UA112306C2 - Похідні піримідину і їх застосування як пестицидів - Google Patents

Abstract

Похідні піримідину формули (І), спосіб одержання цих сполук, композиція для боротьби з фітопатогенними шкідливими грибами, які містять ці сполуки. (І)

Description

Даний винахід стосується нових заміщених похідних піримідину, способів одержання цих сполук, композицій, які містять ці сполуки, й їх застосування як біологічно активних сполук, особливо для боротьби зі шкідливими мікроорганізмами для захисту сільськогосподарських культур і для захисту матеріалів і як регуляторів росту рослин.

Уже відомо, що специфічні похідні піримідину можна використовувати для захисту сільськогосподарських культур як фунгіциди та/або регуляторів росту (порівн. ЕР-А 0 001 399,

ЕР-А 0 028 755, ЕР-А 0 316 663, ЕР-А 0 131 867). Оскільки екологічні й економічні вимоги щодо сучасних активних сполук, наприклад, фунгіцидів, підвищуються постійно, наприклад, відносно спектру активності, токсичності, селективності, норми внесення, утворення залишків і сприятливого виготовлення, і, крім того, можуть бути проблеми, наприклад, зі стійкістю, то існує постійна потреба в розробці нових фунгіцидних композицій, які, принаймні на деяких площах, мають переваги в порівнянні з відомими композиціями.

Даний винахід зараз забезпечує нові заміщені похідні піримідину формули (І) 6 5 Е во Дорся ' Е о и () 7

Мах, М у якій

Х являє собою О, 5, 50, 50», СН: або являє собою простий зв'язок,

К являє собою водень, алкіл, три(С1-Сз-алкіл)силіл, форміл або ацетил,

В' являє собою в кожному випадку необов'язково заміщений Са4-С:і2-алкіл, галоалкеніл, являє собою 1-пропініл (проп-1-ін-1-іл), галоалкініл, являє собою заміщений циклоалкіл або являє собою необов'язково заміщений арил,

В2 ії КЗ є однаковими або різними й представляють у кожному випадку водень, галоген, ціано, нітро, ОН, 5Н, СН(-МоО-алкіл), С(алкіл)/"-МО-алкіл), Сз-СУ-циклоалкіл, Сі-Са-алкіл, С1-С4- галоалкіл, Сі-С4--алкокси, Сі-С--галоалкокси, С1-С4-алкілтіо, Сі-С--галоалкілтіо, Сг-С--алкеніл, б2-б.-галоалкеніл, Сг-С4-алкініл, Со-С4-галоалкініл, Сі1-С4-алкілсульфініл, С1-С4-галоалкілсульфі ніл, С1-Са-алкілсульфоніл, С1-С--галоалкілсульфоніл, форміл, С2-Св-алкілкарбоніл, С2-Св- галоалкілкарбоніл, Со-С5-алюкоксикарбоніл, Со-С5-галоалкоксикарбоніл, Сз-Св-алкенілокси, Сз-Св- алкінілокси, Сго-Св-алкілкарбонілокси, С2-Св-галоалкілкарбонілокси, триалкілсиліл, або являють собою феніл, фенокси або фенілтіо, кожний з яких необов'язково монозаміщений галогеном, С1-

Зо Са-алкілом, Сі-С--галоалкілом, Сі-С4-алкокси або С2-С4-алкілкарбонілом,

У являє собою 0, 5, 50 або 50»,

В" являє собою водень, фтор, хлор або Сі-С.--галоалкіл,

Во ії 5 є однаковими або різними й представляють у кожному випадку водень, галоген або необов'язково заміщений алкіл, або разом являють собою групу -СНо-СНео- так, що, разом з атомом вуглецю, до якого вони приєднані, утворюють циклопропільне кільце,

В" являє собою водень, галоген, С1-Са-алкіл або Сі-С4-галоалкіл, і їх агрохімічно активні солі.

Солі, одержувані таким чином, аналогічно мають фунгіцидні властивості та/або властивості регулювати ріст рослин.

Похідні піримідину, які можна використовувати відповідно до винаходу, необов'язково можуть бути представлені у вигляді сумішей різних можливих ізомерних форм, особливо стереоізомерів, наприклад, Е і 7 ізомерів, трео й еритро ізомерів, і оптичних ізомерів, але також, якщо це доцільно таутомерів. Заявляються як Е, так і 2 ізомери, і також трео й еритро, і також оптичні ізомери, будь-які суміші цих ізомерів, і також можливі таутомерні форми.

Якщо це доцільно, сполуки формули (І) представлені, зокрема, у формі енантіомерів:

6 5 Е 6 5 Е во Дос во Дос до ві Е ся ві Е в. в. 7 7

Ми Ми

Якщо замісники ЕЗ і Є є різними, то наступні діастереомери необов'язково присутні в різних сумішах: 6 5 Е 6 5 Е во, Дос во Дос до ві Е ся ві Е в. в. 7 7

Мох им Мох М 6 5 Е 6 5 Е во й Дос во Дос в дл с дл в- в- 7 7

Ми Ми

Формула (І) забезпечує загальне визначення похідних піримідину, які можна використовувати відповідно до винаходу. Переважні визначення радикалів для формул, вказаних вище й далі в даному винаході, представлені нижче. Ці визначення застосовуються як до кінцевих продуктів формули (І), так і до всіх проміжних продуктів (див. також нижче в "Ілюстрації процесів і проміжних продуктів").

Х переважно являє собою 0, 5, СН» або являє собою простий зв'язок.

Х особливо переважно являє собою 0, 5 або СН».

Х найбільш переважно являє собою 0.

Х також найбільш переважно являє собою СН».

Е переважно являє собою водень, метил, триметилсиліл, форміл або ацетил.

Е особливо переважно являє собою водень.

В' переважно являє собою в кожному випадку необов'язково розгалужений С4-Св-алкіл, С-

Св-галоалкіл, Со-Св-галоалкеніл, 1-пропініл (проп-1-ін-1-іл), Со-Св-галоалкініл, Сі-С«-алкокси-С1-

Сз-алкіл, С1-С--галоалкокси-С1і-Сз-алкіл, три(С1-Сз-алкіл)силіл-Сі--Сз-алкіл, являє собою заміщений Сз-СУ-циклоалкіл або необов'язково заміщений Сз-С7-циклоалкіл-Сі-Сз-алкіл, де замісники в циклоалкільному компоненті вибирають із групи, яка включає галоген, Сі-С4-алкіл,

Сі-С4-галоалкіл, Сі-Са-алкокси, Сі-С4--галоалкокси, Сі-С--галоалкілтіо, Сі-С--алкілтіо і фенокси (який, зі своєї сторони, може бути заміщений галогеном або С1-С4-алкілом), і також являє собою феніл, який необов'язково моно- - тризаміщений галогеном або С.1-С4-алкілом.

АВ' особливо переважно являє собою в кожному випадку необов'язково розгалужений С4-Св- алкіл, Сі-Св-галоалкіл, Сз-С5-галоалкеніл, 1-пропініл (проп-1-ін-1-іл), Сз-Св-галоалкініл, С1-Сз- алкокси-Сі-Сго-алкіл, С1-Сз-галоалкокси-Сі-Сг-алкіл, три(С1і-Сг-алкіл)силіл-Сі-С»-алкіл, являє собою заміщений Сз-Свє-циклоалкіл або необов'язково заміщений Сз-Св-циклоалкіл-Сі-С2-алкіл, де замісники в циклоалкільному компоненті вибирають із групи, яка включає галоген, С1-С4- алкіл, Сі-С4-галоалкіл, Сі-С4--галоалкокси, Сі-С«-алкокси, Сі-С4-галоалкілтіо, С--С«-алкілтіо й фенокси (який, зі своєї сторони, може бути заміщений фтором, хлором, бромом або С1-С4- алкілом), і також являє собою феніл, який може бути моно- або дизаміщений галогеном.

АВ найбільш переважно являє собою трет-бутил, 1-пропініл (проп-1-ін-1-іл), 1,1,2,2- тетрафторетоксиметил, триметилсилілметил, 1-хлорциклопропіл, 1-фторциклопропіл, 1- метилциклопропіл, 1-метоксициклопропіл, 1-метилтіоциклопропіл, 1-трифторметилциклопропіл, 1-феноксициклопропіл, 1-(2-хлорфенокси)циклопропіл, 1-(2-фторфенокси)циклопропіл, 1-(4-

фторфенокси)циклопропіл, 1-(2,4-дифторфенокси)циклопропіл, (ЗЕ)-4-хлор-2-метилбут-3-ен-2- іл, циклопропілметил, 2,4-дифторфеніл.

АВ особливо переважно являє собою трет-бутил, 1-пропініл, 1-хлорциклопропіл, 1- фторциклопропіл, 1-метилциклопропіл, 2, 4-дифторфеніл.

В? і ВЗ є однаковими або різними й переважно кожний являє собою водень, галоген, ціано, нітро, СН(І-МО(С:1-Св-алкіл)), С(С1-Св-алкіл(МО(С1-Св-алкіл)), Сз-Св-циклоалкіл, Сі-Са-алкіл, С1-

Са4-галоалкіл, Сі-С--алкокси, Сі-С--галоалкокси, Сі-С4-алкілтіо, Сі--С4--галоалкілтіо, Сге-С--алкеніл,

С2-Са-алкініл, Сі-С4-алкілсульфініл, Сі-С4-алкілсульфоніл, Сг2-Св-алкілкарбоніл, /С2-Св- алкоксикарбоніл, Сз-Св-алкенілокси, Сз-Св-алкінілокси, С2-Св5-алкілкарбонілокси, або являють собою феніл, фенокси або фенілтіо, кожний з яких необов'язково монозаміщений галогеном, С1-

Са-алкіл, Сі-С4-галоалкіл, Сі-С4--алкокси або Со-С-алкілкарбоніл.

В? ї КЗ є однаковими або різними й особливо переважно кожний являє собою водень, галоген, ціано, нітро, СН(І-МО(С1-Са-алкіл)), С(С1-Са-алкіл).(-МО(Сі-Са-алкіл)), Сз-Св-циклоалкіл,

Сі-Сл-алкіл, С:і-Со-галоалкіл, С--Со-алкокси, Сі-Со-галоалкокси, Сі-С2-алкілтіо, /Сч-С2- галоалкілтіо, С1-Со-алкілсульфініл, Сі-Со-алкілсульфоніл, ацетил, метоксикарбоніл, етоксикарбоніл, метилкарбонілокси, або являють собою феніл, фенокси або фенілтіо, кожний з яких необов'язково монозаміщений галогеном, С.1-Сг-алкіл, Сі-Со-галоалкіл, С--Со-алкокси, ацетил.

В? і ВЗ є однаковими або різними й найбільш переважно кожний являє собою водень, фтор, хпор, бром, йод, ціано, нітро, СН(-МОМе), циклопропіл, циклобутил, циклопентил, циклогексил, метил, етил, н-пропіл, ізопропіл, н-, і-, в- або трет-бутил, трифторметил, трихлорметил, дифторметил, дихлорметил, дифторхлорметил, метокси, трифторметокси, дифторметокси, метилтіо, трифторметилтіо, дифторметилтіо, або в кожному випадку необов'язково фтор-, хлор- ; бром-, йод-, метил-, етил-, трифторметил-, трихлорметил-, дифторметил-, дихлорметилая, дифторхлорметил-, метокси-, ацетил-монозаміщений феніл, фенокси або фенілтіо.

В2 ії ЕЗ особливо переважно являють собою водень.

У переважно являє собою О або 5.

У особливо переважно являє собою 0.

У також особливо переважно являє собою 5.

В" переважно являє собою водень, фтор, хлор або Сі-Со-галоалкіл.

В" особливо переважно являє собою водень, фтор, хлор, дифторметил, трифторметил або дифторхлорметил.

В" найбільш переважно являє собою водень, фтор або хлор.

В» ї 29 є однаковими або різними й переважно кожний являє собою водень, фтор, хлор, бром, йод, Сі-С4-алкіл або Сі-С--галоалкіл, або разом являють собою групу -СН»-СНе-.

Во ї 5 є однаковими або різними й особливо переважно кожний являє собою водень, фтор, хлор, метил, етил або трифторметил, або разом являють собою групу -«СН2-СНе-.

Во ї К9 є однаковими або різними й найбільш переважно кожний являє собою водень або метил, або разом являють собою групу -СН2-СНе-.

В" переважно являє собою водень, фтор, хлор, бром, Сі-Са-алкіл або Сі-Со-галоалкіл.

В" особливо переважно являє собою водень, фтор, хлор, метил, етил, н-пропіл, ізопропіл, дифторметил, трифторметил або дифторхлорметил.

В' найбільш переважно являє собою водень, хлор, метил, дифторметил, трифторметил або дифторхлорметил.

Подальший варіант здійснення даного винаходу стосується сполук формули (І), у якій ЕК, Кі

ВЗ кожний одночасно являють собою водень.

Подальший варіант здійснення даного винаходу стосується сполук формули (І), у якій Е, ЕК? і

ВЗ кожний одночасно являють собою водень і К" являє собою фтор.

Проте, загальні або переважні визначення радикалів або пояснення, представлені вище,

БО також можна комбінувати один з одним, якщо це є бажаним, тобто включати комбінації між відповідними діапазонами й переважними діапазонами. Це застосовується як до кінцевих продуктів, так і, відповідно, до попередників і проміжних продуктів. Крім того, можуть не застосовуватися індивідуальні визначення.

Переважними є сполуки формули (І), у яких усі радикали в кожному випадку мають переважні значення, вказані вище.

Особливо переважними є ті сполуки формули (І), у яких кожний з радикалів має особливо переважні значення, вказані вище.

Ілюстрації способів і проміжних сполук

Похідні піримідину формули (І) можуть бути приготовлені різними шляхами. На початковій стадії, можливі способи схематично представлені нижче. Якщо спеціально не вказане інакше, радикали кожний має значення, як вказано вище.

Схема 1: Спосіб А (ЕЕ, ЕЕ, Не, ВД" - водень) о Е д! Е ще) х-- 4 1 Е 2 й Де- ст бив ! хо дз Е З

М М

-л Мох п) (ПШ) (-а)

Схема 2: Спосіб В (ЕЕ - водень)

В в? Й вв Е на но х-в

Ав 4 7 1 і у---в в в х З Е й Е я-От ! --я-, в: в в вв М 2 о Мои

Мох, М ) (М) ОП-В)

Наї являє собою галоген.

Схема 3: Спосіб С (Б, КЕ - водень) в' в? в де Е внв с 9 Вг Й о Де Й 4 Е

Ж ДН і Й й

Е й Хе дз я

Мох Мох (МІ) (Пп) (У)

В в? г 4 но У в в' х Е вА-м в? в' (УП) д - Ї

Мах, им (І-с)

М являє собою метал

Схема 4: Спосіб Ю 6 5 Е 6 5 Е но М Де-ся во Де-ся в в? д3 Р в--наї! в в? в й д- --2 в 7 ! ІХ 7

Мох (-5) их) Мох (1-а)

Ка являє собою алкіл, триметилсиліл, форміл або ацетил

На! являє собою хлор або бром.

Переважні визначення радикалів для формул і рівнянь, вказаних вище й нижче, уже були представлені вище. Ці визначення застосовуються не тільки до кінцевих продуктів формули (1), але також до всіх проміжних сполук.

Спосіб А

Деякі з оксиранових похідних формули (ІІ), необхідні як вихідні речовини для здійснення способу А відповідно до винаходу, відомі й можуть бути приготовлені відповідно до відомих способів (пор. ОБ-А 31 11 238 і ЕР-А 0 157 712).

Новою й подібною частиною об'єкта даної заявки є похідні оксирану формули (ІІ-а) в'я ІФ) - (П-а) . у;

М у якій

В'я являє собою в кожному випадку необов'язково заміщений алкеніл, алкініл або арил.

В'Х переважно являє собою в кожному випадку необов'язково розгалужений Сг2-Св-алкеніл,

С2-Св-галоалкеніл, С2-Св-алкініл, С2-Св-галоалкініл, і також являє собою феніл, який необов'язково моно- - тризаміщений галогеном або С1і-С4-алкілом.

В'Я особливо переважно являє собою в кожному випадку необов'язково розгалужений Сз-

Св-алкеніл, Сз-С5-галоалкеніл, Сз-Св-алкініл, Сз-Св-галоалкініл, і також являє собою феніл, який може бути моно- або дизаміщений галогеном.

В'"Я найбільш переважно являє собою 2-пропеніл (проп-2-ен-1-іл), 1-пропініл (проп-1-ін-1-іл), (ЗЕ)-4-хлор-2-метилбут-3-ен-2-іл, 2, 4-дифторфеніл.

В'я особливо переважно являє собою 2-пропеніл, 1-пропініл, 2, 4-дифторфеніл. (Тіо)феноли формули (І) відомі або можуть бути приготовлені відповідно до відомих способів.

Спосіб А відповідно до винаходу здійснюють у присутності розріджувача й, якщо це доцільно, у присутності основи. Якщо це доцільно, після цього додають кислоту або сіль металу до отриманої сполуки формули (І-а) (див. нижче).

Підходящими розріджувачами для реакції відповідно до винаходу є всі органічні розчинники, які інертні. Вони переважно включають спирти, такі як, наприклад, етанол і метоксіетанол; кетони, такі як, наприклад, 2-бутанон; нітрили, такі як, наприклад, ацетонітрил; складні ефіри, такі як, наприклад, етил ацетат; прості ефіри, такі як, наприклад, діоксан; ароматичні вуглеводні, такі як, наприклад, бензол і толуол; або аміди, такі як, наприклад, диметилформамид.

Підходящими основами для реакції відповідно до винаходу є всі органічні й неорганічні основи, які звичайно використовуються. Вони переважно включають карбонати лужних металів, такі як, наприклад, карбонат натрію або карбонат калію; гідроксиди лужних металів, такі як, наприклад, гідроксид натрію; алкоголяти лужних металів, такі як, наприклад, метилат натрію й метилат калію й етилат натрію й етилат калію; гідриди лужних металів, такі як, наприклад, гідрид натрію; і також нижчі третинні алкіламіни, циклоалкіламіни й аралкіламіни, такі як, особливо, триетиламін. Особливо переважним є використання гідриду натрію.

При здійсненні способу А відповідно до винаходу, температури реакцій можуть змінюватися у відносно широкому діапазоні. У цілому, спосіб здійснюють при температурах у діапазоні від 0 С до 200 "С, переважно від 60 "С до 150 С.

Якщо це доцільно, реакцію відповідно до винаходу можна здійснювати при підвищеному тиску. У цілому, реакцію здійснюють у діапазоні від 1 до 50 бар, переважно в діапазоні від 1 до 25бар.

При здійсненні способу А відповідно до винаходу, переважно від 1 до 2 моль (тіо)фенолу формули (ІІ) і, якщо це доцільно, від 1 до 2 моль основи використовується на моль оксирану загальної формули (ІІ). Виділення кінцевих продуктів здійснюють загальноприйнятим способом.

Спосіб В

Деякі кетони формули (ІМ), необхідні як вихідні речовини для здійснення способу В відповідно до винаходу, відомі.

Новою й подібною частиною об'єкта даного винаходу є кетони формули (ІМ-а) вв 5В Е 18 М ув в ух во (Ма) ва ді о у якій

ХВ являє собою 0,

В'В являє собою в кожному випадку необов'язково заміщений С2-С4-алкіл, алкеніл, алкініл або циклоалкіл,

В2в Її ЗВ є однаковими або різними й представляють у кожному випадку водень, галоген, ціано, нітро, ОН, 5Н, СН(-МоО-алкіл), С(алкіл)/"-МО-алкіл), Сз-С7-циклоалкіл, Сі-Са-алкіл, С1-С4- галоалкіл, Сі-С4--алкокси, Сі-С--галоалкокси, С1-С4-алкілтіо, Сі-С--галоалкілтіо, Сг-С--алкеніл,

С2-С4-галоалкеніл, С2-С4-алкініл, Со-С--галоалкініл, Сі-С4-алкілсульфініл, Сі-С4-галоалкілсульфі ніл, С1-Са-алкілсульфоніл, С1-С--галоалкілсульфоніл, форміл, С2-Св-алкілкарбоніл, С2-Св- галоалкілкарбоніл, Со-С5-алюкоксикарбоніл, Со-С5-галоалкоксикарбоніл, Сз-Св-алкенілокси, Сз-Св- алкінілокси, Сго-Св-алкілкарбонілокси, С2-Св-галоалкілкарбонілокси, триалкілсиліл, або являють собою феніл, фенокси або фенілтіо, кожний з яких необов'язково монозаміщений галогеном, С1-

Са-алкілом, Сі-С--галоалкілом, Сі-С4-алкокси або С2-С4-алкілкарбонілом,

ХВ являє собою О, 5, 50 або 50»,

ВВ являє собою водень, фтор, хлор або С:-С4--галоалкіл,

Ко) ВВ і ЕВ є однаковими або різними й представляють у кожному випадку водень, галоген або необов'язково заміщений алкіл, або разом являють собою групу -СНо-СНео- так, що, разом з атомом вуглецю, до якого вони приєднані, утворюють циклопропільне кільце,

ХВ переважно являє собою 0.

В'8 переважно являє собою в кожному випадку необов'язково розгалужений С2-Са-алкіл, Со-

С4-галоалкіл, С2-Св-алкеніл, С»-Св-галоалкеніл, С2-Св-алкініл, С2-Св-галоалкініл, С1-С--алкокси-

С2-Сз-алкіл, С1-С4-галоалкокси-С2-Сз-алкіл, три(С1-Сз-алкіл)усиліл-С2-Сз-алкіл, являє собою Сз-

С;-циклоалкіл або Сз-С7-циклоалкіл-Сі-Сз-алкіл, кожний з яких може бути заміщений у циклоалкільному компоненті галогеном, Сі-Са-алкілом, Сі-С--галоалкілом, Сі-С«-алкокси, С1-С4- галоалкокси, С1-С4-галоалкілтіо, Сі-С«-алкілтіо або фенокси (який, зі своєї сторони, може бути заміщений галогеном або Сі-С4-алкілом).

В'В особливо переважно являє собою в кожному випадку необов'язково розгалужений С2-

Са-алкіл, Со-С4-галоалкіл, Сз-Св5-алкеніл, Сз-Св5-галоалкеніл, Сз-Св-алкініл, Сз-Св-галоалкініл, С1-

Сз3з- алкокси-етил, С1-Сз- галоалкокси-етил, три(С1і-Сго-алкіл)усилілетил, являє собою Сз-Св- циклоалкіл або Сз-Св6-циклоалкіл-Сі-Со-алкіл, кожний з яких може бути заміщений у циклоалкільному компоненті галогеном, Сі-Са-алкілом, Сі-С«--галоалкілом, С-і-С--галоалкокси,

С-С.а-алкокси, Сі-С4-галоалкілтіо, Сі-С«-алкілтіо або фенокси (який, зі своєї сторони, може бути заміщений фтором, хлором, бромом або Сі-С4-алкілом).

В'В8 найбільш переважно являє собою трет-бутил, ізопропіл, 2-пропеніл (проп-2-ен-1-іл), 1- пропініл (проп-1-ін-1-іл), циклопропіл, 1-хлорциклопропіл, 1-фторциклопропіл, 1- метилциклопропіл, 1-метоксициклопропіл, 1-метилтіоциклопропіл, 1-трифторметилциклопропіл, 1-феноксициклопропіл, 1-(2-хлорфенокси)циклопропіл, 1-(2-фторфенокси)циклопропіл, 1-(4- фторфенокси)циклопропіл, 1-(2,4-дифторфенокси)циклопропіл, (ЗЕ)-4-хлор-2-метилбут-3-ен-2- іл, циклопропілметил.

ВЗ особливо переважно являє собою трет-бутил, ізопропіл, 2-пропініл, 1-пропініл, 1- хлорциклопропіл, 1-фторциклопропіл, 1-метилциклопропіл.

В28 ї ЗВ є однаковими або різними й переважно кожний являє собою водень, галоген, ціано, нітро, СН(-МО(С1-Св-алкіл)), С(С1-Св-алкіл(-МО(С1-Св-алкіл)), Сз-Св-циклоалкіл, С1-Са-алкіл, С1- Сі-галоалкіл, Сі-С--алкокси, Сі-С4-галоалкокси, Сі-Са-алкілтіо, Сі-С4-галоалкілтіо, Со-С4-алкеніл,

С2-Са-алкініл, Сі-Са-алкілсульфініл, Сі-С--алкілсульфоніл, С2-Св5-алкілкарбоніл, /С2-Св5- алкоксикарбоніл, Сз-Св-алкенілокси, Сз-Св-алкінілокси, С2-Св5-алкілкарбонілокси, або являють собою феніл, фенокси або фенілтіо, кожний з яких необов'язково монозаміщений галогеном, С1-

Са-алкілом, Сі-С--галоалкілом, Сі-С4-алкокси або С2-С4-алкілкарбонілом.

В2В Її ЗВ є однаковими або різними й особливо переважно кожний являє собою водень, галоген, ціано, нітро, СН(І-МО(С1-Са-алкіл)), С(С1-Са-алкіл).(-МО(Сі-Са-алкіл)), Сз-Св-циклоалкіл,

Сі-Сл-алкіл, С:і-Со-галоалкіл, С--Со-алкокси, Сі-Со-галоалкокси, Сі-С2-алкілтіо, /Сч-С2- галоалкілтіо, С1-Со-алкілсульфініл, Сі-Со-алкілсульфоніл, ацетил, метоксикарбоніл, етоксикарбоніл, метилкарбонілокси, або являють собою феніл, фенокси або фенілтіо, кожний з яких необов'язково монозаміщений галогеном, С1-С2-алкілом, Сі-Со-галоалкілом, Сі-Сг-алкокси, ацетилом.

ВВ ї ЗВ є однаковими або різними й найбільш переважно кожний являє собою водень, фтор, хлор, бром, йод, ціано, нітро, СН(-МОМе), циклопропіл, циклобутил, циклопентил, циклогексил, метил, етил, н-пропіл, ізопропіл, н-, і-. в- або трет-бутил, трифторметил, трихлорметил, дифторметил, дихлорметил, дифторхлорметил, метокси, трифторметокси, дифторметокси, метилтіо, трифторметилтіо, дифторметилтіо, або в кожному випадку необов'язково фтор-, хлор-, бром-, йод-, метил-, етил-, трифторметил-, трихлорметила-, дифторметил-, дихлорметил-, дифторхлорметил-, метокси-, ацетил-монозаміщений феніл, фенокси або фенілтіо.

В2в ї ЗВ особливо переважно являють собою водень. ув переважно являє собою О або 5. ув особливо переважно являє собою 0. ув також особливо переважно являє собою 5.

В8 переважно являє собою водень, фтор, хлор або Сі-Со-галоалкіл.

Зо В"8 особливо переважно являє собою водень, фтор, хлор, дифторметил, трифторметил або дифторхлорметил.

ВВ найбільш переважно являє собою водень, фтор або хлор.

ВЗВ ї БВ є однаковими або різними й переважно кожний являє собою водень, фтор, хлор, бром, йод, Сі-С4-алкіл або Сі-С--галоалкіл, або разом являють собою групу -«СН»-СНе-.

В? ї 25 є однаковими або різними й особливо переважно кожний являє собою водень, фтор, хлор, метил, етил або трифторметил, або разом являють собою групу -«СН2-СНе-.

ВВ ї 288 є однаковими або різними й найбільш переважно кожний являє собою водень або метил, або разом являють собою групу -СН2-СНе-.

Новою й подібною частиною об'єкта даного винаходу є кетони формули (ІМ-Б) де д'є с Е ас іс 8-4 в бр с (М-в) де до (в) у якій

ХУ являє собою 5, 50, 50»,

В'Є являє собою в кожному випадку необов'язково заміщений алкеніл, алкініл або циклоалкіл.

Во ї Зо є однаковими або різними й представляють у кожному випадку водень, галоген, ціано, нітро, ОН, 5Н, СН(-МоО-алкіл), С(алкіл)/"-МО-алкіл), Сз-СУ-циклоалкіл, Сі-Са-алкіл, С1-С4- галоалкіл, Сі-С4--алкокси, Сі-С--галоалкокси, С1-С4-алкілтіо, Сі-С--галоалкілтіо, Сг-С--алкеніл,

С2-С4-галоалкеніл, С2-С4-алкініл, Со-С--галоалкініл, Сі-С4-алкілсульфініл, Сі-С4-галоалкілсульфі ніл, С1-С.-алкілсульфоніл, С1-С4-галоалкілсульфоніл, форміл, С2г-Св5-алкілкарбоніл, С2-Св- галоалкілкарбоніл, Се-Со-алкоксикарбоніл, Сг-С5-галоалкоксикарбоніл, Сз-Св-алкенілокси, Сз-Св- алкінілокси, Сг-Св-алкілкарбонілокси, С2-Св-галоалкілкарбонілокси, триалкілсиліл, або являють собою феніл, фенокси або фенілтіо, кожний з яких необов'язково монозаміщений галогеном, С1-

Са-алкілом, Сі-С--галоалкілом, Сі-С4-алкокси або С2-С4-алкілкарбонілом,

Ус являє собою 0, 5, 50 або 50»,

В" являє собою водень, фтор, хлор або С1-Са4-галоалкіл,

Вс ї ес є однаковими або різними й представляють у кожному випадку водень, галоген або необов'язково заміщений алкіл, або разом являють собою групу -СНо-СНео- так, що, разом з атомом вуглецю, до якого вони приєднані, утворюють циклопропільне кільце,

ХУ переважно являє собою 5.

В'Є переважно являє собою в кожному випадку необов'язково розгалужений Сг2-Св-алкеніл,

С2-Св-галоалкеніл, С2-Св-алкініл, Со-Св-галоалкініл, являє собою Сз-С7-циклоалкіл, який може бути заміщений у циклоалкільному компоненті галогеном, Сі-Са-алкілом, Сі-С4--галоалкілом, С1-

С.-алкокси, Сі-С--галоалкокси, С:1-С--галоалкілтіо, Сі-С--алкілтіо або фенокси (який, зі своєї сторони, може бути заміщений галогеном або Сі-С4-алкілом).

В'Є особливо переважно являє собою в кожному випадку необов'язково розгалужений Сз-

Св-алкеніл, Сз-С5-галоалкеніл, Сз-Св-алкініл, Сз-Св-галоалкініл, являє собою Сз-Свє-циклоалкіл, який може бути заміщений у циклоалкільному компоненті галогеном, С:і-Са-алкілом, С1-С4- галоалкілом, Сі-С--галоалкокси, Сі-Са-алкокси, Сі-Са-галоалкілтіо, Сі-С4-алкілтіо або фенокси (який, зі своєї сторони, може бути заміщений фтором, хлором, бромом або С.-Са-алкіл).

В'Є найбільш переважно являє собою 2-пропеніл (проп-2-ен-1-іл), 1-пропініл (проп-1-ін-1-іл), циклопропіл, 1-хлорциклопропіл, 1-фторциклопропіл, 1-метилциклопропіл, 1- метоксициклопропіл, 1-метилтіоциклопропіл, 1-трифторметилциклопропіл, 1- феноксициклопропіл, 1-(2-хлорфенокси)циклопропіл, 1-(2-фторфенокси)циклопропіл, 1-(4- фторфенокси)циклопропіл, 1-(2, 4-дифторфенокси)циклопропіл, (ЗЕ)-4-хлор-2-метилбут-3-ен-2- іл.

ВАЄ особливо переважно являє собою 2-пропеніл, 1-пропініл, 1-хлорциклопропіл, 1- фторциклопропіл, 1-метилциклопропіл. дгс ї ВЗ є однаковими або різними й переважно кожний являє собою водень, галоген, ціано, нітро, СН(І-МО(С:1-Св-алкіл)), С(С1-Св-алкіл(МО(С1-Св-алкіл)), Сз-Св-циклоалкіл, Сі-Са-алкіл, С1-

Са4-галоалкіл, Сі-С--алкокси, Сі-С--галоалкокси, Сі-С4-алкілтіо, Сі--С4--галоалкілтіо, Сге-С--алкеніл, 0 С2-Са-алкініл, Сі-Сл-алкілсульфініл, Сі-С4-алкілсульфоніл, С2-Св-алкілкарбоніл, /Се2-Св- алкоксикарбоніл, Сз-Св-алкенілокси, Сз-Св-алкінілокси, С2-Св5-алкілкарбонілокси, або являють собою феніл, фенокси або фенілтіо, кожний з яких необов'язково монозаміщений галогеном, С1-

Са-алкілом, Сі-С--галоалкілом, Сі-С4-алкокси або С2-С4-алкілкарбонілом.

Вгс ї вс є однаковими або різними й особливо переважно кожний являє собою водень, галоген, ціано, нітро, СН(І-МО(С1-Са-алкіл)), С(С1-Са-алкіл).(-МО(Сі-Са-алкіл)), Сз-Св-циклоалкіл,

Сі-Сл-алкіл, С:і-Со-галоалкіл, С--Со-алкокси, Сі-Со-галоалкокси, Сі-С2-алкілтіо, /Сч-С2- галоалкілтіо, С1-Со-алкілсульфініл, Сі-Со-алкілсульфоніл, ацетил, метоксикарбоніл, етоксикарбоніл, метилкарбонілокси, або являють собою феніл, фенокси або фенілтіо, кожний з яких необов'язково монозаміщений галогеном, С1-С2-алкілом, Сі-Со-галоалкілом, Сі-Сг-алкокси, ацетилом.

Во і вс є однаковими або різними й найбільш переважно кожний являє собою водень, фтор, хлор, бром, йод, ціано, нітро, СН(-МОМе), циклопропіл, циклобутил, циклопентил, циклогексил, метил, етил, н-пропіл, ізопропіл, н-, і-. в- або трет-бутил, трифторметил, трихлорметил, дифторметил, дихлорметил, дифторхлорметил, метокси, трифторметокси, дифторметокси, метилтіо, трифторметилтіо, дифторметилтіо, або в кожному випадку необов'язково фтор-, хлор-, бром-, йод-, метил-, етил-, трифторметил-, трихлорметила-, дифторметил-, дихлорметил-, дифторхлорметил-, метокси-, ацетил-монозаміщений феніл, фенокси або фенілтіо.

В2С їі 83 особливо переважно являють собою водень. ує переважно являє собою О або 5. ує особливо переважно являє собою 0. ус також особливо переважно являє собою 5.

В"Є переважно являє собою водень, фтор, хлор або С1і-С2о-галоалкіл.

ВС особливо переважно являє собою водень, фтор, хлор, дифторметил, трифторметил або дифторхлорметил.

ВС найбільш переважно являє собою водень, фтор або хлор. дос ї Вс є однаковими або різними й переважно кожний являє собою водень, фтор, хлор, бром, йод, Сі-С4-алкіл або Сі-С--галоалкіл, або разом являють собою групу -«СН2-СНе-.

Вес і вес є однаковими або різними й особливо переважно кожний являє собою водень,

фтор, хлор, метил, етил або трифторметил, або разом являють собою групу -СН2-СНе-.

Вес ї дес є однаковими або різними й найбільш переважно кожний являє собою водень або метил, або разом являють собою групу -СН2-СНе-.

Кетони формули (ІМ) можуть бути отримані за допомогою відомого способу (пор. ЕР-А 0 040 345, ЕР-А 0 001 399). Кетони формули (ІМ) одержують, наприклад, за допомогою наступного способу:

Схема 5: Спосіб Е (ХО, 5) в' в? Е вд Е х-- з» Кф х-в вона ня - й -

Її Хе дз ї Хе дз (Х) (ХІ) аХ)

Наї являє собою галоген.

Галогеніди формули (Х) відомі. У формулі (Х), На! переважно являє собою хлор або бром.

Спосіб Е відповідно до винаходу здійснюють у присутності розріджувача й у присутності неорганічної основи.

Підходящими розріджувачами для реакції відповідно до винаходу є всі органічні розчинники, які інертні. Вони переважно включають кетони, такі як, наприклад, ацетон і 2-бутанон; нітрили, такі як, наприклад, ацетонітрил; складні ефіри, такі як, наприклад, етил ацетат; прості ефіри, такі як, наприклад, діоксан; ароматичні вуглеводні, такі як, наприклад, бензол і толуол; або хлоровані вуглеводні, такі як, наприклад, дихлорметан.

Підходящими основами для реакції відповідно до винаходу є всі органічні й неорганічні основи, які звичайно використовуються. Вони переважно включають карбонати лужних металів, такі як, наприклад, карбонат натрію або карбонат калію; гідроксиди лужних металів, такі як, наприклад, гідроксид натрію; алкоголяти лужних металів, такі як, наприклад, метилат натрію й метилат калію й етилат натрію й етилат калію; гідриди лужних металів, такі як, наприклад, гідрид натрію; і також нижчі третинні алкіламіни, циклоалкіламіни й аралкіламіни, такі як, особливо, триетиламін. Особливо переважним є використання гідриду натрію.

У способі В відповідно до винаходу, температури реакцій можуть змінюватися в межах певного діапазону. У цілому, спосіб здійснюють при температурах у діапазоні від 50 "С до 150 "С, переважно від 20 "С до 100 76.

Реакцію відповідно до винаходу переважно здійснюють в інертному газі, такому як, особливо, азот або аргон.

При здійсненні способу Е відповідно до винаходу, галогеніди формули (Х) і (тіо)спирти

Зо формули (ХІ) застосовують у приблизно еквімолярних кількостях; однак, також можливо використовувати вище або нижче цього співвідношення аж до приблизно 20 моль відсоток.

Неорганічну основу сприятливо застосовують у надлишку від 5 до 75 моль відсоток, переважно від 10 до 50 моль відсоток.

Піримідинил галогеніди формули (М), також необхідні як вихідні речовини для здійснення способу В відповідно до винаходу, відомі.

Спосіб В відповідно до винаходу здійснюють у присутності розріджувача й у присутності органічної сполуки лужного металу. Якщо це доцільно, після цього додають кислоту або сіль металу до отриманої сполуки формули (І-Б) (див. нижче).

Переважні розріджувачі для реакції відповідно до винаходу являють собою інертні органічні розчинники. Вони переважно включають ті, які мають низьку точку замерзання, такі як, особливо, прості ефіри, такі як діетиловий ефір або тетрагідрофуран. Переважним є обробці із сумішами цих двох простих ефірів.

Переважними органічними сполуками лужного металу, використовуваними для реакції відповідно до винаходу, є алкіли лужних металів, такі як, особливо, н-бутиллітій; однак, також можна використовувати арили лужних металів, такі як феніллітій.

У способі відповідно до винаходу, температури реакцій можуть змінюватися в межах певного діапазону. У цілому, спосіб здійснюють при температурах у діапазоні від -150 "С до - "С, переважно від -120 "С до -80 70.

Реакцію відповідно до винаходу переважно здійснюють в інертному газі, такому як, особливо, азот або аргон.

При здійсненні способу відповідно до винаходу, кетони формули (ІМ) і галогеніди формули (М) застосовують у приблизно еквімолярних кількостях; однак, також можливо використовувати вище або нижче цього співвідношення аж до приблизно 20 моль відсоток. Органічну сполуку лужного металу сприятливо застосовують у надлишку від 5 до 75 моль відсоток, переважно від до 50 моль відсоток.

У цьому випадку, органічній сполуці лужного металу можна первинно надавати можливість реагувати з галогенідом формули (М), і після цього можна додавати кето сполуку формули (ІМ); 10 однак, також можливо первинно заряджати кето сполуку й галогенід і після цього додавати органічну сполуку лужного металу при низькій температурі (наприклад, при температурі від - 100 С до-130 С). Виділення сполук формули (І-Б) здійснюють шляхом гідролізу, з водою, алкоголят лужного металу (наприклад, алкоголят літію) первинно утворюється в реакції. Після цього здійснюють додаткову обробку загальноприйнятим способом.

Спосіб С

Деякі броміди формули (МІ) відомі. Новою й подібною частиною об'єкта даного винаходу є броміди формули (МІ-а) о В дв» -Ое (МІ-а) хх. у

М у якій

В являє собою галоген або заміщений алкіл,

Ве являє собою галоген або заміщений алкіл,

ВА ї ВА є однаковими або різними й переважно кожний являє собою фтор, хлор, бром, йод або Сі-С4-галоалкіл, або разом являють собою групу -«СН»-СНе-.

А ії ВВА є однаковими або різними й особливо переважно кожний являє собою фтор, хлор або трифторметил, або разом являють собою групу -СН»-СНе-.

ВА ї ВА є однаковими або різними й найбільш переважно разом являють собою групу -СНе-

СНе-. (тіо)феноли формули (ІІЇ) також відомі (див. вище для Способу А).

Зо Деякі кетони формули (МІЇ), які зустрічаються як проміжні сполуки для здійснення способу С відповідно до винаходу, відомі.

Металоорганічні сполуки формули (МІ) відомі, де М у формулі (МІ!) переважно являє собою літій або магній.

Спосіб С (стадія 1) відповідно до винаходу здійснюють у присутності розріджувача й, якщо це доцільно, у присутності основи. Підходящими розріджувачами для реакції відповідно до винаходу є всі органічні розчинники, які інертні. Вони переважно включають спирти, такі як, наприклад, етанол і метоксіетанол; кетони, такі як, наприклад, 2-бутанон; нітрили, такі як, наприклад, ацетонітрил; складні ефіри, такі як, наприклад, етил ацетат; прості ефіри, такі як, наприклад, діоксан; ароматичні вуглеводні, такі як, наприклад, бензол і толуол; аміди, такі як, наприклад, диметилформамид; або сульфоксиди, такі як, наприклад, диметил сульфоксид.

Підходящими основами для реакції відповідно до винаходу є всі органічні й неорганічні основи, які звичайно використовуються. Вони переважно включають карбонати лужних металів, такі як, наприклад, карбонат натрію або карбонат калію; гідроксиди лужних металів, такі як, наприклад, гідроксид натрію; алкоголяти лужних металів, такі як, наприклад, метилат натрію й метилат калію й етилат натрію й етилат калію; гідриди лужних металів, такі як, наприклад, гідрид натрію; і також нижчі третинні алкіламіни, циклоалкіламіни й аралкіламіни, такі як, особливо, триєетиламін.

При здійсненні способу С відповідно до винаходу, температури реакцій можуть змінюватися у відносно широкому діапазоні. У цілому, спосіб здійснюють при температурах у діапазоні від 0 С і200 "С, переважно від 20 "С до 100 "С.

Якщо це доцільно, реакцію відповідно до винаходу можна здійснювати при підвищеному тиску. У цілому, реакцію здійснюють у діапазоні від 1 до 50 бар, переважно в діапазоні від 1 до 25 бар.

При здійсненні способу С (стадія 1) відповідно до винаходу, більш переважно 25 ммоль

(тіо)фенолу формули (ПІ) і, якщо це доцільно, від 75 до 112 ммоль основи застосовують на від 75 до 112 ммоль бромкетону загальної формули (МІ), у диметил сульфоксиді як розчиннику.

Виділення кінцевих продуктів здійснюють загальноприйнятим способом.

Спосіб С (стадія 2) відповідно до винаходу здійснюють у присутності розріджувача й у присутності металоорганічної сполуки. Якщо це доцільно, після цього додають кислоту або сіль металу до отриманої сполуки формули (І-с) (див. нижче).

Переважні розріджувачі для перетворення відповідно до винаходу сполук формули (МІЇ) у сполуки формули (І-с) являють собою інертні органічні розчинники. Вони включають, особливо, прості ефіри, такі як діетиловий ефір або тетрагідрофуран; ароматичні вуглеводні, такі як, наприклад, бензол і толуол. Переважні металоорганічні сполуки, використовувані для реакції відповідно до винаходу, являю собою алкіли лужноземельних металів, особливо, метилмагній бромід; однак, також можливо застосовувати алкіли лужних металів, такі як н-бутиллітій.

У способі відповідно до винаходу, температури реакцій можуть змінюватися в межах певного діапазону. У цілому, спосіб здійснюють при температурах у діапазоні від -100 С і -20 "С, переважно в діапазоні від -78 "С до 0 "с.

Реакцію відповідно до винаходу переважно здійснюють в інертному газі, такому як, особливо, азот або аргон.

При здійсненні способу відповідно до винаходу, 2,5 ммоль кетону формули (МІЇ) піддають реакції з металоорганічними сполуками формули (МІ) у надлишку 300 моль відсоток у толуолі.

Після цього здійснюють додаткову обробку загальноприйнятим способом.

У цьому випадку, кетон (МІЇ) може бути первинно заряджений, і після цього може бути додана металоорганічна сполука формули (МІ) при підходящій температурі (наприклад, 0 С).

Виділення сполук формули (І-с) здійснюють шляхом гідролізу, з водою, алкоголят металу (наприклад, магній алкоголят) первинно утворюється в реакції. Після цього здійснюють додаткову обробку загальноприйнятим способом.

Спосіб Ю

Похідні спирту формули (І-Бб), необхідні як вихідні речовини для здійснення способу Ю відповідно до винаходу, становлять частину об'єкта даного винаходу й можуть бути приготовлені відповідно до способів А-С.

Зо Галогеніди формули (ІХ) відомі.

Спосіб ЮО відповідно до винаходу здійснюють у присутності розріджувача й, якщо це доцільно, у присутності основи. Якщо це доцільно, після цього додають кислоту або сіль металу до отриманої сполуки формули (І-Б) (див. нижче).

Підходящими розріджувачами для реакції відповідно до винаходу є всі органічні розчинники, які інертні. Вони переважно включають кетони, такі як, наприклад, ацетон і 2-бутанон; нітрили, такі як, наприклад, ацетонітрил; складні ефіри, такі як, наприклад, етил ацетат; прості ефіри, такі як, наприклад, діоксан; ароматичні вуглеводні, такі як, наприклад, бензол і толуол; або хлоровані вуглеводні, такі як, наприклад, дихлорметан.

Підходящими основами для реакції відповідно до винаходу є всі органічні й неорганічні основи, які звичайно використовуються. Вони переважно включають карбонати лужних металів, такі як, наприклад, карбонат натрію або карбонат калію; гідроксиди лужних металів, такі як, наприклад, гідроксид натрію; алкоголяти лужних металів, такі як, наприклад, метилат натрію й метилат калію й етилат натрію й етилат калію; гідриди лужних металів, такі як, наприклад, гідрид натрію; і також нижчі третинні алкіламіни, циклоалкіламіни й аралкіламіни, такі як, особливо, триетиламін. Особливо переважним є використання гідриду натрію.

При здійсненні способу О відповідно до винаходу, температури реакцій можуть змінюватися у відносно широкому діапазоні. У цілому, спосіб здійснюють при температурах у діапазоні від - 207 і 100 "С, переважно в діапазоні від 0 "С до 60 "с.

Якщо це доцільно, реакцію відповідно до винаходу можна здійснювати при підвищеному тиску. У цілому, реакцію здійснюють у діапазоні від 1 до 50 бар, переважно в діапазоні від 1 до 25 бар.

При здійсненні способу Ю відповідно до винаходу, переважно від 1 до 2 моль галогеніду формули (ІХ) і, якщо це доцільно, від 1 до 2 моль основи використовується на моль спирту загальної формули (І-б). Виділення кінцевих продуктів здійснюють загальноприйнятим способом.

Сполуки загальної формули (І), одержувані за допомогою способів відповідно до винаходу можуть бути перетворені в солі приєднання кислот або комплекси солей металів.

Для приготування фізіологічно прийнятних солей приєднання кислот сполук загальної формули (І), переважними є наступні кислоти: галогенводневі кислоти, наприклад, соляна 60 кислота й бромистоводнева кислота, особливо соляна кислота, і також фосфорна кислота,

азотна кислота, сірчана кислота, моно- і біфункціональні карбонові кислоти й гідроксикарбонові кислоти, наприклад, оцтова кислота, малеїнова кислота, янтарна кислота, фумарова кислота, винна кислота, лимонна кислота, саліцилова кислота, сорбінова кислота, молочна кислота, і сульфонові кислоти, наприклад, п-толуолсульфонова кислота й 1, 5-нафталіндисульфонова кислота.

Солі приєднання кислот сполук загальної формули (І) можуть бути отримані простим способом за допомогою загальноприйнятих методів утворення солей, наприклад, шляхом розчинення сполуки загальної формули (І) у підходящому інертному розчиннику й додавання кислоти, наприклад, соляної кислоти, і можуть бути виділені за допомогою відомого способу, наприклад, шляхом них відфільтровування, і необов'язково можуть бути очищені шляхом їх промивання з інертним органічним розчинником.

Переважними для приготування комплексів солей металів 65 сполук загальної формули (І) є солі металів ЇЇ. - ЇМ. основної групи й перехідних груп І і ї ІМ-МІЇ періодичної таблиці, приклади яких включають мідь, цинк, марганець, магній, олово, залізо й нікель.

Підходящими аніонами для солей є ті, які переважно мають походження з наступних кислот: галогенводневі кислоти, такі як, наприклад, соляна кислота й бромистоводнева кислота, крім того фосфорна кислота, азотна кислота й сірчана кислота.

Комплекси солей металів сполук загальної формули (І) можуть бути отримані простим способом за допомогою загальноприйнятих способів, наприклад, шляхом розчинення металу в спирті, наприклад, етанолі, і додавання розчину до сполук загальної формули І. Комплекси солей металів можуть бути виділені за допомогою відомих способів, наприклад, шляхом фільтрації, і, при необхідності, будуть очищені перед кристалізацією.

Даний винахід також стосується композиції для боротьби з небажаними мікроорганізмами, яка включає активні сполуки відповідно до винаходу. Вказана композиція переважно являє собою фунгіцидну композицію, яка включає сільськогосподарсько прийнятні допоміжні речовини, розчинники, носії, поверхнево-активні речовини або наповнювачі.

Крім того, винахід стосується способу боротьби з небажаними мікроорганізмами, який відрізняється тим, що активні сполуки відповідно до винаходу застосовують на фітопатогенних грибах та/або місцях їх виростання.

Зо Відповідно до винаходу, носій являє собою природну або синтетичну органічну або неорганічну речовину, з якою активні сполуки змішані або зв'язані для кращої застосовності, особливо для нанесення на рослини або частини рослин або насіння. Носій, який може бути твердим або рідким, є, як правило, інертним і повинен бути придатним для застосування в сільськім господарстві.

Придатні тверді або рідкі носії включають: наприклад, солі амонію й природне інертне бурове борошно, така як каоліни, глини, тальк, крейда, кварц, атапульгіт, монтморилоніт або діатомова земля, і синтетичне бурове борошно, таке як тонкоподрібнений діоксид кремнію, оксид алюмінію й природні або синтетичні силікати, смоли, воски, тверді добрива, вода, спирти, особливо бутанол, органічні розчинники, мінеральні й рослинні олії, і їх похідні. Також можна використовувати суміші таких носіїв. Придатні тверді носії для гранул включають: наприклад, роздрібнені й фракціоновані природні породи, такі як кальцит, мармур, пемза, сепіоліт, доломіт, і синтетичні гранули неорганічного й органічного борошна, і також гранули органічного матеріалу, такого як ошурки, кокосові шкарлупи, кукурудзяні качани й стебла тютюну.

Підходящі зріджені газоподібні наповнювачі або носії являють собою рідини, які є газоподібними при температурі навколишнього середовища й при атмосферному тиску, наприклад, аерозольні пропеленти, такі як галогеновані вуглеводні, і також бутан, пропан, азоті вуглекислий газ.

У препаратах можна використовувати агенти, що надають липкість, такі як карбоксиметилцелюлоза й природні й синтетичні полімери у формі порошків, гранул або латексів, такі як гуміарабік, полівініловий спирт і полівініл ацетат, або також природні фосфоліпіди, такі як цефаліни й лецитини й синтетичні фосфоліпіди. Додаткові допоміжні речовини можуть являти собою мінеральні й рослинні олії.

Якщо використовуваний розширник являє собою воду, то також можливо застосовувати, наприклад, органічні розчинники як допоміжні розчинники. Використовувані рідкі розчинники являють собою головним чином: ароматичні вуглеводні, такі як ксилол, толуол або алкілнафталіни, хлоровані ароматичні вуглеводні й хлоровані аліфатичні вуглеводні, такі як хлорбензоли, хлоретилени або дихлорметан, аліфатичні вуглеводні, такі як циклогексан або парафіни, наприклад, Фракції мінеральних масел, мінеральні масла й рослинні олії, спирти, такі як бутанол або гліколь і їх прості й складні ефіри, кетони, такі як ацетон, метил етил кетон, бо метил ізобутил кетон або циклогексанон, сильно полярні розчинники, такі як диметилформамід і диметил сульфоксид, і також вода.

Композиції відповідно до винаходу можуть містити інші додаткові компоненти, такі як, наприклад, поверхнево-активні речовини. Підходящі поверхнево-активні речовини являють собою емульсифікатори та/або піноутворювачі, диспергатори або змочувальні агенти, що мають іонні або неіонні властивості, або суміші цих поверхнево-активних речовин. Прикладами їх є солі поліакрилової кислоти, солі лігносульфонової кислоти, солі фенолсульфонової кислоти або нафталінсульфонової кислоти, поліконденсати етилен оксиду з жирними спиртами або з жирними кислотами або з жирними амінами, заміщений феноли (переважно алкілфеноли або арилфеноли), солі сульфоянтарних складних ефірів, похідні таурину (переважно алкіл таурати), фосфорні складні ефіри полуетоксилованих спиртів або фенолів, жирні складні ефіри поліолів, і похідні сполук, що містять сульфати, сульфонати й фосфати, наприклад, алкіларил полігліколеві прості ефіри, алкілсоульфонати, алкілсульфати, арилсульфонати, гідролізати білків, лігносульфітний відпрацьований луг і метилцелюлоза. Присутність поверхнево-активної речовини необхідно, якщо одна з активних сполук та/або один з інертних носіїв нерозчинні у воді і якщо застосування здійснюється у воді. Пропорція поверхнево-активних речовин знаходиться в діапазоні від 5 до 40 відсоток за вагою композиції відповідно до винаходу.

Також можна використовувати барвники, такі як неорганічні пігменти, наприклад, окис заліза, оксид титану й берлінська лазур, і органічні барвники, такі як алізаринові барвники, азо барвники й металеві фталоціанінові барвники, і мікроелементи, такі як солі заліза, марганцю, бору, міді, кобальту, молібдену й цинку.

Якщо це доцільно, також можлива присутність інших додаткових компонентів, наприклад, захисних колоїдів, сполучних, адгезивів, загусників, тиксотропних речовин, пенетрантів, стабілізаторів, секвестрантів, комплексоутворювачів. У цілому, активні сполуки можна комбінувати з будь-якою твердою або рідкою допоміжною речовиною, яка звичайно використовується для приготування препарату.

Композиції й препарати відповідно до винаходу звичайно містять в інтервалі від 0,05 до 99 95 за вагою, 0,01 до 98 95 за вагою, переважно від 0,1 до 95 95 за вагою, особливо переважно від 0,5 до 90 95 активної сполуки, найбільш переважно від 10 до 70 95 за вагою.

Активні сполуки або композиції відповідно до винаходу можуть використовуватися як такі

Зо або, залежно від їх відповідних фізичних та/або хімічних властивостей у формі їх препаратів або застосовуючи форми, приготовлені з них, такі як аерозолі, капсули суспензії, концентрати, отримані охолодженням, концентрати, отримані нагріванням, інкапсульовані гранули, тонкоподрібнені гранули, рідиннотекучі концентрати для обробки насіння, готові до застосування розчини, опудрені порошки, емульгувальні концентрати, емульсії масло в воді, емульсії вода-в-маслі, макрогранули, мікрогранули, дисперговані в маслі порошки, змішувані з маслом рідиннотекучі концентрати, змішувані з маслом рідини, піни, пасти, насіння, покриті пестицидом, суспензійні концентрати, концентрати суспоемульсій, розчинні концентрати, суспензії, змочувані порошки, розчинні порошки, дусти й гранули, розчинні у воді гранули або таблетки, розчинні у воді порошки для обробки насіння порошки, що змочуються, природні продукти й синтетичні речовини, імпрегновані активною сполукою, і також мікроінкапсуляції в полімерні речовини й у матеріали покриттів для насіння, і також отримані охолодженням і отримані нагріванням препарати наднизького об'єму.

Вказані препарати можуть бути отримані за допомогою методу, відомого рег 5е, наприклад, шляхом змішування активних сполук із принаймні одним загальноприйнятим розширником, розчинником або розріджувачем, емульсифікатором, диспергуючою речовиною, та/або сполучним або фіксатором, змочувальним агентом, відштовхувачем води, якщо це доцільно осушувачами й Уф-стабілізаторами й, якщо це доцільно, барвниками й пігментами, протиспінювачами, консервантами, вторинними загусниками, адгезивами, гіберелінами й також іншими оброблюваними допоміжними речовинами.

Композиції відповідно до винаходу включають не тільки препарати, які вже готові до використання й можуть наноситися за допомогою підходящого апарата на рослину або насіння, але також і комерційні концентрати, які слід розбавити водою перед використанням.

Активні сполуки відповідно до винаходу можуть бути присутні як такі або в їх (комерційних) препаратах і у формах застосуваннях, приготовлених із цих препаратів у вигляді суміші з іншими (відомими) активними сполуками, такими як інсектициди, атрактанти, стерилізатори, бактерициди, акарициди, нематициди, фунгіциди, регулятори росту, гербіциди, добрива, антидоти та/або хімічні сигнальні речовини.

Обробку рослин і частин рослин відповідно до винаходу за допомогою активних сполук або композицій здійснюють безпосередньо або шляхом впливу на їх навколишнє середовище, місця 60 проживання або місця для зберігання з використанням загальноприйнятих методів обробки,

наприклад, шляхом занурення, розпилення, атомізації, зрошення, розпарювання, опудрювання, дрібнокраплинного обприскування, розкидання, піноутворення, фарбування, розподілу, змочування (просочування), краплинного зрошення й, у випадку матеріалу розмноження, особливо в випадку насіння, також у вигляді порошку для сухої обробки насіння, розчину для обробки насіння, водорозчинного порошку для напівсухого протруювання, шляхом інкрустування, шляхом покриття однією або декількома оболонками. Також представляється можливим наносити активні сполуки за допомогою методу наднизького об'єму або ін'єкувати препарат активної сполуки або саму активну сполука в грунт.

Винахід також охоплює спосіб обробки насіння.

Винахід також стосується насіння, які були оброблені відповідно до одного зі способів, описаних у попередньому параграфі. Насіння відповідно до винаходу застосовують у способах для захисту насіння від небажаних мікроорганізмів. У цих способах, застосовують насіння, оброблені за допомогою принаймні однієї активної сполуки відповідно до винаходу.

Активні сполуки або композиції відповідно до винаходу також придатні для обробки насіння.

Більша частина ушкоджень сільськогосподарських культур, що зумовлена патогенними організмами, викликається інфікуванням насіння при зберіганні або після висівання як перед, так і після проростання рослини. Ця фаза є особливо критичною, оскільки коріння й пагони зростаючої рослини є надзвичайно чутливими, і навіть невелике ушкодження може приводити до смерті рослини. Отже, існує надзвичайний інтерес у захисті насіння рослини, що проростає, за допомогою підходящих композицій.

Боротьба з фітопатогенними грибами шляхом обробки насіння рослин давно відома й постійно поліпшується. Проте, обробка насіння спричиняє серію проблем, які не завжди можуть бути вирішені задовільно. Наприклад, є бажаним розробити способи захисту насіння рослини, що проростає, які обходяться без, або принаймні суттєво зменшують, додаткове застосування композиції для захисту сільськогосподарських культур після висівання або після проростання рослин. Крім того, є бажаним оптимізувати застосовувану кількість активної сполуки таким чином, щоб забезпечувати оптимальний захист для насіння рослини, що проростає, від нападу фітопатогенних грибів, але без ураження самої рослини за допомогою самої застосовуваної активної сполуки. Особливо, способи обробки насіння також повинні брати до уваги властиві

Зо фунгіцидні властивості трансгенних рослин для досягнення оптимального захисту насіння, проростаючої рослини 3 мінімальним застосуванням композицій для захисту сільськогосподарських культур.

Отже, даний винахід також стосується способу захисту насіння, проростаючих рослин, від нападу фітопатогенних грибів, шляхом обробки насіння композицією відповідно до винаходу.

Винахід також стосується застосування композиції відповідно до винаходу для обробки насіння для захисту насіння рослини, що проростає, від фітопатогенних грибів. Крім того, винахід стосується насіння, оброблених композицій відповідно до винаходу для захисту від фітопатогенних грибів.

Контроль фітопатогенних грибів, які уражають рослини після проростання, здійснюють головним чином шляхом обробки грунту й надземних частин рослин композиціями для захисту сільськогосподарських культур композиції. Враховуючи можливий вплив засобів для захисту сільськогосподарських культур на навколишнє середовище й здоров'я людину й тварин, застосовуються спроби зменшити застосовувані кількості активних сполук.

Одним їх переваг даного винаходу є те, що специфічні системні властивості активних сполук і композицій відповідно до винаходу означають, що обробка насіння за допомогою цих активних сполук і композицій не тільки захищає саме насіння, але також і рослини, отримані після проростання, від фітопатогенних грибів. Таким чином, можна обійтися без безпосередньої обробки сільськогосподарської культури під час проростання або незабаром після цього.

Також слід врахувати ту перевага, що активні сполуки або композиції відповідно до винаходу можна використовувати особливо також для трансгенного насіння, у цьому випадку рослина, яка виростає з такого насіння, здатна експресувати білок, який діє на шкідників.

Завдяки обробці такого насіння активними сполуками або композиціями відповідно до винаходу, тільки експресія білка, наприклад, інсектицидного білка, може контролювати певних шкідників.

Несподівано, у цьому випадку може спостерігатися подальший синергетичний ефект, який додатково підвищує ефективність захисту від нападу шкідників.

Композиції відповідно до винаходу придатні для захисту насіння будь-якого сорту рослин, який застосовується в сільському господарстві, у теплиці, у лісівництві або в садівництві й виноградарстві. Особливо, це стосується насіння зернових (таких як пшениця, ячмінь, жито, тритікале, сорго/просо й овес), кукурудза, бавовник, соя, рис, картопля, соняшник, боби, кава, бо буряк (наприклад, цукровий буряк і кормовий буряк), арахіс, олійний рапс, мак, маслини, кокос,

какао, цукровий очерет, тютюн, городина (така як помідор, огірок, лук і латую), дерен і декоративні рослини (див. також у даній заявці нижче). Надзвичайно важливою є обробка насіння зернових (таких як пшениці, ячменя, жита, тритікале й вівса), кукурудзи й рису.

Як також описано нижче, обробка трансгенного насіння активними сполуками або композиціями відповідно до винаходу є особливо істотним. Це стосується рослин, що містять принаймні один гетерологічний ген, який надає можливість експресії поліпептиду або білка, що має інсектицидні властивості. Гетерологічний ген у трансгенному насінні може мати походження, наприклад, з мікроорганізмів видів Васійи5, КПі2обішт, Рзейдотопа», Зе!їтайа,

Тіісподегта, Сіамірасіег, Сіотив5 або Сійосіадішт. Цей гетерологічний ген переважно має походження з Васійи5 5р., у цьому випадку генний продукт ефективний щодо кукурудзяного метелика та/або західного кукурудзяного жука. Особливо переважно, гетерологічний ген має походження з Васійиз ІпПигіпдіепвів.

У контексті даного винаходу, композицію відповідно до винаходу наносять на насіння або окремо або в підходящому препараті. Переважно, насіння обробляють у стані, у якому воно достатньо придатне для того, щоб не відбувалися ушкодження в процесі обробки. У цілому, насіння можуть бути оброблені в будь-який час в інтервалі від збору врожаю до висівання.

Загальноприйнятим є використання насіння, які були відділені від рослини й звільнені від кісточок, оболонок, стебел, шкірки, волосків або м'якоті плодів. Таким чином, представляється можливим використовувати, наприклад, насіння, які були зібрані, очищені й висушені до вмісту вологості менше, чим 15595 за вагою. Альтернативно, також представляється можливим використовувати насіння, які, після висушування, наприклад, були оброблені водою й після цього знову висушені.

При обробці насіння, особливу увагу слід приділити кількості композиції відповідно до винаходу, яку наносять на насіння, та/або кількості додаткових допоміжних речовин, вибраних таким чином, щоб не виявляти негативного впливу на проростання насіння, або щоб отримана рослина не була ушкоджена. Це особливо повинне бути забезпечене у випадку активних сполук, які можуть проявляти фітотоксичні ефекти в певних нормах внесення.

Композиції відповідно до винаходу можна наносити безпосередньо, тобто вони можуть не містити яких-небудь інших компонентів і є нерозведеними. У цілому, переважним є нанесень

Зо композицій на насіння у формі підходящих препаратів. Підходящі препарати й способи обробки насіння відомі фахівцям у даній галузі техніки й описані, наприклад, у наступних документах: О5 4272417 А, 005 4245432 А, 05 4,808,430 А, 005 5,876,739 А, 05 2003/0176428 АТ, МО 2002/080675 АТ, МО 2002/028186 Аг.

Активні сполуки, які можна використовувати відповідно до винаходу, можуть бути перетворені в загальноприйняті препарати для протруювання насіння, такі як розчини, емульсії, суспензії, порошки, піни, суспензії або інші композиції для покриття насіння, і також ОМ препарати.

Ці препарати можуть бути приготовлені загальновідомим способом, шляхом змішування активних сполук із загальноприйнятими допоміжними речовинами, такими як, наприклад, загальноприйняті наповнювачі й також розчинники або розріджувачі, барвники, змочувальні реагенти, диспергуючі агенти, емульсифікатори, протиспінювачі, консерванти, вторинні загусники, адгезиви, гібереліни й також водою.

Барвники, які можуть бути присутні у препаратах для протруювання насіння, які можна використовувати відповідно до винаходу, являють собою всі барвники, які звичайно використовують для цих цілей. У цьому контексті, можна використовувати не тільки пігменти, які погано розчинні у воді, але також і барвники, які розчинні у воді. Приклади включають барвники, відомі під назвами Кподатіпе В, С.І. Рідтепі Кеа 112 ії С.І. Зоїмепі Кеа 1.

Підходящі змочувальні реагенти, які можуть бути присутні у препаратах для протруювання насіння, які можна використовувати відповідно до винаходу, являють собою всі речовини, які сприяють змочуванню і які загальноприйнято використовують для приготування сільськогосподарських препаратів активних сполук. Переважно використовувані являють собою алкілнафталінсульфонати, такі як діззопропіл- або дізобутилнафталінсульфонати.

Підходящі диспергуючі агенти та/або емульсифікатори, які можуть бути присутні у препаратах для протруювання насіння, які можна використовувати відповідно до винаходу, являють собою всі неіонні, аніонні й катіонні диспергуючі агенти, які звичайно використовують для приготування сільськогосподарських препаратів активних сполук. Переважно використовувані являють собою неїонні або аніонні диспергуючі агенти або суміші неіонних або аніонних диспергуючих агентів. Придатні диспергуючі агенти включають, зокрема, блок- полімери етилен оксид/пропілен оксид, алкілфенол полігліколеві ефіри й тристририлфенол бо полігліколевий ефір, і їх фосфатовані або сульфатовані похідні. Підходящі аніонні диспергуючі агенти являють собою, особливо, лігносульфонати, солі поліакрилової кислоти й конденсати арилсульфонат/формальдегід.

Протиспінювачі, які можуть бути присутні у препаратах для протруювання насіння, які можна використовувати відповідно до винаходу, являють собою всі речовини, що інгібують утворення піни, які загальноприйнято використовують для приготування сільськогосподарських препаратів активних сполук. Переважно використовують силіконові протиспінювачі й стеарат магнію.

Консерванти, які можуть бути присутні у препаратах для протруювання насіння, які можна використовувати відповідно до винаходу, являють собою всі речовини, які можуть застосовуватися для цих цілей у сільськогосподарських композиціях. Як приклад можуть бути згадані дихлорфен і бензиловий спирт напівформаль.

Вторинні загусники, які можуть бути присутні у препаратах для протруювання насіння, використовуваних відповідно до винаходу, являють собою всі речовини, придатні для цих цілей у сільськогосподарських композиціях. Переважними є похідні целюлози, похідні акрилової кислоти, ксантан, модифікована глина й тонкоподрібнений діоксид кремнію.

Адгезиви, які можуть бути присутні у препаратах для протруювання насіння, використовуваних відповідно до винаходу, являють собою всі загальноприйняті сполучні, використовувані в продуктах для протруювання насіння. У якості переважних можуть бути згадані полівінілпіролідон, полівініл ацетат, полівініловий спирт і тилоза.

Гібереліни, які можуть бути присутні у препаратах для протруювання насіння, використовуваних відповідно до винаходу, можуть переважно являти собою гібереліни Ат, АЗ (- гіберелінова кислота), А4 і А7; особливо переважним є використання гіберелінової кислоти.

Гібереліни відомі (пор. К. Ууедіег "Спетіє дег Рпаплеп5спці2-ипа 5спааїіїпд5бекатріипд5 те!"

ЇХімія композицій для захисту сільськогосподарських культур і пестицидів), том 2, Зргіпдег

Мепад, 1970, стор. 401-412).

Препарати для протруювання насіння, які можна використовувати відповідно до винаходу, можуть застосовувати для обробки широкого спектра насіння, включаючи насіння трансгенних рослин, або безпосередньо або попередньо розбавляючи водою. У цьому контексті, додаткові синергетичні ефекти також можуть відбуватися в кооперації з речовинами, утвореними шляхом експресії.

Зо Усі змішувачі, які можна звичайно застосовувати для операції протруювання насіння, є підходящими для обробки насіння за допомогою препаратів для протруювання насіння, які можна використовувати відповідно до винаходу або із препаратами, приготовленими з них шляхом додавання води. Специфічно, процедура протруювання насіння полягає в приміщенні насіння у змішувач, додавання переважної бажаної кількості препаратів для протруювання насіння, або як таких або після попереднього розведення водою, і змішування всього для тих пір, поки препарат гомогенно не розподілиться на насінні. Якщо це доцільно, то після цього здійснюють операцію висушування.

Активні сполуки або композиції відповідно до винаходу мають сильну мікробіцидну активність і можуть застосовуватися для боротьби з небажаними мікроорганізмами, такими як гриби й бактерії, для захисту сільськогосподарських культур і для захисту матеріалів.

Фунгіциди можна використовувати для захисту сільськогосподарських культур для боротьби з Ріахтоадіорпогоптусеїех, Оотусеїе5, СпПуїгідіотусейе5з, 2удотусесе5з, Азсотусеїе5,

Вазідіотусеїсез і Оешеготусеїев.

Бактерициди можна використовувати для захисту сільськогосподарських культур для боротьби з Рзтепдотопадасеаеє, РПі2гобіасеає, Епіегорасієгіасеає, Согупебасієгіасеає і зігеріотусеїасеавє.

Фунгіцидні композиції відповідно до винаходу можуть використовуватися для лікувального або захисного контролю фітопатогенних грибів. Крім того, винахід також стосується лікувальних і захисних методів боротьби з фітопатогенними грибами шляхом застосування активних сполук або композицій відповідно до винаходу, які наносять на насіння, рослину або частини рослин, плоди або грунт, у якому ростуть рослини.

Композиції відповідно до винаходу для боротьби з фітопатогенними грибами для захисту сільськогосподарських культур включають ефективну, але не фітотоксична кількість активних сполук відповідно до винаходу. "Ефективну, але не фітотоксична кількість" означає кількість композиції відповідно до винаходу, якої досить для боротьби з фунгіцидним захворюванням рослини достатнім чином або повного викорінювання фунгіцидного захворювання, і яка, у той же час, не викликає яких-небудь симптомів фітотоксичності. У цілому, ця норма внесення може змінюватися в межах відносно широкого діапазону. Це залежить від багатьох факторів, наприклад, від гриба, з яким будуть боротися, рослини, кліматичних умов і компонентів 60 композицій відповідно до винаходу.

Той факт, що активні сполуки добре переносяться рослинами в концентраціях, необхідних для боротьби із захворюваннями рослин, надає можливість здійснювати обробку надземних частин рослин, репродуктивного запасу й насіння, і грунту.

Усі рослини й частини рослини можна піддавати обробці відповідно до винаходу. Під рослинами в даній заявці маються на увазі всі рослини й популяції рослин, такі як бажані й небажані дикі рослини або культивовані рослини (включаючи, культивовані рослини, що зустрічаються в природі). Сільськогосподарські культури можуть являти собою рослини, які можуть бути отримані за допомогою традиційного розведення й оптимізованих методів або за допомогою біотехнологічних і генно-інженерних методів або комбінацій цих методів, включаючи трансгенні рослини й включаючи культивари рослин, які захищені й незахищені правами рослинників-селекціонерів. Під частинами рослин мають на увазі всі частини й органи рослин вище й нижче землі, такі як пагони, листя, квітки й коріння, прикладами яких є листи, хвоя, квітконіжки, стебла, квітки, плодові тіла, плоди й насіння, і також коріння, бульби й ризоми.

Частини рослин також включать зібраний матеріал і вегетативний і генеративний матеріал розмноження, наприклад, черешки, бульби, ризоми, пагони й насіння.

Активні сполуки відповідно до винаходу є підходящими для захисту рослин і органів рослин, для підвищення зібраних урожаїв, для поліпшення якості зібраного врожаю, оскільки добре переносяться рослинами, мають сприятливу токсичність до теплокровних видів і не наносять шкоди навколишньому середовищу. Вони переважно можуть використовуватися як агенти для захисту сільськогосподарських культур. Вони ефективні відносно нормально чутливих і резистентних видів і відносно всіх або деяким стадіям розвитку.

Рослини, які можна обробляти відповідно до винаходу, включають наступні основні культивовані рослини: кукурудза, соя, бавовник, насіння олійних культур Вгазв5іса, такі як

Вгаззіса пари5 (наприклад, Сапоїа), Вгаззіса гара, В. |їппсеа (наприклад (польова) гірчиця) і

Вгазвіса сагіпага, рис, пшениця, цукровий буряк, цукровий очерет, овес, жито, ячмінь, просо й сорго, тритікале, льон, виноград і різні фрукти й городини з різних ботанічних таксонів, наприклад, Козасеає 5р. (наприклад, зерняткові плоди, такі як яблука й груші, а також кісточкові плоди, такі як абрикоси, вишні, мигдаль і персик, і ягоди, такі як суниця), Кіревзіоіїдає 5р.,

Уидіапдасєає зр., Веїшіасєає 5р., Апасагаіасєае 5р., Радасеає 5р., Могасєає 5р., ОіІєасеає зр.,

Зо Асііпідасеае 5р., Іаигасеае 5р., Мизасеае 5р. (наприклад, бананові дерева й плантації),

Кибіасеає 5р. (наприклад, кава), Тпеасеає 5р., Зіегоціісеає 5р., Кшасеає 5р. (наприклад, лимони, апельсини й грейпфрут); ЗоіІапасеае 5р. (наприклад, помідори, картопля, перець, баклажан), І їПйасеає 5р., Сотрозіає 5р. (наприклад, салат-латук, артишок і цикорій - включаючи корінь цикорію, цикорій-ендивій або звичайний цикорій), ШтбейЙегає 5р. (наприклад, морква, петрушка, селера й селера), Сисигріасеає зр. (наприклад, огірки - включаючи корнішони, гарбуз, кавун, гарбуз пляшковий і диня), АйПШасеаеє 5р. (наприклад, цибуля-порей і цибуля),

Сгисітегає 5р. (наприклад, білокачанна капуста, червонокачанна капуста, броколі, кольорова капуста, капуста брюссельська, китайська капуст, кольрабі, редис, хрін, крес-салат і пекінська капуста), Гедитіпозає 5р. (наприклад, арахіс, горох, і боби - наприклад, квасоля звичайна й кінські боби), Спепородіасеає 5р. (наприклад, листовий буряк, кормовий буряк, шпинат, буряк),

Маїмасеає (наприклад, окра), Азрагадасеає (наприклад, спаржа); корисні рослини й декоративні рослини в саду й деревина; і в кожному випадку генетично модифіковані типи цих рослин.

Як уже було вказано вище, представляється можливим обробляти всі рослини і їх частини відповідно до винаходу. У переважному варіанті здійснення, обробляють рослини диких видів і культивари рослин, або ті, які отримані за допомогою загальноприйнятих біологічних методів селекції, таких як схрещування або зшивання протопластів, і також їх частини. В подальшому переважному варіанті здійснення, обробляють трансгенні рослини й культивари рослин, отримані методом генетичної інженерії, якщо це доцільно в комбінації із загальноприйнятими методами (генетично модифіковані організми), і їх частини. Термін "частини" або "частини рослин" або "рослинні частини" був описаний вище. Більш переважно, рослини рослинних культиварів, які є комерційно доступними або використовуються, обробляють відповідно до винаходу. Під культиварами рослин розуміють рослини, які мають нові властивості ("характерні ознаки") і були отримані за допомогою загальноприйнятої селекції, шляхом мутагенезу або шляхом технологій рекомбінантних ДНК. Вони можуть являти собою культивари, різновиди, біо- або генотипи.

Спосіб обробки відповідно до винаходу можна використовувати для обробки генетично модифікованих організмів (ГМО), наприклад, рослин або насіння. Генетично модифіковані рослини (або трансгенні рослини) являють собою рослини, у який гетерологічний ген був стабільно інтегрований у геном. Вираз "гетерологічний ген" по суті означає ген, який бо забезпечується або збирається за межами рослини й при інтродукції в ядерний, хлоропластний або мітохондріальний ген забезпечує трансформованій рослині нові або поліпшені агрономічні або інші властивості шляхом експресії білка або поліпептиду, що представляє інтерес, або шляхом понижувальної регуляції або мовчання іншого (их) гена (ів), який (ї) присутній (у) у рослині (використовуючи, наприклад, антисмислову технологію, косупрессивню технологію або технологію РНКІі ІРНК інтерференції). Гетерологічний ген, який присутній у геномі, також називають трансгеном. Трансген, який визначається шляхом його конкретної локалізації в геномі рослини, називається трансформаційною або трансгенною подією.

Залежно від видів рослин або культиварів рослин, їх локалізації й умов росту (грунт, клімат, вегетаційний період, харчування), обробка відповідно до винаходу може також приводити до супераддитивних ("синергетичних") явищ. Таким чином, наприклад, можливі зменшені норми внесення та/або більш широкий спектр активності та/або підвищення активності активних сполук і композицій, які можна використовувати відповідно до винаходу, кращий ріст рослин, збільшена толерантність до високих або низьких температур, збільшена толерантність до посухи або до вмісту води або солі в грунті, підвищене цвітіння, більш ранній збір урожаю, більш швидке дозрівання, більш високий збір урожаю, більші плоди, більша висота рослин, більш зелений колір листя, більш раннє цвітіння, краща якість та/або більша харчова цінність зібраних продуктів, більш висока концентрація цукру в плодах, краща стабільність при зберіганні та/або здатність до переробки зібраних продуктів, які перевищують ефекти, які в дійсності припускають одержати.

При певних нормах внесення, комбінації активних сполук відповідно до винаходу також можуть мати посилений ефект на рослини. Таким чином, вони є підходящими для мобілізації захисної системи рослини відносно нападу небажаних фітопатогенних грибів та/або мікроорганізмів та/або вірусів. Це може бути, якщо це доцільно, однією із причин посилення активності комбінацій відповідно до винаходу, наприклад, по відношенню до грибів. Під речовинами, що підсилюють рослини (індукують резистентність) у контексті даного винаходу мають на увазі також ті речовини або комбінації речовин, які здатні стимулювати захисну систему рослин таким чином, що при наступній інокуляції небажаного фітопатогенного гриба, оброблені рослини проявляють достатню ступінь стійкості по відношенню до цих небажаних фітопатогенних грибів. Таким чином, речовини відповідно до винаходу можуть застосовуватися для захисту рослин відносно нападу вищевказаних патогенів протягом певного періоду часу після обробки. Період, протягом якого досягається захист, звичайно триває від 1 до 10 днів, переважно від 1 до 7 днів, після обробки рослин активними сполуками.

Рослини й сорти рослин, які переважно обробляють відповідно до винаходу, включають усі рослини, які мають генетичний матеріал, який надає особливі переваги, корисні характерні властивості цим рослини (отриманий або шляхом селекції та/або біотехнологічними способами).

Рослини й сорти рослин, які також переважно обробляють відповідно до винаходу, резистентні до одного або декількох біотичних стресових факторів, тобто вказані рослини мають переважний захист по відношенню до тварин і мікробних шкідників, таких як нематоди, комахи, кліщі, фітопатогенні гриби, бактерії, віруси та/або віріоїди.

Приклади рослин, резистентних до нематодів, описані, наприклад, у наступних патентних заявках 5: 11/765,491, 11/765,494, 10/926,819, 10/782,020, 12/032,479, 10/783,417, 10/782,096, 11/657,964, 12/192,904, 11/396,808, 12/166,253, 12/166,239, 12/166,124, 12/166,209, 11/762,886, 12/364,335, 11/763,947, 12/252,453, 12/209,354, 12/491,396 і 12/497 221.

Рослини й сорти рослин, які також можуть бути оброблені відповідно до винаходу, являють собою ті рослини, які резистентні до одного або декількох абіотичних стресових факторів.

Абіотичні стресові умови можуть включати, наприклад, посуху, вплив холодної температури, вплив тепла, осмотичний стрес, підтоплення, підвищена засоленість грунту, підвищений вплив мінералів, вплив озону, вплив сильного світла, обмежена доступність азотистих живильних речовин, обмежена доступність фосфорних живильних речовин або уникнення тіні.

Рослини й сорти рослин, які також можна обробляти відповідно до винаходу, являють собою ті рослини, які характеризуються підвищеними властивостями врожайності. Підвищена врожайність у вказаних рослинах може бути результатом, наприклад, поліпшеної фізіології рослини, росту й розвитку, такий як коефіцієнт корисного використання води, ефективність затримки води, поліпшене використання азоту, збільшена асиміляція вуглецю, поліпшений фотосинтез, підвищена ефективність проростання й прискорене дозрівання. Також на врожайність можуть впливати поліпшена структура рослини (у стресових і нестресових умовах), включаючи раніше цвітіння, контроль цвітіння для одержання гібридних насіння, сила саджанців, розмір рослини, кількість міжвузля і відстань, ріст корінь, розмір насіння, розмір бо плода, розмір стручка, кількість стручків або качанів, число насіння на стручок або качан, маса насіння, збільшене заповнення насіння, зменшене розсіювання насіння, зменшена розходження стручка й стійкість до полягання. Подальші характерні риси включають склад насіння, такі як вміст вуглеводів, вміст білка, вміст і склад масел, харчова цінність, зменшення антиживильних сполук, поліпшена перероблюваність і поліпшена стабільність при зберіганні.

Рослини, які можуть бути оброблені відповідно до винаходу, являють собою гібридні рослини, які вже експресують характеристики гетерозису, або гібридний ефект, який приводить до загальної більш високої врожайності, сили, здоров'я й стійкості до біотичних і абіотичних стресових факторів. Такі рослини звичайно одержують шляхом схрещування інбредної батьківської лінії з жіночою стерильністю (жіночий батько для кросбридингу) з іншою інбредною батьківською лінією із чоловічою стерильністю (чоловічий батько для кросбридингу). Гібридні насіння звичайно збирають із рослин із чоловічою стерильністю й продають виробникам сільськогосподарської продукції. Рослини із чоловічою стерильністю іноді можуть бути отримані (наприклад, у зернових) шляхом видалення суцвіття-китиці (тобто механічним видалення чоловічих репродуктивних органів або чоловічих квіток); проте, більш типово одержувати чоловічу стерильність у результаті генетичних детермінант у рослинному геномі. У цьому випадку, і, особливо, якщо насіння представляють бажаний продукт, який повинен бути зібраний з гібридних рослин, то типово корисним є забезпечення того, що чоловіча фертильність у гібридних рослин, які містять генетичні детермінанти, відповідальні за чоловічу стерильність, повністю відновлюється. Це може здійснюватися шляхом забезпечення того, що чоловічі батьки для кросбридингу мають підходящі гени для відновлення фертильності, які здатні відновлювати чоловічу фертильність у гібридних рослинах, які містять генетичні детермінанти, відповідальні за чоловічу стерильність. Генетичні детермінанти для чоловічої стерильності можуть бути розташовані в цитоплазмі. Приклади цитоплазматичної чоловічої стерильності (СМ5) були, наприклад, описані у видів Вгаззіса. Проте, генетичні детермінанти для чоловічої стерильності також можуть бути розташовані в ядерному геномі. Чоловічі стерильні рослини також можуть бути отримані за допомогою методів біотехнологій рослин, таких як генетична інженерія.

Особливо придатні способи отримані рослини із чоловічою стерильністю описані в М/О 89/10396, у яких, наприклад, рибокнуклеаза, така як барназа, що селективно експресується в клітинах тапетума в тичинках. Після цього фертильність може бути відновлена шляхом

Зо експресії в клітинах тапетума інгібітору рибонуклеази, такого як барстер.

Рослини або культивари рослин (отримані за допомогою методів біотехнології рослин, таких як генетична інженерія), які можуть бути оброблені відповідно до винаходу, являють собою рослини, толерантні до гербіцидів, тобто рослинам надана толерантність до одного або декількох даних гербіцидів. Такі рослини можуть бути отримані або шляхом генетичної трансформації, або шляхом селекції рослин, що містять мутацію, що надає таку толератність до гербіциду.

Рослини, толерантні до гербіцидів, являють собою, наприклад, рослини, толерантні до гліфосату, тобто рослинам надана толерантність до гербіциду гліфосату або його солей.

Рослинам може бути надана толерантність до гліфосату за допомогою різних методів.

Наприклад, рослини, толерантні до гліфосату, можуть бути отримані шляхом трансформації рослини геном, що кодують фермент 3З-фосфат синтазу (ЕРБРБ5). Прикладами таких ЕР5РЗ5 генів є Агоа ген (мутант СТ7) бактерії ЗаІтопеїйа їурпітигічт (Соппаї і ін., 1983, Зсіепсе 221, 370- 371), СРА ген бактерії Адгобасіегішт 5р. (Вагтгу і ін., 1992, Сит. Торіс5 Ріапі Рпузіо!. 7, 139-145), гени, що кодують ЕРБР5 петунії (ЗПпанй і ін., 1986, Зсіепсе 233, 478-481), ЕРБРБ5 помідор (Саззег і ін., У. ВіоїЇ. Спет. 263, 4280-4289) або ЕРЗР5 коракан (МО 01/66704). Він також може являти собою мутований ЕРБР5. Рослини, толерантні до гліфосату, також можуть бути отримані шляхом експресії гена, який кодує фермент гліфосат оксидоредуктазу. Рослини, толерантні до гліфосату, також можуть бути отримані шляхом експресії гена, який кодує фермент гліфосат ацетилтрансферазу. Рослини, толерантні до гліфосату, також можуть бути отримані шляхом селекції рослин, що містять мутації вищевказаних генів, які зустрічаються в природі. Були описані рослини, які експресують ЕРБР5 гени, які впливають на толерантність до гліфосату.

Були описані рослини, які надають толерантність до гліфосату, наприклад, гени декарбоксилази.

Рослини, толерантні до інших гербіцидів, являю собою, наприклад, рослини, яким надана толерантність до гербіцидів, що інгібують фермент глутамін синтаза, такі як біалафос, фосфінотрицин або глуфосинат. Такі рослини можуть бути отримані шляхом експресії ферменту, що детоксифікує гербіцид або мутантного ферменту глутамін синтаза, який стійкий до інгібування. Одним з таких ефективних детоксифікуючих ферментів є фермент, що кодує фосфінотрицин ацетилтрансферазу (такий як стрижневий або поплескувальний білок з видів бо зігеріотусе5). Були описані рослини, що експресують екзогенну фосфінотрицин ацетилтрансферазу.

Інші рослини, толерантні до гербіцидів, також являють собою рослини, які набули толерантність до гербіцидів, інгібуючи фермент гідроксифенілпіруватдіоксигеназу (НРРОБ).

Гідроксифенілпіруватдіоксигенази являють собою ферменти, які каталізують реакцію, у якій пара-гідроксифенілпіруват (НРР) перетворюється в гомогентизат. Рослини, толерантні до Нрра- інгібіторів, можуть бути трансформовані геном, що кодують, резистентний НРРО фермент, що зустрічається в природі, або геном, що кодує мутований або химерний НРРО фермент, як описано в УМО 96/38567, УМО 99/24585, МО 99/24586, УМО 2009/144079, УМО 2002/046387 або 05 6,768,044. Толерантність до НРРО інгібіторів, також може бути отримана шляхом трансформації рослини генами, що кодують певні ферменти, які надають можливість утворення гомогентизату, незважаючи на нативний НРРО фермент за допомогою НРРО інгібітору. Такі рослини описані в

УМО 99/34008 і УМО 02/36787. Толерантність рослин до НРРО інгібіторів також може бути поліпшена шляхом трансформації рослин геном, що кодують фермент префенат дегідрогеназу, додатково до гена, що кодує Нрра-толерантний фермент, як описано в УМО 2004/024928.

Додатково, рослинам може бути надана більша толерантність до НРРО інгібіторам шляхом інсерції в їх геном гена, який кодує фермент, який метаболізує або розкладає НРРО інгібітори, наприклад, СУР450 ферменти (див. УМО 2007/103567 і УМО 2008/150473).

Інші резистентні до гербіцидів рослини являють собою рослини, яким була надана толерантність до інгібіторів ацетолактат синтазі (А 5). Відомі інгібітори АЇ5 включають, наприклад, гербіциди сульфонілсечовину, імідазолінон, триазолопіримідини, піримідиніокси (тіо)бензоати, та/або сульфоніламінокарбонілтриазолінони. Відомо, що різні мутації в АЇ5 ферменті (також відомому як синтаза ацетоогідрокси кислоти, АНА5) надає толерантність до різних гербіцидів і груп гербіцидів, як описано, наприклад, в Тгапеї і Умгідпї (Ууеєйа 5сієпсе 2002, 50, 700-712). Було описано одержання рослин, толерантних до сульфонілсечовини, і рослин, толерантних до імідазолінону. Також були описані інші рослини, толерантні до сульфонілсечовини й імідазолінону.

Інші рослини, толерантні до імідазолінону та/або сульфонілсечовини, можуть бути отримані шляхом індукованого мутагенезу, шляхом селекції в клітинних культурах у присутності гербіциду або шляхом мутаційної селекції (порівн., наприклад, для сої О5 5,084,082, для рису

Зо УМО 97/41218, для цукрового буряка 05 5,773,702 ії МО 99/057965, для салату-латука 5 5,198,599 або для соняшника УМО 01/065922).

Рослини або культивари рослин (отримані за допомогою методів біотехнології рослин, таких як генетична інженерія), які також можуть бути оброблені відповідно до винаходу, являють собою трансгенні рослини, резистентні до інсектициду, тобто рослинам надана резистентність до певних цільових комах. Такі рослини можуть бути отримані шляхом генетичної трансформації, або шляхом селекції рослин, що містять мутацію, що надає таку резистентність до інсектициду.

У контексті даного винаходу, термін "трансгенна рослина, резистентна до інсектициду" включає будь-які рослини, що містять принаймні один трансген, що містить кодуючу послідовність, яка кодує: 1) інсектицидний кристалічний білок з Васійи5 (игіпдіепві5 або його інсектицидну частину, такий як інсектицидні кристалічні білки, підготовлені СтісКтоге і ін. (Місгобіоїоду апа Моїесшіаг

Віоїоду Немієм5 1998, 62, 807-813), оновлене СтгісКтоге і ін. (2005) у номенклатурі токсину

Васійи5 «пигіпдіепзі5, онлайн на: пер:/Лумли. ІШевсі.зиб5зех.ас.ик/Ноте/Меїї Стісктоге/ВІ/), або їх інсектицидні частини, наприклад, білки класів Стгу білків СтутАБб, СтутАс, Сту1В, Сту1С, Сту1о,

СтуїЕ, Стуг2АБ, СтузАа, або СтузВь або їх інсектицидні частини (наприклад, ЕР-А 1999141 і МУМО 2007/107302), або ті білки, які кодуються синтетичними генами, як описано в патентній заявці

ОЗ 12/249,016; або 2) кристалічний білок з Васійй5 (пигіпдіепхіє або його частина, який є інсектицидним у присутності другого іншого кристалічного білка як Васійи5 (пигіпдіепзі5 або його частина, такі як бінарний токсин, зроблений з СуЗз4 і СуЗ35 кристалічного білка (Маї. Віотесппої. 2001, 19, 668-72;

Арріїєй Епмігопт. Місгобіо!. 2006, 71, 1765-1774) або бінарний токсин, який складається з СтутлА або СтгуїЕ білків, і СгтудАа або Стгу2АБ або Стуг2гАе білків (патентна заявка 05 12/214,022 і

ЕРО8010791.5); або 3) гібридний інсектицидний білок, що містить частини двох різні інсектицидні кристалічні білків з Васійи5 (пигіпдіепві5, такий як гібрид білків 1) вище або гібрид білків 2) вище, наприклад,

СтутА.105 білок, отриманий за допомогою події кукурудзи МОМУ8034 (МО 2007/027777); або 4) білок будь-якого одного з пунктів 1) - 3) вище, де деякі, переважно від 1 до 10, амінокислот були замінені іншою амінокислотою, одержуючи більш високу інсектицидну бо активність до цільових видів комах, та/або розширення діапазону уражуваних цільових видів комах, та/або в результаті змін в кодувальній ДНК у процесі клонування або трансформації, такий як СгуЗзВЬ1 білок у подіях кукурудзи МОМ863 або МОМ88017, або СгузА білок у події кукурудзи МІКбО4; або 5) інсектицидний секретований білок з Васійи5 ІПигіпдіепоіз або Васі сегеи5, або його інсектицидну частину, такий як вегетативні інсектицидні білки (МІР), перерахований в: пЕр://ммли евсі.ив5зех.ас.ик/Ноте/Меїй Стісктоге/Ві/мір.піті, наприклад, білки із класу білків

МІРЗАа; або б) секретований білок з Васійи5 ІШигіпдіепзіз або Васійи5 сегеи5, який є інсектицидним у присутності другого секретованого білка з Васійи5 ІпПигіпдіепві5 або В. сегец5, такий як бінарний токсин, отриманий з МІРТА і МІР2А білків (МО 94/21795); або 7) гібридний інсектицидний білок, що містить частини з різних секретованих білків з Васійи5

Іигіпдіепві5 або Васіїйи5 сегец5, такий як гібрид білків в 1) вище або гібрид білків в 2) вище; або 8) білок будь-якого одного з пунктів 5) - 7) вище, де деякі, переважно від 1 до 10, амінокислот були замінені іншою амінокислотою для одержання більш високої інсектицидної активності стосовно цільових видів комах, та/"або розширення діапазону уражуваних цільових видів комах, та/або в результаті змін, індукованих в кодувальній ДНК у процесі клонування або трансформації (при цьому усе ще кодуючи інсектицидний білок), такий як МІРЗАа білок у події бавовнику СОТ 102; або 9) секретований білок з Васійи5 «пигіпдіепбоіє або Васійи5 сегеи5, який є інсектицидним у присутності кристалічного білка з Васійи5 (Пигіпдіепві5, такий як бінарний токсин, отриманий з білків МІРЗ ії СтутА або СтгуїЕ (05 патентні заявки 61/126083 і 61/195019), або бінарний токсин, отриманий з МІРЗ білка й Сту2Аа або Сгуг2АбБ або Сгуг2Ае білків (и5 патентна заявка 12/214,022 і

ЕР 08010791,5); або 10) білок відповідно до пункту 9) вище, де деякі, переважно від 1 до 10, амінокислот були замінені іншою амінокислотою для одержання більш високої інсектицидної активності до цільових видів комах, та/або розширення діапазону уражуваних цільових видів комах, та/або в результаті змін, індукованих в кодувальній ДНК у результаті клонування або трансформації (при цьому усе ще кодуючи інсектицидний білок).

Очевидно, трансгенні рослини, резистентні до інсектицидів, як використовується в даному

Зо винаході, включає будь-яку рослину, що містить комбінацію генів, що кодують білки будь-якого з вищевказаних класів 1-10. В одному варіанті здійснення, рослина, резистентна до інсектициду, містить більше одного трансгена, що кодує білок будь-якого з вищевказаних класів 1-10, розширює діапазон уражуваних цільових видів комах або сповільнюючи розвиток у рослини резистентності до комах, шляхом використання різних білків, інсекстицидним до тих самих цільових видів комах, але, що й мають різний спосіб дії, наприклад, зв'язування з іншими сайтами зв'язування рецептора в комавсі.

У контексті даного винаходу, "трансгенна рослина, резистентна до інсектициду" додатково включає будь-яку рослину, що містить принаймні один трансген, що містить послідовність для одержання двониткової РНК, яка після споживання їжі комахам-шкідником, запобігає росту цього шкідника.

Рослини або культивари рослин (отримані за допомогою методів біотехнології рослин, таких як генетична інженерія), які також можуть бути оброблені відповідно до винаходу, є толерантними до абіотичних стресових факторів. Такі рослини можуть бути отримані шляхом генетичної трансформації, або шляхом селекції рослин, що містять мутацію, що надає таку резистентність до стресу. Особливо переважні рослини, толерантні до стресу, включають наступні: а. рослини, які містять трансген, здатний зменшувати експресію та/або активність гена полі (Адр-рибоза) полімерази (РАКР) у рослинних клітинах або рослинах; р. рослини, які містять трансген, що підсилює толерантність до стресу, здатний зменшувати експресію та/або активність генів, що кодують РАКО, рослин або клітин рослин; с. рослини, які містять трансген, що підсилює толерантність до стресу, що кодує функціональний фермент рослини біосинтетичного шляху утилізації нікотинамід аденін динуклеотиду, включаючи нікотинамідазу, нікотинат фосфорибозилтрансферазу, мононуклеотид аденілтрансферазу нікотинової кислоти, нікотинамід аденін динуклеотид синтезу або нікотинамід фосфорибозилстрансферазу.

Рослини або культивари рослин (отримані за допомогою методів біотехнології рослин, таких як генетична інженерія), які також можуть бути оброблені відповідно до винаходу, проявляють змінену кількість, якість та/або стабільність при зберіганні зібраного продукту та/або змінені властивості специфічних інгредієнтів зібраного продукту, такі як: бо 1) Трансгенні рослини, які синтезують модифікований крохмаль, який змінений відносно його хемофізичних властивостей, особливо вмісту амілози або співвідношення амілоза /амілопектин, ступінь розгалуження, середня довжина ланцюга, розподіл бічних ланцюгів, характер в'язкості, гелева резистентність, розмір зерна та/або морфологія зерна крохмалю в порівнянні із синтезованим крохмалем у рослинних клітинах або рослинах дикого типу, так, що цей модифікований крохмаль є більш підходящим для певних застосувань. 2) Трансгенні рослини, які синтезують некрохмальні полімери вуглеводів або які синтезують некрохмальні полімери вуглеводів зі зміненими властивостями в порівнянні з рослинами дикого типу без генетичної модифікації. Прикладами є рослини, які продукують поліфруктозу, особливо інулінового й леванового типу, рослини, які продукують альфа-1, 4-глюкани, рослини, які продукують альфа-1, б6-розгалужений альфа-1, 4-глюкани, і рослини, які продукують альтернан. 3) Трансгенні рослини, які продукують гіалуронат. 4) Трансгенні рослини або гібридні рослини, такі як цибуля з особливими властивостями, такими як "високий вміст розчинних твердих речовин ", "низька пекучість" (І Р) та/або "тривале зберігання " (І. 5).

Рослини або культивари рослин (отримані за допомогою методів біотехнології рослин, таких як генетична інженерія), які також можуть бути оброблені відповідно до винаходу, являють собою рослини, такі як бавовник, зі зміненими характеристиками волокон. Такі рослини можуть бути отримані шляхом генетичної трансформації, або шляхом селекції рослин, що містять мутацію, що надає такі змінені характеристики волокон, і включають: а) рослини, такі як бавовник, що містять змінену форму генів целюлоза синтази; р) рослини, такі як бавовник, які містять змінену форму гем/2 або гем/3 гомологів нуклеїнових кислот, такі як бавовник з підвищеною експресією сахароза фосфат синтази; с) рослини, такі як бавовник, з підвищеною експресією сахароза синтази; а) рослини, такі як бавовник, у яких змінено регулювання часу відкриття плазмодесмального каналу на основі волоконних клітин, наприклад, шляхом понижувальної регуляції волоконно- селективної В-1, З-глюканази; е) рослини, такі як бавовник, які мають волокна зі зміненою реакційною здатністю, наприклад, за допомогою експресії гена М-Ацетилглюкозамінтрансферази, включаючи поас, і генів хітин синтази.

Зо Рослини або сорти рослин (отримані за допомогою методів біотехнології рослин, таких як генетична інженерія), які також можуть бути оброблені відповідно до винаходу, являють собою рослини, такі як рослини олійного рапсу або родинні Вгазв5іса, зі зміненими характеристиками структури олії. Такі рослини можуть бути отримані шляхом генетичної трансформації, або шляхом селекції рослин, що містять мутацію, що надає такі змінені характеристики масла, і включають: а) рослини, такі як рослини олійного рапсу, які продукують олію, що має високий вміст олеїнової кислоти;

Б) рослини, такі як рослини олійного рапсу, які продукують олію, що має низький вміст ліноленової кислоти; с) рослини, такі як рослини олійного рапсу, які продукують олію, що має низький рівень насичених жирних кислот.

Рослини або культивари рослин (які можуть бути отримані за допомогою методів біотехнології рослин, таких як генетична інженерія), які також можуть бути оброблені відповідно до винаходу, являють собою рослини, такі як картопля, яка резистентна до вірусів, наприклад, до вірусу У картоплі (5230 і 5233 події від Теспоріапі, Агдепііпа), або які резистентні до захворювань, таким як фітофтороз картоплі (наприклад, КВ ген), або які проявляють зменшену індуковану холодом солодкість (які несуть гени МІ-Іпй, ІІ-ІММ) або які проявляють карликовий фенотип (ген А-20 оксидази).

Рослини або культивари рослин (отримані за допомогою методів біотехнології рослин, таких як генетична інженерія), які також можуть бути оброблені відповідно до винаходу, являють собою рослини, такі як олійні рапс або родинні рослини Вгазв5іса, зі зміненими характеристиками руйнування насіння. Такі рослини можуть бути отримані шляхом генетичної трансформації, або шляхом селекції рослин, що містять мутацію, що надає такі змінені характеристики, і включають рослини, такі як олійний рапс із уповільненим або зменшеним руйнуванням насіння.

Особливо придатні трансгенні рослини, які можуть бути оброблені відповідно до винаходу, являють собою рослини із трансформаційними подіями або комбінаціями трансформаційних подій, які є суб'єктами виданих клопотань або клопотань, що знаходяться на стадії розгляду, щодо нерегульованого статусу в США в Службі інспекції здоров'я тварин і рослин (АРНІБ) міністерства сільського господарства США (ШБОА). Інформація щодо цього доступна в будь- 60 який час від АРНІЗ (4700 Кімег Коай Кімегдаіє, МО 20737, О5А), наприклад, через веб-сайт пЕрулммилми.арпіз.изаа.дом/рг5/пої гед.піті. на дату подачу даної заявки, клопотання з наступною інформацією або видані або очікують розгляду в АРНІБ:

І) Клопотання: ідентифікаційний номер клопотання. Технічний опис трансформаційної події можна знайти в специфічному документі-клопотанні, доступному від АРНІЗ на веб-сайті за номером клопотання. Таким чином, ці клопотання розкриті шляхом посилання. - Продовження клопотання: Посилання на більш раніше клопотання, щодо якого заявляється продовження об'єму або терміну. - Інститут: Назва особи, що представляє клопотання. - Регульовані матеріали: Вказані види рослини. - Трансгенний фенотип: Характерна ознака, надана рослині за допомогою трансформаційної події. - Трансформаційна подія або лінія: Назва явища (явищ) (іноді також позначається як лінія (Ї)) для яких заявляється нерегульований статус. - АРНІ5 документи: Різні документи, які були опубліковані АРНІЗ відносно клопотання або які можуть бути отримані від АРНІЗ по запиту.

Особливо придатні трансгенні рослини, які можуть бути оброблені відповідно до винаходу, являють собою рослини, які містять один або декілька генів, які кодують один або декілька токсинів і являють собою трансгенні рослини, доступні під наступними торговельними назвами:

МЕСКО САКОФ (наприклад, кукурудза, бавовник, соя), КпосКоике (наприклад, кукурудза),

Віедагаєю (наприклад, кукурудза), Ві-хігтаєю (наприклад, кукурудза), 5іагіпкФ (наприклад, кукурудза), ВоїЇдагаФ (бавовник), МисоїпФ (бавовник), Мисоїп З33ВФ (бавовник), МайшгедагаФ (наприклад, кукурудза), РгоїесіафФ і Меул/еаке (картопля). Прикладами рослин, толерантних до гербіцидів, які повинні бути вказані, є різновиди зернових, різновиди бавовнику й різновиди сої, які доступні під наступними торговельними назвами: Коипаир КеадуФф (толерантні до гліфосату, наприклад, кукурудза, бавовник, соя), І ірепу І іпкФ (толерантні до фосфинотрицину, наприклад, олійний рапс), ІМІЄ (толерантні до імідазолінону) і 5С5ФО (толерантні до сульфонілсечовине), наприклад, кукурудза. Резистентні до гербіцидів рослини (рослини, розмножені загальноприйнятим способом для толерантності до гербіциду), які повинні бути вказані, включають різновиди, продавані за назвою СіеагіедФ (наприклад, кукурудза).

Зо Особливо переважні трансгенні рослини, які можуть бути оброблені відповідно до винаходу, являють собою рослини, що містять трансформаційні події, або комбінацію трансформаційних подій, і які перераховані, наприклад, у базі даних для різних національних або регіональних органів державного регулювання (див., наприклад, пЕр:/дтоїпо.|гс.й/дпр Бгомузе.азрх. і пор /сега- дте.ого/Іпаєх.рпр"емідсоде-аНвідхсоде-воїуре-8Арргсоде-ваїсоде-в5ісоде-всоіїдсоде-васійо п-дт стор даїаразеатоде-5!Цртій).

Активні сполуки або композиції відповідно до винаходу також можуть використовуватися для захисту матеріалів, для захисту промислових матеріалів від нападу й деструкції небажаними мікроорганізмами, наприклад, грибами й комахами.

Додатково, комбінації відповідно до винаходу можуть використовуватися як композиції, що охороняють від обростання, окремо або в комбінаціях з іншими активними сполуками.

Промислові матеріали в контексті даного винаходу позначають неживі матеріали, які були виготовлені для застосування в промисловості. Наприклад, промислові матеріали, які призначені для захисту за допомогою активних сполук відповідно до винаходу від мікробних змін або деструкції, можуть являти собою адгезиви, ємності, папір, шпалери, і дошку, текстиль, килими, шкіру, деревину, фарби й вироби із пластмаси, охолоджені змащення й інші матеріали, які можуть бути інфіковані, або зруйновані за допомогою мікроорганізмів. Частини виробничих баз і будов, наприклад, системи водяного охолодження, охолоджувальні і нагрівальні системи й вентиляції й агрегати для кондиціювання повітря, які можуть бути ушкоджені внаслідок проліферації мікроорганізмів, також можуть бути згадані в контексті матеріалів, що підлягають захисту. Промислові матеріали в обсязі даного винаходу переважно включають адгезиви, ємності, папір і картон, шкіру, деревину, фарби, охолоджені змащення й рідини для передачі тепла, особливо переважно деревину. Активні сполуки або композиції відповідно до винаходу можуть запобігати побічним ефектам, такі як гниттю, руйнуванню, зміні кольору, знебарвлення або утворенню цвілі. Крім того, сполуки відповідно до винаходу можуть застосовуватися для захисту об'єктів, які контактують із морською або солоною водою, особливо корпуси, екрани, мережі, будови, причали й сигнальні системи, від гниття.

Спосіб відповідно до винаходу для контролювання небажаних грибів також може застосовуватися для захисту складованих товарів. У даному винаході, складовані товари 60 позначають природні речовини рослинного або тваринного походження або їх перероблені продукти природного походження, для яких бажаний захист протягом тривалого часу.

Складовані товари рослинного походження, такі як, наприклад, рослини або частини рослин, такі як стебла, листя, бульби, насіння, плоди, зерно, можуть бути захищені свіжозібраними або після переробки шляхом (попереднього)висушування, зволоження, подрібнення, млива, пресування або обсмажування. Складовані товари також включають лісоматеріали, або неопрацьовані, такі як будівельний лісоматеріал, електричні стовпи й батареї, або у формі кінцевих продуктів, таких як меблі. Складовані товари тваринного походження являють собою, наприклад, шкіру, шкіру, хутро й волосся. Активні сполуки відповідно до винаходу можуть запобігати небажаним ефектам, таким як гниття, розкладання, зміна кольору, знебарвлення або утворення цвілі.

Деякі патогени грибкових захворювань, які можна обробляти відповідно до винаходу можуть бути згадані як приклад, але жодним чином не обмежуючись:

Захворювання, які викликаються патогенами справжньої борошнистої роси, такими як, наприклад, види Віштегіа, такі як, наприклад, Віштегіа дгатіпіє; види Родозрпаєга, такі як, наприклад, Родозрпаєга Іеисоїгіспа; види 5рпаегоїпеса, такі як, наприклад, ЗрпаегоїШйеса

Тиїдіпеа; види Опсіпціа, такі як, наприклад, Опсіпша песаїог; захворювання, які викликаються патогенами ржавчинних захворювань, такими як, наприклад, види (Сзутпо5рогапдійт, такі як, наприклад, Сутпозрогапдішт забБіпае; види

Непіїеїйа, такі як, наприклад, Нетіївіа мазіаїгіх; види Рпакорзога, такі як, наприклад, Рпакорзхога распугпігі і РпаКорзога теїіротіає; види Риссіпіа, такі як, наприклад, Риссіпіа гесопайа або

Риссіпіа ігйісіпа; види Оготусев, такі як, наприклад, Оготусев аррепаісціацтив5; захворювання, які викликаються патогенами із групи Оотусеїев, такими як, наприклад, види

Вгетіа, такі як, наприклад, Вгетіа Іасіисає; види Регопозрога, такі як, наприклад, Регопозрога рібі або Р. Бгаззісае; види РПпуїорпїйога, такі як, наприклад, Рпуїоріїпога іптебїап5; види

Ріазторага, такі як, наприклад, Ріазіторага міййсоЇа; види Рзхейдорегопозрога, такі як, наприклад,

Рзеидорегопозрога питиїї або Рзхепдорегопозрога сибепвіб; види Руїпішт, такі як, наприклад,

Руїпішт ийітит; захворювання плямистості листя і захворювання зів'янення листя, що викликаються, наприклад, такими видами: види АКегпагіа, такі як, наприклад, АКегпагіа 50Іапі; види Сегсозрога, такі як, наприклад, Сегсозрога реїїсоїа; види Сіадіозрогішт, такі як, наприклад, СіІадіозрогійт сиситегіпит; види Соспііороїсн5, такі як, наприклад, СоспіїоБбоїи5 5аїїмив (сопідіа тогт: Огеспвіега, 5уп: НеІтіпіпозрогішт); види СоППефоїгіспит, такі як, наприклад, СоПешюігіспит Іїпаетивапіит; види Сусіосопішт, такі як, наприклад, Сусіосопічт оЇІеадіпит; види Оіарогійе, такі як, наприклад,

Оіарогпйе сійгі; види Еї5іпое, такі як, наприклад, ЕїЇІ5іпое Там/сейції; види Сіоеозрогішт, такі як, наприклад, СіІоеозрогішт ІаеїісоЇог; види СіотегеїПа, такі як, наприклад, СіотегейПа сіпдашаца; види сиідпагаїйа, такі як, наприклад, сцідпагаїа ріджеїййї; види І еріозрпаєгіа, такі як, наприклад,

ІГеріозрпаєегтіа тасціап5; види Мадпарогійе, такі як, наприклад, Мадпарогійе дгізеа; види

Місгодоспічт, такі як, наприклад, Місгодоспічшт пімаІе; види МусозрпаєгеїІа, такі як, наприклад,

Мусозрпаєгеїіа дгатіпісоїа і М. Яіепвіз; види Рпаеозрпаєгіа, такі як, наприклад, Рпаеозрпаєгіа подогит; види Ругепорпога, такі як, наприклад, Ругепорпога їеге5; види Катшіагіа, такі як, наприклад, Катишиїагіа соПо-судпі; види Кпупспо5рогіцт, такі як, наприклад, Кпупспозрогійт зесаїїб; види зеріогіа, такі як, наприклад, зеріогіа арії; види Турпшіа, такі як, наприклад, Турпша іпсаптайа; види Мепінгіа, такі як, наприклад, Мепішгіа іпаедвцаїї5; захворювання корінь і стебел, що викликаються, наприклад, видами Согіісішт, такими як, наприклад, Согпісішт дгатіпагит; видами ЕРизагійт, такими як, наприклад, Ризагішт охузрогит; видами Саештаппотусе5, такими як, наприклад, Саештаппотусе5 дгатіпіє; видами

КПпі2осіопіа, такими як, наприклад, Кпі2осіопіа 50Іапі; видами Таревзіа, такими як, наприклад,

Тарезіа асишогтів; видами ТПівеіаміорзі5, такими як, наприклад, ТПіеіаміорзі5 Бавзісоїа; захворювання качанів і китиць (включаючи стрижні кукурудзяних качанів) що викликаються, наприклад, видами АКегпагіа, такими як, наприклад, Айегпагіа 5рр.; видами Азрегойив5, такими як, наприклад, Азрегуйи5 Пами5; видами Сіадозрогішт, такими як, наприклад, Сіадозрогійт сіадозрогіоіїде5; видами Сіамісер5, такими як, наприклад, Сіамісер5 ригригеа; видами ЕРизагішт, такими як, наприклад, Ризагішт сиітогит; видами сіррегеЇПа, такими як, наприклад, сЗіррегеПа 7еае; видами Моподгарпегйа, такими як, наприклад, МоподгарпейІа пімаїїє; видами зеріогіа, такими як, наприклад, Зеріогіа подогит; захворювання, які викликаються сажковими грибами, такими як, наприклад, види

Ззрпасеїпоїпеса, такі як, наприклад, Зрпасеїоїпеса геїапа; види ТіПейа, такі як, наприклад, ТШейа сагпіе5, Т. сопігомегза; види Огосузії5, такі як, наприклад, Огосубіїз оссина; види О5ійадо, такі як, наприклад, О5зШадо пида, 0. пида ігйсі; 60 плодові гнилизни, що викликаються, наприклад, видами Азрегадійн5, такими як, наприклад,

АзрегоійПи5 Памиб5; видами Воїгуїіх, такими як, наприклад, Воїгуїіз сіпегеа; видами Репісійшт, такими як, наприклад, Репісіййшт ехрапзит і Р. ригригодепит; видами Зсіегоїіпіа, такими як, наприклад, зсіегоїіпіа зсіегойогит; види Мепісіїйшт, такі як, наприклад, Мепісійшт аІроаігит; гнильні й васкулярні захворювання, що передаються через насіння й грунт, і також захворювання сіянців, які викликаються, наприклад, видами Еизагішт, наприклад, ЕРизагійт сиїтогит; видами Рпуїорпїпога, наприклад, Рпуїорпїйога сасіогит; видами Руїйпішт, наприклад,

РуїШішт иЩітит; видами КпПі2осіопіа, наприклад, КПі2осіопіа зоїапіх видами Зсіегойит, наприклад, Зсіегоїит гоїї5ії; ракові захворювання, галли й відьмині мітли, що викликаються, наприклад, видами Месігіа, такими як, наприклад, Месігіа даПдепа; васкулярні захворювання, що викликаються, наприклад, видами Мопіїйпіа, такими як, наприклад, Мопіїїпіа Іаха; деформації листя, квіток і плодів, що викликаються, наприклад, видами Тарпгіпа, наприклад,

Тарнпіпа дептапв; дегенеративні захворювання деревних рослин, що викликаються, наприклад, видами Евса, наприклад, РПаеотопієПа спіатудозрога і РПаеоасгетопішт аєорпішт і Еотиїрогіа теаіїетапвеа; захворювання квіток і насіння, що викликаються, наприклад, видами Воїгуїіх, наприклад,

Воїгуїї5 сіпегеєа; захворювання бульб рослин, що викликаються, наприклад, видами КпПі2осіопіа, таким як, наприклад, КпПі2осіопіа 5оїапі; видами НеїЇтіпіпозрогішт, такими як, наприклад, НеїІтіпіпо5рогійт зоїЇапі; захворювання, які викликаються бактеріальними патогенами, наприклад, видами

Хапіпотопав, наприклад, Хапіпотопах сатревзігіз ру. огулає; видами Рзхендотопавз, наприклад,

Рзепйдотопаз зугіпдає ру. Іаспгутапе; видами Егміпіа, наприклад, Егміпіа атуомога.

Переважно можуть бути контрольовані наступні захворювання сої:

Фунгіцидні захворювання на листах, стовбурах, стручках і насіннях, що викликаються наступними патогеами, наприклад, плямистість листя, викликана АКЦегпагіа (АПегпагіа 5рес.

Зо аїйгап5 їепиїззіта), Апіпйгаспозе (СоПефоїгіспит діоеозрогоїде5 детацйіцт маг. ігипсайшт), бура плямистість (зЗеріогіа діусіпе5), плямистість і ушкодження листя, що викликаються церкоспорою (Сегсозрога Кікиспії), ушкодження листя, що викликаються споаперпога (Споаперпога іптипаїриїїега Ммізрога (Зуп.)), плямистість листя, яка викликається дасішіорнога (Оасішіорпога діусіпе5), неправильна борошниста роса (Регопозрога тапз5Ппигіса), ушкодження листя, що викликаються агеспзієга (Огеспзіега діусіпі), кільцева плямистість листя (Сегсозрога 5о)|іпа), плямистість листя, яка викликається Іеріозрпаєгийпа (Геріозрпаегиійпа ігіоїїйї), плямистість листя, яка викликається рпуїобіїса (РПпуїобвіїсіа 5оіаесоїа), ушкодження стручків і стебел (Рпоторзхів 5оіає), справжня борошниста роса (Місгозрпаєга айивза), плямистість листя, яка викликається ругепоспаєїа (Ругепоспаєїа діусіпе5), ризоктонія повітряна, листова, і паутинисте ураження (КпПіг2госіопіа 5оЇапі), іржа (РпаКорзога распугпігі, Рпакорзога теїротіає), парша (Зрпасерта діусіпе5), плямистість листя, яка викликається в5іетрпуїйнт (5етрпПпуїйт роїгуозит), мішенеподібна плямистість (Согупезрога савзвіїсоїа).

Фунгіцидні захворювання на коріннях і комелі, що викликаються такими збудниками, наприклад, чорна коренева гнилизна (СаЇопесігіа сгоїаіагіає), попеляста гнилизна (Масгорпотіпа рпазеоїїпа), фузаріозна плямистість або зів'янення, коренева гнилизна, і стручкова й гнилизна гілок (Бизагішт охузрогит, Еизагішт огіпосега5, Ризагішт 5етйесшт,

Еизагішт едиізеїї), коренева гнилизна, викликана тусоіІеріодізсиз (МусоіІеріодівсив Іегтевігів), пеосо5іто5зрога (Меосоз5ітозрога махіп'есіа), зів'янення стручків і стебла (Оіарогійе рпазеоїЇогит), виразки стебла (Оіарогйе рпазеоіогит маг. саціїмога), гниття, викликане фітофторою (Рпуїюрійнога тедазрегта), бура гнилизна стебел (РПіаїйрпога дгедаїа), грибна гнилизна (Руштіит арпапідепташт, Руїйішт ітедшаге, Руштішт дебагуапит, Руїйішт тугіоїуїшт, Рушішт иКітит), коренева гиль, розкладання стебел і вимокання, викликані ризоктонією (ЕПі2осіопіа 5оЇапі), розкладання стебел, викликане склеротинією (5сіегоїїпіа 5сіІегоїогит), південна склероціальна сгнилизна (Зсіегоїїпіа гоїїббі), коренева гнилизна, викликана Півеіаміорвів (Тпієїаміорвзів Бавісоїа).

Мікроорганізми, здатні розкладати або змінювати промислові матеріали, включають, наприклад, бактерії, гриби, дріжджі, водорості й слизеутворюючі організми. Активні сполуки відповідно до винаходу переважно діють на гриби, особливо плісневі, що знебарвлюють деревину й розкладницькі деревину гриби (Вазідіотусеїев), і на слизеутворюючі організми й бо водорості. Приклади включають мікроорганізми наступних пологів: АкКегпагіа, такі як АКегпагіа

Іїепиі5; Аврегойи5, такі як АвзрегойШи5 підег; Спаейтішт, такі як Спаейтішт адіорозит;

Сопіорпога, такі як Сопіорпога риєїапа; ІГепіїпиб5, такі як Гепіїпи5 (дгіпи5; РепісшШіит, такі як

Репісійит діаисит; Роїуроги5, такі як Роїуроги5 мегвісоїог; Айгеобавзідіит, такі як Ангеобавзідіит риїшапе; Зсіегорпота, такі як Зсіегорпота ріуорпійа; Тгісподегта, такі як Тгісподегта мігіае;

Е5сПегіспіа, такі як Е5сПпегіспіа соїї; Рзепйдотопах, такі як Рзецпдотопа5 аегидіпоза; зіарпуіососсив, такі як Зіарпуіососсив ашигеив5.

Додатково, активні сполуки відповідно до винаходу також мають дуже гарну протигрибкову активність. Вони мають дуже широкий спектр протигрибкової активності, особливо по відношенню до дерматофітів і дріжджів, цвілі й двофазних грибів (наприклад, по відношенню до видів Сапаїда, таких як Сапаїда аїірісап5, Сапаїда діабгага), і Ерідеппорпуїоп Поссозуит, видів

АзрегоіНПи5, таких як АврегуйШив5 підег і Аврегодйи5 Титідайи5, видів Тгіспорпуїоп, таких як

Типспорпуїоп тепіадгорпуїез, видів Місгозрогоп, таких як Місгозрогоп сапів і айдопціпії. Перелік цих грибів не повинен розглядатися як обмеження охоплюваного грибкового спектра, і має винятково ілюстративний характер.

Таким чином, активні сполуки відповідно до винаходу можуть використовуватися як для медичних, так і для немедичних показань.

При використанні активних сполук відповідно до винаходу як фунгіцидів, норми внесення можуть змінюватися у відносно широкому діапазоні, залежно від виду застосування. Норми внесення активних сполук відповідно до винаходу становлять - у випадку обробки частин рослин, наприклад, листя: від 0,1 до 10 000 г/гектар, переважно від 10 до 1000 г/гектар, більш переважно від 50 до 300 г/гектар (у випадку нанесення шляхом змочування або просочування, навіть можливо зменшити норми внесення, особливо, якщо використовують інертні субстрати, такі як мінеральна повсть або перліт); - у випадку обробки насіння: від 2 до 200 г на 100 кг насіння, переважно від З до 150 г на 100 кг насіння, більш переважно від 2,5 до 25 г на 100 кг насіння, ще більш переважно від 2,5 до 12,5 г на 100 кг насіння; - увипадку обробки грунту: від 0,1 до 10 000 г/гектар, переважно від 1 до 5000 г/гектар.

Ці норми внесення вказані тільки як приклад і не обмежують об'єм винаходу.

Активні сполуки або композиції відповідно до винаходу, у такий спосіб можуть

Зо застосовуватися для захисту рослин протягом певного періоду часу після обробки стосовно нападу вказаних патогенів. Період, протягом якого забезпечується захист, триває в цілому від 1 до 28 днів, переважно від 1 до 14 днів, особливо переважно від 1 до 10 днів, найбільш переважно від 1 до 7 днів після обробки рослин активними сполуками, або аж до 200 днів після обробки насіння.

Додатково, шляхом обробки відповідно до винаходу, представляється можливим зменшувати вміст мікотоксину в зібраному матеріалі й у харчових продуктах і кормових продуктах, приготовлених з них. Особливо, але не винятково, у цьому випадку можна згадати наступні мікотоксини: деоксиніваленол (СОМ), ніваленол, 15-Ас-доп, З-Ас-аоп, Та- і НТ 2-токсин, фумонізини, зеараленон, моніліформін, фузарин, діацетоксисцирпенол (БАБ), беауверицин, еніатин, фузаропроліферин, фузаренол, охратоксини, патулін, алкалоїди ріжків і афлатоксини, отримані, наприклад, за допомогою наступних грибів: Ризагішт 5рес., такі як, зокрема, Ризагійт аситіпайшт, Е. амепасешт, Е. сгооКу"еМПепзе, РЕ. ситогит, Е. дгамінагит (ЗірбегейПа 7еає), Е. едиізеїї, Р. тііКогої, ГЕ. тивагит, Р. охуврогит, РЕ. ргоїїїТегаїит, ЕР. роає, РЕ. рзепдодгамінагит, Р. ватрисіпит, Р. всікрі, Е. зетіесіит, Р. 5оіапі, Е. 5рогоїгіспоіЇдев, Е. Іапдзеїпіає, Р. зибдішіпапв, ГЕ. ігісіпсш т, РЕ. мегісіПоідев, іпіег аїіа, і також АзрегуйШиз зрес., РепісшШит зрес., Сіамісерз ригригеа, еаспуброїгуз зрес.

Якщо це доцільно, сполуки відповідно до винаходу можуть, при певних концентраціях або нормах внесення, також використовуватися як гербіциди, антидоти, регулятори росту або засоби для поліпшенню властивостей рослин, або як мікробіцидив, наприклад, як фунгіциди, протигрибкові засоби, бактерициди, вірициди (включаючи засобу проти вироїдів) або як засоби проти МГ О (мікоплазма-подібні організми) і КІ О (рикетсія-подібні організми). Якщо це доцільно, вони також можуть використовуватися як проміжні продукти або попередники для синтезу інших активних сполук.

Активні сполуки відповідно до винаходу втручаються в метаболізм рослин і тому також можуть використовуватися як регулятори росту.

Регулятори росту рослин можуть виявляти різні впливи на рослини. Дія сполук залежить головним чином від часу внесення на основі стадії розвитку рослини й також від кількостей активної сполуки, нанесеної на рослини або їх навколишнє середовище й від типу застосування. У кожному випадку, регулятори росту повинні мати певний бажаний ефект на бо сільськогосподарські культури.

Сполуки, що регулюють ріст рослин, можуть використовуватися, наприклад, для інгібування вегетативного росту рослин. Таке інгібування росту становить економічний інтерес, наприклад, у випадку трав, оскільки воно надає можливість зменшити частоту скошування трави в декоративних садах, парках і спортивних спорудженнях, на узбіччях, в аеропортах або в плодових культурах. Також важливим є інгібування росту трав'янистих і деревних рослин на узбіччях і поблизу трубопроводів або повітряних кабелів або в цілому в ділянках, де сильний ріст рослин є небажаним.

Застосування регуляторів росту для інгібування поздовжнього росту зернових культур також є важливим. Таким чином, надається можливість зменшувати або повністю виключати ризик полягання рослин перед збором урожаю. Крім того, у зернових культур регулятори росту можуть підсилювати стебло, що також діє проти полягання. Застосування регуляторів росту для стабілізації й посилення стебел дозволяє використовувати більш високі норми внесення добрив для підвищення врожайності без якого-небудь ризику полягання зернових культур.

У багатьох сільськогосподарських культурах, інгібування вегетативного росту надає можливість більш компактного висаджування, і таким чином надається можливість одержання більш високих урожаїв на поверхні грунту. Іншою перевагою більш низьких рослин, отриманих таким чином, є те, що сільськогосподарську культуру легше культивувати й збирати.

Інгібування вегетативного росту рослини також може приводити до підвищення врожайності таким чином, що живильні речовини й асиміляти виявляють більше переваг на цвітіння й утворення плодів у порівнянні з вегетативними частинами рослин.

Часто, регулятори росту також використовувати для стимуляції вегетативного росту. Це є величезною перевагою при зборі вегетативних частин рослин. Проте, стимуляція вегетативного росту одночасно також може сприяти генеративному росту, у такий спосіб утворюється більше асимілятів, що приведе до більшої кількості або більш великим плодам.

У деяких випадках, підвищення врожайності можна досягти шляхом впливу на метаболізм рослини, без яких-небудь змін вегетативного росту, які можна виявити. Крім того, регулятори росту можна використовувати для зміни складу рослин, що у свою чергу може приводити до поліпшеної якості зібраних продуктів. Таким чином, представляється можливим, наприклад, підвищувати вміст цукру в цукровому буряку, цукровому очереті, ананасах, а також у цитрусових

Зо плодах, або підвищувати вміст білка в сої або в зернових культурах. Також представляється можливим, наприклад, інгібувати, за допомогою регуляторів росту, розпад бажаних компонентів, таких як, наприклад, цукор у цукровому буряку або цукровому очереті, перед або після збору врожаю. Крім того, може спостерігатися позитивний ефект на продукцію або елімінацію вторинних рослинних інгредієнтів. Як приклад, який може бути згадають, можна вказати стимуляція потоку латексу в каучукових деревах.

Під впливом регуляторів росту, можуть утворюватися партенокарпічні плоди. Крім того, представляється можливим впливати на стать квіток. Також надається можливим одержувати стерильний пилок, що є надзвичайно важливим при селекції й одержанні гібридних насіння.

За допомогою використання регуляторів росту, можна контролювати розгалуження рослин.

З одного боку, шляхом руйнування домінування верхівки, представляється можливим сприяти росту бічних пагонів, що може бути надзвичайно бажаним особливо при культивуванні декоративних рослин також у комбінації з інгібуванням росту. Проте, з іншого боку, також представляється можливим інгібувати ріст бічних пагонів. Цей ефект має особливий інтерес, наприклад, при культивуванні тютюну або культивуванні помідорів.

Під впливом регуляторів росту, кількість листя на рослинах можна контролювати таким чином, що дефоліацію рослин здійснюють у бажаний час. Така дефоліація є надзвичайно важливою при механічному зборі врожаю бавовнику, але також становить інтерес для збору врожаю інших сільськогосподарських культур, таких як, наприклад, у виноградарстві.

Дефоліацію рослин також можна здійснювати для зниження транспірації рослин перед їх трансплантацією.

Регулятори росту також можна використовувати для регуляції розтріскування плодів. З одного боку, представляється можливим запобігати розтріскуванню незрілих плодів. З іншого боку, також надається можливим сприяти розтріскуванню плодів або навіть припиняти цвітіння для досягнення бажаної маси ("проріджування") для розриву чергування. Чергування розуміється як характеристика деяких плодових видів для доставки, за допомогою ендогенних факторів, що сильно змінюються врожаїв у різні роки. У завершення, використовуючи регулятори росту під час збору врожаю, представляється можливим зменшувати силу, необхідну для від'єднання плодів для надання можливості механічного збору врожаю або для полегшення ручного збору врожаю. 60 Регулятори росту також можуть використовуватися для досягнення більш швидкого або навіть уповільненого дозрівання зібраного матеріалу перед або після збору врожаю. Це є надзвичайною перевагою, оскільки воно надає оптимальну можливість адаптації до вимог ринку. Крім того, у деяких випадках регулятори росту можуть улучати фарбування плодів.

Додатково, регулятори росту також можна використовувати для досягнення дозрівання, концентрованого в певний проміжок часу. Це надає можливість здійснити механічний або ручний збір урожаю за одну операцію, наприклад, у випадку тютюну, помідорів або кави.

Шляхом використання регуляторів росту, також надається можливим впливати на спочинок насіння або бруньок рослин, таким чином, що рослини, такі як, наприклад, ананаси або декоративні рослини в розсадниках, проростають, дають пагони або цвітуть у період часу, у який вони нормально не можуть це робити. В областях, де є ризик заморозку, може бути бажаним сповільнювати брунькування або проростання насіння за допомогою регуляторів росту для уникнення ушкодження внаслідок пізнього заморозку.

На завершення, регулятори росту можуть індукувати резистентність рослин до морозу, посухи або високої засоленості грунту. Це надає можливість культивації рослин в областях, які звичайно є непридатними для цього.

Перераховані рослин можна обробляти відповідно до винаходу надзвичайно сприятливим образом за допомогою сполук загальної формули (І) та/або композицій відповідно до винаходу.

Переважні діапазони, вказані вище для активних сполук або композицій, також застосовуються для обробки цих рослин. Особлива увага приділяється обробці рослин за допомогою сполук або композицій, специфічно вказаних у тексті даної заявки.

Винахід ілюструється прикладами нижче: Проте, винахід не обмежується прикладами.

Приклади одержання

Одержання сполуки Мо З (спосіб А)

Не нН є но сн» вв | М »- в 2

Е З М

До 0,70 г (3,3 ммоль) 4-Ктрифторметил)сульфанилібензолтіолу, розчиненому 20 мл М, М- диметилформаміду, додавали, при кімнатній температурі в атмосфері аргону, 0,13 г (60 95, 3,3 ммоль) гідриду натрію, і реакційну суміш перемішували при кімнатній температурі протягом 1

Зо години. Після цього додавали 0,5 г (3,0 ммоль) 5-(2-ізопропілоксиран-2-іл)піримідину, і реакційну суміш перемішували при 100С протягом 12 годин. Після охолодження до кімнатної температури, розчинник видаляли при зниженому тиску, і до залишку додавали насичений водний розчин хлориду натрію й етил ацетат. Органічну фазу відокремлювали, висушували над сульфатом натрію, фільтрували й концентрували. Після цього неочищений продукт очищали за допомогою колонкової хроматографії (1:11 циклогексан/«етил ацетат) Це забезпечувало одержання 0,11 г (10 95) бажаного продукту.

Одержання 5-(2-ізопропілоксиран-2-іл)піримідину о г) що.

В атмосфері аргону, 50 мл диметил сульфоксиду повільно по краплях додавали до 8,06 г (37 ммоль) йодиду триметилсульфоксонію й 1,47 г гідриду натрію (60 95, 37 ммоль). Після цього реакційну суміш перемішували при кімнатній температурі протягом 15 хвилин, і додавали 5,00 г (33 ммоль) 2-метил-1-(5-піримідиніл)-1-пропанону, розчиненого в 10 мл тетрагідрофурану.

Реакційну суміш перемішували при 50 "С протягом 90 хвилин. Після цього реакційну суміш концентрували при зниженому тиску, і до залишку додавали насичений водний розчин хлориду натрію й етил ацетат. Органічну фазу відокремлювали, висушували над сульфатом натрію, фільтрували й концентрували. Це забезпечувало одержання 1,36 г (25 95) бажаного продукту, який піддавали реакції без додаткового очищення.

Одержання сполуки Мо 12 (спосіб В)

НУЄ сн, щі) сн» (в)

ЗО

-

Е в) М

В атмосфері аргону, суміш 3,8 г (13,6 ммоль) 3,3-диметил-1-(4-«трифторметокси)фенокси бутан-2-ону й 2,50 г (15,6 ммоль) 5-бромпіримідину в суміші 20 мл безводного тетрагідрофурану й 20 мл безводного діетилового ефіру охолоджували до -120 "С. Після цього додавали повільно н-бутиллітій (6,55 мл, 2,5 М, 16,3 ммоль) при перемішуванні. Після завершення додавання, реакційну суміш повільно нагрівали до кімнатної температури протягом ночі. До реакційної суміші додавали 100 мл 10 95 розчину хлориду амонію, і органічну фазу відокремлювали. Після цього органічну фазу промивали за допомогою 1 н. соляної кислоти й насиченого водного розчину хлориду натрію, висушували над сульфатом натрію й фільтрували, і фільтрат концентрували. Після цього неочищений продукт очищали за допомогою колонкової хроматографії (1:11 циклогексан/«етил ацетат). Це забезпечувало одержання 1,46 г (30 95) бажаного продукту.

Одержання сполуки Мо 9 (спосіб С)

НО сн, (в) не сн, ру

Е в) М

До 0,33 г (1,0 ммоль) 2-метил-1- (піримідин-5-іл)-2-І(4--трифторметокси)фенокси)| пропан-1- ону, розчиненого в 10 мл толуолу, додавали, при -78 "С в атмосфері аргону, 1,0 мл (3,0 М розчин у діетиловому ефірі, 3,0 ммоль) броміду метилмагнію, і реакційну суміш перемішували при -78 "С протягом 30 хвилин. Реакційну суміш перемішували з 100 мл насиченого водного розчину хлориду амонію й з 100 мл толуолу, і органічну фазу відокремлювали. Органічну фазу висушували над сульфатом натрію, фільтрували й концентрували. Після цього неочищений продукт очищали за допомогою колонкової хроматографії. Це забезпечувало одержання 0,12 г (36 95) бажаного продукту.

Сполуки 9, -11, 13-16 і 22-27 одержували аналогічним образом.

Одержання 2-метил-1- (піримідин-5-іл)-2-(4-«(трифторметокси)фенокси| пропан-1-ону о о не сн, ру

Е |в) М

Коо)

Суміш 4,4 г (25,0 ммоль) 4-трифторметоксифенолу й 15,5 г (112,5 ммоль) карбонату калію в 37,5 мл безводного диметил сульфоксиду перемішували при кімнатній температурі протягом 2 годин. Після цього реакційну суміш нагрівали до 60 "С, і додавали 25,7 г (112,5 ммоль) 2-метил- 1- (піримідин-5-іл) пропан-1-ону, розчиненого в 12,5 мл диметил сульфоксиду. Після завершення додавання, реакційну суміш перемішували протягом ночі. Реакційну суміш вливали в 250 мл води й екстрагували за допомогою 250 мл етил ацетату. Органічну фазу відокремлювали й після цього промивали за допомогою насиченого водного розчину хлориду натрію, висушували над сульфатом натрію, фільтрували й концентрували. Після цього неочищений продукт очищали за допомогою колонкової хроматографії. Це забезпечувало одержання 1,24 г (14 95) бажаного продукту.

Одержання 2-бром-2-метил-1- (піримідин-5-іл) пропан-1-ону о ес

ЩІ не сн, ру

С

При кімнатній температурі, 11,8 мл (229,8 ммоль) брому, розчиненого в 111,5 мл бромистоводневої кислоти, додавали до 28,7 г (191,5 ммоль) 2-метил-1- (піримідин-5-іл) пропан-1-ону, розчиненого в 463 мл бромистоводневої кислоти. Після завершення додавання, реакційну суміш перемішували протягом ночі. Після цього реакційну суміш концентрували при зниженому тиску. Це забезпечувало одержання 50,8 г (91 95) бажаного продукту, який піддавали реакції без додаткового очищення.

Одержання 3,3-диметил-1-І4-(трифторметокси)фенокси)| бутан-2-ону (спосіб Е) о о

ДА

Е о

При перемішуванні й при кімнатній температурі, розчин 5,5 г (31 ммоль) бром-3, 2-ону в 50 мл ацетонітрилу повільно по краплях додавали до суміші 5,5 г (31 ммоль) 4- трифторметоксифенолу й 4,27 г (31 ммоль) карбонату калію в 100 мл ацетонітрилу. Після завершення додавання, реакційну суміш перемішували при температурі флегми протягом ночі.

Тверду речовину відфільтровували й фільтрат концентрували. Залишок ресуспендували в 50 мл етил ацетату й органічну фазу промивали крижаним 1М водним розчином гідроксиду натрію й водою. Органічну фазу відокремлювали, висушували над сульфатом натрію, фільтрували й концентрували. Після цього неочищений продукт очищали за допомогою колонкової хроматографії. Це забезпечувало одержання 2,22 г (26 95) бажаного продукту.

Таблиця 1 в'в" - 4 во У в в! х Е вв

Ге 7

Ма, М --и (І) м/хв в |в. в |-СеВ'|вВн|вн|вВ| 4 щЩ Фізичнідан //-:-

Тоні ме | нн освіНнНІнНіІНнНІ «(З 2 109|НнІ ік | но | н | 2осв | Ніні НнНІ 00001030 4-5СЕз ІооР 3,28 Ії, (МАНІ -375 "Н'ЯМР (400 МГц, ДМСО- ав): б - 0,93 (5, 9Н), 3,56 (а, 9-12

Гу, 1Н), 4,12 (а, 9-12 Гц, 1Н), 4 З Н ІВи Н Нн 4-5СЕз Н Н Н 15,56 (5, 1Н), 7,44 (а, 9-8 Гц, 2Н), 7,58 (й, 9-8 Гц, 2Н), 8,82 (5, 2Н), 9,04 (5, 1Н) част. на млн.

Іон Ме | нн | А5сЕ» ІооР 2,56 14, (МАНІ -358 "Н'ЯМР (400 МГц, ДМСО- ав): б - 0,90-0,99 (т, 1Н), 1,04- 2, 3- 1,10 (т, 1Н), 1,32-1,45 (т,

Н | дифтор- Нн Нн 4-ОСЕз |-СНаСНо| НОО2Н), 6,47-6,51 (т, ЗН), 6,92- феніл 7,02 (т, ЗН), 7,22 (9, 1Н), 8,09 (а9, 1Н), 8,77 (в, 2Н); 9,06 (5, 1Н) част. на млн.

Зо

Таблиця 1 вВ' в? Й во у--

Ст в ді. т

Ма М ке () ме| ХА в |в |в |-СевВ| в вВе| В | о Фізичніданії/- "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-абв): б - 0,89 (5, 9Н), 2,09-2,21 (т, 2Н), 2,52 (аа, 1н), 2,65 7 Сн Нн ІВи Н Н 4-50Ез Н Н нава, тн), 3,32 (рев, 1Н), 7,32 (а, 2Н), 7,60 (а, 2Н), 8,83 (5, 2Н), 9,03 (5, 1Н) част. на млн. "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО- ав): б - 1,01-1,16 (т, 2Н), 1,36- 2, А- 1,49 (т, 2Н), 6,55-6,59 (т,

Н | дифтор- Н Н 4-5СЕз |-СНаСНо-| НН |ЗН), 6,88 (19, 1Н), 7,22 (Ід, феніл 1Н), 7,32 (а, 2Н), 8,08 (аа, 1Н), 8,77 (в, 2Н); 9,04 (5, 1Н) част. на млн. "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-абв): б - 1,01 (5, ЗН), 1,33 (5, ЗН), й 1,70 (5, ЗН), 5,76 (5, 1Н), 6,99 9 Н Ме Н Н 4-ОСЕз | Ме | Ме | Н (да, 2Н), 7,25 (99, 2Н), 8,94 (5, 2Н); 9,08 (5, 1Н) част. на млн. "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО- ав): б - 1,11 (5, ЗН), 1,16 (5, ЗН), я 1,73 (5, ЗН), 5,74 (в, 1Н), 7,31 5 Н Ме Н Н 4-ОСЕз | Ме | Ме | Н (да, 2Н), 7,54 (99, 2Н), 8,95 (5, 2Н); 9,07 (5, 1Н) част. на млн. "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-абв): б - 1,11 (5, ЗН), 1,16 (5, ЗН), я 1,73 (5, ЗН), 5,78 (5, 1Н), 7,58 11 5 Н Ме Н Н 4-5С0Ез | Ме | Ме | Н (да, 2Н), 7,65 (99, 2Н), 8,95 (5, 2Н); 9,07 (5, 1Н) част. на млн. "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО- ав): б - 0,92 (5, 9Н), 4,23 (а, 9-10

Гц, ТН), 4,85 (й, 9-10 Гц, 1Н), 12 Н ІВи Н Н 4-ОСЕз Н Н Н 15,53 (5, 1Н), 7,00 (а, 9-8 Гц, 2Н), 7,35 (й, 9-8 Гц, 2Н), 8,83 (5, 2Н), 9,04 (5, 1Н) част. на млн. "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-абв): б - 1,23 (5, ЗН), 1,24 (5, ЗН), 13 | 5 | н |і-спропінл! НО) но) 4ОСез | Ме| Ме нН і дао тивів Но (5, 2Н); 9,13 (5, 1Н) част. на млн.

Таблиця 1 в" д? й во у--

Ст в ді. 7

Ма, М а () м| ХА в | вв |-УСРВ|вВ|вВі|вВ | 49 (/// Фізичнідані;ї/З "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-абв): б - 1,14 (5, ЗН), 1,38 (5, ЗН), 14 НО | іспропінл| НО) но) 4осез | Ме | Ме | Н і дао тові Нв (5, 2Н); 9,13 (5, 1Н) част. на

Млин. "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО- ав): б - 1,26 (5, ЗН), 1,27 (5, ЗН), іБ| 8 | н |і-пропінл/. НО| но) 4-5Сез |Ме| Ме н і до тв Нв (5, 2Н); 9,12 (5, 1Н) част. на

Млин. "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-абв): б - 1,15 (5, ЗН), 1,28 (5, ЗН), 2,80-2,88 (т, 1Н), 3,10-3,22 167| 8 | Н -пропеніл. НО| но 4-5Сез | Ме | Ме | Н Тв) БЕОБ2 (т, і) БО 5,85 (т, 1Н), 7,57 (ай, 2Н), 7,68 (а9, 2Н), 8,86 (в, 2Н); 9,02 (5, 1Н) част. на млн. "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО- ав): б - 0,91 (з, 9Н), 4,28 (а, 9-10

Гу, 1Н), 4,91 (а, 9-10 Гц, 1Н), 17 Н ІВи Н Н 4-5СЕз Н Н Н 15,61 (5, 1Н), 7,07 (а, 9-7 Гу, 2Н), 7,60 (й, 9-7 Гц, 2Н), 8,84 (5, 2Н), 9,05 (5, 1Н) част. на

Млин. "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-абв): б - 0,11 (т, 2Н), 0,32 (т, 2Н), 0,95 (з, ЗН), 4,16 (4,

У-10 Гц, 1Н), 4,74 (а, 9-10 18 Н Мор Н норяост о но но но|дуяну вв, н), 706 (9, 9-9 ГЦ, 2Н), 7,28 (й, 9-9 Гу, 2Н), 8,89 (5, 2Н), 9,09 (5, 1Н) част. на млн. 1е|о|ну| мог | н | н | 48 | но| но ноМсоєззовіМенНр-ЗИ! "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ав): б - 0,89 (т, 1Н), 1,12 (т, 1Н), 1,45 (т, 1Н), 1,57 (т, 1Н), 4,44 (а, 9-10 Гц, 1Н),

Н ССР Н Н 4-ОСЕз Н Н Н 4.74 (9, 9-10 Гц, 1Н), 6,31 (5, 1Н), 7,10 (а, 9-7 Гц, 2Н), 7,29 (а, 9-7 Гу, 2Н), 8,98 (5, 2Н), 9,17 (5, 1Н) част. на млн.

Таблиця 1 до д? Е во у--

Ст в ді. 7

Ма М -и (І)

Ме! ХА в || в |-сСеВівВ|вВу|нВі| 5 49(/// Фізичніданї "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-абв): б - 0,88 (т, 1Н), 1,11 (т, 1Н), 1,47 (т, 1Н), 1,57 (т, 1Н), 4,50 (а, 9-10 Гу, 1Н), 21 Н ССР Н Н 4А-5СЕз Н Н Н 4,80 (4, 94-10 ГЦ, 1Н), 6,34 (5, 1Н), 7,15 (а, 9-9 Гу, 2Н), 7,64 (й, 9-9 Гц, 2Н), 8,99 (5, 2Н), 9,15 (5, 1Н) част. на млн. "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-абв): б - 1,04 (5, ЗН), 1,34 (5, ЗН), 1,70 (5, ЗН), 5,76 (5, 1Н), 6,87 227 Н Ме Н Н 3-ОСЕз | Ме | Ме | Н (|(Ббг5,1Н), 6,95 (рга, 1н), 7,05(рга, тн), 7,38 (й, 1Н), 8,94 (5, 2Н); 9,07 (5, 1Н) част. на млн. "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО- ав): б - 1,04 (5, ЗН), 1,34 (5, ЗН), 1,70 (5, ЗН), 5,76 (5, 1Н), 6,87 23 Н |1-пропініл! НН Нн 3-ОСЕз | Ме | Ме | Н (|(Ббг5,1Н), 6,95 (рга, 1н), 7,05(рга, тн), 7,38 (й, 1Н), 8,94 (5, 2Н); 9,07 (5, 1Н) част. на млн. "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-абв): б - 0,91 (а, ЗН), 0,97 (а, ЗН), 1,09 (5, ЗН), 1,11-1,21 (т, х ! 1Н), 1,91 (5, ЗН), 6,98 (ріг 5, 24 Н іІРг Н Н 3-ОСЕз | Ме | Ме | Н 1Н), 7,05 (бга, 1Н), 7,09 (біг 9, 1Н), 7,42 (І, 1Н), 9,01 (5, 2Н); 9,07 (5, 1Н) част. на млн. "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО- ав): б - 1,10 (5, ЗН), 1,31 (5, ЗН), 1,72 (в, ЗН), 5,78 (5, 1Н),

Н Ме Н Н 2-ОСЕз | Ме | Ме | Н 1|7,14-7,21 (т, 2Н), 7,27-7,31 (т, 1Н), 7,35 (0, 1Н), 8,88 (5, 2Н); 9,05 (5, 1Н) част. на млн. "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-абв): б - 1,10 (5, ЗН), 1,40 (5, ЗН), 26 Н |1-пропінілІі Н Н 2-ОСЕз | Ме | Ме | Н 11,58 (5, ЗН), 7,01-7,39 (т,

АН), 8,95 (в, 2Н), 9,11 (5, 1Н) част. на млн. "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО- ав): б - 0,91 (а, ЗН), 0,98 (а, ЗН), х ! 1,08 (5, ЗН), 1,33 (в, ЗН), 27 Н іРг Н Н 2-ОСЕз | Ме | Ме | Н 263-270 (т, 1Н), 7,18-7,40 (т, 4Н), 8,99 (в, 2Н); 9,07 (5, 1Н) част. на млн.

Таблиця 1

В' в Й во у-- 1 в Хе дз Е ді. 7

Ма», М -и (І) м/хв в |в. в |-мСеВ'|вн|вне|вВ| 4 щю Фізичнідан /-- 28 о ну Ви | но но лосьс іооР 3,40 1, (МеНИ-373 сеГо|ні| їв 12 но| лось сор ЗАТ й, ІМХНЕсЗВ зо1о| ні їв ((»те| но лосе сор 3,59 ІМУНК-З71 зоні т зе но| вон сор ЗМ я, ІМЕНК-407 за21о| ні їв |зте| но | ов ігор 3,04, ІМУНК-387 ззфо|ні ів | н | н квот сор 2/2 (МеНЕ-405 за|о|ну| Ви | но ноу аосен іооР 2,63 1, І(МеНІ"-339 х для порівняння

Ме - метил, іРг - ізопропіл, ІВи - трет-бутил, ССР-1-хлорциклопропіл, МСР-1- метилциклопропіл

Значення Іс9Р вимірювали відповідно до Директиви ЕЕС 79/831 Додаток МАВ шляхом ВЕРХ (високоефективна рідинна хроматографія) на колонку зі оберненою фазою (С 18), використовуючи методи нижче:

Іа РХ-МС визначення в кислому діапазоні здійснювали при рН 2,7 з 0,195 водною мурашиною кислотою й ацетонітрилом (що містить 0,1 96 мурашину кислоту) які рухомі фази; лінійний градієнт від 10 95 ацетонітрилу до 95 95 ацетонітрилу.

Приклади використання

Приклад А: Зрпаєгоїпеса випробування (огірок) / захисний

Розчинник: 49 частин за вагою М, М-диметилформаміду

Емульсифікатор: 1 частина за вагою алкіларил полігліколевого ефіру

Для одержання підходящого препарату активної сполуки, 1 частину за вагою активної сполуки змішували із вказаними кількостями розчинника й емульсифікатора, і концентрат розводили водою для одержання бажаної концентрації. Для тестування захисної активності, молоді рослини огірків оббризкували препаратом активної сполуки у вказаній нормі внесення.

Через один день після обробки, рослини інокулювали суспензією спор 5рпаегоїпеса пМіїдіпеа.

Після цього рослини поміщали в теплицю при відносній вологості повітря й температурі 23 "С.

Оцінювали через 7 днів після інокуляції. 0 95 означає ефективність, яка відповідає такій для контролю, у той час як ефективність 100 95 означає, що не спостерігали інфікування.

У цьому тесті, наступні сполуки відповідно до винаходу показали, при концентрації активної сполуки 500 част. на млн., ефективність 70 95 або більше:

Таблиця А

Зрпаєгоїпеса випробування (огірок) / захисний

ГІ ння ШК потен на млн.)

СНУ не он 2" м о БОЮ щщ

М ОСЕ,

Таблиця А

Зрпаєгоїпеса випробування (огірок) / захисний 000женнеютю 000 деевееетя ероптнсьте на млн.)

СН» не ОН 3 м З БОЮ 94 щщ

М ЗСЕ, не СНУ не ОН 4 м 5 5ОО 91 щщ

М СЕ нс Сн, не ОН 7 2 5ОО 95

С

М СЕ

Е

Е он 5БОО 100

М о є

М СЕ нс ОН о 9» М | 5ОО 95 (. нс сн,

М ОС, не он о ОС 22» ух з 500 95

Її нс сн, не СНУ не он 12 м о 5ОО 100 щщ

М ОС, не

ХХ он 13 м З 5ОО 76 (. | нс сн,

М ОС,

Таблиця А

Зрпаєгоїпеса випробування (огірок) / захисний нс щ

ХХ он 14 м о 5О0 95 (5 М нс сн,

М ОСЕ, нс Ф хх он 23 2 ОСЕ» БОЮ 88 ї- нас сн, не хо

ХХ он м 5 5ОО 88 (- Ш нс сн,

М ЗСЕз

СН» н- он 247 м о ОС 5О0 83 у нас сна

СН» не- он ОС, 27 м о 500 88 у нас сна не сна не-М он 17 м "ох 5ОО 95 ч- у ЗСЕз нен 18 м о 5ОО 95 - ся ОСЕ, плома фл 19 ме о БОЮ 95 щщ

М ЗСЕ з

Таблиця А

Зрпаєгоїпеса випробування (огірок) / захисний

Гяеннсю 0000 ебнвееенитдотненсть на млн.) сі он м о 5ОО 75 щщ

М ОСЕ, сі он 21 м о БОЮ 100 щщ

М ЗСЕа не СНУ не Он СІ 29 м о 5ОО 100 щщ

М ОС, нс Сн. не он СН, 3о м о БОЮ 100

С

М ОСЕ, не Сн, не ОН 31 м о щі 5ОО 100 щщ

М ЗСЕа не СНУ не он 32 м о СН» 5ОО 95 щщ

М ЗЕ не Сн, не он 33 м о БОЮ 95

С

М 80,СЕ не Сн, не он 34 м о 5ОО 95 щщ

М ОСЕ,Н х для порівняння

Приклад В: АКегпагіа тест (помідор) / захисний

Розчинник: 49 частин за вагою М, М-диметилформаміду

Емульсифікатор: 1 частина за вагою алкіларил полігліколевого ефіру

Для одержання підходящого препарату активної сполуки, 1 частину за вагою активної сполуки змішували із вказаними кількостями розчинника й емульсифікатора, і концентрат розводили водою для одержання бажаної концентрації. Для тестування захисної активності, молоді рослини помідорів оббризкували препаратом активної сполуки у вказаній нормі внесення. Через один день після обробки, рослини інокулювали суспензією спор АПКетагіа 5оЇапі і після цього залишали при 100 9о відн. вологості й 22 "С протягом 24 годин. Після цього рослини залишали при 9695 відн. атмосферної вологості й температурі 20 С. Оцінку здійснюють через 7 днів після інокуляції. 0 9о означає ефективність, яка відповідає такій для контролю, у той час як ефективність 100 95 означає, що не спостерігали інфікування.

У цьому тесті, наступні сполуки відповідно до винаходу показали, при концентрації активної сполуки 500 част. на млн., ефективність 70 95 або більше:

Таблиця В "АКегпагіа тест (помідор) / захисний те олнненняно00 ДеНЕЕУНК вою на млн.)

СН. не он 2» м о 5ОО 100 щщ

М ОСЕ,

СН. не он 3" м 5 5ОО 95 щщ

М ЗСЕь не СНь не он 4 м З 5ОО 95 щщ

М ЗСЕь не СН» не он 7 7 500 94 щщ

М ЗСЕь

Е

Е

ОН БОЮ

М о є

М ЗСЕь

Таблиця В "АКегпагіа тест (помідор) / захисний (яю 000 (тевеенет вреттютсьт на млн.) не он о 9» М | 5ОО 100 (. Не сн.

М ОСЕ, нс он о ОСЕ 22 ух з БО 100 їв нс сн, не он ОСЕ, о 25" ух 500 с нс сн, нс он 8 10" М | 5ОО 100 (у Не сн.

М ОСЕ, нс он 8 (- Ш нс сн,

М СЕ нс Сн, не-М он 12 м о БОЮ 100 щщ

М ОС, не

ХХ он 13 м З БОЮ 100

І І нс сн,

М ОС, не

ХХ он 14 м о 5О0 94

І. | нас сн,

М ОС» не

ХХ он 23 м о ОСЕ» 5ОО0 75 ї- нас сна

Таблиця В "АКегпагіа тест (помідор) / захисний

Я ИН ев НЕ на млн.) не

ХХ он м З БОЮ 94 (- ні сн,

М ЗСЕ з

СН» нс он 24 м о ОС 5О0 95 - несе сн

Ло сн,

Но он - 5 16" ій | ІФ 5ОО 100 - не сн м ЗО» не Сн, не ОН 17 м о БОЮ 94 щщ

М ЗСЕ з нен 18 м о 500 і-

М ОСЕ, нет ИН 19 м о 5О0 щщ

М ЗСЕз сі он м о 5ОО 100 і-

М ОС, сі он 21 м о БОЮ 95 щщ

М ЗСЕ з

Таблиця В "АКегпагіа тест (помідор) / захисний еГ00ленняютяо 0000 еевееенятикроптенсть с на млн.) нс СНь не он СІ 29 м о БОЮ 78 щщ

М ОСЕ, не СН» не он СН» зо м о 5ОО щщ

М ОСЕ, не СН» не он

З м о щі 5ОО 95 щщ

М ЗСЕь не СНа не он 33 м о БОЮ

С

М ЗО,СЕ, не СНь не он 34 м о 5ОО 95 щщ

М ОСЕ,Н х для порівняння

Приклад С: І еріозрпаєгіа подогит тест (пшениця) / захисний

Розчинник: 49 частин за вагою М, М-диметилформаміду

Емульсифікатор: 1 частина за вагою алкіларил полігліколевого ефіру

Для одержання підходящого препарату активної сполуки, 1 частину за вагою активної сполуки змішували із вказаними кількостями розчинника й емульсифікатора, і концентрат розводили водою для одержання бажаної концентрації. Для тестування захисної активності, молоді рослини пшениці оббризкували препаратом активної сполуки у вказаній нормі внесення.

Через один день після обробки, рослини інокулювали водною суспензією спор І еріозрпаеєгіа подогит і після цього залишали при 100 95 відносній атмосферній вологості й 22 "С протягом 48 годин. Після цього рослини поміщали в теплицю при 90 95 відносній атмосферній вологості й температурі 22 "С. Оцінку здійснюють через 7-9 днів після інокуляції. 0 96 означає ефективність, яка відповідає такій для контролю, у той час як ефективність 100 95 означає, що не спостерігали інфікування.

У цьому тесті, наступні сполуки відповідно до винаходу показали, при концентрації активної сполуки 500 част. на млн., ефективність 70 95 або більше:

Таблиця С

І еріозхрпаєтіа подогит тест (пшениця) / захисний

НІ нин іа НЕО на млн.) сно н- он 2" м о БОЮ 100

С

М ОС, сн, не- он 3" м 5 5ОО щщ

М ЗСЕ з не СНУ не-М он 4 м 5 5ОО 70 щщ

М ЗСЕз не Сн, не-М он 7 м 5ОО 95 щщ

М ЗСЕз не он о 9» М | 5ОО 100 (. Ш нс сн,

М ОС, не он о ОСЕ 22» ух з БО 100 і нс сн. не он

З

10" М | 5ОО 100 (. нс сн.

М ОСЕ, не он

З

11» М | 5ОО 95 (5 Ш нс сн,

М ЗСЕз нс Сн, н-М он 12 м о БОЮ 95 щщ

М ОС,

Таблиця С

І еріозхрпаєтіа подогит тест (пшениця) / захисний 100яеннсютю 000 деевееетя ероптнсьте на млн.) не

ХХ он 13 м З БОЮ 95 (Є | нс сн.

М ОС, не

ХХ он 14 м о 5ОО 100

І. | нас сн,

М ОС, не

ХХ оон 23 м (в, Осн, 5ОО 70 ї- нас сн, не

ХХ он м 5 БОЮ 95

І. не Сн,

М ЗЕ сн. нс он 24 м о ОС 5О0 ї- нас сна нос ОН д 5 16" М | 5О0 70 (. не сн,

М ЗСЕа не СН, не ОН 17 м о БОЮ 94 щщ

М 5СЕ нету 18 ме о 5ОО 95 щщ

М ОС,

Таблиця С

І еріозхрпаєтіа подогит тест (пшениця) / захисний еГ00яенняютяо 0000 еевееенятикроптенсть с на млн.) нету 19 м о БОЮ 95 щщ

М 5СЕ,

СІ он 20 м о 5ОО 95

Є

М ОСЕ, не СН» не он СІ 29 м о 5ОО 75 щщ

М ОСЕ, нс СНь не он СН» зо м о БОЮ

С

М ОСЕ, не СНь не он

З м о щі 5ОО 95 щщ

М 5СЕ, не СН» не он

З3 м о 5ОО 94

Є

М 5О,СЕ, не СНь не он 34 м о 5ОО 100 щщ

М ОСЕ,Н х для порівняння

Приклад 0: Мепішгіа тест (яблуня) / захисний

Розчинники: 24,5 частин за вагою ацетону 24,5 частин за вагою диметилацетаміду

Емульсифікатор: 1 частина за вагою алкіларил полігліколевого ефіру

Для одержання підходящого препарату активної сполуки, 1 частину за вагою активної сполуки змішували із вказаними кількостями розчинника й емульсифікатора, і концентрат розводили водою для одержання бажаної концентрації. Для тестування захисної активності, молоді рослини оббризкували препаратом активної сполуки у вказаній нормі внесення. Після розпилення покриття висушували, рослини інокулювали водною суспензією конідій патогена парші яблук Мепінпгіа іпаедцаїї» і після цього залишали в інкубаційній кабіні приблизно при 20 "С і 100 95 відносній вологості повітря протягом 1 дня. Після цього рослини поміщали в теплицю приблизно при 21 "С і відносній атмосферній вологості близько 90 95. Оцінку здійснювали через днів після інокуляції. 0 9о означає ефективність, яка відповідає такій для контролю, у той час як ефективність 100 95 означає, що не спостерігали інфікування. 10 У цьому тесті, наступні сполуки відповідно до винаходу показали, при концентрації активної сполуки 100 част. на млн., ефективність 70 95 або більше:

Таблиця Ю

Мепішпгіа тест (яблуня) / захисний еГ0ояенятюта 000 рееннеовятесябдроптенсть с

СНУ не он 2" м о 100 94 щщ

М ОС, не он (в) ОСЕ 22» М Й 100 94 (- нс сн,

М не он (в) 9» М | 100 94 (. не сн,

М ОСЕ, не Сна не он 12 м о 100 щщ

М ОСЕ, не СН» не он 17 м о 100 100 щщ

М 5СЕ, нетх ун 18 м о 100 щщ

М ОСЕ,

Таблиця Ю

Мепішпгіа тест (яблуня) / захисний еГяенятюта 000 рееннеовятесябдроптенсть с

СІ (он! 20 м о 100 100 щщ

М ОС, не Снуз не он СН» зо м о 100 щщ

М ОСЕ, не СН» не он

З м о щі 100 щщ

М ЗСЕь не СнНуа не он 33 м о 100

С

М ЗО,СЕ, х для порівняння

Приклад Е: Оготусез тест (боби)/захисний

Розчинники: 24,5 частин за вагою ацетону 24,5 частин за вагою диметилацетаміду

Емульсифікатор: 1 частина за вагою алкіларил полігліколевого ефіру

Для одержання підходящого препарату активної сполуки, ї частину за вагою активної сполуки змішували із вказаними кількостями розчинника й емульсифікатора, і концентрат розводили водою для одержання бажаної концентрації. Для тестування захисної активності, молоді рослини оббризкували препаратом активної сполуки у вказаній нормі внесення. Після розпилення покриття висушували, рослини інокулювали водною суспензією спор патогеном іржі бобових Оготусез аррепаїсціа» і після цього залишали в інокуляційній кабіні приблизно при 207 ї 100 95 відносній атмосферній вологості протягом 1 дня. Після цього рослини поміщали в теплицю приблизно при 21 С і відносній атмосферній вологості близько 90 95. Оцінку здійснювали через 10 днів після інокуляції. 0 956 означає ефективність, яка відповідає такій для контролю, у той час як ефективність 100 Фо означає, що не спостерігали інфікування.

У цьому тесті, наступні сполуки відповідно до винаходу показали, при концентрації активної сполуки 100 част. на млн., ефективність 70 95 або більше:

Таблиця Е

Оготусез тест (боби)/захисний мофенясютє 000000 (овен то ні днесь сн, не- он 2 Їм о 100 100

Іо

М ОС, нс ОН о 9" ух "Фі 100 100 - не сн м ОС, не СН» не-М он 12 | о 100 100 щщ

М ОС, не СНУ не-МХ он 17 Їм о 100 100

Іо

М СЕ нет 18 Їде о 100 100

С

М ОС, сі он м о 100

С

М ОС, не СН» не он СН» м о 100 100 щщ

М ОС, не Сна не-М он 3 12 о с 100 100

С

М ЗСЕ,

Таблиця Е

Оготусез тест (боби)/захисний то Іеннесюлю 0000000 фо вневня Кен едоствнть с не СНа не он 33 | о 100 100

С

М ЗО,СЕ, х для порівняння

Приклад Е: ВіІштегіа дгатіпі5 тест (ячмінь) / захисний

Розчинник: 49 частин за вагою М, М-диметилацетаміду

Емульсифікатор: 1 частина за вагою алкіларил полігліколевого ефіру

Для одержання підходящого препарату активної сполуки, 1 частину за вагою активної сполуки змішували із вказаними кількостями розчинника й емульсифікатора, і концентрат розводили водою для одержання бажаної концентрації. Для тестування захисної активності, молоді рослини оббризкували препаратом активної сполуки у вказаній нормі внесення. Після розпилення покриття висушували, рослини опудрювали спорами Віштегіа дгатіпів 7. 5р. погаеї.

Рослини поміщали в теплицю при температурі приблизно 18 "С і відносній вологості повітря близько 80 95 для сприяння розвитку пустул несправжньої борошнистої роси. Оцінювали через 7 днів після інокуляції. 0 96 означає ефективність, яка відповідає такій для контролю, у той час як ефективність 100 95 означає, що не спостерігали інфікування.

У цьому тесті, наступні сполуки відповідно до винаходу показали, при концентрації активної сполуки 500 част. на млн., ефективність 70 95 або більше:

Таблиця ЕЕ

Віштегіа дгатіпі5 тест (ячмінь) / захисний еГ00ленюяомн 000 Деевеенятяо ероптенсть сі на млн.

СНУ не он 2 м о 5ОО 100

С

М ОС, сн. не он 3" м 5 5ОО 100

Іо

М ЗОРЕ» не Сна не он 4 м З БОЮ

С

М ЗОРЕ,

Таблиця ЕЕ

Віштегіа дгатіпі5 тест (ячмінь) / захисний е70ленясютн 000 Денне дтненсть о на млн.) не он о 9» М | 5ОО 100 (. не сн,

М ОСЕ, не Сн, не он 12 м о БОЮ 100 щщ

М ОСЕ, не

ХХ он 14 м о БОЮ 100 (. | нас сн,

М ОС, не СНУ не он 17 м о БОЮ 100

Іо

М 5СЕ, он не 18 м о 5ОО 100 щщ

М ОСЕ, он нс 19 м о БОЮ 100

С

М 5СЕ, не СНУ не он СН» зо м о 5ОО 100 щщ

М ОС, не Сн, не он 33 м о БОЮ 100

С

М 50,СЕз х для порівняння

Приклад 0: Зеріогіа Ігйсі тест (пшениця) / захисний

Розчинник: 49 частин за вагою М, М-диметилацетаміду

Емульсифікатор: 1 частина за вагою алкіларил полігліколевого ефіру

Для одержання підходящого препарату активної сполуки, 1 частину за вагою активної сполуки змішували із вказаними кількостями розчинника й емульсифікатора, і концентрат розводили водою для одержання бажаної концентрації. Для тестування захисної активності, молоді рослини оббризкували препаратом активної сполуки у вказаній нормі внесення. Після розпилення покриття висушували, на рослини розпорошували суспензію спор 5еріогіа ігікісі.

Рослини залишали в інкубаційній кабіні при 202С ії 100 95 відносній атмосферній вологості протягом 48 годин. Після цього, рослини поміщали під проникне світло ковпак при 15 "С ії 100 95 відносній вологості повітря додатково протягом 60 годин. Рослини поміщали в теплицю при температурі приблизно 15 "С і відносній атмосферній вологості близько 80 95. Оцінювали через 21 день після інокуляції. 0 95 означає ефективність, яка відповідає такій для контролю, у той час як ефективність 100 95 означає, що не спостерігали інфікування.

У цьому тесті, наступні сполуки відповідно до винаходу показали, при концентрації активної сполуки 500 част. на млн., ефективність 70 95 або більше:

Таблиця С зеріогіа ігїйсі тест (пшениця) / захисний

Гоян дерен ртентьс

СН. не он 2 м о 5ОО 93 щщ

М ОСЕ,

СН. не он 3" м 5 5ОО 75 щщ

М ЗСЕь не СНь не он 4 м З БОЮ 100 щщ

М ЗСЕь не он в) 9» Ми | БОЮ (- нс сн,

М ОС, не Снуз не он 12 м о 5ОО 100 щщ

М ОСЕ,

Таблиця С зеріогіа ігїйсі тест (пшениця) / захисний еГ0ояенясюта 000 рееннеовятесябдроптенсть с не

ХХ он 14 ме ів) 5ОО (Є | не сн,

М ОС, не СН» не он 17 м о БОЮ 100 щщ

М ЗСЕь нетх ун 18 м о 5ОО 100 щщ

М ОС, плема фл 19 м о 5О0 щщ

М ЗСЕь не Сна не он СН,» зо м о 5ОО 7 щщ

М ОСЕ, х для порівняння

Приклад Н: Риссіпіа їгйісіпа тест (пшениця) / захисний

Розчинник: 49 частин за вагою М, М-диметилацетаміду

Емульсифікатор: 1 частина за вагою алкіларил полігліколевого ефіру

Для одержання підходящого препарату активної сполуки, 1 частину за вагою активної сполуки змішували із вказаними кількостями розчинника й емульсифікатора, і концентрат розводили водою для одержання бажаної концентрації. Для тестування захисної активності, молоді рослини оббризкували препаратом активної сполуки у вказаній нормі внесення. Після розпилення покриття висушували, рослини обприскували спорами із суспензії спор Риссіпіа іпйісіпа. Рослини залишали в інкубаційній кабіні при 20 "С і 10095 відносній атмосферній вологості протягом 48 годин. Рослини поміщали в теплицю при температурі приблизно 20 "С і відносній атмосферній вологості близько 80 95. Оцінювали через 8 днів після інокуляції. 0 90 означає ефективність, яка відповідає такій для контролю, у той час як ефективність 100 95 означає, що не спостерігали інфікування.

У цьому тесті, наступні сполуки відповідно до винаходу показали, при концентрації активної сполуки 500 част. на млн., ефективність 70 95 або більше:

Таблиця Н

Риссіпіа ігйісіпа тест (пшениця) / захисний 0яжюютю 00 | беееееня | еоотюнсьтя (част. на млн.)

СН» не он 2" м о БОЮ 100 щщ

М ОС, не он в) 9" ух ,Ффі 5ОО 100 - не сн м ОСЕ, не Снуз не ОН 12 м о 5ОО 100 щщ

М ОСЕ, не

ХХ он 14 ще ів) 5ОО

І Ї нє сн,

М ОСЕ, не СНь не он 17 м о БОЮ 100 щщ

М 5СЕа нету 18 м о 5ОО 100 щщ

М ОСЕ, пром фл 19 ме о БОЮ 100 щщ

М ЗСЕ, не Сна не он СН,» 3о м о БОЮ 100 щщ

М ОС,

Таблиця Н

Риссіпіа ігйісіпа тест (пшениця) / захисний

Активна сполука Норма внесення Ефективність (95) (част. на млн.) не СнНуа не он 33 ма о БОЮ 100

С

М ЗО,СЕ, х для порівняння

Приклад І: РпаКорзога распугпігі тест (соя) / захисний

Розчинник: 28,5 частин за вагою ацетону

Емульсифікатор: 1,5 частина за вагою поліоксіетилен алкілфенілового ефіру

Для одержання підходящого препарату активної сполуки, 1 частину за вагою активної сполуки змішували із вказаними кількостями розчинника й емульсифікатора, і концентрат розводили водою для одержання бажаної концентрації. Для тестування захисної активності, молоді рослини оббризкували препаратом активної сполуки у вказаній нормі внесення. Через один день після оббризкування, рослини інокулювали водною суспензією спор патогеном іржі сої (РпаКорзога распугпігі). Рослини поміщали в теплицю при температурі приблизно 202С і відносній атмосферній вологості близько 80 95. Оцінювали через 11 днів після інокуляції. 0 95 означає ефективність, яка відповідає такій для контролю, у той час як ефективність 100 95 означає, що не спостерігали інфікування.

У цьому тесті, наступні сполуки відповідно до винаходу показали, при концентрації активної сполуки 100 част. на млн., ефективність 80 95 або більше:

Таблиця

Рпакорзога распугпігі тест (соя) / захисний еГ0ояенятюта 000 рееннеовятесябдроптенсть с не Сна не он 12 м о 100 щщ

М ОСЕ, не СН» не он 17 м о 100 97 щщ

М ЗСЕь не (он! 18 м о 100 щщ

М ОС,

Приклад у): Ругепорпнога їегез тест (ячмінь) / захисний

Розчинник: 49 частин за вагою М, М-диметилацетаміду

Емульсифікатор: 1 частина за вагою алкіларил полігліколевого ефіру

Для одержання підходящого препарату активної сполуки, 1 частину за вагою активної сполуки змішували із вказаними кількостями розчинника й емульсифікатора, і концентрат розводили водою для одержання бажаної концентрації. Для тестування захисної активності, молоді рослини оббризкували препаратом активної сполуки у вказаній нормі внесення. Через 1 день після такої обробки, рослини інокулювали водною суспензією спор Ругепорпога іегев.

Рослини залишали в інкубаційній кабіні при 20 "С їі 100 95 відносній атмосферній вологості протягом 48 годин. Рослини поміщали в теплицю при температурі приблизно 20 "С і відносній атмосферній вологості близько 80 95. Оцінку здійснюють через 7-9 днів після інокуляції. 0 95 означає ефективність, яка відповідає такій для контролю, у той час як ефективність 100 95 означає, що не спостерігали інфікування.

Таблиця

Рпакорзога распуті?і тест (соя) / захисний на млн.)

СНУ не он 500 2 М о (Є 100

М ОС, не Сна не он 500 95 12 ке о і- 100 (610)

М ОС, х для порівняння

Claims (11)

ФОРМУЛА ВИНАХОДУ

1. Похідні піримідину формули (І) Е Кб ро ко У ік Е! х в2 3 й Е7 й Мод им ; (І) у якій Х являє собою 0, 5, 50, 5О», -СН»г- або являє собою простий зв'язок, ВЕ являє собою метил, А" являє собою трет-бутил, 1-пропініл, 1-хлорциклопропіл, 1-фторциклопропіл, 1- метилциклопропіл або 2,4-дифторфеніл, В? ї З у кожному випадку являють собою водень, У являє собою 0, 5, 50 або 50», В" являє собою водень, фтор, хлор або С1-С4-галоалкіл, Во ї КУ є однаковими або різними й представляють у кожному випадку водень, галоген, С1-Са4- алкіл або Сі-С--галоалкіл, або разом являють собою групу -СНо-СН»- так, що, разом з атомом вуглецю, до якого вони приєднані, утворюють циклопропільне кільце, В" являє собою водень, галоген, С1-С--алкіл або Сі-С4-галоалкіл, і їх агрохімічно активні солі. Зо 2. Похідні піримідину формули (І) відповідно до пункту 1, де

Х являє собою 0, 5, СН» або являє собою простий зв'язок. ВЕ являє собою метил, А являє собою трет-бутил, 1-пропініл, 1-хлорциклопропіл, 1-фторциклопропіл, /1- метилциклопропіл або 2,4-дифторфеніл, В? ї З у кожному випадку означають водень, У являє собою О або 50», В" являє собою водень, фтор, хлор або С:1-Сг2-галоалкіл, В? і 25 є однаковими або різними й кожний являє собою водень, фтор, хлор, бром, йод, С1-Са4- алкіл або Сі-С--галоалкіл, або разом являють собою групу -«СН»-СНе-, В" являє собою водень, фтор, хлор, бром, С1і-Са-алкіл або Сі-Со-галоалкіл.

3. Спосіб боротьби з фітопатогенними шкідливими грибами, який відрізняється тим, що похідні піримідину формули (І) відповідно до пункту 1 або 2 застосовують на фітопатогенні шкідливі гриби та/або місця їх виростання.

4. Композиція для боротьби з фітопатогенними шкідливими грибами, яка відрізняється тим, що вона містить принаймні одне похідне піримідину формули (І) відповідно до пункту 1 або 2, поряд з наповнювачами та/або поверхнево-активними речовинами.

5. Застосування похідних піримідину формули (І) відповідно до пункту 1 або 2 для боротьби з фітопатогенними шкідливими грибами.

6. Спосіб одержання композицій для боротьби з фітопатогенними шкідливими грибами, який відрізняється тим, що похідні піримідину формули (І) відповідно до пункту 1 або 2 змішують з наповнювачами та/або поверхнево-активними речовинами.

7. Спосіб одержання похідних піримідину формули (І) відповідно до пункту 1 або 2, який відрізняється тим, що або (А) похідні оксирану формули (ІІ) т 5 М (І) у якій В' являє собою трет-бутил, 1-пропініл, 1-хлорциклопропіл, 1-фторциклопропіл, 1- метилциклопропіл або 2,4-дифторфеніл, піддають реакції з (тіо)фенолами формули (І) Е -я нє й | Е в , (у Зо у якій Х являє собою 0, 5, 50, 5О», -СНг- або являє собою простий зв'язок, В2 ії ЕЗ у кожному випадку являють собою водень, У являє собою 0, 5, 50 або 50», В" являє собою водень, фтор, хлор або С:-С4-галоалкіл, у такий спосіб одержуюючи похідні піримідину формули (1-а) Е но ДН-С ІК Хх в2 3 й щ Маю М -о (на) у якій Х, К", В, ВЗ, У і Е" мають значення, вказані вище; або (В) кетони формули (ІМ)

Е Кб во х в2 3 й о (М) у якій Х, В", В, ВЗ, У і Е" мають значення, вказані вище, В? ї 29 є однаковими або різними й представляють у кожному випадку водень, галоген, С1-Са4- алкіл або С.і-С--галоалкіл, або разом являють собою групу -СНо-СНе- так, що, разом з атомом вуглецю, до якого вони приєднані, утворюють циклопропільне кільце, піддають реакції з піримідинілгалогенідами формули (М) На! Гей й Маю М на м) у якій В" являє собою водень, галоген, С1-С--алкіл або Сі-С4-галоалкіл, Наї являє собою галоген, у такий спосіб одержуюючи похідні піримідину формули (1-5) Е ро но ДН ЕЕ х в2 В й Гей й Мою М на ів) у якій Х, К", 8-2, ВЗ, У, В" і КЕ" мають значення, вказані вище; або (С) броміди формули (МІ) ве (в) 5 - Вг М хх й " (М) у якій РЕ» і РУ мають значення, вказані вище, піддають реакції з (тіо)дфенолами формули (1) Е Да нХх Е З Мо (М) у якій Х, Кг, ВЗ, У ї Е" мають значення, вказані вище, у такий спосіб одержуючи кетони формули (МІ)

Е б ро У де (в) х в2 В й щ Мою М ва М) у якій Х, В, ВУ, М, ВУ, А» ії К5 мають значення, вказані вище, які потім піддають реакції з металоорганічними сполуками формули (МІ) в -М (мМ) у якій В' має значення, вказані вище, М являє собою метал, у такий спосіб одержуючи похідні піримідину формули (1-с) б вро й но - ЕЕ х в2 3 й й Маю М Ба ; (І-с) у якій Х, К", 82, ВАЗ, У, ВУ, В ії КЄ мають значення, вказані вище; або потім (С) похідні піримідину формули (1-5) Е во в) ДН ЕЕ х в2 в й Гей й М М щи (5) у якій Х, КК", 82, ВЗ, М, ВУ, В», А5 ії К/ мають значення, вказані вище, піддають реакції з галогенідами формули (ІХ) у якій Де являє собою алкіл, триметилсиліл, форміл або ацетил, На! являє собою хлор або бром, у такий спосіб одержуючи похідні піримідину формули (1-4) Е во У в ЕЕ х Е в в2 В ай Мою М на (ів) у якій Ве, Х, В", В, ВЗ, У, ВУ, В, Неї ЕЕ" мають значення, вказані вище.

8. Похідні оксирану формули (ІІ-а) ТА о Кк М ко й ; (П-а) у якій В'я являє собою 1-пропініл або 2,4-дифторфеніл.

9. Кетони формули (ІМ-а) ов рів Е в те У -Ке в х Е в2в вв о ,(М-а) у якій ХВ являє собою 0, ВЗ являє собою трет-бутил, 1-пропініл, 1-хлорциклопропіл, 1-фторциклопропіл або 1- метилциклопропіл, В2в ї ЕЗ8 у кожному випадку являють собою водень, УВ являє собою 0, 5, 50 або 50», ВВ являє собою водень, фтор, хлор або С:-С4-галоалкіл, ВВ ї 88 є однаковими або різними й представляють у кожному випадку водень, галоген, С1-Са- алкіл або Сі-С--галоалкіл, або разом являють собою групу -СНо-СН»- так, що, разом з атомом вуглецю, до якого вони приєднані, утворюють циклопропільне кільце.

10. Кетони формули (ІМ-Б) ВС рос Е с о У -е с х Е рос до о М (М-в) у якій ХУ являє собою 5, 50, 50», В'Є являє собою 1-пропініл, 1-хлорциклопропіл, 1-фторциклопропіл або 1-метилциклопропіл, дес ї в3с у кожному випадку являють собою водень, Ус являє собою 0, 5, 50 або 50», Вис являє собою водень, фтор, хлор або Сі-С4-галоалкіл, Вес ї КС є однаковими або різними й представляють у кожному випадку водень, галоген, С1-Са4- алкіл або Сі-С--галоалкіл, або разом являють собою групу -СНо-СН»- так, що, разом з атомом вуглецю, до якого вони приєднані, утворюють циклопропільне кільце.

11. Броміди формули (МІ-а) ва (в) ВА -- Вг М хх й " у Ма) Зо у якій ВА являє собою галоген або Сі-Са4-галоалкіл, ВА являє собою галоген або С.1-Са-галоалкіл.