JP2020502114A - カルボキサミド誘導体を使用して植物細菌病を防除する方法 - Google Patents
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Abstract
Description
で表される化合物又はその農芸化学的に許容される塩を施用することを含む。
で表される化合物又はその農芸化学的に許容される塩の使用も提供する。
N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−N−(2−イソプロピルベンジル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(化合物A1);
N−シクロプロピル−N−(2−シクロプロピルベンジル)−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(化合物A2);
N−(2−tert−ブチルベンジル)−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(化合物A3);
N−(5−クロロ−2−エチルベンジル)−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(化合物A4);
N−(5−クロロ−2−イソプロピルベンジル)−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(化合物A5);
N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−N−(2−エチル−5−フルオロベンジル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(化合物A6);
N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−N−(5−フルオロ−2−イソプロピルベンジル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(化合物A7);
N−シクロプロピル−N−(2−シクロプロピル−5−フルオロベンジル)−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(化合物A8);
N−(2−シクロペンチル−5−フルオロベンジル)−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(化合物A9);
N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−N−(2−フルオロ−6−イソプロピルベンジル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(化合物A10);
N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−N−(2−エチル−5−メチルベンジル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(化合物A11);
N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−N−(2−イソプロピル−5−メチルベンジル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(化合物A12);
N−シクロプロピル−N−(2−シクロプロピル−5−メチルベンジル)−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(化合物A13);
N−(2−tert−ブチル−5−メチルベンジル)−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(化合物A14);
N−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(化合物A15);
N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−N−[5−メチル−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(化合物A16);
N−[2−クロロ−6−(トリフルオロメチル)ベンジル]−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(化合物A17);
N−[3−クロロ−2−フルオロ−6−(トリフルオロメチル)ベンジル]−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(化合物A18);
N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−N−(2−エチル−4,5−ジメチルベンジル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(化合物A19);
N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−N−(2−イソプロピルベンジル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボチオ−アミド(化合物A20);
それらの農芸化学的に許容される塩及びそれらの混合物。
N−(5−クロロ−2−エチルベンジル)−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(化合物A4);
N−(5−クロロ−2−イソプロピルベンジル)−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(化合物A5);
N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−N−(2−エチル−5−フルオロベンジル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(化合物A6);
N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−N−(5−フルオロ−2−イソプロピルベンジル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(化合物A7);
N−シクロプロピル−N−(2−シクロプロピル−5−フルオロベンジル)−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(化合物A8);
N−(2−シクロペンチル−5−フルオロベンジル)−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(化合物A9);
N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−N−(2−フルオロ−6−イソプロピルベンジル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(化合物A10);
それらの農芸化学的に許容される塩及びそれらの混合物。
・ キサントモナス属各種(Xanthomonas species)、例えば、キサントモナス・トランスルセンス(Xanthomonas translucens)、例えば、キサントモナス・トランスルセンス pv. ウンズロサ(Xanthomonas translucens pv. undulosa);キサントモナス・カムペストリス(Xanthomonas campestris);キサントモナス・オリザエ(Xanthomonas oryzae)、例えば、キサントモナス・オリザエ pv. オリザエ(Xanthomonas oryzae pv. oryzae);キサントモナス・アキソノポジス(Xanthomonas axonopodis);キサントモナス・シトリ(Xanthomonas citri)、例えば、キサントモナス・シトリ pv. マルバセアル(Xanthomonas citri pv. malvacearu)、キサントモナス・シトリ pv. シトリ(Xanthomonas citri pv. citri);キサントモナス・エウベシカトリア(Xanthomonas euvesicatoria);キサントモナス・ペルホランス(Xanthomonas perforans)、キサントモナス・ベシカトリア(Xanthomonas vesicatoria);キサントモナス・ガルドネリ(Xanthomonas gardneri);
・ シュードモナス属各種(Pseudomonas species)、例えば、シュードモナス・シリンガエ(Pseudomonas syringae);シュードモナス・トマト(Pseudomonas tomato);シュードモナス・ヘリアンチ(Pseudomonas helianthi);
・ カンジダツス・リベリバクテル属各種(Candidatus Liberibacter species)、例えば、カンジダツス・リベリバクテル・アフリカヌス(C. Liberibacter africanus)、カンジダツス・リベリバクテル・アメリカヌス(C. Liberibacter americanus)、カンジダツス・リベリバクテル・アシアチクス(C. Liberibacter asiaticus)、カンジダツス・リベリバクテル・エウロパエウス(C. Liberibacter europaeus)、カンジダツス・リベリバクテル・プシラウロウス(C. Liberibacter psyllaurous)、カンジダツス・リベリバクテル・ソラナセアルム(C. Liberibacter solanacearum)、カンジダツス・リベリバクテル・クレセンス(C. Liberibacter crescens);
・ エルウィニア属各種(Erwinia species)、例えば、エルウィニア・カロトボラ(E. carotovora);エルウィニア・クリサンテミ(E. chrysanthemi);エルウィニア・アミロボラ(E. amylovora);エルウィニア・ステワルチイイ(E. stewartii);
・ ラルストニア属各種(Ralstonia species)、例えば、ラルストニア・ソラナセアルム(R. solanacearum)。
1−(3,5−ジフルオロフェニル)エトキシ]−2−メチルピリジン−3−イル}−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(1.081)メフェントリフルコナゾール(mefentrifluconazole)、(1.082)イプフェントリフルコナゾール(ipfentrifluconazole)。
上記で開示されている方法によって処理することが可能な植物及び植物品種(遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの)は、翻訳後タンパク質修飾パターンが改変されている植物及び植物品種(例えば、タバコ植物)を包含する。
段階A: N−(2−イソプロピルベンジル)シクロプパンアミンの調製
55.5g(971mmol)のシクロプパンアミンを900mLのメタノールに溶解させた溶液に、順次、20gの3Åモレキュラーシーブ及び73g(1.21mol)の酢酸を添加する。次いで、72g(486mmol)の2−イソプロピル−ベンズアルデヒドを滴下して加え、その反応混合物を、さらに、環流温度で4時間加熱する。次いで、その反応混合物を0℃まで冷却し、45.8g(729mmol)のシアノ水素化ホウ素ナトリウムを10分間で少量ずつ添加し、その反応混合物を、再度、環流温度で3時間撹拌する。冷却したその反応混合物をケイ藻土のケーキで濾過する。そのケーキをメタノールで充分に洗浄し、そのメタノール性抽出液を減圧下で濃縮する。次いで、その残渣に水を添加し、400mLの1N水酸化ナトリウム水溶液を用いてそのpHを12に調節する。その水層を酢酸エチルで抽出し、水(2×300mL)で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水して、81.6g(88%)のN−(2−イソプロピルベンジル)シクロプパンアミンが黄色の油状物として得られる。これは、そのまま次の段階で使用する。
1Lの乾燥テトラヒドロフランの中の40.8g(192mmol)のN−(2−イソプロピルベンジル)シクロプパンアミンに、室温で、51mL(366mmol)のトリエチルアミンを添加する。次いで、39.4g(174mmol)の3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボニルクロリドを800mLの乾燥テトラヒドロフランに溶解させた溶液を、温度を34℃未満に維持しながら、滴下して加える。その反応混合物を環流温度で2時間加熱し、次いで、室温で一晩放置する。塩を濾過し、その濾液を減圧下で濃縮して、78.7gの褐色の油状物が得られる。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(750g − 勾配 n−ヘプタン/酢酸エチル)に付して、53g(収率71%)のN−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−N−(2−イソプロピルベンジル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドが黄色の油状物として得られる。これは、徐々に結晶化する。Mp=76−79℃。
14.6g(65mmol)の五硫化リンと48g(131mmol)のN−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−N−(2−イソプロピルベンジル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドを500mLのジオキサンに溶解させた溶液を100℃で2時間加熱する。次いで、50mLの水を添加し、その反応混合物を、さらに、100℃で1時間加熱する。冷却したその混合物を塩基性アルミナカートリッジで濾過する。そのカートリッジをジクロロメタンで洗浄し、その有機抽出物を合して硫酸マグネシウムで脱水し、減圧下で濃縮しして、55.3gの橙色の油状物が得られる。その残渣を、結晶化が起こるまで、数mLのジエチルエーテルを用いて摩砕する。結晶を濾過し、減圧下、40℃で15時間乾燥させて、46.8g(収率88%)のN−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−N−(2−イソプロピルベンジル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボチオアミドが得られる。Mp=64−70℃。
温度40℃; 移動相:0.1%水性ギ酸及びアセトニトリル; 10%アセトニトリルから90%アセトニトリルまでの直線勾配。
Xは、活性化合物Aがm(ppm)(又は、g/ha)の施用量で施用されたときの効力であり;
Yは、活性化合物Bがn(ppm)(又は、g/ha)の施用量で施用されたときの効力であり;
Eは、活性化合物A及び活性化合物Bが、それぞれ、m(ppm)(又は、g/ha)及びn(ppm)(又は、g/ha)の施用量で施用されたときの効力である;
とした場合、
コーヒーの木の葉に散布したときの、細菌(シュードモナス・シリンガエ(Pseudomonas syringae))に対するN−(5−クロロ−2−イソプロピルベンジル)−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(化合物A5)の効力を調べるために、2回の圃場試験を実施した。
葉に散布したときの、キサントモナス属各種(Xanthomonas spp.)に起因する細菌性の葉の条斑に対する商業用の標準的なProsaro(プロチオコナゾールとテブコナゾールの1:1の組み合わせ)と組み合わされたN−(5−クロロ−2−イソプロピルベンジル)−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(化合物A5)の効力について試験するために、圃場試験を実施した。化合物A5を含まない対照も、同じ条件下で試験した。
Claims (16)
- 細菌性植物病原体を防除するために植物を処理する方法であって、該植物、その植物がそこから成長する種子又はその植物が生育する場所に、無毒性で抗細菌有効量の式(I)
〔式中、Tは、酸素原子又は硫黄原子を表し、及び、Xは、2−イソプロピル、2−シクロプロピル、2−tert−ブチル、5−クロロ−2−エチル、5−クロロ−2−イソプロピル、2−エチル−5−フルオロ、5−フルオロ−2−イソプロピル、2−シクロプロピル−5−フルオロ、2−シクロペンチル−5−フルオロ、2−フルオロ−6−イソプロピル、2−エチル−5−メチル、2−イソプロピル−5−メチル、2−シクロプロピル−5−メチル、2−tert−ブチル−5−メチル、5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)、5−メチル−2−(トリフルオロメチル)、2−クロロ−6−(トリフルオロメチル)、3−クロロ−2−フルオロ−6−(トリフルオロメチル)及び2−エチル−4,5−ジメチルのリストから選択される〕
で表される化合物又はその農芸化学的に許容される塩を施用することを含む、前記方法。 - 式(I)で表される前記化合物が:
N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−N−(2−イソプロピルベンジル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(化合物A1);
N−シクロプロピル−N−(2−シクロプロピルベンジル)−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(化合物A2);
N−(2−tert−ブチルベンジル)−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(化合物A3);
N−(5−クロロ−2−エチルベンジル)−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(化合物A4);
N−(5−クロロ−2−イソプロピルベンジル)−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(化合物A5);
N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−N−(2−エチル−5−フルオロベンジル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(化合物A6);
N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−N−(5−フルオロ−2−イソプロピルベンジル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(化合物A7);
N−シクロプロピル−N−(2−シクロプロピル−5−フルオロベンジル)−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(化合物A8);
N−(2−シクロペンチル−5−フルオロベンジル)−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(化合物A9);
N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−N−(2−フルオロ−6−イソプロピルベンジル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(化合物A10);
N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−N−(2−エチル−5−メチルベンジル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(化合物A11);
N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−N−(2−イソプロピル−5−メチルベンジル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(化合物A12);
N−シクロプロピル−N−(2−シクロプロピル−5−メチルベンジル)−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(化合物A13);
N−(2−tert−ブチル−5−メチルベンジル)−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(化合物A14);
N−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(化合物A15);
N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−N−[5−メチル−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(化合物A16);
N−[2−クロロ−6−(トリフルオロメチル)ベンジル]−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(化合物A17);
N−[3−クロロ−2−フルオロ−6−(トリフルオロメチル)ベンジル]−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(化合物A18);
N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−N−(2−エチル−4,5−ジメチルベンジル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(化合物A19);
N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−N−(2−イソプロピルベンジル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボチオ−アミド(化合物A20);
それらの農芸化学的に許容される塩及びそれらの混合物;
からなる群から選択される、請求項1に記載の方法。 - 前記細菌性植物病原体が、キサントモナス属各種(Xanthomonas species)、シュードモナス属各種(Pseudomonas species)、エルウィニア属各種(Erwinia species)、ラルストニア属各種(Ralstonia species)及びカンジダツス・リベリバクテル属各種(Candidatus Liberibacter species)から選択される、請求項1〜2のいずれか1項に記載の方法。
- 前記細菌性植物病原体が、キサントモナス・トランスルセンス(Xanthomonas translucens)、キサントモナス・カムペストリス(Xanthomonas campestris)、キサントモナス・オリザエ(Xanthomonas oryzae)及びシュードモナス・シリンガエ(Pseudomonas syringae)から選択される、請求項3に記載の方法。
- 前記細菌性植物病原体が、キサントモナス・トランスルセンス(Xanthomonas translucens)又はシュードモナス・シリンガエ(Pseudomonas syringae)である、請求項4に記載の方法。
- 式(I)で表される化合物Aを、プロチオコナゾール、テブコナゾール、トリフロキシストロビン及びフルオピラムから選択される少なくとも1種類のさらなる活性成分Bと組み合わせて使用する、請求項1〜5のいずれか1項に記載の方法。
- 前記化合物Aと前記化合物Bを、100:1〜1:100の範囲内のA:Bの重量比で使用する、請求項6に記載の方法。
- 式(I)で表される化合物Aを、化合物B(これは、プロチオコナゾールである)及び化合物C(これは、テブコナゾール、トリフロキシストロビン及びフルオピラムから選択される)と組み合わせて使用する、請求項1〜7のいずれか1項に記載の方法。
- 前記化合物Aと前記化合物Bと前記化合物Cを、100:1:1〜1:100:100の範囲内のA:B:Cの重量比で使用する、請求項8に記載の方法。
- 化合物Cがテブコナゾールである、請求項8又は9に記載の方法。
- 式(I)で表される化合物が、N−(5−クロロ−2−イソプロピルベンジル)−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド又はその農芸化学的に許容される塩である、請求項1〜10のいずれか1項に記載の方法。
- 細菌性植物病原体を防除するために植物を処理するための、請求項1、2及び12のいずれか1項に記載されている式(I)で表される化合物の使用。
- 前記細菌性植物病原体が請求項3〜5のいずれか1項に記載されているとおりである、請求項12に記載の使用。
- 式(I)で表される化合物Aを、プロチオコナゾール、テブコナゾール、トリフロキシストロビン及びフルオピラムから選択される少なくとも1種類のさらなる活性成分Bと組み合わせて使用する、請求項12又は13に記載の使用。
- 前記化合物Aと前記化合物Bを、100:1〜1:100の範囲内のA:Bの重量比で使用する、請求項14に記載の使用。
- 式(I)で表される化合物Aを、化合物B(これは、プロチオコナゾールである)及び化合物C(これは、テブコナゾール、トリフロキシストロビン及びフルオピラムから選択される)と組み合わせて使用する、請求項12又は13に記載の使用。
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