EA025669B1 - Способ стимулирования роста растений с применением производных карбоксамида - Google Patents

Способ стимулирования роста растений с применением производных карбоксамида Download PDF

Info

Publication number
EA025669B1
EA025669B1 EA201590769A EA201590769A EA025669B1 EA 025669 B1 EA025669 B1 EA 025669B1 EA 201590769 A EA201590769 A EA 201590769A EA 201590769 A EA201590769 A EA 201590769A EA 025669 B1 EA025669 B1 EA 025669B1
Authority
EA
Eurasian Patent Office
Prior art keywords
fluoro
methyl
compound
cyclopropyl
difluoromethyl
Prior art date
Application number
EA201590769A
Other languages
English (en)
Other versions
EA201590769A1 (ru
Inventor
Пьер Кристо
Петер Дамен
Ульрих Криг
Анн Лаппарсьен
Валери Токен
Франсуа Виллалба
Инго Ветхоловски
Original Assignee
Байер Кропсайенс Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Байер Кропсайенс Аг filed Critical Байер Кропсайенс Аг
Publication of EA201590769A1 publication Critical patent/EA201590769A1/ru
Publication of EA025669B1 publication Critical patent/EA025669B1/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pretreatment Of Seeds And Plants (AREA)
  • Cultivation Of Plants (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

Настоящее изобретение относится к новому способу обработки растений, который способен индуцировать положительную реакцию регуляции роста путем применения нефитотоксичного, эффективного количества соединения формулы (I), стимулирующего рост растений

Description

Настоящее изобретение относится к новому способу обработки растений, который способен индуцировать положительные реакции регуляции роста.
Термины способ регуляции роста растений или термины процесс регуляции роста или использование фраз регуляция роста или другие термины, использующие фразу регулировать при использовании в настоящем описании относятся к разнообразным реакциям растений, с помощью которых пытаются улучшить некоторые характеристики растений. Данный эффект отличается от пестицидного действия, предназначение которого нарушить или задержать рост растения или живого организма. По этой причине соединения, используемые в практическом применении данного изобретения, используются в количествах, которые не фитотоксичны по отношению к обрабатываемому растению.
Более конкретно, настоящее изобретение относится к применению Ы-циклопропил-Х-[замещенныйбензил]-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамида или производных тиокарбоксамида с целью индуцировать реакции, регулирующие рост.
Ы-циклопропил-Х-[замещенный-бензил]-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид или производные тиокарбоксамида их получение из коммерчески доступных материалов, и их применение в качестве фунгицидов раскрыто в АО 2007/087906, АО 2009/016220, АО 2010/130767 и ЕР 2251331. Также известно, что эти соединения могут использоваться в качестве фунгицидов и могут смешиваться с другими фунгицидами или инсектицидами (см. также патентные заявки РСТ/ЕР 2012/001676 и РСТ/ЕР 2012/001674).
Целью настоящего изобретения является обеспечение способа роста растений с целью получения растений с лучшими характеристиками, более высокого урожая культур, лучшего качества культур и лучших условий агрономических приемов.
Было обнаружено, что данная цель достижима с помощью способа обработки растений, нуждающихся в стимулировании роста, причем способ включает применение к указанным растениям, к семенам, из которых они прорастают, или к локусу, в котором они растут, нефитотоксичного, эффективного количества соединения, стимулирующего рост растений, которое имеет формулу
где Т представляет собой атом кислорода или серы, и X выбирают из списка: 2-изопропил, 2циклопропил, 2-трет-бутил, 5-хлор-2-этил, 5-хлор-2-изопропил, 2-этил-5-фтор, 5-фтор-2-изопропил, 2циклопропил-5-фтор, 2-циклопентил-5-фтор, 2-фтор-6-изопропил, 2-этил-5-метил, 2-изопропил-5-метил, 2-циклопропил-5-метил, 2-трет-бутил-5-метил, 5-хлор-2-(трифторметил), 5-метил-2-(трифторметил), 2хлор-6-(трифторметил), 3-хлор-2-фтор-6-(трифторметил) и 2-этил-4,5-диметил, или их агрохимически приемлемая соль.
Предпочтение отдается соединениям формулы (I), выбранным из группы, состоящей из следующих соединений:
Ν-циклопропил-З-(дифторметил)-5-φτορ-Ν-(2изопропилбензил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение А1) ,
КГ-циклопропил-Ы- (2-циклопропилбензил) -3- (дифторметил) -5фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение А2),
Ν-(2-трет-бутилбензил)-Ν-циклопропил-З-(дифторметил)-5фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение АЗ),
Ν-(5-хлор-2-этилбензил)-Ν-циклопропил-З-(дифторметил)-5фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение А4)г
Ν-(5-хлор-2-изопропилбензил)-Ν-циклопропил-З(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение А5),
Ν-циклопропил-З-(дифторметил)-Ν-(2-этил-5-фторбензил)-5фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение А6),
Ν-циклопропил-З-(дифторметил)-5-φτορ-Ν-(5-фтор-2- 1 025669 изопропилбензил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение А7) ,
Ν-циклопропил-Ы-(2-циклопропил-5-фторбензил)-3(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение А8),
Ν-(2-циклопентил-5-фторбензил)-Ν-циклопропил-З(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение А9),
Ν-циклопропил-З-(дифторметил)-5-φτορ-Ν-(2-фтор-бизопропилбензил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение А10) ,
Ν-циклопропил-З-(дифторметил)-Ν-(2-этил-5-метилбензил)-5фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение АН) ,
Ν-циклопропил-З-(дифторметил)-5-φτορ-Ν-(2-изопропил-5метилбензил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение А12) ,
Ν-ππκποπροπππ-Ν-(2-циклопропил-5-метил0ензил)-3(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение А13),
Ν-(2-трет-бутил-5-метилбензил)-Ν-циклопропил-З(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение А14),
Ν-[5-хлор-2-(трифторметил)бензил]-Ν-циклопропил-З(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение А15),
Ν-циклопропил-З-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-Ы-[5-метил-2(трифторметил)бензил]-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение
А16) ,
Ν-[2-хлор-б-(трифторметил)бензил]-Ν-циклопропил-З(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение А17),
Ν-[З-хлор-2-фтор-б-(трифторметил)бензил]-Ν-циклопропил-З(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение А18).
Ν-циклопропил-З-(дифторметил)-Ν-(2-этил-4,5диметилбензил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение А19), и
Ν-циклопропил-З-(дифторметил)-5-φτορ-Ν-(2изопропилбензил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карботио-амид (соединение А20) .
Регуляторы роста растений могут оказывать на растения различные эффекты. Эффект веществ, по существу, зависит от времени применения относительно стадии развития растения, а также от количеств активного ингредиента, применяемого к растениям, или от их окружающей среды, и от типа применения. В каждом случае, регуляторы роста должны иметь конкретный целевой эффект, оказываемый на культуры растений.
Соединения, регулирующие рост растений, могут использоваться, например, для ингибирования вегетативного роста растений. Такое ингибирование роста представляет экономический интерес, например, в случае трав, так как таким образом возможно уменьшить частоту стрижки трав в декоративных садах, парках и на спортивных площадках, на обочинах дорог, в аэропортах или в садах плодовых культур. Также важно ингибирование роста травяных и древесных растений на обочинах дорог и поблизости от трубопроводов или воздушных кабелей или, в общем, в областях, где бурный рост растений нежелателен.
Кроме того, важно использование регуляторов роста для ингибирования продольного роста злаков. Это уменьшает или полностью исключает риск полегания растений до сбора урожая. Кроме того, регуляторы роста в случае злаков могут укреплять стебель, что также противодействует полеганию. Применение регуляторов роста для укорачивания и укрепления стеблей дает возможность освоения более высоких объемов удобрений для увеличения урожая без какого-либо риска полегания злаковых культур.
Во многих культурах растений ингибирование вегетативного роста дает возможность более плотной посадки и, таким образом, возможность достичь более высокого урожая на основе открытого грунта.
- 2 025669
Другое преимущество получаемых таким образом более низкорослых растений заключается в том, что культуру легче культивировать и собирать. Ингибирование вегетативного роста растений также может приводить к повышенной урожайности, так как питательные элементы и ассимилянты более полезны для образования цветка и плода, чем для вегетативных частей растений.
Часто регуляторы роста могут также использоваться для стимулирования вегетативного роста. Это очень полезно, когда в качестве урожая собирают вегетативные части растений. Однако стимулирование вегетативного роста также может стимулировать генеративный рост, при котором образуется больше ассимилянтов, что приводит к получению более крупных плодов.
В некоторых случаях, увеличение урожая может быть достигнуто путем поддержания метаболизма растения без каких-либо детектируемых изменений вегетативного роста. Кроме того, регуляторы роста могут использоваться для изменения состава растений, что в свою очередь может приводить в результате к улучшению качества собираемых продуктов. Например, возможно увеличение содержания сахара в сахарной свекле, сахарном тростнике, в ананасах и в цитрусовых фруктах или возможно увеличение содержания белка в сое или в злаках. Также возможно, например, использовать регуляторы роста для ингибирования деградации целевых ингредиентов, например, сахара в сахарной свекле или в сахарном тростнике перед сбором урожая. Также возможно положительно влиять на продуктивность или исключение вторичных ингредиентов растений. Один пример заключается в стимулировании потока латекса из каучуковых деревьев.
Под влиянием регуляторов роста могут образовываться партенокарпные плоды. Кроме того, возможно оказание влияния на пол цветка. Также возможно получение стерильной пыльцы, которая имеет большое значение в селекции гибридных семян.
С использованием регуляторов роста можно контролировать ветвление растений. С одной стороны, нарушая апикальное доминирование, возможно стимулирование развития боковых побегов, что может быть очень желательным особенно в культивировании декоративных растений, также в комбинации с ингибированием роста. Однако, с другой стороны, также возможно ингибирование роста боковых побегов. Данный эффект представляет особый интерес, например, в культивировании табака или в культивировании томатов.
Под влиянием регуляторов роста количество листьев на растениях может контролироваться так, что дефолиация растений достигается в назначенное время. Такая дефолиация играет основную роль при механическом сборе урожая хлопка, но также представляет интерес для облегчения сбора урожая других культур, как например, в виноградарстве. Дефолиации также могут быть подвергнуты растения для снижения транспирации растений перед их пересадкой.
Регуляторы роста также могут использоваться для регуляции раскрытия плодов. С одной стороны, возможно предотвращение раскрытия незрелых плодов. С другой стороны, также возможно стимулировать раскрытие плода или даже недозрелость цветка для достижения целевой массы (прореживание), с целью исключить чередование. Чередование означает характеристику некоторых видов плодов, которые по эндогенным причинам приносят сильно отличающийся от года к году урожай. Наконец, возможно использовать регуляторы роста во время сбора урожая для уменьшения усилий, требующихся для отрыва плодов, с целью возможности механического сбора урожая и для облегчения ручного сбора урожая. Регуляторы роста также могут быть использованы для достижения более быстрого или даже замедленного созревания собранного материала перед сбором и после него. Это особенно предпочтительно, поскольку дает возможность оптимального соответствия требованиям рынка. Кроме того, регуляторы роста в некоторых случаях могут улучшать цвет плода. Кроме того, регуляторы роста также могут использоваться для концентрирования созревания в определенный период времени. Это дает предпосылки для полного механического или ручного сбора урожая за одну операцию, как, например, в случае табака, томатов или кофе.
С помощью использования регуляторов роста дополнительно возможно влиять на отдых семян или почек растений, так что растения, такие как ананас или декоративные растения в питомниках, например, прорастают, всходят или цветут в такое время, в какое в нормальных условиях они этого не делают. В областях, где существует риск морозов, может быть целесообразно задержать почкование или прорастание семян с помощью регуляторов роста с целью избежать повреждения, вызванные поздними морозами.
Наконец, регуляторы роста могут индуцировать устойчивость растений к морозу, засухе или к высокой солености почвы. Это дает возможность культивирования растений в регионах, которые обычно не подходят для этих целей.
Было обнаружено, что соединения, используемые в способе по настоящему изобретению, демонстрируют широкий спектр свойств, регулирующих рост растений, в зависимости от используемой концентрации, применяемого состава и от типа видов растений, которые подвергаются обработке. Указанные реакции роста растений включают следующие: а) более зеленый цвет листьев, Ь) больший размер плода, с) более высокая концентрация сахара в плодах, б) более развитая корневая система, е) более высокая устойчивость культуры при более продолжительной способности хранения, £) лучший внешний вид, И) лучшее состояние поверхности плода, ί) более ранее созревание плода, _)) увеличение высоты растения, к) пластинка листа большего размера, 1) меньше мертвых нижних листьев, т) больший размер плода, п)
- 3 025669 более ранее цветение, о) усиленный рост побегов, р) улучшенная жизнеспособность растения, с|) более раннее прорастание, г) улучшение урожайности.
В предпочтительном воплощении настоящего изобретения количества стимулирующего рост растения соединения (А1), (А2), (А3), (А4), (А5), (А6), (А7), (А8), (А9), (А10), (А11), (А12), (А13), (А14), (А15), (А16), (А17), (А18), (А19) или (А20), как определено выше, достаточно для обеспечения по меньшей мере одного действия, стимулирующего рост растения, где эффект выбран из группы, состоящей из: а) более зеленый цвет листьев, Ь) больший размер плода, с) более высокая концентрация сахара в плодах, ά) более развитая корневая система, е) более высокая устойчивость культуры при более продолжительной способности хранения, §) лучший внешний вид, И) лучшее состояние поверхности плода, ί) более ранее созревание плода, _)) увеличение высоты растения, к) пластинка листа большего размера, 1) меньше мертвых нижних листьев, т) больший размер плода, п) более ранее цветение, о) усиленный рост побегов, р) улучшенная жизнеспособность растения, с|) более раннее прорастание, г) улучшение урожайности.
Подразумевается, что при использовании в данном описании термин способ регуляции роста растения означает достижение любой из вышеупомянутых 17 категорий реакции, а также любую другую модификацию растения, семени, плода, растительности, собирают ли урожай в виде плодов или в виде растительности, при условии, что конечный результат заключается в усилении роста и качества или в получении пользы от любого свойства растения, семени, плода или растительности, что отличается от любого пестицидного действия. Под термином плод при использовании в данном описании понимают обозначение любой экономической ценности, которая производится растением.
Некоторые предварительные подробности, связанные с вышеописанными 17 категориями, должны сделать изобретение понятнее.
Доза внесения соединений формулы (I), используемая в способе настоящего изобретения, как правило, составляет от 0,005 до 0,5 кг/га, предпочтительно 0,01-0,2 кг/га, конкретно 0,2-0,1 кг/га.
Для обработки семян доза внесения, как правило, составляет от 0,001 до 250 г/кг семян, предпочтительно 0,01-100 г/кг, конкретно 0,01-50 г/кг.
Соединения формулы (I), используемые в способе настоящего изобретения, могут быть составлены, например, в форме растворов, готовых к распылению, порошков и суспензий или в форме высококонцентрированных водных, масляных или других суспензий, дисперсий, эмульсий, масляных дисперсий, паст, порошкообразных препаратов, материалов для разброса или в виде гранул, и применяемых с помощью разбрызгивания, атомизации, распыления, разброса или орошения. Применяемые формы зависят от предназначенной цели; в любом случае они должны гарантировать настолько тонкое и единообразное распределение смеси согласно изобретению, насколько это возможно.
Составы готовят известным способом, например, путем распределения активного ингредиента с растворителями и/или носителями, если целесообразно, с использованием эмульгаторов и диспенсеров, также возможно применение других органических растворителей в качестве вспомогательных растворителей, если в качестве разбавителя используется вода. Подходящие вспомогательные вещества для этой цели, по существу, представляют собой: растворители, такие как ароматические соединения (например, ксилен), хлористые ароматические соединения (например, хлорбензол), парафины (например, фракции минерального масла), спирты (например, метанол, бутанол), кетоны (например, циклогексанон), амины (например, этаноламин, диметилформамид) и вода; носители, такие как земляные природные материалы (например, каолины, глина, тальк, мел) и земляные синтетические минералы (например, мелкодисперсный кварц, силикаты); эмульгаторы, такие как неионные и анионные эмульгаторы (например, полиоксиэтиленовый эфир жирного спирта, алкилсульфонаты и арилсульфонаты) и диспергирующие агенты, такие как лигносульфит щелока и метилцеллюлоза.
Подходящие поверхностно-активные вещества представляют собой соли щелочных металлов, соли щелочно-земельных металлов и аммониевые соли ароматических сульфокислот, например, лигно-, фенол-, нафталин- и дибутилнафталинсульфокислот, и жирных кислот, алкил- и алкиларилсульфонаты, алкиловые, лауриловые эфиры и сульфаты жирных спиртов, и соли сульфатов гекса-, гепта- и октадеканолов, или гликолевые эфиры жирных спиртов, конденсаты сульфонат нафталина и его производных с формальдегидом, конденсаты нафталина или нафталинсульфокислот с фенолом и формальдегидом, эфир полиоксиэтиленоктилфенола, этоксилированный изооктил-, октил- или нонилфенол, полигликолевые эфиры алкилфенола, трибутилфенилполигликолевые эфиры, алкиларил полиэфирные спирты, изотридециловый спирт, конденсаты жирного спирта/этиленоксида, этоксилированное касторовое масло, полиоксиэтиленалкиловые эфиры или полиоксипропиленалкиловые эфиры, ацетат эфира лаурилового спирта и полигликоля, эфиры сорбита, лигносульфитный щелок или метилцеллюлоза.
Порошки, материалы для разброса и распыления могут быть получены путем смешивания или совместного перемалывания соединений формулы (I) I с твердым носителем.
Гранулы (например, покрытые гранулы, пропитанные гранулы или гомогенные гранулы) обычно готовят путем связывания активного ингредиента или активных ингредиентов с твердым носителем.
Наполнители или твердые носители представляют собой, например, земельные минералы, такие как кварц, силикагели, силикаты, тальк, каолин, известняк, известь, мел, известковую глину, лесс, глину, доломит, диатомит, сульфат кальция, сульфат магния, оксид магния, земляные синтетические материалы
- 4 025669 и удобрения, такие как сульфат аммония, фосфат аммония, нитрат аммония, мочевины и продукты растительного происхождения, такие как мука злаков, мука древесной коры, древесная мука и мука ореховой скорлупы, порошки целлюлозы и другие твердые носители.
Составы, как правило, содержат от 0,1 до 95 мас.%, предпочтительно 0,5-90 мас.% соединения. Активные ингредиенты применяются с чистотой от 90 до 100%, предпочтительно 95-100% (согласно ЯМРспектру или ВЭЖХ).
Соединения согласно изобретению также могут присутствовать в комбинации с активными соединениями, например, с гербицидами, инсектицидами, регуляторами роста, фунгицидами или еще с удобрениями. Во многих случаях, смесь соединений формулы (I) или композиций, их содержащих, в применяемой форме в виде стимуляторов роста с другими активными соединениями приводит в результате к широкому спектру активности.
Следующий список фунгицидов, в комбинации с которыми могут использоваться соединения согласно изобретению, предназначен для иллюстрации возможных комбинаций, а не для какого-либо ограничения:
Активные ингредиенты, приведенные в данном документе с помощью их распространенного названия, известны и описаны, например, в Руководстве по Пестицидам или их можно найти в интернете (например, 1и1р://\у\у\у.а1ап\уооЕ.пс1/рс50с1Ес5).
В случае, где соединение (А) или соединение (В) может присутствовать в таутомерной форме, то в данном документе выше и ниже понимают такое соединение как включающее, где это применимо, соответствующие таутомерные формы, даже если они не упоминаются в данном случае.
1) Ингибиторы биосинтеза эргостирола, например, (1.1) алдиморф, (1.2) азаконазол, (1.3) битертанол, (1.4) бромуконазол, (1.5) ципроконазол, (1.6) диклобутразол, (1.7) дифеноконазол, (1.8) диниконазол, (1.9) диниконазол-М, (1.10) додеморф, (1.11) додеморф ацетат, (1.12) эпоксиконазол, (1.13) этаконазол, (1.14) фенаримол, (1.15) фенбуконазол, (1.16) фенгексамид, (1.17) фенпропидин, (1.18) фенпропиморф, (1.19) флухинконазол, (1.20) фторпримидол, (1.21) флусилазол, (1.22) флутриафол, (1.23) фурконазол, (1.24) фурконазол-цис, (1.25) гексоконазол, (1.26) имизалил, (1.27) имизалил сульфат, (1.28) имибенконазол, (1.29) ипконазол, (1.30) метконазол, (1.31) миклобутанил, (1.32) нафтифин, (1.33) нуаримол, (1.34) окспоконазол, (1.35) паклобутразол, (1.36) пефуразоат, (1.37) пенконазол, (1.38) пипералин, (1.39) прохлораз, (1.40) пропиконазол, (1.41) протиоконазол, (1.42) пирибутикарб, (1.43) пирифенокс, (1.44) хинконазол, (1.45) симеконазол, (1.46) спироксамин, (1.47) тебуконазол, (1.48) тербинафин, (1.49) тетраконазол, (1.50) триадимефон, (1.51) триадименол, (1.52) тридеморф, (1.53) трифлумизол, (1.54) трифорин, (1.55) тритиконазол, (1.56) униконазол, (1.57) униконазол-р, (1.58) виниконазол, (1.59) вориконазол, (1.60) 1-(4-хлорфенил)-2-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)циклогептанол, (1.61) метил 1-(2,2-диметил-2,3-дигидро1Н-инден-1-ил)-1Н-имидазол-5-карбоксилат, (1.62) №-{5-(дифторметил)-2-метил-4-[3-(триметилсилил)пропокси]фенил}-Н-этил-И-метилимидоформамид, (1.63) Х-этил-Х-метил-№-{2-метил-5-(трифторметил)-4-[3 -(триметилсилил)пропокси] фенил}имидоформамид, (1.64) О-[1 -(4-метоксифенокси)-3,3 диметилбутан-2-ил]-1Н-имидазол-1-карботиоат, (1.65) пирисоксазол.
2) Ингибиторы дыхательной цепи в комплексе I или II, например (2.1) биксафен, (2.2) боскалид, (2.3) карбоксин, (2.4) дифлуметорим, (2.5) фенфурам, (2.6) флуопирам, (2.7) флутоланил, (2.8) флуксапироксад, (2.9) фураметпир, (2.10) фурмециклокс, (2.11) изопиразам (смесь син-эпимерного рацемата 1К8,48К,9К8 и анти-эпимерного рацемата 1К8,48К,98К), (2.12) изопиразам (анти-эпимерный рацемат 1К8,48К,98К), (2.13) изопиразам (анти-эпимерный энантиомер 1К,48,98), (2.14) изопиразам (антиэпимерный энантиомер 18,4К,9К), (2.15) изопиразам (син-эпимерный рацемат 1К8,48К,9К8), (2.16) изопиразам (син-эпимерный энантиомер 1К,48,9К), (2.17) изопиразам (син-эпимерный энантиомер 18,4К,98), (2.18) мепронил, (2.19) оксикарбоксин, (2.20) пенфлулен, (2.21) пентиопирад, (2.22) седаксан, (2.23) тифлузамид, (2.24) 1-метил-И-[2-(1,1,2,2-тетрафторэтокси)фенил]-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-4карбоксамид, (2.25) 3-(дифторметил)-1-метил-И-[2-(1,1,2,2-тетрафторэтокси)фенил]-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (2.26) 3-(дифторметил)-И-[4-фтор-2-(1,1,2,3,3,3-гексафторпропокси)фенил]-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (2.27) N-[1 -(2,4-дихлорфенил)-1-метоксипропан-2-ил]-3-(дифторметил)-1 -метил1Н-пиразол-4-карбоксамид, (2.28) 5,8-дифтор^-[2-(2-фтор-4-{ [4-(трифторметил)пиридин-2-ил]окси}фенил)этил]хиназолин-4-амин, (2.29) бензовиндифлупир, (2.30) ^[(18,4К)-9-(дихлорметилен)-1,2,3,4тетрагидро-1,4-метанонафталин-5-ил]-3-(дифторметил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (2.31) Ν[(1К,48)-9-(дихлорметилен)-1, 2,3,4-тетрагидро-1,4-метанонафталин-5-ил] -3 -(дифторметил)-1 -метил-1Нпиразол-4-карбоксамид, (2.32) 3-(дифторметил)-1-метил-^(1,1,3-триметил-2,3-дигидро-1Н-инден-4-ил)1Н-пиразол-4-карбоксамид, (2.33) 1,3,5-триметил-^(1,1,3-триметил-2,3-дигидро-1Н-инден-4-ил)-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (2.34) 1-метил-3-(трифторметил)-^(1,1,3-триметил-2,3-дигидро-1Н-инден-4-ил)1Н-пиразол-4-карбоксамид, (2.35) 1-метил-3-(трифторметил)^-[(3К)-1,1,3-триметил-2,3-дигидро-1Нинден-4-ил]-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (2.36) 1-метил-3-(трифторметил)-^[(38)-1,1,3-триметил-2,3-дигидро-1Н-инден-4-ил]-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (2.37) 3-(дифторметил)-1-метил-Щ(38)-1,1,3-триметил-2,3-дигидро-1Н-инден-4-ил]-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (2.38) 3-(дифторметил)-1-метил-^[(3К)1,1,3-триметил-2,3-дигидро-1Н-инден-4-ил]-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (2.39) 1,3,5-триметил-^[(3К)1,1,3-триметил-2,3-дигидро-1Н-инден-4-ил]-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (2.40) 1,3,5-триметил^-[(38)- 5 025669
1,1,3-триметил-2,3-дигидро-1Н-инден-4-ил]-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (2.41) беноданил, (2.42) 2-хлорЫ-(1,1,3-триметил-2,3-дигидро-1Н-инден-4-ил)ииридин-3-карбоксамид, (2.43) изофетамид.
3) Ингибиторы дыхательной цепи в комплексе III, например (3.1) аметоктрадин, (3.2) амисулбром, (3.3) азоксистробин, (3.4) циазофамид, (3.5) коуметоксистробин, (3.6) коумоксистробин, (3.7) димоксистробин, (3.8) эноксастробин, (3.9) фамоксадон, (3.10) фенамидон, (3.11) флуфеноксистробин, (3.12) флуоксастробин, (3.13) крезоксим-метил, (3.14) метоминостробин, (3.15) орисастробин, (3.16) пикоксистробин, (3.17) пираклостробин, (3.18) пираметостробин, (3.19) пираоксистробин, (3.20) пирбенкарб, (3.21) триклопирикарб, (3.22) трифлоксистробин, (3.23) (2Е)-2-(2-{[6-(3-хлор-2-метилфенокси)-5фторпиримидин-4-ил]окси}фенил)-2-(метоксиимино)-Ы-метилацетамид, (3.24) (2Е)-2-(метоксиимино)-Ыметил-2-(2-{[({(1Е)-1-[3-(трифторметил)фенил]этилиден}амино)окси]метил}фенил)ацетамид, (3.25) (2Е)2-(метоксиимино)-Ы-метил-2-{2-[(Е)-({1-[3-(трифторметил)фенил]этокси}имино)метил]фенил}ацетамид, (3.26) (2Е)-2-{2-[({[(1Е)-1-(3-{[(Е)-1-фтор-2-фенилвинил]окси}фенил)этилиден]амино}окси)метил]фенил}-2-(метоксиимино)-Ы-метилацетамид, (3.27) Фенаминостробин, (3.28) 5-метокси-2-метил-4-(2{[({(1Е)-1-[3-(трифторметил)фенил]этилиден}амино)окси]метил}фенил)-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3он, (3.29) метил(2Е)-2-{2-[({циклопропил[(4-метоксифенил)имино]метил}сульфанил)метил]фенил}-3метоксиакрилат, (3.30) Ы-(3-этил-3,5,5-триметилциклогексил)-3-формамид-2-гидроксибензамид, (3.31) 2{2-[(2,5-диметилфенокси)метил]фенил}-2-метокси-Ы-метилацетамид, (3.32) 2-{2-[(2,5-диметилфенокси)метил]фенил}-2-метокси-Ы-метилацетамид; (3.33) (2Е,32)-5-{[1-(4-хлорфенил)-1Н-пиразол-3-ил]окси}-2-(метоксиимино)-Ы,3-диметилпент-3-енамид.
4) Ингибиторы митоза и клеточного деления, например, (4.1) беномил, (4.2) карбендазим, (4.3) хлорфеназол, (4.4) диэтофенокарб, (4.5) этабоксам, (4.6) флуопиколид, (4.7) фуберидазол, (4.8) пенцикурон, (4.9) тиабендазол, (4.10) тиофанат-метил, (4.11) тиофанат, (4.12) зоксамид, (4.13) 5-хлор-7-(4метилпиперидин-1-ил)-6-(2,4,6-трифторфенил)[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин, (4.14) 3-хлор-5-(6-хлорпиридин-3-ил)-6-метил-4-(2,4,6-трифторфенил)пиридазин.
5) Соединения, способные обладать многофункциональным действием, например (5.1) бордоская жидкость, (5.2) каптафол, (5.3) каптан, (5.4) хлорталонил, (5.5) гидиоксид меди, (5.6) нафтенат меди, (5.7) оксид меди, (5.8) оксихлорид меди, (5.9) сульфат меди (2+), (5.10) дихлорфлуанид, (5.11) дитианон, (5.12) додин, (5.13) основание свободное от додина, (5.14) фербам, (5.15) фторфолпет, (5.16) фолпет, (5.17) казатин, (5.18) казатин ацетат, (5.19) иминоктадин, (5.20) иминоктадин албесилат, (5.21) иминоктадин триацетат, (5.22) манкопер, (5.23) манкозеб, (5.24) манеб, (5.25) метирам, (5.26) метирам цинк, (5.27) оксинмедь, (5.28) пропамидин, (5.29) пропинеб, (5.30) сера и препараты серы, включающие полисульфид кальция, (5.31) тирам, (5.32) толилфлуанид, (5.33) зинеб, (5.34) зирам, (5.35) анилазин.
6) Соединения, способные индуцировать защиту хозяина, например, (6.1) ацибензолар-8-метил, (6.2) изотианил, (6.3) пробеназол, (6.4) тиадинил, (6.5) ламинарии.
7) Ингибиторы биосинтеза аминокислот и/или белков, например, (7.1) эндоприм, (7.2) бластицидин8, (7.3) ципродинил, (7.4) касугамицин, (7.5) касугамицин гидрохлорид гидрат, (7.6) мепанирим, (7.7) пириметанил, (7.8) 3-(5-фтор-3,3,4,4-тетраметил-3,4-дигидроизохинолин-1-ил)хинолин, (7.9) окситетрациклин, (7.10) стрептомицин.
8) Ингибиторы АТР-продукции, например, (8.1) фентин ацетат, (8.2) фентин хлорид, (8.3) фентин гидроксид, (8.4) силтиофам.
9) Ингибиторы синтеза клеточной стенки, например, (9.1) бентиаваликарб, (9.2) диметоморф, (9.3) флуморф, (9.4) ипроваликарб, (9.5) мендипропамид, (9.6) полиоксины, (9.7) полиоксорим, (9.8) валидамицин А, (9.9) валифеналат, (9.10) полиоксин В.
10) Ингибиторы синтеза липидов и мембран, например, (10.1) бифенил, (10.2) хлорнеб, (10.3) диклоран, (10.4) эдифенфос, (10.5) этридиазол, (10.6) иодокарб, (10.7) ипробенфос, (10.8) изопротиолан, (10.9) пропамокарб, (10.10) пропамокарб гидрохлорид, (10.11) протиокарб, (10.12) пиразофос, (10.13) хинтозен, (10.14) такназен, (10.15) толклофос-метил.
11) Ингибиторы биосинтеза меланина, например, (11.1) карпропамид, (11.2) диклоцимет, (11.3) феноксанил, (11.4) фталид, (11.5) пирохилон, (11.6) трициклазол, (11.7) 2,2,2-трифторэтил{3-метил-1-[(4метилбензоил)амино]бутан-2-ил}карбамат.
12) Ингибиторы синтеза нуклеиновых кислот, например, (12.1) беналаксил, (12.2) беналаксил-М (киралаксил), (12.3) бупиримат, (12.4) клозилакон, (12.5) диметиримол, (12.6) этиримол, (12.7) фуралаксил, (12.8) гимексазол, (12.9) металаксил, (12.10) металаксил-М (мефеноксам), (12.11) офурас, (12.12) оксадиксил, (12.13) оксолиновая кислота, (12.14) октилинон.
13) Ингибиторы сигнальной трансдукции, например, (13.1) хлозолинат, (13.2) фенпиклонил, (13.3) флудиоксонил, (13.4) ипродион, (13.5) процимидон, (13.6) хиноксифен, (13.7) винклозолин, (13.8) прохиназид.
14) Соединения, способные действовать в качестве разобщающего агента, например, (14.1) бинапакрил, (14.2) динокап, (14.3) феримзон, (14.4) флуазинам, (14.5) мептилдинокап.
15) Дополнительные соединения, например, (15.1) бентиазол, (15.2) бетоксазин, (15.3) капсимицин, (15.4) карвон, (15.5) хинометионат, (15.6) пириофенон (хлазафенон), (15.7) куфранеб, (15.8) цифлуфенамид, (15.9) цимоксанил, (15.10) ципросульфамид, (15.11) дазомет, (15.12) дебакарб, (15.13) дихлорфен,
- 6 025669 (15.14) дикломезин, (15.15) дифензокат, (15.16) дифензокат метилсульфат, (15.17) дифениламин, (15.18) экомат, (15.19) фенпиразамин, (15.20) флуметовер, (15.21) фторимид, (15.22) флусульфамид, (15.23) флутианил, (15.24) фосетил-алюминий, (15.25) фосетил-кальций, (15.26) фосетил-натрий, (15.27) гексахлорбензол, (15.28) ирамамицин, (15.29) метасульфокарб, (15.30) метил изотиоцианат, (15.31) метрафенон, (15.32) милдиомицин, (15.33) натамицин, (15.34) никель диметилдитиокарбамат, (15.35) нитротгализопропил, (15.37) оксамокарб, (15.38) оксифентиин, (15.39) пентахлорфенол и соли, (15.40) фенотрин, (15.41) фосфорная кислота и ее соли, (15.42) пропамокарб-фосетилат, (15.43) пропаносин-натрий, (15.44) пироморф, (15.45) (2Е)-3-(4-трет-бутилфенил)-3-(2-хлорпиридин-4-ил)-1-(морфолин-4-ил)проп-2-ен-1-он, (15.46) (2Ζ)-3 -(4-трет-бутилфенил)-3 -(2-хлорпиридин-4-ил)-1-(морфолин-4-ил)проп-2-ен-1-он, (15.47) пирролнитрин, (15.48) тебуфлокин, (15.49) теклофталам, (15.50) толнифанид, (15.51) триазоксид, (15.52) трихламид, (15.53) зариламид, (15.54) (3§,6§,7К,8К)-8-бензил-3-[({3-[(изобутирилокси)метокси]-4-метоксипиридин-2-ил}карбонил)амино]-6-метил-4,9-диоксо-1,5-диоксонан-7-ил 2-метилпропаноат, (15.55)
1-(4-{4-[(5К)-5-(2,6-дифторфенил)-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил]-1,3-тиазол-2-ил}пиперидин-1-ил)-2-[5метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]этанон, (15.56) 1-(4-{4-[(5§)-5-(2,6-дифторфенил)-4,5-дигидро1.2- оксазол-3 -ил] - 1,3-тиазол-2-ил}пиперидин-1-ил)-2-[5-метил-3 -(трифторметил)-1Н-пиразол-1ил]этанон, (15.57) 1-(4-{4-[5-(2,6-дифторфенил)-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил]-1,3-тиазол-2-ил}пиперидин-1-ил)-2-[5-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]этанон, (15.58) 1-(4-метоксифенокси)-3,3-диметилбутан-2-ил-1Н-имидазол-1-карбоксилат, (15.59) 2,3,5,6-тетрахлор-4-(метилсульфонил)пиридин, (15.60) 2,3-дибутил-6-хлортиено[2,3-б]пиримидин-4(3Н)-он, (15.61) 2,6-диметил-1Н,5Н-[1,4]дитиино[2,3с:5,6-с']дипиррол-1,3,5,7(2Н,6Н)-тетрон, (15.62) 2-[5-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]-1-(4-{4[(5К)-5-фенил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил]-1,3-тиазол-2-ил}пиперидин-1-ил)этанон, (15.63) 2-[5-метил3- (трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]-1-(4-{4-[(5§)-5-фенил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил]-1,3-тиазол-2ил]пиперидин-1-ил)этанон, (15.64) 2-[5-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]-1-{4-[4-(5-фенил-4,5дигидро-1,2-оксазол-3-ил)-1,3-тиазол-2-ил]пиперидин-1-ил}этанон, (15.65) 2-бутокси-6-иод-3-пропил4Н-хромен-4-он, (15.66) 2-хлор-5-[2-хлор-1-(2,6-дифтор-4-метоксифенил)-4-метил-1Н-имидазол-5-ил]пиридин, (15.67) 2-фенилфенол и соли, (15.68) 3-(4,4,5-трифтор-3,3-диметил-3,4-дигидроизохинолин-1ил)хинолин, (15.69) 3,4,5-трихлорпиридин-2,6-дикарбонитрил, (15.70) 3-хлор-5-(4-хлорфенил)-4-(2,6дифторфенил)-6-метилпиридазин, (15.71) 4-(4-хлорфенил)-5 -(2,6-дифторфенил)-3,6-диметилпиридазин, (15.72) 5-амино-1,3,4-тиадиазол-2-тиол, (15.73) 5-хлор-№-фенил-№-(проп-2-ин-1-ил)тиофен-2-сульфонгидразид, (15.74) 5-фтор-2-[(4-фторбензил)окси]пиримидин-4-амин, (15.75) 5-фтор-2-[(4-метилбензил)окси]пиримидин-4-амин, (15.76) 5-метил-6-октил[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-амин, (15.77) этил (2Ζ)- 3-амино-2-циано-3-фенилакрилат, (15.78) Ν'-(4-{[3-(4-хлорбензил)-1,2,4-тиадиазол-5-ил]окси}-2,5диметилфенил)-Н-этил-Н-метилимидоформамид, (15.79) ^(4-хлорбензил)-3-[3-метокси-4-(проп-2-ин-1илокси)фенил] пропанамид, (15.80) ^[(4-хлорфенил)(циано)метил] -3-[3 -метокси-4-(проп-2-ин-1 -илокси)фенил]пропанамид, (15.81) ^[(5-бром-3-хлорпиридин-2-ил)метил]-2,4-дихлорникотинамид, (15.82) ^[1-(5-бром-3-хлорпиридин-2-ил)этил]-2,4-дихлорникотинамид, (15.83) ^[1-(5-бром-3-хлорпиридин-2ил)этил]-2-фтор-4-иодоникотинамид, (15.84) ^{(Е)-[(циклопропилметокси)имино][6-(дифторметокси)2.3- дифторфенил]метил}-2-фенилацетамид, (15.85) ^{Щ)-[(циклопропилметокси)имино] [6-(дифторметокси)-2,3-дифторфенил]метил}-2-фенилацетамид, (15.86) №-{4-[(3-трет-бутил-4-циано-1,2-тиазол-5ил)окси]-2-хлор-5-метилфенил}-^этил-^метилимидоформамид, (15.87) ^метил-2-(1-{[5-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]ацетил}пиперидин-4-ил)-^(1,2,3,4-тетрагидронафталин-1-ил)-1,3-тиазол4- карбоксамид, (15.88) ^метил-2-(1-{[5-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]ацетил}пиперидин-4ил)-^[(1К)-1,2,3,4-тетрагидронафталин-1-ил]-1,3-тиазол-4-карбоксамид, (15.89) ^метил-2-(1-{[5-метил3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]ацетил}пиперидин-4-ил)^-[(1§)-1,2,3,4-тетрагидронафталин-1-ил]1.3- тиазол-4-карбоксамид, (15.90) пентил{6-[({[(1-метил-1Н-тетразол-5-ил)(фенил)метилен]амино}окси)метил]пиридин-2-ил}карбамат, (15.91) феназин-1-карбоновая кислота, (15.92) хинолин-8-ол, (15.93) хинолин-8-ол сульфат (2:1), (15.94) трет-бутил {6-[({[(1-метил-1Н-тетразол-5-ил)(фенил)метилен]амино}окси)метил]пиридин-2-ил}карбамат, (15.95) 1 -метил-3 -(трифторметил)-^[2'-(трифторметил)бифенил-2-ил] -1Н-пиразол-4-карбоксамид, (15.96) ^(4'-хлорбифенил-2-ил)-3 -(дифторметил)-1-метил-1Нпиразол-4-карбоксамид, (15.97) ^(2',4'-дихлорбифенил-2-ил)-3 -(дифторметил)-1-метил-1Н-пиразол-4карбоксамид, (15.98) 3 -(дифторметил)-1-метил^-[4'-(трифторметил)бифенил-2-ил] -1Н-пиразол-4-карбоксамид, (15.99) ^(2',5'-дифторбифенил-2-ил)-1-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (15.100) 3-(дифторметил)-1-метил-Щ4'-(проп-1-ин-1-ил)бифенил-2-ил]-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (15.101) 5-фтор-1,3-диметил-^[4'-(проп-1-ин-1-ил)бифенил-2-ил]-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (15.102) 2хлор-^[4'-(проп-1-ин-1-ил)бифенил-2-ил]никотинамид, (15.103) 3-(дифторметил)-^[4'-(3,3-диметилбут1- ин-1-ил)бифенил-2-ил]-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (15.104) ^[4'-(3,3-диметилбут-1-ин-1ил)бифенил-2-ил]-5-фтор-1,3-диметил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (15.105) 3-(дифторметил)-^(4'этилнилбифенил-2-ил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (15.106) ^(4'-этинилбифенил-2-ил)-5-фтор1.3- диметил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (15.107) 2-хлор^-(4'-этинилбифенил-2-ил)никотинамид, (15.108) 2-хлор-Щ4'-(3,3-диметилбут-1-ин-1-ил)бифенил-2-ил]никотинамид, (15.109) 4-(дифторметил)2- метил-Щ4'-(трифторметил)бифенил-2-ил]-1,3-тиазол-5-карбоксамид, (15.110) 5-фторЛ-|4'-(3гидрокси-3-метилбут-1-ин-1-ил)бифенил-2-ил]-1,3-диметил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (15.111) 2-хлор- 7 025669
Ν-[4'-(3-гидрокси-3-метилбут-1 -ин-1 -ил)бифенил-2-ил]никотинамид, (15.112) 3-(дифторметил)-И-[4'-(3метокси-3-метилбут-1-ин-1-ил)бифенил-2-ил]-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (15.113) 5-фтор-И-[4'(3-метокси-3-метилбут-1-ин-1-ил)бифенил-2-ил]-1,3-диметил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (15.114) 2хлор-И-[4'-(3-метокси-3-метилбут-1 -ин-1 -ил)бифенил-2-ил]никотинамид, (15.115) (5-бром-2-метокси-4метилпиридин-3-ил)(2,3,4-триметокси-6-метилфенил)метанон, (15.116) ^[2-(4-{[3-(4-хлорфенил)проп-2ин-1-ил]окси}-3-метоксифенил)этил]-И2-(метилсульфонил)валинамид, (15.117) 4-оксо-4-[(2-фенилэтил)амино]бутановая кислота, (15.118) бут-3ин-1-ил{6-[({[(2)-(1-метил-1Н-тетразол-5-ил)(фенил)метилен]амино}окси)метил]пиридин-2-ил}карбамат, (15.119) 4-амино-5-фторпиримидин-2-ол (таутомерная форма: 4-амино-5-фторпиримидин-2(1Н)-он), (15.120) пропил 3,4,5-тригидроксибензоат, (15.121) 1,3диметил-Н-(1,1,3-триметил-2,3-дигидро-1Н-инден-4-ил)-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (15.122) 1,3-диметил-И-[(3К)-1,1,3-триметил-2,3-дигидро-1Н-инден-4-ил]-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (15.123) 1,3-диметил-И-[(3§)-1,1,3-триметил-2,3-дигидро-1Н-инден-4-ил]-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (15.124) [3-(4-хлор2-фторфенил)-5-(2,4-дифторфенил)-1,2-оксазол-4-ил](пиридин-3-ил)метанол, (15.125) (Б)-[3-(4-хлор-2фторфенил)-5-(2,4-дифторфенил)-1,2-оксазол-4-ил](пиридин-3-ил)метанол, (15.126) (К) -[3-(4-хлор-2фторфенил)-5-(2,4-дифторфенил)-1,2-оксазол-4-ил](пиридин-3-ил)метанол, (15.127) 2-{ [3-(2-хлорфенил)2-(2,4-дифторфенил)оксиран-2-ил]метил}-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-тион, (15.128) 1-{[3-(2хлорфенил)-2-(2,4-дифторфенил)оксиран-2-ил]метил}-1Н-1,2,4-триазол-5-ил тиоцианат, (15.129) 5(аллилсульфанил)-1 -{[3 -(2-хлорфенил)-2-(2,4-дифторфенил)оксиран-2-ил]метил}-1Н-1,2,4-триазол, (15.130) 2-[1-(2,4-дихлорфенил)-5-гидрокси-2,6,6-триметилгептан-4-ил]-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3тион, (15.131) 2-{[рел(2К,38)-3-(2-хлорфенил)-2-(2,4-дифторфенил)оксиран-2-ил]метил}-2,4-дигидро-3Н1.2.4- триазол-3-тион, (15.132) 2-{ [рел(2К,3К)-3-(2-хлорфенил)-2-(2,4-дифторфенил)оксиран-2-ил]метил}2.4- дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-тион, (15.133) 1-{[рел(2К,3Б)-3-(2-хлорфенил)-2-(2,4-дифторфенил)оксиран-2-ил]метил}-1Н-1,2,4-триазол-5-ил тиоцианат, (15.134) 1-{[рел(2К,3К)-3-(2-хлорфенил)-2-(2,4-дифторфенил)оксиран-2-ил]метил}-1Н-1,2,4-триазол-5-ил тиоцианат, (15.135) 5-(аллилсульфанил)-1{[рел(2К,3Б)-3-(2-хлорфенил)-2-(2,4-дифторфенил)оксиран-2-ил]метил}-1Н-1,2,4-триазол, (15.136) 5(аллилсульфанил)-1-{[рел(2К,3К)-3-(2-хлорфенил)-2-(2,4-дифторфенил)оксиран-2-ил]метил}-1Н-1,2,4триазол, (15.137) 2-[(2Б,4Б,5Б)-1-(2,4-дихлорфенил)-5-гидрокси-2,6,6-триметилгептан-4-ил]-2,4-дигидро3Н-1,2,4-триазол-3-тион, (15.138) 2-[(2К,4Б,5Б)-1-(2,4-дихлорфенил)-5-гидрокси-2,6,6-триметилгептан-4ил]-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-тион, (15.139) 2-[(2К,4К,5К)-1-(2,4-дихлорфенил)-5-гидрокси-2,6,6триметилгептан-4-ил]-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-тион, (15.140) 2-[(2Б,4К,5К)-1-(2,4-дихлорфенил)5- гидрокси-2,6,6-триметилгептан-4-ил]-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-тион, (15.141) 2-[(2Б,4Б,5К)-1(2,4-дихлорфенил)-5-гидрокси-2,6,6-триметилгептан-4-ил]-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-тион, (15.142)
2- [(2К,4Б,5К)-1-(2,4-дихлорфенил)-5-гидрокси-2,6,6-триметилгептан-4-ил]-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол3- тион, (15.143) 2-[(2К,4К,5Б)-1-(2,4-дихлорфенил)-5-гидрокси-2,6,6-триметилгептан-4-ил]-2,4-дигидро3Н-1,2,4-триазол-3-тион, (15.144) 2-[(2Б,4К,5Б)-1-(2,4-дихлорфенил)-5-гидрокси-2,6,6-триметилгептан-4ил]-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-тион, (15.145) 2-фтор-6-(трифторметил)-^(1,1,3-триметил-2,3-дигидро-1Н-инден-4-ил)бензамид, (15.146) 2-(6-бензилпиридин-2-ил)хиназолин, (15.147) 2-[6-(3-фтор-4метоксифенил)-5-метилпиридин-2-ил]хиназолин, (15.148) 3-(4,4-дифтор-3,3-диметил-3,4-дигидроизохинолин-1-ил)хинолин, (15.149) абсцизовая кислота, (15.150) 3-(дифторметил)-^метокси-1-метил-^[1(2,4,6-трихлорфенил)пропан-2-ил]-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (15.151) №-[5-бром-6-(2,3-дигидро-1Нинден-2-илокси)-2-метилпиридин-3-ил]-^этил-^метилимидоформамид, (15.152) №-{5-бром-6-[1-(3,5дифторфенил)этокси]-2-метилпиридин-3-ил}-^этил-^метилимидоформамид, (15.153) №-{5-бром-6[(1К)-1-(3,5-дифторфенил)этокси]-2-метилпиридин-3-ил}^-этил^-метилимидоформамид, (15.154) Ν'{ 5 -бром-6-[( 18)-1-(3,5 -дифторфенил)этокси] -2 -метилпиридин-3 -ил} -Ν -этил-Ν -метилимидоформамид, (15.155) №-{5-бром-6-[(цис-4-изопропилциклогексил)окси]-2-метилпиридин-3-ил}-Н-этил-Ы-метилимидоформамид, (15.156) №-{5-бром-6-[(транс-4-изопропилциклогексил)окси]-2-метилпиридин-3-ил}-Нэтил-Ы-метилимидоформамид, (15.157) №циклопропил-3-(дифторметил) -5-фтор-Ы-(2-изопропилбензил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (15.158) Ы-циклопропил-Ы-(2-циклопропилбензил)-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (15.159) Ы-(2-трет-бутилбензил)-Ы-циклопропил-3(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (15.160) Ы-(5-хлор-2-этилбензил)-Ы-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (15.161) Ы-(5-хлор-2-изопропилбензил)-Ы-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (15.162) Ν-циклопропил-3 -(дифторметил)-И-(2-этил-5 -фторбензил)-5 -фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (15.163) Н-циклопропил-3 -(дифторметил)-5-фтор-Н-(5-фтор-2-изопропилбензил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (15.164) N-циклопропил-N-(2-циклопропил-5-фторбензил)-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил1Н-пиразол-4-карбоксамид, (15.165) N-(2-циклопентил-5-фторбензил)-N-циклопропил-3-(дифторметил)5 -фтор-1 -метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (15.166) Н-циклопропил-3 -(дифторметил)-5 -фтор-Ν-(2-фтор6- изопропилбензил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (15.167) N-циклопропил-3-(дифторметил)-N-(2этил-5-метилбензил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (15.168) N-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-Н-(2-изопропил-5-метилбензил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (15.169) Ν-циклопропил-Н-(2-циклопропил-5-метилбензил)-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (15.170) N-(2-трет-бутил-5-метилбензил)-N-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол- 8 025669
4-карбоксамид, (15.171) Ы-[5-хлор-2-(трифторметил)бензил]-М-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-1метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (15.172) Ы-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-Н-[5-метил2-(трифторметил)бензил]-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (15.173) Ы-[2-хлор-6-(трифторметил)бензил]-Нциклопропил-3 -(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (15.174) N-[3 -хлор-2-фтор-6(трифторметил)бензил]-Ы-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (15.175) Ν-циклопропил-3 -(дифторметил)-Ш(2-этил-4,5-диметилбензил)-5 -фтор-1 -метил-1Н-пиразол-4карбоксамид, (15.176) Шциклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-Ш(2-изопропилбензил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карботиоамид, (15.177) 3 -(дифторметил)-Ш(7-фтор-1,1,3-триметил-2,3-дигидро-1Н-инден-4-ил)1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (15.178) 3-(дифторметил)-Ш[(3К)-7-фтор-1,1,3-триметил-2,3-дигидро-1Н-инден-4-ил]-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (15.179) 3-(дифторметил)-Ш[(3§)-7-фтор1.1.3- триметил-2,3-дигидро-1Н-инден-4-ил] -1 -метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (15.180) №-(2,5-диметил-4-феноксифенил)-Шэтил-Шметилимидоформамид, (15.181) №-{4-[(4,5-дихлор-1,3-тиазол-2-ил)окси]-2,5-диметилфенил}-Шэтил-Шметилимидоформамид, (15.182) Ш(4-хлор-2,6-дифторфенил)-4-(2хлор-4-фторфенил)-1,3-диметил-1Н-пиразол-5-амин; (15.183) 2-[4-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)фенил]-1-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)пропан-2-ол, (15.184) 2-[4-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)фенил]-1-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)бутан-2-ол, (15.185) 2-[4-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)фенил]-1-(1Н1.2.4- триазол-1-ил)пентан-2-ол, (15.186) 2-[2-хлор-4-(4-хлорфенокси)фенил]-1-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)бутан-2-ол, (15.187) 2-[2-хлор-4-(2,4-дихлорфенокси)фенил]-1-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)пропан-2-ол, (15.188) 9-фтор-2,2-диметил-5-(хинолин-3-ил)-2,3-дигидро-1,4-бензоксазепин, (15.189) 2-{2-фтор-6-[(8-фтор-2метилхинолин-3-ил)окси]фенил}пропан-2-ол, (15.190) 2-{2-[(7,8-дифтор-2-метилхинолин-3-ил)окси]-6фторфенил}пропан-2-ол.
Если функциональные группы позволяют, то все названные партнеры по смешиванию классов (1)(15) необязательно могут образовывать соли с подходящими основаниями или кислотами.
Точное количество соединения согласно изобретению может зависеть от конкретного вида растения, подвергаемого обработке. Это может определить специалист в данной области с помощью небольшого количества экспериментов, и количество соединения может варьироваться в реакциях растения в зависимости от общего количества используемых соединений, а также от конкретного вида растений, который подвергается обработке. Разумеется, количество соединений должно быть нетоксичным по отношению к растению, подвергающемуся обработке.
Хотя конкретный подходящий способ применения соединений, используемых в способе по изобретению, непосредственно относится к листве, плодам и стеблям растений, такие соединения также могут применяться к почве, в которой растут растения. Затем соединения будут абсорбироваться корнями до степени, достаточной для того, чтобы привести в результате к реакции растения согласно раскрытиям изобретения. Соединения также могут предлагаться для обрабатываемой культуры с помощью обработки семян.
Соединения по изобретению способны регулировать рост растения для однодольных и двудольных растений.
Среди растений, которые могут быть защищены способом согласно изобретению, можно упомянуть хлопок; лен; виноград; плодовые или овощные культуры, такие как Ро8асеае 8р. (например, односемянные плоды, такие как яблоки и груши, а также косточковые плоды, такие как абрикосы, миндаль и персики), К1Ъе8Ю1Бае 8р., 1ид1аиБасеае 8р., Ве1и1асеае 8р., АиасатШасеае 8р., Радасеае 8р., Могасеае 8р., О1еасеае 8р., АсйшБасеае 8р., Ьаигасеае 8р., Ми8асеае 8р. (например, банановые деревья и плантайны), КиЫасеае 8р., Ткеасеае 8р., ШегсиПсеае 8р., РШасеае 8р. (например, лимоны, апельсины и грейпфруты); §о1аиасеае 8р. (например, томаты), ЬШасеае 8р., А81егасеае 8р. (например, салат-латук), итЪеШГегае 8р., Сгисйегае 8р., СкеиороШасеае 8р., СисигЪйасеае 8р., РарШоиасеае 8р. (например, горох), Ко8асеае 8р. (например, клубника 81га\\Ъегпе8); основные культуры, такие как ОтатШае 8р. (например, кукуруза, газонная трава или злаковые, такие как пшеница, рис, ячмень и тритикале), А81егасеае 8р. (например, подсолнечник), СтисШетае 8р. (например, рапс), РаЪасае 8р. (например, арахис), РарШоиасеае 8р. (например, соя), 8о1аиасеае 8р. (например, картофель), СНеиороШасеае 8р. (например, красная свекла); садовые культуры, такие как Ко8асеае 8р. (например, роза) и лесные культуры; растений, богатые маслом, такие как Вга881сасеае 8р. (например, масличный рапс), А81егасеае 8р. (например, подсолнечник); травы, такие как дерн, а также генетически модифицированные гомологи этих культур.
Соединения по изобретению особенно подходят для регуляции роста следующих растений: хлопок, виноград, злаки (такие как пшеница, рис, ячмень, тритикале), кукуруза, соя, масленичный рапс, подсолнечник, дерн, садовые культуры, кустарники, плодовые деревья и плодовые растения (такие как яблоня, груша, цитрусовые, банан, кофе, клубника, малина), овощи, особенно злаки, кукуруза, масличный рапс, кустарники, плодовые деревья и плодовые растения, овощи и виноград.
Согласно изобретению могут быть обработаны все растения и части растений. Под растениями обозначают все растения и популяции растений, такие как целевые и нецелевые дикие растения, культурные сорта и вариететы (защищаемые или нет правами растениевода или селекционера). Культурные сорта и вариететы растений могут представлять собой растения, полученные стандартными методами разведения и скрещивания, которым могут способствовать или которые могут дополняться одним или несколькими
- 9 025669 биотехнологическими методами, такими как двойной гаплоид, слияние протопластов, случайный и направленный мутагенез, молекулярные или генетические маркеры или биоинженерные методы и методы генетической инженерии. Под частями растений обозначают все надземные и подземные части и органы растений, такие как побеги, листья, цветы и корни, например, листья, иглы, стебли, ветви, цветки, плодовые тела, плоды и семена, а также корни и корневище. Сельскохозяйственные культурные растения и вегетативный и генеративный размножающийся материал, например, черенки, клубнелуковицы, корневища и семена также принадлежат к частям растений.
Среди растений, которые могут быть защищены способом согласно изобретению, можно упомянуть основные полевые культуры типа кукурузы, сои, хлопка, масличные культуры ВгаЫеа. такие как Вгак81са парик (например, канола), Вгаккюа гара, В. _)ипсеа (например, горчица) и Вгаккюа сагша!а, рис, пшеницу, сахарную свеклу, сахарный тростник, овес, рожь, ячмень, просо, тритикале, лен, виноград и различные фрукты и овощи различной ботанической таксономии, такие как Кокасеае кр. (например, односемянные плоды, такие как яблоки и груши, а также косточковые плоды, такие как абрикосы, миндаль и персики, ягоды, такие как клубника), КтЬекюМае кр., 1ид1апбасеае кр., Ве!и1асеае кр., ЛпасагЛасеае кр., Радасеае кр., Могасеае кр., О1еасеае кр., Лсйшбасеае кр., Ьаигасеае кр., Микасеае кр. (например, банановые деревья и плантайны), КиЫасеае кр. (например, кофе), Тйеасеае кр., ЫегсиПсеае кр., РШасеае кр. (например, лимоны, апельсины и грейпфруты); §о1апасеае кр. (например, томаты, картофель, перец, баклажан), ЬШасеае кр., СотрокШае кр. (например, салат-латук, артишок и цикорий включая корень цикория, цикорный салат и обычный цикорий), ИтЬеШГегае кр. (например, морковь, петрушка, сельдерей салатный и сельдерей корневой), СисигЬйасеае кр. (например, огурцы - включая корнишоны, тыква, арбуз, тыква посудная и дыня), ЛШасеае кр. (например, лук и лук-порей), Сгисйегае кр. (например, капуста белокочанная, капуста краснокочанная, брокколи, капуста цветная, брюссельская капуста, пак хой, кольраби, редис, хрен, кресс-салат, капуста китайская), Ьедиттокае кр. (например, арахис, горох и бобы -такие как фасоль вьющаяся и кормовые бобы), СйепороШасеае кр. (например, мангольд, свекла листовая, шпинат, красная свекла), Ма1уасеае (например, окра), Акрагадасеае (например, аспарагус); садовые и лесные культуры; декоративные растения; а также генетически модифицированные гомологи этих культур.
Способ обработки согласно изобретению может использоваться в обработке генетически модифицированных организмов (ГМО), например, растений или семян. Генетически модифицированные растения (или трансгенные растения) представляют собой растения, в которых гетерологичный ген был стабильно интегрирован геном. Экспрессия гетерологичного гена, по существу, означает ген, который обеспечивается или собирается вне растения и при введении в ядерный, хлоропластный или митохондриальный геном дает трансформированное растение с новыми или улучшенными агрономическими или другими свойствами путем экспрессии белка или полипептида, представляющего интерес, или путем отрицательной регуляции или сайленсинга других генов, которые присутствуют в растении (с использованием, например, технологии антисенс, технологии ко-супрессии, технологии РНК-интерференции РНКи - технология или микроРНА - миРНК - технология). Гетерологичный ген, который локализован в геноме, также называют трансгеном. Трансген, который определяется конкретной локализацией в геноме растения, называют трансформацией или трансгенным событием.
В зависимости от видов растений или сортов растений, их локализации и условий роста (почвы, климат, период вегетации, питание), обработка согласно изобретению также может приводить к сверхадитивным (синергическим) эффектам. Таким образом, например, уменьшенные дозы внесения и/или расширение спектра активности и/или повышение активности активных соединений и композиций, которые могут использоваться согласно изобретению, возможен лучший рост растений, повышенная устойчивость к высоким или к низким температурам, повышенная устойчивость к засухе или к воде или содержанию соли в почве, осуществление повышенного цветения, более легкий сбор урожая, ускоренное созревание, сбор более высокого урожая, больший размер плода, большая высота растения, более зеленый цвет листьев, более раннее цветение, более высокое качество и/или более высокая питательная ценность собранных продуктов, более высокая концентрация сахара внутри плодов, лучшая стабильность при хранении и/или способность к обработке собранных продуктов, что превышает эффекты, которые фактически ожидаются.
При определенных дозах внесения комбинации активного соединения согласно изобретению также могут иметь усиливающий эффект в растениях. Соответственно, они также подходят для мобилизации защитной системы растения против атаки нежелательных микроорганизмов. Если требуется, то это может быть одной из причин активности комбинаций согласно изобретению, например, против грибов. Под веществами, усиливающими растение (индуцирующие устойчивость), в настоящем контексте понимают такие вещества или комбинации, которые способны стимулировать защитную систему растений таким образом, что при последующем заражении нежелательными микроорганизмами обработанные растения демонстрируют существенную степень устойчивости к данным микроорганизмам. В настоящем случае нежелательные микроорганизмы следует понимать как означающие фитопатогенные грибы, бактерии и вирусы. Таким образом, вещества согласно изобретению могут применяться для защиты растений против атаки вышеупомянутых патогенов в течение определенного периода времени после обработки. Период времени, в течение которого защита эффективна, как правило, длится от 1 до 10 дней, предпочтительно
- 10 025669 от 1 до 7 дней, после обработки растений с помощью активных соединений.
Растения и культурные сорта растений, которые предпочтительно обрабатывают согласно изобретению, включают все растения, которые обладают генетическим материалом, который придает особое преимущество таким растениям (получаемым либо путем скрещивания и/или с помощью биотехнологических способов).
Растения и культурные сорта растений, которые также предпочтительно обрабатываются согласно изобретению, устойчивы к одному или к нескольким биотическим стрессам, т.е. указанные растения демонстрируют лучшую защиту против животных и микробных вредителей, как например, против нематод, насекомых, клещей, фитопатогенных грибов, бактерий, вирусов и/или вироидов.
Примеры растений, устойчивых к нематодам, описаны в патентных заявках США Νο 11/765491, 11/765494, 10/926819, 10/782020, 12/032479, 10/783417, 10/782096, 11/657964, 12/192904, 11/396808, 12/166253, 12/166239, 12/166124, 12/166209, 11/762886, 12/364335, 11/763947, 12/252453, 12/209354, 12/491396, 12/497221, 12/644632, 12/646004, 12/701058, 12/718059, 12/721595, 12/638591 и в АО 11/002992, АО 11/014749, АО 11/103247, АО 11/103248.
Растения и культурные сорта растений, которые также могут обрабатываться согласно изобретению, представляют собой такие растения, которые устойчивы к одному или к нескольким абиотическим стрессам. Условия абиотического стресса могут включать, например, засуху, воздействие холодным температурам, воздействие нагреванию, осмотический стресс, наводнение, повышенную соленость почвы, повышенное воздействие минералам, воздействие озона, воздействие высокой освещенности, ограниченную доступность азотных питательных элементов, ограниченную доступность фосфорных питательных элементов, отсутствие тени.
Растения и культурные сорта растений, которые также могут обрабатываться согласно изобретению, представляют собой такие растения, которые характеризуются повышенными характеристиками урожайности. Повышенная урожайность указанных растений может быть результатом, например, улучшенной физиологии растений, роста и развития, как например, эффективность использования воды, эффективность удержания воды, улучшенное использование азота, усиленная ассимиляция углерода, улучшенный фотосинтез, увеличенная эффективность прорастания и ускоренное созревание. Кроме того, урожайность может находиться под влиянием улучшенной структуры растения (в условиях стресса и при его отсутствии), включая в частности раннее цветение, контроль цветения для продукции гибридных семян, всхожесть, размер растения, количество междоузлий и расстояние между ними, рост корней, размер семян, размер плода, размер стручка, количество стручков или початков, количество семян на стручок или початок, масса семян, повышенное наполнение семян, уменьшенный разлет семян, уменьшенное раскрытие стручка и устойчивость к полеганию. Дополнительные признаки качества урожая включают состав семян, как например, содержание углеводов, содержание белка, содержание состав масла, питательная ценность, уменьшение антипитательных соединений, улучшенная обрабатываемость и лучшая стабильность при хранении.
Растения, которые могут быть обработаны согласно изобретению, представляют собой гибридные растения, которые уже проявляют признаки гетерозиса или гибридной мощности, которая, как правило, приводит в результате к более высокой урожайности, мощности, здоровому состоянию или к устойчивости к биотическому и абиотическому стрессу). Такие растения, как правило, получены путем скрещивания инбредной родительской линии, обладающей мужской стерильностью (материнская форма), с другой инбредной родительской линией с мужской фертильностью (отцовская форма). Гибридные семена, как правило, собирают из растений с мужской стерильностью и продают растениеводам. Растения с мужской стерильностью иногда могут (например, в кукурузе) быть получены путем удаления соцветияметелки, т.е. путем механического удаления мужских репродуктивных органов (или мужских цветков), но чаще мужская стерильность является результатом генетических детерминант в геноме растения. В таком случае и особенно когда семена являются целевым продуктом для сбора урожая из гибридных растений, то это обычно используют для гарантии того, что мужская фертильность в гибридных растениях полностью восстанавливается. Это можно осуществить путем гарантии того, что отцовские формы имеют соответствующие гены восстановления фертильности, которые способны восстанавливать мужскую фертильность в гибридных растениях, которые содержат генетические детерминанты, ответственные за мужскую стерильность. Генетические детерминанты для мужской стерильности могут быть локализованы в цитоплазме. Примеры цитоплазматической мужской стерильности (СМ8) были, например, описаны в видах капусты (АО 92/05251, АО 95/09910, АО 98/27806, АО 05/002324, АО 06/021972 и И8 6229072). Однако генетические детерминанты для мужской стерильности также могут быть локализованы в ядерном геноме. Обладающие мужской стерильностью растения также могут быть получены с помощью методов биотехнологии растений, таких как генетическая инженерия. Особенно удобны способы получения растений, обладающих мужской стерильностью, описанные в АО 89/10396, в котором, например, рибонуклеаза, такая как барназа, селективно экспрессируется в клетках тапетума в тычинках. Фертильность может затем восстанавливаться путем экспрессии в клетках тапетума ингибитора рибонуклеазы, такого как барстар (например, АО 91/02069).
Растения или культурные сорта растений (полученные с помощью методов биотехнологии расте- 11 025669 ний, таких как генетическая инженерия), которые могут обрабатываться согласно изобретению, представляют собой растения, устойчивые к гербицидам, т.е. растения, которые становятся устойчивыми к одному или к нескольким данным гербицидам. Такие растения могут быть получены либо путем генетической трансформации или путем селекции растений, содержащих мутацию, придающей такую устойчивость к гербицидам.
Растения, устойчивые к гербицидам, представляют собой, например, растения, устойчивые к глифосату, т.е. растения, получившие устойчивость к гербициду глифосату или к его солям. Растения могут получить устойчивость к глифосату посредством различных способов. Например, растения, устойчивые к глифосату, могут быть получены путем трансформации растения с использованием гена, кодирующего фермент 5-енолпирувилшикимат-3-фосфат синтазу (ΕΡδΡδ). Примеры таких генов ΕΡδΡδ представляют собой ген АгоА (мутант СТ7) бактерии §а1шоие11а 1урЫтитшт (Сота1 е! а1., 1983, §с1еиее 221, 370-371), ген СР4 бактерии АдтоЪаСстшт зр. (Ваггу е! а1., 1992, Сигг. Торюз Ρ1ηηΙ ΡΠν5ΐο1. 7, 139-145), гены, кодирующие ΕΡδΡδ петуньи (8Ьай е! а1., 1986, 8с1епсе 233, 478-481), ΕΡδΡδ томата (Саззет е! а1., 1988, 1. Вю1. СЬет. 263, 4280-4289) или ΕΡδΡδ коракана (АО 01/66704). Он также может представлять собой мутированный ΕΡδΡδ, как описано, например, в ЕР 0837944, АО 00/66746, АО 00/66747, АО 02/26995, АО 11/000498. Растения, устойчивые к глифосату, также могут быть получены путем экспрессии гена, который кодирует фермент глифосат оксидоредуктазу, как описано в патентах США Ыо. 5776760 и 5463175. Растения, устойчивые к глифосату, также могут быть получены путем экспрессии гена, который кодирует фермент глифосат ацетил-трансферазу, как описано, например, в АО 02/36782, АО 03/092360, АО 05/012515 и АО 07/024782. Растения, устойчивые к глифосату, также могут быть получены путем селекции растений, содержащих природные мутации вышеупомянутых генов, как описано, например, в АО 01/024615 или АО 03/013226. Растения, экспрессирующие гены ΕΡδΡδ, которые придают устойчивость к глифосату, описаны в патентных заявках США Ыо 11/517991, 10/739610, 12/139408, 12/352532, 11/312866, 11/315678, 12/421292, 11/400598, 11/651752, 11/681285, 11/605824, 12/468205, 11/760570, 11/762526, 11/769327, 11/769255, 11/943801 или 12/362774. Растения, содержащие другие гены, которые придают устойчивость к глифосату, такие как гены декарбоксилазы, описаны, например, в патентных заявках США 11/588811, 11/185342, 12/364724, 11/185560 или 12/423926.
Другие растения, устойчивые к гербицидам, представляют собой, например, растения, которые получают устойчивость к гербицидам, ингибирующим фермент глутамин-синтазу, таким как биалафос, фосфинотрицин или глуфосинат. Такие растения могут быть получены путем экспрессии фермента, детоксифицирующего гербицид, или мутантного фермента глутамин-синтазы, который устойчив к ингибированию, как например, описано в Патентной заявке США Ыо 11/760,602. Другой такой детоксифицирующий феремнт представляет собой фермент, кодирующий фосфинотрицин ацетилтрансферазу (такой как белок Ъаг или ра! из Стрептомицет). Растения, экспрессирующие экзогенную фосфинотрицин ацетилтрансферазу, представляют собой, например, описанные в патентах США Ыо. 5561236; 5648477; 5646024;5273894;5637489;5276268;5739082;5908810 и 7112665.
Другие растения, устойчивые к гербицидам, также представляют собой растения, которые получают устойчивость к гербицидам, ингибирующим фермент гидроксифенилпируватдиоксигеназу (ΗΡΡΌ). ΗΡΡΌ представляет собой фермент, который катализирует реакцию, в которой парагидроксифенилпируват (НРР) превращается в гомогентизат. Растения, устойчивые к ΗΡΡΌ-ингибиторам, могут быть трансформированы геном, кодирующим природный фермент устойчивости к ΗΡΡΌ, или ген, кодирующий мутантный или химерный фермент ΗΡΡΌ, как описано в АО 96/38567, АО 99/24585, АО 99/24586, АО 2009/144079, АО 2002/046387, или υδ 6768044, АО 11/076877, АО 11/076882, АО 11/076885, АО 11/076889, АО 11/076892. Устойчивость к ΗΡΡΌ-ингибиторам также может быть получена путем трансформации растений генами, кодирующими определенные ферменты, дающие возможность образования гомогентизата, не смотря на ингибирование нативного фермента ΗΡΡΌ с помощью ΗΡΡΌ-ингибитора. Такие растения и гены описаны в АО 99/34008 и АО 02/36787. Устойчивость растений к ΗΡΡΌингибиторам также может улучшаться путем трансформации растений генами, кодирующими фермент, обладающий активностью префенатдегидрогеназы (ΡΌΗ) дополнительно к гену, кодирующему фермент, устойчивый к ΗΡΡΌ, как описано в АО 2004/024928. Кроме того, могут быть получены растения, более устойчивые к ΗΡΡΌ-ингибирующим гербицидам, путем вставки в их геном гена, кодирующего фермент, способный метаболизировать деградацию ΗΡΡΌ-ингибиторов, такого как ферменты ί'ΎΡ450. представленные в АО 2007/103567 и АО 2008/150473.
Еще растения, устойчивые к гербицидам, представляют собой растения, которые получены с устойчивостью к ингибиторам ацетолактат синтазы (ΑΌδ). Известные Αυδ-ингибиторы включают, например, сульфонилмочевину, имидазолинон, триазолопиримидины, пиримидинилокси(тио)бензоаты, и/или сульфониламинокарбонилтриазолиноновые гербициды. Известны различные мутации в ферменте ΑΌδ (также известном как синтетаза ацетогидроксикислот, ΑΗΑδ), которые придают устойчивость к различным гербицидам и к группам гербицидов, как описано, например, в Тгапе1 и АгфШ (2002, Аееб δ^η^ 50:700712), а также в Патентах США Ыо. 5605011, 5378824, 5141870 и 5013659. Получение растений, устойчивых к сульфонилмочевине, и растений, устойчивых к имидазолинону, описано в Патентах США Ыо. 5605011; 5013659; 5141870; 5767361; 5731180; 5304732; 4761373; 5331107; 5928937 и 5378824; и в меж- 12 025669 дународной публикации АО 96/33270. Другие растения, устойчивые к имидазолинону, также описаны, например, в АО 2004/040012, АО 2004/106529, АО 2005/020673, АО 2005/093093, АО 2006/007373, АО 2006/015376, АО 2006/024351 и АО 2006/060634. Дополнительные растения, устойчивые к сульфонилмочевине, и растения, устойчивые к имидазолинону, описаны, например, в АО 07/024782, АО 11/076345, АО 2012058223 и в патентной заявке США Νο 61/288958.
Другие растения, устойчивые к имидазолинону, и/или растения, устойчивые к сульфонилмочевине, могут быть получены путем индуцированного мутагенеза, селекции в клеточных культурах в присутствии гербицида или с помощью мутационной селекции, как описано, например, для сои в патенте США 5084082, для риса в АО 97/41218, для сахарной свеклы в патенте США 5773702 и АО 99/057965, для салата-латук в патенте США 5198599 или для подсолнечника в АО 01/065922.
Растения или культурные сорта растений (полученные с помощью методов биотехнологии растений, как например, генетическая инженерия), которые также могут обрабатываться согласно изобретению, представляют собой трансгенные растения, устойчивые к насекомым, т.е. растения, получившие устойчивость к атаке определенных насекомых-мишеней. Такие растения могут быть получены с помощью генетической трансформации или с помощью селекции растений, содержащих мутацию, придающую устойчивость к насекомым.
При использовании в данном документе трансгенное растение, устойчивое к насекомым включает любое растение, содержащее по меньшей мере один трансген, содержащий последовательность, кодирующую:
1) инсектицидный кристаллический белок из ВасШик ОшппщепкЧ или его инсектицидный участок, как например, инсектицидные кристаллические белки, приведенные Спскшоге е! а1. (1998, МюгоЪю1оду и Мо1еси1аг Вю1оду Ре\зе\У5. 62: 807-813), и уточненные Спскшоге е! а1. (2005) в номенклатуре токсинов ВасШик ОшппщепкЧ, он-лайн адрес: ЬПр://№№№.Шексккиккех.ас.ик/Ноте/№й_Сгюктоге/В1/), или его инсектицидные участки, например, белки класса Сгу, Сгу1АЪ, Сгу1Ас, Сгу1В, Сгу1С, СгуЮ, Сгу1Р, Сгу2АЪ, Сгу3Аа, или Сгу3ВЪ или их инсектицидные участки (например, ЕР 1999141 и АО 2007/107302), или такие белки, кодируемые синтетическими генами, как например, описанные в Патентной заявке США № 12/249,016; или
2) кристаллический белок из ВасШик ОшппщепЧк или его участок, который является инсектицидным в присутствии второго кристаллического белка из ВасШик 1Ниг1пд1епк1к или его участка, такого как бинарный токсин, сделанный из кристаллических белков Сгу34 и Сгу35 (Мое11епЪеск е! а1. 2001, ΝηΙ. Вю1ескио1. 19: 668-72; §скиер£ е! а1. 2006, Аррйеб Епуиопт. М1сгоЪю1. 71, 1765-1774) или бинарный токсин, сделанный из белков Сгу1А или Сгу1Р и белков Сгу2Аа или Сгу2АЪ или Сгу2Ае (патентная заявка США №. 12/214022 и ЕР 08010791.5); или
3) гибридный инсектицидный белок, содержащий части различных инсектицидный кристаллических белков из ВасШик 1Ниг1пд1епк1к, такой как гибрид белков 1) выше и гибрид белков 2) выше, например, белок Сгу1А.105, продуцируемый кукурузой МО№9034 (АО 2007/027777); или
4) белок любого из 1)-3) выше, где некоторые, конкретно, 1-10 аминокислот заменены другой аминокислотой с получением более высокой инсектицидной активности по отношению к видам насекомых, и/или с расширением спектра насекомых-мишеней, на которые оказывается воздействие, и/или из-за замен, введенных в кодирующую ДНК во время клонирования или трансформации, как например, белок Сгу3ВЪ 1 в случае кукурузы МО№63 или МО№8017, или белок Сгу3А в случае кукурузы М1К604; или
5) инсектицидный секритируемый белок из ВасШик 1Ниг1пд1епк1к или ВасШик сегеик, или его инсектицидный участок, такой как вегетативные инсектицидные белки (νΐΡ), перечисленные в
Ьйр://№№№.Шекск8иккех.ас.ик/Ьоте/№11_Сгюктоге/В1/у1рШ1т1, например, белки из класса νΐΡ3Λη;
или
6) секретированный белок из ВасШик ОшппщепкЧ или ВасШик сегеик, который является инсектицидным в присутствии второго секретированного белка из ВасШик ОшппщепкЧ или В. сегеик, такой как бинарный токсин, состоящий из белков У!Р1А и У1Р2А (АО 94/21795); или
7) гибридный белок, содержащий части из различных секретированных белков из ВасШик Шигшщепмк или ВасШик сегеик, такой как гибрид белков в 1) выше или гибрид белков в 2) выше; или
8) белок любого из 5)-7) выше, где несколько, конкретно 1-10 аминокислот были заменены другой аминокислотой с получением более высокой инсектицидной активности по отношению к видам насекомых, и/или с расширением спектра насекомых-мишеней, на которые оказывается воздействие, и/или изза замен, введенных в кодирующую ДНК во время клонирования или трансформации (кодируя при этом инсектицидный белок), такой как белок У1Р3Аа в случае хлопка СОТ 102; или
9) секретируемый белок из ВасШик ОшппщепкЧ или ВасШик сегеик, который является инсектицидным в присутствии кристаллического белка из ВасШик ОшппщепкЧ, такой как бинарный токсин, состоящий из νΐΡ3 и Сгу1А или Сгу1Р (патентная заявка США №. 61/126083 и 61/195019), или другой бинарный токсин, состоящий из белка νΐΡ3 и Сгу2Аа или белка Сгу2АЪ или Сгу2Ае (патентная заявка США №. 12/214022 и ЕР 08010791.5).
10) белок 9) выше, где несколько, конкретно 1-10 аминокислот, были заменены другой аминокислотой с получением более высокой инсектицидной активности по отношению к видам насекомых, и/или с
- 13 025669 расширением спектра насекомых-мишеней, на которые оказывается воздействие, и/или из-за замен, введенных в кодирующую ДНК во время клонирования или трансформации (кодируя при этом инсектицидный белок)
Конечно, трансгенное растение, устойчивое к насекомым, при использовании в данном документе, также включает любое растение, содержащее комбинацию генов, кодирующих белки любого из вышеописанных классов 1-10. В одном воплощении растение, устойчивое к насекомым, содержит более чем один трансген, кодирующий белок любого из вышеописанных классов 1-10, с расширением спектра видов насекомых-мишеней или с задержкой развития устойчивости к насекомым для растений путем применения различных белков, инсектицидных к одинаковым видам насекомых-мишеней, но обладающих различными способами действия, как например связывание с различными сайтами связывания рецепторов у насекомых.
При использовании в данном документе трансгенное растение, устойчивое к насекомым, дополнительно включает любое растение, содержащее, по меньшей мере, один трансген, содержащий последовательность, продуцирующую при экспрессии двухцепочечную РНК, которая при поглощении насекомым-вредителем растений ингибирует рост насекомого-вредителя, как описано, например, в АО 2007/080126, АО 2006/129204, АО 2007/074405, АО 2007/080127 и АО 2007/035650.
Растения или культурные сорта растений (полученные биотехнологическими способами растения, такими как генная инженерия) которые могут также быть обработаны, согласно изобретению, являются толерантными к абиотическим стрессам. Такие растения могут быть получены с помощью генетической трансформации или с помощью селекции растений, содержащих мутацию, придающую устойчивость к такому стрессу. Конкретно используемые растения, устойчивые к стрессу, включают:
1) растения, которые содержат трансген, способный уменьшать экспрессию и/или активность гена поли(АНР-рибоза) полимеразы (РЛКР) в растительных клетках, или растения, описанные в АО 00/04173, АО 2006/045633, ЕР 04077984.5 или ЕР 06009836.5,
2) растения, которые сдержат трансген, усиливающий устойчивость к стрессу, способный уменьшать экспрессию и/или активность генов, кодирующих РЛКО, растений или растительных клеток, как описано, например, в АО 2004/090140,
3) растения, которые содержат трансген, усиливающий устойчивость к стрессу, кодирующий функциональный для растения фермент реутилизационного пути синтеза никотинамид аденин динуклеотида, включающий никотинамидазу, никотин фосфорибозилтрансферазу, мононуклеотид аденил трансфераза никотиновой кислоты, никотинамид аденин динуклеотид синтетаза или никотинамид фосфорибозилтрансфераза, как описано, например, в ЕР 04077624.7, АО 2006/133827, РСТ/ЕР 07/002433, ЕР 1999263, или АО 2007/107326.
Растения или культурные сорта растений (полученные с помощью методов биотехнологии растений, таких как генетическая инженерия), которые могут обрабатываться согласно изобретению, демонстрируют измененное количество, качество и/или стабильность при хранении собранного продукта и/или измененные свойства специфических ингредиентов собранного продукта, такие как:
1) трансгенные растения, которые синтезируют модифицированный крахмал, который по своим физико-химическим характеристикам, конкретно по содержанию амилозы или по соотношению амилозы/амилопектина, степени разветвленности, среднего размера цепи, распределения боковых цепей, вязкости, силы гелеобразования, размера крахмального зерна и/или морфологии крахмального зерна изменен по сравнению с синтезированным крахмалом в растительных клетках дикого типа или в растениях, так что он лучше подходит для специальных применений. Указанные трансгенные растения, синтезирующие модифицированный крахмал, раскрыты, например, в ЕР 0571427, АО 95/04826, ЕР 0719338, АО 96/15248, АО 96/19581, АО 96/27674 А, АО 97/11188, АО 97/26362, АО 97/32985, АО 97/42328, АО 97/44472, АО 97/45545, АО 98/27212, АО 98/40503, А099/58688, АО 99/58690, АО 99/58654, АО 00/08184, АО 00/08185, АО 00/08175, АО 00/28052, АО 00/77229, АО 01/12782, АО 01/12826, АО 02/101059, АО 03/071860, АО 2004/056999, АО 2005/030942, АО 2005/030941, АО 2005/095632, АО 2005/095617, АО 2005/095619, АО 2005/095618, АО 2005/123927, АО 2006/018319, АО 2006/103107, АО 2006/108702, АО 2007/009823, АО 00/22140, АО 2006/063862, АО 2006/072603, АО 02/034923, ЕР 06090134.5, ЕР 06090228.5, ЕР 06090227.7, ЕР 07090007.1, ЕР 07090009.7, АО 01/14569, АО 02/79410, АО 03/33540, АО 2004/078983, АО 01/19975, АО 95/26407, АО 96/34968, АО 98/20145, АО 99/12950, АО 99/66050, АО 99/53072, И8 6734341, АО 00/11192, АО 98/22604, АО 98/32326, АО 01/98509, АО 01/98509, АО 2005/002359, И8 5824790, И8 6013861, АО 94/04693, АО 94/09144, АО 94/11520, АО 95/35026, АО 97/20936, АО 10/012796, АО 10/003701;
2) трансгенные растения, которые синтезируют не крахмальные углеводные полимеры или которые синтезируют не крахмальные углеводные полимеры с измененными свойствами по сравнению с растениями дикого типа без генетических модификаций. Примеры представляют собой растения, продуцирующие полифруктозу, особенно типа инулина и левана, как раскрыто в ЕР 0663956, АО 96/01904, АО 96/21023, АО 98/39460, и АО 99/24593, растения, продуцирующие альфа-1,4-глюканы, как раскрыто в АО 95/31553, И8 2002031826, И8 6284479, И8 5712107, АО 97/47806, АО 97/47807, АО 97/47808 и АО 00/14249, растения, продуцирующие альфа-1,6 разветвленные альфа-1,4-глюканы, как раскрыто в АО
- 14 025669
00/73422, растения, продуцирующие альтернат, как раскрыто, например, в νθ 00/47727, νθ 00/73422, ЕР 06077301.7, И8 5908975 и ЕР 0728213;
3) трансгенные растения, которые продуцируют гиалуронан, как раскрыто например, в νθ 2006/032538, νθ 2007/039314, νθ 2007/039315, νθ 2007/039316, ДР 2006304779 и νθ 2005/012529;
4) трансгенные растения или гибридные растения, такие как лук с характеристиками, такими как высокорастворимое содержание твердого вещества, слабая жгучесть (ЬР) и/или длительное хранение (Ь8), как описано в патентной заявке США Νο. 12/020360 и 61/054026;
5) трансгенные растения, демонстрирующие повышение урожайности, как например, раскрыто в νθ 11/095528.
Растения или культурные сорта растений (полученные с помощью методов биотехнологии растений, таких как генетическая инженерия), которые могут обрабатываться согласно изобретению, представляют собой такие растения, как хлопок с измененными характеристиками волокна. Такие растения могут быть получены путем генетической трансформации или путем селекции растений, содержащих мутацию, придающую измененные характеристики волокна, и включают:
a) растения, такие как хлопок, содержащий измененную форму генов синтазы целлюлозы, как описано в νθ 98/00549;
b) растения, такие как хлопок, содержащий измененную форму гомологичных нуклеиновых кислот г5\у2 или Г5\\3. как описано в νθ 2004/053219;
c) растения, такие как хлопок, с повышенной экспрессией синтазы фосфата сахарозы, как описано в νθ 01/17333;
й) растения, такие как хлопок, с повышенной экспрессией синтазы сахарозы, как описано в νθ 02/45485;
е) растения, такие как хлопок, где временные рамки плазмодесмального канала в основе клеток волокна изменены, например, посредством отрицательной регуляции фиброселективной в-1,3-глюканазы, как описано в νθ 2005/017157, или как описано в ЕР 08075514.3 или в патентной заявке США Νο. 61/128938;
ί) растения, такие как хлопок, имеющие волокна с измененной реактивностью, например, посредством экспрессии гена Ν-ацетилглюкозаминтрансферазы, включая гены пойС ген хитин синтазы, как описано в νθ 2006/136351, νθ 11/089021, νθ 2012074868.
Растения или культурные сорта растений (полученные с помощью методов биотехнологии растений, таких как генетическая инженерия), которые могут обрабатываться согласно изобретению, представляют собой такие растения, как масличный рапс или родственные растения Вгаззюа с измененными характеристиками масляничного профиля. Такие растения могут быть получены путем генетической трансформации или путем селекции растений, содержащих мутацию, придающую измененные характеристики масличного профиля, и включают:
a) растения, такие как масличный рапс, продуцирующий масло с высоким содержанием олеиновой кислоты, как описано, например, в И8 5969169, И8 5840946 или И8 6323392 или И8 6063947;
b) растения, такие как масличный рапс, продуцирующий масло с низким содержанием линоленовой кислоты, как описано в И8 6270828, И8 6169190, И8 5965755 или νθ 11/060946;
c) растение, такое как масличный рапс, продуцирующий масло с низким уровнем насыщенных жирных кислот, как описано, например, в патенте США Νο. 5434283 или в патентной заявке США Νο 12/668303;
й) растения, такие как масличный рапс, продуцирующий масло с измененным содержанием глюкозинолата, как описано в νθ 2012075426.
Растения или культурные сорта растений (полученные с помощью методов биотехнологии растений, таких как генетическая инженерия), которые могут обрабатываться согласно изобретению, представляют собой такие растения, как масличный рапс или родственные растения Вгаззюа с измененными характеристиками осыпания семян. Такие растения могут быть получены путем генетической трансформации или путем селекции растений, содержащих мутацию, придающую измененные характеристики осыпания семян, и включают растения, такие как масличный рапс с замедленным или с уменьшенным осыпанием семян, как описано в патентной заявке США: Νο. 61/135230, νθ 09/068313, νθ 10/006732 и νθ 2012090499.
Растения или культурные сорта растений (полученные с помощью методов биотехнологии растений, таких как генетическая инженерия), которые могут обрабатываться согласно изобретению, представляют собой такие растения, как табак с измененным профилем пост-трансляционной модификации белков, например, как описано в νθ 10/121818 и νθ 10/145846.
Конкретно применяемые трансгенные растения, которые могут обрабатываться согласно изобретению, представляют собой растения, содержащие трансформационное событие, или комбинацию трансформационных событий, которые являются объектом заявления о выдаче патента с не регулируемым статусом в Соединенных Штатах Америки в Инспекторскую Службу Жизнеспособности Животных и Растений (АРН18) Департамента Сельского Хозяйства США (υ8ΌΑ), и которые либо уже выданы либо еще рассматриваются. В любой момент данная информация легко доступна в АРН18 (4700 Ктуег Кцай
- 15 025669
К|усгба1с. ΜΌ 20737, υδΑ), например на интернет-сайте (ИКЬ 1Шр://\у\у\у.ар1Й5.и5ба.8оу/Ьг5/по1_ге8.1ит1). В момент подачи данной заявки, заявления о выдаче патента на предмет не регулируемого статуса, которые рассматривались в ΑΡΗΙδ или которые выдавались ΑΡΗΙδ, представляли собой заявления о выдаче патента, которые содержат следующую информацию:
Заявление о выдаче патента: идентификационный номер заявления о выдаче патента. Технические описания событий трансформации могут быть обнаружены в индивидуальных документах заявления на выдачу патента, которые получают из ΑΡΗΙδ, например, на веб-сайте ΑΡΗΙδ по ссылке номера заявления на выдачу патента. Эти описания включены в данный документ ссылкой.
Продление Заявки на выдачу патента: ссылка на раннее заявление на выдачу патента, для которой запрашивается продление.
Учреждение: название субъекта, представляющего на рассмотрение заявление о выдаче патента.
Регулирующая статья: касается видов растений.
Трансгенный фенотип: признак, придаваемый растениям с помощью трансформационного события.
Трансформационное событие или линия: название события или событий (иногда также обозначаются как линия или линии), для которых запрашивается не регулируемый статус.
ΑΡΗΙδ документы: различные документов, опубликованные ΑΡΗΙδ касательно заявления на выдачу патента и которые могут запрашиваться ΑΡΗΙδ.
Дополнительные конкретно применяемые растения, содержащие одиночные трансформационные события или комбинации трансформационных событий, перечислены, например, в базах данных из различных национальных или региональных регулирующих агентств (см., например, Ьйр://дто1п£о..)гс.11/дтр_Ьго№8е.а8рх и НИр/Лхлхлу.адЬюз.сот/бЬазе.рНр).
Конкретно применяемые трансгенные растения, которые могут быть обработаны согласно изобретению, представляют собой растения, содержащие события трансформации, или комбинацию событий трансформации, и которые перечислены, например, в базах данных различных национальных или региональных регулирующих органов, включающих Событие 1143-14А (хлопок, контроль за насекомыми, не депонировано, описано в \УО 2006/128569); Событие 1143-51В (хлопок, контроль за насекомыми, не депонировано, описано в \УО 2006/128570); Событие 1445 (хлопок, устойчивость к гербицидам, не депонировано, описано в υδ 2002120964 или \УО 2002/034946); Событие 17053 (рис, устойчивость к гербицидам, депонировано как РТА-9843, описано в \УО 2010/117737); Событие 17314 (рис, устойчивость к гербицидам, депонировано как РТА-9844, описано в \УО 2010/117735); Событие 281-24-236 (хлопок, контроль за насекомыми - устойчивость к гербицидам, депонировано как РТА-6233, описано в \УО 2005/103266 или υδ2005216969); Событие 3006-210-23 (хлопок, контроль за насекомыми - устойчивость к гербицидам, депонировано как РТА-6233, описано в υδ 2007143876 или \УО 2005/103266); Событие 3272 (кукуруза, признак качества, депонировано как РТА-9972, описано в \УО 2006098952 или υδ 2006230473); Событие 40416 (кукуруза, контроль за насекомыми - устойчивость к гербицидам, депонировано как АТСС РТА-11508, описано в \УО 2011/075593); Событие 43А47 (кукуруза, контроль за насекомыми - устойчивость к гербицидам, депонировано как АТСС РТА-11509, описано в \УО 2011/075595); Событие 5307 (кукуруза, контроль за насекомыми, депонировано как АТСС РТА-9561, описано в \УО 2010/077816); Событие ΑδΚ-368 (жестковолосистая трава, устойчивость к гербицидам, депонировано как АТСС РТА-4816, описано в υδ 2006162007 или \УО 2004053062); Событие В16 (кукуруза, устойчивость к гербицидам, не депонировано, описано в υδ 2003126634); Событие ΒΡδ-ϋν127-9 (соя, устойчивость к гербицидам, депонировано как Νί',ΊΜΒ Ыо. 41603, описано в \УО 2010/080829); Событие СЕ43-67В (хлопок, контроль за насекомыми, депонировано как ΌδΜ ΑΟΟ2724, описано в υδ 2009217423 или \УО 2006/128573); Событие СЕ44-69И (хлопок, контроль за насекомыми, не депонировано, описано в υδ 20100024077); Событие СЕ44-69И (хлопок, контроль за насекомыми, не депонировано, описано в \УО 2006/128571); Событие СЕ46-02А (хлопок, контроль за насекомыми, не депонировано, описано в \УО 2006/128572); Событие СОТ102 (хлопок, контроль за насекомыми, не депонировано, описано в υδ2006130175 или \УО 2004039986); Событие СОТ202 (хлопок, контроль за насекомыми, не депонировано, описано в υδ 2007067868 или \УО 2005054479); Событие СОТ203 (хлопок, контроль за насекомыми, не депонировано, описано в \УО 2005/054480); Событие ΌΑδ40278 (кукуруза, устойчивость к гербицидам, депонировано как АТСС РТА-10244, описано в \УО 2011/022469); Событие ΌΑδ-59122-7 (кукуруза, контроль за насекомыми - устойчивость к гербицидам, депонировано как АТСС РТА 11384, описано в υδ2006070139); Событие ΌΑδ-59132 (кукуруза, контроль за насекомыми устойчивость к гербицидам, не депонировано, описано в \УО 2009/100188); Событие ΌΑδ68416 (соя, устойчивость к гербицидам, депонировано как АТСС РТА-10442, описано в \УО 2011/066384 или \УО 2011/066360); Событие ΌΡ-098140-6 (кукуруза, устойчивость к гербицидам, депонировано как АТСС РТА-8296, описано в υδ 2009137395 или \УО 2008/112019); Событие ΌΡ-305423-1 (соя, признак качества, не депонировано, описано в υδ 2008312082 или \УО 2008/054747); Событие ΌΡ-32138-1 (кукуруза, система гибридизация, депонировано как АТСС РТА-9158, описано в υδ 20090210970 или \УО 2009/103049); Событие ΌΡ-3560435 (соя, устойчивость к гербицидам, депонировано как АТСС РТА-8287, описано в υδ20100184079 или \УО 2008/002872); Событие ЕЕ-1 (баклажан, контроль за насекомыми, не депонировано, описано в \УО 2007/091277); Событие ΡΙ117 (кукуруза, устойчивость к гербицидам, депонировано как АТСС 209031,
- 16 025669 описано в И8 2006059581 или АО 1998/044140); Событие ОА21 (кукуруза, устойчивость к гербицидам, депонировано как АТСС 209033, описано в υδ 2005086719 или АО 1998/044140); Событие 0025 (кукуруза, устойчивость к гербицидам, депонировано как АТСС 209032, описано в υδ 2005188434 или АО 1998/044140); Событие ОНВ119 (хлопок, контроль за насекомыми - устойчивость к гербицидам, депонировано как АТСС РТА-8398, описано в АО 2008/151780); Событие 0НВ614 (хлопок, устойчивость к гербицидам, депонировано как АТСС РТА-6878, описано в υδ 2010050282 или АО 2007/017186); Событие 0Л1 (кукуруза, устойчивость к гербицидам, депонировано как АТСС 209030, описано в υδ 2005188434 или АО 1998/044140); Событие ОМ ΚΖ13 (сахарная свекла, устойчивость к вирусам, депонировано как NСIМВ-41601, описано в АО 2010/076212); Событие Н7-1 (сахарная свекла, устойчивость к гербицидам, депонировано как NСIМВ 41158 или NСIМВ 41159, описано в υδ 2004172669 или АО 2004/074492); Событие ГОРиШ (пшеница, устойчивость к болезням, не депонировано, описано в υδ 2008064032); Событие ЬЬ27 (соя, устойчивость к гербицидам, депонировано как NСIМВ41658, описано в АО 2006/108674 или υδ 2008320616); Событие ЬЬ55 (соя, устойчивость к гербицидам, депонировано как NСIМВ 41660, описано в АО 2006/108675 или υδ 2008196127); Событие ЬЬсопоп25 (хлопок, устойчивость к гербицидам, депонировано как АТСС РТА-3343, описано в АО 2003013224 или υδ 2003097687); Событие ЬЬК1СЕ06 (рис, устойчивость к гербицидам, депонировано как АТСС-23352, описано в υδ 6468747 или АО 2000/026345); Событие ЬЬК1СЕ601 (рис, устойчивость к гербицидам, депонировано как АТСС РТА-2600, описано в υδ 20082289060 или АО 2000/026356); Событие ЬУ038 (кукуруза, признак качества, депонировано как АТСС РТА-5623, описано в υδ 2007028322 или АО 2005061720); Событие МIΚ162 (кукуруза, контроль за насекомыми, депонировано как РТА-8166, описано в υδ 2009300784 или АО 2007/142840); Событие МГО.604 (кукуруза, контроль за насекомыми, не депонировано, описано в υδ 2008167456 или АО 2005103301); Событие МОЫ15985 (хлопок, контроль за насекомыми, депонировано как АТСС РТА-2516, описано в υδ 2004-250317 или АО 2002/100163); Событие МОЫ810 (кукуруза, контроль за насекомыми, не депонировано, описано в υδ 2002102582); Событие МОЫ863 (кукуруза, контроль за насекомыми, депонировано как АТСС РТА-2605, описано в АО 2004/011601 или υδ 2006095986); Событие МОЫ87427 (кукуруза, контроль опыления, депонировано как АТСС РТА-7899, описано в АО 2011/062904); Событие МОЫ87460 (кукуруза, устойчивость к стрессам, депонировано как АТСС РТА-8910, описано в АО 2009/111263 или υδ 20110138504); Событие МОЫ87701 (соя, контроль за насекомыми, депонировано как АТСС РТА-8194, описано в υδ 2009130071 или АО 2009/064652); Событие МОЫ87705 (соя, признак качества - устойчивость к гербицидам, депонировано как АТСС РТА-9241, описано в υδ 20100080887 или АО 2010/037016); Событие МОЫ87708 (соя, устойчивость к гербицидам, депонировано как АТСС РТА9670, описано в АО 2011/034704); Событие МОЫ87754 (соя, признак качества, депонировано как АТСС РТА-9385, описано в АО 2010/024976); Событие МОЫ87769 (соя, признак качества, депонировано как АТСС РТА-8911, описано в υδ 20110067141 или АО 2009/102873); Событие МОЫ88017 (кукуруза, контроль за насекомыми - устойчивость к гербицидам, депонировано как АТСС РТА-5582, описано в υδ2008028482 или АО 2005/059103); Событие МОЫ88913 (хлопок, устойчивость к гербицидам, депонировано как АТСС РТА-4854, описано в АО 2004/072235 или υδ 2006059590); Событие МОЫ89034 (кукуруза, контроль за насекомыми, депонировано как АТСС РТА-7455, описано в АО 2007/140256 или υδ 2008260932); Событие МОЫ89788 (соя, устойчивость к гербицидам, депонировано как АТСС РТА-6708, описано в υδ 2006282915 или АО 2006/130436); Событие Мδ11 (масличный рапс, контроль опыления - устойчивость к гербицидам, депонировано как АТСС РТА-850 или РТА-2485, описано в АО 2001/031042); Событие Мδ8 (масличный рапс, контроль опыления - устойчивость к гербицидам, депонировано как АТСС РТА-730, описано в АО 2001/041558 или υδ 2003188347); Событие ΝΚ603 (кукуруза, устойчивость к гербицидам, депонировано как АТСС РТА-2478, описано в υδ2007-292854); Событие РЕ-7 (рис, контроль за насекомыми, не депонировано, описано в АО 2008/114282); Событие РЕ3, (масличный рапс, контроль опыления - устойчивость к гербицидам, депонировано как АТСС РТА-730, описано в АО 2001/041558 или υδ 2003188347); Событие КТ73 (масличный рапс, устойчивость к гербицидам, не депонировано, описано в АО 2002/036831 или υδ 2008070260); Событие Т227-1 (сахарная свекла, устойчивость к гербицидам, не депонировано, описано в АО 2002/44407 или υδ 2009265817); Событие Т25 (кукуруза, устойчивость к гербицидам, не депонировано, описано в υδ 2001029014 или АО 2001/051654); Событие Т304-40 (хлопок, контроль за насекомыми - устойчивость к гербицидам, депонировано как АТСС РТА-8171, описано в υδ 2010077501 или АО 2008/122406); Событие Т342-142 (хлопок, контроль за насекомыми, не депонировано, описано в АО 2006/128568); Событие ТО507 (кукуруза, контроль за насекомыми - устойчивость к гербицидам, не депонировано, описано в υδ 2005039226 или АО 2004/099447); Событие УГР 1034 (кукуруза, контроль за насекомыми - устойчивость к гербицидам, депонировано как АТСС РТА-3925., описано в АО 2003/052073), Событие 32316 (кукуруза, контроль за насекомыми - устойчивость к гербицидам, депонировано как РТА-11507, описано в АО 2011/153186А1), Событие 4114 (кукуруза, контроль за насекомыми - устойчивость к гербицидам, депонировано как РТА-11506, описано в АО 2011/084621), Событие ЕЕ-ОМ3/РО72 (соя, устойчивость к гербицидам, АТСС регистрационный № РТА-11041, АО 2011/063413А2), Событие ΌΛδ-68416-4 (соя, устойчивость к гербицидам, АТСС регистрационный № РТА-10442, АО 2011/066360А1), Событие ^Аδ-68416-4 (соя, устойчивость к гербицидам, АТСС регист- 17 025669 рационный № РТА-10442, АО 2011/066384А1), Событие ΌΡ-040416-8 (кукуруза, контроль за насекомыми, АТСС регистрационный № РТА-11508, АО 2011/075593А1), Событие ΌΡ-043Α47-3 (кукуруза, контроль за насекомыми, АТСС регистрационный № РТА-11509, АО 2011/075595А1), Событие ΌΡ-0041143 (кукуруза, контроль за насекомыми, АТСС регистрационный № РТА-11506, АО 2011/084621А1), Событие ΌΡ-032316-8 (кукуруза, контроль за насекомыми, АТСС регистрационный № РТА-11507, АО 2011/084632А1), Событие МОЫ-88302-9 (масличный рапс, устойчивость к гербицидам, АТСС регистрационный № РТА-10955, АО 2011/153186А1), Событие ПА8-21606-3 (соя, устойчивость к гербицидам, АТСС регистрационный Νο. РТА-11028, АО 2012/033794А2), событие МОН-87712-4 (соя, качественное свойство, АТСС Регистрационный номер № РТА-10296, АО 2012/051199А2), событие ОА8-44406-6 (соя, устойчивость к нескольким гербицидам, АТСС регистрационный номер №. РТА-11336, АО 2012/075426А1), событие ЭА8-14536-7 (соя, устойчивость к нескольким гербицидам, АТСС регистрационный номер № РТА-11335, АО 2012/075429А1), событие 8ΥΝ-000Η2-5 (соя, устойчивость к гербициду, АТСС регистрационный номер № РТА-11226, АО 2012/082548А2), событие ΌΡ-061061-7 (масличный рапс, устойчивость к гербициду, доступен депозитный №, АО 2012071039А1), событие ΌΡ-073496-4 (масличный рапс, устойчивость к гербициду, доступен депозитный №, И8 2012131692), событие 8264.44.06.1 (соя, устойчивость к нескольким гербицидам, регистрационный № РТА-11336, АО 2012075426А2), событие 8291.45.36.2 (соя, устойчивость к нескольким гербицидам, регистрационный № РТА-11335, АО 2012075429А2).
Настоящее изобретение дополнительно относится к применению соединения формулы (I)
где Т представляет собой атом кислорода или серы, и X выбирают из списка: 2-изопропил, 2циклопропил, 2-трет-бутил, 5-хлор-2-этил, 5-хлор-2-изопропил, 2-этил-5-фтор, 5-фтор-2-изопропил, 2циклопропил-5-фтор, 2-циклопентил-5-фтор, 2-фтор-6-изопропил, 2-этил-5-метил, 2-изопропил-5-метил, 2-циклопропил-5-метил, 2-трет-бутил-5-метил, 5-хлор-2-(трифторметил), 5-метил-2-(трифторметил), 2хлор-6-(трифторметил), 3-хлор-2-фтор-6-(трифторметил) и 2-этил-4,5-диметил, или их агрономически приемлемая соль, для обработки растений, нуждающихся в стимулировании роста.
Предпочтение отдается применению для обработки стимулирования роста с использованием соединения формулы (I), выбранного из группы, состоящей из
Ν-циклопропил-З-(дифторметил)-5-φτορ-Ν-(2изопропилбензил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение А1),
Ν-циклопропил-М-(2-циклопропилбензил)-3-(дифторметил)-5фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение А2),
Ν-(2-трет-бутилбензил)-Ν-циклопропил-З-(дифторметил)-5фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение АЗ),
М-(5-хлор-2-этилбензил)-Ν-циклопропил-З-(дифторметил)-5фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение А4),
Ν-(5-хлор-2-изопропилбензил)-Ν-циклопропил-З(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение А5) ,
Ν-циклопропил-З-(дифторметил)-Ν-(2-этил-5-фторбензил)-5фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение Аб),
Ν-циклопропил-З-(дифторметил)-5-φτορ-Ν-(5-фтор-2изопропилбензил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение А7),
Ν-циклопропил-М-(2-циклопропил-5-фторбензил)-3(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение А8),
Ν-(2-циклопентил-5-фторбензил)-Ν-циклопропил-З(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение А9),
Ν-циклопропил-З-(дифторметил)-5-φτορ-Ν-(2-фтор-б- 18 025669 изопропилбензил) -1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение
А1С) ,
Ν-циклопропил-З-(дифторметил)-Ν-(2-этил-5-метилбензил)-5фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение А11),
Ν-циклопропил-З-(дифторметил)-5-φτορ-Ν-(2-изопропил-5метилбензил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение А12),
Ы-циклопропил-Ы-(2-циклопропил-5-метилбензил)-3(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение А13),
Ν-(2-трет-бутил-5-метилбензил)-Ν-циклопропил-3(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение А14),
Ν-[5-хлор-2-(трифторметил)бензил]-Ν-циклопропил-З(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение А15),
Ν-циклопропил-З-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-Ы-[5-метил-2(трифторметил)бензил]-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение
А16) ,
Ν-[2-хлор-б-(трифторметил)бензил]-Ν-циклопропил-З(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение А17),
Ν-[З-хлор-2-фтор-б-(трифторметил)бензил]-Ν-циклопропил-З(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение А18).
Ν-циклопропил-З-(дифторметил)-Ν-(2-этил-4,5диметилбензил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение А19), и
Ν-циклопропил-З-(дифторметил)-5-φτορ-Ν-(2изопропилбензил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карботио-амид (соединение
А20)
В конкретном воплощении изобретения настоящее изобретение относится к применению соединения формулы (I), как определяется в данном документе, в количестве, достаточном для обеспечения растения, нуждающегося в стимулировании роста, по меньшей мере, одним эффектом, стимулирующим рост растения, выбранным из группы, состоящей из: а) более зеленый цвет листьев, Ь) больший размер плода, с) более высокая концентрация сахара в плодах, ά) более развитая корневая система, е) более высокая устойчивость культуры при более продолжительной способности хранения, д) лучший внешний вид, Ь) лучшее состояние поверхности плода, ί) более ранее созревание плода, _)) увеличение высоты растения, к) пластинка листа большего размера, 1) меньше мертвых нижних листьев, т) больший размер плода, п) более ранее цветение, о) усиленный рост побегов, р) улучшенная жизнеспособность растения, с.]) более раннее прорастание, г) улучшение урожайности.
В конкретном воплощении соединение формулы (I), как определено в данном документе, применяется к растениям, нуждающимся в стимулировании роста, или к локусу, к котором они растут, с применяемой дозой примерно от 0,005 кг/га примерно до 0,5 кг/га соединения формулы (I), предпочтительно 0,01-0,2 кг/га, конкретно 0,02-0,1 кг/га.
В другом воплощении, соединение формулы (I), как определено в данном документе, применяется в качестве обработки семян с применяемой дозой от 0,001 до 250 г/кг семян, предпочтительно 0,01-100 г/кг, конкретно 0,01-50 г/кг.
В конкретном воплощении, растение, нуждающееся в стимулировании роста, выбирают из группы, состоящей из следующих растений: хлопок, виноград, злаки (такие как пшеница, рис, ячмень, тритикале), кукуруза, соя, масленичный рапс, подсолнечник, дерн, садовые культуры, кустарники, плодовые деревья и плодовые растения (такие как яблоня, груша, цитрусовые, банан, кофе, клубника, малина), овощи, особенно злаки, кукуруза, масличный рапс, кустарники, плодовые деревья и плодовые растения, овощи и виноград.
Ν-циклопропил амиды формулы (I), где Т представляет собой атом кислорода, могут быть получены с помощью конденсации замещенного Ν-циклопропилбензиламина с 3-(дифторметил)-5-фтор-1метил-1Н-пиразол-4-карбонил хлоридом согласно АО 2007/087906 (способ Р1) и АО 2010/130767 (способ Р1 - стадия 10).
Замещенные Ν-циклопропилбензиламины известны или могут быть получены с помощью известных способов, таких как восстановительное аминирование замещенного альдегида с циклопропанамином (I. Мей. СЬет., 2012, 55 (1), 169-196) или с помощью нуклеофильного замещения замещенного бензилалкил (или арил)сульфоната или замещенного бензил галогенида с циклопропанамином (Вюогд. Мей.
- 19 025669
СЬет., 2006, 14, 8506-8518 и АО 2009/140769).
3-(Дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбонил хлорид может быть получен согласно АО-2010/130767 (способ Р1 - стадии 9 или 11).
Ν-Циклопропилтиоамиды формулы (I), где Т представляет собой атом серы, могут быть получены с помощью тионирования Ν-циклопропиламида формулы (I), где Т представляет собой атом кислорода, согласно АО 2009/016220 (способ Р1) и АО 2010/130767 (способ Р3).
Следующие примеры иллюстрируют частный способ получения соединений формулы (I) согласно изобретению.
Получение ^циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-^(2-изопропилбензил)-1-метил-1Н-пиразол-4карбоксамида (соединение А1)
Стадия А: получение ^(2-изопропилбензил)циклопропанамина
К раствору 55,5 г (971 ммоль) циклопропанамина в 900 мл метанола постепенно добавляли 20 г молекулярного фильтра 3 А и 73 г (1,21 моль) уксусной кислоты. Затем добавляли по каплям 72 г (486 ммоль) 2-изопропил-бензальдегида и реакционную смесь нагревали с обратным холодильником в течение 4 ч.
Затем реакционную смесь охлаждали до 0°С и добавляли по частям 45,8 г (729 ммоль) цианоборгидрида натрия через 10 мин и реакционную смесь снова перемешивали в течение 3 ч с обратным холодильником. Охлажденную реакционную смесь фильтровали через фильтрационную корку диатомита. Фильтрационную корку тщательно промывали с помощью метанола, и метанольные экстракты концентрировали под вакуумом. Затем к осадку добавляли воду и доводили рН до 12 с помощью 400 мл 1н водного раствора гидроксида натрия. Водный слой экстрагировали, промывали водой (2x300 мл) и сушили над сульфатом магния с получением 81,6 г (88%) ^(2-изопропилбензил)циклопропанамина в виде желтого масла, используемого непосредственно в следующей стадии.
Соль гидрохлорида может быть получена путем растворения ^(2-изопропилбензил)циклопропанамина в диэтиловом эфире (1,4 мл/г) при 0°С с последующим добавлением 2 М раствора соляной кислоты в диэтиловом эфире (1,05 экв.). Через 2 ч перемешивания ^(2-изопропилбензил)циклопропанамин гидрохлорид (1:1) отфильтровывают, промывают диэтиловым эфиром и сушат в вакууме при 40°С в течение 48 ч. Тпл (точка плавления) = 149°С.
Стадия В: получение ^циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-^(2-изопропилбензил)-1-метил-1Нпиразол-4-карбоксамида
К 40,8 г (192 ммоль) ^(2-изопропилбензил)циклопропанамина в 1 л сухого тетрагидрофурана добавляли при комнатной температуре 51 мл (366 ммоль) триэтиламина. Раствор 39,4 г (174 ммоль) 3(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбонил хлорид в 800 мл сухих тетрагидрофуранов затем добавляют по каплям, поддерживая при этом температуру ниже 34°С. Реакционную смесь нагревают с обратным холодильником в течение 2 ч, затем оставляют на ночь при комнатной температуре. Соли отфильтровывают и фильтрат концентрируют под вакуумом с получением 78,7 г коричневого масла. После колоночной хроматографии на силикагеле (750 г - градиент н-гептан/этилацетат) получали 53 г (71% выход) ^циклопропил-3 -(дифторметил)-5 -фтор-^(2-изопропилбензил)-1 -метил-1Н-пиразол-4-карбоксамида в виде желтого масла, которое медленное кристаллизуется. Тпл = 76-79°С.
Аналогично, соединения А2-А19 могут быть получены согласно способу получения, описанному для соединения А1.
Получение ^циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-^(2-изопропилбензил)-1-метил-1Н-пиразол-4карботиамида (соединение А20)
Раствор 14,6 г (65 ммоль) пентасульфида фосфора и 48 г (131 ммоль) ^циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-^(2-изопропилбензил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамида в 500 мл диоксана нагревали при 100°С в течение 2 ч. 50 мл воды затем добавляли, и реакционную смесь дополнительно нагревали при 100°С в течение следующего часа. Охлажденную реакционную смесь фильтровали над картриджем щелочного оксида алюминия. Картридж промывали с помощью дихлорметана и объединенные органические экстракты сушили над сульфатом магния и концентрировали под вакуумом с получением 55,3 г оранжевого масла. Осадок перетирали с несколькими мл диэтилового эфира до начала кристаллизации. Кристаллы отфильтровывали и сушили под вакуумом при 40°С в течение 15 ч с получением 46,8 г (выход 88%) ^циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-^(2-изопропилбензил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карботиамида. Тпл = 64-70°С.
В табл. 1 представлены данные 1о§Р и ЯМР ('Н) соединений А1-А20.
В табл. 1, значения 1одР определяли согласно ЕЕС ЭиесЬуе 79/831 Аппех ν.Α8 с помощью ВЭЖХ (Высокоэффективная жидкостная хроматография) на колонке с обращенной фазой (С 18), с использованием метода, описанного ниже температура: 40°С; подвижные фазы: 0,1% водной муравьиной кислоты и ацетонитрила; линейный градиент от 10% ацетонитрила до 90% ацетонитрила.
Калибровку проводили с использованием неразветвленных алкан-2-онов (содержащих 3-16 атомов углерода) с известными значениями 1о§Р (определение значений 1одР с помощью времени удержания с использованием линейной интерполяции между двумя последовательными алканонами). Лямбда-макс- 20 025669 значения определяли с использованием УФ-спектра от 200 до 400 нм и пиковых значений хроматографических сигналов.
Соед. ЪодР ЯМР
А1 3,35 Ή ЯМР (500 МГц, СНС13-а) : δ м.д. 0,64 (уш.с, 4Н) , 1,21 (д, 1=6,60 Гц, 6Н) , 2, 44-2, 80 (м, 1Н) , 3,013,29 (м, 1Н) , 3,78 (с, ЗН) , 4,76 (уш.с, 2Н) , 6,89
(т, 0=54,70 Гц, 1Н), 7,12-7,33 (м, 4Н)
А2 3, 44 Ή ЯМР (500 МГц, СНС13-с1) : δ м.д. 0,47-0,77 (м, 6Н) , 0, 80-1, 04 (м, 2Н) , 1,92 (уш.с, 1Н) , 2,66 (уш.с, 1Н) , 3,80 (с, ЗН), 4,92 (уш.с, 2Н) , 6,90 (т, 1=54,50 Гц, 1Н) , 7,01-7,25 (м, 4Н)
АЗ 4, 06 Ή ЯМР (500 ΜΗζ, СНС13-с1) : δ м.д., 0,61 (уш.с, 4Н) , 1,46 (с, 9Н) , 2, 77-2, 98 (м, 1Н) , 3,89 (с, ЗН) , 5,05 (уш.с, 2Н) , 6,91 (т, 1=54, 70 Гц, 1Н) , 7,20 (уш.с, ЗН), 7,35-7,48 (м, 1Н)
А4 3, 76 Ή ЯМР (300 ΜΗζ, СНС13-а) : δ м.д. 0, 65-0, 69 См? 4Н) , 1,21 (т, ЗН), 2, 62-2, 64 (м, ЗН) , 3,81 (с, ЗН) , 4,70 (с, 2Н) , 6,85 (т, 1=54,6 Гц, 1Н) , 7,047,22 (м, ЗН)
А5 4, 09 Ή ЯМР (500 МГц, СНС13-<4) : δ м.д. 0, 63-0,73 (м, 4Н) , 1,22 (д, 1=6,92 Гц, 6Н) , 2,59-2, 87 (м, 1Н) , 2,98-3,30 (м, 1Н), 3,82 (с, ЗН), 4,74 (уш.с, 2Н), 6,88 (т, 1=54,40 Гц, 1Н), 7,20-7,27 (м, ЗН)
Аб 3, 41 Ή ЯМР (300 МГц, СНС13-а) : δ м.д. 0, 65-0, 66 (м, 4Н) , 1,21 (т, ЗН), 2,62 (кв, 2Н) , 2,64 (уш.с, 1Н) , 3,81 (с, ЗН), 4,71 (с, 2Н) , 6,86 (т, 1=54,6 Гц, 1Н) , 6, 89-6, 95 (м, 2Н) , 7,13-7,18 (м, 1Н)
А7 3, 70 Ή ЯМР (300 МГц, СНС13-а) : δ м.д. 0, 65-0, 69 (м, 4Н) , 1,22 (д, 6Н) , 2,69 (уш.с, 1Н) , 3,10-3,14 (м, 1Н) , 3,81 (с, ЗН), 4,75 (с, 2Н) , 6,86 (т, 1=54,6 Гц, 1Н) , 6, 88-6, 93 (м, 2Н) , 7,23-7,28 (м, 1Н)
А8 3, 46 Ή ЯМР (300 МГц, СНС13-а) : δ м.д. 0,60-0, бб (м, 6Н) , 0, 89-0, 95 (м, 2Н) , 1,82 -1, 84 (м, 1Н) , 2,73 (уш.с, 1Н) , 3,81 (с, ЗН), 4,89 (с, 2Н) , 6,68-6,99 (м, 4Н)
А9 4,21 Ή ЯМР (300 МГц, СНС13-а) : δ м.д. 0, 64-0, 68 (м, 4Н) , 1,56-1, 62 (м, 2Н) , 1, 62-1,70 (м, 2Н) , 1,761,83 (м, 2Н) , 1, 96-2,05 (м, 2Н) , 2,71 (уш.с, 1Н) , 3,13-3,19 (м, 1Н) , 3,81 (с, ЗН) , 4,76 (с, 2Н) , 6,86 (т, 1=54,0 Гц, 1Н) , 6, 87-6, 97 (м, 2Н) , 7,237,28 (м, 1Н)
А10 3, 65 Ή ЯМР (400 МГц, СНС13-а) : δ м.д. 0,65 (уш.с, 4Н) , 1,21 (д, 1=6,75 Гц, 5Н) , 2,29-2,59 (м, 1Н) , 3,003,36 (м, 1Н) , 3,79 (с, ЗН), 4,83 (с, 2Н) , 6,687,06 (м, 2Н) , 7,13 (д, 1=7,78 Гц, 1Н) , 7,27-7,33 (м, 1Н)
АН 3,70 Ή ЯМР (500 МГц, СНС13-а) : δ м.д. 0,65 (уш.с, 4Н) , 2,31 (с, ЗН), 2,64 (м, 1Н) , 3,81 (с, ЗН) , 4,73 (уш.с, 2Н) , 6,89 (т, 1=54,6 Гц, 1Н) , 7,01-7,14 (м, ЗН)
А12 3, 99 Ή ЯМР (500 МГц, СНС13-а) : δ м.д. Ο,ββ (уш.с, 4Н) , 1,22 (д, 1=6,97 Гц, 6Н) , 2,31 (с, ЗН) , 2,54-2,75 (м, 1Н) , 2, 99-3, 25 (м, 1Н) , 3,81 (с, ЗН) , 4,75 (уш.с, 2Н) , 6,89 (т, 1=53, 90 Гц, 1Н) , 7,01-7,23 (м, ЗН)
А13 3, 76 Ή ЯМР (500 МГц, СНС13-а) : δ м.д. 0,61-0,68 (м, 6Н) , 0,80-1,00 (м, 2Н) , 1,74-2, 00 (м, 1Н) , 2,31 (с, ЗН), 2,53-2, 82 (м, 1Н) , 3,81 (с, ЗН) , 4,89 (уш.с, 2Н) , 6,83 (т, 1=54, 80 Гц, 1Н) , 6,91-7,06 (м, ЗН)
А14 4,36 Ή ЯМР (500 МГц, СНС13-а) : δ м.д. 0,62 (м, 4Н) , 1,44 (с, 9Н) , 2,28 (с, ЗН) , 2,74-3,02 (м, 1Н) , 3,83 (уш.с, ЗН) , 5,02 (уш.с, 2Н) , 6,85 (т, 1=54,40 Гц, 1Н) , 7,01 (уш.с, 1Н) , 7,21-7,29 (м, 2Н)
А15 3, 80 Ή ЯМР (500 МГц, СНС13-а) : δ м.д. 0,50-0, 67 (м, 4Н) , 2,81 (уш.с, 1Н) , 3,78 (с, ЗН) , 4,85 (уш.с, 2Н) , 6,78 (т, 1=55, 00 Гц, 1Н) , 7,20-7,29 (м, 2Н) , 7,54 (д, 1=8,17 Гц, 1Н)
А16 3, 78 Ή ЯМР (500 МГц, СНС13-а) : δ м.д. 0,55-0,70 “ 4Н) , 2,37 (С, ЗН) , 2,72-3, 04 (м, 1Н) , 3,83 (уш.с, ЗН) , 4,91 (уш.с, 2Н) , 6,86 (т, 1=54,50 Гц, 1Н) , 7,10-7,20 (м, 2Н) , 7,54 (д, 1=7,89 Гц, 1Н)
- 21 025669
Ά1 7 3, 46 ЯМР (500 МГц, СНС13-6) : δ м.д. 0, 47-0, 64 (м,
4Н) , 2,29-2,55 (м, 1Н) , 3, 80 (с, ЗН) , 5,05 (с,
2Н) , 6,95 (т, 0=54, 40 Гц , 1Н , 7, 40 (т, 0=7, 86
ГЦ, 1Н), 7,60-7,70 (ДД, 2Н )
А1 8 3, 62 'н ЯМР (500 МГц, СНС13-Р) : δ М.Д. 0, 50-0, 74 (м,
4Н) , 2,45-2,71 (м, 1Н) , 3, 81 (с, ЗН), 4, 99 (с,
2Н) , 6,91 (т, 0=54,40 Гц, 1Н) , 7, 45- 7,57 (м, 2Н)
А1 9 4,04 'н ЯМР (500 МГц, СНС13-сТ : δ м. Д. 0, 65 (уш.с, 4Н),
1,2 0 (т, 0=7,43 Гц, ЗН), 2,22 (с, ЗН), 2,24 (с,
ЗН) , 2,58-2,64 (м, 2Н) 3 80 ( с, ЗН ) , 4,70 (уш.с,
2Н) , 6,89 (т, 0=54,70 Гц, ЗН) , 6, 98 (уш.с, 2Н)
А2 0 4, 36 'н ЯМР (500 МГц, СНС13-с1) : δ м.д. 0, 55-0, 84 (м,
4Н) , 1,27 (д, 0=6,97 Гц, 6Н) , 2,73 -2,85 (м, 1Н),
3, 0 4-3,23 (м, 1Н) , 3, 80 (с, ЗН) , 4, 60-5, 06 (м,
1Н) , 6,99-7,38 (Μ, 5Н)
Следующие примеры являются иллюстративными примерами способов регуляции роста растений согласно изобретению, но их не следует понимать как ограничивающие указанное настоящее изобретение.
Пример 1. Эффект, оказываемый на сохранение хлорофилла в обработанных листьях пшеницы и ячменя
Для подтверждения озеленяющего эффекта соединений формулы (I) согласно изобретению, наблюдаемого в полевых испытаниях, проводили простой биоанализ с использованием пшеницы и ячменя. Диски диаметром 1 см разрезали внутри листьев, собранных с 4-недельных растений и погружали при комнатной температуре в воду на 1 ч, давая возможность рассеяться этилену, продуцируемому после повреждения. Контрольные образцы получали, погружая диски из листьев на 15 мин в раствор 5%ΌΜδΘ-10% ацетон-0,005% 1\уссп80 (биоаналитический состав), немедленно замораживали (контроль 0 день после обработки -д.п.о.) или располагали на фильтровальной бумаге Ватман, смоченной биоаналитическим составом, в чашках Петри и оставляли при комнатной температуре в темноте в течение 3-4 дней (3 или 4 д.п.о.) для листьев пшеницы и ячменя, соответственно. Диски из листьев, обработанные с использованием тестируемого соединения, обрабатывали таким же образом. В данном случае диски из листьев погружали на 15 мин в раствор тестируемого соединения и оставляли инкубироваться на фильтровальной бумаге, смоченной соответствующим тестируемым раствором. Соединения формулы (I) согласно изобретению тестировали в составе ЕС 100 до тех пор, пока не определено иначе; Другие фунгициды 8ΌΗ! (Флуксапироксад, Изопиразам и Хамбра) тестировали в их соответствующих полевых составах. В конце эксперимента контроли, обработанные только аналитически составом, обесцвечивались, а также те, которые обрабатывали с помощью Флуксапироксада и Изопиразама, тогда как диски листьев, обработанные соединениями формулы (I) согласно изобретению, оставались значительно зеленее.
Диски листьев замораживали в жидком азоте с землей перед экстракцией хлорофилла с помощью 1 мл раствора ацетон-вода (80-20 об./об.) и оценивали концентрацию хлорофилла при 663 нм. Процентное содержание в контролях 3 или 4 д.п.о. и в соответствующих обработанных образцах соотносили с содержанием хлорофилла, измеренным в контролях 0 д.п.о.
Полученные результаты хорошо демонстрировали, что соединения формулы (I) согласно изобретению приводили к сохранению хлорофилла в обработанных дисках листьев пшеницы (табл. I) и ячменя (табл. II), тогда как содержание хлорофилла в дисках листьев, обработанных другими 8ΌΗΊ, значительно снижалось.
Таблица I. Содержание хлорофилла (%) в дисках листьев пшеницы на 4 д.п.о. против контроля в 0 д.п.о.
Соединение Содержание хлорофилла (%)
Контроль (4 д.п.о.) 43
Соединение А5 78
Соединение А12 88
Соединение А7 * 83
Соединение А1 87
Флуксапираксад 51
Амбра 64
Изопиразам 49
* тестировали в составе ЕС50
- 22 025669
Таблица II. Содержание хлорофилла (%) в дисках листьев ячменя на 3 д.п.о. против контроля в 0 д.п.о.
Соединение Содержание хлорофилла (ΐ)
Контроль (3 д.п.о.) 15
Соединение А5 55
Соединение А12 72
Соединение А7 * 77
Соединение А10 60
Соединение А14 77
Флуксапироксад 28
Изопиразам 32
Пример 2. Влияние на развитие и урожай сои при обработке семян
Семена бразильского сорта сои ВК8 245 обрабатывали с помощью соединения А5: ^(5-хлор-2изопропилбензил)-И-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбксамид. Продукт применяли в качестве 050 8С с дозами 25 и 100 г а.и./ц.
Полевые испытания проводили на экспериментальной станции вблизи Паулинии, С.П., в Бразилии в Феврале 2012.
Испытание было рандомизированным, имело четыре реплики, размер делянки составил 10 м2 Фертилизацию, применение гербицидов и инсектицидов проводили согласно местной сельскохозяйственной практике. Через 42 дня после высадки измеряли высоту растения, через 49 дней после высадки измеряли сухой вес, как цельного зеленого растения, так и корней.
Данное испытание проводили при почти здоровом состоянии (Азиатская ржавчина сои РЬакορ8Ο^а рас11уг1и/1 появилась примерно через месяц после высадки с очень слабым проявлением).
Влияние соединения А5 на развитие культуры и на параметры урожайности можно наблюдать в табл. 3.
Таблица 3
Доза вне- сения г а. и./ ц Высота растения (см) /% Масса сухого растения (г)/% Масса корней (г)/% Урожай зерна <и>/% Масса 1000 зерен (г)/%
Нет обработки Контроль 33 см = 100% 46 г = 10 0% 10 г = 100% 28 ц = 100% 125 г = 100%
Соединение 25 105 107 117 112 103
А5 100 105 108 103 111 105
С помощью этих результатов можно заключить, что соединение А5, применяемое в качестве обработки семян, очевидно стимулирует физиологическое развитие соевых растений и стимулирует как урожай зерна, так и массу зерна при условиях почти здорового состояния.
Пример 3. Влияние внекорневого применения на урожай озимой пшеницы
Полевые испытания озимой пшеницы проводили на экспериментальной станции каас11ег1юГ' в Германии весной/летом 2012.
Семена сорта озимой пшеницы Эекам высевали 17 октября 2011 года. Фертилизацию, применение гербицидов и регуляторов роста проводили согласно местной сельскохозяйственной практике. Дополнительно, использовали спрей для нанесения Ргоп1ю Р1из на стадии роста ВВСН 51 с целью поддержания бурой ржавчины (Рисита 1г111С1па) за пределами полевых испытаний (испытание при условиях в отсутствии патогенов). Испытание проводили с использованием 3 реплик, и реплики 2 и 3 рандомизировали. Размер делянки составил 8,8 м2.
Соединения А5 ^-(5-хлор-2-изопропилбензил)-П-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил1Н-пиразол-4-карбоксамид), А7 (Ч-циклопропил-3 -(дифторметил)-5-фтор-Л-(5-фтор-2-изопропилбензил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид), А12 ^-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-П-(2-изопропил-5-метилбензил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид) и А10 ^-циклопропил-3-(дифторметил)-5фтор-Л-(2-фтор-6-изопропилбензил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид) наносили спреем трехкратно на стадиях роста ВВСН 31, 39 и 69 с дозой нанесения 50 г а.и./га. Все соединения применяли в виде состава 100ЕС с добавлением адъюванта.
- 23 025669
Озимую пшеницу собирали 3 августа 2012. Влияние соединений на урожайность представлено в табл. 4.
Таблица 4. Влияние различных соединений на урожай озимой пшеницы
Обработка Доза внесения (г а.и./га) Урожай зерна (ц/га) Урожай зерна (% необработанного контроля)
Необработанный контроль 86,25 100
Соединение А5 50 103, 1 120
Соединение А7 50 99, 4 115
Соединение А12 50 94, 9 110
Соединение А10 50 99, 9 116
С помощью этих результатов можно заключить, что соединения очевидно повышают урожай зерна озимой пшеницы при условиях в отсутствии патогенов.
Пример 4. Влияние внекорневого применения на эффект озеленения в пшенице
Полевые испытания озимой пшеницы проводили на экспериментальной станции ЬааскегкоГ в Германии весной/летом 2012.
Семена сорта озимой пшеницы Оекап высевали 17 октября 2011 года. Фертилизацию, применение гербицидов и регуляторов роста проводили согласно местной сельскохозяйственной практике. Дополнительно, использовали спрей для нанесения РгоШо Р1и8 на стадии роста ВВСН 51 с целью поддержания бурой ржавчины (Рисита 1г111с1па) за пределами полевых испытаний (испытание при условиях в отсутствии патогенов). Испытание проводили с использованием 3 реплик, и реплики 2 и 3 рандомизировали. Размер делянки составил 8,8 м2.
Соединения А5 ^-(5-хлор-2-изопропилбензил)-^циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил1Н-пиразол-4-карбоксамид), А7 ^-циклопропил-3 -(дифторметил)-5-фтор-^(5-фтор-2-изопропилбензил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид), А12 ^-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-^(2-изопропил-5-метилбензил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид) и А10 ^-циклопропил-3-(дифторметил)-5фтор-^(2-фтор-6-изопропилбензил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид) наносили спреем трехкратно на стадиях роста ВВСН 31, 39 и 69 с дозой нанесения 50 г а.и./га. Все соединения применяли в виде состава 100ЕС с добавлением адъюванта.
Эффект озеленения от одиночных обработок оценивали 6 июля 2012. Влияние соединений на озеленение (измеряли в виде процентного содержания зеленого цвета) представлено в табл. 5.
Таблица 5
Обработка Доза (г а внесения .и./га) Эффект озеленения (%)
Необработанный контроль 21,7
Соединение А5 50 26, 7
Соединение А7 50 36, 7
Соединение А12 50 53,3
Соединение А10 50 50
С помощью данных результатов можно заключить, что тестируемые соединения способны обеспечивать очевидный озеленяющий эффект у озимой пшеницы при условиях в отсутствии патогенов.
Пример 5. Влияние внекорневого нанесения на зеленые листья и на урожайность пшеницы Полевые испытания проводили на экспериментальной станции НоГсйеи в Германии весной 2012.
Сорта озимой пшеницы Иекаи высевали в октябре 2011 года. Фертилизацию, применение гербицидов и регуляторов роста проводили согласно местной сельскохозяйственной практике. Испытание проводили с использованием 4 реплик. Размер делянки составил 12 м2 и осуществляли четыре реплики. Соединение А5 применяли в качестве состава 100 ЕС с дозами 37 и 75 г а.и./га дважды в сезон роста на стадиях роста ВВСН ЕС 33 и 55.
Эффект на зеленую листву оценивали в июле 2012, через 38 дней после второго нанесения на стадии роста ЕС 85 (см. табл. 6).
Собирали урожай в данном испытании в августе 2012. Влияние соединения на урожайность представлено в табл. 6.
- 24 025669
Таблица 6. Влияние внекорневых нанесений на зеленую листву озимой пшеницы на стадии ЕС 85 и на урожай
Обработка Доза внесения Сг а.и./га) Эффект озеленения (¾) Урожай зерна <ц/га) Урожай зерна (% необработанно го контроля)
Необработанный контроль 0 85 100
Соединение А5 37 54 109 128
Соединение А5 75 86 115 136
С помощью этих результатов можно заключить, что соединение А5, применяемое в качестве внекорневых спреев, очевидно имеет эффект на поддержание листьев зелеными непосредственно перед сбором урожая. Дополнительно оно стимулирует урожай зерна.
Пример 6. Влияние внекорневых нанесений на урожай пшеницы
Полевые испытания ΡΑ12ΌδΌ559Χ1Ε1 проводили на экспериментальной станции Ьапд£оегбеп в Германии весной 2012.
Озимую пшеницу сорта Лк1еиг высевали в ноябре 2011. Фертилизацию, применение гербицидов и регуляторов роста проводили согласно местной сельскохозяйственной практике. Испытание проводили с использованием 4 реплик. Размер делянки составил 16 м2, и осуществляли четыре реплики. Соединение А5 применяли в качестве состава 100 ЕС с дозами 37 и 75 г а.и./га дважды в сезон роста на стадиях роста ВВСН ЕС 33 и 61.
В данном испытании не наблюдали заболеваний значительной тяжести. Это состояние рассматривается как здоровое.
Собирали урожай в данном испытании в августе 2012. Влияние соединения на урожайность представлено в табл. 7.
Пример 7. Влияние внекорневых нанесений на урожай озимой пшеницы
Обработка Доза внесения (г а,и./га) Урожай зерна (ц/га) Урожай зерна необработанного контроля)
Необработанный контроль 62 100
Соединение А5 37 72 117
Соединение А5 75 76 124
С помощью этих результатов можно заключить, что соединение А5, применяемое в качестве внекорневых спреев, очевидно имеет эффект на урожай зерна. Оно стимулирует уровень урожая в практически здоровом состоянии.
Пример 7. Влияние внекорневых нанесений на урожай кукурузы
Полевые испытания ΡΑ12NΑΚδ4Сυ^X1 проводили в США (ΙΑ, 50046 Кембридж) весной 2012.
Культуру высевали в апреле 2012. Фертилизацию и применение гербицидов проводили согласно местной сельскохозяйственной практике.
Испытание проводили с использованием 4 реплик. Размер делянки составил 80 м2, и осуществляли четыре реплики. Соединение А5 применяли в качестве состава 100 ЕС с дозами 20 и 50 г а.и./га дважды в сезон роста на стадиях роста ВВСН ЕС 15 и 61.
В данном испытании не наблюдали заболеваний значительной тяжести (заражение вредителем КаЪаОеПа /еае менее 5%). Это состояние рассматривается как практически здоровое.
Собирали урожай в данном испытании в сентябре 2012.
Влияние соединения на урожайность представлено в табл. 8.
Таблица 8. Влияние внекорневых нанесений на зеленую листву кукурузы на стадии ЕС 79 и на урожай
Обработка Доза внесения Сг а.и./га) Эффект позеленени Я (%) Урожай зерна (т/га) Урожай зерна (% необработанного контроля)
Необработанный контроль 43 39, 5 100
Соединение А5 20 59 48, 5 123
Соединение А5 50 63 51, 8 131
- 25 025669
С помощью этих результатов можно заключить, что соединение А5, применяемое в качестве внекорневых спреев, очевидно имеет эффект на поддержание листьев зелеными непосредственно перед сбором урожая. Кроме того, оно стимулирует урожай в практически здоровом состоянии.

Claims (12)

  1. ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ
    1. Способ обработки растений, нуждающихся в стимуляции роста, включающий обработку указанных растений, семян, из которых они растут, или локуса, в котором они растут, нефитотоксичным, эффективным количеством соединения формулы (I), стимулирующего рост растения где Т представляет собой атом кислорода или серы и X выбирают из списка: 2-изопропил, 2циклопропил, 2-трет-бутил, 5-хлор-2-этил, 5-хлор-2-изопропил, 2-этил-5-фтор, 5-фтор-2-изопропил, 2циклопропил-5-фтор, 2-циклопентил-5-фтор, 2-фтор-6-изопропил, 2-этил-5-метил, 2-изопропил-5-метил, 2-циклопропил-5-метил, 2-трет-бутил-5-метил, 5-хлор-2-(трифторметил), 5-метил-2-(трифторметил), 2хлор-6-(трифторметил), 3-хлор-2-фтор-6-(трифторметил) и 2-этил-4,5-диметил, или его агрохимически приемлемой солью.
  2. 2. Способ по п.1, где соединение формулы (I) выбирают из группы, состоящей из
    Ы-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-Ы-(2-изопропилбензил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение А1),
    Ы-циклопропил-Ы-(2-циклопропилбензил)-3 -(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение А2),
    Ы-(2-трет-бутилбензил)-Ы-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение Α3),
    Ы-(5-хлор-2-этилбензил)-Ы-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение А4),
    Ы-(5-хлор-2-изопропилбензил)-Ы-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение А5),
    Ы-циклопропил-3-(дифторметил)-Ы-(2-этил-5-фторбензил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение А6),
    Ы-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-Ы-(5-фтор-2-изопропилбензил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение А7),
    Ы-циклопропил-Ы-(2-циклопропил-5-фторбензил)-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4карбоксамид (соединение А8),
    Ы-(2-циклопентил-5-фторбензил)-Ы-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4карбоксамид (соединение А9),
    Ы-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-Ы-(2-фтор-6-изопропилбензил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение А10),
    Ы-циклопропил-3-(дифторметил)-Ы-(2-этил-5-метилбензил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение Α11),
    Ы-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-Ы-(2-изопропил-5-метилбензил)-1-метил-1Н-пиразол-4карбоксамид (соединение А12),
    Ы-циклопропил-Ы-(2-циклопропил-5-метилбензил)-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4карбоксамид (соединение А13),
    Ы-(2-трет-бутил-5-метилбензил)-Ы-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4карбоксамид (соединение А14),
    Ы-[5-хлор-2-(трифторметил)бензил]-Ы-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол4-карбоксамид (соединение А15),
    Ы-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-Ы-[5-метил-2-(трифторметил)бензил]-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение А16),
    Ы-[2-хлор-6-(трифторметил)бензил]-Ы-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол4-карбоксамид (соединение А17),
    Ы-[3-хлор-2-фтор-6-(трифторметил)бензил]-Ы-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Нпиразол-4-карбоксамид (соединение А18),
    Ы-циклопропил-3-(дифторметил)-Ы-(2-этил-4,5-диметилбензил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение А19) и
    Ы-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-Ы-(2-изопропилбензил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карботио- 26 025669 амид (соединение А20).
  3. 3. Способ по п.1 или 2, где применяемого соединения формулы (I) достаточно для обеспечения по меньшей мере одного действия, стимулирующего рост растений, выбранного из группы, состоящей из следующих действий: а) более зеленый цвет листьев, Ь) больший размер растительности, с) более высокая концентрация сахара плодов, Е) более развитая корневая система, е) более высокая стабильность культуры, более высокая продолжительность стабильного хранения, д) улучшенный вид, 1) лучшее состояние оболочки, ί) более раннее созревание плодов, Ц увеличение высоты растений, к) больший размер листовой пластинки, 1) меньше опавших нижних листьев, т) больший размер плода, п) более раннее цветение, о) увеличенный рост побегов, р) улучшение жизнеспособности растения, с|) раннее прорастание, г) улучшение урожайности.
  4. 4. Способ по п.1 или 2, где соединение формулы (I) применяют к указанным растениям или к локусу, в котором они растут, с дозой внесения соединения формулы (I), составляющей от 0,005 до 0,5 кг/га.
  5. 5. Способ по п.1 или 2, где соединение формулы (I) применяют в виде обработки семян с дозой внесения от 0,001 до 250 г/на 1 кг семян.
  6. 6. Способ по п.1 или 2, где растения выбраны из группы, состоящей из хлопка, винограда, кукурузы, сои, масличного рапса, подсолнечника, дерна, садовых культур, кустарников, плодовых деревьев, плодовых растений, овощей.
  7. 7. Применение соединения формулы (I) для обработки растений, нуждающихся в стимулировании роста где Т представляет собой атом кислорода или серы и X выбирают из списка: 2-изопропил, 2циклопропил, 2-трет-бутил, 5-хлор-2-этил, 5-хлор-2-изопропил, 2-этил-5-фтор, 5-фтор-2-изопропил, 2циклопропил-5-фтор, 2-циклопентил-5-фтор, 2-фтор-6-изопропил, 2-этил-5-метил, 2-изопропил-5-метил, 2-циклопропил-5-метил, 2-трет-бутил-5-метил, 5-хлор-2-(трифторметил), 5-метил-2-(трифторметил), 2хлор-6-(трифторметил), 3-хлор-2-фтор-6-(трифторметил) и 2-этил-4,5-диметил, или его агрономически приемлемой соли.
  8. 8. Применение по п.7, где соединение формулы (I) выбирают из группы, состоящей из ^циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор^-(2-изопропилбензил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение А1), ^циклопропил-^(2-циклопропилбензил)-3 -(дифторметил)-5 -фтор-1 -метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение А2), ^(2-трет-бутилбензил)^-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение А3), ^(5-хлор-2-этилбензил)^-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение А4), ^(5-хлор-2-изопропилбензил)^-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение А5), ^циклопропил-3 -(дифторметил)-^(2-этил-5 -фторбензил)-5-фтор-1 -метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение А6), ^циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор^-(5-фтор-2-изопропилбензил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение А7), ^циклопропил-^(2-циклопропил-5-фторбензил)-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4карбоксамид (соединение А8), ^(2-циклопентил-5-фторбензил)^-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4карбоксамид (соединение А9), ^циклопропил-3 -(дифторметил)-6-фтор^-(2-фтор-6-изопропилбензил)-1 -метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение А10), ^циклопропил-3-(дифторметил)-^(2-этил-5-метилбензил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение А11), ^циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор^-(2-изопропил-5-метилбензил)-1-метил-1Н-пиразол-4карбоксамид (соединение А12), ^циклопропил-^(2-циклопропил-5-метилбензил)-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4карбоксамид (соединение А13), ^(2-трет-бутил-5-метилбензил)-^циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4карбоксамид (соединение А14), ^[5-хлор-2-(трифторметил)бензил]^-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол- 27 025669
    4-карбоксамид (соединение А15), ^циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-^[5-метил-2-(трифторметил)бензил]-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение А16), ^[2-хлор-6-(трифторметил)бензил]^-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол4-карбоксамид (соединение А17), ^[3-хлор-2-фтор-6-(трифторметил)бензил]-^циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Нпиразол-4-карбоксамид (соединение А18), ^циклопропил-3-(дифторметил)-^(2-этил-4,5-диметилбензил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение А19) и ^циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор^-(2-изопропилбензил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карботиоамид (соединение А20).
  9. 9. Применение по п.7 или 8, где применяемого соединения формулы (I) достаточно для обеспечения по меньшей мере одного действия, стимулирующего рост растений, выбранного из группы, состоящей из следующих действий: а) более зеленый цвет листьев, Ь) больший размер растительности, с) более высокая концентрация сахара плодов, ά) более развитая корневая система, е) более высокая стабильность урожая, более высокая продолжительность стабильного хранения, д) улучшенный вид, И) лучший конечный вид плода, ί) более раннее созревание плодов, _() увеличение высоты растений, к) больший размер листовой пластинки, 1) меньше опавших нижних листьев, т) больший размер плода, п) более раннее цветение, о) увеличенный рост побегов, р) улучшение жизнеспособности растения, с|) раннее прорастание, г) улучшение урожайности.
  10. 10. Применение по п.7 или 8, где соединение формулы (I) применяют к указанным растениям или к локусу, в котором они растут, с дозой внесения соединения формулы (I), составляющей от 0,005 до 0,5 кг/га.
  11. 11. Применение по п.7 или 8, где соединение формулы (I) применяют в виде обработки семян с дозой внесения от 0,001 до 250 г/ на 1 кг семян.
  12. 12. Применение по п.7 или 8, где растения выбраны из группы, состоящей из хлопка, винограда, злаков, кукурузы, сои, масличного рапса, подсолнечника, дерна, садовых культур, кустарников, плодовых деревьев и плодовых растений, овощей.
EA201590769A 2012-10-19 2013-10-17 Способ стимулирования роста растений с применением производных карбоксамида EA025669B1 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP12356024 2012-10-19
US201261730269P 2012-11-27 2012-11-27
PCT/EP2013/071732 WO2014060518A1 (en) 2012-10-19 2013-10-17 Method of plant growth promotion using carboxamide derivatives

Publications (2)

Publication Number Publication Date
EA201590769A1 EA201590769A1 (ru) 2015-08-31
EA025669B1 true EA025669B1 (ru) 2017-01-30

Family

ID=47216179

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EA201590769A EA025669B1 (ru) 2012-10-19 2013-10-17 Способ стимулирования роста растений с применением производных карбоксамида

Country Status (14)

Country Link
US (1) US20150259294A1 (ru)
EP (1) EP2908640B1 (ru)
JP (1) JP6262747B2 (ru)
CN (1) CN105357967B (ru)
AR (1) AR093068A1 (ru)
AU (1) AU2013333845B2 (ru)
CA (1) CA2888556C (ru)
CL (1) CL2015000968A1 (ru)
EA (1) EA025669B1 (ru)
MX (1) MX2015004773A (ru)
PL (1) PL2908640T3 (ru)
UA (1) UA114937C2 (ru)
WO (1) WO2014060518A1 (ru)
ZA (1) ZA201503454B (ru)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2888559C (en) * 2012-10-19 2021-03-02 Bayer Cropscience Ag Method for enhancing tolerance to abiotic stress in plants using carboxamide or thiocarboxamide derivatives
DK2908641T3 (da) 2012-10-19 2018-04-23 Bayer Cropscience Ag Fremgangsmåde til behandling af planter mod svampe, der er resistente over for fungicider, ved anvendelse af carboxamid- eller thiocarboxamidderivater
BR112015008802B1 (pt) 2012-10-19 2020-11-10 Bayer Cropscience Ag composições ativas, método para controlar fungos fitopatogênicos e uso das referidas composições ativas
US9801374B2 (en) 2012-10-19 2017-10-31 Bayer Cropscience Ag Active compound combinations comprising carboxamide derivatives
PL3057424T3 (pl) 2013-10-16 2019-01-31 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Kompozycje związku aktywnego zawierające pochodną (tio)karboksamidu i związek grzybobójczy
WO2018109062A1 (en) * 2016-12-16 2018-06-21 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Method for the control of plant bacterial diseases using carboxamide derivatives
MX2019006915A (es) * 2016-12-16 2019-09-02 Bayer Cropscience Ag Metodo para el control de enfermedades bacterianas de plantas utilizando derivados de carboxamida.
CN112714614A (zh) 2018-09-17 2021-04-27 拜耳公司 杀真菌剂异氟普仑用于在谷物中防治麦角菌和减少菌核的用途
CN109169676A (zh) * 2018-09-30 2019-01-11 东莞东阳光科研发有限公司 一种含有Isoflucypram与甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂的杀菌组合物

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2251331A1 (en) * 2009-05-15 2010-11-17 Bayer CropScience AG Fungicide pyrazole carboxamides derivatives
WO2010130767A2 (en) * 2009-05-15 2010-11-18 Bayer Cropscience Ag Fungicide pyrazole carboxamides derivatives
WO2012143125A1 (en) * 2011-04-22 2012-10-26 Bayer Cropscience Ag Active compound combinations comprising a (thio)carboxamide derivative and an insecticidal or acaricidal or nematicidal active compound
WO2012143127A1 (en) * 2011-04-22 2012-10-26 Bayer Cropsciences Ag Active compound combinations comprising a (thio)carboxamide derivative and a fungicidal compound

Family Cites Families (282)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2036008A (en) 1934-11-07 1936-03-31 White Martin Henry Plug fuse
US2289060A (en) 1940-03-12 1942-07-07 Merkle Corp Method of and apparatus for utilizing dry ice
US4761373A (en) 1984-03-06 1988-08-02 Molecular Genetics, Inc. Herbicide resistance in plants
US5304732A (en) 1984-03-06 1994-04-19 Mgi Pharma, Inc. Herbicide resistance in plants
US5331107A (en) 1984-03-06 1994-07-19 Mgi Pharma, Inc. Herbicide resistance in plants
DE3765449D1 (de) 1986-03-11 1990-11-15 Plant Genetic Systems Nv Durch gentechnologie erhaltene und gegen glutaminsynthetase-inhibitoren resistente pflanzenzellen.
US5276268A (en) 1986-08-23 1994-01-04 Hoechst Aktiengesellschaft Phosphinothricin-resistance gene, and its use
US5637489A (en) 1986-08-23 1997-06-10 Hoechst Aktiengesellschaft Phosphinothricin-resistance gene, and its use
US5273894A (en) 1986-08-23 1993-12-28 Hoechst Aktiengesellschaft Phosphinothricin-resistance gene, and its use
US5013659A (en) 1987-07-27 1991-05-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase
US5605011A (en) 1986-08-26 1997-02-25 E. I. Du Pont De Nemours And Company Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase
US5378824A (en) 1986-08-26 1995-01-03 E. I. Du Pont De Nemours And Company Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase
US5638637A (en) 1987-12-31 1997-06-17 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Production of improved rapeseed exhibiting an enhanced oleic acid content
GB8810120D0 (en) 1988-04-28 1988-06-02 Plant Genetic Systems Nv Transgenic nuclear male sterile plants
US5084082A (en) 1988-09-22 1992-01-28 E. I. Du Pont De Nemours And Company Soybean plants with dominant selectable trait for herbicide resistance
US6013861A (en) 1989-05-26 2000-01-11 Zeneca Limited Plants and processes for obtaining them
DE69033764T2 (de) 1989-08-10 2002-05-23 Aventis Cropscience N.V., Gent Pflanzen mit modifizierten Blüten
US5908810A (en) 1990-02-02 1999-06-01 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Method of improving the growth of crop plants which are resistant to glutamine synthetase inhibitors
US5739082A (en) 1990-02-02 1998-04-14 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Method of improving the yield of herbicide-resistant crop plants
EP0476093B1 (en) 1990-04-04 1997-05-07 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Production of improved rapeseed exhibiting a reduced saturated fatty acid content
US5198599A (en) 1990-06-05 1993-03-30 Idaho Resarch Foundation, Inc. Sulfonylurea herbicide resistance in plants
ATE213774T1 (de) 1990-06-25 2002-03-15 Monsanto Technology Llc Glyphosattolerante pflanzen
US6395966B1 (en) 1990-08-09 2002-05-28 Dekalb Genetics Corp. Fertile transgenic maize plants containing a gene encoding the pat protein
FR2667078B1 (fr) 1990-09-21 1994-09-16 Agronomique Inst Nat Rech Sequence d'adn conferant une sterilite male cytoplasmique, genome mitochondrial, mitochondrie et plante contenant cette sequence, et procede de preparation d'hybrides.
DE4104782B4 (de) 1991-02-13 2006-05-11 Bayer Cropscience Gmbh Neue Plasmide, enthaltend DNA-Sequenzen, die Veränderungen der Karbohydratkonzentration und Karbohydratzusammensetzung in Pflanzen hervorrufen, sowie Pflanzen und Pflanzenzellen enthaltend dieses Plasmide
US5731180A (en) 1991-07-31 1998-03-24 American Cyanamid Company Imidazolinone resistant AHAS mutants
US6270828B1 (en) 1993-11-12 2001-08-07 Cargrill Incorporated Canola variety producing a seed with reduced glucosinolates and linolenic acid yielding an oil with low sulfur, improved sensory characteristics and increased oxidative stability
DE4227061A1 (de) 1992-08-12 1994-02-17 Inst Genbiologische Forschung DNA-Sequenzen, die in der Pflanze die Bildung von Polyfructanen (Lävanen) hervorrufen, Plasmide enthaltend diese Sequenzen sowie Verfahren zur Herstellung transgener Pflanzen
GB9218185D0 (en) 1992-08-26 1992-10-14 Ici Plc Novel plants and processes for obtaining them
CA2146998A1 (en) 1992-10-14 1994-04-28 Colin Roger Bird Novel plants and processes for obtaining them
GB9223454D0 (en) 1992-11-09 1992-12-23 Ici Plc Novel plants and processes for obtaining them
UA52579C2 (ru) 1993-03-25 2003-01-15 Новартіс Аг Фрагмент днк, имеющий нуклеотидную последовательность, кодирующую вегетативный инсектицидный белок, экспрессионная кассета, векторная молекула, штамм agrobacterium (варианты), штамм bacillus, вегетативный инсектицидный белок, пестицидная композиция, способ обработки растений, способ получения вегетативного инсектицидного белка, способ получения трансгенного микроорганизма-хозяина
JP3527242B2 (ja) 1993-04-27 2004-05-17 カージル，インコーポレーテッド 食用の非水素化カノラ油
WO1995004826A1 (en) 1993-08-09 1995-02-16 Institut Für Genbiologische Forschung Berlin Gmbh Debranching enzymes and dna sequences coding them, suitable for changing the degree of branching of amylopectin starch in plants
DE4330960C2 (de) 1993-09-09 2002-06-20 Aventis Cropscience Gmbh Kombination von DNA-Sequenzen, die in Pflanzenzellen und Pflanzen die Bildung hochgradig amylosehaltiger Stärke ermöglichen, Verfahren zur Herstellung dieser Pflanzen und die daraus erhaltbare modifizierte Stärke
CA2150667C (en) 1993-10-01 2007-01-09 Mari Iwabuchi A gene which determines cytoplasmic sterility and a method of producing hybrid plants using said gene
AU692791B2 (en) 1993-10-12 1998-06-18 Agrigenetics, Inc. Brassica napus variety AG019
JPH09505467A (ja) 1993-11-09 1997-06-03 イー・アイ・デユポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー トランスジェニックフルクタン蓄積作物およびその生産法
AU688006B2 (en) 1994-03-25 1998-03-05 Brunob Ii B.V. Method for producing altered starch from potato plants
IL113776A (en) 1994-05-18 2008-12-29 Bayer Bioscience Gmbh Dna sequences coding for enzymes which catalyze the synthesis of linear alpha 1,4 - glucans in plants, fungi and microorganisms
US5824790A (en) 1994-06-21 1998-10-20 Zeneca Limited Modification of starch synthesis in plants
AU706849B2 (en) 1994-06-21 1999-06-24 Cerestar Usa, Inc. Novel plants and processes for obtaining them
NL1000064C1 (nl) 1994-07-08 1996-01-08 Stichting Scheikundig Onderzoe Produktie van oligosacchariden in transgene planten.
DE4441408A1 (de) 1994-11-10 1996-05-15 Inst Genbiologische Forschung DNA-Sequenzen aus Solanum tuberosum kodierend Enzyme, die an der Stärkesynthese beteiligt sind, Plasmide, Bakterien, Pflanzenzellen und transgene Pflanzen enhaltend diese Sequenzen
DE4447387A1 (de) 1994-12-22 1996-06-27 Inst Genbiologische Forschung Debranching-Enzyme aus Pflanzen und DNA-Sequenzen kodierend diese Enzyme
EP0795018B1 (en) 1995-01-06 2007-09-12 Plant Research International B.V. Dna sequences encoding carbohydrate polymer synthesizing enzymes and method for producing transgenic plants
DE19509695A1 (de) 1995-03-08 1996-09-12 Inst Genbiologische Forschung Verfahren zur Herstellung einer modifizieren Stärke in Pflanzen, sowie die aus den Pflanzen isolierbare modifizierte Stärke
US5853973A (en) 1995-04-20 1998-12-29 American Cyanamid Company Structure based designed herbicide resistant products
EP0821729B1 (en) 1995-04-20 2006-10-18 Basf Aktiengesellschaft Structure-based designed herbicide resistant products
DK0826061T3 (da) 1995-05-05 2007-09-24 Nat Starch Chem Invest Forbedringer af eller relaterede til plantestivelsessammensætninger
FR2734842B1 (fr) 1995-06-02 1998-02-27 Rhone Poulenc Agrochimie Sequence adn d'un gene de l'hydroxy-phenyl pyruvate dioxygenase et obtention de plantes contenant un gene de l'hydroxy-phenyl pyruvate dioxygenase, tolerantes a certains herbicides
US6284479B1 (en) 1995-06-07 2001-09-04 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Substitutes for modified starch and latexes in paper manufacture
US5712107A (en) 1995-06-07 1998-01-27 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Substitutes for modified starch and latexes in paper manufacture
GB9513881D0 (en) 1995-07-07 1995-09-06 Zeneca Ltd Improved plants
FR2736926B1 (fr) 1995-07-19 1997-08-22 Rhone Poulenc Agrochimie 5-enol pyruvylshikimate-3-phosphate synthase mutee, gene codant pour cette proteine et plantes transformees contenant ce gene
PT1435205E (pt) 1995-09-19 2010-02-04 Bayer Bioscience Gmbh Plantas que sintetizam um amido modificado, processo para a sua produção e amido modificado
GB9524938D0 (en) 1995-12-06 1996-02-07 Zeneca Ltd Modification of starch synthesis in plants
DE19601365A1 (de) 1996-01-16 1997-07-17 Planttec Biotechnologie Gmbh Nucleinsäuremoleküle aus Pflanzen codierend Enzyme, die an der Stärkesynthese beteiligt sind
DE19608918A1 (de) 1996-03-07 1997-09-11 Planttec Biotechnologie Gmbh Nucleinsäuremoleküle, die neue Debranching-Enzyme aus Mais codieren
US5773704A (en) 1996-04-29 1998-06-30 Board Of Supervisors Of Louisiana State University And Agricultural And Mechanical College Herbicide resistant rice
DE19618125A1 (de) 1996-05-06 1997-11-13 Planttec Biotechnologie Gmbh Nucleinsäuremoleküle, die neue Debranching-Enzyme aus Kartoffel codieren
DE19619918A1 (de) 1996-05-17 1997-11-20 Planttec Biotechnologie Gmbh Nucleinsäuremoleküle codierend lösliche Stärkesynthasen aus Mais
CA2256461C (en) 1996-05-29 2012-07-24 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Nucleic acid molecules encoding enzymes from wheat which are involved in starch synthesis
AU729286B2 (en) 1996-06-12 2001-02-01 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Substitutes for modified starch in paper manufacture
WO1997047806A1 (en) 1996-06-12 1997-12-18 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Substitutes for modified starch in paper manufacture
EP0904453B1 (en) 1996-06-12 2001-12-19 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Substitutes for modified starch in paper manufacture
AUPO069996A0 (en) 1996-06-27 1996-07-18 Australian National University, The Manipulation of plant cellulose
US5850026A (en) 1996-07-03 1998-12-15 Cargill, Incorporated Canola oil having increased oleic acid and decreased linolenic acid content
US5773702A (en) 1996-07-17 1998-06-30 Board Of Trustees Operating Michigan State University Imidazolinone herbicide resistant sugar beet plants
GB9623095D0 (en) 1996-11-05 1997-01-08 Nat Starch Chem Invest Improvements in or relating to starch content of plants
US6232529B1 (en) 1996-11-20 2001-05-15 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Methods of producing high-oil seed by modification of starch levels
DE19653176A1 (de) 1996-12-19 1998-06-25 Planttec Biotechnologie Gmbh Neue Nucleinsäuremoleküle aus Mais und ihre Verwendung zur Herstellung einer modifizierten Stärke
CA2193938A1 (en) 1996-12-24 1998-06-24 David G. Charne Oilseed brassica containing an improved fertility restorer gene for ogura cytoplasmic male sterility
US5981840A (en) 1997-01-24 1999-11-09 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Methods for agrobacterium-mediated transformation
DE19708774A1 (de) 1997-03-04 1998-09-17 Max Planck Gesellschaft Nucleinsäuremoleküle codierend Enzyme die Fructosylpolymeraseaktivität besitzen
DE19709775A1 (de) 1997-03-10 1998-09-17 Planttec Biotechnologie Gmbh Nucleinsäuremoleküle codierend Stärkephosphorylase aus Mais
ES2289776T3 (es) 1997-04-03 2008-02-01 Dekalb Genetics Corporation Utilizacion de lineas de maiz resistentes al glifosato.
GB9718863D0 (en) 1997-09-06 1997-11-12 Nat Starch Chem Invest Improvements in or relating to stability of plant starches
DE19749122A1 (de) 1997-11-06 1999-06-10 Max Planck Gesellschaft Nucleinsäuremoleküle codierend Enzyme, die Fructosyltransferaseaktivität besitzen
FR2770854B1 (fr) 1997-11-07 2001-11-30 Rhone Poulenc Agrochimie Sequence adn d'un gene de l'hydroxy-phenyl pyruvate dioxygenase et obtention de plantes contenant un tel gene, tolerantes aux herbicides
FR2772789B1 (fr) 1997-12-24 2000-11-24 Rhone Poulenc Agrochimie Procede de preparation enzymatique d'homogentisate
AU3478499A (en) 1998-04-09 1999-11-01 E.I. Du Pont De Nemours And Company Starch r1 phosphorylation protein homologs
DE19820607A1 (de) 1998-05-08 1999-11-11 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Nucleinsäuremoleküle codierend Enzyme aus Weizen, die an der Stärkesynthese beteiligt sind
DE19820608A1 (de) 1998-05-08 1999-11-11 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Nucleinsäuremoleküle codierend Enzyme aus Weizen, die an der Stärkesynthese beteiligt sind
JP4494634B2 (ja) 1998-05-13 2010-06-30 バイエル バイオサイエンス ゲーエムベーハー プラスチドａｄｐ／ａｔｐ転移因子の改変された活性を有するトランスジェニック植物
DE19821614A1 (de) 1998-05-14 1999-11-18 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Sulfonylharnstoff-tolerante Zuckerrübenmutanten
JP2002518015A (ja) 1998-06-15 2002-06-25 ナショナル スターチ アンド ケミカル インベストメント ホールディング コーポレイション 植物および植物製品の改良またはそれらに関する改良
US6693185B2 (en) 1998-07-17 2004-02-17 Bayer Bioscience N.V. Methods and means to modulate programmed cell death in eukaryotic cells
DE19836099A1 (de) 1998-07-31 2000-02-03 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Nukleinsäuremoleküle kodierend für eine ß-Amylase, Pflanzen, die eine modifizierte Stärke synthetisieren, Verfahren zur Herstellung der Pflanzen, ihre Verwendung sowie die modifizierte Stärke
DE19836098A1 (de) 1998-07-31 2000-02-03 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Pflanzen, die eine modifizierte Stärke synthetisieren, Verfahren zur Herstellung der Pflanzen, ihre Verwendung sowie die modifizierte Stärke
DE19836097A1 (de) 1998-07-31 2000-02-03 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Nukleinsäuremoleküle kodierend für eine alpha-Glukosidase, Pflanzen, die eine modifizierte Stärke synthetisieren, Verfahren zur Herstellung der Pflanzen, ihre Verwendung sowie die modifizierte Stärke
EP1108040A2 (en) 1998-08-25 2001-06-20 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Plant glutamine: fructose-6-phosphate amidotransferase nucleic acids
CA2342124A1 (en) 1998-09-02 2000-03-16 Planttec Biotechnologie Gmbh Nucleic acid molecules encoding an amylosucrase
DE59915126D1 (de) 1998-10-09 2010-03-04 Bayer Bioscience Gmbh Nucleinsäuremoleküle codierend ein verzweigungsenzym aus bakterien der gattung neisseria sowie verfahren zur herstellung von alpha-1,6-verzweigten alpha-1,4-glucanen
DE19924342A1 (de) 1999-05-27 2000-11-30 Planttec Biotechnologie Gmbh Genetisch modifizierte Pflanzenzellen und Pflanzen mit erhöhter Aktivität eines Amylosucraseproteins und eines Verzweigungsenzyms
US6333449B1 (en) 1998-11-03 2001-12-25 Plant Genetic Systems, N.V. Glufosinate tolerant rice
WO2000026356A1 (en) 1998-11-03 2000-05-11 Aventis Cropscience N. V. Glufosinate tolerant rice
WO2000028052A2 (en) 1998-11-09 2000-05-18 Planttec Biotechnologie Gmbh Nucleic acid molecules from rice encoding an r1 protein and their use for the production of modified starch
US6531648B1 (en) 1998-12-17 2003-03-11 Syngenta Participations Ag Grain processing method and transgenic plants useful therein
DE19905069A1 (de) 1999-02-08 2000-08-10 Planttec Biotechnologie Gmbh Nucleinsäuremoleküle codierend Alternansucrase
US6323392B1 (en) 1999-03-01 2001-11-27 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Formation of brassica napus F1 hybrid seeds which exhibit a highly elevated oleic acid content and a reduced linolenic acid content in the endogenously formed oil of the seeds
CZ20013859A3 (cs) 1999-04-29 2002-04-17 Syngenta Ltd. Herbicidně rezistentní rostliny
MXPA01010922A (es) 1999-04-29 2003-06-24 Syngenta Ltd Plantas resistentes a herbicidas.
DE19926771A1 (de) 1999-06-11 2000-12-14 Aventis Cropscience Gmbh Nukleinsäuremoleküle aus Weizen, transgene Pflanzenzellen und Pflanzen und deren Verwendung für die Herstellung modifizierter Stärke
DE19937348A1 (de) 1999-08-11 2001-02-22 Aventis Cropscience Gmbh Nukleinsäuremoleküle aus Pflanzen codierend Enzyme, die an der Stärkesynthese beteiligt sind
DE19937643A1 (de) 1999-08-12 2001-02-22 Aventis Cropscience Gmbh Transgene Zellen und Pflanzen mit veränderter Aktivität des GBSSI- und des BE-Proteins
AU7647000A (en) 1999-08-20 2001-03-19 Basf Plant Science Gmbh Increasing the polysaccharide content in plants
US6423886B1 (en) 1999-09-02 2002-07-23 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Starch synthase polynucleotides and their use in the production of new starches
US6472588B1 (en) 1999-09-10 2002-10-29 Texas Tech University Transgenic cotton plants with altered fiber characteristics transformed with a sucrose phosphate synthase nucleic acid
GB9921830D0 (en) 1999-09-15 1999-11-17 Nat Starch Chem Invest Plants having reduced activity in two or more starch-modifying enzymes
AR025996A1 (es) 1999-10-07 2002-12-26 Valigen Us Inc Plantas no transgenicas resistentes a los herbicidas.
US6509516B1 (en) 1999-10-29 2003-01-21 Plant Genetic Systems N.V. Male-sterile brassica plants and methods for producing same
US6506963B1 (en) 1999-12-08 2003-01-14 Plant Genetic Systems, N.V. Hybrid winter oilseed rape and methods for producing same
US6395485B1 (en) 2000-01-11 2002-05-28 Aventis Cropscience N.V. Methods and kits for identifying elite event GAT-ZM1 in biological samples
BR0109118A (pt) 2000-03-09 2002-11-26 Monsanto Technology Llc Métodos para produzir plantas tolerantes a glifosato e composições disso
HU230370B1 (hu) 2000-03-09 2016-03-29 E.I. Du Pont De Nemours And Co Szulfonilkarbamidokkal szemben toleráns napraforgónövények
US6768044B1 (en) 2000-05-10 2004-07-27 Bayer Cropscience Sa Chimeric hydroxyl-phenyl pyruvate dioxygenase, DNA sequence and method for obtaining plants containing such a gene, with herbicide tolerance
BRPI0100752B1 (pt) 2000-06-22 2015-10-13 Monsanto Co moléculas e pares de moléculas de dna, processos para detectar molécula de dna e para criar um traço tolerante a glifosato em plantas de milho, bem como kit de detecção de dna
US6713259B2 (en) 2000-09-13 2004-03-30 Monsanto Technology Llc Corn event MON810 and compositions and methods for detection thereof
BR0114322A (pt) 2000-09-29 2004-06-15 Syngenta Ltd Enzima de epsps resistente a glifosato, polinucleotìdeo isolado, vetor, material de plantas, plantas completas férteis, morfologicamente normais, soja, canola, brassica, algodão, beterraba sacarina, girassol, ervilhas, batatas e beterrabas de forragem, métodos para controlar seletivamente ervas daninhas em um campo, e para produzir plantas que sejam substancialmente tolerantes ou substancialmente resistentes a herbicida de glifosato, uso do polinucleotìdeo, métodos para selecionar material biológico transformado de modo a expressar um gene de interesse, e para regenerar uma planta fértil transformada para conter dna estranho, e, kit diagnóstico
US6734340B2 (en) 2000-10-23 2004-05-11 Bayer Cropscience Gmbh Monocotyledon plant cells and plants which synthesise modified starch
AU2002215363B2 (en) 2000-10-25 2006-10-12 Monsanto Technology Llc Cotton event PV-GHGT07(1445) and compositions and methods for detection thereof
US20030083480A1 (en) 2000-10-30 2003-05-01 Maxygen, Inc. Novel glyphosate N-acetyl transferase (GAT) genes
FR2815969B1 (fr) 2000-10-30 2004-12-10 Aventis Cropscience Sa Plantes tolerantes aux herbicides par contournement de voie metabolique
ATE509110T1 (de) 2000-10-30 2011-05-15 Monsanto Technology Llc Canola event pv-bngt(rt73), zusammensetzungen und verfahren zum nachweis davon
US7241567B2 (en) 2000-11-30 2007-07-10 Ses Europe N.V./S.A. T227-1 flanking sequence
CA2427787C (en) 2000-12-07 2012-07-17 Syngenta Limited Herbicide resistant plants
AU2036302A (en) 2000-12-08 2002-06-18 Commw Scient Ind Res Org Modification of sucrose synthase gene expression in plant tissue and uses therefor
WO2002079410A2 (en) 2001-03-30 2002-10-10 Basf Plant Science Gmbh Glucan chain length domains
EG26529A (en) 2001-06-11 2014-01-27 مونسانتو تكنولوجى ل ل سى Prefixes for detection of DNA molecule in cotton plant MON15985 which gives resistance to damage caused by insect of squamous lepidoptera
ES2305257T3 (es) 2001-06-12 2008-11-01 Bayer Cropscience Ag Plantas transgenicas que sintetizan almidon rico en amilosa.
US6818807B2 (en) 2001-08-06 2004-11-16 Bayer Bioscience N.V. Herbicide tolerant cotton plants having event EE-GH1
US20030084473A1 (en) 2001-08-09 2003-05-01 Valigen Non-transgenic herbicide resistant plants
WO2003033540A2 (en) 2001-10-17 2003-04-24 Basf Plant Science Gmbh Starch
WO2003052073A2 (en) 2001-12-17 2003-06-26 Syngenta Participations Ag Novel corn event
DE10208132A1 (de) 2002-02-26 2003-09-11 Planttec Biotechnologie Gmbh Verfahren zur Herstellung von Maispflanzen mit erhöhtem Blattstärkegehalt und deren Verwendung zur Herstellung von Maissilage
WO2003092360A2 (en) 2002-04-30 2003-11-13 Verdia, Inc. Novel glyphosate-n-acetyltransferase (gat) genes
US7705216B2 (en) 2002-07-29 2010-04-27 Monsanto Technology Llc Corn event PV-ZMIR13 (MON863) plants and compositions and methods for detection thereof
FR2844142B1 (fr) 2002-09-11 2007-08-17 Bayer Cropscience Sa Plantes transformees a biosynthese de prenylquinones amelioree
GB0225129D0 (en) 2002-10-29 2002-12-11 Syngenta Participations Ag Improvements in or relating to organic compounds
AU2003275859A1 (en) 2002-10-29 2004-05-25 Basf Plant Science Gmbh Compositions and methods for identifying plants having increased tolerance to imidazolinone herbicides
AU2003299579B2 (en) 2002-12-05 2008-09-04 Monsanto Technology Llc Bentgrass event ASR-368 and compositions and methods for detection thereof
US20040110443A1 (en) 2002-12-05 2004-06-10 Pelham Matthew C. Abrasive webs and methods of making the same
AU2003293991B2 (en) 2002-12-19 2009-01-22 Bayer Intellectual Property Gmbh Plant cells and plants which synthesize a starch with an increased final viscosity
ES2382804T3 (es) 2003-02-12 2012-06-13 Monsanto Technology Llc Evento de algodón MON 88913 y composiciones y procedimientos para su detección
US7335816B2 (en) 2003-02-28 2008-02-26 Kws Saat Ag Glyphosate tolerant sugar beet
PT1597373E (pt) 2003-02-20 2012-09-27 Kws Saat Ag Beterraba açucareira tolerante a glifosato
US20060162021A1 (en) 2003-03-07 2006-07-20 Basf Plant Science Gmbh Enhanced amylose production in plants
WO2004090140A2 (en) 2003-04-09 2004-10-21 Bayer Bioscience N.V. Methods and means for increasing the tolerance of plants to stress conditions
EP1620557A2 (en) 2003-04-29 2006-02-01 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Novel glyphosate-n-acetyltransferase (gat) genes
AU2004236718C1 (en) 2003-05-02 2010-06-10 Corteva Agriscience Llc Corn event TC1507 and methods for detection thereof
WO2005002359A2 (en) 2003-05-22 2005-01-13 Syngenta Participations Ag Modified starch, uses, methods for production thereof
UA92716C2 (ru) 2003-05-28 2010-12-10 Басф Акциенгезелльшафт Растения пшеницы с повышенной толерантностью к имидазолиноновым гербицидам
EP1493328A1 (en) 2003-07-04 2005-01-05 Institut National De La Recherche Agronomique Method of producing double low restorer lines of brassica napus having a good agronomic value
BRPI0412582A (pt) 2003-07-31 2006-09-19 Toyo Boseki plantas produtoras de ácido hialurÈnico
ATE553200T1 (de) 2003-08-15 2012-04-15 Commw Scient Ind Res Org Verfahren und mittel zur veränderung der fasereigenschaften in faserproduzierenden pflanzen
EP2294913B1 (en) 2003-08-29 2015-05-27 Instituto Nacional de Tecnologia Agropecuaria Rice plants having increased tolerance to imidazolinone herbicides
US20070011777A1 (en) 2003-09-30 2007-01-11 Claus Frohberg Plants with increased activity of a class 3 branching enzyme
WO2005030942A1 (en) 2003-09-30 2005-04-07 Bayer Cropscience Gmbh Plants with reduced activity of a class 3 branching enzyme
WO2005054480A2 (en) 2003-12-01 2005-06-16 Syngenta Participations Ag Insect resistant cotton plants and methods of detecting the same
EP1699929A1 (en) 2003-12-01 2006-09-13 Syngeta Participations AG Insect resistant cotton plants and methods of detecting the same
US7157281B2 (en) 2003-12-11 2007-01-02 Monsanto Technology Llc High lysine maize compositions and event LY038 maize plants
MXPA06006729A (es) 2003-12-15 2006-08-18 Monsanto Technology Llc Planta de maiz mon88017, y composiciones y metodos para la deteccion de la misma.
AR048025A1 (es) 2004-03-05 2006-03-22 Bayer Cropscience Gmbh Plantas con actividad aumentada de una enzima fosforilante del almidon
DK1725666T3 (da) 2004-03-05 2012-05-07 Bayer Cropscience Ag Planter med reduceret aktivitet for stivelsesphosphoryleringsenzymet phosphoglucan-vand-dikinase
AR048024A1 (es) 2004-03-05 2006-03-22 Bayer Cropscience Gmbh Plantas con actividad aumentada de distintas enzimas fosforilantes del almidon
AR048026A1 (es) 2004-03-05 2006-03-22 Bayer Cropscience Gmbh Procedimientos para la identificacion de proteinas con actividad enzimatica fosforiladora de almidon
US7432082B2 (en) 2004-03-22 2008-10-07 Basf Ag Methods and compositions for analyzing AHASL genes
EP2281447B1 (en) 2004-03-25 2016-07-27 Syngenta Participations AG Corn event MIR604
ES2743789T3 (es) 2004-03-26 2020-02-20 Dow Agrosciences Llc Líneas de algodón transgénico Cry1F y Cry1Ac y su identificación específica de evento
RU2007101383A (ru) 2004-06-16 2008-07-27 БАСФ ПЛАНТ САЙЕНС ГмбХ (DE) Полинуклеотиды, кодирующие зрелые белки ahasl, для создания устойчивых к имидазолинону растений
DE102004029763A1 (de) 2004-06-21 2006-01-05 Bayer Cropscience Gmbh Pflanzen, die Amylopektin-Stärke mit neuen Eigenschaften herstellen
TR200700491T2 (tr) 2004-07-30 2007-04-24 Basf Agrochemical Products B.V. Herbisitlere dayanıklı ayçiçeği bitkileri, herbisitlere dayanıklı asetohidroksiasit sintaz geniş altünite proteinlerini kodlayan polinükleotidler
CN101035900A (zh) 2004-08-04 2007-09-12 巴斯福植物科学有限公司 单子叶植物ahass序列和使用方法
ES2340183T3 (es) 2004-08-18 2010-05-31 Bayer Cropscience Ag Plantas con mayor actividad plastidica del enzima r3 fosforilante de almidon.
CA2578187C (en) 2004-08-26 2015-08-04 Dhara Vegetable Oil And Foods Company Limited A novel cytoplasmic male sterility system for brassica species and its use for hybrid seed production in indian oilseed mustard brassica juncea
ES2327944T3 (es) 2004-09-23 2009-11-05 Bayer Cropscience Ag Metodos y medios para producir hialuronano.
EP1794308B1 (en) 2004-09-29 2013-08-28 Pioneer-Hi-Bred International, Inc. Corn event das-59122-7 and methods for detection thereof
MX2007005166A (es) 2004-10-29 2007-06-26 Bayer Bioscience Nv Plantas de algodon tolerantes a la agresion.
AR051690A1 (es) 2004-12-01 2007-01-31 Basf Agrochemical Products Bv Mutacion implicada en el aumento de la tolerancia a los herbicidas imidazolinona en las plantas
EP1672075A1 (en) 2004-12-17 2006-06-21 Bayer CropScience GmbH Transformed plant expressing a dextransucrase and synthesizing a modified starch
EP1679374A1 (en) 2005-01-10 2006-07-12 Bayer CropScience GmbH Transformed plant expressing a mutansucrase and synthesizing a modified starch
PT1868426T (pt) 2005-03-16 2018-05-08 Syngenta Participations Ag Evento de milho 3272 e métodos para a sua deteção
JP2006304779A (ja) 2005-03-30 2006-11-09 Toyobo Co Ltd ヘキソサミン高生産植物
EP1707632A1 (de) 2005-04-01 2006-10-04 Bayer CropScience GmbH Phosphorylierte waxy-Kartoffelstärke
EP1710315A1 (de) 2005-04-08 2006-10-11 Bayer CropScience GmbH Hoch Phosphat Stärke
MX2007012383A (es) 2005-04-08 2007-11-07 Bayer Bioscience Nv Evento elite a2704-12 y metodos y equipos para identificar dicho evento en muestras biologicas.
ATE514792T1 (de) 2005-04-11 2011-07-15 Bayer Bioscience Nv Eliteereignis a5547-127 und verfahren und kits zur identifizierung eines solchen ereignisses in biologischen proben
AP2693A (en) 2005-05-27 2013-07-16 Monsanto Technology Llc Soybean event MON89788 and methods for detection thereof
CN101213301B (zh) 2005-05-31 2013-02-27 德福根有限公司 用于防治昆虫和蜘蛛类动物的RNAi
WO2006128568A2 (en) 2005-06-02 2006-12-07 Syngenta Participations Ag T342-142, insecticidal transgenic cotton expressing cry1ab
WO2006128572A1 (en) 2005-06-02 2006-12-07 Syngenta Participations Ag Ce46-02a insecticidal cotton
WO2006128569A2 (en) 2005-06-02 2006-12-07 Syngenta Participations Ag 1143-14a, insecticidal transgenic cotton expressing cry1ab
MX2007014833A (es) 2005-06-02 2008-02-15 Syngenta Participations Ag Algodon trangenico insecticida ce43-67b que expresa cry1ab.
BRPI0611508A2 (pt) 2005-06-02 2010-09-14 Syngenta Participations Ag algodão inseticida ce44-69d
WO2006128570A1 (en) 2005-06-02 2006-12-07 Syngenta Participations Ag 1143-51b insecticidal cotton
DE602006008459D1 (de) 2005-06-15 2009-09-24 Bayer Bioscience Nv Pflanzen gegen hypoxische bedingungen
BRPI0613153A2 (pt) 2005-06-24 2010-12-21 Bayer Bioscience Nv métodos para alterar a reatividade de paredes celulares de plantas
AR054174A1 (es) 2005-07-22 2007-06-06 Bayer Cropscience Gmbh Sobreexpresion de sintasa de almidon en vegetales
US7932439B2 (en) 2005-08-08 2011-04-26 Bayer Bioscience N.V. Herbicide tolerant cotton plants and methods for identifying the same
WO2007024782A2 (en) 2005-08-24 2007-03-01 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Compositions providing tolerance to multiple herbicides and methods of use thereof
BRPI0615657B8 (pt) 2005-08-31 2019-12-24 Monsanto Technology Llc polinucleotídeo recombinante, proteína e composição inseticidas, cassete de expressão e vetor, bem como métodos para controlar infestação por insetos lepidópteros em planta e para proteger colheita em campo de infestação por insetos lepidópteros
ES2557512T3 (es) 2005-09-16 2016-01-26 Devgen N.V. Métodos basados en plantas transgénicas para plagas de plantas usando ARNi
EP2426208B1 (en) 2005-09-16 2016-11-09 Monsanto Technology, LLC Methods for genetic control of insect infestations in plants and compositions thereof
AU2006298963A1 (en) 2005-10-05 2007-04-12 Bayer Cropscience Ag Improved methods and means for producings hyaluronan
WO2007039314A2 (en) 2005-10-05 2007-04-12 Bayer Cropscience Ag Plants with increased hyaluronan production
BRPI0616844A2 (pt) 2005-10-05 2011-07-05 Bayer Cropscience Ag célula de planta geneticamente modificada, uso da mesma, planta, processo para produção da mesma, material de reprodução de plantas, partes de plantas colhìveis, processo para produção de hialuronano, composição, bem como seu processo de produção
WO2011066360A1 (en) 2009-11-24 2011-06-03 Dow Agrosciences Llc Detection of aad-12 soybean event 416
EP2377939A3 (en) 2006-01-12 2012-01-18 deVGen N.V. Transgenic plant-based methods for plant pests using RNAi
CA2627795C (en) 2006-01-12 2019-01-22 Devgen N.V. Dsrna as insect control agent
AR056882A1 (es) * 2006-02-01 2007-10-31 Bayer Cropscience Sa Derivados del fungicida n- cicloalquil- bencil- amida
JP5164862B2 (ja) 2006-02-10 2013-03-21 マハラシュートラ ハイブリッド シーズ カンパニー リミテッド（マヒコ） Ｅｅ−１イベントを含むトランスジェニックナス（ｓｏｌａｎｕｍｍｅｌｏｎｇｅｎａ）
US20070214515A1 (en) 2006-03-09 2007-09-13 E.I.Du Pont De Nemours And Company Polynucleotide encoding a maize herbicide resistance gene and methods for use
US8158856B2 (en) 2006-03-21 2012-04-17 Bayer Cropscience Nv Stress resistant plants
WO2007107302A2 (en) 2006-03-21 2007-09-27 Bayer Bioscience N.V. Novel genes encoding insecticidal proteins
UA98770C2 (ru) 2006-05-26 2012-06-25 Монсанто Текнолоджи, Ллс Растение кукурузы и семена, которые соответствуют трансгенному случаю mon89034, и способы его обнаружения и применения
CN101548011B (zh) 2006-06-03 2018-04-27 先正达参股股份有限公司 玉米事件mir162
US7951995B2 (en) 2006-06-28 2011-05-31 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Soybean event 3560.4.3.5 and compositions and methods for the identification and detection thereof
US20080064032A1 (en) 2006-09-13 2008-03-13 Syngenta Participations Ag Polynucleotides and uses thereof
US7897846B2 (en) 2006-10-30 2011-03-01 Pioneer Hi-Bred Int'l, Inc. Maize event DP-098140-6 and compositions and methods for the identification and/or detection thereof
US7928296B2 (en) 2006-10-30 2011-04-19 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Maize event DP-098140-6 and compositions and methods for the identification and/or detection thereof
BR122017006111B8 (pt) 2006-10-31 2022-12-06 Du Pont Métodos para controlar ervas daninhas
WO2008114282A2 (en) 2007-03-19 2008-09-25 Maharashtra Hybrid Seeds Company Limited Transgenic rice (oryza sativa) comprising pe-7 event and method of detection thereof
BRPI0810786B1 (pt) 2007-04-05 2018-10-30 Bayer Bioscience Nv " método para produção de uma planta de algodão ou semente compreendendo um evento elite, dna genômico de algodão, kit par identificação do evento elite, par de iniciadores, sonda específica, molécula de ácido nucleico isolada, fragmento de ácido nucleico isolado, método para seleção e detecção de sementes com relação à presença do evento elite, método para determinação do estado de zigosidade de uma planta, material de planta ou semente compreendendo o evento elite".
AR066787A1 (es) 2007-05-30 2009-09-09 Syngenta Participations Ag Genes del citocromo p450 que confieren resistencia a los herbicidas
AP3195A (en) 2007-06-11 2015-03-31 Bayer Cropscience Nv Insect resistant cotton plants and methods for identifying same
WO2009016220A1 (en) 2007-07-31 2009-02-05 Bayer Cropscience Sa Fungicidal n-cycloalkyl-benzyl-thiocarboxamides or n-cycloalkyl-benzyl-n' -substituted-amidine derivatives
US8049071B2 (en) 2007-11-15 2011-11-01 Monsanto Technology Llc Soybean plant and seed corresponding to transgenic event MON87701 and methods for detection thereof
PL2220239T3 (pl) 2007-11-28 2015-10-30 Bayer Cropscience Nv Roślina Brassica zawierająca zmutowane allele typu indehiscent
US8273535B2 (en) 2008-02-08 2012-09-25 Dow Agrosciences, Llc Methods for detection of corn event DAS-59132
BRPI0908831A2 (pt) 2008-02-14 2015-08-04 Pioneer Hi Bred Int Métodos para identificar o evento e6611.32.1.38 em amostra biológica, para detectar a presença do evento e6611.32.1.38 ou a progênie deste em uma amostra biológica, para detectar a presença de dna correspondente ao evento e6611.32.1.38 em uma amostra, para selecionar sementes com a presença do evento e6611.32.1.38, molécula de dna isolada, sequência de nucleotídeos de primer de dna, par de sequências de dna isoladas, planta, célula, tecido, semente transgênicos ou partes destes contendo dna.
BRPI0908809A2 (pt) 2008-02-15 2015-08-18 Monsanto Technology Llc Planta de soja e semente correspondente ao evento transgênico mon87769 e métodos para sua detecção
CN101978065B (zh) 2008-02-29 2014-07-23 孟山都技术公司 玉米植物事件mon87460以及用于其检测的组合物和方法
CN101998993A (zh) 2008-04-14 2011-03-30 拜耳生物科学股份有限公司 新的突变羟基苯基丙酮酸双加氧酶，dna序列和耐受hppd抑制剂除草剂的植物分离
US20110152316A1 (en) 2008-05-22 2011-06-23 Austin Chih-Yu Chen 3,4-substituted piperidine derivatives as renin inhibitors
EP2143797A1 (de) 2008-07-10 2010-01-13 Bayer CropScience AG Weizenstärke sowie Weizenmehle und Lebensmittel enthaltend diese Weizenstärke/Weizenmehle
US8809635B2 (en) 2008-07-17 2014-08-19 Bayer CropScience, N.V. Brassica plant comprising a mutant indehiscent allele
BRPI0911744A2 (pt) 2008-08-01 2015-08-18 Bayer Bioscience Nv "método para aumentar a produção de biomassa e/ou a produção de sementes e/ou a fixação de carbono em plantas de arroz, planta de arroz, transgênico, semente de arroz, grão de arroz, farinha e produto alimentício"
US9078406B2 (en) 2008-08-29 2015-07-14 Monsanto Technology Llc Soybean plant and seed corresponding to transgenic event MON87754 and methods for detection thereof
CA2738474C (en) 2008-09-29 2020-05-12 Monsanto Technology Llc Soybean transgenic event mon87705 and methods for detection thereof
US9133474B2 (en) 2008-12-16 2015-09-15 Syngenta Participations Ag Corn event 5307
WO2010076212A1 (en) 2008-12-19 2010-07-08 Syngenta Participations Ag Transgenic sugar beet event gm rz13
WO2010080829A1 (en) 2009-01-07 2010-07-15 Basf Agrochemical Products B.V. Soybean event 127 and methods related thereto
MY194828A (en) 2009-03-30 2022-12-19 Monsanto Technology Llc Rice transgenic event 17053 and methods of use thereof
JP5769698B2 (ja) 2009-03-30 2015-08-26 モンサント テクノロジー エルエルシー 遺伝子組換えイネ事象１７３１４およびその使用方法
EP2421975A1 (en) 2009-04-22 2012-02-29 Bayer BioScience N.V. Production of multi-antennary n-glycan structures in plants
AU2010262087B9 (en) 2009-06-15 2015-07-30 Icon Genetics Gmbh Nicotiana benthamiana plants deficient in xylosyltransferase activity
CN102471776A (zh) 2009-07-01 2012-05-23 拜尔生物科学公司 用于获得具有增强的草甘膦耐受性的植物的方法和手段
MX346215B (es) 2009-07-02 2017-03-10 Athenix Corp Gen plaguicida axmi-205 y metodos para su uso.
US8461415B2 (en) 2009-07-31 2013-06-11 Athenix Corp. AXMI-192 family of pesticidal genes and methods for their use
IN2012DN02294A (ru) 2009-08-19 2015-08-21 Dow Agrosciences Llc
PT2478000T (pt) 2009-09-17 2018-07-17 Monsanto Technology Llc Evento transgénico mon 87708 de soja e métodos de sua utilização
EP2501804B1 (en) 2009-11-20 2016-03-30 Bayer CropScience NV Brassica plants comprising mutant fad3 alleles
BR112012012404B1 (pt) 2009-11-23 2019-03-06 Monsanto Technology Llc "molécula de dna reconbinante de amplicon, sonda de dna, par de moléculas de dna mètodo para detectar a presença de uma molècula de dna e kit de detecçao de dna".
MX2012005932A (es) 2009-11-23 2012-09-12 Bayer Cropscience Nv Plantas de soya tolerantes a herbicidas y metodos para indentificar las mismas.
CN102711444B (zh) 2009-11-24 2015-08-12 陶氏益农公司 Aad-12事件416、相关的转基因大豆系及其事件特异性鉴定
US8581046B2 (en) 2010-11-24 2013-11-12 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Brassica gat event DP-073496-4 and compositions and methods for the identification and/or detection thereof
WO2011075595A1 (en) 2009-12-17 2011-06-23 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Maize event dp-043a47-3 and methods for detection thereof
WO2011084632A1 (en) 2009-12-17 2011-07-14 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Maize event dp-032316-8 and methods for detection thereof
WO2011075593A1 (en) 2009-12-17 2011-06-23 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Maize event dp-040416-8 and methods for detection thereof
PL2512226T3 (pl) 2009-12-17 2019-10-31 Pioneer Hi Bred Int Modyfikacja DP-004114-3 kukurydzy i sposoby jej wykrywania
CN102869769A (zh) 2009-12-23 2013-01-09 拜尔知识产权有限公司 耐受hppd抑制剂型除草剂的植物
EP2516631B1 (en) 2009-12-23 2018-02-14 Bayer Intellectual Property GmbH Plants tolerant to hppd inhibitor herbicides
BR112012015697A2 (pt) 2009-12-23 2015-08-25 Bayer Intelectual Property Gmbh Plantas tolerantes a herbicidas inibidores de hppd.
EP2516630B1 (en) 2009-12-23 2017-11-15 Bayer Intellectual Property GmbH Plants tolerant to hppd inhibitor herbicides
WO2011076889A1 (en) 2009-12-23 2011-06-30 Bayer Cropscience Ag Plants tolerant to hppd inhibitor herbicides
AR081608A1 (es) * 2010-01-13 2012-10-10 Bayer Cropscience Ag Combinaciones de compuestos activos que comprenden un derivado de carboxamida y un compuesto fungicida
AU2011208891B2 (en) 2010-01-25 2015-01-15 Bayer Cropscience Nv Methods for manufacturing plant cell walls comprising chitin
RU2651501C2 (ru) 2010-02-04 2018-04-19 Байер Кропсайенс Аг Способ увеличения фотосинтетической фиксации углерода с использованием белка слияния из многих субъединиц гликолатдегидрогеназы
BR122019005253A8 (pt) 2010-02-18 2022-07-05 Athenix Corp Molécula de ácido nucleico recombinante, vetor, célula hospedeira, polipeptídeo recombinante com atividade pesticida, composição, bem como métodos para o controle de uma população de pragas para matar uma praga, para a produção de um polipeptídeo com atividade pesticida, para a proteção de uma planta de uma praga, e para aumentar o rendimento em uma planta
CN102892886A (zh) 2010-02-18 2013-01-23 阿森尼克斯公司 AXMI218、AXMI219、AXMI220、AXMI226、AXMI227、AXMI228、AXMI229、AXMI230、和AXMI231δ-内毒素基因以及它们的使用方法
PT2575431T (pt) 2010-06-04 2018-06-21 Monsanto Technology Llc Evento mon 88302 de brassica transgénica e métodos de utilização do mesmo
BR112013005431A2 (pt) 2010-09-08 2016-06-07 Dow Agrosciences Llc "evento 1606 de aad-12 e linhagens de soja transgênica relacionadas".
KR20130119438A (ko) 2010-10-12 2013-10-31 몬산토 테크놀로지 엘엘씨 유전자도입 이벤트 mon87712에 상응하는 대두 식물과 종자, 그리고 이들의 검출을 위한 방법
WO2012058223A1 (en) 2010-10-27 2012-05-03 Ceres, Inc. Transgenic plants having altered biomass composition
CA2818918A1 (en) 2010-11-24 2012-05-31 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Brassica gat event dp-061061-7 and compositions and methods for the identification and/or detection thereof
CN103561564B (zh) 2010-12-03 2016-11-16 陶氏益农公司 叠加的除草剂耐受性事件8264.44.06.1、相关转基因大豆系、及其检测
CA2820706C (en) 2010-12-03 2018-05-22 Ms Technologies, Llc Optimized expression of glyphosate resistance encoding nucleic acid molecules in plant cells
US9540656B2 (en) 2010-12-03 2017-01-10 Dow Agrosciences Llc Stacked herbicide tolerance event 8291.45.36.2, related transgenic soybean lines, and detection thereof
TWI667347B (zh) 2010-12-15 2019-08-01 瑞士商先正達合夥公司 大豆品種ｓｙｈｔ０ｈ２及偵測其之組合物及方法
CN103282377B (zh) 2010-12-28 2015-03-04 丰田自动车株式会社 成熟叶特异性启动子
US9801374B2 (en) * 2012-10-19 2017-10-31 Bayer Cropscience Ag Active compound combinations comprising carboxamide derivatives

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2251331A1 (en) * 2009-05-15 2010-11-17 Bayer CropScience AG Fungicide pyrazole carboxamides derivatives
WO2010130767A2 (en) * 2009-05-15 2010-11-18 Bayer Cropscience Ag Fungicide pyrazole carboxamides derivatives
WO2012143125A1 (en) * 2011-04-22 2012-10-26 Bayer Cropscience Ag Active compound combinations comprising a (thio)carboxamide derivative and an insecticidal or acaricidal or nematicidal active compound
WO2012143127A1 (en) * 2011-04-22 2012-10-26 Bayer Cropsciences Ag Active compound combinations comprising a (thio)carboxamide derivative and a fungicidal compound

Also Published As

Publication number Publication date
UA114937C2 (uk) 2017-08-28
EP2908640B1 (en) 2019-10-02
CL2015000968A1 (es) 2015-08-28
PL2908640T3 (pl) 2020-06-29
EA201590769A1 (ru) 2015-08-31
US20150259294A1 (en) 2015-09-17
AR093068A1 (es) 2015-05-13
JP6262747B2 (ja) 2018-01-17
CN105357967B (zh) 2019-02-19
ZA201503454B (en) 2022-09-28
CA2888556A1 (en) 2014-04-24
AU2013333845B2 (en) 2017-06-08
CA2888556C (en) 2020-07-07
WO2014060518A1 (en) 2014-04-24
EP2908640A1 (en) 2015-08-26
AU2013333845A1 (en) 2015-06-04
MX2015004773A (es) 2015-08-14
JP2015536924A (ja) 2015-12-24
CN105357967A (zh) 2016-02-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EA025669B1 (ru) Способ стимулирования роста растений с применением производных карбоксамида
KR101810564B1 (ko) 작물의 묘목 성장 및/또는 조기 출현의 개선 방법
JP5676591B2 (ja) 殺真菌活性を有する酵母および殺真菌剤の組み合わせ
UA125686C2 (uk) Застосування підіфлуметофену для зменшення забруднення мікотоксинами в рослинах
EA030235B1 (ru) Тройные фунгицидные смеси
EA030055B1 (ru) Комбинации активных соединений, содержащие (тио)карбоксамидное производное и фунгицидное соединение
EA023712B1 (ru) Комбинации активных соединений, содержащие производное соединение (тио)карбоксамида и фунгицидное соединение
EA026838B1 (ru) Способ обработки растений, пораженных грибами, устойчивыми к фунгицидам, с использованием производных карбоксамида или тиокарбоксамида
JP2018531254A6 (ja) 植物におけるマイコトキシン汚染を低減するためのピディフルメトフェンの使用
UA111593C2 (uk) Аміди антранілової кислоти у комбінації з фунгіцидами
EA017621B1 (ru) Повышение продуктивности растений путем комбинирования химических веществ с трансгенными модификациями
DK2531031T3 (en) USE OF SUCCINATE DEHYDROGENASE (SDH) INHIBITORS IN TREATMENT OF PLANTS OF THE GRASS FAMILY
EA023833B1 (ru) Применение ингибиторов сукцинатдегидрогеназы для контроля sclerotinia ssp.
EA018569B1 (ru) Фунгицидные n-циклоалкил-n-бифенилметилкарбоксамидные производные
EA018605B1 (ru) Фунгицидные n-(2-феноксиэтил)карбоксамидные производные и их аза-, тиа- и силааналоги
EA032177B1 (ru) Комбинации активных соединений, которые содержат (тио)карбоксамидное производное и фунгицидные соединения
JP2015536925A (ja) カルボキサミドまたはチオカルボキサミド誘導体を用いる植物における非生物的ストレスに対する耐性の強化方法
UA116582C2 (uk) Кристалічна форма 2-{3-[2-(1-{[3,5-біс(дифторметил)-1h-піразол-1-іл]ацетил}піперидин-4-іл)-1,3-тіазол-4-іл]-4,5-дигідро-1,2-оксазол-5-іл}-3-хлорфенілметансульфонату для застосування в агрохімічних препаратах
JP7008074B2 (ja) カルボキサミド誘導体を使用して植物細菌病を防除する方法
MX2013009455A (es) Uso de fingicidas sdhi en variedades de sija de cultivo selectivo convencional, tolerantes a asr, resistentes a la cancrosis del tallo y/o resistentes a la mancha de hoja &#34;ojo de rana&#34;.
EA019612B1 (ru) Замещенные производные фенил(окси/тио)алканолов
EA030020B1 (ru) Двойные фунгицидные смеси
ES2759008T3 (es) Procedimiento de promoción del crecimiento vegetal usando derivados de carboxamida
UA112306C2 (uk) Похідні піримідину і їх застосування як пестицидів
EA023763B1 (ru) Производные пиримидина и их применение в качестве пестицидов

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s)

Designated state(s): AM AZ KG TJ TM