UA116242C2 - Триазольні похідні - Google Patents

Триазольні похідні Download PDF

Info

Publication number
UA116242C2
UA116242C2 UAA201510940A UAA201510940A UA116242C2 UA 116242 C2 UA116242 C2 UA 116242C2 UA A201510940 A UAA201510940 A UA A201510940A UA A201510940 A UAA201510940 A UA A201510940A UA 116242 C2 UA116242 C2 UA 116242C2
Authority
UA
Ukraine
Prior art keywords
alkyl
cycloalkyl
haloalkyl
substituted
halocycloalkyl
Prior art date
Application number
UAA201510940A
Other languages
English (en)
Inventor
Александер Зудау
Зебастіан Гоффманн
Петер Дамен
Ульріке Вахендорфф-Нойманн
Давід Берньє
Елен Лашез
Стефан Брюне
Джекі Відаль
П'єр Жені
П'єр-Ів Кокерон
Жюлі Гайст
Жан-П'єр Вор
Філіп Кеннель
Рікарда Міллер
Original Assignee
Байєр Кропсайєнс Акцієнгезелльшафт
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Байєр Кропсайєнс Акцієнгезелльшафт filed Critical Байєр Кропсайєнс Акцієнгезелльшафт
Publication of UA116242C2 publication Critical patent/UA116242C2/uk

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/28—Radicals substituted by singly-bound oxygen or sulphur atoms
    • C07D213/30—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/44—Radicals substituted by doubly-bound oxygen, sulfur, or nitrogen atoms, or by two such atoms singly-bound to the same carbon atom
    • C07D213/46—Oxygen atoms
    • C07D213/50—Ketonic radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/61—Halogen atoms or nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/12—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D215/14—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/06—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms

Abstract

Даний винахід стосується нових триазольних похідних, способу одержання цих композицій, композицій, які містять ці сполуки, і їх застосування як біологічно активних сполук, зокрема для боротьби зі шкідливими мікроорганізмами в захисті сільськогосподарських культур, і в захисті матеріалів і як регуляторів росту рослин.

Description

(57) Реферат:
Даний винахід стосується нових триазольних похідних, способу одержання цих композицій, композицій, які містять ці сполуки, і їх застосування як біологічно активних сполук, зокрема для боротьби зі шкідливими мікроорганізмами в захисті сільськогосподарських культур, і в захисті матеріалів і як регуляторів росту рослин.
Даний винахід відноситься до нових триазольних похідних, до способу одержання цих композицій, до композицій, що містять ці сполуки, і до їх застосування як біологічно активних сполук, зокрема для боротьби зі шкідливими мікроорганізмами в захисті сільськогосподарських культур і в захисті матеріалів і як регуляторів росту рослин.
Вже відомо, що певні заміщені алкілом триазольні похідні можна застосовувати в захисті сільськогосподарських культур як фунгіциди (див. СМ 1760193 А). Також відомо, що певні триазольні похідні можна застосовувати при деяких фармацевтичних показаннях і в захисті сільськогосподарських культур як фунгіциди (див. УМО-А 2012/177635, МО-А 2012/177638, МО-А 2012/177603, МО-А 2012/177608, МО-А 2012/177725, МО-А 2012/177728).
Оскільки екологічні й економічні вимоги, що пред'являють до сучасних діючих речовин, наприклад, до фунгіцидів постійно зростають, наприклад, стосовно спектру дії, токсичності, селективності, норм витрати, утворення залишків і можливості сприятливого виробництва, то і в даному випадку також можуть бути проблеми, наприклад, зі стійкістю, тому існує постійна потреба у розробці нових фунгіцидних композицій, які допомагають виконати зазначені вище вимоги щонайменше у деяких галузях.
Відповідно, даний винахід забезпечує нові триазольні похідні формули (І) хв их я в якій
В' являє собою С|і-Св-галогеналкіл; Со2-Св-галогеналкеніл; С2-Св-галогеналкініл; Сз-С7- галогенциклоалкіл-С1-С4-алкіл; Сз-С7-галогенциклоалкіл-С1-С4-галогеналкіл; Сз-С7-циклоалкіл-
С1-С4-галогеналкіл; заміщений або незаміщений Сз-С7-циклоалкіл; заміщений або незаміщений
Сз-С7-циклоалкеніл; заміщений або незаміщений арилалкіл; заміщений або незаміщений арилалкеніл; заміщений або незаміщений арилалкініл; заміщений або незаміщений феноксиалкіл; заміщений або незаміщений фенілциклоалкіл; заміщений або незаміщений гетарил; заміщений гетарилалкіл; заміщений або незаміщений гетероциклоалкіл; заміщений або незаміщений гетероциклоалкіл-С--Св-алкіл; і
В? являє собою Н, Сі-Св-алкіл, -Б(ВЗа) ву Ве), -РІОХОН)», -СнН2г-О-Р(ФО)(ОН)», заміщений або незаміщений -С(0)-С1-Св-алкіл, заміщений або незаміщений 00 -6(0)-Сз-С7-циклоалкіл, заміщений або незаміщений -С(О)МН-С1-Св-алкіл; заміщений або незаміщений -С(О)М-ди-С1-Св-алкіл; заміщений або незаміщений -С(0)0О-С1-Св-алкіл; і
Вза, ДЗ. Ддзе незалежно один від іншого являють собою заміщений або незаміщений
С:-Св-алкіл; і
Х являє собою заміщений або незаміщений ненасичений б-членний гетероцикл, що містить 1 або 2 атоми азоту як гетероатом(и) або його бензанельовану похідну; і їх солі або М-оксиди.
Солі або М-оксиди триазольних похідних формули (І) також мають фунгіцидні властивості.
Якщо не зазначене інше, то термін "заміщений або незаміщений" у визначеннях для К"', В,
ВЗа, ВЗ», ВАзс ії Х, наведених в формулах даної заявки і переважні діапазони або їх варіанти здійснення переважно охоплює незаміщений або заміщений галогеном; гідроксил; ціано; аміно; сульфаніл; пентафтор-/6-сульфаніл; Сі-Св-алкіл; Сі-Св-галогеналкіл; Сі-Св-алкілокси; С1-Св- галогеналкілокси; Сі-Св-алкілтіо; Сі-Св-галогеналкілтіо; три(Сі-Св-алкіл)силіл; три(С1-Св- алкіл)силіл-Сі-Св-алкіл; Сз-СУ-циклоалкіл; Сз-С7-галогенциклоалкіл; Сз-С7-циклоалкеніл; Сз3-С7- галогенциклоалкеніл; С4-С:іо-циклоалкілалкіл; С4-Сто-галогенциклоалкілалкіл; Св-Сі2- циклоалкілциклоалкіл; С1-Св-алкіл-Сз-С7-циклоалкіл; Сі-Св-алюкокси-Сз-С7-циклоалкіл; три(С1-Св- алкіл)силіл-Сз-С7-циклоалкіл; С2-Св-алкеніл; Со2-Св-алкініл; С2-Св-алкенілокси; Со-Св- галогеналкенілокси; Сз-Св-алкінілокси; Сз-Св-галогеноалкінілокси; С:і-Св-алкіламіно; Сі-Св- галогеналкіламіно; Сі-Св-алкокси; 0 С:і-Св-галогеноалкокси; 0 Сі-Св-ціаноалкокси; / С4-Св- циклоалкілалкокси; Сз-Св-циклоалкокси; С1-Св-алкілсульфаніл; Сі-Св-галогеноалкілсульфаніл;
С.-Св-алкілкарбоніл; С-Св-галогеноалкілкарбоніл; Сз-Св-циклоалкілкарбоніл; Сз-Св- галогеноциклоалкілкарбоніл; С-Св-алкілкарбамоїл; ди-С1-Св-алкілкарбамоїл; М-С1-Св- алкілоксикарбамоїл; С:-Св-алкоксикарбамоїл; М-С1-Св-алкіл-Сі-Св-алкоксикарбамоїл; С1-Св- алкоксикарбоніл; Сі-Св-галогеноалкоксикарбоніл; Сз-Св-циклоалкоксикарбоніл; С2-Св- алкоксиалкілкарбоніл; С2-Св-галогеноалкоксиалкілкарбоніл;. Сз-Сіо-циклоалкоксиалкілкарбоніл;
С.-Св-алкіламінокарбоніл;. ди-С1-Св-алкіламінокарбоніл;. Сз-Св-циклоалкіламінокарбоніл; С1-Св-
алкілкарбонілокси; С1-Св-галогеноалкілкарбонілокси; Сз-Св-циклоалкілкарбонілокси; /-С1-Св- алкілкарбоніламіно; Сі-Св-галогеноалкілкарбоніламіно; Сі-Св-алкіламінокарбонілокси; ди-С1-Св- алкіламінокарбонілокси; Сі-Св-алкілоксикарбонілокси; С-Св-алкілсульфініл; С1-Св- галогеноалкілсульфініл; С-Св-алкілсульфоніл; С-Св-галогеноалкілсульфоніл; Сі-Св- алкілсульфонілокси; Сі-Св-галогеноалкілсульфонілокси; Сі-Св-алкіламіносульфамоїл; ди-С1-Св- алкіламіносульфамоїл; (С1-Св-алкоксиїміно)-С1-Св-алкіл;. (Сз-С7-циклоалкоксиіміно)-С1-Св-алкіл; гідроксиіміно-С1-Св-алкіл; (С1-Св-алкоксиіміно)-Сз-С7-циклоалкіл; гідроксиіміно-Сз-С7-циклоалкіл; (С1-Св-алкіліміно)-окси; (С1-Св-алкіліміно)-окси-С1-Св-алкіл; (Сз-С7-циклоалкіліміно)-окси-С1-Св- алкіл; (Сі-Св-алкіліміно)-окси-Сз-С7-циклоалкіл; (С1-Св-алкенілоксиіїміно)-Сі-Св-алкіл; (С1-Св- алкінілоксиїміно)-Сі-Св-алкіл; 2-оксопіролідин-1-іл, (бензилоксиіміно)-Сі-Св-алкіл; /С1-Св- алкоксиалкіл; Сі-Св-алкілтіоалкіл; Сі-Св-алкоксиалкоксиалкіл; С--Св-галогеноалкоксиалкіл; бензил; феніл; 5-членний гетероарил; б-членний гетероарил; бензилокси; фенілокси; бензилсульфаніл; бензиламіно; фенокси; фенілсульфаніл; або феніламіно; причому бензил, феніл, 5--ленний гетероарил, б-членний гетероарил, бензилокси або фенілокси при необхідності може бути заміщений однією або декількома групами, вибраними із зазначеного вище переліку.
Переважно термін "заміщений або незаміщений" у визначеннях для Е"', В2, За, ВЗ, дзсі х переважно охоплює незаміщений або заміщений галогеном; ціано; С.і-Св-алкіл; С1-Св- галогеналкіл; Сі-Св-алкокси; С:-Св-галогеналкокси; (С1-Св-алкоксиїміно)-Сі-Св-алкіл; Сз-С7- циклоалкіл; Сз-С7-галогенциклоалкіл; Сго-Св-алкеніл; або С2о-Св-алкініл.
Формула (І) містить в собі загальне визначення триазольних похідних відповідно до винаходу. Переважні визначення радикалів для формул, представлених вище і нижче, зазначені нижче. Ці визначення застосовані до кінцевих продуктів формули (І) і рівним чином до всіх проміжних сполук.
А' переважно являє собою С1-Св-галогеналкіл; заміщений або незаміщений Сз-С7- циклоалкіл.
А' більш переважно являє собою С1-С4-галогеналкіл; незаміщений або галоген-заміщений або С1-Сз-алкіл-заміщений або Сз-С7-циклоалкіл-заміщений або Сі-Св-алкокси-заміщений Сз-С7- циклоалкіл.
А' найбільш переважно являє собою С1-С4-галогеналкіл; незаміщений або галоген- заміщений або С1-Сз-алкіл-заміщений або Сі-Св-алкокси-заміщений циклопропіл.
В переважних варіантах здійснення даного винаходу К' являє собою 1-заміщений циклопропіл, причому замісник вибирають із галогену або С1-Сз-алкілу або Сі-Св-алкокси.
В іншому переважному варіанті здійснення даного винаходу К' являє собою заміщений Сз-
С;-циклоалкіл, переважно заміщений циклопропіл, причому два замісники у того ж самого або що відрізняється атома(ів) вуглецю можуть утворювати разом з Сз-С7-циклоалкілом, переважно циклопропілом, до якого вони приєднані заміщений або незаміщений біциклоалкіл.
В іншому переважному варіанті здійснення даного винаходу К' являє собою одноразово або багаторазово фторований Сі1-Са-алкіл.
В іншому переважному варіанті здійснення
А" переважно являє собою С.і-Св-галогеналкіл; заміщений або незаміщений Сз-С7- циклоалкіл; заміщений або незаміщений арил-Сі-С4-алкіл; заміщений або незаміщений фенокси-Сі-С.-алкіл; заміщений або незаміщений феніл-Сз-С7-циклоалкіл або заміщений або незаміщений гетарил.
В іншому переважному варіанті здійснення
АВ' більш переважно являє собою С1-С.4-галогеналкіл; незаміщений або галоген-заміщений
Сз-СУ-циклоалкіл; незаміщений або галоген-заміщений арил-Сі-С--алкіл; незаміщений або галоген-заміщений фенокси-С1-С4-алкіл; незаміщений або галоген-заміщений феніл-Сз-С7- циклоалкіл або незаміщений або заміщений галогеном гетарил.
В іншому переважному варіанті здійснення
А' найбільш переважно являє собою Сі1-С4-галогеналкіл; незаміщений або галоген- заміщений Сз-С7-циклоалкіл; незаміщений або галоген-заміщений /арил-С1-С4-алкіл; незаміщений або галоген-заміщений фенокси-С1-С4-алкіл; незаміщений або галоген-заміщений феніл-Сз-С7-циклоалкіл або незаміщений або галоген-заміщений піридиніл.
Х переважно являє собою заміщений або незаміщений ненасичений б-ч-ленний гетероцикл, що містить 1 або 2 атоми азоту як гетероатом(и) або його бензанельовану похідну, за умови, що
Х не являє собою 2-піридиніл.
Х більш переважно являє собою заміщений або незаміщений З-піридиніл, 4-піридиніл, 4- піримідиніл, 5-піримідиніл, піразин-2-іл, піридазин-3-іл, піридазин-4-іл, хінолін-2-іл або хінолін-3- (610) іл.
Х також більш переважно являє собою заміщений або незаміщений З-піридиніл, 4-піридиніл, 4-піримідиніл, 5-піримідиніл, піразин-2-іл, піридазин-3-іл, піридазин-4-іл, хінолін-2-іл, хінолін-3-іл або хінолін-4-іл.
Х найбільш переважно являє собою заміщений або незаміщений З-піридиніл, 4-піридиніл, хінолін-2-іл або хінолін-3-іл.
В переважних варіантах здійснення даного винаходу Х являє собою заміщений або незаміщений З-піридиніл або 4-піридиніл.
В інших переважних варіантах здійснення даного винаходу Х являє собою заміщений 3- піридиніл або 4-піридиніл.
В інших переважних варіантах здійснення даного винаходу Х являє собою З-піридиніл або 4- піридиніл заміщений щонайменше одним галогеновим замісником.
В інших переважних варіантах здійснення даного винаходу Х являє собою заміщений або незаміщений 2-піридиніл.
В інших переважних варіантах здійснення даного винаходу Х являє собою 2-піридиніл заміщений щонайменше одним галогеновим замісником.
Для всіх визначень для Х перевагу надають таким гетероциклам, які не містять інший гетероатомици), окрім як атоми) азоту.
В? переважно являє собою НН, Сі-Св-алкіл, заміщений або незаміщений -6(0)-С1-Св-алкіл.
Вгбільш переважно являє собою Н.
В таких варіантах здійснення даного винаходу, де г являє собою -5І(ВЗа)( ВЗ)( ВЗ)
ВзЗа, дЗЬ, Дзс переважно незалежно один від іншого являють собою метил, етил або трет- бутил, за, ВзЬ, Дзс більш переважно являє собою метил.
В інших переважних варіантах здійснення даного винаходу
А" переважно являє собою Сі-Св-галогеналкіл; заміщений або незаміщений Сз-С7- циклоалкіл; заміщений або незаміщений арил-Сі-С4-алкіл; заміщений або незаміщений фенокси-Сі-С.-алкіл; заміщений або незаміщений феніл-Сз-С7-циклоалкіл або заміщений або незаміщений гетарил, і
В? переважно являє собою Н, Сі-Св-алкіл, заміщений або незаміщений -С(0)-С1-Св-алкіл, і
Х також більш переважно являє собою заміщений або незаміщений 2-піридиніл, З-піридиніл, 4-піридиніл, 4-піримідиніл, 5-піримідиніл, піразин-2-іл, піридазин-3-іл, піридазин-4-іл, хінолін-2-іл, хінолін-3-іл або хінолін-4-іл.
В інших переважних варіантах здійснення даного винаходу
А' переважно являє собою С1-Св-галогеналкіл; заміщений або незаміщений Сз-С7- циклоалкіл; заміщений або незаміщений арил-Сі-С4-алкіл; заміщений або незаміщений фенокси-Сі-С.-алкіл; заміщений або незаміщений феніл-Сз-С7-циклоалкіл або заміщений або незаміщений гетарил, і
В? переважно являє собою Н, і
Х також більш переважно являє собою заміщений або незаміщений 2-піридиніл, З-піридиніл, 4-піридиніл, 4-піримідиніл, 5-піримідиніл, піразин-2-іл, піридазин-3-іл, піридазин-4-іл, хінолін-2-іл, хінолін-3-іл або хінолін-4-іл.
Визначення радикалів і пояснення, наведені вище у загальному вигляді або зазначені в межах переважних діапазонів, тим не менше, можна також комбінувати один з іншим за бажанням, тобто в тому числі між конкретними діапазонами і переважними діапазонами. Їх застосовують як для кінцевих продуктів і, відповідно, попередників і проміжних сполук. Крім того, окремі визначення можна не застосовувати.
Перевагу надають тим сполукам формули (І), в якій кожний із радикалів має зазначені вище переважні визначення.
Особливу перевагу надають тим сполукам формули (І), в якій кожний із радикалів має зазначені вище більш переважні визначення.
Найбільшу перевагу надають тим сполукам формули (І), в якій кожний із радикалів має зазначені вище найбільш переважні визначення.
У визначеннях символів, зазначених в наведених вище формулах, були використані загальні терміни, які, як правило, є репрезентативними для наступних замісників:
Визначення С.1-Св-алкіл містить самий широкий діапазон, визначений в даній заявці для алкільного радикала. Зокрема, дане визначення містить значення метил, етил, н-, ізопропіл, н-, ізо-, втор-, трет-бутил, а також у кожному випадку всі ізомерні пентили, гексили, гептили і 10) октили, такі як метил, етил, пропіл, 1-метилетил, бутил, 1-метилпропіл, 2-метилпропіл, 1,1-
диметилетил, н-пентил, 1-метилбутил, 2-метилбутил, З-метилбутил, 1,2-диметилпропіл, 1,1- диметилпропіл, 2,2-диметилпропіл, 1-етилпропіл, н-гексил, 1-метилпентил, 2-метилпентил, 3- метилпентил, 4-метилпентил, 1,2-диметилбутил, 1,3-диметилбутил, 2,3-диметилбутил, 1,1- диметилбутил, 2,2-диметилбутил, 3,3-диметилбутил, 1,1,2-триметилпропіл, 1,2,2- триметилпропіл, 1-етилбутил, 2-етилбутил, 1-етил-З-метилпропіл, н-гептил, 1-метилгексил, 1- етилпентил, 2-етилпентил, 1-пропілбутил, октил, 1-метилгептил, 2-метилгептил, 1-етилгексил, 2-етилгексил, 1-пропіллентил і 2-пропіллентил, зокрема пропіл, 1-метилетил, бутил, 1- метилбутил, 2-метилбутил, З-метилбутил, 1,1-диметилетил, 1,2-диметилбутил, 1,3- диметилбутил, пентил, 1-метилбутил, 1-етилпропіл, гексил, З-метилпентил, гептил, 1- метилгексил, 1-етил-З-метилбутил, 1-метилгептил, 1,2-диметилгексил, 1,3-диметилоктил, 4- метилоктил, 1,2,2,3-тетраметилбутил, 1,3,3-триметилбутил, 1,2,3-триметилбутил, -/ 1,3- диметилпентил, 1,3-диметилгексил, 5-метил-З-гексил, 2-метил-4-гептил і 1-метил-2- циклопропілетил. Переважним діапазоном є С1-С4-алкіл, такий як метил, етил, н-, ізопропіл, н-, ізо-, втор-, трет-бутил. Визначення С.1-Сз-алкіл містить метил, етил, н-, ізопропіл.
Визначення галоген охоплює фтор, хлор, бром і йод.
Заміщений галогеном алкіл - згадується як Сі-Св-галогеналкіл - являє собою, наприклад,
С:і-Св-алкіл, як визначено вище, заміщений одним або декількома галогеновими замісниками, які можуть бути однаковими або різними. Переважно С.і-Св-галогеналкіл являє собою хлорметил, дихлорметил, трихлорметил, фторметил, дифторметил, трифторметил, хлорфторметил, дихлорфторметил, хлордифторметил, І-фторетил, 2-фторетил, 2,2- дифторетил, 2,2,2-трифторетил, 2-хлор-2-фторетил, 2-хлор-2,2-дифторетил, 2,2-дихлор-2- фторетил, 2,2,2-трихлоретил, пентафторетил, 1-фтор-1-метилетил, 2-фтор-1,1-диметилетил, 2- фтор-1-фторметил-1-метилетил, 2-фтор-1,1-ди(фторметил)-етил, З3-хлор-1-метилбутил, 2-хлор- 1-метилбутил, 1-хлорбутил, 3,З-дихлор-і-метилбутил, З-хлор-1-метилбутил, 1-метил-3- трифторметилбутил, З-метил-1-трифторметилбутил.
Одноразово або багаторазово фторований Сі-С4-алкіл являє собою, наприклад, Сі-С4-алкіл як визначено вище заміщений одним або декількома замісниками фтору. Переважно одноразово або багаторазово фторований С1-С4-алкіл являє собою фторметил, дифторметил, трифторметил, І-фторетил, 2-фторетил, 2,2-дифторетил, 2,2,2-трифторетил, пентафторетил, 1- фтор-1-метилетил, 2-фтор-1,1-диметилетил, 2-фтор-1-фторметил-1-метилетил, 2-фтор-1,1- ди(фторметил)-етил, 1-метил-З-трифторметилбутил, З-метил-1-трифторметилбутил.
Визначення С2-Св-алкеніл містить самий широкий діапазон, визначений в даній заявці для алкенільного радикала. Зокрема, дане визначення містить значення етеніл, н-, ізопропеніл, н-, ізо-, втор-, трет-бутеніл, а також у кожному випадку всі ізомерні пентеніли, гексеніли, гептеніли, октеніли, 1-метил-1-пропеніл, 1-етил-1-бутеніл, 2,4-диметил-1-пентеніл, 2,4-диметил-2-пентеніл.
Заміщений галогеном алкеніл - згадується як Со-Св-галогеналкеніл - являє собою, наприклад,
С2-Св-алкеніл, як визначено вище заміщений одним або декількома галогеновими замісниками, які можуть бути однаковими або різними.
Визначення С2-Св-алкініл містить самий широкий діапазон, визначений в даній заявці для алкінільного радикала. Зокрема, дане визначення містить значення етинил, н-, ізопропинил, н-, ізо-, втор-, трет-бутинил, а також у кожному випадку все ізомерні пентиніли, гексиніли, гептиніли, октиніли. Заміщений галогеном алкініл - згадується як Со-Св-галогеналкініл - являє собою, наприклад, С2-Св-алкініл, як визначено вище заміщений одним або декількома галогеновими замісниками які можуть бути однаковими або різними.
Визначення Сз-С7-циклоалкіл містить моноциклічні насичені гідрокарбільні групи, що мають від З до 7 членів вуглецевого кільця, таких як циклопропіл, циклобутил, циклопентил, циклогексил і циклогептил.
Визначення заміщений галогеном циклоалкіл і галогенциклоалкіл містить моноциклічні насичені гідрокарбільні групи, що мають від З до 7 членів вуглецевого кільця, таких як 1-фтор- циклопропіл і 1-хлор-циклопропіл.
Визначення біциклоалкіл містить спіроциклічний алкіл, причому два замісники у того ж самого атома вуглецю Сз-С7-циклоалкілу разом з атомом вуглецю, до якого вони приєднані можуть утворювати Сз-С-циклоалкіл, дане визначення містить, наприклад, значення спіро(2.2Іпентил. Визначення біциклоалкіл також містить біциклічні алкіли, причому два замісники у різних суміжних або несуміжних атомів вуглецю Сз-С7-циклоалкілу разом з атомом вуглецю, до якого вони приєднані, можуть утворювати Сз-С7-циклоалкіл, дане визначення містить, наприклад, значення біцикло(2.2.1|гептан-2-іл, біцикло(2.2.1|)гептан-7-іл, біцикло|4.1.0|гептан-2-іл, біцикло|4.1.0)гептан-З-іл, біцикло|4.1.О)гептан-/-іл Визначення біциклоалкіл також містить біциклічні алкіли, причому два замісники у різних суміжних або (610) несуміжних атомів вуглецю Сз-С7-циклоалкілу можуть утворювати алкіленовий мостик між атомами вуглецю, до яких вони приєднані, дане визначення містить, наприклад, значення біцикло|2.2.1|гепт-2-ен-2-іл, біцикло2.2.1|гепт-2-ен-5-іл, біцикло|2.2.1|гепт-2-ен-7-іл.
Визначення арил містить незаміщене або заміщене, ароматичне, моно-, бі- або трициклічне кільце, наприклад, феніл, нафтил, антраценіл (антрил), фенантраценіл (фенантрил).
Визначення б-членний ненасичений гетероцикл, що містить 1 або 2 атоми азоту як гетероатом(и) містить наприклад 2-піридиніл, З-піридиніл, 4-піридиніл, З-піридазиніл, 4- піридазиніл, 2-піримідиніл, 4-піримідиніл, 5-піримідиніл, 2-піразиніл.
Визначення бензанельована похідна б-ч-ленного ненасиченого гетероциклу, що містить 1 або 2 атоми азоту як гетероатом(и) охоплює, наприклад, 2-хінолініл, З-хінолініл, 4-хінолініл, 1- ізохінолініл, З-ізохінолініл, 4-ізохінолініл, 2-хіназолініл, 4-хіназолініл, хінолін-З-іл; хінолін-4-іл; фталазин-1-іл; фталазин-4-іл; хіноксалін-2-іл; хіноксалін-З-іл.
Визначення гетарил або гетероарил містить незаміщений або заміщений, ненасичений, бензанельоване або небензанельоване гетероциклічне від 5- до 10-ч-ленне кільце, що містить до 4 гетероатомів, вибраних із М, О і 5. Переважно визначення гетарил або гетероарил містить незаміщене або заміщене, ненасичене гетероциклічне від 5- до 7--ленне кільце, що містить до 4 гетероатомів, вибраних із М, О і 5: наприклад 2-фурил, 3-фурил, 2-тієніл, 3-тієніл, 2-піроліл, 3- піроліл, 1-піроліл, З-піразоліл, 4-піразоліл, 5-піразоліл, 1-піразоліл, 1Н-імідазол-2-іл, 1Н- імідазол-4-іл, 1Н-імідазол-5-іл, 1Н-імідазол-1-іл, 2-оксазоліл, 4-оксазоліл, 5-оксазоліл, 2-тіазоліл, 4-тіазоліл, 5-тіазоліл, З-ізоксазоліл, 4-ізоксазоліл, 5-ізоксазоліл, З-ізотіазоліл, 4-ізотіазоліл, 5- ізотіазоліл, 1Н-1,2,3-триазол-1-іл, 1Н-1,2,3-триазол-4-іл, 1Н-1,2,3-триазол-5-іл, 2Н-1,2,3-триазол- 2-іл, 2Н-1,2,3-триазол-4-іл, 1Н-1,2,4-триазол-З-іл, 1Н-1,2,4-триазол-б-іл, 1Н-1,2,4-триазол-1-іл, 4Н-1,2,4-триазол-З-іл, 4Н-1,2,4-триазол-4-іл, 1Н-тетразол-1-іл, 1Н-тетразол-5-іл, 2Н-тетразол-2- іл, 2Н-тетразол-5-іл, 1,2,4-оксадіазол-З-іл, 1,2,4-оксадіазол-5-іл, 1,2,4-тіадіазол-З-іл, 1,2,4- тіадіазол-5-іл, 1,3,4-оксадіазол-2-іл, 1,3,4-тіадіазол-2-іл, 1,2,3-оксадіазол-4-іл, 1,2,3-оксадіазол-5- іл, 1,2,3-тіадіазол-4-іл, 1,2,3-тіадіазол-5-іл, 1,2,5-оксадіазол-З-іл, 1,2,5-тіадіазол-З-іл, 2-піридиніл,
З-піридиніл, 4-піридиніл, З-піридазиніл, 4-піридазиніл, 2-піримідиніл, 4-піримідиніл, 5- піримідиніл, 2-піразиніл, 1,3,5-триазин-2-іл, 1,2,4-триазин-З-іл, 1,2,4-триазин-5-іл, 1,2,4-триазин- б-іл.
Визначення гетероциклоалкіл містить насичену або частково ненасичену моно-, би- або трициклічну кільцеву систему, яка складається із С-атомів і яка містить до 4 гетероатомів, вибраних із М, О і 5: наприклад, азиридиніл, піролідиніл, дигідропіридил, піперидиніл, піперазиніл, морфолініл, тіоморфолініл, тетрагідрофураніл, тетрагідротіофураніл, тетрагідропіраніл, піраніл, ізоксазолідиніл, ізоксазолініл, піразолініл, дигідропіроліл, тетрагідропіридиніл, діоксоланіл, діоксаніл, оксатіоланіл, оксатіаніл, дитіоланіл, дитіаніл;
При необхідності заміщені радикали можуть бути моно- або полізаміщеними, причому у випадку полізаміщення, замісники можуть бути однаковими або різними.
Якщо не зазначене інше, група або замісник, який є заміщеним відповідно до винаходу переважно може бути заміщений однією або декількома групами, вибраними із переліку, який містить галоген; 5Н; нітро; гідроксил; ціано; аміно; сульфаніл; пентафтор-х6-сульфаніл; форміл; формілокси; форміламіно; карбамоїл; М-гідроксикарбамоїл; карбамат; (гідроксиіміно)-С1-Св- алкіл; Сі-Св-алкіл; Сі-Св-галогеналкіл; Сі-Св-алкілокси; Сі-Св-галогеналкілокси; С1-Св-алкілтіо;
С.-Св-галогеналкілтіо; три(С1-Св-алкіл)силіл; три(С1-Св-алкіл)силіл-С1-Св-алкіл; Сз-С7-циклоалкіл;
Сз-С;-галогенциклоалкіл; Сз-С;-циклоалкеніл; Сз-С;-галогенциклоалкеніл; Са-Сто- циклоалкілалкіл; С4-Сіо-галогенциклоалкілалкіл; Св-С12-циклоалкілциклоалкіл; три(С1-Св- алкіл)силіл-Сз-С7-циклоалкіл; Сі-Св-галогеноалкіл; Сз-С7-галогеноциклоалкіл; Сг-Св-алкеніл; С2-
Св-алкініл; Со-Св-алкенілокси; Со-Св-галогеналкенілокси; Со-Св-алкінілокси; Сі-Св-алкіламіно; ди-
Сі-Св-алкіламіно; С1-Св-галогеналкіламіно; ди-С1-Св-галогеналкіламіно; С.1-Св-алкіламіноалкіл; ди-Сі-Св-алкіламіноалкіл; Сі-Св-алкокси; Сі-Св-галогеноалкокси; Сі-Св-ціаноалкокси; Са-Св- циклоалкілалкокси; Сз-Св-циклоалкокси; Сг-Св-алкоксиалкокси; Сі-Св-алкілкарбонілалкокси; С1- Св-алкілсульфаніл; С-Св-галогеноалкілсульфаніл; Со-Св-алкенілокси; С2-Св- галогеноалкенілокси; Сз-Св-алкінілокси;. Сз-Св-галогеноалкінілокси; Сі-Св-алкілкарбоніл; С1-Св- галогеноалкілкарбоніл; Сз-Св-циклоалкілкарбоніл; Сз-Св-галогеноциклоалкілкарбоніл; С1-Св- алкілкарбамоїл; ди-Сі-Св-алкілкарбамоїл; М-С1-Св-алкілоксикарбамоїл; Сі-Св-алкоксикарбамоїл;
М-С1-Св-алкіл-Сі-Св-алкоксикарбамоїл; С:-Св-алкоксикарбоніл; Сі-Св-галогеноалкоксикарбоніл; Сз-Св-циклоалкоксикарбоніл; С2-Св-алкоксиалкілкарбоніл;. С2-Св-галогеноалкоксиалкілкарбоніл;
Сз-Сіо-циклоалкоксиалкілкарбоніл;. С1-Св-алкіламінокарбоніл;. ди-С1-Св-алкіламінокарбоніл; Сз-
Св-циклоалкіламінокарбоніл;. С1-Св-алкілкарбонілокси;. Сі-Св-галогеноалкілкарбонілокси; Сз-Св- циклоалкілкарбонілокси; С1-Св-алкілкарбоніламіно; Сі-Св-галогеноалкілкарбоніламіно; С1-Св- алкіламінокарбонілокси;. ди-С1-Св-алкіламінокарбонілокси;. Сі-Св-алкілоксикарбонілокси;. С1-Св- бО0 алкілсульфініл; Сі-Св-галогеноалкілсульфініл; С-Св-алкілсульфоніл; С1-Св-
галогеноалкілсульфоніл;. Сі-Св-алкілсульфонілокси;. Сі-Св-галогеноалкілсульфонілокси; С1-Св- алкіламіносульфамоїл; ди-С1-Св-алкіламіносульфамоїл; (С1-Св-алкоксиіїміно)-С1-Св-алкіл; (Сз-С7- циклоалкоксиіміно)-С1-Св-алкіл; гідроксиїміно-С1-Св-алкіл; (С1-Св-алкоксиіміно)-Сз-С7-циклоалкіл; гідроксиіміно-Сз-С7-циклоалкіл; (С1-Св-алкіліміно)-окси; (С1-Св-алкіліміно)-окси-С1-Св-алкіл; (Сз-
С-циклоалкіліміно)-окси-С1-Св-алкіл; (С1-Св-алкіліміно)-окси-Сз-С7-циклоалкіл; (С1-Св- алкенілоксиіміно)-С:1-Св-алкіл; (С1-Св-алкінілоксиіїміно)-С1-Св-алкіл; 2-оксопіролідин-1-іл, (бензилоксиіміно)-С1-Св-алкіл; С:-Св-алкоксиалкіл; С.-Св-алкілтіоалкіл; С1-Св- алкоксиалкоксиалкіл; Сі-Св-галогеноалкоксиалкіл; бензил; феніл; 5-членний гетероарил; 6- членний гетероарил; бензилокси; фенілокси; бензилсульфаніл; бензиламіно; фенокси; фенілсульфаніл; або феніламіно; причому бензил, феніл, 5--ленний гетероарил, б-членний гетероарил, бензилокси або фенілокси при необхідності може бути заміщений однією або декількома групами, вибраними із зазначеного вище переліку.
При необхідності, сполуки відповідно до винаходу можуть бути присутніми у вигляді сумішей різних ізомерних форм, зокрема стереоізомерів, таких як, наприклад, Е і 7, трео- і еритро-, а також оптичних ізомерів, і при необхідності, також таутомерів. Заявляються як Е, так і 2 ізомери, а також трео- і еритро-, і оптичні ізомери, будь-які суміші цих ізомерів, і можливі таутомерні форми.
При необхідності, сполуки згідно з даним винаходом можуть знаходитися в одній або декількох оптичних або хіральних ізомерних формах, залежно від кількості асиметричних центрів у сполуці. Таким чином, винахід рівною мірою відноситься до всіх оптичних ізомерів і до їх рацемічних або скалемічних сумішей (термін "скалемічна" означає суміш енантіомерів в різних пропорціях) і до сумішей всіх можливих стереоізомерів, у всіх пропорціях.
Діастереоізомери і/або оптичні ізомери можуть бути розділені відповідно до способів, які самі по собі відомі спеціалісту в даній галузі середнього рівня підготовки.
При необхідності, сполуки згідно з даним винаходом можуть також знаходитися в одній або декількох геометричних ізомерних формах, залежно від кількості подвійних зв'язків у сполуці.
Таким чином, винахід рівною мірою відноситься до всіх геометричних ізомерів і до всіх можливих сумішей, у всіх пропорціях. Геометричні ізомери можуть бути розділені відповідно до загальних методів, які самі по собі відомі спеціалісту в даній галузі середнього рівня підготовки.
При необхідності, сполуки згідно з даним винаходом також можуть знаходитися в одній або декількох геометричних ізомерних формах, залежно від відносного положення (син/анти або цис/гтранс) замісників кільця В. Таким чином, винахід рівною мірою відноситься до всіх син/анти (або цис/гранс) ізомерів і до всіх можливих син/анти (або цис/гтранс) сумішей, у всіх пропорціях.
Син/анти (або цис/гтранс) ізомери можуть бути розділені відповідно до загальних методів, які самі по собі відомі спеціалісту в даній галузі середнього рівня підготовки.
Сполуки формули (І), в яких Х заміщений за допомогою гідрокси, сульфанілу або аміно- замісники можуть бути виявлені в їх таутомерній формі, яка виникла внаслідок зсуву протону зазначеної гідрокси, сульфанільної або аміногрупи. Всі таутомерні форми таких сполук даного винаходу, в яких Х заміщений за допомогою гідрокси, сульфанілу або аміно-замісники також є частиною даного винаходу.
Пояснення способів і проміжних сполук
Крім того, даний винахід відноситься до способів одержання сполук формули (І). Окрім цього, даний винахід відноситься до проміжних сполук, таких як сполуки формул (М), (ХІЇ), (ХМ) і до їх одержання.
Сполуки (І) можуть бути одержані різними способами аналогічно до способів, відомих із рівня техніки (див. наприклад, ЕР-А 461 502, ОБ-А 40 27 608, ОБ-А 32 35 935 і наведені там посилання) і способами синтезу, показаними схематично нижче і в експериментальній частині цієї заявки. Якщо не зазначене інше, радикали Х, К", В: ії КЗ мають значення, зазначені вище для сполук формули (І). Ці визначення застосовують не тільки до кінцевих продуктів формули (І), але і рівним чином до всіх проміжним сполук.
Спосіб А (Схема 1):
Схема 1: Спосіб А - Одержання кетонів (М).
Я й у у 7 о або о у у ах) (У) у х - Х -- ----- кр (Фа) (п) со?
У
- -Н або -ОН 2 я галоген, -0502-С1-Св-алкіл, -О5О»2-арил, -ОР(ОХО-С1-Св-алкіл)» або -ОР(ОХО-арил)», переважно -СІ або -Вг
А - галоген, переважно -Сі
Е - -0-С1-Св-алкіл, переважно -О-метил, -О-етил; -О-арил; -5-С1-Св-алкіл; -б-арил; -МН а; -мваре; Ве: являє собою арил,
С1-Св-алкіл або Сз-С-циклоалкіл, Ве: являє собою С.-Св-алкіл або
Сі-Св-алкілокси, переважно -ММег, -ММеОМе; або гетероциклічні відхідні групи, такі як імідазол, триазол і гідроксибензотриазол.
Сполуки (Іа) і/або (ІІ) або є комерційно доступними, або можуть бути одержані способами, описаними в літературних джерелах (див., наприклад, "Сотргепепзіме Неїегосусіїс Спетівігу
ІП", Регдатоп Рге55, 2008; том 7, сб. 101-169; 217-308 б том 7, сб. 1-331 і наведені там посилання; , "Сотргепепвіме Неїегосусіїс Спетівігу ІІ", Регдатоп Ргезв5, 1996; том 5, сс. 37-243 6 том 6, сс. 1-278 і наведені там посилання; "Сотргепепвіме Неїегосусіїс Спетівігу І", Регдатоп
Ргез55, 1984; том 2, сб. 395-510 85 том 3, сс. 1-197 і наведені там посилання; "Сотргепепвіме
Неїегосусіїс Спетівігу ПІ", Регдатоп Ргез5, 2008; том 3, сс. 45-388 8. том 4, сс. 1-364 і наведені там посилання; , "Сотргепепвіме Неїегосусіїс Спетівігу ІІ", Регдатоп Ргез5, 1996; том 2, со. 39- 257 б том 3, сб. 1-220 і наведені там посилання; "Сотргепепбзіме Негїегосусіїс Спетівігу І",
Регдатоп Ргез5, 1984; том 4, сс. 155-376 85. том 5, сс. 167-498 і наведені там посилання).
Сполуки (Па) (Схема 1) можуть бути перетворені за допомогою методів, описаних в літературних джерелах на відповідні сполуки (ІІ) і після цього на сполуки (М). В першому способі, наприклад, сполуки (Іа) є галогенованими.
У випадку, коли У означає водень, сполуки (Па) можуть бути галогенованими, наприклад, бром- або хлорсукцинімідом (див. наприклад, М/О-А 2011/012622, М/О-А 2008/003622, МО-А 2005/111003; Зупіпеві5, 18, 2008, 2996 і наведені там посилання), переважно в присутності радикального ініціатора, такого як азобісізобутиронітрил або пероксид дибензоїлу і в присутності органічного розчинника, наприклад, хлорованого органічного розчинника, такого як тетрахлорметан. Альтернативно, сполуки (Па) піддають галогенуванню в боковому ланцюзі в присутності брому або хлору (див. наприклад, ЕР 557967) з одержанням сполук (ІП). При необхідності, можна застосовувати радикальний ініціатор, такий як азобісізобутиронітрил або дибензоїл пероксиду. Альтернативно, сполуки (Па) вступають в реакцію з основою, наприклад, метиллитієм, і після цього з джерелом галогену, таким як бромід магнію з одержанням сполук (ІІ) (див. наприклад, УМО-А 2012/087784).
Сполуки (Па), в яких М означає -ОН вступають в реакцію з реагентами галогенування, такими як РВгз, РСіз або тіонілхлорид, з одержанням сполук (ІІ) (див. наприклад, УМО-А 2009/153554, Віоогдапіс 4. Медісіпа! Спетівігу І еНегв, 22, 2012, 901-906, М/О-А 2010/132999 і наведені там посилання). Альтернативно, сполуки (Па) можуть вступати в реакцію з сульфонілгалогенідами, такими як, наприклад, мезилхлориди або тозилхлориди, або з галогенідами фосфонової кислоти, такими як, наприклад, дифенілфосфорил хлорид, щоб одержати відповідні сульфонати і фосфати (див. наприклад, 4). Огд. Спет. 1992,57, 5425-5431 і наведені там посилання)
Сполуки (ІІ) після цього можуть вступати в реакцію зі сполуками (ІМ) або (МІ), в яких А і Е являють собою заміщувану групу, таку як галогенід, -ОВ, МНА:г або МРЗРе, переважно хлор, -О- метил, -О-етил, -ММег або -ММеОМе. Для одержання сполук (М), сполуки (ІІ) в першій стадії вступають в реакцію, наприклад, з цинком, магнієм або хлоридом ізопропілмагнію, за якими йде карбонільна сполука (ІМ) або (МІ) переважно при безводних умовах і при необхідності в присутності каталізатора металу, такого як паладієві каталізатори або каталізатори на основі нікелю. Може бути застосований каталізатор металу, такий як (РізР)г2Расі (наприклад, УУО-А 2012/087784, ЕР-А 461 502), РЕРРБІ-ІР (Спет. ЄЕиг. у. 2006, 12, 4743 - 4748) або приготовлений іп 5йи шляхом змішування солі металу (наприклад, РФ(ОАС)») і ліганду (такого як, наприклад, РРІз, 2-дициклогексилфосфіно-2",6'-диметоксибіфеніл (5-Рпо5)). Введення металу може бути покращено за допомогою додавання іонних солей, таких як г іВг, ГІС, ГїЇ, Си, 7п(ОРІім)», МоСі», СиСМ (див. наприклад, Оівзепайоп АЇбгеснпі Меїгег 2010 (Опімегейу Мипіспн);
Апдем. Спет. Іпі Ей. 2011, 50, 9205 -9209), або шляхом активації металу із застосуванням галогенованих алканів (1,2-диброметан) або галогенованих алкілсиланів (ТМ5ЗСЇ).
Альтернативно цю послідовність можна здійснити однореакторним способом (див. наприклад,
Вепег еї аІ., Спет. Авіап .)., 2011, 7(1) 40-44).
Реакція може бути проведена при температурах від кімнатної температури до температури кип'ятіння зі зворотним холодильником розчинника. (610) Як розчинник можуть бути використані всі звичайні розчинники, інертні при реакційних умовах, такі як, наприклад, прості ефіри (такі як, наприклад, тетрагідрофуран, діетиловий ефір) і реакцію можна здійснити в сумішах з двох або більшої кількості цих розчинників.
Спосіб В (Схема 2):
Схема 2: Спосіб В - Одержання кетонів (М).
АХ В! ЕМ В!
ТЛ дво С в о або о або 4 х7 М) (М) СМП) в' потре (в) їх (ПЬ) со
А - галоген, переважно СІ
Е - -0-С1-Св-алкіл, переважно -О-метил, -О-етил; -О-арил; -5-С1-Св-алкіл; -5-арил; -МНВа; -
МАН; Ваг: являє собою арил, Сі-Св-алкіл або Сз-С7-циклоалкіл, Ре: являє собою С:-Св-алкіл або
Сі-Св-алкілокси, переважно -ММег, -ММеОМе; або гетероциклічні відхідні групи, такі як імідазол, триазол і гідроксибензотриазол.
Сполуки (ІБ) або є комерційно доступними, або можуть бути одержані способами, описаними в літературних джерелах (див., наприклад, "Сотргепепвзіме Неїегосусіїс Спетівігу
ІП", Регдатоп Рге55, 2008; том 7, сб. 101-169; 217-308 б том 7, сб. 1-331 і наведені там посилання; , "Сотргепепвіме Неїегосусіїс Спетівігу ІІ", Регдатоп Ргез5, 1996; том 5, сс. 37-243 б том 6, сс. 1-278 і наведені там посилання; "Сотргепепвіме Неїегосусіїс Спетівігу І", Регдатоп
Ргез55, 1984; том 2, сб. 395-510 85 том 3, сс. 1-197 і наведені там посилання; "Сотргепепвіме
Неїегосусіїс Спетівігу ІП", Регдатоп Ргез5, 2008; том 3, сс. 45-388 5 том 4, сс. 1-364 і наведені там посилання; , "Сотргепепвіме Неїгегосусіїс Спетівігу ІІ", Регдатоп Ргев5, 1996; том 2, сс. 39- 257 б том 3, сб. 1-220 і наведені там посилання; "Сотргепепбзіме Негїегосусіїс Спетівігу І",
Регдатоп Ргез5, 1984; том 4, сс. 155-376 8. том 5, сс. 167-498 і наведені там посилання).
Існує велика кількість описаних в літературних джерелах способів одержання кетонів (див. наприклад, УМО-А 2012/055942, МО-А 2012/100342, МО-А 2012/087784, МО-А 2012/087833, 0О5-
А 2012/0010190, байоп Тгапзасіюп, 2011, 2366-2374, доштаї ої Те Атегісап Спетіса! босівїу, 1955, 3858-3860, дотаї ої Ше Атегісап Спетіса! босієїу, 1937, 1494-1497, МО-А 2012/085815,
МО-А 2011/042389, УМО-А 2003/026663, Неїегосусієз, 1998, 2103-2109, Віоогдапіс 5 Меаісіпаї
Спетівігу І еМЦегв, 2010, 2634-2640).
Загалом, сполуки формули (М) можна одержувати із відповідних сполук (ПІБ) і (ІМ) і/або із відповідних сполук (ППБ) ії (МІ) з придатними групами А і Е (див. Схема 2, спосіб В). При необхідності сполуки (ПІБ) вступають в реакцію послідовно з основою, наприклад, н-бутиллітієм, диізопропіламідом літію, біс(триметилсиліл)амідом літію, біс(триметилсиліл)амідом натрію, біс(триметилсиліл)амідом калію, амідом натрію, амідом калію, трет-бутилат калію, метиллітієм,
ТМР22п:2Мо9сІ2-21іСІ (див. наприклад, Оіх5зепайоп АїІргеспії Меїгег 2010, Опімегейу Мипісій), після чого йдуть сполуки (ІМ) або (МІ), переважно при безводних умовах. При необхідності, реакцію сполук (ПІБ) ії сполук (ІМ) або (МІ) здійснюють в присутності основи однореакторним способом. Можливі групи для А і Е являють собою, наприклад, галогенід, -ОВ, МНА?г або МЕР, переважно хлор, -О-метил, -О-етил, -ММег або -ММеОМе тощо, які можуть діяти як відповідні відхідні групи, щоб утворити цільові кетони (М) при прийнятних умовах реакції (Схема 2).
В альтернативному способі сполуки (ІІБ) вступають в реакцію зі сполуками (МІ) в присутності основи, наприклад, феніллітію або метиллітію, з одержанням сполук (М) (див. наприклад, доитаї ої Те Атетгісап Спетіса! босієїу, 2011, 11194-11204; доштаї ої Меадісіпа! Спетівігу 1963, 205-207 і наведені там посилання).
Спосіб С (Схема 3):
Схема 3: Спосіб С - Одержання кетонів (М). п я А, я ге те зво бо г ше збо о г ба ха) і; ТЛ сх дя ха Не | п я Ар Ка ТЕ В Кз АВ ст
СО» го 7 галоген, переважно СІ або Вг
М - 0,1
М - 1, Мда2мМ, 2п2М, Б(С-Св-алкіл)з, Зп(С:-Св-алкіл)з 7М галоген, гідроксил переважно СІ або Вг
Один із способів одержання сполук формули (М) із відповідних сполук (МІ) з сполуками (ІХ) або (Х) або (ХІ) показаний на Схемі З (Спосіб С). Сполуки (Х) охоплюють сполуки (Ха), (Хб) і (Хс)
Сполуки (МІ) або є комерційно доступними, або можуть бути одержані способами, описаними в літературних джерелах (див., наприклад, "Сотргепепвзіме Неїегосусіїс Спетівігу
ІП", Регдатоп Рге55, 2008; том 7, сб. 101-169; 217-308 б том 7, сб. 1-331 і наведені там посилання; "Сотргепепвзіме Неїегосусіїс Спетівігу ІІ", Регдатоп Ргез5, 1996; том 5, сб. 37-243 б том 6, сс. 1-278 і наведені там посилання; "Сотргепепвіме Неїегосусіїс Спетівігу І", Регдатоп
Ргез55, 1984; том 2, сб. 395-510 85 том 3, сс. 1-197 і наведені там посилання; "СотргеНепвіме
Неїегосусіїс Спетівігу ПІ", Регдатоп Ргез5, 2008; том 3, сс. 45-388 8. том 4, сс. 1-364 і наведені там посилання; , "Сотргепепвіме Неїгегосусіїс Спетівігу ІІ", Регдатоп Ргев5, 1996; том 2, сс. 39- 257 б том 3, сб. 1-220 і наведені там посилання; "Сотргепепвзіме Неїегосусіс СПпетівігу І",
Регдатоп Ргез5, 1984; том 4, сс. 155-376 85. том 5, сс. 167-498 і наведені там посилання).
Сполуки (ІХ), (Х) і (ХІ) або є комерційно доступними, або можуть бути одержані способами, описаними в літературних джерелах (див., наприклад, УМО-А 2010/029066; Спетізсне Ветіснів, 1986, 2995-3026 і наведені там посилання).
Сполука, яка має загальну формулу (М) можна синтезувати аналогічно до способів, описаних в літературних джерелах (див., наприклад Огдапіс ІеЦег5, 2009, 1773-1775; Ешгореап
Чоштаї ої Огдапіс Спетівігу, 2011, 1570-1574), за допомогою реакції сполучення сполуки з відповідною загальною формулою (МІ) з субстратом загальної формули (ІХ), (Х) або (ХІ), причому 2 означає галоген, переважно хлор або бром.
Сполуки (МІ) вступають в реакцію зі сполуками загальної структури (ІХ) або (Х) з одержанням сполук (М) аналогічно до способів, описаних в літературних джерелах (наприклад, Огдапіс ІеЦегв, 2009, 1773-1775, Еитореап дошцта! ої Огдапіс Спетівігу, 2011, 1570-1574,
Спетіса! в Рпаптасешііса! ВийПейп, 1970, 1457-1464, Спетіса! 5 Рнаптасеціїса! ВиПеїйп, 1980, 337-342, МО-А 2005/044785). Такі реакції при необхідності можуть бути здійснені в присутності каталізатора й основи.
Як каталізатори для реакції можна застосовувати різні каталізатори на основі металів, які застосовують або безпосередньо, або їх одержують іп 5йи з попередника металів (наприклад,
Рагараз, Ра(ОАс)г) і ліганду (наприклад, лігандів на основі фосфіну, таких як Ксантфос, 2- (дициклогексилфосфіно)-2'-метилбіфеніл, 2-дифенілфосфіно-2'-(М,М-диметиламіно)біфеніл, три-т-бутилфосфін, три-о-толілфосфін) (див. наприклад, УМО-А 2008/147544, МО-А 2005/027837).
Як основи можна застосовувати різні органічні й неорганічні основи, такі як фосфат калію, основу, наприклад, амід натрію, гідрид натрію або трет-бутилат натрію. Альтернативно, можуть бути використані основи, що містять силікон (наприклад, МАНМО5З, КНМО5, ГІНМО5).
Сполуки (МІ) вступають в реакцію зі сполуками загальної структури (ХІ) з одержанням сполук (М) аналогічно до способів, описаних в літературних джерелах (наприклад, УМО-А 2012/080476). Крім того, проміжні алкіни можуть бути перетворені на відповідні кетони (М) за допомогою способів, описаних в літературних джерелах (див. наприклад, СПетівігу - А
Ейигореап уоштаї, 2011, 1261-1267; Еишореап ЧЧоштаї! ої Огдапіс Спетівігу, 2008, 5277-5282;
Уоштаї ої Те Спетісаї! 5осівїу, 1944, 612-615 і наведені там посилання).
Спосіб О (Схема 4): в' в' тр ж и (в) (в) (У (ХП)
Сполуки (М) (Схема 4) можуть бути перетворені за допомогою методів, описаних в літературних джерелах на відповідні сполуки (ХІЇ) (див. наприклад, ЕР-А 461 502, ОБ-А 33 15 681, ЕР-А 291 797). Проміжні сполуки (М) переважно вступають в реакцію з солями триметилсульфоксонію- або триметилсульфонію, переважно галогенідами триметилсульфоксонію, галогенідами триметилсульфонію, метилсульфатами триметилсульфоксонію або метилсульфатами триметилсульфонію, переважно в присутності основи, такої як гідроксид натрію.
Спосіб Е (Схема 5):
Схема 5: Спосіб Е - Одержання епоксидів (ІХ). в' в' в' стру ж ср ж ст (в) (в) (МУ) 4) (ХШ
Альтернативно, сполуки (М) спочатку можуть бути перетворені на відповідні олефіни (ХІЇЇ), після чого йде епоксидування, щоб одержати епоксиди (ХІЇ) (див. наприклад, ЕР-А 291 797).
Спосіб Е (Схема 6):
Схема 6: Спосіб Е - Одержання епоксидів (ІХ). в! кре са |в)
А СУ) '
Х ----774- т (Пс) (ХВ о
С; галоген або водень
А « галоген, О-502-С1-Св-алкіл або О-50О2-арил, переважно СІ або Вг
Альтернативно, сполуку, що має загальну формулу (ХІІ) можна синтезувати аналогічно до способів, описаних в літературних джерелах, за допомогою реакції сполучення сполуки з відповідною загальною формулою (Іс) з субстратом загальної формули (ХІМ) (див. наприклад,
РЕ-А 40 27 608, ММО-А 93/02086, МО-А 93/12121, доитаї ої Огдапіс Спетівігу, 2001, 2149-2153 наведені там посилання).
Сполуки (Пс) або є комерційно доступними, або можуть бути одержані способами, описаними в літературних джерелах (див., наприклад, "Сотргепепзіме Неїегосусіїс Спетівігу
ІП", Регдатоп Рге55, 2008; том 7, сб. 101-169; 217-308 б том 7, сб. 1-331 і наведені там посилання; , "Сотргепепвіме Неїегосусіїс Спетівігу ІІ", Регдатоп Ргезв5, 1996; том 5, сс. 37-243 6 том 6, сс. 1-278 і наведені там посилання; "Сотргепепвзіме Неїегосусіїс Спетівігу І", Регдатоп
Ргез55, 1984; том 2, сб. 395-510 85 том 3, сс. 1-197 і наведені там посилання; "Сотргепепвіме
Неїегосусіїс Спетівігу ПІ", Регдатоп Ргез5, 2008; том 3, сс. 45-388 8. том 4, сс. 1-364 і наведені там посилання; , "Сотргепепвіме Неїегосусіїс Спетівігу ІІ", Регдатоп Ргез5, 1996; том 2, сс. 39- 257 б том 3, сб. 1-220 і наведені там посилання; "Сотргепепбзіме Негїегосусіїс Спетівігу І",
Регдатоп Ргез5, 1984; том 4, сс. 155-376 85. том 5, сс. 167-498 і наведені там посилання).
Якщо сб означає галоген, переважно хлорид або бромід, то сполуки (Іс) спочатку перетворюють в реагенти Гриньяра за допомогою реакції з магнієм або з реагентами обміну галоген/метал, такими як галогеніди ізопропілмагнію і після цього піддають реакції з кетонами (ХІМ) переважно при безводних умовах з одержанням сполук загальної формули (ХМ) (див. наприклад, ОЕ4027608). Альтернативно, якщо (з означає галоген, то галогеніди (Пс) можуть бути перетворені на відповідні реагенти цинку і після цього вступить в реакцію з кетонами (ХІМ) (наприклад, СпетСотт, 2008, 5824-5826; дошгаї ої Огдапіс Снетівігу, 2004, 908-914 і наведені там посилання).
В альтернативному способі сполуки (Іс) (5-водень) вступають в реакцію зі сполуками (ХІМ) переважно в присутності основи. Сполуки (Пс) (-водень) при необхідності попередньо взаємодіють Кк! основою, наприклад, н-бутиллітієм, диіїзопропіламідом літію, біс(триметилсиліл)амідом літію, біс(триметилсиліл)луамідом натрію, біс(триметилсиліл)амідом калію, амідом натрію, амідом калію, трет-бутилатом калію, метиллітієм, ТМР22п:2МасІі2-2 ІСІ (див. наприклад, Оіззепайоп АїІргеспї Меїгег 2010, Опімегейу Мипісі), після чого йдуть сполуки загальної структури (ХІМ) переважно при безводних умовах. Можливі групи для А являють собою, наприклад, галогеніди, які можуть діяти як відповідні відхідні групи з одержанням цільових сполук (ХІЇ) при прийнятних умовах реакції.
Спосіб о (Схема 7):
Схема 7: Спосіб б - Одержання спирту (ХІІ). в! й с ів) у СИХ) '
Х --5373- А
С
(Пс) (ХУ) ОН од
А « галоген, О-502-С1-Св-алкіл або О-50О2-арил, переважно СІ або Вг
Сполуку, що має загальну формулу (ХМ) можна синтезувати аналогічно до способів, описаних в літературних джерелах за допомогою реакції сполучення сполуки з відповідною загальною формулою (Іс) з субстратом загальної формули (ХІМ) (див. наприклад, ОБЕ-А 40 27 608, УМО-А 93/02086, МО-А 93/12121, дошптаї ої Огдапіс Спетівігу, 2001, 2149-2153).
Якщо (С означає галоген, переважно хлорид або бромід, то сполуки (Іс) спочатку перетворюють в реагенти Гриньяра за допомогою реакції з магнієм або з реагентами обміну галоген/метал, такими як галогеніди ізопропілмагнію, і після цього взаємодіють з кетонами (ХІМ) переважно при безводних умовах з одержанням сполук загальної формули (ХМ) (див. наприклад, ОЕ4027608). Альтернативно, якщо (з означає галоген, то галогеніди (Іс) можуть бути перетворені на відповідні реагенти цинку і після цього взаємодіють з кетонами (ХІМ) (наприклад, СпетСотт, 2008, 5824-5826; дошгаї ої Огдапіс Снетівігу, 2004, 908-914 і наведені там посилання).
В альтернативному способі сполуки (Іс) (5-водень) вступають в реакцію зі сполуками (ХІМ) переважно в присутності основи. Сполуки (Пс) (с-водень) при необхідності взаємодіють з основою попередньо, наприклад, н-бутиллітій, літій-ди-ізопропіламід, літій біс(триметилсиліл)амід, метил літій, після чого йдуть сполуки загальної структури (ХІМ) переважно при безводних умовах. Можливі групи для А являє собою, наприклад, галогеніди які можуть діяти як відповідні відхідні групи з одержанням цільових сполук (ХМ) при прийнятних умовах реакції.
Спосіб Н (Схема 8):
Схема 8: Спосіб Н - Одержання сполук (Ї). 7 ;М
М й 9 - о «" 5 ' хьЬ Моди М Хх (ХХ Па)
Сполуки (ХІІ), одержані відповідно до способу Ю, Е або Е можуть бути перетворені за допомогою методів, описаних в літературних джерелах на відповідні сполуки (Іа) (див. наприклад, ОЕ-А 40 27 608, ЕР-А 461 502, ОБ-А 33 15 681, ЕР-А 291 797, МО9529901,
ЕРО291797). Вихідні речовини (ХІЇ) можуть вступати в реакцію з 1Н-1,2,4-триазолом (ХМІ) переважно в присутності основи, такої як карбонат калію і/або трет-бутилат калію, і переважно в присутності органічного розчинника, такого як ДМФ, з одержанням сполук (Іа).
Спосіб І (Схема 9):
Схема 9: Спосіб І - Одержання сполук (1). (щ; ;М
М й - -х3хз он в (ХУ) А Па)
А галоген, О-502-С1-Св-алкіл або О-5О2-арил, переважно СІ або Вг
Сполуки (ХМ), одержані відповідно до способу (з можуть бути перетворені за допомогою методів, описаних в літературних джерелах на відповідні сполуки (Іа) (див. наприклад, ОЕ-А 40 27 608). Вихідні речовини (ХУ) можуть вступати в реакцію з 1 Н-1,2,4-триазолом (ХМІ) переважно в присутності основи, такої як карбонат калію і/або трет-бутилат калію, і переважно в присутності органічного розчинника, такого як ДМФ, з одержанням сполук (Іа).
Спосіб У (Схема 10):
Схема 10: Спосіб .) - Одержання сполук (І). 1 метр с ев! в)
Х Моди М Хх (Пе) Па)
С; галоген або водень
Велика кількість триазольних кетонів формули (ХМІЇ) є відомими або можуть бути одержані за допомогою літературних джерел (наприклад, ОЕ-А 24 31 407, ОБ-А 26 10 022, ОБ-А 26 38 470, ОБ-А 42 04 816, ЕР-А 0 470 463, 05 4 486 218, ОБ-А 31 44 670). Сполуки формули (ХМІЇ), які до теперішнього часу не описані в літературних джерелах, можуть бути одержані звичайними способами. Наприклад, вони можуть бути одержані за допомогою реакції відповідних галогенкетонів з 1Н-1,2,4-триазолом в присутності зв'язувальної кислоту речовини.
В способі відповідно до Схеми 10, наприклад, кетони (ХМІЇ) вступають в реакцію з похідними (Пс), де б означає галоген або водень. Якщо б означає галоген, то сполуки (Іс) спочатку перетворюють в реагенти Гриньяра за допомогою реакції з магнієм або з реагентами трансметалування, такими як галогеніди ізопропілмагнію і після цього взаємодіють з кетоном (ХМІЇ), переважно при безводних умовах з одержанням сполук (Іа).
У випадку якщо С означає водень, то сполуки (Пс) можуть вступати в реакцію з літійорганічним реагентом, таким як метиллітій або н-бутиллітій переважно при безводних умовах з одержанням літованих видів. При необхідності, може бути застосована основа, така як диізопропіламід літію або біс(триметилсиліл)амід літію. Одержані проміжні сполуки після цього взаємодіють з кетонами (ХМІЇ), переважно при безводних умовах з одержанням сполук загальної формули (Іа).
Спосіб К (Схема 11):
Схема 11: Спосіб К - Одержання сполук (1). (Є. '7
Хх в' ! - і
Мт -- ит Ж ТУ, ні ІФ) ві (ФІ ху (ХУП (ХУШ) (а)
С; галоген або водень
Сполуки (ХМІІ) (Схема 11) можуть бути перетворені за допомогою методів, описаних в літературних джерелах на відповідні сполуки (ХМІЇ!І) (див. наприклад, ОБЕ-А 31 11 238, ОБ-А 33 07 217). Сполуки загальної формули (ХМІЇ) переважно взаємодіють з галогенідами триметилсульфоксонію, галогенідами триметилсульфонію, метилсульфатами триметилсульфоксонію або метилсульфатами триметилсульфонію, переважно в присутності основи, такої як гідроксид натрію, з одержанням сполук (ХМІЇ).
Сполуки (ХІХ) або є комерційно доступними, або можуть бути одержані способами, описаними в літературних джерелах (див., наприклад, "Сотргепепвзіме Неїегосусіїс Спетівігу
ІП", Регдатоп Рге55, 2008; том 7, сб. 101-169; 217-308 б том 7, сб. 1-331 і наведені там посилання; , "Сотргепепвіме Неїегосусіїс Спетівігу ІІ", Регдатоп Ргезв5, 1996; том 5, сс. 37-243 6 том 6, сс. 1-278 і наведені там посилання; "Сотргепепвіме Неїегосусіїс Спетівігу І", Регдатоп
Ргез55, 1984; том 2, сб. 395-510 85 том 3, сс. 1-197 і наведені там посилання; "Сотргепепвіме
Неїегосусіїс Спетівігу ПІ", Регдатоп Ргез5, 2008; том 3, сс. 45-388 8. том 4, сс. 1-364 і наведені там посилання; , "Сотргепепвіме Неїгегосусіїс Спетівігу ІІ", Регдатоп Ргев5, 1996; том 2, сс. 39-
257 б том 3, сб. 1-220 і наведені там посилання; "Сотргепепбзіме Негїегосусіїс Спетівігу І",
Регдатоп Ргез5, 1984; том 4, сс. 155-376 85. том 5, сс. 167-498 і наведені там посилання).
Після цього, сполуки (Іа) можуть бути одержані реакцією (ХМ) з (ХІХ). Якщо б означає галоген, переважно хлорид або бромід, то сполуки (ХІХ) спочатку перетворюють в реагенти
Гриньяра за допомогою реакції з магнієм або з реагентами трансметалування, такими як галогеніди ізопропілмагнію і після цього взаємодіють з епоксидами (ХМІІІ) переважно при безводних умовах.
В альтернативному способі, сполуки (ХІХ) (с-водень або галоген) вступають в реакцію зі сполуками (ХМІЇЇ) переважно в присутності основи. Сполуки (ХІХ) (с-водень або галоген) при необхідності взаємодіють попередньо з основою, наприклад, н-бутиллітієм, диізопропіламідом літію, біс(триметилсиліл)амідом літію, метиллітієм, після чого йдуть сполуки загальної структури (ХМІЇЇ) переважно при безводних умовах з утворенням цільових сполук (Іа).
Спосіб І. (Схема 12):
Схема 12: Спосіб І - Одержання сполук (І). 1 1 -8В7
СОМ --
М дим х Ми (Іа) п)
В? - Сі-Св-алкіл, -5І(Н8ЗаМ ЗР ВЗе), -Р(ІФХОН)г, -СН»-О-Р(ФОХОН)г, заміщений або незаміщений /-02(0)-Сі-Св-алкіл або заміщений, незаміщений /-С5(0)-Сз-С7-циклоалкіл, заміщений або незаміщений -С(О)МН-С1-Св-алкіл, заміщений або незаміщений -С(О)М-ди-Сі-Св-алкіл; заміщений або |незаміщений -С(0)0-С1-Св-алкіл
Сполуки (Іа), одержані відповідно до способів Н, І, У або К можуть бути перетворені за допомогою методів, описаних в літературних джерелах на відповідні сполуки (ІБ) (див. наприклад, ОЕ-А 3202604, ОР-А 02101067, ЕР-А 225 739, СМ-А 101824002, ЕВ-А 2802772; МО-А 2012/175119, Віоогдапіс 5 Меадісіпа! Спетівігу І ейегз, 7207-7213, 2012; доштаї ої ШТе Атегісап СПетіса! босієїу, 19358-19361, 2012, дошптта! ої Огдапіс Спетівігу, 9458-9472, 2012; Огдапіс
Ї ейегтв, 554-557, 2013; доигпаї! ої Те Атегісап Спетіса! Зосієїу, 15556, 2012). Сполуки загальної структури (Іа) переважно взаємодіють з алкілгалогенідами, диалкілсульфатами, ангідридами, хлорангідридами, фосфорилхлоридом, алкілизоціанатом, карбамоїлхлоридами, хлорформіатами або імидокарбонатами переважно в присутності основи з одержанням сполук зо (ІБ).
Загальна частина
Відповідно до винаходу способи від А до Ї одержання сполук формули (І) при необхідності здійснюють із застосуванням одного або декількох реакційних допоміжних речовин.
Придатними реакційними допоміжними речовинами є, при необхідності, неорганічні або органічні основи або акцептори кислоти. Переважно вони охоплюють ацетати, аміди, карбонати, гідркарбонати, гідриди, гідроксиди або алкоксиди лужних металів або лужноземельних металів, наприклад ацетат натрію, ацетат калію або ацетат кальцію, амід літію, амід натрію, амід калію або амід кальцію, карбонат натрію, карбонат калію або карбонат кальцію, гідрокарбонат натрію, гідрокарбонат калію або гідрокарбонат кальцію, гідрид літію, гідрид натрію, гідрид калію або гідрид кальцію, гідроксид літію, гідроксид натрію, гідроксид калію або гідроксид кальцію, н- бутиллітій, втор-бутиллітій, трет-бутиллітій, диізопропіламід літію, біс(триметилсиліл)амід літію, метилат, етилат, н- або і-пропоксид, н-, і-, в- або т-бутилат натрію або калію метилат, етилат, н- або і-пропоксид, н-, і-, в- або т-бутилат; а також основні органічні азотні сполуки, наприклад триметиламін, триєтиламін, ігіпропіламін, трибутиламін, етилдиізопропіламін, М,М- диметилциклогексиламін, дициклогексиламін, етилдициклогексиламін, М,М-диметиланілін, М,М- диметилбензиламін, піридин, 2-метил-, З-метил-, 4-метил-, 2,4-диметил-, 2,6-диметил-, 3,4- диметил- і З3,5-диметилпіридин, 5-етил-2-метилпіридин, 4-диметиламінопіридин, -:М- метилпіперидин, 1,4-диазабіцикло|2.2.2|-октан (БАВСО), 1,5-диазабіцикло|4.3.0|-нон-5-ен (ОВМ) або 1,8-диазабіциклої/5.4.0-ундец-7-ен (ОВ).
Придатними реакційними допоміжними речовинами є, при необхідності, неорганічні або органічні кислоти. Переважно до них відносять неорганічні кислоти, наприклад, фтористий водень, хлористий водень, бромистий водень і йодистий водень, сірчану кислоту, фосфорну кислоту й азотну кислоту, і кислотні солі, такі як МанзОх і КНБЗО», або органічні кислоти, наприклад, мурашина кислота, вугільна кислота і алканові кислоти, такі як оцтова кислота, трифтороцтова кислота, трихлороцтова кислота і пропіонова кислота, а також гліколева кислота, тіоціанова кислота, молочна кислота, бурштинова кислота, лимонна кислота, бензойна кислота, корична кислота, щавлева кислота, насичені або моно- або диненасичені Св-Сго кислоти жирного ряду, алкілсірчані складні моноефіри, алкілсульфонові кислоти (сульфонові кислоти з нерозгалуженими або розгалуженими алкільними радикалами, що мають від 1 до 20 атомів вуглецю), арилсульфонові кислоти або арилдисульфонові кислоти (ароматичні радикали, такі як феніл і нафтил, які несуть одну або дві групи сульфонової кислоти), алкілфосфонові кислоти (фосфонові кислоти з нерозгалуженими або розгалуженими алкільними радикалами, що мають від 1 до 20 атомів вуглецю), арилфосфонові кислоти або арилдифосфонові кислоти (ароматичні радикали, такі як феніл і нафтил, які несуть один або два радикали фосфонової кислоти), причому алкільні радикали і арильні радикали можуть нести додаткові замісники, наприклад, п-толуолсульфонова кислота, саліцилова кислота, п- аміносаліцилова кислота, 2-феноксибензойна кислота, 2-ацетоксибензойна кислота тощо.
Способи від А до Ї відповідно до винаходу при необхідності здійснюють за допомогою одного або декількох розріджувачів. Загалом, придатними розріджувачами є всі інертні органічні розчинники. Якщо для описаних вище способів від А до І не зазначене інше, то переважно до них відносять аліфатичні і ароматичні, при необхідності галогеновані вуглеводні, такі як пентан, гексан, гептан, циклогексан, петролейний ефір, бензин, лігроїн, бензол, толуол, ксилол, метиленхлорид, етиленхлорид, хлороформ, чотирихлористий вуглець, хлорбензол і о- дихлорбензол, прості ефіри, такі як діетиловий ефір і дибутиловий ефір, диметилгліколевий ефір і диметилдигліколевий ефір, тетрагідрофуран і діоксан, кетони, такі як, ацетон, метилетилкетон, метилізопропілкетон і метилізобутилкетон, складні ефіри, такі як, метилацетат і етиловий ефір оцтової кислоти, нітрили, наприклад, ацетонітрил і пропіонітрил, аміди, наприклад, диметилформамід, диметилацетамід і М-метилпіролідон і диметилсульфоксид, тетраметиленсульфон і гексаметилфосфорамід і ОМРИ.
В способах відповідно до винаходу, реакційні температури можуть змінюватися у відносно широкому діапазоні. Загалом, застосовні температури складають від -78"С до 250"С, переважними є температури від -787С до 150760.
Час реакції змінюється залежно від масштабу реакції і температури реакції, але зазвичай становить від декількох хвилин до 48 годин.
Способи відповідно до винаходу, як правило, здійснюють під нормальним тиском. Тим не менше, також можна працювати під підвищеним або зниженим тиском.
Для здійснення способів відповідно до винаходу, необхідні у кожному випадку вихідні речовини, як правило, застосовують в приблизно еквімолярних кількостях. Тим не менше, також можна застосовувати один із компонентів, застосовних у кожному випадку у відносно великому надлишку.
Після того, як реакція завершилась, сполуки при необхідності відокремлюють від реакційної суміші одним із загальноприйнятних методів відокремлення. При необхідності сполуки очищують за допомогою перекристалізації або хроматографії.
При необхідності, в способах від А до Г!. відповідно до винаходу також можна застосовувати солі і/або М-оксиди вихідних сполук.
Крім того, винахід відноситься до нових проміжних сполук формули (І), які є частиною винаходу.
Нові проміжні сполуки відповідно до даного винаходу являють собою нові сполуки формули (М) в.
Мом о (У в якій
Х являє собою заміщений або незаміщений ненасичений б-ч-ленний гетероцикл, що містить 1 або 2 атоми азоту як гетероатом(и) або його бензанельовану похідну; і
В' являє собою заміщений або незаміщений 1-галогенциклопропіл, 1-галоген-2- метилпропан-2-іл або 2-галоген-пропан-2-іл; і їх солі або М-оксиди.
Х переважно являє собою заміщений або незаміщений 2-піридиніл, З-піридиніл, 4-піридиніл, хінолін-3-іл або хінолін-2-іл.
Х більш переважно являє собою заміщений або незаміщений 2-піридиніл, З-піридиніл, 4- піридиніл або хінолін-2-іл.
Х найбільш переважно являє собою заміщений або незаміщений З-піридиніл, 4-піридиніл, хінолін-3-іл або хінолін-2-іл.
Х також найбільш переважно являє собою заміщений або незаміщений З-піридиніл, 4- піридиніл або хінолін-2-іл.
Х також більш переважно являє собою заміщений або незаміщений 2-піридиніл.
Переважно в 1-галогенциклопропілі, 1-галоген-2-метилпропан-2-илі або 2-галоген-пропан-2- илі для К! галоген вибирають із фтору або хлору.
Інші нові проміжні сполуки відповідно до даного винаходу являють собою нові сполуки формули (М) в
Мом о (У в якій
Х являє собою заміщений або незаміщений З-піридиніл або 4-піридиніл або його бензанельовану похідну; і
В" являє собою заміщений або незаміщений 1-С1-Св-алкілциклопропіл, 2-С1-Св- алкілциклопропіл, С1-Св-галогеналкіл, 1-С1-Св-алкілциклогексил, 1-арилциклопропіл або 2- арилциклопропіл; і їх солі або М-оксиди.
Для сполук формули (М) переважно
Х являє собою заміщений або незаміщений З-піридиніл або 4-піридиніл або його бензанельовану похідну; і
В" являє собою заміщений або незаміщений 1-С1-Св-алкілциклопропіл, 2-С1-Св- алкілциклопропіл, 1-арилциклопропіл або 2-арилциклопропіл.
Інші нові проміжні сполуки відповідно до даного винаходу являють собою нові епоксиди формули (ХІЇ) в! де о (ХІЇ) в якій
Х являє собою заміщений або незаміщений ненасичений б-ч-ленний гетероцикл, що містить 1 або 2 атоми азоту як гетероатом(и) або його бензанельовану похідну; і
В' являє собою С.1-Св-галогеналкіл; С2-Св-галогеналкеніл; С2-Св-галогеналкініл; Сз-С7- галогенциклоалкіл-С1-С4-алкіл; Сз-С7-галогенциклоалкіл-С1-С4-галогеналкіл; Сз-С7-циклоалкіл-
С1-С4-галогеналкіл; заміщений або незаміщений Сз-С7-циклоалкіл; заміщений або незаміщений
Сз-С7-циклоалкеніл; заміщений арилалкіл; заміщений або незаміщений арилалкеніл; заміщений або незаміщений арилалкініл; заміщений або незаміщений феноксиалкіл; заміщений або незаміщений фенілциклоалкіл; заміщений або незаміщений гетарил; заміщений гетарилалкіл; заміщений або незаміщений гетероциклоалкіл; заміщений або незаміщений гетероциклоалкіл-
С:-Св-алкіл; і їх солі або М-оксиди.
Переважні визначення радикалів для Х і К! вже були наведені вище для сполук формули (1).
Такі переважні визначення радикалів також застосовують для епоксидів формули (ХІЇ).
Другими новими проміжними сполуками відповідно до даного винаходу є нові спирти формули (ХМ) в!
СТ он
А
(ХУ) в якій
Х являє собою заміщений або незаміщений ненасичений б-ч-ленний гетероцикл, що містить 1 або 2 атоми азоту як гетероатом(и) або його бензанельовану похідну; і
В' являє собою С.1-Св-галогеналкіл; С2-Св-галогеналкеніл; С2-Св-галогеналкініл; Сз-С7-
галогенциклоалкіл-С1-С4-алкіл; Сз-С7-галогенциклоалкіл-С1-С4-галогеналкіл; Сз-С7-циклоалкіл-
С1-С4-галогеналкіл; заміщений або незаміщений Сз-С7-циклоалкіл; заміщений або незаміщений
Сз-С7-циклоалкеніл; заміщений або незаміщений арилалкіл; заміщений або незаміщений арилалкеніл; заміщений або незаміщений арилалкініл; заміщений або незаміщений феноксиалкіл; заміщений або незаміщений фенілциклоалкіл; заміщений або незаміщений гетарил; заміщений гетарилалкіл; заміщений або незаміщений гетероциклоалкіл; заміщений або незаміщений гетероциклоалкіл-С--Св-алкіл; і
А являє собою хлор, бром, йод, О-502- С1і-Св-алкіл або О-5О2-арил, переважно хлор або бром; і їх солі або М-оксиди.
Переважні визначення радикалів для Х і К! вже були наведені вище для сполук формули (1).
Такі переважні визначення радикалів також застосовують для спиртів формули (ХМ).
Сполуки формули (І) відповідно до винаходу можуть бути перетворені на фізіологічно прийнятні солі, наприклад, у вигляді кислотно-адитивних солей або комплексів металевих солей.
Залежно від природи визначених вище замісників, сполуки формули (І) мають кислотні або основні властивості і можуть утворювати солі, при необхідності також внутрішні солі, або продукти приєднання з неорганічними або органічними кислотами або з основами або з іонами металів. Якщо сполуки формули (І) несуть аміно, алкіламіно або інші групи, які викликають основні властивості, то ці сполуки можуть вступати в реакцію з кислотами, щоб утворити солі, або їх одержують під час синтезу безпосередньо у вигляді солей Якщо сполуки формули (І) несуть гідроксильну, карбоксильну або інші групи, які викликають кислотні властивості, то ці сполуки можуть вступати в реакцію з основами, щоб утворити солі. Придатними основами є, наприклад, гідроксиди, карбонати, бікарбонати лужних металів і лужноземельних металів, зокрема такі натрію, калію, магнію і кальцію, крім того, амонію, первинних, вторинних і третинних амінів, що мають (С1-С4)-алкільні групи, моно-, ди- і триалканоламіни (С1-С4)- алканолів, холін, а також хлорхолін.
Одержані таким чином солі також мають фунгіцидні властивості.
Прикладами неорганічних кислот є галогенводневі кислоти, такі як фтористий водень, хлористий водень, бромистий водень і йодистий водень, сірчана кислота, фосфорна кислота і азотна кислота, і кислотні солі, такі як Манзо»х і КНБЗО». Придатні органічні кислоти містять, наприклад, мурашину кислоту, вугільну кислоту і алканові кислоти, такі як оцтова кислота, трифтороцтова кислота, трихлороцтова кислота і пропіонова кислота, а також гліколева кислота, тіоціанова кислота, молочна кислота, бурштинова кислота, лимонна кислота, бензойна кислота, корична кислота, щавлева кислота, насичені або моно- або диненасичені Св-Сго-жирні кислоти, алкілсірчані моноефіри, алкілсульфонові кислоти (сульфонові кислоти, що містять нерозгалужені або розгалужені алкільні радикали, що містять від 1 до 20 атомів вуглецю), арилсульфонові кислоти або арилдисульфонові кислоти (ароматичні радикали, такі як феніл і нафтил, які несуть одну або дві групи сульфонових кислот), алкілфосфонові кислоти (фосфонові кислоти, що містять нерозгалужені або розгалужені алкільні радикали, що мають від 1 до 20 атомів вуглецю), арилфосфонові кислоти або арилдифосфонові кислоти (ароматичні радикали, такі як феніл і нафтил, які несуть один або два радикали фосфонової кислоти), де алкільні й арильні радикали можуть нести додаткові замісники, наприклад п-толуолсульфонову кислоту, саліцилову кислоту, п-аміносаліцилову кислоту, 2-феноксибензойну кислоту, 2- ацетоксибензойну кислоту тощо.
Придатними іонами металів є, зокрема, іони елементів другої головної групи, особливо кальцію і магнію, третьої та четвертої головних груп, особливо алюмінію, олова і свинцю, а також з першої до восьмої перехідної групи, особливо хрому, марганцю, заліза, кобальту, нікелю, міді, цинку та інші. Особливу перевагу надають іонам металів з елементів четвертого періоду. При цьому метали можуть знаходитися в різних валентностях, які вони можуть приймати.
Кислотно-адитивні солі сполук формули (І) можуть бути одержані звичайним чином за допомогою стандартних методів утворення солей, наприклад, шляхом розчинення сполуки формули (І) в придатному інертному розчиннику, наприклад, хлористоводневій кислоті, й виділені відомим способом, наприклад, фільтрацією, і, при необхідності, можуть бути очищені за допомогою промивання інертним органічним розчинником.
Придатними аніонами солей є аніони, які переважно є похідними від наступних кислот: галогенводневі кислоти, такі як, наприклад, хлористоводнева кислота і бромистоводнева (610) кислота, крім того, фосфорна кислота, азотна кислота і сірчана кислота.
Комплекси солей металів сполук формули (І) можуть бути одержані звичайним чином за допомогою стандартних методів, наприклад, шляхом розчинення солі металу в спирті, наприклад, етанолі, і додавання розчину до сполуки формули (І). Комплекси солей металів можуть бути виділені відомим способом, наприклад, фільтрацією, і, при необхідності, можуть бути очищені перекристалізацією.
Солі проміжних сполук також можуть бути приготовлені згідно зі способами, зазначеними вище для солей сполук формули (1).
М-оксиди сполук формули (І) або їх проміжні сполуки можуть бути одержані простим способом за допомогою звичайних методів, наприклад, за допомогою М-окиснення з пероксидом водню (НгОг2), перкислотами, наприклад, пероксосірчаною кислотою або пероксокарбоновими кислотами, такими як мета-хлорпероксобензойна кислота або пероксомоносірчана кислота (кислота Каро).
Композиція/склад
Крім того, даний винахід також відноситься до композиції для захисту сільськогосподарських культур, призначеної для боротьби з небажаними мікроорганізмами, особливо небажаними грибами і бактеріями, яка містить ефективну і нефітотоксичну кількість діючих речовин відповідно до винаходу. Переважними є фунгіцидні композиції, які містять прийнятні в сільському господарстві допоміжні речовини, розчинники, носії, поверхнево-активні речовини або наповнювачі.
В контексті даного винаходу, "боротьба зі шкідливими мікроорганізмами" означає зниження зараження шкідливими мікроорганізмами, в порівнянні з необробленою рослиною, виміряне як фунгіцидна ефективність, переважно зниження на 25-50 95, в порівнянні з необробленою рослиною (100 95), білош переважно зниження на 40-79 95, в порівнянні з необробленою рослиною (100 95); ще більш переважно, зараження шкідливими мікроорганізмами пригнічується повністю (на 70-100 95). Боротьба може бути терапевтичною, тобто для обробки вже заражених рослин, або захисною, для захисту рослин, які ще не були уражені. "Ефективна, але нетоксична кількість" означає кількість композиції відповідно до винаходу, якої достатньо для боротьби з грибковим захворюванням рослини задовільним чином або для викорінення грибкового захворювання повністю, і яка, в той же час, не викликає яких-небудь істотних симптомів фітотоксичності. Загалом, при цьому норма витрати може змінюватися у відносно широких межах. Це залежить від декількох факторів, наприклад, від грибів, що підлягають знищенню, рослини, кліматичних умов й складових частин композицій відповідно до винаходу.
Придатні органічні розчинники містять всі полярні й неполярні органічні розчинники, які звичайно застосовують для цілей приготування. Переважно розчинники вибирають з кетонів, наприклад, метилізобутилкетону і циклогексанону, амідів, наприклад, диметилформаміду й амідів алканкарбонових кислот, наприклад, М,М-диметилдеканаміду і М,М-диметилоктанаміду, крім того, циклічних розчинників, наприклад, М-метилпіролідону, М-октилпіролідону, М- додецилпіролідону, М-октилкапролактаму, М-додецилкапролактаму й бутиролактону, крім того, сильнополярних розчинників, наприклад, диметилсульфоксиду, і ароматичних вуглеводнів, наприклад, ксилолу, Боїмез5о"М, мінеральних олій, наприклад, уайт-спіриту, нафти, алкілбензолів і шпиндельної олії, а також складних ефірів, наприклад, ацетату пропіленгліколь- монометилового ефіру, складного дибутилового ефіру адипінової кислоти, складного гексилового ефіру оцтової кислоти, складного гептилового ефіру оцтової кислоти, складного три-н-бутилового ефіру лимонної кислоти і складного ди-н-бутилового ефіру фталевої кислоти, а також спиртів, наприклад, бензилового спирту й 1-метокси-2-пропанолу.
Відповідно до винаходу носій являє собою природну або синтетичну, органічну або неорганічну речовину, з якою діючі речовини змішують або комбінують для кращої застосовності, зокрема, для нанесення на рослини або частини рослин або насіння. Носій, який може бути твердим або рідким, як правило, є інертним і повинен бути придатним для застосування в сільському господарстві.
Придатні тверді або рідкі носії містять: наприклад, солі амонію й пилоподібні склади природних гірських порід, такі як каоліни, глини, тальк, крейда, кварц, атапульгіт, монтморилоніт або діатомова земля, і пилоподібні склади синтетичних гірських порід, такі як тонко подрібнений кремнезем, глинозем і природні або синтетичні силікати, смоли, воски, тверді добрива, воду, спирти, особливо бутанол, органічні розчинники, мінеральні і рослинні олії і їх похідні. Рівним чином можна застосовувати суміші таких носіїв.
Придатні твердий наповнювач і носії містять неорганічні частинки, наприклад, карбонати, силікати, сульфати й оксиди з середнім розміром частинок між 0,005 і 20 мкм, переважно між 10) 0,02 ї 10 мкм, наприклад, сульфат амонію, фосфат амонію, сечовину, карбонат кальцію,
сульфат кальцію, сульфат магнію, оксид магнію, оксид алюмінію, діоксид кремнію, так називаний тонкодисперсний кремнезем, силікагелі, природні або синтетичні силікати, і алюмосилікати і рослинні продукти, такі як борошно зернових культур, деревне борошно/гирса і порошок целюлози.
Прийнятні тверді носії для гранул містять: наприклад, подрібнені й фракціоновані природні породи, такі як кальцит, мармур, пемза, сепіоліт, доломіт, і синтетичні гранули неорганічного й органічного борошна, а також гранули органічної речовини, такі як тирса, шкарлупа кокосового горіха, серцевини кукурудзяного качана і черешки тютюнового листя.
Прийнятними зрідженими газоподібними наповнювачами або носіями є такі рідини, які є газоподібними при температурі навколишнього середовища і під атмосферним тиском, наприклад, аерозольні пропеленти, такі як галогеновуглеводні, а також бутан, пропан, азот і діоксид вуглецю.
У складах можливо використовувати речовини для підвищення клейкості, такі як карбоксиметилцелюлоза, і природні й синтетичні полімери у вигляді порошків, гранул або латексів, таких як аравійська камедь, полівініловий спирт і полівінілацетат, або також природні фосфоліпіди, такі як кефаліни й лецитини, і синтетичні фосфоліпіди. Крім того, добавки можуть бути мінеральними і рослинними оліями.
Якщо застосовним наповнювачем є вода, то також можливо використовувати, наприклад, органічні розчинники як допоміжні розчинники. Прийнятними рідкими розчинниками в основному є: ароматичні речовини, такі як ксилол, толуол або алкілнафталіни, хлоровані ароматичні речовини і хлоровані аліфатичні вуглеводні, такі як хлорбензоли, хлоретилени або дихлорметан, аліфатичні вуглеводні, такі як циклогексан або парафіни, наприклад, фракції мінеральних олій, мінеральні й рослинні олії, спирти, такі як бутанол або гліколь та їх прості ефіри і складні ефіри, кетони, такі як ацетон, метилетилкетон, метилізобутилкетон або циклогексанон, сильно полярні розчинники, такі як диметилформамід і диметилсульфоксид, а також вода.
Придатні поверхнево-активні речовини (ад'юванти, емульгатори, диспергатори, захисні колоїди, змочувальні агенти й клейкі речовини) містять всі звичайні іонні й неіоногенні речовини, наприклад, етоксиловані нонілфеноли, прості поліалкіленгліколеві ефіри лінійних або розгалужених спиртів, реакційні продукти алкілфенолів з етиленоксидом і/або пропіленоксидом, реакційні продукти амідів жирних кислот з етиленоксидом і/або пропіленоксидом, крім того, складні ефіри жирних кислот, алкілсульфонати, алкілсульфати, алкілефірсульфати, алкілефірфосфати, арилсульфати, етоксиловані арилалкілфеноли, наприклад, тристирилфенолетоксилати, крім того, етоксиловані й пропоксиловані арилалкілфеноли, подібні сульфатованим або фосфатованим арилалкілфенолетоксилатам і -етокси- і - пропоксилатам.
Іншими прикладами є природні й синтетичні розчинні у воді полімери, наприклад, лігносульфонати, желатин, гуміарабік, фосфоліпіди, крохмаль, гідрофобно модифікований крохмаль і похідні целюлози, зокрема, складний ефір целюлози і простий ефір целюлози, далі полівініловий спирт, полівінілацетат, полівінілпіролідон, поліакрилова кислота, поліметакрилова кислота і співполімери (мет)акрилової кислоти і складних ефірів (мет)акрилової кислоти, й інші співполімери метакрилової кислоти і складних ефірів метакрилової кислоти, які нейтралізують гідроксидами лужних металів, а також продукти конденсації солей необов'язково заміщеної нафталінсульфонової кислоти з формальдегідом. Наявність поверхнево-активної речовини є необхідною, якщо одна з діючих речовин і/або один з інертних носіїв є нерозчинним у воді й якщо застосування здійснюють у воді. Відносний вміст поверхнево-активних речовин знаходиться в діапазоні між 5 і 40 мас. 95 композиції відповідно до винаходу.
Можна застосовувати барвники, такі як неорганічні пігменти, наприклад, оксид заліза, оксид титану і берлінську лазур, й органічні барвники, такі як алізаринові барвники, азобарвники і металічні фталоціанінові барвники, і мікроелементи, такі як солі заліза, марганцю, бору, міді, кобальту, молібдену й цинку.
Антиспінювачі, які можуть бути присутніми в складах, містять, наприклад, силіконові емульсії, довголанцюгові спирти, жирні кислоти і їх солі, а також фторорганічні речовини та їх суміші.
Прикладами загусників є полісахариди, наприклад, ксантанова смола або вігум, силікати, наприклад, атапульгіт, бентоніт, а також тонкодисперсний діоксид кремнію.
При необхідності, також можливою є наявність інших додаткових компонентів, наприклад, захисних колоїдів, зв'язувальних речовин, клейких речовин, загусників, тиксотропних речовин, пенетрантів, стабілізаторів, секвестрантів, комплексоутворювачів. Загалом, діючі речовини можна комбінувати з будь-якою твердою або рідкою добавкою звичайно застосовуваною для (610) приготування складів.
Діючі речовини або композиції згідно з винаходом можна застосовувати як такі або, залежно від їх окремих фізичних і/або хімічних властивостей, у вигляді їх складів або одержаних з них форм застосування, такі як аерозолі, капсульні суспензії, концентрати для холодного дрібнокрапельного обприскування, концентрати для гарячого дрібнокрапельного обприскування, інкапсульовані гранули, тонкі гранули, рідкі концентрати для обробки насіння, готові до застосування розчини, порошки для нанесення опудрюванням, здатні до емульгування концентрати, емульсії типу «олія у воді», емульсії типу «вода в олії», макрогранули, мікрогранули, здатні до диспергування в олії порошки, змішувані з олією рідкі концентрати, змішувані з олією рідини, газ (під тиском), продукти, що генерують газ, піни, пасти, покрите пестицидами насіння, суспензійні концентрати, суспоемульсійні концентрати, розчинні концентрати, суспензії, змочувальні порошки, розчинні порошки, пилоподібні препарати і гранули, водорозчинні гранули або таблетки, водорозчинні порошки для обробки насіння, змочувальні порошки, природні й синтетичні речовини, просочені активною сполукою, а також мікрокапсуляції в полімерних речовинах і в речовинах для покриття насіння, а також склади ультранизьких об'ємів (ШІ М) для холодного і гарячого дрібнокрапельного обприскування.
Композиції відповідно до винаходу містять не тільки склади, які вже готові до застосування і за допомогою придатного пристрою їх можна застосовувати на рослини або насіння, але також і промислові концентрати, які перед застосуванням необхідно розводити водою. Традиційні способи представляють собою, наприклад, розведення у воді й наступне розпилення рідини для обприскування, застосування після розведення в олії, безпосереднє нанесення без розведення, обробку насіння або внесення гранул у грунт.
Композиції і склади згідно з винаходом, як правило, містять між 0.05 і 99 95 за вагою, 0.01 і 9895 за вагою, переважно між 0.1 ії 9595 за вагою, більш переважно між 0.5 і 90 95 діючої речовини, найбільш переважно між 10 і 7095 за вагою. Для спеціальних застосувань, наприклад, для захисту деревини і одержаних виробів з деревини композиції і склади відповідно до винаходу, як правило, містять між 0.0001 ії 95 95 за вагою, переважно від 0.001 до 60 95 за вагою діючої речовини.
Вміст діючої речовини у формах застосування, одержаних з промислових складів, можуть варіюватися в широкому діапазоні. Концентрація діючих речовин у формах застосування знаходиться, як правило, між 0.000001 і 95 95 за вагою, переважно між 0.0001 і 2 95 за вагою.
Зазначені склади можуть бути одержані відомим по собі способом, наприклад, змішуванням діючих речовин з щонайменше одним звичайним наповнювачем, розчинником або розріджувачем, емульгатором, диспергатором, і/або зв'язувальною речовиною або фіксатором, змочувальним агентом, водовідштовхувальним засобом, при необхідності десикантами і УФ- стабілізаторами і, при необхідності барвниками та пігментами, антиспінювачами, консервантами, вторинними загусниками, клейкими речовинами, гіберелінами, а також іншими технологічними допоміжними речовинами, а також водою. Залежно від типу складу, який необхідно приготувати, потрібні додаткові стадії обробки, наприклад, мокрий помел, сухе подрібнення і гранулювання.
Діючі речовини згідно з винаходом можуть бути присутніми як такі або в їх (промислових) складах і у формах застосування, одержаних з цих складів у вигляді суміші з іншими (відомими) діючими речовинами, такими як інсектициди, атрактанти, стерилізатори, бактерициди, акарициди, нематоциди, фунгіциди, регулятори росту, гербіциди, добрива, сафенери і/або семіохімикати.
Згідно з винаходом обробку рослин і частин рослин діючими речовинами або композиціями здійснюють безпосередньо або впливом на їх навколишнє середовище, місце розповсюдження або площу складування звичайними методами обробки, наприклад, занурюванням, обприскуванням, розпиленням, зрошенням, випаровуванням, опудрюванням, дрібнокрапельним обприскуванням, розкидним посівом, спінюванням, фарбуванням, намащуванням, поливанням (просочуванням), крапельним зрошенням і, у випадку матеріалу для розмноження, зокрема у випадку насіння, також сухою обробкою насіння, вологою обробкою насіння, суспензійною обробкою насіння, покриттям кіркою, покриттям однією або декількома оболонками тощо. Також можливо використовувати діючі речовини способом ультранизького об'єму або впорскувати препарат діючої речовини або саму діючу речовину у грунт.
Захист рослин/сільськогосподарських культур
Діючі речовини або композиції згідно з винаходом мають сильнодієву бактерицидну активність і їх можна застосовувати для боротьби з небажаними мікроорганізмами, такими як гриби і бактерії, в захисті сільськогосподарських культур і в захисті матеріалів.
Винахід також відноситься до способу боротьби з небажаними мікроорганізмами, який 10) відрізняється тим, що діючі речовини відповідно до винаходу наносять на фітопатогенні гриби,
фітопатогенні бактерії і/або їх місце розповсюдження.
Фунгіциди можна застосовувати в захисті сільськогосподарських культур для боротьби з фітопатогенними грибами. Вони відрізняються чудовою ефективністю проти широкого спектру фітопатогенних грибів, включаючи грунтових патогенів, які є зокрема представниками класів
Ріазтодіорпоготусеїез, Регопозроготусеїез (син. Оотусеїевз), Спуїгідіотусеїез, 7удотусеїев,
Авсотусеїев5, Вабзідіотусеїез і ЮОешеготусеїе5з (син. Еипді ітрепесії). Деякі фунгіциди є системно активними і можуть бути застосовані для захисту рослин як листяних, протравлювальних насіння або грунтових фунгіцидів. Крім того, вони придатні для пригнічення грибів, які серед іншого уражають деревину або коріння рослин.
При захисті рослин можуть бути застосовані бактерициди для боротьби з
Рзепдотопадасеавє, НПігобіасеєає, Епіегорасієїіасеає, Согупебасієгіасеає і 5ігеріотусеїасеавє.
Необмежувальні приклади патогенів грибкових захворювань, які можуть бути оброблені згідно з винаходом, містять: захворювання, викликані патогенами борошнистої роси, наприклад, види Віштегіа, наприклад, Віштегіа дгатіпіє; види Родозрпаєга, наприклад, Родозрпаєга Іеисоїгіспа; види
Зрпаегоїпеса, наприклад, 5рпаєегоїпеса ідіпеа; види Опсіпціа, наприклад, Опсіпша песаог; захворювання, викликані патогенами захворювання іржи, наприклад, види
Сутпозрогапдійт, наприклад, Сутпозрогапдійт забіпає; види Нетіївіа, наприклад, Нептіїєїа мавзіайіх; види РНаКорзога, наприклад, РпаКорзога распутігі і РпаКорзога твєіротіає; види
Риссіпіа, наприклад, Риссіпіа гесопайе, Р. іййісіпа, Р. дгатіпівз або Р. взіпйогптів; види Оготусев, наприклад, Оготусез аррепаїісшатив; захворювання, викликані патогенами з групи ооміцетів, наприклад, види АІридо, наприклад,
Аїдибро сапаіда; Вгетіа види, наприклад, Вгєтіа Іасіисає; види Регопозрога, наприклад,
Регопозрога різі або Р. ргаззісає; види Ріпуїоріїпога, наприклад, Рруюрнінога іпіевіапе; види
Ріазторага, наприклад, Ріазєторага мійісоїа; види Рб5ецйдорегопозрога, наприклад,
Рзендорегопозрога питиїйї або Рзепдорегопозрога сирепвзів; види Руїйпішт, наприклад, Руїійт иКітит; захворювання плямистості листя і захворювання в'янення листя, викликані, наприклад, видами АїЇегпагіа, наприклад, АїЇегпагіа зоїЇапі; Сегсозрога види, наприклад, Сегсозрога Беїісоїа; види Сіадіозрогішт, наприклад, Сіадіозрогцт сиситегіпит; види СоспііороЇш5, наприклад,
Соспііороїив5 заїїмив (форма конідії: Огеспзіега, син: НеїЇІтіп(позрогішт), Соспіороїй5 тіуабеапив;
СоПеюййснит види, наприклад, СоПеюйіснит Іпаєтийапішт; види Сусіосопішт, наприклад,
Сусіосопішт оіІєадіпит; види Оіароййе, наприклад, Ріаропне сіні; ЕіІзіпоє види, наприклад,
ЕІвіпое Тамусейії; Спіоеозрогцт види, наприклад, Спіоєовзрогішт ІаєїїсоЇог; Спіотегейа види, наприклад, Сотегеїйа сіпушайа; види Сшідпагаіа, наприклад, Сшідпагаа бБіймеїїї; види
І еріозрпаєтіа, наприклад, І еріозрпаєтіа тасшціапз5, І еріозрпаєпйа подогпит; види Мадпаропе, наприклад, Мадпаропйе дгізва; види Містодоспішт, наприклад, Містодоспішт піма!е;
МусозрпаєгтеїЇа види, наприклад, МусозрнаєгтеПа дгатіпісоіїа, М. агаспідісоїа і М. Піепвібв; види
Рпаєозрпавєгтіа, наприклад, Рпаєозрпаєтіа подогит; види Ругепорпога, наприклад, Ругепорпога
Іїеге5, Ругепорнога інпіїсі герепіїв; види Натиїага, наприклад, Натшіагла соПо-судпі, Натшіага агеоїа;х Впупспозрогішт види, наприклад, АНупспозрогішт зесаїїв; види беріогіа, наприклад, зЗеріогіа арії, беріогіа Іусорегвії; види Турпша, наприклад, Турпиша іпсагпаїа; види Мепішга, наприклад, Мепіштіа іпаедпиаїв; захворювання кореня і стебла, викликані, наприклад, видами Согісішт, наприклад, Сопісійт дгатіпеагит; види Еизагйт, наприклад, Еивзапййт охуврогит; види Саєитаппотусев, наприклад, Саєштаппотусез дгатіпів; види Впі2осіопіа, таких як, наприклад, ВПі2осіопіа 5о01апі; зЗагосіадіит захворювання, викликані, наприклад, за допомогою Загосіадіит огугає; Зсієегої т захворювання, викликані, наприклад, за допомогою 5сієгоїїшт огугає; види Тарезіа, наприклад,
Таревзіа асшогтів; види ТПівіаміорзі5, наприклад, Гпівіаміорвів Бавзісоїа; захворювання колосу й волоті (включаючи качани кукурудзи) викликані, наприклад, видами
Айїегпагіа, наприклад, види АПГегпагіа; Аврегдййш5 види, наприклад, АзрегодйШив5 Пами5; види
Сіадозрогіпт, наприклад, Сіадовзрогішт сіадозрогіоіїдез; види Сіамісерв5, наприклад, Сіамісерв ригритєа; види Ризапйцт, наприклад, Ризагійт сиітогит; види СсіббрегеїЇІа, наприклад, СсірбрегеїПа 7еае; види МоподгарпеїІа, наприклад, МоподгарнеїІа пімаїїє; види Зеріоїіа, наприклад, Зеріогіа подогит; захворювання, викликані за допомогою сажкових грибів, наприклад, види брпасеоїнеса, наприклад, 5ріасеїіоїнеса геїйапа; види ТіПейа, наприклад, ТіПейа сагіеб5, Т. сопігомегза; види
Мгосувії5, наприклад, Огосувії5 оссиМа; види Ов5ійадо, наприклад, ОзШадо пида, О. пида (иїісі; плодова гнилизна, викликана, наприклад, видами Азрегадїіїш5, наприклад, АзрегойШив Памив; (610) види Воїгуїї5, наприклад, Воїгуїї5 сіпегеа; види Репісіййшт, наприклад, Репісіїййшт ехрапзит і Р.
ригритодепит; види 5сіегоїїіпіа, наприклад, 5сіегоїїпіа зсієегоїогит; види Мепісіїйшт, наприклад,
Мепісіїйшт аіроаїтит; захворювання гнилизни насіння і грунтової гнилизни і в'янення, а також захворювання саджанців, викликані, наприклад, видами АГегпагіа, викликані наприклад, за допомогою
Айїегпагіа Бргазвісісоїа; види Арпапотусе5, викликані наприклад, за допомогою Арпапотусев ешеіспев5; види Азсоспуїа, викликані наприклад, за допомогою Азсоспуїа Іепіїє; види Азрегайив, викликані наприклад, за допомогою Азрегой5 Памив; види Сіадозрогіт, викликані наприклад, за допомогою Сіадозрогішт Негбагит; види СоспіороЇш5, викликані наприклад, за допомогою
Соспіороїшє взаїймиє; (форма конідії: Огеспв5іІега, Віроїагіє син: Неїтіп(позрогійт); види
СоПефїгспцт, викликані наприклад, за допомогою СоПейфоїгіспит соссоде5; види Ризагіит, викликані наприклад, за допомогою ЕРизагішт сиїтогит; види СсіррегеїЇІа, викликані наприклад, за допомогою Сірбегейа 7єає; види Масгторпотіпа, викликані наприклад, за допомогою
Мастгорпотіпа рпазеоїпа; види МоподгарпєїЇа, викликані наприклад, за допомогою
Моподгарнеїа пімаїї5; види Репісіййшт, викликані наприклад, за допомогою РепісйШит ехрапвзит; види Рпота, викликані наприклад, за допомогою Рпота Іпдат; види Рпоторбзів5, викликані наприклад, за допомогою РПоторвзіз в5оіає; види РПпуорпїйога, викликані наприклад, за допомогою РНуїорпійога сасіогит; види Ругепорпога, викликані наприклад, за допомогою
Ругепорнога дгатіпеа; види Ругісцагпа, викликані наприклад, за допомогою Ругісцшага огугає; види Руїпішт, викликані наприклад, за допомогою Руїпішт ийітит; види НПі2осіопіа, викликані наприклад, за допомогою НпПі2осіопіа 5о0Їапі; види АпПігорив5, викликані наприклад, за допомогою
ВПігорив огулає; види бсієгоїйшШт, викликані наприклад, за допомогою осіегоїйт гоїївії; види зЗеріогіа, викликані наприклад, за допомогою беріоїпа подогит; види Турпшціа, викликані наприклад, за допомогою Турпшціа іпсагпаїа; види Мепісіййшт, викликані наприклад, за допомогою МепісПит аанііає; ракові захворювання, галли і відьомська мітла, викликана, наприклад, видами Месіпіа, наприклад, Месіпіа даїїїдепа; захворювання в'янення, викликані, наприклад, видами Мопіїпіа, наприклад, Мопіїїйпіа Іаха; пухирчатість листя або кучерявість листя, викликана, наприклад, видами Ехобавіадіит, наприклад, Ехобавзідіит мехапв; види Тарнгіпа, наприклад, Тарпгіпа детгтапв; дегенеративні захворювання лісових рослин викликані, наприклад, захворюванням Езса, викликані наприклад, за допомогою РіпаєтопієЇа сіатудозрога, Рпаєоастетопішт аІеорпішт і
Еотійрогіа теайетапеа; еутипоз, викликаний наприклад, за допомогою Ешура |аїа; захворювання гаанодерми, викликані наприклад, за допомогою Саподепта бБопіпепзе; захворювання ригідопорусу, викликані наприклад, за допомогою Відідорогив Іїдпов5ивб; захворювання квітів і насіння, викликані, наприклад, видами Воїгуїїх, наприклад, Воїгуїїб сіпегєа; захворювання бульб рослин, викликані, наприклад, видами пПі2осіопіа, наприклад,
Впі2осіопіа 5оїапі; види НеЇІтіпіпозрогішт, наприклад, НеІтіпіпо5рогішт 5о01апі; кіла, викликана, наприклад, видами Ріазтодіорнога, наприклад, Ріатодіорнога Бгазвзісає; захворювання, викликані бактеріальними патогенами, наприклад, види Хапіпотопав, наприклад, Хапіпотопа5 сатрезвігіх ру. огугає; види Рееидотопавх, наприклад, Рзхепдотопав зугіпдає ру. Іаспгутапв; види Егміпіа, наприклад, Егміпіа атуіомога.
Переважно можна вести боротьбу з наступними захворюваннями соєвих бобів:
Грибкові захворювання листя, стеблин, стручків і насіння, викликані, наприклад, плямистістю листя АйКегпагіа (Айегпагіа зрес. айгап5 їепиі5зіта), антракнозом (СоПефїгіспит діоеозрогоїде5 детаїййшт маг. ігипсайшт), бура плямистість (Зеріогіа діусіпе5), церкоспоріозна плямистість листя (Сегсоз5рога Кікиспії), плямистість листя (Споаперйпога іптипаїБриїйега ігізрога (син.)), плямистість листя (Оасішіорпога діусіпе5), несправжня борошниста роса (Регопо5рога тапзпишгіса), плямистість листя (Огеспзіега діусіпі), кільцева плямистість листя (Сегсозрога 5оі|іпа), плямистість листя (Іеріозрпаєгиїйїпа ігітоїйї), плямистість листя (РпуПовіїсіа 5оді|аесоїа), стручкова і стеблова гнилизна (Рпоторбхіб5 5о0іає), справжня борошниста роса (Місгозрпаєга айивза), плямистість листя (Ругепоспаєїа діусіпе5), різоктонія повітряна, листяна, і сітчаста плямистість (КПігосіопіа з5оіапі), іржа (РпаКорзога распугйігі, РпаКорзога теїротіає), парша (5рпасеїота діусіпе5), плямистість листя (5їетрпПуїйшт Боїгуозит), мішенеподібна плямистість (Согупезрога савззіїсоїа).
Грибкові захворювання на корінні й основі стебла, викликані, наприклад, чорною кореневою гнилизною (СаЇопесіа сгоїаіагіає), вугільна гнилизна (Масторпотіпа рНазеоїїпа), фузаріозна гнилизна або вілт, коренева гнилизна, і стручкова гнилизна і гнилизна гілок (ЕРизагійт бО 0 охузрогит, ЕРивзалйцт оппосегав, Ризагйт 5етіїесішт, Ризагит едиізеїї), коренева гнилизна,
викликана МусоїІеріодізсиз (МусоіІеріодієсив єтевігів), пеосозтов5рога (Меосозтозрога мазіпієсіа), стручкова і стеблова гнилизна (Оіаройне рНазеоіогит), рак стебла (Оіаропне рпазеоїогит маг. саціїмога), гнилизна, викликана фітофторой (Рпуїорпійога тедазрегта), коричнева стеблова гнилизна (РНіаіорнога дгедаїа), грибна гнилизна, викликана пітієм (Руїійт арпапідепташт, Руїйішт ітедшіаге, Руїіит дебагуапит, РуїШішт тупоїуішт, Рутішт ийітит), різоктоніозна коренева гнилизна, гниття стебла і випрівання (Впігосіюпіа 5о0іапі), гниття стебла, викликане зсіегоїїпіа (Зсіегоїїпіа зсіегоїогит), південна склероціальна гнилизна (Зсіегоїїпіа гоїївії), коренева гнилизна, викликана ПієЇаміорвів (ТНієїаміорвів Бавісоїа).
Фунгіциді композиції відповідно до винаходу можна застосовувати для терапевтичної або захисної/профілактичної боротьби з фітопатогенними грибами. Тому винахід також відноситься до терапевтичних і захисних способів боротьби з фітопатогенними грибами шляхом застосування діючих речовин або композицій згідно з винаходом, які наносять на насіння, рослини або частини рослин, плоди або грунт, в якій рослини ростуть.
Факт того, що діючі речовини добре переносяться рослинами при концентраціях, необхідних для боротьби із захворюваннями рослин, дозволяє здійснювати обробку надземних частин рослин, матеріалу для розмноження й насіння, і грунту.
Згідно з винаходом можуть бути оброблені всі рослини і частини рослини. У даному випадку під рослинами мають на увазі всі рослини і сукупності рослин, такі як бажані і небажані дикі рослини, сорти й різновиди рослин (які захищені й не захищені правами рослинників- селекціонерів). Сорти й різновиди рослин можуть представляти собою рослини, одержані звичайними способами розмноження і вирощування, які можуть бути здійснені за допомогою або доповнені одним або декількома біотехнологічними способами, такими як застосування подвійних гаплоїдів, злиття протопластів, випадкового і спрямованого мутагенезу, молекулярних або генетичних маркерів, або завдяки методам біоінженерії і генної інженерії. Під частинами рослин слід розуміти всі надземні і підземні частини і органи рослин, такі як паросток, листя, квітка і коріння, причому як приклади слід навести листя, голки, стебла, стовбури, квіти, плодові тіла, плоди і посівний матеріал, а також коріння, бульби і кореневища.
Рівним чином до частин рослини відносять зібраний врожай і вегетативний і генеративний матеріал для розмноження, наприклад, черешки, бульби, кореневища, пагінці й посівний матеріал.
Діючі речовини згідно з винаходом, якщо вони добре переносяться рослинами, мають сприятливу гомеотермічну токсичність і є дуже толерантними до навколишнього середовища, є придатними для захисту рослин і органів рослин, для збільшення врожаю, для підвищення якості зібраного матеріалу. Переважно вони можуть застосовуватися як композиції для захисту сільськогосподарських культур. Вони є активними проти звичайно чутливих і стійких видів і проти всіх або деяких стадій розвитку.
Рослини, які можуть бути оброблені згідно з винаходом, охоплюють наступні основні сільськогосподарські рослини: кукурудза, соєві боби, люцерна, бавовник, соняшник, олійне насіння Вгазвзіса, такі як Вгаззіса пари5 (наприклад, канола, насіння ріпаку), Вгаззіса гара, В. )йпсеа (наприклад, (польова) гірчиця) і Вгазвзіса сагіпаїа, Агесасєає 5р. (наприклад, олійна пальма, кокосовий горіх), рис, пшениця, цукровий буряк, цукрова тростина, овес, жито, ячмінь, просо й сорго, тритікале, льон, горіхи, виноград і виноградні лози, різні фрукти і овочі з різних ботанічних таксонів, наприклад, Козасеае 5р. (наприклад, насіннєві плоди, такі як яблуні й груші, а також і кісточкові плоди, такі як абрикоси, вишні, мигдаль, сливи й персики, і ягоди, такі як полуниця, малина, червона і чорна смородина і агрус), Кірезіоїдає 5р., Чидіапдасеає зр.,
Веїшасеає 5р., Апасагаіасеає 5р., Радасеає в5р., Могасеає 5р., ОіІвасеає 5р. (наприклад, оливкове дерево), АсііпіЧасеаеє 5р., Іаигасеае 5р. (наприклад, авокадо, коричне дерево, камфора), Мизасеаеєе 5р. (наприклад, бананові дерева і плантації), Кибіасеае 5р. (наприклад, кава), Тпеасеае 5р. (наприклад, чай), еїФегсціісеає 5р., Кшасеає 5р. (наприклад, лимони, апельсини, мандарини і грейпфрути); 5оЇіапасеае 5р. (наприклад, томати, картопля, перець, стручковий перець, баклажани, тютюн), І Пасеає 5р., Сотрозійає 5р. (наприклад, латук, артишок і цикорій - включаючи кореневий цикорій, салат ендивій або цикорій звичайний), Штбейегає 5р. (наприклад, морква, петрушка, селера і селера коренева), Сисигріасеає 5р. (наприклад, огірки - включаючи корнішони, гарбуз, кавуни, гарбуз пляшковий і дині), АПШасеаеє 5р. (наприклад, цибуля-порей і цибуля ріпчаста), Стгисіегаеє 5р. (наприклад, білокачанна капуста, червонокачанна капуста, броколі, цвітна капуста, капуста брюссельська, китайська капуста, кольрабі, редис, хрін, крес-салат і пекінська капуста), І едитіпозає 5р. (наприклад, земляний горіх, горох, сочевицю і боби - наприклад, квасолю і кінські боби), Спепородіасеае 5р. (наприклад, мангольд, кормовий буряк, шпинат, буряк), ІГіпасеає 5р. (наприклад, коноплі), 10) Саппабеасеа зр. (наприклад, коноплі індійська), Маїмасеає (наприклад, окра, какаоб),
Рарамегасеає (наприклад, мак), Азрагадасеає (наприклад, спаржа); корисні рослини й декоративні рослини в садах і лісах, включаючи дернину, газони і трави і бієміа герацйдіапа; і у кожному випадку генетично модифіковані типи цих рослин.
Регулювання росту рослин
В деяких випадках, сполуки згідно з винаходом в певних концентраціях або нормах витрати, також можуть застосовуватися як гербіциди, сафенери, регулятори росту або агентів, щоб покращити властивості рослин, або як бактерицидні речовини, наприклад, як фунгіциди, протигрибкові засоби, бактерициди, противірусні препарати (включаючи композиції проти віроїдів) або як композицій проти МПО |(мікоплазмоподібних організмів) і РПО (риккетсія- подібних організмів). При необхідності, вони також можуть застосовуватися як проміжні сполуки або попередники для синтезу інших активних сполук.
Діючі речовини відповідно до винаходу втручаються у метаболізм рослин і тому можуть також застосовуватися як регулятори росту.
Регулятори росту рослин можуть приводити в дію різні ефекти на рослини. Ефекти сполук залежать в основному від часу застосування відносно стадії розвитку рослини і від кількості діючої речовини, застосовної на рослини або їх навколишнє середовище і від виду застосування. У кожному випадку, регулятори росту повинні мати окремий бажаний ефект на сільськогосподарські рослини.
Сполуки, що регулюють ріст рослин можуть застосовуватися, наприклад, щоб інгібувати вегетативний ріст рослин. Таке інгібування росту представляє собою економічний інтерес, наприклад, у випадку трав, оскільки, таким чином, можливо знизити частоту покосу трави в декоративних садах, парках і спортивних спорудах, на узбіччі, в аеропортах або у плодових садах. До того ж значення має інгібування росту трав'янистих і лісових рослин на узбіччях і поблизу трубопроводів або надземних жильників, або, як правило, на ділянках, де є небажаним інтенсивний ріст рослин.
Також важливим є застосування регуляторів росту для інгібування поздовжнього росту зернових культур. Це знижує або повністю усуває ризик полягання рослин до збирання врожаю.
Крім того, регулятори росту у випадку зернових культур можуть зміцнювати стебло, що також запобігає поляганню. Застосування регуляторів росту для укорочення і посилення стебел дозволяє вводити в дію більш високі об'єми добрив, щоб збільшити врожай, без усякого ризику полягання зернових культур.
У деяких зернових рослин, інгібування вегетативного росту дозволяє здійснювати більш щільне сіяння, і таким чином можна досягти більш високих врожаїв в перерахунку на площу грунту. Інша перевага більш низьких рослин, одержаних таким чином, полягає в тому, що сільськогосподарську культуру легше вирощувати й збирати.
Інгібування вегетативного росту рослин також може приводити до підвищення врожаїв, тому що поживні речовини й асиміляти дають більше користі для утворення квітів і плодів, ніж вегетативним частинам рослин.
Часто, регулятори росту також можуть використовувати, щоб стимулювати вегетативний ріст. Це має велику користь, коли збирають вегетативні частини рослин. Тем не менш, стимуляція вегетативного росту може також активізувати генеративний ріст в тому, що утворюється більше асимілятів, які проявляються у більшій кількості плодів або більш крупних плодах.
В деяких випадках, підвищення врожайності може бути досягнуто маніпулюванням метаболізму рослини, без будь-яких виявлюваних змін у вегетативному рості. Крім того, регулятори росту можуть застосовуватися для зміни складу рослин, який у свою чергу може приводити до покращення якості зібраних продуктів. Наприклад, можливо збільшити вміст цукру в цукровому буряку, цукровому очереті, ананасах і цитрусових фруктах, або збільшити вміст білка в сої або зернових культурах. Також можливо застосовувати регулятори росту, наприклад, для інгібування деградації бажаних складових частин, наприклад, цукру в цукровому буряку або цукровій тростині, до або після збирання врожаю. Також можливо позитивно впливати на виробництво або усунення вторинних складових частин рослини. Одним прикладом є стимулювання вироблення латексу в каучуконосних деревах.
Під впливом регуляторів росту можуть утворюватися партенокарпні плоди. Крім того, можливо впливати на стать квітів. Також можливо виробляти стерильний пилок, яка має велике значення для вирощування і виробництва гібридного насіння.
За допомогою застосування регуляторів росту можна контролювати гілкування рослин. З одного боку, за допомогою припинення верхівкової переваги, можливо стимулювати розвиток бічних пагінців, який може бути дуже бажаним зокрема при вирощуванні декоративних рослин, бо також в комбінації з інгібуванням росту. З іншого боку, тим не менш, також можливо інгібувати ріст бічних пагінців. Цей ефект має особливу вигоду, наприклад, при вирощуванні тютюну або при вирощуванні томатів.
Під впливом регуляторів росту, кількість листя на рослинах може контролюватися так, що дефоліація рослин досягається в потрібний час. Така дефоліація має велике значення під час механічного збирання бавовнику, але також і вигідно для полегшення збирання врожаю інших культур, наприклад, у виноградарстві. Дефоліація рослин також може бути здійснена з метою зниженої транспірації рослин перед їх пересадженням.
Регулятори росту рівним чином можуть застосовуватися для регулювання розкриття плодів.
З одного боку, можливо запобігти передчасному розкриттю плодів. З іншого боку, також можливо сприяти розкриттю плодів або навіть припиненню розвитку квітів, щоб досягти бажаної маси («стоншення»), для того щоб виключити чергування. Під чергуванням слід розуміти властивість деяких видів фруктів, з ендогенних причин, з року у рік видавати дуже різні врожаї.
Зрештою, можливо застосовувати регулятори росту під час збирання врожаю, щоб знизити сили, необхідні для відокремлення плодів, для того щоб забезпечити механічне збирання або полегшити ручне збирання.
Регулятори росту можна також застосовувати, щоб досягти прискореного або же уповільненого дозрівання зібраного матеріалу до або після збирання врожаю. Це є зокрема вигідним, оскільки це забезпечує оптимальне регулювання потреб ринку. Крім того, регулятори росту в деяких випадках можуть покращити колір плоду. Крім цього, регулятори росту також можуть застосовуватися для зосередження дозрівання в певний період часу. Це створює передумови для повного механічного або ручного збирання врожаю одним циклом, наприклад, у випадку тютюну, томатів або кави.
Застосовуючи регулятори росту, можливо додатково впливати на період спокою насіння або бруньок рослин, таких як рослини, такі як ананас або декоративні рослини в розсадниках, наприклад, паростки, пагінці або квітки під час, коли вони звичайно до цього не схильні. На площах, на яких існує небезпека заморозків, бажано відкласти брунькування або проростання насіння за допомогою регуляторів росту, щоб запобігти ушкодження внаслідок пізніх заморозків.
Зрештою, регулятори росту можуть викликати стійкість рослин до морозу, посухи або високої солоності грунту. Це дозволяє вирощувати рослини в областях, які звичайно є непридатними для цієї мети.
Індукція опірності/життєздатність рослин й інші ефекти
Діючі сполуки згідно з винаходом також проявляють сильну зміцнювальну дію на рослини.
Відповідно, їх можна застосовувати для мобілізації захисних засобів рослини проти нападу небажаних мікроорганізмів.
Під зміцнювальними рослини (що викликають опірність) речовинами, в даному контексті, слід також розуміти ті речовини або комбінації речовин, які здатні стимулювати захисну систему рослин таким способом, що оброблені рослини при подальшому ураженні небажаними мікроорганізмами розвивають високий ступінь опірності до цих мікроорганізмів.
Діючі сполуки згідно з винаходом є також придатними для збільшення врожайності сільськогосподарських рослин. До того ж, вони проявляють знижену токсичність і добре переносяться рослинами.
Крім того, в контексті даного винаходу ефекти фізіології рослин містять наступні:
Стійкість до абіотичного стресу, що містить стійкість до температур, стійкість до посухи і відновлення після посухи, ефективність використання води (кореляція до зниженого споживання води), стійкість до повені, стійкість до озонового стресу і УФ, стійкість до хімікатів, таких як важкі метали, солі, пестициди (сафенер) тощо.
Стійкість до біотичного стресу, що охоплює підвищену стійкість до грибів і підвищену стійкість до нематод, вірусів і бактерій. В контексті даного винаходу, стійкість до біотичного стресу переважно містить підвищену стійкість до грибів і підвищену стійкість до нематод.
Збільшення сили рослини, що охоплює життєздатність рослини/якість рослини і міць насіння, зменшення неврожаю, покращений зовнішній вигляд, підвищення відновлення, покращення ефекту позеленіння і покращена ефективність фотосинтезу.
Впливи на рослинні гормони і/або функціональні ферменти.
Впливи на регулятори росту (промотори), включаючи раннє проростання, кращу схожість, більш розвинену кореневу систему і/або посилений ріст коренів, підвищення здатності до гілюеування, більш продуктивні пагінці, більш раннє цвітіння, збільшена висота рослин і/або біомаса, укорочування стебла, покращення в рості пагінців, кількість зерен/колосся, число колосся /м", кількість столонів і/або кількість квітів, підвищення індексу врожаю, більше листя, менша кількість нижнього листя, що опадає, покращення розташування листя, більш раннє 10) дозрівання/більш раннє відокремлення плодів, однорідне дозрівання, збільшення тривалості наливання зерна, краще відокремлення плодів, більший розмір плодів/овочів, стійкість до проростання і зменшене вилягання.
Збільшений врожай, що відноситься до загальної біомаси на гектар, врожаю на гектар, вага зерна/плоду, розмір насіння і/або вага гектолітра, а також як і до підвищеної якості продукту, що містить: покращену оброблюваність, що відноситься до розподілу розмірів (зерна, плоду тощо), однорідне дозрівання, вологість зерна, краще подрібнення, кращу вініфікацію, краще пивоваріння, підвищений вихід соку, врожайна здатність, засвоєння, число седиментації, число осідання, стабільність стручка, стабільність при зберіганні, покращена довжина/міцність/однорідність волокна, підвищення якості молока і/або м'яса тварин, яких годують силосом, пристосування до приготування їжі й смаження; додатково містить покращену придатність для продажу, що відноситься до покращення якості плодів/зерна, розподіл за розмірами (зерна, плоди тощо), збільшення терміну зберігання/ терміну придатності, твердість/м'якість, смак (аромат, текстура тощо), марка (розмір, форма, кількість ягід тощо), кількість ягід/фруктів на гроно, хрусткі властивість, свіжість, покриті воском, частота фізіологічних порушень, кольору тощо; додатково містить збільшення бажаних інгредієнтів, таких як, наприклад, вміст білка, жирних кислот, вміст олії, якість олії, амінокислотний склад, вміст цукру, вміст кислот (рН), співвідношення цукру/кислоти (за Бріксом), поліфенолів, вміст крохмалю, поживні якості, вміст/індекс клейковини, калорійність, смак тощо; і що додатково містить зменшену кількість небажаних компонентів, таких як, наприклад, менша кількість мікотоксинів, менше афлатоксинів, рівень геосміну, фенольних запахів, лакази, поліфенолоксидаз і пероксидаз, вміст нітратів тощо.
Ресурсозберігаюче сільське господарство, що містить ефективність використання поживних речовин, особливо ефективність використання азоту (М), ефективність використання фосфору (Р) -, ефективність використання водних ресурсів, покращене випаровування, дихання і/або швидкість асиміляції СО», покращене утворення вузликів, покращений метаболізм Са тощо.
Відтерміноване фізіологічне в'янення, що охоплює покращення фізіології рослини, яке проявляється, наприклад, у більш тривалій фазі наливання зерна, що приводить до більш високого врожаю, збільшена тривалість зеленого фарбування листя рослини і, що відповідно містить колір (позеленіння), вміст води, сухість, вміст вологи тощо. Відповідно, в контексті даного винаходу, було винайдено, що відповідно до винаходу конкретне застосування комбінації діючих сполук дозволяє продовжити період зберігання поверхні листя зеленою, що затримує дозрівання (фізіологічне в'янення) рослини. Для фермера основна перевага полягає в тому, що більш довга фаза наливання зерна приводить до більш високого врожаю. Також для фермера вигода полягає в тому, що з'являється більша універсальність під час збирання врожаю.
В даній заявці «значення седиментації» представляє собою міру для якості білка і відповідно до Зелені (число Зелені /2еІепу/) описує ступінь седиментації борошна, суспендованого в розчині молочної кислоти протягом стандартного годинного інтервалу. Воно приймається як міра якості випічки. Набухання фракції клейковини борошна в розчині молочної кислоти впливає на швидкість седиментації борошняної суспензії. Як більш високий вміст клейковини, так і краща якість клейковини приводить до уповільненої седиментації і більш високих контрольним чисел Зелені. Число седиментації борошна залежить від складу пшеничного білка і, в основному, корелює з вмістом білка, твердістю пшениці, й об'ємом форми і подових буханок. Більш сильна кореляція між об'ємом буханки і числом седиментації Зелені у порівнянні з БХО5 об'ємом седиментації може бути пов'язано з вмістом білка, що впливає як на об'єм, так і на число Зелені (Сесії .). Роса 5бі. том 21, Мо 3: 91-96, 2000).
Крім того, "число осідання", як зазначено в даному описі є мірою якості випічки зернових, особливо пшениці. Тест числа осідання вказує, що може мати місце псування внаслідок проростання. Це означає, що вже відбулися зміни фізичних властивостей крохмальної фракції зерна пшениці. В цьому відношенні, прилад числа осідання аналізує в'язкість шляхом вимірювання опірності борошна і водної пасти відсаджувальному плунжеру. Час (у секундах), щоб це відбулося, відомо як число осідання. Результати числа осідання записують як індекс ферментативної активності у зразку пшениці або борошна і результати виражають як час в секундах. Високе число осідання (наприклад, більше 300 секунд) указує на мінімальну ферментативну активність і доброякісність пшениці або борошна. Низьке число осідання (наприклад, менше 250 секунд) указує на суттєву ферментативну активність і ушкоджену проростанням пшеницю або борошно. (610) Термін "більш розвинена коренева система"/"покращений ріст коренів" відноситься до більш довгої кореневої системи, більш глибокому росту коренів, більш швидкому росту коренів, більшій вазі сухих/вологих коренів, більшому об'єму коренів, більшій площі поверхні коренів, більшому діаметру кореня, більш високій стійкості кореня, більшому розгалуженню коренів, більшій кількості кореневих волосків, і/або більшій кількості верхівок коренів і може бути виміряна за допомогою аналізу будови коренів за допомогою прийнятних методологій і програм аналізу зображення (наприклад, М/іпКкпі20).
Термін «ефективність використання води для сільськогосподарських культур» технічно відноситься до маси сільськогосподарської продукції на одиницю спожитої води й економічно до величини продукту(ів), вироблених на одиницю спожитого об'єму води і може бути виміряна, наприклад, у вигляді кількості врожаю на га, біомаси рослин, маси тисячі зерен і кількості колосків на м.
Термін «ефективність використання азоту» технічно відноситься до маси сільськогосподарської продукції на одиницю спожитого азоту й економічно до величини продукту(ів), вироблених на одиницю спожитого азоту, відображаючи поглинання й ефективність використання.
Покращення позеленіння/покращений колір і покращена фотосинтетична ефективність, а також відтерміноване фізіологічне в'янення можна виміряти за допомогою добре відомих технологій, таких як система НапауРеа (Напзагесі). Ем/Ет є параметром, широко застосовуваним для того, щоб вказати максимальну квантову ефективність фотосистеми ЇЇ (РБІЇ). Цей параметр загальновідомо розглядають як селективне зазначення фотосинтетичної продуктивності рослини зі здоровими зразками типово досягаючи максимального значення
Ем/Ет прибл. у 0,85. Значення, нижче ніж будуть спостерігатися, якщо зразок піддавали впливу будь-якого типу фактору біотичного або абіотичного стресу, який знизив можливість фотохімічного гашення енергії в межах РБІЇ. Ем/Ет представляють у вигляді співвідношення змінної флуоресценції (м) за максимальним значенням флуоресценції (ЕРт). Індекс продуктивності по суті, є показником проби життєздатності. (див., наприклад, Адмапсєа
Тесппідцез іп БоїЇ Містобіоіоду, 2007, 11, 319-341; Арріїєйд бої! Есоіоду, 2000, 15, 169-182.)
Покращення позеленіння/покращений колір і покращена фотосинтетична ефективність, а також відтерміноване фізіологічне в'янення можна також оцінити за допомогою вимірювання чистої синтетичної норми (Рп), вимірювання вмісту хлорофілу, наприклад, за допомогою способу пігментної екстракції за Циглером і Еле, вимірювання фотохімічної ефективності (співвідношення Ем/Ет), визначення росту пагінців і кінцевих коренів і/або рослинної біомаси, визначення густоти відростків, а також відмирання коренів.
В контексті даного винаходу перевага надається покращенню ефектів фізіології рослин, які вибирають з групи, що містить: покращення росту коренів/більш розвинену кореневу систему, покращене озеленення, підвищення ефективності використання водних ресурсів (кореляція до зменшення споживання води), покращена ефективність використання поживних речовин, особливо що містить покращену ефективність використання азоту (М), відтерміноване фізіологічне в'янення і підвищену врожайність.
В межах підвищення врожайності перевага надається як покращенню значення седиментації і числа осідання, так і покращенню вмісту білка і цукру - особливо в рослинах, вибраних з групи зернових (переважно пшениці).
Переважно нове застосування фунгіцидних композицій згідно з даним винаходом відноситься до комбінованого застосування а) профілактичної і/або терапевтичної боротьби з патогенними грибами і/або нематодами, з або без керування стійкістю, і б) щонайменше одного з: покращений ріст коренів, покращене позеленіння, покращена ефективність споживання води, відтерміноване фізіологічне в'янення і підвищений врожай. З групи б) особливо переважними є покращення кореневої системи, покращена ефективність споживання води і ефективність використання М.
Обробка насіння
Крім того, винахід відноситься до способу обробки насіння.
Крім того, винахід відноситься до насіння, яке було оброблено одним із способів, описаних в попередньому розділі. Насіння відповідно до винаходу застосовують в способах захисту насіння від небажаних мікроорганізмів. В цих способах застосовують насіння, оброблене щонайменше однією діючою речовиною відповідно до винаходу.
Діючі речовини або композиції згідно з винаходом є також придатними для обробки насіння.
Більша частина уражень культурних рослин, викликаних шкідливими організмами, ініціюється інфікуванням насіння під час зберігання або після посіву, а також під час і після проростання рослин. Цей період є зокрема важливим, тому що коріння та пагінці рослини, яка росте є (610) особливо чутливими, і навіть незначне ушкодження може привести до загибелі рослини. Тому застосування відповідних композицій представляє великий інтерес для захисту насіння і рослин, що проростають.
Боротьба з фітопатогенними грибами шляхом обробки насіння рослин була відомою протягом тривалого часу і є об'єктом постійних удосконалень. Тим не менш, обробка насіння приводить до низки проблем, які не завжди можуть бути вирішені задовільним чином.
Наприклад, бажано розробити способи захисту насіння і рослин, що проростають, які не потребують, або щонайменше значно зменшують додаткове застосування композицій для захисту сільськогосподарських культур після садіння або після появи сходів рослин. Також бажано оптимізувати кількість застосовної діючої речовини так, щоб забезпечити максимально можливий захист насіння і рослин, що проростають від нападу фітопатогенних грибів, але, не ушкоджуючи саму рослину використовуваною діючою речовиною. Зокрема, способи обробки насіння повинні також враховувати внутрішні фунгіцидні властивості трансгенних рослин, для того, щоб досягти оптимального захисту насіння і рослин, що проростають з мінімальною витратою композицій для захисту рослин.
Внаслідок цього даний винахід також відноситься до способу захисту насіння і рослин, що проростають від ураження фітопатогенними грибами за допомогою обробки насіння композицією згідно з винаходом. Рівним чином винахід відноситься до застосування композицій згідно з винаходом для обробки насіння, щоб захистити насіння і рослини, що проростають від фітопатогенних грибів. Далі винахід відноситься до насіння, які були оброблені композицією згідно з винаходом для захисту від фітопатогенних грибів.
Боротьбу з фітопатогенними грибами, які ушкоджують рослини після проростання, головним чином здійснюють шляхом обробки грунту і надземних частин рослин композиціями для захисту рослин. Через проблеми відносно можливого впливу композицій для захисту рослин на навколишнє середовище і здоров'я людей і тварин, здійснюють спроби скоротити кількість застосовних діючих речовин.
Одна з переваг даного винаходу полягає в тому, що особливі системні властивості діючих речовин і композицій згідно з винаходом означають, що обробка насіння цими діючими речовинами і композиціями не тільки захищає саме насіння, але і також одержані після проростання рослини від фітопатогенних грибів. Таким чином, можна обходитися без негайної обробки сільськогосподарських культур під час посіву або незабаром після нього.
Також вважається вигідним, що діючі речовини або композиції згідно з винаходом зокрема також можуть використовуватися з трансгенним насінням, у випадку яких рослина, що виросла з цього насіння здатна експресувати білок, який діє проти шкідників. У силу обробки такого насіння діючими речовинами або композиціями згідно з винаходом, тільки експресія білка, наприклад, інсектицидного білка, може боротися з деякими шкідниками. Дивовижно, що в цьому випадку може спостерігатися додатковий синергетичний ефект, що додатково збільшує ефективність захисту від нападу шкідників.
Композиції згідно з винаходом є придатними для захисту насіння будь-яких сортів рослин, які використовують в сільському господарстві, в теплицях, в лісах або в садівництві й виноградарстві. Особливо, це є насінням зернових культур (таких як пшениця, ячмінь, жито, тритікале, сорго/просо і овес), кукурудза, бавовник, соєві боби, рис, картопля, соняшник, боби, кава, буряк (наприклад, цукровий буряк і кормовий буряк), земляний горіх, ріпак олійний, мак, олива, кокосовий горіх, какао, цукровий очерет, тютюн, овочеві культури (такі як томат, огірки, ріпчаста цибуля і латук), дернина і декоративні рослини (також див. нижче). Обробка насіння зернових культур (таких як пшениця, ячмінь, жито, тритікале і овес), кукурудзи і рису має особливе значення.
Як також описано нижче, обробка трансгенного насіння активними інгредієнтами або композиціями відповідно до винаходу має особливу значущість. Це відноситься до насіння рослин, що містять принаймні один гетерологічний ген. Визначення і приклади придатних гетерологічних генів наведені нижче.
В контексті даного винаходу, композиції відповідно до винаходу наносять на насіння окремо або в придатному складі. Переважно, насіння обробляють в стані, в якому воно досить стабільне для того, щоби не завдати шкоди в ході обробки. Загалом, насіння може бути оброблене в будь-який час між збиранням врожаю і висіванням. Звичайно застосовують насіння, яке було відокремлене від рослини і звільнене від качана, лушпиння, стебел, оболонок, волосинок або м'якоті плодів. Наприклад, можна застосовувати насіння, яке було зібране, очищене і висушене до вмісту вологи менше ніж 15 95 за вагою. Альтернативно, також можливо використовувати насіння, яке після висушування, наприклад, було оброблене водою і потім висушене знову. (610) При обробці насіння, звичайно необхідно слідкувати за тим, щоби кількість композиції відповідно до винаходу, що наноситься на насіння, і/або кількість інших добавок була вибрана таким чином, щоби не порушувалося проростання насіння, або не пошкоджувалася одержувана рослина. Це слід мати на увазі, зокрема, у випадку діючих речовин, які можуть мати фітотоксичні дії при деяких нормах витрати.
Композиції згідно з винаходом можуть наноситися безпосередньо, тобто без вмісту будь- яких інших компонентів і нерозведеними. Загалом, переважно наносити композиції на насіння у вигляді придатного складу. Придатні склади і способи обробки насіння є відомими спеціалісту в даній галузі техніки і описані, наприклад, в наступних документах: 05 4,272,417, 05 4,245,432, 5 4,808,430, 005 5,876,739, 5 2003/0176428 АТ, МО 2002/080675, МО 2002/028186.
Діючі речовини, застосовні згідно з винаходом, можуть бути перетворені в звичайні склади для протравлення насіння, такі як розчини, емульсії, зависи, порошки, піни, суспензії, або інші покривні композиції для насіння, а також СНО склади.
Ці склади одержують відомим способом, змішуванням діючих речовин зі звичайними добавками, наприклад, звичайними наповнювачами, а також розчинниками або розріджувачами, барвниками, змочувальними агентами, диспергаторами, емульгаторами, антиспінювачами, консервантами, вторинними загусниками, клейкими речовинами, гіберелінами, а також водою.
Придатними барвниками, які можуть знаходитися в складах для протравлення насіння, що використовують згідно з винаходом є всі барвники, які є звичайними для таких цілей. Можливо застосовувати або пігменти, які є помірно розчинними у воді, або барвники, які є розчинними у воді. Приклади містять барвники, відомі під назвами Кподатіпе В, С.І. пігмент червоний 112 і
С.І. сольвент червоний 1.
Придатними змочувальними агентами, які можуть знаходитися в складах для протравлення насіння, що використовують згідно з винаходом є всі речовини, які сприяють змочуванню і які звичайно застосовують для складів діючих агрохімічних речовин. Перевага надається застосуванню алкілнафталінсульфонатів, таких як дііззопропіл або дііззобутил нафталінсульфонати.
Придатними диспергаторами і/або емульгаторами, які можуть знаходитися в складах для протравлення насіння, що використовують згідно з винаходом є всі неїіоногенні, аніонні й катіонні диспергатори звичайно застосовні для складу діючих агрохімічних речовин. Перевага надається застосуванню неіоногенних або аніонних диспергаторів або сумішей неіоногенних або аніонних диспергаторів. Придатні неійоногенні диспергатори охоплюють зокрема етиленоксидні/пропіленоксидні блок-полімери, прості алкілфенолполігліколеві ефіри і прості тристирилфенолполігліколеві ефіри, і їх фосфатовані або сульфатовані похідні. Придатними аніонними диспергаторами зокрема є лігносульфонати, солі поліакрилової кислоти і конденсати арилсульфонату/формальдегіду.
Застосовні згідно з винаходом антиспінювачі, які можуть бути присутніми в препаратах для протравлення насіння, представляють собою всі речовини, що пригнічують піну, звичайно застосовні для складу агрохімічних діючих речовин. Переважно можуть бути використані силіконові антиспінювачі і стеарат магнію.
Застосовні згідно з винаходом консерванти, які можуть бути присутніми в препаратах для протравлення насіння, представляють собою всі речовини, придатні для таких цілей в агрохімічних композиціях. Приклади включають дихлорофен і хеміформаль бензилового спирту.
Придатні згідно з винаходом вторинні загусники, які можуть бути присутніми в препаратах для протравлення насіння, представляють собою всі речовини, придатні для таких цілей в агрохімічних композиціях. Переважні приклади включають похідні целюлози, похідні акрилової кислоти, ксантан, модифіковані глини і тонко подрібнений діоксид кремнію.
Застосовні згідно з винаходом клейкі речовини, які можуть бути присутніми в препаратах для протравлення насіння, представляють собою всі звичайні зв'язувальні речовини, застосовні в продуктах для протравлення насіння. Переважні приклади містять полівінілпіролідон, полівінілацетат, полівініловий спирт і тилозу.
Застосовні згідно з винаходом гібереліни, які можуть бути присутніми в препаратах для протравлення насіння, переважно можуть представляти собою гібереліни АТ, АЗ (- гіберелінова кислота), А4 і А7; особлива перевага надається застосуванню гіберелінової кислоти. Гібереліни є відомими (порівн. К. Ууедіеєг "Спетіє дег Ріапгеп5спці2- ипа зспадіїпозрекатріипузтіне!", т. 2, зргіпдег Мегіад, 1970, сс. 401-412).
Склади для протравлення насіння, застосовні згідно з винаходом можуть застосовуватися або безпосередньо, або після попереднього розведення водою, для обробки широкого діапазону різного насіння, включаючи насіння трансгенних рослин. В цьому випадку, також (610) можуть виникати додаткові синергетичні ефекти при взаємодії речовин, утворених шляхом експресії.
Для обробки насіння складами для протравлення насіння, що застосовують згідно з винаходом, або приготовленими з них препаратами за допомогою додавання води, придатними є всі змішувальні установки, що звичайно використовують для протравлення насіння. Особливо методика протравлення насіння полягає в тому, щоб помістити насіння у змішувач, додати певну бажану кількість складів для протравлення насіння, або як таких, або попередньо розведених водою, і все змішати до тих пір, поки склад не розподілиться гомогенно на насінні.
При необхідності, за цим йде процес сушіння.
Мікотоксини
До того ж, обробка відповідно до винаходу може знижувати вміст мікотоксинів у зібраному матеріалі й харчових продуктах і приготовлених з них кормах. Мікотоксини зокрема, але не виключно, охоплюють наступні: деоксиніваленол (ОМ), ніваленол, 15-Ас-ЮОМ, 3-Ас-0ОМ, Та2- і
НТ2г-токсин, фумонізин, зеараленон, моніліформін, фузарин, діацетоксисцирпенол (АБ), боверицин, еніиатин, фузаропроліферин, фузаренол, охратоксини, патулін, алкалоїди спориньї і афлатоксини, які можуть продукуватися, наприклад, наступними грибами: Еивзагішт зрес., такими як Б. аситіпайшт, . абвіайсит, .амепасецйт, Р. стооКмеПепзе, РЕ. сиітогит,
Е. агатіпагит (Ссіррегеїа 2еавє), Е. едцізеїї, Р. гціїкогої, Е. тизагит, Р. охувзрогит, Р. ргоїїТегайшт,
Е. роає, Е. рзендодгатіпагит, ЕР. затрисіпит, Р. 5сігрі, Е. зетійесішт, РЕ. 5оіапі, Е. зрогомніспоїдев,
Е. апозеїпіає, РЕ. зирдішіпапе, Р. ісіпсішт, Р. мегісіПШоідев5 і т.д., а також Бу АзрегоїПи5 5рес., таких як А. Памив, А. рагазййсив5, А. потіи5, А. оспгасецйв, А. сіамайи5, А. Іетеив, А. мегзісоїог,
РепісшШит зрес., таких як Р. метисозит, Р. міпаісашт, Р. сійіпит, Р. ехрапзит, Р. сіамітогте, Р. годиегопі, Сіамісерв 5рес., таких як б. ригригєа, С. Тивітогтів, С. разраїї, С. апісапа, Зїаспуроїгув зрес. й іншими.
Захист матеріалів
Діючі речовини або композиції згідно з винаходом можна також застосовувати в захисті матеріалів, для захисту промислових матеріалів від нападу і руйнування небажаними мікроорганізмами, наприклад, грибами і комахами.
Крім того, сполуки згідно з винаходом можна застосовувати як композиції проти обростання, окремо або в комбінаціях з іншими діючими речовинами.
Під промисловими матеріалами в даному контексті розуміють неживі матеріали, які були виготовлені для використання у промисловості. Наприклад, промисловими матеріалами, які підлягають захисту діючими речовинами згідно з винаходом від мікробної зміни або руйнування можуть бути клейкі речовини, клеї, папір, шпалери і картон, текстильні вироби, ковдри, шкіра, деревина, фарбувальні склади і вироби з пластмаси, охолоджувальні змащувальні матеріали й інші матеріали, які можуть бути інфіковані або зруйновані мікроорганізмами. Серед обсягу матеріалів, які підлягають захисту, також слід зазначити компоненти промислових підприємств і будівель і споруд, наприклад, охолоджувальних водяних контурів, систем охолодження і нагрівання, і систем вентиляції і кондиціонування повітря, які можуть бути ушкодженими внаслідок розповсюдження мікроорганізмів. Промислові матеріали в обсязі даного винаходу переважно містять клейкі речовини, клеї, папір і картон, шкіру, деревину, фарбувальні речовини, охолоджувальні змащувальні матеріали і теплообмінні середовища, більш переважно деревину.
Діючі речовини або композиції згідно з винаходом можуть попереджувати несприятливі ефекти, такі як гниття, розкладання, зміна кольору, знебарвлення або утворення плісняви.
У випадку обробки деревини, сполуки/композиції згідно з винаходом можна також застосовувати проти грибкових захворювань, що викликають ріст на або всередині лісоматеріалів. Поняття «лісоматеріали» означає всі типи видів деревини, і всі типи обробки даної деревини, яка призначена для будівництва, наприклад, масивна деревина, щільна деревина, клеєна деревина й фанера. Спосіб обробки лісоматеріалів згідно з винаходом головним чином полягає у введенні в контакт одного або більшої кількості сполук згідно з винаходом або композиції згідно з винаходом; він містить, наприклад, безпосереднє нанесення, обприскування, занурення, впорскування або будь-які інші придатні засоби.
Крім того, сполуки згідно з винаходом можуть використовуватися для захисту об'єктів, які контактують з морською водою або жорсткою водою, зокрема корпуси суден, сітчасті фільтри, сітки, будівлі й споруди, якорі й сигналізаційні системи від обростання.
Згідно з винаходом спосіб боротьби з небажаними грибами також може застосовуватися для захисту товарів, які складують. Під товарами, які складують слід розуміти природні речовини рослинного або тваринного походження або їх оброблені продукти, які мають природне походження, і яким необхідна довготривалий захист. Товари, які складують рослинного 10) походження, наприклад, рослини або частини рослин, такі як стебла, листя, бульби, насіння,
плоди, зерна можуть піддаватися захисту свіжозібраними або після обробки (підсушуванням) сушкою, зволоженням, дробленням, розмелюванням, пресуванням або обсмажуванням.
Товари, які складують також включають лісоматеріали, як необроблені, такі як будівельний лісоматеріал, електричні стовпи і шлагбауми, так і у вигляді готових продуктів, таких як меблі.
Товари, які складують тваринного походження представляють собою, наприклад, шкіряну сировину, шкіру, хутро і волосся. Діючі речовини згідно з винаходом можуть запобігати несприятливим ефектам, таким як гниття, розкладання, зміна кольору, знебарвлення або утворення плісняви.
Мікроорганізми, здатні руйнувати або змінювати промислові матеріали, охоплюють, наприклад, бактерії, гриби, дріжджі, водорості й слизові організми. Діючі речовини відповідно до винаходу переважно діють проти грибів, особливо пліснявих грибів, що знебарвлюють деревину і грибів, що руйнують деревину (аскоміцети, базидіоміцети, дейтероміцети і зигоміцети), і проти слизових організмів і водоростей. Приклади містять мікроорганізми наступних родів: АПегпагіа, такі як АйМегпагіа іепиів; Аврегодіив5, такі як Азрегойи5 підег; Спаєютішйт, такі як Спаєїютіит діорозит; Сопіорнога, такі як Сопіорпога риєїапа; І епііпив, такі як І епіїпив агіпив; РепісіПит, такі як РепісйШішт діайсит; Роїурогих5, такі як Роїуроги5 мегзісоїог; Айгеобавідіит, такі як
Айгеоравідішт риїйшіапе; Зсіегорпота, такі як Зсіегорпота ріїуорніа; Тіісподегпта, такі як
Тиіснподенпта мігіде; види Орпіозіота, види Сегаїосузіїзх, види Нитісоіїа, види Рейпеїа, види
Тиіспигив, види Согіоїш5, види С1іоєорпуПшШт, види Рівигоїш5, види Рогіа, види бегриїа і види Туюотусев, СІіадозрогішт види, види Раєсіотусев, види Мисог, ЕзсПегісніа, такі як ЕвсНегісніа сої; Ревепдотопав, такі як Рзендотопав аєгидіпоза; еїарпуіососсив5, такі як Єарнуіососсив айгейв, види Сапаїда і види Засспаготусевз, такі як Засспаготусез сегемізає.
Протигрибкова активність
Крім того, діючі речовини згідно з винаходом також мають дуже гарну протигрибкову дію.
Вони мають дуже широкий спектр протигрибкової дії, зокрема проти дерматофітів і дріжджів, пліснявих грибів і двохфазних грибів (наприклад, проти видів Сапаїда, таких як Сапаїда аїбісапв,
Сапаїда діабгага), і Ерідеппорпуїп Поссо5зит, видів Азрегойи5, таких як АзрегодіЙи5 підег і
Азрегоййи5 Типтідай5, видів Тгіспорпуїоп, таких як Тгіспорпуїп тепіадгорпусев5, видів
Місгозрогоп, таких як Місгозрогоп сапів і айдоціпії. Перелік цих грибів зовсім не представляє собою обмеження мікотичного спектру, на який розповсюджується дія, і носить тільки пояснювальний характер.
Тому діючі речовини згідно з винаходом можуть застосовуватися як в медичних цілях, так і не в медичних цілях.
Ще)
Як вже було згадано вище, можливо обробляти всі рослини та їх частини згідно з винаходом. В переважному варіанті здійснення обробляють види диких рослин і сорти культурних рослин, або таких, які одержані звичайними біологічними методами вирощування, такими як схрещування або злиття протопластів, а також їх частини. В іншому переважному варіанті здійснення обробляють трансгенні рослини і сорти рослин, одержані методами генної інженерії, при необхідності в комбінації з традиційними методами (Генетично Модифіковані
Організми) та їх частини. Поняття «частини» або «частини рослин» або «рослинні частини» було пояснено вище. Більш переважно згідно з винаходом обробляють рослини тих сортів, які є комерційно доступними або знаходяться у вжитку. Під сортами рослин розуміються рослини, які мають нові властивості ("ознаки") і були одержані за допомогою традиційного вирощування, мутагенезу або технологій рекомбінантної ДНК. Вони можуть представляти собою сорти, різновиди, біо- або генотипи.
Спосіб обробки згідно з винаходом може застосовуватися для обробки генетично модифікованих організмів (ГМО), наприклад, рослин або насіння. Генетично модифіковані рослини (або трансгенні рослини) представляють собою рослини, в яких гетерологічний ген був стійко вбудований в геном. Вираз «гетерологічний ген» по суті означає ген, який забезпечується або збирається поза рослиною, і при введені в ядерний, хлоропластний або мітохондріальний геном надає зміненій рослині нові або покращені агрономічні або інші властивості за допомогою експресії білка або поліпетиду, про який іде мова або шляхом знижувального регулювання або сайленсингу іншого генасгенів), який присутній/присутні в рослині (використовуючи, наприклад, антизмістовну технологію, технологію співсупресії, технологію інтерференції РНК - РНКІ - або технологію мікро РНК - міРНК-). Гетерологічний ген, присутній в геномі, також називають трансгеном. Трансген, який визначається його специфічною присутністю в геномі рослини, називається трансформаційною або трансгенною подією.
Залежно від видів рослин або сортів рослин, їх місцезнаходження і умов росту (грунту, 10) клімат, вегетаційний період, живлення), обробка згідно з винаходом може також приводити до
Зо нададитивних («синергетичних») ефектів. Так, наприклад, можливі наступні ефекти, що перевищують ефекти, які очікуються фактично: зниження норми витрати і/або розширення спектру дії або збільшення ефективності діючих речовин і композицій, які можуть застосовуватися згідно з винаходом, кращий ріст рослин, підвищена стійкість до високих або низьких температур, підвищена стійкість до посухи або до води або до вмісту солі в грунті, підвищена продуктивність цвітіння, більш легке збирання врожаю, пришвидшене дозрівання, більш високе збирання врожаю, більші плоди, більш високі рослини, більш зелений колір листя, більш раннє цвітіння, більш висока якість і/або більш висока поживна цінність зібраних продуктів, більш висока концентрація цукру в плодах, краща стійкість при зберіганні і/або оброблюваність зібраних продуктів.
Рослини і сорти рослин, які переважно обробляють відповідно до винаходу, містять всі рослини, що мають генетичний матеріал, який надає особливі сприятливі, корисні ознаки цим рослинам (одержаним або селекцією і/або способами на основі біотехнологій).
Рослини і сорти рослин, які також переважно обробляють згідно з винаходом, є стійкими до одного або декількох факторів біотичного стресу, тобто зазначені рослини мають кращий захист проти тварин і мікробних тварин, таких як нематоди, комахи, кліщі, фітопатогенні гриби, бактерії, віруси і/або віроїди.
Приклади стійких до нематод рослин описані, наприклад, в наступних патентних заявках 11/765,491, 11/765,494, 10/926,819, 10/782,020, 12/032,479, 10/783,417, 10/782,096, 11/657,964, 12/192,904, 11/396,808, 12/166,253, 12/166,239, 12/166,124, 12/166,209, 11/762,886, 12/364,335, 11/763,947, 12/252,453, 12/209,354, 12/491,396, 12/497,221, 12/644,632, 12/646,004, 12/701,058, 12/718,059, 12/721,595, 12/638,591.
Рослини і сорти рослин, які також можуть бути оброблені згідно з винаходом, представляють собою ті рослини, які є стійкими до одного або декількох факторів абіотичного стресу. Умови абіотичного стресу можуть включати, наприклад, посуху, вплив холодної температури, вплив спеки, осмотичний стрес, затоплення, підвищення засоленість грунту, підвищену мінералізацію, вплив озону, вплив яскравого світла, обмежена доступність поживних азотних речовин, обмежена доступність поживних фосфорних речовин або усунення тіні.
Рослини і сорти рослин, які рівним чином можуть бути оброблені згідно з винаходом, представляють собою такі рослини, які відрізняються підвищеними параметрами врожайності.
Підвищений врожай у цих рослин може бути результатом, наприклад, покращеної фізіології, покращеного росту і розвитку рослини, такого як ефективність застосування води, ефективність утримування води, покращене застосування азоту, підвищене засвоєння вуглецю, покращений фотосинтез, збільшена ефективність проростання і пришвидшене дозрівання. Врожай також може залежати від покращеної структури рослини (при стресових і нестресових умовах), включаючи раннє цвітіння, контроль цвітіння для вироблення гібридного насіння, міць саджанців, розмір рослини, міжвузлова кількість і відстань, розвиток коріння, розмір насіння, розмір плодів, розмір стручків, число стручків або колосся, кількість насіння на стручок або колос, вага насіння, покращене наповнення насінням, знижене розосередження насіння, знижене розкриття стручка і стійкість до полягання. Інші ознаки врожайності включають насіннєву композицію, таку як вміст вуглеводів, вміст білка, вміст олії і композиційну, поживну цінність, зниження антипоживних сполук, покращену оброблюваність і кращу стійкість при зберіганні.
Рослини, які можуть бути оброблені згідно з винаходом, є гібридними рослинами, які вже виражають характеристики гетерозису, або гібридний ефект, що проявляється, як правило, в більш високому врожаї, моці, кращій життєздатності й стійкості відносно факторів біотичного і абіотичного стресу. Такі рослини типово створюють схрещуванням інбредної батьківської лінії зі стерильним пилком (жіночій партнер зі схрещування) з іншою інбредною батьківською лінією з фертильним пилком (чоловічий партнер зі схрещування). Гібридне насіння типово збирають від рослин зі стерильним пилком і продають виробникам сільськогосподарської продукції. Іноді рослини зі стерильним пилком (наприклад, у кукурудзи) можуть бути одержані за допомогою видалення суцвіття-волоті (тобто механічного видалення чоловічих репродуктивних органів або чоловічих квітів); тим не менше, більш типово чоловіча стерильність є результатом генетичних детермінант в геномі рослини. У цьому випадку, і зокрема, якщо насіння є заданим зібраним продуктом від гібридних рослин, звичайно це корисно для забезпечення того, що чоловіча фертильність в гібридних рослинах, що містять генетичні детермінанти, відповідальні за чоловічу стерильність, повністю відновлюється. Це може здійснюватися за допомогою гарантії того, що чоловічі батьки мають відповідну фертильність відновлених генів, які здатні відновлювати чоловічу фертильність у гібридних рослин, які містять генетичні детермінанти, 10) відповідальні за чоловічу стерильність. Генетичні детермінанти для чоловічої стерильності можуть локалізуватися в цитоплазмі. Приклади цитоплазматичної чоловічої стерильності (СМ5) були описані, наприклад, для видів Вгаззіса (МО 92/05251, МО 95/09910, МО 98/27806,
МО 05/002324, УМО 06/021972 і 005 6,229,072). Тим не менш, генетичні детермінанти для чоловічої стерильності також можуть локалізуватися у ядерному геномі. Чоловічі стерильні рослини також можуть бути одержані методами біотехнології рослин, такими як генна інженерія.
Особливо придатні способи одержання чоловічих стерильних рослин описані в заявці МО 89/10396, в якій, наприклад, рибонуклеаза, така як барназа вибірково експресується в клітинах тапетуму в тичинках. Потім фертильність може бути відновлена експресією в клітинах тапетуму інгібітору рибонуклеази, таких як барстар (наприклад, МО 91/02069).
Рослини або сорти рослин (одержані методами біотехнології рослин, такими як генна інженерія), які можуть бути оброблені згідно з винаходом, представляють собою стійкі до гербіцидів рослини, тобто рослини, створені стійкими до одного або декількох заданих гербіцидів. Такі рослини можуть бути одержані або за допомогою генетичної трансформації, або за допомогою селекції рослин, що містять передачу мутації такої стійкості до гербіцидів.
Стійкі до гербіцидів рослини представляють собою, наприклад, гліфосат-стійкі рослини, тобто рослини, які були створені стійкими до гербіциду гліфосат або його солей. Рослини можуть бути створені стійкими до гліфосату різними методами. Наприклад, гліфосат-стійкі рослини можуть бути одержані шляхом трансформації рослини з геном, який кодує фермент 5- енолпірувілшикимат-3-фосфатсинтази (ЕРБР5). Прикладами таких ЕРБР5 генів є АгоА ген (мутант СТ7) бактерії Заітопеїа їурпітигішт (бсієпсе 1983, 221, 370-371), СРА ген бактерії
Адгобрасієгішт 5р. (Си. Торісв Ріапі РНпузіо!. 1992, 7, 139-145), ген, що кодує ЕРЗРЗ з петунії (Зсієпсе 1986, 233, 478-481), ЕРЗРЗ з томату (у. Віої. Снет. 1988, 263, 4280-4289) або ЕРЗРЗ з елевсину (МО 01/66704). Також він може бути мутованим ЕРБР5, як описано, наприклад, в
ЕР 0837944, УМО 00/66746, М/О 00/66747 або УМО 02/26995. Гліфосат-стійкі рослини також можуть бути одержані експресією гена, який кодує фермент гліфосат-оксидоредуктази, як описана в 05 5,776,760 і 05 5,463,175. Гліфосат-стійкі рослини також можуть бути одержані експресією гена, який кодує фермент гліфосат-ацетилтрансферази, як описано, наприклад, в
МО 02/036782, МО 03/092360, МО 2005/012515 і МО 2007/024782. Гліфосат-стійкі рослини також можуть бути одержані селекцією рослин, що містять мутації зазначених вище генів, які зустрічаються у природі, як описано, наприклад, в УМО 01/024615 або М/О 03/013226. Рослини, які експресують гени ЕРБ5Р5, які надають стійкість до гліфосату описані, наприклад, в Заявках на патент США 11/517,991, 10/739,610, 12/139,408, 12/352,532, 11/312,866, 11/315,678, 12/421,292, 11/400,598, 11/651,752, 11/681,285, 11/605,824, 12/468,205, 11/760,570, 11/762,526, 11/769,327, 11/769,255, 11/943801 або 12/362,774. Рослини, які містять інші гени, які надають стійкість до гліфосату, такі як гени декарбоксилази, описані наприклад, в Заявках на патент
США 11/588,811, 11/185,342, 12/364,724, 11/185,560 або 12/423,926.
Інші стійкі до гербіцидів рослини представляють собою, наприклад, рослини, які були створені стійкими до гербіцидів, що інгібують фермент глутамін синтази, такі як біалафос, фосфинотрицин або глуфосинат. Такі рослини можуть бути одержані експресією ферменту, що детоксифікує гербіцид або мутантного ферменту глутамінсинтази, який є стійким до інгібування, наприклад, описані в Заявці на Патент США 11/760,602. Одним таким ефективним ферментом, що детоксифікує є, наприклад, фермент, що кодує фосфінотрицин ацетилтрансферазу (такий як Баг або раї білок з видів бігеріотусе5). Рослини, що експресують екзогенну фосфінотрицин ацетилтрансферазу описані, наприклад, в Патентах 5,561,236; 5,648,477; 5,646,024; 5,273,894; 5,637,489; 5,276,268; 5,739,082; 5,908,810 і 7,112,665.
Іншими стійкими до гербіцидів рослинами також є рослини, які виробили стійкість до гербіцидів, що інгібують фермент гідроксифенілпіруватдиоксигеназу (НРРО). НРРО представляє собою фермент, який каталізує реакцію, в якій пара-гідроксифенілпіруват (НРР) трансформується в гомогентізат. Рослини, стійкі до НРРО-інгібіторів можуть бути трансформовані геном, що кодує наявний в природі стійкий НРРО фермент, або геном, що кодує мутований або химерний НРРО фермент, як описано в УМО 96/38567, УМО 99/24585, МО 99/24586, УМО 2009/144079, УМО 2002/046387 або 05 6,768,044. Стійкість до НРРО інгібіторів також може бути одержана за допомогою перетворення рослин геном, що кодує деякі ферменти, що сприяють утворенню гомогентизату незважаючи на інгібування нативного НРРО ферменту НРРО інгібітором. Такі рослини описані у УМО 99/34008 і УМО 02/36787. Стійкість рослин до НРРО інгібіторів може бути також покращена перетворенням рослин геном, що кодує фермент, який має активність префенат дегідрогенази (РОН), на додачу до гену, який кодує
НРРО-стійкий фермент, як описано у МО 2004/024928. Крім того, рослини можуть одержувати більше стійкості до НРРО інгібіторів за допомогою додавання до їх геному гену, який кодує (610) фермент, що метаболізує або деградує інгібітори НРРО, наприклад, СУР450 ферменти,
представлені в УМО 2007/103567 і УМО 2008/150473).
Ще іншими стійкими до гербіцидів рослинами є рослини, які виробили стійкість до інгібіторів ацетолактат синтази (АГ 5). Відомі інгібітори АЇ5 містять, наприклад, сульфонилмочевину, імідазолинон, триазолопіримідини, піримідинілокси(тіо)бензоати і/або сульфониламінокарбонілтриазолиноновие гербіциди. Відомо, що різні мутації у А 5 ферменті (також відомому як ацетогідрокси кислотна синтаза, АНА5) надають стійкість до різних гербіцидів і групам гербіцидів, як описано, наприклад, в Тгапеї апа Умгідйї (Ууеейа 5сіепсе 2002, 50, 700-712), а також в Патентах США 5,605,011, 5,378,824, 5,141,870, і 5,013,659. Продукування стійких до сульфонілсечовини рослин і рослин, стійких до імідазолінону було описано в
Патентах США 5,605,011; 5,013,659; 5,141,870; 5,767,361; 5,731,180; 5,304,732; 4,761,373; 5,331,107; 5,928,937; і 5,378,824; і МО 96/33270. Також були описані інші рослини, стійкі до сульфонілсечовини й імідазолінону. Інші стійкі до імідазолінону рослини також описані, наприклад, в УМО 2004/040012, М/О 2004/106529, МО 2005/020673, УМО 2005/093093,
МО 2006/007373, МО 2006/015376, МО 2006/024351, і УМО 2006/060634. Інші стійкі до сульфонілсечовини й імідазолінону рослини також описані, наприклад, в УМО 2007/024782 і заявці на Патент США 61/288958.
Інші рослини, стійкі до імідазолінону і/або до сульфонілсечовини можуть бути одержані індукованим мутагенезом, селекцією в клітинних культурах в присутності гербіциду або мутаційним вирощуванням, як описано для соєвих бобів, наприклад, в 5 5,084,082, для рису в
УМО 97/41218, для цукрового буряку в 05 5,773,702 і УМО 99/057965, для латуку в О5 5,198,599, або для соняшника в УМО 01/065922.
Рослини і сорти рослин (одержані методами біотехнології рослин, такими як генна інженерія), які також можуть бути оброблені згідно з винаходом, представляють собою стійкі до комах трансгенні рослини, тобто рослини виробили стійкість до нашестя деяких цільових комах.
Такі рослини можуть бути одержані за допомогою генетичної трансформації, або селекцією рослин, що містять мутацію, яка надає подібну стійкість до комах.
Інші рослини, стійкі до імідазолінону і/або до сульфонілсечовини можуть бути одержані індукованим мутагенезом, селекцією в клітинних культурах в присутності гербіциду або мутаційним вирощуванням, як описано для соєвих бобів, наприклад, в 5 5,084,082, для рису в
УМО 97/41218, для цукрового буряку в 05 5,773,702 і УМО 99/057965, для латуку в О5 5,198,599, або для соняшника в УМО 01/065922.
Рослини і сорти рослин (одержані методами біотехнології рослин, такими як генна інженерія), які також можуть бути оброблені згідно з винаходом, представляють собою стійкі до комах трансгенні рослини, тобто рослини виробили стійкість до нашестя деяких цільових комах.
Такі рослини можуть бути одержані за допомогою генетичної трансформації, або селекцією рослин, що містять мутацію, яка надає подібну стійкість до комах. 4) білок будь-якого з пунктів від 1) до 3) вище, причому деякі, зокрема від 1 до 10, амінокислоти були замінені іншою амінокислотою, щоб одержати більш високу інсектицидну активність до цільових видів комах, і/або щоб розширити діапазон знищуваних цільових видів комах, і/або внаслідок змін, впроваджених у кодувальну ДНК під час клонування або трансформації, такий як СтузВр1 білок в подіях кукурудзи МОМ863 або МОМ88017, або білок
СтуУЗА в події кукурудзи МІКбО4; або 5) інсектицидний виділений білок з Васійй5 (игіпдіепбіє або Васійи5 сегеий5, або його інсектицидна частина, такі як вегетативні інсектицидні білки (МІР) наведені на: пЕруЛимли Шевзсі.виззех.ас.ик/поте/Меї! СтісКтоге/Виумір.піті, наприклад, білки з класу білків
МІРЗАа; або б) білок, виділений з Васійи5 ІПигіпдіепбіз або ВасшШив сегеи5, який є інсектицидним в присутності іншого виділеного білка з Васіїйи5 ІПигіпдіепоіз або В. сегеи5, такий як подвійний токсин, що виробляють МІР1ТА і МІРА білки (УМО 94/21795); або 7) гібридний інсектицидний білок, що містить частини від різних виділений білків з ВасшШив
ІШигіпдіепві5 або Васійи5 сегецв5, такий як гібрид білків в 1) вище або гібрид білків в 2) вище; або 8) білок відповідно до будь-якого одного з пунктів від 5) до 7) вище, причому деякі, зокрема від 1 до 10, амінокислоти були замінені іншою амінокислотою, щоб одержати більш високу інсектицидну активність до цільових видів комах, лабо щоб розширити діапазон знищуваних цільових видів комах, і/або внаслідок змін, введених в кодувальну ДНК під час клонування або трансформації (яка в той самий час кодує інсектицидний білок), такий як МІРЗАа білок в події бавовнику СОТ 102; або 9) виділений білок з Васіїйй5 (пигіпдіепзіз або ВасіШи5 сегеи5, який є інсектицидним в присутності кристалічного білка з Васійи5 «пигіпдіепеіх, такий як подвійний токсин, який (610) виробляють білки МІРЗ ї СтутА або Стуї1Е (Патентні заявки США 61/126083 і 61/195019), або подвійний токсин, який виробляється МІРЗ білком і СтугАа або Сту2АБ або Сгуг2Ае білки (Патентна заявка США 12/214,0221ЕР А 2 300 618). 10) білок відповідно до пункту 9) вище, причому деякі, особливо від 1 до 10, амінокислоти були замінені іншою амінокислотою, щоб одержати більш високу інсектицидну активність до цільових видів комах, іиабо щоб розширити діапазон знищуваних цільових видів комах, і/або внаслідок змін, введених в кодувальну ДНК під час клонування або трансформації (яка в той самий час кодує інсектицидний білок).
Зрозуміло, що стійка до комах трансгенна рослина, в даному контексті, також містить будь- яку рослину, що містить комбінацію генів, що кодують білки будь-якого з зазначеного вище класів від 1 до 10. В одному варіанті здійснення, стійка до комах рослина містить більш ніж один трансген, що кодує білок будь-якого з зазначеного вище класів від 1 до 10, щоб розширити діапазон цільових видів комах, що підлягають знищенню або уповільнити розвиток стійкості до комах у рослин, з використанням різних білків, інсектицидних до тих самих цільових видів комах, але що мають різний спосіб дії, такий як зв'язування з різним рецептором сайтів зв'язування з різними ділянками зв'язування рецепторів у комахи.
В даному контексті, «стійка до комах трансгенна рослина» додатково охоплює будь-яку рослину, що містить щонайменше один трансген, що містить послідовність для продукування двоспіральної РНК, яка після споживання їжі комахою-шкідником, пригнічує ріст цієї комахи, як описано, наприклад, в УМО 2007/080126, УМО 2006/129204, УМО 2007/074405, МО 2007/080127 і
МО 2007/035650.
Рослини і сорти рослин (одержані методами біотехнології рослин, такими як генна інженерія), які також можуть бути оброблені згідно з винаходом, мають стійкість до факторів абіотичного стресу. Такі рослини можуть бути одержані за допомогою генетичної трансформації, або селекцією рослин, що містять мутацію, яка надає таку стійкість до стресу.
Особливо придатні стійкі до стресів рослини охоплюють наступні: 1) рослини, які містять трансген, здатний знизити експресію і/або активність гена полі(аОР- рибоза)полімерази (РАКР) в клітинах рослин або рослинах, як описано в УМО 00/04173,
МО 2006/045633, ЕР-А 1 807 519, або ЕР-А2 018 431. 2) рослини, які містять посилювальний стійкість до стресу трансген, здатний знизити експресію і/або активність генів, що кодують РАКО рослин або клітин рослин, як описано, наприклад, в УМО 2004/090140.
З) рослини, які містять посилювальний стійкість до стресу трансген, що кодує рослинно- функціональний фермент реутилізаційного біосинтетичного шляху нікотинамідаденіндинуклеотиду, включаючи нікотинамідазу, нікотинат фосфорибосилтрансферазу, мононуклеотид аденилтрансферазу нікотиновой кислоти, нікотинамід аденін динуклеотидсинтетазу або нікотинамід фосфорибозилтрансферазу, , як описано, наприклад, в ЕР-А 1 794 306, МО 2006/133827, МО 2007/107326, ЕР-А 1 999 263, або
МО 2007/107326.
Рослини і сорти рослин (одержані методами біотехнології рослин, такими як генна інженерія), які також можуть бути оброблені згідно з винаходом показують змінену кількість, якість і/або стійкість при зберіганні зібраного продукту і/або змінені властивості особливих компонентів зібраного продукту, такі як: 1) трансгенні рослини, рослини, що синтезують модифікований крохмаль, який змінюється відносно його хіміко-фізичних характеристик, зокрема вміст амілози або відношення амілози/амілопектину, ступінь розгалуження, середня довжина ланцюга, розподіл бокових ланцюгів, характер в'язкості, гелеутворювальна інтенсивність, розмір зерна і/або зернова морфологія крохмалю у порівнянні з синтезованим крохмалем в клітинах рослин дикого типу або рослини, при умові, що цей модифікований крохмаль є більш придатним до деяких застосувань. Зазначені трансгенні рослини, що синтезують модифікований крохмаль, розкриті, наприклад, в ЕР-А 0 571 427, МО 95/04826, ЕР-А 0 719338, МО 96/15248, МО 96/19581, МО 96/27674, МО 97/11188, УМО 97/26362, МО 97/32985, МО 97/42328, МО 97/44472, МО 97/45545,
МО 98/27212, МО 98/40503, МО 99/58688, УМО 99/58690, МО 99/58654, МО 00/08184, МО 00/08185, М/О00/08175, МО 00/28052, МО 00/77229, МО 0112782, МО О1/112826,
МО 02/101059, МО 03/071860, УУО 04/056999, УМО 05/030942, МО 2005/030941, МО 2005/095632, МО 2005/095617, МО 2005/095619, УМО 2005/095618, УМО 2005/123927, МО 2006/018319, МО 2006/103107, УМО 2006/108702, МО 2007/009823, МО 00/22140, МО 2006/063862, МО 2006/072603, МО 02/034923, МО 2008/017518, МО 2008/080630, УМО 2008/080631, УМО 2008/090008, УМО 01/14569, МО 02/79410, МО 03/33540, УМО 2004/078983, МО 01/19975, МО 95/26407, МО 96/34968, УМО 98/20145, МО 99/12950, МО 99/66050, УМО 99/53072, (610) О5б,734,341, МО 00/11192, МО 98/22604, МО 98/32326, МО 01/98509, МО 01/98509, МО
2005/002359, 05 5,824,790, 05 6,013,861, УМО 94/04693, МО 94/09144, МО 94/11520, МО 95/35026, МО 97/20936, УМО 2010/012796, УМО 2010/003701, 2) трансгенні рослини, які синтезують вуглеводневі полімери, що не містять крохмалю або які синтезують вуглеводневі полімери, що не містять крохмалю зі зміненими властивостями у порівнянні з рослинами дикого типу без генної модифікації. Прикладами є рослини, які продукують поліфруктозу, зокрема типу інулін і леван, як розкрито в ЕР-А 0663 956,
МО 96/01904, МО 96/21023, МО 98/39460, і МО 99/24593, рослини, які продукують альфа-1,4- глюкани, рослини, які продукують альфа-1,6б-розгалужені альфа-1,4-глюкани, як розкрито в
МО 95/31553, ОБ 2002031826, 05 6,284,479, 055,712,107, МО 97/47806, МО 97/47807, МО 97/47808 ї УМО 00/14249, і рослини, які продукують альфа-1,6-розгалужені альфа-1,4-глюкани, як розкрито в УМО 00/73422 і рослини, які продукують альтернан, як розкрито, наприклад, в МО 00/47727, МО 00/73422, ЕР 06077301.7, О5 5,908,975 і ЕР-А 0 728 213,
З) трансгенні рослини, що продукують гіалуронан, як розкрито, наприклад в
МО 2006/032538, МО 2007/039314, МО 2007/039315, МО 2007/039316, УР-А 2006-304779, і УМО 2005/012529. 4) трансгенні рослини або гібридні рослини, такі як цибуля ріпчаста з особливими властивостями, такими як «високорозчинний вміст сухих речовин», «низька гострота» (НГ) і/або «тривале зберігання» (13), як описано в Патентній заявці США 12/020,360 і 61/054,026.
Рослини і сорти рослин (які можуть бути одержані методами біотехнології рослин, такими як генна інженерія), які також можуть бути оброблені згідно з винаходом, представляють собою рослини, такі як бавовник, зі зміненими властивостями волокна. Такі рослини можуть бути одержані за допомогою генетичної трансформації, або селекцією рослин, що містять мутацію, яка надає такі змінені властивості волокну, і містять: а) рослини, такі як бавовник, які містять змінену форму генів целюлозної синтази, як описано в УМО 98/00549. б) рослини, такі як бавовник, які містять змінену форму гем/2 або гем/3 гомологічних нуклеїнових кислот, як описано в УМО 2004/053219. в) рослини, такі як бавовник з підвищеною експресією сахарозо-фосфат-синтази, як описано в УМО 01/1 7333. г) рослини, такі як бавовник, з підвищеною експресією сахарозо-синтази, як описано в МО 02/45485. д) рослини, такі як бавовник, причому змінюється визначення часу відмикання плазмодесми на основі клітини волокна, наприклад, внаслідок знижувальної регуляції волоконно-селективної Д-1,3-глюканази, як описано в УМО 2005/017157, або як описано в МО 2009/143995. е) рослини, такі як бавовник, що мають волокна зі зміненою реакційною здатністю, наприклад, внаслідок експресії гена М-ацетилглюкозамінтрансферази, включаючи поас, і гени хітин-синтази, як описано в УМО 2006/136351.
Рослини і сорти рослин (які можуть бути одержані методами біотехнології рослин, такими як генна інженерія), які також можуть бути оброблені згідно з винаходом, представляють собою рослини, такі як ріпак олійний або рослини, споріднені Вгаззіса, зі зміненими властивостями олійного профілю. Такі рослини можуть бути одержані за допомогою генетичної трансформації, або селекцією рослин, що містять мутацію, яка надає такі змінені олійні характеристики, і містять: а) рослини, такі як ріпак олійний, які продукують олію з високим вмістом олеїнової кислоти, як описано, наприклад, в 05 5,969,169, 05 5,840,946 або 05 6,323,392 або 05 6,063,947 б) рослини, такі як ріпак олійний, які продукують олію з низьким вмістом ліноленової кислоти, як описана в 5 6,270,828, 05 6,169,190, або О5 5,965,755 в) рослини, такі як ріпак олійний, які продукують олію з низьким рівнем насичених кислот жирного ряду, як описано, наприклад, в 5 5,434,283 або заявці на Патент США 12/668303.
Рослини і сорти рослин (які можуть бути одержані методами біотехнології рослин, такими як генна інженерія), які також можуть бути оброблені згідно з винаходом, представляють собою рослини, такі як ріпак олійний або рослини, споріднені Вгазвзіса, зі зміненими властивостями осипання зерна. Такі рослини можуть бути одержані за допомогою генетично трансформації, або селекцією рослин, що містять мутацію, яка надає такі змінені властивості, і включають рослини, такі як ріпак олійний з уповільненим або зниженим осипанням зерна, як описано в заявці на Патент США 61/135,230, УМО 2009/068313 ії УМО 2010/0067 32.
Рослини і сорти рослин (які можуть бути одержані методами біотехнології рослин, такими як генна інженерія), які також можуть бути оброблені згідно з винаходом, представляють собою (610) рослини, такі як тютюн зі зміненими посттрансляційними структурами модифікації білків,
наприклад, як описано в УМО 2010/121818 ії УМО 2010/145846.
Особливо застосовними трансгенними рослинами, які можуть бути оброблені згідно з винаходом, є рослини з трансформаційними подіями або комбінаціями трансформаційних подій, які є об'єктом виданого або що очікує рішення про видачу патенту нерегламентованого статусу в США в Службі інспекції здоров'я тварин і рослин (АРНІЗ) Міністерства сільського господарства США (ШЗОА). Зазначена інформація є доступною в будь-який час від АРНІЗ (4700
Кімег Коай Кімегдаює, МО 20737, ОБ5БА), наприклад, на його сайті в Інтернеті (КІ. пЕруммили.арпіз.изаа.дом/рге/пої гед.піт!І). На дату подачі даної заявки клопотання з нерегламентованого статусу, які знаходились на розгляді АРНІЗ або видані рішення за допомогою АРНІЗ були ті, які містять наступну інформацію: - Клопотання: ідентифікаційний номер клопотання. Технічний опис трансформаційної події можна знайти в особливих петиційних документах, доступних від АРНІ5 на вебсайті АРНІЗ за допомогою номера клопотання, з посиланням на цей номер клопотання. Тим самим ці описи розкриваються шляхом посилання. - Продовження клопотання: посилання на попереднє клопотання, для якого запитується продовження області дії або терміну. - Установа: ім'я особи, що подає клопотання. - Регламентована стаття: цільові види рослин. - Трансгенний фенотип: ознака, яку надали рослині за допомогою трансформаційної події. - Трансформаційна подія або лінія: назва події або подій (іноді також позначають як лінія або лінії) для якої запитують нерегламентований статус. - АРНІЗ документи: різні документи, які були опублікованими АРНІЗ у відношенні клопотання або можуть бути одержані від АРНІЗ на вимогу.
Додаткові особливо застосовні рослини, які містять поодинокі трансформаційні події або комбінації трансформаційних подій наведені, наприклад, в базах даних від різних національних або регіональних регулювальних органів (див., наприклад, пИр://дтоїпго.|ис.П/дтр Бгом/зе.аврх і пЕруЛлимли.адбіоз.сот/абазе.рпр).
Норми витрати і таймінг
Якщо діючі речовини відповідно до винаходу застосовують як фунгіциди, то норми витрати можна змінювати у відносно широкому діапазоні, залежно від виду застосування. Норма застосування діючих речовин відповідно до винаходу складає: е у випадку обробки частин рослин, наприклад, листя: від 0,1 до 10 000 г/га, переважно від 10 до 1000 г/га, більш переважно від 10 до 800 г/га, ще більш переважно від 50 до 300 г/га (у випадку застосування поливом або обприскуванням, можна навіть знизити норму витрати, зокрема, коли застосовують інертні субстрати, такі як мінеральна вовна або перліт); е у випадку обробки насіння: від 2 до 200 г на 100 кг насіння, переважно від З до 150 г на 100 кг насіння, більш переважно від 2,5 до 25 г на 100 кг насіння, ще більш переважно від 2,5 до 12,5 г на 100 кг насіння; е у випадку обробки грунту: від 0,1 до 10 000 г/га, переважно від 1 до 5000 г/га.
Ці норми витрати є тільки приблизними і не є обмежувальними для цілей винаходу.
Таким чином, діючі речовини або композиції, що містять сполуку відповідно до формули (І) можна застосовувати для захисту рослин від ураження зазначеними патогенами протягом визначеного періоду часу після обробки. Період, протягом якого забезпечується захист, як правило, простягається на від 1 до 28 днів, переважно на від 1 до 14 днів, більш переважно на від 1 до 10 днів, найбільш переважно на від 1 до 7 днів, після обробки рослин діючими речовинами, або протягом до 200 днів після обробки насіння.
Відповідно до винаходу перераховані рослини можуть бути особливо переважно оброблені сполуками загальної формули (І) і композиціями відповідно до винаходу. Для обробки цих рослин також застосовують зазначені вище переважні діапазони для діючих речовин або композицій. Особливу увагу приділяють обробці рослин сполуками або композиціями, зокрема зазначеними в даному контексті.
Винахід демонструється за допомогою наведених нижче прикладів. Тим не менше, даний винахід не обмежений прикладами.
Приклади
Приклади одержання
Одержання сполук формули (1-5) відповідно до способу Н:
Одержання 2-(1-хлорциклопропіл)-1-(З-хлорпіридин-4-іл)-3-(1 Н-1,2,4-триазол-1-іл)упропан-2- олу (1-5)
Зб
М й М СІ св; сов ї--
М. яко М й с!
Н Ї
СІ М. Я но (1-5)
До розчину з 1Н-1,2,4-триазолу (162 мг, З екв., 2.35 ммоль) в 2.5 мл диметилформаміду додавали карбонат калію (326 мг, З екв., 2.35 ммоль) і розчин із З-хлор-4-Ц2-(1- хлорциклопропіл)оксиран-2-ілметил)піридину (300 мг, 0.78 ммоль) в 0.5 мл диметилформаміду.
Після цього додавали 5 мг трет-бутилату калію, і суміш перемішували протягом 5 год. при 407С.
Після цього реакційну суміш випарювали у вакуумі й обробляли етилацетатом. Після фільтрації і випарювання розчинника сирий продукт очищали за допомогою хроматографії через кремнезем із застосуванням 1:1 суміші етиловий ефір оцтової кислоти/циклогексан як елюенту.
Після випарювання розчинника одержували 100 мг (40 95) 2-(1-хлорциклопропіл)-1-(3- хлорпіридин-4-іл)-3-(1 Н-1,2,4-триазол-1-іл)упропан-2-олу у вигляді твердої речовини.
МС (ЕБ5І): 313.0 ФМААНІЮ)
Одержання проміжних сполук формули (ХІІ-3) відповідно до способу 0:
Одержання З3-хлор-4-Щ2-(1-хлорциклопропіл)оксиран-2-іл|метил)піридину (ХІІ-3)
СІ СІ ще ко --
Мк о Я М. ко
Суміш із хлориду триметилсульфоксонію (330 мг, 2 екв, 1.5 ммоль), гідроксиду натрію (793 мг, 12 екв., 45 мас. 95 в НгО) і броміду гексадецилтриметиламонію (3 мг, 0.01 екв) в 1.4 мл дихлорметану перемішували протягом 10 хв. при температурі навколишнього середовища.
Після цього додавали 1-(1-хлорциклопропіл)-2-(З-хлорпіридин-4-іл)етанон (180 мг, 1 екв., 0.74 ммоль) і суміш перемішували протягом 4 год. при 45"С. Одержану суспензію розводили з дихлорметаном і фільтрували. Фільтрат випарювали і очищали колонковою хроматографією через силікагель (елюент циклогексан/ етиловий ефір оцтової кислоти градієнт). Після випарювання розчинника одержували 70 мг (35 95) З-хлор-4-((2-(1-хлорциклопропіл)оксиран-2- іл|метил)піридину у вигляді безбарвної олії.
МС (ЕБ5І): 244.0 (МАНІ)
Одержання проміжних сполук формули (ХІІ-3) відповідно до способу Е:
Одержання З3-хлор-4-1Щ2-(1-хлорциклопропіл)оксиран-2-іл|метил)піридин (ХІ1І-3) у (9 їй Ії МУ | о
Су ни о я аа -- хх
М 2
До розчину з диіїзопропіламіду літію (30 мл, 2М в ТГФ) при -70"С під аргоном додавали розчин із З-хлор-4-метилпіридину (6.38 г, 1 екв, 50 ммоль) в 25 мл ТГФ. Суміш перемішували протягом 5 хв. при -70"С їі потім давали досягти -30"С. Після цього суміш охолоджували до - 707С і додавали розчин із 2-хлор-1-(1-хлорциклопропіл)етанону (9.18 г, 1.2 екв., 60 ммоль) в 25 мл ТГФ. Потім суміші давали досягти температури навколишнього середовища і перемішували протягом 1 год. Після цього суміш охолоджували до 0"С і додавали насичений водний розчин хлориду амонію. Після екстрагування за допомогою етилового ефіру оцтової кислоти і випарювання розчинника сиру речовину очищали за допомогою колонкової хроматографії через силікагель (елюент циклогексан/«етиловий ефір оцтової кислоти градієнт). Після випарювання розчинника 10 г (73 95) одержували З-хлор-4-Ц2-(1-хлорциклопропіл)оксиран-2-іл|метил)піридин у вигляді безбарвної олії.
Одержання проміжних сполук формули (М-3) відповідно до способу А:
Одержання 1-(1-хлорциклопропіл)-2-(2-хлорпіридин-3-іл)етанону (М-3)
СІ й: СІ їй с
С лаб -ССт
МОСС 2 с М с (-3)
До суспензії з цинку (2.72 г, 1.5 екв.) в ТГФ (40 мл) по краплях під аргоном додавали розчин із 2-хлор-3-хлорметилпіридину (2.25 г, 0.5 екв) в ТГФ (15 мл). Потім до реакційної суміші додавали диброметан (100 мкл), після чого додавали розчин із 2-хлор-З-хлорметилпіридину (2.25 г, 0.5 екв) в ТГФ (15 мл). Суміш перемішували при кімнатній температурі протягом 1 год.
Потім по краплях додавали суспензію із карбонілхлориду 1-хлорциклопропілу (3.86 г, 1 екв) і дихлорбіс(трифенілфосфін)паладію (1) (1.17 г, 0.06 екв.) в ТГФ (30 мл), і суміш перемішували при 65"С протягом 4 год. 30. Потім суміш перемішували при кімнатній температурі й знову нагрівали до 65"С протягом 1 год. 30. Суміш відфільтровували, і фільтрат виливали на воду (300 мл) і потім додавали етиловий ефір оцтової кислоти (100 мл). Суспензію відфільтровували і розділяли 2 шари. Водний шар екстрагували за допомогою етилового ефіру оцтової кислоти (27100 мл). Органічну фазу об'єднували, висушували над сульфатом натрію сульфатом магнію, відфільтровували і випарювали. Залишок очищали хроматографією на силікагелі з одержанням 1-(1-хлорциклопропіл)-2-(2-хлорпіридин-3-іл)етанону у вигляді олії жовтого кольору (3.79 г, 56
Зо).
МС (ЕБ5І): 230.0 МАНІ)
Одержання проміжних сполук формули (У-3) відповідно до способу В:
Одержання 1-(1-хлорциклопропіл)-2-(2-хлорпіридин-3-іл)етанону (М-3) о с й 2 о сі З | сі то щ т чх щ о на --» МХ. -
До розчину з диіїзопропіламіду літію (32 мл, 1.3 екв., 65 ммоль, 2М в ТГФ) в 40 мл ТГФ при -107С додавали під аргоном розчин із 2-хлор-З-метилпіридину (6.38 г, 1 екв, 50 ммоль) в 10 мл
ТІФ. Суміш перемішували протягом 15 хв. при -70"С і потім давали досягти -30"С. В окремій колбі розчин із етил-1-хлорциклопропанекарбоксилату (11 г, 1.5 екв, 75 ммоль) в 25 мл ТГФ охолоджували до -30"С. До цього розчину при -30"С повільно додавали розчин метилпіридину.
Після цього суміші давали досягти температури навколишнього середовища і перемішували протягом 1 год. Після цього суміш охолоджували до 0"С і додавали насичений водний розчин хлориду амонію. Після екстрагування за допомогою етилового ефіру оцтової кислоти і випарювання розчинника сиру речовину очищали за допомогою колонкової хроматографії через силікагель (елюент циклогексан/«етиловий ефір оцтової кислоти градієнт). Після випарювання розчинника одержували 3.1 г (26 95) 1-(1-хлорциклопропіл)-2-(2-хлорпіридин-3-іл)етанону у вигляді безбарвної олії.
Сполуки прикладів відповідно до винаходу, наведені в Таблиці 1, 2 і З були синтезовані аналогічно до способів, наведених вище.
В наведеній нижче Таблиці 1 необмежувальним чином показані приклади сполук відповідно до формули (1).
І в' о-ї
ММ ж
Мои (І)
Таблиця 1 ер рр їв | іадифтор-ометилпропанечи| НО | 00000000 Зехлорпіридивйчя 0000 їв | іметмлииклопотл | но | 000000 оохлорпіридиначя |изя їв | хлорциклюрол | н | болорліравинечи | ин ле | іахлорфенокощети | но| 00000 хлорпіридиввня 11111 во | ілорциклопропл | НО 00000000 оолор-з-фторпіридинаня 00 єв | т5диметиллняіразолчя | Н | Зхлорпіридинічи 000 свв | ооолорфенідемл | но | 0 Золорпіридивня | овя іа | счджлорфенідетил | НО 00000000 Зохлорпівидиння /0омою ово | дибензове)фураноїл | но | Золорпіридинчя | омоя ів | бхлорпіридинзчя | НО 00000000 ооклор-зфторпіридиння 00 ве | ілорциклопропл | НО 0000000 Блорб-фторпіридинйня 00000 о | хлор-ометилпропанечя | нН | 0 Зхлорпіридинячя 000000 левволве їв | ілорциклопропл | НО 00000000 Збдихлорпівидиноля 00000
С) Пр. 1-94 і І-95 являють собою 2 енантіомери Пр. 1-3
Оптичне обертання:
І-94 являє собою (-) ізомер -8.1"(/МЕеОН)
І-95 являє собою (5) ізомер 49.6" (Меон)
В наведеній нижче Таблиці 2 необмежувальним чином показані приклади сполук відповідно до формули (М). 1
А
Мом о (У
Таблиця 2
Кот ти МО о МА 1-хлорциклопропіл З-хлорпіридин-2-іл 1-хлорциклопропіл 2-хлорпіридин-3З-іл 221191; 2,208 1-хлорциклопропіл З-хлорпіридин-4-іл 1-хлорциклопропіл 2,6-дихлорпіридин-4-іл 1-хлорциклопропіл б-хлорпіридин-3-іл 2,301; 2, Зав 1-фторциклопропіл З-хлорпіридин-4-іл 2-фторпропан-2г-іл З-хлорпіридин-4-іл 2-хлорпіридин- зл 1-фенілциклопропіл 2-хлорпіридин-3-іл
З'хлорпіридин-я-іл
З-хлорпіридин ал 1-фторциклопропіл 2-хлорпіридин-3-іл ши 1,3-дифтор-2-(фторметил)пропан-2-іл 2-хлорпіридин-3-іл 1-хлорциклопропіл 2-фторпіридин-3-іл 1-хлорциклопропіл 2,6-дихлорпіридин-3-іл 1-хлорциклопропіл 2-хлор-8-метилхінолін-3-іл 1-хлорциклопропіл 2,4-дихлорпіридин-3-іл 1-хлорциклопропіл 2,5-дихлорпіридин-3-іл
В наведеній нижче Таблиці З необмежувальним чином показані приклади сполук відповідно до формули (ХІЇ). 1
В до о (ХІЇ)
Таблиця З жк кр
ХІІ-2 1-хлорциклопропіл б-хлорпіридин-3-іл 2,8391; 2,848 хе | Іхлорциклопропіл 00100 Ббодихлорпіримидинсяя
Хзб 10000 іофенілциклопропіл 00010000 Зхлорпіридиняя 117 хХзє | Ф-фенілпропанея 0010000 Зжлорпіридиняя 1 хз, | бфторпропаняля 0000000 Злорпіридиняя 1
Вимірювання значень Ісд9Р для Таблиць 1, 2 їі З виконували згідно директиви ЕЕС 79/831
Аппех М.А8 за допомогою ВЕРХ (високоефективної рідинної хроматографії) на колонках для обернено-фазової хроматографії із застосуванням наступних методів: її Вимірювання РХ-МС проводили при рН 2,7 з 0,1 956 мурашиною кислотою у воді й з ацетонітрилом (що містить 0,195 мурашиної кислоти) як елюент, використовуючи лінійний градієнт від 10 95 ацетонітрилу до 95 95 ацетонітрилу.
Ії Вимірювання з ЖХ-МС проводили при рН 7,8 з 0,001 молярним розчином гідрокарбонату амонію в воді як елюент, застосовуючи лінійний градієнт від 10 9о ацетонітрилу до 95 95 ацетонітрилу.
Калібрування виконували з нерозгалуженими алкан-2-онами (з числом атомів вуглецю від З до 16), значення ІбдР яких відомі (визначенням значень ІодР із застосуванням часів утримання шляхом лінійної інтерполяції між двома суміжними алканонами). Значення лямбда-тах визначали з використанням УФ-спектрів при 200 - 400 нм і пікових значень хроматографічних сигналів.
Дані 1Н-ЯМР і перелік піків 1И1Н-ЯМР
Дані ТІН-ЯМР вибраних прикладів із Таблиць 1, 2 і З або описані в класичній формі (а- значення в част. на млн., кількість атомів Н, мультиплетне розщеплення) або у вигляді переліку піків ТН-ЯМР.
В переліку піків ТІН-ЯМР для кожного піку сигналу наведені б-значення в част. на млн. й інтенсивність сигналу в круглих дужках. Пари б-значення - інтенсивність сигналу розділені комами.
Відповідно, перелік піків прикладу має форму: б: (інтенсивність); б2 (інтенсивністьг);.......; бі (інтенсивність);......; Оп (інтенсивністьп)
Інтенсивність гострих сигналів корелює з висотою сигналів в друкованому прикладі ЯМР спектра в см і показує реальні відношення інтенсивностей сигналів. З широких сигналів можуть бути показані декілька піків або середина конкретного сигналу і їх відносна інтенсивність у порівнянні з найбільш інтенсивним сигналом в спектрі.
З метою калібрування хімічного зсуву для спектрів 1Н, використовували тетраметилсилан іабо хімічний зсув використовуваного розчинника, зокрема у випадку спектрів, виміряних в
ДМСО. Таким чином, в переліках піків ЯМР, може зустрічатися тетраметилсилановий пік, але необов'язково.
Переліки піків ТН-ЯМР подібні до класичних ТН-ЯМР друкованих варіантів і, таким чином, містять звичайно всі піки, які перераховані в класичній інтерпретації ЯМР.
Крім того, подібно до класичних ТН-ЯМР друкованих варіантів вони можуть показувати сигнали розчинників, стереоізомерів цільових сполук, які також є об'єктом винаходу, і/або піки забруднень.
Щоб показати сигнали сполук в дельта-діапазоні розчинників і/або води, в данних переліках піків ТІН-ЯМР показані звичайні піки розчинників, наприклад, піки ДМСО в ДМСО-бБ»в і пік води, як правило в середньому вони мають високу інтенсивність.
Піки стереоізомерів цільових сполук і/або піки забруднень звичайно мають в середньому більш низьку інтенсивність, ніж піки цільових сполук (наприклад, з чистотою » 90 965).
Такі стереоїзомери і/або забруднення можуть бути типовими для конкретного способу одержання. Таким чином, їх піки можуть допомогти розпізнати відтворення даного способу одержання за допомогою "відбитків побічних продуктів".
Експерт, який розраховує піки цільових сполук відомими способами (МезігеС, моделювання
АСО, а також за допомогою емпірично оцінених очікуваних значень) може виділити піки цільових сполук, за необхідності необов'язково з використанням додаткових фільтрів інтенсивностей. Таке виділення буде подібним до відбору значущих піків в класичній інтерпретації 1Н-ЯМР.
Більш докладну інформацію опису даних ЯМР з переліками піків можна знайти в публікації "Сйацйоп ої ЯМР Реакіїбї Оаїа м/ййіп Раїепі Арріїсайоп5", в базі даних "Кезеагсп бібсіозиге
Багабразе" під номером 564025.
Дані "Н-ЯМР для сполук в Таблиці 1, описані в класичній формі
МепроЇ 0000000ЯМР 11111111 1Н-ЯМР (400 МГу, аз-СОоЗзсСМ): б - 8.47-8.46 (аа, 1Н), 8.43 (5, 1Н), 7.99-7.97 (аа, 1),
І-2 | 7.93 (5, 1Н), 7.39-7.37 (да, 1Н), 4.64 (0, 1Н), 4.51 (й, 1Н), 4.26 (5, 1Н), 3.61 (й, 1Н), 3.11 (а, 1Н), 0.60-0.45 (т, 4Н) част. на млн. 1Н-ЯМР (400 МГу, аз-СОЗсСМ): 6 - 8.32 (5, 1Н), 8.31-8.27 (да, 1Н), 7.93-7.90 (т, 2Н),
ІЗ | 7.32-7.29 (да, 1Н), 4.92 (0, 1Н), 4.18 (5, 1Н), 4.12 (а, 1Н), 3.46 (0, 1Н), 3.22 (а, 1Н), 0.84- 0.74 (т, 2Н), 0.51-0.39 (т, 2Н) част. на млн. 1Н-ЯМР (400 МГу, аз-СОЗсСМ): 6 - 8.32-8.31 (т, 2Н), 7.94 (в, 1Н), 7.76-7.73 (49, 1Н),
ІА | 7.34-7.32 (да, 1Н), 4.76 (9, 1Н), 4.28 (й, 1Н), 4.08 (5, 1Н), 3.24 (й, 1Н), 2.94 (9, 1Н), 0.60- 0.35 (т, АН) част. на млн.
1Н-ЯМР (400 МГц, 43-СОЗСМ): 6 - 8.55 (5, 1Н), 8.40 (а, 1Н), 8.32 (5, 1Н), 7.93 (5, 1Н),
ІБ | 7.50 (0, 1Н), 4.89 (0, 1), 4.23 (5, 1Н), 4.14 (а, 1Н), 3.45 (а, 1Н), 3.22 (а, 1Н), 0.86-0.74 (т, 2Н), 0.51-0.39 (т, 2Н) част. на млн. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-аб): 6 - 8.52 (5, 1Н), 8.35-8.31 (т, 2Н), 7.86 (в, 1Н), 7.57 (а, 1Н), 5.48 (5, 1Н), 4.60-4.30 (т, 5Н), 4.15 (а, 1Н), 3.26 (а, 1Н), 3.10 (а, 1Н), 0.87 (І, ЗН) част. на млн. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-аб): 6 - 8.57 (5, 1Н), 8.44-8.41 (т, 2Н), 7.98 (в, 1Н), 7.55 (а,
І | 1), 5.44 (5, 1Н), 4.59 (а, 1Н), 4.35 (а, 1Н), 3.25 (0, 1Н), 3.09 (а, 1Н), 0.70-0.50 (т, 2Н), 0.45-0.35 (т, 1Н), 0.30-0.25 (т, 1Н) част. на млн.
Переліки піків ЯМР для сполук в Таблиці 1
Приклад 1-1: "Н-ЯМР(300.2 МГц, СОСІЗ): о- 8.337(15.7); 8.184(6.3); 8.156(6.8); 7.931(4.7); 7.921(16.0); 7.904(5.8); 7.845(3.9);. 7.842(4.1); 7.818(4.8); 7.815(5.0); 7.743(3.0); 7.738(2.9); 7.720(4.2); 7.715(5.4); 7.710(2.5); 7.692(3.2); 7.687(2.8); 7.573(3.7); 7.569(3.6); 7.550(3.4); 7.546(5.6); 7.542(3.4); 7.523(2.5); 7.519(2.3); 7.448(9.5); 7.420(8.9); 7.271(9.7); 7.265(16.4); 4.723(5.3); 4.676(9.2); 4.554(10.2); 4.507(6.0); 3.658(8.5); 3.609(9.8); 3.021(8.0); 2.972(7.0); 2.045(0.8); 1.706(1.7); 1.259(0.6); 0.880(1.8); 0.862(2.5); 0.855(2.4); 0.845(2.6); 0.837(3.0); 0.826(3.1); 0.820(2.8); 0.801(2.9); 0.720(2.0); 0.702(1.9); 0.697(2.8); 0.685(3.1); 0.678(2.4); 0.666(2.6); 0.661(3.4); 0.643(2.6); 0.505(2.3); 0.485(3.5); 0.482(2.6); 0.469(2.3); 0.462(3.2); 0.450(3.2); 0.446(2.1); 0.426(2.3); 0.406(3.2); 0.386(2.7); 0.381(3.4); 0.370(3.1); 0.361(2.4); 0.351(2.3); 0.345(2.7); 0.326(1.6); 0.072(0.4); 0.011(0.4); 0.000(12.2); -0.011(0.5)
Приклад 1І-8: "Н-ЯМР(400.0 МГц, СОЗСМ): о- 8.261(1.6); 8.256(1.8); 8.249(1.8); 8.244(1.7); 8.230(4.8); 7.926(0.6); 7.886(0.5); 7.869(5.7); 7.851(1.8); 7.846(1.7); 7.290(1.8); 7.278(1.8); 7.271(1.7); 7.259(1.6); 5.447(3.2); 4.664(3.0); 4.628(3.4); 4.094(3.3); 4.058(2.9); 3.571(5.5); 3.249(2.0); 3.214(3.1); 3.090(3.5); 3.054(2.3); 2.889(6.7); 2.772(5.9); 2.144(9.5); 1.972(0.4); 1.964(1.2); 1.958(1.9); 1.952(8.3); 1.946(14.6); 1.940(18.9); 1.934(12.9); 1.928(6.5); 1.276(1.5); 1.249(16.0); 0.392(0.5); 0.388(0.7); 0.382(0.7); 0.373(1.3); 0.368(0.8); 0.359(0.7); 0.350(0.8); 0.062(0.5); 0.048(0.9); 0.038(1.3); 0.023(1.0); 0.016(2.5); 0.009(1.4); 0.000(4.8);. -0.004(2.1); -0.013(1.3); -0.018(0.9); -0.027(0.8);. -0.210(1.1); - 0.219(1.0); -0.228(1.0); -0.232(1.3); -0.234(1.3); -0.242(0.9); -0.247(0.9); -0.253(0.6)
Приклад 1-9: "Н-ЯМР(400.1 МГц, СОСІЗ): о-8.551(15.8); 8.527(14.6); 8.269(15.0); 7.945(15.0); 7.261(50.6); 5.299(1.6); 4.760(16.0); 4.694(6.7); 4.658(9.8); 4.513(8.9); 4.477(6.1); 4.149(1.1); 4.131(3.3); 4.113(3.3); 4.095(1.1); 3.445(8.1); 3.409(9.7); 3.082(7.7); 3.047(6.4); 2.170(1.5); 2.044(14.6); 2.005(0.4)3; 1.566(23.6); 1.277(3.93; 1.259(8.3); 1.241(3.9); 0.731(0.6); 0.726(1.1); 0.720(0.4); 0.713(1.5); 0.708(1.6); 0.696(5.6); 0.692(4.9); 0.681(4.0); 0.673(9.4); 0.661(15.9); 0.649(8.2); 0.645(13.9); 0.639(5.0); 0.626(2.7); 0.613(0.8); 0.000(0.8)
Приклад І-10: "Н-ЯМР(499.9 МГц, СОСІЗ): о- 8.279(5.2); 8.206(5.3); 7.901(5.5); 7.281(2.23; 5.731(3.6); 4.651(0.4); 4.622(7.2); 4.620(6.9); 4.591(0.53; 3.715(2.6); 3.685(3.0); 3.194(2.5); 3.163(2.2); 2.561(16.0); 2.051(0.6); 1.276(0.5); 1.262(1.3); 1.253(3.0); 0.880(0.5); 0.867(0.4); 0.846(0.7); 0.843(0.7); 0.830(1.9); 0.827(2.2); 0.822(2.0); 0.813(3.2); 0.805(1.8); 0.801(0.9); 0.794(0.7); 0.791(0.7); 0.783(0.4); 0.774(0.4); 0.768(0.6); 0.759(0.3); 0.741(0.7); 0.729(2.5); 0.721(4.2); 0.714(2.5); 0.713(2.5); 0.699(0.6); 0.000(0.4)
Приклад І-11: "Н-ЯМР(300.2 МГц, СОСІЗ): о- 8.652(3.4); 8.649(3.5); 8.541(2.8); 8.532(3.1); 8.417(2.3); 8.412(2.6); 8.404(1.9); 8.277(2.1); 7.925(2.2); 7.263(30.2); 5.537(3.9); 5.302(6.8); 4.662(0.6); 4.613(1.9); 4.570(2.4);. 4.522(0.8); 3.521(2.8); 3.472(3.3); 2.951(2.6); 2.902(2.2); 1.596(16.0); 1.254(0.7); 0.826(0.5); 0.807(0.8); 0.799(0.7); 0.791(0.7); 0.779(1.1); 0.774(1.0); 0.764(0.9); 0.745(1.4); 0.719(1.0); 0.708(1.2); 0.702(0.7); 0.685(1.4); 0.666(0.9); 0.586(0.6); 0.567(1.7); 0.557(1.8); 0.545(1.6); 0.534(2.0); 0.529(2.1); 0.521(1.5); 0.510(1.3); 0.503(0.7); 0.495(1.1); 0.069(3.5); 0.011(0.5); 0.000(16.4); - 0.011(0.7)
Приклад І-12: "Н-'ЯМР(400.0 МГц, ДМСО): о- 8.558(13.6); 8.433(8.5); 8.420(8.9); 8.397(16.0); 8.022(16.0); 7.639(6.6); 7.627(6.4)3; 7.565(1.3); 7.560(1.9); 7.545(3.1); 7.541034); 7.526(1.8); 7.522(1.8); 7.334(0.8); 7.329(0.9); 7.320(1.1); 7.314(2.1); 7.311(1.6); 7.301(1.8); 7.295(2.4); 7.290(1.43; 7.281(11.4); 7.277(1.2); 7.178(6.6); 7.159(7.2); 7.153(3.4)3; 7.143(2.3); 7.140022); 7.132(2.1); 7.130(1.7); 5.296(11.1); 4.251(2.6); 4.215(7.1); 4.184(7.0); 4.148(2.6); 3.342(22.6); 2.941(2.3); 2.907(6.5); 2.878(6.8); 2.848(1.5);
2.844(2.6); 2.815(5.7); 2.801(5.4); 2.765(1.1); 2.548(51.6); 2.531(0.3); 2.526(0.5): 2.518(6.8); 2.513(13.7); 2.509(18.0); 2.504(12.7); 2.500(5.9); 0.000(0.8)
Приклад 1-13: "Н-ЯМР(400.0 МГц, ДМСО): б- 8.432(11.5); 8.351(0.6); 8.338(16.0); 8.327(8.4); 8.323(6.2); 8.317(5.6); 8.128(0.3); 7.856(12.8); 7.737(3.5); 7.730(3.А); 7.716(3.9); 7.709(3.8); 7.364(6.1); 7.348(6.1); 7.343(6.1); 7.335(5.6); 6.139(12.0); 4.854(3.1); 4.818(5.5); 4.744(5.4); 4.708(3.1); 3.519(3.8);. 3.А84(4.7);. 3.333(38.9); 3.241(4.5); 3.205(3.6); 2.544(61.9); 2.527(0.5); 2.513(12.0); 2.509(24.2); 2.504(31.5); 2.500(22.7); 2.495(10.8); 0.000(1.7)
Приклад 1-14: "Н-ЯМР(400.0 МГц, ДМСО): б-9.752(0.8); 8.813(1.2); 8.764(0.5); 8.756(0.5); 8.601(0.6); 8.581(0.6); 8.515(1.9);. 8.508(0.6); 8.480(13.9); 8.465(0.4); 8.420(0.4); 8.361(0.4); 8.345(1.1); 8.326(16.0); 8.315(9.4);. 8.302(8.3); 8.258(5.1); 8.253(5.2); 8.246(5.3); 8.241(4.5); 8.179(0.6); 8.160(0.4); 8.156(0.2);. 8.031(1.3); 7.999(1.3); 7.870(0.4); 7.859(0.5); 7.850(0.5); 7.839(0.5); 7.764(0.4); 7.740(0.5); 7.715(14.5); 7.696(4.6); 7.691(4.4); 7.676(5.2); 7.672(4.3); 7.598(0.5); 7.585(0.4); 7.579(0.5); 7.568(0.4); 7.АЗВ(0.4); 7.А27(0.А); 7.407(0.3); 7.276(7.3); 7.264(7.0); 7.235(5.0); 7.224(5.1); 7.216(4.9); 7.204(4.8); 6.257(14.6); 5.313(5.7); 5.277(68.2); 5.164(1.1); 4.674(6.0);. 4.638(5.4);. 4.576(0.4); 4.БАВ(О.6); 4.312(0.7); 4.286(0.5); 3.798(5.2); 3.762(6.3); 3.652(0.4); 3.616(0.4); 3.505(6.3); 3.469(5.0); 3.426(0.5); 3.409(0.7); 3.392(0.8); 3.363(2.3); 3.325(764.5); 3.283(0.2);. 3.271(0.3); 3.264(0.5); 2.995(1.6); 2.711(0.6); 2.675(2.8); 2.671(3.4); 2.579(0.5); 2.541(119.6); 2.506(467.9); 2.502(564.3); 2.497(386.2); 2.368(0.6); 2.333(2.8); 2.329(3.6); 1.297(0.3); 1.259(0.4);. 1.235(0.9); 1.210(1.0); 1.194(1.1); 0.000(13.6); -0.009(0.5)
Приклад 1-15: "Н-ЯМР(400.0 МГц, ДМСО): б- 8.555(13.4); 8.435(8.1); 8.422(8.5); 8.391(15.7); 8.036(16.0); 7.601(6.5); 7.589(6.3); 7.429(6.7); 7.324(4.6); 7.311(13.7); 7.301(5.4); 7.296(4.6); 7.291(1.9); 7.289(2.2); 7.284(2.3); 7.276(0.7); 7.272(0.8); 5.297(10.4); 4.199(0.7); 4.163(11.4); 4.161(11.1); 4.124(0.7); 3.332(44.9); 2.932(0.5); 2.885(1.7); 2.850(7.9); 2.837(8.2); 2.832(4.5); 2.810(0.7); 2.797(6.7); 2.752(6.4); 2.718(3.1); 2.544(64.2); 2.527(0.7); 2.514(14.5); 2.510(29.4); 2.505(38.7); 2.500(27.5); 2.496(12.9); 0.000(2.0)
Приклад І-16: "Н-ЯМР(400.0 МГц, СОЗСМ): б- 8.297(0.9); 8.292(0.9); 8.285(0.9); 8.280(0.9); 8.261(1.7); 8.256(1.8); 8.249(1.8);. 8.244(1.7); 8.136(5.6); 7.952(1.0);. 7.947(1.1); 7.938(3.2); 7.933(1.7);. 7.928(2.1); 7.901(5.4); 7.846(2.0); 7.841(3.9); 7.827(1.9);. 7.823(1.8); 7.336(0.9); 7.325(0.9); 7.317(0.93; 7.306(0.9); 7.286(2.0); 7.274(5.5); 7.272(6.А); 7.267(3.3); 7.255(4.0); 7.252(4.6); 7.249(6.1); 7.240(0.6); 6.842(0.4); 6.834(3.3); 6.827(6.5); 6.822(1.9); 6.817(1.2); 8.811(4.1); 6.805(5.3); 6.796(0.5);. 4.712(1.5); 4.676(1.6); 4.519(2.1); 4.А82(3.2); 4.349(3.8); 4.313(2.5); 4.216(0.7); 4.200(2.4); 4.185(2.4); 4.169(0.8); 4.086(1.1); 4.068(3.3); 4.050(5.6); 4.032(1.4);. 4.028(1.3); 4.013(1.2);. 3.997(0.4); 3.980(1.6); 3.945(1.5); 3.899(5.5); 3.351(0.9); 3.314(1.4); 3.292(2.5); 3.256(3.3); 3.175(1.6); 3.139(1.1); 3.024(3.4); 2.988(2.6); 2.888(16.0); 2.771(13.7); 2.140(9.2); 1.972(14.2);. 1.964(2.5); 1.958(4.0); 1.952(16.6); 1.946(28.7); 1.940(37.0); 1.934(25.1); 1.927(12.8); 1.348(11.0); 1.332(11.0); 1.323(5.9); 1.307(5.7); 1.221(3.8); 1.204(7.6); 1.186(3.8); 0.008(0.5); 0.000(11.1); -0.009(0.4)
Приклад 1-17: "Н-ЯМР(300.2 МГц, СОСІЗ): б- 8.723(0.9); 8.271(16.0); 8.173(0.9); 7.937(15.6); 7.916(0.5); 7.627(1.2); 7.293(17.1); 7.290(17.7); 7.265(26.7); 7.247(0.6); 7.237(1.0); 7.229(0.6); 7.217(0.4); 7.178(0.7); 7.169(0.53; 7.149(0.4); 6.778(0.8); 5.380(11.7); 5.367(1.6); 5.301(2.2); 4.947(0.3); 4.611(1.2); 4.562(11.1);. 4.552(14.9); д.Б2А(О.4); 4.504(1.7); 4.399(0.7); 4.373(0.7); 3.375(6.8); 3.327(8.8); 2.922(6.8); 2.874(6.0); 2.637(0.4); 1.681(1.6);. 1.633(1.8); 1.395(0.7); 1.386(0.9); 1.381(0.7); 1.372(0.8);. 1.367(0.9); 1.358(0.7); 1.342(1.3); 1.300(0.6); 1.254(6.7); 1.234(0.9); 1.224(0.6);. 1.135(1.1);.1.065(1.9); 0.880(0.8); 0.855(0.5); 0.826(1.3); 0.809(2.4); 0.791(2.1); 0.786(2.5); 0.782(1.8); 0.775(3.6); 0.770(2.2); 0.766(3.4); 0.744(4.8); 0.722(3.2); 0.712(2.6); 0.707(3.8); 0.689(10.0);. 0.674(2.2); 0.669(3.7); 0.655(3.1); 0.636(3.9); 0.614(3.1);. 0.611(2.4); 0.606(3.5); 0.597(2.4); 0.591(2.3); 0.572(2.4); 0.555(1.1); 0.011(0.6); 0.000(17.1); -0.011(0.7)
Приклад 1-18: ІН-ЯМР(400.0 МГц, ДМСО): б- 8.493(8.3); 8.490(8.1); 8.438(16.0); 8.348(5.3); 8.346(5.2); 8.336(5.4); 8.334(5.3); 7.998(15.4); 7.530(3.5); 7.517(4.3); 7.514(4.3); 7.501(3.4); 5.А50(14.6); 4.693(5.8); 4.657(7.2);. 4.402(7.1); 4.365(5.8); 3.353(54.7); 3.242(4.5); 3.207(5.8); 3.020(5.6); 2.986(4.2); 2.547(24.2); 2.516(5.4); 2.512(10.9); 2.507(14.2); 2.503(10.2); 2.498(4.8); 0.634(0.8); 0.620(1.6); 0.614(1.3);. 0.607(2.0); 0.602(2.2); 0.593(2.8); 0.587(3.4); 0.575(3.2); 0.566(3.0);. 0.564(3.0); 0.552(1.9);. 0.544(3.2); 0.532(2.7); 0.512(1.8); 0.499(3.9); 0.493(4.4); 0.480(4.7); 0.472(3.5); 0.465(3.0);. 0.А58(2.2); 0.452(1.3); 0.446(1.9); 0.432(0.4); 0.000(2.1) б- 8.480(8.2); 8.476(8.0); 8.420(16.0); 8.348(0.4); 8.337(5.1); 8.335(5.0); 8.324(5.2); 8.322(5.0);
7.987(15.8); 7.495(3.4); 7.482(3.9); 7.479(3.9); 7.467(3.2): 5.479(7.8); 5.474(7.5); 4.581435); 4.БАБ(Б.2); 4.А08(4.8); 4.372(3.3); 3.331(85.2); 3.177(3.2); 3.143(4.2); 2.933(4.0);. 2.899(3.1); 2.542(25.5); 2.525(0.8); 2.512(18.7); 2.508(38.0); 2.503(49.7); 2.498(34.9); 2.494(16.2); 0.586(0.3); 0.564(1.0);. 0.556(1.7); 0.548(3.9); 0.534(1.5); 0.513(1.5);. 0.499(4.1); 0.484(1.2); 0.462(0.5); 0.451(0.5); 0.337(0.6);. 0.332(0.4); 0.326(0.6); 0.323(0.6); 0.312(0.8); 0.294(2.7);. 0.278(1.3); 0.273(1.8); 0.268(3.0);. 0.265(2.8); 0.259(1.6); 0.253(1.1); 0.238(2.5); 0.233(1.8);. 0.228(1.3); 0.219(0.7); 0.210(0.6); 0.205(0.5); 0.194(0.5); 0.008(0.7); 0.000(21.2); -0.009(0.7)
Приклад 1-20: ТН-ЯМР(400.0 МГц, ДМСО): б- 8.470(8.0); 8.466(8.0); 8.392(15.7); 8.346(5.1); 8.334(5.2); 8.023(15.8); 7.586(3.2); 7.573(3.9); 7.570(3.9); 7.557(4.4); 7.537(3.4); 7.534(3.6); 7.519(1.9);. 7.515(1.9); 7.331(0.8); 7.326(0.9); 7.317111); 7.311(2.3); 7.298(1.9); 7.293(2.6); 7.287114); 7.278014); 7.274012); 7.175(6.1); 7.157(6.1); 7.149(3.7); 7.141(2.53; 7.138(2.2); 7.128(2.2); 5.285(13.6); 4.218(0.3); 4.182(16.0); 3.352(34.8); 2.827(1.7); 2.784(12.8); 2.774(7.4); 2.739(1.7); 2.720(0.4); 2.550(72.9);. 2.533(0.4); 2.519(5.2); 2.515(10.6); 2.510(13.9); 2.506(10.0); 2.502(4.8); 2.376(0.2); 0.000(4.1)
Приклад І-21: 1Н-ЯМР(400.0 МГц, СОЗСМ): б- 8.300(0.4); 8.273(0.3); 8.245(4.9); 8.240(4.7); 8.180(3.3); 8.178(3.2); 8.168(3.2); 8.166(3.3); 8.136(6.2); 8.010(0.4); 7.651(7.2); 7.255(2.0); 7.241(2.6); 7.226(1.93; 5.352(0.4); 4.675(6.3); 4.653(2.4); 4.650(4.0);. 4.646(2.6); 4.627(2.2); 4.623(2.1); 4.603(0.8); 4.598(1.0);. 4.559(1.6); д.БББ(2.1); 4.533(4.1); 4.531(4.6); 4.528(2.8); 4.509(3.4); 4.505(2.3); 4.484(0.9); 4.480(1.0); 4.А19(2.2); 4.А15(1.9); 4.394(1.7); 4.386(6.6); 4.373(6.8); 4.336011); 4.086(1.0);. 4.068(2.9); 4.050(3.0); 4.033(1.0);. 3.119(0.9); 3.083(4.3); 3.065(5.8); 3.030012); 2.891(2.3); 2.775(1.9); 2.206(8.0); 1.973(12.8); 1.967(0.8);. 1.960(1.2); 1.954(6.3); 1.948(11.3); 1.942(14.9); 1.936(10.2); 1.930(5.2); 1.285(0.53; 1.222(3.5); 1.204(6.8); 1.186(3.4); 1.093(0.6);. 1.089(1.1); 1.085(0.6); 1.012(9.0); 1.006(16.0); 0.999(8.6); 0.008(1.0); 0.000(20.8); -0.009(0.8)
Приклад І-22: "Н-ЯМР(400.0 МГц, ДМСО): б- 8.468(7.8); 8.464(7.7); 8.380(15.8); 8.346(4.8); 8.345(4.7); 8.334(4.9); 8.332(4.8); 8.031(16.0); 7.539(3.0); 7.526(3.6); 7.523(3.7); 7.510(2.9); 7.430(6.8); 7.321(3.3); 7.316(3.0);. 7.307(15.5); 7.301(6.5); 7.296(4.7); 7.289(1.93; 7.286(2.1); 7.281(1.0); 7.275(0.6); 7.271(0.7); 5.276(14.7); д.181(2.4); 4.146(7.3); 4.120(7.2); 4.084(2.4); 3.330(93.6); 2.997(0.7); 2.794(2.0);. 2.760(7.0); 2.733(14.2); 2.713(0.9); 2.704(2.1); 2.677(0.4); 2.673(0.5); 2.868(0.3);. 2.543(117.5);. 2.528(1.1); 2.512(23.7); 2.508(47.0); 2.503(61.0); 2.499(43.0); 2.494(19.8); 2.369(0.4); 2.330(0.2);. 0.008(0.7); 0.000(18.7); -0.009(0.6)
Приклад І-23: "Н-ЯМР(400.0 МГц, ДМСО): б- 8.332(7.0); 8.326(16.0); 8.232(4.1); 8.227(4.3); 8.220(4.5); 8.216(4.4); 8.208(4.2);. 8.206(4.0); 8.196(4.2); 8.194(4.1); 7.711(12.6); 7.589(3.7); 7.584(3.8); 7.569(4.3); 7.565(4.0); 7.189(2.7); 7.176(3.4); 7.173(3.53; 7.168(4.8); 7.160(3.0); 7.156(4.7); 7.148(4.1); 7.137(4.0);. 6.256(10.7); 5.323(4.7); 5.287(5.1); 4.728(4.8); 4.692(4.3); 3.862(3.8); 3.827(4.1); 3.328(86.5); 3.260(4.0); 3.225(3.5); 2.996(4.4); 2.712(0.4); 2.671(0.4); 2.542(107.0); 2.525(1.0); 2.511(21.3);. 2.507(43.5); 2.502(57.2); 2.498(40.5); 2.493(19.0); 2.368(0.4); 2.329(0.4); 0.008(0.7); 0.000(20.3); -0.009(0.6)
Приклад І-24: ТІН-ЯМР(400.0 МГц, ДМСО): б- 8.333(8.1); 8.329(8.3); 8.320(16.0); 8.307(6.4); 8.301(6.3); 8.242(4.9); 8.240(4.8); 8.230(5.0); 8.228(4.9); 7.829(15.7); 7.758(3.7); 7.752(3.6); 7.737(4.1); 7.731(4.0); 7.370(7.0); 7.349(6.3); 7.249(3.1); 7.236(3.8); 7.233(3.8); 7.221(3.0); 6.117(14.5); 4.851(4.1); 4.815(6.0); 4.704(6.0); 4.668(4.0); 3.447(4.0); 3.413(4.8); 3.343(32.2); 3.155(4.4); 3.120(3.6); 3.001(0.5);. 2.715(0.6); 2.5АБ(121.5); 2.529(0.6); 2.515(6.8); 2.510(14.0); 2.506(18.6); 2.501(13.4); 2.497(6.4); 2.371(0.6); 0.000(7.5)
Приклад І-25: 1Н-ЯМР(400.0 МГц, СОЗСМ): б- 8.286(1.2);. 8.281(1.2); 8.274(1.3); 8.269(1.3); 8.254(3.3); 7.920(4.2); 7.882(1.3);. 7.877(1 2); 7.863(1.3); 7.858(1.2); 7.308(1.3); 7.296(1.3); 7.289(1.3); 7.277012); 4.737(1.2);. 4.732112); 4.701(1.4); 4.696(1.4); 4.285(1.5); 4.282(1.4); 4.249(1.3); 4246(1.2); 4.063(2.2);. 3.231(4.6); 2.889(16.0); 2.772(14.1); 2.169(8.4); 1.965(0.6); 1.959(1.1); 1.953(5.2);. 1.947(9.2);. 1.941(12.0); 1.934(8.1); 1.928(4.1); 0.764(0.3); 0.749(0.4); 0.745(0.4); 0.736(0.4); 0.730(0.4); 0.715(0.6); 0.708(0.3); 0.699(0.4); 0.693(0.4); 0.689(0.3); 0.679(0.4); 0.665(0.5); 0.549(0.4); 0.545(0.4); 0.529(0.5); 0.515(0.6); 0.501(0.7); 0.495(0.5); 0.482(0.7); 0.480(0.6); 0.468(0.5); 0.466(0.5); 0.456(1.2); 0.А52(0.8); 0.441(0.7); 0.436(0.4); 0.429(0.6); 0.421(0.5); 0.415(0.5); 0.259(0.4); 0.243(0.4); 0.238(0.4); 0.232(0.7); 0.224(0.4); 0.218(0.5);. 0.211(0.4); 0.208(0.5);. 0.206(0.4); 0.198(0.6); 0.190(0.3); 0.186(0.3); 0.008(0.4); 0.000(10.4); -0.009(0.4) б- 8.331(0.3); 8.257(16.0); 8.131(1.1); 8.057(0.3); 8.025(14.0); 7.987(1.1); 7.330(37.8); 7.295(0.7); 7.272(8.6); 5.811(3.2); 4.811(6.9); 4.776(7.7); 4.514(12.5); 4.155(8.1);. 4.129(0.4);. 4.120(7.4);
4.112(0.4); 3.200(5.3); 3.166(7.1); 2.978(7.0); 2.944(5.2); 2.043(0.9); 1.807(0.4); 1.794(1.2); 1.785(1.2); 1.773(0.5); 1.725(1.4); 1.538(0.5); 1.526(1.2); 1.517(1.2); 1.503(0.4); 1.276(0.6); 1.263(1.0); 1.259(1.4); 1.241(0.4); 0.898(0.5); 0.881(1.5); 0.864(0.6); 0.677(5.5); 0.670(1.2); 0.655(10.8); 0.653(10.8); 0.637(1.5); 0.631(8.7); 0.460(2.7); 0.452(0.4); 0.445(3.2);. 0.439(3.1); 0.436(2.4); 0.422(4.6); 0.414(2.0); 0.405(0.4); 0.399(2.1); 0.256(2.7); 0.249(0.4); 0.241(2.7); 0.235(3.2); 0.231(2.6); 0.218(4.5); 0.210(2.5); 0.201(0.4); 0.195(2.0); 0.000(5.9)
Приклад І-27: "Н-'ЯМР(300.2 МГц, СОС з): о- 8.882(7.3); 8.867(7.5); 8.249(16.0); 8.224(4.1); 8.221(4.0); 8.154(3.5); 8.151(3.6); 8.125(4.1); 8.123(4.1); 7.961(10.6); 7.760(2.1); 7.755(2.2); 7.737(3.2); 7.732(4.3); 7.727(2.1); 7.709(2.8); 7.704(2.6); 7.637(2.9); 7.632(2.9); 7.614(2.4); 7.609(4.3); 7.604(2.8); 7.586(2.0); 7.581(1.8); 7.532(6.5); 7.517(6.4); 7.265(16.7); 4.917(5.3); 4.870(5.8); 4.299(8.3); 4.109(0.3); 3.963(6.2); 3.915(5.7); 3.860(3.3); 3.857(3.3); 3.813(4.3); 3.810(4.3); 3.523(5.8); 3.476(4.5); 2.045(1.5); 2.006(5.3); 1.738(1.5)3; 1.283(0.4); 1.259(0.9); 1.235(0.4); 0.853(1.0); 0.833(2.3); 0.827(1.6); 0.817(1.4); 0.807(2.8); 0.797(4.9); 0.791(2.0); 0.772(4.0); 0.763(3.1); 0.754(1.4); 0.743(2.1); 0.739(3.2); 0.720(1.5); 0.491(2.0); 0.471(2.6); 0.465(2.1); 0.457(2.0); 0.445(2.4); 0.436(2.4); 0.431(1.7); 0.410(1.7); 0.301(2.1); 0.280(2.43; 0.277(2.7); 0.264(2.23; 0.257(2.1);. 0.244(2.1); 0.241(2.3); 0.220(1.5); 0.011(0.3); 0.000(10.8); -0.011(0.5)
Приклад І-28: "Н-ЯМР(300.2 МГц, СОСІ»): о- 8.709(3.2); 8.705(3.3); 8.557(1.8); 8.549(2.7); 8.544(2.2); 8.491(3.3); 8.483(2.6); 8.388(3.5); 7.954(3.7); 7.262(38.2); 5.301(3.0); 4.767(0.9); 4.718(3.4); 4.688(3.4); 4.640(0.9); 3.331(10.0); 2.439(0.4); 1.569(16.0); 1.254(0.5); 0.792(0.5); 0.771(1.3); 0.760(1.8); 0.744(2.7); 0.729(3.7); 0.721(3.3); 0.713(2.1); 0.707(1.93; 0.693(1.0); 0.674(0.5); 0.662(0.3); 0.100(2.9); 0.089(76.3); 0.078(3.8); 0.011(1.0); 0.000(27.6); -0.011(1.2)
Приклад І-29: ІН-ЯМР(400.1 МГц, ДМСО): б- 8.410(14.0); 7.970(13.4); 7.842(4.0); 7.822(7.6); 7.803(4.9); 7.452(5.8); 7.434(5.2); 7.433(5.4); 7.428(5.9); 7.408(5.2); 5.759(4.9); 5.472(16.0); 4.673(4.8); 4.637(6.1); 4.401(6.1); 4.365(4.9); 3.319(47.5); 3.309(5.4); 3.275(6.3); 3.060(5.8); 3.026(4.5); 2.530(0.6); 2.525(1.0); 2.517(14.2); 2.512(29.2); 2.508(39.4); 2.503(27.7); 2.499(12.8); 0.635(1.0); 0.627(1.1); 0.622(0.7);. 0.614(1.5); 0.611(1.2); 0.607(1.2); 0.600(2.8); 0.595(2.1); 0.586(0.9); 0.561(1.3); 0.540(2.0); 0.535(0.9); 0.520(11.5); 0.511(7.4); 0.490(2.9); 0.481(1.0); 0.472(0.9)
Приклад І-30: "Н-ЯМР(300.2 МГц, СОС з): 0-8.339(3.5); 8.331(16.0); 8.328(12.6); 8.319(3.0); 8.269(12.1); 7.884(11.99; 7.268(11.2); 5.647(13.3); 5.302(0.4); 4.694(0.7); 4.645(12.8); 4.640(13.4); 4.592(0.8); 3.773(6.3); 3.722(7.5); 3.283(7.0); 3.232(5.5); 1.680(3.2); 1.254(0.4); 0.894(0.5); 0.889(0.7); 0.884(0.7); 0.864(4.3); 0.850(3.9); 0.843(4.5); 0.839(5.0); 0.836(4.6); 0.830(4.4); 0.823(1.6); 0.818(1.5); 0.810(0.9); 0.804(0.9); 0.797(1.1); 0.769(2.4); 0.753(3.0); 0.746(5.3); 0.738(8.1); 0.726(4.1); 0.722(4.3); 0.713(1.5); 0.700(0.4); 0.000(7.3); -0.011(0.4)
Приклад І-31: "Н-'ЯМР(300.2 МГц, СОС з): о- 8.282(9.4); 7.939(8.9); 7.772(5.9); 7.745(6.5); 7.274(9.0); 7.246(5.1); 5.254(8.7); 4.558(16.0); 3.412(4.8); 3.364(5.7); 2.908(4.8); 2.860(4.0); 1.819(0.8); 0.802(0.6); 0.784(1.5); 0.766(1.7); 0.759(1.5); 0.749(2.0); 0.741(1.9); 0.735(1.3); 0.725(1.2)3; 0.717(1.6); 0.703(1.9); 0.690(1.9); 0.677(0.5); 0.669(3.5); 0.664(5.1); 0.659(3.4); 0.638(2.0); 0.624(1.8); 0.601(2.3); 0.583(1.2); 0.577(1.9); 0.569(2.0); 0.559(1.6); 0.552(1.8); 0.534(1.6); 0.517(0.7); 0.000(2.8)
Приклад І-32: "Н-ЯМР(499.9 МГц, СОС»): о- 8.262(9.8); 7.905(9.3); 7.730(5.8); 7.722(0.53; 7.714(6.1); 7.271(4.0); 7.143(6.3); 7.121(6.0); 7.054(5.6); 7.037(5.4); 5.595(7.5); 4.600(2.4); 4.572(4.6); 4.510(6.0); 4.482(3.3); 4.070(16.0); 3.359(4.5); 3.330(5.0); 2.846(4.3); 2.817(3.9); 1.760(1.8); 0.815(1.0); 0.804(1.4); 0.800(1.4); 0.793(1.6); 0.789(1.7); 0.782(1.8); 0.779(1.7); 0.768(1.7); 0.705(1.1); 0.691(1.7); 0.683(1.7); 0.679(1.6); 0.672(1.5у3; 0.669(2.1); 0.658(1.6); 0.620(1.6); 0.608(2.0); 0.606(1.6); 0.598(1.6); 0.594(1.7); 0.586(1.7); 0.572(1.1); 0.500(1.6); 0.489(1.7); 0.486(1.93; 0.479(1.7); 0.474(1.6); 0.468(1.4); 0.464(1.5); 0.453(1.0); 0.000(3.2)
Приклад І-33: "Н-'ЯМР(400.0 МГц, ДМСО): 0- 8.407(15.4); 8.314(7.1); 8.302(7.3); 7.994(16.0); 7.443(9.0); 7.379(4.8); 7.376(4.6); 7.366(4.7); 7.363(4.4); 5.497(8.1); 5.493(8.3); 4.519(3.9); 4.483(5.6); 4.335(5.1); 4.299(3.6); 3.334(81.5); 3.065(2.7); 3.062(2.6); 3.032(4.1); 3.029(4.1); 2.997(0.4); 2.918(4.3); 2.886(2.8); 2.713(0.3); 2.543(82.0); 2.526(0.6); 2.521(1.0); 2.512(14.4); 2.508(29.6); 2.504(39.3); 2.499(28.0); 2.494(13.2); 0.605(0.5); 0.600(0.6); 0.586(1.1); 0.575(1.4)3; 0.571(1.5); 0.566(1.5); 0.555(1.8); 0.548(2.3); 0.533(1.7); 0.525(1.6); 0.520(2.1); 0.516(1.93; 0.504(1.6); 0.495(1.7); 0.482(1.3); 0.473(0.5); 0.468(0.5); 0.465(0.53; 0.360(0.5); 0.354(0.53; 0.339(1.4); 0.323(3.1); 0.313(3.7); 0.298(3.7); 0.287(2.8); 0.272(1.1); 0.260(0.4); 0.255(0.4); 0.251(0.4)
Приклад 1-34: "Н-ЯМР(400.0 МГц, ДМСО): б- 8.413(0.8); 8.336(16.0); 8.235(5.2); 8.230(5.4); 8.224(5.5); 8.219(5.1); 8.155(7.4); 8.142(7.5); 7.965(0.7); 7.741(15.7); 7.832(4.8); 7.628(4.6); 7.613(5.4); 7.608(4.8); 7.198(5.6); 7.186(12.8); 7.179(6.4); 7.167(4.7); 7.055(5.4); 7.052(4.7); 7.042(5.1); 7.039(4.3); 6.327(15.9);. 5.429(1.7); 5.189(5.7); 5.153(6.4); 4.707(6.2); 4.671(5.4); 3.837(5.3); 3.802(5.7); 3.336(124.8); 3.208(5.3); 3.174(4.8); 3.003(1.3); 2.719(0.6); 2.683(0.5); 2.679(0.6); 2.674(0.4); 2.549(138.9);. 2.519(41.1); 2.514(73.2); 2.510(89.1); 2.505(61.0); 2.501(27.7); 2.376(0.5); 2.341(0.4); 2.337(0.5);. 2.332(0.4); 1.631(0.6); 1.612(0.6); 1.149(5.8); 0.812(0.7); 0.793(1.5); 0.774(0.6)
Приклад 1-35: "Н-ЯМР(400.0 МГц, ДМСО): б- 8.389(15.2); 8.294(6.9); 8.282(7.1); 8.032(16.0); 7.510(1.6); 7.505(1.9); 7.489(3.6); 7.486(3.7); 7.А465(10.3); 7.389(5.0); 7.386(4.6); 7.376(4.8); 7.373(4.4); 7.331(0.9); 7.327(0.9);. 7.317111); 7.312(2.4); 7.298(2.0);. 7.293(2.6); 7.288(1.5); 7.279(1.4); 7.274(1.3); 7.177(42); 7.173(3.4); 7.161(5.0); 7.158(5.3); 7.152(2.8); 7.147(3.8); 7.143(3.7); 7.140(2.4); 7127(2.2); 5.276(15.4); д8А(2.6); 4.148(7.7); 4.121(7.7); 4.085(2.6); 3.340(126.7); 3.004(1.4); 2.787(0.8);. 2.768(1.6); 2.753(10.9); 2.734(6.9); 2.721(6.9); 2.686(1.2); 2.679(0.6); 2.674(0.4); 2.549(115.5);. 2.532(1.0); 2.519(22.0); 2.514(44.3); 2.510(57.5); 2.505(41.0); 2.501(19.4); 2.376(0.4); 2.337(0.4)
Приклад 1-36: "Н-ЯМР(400.0 МГц, ДМСО): б- 8.357(14.2); 8.216(6.4); 8.203(6.6); 7.918(16.0); 7.393(7.6); 7.341(4.5); 7.338(4.0); 7.328(4.3); 7.325(3.9); 5.428(14.8); 4.580(1.3); 4.557(2.9); 4.537(2.1); 4.496(1.8);. 4.492(1.8);. 4.472(1.2);
А. АбВ(1.3); 4.А62(1.4); 4.АЗВ(2.9); 4.418(2.1); 4.400(1.7); 4.396(1.7); 4.375(2.9);. 4.354(1.1); 4.350(1.1); 4.312(0.6); 4.274(11.8); 4.257(1.53; 4.253(1.5); 4.234(0.5); 3.340(58.9);. 3.326(0.3); 3.043(0.3); 3.007(12.9); 2.971(0.3); 2.549(82.4); 2.535(0.4); 2.533(0.5); 2.528(0.7); 2.519(10.7); 2.515(22.4); 2.510(29.6); 2.505(20.8); 2.501(9.6); 1.629(0.4); 0.904(9.1); 0.898(15.8); 0.892(8.8)
Приклад 1-37: "Н-ЯМР(400.0 МГц, ДМСО): б- 8.486(0.7); 8.376(13.5); 8.302(6.4); 8.289(6.4); 8.046(14.8); 7.438(8.0);. 7.413(4.1); 7.409(6.5); 7.362(4.8); 7.358(4.4); 7.349(4.6); 7.346(5.2); 7.326(3.2); 7.310(9.2); 7.305(7.8); 7.300(5.6); 7.290(5.3); 7.286(4.0); 7.277(1.5); 7.271(2.0); 7.267(1.4); 5.288(10.3); 4.095(16.0);. 3.343(18.0); 3.005(2.9); 2.754(2.4); 2.748(1.2); 2.720(8.5); 2.714(9.0); 2.707(8.2); 2.693(6.7); 2.679(0.6); 2.674(1.2); 2.659(2.3); 2.550(133.0); 2.535(0.6); 2.533(0.6); 2.528(0.6); 2.519(9.0);. 2.515(19.0); 2.510(25.4); 2.505(18.1); 2.501(8.6); 2.375(0.6); 2.083(0.6)
Приклад 1-38: "Н-ЯМР(400.0 МГц, ДМСО): б- 8.323(6.8); 8.317(6.7); 8.285(15.5); 8.200(6.9); 8.188(7.1); 7.835(16.0); 7.770(4.0); 7.764(3.9); 7.749(4.5); 7.743(4.5); 7.405(7.4); 7.384(6.6); 7.230(8.9);. 7.084(4.8); 7.081(4.7); 7.071(4.7); 7.068(4.5); 6.157(14.6); 4.741(4.5); 4.706(6.1); 4.560(6.0);. 4.524(4.3); 3.350(14.5);. 3.337(3.6); 3.303(6.1); 3.239(5.9); 3.205(3.2); 3.005(0.6); 2.719(0.6); 2.550(116.7); 2.528(0.5); 2.519(5.9); 2.514(12.3); 2.510(16.3); 2.505(11.9); 2.501(5.7); 2.375(0.6); 2.082(0.5)
Приклад 1-39: "Н-ЯМР(400.0 МГц, ДМСО): б- 8.430(15.7); 8.328(6.9); 8.315(7.1); 8.009(15.3); 7.459(9.0); 7.411(4.9); 7.408(4.6); 7.399(4.7); 7.396(4.5); 5.530(10.1); 4.640(5.3); 4.604(6.9); 4.394(6.9); 4.358(5.3); 3.340(167.6);. 3.203(5.1); 3.169(6.2); 2.911(5.9); 2.877(4.8); 2.719(0.4); 2.679(0.4); 2.550(107.1);. 2.533(1.3);. 2.519(26.5); 2.515(54.8); 2.510(72.9); 2.506(53.1); 2.501(26.1); 2.376(0.4); 2.341(0.4); 2.337(0.5); 2.332(0.4); 0.533(0.8); 0.527(0.8); 0.517(3.6); 0.500(16.0); 0.488(6.0); 0.477(5.2);. 0.А463(1.7);. 0.А460(1.5); 0.449(0.5); 0.440(0.8)
Приклад 1-40: "Н-ЯМР(400.0 МГц, ДМСО): б- 8.429(16.0); 8.414(0.5); 8.398(9.9); 8.396(9.9); 7.994(15.3); 7.583(6.9); 7.570(6.8); 5.522(14.2); 4.676(5.5); 4.640(7.0); 4.402(6.9); 4.366(5.5); 3.412(0.4); 3.378(1.5); 3.341(496.9); 3.311(2.0); 3.280(0.6); 3.262(0.5); 3.244(4.5); 3.210(5.9); 3.028(5.5); 2.993(42); 2.713(0.3); 2.677(0.6); 2.672(0.8); 2.542(84.4); 2.507(91.6); 2.503(116.3); 2.499(84.9); 2.369(0.4); 2.334(0.6); 2.330(0.7); 0.679(0.8); 0.666(1.6); 0.660(1.5); 0.653(2.1); 0.648(2.2); 0.638(2.6); 0.634(2.5); 0.622(3.6); 0.602(2.8); 0.599(2.8); 0.588(2.1); 0.579(3.1); 0.567(2.8); 0.548(1.8); 0.535(4.0); 0.529(4.5); 0.517(4.9); 0.508(3.6); 0.502(3.1); 0.494(2.3); 0.А489(1.5); 0.482(1.9); 0.468(0.2); 0.000(2.8)
Приклад 1-41: ІН-ЯМР(400.0 МГц, ДМСО): б- 8.422(16.0); 8.384(10.5); 8.382(10.6); 7.992(15.6); 7.572(7.1); 7.560(7.0); 5.553(8.8); 5.549(8.6); 4.5Б75(4.1); 4.539(6.3); 4.417(5.8); 4.380(3.8); 3.330(142.1); 3.190(4.0);. 3.156(5.0);. 2.996(0.4); 2.930(4.7); 2.896(3.7); 2.676(0.4); 2.672(0.5); 2.867(0.24); 2.542(72.7); 2.507(64.3);. 2.503(80.6); 2.498(59.6); 2.368(0.3); 2.334(0.4); 2.329(0.5); 2.325(0.4); 0.617(0.4); 0.585(5.8); 0.556(0.8); 0.534(5.9); 0.506(0.6); 0.495(0.5); 0.375(0.7); 0.366(0.8); 0.338(4.2); 0.313(4.1); 0.309(41); 0.304(3.6); 0.277(3.7); 0.253(0.7); 0.241(0.5); 0.000(10.9) б- 8.628(1.9); 8.470(0.2); 8.384(0.4); 8.371(0.5); 8.336(6.7); 8.331(7.0); 8.318(16.0);. 8.234(9.8);
8.139(0.8); 8.135(0.8); 8.109(1.93; 8.070(0.3); 7.839(14.4); 7.774(3.6); 7.767(3.6); 7.753(4.0); 7.746(3.9); 7.714(0.3); 7.679(0.4); 7.491(1.6); 7.483(0.93; 7.396(7.2); 7.375(6.7); 7.359(6.3); 7.346(6.2); 7.016(0.7); 7.004(0.8); 6.166(14.2); 5.601(0.5); 5.589(0.8); 5.577(0.4); 4.828(3.9); 4.792(6.4); 4.702(6.3); 4.666(3.8); 4.611(0.4); 4.103(0.7); 4.096(0.7); 3.899(0.5); 3.866(0.7); 3.727(0.6); 3.693(0.4); 3.439(4.3); 3.405(5.3); 3.337(290.2); 3.294(0.7); 3.278(0.4); 3.155(4.8); 3.121(3.8); 2.996(1.3); 2.731(0.5); 2.712(0.8); 2.676(0.5); 2.672(0.6); 2.543(167.4); 2.507(72.9); 2.503(93.3); 2.499(69.8); 2.369(0.8); 2.330(0.6); 1.109(1.6); 0.000(9.9)
Приклад І-43: "Н-'ЯМР(400.0 МГц, ДМСО): б- 17.301(0.6); 15.999(0.6); 15.266(0.5); 15.247(0.5); 9.719(1.6); 8.983(1.0); 8.916(0.6); 8.595(0.7); 8.530(0.8); 8.494(0.6); 8.464(0.6); 8.443(0.9); 8.428(0.6); 8.365(0.9); 8.355(0.8); 8.351(0.9); 8.329(16.0); 8.300(1.2); 8.259(5.8); 8.254(6.3); 8.247(6.1); 8.243(6.1); 8.235(10.5); 8.212(0.6); 8.200(0.6); 8.186(0.6); 8.053(0.7); 8.039(0.6); 8.023(0.5); 7.830(0.6); 7.777(0.7); 7.774(0.7); 7.755(0.8); 7.724(15.1); 7.629(4.7); 7.624(4.6); 7.609(5.8); 7.605(5.0); 7.544(0.7); 7.493(1.1); 7.480(0.8); 7.469(0.7); 7.459(0.9); 7.438(0.6); 7.428(0.6); 7.360(0.6); 7.305(6.9); 7.292(6.7); 7.236(0.6); 7.213(4.8); 7.202(5.2); 7.194(4.7); 7.182(4.2); 6.719(0.5); 6.319(15.2); 5.295(5.7); 5.259(6.1); 4.729(6.2); 4.693(5.4); 4.609(0.8); 4.490(0.5); 4.476(0.6); 4.467(0.7); 4.455(0.5); 4.109(0.6); 4.087(0.6); 3.968(0.5); 3.928(0.6); 3.866(0.6); 3.839(5.1); 3.804(5.5); 3.771(0.5); 3.759(0.5); 3.743(0.5); 3.719(0.5); 3.681(0.5); 3.672(0.6); 3.659(0.6); 3.634(0.8); 3.616(0.8); 3.602(0.8); 3.595(0.7); 3.591(0.7); 3.556(1.0); 3.549(0.9); 3.534(0.9); 3.520(1.3); 3.516(1.3); 3.499(1.2); 3.483(1.6); 3.462(1.8); 3.448(1.8); 3.438(2.0); 3.430(2.1); 3.406(3.4);. 3.333(4113.1); 3.280(8.7); 3.244(6.5); 3.208(1.0); 3.193(0.8); 3.173(0.7); 3.161(0.9); 3.149(0.8); 3.135(0.6); 3.129(0.7); 3.082(0.5)3; 2.995(1.9); 2.729(1.0); 2.675(6.4); 2.671(7.8); 2.667(5.9); 2.603(0.8); 2.574(1.2); 2.541(45.0); 2.506(1030.8); 2.502(1286.1); 2.498(932.7); 2.392(1.4); 2.369(1.1); 2.357(0.9); 2.333(6.5); 2.329(8.4); 2.324(6.3); 2.298(0.9); 2.290(1.0); 2.262(0.5); 2.255(0.6); 2.230(0.6); 2.091(0.6); 2.074(1.2); 1.953(0.6); 1.299(0.8); 1.258(1.1); 1.235(2.2); 1.108(2.7); 0.000(47.8); -2.805(0.6); -3.081(0.5); -3.161(0.5); -3.344(0.7); -3.572(0.5)
Приклад І-44: "Н-ЯМР(400.0 МГц, ДМСО): 0- 8.366(11.1); 8.261(7.8); 7.841(11.3); 7.456(5.3); 7.443(5.0); 5.499(11.6); 4.626(1.7); 4.613(1.7); 4.602(2.5); 4.589(2.5); 4.538(2.2); 4.509(2.5); 4.495(1.8); 4.483(3.0); 4.472(4.1); 4.450(1.5); 4.419(2.1); 4.394(1.4); 4.381(2.0); 4.344(6.7); 4.329(2.4); 4.319(6.5); 4.300(0.4); 4.282(1.9); 3.403(0.6); 3.330(575.1); 3.274(0.5); 3.248(0.4); 3.046(13.3); 2.995(0.6); 2.710(0.4)3; 2.671(1.5); 2.541(64.2); 2.506(198.9); 2.502(235.3); 2.368(0.4); 2.328(1.5); 1.243(0.4); 1.236(0.5); 0.912(16.0); 0.000(9.1)
Приклад 1-45: "Н-ЯМР(300.2 МГц, СОСІ»): 0- 9.080(5.4); 9.064(5.6); 8.283(8.8); 8.003(7.7); 7.696(4.8); 7.679(4.7); 7.264(28.6); 5.302(16.0); 5.007(4.1); 4.960(4.5); 4.568(5.5); 4.565(5.8); 4.110(0.3); 3.969(4.7); 3.922(4.3); 3.618(2.5); 3.613(2.6); 3.571(3.1); 3.567(3.2); 3.173(4.53; 3.127(3.7); 2.047(1.5); 1.594(17.0);. 1.284(0.4); 1.260(1.0); 1.246(0.4); 1.236(0.5); 0.913(0.8); 0.894(1.7); 0.887(1.2); 0.876(1.0); 0.868(2.1); 0.858(3.5); 0.850(1.53; 0.832(3.0); 0.823(2.3); 0.815(1.1); 0.804(1.5); 0.800(2.4); 0.781(1.2); 0.547(1.6); 0.527(2.0); 0.521(1.6); 0.513(1.5); 0.501(1.8); 0.492(1.8); 0.487(1.3); 0.466(1.3); 0.361(1.6); 0.338(2.1); 0.325(1.7); 0.317(1.5); 0.304(1.6); 0.301(1.7); 0.280(1.1); 0.069(0.6); 0.011(0.8); 0.000(21.5); -0.011(1.0)
Приклад І-46: "Н-ЯМР(300.2 МГц, СОС з): 0- 8.282(4.3); 8.128(0.4); 8.020(3.8); 7.993(0.4); 7.730(4.5); 7.262(27.3); 5.610(1.2); 5.301(7.0); 4.991(1.9); 4.944(2.1); 4.676(2.6); 4.673(2.8); 4.158(0.4); 4.134(1.3); 4.110(1.3); 4.087(0.5); 3.992(2.2); 3.945(2.1); 3.552(1.2); 3.548(1.3); 3.506(1.6); 3.501(1.7); 3.177(2.2); 3.131(1.7); 2.046(5.9); 1.800(0.4); 1.788(0.4); 1.564(16.0); 1.546(0.4); 1.530(0.5); 1.518(0.4);. 1.284(1.6); 1.260(3.3); 1.236(1.6); 0.891(0.9); 0.884(0.6); 0.870(1.0); 0.865(1.2); 0.855(1.3); 0.846(1.5); 0.836(1.2); 0.828(1.4); 0.812(1.3); 0.793(0.53; 0.562(0.7); 0.541(0.93; 0.535(0.7); 0.528(0.7); 0.515(0.9); 0.507(0.9); 0.501(0.6); 0.481(0.6); 0.371(0.8); 0.351(0.8); 0.348(1.0); 0.335(0.8); 0.326(0.7); 0.315(0.7); 0.311(0.8); 0.290(0.5); 0.011(0.6); 0.000(20.1); -0.011(1.0)
Приклад І-47: "Н-ЯМР(400.1 МГц, ДМСО): 0- 8.493(7.6); 8.479(7.8); 8.402(16.0); 7.959(15.1); 7.582(7.4); 7.577(8.2); 7.483(5.0); 7.478(4.7); 7.469(5.0); 7.464(4.6); 5.871(15.9); 4.641(5.4); 4.605(7.2); 4.417(7.1); 4.381(5.4); 3.334(6.0); 3.321(28.8); 3.299(7.7); 3.070(6.6); 3.035(5.3); 2.530(0.6); 2.517(11.5); 2.513(23.6); 2.508(32.5); 2.504(24.0); 2.499(12.4); 0.654(0.5); 0.643(1.1); 0.632(2.4); 0.615(2.7); 0.611(3.4); 0.607(2.8); 0.595(1.7); 0.585(4.0); 0.581(4.8); 0.564(7.2); 0.552(4.0); 0.544(4.9); 0.534(3.4); 0.523(4.0); 0.520(3.5); 0.502(2.7); 0.490(1.1); 0.487(1.0); 0.475(0.4) 0- 8.439(0.7); 8.418(16.0); 7.994(0.7); 7.944(15.1); 7.720(4.0); 7.700(8.4); 7.681(4.7); 7.237(5.1);
7.218(4.8); 7.202(5.3); 7.182(4.8); 6.745(12.5); 5.647(1.4); 4.580(4.7); 4.544(8.2); 4.456(7.0); 4.420(4.1); 3.376(1.7); 3.325(239.0); 3.314(8.2); 3.278(7.1); 2.878(5.7); 2.842(4.9);. 2.677(0.4); 2.563(0.4); 2.558(0.5); 2.530(1.3); 2.517(23.4); 2.512(47.9); 2.508(64.9); 2.503(45.8); 2.499(21.4); 2.461(0.4); 2.439(40.2); 2.339(0.3); 2.335(0.4); 1.779(0.4); 1.771(0.4); 1.593(0.4); 1.585(0.4); 0.674(0.9); 0.661(1.8); 0.655(1.4); 0.648(1.7); 0.642(2.3); 0.634(2.8); 0.628(2.8); 0.616(3.2); 0.609(2.8); 0.600(2.7); 0.596(1.7); 0.583(3.1); 0.570(2.1); 0.543(2.5); 0.530(2.9); 0.527(2.1); 0.517(1.8); 0.513(2.6); 0.503(2.2); 0.486(1.4); 0.458(2.4); 0.444(2.23; 0.439(2.4); 0.432(2.4); 0.425(2.0); 0.418(1.7); 0.413(1.8); 0.399(1.1)
Приклад І-49: "Н-ЯМР(400.0 МГц, СОзСМ): 0- 8.524(4.3); 8.369(2.6); 8.357(2.6); 8.228(4.5); 7.871(4.6); 7.460(2.6); 7.448(2.5); 4.635(2.9); 4.599(3.3); 4.115(3.2); 4.079(2.8); 4.068(0.6); 4.050(0.6); 3.595(3.7); 3.239(1.99; 3.205(3.3); 3.110(3.6); 3.075(2.1); 2.161(28.2); 2.155(30.3); 1.972(2.7); 1.965(1.9); 1.959(3.9); 1.953(17.9); 1.947(32.0); 1.940(42.23; 1.934(28.9); 1.928(14.8); 1.247(16.0); 1.222(0.7); 1.204(1.4)3; 1.186(0.7); 0.426(0.5); 0.418(0.7); 0.413(0.7); 0.403(1.3); 0.396(0.8); 0.389(0.7); 0.380(0.7); 0.080(0.6); 0.067(0.9); 0.056(1.2); 0.042(0.8); 0.033(1.1); 0.024(1.5); 0.016(1.23; 0.008(2.3); 0.000(51.6);. - 0.009(2.8); -0.020(0.9); -0.196(1.0); -0.206(1.0); -0.212(1.1); -0.219(1.3); -0.221(1.3); -0.229(0.9); - 0.233(0.9); -0.242(0.7)
Приклад І-50: ІН-ЯМР(600.1 МГц, ДМСО): 0- 9.185(3.3); 9.183(3.1); 9.104(9.2); 9.102(8.8); 9.096(0.4); 8.865(3.0); 8.856(3.1); 8.727(8.4); 8.718(8.6); 8.413(15.9); 7.967(15.1); 7.781(1.9); 7.779(1.9); 7.772(1.9); 7.770(1.8); 7.558(5.4); 7.556(5.2); 7.549(5.3); 7.547(5.1); 6.689(1.6); 6.686(3.1); 6.682(1.6); 5.678(16.0); 5.529(0.4); 5.417(0.8); 5.408(1.7); 5.399(0.9); 4.657(6.1); 4.633(7.6); 4.452(7.5); 4.428(6.1); 4.313(2.5); 4.310(2.8); 4.304(2.7); 4.301(2.4); 3.327(85.6); 3.314(7.5); 3.291(7.6); 3.052(7.3); 3.029(6.2); 2.615(0.4); 2.542(0.8); 2.524(0.6); 2.521(0.8); 2.518(0.8); 2.506(52.7); 2.503(72.1); 2.500(52.9); 2.390(0.3); 2.387(0.5); 2.384(0.3); 1.261(1.53; 1.250(4.1); 1.249(4.2); 1.238(1.8); 0.886(1.8); 0.875(4.1); 0.873(4.2); 0.863(1.6); 0.651(2.0); 0.647(1.7); 0.643(2.7); 0.637(1.0); 0.633(2.3); 0.630(2.7); 0.626(2.3); 0.603(0.4); 0.560(1.8); 0.554(2.8); 0.543(8.0); 0.537(3.4); 0.532(15.9); 0.521(2.1); 0.514(0.9); 0.503(0.6); 0.000(6.5)
Приклад І-51: "Н-ЯМР(400.0 МГц, ДМСО): 0- 8.427(15.7); 8.127(3.6); 8.115(3.6); 7.988(15.7); 7.968(2.3); 7.963(3.4); 7.957(2.0); 7.944(2.0); 7.939(1.8); 7.315(2.3); 7.310(2.4); 7.303(2.4); 7.297(3.6); 7.292(2.3); 7.284(2.2); 7.280(2.1); 5.358(16.0); 4.687(5.7); 4.651(7.1); 4.375(6.9); 4.339(5.7); 3.327(53.0); 3.192(5.0); 3.157(6.5); 2.973(6.1); 2.938(4.6); 2.676(0.43; 2.672(0.5); 2.667(0.4); 2.525(1.4)3; 2.511(29.2); 2.507(57.6); 2.503(74.4); 2.498(53.1); 2.494(25.3); 2.334(0.4); 2.329(0.5); 2.325(0.4); 0.581(1.7); 0.571(2.2); 0.562(2.7); 0.552(5.4); 0.534(5.2); 0.531(5.2); 0.518(1.7); 0.496(1.93; 0.484(3.6); 0.476(4.2); 0.464(6.1); 0.456(3.2); 0.448(2.6); 0.443(2.7); 0.435(0.9); 0.430(1.7); 0.416(0.4); 0.000(2.9)
Приклад І-52: "Н-ЯМР(499.9 МГц, СОСІ»): 0- 8.278(5.4); 8.246(2.8); 8.236(2.8); 7.900(5.3); 7.108(3.8); 7.018(2.1); 7.008(2.1); 4.617(2.5); 4.589(3.8); 4.484(3.7); 4.456(2.5); 3.361(2.93; 3.331(3.3); 2.810(2.8); 2.781(2.5); 2.358(16.0); 0.846(0.7); 0.835(1.0); 0.832(1.0); 0.825(1.1); 0.820(1.23; 0.814(1.3); 0.810(1.2);. 0.799(1.1); 0.697(0.8); 0.683(1.2); 0.675(1.2); 0.672(1.1); 0.664(1.2); 0.661(1.4); 0.650(1.1); 0.579(1.0); 0.567(1.4); 0.557(1.1); 0.553(1.2); 0.546(1.3); 0.532(0.93; 0.475(1.1); 0.463(1.2); 0.460(1.3); 0.454(1.2); 0.449(1.1); 0.442(1.1); 0.439(1.1); 0.427(0.8); 0.000(2.3)
Приклад І-53: "Н-ЯМР(300.2 МГц, СОСІ»): 0- 8.276(16.0); 7.988(14.0); 7.871(8.8); 7.844(9.6); 7.284(10.7); 7.266(20.5); 7.258(10.5); 5.010(7.1); 4.963(7.8); 4.392(9.6); 4.387(9.7); 4.134(0.4); 4.110(0.5); 3.950(8.1); 3.903(7.5); 3.661(4.7); 3.656(4.6); 3.614(5.53; 3.608(5.4); 3.071(8.2); 3.023(7.1); 2.046(2.0); 2.011(0.7); 1.630(2.2); 1.284(0.8); 1.260(2.2); 1.255(2.1); 1.236(0.7); 0.947(1.7); 0.927(2.8); 0.921(2.4); 0.910(2.4); 0.902(3.4); 0.891(3.5)3; 0.885(2.8); 0.866(3.4); 0.854(2.8); 0.834(2.3); 0.830(3.4); 0.818(3.5); 0.811(2.3); 0.799(3.0); 0.795(3.8); 0.776(2.4); 0.521(2.6); 0.501(3.5); 0.496(2.8); 0.486(2.6); 0.476(3.3); 0.466(3.2); 0.461(2.4); 0.440(2.4); 0.338(2.8); 0.317(3.3); 0.315(3.5); 0.302(3.0); 0.294(2.7); 0.281(3.0); 0.278(3.1); 0.258(2.0); 0.070(0.7); 0.011(0.4); 0.000(10.8); -0.011(0.6)
Приклад І-54: "Н-ЯМР(300.2 МГц, СОС з): 0- 8.292(2.3); 8.283(9.6); 8.279(7.8); 8.265(7.4); 7.886(7.6); 7.264(19.9); 5.816(8.7); 4.633(14.8); 3.747(3.8); 3.695(4.8); 3.362(4.4); 3.311(3.3); 2.047(0.6); 2.010(2.5); 1.604(16.0); 1.260(0.4); 1.254(0.4); 0.942(1.3); 0.933(0.9); 0.926(0.7); 0.914(1.1); 0.907(1.4); 0.899(2.7); 0.880(0.8); 0.859(0.8); 0.849(1.53; 0.845(1.9); 0.839(2.0); 0.834(1.7); 0.814(0.4); 0.805(1.5); 0.784(1.9); 0.766(1.6); 0.756(4.6); 0.750(5.2); 0.740(2.4); 0.736(2.3); 0.708(0.5); 0.011(0.4); 0.000(12.6); - 0.011(0.6)
0- 8.289(3.9); 8.280(3.5); 8.020(3.6); 8.015(3.5); 7.630(3.4); 7.414(0.6); 7.403(6.2); 7.396(2.7); 7.391(4.1); 7.381(2.4); 7.373(8.2); 7.363(1.0); 7.263(16.2); 7.198(0.53; 7.187(4.4);. 7.179(1.4); 7.165(4.8); 7.157(4.5); 7.146(0.6); 7.142(1.1); 7.135(3.0); 7.124(0.4)3; 5.301(2.3); 5.020(1.5); 4.973(1.6); 4.947(1.3); 4.900(1.5); 4.590(2.1); 4.585(2.2); 4.546(2.3); 4.203(1.5); 4.156(1.4); 3.996(1.7); 3.949(1.6); 3.613(1.0); 3.608(1.0); 3.566(1.2); 3.561(1.2); 3.385(0.7); 3.340(1.3); 3.230(1.6); 3.184(1.0); 3.142(1.6); 3.096(1.3); 1.597(16.0); 1.255(0.3); 0.978(0.3); 0.959(0.6); 0.953(0.5); 0.941(0.53; 0.933(0.7); 0.922(0.7); 0.916(0.6); 0.897(0.7); 0.890(0.6); 0.882(0.3); 0.866(0.9); 0.855(1.0); 0.847(0.7); 0.834(1.2); 0.831(1.2); 0.820(0.6); 0.810(1.0); 0.800(1.1); 0.791(0.4); 0.780(0.53; 0.775(0.8); 0.756(0.4); 0.564(0.6); 0.557(0.5); 0.544(0.8); 0.538(0.9); 0.530(0.9); 0.522(0.7); 0.519(0.8); 0.509(1.0); 0.503(0.9); 0.497(0.5); 0.483(0.5); 0.476(0.5); 0.389(0.5); 0.377(0.6); 0.365(0.7); 0.353(1.2); 0.344(0.7); 0.341(0.8); 0.333(1.0); 0.317(0.7); 0.308(0.4); 0.296(0.4); 0.000(10.4); -0.011(0.5)
Приклад І-56: "Н-'ЯМР(300.2 МГц, СОС з): 0- 8.345(5.5); 8.311(5.8); 8.148(6.5); 7.904(6.3); 7.415(0.6); 7.404(5.9); 7.397(2.0);. 7.382(2.1); 7.374(7.1); 7.364(0.8); 7.263(27.1); 7.068(0.7); 7.057(7.1); 7.050(2.1); 7.035(1.9); 7.027(5.9); 7.016(0.6); 5.301(1.7); 4.635(5.0); 4.633(5.1); 4.571(1.4); 4.523(3.3); 4.459(4.2); 4.А11(1.8); 4.158(0.4); 4.134(1.2); 4.110(1.2); 4.087(0.4); 3.360(2.8); 3.311(3.3); 2.767(2.7); 2.719(2.3); 2.046(5.6); 1.588(16.0); 1.284(1.6); 1.260(3.2); 1.236(1.5); 0.723(0.9); 0.714(0.5); 0.705(1.2); 0.698(1.4); 0.686(1.7); 0.680(2.0); 0.674(1.7); 0.660(2.1); 0.650(1.9); 0.632(0.9);. 0.594(1.1); 0.577(1.6); 0.569(0.7); 0.555(2.0); 0.552(1.93; 0.548(1.7); 0.539(1.3); 0.531(1.5); 0.519(1.6); 0.513(0.8); 0.502(0.6); 0.494(1.0); 0.477(0.3); 0.011(0.6); 0.000(17.7); -0.011(0.7)
Приклад І-57: "Н-'ЯМР(400.0 МГц, ДМСО): о- 8.936(14.6); 8.409(13.9); 7.964(13.2)3; 5.523(16.0); 4.752(4.5); 4.716(6.8); 4.591(6.6); 4.555(4.4); 3.551(4.6); 3.517(7.5); 3.426(7.5); 3.391(4.6); 3.324(50.7); 2.676(0.4); 2.671(0.6); 2.667(0.4); 2.622(0.4); 2.542(2.3); 2.511(35.9); 2.507(68.9); 2.502(87.6); 2.498(61.7); 2.493(29.0); 2.333(0.4); 2.329(0.6); 2.324(0.4); 0.981(1.1); 0.967(1.5); 0.961(1.6); 0.956(2.0); 0.948(1.7); 0.940(2.0); 0.936(1.8); 0.922(1.6); 0.780(1.1); 0.765(1.2); 0.759(2.1); 0.755(1.99; 0.744(2.43; 0.735(2.1); 0.721(1.8); 0.635(0.8); 0.621(3.6); 0.617(4.0); 0.602(4.0); 0.597(4.3); 0.591(3.3); 0.577(2.6); 0.571(2.1); 0.556(0.4); 0.000(36.7); -0.009(1.3)
Приклад І-58: 1Н-ЯМР(300.2 МГц, СОСІіз): 0- 8.377(16.0); 8.269(15.1); 7.998(13.1); 7.543(15.6); 7.265(21.6); 4.963(6.7); 4.916(7.3); 4.465(9.5); 4.461(9.1); 3.962(7.7); 3.915(7.1); 3.645(5.0); 3.639(4.7); 3.599(5.8); 3.594(5.5); 3.073(7.4); 3.027(6.4); 1.620(12.6); 0.976(1.6); 0.957(2.7); 0.950(2.3); 0.939(2.5); 0.931(3.1); 0.920(3.3); 0.914(2.6); 0.895(3.0); 0.871(2.3); 0.852(2.2); 0.847(3.0); 0.835(3.3); 0.828(2.2); 0.816(2.8); 0.812(3.4); 0.793(2.3); 0.538(2.4); 0.517(3.4); 0.512(2.7); 0.502(2.4); 0.492(3.1); 0.482(3.1); 0.477(2.2)3; 0.456(2.3); 0.370(2.7); 0.349(3.1); 0.346(3.3); 0.333(2.93; 0.326(2.5); 0.312(2.8); 0.310(2.9); 0.289(1.8); 0.010(0.6); 0.000(16.2); -0.011(0.8)
Приклад І-59: "Н-ЯМР(400.0 МГц, ДМСО): 0- 9.725(0.4); 8.923(0.5); 8.423(0.4); 8.414(1.4)3; 8.409(1.7); 8.402(1.5); 8.398(1.6); 8.360(0.3); 8.326(15.1); 8.316(1.5); 8.258(4.6); 8.254(5.3); 8.247(5.0); 8.242(5.1); 8.222(1.4);. 8.218(1.4); 8.203(1.5); 8.198(1.6); 8.186(0.4); 8.058(8.5); 8.045(8.7); 8.024(0.5); 7.901(2.4); 7.890(2.5); 7.718(15.2); 7.600(4.2); 7.596(4.6); 7.581(4.7); 7.576(4.8); 7.550(1.4); 7.538(1.5);. 7.530(1.4); 7.519(1.43; 7.243(2.0); 7.231(1.9); 7.196(4.8); 7.183(6.5); 7.177(5.8); 7.169(8.0); 7.157(3.9); 6.312(16.0); 6.170(0.3); 6.142(3.8); 5.304(6.1); 5.268(6.5); 4.843(1.6); 4.815(1.7); 4.754(6.3); 4.717(5.6); 4.287(1.1); 4.280(1.1); 4.259(1.0); 4.252(1.1); 3.881(5.2); 3.846(5.5); 3.813(1.4); 3.329(723.3); 3.293(5.5); 2.995(1.2); 2.960(1.0); 2.916(0.8); 2.711(0.9); 2.671(2.5); 2.542(218.0); 2.506(311.5); 2.502(415.4); 2.498(329.3); 2.367(1.2); 2.329(2.7); 2.293(0.3); 1.258(0.4); 1.235(1.8); 0.146(0.5); 0.000(109.5); -0.150(0.6)
Приклад І-60: ІН-ЯМР(400.0 МГц, ДМСО): 0- 8.441(16.0); 8.191(8.0); 8.179(8.3); 8.001(15.1); 7.552(3.8); 7.540(7.1); 7.527(3.6); 5.517(12.9); 4.688(5.6); 4.652(7.3); 4.452(7.2); 4.А416(5.5); 3.360(41.0); 3.303(4.5); 3.268(5.7); 3.052(5.5); 3.017(4.2); 3.005(0.3); 2.720(0.43; 2.550(72.9); 2.529(0.6); 2.515(8.8); 2.511(11.8);. 2.506(9.1); 2.376(0.4); 0.652(0.6); 0.639(1.6); 0.632(1.2); 0.621(2.4); 0.612(3.3); 0.606(2.6); 0.594(7.1); 0.580(1.6); 0.574(3.4); 0.562(2.7); 0.547(1.6); 0.535(7.6); 0.516(6.2); 0.507(3.2); 0.495(2.3); 0.487(1.9); 0.000(2.7)
Приклад І-61: "Н-'ЯМР(400.0 МГц, ДМСО): о- 8.823(0.9); 8.355(12.0); 8.157(0.5); 8.145(0.5); 8.051(6.4); 8.039(6.7); 7.941(0.8);. 7.837(12.1); 7.463(1.3); 7.457(3.0); 7.445(5.6); 7.432(2.9); 6.737(0.8); 5.490(11.0); 4.626(1.7);. 4.609(1.7); 4.602(2.5); 4.586(2.6); 4.534(2.1); 4.508(2.7); 4.490(1.8); 4.482(3.0); 4.467(2.9);. 4.451(1.6); 4.415(2.2); 4.391(1.3); 4.369(1.3); 4.357(2.2); 4.332(9.3); 4.323(8.1); 4.286(1.2); 3.344(62.3);
3.154(1.2); 3.118(6.3); 3.102(5.5); 3.066(1.2); 2.545(58.9); 2.510(17.9); 2.506(23.4); 2.502(18.0); 1.234(0.3); 1.001(1.5); 0.919(16.0); 0.751(0.23; 0.000(4.2)
Приклад 1-62: "Н-ЯМР(400.0 МГц, ДМСО): б- 8.574(16.0); 8.430(7.7); 8.398(0.3); 7.989(7.6); 5.215(4.8); 4.686(2.0); 4.649(2.8); 4.А474(2.7); 4.АЗВ(1.9); 3.487(3.0); 3.453(4.5); 3.349(389.1);. 3.309(4.1); 2.996(0.4); 2.713(0.5);. 2.673(0.7); 2.БАБ(26.1); 2.543(41.4); 2.508(48.7); 2.504(63.9); 2.500(48.7); 2.369(0.2); 2.331(0.6); 1.235(0.5); 0.851(0.5); 0.836(0.6); 0.822(0.8); 0.803(1.1); 0.780(0.8); 0.772(0.7); 0.754(0.7); 0.740(0.6); 0.659(0.4); 0.639(0.8); 0.633(0.9); 0.625(0.9); 0.608(2.4); 0.586(1.2); 0.573(1.3); 0.556(0.9); 0.541(0.6); 0.526(0.5); 0.307(0.8); 0.299(1.1); 0.281(1.0);. 0.275(0.8); 0.266(0.8); 0.239(0.4); 0.000:(0.4)
Приклад 1-63: "Н-ЯМР(400.0 МГц, ДМСО): б- 8.721(1.1); 8.597(1.0); 8.527(1.4); 8.503(16.0); 8.438(7.5); 8.413(0.9); 8.397(1.3);. 8.332(1.8); 8.320(1.7); 8.285(1.6);. 8.101(1.4); 7.970(11.4); 7.786(1.4); 7.761(0.8); 7.726(0.9); 7.643(1.3); 7.543(2.3); 7.522(3.1); 7.516(2.9); 7.448(4.8); 7.А28(3.0);. 6.626(0.9); 6.412(5.8); 5.165(0.9); 4.299(3.1); 4.283(5.0); 4.267(3.0); 3.355(4984.0); 3.310(5.4); 3.278(3.7); 3.263(5.2);. 3.224(0.8); 3.002(2.1); 2.718(2.3); 2.680(6.8); 2.550(214.4); 2.510(791.2); 2.507(670.6); 2.376(2.0); 2.337(5.5); 1.242(4.8); 0.006(2.0)
Приклад 1-64: "Н-ЯМР(400.0 МГц, ДМСО): б- 9.346(0.7); 8.534(0.6); 8.404(16.0); 8.354(1.6); 8.310(0.8); 8.301(1.3); 8.273(12.4); 8.114(1.6); 8.013(16.0); 7.752(0.6); 7.559(1.7); 7.554(2.3); 7.535(4.2); 7.520(2.1); 7.516(2.2);. 7.408(8.4); 7.404(8.5); 7.333(1.0); 7.329(1.1); 7.314(2.8); 7.296(3.3); 7.281(1.9); 7.277(1.7); 7.262(0.3); 7.203(0.5); 7.177(6.8); 7.159(7.1); 7.151(4.5); 7.143(3.3);. 7.130(2.5); 7.043(0.6); 6.864(0.4); 6.861(0.4); 6.847(0.4); 6.547(0.7); 6.543(0.8); 5.584(0.6); 5.365(14.9);. 4.265(1.5);. 4.229(9.9); 4.219(9.7); 4.184(1.5); 4.041(0.4); 4.028(0.4); 3.788(0.7); 3.780(0.7); 3.686(0.7); 3.506(0.8); 3.480(0.8); 3.383(0.8); 3.343(91.6); 3.001(0.5); 2.962(2.4); 2.927(8.1); 2.903(8.2);. 2.868(3.4); 2.834(8.8); 2.828(8.6); 2.792(1.0); 2.716(0.5); 2.546(98.6); 2.511(31.5); 2.507(41.6); 2.502(31.3); 2.372(0.5); 1.233(0.4); 0.008(0.24); 0.000(9.9)
Приклад 1-65: "Н-ЯМР(400.0 МГц, ДМСО): б- 8.448(0.6); 8.417(16.0); 8.400(0.3); 8.334(0.3); 8.313(11.8); 7.985(16.0); 7.329(8.2); 7.325(8.2); 5.Б25(8.8); 5.521(8.93; 4.614(4.1); 4.578(5.6); 4.393(5.1); 4.357(3.8); 3.336(107.5);. 3.303(4.1); 3.269(5.8); 3.139(5.0); 3.105(3.2); 2.713(0.4); 2.543(83.0); 2.508(40.8); 2.504(53.1); 2.500(38.8); 2.369(0.4); 2.330(0.3); 1.235(0.5); 0.699(0.5); 0.686(0.6); 0.681(0.7); 0.670(1.3); 0.656(1.3); 0.651(1.5); 0.638(1.5); 0.631(0.9); 0.619(2.2); 0.601(2.7); 0.588(2.4); 0.568(1.2); 0.555(1.6); 0.551(1.6); 0.537(1.4); 0.521(0.7); 0.507(0.8); 0.483(0.9); 0.469(0.9)3; 0.465(0.9);. 0.455(1.8); 0.442(1.9); 0.429(1.7); 0.416(1.4); 0.399(0.9); 0.347(1.0);. 0.334(1.2); 0.330(1.3);. 0.321(1.9); 0.304(1.9); 0.295(1.2); 0.290(1.4); 0.281(0.9); 0.263(0.6); 0.008(0.6); 0.000(13.0); -0.008(0.5)
Приклад 1-66: "Н-ЯМР(400.0 МГц, ДМСО): б- 8.452(4.8); 8.293(2.8); 8.281(3.0); 8.236(5.3); 7.920(5.3); 7.315(2.3); 7.302(2.2); 5.777(3.9); 5.587(4.5); 4.А477(5.93; 3.662(16.0); 3.652(0.8); 3.370(0.6); 3.338(185.7); 3.310(0.4);. 3.234(1.3); 3.199(2.1); 3.118(2.3); 3.082(1.4); 2.671(0.3); 2.542(36.3); 2.525(1.1); 2.511(20.4);. 2.507(41 2); 2.502(54.1); 2.498(39.3); 2.493(19.3); 2.329(0.4); 2.160(12.2); 2.126(0.3); 0.000(4.0)
Приклад 1-67: "Н-ЯМР(400.0 МГц, ДМСО): б- 8.557(7.3); 8.551(7.4); 8.398(16.0); 7.961(15.2); 7.920(4.4); 7.913(4.4); 7.899(4.9); 7.892(4.8); 7.А82(7.6); 7.461(7.0); 5.673(15.6); 4.637(5.6); 4.601(7.5); 4.405(7.3); 4.369(5.6);. 4.039(0.4); 4.021(0.4); 3.330(63.7); 3.297(7.4); 3.033(7.1); 2.998(5.8);. 2.673(0.4);. 2.508(41.4);. 2.503(54.0); 2.499(40.0); 2.330(0.3); 1.990(1.5);. 1.910(0.6); 1.193(0.4); 1.175(0.8); 1.158(0.4); 0.616(0.6); 0.609(1.0); 0.598(1.6);. 0.594(2.1); 0.576(3.8); 0.562(0.9);. 0.552(3.1); 0.545(4.3); 0.531(8.6); 0.510(8.8); 0.504(5.9); 0.488(2.0); 0.480(1.2); 0.467(0.8); 0.008(1.1); 0.000(28.5); -0.008(1.4)
Приклад 1-68: "Н-ЯМР(400.0 МГц, ДМСО): б- 8.581(15.4); 8.493(16.0); 8.452(8.1); 8.440(9.6); 8.426(1.7); 8.024(15.6); 7.997(0.7); 7.657(7.5); 7.645(7.2); 7.379(1.53; 7.367(6.5); 7.349(6.2); 7.284(0.7); 7.276(1.6); 7.265(10.6);. 7.258(8.1); 7.251(6.9); 7.232(1.9); 7.230(1.9); 7.218(3.5); 7.211(2.8); 7.202(2.5); 7.199(3.3); 7.192(2.5); 7.183(1.6);. 7.176(1.4); 5.327(1.3); 5.285(13.7); 4.462(4.7); 4.А26(6.7); 4.293(6.7);. 4.257(4.7); 3.356(59.0); 3.135(4.4); 3.100(6.9); 3.053(5.2); 3.001(6.8); 2.966(4.4); 2.926(0.4);. 2.904(0.9); 2.891(1.1); 2.870(2.2); 2.858(2.6); 2.839(2.3); 2.826(3.4); 2.814(2.2); 2.795(2.5); 2.783(2.3); 2.762(1.1); 2.750(0.9); 2.718(0.6); 2.548(98.1); 2.513(17.2); 2.509(21.7); 2.504(16.0); 2.374(0.5); 1.641(1.0); 1.629(1.3); 1.608(2.3); 1.595(2.3); 1.577(1.7); 1.564(1.5);. 1.507(1.6);..1.494(1.8); 1.А475(2.3); 1.463(2.2); 1.441(1.3); 1.429(1.0); 0.000(3.0) б- 8.538(14.7); 8.394(8.8); 8.382(9.0); 8.203(14.9); 8.160(0.2); 7.907(14.8); 7.А483(7.8); 7.471(7.5);
Б?
7.282(1.43; 7.276(11.1); 7.271(4.6); 7.260(5.0); 7.255(16.0); 7.161(14.1); 7.140(9.7); 4.440(7.0); 4.404(9.5); 4.221(9.2); 4.185(6.7); 4.085(0.4); 4.068(1.3); 4.050(1.4); 4.032(0.5); 3.565(8.6); 3.109(5.5); 3.075(10.4); 3.004(10.1); 2.970(5.3); 2.844(1.1); 2.831(1.3); 2.811(2.6); 2.798(2.8); 2.780(2.5); 2.767(2.3); 2.749(2.2)3; 2.736(2.4); 2.718(2.9); 2.705(2.8); 2.685(1.3); 2.672(1.2); 2.150(20.4); 2.107(0.4); 1.972(6.2); 1.964(2.0); 1.958(4.5); 1.952(23.0); 1.946(41.5); 1.940(55.3); 1.934(37.9); 1.928(19.4); 1.769(0.3); 1.701(1.3); 1.688(1.5); 1.666(3.1); 1.657(1.7); 1.653(3.0); 1.636(3.0); 1.622(2.9); 1.616(3.2); 1.603(3.2); 1.586(3.0); 1.582(1.9); 1.573(3.0); 1.551(1.5); 1.538(1.2); 1.221(1.6); 1.204(3.2); 1.186(1.6); 0.146(0.6); 0.022(0.3); 0.020(0.4); 0.0192(0.4); 0.0185(0.5); 0.018(0.5); 0.017(0.5); 0.008(5.6); 0.000(138.8); -0.009(5.5); -0.150(0.6)
Приклад І-70: "Н-'ЯМР(400.0 МГц, ДМСО): 0- 20.014(0.6); 8.732(0.4); 8.627(0.5); 8.575(2.4); 8.519(7.2); 8.466(0.5); 8.443(7.7); 8.434(1.8); 8.422(1.7); 8.387(0.7); 8.345(4.0); 8.333(4.3); 7.863(7.8); 7.641(3.5); 7.629(3.4); 7.379(1.5); 7.367(1.7); 7.356(6.1); 7.334(7.5); 7.041(6.8); 7.019(6.2); 5.471(6.8); 5.325(0.8); 4.601(2.3); 4.564(3.1); 4.374(3.1); 4.338(2.5); 3.361(2793.1); 3.267(6.8); 3.255(6.0); 3.219(2.1); 3.163(1.6); 3.053(5.6); 2.996(1.2); 2.714(1.03; 2.673(2.9У; 2.543(145.3); 2.509(300.0); 2.504(388.0); 2.500(283.9); 2.370(0.7); 2.331(2.53; 2.196(0.8); 2.029(0.9); 2.010(1.5);. 1.991(1.6);. 1.627(1.1); 1.501(2.2); 1.438(1.2); 1.417(1.3); 1.391(2.3); 1.360(2.3); 1.330(1.8); 1.236(7.5); 1.199(16.0); 1.171(1.1); 1.129(15.6); 1.067(1.0); 0.854(2.0); 0.837(1.0); 0.000(19.6)
Приклад І-71: "Н-'ЯМР(300.2 МГц, СОС з): 0- 8.349(4.5); 8.341(6.1); 8.303(5.1); 8.295(3.7); 8.268(8.6); 7.886(8.4); 7.266(12.8); 5.696(9.5); 5.612(0.9); 5.302(0.5); 4.642(15.5); 3.782(4.0); 3.730(5.0); 3.336(4.5); 3.285(3.6); 1.789(0.3); 1.634(16.0); 1.531(0.4); 1.254(0.8); 0.918(1.2); 0.909(1.0); 0.890(1.4); 0.884(2.0); 0.879(2.7); 0.875(2.4); 0.846(3.5); 0.840(3.1); 0.834(2.1); 0.808(1.6); 0.780(2.3); 0.768(1.6); 0.747(7.0); 0.737(3.8); 0.730(1.7); 0.708(0.6); 0.070(1.0); 0.011(0.3); 0.000(8.3)
Приклад І-72: "Н-'ЯМР(300.2 МГц, СОС з): 0- 8.261(3.1); 8.113(0.7); 8.027(2.0); 8.018(2.4)3; 7.986(0.8); 7.924(2.8); 7.915(2.4); 7.860(3.3); 7.268(4.6); 6.110(2.8); 5.302(0.9); 4.814(0.7); 4.784(1.1); 4.731(0.7); 4.680(0.3); 4.634(0.4); 4.586(3.6); 4.576(3.8); 4.528(0.4); 4.006(16.0); 3.932(0.4); 3.563(1.9); 3.511(2.3); 3.081(2.1); 3.029(1.7); 2.047(1.3); 1.697(1.9); 1.284(0.7); 1.254(2.7); 1.236(0.7); 1.224(0.5); 1.208(0.4); 1.147(0.4); 0.877(0.3); 0.849(2.7); 0.839(3.9); 0.811(0.5); 0.801(0.6); 0.786(0.4); 0.746(0.7); 0.708(1.7); 0.704(2.0); 0.670(1.7); 0.666(1.8); 0.641(0.7); 0.633(0.5); 0.628(0.5); 0.070(0.4); 0.000(2.9)
Приклад І-73: "Н-'ЯМР(400.0 МГц, ДМСО): 0- 8.699(1.3); 8.542(1.1); 8.508(0.8); 8.408(1.2); 8.404(1.2); 8.393(12.8); 8.353(1.2); 8.340(10.2); 8.303(1.3); 8.124(1.2); 8.084(1.5); 8.076(0.9); 8.009(12.7); 7.974(0.5); 7.632(5.5); 7.620(5.5); 7.537(2.3); 7.521(3.8); 7.502(2.0); 7.412(0.7); 7.399(0.7); 7.376(0.3); 7.357(0.6); 7.345(0.8); 7.322(1.8); 7.307(3.3); 7.288(3.6); 7.274(2.3); 7.270(2.3); 7.259(2.0); 7.245(2.23; 7.225(0.9); 7.220(1.0); 7.206(1.3); 7.187(1.6); 7.169(6.7); 7.150(7.53; 7.141(5.4)3; 7.119(3.7); 7.111(2.7); 7.092(1.6); 7.046(0.6); 7.027(0.8); 7.010(0.5); 6.970(0.8); 6.957(0.8); 6.851(0.43; 6.832(0.5); 6.726(0.9); 6.617(0.6); 6.353(0.5); 6.018(0.4); 5.903(0.7); 5.849(0.5); 5.814(1.0); 5.616(1.0); 5.568(0.5); 5.551(0.9); 5.340(11.8); 5.319(0.4); 5.306(0.5); 5.205(0.5); 5.191(0.8); 5.176(0.4); 5.064(0.4); 5.018(0.4); 4.761(0.4); 4.738(0.4); 4.408(0.3); 4.313(0.4); 4.198(16.0); 4.149(0.6); 4.126(0.5); 4.001(1.8); 3.986(1.7); 3.971(0.7); 3.749(0.4); 3.740(0.4); 3.721(0.4); 3.704(1.2); 3.683(0.6); 3.543(2.7); 3.415(0.3); 3.377(2.0); 3.338(374.1); 3.282(0.7); 3.256(0.3); 3.018(0.4); 2.997(2.6); 2.926(0.4); 2.820(1.7); 2.795(12.5); 2.768(6.6); 2.733(1.6); 2.713(0.9); 2.691(0.5); 2.673(0.8); 2.543(165.1); 2.508(94.1); 2.504(118.8); 2.500(90.6); 2.369(0.9); 2.331(0.8); 2.289(0.5); 2.255(0.4); 0.000(5.6)
Приклад 1І-74: "Н-ЯМР(400.0 МГц, ДМСО): 0- 8.609(0.8); 8.474(0.8); 8.462(0.5); 8.417(0.4); 8.399(0.4); 8.383(12.7); 8.344(9.3); 8.309(0.9); 8.132(0.7); 8.115(1.0); 8.056(0.5); 8.027(12.9); 7.600(5.7); 7.588(5.4); 7.430(6.8); 7.394(0.7); 7.372(0.9); 7.360(0.7); 7.352(0.7); 7.333(0.8); 7.319(3.5); 7.306(16.0); 7.296(6.1); 7.288(3.7); 7.274(1.93; 7.243(1.1); 7.225(0.8); 7.207(0.8); 7.200(0.53; 7.177(0.7); 7.163(0.8); 7.140(0.6); 7.076(0.3); 6.971(0.7); 6.965(0.7); 6.950(0.6); 6.771(0.43; 5.871(0.5); 5.467(0.6); 5.414(0.5); 5.339(10.4); 4.210(2.8); 4.196(0.3); 4.175(6.0); 4.144(0.4); 4.122(5.93; 4.087(2.9); 3.979(0.5); 3.969(0.6); 3.665(0.4); 3.635(0.9); 3.544(0.5); 3.405(0.5); 3.337(383.2); 3.299(1.3); 3.258(0.6); 3.224(0.5); 2.996(3.2); 2.813(2.1); 2.779(6.1); 2.753(6.5); 2.736(12.2); 2.719(2.5); 2.701(0.5); 2.677(0.8); 2.672(0.9); 2.668(0.7); 2.646(0.3); 2.570(0.5); 2.543(177.7); 2.526(3.4); 2.508(92.8); 2.503(118.9); 2.499(87.7); 2.369(0.9); 2.334(0.7); 2.330(0.9); 2.326(0.7); 2.314(0.4); 1.235(0.3); 0.000(6.1)
б- 8.557(15.2); 8.439(8.3); 8.427(8.7); 8.387(15.2); 8.327(0.6); 8.314(0.6); 8.300(1.2); 8.102112); 8.036(16.0); 7.608(6.9); 7.596(6.7); 7.412(4.8); 7.398(6.0); 7.391(6.53; 7.376(5.4); 7.135(6.0); 7.113(10.4); 7.091(5.2); 7.041(0.7); 7.018(0.9); 7.002(0.6); 6.995(0.3); 6.760(0.5);. 6.747(0.5); 5.Б9А(0.5); 5.251(14.4); 4.185(0.6); 4.148(14.5); 4.111(0.6); 3.А85(0.5); 3.450(0.9);. 3.422(0.6); 3.359(24.5); 3.257(0.4); 2.887(2.4); 2.853(7.9); 2.830(7.9); 2.809(2.8); 2.795(2.6); 2.775(6.9); 2.742(6.7); 2.721(0.5); 2.708(2.5); 2.551(50.7); 2.534(0.5); 2.516(12.2); 2.512(16.4); 2.508(12.5); 0.000(6.2)
Приклад 1-76: "Н-ЯМР(400.0 МГц, ДМСО): б- 8.581(0.5); 8.575(0.6); 8.550(0.4); 8.539(11.4); 8.525(0.4); 8.384(12.5); 8.373(6.8); 8.360(6.9); 8.136(0.6); 7.896(12.6); 7.596(5.7); 7.583(5.5); 5.597(10.8);. 4.447(3.9);. 4.А11(5.1);. 4.197(3.5); д.162(2.7); 4.160(2.7); 3.365(0.3); 3.337(118.7); 3.102(16.0); 2.997(0.4); 2.672(0.3);. 2.543(71.1); 2.526(1.1); 2.512(21.2); 2.508(41.3); 2.503(53.2); 2.499(38.1); 2.495(18.4); 2.330(0.3);. 1.570(0.6); 1.513(0.6); 1.454(0.9);. 1.424(12.5); 1.397(1.1); 1.367(12.5); 1.223(0.6); 1.177(12.5);. 1.120(12.4); 0.000(6.8)
Приклад 1-77: "Н-ЯМР(400.0 МГц, ДМСО): б- 8.564(1.4); 8.531(14.7); 8.А65(1.7); 8.430(15.8); 8.415(0.4); 8.401(8.6); 8.388(8.9); 8.295(0.9); 8.283(0.9); 8.060(1.7); 7.982(16.0); 7.613(7.2); 7.601(7.0); 6.675(0.7); 6.662(0.7); 5.290(0.7); 5.062(14.8); 4.172(3.9); 4.137(8.3); 4.085(8.3); 4.050(3.9); 3.947(0.4); 3.735(0.3); 3.723(0.3); 3.376(1.0); 3.368(0.6); 3.339(213.1); 3.305(0.6); 2.963(5.3); 2.929(7.0); 2.901(0.3); 2.729(6.6); 2.713(0.5); 2.695(5.1); 2.677(0.5); 2.673(0.6); 2.668(0.4); 2.543(97.3); 2.526(1.5); 2.512(35.7); 2.508(72.1); 2.504(94.2); 2.499(68.4); 2.495(33.4); 2.432(0.6); 2.410(1.8); 2.388(2.7); 2.368(2.3); 2.353(0.5); 2.345(0.6); 2.335(0.5); 2.330(0.7); 2.326(0.5); 1.956(0.3); 1.934(2.0); 1.911(3.0); 1.887(2.6);. 1.863(1.1); 1.851(0.9); 1.828(1.9); 1.804(3.0); 1.779(2.6); 1.756(0.9);. 1.694(0.5); 1.671(1.1); 1.647(2.1); 1.6825(2.3); 1.605(2.4); 1.587(2.0); 1.577(2.0); 1.556(1.3);. 1.540(0.7); 1.530(1.2); 1.525(1.3); 1.501(2.3); 1.476(1.9); 1.460(0.7); 1.438(0.6);. 1.406(1.6);.1.401(1.6); 1.393(1.4); 1.386(1.4); 1.234(0.5); 0.008(0.7); 0.000(17.6); -0.009(0.7)
Приклад 1-78: "Н-ЯМР(400.0 МГц, ДМСО): б- 17.141(0.93; 8.469(3.4); 8.397(3.8); 8.316(4.3); 8.167(2.2); 8.154(1.9); 8.077(4.1);. 7.679(0.9); 7.198(16.0); 6.А430(1.6); 6.А18(1.7); 5.277(1.6); 3.708(1.1); 3.677(1.); 3.670(1.3);. 3.576(1.0); 3.542(1.6); 3.А55(2.4); 3.413(2.3); 3.400(2.6); 3.385(2.6); 3.370(6.4); 3.334(3525.6);. 3.294(4.3); 3.263(1.5); 3.249(1.1); 3.221(1.1); 3.206(1.3); 3.189(0.9); 2.711(1.2); 2.671(10.8);. 2.591(1.9); 2.579(1.93; 2.573(1.6); 2.542(240.5); 2.507(1420.4); 2.502(1769.6); 2.498(1247.5);. 2.400(1.2); 2.368(1.6); 2.334(8.7); 2.329(11.1); 2.325(8.1); 2.290(1.4); 2.278(0.9);. 1.299(1.2);. 1.259(1.5); 1.235(4.8); 1.112(1.2); 0.865(1.1); 0.854(1.4); 0.840(1.2); 0.146(1.2); 0.008(11.6); 0.000(290.5); - 0.009(10.43; -0.150(1.5)
Приклад 1-79: "Н-ЯМР(400.0 МГц, ДМСО): б- 19.997(0.4); 8.546(12.2); 8.538(1.1); 8.522(0.9); 8.417(15.0); 8.407(7.4); 8.380(0.6); 8.354(0.4); 8.317(1.5); 8.303(0.3); 8.291(0.3); 8.035(0.8); 7.969(12.8); 7.513(5.8); 7.501(5.9);. 7.131(4.8); 7.109(9.0); 7.093(2.5); 7.087(5.7); 7.076(1.1); 7.062(0.5); 6.933(0.5); 6.911(0.5); 6.882(6.0); 6.871(6.2); 6.865(3.5); 6.859(5.2); 6.848(4.9); 6.816(0.4); 6.739(0.4); 5.581(10.8); 5.520(0.3); 4.908(0.6); 4.526(3.4); 4.490(5.5); 4.394(5.5); 4.358(3.5); 3.816(0.4); 3.800(0.5); 3.750(0.4); 3.593(16.0); 3.463(0.4); 3.456(0.4);. 3.427(0.4); 3.384(0.5); 3.334(1146.6); 3.293(2.5);. 3.271(1.3); 3.232(0.7); 3.195(3.8); 3.161(5.5); 3.124(0.5); 3.100(0.5); 3.071(0.6); 3.047(5.4); 3.013(3.5); 2.996(1.7); 2.968(0.4); 2.712(1.2); 2.676(2.6); 2.671(3.4); 2.542(299.5); 2.511(225.9); 2.507(450.3); 2.502(586.9); 2.498(425.5); 2.441(1.0); 2.368(1.6); 2.333(2.9); 2.329(3.8); 2.325(2.8); 2.291(0.8); 1.298(0.5); 1.258(0.7); 1.235(2.3); 0.855(0.3);. 0.146(0.6); 0.008(4.4); 0.000(112.6);. -0.008(4.0); - 0.149(0.6)
Приклад 1-80: "Н-ЯМР(400.0 МГц, СОЗСМ): б- 12.038(0.5); 12.028(0.5); 8.391(1.5); 8.381(8.9); 8.367(0.3); 8.357(0.3); 8.332(0.5); 8.325(0.5); 8.269(0.7); 8.258(0.7); 8.227(0.6); 8.203(0.6); 8.180(1.5); 8.173(5.9); 8.168(1.7); 8.160(6.0); 8.118(0.5); 8.062(11.6); 8.057(8.2); 8.054(4.7); 8.028(0.9); 8.005(3.8); 7.986(3.9);. 7.985(3.8); 7.963(0.7); 7.950(1.2); 7.930(1.5); 7.792(9.0); 7.609(3.1); 7.598(1.2); 7.589(4.8); 7.581(0.8); 7.525(2.1); 7.522(2.33; 7.500(16.0); 7.497(14.3); 7.486(2.1); 7.А83(2.0); 7.А16(0.5);. 7.412(0.5); 7.398(2.9); 7.396(3.1); 7.379(4.4); 7.361(2.0);. 7.359(1.9);. 7.148(0.7); 7.132(4.9);. 7.119(4.6); 4.839(4.1); 4.803(6.5); 4.699(6.7); 4.685(1.2); 4.664(5.9); 4.650(0.9); 4.288(0.4); 4.086(0.9); 4.068(2.6); 4.051(2.7); 4.033(0.9);. 3.509(3.5); 3.474(6.7); 3.400(6.4); 3.365(3.4); 2.952(0.7); 2.890(3.8); 2.775(3.3); 2.191(9.4); 1.973(11.9); 1.965(1.2); 1.959(2.8); 1.954(13.7);. 1.947(24.4); 1.941(32.2); 1.935(21.9); 1.929(11.2); 1.221(3.1); 1.203(6.1); 1.186(3.0);. 0.146(0.5);. 0.008(5.1); 0.000(101.6); -0.009(4.2); -0.150(0.5)
БА б- 8.902(11.3); 8.745(6.9); 8.728(7.4); 8.241(16.0); 7.989(15.0); 7.846(6.3); 7.829(6.2); 7.265(28.4); 4.843(7.1); 4.796(7.8); 4.591(8.2); 4.158(0.5); 4.134(1.7); 4.111(1.7); 4.087(0.6);. 3.749(12.4); 3.702(12.7); 3.117(6.5); 3.068(5.7); 2.173(0.6); 2.047(7.5); 1.830(0.3); 1.705(1.5); 1.458(3.7); 1.284(2.0); 1.260(4.1); 1.236(2.0); 1.061(2.0); 1.042(2.8); 1.036(2.7); 1.025(2.8); 1.017(3.3); 1.006(3.3); 1.000(3.0); 0.980(3.1); 0.898(2.4); 0.878(2.5); 0.874(3.3); 0.862(3.4); 0.855(2.6); 0.843(3.1); 0.839(3.8); 0.820(2.7); 0.539(2.6); 0.519(3.6); 0.514(3.1); 0.504(2.6); 0.493(3.4); 0.483(3.3); 0.479(2.6); 0.458(2.6); 0.378(3.0); 0.355(3.8); 0.342(3.2); 0.334(2.8); 0.319(3.5); 0.298(2.0); 0.011(0.7); 0.000(21.2); -0.011(1 1)
Приклад І-82: "Н-'ЯМР(400.1 МГц, ДМСО): 0- 8.417(15.8); 8.307(8.8); 8.294(9.2); 7.989(15.5); 7.618(8.5); 7.606(8.2); 5.378(16.0); 4.714(5.6); 4.678(6.7); 4.364(6.6); 4.327(5.5); 4.046(0.5); 4.028(0.5); 3.383(1.9); 3.366(0.8); 3.349(10.0); 3.336(10.1); 3.316(113.0); 3.301(2.5); 3.265(0.6); 2.677(0.3); 2.530(1.0); 2.517(20.4); 2.512(40.9); 2.508(54.7); 2.503(38.7); 2.499(18.2); 2.458(0.4); 2.335(0.3); 2.079(0.6); 1.995(2.1); 1.200(0.6); 1.182(1.1); 1.164(0.6); 0.879(1.1); 0.865(1.6); 0.856(2.5); 0.845(1.8); 0.839(2.3); 0.834(1.9); 0.820(1.8); 0.750(1.2); 0.735(1.1); 0.728(3.2); 0.712(2.1); 0.705(2.4); 0.691(1.9); 0.591(5.9); 0.570(6.9); 0.547(2.8); 0.545(2.9)
Приклад І-83: "Н-ЯМР(499.9 МГц, СОС з): 0- 8.289(4.4); 8.284(4.7); 8.269(7.7); 7.985(6.7); 7.895(4.4); 7.890(4.4); 7.265(5.9); 5.005(3.6); 4.977(3.9); 4.424(4.9); 4.421(4.8); 3.957(4.0); 3.929(3.9); 3.662(2.6); 3.659(2.5); 3.633(2.8); 3.630(2.7); 3.056(3.9); 3.027(3.6); 1.643(16.0); 0.948(1.0); 0.936(1.4); 0.933(1.3); 0.926(1.3); 0.921(1.6); 0.914(1.6); 0.911(1.4); 0.899(1.5); 0.850(1.2); 0.839(1.3); 0.836(1.5); 0.829(1.6); 0.825(1.3); 0.817(1.5); 0.815(1.7); 0.803(1.2); 0.522(1.23; 0.510(1.7); 0.507(1.5);. 0.501(1.4); 0.495(1.6); 0.488(1.6); 0.486(1.3); 0.473(1.2); 0.353(1.3); 0.340(1.7); 0.339(1.7); 0.331(1.5); 0.326(1.4); 0.318(1.7); 0.317(1.6); 0.304(1.1); 0.000(0.8)
Приклад І-84: "Н-ЯМР(499.9 МГц, СОС»): 0- 8.285(6.1); 8.272(6.5); 7.943(5.6); 7.662(1.93; 7.645(2.2); 7.565(1.7); 7.551(2.2); 7.462(2.2); 7.446(2.5); 7.431(1.53; 7.258(6.9); 5.087(2.93; 5.059(3.1); 4.308(3.9); 4.306(4.0); 3.965(3.3); 3.936(3.1); 3.896(2.0); 3.893(2.0); 3.867(2.1); 3.864(2.2); 3.226(3.0); 3.197(2.7); 2.767(16.0); 1.589(6.0); 1.000(0.8); 0.988(1.1); 0.985(1.1); 0.978(1.1); 0.973(1.2); 0.966(1.2); 0.963(1.1); 0.951(1.1); 0.882(0.4); 0.865(0.9); 0.853(1.0); 0.850(1.2); 0.843(1.2); 0.839(1.0); 0.831(1.2); 0.829(1.3); 0.817(0.9); 0.525(1.0); 0.513(1.3); 0.510(1.23; 0.504(1.1); 0.498(1.3);. 0.491(1.2); 0.489(1.1); 0.476(0.9); 0.364(1.0); 0.350(1.4); 0.342(1.23; 0.337(1.1); 0.329(1.3); 0.328(1.3); 0.316(0.8); 0.000(5.2)
Приклад І-85: "Н-'ЯМР(400.0 МГц, ДМСО): 0- 8.428(16.0); 8.129(4.23; 8.116(4.2); 7.420(2.2); 7.408(3.8); 7.395(2.0); 7.344(1.5);. 7.324(3.1); 7.304(2.8); 7.282(2.0); 7.268(1.1); 7.173(2.0); 7.146(3.23; 7.143(3.23; 7.124(4.43; 7.104(1.6); 5.370(2.3); 4.160(1.6); 4.125(4.3); 4.091(4.3); 4.056(1.6); 3.335(69.1); 2.997(0.5);. 2.932(0.5); 2.878(2.3); 2.844(3.1); 2.825(2.1); 2.814(0.8); 2.790(3.3); 2.702(3.3); 2.666(5.2); 2.631(2.3); 2.543(76.4); 2.503(63.4); 2.368(0.4); 2.330(0.4); 1.234(0.4); 0.000(13.9)
Приклад І-86: "Н-ЯМР(400.0 МГц, ДМСО): 0- 8.327(4.0); 8.322(3.8); 8.194(16.0); 8.089(4.2); 8.077(4.1); 7.775(2.1); 7.769(2.0); 7.754(2.3); 7.748(2.1); 7.425(3.8); 7.404(3.4); 7.175(2.0); 7.163(3.6); 7.150(1.8); 6.302(4.5); 4.727(2.3); 4.691(3.2); 4.531(3.2); 4.495(2.3); 3.435(2.3); 3.400(2.8); 3.338(60.3); 3.156(2.7); 3.122(2.2); 2.997(0.3); 2.713(0.3); 2.543(74.6); 2.507(36.6); 2.504(42.5); 2.369(0.4); 1.234(0.4); 0.000(10.4)
Приклад І-87: "Н-'ЯМР(400.0 МГц, ДМСО): о- 8.379(16.0); 8.199(4.3); 8.187(4.4); 7.470(2.0); 7.458(3.7); 7.445(1.9); 5.654(3.8); 5.651(3.8); 4.493(1.8); 4.455(2.4); 4.235(2.7); 4.199(2.0); 3.334(112.6); 3.217(1.9); 3.183(2.5);. 2.996(0.3); 2.979(2.4); 2.945(1.8); 2.672(0.4); 2.542(49.5); 2.507(43.6); 2.503(56.2); 2.499(42.7); 2.330(0.4); 1.235(0.3); 0.612(0.4); 0.597(0.6); 0.579(0.9); 0.565(0.8); 0.547(0.7); 0.533(0.9); 0.528(0.9); 0.519(1.0); 0.505(0.8); 0.488(0.8); 0.473(1.0); 0.454(0.7); 0.439(0.4); 0.425(0.4); 0.340(0.4); 0.322(0.5); 0.312(0.9); 0.297(1.1); 0.284(0.8); 0.280(0.8); 0.271(0.7); 0.254(0.4); 0.142(0.5); 0.124(0.7); 0.116(0.9); 0.099(1.1); 0.089(0.7); 0.084(0.7); 0.074(0.6); 0.008(0.6); 0.000(1 3.0)
Приклад І-88: ІН-ЯМР(400.0 МГц, ДМСО): 0- 8.402(16.0); 8.132(3.9); 8.120(4.1); 7.390(1.8); 7.377(3.3); 7.365(1.7); 7.318(0.8);. 7.294(4.9); 7.281(6.4); 7.267(0.8); 7.261(0.7); 7.224(0.3); 7.203(2.23; 7.192(1.23; 7.186(1.5); 5.390(2.0); 4.151(1.8); 4.115(3.1); 4.033(3.1); 3.998(1.9); 3.335(104.7); 2.996(0.5); 2.828(1.7);. 2.793(2.4); 2.773(1.4); 2.739(3.3); 2.712(0.6); 2.701(3.2); 2.666(1.9); 2.658(2.5); 2.624(1.7); 2.567(0.4); 2.543(75.5); 2.507(49.2); 2.503(65.0); 2.499(48.8); 2.368(0.4); 2.330(0.4); 1.234(0.5); 0.000(16.7); - 0.008(0.8)
0- 8.273(16.0); 8.234(0.3); 8.213(12.0); 7.995(14.3); 7.270(13.1); 7.186(8.7); 7.178(8.9); 4.967(7.4); 4.920(8.1); 4.468(9.7); 4.463(10.1); 3.960(8.6); 3.913(7.9); 3.682(4.4); 3.636(5.2); 3.106(8.2); 3.060(7.1); 2.010(1.4); 1.704(6.8); 1.255(0.4); 0.986(1.9); 0.967(3.0); 0.961(2.6); 0.949(2.7); 0.941(3.5); 0.930(3.5)3; 0.924(3.0); 0.905(3.5); 0.873(2.6); 0.853(2.3); 0.849(3.4); 0.837(3.6); 0.830(2.5); 0.818(2.9); 0.813(4.0); 0.794(2.6); 0.542(2.8); 0.521(3.7); 0.516(3.1); 0.506(2.7); 0.496(3.5); 0.486(3.3); 0.481(2.5); 0.461(2.6); 0.378(3.1); 0.357(3.2); 0.354(3.7); 0.341(3.2); 0.334(2.8); 0.320(3.0); 0.31 7(3.3); 0.297(2.1); 0.071(1.4); 0.000(5.7)
Приклад І-90: "Н-'ЯМР(400.0 МГц, СОзСМ): 0- 8.442(4.5); 8.259(2.6); 8.246(2.6); 8.008(4.23; 7.672(4.3); 7.517(2.4); 7.504(2.3); 4.324(2.0); 4.287(3.4); 4.184(3.3); 4.147(2.0); 4.068(0.7); 4.050(0.7); 4.009(0.6); 3.992(0.8); 3.988(1.7); 3.971(1.8); 3.967(1.2); 3.950(1.0); 3.921(1.0); 3.906(1.1); 3.899(1.7); 3.885(1.7); 3.878(0.7); 3.864(0.6); 3.194(2.2); 3.158(3.4); 3.026(2.7); 2.989(1.8); 2.157(3.6); 1.972(3.2); 1.965(0.3); 1.959(0.7); 1.953(3.6); 1.947(6.4); 1.940(8.7); 1.934(6.0); 1.928(3.4); 1.915(0.8); 1.909(0.7); 1.898(1.0); 1.895(0.8); 1.884(0.9); 1.878(0.9); 1.863(0.8); 1.677(0.8); 1.660(0.9); 1.655(0.9); 1.645(0.7); 1.639(0.8); 1.628(0.7); 1.624(0.7); 1.607(0.6); 1.221(0.9); 1.203(16.0); 1.186(0.9); 1.047(14.5); 0.008(0.6); 0.000(17.2); -0.009(0.6)
Приклад 1І-91: "Н-'ЯМР(400.0 МГц, СОзСМ): 0- 8.483(5.5); 8.310(3.3); 8.297(3.4); 8.153(5.4); 7.739(5.4); 7.507(3.0); 7.494(2.9); 7.063(0.7); 7.055(0.5); 7.047(0.8); 7.039(4.7); 7.034(2.0); 7.028(5.1); 7.019(6.7); 7.015(6.3); 7.005(1.1); 7.000(0.5); 6.992(0.5); 4.697(2.8); 4.660(3.4); 4.366(5.4); 4.311(3.7); 4.274(3.1); 3.379(1.4); 3.343(4.0); 3.308(4.0); 3.273(1.4); 2.500(5.1); 2.138(66.4); 2.120(0.9); 2.113(0.9);. 2.107(1.1); 2.101(0.8); 2.095(0.4); 1.964(4.93; 1.958(11.8); 1.952(64.0); 1.946(115.7); 1.940(154.7); 1.934(106.4); 1.927(55.2); 1.781(0.4); 1.774(0.7); 1.768(0.9); 1.762(0.6); 1.756(0.3); 1.422(1.7); 1.291(1.5); 1.233(15.5); 1.190(16.0); 0.146(1.3); 0.008(10.2); 0.000(285.3); -0.009(10.9); -0.150(1.3)
Приклад І-92: "Н-ЯМР(400.1 МГц, СОСІ»з): 0- 8.250(16.0); 8.205(4.4); 8.204(4.4); 8.184(4.7); 8.182(4.6); 8.050(4.4); 8.048(4.5);. 8.029(5.1); 8.027(5.1); 7.964(13.7); 7.758(2.6); 7.755(2.7); 7.741(3.7); 7.737(5.2); 7.734(2.5); 7.719(3.0); 7.716(2.9); 7.626(3.4); 7.623(3.4); 7.609(3.0); 7.606(5.3); 7.602(3.3); 7.588(2.5); 7.585(2.4); 7.530(15.6); 7.275(5.4); 4.909(6.4); 4.873(6.9); 4.424(10.6); 4.125(0.4); 4.107(0.4); 3.990(7.4); 3.955(6.9); 3.777(4.1); 3.776(4.0); 3.742(5.1); 3.740(5.1); 3.489(6.8); 3.453(5.4); 2.038(1.8); 1.866(2.2); 1.302(0.3); 1.284(0.4); 1.272(1.1); 1.263(1.53; 1.255(1.6); 1.237(0.6); 0.897(0.7); 0.880(2.2); 0.862(0.9); 0.828(1.2); 0.813(2.7); 0.808(1.9); 0.801(1.6); 0.794(3.3); 0.786(5.5); 0.781(2.2)3; 0.768(4.5); 0.760(3.4); 0.754(1.5); 0.745(2.3); 0.742(3.5); 0.728(1.6); 0.486(2.3); 0.471(2.9); 0.467(2.4); 0.460(2.4); 0.451(2.7); 0.444(2.7); 0.440(2.1); 0.425(2.0); 0.292(2.4); 0.276(2.8); 0.274(3.1); 0.265(2.5); 0.259(2.5); 0.249(2.5); 0.247(2.7); 0.232(1.8); 0.077(0.4); 0.000(2.0)
Приклад І-93: "Н-ЯМР(300.2 МГц, СОСІ»): 0- 9.040(3.3); 9.024(3.4); 8.160(5.2); 7.967(4.8); 7.705(2.9); 7.689(2.8); 7.266(9.8);. 5.303(2.5); 4.647(2.4); 4.600(2.8); 4.189(3.4); 4.185(3.4); 3.971(2.8); 3.925(2.5); 3.317(1.4); 3.313(1.3); 3.270(1.9); 3.266(1.9); 3.058(2.8); 3.011(2.0); 2.047(0.4); 1.639(4.0); 1.233(16.0); 0.521(0.7); 0.516(0.7); 0.496(1.3); 0.475(0.8); 0.471(0.8); 0.452(0.3); 0.106(0.8); 0.087(2.0); 0.081(3.3); 0.070(1.6); 0.063(3.5); 0.058(2.1); 0.039(0.9); 0.000(6.9); -0.011(0.3);. -0.111(0.4)3; -0.131(0.8); - 0.137(1.0); -0.153(1.2); -0.157(1.3); -0.173(0.8); -0.181(0.6)
Приклад І-94: ІН-ЯМР(400.0 МГц, СОзСМ): 0- 8.324(16.0); 8.293(5.0); 8.289(5.3); 8.282(5.3); 8.277(5.4); 7.929(15.1); 7.921(6.3); 7.907(5.8); 7.902(5.7); 7.323(6.0); 7.311(5.9); 7.304(5.8); 7.292(5.5); 4.935(9.1); 4.899(10.0);. 4.193(14.4); 4.142(11.0); 4.106(10.1); 3.478(6.4); 3.442(8.5); 3.230(10.7); 3.194(8.1); 2.157(27.23; 2.108(0.4); 1.965(1.7); 1.959(4.1); 1.953(23.4); 1.947(42.8); 1.940(58.1); 1.934(40.9); 1.928(21.7); 1.769(0.4); 0.849(1.8); 0.834(3.5)3; 0.830(2.6); 0.822(2.4); 0.815(4.0); 0.807(4.3); 0.802(3.2); 0.798(3.6); 0.788(4.5); 0.783(2.6); 0.780(4.2); 0.772(4.0); 0.765(2.23; 0.757(2.8); 0.753(4.5); 0.739(2.5); 0.514(2.8); 0.499(4.6); 0.495(3.1); 0.488(2.5); 0.480(4.2); 0.473(4.4); 0.469(2.5); 0.456(5.2); 0.454(5.0); 0.441(3.3); 0.438(4.6); 0.429(4.0); 0.423(2.7); 0.414(2.9)3; 0.411(3.9); 0.396(2.0); 0.146(0.6); 0.008(4.2); 0.000(127.5); -0.009(7.0); -0.150(0.6)
Приклад І-95: ІН-ЯМР(400.0 МГц, СОзСМ): 0- 8.324(16.0); 8.294(5.1); 8.289(5.5); 8.282(5.5); 8.277(5.6); 7.929(15.8); 7.922(6.4); 7.907(5.8); 7.902(5.7); 7.323(6.0); 7.311(6.0); 7.304(5.9); 7.292(5.5); 4.936(9.5); 4.900(10.4); 4.189(13.1); 4.142(10.3); 4.106(9.5); 3.478(6.3); 3.443(8.4)3; 3.230(10.6); 3.194(8.0); 2.147(42.3); 2.120(0.5); 2.114(0.6); 2.108(0.7); 2.101(0.5); 1.964(3.1); 1.958(7.23; 1.952(41.8); 1.946(76.7); 1.940(104.5); 1.934(73.9); 1.928(39.5); 1.775(0.5); 1.769(0.6); 1.762(0.4); 0.849(1.9); 0.835(3.7); 0.830(2.7); 0.822(2.5); 0.815(4.2); 0.807(4.6); 0.803(3.4); 0.798(3.9); 0.788(4.7); 0.784(2.7); 0.780(4.5);
0.772(4.3); 0.766(2.3); 0.758(2.9); 0.754(4.8); 0.739(2.7); 0.514(2.8); 0.499(4.6); 0.495(3.1); 0.488(2.5); 0.480(4.2); 0.473(4.4); 0.468(2.5); 0.456(5.2); 0.454(4.7); 0.441(3.3); 0.438(4.6); 0.429(4.0); 0.423(2.7); 0.414(2.9); 0.411(3.9); 0.396(2.0); 0.146(1.2); 0.008(8.9); 0.000(263.7);. - 0.009(14.6); -0.150(1.2)
Приклад 1І-96: 1Н-ЯМР(400.1 МГц, СОСІз): б-8.286(16.0); 7.914(15.2); 7.696(10.2); 7.675(11.0); 7.262(27.6); 7.207(8.7); 7.186(7.9); 5.721(14.7); 4.662(2.2); 4.626(11.5); 4.610(13.7); 4.574(2.8); 3.751(8.4); 3.713(9.4); 3.060(7.9); 3.022(7.1); 1.595(11.7); 1.305(0.5); 1.287(0.7); 1.265(2.6); 0.909(0.6); 0.898(2.3); 0.893(2.5); 0.882(5.5); 0.872(4.6); 0.866(8.2); 0.852(6.5); 0.849(5.5); 0.838(4.1); 0.825(1.9); 0.822(1.5); 0.809(0.7); 0.788(0.7); 0.782(0.5); 0.761(0.5); 0.745(1.7); 0.740(1.0); 0.728(4.1); 0.717(9.0); 0.704(4.9); 0.699(5.6); 0.690(3.3); 0.678(1.2); 0.672(1.7); 0.657(0.4); 0.008(0.7); 0.000(20.3);. - 0.009(0.7)
Приклад І-97: 1Н-ЯМР(400.1 МГц, СОСІіз): б-8.311(12.2); 8.306(12.2); 8.276(15.7); 7.905(16.0); 7.784(12.8); 7.779(12.4); 7.264(23.8); 6.141(9.0); 4.637(3.5); 4.601(13.4); 4.578(14.8); 4.542(3.9); 4.130(0.6); 4.112(0.6); 3.759(10.1); 3.720(11.2); 3.050(10.3); 3.012(9.3); 2.042(2.6); 2.003(11.3); 1.276(0.8); 1.258(1.9); 1.240(0.8); 0.871(1.5); 0.865(1.9); 0.859(2.0); 0.850(3.9); 0.845(2.7); 0.833(3.7); 0.823(4.9); 0.800(3.4); 0.791(3.6); 0.787(4.4); 0.775(4.7); 0.760(2.8); 0.755(4.6); 0.748(4.7); 0.742(2.8); 0.734(1.6); 0.726(4.2); 0.716(4.3); 0.712(3.8); 0.703(3.8); 0.686(5.4); 0.676(4.0); 0.664(3.1); 0.661(4.1); 0.650(2.3); 0.644(2.1); 0.639(1.7); 0.616(0.3); 0.070(2.2); 0.008(0.3); 0.000(10.4); -0.009(0.4)
Дані 1Н-ЯМР для сполук в Таблиці 2, описані в класичній формі
ГУ ПОН НН
1Н-ЯМР (400 МГц, аз-созсМ): б - 8.44-843 (да, 1Н), 7.79-7.77 (ай, 1Н), 7.29-7.26 (да, 1Н), 4.41 (в, 2Н), 1.72-1.68 (т, 2Н), 1.49-1.46 (т, 2Н) част. на млн. 1Н-ЯМР (400 МГц, аз-СОЗСМ): б - 8.30-8.28 (ад, 1Н), 7.65-7.63 (ад, 1Н), 7.33-7.30 да, 1), 4.27 (в, 2Н), 1.72-1.64 (т, 2Н), 1.49-1.46 (т, 2Н) част. на млн. 1Н-ЯМР (400 МГц, аз-созсМ): б - 8.55 (5, 1Н), 8.43 (9, 1Н), 7.25 (д, 1Н), 4.30 (5, 2Н), 1.71-1.64 (т, 2Н), 1.50-1.47 (т, 2Н) част. на млн. 1Н-ЯМР (400 МГц, аз-созсМ): б - 8.17 (а, 1Н), 7.58-7.56 (а, 1Н), 7.35 (9, 1Н), 4.17 85, 2Н), 1.69-1.61 (т, 2Н), 1.47-1.43 (т, 2Н) част. на млн. 1Н-ЯМР (400 МГц, аз-созЗсМ): б - 8.56 (5, 1Н), 8.44 (й, 1Н), 7.28 (а, 1Н), 4.27 (а, 2Н), 1.54-1.36 (т, 4Н) част. на млн. 1Н-ЯМР (400 МГц, аз-созЗсМ): б - 8.56 (5, 1Н), 8.44 (9, 1Н), 7.26 (9, 1Н), 4.20 (9, 2Н), 1.53 (8, 6Н, У-22Н27) част. на млн. 1Н-ЯМР (400 МГц, аз-сОозЗсСМ): 5 - 8.27-8.26 (ад, 1Н), 7.60-7.58 (да, 1Н), 7.30-7.27 (т, 1Н), 3.91 (в, 2Н), 1.40 (в, ЗН), 1.29 (т, 2Н), 0.84-0.81 (т, 2Н) част. на млн. 1Н-ЯМР (400 МГц, аз-сОзЗсСМ): б - 8.24-8.22 (й, 1Н), 7.52-7.50 (т, ЗН), 7.43-7.40 (т,
ЗН), 7.26-7.23 (т, 1Н), 3.72 (85, 2Н), 1.60-1.58 (т, 2Н), 1.27-1.24 (т, 2Н) част. на млн. 1Н-ЯМР (400 МГц, аз-созсМ): б - 8.52 (5, 1Н), 8.39 (й, 1Н), 7.19 (а, 1Н), 3.94 (5, 2Н), 1.40 (в, ЗН), 1.30-1.27 (т, 2Н), 0.85-0.82 (т, 2Н) част. на млн. 1Н-ЯМР (400 МГц, аз-созсМ): б - 8.53 (5, 1Н), 8.40 (й, 1Н), 7.20 (й, 1Н), 4.05 (5, 2Н), 2.04-1.99 (т, 2Н), 1.60-1.50 (т, 2Н), 1.50-1.36 (т, ВН), 1.21 (5, ЗН) част. на млн.
Переліки піків ЯМР для сполук в Таблиці 2
Приклад М-1: 1Н-ЯМР(499.9 МГц, СОС): б-14.874(1.3); 8.194(0.7); 8.177(0.8); 8.072(0.6); 8.055(0.7); 7.820(0.6); 7.803(0.7); 7.739(0.4); 7.724(0.6); 7.722(0.6); 7.707(0.4); 7.705(0.4); 7.701(0.3); 7.608(1.4); 7.599(7.1); 7.591(1.5); 7.581(7.2); 7.563(0.5); 7.548(0.7); 7.533(0.4); 7.496(3.5); 7.486(6.1); 7.481(7.2); 7.471(6.2); 7.467(4.93; 7.325(6.6); 7.308(5.1); 7.262(2.7); 7.233(3.6); 7.217(6.0); 7.203(2.8); 6.775(6.1); 6.756(5.8); 6.138(16.0); 4.833(3.7); 4.568(0.5); 4.224(1.3); 4.212(2.3); 4.200(1.1);. 4.182(0.7); 4.169(1.0); 4.156(0.5); 3.575(1.3); 3.563(2.3); 3.560(1.5); 3.551(1.3); 3.546(0.7);. 3.441(1.2); 3.428(2.2); 3.415(1.1); 1.908(0.4); 1.905(0.4); 1.899(0.5); 1.891(0.8);. 1.887(0.7);. 1.879(1.1); 1.873(1.0); 1.866(1.4); 1.862(1.4); 1.853(1.4); 1.849(1.3); 1.841(0.9); 1.836(0.9); 1.823(0.4); 1.766(0.6); 1.759(0.6); 1.751(0.6); 1.739(1.0); 1.729(1.3); 1.719(3.2); 1.712(3.6);. 1.706(6.1); 1.696(14.1); 1.690(14.0); 1.681(5.5); 1.662(0.6); 1.648(1.0); 1.640(1.2); 1.634(1.3);. 1.624(0.5);
1.514(0.8); 1.505(2.1); 1.498(2.4); 1.490(1.0); 1.419(1.0); 1.410(2.4); 1.403(2.1); 1.393(1.0); 1.369(1.3); 1.361(3.2); 1.355(2.8); 1.345(1.3); 1.339(0.6); 1.305(5.5); 1.296(13.6); 1.290(13.3); 1.280(4.6); 1.247(0.4); 0.000(2.2)
Приклад У-5: ІН-ЯМР(300.2 МГц, СОС): о- 7.756(0.3); 7.733(0.4); 7.728(0.3); 7.712(0.43; 7.689(0.4); 7.684(0.3); 7.475(0.4); 7.465(0.4); 7.451(0.43; 7.441(0.43; 7.262(14.8); 7.163(0.5); 7.124(16.2); 4.204(16.0); 1.741(2.5); 1.724(6.3); 1.712(7.3); 1.697(3.4); 1.641(0.7); 1.553(11.7); 1.534(0.6); 1.479(3.4); 1.464(7.1); 1.452(6.2); 1.434(2.5); 0.069(0.5); 0.011(0.5); 0.000(12.5); -0.011(0.5)
Приклад У-13: 1Н-ЯМР(499.9 МГц, СОС»): о- 8.762(4.4); 8.758(4.23; 8.109(2.7); 8.092(2.9); 7.998(3.7); 7.995(3.6); 7.798(2.53;. 7.782(2.8); 7.715(1.6); 7.712(1.53; 7.701(2.1); 7.698(2.9); 7.695(1.5); 7.684(1.8); 7.681(1.5); 7.558(2.0); 7.556(1.8); 7.542(3.1); 7.528(1.5); 7.526(1.3); 7.258(44.3); 4.394(16.0); 1.731(2.8); 1.720(8.3); 1.713(8.43; 1.704(3.4)3; 1.671(0.3); 1.561(23.3); 1.471(0.4); 1.437(3.3); 1.428(8.3); 1.421(8.3); 1.411(2.8); 1.256(0.8); 0.069(1.7); 0.006(1.2); 0.000(29.0); -0.007(1.1)
Приклад У-15: 1Н-ЯМР(400.0 МГц, СОзЗСМ): о- 8.320(2.0); 8.315(2.0); 8.308(2.0); 8.303(2.0); 7.641(2.03; 7.637(2.03); 7.623(2.3);. 7.618(2.2); 7.338(2.4); 7.326(2.4); 7.319(2.2);. 7.307(2.1); 5.447(1.9); 4.899(16.0); 4.783(16.0); 4.178(13.9); 2.143(19.3); 1.972(0.5); 1.964(0.8); 1.958(1.3); 1.952(5.6); 1.946(9.9); 1.940(12.9); 1.934(8.8); 1.927(4.6); 0.008(0.3); 0.000(8.7); -0.008(0.4)
Приклад МУ-16: 1Н-ЯМР (400.0 МГц, ДМСО): о-.148(2.0); 8.145(1.6); 8.137(2.0); 7.868(1.1); 7.863(1.2); 7.850(1.3); 7.844(2.0);. 7.839(1.2); 7.825(1.3); 7.820012); 7.340(1.5); 7.335(1.6); 7.328(1.55; 7.322(2.7); 7.317(1.5); 7.310(1.5); 7.304(1.4); 4.186(16.0); 3.319(14.7); 2.675(0.5); 2.671(0.7); 2.666(0.5)3; 2.524(1.53; 2.510(37.7); 2.506(77.7); 2.501(103.0); 2.497(73.5); 2.492(34.9); 2.333(0.5); 2.328(0.7); 2.324(0.5); 2.231(0.4); 1.764(2.8); 1.751(7.0); 1.742(6.9); 1.730(3.7); 1.688(0.4); 1.596(0.5); 1.554(3.8); 1.541(6.8); 1.533(6.9); 1.519(2.8); 0.146(0.3); 0.008(2.9); 0.000(81.4); -0.009(2.6); -0.150(0.4)
Приклад У-17: 1Н-ЯМР(400.1 МГц, ДМСО): о- 7.902(4.6); 7.882(5.1); 7.593(5.7); 7.573(5.0); 4.296(16.0); 3.308(3.3); 2.517(4.9); 2.512(9.7); 2.508(13.1); 2.503(9.2); 2.499(4.3); 1.774(2.4); 1.760(5.8); 1.752(5.9); 1.739(3.2); 1.698(0.4); 1.619(0.43; 1.577(3.2); 1.564(5.8); 1.556(5.8); 1.542(2.3)
Приклад МУ-18: 1Н-ЯМР(400.1 МГц, ДМСО): о- 8.345(0.5); 8.332(6.2); 7.818(1.8); 7.798(2.23; 7.681(1.6); 7.663(2.2); 7.573(2.4); 7.553(2.5); 7.535(1.5); 4.421(11.1); 4.156(1.7); 4.141(3.2); 4.126(1.4); 3.693(1.4); 3.677(3.3); 3.671(0.5); 3.661(1.7); 3.319(12.6); 3.290(0.6); 2.714(0.43; 2.667(16.0); 2.531(0.4); 2.517(8.3); 2.513(17.0); 2.508(23.1); 2.504(16.6); 2.499(7.9); 1.995(0.43; 1.817(1.8); 1.803(4.8); 1.795(4.8); 1.783(3.0); 1.775(1.03; 1.765(1.2); 1.763(1.2); 1.759(0.8); 1.752(1.1); 1.741(1.4); 1.729(0.9); 1.723(1.0); 1.720(0.7); 1.714(0.7); 1.707(0.6); 1.624(1.0); 1.610(2.3); 1.606(3.0); 1.603(2.9); 1.593(4.7); 1.585(4.6); 1.571(1.7); 1.456(1.4); 1.443(2.3); 1.435(2.1); 1.421(1.0)
Приклад МУ-19: 1Н-ЯМР (400.1 МГц, ДМСО):
О- 8.462(2.4); 8.459(2.5); 8.450(2.53; 8.447(2.5); 8.403(3.6); 8.399(3.6); 7.627(1.3);. 7.623(2.1); 7.618(1.3); 7.608(1.5); 7.603(2.4); 7.599(1.5); 7.360(2.1); 7.348(2.1); 7.340(1.9); 7.328(1.8); 4.141(16.0); 3.336(1.3); 2.512(9.7); 2.508(12.93; 2.504(9.4); 1.775(2.4); 1.761(6.7); 1.753(6.7); 1.741(3.2); 1.699(0.4); 1.572(0.4); 1.530(3.1); 1.51 7(6.4); 1.509(6.7); 1.495(2.4)
Приклад М-20: 1Н-ЯМР(400.1 МГц, ДМСО): о- 8.351(4.5); 8.337(4.6); 7.665(4.7); 7.652(4.5); 4.415(16.0); 3.318(11.9)3; 2.517(4.5); 2.513(8.8); 2.508(11.8); 2.504(8.4); 2.499(4.0); 1.808(2.1); 1.794(5.3); 1.786(5.5); 1.773(2.9); 1.732(0.4); 1.661(0.3); 1.619(2.9); 1.607(5.4); 1.599(5.3); 1.585(2.0)
Приклад У-21: 1Н-ЯМР(400.1 МГц, ДМСО):
О- 8.449(4.4); 8.443(4.5); 8.034(4.9); 8.027(4.7); 5.221(0.5); 4.298(16.0); 3.317(21.6); 3.028(0.4); 2.531(0.3); 2.517(7.7); 2.513(15.5); 2.508(20.9); 2.504(15.1); 2.500(7.3); 1.774(2.2); 1.760(5.8); 1.752(6.1); 1.740(3.2); 1.698(0.6); 1.626(0.4); 1.585(3.1); 1.572(5.9); 1.564(5.8); 1.550(2.2)
Дані 1Н-ЯМР для сполук в Таблиці 3, описані в класичній формі
Мепро!Ї 000000ЯМР 1111111 1Н-ЯМР (400 МГу, аз-сСОоЗсСМ): 6 - 8.26 (а, 1Н), 7.67-7.64 (аа, 1Н), 7.34-7.32 (а, 1Н), 3.37
ХІІ-2 | (а, 1), 3.13 (а, 1), 2.72 (а, 1Н), 2.56 (а, 1Н), 0.95-0.90 (т, 1Н), 0.80-0.70 (т, 2Н), 0.70- 0.60 (т, 1Н) част. на млн. 1Н-ЯМР (400 МГу, а3-СОЗСМ): 6 - 8.52 (5, 1Н), 8.37 (а, 1Н), 7.29 (й, 1Н), 3.54 (а, 1Н),
00017342 (й, 1Н), 2.69 (й, 1Н), 2.41 (а, 1Н), 1.05-0.85 (т, 4Н) част. на млн. 1Н-ЯМР (400 МГц, аз-созсм: б - 8.32-8.30 (аа, 1Н), 7.79-7.74 (ай, 1Н), 7.38-7.36 (да,
ХІІ-5 | 1Н), 3.50 (а, 1Н), 3.35 (й, 1Н), 2.73 (й, 1Н), 2.33 (ад, 1Н), 1.10-1.00 (т, 2Н), 0.95-0.85 (т, 2Н) част. на млн.
Переліки піків ЯМР для сполук в Таблиці З
Приклад ХІІ-1: "Н-ЯМР(400.1 МГц, ДМСО): б- 8.298(9.1); 8.277(9.6); 8.009(0.5); 7.996(6.5); 7.975(8.1); 7.966(6.6); 7.964(6.8); 7.946(6.9); 7.943(7.1); 7.764(4.0); 7.760(4.1); 7.746(5.3); 7.743(7.7); 7.739(4.1); 7.725(4.А); 7.722(4.2); 7.599(4.8); 7.596(4.9); 7.582(4.9); 7.579(7.93; 7.576(5.2); 7.561(3.8); 7.559(3.7); 7.542(0.7); 7.521(0.6); 7.493(13.5); 7.472(13.0); 7.140(0.3); 3.616(4.9); 3.581(15.5); 3.551(16.0); 3.516(5.2); 3.319(6.6); 3.210(0.4); 3.178(0.4); 2.799(9.1); 2.787(12.4); 2.725(13.1); 2.713(10.2); 2.686(0.4); 2.682(0.5); 2.677(0.6); 2.673(0.4); 2.663(0.7); 2.530(1.5); 2.517(19.4); 2.512(39.4); 2.508(53.8); 2.503(39.6); 2.499(20.3); 2.463(1.4); 2.339(0.3); 2.335(0.4); 2.330(0.3); 1.290(1.8);. 0.968(1.2); 0.954(2.5); 0.947(1.9); 0.941(2.1); 0.934(3.1); 0.928(4.6); 0.923(6.2); 0.911(5.2); 0.906(5.3); 0.897(4.9); 0.880(6.7); 0.871(9.1); 0.869(9.2); 0.861(6.7); 0.846(4.5); 0.841(2.6); 0.835(4.9); 0.828(5.7); 0.818(6.3); 0.811(5.2); 0.804(3.6); 0.798(2.8); 0.794(2.5); 0.785(3.1); 0.772(1.6)
Приклад ХІІ-20: "Н-ЯМР(400.1 МГц, ДМСО): б-8.321(16.0); 7.256(12.5); 7.251(12.6); 3.584(8.9); 3.549(14.0); 3.435(12.5); 3.400(7.9); 3.315(43.4); 2.764(11.3); 2.754(12.3); 2.678(0.4); 2.673(0.3); 2.531(1.1); 2.517(24.9); 2.513(51.7); 2.509(71.0); 2.504(52.4); 2.491(14.7); 2.480(13.1); 2.463(0.5); 2.340(0.4); 2.335(0.5); 2.331(0.3); 1.106(0.6); 1.091(3.9); 1.081(5.0); 1.066(8.3); 1.063(8.4); 1.056(7.1); 1.043(7.6); 1.038(8.5); 1.024(2.3); 0.968(3.5); 0.955(6.5); 0.937(11.2); 0.930(5.8); 0.924(4.4); 0.913(8.6); 0.902(2.2); 0.898(2.7); 0.891(4.1); 0.877(1.5)
Приклад ХІІ-23: "Н-ЯМР(400.0 МГц, СОЗСМ): б- 8.284(7.1); 8.279(7.4); 8.272(7.3); 8.267(7.3); 7.729(7.4); 7.724(7.3); 7.710(8.1); 7.705(7.8); 7.293(9.2); 7.281(9.1); 7.274(8.5); 7.262(8.2); 3.467(7.7); 3.430(15.2); 3.359(16.0);. 3.322(8.1); 2.686(13.0); 2.675(14.1); 2.470(9.0); 2.465(9.3); 2.459(8.3); 2.454(8.2); 2.152(6.8); 1.965(0.7); 1.959(1.8); 1.953(9.7); 1.947(17.4); 1.941(23.3); 1.935(15.9); 1.928(8.1); 1.207(0.3);. 1.054(1.3); 1.039(1.4); 1.036(1.5); 1.030(0.9); 1.022(2.8); 1.010(3.3); 1.006(4.4); 0.994(4.0); 0.988(1.6); 0.980(1.5); 0.976(4.4); 0.973(3.0); 0.965(4.6); 0.962(7.2); 0.958(3.7); 0.950(3.8); 0.945(3.9); 0.935(1.8); 0.932(2.1); 0.927(4.1); 0.916(4.5); 0.912(4.3); 0.901(3.1); 0.895(1.4); 0.886(1.6); 0.883(2.0); 0.869(2.4); 0.753(2.4); 0.738(2.1); 0.735(2.0); 0.728(2.7); 0.725(3.5); 0.714(2.6); 0.710(5.0); 0.707(4.4); 0.701(3.2); 0.695(4.6); 0.686(4.2); 0.683(4.2); 0.671(7.8); 0.659(3.9); 0.655(4.0); 0.648(4.9); 0.641(3.2); 0.636(4.0); 0.631(5.1); 0.626(2.7); 0.617(2.6); 0.612(2.0); 0.608(2.0); 0.604(1.8); 0.590(1.8); 0.008(2.0); 0.000(49.3); -0.009(1.7)
Приклад ХІІ-24: "Н-ЯМР(400.1 МГц, СОС з): б- 7.315(0.8); 7.296(49.5); 7.265(9.5); 7.250(0.8); 7.236(0.6); 7.232(0.6); 7.093(0.4);. 5.581(0.4); 5.377(0.4); 4.037(12.0); 4.008(16.0); 3.849(16.0); 3.820(12.0); 3.740(0.43; 3.732(0.4);. 3.723(0.4); 3.720(0.4); 3.708(0.3); 3.195(8.3); 3.161(13.7); 3.109(0.7); 3.064(12.4); 3.030(7.5);. 2.924(0.4); 2.366(13.5); 2.349(1.0); 1.788(0.3); 1.697(0.5); 1.688(0.5); 1.607(2.1); 1.520(0.5); 1.518(0.6); 1.512(0.5); 1.431(0.5); 1.210(0.7); 1.208(0.7); 1.204(0.53; 1.147(2.7); 1.141(0.5);. 1.131(3.4); 1.124(6.1); 1.111(3.6); 1.106(4.4); 1.101(3.8); 1.093(0.6); 1.086(4.0); 0.977(3.0); 0.962(2.6); 0.955(6.4); 0.941(3.2); 0.938(4.0); 0.932(4.5); 0.924(0.6); 0.917(3.7); 0.751(12.5);. 0.745(1.9); 0.729(15.5); 0.727(14.8); 0.711(1.6); 0.705(7.8); 0.071(1.4)3; 0.000(5.6)
Приклад ХІІ-25: "Н-«ЯМР(400.0 МГц, ДМСО): б- 9.110(10.8); 9.106(10.5); 8.719(12.2); 8.706(12.4); 8.693(0.3); 7.481(7.8); 7.477(7.7); 7.468(7.6); 7.464(7.3); 3.411(5.8); 3.377(14.3); 3.332(15.9); 3.322(14.4); 3.297(6.3); 2.801(8.6); 2.789(13.5); 2.753(14.8); 2.741(9.4); 2.672(0.4); 2.525(0.8); 2.512(21.0); 2.507(42.5); 2.503(55.5); 2.498(39.1); 2.494(18.1); 2.330(0.4); 2.288(1.0); 1.909(0.5); 1.292(0.5); 1.235(0.4); 0.989(0.3); 0.984(0.3); 0.966(1.6); 0.953(3.3); 0.939(3.5); 0.934(3.3); 0.926(4.6); 0.921(4.0); 0.917(2.5); 0.906(3.2); 0.902(3.8); 0.889(5.2); 0.879(4.5); 0.875(4.4); 0.863(8.8); 0.859(16.0); 0.843(4.4); 0.840(4.5); 0.830(4.5); 0.827(1.2); 0.814(2.7); 0.803(3.7); 0.787(3.0); 0.784(4.9); 0.778(5.0); 0.771(4.1); 0.766(4.1); 0.752(4.3); 0.739(2.0); 0.000(1.1)
Приклад ХІІ-29: "Н-«ЯМР(400.0 МГц, ДМСО): о- 8.885(8.7); 8.851(1.1); 5.458(0.3); 4.910(16.0); 4.558(2.7); 3.943(1.2); 3.913(1.6);. 3.742(1.4); 3.711(1.1); 3.321(18.2); 3.287(2.3); 3.286(2.2); 3.271(6.1); 3.255(5.0); 3.181(0.5); 3.174(4.8); 3.158(5.7); 3.142(2.2); 2.622(6.3); 2.525(0.4); 2.520(0.7); 2.512(12.6); 2.507(26.1); 2.503(34.7); 2.498(24.9); 2.494(11.8); 1.890(0.3); 1.884(0.4); 1.877(0.4); 1.873(0.4); 1.863(0.4);. 1.851(0.4);
1.744(1.8); 1.730(4.0); 1.721(3.8); 1.709(2.4); 1.702(0.5); 1.689(0.6); 1.685(0.4)3; 1.678(3.0); 1.664(6.7); 1.656(6.8); 1.644(3.7); 1.638(0.6); 1.630(0.6); 1.617(0.4); 1.602(0.5); 1.578(0.5); 1.574(0.4); 1.566(0.53; 1.556(0.4); 1.554(0.4); 1.545(0.4); 1.541(0.4); 1.532(2.4); 1.525(0.7); 1.519(3.9); 1.511(4.0); 1.497(1.6); 1.484(3.7); 1.472(6.5); 1.463(6.4); 1.450(2.7); 1.322(0.3); 1.303(0.4); 1.294(0.53; 1.291(0.4); 1.275(0.4); 1.233(0.53; 1.229(0.6); 1.216(0.4); 1.208(0.5); 1.192(0.4); 1.113(0.7); 1.105(0.7); 1.094(0.6); 1.089(0.7); 1.084(0.7); 1.078(0.5); 1.069(0.5); 1.057(0.4); 0.008(0.6); 0.000(21.0); -0.009(0.7)
Приклад ХІІ-30: "Н-ЯМР(300.2 МГц, СОС з): б- 7.746(0.5); 7.719(0.5); 7.588(9.2); 7.562(10.6); 7.288(0.4); 7.265(12.4); 7.226(11.3); 7.200(9.8); 3.576(7.0); 3.527(11.8); 3.387(9.7); 3.338(5.8); 3.013(0.3); 2.997(0.4); 2.713(8.5); 2.698(9.3); 2.383(9.5); 2.368(8.8); 1.575(12.9); 1.485(0.5); 1.462(0.6); 1.453(0.8); 1.430(0.7); 1.176(1.3); 1.152(1.3); 1.113(1.1); 1.105(3.5); 1.082(3.5); 1.070(4.5); 1.065(3.7); 1.038(1.6); 1.002(0.6); 0.993(0.9); 0.973(1.7); 0.961(2.0); 0.949(4.6); 0.941(4.8); 0.931(12.5); 0.926(16.0); 0.918(5.2); 0.914(6.7); 0.901(8.3); 0.897(10.1); 0.886(2.9); 0.880(2.1); 0.862(4.6); 0.851(2.8); 0.824(0.5); 0.816(0.4); 0.796(0.4); 0.070(2.8); 0.000(7.4)
Приклад ХІІ-31: "Н-ЯМР(400.0 МГц, ДМСО): о- 8.316(0.3); 8.142(5.6); 8.139(4.7); 8.134(4.6); 8.130(5.5); 8.127(4.2); 7.881(3.4); 7.877(3.3); 7.863(3.9); 7.857(5.7); 7.852(3.4); 7.838(3.6); 7.833(3.3); 7.318(4.4); 7.313(4.5); 7.306(4.4); 7.301(7.0); 7.295(4.2); 7.288(3.9); 7.283(3.8); 3.485(0.5); 3.324(113.3); 3.281(19.8); 3.274(18.7); 3.237(1.8); 2.755(12.6); 2.744(13.6); 2.676(0.7); 2.671(0.9); 2.667(0.7); 2.558(1.0);. 2.541(13.8); 2.530(13.0); 2.511(46.9); 2.507(91.6); 2.502(118.9); 2.498(84.8); 2.493(40.0); 2.333(0.6); 2.329(0.8); 2.324(0.6); 2.320(0.4); 1.260(0.3); 1.249(0.3); 1.234(0.7); 1.213(0.3); 1.206(0.3); 1.200(0.3); 1.189(0.3); 1.180(0.3); 1.169(0.4); 1.161(0.4); 1.152(0.4); 1.143(0.4); 1.025(0.5); 1.006(2.0); 0.997(3.0); 0.983(5.5); 0.979(4.3); 0.976(4.0); 0.966(4.7); 0.957(1.5)3; 0.946(2.8); 0.904(2.4); 0.896(3.5); 0.887(5.4); 0.880(10.3); 0.876(9.2); 0.863(16.0); 0.859(8.8); 0.854(6.8); 0.844(5.1); 0.837(7.5); 0.825(2.1); 0.817(6.9); 0.808(5.0); 0.799(5.9); 0.784(3.0); 0.775(1.7); 0.758(0.3); 0.008(2.0); 0.000(47.5); -0.009(1.6)
Приклад ХІІ-35: "Н-ЯМР(400.0 МГц, ДМСО): о- 8.604(15.7); 8.562(3.1); 8.507(4.3); 8.422(2.1); 8.409(2.5); 8.355(2.0); 8.342(2.1); 8.321(4.7); 8.316(3.8); 8.296(8.5); 8.283(8.4); 7.961(4.3); 7.850(1.0); 7.813(0.8); 7.743(2.3); 7.725(2.7); 7.645(2.1); 7.633(2.0); 7.625(1.0); 7.540(0.7); 7.443(13.0); 7.421(0.8); 7.388(0.7); 7.376(1.5); 7.356(7.4); 7.337(12.7); 7.317(7.9); 7.304(1.3); 7.286(1.5); 7.266(1.0); 7.240(0.9); 7.225(4.5); 7.207(5.9); 7.188(2.2); 7.145(8.9); 7.133(16.0); 7.116(9.3); 7.092(1.8); 7.079(1.7); 7.059(8.7); 7.037(0.8); 7.015(0.7); 5.390(3.0); 5.376(6.7); 5.362(3.0); 5.051(3.4); 4.790(0.8); 4.475(1.2); 4.441(1.6); 4.188(7.9); 4.183(8.3); 4.174(8.1); 4.169(7.5); 3.932(1.7); 3.897(1.6); 3.717(4.1); 3.702(0.8); 3.597(0.7); 3.495(0.9); 3.466(1.1); 3.455(1.2); 3.418(1.4); 3.403(1.8); 3.385(2.9); 3.364(6.2); 3.334(3090.6); 3.311(10.1); 3.301(3.1); 3.293(2.9); 3.271(1.4)3; 3.261(1.3); 3.237(1.0); 3.193(0.8); 3.184(0.9); 3.076(1.6); 3.037(5.0); 2.711(2.0); 2.671(9.4); 2.667(7.0); 2.620(0.8); 2.581(2.2); 2.571(2.4); 2.559(3.8); 2.542(460.9); 2.511(584.8); 2.507(1170.5); 2.502(1524.3); 2.498(1095.2); 2.367(2.2); 2.350(0.8); 2.333(7.0); 2.329(9.6); 2.325(6.6); 2.291(0.9); 1.463(0.8); 1.298(1.2); 1.259(1.8); 1.235(5.5); 1.218(0.7); 1.143(4.1); 1.131(11.4); 1.127(11.5); 1.115(4.1); 0.848(4.4); 0.837(11.3); 0.831(11.4); 0.820(3.7); 0.517(0.9); 0.507(0.8); 0.391(0.9); 0.383(0.8); 0.358(0.7); 0.340(0.8); 0.334(0.9); 0.146(1.0); 0.008(6.7); 0.000(197.0); -0.008(6.9);. -0.150(1.0); - 3.238(0.8)
Приклад ХІІ-38: "!Н-ЯМР(499.9 МГц, СОС з): 0- 8.859(14.7); 8.672(9.2); 8.662(9.3); 7.315(8.3); 7.305(8.3); 7.261(14.5); 6.564(0.5); 3.739(6.2); 3.709(7.3); 3.383(7.2); 3.353(6.1); 2.655(9.9); 2.646(10.4); 2.209(10.2); 2.200(10.1); 2.056(0.4); 2.049(0.5); 1.658(0.6); 1.650(1.2); 1.642(1.7); 1.624(4.7); 1.510(0.4); 1.498(0.6); 1.494(0.6); 1.483(0.4); 1.382(0.3); 1.353(0.5); 1.351(0.4); 1.349(0.4); 1.161(1.2); 1.146(0.53; 1.123(2.2); 1.117(3.4); 1.115(3.6); 1.109(3.0); 1.094(4.8); 1.069(1.2); 1.018(1.4); 1.015(1.7); 1.009(0.6); 0.997(6.2); 0.991(13.7); 0.988(16.0); 0.984(10.2); 0.970(0.8); 0.963(2.4); 0.961(2.23;. 0.947(1.9); 0.923(5.1); 0.918(4.4); 0.917(4.0); 0.907(3.2); 0.901(3.4); 0.897(3.3); 0.892(2.4); 0.006(0.4); 0.000(10.0)
Приклад ХІІ-39: "Н-ЯМР(400.1 МГц, ДМСО): о- 8.656(0.7); 8.342(0.5); 8.318(6.8); 8.205(0.5); 7.826(1.8); 7.807(2.0); 7.676(0.3); 7.674(0.3); 7.658(1.4); 7.655(1.7); 7.653(1.3); 7.641(1.8); 7.638(2.3); 7.548(2.7); 7.530(2.5); 7.528(2.6); 7.510(1.7); 7.360(0.5); 4.305(0.4); 4.151(2.93; 4.136(5.6); 4.120(2.5); 3.716(2.8); 3.696(0.4); 3.687(2.7); 3.679(4.1); 3.672(6.2); 3.656(3.1); 3.517(3.1); 3.481(2.2); 3.311(14.9); 3.286(0.5); 2.750(3.1); 2.740(3.2); 2.677(1.6); 2.654(16.0); 2.512(1.9); 2.507(4.0); 2.503(5.5);. 2.498(3.9); 2.494(2.1); 2.373(3.7); 2.362(3.6); 1.798(0.7); 1.796(0.7); 1.792(0.9); 1.786(0.8); 1.779(1.1); бо
1.776(1.6); 1.770(1.4); 1.760(1.9); 1.758(1.8); 1.755(1.1); 1.747(1.7); 1.740(1.2); 1.736(1.8); 1.734(2.0); 1.724(1.7); 1.718(1.9); 1.715(1.53; 1.709(1.0); 1.702(1.4); 1.695(0.7); 1.685(0.4); 1.619(1.93; 1.605(3.6); 1.597(3.9); 1.585(2.7); 1.543(0.4); 1.539(0.5); 1.532(0.5); 1.519(0.4); 1.511(0.93; 1.494(1.0); 1.482(0.5); 1.475(0.4); 1.450(2.7); 1.438(4.0); 1.429(3.7); 1.419(0.5); 1.416(1.99; 1.402(0.3); 1.128(0.6); 1.121(1.8); 1.117(1.5); 1.107(0.5); 1.096(4.2); 1.089(0.9); 1.074(3.0); 0.982(0.6); 0.968(2.1); 0.964(2.5); 0.949(2.4); 0.946(2.1); 0.940(2.1); 0.938(1.8); 0.931(0.6); 0.925(1.5); 0.91 7(1.3); 0.000(4.3)
Приклад ХІІ-40: "Н-ЯМР(400.1 МГц, ДМСО): о- 8.351(1.4); 8.338(1.5); 8.303(15.5); 8.290(15.9); 7.666(1.4); 7.653(1.4); 7.607(15.9); 7.594(15.0); 4.415(4.9); 3.814(11.7); 3.777(16.0); 3.590(11.5); 3.554(8.3); 3.368(0.6); 3.318(87.1); 3.267(0.3); 2.732(10.6); 2.723(11.0); 2.682(0.3); 2.677(0.4); 2.558(0.4); 2.554(0.3); 2.530(1.3); 2.517(24.5); 2.513(48.6); 2.508(64.9); 2.504(46.3); 2.500(21.9); 2.335(0.4); 2.199(13.7); 2.189(13.4); 1.809(0.6); 1.795(1.6); 1.786(1.7); 1.774(0.9); 1.620(0.9); 1.607(1.7); 1.599(1.6); 1.585(0.6); 1.209(0.7); 1.194(4.6); 1.185(5.7); 1.169(9.4); 1.166(9.3); 1.161(8.0); 1.146(8.2); 1.142(8.4); 1.127(2.0); 1.033(3.0); 1.019(6.8); 1.016(3.8); 1.007(7.4); 1.001(7.5); 0.994(7.2); 0.984(7.0); 0.982(7.4); 0.976(5.0); 0.971(2.4); 0.967(2.9); 0.960(4.5); 0.946(1.4)
Приклад ХІІ-41: "НН-ЯМР(300.2 МГц, СОС з): о- 8.315(0.4); 8.306(0.9); 8.301(1.0); 8.295(1.3); 8.284(1.6); 8.272(9.5); 8.264(9.8);. 7.859(0.4); 7.823(0.5); 7.814(0.5); 7.616(9.6); 7.608(9.6); 7.582(0.7); 7.574(0.7); 7.539(0.8); 7.530(0.8); 7.503(1.2); 7.494(1.2); 7.264(16.9); 5.077(0.7); 5.053(0.7); 4.329(2.9); 4.045(0.5); 3.590(7.3); 3.541(11.2); 3.376(9.1); 3.327(5.8); 3.265(0.3); 3.251(0.4); 3.247(0.4); 3.233(0.4); 3.058(0.4); 3.042(0.53; 2.836(0.4); 2.725(8.1); 2.710(9.0); 2.683(0.5); 2.675(0.5); 2.665(0.5); 2.656(0.4); 2.399(9.2)3; 2.375(8.6); 1.763(0.4)3; 1.745(1.2); 1.733(1.5); 1.718(1.3); 1.702(0.9); 1.691(0.7); 1.683(2.43; 1.655(0.4); 1.645(0.5); 1.576(15.3); 1.496(0.3); 1.483(3.7); 1.471(1.6); 1.459(4.7); 1.441(0.7); 1.429(0.93; 1.417(1.1); 1.410(1.2); 1.396(0.9); 1.389(0.4); 1.377(0.5); 1.199(0.7); 1.175(0.7); 1.127(0.8); 1.118(3.0); 1.112(1.99; 1.094(2.4); 1.078(4.8); 1.050(1.4); 1.014(0.5); 1.009(0.8); 0.987(1.4); 0.980(1.3); 0.969(1.3); 0.963(4.2); 0.957(4.4); 0.946(10.0); 0.941(16.0); 0.930(7.4); 0.912(7.2); 0.908(8.4); 0.901(2.9); 0.891(1.93; 0.873(4.2); 0.862(2.6); 0.827(0.4); 0.011(0.5); 0.000(12.9); -0.011(0.7)
Приклад ХІІ-42: "НН-ЯМР(400.1 МГц, ДМСО): о- 8.486(15.6); 8.469(0.7); 7.617(0.4); 7.556(16.0); 3.554(6.0); 3.519(9.6); 3.413(8.0); 3.37 7(5.0); 3.315(28.9); 2.762(7.3); 2.752(7.9); 2.531(1.2); 2.526(1.6); 2.518(14.2); 2.513(29.0); 2.509(39.4); 2.504(28.5); 2.499(14.2); 2.479(9.6); 2.459(9.1); 2.336(0.3); 1.101(0.4); 1.087(2.7); 1.078(3.5); 1.062(5.8); 1.060(5.9); 1.053(5.7); 1.039(6.3); 1.036(6.3); 1.021(1.6); 0.964(2.3); 0.950(4.5); 0.947(2.6); 0.936(5.0); 0.932(5.1); 0.926(4.2); 0.922(3.4); 0.912(6.0); 0.907(3.3); 0.900(1.8); 0.897(2.2); 0.889(3.1); 0.875(2.0); 0.858(0.7)
Приклади застосування
Приклад: Профілактичний тест іп мімо на Воїгуїі5 сіпегеа (сіра пліснява)
Досліджувані діючі речовини підготовляли шляхом гомогенізації в суміші ацетон/диметилсульфоксидлЛмееп? і потім розведення водою з одержанням бажаної концентрації діючої речовини.
Молоді рослини корнішонів обробляли шляхом обприскування діючою речовиною, одержаною як описано вище. Рослини, застосовні як контрольні, обробляли тільки водним розчином ацетон/диметилсульфоксид/мееп?.
Через 24 години, рослини заражали шляхом обприскування листя водною суспензією спор
Воїгуїі5 сіпегеа. Заражені рослини корнішонів інкубували протягом від 4 до 5 днів при 17"С і при відносній вологості 90 95.
Тест оцінювали через 4 - 5 днів після інокуляції. 0 96 означає ефективність, яка відповідає ефективності контрольних рослин, у той час як ефективність в 100 95 означає, що захворювання не спостерігають.
В даному тесті наведені нижче сполуки відповідно до винаходу показали ефективність щонайменше в 70 95 при концентрації в 500 част. на млн. діючої речовини. ож |в них и ни и т лев 011 ле я 0117778 я 01177785 ле 01177798 ле0117лю 01
В даному тесті наступні сполуки відповідно до винаходу показали ефективність щонайменше в 70 95 при концентрації в 100 част. на млн. діючої речовини.
БЕ
61111116 8118 ви 11188 5
Приклад В: Профілактичний тест іп мімо на Риссіпіа гесопайа (бура іржа на пшениці)
Досліджувані діючі речовини опідготовляли шляхом гомогенізації в суміші ацетон/диметилсульфоксидлЛмееп? і потім розведення водою з одержанням бажаної концентрації діючої речовини.
Молоді рослини пшениці обробляли шляхом обприскування діючою речовиною, приготовленою, як описано вище. Контрольні рослини обробляли тільки водним розчином ацетон/диметилсульфоксидлЛугееп?.
Через 24 години рослини заражали шляхом обприскування листя водною суспензією спор
Риссіпіа гесопайа. Заражені рослини пшениці інкубували протягом 24 годин при 20"С і при 100
Фо відносній вологості і потім протягом 10 днів при 207С і при 70-80 95 відносній вологості.
Тест оцінювали через 11 днів після інокуляції. 0 9о означає ефективність, яка відповідає ефективності контрольних рослин, у той час як ефективність в 100 95 означає, що захворювання не спостерігають.
В даному тесті наведені нижче сполуки відповідно до винаходу показали ефективність щонайменше в 70 95 при концентрації в 500 част. на млн. діючої речовини. тв б» 17171778 5 01177778 6186 00117776 вв0117788 61011778 0117718 61011788 нн лин А нини и нг я 1117778 я 11711778
8718 нини: и и о ни и НЕ Го нини: и п о
В даному тесті наведені нижче сполуки відповідно до винаходу показали ефективність щонайменше в 70 95 при концентрації в 100 част. на млн. діючої речовини. мер. ЕФ 61 801 ле 71778
Приклад С: Профілактичний тест іп мімо на Ругепорпога іеге5 (сітчаста плямистість на ячмені)
Досліджувані діючі речовини готували шляхом гомогенізації в суміші ацетон/диметилсульфоксидлЛм'еепт і потім розведення водою з одержанням бажаної концентрації діючої речовини.
Молоді рослини ячменя обробляли шляхом обприскування діючою речовиною, приготовленою, як описано вище. Контрольні рослини обробляли тільки водним розчином ацетон/диметилсульфоксид/меепоф).
Через 24 години рослини заражали шляхом обприскування листя водною суспензією спор
Ругепорпога їеге5. Заражені рослини ячменя інокулювали протягом 48 годин при 20"С і при 100 до відносній вологості і потім протягом 12 днів при 207С і при 70-80 95 відносній вологості.
Тест оцінювали через 14 днів після інокуляції. 0 95 означає ефективність, яка відповідає ефективності контрольних рослин, у той час як ефективність в 100 95 означає, що захворювання не спостерігають.
В даному тесті наведені нижче сполуки відповідно до винаходу показали ефективність щонайменше в 70 95 при концентрації в 500 част. на млн. діючої речовини. ет 17 ЕФ»
нини а в 11720 60117776 вв пиши ши с я 1176 01700
В даному тесті наведені нижче сполуки відповідно до винаходу показали ефективність щонайменше в 70 95 при концентрації в 100 част. на млн. діючої речовини. лето 01 вфж
Приклад 0: Профілактичний тест іп мімо на Зеріогіа ігййсі (плямистість листя на пшениці)
Досліджувані діючі речовини готували шляхом гомогенізації в суміші ацетон/диметилсульфоксидлЛмееп? і потім розведення водою з одержанням бажаної концентрації діючої речовини.
Молоді рослини пшениці обробляли шляхом обприскування діючою речовиною, приготовленою, як описано вище. Контрольні рослини обробляли тільки водним розчином ацетон/диметилсульфоксид/меепоф).
Через 24 години рослини заражали шляхом обприскування листя водною суспензією спор зеріогіа ігйісі. Заражені рослини пшениці інокулювали протягом 72 годин при 18"С і при 100 95 відносній вологості і потім протягом 21 дня при 20"С і при 90 95 відносній вологості.
Тест оцінювали через 24 дня після інокуляції. 0 95 означає ефективність, яка відповідає ефективності контрольних рослин, у той час як ефективність в 100 95 означає, що захворювання не спостерігають.
В даному тесті наведені нижче сполуки відповідно до винаходу показали ефективність щонайменше в 70 90 при концентрації в 500 част. на млн. діючої речовини. лето 017 вфж ли 1 ле 02011785 лев 001177» в 00171770 вв 00117770 я 21177 лю 21777707 лев 00117723 нших и НЕ
В даному тесті наведені нижче сполуки відповідно до винаходу показали ефективність щонайменше в 70 95 при концентрації в 100 част. на млн. діючої речовини. лето 01 вфж 611176 я 18 811114 нини: с ПО нини: г НО
Приклад Е: Профілактичний тест іп мімо на 5рпаєгоїпеса Шіїдіпеа (борошниста роса на гарбузових)
Досліджувані діючі речовини готували шляхом гомогенізації в суміші ацетон/диметилсульфоксидлЛм'еепт і потім розведення водою з одержанням бажаної концентрації діючої речовини.
Молоді рослини корнішонів обробляли шляхом обприскування діючою речовиною, приготовленою, як описано вище. Контрольні рослини обробляли тільки водним розчином ацетон/диметилсульфоксид/меепоф).
Через 24 години рослини заражали шляхом обприскування листя водною суспензією спор
Зрпаегоїпеса Шідіпеа. Заражені рослини корнішонів інокулювали протягом 72 годин при 187С і при 100 95 відносній вологості і потім протягом 12 днів при 207"С і при 70-80 95 відносній вологості.
Тест оцінювали через 15 днів після інокуляції. 0 95 означає ефективність, яка відповідає ефективності контрольних рослин, у той час як ефективність в 100 95 означає, що захворювання не спостерігають.
В даному тесті наведені нижче сполуки відповідно до винаходу показали ефективність щонайменше в 70 95 при концентрації в 500 част. на млн. діючої речовини. лето 01 вфж нини и и т нини ши нини и ПИ По пиши и ПЕ ев пиши и ПЕТ 5189 пиши и ни нших и ПЕ пи и ИН Го нини и а
В даному тесті наведені нижче сполуки відповідно до винаходу показали ефективність щонайменше в 70 95 при концентрації в 100 част. на млн. діючої речовини.
лет 7 вФж нини ши ЕТ нн ни І т 5101178 01178 нний
Приклад Е: Профілактичний тест іп мімо на Оготусез аррепаїсціаг»5 (іржа бобових)
Досліджувані діючі речовини готували шляхом гомогенізації в суміші ацетон/диметилсульфоксидлЛм'еепт і потім розведення водою з одержанням бажаної концентрації діючої речовини.
Молоді рослини бобів обробляли шляхом обприскування діючою речовиною, приготовленою, як описано вище. Контрольні рослини обробляли тільки водним розчином ацетон/диметилсульфоксид/меепоф).
Через 24 години рослини заражали шляхом обприскування листя водною суспензією спор
Оготусез аррепадісціаси5. Заражені рослини бобів інкубували протягом 24 годин при 20" і при 100 95 відносній вологості і потім протягом 10 днів при 207С і при 70-80 95 відносній вологості.
Тест оцінювали через 11 днів після інокуляції. 0 95 означає ефективність, яка відповідає ефективності контрольних рослин, у той час як ефективність в 100 95 означає, що захворювання не спостерігають.
В даному тесті наведені нижче сполуки відповідно до винаходу показали ефективність щонайменше в 70 90 при концентрації в 500 част. на млн. діючої речовини. лет 0 | вфж нини ши п 00011776 нини хи а нини ши 6000116 80001016 пиши и ПЕТ вв01011000710 пиши и ПЕ я 211778 я 0018 нини ши ши и пиши п ПИ Го
В даному тесті наведені нижче сполуки відповідно до винаходу показали ефективність щонайменше в 70 90 при концентрації в 100 част. на млн. діючої речовини. лето 01 вфж нини: нИ ПО т 81111777 нини ши ЛЕ ня 18 нини лиш НИ
Приклад С: Тест з Віштегіа (ячмінь) / профілактичний
Розчинник: дЗваг. частин М,М-диметилацетмиду
Емульгатор: ваг. частина алкіларилполігліколевого ефіру
Для одержання придатного препарату діючої сполуки, 1 ваг. частину діючої сполуки або комбінації діючих сполук змішували із заданими кількостями розчинника і емульгатора, і концентрат розводили водою до бажаної концентрації.
Щоб протестувати профілактичну активність, молоді рослини обприскували одержаною діючою сполукою або комбінацією діючих сполук при заданій нормі застосування.
Після підсихання наприсканого шару рослини опудрюють спорами Віштегіа дгатіпів Т.5р.
Погаві.
Рослини поміщали в теплицю при температурі приблизно в 18 "С і відносній атмосферній вологості приблизно в 80 95, щоб стимулювати розвиток пліснявих пустул.
Тест оцінювали через 7 днів після інокуляції. 0 95 означає ефективність, яка відповідає ефективності необробленого контролю, у той час як ефективність в 100 95 означає, що захворювання не спостерігають.
В даному тесті наведені нижче сполуки відповідно до винаходу показали ефективність в 70 до або навіть вище при концентрації в 500 част. на млн. діючої речовини.
лет 0 | вфж 611176 нини зи Его 60117710 вв 10110010
Приклад Н: Тест з Ризагійт сиїтогит (пшениця) / терапевтичний
Розчинник: 49 вагових частин М,М-диметилацетаміду
Емульгатор: 1 вагова частина алкіларилполігліколевого ефіру
Для одержання придатного препарату діючої сполуки 1 вагову частину діючої сполуки або комбінації діючих сполук змішували із заданими кількостями розчинника і емульгатора, і концентрат розводили водою до бажаної концентрації.
Для тестування терапевтичної активності молоді рослини незначно ушкоджували,
застосовуючи піщаний струмінь і після цього їх обприскували суспензією конідій Ризагічт сиітогит і поміщали протягом 24 годин в теплицю під інкубаційну шафу, що пропускає світло при температурі приблизно в 22 "С і відносній атмосферній вологості приблизно в 100 95 і після цього обприскували препаратом діючої сполуки при заданій нормі застосування.
Після підсихання наприсканого шару рослини залишали в теплице під інкубаційними ковпаками, що пропускають світло при температурі приблизно в 22 "С і відносній атмосферній вологості приблизно в 100 905.
Тест оцінювали через 5 днів після інокуляції. 0 95 означає ефективність, яка відповідає ефективності необробленого контролю, у той час як ефективність в 100 95 означає, що захворювання не спостерігають.
В даному тесті наведені нижче сполуки відповідно до винаходу показали ефективність в 70 до або навіть вище при концентрації в 500 част. на млн. діючої речовини. лет 7 вФж 611 81171111 ав 18 нини хи
Приклад !: Тест з Ризагішт дгатіпагит (ячмінь) / профілактичний
Розчинник: 49 вагових частин М,М-диметилацетаміду
Емульгатор: 1 вагова частина алкіларилполігліколевого ефіру
Для одержання придатного препарату діючої сполуки 1 вагову частину діючої сполуки або комбінації діючих сполук змішували із заданими кількостями розчинника і емульгатора, і концентрат розводили водою до бажаної концентрації.
Щоб протестувати профілактичну активність, молоді рослини обприскували одержаною діючою сполукою або комбінацією діючих сполук при заданій нормі застосування.
Після підсихання наприсканого шару рослини незначно ушкоджували, застосовуючи піщаний струмінь і після цього їх обприскували суспензією конідій Еизагійт дгатіпагит.
Рослини поміщали в теплицю під інкубаційну шафу, що пропускає світло при температурі приблизно в 22 "С і відносній атмосферній вологості приблизно в 100 95.
Тест оцінювали через 5 днів після інокуляції. 0 96 означає ефективність, яка відповідає ефективності необробленого контролю, у той час як ефективність в 100 95 означає, що захворювання не спостерігають.
В даному тесті наведені нижче сполуки відповідно до винаходу показали ефективність в 70 до або навіть вище при концентрації в 500 част. на млн. діючої речовини.
ет 17 ЕФ» нини и ЕН 81111770 в 11720 вв яв я 1116
Приклад У): Тест з Ризагіт пімаїйе (маг. та)|и5) (пшениця) / профілактичний
Розчинник: 49 вагових частин М,М-диметилацетаміду
Емульгатор: 1 вагова частина алкіларилполігліколевого ефіру
Для одержання придатного препарату діючої сполуки 1 вагову частину діючої сполуки або комбінації діючих сполук змішували із заданими кількостями розчинника і емульгатора, і концентрат розводили водою до бажаної концентрації.
Щоб протестувати профілактичну активність, молоді рослини обприскували одержаною діючою сполукою або комбінацією діючих сполук при заданій нормі застосування.
Після підсихання наприсканого шару рослини незначно ушкоджували, застосовуючи піщаний струмінь і після цього їх обприскували суспензією конідій Ризагішт пімаїе (маг. та|див5).
Рослини поміщали в теплицю під інкубаційну шафу, що пропускає світло при температурі приблизно в 10 "С і відносній атмосферній вологості приблизно в 100 95.
Тест оцінювали через 5 днів після інокуляції. 0 90 означає ефективність, яка відповідає ефективності необробленого контролю, у той час як ефективність в 100 95 означає, що захворювання не спостерігають.
В даному тесті наведені нижче сполуки відповідно до винаходу показали ефективність в 70 до або навіть вище при концентрації в 500 част. на млн. діючої речовини. лето 01 вфж 611176 них и ЕТ 01176 пиши и ПЕТ
Приклад К: Тест з І ер(озрпаєгіа подогит (пшениця) / профілактичний
Розчинник: 49 вагових частин М,М-диметилацетаміду
Емульгатор: 1 вагова частина алкіларилполігліколевого ефіру
Для одержання придатного препарату діючої сполуки 1 вагову частину діючої сполуки або комбінації діючих сполук змішували із заданими кількостями розчинника і емульгатора, і концентрат розводили водою до бажаної концентрації.
Щоб протестувати профілактичну активність, молоді рослини обприскували одержаною діючою сполукою або комбінацією діючих сполук при заданій нормі застосування.
Після підсихання наприсканого шару рослини обприскували суспензією спор І еріо5рпаеєгіа подогит. Рослини залишали на 48 годин в інкубаційній шафі приблизно при 20 "С і відносній атмосферній вологості приблизно в 100 95.
Рослини поміщали в теплицю при температурі приблизно в 22 "С і відносній атмосферній вологості приблизно в 80 905.
Тест оцінювали 8 днів після інокуляції. 0 9о означає ефективність, яка відповідає ефективності необробленого контролю, у той час як ефективність в 100 95 означає, що захворювання не спостерігають.
В даному тесті наведені нижче сполуки відповідно до винаходу показали ефективність в 70 до або навіть вище при концентрації в 500 част. на млн. діючої речовини. лето 01 ЕФ» 00177 50001177 611176 80117775» вв в 11720 т 1117778
Приклад /: Тест з Рпакорзога (соєві боби) / профілактичний
Розчинник: 24.5 вагових частин ацетону
24.5 вагових частин диметилацетаміду
Емульгатор: 1 вагова частина алкіларилполігліколевого ефіру
Для одержання придатного препарату діючої сполуки 1 вагову частину діючої сполуки змішували із заданими кількостями розчинника і емульгатора, і концентрат розводили водою до бажаної концентрації.
Щоб протестувати профілактичну активність, молоді рослини обприскували препаратом активної сполуки при заданій нормі застосування. Після підсихання наприсканого шару рослини інокулювали водною суспензією спор збудника захворювання іржі соєвих бобів (Рпакорзога распугпігі) і залишали на 24 год. без світла в інкубаційній шафі приблизно при 2427С і відносній атмосферній вологості в 95 905.
Рослини залишали в інкубаційній шафі приблизно при 24"С і відносній атмосферній вологості приблизно в 80 95 і інтервалом день/ніч у 12 год.
Тест оцінювали через 7 днів після інокуляції. 0 95 означає ефективність, яка відповідає ефективності необробленого контролю, у той час як ефективність в 100 95 означає, що захворювання не спостерігають.
В даному тесті наведені нижче сполуки відповідно до винаходу показували ефективність в 70 95 або навіть вище при концентрації в 100 част. на млн. діючої речовини. лето 01 вфж 86011175 81117775 нини и НИ 1117776 01177778 пиши и ПЕ ле нини о:
В даному тесті наведені нижче сполуки відповідно до винаходу показували ефективність в 70 95 або навіть вище при концентрації в 100 част. на млн. діючої речовини. лето 017 ЕФ» яв 11117776 вв нити ша т
Приклад М: Тест з Родозрпаєга (яблуні) / профілактичний
Розчинник: 24.5 вагових частин ацетону 24.5 вагових частин диметилацетаміду
Емульгатор: 1 вагова частина алкіларилполігліколевого ефіру
Для одержання придатного препарату діючої сполуки 1 вагову частину діючої сполуки змішували із заданими кількостями розчинника і емульгатора, і концентрат розводили водою до бажаної концентрації.
Щоб протестувати профілактичну активність, молоді рослини обприскували препаратом діючої сполуки при заданій нормі застосування. Після підсихання наприсканого шару рослини інокулювали водною суспензією спор збудника захворювання борошнистої роси яблунь (Родозрпаєга Іеисоїгіспа). Потім рослини поміщали в теплицю приблизно при 23 "С і відносній атмосферній вологості приблизно в 70 95.
Тест оцінювали через 10 днів після інокуляції. 0 95 означає ефективність, яка відповідає ефективності необробленого контролю, у той час як ефективність в 100 95 означає, що захворювання не спостерігають.
В даному тесті наведені нижче сполуки відповідно до винаходу показували ефективність в 70 95 або навіть вище при концентрації в 100 част. на млн. діючої речовини. епі 1111 ЕФ
Приклад М: Тест з Ругісцшіагіа огу/ає (рис) / профілактичний
Розчинник: 49 вагових частин М,М-диметилацетаміду
Емульгатор: 1 вагова частина алкіларилполігліколевого ефіру
Для одержання придатного препарату діючої сполуки 1 вагову частину діючої сполуки або комбінації діючих сполук змішували із заданими кількостями розчинника і емульгатора, і концентрат розводили водою до бажаної концентрації.
Щоб протестувати профілактичну активність, молоді рослини обприскували одержаною діючою сполукою або комбінацією діючих сполук при заданій нормі застосування.
Після підсихання наприсканого шару рослини обприскували суспензією спор Ругісціагіа огулає. Рослини залишали протягом 25 годин в інкубаційній шафі приблизно при 25"С і відносній атмосферній вологості приблизно в 100 905.
Рослини поміщали в теплицю під інкубаційну шафу, що пропускає світло при температурі приблизно в 25" і відносній атмосферній вологості приблизно в 100 95.
Тест оцінювали через 8 днів після інокуляції. 0 90 означає ефективність, яка відповідає ефективності контрольних варіантів, у той час як ефективність в 100 905 означає, що захворювання не спостерігають.
В даному тесті наведені нижче сполуки відповідно до винаходу показали ефективність в 70 до або навіть вище при концентрації в 500 част. на млн. діючої речовини. ет 17 ЕФ» 618 них и ЕТ 11177778 6117780
00117777 нини и а п вв я 11 я 116
Приклад 0: Тест з Мепішгіа (яблуні) / профілактичний
Розчинник: 24.5 вагових частин ацетону 24.5 вагових частин диметилацетаміду
Емульгатор: 1 вагова частина алкіларилполігліколевого ефіру
Для одержання придатного препарату діючої сполуки 1 вагову частину діючої сполуки змішували із заданими кількостями розчинника і емульгатора, і концентрат розводили водою до бажаної концентрації.
Щоб протестувати профілактичну активність, молоді рослини обприскували препаратом діючої сполуки при заданій нормі застосування. Після підсихання наприсканого шару рослини інокулювали водною суспензією конідій збудника захворювання парші яблуні (Мепісигіа іпаєдцаїї5) і потім залишали на 1 день в інкубаційній шафі приблизно при 20 "С і відносній атмосферній вологості в 100 905.
Потім рослини поміщали в теплицю приблизно при 21 "С і відносній атмосферній вологості приблизно в 90 95.
Тест оцінювали через 10 днів після інокуляції. 0 95 означає ефективність, яка відповідає ефективності необробленого контролю, у той час як ефективність в 100 95 означає, що захворювання не спостерігають.
В даному тесті наведені нижче сполуки відповідно до винаходу показували ефективність в 70 95 або навіть вище при концентрації в 100 част. на млн. діючої речовини. лето 017 ЕФ» 01117778 нини и ЕН я 011 нини ни ПЕ 50117789 нин ши лиш пиши и ПЕ С пиши пи ПИ Го

Claims (15)

ФОРМУЛА ВИНАХОДУ
1. Триазольні похідні формули (І) т в' ов АК ох ,() в якій В' являє собою С:-Св-галогеналкіл; Со-Св-галогеналкеніл; Со-Св-галогеналкініл; Сз3-СУ-галогенциклоалкіл-С1-Са-алкіл; Сз-СУ-галогенциклоалкіл-Сі-С.4-галогеналкіл; Сз-С;- циклоалкіл-Сі-С--галогеналкіл; незаміщений Сз-СУ-циклоалкіл; Сз-СУ-циклоалкіл, заміщений галогеном; ціано; Сі-Св-алкілом; Сі-Св-галогеналкілом; Сі-Св-алкокси; Сі-Св-галогеналкокси; (Сі-Св-алкоксіїміно)-Сі-Св-алкілом; Сз-С7-циклоалкілом; Сз-С7-галогенциклоалкілом; /С2-Св- алкенілом або Со-Св-алкінілом; незаміщений /Сз-С7-циклоалкеніл, Сз-С7-циклоалкеніл, заміщений галогеном; ціано; Сі-Св-алкілом; Сі-Св-галогеналкілом; Сі-Св-алкокси; Сі-Св- галогеналкокси; (С1-Св-алкоксіїміно)-С1-Св-алкілом; Сз-СУ-циклоалкілом; Сз-С;- галогенциклоалкілом; Сго-Св-алкенілом або С2-Св-алкінілом; незаміщений арилалкіл, арилалкіл, заміщений галогеном; ціано; Сі-Св-алкілом; Сі-Св-галогеналкілом; Сі-Св-алкокси; Сі-Св- галогеналкокси; (С1-Св-алкоксіїміно)-С1-Св-алкілом; Сз-СУ-циклоалкілом; Сз-С;- галогенциклоалкілом; Со-Св-алкенілом або Со-Св-алкінілом; незаміщений арилалкеніл, арилалкеніл, заміщений галогеном; ціано; Сі-Св-алкілом; Сі-Св-галогеналкілом; Сі-Св-алкокси; Сі-Св-галогеналкокси; (С1-Св-алкоксіїміно)-С1-Св-алкілом; Сз-СУ-циклоалкілом; Сз-С7- галогенциклоалкілом; Со-Св-алкенілом або Со-Св-алкінілом; незаміщений арилалкініл, арилалкініл, заміщений галогеном; ціано; Сі-Св-алкілом; Сі-Св-галогеналкілом; Сі-Св-алкокси; Сі-Св-галогеналкокси; (С1-Св-алкоксіїміно)-С1-Св-алкілом; Сз-СУ-циклоалкілом; Сз-С7- галогенциклоалкілом; Со-Св-алкенілом або С2-Св-алкінілом; незаміщений феноксіалкіл, феноксіалкіл, заміщений галогеном; ціано; Сі-Св-алкілом; Сі-Св-галогеналкілом; Сі-Св-алкокси; Сі-Св-галогеналкокси; (С1-Св-алкоксіїміно)-С1-Св-алкілом; Сз-СУ-циклоалкілом; Сз-С7- галогенциклоалкілом; С2г-Св-алкенілом або С2-Св-алкінілом; незаміщений фенілциклоалкіл, фенілциклоалкіл, заміщений галогеном; ціано; Сі-Св-алкілом; Сі-Св-галогеналкілом; С1-Св- алкокси; С.і-Св-галогеналкокси; (С:і-Св-алкоксіїміно)-Сі-Св-алкілом; Сз-С7-циклоалкілом; Сз-С7- галогенциклоалкілом; С2-Св-алкенілом або Сг2-Св-алкінілом; незаміщений гетарил, гетарил, заміщений галогеном; ціано; Сі-Св-алкілом; Сі-Св-галогеналкілом; Сі-Св-алкокси; Сі-Св- галогеналкокси; (С1-Св-алкоксіїміно)-С1-Св-алкілом; Сз-СУ-циклоалкілом; Сз-С;- галогенциклоалкілом; Сго-Св-алкенілом або С2-Св-алкінілом; гетарилалкіл, заміщений галогеном; ціано; Сі-Св-алкілом; Сі-Св-галогеналкілом; Сі-Св-алкокси; Сі-Св-галогеналкокси; (С1-Св- алкоксіїміно)-Сі-Св-алкілом; Сз-СУ-циклоалкілом; Сз-С7-галогенциклоалкілом; С2-Св-алкенілом або С2-Св-алкінілом; незаміщений гетероциклоалкіл, гетероциклоалкіл, заміщений галогеном; ціано; Сі-Св-алкілом; Сі-Св-галогеналкілом; Сі-Св-алкокси; Сі-Св-галогеналкокси; (С1-Св- алкоксіїміно)-Сі-Св-алкілом; Сз-СУ-циклоалкілом; Сз-С7-галогенциклоалкілом; С2-Св-алкенілом або С2-Св-алкінілом; незаміщений гетероциклоалкіл-Сі-Св-алкіл, гетероциклоалкіл-Сі-Св-алкіл, заміщений галогеном; ціано; Сі-Св-алкілом; Сі-Св-галогеналкілом; Сі-Св-алкокси; Сі-Св- галогеналкокси; (С1-Св-алкоксіїміно)-С1-Св-алкілом; Сз-СУ-циклоалкілом; Сз-С;- галогенциклоалкілом; С2-Св-алкенілом або С2-Св-алкінілом; В? являє собою Н, С1-Св-алкіл, -51(832)(8з)(ВЗ8г),. -Р(ОХОН)», -СН»-О-Р(ФОХОН)», незаміщений - С(0)-Сі-Св-алкіл, -С(О0)-Сі-Св-алкіл, заміщений галогеном; ціано; Сі-Св-алкілом; С1-Св- галогеналкілом; Сі-Св-алкокси; Сі-Св-галогеналкокси; (С1-Св-алкоксіїміно)-С1і-Св-алкілом; Сз-С7- циклоалкілом; Сз-С7-галогенциклоалкілом; Сго-Св-алкенілом або С2-Св-алкінілом; незаміщений - С(0)-Сз-СУ-циклоалкіл, -С(0)-Сз-С7-циклоалкіл, заміщений галогеном; ціано; Сі-Св-алкілом; С1- Св-галогеналкілом; Сі-Св-алкокси; Сі-Св-галогеналкокеи; (С1-Св-алкоксіїміно)-С1і-Св-алкілом; Сз- Су-циклоалкілом; Сз-СУ-галогенциклоалкілом; С2-Св-алкенілом або С2-Св-алкінілом; незаміщений -С(О)МН-С1-Св-алкіл,. -С(О)МН-С1-Св-алкіл, заміщений галогеном; ціано; С1-Св- алкілом; Сі-Св-галогеналкілом; Сі-Св-алкокси; Сі-Св-галогеналкокси; (С1-Св-алкоксіїміно)- Сі-Св- алкілом; Сз-С7-циклоалкілом; Сз-С7-галогенциклоалкілом; Сго-Св-алкенілом або Со-Св-алкінілом; незаміщений -С(О)М-ді-С1-Св-алкіл, -С(О)М-ді-С1-Св-алкіл, заміщений галогеном; ціано; С1і-Св- алкілом; Сі-Св-галогеналкілом; Сі-Св-алкокси; Сі-Св-галогеналкокси; (Сі-Св-алкоксіїміно)-С1-Св-
алкілом; Сз-С7-циклоалкілом; Сз-С7-галогенциклоалкілом; Сго-Св-алкенілом або Со-Св-алкінілом; незаміщений -С(0)О-С1-Св-алкіл, -С(0)О-С1-Св-алкіл, заміщений галогеном; ціано; Сі-Св- алкілом; Сі-Св-галогеналкілом; Сі-Св-алкокси; Сі-Св-галогеналкокси; (Сі-Св-алкоксіїно)-С1-Св- алкілом; Сз-С7-циклоалкілом; Сз-С7-галогенциклоалкілом; Сго-Св-алкенілом або Со-Св-алкінілом; За, ВЗ», дДЗс незалежно один від одного являють собою незаміщений С:і-Св-алкіл або С1-Св- алкіл, заміщений галогеном; ціано; Сі-Св-алкілом; Сі-Св-галогеналкілом; Сі-Св-алкокси; С1-Св- галогеналкокси; (С1-Св-алкоксіїміно)-С1-Св-алкілом; Сз-СУ-циклоалкілом; Сз-С;- галогенциклоалкілом; С2-Св-алкенілом або С2-Св-алкінілом; та Х являє собою незаміщений ненасичений б-членний гетероцикл, що містить 1 або 2 атом(и) азоту як гетероатом(и) або його бензанельовану похідну, або ненасичений б-членний гетероцикл, що містить 1 або 2 атом(и) азоту як гетероатом(и), заміщений галогеном; ціано; С1- Св-алкілом; Сі-Св-галогеналкілом; Сі-Св-алкокси; Сі-Св-галогеналкокси; (С1-Св-алкоксіїміно)-С1- Св-алкілом; Сз-С7-циклоалкілом; Сз-С7-галогенциклоалкілом; Со-Св-алкенілом або С2-Св- алкінілом; або його бензанельовану похідну; і їх солі або М-оксиди.
2. Триазольні похідні формули (І) за п. 1, де В' являє собою С.і-Св-галогеналкіл; С»2-Св-галогеноалкеніл; С2-Св-галогеналкініл; Сз-С7- галогенциклоалкіл-С1-Са-алкіл; Сз-С7-галогенциклоалкіл-С1-С4-галогеналкіл; Сз-С7-циклоалкіл- сСі-С.-галогеналкіл; незаміщений Сз-С7-циклоалкіл, Сз-С7-циклоалкіл, заміщений галогеном; ціано; Сі-Св-алкілом; Сі-Св-галогеналкілом; Сі-Св-алкокси; Сі-Св-галогеналкокси; (С1-Св- алкоксіїміно)-Сі-Св-алкілом; Сз-СУ-циклоалкілом; Сз-С7-галогенциклоалкілом; С2-Св-алкенілом або Сг2-Св-алкінілом; незаміщений Сз-СУ-циклоалкеніл, Сз-С7-циклоалкеніл, заміщений галогеном; ціано; Сі-Св-алкілом; Сі-Св-галогеналкілом; Сі-Св-алкокси; Сі-Св-галогеналкокси; (Сі-Св-алкоксіїміно)-Сі-Св-алкілом; Сз-С7-циклоалкілом; Сз-С7-галогенциклоалкілом; /С2-Св- алкенілом або С2о-Св-алкінілом; незаміщений арилалкіл, арилалкіл, заміщений галогеном; ціано; Сі-Св-алкілом; Сі-Св-галогеналкілом; Сі-Св-алкокси; Сі-Св-галогеналкокси; (Сі-Св-алкоксіїміно)- Сі-Св-алкілом; Сз-С7-циклоалкілом; Сз-С7-галогенциклоалкілом; Со-Св-алкенілом або Се2-Св- алкінілом; незаміщений арилалкеніл, арилалкеніл, заміщений галогеном; ціано; Сі-Св-алкілом; Сі-Св-галогеналкілом; Сі-Св-алкокси; Сі-Св-галогеналкокси; (С1-Св-алкоксіїміно)-С1і-Св-алкілом; Сз3з-С-циклоалкілом; Сз-С7-галогенциклоалкілом; Со-Св-алкенілом або /Со-Св-алкінілом; незаміщений арилалкініл, арилалкініл, заміщений галогеном; ціано; С.і-Св-алкілом; С1-Св- галогеналкілом; Сі-Св-алкокси; Сі-Св-галогеналкокси; (С1-Св-алкоксіїміно)-С1і-Св-алкілом; Сз-С7- циклоалкілом; Сз-С7-галогенциклоалкілом; Со-Св-алкенілом або С2-Св-алкінілом; незаміщений феноксіалкіл, феноксіалкіл, заміщений галогеном; ціано; Сі-Св-алкілом; Сі-Св-галогеналкілом; Сі-Св-алкокси; Сі-Св-галогеналкокси; (Сі-Св-алкоксіїміно)-Сі--Св-алкілом; Сз-СУ-циклоалкілом; Сз- С7-галогенциклоалкілом; Сг-Св-алкюенілом або С2-Св-алкінілом; незаміщений фенілциклоалкіл, фенілциклоалкіл, заміщений галогеном; ціано; Сі-Св-алкілом; Сі-Св-галогеналкілом; С1-Св- алкокси; Сі-Св-галогеналкокси; (Сі-Св-алкоксіїміно)-Сі"Св-алкілом; Сз-С7-циклоалкілом; Сз-С7- галогенциклоалкілом; С2-Св-алкенілом або Сг2-Св-алкінілом; незаміщений гетарил, гетарил, заміщений галогеном; ціано; Сі-Св-алкілом; Сі-Св-галогеналкілом; Сі-Св-алкокси; Сі-Св- галогеналкокси; (С1-Св-алкоксіїміно)-С1-Св-алкілом; Сз-СУ-циклоалкілом; Сз-С;- галогенциклоалкілом; Со-Св-алкенілом або С2-Св-алкінілом; гетарилалкіл, заміщений галогеном; ціано; Сі-Св-алкілом; Сі-Св-галогеналкілом; Сі-Св-алкокси; Сі-Св-галогеналкокси; (С1-Св- алкоксіїміно)-Сі-Св-алкілом; Сз-СУ-циклоалкілом; Сз-С7-галогенциклоалкілом; С2-Св-алкенілом або С2-Св-алкінілом; незаміщений гетероциклоалкіл, гетероциклоалкіл, заміщений галогеном; ціано; Сі-Св-алкілом; Сі-Св-галогеналкілом; Сі-Св-алкокси; Сі-Св-галогеналкокси; (С1-Св- алкоксіїміно)-Сі-Св-алкілом; Сз-СУ-циклоалкілом; Сз-С7-галогенциклоалкілом; С2-Св-алкенілом або С2-Св-алкінілом; незаміщений гетероциклоалкіл-Сі-Св-алкіл, гетероциклоалкіл-Сі-Св-алкіл, заміщений галогеном; ціано; Сі-Св-алкілом; Сі-Св-галогеналкілом; Сі-Св-алкокси; Сі-Св- галогеналкокси; (С1-Св-алкоксіїміно)-С1-Св-алкілом; Сз-СУ-циклоалкілом; Сз-С7- галогенциклоалкілом; С2-Св-алкенілом або С2-Св-алкінілом; В? являє собою Н, Сі-Св-алкіл, -5(НЗа(А) (Ве), -Р(ІФОН)», -СН»-О-Р(ФОХОН)», незаміщений - С(0)-Сі-Св-алкіл, -С(О0)-Сі-Св-алкіл, заміщений галогеном; ціано; Сі-Св-алкілом; С1-Св- галогеналкілом; Сі-Св-алкокси; Сі-Св-галогеналкокси; (С1-Св-алкоксіїміно)- Сі-Св-алкілом; Сз-С7- циклоалкілом; Сз-С7-галогенциклоалкілом; Сго-Св-алкенілом або С2-Св-алкінілом; незаміщений - С(0)-Сз-СУ-циклоалкіл, -С(0)-Сз-С7-циклоалкіл, заміщений галогеном; ціано; Сі-Св-алкілом; С1- Св-галогеналкілом; Сі-Св-алкокси; Сі-Св-галогеналкокси; (Сі-Св-алкоксіїміно)-Сі-Св-алкілом; Сз- Су-циклоалкілом; Сз-СУ-галогенциклоалкілом; С2-Св-алкенілом або С2-Св-алкінілом; (610) незаміщений -С(О)МН-С1-Св-алкіл,. -С(О)МН-С1-Св-алкіл, заміщений галогеном; ціано; С1-Св-
алкілом; Сі-Св-галогеналкілом; Сі-Св-алкокси; Сі-Св-галогеналкокси; (Сі-Св-алкоксіїміно)-С1-Св- алкілом; Сз-С7-циклоалкілом; Сз-С7-галогенциклоалкілом; Сго-Св-алкенілом або Со-Св-алкінілом; незаміщений -С(О)М-ді-С1-Св-алкіл, -С(О)М-ді-С1-Св-алкіл, заміщений галогеном; ціано; С1і-Св- алкілом; Сі-Св-галогеналкілом; Сі-Св-алкокси; Сі-Св-галогеналкокси; (Сі-Св-алкоксіїміно)-С1-Св- алкілом; Сз-С7-циклоалкілом; Сз-С7-галогенциклоалкілом; Сго-Св-алкенілом або Со-Св-алкінілом; незаміщений -С(0)0О-Сі-Св-алкіл, -С(0)0О-Сі-Св-алкіл, заміщений галогеном; ціано; Сі-Св- алкілом; Сі-Св-галогеналкілом; Сі-Св-алкокси; Сі-Св-галогеналкокси; (Сі-Св-алкоксіїміно)-С1-Св- алкілом; Сз-С7-циклоалкілом; Сз-С7-галогенциклоалкілом; Со-Св-алкенілом або Со-Св-алкінілом; ВЗа, ВЗ», Азс незалежно один від одного являють собою незаміщений С:-Св-алкіл або Сі-Св- алкіл, заміщений галогеном; ціано; Сі-Св-алкілом; Сі-Св-галогеналкілом; Сі-Св-алкокси; С1-Св- галогеналкокси; (С1-Св-алкоксіїміно)-С1-Св-алкілом; Сз-СУ-циклоалкілом; Сз-С;- галогенциклоалкілом; С2-Св-алкенілом або С2-Св-алкінілом; та Х являє собою незаміщений ненасичений б-ч-ленний гетероцикл, що містить 1 або 2 атом(и) азоту як гетероатом(и), або його бензанельовану похідну, або ненасичений б-членний гетероцикл, що містить 1 або 2 атом(и) азоту як гетероатом(и), заміщений галогеном; ціано; С1- Св-алкілом; Сі-Св-галогеналкілом; Сі-Св-алкокси; Сі-Св-галогеналкокси; (С1-Св-алкоксіїміно)-С1- Св-алкілом; Сз-С7-циклоалкілом; Сз-С7-галогенциклоалкілом; Со-Св-алкенілом або С2-Св- алкінілом; або його бензанельовану похідну, за умови, що Х не являє собою 2-піридиніл.
3. Триазольні похідні формули (І) за п. 1 або 2, де В' являє собою С|і-Св-галогеналкіл; незаміщений Сз-С7-циклоалкіл або Сз-С-циклоалкіл, заміщений галогеном; ціано; Сі-Св-алкілом; Сі-Св-галогеналкілом; Сі-Св-алкокси; Сі-Св- галогеналкокси; (С1-Св-алкоксіїміно)-С1-Св-алкілом; Сз-СУ-циклоалкілом; Сз-С;- галогенциклоалкілом; С2-Св-алкенілом або С2-Св-алкінілом; В? являє собою Н, С1-Св-алкіл, незаміщений -С(0)-С1-Св-алкіл або -С(0)-Сі-Св-алкіл, заміщений галогеном; ціано; Сі-Св-алкілом; Сі-Св-галогеналкілом; Сі-Св-алкокси; Сі-Св-галогеналкокси; (Сі-Св-алкоксіїміно)-Сі-Св-алкілом; Сз-С7-циклоалкілом; Сз-С7-галогенциклоалкілом; /С2-Св- алкенілом або С2-Св-алкінілом; та Х являє собою З-піридиніл, 4-піридиніл, 4-піримідиніл, 5-піримідиніл, піразин-2-іл, піридазин-З-іл, піридазин-4-іл, хінолін-2-іл або хінолін-З-іл, кожен з яких заміщений галогеном; ціано; С1-Св- алкілом; Сі-Св-галогеналкілом; Сі-Св-алкокси; Сі-Св-галогеналкокси; (Сі-Св-алкоксіїміно)-С1-Св- алкілом; Сз-С7-циклоалкілом; Сз-С7-галогенциклоалкілом; Сго-Св-алкенілом або Со-Св-алкінілом; або незаміщений.
4. Спосіб боротьби зі шкідливими мікроорганізмами при захисті сільськогосподарських культур і при захисті матеріалів, який відрізняється тим, що сполуки формули (І) за пп. 1, 2 або З застосовують до шкідливих мікроорганізмів і/або в місці їх мешкання.
5. Спосіб боротьби з фітопатогенними шкідливими грибами, який відрізняється тим, що сполуки формули (І) за пп. 1, 2 або З наносять на фітопатогенні шкідливі гриби і/або місця їх розповсюдження.
6. Композиція для боротьби зі шкідливими мікроорганізмами, переважно для боротьби з фітопатогенними шкідливими грибами, яка відрізняється тим, що містить щонайменше одну сполуки формули (Ї) за пп. 1, 2 або 3, на додаток до наповнювачів і/або поверхнево-активних речовин.
7. Композиція за п. б, яка містить щонайменше одну іншу діючу речовину, вибрану з групи інсектицидів, атрактантів, стерилізаторів, бактерицидів, акарицидів, нематоцидів, фунгіцидів, регуляторів росту, гербіцидів, добрив, сафенерів і хімічних сигнальних речовин.
8. Застосування сполук формули (І) за пп. 1, 2 або З для боротьби зі шкідливими мікроорганізмами, переважно фітопатогенними шкідливими грибами, при захисті сільськогосподарських культур і при захисті матеріалів.
9. Спосіб одержання композицій для боротьби зі шкідливими мікроорганізмами, переважно для боротьби з фітопатогенними шкідливими грибами, який відрізняється тим, що сполуки формули (І) за п. 1, 2 або З змішують з наповнювачами і/або поверхнево-активними речовинами.
10. Застосування сполук формули (І) за пп. 1, 2 або З для обробки трансгенних рослин.
11. Застосування сполук формули (І) за пп. 1, 2 або З для обробки насіння і насіння трансгенних рослин.
12. Сполуки формули (М)
в' Й о СМ) в якій Х являє собою незаміщений ненасичений б-ч-ленний гетероцикл, що містить 1 або 2 атом(и) азоту як гетероатом(и), або його бензанельовану похідну; або ненасичений б-членний гетероцикл, що містить 1 або 2 атом(и) азоту як гетероатом(и), заміщений галогеном; ціано; С1- Св-алкілом; Сі-Св-галогеналкілом; Сі-Св-алкокси; Сі-Св-галогеналкокси; (С1-Св-алкоксіїміно)-С1- Св-алкілом; Сз-С7-циклоалкілом; Сз-С7-галогенциклоалкілом; Со-Св-алкенілом або С2-Св- алкінілом; або його бензанельовану похідну; та В' являє собою 1-галогенциклопропіл, 1-галоген-2-метилпропан-2-іл або 2-галогенпропан-2-іл; і їх солі або М-оксиди.
13. Епоксиди формули (ХІЇ) в' -
о .(ХІ) в якій Х являє собою незаміщений ненасичений б-членний гетероцикл, що містить 1 або 2 атом(и) азоту як гетероатом(и), або його бензанельовану похідну; або ненасичений б-членний гетероцикл, що містить 1 або 2 атом(и) азоту як гетероатом(и), заміщений галогеном; ціано; С1- Св-алкілом; Сі-Св-галогеналкілом; Сі-Св-алкокси; Сі-Св-галогеналкокси; (С1-Св-алкоксіїміно)-С1- Св-алкілом; Сз-С7-циклоалкілом; Сз-С7-галогенциклоалкілом; Со-Св-алкенілом або С2-Св- алкінілом; або його бензанельовану похідну; та В' являє собою С.і-Св-галогеналкіл; С»2-Св-галогеноалкеніл; С2-Св-галогеналкініл; Сз-С7- галогенциклоалкіл-С1-Са-алкіл; Сз-С7-галогенциклоалкіл-С1-С4-галогеналкіл; Сз-С7-циклоалкіл- сСі-С.-галогеналкіл; незаміщений Сз-С7-циклоалкіл, Сз-С7-циклоалкіл, заміщений галогеном; ціано; Сі-Св-алкілом; Сі-Св-галогеналкілом; Сі-Св-алкокси; Сі-Св-галогеналкокси; (С1-Св- алкоксіїміно)-Сі-Св-алкілом; Сз-СУ-циклоалкілом; Сз-С7-галогенциклоалкілом; С2-Св-алкенілом або Сг2г-Св-алкінілом; незаміщений Сз-СУ-циклоалкеніл, Сз-С7-циклоалкеніл, заміщений галогеном; ціано; Сі-Св-алкілом; Сі-Св-галогеналкілом; Сі-Св-алкокси; Сі-Св-галогеналкокси; (Сі-Св-алкоксіїміно)-Сі-Св-алкілом; Сз-С7-циклоалкілом; Сз-С7-галогенциклоалкілом; /С2-Св- алкенілом або С2-Св-алкінілом; незаміщений арилалкеніл, арилалкеніл, заміщений галогеном; ціано; Сі-Св-алкілом; С.і-Св-галогеналкілом; Сі-Св-алкокси; Сі-Св-галогеналкокси; (С1-Св- алкоксіїміно)-Сі-Св-алкілом; Сз-СУ-циклоалкілом; Сз-С7-галогенциклоалкілом; С2-Св-алкенілом або С2-Св-алкінілом; незаміщений арилалкініл, арилалкініл, заміщений галогеном; ціано; С1-Св- алкілом; Сі-Св-галогеналкілом; Сі-Св-алкокси; Сі-Св-галогеналкокси; (Сі-Св-алкоксіїміно)-С1-Св- алкілом; Сз-С7-циклоалкілом; Сз-С7-галогенциклоалкілом; Сго-Св-алкенілом або Со-Св-алкінілом; незаміщений феноксіалкіл, феноксіалкіл, заміщений галогеном; ціано; Сі-Св-алкілом; С1-Св- галогеналкілом; Сі-Св-алкокси; Сі-Св-галогеналкокси; (С1-Св-алкоксіїміно)-С1і-Св-алкілом; Сз-С7- циклоалкілом; Сз-С7-галогенциклоалкілом; Со-Св-алкенілом або С2-Св-алкінілом; незаміщений фенілциклоалкіл, фенілциклоалкіл, заміщений галогеном; ціано; Сі-Св-алкілом; Сі-Св- галогеналкілом; Сі-Св-алкокси; Сі-Св-галогеналкокси; (С1-Св-алкоксіїміно)-С1і-Св-алкілом; Сз-С7- циклоалкілом; Сз-С7-галогенциклоалкілом; Со-Св-алкенілом або С2-Св-алкінілом; незаміщений гетарил, гетарил, заміщений галогеном; ціано; Сі-Св-алкілом; Сі-Св-галогеналкілом; С1-Св- алкокси; С.і-Св-галогеналкокси; (С:і-Св-алкоксіїміно)-Сі-Св-алкілом; Сз-С7-циклоалкілом; Сз-С7- галогенциклоалкілом; Сго-Св-алкенілом або С2-Св-алкінілом; гетарилалкіл, заміщений галогеном; ціано; Сі-Св-алкілом; С.і-Св-галогеналкілом; Сі-Св-алкокси; Сі-Св-галогеналкокси; (С1-Св- алкоксіїміно)-Сі-Св-алкілом; Сз-СУ-циклоалкілом; Сз-С7-галогенциклоалкілом; С2-Св-алкенілом або С2-Св-алкінілом; незаміщений гетероциклоалкіл, гетероциклоалкіл, заміщений галогеном; ціано; Сі-Св-алкілом; Сі-Св-галогеналкілом; Сі-Св-алкокси; Сі-Св-галогеналкокси; (С1-Св- алкоксіїміно)-Сі-Св-алкілом; Сз-СУ-циклоалкілом; Сз-С7-галогенциклоалкілом; С2-Св-алкенілом або С2-Св-алкінілом; і їх солі або М-оксиди.
14. Сполуки формули (М)
в' Й о (М) в якій Х являє собою З-піридиніл або 4-піридиніл або його бензанельовану похідну, кожен з яких заміщений галогеном; ціано; Сі-Св-алкілом; Сі-Св-галогеналкілом; Сі-Св-алкокси; Сі-Св- галогеналкокси; (С1-Св-алкоксіїміно)-С1-Св-алкілом; Сз-СУ-циклоалкілом; Сз-С;- галогенциклоалкілом; Со-Св-алкенілом або С2-Св-алкінілом; або незаміщений; та А" являє собою 1-С1-Св-алкілциклопропіл, 2-С1-Св-алкілциклопропіл, С1-Св-галогеналкіл, 1-С1- Св-алкілциклогексил, 1-арилциклопропіл або 2-арилциклопропіл, кожен з яких заміщений галогеном; ціано; Сі-Св-алкілом; Сі-Св-галогеналкілом; Сі-Св-алкокси; Сі-Св-галогеналкокси; (Сі-Св-алкоксіїміно)-Сі-Св-алкілом; Сз-С7-циклоалкілом; Сз-С7-галогенциклоалкілом; /С2-Св- алкенілом або С2-Св-алкінілом; або незаміщений; і їх солі або М-оксиди.
15. Спирти формули (ХМ): в' он А (ХМ) в якій Х являє собою незаміщений ненасичений б-ч-ленний гетероцикл, що містить 1 або 2 атом(и) азоту як гетероатом(и), або його бензанельовану похідну, або ненасичений б-членний гетероцикл, що містить 1 або 2 атом(и) азоту як гетероатом(и), заміщений галогеном; ціано; С1- Св-алкілом; Сі-Св-галогеналкілом; Сі-Св-алкокси; Сі-Св-галогеналкокси; (С1-Св-алкоксіїміно)-С1- Св-алкілом; Сз-С7-циклоалкілом; Сз-С7-галогенциклоалкілом; Со-Св-алкенілом або С2-Св- алкінілом; або його бензанельовану похідну; та В' являє собою Сі-Св-галогеналкіл; С2г-Св-галогеноалкеніл; С2г-Св-галогеналкініл; Сз-С7- галогенциклоалкіл-С1-Са-алкіл; Сз-С7-галогенциклоалкіл-С1-С4-галогеналкіл; Сз-С7-циклоалкіл- сСі-С.-галогеналкіл; незаміщений Сз-С7-циклоалкіл, Сз-С7-циклоалкіл, заміщений галогеном; ціано; Сі-Св-алкілом; Сі-Св-галогеналкілом; Сі-Св-алкокси; Сі-Св-галогеналкокси; (С1-Св- алкоксіїміно)-Сі-Св-алкілом; Сз-СУ-циклоалкілом; Сз-С7-галогенциклоалкілом; С2-Св-алкенілом або Сг2-Св-алкінілом; незаміщений Сз-СУ-циклоалкеніл, Сз-С7-циклоалкеніл, заміщений галогеном; ціано; Сі-Св-алкілом; Сі-Св-галогеналкілом; Сі-Св-алкокси; Сі-Св-галогеналкокси; (Сі-Св-алкоксіїміно)-Сі-Св-алкілом; Сз-С7-циклоалкілом; Сз-С7-галогенциклоалкілом; /С2-Св- алкенілом або С2о-Св-алкінілом; незаміщений арилалкіл, арилалкіл, заміщений галогеном; ціано; Сі-Св-алкілом; Сі-Св-галогеналкілом; Сі-Св-алкокси; Сі-Св-галогеналкокси; (Сі-Св-алкоксіїміно)- Сі-Св-алкілом; Сз-С7-циклоалкілом; Сз-С7-галогенциклоалкілом; Со-Св-алкенілом або Се2-Св- алкінілом; незаміщений арилалкеніл, арилалкеніл, заміщений галогеном; ціано; Сі-Св-алкілом; Сі-Св-галогеналкілом; Сі-Св-алкокси; Сі-Св-галогеналкокси; (С1-Св-алкоксіїміно)-С1і-Св-алкілом; Сз3з-С-циклоалкілом; Сз-С7-галогенциклоалкілом; Со-Св-алкенілом або /Со-Св-алкінілом; незаміщений арилалкініл, арилалкініл, заміщений галогеном; ціано; С.і-Св-алкілом; С1-Св- галогеналкілом; Сі-Св-алкокси; Сі-Св-галогеналкокси; (С1-Св-алкоксіїміно)-С1і-Св-алкілом; Сз-С7- циклоалкілом; Сз-С7-галогенциклоалкілом; Со-Св-алкенілом або С2-Св-алкінілом; незаміщений феноксіалкіл, феноксіалкіл, заміщений галогеном; ціано; Сі-Св-алкілом; Сі-Св-галогеналкілом; Сі-Св-алкокси; Сі-Св-галогеналкокси; (Сі-Св-алкоксіїміно)-Сі--Св-алкілом; Сз-СУ-циклоалкілом; Сз- С7-галогенциклоалкілом; Сг-Св-алкюенілом або С2-Св-алкінілом; незаміщений фенілциклоалкіл, фенілциклоалкіл, заміщений галогеном; ціано; Сі-Св-алкілом; Сі-Св-галогеналкілом; С1-Св- алкокси; С.і-Св-галогеналкокси; (С:і-Св-алкоксіїміно)-Сі-Св-алкілом; Сз-С7-циклоалкілом; Сз-С7- галогенциклоалкілом; С2-Св-алкенілом або Сг2-Св-алкінілом; незаміщений гетарил, гетарил, заміщений галогеном; ціано; Сі-Св-алкілом; Сі-Св-галогеналкілом; Сі-Св-алкокси; Сі-Св- галогеналкокси; (Сі-Св-алкоксіїміно)- Сі-Св-алкілом; Сз-СУ-циклоалкілом; Сз-С7- галогенциклоалкілом; Сго-Св-алкенілом або С2-Св-алкінілом; гетарилалкіл, заміщений галогеном; ціано; Сі-Св-алкілом; Сі-Св-галогеналкілом; Сі-Св-алкокси; Сі-Св-галогеналкокси; (С1-Св- алкоксиміно)-Сі-Св-алкілом; Сз-СУ-циклоалкілом; Сз-С7-галогенциклоалкілом; С2-Св-алкенілом або С2-Св-алкінілом; незаміщений гетероциклоалкіл, гетероциклоалкіл, заміщений галогеном; ціано; Сі-Св-алкілом; Сі-Св-галогеналкілом; Сі-Св-алкокси; Сі-Св-галогеналкокси; (С1-Св-
алкоксіїміно)-Сі-Св-алкілом; Сз-СУ-циклоалкілом; Сз-С7-галогенциклоалкілом; С2-Св-алкенілом або Со-Св-алкінілом; незаміщений гетероциклоалкіл-Сі-Св-алкіл, гетероциклоалкіл-Сі-Св-алкіл, заміщений галогеном; ціано; Сі-Св-алкілом; Сі-Св-галогеналкілом; Сі-Св-алкокси; Сі-Св- галогеналкокси; (С1-Св-алкоксіїміно)-С1-Св-алкілом; Сз-СУ-циклоалкілом; Сз-С;- галогенциклоалкілом; С2-Св-алкенілом або С2-Св-алкінілом; та А являє собою хлор, бром, йод, О-502-С1-Св-алкіл або О-5О2-арил; і їх солі або М-оксиди.
UAA201510940A 2013-04-12 2014-09-04 Триазольні похідні UA116242C2 (uk)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP13163593 2013-04-12
PCT/EP2014/057173 WO2014167009A1 (en) 2013-04-12 2014-04-09 Novel triazole derivatives

Publications (1)

Publication Number Publication Date
UA116242C2 true UA116242C2 (uk) 2018-02-26

Family

ID=48087456

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
UAA201510940A UA116242C2 (uk) 2013-04-12 2014-09-04 Триазольні похідні

Country Status (15)

Country Link
US (1) US9822099B2 (uk)
EP (1) EP2984081B1 (uk)
JP (1) JP6397482B2 (uk)
KR (1) KR20150142014A (uk)
CN (1) CN105308032B (uk)
AR (1) AR095842A1 (uk)
BR (1) BR112015025637A2 (uk)
CA (1) CA2909213A1 (uk)
CL (1) CL2015003016A1 (uk)
EA (1) EA028812B1 (uk)
IL (1) IL241293B (uk)
MX (1) MX2015014365A (uk)
TW (1) TWI633097B (uk)
UA (1) UA116242C2 (uk)
WO (1) WO2014167009A1 (uk)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2984082B1 (en) 2013-04-12 2017-08-02 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Novel triazole derivatives
JP2017531636A (ja) * 2014-10-02 2017-10-26 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 殺菌剤として有用な新規トリアゾール誘導体
CN104833780B (zh) * 2015-01-19 2017-02-22 南京农业大学 一种基于乙醇传感器预测草莓品质等级的方法
CN107660203A (zh) 2015-04-02 2018-02-02 拜耳作物科学股份公司 作为杀真菌剂的三唑衍生物
CN107778298B (zh) * 2016-08-25 2023-10-31 沈阳中化农药化工研发有限公司 含嘧啶的取代唑类化合物及其用途
CN112408448B (zh) * 2020-11-27 2023-04-07 广西合山市华纳新材料科技有限公司 一种桑葚果状方解石微米碳酸钙的制备方法

Family Cites Families (259)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2036008A (en) 1934-11-07 1936-03-31 White Martin Henry Plug fuse
DE2431407C2 (de) 1974-06-29 1982-12-02 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 1,2,4-Triazol-1-yl-alkanone und -alkanole, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Fungizide
GB1533705A (en) 1975-03-10 1978-11-29 Ici Ltd Method of combating fungal infections in plants using imidazoles and 1,2,4-triazoles
GB1535777A (en) 1975-08-26 1978-12-13 Ici Ltd Imidazole and 1,2,4-triazole compounds and their use as pesticides
US4486218A (en) 1979-02-16 1984-12-04 Bayer Aktiengesellschaft 1-Vinyltriazole compounds and plant growth and fungicidal compositions
US4272417A (en) 1979-05-22 1981-06-09 Cargill, Incorporated Stable protective seed coating
US4245432A (en) 1979-07-25 1981-01-20 Eastman Kodak Company Seed coatings
ZA813354B (en) * 1980-06-02 1982-05-26 Ici Ltd Heterocyclic compounds
DE3111238A1 (de) 1981-03-21 1982-10-07 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Substituierte triazolylmethyl-oxirane, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als zwischenprodukte
DE3144670A1 (de) 1981-11-10 1983-05-19 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Azolyl-alkenone und -ole, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als pflanzenwachstumsregulatoren und fungizide
DE3202604A1 (de) 1982-01-27 1983-08-04 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Ether-derivate von substituierten 1-hydroxyalkyl-azolen, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide und pflanzenwachstumsregulatoren
US4510148A (en) * 1982-06-12 1985-04-09 Pfizer Inc. 2-Heterocyclic-1,3-bis(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-propan-2-ols as antifungal agents
DE3228870A1 (de) * 1982-08-03 1984-02-09 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Diazolyl-alkanole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als antimykotische mittel
DE3232647A1 (de) * 1982-09-02 1984-03-08 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Substituierte tert.-butanol-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende antimykotische mittel
DE3235935A1 (de) 1982-09-29 1984-03-29 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Azolylbutanole
GB8302500D0 (en) * 1983-01-29 1983-03-02 Pfizer Ltd Antifungal agents
GB8304282D0 (en) 1983-02-16 1983-03-23 Pfizer Ltd Antifungal agents
JPS59199680A (ja) * 1983-04-25 1984-11-12 Shionogi & Co Ltd トリアゾ−ル系ケト−ル誘導体
DE3307216A1 (de) * 1983-03-02 1984-09-06 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Fungizide mittel
DE3307217A1 (de) 1983-03-02 1984-09-06 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Substituierte 1,3-diazolyl-2-propanole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als antimykotische mittel
DE3315681A1 (de) 1983-04-29 1984-10-31 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von oxiranen
US5304732A (en) 1984-03-06 1994-04-19 Mgi Pharma, Inc. Herbicide resistance in plants
US5331107A (en) 1984-03-06 1994-07-19 Mgi Pharma, Inc. Herbicide resistance in plants
US4761373A (en) 1984-03-06 1988-08-02 Molecular Genetics, Inc. Herbicide resistance in plants
GB8530429D0 (en) 1985-12-10 1986-01-22 Ici Plc Heterocyclic compounds
DE3765449D1 (de) 1986-03-11 1990-11-15 Plant Genetic Systems Nv Durch gentechnologie erhaltene und gegen glutaminsynthetase-inhibitoren resistente pflanzenzellen.
US5637489A (en) 1986-08-23 1997-06-10 Hoechst Aktiengesellschaft Phosphinothricin-resistance gene, and its use
US5273894A (en) 1986-08-23 1993-12-28 Hoechst Aktiengesellschaft Phosphinothricin-resistance gene, and its use
US5276268A (en) 1986-08-23 1994-01-04 Hoechst Aktiengesellschaft Phosphinothricin-resistance gene, and its use
US5378824A (en) 1986-08-26 1995-01-03 E. I. Du Pont De Nemours And Company Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase
US5013659A (en) 1987-07-27 1991-05-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase
US5605011A (en) 1986-08-26 1997-02-25 E. I. Du Pont De Nemours And Company Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase
US4808430A (en) 1987-02-27 1989-02-28 Yazaki Corporation Method of applying gel coating to plant seeds
DE3716558A1 (de) 1987-05-18 1988-12-01 Bayer Ag Hydroxyalkyl-azolyl-derivate
US5638637A (en) 1987-12-31 1997-06-17 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Production of improved rapeseed exhibiting an enhanced oleic acid content
GB8810120D0 (en) 1988-04-28 1988-06-02 Plant Genetic Systems Nv Transgenic nuclear male sterile plants
US5084082A (en) 1988-09-22 1992-01-28 E. I. Du Pont De Nemours And Company Soybean plants with dominant selectable trait for herbicide resistance
JP2723554B2 (ja) 1988-10-07 1998-03-09 呉羽化学工業株式会社 新規アシル化トリアゾール誘導体、その製造法及び該誘導体を活性成分としえ含有する農園芸用殺菌剤
US6013861A (en) 1989-05-26 2000-01-11 Zeneca Limited Plants and processes for obtaining them
ATE496135T1 (de) 1989-08-10 2011-02-15 Bayer Bioscience Nv Pflanzen mit modifizierten blüten
US5739082A (en) 1990-02-02 1998-04-14 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Method of improving the yield of herbicide-resistant crop plants
US5908810A (en) 1990-02-02 1999-06-01 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Method of improving the growth of crop plants which are resistant to glutamine synthetase inhibitors
WO1991015578A1 (en) 1990-04-04 1991-10-17 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Production of improved rapeseed exhibiting a reduced saturated fatty acid content
US5198599A (en) 1990-06-05 1993-03-30 Idaho Resarch Foundation, Inc. Sulfonylurea herbicide resistance in plants
DE4018927A1 (de) 1990-06-13 1991-12-19 Bayer Ag Azolyl-propanol-derivate
DE69132939T2 (de) 1990-06-25 2002-11-14 Monsanto Technology Llc Glyphosattolerante pflanzen
ATE149170T1 (de) 1990-08-09 1997-03-15 Bayer Ag Halogenalkyl-azolyl-derivate
DE4027608A1 (de) 1990-08-31 1992-03-05 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von 1-chlor-2-(1-chlor-cyclopropyl)-3-(2-chlor-phenyl)-propan-2-ol und/oder 2-(1-chlor-cyclopropyl)-2-(2-chlor-benzyl)-oxiran
FR2667078B1 (fr) 1990-09-21 1994-09-16 Agronomique Inst Nat Rech Sequence d'adn conferant une sterilite male cytoplasmique, genome mitochondrial, mitochondrie et plante contenant cette sequence, et procede de preparation d'hybrides.
DE4104782B4 (de) 1991-02-13 2006-05-11 Bayer Cropscience Gmbh Neue Plasmide, enthaltend DNA-Sequenzen, die Veränderungen der Karbohydratkonzentration und Karbohydratzusammensetzung in Pflanzen hervorrufen, sowie Pflanzen und Pflanzenzellen enthaltend dieses Plasmide
GB9115246D0 (en) 1991-07-16 1991-08-28 Ici Plc Process for the preparation of arylmagnesium halides
US5731180A (en) 1991-07-31 1998-03-24 American Cyanamid Company Imidazolinone resistant AHAS mutants
US6270828B1 (en) 1993-11-12 2001-08-07 Cargrill Incorporated Canola variety producing a seed with reduced glucosinolates and linolenic acid yielding an oil with low sulfur, improved sensory characteristics and increased oxidative stability
GB9126339D0 (en) 1991-12-11 1992-02-12 Ici Plc Chemical process
DE4204816A1 (de) 1992-02-18 1993-08-19 Bayer Ag Triazolo-pyridin-derivate
JP2823414B2 (ja) 1992-02-26 1998-11-11 セントラル硝子株式会社 ２−クロロ−メチルピリジン類の側鎖塩素化法
DE4227061A1 (de) 1992-08-12 1994-02-17 Inst Genbiologische Forschung DNA-Sequenzen, die in der Pflanze die Bildung von Polyfructanen (Lävanen) hervorrufen, Plasmide enthaltend diese Sequenzen sowie Verfahren zur Herstellung transgener Pflanzen
GB9218185D0 (en) 1992-08-26 1992-10-14 Ici Plc Novel plants and processes for obtaining them
DK0664835T3 (da) 1992-10-14 2004-09-27 Syngenta Ltd Nye planter og fremgangsmåde til opnåelse af dem
GB9223454D0 (en) 1992-11-09 1992-12-23 Ici Plc Novel plants and processes for obtaining them
GB9317491D0 (en) * 1993-08-23 1993-10-06 Fujisawa Pharmaceutical Co New compound and a process for preparation thereof
CA2157297A1 (en) 1993-03-25 1994-09-29 Gregory W. Warren Novel pesticidal proteins and strains
WO1994024849A1 (en) 1993-04-27 1994-11-10 Cargill, Incorporated Non-hydrogenated canola oil for food applications
WO1995004826A1 (en) 1993-08-09 1995-02-16 Institut Für Genbiologische Forschung Berlin Gmbh Debranching enzymes and dna sequences coding them, suitable for changing the degree of branching of amylopectin starch in plants
DE4330960C2 (de) 1993-09-09 2002-06-20 Aventis Cropscience Gmbh Kombination von DNA-Sequenzen, die in Pflanzenzellen und Pflanzen die Bildung hochgradig amylosehaltiger Stärke ermöglichen, Verfahren zur Herstellung dieser Pflanzen und die daraus erhaltbare modifizierte Stärke
CN1066487C (zh) 1993-10-01 2001-05-30 三菱商事株式会社 鉴定植物不育细胞质的基因及用其生产杂交植物的方法
AU692791B2 (en) 1993-10-12 1998-06-18 Agrigenetics, Inc. Brassica napus variety AG019
DK0728213T4 (da) 1993-11-09 2009-03-16 Du Pont Transgene fructan-akkumulerende afgröder og fremgangsmåder til deres produktion
WO1995026407A1 (en) 1994-03-25 1995-10-05 National Starch And Chemical Investment Holding Corporation Method for producing altered starch from potato plants
WO1995029901A1 (en) 1994-04-28 1995-11-09 Uniroyal Chemical Company, Inc. Fungicidal azole derivatives
RU2201963C2 (ru) 1994-05-18 2003-04-10 Плант Тек Биотехнологи Гмбх Форшунг Унд Энтвиклунг ПОСЛЕДОВАТЕЛЬНОСТЬ ДНК (ВАРИАНТЫ), РЕКОМБИНАНТНАЯ ДНК, ПРОТЕИН, СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОТЕИНА, СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МИКРООРГАНИЗМОВ, СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ КЛЕТОК ГРИБА, СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЛИНЕЙНЫХ α-1,4-ГЛЮКАНОВ И/ИЛИ ФРУКТОЗЫ И СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЛИНЕЙНЫХ α-1,4-ГЛЮКАНОВ И/ИЛИ ФРУКТОЗЫ IN VITRO
AU706849B2 (en) 1994-06-21 1999-06-24 Cerestar Usa, Inc. Novel plants and processes for obtaining them
US5824790A (en) 1994-06-21 1998-10-20 Zeneca Limited Modification of starch synthesis in plants
NL1000064C1 (nl) 1994-07-08 1996-01-08 Stichting Scheikundig Onderzoe Produktie van oligosacchariden in transgene planten.
DE4441408A1 (de) 1994-11-10 1996-05-15 Inst Genbiologische Forschung DNA-Sequenzen aus Solanum tuberosum kodierend Enzyme, die an der Stärkesynthese beteiligt sind, Plasmide, Bakterien, Pflanzenzellen und transgene Pflanzen enhaltend diese Sequenzen
DE4447387A1 (de) 1994-12-22 1996-06-27 Inst Genbiologische Forschung Debranching-Enzyme aus Pflanzen und DNA-Sequenzen kodierend diese Enzyme
ATE373094T1 (de) 1995-01-06 2007-09-15 Plant Res Int Bv Für kohlenhydratpolymere-bildende enzyme- kodierende dna-sequenzen und verfahren zur herstellung transgener pflanzen
DE19509695A1 (de) 1995-03-08 1996-09-12 Inst Genbiologische Forschung Verfahren zur Herstellung einer modifizieren Stärke in Pflanzen, sowie die aus den Pflanzen isolierbare modifizierte Stärke
US6576455B1 (en) 1995-04-20 2003-06-10 Basf Corporation Structure-based designed herbicide resistant products
US5853973A (en) 1995-04-20 1998-12-29 American Cyanamid Company Structure based designed herbicide resistant products
WO1996034968A2 (en) 1995-05-05 1996-11-07 National Starch And Chemical Investment Holding Corporation Improvements in or relating to plant starch composition
FR2734842B1 (fr) 1995-06-02 1998-02-27 Rhone Poulenc Agrochimie Sequence adn d'un gene de l'hydroxy-phenyl pyruvate dioxygenase et obtention de plantes contenant un gene de l'hydroxy-phenyl pyruvate dioxygenase, tolerantes a certains herbicides
US5712107A (en) 1995-06-07 1998-01-27 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Substitutes for modified starch and latexes in paper manufacture
US6284479B1 (en) 1995-06-07 2001-09-04 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Substitutes for modified starch and latexes in paper manufacture
GB9513881D0 (en) 1995-07-07 1995-09-06 Zeneca Ltd Improved plants
FR2736926B1 (fr) 1995-07-19 1997-08-22 Rhone Poulenc Agrochimie 5-enol pyruvylshikimate-3-phosphate synthase mutee, gene codant pour cette proteine et plantes transformees contenant ce gene
EP1435205B1 (de) 1995-09-19 2009-11-11 Bayer BioScience GmbH Verfahren zur Herstellung einer modifizierten Stärke
GB9524938D0 (en) 1995-12-06 1996-02-07 Zeneca Ltd Modification of starch synthesis in plants
DE19601365A1 (de) 1996-01-16 1997-07-17 Planttec Biotechnologie Gmbh Nucleinsäuremoleküle aus Pflanzen codierend Enzyme, die an der Stärkesynthese beteiligt sind
DE19608918A1 (de) 1996-03-07 1997-09-11 Planttec Biotechnologie Gmbh Nucleinsäuremoleküle, die neue Debranching-Enzyme aus Mais codieren
US5773704A (en) 1996-04-29 1998-06-30 Board Of Supervisors Of Louisiana State University And Agricultural And Mechanical College Herbicide resistant rice
DE19618125A1 (de) 1996-05-06 1997-11-13 Planttec Biotechnologie Gmbh Nucleinsäuremoleküle, die neue Debranching-Enzyme aus Kartoffel codieren
DE19619918A1 (de) 1996-05-17 1997-11-20 Planttec Biotechnologie Gmbh Nucleinsäuremoleküle codierend lösliche Stärkesynthasen aus Mais
ATE356211T1 (de) 1996-05-29 2007-03-15 Bayer Cropscience Gmbh Nukleinsäuremoleküle, die für enzyme aus weizen kodieren, welche an der stärkesynthese beteiligt sind
CA2257621C (en) 1996-06-12 2003-02-04 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Substitutes for modified starch in paper manufacture
EP0904454A1 (en) 1996-06-12 1999-03-31 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Substitutes for modified starch in paper manufacture
WO1997047808A1 (en) 1996-06-12 1997-12-18 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Substitutes for modified starch in paper manufacture
US5876739A (en) 1996-06-13 1999-03-02 Novartis Ag Insecticidal seed coating
AUPO069996A0 (en) 1996-06-27 1996-07-18 Australian National University, The Manipulation of plant cellulose
US5850026A (en) 1996-07-03 1998-12-15 Cargill, Incorporated Canola oil having increased oleic acid and decreased linolenic acid content
US5773702A (en) 1996-07-17 1998-06-30 Board Of Trustees Operating Michigan State University Imidazolinone herbicide resistant sugar beet plants
GB9623095D0 (en) 1996-11-05 1997-01-08 Nat Starch Chem Invest Improvements in or relating to starch content of plants
US6232529B1 (en) 1996-11-20 2001-05-15 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Methods of producing high-oil seed by modification of starch levels
DE19653176A1 (de) 1996-12-19 1998-06-25 Planttec Biotechnologie Gmbh Neue Nucleinsäuremoleküle aus Mais und ihre Verwendung zur Herstellung einer modifizierten Stärke
CA2193938A1 (en) 1996-12-24 1998-06-24 David G. Charne Oilseed brassica containing an improved fertility restorer gene for ogura cytoplasmic male sterility
US5981840A (en) 1997-01-24 1999-11-09 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Methods for agrobacterium-mediated transformation
DE19708774A1 (de) 1997-03-04 1998-09-17 Max Planck Gesellschaft Nucleinsäuremoleküle codierend Enzyme die Fructosylpolymeraseaktivität besitzen
DE19709775A1 (de) 1997-03-10 1998-09-17 Planttec Biotechnologie Gmbh Nucleinsäuremoleküle codierend Stärkephosphorylase aus Mais
GB9718863D0 (en) 1997-09-06 1997-11-12 Nat Starch Chem Invest Improvements in or relating to stability of plant starches
DE19749122A1 (de) 1997-11-06 1999-06-10 Max Planck Gesellschaft Nucleinsäuremoleküle codierend Enzyme, die Fructosyltransferaseaktivität besitzen
FR2770854B1 (fr) 1997-11-07 2001-11-30 Rhone Poulenc Agrochimie Sequence adn d'un gene de l'hydroxy-phenyl pyruvate dioxygenase et obtention de plantes contenant un tel gene, tolerantes aux herbicides
FR2772789B1 (fr) 1997-12-24 2000-11-24 Rhone Poulenc Agrochimie Procede de preparation enzymatique d'homogentisate
WO1999053072A1 (en) 1998-04-09 1999-10-21 E.I. Du Pont De Nemours And Company Starch r1 phosphorylation protein homologs
DE19820608A1 (de) 1998-05-08 1999-11-11 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Nucleinsäuremoleküle codierend Enzyme aus Weizen, die an der Stärkesynthese beteiligt sind
DE19820607A1 (de) 1998-05-08 1999-11-11 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Nucleinsäuremoleküle codierend Enzyme aus Weizen, die an der Stärkesynthese beteiligt sind
DE59913709D1 (de) 1998-05-13 2006-09-07 Bayer Bioscience Gmbh Transgene pflanzen mit veränderter aktivität eines plastidären adp/atp - translokators
DE19821614A1 (de) 1998-05-14 1999-11-18 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Sulfonylharnstoff-tolerante Zuckerrübenmutanten
AU758890B2 (en) 1998-06-15 2003-04-03 National Starch And Chemical Investment Holding Corporation Improvements in or relating to plants and plant products
US6693185B2 (en) 1998-07-17 2004-02-17 Bayer Bioscience N.V. Methods and means to modulate programmed cell death in eukaryotic cells
DE19836097A1 (de) 1998-07-31 2000-02-03 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Nukleinsäuremoleküle kodierend für eine alpha-Glukosidase, Pflanzen, die eine modifizierte Stärke synthetisieren, Verfahren zur Herstellung der Pflanzen, ihre Verwendung sowie die modifizierte Stärke
DE19836098A1 (de) 1998-07-31 2000-02-03 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Pflanzen, die eine modifizierte Stärke synthetisieren, Verfahren zur Herstellung der Pflanzen, ihre Verwendung sowie die modifizierte Stärke
DE19836099A1 (de) 1998-07-31 2000-02-03 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Nukleinsäuremoleküle kodierend für eine ß-Amylase, Pflanzen, die eine modifizierte Stärke synthetisieren, Verfahren zur Herstellung der Pflanzen, ihre Verwendung sowie die modifizierte Stärke
EP1108040A2 (en) 1998-08-25 2001-06-20 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Plant glutamine: fructose-6-phosphate amidotransferase nucleic acids
WO2000014249A1 (en) 1998-09-02 2000-03-16 Planttec Biotechnologie Gmbh Nucleic acid molecules encoding an amylosucrase
AU765131C (en) 1998-10-09 2007-03-15 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Nucleic acid molecules encoding a branching enzyme from bacteria of the genus neisseria as well as methods for the production of alpha-1 6-branched alpha-1 4- glucans
DE19924342A1 (de) 1999-05-27 2000-11-30 Planttec Biotechnologie Gmbh Genetisch modifizierte Pflanzenzellen und Pflanzen mit erhöhter Aktivität eines Amylosucraseproteins und eines Verzweigungsenzyms
EP1131452B1 (en) 1998-11-09 2014-01-22 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Nucleic acid molecules from rice and their use for the production of modified starch
US6503904B2 (en) 1998-11-16 2003-01-07 Syngenta Crop Protection, Inc. Pesticidal composition for seed treatment
US6531648B1 (en) 1998-12-17 2003-03-11 Syngenta Participations Ag Grain processing method and transgenic plants useful therein
DE19905069A1 (de) 1999-02-08 2000-08-10 Planttec Biotechnologie Gmbh Nucleinsäuremoleküle codierend Alternansucrase
US6323392B1 (en) 1999-03-01 2001-11-27 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Formation of brassica napus F1 hybrid seeds which exhibit a highly elevated oleic acid content and a reduced linolenic acid content in the endogenously formed oil of the seeds
CZ20013856A3 (cs) 1999-04-29 2002-04-17 Syngenta Ltd. Herbicidně rezistentní rostliny
CA2365590A1 (en) 1999-04-29 2000-11-09 Zeneca Limited Herbicide resistant plants
DE19926771A1 (de) 1999-06-11 2000-12-14 Aventis Cropscience Gmbh Nukleinsäuremoleküle aus Weizen, transgene Pflanzenzellen und Pflanzen und deren Verwendung für die Herstellung modifizierter Stärke
DE19937348A1 (de) 1999-08-11 2001-02-22 Aventis Cropscience Gmbh Nukleinsäuremoleküle aus Pflanzen codierend Enzyme, die an der Stärkesynthese beteiligt sind
DE19937643A1 (de) 1999-08-12 2001-02-22 Aventis Cropscience Gmbh Transgene Zellen und Pflanzen mit veränderter Aktivität des GBSSI- und des BE-Proteins
AU7647000A (en) 1999-08-20 2001-03-19 Basf Plant Science Gmbh Increasing the polysaccharide content in plants
US6423886B1 (en) 1999-09-02 2002-07-23 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Starch synthase polynucleotides and their use in the production of new starches
US6472588B1 (en) 1999-09-10 2002-10-29 Texas Tech University Transgenic cotton plants with altered fiber characteristics transformed with a sucrose phosphate synthase nucleic acid
GB9921830D0 (en) 1999-09-15 1999-11-17 Nat Starch Chem Invest Plants having reduced activity in two or more starch-modifying enzymes
AR025996A1 (es) 1999-10-07 2002-12-26 Valigen Us Inc Plantas no transgenicas resistentes a los herbicidas.
FR2802772B1 (fr) 1999-12-22 2002-10-18 Agronomique Inst Nat Rech Utilisation d'un complexe elicitine-lipide pour la protection des plantes contre les pathogenes
DE60111613T2 (de) 2000-03-09 2006-05-18 Monsanto Technology Llc. Verfahren zum herstellen von glyphosat-toleranten pflanzen
EP1261252B1 (en) 2000-03-09 2013-04-24 E.I. Du Pont De Nemours And Company Sulfonylurea-tolerant sunflower plants
US6768044B1 (en) 2000-05-10 2004-07-27 Bayer Cropscience Sa Chimeric hydroxyl-phenyl pyruvate dioxygenase, DNA sequence and method for obtaining plants containing such a gene, with herbicide tolerance
CN1137102C (zh) * 2000-05-24 2004-02-04 中国人民解放军第二军医大学 取代丙基三唑类抗真菌化合物和其盐类以及制备方法
EP1325136A1 (en) 2000-09-29 2003-07-09 Syngenta Limited Herbicide resistant plants
US6660690B2 (en) 2000-10-06 2003-12-09 Monsanto Technology, L.L.C. Seed treatment with combinations of insecticides
US6734340B2 (en) 2000-10-23 2004-05-11 Bayer Cropscience Gmbh Monocotyledon plant cells and plants which synthesise modified starch
FR2815969B1 (fr) 2000-10-30 2004-12-10 Aventis Cropscience Sa Plantes tolerantes aux herbicides par contournement de voie metabolique
CN101684458A (zh) 2000-10-30 2010-03-31 弗迪亚股份有限公司 新的草甘膦n-乙酰转移酶(gat)基因
JP2004528821A (ja) 2000-12-07 2004-09-24 シンジェンタ リミテッド 除草剤抵抗性植物
BR0115782A (pt) 2000-12-08 2004-01-20 Commonwealh Scient And Ind Res Modificação de expressão de gene de sacarose sintase em tecido de planta e usos
US20020134012A1 (en) 2001-03-21 2002-09-26 Monsanto Technology, L.L.C. Method of controlling the release of agricultural active ingredients from treated plant seeds
WO2002079410A2 (en) 2001-03-30 2002-10-10 Basf Plant Science Gmbh Glucan chain length domains
DE60226508D1 (de) 2001-06-12 2008-06-19 Bayer Cropscience Gmbh Transgene pflanzen die stärke mit hohem amylosegehalt herstellen
US20030084473A1 (en) 2001-08-09 2003-05-01 Valigen Non-transgenic herbicide resistant plants
CA2461095A1 (en) 2001-09-25 2003-04-03 Pharmacia Corporation Process for making substituted pyrazoles
JP2005508166A (ja) 2001-10-17 2005-03-31 ビーエーエスエフ プラント サイエンス， ゲーエムベーハー デンプン
DE10208132A1 (de) 2002-02-26 2003-09-11 Planttec Biotechnologie Gmbh Verfahren zur Herstellung von Maispflanzen mit erhöhtem Blattstärkegehalt und deren Verwendung zur Herstellung von Maissilage
AU2003234328A1 (en) 2002-04-30 2003-11-17 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Novel glyphosate-n-acetyltransferase (gat) genes
FR2844142B1 (fr) 2002-09-11 2007-08-17 Bayer Cropscience Sa Plantes transformees a biosynthese de prenylquinones amelioree
CN1169798C (zh) * 2002-09-12 2004-10-06 中国人民解放军第二军医大学 新型三氮唑醇类抗真菌化合物及其制备方法
US20040142353A1 (en) 2002-10-29 2004-07-22 Cheung Wing Y. Compositions and methods for identifying plants having increased tolerance to imidazolinone herbicides
US20040110443A1 (en) 2002-12-05 2004-06-10 Pelham Matthew C. Abrasive webs and methods of making the same
PT1578973E (pt) 2002-12-19 2008-10-16 Bayer Cropscience Ag Células de plantas e plantas que sintetizam um amido com uma melhor viscosidade final
WO2004078983A2 (en) 2003-03-07 2004-09-16 Basf Plant Science Gmbh Enhanced amylose production in plants
CN1784495B (zh) 2003-04-09 2011-01-12 拜尔生物科学公司 用于增加植物对胁迫条件耐受性的方法和手段
EP2322629A3 (en) 2003-04-29 2011-11-02 Pioneer Hi-Bred International Inc. Novel glyphosate-n-acetyltransferase (GAT) genes
WO2005002359A2 (en) 2003-05-22 2005-01-13 Syngenta Participations Ag Modified starch, uses, methods for production thereof
MXPA05012733A (es) 2003-05-28 2006-05-17 Basf Ag Plantas de trigo que tienen tolerancia incrementada a los herbicidas de imidazolinona.
EP1493328A1 (en) 2003-07-04 2005-01-05 Institut National De La Recherche Agronomique Method of producing double low restorer lines of brassica napus having a good agronomic value
CN1833026A (zh) 2003-07-31 2006-09-13 东洋纺织株式会社 生产透明质酸的植物
CN100575490C (zh) 2003-08-15 2009-12-30 联邦科学与工业研究组织 改变产纤维植物中纤维特征的方法和手段
MXPA06002155A (es) 2003-08-29 2007-01-25 Inst Nac De Technologia Agrope Plantas de arroz que tienen una tolerancia incrementada a los herbicidas de imidazolinona.
WO2005027837A2 (en) 2003-09-18 2005-03-31 Merck & Co., Inc. Substituted sulfonamides
AR046090A1 (es) 2003-09-30 2005-11-23 Bayer Cropscience Gmbh Plantas con actividad aumentada de una enzima de ramificacion de la clase 3
WO2005030942A1 (en) 2003-09-30 2005-04-07 Bayer Cropscience Gmbh Plants with reduced activity of a class 3 branching enzyme
EP1682494A4 (en) 2003-10-30 2006-11-08 Merck & Co Inc ARALKYLAMINES AS MODULATORS OF CANNABINOID RECEPTORS
CN1283630C (zh) * 2004-02-10 2006-11-08 中国人民解放军第二军医大学 3－取代哌嗪三氮唑醇类抗真菌化合物及其盐类
AR048024A1 (es) 2004-03-05 2006-03-22 Bayer Cropscience Gmbh Plantas con actividad aumentada de distintas enzimas fosforilantes del almidon
CA2557843C (en) 2004-03-05 2015-06-02 Bayer Cropscience Gmbh Plants with reduced activity of a starch phosphorylating enzyme
AR048025A1 (es) 2004-03-05 2006-03-22 Bayer Cropscience Gmbh Plantas con actividad aumentada de una enzima fosforilante del almidon
AR048026A1 (es) 2004-03-05 2006-03-22 Bayer Cropscience Gmbh Procedimientos para la identificacion de proteinas con actividad enzimatica fosforiladora de almidon
US7432082B2 (en) 2004-03-22 2008-10-07 Basf Ag Methods and compositions for analyzing AHASL genes
EP1747206A1 (en) 2004-04-29 2007-01-31 Abbott Laboratories Amino-tetrazoles analogues and methods of use
AU2005262525A1 (en) 2004-06-16 2006-01-19 Basf Plant Science Gmbh Polynucleotides encoding mature AHASL proteins for creating imidazolinone-tolerant plants
DE102004029763A1 (de) 2004-06-21 2006-01-05 Bayer Cropscience Gmbh Pflanzen, die Amylopektin-Stärke mit neuen Eigenschaften herstellen
EP1776457A1 (en) 2004-07-30 2007-04-25 BASF Agrochemical Products, B.V. Herbicide-resistant sunflower plants, polynucleotides encoding herbicide-resistant acetohydroxy acid synthase large subunit proteins, and methods of use
CN101035900A (zh) 2004-08-04 2007-09-12 巴斯福植物科学有限公司 单子叶植物ahass序列和使用方法
EP1786908B1 (en) 2004-08-18 2010-03-03 Bayer CropScience AG Plants with increased plastidic activity of r3 starch-phosphorylating enzyme
US8030548B2 (en) 2004-08-26 2011-10-04 Dhara Vegetable Oil And Foods Company Limited Cytoplasmic male sterility system for Brassica species and its use for hybrid seed production in indian oilseed mustard Brassica juncea
ES2327944T3 (es) 2004-09-23 2009-11-05 Bayer Cropscience Ag Metodos y medios para producir hialuronano.
AU2005287499B2 (en) 2004-09-24 2010-09-23 Bayer Cropscience Nv. Stress resistant plants
EP1807519B1 (en) 2004-10-29 2012-02-01 Bayer BioScience N.V. Stress tolerant cotton plants
AR051690A1 (es) 2004-12-01 2007-01-31 Basf Agrochemical Products Bv Mutacion implicada en el aumento de la tolerancia a los herbicidas imidazolinona en las plantas
EP1672075A1 (en) 2004-12-17 2006-06-21 Bayer CropScience GmbH Transformed plant expressing a dextransucrase and synthesizing a modified starch
EP1679374A1 (en) 2005-01-10 2006-07-12 Bayer CropScience GmbH Transformed plant expressing a mutansucrase and synthesizing a modified starch
JP2006304779A (ja) 2005-03-30 2006-11-09 Toyobo Co Ltd ヘキソサミン高生産植物
EP1707632A1 (de) 2005-04-01 2006-10-04 Bayer CropScience GmbH Phosphorylierte waxy-Kartoffelstärke
EP1710315A1 (de) 2005-04-08 2006-10-11 Bayer CropScience GmbH Hoch Phosphat Stärke
EP2500429A3 (en) 2005-05-31 2015-10-28 Devgen N.V. RNAi for the control of insects and arachnids
KR20080036579A (ko) 2005-06-15 2008-04-28 바이엘 바이오사이언스 엔.브이. 저산소 조건에 대한 식물의 내성을 증가시키는 방법
EP2314705B1 (en) 2005-06-24 2014-03-19 Bayer CropScience NV Methods for altering the reactivity of plant cell walls
AR054174A1 (es) 2005-07-22 2007-06-06 Bayer Cropscience Gmbh Sobreexpresion de sintasa de almidon en vegetales
NZ568867A (en) 2005-08-24 2010-12-24 Pioneer Hi Bred Int Compositions providing tolerance to multiple herbicides and methods of use thereof
JP4975747B2 (ja) 2005-08-31 2012-07-11 モンサント テクノロジー エルエルシー 殺虫性タンパク質をコードするヌクレオチド配列
SG166097A1 (en) 2005-09-16 2010-11-29 Monsanto Technology Llc Methods for genetic control of insect infestations in plants and compositions thereof
PT2295584E (pt) 2005-09-16 2015-09-22 Devgen Nv Métodos com base em plantas transgénicas para infestações em plantas utilizando arn de interferência
PL1951878T3 (pl) 2005-10-05 2015-07-31 Bayer Ip Gmbh Rośliny o zwiększonym wytwarzaniu hialuronianu
CN101297041A (zh) 2005-10-05 2008-10-29 拜尔作物科学股份公司 具有增加的乙酰透明质酸ⅱ产量的植物
CA2624973C (en) 2005-10-05 2016-01-19 Bayer Cropscience Ag Production of hyaluronan from plants transgenic for hyaluronan synthase, gfat and udp-glucose dehydrogenase
CN1760193A (zh) * 2005-10-27 2006-04-19 中国人民解放军第二军医大学 烷基取代的三氮唑类抗真菌化合物
EP2377939A3 (en) 2006-01-12 2012-01-18 deVGen N.V. Transgenic plant-based methods for plant pests using RNAi
US20090285784A1 (en) 2006-01-12 2009-11-19 Devgen Nv DSRNA As Insect Control Agent
US20070214515A1 (en) 2006-03-09 2007-09-13 E.I.Du Pont De Nemours And Company Polynucleotide encoding a maize herbicide resistance gene and methods for use
CN101405296B (zh) 2006-03-21 2014-04-30 拜尔作物科学公司 编码杀虫蛋白的新基因
AU2007229005B2 (en) 2006-03-21 2012-05-31 Bayer Cropscience Nv Stress resistant plants
EP2018431B1 (en) 2006-05-12 2011-08-10 Bayer BioScience N.V. Novel stress-related micro-RNA molecules and uses thereof
CN1861582A (zh) * 2006-06-13 2006-11-15 中国人民解放军第二军医大学 环丙基取代的三氮唑醇类抗真菌化合物及其制备方法与应用
EP2041122B1 (de) 2006-07-05 2009-11-25 Basf Se Azolylmethyloxirane, ihre verwendung zur bekämpfung von pflanzenpathogenen pilzen sowie sie enthaltende mittel
EP1887079A1 (de) 2006-08-09 2008-02-13 Bayer CropScience AG Genetisch modifizierte Pflanzen, die eine Stärke mit erhöhtem Quellvermögen synthetisieren
AR064558A1 (es) 2006-12-29 2009-04-08 Bayer Cropscience Sa Proceso para la modificacion de las propiedades termicas y de digestion de almidones de maiz y harinas de maiz
AR064557A1 (es) 2006-12-29 2009-04-08 Bayer Cropscience Ag Almidon de maiz y harinas y alimentos de maiz que comprenden este almidon de maiz
EP1950303A1 (de) 2007-01-26 2008-07-30 Bayer CropScience AG Genetisch modifizierte Pflanzen, die eine Stärke mit geringem Amylosegehalt und erhöhtem Quellvermögen synthetisieren
EP2167471B1 (en) 2007-05-25 2013-10-16 Amgen Inc. Substituted hydroxyethyl amine compounds as beta-secretase modulators and methods of use
AR066787A1 (es) 2007-05-30 2009-09-09 Syngenta Participations Ag Genes del citocromo p450 que confieren resistencia a los herbicidas
KR100909953B1 (ko) * 2007-06-15 2009-07-31 한국화학연구원 항진균 활성을 갖는 트라이아졸 유도체, 이의 제조방법 및이를 함유하는 약학 조성물
JP5956109B2 (ja) 2007-11-28 2016-07-20 バイエル・クロップサイエンス・エヌ・ヴェーＢａｙｅｒ Ｃｒｏｐｓｃｉｅｎｃｅ Ｎ．Ｖ． 突然変異ｉｎｄｅｈｉｓｃｅｎｔ対立遺伝子を含むブラシカ植物
US20110039706A1 (en) 2008-04-14 2011-02-17 Marco Busch New mutated hydroxyphenylpyruvate dioxygenase, dna sequence and isolation of plants which are tolerant to hppd inhibitor herbicides
CN102076857B (zh) 2008-05-26 2015-08-19 拜尔作物科学公司 改变产纤维植物中纤维强度的方法和手段
CA2727637A1 (en) 2008-06-13 2009-12-17 Bayer Bioscience N.V. Bollworm insect resistance management in transgenic plants
GB0811304D0 (en) 2008-06-19 2008-07-30 Ucb Pharma Sa Therapeutic agents
EP2143797A1 (de) 2008-07-10 2010-01-13 Bayer CropScience AG Weizenstärke sowie Weizenmehle und Lebensmittel enthaltend diese Weizenstärke/Weizenmehle
US8809635B2 (en) 2008-07-17 2014-08-19 Bayer CropScience, N.V. Brassica plant comprising a mutant indehiscent allele
US20110268865A1 (en) 2008-08-01 2011-11-03 Bayer Bio Science N.V. Method for increasing photosynthetic carbon fixation in rice
WO2010029066A1 (de) 2008-09-10 2010-03-18 Basf Se Imidazol- und triazolverbindungen, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel
US20120283420A1 (en) 2009-04-22 2012-11-08 Bieke Nagels Production of Multi-Antennary N-Glycan Structures in Plants
WO2010132999A1 (en) 2009-05-21 2010-11-25 Chlorion Pharma, Inc. Methyl sulfanyl pyrmidmes useful as antiinflammatories, analgesics, and antiepileptics
US8933297B2 (en) 2009-06-15 2015-01-13 Icon Genetics Gmbh Nicotiana benthamiana plants deficient in xylosyltransferase activity
JP4826660B2 (ja) 2009-07-21 2011-11-30 株式会社村田製作所 圧電発電装置
WO2011012622A1 (en) 2009-07-30 2011-02-03 Glaxo Group Limited Benzoxazinone derivatives for the treatment of glytl mediated disorders
UY32856A (es) 2009-08-26 2011-03-31 Astrazeneca Ab Derivados heterocíclicos de urea y métodos de uso de los mismos
EP2308866A1 (de) 2009-10-09 2011-04-13 Bayer CropScience AG Phenylpyri(mi)dinylpyrazole und ihre Verwendung als Fungizide
CN101824002B (zh) 2010-05-13 2012-01-11 南京华威医药科技开发有限公司 水溶性三唑类化合物及其合成方法
WO2012007365A1 (en) 2010-07-12 2012-01-19 F. Hoffmann-La Roche Ag 1-hydroxyimino-3-phenyl-propanes
GB201106829D0 (en) 2011-04-21 2011-06-01 Proximagen Ltd Heterocyclic compounds
UY33805A (es) 2010-12-17 2012-07-31 Boehringer Ingelheim Int ?Derivados de dihidrobenzofuranil-piperidinilo, aza-dihidrobenzofuranilpiperidinilo y diaza-dihidrobenzofuranil-piperidinilo, composiciones farmacéuticas que los contienen y usos de los mismos?.
BR112013015449A2 (pt) 2010-12-21 2016-09-20 Novartis Ag compostos de bi-heteroarila como inibidores de vps23
CA2822357A1 (en) 2010-12-22 2012-06-28 Abbvie Inc. Hepatitis c inhibitors and uses thereof
MX2013007261A (es) 2010-12-23 2013-11-04 Amgen Inc Compuestos heterociclicos y sus usos.
EP2669285A4 (en) * 2011-01-26 2014-06-18 Kyorin Seiyaku Kk PYRAZOLOPYRIDINE DERIVATIVE OR PHARMACEUTICALLY UNINTENTIONAL SALT OF WHICH
CA2825098C (en) 2011-01-27 2020-03-10 Universite De Montreal Pyrazolopyridine and pyrazolopyrimidine derivatives as melanocortin-4 receptor modulators
AU2012273100B2 (en) 2011-06-19 2017-05-25 Viamet Pharmaceuticals (NC), Inc. Metalloenzyme inhibitor compounds
AR086988A1 (es) 2011-06-19 2014-02-05 Viamet Pharmaceuticals Inc Compuestos inhibidores de metaloenzimas y composiciones farmaceuticas que los contienen
CN103702997A (zh) 2011-06-22 2014-04-02 伊索凯姆公司 索非那新及其盐的制备方法
CN103930418A (zh) * 2011-06-23 2014-07-16 威尔金制药有限公司 金属酶抑制剂化合物
EP2984082B1 (en) * 2013-04-12 2017-08-02 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Novel triazole derivatives
CN103450162B (zh) * 2013-08-08 2015-07-15 中国人民解放军第一○二医院 含有苯甲酰胺类结构的三氮唑醇类化合物及其制备方法和应用

Also Published As

Publication number Publication date
KR20150142014A (ko) 2015-12-21
CN105308032A (zh) 2016-02-03
JP2016518353A (ja) 2016-06-23
EP2984081B1 (en) 2017-08-09
WO2014167009A1 (en) 2014-10-16
IL241293A0 (en) 2015-11-30
US9822099B2 (en) 2017-11-21
TW201514163A (zh) 2015-04-16
US20160068516A1 (en) 2016-03-10
EA028812B1 (ru) 2018-01-31
EA201501015A1 (ru) 2016-04-29
MX2015014365A (es) 2015-12-07
IL241293B (en) 2019-06-30
CA2909213A1 (en) 2014-10-16
JP6397482B2 (ja) 2018-09-26
TWI633097B (zh) 2018-08-21
BR112015025637A2 (pt) 2017-07-18
AR095842A1 (es) 2015-11-18
EP2984081A1 (en) 2016-02-17
CN105308032B (zh) 2017-05-24
CL2015003016A1 (es) 2016-04-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN108137538B (zh) 三唑衍生物、其中间体及其作为杀真菌剂的用途
JP6393273B2 (ja) 殺菌剤としてのジフルオロメチル−ニコチン酸−インダニルカルボキサミド類
UA119250C2 (uk) Комбінації активних сполук, що містять карбоксамідну похідну та фунгіцидну сполуку
UA116242C2 (uk) Триазольні похідні
UA120195C2 (uk) Комбінації активних сполук, які містять (тіо)карбоксамідну похідну і фунгіцидну(ні) сполуку(ки)
UA116241C2 (uk) Триазольні похідні
UA110705C2 (uk) Нові гетероциклічні похідні алканолів
UA110704C2 (uk) Похідні гетероциклічних алканолів як фунгіциди
TWI496540B (zh) 二硫雜己環并四（硫代）甲醯胺類
US9550752B2 (en) Triazolinthione derivatives
UA112306C2 (uk) Похідні піримідину і їх застосування як пестицидів
EA023763B1 (ru) Производные пиримидина и их применение в качестве пестицидов
TW201350468A (zh) 吡唑四氫萘基甲醯胺類
JP2015523325A (ja) ピラゾールテトラヒドロナフチルカルボキサミド