BR112019012141A2

BR112019012141A2 - Método para o controle de fitopatologia causada por bactéria usando derivados de carboxamida

Info

Publication number: BR112019012141A2
Application number: BR112019012141-2A
Authority: BR
Inventors: Kerz-Moehlendick Friedrich; Krieg Ulrich; MYERS Randy; Wetcholowsky Ingo
Original assignee: Bayer Cropscience Aktiengesellschaft
Priority date: 2016-12-16
Filing date: 2017-12-14
Publication date: 2020-02-11
Also published as: US20200045965A1; CL2019001649A1; CN110072390A; CA3038883A1; JP2020502114A; AU2017377773A1; JP7008074B2; MX2019006915A; UA125698C2; EP3554239A1

Abstract

a presente invenção se refere a métodos e ao uso de n-ciclopropil-n-[benzil-substituído]-3-(difluormetil)-5-flúor-1-metil-1h-pirazol-4-carboxamida ou derivados de tiocarboxamida da fórmula (i) (i) com o objetivo de controlar fitopatógenos bacterianos e fitopatologias causadas por bactérias.

Description

MÉTODO PARA O CONTROLE DE FITOPATOLOGIA CAUSADA POR BACTÉRIA USANDO DERIVADOS DE CARBOXAMIDA [0001] A presente invenção se refere a um novo método de tratamento das plantas para o controle de fitopatologia causada por bactéria.

[0002] Mais precisamente, a presente invenção se refere ao uso de N-ciclopropil-N-[benzil-substituido]-3(difluormetil)-5-flúor-l-metil-lH-pirazol-4-carboxamida ou derivados de tiocarboxamida com o objetivo de controlar fitopatógenos bacterianos e fitopatologias causadas por bactérias .

[0003] N-ciclopropil-N-[benzil-substituido]-3 (difluormetil)-5-flúor-l-metil-lH-pirazol-4-carboxamida ou derivados de tiocarboxamida, sua preparação a partir de materiais disponíveis comercialmente e seu uso como fungicidas são divulgados nas WO 2007/087906, WO 2009/016220, WO 2010/130767 e EP2251331. Também é conhecido que estes compostos podem ser usados como fungicidas e combinados com outros fungicidas ou inseticidas (cf. pedidos de registro de patente PCT/EP2012/001676 e PCT/EP2012/001674) . Surpreendentemente, há sido descoberto que os fungicidas derivados de carboxamida da presente invenção são capazes de controlar fitopatógenos bacterianos e fitopatologias causadas por bactérias.

[0004] Um objetivo da presente invenção é fornecer um novo método de tratamento das plantas com o objetivo de controlar fitopatógenos bacterianos ou uma fitopatologia causada por bactérias, assim como também um novo uso de derivados de carboxamida para o mencionado objetivo.

[0005] Descobrimos que este objetivo é atingido por

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2/49 um método para o tratamento de plantas com o objetivo de controlar fitopatógenos bacterianos, que abrange aplicar às mencionadas plantas, às sementes a partir das quais elas crescem ou ao locus no qual elas crescem, uma dose efetiva do antibacteriano e não fitotóxica um composto que tenha a fórmula I

(I) onde T representa um átomo de oxigênio ou de enxofre e X é selecionado da lista que inclui 2-isopropil, 2-ciclopropil,

2-tert-butil, 5-cloro-2-etil, 5-cloro-2-isopropil, 2-etil-

5-flúor, 5-flúor-2-isopropil, 2-ciclopropil-5-flúor, 2ciclopentil-5-flúor, 2-fluoro-6-isopropil, 2-etil-5-metil, 2-isopropil-5-metil, 2-ciclopropil-5-metil, 2-tert-butil-5metil, 5-cloro-2-(trifluormetil) , 5-metil-2- (trifluormetil), 2-cloro-6-(trifluormetil) , 3-cloro-2fluoro-6-(trifluormetil) e 2-etil-4,5-dimetil, ou um sal agroquimicamente aceitável do mesmo.

[0006] A presente invenção, além disso, se refere ao uso de um composto da fórmula (I)

(I) onde T representa um átomo de oxigênio ou de enxofre e X é selecionado da lista que inclui 2-isopropil, 2-ciclopropil, 2-tert-butil, 5-cloro-2-etil, 5-cloro-2-isopropil, 2-etilPetição 870200000807, de 03/01/2020, pág. 9/63

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5-flúor, 5-flúor-2-isopropil, 2-ciclopropil-5-flúor, 2ciclopentil-5-flúor, 2-fluoro-6-isopropil, 2-etil-5-metil, 2-isopropil-5-metil, 2-ciclopropil-5-metil, 2-tert-butil-5metil, 5-cloro-2-(trifluormetil) , 5-metil-2- (trifluormetil), 2-cloro-6-(trifluormetil), 3-cloro-2fluoro-6-(trifluormetil) e 2-etil-4, 5-dimetil, ou um sal agroquimicamente aceitável do mesmo, para o tratamento de plantas com o objetivo de controlar fitopatógenos bacterianos.

[0007] Nos métodos e usos de acordo com a invenção, a preferência é dada ao composto da fórmula (I) selecionado do grupo que consiste de:

N-ciclopropil-3-(difluormetil)-5-flúor-N-(2isopropilbenzil)-l-metil-lH-pirazol-4-carboxamida (composto Al) ,

N-ciclopropil-N-(2-ciclopropilbenzil)-3-(difluormetil)-

5-flúor-l-metil-lH-pirazol-4-carboxamida (composto A2),

N-(2-tert-butylbenzil)-N-ciclopropil-3-(difluormetil)-

5-flúor-l-metil-lH-pirazol-4-carboxamida (composto A3),

N-(5-cloro-2-etilbenzil)-N-ciclopropil-3(difluormetil)-5-flúor-l-metil-lH-pirazol-4-carboxamida (composto A4),

N-(5-cloro-2-isopropilbenzil)-N-ciclopropil-3(difluormetil)-5-flúor-l-metil-lH-pirazol-4-carboxamida (composto A5),

N-ciclopropil-3-(difluormetil)-N-(2-etil-5fluorbenzil)-5-flúor-l-metil-lH-pirazol-4-carboxamida (composto A6),

N-ciclopropil-3-(difluormetil)-5-flúor-N-(5-flúor-2isopropilbenzil)-l-metil-lH-pirazol-4-carboxamida (composto

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A7) ,

N-ciclopropil-N-(2-ciclopropil-5-fluorbenzil)-3(difluormetil)-5-flúor-1-metil-lH-pirazol-4-carboxamida (composto A8),

N-(2-ciclopentil-5-fluorbenzil)-N-ciclopropil-3(difluormetil)-5-flúor-1-metil-lH-pirazol-4-carboxamida (composto A9),

N-ciclopropil-3-(difluormetil)-5-flúor-N-(2-fluoro-6isopropilbenzil)-l-metil-lH-pirazol-4-carboxamida (composto A10) ,

N-ciclopropil-3-(difluormetil)-N-(2-etil-5metilbenzil)-5-flúor-1-metil-lH-pirazol-4-carboxamida (composto All),

N-ciclopropil-3-(difluormetil)-5-flúor-N-(2-isopropil-

5-metilbenzil)-l-metil-lH-pirazol-4-carboxamida (composto A12) ,

N-ciclopropil-N-(2-ciclopropil-5-metilbenzil)-3(difluormetil)-5-flúor-1-metil-lH-pirazol-4-carboxamida (composto A13),

N-(2-tert-butil-5-metilbenzil)-N-ciclopropil-3(difluormetil)-5-flúor-1-metil-lH-pirazol-4-carboxamida (composto A14),

N-[5-cloro-2-(trifluormetil) benzil]-N-ciclopropil-3(difluormetil)-5-flúor-1-metil-lH-pirazol-4-carboxamida (composto A15),

N-ciclopropil-3-(difluormetil)-5-flúor-1-metil-N-[5metil-2-(trifluormetil) benzil]-lH-pirazol-4-carboxamida (composto A16),

N-[2-cloro-6-(trifluormetil) benzil]-N-ciclopropil-3(difluormetil)-5-flúor-1-metil-lH-pirazol-4-carboxamida

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5/49 (composto A17),

N-[3-cloro-2-fluoro-6-(trifluormetil)benzil]-Nciclopropil-3-(difluormetil)-5-flúor-l-metil-lH-pirazol-4carboxamida (composto Al8).

N-ciclopropil-3-(difluormetil)-N-(2-etil-4, 5dimetilbenzil)-5-flúor-l-metil-lH-pirazol-4-carboxamida (composto A19),

N-ciclopropil-3-(difluormetil)-5-flúor-N-(2isopropilbenzil)-1-metil-lH-pirazol-4-carbothio-amide (composto A20), um sal agroquimicamente aceitável do mesmo, e uma combinação do mesmo.

[0008] Mais preferivelmente, os compostos da fórmula (I) são selecionado do grupo que consiste de :

N-(5-cloro-2-isopropilbenzil)-N-ciclopropil-3(difluormetil)-5-flúor-l-metil-lH-pirazol-4-carboxamida (composto A5) ,

N-ciclopropil-3-(difluormetil)-N-(2-etil-5fluorbenzil)-5-flúor-l-metil-lH-pirazol-4-carboxamida (composto A6) ,

N-ciclopropil-3-(difluormetil)-5-flúor-N-(5-flúor-2isopropilbenzil)-l-metil-lH-pirazol-4-carboxamida (composto A7) ,

N-ciclopropil-N-(2-ciclopropil-5-fluorbenzil)-3(difluormetil)-5-flúor-l-metil-lH-pirazol-4-carboxamida (composto A8),

N-(2-ciclopentil-5-fluorbenzil)-N-ciclopropil-3Petição 870200000807, de 03/01/2020, pág. 12/63

6/49 (difluormetil)-5-flúor-1-metil-lH-pirazol-4-carboxamida (composto A9),

N-ciclopropil-3-(difluormetil)-5-flúor-N-(2-fluoro-6isopropilbenzil)-l-metil-lH-pirazol-4-carboxamida (composto A10) , um sal agroquimicamente aceitável do mesmo e uma combinação do mesmo.

[0009] Mais preferivelmente, o composto da fórmula (I) é N-(5-cloro-2-isopropilbenzil)-N-ciclopropil-3(difluormetil)-5-flúor-1-metil-lH-pirazol-4-carboxamida (composto A5) ou um sal agroquimicamente aceitável do mesmo.

[0010] Os fitopatógenos bacterianos que são controlados pelos métodos e usos da invenção podem ser, por exemplo,

- da espécie Xanthomonas, por exemplo, Xanthomonas translucens, tais como Xanthomonas translucens pv.undulosa; Xanthomonas campestris; Xanthomonas oryzae, tais como Xanthomonas oryzae pv. oryzae; Xanthomonas axonopodis; Xanthomonas citri, tais como Xanthomonas citri pv. malvacearu, Xanthomonas citri pv. citri; Xanthomonas euvesicatoria; Xanthomonas perforans, Xanthomonas vesicatoria; Xanthomonas gardneri;

- da espécie Pseudomonas, por exemplo Pseudomonas
syringae; Pseudomonas toma	to;	Pseudomonas helianthi;
- da espécie Candidatus	Liberibacter,	por exemplo	C.
Liberibacter	africanus,	C.	Liberibacter	americanus ,	C.
Liberibacter	asiaticus,	C.	Liberibacter	europaeus,	C.
Liberibacter	psyllaurous,	C.	Liberibacter	solanacearum,	C.
Liberibacter	crescens;
- da espécie Erwinia,	por exemplo, E.	carotovora;	E.

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7/49 chrysanthemi; E. amylovora; E. stewartii;

- da espécie Ralstonia, por exemplo, R. solanacearum..

[0011] Em uma particular forma de realização da invenção, os fitopatógenos bacterianos são da espécie Xanthomonas, particularmente Xanthomonas translucens, Xanthomonas campestris ou Xanthomonas oryzae; mais particularmente, Xanthomonas translucens.

[0012] Em uma particular forma de realização da invenção, os fitopatógenos bacterianos são da espécie Pseudomonas, particularmente Pseudomonas syringae.

[0013] As taxas de aplicação dos compostos da fórmula (I) usados nos métodos da presente invenção são geralmente de 0,001 a 0,5 kg/ha, de 0,005 a 0,2 kg/ha, de 0,01 a 0,15 kg/ha, de 0,01 a 0,1 kg/ha.

[0014] Para o tratamento de sementes, as taxas de aplicação são geralmente de 0,001 a 250 g/kg de sementes, de 0,005 a 200 g/kg, de 0,005 a 100 g/kg, de 0,005 a 50 g/kg, de 0,01 a 50 g/kg.

[0015] Os compostos da fórmula (I) usados nos métodos da presente invenção podem ser formulados, por exemplo, na forma de soluções, pós e suspensões prontos para pulverizar, ou na forma de suspensões oleosas ou aquosas altamente concentradas ou outras suspensões, dispersões, emulsões, dispersões oleosas, pastas, pós, materiais para dispersão ou grânulos, e aplicados através de aspersão, atomização, pulverização, dispersão ou irrigação. A forma de uso depende do objetivo pretendido; em qualquer caso, deve assegurar uma distribuição tão fina e uniforme quanto for possivel da mistura de acordo com a invenção.

[0016] As formulações são preparadas de uma maneira

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8/49 conhecida, por exemplo, através da ampliação dos ingredientes ativos com solventes e/ou transportadores, se for necessário usando emulsificadores e dispersantes, sendo possivel também o uso de outros solventes orgânicos como solventes auxiliares, caso for usada água como o diluente. Os auxiliares adequados para este propósito são essencialmente: solventes tais como aromáticos (por exemplo, xileno) , aromáticos dorados (por exemplo, clorobenzenos) , parafinas (por exemplo, frações de óleo mineral), álcoois (por exemplo, metanol, butanol), cetonas (por exemplo, ciclo-hexanona), aminas (por exemplo, etanolamina, dimetilformamida) e água; transportadores tais como minerais naturais do solo (por exemplo, caulins, argilas, talcos, calcários) e minerais sintéticos do solo (por exemplo, silica finamente dividida, silicatos); emulsificadores tais como emulsificadores não iônicos e aniônicos (por exemplo, éteres de álcool de polioxietileno graxo, alquilsulfonatos e arilsulfonatos) e dispersantes, tais como licores residuais de lignina-sulfito e metilcelulose.

[0017] Os surfactantes adequados são os sais de metais alcalinos, sais de metais alcalino-terrosos e sais de amônio de ácidos sulfônicos aromáticos, por exemplo, ácido ligno-, fenol-, naftaleno-e dibutil-naftaleno-sulfônico, e de ácidos graxos, alquil-e alquilarilsulfonato, alquila, lauril éter e sulfatos de álcool graxo, e sais de hexa-, hepta-e octadecanóis sulfatados, ou éteres glicólicos de álcoois graxos, condensados de sulfonato de naftaleno e seus derivados com formaldeido, condensados de naftaleno ou de ácido naftalenossulfônico com fenol e formaldeido, éter octilfenol polioxietileno, isooctil-etoxilado, octil- ou

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9/49 nonilfenol, alquil fenol poliglicol éter, tributilfenil poliglicol éter, álcool alquilaril poliéter, álcool isotridecil, condensados de álcool graxo/óxido de etileno, óleo de rícino etoxilado, polioxietileno alquil éter ou polioxipropileno alquil éter, lauril álcool poliglicol éter acetato, sorbitol ésteres, licores residuais de ligninasulfito ou metilcelulose.

[0018] Pós, materiais para difusão e pós podem ser preparados por meio da mistura ou moagem conjunta dos compostos da fórmula (I) I com um transportador sólido.

[0019] Grânulos (por exemplo, grânulos revestidos, grânulos impregnados ou grânulos homogêneos) são usualmente preparados vinculando ingredientes ativos, ou ingredientes ativos a um transportador sólido.

[0020] Carregadores ou transportadores sólidos são, por exemplo, minerais terrosos, tais como silicas, gel de silica, silicatos, talco, caulim, calcário, cal, giz, bole, loess, argila, dolomita, terra diatomácea, sulfatos de cálcio, sulfatos de magnésio, óxido de magnésio, materiais sintéticos do solo e fertilizantes, tais como sulfato de amônio, fosfato de amônio, nitrato de amônio, ureias, e produtos de origem vegetal, tais como farinha de cereais , farinha de casca de árvore, farinha de madeira e farinha de casca de nozes, pós de celulose ou outro transportadores sólidos.

[0021] As formulações geralmente abrangem de 0,1 a 95% por peso, preferivelmente 0,5 a 90% por peso, do composto. Os ingredientes ativos são utilizados em uma pureza de 90% a 100%, preferivelmente 95% a 100% (de acordo com um espectro de RMN ou HPLC).

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10/49 [0022] Os compostos da fórmula (I) também podem ser usados em métodos ou usos de acordo com a invenção em combinação com outros compostos ativos, por exemplo com herbicidas, inseticidas, reguladores de crescimento, biológicos, fungicidas ou qualquer outro fertilizante.

[0023] A seguinte lista de fungicidas em combinação com os quais os compostos de acordo com a invenção podem ser usados visa ilustrar as possíveis combinações, mas não impõe nenhuma limitação:

Os ingredientes ativos aqui especificados por seus nomes comuns são conhecidos e descritos, por exemplo, no Pesticide Manual ou podem ser pesquisados na internet (por exemplo, http://www.alanwood. net/pesticides) .

[0024] Onde um composto (A) ou um composto (B) pode estar presente em sua forma tautomérica, tal composto, no sentido acima entendido e mencionado a seguir, também inclui, quando aplicável, as correspondentes formas tautoméricas, mesmo quando não tenham sido especificamente mencionadas em cada caso.

1) Inibidores da biossintese do ergosterol, por exemplo (1.001) ciproconazol, (1.002) difenoconazole, (1.003) epoxiconazol, (1.004) fenhexamid, (1.005) fenpropidin, (1.006) fenpropimorfe, (1.007) fenpirazamina, (1.008) fluquinconazol, (1.009) flutriafol, (1.010) imazalil, (1.011) sulfatos de imazalil, (1.012) ipconazol, (1.013) metconazole, (1.014) miclobutanil, (1.015) paclobutrazol, (1.016) procloraz, (1.017) propiconazole, (1.018) protioconazol, (1.019) pirisoxazol, (1.020) espiroxamina, (1.021) tebuconazol, (1.022) tetraconazol, (1.023) triadimenol, (1.024) tridemorfe, (1.025) triticonazol,

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11/49 (1.026) (1R, 2S,5S)-5- (4-clorobenzil) -2-( cloromet il) -2.metil-1-(1H-1, 2,4-triazol-l-il-metil) ciclopentanol, (1.027) (IS,2R,5R)-5-(4-clorobenzil)-2-(clorometil)-2-metil-l-(1H-

1.2.4- triazol-l-il-metil) ciclopentanol, (1.028) (2R)-2-(1- clorociclopropil)-4-[(1R)-2,2-diclorociclopropil]-1-(1H-

1.2.4- triazol-l-il)butan-2-ol, (1.029) (2R)-2-(l- clorociclopropil)-4-[(IS)-2,2-diclorociclopropil]-1-(1H-

1.2.4- triazol-l-il)butan-2-ol, (1.030) (2R)-2-[4-(4- clorofenóxi)-2-(trifluormetil)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-lil) propan-2-ol, (1.031) (2S)-2-(1-clorociclopropil)-4[(1R)-2,2-diclorociclopropil]-1-(1H-1,2,4-triazol-lil) butan-2-ol, (1.032) (2S)-2-(1-clorociclopropil)-4-[(IS)-

2.2- diclorociclopropil]-1-(1H-1,2,4-triazol-l-il)butan-2- ol, (1.033) (2S)-2-[4-(4-clorofenóxi)-2(trifluormetil)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-l-il)propan-2-ol, (1.034) (R)-[3-(4-cloro-2-fluorofenil) -5-(2,4difluorofenil)-1,2-oxazol-4-il](piridin-3-il)metanol, (1.035) (S)-[3-(4-cloro-2-fluorofenil)-5-(2,4difluorofenil)-1,2-oxazol-4-il](piridin-3-il)metanol, (1.036) [3-(4-cloro-2-fluorofenil)-5-(2,4-difluorofenil) -

1.2- oxazol-4-il](piridin-3-il)metanol, (1.037) 1-({(2R,4S)-

2-[2-cloro-4-(4-clorofenóxi)fenil]-4-metil-l,3-dioxolan-2iljmetil)-1H-1,2,4-triazol, (1.038) 1-({(2S,4S)-2-[2-cloro-

4-(4-clorofenóxi)fenil]-4-metil-l,3-dioxolan-2-il}metil)1H-1,2,4-triazol, (1.039) tiocianato de 1—{[3—(2— clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil) oxiran-2-i1]metil}-1H-

1.2.4- triazol-5-il, (1.040) tiocianato de l-{ [rel (2R, 3R)-3- (2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil) oxiran-2-i1]metil}-1H-

1,2,4-triazol-5-il, (1.041) tiocianato de l-{[rel(2R,3S)-3- (2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil) oxiran-2-i1]metil}-1HPetição 870200000807, de 03/01/2020, pág. 18/63

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1.2.4- triazol-5-il, (1.042) 2-[ (2R,4R,5R)-1-(2,4- diclorofenil)-5-hidróxi-2,6,6-trimetilheptan-4-il]-2, 4dihidro -3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1.043) 2-[ (2R, 4R, 5S)-1(2,4-diclorofenil)-5-hidróxi-2,6,6-trimetilheptan-4-il]-

2.4- dihidro -3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1.044) 2- [(2R,4S,5R)-1-(2,4-diclorofenil)-5-hidróxi-2,6,6trimetilheptan-4-il]-2,4-dihidro -3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1.045) 2-[ (2R,4S,5S)-1-(2,4-diclorofenil)-5-hidróxi-2, 6, 6trimetilheptan-4-il]-2,4-dihidro -3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1.04 6) 2- [ (2S, 4R, 5R)-1-(2,4-diclorofenil)-5-hidróxi-2, 6, 6trimetilheptan-4-il]-2,4-dihidro -3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1.047) 2- [ (2S, 4R, 5S)-1-(2,4-diclorofenil)-5-hidróxi-2, 6, 6trimetilheptan-4-il]-2,4-dihidro -3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1.048) 2-[ (2S,4S,5R)-1-(2,4-diclorofenil)-5-hidróxi-2, 6, 6trimetilheptan-4-il]-2,4-dihidro -3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1.049) 2-[(2S,4S,5S)-1-(2,4-diclorofenil)-5-hidróxi-2, 6, 6trimetilheptan-4-il]-2,4-dihidro -3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1.050) 2-[l-(2,4-diclorofenil)-5-hidróxi-2,6,6trimetilheptan-4-il]-2,4-dihidro -3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1.051) 2-[2-cloro-4-(2,4-diclorofenóxi)fenil]-1-(1H-1,2,4triazol-l-il)propan-2-ol, (1.052) 2-[2-cloro-4-(4clorofenóxi)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-l-il)butan-2-ol, (1.053) 2-[4-(4-clorofenóxi)-2-(trifluormetil)fenil]-1-(1H-

1.2.4- triazol-l-il)butan-2-ol, (1.054) 2-[4-(4-cloro- fenóxi)-2-(trifluormetil)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-lil) pentan-2-ol, (1.055) 2-[4-(4-clorofenóxi)-2(trifluormetil)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-l-il)propan-2-ol, (1.056) 2-{[3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2il]metil}-2,4-dihidro -3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1.057) 2{[rel(2R,3R)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiranPetição 870200000807, de 03/01/2020, pág. 19/63

13/49

2-il]metil}-2,4-dihidro -3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1.058)

2-{[rel(2R,3S)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-2,4-dihidro-3H-l,2,4triazol-3-tiona, (1.059) 5-(4-clorobenzil)-2-(clorometil)2-metil-l-(1H-1,2,4-triazol-l-il-metil)ciclopentanol, (1.060) 5-(allilsulfanil)-1-{[3-(2-clorofenil)-2-(2,4difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol, (1.061)

5-(allilsulfanil)-l-{[rel(2R,3R)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol, (1.062)

5-(allilsulfanil)-l-{[rel(2R,3S)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol, (1.063)

Ν'—(2,5-dimetil-4-{[3-(1,1,2,2tetrafluoroetóxi)fenil]sulfanil}fenil)-N-etil-Nmetilimidoformamida, (1.064) N'-(2,5-dimetil-4-{[3-(2,2,2trifluoroetóxi)fenil]sulfanil}fenil)-N-etil-Nmetilimidoformamida, (1.065) N'-(2,5-dimetil-4-{[3(2,2,3,3-tetrafluoropropoxi)fenil]sulfanil}fenil)-N-etil-Nmetilimidoformamida, (1.066) Ν'-(2,5-dimetil-4-{ [3(pentafluoroetóxi)fenil]sulfanil}fenil)-N-etil-Nmetilimidoformamida, (1.067) Ν' -(2,5-dimetil-4-{3[(1,1,2,2-tetrafluoroetil) sulfanil]fenóxi}fenil)-N-etil-Nmetilimidoformamida, (1.068) N'-(2,5-dimetil-4-{3-[(2,2,2trifluoroetil) sulfanil]fenóxi}fenil)-N-etil-Nmetilimidoformamida, (1.069) Ν' -(2,5-dimetil-4-{3[ (2,2,3,3-tetrafluoropropil) sulfanil]fenóxi}fenil)-N-etilN-metilimidoformamida, (1.070) Ν' -(2,5-dimetil-4-{3[ (pentafluoroetil) sulfanil]fenóxi}fenil)-N-etil-Nmetilimidoformamida, (1.071) Ν'-(2,5-dimetil-4fenoxifenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (1.072) Ν'-(4{[3-(difluorometóxi)fenil]sulfanil}-2,5-dimetilfenil)-NPetição 870200000807, de 03/01/2020, pág. 20/63

14/49 etil-N-metilimidoformamida, (1.073) N'-(4-{3[(difluormetil)sulfanil]fenóxi} -2,5-dimetilfenil)-N-etil-Nmet ilimidof ormamida, (1.074) N'-[5-bromo-6-(2,3-dihidro-lHindene-2-iloxi)-2-metilpiridin-3-il]-N-etil-Nmetilimidoformamida, (1.075) N'-{4-[(4,5-dicloro-l,3tiazol-2-il)oxi]-2,5-dimetilfenil}-N-etil-Nmetilimidof ormamida, (1.076) N'-{5-bromo-6-[(lR)-l-(3,5difluorofenil)etóxi]-2-metilpiridin-3-il}-N-etil-Nmetilimidof ormamida, (1.077) N'-{5-bromo-6-[(lS)-l-(3,5difluorofenil)etóxi]-2-metilpiridin-3-il}-N-etil-Nmetilimidof ormamida, (1.078) N'-{5-bromo-6-[(cis-4isopropilciclohexiloxi]-2-metilpiridin-3-il}-N-etil-Nmetilimidof ormamida, (1.079) N'-{5-bromo-6-[(trans-4isopropilciclohexiloxi]-2-metilpiridin-3-il}-N-etil-Nmetilimidof ormamida, (1.080) N'-{5-bromo-6-[l-(3,5difluorofenil)etóxi]-2-metilpiridin-3-il}-N-etil-Nmetilimidof ormamida, (1.081) Mefentrifluconazole, (1.082)

Ipfentrifluconazole.

2) Inibidores da cadeia respiratória no complexo I ou II, por exemplo (2.001) benzovindiflupir, (2.002) bixafen, (2.003) boscalid, (2.004) carboxina, (2.005) fluopirame, (2.006) flutolanil, (2.007) fluxapiroxade, (2.008)

furametpir,	(2.009) Isofetamida,	(2.010)	isopirazam
(enantiômero	anti-epimérico	IR,4S,9S),	(2.011)	isopirazam
(enantiômero	anti-epimérico	IS,4R,9R),	(2.012)	isopirazam
(racemato anti-epimérico 1RS	, 4SR, 9SR) ,	(2.013)	isopirazam

(combinação de racemato sinepimérico IRS,4SR,9RS e racemato anti-epimérico IRS,4SR,9SR), (2.014) isopirazam (enantiômero sinepimérico IR,4S,9R), (2.015) isopirazam (enantiômero sinepimérico 1S,4R,9S), (2.016) isopirazam (racemato

Petição 870200000807, de 03/01/2020, pág. 21/63

15/49 sinepimérico IRS,4SR,9RS) , (2.017) penflufene, (2.018) pentiopirade, (2.019) pydiflumetofen, (2.020) piraziflumida, (2.021) sedaxane, (2.022) 1,3-dimetil-N-(1,1,3-trimetil-

2,3-dihidro -lH-indene-4-il)-lH-pirazol-4-carboxamida, (2.023) 1,3-dimetil-N-[(3R)-1,1,3-trimetil-2,3-dihidro -1Hindene-4-il]-lH-pirazol-4-carboxamida, (2.024) 1,3-dimetilN-[(3S)-1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-lH-indene-4-il]-1Hpirazol-4-carboxamida, (2.025) l-metil-3-(trifluormetil)-N[2'-(trifluormetil)bifenil-2-il]-lH-pirazol-4-carboxamida, (2.026) 2-fluoro-6-(trifluormetil)-N-(1,1,3-trimetil-2,3dihidro -lH-indene-4-il)benzamida, (2.027)3(difluormetil)-1-metil-N-(1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-lHindene-4-il)-lH-pirazol-4-carboxamida, (2.028)3(difluormetil)-1-metil-N-[(3R)-1,1,3-trimetil-2,3-dihidro lH-indene-4-il]-lH-pirazol-4-carboxamida, (2.029)3(difluormetil)-1-metil-N-[(3S)-1,1,3-trimetil-2,3-dihidrolH-indene-4-il]-lH-pirazol-4-carboxamida, (2.030)3(difluormetil)-N-(7-fluoro-l,1,3-trimetil-2,3-dihidro-lHindene-4-il)-1-metil-lH-pirazol-4-carboxamida, (2.031) 3(difluormetil)-N-[(3R)-7-fluoro-l,1,3-trimetil-2,3-dihidro -lH-indene-4-il]-1-metil-lH-pirazol-4-carboxamida, (2.032) 3-(difluormetil)-N-[(3S)-7-fluoro-l,1,3-trimetil-2,3dihidro-lH-indene-4-il]-1-metil-lH-pirazol-4-carboxamida, (2.033) 5,8-difluoro-N-[2-(2-fluoro-4-{[4-(trifluormetil)piridin-2-il]oxi}fenil)etil]quinazolin-4-amina, (2.034) N(2-ciclopentil-5-fluorbenzil)-N-ciclopropil-3(difluormetil)-5-flúor-1-metil-lH-pirazol-4-carboxamida, (2.035) N-(2-terc-butil-5-metilbenzil)-N-ciclopropil-3(difluormetil)-5-flúor-1-metil-lH-pirazol-4-carboxamida, (2.036) N-(2-terc-butylbenzil)-N-ciclopropil-3Petição 870200000807, de 03/01/2020, pág. 22/63

16/49 (difluormetil)-5-flúor-1-metil-lH-pirazol-4-carboxamida, (2.037) N-(5-cloro-2-etilbenzil)-N-ciclopropil-3(difluormetil)-5-flúor-1-metil-lH-pirazol-4-carboxamida, (2.038) N-(5-cloro-2-isopropilbenzil)-N-ciclopropil-3(difluormetil)-5-flúor-1-metil-lH-pirazol-4-carboxamida, (2.039) N-[(IR,4S)-9-(diclorometileno)-1,2,3,4-tetrahidro-

1,4-metanonaphthalen-5-il]-3-(difluormetil)-1-metil-lHpirazol-4-carboxamida, (2.040) N-[(IS,4R)-9- (diclorometileno)-1,2,3,4-tetrahidro-l,4-metanonaphthalen-

5-il]-3-(difluormetil)-l-metil-lH-pirazol-4-carboxamida, (2.041) N-[1-(2,4-diclorofenil)-l-metóxipropan-2-il]-3(difluormetil)-l-metil-lH-pirazol-4-carboxamida, (2.042) N[2-cloro-6-(trifluormetil) benzil]-N-ciclopropil-3(difluormetil)-5-flúor-1-metil-lH-pirazol-4-carboxamida, (2.043) N-[3-cloro-2-fluoro-6-(trifluormetil) benzil]-Nciclopropil-3-(difluormetil)-5-flúor-l-metil-lH-pirazol-4carboxamida, (2.044) N-[5-cloro-2-(trifluormetil)benzil]-Nciclopropil-3-(difluormetil)-5-flúor-l-metil-lH-pirazol-4carboxamida, (2.045) N-ciclopropil-3-(difluormetil)-5flúor-1-metil-N-[5-meti1-2-(trifluormetil) benzil]-1Hpirazol-4-carboxamida, (2.046) N-ciclopropil-3(difluormetil)-5-flúor-N-(2—fluoro-6-isopropilbenzil)-1metil-lH-pirazol-4-carboxamida, (2.047) N-ciclopropil-3(difluormetil)-5-flúor-N-(2-isopropil-5-metilbenzil)-1metil-lH-pirazol-4-carboxamida, (2.048) N-ciclopropil-3(difluormetil)-5-flúor-N-(2-isopropilbenzil)-1-metil-lHpirazol-4-carbotioamido, (2.049) N-ciclopropil-3(difluormetil)-5-flúor-N-(2-isopropilbenzil)-1-metil-lHpirazol-4-carboxamida, (2,050) N-ciclopropil-3(difluormetil)-5-flúor-N-(5-flúor-2-isopropilbenzil)-1Petição 870200000807, de 03/01/2020, pág. 23/63

17/49 metil-lH-pirazol-4-carboxamida, (2,051) N-ciclopropil-3(difluormetil)-N-(2-etil-4,5-dimetilbenzil)-5-flúor-lmetil-lH-pirazol-4-carboxamida, (2,052) N-ciclopropil-3(difluormetil)-N-(2-etil-5-fluorbenzil)-5-flúor-1-metil-lHpirazol-4-carboxamida, (2,053) N-ciclopropil-3(difluormetil)-N-(2-etil-5-metilbenzil)-5-flúor-1-metil-lHpirazol-4-carboxamida, (2,054) N-ciclopropil-N-(2ciclopropil-5-fluorbenzil)-3-(difluormetil)-5-flúor-lmetil-lH-pirazol-4-carboxamida, (2,055) N-ciclopropil-N-(2ciclopropil-5-metilbenzil)-3-(difluormetil)-5-flúor-lmetil-lH-pirazol-4-carboxamida, (2,056) N-ciclopropil-N-(2ciclopropilbenzil)-3-(difluormetil)-5-flúor-1-metil-lHpirazol-4-carboxamida.

3) Inibidores da cadeia respiratória no complexo III, por exemplo (3.001) ametoctradina, (3.002) amisulbrom, (3.003) azoxistrobina, (3.004) coumethoxistrobin, (3.005) coumoxistrobina, (3.006) ciazofamida , (3.007) dimoxistrobina, (3.008) enoxastrobina, (3.009) famoxadona, (3.010) fenamidona, (3.011) flufenoxistrobina, (3.012) fluoxastrobin, (3.013) kresoxim-metil, (3.014) metominostrobin, (3.015) orisastrobina , (3.016) picoxistrobina, (3.017) piraclostrobina, (3.018) pirametostrobina, (3.019) piraoxistrobina, (3.020) trifloxistrobina, (3.021) (2E)-2-{2-[({[(IE)-1-(3-{[(E)-1fluoro-2fenilvinil]oxi}fenil)etilidene]amino}oxi) metil]fenil}-2(metoxiimino)-N-metil-acetamida, (3.022) (2E,3Z)-5-{[1-(4clorofenil)-lH-pirazol-3-il]oxi}-2-(metoxiimino)-N,3dimetil-pent-3-enamida, (3.023) (2R)-2-{2-[(2,5dimetilfenóxi) metil]fenil}-2-metóxi-N-metil-acetamida,

Petição 870200000807, de 03/01/2020, pág. 24/63

18/49 (3.024) (2S)-2-{2-[(2,5-dimetilfenóxi)metil]fenil}-2metóxi-N-metil-acetamida, (3.025) (3S,6S,7R,8R)-8-benzil-3[({3-[(isobutiriloxi) metóxi]-4-metóxi-piridin-2il}carbonila)amino]-6-metil-4, 9-dioxo-l, 5-dioxonan-7-il 2metil-propanoato, (3.026) 2-{2-[(2,5-dimetilfenóxi)metil]fenil}-2-metóxi-N-metil-acetamida, (3.027) N-(3-etil-

3,5,5-trimetilciclohexil-3-formamido-2-hidroxibenzamida, (3.028) (2E,3Z)-5-{[1-(4-cloro-2-fluorofenil)-lH-pirazol-3il]oxi} -2-(metoxiimino)-N,3-dimetil-pent-3-enamida, (3.02 9) metil {5-[3-(2,4-dimetilfenil)-lH-pirazol-l-il]-2metilbenzil}carbamato.

4) Inibidores da mitose e da divisão celular, por exemplo (4.001) carbendazim, (4.002) dietofencarbe, (4.003) etaboxam, (4.004) fluopicolida, (4.005) pencicuron, (4.006) tiabendazol, (4.007) tiofanato-metil, (4.008) zoxamida, (4.0 0 9) 3-cloro-4-(2,6-difluorofenil)-6-metil-5-fenil- piridazina, (4.010) 3-cloro-5-(4-clorofenil)-4-(2,6difluorofenil)-6-metil-piridazin, (4.011) 3-cloro-5-(6cloro-piridin-3-il)-6-metil-4-(2,4,6— trifluorofenil)piridazina, (4.012) 4-(2-bromo-4fluorofenil)-N-(2,6-difluorofenil)-1,3-dimetil-lH-pirazol-

5-amina, (4.013) 4-(2-bromo-4-fluorofenil)-N-(2-bromo-6- fluorofenil)-1,3-dimetil-lH-pirazol-5-amina, (4.014) 4-(2bromo-4-fluorofenil)-N-(2-bromo-fenil)-1,3-dimetil-lHpirazol-5-amina, (4.015) 4-(2-bromo-4-fluorofenil)-N-(2cloro-6-fluorofenil)-1,3-dimetil-lH-pirazol-5-amina, (4.016) 4-(2-bromo-4-fluorofenil)-N-(2-cloro-fenil) -1,3dimetil-lH-pirazol-5-amina, (4.017) 4-(2-bromo-4fluorofenil)-N-(2—fluorofenil)-1,3-dimetil-lH-pirazol-5Petição 870200000807, de 03/01/2020, pág. 25/63

19/49 amina, (4.018) 4-(2-cloro-4-fluorofenil)-N-(2,6-difluorofenil ) -1 , 3-dimet il-lH-pirazol-5-amina, (4.019) 4-(2-cloro-

4-fluorofenil)-N-(2-cloro-6-fluorofenil)-1,3-dimetil-lHpirazol-5-amina, (4.020) 4-(2-cloro-4-fluorofenil)-N-(2- clorofenil)-1,3-dimetil-lH-pirazol-5-amina, (4.021) 4-(2cloro-4-fluorofenil)-N-(2—fluorofenil)-1,3-dimetil-lHpirazol-5-amina, (4.022) 4-(4-clorofenil)-5-(2, 6difluorofenil)-3,6-dimetil-piridazin, (4.023) N-(2-bromo-6fluorofenil)-4-(2-cloro-4-fluorofenil)-1,3-dimetil-lHpirazol-5-amina, (4.024) N-(2-bromofenil)-4-(2-cloro-4fluorofenil)-1,3-dimetil-lH-pirazol-5-amina, (4.025) N-(4cloro-2,6-difluorofenil)-4-(2-cloro-4-fluorofenil)-1, 3dimetil-lH-pirazol-5-amina.

5) Compostos capazes de terem uma ação multissitio, por exemplo (5.001) calda bordalesa , (5.002) captafol, (5.003) captana, (5.004) clorotalonil, (5.005) hidróxido de cobre, (5.006) naftenato de cobre, (5.007) óxido de cobre, (5.008) oxicloreto de cobre, (5.009) sulfatos de cobre(2+), (5.010) dithianon, (5.011) dodine, (5.012) folpete, (5.013) mancozebe , (5.014) maneb, (5.015) metiram, (5.016) metiram zinco, (5.017) oxina-cobre, (5.018) propinebe, (5.019) enxofre e preparações de enxofre incluindo polissulfeto de cálcio, (5.020) tirame, (5.021) zinebe, (5.022) ziram, (5.023) 6-etil-5,7-dioxo-6,7-dihidro -5Hpirrolo[3',4':5,6][1,4]ditiina[2,3-c][1,2]tiazol-3carbonitrila.

6) Compostos capazes de induzir a defesa do hospedeiro, por exemplo (6.001) acibenzolar-S-metil, (6.002) isotianil, (6.003) probenazole, (6.004) tiadinil.

7) Inibidores da biossintese dos aminoácidos e/ou

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20/49 proteínas, por exemplo (7.001) ciprodinil, (7.002) casugamicina, (7.003) hidrato de hidrocloreto de casugamicina, (7.004) oxitetraciclina, (7.005) pirimetanil, (7.006) 3-(5-flúor-3,3,4,4-tetrametil-3,4-dihidroisoquinolin-l-il)quinolina.

8) Inibidores da produção de ATP, por exemplo (8.001) siltiofam.

9) Inibidores da síntese da parede celular, por exemplo (9.001) bentiavalicarbe, (9.002) bentiavalicarbe isopropil, (9.003) dimetomorfe, (9.004) flumorfe, (9.005) iprovalicarbe, (9.006) mandipropamida, (9.007) pirimorfe, (9.008) valifenalato, (9.009) (2E)-3-(4-terc-butilfenil)-3(2-cloro-piridin-4-il)-1-(morfolin-4-il)prop-2-en-l-ona, (9.010) (2 Z)-3-(4-tert-butilfenil)-3-(2-cloro-piridin-4il)-1-(morfolin-4-il)prop-2-en-l-ona.

10) Inibidores da síntese de lipídios e membrana, por exemplo (10.001) propamocarbe, (10.002) hidrocloreto de propamocarbe (10.003) tolclofos-metil.

11) Inibidores da biossíntese de melanina, por exemplo (11.001) triciclazol, (11.002) 2,2,2-trifluoroetil {3-metil1-[(4-metil-benzoil) amino]butan-2-il}carbamato.

12) Inibidores da síntese de ácido nucléico, por exemplo (12.001) benalaxil, (12.002) benalaxil-M (quiralaxil), (12.003) metalaxil, (12.004) metalaxil-M (mefenoxam).

13) Inibidores da transdução de sinal, por exemplo (13.001) fludioxonil, (13.002) iprodiona, (13.003) procimidona, (13.004) proquinazid, (13.005) quinoxifen, (13.006) vinclozolin.

14) Compostos capazes de atuarem como um desacoplador, por exemplo (14.001) fluazinam, (14.002) meptildinocape.

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15) Além disso compostos, por exemplo (15.001) ácido abscísico, (15.002) bentiazol, (15.003) betoxazin, (15.004) capsimicin, (15.005) carvona, (15.006) quinometionato, (15.007) cufraneb, (15.008) ciflufenamid, (15.009) cimoxanil, (15.010) ciprosulfamida, (15.011) flutianil, (15.012) fosetil-alumínio, (15.013) fosetil-cálcio, (15.014) fosetil-sódio, (15.015) isotiocianato de metilo, (15.016) metrafenona, (15.017) mildiomicin, (15.018) natamicina, (15.019) dimetil-ditiocarbamato de níquel, (15.020) nitrotal-isopropil, (15.021) oxamocarb, (15.022) Oxatiapiprolin, (15.023) oxifentiin, (15.024) pentaclorofenol e sais, (15.025) ácido fosforoso e seus sais, (15.026) propamocarb fosetilto, (15.027) piriofenona (clazafenona), (15.028) tebufloquin, (15.029) tecloftalam, (15.030) tolnifanide, (15.031) 1-(4-{4-[(5R)-5-(2,6difluorofenil)-4,5-dihidro-l,2-oxazol-3-il]-1,3-tiazol-2il}piperidin-l-il)-2-[5-metil-3-(trifluormetil)-lH-pirazol1-il]etanona, (15.032) 1-(4—{4-[(5S)-5-(2,6-difluorofenil)-

4.5- dihidro -1,2-oxazol-3-il]-1,3-tiazol-2-il}piperidin-l- il) -2-[5-metil-3-(trifluormetil)-lH-pirazol-l-il]etanona, (15.033) 2-(6-benzilpiridina-2-il)quinazolina, (15.034)

2.6- dimetil-lH,5H-[1,4]ditiina[2,3-c:5,6-c']dipirrol-

1,3,5,7(2H,6H)-tetrone, (15.035) 2-[3,5-bis(difluormetil)lH-pirazol-l-il]-1-[4-(4 —{5 —[2-(prop-2-em-l-iloxi)fenil]-

4,5-dihidro -1,2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2-il)piperidin-lil] etanona, (15.036) 2-[3,5-bis(difluormetil)-lH-pirazol-1il]-1-[4-(4 —{5 —[2-cloro-6-(prop-2-em-l-iloxi)fenil]-4,5dihidro -1,2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2-il)piperidin-l- il] etanona, (15.037) 2-[3,5-bis(difluormetil)-lH-pirazol-1il]-1-[4-(4 —{5 —[2-fluoro-6-(prop-2-em-l-iloxi)fenil]-4,5

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22/49 dihidro -1,2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2-il)piperidin-1il]etanona, (15.038) 2-[6-(3-fluoro-4-metóxifenil)-5metilpiridin-2-il]quinazolina, (15.039) 2-{(5R)-3-[2-(1{ [3,5-bis (difluormetil)-lH-pirazol-l-il]acetil}piperidin-4il)-1,3-tiazol-4-il]-4, 5-dihidro -1,2-oxazol-5-il}-3clorofenil metanossulfonato, (15, 040) 2—{ (5S) —3—[2—(1 — { [3,5-bis (difluormetil)-lH-pirazol-l-il]acetil}piperidin-4il)-1,3-tiazol-4-il]-4,5-dihidro -1,2-oxazol-5-il}-3clorofenil metanossulfonato, (15,041) 2-{2-[(7,8-difluoro2-metilquinolin-3-il) oxi]-6-fluorofenil}propan-2-ol, (15,042) 2-{2-fluoro-6-[(8-fluoro-2-metilquinolin-3il)oxi]fenil}propan-2-ol, (15, 043) 2—{3—[2—(1—{ [3, 5 — bis (difluormetil)-lH-pirazol-l-il]acetil}piperidin-4-il)-

1,3-tiazol-4-il]-4,5-dihidro -1,2-oxazol-5-il}-3-clorofenil metanossulfonato, (15, 044) 2—{3—[2— (1 — { [3, 5— bis (difluormetil)-lH-pirazol-l-il]acetil}piperidin-4-il)-

1,3-tiazol-4-il]-4,5-dihidro -1,2-oxazol-5-il}fenil metanossulfonato, (15,045) 2-fenilfenol e sais, (15,046) 3- (4,4,5-trifluoro-3,3-dimetil-3,4-dihidro-isoquinolina-lil)quinolina, (15,047) 3-(4,4-difluoro-3,3-dimetil-3,4dihidro-isoquinolina-l-il)quinolina, (15,048) 4-amino-5flúorpirimidin-2-ol ( forma tautomérica: 4-amino-5flúorpirimidin-2(1H)-um), (15,049) ácido 4-oxo-4-[(2feniletil)amino] butanoico, (15,050) 5-amino-l,3,4tiadiazol-2-tiol, (15,051) 5-cloro-N'-fenil-N'-(prop-2-em1-il)tiofeno-2-sulfonohidrazida, (15,052) 5-flúor-2-[(4fluorobenzil) oxi]pirimidin-4-amina, (15, 053) 5-flúor-2-[ (4metilbenzil) oxi]pirimidin-4-amina, (15, 054) 9-fluoro-2,2dimetil-5-(quinolin-3-il)-2,3-dihidro -1,4-benzoxazepina, (15, 055) mas-3-em-l-il {6-[({ [(Z) - (l-metil-lH-tetrazol-5Petição 870200000807, de 03/01/2020, pág. 29/63

23/49 il) (fenil) metileno]amino}oxi)metil]piridin-2-il}carbamato, (15,056) etil (2Z)-3-amino-2-ciano-3-fenilacrilato, (15,057) ácido fenazina-l-carboxilico, (15,058) propil

3,4,5-trihidroxibenzoato, (15,059) quinolin-8-ol, (15,060) quinolin-8-ol sulfatos (2:1), (15,061) terc-butil {6—[({[(1— metil-lH-tetrazol-5-il) (fenil) metileno]amino}oxi)metil]piridin-2-il}carbamato, (15,062) 5-flúor-4-imino-3-metil-1[(4-metilfenil) sulfonil]-3,4-dihidropirimidin-2(1H)-ona.

[0025] Todos os denominados parceiros de mistura das classes (1) a (15) conforme foram descritos aqui anteriormente podem estar presentes na forma de composto livre e/ou, se os seus grupos funcionais permitirem, um sal agriculturalmente aceitável do mesmo.

[0026] Em uma particular forma de realização da invenção, o composto fungicida o qual pode ser combinado com um composto da fórmula (I) como aqui foi definido é 5-cloroN-[(5-cloro-2-isopropil-fenil)metil]-N-ciclopropil-3(difluormetil)-1-metil-pirazol-4-carboxamida, N-[(5-cloro2-isopropil-fenil)metil]-3-(difluormetil)-5-flúor-l-metilN-propil-pirazol-4-carboxamida ou N-[(5-cloro-2-isopropilfenil)metil]-N-ciclopropil-3-(difluormetil)-5-hidróxi-lmetil-pirazol-4-carboxamida.

Preparação de 5-cloro-N-[(5-cloro-2-isopropil-fenil)metil]N-ciclopropil-3-(difluormetil)-l-metil-pirazol-4carboxamida:

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24/49 [0027] 282 g de benzilamina são adicionadas a 1,3 1 de tolueno e aquecidas a 100°C. A solução de 367 g de cloreto de ácido em 0,2 1 tolueno são adicionados durante um periodo de lh. Após a adição, a mistura é agitada durante outras 2 horas em refluxo. A mistura é resfriada a 40°C e o tolueno é removido através de destilação. O residual é ressuspenso em 21 isopropanol a 20°C, agitado durante a noite, filtrado e o bolo de filtração é lavado com um litro adicional de isopropanol. A secagem do sólido produzido 408g de 5-cloroN-[(5-cloro-2-isopropil-fenil)metil]-N-ciclopropil-3(difluormetil)-1-metil-pirazol-4-carboxamida com 98,7 %pureza da área por LC.

[0028] 1H-NMR (600MHz, DMSO-d6) δ = 7,37-6,95 (m, 4H) , 4,73 (br s, 2H) , 3,90 (s, 3H) , 3, 22-3, 20 (m, 1H) , 2,71 (br s, 1H), 1,29-1,09 (m, 6H), 0,8-0,45 (m, 4H) ppm.

Preparação____de____N- [ (5-cloro-2-isopropil-fenil) metil J -3(difluormetil)-5-flúor-l-metil-N-propil-pirazol-4carboxamida:

ci

[0029] A amina e o cloreto de ácido estão ambos disponíveis comercialmente.

[0030] 11,4g de uma amina foram dissolvidas em 300g diclorometano. 5,3g de trietilamina foram adicionadas a temperatura ambiente. ll,34g do cloreto de ácido em 30g de diclorometano foram adicionadas com resfriamento de gelo à mistura durante 30 minutos. A mistura foi agitada durante outras 2 horas. Ácido sulfúrico IN frio foi adicionado, a

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25/49 camada orgânica separada, lavada com solução saturada de NaHC03, seca e concentrada até obter um óleo vermelho intenso, que foi purificado através de cromatografia em coluna (n-Hexano/Acetato de etil). 20,5g de N-[(5-cloro-2isopropil-fenil)metil]-3-(difluormetil)-5-flúor-1-metil-Npropil-pirazol-4-carboxamida com 90%-pureza da área por LC foram obtidas.

[0031] 1H-NMR (600MHz, MeCN-d3, ppm) δ 7,35-7,10 (m, 3H) , 6, 84-6, 66 (m, 1H) , 4,69 (br s, 2H) , 3,73 (s, 3H) , 3,303,20 (m, 2H) , 3,11 (br s, 1H) , 1,57-1,50 (m, 2H) , 1,21-1,17 (m, 6H), 0,80 (br s, 3H) ppm.

Preparação____de____N- [ (5-cloro-2-isopropil-fenil) metil J -Nciclopropil-3-(difluormetil)-5-hidróxi-l-metil-pirazol-4carboxamida:

[0032] 3g de hidreto de sódio (60%) é suspenso em 63ml THF seco a 20°C. 9,5g de álcool 4-metoxibenzil dissolvidas m 25ml de THF são adicionados durante um periodo de 30min à mistura, o qual é agitada depois até evolução de gás cessar. 25g de N-[(5-cloro-2-isopropil-fenil)metil]-Nciclopropil-3-(difluormetil)-5-flúor-l-metil-pirazol-4carboxamida dissolvidas m 44ml de THF são adicionados durante um período de 30min, enquanto a mistura é esfriada com um banho de gelo para manter a temperatura abaixo de 35°C. Após concluída a adição, a mistura é agitada durante a noite, então após a adição, a água a mistura foi extraída com

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26/49 diclorometano. As camadas orgânicas combinadas foram secas, concentradas e o resíduo cru é usado na reação complementar.

[0033] 31g do intermédio isolado bruto foram dissolvidas m 436g de diclorometano a 20°C. 14g de ácido trifluorometano sulfônico foram adicionadas durante um período de 30min, enquanto esfria a mistura da reação com um banho de água. Após uma hora de agitação a 20 °C foi adicionada solução saturada de bicarbonate de sódio até atingir pH ~7 . A camada orgânica foi separada, seca e concentrada sob vácuo. O resíduo foi purificado por meio de cromatografia de coluna e seco amplamente para obter llg de N-[(5-cloro-2-isopropil-fenil)metil]-N-ciclopropil-3(difluormetil)-5-hidróxi-l-metil-pirazol-4-carboxamida (98,5% pureza por quant. NMR).

[0034] 1H-NMR (600MHz, MeCN-d3, ppm) δ 7,33-7,20 (m, 3H) , 6, 86-6, 74 (m, 1H) , 4,75 (s, 2H) , 3,59 (s, 3H) , 3,203,14 (m, 1H) , 2,85-2,82 (m, 1H) , 1,22 (d, 6H, J = 7,2Hz), 0,64-0,61 (m, 4H) ppm.

[0035] Quando os compostos da fórmula (I) (composto A) são usados em métodos ou usos de acordo com a invenção em combinação com outro composto ativo B, o composto A e o composto B estão presentes em uma efetiva relação de peso de A:B em uma variação de 1000:1 a 1:1000, preferivelmente em uma relação de peso de 100:1 a 1:100, mais preferivelmente em uma relação de peso de 50:1 a 1:50, ainda mais preferivelmente em uma relação de peso de 20:1 a 1:20. Além disso, as relações de A:B que podem ser usadas de acordo com a presente invenção com crescente preferência para o objetivo determinado são: 95:1 a 1:95, 90:1 a 1:90, 85:1 a 1:85, 80:1 a 1:80, 75:1 a 1:75, 70:1 a 1:70, 65:1 a 1:65, 60:1 a 1:60, 55:1 a 1:55, 45:1

Petição 870200000807, de 03/01/2020, pág. 33/63 / 49 a 1:45, 40:1 a 1:40, 35:1 a 1:35, 30:1 a 1:30, 25:1 a 1:25, 15:1 a 1:15, 10:1 a 1:10, 5:1 a 1:5, 4:1 a 1:4, 3:1 a 1:3, 2:1 a 1:2.

[0036] Em uma particular forma de realização da invenção, o composto A da fórmula (I) é usado nos métodos ou usos de acordo com a invenção em combinação com um composto B selecionado entre protioconazol, tebuconazol, trifloxistrobina e fluopirame.

[0037] Protioconazol tem a denominação química 2-[2(1-clorociclopropil)-3-(2-clorofenil)-2-hidroxipropil]-1,2dihidro -3H- 1,2,4-triazol-3-tiona, e registo CAS No. 178928-70-6.

[0038] Tebuconazol tem a denominação química (RS)1-(4-clorofenil)-4,4-dimetil-3-(1H, 1,2,4-triazol-l-ilmetil) pentan- 3-ol e registo CAS No. 107534-96-3.

[0039] Trifloxistrobina tem a denominação química metil (E)-metoxiimino-{(E)-a-[1-(a,a,α-trifluoro-mtolil)etilideneaminooxi]-o-tolil}acetato e registo CAS No. 141517-21-7.

[0040] Fluopirame tem a denominação química de N-{2[ 3-Cloro-5-(trifluormetil)-2-piridinil]etil}-2(trifluormetil)benzamida e registo CAS No. 658066-35-4.

[0041] Em uma particular forma de realização da invenção, o composto A da fórmula (I) é usado nos métodos ou usos de acordo com a invenção em combinação com um composto B selecionado entre protioconazol, tebuconazol, trifloxistrobina e fluopirame, em uma efetiva relação de peso de A:B em uma variação de 100:1 a 1:100, preferivelmente em uma relação de peso de 50:1 a 1:50, mais preferivelmente em uma relação de peso de 20:1 a 1:20 e ainda mais

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28/49 preferivelmente em uma relação de peso de 10:1 a 1:10. Em uma particular forma de realização, é usada uma relação de peso entre cerca de 1:1 a cerca de 1:5.

[0042] Em uma particular forma de realização da invenção, o composto A da fórmula (I) é usado nos métodos ou usos de acordo com a invenção em combinação com um composto B o qual é protioconazol e um composto C selecionado entre tebuconazol, trifloxistrobina e fluopirame, particularmente selecionado entre tebuconazol e trifloxistrobina.

[0043] Em uma particular forma de realização da invenção, o composto A da fórmula (I) é usado nos métodos ou usos de acordo com a invenção em combinação com um composto B o qual é protioconazol e um composto C selecionado entre tebuconazol, trifloxistrobina e fluopirame, particularmente tebuconazol, em uma efetiva relação de peso de A:B:C em uma variação de 100:1:1 a 1:100:100, preferivelmente em uma relação de peso de 50:1:1 a 1:50:50, mais preferivelmente em uma relação de peso de 20:1:1 a 1:20:20 e ainda mais preferivelmente em uma relação de peso de 10:1:1 a 1:10:10. Em uma particular forma de realização, a relação de peso de entre cerca de 1:1:1 a cerca de 1:5:5 é usado.

[0044] Em uma particular forma de realização, o composto A da fórmula (I) o qual é usado nos métodos ou usos de acordo com a invenção em combinação com um composto B ou com um composto B e um composto C, onde compostos B e C são como aqui foi definido, é N-(5-cloro-2-isopropilbenzil)-Nciclopropil-3-(difluormetil)-5-flúor-l-metil-lH-pirazol-4carboxamida. Em a mais particular forma de realização, uma efetiva relação de peso de A:B em uma variação de 100:1 a 1:100, preferivelmente em uma relação de peso de 50:1 a 1:50,

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29/49 mais preferivelmente em uma relação de peso de 20:1 a 1:20 e ainda mais preferivelmente em uma relação de peso de 10:1 a 1:10 é usado. Em uma particular forma de realização, a relação de peso de entre cerca de 1:1 a cerca de 1:5 é usado. Em outro mais particular forma de realização, uma efetiva relação de peso de A:B:C em uma variação de 100:1:1 a 1:100:100, preferivelmente em uma relação de peso de 50:1:1 a 1:50:50, mais preferivelmente em uma relação de peso de 20:1:1 a 1:20:20 e ainda mais preferivelmente em uma relação de peso de 10:1:1 a 1:10:10 é usado. Em uma particular forma de realização, a relação de peso de entre cerca de 1:1:1 a cerca de 1:5:5 é usado.

[0045] Em uma particular forma de realização, N-(5cloro-2-isopropilbenzil)-N-ciclopropil-3-(difluormetil)-5flúor-l-metil-lH-pirazol-4-carboxamida é usado em métodos e usos de acordo com a invenção para o tratamento de plantas contra a espécie das Pseudomonas, particularmente P. syringae, ou contra a espécie das Xanthomonas, particularmente X. translucens.

[0046] Em uma particular forma de realização, N-(5cloro-2-isopropilbenzil)-N-ciclopropil-3-(difluormetil)-5flúor-l-metil-lH-pirazol-4-carboxamida é usado em métodos e usos de acordo com a invenção em combinação com um composto B o qual é selecionado entre protioconazol, tebuconazol, trifloxistrobina ou fluopirame, ou com um composto B o qual é protioconazol e um composto C o qual é selecionado entre tebuconazol, trifloxistrobina ou fluopirame, particularmente tebuconazol, para o tratamento de plantas contra a espécie das Pseudomonas, particularmente P. syringae, ou contra a espécie das Xanthomonas, particularmente X. translucens.

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30/49 [0047] A dose exata do composto de acordo com a invenção pode depender da espécie vegetal em particular a ser tratada. Isso pode ser determinado por uma pessoa competente na matéria através de alguns experimentos e pode variar a resposta das plantas dependendo da quantia total do composto usado, assim como também as espécies vegetais em particular, que estejam sendo tratadas. Certamente, a quantia do composto deve ser não fitotóxica com relação à planta que está sendo tratada.

[0048] De acordo com a invenção, a expressão combinação representa as várias combinações dos compostos A, B e, quando adequado, C, por exemplo em uma única forma pronto para mesclar, uma mistura combinada de pulverização composta de formulações separadas do único composto ativo, tais como uma mistura de tanque, e em um uso combinado dos únicos ingredientes ativos quando aplicados de uma maneira sequencial, ou seja, um após o outro com um periodo de tempo razoavelmente curto, tais como algumas horas ou dias. Preferivelmente, a ordem de aplicação dos compostos A, B e, quando adequado, C, não é essencial para o funcionamento da presente invenção.

[0049] Em uma forma de realização da invenção, a expressão uma combinação do composto significa composição, onde a aplicação dos compostos A, B e, quando adequado, C, podem ser feita simultaneamente ou consecutivamente, desde que compostos A, B e, quando adequado, C, estejam juntos presentes uma vez, com o objetivo de mostrar um efeito combinado ou sinergético.

[0050] Apesar de que um método de aplicação dos compostos particularmente adequado usado no processo desta

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31/49 invenção é diretamente a folhagem, as frutas e os caules das plantas, tais compostos também podem ser aplicados no solo no qual as plantas estão sendo cultivadas. Então eles serão absorvidos pela raiz em uma extensão suficiente tal como um resultado da resposta das plantas em conformidade com os ensinamentos desta invenção. Os compostos da invenção também podem ser proporcionados para tratamento de cultivo através do tratamento da semente.

[0051] De acordo com a invenção todas as plantas e as partes das plantas podem ser tratadas, incluindo as sementes apresentadas pelas mencionadas plantas. Por plantas se entende todas as plantas e populações vegetais, tais como desejáveis e indesejáveis plantas silvestres, cultivares e variedades vegetais (sejam ou não passíveis de proteção pelos direitos dos cultivadores de plantas ou das variedades vegetais). Cultivares e variedades vegetais podem ser plantas obtidas através de métodos convencionais de propagação e semeadura os quais podem ser auxiliados ou suplementados por um ou mais de um método biotecnológico tais como através do uso de haploides duplos, fusão protoplástica, mutagênese dirigida e aleatória, molecular ou marcadores genéticos ou através de métodos de engenharia e bioengenharia. Por partes das plantas, se entende todas as partes e órgãos das plantas acima e abaixo do solo tais como rebento, folha, flor e raiz, nos quais, por exemplo, as folhas, as agulhas, os caules, os galhos, as flores, corpos de frutificação, as frutas e as sementes, assim como também as raizes, os bolbos e os rizomas estão enumerados. Cultivos e material de propagação vegetativa e generativa, por exemplo as aparas, os bolbos, os rizomas, os estolhos e

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32/49 as sementes que também pertencem às partes das plantas.

[0052] Entre as plantas que podem ser protegidas pelo método de acordo com a invenção, pode-se mencionar os grandes campos de cultivo como milho, soja, algodão, sementes oleaginosas de Brassicas, tais como Brassica napus (por exemplo, canola), Brassica rapa, B. juncea (por exemplo, mostarda) e Brassica carinata, arroz, trigo, beterraba, canade-açúcar, amendoim, aveias, centeio, cevada, painço, triticale, linho, videira, citricos, café e várias as frutas e vegetais de várias espécies botânicas tais como Rosaceae sp. (por exemplo, frutas de semente, tais como maçãs e peras, mas também frutas de caroço, tais como damascos, cerejas, amêndoas e pêssegos, frutas de bagas, tais como morangos), Ribesioidae sp., Juglandaceae sp., Betulaceae sp., Anacardiaceae sp., Fagaceae sp., Moraceae sp., Oleaceae sp., Actinidaceae sp., Lauraceae sp., Musaceae sp. (por exemplo, bananeiras e plantações), Rubiaceae sp. (por exemplo, café), Theaceae sp., Sterculiceae sp., Rutaceae sp. (por exemplo, limões, laranjas e toranjas) ; Solanaceae sp. (por exemplo, tomates, batatas, pimentões, berinjela), Liliaceae sp., Compositiae sp. (por exemplo, alface, alcachofra e chicória - incluindo raizes de chicória, endivia ou chicória comum), Umbelliferae sp. (por exemplo, cenoura, salsinha, aipo e aiporábano), Cucurbitaceae sp. (por exemplo, pepino - incluindo pepino picles, abóbora, melancia, cabaças e melões), Alliaceae sp. (por exemplo, cebolas e alho-porró), Cruciferae sp. (por exemplo, repolho branco, repolho roxo, brócolis, couve-flor, couves-de-bruxelas, pak choi, couve-rábano, rabanete, rábano, agrião, couve chinesa), Leguminosae sp. (por exemplo, amendoins, ervilhas e feijões - tais como,

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33/49 trepadeiras e favas), Chenopodiaceae sp. (por exemplo, mangold, acelga, espinafre, beterrabas), Malvaceae (por exemplo, quiabo), Asparagaceae (por exemplo, espargo); cultivos horticolas e silvicolas; plantas ornamentais; assim como também, homólogas geneticamente modificadas destes cultivos.

[0053] Em uma particular forma de realização, a planta é selecionado do grupo que consiste de algodão, videira, cereais (tais como trigo, arroz, cevada, triticale), milho, soja, colza oleaginosa, girassóis, grama, cultivos horticolas, arbustos, árvores frutíferas e fruteiras (tais como macieira, pereira, citricos, banana, café, plantas de morango, plantas de framboesa), vegetais, amendoins; particularmente cereais, milho, soja, colza oleaginosa, arbustos, árvores frutíferas e fruteiras, amendoins, vegetais e videiras.

[0054] Em uma particular forma de realização, N-(5cloro-2-isopropilbenzil)-N-ciclopropil-3-(difluormetil)-5flúor-l-metil-lH-pirazol-4-carboxamida é usado em métodos e usos de acordo com a invenção, sozinho, em combinação com protioconazol, ou em combinação com protioconazol e um composto C selecionado entre tebuconazol, trifloxistrobina e fluopirame, para tratar fruteiras, tais como café ou citricos, ou cereais, tais como trigo, particularmente para tratar árvores frutíferas contra Pseudomonas syringae, ou cereais contra Xanthomonas translucens.

[0055] Espécies de plantas silvestres e cultivares vegetais, ou aquelas obtidas através de métodos convencionais de reprodução biológica, tais como cruzamento ou fusão protoplástica, e partes dos mesmos, podem ser tratadas pelos

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34/49 métodos divulgados anteriormente. As plantas transgênicas e os cultivares de plantas obtidas através de métodos de engenharia genética, caso for apropriado, em combinação com métodos convencionais (Organismos Geneticamente Modificados), e partes dos mesmos podem ser tratadas pelos métodos divulgados anteriormente. Preferivelmente, plantas de um cultivar vegetal que estejam comercialmente disponíveis ou estejam em uso são tratadas em conformidade com a invenção. Cultivares de plantas são entendidos como significando plantas que possuem novas propriedades (características) e tenham sido obtidas através de reprodução convencional, através de mutagênese ou através de técnicas de ADN recombinante. Eles podem ser cultivares, variedades, bio- ou genótipos.

[0056] Os métodos divulgados podem ser usados no tratamento de organismos geneticamente modificados (GMOs, de acordo com sua sigla em inglês), por exemplo, plantas ou sementes. As plantas geneticamente modificadas (ou plantas transgênicas) são plantas das quais um gene heterólogo tenha sido firmemente incorporado ao genoma. A expressão gene heterólogo essencialmente significa um gene o qual é proporcionado ou incorporado de fora a uma planta e quando introduzida no genoma nuclear, cloroplástico ou mitocondrial outorga à nova planta transformada ou agronômica melhorada ou outras propriedades através da expressão de uma proteina ou polipeptidio de interesse ou por meio da supra-regulação ou silenciamento de outro(s) gene(s) presente(s) em uma planta (usando por exemplo, tecnologia de antessentido, tecnologia de co-supressão, interferência por RNA - RNAi - tecnologia ou microRNA - miRNA - tecnologia). A gene heterólogo que é localizado no genoma é também denominado como um transgene.

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Um transgene que é definido por sua particular localização em um genoma vegetal é denominado como um evento de transformação ou transgênico.

[0057] As plantas e os cultivares de plantas que podem ser tratadas pelos métodos divulgados anteriormente incluem todas as plantas que tenham material genético que atribua características particularmente vantajosas, úteis a essas plantas (sejam obtidas através de reprodução e/ou meios biotecnológicos).

[0058] As plantas e os cultivares de plantas que podem ser tratadas pelos métodos divulgados anteriormente incluem as plantas e os cultivares de plantas que sejam resistentes contra um ou mais tensões bióticas, ou seja, as mencionadas plantas mostram uma melhor defesa contra pragas animais ou microbianas, tais como contra nematódeos, insetos, ácaros, fungos fitopatogênicos, bactérias, virus e/ou viroides.

[0059] As plantas e os cultivares de plantas que podem ser tratadas pelos métodos divulgados anteriormente incluem aquelas plantas que sejam resistentes a um ou mais tensões abióticas. Condições de tensão abiótica podem incluir, por exemplo, estiagem, exposição a baixas temperaturas, exposição ao calor, tensão osmótica inundação, aumento na salinidade do solo, aumenta a exposição a minérios, exposição ao ozono, alta exposição à luz, disponibilidade limitada de nutrientes nitrogenados, disponibilidade limitada de nutrientes do fósforo, evitação da sombra.

[0060] As plantas e os cultivares de plantas que podem ser tratados pelos métodos divulgados anteriormente incluem aquelas plantas caracterizadas por melhores

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36/49 características de produtividade. Maior rendimento nas mencionadas plantas pode ser o resultado de, por exemplo, fisiologia vegetal aperfeiçoada, crescimento e desenvolvimento, tais como eficiência no uso da água, eficiência na retenção da água, melhor uso do nitrogênio, melhor assimilação do carbono, melhor fotossíntese, maior eficiência na germinação e maturação acelerada. 0 rendimento pode, além disso, ser afetado por arquitetura vegetal aperfeiçoada (sob condições com ou sem estresse), incluindo mas não se limitando a, floração precoce, controle da floração pela produção de sementes híbridas, o vigor das mudas, tamanho da planta, número e distância de entrenós, crescimento da raiz, tamanho das sementes, tamanho do fruto, tamanho da vagem, número de vagens ou espigas, número de sementes por vagem ou espigas, massa das sementes, melhor recheio de semente, reduzida dispersão das sementes, menor deiscência e resistência ao alojamento da vagem. Além disso, as características de rendimento incluem a composição das sementes, tais como teor de hidratos de carbono e composição e teor de proteína, por exemplo, do algodão ou amido, teor e composição de óleo, valor nutricional, redução nos compostos antinutricionais, processabilidade aperfeiçoada e melhor estabilidade de armazenamento.

[0061] As plantas e os cultivares de plantas que podem ser tratadas pelos métodos divulgados anteriormente incluem as plantas e os cultivares de plantas que sejam plantas híbridas que já expressam as características de heterose ou vigor híbrido que em geral resulta em maior rendimento, vigor, saúde e resistência contra tensões bióticas e abióticas).

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37/49 [0062] As plantas e os cultivares de plantas (obtidas através de métodos de biotecnologia vegetal, tais como engenharia genética) que podem ser tratadas pelos métodos divulgados anteriormente incluem as plantas e os cultivares de plantas que sejam plantas tolerantes a herbicidas, ou seja, plantas que foram tornadas tolerantes a um ou mais herbicidas determinados. Tais plantas podem ser obtidas seja através de transformação genética, ou por meio da seleção das plantas que contenham uma mutação que transmite tal tolerância a herbicida.

[0063] As plantas e os cultivares de plantas (obtidas através de métodos de biotecnologia vegetal tais como engenharia genética) que podem ser tratadas pelos métodos divulgados anteriormente incluem as plantas e os cultivares de plantas que sejam plantas transgênicas resistentes a inseto, ou seja, plantas feitas resistentes ao ataque de determinados insetos alvo. Tais plantas podem ser obtidas através de transformação genética, ou pela seleção das plantas que contenham a mutação que transmite tais resistência a inseto.

[0064] As plantas e os cultivares de plantas (obtidas através de métodos de biotecnologia vegetal tais como engenharia genética) que podem ser tratadas pelos métodos divulgados anteriormente incluem as plantas e os cultivares de plantas que sejam tolerantes a tensões abióticas. Tais plantas podem ser obtidas através de transformação genética, ou através de seleção das plantas que contenham a mutação que transmite tal resistência ao estresse.

[0065] As plantas e os cultivares de plantas (obtidas através de métodos de biotecnologia vegetal tais como

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38/49 engenharia genética) que podem ser tratadas pelos métodos divulgados anteriormente incluem as plantas e os cultivares de plantas que apresentam quantidade, qualidade e/ou estabilidade de armazenado alterados dos produtos colhidos e/ou propriedades alteradas de ingredientes específicos dos produtos colhidos.

[0066] As plantas e os cultivares de plantas (obtidas através de métodos de biotecnologia vegetal tais como engenharia genética) que podem ser tratadas pelos métodos divulgados anteriormente incluem as plantas e os cultivares de plantas, tais como plantas de algodão, com características das fibras alteradas. Tais plantas podem ser obtidas através de transformação genética, ou através de seleção de plantas que contenham a mutação que transmite tais características das fibras alteradas.

[0067] As plantas e os cultivares de plantas (obtidas através de métodos de biotecnologia vegetal tais como engenharia genética) que podem ser tratadas pelos métodos divulgados anteriormente incluem as plantas e os cultivares de plantas, tais como colza oleaginosa ou plantas brássicas relacionadas, com características de perfil de óleo alteradas. Tais plantas podem ser obtidas através de transformação genética, ou através de seleção das plantas que contenham a mutação que transmite tais características de perfil de óleo alteradas.

[0068] As plantas e os cultivares de plantas (obtidas através de métodos de biotecnologia vegetal tais como engenharia genética) que podem ser tratadas pelos métodos divulgados anteriormente incluem as plantas e os cultivares de plantas, tais como colza oleaginosa ou plantas brássicas

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39/49 relacionadas, com características de fracionamento sementes alteradas. Tais plantas podem ser obtidas através de transformação genética, ou através de seleção das plantas que contenham a mutação que transmite tais características de fracionamento sementes alteradas e incluem plantas, tais como, colza oleaginosa, plantas com fracionamento de sementes tardio ou menor.

[0069] As plantas e os cultivares de plantas (obtidos através de métodos de biotecnologia vegetal tais como engenharia genética) que podem ser tratadas pelos métodos divulgados anteriormente incluem as plantas e os cultivares de plantas, tais como plantas de tabaco, com proteínas alteradas por modificações pós-translacionais.

[0070] N-ciclopropil-amidas da fórmula (I) onde T representa um átomo de oxigênio, pode ser preparado pela condensação de um N-ciclopropil benzilamina substituído com cloreto de 3-(difluormetil)-5-flúor-l-metil-lH-pirazol-4carbonila de acordo com um WO 2007/087906 (processo Pi) e WO 2010/130767 (processo Pi - passo 10).

[0071] N-ciclopropil benzilamina substituído é conhecido ou pode ser preparado através de processos conhecidos tais como a aminação redutiva de um aldeído substituído com ciclopropanamina (J. Med. Chem., 2012, 55 (1), 169-196) ou através de substituição nucleofílica de um benzil alquil (ou aril) sulfonato substituído ou um cloreto de benzila substituído com ciclopropanamina (Bioorg. Med. Chem., 2006, 14, 8506-8518 e WO 2009/140769).

[0072] Cloreto de 3-(difluormetil)-5-flúor-l-metillH-pirazol-4-carbonila pode ser preparado de acordo com um WO 2010/130767 (processo PI - passos 9 ou 11).

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40/49 [0073] N-ciclopropil tioamidas da fórmula (I) onde T representa um átomo de enxofre, pode ser preparado através de tionação de um N-ciclopropilamida da fórmula (I) onde T representa um átomo de oxigênio, de acordo com um WO 2009/016220 (processo Pl) e WO 2010/130767 (processo P3).

[0074] Os seguintes exemplos ilustram de uma maneira não limitativa a preparação dos compostos da fórmula (I) de acordo com a invenção.

Preparação de N-ciclopropil-3-(difluormetil)-5-flúor-N-(2isopropilbenzil)-l-metil-lH-pirazol-4-carboxamida (composto Al) :

[0075] Passo A: Preparação de N-(2-isopropilbenzil)ciclopropanamina.

[0076] À solução de 55,5 g (971 mmol) de ciclopropanamina em 900 mL de metanol, são sucessivamente adicionados 20 g de 3 Â filtros moleculares e 73 g (1,21 mol) de ácido acético. 72 g (486 mmol) de 2-isopropilbenzaldeido são então adicionados gota a gota e a mistura da reação é, além disso, aquecida em refluxo for 4 horas.

[0077] A mistura da reação é então resfriada a 0°C e

45.8 g (729 mmol) de cianoborohidreto de sódio são adicionados através de porção em 10 min e a mistura da reação é agitada novamente durante 3 horas em refluxo. A mistura resfriada da reação é filtrada sobre um bolo de terra diatomácea. O bolo é lavado abundantemente através de metanol e os extratos metanólicos são concentrados sob vácuo. Água é então adicionada ao resíduo e o pH é ajustado a 12 com 400 mL de um 1 N solução aquosa de hidróxido de sódio. A camada aquosa é extraida com acetato de etil, lavado através de água (2 x 300 mL) e seca sobre sulfatos de magnésio a um

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41/49 rendimento de 81,6 g (88%) de N-(2-isopropilbenzil)ciclopropanamina como um líquido oleoso amarelo usados como tal no próximo passo.

[0078] O sal hidrocloreto pode ser preparado através da dissolução N-(2-isopropilbenzil)ciclopropanamina em dietil-éter (1,4 mL / g) a 0°C seguido da adição de uma 2 M solução de ácido clorídrico em dietil-éter (1.05 eq.). Após a 2 horas agitando, hidrocloreto de N-(2isopropilbenzil)ciclopropanamina (1:1) é filtrado, lavado através de dietil-éter e seco sob vácuo a 40°C durante 48 horas. Mp (ponto de fusão) = 149°C.

[0079] Passo B: Preparação de N-ciclopropil-3(difluormetil)-5-flúor-N-(2-isopropilbenzil)-1-metil-lHpirazol-4-carboxamida.

[0080] A 40,8 g (192 mmol) de N-(2isopropilbenzil)ciclopropanamina em 1 L de tetrahidrofurano seco são adicionados a temperatura ambiente, 51 mL (366 mmol) de trietilamina. A solução de 39,4 g (174 mmol) de cloreto de 3-(difluormetil)-5-flúor-l-metil-lH-pirazol-

4-carbonila em 800 mL de tetrahidrofurano seco é então adicionado gota a gota enquanto a temperatura é mantida a seguir 34°C. A mistura da reação é aquecida em refluxo durante 2 horas então deixado durante a noite a temperatura ambiente. Os sais são filtrados e o filtrado é concentrada sob vácuo para render 78.7 g de um óleo marrom. Cromatografia em coluna de silica gel (750 g - gradiente n-heptano/acetato de etil) rende 53 g (71% rendimento) de N-ciclopropil-3(difluormetil)-5-flúor-N-(2-isopropilbenzil)-1-metil-lHpirazol-4-carboxamida como um líquido oleoso amarelo que cristaliza lentamente. Mp = 76-79°C.

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42/49 [0081] Da mesma maneira, os compostos A2 a A19 podem ser preparados de acordo com a preparação descritos para o composto Al.

Preparação de N-ciclopropil-3-(difluormetil)-5-flúor-N-(2isopropilbenzil)-l-metil-lH-pirazol-4-carbotioamido (composto Ά20) :

[0082] A solução de 14,6 g (65 mmol) de pentassulfeto de fósforo e 48 g (131 mmol) de N-ciclopropil3-(difluormetil)-5-flúor-N-(2-isopropilbenzil)-1-metil-lHpirazol-4-carboxamida em 500 ml de dioxano são aquecidas a 100°C durante 2 horas. 50 ml de água são então adicionados e a mistura da reação é, além disso, aquecida a 100°C durante outra hora. A mistura resfriada da reação é filtrada sobre um cartucho de alumina básica. O cartucho é lavado através de diclorometano e o combinado de extratos orgânico é seco sobre sulfatos de magnésio e concentrado sob vácuo para render 55,3 g de um óleo laranja. O resíduo é triturado com alguns mL de dietil-éter até que ocorra a cristalização. Os cristais são filtrados e secos sob vácuo a 40°C for 15 horas para render 46,8 g (88% rendimento) de N-ciclopropil-3(difluormetil)-5-flúor-N-(2-isopropilbenzil)-1-metil-lHpirazol-4-carbotioamido. Mp = 64-70°C.

[0083] Tabela 1 proporciona os dados sobre logP e

NMR (i-H) dos compostos Al a A20.

[0084] Na tabela 1, os valores logP foram determinados em conformidade com EEC Diretriz 79/831 Anexo V.A8 através de Cromatografia Líquida de Alta Resolução (HPLC, de acordo com sua sigla em inglês) sobre uma coluna de fase reversa (C 18), usando o método descrito a seguir:

[0085] Temperatura: 40°C ; Fases móveis : 0,1% ácido

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43/49 fórmico aquoso e acetonitrila; gradiente linear de 10% acetonitrila a 90% acetonitrila.

[0086] A calibração foi realizada usando não ramificados alcan-2-onas (que abrange 3 a 16 átomos de carbono) com conhecidos valores de logP (determinação de os valores logP através dos tempos de retenção usando interpelação linear entre dos alcanonas sucessivas). Os valores lambda-máximos foram determinados usando Espectro UV de 200 nm a 400 nm e os valores pico dos sinais cromatográficos.

Comp	logP	NMR
Al	3, 35	Ή NMR (500 MHz, CHCl₃-d) : δ ppm 0,64 (bs, 4H), 1,21 (d, J=6,60 Hz, 6H), 2,44 - 2,80 (m, 1H), 3.01 - 3,29 (m, 1H), 3,78 (s, 3H), 4,76 (bs, 2H), 6,89 (t, J=54,70 Hz, 1H), 7,12 - 7,33 (m, 4H).
A2	3, 44	^XH NMR (500 MHz, CHCl₃-d) : δ ppm 0,47 - 0,77 (m, 6H), 0,80 - 1.04 (m, 2H), 1,92 (bs, 1H), 2,66 (bs, 1H) , 3,80 (s, 3H) , 4,92 (bs, 2H) , 6,90 (t, J=54,50 Hz, 1H) , 7,01 - 7,25 (m, 4H) .
A3	4, 06	Ή NMR (500 MHz, CHCl₃-d): δ ppm 0,61 (bs, 4H), 1,46 (s, 9H), 2,77 - 2,98 (m, 1H), 3,89 (s, 3H), 5,05 (bs, 2 H), 6,91 (t, J=54,70 Hz, 1H), 7,20 (bs, 3H), 7,35 - 7,48 (m, 1H).
A4	3, 76	^XH NMR (300 MHz, CHCl₃-d) : δ ppm 0,65 - 0,69 (m, 4H) , 1,21 (t, 3H) , 2, 62 - 2,64 (m, 3H) , 3,81 (s, 3H), 4,70 (s, 2H), 6,85 (t, J=54,6 Hz, 1H), 7,04 - 7,22 (m, 3H).
A5	4, 09	^XH NMR (500 MHz, CHCl₃-d) : δ ppm 0,63 - 0,73 (m, 4H), 1,22 (d, J=6,92 Hz, 6H), 2,59 - 2,87 (m, 1H), 2,98 - 3,30 (m, 1H), 3,82 (s, 3H), 4,74 (bs, 2H), 6,88 (t, J=54,40 Hz, 1H), 7,20 -7,27 (m, 3H).
A6	3, 41	^XH NMR (300 MHz, CHCl₃-d) : δ ppm 0,65 - 0,66 (m, 4H), 1,21 (t, 3H), 2,62 (q, 2H), 2,64 (bs, 1H) , 3,81 (s, 3H) , 4,71 (s, 2H) , 6,86 (t, J=54,6 Hz, 1H) , 6, 89 - 6, 95 (m, 2H) , 7,13 -7,18 (m, 1H).

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Comp	logP	NMR
A7	3, 70	^XH NMR (300 MHz, CHCl₃-d) : δ ppm 0,65 - 0,69 (m, 4H), 1,22 (d, 6H), 2,69 (bs, IH) , 3,10 3,14 (m, IH), 3,81 (s, 3H), 4,75 (s, 2H), 6,86 (t, J=54, 6 Hz, IH) , 6, 88 - 6, 93 (m, 2H) , 7,23 - 7,28 (m, IH).
A8	3, 46	^XH NMR (300 MHz, CHCl₃-d) : δ ppm 0,60 - 0,66 (m, 6H), 0,89 - 0, 95 (m, 2H) , 1, 82 - 1, 84 (m, IH), 2,73 (bs, IH), 3,81 (s, 3H), 4,89 (s, 2H), 6,68- 6,99 (m, 4H).
A9	4,21	^XH NMR (300 MHz, CHCl₃-d) : δ ppm 0,64 - 0,68 (m, 4H), 1,56-1,62 (m, 2H), 1,62 - 1,70 (m, 2H), 1,76 - 1,83 (m, 2H), 1,96 - 2,05 (m, 2H), 2,71 (bs, IH), 3,13 - 3,19 (m, IH), 3,81 (s, 3H), 4,76 (s, 2H), 6,86 (t, J=54,0 Hz, IH), 6, 87 - 6, 97 (m, 2H) , 7,23 - 7,28 (m, IH) .
A10	3, 65	Ή NMR (400 MHz, CHCl₃-d): δ ppm 0,65 (bs, 4H), 1,21 (d, J=6,75 Hz, 5H), 2,29 - 2,59 (m, IH), 3.00 - 3,36 (m, IH), 3,79 (s, 3H), 4,83 (s, 2H), 6,68 - 7,06 (m, 2H), 7,13 (d, J=7,78 Hz, IH), 7,27 - 7,33 (m, IH).
All	3, 70	Ή NMR (500 MHz, CHCl₃-d): δ ppm 0,65 (bs, 4H), 2,31 (s, 3H), 2,64 (m, IH), 3,81 (s, 3H), 4,73 (bs, 2H), 6,89 (t, J=54,6 Hz, IH), 7,01-7,14 (m, 3H).
A12	3, 99	Ή NMR (500 MHz, CHCl₃-d): δ ppm 0,66 (bs, 4H), 1,22 (d, J=6,97 Hz, 6H), 2,31 (s, 3H), 2,54 - 2,75 (m, IH), 2,99 - 3,25 (m, IH), 3,81 (s, 3H), 4,75 (bs, 2H), 6,89 (t, J=53,90Hz, IH), 7,01 - 7,23 (m, 3H).
A13	3, 76	^XH NMR (500 MHz, CHCl₃-d) : δ ppm 0,61 - 0,68 (m, 6H), 0,80 - 1.00 (m, 2H), 1,74 - 2.00 (m, IH), 2,31 (s, 3H), 2,53 - 2,82 (m, IH), 3,81 (s, 3H), 4,89 (bs, 2H), 6,83 (t, J=54,80 Hz, IH), 6,91 - 7,06 (m, 3H).
A14	4,36	Ή NMR (500 MHz, CHCl₃-d) : δ ppm 0,62 (m, 4H) , 1,44 (s, 9H), 2,28 (s, 3H), 2,74 - 3.02 (m, IH), 3,83 (bs, 3H), 5.02 (bs, 2H), 6,85 (t, J=54,40 Hz, 1 H), 7,01 (bs, IH), 7,21 - 7,29 (m, 2 H) .

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Comp	logP	NMR
A15	3, 80	^XH NMR (500 MHz, CHCl₃-d) : δ ppm 0,50 - 0,67 (m, 4H), 2,81 (bs, 1H), 3,78 (s, 3H), 4,85 (bs, 2H), 6,78 (t, J=55.00 Hz, 1H), 7,20 7,29 (m, 2H), 7,54 (d, J=8.17 Hz, 1H).
Al 6	3, 78	^XH NMR (500 MHz, CHCl₃-d) : δ ppm 0,55 - 0,70 (m, 4H), 2,37 (s, 3H), 2, 72 - 3,04 (m, 1H) , 3,83 (bs, 3H), 4,91 (bs, 2H) , 6,86 (t, J=54,50 Hz, 1H), 7,10 - 7,20 (m, 2H), 7,54 (d, J=7,89 Hz, 1H).
A17	3, 46	^XH NMR (500 MHz, CHCl₃-d) : δ ppm 0,47 - 0,64 (m, 4H), 2,29 - 2,55 (m, 1H), 3,80 (s, 3H) , 5,05 (s, 2H), 6,95 (t, J=54,40 Hz, 1H), 7,40 (t, J=7,86 Hz, 1H) , 7, 60 - 7,70 (dd, 2H) .
A18	3, 62	^XH NMR (500 MHz, CHCl₃-d) : δ ppm 0,50 - 0,74 (m, 4H), 2,45 - 2,71 (m, 1H), 3,81 (s, 3H) , 4,99 (s, 2H), 6,91 (t, J=54,40 Hz, 1H), 7,45 - 7,57 (m, 2H).
Al 9	4, 04	Ή NMR (500 MHz, CHCl₃-d): δ ppm 0,65 (bs, 4H), 1,20 (t, J=7,43 Hz, 3H), 2,22 (s, 3H) , 2,24 (s, 3H), 2,58 - 2,64 (m, 2H), 3,80 (s, 3H), 4,70 (bs, 2H), 6,89 (t, J=54,70 Hz, 3H), 6,98 (bs, 2H).
A2 0	4,36	^XH NMR (500 MHz, CHCl₃-d) : δ ppm 0,55 - 0,84 (m, 4H), 1,27 (d, J=6,97 Hz, 6H), 2,73 - 2,85 (m, 1H), 3,04 - 3,23 (m, 1H), 3,80 (s, 3H), 4,60 - 5,06 (m, 1H) , 6, 99 - 7,38 (m, 5H) .

[0087] Os seguintes exemplos são ilustrativos de métodos de tratamento das plantas, para o controle de fitopatologia causada por bactéria de acordo com a invenção, mas não devem ser entendidos como limitando as mencionadas invenções imediatas.

[0088] Quando usados em combinação, o controle de fitopatógenos bacterianos pode ser uma combinação ou um efeito sinérgico. Um efeito sinérgico está presente quando a atividade bactericida das combinações do composto ativo excede o total das atividades do composto ativo quando aplicado individualmente. A atividade esperada para

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46/49 determinada combinação de dois compostos ativos pode ser calculada como segue (cf. Colby, S.R., Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations, Weeds 1967, 15, 20-22):

Se é a eficácia quando composto ativo A é aplicado em uma taxa de aplicação de m ppm (ou g/ha) é a eficácia quando composto ativo B é aplicado em uma taxa de aplicação de n ppm (ou g/ha) é a eficácia quando os compostos ativos A e B são aplicados em taxas de aplicação de men ppm (ou g/ha) , respectivamente, e

Então

O grau de eficácia, expresso em % é denotado. 0% significa uma eficácia que corresponde a este controle enquanto uma eficácia de 100% significa que nenhuma doença é observada.

Se a atividade bactericida real exceder o valor calculado, então a atividade da combinação é superaditiva, ou seja, existe um efeito sinérgico. Neste caso, a eficácia que foi efetivamente observada deve ser maior que o valor para a eficácia esperada (E) calculada da fórmula acima mencionada.

[0090] Uma maneira adicional de demonstrar um efeito sinérgico é o método de Tammes (cf. Isoboles, a graphic representation of synergism in pesticides em Neth. J. Plant

Path.

1964

73-80).

Exemplo 1: Teste in vivo contra Pseudomonas syringae (café) [0091]

Dois ensaios de campo foram realizados para

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47/49 descobrir a eficácia de N-(5-cloro-2-isopropilbenzil)-Nciclopropil-3-(difluormetil)-5-flúor-l-metil-lH-pirazol-4carboxamida (composto A5) contra bactérias (Pseudomonas syringae) quando pulverizados sobre folhas de cafeeiro.

[0092] Os ensaios de campo foram aleatórios, tiveram 3 repetições e tamanho do terreno foi de 20 m. O produto foi aplicado como uma EC 100 - formulação em uma sequência de pulverização que consiste de três aplicações foliares, começando no estágio de crescimento EC59. As pulverizações foram feitas com um intervalo de aproximadamente 4 semanas (entre tratamentos). Aproximadamente 3 e 11 semanas após a terceira aplicação a eficácia do composto contra o patógeno bacteriano Pseudomonas syringae foi visualmente avaliado como incidência de folhas infestadas das rosetas ou os galhos por terreno (em %) . Então os valores de incidência foram convertidos em controle (% Abbott).

[0093] Os resultados dos dois ensaios de campo são resumidos a seguir:

Tabela.1

	FOLHA DA ROSETA		GALHO
INCIDÊNCIA (%)	ABBOT T (%)	INCIDÊNCIA (%)	ABBOTT (%)
21 DA3		74 DA3
NÃO TRATADAS		12,2	0	346, 3	0
Composto A5	75 g a.i./ha	7, 4	39, 2	190,5	45

Tabela.2

	FOLHA DA ROSETA
INCIDÊNCIA (%)	ABBOTT (%)
20 DA3
NÃO TRATADAS		3, 5	0
Composto A5	75 g a.i./ha	1,2	65, 2

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48/49 [0094] Baseados nestes dois testes, podemos concluir que o composto A5, ou seja, N-(5-cloro-2-isopropilbenzil)N-ciclopropil-3-(difluormetil)-5-flúor-l-metil-lH-pirazol-

4-carboxamida, suprime as doenças bacterianas causadas através de Pseudomonas syringae em café.

Exemplo 2: Teste in vivo contra Xanthomonas translucens (trigo) [0095] Os ensaios de campo foram realizados para testar a eficácia de N-(5-cloro-2-isopropilbenzil)-Nciclopropil-3-(difluormetil)-5-flúor-l-metil-lH-pirazol-4carboxamida (composto A5) em combinação com o padrão comercial Prosaro (a 1:1 combinação de Protioconazol e Tebuconazol) contra estria bacteriana da folha causados através de Xanthomonas spp. quando pulverizados sobre as folhas. Um controle sem o composto A5 foi testado nas mesmas condições.

[0096] Os ensaios de campo foram aleatórios, tiveram 4 repetições e tamanho do terreno foi 15,24 m² . Aplicações de fertilizantes, herbicida- e inseticidas foram realizadas de acordo com a prática agricola local.

[0097] N-(5-cloro-2-isopropilbenzil)-N-ciclopropil3-(difluormetil)-5-flúor-l-metil-lH-pirazol-4-carboxamida foi aplicado como SC 280 - formulação em 3 taxas em combinação com o padrão comercial Prosaro. O teste foi realizado em um trigo de Primavera que foi tratado no estágio de crescimento EC 61 com uma aplicação foliar.

[0098] 22 dias após a aplicação, a eficácia dos produtos testados contra a estria bacteriana da folha causados através de Xanthomonas spp. foi avaliada visualmente. O efeito foi avaliado como preservação de folhas

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49/49 verdes restantes (GRNLVS) em uma escala de 1-6 (significando 1 melhor e 6 pior preservação de folha verde).

Tabela.1 Impacto de N-(5-cloro-2-isopropilbenzil)-Nciclopropil-3-(difluormetil)-5-flúor-l-metil-lH-pirazol-4 carboxamida (composto A5) em mistura com Prosaro (1:1 combinação de Protioconazol e Tebuconazol) no controle da estria bacteriana da folha causado através de Xanthomonas spp. em trigo de Primavera

	XANTSP
GRNLVS folhas verdes restantes
índice 1-6	ABBOTT(%)
NÃO TRATADAS			4, 6	0
Tebuconazol & Protioconazol	210 SC 210	50 g a.i/ha 50 g a.i/ha	4	13
Composto A5 + Protioconazol +Tebuconazol	280 SC 480 SC 430 SC	20 g a.i/ha 50 g a.i/ha 50 g a.i/ha	2, 1	54

Composto A5 + Protioconazol +Tebuconazol	280 SC 480 SC 430 SC	28 g a.i/ha 50 g a.i/ha 50 g a.i/ha	3, 1	33
Composto A5 + Protioconazol +Tebuconazol	280 SC 480 SC 430 SC	35 g a.i/ha 50 g a.i/ha 50 g a.i/ha	1, 9	59

[0099] (Composto A5 + Protioconazol + Tebuconazol) foi significativamente eficiente na supressão da estria bacteriana da folha causados através de Xanthomonas spp. (Composto A5 + Protioconazol + Tebuconazol) foi significativamente mais eficiente que o (Protioconazol + Tebuconazol) sozinho na supressão da estria bacteriana da folha causados através de Xanthomonas spp. trigo de Primavera.

[0100] Este resultado prova a eficiência de composto A5 na supressão da estria bacteriana da folha causada por Xanthomonas spp. no trigo de Primavera.

Claims

REIVINDICAÇÕES

1. Método para o tratamento de plantas com o objetivo de controlar fitopatógenos bacterianos, que abrange a aplicação nas mencionadas plantas, nas sementes a partir das quais elas crescem ou no locus no qual elas crescem, de uma dose efetiva antibacteriana e não fitotóxica um composto que tenha a fórmula I

(I) onde T representa um átomo de oxigênio ou de enxofre e X é selecionado da lista que inclui 2-isopropil, 2-ciclopropil, 2-tert-butil, 5-cloro-2-etil, 5-cloro-2-isopropil, 2-etil-

5-flúor, 5-flúor-2-isopropil, 2-ciclopropil-5-flúor, 2- ciclopentil-5-flúor, 2-fluoro-6-isopropil, 2-etil-5-metil, 2-isopropil-5-metil, 2-ciclopropil-5-metil, 2-tert-butil-5metil, 5-cloro-2-(trifluormetil) , 5-metil-2(trifluormetil), 2-cloro-6-(trifluormetil) , 3-cloro-2fluoro-6-(trifluormetil) e 2-etil-4,5-dimetil, ou um sal agroquimicamente aceitável do mesmo.
2. Método, de acordo com a reivindicação 1, onde o composto da fórmula (I) é selecionado do grupo que consiste de:

N-ciclopropil-3-(difluormetil)-5-flúor-N-(2isopropilbenzil)-l-metil-lH-pirazol-4-carboxamida (composto Al) ,

N-ciclopropil-N-(2-ciclopropilbenzil)-3-(difluormetil)-

5-flúor-l-metil-lH-pirazol-4-carboxamida (composto A2),

N-(2-tert-butylbenzil)-N-ciclopropil-3-(difluormetil)Petição 870200000807, de 03/01/2020, pág. 57/63

2/5

5-flúor-l-metil-lH-pirazol-4-carboxamida (composto A3),

N-(5-cloro-2-etilbenzil)-N-ciclopropil-3(difluormetil)-5-flúor-l-metil-lH-pirazol-4-carboxamida (composto A4),

N-(5-cloro-2-isopropilbenzil)-N-ciclopropil-3(difluormetil)-5-flúor-l-metil-lH-pirazol-4-carboxamida (composto A5) ,

N-ciclopropil-3-(difluormetil)-N-(2-etil-5fluorbenzil)-5-flúor-l-metil-lH-pirazol-4-carboxamida (composto A6) ,

N-ciclopropil-3-(difluormetil)-5-flúor-N-(5-flúor-2isopropilbenzil)-l-metil-lH-pirazol-4-carboxamida (composto A 7) ,

N-ciclopropil-N-(2-ciclopropil-5-fluorbenzil)-3(difluormetil)-5-flúor-l-metil-lH-pirazol-4-carboxamida (composto A8),

N-(2-ciclopentil-5-fluorbenzil)-N-ciclopropil-3(difluormetil)-5-flúor-l-metil-lH-pirazol-4-carboxamida (composto A9),

N-ciclopropil-3-(difluormetil)-5-flúor-N-(2-fluoro-6isopropilbenzil)-l-metil-lH-pirazol-4-carboxamida (composto A10) ,

N-ciclopropil-3-(difluormetil)-N-(2-etil-5metilbenzil)-5-flúor-l-metil-lH-pirazol-4-carboxamida (composto All),

N-ciclopropil-3-(difluormetil)-5-flúor-N-(2-isopropil-

5-metilbenzil)-l-metil-lH-pirazol-4-carboxamida (composto

A12) ,

N-ciclopropil-N-(2-ciclopropil-5-metilbenzil)-3(difluormetil)-5-flúor-l-metil-lH-pirazol-4-carboxamida

Petição 870200000807, de 03/01/2020, pág. 58/63
3/5 (composto Al3) ,

N-(2-tert-butil-5-metilbenzil)-N-ciclopropil-3(difluormetil)-5-flúor-l-metil-lH-pirazol-4-carboxamida (composto A14),

N-[5-cloro-2-(trifluormetil) benzil]-N-ciclopropil-3(difluormetil)-5-flúor-l-metil-lH-pirazol-4-carboxamida (composto Al5) ,

N-ciclopropil-3-(difluormetil)-5-flúor-l-metil-N-[5metil-2-(trifluormetil) benzil]-lH-pirazol-4-carboxamida (composto A16),

N-[2-cloro-6-(trifluormetil) benzil]-N-ciclopropil-3(difluormetil)-5-flúor-l-metil-lH-pirazol-4-carboxamida (composto A17),

N-[3-cloro-2-fluoro-6-(trifluormetil)benzil]-Nciclopropil-3-(difluormetil)-5-flúor-l-metil-lH-pirazol-4carboxamida (composto Al8).

N-ciclopropil-3-(difluormetil)-N-(2-etil-4,5dimetilbenzil)-5-flúor-l-metil-lH-pirazol-4-carboxamida (composto A19),

N-ciclopropil-3-(difluormetil)-5-flúor-N-(2isopropilbenzil)-1-metil-lH-pirazol-4-carbothio-amide (composto A20), um sal agroquimicamente aceitável do mesmo, e misturas do mesmo.

3. Método, de acordo com qualquer uma das reivindicações

1 a 2, onde os fitopatógenos bacterianos são selecionados da

espécie Xanthomonas, da espécie Pseudomonas, da espécie Erwinia, da espécie Ralstonia e da espécie Candidatus Liberibacter. 4. Método, de acordo com a reivindicação 3, onde os

Petição 870200000807, de 03/01/2020, pág. 59/63
4/5 fitopatógenos bacterianos são selecionados entre Xanthomonas translucens, Xanthomonas campestris, Xanthomonas oryzae, e Pseudomonas syringae.
5. Método, de acordo com a reivindicação 4, onde o fitopatógeno bacteriano é Xanthomonas translucens ou Pseudomonas syringae.
6. Método, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 5, onde o composto A da fórmula (I) é usado em combinação com pelo menos um ingrediente ativo B adicional selecionado entre protioconazol, tebuconazol, trifloxistrobina e fluopirame.
7. Método, de acordo com a reivindicação 6, onde os compostos A e B são usados em uma relação de peso de A:B em uma variação de 100:1 a 1:100.
8 . Método, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 7, onde o composto A da fórmula (I) é usado em combinação com um composto B o qual é protioconazol e um composto C selecionado entre tebuconazol, trifloxistrobina e fluopirame.

9. Método, de acordo com a reivindicação 8, onde os compostos A, B e C são usados em uma relação de peso A:B:C em uma variação de 100:1:1 a 1: 100:100. 10 . Método, de acordo com a reivindicação 8 ou 9, onde

o composto C é tebuconazol.
11. Método, de acordo com qualquer uma das reivindicações

1 a 10, onde o composto da fórmula (I) é N-(5-cloro-2isopropilbenzil)-N-ciclopropil-3-(difluormetil)-5-flúor-lmetil-lH-pirazol-4-carboxamida ou um sal agroquimicamente aceitável do mesmo.
12. Uso de um composto da fórmula (I), conforme definido

Petição 870200000807, de 03/01/2020, pág. 60/63

5/5 nas reinvindicações 1, 2 e 11, para o tratamento de plantas com o objetivo de controlar fitopatógenos bacterianos.
13. Uso, de acordo com a reivindicação 12, onde os fitopatógenos bacterianos são os descritos nas reinvindicações 3 a 5.
14. Uso, de acordo com a reivindicação 12 ou 13, onde o composto A da fórmula (I) é usado em combinação com pelo menos um ingrediente ativo B adicional selecionado entre protioconazol, tebuconazol, trifloxistrobina e fluopirame.
15. Uso, de acordo com a reivindicação 14, onde os compostos A e B são usados em uma relação de peso de A:B em uma variação de 100:1 a 1:100.
16. Uso, de acordo com a reivindicação 12 ou 13, onde o composto A da fórmula (I) é usado em combinação com um composto B o qual é protioconazol e um composto C selecionado entre tebuconazol, trifloxistrobina e fluopirame.