TW201350468A - 吡唑四氫萘基甲醯胺類 - Google Patents

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本發明係關於新穎之吡唑(硫代)四氫萘基甲醯胺類，用於製備此等化合物之方法，包含此等化合物之組成物，及其作為生物活性化合物，尤其於作物保護及於物質保護用來控制有害微生物之用途。

Description

吡唑四氫萘基甲醯胺類
本發明係關於新穎之吡唑(硫代)四氫萘基甲醯胺類，用於製備此等化合物之方法，包含此等化合物之組成物，及其作為生物活性化合物，尤其於作物保護及於物質保護用來控制有害微生物之用途。
特定之吡唑四氫萘基甲醯胺，但非四氫萘基者，具有殺真菌特性業為已知(例如WO 92/12970、EP-A 0199822、EP-A 0276177、JP-A 62-096472、JP-A 05-310512、JP-A 01-313402、WO 02/059086、WO 2004/103975及有機化學期刊(J.Org.Chem.)1995，60，1626-1631)。
因為現代活性組成份於生態及經濟上之需求持續增加，例如，於殺真菌劑之例如作用譜、毒性、選擇性、施用率、殘質形成及有利製造，且還有例如抗性之問題，而持續需要發展具有至少於某些領域中超越已知組成物利益之新穎殺真菌組成物。
本發明現今提供新穎式(I)之1-甲基-3-二鹵代甲基-5-鹵代吡唑(硫代) 四氫萘基甲醯胺 其中Hal1代表氯或氟；Hal2代表氯或氟；T 代表氧或硫原子；Q 代表氫、C1-C6-烷基磺醯、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-鹵烷基磺醯、鹵素-C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基；X 代表鹵素、硝基、氰基、C1-C12-烷基；具有1至9個相同或不同鹵素原子之C1-C6-鹵烷基；C1-C6-烷氧基；具有1至9個相同或不同鹵素原子之C1-C6-鹵烷氧基；C1-C6-烷基硫烷基；具有1至9個相同或不同鹵素原子之C1-C6-鹵烷基硫烷基；C1-C6-烷基磺醯；具有1至9個相同或不同鹵素原子之C1-C6-鹵烷基磺醯；C2-C12-烯基；C2-C12-炔基；C3-C7-環烷基；苯基；三(C1-C8)烷基矽烷基；三(C1-C8)烷基矽烷基-C1-C8-烷基；m 代表0、1、2或3 R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及R8獨立地一個對另一個代表氫；鹵素；氰基；C1-C16-烷基；具有1至9個相同或不同鹵素原子之C2-C16-鹵烷基；C3-C8-環烷基；具有1至9個相同或不同鹵素原子之C3-C7-鹵環烷基；具有1至9個相同或不同鹵素原子之C1-C6-鹵烷基；(C3-C8-環烷基)-C1-C8-烷基；(C3-C8-環烷基)-C3-C8-環烷基；C2-C16-烯基；C2-C16-炔基；C2-C16-烯基-C1-C16-烷基；C2-C16-炔基-C1-C16-烷基； C1-C16-烷氧基；C3-C8-環烷基氧基；(C3-C8-環烷基)-C1-C8-烷基氧基；C1-C8-烷基硫烷基；C3-C8-環烷基硫烷基；(C3-C8-環烷基)-C1-C8-烷基硫烷基；C2-C16-烯基氧基；C3-C8-炔基氧基；芳基-C1-C8-烷基氧基其任意被至多6個相同或不同之基團Rb所取代；芳基-C1-C8-烷基硫烷基其任意被至多6個相同或不同之基團Rb所取代；芳基氧基其任意被至多6個相同或不同之基團Rb所取代；芳基硫烷基其任意被至多6個相同或不同之基團Rb所取代；(C3-C8-環烷基)-C2-C8-烯基；(C3-C8-環烷基)-C2-C8-炔基；三(C1-C8)烷基矽烷基；三(C1-C8)烷基矽烷基-C1-C8-烷基；芳基-C1-C8-烷基其任意被至多6個相同或不同之基團Rb所取代；芳基-C2-C8-烯基其任意被至多6個相同或不同之基團Rb所取代；芳基-C2-C8-炔基其任意被至多6個相同或不同之基團Rb所取代；C1-C8-烷基胺基；二-C1-C8-烷基胺基；芳基胺基其任意被至多6個相同或不同之基團Rb所取代；C1-C8-烷基羰基；C1-C8-烷基羰基氧基；C1-C8-烷基羰基胺基；C1-C8-烷氧基羰基；C1-C8-烷基氧基羰基氧基；C1-C8-烷基胺基甲醯；二-C1-C8-烷基胺基甲醯；C1-C8-烷基胺基羰基氧基；二-C1-C8-烷基胺基羰基氧基；N-(C1-C8-烷基)羥基胺基甲醯；C1-C8-烷氧基胺基甲醯；N-(C1-C8-烷基)-C1-C8-烷氧基胺基甲醯；芳基-C1-C8-烷基胺基其任意被至多6個相同或不同之基團Rb所取代；(C1-C8-烷氧基亞胺基)-C1-C8-烷基；(C2-C8-環烷氧基亞胺基)-C1-C8-烷基；C1-C8-烷基亞胺基氧基；C1-C8-烷基亞胺基氧基-C1-C8-烷基；其中每一個係任意地被取代；只要R1、R2、R3、R4、R5、R6及R7不代表氫同時當R8代表氫或三氟甲基時； R1及R2可與其等所連接之碳一起形成C3-C8-環烷基；C3-C8-環烯基，或飽和5、6或7員雜環；其中每一個係任意地被取代；或可代表基團=C(Y1)Y2或基團=N-O-Rc；R3及R4可與其等所連接之碳一起形成C3-C8-環烷基；C3-C8-環烯基，或飽和5、6或7員雜環；其中每一個係任意地被取代；或可代表基團=C(Y1)Y2或基團=N-O-Rc；R5及R6可與其等所連接之碳一起形成C3-C8-環烷基；C3-C8-環烯基，或飽和5、6或7員雜環；其中每一個係任意地被取代；或可代表基團=C(Y1)Y2或基團=N-O-Rc；R7及R8可與其等所連接之碳一起形成C3-C8-環烷基；C3-C8-環烯基，或飽和5、6或7員雜環；其中每一個係任意地被取代；或可代表基團=C(Y1)Y2或基團=N-O-Rc；R1及R3或R3及R5或R5及R7可與其等所連接之碳形成C3-C8-環烷基；C3-C8-環烯基，或飽和5、6或7員雜環；其中每一個係任意地被取代；Rb 代表鹵素；硝基、氰基、C1-C12-烷基；具有1至9個相同或不同鹵素原子之C1-C6-鹵烷基；C1-C6-烷氧基；具有1至9個相同或不同鹵素原子之C1-C6-鹵烷氧基；C1-C6-烷基硫烷基；具有1至9個相同或不同鹵素原子之C1-C6-鹵烷基硫烷基；C1-C6-烷基磺醯；具有1至9個相同或不同鹵素原子之C1-C6-鹵烷基磺醯；C2-C12-烯基；C2-C12-炔基；C3-C7-環烷基；苯基；三(C1-C8)烷基矽烷基；三(C1-C8)烷基矽烷基-C1-C8-烷基；Y1及Y2彼此獨立地代表氫、鹵素、C1-C12-烷基；具有1至9個相同或不同鹵素原子之C1-C6-鹵烷基；C1-C8-烷基硫烷基；苯基；其中每一個係任意地被取代；或Y1及Y2可與其等所連接之碳一起形成C3-C8-環 烷基或C3-C8-環烯基或飽和5、6或7員雜環；其中每一個係任意地被取代；Rc代表C1-C16-烷基；具有1至9個相同或不同鹵素原子之C1-C6-鹵烷基；C3-C8-環烷基；(C3-C8-環烷基)-C1-C8-烷基；(C3-C8-環烷基)-C3-C8-環烷基；C2-C8-烯基-C1-C16-烷基；C2-C8-炔基-C1-C16-烷基；芳基-C1-C8-烷基其任意被至多6個相同或不同之基團Rb所取代；其中每一個係任意地被取代。
於較佳之具體例中係說明式(I)之1-甲基-3-二鹵代甲基-5-鹵代吡唑(硫代)四氫萘基甲醯胺，其中Hal1代表氯或氟；Hal2代表氯或氟；T 代表氧原子；Q 代表氫、C1-C4-烷基磺醯、C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基、C1-C4-鹵烷基磺醯、鹵素-C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基於每一情況中具有1至9個氟、氯及/或溴原子；X 代表氟、氯、甲基或三氟甲基；m 代表0、1或2；R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及R8獨立地一個對另一個代表氫、鹵素；氰基；C1-C16-烷基；具有1至9個相同或不同鹵素原子之C1-C6-鹵烷基；C3-C8-環烷基；(C3-C8-環烷基)-C1-C8-烷基；(C3-C8-環烷基)-C3-C8-環烷基；C2-C8-烯基；C2-C8-炔基；C2-C8-烯基-C1-C16-烷基；C2-C8-炔基-C1-C16-烷基；C1-C16-烷氧基；C3-C8-環烷基氧基；(C3-C8-環烷基)-C1-C8-烷基氧基；C1-C8-烷基硫烷 基；C3-C8-環烷基硫烷基；(C3-C8-環烷基)-C1-C8-烷基硫烷基；C2-C8-烯基氧基；C3-C8-炔基氧基；芳基-C1-C8-烷基氧基其任意被至多6個相同或不同之基團Rb所取代；芳基-C1-C8-烷基硫烷基其任意被至多6個相同或不同之基團Rb所取代；芳基氧基其任意被至多6個相同或不同之基團Rb所取代；芳基硫烷基其任意被至多6個相同或不同之基團Rb所取代；(C3-C8-環烷基)-C2-C8-烯基；(C3-C8-環烷基)-C2-C8-炔基；三(C1-C8)烷基矽烷基；三(C1-C8)烷基矽烷基-C1-C8-烷基；芳基-C1-C8-烷基其任意被至多6個相同或不同之基團Rb所取代；芳基-C2-C8-烯基其任意被至多6個相同或不同之基團Rb所取代；芳基-C2-C8-炔基其任意被至多6個相同或不同之基團Rb所取代；其中每一個係任意地被取代；只要R1、R2、R3、R4、R5、R6及R7不代表氫同時當R8代表氫或三氟甲基時；R1及R2可與其等所連接之碳一起形成任意經取代之C3-C8-環烷基；或可形成基團=C(Y1)Y2(其中Y1及Y2彼此獨立地代表氫、鹵素、C1-C12-烷基、C1-C6-鹵烷基具有1至9個相同或不同之鹵素原子或與其等所連接之碳一起形成任意經取代之環丙基、環丁基、環戊基、環己基)或基團=N-O-Rc(其中Rc代表C1-C12-烷基；具有1至9個相同或不同鹵素原子之C1-C6-鹵烷基；C3-C6-環烷基；(C3-C6-環烷基)-C1-C6-烷基；(C3-C6-環烷基)-C3-C6-環烷基；C2-C6-烯基-C1-C12-烷基；C2-C6-炔基-C1-C12-烷基；芳基-C1-C6-烷基其任意被至多6個相同或不同之基團Rb所取代；其中每一個係任意地被取代)； R3及R4可與其等所連接之碳一起形成任意經取代之C3-C8-環烷基；或可形成基團=C(Y1)Y2(其中Y1及Y2彼此獨立地代表氫、鹵素、C1-C12-烷基、C1-C6-鹵烷基具有1至9個相同或不同之鹵素原子或與其等所連接之碳一起形成任意經取代之環丙基、環丁基、環戊基、環己基)或基團=N-O-Rc(其中Rc代表C1-C12-烷基；具有1至9個相同或不同鹵素原子之C1-C6-鹵烷基；C3-C6-環烷基；(C3-C6-環烷基)-C1-C6-烷基；(C3-C6-環烷基)-C3-C6-環烷基；C2-C6-烯基-C1-C12-烷基；C2-C6-炔基-C1-C12-烷基；芳基-C1-C6-烷基其任意被至多6個相同或不同之基團Rb所取代；其中每一個係任意地被取代)；R5及R6可與其等所連接之碳一起形成任意經取代之C3-C8-環烷基；或可形成基團=C(Y1)Y2(其中Y1及Y2彼此獨立地代表氫、鹵素、C1-C12-烷基、C1-C6-鹵烷基具有1至9個相同或不同之鹵素原子或與其等所連接之碳一起形成任意經取代之環丙基、環丁基、環戊基、環己基)或基團=N-O-Rc(其中Rc代表C1-C12-烷基；具有1至9個相同或不同鹵素原子之C1-C6-鹵烷基；C3-C6-環烷基；(C3-C6-環烷基)-C1-C6-烷基；(C3-C6-環烷基)-C3-C6-環烷基；C2-C6-烯基-C1-C12-烷基；C2-C6-炔基-C1-C12-烷基；芳基-C1-C6-烷基其任意被至多6個相同或不同之基團Rb所取代；其中每一個係任意地被取代)；R7及R8可與其等所連接之碳一起形成任意經取代之C3-C8-環烷基；或可形成基團=C(Y1)Y2(其中Y1及Y2彼此獨立地代表氫、鹵素、C1-C12-烷基、C1-C6-鹵烷基具有1至9個相同或不同之鹵素原子或與其等所連接之碳一起形成任意經取代之環丙基、環丁基、環 戊基、環己基)或基團=N-O-Rc(其中Rc代表C1-C12-烷基；具有1至9個相同或不同鹵素原子之C1-C6-鹵烷基；C3-C6-環烷基；(C3-C6-環烷基)-C1-C6-烷基；(C3-C6-環烷基)-C3-C6-環烷基；C2-C6-烯基-C1-C12-烷基；C2-C6-炔基-C1-C12-烷基；芳基-C1-C6-烷基其任意被至多6個相同或不同之基團Rb所取代；其中每一個係任意地被取代)；R1及R3或R3及R5或R5及R7可與其等所連接之碳形成任意經取代之C3-C8-環烷基；Rb 代表鹵素；硝基、氰基、C1-C8-烷基；具有1至9個相同或不同鹵素原子之C1-C4-鹵烷基；C1-C6-烷氧基；具有1至9個相同或不同鹵素原子之C1-C4-鹵烷氧基；C1-C6-烷基硫烷基；具有1至9個相同或不同鹵素原子之C1-C4-鹵烷基硫烷基；C1-C6-烷基磺醯；具有1至9個相同或不同鹵素原子之C1-C4-鹵烷基磺醯；C2-C8-烯基；C2-C8-炔基；C3-C6-環烷基；苯基；三(C1-C6)烷基矽烷基；三(C1-C6)烷基矽烷基-C1-C6-烷基。
於非常佳之具體例中係說明式(I)之1-甲基-3-二鹵代甲基-5-鹵代吡唑(硫代)四氫萘基甲醯胺，其中Hal1代表氯或氟；Hal2代表氯或氟；T 代表氧原子；Q 代表氫、甲基磺醯、乙基磺醯、正-或異丙基磺醯、正-、異-、第二-或第三-丁基磺醯、甲氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基甲基、乙氧基乙基、三氟甲基磺醯、三氟甲氧基甲基；X 代表氟、氯、甲基或三氟甲基，其位於4-、5-或6-位置； m 代表0或1；R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及R8彼此獨立地代表氫、氟、氯、溴、碘；C1-C12-烷基；具有1至9個相同或不同鹵素原子之C1-C6-鹵烷基；C3-C6-環烷基；(C3-C6-環烷基)-C1-C6-烷基；(C3-C6-環烷基)-C3-C6-環烷基；C1-C12-烷氧基；C3-C6-環烷基氧基；(C3-C6-環烷基)-C1-C6-烷基氧基；其中每一個係任意地被取代；只要R1、R2、R3、R4、R5、R6及R7不代表氫同時當R8代表氫或三氟甲基時；R1及R2可與其等所連接之碳一起形成任意經取代之環丙基、環丁基、環戊基、環己基；或可形成基團=C(Y1)Y2(其中Y1及Y2彼此獨立地代表氫、氟、氯、溴、甲基；乙基、丙基、異丙基)或基團=N-O-Rc(其中Rc代表C1-C8-烷基；具有1至9個相同或不同氟、氯或溴原子之C1-C4-鹵烷基；C3-C6-環烷基；(C3-C6-環烷基)-C1-C4-烷基；C2-C6-烯基-C1-C8-烷基；C2-C6-炔基-C1-C8-烷基；芳基-C1-C4-烷基其任意被至多5個相同或不同之基團Rb所取代；其中每一個係任意地被取代)；R3及R4可與其等所連接之碳一起形成任意經取代之環丙基、環丁基、環戊基、環己基；或可形成基團=C(Y1)Y2(其中Y1及Y2彼此獨立地代表氫、氟、氯、溴、甲基；乙基、丙基、異丙基)或基團=N-O-Rc(其中Rc代表C1-C8-烷基；具有1至9個相同或不同氟、氯或溴原子之C1-C4-鹵烷基；C3-C6-環烷基；(C3-C6-環烷基)-C1-C4-烷基；C2-C6-烯基-C1-C8-烷基；C2-C6-炔基-C1-C8-烷基；芳基-C1-C4-烷基其任意被至多5個相同或不同之基團Rb所取代；其中每一個係任意地被取代)；R5及R6可與其等所連接之碳一起形成任意經取代之環丙基、環丁基、環戊基、環己基；或可形成基團=C(Y1)Y2(其中Y1及Y2彼此獨立地代表氟、氯、溴、甲基；乙基、丙基、異丙基)或基團=N-O-Rc(其中Rc 代表C1-C8-烷基；具有1至9個相同或不同之氟、氯或溴原子之C1-C4-鹵烷基；C3-C6-環烷基；(C3-C6-環烷基)-C1-C4-烷基；C2-C6-烯基-C1-C8-烷基；C2-C6-炔基-C1-C8-烷基；芳基-C1-C4-烷基其任意被至多5個相同或不同之基團Rb所取代；其中每一個係任意地被取代)；R7及R8可與其等所連接之碳一起形成任意經取代之環丙基、環丁基、環戊基、環己基；或可形成基團=C(Y1)Y2(其中Y1及Y2彼此獨立地代表氫、氟、氯、溴、甲基；乙基、丙基、異丙基)或基團=N-O-Rc(其中Rc代表C1-C8-烷基；具有1至9個相同或不同氟、氯或溴原子之C1-C4-鹵烷基；C3-C6-環烷基；(C3-C6-環烷基)-C1-C4-烷基；C2-C6-烯基-C1-C8-烷基；C2-C6-炔基-C1-C8-烷基；芳基-C1-C4-烷基其任意被至多5個相同或不同之基團Rb所取代；其中每一個係任意地被取代)；R1及R3或R3及R5或R5及R7可與其等所連接之碳一起形成任意經取代之環丙基、環丁基、環戊基、環己基。
Rb 代表氟、氯、溴；C1-C6-烷基；具有1至9個相同或不同鹵素原子之C1-C4-鹵烷基；C1-C4-烷氧基；具有1至9個相同或不同鹵素原子之C1-C4-鹵烷氧基；C1-C4-烷基硫烷基；具有1至9個相同或不同鹵素原子之C1-C4-鹵烷基硫烷基；C1-C4-烷基磺醯；具有1至9個相同或不同鹵素原子之C1-C4-鹵烷基磺醯；C2-C6-烯基；C2-C6-炔基；C3-C6-環烷基；苯基；三(C1-C4)烷基矽烷基；三(C1-C4)烷基矽烷基-C1-C4-烷基。
該式(I)係提供根據本發明1-甲基-3-二鹵代甲基-5-鹵代吡唑(硫代)四氫萘基甲醯胺之一般定義。顯示於前及於後之用於該式之較佳的基團定義給定於下。此等定義係應用至式(I)之終端產物且同樣應用至所有的中間體。
Hal1 宜代表氯。
Hal1 亦宜代表氟。
Hal2 宜代表氯。
Hal2 亦宜代表氟。
T 宜代表氧原子。
Q 宜代表氫、C1-C4-烷基磺醯、C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基、C1-C4-鹵烷基磺醯、鹵素-C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基於每一情況中具有1至9個氟、氯及/或溴原子；Q 特別宜代表氫、甲基磺醯、乙基磺醯、正-或異丙基磺醯、正-、異-、第二-或第三-丁基磺醯、甲氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基甲基、乙氧基乙基、三氟甲基磺醯、三氟甲氧基甲基。
Q 非常特別宜代表氫。
X 宜代表氟、氯、甲基或三氟甲基。
X 特別宜代表氟，其中氟特別宜位於4-、5-或6-位置上，非常特別宜於4-或6-位置上，特別於該四氫萘基基團之4-位置上。
X 再者特別宜代表氯，其中氯特別宜位於4-或5-位置上，特別於該四氫萘基基團之4-位置上。
X 再者特別宜代表甲基，其中甲基特別宜位於該四氫萘基基團之4-或5-位置上。
X 此外特別宜代表三氟甲基，其中三氟甲基特別宜位於該四氫萘基基團之4-或5-位置上。
m 宜代表0、1或2。
m 特別宜代表0或1。
m 非常特別宜代表0。
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及R8彼此獨立宜代表氫、鹵素；氰基；C1-C16-烷基；具有1至9個相同或不同鹵素原子之C1-C6-鹵烷基；C3-C8-環烷基；(C3-C8-環烷基)-C1-C8-烷基；(C3-C8-環烷基)-C3-C8-環烷基；C2-C8-烯基；C2-C8-炔基；C2-C8-烯基-C1-C16-烷基；C2-C8-炔基-C1-C16-烷基；C1-C16-烷氧基；C3-C8-環烷基氧基；(C3-C8-環烷基)-C1-C8-烷基氧基；C1-C8-烷基硫烷基；C3-C8-環烷基硫烷基；(C3-C8-環烷基)-C1-C8-烷基硫烷基；C2-C8-烯基氧基；C3-C8-炔基氧基；芳基-C1-C8-烷基氧基其任意被至多6個相同或不同之基團Rb所取代；芳基-C1-C8-烷基硫烷基其任意被至多6個相同或不同之基團Rb所取代；芳基氧基其任意被至多6個相同或不同之基團Rb所取代；芳基硫烷基其任意被至多6個相同或不同之基團Rb所取代；(C3-C8-環烷基)-C2-C8-烯基；(C3-C8-環烷基)-C2-C8-炔基；三(C1-C8)烷基矽烷基；三(C1-C8)烷基矽烷基-C1-C8-烷基；芳基-C1-C8-烷基其任意被至多6個相同或不同之基團Rb所取代；芳基-C2-C8-烯基其任意被至多6個相同或不同之基團Rb所取代；芳基-C2-C8-炔基其任意被至多6個相同或不同之基團Rb所取代；其中每一個係任意地被取代；只要R1、R2、R3、R4、R5、R6及R7不代表氫同時當R8代表氫或三氟甲基時。
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及R8彼此獨立地特別宜代表氫、氟、氯、溴、碘；C1-C12-烷基；具有1至9個相同或不同鹵素原子之C1-C6-鹵烷基；C3-C6-環烷基；(C3-C6-環烷基)-C1-C6-烷基；(C3-C6-環烷基)-C3-C6-環烷基；C1-C12-烷氧基；C3-C6-環烷基氧基；(C3-C6-環烷基)-C1-C6-烷基氧基；其中每一個係任意地被取代；只要R1、R2、R3、R4、R5、R6及R7不代表氫同時當R8代表氫或三氟甲基時。
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及R8彼此獨立地非常特別宜代表氫、甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基；只要R1、R2、R3、R4、R5、R6及R7不代表氫同時當R8代表氫或三氟甲基時。
R1及R2較佳可與其等所連接之碳一起形成任意經取代之C3-C8-環烷基；或可形成基團=C(Y1)Y2(其中Y1及Y2彼此獨立地代表氫、鹵素、C1-C12-烷基、C1-C6-鹵烷基具有1至9個相同或不同之鹵素原子或與其等所連接之碳一起形成任意經取代之環丙基、環丁基、環戊基、環己基)或基團=N-O-Rc(其中Rc代表C1-C12-烷基；具有1至9個相同或不同鹵素原子之C1-C6-鹵烷基；C3-C6-環烷基；(C3-C6-環烷基)-C1-C6-烷基；(C3-C6-環烷基)-C3-C6-環烷基；C2-C6-烯基-C1-C12-烷基；C2-C6-炔基-C1-C12-烷基；芳基-C1-C6-烷基其任意被至多6個相同或不同之基團Rb所取代；其中每一個係任意地被取代)。
R1及R2較佳可與其等所連接之碳一起形成任意經取代之C3-C8-環烷基；或可形成基團=C(Y1)Y2(其中Y1及Y2彼此獨立地代表鹵素、C1-C12-烷基、C1-C6-鹵烷基具有1至9個相同或不同之鹵素原子或與其等所連接之碳一起形成任意經取代之環丙基、環丁基、環戊基、環己基)或基團=N-O-Rc(其中Rc代表C1-C12-烷基；具有1至9個相同或不同鹵素原子之C1-C6-鹵烷基；C3-C6-環烷基；(C3-C6-環烷基)-C1-C6-烷基；(C3-C6-環烷基)-C3-C6-環烷基；C2-C6-烯基-C1-C12-烷基；C2-C6-炔基-C1-C12-烷基；芳基-C1-C6-烷基其任意被至多6個相同或不同之基團Rb所取代；其中每一個係任意地被取代)。
R1及R2特別佳可與其等所連接之碳一起形成任意經取代之環丙基、環丁基、環戊基、環己基；或可形成基團=C(Y1)Y2(其中Y1及Y2彼此獨立地代表氫、氟、氯、溴、甲基；乙基、丙基、異丙基)或基團=N-O-Rc(其中Rc代表C1-C8-烷基；具有1至9個相同或不同氟、氯或溴原子之C1-C4-鹵烷基；C3-C6-環烷基；(C3-C6-環烷基)-C1-C4-烷基；C2-C6-烯基-C1-C8-烷基；C2-C6-炔基-C1-C8-烷基；芳基-C1-C4-烷基其任意被至多5個相同或不同之基團Rb所取代；其中每一個係任意地被取代)。
R1及R2特別佳可與其等所連接之碳一起形成任意經取代之環丙基、環丁基、環戊基、環己基；或可形成基團=C(Y1)Y2(其中Y1及Y2彼此獨立地代表氟、氯、溴、甲基；乙基、丙基、異丙基)或基團=N-O-Rc(其中Rc代表C1-C8-烷基；具有1至9個相同或不同氟、氯或溴原子之C1-C4-鹵烷基；C3-C6-環烷基；(C3-C6-環烷基)-C1-C4-烷基；C2-C6-烯基-C1-C8-烷基；C2-C6-炔基-C1-C8-烷基；芳基-C1-C4-烷基其任意被至多5個相同或不同之基團Rb所取代；其中每一個係任意地被取代)。
R3及R4較佳可與其等所連接之碳一起形成任意經取代之C3-C8-環烷基；或可形成基團=C(Y1)Y2(其中Y1及Y2彼此獨立地代表氫、鹵素、C1-C12-烷基、C1-C6-鹵烷基具有1至9個相同或不同之鹵素原子或與其等所連接之碳一起形成任意經取代之環丙基、環丁基、環戊基、環己基)或基團=N-O-Rc(其中Rc代表C1-C12-烷基；具有1至9個相同或不同鹵素原子之C1-C6-鹵烷基；C3-C6-環烷基；(C3-C6-環烷基)-C1-C6-烷基；(C3-C6-環烷基)-C3-C6-環烷基；C2-C6-烯基-C1-C12-烷基；C2-C6-炔基-C1-C12-烷基；芳基-C1-C6-烷基其任意被至多6個相同或不同之基團Rb所取代；其中每一個係任意地被取代)。
R3及R4較佳可與其等所連接之碳一起形成任意經取代之C3-C8-環烷基；或可形成基團=C(Y1)Y2(其中Y1及Y2彼此獨立地代表鹵素、C1-C12-烷基、C1-C6-鹵烷基具有1至9個相同或不同之鹵素原子或與其等所連接之碳一起形成任意經取代之環丙基、環丁基、環戊基、環己基)或基團=N-O-Rc(其中Rc代表C1-C12-烷基；具有1至9個相同或不同鹵素原子之C1-C6-鹵烷基；C3-C6-環烷基；(C3-C6-環烷基)-C1-C6-烷基；(C3-C6-環烷基)-C3-C6-環烷基；C2-C6-烯基-C1-C12-烷基；C2-C6-炔基-C1-C12-烷基；芳基-C1-C6-烷基其任意被至多6個相同或不同之基團Rb所取代；其中每一個係任意地被取代)。
R3及R4特別佳可與其等所連接之碳一起形成任意經取代之環丙基、環丁基、環戊基、環己基；或可形成基團=C(Y1)Y2(其中Y1及Y2彼此獨立地代表氫、氟、氯、溴、甲基；乙基、丙基、異丙基)或基團=N-O-Rc(其中Rc代表C1-C8-烷基；具有1至9個相同或不同氟、氯或溴原子之C1-C4-鹵烷基；C3-C6-環烷基；(C3-C6-環烷基)-C1-C4-烷基；C2-C6-烯基-C1-C8-烷基；C2-C6-炔基-C1-C8-烷基；芳基-C1-C4-烷基其任意被至多5個相同或不同之基團Rb所取代；其中每一個係任意地被取代)。
R3及R4特別佳可與其等所連接之碳一起形成任意經取代之環丙基、環丁基、環戊基、環己基；或可形成基團=C(Y1)Y2(其中Y1及Y2彼此獨立地代表氟、氯、溴、甲基；乙基、丙基、異丙基)或基團=N-O-Rc(其中Rc代表C1-C8-烷基；具有1至9個相同或不同氟、氯或溴原子之C1-C4-鹵烷基；C3-C6-環烷基；(C3-C6-環烷基)-C1-C4-烷基；C2-C6-烯基-C1-C8-烷基；C2-C6-炔基-C1-C8-烷基；芳基-C1-C4-烷基其任意被至多5個相同或不同之基團Rb所取代；其中每一個係任意地被取代)。
R5及R6較佳可與其等所連接之碳一起形成任意經取代之C3-C8-環烷基；或可形成基團=C(Y1)Y2(其中Y1及Y2彼此獨立地代表鹵素、C1-C12-烷基、C1-C6-鹵烷基具有1至9個相同或不同之鹵素原子或與其等所連接之碳一起形成任意經取代之環丙基、環丁基、環戊基、環己基)或基團=N-O-Rc(其中Rc代表C1-C12-烷基；具有1至9個相同或不同鹵素原子之C1-C6-鹵烷基；C3-C6-環烷基；(C3-C6-環烷基)-C1-C6-烷基；(C3-C6-環烷基)-C3-C6-環烷基；C2-C6-烯基-C1-C12-烷基；C2-C6-炔基-C1-C12-烷基；芳基-C1-C6-烷基其任意被至多6個相同或不同之基團Rb所取代；其中每一個係任意地被取代)。
R5及R6特別佳可與其等所連接之碳一起形成任意經取代之環丙基、環丁基、環戊基、環己基；或可形成基團=C(Y1)Y2(其中Y1及Y2彼此獨立地代表氫、氟、氯、溴、甲基；乙基、丙基、異丙基)或基團=N-O-Rc(其中Rc代表C1-C8-烷基；具有1至9個相同或不同氟、氯或溴原子之C1-C4-鹵烷基；C3-C6-環烷基；(C3-C6-環烷基)-C1-C4-烷基；C2-C6-烯基-C1-C8-烷基；C2-C6-炔基-C1-C8-烷基；芳基-C1-C4-烷基其任意被至多5個相同或不同之基團Rb所取代；其中每一個係任意地被取代)。
R5及R6特別佳可與其等所連接之碳一起形成任意經取代之環丙基、環丁基、環戊基、環己基；或可形成基團=C(Y1)Y2(其中Y1及Y2彼此獨立地代表氟、氯、溴、甲基；乙基、丙基、異丙基)或基團=N-O-Rc(其中Rc代表C1-C8-烷基；具有1至9個相同或不同氟、氯或溴原子之C1-C4-鹵烷基；C3-C6-環烷基；(C3-C6-環烷基)-C1-C4-烷基；C2-C6-烯基-C1-C8-烷基；C2-C6-炔基-C1-C8-烷基；芳基-C1-C4-烷基其任意被至多5個相同或不同之基團Rb所取代；其中每一個係任意地被取代)。
R7及R8較佳可與其等所連接之碳一起形成任意經取代之C3-C8-環烷基；或可形成基團=C(Y1)Y2(其中Y1及Y2彼此獨立地代表氫、鹵素、C1-C12-烷基、C1-C6-鹵烷基具有1至9個相同或不同之鹵素原子或與其等所連接之碳一起形成任意經取代之環丙基、環丁基、環戊基、環己基)或基團=N-O-Rc(其中Rc代表C1-C12-烷基；具有1至9個相同或不同鹵素原子之C1-C6-鹵烷基；C3-C6-環烷基；(C3-C6-環烷基)-C1-C6-烷基；(C3-C6-環烷基)-C3-C6-環烷基；C2-C6-烯基-C1-C12-烷基；C2-C6-炔基-C1-C12-烷基；芳基-C1-C6-烷基其任意被至多6個相同或不同之基團Rb所取代；其中每一個係任意地被取代)。
R7及R8較佳可與其等所連接之碳一起形成任意經取代之C3-C8-環烷基；或可形成基團=C(Y1)Y2(其中Y1及Y2彼此獨立地代表鹵素、C1-C12-烷基、C1-C6-鹵烷基具有1至9個相同或不同之鹵素原子或與其等所連接之碳一起形成任意經取代之環丙基、環丁基、環戊基、環己基)或基團=N-O-Rc(其中Rc代表C1-C12-烷基；具有1至9個相同或不同鹵素原子之C1-C6-鹵烷基；C3-C6-環烷基；(C3-C6-環烷基)-C1-C6-烷基；(C3-C6-環烷基)-C3-C6-環烷基；C2-C6-烯基-C1-C12-烷基；C2-C6-炔基-C1-C12-烷基；芳基-C1-C6-烷基其任意被至多6個相同或不同之基團Rb所取代；其中每一個係任意地被取代)。
R7及R8特別佳可與其等所連接之碳一起形成任意經取代之環丙基、環丁基、環戊基、環己基；或可形成基團=C(Y1)Y2(其中Y1及Y2彼此獨立地代表氫、氟、氯、溴、甲基；乙基、丙基、異丙基)或基團=N-O-Rc(其中Rc代表C1-C8-烷基；具有1至9個相同或不同氟、氯或溴原子之C1-C4-鹵烷基；C3-C6-環烷基；(C3-C6-環烷基)-C1-C4-烷基；C2-C6- 烯基-C1-C8-烷基；C2-C6-炔基-C1-C8-烷基；芳基-C1-C4-烷基其任意被至多5個相同或不同之基團Rb所取代；其中每一個係任意地被取代)。
R7及R8特別佳可與其等所連接之碳一起形成任意經取代之環丙基、環丁基、環戊基、環己基；或可形成基團=C(Y1)Y2(其中Y1及Y2彼此獨立地代表氟、氯、溴、甲基；乙基、丙基、異丙基)或基團=N-O-Rc(其中Rc代表C1-C8-烷基；具有1至9個相同或不同氟、氯或溴原子之C1-C4-鹵烷基；C3-C6-環烷基；(C3-C6-環烷基)-C1-C4-烷基；C2-C6-烯基-C1-C8-烷基；C2-C6-炔基-C1-C8-烷基；芳基-C1-C4-烷基其任意被至多5個相同或不同之基團Rb所取代；其中每一個係任意地被取代)。
R1及R3或R3及R5或R5及R7較佳可與其等所連接之碳一起形成任意經取代之C3-C8-環烷基。
R1及R3或R3及R5或R5及R7特別佳可與其等所連接之碳一起形成任意經取代之環丙基、環丁基、環戊基、環己基。
Rb 宜代表鹵素；硝基、氰基、C1-C8-烷基；具有1至9個相同或不同鹵素原子之C1-C4-鹵烷基；C1-C6-烷氧基；具有1至9個相同或不同鹵素原子之C1-C4-鹵烷氧基；C1-C6-烷基硫烷基；具有1至9個相同或不同鹵素原子之C1-C4-鹵烷基硫烷基；C1-C6-烷基磺醯；具有1至9個相同或不同鹵素原子之C1-C4-鹵烷基磺醯；C2-C8-烯基；C2-C8-炔基；C3-C6-環烷基；苯基；三(C1-C6)烷基矽烷基；三(C1-C6)烷基矽烷基-C1-C6-烷基。
Rb 特別宜代表氟、氯、溴；C1-C6-烷基；具有1至9個相同或不同鹵素原子之C1-C4-鹵烷基；C1-C4-烷氧基；具有1至9個相同或不同鹵素原子之C1-C4-鹵烷氧基；C1-C4-烷基硫烷基；具有1至9個相同或不同鹵素原子之C1-C4-鹵烷基硫烷基；C1-C4-烷基磺醯；具有1至9個 相同或不同鹵素原子之C1-C4-鹵烷基磺醯；C2-C6-烯基；C2-C6-炔基；C3-C6-環烷基；苯基；三(C1-C4)烷基矽烷基；三(C1-C4)烷基矽烷基-C1-C4-烷基。
Rb 非常特別宜代表氟、氯、溴；甲基、乙基、正丙基、異丙基、正-、異-、第二-、第三-丁基、三氟甲基、三氯甲基、二氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、甲基硫烷基、三氟甲基硫烷基、乙烯基、烯丙基、乙炔基、炔丙基、環丙基、苯基、三甲基矽烷基。
除非另有指明，經取代之基團或取代基根據本發明係被一個或多個選自於下列清單之基團，包括：鹵素；硝基、氰基、C1-C16-烷基；具有1至9個相同或不同鹵素原子之C1-C6-鹵烷基；C1-C6-烷氧基；具有1至9個相同或不同鹵素原子之C1-C6-鹵烷氧基；C1-C6-烷基硫烷基；具有1至9個相同或不同鹵素原子之C1-C6-鹵烷基硫烷基；C1-C6-烷基磺醯；具有1至9個相同或不同鹵素原子之C1-C6-鹵烷基磺醯；C2-C12-烯基；C2-C12-炔基；C3-C7-環烷基；苯基；三(C1-C8)烷基矽烷基；三(C1-C8)烷基矽烷基-C1-C8-烷基所取代。
最後發現了新穎之式(I)(硫代)甲醯胺類具有非常良好的殺微生物特性且可於作物保護及於物質之保護二者中用來控制不想要的微生物。
該C1-C16-烷基定義係包括本文對於烷基基團所定義之最大範圍。特別是，該定義包括甲基、乙基、正-、異丙基、正-、異-、第二-、第三-丁基，以及於每一情況中所有之異構戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一基、十二基、十三基、十四基、十五基、十六基的意義。較佳之範圍為C2-C12-烷基，如乙基及直鏈或分支丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一基及十二基，特別是直鏈或分支C3-C10-烷基，如丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1,1-二甲基乙基、正戊基、 1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,2-二甲基丙基、1,1-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、1,1-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1-乙基-3-甲基丙基、正庚基、1-甲基己基、1-乙基戊基、2-乙基戊基、1-丙基丁基、辛基、1-甲基庚基、2-甲基庚基、1-乙基己基、2-乙基己基、1-丙基戊基、2-丙基戊基、壬基、1-甲基辛基、2-甲基辛基、1-乙基庚基、2-乙基庚基、1-丙基己基、2-丙基己基、癸基、1-甲基壬基、2-甲基壬基、1-乙基辛基、2-乙基辛基、1-丙基庚基及2-丙基庚基，特別是丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,1-二甲基乙基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、戊基、1-甲基丁基、1-乙基丙基、己基、3-甲基戊基、庚基、1-甲基己基、1-乙基-3-甲基丁基、1-甲基庚基、1,2-二甲基己基、1,3-二甲基辛基、4-甲基辛基、1,2,2,3-四甲基丁基、1,3,3-三甲基丁基、1,2,3-三甲基丁基、1,3-二甲基戊基、1,3-二甲基己基、5-甲基-3-己基、2-甲基-4-庚基、2,6-二甲基-4-庚基及1-甲基-2-環丙基乙基。
經鹵素取代之烷基代表，例如，氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯氟甲基、氯二氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、2,2-二氯-2-氟乙基、2,2,2-三氯乙基、五氟乙基、3-氯-1-甲基丁基、2-氯-1-甲基丁基、1-氯丁基、3,3-二氯-1-甲基丁基、3-氯-1-甲基丁基、1-甲基-3-三氟甲基丁基、3-甲基-1-三氟甲基丁基。
該三(C1-C8)烷基矽烷基定義宜代表下列之基團：SiMe3、SiMe2Et、SiMe2CHMe2、SiMe2CH2CHMe2、SiMe2CH2CMe3、SiMe2CMe3、 SiMe2CH2CH2Me。
該C2-C16-烯基定義包括本文對於烯基基團所定義之最大範圍。尤其，該定義係包括乙烯基、正-、異丙烯基、正-、異-、第二-、第三-丁烯基，以及於每一情況中所有之異構戊烯基、己烯基、庚烯基、辛烯基、壬烯基、癸烯基、十一碳烯基、十二碳烯基、十三碳烯基、十四碳烯基、十五碳烯基、十六碳烯基、1-甲基-1-丙烯基、1-乙基-1-丁烯基、2,4-二甲基-1-戊烯基、2,4-二甲基-2-戊烯基之意義。
該C2-C16-炔基定義包括本文對於炔基基團所定義之最大範圍。尤其，該定義係包括乙炔基、正-、異丙炔基、正-、異-、第二-、第三-丁炔基，以及於每一情況中所有之異構戊炔基、己炔基、庚炔基、辛炔基、壬炔基、癸炔基、十一碳炔基、十二碳炔基、十三碳炔基、十四碳炔基、十五碳炔基、十六碳炔基之意義。
該環烷基定義包括具有3至8個碳環員之單環飽和烴基，如環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基及環辛基。
該芳基定義包括不飽和或飽和，芳族，一-、二-或三環的環，例如苯基、萘基、蒽基、菲蒽基(phenanthracenyl)(菲基)。
該雜環定義包括含有至多4個選自於N、O及S之雜原子的不飽和或飽和，不飽和雜環之5-至7-員環：例如2-呋喃基、3-呋喃基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-吡咯基、3-吡咯基、1-吡咯基、3-吡唑基、4-吡唑基、5-吡唑基、1-吡唑基、1H-咪唑-2-基、1H-咪唑-4-基、1H-咪唑-5-基、1H-咪唑-1-基、2-唑基、4-唑基、5-唑基、2-噻唑基、4-噻唑基、5-噻唑基、3-異唑基、4-異唑基、5-異唑基、3-異噻唑基、4-異噻唑基、5-異噻唑基、1H-1,2,3-三唑-1-基、1H-1,2,3-三唑-4-基、1H-1,2,3-三唑-5-基、2H-1,2,3-三唑-2-基、2H-1,2,3-三唑-4-基、1H-1,2,4-三唑-3-基、1H-1,2,4-三唑-5-基、 1H-1,2,4-三唑-1-基、4H-1,2,4-三唑-3-基、4H-1,2,4-三唑-4-基、1H-四唑-1-基、1H-四唑-5-基、2H-四唑-2-基、2H-四唑-5-基、1,2,4-二唑-3-基、1,2,4-二唑-5-基、1,2,4-噻二唑-3-基、1,2,4-噻二唑-5-基、1,3,4-二唑-2-基、1,3,4-噻二唑-2-基、1,2,3-二唑-4-基、1,2,3-二唑-5-基、1,2,3-噻二唑-4-基、1,2,3-噻二唑-5-基、1,2,5-二唑-3-基、1,2,5-噻二唑-3-基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、3-嗒基、4-嗒基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、2-吡基、1,3,5-三-2-基、1,2,4-三-3-基、1,2,4-三-5-基、1,2,4-三-6-基。
任意經取代之基團可為經單-或多取代者，於多取代之情況中，該取代基可為相同或不同。因此，該二烷基胺基定義亦涵括被烷基，例如，甲基乙基胺基所不對稱取代之胺基。經鹵素取代之基團，例如，鹵代烷基係經單-或多鹵化。於多鹵化之情況中，該鹵素原子可為相同或不同。本文中，鹵素代表氟、氯、溴及碘，特別是氟、氯及溴。
然而，給定於前之一般或較佳基團的定義或闡明，如果想要亦可與另一個合併，亦即包含介於個別範圍與較佳範圍間之組合。其等係應用至終端產物且相對地應用至先質及中間體。
給定於前之基團定義及解釋以通稱或於較佳之範圍內說明者，如果想要亦可相互合併，亦即包括介於特定範圍與較佳範圍間者。其等係應用至終端產物且相對地應用至先質及中間體。此外，個別定義未必適用。
較佳者為彼等式(I)化合物其中該基團各個具有上述較佳之定義。
特別佳者為彼等式(I)化合物其中該基團各個具有上述特別佳之定義。
非常特別佳者為彼等式(I)化合物其中該基團各個具有上述非常特別佳之定義。
於本發明之一個具體例中，於式(I)化合物內，R1、R2、R3、R4、R5及R6全部代表氫且R7及R8二者代表甲基。
於本發明之一個具體例中，於該式(I)化合物內，R2、R3、R4、R5及R6全部代表氫且R1、R7及R8全部代表甲基。
如果適當，根據本發明之化合物可，以不同之可能異構形式之混合物存在，特別是立體異構物，例如，E及Z，蘇式及赤式，以及旋光異構物，且如果適當，以及互變異構體。所請求者為E及Z異構物，以及蘇式及赤式，及旋光異構物，此等異構物之任何混合物，及可能之互變異構形式。
如果適當，本發明之化合物可依該化合物中之不對稱中心的數目而定，以一種或多種旋光或掌性異構之形式存在。因此，本發明同樣關於所有的旋光異構物及關於其等之消旋或非消旋混合物(「非消旋」一詞係指對映體以不同比例之混合物)及關於以所有比例之所有可能立體異構物之混合物。該非對映立體異構物及/或該旋光異構物可根據本身已知的方法，由一般精於此方面技藝之人士予以分離。
如果適當，本發明之化合物亦可依該化合物中之雙鍵數而定，以一種或多種幾何異構之形式存在。因此，本發明同樣關於所有的幾何異構物及關於以所有比例之所有可能的混合物。該幾何異構物可根據本身已知之一般方法，由一般精於此方面技藝之人士予以分離。
如果適當，本發明之化合物亦可依B環取代基之相對位置(同向/反向或順式/反式)而定，以一種或多種幾何異構之形式存在，因此，本發明同樣關於所有同向/反向(或順式/反式)之異構物及關於以所有比例之所有可能的同向/反向(或順式/反式)混合物。該同向/反向(或順式/反式)異構物可根據本身已知之一般方法，由一般精於此方面技藝之人士予以分離。
該方法及中間體之闡明
式(I-a)甲醯胺，亦即式(I)甲醯胺其中T代表氧，其係當式(II)羰基鹵化物或酸與式(III-a)胺，如果適當於偶合劑存在下，如果適當於酸縳劑存在下，且如果適當於稀釋劑存在下[方法(a)]： 進行反應時得到。
該式(II)係提供進行本發明之方法(a)作為啟動物質所需之羰基鹵化物或酸的一般定義。
於該式(II)中，Hal1及Hal2通常且較佳此等基團具有於說明式(I)化合物時所提之意義。X3代表鹵素、羥基或經活化之羥基基團，宜代表氟、氯或羥基，特別宜氯或羥基。
經活化之羥基應意指該羥基與相鄰之羰基一起形成酯，其自發地與胺基進行反應。常見之活化酯包括對-硝基苯基、五氟苯基及琥珀醯亞胺酯。
式(II)羰基鹵化物或酸可由市售可得之啟動物質使用已知方法製備(參看R.C.拉洛克，綜合有機轉換作用，1989，VCH出版社)。
式(III-a)係提供進行本發明之方法(a)作為啟動物質所需之胺的一般定義。
於該式(III-a)中，Q、X、m、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及R8通常宜，特別宜，非常特別宜此等基團具有於說明式(I)化合物時所提之意義。
式(I-b)硫代甲醯胺，亦即式(I)甲醯胺其中T代表硫，其係當式(I-a)甲醯胺與硫化劑，任意於稀釋劑存在下且如果適當於催化或化學計量或更多數 量之鹼存在下[方法(b)]： 進行反應時得到。
用作為啟動物質之式(III-a)化合物係藉由已知的方法製備(香氣化學：嗅感科學/由恩斯特T.塞默-合成之苯環型麝香香味由T.W.伍德編輯；化學-歐洲期刊，8(4)，853-858；2002；四面體，59(37)，7389-7395；2003；醫藥化學期刊，48(1)，71-90；2005；生物有機&醫藥化學手札，18(6)，1830-1834；2008)，其係市售可得或可藉由式(III-b)溴化物與式(IV)第三丁基胺基甲酸酯於催化劑存在下，任意於酸縳劑存在下，於稀釋劑存在下進行反應，接著用適當的酸處理[方法(c)]： 而製備。
式(III-b)係提供進行本發明之方法(c)作為啟動物質所需之溴化物的一般定義。
於該式(III-b)中，Q、X、m、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及R8通常宜，特別宜，非常特別宜此等基團具有於說明式(I)化合物時所提之意義。
於式(IV)中，Q通常宜，特別宜，非常特別宜此等基團具有於說明式(I)化合物時所提之意義。Y代表氫、C1-C6烷基、C1-C6烷基氧基、苯氧基、 苄基氧基。
用作為啟動物質之式(III-b)化合物係藉已知的方法製備(香氣化學：嗅感科學/由恩斯特T.塞默-合成之苯環型麝香香味由T.W.伍德編輯；化學-歐洲期刊，8(4)，853-858；2002；四面體，59(37)，7389-7395；2003；醫藥化學期刊，48(1)，71-90；2005；生物有機&醫藥化學手札，18(6)，1830-1834；2008；US 5,521,317、WO 2010/109301)或市售可得。
式(III-a)胺亦可根據下列之圖示獲得[方法(d)]： 於此等式(V-a)及(V-b)，Q、X、m、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及R8中式(V-a)及(V-b)化合物用作為啟動物質係藉已知的方法製備。
用來進行根據本發明方法(a)、(b)、(c)，及(d)之適當稀釋劑為所有的惰性有機溶劑。此等宜包括脂族、脂環族或芳族烴類，例如，石油醚、己烷、庚烷、環己烷、甲基環己烷、苯、甲苯、二甲苯或萘烷；鹵化烴類，例如，氯苯、二氯苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷或三氯乙烷；醚類，如二乙醚、二異丙醚、甲基第三丁基醚、甲基第三戊基醚、二烷、四氫呋喃、1,2-二甲氧基乙烷、1,2-二乙氧基乙烷或苯甲醚；酮類，如丙酮、丁酮、甲基異丁基酮或環己酮；腈類，如乙腈、丙腈、正-或異-丁腈或苄腈；醯胺類，如N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基甲醯胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酸三醯胺；其等與水或純水之混合物。
根據本發明之方法(a)，如果適當，當X3代表鹵素時係於適當酸縳劑存 在下進行。適當之酸縳劑為所有習用之無機或有機鹼。此等宜包括鹼土金屬或鹼金屬氫化物、氫氧化物、醯胺、醇化物、醋酸鹽、碳酸鹽或碳酸氫鹽，例如，氫化鈉、醯胺鈉、二異丙基醯胺鋰、甲醇鈉、乙醇鈉、第三丁醇鉀、氫氧化鈉、氫氧化鉀、醋酸鈉、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸氫鉀、碳酸氫鈉或碳酸銨，以及第三胺類，如三甲胺、三乙胺、三丁胺、N,N-二甲基苯胺、N,N-二甲基-苄胺、吡啶、N-甲基六氫吡啶、N-甲基嗎福啉、N,N-二甲基胺基吡啶、重氮二環辛烷(DABCO)、重氮二環壬烯(DBN)或重氮二環十一碳烯(DBU)。
根據本發明之方法(a)，如果適當，當X3代表羥基時係於適當偶合劑存在下進行。適當之偶合劑為所有習用之羰基活化劑。此等宜包括N-[3-(二甲基胺基)丙基]-N'-乙基-碳化二亞胺-氫氯化物、N,N'-二-第二丁基碳化二亞胺、N,N'-二環己基碳化二亞胺、N,N'-二異丙基碳化二亞胺、1-(3-(二甲基胺基)丙基)-3-乙基碳化二亞胺甲基碘(methiodide)、2-溴-3-乙基-4-甲基噻唑鎓四氟硼酸鹽、N,N-雙[2-酮基-3-唑烷基]偶磷基肼氯化物(phosphorodiamidic chloride)、氯三吡咯啶鏻六氟磷酸鹽、溴三吡咯啶鏻六氟磷酸鹽、O-(1H-苯并三唑-1-基氧基)三(二甲基胺基)鏻六氟磷酸鹽、O-(1H-苯并三唑-1-基)-N,N,N',N'-四甲基鎓六氟磷酸鹽、O-(1H-苯并三唑-1-基)-N,N,N',N'-雙(伸丁基)鎓六氟磷酸鹽、O-(1H-苯并三唑-1-基)-N,N,N',N'-雙(伸丁基)鎓四氟硼酸鹽、N,N,N',N'-雙(伸丁基)氯鎓四氟硼酸鹽、O-(7-氮雜苯并三唑-1-基)-N,N,N,N-四甲基鎓六氟磷酸鹽及1-羥基苯并三唑。此等試劑可分開，但亦可合併地使用。
當進行根據本發明之方法(a)時，該反應溫度可於相當廣大之範圍內變化。通常，該方法係於溫度由0℃至150℃，宜於溫度由20℃至110℃進行。
於進行根據本發明之方法(a)用於製備式(I-a)化合物時，通常每莫耳式(II)羰基鹵化物或酸係使用式(III-a)胺由0.2至5莫耳，宜由0.5至2莫耳。操作係藉習用方法來進行。
於進行根據本發明之方法(b)用於製備式(I-b)化合物時，起動之式(I-a)醯胺衍生物可根據方法(a)製備。
於進行根據本發明方法(b)之適當硫化劑可為硫(S)、氫硫酸(H2S)、硫化鈉(Na2S)、硫氫化鈉(NaHS)、三硫化硼(B2S3)、雙(二乙基鋁)硫化物((AlEt2)2S)、硫化銨((NH4)2S)、五硫化磷(P2S5)、拉維森氏試劑(Lawesson's reagnet)(2,4-雙(4-甲氧基苯基)-1,2,3,4-二噻二磷雜環(dithiadiphosphetane)2,4-二硫化物)或聚合物-支架之硫代硫酸鹽試劑，如說明於J.Chem.Soc.，Perkin 1 2001，358中者。
方法(c)係於催化劑存在下，任意於酸縳劑存在下，任意於稀釋劑存在下進行且接著用適當的酸處理。
用於該目的之適當酸係於一般之布忍斯特酸(Brnsted acids)中選擇，例如HCl、H2SO4、KHSO4、AcOH、三氟醋酸、對-甲苯磺酸、樟腦磺酸、三乙醇胺-HCl、吡啶-HCl。
用於進行根據本發明方法(c)及(d)之適當催化劑可由金屬鹽或絡合物中選擇。用於此目的之適當金屬衍生物係以鈀或銅為底。用於此目的之適當金屬鹽或絡合物為氯化鈀、醋酸鈀、四(三苯基膦基)鈀、雙(三苯基膦)鈀二氯化物或1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵鈀(II)氯化物、碘化銅、溴化銅、噻吩羧酸銅、三氟甲烷磺酸銅、氧化銅(I)。
其亦可藉分開添加鈀鹽及配位體或鹽，如膦，例如三乙膦、三-第三丁膦、三環己膦、2-(二環己膦)二苯基、2-(二-第三丁膦)二苯基、2-(二環己膦)-2'-(N,N-二甲基胺基)-二苯基、三苯膦、三-(鄰-甲苯基)膦、3-(二苯基膦 基)苄醯磺酸鈉、三-2-(甲氧基苯基)膦、2,2'-雙-(二苯基膦)-1,1'-二萘基、1,4-雙-(二苯基膦)丁烷、1,2-雙-(二苯基膦)乙烷、1,4-雙-(二環己基膦)丁烷、1,2-雙-(二環己基膦)乙烷、2-(二環己基膦)-2'-(N,N-二甲基胺基)-二苯基、雙(二苯基膦基)二茂鐵、三-(2,4-第三丁基苯基)-亞磷酸鹽、(R)-(-)-1-[(S)-2-(二苯基膦基)二茂鐵基]乙基二-第三丁基膦、(S)-(+)-1-[(R)-2-(二苯基膦基)二茂鐵基]乙基二環己基膦、(R)-(-)-1-[(S)-2-(二苯基膦基)二茂鐵基]乙基二環己基膦、(S)-(+)-1-[(R)-2-(二苯基膦基)二茂鐵基]乙基二-第三-丁基膦或1,3-雙(2,4,6-三甲基苯基)咪唑氯化物至該反應，而於該反應混合物中產生鈀絡合物。
其亦可藉分開添加銅鹽及配位體或鹽，如二胺，例如，環己基1,2-二胺、N,N’-二甲基乙烯二胺、環己基N,N’-二甲基胺至該反應，而於該反應混合物中產生鈀絡合物。
其亦可方便地由市售目錄，如史特姆化學品(Strem Chemicals)之「用於有機合成法之金屬催化劑」或史特姆化學品之「磷配位體及化合物」中選擇適當之催化劑及/或配位體。
當進行根據本發明之方法(c)時，該反應溫度可於相當廣大之範圍內變化。通常，該方法係於溫度由0℃至150℃，宜於溫度由20℃至110℃進行。
於根據本發明之方法(c)用於製備式(III-a)化合物時，每莫耳式(III-b)溴化物通常係使用式(IV)化合物由0.2至5莫耳，宜由0.5至2莫耳進行。操作係藉習用方法來進行。
當進行根據本發明之方法(d)時，該反應溫度可於相當廣大之範圍內變化。通常，該方法係於溫度由0℃至150℃，宜於溫度由60℃至140℃進行。
於根據本發明之方法(d)用於製備式(I-a)化合物時，每莫耳式(III-b)溴化物通常係使用式(V)化合物由0.2至5莫耳，宜由0.5至2莫耳進行。操作係藉習用方法進行。
用於進行根據本發明方法(b)之適當鹼可為習用於此等反應之無機及有機鹼。較好使用鹼土金屬、鹼金屬鹵化物，鹼金屬氫氧化物或鹼金屬醇鹽，如氫氧化鈉、氫化鈉、氫氧化鈣、氫氧化鉀、第三丁醇鉀或其他氫氧化銨，鹼金屬碳酸鹽，如碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸氫鉀、碳酸氫鈉、碳酸銫，鹼金屬或鹼土金屬醋酸鹽，如醋酸鈉、醋酸鉀、醋酸鈣，以及第三胺，如三甲胺、三乙胺、二異丙基乙基胺、三丁胺、N,N-二甲基苯胺、吡啶、N-甲基六氫吡啶、N,N-二甲基胺基吡啶、1,4-二氮雜二環[2.2.2]辛烷(DABCO)、1,5-二氮雜二環[4.3.0]壬-5-烯(DBN)或1,8-二氮雜二環[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)。
用於進行根據本發明方法(a)、(c)、及(d)之適當酸縳劑可為習用於此等反應之無機及有機鹼。較好使用鹼土金屬、鹼金屬鹵化物，鹼金屬氫氧化物或鹼金屬醇鹽，如氫氧化鈉、氫化鈉、氫氧化鈣、氫氧化鉀、第三丁醇鉀或其他氫氧化銨、鹼金屬碳酸鹽，如碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸氫鉀、碳酸氫鈉、碳酸銫、鹼金屬或鹼土金屬醋酸鹽，如醋酸鈉、醋酸鉀、醋酸鈣，以及第三胺，如三甲胺、三乙胺、二異丙基乙基胺、三丁胺、N,N-二甲基苯胺、吡啶、N-甲基六氫吡啶、N,N-二甲基胺基吡啶、1,4-二氮雜二環[2.2.2]辛烷(DABCO)、1,5-二氮雜二環[4.3.0]壬-5-烯(DBN)或1,8-二氮雜二環[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)。
本發明亦說明新穎之中間體，其係根據式(III-a)之化合物 其中Q 代表氫；X 代表氟；m 代表0或1；R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及R8各自獨立地代表氫或甲基；R7及R8形成該基團=C(Y1)Y2(其中Y1及Y2彼此獨立地代表氫或基團=N-O-Rc(其中Rc代表甲基或乙基)。
方法(a)、(b)、(c)及(d)通常係於大氣壓力下進行。然而，其亦可於上升或減低壓力下-通常於0.1巴及10巴進行。
組成物/配製物
本發明進一步關於用來控制不想要之微生物，尤其是不想要之真菌及細菌的作物保護組成物，其包括有效及非植物毒性數量之本發明的活性組成份。此等宜為殺真菌組成物，其包括農業上適當之輔劑、溶劑、載體、表面活化劑或增充劑。
於本發明之內文中，「控制有害的微生物」意指降低被有害微生物感染，其係與未處理植物相較殺真菌之效益而測量，相較於未處理植物(100%)，宜降低25-50%，相較於未處理植物(100%)，更佳係降低40-79%；甚至更佳係完全抑制被有害微生物感染(70-100%)。該控制可具有療效，亦即用來處理業已感染之植物，或具有保護性，用來保護尚未被感染之植 物。
「有效但非植物毒性之數量」意指本發明組成物以令人滿意的方式足以控制植物之真菌疾病，或徹底根除真菌疾病，且其同時不會引起任何顯著植物毒性症狀的數量。通常，該施用率可於相當廣大之範圍內變化。其係依幾個因素，例如依所要控制之真菌、植物、氣候條件及本發明組成物之組成份而定。
適當之有機溶劑包括通常用於配製目的上所使用之所有的極性與非極性有機溶劑。較佳者，該溶劑係選自於酮類，例如甲基-異丁基-酮及環己酮，醯胺類，例如二甲基甲醯胺及鏈烷羧酸醯胺類，例如N,N-二甲基癸醯胺及N,N-二甲基辛醯胺，再者環狀溶劑，例如N-甲基-吡咯烷酮、N-辛基-吡咯烷酮、N-十二基-吡咯烷酮、N-辛基-己內醯胺、N-十二基-己內醯胺及丁內酯，再者強極性溶劑，例如二甲亞碸，及芳族烴類，例如混合二甲苯，索維塑(Solvesso)TM，礦物油類，例如石油溶劑、石油、烷基苯及心軸油，以及酯類，例如丙二醇-一甲醚醋酸酯、己二酸二丁酯、醋酸己酯、醋酸庚酯、檸檬酸三-正-丁酯及酞酸二-正-丁酯，以及醇類，例如苄醇及1-甲氧基-2-丙醇。
根據本發明，載體為天然或合成，有機或無機之物質，其與活性組成份混合或合併時之施用性較佳，特別於施用至植物或植物部分或種子時。該載體可為固態或液態，一般為惰性且應適用於農業上。
有用之固態或液態載體包括：例如銨鹽及天然的巖石粉屑，如高嶺土、黏土、滑石、白堊、石英、活性白土、蒙脫土或矽藻土，及合成的巖石粉屑，如極度分散之矽石、礬土及天然或合成之矽酸鹽、樹脂、蠟、固態肥料、水、醇類，尤其丁醇、有機溶劑、礦物油及植物油，及其衍生物。此等載體之混合物可同樣使用。
適當之固態填充物及載體包括無機顆粒，例如碳酸鹽、矽酸鹽、硫酸鹽及氧化物，具有平均粒子大小介於0.005及20微米間，宜介於0.02至10微米間者，例如硫酸銨、磷酸銨、脲、碳酸鈣、硫酸鈣、硫酸鎂、氧化鎂、氧化鋁、二氧化釸、所謂的細顆粒矽石、矽膠、天然或合成之矽酸鹽，及鋁矽酸鹽及植物產物，像穀粉、木粉/木屑及纖維素粉末。
用於顆粒之有用的固態載體包括：例如壓碎及分級之天然巖石如方解石、大理石、浮石、海泡石、白雲石，及無機及有機粉類之合成顆粒，以及有機物質之顆粒，如木屑、椰子殼、玉米穗軸及煙草稈。
有用之液化氣態增充劑或載體為彼等液體其於標準溫度及於標準壓力下為氣態者，例如氣溶膠推進劑，如鹵化烴，以及丁烷、丙烷、氮及二氧化碳。
於該配製物中，可使用膠黏劑，如羧基甲基纖維素，及以粉末、顆粒及膠乳形式之天然與合成的聚合物，如阿拉伯樹膠、聚乙烯醇，聚乙烯醋酸酯，或者天然磷脂，如腦磷脂及卵磷脂，及合成磷脂。其他添加劑可為礦物油及植物油。
如果所使用之增充劑為水，其亦可使用，例如，有機溶劑作為輔助溶劑。有用之液態溶劑主要為：芳族化合物如二甲苯、甲苯或烷基萘，氯化芳族化合物及氯化脂族烴類如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷，脂族烴類如環己烷或石蠟，例如石油餾份、礦物油及植物油，醇類如丁醇或乙二醇，及其等之醚及酯，酮類如丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮或環己酮，強極性溶劑如二甲基甲醯胺及二甲亞碸，以及水。
適當之表面活化劑(佐劑、乳化劑、分散劑、保護性膠體、潤濕劑及膠黏劑)係包括所有常見之離子性及非離子性物質，例如，乙氧基化之壬酚、直鏈或分支醇之聚亞烴基二醇醚、烷基酚與乙烯化氧及/或丙烯化氧之反 應產物、脂肪酸胺與乙烯化氧及/或丙烯化氧之反應產物，再者脂肪酸酯、烷基磺酸酯、烷基硫酸酯、烷基醚硫酸酯、烷基醚磷酸酯、芳基硫酸酯、乙氧基化之芳基烷基酚，例如，三苯乙烯基-酚-乙氧基化物，再者乙氧基化及丙氧基化之芳基烷基酚，像硫酸化或磷酸化之芳基烷基酚-乙氧基化物及-乙氧基-及-丙氧基化物。另外的實例為天然及合成之水溶性聚合物，例如木質素磺酸鹽、明膠、阿拉伯樹膠、磷脂、澱粉、疏水性改質澱粉及纖維素衍生物，特別是纖維素酯及纖維素醚，另外的聚乙烯醇、聚乙烯醋酸酯、聚乙烯基吡咯烷酮、聚丙烯酸、聚甲基丙烯酸及(甲基)丙烯酸及(甲基)丙烯酸酯之共聚化物，及用鹼金屬氫氧化物中和之甲基丙烯酸與甲基丙烯酸酯之另外的共聚化物，以及任意經取代之萘磺酸鹽與甲醛之縮合產物。如果活性組成份之一及/或惰性載體之一不溶於水且當施用係於水中進行時則需要表面活化劑。表面活化劑之比例係介於根據本發明組成物之5及40重量百分比間。
其可使用染料如無機顏料，例如氧化鐵、氧化鈦及普魯士藍，及有機染料如茜素染料、偶氮染料及金屬鈦花青染料，及微量養分如鐵、錳、硼、銅、鈷、鉬及鋅之鹽類。
可存在於該配製物中之防沫劑包括，例如，矽酮乳濁劑、長鏈醇、脂肪酸及其等之鹽類，以及氟有機物質及其混合物。
增稠劑之實例為多糖類，例如黃原膠或威膠(Veegum)、矽酸鹽，例如活性白土、膨潤土，以及細顆粒矽石。
如果適當，其他附加之組份亦可存在，例如保護性膠體、黏合劑、膠黏劑、增稠劑、觸變性物質(thixotropic substances)、滲透劑、穩定劑、多價螯合劑、絡合劑。通常，該活性組成份可與常用於配製目的上之任何固態或液態添加劑合併。
本發明之活性組成份或組成物可如此地，或依其等之特定物理及/或化學性質而定，以其等之配製物形式或由其所製備之使用形式，如氣溶膠、膠囊懸浮劑、冷式成霧濃縮物、熱式成霧濃縮物、包膠粒劑、細顆粒、用於處理種子之流動性濃縮物、立即可用之溶液、噴撒粉劑、乳化濃縮物、水包油乳濁劑、油包水乳濁劑、大粒劑、微粒劑、油分散性粉末、油可溶混之流動性濃縮物、油可溶混之液體、氣體(於壓力下)、產氣劑、泡沫體、糊劑、農藥包埋之種子、懸式濃縮物、懸式乳濁濃縮物、可溶性濃縮物、懸浮劑、濕性粉末、可溶性粉末、粉屑及顆粒、水溶性及水分散性粒劑或錠劑、水溶性及水分散性粉劑用來處理種子、可濕性粉劑、用活性組成份浸漬之天然產物及合成物質、以及用於種子之於聚合性物質中及於包埋物質中之微膠囊劑、以及ULV冷式成霧及熱式成霧配製物使用。
本發明之組成物不僅包括立即可用且可用適當之設備施用至植物或種子之配製物，而且包括必須於使用前用水稀釋之市售濃縮物。習用之施用法為，例如於水中稀釋且隨即噴灑該產生之噴灑液、稀釋於油中後施用、未經稀釋直接施用、種子處理或土壤施用粒劑。
本發明之組成物及配製物通常含有活性組成份介於0.05及99重量%，0.01及98重量%間，較佳介於0.1及95重量%間，更佳介於0.5及90%間，最佳介於10及70重量%間。於特殊施用時，例如用於保護木材及所導生之木料產物時，本發明之組成物及配製物通常含有活性組成份介於0.0001及95重量%間，較佳於0.001至60重量%。
由市售配製物所製備之施用形式中之活性組成份的含量可在廣大之範圍內變化。於該施用形式中之活性組成份的濃度通常介於0.000001至95重量%，較佳於0.0001及2重量%間。
所提配製物可用本身已知的方法，例如藉著將該活性組成份與至少一 種習用增充劑、溶劑或稀釋劑、佐劑、乳化劑、分散劑、及/或黏合劑或固定劑、潤濕劑、防水劑，如果適當，乾燥劑及UV穩定劑且，如果適當，染料及顏料、防沫劑、防腐劑、無機及有機增稠劑、膠黏劑、激勃素(gibberellins)及額外的加工輔劑以及水混合而製備。另外的處理步驟，例如濕性碾磨、乾性碾磨及成粒作用係依所要製備之配製物類型之需要而定。
本發明之活性組成份可如此地，或於其等之(市售)配製物中及由此等配製物所製備之使用形式中，與其他(已知)活性組成份，如殺昆蟲劑、誘捕劑、消毒劑、殺細菌劑、殺蟎劑、殺線蟲劑、殺真菌劑、生長調節劑、除草劑、肥料、解毒劑及/或化學傳訊物質(semiochemical)作為混合物而呈現。
用根據本發明之活性組成份或組成物處理植物及植物部分係直接地或藉習用之處理方法，例如藉浸泡、噴灑、噴霧、灌溉、蒸薰、撒粉、成霧、散播、成泡、塗抹、撒上、澆水(灌水)、滴灌，作用於其等之產地，棲息地或儲存區域上且於繁殖物質之情況中，特別於種子之情況中，亦可藉乾性種子處理、濕性種子處理、生料處理、形成外皮、用一層或多層塗料包埋等進行。亦可藉超-低容積法施用該活性組成份，或注射該活性組成份製劑或活性組成份本身至土壤中。
植物/作物保護
本發明之活性組成份或組成物具有有效的殺微生物活性且可於作物保護中及於物質之保護中用來控制不想要的微生物，如真菌及細菌。
本發明亦關於用來控制不想要之微生物的方法，其特徵在於本發明之活性組成份係施用至植物致病性真菌、植物致病性細菌及/或其等之棲息地。殺真菌劑可用於作物保護中用來控制植物致病性真菌。其等之特徴在 於具有顯著之效益對抗植物致病性真菌之寬譜，包括土媒病原體，特別其等為根腫菌綱、卵菌綱(Peronosporomycetes)(同卵菌綱(Oomycetes))、壺菌綱、接合菌綱、子囊菌綱、擔子菌綱及半知菌綱(同半知菌(Fungi imperfecti))之成員者。某些殺真菌劑為系統性活性者且可使用於植物保護中作為葉面、種子敷料或土壤殺真菌劑。再者，其等適用於打擊真菌，尤其是侵害木材或植物之根部者。
殺細菌劑可使用於作物保護中用來控制假單胞菌科、根菌瘤科、腸細菌科、棒狀桿菌科及鏈黴菌科菌。
可根據本發明處理真菌疾病病原體之非限制性實例包括：由白粉病病原體，例如，白粉菌屬，例如，禾白粉病菌(Blumeria graminis)；叉絲單囊殼屬，例如，白叉絲單囊殼菌；單絲殼屬，例如，菌蒼耳單絲殼菌；鈎絲殼屬，例如，葡萄鈎絲殼(Uncinula necator)所引起之疾病；由銹病病原體，例如，膠銹菌屬，例如，檜膠銹菌；駝孢銹菌屬，例如，咖啡駝孢銹菌；層銹菌屬，例如，豆薯層銹菌及山馬蝗層銹菌；柄銹菌屬，例如，隱匿柄銹菌、小麥柄銹菌、稈銹病；單胞銹菌屬，例如，疣頂單胞銹菌所引起之疾病；由來自於卵菌綱類之病原體，例如，白銹菌屬，例如白銹菌；盤梗黴屬，例如萵苣盤梗黴；霜黴屬，例如碗豆霜黴或蕓苔霜黴；疫黴屬，例如馬鈴薯疫鰴；單軸黴屬，例如葡萄生單軸黴；假霜黴屬，例如葎草假霜黴或古巴假霜黴；腐黴屬，例如終極腐黴所引起之疾病；葉斑病及葉凋病係由，例如，鏈格孢屬，例如馬鈴薯鏈格孢；尾孢屬，例如甜菜尾孢；枝孢屬，例如甜瓜枝孢；旋胞腔菌屬，例如禾旋胞腔菌(分生孢生型式：德克塞氏菌，同：長蠕孢屬)、水稻旋胞腔菌；刺盤孢屬， 例如豆刺盤孢；環錐病菌屬，例如油橄欖環錐病菌；間座殼屬，例如柑橘間座殼菌；痂囊腔菌屬，例如柑橘痂囊腔菌；盤長孢屬，例如悅色盤長孢；小叢殼屬，例如圍小叢殼；球座菌屬，例如葡萄球座菌；小球腔菌屬，例如斑點小球腔菌、變灰小球腔菌；小粒菌核病菌屬，例如稻小粒菌核病菌；雪腐病菌屬(Microdochium species)，例如紅色雪腐病菌；球腔菌屬，例如禾生球腔菌、亞拉球腔菌(M.arachidicola)及香蕉球腔菌；小暗球殼屬，例如穎枯小暗球殼；核腔菌屬，例如圓核腔菌、小麥核腔菌；柱隔孢屬，例如可洛塞尼柱隔孢菌(Ramularia collo-cygni)、白斑柱隔孢；喙孢屬，例如黑麥喙孢；殼針孢屬，例如芹菜葉殼針孢(Septoria apii)、蕃茄斑枯殼針孢(Septoria lycopersii)；核瑚菌屬，例如內孢核瑚菌；黑星菌屬，例如蘋果黑星菌所引起；根及莖疾病係由，例如，伏革菌屬，例如禾伏革菌；鏈孢黴屬，例如尖鏈孢黴；顶囊殼屬，例如禾顶囊殼；絲核菌屬，例如立枯絲核菌；葉鞘腐敗病係由例如稻葉鞘腐败病菌所引起；小球菌核菌屬病係由，例如水稻小球菌核菌；梭狀芽孢桿菌屬，例如梭狀芽孢桿菌；根串珠黴屬，例如根串球黴所引起；穗及圓錐花序疾病(包含玉米穗軸)係由，例如鏈格孢屬，例如鏈格孢菌；曲黴屬，例如柄曲黴；枝孢菌屬，例如白楊枝孢菌；麥角菌屬，例如麥角菌；鏈孢黴屬，例如大刀鏈孢黴；赤黴屬，例如玉蜀黍赤黴；明梭孢屬，例如雪腐明梭孢；殼針孢屬，例如穎枯殼針孢所引起；由黑穗病真菌所引起之疾病係，例如由軸黑粉菌屬，例如絲軸黑粉菌；腥黑粉菌屬，例如小麥網腥黑粉菌、小麥矮腥黑穗粉菌；條黑粉菌屬，例如隱條黑粉菌；黑粉菌屬，例如裸黑粉菌、小麥裸黑粉菌所引起；果實腐病係由，例如，曲黴屬，例如黃麴黴；葡萄孢屬，例如灰葡萄 孢；青黴屬，例如擴展青黴菌及產紫青黴菌；核盤菌屬，例如核盤菌；輪枝孢屬，例如黃萎輪枝孢菌所引起；種子及土媒腐爛，發霉，凋萎，腐壞及猝倒病係由，例如，鏈格孢屬，例如由蕓苔鏈格孢所引起；絲囊黴屬，例如由絲囊黴所引起；輪紋菌屬，例如由蘭第輪紋菌(Ascochyta lentis)所引起；曲黴屬，例如由黃麴黴所引起；枝孢菌屬，例如由多主芽枝孢菌所引起；旋胞腔菌屬，例如由禾旋胞腔菌；(分生孢生型式：德克塞氏菌，同：長蠕孢屬)所引起；刺盤孢屬，例如由馬鈴薯刺盤孢所引起；鏈孢黴屬，例如由大刀鏈孢黴所引起；赤黴屬，例如由玉蜀黍赤黴所引起；殼球孢屬，例如由菜豆殼球孢所引起；明梭孢屬，例如由雪腐明梭孢所引起；青黴屬，例如由擴展青黴菌所引起；莖點黴菌屬，例如由莖點黴菌所引起；莢腐病菌屬，例如由大豆莢腐病菌所引起；疫黴屬，例如由惡疫黴所引起；核腔菌屬，例如由麥類核腔菌所引起；莢白梨孢菌屬，例如由稻莢白梨孢菌所引起；腐黴屬，例如由終極腐黴所引起；絲核菌屬，例如由立枯絲核菌所引起；根黴菌屬，例如由水稻根黴菌所引起；小球菌核菌屬，例如由小球菌核菌所引起；殼針孢屬，例如由穎枯殼針孢所引起；核瑚菌屬，例如由內孢核瑚菌所引起；輪枝孢屬，例如由大理花輪枯孢所引起；癌、癭及叢枝病係，例如由叢赤殼屬，例如癭叢赤殼所引起；凋萎疾病，例如由鏈核盤菌屬，例如核果鏈核盤菌所引起；葉面浮泡或捲葉病，例如由外擔菌屬，例如外擔菌；外囊菌屬，例如畸型外囊菌所引起；木本植物傾斜病例如艾斯卡菌(Esca)屬疾病係，例如由褐念珠串菌、法歐子囊菌及嗜蘭孢孔菌所引起；側彎孢菌頂枯病(Eutypa dyeback)，例如由葡萄枝枯病菌所引起；靈芝病(Ganoderma diseases)，例如由狹長孢靈芝所 引起；硬孔菌屬疾病，例如由小孔硬孔菌所引起；花與種子之疾病係，例如由葡萄孢屬，例如灰葡萄孢所引起；植物球莖之疾病，例如由絲核菌屬，例如立枯絲核菌；長蠕孢屬，例如腐衣長蠕孢菌所引起；根腫病係，例如由根腫菌屬，例如蕓苔根腫菌所引起；由細菌病原體，例如黃單胞桿菌屬，例如油菜黄單胞菌水稻致病變種；假單胞菌屬，例如丁香假單胞菌黃瓜致病變種；歐文氏桿菌屬(Erwinia)，例如解澱粉歐文氏桿菌所引起之疾病。
控制下列之大豆疾病較佳者為：於葉，莖，莢及種子上之真菌疾病係由，例如，鏈格孢屬黑斑病(鏈格孢菌)、炭疽病(柑橘炭疽病菌變種)、褐斑病(大豆殼針孢)、尾孢屬褐斑病及疫病(大豆紫斑病菌)，笄黴屬葉疫病(笄黴菌(Choanephora infundibulifera trispora(Syn.))、達杜氏菌屬紋枯病(dactuliophora leaf spot)(大豆達杜氏菌)、露菌病(東北霜黴)、德克塞氏菌黑斑病(drechslera blight)(大豆德克塞氏菌)、蛙眼葉斑病(尾孢菌(Cercospora sojina))、小球腔菌屬葉斑病(小球腔菌)、葉點黴屬葉斑病(豆葉點黴)、莢果與莖疫病(大豆莢腐病菌)、白粉病(小球果菌)、棘壳孢屬葉斑病(豆棘壳孢菌)、絲核菌屬氣生葉及網狀疫病(立枯絲核菌)、銹病(豆薯層銹菌、山馬蝗層銹菌)、痂斑(大豆痂圓孢)、輪紋病菌屬葉疫病(匍柄黴)，小圓盾斑(山扁豆生棒孢)所引起。
於根及莖基上之真菌疾病係由，例如，黑根腐病(野百合麗赤殼菌)，炭腐病(菜豆殼球孢)，鏈孢黴屬疫病或凋萎、根腐，及莢與葉環腐爛病(尖鏈孢黴、直梭鏈孢黴、半梭鏈孢黴、木賊鏈孢黴)，巨細黴屬根腐病(巨細黴菌)，新赤殼屬(侵菅新赤殼(Neocosmopspora vasinfecta))，莢果及莖疫病(菜豆間座殼菌)，莖潰瘍病(變種菜豆間座殼菌)，疫黴屬腐病(大雄疫黴)，褐 莖腐病(瓶黴菌)，腐黴屬根腐病(瓜果腐黴、畸雌腐黴、德巴利腐黴(Pythium debaryanum)，麥利替腐黴(Pythium myriotylum)、終極腐黴)，絲核菌屬根腐、莖爛及猝倒病(立枯絲核菌)，核盤黴屬莖爛病(核盤黴)，核盤黴屬斑點葉枯病(核盤黴)，根串珠黴屬根腐病(根串球黴)所引起。
本發明之殺真菌組成物可用於植物致病性真菌之治療性或保護性/預防性控制。因此本發明亦關於，使用本發明之活性組成份或組成物，將其等施用至種子、植物或植物部分、果實或該植物生長之土壤中，用來控制植物致病性真菌之治療性及保護性的方法。
事實上，該活性組成份以控制植物疾病所需之濃度使用能完全被植物所容忍而容許處理植物之地上部分、繁殖母莖及種子，及土壤。
根據本發明，可處理所有的植物及植物部分。植物係指所有的植物及植物群，如想要的及不想要的野生植物、植物栽培種及植物新品種(不管是否被植物新品種或植物培育者權利所保護)。植物栽培種及植物新品種，可為以習用繁殖及培植方法，藉由一種或多種生物技術方法之協助或補充，如使用二重單倍體、原生質體融合、隨機及直接誘變、分子或基因標記，或藉由生物工程及基因工程方法所得到之植物。植物部分係指植物之所有的地上及地下部分及器官如芽、葉、花叢及根，包括例如葉、針葉、莖、分枝、花叢、果實體、果實及種子，以及根、球莖及根莖。作物及生長性及生殖性繁殖物質，例如插枝、球莖、根莖、匍匐莖及種子亦屬於植物部分。
本發明之活性組成份，當其等被植物良好耐受，具有有利之溫血動物毒性且充分被環境所接受時，係適用於保護植物及植物器官，用來提高收成，改進收穫產物之品質。其等較佳可用作為作物保護組成物。其等係活性對抗一般敏感性及抗藥物種且對抗所有或部份之生長階段。
可根據本發明處理之植物包括下列主要的作用植物：玉蜀黍、大豆、紫花苜蓿、棉花、向日葵、蕓苔屬油菜籽(Brassica oilseeds)如甘藍型油菜(Brassica napus)(例如芥花(canola)、油菜籽)、蕪菁、芥菜型油菜(B.juncea)(例如油菜花)及衣索比亞芥末(Brassica carinata)、棕櫚科(例如油棕櫚、椰子)、稻米、小麥、甜菜、甘蔗、燕麥、裸麥、大麥、粟及高粱、黑小麥、亞麻、堅果、葡萄及葡萄樹及各種果實及來自各種植物分類(botanical taxa)之蔬菜，例如薔薇科(例如小核籽果實如蘋果及及洋梨，以及核果如杏桃、櫻桃、扁桃仁、李子及桃子，及漿果如草莓、覆盆子、紅與黑醋栗及鵝莓)、Ribesioidae sp.、胡桃科、樺木科、漆樹科、殼斗科、桑科、木犀科(例如橄欖樹)、獼猴桃科、樟科(例如鱷梨、肉桂、樟腦)、芭蕉科(例如香蕉樹及栽種)、茜草科(例如咖啡)、茶科(例如茶)、梧桐科、芸香科(例如檸檬、柳橙、橘子及葡萄柚)；茄科(例如蕃茄、馬鈴薯、胡椒、辣椒、茄子、煙草)、百合科、菊科(例如萵苣、朝鮮薊及菊苣-包括根菊苣、苦苣或野苦苣)、繖形科(例如胡蘿蔔、歐芹、芹菜及塊根芹菜)、葫蘆科(例如黃瓜-包括小黃瓜(醃漬用)、南瓜、西瓜、葫蘆及甜瓜)、蔥科(例如韭菜及洋蔥)、十字花科(例如高麗菜、紅葉捲心菜、球花甘藍、花椰菜、球芽甘藍、小白菜、球莖甘藍、小蘿蔔、辣根、水芹、結球白菜)、豆科(例如花生、豌豆、扁豆及豆類-如菜豆及蠶豆)、藜科(例如牛皮菜、飼用甜菜、菠菜、甜菜根)、亞麻科(例如麻)、大麻科(例如大麻)、錦葵科(例如，秋葵、可可)、罌粟科(例如罌粟)、天門冬科(例如蘆筍)；花園及樹林中有用的植物及觀賞植物包括草皮、草坪、草及甜葉菊；及此等植物於每一情況中之基因改良的類型。
抗性誘發/植物健康及其他影響
本發明之活性化合物於植物中亦具有有效的增強效益。因此，其等可用於發動該植物之防禦系統以對抗被不想要的微生物所攻擊。
植物-強固之(抗性-誘發的)物質，於本文中應理解係意指那些能夠刺激植物之防禦系統的物質，當用這樣的方式隨即接種不想要的微生物時，所處理之植物將對此等微生物展開高度的抗性。
本發明之活性化合物亦適用於提高作物之產量。此外，其等顯示降低之毒性且被植物良好忍受。
另外，於本發明之內文中，植物之生理效應包括下列者：非生物壓迫耐受性，其包括溫度耐受性、乾旱耐受性及於旱災後之恢復力、水利用效率(與降低用水量有關)、洪水耐受性、臭氧壓力及UV耐受性、對化學品像重金屬、鹽類、農藥(解毒劑)等之耐受性。
生物壓迫耐受性，包括真菌抗性提升及提升抗性以對抗線蟲、病毒及及細菌。於本發明之內文中，生物壓迫耐受性宜包括真菌抗性提升及提升抗性以對抗線蟲。
植物活力提升，包括植物健康/植物品質及種子活力、降低站立失敗、改進外觀、提高恢復力、改進綠化效果及改進光合效率、植物激素及/或功能酵素之功效。
於生長調節劑(促進劑)上之效應，包括提早發芽、提高萌芽、根系更發達及/或根系生長改善、提升分蘗能力、生產性分蘗更多、提早開花、增加株高及/或生物量、樹幹變矮、新梢生長改善、穀粒數/穗數、穗數/平方米、匍匐莖數及/或開花數、提高收穫指數、葉子更大、基葉死亡較少、改善葉序、提早成熟/提早熟果(earlier fruit finish)、均勻熟成、增長穀粒填補期、結果更好、果實/蔬菜之大小更大、抗發芽阻力及降低倒伏。
產量提高，係指每公頃之總生物量、每公頃之產量、穀粒/果重、種子 大小及/或公石重，以及指產物品質提高，其包括：改善有關大小分佈(果仁、果實等)之加工性、均勻熟成、果仁水分、更易碾碎、更好釀造、更好調製、增加出汁量、收穫力、消化率、沉降值、降落數(falling number)、果莢穩定性、貯存穩定性、提高纖維長度/強度/均勻、增加青貯飼料餵養動物之牛乳及/或肉質適應烹調及油炸；進一步包括有關改良果實/穀物品質、大小分佈(果仁、果實等)之市場性改善，增加貯存/保存期、堅實/柔軟、味道(芳香、質地等)、等級(大小、形狀、漿果數等)、每串漿果/果實數、脆度、新鮮度、用蠟覆蓋、生理障礙之頻率、顏色等；進一步包括增加想要的組成份，例如蛋白質含量、脂肪酸、油含量、油品質、胺基酸組成物、糖含量、酸含量(pH)、糖/酸比例(Brix)、多酚、澱粉含量、營養品質、麵筋含量/指數、能量含量、味道等；且進一步包括降低不想要的組成份，例如減少黴菌毒素、減少黃麴毒素、土霉味物質含量(geosmin level)、酚的芳香(aromas)、漆氧化酵素(lacchase)、多酚氧化酶及過氧化酶、硝酸鹽含量等。
永續的農業，包括養分使用效率，尤其是氮(N)-使用效率、磷(P)-使用效率、水分使用效率、改進蒸發、呼吸作用及/或CO2吸收速率、提高根瘤作用、改進Ca-代謝作用。
延緩衰老，包括所顯現之植物生理，例如，穀粒填補期較長，導致產量提高，植物之綠葉著色期較長且因此包括顏色(綠化)，水含量、乾燥等改善。因此，於本發明之內文中，業已發現本發明之特定施用該活性化合物組合物使其可延長綠葉面積之持續時間，使該植物延遲成熟(衰老)。對農民之主要有利是穀粒填補期較長導致產量提高。對農民亦有利者係收穫時間在更大的彈性基礎上。
其中之「沉降值」係用於測量蛋白質之質量且根據澤勒尼(Zeleny)(澤勒尼值)說明麵粉懸浮於乳酸溶液中，於標準時間區間中之沉澱程度。此係作為烘烤質量之衡量。麵粉之麵筋於乳酸溶液中之膨脹影響麵粉懸浮液之沉降速率。較高之麵筋含量及較好之麵筋品質將導致沉降減緩且澤勒尼測試值較高。麵粉之沉降值係依小麥蛋白質組成物而定且主要與蛋白質含量、小麥硬度，及平鍋與爐餅之體積相關。麵包體積與澤勒尼沉降體積間之關聯，與SDS沉降體積相較，比較強，可能由於蛋白質含量影響該體積及澤勒尼值二者(捷克食品科學期刊(Czech J.Food Sci.)，第21卷，3號：91-96，2000)。
此外，於本文中所提到之「降落數」係為用於穀類，尤其是小麥之烘烤品質的測量。該降落數試驗指出，發芽損害可能已經發生。其意指，小麥穀粒之澱粉部分的物理性質變化已經發生。其中，該降落數儀器係藉測量麵粉與水黏貼至降落柱塞之阻力而分析。要發生此所需之時間(以秒計)稱為降落數。於小麥或麵粉樣品中，該降落數結果係以酵素活性指數記錄，且該結果係以秒計之時間表示。高的降落數(例如，300秒以上)表示小麥或麵粉之最小酵素活性及音質。低的降落數(例如，低於250秒)表示小麥或麵粉實質之酵素活性及發芽受損。
「根系更發達」/「改進根系生長」一詞係指根系較長、根系生長更深、根系生長較快速、根乾重/鮮重較高、根體積較大、根表面積較大、根直徑較大、根穩定性較高、根分支更多、根毛數較多，及/或根尖較多且可用適當的方法及圖像分析程式(例如WinRhizo)分析根之構造而測量。
「作物水分使用效率」一詞技術上係指所消耗每單位水之農業生產質量且經濟上係指所消耗每單位水體積所生產之產物(類)價值且可例如，就每公頃之產量，該植物之生物量，千粒重質量，及每平方米之穗數來測量。
「氮-使用效率」一詞技術上係指所消耗每單位氮之農業生產質量且經濟上係指所消耗每單位氮所生產之產物(類)價值，反射吸收及利用效率。
於綠化/改進顏色及改進光合效率以及延緩衰老之改進可藉熟知之技術，如HandyPea系統(漢莎科技公司)來測定。
Fv/Fm值係廣泛用於指示光系統II(PSII)之最大量子效率的參數。該參數被廣泛認為是植物光合成性能之選擇性指示，健康之樣本通常可達到約0.85之最大Fv/Fm值。若樣品已曝露於某類型之生物或非生物壓迫因素，其於PSII內用於光化學淬滅能量之能力已降低時，將觀察到低於此之值。Fv/Fm係以可變量螢光(Fv)對最大螢光值(Fm)之比率代表。該性能指數實質上為樣品活力之指標(參見例如土壤微生物學先進技術，2007，11，319-341；應用土壤生態學，2000，15，169-182)。
於綠化/改進顏色及改進光合效率以及延緩衰老之改良亦可藉淨光合速率(Pn)測定，葉綠素含量測定，例如藉由齊格勒及艾賀爾之色素提取方法，光化學效率測定(Fv/Fm比)，新芽生長及最後根及/或樹冠生物量之判定，分蘗密度以及根死亡率之測定來評估。
於本發明之內文中，改進植物生理影響較佳係選自於下列之群組，包括：增強根系生長/根系更發達、改進綠化、改進水分使用效率(與降低用水量有關)，改進營養物使用效率，尤其包括改進氮(N)-使用效率、延緩衰老及增加產量。
於提高產量中，較佳係改善沉降值及降落數以及改進蛋白質及糖含量-特別是選自於穀類之植物(較佳為小麥)。
本發明之殺真菌組成物之新穎用途較佳係關於a)預防上及/或治療上控制致病性真菌及/或線蟲，含或不含抗性管理之合併用途，及b)至少一種增強根系生長，改進綠化，改進水分使用效率，延緩衰老及增加產量。
以來自b)組之增強根系、水分使用效率及N-使用效率為特別佳。
種子處理
本發明進一步包括處理種子的方法。
本發明進一步關於藉由前段所說明之方法來處理之種子。本發明之種子使用於該方法中係用於保護該種子免除不想要的微生物。於此等方法中，該種子係用至少一種本發明之活性化合物處理。
本發明之活性組成份或組成物亦適於處理種子。大部份由有害生物對農作物植物所造成之損壞係於貯存時或於播種後，以及於該植物發芽時及後由種子之感染所引發。該時期特別重要，因為成長中之植物的根及芽特別敏感，且即使小的傷害可導致該植物死亡。因此，藉著使用適當的組成物來保護種子及發芽中之植物有很大的興趣。
藉由處理植物之種子來控制植物致病性真菌業已知之甚久且為持續改進的主題。然而，種子之處理經常產生一系列的問題，總是不能以令人滿意的方式解決。例如，想要發展用於保護種子及發芽中之植物的方法，其於定植後或植物發芽後可省掉，或至少顯著地降低，額外施用之作物保護組成物。其亦想要將所使用之活性組成份之數量最優化，以便用於種子及發芽中之植物而提供最好的保護，使植物免於致病性真菌侵襲，且不會被所使用之活性組成份傷害植物本身。特別，用於處理種子之方法亦應考慮基因轉殖植物本身之殺真菌性質，以便以最小數量之作物保護組成物達到種子及發芽中之植物最佳的保護作用。
因此，本發明亦關於用於保護種子及發芽中之植物免於植物致病性真菌的攻擊的方法，其係用根據本發明之組成物處理該種子。本發明同樣關於根據本發明之組成物於處理種子以保護種子及發芽中之植物免於植物 致病性真菌之用途。本發明進一步關於業已用根據本發明之組成物處理以保護免於植物致病性真菌之種子。
對於致病性真菌損害發芽後植物之控制主要係用作物保護組成物處理土壤及植物之地上部而進行。由於考慮到作物保護組成物可能影響環境及人類及動物之健康，而仍需致力於降低所施用之活性組成份的數量。
本發明之優點之一是，本發明之活性組成份及組成物特別之系統性特性，意指用此等活性組成份及組成物處理種子不但可保護種子本身，而且於發芽後成長之植物亦可免於植物致病性真菌。於此方式中，可免除於播種時或播種後立即處理作物。
亦認為是優點者為，本發明之活性組成份或組成物尤其亦可用於基因轉殖之種子，於此情況中，由該種子所成長之植物能夠表現作用對抗害蟲之蛋白質。由於此等種子用本發明之活性組成份或組成物處理，僅表現蛋白質，例如，殺昆蟲蛋白質，而可控制特定害蟲。令人驚奇的，其他協乘效應可於此情況中觀察到，其額外增加對抗害蟲侵害之保護效益。
本發明之組成物適用於保護使用於農藝、溫室、森林或於園藝中或葡萄栽培中之任何植物新品種的種子。特別，此為穀類之種子(如小麥、大麥、裸麥、黑小麥、高梁/粟及燕麥)、玉蜀黍、棉花、大豆、稻米、馬鈴薯、向日葵、豆、咖啡、甜菜根(例如甜菜及飼料甜菜)、花生、蕓苔、罌粟、橄欖、椰子、可可、甘蔗、煙草、蔬菜(如蕃茄、黃瓜、洋蔥及萵苣)、草皮及觀賞植物(亦參見如下)。穀類(如小麥、大麥、裸麥、黑小麥及燕麥)，玉蜀黍(玉米)及稻米處理特別重要。穀類(如小麥、大麥、裸麥、黑小麥及燕麥)、玉蜀黍及稻米之種子處理特別重要。
如亦說明於下者，基因轉殖種子用本發明之活性組成份或組成物處理特別重要。此係關於含有至少一種異種基因之植物的種子。適當異種基因 之定義及實例係給定於下。
於本發明之內文中，本發明之組成物係單獨，或於適當配製物中施用至種子。較佳為，該種子係於足夠穩定之狀態下處理，使得處理的過程中不會產生損傷。通常，該種子可於收穫及播種間之任何時間處理。習慣上係使用業已由植物分離出來之種子且不含硬軸、殼、柄、皮、茸毛或果實之果肉。例如，可使用業已收成，乾淨且乾燥至水分含量低於15重量%之種子。或者，亦可使用乾燥後，例如，用水且然後再乾燥之種子。
當處理種子時，通常必須注意施用於種子之本發明組成物的數量及/或其他添加物的數量，其係經選擇使得該種子之發芽不會有不良的影響，或所生成之植物不會受到損傷。此必須注意，特別於活性組成份之情況中，其於特定施用率時可能具有植物毒性效應。
本發明之組成物可直接施用，亦即不含任何其他組份且無需稀釋。通常，較佳係以適當調配物之形式施用該組成物至種子。用於種子處理之適當配製物及方法係已知於精於此方面技藝之人士且說明於，例如，下列文獻：US 4,272,417、US 4,245,432、US 4,808,430、US 5,876,739、US 2003/0176428 A1、WO 2002/080675、WO 2002/028186中。
根據本發明可使用之活性組成份可轉化成習用之種子敷料配製物，如溶液、乳化液、懸浮液、粉末、泡沫、生料或用於包埋種子之其他組成物，以及ULV配製物。
此等配製物係用已知方法，將該活性組成份與習用添加劑，例如習用增充劑以及溶劑或稀釋劑、染劑、潤濕劑、分散劑、乳化劑、防沫劑、防腐劑、次級增稠劑、膠黏劑、激勃素以及水混合而製備。
可出現於種子敷料配製物中而可根據本發明使用之有用的染劑為習用於此等目的上之所有的染料。其可使用略溶於水之顏料，及可溶於水中之 染料。實例包含稱為喏丹明B(Rhodamine B)，C.I.顏料紅色112及C.I.溶劑紅色1之染料。
可出現於種子敷料配製物中而可根據本發明使用之有用的潤濕劑為促進潤濕且其係習用於活性農業化學組成份配製中之所有的物質。較佳者為使用烷基萘磺酸酯，如二異丙基或二異丁基萘磺酸酯。
可出現於種子敷料配製物中而可根據本發明使用之有用的分散劑及/或乳化劑為習用於活性農業化學組成份配製中之所有非離子性、陰離子性及陽離子性分散劑。可使用之較佳者為非離子或陰離子分散劑或非離子或陰離子分散劑之混合物。適當之非離子分散劑特別包括乙烯化氧/丙烯化氧嵌段聚合物，烷基苯酚聚乙二醇醚及三苯乙烯苯酚聚乙二醇醚，及其磷酸鹽化或硫酸鹽化之衍生物。適當之陰離子分散劑特別為木質素磺酸鹽，聚丙烯酸鹽及芳基磺酸鹽/甲醛縮合物。
可出現於種子敷料配製物中而可根據本發明使用之防沫劑為習用於活性農業化學組成份配製中之所有的泡沫抑制物質。以使用矽酮防沫劑及硬脂酸鎂為佳。
可出現於種子敷料配製物中而可根據本發明使用之防腐劑為可用於農業化學組成物中此等目的上之所有的物質。實例包括二氯芬(dichlorophene)及苄醇半縮甲醛。
可出現於種子敷料配製物中而可根據本發明使用之次級增稠劑為可用於農業化學組成物中此等目的上之所有的物質。較佳之實例包括纖維素衍生物、丙烯酸衍生物、黃原膠、改質黏土及極度分散之矽酸。
可出現於種子敷料配製物中而可根據本發明使用之膠黏劑為可用於種子敷料產物中之所有的習用黏合劑。較佳之實例包括聚乙烯基吡咯烷酮、聚乙烯基醋酸酯、聚乙烯醇及纖基醋酸鈉(tylose)。
可出現於種子敷料配製物中而可根據本發明使用之激勃素宜為激勃素A1、A3(=赤黴酸)、A4及A7；特別佳係使用赤黴酸。激勃素係為已知(參看R.Wegler“Chemie der Pflanzenschutz-und Schädlingsbekämpfungsmittel”[作物保護組成物與農藥之化學]，第2卷，Springer Verlag，1970，401-412頁)。
根據本發明可使用之種子敷料配製物可直接或先用水稀釋後使用，用來處理廣大範圍之不同的種子，包括基因轉殖植物之種子。於此情況中，與所形成之物質相互作用藉由表現亦可發生額外的協乘效應。
用根據本發明可使用之種子敷料配製物，或由其等所製備之製劑處理種子時，添加水分可使用有用於習用種子敷料之所有的混合單元。於種子敷料之方法中，係將種子置於混合器中，特定地將以如此或事先用水稀釋後之特別想要數量之種子敷料配製物加入，且予以混合直到配製物均勻地分佈於種子上。如果適當，接著進行乾燥過程。
黴菌毒素(Mycotoxins)
此外，本發明之處理可降低收成物質及食品及由其所製造之飼料中的黴菌毒素含量。黴菌毒素包括特別，但非侷限於下列者：脫氧雪腐鐮刀菌烯醇(deoxynivalenol)(DON)、瓜萎鐮刀菌醇(nivalenol)、15-Ac-DON、3-Ac-DON、T2-及HT2-毒素、弗莫尼新(fumonisins)、黑黴毒素(zearalenone)、蒙利弗明(moniliformin)、弗沙林(fusarin)、蛇形菌素(diaceotoxyscirpenol)(DAS)，白僵菌素(beauvericin)、恩鐮孢菌素(enniatin)、弗沙洛普林(fusaroproliferin)、弗沙諾(fusarenol)、歐拉毒素(ochratoxins)、展青黴素(patulin)、鄂果生物鹼(ergot alkaloids)及黃麴毒素，其可由，例如，下列之真菌：鏈孢黴屬，如菜鏈孢黴、亞洲鏈孢黴、瓜鏈 孢黴、庫克鏈孢黴(F.crookwellense)、大刀鏈孢黴、禾鏈孢黴(玉蜀黍赤黴)、木賊鏈孢黴、斐濟鏈孢黴、香蕉鏈孢黴、尖鏈孢黴、叢生鏈孢黴、梨鏈孢黴、假禾鏈孢黴、接骨木鏈孢黴、草鏈孢黴(F.scirpi)、梭鏈孢黴、馬鈴薯鏈孢黴、豌豆鏈孢黴、朗塞鏈孢黴(F.langsethiae)、薩古鏈孢黴(F.subglutinans)、三線鏈孢黴、輪枝鏈孢黴等，以及由曲黴屬，如黃麴黴、寄生麴黴、諾米曲黴(A.nomius)、赭曲黴、棒麴黴、土麴黴、維西曲黴(A.versicolor)，青黴屬，如疣狀青黴、鮮綠青黴、產黃青黴、擴展青黴、棒形青黴、洛地青黴(P.roqueforti)，麥角菌屬，如麥角菌、結節麥角菌、雀稗麥角菌、非洲麥角菌，葡萄穗黴屬(Stachybotrys)及其他者所製備。
材料保護
本發明之活性組成份或組成物亦可用於材料之保護，用於保護工業材料對抗被不想要的微生物，例如真菌及昆蟲所侵害及破壞。此外，本發明之化合物可單獨或與其他活性組成份合併，用作為防污組成物。
應瞭解，於本內文中工業材料係指業已準備使用於工業中之材料。例如，本發明之活性組成份所要保護以免微生物改變或破壞之工業材料可為膠黏劑、膠水、紙張、壁紙及木板/硬紙板、織物、地毯、皮革、木頭、纖維及薄紙、塗料及塑料製品、冷卻潤滑劑及可被微生物感染或破壞之其他材料。生產廠房及建築之部件，例如水冷卻回路、冷卻及加熱系統及通風與空氣調節單元，其可被微生物增殖所損壞者亦可於所要保護之材料中提及。於本發明範圍內之工業材料宜包括膠黏劑、膠水、紙張及硬紙板、皮革、木材、塗料、冷卻潤滑劑及熱交換流體，以木材較佳。
本發明之活性組成份或組成物可避免不利的效應，如腐爛、蛀蝕、變色、脫色或發霉。
於處理木材之情況中，根據本發明之化合物/組成物亦可用於對抗傾向於木料上及內部生長之真菌疾病。「木料」一詞係指木材種類之所有的類型，及該木材意欲用於建築之全部加工類型，例如實木、高密度木材、層壓木及夾板。根據本發明用於處理木料之方法，主要包括用一種或多種根據本發明之化合物或根據本發明之組成物接觸；此包括例如直接施用、噴灑、浸泡、注射或任何其他適合方式。
此外，本發明之化合物可用於保護接觸鹽水或鹼水之物體，尤其是船體、篩、網、建築物、停泊及信號系統免於結垢。
本發明之方法用於控制不想要的真菌亦可用於保護儲存物品。儲存物品應瞭解係指蔬菜或動物來源之天然物質或其天然來源之加工產物，且需要長期保護者。蔬菜來源之儲存物，如植物或植物部分，例如葉柄、葉、塊莖、種子、果實、穀粒可於新鮮採收或於(預先)乾燥、變濕、研成粉末、磨碎、壓榨或烘烤加工後保護。儲存物品亦包括木料，未加工者兩種，如建築木料，電線桿及柵欄，或以成品形式者，如傢俱。動物來源之儲存物為，例如，獸皮、皮革、毛皮及毛髮。本發明之活性組成份可避免不利的效應，如腐爛、蛀蝕、變色、脫色或發霉。
能夠降解或改變工業物質之微生物包括，例如，細菌、真菌、酵母菌、藻類及煤泥生物。本發明之活性組成份較佳係作用對抗真菌，特別是黴菌，木頭褪色及破壞木頭之真菌(子囊菌綱、擔子菌綱、半知菌綱及接合菌綱)及對抗煤泥生物及藻類。實例包括下列屬之微生物：鏈格孢屬，如細鏈格孢；曲黴屬，如黑曲黴；毛殼菌屬，如球毛殼菌；粉孢革菌屬，如粉孢革菌；香菇屬，如虎皮香菇；青黴屬，如灰綠青黴；多孔菌屬，如變色多孔菌；短梗黴屬，如出芽短梗黴；指疫黴屬，如指疫黴；木黴屬，如綠木黴；長喙殼菌(Ophiostoma spp.)、長喙殼菌、腐殖黴、佩提氏菌(Petriella spp.)、曲楚氏菌(Trichurus spp.)、革蓋菌、褐褶菌、側耳菌、多孔菌(Poria spp.)、干腐菌(Serpula spp.)及乾酪菌、枝孢菌、擬青黴、毛黴、埃希氏菌屬，如大腸桿菌；假單胞菌屬，如銅綠假單胞菌；葡萄球菌屬，如金黃色葡萄球菌、念珠球菌及酵母菌，如釀酒酵母。
抗黴菌活性
此外，本發明之活性組成份亦具有非常良好的抗黴菌活性。其等具有非常廣大之抗黴菌活性譜，尤其對抗皮黴菌及酵母、黴菌及兩相真菌(例如對抗念珠球菌屬，如白色念珠球菌、光滑念珠球菌)，及捲毛表皮癬菌，曲黴屬，如黑曲黴及烟曲黴、毛癬菌屬，如鬚瘡毛癬菌，小孢子菌屬，如犬小孢子菌屬及奥杜盎氏小孢子菌(M.audouinii)。此等真菌之列舉絕不會對所涵蓋之黴菌譜構成限制，且僅係用來闡明性質。
因此，本發明之活性組成份可使用於醫藥及於非醫藥應用中。
GMO
如前文業已提及者，所有的植物及其等之部分可根據本發明處理。於較佳之具體例中，係處理野生植物種及植物栽培種，或那些藉由習用生物育種方法，如雜交或原生質體融合，以及其部分所得到者。於其他較佳之具體例中，係處理基因轉殖植物及藉由基因工程方法，如果適當與習用方法(基因改造生物)合併所得到之植物栽培種，及其部分。「部分」、「植物的部分」及「植物部分」一詞業已解釋於前。更佳者，根據本發明係處理市售可得或係使用中之植物栽培種的植物。應瞭解植物栽培種係指具有新特性(「特點」)且已藉由習用育種，藉由誘變或藉由重組DNA技術所得到之植物。其等可為栽培種、新品種、生物-或基因型者。
根據本發明處理之方法可用來處理基因改造生物(GMOs)，例如植物或種子。基因改造植物(或基因轉殖植物)為其中異種基因已穩定地整合至染色體組中之植物。「異種基因」表示法主要係指基因其係於植物外面提供或聚集，且當導入至核、葉綠粒或粒線體染色體組中時，藉由表現有興趣之蛋白質或多胜肽或藉著向下調節或壓制存在於植物中之其他基因(類)(使用例如，反義技術、協乘抑制機制技術、RNA干擾-RNAi-技術或微RNA-miRNA-技術)而得到轉化植物新的或改良的農藝或其他特性。位於染色體中之異種基因亦稱為轉殖基因。轉殖基因其係以其於植物染色體組中之特定位置而定義者稱為轉形或基因轉殖事件。
根據植物物種或植物栽培種，其等之位置及生長條件(土壤、氣候、生長期、養份攝取)，根據本發明處理亦可導致超加成(「協乘」)效應。因此可，例如，降低施用率及/或擴大活性譜及/或提高可根據本發明使用之活性化合物及組成物的活性、植物生長更好、提高對高溫或低溫之耐受性、提高對乾旱或對水分或土壤鹽分含量之耐受性、提高開花表現、更易收成、加速成熟、收成產量更高、果實更大、植株更高、葉色更綠、更早開花、收穫產物品質更高及/或營養價值更高、提高果實中的糖濃度、收成產品儲存安定性及/或加工性更好，超過了預期的功效。
以特定施用率時，根據本發明之活性化合物組合物亦可於植物中具有強固效益。因此，其等亦適用於發動該植物之防禦系統以對抗被不想要的微生物攻擊。如果適當，此可為增強根據本發明組合物之活性的理由之一，例如對抗真菌。應瞭解於本內文中，植物-強固(抗性-誘發的)之物質係指那些能夠刺激植物之防禦系統的物質或物質組合物，當用這樣的方式隨即接種不想要的微生物時，所處理之植物對此等微生物顯示實質的抗性程度。應瞭解於本案中，不想要的微生物係指植物致病性真菌、細菌及病 毒。因此，根據本發明之物質可於處理後一段特定期間內用來保護植物以對抗被上述病原體攻擊。植物用該活性化合物處理後，其保護有效期通常展延由1至10天，宜為1至7天。
宜根據本發明處理之植物及植物栽培種係包括所有的植物其具有授予至此等植物特別有利、有用特點之基因物質者(不管是藉由培植及/或生物技術方式獲得)。
亦宜根據本發明處理之植物及植物栽培種為具有抗性對抗一種或多種生物壓迫者，亦即該植物顯示更佳之防禦對抗動物及微生物害蟲，如對抗線蟲、昆蟲、蟎蟲、植物致病性真菌、細菌、病毒及/或類病毒。
線蟲或昆蟲抗性植物之實例說明於例如美國專利申請案11/765,491、11/765,494、10/926,819、10/782,020、12/032,479、10/783,417、10/782,096、11/657,964、12/192,904、11/396,808、12/166,253、12/166,239、12/166,124、12/166,209、11/762,886、12/364,335、11/763,947、12/252,453、12/209,354、12/491,396、12/497,221、12/644,632、12/646,004、12/701,058、12/718,059、12/721,595、12/638,591中。
亦可根據本發明處理之植物及植物栽培種為那些對一種或多種非生物壓迫具抗性之植物。非生物壓迫條件可包括，例如，乾旱、冷溫暴露、熱暴露、滲透壓力、淹浸、土壤鹽度增加、礦物暴露增加、暴露於臭氧、暴露於強光、有限的氮養分可利用性、有限的磷養分可利用性、缺乏遮蔽。
亦可根據本發明處理之植物及植物栽培種為那些以增加產量性為特徵之植物。於該植物中，提高產量可為，例如，改善植物生理、生長及發展的結果，如水分使用效率、水分停留效益、改良之氮使用、增強之碳吸收、改善光合成作用、提高發芽效率及加速成熟。再者，改良之植物構造(於壓迫及非壓迫條件下)可影響產量，其包括但非侷限於，提早開花，於混 種種子生產時之開花控制、種苗茁壯、植株大小、節間數目及節間長度、根系生長、種子大小、果實大小、莢果大小、莢果數或穗數、每個莢果或穗之種子數、種子粒重、增加種子飽實度、降低種子稀疏、降低裂莢及抗倒伏。其他產量特點包括種子組成物，如碳水化合物含量、蛋白質含量、油含量及組成物、營養價值、降低抗營養化合物、改善可加工性及更佳之儲存穩定性。
可根據本發明處理之植物為業已表現混種優勢或混種強勢特性之混種植物，其通常導致產量更高、強健活力、健康且對生物及非生物壓迫因子具抗性。此等植物典型地係藉由近親交配之雄性-不育的親系(雌性親系)與另一個近親交配之雄性-不育的親系(雄性親系)雜合而得。混種種子典型地係由雄性-不育的植物中收成且出售予種植者。雄性不育的植物有時(例如於玉米中)可藉著去除穗狀雄花，亦即以機械式移除雄性之生殖器官(或雄花)而產生，但更典型的是，雄性不育係該植物染色體組中之基因決定因素所造成。於該情況中，且尤其當種子係該混種植物收成中之想要的產物時，其典型地有用於確信該混種植物中之雄性受精率係經完全修復的。此可藉著確信具有適當受精率修復基因之雄親，其能夠修復含有對雄性不育負責之基因決定因素之混種植物中的雄性受精率來完成。雄性不育之基因決定因素可位於細胞質中。細胞質雄性不育(CMS)之實例為例如說明於蕓苔屬中者(WO 92/05251、WO 95/09910、WO 98/27806、WO 05/002324、WO 06/021972及US 6,229,072)。然而，雄性不育之基因決定因素亦可位於核染色體組中。雄性不育植物亦可藉植物生物技術法如基因工程而獲得。獲得雄性不育植物特別有用的方法係說明於WO 89/10396中，其中例如核醣核酸酶如芽孢桿菌RNA酶(barnase)，其於雄蕊中係選擇性表現於脈絡膜細胞中。然後受精率可藉著於核醣核酸酶抑制劑之脈絡膜細胞中表 現而修復，如芽孢桿菌RNA酶抑制劑(barstar)(例如WO 91/02069)。
可根據本發明處理之植物或植物栽培種(藉由植物生物技術法如基因工程而獲得)為除草劑-耐受植物，亦即植物對一種或多種給定之除草劑耐受。此等植物可藉基因轉化，或藉選擇含有突變授予此等除草劑耐受之植物而獲得。
除草劑-抗性植物為例如草甘膦-耐受植物，亦即植物對除草劑草甘膦或其鹽耐受。植物可經由不同的方式使對草甘膦耐受。例如，草甘膦-耐受植物可藉由轉化具有基因編碼酵素5-烯醇丙烯酮莽草酸鹽(enolpyruvylshikimate)-3-磷酸酯合成酶(EPSPS)之植物而獲得。此等EPSPS基因之實例為桿菌屬鼠傷寒沙門氏菌之AroA基因(突變種CT7)(科學1983，221，370-371)、桿菌屬農桿菌之CP4基因(Curr.Topics Plant Physiol.1992，7，139-145)、基因編碼矮牽牛屬(Petunia)EPSPS(科學1986，233，478-481)、蕃茄EPSPS(生物化學期刊(J.Biol.Chem.)1988，263，4280-4289)，或牛筋草(Eleusine)EPSPS(WO 01/66704)。其亦可為突變之EPSPS如說明於例如EP 0837944、WO 00/66746、WO 00/66747或WO 02/26995中者。草甘膦-耐受植物亦可藉表現編碼草甘膦氧化-還原酶酵素之基因而獲得，如說明於US 5,776,760及US 5,463,175中者。草甘膦-耐受植物亦可藉表現編碼草甘膦乙醯轉化酶酵素之基因而獲得，如說明於例如WO 02/036782、WO 03/092360、WO 2005/012515及WO 2007/024782中者。草甘膦-耐受植物亦可藉選擇含有上述基因天然存在之突變的植物而獲得，如說明於例如WO 01/024615或WO 03/013226中者。表現授予草甘膦耐受性之EPSPS基因的植物係說明於例如，美國專利申請案11/517,991、10/739,610、12/139,408、12/352,532、11/312,866、11/315,678、12/421,292、11/400,598、11/651,752、11/681,285、11/605,824、12/468,205、 11/760,570、11/762,526、11/769,327、11/769,255、11/943801或12/362,774中。包含授予草甘膦耐受之其他基因，如去羧基酶基因的植物，係說明於例如，美國專利申請案11/588,811、11/185,342、12/364,724、11/185,560或12/423,926中。
其他除草劑抗性植物為例如，對抑制酵素谷醯胺合成酶之除草劑，如雙丙胺磷(bialaphos)、膦塞辛(phosphinothricin)或固殺草(glufosinate)耐受的植物。此等植物可藉表現除草劑去毒化酵素或對抑制作用具抗性之突變種谷醯胺合成酶酵素而獲得，例如說明於美國專利申請案11/760,602中者。此等有效去毒化酵素之一為編碼膦塞辛乙醯轉化酶(如鏈黴菌屬之棒(bar)或塊(pat)蛋白質)之酵素。表現外因性膦塞辛乙醯轉化酶之植物係例如說明於美國專利案5,561,236；5,648,477；5,646,024；5,273,894；5,637,489；5,276,268；5,739,082；5,908,810及7,112,665中。
其他除草劑-耐受植物亦為對抑制酵素羥基苯基丙酮酸鹽二氧酶(HPPD)除草劑耐受之植物。HPPD為催化其中對-羥基苯基丙酮酸鹽(HPP)轉化為高龍膽酸鹽(homogentisate)之反應的酵素。對HPPD-抑制劑耐受之植物可用基因編碼天然生成之抗性HPPD酵素，或基因編碼突變或嵌合型(chimeric)HPPD酵素轉化，如說明於WO 96/38567、WO 99/24585、WO 99/24586、WO 09/144079、WO 02/046387，或US 6,768,044中者。對HPPD-抑制劑耐受亦可藉轉化具有基因編碼能形成高龍膽酸鹽之特定酵素的植物而獲得，不管該天然HPPD酵素係以HPPD-抑制劑來抑制者。此等植物及基因係說明於WO 99/34008及WO 02/36787中。植物對HPPD抑制劑之耐受性，除了基因編碼HPPD-耐受酵素，亦可藉基因編碼含有預苯酸鹽(prephenate)脫氫酶(PDH)活性之酵素轉化植物而改善，如說明於WO 04/024928中者。另外，植物可藉加入編碼基因能夠代謝或降解HPPD抑 制劑之酵素至其等之染色體組中而對HPPD-抑制劑除草劑更耐受，如顯示於WO 2007/103567及WO 2008/150473中之CYP450酵素。
還有其他除草劑抗性植物為對於乙醯乳酸酯合成酶(ALS)抑制劑耐受之植物。已知之ALS-抑制劑包括，例如，磺醯脲、咪唑啉酮、三唑并嘧啶、嘧啶基氧基(硫基)苯甲酸酯，及/或磺醯胺基羰基三唑啉酮除草劑。於ALS酵素中(亦已知為乙醯羥基酸合成酶，AHAS)，已知不同的突變作用係授予耐受至不同的除草劑及除草劑群組，如說明於例如於川奈及頼特(雜草科學2002，50，700-712)，而且，於美國專利案5,605,011、5,378,824、5,141,870，及5,013,659中。磺醯脲-耐受植物及咪唑啉酮-耐受植物之生產係說明於美國專利案5,605,011；5,013,659；5,141,870；5,767,361；5,731,180；5,304,732；4,761,373；5,331,107；5,928,937；及5,378,824；及WO 96/33270中。其他咪唑啉酮-耐受植物亦說明於例如WO 2004/040012、WO 2004/106529、WO 2005/020673、WO 2005/093093、WO 2006/007373、WO 2006/015376、WO 2006/024351，及WO 2006/060634中。其他磺醯脲-及咪唑啉酮-耐受植物亦說明於，例如，WO 2007/024782及美國專利申請案61/288958中。
其他植物對咪唑啉酮及/或磺醯脲耐受者可藉誘發之誘變，於除草劑存在下於細胞培養中選擇或突變選植而獲得，如說明於例如，於大豆時於US 5,084,082中，於稻米時於WO 97/41218中，於甜菜時於US 5,773,702及WO 99/057965中，於萵苣時於US 5,198,599，或於向日葵時於WO 01/065922中。
亦可根據本發明處理之植物或植物栽培種(藉由植物生物技術法如基因工程而獲得)為昆蟲-抗性基因轉殖植物，亦即植物係藉特定目標昆蟲攻擊而具抗性。此等植物可藉基因轉化，或藉選擇含有突變授予此等昆蟲抗 性之植物而獲得。
如本文中所用之「昆蟲-抗性基因轉殖植物」，係包括任何植物其含有至少一種包括編碼序列碼之轉殖基因：1)蘇雲金芽孢桿菌(Bacillus thuringiensis)或其殺昆蟲部分之殺昆蟲結晶性蛋白質，如由克利克莫等(1998，微生物學及分子生物學回顧，62：807-813)，由克利克莫等(2005)於蘇雲金芽孢桿菌毒素命名更新，於：http：//www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/)線上所列舉之殺昆蟲結晶性蛋白質，或其殺昆蟲部分，例如，Cry蛋白質類之蛋白質Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1B、Cry1C、Cry1D、Cry1F、Cry2Ab、Cry3Aa，或Cry3Bb或其殺昆蟲部分(例如EP-A 1999 141及WO 2007/107302)，或此等由合成性基因所編碼之蛋白質，例如說明於美國專利申請案12/249,016中者；或2)蘇雲金芽孢桿菌或其部分之結晶性蛋白質，其於蘇雲金芽孢桿菌或其部分之第二種其他結晶性蛋白質存在下具殺昆蟲性，如由Cry34及Cry35結晶性蛋白質所構成之二元毒素(Nat.Biotechnol.2001，19：668-72；Applied Environm.Microbiol.2006，71，1765-1774)或由Cry1A或Cry1F蛋白質及Cry2Aa或Cry2Ab或Cry2Ae蛋白質所構成之二元毒素(美國專利申請案12/214,022及EP-A 2 300 618)；或3)混種殺昆蟲蛋白質，其包含蘇雲金芽孢桿菌之不同的殺昆蟲結晶性蛋白質之部分，如前文1)之蛋白質混種或前文2)之蛋白質混種，例如，由玉米事件MON89034所產生之Cry1A.105蛋白質(WO 2007/027777)；或4)前文1)至3)中任一種之蛋白質，其中某些，特別是1至10，胺基酸已被另一種胺基酸所替代，以獲得對目標昆蟲種更高的殺昆蟲活性， 及/或以擴大所影響之目標昆蟲種的範圍，及/或因為於選殖或轉化時引入至編碼DNA中之改變，如於玉米事件MON863或MON88017中之Cry3Bb1蛋白質，或於玉米事件MIR604中之Cry3A蛋白質；或5)蘇雲金芽孢桿菌或仙人掌桿菌(Bacillus cereus)之殺昆蟲分泌蛋白質，或其殺昆蟲部份，如於http：//www.lifesci.sussex.ac.uk/home/Neil_Crickmore/Bt/vip.html中所列舉之植物性殺昆蟲(VIP)蛋白質，例如，來自VIP3Aa蛋白質類之蛋白質；或6)蘇雲金芽孢桿菌或仙人掌桿菌之分泌蛋白質，其係於蘇雲金芽孢桿菌或仙人掌桿菌之第二種分泌蛋白質存在下具殺昆蟲性，如由VIP1A及VIP2A蛋白質所構成之二元毒素(WO 94/21795)；或7)混種殺昆蟲蛋白質，其包含蘇雲金芽孢桿菌或仙人掌桿菌之不同的分泌蛋白質部分，如前文1)中之蛋白質混種或前文2)中之蛋白質混種；或8)前文5)至7)中之任一種蛋白質，其中某些，特別是1至10，胺基酸已被另一種胺基酸所替代，以獲得對目標昆蟲種更高的殺昆蟲活性，及/或以擴大所影響之目標昆蟲種的範圍，及/或因為於選殖或轉化時引入至編碼DNA中之改變(然而仍編碼殺昆蟲蛋白質)，如於棉花事件COT102中之VIP3Aa蛋白質；或9)蘇雲金芽孢桿菌或仙人掌桿菌之分泌蛋白質，其係於蘇雲金芽孢桿菌之結晶性蛋白質存在下具殺昆蟲性，如由VIP3及Cry1A或Cry1F所構成之二元毒素(美國專利申請案61/126083及61/195019)，或由VIP3 蛋白質及Cry2Aa或Cry2Ab或Cry2Ae蛋白質所構成之二元毒素(美國專利申請案12/214,022及EP-A 2 300 618)。
10)前文9)之蛋白質，其中某些，特別是1至10，胺基酸已被另一種胺基酸所替代，以獲得對目標昆蟲種更高的殺昆蟲活性，及/或以擴大所影響之目標昆蟲種的範圍，及/或因為於選殖或轉化時引入至編碼DNA中之改變(然而仍編碼殺昆蟲蛋白質)。
當然，如本文中所使用之昆蟲-抗性基因轉殖植物，亦包括任何包含編碼前文1至10級中任一種蛋白質基因組合之植物。於一個具體例中，昆蟲-抗性植物含有超過一種編碼前文1至10級中任一種蛋白質之轉殖基因，藉著使用不同的蛋白質對相同但具有不同作用模式之目標昆蟲種，如於昆蟲中不同受體之結合位置上結合，以擴大當不同之蛋白質直接使用於不同之目標昆蟲種時所影響之目標昆蟲種的範圍，或以延遲昆蟲對該植物之抗性發展而殺蟲。
如本文中所用之「昆蟲-抗性基因轉殖植物」，進一步包括任何植物其含有至少一種轉殖基因包括當表現雙-股RNA時所產生之序列者，其係於被植物昆蟲害蟲攝取時抑制該昆蟲害蟲之生長，如說明於例如，WO 2007/080126、WO 2006/129204、WO 2007/074405、WO 2007/080127及WO 2007/035650中者。
亦可根據本發明處理之植物或植物栽培種(藉由植物生物技術方法如基因工程所獲得)為對非生物壓迫耐受者。此等植物可藉基因轉化，或藉選擇含有突變授予此等壓迫抗性之植物而獲得。特別有用之壓迫耐受植物包括：
1)植物，其於該植物細胞或植物中含有轉殖基因能夠降低多(ADP-核糖)聚合酶(PARP)基因表現及/或活性，如說明於WO 00/04173、WO 2006/045633、EP-A 1807 519，或EP-A 2 018 431中者。
2)植物，其含有壓迫耐受增強轉殖基因能夠降低該植物或植物細胞之PARG編碼基因表現及/或活性，如說明於例如WO 2004/090140中者。
3)植物，其含有壓迫耐受增強轉殖基因編碼於菸草醯胺腺嘌呤二核苷酸挽救合成途徑之植物-官能酵素，包括菸草醯胺酶(nicotinamidase)、菸草醯胺化物(nicotinate)磷核糖基轉化酶、菸酸一核苷酸腺苷基轉化酶、菸草醯胺腺嘌呤二核苷酸合成酶或菸草醯胺磷核糖基轉化酶，如說明於例如，EP-A 1 794 306、WO 2006/133827、WO 2007/107326、EP-A 1999 263，或WO 2007/107326中者。
亦可根據本發明處理之植物或植物栽培種(藉由植物生物技術方法如基因工程所獲得)顯示收成產物之數量、品質及/或貯存穩定性改變，及/或收成產物之特定組成份性質改變者，如：
1)基因轉殖植物其合成改質澱粉係於其之物理-化學特性，特別是澱粉醣含量或澱粉醣/澱粉果膠比例、分支程度、平均鏈長、側鏈分佈、黏性性質、膠化強度、澱粉粒大小及/或澱粉粒形體上改變，使得此種與野生型植物細胞或植物中所合成之澱粉相較時，更適合於特定之施用。該基因轉殖植物合成改質澱粉係揭示於，例如，EP-A 0 571 427、WO 95/04826、EP-A 0 719 338、WO 96/15248、WO 96/19581、WO 96/27674、WO 97/11188、WO 97/26362、WO 97/32985、WO 97/42328、WO 97/44472、WO 97/45545、WO 98/27212、WO 98/40503、WO 99/58688、WO 99/58690、WO 99/58654、WO 00/08184、WO 00/08185、WO 00/08175、WO 00/28052、WO 00/77229、WO 01/12782、 WO 01/12826、WO 02/101059、WO 03/071860、WO 04/056999、WO 05/030942、WO 2005/030941、WO 2005/095632、WO 2005/095617、WO 2005/095619、WO 2005/095618、WO 2005/123927、WO 2006/018319、WO 2006/103107、WO 2006/108702、WO 2007/009823、WO 00/22140、WO 2006/063862、WO 2006/072603、WO 02/034923、WO 2008/017518、WO 2008/080630、WO 2008/080631、WO 2008/090008、WO 01/14569、WO 02/79410、WO 03/33540、WO 2004/078983、WO 01/19975、WO 95/26407、WO 96/34968、WO 98/20145、WO 99/12950、WO 99/66050、WO 99/53072、US 6,734,341、WO 00/11192、WO 98/22604、WO 98/32326、WO 01/98509、WO 01/98509、WO 2005/002359、US 5,824,790、US 6,013,861、WO 94/04693、WO 94/09144、WO 94/11520、WO 95/35026、WO 97/20936、WO 2010/012796、WO 2010/003701中。
2)基因轉殖植物其合成非澱粉碳水化合物聚合物或其合成具有改變性質之非澱粉碳水化合物聚合物，與野生型植物相較無基因改造者。實例為產生多果糖，尤其菊糖及左聚糖型之植物，如揭示於EP-A 0 663 956、WO 96/01904、WO 96/21023、WO 98/39460，及WO 99/24593中者，產生α-1,4-葡聚糖之植物，如揭示於WO 95/31553、US 2002031826、US 6,284,479、US 5,712,107、WO 97/47806、WO 97/47807、WO 97/47808及WO 00/14249中者，產生α-1,6分支α-1,4-葡聚糖之植物，如揭示於WO 00/73422中者，產生交替(alternan)之植物，如揭示於例如WO 00/47727、WO 00/73422、US 5,908,975及EP-A 0 728 213中者，
3)產生玻尿酸之基因轉殖植物，例如揭示於WO 2006/032538、WO 2007/039314、WO 2007/039315、WO 2007/039316、JP-A 2006-304779，及WO 2005/012529中者。
4)基因轉殖植物或混種植物，如具有特性如「高可溶固體含量」、「低辛辣性」(LP)及/或「長期貯存」(LS)之洋蔥，如說明於，美國專利申請案12/020,360中者。
可根據本發明處理之植物或植物栽培種(其可藉由植物生物技術方法如基因工程獲得)為植物，如具有改變纖維特性之棉花植物。此等植物可藉基因轉化，或藉選擇含有突變授予此等改變纖維特性之植物而獲得且包括：
a)植物，如含有改變形式之纖維素合成酶基因之棉花植物，如說明於WO 98/00549中者。
b)植物，如含有改變形式之rsw2或rsw3同系核酸之棉花植物，如說明於WO 2004/053219中者。
c)植物，如具有蔗糖磷酸酯合成酶表現增加之棉花植物，如說明於WO 01/17333中者。
d)植物，如具有蔗糖合成酶表現增加之棉花植物，如說明於WO 02/45485中者。
e)植物，如棉花植物，其中於纖維細胞基質之胞間連絲選通(plasmodesmatal gating)時機係，例如，經由纖維選擇性β-1,3-葡聚糖酶向下調節而改變，如說明於WO 2005/017157中者，或如說明於WO 2009/143995中者。
f)植物，如棉花植物，其具有改變反應之纖維，例如，經由包含nodC及甲殼素合成酶基因之N-乙醯基葡糖胺轉化酶基因而表現，如說明於WO 2006/136351中者。
亦可根據本發明處理之植物或植物栽培種(其可藉由植物生物技術方法如基因工程而獲得)為具有改變油態樣特性之植物，如歐洲油菜或相關之蕓苔植物。此等植物可藉基因轉化，或藉選擇含有突變授予此等改變油態樣特性之植物而獲得且包括：
a)植物，如歐洲油菜植物，其產生具有高油酸含量之油者，如說明於，例如，US 5,969,169、US 5,840,946或US 6,323,392或US 6,063,947中者。
b)植物，如歐洲油菜植物，其產生具有低次亞麻油酸含量之油者，如說明於US 6,270,828、US 6,169,190，或US 5,965,755中者。
c)植物，如歐洲油菜植物，其產生具有低含量飽和脂肪酸之油者，如說明於例如US 5,434,283或美國專利申請案12/668303中者。
亦可根據本發明處理之植物或植物栽培種(其可藉由植物生物技術方法如基因工程獲得)為植物其具有改變之落粒性者，如歐洲油菜或或相關之蕓苔植物。此等植物可藉基因轉化，或藉選擇含有突變授予此等改變落粒性之植物而獲得，且包括延遲或降低落粒之植物，如歐洲油菜植物，如說明於美國專利申請案61/135,230、WO 2009/068313及WO 2010/006732中者。
亦可根據本發明處理之植物或植物栽培種(其可藉由植物生物技術方法如基因工程獲得)為植物其具有改變後轉譯之蛋白質改質模式者，如煙草植物，例如說明於WO 2010/121818及WO 2010/145846中者。
特別可根據本發明處理之有用的基因轉殖植物為具有轉化事件，或轉 化事件組合之植物，其係在美國對美國農業部(USDA)之動物及植物健康檢查服務處(APHIS)請求之非管制狀態的主題，不管此等請願書是經核准或係等待審理者。該資訊可於任何時候容易地由APHIS(4700 River Road,Riverdale,MD 20737,USA)，例如於其之網站(URL http：//www.aphis.usda.gov/brs/not_reg.html)中取得。於該申請案提出申請之日期，對於等待APHIS審理或由APHIS核准之非管制狀態的請願書應含有下列之資訊：
- 請願書：該請願書之識別號碼。該轉化事件之技術說明可由APHIS之個別請願文件中，例如參考該請願書號碼，於APHIS網站上發現。此等說明係併入本文中作為參考。
- 請願書之展延：參考先前之請願書請求展延申請。
- 機構：遞交請願書之機關名稱。
- 法規條款：有關之植物物種。
- 基因轉殖表型：由該轉化事件授予至該植物之特點。
- 轉化事件或系：非管制狀態所請求之事件或事件類(有時亦指定為系或種類)的名稱。
- APHIS文件：由APHIS出版且其係APHIS所要求有關請願之各種文件。
含有單一轉化事件或轉化事件組合之其他特別有用的植物係列舉於，例如來自各國或區域監管機構之資料庫中(參見，例如http：//gmoinfo.jrc.it/gmp_browse.aspx及http：//www.agbios.com/dbase.php)。
特別可根據本發明處理之有用的基因轉殖植物為含有轉化事件或轉化事件組合之植物，且其等係列舉於，例如，各國或區域監管機構之資料庫中，包括事件1143-14A(棉花，昆蟲控制，未儲存，說明於WO 2006/128569中)；事件1143-51B(棉花，昆蟲控制，未儲存，說明於WO 2006/128570中)；事件1445(棉花，除草劑耐受，未儲存，說明於US-A 2002-120964 或WO 02/034946中)；事件17053(稻米，除草劑耐受，以PTA-9843儲存，說明於WO 2010/117737中)；事件17314(稻米，除草劑耐受，以PTA-9844儲存，說明於WO 2010/117735中)；事件281-24-236(棉花，昆蟲控制-除草劑耐受，以PTA-6233儲存，說明於WO 2005/103266或US-A 2005-216969中)；事件3006-210-23(棉花，昆蟲控制-除草劑耐受，以PTA-6233儲存，說明於US-A 2007-143876或WO 2005/103266中)；事件3272(玉米，品質特點，以PTA-9972儲存，說明於WO 2006/098952或US-A 2006-230473中)；事件40416(玉米，昆蟲控制-除草劑耐受，以ATCC PTA-11508儲存，說明於WO 2011/075593中)；事件43A47(玉米，昆蟲控制-除草劑耐受，以ATCC PTA-11509儲存，說明於WO 2011/075595中)；事件5307(玉米，昆蟲控制，以ATCC PTA-9561儲存，說明於WO 2010/077816中)；事件ASR-368(翦股穎草，除草劑耐受，以ATCC PTA-4816儲存，說明於US-A 2006-162007或WO 2004/053062中)；事件B16(玉米，除草劑耐受，未儲存，說明於US-A 2003-126634中)；事件BPS-CV127-9(大豆，除草劑耐受，以NCIMB號41603儲存，說明於WO 2010/080829中)；事件CE43-67B(棉花，昆蟲控制，以DSM ACC2724儲存，說明於US-A 2009-217423或WO2006/128573中)；事件CE44-69D(棉花，昆蟲控制，未儲存，說明於US-A 2010-0024077中)；事件CE44-69D(棉花，昆蟲控制，未儲存，說明於WO 2006/128571中)；事件CE46-02A(棉花，昆蟲控制，未儲存，說明於WO 2006/128572中)；事件COT102(棉花，昆蟲控制，未儲存，說明於US-A 2006-130175或WO 2004/039986中)；事件COT202(棉花，昆蟲控制，未儲存，說明於US-A 2007-067868或WO 2005/054479中)；事件COT203(棉花，昆蟲控制，未儲存，說明於WO 2005/054480中)；事件DAS40278(玉米，除草劑耐受，以ATCC PTA-10244儲存，說明於WO 2011/022469中)；事件DAS-59122-7(玉米，昆蟲控制-除草劑耐受，以ATCC PTA 11384儲存，說明於US-A 2006-070139中)；事件DAS-59132(玉米，昆蟲控制-除草劑耐受，未儲存，說明於WO 2009/100188中)；事件DAS68416(大豆，除草劑耐受，以ATCC PTA-10442儲存，說明於WO 2011/066384或WO 2011/066360中)；事件DP-098140-6(玉米，除草劑耐受，以ATCC PTA-8296儲存，說明於US-A 2009-137395或WO 2008/112019中)；事件DP-305423-1(大豆，品質特點，未儲存，說明於US-A 2008-312082或WO 2008/054747中)；事件DP-32138-1(玉米雜化系統，以ATCC PTA-9158儲存，說明於US-A 2009-0210970或WO 2009/103049中)；事件DP-356043-5(大豆，除草劑耐受，以ATCC PTA-8287儲存，說明於US-A 2010-0184079或WO 2008/002872中)；事件EE-1(印度茄子，昆蟲控制，未儲存，說明於WO 2007/091277中)；事件FI117(玉米，除草劑耐受，以ATCC 209031儲存，說明於US-A 2006-059581或WO 98/044140中)；事件GA21(玉米，除草劑耐受，以ATCC 209033儲存，說明於US-A 2005-086719或WO 98/044140中)；事件GG25(玉米，除草劑耐受，以ATCC 209032儲存，說明於US-A 2005-188434或WO 98/044140中)；事件GHB119(棉花，昆蟲控制-除草劑耐受，以ATCC PTA-8398儲存，說明於WO 2008/151780中)；事件GHB614(棉花，除草劑耐受，以ATCC PTA-6878儲存，說明於US-A 2010-050282或WO 2007/017186中)；事件GJ11(玉米，除草劑耐受，以ATCC 209030儲存，說明於US-A 2005-188434或WO 98/044140中；事件GM RZ13(甜菜，病毒抗性，以NCIMB-41601儲存，說明於WO 2010/076212中)；事件H7-1(甜菜，除草劑耐受，以NCIMB 41158或NCIMB 41159儲存，說明於US-A 2004-172669或WO 2004/074492中)； 事件JOPLIN1(小麥，疾病耐受，未儲存，說明於US-A 2008-064032中)；事件LL27(大豆，除草劑耐受，以NCIMB41658儲存，說明於WO 2006/108674或US-A 2008-320616中)；事件LL55(大豆，除草劑耐受，以NCIMB 41660儲存，說明於WO 2006/108675或US-A 2008-196127中)；事件LL棉花25(棉花，除草劑耐受，以ATCC PTA-3343儲存，說明於WO 03/013224或US-A 2003-097687中)；事件LL稻米06(稻米，除草劑耐受，以ATCC-23352儲存，說明於US 6,468,747或WO 00/026345中)；事件LL稻米601(稻米，除草劑耐受，以ATCC PTA-2600儲存，說明於US-A 2008-2289060或WO 00/026356中)；事件LY038(玉米，品質特點，以ATCC PTA-5623儲存，說明於US-A 2007-028322或WO 2005/061720中)；事件MIR162(玉米，昆蟲控制，以PTA-8166儲存，說明於US-A 2009-300784或WO 2007/142840中)；事件MIR604(玉米，昆蟲控制，未儲存，說明於US-A 2008-167456或WO 2005/103301中)；事件MON15985(棉花，昆蟲控制，以ATCC PTA-2516儲存，說明於US-A 2004-250317或WO 02/100163中)；事件MON810(玉米，昆蟲控制，未儲存，說明於US-A 2002-102582中)；事件MON863(玉米，昆蟲控制，以ATCC PTA-2605儲存，說明於WO 2004/011601或US-A 2006-095986中)；事件MON87427(玉米，授粉控制，以ATCC PTA-7899儲存，說明於WO 2011/062904中)；事件MON87460(玉米，壓迫耐受，以ATCC PTA-8910儲存，說明於WO 2009/111263或US-A 2011-0138504中)；事件MON87701(大豆，昆蟲控制，以ATCC PTA-8194儲存，說明於US-A 2009-130071或WO 2009/064652中)；事件MON87705(大豆，品質特點-除草劑耐受，以ATCC PTA-9241儲存，說明於US-A 2010-0080887或WO 2010/037016中)；事件MON87708(大豆，除草劑耐受，以ATCC PTA9670儲存，說明於WO 2011/034704 中)；事件MON87754(大豆，品質特點，以ATCC PTA-9385儲存，說明於WO 2010/024976中)；事件MON87769(大豆，品質特點，以ATCC PTA-8911儲存，說明於US-A 2011-0067141或WO 2009/102873中)；事件MON88017(玉米，昆蟲控制-除草劑耐受，以ATCC PTA-5582儲存，說明於US-A 2008-028482或WO 2005/059103中)；事件MON88913(棉花，除草劑耐受，以ATCC PTA-4854儲存，說明於WO 2004/072235或US-A 2006-059590中)；事件MON89034(玉米，昆蟲控制，以ATCC PTA-7455儲存，說明於WO 2007/140256或US-A 2008-260932中)；事件MON89788(大豆，除草劑耐受，以ATCC PTA-6708儲存，說明於US-A 2006-282915或WO 2006/130436中)；事件MS11(歐洲油菜，授粉控制-除草劑耐受，以ATCC PTA-850或PTA-2485儲存，說明於WO 01/031042中)；事件MS8(歐洲油菜，授粉控制-除草劑耐受，以ATCC PTA-730儲存，說明於WO 01/041558或US-A 2003-188347中)；事件NK603(玉米，除草劑耐受，以ATCC PTA-2478儲存，說明於US-A 2007-292854中)；事件PE-7(稻米，昆蟲控制，未儲存，說明於WO 2008/114282中)；事件RF3(歐洲油菜，授粉控制-除草劑耐受，以ATCC PTA-730儲存，說明於WO 01/041558或US-A 2003-188347中)；事件RT73(歐洲油菜，除草劑耐受，未儲存，說明於WO 02/036831或US-A 2008-070260中)；事件T227-1(甜菜，除草劑耐受，未儲存，說明於WO 02/44407或US-A 2009-265817中)；事件T25(玉米，除草劑耐受，未儲存，說明於US-A 2001-029014或WO 01/051654中)；事件T304-40(棉花，昆蟲控制-除草劑耐受，以ATCC PTA-8171儲存，說明於US-A 2010-077501或WO 2008/122406中)；事件T342-142(棉花，昆蟲控制，未儲存，說明於WO 2006/128568中)；事件TC1507(玉米，昆蟲控制-除草劑耐受，未儲存，說明於US-A 2005-039226或WO 2004/099447中)；事件VIP1034(玉米，昆蟲控制-除草劑耐受，以ATCC PTA-3925儲存，說明於WO 03/052073中)，事件32316(玉米，昆蟲控制-除草劑耐受，以PTA-11507儲存，說明於WO 2011/084632中)，事件4114(玉米，昆蟲控制-除草劑耐受，以PTA-11506儲存，說明於WO 2011/084621中)。
施用率及時機
當使用本發明之活性組成份作為殺真菌劑時，依施用類型而定，施用率可於相當大之範圍內變化。本發明活性組成份之施用率為：‧於處理植物部分之情況中，例如葉子：由0.1至10 000克/公頃，較佳由10至1000克/公頃，更佳由10至800克/公頃，甚至更佳由50至300克/公頃(於灑水或滴水施用之情況中，甚至可能減少施用率，尤其當使用惰性基質如石棉或珍珠岩時)；‧於種子處理之情況中：每100公斤種子由2至200克，較佳每100公斤種子由3至150克，更佳每100公斤種子由2.5至25克，甚至更佳每100公斤種子由2.5至12.5克；‧於土壤處理之情況中：由0.1至10 000克/公頃，較佳由1至5000克/公頃。
此等施用率只藉實例闡明且非用來限制本發明之目的。
因此，本發明之活性組成份或組成物，可於處理後，用來保護植物免於被所提病原體侵害達一段時間。植物用該活性組成份處理後，所提供之保護期間通常延長達1至28天，較佳達由1至14天，更佳達1至10天，最佳達1至7天，或於種子處理後至多200天。
根據本發明處理之方法亦提供化合物(A)及(B)及/或(C)以同時、分開或 連續的方式使用或施用。若將該單一活性組成份以連續的方式施用，亦即在不同的時間，其等係於相當短的期間內，如幾小時或幾天陸續施用。較佳係，施用該化合物(A)及(B)及/或(C)之順序於操作本發明時不是必需的。
根據本發明用通式(I)化合物及本發明之組成物處理所列舉之植物特別有利。該活性組成份或組成物之上述較佳的範圍，亦應用於處理此等植物。特別需強調的是，於本發明之內文中，特別提到用化合物或組成物處理植物。
本發明係藉如下之實例來闡明。然而，本發明並非限於該實例。
製備實例
類似於前文之實例且根據製備根據本發明化合物之方法的一般說明，可獲得下列表1中之化合物。
類似於前文之實例且根據製備根據本發明化合物之方法的一般說明，可獲得下列表2中之如式(III-a)化合物。
logP值之測定係根據EEC指令79/831附件V.A8，藉由HPLC(高效液體色層分離法)於逆相管柱上，以下列之方法進行：[a]LC-MS之測定係於pH 2,7用含有0,1%甲酸於水中且用乙腈(含有0,1%甲酸)作為洗提液，以由10%乙腈至95%乙腈之線性梯度完成。
校準係用具有已知logP-值(logP值係使用停留時間以線性內挿法於連續之烷酮間測量)之不分支鏈烷2-酮(具有3至16個碳原子)來完成。λ-最大-值係使用UV-光譜由200毫微米至400毫微米及色譜信號之高峰值來測定。
NMR峰值列表
選定樣品之1H-NMR數據係以1H-NMR-峰值列表之形式書寫。對每一個信號峰係δ-值以ppm計且該信號強度於圓括號中而列舉。於該δ-值-信號強 度配對之間係以分號作為分隔符號。
因此，峰列表實例具有下列之形式：δ1(強度1)；δ2(強度2)；......。；δi(強度i)；......；δn(強度n)
NMR峰值列表活性組成份
NMR峰值列表中間體
於所公佈之以公分計之NMR光譜的實例中，尖銳的信號係與信號高度相互關聯且顯示真正的信號強度關係。數個峰或中間信號及其等之相對強度與光譜中最密集之信號相較，可由廣泛之信號中顯示。
於校準1H譜之化學位移時，吾等係使用四甲基矽烷及/或所使用之溶劑的化學位移，尤其於光譜係於DMSO中所測定之情況中。因此於NMR峰值列表中，四甲基矽烷峰可能會產生，但不一定。該1H-NMR峰值列表係類似於典型之1H-NMR打印且因此通常含有列舉於典型NMR-譯碼中之所有的峰。
此外，其等可顯示像溶劑，該目標化合物之立體異構物其亦為本發明之目的，及/或雜質的峰之典型的1H-NMR印記信號。
為了顯示化合物信號於溶劑及/或水中之δ-範圍，常用之溶劑峰，例如DMSO於DMSO-D6中之峰及水的峰將顯示於吾等之1H-NMR峰值列表中且通常係在平均高的強度上。
該目標化合物之立體異構物的峰及/或雜質的峰，與目標化合物之峰相較，通常具有較低的平均強度(例如，純度>90%)。
於特定製備方法時，此等立體異構物及/或雜質可為典型者。因此經由「副產物指紋」，其等之峰可幫助確認吾等之製備方法再製。
專家們用已知方法(核磁軟件(MestreC)，ACD-模擬，但亦用經驗評估之預期值)來計算該目標化合物之峰者，可根據需要任意使用另外的強度濾波器來單離該目標化合物的峰。該單離係類似於相關典型1H-NMR-譯碼中選取的峰。
具有峰值列表之NMR-數據說明之進一步詳細說明，您可於，研究揭示內容資料庫號564025之「NMR峰值列表數據於專利申請案內之詳述」 之公開案中發現。
實例：甘藍鏈格孢之體內預防性試驗(蘿蔔葉斑病)
將試驗之活性組成份均化於丙酮/tween/DMSO之混合物中而製備，且然後用水稀釋以得到想要之活性物質濃度。
將播種於起始杯中，於50/50泥炭土-火山灰之基質上且於17℃生長之蘿蔔植物(“Pernod Clair”新品種)，於子葉階段用如上所說明者製備之活性組成份藉噴灑而處理。將丙酮/tween/DMSO/水不含活性物質之混合物所處理之植物用作為控制。
於24小時後，將該植物用甘藍鏈格孢孢子之水性懸浮液(每毫升50 000個孢子)噴灑子葉予以污染。將該孢子由15天時間之培養基中收集。將被污染之蘿蔔植物培育於20℃及於100%相對濕度。
分級(效益%)係於污染後6天，與控制植物相較而進行。
於此等條件下，下列之化合物以500ppm劑量時觀察到良好(至少70%)或總計之保護作用：
於此等條件下，下列之化合物以100ppm劑量時觀察到良好(至少70%)或總計之保護作用：
實例：灰葡萄孢之體內預防性試驗(灰黴病)
將試驗之活性組成份均化於丙酮/tween/DMSO之混合物中而製備，且然後用水稀釋以得到想要之活性物質濃度。
將播種於起始杯中，於50/50泥炭土-火山灰之基質上且於24℃生長之小黃瓜植物(“Vert petit de Paris”新品種)，於Z11子葉階段用如上所說明者製備之活性組成份藉噴灑而處理。將丙酮/tween/DMSO/水不含活性物質之混合物所處理之植物用作為控制。
於24小時後，將該植物用低溫保存之灰葡萄孢孢子的水性懸浮液(每毫升50 000個孢子)噴灑子葉予以污染。將該孢子懸浮於含有10克/升PDB、50克/升D-果糖、2克/升NH4NO3及1克/升KH2PO4之營養液中。將被污染之小黃瓜植物培育於17℃及於90%相對濕度。
分級(效益%)係於污染後4至5天，與控制植物相較而進行。
於此等條件下，下列之化合物以500ppm劑量時觀察到良好(至少70%)或總計之保護作用：
於此等條件下，下列之化合物以100ppm劑量時觀察到良好(至少70%)或總計之保護作用：
實例：圓核腔菌之體內預防性試驗(大麥網斑病)
將試驗之活性組成份均化於丙酮/tween/DMSO之混合物中而製備，且然後用水稀釋以得到想要之活性物質濃度。
將播種於起始杯中，於50/50泥炭土-火山灰之基質上且於22℃生長之大麥植物(“Plaisant”新品種)，於1-葉階段(10公分高)用如上所說明者製備之活性組成份藉噴灑而處理。將丙酮/tween/DMSO/水不含活性物質之混合物所處理之植物用作為控制。
於24小時後，將該植物用圓核腔菌孢子之水性懸浮液(每毫升12 000個孢子)噴灑葉片予以污染。將該孢子由12天時間之培養基中收集。將被污染之大麥植物培育於20℃及於100%相對濕度達48小時，且然後於20℃ 於70-80%相對濕度達12天。
分級(效益%)係於污染後14天，與控制植物相較而進行。
於此等條件下，下列之化合物以500ppm劑量時觀察到良好(至少70%)或總計之保護作用：
於此等條件下，下列之化合物以100ppm劑量時觀察到良好(至少70%)或總計之保護作用：
實例：稻莢白梨孢菌之體內預防性試驗(稻瘟病)
將試驗之活性組成份均化於丙酮/tween/DMSO之混合物中而製備，且然後用水稀釋以得到想要之活性物質濃度。
將播種於起始杯中，於50/50泥炭土-火山灰之基質上且於26℃生長之 稻米植物(“Koshihikari”新品種)，於2-葉階段(10公分高)用如上所說明者製備之活性組成份藉噴灑而處理。將丙酮/tween/DMSO/水不含活性物質之混合物所處理之植物用作為控制。
於24小時後，將該植物用稻莢白梨孢菌孢子之水性懸浮液(每毫升40 000個孢子)噴灑葉片予以污染。將該孢子由15天時間之培養基中收集且懸浮於含有2.5克/升明膠之水中。將被污染之稻米植物培育於25℃及於80%相對濕度。
分級(效益%)係於污染後6天，與控制植物相較而進行。
於此等條件下，下列之化合物以500ppm劑量時觀察到良好(至少70%)或總計之保護作用：
實例：隱匿柄銹菌之體內預防性試驗(小麥褐銹病)
將試驗之活性組成份均化於丙酮/tween/DMSO之混合物中而製備，且然後用水稀釋以得到想要之活性物質濃度。
將播種於起始杯中，於50/50泥炭土-火山灰之基質上且於22℃生長之小麥植物(“Scipion”新品種)，於1-葉階段(10公分高)用如上所說明者製備之活性組成份藉噴灑而處理。將丙酮/tween/DMSO/水不含活性物質之混合物所處理之植物用作為控制。
於24小時後，將該植物用隱匿柄銹菌孢子之水性懸浮液(每毫升100 000個孢子)噴灑葉片予以污染。將該孢子由被感染之植物中收集且懸浮於含有2.5毫升/升10% Tween 80之水中。將被污染之小麥植物培育於20℃及於100%相對濕度達24小時，且然後於20℃及於70-80%相對濕 度達10天。
分級(效益%)係於污染後12天，與控制植物相較而進行。
於此等條件下，下列之化合物以500ppm劑量時觀察到良好(至少70%)或總計之保護作用：
於此等條件下，下列之化合物以100ppm劑量時觀察到良好(至少70%)或總計之保護作用：
實例：小麥殼針孢之體內預防性試驗(小麥褐斑病)
將試驗之活性組成份均化於丙酮/tween/DMSO之混合物中而製備，且然後用水稀釋以得到想要之活性物質濃度。
將播種於起始杯中，於50/50泥炭土-火山灰之基質上且於22℃生長之小麥植物(“Scipion”新品種)，於1-葉階段(10公分高)用如上所說明者製備之活性組成份藉噴灑而處理。將丙酮/tween/DMSO/水不含活性物質之混合物所處理之植物用作為控制。
於24小時後，將該植物用低溫保存之小麥殼針孢孢子之水性懸浮液(每毫升500 000個孢子)噴灑葉片予以污染。將被污染之小麥植物培育於18℃及於100%相對濕度達72小時，且然後於90%相對濕度達21天。
分級(效益%)係於污染後24天，與控制植物相較而進行。
於此等條件下，下列之化合物以500ppm劑量時觀察到良好(至少70%)或總計之保護作用：
實例：菌蒼耳單絲殼菌之體內預防性試驗(葫蘆白粉病)
將試驗之活性組成份均化於丙酮/tween/DMSO之混合物中而製備，且然後用水稀釋以得到想要之活性物質濃度。
將播種於起始杯中，於50/50泥炭土-火山灰之基質上且於24℃生長之小黃瓜植物(“Vert petit de Paris”新品種)，於Z11子葉階段用如上所說明者製備之活性組成份藉噴灑而處理。將丙酮/tween/DMSO/水不含活性物質之混合物所處理之植物用作為控制。
於24小時後，將該植物用菌蒼耳單絲殼菌孢子之水性懸浮液(每毫升100 000個孢子)噴灑子葉予以污染。將該孢子由被感染之植物中收集。將被污染之小黃瓜植物培育於約20℃及於70-80%相對濕度。
分級(效益%)係於污染後12天，與控制植物相較而進行。
於此等條件下，下列之化合物以500ppm劑量時觀察到良好(至少70%)或總計之保護作用：
於此等條件下，下列之化合物以100ppm劑量時觀察到良好(至少70%)或總計之保護作用：
實例：疣頂單胞銹菌之體內預防性試驗(豆銹病)
將試驗之活性組成份均化於丙酮/tween/DMSO之混合物中而製備，且然後用水稀釋以得到想要之活性物質濃度。
將播種於起始杯中，於50/50泥炭土-火山灰之基質上且於24℃生長之豆植物(“Saxa”新品種)，於2葉階段(9公分高)用如上所說明者製備之活性組成份藉噴灑而處理。將丙酮/tween/DMSO/水不含活性物質之混合物所處理之植物用作為控制。
於24小時後，將該植物用疣頂單胞銹菌孢子之水性懸浮液(每毫升150 000個孢子)噴灑葉片予以污染。將該孢子由被感染之植物中收集且懸浮於含有2.5毫升/升10% Tween 80之水中。將被污染之豆植物培育於20℃及於100%相對濕度達24小時，且然後於20℃及於70-80%相對濕度達 10天。
分級(效益%)係於污染後11天，與控制植物相較而進行。
於此等條件下，下列之化合物以500ppm劑量時觀察到良好(至少70%)或總計之保護作用：
於此等條件下，下列之化合物以100ppm劑量時觀察到良好(至少70%)或總計之保護作用：
實例：層銹菌屬之體內試驗(大豆)/預防性
溶劑：24,5重量份丙酮24,5重量份二甲基乙醯胺
乳化劑：1重量份烷基芳基聚乙二醇醚
為了製造適當之活性化合物製劑，將1重量份活性化合物與所述數量之溶劑及乳化劑混合，且將該濃縮物用水稀釋至想要的濃度。
為了試驗預防性活性，將幼株用該活性化合物製劑，以所述之施用率予以噴灑。於噴塗層乾燥後，將該植物用大豆銹病(豆薯層銹菌)引發劑之水性孢子懸浮液接種且留置於約24℃及相對大氣濕度95%之無光照培育箱中。
將該植物保持於約24℃及相對大氣濕度約80%且晝/夜間隔12小時之培育箱中。
該試驗係於接種7天後進行評估。0%意指對應於未處理控制組之效益，而100%效益意指未觀察到疾病。
於該試驗中，下列之根據本發明的化合物於活性組成份濃度10ppm時顯示70%之效益或甚至更高。
實例：紅色鏈孢黴(majus變種)-體內試驗(小麥)/預防性
溶劑：49重量份N,N-二甲基乙醯胺
乳化劑：1重量份烷基芳基聚乙二醇醚
為了製造適當之活性化合物製劑，將1重量份活性化合物或活性化合物組合物與所述數量之溶劑及乳化劑混合，且將該濃縮物用水稀釋至想要的濃度。
為了試驗預防性活性，將幼株用該活性化合物或活性化合物組合物之製劑，以所述之施用率予以噴灑。
於噴塗層乾燥後，將該植物用噴砂輕輕地弄傷且之後，將其等用紅色鏈孢黴之分生孢子懸浮液噴灑。
將該植物置於溫度約10℃及相對大氣濕度約100%之溫室中的半透明培育箱下。
該試驗係於接種5天後進行評估。0%意指對應於未處理控制組之效益，而100%效益意指未觀察到疾病。
於該試驗中，下列之根據本發明的化合物於活性組成份濃度500ppm時顯示70%之效益或甚至更高。
實驗實例 方法(a)
5-氟-3-(二氟甲基)-N-(5,5-二甲基-5,6,7,8-四氫萘-1-基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺(實例1)
於25毫升圓底燒瓶中，將含有5,5-二甲基-5,6,7,8-四氫萘-1-胺氫氯化物(200毫克，0.954毫莫耳，1當量)於5毫升DCM中之溶液冷卻至0℃且加入三乙胺(0.290毫升，2.078毫莫耳，2.2當量)接著DMAP(11毫克，0.094毫莫耳，0.1當量)。將含有5-氟-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羰基氯化物(220毫克，1.039毫莫耳，1.1當量)於1毫升DCM中之溶液逐滴加入。於室溫予以攪拌達4小時。將該反應用1N含水HCl驟冷，且用EtOAC予以稀釋。將水層分離且用EtOAC萃取。將有機層合併，用NaOH 1N清洗，於MgSO4上乾燥且濃縮。將該粗物質藉由色層分離法於矽膠上予以純化而得到純物質(70%)。
方法(b)
5-氯-3-(二氟甲基)-N-(6,6-二甲基-5,6,7,8-四氫萘-1-基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧硫代醯胺(實例33)
於微波密封管中，將P2S5(25毫克，0.116毫莫耳，0.5當量)加至含有5-氯 -3-(二氟甲基)-N-(6,6-二甲基-5,6,7,8-四氫萘-1-基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺(85毫克，0.231毫莫耳，1當量)於2毫升二烷中之溶液。將該管予以密封且將該反應於130℃微波20分鐘。將該產生之溶液經由礬土過濾且用二烷清洗。將該溶劑蒸發且將該殘質藉由色層分離法於矽膠上予以純化而得到純物質(94%)。
方法(c)
6,6-二甲基-5,6,7,8-四氫萘-1-胺(實例III-a-12)
於可密封之反應器中，將5-溴-2,2-二甲基-1,2,3,4-四氫萘(1當量)溶解於1,4-二烷(15毫升用於250毫克之SM)中，加入tBu-甲胺酸酯(1.5當量)接著XPHOS(0.1當量)及碳酸銫(2當量)。將氬於溶劑中冒泡達5分鐘且將該反應器用氬清潔，添加Pd(OAc)2(0.05當量)且將該管密封。將該反應於100℃加熱直到LCMS指示沒有啟動物質留存。將該反應用EA予以稀釋且經由寅式鹽過濾。將溶劑於真空下移除且將該殘質溶解於DCM中。將TFA(10當量)加入。將該反應回流5小時，冷卻且用飽和NaHCO3驟冷，用EA萃取。於MgSO4上乾燥且濃縮。將該殘質於矽膠上純化而得到純物質。
方法(d)
5,5-二甲基-5,6,7,8-四氫萘-1-胺(實例III-a-1)
將1-(2-溴苯基)-4-甲基戊-3-醇(17克，88.09毫莫耳)加至聚磷酸(170克，265.4毫莫耳)。將該混合物加熱至130℃達20分鐘。藉由TLC(TLC 系統：含5%醋酸乙酯於己烷中，Rf=0.2)監測該反應過程。將該反應物料冷卻至室溫，添加水(800毫升)且將該混合物進一步冷卻至0℃且用50%氫氧化鈉溶液將該混合物之pH調整至10-12。將該混合物用醋酸乙酯(3 X 600毫升)萃取且將該有機層濃縮至乾而得到呈無色油之粗產物(6.9克，49%)。

Claims (12)

  1. 一種式(I)之1-甲基-3-二鹵代甲基-5-鹵代吡唑(硫代)四氫萘基甲醯胺類， 其中，Hal1 代表氯或氟；Hal2 代表氯或氟；T 代表氧或硫原子；Q 代表氫、C1-C6-烷基磺醯、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-鹵烷基磺醯、鹵素-C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基；X 代表鹵素、硝基、氰基、C1-C12-烷基；具有1至9個相同或不同鹵素原子之C1-C6-鹵烷基；C1-C6-烷氧基；具有1至9個相同或不同鹵素原子之C1-C6-鹵烷氧基；C1-C6-烷基硫烷基；具有1至9個相同或不同鹵素原子之C1-C6-鹵烷基硫烷基；C1-C6-烷基磺醯；具有1至9個相同或不同鹵素原子之C1-C6-鹵烷基磺醯；C2-C12-烯基；C2-C12-炔基；C3-C7-環烷基；苯基；三(C1-C8)烷基矽烷基；三(C1-C8)烷基矽烷基-C1-C8-烷基；m 代表0、1、2或3 R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及R8獨立地各自代表氫；鹵素；氰基；C1-C16-烷基；具有1至9個相同或不同鹵素原子之C2-C16-鹵烷基；C3-C8-環烷基；具有1至9個相同或不同鹵素原子之C3-C7-鹵環烷基；具有1至9個相同或不同鹵素原子之C1-C6-鹵烷基； (C3-C8-環烷基)-C1-C8-烷基；(C3-C8-環烷基)-C3-C8-環烷基；C2-C16-烯基；C2-C16-炔基；C2-C16-烯基-C1-C16-烷基；C2-C16-炔基-C1-C16-烷基；C1-C16-烷氧基；C3-C8-環烷基氧基；(C3-C8-環烷基)-C1-C8-烷基氧基；C1-C8-烷基硫烷基；C3-C8-環烷基硫烷基；(C3-C8-環烷基)-C1-C8-烷基硫烷基；C2-C16-烯基氧基；C3-C8-炔基氧基；芳基-C1-C8-烷基氧基，其任意被至多6個相同或不同之基團Rb所取代；芳基-C1-C8-烷基硫烷基，其任意被至多6個相同或不同之基團Rb所取代；芳基氧基，其任意被至多6個相同或不同之基團Rb所取代；芳基硫烷基，其任意被至多6個相同或不同之基團Rb所取代；(C3-C8-環烷基)-C2-C8-烯基；(C3-C8-環烷基)-C2-C8-炔基；三(C1-C8)烷基矽烷基；三(C1-C8)烷基矽烷基-C1-C8-烷基；芳基-C1-C8-烷基，其任意被至多6個相同或不同之基團Rb所取代；芳基-C2-C8-烯基，其任意被至多6個相同或不同之基團Rb所取代；芳基-C2-C8-炔基，其任意被至多6個相同或不同之基團Rb所取代；C1-C8-烷基胺基；二-C1-C8-烷基胺基；芳基胺基，其任意被至多6個相同或不同之基團Rb所取代；C1-C8-烷基羰基；C1-C8-烷基羰基氧基；C1-C8-烷基羰基胺基；C1-C8-烷氧基羰基；C1-C8-烷基氧基羰基氧基；C1-C8-烷基胺基甲醯；二-C1-C8-烷基胺基甲醯；C1-C8-烷基胺基羰基氧基；二-C1-C8-烷基胺基羰基氧基；N-(C1-C8-烷基)羥基胺基甲醯；C1-C8-烷氧基胺基甲醯；N-(C1-C8-烷基)-C1-C8-烷氧基胺基甲醯；芳基-C1-C8-烷基胺基，其任意被至多6個相同或不同之基團Rb所取代；(C1-C8-烷氧基亞胺基)-C1-C8-烷基；(C2-C8-環烷氧基亞胺基)-C1-C8-烷基；C1-C8- 烷基亞胺基氧基；C1-C8-烷基亞胺基氧基-C1-C8-烷基；其中每一個係任意地被取代；條件為當R8代表氫或三氟甲基時，R1、R2、R3、R4、R5、R6及R7不同時代表氫；R1及R2可與其等所連接之碳一起形成C3-C8-環烷基；C3-C8-環烯基，或飽和5、6或7員雜環；其中每一個係任意地被取代；或可代表基團=C(Y1)Y2或基團=N-O-Rc；R3及R4可與其等所連接之碳一起形成C3-C8-環烷基；C3-C8-環烯基，或飽和5、6或7員雜環；其中每一個係任意地被取代；或可代表基團=C(Y1)Y2或基團=N-O-Rc；R5及R6可與其等所連接之碳一起形成C3-C8-環烷基；C3-C8-環烯基，或飽和5、6或7員雜環；其中每一個係任意地被取代；或可代表基團=C(Y1)Y2或基團=N-O-Rc；R7及R8可與其等所連接之碳一起形成C3-C8-環烷基；C3-C8-環烯基，或飽和5、6或7員雜環；其中每一個係任意地被取代；或可代表基團=C(Y1)Y2或基團=N-O-Rc；R1及R3或R3及R5或R5及R7可與其等所連接之碳形成C3-C8-環烷基；C3-C8-環烯基，或飽和5、6或7員雜環；其中每一個係任意地被取代；Rb 代表鹵素；硝基、氰基、C1-C12-烷基；具有1至9個相同或不同鹵素原子之C1-C6-鹵烷基；C1-C6-烷氧基；具有1至9個相同或不同鹵素原子之C1-C6-鹵烷氧基；C1-C6-烷基硫烷基；具有1至9個相同或不同鹵素原子之C1-C6-鹵烷基硫烷基；C1-C6-烷基磺醯；具有1至9個相同或不同鹵素原子之C1-C6-鹵烷基磺醯； C2-C12-烯基；C2-C12-炔基；C3-C7-環烷基；苯基；三(C1-C8)烷基矽烷基；三(C1-C8)烷基矽烷基-C1-C8-烷基；Y1及Y2彼此獨立地代表氫、鹵素、C1-C12-烷基；具有1至9個相同或不同鹵素原子之C1-C6-鹵烷基；C1-C8-烷基硫烷基；苯基；其中每一個係任意地被取代；或Y1及Y2可與其等所連接之碳一起形成C3-C8-環烷基或C3-C8-環烯基或飽和5、6或7員雜環；其中每一個係任意地被取代；Rc 代表C1-C16-烷基；具有1至9個相同或不同鹵素原子之C1-C6-鹵烷基；C3-C8-環烷基；(C3-C8-環烷基)-C1-C8-烷基；(C3-C8-環烷基)-C3-C8-環烷基；C2-C8-烯基-C1-C16-烷基；C2-C8-炔基-C1-C16-烷基；芳基-C1-C8-烷基其任意被至多6個相同或不同之基團Rb所取代；其中每一個係任意地被取代。
  2. 如申請專利範圍第1項之式(I)之1-甲基-3-二鹵代甲基-5-鹵代吡唑(硫代)四氫萘基甲醯胺類，其中Hal1 代表氯或氟；Hal2 代表氯或氟；T 代表氧原子；Q 代表氫、C1-C4-烷基磺醯、C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基、C1-C4-鹵烷基磺醯、鹵素-C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基，於每一情況中具有1至9個氟、氯及/或溴原子；X 代表氟、氯、甲基或三氟甲基；m 代表0、1或2；R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及R8獨立地各自代表氫、鹵素；氰基；C1-C16-烷基；具有1至9個相同或不同鹵素原子之C1-C6-鹵烷 基；C3-C8-環烷基；(C3-C8-環烷基)-C1-C8-烷基；(C3-C8-環烷基)-C3-C8-環烷基；C2-C8-烯基；C2-C8-炔基；C2-C8-烯基-C1-C16-烷基；C2-C8-炔基-C1-C16-烷基；C1-C16-烷氧基；C3-C8-環烷基氧基；(C3-C8-環烷基)-C1-C8-烷基氧基；C1-C8-烷基硫烷基；C3-C8-環烷基硫烷基；(C3-C8-環烷基)-C1-C8-烷基硫烷基；C2-C8-烯基氧基；C3-C8-炔基氧基；芳基-C1-C8-烷基氧基，其任意被至多6個相同或不同之基團Rb所取代；芳基-C1-C8-烷基硫烷基，其任意被至多6個相同或不同之基團Rb所取代；芳基氧基，其任意被至多6個相同或不同之基團Rb所取代；芳基硫烷基，其任意被至多6個相同或不同之基團Rb所取代；(C3-C8-環烷基)-C2-C8-烯基；(C3-C8-環烷基)-C2-C8-炔基；三(C1-C8)烷基矽烷基；三(C1-C8)烷基矽烷基-C1-C8-烷基；芳基-C1-C8-烷基，其任意被至多6個相同或不同之基團Rb所取代；芳基-C2-C8-烯基，其任意被至多6個相同或不同之基團Rb所取代；芳基-C2-C8-炔基，其任意被至多6個相同或不同之基團Rb所取代；其中每一個係任意地被取代；條件為當R8代表氫或三氟甲基時，R1、R2、R3、R4、R5、R6及R7不同時代表氫；R1及R2可與其等所連接之碳一起形成任意經取代之C3-C8-環烷基；或可形成基團=C(Y1)Y2(其中Y1及Y2彼此獨立地代表氫、鹵素、C1-C12-烷基、C1-C6-鹵烷基具有1至9個相同或不同之鹵素原子或與其等所連接之碳一起形成任意經取代之環丙基、環丁基、環戊基、環己基)或基團=N-O-Rc(其中Rc代表C1-C12-烷基；具有1至9個相同或不同鹵素原子之C1-C6-鹵烷基；C3-C6-環烷基；(C3-C6-環烷基)-C1-C6-烷基；(C3-C6-環烷基)-C3-C6-環烷基；C2-C6- 烯基-C1-C12-烷基；C2-C6-炔基-C1-C12-烷基；芳基-C1-C6-烷基，其任意被至多6個相同或不同之基團Rb所取代；其中每一個係任意地被取代)；R3及R4可與其等所連接之碳一起形成任意經取代之C3-C8-環烷基；或可形成基團=C(Y1)Y2(其中Y1及Y2彼此獨立地代表氫、鹵素、C1-C12-烷基、C1-C6-鹵烷基具有1至9個相同或不同之鹵素原子或與其等所連接之碳一起形成任意經取代之環丙基、環丁基、環戊基、環己基)或基團=N-O-Rc(其中Rc代表C1-C12-烷基；具有1至9個相同或不同鹵素原子之C1-C6-鹵烷基；C3-C6-環烷基；(C3-C6-環烷基)-C1-C6-烷基；(C3-C6-環烷基)-C3-C6-環烷基；C2-C6-烯基-C1-C12-烷基；C2-C6-炔基-C1-C12-烷基；芳基-C1-C6-烷基其任意被至多6個相同或不同之基團Rb所取代；其中每一個係任意地被取代)；R5及R6可與其等所連接之碳一起形成任意經取代之C3-C8-環烷基；或可形成基團=C(Y1)Y2(其中Y1及Y2彼此獨立地代表氫、鹵素、C1-C12-烷基、C1-C6-鹵烷基具有1至9個相同或不同之鹵素原子或與其等所連接之碳一起形成任意經取代之環丙基、環丁基、環戊基、環己基)或基團=N-O-Rc(其中Rc代表C1-C12-烷基；具有1至9個相同或不同鹵素原子之C1-C6-鹵烷基；C3-C6-環烷基；(C3-C6-環烷基)-C1-C6-烷基；(C3-C6-環烷基)-C3-C6-環烷基；C2-C6-烯基-C1-C12-烷基；C2-C6-炔基-C1-C12-烷基；芳基-C1-C6-烷基其任意被至多6個相同或不同之基團Rb所取代；其中每一個係任意地被取代)； R7及R8可與其等所連接之碳一起形成任意經取代之C3-C8-環烷基；或可形成基團=C(Y1)Y2(其中Y1及Y2彼此獨立地代表氫、鹵素、C1-C12-烷基、C1-C6-鹵烷基具有1至9個相同或不同之鹵素原子或與其等所連接之碳一起形成任意經取代之環丙基、環丁基、環戊基、環己基)或基團=N-O-Rc(其中Rc代表C1-C12-烷基；具有1至9個相同或不同鹵素原子之C1-C6-鹵烷基；C3-C6-環烷基；(C3-C6-環烷基)-C1-C6-烷基；(C3-C6-環烷基)-C3-C6-環烷基；C2-C6-烯基-C1-C12-烷基；C2-C6-炔基-C1-C12-烷基；芳基-C1-C6-烷基其任意被至多6個相同或不同之基團Rb所取代；其中每一個係任意地被取代)；R1及R3或R3及R5或R5及R7可與其等所連接之碳形成任意經取代之C3-C8-環烷基；Rb 代表鹵素；硝基、氰基、C1-C8-烷基；具有1至9個相同或不同鹵素原子之C1-C4-鹵烷基；C1-C6-烷氧基；具有1至9個相同或不同鹵素原子之C1-C4-鹵烷氧基；具有1至9個相同或不同鹵素原子之C1-C6-烷基硫烷基；具有1至9個相同或不同鹵素原子之C1-C4-鹵烷基硫烷基；C1-C6-烷基磺醯；具有1至9個相同或不同鹵素原子之C1-C4-鹵烷基磺醯；C2-C8-烯基；C2-C8-炔基；C3-C6-環烷基；苯基；三(C1-C6)烷基矽烷基；三(C1-C6)烷基矽烷基-C1-C6-烷基。
  3. 如申請專利範圍第1或2項之式(I)之1-甲基-3-二鹵代甲基-5-鹵代吡唑(硫代)四氫萘基甲醯胺類，其中Hal1 代表氯或氟；Hal2 代表氯或氟； T 代表氧原子；Q 代表氫、甲基磺醯、乙基磺醯、正-或異丙基磺醯、正-、異-、第二-或第三-丁基磺醯、甲氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基甲基、乙氧基乙基、三氟甲基磺醯、三氟甲氧基甲基；X 代表氟、氯、甲基或三氟甲基，其位於4-、5-或6-位置上；m 代表0或1；R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及R8彼此獨立地代表氫、氟、氯、溴、碘；C1-C12-烷基；具有1至9個相同或不同鹵素原子之C1-C6-鹵烷基；C3-C6-環烷基；(C3-C6-環烷基)-C1-C6-烷基；(C3-C6-環烷基)-C3-C6-環烷基；C1-C12-烷氧基；C3-C6-環烷基氧基；(C3-C6-環烷基)-C1-C6-烷基氧基；其中每一個係任意地被取代；只要R1、R2、R3、R4、R5、R6及R7不代表氫同時當R8代表氫或三氟甲基時；R1及R2可與其等所連接之碳一起形成任意經取代之環丙基、環丁基、環戊基、環己基；或可形成基團=C(Y1)Y2(其中Y1及Y2彼此獨立地代表氫、氟、氯、溴、甲基；乙基、丙基、異丙基)或基團=N-O-Rc(其中Rc代表C1-C8-烷基；具有1至9個相同或不同氟、氯或溴原子之C1-C4-鹵烷基；C3-C6-環烷基；(C3-C6-環烷基)-C1-C4-烷基；C2-C6-烯基-C1-C8-烷基；C2-C6-炔基-C1-C8-烷基；芳基-C1-C4-烷基其任意被至多5個相同或不同之基團Rb所取代；其中每一個係任意地被取代)；R3及R4可與其等所連接之碳一起形成任意經取代之環丙基、環丁基、環戊基、環己基；或可形成基團=C(Y1)Y2(其中Y1及Y2彼此獨立地代表氫、氟、氯、溴、甲基；乙基、丙基、異丙基)或 基團=N-O-Rc(其中Rc代表C1-C8-烷基；具有1至9個相同或不同氟、氯或溴原子之C1-C4-鹵烷基；C3-C6-環烷基；(C3-C6-環烷基)-C1-C4-烷基；C2-C6-烯基-C1-C8-烷基；C2-C6-炔基-C1-C8-烷基；芳基-C1-C4-烷基其任意被至多5個相同或不同之基團Rb所取代；其中每一個係任意地被取代)；R5及R6可與其等所連接之碳一起形成任意經取代之環丙基、環丁基、環戊基、環己基；或可形成基團=C(Y1)Y2(其中Y1及Y2彼此獨立地代表氟、氯、溴、甲基；乙基、丙基、異丙基)或基團=N-O-Rc(其中Rc代表C1-C8-烷基；具有1至9個相同或不同氟、氯或溴原子之C1-C4-鹵烷基；C3-C6-環烷基；(C3-C6-環烷基)-C1-C4-烷基；C2-C6-烯基-C1-C8-烷基；C2-C6-炔基-C1-C8-烷基；芳基-C1-C4-烷基其任意被至多5個相同或不同之基團Rb所取代；其中每一個係任意地被取代)；R7及R8可與其等所連接之碳一起形成任意經取代之環丙基、環丁基、環戊基、環己基；或可形成基團=C(Y1)Y2(其中Y1及Y2彼此獨立地代表氫、氟、氯、溴、甲基；乙基、丙基、異丙基)或基團=N-O-Rc(其中Rc代表C1-C8-烷基；具有1至9個相同或不同氟、氯或溴原子之C1-C4-鹵烷基；C3-C6-環烷基；(C3-C6-環烷基)-C1-C4-烷基；C2-C6-烯基-C1-C8-烷基；C2-C6-炔基-C1-C8-烷基；芳基-C1-C4-烷基其任意被至多5個相同或不同之基團Rb所取代；其中每一個係任意地被取代)；R1及R3或R3及R5或R5及R7可與其等所連接之碳一起形成任意經取代之環丙基、環丁基、環戊基、環己基。 Rb 代表氟、氯、溴；C1-C6-烷基；具有1至9個相同或不同鹵素原 子之C1-C4-鹵烷基；C1-C4-烷氧基；具有1至9個相同或不同鹵素原子之C1-C4-鹵烷氧基；C1-C4-烷基硫烷基；具有1至9個相同或不同鹵素原子之C1-C4-鹵烷基硫烷基；C1-C4-烷基磺醯；具有1至9個相同或不同鹵素原子之C1-C4-鹵烷基磺醯；C2-C6-烯基；C2-C6-炔基；C3-C6-環烷基；苯基；三(C1-C4)烷基矽烷基；三(C1-C4)烷基矽烷基-C1-C4-烷基。
  4. 一種用於製備如申請專利範圍第1項之式(I)化合物的方法，其特徵在於方法(a)中之式(II)羰基鹵化物或酸 其中Hal1及Hal2具有如申請專利範圍第1項所定義之意義且X3代表鹵素或羥基，係與式(III-a)之胺 其中Q、X、m、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及R8具有如申請專利範圍第1項所定義之意義，若適當，於偶合劑存在下，若適當，於酸縳劑存在下，且若適當，於稀釋劑存在下進行反應，而得到式(I-a)化合物， 其中Hal1、Hal2、Q、X、m、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及R8具有如申請專利範圍第1項所定義之意義，且若適當，於催化或化學計量或更多數量之鹼存在下，將其任意地與硫化劑進行反應，而得到式(I-b)化合物 其中Hal1、Hal2、Q、X、m、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及R8具有如申請專利範圍第1項所定義之意義。
  5. 一種如式(III-a)之化合物， 其中Q 代表氫；X 代表氟；m 代表0或1；R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及R8各自獨立地代表氫或甲基； R7及R8形成基團=C(Y1)Y2(其中Y1及Y2彼此獨立地代表氫或基團=N-O-Rc(其中Rc代表甲基或乙基)。
  6. 一種用於控制植物致病性有害真菌之方法，其特徵在於將如申請專利範圍第1至3項中任一項之式(I)化合物施用至該植物致病性有害真菌及/或其等之棲息地。
  7. 一種用於控制植物致病性有害真菌之組成物，其特徵在於含有至少一種如申請專利範圍第1至3項中任一項之式(I)化合物，及增充劑及/或表面活化劑。
  8. 如申請專利範圍第7項所請求之組成物，其包括至少一種選自於下列群組之另外的活性組成份：殺昆蟲劑、誘捕劑、消毒劑、殺細菌劑、殺蟎劑、殺線蟲劑、殺真菌劑、生長調節劑、除草劑、肥料、解毒劑及化學傳訊物質(semiochemical)。
  9. 一種如申請專利範圍第1至3項中任一項之式(I)化合物或如申請專利範圍第7項之組成物用於控制植物致病性有害真菌之用途。
  10. 一種用於製造用來控制植物致病性有害真菌之組成物的方法，其特徵在於將如申請專利範圍第1至3項中任一項之式(I)化合物與增充劑及/或表面活化劑混合。
  11. 一種如申請專利範圍第1至3項中任一項之式(I)化合物或如申請專利範圍第7項之組成物用於處理基因轉殖植物之用途。
  12. 一種如申請專利範圍第1至3項中任一項之式(I)化合物或如申請專利範圍第7項之組成物用於處理種子及基因轉殖植物之種子的用途。
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