JP2015523325A - ピラゾールテトラヒドロナフチルカルボキサミド - Google Patents

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Abstract

本発明は、特に作物保護および材料の保護における有害微生物の防除のための、新規のピラゾール（チオ）テトラヒドロナフチルカルボキサミド、これらの化合物を調製する方法、これらの化合物を含む組成物、および生物学的活性化合物としてのそれらの使用に関する。【化１】

Description

本発明は、特に作物保護および材料の保護における有害微生物の防除のための、新規のピラゾール（チオ）テトラヒドロナフチルカルボキサミド、これらの化合物を調製する方法、これらの化合物を含む組成物、および生物学的活性化合物としてのそれらの使用に関する。
ある種のピラゾールテトラヒドロナフチルカルボキサミドは殺真菌性を有するが、テトラヒドロナフチルカルボキサミドは殺真菌性を持たないことが既に知られている（例としてＷＯ９２／１２９７０、ＥＰ−Ａ０１９９８２２、ＥＰ−Ａ０２７６１７７、ＪＰ−Ａ６２−０９６４７２、ＪＰ−Ａ０５−３１０５１２、ＪＰ−Ａ０１−３１３４０２、ＷＯ０２／０５９０８６、ＷＯ２００４／１０３９７５およびＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９９５，６０，１６２６−１６３１）。
国際公開第９２／１２９７０号パンフレット 欧州特許出願公開第０１９９８２２号明細書 欧州特許出願公開第０２７６１７７号明細書 特開平６２−０９６４７２号公報 特開平０５−３１０５１２号公報 特開平０１−３１３４０２号公報 国際公開第０２／０５９０８６号パンフレット 国際公開第２００４／１０３９７５号パンフレット
Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９９５，６０，１６２６−１６３１
現在の活性成分、例えば抗真菌剤に対してなされる環境的および経済的な要求、例えば活性スペクトル、毒性、選択性、施用量、残留物の形成および好都合な製造物に関する要求は常に増加しており、また、例えば抵抗性の問題もあり得ることから、少なくともいくつかの領域において公知の組成物に対して利点を有する新規の殺真菌性組成物を開発することへの持続的なニーズがある。
本発明は、ここに、式（Ｉ）
Figure 2015523325
の新規の１−メチル−３−ジハロゲノメチル−５−ハロゲノピラゾール（チオ）テトラヒドロナフチルカルボキサミドを提供するものであり、
式中、
Ｈａｌ１は、塩素またはフッ素を表し；
Ｈａｌ２は、塩素またはフッ素を表し；
Ｔは、酸素または硫黄原子を表し；
Ｑは、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し；
Ｘは、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ１２−アルキル；１から９個の同一のまたは異なるハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキル；Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ；１から９個の同一のまたは異なるハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシ；Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル；１から９個の同一のまたは異なるハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキルスルファニル；Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル；１から９個の同一のまたは異なるハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル；Ｃ２−Ｃ１２−アルケニル；Ｃ２−Ｃ１２−アルキニル；Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル；フェニル；トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル；トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表し；
ｍは、０、１、２または３を表し
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、互いに独立して、水素；ハロゲン；シアノ；Ｃ１−Ｃ１６−アルキル；１から９個の同一のまたは異なるハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ１６−ハロアルキル；Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；１から９個の同一のまたは異なるハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ７−ハロシクロアルキル；１から９個の同一のまたは異なるハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキル；（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）−Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；Ｃ２−Ｃ１６−アルケニル；Ｃ２−Ｃ１６−アルキニル；Ｃ２−Ｃ１６−アルケニル−Ｃ１−Ｃ１６−アルキル；Ｃ２−Ｃ１６−アルキニル−Ｃ１−Ｃ１６−アルキル；Ｃ１−Ｃ１６−アルコキシ；Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルオキシ；（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシ；Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル；Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルスルファニル；（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル；Ｃ２−Ｃ１６−アルケニルオキシ；Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ；最大６個までの同一のまたは異なる基Ｒｂにより置換されていてもよいアリール−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシ；最大６個までの同一のまたは異なる基Ｒｂにより置換されていてもよいアリール−Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル；最大６個までの同一のまたは異なる基Ｒｂにより置換されていてもよいアリールオキシ；最大６個までの同一のまたは異なる基Ｒｂにより置換されていてもよいアリールスルファニル；（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）−Ｃ２−Ｃ８−アルケニル；（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）−Ｃ２−Ｃ８−アルキニル；トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル；トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；最大６個までの同一のまたは異なる基Ｒｂにより置換されていてもよいアリール−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；最大６個までの同一のまたは異なる基Ｒｂにより置換されていてもよいアリール−Ｃ２−Ｃ８−アルケニル；最大６個までの同一のまたは異なる基Ｒｂにより置換されていてもよいアリール−Ｃ２−Ｃ８−アルキニル；Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ；ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ；最大６個までの同一のまたは異なる基Ｒｂにより置換されていてもよいアリールアミノ；Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル；Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ；Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ；Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル；Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルボニルオキシ；Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル；ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル；Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ；ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ；Ｎ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）ヒドロキシカルバモイル；Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル；Ｎ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル；最大６個までの同一のまたは異なる基Ｒｂにより置換されていてもよいアリール−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ；（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；（Ｃ２−Ｃ８−シクロアルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；Ｃ１−Ｃ８−アルキルイミノオキシ；Ｃ１−Ｃ８−アルキルイミノオキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表し；これらの各々は置換されていてもよく；
ただしＲ８が水素またはトリフルオロメチルを表す場合、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は同時に水素を表さず；
Ｒ１およびＲ２は、それらが結合している炭素と共に、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；Ｃ３−Ｃ８−シクロアルケニル、もしくは飽和の５員、６員もしくは７員の複素環を形成することができ；これらの各々は置換されていてもよく；または基＝Ｃ（Ｙ１）Ｙ２もしくは基＝Ｎ−Ｏ−Ｒｃを表してもよく；
Ｒ３およびＲ４は、それらが結合している炭素と共に、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；Ｃ３−Ｃ８−シクロアルケニル、もしくは飽和の５員、６員もしくは７員の複素環を形成することができ；これらの各々は置換されていてもよく；または基＝Ｃ（Ｙ１）Ｙ２もしくは基＝Ｎ−Ｏ−Ｒｃを表してもよく；
Ｒ５およびＲ６は、それらが結合している炭素と共に、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；Ｃ３−Ｃ８−シクロアルケニル、もしくは飽和の５員、６員もしくは７員の複素環を形成することができ；これらの各々は置換されていてもよく；または基＝Ｃ（Ｙ１）Ｙ２もしくは基＝Ｎ−Ｏ−Ｒｃを表してもよく；
Ｒ７およびＲ８は、それらが結合している炭素と共に、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；Ｃ３−Ｃ８−シクロアルケニル、もしくは飽和の５員、６員もしくは７員の複素環を形成することができ；これらの各々は置換されていてもよく；または基＝Ｃ（Ｙ１）Ｙ２もしくは基＝Ｎ−Ｏ−Ｒｃを表してもよく；
Ｒ１およびＲ３またはＲ３およびＲ５またはＲ５およびＲ７は、それらが結合している炭素と共に、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；Ｃ３−Ｃ８−シクロアルケニル、または飽和の５員、６員もしくは７員の複素環を形成することができ；これらの各々は置換されていてもよく；
Ｒｂは、ハロゲン；ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ１２−アルキル；１から９個の同一のまたは異なるハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキル；Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ；１から９個の同一のまたは異なるハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシ；Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル；１から９個の同一のまたは異なるハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキルスルファニル；Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル；１から９個の同一のまたは異なるハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル；Ｃ２−Ｃ１２−アルケニル；Ｃ２−Ｃ１２−アルキニル；Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル；フェニル；トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル；トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表し；
Ｙ１およびＹ２は、互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ１２−アルキル；１から９個の同一のもしくは異なるハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキル；Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル；フェニルを表し；これらの各々は置換されていてもよく；またはＹ１およびＹ２は、それらが結合している炭素と共に、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、もしくはＣ３−Ｃ８−シクロアルケニル、もしくは飽和の５員、６員もしくは７員の複素環を形成することができ；これらの各々は置換されていてもよく；
Ｒｃは、Ｃ１−Ｃ１６−アルキル；１から９個の同一のまたは異なるハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキル；Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）−Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；Ｃ２−Ｃ８−アルケニル−Ｃ１−Ｃ１６−アルキル；Ｃ２−Ｃ８−アルキニル−Ｃ１−Ｃ１６−アルキル；最大６個までの同一のまたは異なる基Ｒｂにより置換されていてもよいアリール−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表し；これらの各々は置換されていてもよい。
好ましい実施形態において、式（Ｉ）の１−メチル−３−ジハロゲノメチル−５−ハロゲノピラゾール（チオ）テトラヒドロナフチルカルボキサミドが記述され、式中、
Ｈａｌ１は、塩素またはフッ素を表し；
Ｈａｌ２は、塩素またはフッ素を表し；
Ｔは、酸素原子を表し；
Ｑは、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、いずれの場合も１から９個のフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキルを表し；
Ｘは、フッ素、塩素、メチルまたはトリフルオロメチルを表し；
ｍは、０、１または２を表し；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、互いに独立して、水素、ハロゲン；シアノ；Ｃ１−Ｃ１６−アルキル；１から９個の同一のまたは異なるハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキル；Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）−Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；Ｃ２−Ｃ８−アルケニル；Ｃ２−Ｃ８−アルキニル；Ｃ２−Ｃ８−アルケニル−Ｃ１−Ｃ１６−アルキル；Ｃ２−Ｃ８−アルキニル−Ｃ１−Ｃ１６−アルキル；Ｃ１−Ｃ１６−アルコキシ；Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルオキシ；（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシ；Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル；Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルスルファニル；（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル；Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ；Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ；最大６個までの同一のまたは異なる基Ｒｂにより置換されていてもよいアリール−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシ；最大６個までの同一のまたは異なる基Ｒｂにより置換されていてもよいアリール−Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル；最大６個までの同一のまたは異なる基Ｒｂにより置換されていてもよいアリールオキシ；最大６個までの同一のまたは異なる基Ｒｂにより置換されていてもよいアリールスルファニル；（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）−Ｃ２−Ｃ８−アルケニル；（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）−Ｃ２−Ｃ８−アルキニル；トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル；トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；最大６個までの同一のまたは異なる基Ｒｂにより置換されていてもよいアリール−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；最大６個までの同一のまたは異なる基Ｒｂにより置換されていてもよいアリール−Ｃ２−Ｃ８−アルケニル；最大６個までの同一のまたは異なる基Ｒｂにより置換されていてもよいアリール−Ｃ２−Ｃ８−アルキニルを表し；これらの各々は置換されていてもよく；ただしＲ８が水素またはトリフルオロメチルを表す場合、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は同時に水素を表さず；
Ｒ１およびＲ２は、それらが結合している炭素と共に、置換されていてもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを形成することができ；または基＝Ｃ（Ｙ１）Ｙ２（式中、Ｙ１およびＹ２は、互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ１２−アルキル、１から９個の同一のもしくは異なるハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキルを表すか、またはそれらが結合している炭素と共に、置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルを形成する）もしくは基＝Ｎ−Ｏ−Ｒｃ（式中、Ｒｃは、Ｃ１−Ｃ１２−アルキル；１から９個の同一のまたは異なるハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキル；Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル；（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；Ｃ２−Ｃ６−アルケニル−Ｃ１−Ｃ１２−アルキル；Ｃ２−Ｃ６−アルキニル−Ｃ１−Ｃ１２−アルキル；最大６個までの同一のまたは異なる基Ｒｂにより置換されていてもよいアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し；これらの各々は置換されていてもよい）を形成してもよく；
Ｒ３およびＲ４は、それらが結合している炭素と共に、置換されていてもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを形成することができ；または基＝Ｃ（Ｙ１）Ｙ２（式中、Ｙ１およびＹ２は、互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ１２−アルキル、１から９個の同一のもしくは異なるハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキルを表すか、またはそれらが結合している炭素と共に、置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルを形成する）もしくは基＝Ｎ−Ｏ−Ｒｃ（式中、Ｒｃは、Ｃ１−Ｃ１２−アルキル；１から９個の同一のまたは異なるハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキル；Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル；（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；Ｃ２−Ｃ６−アルケニル−Ｃ１−Ｃ１２−アルキル；Ｃ２−Ｃ６−アルキニル−Ｃ１−Ｃ１２−アルキル；最大６個までの同一のまたは異なる基Ｒｂにより置換されていてもよいアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し；これらの各々は置換されていてもよい）を形成してもよく；
Ｒ５およびＲ６は、それらが結合している炭素と共に、置換されていてもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを形成することができ；または基＝Ｃ（Ｙ１）Ｙ２（式中、Ｙ１およびＹ２は、互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ１２−アルキル、１から９個の同一のもしくは異なるハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキルを表すか、またはそれらが結合している炭素と共に、置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルを形成する）もしくは基＝Ｎ−Ｏ−Ｒｃ（式中、Ｒｃは、Ｃ１−Ｃ１２−アルキル；１から９個の同一のまたは異なるハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキル；Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル；（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；Ｃ２−Ｃ６−アルケニル−Ｃ１−Ｃ１２−アルキル；Ｃ２−Ｃ６−アルキニル−Ｃ１−Ｃ１２−アルキル；最大６個までの同一のまたは異なる基Ｒｂにより置換されていてもよいアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し；これらの各々は置換されていてもよい）を形成してもよく；
Ｒ７およびＲ８は、それらが結合している炭素と共に、置換されていてもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを形成することができ；または基＝Ｃ（Ｙ１）Ｙ２（式中、Ｙ１およびＹ２は、互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ１２−アルキル、１から９個の同一のもしくは異なるハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキルを表すか、またはそれらが結合している炭素と共に、置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルを形成する）もしくは基＝Ｎ−Ｏ−Ｒｃ（式中、Ｒｃは、Ｃ１−Ｃ１２−アルキル；１から９個の同一のまたは異なるハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキル；Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル；（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；Ｃ２−Ｃ６−アルケニル−Ｃ１−Ｃ１２−アルキル；Ｃ２−Ｃ６−アルキニル−Ｃ１−Ｃ１２−アルキル；最大６個までの同一のまたは異なる基Ｒｂにより置換されていてもよいアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し；これらの各々は置換されていてもよい）を形成してもよく；
Ｒ１およびＲ３またはＲ３およびＲ５またはＲ５およびＲ７は、それらが結合している炭素と共に、置換されていてもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを形成することができ；
Ｒｂは、ハロゲン；ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル；１から９個の同一のまたは異なるハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル；Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ；１から９個の同一のまたは異なるハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシ；Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル；１から９個の同一のまたは異なるハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルスルファニル；Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル；１から９個の同一のまたは異なるハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル；Ｃ２−Ｃ８−アルケニル；Ｃ２−Ｃ８−アルキニル；Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；フェニル；トリ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルシリル；トリ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルシリル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表す。
大いに好ましい実施形態において、式（Ｉ）の１−メチル−３−ジハロゲノメチル−５−ハロゲノピラゾール（チオ）テトラヒドロナフチルカルボキサミドが記述され、式中、
Ｈａｌ１は、塩素またはフッ素を表し；
Ｈａｌ２は、塩素またはフッ素を表し；
Ｔは、酸素原子を表し；
Ｑは、水素、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−またはイソプロピルスルホニル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−またはｔｅｒｔ−ブチルスルホニル、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、トリフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメトキシメチルを表し；
Ｘは、４位、５位または６位に位置するフッ素、塩素、メチルまたはトリフルオロメチルを表し；
ｍは、０または１を表し；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素；Ｃ１−Ｃ１２−アルキル；１から９個の同一のまたは異なるハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキル；Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル；（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；Ｃ１−Ｃ１２−アルコキシ；Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ；（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ６−アルキルオキシを表し；これらの各々は置換されていてもよく；ただしＲ８が水素またはトリフルオロメチルを表す場合、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は同時に水素を表さず；
Ｒ１およびＲ２は、それらが結合している炭素と共に、置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルを形成することができ；または基＝Ｃ（Ｙ１）Ｙ２（式中、Ｙ１およびＹ２は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル；エチル、プロピル、イソプロピルを表す）もしくは基＝Ｎ−Ｏ−Ｒｃ（式中、Ｒｃは、Ｃ１−Ｃ８−アルキル；１から９個の同一のまたは異なるフッ素原子、塩素原子または臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル；Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル；Ｃ２−Ｃ６−アルケニル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；Ｃ２−Ｃ６−アルキニル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；最大５個までの同一のまたは異なる基Ｒｂにより置換されていてもよいアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し；これらの各々は置換されていてもよい）を形成してもよく；
Ｒ３およびＲ４は、それらが結合している炭素と共に、置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルを形成することができ；または基＝Ｃ（Ｙ１）Ｙ２（式中、Ｙ１およびＹ２は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル；エチル、プロピル、イソプロピルを表す）もしくは基＝Ｎ−Ｏ−Ｒｃ（式中、Ｒｃは、Ｃ１−Ｃ８−アルキル；１から９個の同一のまたは異なるフッ素原子、塩素原子または臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル；Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル；Ｃ２−Ｃ６−アルケニル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；Ｃ２−Ｃ６−アルキニル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；最大５個までの同一のまたは異なる基Ｒｂにより置換されていてもよいアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し；これらの各々は置換されていてもよい）を形成してもよく；
Ｒ５およびＲ６は、それらが結合している炭素と共に、置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルを形成することができ；または基＝Ｃ（Ｙ１）Ｙ２（式中、Ｙ１およびＹ２は、互いに独立して、フッ素、塩素、臭素、メチル；エチル、プロピル、イソプロピルを表す）もしくは基＝Ｎ−Ｏ−Ｒｃ（式中、Ｒｃは、Ｃ１−Ｃ８−アルキル；１から９個の同一のまたは異なるフッ素原子、塩素原子または臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル；Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル；Ｃ２−Ｃ６−アルケニル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；Ｃ２−Ｃ６−アルキニル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；最大５個までの同一のまたは異なる基Ｒｂにより置換されていてもよいアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し；これらの各々は置換されていてもよい）を形成してもよく；
Ｒ７およびＲ８は、それらが結合している炭素と共に、置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルを形成することができ；または基＝Ｃ（Ｙ１）Ｙ２（式中、Ｙ１およびＹ２は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル；エチル、プロピル、イソプロピルを表す）もしくは基＝Ｎ−Ｏ−Ｒｃ（式中、Ｒｃは、Ｃ１−Ｃ８−アルキル；１から９個の同一のまたは異なるフッ素原子、塩素原子または臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル；Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル；Ｃ２−Ｃ６−アルケニル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；Ｃ２−Ｃ６−アルキニル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；最大５個までの同一のまたは異なる基Ｒｂにより置換されていてもよいアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し；これらの各々は置換されていてもよい）を形成してもよく；
Ｒ１およびＲ３またはＲ３およびＲ５またはＲ５およびＲ７は、それらが結合している炭素と共に、置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルを形成することができ；
Ｒｂは、フッ素、塩素、臭素；Ｃ１−Ｃ６−アルキル；１から９個の同一のまたは異なるハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル；Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ；１から９個の同一のまたは異なるハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシ；Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルファニル；１から９個の同一のまたは異なるハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルスルファニル；Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル；１から９個の同一のまたは異なるハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル；Ｃ２−Ｃ６−アルケニル；Ｃ２−Ｃ６−アルキニル；Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；フェニル；トリ（Ｃ１−Ｃ４）アルキルシリル；トリ（Ｃ１−Ｃ４）アルキルシリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表す。
式（Ｉ）は、本発明による１−メチル−３−ジハロゲノメチル−５−ハロゲノピラゾール（チオ）テトラヒドロナフチルカルボキサミドの一般的な定義を提供する。以上および以下に示される式についての好ましいラジカルの定義は、下に与えられる。これらの定義は式（Ｉ）の最終生成物に、同様に全ての中間体に当てはまる。
Ｈａｌ１は、好ましくは塩素を表す。
Ｈａｌ１はまた、好ましくはフッ素を表す。
Ｈａｌ２は、好ましくは塩素を表す。
Ｈａｌ２はまた、好ましくはフッ素を表す。
Ｔは、好ましくは酸素原子を表す。
Ｑは、好ましくは水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、いずれの場合も１から９個のフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキルを表し；
Ｑは、とりわけ好ましくは水素、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−またはイソプロピルスルホニル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−またはｔｅｒｔ−ブチルスルホニル、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、トリフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメトキシメチルを表す。
Ｑは、大いにとりわけ好ましくは水素を表す。
Ｘは、好ましくはフッ素、塩素、メチルまたはトリフルオロメチルを表す。
Ｘは、とりわけ好ましくはフッ素を表し、ここでフッ素はとりわけ好ましくはテトラヒドロナフチルラジカルの４位、５位または６位に、大いにとりわけ好ましくは４位または６位に、とりわけ４位に位置する。
Ｘは、さらにとりわけ好ましくは塩素を表し、ここで塩素はとりわけ好ましくはテトラヒドロナフチルラジカルの４位または５位に、とりわけ４位に位置する。
Ｘは、さらにとりわけ好ましくはメチルを表し、ここでメチルはとりわけ好ましくはテトラヒドロナフチルラジカルの４位または５位に位置する。
Ｘは、さらにとりわけ好ましくはトリフルオロメチルを表し、ここでトリフルオロメチルはとりわけ好ましくはテトラヒドロナフチルラジカルの４位または５位に位置する。
ｍは、好ましくは０、１または２を表す。
ｍは、とりわけ好ましくは０または１を表す。
ｍは、大いにとりわけ好ましくは０を表す。
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、互いに独立して、好ましくは水素、ハロゲン；シアノ；Ｃ１−Ｃ１６−アルキル；１から９個の同一のまたは異なるハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキル；Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）−Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；Ｃ２−Ｃ８−アルケニル；Ｃ２−Ｃ８−アルキニル；Ｃ２−Ｃ８−アルケニル−Ｃ１−Ｃ１６−アルキル；Ｃ２−Ｃ８−アルキニル−Ｃ１−Ｃ１６−アルキル；Ｃ１−Ｃ１６−アルコキシ；Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルオキシ；（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシ；Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル；Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルスルファニル；（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル；Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ；Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ；最大６個までの同一のまたは異なる基Ｒｂにより置換されていてもよいアリール−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシ；最大６個までの同一のまたは異なる基Ｒｂにより置換されていてもよいアリール−Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル；最大６個までの同一のまたは異なる基Ｒｂにより置換されていてもよいアリールオキシ；最大６個までの同一のまたは異なる基Ｒｂにより置換されていてもよいアリールスルファニル；（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）−Ｃ２−Ｃ８−アルケニル；（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）−Ｃ２−Ｃ８−アルキニル；トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル；トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；最大６個までの同一のまたは異なる基Ｒｂにより置換されていてもよいアリール−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；最大６個までの同一のまたは異なる基Ｒｂにより置換されていてもよいアリール−Ｃ２−Ｃ８−アルケニル；最大６個までの同一のまたは異なる基Ｒｂにより置換されていてもよいアリール−Ｃ２−Ｃ８−アルキニルを表し；これらの各々は置換されていてもよく；ただしＲ８が水素またはトリフルオロメチルを表す場合、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は同時に水素を表さない。
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、互いに独立して、とりわけ好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素；Ｃ１−Ｃ１２−アルキル；１から９個の同一のまたは異なるハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキル；Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル；（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；Ｃ１−Ｃ１２−アルコキシ；Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ；（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ６−アルキルオキシを表し；これらの各々は置換されていてもよく；ただしＲ８が水素またはトリフルオロメチルを表す場合、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は同時に水素を表さない。
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、互いに独立して、大いにとりわけ好ましくは水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ｎ−ブチルオキシ、ｉｓｏ−ブチルオキシ、ｓｅｃ−ブチルオキシ、ｔｅｒｔ−ブチルオキシを表し；ただしＲ８が水素またはトリフルオロメチルを表す場合、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は同時に水素を表さない。
Ｒ１およびＲ２は、好ましくは、それらが結合している炭素と共に、置換されていてもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを形成することができ；または基＝Ｃ（Ｙ１）Ｙ２（式中、Ｙ１およびＹ２は、互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ１２−アルキル、１から９個の同一のもしくは異なるハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキルを表すか、またはそれらが結合している炭素と共に、置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルを形成する）もしくは基＝Ｎ−Ｏ−Ｒｃ（式中、Ｒｃは、Ｃ１−Ｃ１２−アルキル；１から９個の同一のまたは異なるハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキル；Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル；（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；Ｃ２−Ｃ６−アルケニル−Ｃ１−Ｃ１２−アルキル；Ｃ２−Ｃ６−アルキニル−Ｃ１−Ｃ１２−アルキル；最大６個までの同一のまたは異なる基Ｒｂにより置換されていてもよいアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し；これらの各々は置換されていてもよい）を形成してもよい。
Ｒ１およびＲ２は、好ましくは、それらが結合している炭素と共に、置換されていてもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを形成することができ；または基＝Ｃ（Ｙ１）Ｙ２（式中、Ｙ１およびＹ２は、互いに独立して、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ１２−アルキル、１から９個の同一のもしくは異なるハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキルを表すか、またはそれらが結合している炭素と共に、置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルを形成する）もしくは基＝Ｎ−Ｏ−Ｒｃ（式中、Ｒｃは、Ｃ１−Ｃ１２−アルキル；１から９個の同一のまたは異なるハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキル；Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル；（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；Ｃ２−Ｃ６−アルケニル−Ｃ１−Ｃ１２−アルキル；Ｃ２−Ｃ６−アルキニル−Ｃ１−Ｃ１２−アルキル；最大６個までの同一のまたは異なる基Ｒｂにより置換されていてもよいアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し；これらの各々は置換されていてもよい）を形成してもよい。
Ｒ１およびＲ２は、とりわけ好ましくは、それらが結合している炭素と共に、置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルを形成することができ；または基＝Ｃ（Ｙ１）Ｙ２（式中、Ｙ１およびＹ２は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル；エチル、プロピル、イソプロピルを表す）もしくは基＝Ｎ−Ｏ−Ｒｃ（式中、Ｒｃは、Ｃ１−Ｃ８−アルキル；１から９個の同一のまたは異なるフッ素原子、塩素原子または臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル；Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル；Ｃ２−Ｃ６−アルケニル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；Ｃ２−Ｃ６−アルキニル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；最大５個までの同一のまたは異なる基Ｒｂにより置換されていてもよいアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し；これらの各々は置換されていてもよい）を形成してもよい。
Ｒ１およびＲ２は、とりわけ好ましくは、それらが結合している炭素と共に、置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルを形成することができ；または基＝Ｃ（Ｙ１）Ｙ２（式中、Ｙ１およびＹ２は、互いに独立して、フッ素、塩素、臭素、メチル；エチル、プロピル、イソプロピルを表す）もしくは基＝Ｎ−Ｏ−Ｒｃ（式中、Ｒｃは、Ｃ１−Ｃ８−アルキル；１から９個の同一のまたは異なるフッ素原子、塩素原子または臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル；Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル；Ｃ２−Ｃ６−アルケニル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；Ｃ２−Ｃ６−アルキニル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；最大５個までの同一のまたは異なる基Ｒｂにより置換されていてもよいアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し；これらの各々は置換されていてもよい）を形成してもよい。
Ｒ３およびＲ４は、好ましくは、それらが結合している炭素と共に、置換されていてもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを形成することができ；または基＝Ｃ（Ｙ１）Ｙ２（式中、Ｙ１およびＹ２は、互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ１２−アルキル、１から９個の同一のもしくは異なるハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキルを表すか、またはそれらが結合している炭素と共に、置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルを形成する）もしくは基＝Ｎ−Ｏ−Ｒｃ（式中、Ｒｃは、Ｃ１−Ｃ１２−アルキル；１から９個の同一のまたは異なるハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキル；Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル；（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；Ｃ２−Ｃ６−アルケニル−Ｃ１−Ｃ１２−アルキル；Ｃ２−Ｃ６−アルキニル−Ｃ１−Ｃ１２−アルキル；最大６個までの同一のまたは異なる基Ｒｂにより置換されていてもよいアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し；これらの各々は置換されていてもよい）を形成してもよい。
Ｒ３およびＲ４は、好ましくは、それらが結合している炭素と共に、置換されていてもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを形成することができ；または基＝Ｃ（Ｙ１）Ｙ２（式中、Ｙ１およびＹ２は、互いに独立して、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ１２−アルキル、１から９個の同一のもしくは異なるハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキルを表すか、またはそれらが結合している炭素と共に、置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルを形成する）もしくは基＝Ｎ−Ｏ−Ｒｃ（式中、Ｒｃは、Ｃ１−Ｃ１２−アルキル；１から９個の同一のまたは異なるハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキル；Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル；（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；Ｃ２−Ｃ６−アルケニル−Ｃ１−Ｃ１２−アルキル；Ｃ２−Ｃ６−アルキニル−Ｃ１−Ｃ１２−アルキル；最大６個までの同一のまたは異なる基Ｒｂにより置換されていてもよいアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し；これらの各々は置換されていてもよい）を形成してもよい。
Ｒ３およびＲ４は、とりわけ好ましくは、それらが結合している炭素と共に、置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルを形成することができ；または基＝Ｃ（Ｙ１）Ｙ２（式中、Ｙ１およびＹ２は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル；エチル、プロピル、イソプロピルを表す）もしくは基＝Ｎ−Ｏ−Ｒｃ（式中、Ｒｃは、Ｃ１−Ｃ８−アルキル；１から９個の同一のまたは異なるフッ素原子、塩素原子または臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル；Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル；Ｃ２−Ｃ６−アルケニル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；Ｃ２−Ｃ６−アルキニル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；最大５個までの同一のまたは異なる基Ｒｂにより置換されていてもよいアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し；これらの各々は置換されていてもよい）を形成してもよい。
Ｒ３およびＲ４は、とりわけ好ましくは、それらが結合している炭素と共に、置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルを形成することができ；または基＝Ｃ（Ｙ１）Ｙ２（式中、Ｙ１およびＹ２は、互いに独立して、フッ素、塩素、臭素、メチル；エチル、プロピル、イソプロピルを表す）もしくは基＝Ｎ−Ｏ−Ｒｃ（式中、Ｒｃは、Ｃ１−Ｃ８−アルキル；１から９個の同一のまたは異なるフッ素原子、塩素原子または臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル；Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル；Ｃ２−Ｃ６−アルケニル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；Ｃ２−Ｃ６−アルキニル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；最大５個までの同一のまたは異なる基Ｒｂにより置換されていてもよいアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し；これらの各々は置換されていてもよい）を形成してもよい。
Ｒ５およびＲ６は、好ましくは、それらが結合している炭素と共に、置換されていてもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを形成することができ；または基＝Ｃ（Ｙ１）Ｙ２（式中、Ｙ１およびＹ２は、互いに独立して、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ１２−アルキル、１から９個の同一のもしくは異なるハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキルを表すか、またはそれらが結合している炭素と共に、置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルを形成する）もしくは基＝Ｎ−Ｏ−Ｒｃ（式中、Ｒｃは、Ｃ１−Ｃ１２−アルキル；１から９個の同一のまたは異なるハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキル；Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル；（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；Ｃ２−Ｃ６−アルケニル−Ｃ１−Ｃ１２−アルキル；Ｃ２−Ｃ６−アルキニル−Ｃ１−Ｃ１２−アルキル；最大６個までの同一のまたは異なる基Ｒｂにより置換されていてもよいアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し；これらの各々は置換されていてもよい）を形成してもよい。
Ｒ５およびＲ６は、とりわけ好ましくは、それらが結合している炭素と共に、置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルを形成することができ；または基＝Ｃ（Ｙ１）Ｙ２（式中、Ｙ１およびＹ２は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル；エチル、プロピル、イソプロピルを表す）もしくは基＝Ｎ−Ｏ−Ｒｃ（式中、Ｒｃは、Ｃ１−Ｃ８−アルキル；１から９個の同一のまたは異なるフッ素原子、塩素原子または臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル；Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル；Ｃ２−Ｃ６−アルケニル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；Ｃ２−Ｃ６−アルキニル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；最大５個までの同一のまたは異なる基Ｒｂにより置換されていてもよいアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し；これらの各々は置換されていてもよい）を形成してもよい。
Ｒ５およびＲ６は、とりわけ好ましくは、それらが結合している炭素と共に、置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルを形成することができ；または基＝Ｃ（Ｙ１）Ｙ２（式中、Ｙ１およびＹ２は、互いに独立して、フッ素、塩素、臭素、メチル；エチル、プロピル、イソプロピルを表す）もしくは基＝Ｎ−Ｏ−Ｒｃ（式中、Ｒｃは、Ｃ１−Ｃ８−アルキル；１から９個の同一のまたは異なるフッ素原子、塩素原子または臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル；Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル；Ｃ２−Ｃ６−アルケニル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；Ｃ２−Ｃ６−アルキニル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；最大５個までの同一のまたは異なる基Ｒｂにより置換されていてもよいアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し；これらの各々は置換されていてもよい）を形成してもよい。
Ｒ７およびＲ８は、好ましくは、それらが結合している炭素と共に、置換されていてもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを形成することができ；または基＝Ｃ（Ｙ１）Ｙ２（式中、Ｙ１およびＹ２は、互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ１２−アルキル、１から９個の同一のもしくは異なるハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキルを表すか、またはそれらが結合している炭素と共に、置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルを形成する）もしくは基＝Ｎ−Ｏ−Ｒｃ（式中、Ｒｃは、Ｃ１−Ｃ１２−アルキル；１から９個の同一のまたは異なるハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキル；Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル；（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；Ｃ２−Ｃ６−アルケニル−Ｃ１−Ｃ１２−アルキル；Ｃ２−Ｃ６−アルキニル−Ｃ１−Ｃ１２−アルキル；最大６個までの同一のまたは異なる基Ｒｂにより置換されていてもよいアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し；これらの各々は置換されていてもよい）を形成してもよい。
Ｒ７およびＲ８は、好ましくは、それらが結合している炭素と共に、置換されていてもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを形成することができ；または基＝Ｃ（Ｙ１）Ｙ２（式中、Ｙ１およびＹ２は、互いに独立して、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ１２−アルキル、１から９個の同一のもしくは異なるハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキルを表すか、またはそれらが結合している炭素と共に、置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルを形成する）もしくは基＝Ｎ−Ｏ−Ｒｃ（式中、Ｒｃは、Ｃ１−Ｃ１２−アルキル；１から９個の同一のまたは異なるハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキル；Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル；（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；Ｃ２−Ｃ６−アルケニル−Ｃ１−Ｃ１２−アルキル；Ｃ２−Ｃ６−アルキニル−Ｃ１−Ｃ１２−アルキル；最大６個までの同一のまたは異なる基Ｒｂにより置換されていてもよいアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し；これらの各々は置換されていてもよい）を形成してもよい。
Ｒ７およびＲ８は、とりわけ好ましくは、それらが結合している炭素と共に、置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルを形成することができ；または基＝Ｃ（Ｙ１）Ｙ２（式中、Ｙ１およびＹ２は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル；エチル、プロピル、イソプロピルを表す）もしくは基＝Ｎ−Ｏ−Ｒｃ（式中、Ｒｃは、Ｃ１−Ｃ８−アルキル；１から９個の同一のまたは異なるフッ素原子、塩素原子または臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル；Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル；Ｃ２−Ｃ６−アルケニル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；Ｃ２−Ｃ６−アルキニル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；最大５個までの同一のまたは異なる基Ｒｂにより置換されていてもよいアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し；これらの各々は置換されていてもよい）を形成してもよい。
Ｒ７およびＲ８は、とりわけ好ましくは、それらが結合している炭素と共に、置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルを形成することができ；または基＝Ｃ（Ｙ１）Ｙ２（式中、Ｙ１およびＹ２は、互いに独立して、フッ素、塩素、臭素、メチル；エチル、プロピル、イソプロピルを表す）もしくは基＝Ｎ−Ｏ−Ｒｃ（式中、Ｒｃは、Ｃ１−Ｃ８−アルキル；１から９個の同一のまたは異なるフッ素原子、塩素原子または臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル；Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル；Ｃ２−Ｃ６−アルケニル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；Ｃ２−Ｃ６−アルキニル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；最大５個までの同一のまたは異なる基Ｒｂにより置換されていてもよいアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し；これらの各々は置換されていてもよい）を形成してもよい。
Ｒ１およびＲ３またはＲ３およびＲ５またはＲ５およびＲ７は、好ましくは、それらが結合している炭素と共に、置換されていてもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを形成することができる。
Ｒ１およびＲ３またはＲ３およびＲ５またはＲ５およびＲ７は、とりわけ好ましくは、それらが結合している炭素と共に、置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルを形成することができる。
Ｒｂは、好ましくはハロゲン；ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル；１から９個の同一のまたは異なるハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル；Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ；１から９個の同一のまたは異なるハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシ；Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル；１から９個の同一のまたは異なるハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルスルファニル；Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル；１から９個の同一のまたは異なるハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル；Ｃ２−Ｃ８−アルケニル；Ｃ２−Ｃ８−アルキニル；Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；フェニル；トリ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルシリル；トリ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルシリル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表す。
Ｒｂは、とりわけ好ましくはフッ素、塩素、臭素；Ｃ１−Ｃ６−アルキル；１から９個の同一のまたは異なるハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル；Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ；１から９個の同一のまたは異なるハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシ；Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルファニル；１から９個の同一のまたは異なるハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルスルファニル；Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル；１から９個の同一のまたは異なるハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル；Ｃ２−Ｃ６−アルケニル；Ｃ２−Ｃ６−アルキニル；Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；フェニル；トリ（Ｃ１−Ｃ４）アルキルシリル；トリ（Ｃ１−Ｃ４）アルキルシリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表す。
Ｒｂは、大いにとりわけ好ましくはフッ素、塩素、臭素；メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−、ｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルスルファニル、トリフルオロメチルスルファニル、ビニル、アリル、エチニル、プロパルギル、シクロプロピル、フェニル、トリメチルシリルを表す。
特に指示がない限り、本発明による置換されている基、すなわち置換基は、ハロゲン；ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ１６−アルキル；１から９個の同一のまたは異なるハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキル；Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ；１から９個の同一のまたは異なるハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシ；Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル；１から９個の同一のまたは異なるハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキルスルファニル；Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル；１から９個の同一のまたは異なるハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル；Ｃ２−Ｃ１２−アルケニル；Ｃ２−Ｃ１２−アルキニル；Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル；フェニル；トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル；トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキルからなるリスト中から選択される１または複数の基により置換される。
最終的に、式（Ｉ）の新規（チオ）カルボキサミドは、非常に良好な殺菌性を持ち、作物保護および材料の保護の両方において望まれない微生物を防除するために用いることができることが見出されている。
定義Ｃ１−Ｃ１６−アルキルは、アルキルラジカルについて本明細書で定義される最も広い範囲を含む。具体的には、この定義は、メチル、エチル、ｎ−、イソプロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−、ｔｅｒｔ−ブチル、およびまたいずれの場合も全ての異性体のペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシルの意味を含む。好ましい範囲は、Ｃ２−Ｃ１２−アルキル、例えばエチルならびに直鎖または分岐鎖のプロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシルおよびドデシルなど、とりわけ直鎖または分岐鎖のＣ３−Ｃ１０−アルキル、例えばプロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ｎ−ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１，２−ジメチルプロピル、１，１−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、１，１−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１−エチル−３−メチルプロピル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、１−エチルペンチル、２−エチルペンチル、１−プロピルブチル、オクチル、１−メチルヘプチル、２−メチルヘプチル、１−エチルヘキシル、２−エチルヘキシル、１−プロピルペンチル、２−プロピルペンチル、ノニル、１−メチルオクチル、２−メチルオクチル、１−エチルヘプチル、２−エチルヘプチル、１−プロピルヘキシル、２−プロピルヘキシル、デシル、１−メチルノニル、２−メチルノニル、１−エチルオクチル、２−エチルオクチル、１−プロピルヘプチルおよび２−プロピルヘプチルなど、とりわけプロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１，１−ジメチルエチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、ペンチル、１−メチルブチル、１−エチルプロピル、ヘキシル、３−メチルペンチル、ヘプチル、１−メチルヘキシル、１−エチル−３−メチルブチル、１−メチルヘプチル、１，２−ジメチルヘキシル、１，３−ジメチルオクチル、４−メチルオクチル、１，２，２，３−テトラメチルブチル、１，３，３−トリメチルブチル、１，２，３−トリメチルブチル、１，３−ジメチルペンチル、１，３−ジメチルヘキシル、５−メチル−３−ヘキシル、２−メチル−４−ヘプチル、２，６−ジメチル−４−ヘプチルおよび１−メチル−２−シクロプロピルエチルである。
ハロゲン置換アルキルは、例えば、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、３−クロロ−１−メチルブチル、２−クロロ−１−メチルブチル、１−クロロブチル、３，３−ジクロロ−１−メチルブチル、３−クロロ−１−メチルブチル、１−メチル−３−トリフルオロメチルブチル、３−メチル−１−トリフルオロメチルブチルを表す。
定義トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリルは、好ましくは、以下のラジカル：ＳｉＭｅ３、ＳｉＭｅ２Ｅｔ、ＳｉＭｅ２ＣＨＭｅ２、ＳｉＭｅ２ＣＨ２ＣＨＭｅ２、ＳｉＭｅ２ＣＨ２ＣＭｅ３、ＳｉＭｅ２ＣＭｅ３、ＳｉＭｅ２ＣＨ２ＣＨ２Ｍｅを表す。
定義Ｃ２−Ｃ１６−アルケニルは、アルケニルラジカルについて本明細書で定義される最も広い範囲を含む。具体的には、この定義は、エテニル、ｎ−、イソプロペニル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−、ｔｅｒｔ−ブテニル、およびまたいずれの場合も全ての異性体のペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、ノネニル、デセニル、ウンデセニル、ドデセニル、トリデセニル、テトラデセニル、ペンタデセニル、ヘキサデセニル、１−メチル−１−プロペニル、１−エチル−１−ブテニル、２，４−ジメチル−１−ペンテニル、２，４−ジメチル−２−ペンテニルの意味を含む。
定義Ｃ２−Ｃ１６−アルキニルは、アルキニルラジカルについて本明細書で定義される最も広い範囲を含む。具体的には、この定義は、エチニル、ｎ−、イソプロピニル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−、ｔｅｒｔ−ブチニル、およびまたいずれの場合も全ての異性体のペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニル、オクチニル、ノニニル、デシニル、ウンデシニル、ドデシニル、トリデシニル、テトラデシニル、ペンタデシニル、ヘキサデシニルの意味を含む。
定義シクロアルキルは、３から８個の炭素環員を有する単環式の飽和ヒドロカルビル基、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルおよびシクロオクチルなどを含む。
定義アリールは、置換されていないまたは置換されている、芳香族の単環式環、二環式環または三環式環、例えばフェニル、ナフチル、アントラセニル（アントリル）、フェナントラセニル（フェナントリル）を含む。
定義複素環は、Ｎ、ＯおよびＳから選択される最大４個までのヘテロ原子を含有する、置換されていないまたは置換されている、不飽和複素環式の５員から７員の環：例えば２−フリル、３−フリル、２−チエニル、３−チエニル、２−ピロリル、３−ピロリル、１−ピロリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル、１−ピラゾリル、１Ｈ−イミダゾール−２−イル、１Ｈ−イミダゾール−４−イル、１Ｈ−イミダゾール−５−イル、１Ｈ−イミダゾール−１−イル、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、２−チアゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾリル、３−イソオキサゾリル、４−イソオキサゾリル、５−イソオキサゾリル、３−イソチアゾリル、４−イソチアゾリル、５−イソチアゾリル、１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル、１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル、１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−イル、２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル、２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル、４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル、４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−４−イル、１Ｈ−テトラゾール−１−イル、１Ｈ−テトラゾール−５−イル、２Ｈ−テトラゾール−２−イル、２Ｈ−テトラゾール−５−イル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１，２，４−チアジアゾール−３−イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、１，３，４−チアジアゾール−２−イル、１，２，３−オキサジアゾール−４−イル、１，２，３−オキサジアゾール−５−イル、１，２，３−チアジアゾール−４−イル、１，２，３−チアジアゾール−５−イル、１，２，５−オキサジアゾール−３−イル、１，２，５−チアジアゾール−３−イル、２−ピリジニル、３−ピリジニル、４−ピリジニル、３−ピリダジニル、４−ピリダジニル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニル、２−ピラジニル、１，３，５−トリアジン−２−イル、１，２，４−トリアジン−３−イル、１，２，４−トリアジン−５−イル、１，２，４−トリアジン−６−イルを含む。
置換されていてもよいラジカルは、一置換されていても多置換されていてもよく、多置換の場合、置換基は同一であっても異なってもよい。それ故に、定義ジアルキルアミノはまた、アルキルにより非対称に置換されているアミノ基、例えばメチルエチルアミノなどをも包含する。
ハロゲン置換ラジカル、例えばハロゲノアルキルなどは、モノハロゲン化またはポリハロゲン化されている。ポリハロゲン化の場合、ハロゲン原子は同一であっても異なってもよい。ここで、ハロゲンはフッ素、塩素、臭素およびヨウ素を、とりわけフッ素、塩素および臭素を表す。
しかしながら、上記の一般的なまたは好ましいラジカルの定義または例示は、所望の通りに互いに組み合わせることもでき、すなわち各範囲と好ましい範囲との間の組み合わせを包含する。それらは最終生成物に当てはまり、対応して、前駆体および中間体に当てはまる。
好ましい範囲内で一般的に名付けられまたは述べられた上記のラジカルの定義および説明は、しかしながら、所望の通りに互いに組み合わせることもでき、すなわち特定の範囲と好ましい範囲との間の組み合わせを包含する。それらは最終生成物、ならびに対応して、前駆体および中間体のいずれにも当てはまる。加えて、個々の定義が当てはまらないこともある。
好ましいのは、ラジカルの各々が上述の好ましい定義を有する式（Ｉ）の化合物である。
とりわけ好ましいのは、好ましいのは、ラジカルの各々が上述のとりわけ好ましい定義を有する式（Ｉ）の化合物である。
大いにとりわけ好ましいのは、ラジカルの各々が上述の大いにとりわけ好ましい定義を有する式（Ｉ）の化合物である。
本発明の１の実施形態において、式（Ｉ）の化合物内で、Ｈａｌ１およびＨａｌ２はそれぞれフッ素を表す。
本発明の１の実施形態において、式（Ｉ）の化合物内で、Ｈａｌ１はフッ素を表し、Ｈａｌ２は塩素を表す。
本発明の１の実施形態において、式（Ｉ）の化合物内で、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は全て水素を表し、Ｒ７およびＲ８はいずれもメチルを表す。
本発明の１の実施形態において、式（Ｉ）の化合物内で、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は全て水素を表し、Ｒ１、Ｒ７およびＲ８は全てメチルを表す。
適当な場合、本発明による化合物は、異なる可能な異性体形態の混合物として、とりわけ立体異性体、例えばＥおよびＺ異性体、トレオおよびエリトロ異性体、ならびにまた光学異性体などの混合物として、ならびに適当な場合、互変異性体の混合物としても存在することができる。特許請求の範囲は、ＥおよびＺ異性体の両方、ならびにまたトレオおよびエリトロ異性体、ならびに光学異性体、これらの異性体の任意の混合物ならびに可能な互変異性形である。
適当な場合、本発明の化合物は、化合物中の不斉中心の数に依存して、１または複数の光学異性形またはキラル異性形で存在することができる。本発明は、それ故に、全ての光学異性体に、およびそれらのラセミ混合物またはスカレミック混合物（用語「スカレミック」はエナンチオマーの異なる割合の混合物を意味する）に、ならびに全ての可能な立体異性体の全ての割合の混合物に等しく関する。ジアステレオ異性体および／または光学異性体は、それ自体当業者に公知の方法に従って分離することができる。
適当な場合、本発明の化合物はまた、化合物中の二重結合の数に依存して、１または複数の幾何異性形で存在することもできる。本発明は、それ故に、全ての幾何異性体、および全ての可能な、全ての割合の混合物に等しく関する。幾何異性体は、それ自体当業者に公知の一般的な方法に従って分離することができる。
適当な場合、本発明の化合物はまた、環Ｂの置換基の相対的位置（ｓｙｎ／ａｎｔｉまたはｃｉｓ／ｔｒａｎｓ）に依存して、１または複数の幾何異性形で存在することもできる。本発明は、それ故に、全てのｓｙｎ／ａｎｔｉ（またはｃｉｓ／ｔｒａｎｓ）異性体に、および全ての可能な、全ての割合のｓｙｎ／ａｎｔｉ（またはｃｉｓ／ｔｒａｎｓ）混合物に等しく関する。ｓｙｎ／ａｎｔｉ（またはｃｉｓ／ｔｒａｎｓ）異性体は、それ自体当業者に公知の一般的な方法に従って分離することができる。
プロセスおよび中間体の例示
式（Ｉ−ａ）のカルボキサミド、すなわちＴが酸素を表す式（Ｉ）のカルボキサミドは、式（ＩＩ）のカルボニルハライドまたはカルボニル酸を式（ＩＩＩ−ａ）のアミンと、適当な場合にカップリング剤の存在下で、適当な場合に酸バインダーの存在下で、および適当な場合に希釈剤の存在下で反応させた場合に得られる［プロセス（ａ）］：
Figure 2015523325
式（ＩＩ）は、本発明によるプロセス（ａ）を実施するための出発物質として必要とされるカルボニルハライドまたはカルボニル酸の一般的定義を提供する。
この式（ＩＩ）中、Ｈａｌ１およびＨａｌ２は、一般におよび好ましくは、式（Ｉ）の化合物の記載に関連してこれらのラジカルについて既に言及されている意味を有する。Ｘ３は、ハロゲン、ヒドロキシルまたは活性化ヒドロキシル基を表し、好ましくはフッ素、塩素またはヒドロキシルを、とりわけ好ましくは塩素またはヒドロキシルを表す。
活性化ヒドロキシル基は、ヒドロキシルが隣接するカルボニルと共に、アミノ基と自然に反応するエステルを形成することを意味するものである。通例の活性化エステルとしては、ｐ−ニトロフェニルエステル、ペンタフルオロフェニルエステルおよびスクシンイミドエステルが挙げられる。
式（ＩＩ）のカルボニルハライドまたはカルボニル酸は、市販の出発物質から公知の手法を用いて調製することができる（Ｒ．Ｃ．Ｌａｒｏｃｋ Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ ｏｒｇａｎｉｃ ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ，１９８９，ＶＣＨ ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓを参照のこと）。
式（ＩＩＩ−ａ）は、本発明によるプロセス（ａ）を実施するための出発物質として必要とされるアミンの一般的定義を提供する。
この式（ＩＩＩ−ａ）中、Ｑ、Ｘ、ｍ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、一般に、好ましくは、とりわけ好ましくは、大いにとりわけ好ましくは、式（Ｉ）の化合物の記載に関連してこれらのラジカルについて既に言及されている意味を有する。
式（Ｉ−ｂ）のチオカルボキサミド、すなわちＴが硫黄を表す式（Ｉ）のカルボキサミドは、式（Ｉ−ａ）のカルボキサミドを硫化剤（ｔｈｉｏｎａｔｉｎｇ ａｇｅｎｔ）と、希釈剤が存在してもよく、適当な場合に触媒量もしくは化学量論量またはそれより多い量の塩基が存在する条件下で反応させた場合に得られる［プロセス（ｂ）］：
Figure 2015523325
出発物質として用いられる式（ＩＩＩ−ａ）の化合物は、公知の方法（Ｅｒｎｓｔ Ｔ．Ｔｈｅｉｍｅｒにより編集されたＦｒａｇｒａｎｃｅ ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ：ｔｈｅ ｓｃｉｅｎｃｅ ｏｆ ｔｈｅ ｓｅｎｓｅ ｏｆ ｓｍｅｌｌ−Ｔ．Ｗ．ＴｈｅｉｍｅｒによるＳｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｂｅｎｚｅｎｏｉｄ Ｍｕｓｋｓ；Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ−−Ａ Ｅｕｒｏｐｅａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ，８（４），８５３−８５８；２００２；Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，５９（３７），７３８９−７３９５；２００３；Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，４８（１），７１−９０；２００５；Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ＆Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｌｅｔｔｅｒｓ，１８（６），１８３０−１８３４；２００８）により調製されるか、市販されているか、または式（ＩＩＩ−ｂ）のブロミドを式（ＩＶ）のｔｅｒｔ−ブチルカルバメートと、触媒が存在し、酸バインダーが存在してもよく、希釈剤が存在する条件下で反応させ、その後に好適な酸で処理することにより調製することができる［プロセス（ｃ）］：
Figure 2015523325
式（ＩＩＩ−ｂ）は、本発明によるプロセス（ｃ）を実施するための出発物質として必要とされるブロミドの一般的定義を提供する。
この式（ＩＩＩ−ｂ）中、Ｑ、Ｘ、ｍ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、一般に、好ましくは、とりわけ好ましくは、大いにとりわけ好ましくは、式（Ｉ）の化合物の記載に関連してこれらのラジカルについて既に言及されている意味を有する。
式（ＩＶ）中、Ｑは、一般に、好ましくは、とりわけ好ましくは、大いにとりわけ好ましくは、式（Ｉ）の化合物の記載に関連してこれらのラジカルについて既に言及されている意味を有する。Ｙは、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキルオキシ、フェノキシ、ベンジルオキシを表す。
出発物質として用いられる式（ＩＩＩ−ｂ）の化合物は、公知の方法（Ｅｒｎｓｔ Ｔ．Ｔｈｅｉｍｅｒにより編集されたＦｒａｇｒａｎｃｅ ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ：ｔｈｅ ｓｃｉｅｎｃｅ ｏｆ ｔｈｅ ｓｅｎｓｅ ｏｆ ｓｍｅｌｌ−Ｔ．Ｗ．ＴｈｅｉｍｅｒによるＳｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｂｅｎｚｅｎｏｉｄ Ｍｕｓｋｓ；Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ−−Ａ Ｅｕｒｏｐｅａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ，８（４），８５３−８５８；２００２；Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，５９（３７），７３８９−７３９５；２００３；Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，４８（１），７１−９０；２００５；Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ＆Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｌｅｔｔｅｒｓ，１８（６），１８３０−１８３４；２００８；ＵＳ５，５２１，３１７、ＷＯ２０１０／１０９３０１）により調製されるか、または市販されている。
式（ＩＩＩ−ａ）のアミンはまた、以下のスキームに従って得られる［プロセス（ｄ）］：
Figure 2015523325
これらの式（Ｖ−ａ）および（Ｖ−ｂ）中、Ｑ、Ｘ、ｍ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８、出発物質として用いられる式（Ｖ−ａ）および（Ｖ−ｂ）の化合物は、公知の方法により調製される。
本発明によるプロセス（ａ）、（ｂ）、（ｃ）および（ｄ）を実施するための好適な希釈剤は、全ての不活性有機溶媒である。これらとしては、好ましくは、脂肪族、脂環式または芳香族の炭化水素、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはデカリンなど；ハロゲン化炭化水素、例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタンまたはトリクロロエタンなど；エーテル、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル ｔ−ブチルエーテル、メチル ｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタンまたはアニソールなど；ケトン、例えばアセトン、ブタノン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンなど；ニトリル、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−もしくはｉ−ブチロニトリルまたはベンゾニトリルなど；アミド、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメチルリン酸トリアミドなど；水とのそれらの混合物又は純粋な水が挙げられる。
本発明によるプロセス（ａ）は、Ｘ３がハロゲンを表すとき、適当な場合に好適な酸バインダーの存在下で実施される。好適な酸バインダーは、全ての慣例的な無機または有機の塩基である。これらとしては、好ましくは、アルカリ土類金属またはアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコレート（ａｌｋｏｈｏｌａｔｅ）、酢酸塩、炭酸塩または炭酸水素塩、例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酢酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウムまたは炭酸アンモニウムなど、およびまた第三級アミン、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルフォリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）またはジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）などが挙げられる。
本発明によるプロセス（ａ）は、Ｘ３がヒドロキシルを表すとき、適当な場合に好適なカップリング剤の存在下で実施される。好適なカップリング剤は、全ての慣例的なカルボニル活性化剤である。これらとしては、好ましくは、Ｎ−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−Ｎ′−エチル−カルボジイミド−塩酸塩、Ｎ，Ｎ′−ジ−ｓｅｃ−ブチルカルボジイミド、Ｎ，Ｎ′−ジシクロヘキシルカルボジイミド、Ｎ，Ｎ′−ジイソプロピルカルボジイミド、１−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）−３−エチルカルボジイミドメチオジド、２−ブロモ−３−エチル−４−メチルチアゾリウムテトラフルオロボレート、Ｎ，Ｎ−ビス［２−オキソ−３−オキサゾリジニル］ホスホロジアミド酸クロリド、クロロトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート、ブロムトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート、Ｏ−（１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イルオキシ）トリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート、Ｏ−（１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート、Ｏ−（１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−ビス（テトラメチレン）ウロニウムヘキサフルオロホスフェート、Ｏ−（１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−ビス（テトラメチレン）ウロニウムテトラフルオロボレート、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−ビス（テトラメチレン）クロロウロニウムテトラフルオロボレート、Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェートおよび１−ヒドロキシベンゾトリアゾールが挙げられる。これらの試薬は、別々に利用するだけでなく、組み合わせて利用することもできる。
本発明によるプロセス（ａ）を実施する際、反応温度は、比較的広い範囲内で変えることができる。一般的に、本プロセスは、０℃から１５０℃までの温度で、好ましくは２０℃から１１０℃までの温度で実施される。
式（Ｉ−ａ）の化合物を調製するための本発明によるプロセス（ａ）を実施するため、式（ＩＩ）のカルボニルハライドまたはカルボニル酸１モルあたり、一般的に０．２ｍｏｌから５ｍｏｌまで、好ましくは０．５ｍｏｌから２ｍｏｌまでの式（ＩＩＩ−ａ）のアミンが利用される。後処理は慣例的方法により実施される。
式（Ｉ−ｂ）の化合物を調製するための本発明によるプロセス（ｂ）を実施するため、式（Ｉ−ａ）の出発のアミド誘導体は、プロセス（ａ）に従って調製することができる。
本発明によるプロセス（ｂ）を実施するための好適な硫化剤は、硫黄（Ｓ）、硫化水素（Ｈ２Ｓ）、硫化ナトリウム（Ｎａ２Ｓ）、硫化水素ナトリウム（ＮａＨＳ）、三硫化ホウ素（Ｂ２Ｓ３）、ビス（ジエチルアルミニウム）スルフィド（（ＡｌＥｔ２）２Ｓ）、アンモニウムスルフィド（（ＮＨ４）２Ｓ）、五硫化リン（Ｐ２Ｓ５）、ローソン試薬（２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，２，３，４−ジチアジホスフェタン ２，４−ジスルフィド）またはポリマー担持硫化試薬、例えばＪ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｐｅｒｋｉｎ １ ２００１，３５８中に記載されているものなどであることができる。
プロセス（ｃ）は、触媒が存在し、酸バインダーが存在してもよく、希釈剤が存在してもよい条件下で実施され、その後に好適な酸での処理が行われる。
本目的のための好適な酸は、通常のブレンステッド酸、例えばＨＣｌ、Ｈ２ＳＯ４、ＫＨＳＯ４、ＡｃＯＨ、トリフルオロ酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸、カンファースルホン酸、トリエタノールアミン−ＨＣｌ、ピリジンＨＣｌなどのなかから選ばれる。
本発明によるプロセス（ｃ）および（ｄ）を実施するための好適な触媒は、金属塩または金属錯体から選ぶことが可能である。本目的のための好適な金属誘導体は、パラジウムまたは銅をベースとする。本目的のための好適な金属塩または金属錯体は、塩化パラジウム、酢酸パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリドまたは１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンパラジウム（ＩＩ）クロリド、ヨウ化銅、臭化銅、銅チオフェンカルボキシレート、銅トリフルオロメタンスルホネート、酸化銅（Ｉ）である。
反応物にパラジウム塩およびリガンドまたは塩、例えばホスフィン、例えばトリエチルホスフィン、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）ビフェニル、２−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）ビフェニル、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−ビフェニル、トリフェニルホスフィン、トリス−（ｏ−トリル）ホスフィン、ナトリウム ３−（ジフェニルホスフィノ）ベンゾールスルホネート、トリス−２−（メトキシフェニル）ホスフィン、２，２’−ビス−（ジフェニルホスフィン）−１，１’−ビナフチル、１，４−ビス−（ジフェニルホスフィン）ブタン、１，２−ビス−（ジフェニルホスフィン）エタン、１，４−ビス−（ジシクロヘキシルホスフィン）ブタン、１，２−ビス−（ジシクロヘキシルホスフィン）エタン、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−ビフェニル、ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、トリス−（２，４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−ホスファイト、（Ｒ）−（−）−１−［（Ｓ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、（Ｓ）−（＋）−１−［（Ｒ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジシクロヘキシルホスフィン、（Ｒ）−（−）−１−［（Ｓ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジシクロヘキシルホスフィン、（Ｓ）−（＋）−１−［（Ｒ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジ−ｔ−ブチルホスフィンまたは１，３−ビス（２，４，６−トリメチルフェニル）イミダゾリウムクロリドなどを別々に加えることにより、反応混合物中でパラジウム錯体を生成させることもまた可能である。
反応物中に銅塩およびリガンドまたは塩、例えばジアミン、例えばシクロヘキシル １，２−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルエチレンジアミン、シクロヘキシル Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミンなどを別々に加えることにより、反応混合物中で銅錯体を生成させることもまた可能である。
適当な触媒および／またはリガンドを商業的カタログ、例えばＳｔｒｅｍ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓによる「Ｍｅｔａｌ Ｃａｔａｌｙｓｔｓ ｆｏｒ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」またはＳｔｒｅｍ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓによる「Ｐｈｏｓｐｈｏｒｏｕｓ Ｌｉｇａｎｄｓ ａｎｄ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ」などから選ぶこともまた有利である。
本発明によるプロセス（ｃ）を実施する際、反応温度は、比較的広い範囲内で変えることができる。一般的に、本プロセスは、０℃から１５０℃までの温度で、好ましくは２０℃から１１０℃までの温度で実施される。
式（ＩＩＩ−ａ）の化合物を調製するための本発明によるプロセス（ｃ）を実施するため、式（ＩＩＩ−ｂ）のブロミド１モルあたり、一般的に０．２ｍｏｌから５ｍｏｌまで、好ましくは０．５ｍｏｌから２ｍｏｌまでの式（ＩＶ）の化合物が利用される。後処理は慣例的方法により実施される。
本発明によるプロセス（ｄ）を実施する際、反応温度は、比較的広い範囲内で変えることができる。一般的に、本プロセスは、０℃から１５０℃までの温度で、好ましくは６０℃から１４０℃までの温度で実施される。
式（Ｉ−ａ）の化合物を調製するための本発明によるプロセス（ｄ）を実施するため、式（ＩＩＩ−ｂ）のブロミド１モルあたり、一般的に０．２ｍｏｌから５ｍｏｌまで、好ましくは０．５ｍｏｌから２ｍｏｌまでの式（Ｖ）の化合物が利用される。後処理は慣例的方法により実施される。
本発明によるプロセス（ｂ）を実施するための好適な塩基は、かかる反応について慣例的である無機および有機の塩基であることができる。好ましいのは、アルカリ土類金属、アルカリ金属の水素化物、アルカリ金属の水酸化物またはアルカリ金属のアルコキシド、例えば水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム、水酸化カルシウム、水酸化カリウム、カリウム ｔｅｒｔ−ブトキシドまたは水酸化アンモニウムなど、アルカリ金属の炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸セシウムなど、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の酢酸塩、例えば酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウムなど、およびまた第三級アミン、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン（ＤＢＮ）または１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）などを用いることである。
本発明によるプロセス（ａ）、（ｃ）および（ｄ）を実施するための好適な酸バインダーは、かかる反応について慣例的である無機および有機の塩基であることができる。好ましいのは、アルカリ土類金属、アルカリ金属の水素化物、アルカリ金属の水酸化物またはアルカリ金属のアルコキシド、例えば水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム、水酸化カルシウム、水酸化カリウム、カリウム ｔｅｒｔ−ブトキシドまたは水酸化アンモニウムなど、アルカリ金属の炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸セシウムなど、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の酢酸塩、例えば酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウムなど、およびまた第三級アミン、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン（ＤＢＮ）または１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）などを用いることである。
本発明はまた、式（ＩＩＩ−ａ）
Figure 2015523325
による化合物である新規の中間体を記述するものであり、式中、
Ｑは、水素を表し；
Ｘは、フッ素を表し；
ｍは、０または１を表し；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、互いに独立して水素またはメチルを表し；
Ｒ７およびＲ８は、基＝Ｃ（Ｙ１）Ｙ２（式中、Ｙ１およびＹ２は、互いに独立して、水素または基＝Ｎ−Ｏ−Ｒｃ（式中、Ｒｃはメチルまたはエチルを表す）を表す）を形成する。
プロセス（ａ）、（ｂ）、（ｃ）および（ｄ）は、一般に大気圧下で実施される。しかしながら、加圧下または減圧下で−一般的に０．１バールから１０バールの間で操作することも可能である。
組成物／製剤
本発明はさらに、望まれない微生物、特に望まれない真菌および細菌を防除するための、有効かつ非植物毒性である量の本発明の活性成分を含む作物保護組成物に関する。これらは好ましくは、農業的に好適な助剤、溶媒、担体、界面活性剤または増量剤を含む殺真菌性組成物である。
本発明との関連で、「有害微生物の防除」とは、殺真菌効力として測定される、処理されていない植物と比較した有害微生物による寄生の低減であって、処理されていない植物（１００％）と比較して好ましくは２５〜５０％の低減、処理されていない植物（１００％）と比較してより好ましくは４０〜７９％の低減を意味し；なおより好ましくは、有害微生物による感染は完全に抑制される（７０〜１００％）。防除は治療的、すなわち既に感染した植物の処理のためであってもよく、または予防的、まだ感染していない植物の保護のためであってもよい。
「有効であるが非植物毒性である量」は、植物の真菌病を満足に防除するのに、または真菌病を完全に根絶するのに十分であり、および同時に、植物毒性の顕著な症状を何ら引き起こさない、本発明の組成物の量を意味する。一般的に、この施用量は、比較的広い範囲内で変わり得る。それは、いくつかの要因に、例えば防除対象の真菌、植物、気候条件および本発明の組成物の成分に依存する。
好適な有機溶媒としては、製剤目的で通常利用される全ての極性および非極性の有機溶媒が挙げられる。好ましい溶媒は、ケトン、例としてメチル−イソブチル−ケトンおよびシクロヘキサノン、アミド、例としてジメチルホルムアミドおよびアルカンカルボン酸アミド、例としてＮ，Ｎ−ジメチルデカンアミドおよびＮ，Ｎ−ジメチルオクタンアミド、さらに環状溶媒、例としてＮ−メチル−ピロリドン、Ｎ−オクチル−ピロリドン、Ｎ−ドデシル−ピロリドン、Ｎ−オクチル−カプロラクタム、Ｎ−ドデシル−カプロラクタムおよびブチロラクトン、さらに強極性溶媒、例としてジメチルスルホキシド、および芳香族炭化水素、例としてキシロール、Ｓｏｌｖｅｓｓｏ（商標）、鉱油、例としてホワイトスピリット、石油、アルキルベンゼンおよびスピンドル油、またエステル、例としてプロピレングリコール−モノメチルエーテルアセテート、アジピン酸ジブチルエステル、酢酸ヘキシルエステル、酢酸ヘプチルエステル、クエン酸トリ−ｎ−ブチルエステルおよびフタル酸ジ−ｎ−ブチルエステル、ならびにまたアルコール、例としてベンジルアルコールおよび１−メトキシ−２−プロパノールから選択される。
本発明によると、担体は、より良好な施用性のための、とりわけ植物または植物部分または種子への施用のための、活性成分が混合または組み合わされた、天然または合成の、有機または無機の物質である。担体は、固体であっても液体であってもよく、一般に不活性であり、農業における使用に適しているべきである。
有用な固体または液体の担体としては：例えばアンモニウム塩および天然岩石の岩粉、例えばカオリン、粘土、タルク、白亜、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイトまたはケイソウ土など、および合成岩石の岩粉、例えば微細シリカ、アルミナなど、および天然または合成のケイ酸塩、樹脂、蝋、固形肥料、水、アルコール、特にブタノール、有機溶媒、鉱油および植物油、ならびにそれらの誘導体が挙げられる。かかる担体の混合物も同様に用いることができる。
好適な固体賦形剤および担体としては、平均粒子サイズが０．００５μｍから２０μｍの間、好ましくは０．０２μｍから１０μｍの間の無機粒子、例として炭酸塩、ケイ酸塩（ｓｉｌｉｋａｔｅ）、硫酸塩および酸化物、例えば硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、尿素、炭酸カルシウム、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、酸化アルミニウム、二酸化ケイ素（ｓｉｌｉｃｉｕｍ ｄｉｏｘｉｄｅ）、いわゆる微粒シリカ、シリカゲル、天然または合成のケイ酸塩およびアルモシリケート、ならびに穀類粉、木材粉末／おがくずおよびセルロース粉末などの植物性産物が挙げられる。
粒剤のための有用な固体担体としては：例えば、破砕して分粒された天然岩石、例えば方解石、大理石、軽石、セピオライト、ドロマイトなど、ならびに無機および有機粗粉の合成顆粒、ならびにまた有機材料の顆粒、例えばおがくず、ココナツ殻、トウモロコシ穂軸およびタバコ葉柄などが挙げられる。
有用な液化ガスの増量剤または担体は、標準的な温度で、および標準的な圧力下で気体である液体であり、例えばエアロゾル噴霧剤、例えばハロゲン化炭化水素、ならびにまたブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素などである。
製剤中で、粘着付与剤、例えば、カルボキシメチルセルロースなど、ならびに粉末、顆粒またはラテックス形態の天然および合成のポリマー、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリビニルアセテートなど、または天然のリン脂質、例えばセファリンおよびレシチンなど、ならびに合成のリン脂質を用いることが可能である。さらなる添加剤は、鉱油および植物油であり得る。
用いられる増量剤が水である場合、例えば、有機溶媒を助剤溶媒として利用することも可能である。有用な液体溶媒は、本質的に：芳香族化合物、例えばキシレン、トルエンまたはアルキルナフタレンなど、塩素化芳香族化合物および塩素化脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン、クロロエチレンまたはジクロロメタンなど、脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサンまたはパラフィン、例えば鉱油留分、鉱油および植物油など、アルコール、例えばブタノールまたはグリコールなど、ならびにそれらのエーテルおよびエステル、ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンなど、強極性溶媒、例えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシドなど、ならびにまた水である。
好適な界面活性剤（アジュバント、乳化剤、分散剤、保護コロイド、湿潤剤および粘着剤）としては、全ての通例のイオン性および非イオン性物質、例えばエトキシル化ノニルフェノール、直鎖または分岐鎖アルコールのポリアルキレングリコールエーテル、アルキルフェノールとエチレンオキシドおよび／またはプロピレンオキシドとの反応生成物、脂肪酸アミンとエチレンオキシドおよび／またはプロピレンオキシドとの反応生成物、さらに脂肪酸エステル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アルキルエーテルスルフェート、アルキルエーテルホスフェート、アリールスルフェート、エトキシル化アリールアルキルフェノール、例としてトリスチリル−フェノール−エトキシレート、さらに硫酸化またはリン酸化アリールアルキルフェノール−エトキシレートならびに−エトキシ−および−プロポキシレートなどのエトキシル化およびプロポキシル化アリールアルキルフェノールが挙げられる。さらなる例は、天然および合成の水溶性ポリマー、例としてリグノスルホネート、ゼラチン、アラビアゴム、リン脂質、デンプン、疎水性改質デンプンおよびセルロース誘導体、とりわけセルロースエステルおよびセルロースエーテル、さらにポリビニルアルコール、ポリビニルアセテート、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸、ポリメタクリル酸ならびに（メタ）アクリル酸および（メタ）アクリル酸エステルの共重合物のコポリマー、ならびにさらにアルカリ金属水酸化物で中和されたメタクリル酸およびメタクリル酸エステルの共重合物、ならびにまた置換されていてもよいナフタレンスルホン酸塩とホルムアルデヒドとの縮合物である。界面活性剤の存在は、活性成分のうちの１および／または不活性担体のうちの１が水に不溶性である場合、および施用が水中で実行されるときに、必要である。界面活性剤の割合は、本発明の組成物の５重量％から４０重量％の間である。
色素、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルーなど、ならびに有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料など、ならびに微量栄養素、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩などを用いることが可能である。
製剤中に存在し得る消泡剤としては、例としてシリコーンエマルション、長鎖アルコール、脂肪酸およびそれらの塩、同様にフッ素系有機物質ならびにそれらの混合物が挙げられる。
増粘剤の例は、多糖、例としてキサンタンガムまたはビーガム（ｖｅｅｇｕｍ）、ケイ酸塩、例としてアタパルジャイト、ベントナイト、同様に微粒シリカである。
適当な場合、他の付加的な構成成分、例えば保護コロイド、バインダー、粘着剤、増粘剤、チキソトロピック物質、浸透剤、安定剤、捕捉剤、錯化剤が存在することも可能である。一般的に、活性成分は、製剤目的のために通例的に用いられる任意の固体または液体の添加剤と組み合わせることができる。
本発明の活性成分または組成物は、そのまま、またはそれらの各物理的および／もしくは化学的性質に応じて、それらの製剤の形態またはそれらから調製される使用形態で、例えばエアロゾル、カプセル懸濁剤、冷煙霧濃厚剤（ｃｏｌｄ−ｆｏｇｇｉｎｇ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、温煙霧濃厚剤（ｗａｒｍ−ｆｏｇｇｉｎｇ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、カプセル化粒剤、細粒剤、種子処理用のフロアブル剤、即時使用可能な溶液剤、粉剤、乳剤、水中油型エマルション剤、油中水型エマルション剤、大型粒剤、微粒剤、油分散性散粉剤、油混和性フロアブル剤、油混和性液剤、ガス剤（加圧下）、ガス生成剤（ｇａｓ ｇｅｎｅｒａｔｉｎｇ ｐｒｏｄｕｃｔ）、泡剤（ｆｏａｍ）、ペースト剤、農薬粉衣種子、懸濁製剤、サスポエマルション剤、可溶性濃厚剤（Ｓｏｌｕｂｌｅ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、懸濁剤（ｓｕｓｐｅｎｓｉｏｎ）、水和剤、可溶性散剤、可溶性粉剤および可溶性粒剤、水溶性および水分散性の顆粒剤または錠剤、種子処理用の水溶性散剤および水分散性散剤、水和剤、活性成分を含浸させた天然物および合成物質、ならびにまたポリマー性物質中および種子用のコーティング材料中でのマイクロカプセル化物、ならびにまたＵＬＶ冷煙霧製剤および温煙霧製剤などの形態で用いることができる。
本発明の組成物は、既に使用準備済であって好適な装置を使用して植物または種子に施用することができる製剤だけでなく、使用前に水で希釈しなければならない商業的濃縮物も包含する。慣例的な施用は、例えば水中での希釈およびその後の結果として得られる噴霧液の噴霧、油中での希釈後の施用、希釈を伴わない直接的施用、種子処理または粒剤の土壌施用である。
本発明の組成物および製剤は、一般に０．０５重量％から９９重量％の間、０．０１重量％から９８重量％の間、好ましくは０．１重量％から９５重量％の間、より好ましくは０．５％から９０％の間の活性成分、最も好ましくは１０重量％から７０重量％の間の活性成分を含有する。特殊な用途のため、例として木材および派生した材木製品の保護のため、本発明の組成物および製剤は、一般に０．０００１重量％から９５重量％の間、好ましくは０．００１重量％から６０重量％の間の活性成分を含有する。
商業的製剤から調製された施用形態中の活性成分の含量は、広い範囲内で変わり得る。施用形態中の活性成分の濃度は、一般に０．０００００１重量％から９５重量％の間、好ましくは０．０００１重量％から２重量％の間である。
言及された製剤は、それ自体公知の様式で、例えば活性成分を少なくとも１の慣例的な増量剤、溶媒または希釈剤、補助剤、乳化剤、分散剤および／またはバインダーまたは固定剤、湿潤剤、撥水剤、適当な場合に乾燥剤およびＵＶ安定剤、ならびに適当な場合に染料および顔料、消泡剤、保存剤、無機および有機の増粘剤、粘着剤、ジベレリン、ならびにまたさらなる加工助剤、ならびにまた水と混合することにより調製することができる。調製対象の製剤タイプに依存して、さらなる加工ステップ、例として湿式粉砕、乾式粉砕および造粒が必要である。
本発明の活性成分は、そのまままたはそれらの（商業的）製剤中およびこれらの製剤から調製される使用形態中で、他の（公知の）活性成分、例えば殺虫剤、誘引剤、滅菌剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺真菌剤、成長調節剤、除草剤、肥料、毒性緩和剤および／もしくは情報化学物質などとの混合物として存在し得る。
活性成分または組成物での植物および植物部分の本発明の処理は、直接的にまたはそれらの周辺、生息場所もしくは保存空間への作用により、慣例的処理方法によって、例えば浸漬、噴霧、微粒化、灌漑、蒸散、散粉、霧状散布（ｆｏｇｇｉｎｇ）、全面散布（ｂｒｏａｄｃａｓｔｉｎｇ）、泡状化（ｆｏａｍｉｎｇ）、塗布、展着（ｓｐｒｅａｄｉｎｇ−ｏｎ）、灌水（灌注）、点滴灌漑によって、および繁殖材料の場合、特に種子の場合はまた、乾燥種子処理、湿種子処理、スラリー処理、外殻形成（ｉｎｃｒｕｓｔａｔｉｏｎ）、１または複数の被膜でのコーティングなどによって実行される。極微量法により活性成分を展開すること、または活性成分調製物もしくは活性成分自体を土壌中に注入することもまた可能である。
植物／作物保護
本発明の活性成分または組成物は、強力な殺菌活性を持ち、望まれない微生物、例えば真菌および細菌などの防除のために作物保護および材料の保護において用いることができる。
本発明はまた、本発明の活性成分が植物病原性真菌、植物病原性細菌および／またはそれらの生息場所に施用されることを特徴とする、望まれない微生物を防除する方法に関する。
殺真菌剤は、作物保護において、植物病原性真菌の防除のために用いることができる。それらは、広いスペクトルの植物病原性真菌に対する際立った効力を特徴とし、これらの植物病原性真菌としては土壌伝播性の病原体、とりわけネコブカビ綱（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、ツユカビ綱（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）（Ｓｙｎ．卵菌綱（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ））、ツボカビ綱（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌綱（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、子のう菌綱（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌綱（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）および不完全菌綱（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）（Ｓｙｎ．不完全菌綱（Ｆｕｎｇｉ ｉｍｐｅｒｆｅｃｔｉ））のメンバーであるものが挙げられる。いくつかの殺真菌剤は全身性の活性があり、植物保護において葉、種子粉衣または土壌の殺真菌剤として用いることができる。さらに、それらは真菌、中でも木材または植物の根に寄生する真菌を駆除するのに適している。
殺菌剤は、作物保護において、シュードモナス科（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｄａｃｅａｅ）、リゾビウム科（Ｒｈｉｚｏｂｉａｃｅａｅ）、腸内細菌科（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）、コリネバクテリウム科（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）およびストレプトマイセス科（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔａｃｅａｅ）の防除のために用いることができる。
本発明により処理することができる真菌病の病原体の限定されない例としては、以下が挙げられる：
ウドンコ病病原体、例えば、ブルメリア属種（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばブルメリア・グラミニス（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）；ポドスファエラ属種（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばポドスファエラ・ロイコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）；スファエロテカ属種（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばスファエロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）；ウンシヌラ属種（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばウンシヌラ・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）に起因する病害；
サビ病病原体、例えば、ギムノスポランギウム属種（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばギムノスポランギウム・サビナエ（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ ｓａｂｉｎａｅ）；ヘミレイア属種（Ｈｅｍｉｌｅｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばヘミレイア・バスタトリクス（Ｈｅｍｉｌｅｉａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）；ファコプソラ属種（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばファコプソラ・パキリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）およびファコプソラ・メイボミアエ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｍｅｉｂｏｍｉａｅ）；プッシニア属種（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばプッシニア・レコンジテ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔｅ）、Ｐ．トリチシナ（Ｐ．ｔｒｉｔｉｃｉｎａ）、Ｐ．グラミニス（Ｐ．ｇｒａｍｉｎｉｓ）またはＰ．ストリイホルミス（Ｐ．ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ）；ウロミセス属種（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばウロミセス・アペンジクラタス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）に起因する病害；
卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）の群からの病原体、例えば、アルブゴ属種（Ａｌｂｕｇｏ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばアルブゴ・カンジダ（Ａｌｇｕｂｏ ｃａｎｄｉｄａ）；ブレミア属種（Ｂｒｅｍｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばブレミア・ラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａ ｌａｃｔｕｃａｅ）；ペロノスポラ属種（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばペロノスポラ・ピシ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｐｉｓｉ）またはＰ．ブラシカエ（Ｐ．ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；フィトフトラ属種（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばフィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）；プラスモパラ属種（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばプラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）；シュードペロノスポラ属種（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばシュードペロノスポラ・フムリ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｈｕｍｕｌｉ）またはシュードペロノスポラ・キュベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）；フィチウム属種（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばフィチウム・ウルチマム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）に起因する病害；
葉汚斑性病害（ｌｅａｆ ｂｌｏｔｃｈ ｄｉｓｅａｓｅ）および葉萎凋性病害（ｌｅａｆ ｗｉｌｔ ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、アルテルナリア属種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばアルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）；セルコスポラ属種（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばセルコスポラ・ベチコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ）；クラジオスポリウム属種（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばクラジオスポリウム・ククメリナム（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｕｃｕｍｅｒｉｎｕｍ）；コクリオボルス属種（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばコクリオボルス・サチバス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）（分生子形態：ドレクスレラ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ）、Ｓｙｎ．：ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ））、コクリオボルス・ミヤベアヌス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）；コレトトリカム属種（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばコレトトリカム・リンデムタニウム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｌｉｎｄｅｍｕｔｈａｎｉｕｍ）；シクロコニウム属種（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばシクロコニウム・オレアギナム（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ ｏｌｅａｇｉｎｕｍ）；ジアポルテ属種（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばジアポルテ・シトリ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｃｉｔｒｉ）；エルシノエ属種（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばエルシノエ・ファウセッティ（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｆａｗｃｅｔｔｉｉ）；グロエオスポリウム属種（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばグロエオスポリウム・ラエチコロル（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ ｌａｅｔｉｃｏｌｏｒ）；グロメレラ属種（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばグロメレラ・シングラタ（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔａ）；ギナーディア属種（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばギナーディア・ビドウェリ（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ ｂｉｄｗｅｌｌｉ）；レプトスフェリア属種（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばレプトスフェリア・マクランス（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｍａｃｕｌａｎｓ）、レプトスフェリア・ノドラム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）；マグナポルテ属種（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばマグナポルテ・グリセア（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ ｇｒｉｓｅａ）；ミクロドキウム属種（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばミクロドキウム・ニバレ（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｎｉｖａｌｅ）；ミコスファエレラ属種（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばミコスファエレラ・グラミニコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、Ｍ．アラキジコラ（Ｍ．ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）およびＭ．フィジエンシス（Ｍ．ｆｉｊｉｅｎｓｉｓ）；ファエオスファエリア属種（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばファエオスファエリア・ノドラム（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）；ピレノフォラ属種（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばピレノフォラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）、ピレノフォラ・トリチシ・レペンチス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｒｉｔｉｃｉ ｒｅｐｅｎｔｉｓ）；ラムラリア属種（Ｒａｍｕｌａｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばラムラリア・コロ−シグニ（Ｒａｍｕｌａｒｉａ ｃｏｌｌｏ−ｃｙｇｎｉ）、ラムラリア・アレオラ（Ｒａｍｕｌａｒｉａ ａｒｅｏｌａ）；リンコスポリウム属種（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばリンコスポリウム・セカリス（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｅｃａｌｉｓ）；セプトリア属種（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばセプトリア・アピイ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ａｐｉｉ）、セプトリア・リコペルシイ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｉ）；チフラ属種（Ｔｙｐｈｕｌａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばチフラ・インカルナタ（Ｔｙｐｈｕｌａ ｉｎｃａｒｎａｔａ）；ベンツリア属種（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばベンツリア・イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）に起因するもの；
根および茎の病害、例えば、コルチシウム属種（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばコルチシウム・グラミネアルム（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）；フザリウム属種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばフザリウム・オキシスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）；ゴウマノマイセス属種（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばゴウマノマイセス・グラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ ｇｒａｍｉｎｉｓ）；リゾクトニア属種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばリゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）などに起因するもの；サロクラジウム病（Ｓａｒｏｃｌａｄｉｕｍ ｄｉｓｅａｓｅ）、例えばサロクラジウム・オリゼ（Ｓａｒｏｃｌａｄｉｕｍ ｏｒｙｚａｅ）に起因するもの；スクレロチウム病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｄｉｓｅａｓｅ）、例えばスクレロチウム・オリゼ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｏｒｙｚａｅ）に起因するもの；タペシア属種（Ｔａｐｅｓｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばタペシア・アクホルミス（Ｔａｐｅｓｉａ ａｃｕｆｏｒｍｉｓ）；チエラビオプシス属種（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばチエラビオプシス・バシコラ（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ ｂａｓｉｃｏｌａ）に起因するもの；
穂（ｅａｒ ａｎｄ ｐａｎｉｃｌｅ）（トウモロコシ穂軸を包含する）の病害、例えば、アルテルナリア属種、例えばアルテルナリア属種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｐｐ．）；アスペルギルス属種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばアスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）；クラドスポリウム属種（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばクラドスポリウム・クラドスポリオイデス（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）；クラビセプス属種（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばクラビセプス・プルプレア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ ｐｕｒｐｕｒｅａ）；フザリウム属種、例えばフザリウム・クルモラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）；ジベレラ属種（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばジベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｚｅａｅ）；モノグラフェラ属種（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばモノグラフェラ・ニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ ｎｉｖａｌｉｓ）；セプトリア属種、例えばセプトリア・ノドラム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）に起因するもの；
黒穂菌類による病害、例えばスファセロテカ属種（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばスファセロテカ・レイリアナ（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ ｒｅｉｌｉａｎａ）；チレチア属種（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばチレチア・カリエス（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｃａｒｉｅｓ）、Ｔ．コントロベルサ（Ｔ．ｃｏｎｔｒｏｖｅｒｓａ）；ウロシスチス属種（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばウロシスチス・オクルタ（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ ｏｃｃｕｌｔａ）；ウスチラゴ属種（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばウスチラゴ・ヌダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄａ）、Ｕ．ヌダ・トリチシ（Ｕ．ｎｕｄａ ｔｒｉｔｉｃｉ）に起因するもの；
果実の腐敗、例えば、アスペルギルス属種、例えばアスペルギルス・フラブス；ボトリチス属種（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）；ペニシリウム属種（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばペニシリウム・エキスパンサム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｅｘｐａｎｓｕｍ）およびＰ．プルプロゲナム（Ｐ．ｐｕｒｐｕｒｏｇｅｎｕｍ）；スクレロチニア属種（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばスクレロチニア・スクレロチオラム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）；ベルチシリウム属種（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばベルチシリウム・アルボアトラム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ ａｌｂｏａｔｒｕｍ）に起因するもの；
種子および土壌が媒介する腐朽、かび、萎凋、腐敗および苗立ち枯れ（ｄａｍｐｉｎｇ−ｏｆｆ）の病害、例えば、アルテルナリア属種、例えばアルテルナリア・ブラシシコラ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃｉｃｏｌａ）に起因するもの；アファノミセス属種（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばアファノミセス・エウテイケス（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ ｅｕｔｅｉｃｈｅｓ）に起因するもの；アスコキタ属種（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばアスコキタ・レンチス（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ ｌｅｎｔｉｓ）に起因するもの；アスペルギルス属種、例えばアスペルギルス・フラブスに起因するもの；クラドスポリウム属種、例えばクラドスポリウム・ヘルバラム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｈｅｒｂａｒｕｍ）に起因するもの；コクリオボルス属種、例えばコクリオボルス・サチバス；（分生子形態：ドレクスレラ、ビポラリス（Ｂｉｐｏｌａｒｉｓ） Ｓｙｎ．：ヘルミントスポリウム）に起因するもの；コレトトリカム属種、例えばコレトトリカム・コッコデス（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｃｏｃｃｏｄｅｓ）に起因するもの；フザリウム属種、例えばフザリウム・クルモラムに起因するもの；ジベレラ属種、例えばジベレラ・ゼアエに起因するもの；マクロフォミナ属種（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばマクロフォミナ・ファゼオリナ（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ ｐｈａｓｅｏｌｉｎａ）に起因するもの；モノグラフェラ属種、例えばモノグラフェラ・ニバリスに起因するもの；ペニシリウム属種、例えばペニシリウム・エキスパンサムに起因するもの；フォーマ属種（Ｐｈｏｍａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばフォーマ・リンガム（Ｐｈｏｍａ ｌｉｎｇａｍ）に起因するもの；フォモプシス属種（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばフォモプシス・ソジャエ（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｓｏｊａｅ）に起因するもの；フィトフトラ属種、例えばフィトフトラ・カクトラム（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃａｃｔｏｒｕｍ）に起因するもの；ピレノフォラ属種、例えばピレノフォラ・グラミネア（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｇｒａｍｉｎｅａ）に起因するもの；ピリクラリア属種（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばピリクラリア・オリゼ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）に起因するもの；フィチウム属種、例えばフィチウム・ウルチマムに起因するもの；リゾクトニア属種、例えばリゾクトニア・ソラニに起因するもの；リゾプス属種（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばリゾプス・オリゼ（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ ｏｒｙｚａｅ）に起因するもの；スクレロチウム属種（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばスクレロチウム・ロルフシイ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｒｏｌｆｓｉｉ）に起因するもの；セプトリア属種、例えばセプトリア・ノドラムに起因するもの；チフラ属種、例えばチフラ・インカルナタに起因するもの；ベルチシリウム属種、例えばベルチシリウム・ダーリアエ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｄａｈｌｉａｅ）に起因するもの；
がん腫病、虫こぶおよび天狗巣病（ｗｉｔｃｈｅｓ’ ｂｒｏｏｍ）、例えば、ネクトリア属種（Ｎｅｃｔｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばネクトリア・ガリゲナ（Ｎｅｃｔｒｉａ ｇａｌｌｉｇｅｎａ）に起因するもの；
萎凋病（ｗｉｌｔ ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、モニリニア属種（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばモニリニア・ラキサ（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｌａｘａ）に起因するもの；
葉ぶくれ病（ｌｅａｆ ｂｌｉｓｔｅｒ ｄｉｓｅａｓｅ）または葉巻病（ｌｅａｆ ｃｕｒｌ ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、エクソバシジウム属種（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばエクソバシジウム・ベキサンス（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｖｅｘａｎｓ）；タフリナ属種（Ｔａｐｈｒｉｎａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばタフリナ・デフォルマンス（Ｔａｐｈｒｉｎａ ｄｅｆｏｒｍａｎｓ）に起因するもの；
木本植物の衰退性病害（ｄｅｃｌｉｎｅ ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、エスカ病（Ｅｓｃａ ｄｉｓｅａｓｅ）、例えばファエモニエラ・クラミドスポラ（Ｐｈａｅｍｏｎｉｅｌｌａ ｃｌａｍｙｄｏｓｐｏｒａ）、ファエオアクレモニウム・アレオフィラム（Ｐｈａｅｏａｃｒｅｍｏｎｉｕｍ ａｌｅｏｐｈｉｌｕｍ）およびフォミチポリア・メジテラネア（Ｆｏｍｉｔｉｐｏｒｉａ ｍｅｄｉｔｅｒｒａｎｅａ）に起因するもの；ユータイパ・ダイバック（Ｅｕｔｙｐａ ｄｙｅｂａｃｋ）、例えばユータイパ・ラタ（Ｅｕｔｙｐａ ｌａｔａ）に起因するもの；ガノデルマ病（Ｇａｎｏｄｅｒｍａ ｄｉｓｅａｓｅ）、例えばガノデルマ・ボニネンセ（Ｇａｎｏｄｅｒｍａ ｂｏｎｉｎｅｎｓｅ）に起因するもの；リギドポルス病（Ｒｉｇｉｄｏｐｏｒｕｓ ｄｉｓｅａｓｅ）、例えばリギドポルス・リグノサス（Ｒｉｇｉｄｏｐｏｒｕｓ ｌｉｇｎｏｓｕｓ）に起因するもの；
花および種子の病害、例えば、ボトリチス属種、例えばボトリチス・シネレアに起因するもの；
植物塊茎の病害、例えば、リゾクトニア属種、例えばリゾクトニア・ソラニ；ヘルミントスポリウム属種（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばヘルミントスポリウム・ソラニ（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｏｌａｎｉ）に起因するもの；
根こぶ、例えば、プラスモディオフォラ属種（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばプラスモディオフォラ・ブラシカエ（Ｐｌａｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）に起因するもの；
細菌性病原体に起因する病害、例えばキサントモナス属種（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばキサントモナス・カンペストリス ｐｖ．オリゼ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ．ｏｒｙｚａｅ）；シュードモナス属種（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばシュードモナス・シリンガエ ｐｖ．ラクリマンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ．ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）；エルウィニア属種（Ｅｒｗｉｎｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばエルウィニア・アミロボーラ（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ）に起因するもの。
好ましくは、ダイズの以下の病害を防除することができる：
葉、茎、さやおよび種子の真菌病、例えば、アルテルナリア斑点病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｌｅａｆ ｓｐｏｔ）（アルテルナリア属種アトランス・テヌイシマ（ａｔｒａｎｓ ｔｅｎｕｉｓｓｉｍａ））、炭疽病（コレトトリカム・グロエオスポロイデス・デマティウム ｖａｒ．トランケイタム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｏｉｄｅｓ ｄｅｍａｔｉｕｍ ｖａｒ．ｔｒｕｎｃａｔｕｍ））、褐斑症（ｂｒｏｗｎ ｓｐｏｔ）（セプトリア・グリシネス（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｇｌｉｃｉｎｅｓ））、セルコスポラ斑点病および胴枯病（ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｌｅａｆ ｓｐｏｔ ａｎｄ ｂｌｉｇｈｔ）（セルコスポラ・キクチイ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｋｉｋｕｃｈｉｉ））、コアネフォラ葉枯病（ｃｈｏａｎｅｐｈｏｒａ ｌｅａｆ ｂｌｉｇｈｔ）（コアネフォラ・インフンジブリフェラ・トリスポラ（Ｃｈｏａｎｅｐｈｏｒａ ｉｎｆｕｎｄｉｂｕｌｉｆｅｒａ ｔｒｉｓｐｏｒａ）（Ｓｙｎ．））、ダクツリオホラ斑点病（ｄａｃｔｕｌｉｏｐｈｏｒａ ｌｅａｆ ｓｐｏｔ）（ダクツリオホラ・グリシネス（Ｄａｃｔｕｌｉｏｐｈｏｒａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ））、べと病（ｄｏｗｎｙ ｍｉｌｄｅｗ）（ペロノスポラ・マンシュリカ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｍａｎｓｈｕｒｉｃａ））、ドレクスレラ葉枯病（ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ ｂｌｉｇｈｔ）（ドレクスレラ・グリシニ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ ｇｌｙｃｉｎｉ））、フロッグアイ斑点病（ｆｒｏｇｅｙｅ ｌｅａｆ ｓｐｏｔ）（セルコスポラ・ソジナ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｓｏｊｉｎａ））、レプトスファエルリナ斑点病（ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｕｌｉｎａ ｌｅａｆ ｓｐｏｔ）（レプトスファエルリナ・トリホリイ（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｕｌｉｎａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ））、フィロスティカ斑点病（ｐｈｙｌｌｏｓｔｉｃａ ｌｅａｆ ｓｐｏｔ）（フィロスティカ・ソジャエコラ（Ｐｈｙｌｌｏｓｔｉｃｔａ ｓｏｊａｅｃｏｌａ））、さやおよび茎枯病（ｐｏｄ ａｎｄ ｓｔｅｍ ｂｌｉｇｈｔ）（フォモプシス・ソジャエ）、ウドンコ病（ミクロスファエラ・ジフーサ（Ｍｉｃｒｏｓｐｈａｅｒａ ｄｉｆｆｕｓａ））、ピレノカエタ斑点病（ｐｙｒｅｎｏｃｈａｅｔａ ｌｅａｆ ｓｐｏｔ）（ピレノカエタ・グリシネス（Ｐｙｒｅｎｏｃｈａｅｔａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ））、リゾクトニア葉腐、葉枯およびくもの巣病（ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ａｅｒｉａｌ，ｆｏｌｉａｇｅ，ａｎｄ ｗｅｂ ｂｌｉｇｈｔ）（リゾクトニア・ソラニ）、サビ病（ファコプソラ・パキリジ、ファコプソラ・メイボミアエ）、黒痘病（ｓｃａｂ）（スファセロマ・グリシネス（Ｓｐｈａｃｅｌｏｍａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ））、ステムフィリウム葉枯病（ｓｔｅｍｐｈｙｌｉｕｍ ｌｅａｆ ｂｌｉｇｈｔ）（（ステムフィリウム・ボトリオサム（Ｓｔｅｍｐｈｙｌｉｕｍ ｂｏｔｒｙｏｓｕｍ））、輪紋病（ｔａｒｇｅｔ ｓｐｏｔ）（コリネスポラ・カッシイコラ（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ））に起因するもの。
根および茎基部の真菌病、例えば、黒色根腐病（ｂｌａｃｋ ｒｏｏｔ ｒｏｔ）（カロネクトリア・クロタラリアエ（Ｃａｌｏｎｅｃｔｒｉａ ｃｒｏｔａｌａｒｉａｅ））、炭腐病（ｃｈａｒｃｏａｌ ｒｏｔ）（マクロフォミナ・ファゼオリナ）、赤かび病またはフザリウム萎凋、根腐ならびにさやおよび地際部腐病（ｆｕｓａｒｉｕｍ ｂｌｉｇｈｔ ｏｒ ｗｉｌｔ，ｒｏｏｔ ｒｏｔ，ａｎｄ ｐｏｄ ａｎｄ ｃｏｌｌａｒ ｒｏｔ）（フザリウム・オキシスポルム、フザリウム・オルトセラス（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｒｔｈｏｃｅｒａｓ）、フザリウム・セミテクツム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｅｍｉｔｅｃｔｕｍ）、フザリウム・エクイセチ（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｅｑｕｉｓｅｔｉ））、ミコレプトディスカス根腐病（ｍｙｃｏｌｅｐｔｏｄｉｓｃｕｓ ｒｏｏｔ ｒｏｔ）（ミコレプトディスカス・テレストリス（Ｍｙｃｏｌｅｐｔｏｄｉｓｃｕｓ ｔｅｒｒｅｓｔｒｉｓ））、ネオコスモスポラ（ｎｅｏｃｏｓｍｏｓｐｏｒａ）（ネオコスモスポラ・バシンフェクタ（ｎｅｏｃｏｓｍｏｓｐｏｒａ ｖａｓｉｎｆｅｃｔａ）、さやおよび茎枯病（ｐｏｄ ａｎｄ ｓｔｅｍ ｂｌｉｇｈｔ）（ジアポルテ・ファセオロラム（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ））、茎潰瘍（ｓｔｅｍ ｃａｎｋｅｒ）（ジアポルテ・ファセオロラムｖａｒ．コーリボラ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ ｖａｒ．ｃａｕｌｉｖｏｒａ））、フィトフトラ腐敗病（ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｒｏｔ）（フィトフトラ・メガスペルマ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｍｅｇａｓｐｅｒｍａ））、落葉病（ｂｒｏｗｎ ｓｔｅｍ ｒｏｔ）（フィアロホラ・グレガタ（Ｐｈｉａｌｏｐｈｏｒａ ｇｒｅｇａｔａ））、フィチウム腐敗病（ｐｙｔｈｉｕｍ ｒｏｔ）（フィチウム・アファニデルマタム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ）、フィチウム・イレグラレ（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｉｒｒｅｇｕｌａｒｅ）、フィチウム・デバリアヌム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｄｅｂａｒｙａｎｕｍ）、フィチウム・ミリオチルム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｍｙｒｉｏｔｙｌｕｍ）、フィチウム・ウルチマム）、リゾクトニア根腐病、茎腐病および立枯病（ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｒｏｏｔ ｒｏｔ，ｓｔｅｍ ｄｅｃａｙ，ａｎｄ ｄａｍｐｉｎｇ−ｏｆｆ）（リゾクトニア・ソラニ）、スクレロチニア茎腐病（ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｔｅｍ ｄｅｃａｙ）（スクレロチニア・スクレロチオラム）、スクレロチニア白絹病（ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｏｕｔｈｅｒｎ ｂｌｉｇｈｔ）（スクレロチニア・ロルフシ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｒｏｌｆｓｉｉ））、チエラビオプシス根腐病（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ ｒｏｏｔ ｒｏｔ）（チエラビオプシス・バシコラ）に起因するもの。
本発明の殺真菌性組成物は、植物病原性真菌の治療的または保護的／予防的防除のために用いることができる。本発明はまた、したがって、本発明の活性成分または組成物の使用により植物病原性真菌を防除するための治療的および保護的方法に関し、ここで本発明の活性成分または組成物は種子、植物または植物部分、果実または植物が生育する土壌に施用される。
植物病を防除するのに必要とされる濃度において活性成分が植物により良好に耐容されるという事実は、植物の地上部分、繁殖台木および種子、ならびに土壌の処理を可能にする。
本発明によると、全ての植物および植物部分を処理することができる。植物とは、全ての植物および植物集団、例えば望ましいおよび望ましくない野生植物、栽培品種および植物品種（植物品種または植物育成者の権利により保護可能であるか否かにかかわらず）などを意味する。栽培品種および植物品種は、慣用的な繁殖方法および育種方法により得られる植物であることができ、これらの方法は、１または複数のバイオテクノロジー法により、例えば倍加半数体、プロトプラスト融合、ランダムおよび定方向変異誘発、分子マーカーもしくは遺伝マーカーの使用により、または生物工学的方法および遺伝子工学的方法などにより補助または補うことができる。植物部分とは、植物の全ての地上および地下部分ならびに器官、例えば苗条、葉、花および根などを意味し、例えば葉、針状葉、茎、枝、花、子実体、果実および種子、同様に根、球茎および根茎が列挙される。作物ならびに栄養繁殖材料および生殖繁殖材料、例えば切穂、球茎、根茎、匍匐茎および種子もまた、植物部分に属する。
本発明の活性成分は、それらが植物により良好に耐容され、好都合な恒温動物毒性を持ち、および環境により良好に耐容される場合、植物および植物器官を保護することに、収穫量を高めることに、収穫材料の品質を改良することに適している。それらは、好ましくは、作物保護組成物として用いることができる。それらは、通常感受性のおよび抵抗性の種に対して、ならびに全てのまたはいくつかの発生ステージに対して活性がある。
本発明により処理することができる植物としては、以下の主要作物植物が挙げられる：トウモロコシ、ダイズ、アルファルファ、ワタ、ヒマワリ、アブラナ属（Ｂｒａｓｓｉｃａ）油料種子、例えばブラシカ・ナプス（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ）（例としてキャノーラ、ナタネ）、ブラシカ・ラパ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｒａｐａ）、Ｂ．ユンセア（Ｂ．ｊｕｎｃｅａ）（例としてカラシナ（菜の花（ｆｉｅｌｄ ｍｕｓｔａｒｄ）））およびブラシカ・カリナタ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｃａｒｉｎａｔａ）など、ヤシ科植物（Ａｒｅｃａｃｅａｅ ｓｐ．）（例としてアブラヤシ、ココナツ）、イネ、コムギ、テンサイ、サトウキビ、カラスムギ、ライムギ、オオムギ、キビおよびソルガム、ライコムギ、アマ、ナッツ、ブドウおよびブドウの木、ならびに様々な植物学的分類からの様々な果実および野菜、例としてバラ科植物（Ｒｏｓａｃｅａｅ ｓｐ．）（例として仁果、例えばリンゴおよびナシなど、これらだけでなく核果、例えばアンズ、サクランボ、アーモンド、プラムおよびモモなど、ならびに液果、例えばイチゴ、ラズベリー、アカフサスグリおよびクロフサスグリおよびスグリなど）、リベシオイダエ科植物（Ｒｉｂｅｓｉｏｉｄａｅ ｓｐ．）、クルミ科植物（Ｊｕｇｌａｎｄａｃｅａｅ ｓｐ．）、カバノキ科植物（Ｂｅｔｕｌａｃｅａｅ ｓｐ．）、ウルシ科植物（Ａｎａｃａｒｄｉａｃｅａｅ ｓｐ．）、ブナ科植物（Ｆａｇａｃｅａｅ ｓｐ．）、クワ科植物（Ｍｏｒａｃｅａｅ ｓｐ．）、モクセイ科植物（Ｏｌｅａｃｅａｅ ｓｐ．）（例としてオリーブ）、マタタビ科植物（Ａｃｔｉｎｉｄａｃｅａｅ ｓｐ．）、クスノキ科植物（Ｌａｕｒａｃｅａｅ ｓｐ．）（例としてアボカド、シナモン、ショウノウ）、バショウ科植物（Ｍｕｓａｃｅａｅ ｓｐ．）（例としてバナナの木および栽植）、アカネ科植物（Ｒｕｂｉａｃｅａｅ ｓｐ．）（例としてコーヒー）、ツバキ科植物（Ｔｈｅａｃｅａｅ ｓｐ．）（例として茶）、アオギリ科植物（Ｓｔｅｒｃｕｌｉｃｅａｅ ｓｐ．）、ミカン科植物（Ｒｕｔａｃｅａｅ ｓｐ．）（例としてレモン、オレンジ、マンダリンおよびグレープフルーツ）；ナス科植物（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ ｓｐ．）（例としてトマト、ジャガイモ、コショウ、トウガラシ、ナス、タバコ）、ユリ科植物（Ｌｉｌｉａｃｅａｅ ｓｐ．）、キク科植物（Ｃｏｍｐｏｓｉｔｉａｅ ｓｐ．）（例としてレタス、アーティチョークおよびチコリー−ルートチコリー（ｒｏｏｔ ｃｈｉｃｏｒｙ）、エンダイブまたはカモンチコリー（ｃｏｍｍｏｎ ｃｈｉｃｏｒｙ）など）、セリ科植物（Ｕｍｂｅｌｌｉｆｅｒａｅ ｓｐ．）（例としてニンジン、パセリ、セロリおよびセルリアック）、ウリ科植物（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａｃｅａｅ ｓｐ．）（例としてキュウリ−ガーキン（ｇｈｅｒｋｉｎ）、カボチャ、スイカ、ヒョウタンおよびメロンなど）、ネギ科植物（Ａｌｌｉａｃｅａｅ ｓｐ．）（例としてニラおよびタマネギ）、アブラナ科植物（Ｃｒｕｃｉｆｅｒａｅ ｓｐ．）（例としてホワイトキャベツ、レッドキャベツ、ブロッコリー、カリフラワー、芽キャベツ、チンゲンサイ、コールラビ、ダイコン、セイヨウワサビ、クレソンおよび白菜）、マメ科植物（Ｌｅｇｕｍｉｎｏｓａｅ ｓｐ．）（例としてピーナッツ、エンドウマメ、レンズマメおよびマメ類−例としてインゲンマメおよびソラマメ）、アカザ科植物（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ ｓｐ．）（例としてフダンソウ、飼料ビート、ホウレンソウ、ビートルート）、アマ科植物（Ｌｉｎａｃｅａｅ ｓｐ．）（例としてアサ）、アサ科植物（Ｃａｎｎａｂｅａｃｅａ ｓｐ．）（例として大麻）、アオイ科植物（Ｍａｌｖａｃｅａｅ ｓｐ．）（例としてオクラ、ココア）、ケシ科（Ｐａｐａｖｅｒａｃｅａｅ）（例としてケシ）、クサスギカズラ科（Ａｓｐａｒａｇａｃｅａｅ）（例としてアスパラガス）；芝、芝生、草およびステビア・レバウジアナ（Ｓｔｅｖｉａ ｒｅｂａｕｄｉａｎａ）などの庭園および森林中で有用な植物および観賞植物；ならびにいずれの場合もこれらの植物の遺伝子改変型。
抵抗性誘導／植物健康および他の効果
本発明による活性化合物はまた、植物中で強力な増強効果を呈する。したがって、それらは、望ましくない微生物による攻撃に対する植物の防御を動員するために用いることができる。
植物増強（抵抗性誘導）物質は、本発明との関連で、処理された植物がその後に望まれない微生物を接種された場合にこれらの微生物に対して高度の抵抗性を発達させるように、植物の防御系を刺激する能力がある物質を意味すると理解されるものである。
本発明による活性化合物はまた、作物の収量を増加させるのに適している。加えてそれらは、低減された毒性を示し、植物により良好に耐容される。
さらに、本発明との関連で、植物生理効果は、以下を含む：
非生物的ストレス耐性、これは、温度耐性、渇水耐性および渇水ストレス後の回復、水使用効率（水消費量低減と相関する）、冠水耐性、オゾンストレスおよびＵＶ耐性、重金属、塩、駆除剤（毒性緩和剤）などの化学物質に対する耐性を含む。
生物ストレス耐性、これは、真菌抵抗性向上ならびに線虫、ウイルスおよび細菌に対する抵抗性向上を含む。本発明との関連で、生物ストレス耐性は、好ましくは、真菌抵抗性向上および線虫に対する抵抗性向上を含む。
植物生長力向上、これは、植物健康／植物品質および種子生長力、立ち枯れ（ｓｔａｎｄ ｆａｉｌｕｒｅ）低減、外観改良、回復の向上、緑色化効果改良および光合成効率改良を含む。
植物ホルモンおよび／または機能的酵素に対する効果。
成長調節剤（促進剤）に対する効果、これは、より早期の発芽、より良好な出芽、より発達した根系および／または根成長改良、分げつ能力向上、より生産性の高い分げつ、より早期の開花、植物高および／またはバイオマスの増加、茎の短化、苗条成長、穀粒数／穂、穂数／ｍ２、走根数および／または花数の向上、収穫指数増大、より大きな葉、より少ない枯れた根出葉、葉序改良、より早期の熟成／より早期の結実終了、均一な成熟、登熟持続期間増加、より良好な結実終了、より大きな果実／植物の大きさ、新芽形成抵抗性および倒伏低減を含む。
収量増加、これは、ヘクタールあたりの総バイオマス、ヘクタールあたりの収量、穀粒／果実重量、種子の大きさおよび／またはヘクトリットル重量、同様に生産物品質向上を指し：
サイズ分布（穀粒、果実など）、均一な成熟、穀粒水分、より良好な粉砕、より良好なワイン醸造、より良好な醸造、向上した果汁収量、収穫性、消化性、沈降価、フォーリングナンバー、さや安定性、保存安定性、繊維の長さ／強度／均一性の改良、サイレージ給餌動物の乳および／または肉の品質の向上、調理およびフライへの適応に関する加工性改良を含み；
さらに、改良された果実／穀物品質、サイズ分布（穀粒、果実など）、向上した保存／貯蔵寿命、硬さ／軟らかさ、風味（香り、テクスチャーなど）、等級（大きさ、形状、液果の数など）、房あたりの液果／果実の向上、クリスプ性（ｃｒｉｓｐｎｅｓｓ）、鮮度、ワックスでの被覆、生理的障害の頻度、色などに関する市場性改良を含み；
さらに、向上した所望の成分、例としてタンパク質含量、脂肪酸、油含量、油の品質、アミノ酸組成、糖含量、酸含量（ｐＨ）、糖／酸比（Ｂｒｉｘ）、ポリフェノール、デンプン含量、栄養品質、グルテン含量／指数、エネルギー含量、風味などを含み；
およびさらに、減少した望まれない成分、例としてより少ないマイコトキシン、より少ないアフラトキシン、ゲオスミンレベル、フェノール性芳香、ラッカーゼ（ｌａｃｃｈａｓｅ）、ポリフェノールオキシダーゼおよびペルオキシダーゼ、硝酸塩含量などを含む。
持続性のある農業、これは、栄養使用効率、特に窒素（Ｎ）使用効率、リン（ｐｈｏｓｐｈｏｕｒｓ）（Ｐ）使用効率、水使用効率、蒸散、呼吸および／またはＣＯ２同化速度の改良、より良好な根粒形成、Ｃａ代謝改良などを含む。
老化遅延、これは、例えば、より長い登熟期間において顕在化し、より高い収量、植物のより長い緑色葉呈色期間につながる、それ故に色（緑色化）、含水量、乾燥などを含む植物生理機能の改良を含む。したがって、本発明との関連で、活性化合物組み合わせの特定の本発明の施用は、緑色葉領域期間（ｇｒｅｅｎ ｌｅａｆ ａｒｅａ ｄｕｒａｔｉｏｎ）の延長を可能にし、これが植物の熟成（老化）を遅らせることが見出された。農業者にとっての主要な利点は、より高い収量につながるより長い登熟期間である。また、収穫時期のより大きな柔軟性に基づく農業者にとっての利点もある。
その中で「沈降価」は、タンパク質の品質についての尺度であり、ゼレニー（Ｚｅｌｅｎｙ）（ゼレニー値）に従って、標準的な時間間隔の中で乳酸溶液中に懸濁した小麦粉の沈降度を記すものである。これは、製パン品質の尺度として受け取られる。乳酸溶液中の小麦粉のグルテン画分の膨張は、小麦粉懸濁液の沈降速度に影響する。より高いグルテン含量およびより良好なグルテン品質の両方が、沈降を遅くし、ゼレニー試験値を高くする。小麦粉の沈降価は小麦タンパク質組成に依存し、タンパク質含量、小麦の硬さ、ならびに皿ローフおよび炉ローフの体積と最も相関している。ＳＤＳ沈降体積と比べ、ローフ体積とゼレニー沈降体積との間のより強い相関は、体積とゼレニー値の両方に影響を与えるタンパク質含量のためであろう（Ｃｚｅｃｈ Ｊ．Ｆｏｏｄ Ｓｃｉ．Ｖｏｌ．２１，Ｎｏ．３：９１−９６，２０００）。
さらに、本明細書中で言及される「フォーリングナンバー」は、穀類、特に小麦の製パン品質についての尺度である。フォーリングナンバー試験は、発芽損傷が生じた可能性があることを指し示す。それは、小麦穀粒のデンプン部の物理的性質に対する変化が既に起こっていることを意味する。その中で、フォーリングナンバー装置は、落下するプランジャーに対する小麦粉および水ペーストの抵抗を測定することにより粘度を分析する。これが起こる時間（秒）がフォーリングナンバーとして知られる。フォーリングナンバー結果は、小麦または小麦粉サンプル中の酵素活性の指標として記録され、結果は秒としての時間で表現される。高いフォーリングナンバー（例えば、３００秒超）は、最小の酵素活性および健全な品質の小麦または小麦粉を指し示す。低いフォーリングナンバー（例えば、２５０秒未満）は、かなりの酵素活性および発芽損傷した小麦または小麦粉を指し示す。
用語「より発達した根系」／「根成長改良」は、より長い根系、より深い根成長、より速い根成長、より高い根の乾燥／新鮮重量、より高い根体積、より大きい根表面積、より大きい根直径、より高い根安定性、より多い根分岐、より高い根毛数、および／またはより多い根端を指し、好適な方法および画像解析プログラム（例としてＷｉｎＲｈｉｚｏ）で根構造を解析することにより測定することができる。
用語「作物水使用効率」は、技術的には消費された単位水量あたりの農業生産物の量を、および経済的には消費された単位水量あたりの生産物（複数可）の価値を指し、例としてｈａあたりの収量、植物のバイオマス、１０００粒の穀粒質量およびｍ２あたりの穂の数を単位として測定することができる。
用語「窒素使用効率」は、技術的には消費された単位窒素量あたりの農業生産物の量を、および経済的には消費された単位窒素量あたりの生産物（複数可）の価値を指し、取り込みおよび利用効率を反映する。
緑色化改良／色改良および光合成効率改良、同様に老化の遅延は、周知の技術、例えばＨａｎｄｙＰｅａシステム（Ｈａｎｓａｔｅｃｈ）などを使用して測定することができる。Ｆｖ／Ｆｍは、光化学系ＩＩ（ＰＳＩＩ）の最大量子効率を指し示すために広く用いられるパラメーターである。このパラメーターは、植物光合成性能の選択的指標であると広く考えられており、健康なサンプルでは約０．８５の最大Ｆｖ／Ｆｍ値を典型的に達成する。これより低い値は、ＰＳＩＩ内でのエネルギーの光化学的クエンチングの能力を低減させたある種の生物的または非生物的ストレス因子にサンプルが曝露された場合に、観察される。Ｆｖ／Ｆｍは、最大蛍光値（Ｆｍ）に対する可変蛍光（Ｆｖ）の比として表される。性能指数は、本質的にサンプルの生命力の指標である（例としてＡｄｖａｎｃｅｄ Ｔｅｃｈｎｉｑｕｅｓ ｉｎ Ｓｏｉｌ Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌｏｇｙ，２００７，１１，３１９−３４１；Ａｐｐｌｉｅｄ Ｓｏｉｌ Ｅｃｏｌｏｇｙ，２０００，１５，１６９−１８２を参照のこと）。
緑色化改良／色改良および光合成効率改良、同様に老化の遅延はまた、正味光合成速度（Ｐｎ）の測定、例としてＺｉｅｇｌｅｒおよびＥｈｌｅの顔料抽出方法によるクロロフィル含量の測定、光化学効率（Ｆｖ／Ｆｍ比）の測定、苗条成長ならびに最終根および／または草冠バイオマスの決定、分げつ密度の決定、同様に根死亡率の決定により評価することもできる。
本発明との関連の範囲内で、好ましいのは、根成長増大／より発達した根系、緑色化改良、水使用効率改良（水消費量低減と相関する）、特に窒素（Ｎ）使用効率改良を含む栄養使用効率改良、老化遅延および収量増大を含む群から選択される植物生理効果を改良することである。
収量の増大の範囲内で、好ましいのは、沈降価およびフォーリングナンバーの改良、同様にタンパク質および糖含量の改良−特に穀類の群から選択される植物（好ましくは小麦）を使用した改良である。
好ましくは、本発明の殺真菌性組成物の新規の使用は、ａ）抵抗性の管理を伴ってまたは伴わずに、病原性真菌および／または線虫を予防的および／または治療的に防除すること、ならびにｂ）根成長増大、緑色化改良、水使用効率改良、老化遅延および収量増大のうちの少なくとも１の組み合わせ使用に関する。群ｂ）からの、根系、水使用効率およびＮ使用効率の増大がとりわけ好ましい。
種子処理
本発明はさらに、種子を処理する方法を含む。
本発明はさらに、先の段落中で記載された方法のうちの１により処理された種子に関する。本発明の種子は、望まれない微生物から種子を保護する方法において利用される。これらの方法において、少なくとも１の本発明の活性成分で処理された種子が用いられる。
本発明の活性成分または組成物はまた、種子を処理するのに適している。有害生物に起因する作物植物への損傷の大部分は、保存中または播種後の種子の感染、ならびにまた発芽中および発芽後の植物の感染が引き金となる。成長中の植物の根および苗条はとりわけ敏感であり、小さな損傷であっても植物の死をもたらす可能性があることから、この時期はとりわけ決定的である。したがって、適当な組成物を用いることにより種子および発芽中の植物を保護することに大きな関心がある。
植物の種子を処理することによる植物病原性真菌の防除は、長い間知られたことであり、絶えず続く改良の対象である。しかしながら種子の処理は、常に満足に解決することができない一連の問題を伴う。例えば、植物の定植後または出芽後の作物保護組成物の追加展開を不要にする、または少なくとも顕著に低減させる、種子および発芽中の植物を保護する方法を開発することが望ましい。利用する活性成分により植物自身が損傷されることなく、種子および出芽中の植物に植物病原性真菌による攻撃からの最良の可能な保護を提供するために、用いられる活性成分の量を最適化することもまた望ましい。とりわけ、種子の処理方法はまた、作物保護組成物の消費量を最少にしながら種子および発芽中の植物の最適な保護を達成するために、遺伝子導入植物の内因的な殺真菌性を考慮に入れるべきである。
本発明は、したがってまた、本発明の組成物で種子を処理することによる、植物病原性真菌による攻撃からの種子および発芽中の植物の保護方法に関する。本発明は同様に、種子および発芽中の植物を植物病原性真菌から保護するための、種子の処理のための本発明の組成物の使用に関する。本発明はさらに、植物病原性真菌からの保護のための本発明の組成物で処理された種子に関する。
出芽後に植物を損傷する植物病原性真菌の防除は、主に、土壌および植物の地上部分を作物保護組成物で処理することにより実行される。環境ならびにヒトおよび動物の健康に対する作物保護組成物の潜在的な影響に関する懸念のため、展開する活性成分の量を低減させるための試みがある。
本発明の利点の１つは、本発明の活性成分および組成物の特有の全身的性質が、これらの活性成分および組成物での種子の処理が種子自体だけでなく、結果として得られる出芽後の植物をも植物病原性真菌から保護することを意味する点である。こうして、作物の播種時またはその直後の即時処理を省くことができる。
同様に、本発明の活性成分または組成物が特に遺伝子導入種子と共に用いることもでき、この場合、この種子から成長する植物は有害生物に対して作用するタンパク質を発現する能力があることは、有利であると考えられる。本発明の活性成分または組成物でのかかる種子の処理によって、タンパク質、例えば殺虫性タンパク質の発現だけで、ある特定の有害生物を防除することができる。驚くべきことに、この場合、さらなる相乗効果が観察されることがあり、この相乗効果は有害生物による攻撃に対する保護の有効性をさらに向上させる。
本発明の組成物は、農業において、温室において、森林においてまたは園芸およびブドウ栽培において用いられる任意の植物品種の種子を保護するのに適している。とりわけ、これは、穀類（例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、ライコムギ、ソルガム／キビおよびカラスムギなど）、トウモロコシ、ワタ、ダイズ、イネ、ジャガイモ、ヒマワリ、マメ、コーヒー、ビート（例えばテンサイおよび飼料ビート）、ピーナッツ、アブラナ、ケシ、オリーブ、ココナツ、ココア、サトウキビ、タバコ、野菜（例えばトマト、キュウリ、タマネギおよびレタスなど）、芝および観賞植物（以下も参照のこと）の種子である。穀類（例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、ライコムギおよびカラスムギなど）、トウモロコシおよびイネの種子の処理は、とりわけ意義がある。
また以下に記載するように、本発明の活性成分または組成物での遺伝子導入種子の処理は、とりわけ意義がある。これは、少なくとも１の異種遺伝子を含有する植物の種子に関する。好適な異種遺伝子の定義および例は以下に与えられる。
本発明との関連で、本発明の組成物は、単独または好適な製剤中で種子に施用される。好ましくは、種子は、処理の過程で損傷が生じさせないために十分に安定な状態で処理される。一般的に、種子は、収穫と播種との間の任意の時期に処理することができる。植物から分離し、穂軸、殻、柄、皮、毛または果肉を除去した種子を用いることは慣例的である。例えば、収穫、浄化、乾燥させて水分含量を１５重量％未満まで下げた種子を用いることが可能である。あるいは、乾燥後、例えば水で処理して次いで再び乾燥させた種子を用いることもまた可能である。
種子を処理する際、一般に、種子に施用する本発明の組成物の量および／またはさらなる添加剤の量が、種子の発芽を害さない、または結果として得られる植物を損傷しないように選択されることに注意しなければならない。このことは、ある一定の施用量で植物毒性作用を有することがある活性成分の場合、とりわけ念頭に置かなければならない。
本発明の組成物は、直接的に、すなわち何らかの他の構成成分を含有することなく、および希釈されることなく、施用することができる。一般的に、組成物を種子に好適な製剤の形態で施用するのが好ましい。種子処理のための好適な製剤および方法は、当業者に公知であり、例えば、以下の資料：ＵＳ４，２７２，４１７、ＵＳ４，２４５，４３２、ＵＳ４，８０８，４３０、ＵＳ５，８７６，７３９、ＵＳ２００３／０１７６４２８Ａ１、ＷＯ２００２／０８０６７５、ＷＯ２００２／０２８１８６中に記載されている。
本発明に従って使用可能な活性成分は、慣例的な種子粉衣製剤、例えば溶液、エマルション、懸濁剤、散剤、フォーム、スラリーまたは他の種子用コーティング組成物、およびまたＵＬＶ製剤などに変換することができる。
これらの製剤は、公知の様式で、活性成分を慣例的な添加剤、例えば慣例的な増量剤およびまた溶媒または希釈剤、色素、湿潤剤、分散剤、乳化剤、消泡剤、保存剤、二次増粘剤、粘着剤、ジベレリンおよびまた水と混合することにより調製される。
本発明に従って使用可能な種子粉衣製剤中に存在し得る有用な色素は、かかる目的のために慣例的な全ての色素である。かろうじて水に溶ける顔料、または水溶性の染料のいずれを用いることも可能である。例としては、ローダミンＢ、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １１２およびＣ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｒｅｄ １の名称で知られる色素が挙げられる。
本発明に従って使用可能な種子粉衣製剤中に存在し得る有用な湿潤剤は、湿潤を促進し、活性農薬成分の製剤のために慣用的に用いられる全ての物質である。好ましいのは、アルキルナフタレンスルホネート、例えばジイソプロピルまたはジイソブチルナフタレンスルホネートなどを用いることである。
本発明に従って使用可能な種子粉衣製剤中に存在し得る有用な分散剤および／または乳化剤は、活性農薬成分の製剤のために慣用的に用いられる全ての非イオン性、アニオン性およびカチオン性の分散剤である。好ましく使用可能であるのは、非イオン性もしくはアニオン性の分散剤または非イオン性もしくはアニオン性分散剤の混合物である。好適な非イオン性分散剤としては、特に、エチレンオキシド／プロピレンオキシドブロックポリマー、アルキルフェノールポリグリコールエーテルおよびトリストリリルフェノール（ｔｒｉｓｔｒｙｒｙｌｐｈｅｎｏｌ）ポリグリコールエーテル、ならびにそれらのリン酸化または硫酸化誘導体が挙げられる。好適なアニオン性分散剤は、特に、リグノスルホネート、ポリアクリル酸塩およびアリールスルホネート／ホルムアルデヒド縮合物である。
本発明に従って使用可能な種子粉衣製剤中に存在し得る消泡剤は、活性農薬成分の製剤のために慣用的に用いられる全ての泡抑制物質である。シリコーン消泡剤およびステアリン酸マグネシウムを好ましく用いることができる。
本発明に従って使用可能な種子粉衣製剤中に存在し得る保存剤は、農薬組成物中でかかる目的のために使用可能な全ての物質である。例としては、ジクロロフェンおよびベンジルアルコールヘミホルマールが挙げられる。
本発明に従って使用可能な種子粉衣製剤中に存在し得る二次増粘剤は、農薬組成物中でかかる目的のために使用可能な全ての物質である。好ましい例としては、セルロース誘導体、アクリル酸誘導体、キサンタン、改質粘土および微細シリカが挙げられる。
本発明に従って使用可能な種子粉衣製剤中に存在し得る粘着剤は、種子粉衣製品中で使用可能な全ての慣例的なバインダーである。好ましい例としては、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアセテート、ポリビニルアルコールおよびチロースが挙げられる。
本発明に従って使用可能な種子粉衣製剤中に存在し得るジベレリンは、好ましくはジベレリンＡ１、Ａ３（＝ジベレリン酸）、Ａ４およびＡ７であり得る；とりわけ好ましいのは、ジベレリン酸を用いることである。ジベレリンは公知である（Ｒ．Ｗｅｇｌｅｒ「Ｃｈｅｍｉｅ ｄｅｒ Ｐｆｌａｎｚｅｎｓｃｈｕｔｚ− ｕｎｄ Ｓｃｈａｄｌｉｎｇｓｂｅｋａｍｐｆｕｎｇｓｍｉｔｔｅｌ」［Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ ｔｈｅ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎｓ ａｎｄ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ］，ｖｏｌ．２，Ｓｐｒｉｎｇｅｒ Ｖｅｒｌａｇ，１９７０，ｐ．４０１−４１２を参照のこと）。
本発明に従って使用可能な種子粉衣製剤は、遺伝子導入植物の種子などの広い範囲の異なる種子の処理のため、直接的にまたは予め水で希釈した後に用いることができる。この場合、発現により形成される物質との相互作用で付加的な相乗効果が生じることもある。
本発明に従って使用可能な種子粉衣製剤または水を加えることによりそれらから調製される調製物での種子の処理のため、種子粉衣のために慣例的に使用可能な全ての混合単位が有用である。具体的には、種子粉衣における手順は、種子をミキサー内に入れること、特定の所望量の種子粉衣製剤をそのまままたは水で予め希釈した後に加えること、および製剤が種子上に均一に分散されるまで全てを混合することである。適当な場合、この後に乾燥プロセスが続く。
マイコトキシン
加えて、本発明の処理は、収穫された材料ならびにそれから調製される食品および飼料中のマイコトキシン含量を低減させることができる。マイコトキシンとしては、排他的ではないが、具体的に以下：デオキシニバレノール（ＤＯＮ）、ニバレノール、１５−Ａｃ−ＤＯＮ、３−Ａｃ−ＤＯＮ、Ｔ２−およびＨＴ２−毒素、フモニシン、ゼアラレノン、モニリホルミン、フザリン、ジアセオトキシスシルペノール（ｄｉａｃｅｏｔｏｘｙｓｃｉｒｐｅｎｏｌ）（ＤＡＳ）、ボウベリシン、エンニアチン、フザロプロリフェリン、フザレノール、オクラトキシン、パツリン、麦角アルカロイドおよびアフラトキシンが挙げられ、これらは、例えば、以下の真菌：フザリウム属種、例えばＦ．アクミナタム（Ｆ．ａｃｕｍｉｎａｔｕｍ）、Ｆ．アシアチカム（Ｆ．ａｓｉａｔｉｃｕｍ）、Ｆ．アベナシウム（Ｆ．ａｖｅｎａｃｅｕｍ）、Ｆ．クルークウェレンス（Ｆ．ｃｒｏｏｋｗｅｌｌｅｎｓｅ）、Ｆ．クルモラム（Ｆ．ｃｕｌｍｏｒｕｍ）、Ｆ．グラミネアルム（Ｆ．ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）（ジベレラ・ゼアエ）、Ｆ．エクイセチ、Ｆ．フジコロイ（Ｆ．ｆｕｊｉｋｏｒｏｉ）、Ｆ．ムサラム（Ｆ．ｍｕｓａｒｕｍ）、Ｆ．オキシスポルム、Ｆ．プロリフェラタム（Ｆ．ｐｒｏｌｉｆｅｒａｔｕｍ）、Ｆ．ポアエ（Ｆ．ｐｏａｅ）、Ｆ．シュードグラミネアルム（Ｆ．ｐｓｅｕｄｏｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）、Ｆ．サムブシナム（Ｆ．ｓａｍｂｕｃｉｎｕｍ）、Ｆ．シルピ（Ｆ．ｓｃｉｒｐｉ）、Ｆ．セミテクタム、Ｆ．ソラニ（Ｆ．ｓｏｌａｎｉ）、Ｆ．スポロトリコイデス（Ｆ．ｓｐｏｒｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、Ｆ．ラングセチアエ（Ｆ．ｌａｎｇｓｅｔｈｉａｅ）、Ｆ．サブグルチナンス（Ｆ．ｓｕｂｇｌｕｔｉｎａｎｓ）、Ｆ．トリシンクタム（Ｆ．ｔｒｉｃｉｎｃｔｕｍ）、Ｆ．ベルチシリオイデス（Ｆ．ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｏｉｄｅｓ）などが、およびまたアスペルギルス属種、例えばＡ．フラブス、Ａ．パラシチカス（Ａ．ｐａｒａｓｉｔｉｃｕｓ）、Ａ．ノミウス（Ａ．ｎｏｍｉｕｓ）、Ａ．オクラセウス（Ａ．ｏｃｈｒａｃｅｕｓ）、Ａ．クラバタス（Ａ．ｃｌａｖａｔｕｓ）、Ａ．テレウス（Ａ．ｔｅｒｒｅｕｓ）、Ａ．ベルシカラー（Ａ．ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）など、ペニシリウム属種、例えばＰ．ベルコサム（Ｐ．ｖｅｒｒｕｃｏｓｕｍ）、Ｐ．ビリジカタム（Ｐ．ｖｉｒｉｄｉｃａｔｕｍ）、Ｐ．シトリナム（Ｐ．ｃｉｔｒｉｎｕｍ）、Ｐ．エキスパンサム、Ｐ．クラビフォルメ（Ｐ．ｃｌａｖｉｆｏｒｍｅ）、Ｐ．ロケフォルチ（Ｐ．ｒｏｑｕｅｆｏｒｔｉ）など、クラビセプス属種、例えばＣ．プルプレア、Ｃ．フシフォルミス（Ｃ．ｆｕｓｉｆｏｒｍｉｓ）、Ｃ．パスパリ（Ｃ．ｐａｓｐａｌｉ）、Ｃ．アフリカナ（Ｃ．ａｆｒｉｃａｎａ）、スタキボトリス属種（Ｓｔａｃｈｙｂｏｔｒｙｓ ｓｐｅｃ．）などが生産することができる。
材料保護
本発明の活性成分または組成物はまた、材料の保護において、望まれない微生物、例えば真菌および昆虫による攻撃および破壊に対して工業材料を保護するために、用いることもできる。
加えて、本発明の化合物は、抗ファウリング組成物として、単独または他の活性成分と組み合わせて用いることができる。
本発明に関連する工業材料は、工業における使用のために調製された非生物材料を意味するものと理解される。例えば、本発明の活性成分により微生物学的変化または破壊から保護される対象である工業材料は、粘着剤、接着剤、紙、壁紙および板／ボール紙、織物、カーペット、皮革、木材、繊維および薄織物、塗料およびプラスチック製品、冷却潤滑剤および微生物が感染または破壊することができる他の材料であり得る。微生物の増殖により損なわれることがある生産プラントおよび建物の一部、例えば冷却水回路、冷却および加熱システムならびに換気および空調ユニットもまた、保護対象の材料の範囲内で言及され得る。本発明の範囲内の工業材料としては、好ましくは粘着剤、サイズ剤、紙およびボール紙、皮革、木材、塗料、冷却潤滑剤および熱交換液であり、より好ましくは木材である。
本発明の活性成分または組成物は、有害な作用、例えば腐朽、腐食、変色、脱色またはカビの生成などを防ぐことが可能である。
木材の処理の場合、本発明による化合物／組成物はまた、材木の表面または内部で発生しやすい真菌病に対して用いることも可能である。用語「材木」は、全てのタイプの木材種、および建築用を意図したこの木材の全てのタイプの加工物、例えば無垢材、高密度木材、積層木材および合板を意味する。本発明による材木を処理する方法は、本発明による１もしくは複数の化合物または本発明による組成物を接触させることに主に存し；これには、例えば直接的な塗布、噴霧、浸漬、注入または任意の他の好適な手段が挙げられる。
加えて、本発明の化合物は、海水または汽水と接触する物体、特に船体、スクリーン、網、建造物、係船設備および通信システムをファウリングから保護するのに用いることができる。
望まれない真菌を防除する本発明の方法はまた、保存品の保護に利用することもできる。保存品は、天然起源であって長期の保護が望まれる、植物もしくは動物由来の天然物質またはそれらの加工品を意味するものと理解される。植物由来の保存品、例えば植物または植物部分、例えば茎、葉、塊茎、種子、果実、穀物などは、収穫したての状態で、または（予備）乾燥、湿潤、細砕、粉砕、圧搾もしくは焙煎による加工後の状態で保護することができる。保存品としてはまた材木も挙げられ、加工されていないもの、例えば建築材木、電柱および柵など、または完成品の形態のもの、例えば家具などの両方が挙げられる。動物由来の保存品は、例えば獣皮、皮革、毛皮、毛髪である。本発明の活性成分は、有害な作用、例えば腐朽、腐食、変色、脱色またはカビの生成などを防ぐことが可能である。
工業材料を分解または変化させる能力がある微生物としては、例えば、細菌、真菌、酵母、藻類および粘液生物が挙げられる。本発明による活性成分は、好ましくは、真菌、特にカビ、木材変色性および木材破壊性真菌（子のう菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）および接合菌類（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ））に対して、ならびに粘液生物および藻類に対して作用する。例として以下の属の微生物が挙げられる：アルテルナリア属、例えばアルテルナリア・テヌイス（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｔｅｎｕｉｓ）など；アスペルギルス属、例えばアスペルギルス・ニガー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）など；ケトミウム属（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ）、例えばケトミウム・グロボサム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ ｇｌｏｂｏｓｕｍ）など；コニオフォラ属（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ）、例えばコニオフォラ・プエタナ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ ｐｕｅｔａｎａ）など；レンチヌス属（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ）、例えばレンチヌス・チグリナス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ ｔｉｇｒｉｎｕｓ）など；ペニシリウム属、例えばペニシリウム・グラウカム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｇｌａｕｃｕｍ）など；ポリポラス属（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ）、例えばポリポラス・ベルシカラー（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）など；アウレオバシジウム属（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ）、例えばアウレオバシジウム・プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）など；スクレロフォマ属（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ）、例えばスクレロフォマ・ピチオフィラ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ ｐｉｔｙｏｐｈｉｌａ）など；トリコデルマ属（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）、例えばトリコデルマ・ビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅ）など；オフィオストマ属種（Ｏｐｈｉｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）、セラトシスチス属種（Ｃｅｒａｔｏｃｙｓｔｉｓ ｓｐｐ．）、フミコラ属種（Ｈｕｍｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）、ペトリエラ属種（Ｐｅｔｒｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、トリクルス属種（Ｔｒｉｃｈｕｒｕｓ ｓｐｐ．）、コリオルス属種（Ｃｏｒｉｏｌｕｓ ｓｐｐ．）、グロエオフィルム属種（Ｇｌｏｅｏｐｈｙｌｌｕｍ ｓｐｐ．）、プレウロタス属種（Ｐｌｅｕｒｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、ポリア属種（Ｐｏｒｉａ ｓｐｐ．）、セルプラ属種（Ｓｅｒｐｕｌａ ｓｐｐ．）およびチロミセス属種（Ｔｙｒｏｍｙｃｅｓ ｓｐｐ．）、クラドスポリウム属種、ペキロマイセス属種（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｓｐｐ．）、ムコール属種（Ｍｕｃｏｒ ｓｐｐ．）、エシェリキア属（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ）、例えばエシェリキア・コリ（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ）など；シュードモナス属（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）、例えばシュードモナス・エルギノーサ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）など；スタフィロコッカス属（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ）、例えばスタフィロコッカス・アウレウス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ）など、カンジダ属種（Ｃａｎｄｉｄａ ｓｐｐ．）およびサッカロマイセス属種（Ｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ ｓｐｐ．）、例えばサッカロマイセス・セレビシエ（Ｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ ｃｅｒｅｖｉｓａｅ）など。
抗真菌活性
加えて、本発明の活性成分はまた、非常に良好な抗真菌活性を有する。それらは、特に皮膚糸状菌および酵母、カビおよび二相性真菌に対して（例えばカンジダ属種、例えばＣ．アルビカンス（Ｃ．ａｌｂｉｃａｎｓ）、Ｃ．グラブラタ（Ｃ．ｇｌａｂｒａｔａ）などに対して）、およびエピデルモフィトン・フロッコサム（Ｅｐｉｄｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎ ｆｌｏｃｃｏｓｕｍ）、アスペルギルス属種、例えばＡ．ニガーおよびＡ．フミガタス（Ａ．ｆｕｍｉｇａｔｕｓ）など、トリコフィトン属種（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばＴ．メンタグロフィテス（Ｔ．ｍｅｎｔａｇｒｏｐｈｙｔｅｓ）など、ミクロスポロン属種（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばＭ．カニス（Ｍ．ｃａｎｉｓ）およびＭ．オードウイニイ（Ｍ．ａｕｄｏｕｉｎｉｉ）などに対して、非常に広い抗真菌活性スペクトルを有する。これらの真菌のリストは、決してカバーされる真菌スペクトルの限定を構成するものではなく、単に例示的な性質のものである。
本発明の活性成分は、それ故、医学的用途および非医学的用途の両方において用いることができる。
ＧＭＯ
既に上で言及されたように、本発明によると、全ての植物およびその部分を処理することが可能である。好ましい実施形態において、野生型植物種および植物栽培品種、または慣用的な生物学的育種法、例えば交雑またはプロトプラスト融合などにより得られるもの、ならびにそれらの部分が処理される。さらに好ましい実施形態において、適当な場合は慣用法と組み合わせた遺伝子操作法により得られる遺伝子導入植物および植物栽培品種（遺伝子改変生物）ならびにそれらの部分が処理される。用語「部分」または「植物の部分」または「植物部分」は上で説明されている。より好ましくは、市販されているまたは使用されている植物栽培品種の植物が、本発明によって処理される。植物栽培品種は、新規の性質（「形質」）を有する、慣用的な育種により、変異誘発によりまたは組換えＤＮＡ技術により得られた植物を意味するものと理解される。それらは栽培品種、品種、生物型または遺伝子型であることができる。
本発明による処理方法は、遺伝子改変生物（ＧＭＯ）、例として植物または種子の処理において用いることができる。遺伝子改変植物（または遺伝子導入植物）は、異種遺伝子がゲノム内に安定的に組み込まれている植物である。表現「異種遺伝子」は、本質的に、植物外で供給されるまたは構築される遺伝子であって、核、葉緑体またはミトコンドリアのゲノム内に導入された場合に、目的のタンパク質もしくはポリペプチドを発現させることにより、または植物中に存在する他の遺伝子（複数可）を（例えば、アンチセンス技術、コサプレッション技術、ＲＮＡ干渉−ＲＮＡｉ−技術またはマイクロＲＮＡ−ｍｉＲＮＡ−技術を用いて）ダウンレギュレートもしくはサイレンシングすることにより、形質転換植物に新たなまたは改良された農学的または他の性質を与える遺伝子を意味する。ゲノム内に位置する異種遺伝子はまた、導入遺伝子とも呼ばれる。植物ゲノム内のその特定の位置により定義される導入遺伝子は、形質転換または遺伝子導入イベントと呼ばれる。
植物種または植物栽培品種、それらの位置および成長条件（土壌、気候、生育期間、栄養）に依存して、本発明による処理はまた、相加を超えた（「相乗的な」）効果をもたらすことも可能である。それ故に、例えば、本発明に従って用いることができる活性化合物および組成物の施用量の低減および／または活性スペクトルの広幅化および／または活性の向上、より良好な植物成長、高温または低温に対する耐性の向上、渇水または水もしくは土壌の塩分含量に対する耐性の向上、開花性能の向上、より容易な収穫、熟成加速、より高い収穫量、より大きな果実、より大きな植物高、より濃い緑色の葉色、より早期の開花、収穫物のより高い品質および／またはより高い栄養価、より高い果実内糖濃度、収穫物のより良好な保存安定性および／または加工性が可能であり、これらは実際に予想された効果を超えるものである。
ある特定の施用量において、本発明による活性化合物組み合わせはまた、植物中で増強効果を有することも可能である。したがって、これらはまた、望まれない微生物による攻撃に対する植物の防御系を動員するのにも適している。これは、適当な場合、本発明による組み合わせの、例えば真菌に対する活性増強の理由の１つであり得る。植物増強（抵抗性誘導）物質は、本発明との関連で、後に望まれない微生物を接種された場合に処理された植物がこれらの微生物に対して実質的な程度の抵抗性を呈するように、植物の防御系を刺激する能力がある物質または物質の組み合わせを意味すると理解されるものである。この場合、望まれない微生物は、植物病原性の真菌、細菌およびウイルスを意味すると理解されるものである。それ故に、本発明による物質は、処理後のある一定の期間内、上述の病原体による攻撃に対して植物を保護するために利用することができる。保護が有効な期間は、一般に、活性化合物で植物が処理された後、１日から１０日まで、好ましくは１日から７日に及ぶ。
本発明によって好ましく処理される対象である植物および植物栽培品種としては、とりわけ有利で有用な形質をこれらの植物に付与する遺伝材料を有する全ての植物（育種および／またはバイオテクノロジー手段により得られたものであっても）が挙げられる。
本発明によってやはり好ましく処理される対象である植物および植物栽培品種は、１または複数の生物ストレスに対して抵抗性であり、すなわち前記植物は、有害動物および有害微生物に対して、例えば線虫、昆虫、ダニ、植物病原性の真菌、細菌、ウイルスおよび／またはウイロイドなどに対して、より良好な防御を示す。
線虫または昆虫抵抗性植物の例は、例として米国特許出願第１１／７６５，４９１号、第１１／７６５，４９４号、第１０／９２６，８１９号、第１０／７８２，０２０号、第１２／０３２，４７９号、第１０／７８３，４１７号、第１０／７８２，０９６号、第１１／６５７，９６４号、第１２／１９２，９０４号、第１１／３９６，８０８号、第１２／１６６，２５３号、第１２／１６６，２３９号、第１２／１６６，１２４号、第１２／１６６，２０９号、第１１／７６２，８８６号、第１２／３６４，３３５号、第１１／７６３，９４７号、第１２／２５２，４５３号、第１２／２０９，３５４号、第１２／４９１，３９６号、第１２／４９７，２２１号、第１２／６４４，６３２号、第１２／６４６，００４号、第１２／７０１，０５８号、第１２／７１８，０５９号、第１２／７２１，５９５号、第１２／６３８，５９１号中に記載されている。
本発明によってやはり処理することが可能である植物および植物栽培品種は、１または複数の非生物的ストレスに対して抵抗性である植物である。非生物的ストレス条件として、例えば、渇水、低温曝露、熱曝露、浸透圧ストレス、湛水、土壌塩分の増加、ミネラル曝露の増加、オゾン曝露、高度の光曝露、窒素栄養分の限定的利用性、リン栄養分の限定的利用性、日陰回避を挙げることが可能である。
本発明によってやはり処理することが可能である植物および植物栽培品種は、増強された収量特性を特徴とする植物である。前記植物における収量増加は、例えば、植物の生理機能、成長および発達の改良、例えば水の使用効率、水の保持効率、窒素使用の改良、炭素同化の増強、光合成の改良、発芽効率の向上ならびに成熟の促進などの結果であることができる。収量はさらに（ストレスおよび非ストレス条件下での）植物構成の改良により影響されることがあり、この植物構成の改良としては、限定されるものではないが、早期の開花、雑種種子生産のための開花制御、苗の生長力、植物の大きさ、節間数および距離、根の成長、種子の大きさ、果実の大きさ、さやの大きさ、さやまたは穂の数、さやまたは穂あたりの種子数、種子の質量、種子登熟の増進、種子飛散の低減、さや裂開の低減および倒伏抵抗性が挙げられる。さらなる収率形質として、種子の組成、例えば炭水化物含量、タンパク質含量、油含量および油組成、栄養価、アンチニュートリエント化合物の低減、加工性の改良およびより良好な保存安定性などが挙げられる。
本発明によって処理することが可能である植物は、一般により高い収量、生長力、健康状態ならびに生物的および非生物的ストレスに対する抵抗性をもたらす、ヘテロシスすなわち雑種強勢の特性を既に発現している雑種植物である。かかる植物は典型的に、近交系の雄性不稔親系統（雌性親）を別の近交系の雄性稔性親系統（雄性親）と交雑させることにより作られる。雑種種子は典型的に、雄性不稔植物から収穫され、栽培者に販売される。雄性不稔植物は、時に（例としてトウモロコシにおいて）、雄穂除去により、すなわち雄性生殖器官（すなわち雄花）の機械的除去により生産することができるが、より典型的には、雄性不稔は、植物ゲノム内の遺伝的決定因子の結果である。その場合、および特に種子が雑種植物から収穫される所望の生産物である場合、雑種植物において雄性稔性を完全に回復させるのを確実にすることが典型的に有用である。これは、雄性親が、雄性不稔に関与する遺伝的決定因子を含有する雑種植物において雄性稔性を回復させる能力がある適当な稔性回復遺伝子を有することを確実にすることにより、達成することができる。雄性不稔の遺伝的決定因子は、細胞質内に位置する可能性がある。細胞質雄性不稔（ＣＭＳ）の例は、例えば、アブラナ属種（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｓｐｅｃｉｅｓ）において記載された（ＷＯ９２／０５２５１、ＷＯ９５／０９９１０、ＷＯ９８／２７８０６、ＷＯ０５／００２３２４、ＷＯ０６／０２１９７２およびＵＳ６，２２９，０７２）。しかしながら、雄性不稔の遺伝的決定因子はまた、核ゲノム内に位置することもできる。雄性不稔植物はまた、植物バイオテクノロジー法、例えば遺伝子操作などによっても得ることができる。雄性不稔植物を得るのにとりわけ有用な手段は、ＷＯ８９／１０３９６中に記載されており、ここでは、例えば、リボヌクレアーゼ、例えばバルナーゼなどを雄ずい中のタペータム細胞において選択的に発現させる。次いで、タペータム細胞中でリボヌクレアーゼ阻害剤、例えばバルスターなどを発現させることにより、稔性を回復させることができる（例としてＷＯ９１／０２０６９）。
本発明によって処理することが可能である植物または植物栽培品種（植物バイオテクノロジー法、例えば遺伝子操作などにより得られるもの）は、除草剤耐性植物、すなわち１または複数の所定の除草剤に対して耐性にされた植物である。かかる植物は、遺伝子形質転換によって、またはかかる除草剤耐性を付与する変異を含有する植物の選抜によって得ることができる。
除草剤抵抗性植物は、例えばグリホサート耐性植物、すなわち除草剤グリホサートまたはその塩に対して耐性にされた植物である。植物は、異なる手段を通じて、グリホサートに対して耐性にすることができる。例えば、グリホサート耐性植物は、酵素５−エノールピルビルシキメート−３−ホスフェートシンターゼ（ＥＰＳＰＳ）をコードする遺伝子で植物を形質転換することにより、得ることができる。かかるＥＰＳＰＳ遺伝子の例は、細菌サルモネラ・チフィムリウム（Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ ｔｙｐｈｉｍｕｒｉｕｍ）のＡｒｏＡ遺伝子（変異ＣＴ７）（Ｓｃｉｅｎｃｅ １９８３，２２１，３７０−３７１）、細菌アグロバクテリウム属種（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｓｐ．）のＣＰ４遺伝子（Ｃｕｒｒ．Ｔｏｐｉｃｓ Ｐｌａｎｔ Ｐｈｙｓｉｏｌ．１９９２，７，１３９−１４５）、ペチュニアのＥＰＳＰＳをコードする遺伝子（Ｓｃｉｅｎｃｅ １９８６，２３３，４７８−４８１）、トマトのＥＰＳＰＳをコードする遺伝子（Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．１９８８，２６３，４２８０−４２８９）、またはオヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）のＥＰＳＰＳをコードする遺伝子（ＷＯ０１／６６７０４）である。それはまた、例えばＥＰ０８３７９４４、ＷＯ００／６６７４６、ＷＯ００／６６７４７またはＷＯ０２／２６９９５中に記載されているような変異ＥＰＳＰＳであることもできる。グリホサート耐性植物はまた、ＵＳ５，７７６，７６０およびＵＳ５，４６３，１７５中に記載されているようなグリホサートオキシドレダクターゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることにより、得ることもできる。グリホサート耐性植物はまた、例えばＷＯ０２／０３６７８２、ＷＯ０３／０９２３６０、ＷＯ２００５／０１２５１５およびＷＯ２００７／０２４７８２中に記載されているようなグリホサートアセチルトランスフェラーゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることにより、得ることもできる。グリホサート耐性植物はまた、例えばＷＯ０１／０２４６１５またはＷＯ０３／０１３２２６中に記載されているように、上述の遺伝子の自然発生変異を含有する植物を選抜することにより、得ることもできる。グリホサート耐性を授けるＥＰＳＰＳ遺伝子を発現する植物は、例として米国特許出願第１１／５１７，９９１号、第１０／７３９，６１０号、第１２／１３９，４０８号、第１２／３５２，５３２号、第１１／３１２，８６６号、第１１／３１５，６７８号、第１２／４２１，２９２号、第１１／４００，５９８号、第１１／６５１，７５２号、第１１／６８１，２８５号、第１１／６０５，８２４号、第１２／４６８，２０５号、第１１／７６０，５７０号、第１１／７６２，５２６号、第１１／７６９，３２７号、第１１／７６９，２５５号、第１１／９４３８０１号または第１２／３６２，７７４号中に記載されている。グリホサート耐性を授ける他の遺伝子、例えばデカルボキシラーゼ遺伝子などを含む植物は、例として米国特許出願第１１／５８８，８１１号、第１１／１８５，３４２号、第１２／３６４，７２４号、第１１／１８５，５６０号または第１２／４２３，９２６号中に記載されている。
他の除草剤抵抗性植物は、例えば、酵素グルタミンシンターゼを阻害する除草剤、例えばビアラホス、ホスフィノトリシンまたはグルホシネートなどに対して耐性にされた植物である。かかる植物は、例として米国特許出願第１１／７６０，６０２号に記載されるように、除草剤を解毒する酵素または阻害に対して抵抗性の変異グルタミンシンターゼ酵素を発現させることにより、得ることができる。１のかかる有効な解毒酵素は、ホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼをコードする酵素（例えばストレプトマイセス属種（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）からのｂａｒまたはｐａｔタンパク質など）である。外因性のホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼを発現する植物は、例えば米国特許第５，５６１，２３６号；第５，６４８，４７７号；第５，６４６，０２４号；第５，２７３，８９４号；第５，６３７，４８９号；第５，２７６，２６８号；第５，７３９，０８２号；第５，９０８，８１０号および第７，１１２，６６５号中に記載されている。
さらなる除草剤耐性植物はまた、酵素ヒドロキシフェニルピルベートジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）を阻害する除草剤に対して耐性にされた植物である。ＨＰＰＤは、パラ−ヒドロキシフェニルピルベート（ＨＰＰ）をホモゲンチセートに変換する反応を触媒する酵素である。ＨＰＰＤ阻害剤に対して耐性の植物は、ＷＯ９６／３８５６７、ＷＯ９９／２４５８５、ＷＯ９９／２４５８６、ＷＯ０９／１４４０７９、ＷＯ０２／０４６３８７またはＵＳ６，７６８，０４４中に記載されているように、自然発生の抵抗性ＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子、または変異ＨＰＰＤ酵素もしくはキメラＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子で形質転換することができる。ＨＰＰＤ阻害剤に対する耐性はまた、ＨＰＰＤ阻害剤による野生型ＨＰＰＤ酵素の阻害にもかかわらずホモゲンチセートの形成を可能にするある特定の酵素をコードする遺伝子で植物を形質転換することにより、得ることもできる。かかる植物および遺伝子は、ＷＯ９９／３４００８およびＷＯ０２／３６７８７中に記載されている。ＨＰＰＤ阻害剤に対する植物の耐性はまた、ＷＯ０４／０２４９２８中に記載されているように、ＨＰＰＤ耐性酵素をコードする遺伝子に加えてプレフェネートデスヒドロゲナーゼ（ｄｅｓｈｙｄｒｏｇｅｎａｓｅ）（ＰＤＨ）活性を有する酵素をコードする遺伝子で植物を形質転換することにより、改良することもできる。さらに、ＨＰＰＤ阻害剤を代謝または分解する能力がある酵素をコードする遺伝子、例えばＷＯ２００７／１０３５６７およびＷＯ２００８／１５０４７３中に示されるＣＹＰ４５０酵素などをそのゲノム内に加えることにより、植物をＨＰＰＤ阻害剤除草剤に対してより耐性にすることができる。
なおさらなる除草剤抵抗性植物は、アセトラクテートシンターゼ（ＡＬＳ）阻害剤に対して耐性にされた植物である。公知のＡＬＳ阻害剤としては、例えば、スルホニルウレア、イミダゾリノン、トリアゾロピリミジン、プリイミジニオキシ（チオ）ベンゾエート（ｐｒｙｉｍｉｄｉｎｙｏｘｙ（ｔｈｉｏ）ｂｅｎｚｏａｔｅ）および／またはスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン除草剤が挙げられる。ＡＬＳ酵素（アセトヒドロキシ酸シンターゼ、ＡＨＡＳとしても知られる）中の異なる変異は、例えばＴｒａｎｅｌおよびＷｒｉｇｈｔ（Ｗｅｅｄ Ｓｃｉｅｎｃｅ ２００２，５０，７００−７１２）中に、これだけでなく米国特許第５，６０５，０１１号、第５，３７８，８２４号、第５，１４１，８７０号および第５，０１３，６５９号中にも記載されるように、異なる除草剤および除草剤群に対する耐性を授けることが知られている。スルホニルウレア耐性植物およびイミダゾリノン耐性植物の生産は、米国特許第５，６０５，０１１号；第５，０１３，６５９号；第５，１４１，８７０号；第５，７６７，３６１号；第５，７３１，１８０号；第５，３０４，７３２号；第４，７６１，３７３号；第５，３３１，１０７号；第５，９２８，９３７号および第５，３７８，８２４号；ならびにＷＯ９６／３３２７０号中に記載されている。他のイミダゾリノン耐性植物はまた、例えばＷＯ２００４／０４００１２、ＷＯ２００４／１０６５２９、ＷＯ２００５／０２０６７３、ＷＯ２００５／０９３０９３、ＷＯ２００６／００７３７３、ＷＯ２００６／０１５３７６、ＷＯ２００６／０２４３５１およびＷＯ２００６／０６０６３４中にも記載されている。さらなるスルホニルウレア耐性植物およびイミダゾリノン耐性植物は、例えばＷＯ２００７／０２４７８２および米国特許出願第６１／２８８９５８号中にも記載されている。
イミダゾリノンおよび／またはスルホニルウレアに対して耐性である他の植物は、例えばダイズについてＵＳ５，０８４，０８２中に、イネについてＷＯ９７／４１２１８中に、テンサイについてＵＳ５，７７３，７０２およびＷＯ９９／０５７９６５中に、レタスについてＵＳ５，１９８，５９９中に、またはヒマワリについてＷＯ０１／０６５９２２中に記載されているように、誘導された変異誘発、除草剤の存在下での細胞培養における選抜または変異育種により得ることができる。
本発明によってやはり処理することが可能である植物または植物栽培品種（植物バイオテクノロジー法、例えば遺伝子操作などにより得られるもの）は、昆虫抵抗性遺伝子導入植物、すなわちある特定の標的昆虫による攻撃に対して抵抗性にされた植物である。かかる植物は、遺伝子形質転換により、またはかかる昆虫抵抗性を付与する変異を含有する植物の選抜により得ることができる。
本明細書中で用いられる「昆虫抵抗性遺伝子導入植物」は、以下をコードするコーディング配列を含む少なくとも１の導入遺伝子を含有する任意の植物を包含する：
１）バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）からの殺虫性結晶タンパク質もしくはその殺虫性部分、例えばＣｒｉｃｋｍｏｒｅらにより挙げられ（１９９８，Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌｏｇｙ ａｎｄ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｂｉｏｌｏｇｙ Ｒｅｖｉｅｗｓ，６２：８０７−８１３）、Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅら（２００５）によりバチルス・チューリンゲンシス毒素命名法で更新された、ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／Ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ＿Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／においてオンラインである殺虫性結晶タンパク質、もしくはその殺虫性部分など、例として、Ｃｒｙタンパク質のクラスＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｂ、Ｃｒｙ１Ｃ、Ｃｒｙ１Ｄ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３ＡａもしくはＣｒｙ３Ｂｂであるタンパク質もしくはその殺虫性部分（例としてＥＰ−Ａ１９９９１４１およびＷＯ２００７／１０７３０２）、もしくは例として米国特許出願第１２／２４９，０１６号中に記載されている合成遺伝子によりコードされるかかるタンパク質；または
２）バチルス・チューリンゲンシスからの第二の他の結晶タンパク質もしくはその部分の存在下で殺虫性であるバチルス・チューリンゲンシスからの結晶タンパク質もしくはその部分、例えばＣｒｙ３４およびＣｒｙ３５結晶タンパク質から形成されるバイナリートキシン（Ｎａｔ．Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌ．２００１，１９，６６８−７２；Ａｐｐｌｉｅｄ Ｅｎｖｉｒｏｎｍ．Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌ．２００６，７１，１７６５−１７７４）、もしくは、Ｃｒｙ１ＡもしくはＣｒｙ１Ｆタンパク質とＣｒｙ２ＡａもしくはＣｒｙ２ＡｂもしくはＣｒｙ２Ａｅタンパク質とから形成されるバイナリートキシン（米国特許出願第１２／２１４，０２２号およびＥＰ−Ａ２３００６１８）など；または
３）バチルス・チューリンゲンシスからの異なる殺虫性結晶タンパク質の一部を含むハイブリッド殺虫性タンパク質、例えば上記１）のタンパク質のハイブリッドもしくは上記２）のタンパク質のハイブリッドなど、例として、トウモロコシイベントＭＯＮ８９０３４により生産されるＣｒｙ１Ａ．１０５タンパク質（ＷＯ２００７／０２７７７７）；または
４）上記１）から３）のうちのいずれか１のタンパク質であって、標的昆虫種に対するより高い殺虫活性を得るために、および／もしくは作用する標的昆虫種の範囲を拡大するために、および／もしくはクローニングもしくは形質転換の間にコーディングＤＮＡ中に導入された変化が原因で、いくつか、とりわけ１から１０個のアミノ酸が別のアミノ酸により置き換えられたタンパク質、例えばトウモロコシイベントＭＯＮ８６３もしくはＭＯＮ８８０１７におけるＣｒｙ３Ｂｂ１タンパク質、もしくはトウモロコシイベントＭＩＲ６０４におけるＣｒｙ３Ａタンパク質など；または
５）バチルス・チューリンゲンシスもしくはバチルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）からの殺虫性分泌タンパク質もしくはその殺虫性部分、例えばｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ＿Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／ｖｉｐ．ｈｔｍｌにおいて挙げられている栄養成長期分泌殺虫性（ＶＩＰ）タンパク質など、例としてＶＩＰ３Ａａタンパク質クラスからのタンパク質；または
６）バチルス・チューリンゲンシスもしくはバチルス・セレウスからの第二の分泌タンパク質の存在下で殺虫性である、バチルス・チューリンゲンシスもしくはバチルス・セレウスからの分泌タンパク質、例えばＶＩＰ１ＡおよびＶＩＰ２Ａタンパク質から形成されるバイナリートキシン（ＷＯ９４／２１７９５）など；または
７）バチルス・チューリンゲンシスもしくはバチルス・セレウスからの異なる分泌タンパク質からの一部を含むハイブリッド殺虫性タンパク質、例えば上記１）におけるタンパク質のハイブリッドもしくは上記２）におけるタンパク質のハイブリッドなど；または
８）上記５）から７）のうちのいずれか１のタンパク質であって、標的昆虫種に対するより高い殺虫活性を得るために、および／もしくは作用する標的昆虫種の範囲を拡大するために、および／もしくは（なお殺虫性タンパク質をコードしながらも）クローニングもしくは形質転換の間にコーディングＤＮＡ中に導入された変化が原因で、いくつか、とりわけ１から１０個のアミノ酸が別のアミノ酸により置き換えられたタンパク質、例えばワタイベントＣＯＴ１０２におけるＶＩＰ３Ａａタンパク質など；または
９）バチルス・チューリンゲンシスからの結晶タンパク質の存在下で殺虫性である、バチルス・チューリンゲンシスもしくはバチルス・セレウスからの分泌タンパク質、例えばＶＩＰ３とＣｒｙ１ＡもしくはＣｒｙ１Ｆとから形成されるバイナリートキシン（米国特許出願第６１／１２６０８３号および第６１／１９５０１９号）、もしくはＶＩＰ３タンパク質とＣｒｙ２ＡａもしくはＣｒｙ２ＡｂもしくはＣｒｙ２Ａｅタンパク質とから形成されるバイナリートキシン（米国特許出願第１２／２１４，０２２号およびＥＰ−Ａ２３００６１８）など。
１０）上記９）のタンパク質であって、標的昆虫種に対するより高い殺虫活性を得るために、および／もしくは作用する標的昆虫種の範囲を拡大するために、および／もしくは（なお殺虫性タンパク質をコードしながらも）クローニングもしくは形質転換の間にコーディングＤＮＡ中に導入された変化が原因で、いくつか、とりわけ１から１０個のアミノ酸が別のアミノ酸により置き換えられたタンパク質。
もちろん、本明細書中で用いられる昆虫抵抗性遺伝子導入植物はまた、上記クラス１から１０のうちのいずれか１のタンパク質をコードする遺伝子の組み合わせを含む任意の植物を包含する。１の実施形態において、昆虫抵抗性植物は、異なる標的昆虫種に向けられた異なるタンパク質を用いた場合に作用する標的昆虫種の範囲を拡大するために、または同じ標的昆虫種に対して殺虫性があるが異なる作用様式、例えば昆虫中で異なる受容体結合部位に結合するなどの作用様式を有する異なるタンパク質を用いることにより植物に対する昆虫の抵抗性の発達を遅延させるために、上記クラス１から１０のうちのいずれか１のタンパク質をコードする１より多い導入遺伝子を含有する。
本明細書中で用いられる「昆虫抵抗性遺伝子導入植物」はさらに、例としてＷＯ２００７／０８０１２６、ＷＯ２００６／１２９２０４、ＷＯ２００７／０７４４０５、ＷＯ２００７／０８０１２７およびＷＯ２００７／０３５６５０中に記載されているように、植物害虫により摂取されるとこの害虫の成長を阻害する二本鎖ＲＮＡを発現時に生産する配列を含む少なくとも１の導入遺伝子を含有する任意の植物を包含する。
本発明によってやはり処理することが可能である植物または植物栽培品種（植物バイオテクノロジー法、例えば遺伝子操作などにより得られるもの）は、非生物的ストレスに対して耐性である。かかる植物は、遺伝子形質転換によって、またはかかるストレス抵抗性を付与する変異を含有する植物の選抜によって得ることができる。とりわけ有用なストレス耐性植物として、以下が挙げられる：
１）ＷＯ００／０４１７３、ＷＯ２００６／０４５６３３、ＥＰ−Ａ１８０７５１９またはＥＰ−Ａ２０１８４３１中に記載されているような、植物細胞または植物中でポリ（ＡＤＰ−リボース）ポリメラーゼ（ＰＡＲＰ）遺伝子の発現および／または活性を低減させる能力がある導入遺伝子を含有する植物。
２）例としてＷＯ２００４／０９０１４０中に記載されているような、植物または植物細胞のＰＡＲＧをコードする遺伝子の発現および／または活性を低減させる能力があるストレス耐性増強性の導入遺伝子を含有する植物。
３）例としてＥＰ−Ａ１７９４３０６、ＷＯ２００６／１３３８２７、ＷＯ２００７／１０７３２６、ＥＰ−Ａ１９９９２６３またはＷＯ２００７／１０７３２６中に記載されているような、ニコチンアミダーゼ、ニコチネートホスホリボシルトランスフェラーゼ、ニコチン酸モノヌクレオチドアデニルトランスフェラーゼ、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドシンターゼまたはニコチンアミドホスホリボシルトランスフェラーゼを包含するニコチンアミドアデニンジヌクレオチドのサルベージ合成経路の植物機能性酵素をコードするストレス耐性増強性の導入遺伝子を含有する植物。
本発明によってやはり処理することが可能である植物または植物栽培品種（植物バイオテクノロジー法、例えば遺伝子操作などにより得られるもの）は、収穫物の量、質および／もしくは保存安定性の変化ならびに／または収穫物の特定成分の性質の変化を示し、これらは例えば以下のものなどである：
１）その物理化学的特性、とりわけアミロース含量またはアミロース／アミロペクチン比、分岐度、平均鎖長、側鎖分布、粘度挙動、ゲル化強度、デンプン粒の大きさおよび／またはデンプン粒の形態が野生型の植物細胞または植物において合成されたデンプンと比較して変化しており、そのために特別な用途により適した改質デンプンを合成する遺伝子導入植物。改質デンプンを合成する前記遺伝子導入植物は、例えば、ＥＰ−Ａ０５７１４２７、ＷＯ９５／０４８２６、ＥＰ−Ａ０７１９３３８、ＷＯ９６／１５２４８、ＷＯ９６／１９５８１、ＷＯ９６／２７６７４、ＷＯ９７／１１１８８、ＷＯ９７／２６３６２、ＷＯ９７／３２９８５、ＷＯ９７／４２３２８、ＷＯ９７／４４４７２、ＷＯ９７／４５５４５、ＷＯ９８／２７２１２、ＷＯ９８／４０５０３、ＷＯ９９／５８６８８、ＷＯ９９／５８６９０、ＷＯ９９／５８６５４、ＷＯ００／０８１８４、ＷＯ００／０８１８５、ＷＯ００／０８１７５、ＷＯ００／２８０５２、ＷＯ００／７７２２９、ＷＯ０１／１２７８２、ＷＯ０１／１２８２６、ＷＯ０２／１０１０５９、ＷＯ０３／０７１８６０、ＷＯ０４／０５６９９９、ＷＯ０５／０３０９４２、ＷＯ２００５／０３０９４１、ＷＯ２００５／０９５６３２、ＷＯ２００５／０９５６１７、ＷＯ２００５／０９５６１９、ＷＯ２００５／０９５６１８、ＷＯ２００５／１２３９２７、ＷＯ２００６／０１８３１９、ＷＯ２００６／１０３１０７、ＷＯ２００６／１０８７０２、ＷＯ２００７／００９８２３、ＷＯ００／２２１４０、ＷＯ２００６／０６３８６２、ＷＯ２００６／０７２６０３、ＷＯ０２／０３４９２３、ＷＯ２００８／０１７５１８、ＷＯ２００８／０８０６３０、ＷＯ２００８／０８０６３１、ＷＯ２００８／０９０００８、ＷＯ０１／１４５６９、ＷＯ０２／７９４１０、ＷＯ０３／３３５４０、ＷＯ２００４／０７８９８３、ＷＯ０１／１９９７５、ＷＯ９５／２６４０７、ＷＯ９６／３４９６８、ＷＯ９８／２０１４５、ＷＯ９９／１２９５０、ＷＯ９９／６６０５０、ＷＯ９９／５３０７２、ＵＳ６，７３４，３４１、ＷＯ００／１１１９２、ＷＯ９８／２２６０４、ＷＯ９８／３２３２６、ＷＯ０１／９８５０９、ＷＯ０１／９８５０９、ＷＯ２００５／００２３５９、ＵＳ５，８２４，７９０、ＵＳ６，０１３，８６１、ＷＯ９４／０４６９３、ＷＯ９４／０９１４４、ＷＯ９４／１１５２０、ＷＯ９５／３５０２６、ＷＯ９７／２０９３６、ＷＯ２０１０／０１２７９６、ＷＯ２０１０／００３７０１中に開示されている。
２）非デンプン炭水化物ポリマーを合成する、または遺伝子改変を伴わない野生型植物と比較して性質が変化した非デンプン炭水化物ポリマーを合成する、遺伝子導入植物。例として、ＥＰ−Ａ０６６３９５６、ＷＯ９６／０１９０４、ＷＯ９６／２１０２３、ＷＯ９８／３９４６０およびＷＯ９９／２４５９３中に開示されているようなポリフルクトース、特にイヌリンおよびレバン型のポリフルクトースを生産する植物、ＷＯ９５／３１５５３、ＵＳ２００２０３１８２６、ＵＳ６，２８４，４７９、ＵＳ５，７１２，１０７、ＷＯ９７／４７８０６、ＷＯ９７／４７８０７、ＷＯ９７／４７８０８およびＷＯ００／１４２４９中に開示されているようなアルファ−１，４−グルカンを生産する植物、ＷＯ００／７３４２２中に開示されているような、アルファ−１，６分岐アルファ−１，４−グルカンを生産する植物、例としてＷＯ００／４７７２７、ＷＯ００／７３４２２、ＵＳ５，９０８，９７５およびＥＰ−Ａ０７２８２１３中に開示されているようなアルテルナンを生産する植物。
３）例えばＷＯ２００６／０３２５３８、ＷＯ２００７／０３９３１４、ＷＯ２００７／０３９３１５、ＷＯ２００７／０３９３１６、ＪＰ−Ａ２００６−３０４７７９およびＷＯ２００５／０１２５２９中に開示されているような、ヒアルロナンを生産する遺伝子導入植物。
４）米国特許出願第１２／０２０，３６０号中に記載されているような、例えば「可溶性固形物が多い」「辛みが少ない」（ＬＰ）および／または「長期保存」（ＬＳ）などの特性を有するタマネギなどの遺伝子導入植物または雑種植物。
本発明によってやはり処理することが可能である植物または植物栽培品種（植物バイオテクノロジー法、例えば遺伝子操作などにより得ることができるもの）は、繊維特性が変化した植物、例えばワタ植物などである。かかる植物は、遺伝子形質転換により、またはかかる繊維特性変化を付与する変異を含有する植物の選抜により得ることができ、以下が挙げられる：
ａ）ＷＯ９８／００５４９中に記載されているような、変化形のセルロースシンターゼ遺伝子を含有する植物、例えばワタ植物など。
ｂ）ＷＯ２００４／０５３２１９中に記載されているような、変化形のｒｓｗ２またはｒｓｗ３相同性核酸を含有する植物、例えばワタ植物など。
ｃ）ＷＯ０１／１７３３３中に記載されているような、スクロースホスフェートシンターゼの発現を増加させた植物、例えばワタ植物など。
ｄ）ＷＯ０２／４５４８５中に記載されているような、スクロースシンターゼの発現を増加させた植物、例えばワタ植物など。
ｅ）ＷＯ２００５／０１７１５７中に記載されているような、またはＷＯ２００９／１４３９９５中に記載されているような、例として繊維選択的β１，３−グルカナーゼのダウンレギュレーションを通じて、繊維細胞の基底における原形質連絡ゲート開閉のタイミングが変化した植物、例えばワタ植物など。
ｆ）ＷＯ２００６／１３６３５１中に記載されているような、例として、ｎｏｄＣおよびキチンシンターゼ遺伝子を包含するＮ−アセチルグルコサミントランスフェラーゼ遺伝子の発現を通じて反応性が変化した繊維を有する植物、例えばワタ植物など。
本発明によってやはり処理することが可能である植物または植物栽培品種（植物バイオテクノロジー法、例えば遺伝子操作などにより得ることができるもの）は、油プロファイル特性が変化した植物、例えばアブラナまたは近縁のアブラナ属（Ｂｒａｓｓｉｃａ）植物などである。かかる植物は、遺伝子形質転換により、またはかかる油プロファイル特性変化を付与する変異を含有する植物の選抜により得ることができ、以下が挙げられる：
ａ）例としてＵＳ５，９６９，１６９、ＵＳ５，８４０，９４６またはＵＳ６，３２３，３９２またはＵＳ６，０６３，９４７中に記載されているような、オレイン酸含量が高い油を生産する植物、例えばアブラナ植物など
ｂ）ＵＳ６，２７０，８２８、ＵＳ６，１６９，１９０またはＵＳ５，９６５，７５５中に記載されているような、リノレン酸含量が低い油を生産する植物、例えばアブラナ植物など
ｃ）例としてＵＳ５，４３４，２８３または米国特許出願第１２／６６８３０３号中に記載されているような、飽和脂肪酸レベルが低い油を生産する植物、例えばアブラナ植物など。
本発明によってやはり処理することが可能である植物または植物栽培品種（植物バイオテクノロジー法、例えば遺伝子操作などにより得ることができるもの）は、種子の脱粒特性が変化した植物、例えばアブラナまたは近縁のアブラナ属（Ｂｒａｓｓｉｃａ）植物などである。かかる植物は、遺伝子形質転換により、またはかかる種子脱粒特性変化を付与する変異を含有する植物の選抜により得ることができ、米国特許出願第６１／１３５，２３０号、ＷＯ２００９／０６８３１３およびＷＯ２０１０／００６７３２中に記載されているような種子脱粒が遅延または低減した植物、例えばアブラナ植物などが挙げられる。
本発明によってやはり処理することが可能である植物または植物栽培品種（植物バイオテクノロジー法、例えば遺伝子操作などにより得ることができるもの）は、例えばＷＯ２０１０／１２１８１８およびＷＯ２０１０／１４５８４６中に記載されているような、翻訳後タンパク質修飾パターンが変化した植物、例えばタバコ植物などである。
本発明によって処理することが可能であるとりわけ有用な遺伝子導入植物は、米国において米国農務省（ＵＳＤＡ）の動植物検疫所（ＡＰＨＩＳ）への規制除外申請の対象である形質転換イベントまたは形質転換イベントの組み合わせを含有する植物であり、かかる申請が許可されたかなお係属中であるかを問わない。この情報は随時、ＡＰＨＩＳ（４７００ Ｒｉｖｅｒ Ｒｏａｄ，Ｒｉｖｅｒｄａｌｅ，ＭＤ２０７３７、米国）から、例えばそのインターネットサイト（ＵＲＬ ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｐｈｉｓ．ｕｓｄａ．ｇｏｖ／ｂｒｓ／ｎｏｔ＿ｒｅｇ．ｈｔｍｌ）上で容易に入手可能である。本出願日において、ＡＰＨＩＳに係属しているまたはＡＰＨＩＳにより許可された規制除外申請は、以下の情報を含有するものであった：
− 申請：申請の識別番号。形質転換イベントの技術的記載は、ＡＰＨＩＳから、例えばＡＰＨＩＳウェブサイト上でこの申請番号を参照することにより入手可能である個々の申請書類中に見出すことができる。これらの記載は、参照により本明細書中に組み込まれる。
− 申請の拡張：拡張が要求されている先の申請への参照。
− 機関：申請を提出する事業体の名称。
− 規制品：該当する植物種。
− 遺伝子導入表現型：形質転換イベントにより植物に授けられた形質。
− 形質転換イベントまたは系統：規制除外が要求されているイベント（複数可）（時に系統（複数可）とも呼ばれる）の名称。
− ＡＰＨＩＳ書類：申請に関連してＡＰＨＩＳから発行され、ＡＰＨＩＳに要求することができる様々な書類。
単一の形質転換イベントまたは形質転換イベントの組み合わせを含有する追加のとりわけ有用な植物は、例えば様々な国または地域の規制当局からのデータベース中に収載されている（例えばｈｔｔｐ：／／ｇｍｏｉｎｆｏ．ｊｒｃ．ｉｔ／ｇｍｐ＿ｂｒｏｗｓｅ．ａｓｐｘおよびｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｇｂｉｏｓ．ｃｏｍ／ｄｂａｓｅ．ｐｈｐを参照のこと）。
本発明によって処理することが可能であるとりわけ有用な遺伝子導入植物は、形質転換イベントまたは形質転換イベントの組み合わせを含有する植物であって、例えば様々な国または地域の規制当局のためのデータベース中に収載されており、これらとしては、イベント１１４３−１４Ａ（ワタ、昆虫防除、寄託されていない、ＷＯ２００６／１２８５６９中に記載されている）；イベント１１４３−５１Ｂ（ワタ、昆虫防除、寄託されていない、ＷＯ２００６／１２８５７０中に記載されている）；イベント１４４５（ワタ、除草剤耐性、寄託されていない、ＵＳ−Ａ２００２−１２０９６４またはＷＯ０２／０３４９４６中に記載されている）；イベント１７０５３（イネ、除草剤耐性、ＰＴＡ−９８４３として寄託されている、ＷＯ２０１０／１１７７３７中に記載されている）；イベント１７３１４（イネ、除草剤耐性、ＰＴＡ−９８４４として寄託されている、ＷＯ２０１０／１１７７３５中に記載されている）；イベント２８１−２４−２３６（ワタ、昆虫防除−除草剤耐性、ＰＴＡ−６２３３として寄託されている、ＷＯ２００５／１０３２６６またはＵＳ−Ａ２００５−２１６９６９中に記載されている）；イベント３００６−２１０−２３（ワタ、昆虫防除−除草剤耐性、ＰＴＡ−６２３３として寄託されている、ＵＳ−Ａ２００７−１４３８７６またはＷＯ２００５／１０３２６６中に記載されている）；イベント３２７２（トウモロコシ、品質形質、ＰＴＡ−９９７２として寄託されている、ＷＯ２００６／０９８９５２またはＵＳ−Ａ２００６−２３０４７３中に記載されている）；イベント４０４１６（トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−１１５０８として寄託されている、ＷＯ２０１１／０７５５９３中に記載されている）；イベント４３Ａ４７（トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−１１５０９として寄託されている、ＷＯ２０１１／０７５５９５中に記載されている）；イベント５３０７（トウモロコシ、昆虫防除、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−９５６１として寄託されている、ＷＯ２０１０／０７７８１６中に記載されている）；イベントＡＳＲ−３６８（ベントグラス、除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−４８１６として寄託されている、ＵＳ−Ａ２００６−１６２００７またはＷＯ２００４／０５３０６２中に記載されている）；イベントＢ１６（トウモロコシ、除草剤耐性、寄託されていない、ＵＳ−Ａ２００３−１２６６３４中に記載されている）；イベントＢＰＳ−ＣＶ１２７−９（ダイズ、除草剤耐性、ＮＣＩＭＢ Ｎｏ．４１６０３として寄託されている、ＷＯ２０１０／０８０８２９中に記載されている）；イベントＣＥ４３−６７Ｂ（ワタ、昆虫防除、ＤＳＭ ＡＣＣ２７２４として寄託されている、ＵＳ−Ａ２００９−２１７４２３またはＷＯ２００６／１２８５７３中に記載されている）；イベントＣＥ４４−６９Ｄ（ワタ、昆虫防除、寄託されていない、ＵＳ−Ａ２０１０−００２４０７７中に記載されている）；イベントＣＥ４４−６９Ｄ（ワタ、昆虫防除、寄託されていない、ＷＯ２００６／１２８５７１中に記載されている）；イベントＣＥ４６−０２Ａ（ワタ、昆虫防除、寄託されていない、ＷＯ２００６／１２８５７２中に記載されている）；イベントＣＯＴ１０２（ワタ、昆虫防除、寄託されていない、ＵＳ−Ａ２００６−１３０１７５またはＷＯ２００４／０３９９８６中に記載されている）；イベントＣＯＴ２０２（ワタ、昆虫防除、寄託されていない、ＵＳ−Ａ２００７−０６７８６８またはＷＯ２００５／０５４４７９中に記載されている）；イベントＣＯＴ２０３（ワタ、昆虫防除、寄託されていない、ＷＯ２００５／０５４４８０中に記載されている）；イベントＤＡＳ４０２７８（トウモロコシ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−１０２４４として寄託されている、ＷＯ２０１１／０２２４６９中に記載されている）；イベントＤＡＳ−５９１２２−７（トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ１１３８４として寄託されている、ＵＳ−Ａ２００６−０７０１３９中に記載されている）；イベントＤＡＳ−５９１３２（トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、寄託されていない、ＷＯ２００９／１００１８８中に記載されている）；イベントＤＡＳ６８４１６（ダイズ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−１０４４２として寄託されている、ＷＯ２０１１／０６６３８４またはＷＯ２０１１／０６６３６０中に記載されている）；イベントＤＰ−０９８１４０−６（トウモロコシ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−８２９６として寄託されている、ＵＳ−Ａ２００９−１３７３９５またはＷＯ２００８／１１２０１９中に記載されている）；イベントＤＰ−３０５４２３−１（ダイズ、品質形質、寄託されていない、ＵＳ−Ａ２００８−３１２０８２またはＷＯ２００８／０５４７４７中に記載されている）；イベントＤＰ−３２１３８−１（トウモロコシ、交雑系、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−９１５８として寄託されている、ＵＳ−Ａ２００９−０２１０９７０またはＷＯ２００９／１０３０４９中に記載されている）；イベントＤＰ−３５６０４３−５（ダイズ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−８２８７として寄託されている、ＵＳ−Ａ２０１０−０１８４０７９またはＷＯ２００８／００２８７２中に記載されている）；イベントＥＥ−１（ナス（ｂｒｉｎｊａｌ）、昆虫防除、寄託されていない、ＷＯ２００７／０９１２７７中に記載されている）；イベントＦＩ１１７（トウモロコシ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ２０９０３１として寄託されている、ＵＳ−Ａ２００６−０５９５８１またはＷＯ９８／０４４１４０中に記載されている）；イベントＧＡ２１（トウモロコシ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ２０９０３３として寄託されている、ＵＳ−Ａ２００５−０８６７１９またはＷＯ９８／０４４１４０中に記載されている）；イベントＧＧ２５（トウモロコシ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ２０９０３２として寄託されている、ＵＳ−Ａ２００５−１８８４３４またはＷＯ９８／０４４１４０中に記載されている）；イベントＧＨＢ１１９（ワタ、昆虫防除−除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−８３９８として寄託されている、ＷＯ２００８／１５１７８０中に記載されている）；イベントＧＨＢ６１４（ワタ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−６８７８として寄託されている、ＵＳ−Ａ２０１０−０５０２８２またはＷＯ２００７／０１７１８６中に記載されている）；イベントＧＪ１１（トウモロコシ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ２０９０３０として寄託されている、ＵＳ−Ａ２００５−１８８４３４またはＷＯ９８／０４４１４０中に記載されている）；イベントＧＭ ＲＺ１３（テンサイ、ウイルス抵抗性、ＮＣＩＭＢ−４１６０１として寄託されている、ＷＯ２０１０／０７６２１２中に記載されている）；イベントＨ７−１（テンサイ、除草剤耐性、ＮＣＩＭＢ４１１５８またはＮＣＩＭＢ４１１５９として寄託されている、ＵＳ−Ａ２００４−１７２６６９またはＷＯ２００４／０７４４９２中に記載されている）；イベントＪＯＰＬＩＮ１（コムギ、病害耐性、寄託されていない、ＵＳ−Ａ２００８−０６４０３２中に記載されている）；イベントＬＬ２７（ダイズ、除草剤耐性、ＮＣＩＭＢ４１６５８として寄託されている、ＷＯ２００６／１０８６７４またはＵＳ−Ａ２００８−３２０６１６中に記載されている）；イベントＬＬ５５（ダイズ、除草剤耐性、ＮＣＩＭＢ４１６６０として寄託されている、ＷＯ２００６／１０８６７５またはＵＳ−Ａ２００８−１９６１２７中に記載されている）；イベントＬＬｃｏｔｔｏｎ２５（ワタ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−３３４３として寄託されている、ＷＯ０３／０１３２２４またはＵＳ−Ａ２００３−０９７６８７中に記載されている）；イベントＬＬＲＩＣＥ０６（イネ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ−２３３５２として寄託されている、ＵＳ６，４６８，７４７またはＷＯ００／０２６３４５中に記載されている）；イベントＬＬＲＩＣＥ６０１（イネ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−２６００として寄託されている、ＵＳ−Ａ２００８−２２８９０６０またはＷＯ００／０２６３５６中に記載されている）；イベントＬＹ０３８（トウモロコシ、品質形質、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−５６２３として寄託されている、ＵＳ−Ａ２００７−０２８３２２またはＷＯ２００５／０６１７２０中に記載されている）；イベントＭＩＲ１６２（トウモロコシ、昆虫防除、ＰＴＡ−８１６６として寄託されている、ＵＳ−Ａ２００９−３００７８４またはＷＯ２００７／１４２８４０中に記載されている）；イベントＭＩＲ６０４（トウモロコシ、昆虫防除、寄託されていない、ＵＳ−Ａ２００８−１６７４５６またはＷＯ２００５／１０３３０１中に記載されている）；イベントＭＯＮ１５９８５（ワタ、昆虫防除、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−２５１６として寄託されている、ＵＳ−Ａ２００４−２５０３１７またはＷＯ０２／１００１６３中に記載されている）；イベントＭＯＮ８１０（トウモロコシ、昆虫防除、寄託されていない、ＵＳ−Ａ２００２−１０２５８２中に記載されている）；イベントＭＯＮ８６３（トウモロコシ、昆虫防除、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−２６０５として寄託されている、ＷＯ２００４／０１１６０１またはＵＳ−Ａ２００６−０９５９８６中に記載されている）；イベントＭＯＮ８７４２７（トウモロコシ、受粉制御、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−７８９９として寄託されている、ＷＯ２０１１／０６２９０４中に記載されている）；イベントＭＯＮ８７４６０（トウモロコシ、ストレス耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−８９１０として寄託されている、ＷＯ２００９／１１１２６３またはＵＳ−Ａ２０１１−０１３８５０４中に記載されている）；イベントＭＯＮ８７７０１（ダイズ、昆虫防除、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−８１９４として寄託されている、ＵＳ−Ａ２００９−１３００７１またはＷＯ２００９／０６４６５２中に記載されている）；イベントＭＯＮ８７７０５（ダイズ、品質形質−除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−９２４１として寄託されている、ＵＳ−Ａ２０１０−００８０８８７またはＷＯ２０１０／０３７０１６中に記載されている）；イベントＭＯＮ８７７０８（ダイズ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ９６７０として寄託されている、ＷＯ２０１１／０３４７０４中に記載されている）；イベントＭＯＮ８７７５４（ダイズ、品質形質、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−９３８５として寄託されている、ＷＯ２０１０／０２４９７６中に記載されている）；イベントＭＯＮ８７７６９（ダイズ、品質形質、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−８９１１として寄託されている、ＵＳ−Ａ２０１１−００６７１４１またはＷＯ２００９／１０２８７３中に記載されている）；イベントＭＯＮ８８０１７（トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−５５８２として寄託されている、ＵＳ−Ａ２００８−０２８４８２またはＷＯ２００５／０５９１０３中に記載されている）；イベントＭＯＮ８８９１３（ワタ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−４８５４として寄託されている、ＷＯ２００４／０７２２３５またはＵＳ−Ａ２００６−０５９５９０中に記載されている）；イベントＭＯＮ８９０３４（トウモロコシ、昆虫防除、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−７４５５として寄託されている、ＷＯ２００７／１４０２５６またはＵＳ−Ａ２００８−２６０９３２中に記載されている）；イベントＭＯＮ８９７８８（ダイズ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−６７０８として寄託されている、ＵＳ−Ａ２００６−２８２９１５またはＷＯ２００６／１３０４３６中に記載されている）；イベントＭＳ１１（アブラナ、受粉制御−除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−８５０またはＰＴＡ−２４８５として寄託されている、ＷＯ０１／０３１０４２中に記載されている）；イベントＭＳ８（アブラナ、受粉制御−除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−７３０として寄託されている、ＷＯ０１／０４１５５８またはＵＳ−Ａ２００３−１８８３４７中に記載されている）；イベントＮＫ６０３（トウモロコシ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−２４７８として寄託されている、ＵＳ−Ａ２００７−２９２８５４中に記載されている）；イベントＰＥ−７（イネ、昆虫防除、寄託されていない、ＷＯ２
００８／１１４２８２中に記載されている）；イベントＲＦ３（アブラナ、受粉制御−除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−７３０として寄託されている、ＷＯ０１／０４１５５８またはＵＳ−Ａ２００３−１８８３４７中に記載されている）；イベントＲＴ７３（アブラナ、除草剤耐性、寄託されていない、ＷＯ０２／０３６８３１またはＵＳ−Ａ２００８−０７０２６０中に記載されている）；イベントＴ２２７−１（テンサイ、除草剤耐性、寄託されていない、ＷＯ０２／４４４０７またはＵＳ−Ａ２００９−２６５８１７中に記載されている）；イベントＴ２５（トウモロコシ、除草剤耐性、寄託されていない、ＵＳ−Ａ２００１−０２９０１４またはＷＯ０１／０５１６５４中に記載されている）；イベントＴ３０４−４０（ワタ、昆虫防除−除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−８１７１として寄託されている、ＵＳ−Ａ２０１０−０７７５０１またはＷＯ２００８／１２２４０６中に記載されている）；イベントＴ３４２−１４２（ワタ、昆虫防除、寄託されていない、ＷＯ２００６／１２８５６８中に記載されている）；イベントＴＣ１５０７（トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、寄託されていない、ＵＳ−Ａ２００５−０３９２２６またはＷＯ２００４／０９９４４７中に記載されている）；イベントＶＩＰ１０３４（トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−３９２５として寄託されている、ＷＯ０３／０５２０７３中に記載されている）、イベント３２３１６（トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、ＰＴＡ−１１５０７として寄託されている、ＷＯ２０１１／０８４６３２中に記載されている）、イベント４１１４（トウモロコシ，昆虫防除−除草剤耐性、ＰＴＡ−１１５０６として寄託されている、ＷＯ２０１１／０８４６２１中に記載されている）が挙げられる。
施用量およびタイミング
本発明の活性成分を殺真菌剤として用いる場合、施用量は、施用の種類に依存して比較的広い範囲内で変えることができる。本発明の活性成分の施用量は、以下のとおりである：
・ 植物部分の処理の場合、例えば葉：０．１ｇ／ｈａから１００００ｇ／ｈａまで、好ましくは１０ｇ／ｈａから１０００ｇ／ｈａまで、より好ましくは１０ｇ／ｈａから８００ｇ／ｈａまで、なおより好ましくは５０ｇ／ｈａから３００ｇ／ｈａまで（灌水または点滴注入による施用の場合、特に不活性基材、例えばロックウールまたはパーライトなどが用いられる際に、施用量を低減させることはなお可能である）；
・ 種子処理の場合：１００ｋｇの種子あたり２ｇから２００ｇまで、好ましくは１００ｋｇの種子あたり３ｇから１５０ｇまで、より好ましくは１００ｋｇの種子あたり２．５ｇから２５ｇまで、なおより好ましくは１００ｋｇの種子あたり２．５ｇから１２．５ｇまで；
・ 土壌処理の場合：０．１ｇ／ｈａから１００００ｇ／ｈａまで、好ましくは１ｇ／ｈａから５０００ｇ／ｈａまで。
これらの施用量は単なる例としてのものであり、本発明の目的を限定するものではない。
本発明の活性成分または組成物は、それ故に、処理後のある一定の期間、言及された病原体による攻撃から植物を保護するために用いることができる。保護がもたらされる期間は、活性成分での植物の処理後、一般に１から２８日間、好ましくは１から１４日間、より好ましくは１から１０日間、最も好ましくは１から７日間、または種子の処理後最大で２００日までの間にわたる。
本発明による処理方法はまた、化合物（Ａ）および（Ｂ）および／または（Ｃ）の同時の、別々のまたは連続的な使用または施用をも提供する。単一の活性成分が連続的に、すなわち異なる時に施用される場合、それらは、合理的に短い期間、例えば数時間または数日などのうちに順々に施用される。好ましくは、化合物（Ａ）および（Ｂ）および／または（Ｃ）を施用する順番は、本発明を機能させるのに必須ではない。
列挙された植物は、一般式（Ｉ）の化合物および本発明の組成物を使用して、本発明に従ってとりわけ有利に処理することができる。活性成分または組成物について上述された好ましい範囲は、これらの植物の処理にも当てはまる。とりわけ重点が置かれるのは、本文中で具体的に言及される化合物または組成物での植物の処理である。
本発明は以下の例により説明される。しかしながら、本発明はこれらの例に限定されるものではない。
調製実施例
上の例と同様に、および本発明による化合物を調製するプロセスについての一般的記載に従って、以下の表１の化合物を入手し得る。
Figure 2015523325
表１
Figure 2015523325
Figure 2015523325
Ｍｅ＝メチル、Ｅｔ＝エチル
上の例と同様に、および本発明による化合物を調製するプロセスについての一般的記載に従って、以下の表２中の式（ＩＩＩ−ａ）による化合物を入手し得る。
表２
Figure 2015523325
ｌｏｇＰ値の測定は、ＥＥＣ ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ ７９／８３１ Ａｎｎｅｘ Ｖ．Ａ８に従って、逆相カラムに対するＨＰＬＣ（高速液体クロマトグラフィー）により、以下の方法を使用して行った：
［ａ］ＬＣ−ＭＳの測定は、ｐＨ２．７で、０．１％ギ酸水溶液およびアセトニトリル（０．１％ギ酸を含有する）を溶出液として１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルまでの直線勾配で使用してなされた。
較正は、ｌｏｇＰ値が知られている非分枝鎖アルカン２−オン（３から１６個の炭素原子を有するもの）を用いてなされた（連続するアルカノン間の線形補間を伴う保持時間を用いたｌｏｇＰ値の測定）。ラムダマックス値は、２００ｎｍから４００ｎｍまでのＵＶスペクトルおよびクロマトグラフシグナルのピーク値を用いて決定した。
ＮＭＲピークリスト
選択された例の１Ｈ−ＮＭＲデータは、１Ｈ−ＮＭＲ−ピークリストの形で記される。各シグナルピークに対して、δ値がｐｐｍで、シグナル強度が丸括弧内に列挙される。δ値−シグナル強度ペアの間には、区切り文字としてセミコロンがある。
例のピークリストは、したがって、
δ１（強度１）；δ２（強度２）；．．．．．．．．；δｉ（強度ｉ）；．．．．．．；δｎ（強度ｎ）
の形を有する。
ＮＭＲピークリスト 活性成分
Figure 2015523325
Figure 2015523325
Figure 2015523325
Figure 2015523325
ＮＭＲピークリスト 中間体
Figure 2015523325
Figure 2015523325
先鋭なシグナルの強度は、ＮＭＲスペクトルのプリント例における、ｃｍで表されるシグナルの高さと相関し、シグナル強度の真の関係を示す。幅広のシグナルから、いくつかのピークまたはシグナルの中央、およびスペクトル中の最も強いシグナルと比較したそれらの相対的強度を示すことができる。
１Ｈスペクトルについての化学シフトを較正するために、特にＤＭＳＯ中で測定されるスペクトルの場合、テトラメチルシランおよび／または使用される溶媒の化学シフトを用いる。したがって、ＮＭＲピークリスト中に、テトラメチルシランのピークが必ずではないものの生じることがある。
１Ｈ−ＮＭＲピークリストは、古典的な１Ｈ−ＮＭＲプリントと類似しており、したがって、通常、古典的なＮＭＲ解釈で列挙される全てのピークを含有する。
加えてそれらは、古典的な１Ｈ−ＮＭＲプリントのように、溶媒のシグナル、やはり本発明の対象である標的化合物の立体異性体のシグナルおよび／または不純物のピークのシグナルも示すことがある。
溶媒および／または水のデルタ範囲内で化合物シグナルを示すために、溶媒の通常のピーク、例えば、ＤＭＳＯ−Ｄ６中のＤＭＳＯのピーク、および水のピークが本発明者らの１Ｈ−ＮＭＲピークリスト中に示されており、通常、平均して高い強度を有する。
標的化合物の立体異性体のピークおよび／または不純物のピークは、通常、平均して、標的化合物（例えば、純度＞９０％）のピークよりも低い強度を有する。
かかる立体異性体および／または不純物は、特定の調製プロセスに特有なことがある。したがって、それらのピークは、「副産物フィンガープリント」によって本発明者らの調製プロセスの再現性を認識するのを助けることができる。
標的化合物のピークを公知の方法（ＭｅｓｔｒｅＣ、ＡＣＤ−シミュレーション、これだけでなく経験的に評価された期待値を使用したもの）で計算する専門家は、必要に応じて標的化合物のピークを分離することができ、この際、付加的な強度フィルターを用いてもよい。この分離は、古典的な１Ｈ−ＮＭＲ解釈での関連ピークのピッキングに類似するものである。
ピークリストを使用したＮＭＲデータの記載のさらなる詳細は、Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ Ｄａｔａｂａｓｅ Ｎｕｍｂｅｒ ５６４０２５の刊行物「Ｃｉｔａｔｉｏｎ ｏｆ ＮＭＲ Ｐｅａｋｌｉｓｔ Ｄａｔａ ｗｉｔｈｉｎ Ｐａｔｅｎｔ Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ」の中に見出される。
実施例：アルテルナリア・ブラシカエ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）（ダイコンの斑点病）に対するインビボ予防試験
試験される活性成分をアセトン／ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯの混合物中でのホモジナイゼーションにより調製し、次いで水で希釈することで、所望の活性物質濃度を得る。
スターターカップ（ｓｔａｒｔｅｒ ｃｕｐ）内で５０／５０泥炭土−ポゾラン基質上に播かれ、１７℃で育てられたダイコン植物（「Ｐｅｒｎｏｄ Ｃｌａｉｒ」種）を、子葉期に、上記のように調製された活性成分を噴霧することにより処理する。対照として用いられる植物は、活性物質を含有しないアセトン／ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯ／水の混合物で処理する。
２４時間後、子葉にアルテルナリア・ブラシカエ胞子の水懸濁液（５００００胞子／ｍｌ）を噴霧することにより、植物を汚染する。胞子を１５日間培養物から回収する。汚染したダイコン植物を、２０℃、１００％の相対的湿度でインキュベートする。
評点（効力の％）は、汚染６日後に対照植物と比較して実施する。
これらの条件下で、以下の化合物を使用すると、５００ｐｐｍの用量で良好な程度（少なくとも７０％）または完全な保護が観察される：
Figure 2015523325
これらの条件下で、以下の化合物を使用すると、１００ｐｐｍの用量で良好な程度（少なくとも７０％）または完全な保護が観察される：
Figure 2015523325
実施例：ボトリチス・シネレア（灰色カビ病）に対するインビボ予防試験
試験される活性成分をアセトン／ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯの混合物中でのホモジナイゼーションにより調製し、次いで水で希釈することで、所望の活性物質濃度を得る。
スターターカップ内で５０／５０泥炭土−ポゾラン基質上に播かれ、２４℃で育てられたガーキン植物（「Ｖｅｒｔ ｐｅｔｉｔ ｄｅ Ｐａｒｉｓ」種）を、Ｚ１１子葉期に、上記のように調製された活性成分を噴霧することにより処理する。対照として用いられる植物は、活性物質を含有しないアセトン／ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯ／水の混合物で処理する。
２４時間後、子葉に凍結保存されたボトリチス・シネレア胞子の水懸濁液（５００００胞子／ｍｌ）を噴霧することにより、植物を汚染する。胞子を１０ｇ／ＬのＰＤＢ、５０ｇ／ＬのＤ−フルクトース、２ｇ／ＬのＮＨ４ＮＯ３および１ｇ／ＬのＫＨ２ＰＯ４からなる栄養液中に懸濁する。汚染したガーキン植物を、１７℃、９０％の相対的湿度でインキュベートする。
評点（効力の％）は、汚染４日後から５日後に対照植物と比較して実施する。
これらの条件下で、以下の化合物を使用すると、５００ｐｐｍの用量で良好な程度（少なくとも７０％）または完全な保護が観察される：
Figure 2015523325
これらの条件下で、以下の化合物を使用すると、１００ｐｐｍの用量で良好な程度（少なくとも７０％）または完全な保護が観察される：
Figure 2015523325
例：ピレノフォラ・テレス（オオムギの網斑病）に対するインビボ予防試験
試験される活性成分をアセトン／ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯの混合物中でのホモジナイゼーションにより調製し、次いで水で希釈することで、所望の活性物質濃度を得る。
スターターカップ内で５０／５０泥炭土−ポゾラン基質上に播かれ、２２℃で育てられたオオムギ植物（「Ｐｌａｉｓａｎｔ」種）を、１葉期（高さ１０ｃｍ）に、上記のように調製された活性成分を噴霧することにより処理する。対照として用いられる植物は、活性物質を含有しないアセトン／ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯ／水の混合物で処理する。
２４時間後、葉にピレノフォラ・テレス胞子の水懸濁液（１２０００胞子／ｍｌ）を噴霧することにより、植物を汚染する。胞子を１２日間培養物から回収する。汚染したオオムギ植物を、２０℃、１００％の相対的湿度で４８時間、次いで２０℃で７０〜８０％の相対的湿度で１２日間インキュベートする。
評点（効力の％）は、汚染１４日後に対照植物と比較して実施する。
これらの条件下で、以下の化合物を使用すると、５００ｐｐｍの用量で良好な程度（少なくとも７０％）または完全な保護が観察される：
Figure 2015523325
これらの条件下で、以下の化合物を使用すると、１００ｐｐｍの用量で良好な程度（少なくとも７０％）または完全な保護が観察される：
Figure 2015523325
実施例：ピリクラリア・オリゼ（イネイモチ病）に対するインビボ予防試験
試験される活性成分をアセトン／ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯの混合物中でのホモジナイゼーションにより調製し、次いで水で希釈することで、所望の活性物質濃度を得る。
スターターカップ内で５０／５０泥炭土−ポゾラン基質上に播かれ、２６℃で育てられたイネ植物（「Ｋｏｓｈｉｈｉｋａｒｉ」種）を、２葉期（高さ１０ｃｍ）に、上記のように調製された活性成分を噴霧することにより処理する。対照として用いられる植物は、活性物質を含有しないアセトン／ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯ／水の混合物で処理する。
２４時間後、葉にピリクラリア・オリゼ胞子の水懸濁液（４００００胞子／ｍｌ）を噴霧することにより、植物を汚染する。胞子を１５日間培養物から回収し、２．５ｍｌ／ｌのゼラチンを含有する水中に懸濁する。汚染したイネ植物を、２５℃、８０％の相対的湿度でインキュベートする。
評点（効力の％）は、汚染６日後に対照植物と比較して実施する。
これらの条件下で、以下の化合物を使用すると、５００ｐｐｍの用量で良好な程度（少なくとも７０％）または完全な保護が観察される：
Figure 2015523325
実施例：プッシニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）（コムギの赤サビ病（ｂｒｏｗｎ ｒｕｓｔ））に対するインビボ予防試験
試験される活性成分をアセトン／ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯの混合物中でのホモジナイゼーションにより調製し、次いで水で希釈することで、所望の活性物質濃度を得る。
スターターカップ内で５０／５０泥炭土−ポゾラン基質上に播かれ、２２℃で育てられたコムギ植物（「Ｓｃｉｐｉｏｎ」種）を、１葉期（高さ１０ｃｍ）に、上記のように調製された活性成分を噴霧することにより処理する。対照として用いられる植物は、活性物質を含有しないアセトン／ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯ／水の混合物で処理する。
２４時間後、葉にプッシニア・レコンジタ胞子の水懸濁液（１０００００胞子／ｍｌ）を噴霧することにより、植物を汚染する。胞子を感染植物から回収し、２．５ｍｌ／ｌのＴｗｅｅｎ ８０を含有する水中に１０％で懸濁する。汚染したコムギ植物を、２０℃、１００％の相対的湿度で２４時間、次いで２０℃で７０〜８０％の相対的湿度で１０日間インキュベートする。
評点（効力の％）は、汚染１２日後に対照植物と比較して実施する。
これらの条件下で、以下の化合物を使用すると、５００ｐｐｍの用量で良好な程度（少なくとも７０％）または完全な保護が観察される：
Figure 2015523325
これらの条件下で、以下の化合物を使用すると、１００ｐｐｍの用量で良好な程度（少なくとも７０％）または完全な保護が観察される：
Figure 2015523325
実施例：セプトリア・トリチシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ）（コムギの斑点病）に対するインビボ予防試験
試験される活性成分をアセトン／ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯの混合物中でのホモジナイゼーションにより調製し、次いで水で希釈することで、所望の活性物質濃度を得る。
スターターカップ内で５０／５０泥炭土−ポゾラン基質上に播かれ、２２℃で育てられたコムギ植物（「Ｓｃｉｐｉｏｎ」種）を、１葉期（高さ１０ｃｍ）に、上記のように調製された活性成分を噴霧することにより処理する。対照として用いられる植物は、活性物質を含有しないアセトン／ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯ／水の混合物で処理する。
２４時間後、葉に凍結保存されたセプトリア・トリチシ胞子の水懸濁液（５０００００胞子／ｍｌ）を噴霧することにより、植物を汚染する。汚染したコムギ植物を、１８℃、１００％の相対的湿度で７２時間、次いで９０％の相対的湿度で２１日間インキュベートする。
評点（効力の％）は、汚染２４日後に対照植物と比較して実施する。
これらの条件下で、以下の化合物を使用すると、５００ｐｐｍの用量で良好な程度（少なくとも７０％）または完全な保護が観察される：
Figure 2015523325
実施例：スフェロテカ・フリギネア（ウリ科植物のウドンコ病）に対するインビボ予防試験
試験される活性成分をアセトン／ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯの混合物中でのホモジナイゼーションにより調製し、次いで水で希釈することで、所望の活性物質濃度を得る。
スターターカップ内で５０／５０泥炭土−ポゾラン基質上に播かれ、２４℃で育てられたガーキン植物（「Ｖｅｒｔ ｐｅｔｉｔ ｄｅ Ｐａｒｉｓ」種）を、Ｚ１１子葉期に、上記のように調製された活性成分を噴霧することにより処理する。対照として用いられる植物は、活性物質を含有しないアセトン／ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯ／水の混合物で処理する。
２４時間後、子葉にスフェロテカ・フリギネア胞子の水懸濁液（１０００００胞子／ｍｌ）を噴霧することにより、植物を汚染する。胞子を感染植物から回収する。汚染したガーキン植物を、約２０℃、７０〜８０％の相対的湿度でインキュベートする。
評点（効力の％）は、汚染１２日後に対照植物と比較して実施する。
これらの条件下で、以下の化合物を使用すると、５００ｐｐｍの用量で良好な程度（少なくとも７０％）または完全な保護が観察される：
Figure 2015523325
これらの条件下で、以下の化合物を使用すると、１００ｐｐｍの用量で良好な程度（少なくとも７０％）または完全な保護が観察される：
Figure 2015523325
実施例：ウロミセス・アペンジクラタス（インゲンマメサビ病）に対するインビボ予防試験
試験される活性成分をアセトン／ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯの混合物中でのホモジナイゼーションにより調製し、次いで水で希釈することで、所望の活性物質濃度を得る。
スターターカップ内で５０／５０泥炭土−ポゾラン基質上に播かれ、２４℃で育てられたインゲンマメ植物（「Ｓａｘａ」種）を、２葉期（高さ９ｃｍ）に、上記のように調製された活性成分を噴霧することにより処理する。対照として用いられる植物は、活性物質を含有しないアセトン／ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯ／水の混合物で処理する。
２４時間後、葉にウロミセス・アペンジクラタス胞子の水懸濁液（１５００００胞子／ｍｌ）を噴霧することにより、植物を汚染する。胞子を感染植物から回収し、２．５ｍｌ／ｌのＴｗｅｅｎ ８０を含有する水中に１０％で懸濁する。汚染したインゲンマメ植物を、２０℃、１００％の相対的湿度で２４時間、次いで２０℃で７０〜８０％の相対的湿度で１０日間インキュベートする。
評点（効力の％）は、汚染１１日後に対照植物と比較して実施する。
これらの条件下で、以下の化合物を使用すると、５００ｐｐｍの用量で良好な程度（少なくとも７０％）または完全な保護が観察される：
Figure 2015523325
これらの条件下で、以下の化合物を使用すると、１００ｐｐｍの用量で良好な程度（少なくとも７０％）または完全な保護が観察される：
Figure 2015523325
実施例：インビボのファコプソラ試験（ダイズ）／予防的
溶媒 ：２４．５重量部のアセトン
２４．５重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の好適な調製物を生産するため、１重量部の活性化合物を記載の量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮物を水で所望の濃度に希釈する。
予防活性について試験するため、幼植物に活性化合物の調製物を記載の施用量で噴霧する。噴霧コーティングが乾燥した後、植物にダイズサビ病の病原（ファコプソラ・パキリジ）の胞子水懸濁液を接種し、約２４℃で大気相対湿度が９５％のインキュベーションキャビネット内で照明をつけずに２４時間そのままにする。
植物を、約２４℃、大気相対湿度が約８０％、昼夜間隔が１２時間のインキュベーションキャビネット内で維持する。
試験は接種７日後に評価する。０％は未処理対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は病害が観察されないことを意味する。
この試験において、本発明による以下の化合物は、１０ｐｐｍの活性成分濃度で７０％またはそれより高い効力を示した。
Figure 2015523325
実施例：インビボのフザリウム・ニバレ（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｎｉｖａｌｅ）（ｖａｒ．ｍａｊｕｓ）−試験（コムギ）／予防的
溶媒 ：４９重量部のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の好適な調製物を生産するため、１重量部の活性化合物または活性化合物組み合わせを記載の量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮物を水で所望の濃度に希釈する。
予防活性について試験するため、幼植物に活性化合物または活性化合物組み合わせの調製物を記載の施用量で噴霧する。
噴霧コーティングが乾燥した後、植物をサンドブラストを用いることによりわずかに損傷させ、その後、それらにフザリウム・ニバレ（ｖａｒ．ｍａｊｕｓ）の分生子懸濁液を噴霧する。
植物を、温室内の、温度が約１０℃で大気相対湿度が約１００％の半透明のインキュベーションキャビネット下に置く。
試験は接種５日後に評価する。０％は未処理対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は病害が観察されないことを意味する。
この試験において、本発明による以下の化合物は、５００ｐｐｍの活性成分濃度で７０％またはそれより高い効力を示した。
Figure 2015523325
実験実施例
プロセス（ａ）
Figure 2015523325
５−フルオロ−３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（５，５−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（実施例１）
２５ｍｌの丸底フラスコ中で、５ｍｌのＤＣＭ中の５，５−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−アミン塩酸塩（２００ｍｇ、０．９５４ｍｍｏｌ、１当量）溶液を０℃まで冷却し、トリエチルアミン（０．２９０ｍｌ、２．０７８ｍｍｏｌ、２．２当量）を加え、その後にＤＭＡＰ（１１ｍｇ、０．０９４ｍｍｏｌ、０．１当量）を加えた。１ｍｌのＤＣＭ中の５−フルオロ−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニルクロリド（２２０ｍｇ、１．０３９ｍｍｏｌ、１．１当量）溶液を滴下して加える。４時間、室温で撹拌する。反応物を１Ｎ ＨＣｌ水溶液でクエンチし、ＥｔＯＡｃで希釈する。水層を分離し、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機物を合わせ、ＮａＯＨ １Ｎで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濃縮した。粗物質をシリカゲルに対するクロマトグラフィーにより精製することで、純物質（７０％）がもたらされた。
プロセス（ｂ）
Figure 2015523325
５−クロロ−３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（６，６−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボチオアミド（実施例３３）
マイクロ波密封可能なチューブ中で、Ｐ２Ｓ５（２５ｍｇ、０．１１６ｍｍｏｌ、０．５当量）を、２ｍｌのジオキサン中の５−クロロ−３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（６，６−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（８５ｍｇ、０．２３１ｍｍｏｌ、１当量）溶液に加える。チューブを密封し、反応物を２０分間、１３０℃でマイクロ波処理する。結果として得られる溶液をアルミナを通してろ過し、ジオキサンで洗浄する。溶媒を蒸発させ、残渣をシリカゲルに対するクロマトグラフィーにより精製することで、純物質（９４％）がもたらされる。
プロセス（ｃ）
Figure 2015523325
６，６−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−アミン（実施例ＩＩＩ−ａ−１２）
密封可能なリアクタ中で、５−ブロモ−２，２−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン（１当量）を１，４−ジオキサン（２５０ｍｇのＳＭに対して１５ｍｌ）中に溶解し、ｔＢｕ−カルバメート（１．５当量）を加え、その後にＸＰＨＯＳ（０．１当量）および炭酸セシウム（２当量）を加える。アルゴンを溶媒中に５分間バブリングし、リアクタをＡｒでパージし、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（０．０５当量）を加えて、チューブを密封する。反応物を１００℃で、ＬＣＭＳが出発物質が残っていないことを指し示すまで加熱する。反応物をＥＡで希釈し、セライトを通してろ過する。溶媒を真空下で除去し、残渣をＤＣＭ中に溶解する。ＴＦＡ（１０当量）を加える。反応物を５時間還流し、冷却し、飽和ＮａＨＣＯ３でクエンチして、ＥＡで抽出する。ＭｇＳＯ４で乾燥させて濃縮する。残渣をシリカゲル上で精製することで、純物質がもたらされる。
プロセス（ｄ）
Figure 2015523325
５，５−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−アミン（実施例ＩＩＩ−ａ−１）
１−（２−ブロモフェニル）−４−メチルペンタン−３−オール（１７ｇ、８８．０９ｍｍｏｌ）をポリリン酸（１７０ｇ、２６５．４ｍｍｏｌ）に加えた。混合物を１３０℃まで２０分間加熱した。反応の進行をＴＬＣによりモニターした（ＴＬＣ系：ヘキサン中５％酢酸エチル、Ｒｆ＝０．２）。反応物の集団を室温まで冷却し、水（８００ｍＬ）を加え、混合物を０℃までさらに冷却し、５０％水酸化ナトリウム溶液を用いて混合物のｐＨを１０〜１２に調整した。混合物を酢酸エチル（３×６００ｍＬ）で抽出し、有機層を乾燥するまで濃縮することで、粗生成物を無色の油（６．９ｇ、４９％）として得た。

Claims (12)

  1. 式（Ｉ）
    Figure 2015523325
     ［式中、
    Ｈａｌ１は、塩素またはフッ素を表し；
    Ｈａｌ２は、塩素またはフッ素を表し；
    Ｔは、酸素または硫黄原子を表し；
    Ｑは、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し；
    Ｘは、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ１２−アルキル；１から９個の同一のまたは異なるハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキル；Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ；１から９個の同一のまたは異なるハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシ；Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル；１から９個の同一のまたは異なるハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキルスルファニル；Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル；１から９個の同一のまたは異なるハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル；Ｃ２−Ｃ１２−アルケニル；Ｃ２−Ｃ１２−アルキニル；Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル；フェニル；トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル；トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表し；
    ｍは、０、１、２または３を表し
    Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、互いに独立して、水素；ハロゲン；シアノ；Ｃ１−Ｃ１６−アルキル；１から９個の同一のまたは異なるハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ１６−ハロアルキル；Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；１から９個の同一のまたは異なるハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ７−ハロシクロアルキル；１から９個の同一のまたは異なるハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキル；（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）−Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；Ｃ２−Ｃ１６−アルケニル；Ｃ２−Ｃ１６−アルキニル；Ｃ２−Ｃ１６−アルケニル−Ｃ１−Ｃ１６−アルキル；Ｃ２−Ｃ１６−アルキニル−Ｃ１−Ｃ１６−アルキル；Ｃ１−Ｃ１６−アルコキシ；Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルオキシ；（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシ；Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル；Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルスルファニル；（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル；Ｃ２−Ｃ１６−アルケニルオキシ；Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ；最大６個までの同一のまたは異なる基Ｒｂにより置換されていてもよいアリール−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシ；最大６個までの同一のまたは異なる基Ｒｂにより置換されていてもよいアリール−Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル；最大６個までの同一のまたは異なる基Ｒｂにより置換されていてもよいアリールオキシ；最大６個までの同一のまたは異なる基Ｒｂにより置換されていてもよいアリールスルファニル；（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）−Ｃ２−Ｃ８−アルケニル；（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）−Ｃ２−Ｃ８−アルキニル；トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル；トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；最大６個までの同一のまたは異なる基Ｒｂにより置換されていてもよいアリール−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；最大６個までの同一のまたは異なる基Ｒｂにより置換されていてもよいアリール−Ｃ２−Ｃ８−アルケニル；最大６個までの同一のまたは異なる基Ｒｂにより置換されていてもよいアリール−Ｃ２−Ｃ８−アルキニル；Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ；ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ；最大６個までの同一のまたは異なる基Ｒｂにより置換されていてもよいアリールアミノ；Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル；Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ；Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ；Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル；Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルボニルオキシ；Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル；ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル；Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ；ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ；Ｎ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）ヒドロキシカルバモイル；Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル；Ｎ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル；最大６個までの同一のまたは異なる基Ｒｂにより置換されていてもよいアリール−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ；（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；（Ｃ２−Ｃ８−シクロアルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；Ｃ１−Ｃ８−アルキルイミノオキシ；Ｃ１−Ｃ８−アルキルイミノオキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表し；これらの各々は置換されていてもよく；
    ただしＲ８が水素またはトリフルオロメチルを表す場合、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は同時に水素を表さず；
    Ｒ１およびＲ２は、それらが結合している炭素と共に、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；Ｃ３−Ｃ８−シクロアルケニル、もしくは飽和の５員、６員もしくは７員の複素環を形成することができ；これらの各々は置換されていてもよく；または基＝Ｃ（Ｙ１）Ｙ２もしくは基＝Ｎ−Ｏ−Ｒｃを表してもよく；
    Ｒ３およびＲ４は、それらが結合している炭素と共に、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；Ｃ３−Ｃ８−シクロアルケニル、もしくは飽和の５員、６員もしくは７員の複素環を形成することができ；これらの各々は置換されていてもよく；または基＝Ｃ（Ｙ１）Ｙ２もしくは基＝Ｎ−Ｏ−Ｒｃを表してもよく；
    Ｒ５およびＲ６は、それらが結合している炭素と共に、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；Ｃ３−Ｃ８−シクロアルケニル、もしくは飽和の５員、６員もしくは７員の複素環を形成することができ；これらの各々は置換されていてもよく；または基＝Ｃ（Ｙ１）Ｙ２もしくは基＝Ｎ−Ｏ−Ｒｃを表してもよく；
    Ｒ７およびＲ８は、それらが結合している炭素と共に、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；Ｃ３−Ｃ８−シクロアルケニル、もしくは飽和の５員、６員もしくは７員の複素環を形成することができ；これらの各々は置換されていてもよく；または基＝Ｃ（Ｙ１）Ｙ２もしくは基＝Ｎ−Ｏ−Ｒｃを表してもよく；
    Ｒ１およびＲ３またはＲ３およびＲ５またはＲ５およびＲ７は、それらが結合している炭素と共に、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；Ｃ３−Ｃ８−シクロアルケニル、または飽和の５員、６員もしくは７員の複素環を形成することができ；これらの各々は置換されていてもよく；
    Ｒｂは、ハロゲン；ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ１２−アルキル；１から９個の同一のまたは異なるハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキル；Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ；１から９個の同一のまたは異なるハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシ；Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル；１から９個の同一のまたは異なるハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキルスルファニル；Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル；１から９個の同一のまたは異なるハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル；Ｃ２−Ｃ１２−アルケニル；Ｃ２−Ｃ１２−アルキニル；Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル；フェニル；トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル；トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表し；
    Ｙ１およびＹ２は、互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ１２−アルキル；１から９個の同一のもしくは異なるハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキル；Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル；フェニルを表し；これらの各々は置換されていてもよく；またはＹ１およびＹ２は、それらが結合している炭素と共に、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、もしくはＣ３−Ｃ８−シクロアルケニル、もしくは飽和の５員、６員もしくは７員の複素環を形成することができ；これらの各々は置換されていてもよく；
    Ｒｃは、Ｃ１−Ｃ１６−アルキル；１から９個の同一のまたは異なるハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキル；Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）−Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；Ｃ２−Ｃ８−アルケニル−Ｃ１−Ｃ１６−アルキル；Ｃ２−Ｃ８−アルキニル−Ｃ１−Ｃ１６−アルキル；最大６個までの同一のまたは異なる基Ｒｂにより置換されていてもよいアリール−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表し；これらの各々は置換されていてもよい］
    で表される１−メチル−３−ジハロゲノメチル−５−ハロゲノピラゾール（チオ）テトラヒドロナフチルカルボキサミド。
  2. Ｈａｌ１が、塩素またはフッ素を表し；
    Ｈａｌ２が、塩素またはフッ素を表し；
    Ｔが、酸素原子を表し；
    Ｑが、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル（ここで、いずれの場合も１から９個のフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子を有する）を表し；
    Ｘが、フッ素、塩素、メチルまたはトリフルオロメチルを表し；
    ｍが、０、１または２を表し；
    Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８が、互いに独立して、水素、ハロゲン；シアノ；Ｃ１−Ｃ１６−アルキル；１から９個の同一のまたは異なるハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキル；Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）−Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；Ｃ２−Ｃ８−アルケニル；Ｃ２−Ｃ８−アルキニル；Ｃ２−Ｃ８−アルケニル−Ｃ１−Ｃ１６−アルキル；Ｃ２−Ｃ８−アルキニル−Ｃ１−Ｃ１６−アルキル；Ｃ１−Ｃ１６−アルコキシ；Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルオキシ；（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシ；Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル；Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルスルファニル；（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル；Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ；Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ；最大６個までの同一のまたは異なる基Ｒｂにより置換されていてもよいアリール−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシ；最大６個までの同一のまたは異なる基Ｒｂにより置換されていてもよいアリール−Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル；最大６個までの同一のまたは異なる基Ｒｂにより置換されていてもよいアリールオキシ；最大６個までの同一のまたは異なる基Ｒｂにより置換されていてもよいアリールスルファニル；（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）−Ｃ２−Ｃ８−アルケニル；（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）−Ｃ２−Ｃ８−アルキニル；トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル；トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；最大６個までの同一のまたは異なる基Ｒｂにより置換されていてもよいアリール−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；最大６個までの同一のまたは異なる基Ｒｂにより置換されていてもよいアリール−Ｃ２−Ｃ８−アルケニル；最大６個までの同一のまたは異なる基Ｒｂにより置換されていてもよいアリール−Ｃ２−Ｃ８−アルキニルを表し；これらの各々は置換されていてもよく；ただしＲ８が水素またはトリフルオロメチルを表す場合、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は同時に水素を表さず；
    Ｒ１およびＲ２が、それらが結合している炭素と共に、置換されていてもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを形成することができ；または基＝Ｃ（Ｙ１）Ｙ２（式中、Ｙ１およびＹ２は、互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ１２−アルキル、１から９個の同一のもしくは異なるハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキルを表すか、またはそれらが結合している炭素と共に、置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルを形成する）もしくは基＝Ｎ−Ｏ−Ｒｃ（式中、Ｒｃは、Ｃ１−Ｃ１２−アルキル；１から９個の同一のまたは異なるハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキル；Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル；（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；Ｃ２−Ｃ６−アルケニル−Ｃ１−Ｃ１２−アルキル；Ｃ２−Ｃ６−アルキニル−Ｃ１−Ｃ１２−アルキル；最大６個までの同一のまたは異なる基Ｒｂにより置換されていてもよいアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し；これらの各々は置換されていてもよい）を形成してもよく；
    Ｒ３およびＲ４が、それらが結合している炭素と共に、置換されていてもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを形成することができ；または基＝Ｃ（Ｙ１）Ｙ２（式中、Ｙ１およびＹ２は、互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ１２−アルキル、１から９個の同一のもしくは異なるハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキルを表すか、またはそれらが結合している炭素と共に、置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルを形成する）もしくは基＝Ｎ−Ｏ−Ｒｃ（式中、Ｒｃは、Ｃ１−Ｃ１２−アルキル；１から９個の同一のまたは異なるハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキル；Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル；（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；Ｃ２−Ｃ６−アルケニル−Ｃ１−Ｃ１２−アルキル；Ｃ２−Ｃ６−アルキニル−Ｃ１−Ｃ１２−アルキル；最大６個までの同一のまたは異なる基Ｒｂにより置換されていてもよいアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し；これらの各々は置換されていてもよい）を形成してもよく；
    Ｒ５およびＲ６が、それらが結合している炭素と共に、置換されていてもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを形成することができ；または基＝Ｃ（Ｙ１）Ｙ２（式中、Ｙ１およびＹ２は、互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ１２−アルキル、１から９個の同一のもしくは異なるハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキルを表すか、またはそれらが結合している炭素と共に、置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルを形成する）もしくは基＝Ｎ−Ｏ−Ｒｃ（式中、Ｒｃは、Ｃ１−Ｃ１２−アルキル；１から９個の同一のまたは異なるハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキル；Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル；（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；Ｃ２−Ｃ６−アルケニル−Ｃ１−Ｃ１２−アルキル；Ｃ２−Ｃ６−アルキニル−Ｃ１−Ｃ１２−アルキル；最大６個までの同一のまたは異なる基Ｒｂにより置換されていてもよいアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し；これらの各々は置換されていてもよい）を形成してもよく；
    Ｒ７およびＲ８が、それらが結合している炭素と共に、置換されていてもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを形成することができ；または基＝Ｃ（Ｙ１）Ｙ２（式中、Ｙ１およびＹ２は、互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ１２−アルキル、１から９個の同一のもしくは異なるハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキルを表すか、またはそれらが結合している炭素と共に、置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルを形成する）もしくは基＝Ｎ−Ｏ−Ｒｃ（式中、Ｒｃは、Ｃ１−Ｃ１２−アルキル；１から９個の同一のまたは異なるハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキル；Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル；（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；Ｃ２−Ｃ６−アルケニル−Ｃ１−Ｃ１２−アルキル；Ｃ２−Ｃ６−アルキニル−Ｃ１−Ｃ１２−アルキル；最大６個までの同一のまたは異なる基Ｒｂにより置換されていてもよいアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し；これらの各々は置換されていてもよい）を形成してもよく；
    Ｒ１およびＲ３またはＲ３およびＲ５またはＲ５およびＲ７が、それらが結合している炭素と共に、置換されていてもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを形成することができ；
    Ｒｂが、ハロゲン；ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル；１から９個の同一のまたは異なるハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル；Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ；１から９個の同一のまたは異なるハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシ；Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル；１から９個の同一のまたは異なるハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルスルファニル；Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル；１から９個の同一のまたは異なるハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル；Ｃ２−Ｃ８−アルケニル；Ｃ２−Ｃ８−アルキニル；Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；フェニル；トリ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルシリル；トリ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルシリル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表す；
    請求項１に記載の式（Ｉ）の１−メチル−３−ジハロゲノメチル−５−ハロゲノピラゾール（チオ）テトラヒドロナフチルカルボキサミド。
  3. Ｈａｌ１が、塩素またはフッ素を表し；
    Ｈａｌ２が、塩素またはフッ素を表し；
    Ｔが、酸素原子を表し；
    Ｑが、水素、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−またはイソプロピルスルホニル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−またはｔｅｒｔ−ブチルスルホニル、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、トリフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメトキシメチルを表し；
    Ｘが、４位、５位または６位に位置するフッ素、塩素、メチルまたはトリフルオロメチルを表し；
    ｍが、０または１を表し；
    Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８が、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素；Ｃ１−Ｃ１２−アルキル；１から９個の同一のまたは異なるハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキル；Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル；（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；Ｃ１−Ｃ１２−アルコキシ；Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ；（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ６−アルキルオキシを表し；これらの各々は置換されていてもよく；ただしＲ８が水素またはトリフルオロメチルを表す場合、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は同時に水素を表さず；
    Ｒ１およびＲ２が、それらが結合している炭素と共に、置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルを形成することができ；または基＝Ｃ（Ｙ１）Ｙ２（式中、Ｙ１およびＹ２は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル；エチル、プロピル、イソプロピルを表す）もしくは基＝Ｎ−Ｏ−Ｒｃ（式中、Ｒｃは、Ｃ１−Ｃ８−アルキル；１から９個の同一のまたは異なるフッ素原子、塩素原子または臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル；Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル；Ｃ２−Ｃ６−アルケニル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；Ｃ２−Ｃ６−アルキニル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；最大５個までの同一のまたは異なる基Ｒｂにより置換されていてもよいアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し；これらの各々は置換されていてもよい）を形成してもよく；
    Ｒ３およびＲ４が、それらが結合している炭素と共に、置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルを形成することができ；または基＝Ｃ（Ｙ１）Ｙ２（式中、Ｙ１およびＹ２は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル；エチル、プロピル、イソプロピルを表す）もしくは基＝Ｎ−Ｏ−Ｒｃ（式中、Ｒｃは、Ｃ１−Ｃ８−アルキル；１から９個の同一のまたは異なるフッ素原子、塩素原子または臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル；Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル；Ｃ２−Ｃ６−アルケニル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；Ｃ２−Ｃ６−アルキニル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；最大５個までの同一のまたは異なる基Ｒｂにより置換されていてもよいアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し；これらの各々は置換されていてもよい）を形成してもよく；
    Ｒ５およびＲ６が、それらが結合している炭素と共に、置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルを形成することができ；または基＝Ｃ（Ｙ１）Ｙ２（式中、Ｙ１およびＹ２は、互いに独立して、フッ素、塩素、臭素、メチル；エチル、プロピル、イソプロピルを表す）もしくは基＝Ｎ−Ｏ−Ｒｃ（式中、Ｒｃは、Ｃ１−Ｃ８−アルキル；１から９個の同一のまたは異なるフッ素原子、塩素原子または臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル；Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル；Ｃ２−Ｃ６−アルケニル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；Ｃ２−Ｃ６−アルキニル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；最大５個までの同一のまたは異なる基Ｒｂにより置換されていてもよいアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し；これらの各々は置換されていてもよい）を形成してもよく；
    Ｒ７およびＲ８が、それらが結合している炭素と共に、置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルを形成することができ；または基＝Ｃ（Ｙ１）Ｙ２（式中、Ｙ１およびＹ２は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル；エチル、プロピル、イソプロピルを表す）もしくは基＝Ｎ−Ｏ−Ｒｃ（式中、Ｒｃは、Ｃ１−Ｃ８−アルキル；１から９個の同一のまたは異なるフッ素原子、塩素原子または臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル；Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル；Ｃ２−Ｃ６−アルケニル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；Ｃ２−Ｃ６−アルキニル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；最大５個までの同一のまたは異なる基Ｒｂにより置換されていてもよいアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し；これらの各々は置換されていてもよい）を形成してもよく；
    Ｒ１およびＲ３またはＲ３およびＲ５またはＲ５およびＲ７が、それらが結合している炭素と共に、置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルを形成することができ；
    Ｒｂが、フッ素、塩素、臭素；Ｃ１−Ｃ６−アルキル；１から９個の同一のまたは異なるハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル；Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ；１から９個の同一のまたは異なるハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシ；Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルファニル；１から９個の同一のまたは異なるハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルスルファニル；Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル；１から９個の同一のまたは異なるハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル；Ｃ２−Ｃ６−アルケニル；Ｃ２−Ｃ６−アルキニル；Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；フェニル；トリ（Ｃ１−Ｃ４）アルキルシリル；トリ（Ｃ１−Ｃ４）アルキルシリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表す；
    請求項１または２に記載の式（Ｉ）の１−メチル−３−ジハロゲノメチル−５−ハロゲノピラゾール（チオ）テトラヒドロナフチルカルボキサミド。
  4. 請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物を調製する方法であって、
    プロセス（ａ）において、式（ＩＩ）
    Figure 2015523325
     ［式中、Ｈａｌ１およびＨａｌ２は請求項１で規定された意味を持ち、Ｘ３はハロゲンまたはヒドロキシルを表す］で表されるカルボニルハライドまたはカルボニル酸を、
    式（ＩＩＩ−ａ）
    Figure 2015523325
     ［式中、Ｑ、Ｘ、ｍ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は請求項１で規定された意味を有する］で表されるアミンと、
    適当な場合にカップリング剤の存在下で、適当な場合に酸バインダーの存在下で、および適当な場合に希釈剤の存在下で反応させることで、式（Ｉ−ａ）
    Figure 2015523325
     ［式中、Ｈａｌ１、Ｈａｌ２、Ｑ、Ｘ、ｍ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は請求項１で規定された意味を有する］で表される化合物を得て、
    式（Ｉ−ａ）の化合物を硫化剤と、適当な場合に触媒量もしくは化学量論量またはそれより多い量の塩基の存在下で反応させて、
    式（Ｉ−ｂ）
    Figure 2015523325
     ［式中、Ｈａｌ１、Ｈａｌ２、Ｑ、Ｘ、ｍ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は請求項１で規定された意味を有する］で表される化合物を得ることを特徴とする、前記方法。
  5. 式（ＩＩＩ−ａ）
    Figure 2015523325
     ［式中、
    Ｑは、水素を表し；
    Ｘは、フッ素を表し；
    ｍは、０または１を表し；
    Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、互いに独立して、水素またはメチルを表し；
    Ｒ７およびＲ８は、基＝Ｃ（Ｙ１）Ｙ２（式中、Ｙ１およびＹ２は、互いに独立して、水素または基＝Ｎ−Ｏ−Ｒｃ（式中、Ｒｃはメチルまたはエチルを表す）を表す）を形成する］で表される化合物。
  6. 請求項１から３のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物を植物病原性有害真菌および／またはその生息場所に施用することを特徴とする、植物病原性有害真菌を防除する方法。
  7. 増量剤および／または界面活性剤に加えて、請求項１から３のいずれかに記載の式（Ｉ）の少なくとも１の化合物を含むことを特徴とする、植物病原性有害真菌を防除するための組成物。
  8. 殺虫剤、誘引剤、滅菌剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺真菌剤、成長調節剤、除草剤、肥料、毒性緩和剤および情報化学物質の群から選択される少なくとも１のさらなる活性成分を含む、請求項７に記載の組成物。
  9. 植物病原性有害真菌の防除のための、請求項１から３のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物または請求項７に記載の組成物の使用。
  10. 請求項１から３のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物を増量剤および／または界面活性剤と混合することを特徴とする、植物病原性有害真菌を防除するための組成物の製造方法。
  11. 遺伝子導入植物の処理のための、請求項１から３のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物または請求項７に記載の組成物の使用。
  12. 種子および遺伝子導入植物の種子の処理のための、請求項１から３のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物または請求項７に記載の組成物の使用。
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