UA125698C2

UA125698C2 - Спосіб боротьби з бактеріальними захворюваннями рослин із застосуванням карбоксамідних похідних

Info

Publication number: UA125698C2
Application number: UAA201907616A
Authority: UA
Inventors: Фрідріх Керц-Мьолендік; Фридрих Керц-Мьолендик; Ульріх Кріг; Ульрих Криг; Ренді Майєрс; Рэнди Майерс; Інго Ветхоловскі; Инго Ветхоловски
Original assignee: Байєр Кропсайєнс Акцієнгезелльшафт; Байер Кропсайенс Акциенгезелльшафт
Priority date: 2016-12-16
Filing date: 2017-12-14
Publication date: 2022-05-18
Also published as: CA3038883A1; CL2019001649A1; JP7008074B2; BR112019012141A2; CN110072390A; AU2017377773A1; EP3554239A1; US20200045965A1; JP2020502114A; MX2019006915A

Abstract

Винахід стосується способу і застосування N-(5-хлор-2-ізопропілбензил)-N-циклопропіл-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1H-піразол-4-карбоксаміду або сполуки, яка має формулу I, де T являє собою кисень і X являє собою 5-хлор-2-ізопропіл, її агрохімічно прийнятної солі для боротьби з бактеріальними патогенами рослин. (I).

Description

Даний винахід відноситься до нового способу обробки рослин для боротьби з бактеріальними захворюваннями рослин.

Більш конкретно, даний винахід відноситься до застосування похідних М-циклопропіл-М-

Ізаміщений-бензил|-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1 Н-піразол-4-карбоксаміду або тіокарбоксаміду з метою боротьби з бактеріальними патогенами рослин і з бактеріальними захворюваннями рослин.

Похідні М-циклопропіл-М-Ізаміщений-бензил|-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1 Н-піразол- 4-карбоксаміду або тіокарбоксаміду, їх одержання з комерційно доступних речовин і їх застосування як фунгіцидів розкриті у заявках УУО2007/087906, УУО2009/016220,

МО2010/130767 і ЕР2251331. Також відомо, що ці сполуки можна використовувати як фунгіциди і змішувати з іншими фунгіцидами або інсектицидами (див. патентні заявки РСТ/ЕР2012/001676 і РСТ/ЕР2012/001674).

Несподіваним чином було винайдено, що фунгіцидні карбоксамідні похідні відповідно до даного винаходу мають здатність до боротьби з бактеріальними патогенами рослин і бактеріальними захворюваннями рослин.

Задача даного винаходу полягає у забезпеченні нового способу обробки рослин з метою боротьби з бактеріальними патогенами рослин або бактеріальним захворюванням рослин, а також до нового застосування карбоксамідних похідних для вирішення даного задачі.

Винахідниками було винайдено, що дану задачу вирішують за допомогою способу для обробки рослин з метою боротьби з бактеріальними патогенами рослин, який містить у собі нанесення на зазначені рослини, на насіння, з якого вони виростають або на місце, у якому вони ростуть, нефітотоксичної, ефективної антибактеріальної кількості сполуки, яка має формулу тоб

Х ово;

А

МА

(І) у якій Т являє собою атом кисню або атом сірки і Х вибирають з переліку, який охоплює 2- ізопропіл, 2-циклопропіл, 2-трет-бутил, 5-хлор-2-етил, 5-хлор-2-ізопропіл, 2-етил-5-фтор, 5- фтор-2-ізопропіл, 2-циклопропіл-5-фтор, 2-циклопентил-5-фтор, 2-фтор-6-ізопропіл, 2-етил-5- метил, 2-ізопропіл-5-метил, 2-циклопропіл-5-метил, 2-трет-бутил-5-метил, 5-хлор-2- (трифторметил), 5-метил-2-(трифторметил), 2-хлор-6-«'трифторметил), З-хлор-2-фтор-6-

Зо (трифторметил) і 2-етил-4,5-диметил або їх агрохімічно прийнятну сіль.

Крім того, даний винахід відноситься до застосування сполуки формули (І) тоб

Х ово;

А мА (І)

У якій Т являє собою атом кисню або атом сірки і Х вибирають з переліку, який охоплює 2- ізопропіл, 2-циклопропіл, 2-трет-бутил, 5-хлор-2-етил, 5-хлор-2-ізопропіл, 2-етил-5-фтор, 5- фтор-2-ізопропіл, 2-циклопропіл-5-фтор, 2-циклопентил-5-фтор, 2-фтор-6-ізопропіл, 2-етил-5- метил, 2-ізопропіл-5-метил, 2-циклопропіл-5-метил, 2-трет-бутил-5-метил, 5-хлор-2- (трифторметил), 5-метил-2-(трифторметил), 2-хлор-6-«'трифторметил), З-хлор-2-фтор-6- (трифторметил) і 2-етил-4,5-диметил або їх агрохімічно прийнятну сіль, для обробки рослин з метою боротьби з бактеріальними патогенами рослин.

У способах і застосуваннях відповідно до винаходу, перевагу надають сполуці формули (І), вибраній із групи, яка охоплює:

М-циклопропіл-3-(дифторметил)-5-фтор-М-(2-ізопропілбензил)-1-метил-1 Н-піразол-4- карбоксамід (сполука АТ),

М-циклопропіл-М-(2-циклопропілбензил)-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1 Н-піразол-4- карбоксамід (сполука Аг),

М-(2-трет-бутилбензил)-М-циклопропіл-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1 Н-піразол-4- карбоксамід (сполука АЗ),

М-(5-хлор-2-етилбензил)-М-циклопропіл-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1 Н-піразол-4- карбоксамід (сполука А4),

М-(5-хлор-2-ізопропілбензил)-М-циклопропіл-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1 Н-піразол-4- карбоксамід (сполука А5),

М-циклопропіл-3-(дифторметил)-М-(2-етил-5-фторбензил)-5-фтор-1-метил-1Н-піразол-4- карбоксамід (сполука Аб),

М-циклопропіл-3-(дифторметил)-5-фтор-М-(5-фтор-2-ізопропілбензил)-1-метил-1Н-піразол-4- карбоксамід (сполука А?7),

М-циклопропіл-М-(2-циклопропіл-5-фторбензил)-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1 Н- піразол-4-карбоксамід (сполука АВ),

М-(2-циклопентил-5-фторбензил)-М-циклопропіл-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1 Н- піразол-4-карбоксамід (сполука А9),

М-циклопропіл-3-(дифторметил)-5-фтор-М-(2-фтор-6-ізопропілбензил)-1-метил-1Н-піразол-4- карбоксамід (сполука А10),

М-циклопропіл-3-(дифторметил)-М-(2-етил-5-метилбензил)-5-фтор-1-метил-1 Н-піразол-4- карбоксамід (сполука А11),

М-циклопропіл-3-(дифторметил)-5-фтор-М-(2-ізопропіл-5-метилбензил)-1-метил-1 Н-піразол- 4-карбоксамід (сполука А12),

М-циклопропіл-М-(2-циклопропіл-5--метилбензил)-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1 Н- піразол-4-карбоксамід (сполука А13),

М-(2-трет-бутил-5-метилбензил)-М-циклопропіл-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1 Н- піразол-4-карбоксамід (сполука А14),

М-(Б-хлор-2-(трифторметил)бензил|-М-циклопропіл-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1 Н- піразол-4-карбоксамід (сполука А15),

М-циклопропіл-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-М-(5-метил-2-«(трифторметил)бензилі-1 Н- піразол-4-карбоксамід (сполука А16),

М-(2-хлор-6-(трифторметил)бензил|-М-циклопропіл-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1 Н- піразол-4-карбоксамід (сполука А17),

М-(З-хлор-2-фтор-6-«(трифторметил)бензил|-М-циклопропіл-3-(дифторметил)-5-фтор-1-

Зо метил-1Н-піразол-4-карбоксамід (сполука А18).

М-циклопропіл-3-(дифторметил)-М-(2-етил-4,5-диметилбензил)-5-фтор-1-метил-!1 Н-піразол- 4-карбоксамід (сполука А19),

М-циклопропіл-3-(дифторметил)-5-фтор-М-(2-ізопропілбензил)-1-метил-1 Н-піразол-4- карботіо-амід (сполука А20), їх агрохімічно прийнятну сіль, і їх суміш.

Більш переважні сполуки формули (І) вибирають з групи, яка охоплює:

М-циклопропіл-3-(дифторметил)-5-фтор-М-(2-фтор-6-ізопропілбензил)-1-метил-1Н-піразол-4- карбоксамід (сполука А10), їх агрохімічно прийнятну сіль і їх суміш.

Більш переважно сполука формули (І) являє собою М-(5-хлор-2-ізопропілбензил)-М- циклопропіл-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1 Н-піразол-4-карбоксамід (сполука А5) або його агрохімічно прийнятну сіль.

Бактеріальні патогени рослин, з якими можна вести боротьбу за допомогою способів і застосувань відповідно до винаходу, можуть являти собою, наприклад, - види Хапіпотопавх, наприклад, Хапіпотопавх ігапзоіисепв5, такі як Хапіпотопавз ІгапеІисепо ру.ипаціоза; Хапіпотопа5 сатрезвігіє; Хапіпотопах огугає, такі як Хапіпотопа5 огуає ру. огулає; Хапіпотопав ахопородіб5; Хапіпотопавх сіїгі, такі як Хапіпотопах сіїгі ру. таїмасеаги, 60 Хапіпотопав5 сійі рум. сіні; Хапійотопа5 еиймевзісаюгта; Хапіпотопа5 репогап5, Хапіпотопав5 мевісайогіа; Хапіпотопавзх дагапегі; - види Рхейдотопав, наприклад, Рзхейдотопа5 5угіпдаеє; Рзендотопаз тай; Рзхепдотопав

Неїїапіні; - види Сапаїйдайизх І ірегібасіег, наприклад, С. І ірегірасієг аїісапив, С. І ірегірасіег атегісапив, б. Прегірасієї авіайсив, С. ірегпірасієї оецгтораєи5, С. Іірегірасієї рзуПацйгои5, б.

Прегірасієгзоіапасєагит, С. І Ірегірасієгстезсепв; - види Егміпіа, наприклад, Е. сагоїомога; Е. спгузапіпеті; Е. атуомога; Е. віеухапгії; - види Каїбіопіа, , наприклад, К. зоіапасеагит.

У конкретному варіанті здійснення винаходу, бактеріальні патогени рослин являють собою види Хапіпотопав, зокрема Хапіпотопавз ігапозіцсеп5, Хапіпотопах сатрезвігі5 або Хапіпотопа» огу/ає; більш переважно ХапіпотопазФз ігапв5іисепв.

У конкретному варіанті здійснення винаходу, бактеріальні патогени рослин являють собою види Рзейдотопав, зокрема Рзхейдотопаз 5угіпдає.

Норми внесення сполук формули (І), застосовуваних у способах відповідно до даного винаходу, як правило, становлять від 0,001 до 0.5 кг/га, від 0,005 до 0,2 кг/га, від 0,01 до 0,15 кг/га, від 0,01 до 0,1 кг/га.

Для обробки насіння норми внесення, як правило, становлять від 0,001 до 250 г/кг насіння, від 0,005 до 200 г/кг, від 0,005 до 100 г/кг, від 0,005 до 50 г/кг, від 0,01 до 50 г/кг.

Сполуки формули (І), які застосовують у способах відповідно до даного винаходу, можуть бути приготовлені, наприклад, у вигляді готових до розпилення розчинів, порошків і суспензій або у вигляді висококонцентрованих водних, олійних або інших суспензій, дисперсій, емульсій, олійних дисперсій, паст, дустів, речовин для розкидання або гранул, і наносять шляхом обприскування, дрібнокрапельного обприскування, опудрювання, розкидання або поливу.

Форма застосування залежить від поставленої мети; у будь-якому випадку, необхідно забезпечити якомога тонкий і однорідний розподіл суміші відповідно до винаходу.

Склади одержують відомим способом, наприклад, шляхом змішування активної речовини з розчинниками й/або носіями, при необхідності із використанням емульгаторів і диспергаторів, можливо також використовувати інші органічні розчинники як допоміжні розчинники, якщо як розчинник використовують воду. Придатні допоміжні речовини для цієї мети головним чином

Зо являють собою: розчинники, такі як ароматичні сполуки (наприклад, ксилол), хлоровані ароматичні сполуки (наприклад, хлорбензоли), парафіни (наприклад, фракції мінеральних олій), спирти (наприклад, метанол, бутанол), кетони (наприклад, циклогексанон), аміни (наприклад, етаноламін, диметилформамід) і воду; носії, такі як подрібнені природні мінерали (наприклад, каоліни, глини, тальк, крейда) і подрібнені синтетичні мінерали (наприклад, дрібнодисперсний кремнезем, силікати); емульгатори, такі як неіоногенні й аніонні емульгатори (наприклад, прості поліоксиетиленові ефіри жирних спиртів, алкілтсульфонати й арилсульфонати) і диспергатори, такі як лігносульфітні відпрацьовані луги і метилцелюлоза.

Придатні поверхнево активні речовини являють собою солі лужних металів, солі лужноземельних металів і амонієві ароматичних сульфонових кислот, наприклад, лігно-, фенол- л нафталін- і дибутилнафталінсульфонової кислоти і кислот жирного ряду, алкіл- і алкіларилсульфонати, алкілсульфати, сульфати простих лаурилових ефірів, сульфати спиртів жирного ряду, і солі сульфатованих гекса-, гепта- і октадеканолів, або гліколевих ефірів спиртів жирного ряду, продукти конденсації нафталінового сульфонату і його похідних з формальдегідом, продукти конденсації нафталіну або нафталінсульфонових кислот з фенлом і формальдегідом, поліоксіетилен-октилфенольний простий ефір, етоксилований ізооктилфенол, октилфенол або нонілфенол, прості полігліколеві ефіри алкілфенолу, прості полігліколеві ефіри трибутилфенілу, алкіларил-поліефірні спирти, ізотридециловий спирт, продукти конденсації жирних спиртів/етиленоксиду, етоксилована рицинова олія, поліоксіетилен-алкілові ефіри або поліоксипропілен-алкілові ефіри, поліглікольефірний ацеталь лаурилових спиртів, складні ефіри сорбіту, лігносульфітні відпрацьовані луги або метилцелюлоза.

Порошки, засоби для розкидання і опудрювання можуть бути одержані за допомогою змішування або сумісного розмелювання сполук формули (І) І з одним твердим носієм.

Гранули (наприклад, покриті гранули, просочені гранули або гомогенні гранули), як правило, одержують шляхом зв'язування активної речовини або активних речовин з твердим носієм.

Наповнювачі або тверді носії являють собою, наприклад, мінеральні землі, такі як діоксид кремнію, силікагелі, силікати, тальк, каолін, вапняк, вапно крейда, болюс, льос, глина, доломіт, діатомова земля, сульфат кальцію, сульфат магнію, оксид магнію, розмелені синтетичні матеріали, добрива, такі як, наприклад, сульфат амонію, фосфат амонію, нітрат амонію, сечовини і продукти рослинного походження, такі як борошно зернових культур, борошно 60 деревної кори, деревне борошно і борошно горіхової шкарлупи, целюлозний порошок або інші тверді носії.

Склади, як правило, містять від 0,1 до 95 мас. 95, переважно від 0,5 до 90 мас. 95 сполуки.

Активні речовини використовують з чистотою від 90 95 до 100 95, переважно від 95 95 до 100 95 (відповідно до спектру ЯМР або ВЕРХ).

Сполуки формули (І) можуть бути також використані у способах або застосуваннях відповідно до винаходу в комбінації з іншими активними сполуками, наприклад, з гербіцидами, інсектицидами, регуляторами зростання, біологічними препаратами, фунгіцидами або ще з добривами.

Наступний перелік фунгіцидів, у комбінації з якими можуть бути використані сполуки відповідно до винаходу, призначений для ілюстрації можливих комбінацій, але не для накладання будь-яких обмежень:

Активні речовини, зазначені у даній заявці під їх "загальною назвою", є відомими й описані, наприклад, у Ребвіїсіде Мапцчаі або їх можна з найти в інтернеті (наприклад, пЕрулимли аіапжоса.пеїрезіісідев).

Коли сполука (А) або сполука (В) можуть бути присутніми в таутомерній формі, то така сполука, як мають на увазі вище і нижче у даній заявці, також охоплює у себе, де це є застосовним, відповідні таутомерні форми, навіть якщо вони не зазначені в кожному конкретному випадку. 1) Інгібітори біосинтезу ергостерину, наприклад, (1.001) ципроконазол, (1.002) дифеноконазол, (1.003) епоксиконазол, (1.004) фенгексамід, (1.005) фенпропідин, (1.006) фенпропіморф, (1.007) фенпіразамін, (1.008) флуквінконазол, (1.009) флутріафол, (1.010) імазаліл, (1.011) імазаліл сульфат, (1.012) іпконазол, (1.013) метконазол, (1.014) миклобутаніл, (1.015) паклобутразол, (1.016) прохлораз, (1.017) пропіконазол, (1.018) протіоконазол, (1.019) піризоксазол, (1.020) спіроксамін, (1.021) тебуконазол, (1.022) тетраконазол, (1.023) триадименол, (1.024), (1.025) тритіконазол, (1.026) (1К, 25, 55)-5-(4-хлорбензил)-2-(хлорметил)- 2-метил-1-(1Н-1,2,4-триазол-1-илметил)циклопентанол, (1.027) (15, 2К, 58)-5-(4-хлорбензил)-2- (хлорметил)-2-метил-1-(1 Н-1,2,4-триазол-1-илметил)циклопентанол, (1.028) (2К)-2-(1- хлорциклопропіл)-4-(18)-2,2-дихлорциклопропіл|-1-(1 Н-1,2,4-триазол-1-іл)бутан-2-ол, (1.029) (28)-2-(1-хлорциклопропіл)-4-(15)-2,2-дихлорциклопропіл|-1-(1 Н-1,2,4-триазол-1-іл)бутан-2-ол,

Зо (1.030) (2Н)-2-І(4-(4-хлорфенокси)-2-«трифторметил)феніл|-1-(1 Н-1,2,4-триазол-1-іл)пропан-2-ол, (1.031) (25)-2-(1-хлорциклопропіл)-4-((1А8)-2,2-дихлорциклопропіл|-1-(1 Н-1,2,4-триазол-1- іл/бутан-2-ол, (1.032) (25)-2-(1-хлорциклопропіл)-4-(15)-2,2-дихлорциклопропіл|-1-(1 Н-1,2,4- триазол-1-іл)бутан-2-ол, (1.033). (25)-2-І(4-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)феніл|-1-(1 Н-1,2,4- триазол-1-іл)упропан-2-ол, (1.034). (К)-І3-(4-хлор-2-фторфеніл)-5-(2,4-дифторфеніл)-1,2-оксазол- 4-іл|І(піридин-3-іл)уметанол, (1.035) (5)-ІЗ3-(4-хлор-2-фторфеніл)-5-(2,4-дифторфеніл)-1,2-оксазол- 4-іл|І(піридин-3-ілуметанол, (1.036) |3-(4-хлор-2-фторфеніл)-5-(2,4-дифторфеніл)-1,2-оксазол-4- ілКпіридин-З-ілуметанол, (1.037) 1-((28, 45)-2-(2-хлор-4-(4-хлорфенокси)феніл|-4-метил-1,3- діоксолан-2-ілуметил)-1Н-1,2,4-триазол, (1.038). 1-4(25, 45)-2-(2-хлор-4-(4-хлорфенокси)фенілі|- 4-метил-1,3-діоксолан-2-ілуметил)-1Н-1,2,4-триазол, (1.039) 1-13-(2-хлорфеніл)-2-(2,4- дифторфеніл)оксиран-2-іл|метил)-1 Н-1,2,4-триазол-б-іл тіоціанат, (1.040) 1-Щге(2А, З3Н)-3-(2- хлорфеніл)-2-(2,4-дифторфеніл)оксиран-2-іл|метил)-1 Н-1,2,4-триазол-б-іл тіоціанат, (1.041) 1-

Це, 35)-3-(2-хлорфеніл)-2-(2,4-дифторфеніл)оксиран-2-іл|метил)-1 Н-1,2,4-триазол-5-іл тіоціанат, (1.042) 2-28, 48, 58)-1-(2,4-дихлорфеніл)-5-гідрокси-2,6,6-триметилгептан-4-іл|-2,4- дигідро-ЗН-1,2,4-триазол-З-тіон, (1.043) 2-28, 48, 55)-1-(2,4-дихлорфеніл)-5-гідрокси-2,6,6- триметилгептан-4-іл|-2,4-дигідро-ЗН-1,2,4--риазол-З-тіон, (1.0443 2-(28, 45, 5Н)-1-(2,4- дихлорфеніл)-5-гідрокси-2,6,6-триметилгептан-4-іл|-2,4-дигідро-ЗН-1,2,4-триазол-З-тіон, (1.045) 2-М2В8, 45, 55)-1-(2,4-дихлорфеніл)-5-гідрокси-2,6,6-триметилгептан-4-іл|-2,4-дигідро-ЗН-1,2,4- триазол-3-тіон, (1.046) 2-(25, 48, 58)-1-(2,4-дихлорфеніл)-5-гідрокси-2,6,6-триметилгептан-4-іл|- 2,4-дигідро-ЗІН-1,2,4-триазол-З-тіон, (1.047) 2-(25, 48, 55)-1-(2,4-дихлорфеніл)-5-гідрокси-2,6,6- триметилгептан-4-іл|-2,4-дигідро-ЗН-1,2,4--риазол-З-тіон, (1.048) 2-(М25, 45, 5Н8)-1-(2,4- дихлорфеніл)-5-гідрокси-2,6,6-триметилгептан-4-іл|-2,4-дигідро-ЗН-1,2,4-триазол-З-тіон, (1.049) 2-М25, 45, 55)-1-(2,4-дихлорфеніл)-5-гідрокси-2,6,6-триметилгептан-4-іл|-2,4-дигідро-ЗН-1,2,4- триазол-З3-тіон, (1.050). 2-(1-(2,4-дихлорфеніл)-5-гідрокси-2,6,6-триметилгептан-4-іл|-2,4-дигідро-

ЗН-1,2,4-триазол-З-тіон, (1.051) 2-(2-хлор-4-(2,4-дихлорфенокси)феніл|-1-(1 Н-1,2,4-триазол-1- іл)упропан-2-ол, (1.052) 2-(2-хлор-4-(4-хлорфенокси)феніл|-1-(1 Н-1,2,4-триазол-1-іл)бутан-2-ол, (1.053) 2-(4-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)феніл|-1-(1 Н-1,2,4-триазол-1-іл)бутан-2-ол, (1.054) 2-(І4-(4-хлорфенокси)-2-«трифторметил)феніл|-1-(1 Н-1,2,4-триазол-1-іл)упентан-2-ол, (1.055) 2-І4-(4-хлорфенокси)-2-«трифторметил)феніл|-1-(1 Н-1,2,4-триазол-1-іл)упропан-2-ол, (1.056) 2-ІІ3-(2-хлорфеніл)-2-(2,4-дифторфеніл)оксиран-2-іл|метил)-2,4-дигідро-ЗН-1,2,4- бо триазол-З-тіон, (1.057) 2-Цгте(2А, ЗА)-3-(2-хлорфеніл)-2-(2,4-дифторфеніл)оксиран-2-іл|метил)-

2,А-дигідро-ЗІН-1,2,4-триазол-З-тіон, (1.058) 2-(мекгй, 35)-3-(2-хлорфеніл)-2-(2,4- дифторфеніл)оксиран-2-іл|метил)-2,4-дигідро-ЗН-1,2,4-триазол-З-тіон, (1.059). 5-(4-хлорбензил)- 2-(хлорметил)-2-метил-1-(1Н-1,2,4-триазол-1-илметил)циклопентанол, (1.060) 5- (алілсульфаніл)-1-1І13-(2-хлорфеніл)-2-(2,4-дифторфеніл)оксиран-2-іл|метил)-1 Н-1 2,4-триазол, (1.061) 5-(алілсульфаніл)-1-Цеек2 й, З3Н)-3-(2-хлорфеніл)-2-(2,4-дифторфеніл)оксиран-2- іл|метил)-1Н-1,2,4-триазол, (1.062) 5-(алілсульфаніл)-1-Чте(2А, 35)-3-(2-хлорфеніл)-2-(2,4- дифторфеніл)оксиран-2-іл|метил)-1 Н-1,2,4-триазол, (1.063) М'«2,5-диметил-4-113-(1,1,2,2- тетрафторетоксиу)феніл|сульфанілуфеніл)-М-етил-М-метилімідоформамід, (1.064) М'-(2,5- диметил-4-1(3-(2,2,2-трифторетоксиу)феніл|сульфанілуфеніл)-М-етил-М-метилімідоформамід, (1.065) М'«2,5-диметил-4-1(3-(2,2,3,3-тетрафторпропокси)феніл|сульфаніл)феніл)-М-етил-М- метилімідоформамід, (1.066). М'Є(2,5-диметил-4-/|3-(репіафторетоксиу)феніл|сульфаніл)феніл)-

М-етил-М-метилімідоформамід, (1.067) М'Є«2,5-диметил-4-13-(1,1,2,2- тетрафторетил)сульфаніл|Іфенокси)феніл)-М-етил-М-метилімідоформамід, (1.068) М'-(2,5- диметил-4-13-((2,2,2-трифторетил)сульфаніл|фенокси)феніл)-М-етил-М-метилімідоформамід, (1.069) М'Є2,5-диметил-4-13-(2,2,3,3-тетрафторпропіл)сульфаніл|фенокси)феніл)-М-етил-М- метилімідоформамід, (1.070) М'««2,5-диметил-4-І3-Крепіафторетил)сульфаніл|Іренокси)феніл)-

М-етил-М-метилімідоформамід, (1.071) М'Є(2,5-диметил-4-феноксифеніл)-М-етил-М- метилімідоформамід, (1.072). М'-(4-63-(дифторметокси)феніл|сульфаніл)-2,5-диметилфеніл)-М- етил-М-метилімідоформамід, (1.073) М'-(4--3-Кдифторметил)сульфаніл|фенокси)-2,5- диметилфеніл)-М-етил-М-метилімідоформамід, (1.074) М-(5-бром-6-(2,3-дигідро-1 Н-інден-2- ілокси)-2-метилпіридин-3-іл|-М-етил-М-метилімідоформамід, (1.075) М'--4-К4,5-дихлор-1,3- тіазол-2-іл)уокси|-2,5-диметилфеніл)-М-етил-М-метилімідоформамід, (1.076). М'ЄЄ5-бром-6-((1 В)-1- (3,5-дифторфеніл)етокси|-2-метилпіридин-3-іл)У-М-етил-М-метилімідоформамід, (1.077) М'-15- бром-6-((15)-1-(3,5-дифторфеніл)етокси|-2-метилпіридин-3-іл)-М-етил-М-метилімідоформамід, (1.078) М'-(5-бром-6-((цис-4-ізопропілциклогексил)окси|-2-метилпіридин-3-іл)-М-етил-М- метилімідоформамід, (1.079) М'ЄЄ5-бром-6-(транс-4-ізопропілциклогексил)окси|-2-метилпіридин-

З-іл)"М-етил-М-метилімідоформамід, (1.080) М'-5-бром-6-(1-(3,5-дифторфеніл)етокси|-2- метилпіридин-3-іл)у-М-етил-М-метилімідоформамід, (1.081) мефентрифлуконазол, (1.082) іпрентрифлуконазол.

Зо 2) Інгібітори дихального ланцюга в комплексі І або ІІ, наприклад, (2.001) бензовіндифлупір, (2.002) біксафен, (2.003) боскалід, (2.004) карбоксин, (2.005) флуопірам, (2.006) флутоланіл, (2.007) флуксапіроксад, (2.008) фураметпір, (2.009) ізофетамід, (2.010) ізопіразам (анти- епімерний енантіомер 1К, 45, 95), (2.011) ізопіразам (анти-епімерний енантіомер 15, 4К, ОК), (2.012) ізопіразам (анти-епімерний рацемат 1К5, 45К, 95К), (2.013) ізопіразам (суміш син- епімерного рацемата 1К5, 45К, 9К5 і анти-епімерний рацемата 1К5, 454, 95К), (2.014) ізопіразам (син-епімерний енантіомер 1К, 45, 9К), (2.015) ізопіразам (син-епімерний енантіомер 15, 4К, 95), (2.016) ізопіразам (син-епімерний рацемат 1К5, 454К, 95), (2.017) пенфлуфен, (2.018) пентіопірад, (2.019) підифлуметофен, (2.020) піразифлумід, (2.021) седаксан, (2.022) 1,3- диметил-М-(1,1,3-триметил-2,3-дигідро-1Н-інден-4-іл)-1Н-піразол-4-карбоксамід, (2.023) 1,3- диметил-М-((3А)-1,1,3-триметил-2,З-дигідро-1Н-інден-4-іл|-1 Н-піразол-4-карбоксамід, (2.024) 1,3- диметил-М-((35)-1,1,3-триметил-2,3-дигідро-1Н-інден-4-іл|-1 Н-піразол-4-карбоксамід, (2.025) 1- метил-3-(трифторметил)-М-(2'--трифторметил)біфеніл-2-іл|-1 Н-піразол-4-карбоксамід, (2.026) 2- фтор-6-«(трифторметил)-М-(1,1,3-триметил-2,З-дигідро-1Н-інден-4-іл)бензамід, (2.027) 3- (дифторметил)-1-метил-М-(1,1,3-триметил-2,З-дигідро-1Н-інден-4-іл)-1Н-піразол-4-карбоксамід, (2.028) З-(дифторметил)-1-метил-М-(ЗНА)-1,1,3-триметил-2,3-дигідро-1 Н-інден-4-іл|-1 Н-піразол-4- карбоксамід, (2.029) 3-(дифторметил)-1-метил-М-((35)-1,1,3-триметил-2,3-дигідро-1 Н-інден-4-іл|- 1Н-піразол-4-карбоксамід, (2.030) 3-(дифторметил)-М-(7-фтор-1,1,3-триметил-2,З-дигідро-1 Н- інден-4-іл)-1-метил-1Н-піразол-4-карбоксамід, (2.031) 3-(дифторметил)-М-(ЗА)-7-фтор-1,1,3- триметил-2,3-дигідро-1 Н-інден-4-іл|-1-метил-1Н-піразол-4-карбоксамід, (2.032) 3- (дифторметил)-М-((35)- 7-фтор-1,1,3-триметил-2,З-дигідро-1Н-інден-4-іл|-1-метил-1 Н-піразол-4- карбоксамід, (2.033) 5,8-дифтор-М-(2-(2-фтор-4-14-«трифторметил)піридин-2- іл|оксиуфеніл)етил)хіназолін-4-амін, (2.034). М-(2-циклопентил-5-фторбензил)-М-циклопропіл-3- (дифторметил)-5-фтор-1-метил-1 Н-піразол-4-карбоксамід, (2.035) М-(2-трет-бутил-5- метилбензил)-М-циклопропіл-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1 Н-піразол-4-карбоксамід, (2.036) /М-(2-трет-бутилбензил)-М-циклопропіл-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1 Н-піразол-4- карбоксамід, (2.037). М-(5-хлор-2-етилбензил)-М-циклопропіл-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил- 1Н-піразол-4-карбоксамід, (2.038) М-(5-хлор-2-ізопропілбензил)-М-циклопропіл-3- (дифторметил)-5-фтор-1-метил-1 Н-піразол-4-карбоксамід, (2.039) М-(1А, 45)-9- (дихлорметилепе)-1,2,3,4-тетрагідро-1,4-метанонафталін-5-іл|-3--дифторметил)-1-метил-1 Н- 60 піразол-4-карбоксамід, (2.040) М-(15, 4Н8)-9-(дихлорметилепе)-1,2,3,4-тетрагідро-1,4-

метанонафталін-5-іл|-3--(дифторметил)-1-метил-1 Н-піразол-4-карбоксамід, (2.041) .М-11-(2,4- дихлорфеніл)-1-метоксипропан-2-іл|-3-(дифторметил)-1-метил-1Н-піразол-4-карбоксамід, (2.042) М-(2-хлор-6-(трифторметил)бензил|-М-циклопропіл-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1 Н- піразол-4-карбоксамід, (2.043) М-ІЗ-хлор-2-фтор-6-(трифторметил)бензил|-М-циклопропіл-З3- (дифторметил)-5-фтор-1-метил-1 Н-піразол-4-карбоксамід, (2.044) М-(б-хлор-2- (трифторметил)бензил|-М-циклопропіл-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1 Н-піразол-4- карбоксамід, (2.045) М-циклопропіл-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-М-|(5-метил-2- (трифторметил)бензилі|-1 Н-піразол-4-карбоксамід, (2.046) М-циклопропіл-3-(дифторметил)-5- фтор-М-(2-фтор-6-ізопропілбензил)-1-метил-1 Н-піразол-4-карбоксамід, (2.047) М-циклопропіл-3- (дифторметил)-5-фтор-М-(2-ізопропіл-5-метилбензил)-1-метил-1 Н-піразол-4-карбоксамід, (2.048) М-циклопропіл-3-(дифторметил)-5-фтор-М-(2-ізопропілбензил)-1-метил-1 Н-піразол-4- карботіоамід, (2.049) М-циклопропіл-3-(дифторметил)-5-фтор-М-(2-ізопропілбензил)-1-метил-1 Н- піразол-4-карбоксамід, (2.050) М-циклопропіл-3-(дифторметил)-5-фтор-М-(5-фтор-2- ізопропілбензил)-1-метил-1 Н-піразол-4-карбоксамід, (2.051). М-циклопропіл-3-(дифторметил)-М- (2-етил-4,5-диметилбензил)-5-фтор-1-метил-1 Н-піразол-4-карбоксамід, (2.052) М-циклопропіл-3- (дифторметил)-М-(2-етил-5-фторбензил)-5-фтор-1-метил-1Н-піразол-4-карбоксамід, (2.053) М- циклопропіл-3-(дифторметил)-М-(2-етил-5-метилбензил)-5-фтор-1-метил-1 Н-піразол-4- карбоксамід, (2.054) М-циклопропіл-М-(2-циклопропіл-5--фторбензил)-3-(дифторметил)-5-фтор-1- метил-1Н-піразол-4-карбоксамід, (2.055) М-циклопропіл-М-(2-циклопропіл-5-метилбензил)-3- (дифторметил)-5-фтор-1-метил-1 Н-піразол-4-карбоксамід, (2.056) М-циклопропіл-М-(2- циклопропілбензил)-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1 Н-піразол-4-карбоксамід. 3) Інгібітори дихального ланцюга в комплексі І, наприклад, (3.001) аметоктрадин, (3.002) амісульбром, (3.003) азоксистробін, (3.004) куметоксистробін, (3.005) кумоксистробін, (3.006) ціазофамід, (3.007) димоксистробін, (3.008) еноксастробін, (3.009) фамоксадон, (3.010) фенамідон, (3.011) флуфеноксистробін, (3.012) флуоксастробін, (3.013) крезоксим-метил, (3.014) метоміностробін, (3.015) оризастробін, (3.016) пікоксистробін, (3.017) піраклостробін, (3.018) піраметостробін, (3.019) піраоксистробін, (3.020) трифлоксистробін, (3.021) (2Е)-2-12-

ІКТ Є)-1-(3-4Е)-1-фтор-2-фенілвініл|оксиуфеніл)етиліденіаміноюкси)метилі|феніл)-2- (метоксиїміно)-М-метилацетамід, (3.022) (2Е, 35)-5-Ц1-(4-хлорфеніл)-1 Н-піразол-З3-іл|окси)-2-

Зо (метоксиїміно)-М, З-диметилпент-3-енамід, (3.023) (2К)-2--2-(2,5-диметилфенокси)метилі|феніл)- 2-метокси-М-метилацетамід, (3.024). (25)-2-(2-(2,5-диметилфенокси)метилі|феніл)-2-метокси-М- метилацетамід, (3.025) (35, 65, УК, 8К)-8-бензил-3-(((3-Кізобутирилокси)метокси|-4- метоксипіридин-2-іл/укарбоніл)аміно|-б-метил-4,9-діоксо-1,5-діоксонан-7-іл 2-метилпропаноат, (3.026). 2--2-(2,5-диметилфенокси)метилі|феніл)-2-метокси-М-метилацетамід, (3.027). М-(З-етил- 3,5,5-триметилциклогексил)-3-формамідо-2-гідроксибензамід, (3.028) (2Е, 32)-5-Ц1-(4-хлор-2- фторфеніл)-1Н-піразол-З3-іл|окси)-2-(метоксиїміно)-М, З-диметилпент-3-енамід, (3.029) метил 35-

ІЗ-(2,4-диметилфеніл)-1 Н-піразол-1-іл|-2-метилбензилікарбамат. 4) Інгібітори мітозу і поділу клітин, наприклад, (4.001) карбендазим, (4.002) діетофенкарб, (4.003) етабоксам, (4.004) флупіколід, (4.005) пенцикурон, (4.006) тіабендазол, (4.007) тіофанат- метил, (4.008) зоксамід, (4.009) З-хлор-4-(2,6-дифторфеніл)-6б-метил-5-фенілпіридазин, (4.010)

З-хлор-5-(4-хлорфеніл)-4-(2,6-дифторфеніл)-6-метилпіридазин, (4.011) З-хлор-5-(6б-хлорпіридин-

З-іл)-6-метил-4-(2,4,6-трифторфеніл)піридазин, (4.012) 4-(2-бром-4-фторфеніл)-М-(2,6- дифторфеніл)-1,3-диметил-1Н-піразол-5-амін, (4.013) 4-(2-бром-4-фторфеніл)-М-(2-бром-6- фторфеніл)-1,3-диметил-1Н-піразол-б-амін, (4.014) 4-(2-бром-4-фторфеніл)-М-(2-бромфеніл)- 1,3-диметил-1Н-піразол-б5-амін, (4.015)3 4-(2-бром-4-фторфеніл)-М-(2-хлор-6-фторфеніл)-1,3- диметил-1Н-піразол-5-амін, (4.016) 4-(2-бром-4-фторфеніл)-М-(2-хлорфеніл)-1,3-диметил-1Н- піразол-5-амін, (4.017) 4-(2-бром-4-фторфеніл)-М-(2-фторфеніл)-1,3-диметил-! Н-піразол-5-амін, (4.018). 4-(2-хлор-4-фторфеніл)-М-(2,6-дифторфеніл)-1,3-диметил-1 Н-піразол-5-амін, (4.019) 4- (2-хлор-4-фторфеніл)-М-(2-хлор-6-фторфеніл)-1,3-диметил-1 Н-піразол-5-амін, (4.020) 4-(2-хлор- 4-фторфеніл)-М-(2-хлорфеніл)-1,3-диметил-1 Н-піразол-5-амін, (4.021). 4-(2-хлор-4-фторфеніл)-

М-(2-фторфеніл)-1,3-диметил-1 Н-піразол-5-амін, (4.022) 4-(4-хлорфеніл)-5-(2,6-дифторфеніл)-

З,6-диметилпіридазин, (4.023). М-(2-бром-6-фторфеніл)-4-(2-хлор-4-фторфеніл)-1,3-диметил-1 Н- піразол-5-амін, (4.024). М-(2-бромфеніл)-4-(2-хлор-4-фторфеніл)-1,3-диметил-! Н-піразол-5-амін, (4.025) М-(4-хлор-2,6-дифторфеніл)-4-(2-хлор-4-фторфеніл)-1,3-диметил-1 Н-піразол-5-амін. 5) Сполуки, здатні мати багатосторонню дію, наприклад, (5.001) бордоська суміш, (5.002) каптафол, (5.003) каптан, (5.004) хлороталоніл, (5.005) гідроксид міді, (5.006) нафтенат міді, (5.007) оксид міді, (5.008) оксихлорид міді, (5.009) сульфат міді(25), (5.010) дитіанон, (5.011) додин, (5.012) фолпет, (5.013) манкозеб, (5.014) манеб, (5.015) метирам, (5.016) метирам цинк, (5.017) оксин-мідь, (5.018) пропінеб, (5.019) сірка і препарати сірки, включаючи полісульфід бо кальцію, (5.020) тирам, (5.021) цинеб, (5.022) цирам, (5.023) б-етил-5,7-діоксо-б,7-дигідро-5Н-

піроло/3'4"75,6111 4|дитиїно|2,3-с|11,2гіазол-3-карбонітрил. 6) Сполуки, здатні викликати захист хазяїна, наприклад, (6.001) ацибензолар-5-метил, (6.002) ізотіаніл, (6.003) пробеназол, (6.004) тіадиніл. 7) Інгібітори біосинтезу амінокислот і/або білків, наприклад, (7.001) ципродиніл, (7.002) казугаміцин, (7.003) казугаміцину гідрохлорид гідрат, (7.004) окситетрациклін, (7.005) піриметаніл, (7.006) 3-(5-фтор-3,3,4,4-тетраметил-3,4-дигідроізохінолін-1-іл)хінолін. 8) Інгібітори вироблення АТФ, наприклад, (8.001) силтіофам. 9) Інгібітори синтезу клітинної оболонки, наприклад, (9.001) бентіавалікарб, (9.002) диметоморф, (9.003) флуморф, (9.004) іпровалікарб, (9.005) мандипропамід, (9.006) піриморф, (9.007) валіфеналат, (9.008) (2Е)-3-(4-трет-бутилфеніл)-3-(2-хлорпіридин-4-іл)-1-(морфолін-4- ілупроп-2-ен-1-он, (9.009) (22)-3-(4-трет-бутилфеніл)-3-(2-хлорпіридин-4-іл)-1- (морфолін-4- іл)упроп-2-ен-1-он. 10) Інгібітори синтезу ліпідів і мембран, наприклад, (10.001) пропамокарб, (10.002) пропамокарб гідрохлорид, (10.003) толклофос-метил. 11) Інгібітори біосинтезу меланіну, наприклад, (11.001) трициклазол, (11.002) 2,2,2- трифторетил /3-метил-1-|((4-метилбензоїл)аміно|бутан-2-ілукарбамат. 12) Інгібітори синтезу нуклеїнових кислот, наприклад, (12.001) беналаксил, (12.002) беналаксил-М (кіралаксил), (12.003) металаксил, (12.004) металаксил-М (мефеноксам). 13) Інгібітори сигнальної трансдукції, наприклад, (13.001) флудіоксоніл, (13.002) іпродіон, (13.003) процимідон, (13.004) проквіназид, (13.005) квіноксифен, (13.006) вінклозолін. 14) Сполуки, здатні діяти як роз'єднувальний засіб, наприклад, (14.001) флуазинам, (14.002) мептилдинокап. 15) Інші сполуки, наприклад, (15.001) абсцизова кислота, (15.002) бентіазол, (15.003) бетоксазин, (15.004) капсиміцин, (15.005) карвон, (15.006) хінометіонат, (15.007) куфранеб, (15.008) цифлуфенамід, (15.009) цимоксаніл, (15.010) ципросульфамід, (15.011) флутіаніл, (15.012) фосетил-алюміній, (15.013) фосетил-кальцій, (15.014) фосетил-натрій, (15.015) метил ізотіоціанат, (15.016) метрафенон, (15.017) мілдіоміцин, (15.018) натаміцин, (15.019) диметилдитіокарбамат нікелю, (15.020) нітротал-ізопропіл, (15.021) оксамокарб, (15.022) оксатіапіпролін, (15.023) оксифентиїн, (15.024) пентахлорфенол і солі, (15.025) фосфориста

Зо кислота і її солі, (15.026) пропамокарб-фосетилат, (15.027) піріофенон (хлазафенон), (15.028) тебуфлоквін, (15.029) теклофталам, (15.030) толніфанід, (15.031) 1-(4--4-(58)-5-(2,6- дифторфеніл)-4,5-дигідро-1,2-оксазол-З3-іл|-1,3-тіазол-2-іл)піперидин-1-іл)-2-(5-метил-3- (трифторметил)-1Н-піразол-1-іл|ієтанон, (15.032) 1-(4-14-((55)-5-(2,6-дифторфеніл)-4,5-дигідро- 1,2-оксазол-3-іл|-1,3-тіазол-2-іл)піперидин-1-іл)-2-(5-метил-3-(трифторметил)-1Н-піразол-1- іл|єтанон, (15.033) 2-(6-бензилпіридин-2-іл)хіназолін, (15.034) 2,6-диметил-їН, 5Н-

П,4Ідитиїної2,3-с:5,6-с|дипірол-1,3,5,7(2Н, 6бН)-тетрон, (15.035) 2-ІЗ,5-бісідифторметил)-1Н- піразол-1-іл|-1-(4-(4-15-(2-(проп-2-ін-1-ілокси)феніл|-4,5-дигідро-1,2-оксазол-3-іл)-1,3-тіазол-2- іл)упіперидин-1-іл|Іеєтанон, (15.036) 2-І3,5-бісідифторметил)-1 Н-піразол-1-іл|-1-(4-(4-15-(2-хлор-6- (проп-2-ін-1-ілокси)феніл|-4,5-дигідро-1,2-оксазол-З-іл)-1,3-тіазол-2-іл)піперидин-1-іл|етанон, (15.037). 2-ІЗ,5-бісідифторметил)-1Н-піразол-1 -іл/|-1-(4-(4-5-(2-фтор-6-(проп-2-ін-1-ілокси)феніл|- 4,5-дигідро-1,2-оксазол-3-іл)-1,3-тіазол-2-іл)/піперидин-1-іл|етанон, (15.038) 2-І6-(3-фтор-4- метоксифеніл)-5-метилпіридин-2-іліхіназолін, (15.039). 2-((58)-3-(2-(1-1Ї3,5-бісідифторметил)-1 Н- піразол-1-іліацетил)піперидин-4-іл)-1,3-тіазол-4-іл|-4,5-дигідро-1,2-оксазол-5-ілу-3-хлорфеніл метансульфонат, (15.040) 2-(55)-3-(2-(1-Ї3,5-бісідифторметил)-1Н-піразол-1- іл|Іацетил)піперидин-4-іл)-1,3-тіазол-4-іл|-4,5-дигідро-1,2-оксазол-5-ілу-3-хлорфеніл метансульфонат, (15.041) 2-2-((7,8-дифтор-2-метилхінолін-3-іл)окси|-6-фторфеніл)пропан-2-ол, (15.042). 2-(2-фтор-6-((8-фтор-2-метилхінолін-3-іл)уокси|фенілупропан-2-ол, (15.043) 2-713-(2-(1- (ІЗ,5-бісідифторметил)-1 Н-піразол-1-іліацетил)піперидин-4-іл)-1,3-тіазол-4-іл|-4,5-дигідро-1,2- оксазол-5-ілу-З-хлорфеніл метансульфонат, (15.044) 2-13-(2-(1-13,5-бісі(ідифторметил)-1Н- піразол-1-іліацетил)піперидин-4-іл)-1,3-тіазол-4-іл|-4,5-дигідро-1,2-оксазол-5-ілуфеніл метансульфонат, (15.045) 2-фенілфенол і солі, (15.046) 3-(4,4,5-трифтор-3,3-диметил-3,4- дигідроізохінолін- 1 -іл)хінолін, (15.047) 3-(4,4-дифтор-3,3-диметил-3,4-дигідроізохінолін- 1- іл)хінолін, (15.048) 4-аміно-5-фторпіримідин-2-ол (таутомерна форма: 4-аміно-5-фторпіримідин- 2(1Н)-он), (15.049) 4-оксо-4-(2-фенілетил)аміно|бутанова кислота, (15.050) 5-аміно-1,3,4- тіадіазол-2-тіол, (15.051) 5-хлор-М'-феніл-М'-(проп-2-ін-1-ілутіофен-2-сульфоногідразид, (15.052)

Б-фтор-2-К4-фторбензил)окси|піримідин-4-амін, (15.053) 5-фтор-2-(4- метилбензил)окси|піримідин-4-амін, (15.054) 9-фтор-2,2-диметил-5-(хінолін-3-іл)-2,3-дигідро-1,4- бензоксазепін, (15.055) бут-З-ин-1-іл 16-((2)-(1-метил-1 Н-тетразол-5- ілууфеніл)метилен|аміно)окси)метил|піридин-2-іл)іукарбамат, (15.056) етил (227)-3-аміно-2-ціано-3- бо фенілакрилат, (15.057) феназин-1-карбонова кислота, (15.058) пропіл 3,4,5-тригідроксибензоат,

(15.059) хінолін-8-ол, (15.060) хінолін-8-ол сульфат (2:1), (15.061) трет-бутил 16-((1-метил-1 Н- тетразол-5-ілууфеніл)метилен|аміно)окси)метил|піридин-2-іліукарбамат, (15.062). 5-фтор-4-іміно-

З-метил-1-(4-метилфеніл)сульфоніл|-3,4-дигідропіримідин-2(1Н)-он.

Всі зазначені компоненти сумішей з класів (1) - (15), які описані вище у даній заявці, можуть знаходитися у вигляді вільної сполуки і/або, якщо їх функціональні групи це дозволяють, Її прийнятної у сільському господарстві солі.

У конкретному варіанті здійснення винаходу фунгіцидна сполука, яка може бути змішана зі сполукою формули (І), як визначено у даному контексті, являє собою 5-хлор-М-(5-хлор-2- ізопропіл-феніл)метил|-М-циклопропіл-3-(дифторметил)-1-метил-піразол-4-карбоксамід, /- М-((5- хлор-2-ізопропіл-феніл)метил|-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-М-пропіл-піразол-4- карбоксамід або М-Ко-хлор-2-ізопропіл-феніл)метил|-М-циклопропіл-3-(дифторметил)-5- гідрокси-1-метил-піразол-4-карбоксамід.

Одержання /5-хлор-М-(5-хлор-2-ізопропіл-феніл)метил|-М-циклопропіл-3-(дифторметил)-1- метил-піразол-4-карбоксаміду: сі во с й

Е сі у Й с-м

М в / Х - - 6 5- уч

М М о х / ве сі

Ге) СІ 282 г бензиламіну наповнюють у 1.3 л толуолу і нагрівають до 100 С. Розчин 367 г хлорангідриду кислоти в 0,2 л толуолу додають протягом 1 год. Після додавання суміш перемішують протягом ще 2 годин при кип'ятінні зі зворотним холодильником. Суміш охолоджують до 40"С і толуол видаляють дистиляцією. Залишок ресуспендують у 2 л ізопропанолу при 20 "С, перемішують протягом ночі, фільтрують і осад на фільтрі промивають додатковим літром ізопропанолу. Висушування твердої речовини дало на виході 408 г 5-хлор-М- (5-хлор-2-ізопропіл-феніл)метил|-М-циклопропіл-3-(дифторметил)-1-метил-піразол-4- карбоксаміду з 98,7 У6-площ. чистотою за РХ. 1нН-ЯМР (600 МГц, ОМ5О-аб) б 7.37-6.95 (т, 4Н), 4.73 (рг 5, 2Н), 3.90 (в, ЗН), 3.22-3.20 (т, 1Н), 2.71 (ріг 5, 1Н), 1.29-1.09 (т, 6Н), 0.8-0.45 (т, 4Н) част. на млн.

Одержання М-(5-хлор-2-ізопропіл-феніл)метил|-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-М-пропіл- піразол-4-карбоксаміду:

Ї Е о сі Е

Е СІ й пл

М і в / М - с---ь0-» ї Мч у йо Е й Ме:

М о Е

Амін і хлорангідрид кислоти обидва є комерційно доступними.

Зо 11,4 г аміну розчиняли у 300 г дихлорметану. Додавали 5,3 г триєтиламіну при кімнатній температурі. 11,34 г хлорангідриду кислоти у 30 г дихлорметану додавали з охолодженням льодом до суміші протягом 30 хвилин. Суміш перемішували протягом ще 2 годин. Додавали холодну 1 н. сірчану кислоту, органічний шар відокремлювали, промивали за допомогою насич. розчину МансСоО»з, сушили і концентрували для одержання темно-червоної олії, яку очищали колонковою хроматографією (н-гексан/етилацетат). Одержували 20,5 г М-(Б-хлор-2-ізопропіл- феніл)метил|-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-М-пропіл-піразол-4-карбоксаміду з 90 95-площ. чистотою за РХ. 1Н-ЯМР (600 МГц, Месм-а3, част. на млн.) б 7.35-7.10 (т, ЗН), 6.84-6.66 (т, 1Н), 4.69 (Брі 5, 2Н), 3.73 (5, ЗН), 3.30-3.20 (т, 2Н), 3.11 (Біг 5, 1Н), 1.57-1.50 (т, 2Н), 1.21-1.17 (т, 6Н), 0.80 (Брі 5, зн) част. на млн...

Одержання М-(5-хлор-2-ізопропіл-феніл)метил|-М-циклопропіл-3-(дифторметил)-5-гідрокси- 1-метил-піразол-4-карбоксаміду сі Е сі є

Е у Е сі Е

М ш-о Е ол яні шрш:я

М. с

Ге) Е о Ге) о он о

З г огідриду натрію (6095) суспендують у 63 мл сухого ТГФ при 2070. 9,5 г 4-

Метоксибензилового спирту, розчиненого у 25 мл ТГФ, додають протягом 30 хв. до суміші, яку потім перемішують поки не припиниться виділення газу. 25 г М-(5Б-хлор-2-ізопропіл- феніл)метил|-М-циклопропіл-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-піразол-4-карбоксаміду, розчиненого у 44 мл ТГФ додають протягом 30 хв. при охолодженні суміші на льодяній бані, підтримуючи температуру нижче 35 "С. Після завершення додавання суміш перемішують протягом ночі, потім після додавання води суміш екстрагують дихлорметаном. Об'єднані органічні шари сушили, концентрували і неочищений залишок використовували в наступній реакції. 31 г виділеної неочищеної проміжної сполуки розчиняли в 436 г дихлорметану при 20 "С. 14 г трифторметансульфонової кислоти додавали протягом 30 хв., при охолодженні реакційної суміші водяною банею. Після перемішування протягом однієї години при 20 "С насичений розчин бікарбонату натрію додавали до встановлення рн -- 7. Органічний шар відокремлювали, сушили і концентрували під вакуумом. Залишок очищали колонковою хроматографією і сильно сушили, щоб одержати 11 го М-Кб-хлор-2-ізопропіл-феніл)метил|-М-циклопропіл-З- (дифторметил)-5-гідрокси-1-метил-піразол-4-карбоксаміду (98,5 95 чистота за кількісн. ЯМР). 1Н-ЯМР (600 МГу, Месм-аз, част. на млн.) б 7.33-7.20 (т, ЗН), 6.86-6.74 (т, 1Н), 4.75 (в, 2Н), 3.59 (в5, ЗН), 3.20-3.14 (т, 1Н), 2.85-2.82 (т, 1Н), 1.22 (а, 6Н, 9У-7.2Н2), 0.64-0.61 (т, 4Н) част. на млн.

Коли сполуки формули (І) (сполука А) застосовують у способах або застосуваннях відповідно до винаходу у комбінації з іншою активною сполукою В, то сполука А і сполука В присутні в ефективному ваговому співвідношенні А: В в діапазоні від 1000:1 до 1:1000, переважно у ваговому співвідношенні від 1001 до 1:100, більш переважно у ваговому співвідношенні від 50:1 до 1:50, ще більш переважно у ваговому співвідношенні від 20:1 до 1:20.

Додаткові співвідношення А: В, які можна застосовувати відповідно до даного винаходу зі збільшуваною перевагою у наведеному порядку, являють собою: від 95:1 до 1:95, від 9011 до 1:90, від 85:1 до 1:85, від 80:1 до 1:80, від 75:1 до 1:75, від 70:1 до 1:70, від 65:1 до 1:65, від 60:1 до 1:60, від 55:1 до 1:55, від 45:1 до 1:45, від 40:1 до 1:40, від 35:1 до 1:35, від 30:1 до 1:30, від 25:1 до 1:25, від 15:1 до 1:15, від 101 до 1:10, від 5:1 до 1:5, від 4:1 до 1:4, від 3:1 до 1:3, від 2:1 до 1:2.

У конкретному варіанті здійснення винаходу, сполуку А формули (І) застосовують у способах або застосуваннях відповідно до винаходу у комбінації зі сполукою В, яку вибирають серед протіоконазолу, тебуконазолу, трифлоксистробіну і флуопіраму.

Протіоконазол має хімічну назву 2-(2-(1-хлорциклопропіл)-3-(2-хлорфеніл)-2-гідроксипропіл|- 1,2-дигідро-ЗН-1,2,4-триазол-3-тіон, і реєстраційний номер САЗ 178928-70-6.

Тебуконазол має хімічну назву (85)- 1-(4-Хлорфеніл)- 4,4-диметил-3-(1Н, 1,2,4-триазол-1- илметил)пентан- 3-ол і реєстраційний номер СА5 107534-96-3.

Трифлоксистробін має хімічну назву метил (Е)-метоксиїміно-(Е)-а-(1-(с,а,а-трифтор-т- толіл)етиліденамінооху|-о-толіл)ацетат і реєстраційний номер СА5 141517-21-7.

Флуопірам має хімічну назву //М-2-ІЗ-Хлор-5-(трифторметил)-2-піридину|етил)-2- (трифторметил)бензамід і реєстраційний номер САЗ 658066-35-4.

У конкретному варіанті здійснення винаходу, сполуку А формули (І) застосовують у способах або застосуваннях відповідно до винаходу у комбінації зі сполукою В, яку вибирають серед протіоконазолу, тебуконазолу, трифлоксистробіну і флуопіраму, в ефективному ваговому співвідношенні А: В в діапазоні від 100: 1 до 1: 100, переважно у ваговому співвідношенні від 50: 1 до 1: 50, більш переважно у ваговому співвідношенні від 20: 1 до 1:20 і ще більш переважно у ваговому співвідношенні від 10: 1 до 1: 10. У конкретному варіанті здійснення використовують вагове співвідношення від приблизно 1: 1 до приблизно 1: 5.

У конкретному варіанті здійснення винаходу, сполуку А формули (І) застосовують у способах або застосуваннях відповідно до винаходу у комбінації зі сполукою В, яка являє собою протіоконазол, і сполукою С, яку вибирають серед тебуконазолу, трифлоксистробіну і флуопіраму, зокрема яку вибирають серед тебуконазолу і трифлоксистробіну.

У конкретному варіанті здійснення винаходу, сполуку А формули (І) застосовують у способах або застосуваннях відповідно до винаходу у комбінації зі сполукою В, яка являє собою протіоконазол, і сполукою С, яку вибирають серед тебуконазолу, трифлоксистробіну і флуопіраму, зокрема тебуконазолу, в ефективному ваговому співвідношенні А: В: С в діапазоні від 100: 1: 1 до 1: 100: 100, переважно у ваговому співвідношенні від 50: 1: 1 до 1: 50: 50, більш переважно у ваговому співвідношенні від 20: 1: 1 до 1: 20: 20 і ще більш переважно у ваговому співвідношенні від 10: 1: 1 до 1: 10:10. У конкретному варіанті здійснення використовують вагове співвідношення від приблизно 1:1:1 до приблизно 1:5:5.

У конкретному варіанті здійснення сполука А формули (І), яку застосовують у способах або застосуваннях відповідно до винаходу у комбінації зі сполукою В або зі сполукою В і зі сполукою

С, де сполуки В і С мають визначення, наведені у даній заявці, являє собою М-(5-хлор-2- ізопропілбензил)-М-циклопропіл-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-піразол-4-карбоксамід. - У більш конкретному варіанті здійснення використовують ефективне вагове співвідношення А: В в діапазоні від 100: 1 до 1: 100, переважно у ваговому співвідношенні від 50: 1 до 1: 50, більш переважно у ваговому співвідношенні від 20: 1 до 1: 20 ї ще більш переважно у ваговому співвідношенні від 10: 1 до 1: 10. У конкретному варіанті здійснення застосовують вагове співвідношення від приблизно 1: 1 до приблизно 1: 5. У ще більш переважному варіанті здійснення використовують ефективне вагове співвідношення А: В: С в діапазоні від 100: 1: 1 до 1: 100: 100, переважно у ваговому співвідношенні від 50: 1: 1 до 1: 50: 50, більш переважно у ваговому співвідношенні від 20: 1: 1 до 1: 20: 20 і ще більш переважно у ваговому співвідношенні від 10: 1: 1 до 1: 10:10.

У конкретному варіанті здійснення використовують вагове співвідношення від приблизно 1: 1: 1 до приблизно 1: 5: 5.

У конкретному варіанті здійснення / М-(5-хлор-2-ізопропілбензил)-М-циклопропіл-3- (дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-піразол-4-карбоксамід застосовують у способах «І застосуваннях відповідно до винаходу для обробки рослин проти Рхепдотопах 5ресієв, зокрема Р. зугіпдає або проти видів Хапіпотопав, зокрема Х. ігапе5Іисепв.

У конкретному варіанті здійснення / М-(5-хлор-2-ізопропілбензил)-М-циклопропіл-3-

Зо (дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-піразол-4-карбоксамід застосовують у способах Р«й застосуваннях відповідно до винаходу у комбінації зі сполукою В, яку вибирають серед протіоконазолу, тебуконазолу, трифлоксистробіну або флуопіраму або зі сполукою В, яка являє собою протіоконазол і зі сполукою С, яку вибирають серед тебуконазолу, трифлоксистробіну або флуопіраму, зокрема тебуконазолу, для обробки рослин проти видів Рхзендотопав, зокрема

Р. зугіпдає або проти видів Хапіпотопав, зокрема Х. ігапвіисепв.

Точна кількість сполуки відповідно до винаходу може залежати від конкретного виду рослин, який підлягає обробці. Це може бути визначено фахівцем в даній галузі за допомогою декількох експериментів і може бути змінено у реакціях рослин залежно від загальної кількості використовуваної сполуки, а також від конкретного виду рослин, який необхідно обробляти.

Звичайно, кількість сполуки повинна бути нефітотоксичною по відношенню до оброблюваної рослини.

Згідно з винаходом вираз "комбінація" означає різні комбінації сполук А, В і, коли це доцільно С, наприклад, у вигляді єдиної форми "готової суміші", у вигляді комбінованої суміші для розпилення, яка складається з окремих складів окремих активних сполук, таких як "суміш у баку", і в комбінованому використанні окремих активних речовин при застосуванні послідовно, і тобто один за одним з досить коротким періодом часу, таким як декілька годин або днів.

Переважно порядок застосування сполук А, В і, при необхідності С, не є суттєвим для функціонування даного винаходу.

В одному варіанті здійснення винаходу вираз "комбінація сполук" означає "композицію", де

БО нанесення сполук А, В і, при необхідності С, може бути здійснене одночасно або послідовно, за умови, що сполуки А, В і, при необхідності С, водночас присутні разом для того, щоб проявляти комбінований або синергетичний ефект.

Хоча особливо придатним способом застосування сполук, які використовують у способі за даним винаходом, є безпосереднє нанесення на листя, плоди і стебла рослин, такі сполуки можна також застосовувати до грунту, в якому рослини ростуть. Потім вони будуть поглинені коренем в достатній мірі, щоб привести до відповіді рослини у відповідності з рішенням даного винаходу. Сполуки згідно з винаходом можуть також бути забезпечені для оброблених культур шляхом обробки насіння.

Відповідно до винаходу можуть бути оброблені всі рослини і частини рослини, включаючи бо посівний матеріал, з якого зазначені рослини з'являються. Під рослинами мають на увазі всі рослини і популяції рослин, такі як бажані і небажані дикі рослини, сорти й різновиди рослин (які захищені або не захищені правами рослинників-селекціонерів). Сорти й різновиди рослин можуть являти собою рослини, одержані звичайними способами розмноження і вирощування, які можуть бути здійснені за допомогою або доповнені одним або декількома біотехнологічними способами, такими як застосування подвійних гаплоїдів, злиття протопластів, випадкового і спрямованого мутагенезу, молекулярних або генетичних маркерів або завдяки методам біоїнженерії і генної інженерії. Під частинами рослин слід розуміти всі надземні й підземні частини і органи рослин, такі як паросток, листя, квітка і коріння, причому як приклади слід навести листя, голки, стебла, стовбури, квіти, плодові тіла, плоди і посівний матеріал, а також коріння, бульби і кореневища. Рівним чином до частин рослин відносять зібраний врожай і вегетативний і генеративний матеріал для розмноження, наприклад, черешки, бульби, кореневища, пагінці й посівний матеріал.

Серед рослин, які можуть бути захищені способом відповідно до винаходу, можна згадати основні польові культури, такі як кукурудза, соєві боби, бавовник, олійні культури Вгазвзіса, такі як Вгаззіса пари (наприклад, канола), Вгазвзіса гара, В. |ипсеа (наприклад, гірчиця) і Вгаззіса сагіпага, рис, пшениця, цукровий буряк, цукрова тростина, земляний горіх, овес, жито, ячмінь, просо, тритікале, льон, виноградні лози, цитрусові культури, кава і різні фруктові й овочеві культури з різних ботанічних таксонів, такі як Козасеає 5р. (наприклад, насіннєві плоди, такі як яблуні й груші, а також і кісточкові плоди, такі як абрикоси, вишні, мигдаль, сливи й персики, ягоди, такі як полуниця), Кірезіоїдає 5р., Уидіападасеає 5р., Веішіасеає 5р., Апасагаіасеає 5р.,

Еадасєеає 5р., Могасеає 5р., ОІєасєає 5р., Асііпідасєеає 5р., Іацгасєає 5р., Мизасеає зр. (наприклад, бананові дерева і плантації), Киріасеає 5р. (наприклад, кава), Тпеасеає 5р., зіегоціісеає 5р., Кишїасеає 5р. (наприклад, лимони, апельсини і грейпфрути); зоЇапасеає 5р. (наприклад, томати, картопля, перець, баклажани), І Шасеае 5р., Сотрозййає 5р. (наприклад, латук, артишок і цикорій - включаючи кореневий цикорій, салат ендивій або цикорій звичайний),

Отбвеїїїегаеє 5р. (наприклад, морква, петрушка, селера і селера коренева), Сисигрйасеає 5р. (наприклад, огірки - включаючи корнішони, гарбуз великоплідний, кавун, гарбуз пляшковий і дині), АПасеае 5р. (наприклад, цибуля ріпчаста і цибуля-порей), Стисіїегае 5р. (наприклад, білокачанна капуста, червонокачанна капуста, броколі, цвітна капуста, капуста брюссельська,

Зо китайська капуста, кольрабі, редис, хрін, крес-салат і пекінська капуста), І едитіпозає зр. (наприклад, земляний горіх, горох і боби - такі як квасоля і кінські боби), Спепородіасеає 5р. (наприклад, мангольд, буряк листовий, шпинат, столовий буряк), Маїмасеае (наприклад, окра),

Азрагадасеає (наприклад, спаржа); садівницькі й лісові культури; декоративні рослини; а також і генетично модифіковані гомологи цих культур.

У конкретному варіанті здійснення рослину вбирають з групи, яка містить у собі бавовник, виноградну лозу, злакові культури (такі як пшениця, рис, ячмінь, тритікале), кукурудзу, соєві боби, олійний ріпак, соняшнику, дернину, садівничі культури, чагарники, плодові дерева, а також фруктові рослини (такі як яблуневі дерева, грушеві дерева, цитрусові дерева, банани, кава, полуниця, малина), овочеві культури, земляні горіхи; зокрема, злакові культури, кукурудзу, соєві боби, олійний ріпак, чагарники, плодові дерева і фруктові рослини, земляні горіхи, овочеві культури і виноградні лози.

У конкретному варіанті здійснення, / М-(5-хлор-2-ізопропілбензил)-М-циклопропіл-3- (дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-піразол-4-карбоксамід застосовують у способах «І застосуваннях відповідно до винаходу, окремо, у комбінації з протіоконазолом або у комбінації з протіоконазолом і сполукою С, яку вибирають серед тебуконазолу, трифлоксистробіну й флуопіраму, для обробки плодових рослин, таких як кава або цитрусових культур, або злакових культур, таких як пшениця, зокрема для обробки плодових рослин проти Рзхейдотопавх 5угіпдає, або злакових культур проти Хапіпотопаз ігапоіисепв.

Згідно з описаними вище способами можуть бути оброблені види диких рослин і сорти культурних рослин, або ж рослин, одержаних звичайними біологічними методами вирощування, такими як схрещування або злиття протопластів, а також їх частини. Згідно з описаними вище способами можуть бути оброблені трансгенні рослини і сорти рослин, одержані методами генної інженерії, при необхідності в комбінації з традиційними методами (Генетично

Модифіковані Організми) і їх частини. Переважно згідно з винаходом обробляють рослини тих сортів рослин, які є комерційно доступними або знаходяться у використанні. Під сортами рослин слід розуміти рослини, які мають нові властивості ("ознаки") і були одержані за допомогою традиційного вирощування, мутагенезу або технологіями рекомбінантної ДНК. Вони можуть являти собою сорти, різновиди, біо- або генотипи.

Розкриті способи можуть бути застосовані для обробки генетично модифікованих організмів бо (ГМО), наприклад, рослин або насіння. Генетично модифіковані рослини (або трансгенні рослини) являють собою рослини, в яких гетерологічний ген був стійко вбудований в геном.

Вираз "гетерологічний ген" по суті означає ген, який забезпечений або збирають поза рослиною, і при введенні в ядерний, хлоропластний або мітохондріальний геном надає зміненій рослині нові або покращенні агрономічні або інші властивості за допомогою експресії білка або поліпептиду, про який іде мова, або шляхом знижувального регулювання або сайленсингу іншого гена(генів), який присутній/лрисутні в рослині (використовуючи, наприклад, антизмістовну технологію, технологію співсупресії або технологію інтерференції РНК - РНКІ - або технологію мікроРНК - міРНК). Гетерологічний ген, який знаходиться в геномі також називають трансгеном. Трансген, який визначається його конкретним положенням в геномі рослини, називають трансформаційною або трансгенною подією.

Рослини і сорти рослин, які можуть бути оброблені згідно з описаними вище способами, охоплюють всі рослини, які мають генетичний матеріал, який надає особливо сприятливі, корисні ознаки цим рослинам (одержаним або селекцією і/або способами на основі біотехнологій).

Рослини і сорти рослин, які можуть бути оброблені за допомогою описаних вище способів, охоплюють у себе рослини і сорти рослин, що є стійкими до одного або декількох факторів біотичного стресу, тобто зазначені рослини проявляють кращий захист проти тваринних і мікробних шкідників, таких як нематоди, комахи, кліщі, фітопатогенні гриби, бактерії, віруси і/або віроїди.

Рослини і сорти рослин, які можуть бути оброблені за допомогою описаних вище способів, охоплюють в себе ті рослини, які є стійкими до одного або декількох факторів абіотичного стресу. Умови абіотичного стресу можуть охоплювати, наприклад, посуху, вплив холодних температур, вплив спеки, осмотичний стрес, затоплення, підвищену засоленість грунту, надмірний вплив мінералів, вплив озону, вплив дуже яскравого світла, обмежену доступність азотовмісних поживних речовин, обмежену доступність фосфоровмісних поживних речовин або відсутність тіні.

Рослини і сорти рослин, які можуть бути оброблені за допомогою описаних вище способів, являють собою такі рослини, які відрізняються параметрами підвищеної врожайності.

Підвищений врожай у цих рослин може бути результатом, наприклад, покращеної фізіології, покращеного зростання і розвитку рослини, таких як ефективність використання води, ефективність утримання води, покращене використання азоту, підвищене засвоєння вуглецю, покращений фотосинтез, збільшена ефективність проростання і прискорене дозрівання. Крім того, врожайність може залежати від покращеної структури рослини (при стресових і нестресових умовах), включаючи раннє цвітіння, контроль цвітіння для вироблення гібридного насіння, силу саджанців, розмір рослини, міжвузлова кількість і відстань, розвиток коренів, розмір насіння, розмір плодів, розмір стручків, число стручків або колосся, кількість насіння на стручок або колос, маса насіння, покращене наливання насіння, знижене розосередження насіння, знижене розкриття стручка і стійкість до полягання. Інші ознаки врожайності охоплюють у себе склад насіння, такий як вміст вуглеводів, вміст білка, вміст і склад олії, поживну цінність, зниження непоживних речовин, покращену оброблюваність і кращу стійкість при зберіганні.

Рослини, які можуть бути оброблені за допомогою описаних вище способів, охоплюють рослини і сорти рослин, які є гібридними рослинами, які вже виражають характеристики гетерозису або гібридного ефекту, що, як правило, приводить до більш високого врожаю, сили, кращої життєздатності й стійкості відносно факторів біотичного і абіотичного стресу.

Рослини або сорти рослин (одержані методами біотехнології рослин, такими як генна інженерія), які можуть бути оброблені за допомогою описаних вище способів, охоплюють рослини і сорти рослин, які є стійкими до гербіцидів рослинами, тобто являють собою рослини, створені стійкими до одного або декількох заданих гербіцидів. Такі рослини можуть бути одержані або за допомогою генетичної трансформації, або за допомогою селекції рослин, що містять мутацію, яка надає таку стійкість до гербіцидів.

Рослини і сорти рослин (одержані методами біотехнології рослин, такими як генна інженерія), які можуть бути оброблені за допомогою описаних вище способів, охоплюють рослини і сорти рослин, які являють собою стійкі до комах трансгенні рослини, тобто рослини виробили стійкість до нападу деяких цільових комах. Такі рослини можуть бути одержані за допомогою генетичної трансформації, або селекцією рослин, які містять мутацію, яка надає таку стійкість до комах.

Рослини і сорти рослин (одержані методами біотехнології рослин, такими як генна інженерія), які також можуть бути оброблені за допомогою описаних вище способів, охоплюють рослини і сорти рослин, які є стійкими до абіотичних стресів. Такі рослини можуть бути одержані бо за допомогою генетичної трансформації, або селекцією рослин, що містять мутацію, яка надає таку стійкість до стресу.

Рослини і сорти рослин (одержані методами біотехнології рослин, такими як генна інженерія), які також можуть бути оброблені за допомогою описаних вище способів, охоплюють рослини і сорти рослин, які проявляють змінену кількість, якість і/або стійкість при зберіганні зібраного продукту, і/або змінені властивості конкретних компонентів зібраного продукту.

Рослини і сорти рослин (одержані методами біотехнології рослин, такими як генна інженерія), які також можуть бути оброблені за допомогою описаних вище способів, охоплюють рослини і сорти рослин, такі як рослини бавовнику зі зміненими властивостями волокна. Такі рослини можуть бути одержані за допомогою генетичної трансформації, або селекцією рослин, які містять мутацію, яка надає такі змінені властивості волокна.

Рослини і сорти рослин (одержані методами біотехнології рослин, такими як генна інженерія), які також можуть бути оброблені за допомогою описаних вище способів, охоплюють рослини і сорти рослин, такі як ріпак олійний або рослини, споріднені Вгавв5іса, зі зміненими характеристиками профілю олії. Такі рослини можуть бути одержані за допомогою генетичної трансформації, або селекцією рослин, які містять мутацію, яка надає такі змінені характеристики профілю олії.

Рослини і сорти рослин (одержані методами біотехнології рослин, такими як генна інженерія), які також можуть бути оброблені за допомогою описаних вище способів, охоплюють рослини і сорти рослин, такі як ріпак олійний або рослини, споріднені Вгав5іса, зі зміненими властивостями обсипання насіння. Такі рослини можуть бути одержані за допомогою генетичної трансформації або селекцією рослин, що містять мутацію, яка надає такі змінені властивості обсипання насіння і охоплюють рослини, такі як ріпак олійний з уповільненим або зниженим обсипанням насіння.

Рослини і сорти рослин (одержані методами біотехнології рослин, такими як генна інженерія), які також можуть бути оброблені за допомогою описаних вище способів, охоплюють рослини і сорти рослин, такі як культури тютюну, зі зміненими структурами посттрансляційних модифікацій білків.

М-циклопропіл аміди формули (І), де Т являє собою атом кисню, можуть бути одержані шляхом конденсації заміщеного М-циклопропіл бензиламіну з 3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-

Зо 1Н-піразол-4-карбонілхлоридом відповідно до УМО-2007/087906 (спосіб РІ) ії УМО-2010/130767 (спосіб Р1 - стадія 10).

Заміщені М-циклопропіл-бензиламіни є відомими або можуть бути одержані відомими способами, такими як відновлювальне амінування заміщеного альдегіду з циклопропанамінм (у.

Мей. Спет., 2012, 55 (1), 169-196) або шляхом нуклеофільного заміщення заміщеного бензилалкілу (або арил)усульфонату, або заміщеного бензилгалогеніду з циклопропанаміном (Вісогу. Мед. Спет., 2006, 14, 8506-8518 і УМО-2009/140769).

З-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-піразол-4-карбонілхлорид може бути одержаний відповідно до ММО-2010/130767 (спосіб Р1 - стадії 9 або 11).

М-циклопропіл-тілсаміди формули (І), де Т являє собою атом сірки, можуть бути одержані шляхом тіонування М-циклопропіл-аміду формули (І), де Т являє собою атом кисню, відповідно до ММО-2009/016220 (спосіб РІ) і УМО-2010/130767 (спосіб РЗ).

Наведені нижче приклади необмежувальним чином показують одержання сполук формули (І) відповідно до винаходу.

Одержання М-циклопропіл-3-(дифторметил)-5-фтор-М-(2-ізопропілбензил)-1-метил-1 Н- піразол-4-карбоксаміду (сполука АТ)

Стадія А: одержання М-(2-ізопропілбензил)уциклопропанаміну

До розчину 55,5 г (971 ммоль) циклопропанаміну в 900 мл метанолу, послідовно додають 20 г З А молекулярного сита і 73 г (1,21 моль) оцтової кислоти. Потім по краплях додають 72 г (486 ммоль) 2-ізопропіл-бензальдегіду і реакційну суміш додатково нагрівають при кип'ятінні зі зворотним холодильником протягом 4 годин.

Потім реакційну суміш охолоджують до 0 "С і порціями протягом 10 хв. додають 45,8 г (729 ммоль) ціаноборгідриду натрію і реакційну суміш перемішують ще протягом З годин при кип'ятінні зі зворотним холодильником. Охолоджену реакційну суміш фільтрують через шар діатомової землі. Шар інтенсивно промивають метанолом і метанольні екстракти концентрують під вакуумом. Потім до залишку додають воду і рН встановлюють до 12 за допомогою 400 мл 1 н. водного розчину гідроксиду натрію. Водний шар екстрагують етилацетатом, промивають водою (2 х 300 мл) і сушать над сульфатом магнію з одержанням 81,6 г (8895) М-(2- ізопропілбензил)циклопропанаміну у вигляді олії жовтого кольору, яку використовують як таку у наступній стадії. бо Сіль гідрохлориду можна приготувати шляхом розчинення М-(2-

ізопропілбензил)уциклопропанаміну в простому діетиловому ефірі (1,4 мл / г) при 0"С з подальшим додаванням 2 М розчину соляної кислоти у простому діетиловому ефірі (1,05 екв.).

Після перемішування протягом 2 годин, гідрохлорид М-(2-ізопропілбензил)уциклопропанаміну (111) відфільтровують, промивають простим діетиловим ефіром і сушать під вакуумом при 40 "С протягом 48 годин. Тпл (точка плавлення) - 149 70

Стадія В: одержання М-циклопропіл-3-(дифторметил)-5-фтор-М-(2-ізопропілбензил)-1-метил- 1Н-піразол-4-карбоксаміду

До 40,8 г (192 ммоль) М-(2-ізопропілбензил)циклопропанаміну в 1 л сухого тетрагідрофурану додають при кімнатній температурі, 51 мл (366 ммоль) триетиламіну. Потім розчин 39,4 г (174 ммоль) 3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-піразол-4-карбонілхлориду в 800 мл сухого тетрагідрофурану додають по краплях при підтриманні температури нижче 34 "С. Реакційну суміш нагрівають при кип'ятінні зі зворотним холодильником протягом 2 годин, після чого залишають протягом ночі при кімнатній температурі. Солі відфільтровують і фільтрат концентрують під вакуумом з одержанням 78,7 г олії коричневого кольору. Колонкова хроматографія на силікагелі (750 г - градієнт н-гептан/(етилацетат) забезпечує 53 г (71 95 вихід)

М-циклопропіл-3-(дифторметил)-5-фтор-М-(2-ізопропілбензил)-1-метил-1 Н-піразол-4- карбоксаміду у вигляді олії жовтого кольору, яка повільно кристалізується. Тпл - 76-79 76.

Таким самим способом, сполуки А2-А19 можуть бути одержані відповідно до способу одержання, описаного для сполуки А1.

Одержання М-циклопропіл-3-(дифторметил)-5-фтор-М-(2-ізопропілбензил)-1-метил-1 Н- піразол-4-карботіоаміду (сполука А20)

Розчин 14.6 г (65 ммоль) пентасульфіду фосфору і 48 г (131 ммоль) М-циклопропіл-3- (дифторметил)-5-фтор-М-(2-ізопропілбензил)-1-метил-1 Н-піразол-4-карбоксаміду в 500 мл діоксану нагрівають при 100 "С протягом 2 годин. Потім додають 50 мл води і реакційну суміш додатково нагрівають при 100 "С ще протягом години. Охолоджену реакційну суміш фільтрують через основний картридж з глинозему. Картридж промивають дихлорметаном і об'єднані органічні екстракти сушать над сульфатом магнію і концентрують під вакуумом з одержанням 55,3 г олії оранжевого кольору. Залишок розтирають з декількома мл простого діетилового ефіру, поки не відбудеться кристалізація. Кристали відфільтровують і сушать під вакуумом

Зо 40 "С протягом 15 годин з одержанням 46,8 г (вихід 88 95) М-циклопропіл-3З-(дифторметил)-5- фтор-М-(2-ізопропілбензил)-1-метил-1 Н-піразол-4-карботіоаміду. Тпл - 64-70 "С.

У Таблиці 1 наведені дані Ісд9Р і ЯМР СН) сполук А1-А20.

В таблиці 1, значення ІсдР визначали згідно з Директивою ЕЕС 79/831 Додаток М.А8 за допомогою ВЕРХ (високоефективна рідинна хроматографія) на колонці з оберненою фазою (С 18), використовуючи описаний нижче спосіб:

Температура: 40 "С; рухомі фази: 0,1 96 водна мурашина кислота і ацетонітрил; лінійний градієнт від 10 95 ацетонітрилу до 90 95 ацетонітрилу.

Калібрування проводили з використанням нерозгалужених алкан-2-онів (що містять від З до 16 атомів вуглецю) з відомими значеннями ІсдР (визначення значень Іде за часами утримання з використанням лінійної інтерполяції між двома послідовними алканонами). Значення лямбда- макс визначали із застосуванням УФ спектрів від 200 нм до 400 нм їі пікових значень хроматографічних сигналів.

СполІі юдР ЇЇ 77711111 яЯМР 71111111 "Н ЯМР (500 МГц, СНСІз-а): б част. на млн. 0.64 (5, 4Н), 1.21 (й, 9-6.60 Гц, 6Н),

А 3.35 | 2.44-2.80 (т, 1Н), 3.01-3.29 (т, 1Н), 3.78 (5, ЗН), 4.76 (р5, 2Н), 6.89 (і, 9-54.70 Гц, 1Н), 7.12-7.33 (т, 4Н). "Н ЯМР (500 МГц, СНСІз-а): б част. на млн. 0.47-0.77 (т, 6Н), 0.80-1.04 (т, 2Н), д2 3.44 1.92 (р5, 1Н), 2.66 (р5, 1Н), 3.80 (з, ЗН), 4.92 (р5, 2Н), 6.90 (ї, 9-54.50 Гц, 1Н), 7.01-7.25 (т, 4Н). "Н ЯМР (500 МГц, СНСІз-а): б част. на млн. 0.61 (5, 4Н), 1.46 (5, 9Н), 2.77-2.98 (т,

АЗ 4.06 | 1Н), 3.89 (5, ЗН), 5.05 (р5, 2 Н), 6.91 (ї, 9-54.70 ГЦ, 1Н), 7.20 (5, ЗН), 7.35-7.48 (т, 1Н).

ІН ЯМР (300 МГц, СНСІз-а): б част. на млн. 0.65-0.69 (т, АН), 1.21 (ї, ЗН), 2.62- і 2.84 (т, ЗН), 3.81 (5, ЗН), 4.70 (5, 2Н), 6.85 (і, 9-54.6 Гц, 1Н), 7.04-7.22 (т, ЗН). "Н ЯМР (500 МГц, СНСІз-а): б част. на млн. 0.63-0.73 (т, АН), 1.22 (д, 9-6.92 Гц,

АБ 4.09 |6Н), 2.59-2.87 (т, 1Н), 2.98-3.30 (т, 1Н), 3.82 (5, ЗН), 4.74 (рв, 2Н), 6.88 (ї, 9-54.40

Гц, 1Н), 7.20-7.27 (т, ЗН). "Н ЯМР (300 МГЦ, СНСІз-а): б част. на млн. 0.65-0.66 (т, АН), 1.21 (ї, ЗН), 2.62 (д, дв з41 0 2Н), 2.64 (ре, 1Н), 3.81 (5, ЗН), 4.71 (5, 2Н), 6.86 (і, 9-54.6 Гц, 1Н), 6.89-6.95 (т, ген), 7.13-7.18 (т, 1Н). "Н ЯМР (300 МГц, СНСІз-а): б част. на млн. 0.65-0.69 (т, АН), 1.22 (д, 6Н), 2.69 (рв,

А7 3.70 | 1Н), 3.10-3.14 (т, 1Н), 3.81 (5, ЗН), 4.75 (5, 2Н), 6.86 (і, 9-54.6 Гц, 1Н), 6.88-6.93 т, 2Н), 7.23-7.28 (т, 1Н).

ІН ЯМР (300 МГц, СНСІз-9): б част. на млн. 0.60-0.66 (т, 6Н), 0.89-0.95 (т, 2Н), і 1.82-1.84 (т, 1Н), 2.73 (р5, 1Н), 3.81 (5, ЗН), 4.89 (5, 2Н), 6.68-6.99 (т, 4Н). "Н ЯМР (300 МГц, СНСІз-а): б част. на млн. 0.64-0.68 (т, АН), 1.56-1.62 (т, 2Н), до доз | 162-1.70 (т, 2Н), 1.76-1.83 (т, 2Н), 1.96-2.05 (т, 2Н), 2.71 (ре, 1Н), 3.13-3.19 (т, і 1Н), 3.81 (5, ЗН), 4.76 (5, 2Н), 6.86 (ї, 9-54.0 Гц, 1Н), 6.87-6.97 (т, 2Н), 7.23-7.28 (т, 1Н). "Н ЯМР (400 МГц, СНСІз-а): б част. на млн. 0.65 (5, 4Н), 1.21 (й, 9-6.75 Гц, 5Н),

АТО | 3.65 | 2.29-2.59 (т, 1Н), 3.00-3.36 (т, 1Н), 3.79 (5, ЗН), 4.83 (5, 2Н), 6.68-7.06 (т, 2Н), 7.13 (а, 9-7.78 Гц, 1Н), 7.27-7.33 (т, 1Н). зло |" ЯМР (500 МГц, СНСІз-а): б част. на млн. 0.65 (р5, 4Н), 2.31 (5, ЗН), 2.64 (т, 1Н), і 3.81 (5, ЗН), 4.73 (р5, 2Н), 6.89 (ї, 9У-54.6 Гц, 1Н), 7.01-7.14 (т, ЗН). "Н' ЯМР (500 МГц, СНСІз-а): б част. на млн. 0.66 (5, 4Н), 1.22 (й, 9-6.97 Гц, 6Н),

АТ2 | 3.99 2.31 (5, ЗН), 2.54-2.75 (т, 1Н), 2.99-3.25 (т, 1Н), 3.81 (5, ЗН), 4.75 (в, 2Н), 6.89 (ї, У-53.90Н2, 1Н), 7.01-7.23 (т, ЗН). "Н' ЯМР (500 МГц, СНСІз-а): б част. на млн. 0.61-0.68 (т, 6Н), 0.80-1.00 (т, 2Н),

А13 | 3.76 1.74-2.00 (т, 1Н), 2.31 (5, ЗН), 2.53-2.82 (т, 1Н), 3.81 (5, ЗН), 4.89 (рев, 2Н), 6.83 (і, 4-54.80 Гц, 1Н), 6.91-7.06 (т, ЗН). "Н ЯМР (500 МГЦ, СНСІз-а): б част. на млн. 0.62 (т, 4Н), 1.44 (5, 9Н), 2.28 (5, ЗН),

АТ4 | 4.36 (2.74-3.02 (т, 1Н), 3.83 (р5, ЗН), 5.02 (р5, 2Н), 6.85 (ї, 9-54.40 Гц, 1 Н), 7.01 (р5, 1Н), 7.21-7.29 (т, 2 Н). "Н ЯМР (500 МГЦ, СНСІз-а): б част. на млн. 0.50-0.67 (т, АН), 2.81 (р5, 1Н), 3.78 (5,

АТ5 | 3.80 | ЗН), 4.85 (р, 2Н), 6.78 (ї, 9-55.00 ГЦ, 1Н), 7.20-7.29 (т, 2Н), 7.54 (й, 9-8.17 Гц, 1н). "Н ЯМР (500 МГц, СНСІз-а): б част. на млн. 0.55-0.70 (т, 4Н), 2.37 (5, ЗН), 2.72-

А16 | 3.78 13.04 (т, 1Н), 3.83 (р5, ЗН), 4.91 (ре, 2Н), 6.86 (ї, 9-54.50 Гц, 1Н), 7.10-7.20 (т, 2Н), 7.54 (д, 9-7.89 Гц, 1Н). "Н' ЯМР (500 МГц, СНСІз-а): б част. на млн. 0.47-0.64 (т, АН), 2.29-2.55 (т, 1Н),

А17 | 3.46 | 3.80 (5, ЗН), 5.05 (5, 2Н), 6.95 (ї, 9-54.40 Гц, 1Н), 7.40 (ї, 9-7.86 Гц, 1Н), 7.60-7.70 да, 2нН). "ІН ЯМР (500 МГЦ, СНСІз-9): б част. на млн. 0.50-0.74 (т, АН), 2.45-2.71 (т, 1Н), і 3.81 (5, ЗН), 4.99 (5, 2Н), 6.91 (і, 9-54.40 Гц, 1Н), 7.45-7.57 (т, 2Н). "Н' ЯМР (500 МГц, СНСІз-а): б част. на млн. 0.65 (р5, 4Н), 1.20 (і, 9-7.43 Гц, ЗН),

А19 | 4.04 2.22 (в, ЗН), 2.24 (5, ЗН), 2.58-2.64 (т, 2Н), 3.80 (5, ЗН), 4.70 (р5, 2Н), 6.89 (ї, У-54.70 Гц, ЗН), 6.98 (б5, 2Н).

ІН ЯМР (500 МГц, СНеІз-а): б част. на млн. 0.55-0.84 (т, 4Н), 1.27 (а, 9-6.97 Гц,

Аг20 4.36 6Н), 2.73-2.85 (т, 1Н), 3.04-3.23 (т, 1Н), 3.80 (5, ЗН), 4.60-5.06 (т, 1Н), 6.99-7.38 (т, 5Н).

Наступні приклади є пояснювальними для способів обробки рослин, для боротьби з бактеріальними захворюваннями рослин відповідно до винаходу, але їх не слід розуміти як такі, що обмежують даний винахід.

При використанні в комбінації боротьба з бактеріальними патогенами рослин може мати комбінований або синергетичний ефект. Синергетичний ефект присутній, коли бактерицидна активність комбінацій активних сполук перевищує загальну активність активних сполук при індивідуальному застосуванні. Очікувана активність для даної комбінації двох активних сполук може бути розрахована наступним чином (див. Соїру, 5.К., "СаїІсшіаєйпод БЗупегоівіїс апа

Апіадопівіїс Незропзез ої Нетбісіде Сотбіпайопв", М/евдз 1967, 15, 20-22):

Якщо

Х являє собою ефективність, коли активну сполуку А застосовують з нормою внесення т част. на млн. (або г/га),

У являє собою ефективність, коли активну сполуку В застосовують з нормою внесення п част. на млн. (або г/га),

Е являє собою ефективність, коли активні сполуки А і В застосовують з нормами внесення т і п част. на млн. (або г/га), відповідно, і тоді

Е ху ХХ 100

Позначається ступінь ефективності, виражений ую. 0905 означає ефективність, яка відповідає ефективності контроля, тоді як ефективність у 100 95 означає, що захворювання не спостерігають.

Якщо фактична бактерицидна активність перевищує розрахункове значення, то активність комбінації є суперадитивною, тобто існує синергетичний ефект. У цьому випадку ефективність, яку фактично спостерігали повинна бути більшою, ніж величина очікуваної ефективності (Е), розрахована з вищезазначеної формули.

Подальшим способом демонстрації синергетичного ефекту є метод Тамеса (див. "Ізороїев, а дгарніс гергезепіайоп ої зупегдівт іп резіїсідев5" у Меїй. .). РіІапі Райб., 1964, 70, 73-80).

Приклад 1: Тест іп мімо проти Рзхейдотопазв з5угіпдає (кава)

Було проведено два польові дослідження для виявлення ефективності М-(5-хлор-2- ізопропілбензил)-М-циклопропіл-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-піразол-4-карбоксаміду (сполука А5) проти бактерій (РхендотопазФх 5угіпдає) при розпиленні на листя кавового дерева.

Польові дослідження були рандомізовані, мали З повторності, а площа ділянки становила 20 м. Продукт наносили у вигляді ЕС 100 - складу у послідовності обприскуванням, яка складається з трьох нанесень на листя, починаючи зі стадії росту ЕС59. Обприскування проводили з інтервалом приблизно 4 тижні (між обробками). Приблизно через З і 11 тижнів після третього нанесення ефективність сполуки проти бактеріального патогена Рзхеидотопавх 5угіпдає була візуально оцінена як частота заражених листових розеток або гілок на ділянці (у 95). Потім значення частоти були перетворені на контроль (95 Абот).

Нижче наведено результати двох досліджень у полі:

Необроблений.д//// | -:ЮЙрКЙ | 77122 | РО 17 3463 | 0

Таблиця.2 11111111 (Розеткалистяї7/// | - Ф 11111111 Частота) (Абот(б) З З нпІнккЬтНІШТНИ ВВ ОТГ ВИ ПО (Необроблений.д//-/-:/ ЇЇ 7777777777777777777171171Ї11111717135

Виходячи з цих двох досліджень заявник може зробити висновок, що сполука АБ, тобто М-(5- хлор-2-ізопропілбензил)-М-циклопропіл-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1 Н-піразол-4- карбоксамід пригнічує бактеріальне захворювання, викликане Рзхейдотопазв 5угіпдає на каві.

Приклад 2: Тест іп мімо проти Хапіпо топаз Ігапоіисепо (пшениця)

Польові дослідження проводили для перевірки ефективностім-(5-хлор-2-ізопропілбензил)-М- циклопропіл-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1 Н-піразол-4-карбоксаміду (сполука А5) у комбінації з комерційно стандартним Ргозаго (комбінація 1:11 Протіоконазолу й Тебуконазолу) проти бактеріальної смугастості листя, викликаної Хапіпотопах 5рр., при обприскуванні листя.

Контроль без сполуки А5 випробовували в однакових умовах.

Польові дослідження були рандомізовані, мали 4 повторності, а площа ділянки становила 15,24 м". Внесення добрив, гербіцидів та інсектицидів проводили відповідно до місцевої сільськогосподарської практики.

М-(5-хлор-2-ізопропілбензил)-М-циклопропіл-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1 Н-піразол-4- карбоксамід застосовували як ЗС 280 - склад у З нормах внесення у комбінації з комерційно стандартним Ргозаго. Тест здійснювали на ярій пшениці, яку обробляли на стадії зростання ЕС 61 шляхом одного нанесення на листя.

Через 22 дні після нанесення ефективність досліджуваних продуктів проти бактеріальної смугастості листя, викликаної Хапіпотопа5 5рр., оцінювали візуально. Ефект оцінювали як збереження зеленими листя, які залишились (СЕМІ У) за шкалою від 1 до 6 (яка означає, що 1 є найкращим і 6 найгіршим збереженням листя зеленими).

Таблиця.1

Вплив М-(5-хлор-2-ізопропілбензил)-М-циклопропіл-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-піразол- 4-карбоксаміду (сполука А5) у суміші з Ргозаго (1:11 комбінація Протіоконазолу й Тебуконазолу) на боротьбу з бактеріальною смугастістю листя, викликаною Хапіпотопаз 5рр. на ярій пшениці 11111111 хАМІР. |ССС авМІ 5 зелене листя, яке залишилось вва 252532 000 Необроблений.//./-/|/777777177ї17711111111111111111111Ї111114610 8. Протіоконазол 210 50 га.р./га

Сполука А5 280 50 20 га.р./га

Протіоконазол 480 50 50 га.р./га 21 54 к«Тебуконазол 430 50 50 га.р./га

Сполука А5 280 50 28 га.р./га

Протіоконазол їж 480 50 50 га.р./га 31 З

Тебуконазол 430 50 50 га.р./га

Сполука А5 280 50 35 га.р./га

Протіоконазол їж 480 50 50 га.р./га 1,9 59

Тебуконазол 430 50 50 га.р./га (Сполука АБ ї- Протіоконазол ї- Тебуконазол) була значно ефективною для пригнічення бактеріальної смугастості листя, викликаної Хапіпотопаз 5рр. (Сполука АБ ж Протіоконазол ж Тебуконазол)у була значно більш ефективною, ніж (Протіоконазол я Тебуконазол) окремо для пригнічення бактеріальної смугастості листя, викликаної Хапіпотопаз 5рр. на ярій пшениці.

Цей результат доводить ефективність сполуки А5 для пригнічення бактеріальної смугастості

Зо листя, викликаної Хапіпотопаз з5рр. на ярій пшениці.

Claims

ФОРМУЛА ВИНАХОДУ

1. Спосіб обробки рослин з метою боротьби з бактеріальними патогенами рослин, який складається з нанесення на зазначені рослини, на насіння, з якого вони виростають, або у місце, у якому вони ростуть, нефітотоксичної, ефективної антибактеріальної кількості сполуки, яка має формулу І: т й; Х ово; / Ак ; (І) де Т являє собою кисень і Х являє собою 5-хлор-2-ізопропіл, її агрохімічно прийнятної солі та/або приготовленого з неї складу.

2. Спосіб за п. 1, де бактеріальні патогени рослин вибирають серед видів Хапійотопав, видів Резейийотопав, видів Елу/пліа, видів На/5Ююпіа і видів Сапаїдацивз 1 Ірепірасіе".

3. Спосіб за п. 2, де бактеріальні патогени рослин вибирають серед Хапіпотопав Гапвіийсепв, Хапіпотопахз сатрезігів, Хапіпотопах огугає і Рхейдотопах з5угіпдає.

4. Спосіб за п. 3, де бактеріальний патоген рослин являє собою Хапіпйотопаз гапвіисепв або Рхеййотопазх зугпіпдає.

5. Спосіб обробки рослин з метою боротьби з Хапіпотопав гГапвійсепв, який включає нанесення на зазначені рослини, на насіння, з якого вони виростають або у місце, у якому вони ростуть, нефітотоксичної, ефективної антибактеріальної кількості сполуки, яка має формулу І: Е т Е Х ово, А МА ; (І) де Т являє собою кисень і Х являє собою 5-хлор-2-ізопропіл, або її агрохімічно прийнятної солі.

6. Спосіб за п. 5, де сполуку А формули (І) використовують у комбінації з щонайменше однією додатковою активною речовиною В, вибраною з протіоконазолу, тебуконазолу, трифлоксистробіну та флуопіраму.

7. Спосіб за п. 6, де сполуки А і В використовують у ваговому співвідношенні А:В в діапазоні від 1001 до 1:100.

8. Спосіб за будь-яким із пп. 6-7, де сполуку А формули (І) використовують у комбінації зі сполукою В, яка являє собою протіоконазол, і сполукою С, вибраною з тебуконазолу, трифлоксистробіну та флуопіраму.

9. Спосіб за п. 8, де сполуки А, В і С використовують у ваговому співвідношенні А:В:С в діапазоні від 100:1:1 до 1:100:100.

10. Спосіб за п. 8 або 9, де сполука С являє собою тебуконазол.

11. Застосування сполуки формули (І) за способом, як визначено в п. 1, для обробки рослин з метою боротьби з бактеріальними патогенами рослин. Зо

12. Застосування за п. 11, де бактеріальні патогени рослин являють собою описані у будь-якому із пп. 2-4.

13. Застосування за п. 11, де бактеріальний патоген рослин являє собою Хапіпйотопав їШапвеіисепе, та сполуку А формули (І) використовують у комбінації з щонайменше однією додатковою активною речовиною В, вибраною з протіоконазолу, тебуконазолу, трифлоксистробіну та флуопіраму.

14. Застосування за п. 13, де сполуки А і В використовують у ваговому співвідношенні А:В у діапазоні від 100:1 до 1:100.

15. Застосування за п. 13 або 14, де сполуку А формули (І) використовують у комбінації зі сполукою В, яка являє собою протіоконазол, і сполукою С, вибраною з тебуконазолу, трифлоксистробіну та флуопіраму.