(디플루오로메틸)-N-메톡시-1-메틸-N-[1-메틸-2-(2,4,6-트리클로로-페닐)에틸]-1H-피라졸-4-카르복스아미드를 포함하는 조성물의 유효량을 식물, 식물 부분 또는 이의 서식지에 적용하는 것을 포함하는, 방법.
제1항 또는 제2항에 있어서, 식물병원성 세균은 아그로박테리움(Agrobacterium) 종, 칸디다투스 리베리박터(Candidatus Liberibacter) 종, 클라비박터(Clavibacter) 종, 디케야(Dickeya) 종, 에르위니아(Erwinia) 종, 펙토박테리움(Pectobacterium) 종, 슈도모나스(Pseudomonas) 종, 랄스토니아(Ralstonia) 종, 또는 잔토모나스(Xanthomonas) 종으로부터 선택되는, 방법.
제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 식물병원성 세균은 아그로박테리움 종, 슈도모나스 종, 랄스토니아 종, 또는 잔토모나스 종인, 방법.
제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 식물병원성 세균은 잔토모나스 캄페스트리스(Xanthomonas campestris), 잔토모나스 오리세(Xanthomonas orycea), 또는 잔토모나스 퍼포란스(Xanthomonas perforans) 종인, 방법.
제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 유용 식물은 토마토, 제라늄, 펠라르고늄(pelargonium), 목련, 벼, 또는 백일홍인, 방법.
제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 3-(디플루오로메틸)-N-메톡시-1-메틸-N-[1-메틸-2-(2,4,6-트리클로로-페닐)에틸]-1H-피라졸-4-카르복스아미드는 헥타르 당 20 g 내지 헥타르 당 600 g의 양으로 식물, 식물 부분 또는 이의 서식지에 적용되는, 방법.
유용 식물에서 식물 병원성 세균을 제어 또는 억제하기 위한, 3-(디플루오로메틸)-N-메톡시-1-메틸-N-[1-메틸-2-(2,4,6-트리클로로-페닐)에틸]-1H-피라졸-4-카르복스아미드, 또는 이의 농약학적으로 허용가능한 염, 이성질체, 입체이성질체, 부분입체이성질체, 거울상이성질체 또는 호변이성질체의 용도.