TWI496540B - 二硫雜己環并四(硫代)甲醯胺類 - Google Patents
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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-
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Description
本發明係關於新穎的二硫雜己環并四(硫代)甲醯胺類、這些化合物之製備方法、含有這些化合物之組成物、以及其作為生物活性化合物之用途,尤其是在農作物保護及材料保護中用於控制有害的微生物及作為植物生長調節劑。
二硫雜己環并四甲醯胺類是已知。也已知這些二硫雜己環并四甲醯胺類可以作為驅蟲藥使用以對抗動物的內部寄生蟲,更特別是線蟲,並具有殺蟲活性(參見US 3,364,229)。還已知某些二硫雜己環并四甲醯胺類具有抗菌活性並具有對抗人類真菌病的致病性生物之某些活性(參見Il Farmaco 2005,60,944-947)。也已知二硫雜己環并四甲醯胺類可以在電子照相感光受體中作為顏料或在油漆及聚合物中作為染料使用(參見JP-A 10-251265,PL-B 143804)。
由於生態及經濟對現代化的有效成份例如殺真菌劑之需求是持續增加,例如關於活性範圍、毒性、選擇性、使用率、殘留物的形成及有利的生產,以及可能有例如抗藥性的問題,需要不斷地研發新的殺真菌組成物其至少在某些方面超越已知的組成物。
現經發現新穎的式(I)之二硫雜己環并四(硫代)甲醯胺類
其中X1
是O或S,X2
是O或S,X3
是O或S,R1
及R2
是相同或不同且各是氫、隨意地經單-或多個-鹵基-、-OR3
-、-COR4
-取代之C1
-C8
-烷基、隨意地經單-或多個-鹵基-、-C1
-C4
-烷基-或-C1
-C4
-鹵烷基-取代之C3
-C7
-環烷基、在各情形下隨意地經單-或多個-鹵基-、-C1
-C4
-烷基-、-C1
-C4
-鹵烷基-、-COR4
-或-磺醯基胺基-取代之芳基或芳基-(C1
-C4
-烷基),R3
是氫、C1
-C4
-烷基、C1
-C4
-烷基羰基或隨意地經單-或多個-鹵基-、-C1
-C4
-烷基-或-C1
-C4
-鹵烷基-取代之芳基,R4
是羥基、C1
-C4
-烷基或C1
-C4
-烷氧基,及其農業化學活性鹽類。
在此方式所得的鹽類同樣具有殺真菌及/或調節植物生長的性質。
本發明的二硫雜己環并四(硫代)甲醯胺類可以隨意地存在為不同可能的異構物形式之混合物,尤其是立體異構物,例如E及Z異構物、蘇及赤異構物、及光學異構物,但如果也適當的互變異構物。E及Z異構物、蘇及赤異構物、及光學異構物、這些異構物之任何所要的混合物、及可能的互變異構物形式都在申請專利範圍內。
本發明的二硫雜己環并四(硫代)甲醯胺類之一個亞群組之特徵為式(I-a)
其中R1
及R2
各是根據上面的定義。
本發明的二硫雜己環并四(硫代)甲醯胺類之一個亞群組之特徵為式(I-b)
其中R1
及R2
各是根據上面的定義。
本發明的二硫雜己環并四(硫代)甲醯胺類之一個亞群組之特徵為式(I-c)
其中R1
及R2
各是根據上面的定義。
本發明的二硫雜己環并四(硫代)甲醯胺類之一個亞群組之特徵為式(I-d)
其中R1
及R2
各是根據上面的定義。
本發明的二硫雜己環并四(硫代)甲醯胺類之一個亞群組之特徵為式(I-e)
其中R1
及R2
各是根據上面的定義。
本發明的二硫雜己環并四(硫代)甲醯胺類之一個亞群組之特徵為式(I-f)
其中R1
及R2
各是根據上面的定義。
本發明的二硫雜己環并四(硫代)甲醯胺類之一個亞群組之特徵為式(I-g)
其中R1
及R2
各是根據上面的定義。
本發明的二硫雜己環并四(硫代)甲醯胺類之一個亞群組之特徵為式(I-h)
其中R1
及R2
各是根據上面的定義。
本發明的二硫雜己環并四(硫代)甲醯胺類是經由式(I)或(I-a)、(I-b)、(I-c)、(I-d)、(I-e)、(I-f)、(I-g)及(I-h)定義一般項目。下面列出在上下文指定式中的較佳基團定義。這些定義同樣適用於式(I)之最終產物以及全部的中間物(也參見下面「方法及中間物之說明」)。
R1
及R2
較佳是相同或不同且各是氫、隨意地經單-或多個-氟-、-氯-、-溴-、-OR3
-、-COR4
-取代之C1
-C6
-烷基、隨意地經單-或多個-氯-、-甲基-或-三氟甲基-取代之C3
-C7
-環烷基、在各情形下隨意地經單-或多個-氟-、-氯-、-溴-、-甲基-、-三氟甲基-、-COR4
-或-磺醯基胺基-取代之苯基或苯基-(C1
-C4
-烷基)。
R1
及R2
更佳是相同或不同且各更佳是氫、隨意地經單-或多個-氟-、-氯-、-羥基-、-甲氧基-、-乙氧基-、-甲基羰基氧基-、-羧基-取代之C1
-C4
-烷基、隨意地經單-或多個-氯-、-甲基-或-三氟甲基-取代之C3
-C7
-環烷基、在各情形下隨意地經單-至三個-氟-、-氯-、-溴-、-甲基-、-三氟甲基-、-COR4
-、-磺醯基胺基-取代之苯基、苄基、1-苯乙基、2-苯乙基或2-甲基-2-苯乙基。
R1
及R2
更佳是相同或不同且各更佳是氫、甲基、乙基、正丙基、異丙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、在各情形下隨意地經氯-、甲基-或三氟甲基-取代之環丙基或環己基。
R1
及R2
尤其較佳皆為甲基。
R3
較佳是氫、甲基、乙基、甲基羰基、乙基羰基或隨意地經單-或多個-氟-、-氯-、-甲基-、-乙基-、-正丙基-、-異丙基-或-三氟甲基-取代之苯基。
R3
更佳是氫、甲基、甲基羰基或苯基。
R4
較佳是羥基、甲基、乙基、甲氧基或乙氧基。
R4
更佳是羥基或甲氧基。
本發明之另一個具體實施例是關於式(I)或(I-a)、(I-b)、(I-c)、(I-d)、(I-e)、(I-f)、(I-g)及(I-h)之化合物其中R1
及R2
各是甲基。
本發明之另一個具體實施例是關於式(I)或(I-a)、(I-b)、(I-c)、(I-d)、(I-e)、(I-f)、(I-g)及(I-h)之化合物其中R1
及R2
各是乙基。
本發明之另一個具體實施例是關於式(I)或(I-a)、(I-b)、(I-c)、(I-d)、(I-e)、(I-f)、(I-g)及(I-h)之化合物其中R1
及R2
各是正丙基。
本發明之另一個具體實施例是關於式(I)或(I-a)、(I-b)、(I-c)、(I-d)、(I-e)、(I-f)、(I-g)及(I-h)之化合物其中R1
及R2
各是異丙基。
在這些當中,強調的是給予式(I-a)化合物其中R1
及R2
各是甲基。
在這些當中,強調的是給予式(I-b)化合物其中R1
及R2
各是甲基。
在這些當中,強調的是給予式(I-c)化合物其中R1
及R2
各是甲基。
但是,上面提供在一般項目或較佳範圍中所述的基團定義及解釋,需要時也可以互相組合,也就是包括特定範圍及較佳範圍之間。其同時適用至最終產物,及據此的前驅物及中間物。此外,個別的定義可能不適用。
較佳的是給予彼等式(I)化合物其中各基團具有上述較佳的定義。
特別較佳的是給予彼等式(I)化合物其中各基團具有上述特別較佳的定義。
製備式(I)之二硫雜己環并四(硫代)甲醯胺類可以經由在第一個階段中,式(VI)之琥珀單醯胺
其中R是R1
或R2
,其各根據上面之定義,與過量的亞硫醯氯隨意地在稀釋劑存在下反應,然後移除過量的亞硫醯氯並將所得的產物混合物在第二個階段中,在有機溶劑或水與有機溶劑之混合物中,隨意地在相轉移觸媒存在下,轉化所得的產物混合物,且最後經由層析法分離式(I)之二硫雜己環并四(硫代)甲醯胺類。
作為起始物質使用之式(VI)之琥珀單醯胺是已知或可在已知的方式下獲得。
在根據本發明方法的第一個步驟中,每莫耳式(VI)琥珀單醯胺之亞硫醯氯的量是在2及100莫耳之間。每莫耳式(VI)琥珀單醯胺,較佳是4及50莫耳之間,特佳是10及40莫耳之間。
在根據本發明方法的第一個步驟中,反應溫度可以在大範圍內變化且是在0℃及150℃之間。為了得到滿意的時空產率,較佳在20℃及120℃之間操作,更佳在30℃及100℃之間。
在根據本發明方法的第一個步驟中,反應時間是在10分鐘及24小時之間。其較佳在30分鐘及6小時之間操作,更佳在1及4小時之間。
根據本發明方法的第一個步驟可以隨意地在反應條件下儘可能是惰性的稀釋劑存在下進行。此種稀釋劑包括例如脂族烴類例如戊烷、己烷、庚烷、環己烷、甲基環己烷、辛烷、異辛烷,氯化烴類例如二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷,芳族烴類例如甲苯、二甲苯、均三甲苯、乙基苯、茴香醚,氯化芳族烴類例如氯苯、二氯苯,醚類例如乙醚、甲基第三丁基醚、四氫呋喃、二烷,腈類例如乙腈、丙腈、丁腈,酯類例如醋酸甲酯及醋酸乙酯。較佳在甲苯、二甲苯、均三甲苯、乙基苯、氯苯或1,2-二氯苯中或沒有稀釋劑下操作。
亞硫醯氯原則上可以用水經由水解而移除。亞硫醯氯較佳在減壓下經由蒸餾而移除。
隨意地存在之稀釋劑同樣可減壓下經由蒸餾而移除,而且如果需要時,可用另一種溶劑代替。
在根據本發明方法的第二個步驟中,將過量的亞硫醯氯及如果適當的稀釋劑移除後所得的殘留物溶解在新的溶劑中,且加入相轉移觸媒後,經由在此溶劑中加熱,轉化成式(I)之二硫雜己環并四(硫代)甲醯胺類。在此過程中較佳攪拌反應混合物。
在根據本發明方法的第二個步驟中,使用有機溶劑或溶劑混合物。這些溶劑較佳至少部份與水互溶,或另外使用相轉移觸媒。
在根據本發明方法的第二個步驟中,合適的溶劑包括特別是水、二甲亞碸、環丁碸,醇類例如甲醇、乙醇、丙醇、異丙醇、1-丁醇、2-丁醇、異丁醇、第三丁醇、1-戊醇、環戊醇、環己醇、乙二醇、乙二醇單甲醚,烴類例如己烷、庚烷、環己烷、甲基環己烷、甲苯、二甲苯、均三甲苯、氯苯、二氯苯、硝基苯,酯類例如醋酸甲酯、醋酸乙酯,醯胺類例如甲醯胺、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯酮,醚類例如甲基第三丁基醚、四氫呋喃、1,4-二烷,腈類例如乙腈、丙腈、丁腈、苄腈,酮類例如丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮、頻那酮,羧酸類例如甲酸、乙酸、丙酸,或這些稀釋劑之混合物。
使用的至少部份與水互溶的稀釋劑較佳是二甲亞碸、甲醇、乙醇、丙醇、異丙醇、1-丁醇、2-丁醇、異丁醇、第三丁醇、1-戊醇、環己醇、乙二醇、醋酸甲酯、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、四氫呋喃、1,4-二烷、乙腈、丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮、醋酸或這些稀釋劑之混合物。
更佳使用水與甲醇、乙醇、丙醇、異丙醇、1-丁醇、2-丁醇、異丁醇、1-戊醇、醋酸甲酯、四氫呋喃、1,4-二烷、乙腈、丙酮、醋酸之混合物。
在根據本發明方法的第二個步驟中,具有非常微量或零與水互溶的合適稀釋劑包括特別是烴類例如己烷、庚烷、環己烷、甲基環己烷、辛烷、異辛烷、甲苯、二甲苯、均三甲苯、乙基苯、氯苯、二氯苯、硝基苯、水或這些稀釋劑之混合物。
較佳使用己烷、庚烷、環己烷、甲基環己烷、辛烷、異辛烷、甲苯、二甲苯、均三甲苯、氯苯、二氯苯、水或這些稀釋劑之混合物。
更佳使用水及甲苯、二甲苯、或氯苯之混合物。
水對有機溶劑之混合比例在此可以在大範圍內變化,例如9:1至1:9。
相轉移觸媒(PTC)原則上可能使用具有已知活性作為PTC之全部化合物。此種化合物是例如從四級銨鹽或四級鏻鹽系列之相轉移觸媒。
此相轉移觸媒較佳具有通式(X)
其中R5
、R6
、R7
及R8
彼此獨立地是相同或不同且各是直鏈或支鏈的C1
-C28
-烷基、C6
-C10
-芳基或苄基,X是鹵基、硫酸氫基、硫酸基、磷酸二氫基、磷酸氫基、磷酸基或醋酸基(較佳是溴、氯、氟、硫酸氫基、硫酸基、磷酸基及醋酸基),A是N或P。
可以提供作為此相轉移觸媒之實例包括四丁基銨氟化物、氯化物、溴化物、碘化物、醋酸鹽及硫酸氫鹽、四乙基銨溴化物及碘化物、甲基三丁基銨氯化物、溴化物、碘化物、醋酸鹽及硫酸氫鹽、苄基十二烷基二甲基銨氯化物及溴化物、苄基三乙基銨溴化物及氯化物、十二烷基三甲基銨氯化物及溴化物、十四烷基三甲基氯化物及溴化物、甲基三辛基銨氯化物、甲基三癸基銨氯化物、四辛基銨溴化物及氯化物、二癸基二甲基銨氯化物及溴化物、四苯基鏻溴化物、乙基三苯基鏻溴化物、乙基三苯基鏻碘化物及乙基三苯基鏻醋酸鹽。
另外也可能使用例如4-二烷基胺基吡啶鎓鹽或六烷基胍鹽作為相轉移觸媒。
較佳使用甲基三辛基銨氯化物(商標名稱336;存在為含甲基三癸基銨氯化物之混合物)、甲基三癸基銨氯化物或溴化物、四辛基銨溴化物或氯化物、十二烷基三甲基銨氯化物或溴化物、四癸基三甲基銨氯化物或溴化物、二癸基二甲基銨氯化物或溴化物及苄基十二烷基二甲基銨氯化物或溴化物作為相轉移觸媒。
在根據本發明方法中,相轉移觸媒的量可以在大範圍內變化。每莫耳式(VI)之琥珀醯亞胺,此量較佳在0.5及25克之間,每莫耳式(VI)之琥珀醯亞胺更佳在1及10克之間。
在根據本發明方法的第二個步驟中,反應溫度可以在大範圍內變化且是在0及200℃之間。較佳在20及150℃之間的溫度操作,更佳在30及130℃之間。
在根據本發明方法的第二個步驟中,反應時間是在5分鐘及24小時之間。較佳操作30分鐘及12小時之間,更佳在1及8小時之間。
為了分離二硫雜己環并四(硫代)甲醯胺類,在加熱下將經由本發明揭示的方法製備之物質溶解在合適的溶劑例如乙腈、丁腈、四氫呋喃、2-甲基四氫呋喃或1,4-二烷中,並在製備級逆相HPLC管柱上用含有水或1%甲酸及乙腈、四氫呋喃、2-甲基四氫呋喃或1,4-二烷組成之水性洗提液分離。較佳使用1%甲酸及乙腈,流速是10至100毫升/分鐘,取決於管柱的尺寸。偵測是經由UV吸收進行。分離成份之部份是經由HPLC分析以便鑑定標題化合物之部份。完成指認後,經由固相萃取法將標題物質分離。
經由本發明揭示的方法製備之物質較佳在加熱下溶解在四氫呋喃或1,4-二烷中,並在製備級逆相HPLC管柱上用1%甲酸及乙腈組成之水性洗提液分離,流速是10至100毫升/分鐘,取決於管柱的尺寸。偵測是經由UV吸收進行。分離成份之部份是經由HPLC分析以便鑑定標題化合物之部份。完成指認後,經由固相萃取法將標題物質分離。
標題化合物也可經由超臨界流體層析法(SFC)分離。將經由本發明揭示的方法製備之物質溶解在合適的溶劑較佳是1,4-二烷中,並在製備級SFC管柱上用CO2
及甲醇、四氫呋喃或1,4-二烷之混合物分離,較佳是CO2
及1,4-二烷。偵測是經由UV吸收進行。將標題化合物之部份在減壓下濃縮或冷凍乾燥。
標題化合物較佳經由SFC分離,將經由本發明揭示的方法製備之物質溶解在1,4-二烷中,並在製備級SFC管柱上用CO2
及1,4-二烷之混合物分離。偵測是經由UV吸收進行。將標題化合物之部份在減壓下濃縮或冷凍乾燥。
亦可經由使式(VII)之二氯馬來醯亞胺類製備式(I)之二硫雜己環并四(硫代)甲醯胺類
其中R2
及X3
各根據上面之定義,與式(VIII)之二氯馬來醯亞胺類
其中R1
、X1
及X2
各根據上面之定義,及與無機硫代硫酸鹽在溶劑或溶劑混合物中反應。
需要作為起始物質使用之部份式(VII)及(VIII)之二氯馬來醯亞胺類是已知。其可以得自例如經由N-經取代之馬來醯亞胺類與硫代化劑(例如Lawesson's試劑)在稀釋劑(例如甲苯)存在下反應,且隨後使如此所得之硫代醯亞胺與氯化劑(例如亞硫醯氯)在鹼(例如吡啶)存在下及稀釋劑(例如二氯甲烷)存在下反應(參見實例3)。
使用的硫代硫酸鹽原則上可以是任何可溶解的無機硫代硫酸鹽,例如硫代硫酸鋰、硫代硫酸鈉、硫代硫酸鉀、硫代硫酸銫、硫代硫酸鎂或硫代硫酸銨。較佳使用硫代硫酸鈉、硫代硫酸鉀或硫代硫酸銨,更佳是硫代硫酸鈉或硫代硫酸銨。可以理解也可能使用這些鹽類之混合物。「硫代硫酸鹽(thiosulphate)」或「硫代硫酸鹽(thiosulphate salt)」一詞在其存在之程度下,也包括這些鹽類之水合物。
每莫耳(總量)之式(VII)及(VIII)之二氯馬來醯亞胺類,硫代硫酸鹽之使用量是1.1及1.8莫耳之間。較佳的量是1.2及1.7莫耳之間的硫代硫酸鹽,更佳是1.3及1.6莫耳之間的硫代硫酸鹽。
硫代硫酸鹽可以在固體形式或以例如在水中的溶液添加至反應混合物中。如果適當時,硫代硫酸鹽也可以作為熔融物在液體形式添加。例如,在45℃及50℃之間的硫代硫酸鈉五水合物熔融物。較佳是以例如在水中的溶液添加硫代硫酸鹽。
根據本發明方法之反應溫度可以在大範圍內變化且是在0℃及200℃之間。為了得到滿意的時空產率,較佳在20℃及180℃之間操作,更佳在30℃及150℃之間。
根據本發明方法之反應時間是在10分鐘及24小時之間。其較佳在30分鐘及12小時之間操作,更佳在1及6小時之間。
根據本發明方法之合適溶劑包括水、二甲亞碸、環丁碸,醇類例如甲醇、乙醇、丙醇、異丙醇、丁醇、第三丁醇、環戊醇、環己醇、乙二醇、乙二醇單甲醚,酯類例如醋酸甲酯、醋酸乙酯,醯胺類例如甲醯胺、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯酮,醚類例如四氫呋喃、1,4-二烷,腈類例如乙腈、丙腈、丁腈、苄腈,酮類例如丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮、頻那酮,或這些稀釋劑之混合物。
較佳使用水、二甲亞碸、甲醇、乙醇、丙醇、異丙醇、丁醇、第三丁醇、環己醇、乙二醇、醋酸甲酯、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、四氫呋喃、1,4-二烷、乙腈、丙酮、甲基乙基酮,或這些稀釋劑之混合物。
更佳使用水及甲醇、乙醇、丙醇、異丙醇、醋酸甲酯、四氫呋喃、1,4-二烷、乙腈或丙酮之混合物。
經由根據本發明之方法所得的式(I)化合物可以轉化成酸加成鹽或金屬鹽複合物。對於製備通式(I)化合物之生理上可接受的酸加成鹽類,下面的酸是較佳的選擇:氫鹵酸例如氫氯酸及氫溴酸尤其是氫氯酸,以及磷酸、硝酸、硫酸、單-及雙官能基羧酸及羥基羧酸,例如醋酸、馬來酸、琥珀酸、富馬酸、酒石酸、檸檬酸、水楊酸、山梨酸、乳酸及磺酸例如對甲苯磺酸及1,5-萘二磺酸。通式(I)化合物之酸加成鹽可以在簡單的方式下經由形成鹽類之慣用方法獲得,例如經由將通式(I)化合物溶解在合適的惰性溶劑中並加入酸例如氫氯酸,且可以在已知的方式下分離,例如經由將其過濾,且可隨意地經由用惰性有機溶劑清洗而純化。對於製備通式(I)化合物之金屬鹽複合物,較佳的選擇是週期表主族II至IV及過渡族I及II與IV至VIII之金屬,例如銅、鋅、錳、鎂、錫、鐵及鎳。鹽類之有用的陰離子包括彼等其較佳衍生自下面的酸:氫鹵酸例如氫氯酸及氫溴酸,以及磷酸、硝酸及硫酸。通式(I)化合物之金屬鹽複合物可以在簡單的方式下經由慣用方法獲得,例如經由將金屬鹽溶解在醇例如乙醇中,並加入通式(I)化合物之溶液。金屬鹽複合物在已知的方式下分離,例如經由將其過濾,且可隨意地經由再結晶而純化。
本發明還關於用於控制不要的微生物之組成物,其含有本發明之有效成份。該組成物較佳是殺真菌的組成物其含有農業上合適的輔劑、溶劑、載劑、表面活性劑或增量劑。
本發明還關於用於控制不要的微生物之方法,其特徵是將本發明之有效成份施加至使植物致病之真菌及/或其處所。
根據本發明,載劑是天然或合成、有機或無機物質,活性成份與其混合或結合後有較佳的適用性,特別是應用至植物或植物部份或種子。可以是固體或液體之該載劑通常是惰性且必須合適在農業中使用。
可用的固體或液體載劑包括:例如銨鹽及天然礦物粉例如高嶺土、黏土、滑石、石灰、石英、矽鎂土、蒙脫土或矽藻土,及合成礦物粉例如微細分粒的二氧化矽、氧化鋁及天然或合成的矽酸鹽、樹脂、蠟、固體肥料、水、醇類尤其是丁醇、有機溶劑、無機及植物油及其衍生物。也可以使用這些載劑之混合物。用於粒劑之合適的固體載劑是:例如壓碎且分級的天然岩石例如方解石、大理石、浮石、海泡石及白雲石,或是合成的無機及有機食物之顆粒,及有機物質例如鋸木屑、椰子殼、玉米軸及菸草莖之顆粒。
可用的液化氣體增量劑或載劑是彼等液體其在標準溫度及標準壓力下是氣態,例如氣溶膠拋射劑例如鹵基烴類以及丁烷、丙烷、氮氣及二氧化碳。
在調製物中,可以使用稠化劑例如粉末、顆粒或膠乳形式之羧甲基纖維素、天然與合成的聚合物,例如阿拉伯膠、聚乙烯醇及聚醋酸乙烯酯,或者是天然磷脂例如腦磷脂及卵磷脂及合成的磷脂。其他添加劑可以是礦物油及植物油。
如果使用的增量劑是水,也可以使用例如有機溶劑作為輔助溶劑。實質上合適的液體溶劑是:芳族例如二甲苯、甲苯或烷基萘,氯化芳族及氯化脂族烴類例如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷,脂族烴類例如環己烷或鏈烷烴例如礦物油餾份、無機及植物油,醇類例如丁醇或甘醇及其醚類及酯類,酮類例如丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮或環己酮,強極性溶劑例如二甲基甲醯胺及二甲亞碸及水。
本發明組成物可以另外含有其他成份,例如表面活性劑。有用的表面活性劑是乳化劑及/或泡沫形成劑、具有離子或非離子性質的分散劑或溼化劑、或這些表面活性劑之混合物。這些的實例是聚丙烯酸之鹽類、木質磺酸之鹽類、酚磺酸或萘磺酸之鹽類、環氧乙烷與脂肪醇或與脂肪酸或與脂肪胺之聚縮合物、經取代之酚類(較佳是烷基酚或芳基酚類)、磺基琥珀酸酯之鹽類、牛磺酸衍生物(較佳是牛磺酸烷酯)、聚乙氧基化的醇類或酚類之磷酸酯、多元醇類之脂肪酸酯類、及含有硫酸鹽、磺酸鹽及磷酸鹽之化合物的衍生物,例如烷基芳基聚乙二醇醚類、烷基磺酸酯、烷基硫酸酯、芳基磺酸酯、蛋白質水解物、木質亞磺酸酯廢液及甲基纖維素。如果其中一種活性成份及/或其中一種惰性載劑是不溶於水且當應用是在水中進行時,需要存在表面活性劑。表面活性劑之比例是5及40本發明組成物重量%之間。
可以使用染劑例如無機顏料例如氧化鐵、氧化鈦及普魯士藍,及有機染劑例如茜素藍染劑、偶氮染劑及金屬酞花青染劑,及微量營養劑例如鐵、錳、硼、銅、鈷、鉬及鋅之鹽類。
如果適當時,也可能存在其他成份,例如保護性膠體、黏著劑、黏附劑、增稠劑、觸變物質、穿透劑、安定劑、螯合劑、複合劑。通常,活性成份可以與慣用於調製物目的之任何固體或液體添加劑結合。
本發明組成物及調製物通常含有0.05及99重量%之間,0.01及98重量%之間,較佳是0.1及95重量%之間,更佳是0.5及90重量%之間的活性成份,最佳是10及70重量%之間。
本發明活性成份或組成物如此使用,或取決於其特定的物理及/或化學性質,在其調製物之形式或從其製備之使用形式使用,例如氣溶膠、膠囊懸浮液、冷噴霧濃縮劑、暖噴霧濃縮劑、封裝顆粒劑、細顆粒劑、用於處理種子的可流動濃縮劑、即可使用的溶液、撲粉、可乳化的濃縮劑、油在水中的乳液、水在油中的乳液、大顆粒劑、小顆粒劑、可在油中分散的粉劑、油混溶流動性濃縮劑、油混溶液體、泡沫劑、糊劑、塗種子農藥、懸浮液濃縮劑、水懸乳劑濃縮劑、可溶性濃縮劑、懸浮液、可濕性粉劑、可溶性粉劑、粉劑及顆粒劑、水溶性顆粒劑或錠劑、用於處理種子的水溶性粉劑、可濕性粉劑、浸漬活性成分之天然產品及合成物質、以及在高分子物質及用於種子的塗覆物質中的微封膠劑、及ULV冷霧化及溫霧化調製物。
上述調製物可以在本身已知的方法中製備,例如經由混合活性成份與至少一種慣用的增量劑、溶劑或稀釋劑、乳化劑、分散劑、及/或黏著劑或固定劑、溼化劑、防水劑、如果適當的乾燥劑及UV安定劑、及如果適當的染劑及顏料、消泡劑、防腐劑、第二種增稠劑、黏附劑、赤黴素以及其他加工輔劑。
本發明組成物不只包括即可使用且可以用合適的裝置應用至植物或種子之調製物,還包括使用前需要用水稀釋之商業化供應濃縮劑。
本發明活性成份可以如此存在或在其(商業化)調製物及從這些調製物製備成與其他(已知)活性成份例如殺蟲劑、吸引劑、消毒劑、殺菌劑、殺蟎劑、殺線蟲劑、殺真菌劑、生長調節劑、除草劑、肥料、安全劑及/或化學傳訊素的混合物之使用形式。
根據本發明用活性成份或組成物處理植物或植物部份是經由慣用的處理方法直接進行或經由作用在其環境、住所或儲存室,例如經由浸漬、噴灑、灌溉、蒸發、噴粉、霧化、散播、發泡、塗覆、擴散、澆水(淋)、滴灌灌水,以及在播種物質之情形中,特別是在種子之情形,還可以作為粉末用於乾式種子處理、作為溶液用於溼式種子處理、作為水溶性粉末用於稠漿處理、經由包餡、經由塗覆一或多個塗層等。還可能經由超低體積法施加活性化合物或將活性化合物製劑或活性化合物本身注射至土壤內。
本發明還包括處理種子之方法。
本發明還關於經由至少一種在前段敘述之方法處理的種子。根據本發明之種子是在保護種子的方法中使用以對抗對植物有害的真菌。在這些方法中,使用以至少一種根據本發明之活性化合物處理的種子。
本發明之種子在方法中使用以保護種子防止不要的微生物。在這些方法中,使用經至少一種本發明活性成份處理的種子.
根據本發明之活性成份或組成物也合適用於處理種子。經由害蟲在農作物造成的大部分傷害,是在種子儲存及種子加入土壤內、以及植物剛發芽及發芽期間受到攻擊而造成。此期間特別重要,因為生長中植物的根及苗芽特別敏感且即使是小量傷害也會導致整株植物死亡。因此特別有利於經由使用合適的組成物保護種子及發芽中的植物。
很早以前就知道經由處理植物的種子而控制害蟲且是一個持續改進的目標。但是,種子的處理具有一系列的問題,其無法都能夠在滿意的方式下解決。據此,需要發展保護種子及發芽中的植物之方法,其在植物播種或發芽後不需要另外施加植物保護組成物。還需要最適化活性物質在此方法中的使用量,使得可以提供種子及發芽中的植物之最佳可能的保護而避免受到害蟲攻擊,但是植物本身不會受到使用的活性物質傷害。具體地說,用於處理種子的方法也必須考慮基因轉殖植物之本質殺真菌性質,以便使用最少的農作物保護劑達到種子及發芽中的植物之最適化保護。
本發明因此也關於經由使用根據本發明之組成物處理而保護種子及發芽中的植物免於受到動物害蟲及/或對植物有害的真菌攻擊之方法。本發明也關於根據本發明之組成物用於處理種子以保護種子及發芽中的植物免於對植物有害的真菌之用途。
傷害發芽後的植物之動物害蟲及/或對植物有害的真菌,主要是經由使用農作物保護劑處理土壤及地面上的植物部份而控制。由於關心農作物保護劑對環境及人類與動物的健康之可能衝擊,一直努力於減少活性化合物之施加量。
本發明之其中一個優點是根據本發明之組成物的特殊系統性質,其係指用這些組成物處理種子後,不僅保護種子本身,還導致發芽後的植物免於受到動物害蟲及/或對植物有害的真菌攻擊。在此方法中,可以免除農作物在播種時或短時間後的立即處理。
根據本發明之組成物及活性化合物可以用在特別是轉基因種子,也可視為一個優點,其中從此種子生長的植物可以表達一種作用是對抗害蟲的蛋白質。經由使用根據本發明之組成物及活性化合物處理此種子後,可能控制某些害蟲即使是經由表達例如殺昆蟲的蛋白質。訝異地,在此可以觀察到其他協同增效的效應,其進一步改良對抗害蟲攻擊之保護效應。
根據本發明之組成物合適用於保護在農業、溫室、森林或園藝中使用的任何植物種類之種子。具體地說,此適用於穀類(例如小麥、大麥、黑麥、小米及燕麥)、玉米、棉花、大豆、稻米、馬鈴薯、向日葵、豆類、咖啡、甜菜屬植物(例如甜菜及飼料甜菜)、花生、蔬菜(例如番茄、黃瓜、洋蔥及萵苣)、草坪或觀賞植物之種子形式。穀類(例如小麥、大麥、黑麥及燕麥)、玉米及稻米的種子處理特別重要。
又如下面所述,轉基因種子使用根據本發明之活性成份或組成物之處理也特別重要。其原則上是含有至少一種表達控制特別是具有殺昆蟲性質的異種基因的多肽之植物的種子。在基因轉殖種子中的異種基因可以衍生自微生物例如結核桿菌、根瘤菌、銅綠假單胞菌、沙雷氏菌、木腐黴菌、棒形桿菌、繡球菌或黏帚黴菌。本發明特別合適用於處理含有至少一種來自枯草桿菌的異種基因且其基因產物顯示對抗歐洲玉米螟及/或玉米根蟲的活性之基因轉殖種子。特別較佳是來自蘇力菌之異種基因。
在本發明之範圍內,根據本發明之組成物是單獨或在合適調製物之形式施加至種子。種子較佳在足夠安定之狀態下處理以免處理期間受傷害。一般來說,種子之處理可以在收穫及播種之間的任何時間點進行。通常,使用的種子是從植物分離且沒有玉米穗軸、外殼、莖、覆蓋物、毛或果肉。據此,可能使用收穫、清潔並乾燥至水分含量低於15重量%之種子。或者是,也可能使用乾燥後例如用水處理且隨後再度乾燥的種子。
當處理種子時,通常必須小心選擇施加至種子的根據本發明之組成物及/或其他添加劑之用量,以免負面影響種子之發芽,或者是不會傷害從此種子長出的植物。此點特別是對於活性物質在某些施加率下具有危害植物的效應之情形。
根據本發明之組成物可以直接施加,也就是不含其他成份且沒有稀釋。原則上,較佳在合適的調製物之形式將組成物施加至種子。用於處理種子的合適調製物及方法是已知於熟練工人且揭示在例如下面文件:US 4,272,417、US 4,245,432、US 4,808,430、US 5,876,739、US 2003/0176428 A1、WO 2002/080675、WO 2002/028186。
可以根據本發明使用的活性成份可以轉化成慣用的種子敷料產物調製物例如溶液、乳液、懸浮液、粉末、泡沫、酏劑及用於種子的其他塗覆調製物、及ULV調製物。
這些調製物是在已知的方式下經由將活性物質與慣用的添加劑例如慣用的增量劑以及溶劑或稀釋劑、染劑、溼化劑、分散劑、乳化劑、消泡劑、防腐劑、第二種稠化劑、黏著劑、赤黴素及水混合而製備。
可存在於根據本發明使用的種子敷料調製物中的合適染劑包括慣用於此目的之染劑。可以使用少量溶解於水中的色素及可溶解於水中的染劑。可以舉例的染劑實例包括已知稱為若丹明B、C.I. Pigment Red 112及C.I. Solvent Red 1之染劑。
可存在於根據本發明使用的種子敷料調製物中的合適溼化劑是方便地用於農業化學活性物質之調製物並用於促進溼化之全部物質。較佳使用烷基萘-磺酸酯類,例如二異丙基-或二異丁基萘-磺酸酯類。
可存在於根據本發明使用的種子敷料調製物中的合適分散劑及/或乳化劑是方便地用於農業化學活性物質之調製物中的全部非離子性、陰離子性及陽離子性分散劑。較佳使用非離子性或陰離子性分散劑或非離子性或陰離子性分散劑之混合物。合適的非離子性分散劑之實例特別是環氧乙烷-環氧丙烷嵌狀聚合物、烷基酚聚乙二醚類、及三苯乙烯酚聚乙二醚類、及其磷酸化或硫酸化的衍生物。特別合適的陰離子性分散劑是木質磺酸鹽、聚丙烯酸鹽、及芳基磺酸酯/甲醛縮合物。
可存在於根據本發明使用的種子敷料調製物中的合適消泡劑是方便地用於農業化學活性物質的調製物中的全部抑制泡沫的物質。較佳使用矽消泡劑及硬脂酸鎂。
可存在於根據本發明使用的種子敷料調製物中的合適防腐劑是可以在農業化學組成物中用於此目的之全部物質。例如二氯酚及苄醇半縮甲醛所製造的物質。
可存在於根據本發明使用的種子敷料調製物中的合適第二種稠化劑是可以在農業化學組成物中用於此目的之全部物質。較佳使用纖維素衍生物、丙烯酸衍生物、黃原膠、改良的黏土、及高分散的矽石。
可存在於根據本發明使用的種子敷料調製物中的合適黏著劑是可以在種子敷料中使用之全部慣用黏著劑。較佳使用聚乙烯吡咯酮、聚醋酸乙烯酯、聚乙烯醇及羥乙基纖維素所製造的物質。
可存在於根據本發明使用的種子敷料調製物中的合適赤黴素較佳是赤黴素A1、A3(=赤黴素酸)、A4及A7;特別較佳使用赤黴素酸。赤黴素是已知(參見R. Wegler "Chemie der Pflanzenschutz-und Schdlingsbekmpfungsmittel"[Chemistry of the Crop Protection Compositions and Pesticides],vol. 2,Springer Verlag,1970,p. 401-412)。
可根據本發明使用的種子敷料調製物可以直接或使用前用水稀釋後用於處理多種不同種類之種子,包括轉基因種子。在此情形中,與經由釋出所形成的物質之相互作用結果也可增加協同增效效應。
使用根據本發明使用的種子敷料調製物或經由添加水從其製備的製劑處理種子之合適器具包括慣用於塗敷之全部器具。具體地說,當種子敷料步驟是依序將種子放入混合機內,在各情形下加入特定所要的量之種子敷料調製物,不論是其本身或使用前用水稀釋者,並進行混合直到調製物均勻分配在種子上。如果適當時,隨後經由乾燥操作。
本發明之活性成份或組成物具有有效的殺微生物活性且可以在農作物保護及物質保護中用於控制不要的微生物,例如真菌及細菌。
殺真菌劑可以在農作物保護中用於控制根腫菌綱、卵菌綱、壺菌綱、接合菌綱、子囊菌綱、擔子菌綱及半知菌綱。
殺菌劑可以在農作物保護中用於控制假單孢桿菌、根瘤菌、腸桿菌、棒狀桿菌及鏈黴菌科。
本發明之殺真菌組成物可以用於治療或預防性地控制植物病原性真菌。本發明因此也關於控制植物病原性真菌之治療及預防性方法,其係經由使用根據本發明之活性成份或組成物,施加至種子、植物或植物部份、果實或植物生長之土壤。
在植物保護中用於控制植物病原性真菌之根據本發明的組成物,含有有效但是對植物無毒害的量之本發明的活性成份。「有效但是對植物無毒害的量」係指根據本發明的組成物之此量滿足供充分控制或完全消除植物的真菌疾病,同時不會造成實質上的植物毒性症狀。通常,此施加率可以在大範圍內變化。其取決於多種因素,例如待控制的真菌、植物、氣候條件及根據本發明的組成物之成份。
植物對於在用於控制植物疾病所需的量之活性成份有良好的耐受之事實,使得可以處理植物地面上的部份、繁殖苗及種子、以及土壤。
可以根據本發明處理全部植物及植物部份。植物係指全部的植物及植物數,例如需要及不需要的野生植物或農作物(包括天然出現的農作物)。農作物可以是植物其係得自傳統的播種及最適化的方法或經由生物科技及再重組的方法,或這些方法之組合,包括基因轉殖的植物並包括可以或未經Plant Breeders’ Rights保護的植物變種。植物部份係指植物的全部地上及地下部份及器官,例如苗芽、葉子、花及根,可以舉例的是葉子、針、莖、幹、花、子實體、果實及種子,以及根、塊莖及根莖。植物部份也包括收穫的物質及生長與生殖傳播的物質,例如插條、塊莖、根莖、分株及種子。
本發明之活性成份,當植物對其有良好的耐受時,具有有利的溫血動物毒性且環境對其有良好的耐受,合適用於飽植物及植物器官、用於增加收穫量、用於改良收穫物質的品質。其較佳作為農作物保護組成物使用。其可以活性對抗正常敏性及耐藥性的物種及對抗全部或部份的發育階段。
可以根據本發明處理的植物之實例是如下:棉花、亞麻、葡萄藤、水果、蔬菜,例如薑薇科(例如梨果,例如蘋果及梨子,以及核果,例如杏樹、櫻桃、杏仁及桃子,及漿果,例如草莓)、Ribesioidae科、胡桃科、樺木料、漆樹科、山毛櫸科、桑科、木犀科、獼猴桃科、樟科、芭蕉科(例如香蕉樹及種植園)、茜草科(例如咖啡)、茶科、梧桐科、假葉樹科(例如檸檬、橘子及葡萄柚);茄科(例如番茄)、百合科、菊科(例如萵苣)、繖形科、十字花科、藜科、葫蘆科(例如黃瓜)、蔥科(例如歐洲韭、洋蔥)、蝶形花科(例如豌豆);主要有價值的植物例如禾本科(例如玉米、草坪、穀類例如小麥、裸麥、米、大麥、燕麥、高粱、雜糧及黑小麥)、Asteraceae科(例如向日葵)、Brassicaeae科(例如白高麗菜、紅高麗菜、青椰菜、花椰菜、蘆筍、小白菜、球莖甘藍、小紅蘿蔔、以及油料種子葡萄、芥菜、辣根及芹菜)、Fabacae科(例如豆、花生)、Papilonaceae科(例如大豆)、茄科(例如馬鈴薯)、藜科(例如甜菜、飼料用甜菜、牛皮菜、甜菜根);在花園及森林中的有價值植物及裝飾植物;且在各情形下泛指這些植物之基因改良種。
如上所述,根據本發明可以處理整株植物或其部份。在一個較佳的具體實施例中,是處理野生植物類及植物栽培品種、或經由傳統生物培養方法例如交換或原生質體融合所得者,及其部份。在一個更佳的具體實施例中,是處理基因轉殖植物及經由基因工程方法所得的植物栽培品種,如果適當時,結合傳統方法(Genetically Modified Organisms),及其部份。「部份」、「植物的部份」及「植物部份」已在上文解釋。在各情形下商業化供應或使用的植物栽培品種之植物,特別較佳根據本發明處理。植物栽培品種係指經由傳統培養、經由突變形成或經由重組的DNA技術而得到新的性質之植物(「品種」)。這些可以是栽培品種、生物-或基因品種。
根據本發明之處理方法可以用於處理基因改造的有機體(GMOs),例如植物或種子。基因改造的植物(或基因轉殖的植物)是其中異種基因經穩定地整合至基因組中的植物。「異種基因」一詞實質上係指植物外部提供或組合的基因,且其經加入轉化的植物之核基因組、葉綠體基因組或線粒體後,因而賦予新穎或改良的農業經濟或其他性質,其表達一種有價值的蛋白質或多肽,或其向下調整或沈寂存在於植物中的另一種基因或其他基因(例如經由反向基因鏈技術(Antisense Technology)、共同壓制技術(cosuppression technology)或RNAi干擾(RNAi)技術。存在於基因組的異種基因也係指轉殖基因。經由其特定存在於植物基因組所定義之基因轉殖,係指轉化事件或基因轉殖事件。
取決於植物種類或植物栽培、其處所及其生長情形(土壤、氣候、生長期、營養),根據本發明之處理也可導致超加成(「協同增效」)效應。據此,例如可能有超越實際預期的效應之下列效應:減少施加率及/或擴大活性效應及/或增加可以根據本發明使用的活性物質及組成物之活性,較佳的植物生長、增加對高或低溫之耐受度、增加對乾旱或水或土壤鹽分之耐受度、增加開花表現、容易收成、加速成熟、更高的產量、較大的果實、較大的植物高度、強化葉子的綠色、容易開花、較佳的品質及/或收成產物有更高的營養價值、果實中有較高的糖濃度、收成產物有較佳的儲存能力及/或處理性。
在某些施加率時,根據本發明之活性化合物組合物也可以在植物中具有增強的效應。據此,其也合適用於動員植物的防衛系統防止受到不要的植物病原性真菌及/或微生物及/或病毒之攻擊。如果適當時,此點可能是根據本發明的組合物強化對抗例如真菌的活性之其中一個原因。在本文中,強化植物(包括抵抗性)的物質係指可以刺激植物的防衛系統使得隨後與不要的植物病源性真菌及/或微生物及/或病毒培育時,經處理的植物顯現實質程度對於這些不要的植物病源性真菌及/或微生物及/或病毒之抵抗性的物質或物質之組合物。在此情形中,不要的植物病源性真菌及/或微生物及/或病毒係指植物病源性真菌、細菌及病毒。據此,根據本發明之物質可以用於保護植物在處理後的一段時間內免於受到上述病原體之攻擊。用該活性物質處理植物後,保護的有效期間通常延伸從1至10天,較佳1至7天。
較佳根據本發明處理的植物及植物栽培變種包括含有基因物質其賦予這些植物特別有利、有價值的特質之全部植物(不論是得自培養及/或生物技術方式)。
亦較佳根據本發明處理的植物及植物栽培變種是對於一或多種生存逆境有抵抗性者,換言之,該植物對於動物及微生物害蟲顯現較佳的防禦性,例如對抗線蟲、昆蟲、蟎、植物病原性真菌、細菌、病毒及/或類病毒。
抗線蟲植物之實例是揭示在例如下面的美國專利申請書中:11/765,491、11/765,494、10/926,819、10/782,020、12/032,479、10/783,417、10/782,096、11/657,964、12/192,904、11/396,808、12/166,253、12/166,239、12/166,124、12/166,209、11/762,886、12/364,335、11/763,947、12/252,453、12/209,354、12/491,396及12/497,221。
也較佳根據本發明處理的植物及植物栽培變種是對於一或多種生存逆境因子有抵抗性之彼等植物。生存逆境條件包括例如乾旱、冷溫度暴露、熱暴露、逆滲透、洪水、增加的土壤鹽分、增加的礦物暴露、臭氧暴露、強光暴露、有限供應的氮養分、有限供應的磷養分、避開陰暗處。
亦較佳根據本發明處理的植物及植物栽培變種是具有強化產量的特徵之彼等植物。在該植物增加產量可以是例如改良植物生理機能、成長及發育例如水使用效率、水滯留效率、改良氮使用、強化碳同化作用、改良光合成、增加發芽效率及加速成熟之結果。還可以經由改良植物構造(在逆境及非逆境條件下)而進一步影響產量,包括但不限於早開花、開花控制供混合種子製造、幼苗活力、植物大小、框際模式(intermode)及距離、根生長、種子大小、果實大小、豆莢大小、豆莢或穀穗數量、每個豆莢或穀穗之種子數量、種子生物量、強化的種子裝填、降低的種子分散、降低的豆莢開裂及寄宿反抗。其他產量特質包括種子組成物,例如碳水化合物含量、蛋白質含量、油含量及組成物、營養值、降低抗營養的化合物、改良加工性及較佳的儲存安定性。
可以根據本發明處理的植物是雜交植物其已經表達雜種優勢或雜交活力之特徵,其通常導致較高的產量、活力、健康及對於生存及無生存逆境因子之抵抗性。此植物經由異種交配天生的雄性-無菌父系(雌性母系)與另一個雄性-無菌父系(雄性父系)而製成。雜交種子通常從雄性無菌植物獲取並販售至栽培者。雄性無菌植物有時可以(例如在農作物)經由摘去雄穗而生產,也就是機械移除雄性生殖器官(或雄花),但是更典型的是雄性不育是植物基因組中基因決定因素的結果。在此情形中,且尤其是當種子是從雜交植物所要收穫的產物時,通常有用於確認雜交植物中的雄性生產力是完全恢復。此點可以經由確認雄性父系具有適當的生產力恢復基因其可以恢復含有與雄性不育有關的基因決定因素之雜交植物中的雄性生產力。雄性不育的基因決定因素可能位於細胞質中。細胞質雄性不育(CMS)的實例是例如揭示在芸苔屬植物。但是,雄性不育的基因決定因素也可能位於核基因組中。雄性不育的植物也可能得自植物生物科技方法例如基因工程。得到雄性不育植物的一種特別有用的方法是揭示在WO 89/10396,其中例如一種核糖核酸酶例如轉核酸水解酶(barnase)是選擇性地表達在雄蕊之絨氈層細胞內。然後不育可以經由在絨氈層細胞內表達核糖核酸酶抑制劑例如巴司塔(barstar)而恢復。
可以根據本發明處理的植物及植物栽培變種(得自經由生物科技方法例如基因工程)是耐除草劑的植物,也就是使其耐受一或多種給定除草劑之植物。此植物可以得自基因轉化,或經由選擇含有突變而賦予此除草劑耐受性之植物。
耐除草劑的植物是例如耐嘉磷塞的植物,也就是使其耐受除草劑嘉磷塞或其鹽之植物。植物可以經由不同的方法使其耐嘉磷塞。例如,耐嘉磷塞的植物可以經由用編碼酶5-烯醯丙酮酸莽草酸3-磷酸鹽合成酶(EPSPS)的基因轉化植物而獲得。此EPSPS基因之實例是細菌傷寒沙門氏菌之AroA基因(突變體CT7)(Comai et al.,1983,Science,221,370-371)、細菌農桿菌屬之CP4基因(Barry et al.,1992,Curr. Topics Plant Physiol. 7,139-145)、編碼Petunia EPSPS之基因(Shah et al.,1986,Science 233,478-481)、番茄EPSPS(Gasser et al.,1988,J. Biol. Chem. 263,4280-4289)或牛筋草EPSPS(WO 01/66704)。其也可以是突變的EPSPS。耐嘉磷塞的植物也可以經由表達編碼嘉磷塞氧化還原酶的基因而獲得。耐嘉磷塞的植物也可以經由表達編碼嘉磷塞乙醯基轉殖酶的基因而獲得。耐嘉磷塞的植物也可以經由選擇含有上述基因之自然發生的突變而獲得。表達EPSPS基因其賦予嘉磷塞耐受性之植物經揭示。表達其他基因其賦予嘉磷塞耐受性例如去羧基酶基因之植物經揭示。
其他耐除草劑的植物是例如抑制麩胺醯胺合成酶而耐受除草劑例如畢拉草(bialaphos)、草銨膦(phosphinotricin)或固殺草(glufosinate)之植物。此種植物可已經由表達解毒除草劑的的酶或對抑制作用有抵抗性的突變穀氨醯胺合成酶而獲得。一種此有效的解毒酶是編碼磷絲菌素N-乙醯轉殖酶(例如從鏈黴菌種之棒狀或小塊蛋白質)的酶。表達外生磷絲菌素N-乙醯轉殖酶的植物經揭示。
其他耐除草劑的植物也是使其對於抑制羥基苯基丙酮酸酯二氧酶(HPPD)的殺蟲劑有耐受性之植物,羥基苯基丙酮酸酯二氧酶是催化其中對-羥基苯基丙酮酸酯(HPP)轉化成黑尿酸(homogentisate)的反應之酶。耐受HPPD-抑制劑的植物可以用編碼天然產生的耐HPPD酶之基因、或編碼突變或嵌合的HPPD酶之基因轉化,例如揭示在WO 96/38567、WO 99/24585、WO 99/24586、WO 2009/144079、WO 2002/046387或US 6,768,044。儘管經由HPPD-抑制劑抑制本土HPPD酶,對於HPPD-抑制劑之耐受性也可以經由用編碼某些可以形成黑尿素的基因而獲得。此種植物是揭示在WO 99/34008及WO 02/36787。植物對於HPPD-抑制劑之耐受性也可以除了用耐受HPPD的酶之外,經由用編碼預苯酸脫水酶轉化而改良,例如揭示在WO 2004/024928。此外,經由在其基因組內插入編碼代謝或降解HPPD抑制劑的酶例如CYP450酶之基因,可以使植物對HPPD抑制劑更耐受(見WO 2007/103567及WO 2008/150473)。
再其他耐除草劑的植物是使其耐乙醯乳酸合成酶(ALS)抑制劑之植物。已知的ALS-抑制劑例如磺醯基脲、咪唑啉酮、三唑嘧啶、嘧啶氧基(硫)苯甲酸酯及/或磺醯基胺基羰基三唑啉酮除草劑。在ALS酶(也稱為乙醯羥基酸合成酶,AHAS)之不同突變物已知賦予耐受不同的除草劑及除草劑群組,例如揭示在Tranel and Wright(Weed Science
2002,50
,700-712)。耐受磺醯基脲的植物及耐受咪唑啉酮的植物之生產經揭示。其他耐受磺醯基脲及咪唑啉酮的植物也經揭示。
耐受咪唑啉酮及/或磺醯基脲之其他植物可以經由誘發突變、在除草劑存在下經由選擇細胞培養液或經由突變育種而獲得(參見例如大豆US 5,084,082,米WO 97/41218,甜菜US 5,773,702及WO 99/057965,萵苣US 5,198,599或向日葵WO 01/065922)。
也可以根據本發明處理的植物或植物栽培變種(經由生物科技方法例如基因工程而獲得)是抵抗昆蟲的基因轉殖植物,也就是抵抗某些標靶昆蟲攻擊的植物。此種植物可以經由基因轉化而獲得、或經由選擇含有賦予此抵抗昆蟲的突變之植物。
本文中使用的「抵抗昆蟲的基因轉殖植物」包括含有至少一種含有下面編碼序列的轉殖基因之任何植物:
1) 從蘇雲金芽孢桿菌之殺昆蟲性結晶蛋白質或其殺昆蟲性部份,例如Crick more et al.編譯(Microbiology and Molecular Biology Reviews 1998
,62
,807-813),Crick more et al.(2005)更新在Bacillus thuringiensis
toxin nomenclature,網站上在http://www.
life
sci.sussex.ac.uk/Home/Neil Crickmore/Bt/
),或其殺昆蟲性部份例如Cry蛋白質類Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1B、Cry1C、Cry1D、Cry1F、Cry2Ab、Cry3Aa或Cry3Bb或其殺昆蟲性部份(例如EP-A 1999141及WO 2007/107302),或經由合成的基因編碼之彼等蛋白質例如揭示在美國專利申請案12/249,016;或
2) 從蘇雲金芽孢桿菌之結晶蛋白質或其蛋白質部份,其在從蘇雲金芽孢桿菌之第二種其他蛋白質或其蛋白質部份存在下是有殺昆蟲性,例如Cy34及Cy35結晶蛋白質製成的二元毒素(Nat. Biotechnol
. 2001,19
,668-72;Applied Environm. Microbiol
. 2006,71
,1765-1774)或Cry1A或Cry1F蛋白質及Cry2Aa或Cry2Ab或Cry2Ae蛋白質組成之二元毒素(US美國專利申請案12/214,022及EP08010791.5);或
3) 含有從蘇雲金芽孢桿菌之殺昆蟲性結晶蛋白質之部份之混合殺昆蟲性蛋白質,例如上述1)的蛋白質之混合物或上述2)的蛋白質之混合物,例如經由玉米事件MON98034(WO 2007/027777)生產的Cry1A.105蛋白質;或
4) 上述1)至3)任何其中一種蛋白質,其中部份,尤其是1至10個胺基酸被其他胺基酸取代而得到對標靶昆蟲物種具有較大的殺昆蟲活性,及/或擴大影響的標靶昆蟲物種之範圍,及/或因為在複製或轉化過程中將電荷加入編碼的DNA中,例如在玉米事件MON863或MON88017中的Cry3Bb1蛋白質,或在玉米事件Cry3Bb1中的Cry3A蛋白質;或
5) 從蘇雲金芽孢桿菌或蠟狀芽孢桿菌分泌的殺昆蟲性蛋白質或其殺昆蟲性部份,例如下列植物性殺昆蟲劑(VIP):http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/vip.html,例如從VIP3Aa蛋白質類的蛋白質;或
6) 從蘇雲金芽孢桿菌或蠟狀芽孢桿菌分泌的蛋白質其在從蘇雲金芽孢桿菌或蘇雲金芽孢桿菌分泌的第二種蛋白質存在下是殺蟲劑,例如VIP1A及VIP2A製造的二元毒素(WO 94/21795);或
7) 含有從蘇雲金芽孢桿菌或蠟狀芽孢桿菌分泌的不同蛋白質的部份之混合殺昆蟲性蛋白質,例如上述1)的蛋白質之混合物或上述2)的蛋白質之混合物;或
8) 上述5)至7)任何其中一種蛋白質,其中部份,尤其是1至10個胺基酸被其他胺基酸取代而得到對標靶昆蟲物種具有較大的殺昆蟲活性,及/或擴大影響的標靶昆蟲物種之範圍,及/或因為在複製或轉化過程中將電荷加入編碼的DNA中(同時仍然編碼一種殺昆蟲性蛋白質),例如在玉米事件COT102中的VIP3Aa蛋白質;或
9)從Bacillus thuringiensis
或Bacillus cereus
的分泌蛋白質其係在從Bacillus thuringiensis
的結晶蛋白質存在下有殺蟲性,例如蛋白質VIP3及Cry1A或Cry1F組成的二元毒素(US美國專利申請案61/126083及61/195019),或VIP3蛋白質及Cry2Aa或Cry2Ab或Cry2Ae蛋白質組成的二元毒素(US美國專利申請案12/214,022及EP 08010791.5);或
10)根據上面第9)點之蛋白質其中部份特別是1至10個胺基酸經另一種胺基酸取代而得到對標靶昆蟲物種有更高的殺蟲活性,及/或擴大影響的標靶昆蟲物種之範圍,及/或在複製或改造期間因為改變引發編碼DNA(然然編碼殺蟲性的蛋白質)。
當然,在本文中使用的抵抗昆蟲之轉殖基因植物,也包括含有編碼上述1至8類任何一種蛋白質的基因組合之任何植物。在一個具體實施例中,抵抗昆蟲之植物含有一種以上編碼上述1至10類任何一種蛋白質的基因組,當使用針對不同標靶昆蟲物種之不同蛋白質時擴大影響標靶昆蟲物種之範圍,或經由使用不同的蛋白質殺昆蟲劑至相同的標靶昆蟲物種但是有不同的作用模式,例如結合至昆蟲中的不同受體位置,用於延遲植物發展昆蟲抵抗性。
在本文中,「抵抗昆蟲的基因改造植物」另外包括含有至少一個用於生產雙鏈RNA的序列的轉殖基因之任何植物,昆蟲害蟲消耗食物後,防止此害蟲之生長。
也可以根據本發明處理的植物或植物栽培變種(經由植物生物科技方法例如基因工程而獲得)是耐受生存逆境因子的植物。此種植物可以經由基因轉化而獲得、或經由選擇含有賦予此抵抗逆境的突變之植物。特別有價值的逆境耐受植物包括:
a. 含有可以減少聚(ADP-核糖)聚合酶(PARP)基因在植物細胞或植物中表達及/或活性的轉殖基因之植物。
b. 含有可以減少植物或植物細胞的PARG編碼基因之表達及/或活性之強化逆境耐受的轉殖基因之植物。
c. 含有編碼菸鹼醯胺腺嘌呤二核苷酸救助生物合成通道的植物功能酶之強化逆境耐受轉殖基因包括菸鹼醯胺酶、菸酸磷酸核糖轉移酶、菸鹼酸單腺苷酸轉移酶、菸鹼醯胺腺嘌呤二核苷酸合成酶或菸鹼醯胺磷酸核糖轉移酶之植物。
也可以根據本發明處理的植物或植物栽培變種(經由植物生物科技方法例如基因工程而獲得)顯現改變的品質、收穫產物之品質及/或儲存安定性及/或改變收穫產物的特定成份之品質,例如
1) 合成改良的澱粉之轉殖基因植物,在其物理-化學特徵中,尤其是澱粉酶含量或澱粉酶/支鏈膠澱粉比例、支鏈化的程度、平均鏈長、支鏈分布、黏度行為、膠強度、澱粉粒大小及/或澱粉粒形態,與野生種植物細胞或植物中的合成澱粉比較都經改變,所以其較合適於特定的用途。
2) 合成非澱粉碳水化合物聚合物或其合成與沒有基因改良的野生種植物比較之具有改變的性質之非澱粉碳水化合物聚合物之轉殖基因植物。
3) 生產玻尿酸之轉殖基因植物。
4) 轉殖基因植物或混種植物例如具有特定性質之洋蔥,例如「高可溶性固體含量」、「低辛辣性」(LP)及/或「長儲存性」(LS)。
也可以根據本發明處理的植物或植物栽培變種(經由植物生物科技方法例如基因工程而獲得)是例如具有改變纖維特徵的棉花植物。此種植物可以經由基因轉化或經由選擇賦予此改變的纖維特徵之讀便而獲得,並包括:
a) 植物,例如棉花植物,其含有改變形式之纖維素合成酶基因;
b) 植物,例如棉花植物,其含有改變形式的rsw2或rsw3之同系核酸,例如具有增加表達蔗糖磷酸合成酶之棉花植物;
c) 植物,例如棉花植物,其增加蔗糖合成酶之表達;
d) 植物,例如棉花植物,其中改變以纖維細胞為基質的胞間連絲閘門之時機,例如經由向下調節纖維選擇性β-1,3-葡聚糖酶;
e) 植物,例如棉花植物,其具有改變反應爭纖維,例如經由N-乙醯基葡糖胺轉移酶基因包括nodC及幾丁質基因之表達。
亦可根據本發明處理的植物或植物栽培變種(經由植物生物科技方法例如基因工程而獲得)是例如具有改變的油特徵之油菜籽或相關的芸苔屬植物。此種植物可以經由基因轉化或經由選擇含有賦予此改變的油特徵的突變之植物而獲得並包括:
a) 植物,例如油菜籽植物,其生產具有高油酸含量之油;
b) 植物,例如油菜籽植物,其生產具有低亞麻酸含量之油;
c) 植物,例如油菜籽植物,其生產具有低飽和脂肪酸含量之油。
也可以根據本發明處理的植物或植物栽培變種(經由植物生物科技方法例如基因工程而獲得)是植物例如抗病毒例如馬鈴薯病毒Y(SY230及SY233事件從Tecnoplant,Argentina),或抗疾病例如馬鈴薯晚疫病(例如RB基因)、或顯現降低冷引發的甜度(其帶有基因Nt-Inh、II-INV)或其顯現矮化表型(A-20氧化酶基因)的馬鈴薯。
也可以根據本發明處理的植物或植物栽培變種(經由植物生物科技方法例如基因工程而獲得)是植物例如油菜或相關的Brassica植物,其具有改變的種子脫粒特性。此種植物可以經由基因轉化或經由選擇含有突變授予此改變特徵的植物而獲得,病包括植物例如具有延遲或減少種子脫粒之油菜。
可根據本發明處理的特別有用轉殖基因植物是具有轉化事件或轉化事件的組合其在美國農業部(United States Department of Agriculture,USDA)的動物及植物衛生檢查處(Animal and Plant Health Inspection Service,APHIS)是經核准或呈請待決為非管制狀態之主題。關於此之資訊隨時可得自APHIS(4700 River Road Riverdale,MD 20737,USA),例如經由網站http://www.aphis.usda.gov/brs/not_reg.html。在此申請之申請日期時,下列呈請之信息在APHIS是經核准或待決:
-呈請書:呈請書識別號碼。轉化事件之技術描述可以經由呈請號碼在APHIS網站的特定呈請文件中尋獲。這些敘述併於本文供參考。
-呈請之延長:引用先前的呈請其中範圍或期程經請求延長。
-機構:遞交呈請書的人之姓名。
-管制文件:涉及的植物物種。
-轉殖基因表型:經由轉化事件賦予植物之性狀。
-轉化事件或系:事件(有時也稱為系)的名稱期中非管制狀態經請求。
-APHIS文件:經由APHIS公告或申請後可自APHIS獲得的關於呈請之多種文件。
可根據本發明處理的特別有價值之轉殖基因植物是含有一或多種編碼一或多種毒素的基因之植物,其是在下面的商標名稱販賣的轉殖基因植物:YIELD GARD(例如玉米、棉花、大豆)、KnockOut(例如玉米)、BiteGard(例如玉米)、BT-Xtra(例如玉米)、StarLink(例如玉米)、Bollgard(棉花)、Nucoton(棉花)、Nucotn 33B(棉花)、NatureGard(例如玉米)、Protecta及NewLeaf馬鈴薯)。可以舉例的耐除草劑的植物之實例是玉米變種、棉花變種及大豆變種其系在下面的商標名稱販賣:Roundup Ready(耐嘉磷塞,例如玉米、棉花、大豆)、Liberty Link(耐磷絲菌素,例如油菜籽)、IMI(耐咪唑啉酮)及SCS(耐磺醯基脲,例如玉米)。可以舉例之耐除草劑的植物(在傳統方式下種植具有耐除草劑的植物)包括以Clearfield之名稱販賣的變種(例如玉米)。
可根據本發明處理的特別有價值之轉殖基因植物是含有轉化事件或轉化事件組合之植物,其實例是例如在多個國家或地區當局之檔案中(見例如http://gmoinfo.jrc.it/gmp_browse.aspx及http://www.agbios.com/dbase.php?evidcode=&hstIDXCode=&gType=&AbbrCode=&atCode=&stCode=&coIDCode=&action=gm_crop_database&mode=Submit)。
本發明之活性成份或組成物還可以用於保護物質,用於保護工業材料抵抗不要的微生物例如真菌及昆蟲之攻擊及破壞。
此外,本發明之化合物可以單獨或結合其他活性成份作為防污組成物使用。
在本文中,工業材料係指在工藝上使用的無生命物質。例如,經由根據本發明的活性化合物保護防止微生物改變或破化的工業材料可以是膠水、膠料、紙及板、織品、皮革、木材、漆及塑膠物件、冷卻潤滑劑及可被微生物攻擊及破壞之其他材料。製造工廠的零件,例如冷卻水電路,其可經微生物的繁殖而有不利的影響,也可以是經保護的材料。對於本發明之目的,較佳的工業材料是膠水、膠料、紙及板、皮革、木材、漆、冷卻潤滑劑及熱交換液體,尤其較佳是木材。本發明之活性成份或組成物可以預防不利的效應,例如腐爛、衰變、褪色、變色或發黴。此外,本發明的化合物可以用於保護與海水或鹽水接觸之物件防止形成污垢,尤例如船殼、屏、網、建築物、碼頭及訊號設備。
本發明用於控制不要的真菌之方法也可以用於保護儲存的物品。儲存的物品係指植物或動物源之天然物質或其天然源之製程產品,其需要長期保護。植物源之儲存物品,例如植物或植物部份,例如莖、葉、塊莖、種子、果實、穀粒,可以在剛收穫時或經由(預)乾燥、溼潤、粉碎、研磨、壓製或焙燒加工後保護。儲存的物品也包括木材,未經加工例如建築木材、電線桿及欄柵,或成品之形式例如傢俱。動物源之儲存物品是例如獸皮、皮革、毛皮及毛髮。根據本發明之活性化合物可以預防不利的效應,例如腐爛、衰變、褪色、變色或發黴。
可以根據本發明處理的真菌疾病病原之非限制性實例包括:經由白粉病病原造成的疾病,例如Blumeria菌種,例如小麥白粉菌;Podosphaera菌種,例如蘋果白粉菌;Sphaerotheca菌種,例如黃瓜白粉菌;Uncinula菌種,例如葡萄白粉菌;經由銹病病原造成的疾病,例如Gymnosporangium菌種,例如梨銹菌;Hemileia菌種,例如咖啡銹菌;Phakopsora菌種,例如煙草銹菌及山螞蝗屬銹菌;Puccinia菌種,例如小麥葉銹菌、小麥桿銹菌或小麥條銹菌;Uromyces菌種,例如菜豆銹菌;經由水黴病原造成的疾病,例如Bremia菌種,例如萵苣白銹菌;Peronospora菌種,例如豌豆白銹菌或油菜白銹菌;Phytophthora菌種,例如番茄晚疫菌;Plasmopara菌種,例如葡萄霜黴菌;Pseudoperonospora菌種,例如葎草假霜黴菌或甜瓜假霜黴菌;Pythium菌種,例如腐黴菌;下列造成的葉疙瘩病及葉枯病,例如經由Alternaria菌種,例如番茄早疫菌;Cercospora菌種,例如菠菜褐斑菌;Cladiosporum菌種,例如黃瓜黑星菌;Cochliobolus菌種,例如小麥根腐菌(分生孢子形式:Drechslera,Syn:長蠕孢)或稻胡麻斑菌;Colletotrichum菌種,例如Colletotrichum lindemuthanium;Cycloconium菌種,例如油橄欖孔雀斑菌;Diaporthe菌種,例如柑橘蒂腐菌;Elsinoe菌種,例如柑橘瘡痂菌;Gloeosporium菌種,例如桃炭疽菌;Glomerella菌種,例如蘋果炭疽菌;Guignardia菌種,例如葡萄球痤菌;Leptosphaeria菌種,例如小球腔菌;Magnaporthe菌種,例如水稻稻瘟菌;Microdochium菌種,例如雪黴葉枯菌;Mycosphaerella菌種,例如小麥殼真孢葉枯菌、花生球腔菌或香蕉葉斑菌;Phaeosphaeria菌種,例如小麥葉枯菌;Pyrenophora菌種,例如大麥網斑菌或燕麥草褐腔菌;Ramularia菌種,例如Ramularia collo-cygni或棉花白黴菌;Rhynchosporium菌種,例如禾草雲斑菌;Septoria菌種,例如芹菜斑枯菌或番茄白星菌;Stagonospora菌種,例如小麥紋枯菌;Typhula菌種,例如小麥雪腐菌;Venturia菌種,例如蘋果黑星菌;下列造成的根及莖疾病,例如經由Corticium菌種,例如禾谷鐮刀菌;Fusarium菌種,例如百合枯萎菌;Gaeumannomyces菌種,例如禾頂囊殼菌;Plasmodiophora菌種,例如蕓薹根瘤菌;Rhizoctonia菌種,例如立枯絲核菌;Sarocladium菌種,例如稻掃枝黴菌;Sclerotium菌種,例如稻小核菌;Tapesia菌種,例如條紋鐵銹菌;Thielaviopsis菌種,例如煙草根腐黴菌;下列造成的穗(包括玉米穗軸)疾病,例如經由Alternaria菌種,例如鏈格菌屬;Aspergillus菌種,例如黃麴菌;Cladosporium菌種,例如枝孢芽枝菌;Claviceps菌種,例如麥角菌;Fusarium菌種,例如鐮刀菌;Gibberella菌種,例如玉米赤黴菌;Monographella菌種,例如小麥雪黴菌;Stagonospora菌種,例如穎枯菌;經由黑粉菌造成的疾病,例如Sphacelotheca菌種,例如玉米絲黑穗菌;Tilletia菌種,例如小麥腥黑穗菌、小麥矮化腥黑穗菌;Urocystis菌種,例如洋蔥黑穗菌;Ustilago菌種,例如麥黑粉菌;果實腐爛例如經由Aspergillus菌種,例如黃麴菌;Botrytis菌種,例如灰黴菌;Penicillium菌種,例如擴展青黴菌及紫青黴菌;Rhizopus菌種,例如匍枝根黴菌;Sclerotinia菌種,例如核盤菌;Verticilium菌種,例如棉花萎凋菌;下列造成的菌種子-及土壤傳播的腐爛及枯萎病,以及幼苗的疾病,例如經由Fusarium菌種,例如百合萎凋菌;Phytophthora菌種,例如戀疫黴菌;Pythium菌種,例如終極腐黴菌;Rhizoctonia菌種,例如立枯絲核菌;Sclerotium菌種,例如白絹菌;下列造成的癌性疾病、癭及掃帚病,例如經由Nectria菌種,例如叢赤殼菌;下列造成的枯萎性疾病,例如經由Monilinia菌種,例如褐腐菌;下列造成的葉、花及果實變形,例如經由Exobasidium菌種,例如茶餅菌;Taphrina菌種,例如桃縮葉菌;下列造成的木本植物之退化病變,例如經由Esca菌種,例如Phaeomoniella chlamydospora及Phaeoacremonium aleophilum及Fomitiporia mediterranea;下列造成的花及菌種子疾病,例如經由Botrytis菌種,例如灰葡萄包菌;下列造成的植物塊莖疾病,例如經由Rhizoctonia菌種,例如立枯絲核菌;Helminthosporium菌種,例如馬鈴薯銀腐菌;細菌病原列造成的疾病,例如Xanthomonas菌種,例如水稻白葉枯菌;Pseudomonas菌種,例如甜瓜細菌性葉斑菌;Erwinia菌種,例如梨火疫菌。
較佳控制大豆的下列疾病:
下列在葉、莖、莢及種子上造成的真菌疾病,例如經由黑斑菌(Alternaria spec. atrans tenuissima)、炭疽菌(Colletotrichum gloeosporoides dematium var. truncatum)、胡麻斑菌(Septoria glycines)、大豆紫斑菌(Cercospora kikuchii)、非洲菊紫斑菌(Choanephora infundibulifera trispora(Syn.))、大豆紅葉斑菌(dactuliophora glycines)、葡萄露菌(Peronospora manshurica)、drechslera blight(Drechslera glycini)、大豆灰斑菌(Cercospora sojina)、菜豆葉斑菌(Leptosphaerulina trifolii)、草果葉斑菌(Phyllosticta sojaecola)、毛豆莢枯菌(Phomopsis sojae)、白粉菌(Microsphaera diffusa)、棘殼孢菌葉斑菌(Pyrenochaeta glycines)、水稻紋枯菌(Rhizoctonia solani)、銹菌(Phakopsora pachyrhizi、Phakopsora meibomiae)、痂菌(Sphaceloma glycines)、黑腐菌(Stemphylium botryosum)、靶斑菌(Corynespora cassiicola)。
下列在根及莖底上造成的真菌疾病,例如經由黑根腐菌(Calonectria crotalariae)、炭腐菌(Macrophomina phaseolina)、枯萎菌、根腐菌、及豆莢與豆瓣腐菌(Fusarium oxysporum、Fusarium orthoceras、Fusarium semitectum、Fusarium equiseti)、子囊根腐菌(Mycoleptodiscus terrestris)、新赤殼菌(Neocosmopspora vasinfecta)、豆莢與莖腐菌(Diaporthe phaseolorum)、莖潰瘍菌(Diaporthe phaseolorum var. caulivora)、疫黴根腐菌(Phytophthora megasperma)、褐莖腐菌(Phialophora gregata)、綿腐菌(瓜果腐黴菌、腐黴菌、德巴利腐黴菌、群結腐黴菌、終極腐黴菌)、蠶豆絲核根腐菌、莖腐菌及猝倒菌(Rhizoctonia solani)、核盤莖腐菌(Sclerotinia sclerotiorum)、白絹菌(Sclerotinia rolfsii)、根串珠黴菌(Thielaviopsis basicola)。
可降解或改變工業材料的微生物是例如細菌、真菌、酵母菌、藻類及煤泥生物體。根據本發明之活性化合物較佳作用對抗真菌,特別是黴菌、木材褪色及木材破壞的真菌(擔子菌)及對抗煤泥生物體及藻類。可以舉例的是下列微生物:鏈格菌屬例如交錯黴菌;曲黴屬例如絲狀真菌;毛殼菌屬例如球毛殼菌;粉孢革菌屬例如粉孢革菌;香菇屬例如虎皮香菇;青黴菌屬例如青黴菌;多孔菌屬例如雜色雲芝;黑酵母菌屬例如黑酵母;核莖點屬(Sclerophoma)例如Sclerophoma pityophila;木黴菌屬例如木黴菌;埃希氏菌屬例如大腸桿菌;類鼻疽桿菌屬例如假單孢銅綠菌;金黃葡萄球菌屬例如金黃色酿膿葡萄球菌。
此外,本發明之活性成份也有非常良好的抗真菌活性。其具有非常寬廣的抗真菌活性範圍,特別是對抗皮膚癬菌及酵母菌、黴菌及雙相型真菌(例如對抗念珠菌種例如白色念珠菌、光滑念珠菌)及絮狀表皮癬菌、曲黴菌種例如黑曲黴及煙曲黴、毛癬菌種例如鬚癬毛癬菌、小芽孢癬菌種例如狗小芽孢癬菌及奧杜盎氏小芽胞癬菌。列舉這些真菌不是要限制其可以涵蓋的範圍,而只是作為說明。
本發明之活性成份因此可以在醫療及非醫療應用中使用。
當使用根據本發明的化合物作為抗真菌劑使用時,施加率可以在相當大的範圍內變化,取決於施加的種類。根據本發明的化合物之施加率是
●在植物的部份例如葉子之處理:從0.1至10000克/公頃,較佳從10至1000克/公頃,特別較佳從50至300克/公頃(當施加是經由澆水或浸漬時,甚至可能降低施加率,特別是當使用惰性作用物例如岩棉或珍珠岩);
●在種子之處理:從2至200克每100公斤種子,較佳從3至150克每100公斤種子,特別較佳從2.5至25克每100公斤種子,非常特別較佳從2.5至12.5克每100公斤種子;
●在土壤之處理:從0.1至10000克/公頃,較佳從1至5000克/公頃。
這些施加率只是提出作為實例且不能作為本發明目的之限制。
本發明之活性成份或組成物可以據此用於保護植物,經處理後,可以在某個時期內防止遭受上述病原體之攻擊。植物用活性成份處理後,提供的保護時期通常是延伸到1至28天,較佳是1至14天,更佳是1至10天,最佳是1至7天,或種子經處理後至多達200天。
此外,本發明的處理可以減少收穫的物質及食物以及從其製備的飼料中的黴菌毒素含量。黴菌毒素特別是包括但不限於下列:去氧雪腐鐮刀菌烯醇(DON)、腐鐮刀菌烯醇、15-Ac-DON、3-Ac-DON、T2-及HT2-毒素、伏馬鐮孢毒素、玉米赤黴烯酮、串珠鐮刀菌素、串珠鐮刀菌毒素、二醋酸麃草鐮刀菌烯醇(DAS)、白僵菌素、恩鐮孢菌素、白僵菌素、福斯利諾(fusarenol)、赭曲黴毒素、展青黴素、麥角生物鹼及黃麴毒素其可以經由例如特別是下面的真菌產生:鐮刀黴菌屬例如銳頂鐮刀菌、尖孢鐮刀菌、克地鐮刀菌、黃色鐮刀菌、禾穀鐮刀菌(Gibberella zeae)、木賊鐮刀菌、藤倉鐮孢菌、香蕉黑星菌、腐生型鎌刀菌、再育鐮孢菌、梨孢鐮刀菌、頸腐菌、接骨木鐮孢菌、藨草鐮孢菌、半裸鐮孢菌、茄病鐮刀菌、擬枝孢鐮孢菌、黃葉菌、膠孢鐮孢菌、三線鐮刀菌、輪狀鐮刀黴,以及特別是經由曲黴菌屬、青黴菌屬、麥角菌、子囊菌屬。
如果適當時,根據本發明之活性物質組合物在某種濃度或使用率下,也可以作為除草劑、安全劑、生長調節劑或改良植物性質的藥劑使用,或作為殺微生物劑,例如作為殺真菌劑、抗黴菌劑、殺菌劑、殺病毒劑(包括抗擬病毒的藥劑)或作為抗MLOs(擬菌質體)及RLOs(類立克次體)的藥劑。如果適當時,其也可以作為合成其他活性化合物的中間體或前驅物使用。如果適當時,其也可以作為殺昆蟲劑使用。如果適當時,其也可以作為合成其他活性化合物之中間物或前驅物使用。
本發明的活性成份介入植物的代謝且也可以因此作為生長調節劑使用。
生長調節劑可以在植物上發揮多種效應。該物質之效應主要取決於相對於植物發育之施加時間,活性成份施加至植物或其環境的量,以及施加的種類。在各情形中,生長調節劑對於農作物必須有特定所要的效應。
植物生長調節性化合物可以用於例如抑制植物的無性生長。此生長之抑制具有經濟價值,例如在草之情形,因為其可以減少在觀賞花園、公園及運動設施、路邊、機場或果園的割草頻率。另外有意義的是抑制在路旁及附近管道或架空電纜的草本及木本植物之生長,或在相當普遍的地區在此植物生長旺盛是不受歡迎的。
同樣重要的是使用生長調節劑抑制穀物的縱向生長。這樣可以減少或完全消除收穫前植物倒伏之風險。此外,生長調節劑在穀物的情況下可以強化稈,其也可抵制倒伏。使用生長調節劑供縮短及強化增稈,可以部署較高的肥料體積以增加產量,沒有穀類作物倒伏之任何風險。
在許多農作物中,抑制營養生長無性繁殖的生長可以有較密的種植,且如此根據土壤面積可以達到較高的產量。在此方式所得的較小植物之另一個優點是農作物較容易培育及收穫。
抑制營養生長無性繁殖的植物生長也可以導致增加廠量,因為與無性的植物部份比較,營養素和同化物是更有利於形成花卉和水果。
通常,生長調節劑也可以用於促進營養生長無性繁殖的生長。當收穫營養生長無性繁殖的植物部份時,此點具有很大的效益。但是,促進營養生長無性繁殖的生長也促進生成性生長其中形成更多的同化物,導致更多或更大的果實。
在部份情形中,產量的增加可以經由操縱植物的代謝而達成,在營養生長無性繁殖的生長中沒有任何可檢測的變化。此外,生長調節劑可以用於改變植物之組成,其因而可以導致改良收穫的產品之品質。例如,可以增加甜菜、甘蔗、鳳梨及柑桔類水果之糖分,或增加大豆或穀物中的蛋白質含量。也可能例如使用生長調節劑在收穫前或收穫後抑制所要的成份之降解,例如甜菜或甘蔗中的糖。也可能正面影響次級植物成份之生產或消除。一個實例是刺激橡膠樹中的膠乳之流動。
在生長調節劑之影響下,可以形成單性結實果實。此外,可能影響花之性別。也可能產生無菌的花粉,其在雜交種子之育種及生產中很重要。
使用生長調節劑可以控制植物之分枝。一方面經由打破頂端優勢,可能促進側芽的發育,其特別是在觀賞植物的栽培中有高度需求,並結合抑制生長。但是在另一方面,也可能抑制側芽的生長。此效應在栽培煙草或栽培番茄時特別有價值。
在生長調節劑之影響下,可以控制植物上葉子的量,使得在所要的時間達到植物的落葉。此落葉在棉花的機械收割扮演重要的角色,但是在其他農作物的促進收穫中也有價值,例如在葡萄栽培。在移植前,也可以進行植物的落葉以降低蒸騰。
生長調節劑也可以用於調節果實裂開。一方面,可以預防過早的果實裂開。另一方面,也可以促進果實裂開或甚至花流產以達到所要的質量(「疏化(thinning)」),以便消除輪替。輪替係指部份水果品種的特徵,基於內生性原因,每年提供非常不同的產量。最後,在收穫時可能使用生長調節劑以減少摘下果實之力量,以便容許機械收穫或促進手動收穫。
生長調節劑也可以在收穫前或收穫後用於達成較快或延遲收穫物質之催熟化。此點特別有利,因為其可根據市場的需求而容許最適化的調整。而且,生長調節劑在部份情形中可以改良果實顏色。此外,也可以使用生長調節劑使集中成熟在某個時段內。此在單一操作之完全機械或手動收穫中建立先決條件,例如在煙草、番茄或咖啡之情形。
經由使用生長調節劑,還可能影響植物的種子或芽之休息,使得植物例如在苗圃中的鳳梨或觀賞植物,在通常不至於如此時例如發芽、萌芽或開花。在有結霜的風險之地區,可能需要藉由生長調節劑延遲萌芽或發芽,以便避免晚霜造成的傷害。
最後,生長調節劑可以誘發植物對於結霜、乾旱或土壤高含鹽量的抵抗性。此容許在通常不合適於此目的之區域栽種植物。
列出的植物可以特別有利於根據本發明使用通式(I)化合物及本發明組成物處理。上述對於活性成份或組成物之較佳範圍也合適於處理這些植物。特別強調的是使用在本文中明確舉例的化合物或組成物處理植物。
本發明經由下面的實例說明。但是本發明不受限於這些實例。
先加入26.23克[200毫莫耳]的N-甲基琥珀醯亞胺,在5℃逐滴加入119克[1000毫莫耳]的亞硫醯氯並將混合物攪拌直到形成溶液。然後將此溶液逐滴添加至加熱至60℃之119克[1000毫莫耳]的亞硫醯氯中。然後將混合物加熱至80℃並在此溫度攪拌1小時。將反應混合物在旋轉蒸發器上濃縮。將殘留物(黏稠深棕色油)與150毫升異丁醇及50毫升水混合並加熱至70℃經6小時。然後使混合物冷卻至室溫並將沈澱的固體過濾並用水及甲醇清洗。乾燥後得到22.9克深綠色固體,其根據HPLC分析,含有1.1%的標題化合物。
先加入26.23克[200毫莫耳]的N-甲基琥珀醯亞胺,在5℃逐滴加入119克[1000毫莫耳]的亞硫醯氯並將混合物攪拌直到形成溶液。然後將此溶液逐滴添加至加熱至60℃之119克[1000毫莫耳]的亞硫醯氯中。然後將混合物加熱至80℃並在此溫度攪拌1小時。將反應混合物在旋轉蒸發器上濃縮。將殘留物(黏稠深棕色油)溶解在150毫升甲苯中。加入1克甲基三辛基氯化銨(Aliquat 336),將混合物加熱至約70℃後逐漸加入50毫升水。將混合物在迴流下攪拌4小時並冷卻至室溫,將固體吸氣過濾並用50毫升水及兩次50毫升乙醇清洗。乾燥後得到19.43克幾乎黑色固體,其根據HPLC分析,含有0.56%的標題化合物。
將100克的N-甲基馬來醯亞胺(0.9莫耳)及218克的Lawesson’s試劑(0.54莫耳)在1000毫升無水甲苯中加熱至沸騰經30分鐘。得到紅色懸浮液。將懸浮液經由矽膠吸氣過濾並將母液小心濃縮。產物以共沸物進入儲存器變成紫色。將紫色溶液在210毫巴逐漸濃縮後,根據薄層層析法得到1克(0.77%)的透明N-甲基-2-硫代-5-酮基吡咯啶產物。
將2.7克N-甲基-2-硫代-5-酮基吡咯啶(21毫莫耳)及3.8克吡啶(48毫莫耳)先添加至100毫升無水二氯甲烷中。在室溫,加入12.6克的亞硫醯氯(106毫莫耳)並將混合物加熱至沸騰經12小時。冷卻後,將綠棕色溶液倒入冰水中並用二氯甲烷萃取,將有機層乾燥並濃縮,並將所得的綠色油經由管柱層析法純化。此得到3.0克(72%)之75%N-甲基-2-硫代-3,4-二氯-5-酮基吡咯啶及25% N-甲基-3,4-二氯馬來醯亞胺之混合物。
將0.91克(4.6毫莫耳)之75%N-甲基-2-硫代-3,4-二氯-5-酮基吡咯啶及25% N-甲基-3,4-二氯馬來醯亞胺之混合物先添加至10毫升乙醇中。在70℃,形成黃色溶液。在70℃逐滴加入1.03克(6.5毫莫耳)之硫代硫酸鈉(溶解在10毫升水中)並將混合物在此溫度再攪拌1小時後在室溫吸氣過濾。將深棕色殘留物用10毫升水清洗,在母液中沈澱出黃色結晶。此得到0.56克(16%)多種產物之混合物,其中單硫代產物存在含量至約40%且二硫代產物一起存在含量至約5%(1:1混合物)。
管柱:Zorbax Eclipse Plus C18 1.8微米50 x 4.6毫米(L x ID)
管柱溫度:55℃
洗提液A: 0.1% H3
PO4
洗提液B:乙腈
梯度:0’%B=10,0.4’%B=10,5.1’%B=95,6.2’%B=95
流速:2.75毫升/分鐘
注射體積:1.7微升
樣本溶液:0.1%在乙腈中
偵測:UV吸收在210毫微米
管柱:Kromasil 100 C18 16微米250 x 40毫米(L x ID)
管柱溫度:室溫
洗提液A: 0.5% HCOOH
洗提液B:乙腈
梯度:0’%B=45,10’%B=45,30’%B=90,30.1’%B=100,35’%B=100
流速:100毫升/分鐘n
注射體積:4毫升
樣本溶液:500毫克在1,4-二烷中
偵測:UV吸收在210毫微米
分離的洗提份用水稀釋1+2並在45分鐘內吸收至Strata X33 Polymeric Sorbent 60毫克固相萃取筒柱內。將筒柱用氬氣乾燥1小時並用1毫升氘化-THF洗提。
13
C NMR(600 MHz,d8-THF): δ=24.2(C-17),27.5(C-14),127.5(C-12),130.3(C-8),132.4(C-2),135.8(C-6),165.2(C-9+C-11),167.0(C-5),194.0(C-3) ppm.
13
C NMR(600 MHz,d8-THF): δ=27.6(C-14+C-17),128.2(C-2+C-12),135.0(C-6+C-8),167.2(C-5+C-9),194.2(C-3+C-11) ppm.
13
C NMR(600 MHz,d8-THF): δ=27.6(C-32+C-35),126.3(C-20+C-26),136.5(C-24+C-30),167,2(C-23+C-29),194,4(C-21+C-27) ppm.
為了生產適當的活性成份調製物,將1重量組份的活性成份與所述量的溶劑及乳化劑混合,並將濃縮物用水稀釋至所要的濃度。測試保護活性時,將年幼植物在所述的施加率下噴灑活性成份之調製物。噴灑塗覆乾燥後,將植物接種番茄晚疫菌(Phytophthora infestans
)之孢子水溶液且隨後放置在大約20℃且100%相對空氣濕度之培養箱內。培養3天後進行評估。0%係指功效相當於對照組,而100%的功效係指沒有觀察到感染。在此測試中,下面的本發明化合物在250 ppm之活性成份濃度顯示70%或更高的功效。
為了生產適當的活性成份調製物,將1重量組份的活性成份與所述量的溶劑及乳化劑混合,並將濃縮物用水稀釋至所要的濃度。測試保護活性時,將年幼植物在所述的施加率下噴灑活性成份之調製物。噴灑塗覆乾燥後,將植物接種葡萄霜黴菌(Plasmopara viticola
)之孢子水溶液,且隨後放置在大約20℃且100%相對空氣濕度之培養箱內經1天。隨後將植物放在大約21℃及大約90%相對空氣濕度之溫室內經4天。然後將植物溼潤並放在培養箱內經1天。培養6天後進行評估。0%係指功效相當於對照組,而100%的功效係指沒有觀察到感染。在此測試中,下面的本發明化合物在250 ppm之活性成份濃度顯示70%或更高的功效。
為了生產適當的活性成份調製物,將1重量組份的活性成份與所述量的溶劑及乳化劑混合,並將濃縮物用水稀釋至所要的濃度。測試保護活性時,將年幼植物在所述的施加率下噴灑活性成份之調製物。噴灑塗覆乾燥後,將植物接種蘋果黑星菌(Venturia inaequalis
)之分生孢子水性懸浮液且隨後放置在大約20℃且100%相對空氣濕度之培養箱內經1天。隨後將植物放在大約21℃及大約90%相對空氣濕度之溫室內。培養10天後進行評估。0%係指功效相當於對照組,而100%的功效係指沒有觀察到感染。在此測試中,下面的本發明化合物在250 ppm之活性成份濃度顯示70%或更高的功效。
為了生產適當的活性成份調製物,將1重量組份的活性成份與所述量的溶劑及乳化劑混合,並將濃縮物用水稀釋至所要的濃度。測試保護活性時,將年幼番茄植物在所述的施加率下噴灑活性成份之調製物。噴灑塗覆乾燥後,將植物接種鏈格孢菌之水性孢子懸浮液。然後將植物放置在大約20℃及100%相對空氣濕度之培養箱內。接種3天後進行評估。0%係指功效相當於對照組,而100%的功效係指沒有觀察到感染。在此測試中,下面的本發明化合物在250 ppm之活性成份濃度顯示70%或更高的功效。
Claims (5)
- 一種式(I-a)、(I-b)或(I-c)之二硫雜己環并四(硫代)甲醯胺類,
- 根據申請專利範圍第1項之式(I-a)、(I-b)或(I-c)之二硫雜己環并四(硫代)甲醯胺類,其中R1 及R2 各是甲基。
- 一種用於控制植物致病性有害真菌之組成物,其特徵是含有至少一種根據申請專利範圍第1或2項之式(I-a)、(I-b)或(I-c)之二硫雜己環并四(硫代)甲醯胺類,以及增量劑及/或表面活性劑。
- 一種製造控制植物致病性有害真菌的組成物之方法,其 特徵是將根據申請專利範圍第1或2項之式(I-a)、(I-b)或(I-c)之二硫雜己環并四(硫代)甲醯胺類與增量劑及/或表面活性劑混合。
- 一種用於製備式(I)之二硫雜己環并四(硫代)甲醯胺類之方法,
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