ES2561215T3

ES2561215T3 - Derivados fungicidas de pirazol carboxamidas

Info

Publication number: ES2561215T3
Application number: ES10721444.7T
Authority: ES
Inventors: Guenter Bartels; Angela Becker; Juergen Benting; Christoph-Andreas Braun; Peter Dahmen; Philippe Desbordes; Christophe Dubost; Stéphanie Gary; Ulrich Görgens; Hiroyuki Hadano; Benoît HARTMANN; Thomas Knobloch; Marc Kosten; Norbert Lui; Ruth Meissner; Sergiy Pazenok; Rachel Rama; Arnd Voerste; Ulrike Wachendorff-Neumann
Original assignee: Bayer Intellectual Property GmbH
Current assignee: Bayer Intellectual Property GmbH
Priority date: 2009-05-15
Filing date: 2010-05-12
Publication date: 2016-02-25
Anticipated expiration: 2030-05-12
Also published as: JP5824449B2; EP2430000B1; EA201171409A1; US8772266B2; US20160297766A1; TW201600012A; EP2430000A2; MX2011012012A; KR101726461B1; HRP20160062T1; AU2010247385B2; JP2015199768A; TW201043138A; HUE027401T2; CL2011002840A1; EP3000809A1; NZ618613A; BRPI1007645A2; DK2430000T3; BRPI1007645B1

Abstract

Un compuesto de fórmula (I) **Fórmula** en la que - T representa S u O; - X1 y X2 que pueden ser iguales o diferentes, representan un átomo de cloro o un átomo de flúor; - Z1 representa un ciclopropilo no sustituido o un ciclopropilo sustituido con hasta 2 átomos o grupos que pueden ser iguales o diferentes y que pueden seleccionarse de la lista que consiste en átomos de halógeno; ciano; alquilo C1-C8 o halógenoalquilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; - Z2 y Z3, que pueden ser iguales o diferentes, representan un átomo de hidrógeno; alquilo C1-C8 sustituido o no sustituido; alquenilo C2-C8 sustituido o no sustituido; alquinilo C2-C8 sustituido o no sustituido; ciano; isonitrilo; nitro; un átomo de halógeno; alcoxi C1-C8 sustituido o no sustituido; alqueniloxi C2-C8 sustituido o no sustituido; alquiniloxi C2-C8 sustituido o no sustituido; cicloalquilo C3-C7 sustituido o no sustituido; alquilsulfanilo C1-C8 sustituido o no sustituido; alquilsulfonilo C1-C8 sustituido o no sustituido; alquilsulfinilo C1-C8 sustituido o no sustituido; alquilamino C1-C8 sustituido o no sustituido; di-alquilamino C1-C8 sustituido o no sustituido; alcoxicarbonilo C1-C8 sustituido o no sustituido; alquilcarbamoílo C1-C8 sustituido o no sustituido; dialquilcarbamoílo C1-C8 sustituido o no sustituido; ; o N-alquil C1-C8-alcoxicarbamoílo C1-C8 sustituido o no sustituido; o Z3 y R1 junto con los átomos de carbono consecutivos a los que están unidos forman un carbociclo o heterociclo parcialmente saturado, de 5, 6 ó 7 miembros, sustituido o no sustituido que comprende hasta 3 heteroátomos y Z2 es como se describe anteriormente; o Z2 y Z3 junto con el átomo de carbono al que están unidos forman un cicloalquilo C3-C7 sustituido o no sustituido; - R1, R2, R3, R4 y R5, que pueden ser iguales o diferentes, representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; nitro; ciano; isonitrilo; hidroxilo; sulfanilo; amino; pentafluoro-λ6-sulfanilo; alquilo C1-C8 sustituido o no sustituido; halógenoalquilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; alquil C1-C8 amino sustituido o no sustituido; di-alquilo C1-C8 amino sustituido o no sustituido; alcoxi C1-C8 sustituido o no sustituido; halógenoalcoxi C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; alcoxi C1-C8-alquilo-C1-C8; alquil C1-C8 sulfanilo sustituido o no sustituido; halógenoalquil C1-C8 sulfanilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; alquenilo C2-C8 sustituido o no sustituido; halógenoalquilo C2-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; alquinilo C2-C8 sustituido o no sustituido; halógenoalquinilo C2-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; alqueniloxi C2-C8 sustituido o no sustituido; halógenoalqueniloxi C2-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; alquiniloxi C2-C8 sustituido o no sustituido; halógenoalquiniloxi C2-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; cicloalquilo C3-C7 sustituido o no sustituido; halógenocicloalquilo C3-C7 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; cicloalquilo C3-C7- alquilo-C1-C8 sustituido o no sustituido; cicloalquilo C3-C7-alquenil-C2-C8 sustituido o no sustituido; cicloalquilo C3- C7-alquinilo C2-C8 sustituido o no sustituido; cicloalquilo C3-C7-cicloalquilo C3-C7; alquilo C1-C8 cicloalquilo C3-C7 sustituido o no sustituido; formilo; formiloxi; formilamino; carboxi; carbamoílo; N-hidroxicarbamoílo; carbamato; (hydroxiimino) alquilo C1-C8; alquilcarbonilo C1-C8 sustituido o no sustituido; halógenoalquilcarbonilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; alquilcarbamoílo C1-C8 sustituido o no sustituido; di-alquil carbamoílo C1-C8 sustituido o no sustituido; N-(alquiloxi C1-C8)carbamoílo sustituido o no sustituido; alcoxicarbamoílo C1-C8 sustituido o no sustituido; N-(alquilo C1-C8 sustituido o no sustituido)- (alcoxicarbamoílo C1-C8 sustituido o no sustituido); alcoxicarbonilo C1-C8 sustituido o no sustituido; halógenoalcoxicarbonilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; alquilaminocarbonilo C1-C8 sustituido o no sustituido; di-alquil C1-C8 aminocarbonilo sustituido o no sustituido; alquil aminocarboniloxi C1-C8 sustituido o no sustituido; alqilcarboniloxi C1-C8 sustituido o no sustituido, halógenoalquilocarboniloxi C1-C8- que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; alquilcarbonilamino C1-C8 sustituido o no sustituido; halógenoalquil carbonilamino C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; alquilaminocarboniloxi C1-C8 sustituido o no sustituido; di-alquil aminocarboniloxi C1-C8 sustituido o no sustituido; alquiloxicarboniloxi C1-C8 sustituido o no sustituido; alquilsulfinilo C1-C8 sustituido o no sustituido; halógenoalquilsulfinilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; alquilsulfonilo C1-C8 sustituido o no sustituido; halógenoalquilsulfonilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; alcoxiimino C1-C8 sustituido o no sustituido; (alcoxiimino C1-C8)-alquilo C1-C8; (alqueniloxiimino C1-C8)- alquilo C1-C8 sustituido o no sustituido; (alquiniloxiimino C1-C8)-alquilo C1-C8; (benciloxiimino)-alquilo C1-C8; tri- (alquil C1-C8 silil) sustituido o no sustituido; tri-(alquil C1-C8)silil-alquilo C1-C8 sustituido o no sustituido; benciloxi que puede estar sustituido por hasta 5 grupos Q; bencilsulfanilo que puede estar sustituido por hasta 5 grupos Q; bencillamino que puede estar sustituido por hasta 5 grupos Q; arilo que puede estar sustituido por hasta 7 grupos Q; ariloxi que puede estar sustituido por hasta 7 grupos Q; arilamino que puede estar sustituido por hasta 7 grupos Q; arilsulfanilo que puede estar sustituido por hasta 7 grupos Q; aril-alquilo C1-C8 que puede estar sustituido por hasta 7 grupos Q; aril-alquenilo C2-C8 que puede estar sustituido por hasta 7 grupos Q; arilalquinilo C2-C8 que puede estar sustituido por hasta 7 grupos Q; piridinilo que puede estar sustituido por hasta 4 grupos Q; piridiniloxi puede estar sustituido por hasta 4 grupos Q; aril-cicloalquilo C3-C7 que puede estar sustituido por hasta 7 grupos Q; o dos sustituyentes vecinos R junto con los átomos de carbono consecutivos a los que están unidos forman un carbociclo o heterociclo saturado de 5 ó 6 miembros sustituido o no sustituido que comprende hasta 3 heteroátomos y los otros sustituyentes R son como se describen anteriormente; o - R1 y Z3 junto con los átomos consecutivos a los que están unidos forman un carbociclo o heterociclo parcialmente saturado, de 5, 6 ó 7 miembros, sustituido o no sustituido que comprende hasta 3 heteroátomos y R2 a R5 son como se describen anteriormente; - Q, que pueden ser iguales o diferentes, representan un átomo de halógeno; ciano; nitro; alquilo C1-C8; alcoxi C1-C8; alquil C1-C8 sulfanilo; halógeno C1-C8 alquilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; halógeno C1-C8 alcoxi que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes; trialquil(C1-C8)silil o trialquil(C1-C8)silil-alquilo C1-C8; así como sales, N-óxidos, complejos metálicos, complejos metaloides e isómeros ópticamente activos o geométricos de los mismos.

Description

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De acuerdo con un aspecto adicional de la presente invención, se proporciona un procedimiento P2 para la preparación de compuesto de fórmula (Ia) como se define en el presente documento, para la que T representa un átomo de oxígeno, como se ilustra por el siguiente esquema de reacción:

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(IV): (V) (la)

Procedimiento P2

en la que

Z1, Z2, Z3, Y, R1, R2, R3, R4, X1 y X2 son como se define en el presente documento; W1 representa un átomo de halógeno o un grupo hidroxilo; W2 representa un halógeno o un grupo saliente tal como tosilato, mesilato o triflato de grupo.

Pirazoles derivados de fórmula (IIh) se pueden preparar de acuerdo con el procedimiento P1. N-ciclopropilaminas de fórmula (IV) y derivados de metileno de la fórmula (V) son conocidos o pueden prepararse por procedimientos conocidos.

La etapa 1 del procedimiento P2 se lleva a cabo en presencia de un agente aceptor de ácido o un agente de condensación, y dado el caso, en presencia de un disolvente. La etapa 2 del procedimiento P2 se lleva a cabo en presencia de un disolvente y, dado el caso, en presencia de un agente aceptor de ácido.

De acuerdo con un aspecto adicional de la presente invención, se proporciona un procedimiento P3 para la preparación del compuesto de fórmula (Ib) como se define en el presente documento para el que T representa un átomo de azufre, como se ilustra por el siguiente esquema de reacción:

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Procedimiento P3

en el que

Z1, Z2, Z3, Y, R1, R2, R3, R4, X1 y X2 son como se define aquí; La etapa 1 del procedimiento P3 se lleva a cabo en presencia de un agente de tionación y, dado el caso, en presencia de un agente aceptor de ácido y, dado el caso, en presencia de disolvente.

Los oxidantes adecuados para llevar a cabo la etapa 1 o 13 del procedimiento P1 de acuerdo con la invención son en cada caso todos oxidantes inorgánicos y orgánicos, que son habituales para tales reacciones. Se da preferencia al uso de permanganato de benciltrietilamonio; bromo; cloro; ácido m-cloroperbenzoico; ácido crómico; óxido de cromo (VI); peróxido de hidrógeno; peróxido de hidrógeno-trifluoruro de boro; peróxido de hidrógeno-urea; 2hidroxiperoxihexafluoro-2-propanol; yodo; catalizador de oxígeno-platino; ácido perbenzoico; nitrato de peroxiacetilo; permanganato de potasio; rutenato de potasio; dicromato de piridinio; óxido de rutenio (VIII); óxido de plata (I); óxido de plata (II); nitrito de plata; clorito de sodio; hipoclorito de sodio; 2,2,6,6-tetrametil-piperidin-1-oxilo.

Haluros de ácido adecuados para llevar a cabo las etapas 2 y 9 del procedimiento P1 de acuerdo con la invención son, en cada caso, todos los haluros de ácidos orgánicos o inorgánicos que son habituales para tales reacciones. Se da preferencia a la utilización de fosgeno en particular, tricloruro de fósforo, pentacloruro de fósforo, óxido de tricloruro de fósforo; cloruro de tionilo o tetracloruro de carbono-trifenilfosfina.

Un fijador de ácidos adecuados para llevar a cabo las etapas 4, 7 y 10 del procedimiento P1, las etapas 1 y 2 del procedimiento P2 y P3 de acuerdo con la invención son en cada caso todas las bases inorgánicas y orgánicas que son habituales para tales reacciones. Se da preferencia a la utilización de metal alcalinotérreo, hidruro de metal

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alcalino, hidróxidos de metales alcalinos o alcóxidos de metales alcalinos, tales como hidróxido de sodio, hidruro de sodio, hidróxido de calcio, hidróxido de potasio, terc-butóxido potásico u otro hidróxido de amonio, carbonatos de metales alcalinos, tales como carbonato de sodio, carbonato de potasio, bicarbonato de potasio, bicarbonato de sodio, acetatos de metales alcalinos o alcalinotérreos, tales como acetato de sodio, acetato de potasio, acetato de calcio, y también aminas ternarias, tales como trimetilamina, trietilamina, tributilamina, N,N-dimetilanilina, di-isopropiletilamina, piridina, metiletilpiridina, metilimidazol, N-metilpiperidina, N,N-dimetilaminopiridina, diazabiciclooctano (DABCO), diazabiciclononeno (DBN) o diazabicicloundeceno (DBU).También es posible trabajar en ausencia de un agente aceptor de ácido o emplear un exceso del componente de amina, de modo que actúa simultáneamente como agente fijador de ácido.

Un agente de condensación adecuado para llevar a cabo las etapas 3 y 8 del procedimiento P1 y la etapa 1 del procedimiento P2 de acuerdo con la invención son en cada caso todos los agentes de condensación que son habituales para tales reacciones. Se da preferencia a la utilización de carbodiimidas, tales como N,N'diciclohexilcarbodiimida (DCC) u otros agentes de condensación habituales, especialmente pentóxido de fósforo, ácido polifosfórico, N,N'-carbonildiimidazol, 2-etoxi-N-etoxicarbonil-1,2-dihidroquinolina (EEDQ), trifenilfosfina/tetraclorometano o bromo-tripirrolidinofosfonio-hexafluorofosfato.

Un agente de fluoración adecuado para llevar a cabo la etapa 5 o 12 del procedimiento P1 de acuerdo con la invención es en cada caso todos los agentes de fluoración que son habituales para tales reacciones. Se da preferencia al uso de fluoruro de cesio; fluoruro de potasio; fluoruro de potasio-difluoruro de calcio; fluoruro de tetrabutilamonio.

Un agente de cloración adecuado para llevar a cabo la etapa 11 del procedimiento P1 de acuerdo con la invención es en cada caso todos los agentes de cloración que son habituales para tales reacciones (WO-2007/062776). Se da preferencia a la utilización de tricloruro de tetraclorosilano/tricloruro de aluminio, tricloruro de aluminio.

Agentes de tionación adecuados para llevar a cabo el procedimiento P3 de acuerdo con la invención pueden ser azufre (S), ácido sulfhídrico (H2S), sulfuro de sodio (Na2S), hidrosulfuro de sodio (NaHS), trisulfuro de boro (B2S3), bis (dietilaluminio) sulfuro ((AlEt2)2S), sulfuro de amonio ((NH4)2S), pentasulfuro de fósforo (P2S5), reactivo de Lawesson (2,4-bis (4-metoxifenil) -1,2,3,4-ditiadifosfetano-2,4 disulfuro) o un reactivo de tionación soportado por polímero tal como se describe en J. Chem. Soc. Perkin 1, (2001), 358.

Los disolventes adecuados para llevar a cabo las etapas 1 a 13 del procedimiento P1, las etapas 1 y 2 del procedimiento P2 y el procedimiento P3 de acuerdo con la invención son en cada caso todos los disolventes orgánicos inertes usuales. Se da preferencia a la utilización de hidrocarburos alifáticos, alicíclicos o aromáticos opcionalmente halogenados, tales como éter de petróleo, hexano, heptano, ciclohexano, metilciclohexano, benceno, tolueno, xileno o decalina; clorobenceno, diclorobenceno, diclorometano, cloroformo, tetracloruro de carbono, dicloroetano o tricloroetano; éteres, tales como éter dietílico, ciclopentil metil éter, diisopropil éter, metil t-butil éter, metil-t-amil éter, dioxano, tetrahidrofurano, 2-metil tetrahidrofurano, 1,2-dimetoxietano, 1,2-dietoxietano o anisol; nitrilos, tales como acetonitrilo, propionitrilo, n-butironitrilo o i-butironitrilo o benzonitrilo; amidas, tales como N,Ndimetilformamida, N,N-dimetilacetamida, N-metilformanilida, N-metilpirrolidona o triamida del ácido hexametilfosfórico; ésteres, tales como acetato de metilo o acetato de etilo, sulfóxidos, tales como sulfóxido de dimetilo o sulfonas, tales como sulfolano.

Al llevar a cabo las etapas 1 a 13 del procedimiento P1 y las etapas 1 y 2 del procedimiento P2 de acuerdo con la invención, las temperaturas de reacción pueden variar de manera independiente dentro de amplios límites. En general, los procedimientos de acuerdo con la invención se llevan a cabo a temperaturas entre 0 °C y 160 °C, preferentemente entre 10 °C y 120 °C. Una manera de controlar la temperatura para los procedimientos de acuerdo con la invención es usar la tecnología de micro-ondas.

Las etapas 1 a 13 del procedimiento P1 y las etapas 1 y 2 del procedimiento P2 de acuerdo con la invención se llevan a cabo generalmente de forma independiente a presión atmosférica. Sin embargo, en cada caso, también es posible trabajar a presión elevada o reducida.

Cuando se lleva a cabo la etapa 1 o 13 del procedimiento P1 de acuerdo con la invención, generalmente se emplea 1 mol u otro exceso de oxidante por mol de aldehído de fórmula (IIa) o (IIg). También es posible emplear los componentes de la reacción en otras proporciones.

Cuando se lleva a cabo la realización de las etapas 2 y 9 del procedimiento P1 de acuerdo con la invención, generalmente se emplea 1 mol u otro exceso de los haluros de ácido por mol de ácido de fórmula (IIb) o (IIe). También es posible emplear los componentes de la reacción en otras proporciones.

Cuando se lleva a cabo las etapas 4, 7 y 10 del procedimiento P1 y la etapa 1 y 2 del procedimiento P2 de acuerdo con la invención, generalmente se emplea 1 mol u otro exceso del agente aceptor de ácido por mol de haluros de ácido de fórmula (IIc), (IId ) o (IIF). También es posible emplear los componentes de la reacción en otras proporciones.

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Cuando se lleva a cabo el procedimiento P3 de acuerdo con la invención, generalmente se emplea 1 mol u otro exceso del agente fijador de ácido por mol del compuesto (Ia).También es posible emplear los componentes de la reacción en otras proporciones.

Cuando se lleva a cabo las etapas 3 y 8 del procedimiento P1 y la etapa 1 del procedimiento P2 de acuerdo con la invención, generalmente se emplea 1 mol u otro exceso del agente de condensación por mol de ácido de fórmula (IIb) y (IIe).También es posible emplear los componentes de la reacción en otras proporciones.

Cuando se lleva a cabo la etapa 5 o 12 del procedimiento P1 de acuerdo con la invención, generalmente se emplean 2 moles u otro exceso del agente de fluoración por mol de compuesto clorado de fórmula (IIa) o (IIc). También es posible emplear los componentes de la reacción en otras proporciones. Cuando se lleva a cabo la etapa 11 del procedimiento P1 de acuerdo con la invención, generalmente se empela 0,2 -0,3 mol de agente de cloración por mol de fluoruro de ácido de fórmula (IId). También es posible emplear los componentes de la reacción en otras proporciones.

El procesamiento se lleva a cabo según los procedimientos habituales. Generalmente, la mezcla de reacción se trata con agua y la fase orgánica se separa y después del secado, se concentra a presión reducida. En su caso, el residuo restante puede, ser liberado por los procedimientos habituales, tales como cromatografía, recristalización o destilación, de cualquier impureza que todavía puedan estar presentes.

Los compuestos de acuerdo con la invención se pueden preparar de acuerdo con el procedimiento descrito antes. No obstante, se entenderá que, sobre la base de su conocimiento general y de las publicaciones disponibles, el operario experto será capaz de adaptar estos procedimientos de acuerdo con las especificidades de cada uno de los compuestos de acuerdo con la invención que se desea sintetizar.

Todavía en un aspecto adicional, la presente invención se refiere a compuestos de fórmula (II) útiles como compuestos intermedios o materiales para el procedimiento de preparación de acuerdo con la invención.

Así, la presente invención proporciona:

-compuestos de fórmula (IIb)

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en la que X2 representa un átomo de cloro o un átomo de flúor, preferentemente un átomo de flúor; -compuestos de fórmula (IIc)

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en la que X2 representa un átomo de cloro o un átomo de flúor, preferentemente un átomo de flúor y W3 representa un átomo de halógeno, preferentemente un átomo de cloro;

-compuestos de fórmula (IId)

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en la que X2 representa un átomo de cloro o un átomo de flúor, preferentemente un átomo de flúor;

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-compuestos de fórmula (IIe)

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en la que X2 representa un átomo de cloro o un átomo de flúor, preferentemente un átomo de flúor. -compuestos de fórmula (IIf)

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en la que X2 representa un átomo de cloro o un átomo de flúor, preferentemente un átomo de flúor. -compuestos de fórmula (IIg)

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en la que X2 representa un átomo de cloro o un átomo de flúor, preferentemente un átomo de flúor.

En un aspecto adicional, la presente invención también se refiere a una composición, especialmente una composición fungicida, que comprende una cantidad eficaz y no fitotóxica de un compuesto activo de fórmula (I).

La expresión "cantidad eficaz y no fitotóxica" significa una cantidad de composición de acuerdo con la invención que es suficiente para combatir o destruir los hongos y/o insectos y/o nematicidas y/o malas hierbas presentes o propensos a aparecer en cultivos y que no conlleva ningún síntoma apreciable de fitotoxicidad para dichos cultivos. Una cantidad tal puede variar dentro de un intervalo amplio dependiendo de la diana, en particular el hongo, a combatir, el tipo de cultivo, las condiciones climáticas y los compuestos incluidos en la composición fungicida de acuerdo con la invención. Esta cantidad puede determinarse mediante ensayos de campo sistemáticos, que están dentro de las capacidades de una persona experta en la técnica.

Así, de acuerdo con la presente invención, se proporciona una composición fungicida que comprende, como ingrediente activo, una cantidad eficaz de un compuesto de fórmula (I) según se define en el presente documento y un soporte, un vehículo o una carga aceptables desde el punto de vista agrícola.

De acuerdo con la invención, el término "soporte" denota un compuesto natural o sintético, orgánico o inorgánico con que se combina o asocia el compuesto activo de fórmula (I) para hacerlo fácil de aplicar, en particular a las partes de la planta. Este soporte es, por tanto, generalmente inerte y deberá ser aceptable desde el punto de vista agrícola. El soporte puede ser un sólido o un líquido. Los ejemplos de soportes adecuados incluyen arcillas, silicatos naturales o sintéticos, sílice, resinas, ceras, fertilizantes sólidos, agua, alcoholes, en particular butanol, disolventes orgánicos, aceites minerales o vegetales y derivados de los mismos. Se pueden usar también mezclas de tales soportes.

La composición de acuerdo con la invención puede también comprender componentes adicionales. En particular, la composición puede comprender adicionalmente un tensioactivo. El tensioactivo puede ser un emulsionante, un agente dispersante o un agente humectante de tipo iónico o no iónico o una mezcla de tales tensioactivos. Puede hacerse mención, por ejemplo, de sales de ácido poliacrílico, sales de ácido lignosulfónico, sales de ácido fenolsulfónico o naftalenosulfónico, policondensados de óxido de etileno con alcoholes grasos o con ácidos grasos o con aminas grasas, fenoles sustituidos (en particular alquilfenoles o arilfenoles), sales de ésteres de ácido sulfosuccínico, derivados de taurina (en particular tauratos de alquilo), ésteres fosfóricos de alcoholes o fenoles polioxietilados, ésteres de ácidos grasos de polioles y derivados de los compuestos anteriores que comprenden funciones sulfato, sulfonato y fosfato. La presencia de al menos un tensioactivo es generalmente esencial cuando el compuesto activo y/o el soporte inerte son insolubles en agua y cuando el agente vector para la aplicación es agua. Preferentemente, el contenido en tensioactivo puede estar comprendido desde el 5 % hasta el 40 % en peso de la composición.

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(3) inhibidores de la cadena respiratoria en el complejo III, por ejemplo (3.1) amisulbrom (348635-87-0), (3.2) azoxistrobina (131860-33-8), (3.3) ciazofamida (120116-88-3), (3.4) dimoxistrobina (141600-52-4), (3.5) enestroburin (238410-11-2) (conocida del documento WO 2004/058723), (3.6) famoxadona (131807-57-3) (conocida del documento WO 2004/058723), (3.7) fenamidona (161326-34-7) (conocida del documento WO 2004/058723), (3.8) fluoxastrobina (361377-29-9) (conocida del documento WO 2004/058723), (3.9) kresoximmetilo 5 (143390-89-0) (conocida del documento WO 2004/058723), (3.10) metominostrobina (133408-50-1) (conocida del documento WO 2004/058723), (3.11) orisastrobina (189892-69-1) (conocida del documento WO 2004/058723), (3.12) picoxistrobina (117428-22-5) (conocida del documento WO 2004/058723), (3.13) piraclostrobina (175013-18-0) (conocida del documento WO 2004/058723), (3.14) pirametostrobina (915410-707) (conocida del documento WO 2004/058723), (3.15) piraoxistrobina (862588-11-2) (conocida de la solicitud de 15 patente WO 2004/058723), (3.16) piribencarb (799247-52-2) (conocida del documento WO 2004/058723),

(3.17) trifloxistrobina (141517-21-7) (conocida del documento WO 2004/058723), (3.18) (2E)-2-(2-{[6-(3-cloro-2metilfenoxi)-5-fluoropirimidin-4-il]oxi}fenil)-2-(metoxiimino)-N-metiletanamida (conocida del documento WO 2004/058723), (3.19) (2E)-2-(metoxiimino)-N-metil-2-(2-{[({(1E)-1-[3-(trifluorometil)fenil]etiliden}amino)oxi]metil} fenil)etanamida (conocida del documento WO 2004/058723) y sus sales, (3.20) (2E)-2-(metoxiimino)-N-metil-2{2-[(E)-({1-[3-(trifluorometil)fenil]etoxi}imino)metil] fenil}etanamida (158169-73-4), (3.21) (2E)-2-{2-[({[(1E)-1-(3{[(E)-1-fluoro-2-feniletenil]oxi}fenil)etiliden]amino}oxi)metil]fenil}-2-(metoxiimino)-N-metiletanamida (326896-28-0),

(3.22) (2E)-2-{2-[({[(2E,3E)-4-(2,6-diclorofenil)but-3-en-2-iliden]amino}oxi)metil]fenil}-2-(metoxiimino)-Nmetiletanamida, (3.23) 2-cloro-N-(1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-1H-inden-4-il)piridin-3-carboxamida (119899-14-8),

(3.24) 5-metoxi-2-metil-4-(2-{[({(1E)-1-[3-(trifluorometil)fenil]etiliden}amino) oxi]metil}fenil)-2,4-dihidro-3H-1,2,4triazol-3-ona, (3.25) (2E)-2-{2-[({ciclopropil[(4-metoxifenil)imino]metil}sulfanil)metil]fenil}-3-metoxiprop-2-enoato de metilo (149601-03-6), (3.26) N-(3-etil-3,5,5-trimetilciclohexil)-3-(formilamino)-2-hidroxibenzamida (226551-219), (3.27) 2-{2-[(2,5-dimetilfenoxi)metil]fenil}-2-metoxi-N-metilacetamida (173662-97-0), (3.28) (2R)-2-{2-[(2,5dimetilfenoxi)metil]fenil}-2-metoxi-N-metilacetamida (394657-24-0) y sus sales.

(4): Inhibidores de la mitosis y la división celular, por ejemplo (4.1) benomil (17804-35-2), (4.2) carbendazim (10605-21-7), (4.3) clorfenazol (3574-96-7), (4.4) dietofencarb (87130-20-9), (4.5) etaboxam (162650-77-3), (4.6) fluopicolida (239110-15-7), (4.7) fuberidazol (3878-19-1), (4.8) pencicuron (66063-05-6), (4.9) tiabendazol (14879-8), (4.10) tiofanato-metilo (23564-05-8), (4.11) tiofanato (23564-06-9), (4.12) zoxamida (156052-68-5), (4.13) 5-cloro-7-(4-metilpiperidin-1-il)-6-(2,4,6-trifluorofenil)[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina (214706-53-3) y (4.14) 3-cloro5-(6-cloropiridin-3-il)-6-metil-4-(2,4,6-trifluorofenil)piridazina (1002756-87-7) y sus sales.

(5): Compuestos capaces de tener una acción multisitio, como por ejemplo (5.1) mezcla bordeaux (8011-63-0),

(5.2) captafol (2425-06-1), (5.3) captan (133-06-2) (conocido del documento WO02/12172), (5.4) clorotalonilo (1897-45-6), (5.5) hidróxido de cobre (20427-59-2), (5.6) naftenato de cobre (1338-02-9), (5.7) óxido de cobre (1317-39-1), (5.8) oxicloruro de cobre (1332-40-7), (5.9) sulfato de cobre (2+) (7758-98-7), (5.10) diclofluanida (1085-98-9), (5.11) ditianon (3347-22-6), (5.12) dodina (2439-10-3), (5.13) dodina base libre, (5.14) ferbam (14484-64-1), (5.15) fluorofolpet (719-96-0), (5.16) folpet (133-07-3), (5.17) guazatina (108173-90-6), (5.18) acetato de guazatina, (5.19) iminoctadina (13516-27-3), (5.20) albesilato de iminoctadina (169202-06-6), (5.21) triacetato de iminoctadina (57520-17-9), (5.22) mancobre (53988-93-5), (5.23) mancozeb (2234562), (5.24) maneb (12427-38-2), (5.25) metiram (9006-42-2), (5.26) metiram zinc (9006-42-2), (5.27) oxina-cobre (1038028-6), (5.28) propamidina (104-32-5), (5.29) propineb (12071-83-9), (5.30) azufre y preparaciones de azufre que incluyen polisulfuro de calcio (7704-34-9), (5.31) tiram (137-26-8), (5.32) tolilfluanida (731-27-1), (5.33) zineb (12122-67-7), (5.34) ziram (137-30-4) y sus sales.

(6): Compuestos capaces de inducir una defensa del anfitrión, como por ejemplo (6.1) acibenzolar-S-metilo (135158-54-2), (6.2) isotianilo (224049-04-1), (6.3) probenazol (27605-76-1) y (6.4) tiadinilo (223580-51-6).

(7): Inhibidores de la biosíntesis de aminoácidos y/o proteínas, por ejemplo (7.1) andoprim (23951-85-1), (7.2) blasticidina-S (2079-00-7), (7.3) ciprodinilo (121552-61-2), (6.4) kasugamicina (6980-18-3), (7.5) hidrato hidrocloruro de kasugamicina (19408-46-9), (7.6) mepanipirim (110235-47-7) y (7.7) pirimetanilo (53112-28-0).

(8): Inhibidores de la producción de ATP, por ejemplo 15 (8.1) acetato de fentina (900-95-8), (8.2) cloruro de fentina (639-58-7), (8.3) hidróxido de fentina (76-87-9) y (8.4) siltiofam (175217-20-6).

(9): Inhibidores de la síntesis de la pared celular, por ejemplo (9.1) bentiavalicarb (177406-68-7), (9.2) dimetomorf (110488-70-5), (9.3) flumorf (211867-47-9), (9.4) iprovalicarb (140923-17-7), (9.5) mandipropamida (374726-622), (9.6) polioxinas (11113-80-7), (9.7) polioxorim (22976-86-9), (9.8) validamicin A (37248-47-8) y (9.9) valifenalato (283159-94-4; 283159-90-0).

(10): Inhibidores de la síntesis de la membrana y lípidos, por ejemplo (10.1) bifenilo (92-52-4), (10.2) cloroneb (2675-77-6), (10.3) dicloran (99-30-9), (10.4) edifenfos (17109-49-8), (10.5) etridiazol (2593-15-9), (10.6) iodocarb (55406-53-6), (10.7) iprobenfos (26087-47-8), (10.8) isoprotiolano (50512-35-1), (10.9) propamocarb (25606-411), (10.10) hidrocloruro de propamocarb (25606-41-1), (10.11) protiocarb (19622-08-3), (10.12) pirazofos (1345718-6), (10.13) quintozeno (82-68-8), (10.14) tecnazeno (117-18-0) y (10.15) tolclofos-metilo (57018-04-9).

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2004/058723), (2.37) 3-(difluorometil)-N-(4'-etinilbifenil-2-il)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida (conocido del documento WO 2004/058723), (2.38) N-(4'-etinilbifenil-2-il)-5-fluoro-1,3-dimetil-1H-pirazol-4-carboxamida (conocido del documento WO 2004/058723), (2.39) 2-cloro-N-(4'-etinilbifenil-2-il)piridin-3-carboxamida (conocido del documento WO 2004/058723), (2.40) 2-cloro-N-[4'-(3,3-dimetilbut-1-in-1-il)bifenil-2-il]piridin-3-carboxamida (conocido del documento WO 2004/058723), (2.41) 4-(difluorometil)-2-metil-N-[4'-(trifluorometil)bifenil-2-il]-1,3tiazol-5-carboxamida (conocido del documento WO 2004/058723), (2.42) 5-fluoro-N-[4'-(3-hidroxi-3-metilbut-1-in1-il)bifenil-2-il]-1,3-dimetil-1H-pirazol-4-carboxamida (conocido del documento WO 2004/058723), (2.43) 2-cloroN-[4'-(3-hidroxi-3-metilbut-1-in-il)bifenil-2-il]piridin-3-carboxamida (conocido del documento WO 2004/058723),

(2.44) 3-(difluorometil)-N-4(3-metoxi-3-metilbut-1-in-1-il)bifenil-2-il]-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida (conocido del documento WO 2004/058723), (2.45) 5-fluoro-N-[4'-(3-metoxi-3-metilbut-1-in-1-il)bifenil-il]-1,3-dimetil-1Hpirazol-4-carboxamida (conocido del documento WO 2004/058723), (2.46) 2-cloro-N-[4(3-metoxi-3-metilbut-1-in1-il)bifenil-2-il]piridin-3-carboxamida (conocido del documento WO 2004/058723) y sus sales, (15.81) (5-bromo-2metoxi-4-metilpiridin-3-il)(2,3,4-trimetoxi-6-metilfenil)metanona (conocido de la patente EP-A 1 559 320) y (9.10) N-[2-(4-{[3-(4-clorofenil)prop-2-in-1-il]oxi}-3-metoxifenil)etil]-N2-(metilsulfonil)valinamida (220706-93-4).

La composición de acuerdo con la invención que comprende una mezcla de un compuesto de fórmula (I) con un compuesto bactericida también puede ser particularmente ventajosa. Ejemplos de asociados de mezcla bactericidas adecuados pueden seleccionarse de la siguiente lista: bronopol, diclorofeno, nitrapirina, dimetilditiocarbamato de níquel, kasugamicina, octilinona, ácido furanocarboxílico, oxitetraciclina, probenazol, estreptomicina, tecloftalam, sulfato de cobre y otras preparaciones de cobre.

Los compuestos de fórmula (I) y la composición fungicida de acuerdo con la invención pueden usarse para combatir de forma curativa o preventiva hongos fitopatógenos de plantas o cultivos.

Así, de acuerdo con un aspecto adicional de la invención, se proporciona un procedimiento para combatir curativa o preventivamente hongos fitopatógenos de plantas o cultivos caracterizados porque un compuesto de fórmula (I) o una composición fungicida de acuerdo con la invención se aplica a la semilla, la planta o el fruto de la planta o al suelo en el que se está cultivando la planta o en el que se desea cultivarla.

El procedimiento de tratamiento de acuerdo con la invención puede también ser útil para tratar el material de propagación tal como tubérculos o rizomas, pero también semillas, plántulas o plántulas para trasplantar y plantas o plantas para trasplantar. Este procedimiento de tratamiento también puede ser útil para tratar raíces. El procedimiento de tratamiento de acuerdo con la invención también puede ser útil para tratar las partes aéreas de la planta tales como troncos, tallos o cañas, hojas, flores y fruto de la planta implicada.

Entre las plantas que pueden protegerse por medio del procedimiento de acuerdo con la presente invención, pueden mencionarse algodón, lino, vides, cultivos frutales u hortícolas tales como Rosaceae sp. (por ejemplo fruta de pepita, tal como manzanas y peras, pero también fruta de hueso, tal como albaricoques, cerezas, almendras y melocotones), Ribesioidae sp., Juglandaceae sp., Betulaceae sp., Anacardiaceae sp., Fagaceae sp., Moraceae sp., Oleaceae sp., Actinidaceae sp., Lauraceae sp., Musaceae sp. (por ejemplo árboles y plantaciones de bananas), Rubiaceae sp., Theaceae sp., Sterculiceae sp., Rutaceae sp. (por ejemplo limones, naranjas y pomeloa); Solanaceae sp. (por ejemplo tomates), Liliaceae sp., Asteraceae sp. (por ejemplo lechugas), Umbelliferae sp., Cruciferae sp., Chenopodiaceae sp., Cucurbitaceae sp., Papilionaceae sp. (por ejemplo guisantes), Rosaceae sp. (por ejemplo fresas); cultivos de gran importancia tales como Graminae sp. (por ejemplo maíz, césped o cereales tales como trigo, centeno, arroz, cebada y tritical), Asteraceae sp. (por ejemplo girasol), Cruciferae sp. (por ejemplo colza), Fabacae sp. (por ejemplo cacahuetes), Papilionaceae sp. (por ejemplo soja), Solanaceae sp. (por ejemplo patatas), Chenopodiaceae sp. (por ejemplo remolachas), Elaeis sp. (por ejemplo palma de aceite) ; cultivos hortícolas y silvícolas; así como homólogos de estos cultivos genéticamente modificados.

Entre las enfermedades de plantas o cultivos que pueden combatirse por el procedimiento de acuerdo con la invención, pueden mencionarse:

 Enfermedades por oídio tales como

enfermedades por Blumeria causadas por ejemplo, por Blumeria graminis;

enfermedades por Podosphaera causadas por ejemplo, por Podosphaera leucotricha;

enfermedades por Sphaerothecatales causadas, por ejemplo, por Sphaerotheca fuliginea;

enfermedades por Uncinula causadas, por ejemplo, por Uncinula necator;

 Enfermedades de la roya tales como

enfermedades por Gymnosporangium causadas por ejemplo por Gymnosporangium sabinae;

enfermedades por Hemileia causadas por ejemplo por Hemileia vastatrix;

enfermedades por Phakopsora causadas por ejemplo por Phakopsora pachyrhizi y Phakopsora meibomiae;

enfermedades por Puccinia causadas por ejemplo por Puccinia recondita, Puccinia graminis o Puccinia

striiformis;

enfermedades por Uromyces causadas por ejemplo por Uromyces appendiculatus;

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enfermedades por Rhizopus causadas por ejemplo por Rhizopus stolonifer; Enfermedades por Sclerotinia causadas por ejemplo por Sclerotinia sclerotiorum; enfermedades por Verticillium causadas, por ejemplo por Verticillium alboatrum;

 Enfermedades de deterioro, moho, marchitado, podredumbre y caída de plántulas transmitidas por las semillas o 5 el suelo.

enfermedades por Alternaria causadas por ejemplo por Alternaria brassicicola; enfermedades por Aphanomyces causadas por ejemplo por Aphanomyces euteiches; enfermedades por Ascochyta causadas por ejemplo por Ascochyta lentis; enfermedades por Aspergillus causadas por ejemplo por Aspergillus flavus; enfermedades por Cladosporium causadas por ejemplo por

10 Cladosporium herbarum; enfermedades por Cochliobolus causadas por ejemplo por Cochliobolus sativus; (forma de conidios: Drechslera, Bipolaris Sin: Helminthosporium); enfermedades por Colletotrichum causadas, por ejemplo, por Colletotrichum coccodes; enfermedades por Fusarium causadas, por ejemplo, por Fusarium culmorum; enfermedades por Gibberella

15 causadas, por ejemplo, por Gibberella zeae; enfermedades por Macrophomina causadas, por ejemplo, por Macrophomina phaseolina; enfermedades por Microdochium causadas, por ejemplo, por Microdochium nivale; enfermedades por Monographella causadas, por ejemplo, por Monographella nivalis; enfermedades por Penicillium causadas, por ejemplo, por Penicillium expansum; enfermedades por Phoma

20 causadas, por ejemplo, por Phoma lingam; enfermedades por Phomopsis causadas, por ejemplo, por Phomopsis sojae; enfermedades por Phytophthora causadas, por ejemplo, por Phytophthora cactorum; enfermedades por Pyrenophora causadas, por ejemplo, por Pyrenophora graminea; enfermedades por Pyricularia causadas, por ejemplo, por Pyricularia oryzae; enfermedades por Pythium causadas, por ejemplo, por Pythium ultimum; enfermedades por Rhizoctonia causadas, por ejemplo, por

25 Rhizoctonia solani; enfermedades por Rhizopus causadas, por ejemplo, por Rhizopus oryzae; enfermedades por Sclerotium causadas, por ejemplo, por Sclerotium rolfsii; enfermedades por Septoria causadas, por ejemplo, por Septoria nodorum; enfermedades por Typhula causadas, por ejemplo, por Typhula incarnata; enfermedades por Verticillium causadas, por ejemplo, por Verticilium dahliae;

 Enfermedades de chancro, escoba y acrenosis tales como

30 enfermedades por Nectria causadas, por ejemplo, por Nectria galligena;

 Enfermedades del tizón tales como

enfermedades por Monilinia causadas, por ejemplo, por Monilinia laxa;

 Enfermedades de la ampolla de la hoja o el rizado de la hoja incluyendo deformación de flores y frutos tales como

35 enfermedades por Exobasidium causadas por ejemplo por Exobasidium vexans; enfermedades por Taphrina causadas por ejemplo por Taphrina deformans;

 Enfermedades de deterioro de plantas leñosas tales como

enfermedad de decaimiento causada por ejemplo por Phaeomoniella clamydospora, Phaeoacremonium aleophilum y Fomitiporia mediterranea; 40 enfermedades por Ganoderma causadas por ejemplo por Ganoderma boninense;

 Enfermedades de flores y semillas tales como

enfermedades por Botrytis causadas por ejemplo por Botrytis cinerea;

 Enfermedades de tubérculos tales como

enfermedades por Rhizoctonia causadas por ejemplo por Rhizoctonia solani; enfermedades por 45 Helminthosporium causadas por ejemplo por Helminthosporium solani.

 Enfermedades de la hernia de la col tales como

enfermedades por Plasmodiophora causadas por ejemplo por Plasmodiophora brassicae.

 Enfermedades causadas por organismos bacterianos tales como

especies de Xanthomanas por ejemplo Xanthomonas campestris pv. oryzae; especies de Pseudomonas por 50 ejemplo Pseudomonas syringae pv. lachrymans; especies de Erwinia por ejemplo Erwinia amylovora.

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La composición fungicida de acuerdo con la presente invención puede usarse también contra enfermedades fúngicas propensas a desarrollarse sobre o en el interior de la madera. El término "madera" significa todos los tipos de especies de madera y todos los tipos de procesado de esta madera destinados a la construcción, por ejemplo, madera sólida, madera de alta densidad, madera laminada y madera contrachapada. El procedimiento para tratar madera de acuerdo con la invención consiste principalmente en ponerla en contacto con uno o más compuestos de acuerdo con la invención, o una composición de acuerdo con la invención; esto incluye por ejemplo aplicación directa, pulverización, inmersión, inyección o cualquier otro medio adecuado.

La dosis de compuesto activo que se aplica usualmente en los procedimientos de tratamiento de acuerdo con la invención es general y ventajosamente desde 10 hasta 800 g/ha, preferentemente desde 50 hasta 300 g/ha para aplicaciones en tratamiento foliar. La dosis de sustancia activa que se aplica se encuentra, general y ventajosamente, entre 2 y 200 g por 100 kg de semillas, preferentemente entre 3 y 150 g por cada 100 kg de semillas en el caso de tratamiento de semillas.

Se entiende claramente que las dosis indicadas en el presente documento se dan como ejemplos ilustrativos del procedimiento de acuerdo con la invención. Una persona experta en la técnica sabrá cómo adaptar las dosis de aplicación, en particular de acuerdo con la naturaleza de la planta o cultivo a tratarse.

Además, las combinaciones y composiciones de acuerdo con la invención se pueden usar también para reducir el contenido de micotoxinas en plantas y el material vegetal recolectado y por lo tanto en alimentos y pienso para animales hechos con los mismos.

Pueden especificarse especialmente pero no exclusivamente las micotoxinas siguientes:

Deoxinivalenol (DON), Nivalenol, 15-Ac-DON, 3-Ac-DON, Toxinas T2 y HT2, Fumonisinas, Zearalenona Moniliformina, Fusarina, Diaceotoxiscirpenol (DAS), Beauvericina, Enniatina, Fusaroproliferina, Fusarenol, Ocratoxinas, Patulina, Ergotalcaloides y Aflatoxinas, que son producidas, por ejemplo, por las enfermedades fúngicas siguientes: Fusarium espec., como Fusarium acuminatum, F. avenaceum, F. crookwellense, F. culmorum, F. graminaarum (Gibberella zeae), F. equiseti, F. fujikoroi, F. musarum, F. oxisporum, F. proliferatum,

F. poae, F. pseudograminaarum, F. sambucinum, F. scirpi, F. semitectum, F. solani, F. sporotrichoides, F. langsethiae, F. subglutinans, F. tricinctum, F. verticillioides y otros, y también por Aspergillus espec., Penicillium espec., Claviceps purpurea, Stachybotrys espec. y otros.

La presente invención se refiere por lo tanto al uso de compuestos de fórmula (I) como se describe en el presente documento para la reducción de micotoxinas en plantas y partes de plantas y a procedimientos para combatir hongos que producen fitopatógenos y micotoxinas caracterizado porque los compuestos de fórmula (I) como se describe en el presente documento se aplican a estos hongos y/o a su hábitat.

La presente invención se refiere por tanto al uso de compuestos de fórmula (I) como se describe en el presente documento como insecticida y/o nematicida.

El procedimiento de tratamiento de acuerdo con la invención puede utilizarse en el tratamiento de organismos modificados genéticamente (OMG), por ejemplo, plantas o semillas. Las plantas modificadas genéticamente (o plantas transgénicas) son plantas en las que se ha integrado de manera estable un gen heterólogo en el genoma. La expresión "gen heterólogo" significa esencialmente un gen que se proporciona o construye fuera de la planta y que cuando se introduce en el genoma nuclear, cloroplástico o mitocondrial proporciona a la planta transformada nuevas

o mejoradas propiedades agronómicas u otras propiedades mediante la expresión de una proteína o polipéptido de interés o disminuyendo o silenciando otros genes que están presentes en la planta (utilizando, por ejemplo, tecnología antisentido, tecnología de co-supresión o tecnología de interferencia de ARN -ARNi). Un gen heterólogo que está localizado en el genoma también se denomina un transgén. Un transgén que está definido por su particular localización en el genoma de la planta se denomina un evento de transformación o transgénico.

Dependiendo de la especie de planta o de la variedad de la planta cultivada, su localización y sus condiciones de crecimiento (suelos, clima, periodo de vegetación, dieta), el tratamiento de acuerdo con la invención también puede producir efectos superaditivos ("sinérgicos"). Así, por ejemplo, son posibles relaciones de aplicación reducidas y/o una ampliación del espectro de actividad y/o un incremento de la actividad de los compuestos y composiciones activos que pueden utilizarse de acuerdo con la invención, mejor crecimiento de la planta, tolerancia incrementada a temperaturas altas o bajas, tolerancia incrementada a la sequía o al agua o al contenido en sal del suelo, floración incrementada, recolección más fácil, maduración acelerada, rendimientos de cosecha mayores, frutos más grandes, mayor altura de la planta, color de la hoja más verde, floración temprana, mayor calidad y/o valor nutricional más alto de los productos cosechados, mayor concentración de azúcar en los frutos, mejor estabilidad en el almacenamiento y/o procesabilidad de los productos cosechados, lo que supera los efectos que eran de esperar.

A determinadas relaciones de aplicación, las combinaciones del compuesto activo de acuerdo con la invención también pueden tener un efecto reforzador en las plantas. De acuerdo con esto, también son adecuados para movilizar el sistema de defensa de la planta frente al ataque de hongos y/o microorganismos y/o virus fitopatógenos no deseados. Esta puede ser, si resulta apropiado, una de las razones de la actividad incrementada de las combinaciones de acuerdo con la invención, por ejemplo, frente a hongos. Debe entenderse que las sustancias que

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codificadora que codifica:

1) una proteína cristal insecticida de Bacillus thuringiensis o una parte de ésta insecticida, tal como las proteínas cristal insecticidas enumeradas por Crickmore et al., Microbiology and Molecular Biology Reviews (1998), 62, 807-813, actualizado por Crickmore et al. (2005) en la nomenclatura de las toxinas de Bacillus thuringiensis, en línea en: http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/), o partes de éstas insecticidas, por ejemplo, las proteínas de la clase Cry de proteínas CrylAb, CrylAc, CrylF, Cry2Ab, Cry3Aa, o Cry3Bb o partes de éstas insecticidas; o 2) una proteína cristal de Bacillus thuringiensis o una parte de ésta que es insecticida en presencia de una segunda proteína cristal de Bacillus thuringiensis o una parte de ésta, tal como la toxina binaria constituida por las proteínas cristal Cry34 y Cry35 (Moellenbeck et al., Nat. Biotechnol. (2001), 19, 668-72; Schnepf et al., Applied Environm. Microbiol. (2006), 71, 1765-1774); o 3) una proteína insecticida híbrida que comprende partes de diferentes proteínas cristal insecticidas de Bacillus thuringiensis, tal como un híbrido de las proteínas de 1) anterior o un híbrido de las proteínas de 2) anterior, por ejemplo, la proteína CrylA.105 producida por el maíz transgénico MON98034 (WO-2007/027777); o 4) una proteína de uno cualquiera de 1) a 3) anteriores en la que algunos aminoácidos, particularmente 1 a 10, han sido reemplazados por otro aminoácido para obtener una mayor actividad insecticida frente a especies de insecto diana, y/o para ampliar la gama de especies de insectos diana afectadas, y/o debido a los cambios introducidos en el ADN codificador durante la clonación o transformación, tal como la proteína Cry3Bbl en los maíces transgénicos MON863 o MON88017, o la proteína Cry3A en el maíz transgénico MIR604; 5) una proteína insecticida secretada de Bacillus thuringiensis o Bacillus cereus, o una parte de ésta insecticida, tal como las proteínas vegetativas insecticidas (VIP) enumeradas en: http://www.lifesci.sussex.ac.uk/home/Neil_Crickmore/Bt/ vip.html, por ejemplo, proteínas de la clase de proteínas VIP3Aa; o 6) una proteína secretada de Bacillus thuringiensis o Bacillus cereus que es insecticida en presencia de una segunda proteína secretada de Bacillus thuringiensis o B. cereus, tal como la toxina binaria constituida por las proteínas VIP1A y VIP2A (WO-1994/21795); o 7) una proteína insecticida híbrida que comprende partes de diferentes proteínas secretadas de Bacillus thuringiensis o Bacillus cereus, tal como un híbrido de las proteínas de 1) anterior o un híbrido de las proteínas de 2) anterior; o 8) una proteína de uno cualquiera de 1) a 3) anteriores en la que algunos aminoácidos, particularmente 1 a 10, han sido reemplazados por otro aminoácido para obtener una mayor actividad insecticida frente a especies de insecto diana, y/o para ampliar la gama de especies de insectos diana afectadas, y/o debido a los cambios introducidos en el ADN codificador durante la clonación o transformación (aunque todavía codifica una proteína insecticida), tal como la proteína VIP3Aa en el algodón transgénico COT102.

Por supuesto, una planta transgénica resistente a insectos, tal y como se utiliza en la presente, también incluye cualquier planta que comprende una combinación de los genes que codifican las proteínas de una cualquiera de las clases anteriores 1 a 8. En una realización, una planta resistente a insectos contiene más de un transgén que codifica una proteína de una cualquiera de las clases anteriores 1 a 8, para ampliar la gama de especies de insectos diana afectadas cuando se utilizan diferentes proteínas dirigidas a diferentes especies de insectos diana, o para retardar el desarrollo de la resistencia a insectos en las plantas utilizando diferentes proteínas insecticidas para las mismas especies de insectos diana pero que tienen un modo de acción diferente, tal como la unión a diferentes sitios de unión del receptor en el insecto.

Las plantas o las variedades de plantas cultivadas (obtenidas mediante procedimientos de biotecnología de plantas tal como ingeniería genética) que también pueden tratarse de acuerdo con la invención son tolerantes a estreses abióticos. Dichas plantas pueden obtenerse mediante transformación genética, o mediante selección de plantas que contienen una mutación que proporciona la resistencia al estrés. Las plantas tolerantes al estrés particularmente útiles incluyen:

a) plantas que contienen un transgén capaz de reducir la expresión y/o la actividad del gen de la poli(ADPribosa)polimerasa (PARP) en las células de la planta o en la planta como se describe en los documentos WO2000/004173 o WO-2006/045633 o PCT/EP07/004142.

b) plantas que contienen un transgén que incrementa la tolerancia al estrés capaz de reducir la expresión y/o la actividad de los genes que codifican PARG de las plantas o de las células de las plantas, como se describe, por ejemplo, en el documento WO-2004/090140.

c) plantas que contienen un transgén que incrementa la tolerancia al estrés que codifica una enzima funcional de la planta de la vía de síntesis del dinucléotido de nicotinamida y adenina incluyendo nicotinamidasa, nicotinato fosforribosil transferasa, ácido nicotínico mononucleótido adenil transferasa, dinucléotido de nicotinamida y adenina sintetasa o nicotina amida fosforribosiltransferasa como se describe, por ejemplo, en los documentos WO-2006/032469 o WO-2006/133827 O PCT/EP07/002433.

Las plantas o las variedades de plantas cultivadas (obtenidas mediante procedimientos de biotecnología de plantas tales como ingeniería genética) que también pueden tratarse de acuerdo con la invención muestran una cantidad,

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TABLA 2

Ejemplo: RMN

1: RMN de 13C (400 MHz, DMSO-d6)  ppm: 8,76, 22,87, 30,58, 34,78, 36,95, 47,27, 107,72, 110,08, 112,44, 127,40, 127,53, 127,59, 127,65, 127,70, 128 24

2: RMN de 13C (400 MHz, DMSO-d6)  ppm: 9,05, 28,31, 34,71, 44,60, 107,24, 109,61, 111,97, 125,25, 125,31, 125,37, 128,95, 133 99

3: RMN de 1H (400 MHz, DMSO-d6)  ppm: 0,36 (s, 9H), 0,53 (sa, 2H) 0,64 (d, 2H), 2,86 (sa, 1H), 3,82 (sa, 3H), 4,77 (sa, 2H), 7,00 (t, J=54,06 Hz, 1H), 7,11-7,49 (m, 4H) RMN de 13C (400 MHz, DMSO-d6)  ppm: 0,00, 8,62, 30,24, 34,54, 50,84, 109,78, 124,83, 126,08,129,44,134,48

4: RMN de 13C (400 MHz, DMSO-d6)  ppm: 9,07, 34,76, 51,10, 107,61, 109,98, 112,34, 129,02, 129,16, 133,99

5: RMN de 13C (400 MHz, DMSO-d6)  ppm: 9,08, 28,78, 34,72, 41,48, 107,28, 109,65, 112 01, 122,52, 122,57, 122,62, 130,05

6: RMN de 13C (400 MHz, DMSO-d6)  ppm: 9,15, 23,73, 28,59, 29,60, 34,72, 47,82, 107,48, 109,85, 112,21, 125,54, 125,71, 127,96, 129,07

9: RMN de 13C (400 MHz, DMSO-d6)  ppm: 9,04, 34,74, 109,92, 112,28, 128,45, 128,66, 129,10, 139,67

11: RMN de 13C (400 MHz, DMSO-d6)  ppm: -0,00, 8,51, 34,04, 115,94, 116,17, 128,02, 128,10, 129,86, 129,90

14: RMN de 13C (400 MHz, DMSO-d6)  ppm: 4,17, 4,43, 7,57, 8,73, 34,72, 51,00,124,80, 126,09, 128,64, 129,46, 135,84

24: RMN de 13C (400 MHz, DMSO-d6)  ppm: 0,00, 8,78, 30,25, 34,70, 50,63, 109,97, 125,22, 126,35, 135,99

27: RMN de 13C (400 MHz, DMSO-d6)  ppm: 9,21, 13,99, 22,58, 28,48, 31,17, 31,67, 33,18, 34,69, 107,33, 109,69, 112,05, 127,58, 128,11, 128,79

29: RMN de 13C (400 MHz, DMSO-d6)  ppm: 8,62, 9,17, 23,62, 28,33, 29,78, 30,32, 34,75, 45,79, 107,52, 109,89, 112,25, 127,10,127,94, 128-50

30: RMN de 13C (400 MHz, DMSO-d6)  ppm: 8,82, 34,73, 107,64, 110,00, 112,37, 128,33, 128,68, 131,87, 138,63

32: RMN de 13C (400 MHz, DMSO-d6)  ppm: 9,15, 22,36, 28,47, 30,33, 34,70, 42,34, 44,62, 107,34, 109,71, 112,07, 127,73, 128,48, 129,14

33: RMN de 13C (400 MHz, DMSO-d6)  ppm: 8,96, 22,53, 29,70, 34,70, 41,79, 107,55, 109,92, 112,28, 126,12, 127,03, 127,89, 130,50

34: RMN de 13C (400 MHz, DMSO-d6)  ppm: 23,72, 28,59, 36,91, 110,27, 125,33, 125,73, 127,81, 128,74

35: RMN de 13C (400 MHz, DMSO-d6)  ppm: 6,25, 8,79, 30,78, 36,94, 37,17, 55,89, 108,01, 110,37, 112,72, 128,33, 128,49, 129,04, 139,55

36: RMN de 13C (400 MHz, DMSO-d6)  ppm: 5,91, 8,46, 30,89, 36,95, 46,94, 108 16, 110,51, 112,87, 127,31, 127,47, 127,52, 128,26

37: RMN de 13C (400 MHz, DMSO-d6)  ppm: -0,00, 5,57, 8,21, 30,63, 36,68, 50,76, 110,17, 125,13, 125,97, 129,31, 134,32

32

(continuación)

Ejemplo: RMN

38: RMN de 13C (400 MHz, DMSO-d6)  ppm: 0,37 (s, 9H), 0,54 -0,74 (m,4H), 3,11 (sa, 1H), 3,83 (s, 3H), 5,41 (sa, 2H), 7,14 (t, J=54,40 Hz, 1H), 7,04 -7,51 (m, 4H)

39: RMN de 13C (400 MHz, DMSO-d6)  ppm: 0,01, 10,10, 34,69, 34,99, 35,04, 58,78, 107,56, 109,93, 112,30, 127,24, 127,68, 127,76, 127,99, 128,71, 128,91

40: RMN de 13C (400 MHz, DMSO-d6)  ppm: 7,30, 9,01, 17,02, 27,64, 27,70, 34,70, 34,81, 53,95, 110,16, 112,53, 125,52, 127,40

41: RMN de 13C (400 MHz, DMSO-d6)  ppm: 7,27, 7:34, 9,09, 12,40, 34,76, 127,45, 127,51, 127,83

42: RMN de 13C (400 MHz, DMSO-d6)  ppm: 6,38, 9,65, 21,96, 22,05, 22,15, 22,51, 23,39, 28,15, 29,97, 30,17, 34,67, 38,91,69,69, 69,97, 107,86, 110,22, 112,58, 113,96, 114,07, 114,19, 115,86, 127,64, 129,67

44: RMN de 13C (400 MHz, DMSO-d6)  ppm: 7,81, 8,71, 18,51, 22,67, 26,36, 27,40, 27,46, 29,20, 34,68, 35,79, 44,18, 52,33, 109,87, 125,14, 125,21, 129,49

46: RMN de 13C (400 MHz, DMSO-d6)  ppm: 7,11, 8,73, 17,30, 21,41, 27,39, 30,31, 34,65, 54,44, 107,77, 110,13, 112,49, 124,70, 128,69

51: RMN de 13C (400 MHz, DMSO-d6)  ppm: 7,88, 8,72, 18,57, 22,83, 23,20, 25,36, 27,48, 27,54, 30,21, 34,67, 52,31, 107,50, 109,86, 112,22, 124,99, 125:22, 129,04

52: RMN de 13C (400 MHz, DMSO-d6)  ppm: 8,75, 30,53, 34,77, 47,19, 107,72, 110,08, 112,45, 127,62, 127,67, 127,73, 127,79, 130,44, 131,21

57: RMN de 13C (400 MHz, DMSO-d6)  ppm: 8,60, 9,03, 31,42, 36,96, 37,06, 45,71, 50,78, 107,59, 109,94, 112,30, 134,02, 143,88

60: RMN de 13C (400 MHz, DMSO-d6)  ppm: 6,94, 8,03, 8,45, 17,15, 27,56, 36,86, 108,19, 110,55, 112,90, 118,54, 118,91, 123,31, 128,48, 129,76

69: RMN de 13C (400 MHz, DMSO-d6)  ppm: 8,17, 9,07, 11,13, 25,05, 28,79, 28,86, 34,62, 34,83, 60,09, 107,53, 108,88, 109,88, 112,24, 126,89, 129,62, 130,55

70: RMN de 13C (400 MHz, DMSO-d6)  ppm: 8,16, 8,75, 18,18, 28,48, 28,55, 34,64, 53,99, 107,45, 109,82, 112,18, 126,88, 129,44, 130,23

72: RMN de 13C (400 MHz, DMSO-d6)  ppm: 4,80, 7,92, 8,91, 17,35, 28,63, 28,70, 34,66, 52,64, 52,80, 107,55, 108,56, 109,90, 112,26, 122,21, 122,73, 123,45, 124,01

73: RMN de 13C (400 MHz, DMSO-d6)  ppm: 7,92, 8,40, 17,76, 27,38, 27,45, 27,77, 28,45, 28,82, 31,62, 31,65, 31,71, 34,65, 34,82, 41,42, 41,56, 53,62, 107,49, 108,88, 109,86, 112,22

74: RMN de 13C (400 MHz, DMSO-d6)  ppm: 6,42, 9,75, 19,69, 20,89, 21,01, 22,38, 22,73, 26,52, 27,52, 28,24, 34,67, 56,32, 107,94, 110,30, 112,66, 124,34, 129,04

80: RMN de 13C (400 MHz, DMSO-d6)  ppm: 1,03, 8,06, 8,53, 8,84, 18,56, 22,97, 25,17, 27,46, 27,53, 27,89, 34,65, 34,77, 45,72, 51,59, 107,50, 109,87, 112,23, 125,33, 125,58, 127,93, 128,19

81: RMN de 13C (400 MHz, DMSO-d6)  ppm: 8,03, 8,82, 14,76, 18,50, 24,30, 27,42, 27,49, 29,71, 34,64, 52,06, 107,53, 109,88, 112,24, 125,49, 127,84, 127,95, 128,19

82: RMN de 13C (400 MHz, DMSO-d6)  ppm: 6,79, 9,11, 25,72, 25,85, 34,45, 34,56, 34,73, 40,63, 58,46, 109,87, 112,24, 125,63, 126,14, 127,80, 128,64

33

(continuación)

Ejemplo: RMN

84: RMN de 1H (300 MHz, CHCl3-d)  ppm: 0,60-0,64 (m, 4H), 2,51 (sa, 1H), 3,79 (s, 3H), 4,97 (s, 2H), 6,91 (t, J=54,4 Hz, 1H), 7,27-7,33 (m, 1H), 7,39-7,46 (m, 1H), 7,52 (d, 1H), RMN de 13C (400 MHz, DMSO-d6)  ppm: 8,99, 34,69, 109,64, 119,55, 119,79, 122,28, 129,53, 129,62

87: RMN de 13C (400 MHz, DMSO-d6)  ppm: 9,14, 31,44, 34,75, 36,50, 102,00, 109,92, 125,63

89: RMN de 13C (400 MHz, DMSO-d6)  ppm: 9,24, 34,74, 109,66, 125,55, 125,59

90: RMN de 13C (400 MHz, DMSO-d6)  ppm: 8,63, 9,24, 9,44, 16,76, 27,55, 27,62, 34,69, 45,80, 55,51, 109,68, 134,31, 143,61, 143,65

111: RMN de 1H (300 MHz, CHCl3-d) d: 0,64 (d, 4H), 1,21 (t, 3H), 2,50 (sa, 1H), 2,64 (c, 2H), 3,79 (S, 3H), 4,81 (s, 2H), 6,87 (t, J=54,4 Hz, 1H), 6,96-7,09 (m, 2H)

112: RMN de 1H (300 MHz, CHCl3-d): d 0,64 (d, 4H), 0,90 (d, 6H), 1,79-1,83 (m, 1H), 2,55 (m, 3H), 3,79 (s, 3H), 4,79 (s, 2H), 6,87 (t, J=54,4 Hz, 1H), 6,89-7,06 (m, 2H).

113: RMN de 1H (300 MHz, CHCl3-d): d 0,56-0,58 (m, 2H), 0,66-0,70 (m, 4H), 0,92-0,99 (m, 2H), 1,98-2,01 (m, 1H), 2,39 (sa, 1H), 3,79 (s, 3H), 5,12 (s, 2H), 6,93 (t, J=54,4 Hz, 1H), 6,87 -7,23 (m, 3H).

114: RMN de 1H (300 MHz, CHCl3-d): d 0,65-0,66 (m, 4H), 1,21 (t, 3H), 2 62 (c, 2H), 2,64 (sa, 1H), 3,81 (s, 3H), 4,71 (s, 2H), 6,86 (t, J=54,6 Hz, 1H), 6,89-6,95 (m, 2H), 7,13-7,18 (m, 1H).

115: RMN de 1H (300 MHz, CHCl3-d): d 0,53-0,60 (m, 4H), 0,90 (t, 3H), 1,31-1,38 (m, 2H), 1,48-1,57 (m, 2H), 2,37 (sa, 1H), 2,69-2,74 (m, 2H), 3,79 (s, 3H), 4,90 (s, 2H), 6,93 (t, J=54,6 Hz, 1H), 7,12-7,21 (m, 3H).

116: RMN de 1H (300 MHz, CHCl3-d): d 0,35 (s, 9H), 0,46 (m, 4H), 2,58 (sa, 1H), 3,80 (s, 3H), 4,92 (s, 2H), 6,92 (t, J=54,7 Hz, 1H), 7,10-7,43 (m, 3H).

117: RMN de 1H (300 MHz, CHCl3-d): d 0,62-0,70 (m, 4H), 2,89 (sa, 1H), 3,83 (s, 3H), 4,92 (s, 2H), 6,84 (t, J=54,6Hz,1H), 7,02-7,25 (m,2H), 7,64-7,69 (m,1H).

118: RMN de 1H (300 MHz, CHCl3-d): d 0,36 (s, 9H), 0,56-0,65 (m, 4H), 2,90 (sa, 1H), 3,83 (s, 3H), 4,86 (s, 2H), 6,68-7,04 (m, 3H), 7,44-7,49 (m, 1H). RMN de 13C (400 MHz, DMSO-d6)  ppm: -0,00, 8,64, 34,60, 50,68, 109,84, 112,13, 112 34, 112,89, 113,09, 136,43 136,50

119: RMN de 1H (300 MHz, CHCl3-d): d 0,65-0,68 (m, 4H), 0,92 (t, 3H), 1,33-1,40 (m, 2H), 1,49-1,54 (m, 2H), 2,60 (t, 2H), 2,65 (sa, 1H), 3,81 (s, 3H), 4,71 (s, 2H), 6:85 (t; J=54,6 Hz, 1H), 7,04-7,20 (m, 3H).

120: RMN de 1H (300 MHz, CHCl3-d): d 0,64-0,65 (m, 4H), 0,92 (d, 6H), 1,80-1,84 (m, 1H), 2,50 (d, 2H), 2,74 (sa, 1H), 3,81 (s, 3H), 4,71 (s, 2H), 6,85 (t, J=54,6 Hz, 1H), 7,05-7,18 (m, 3H)

121: RMN de 1H (300 MHz, CHCl3-d): d 0,64-0,66 (m, 4H), 0,92 (t, 3H), 1,33-1,41 (m, 2H), 1,49-1,54 (m, 2H), 2,60 (t, 2H), 2,74 (sa, 1H), 3,81 (s, 3H), 4,71 (s, 2H), 6,86 (t, J=54,6 Hz, 1H), 6,87-6,92 (m, 2H), 7,04-7,12 (m, 1H).

122: RMN de 1H (300 MHz, CHCl3-d): d 0,63-0,67 (m, 4H), 0,93 (d, 6H), 1,79-1,83 (m, 1H), 2,50 (d, 2H), 2,76 (sa, 1H), 3,81 (s, 3H), 4,71 (s, 2H), 6,67-7,07 (m, 4H).

123: RMN de 1H (300 MHz, CHCl3-d): d 0,60-0,66 (m, 6H), 0,89-0,95 (m, 2H), 1,82-1,84 (m, 1H), 2,73 (sa, 1H), 3,81 (s, 3H), 4,89 (s, 2H), 6,68-6,99 (m, 4H).

124: RMN de 1H (300 MHz, CHCl3-d): d 0,52-0,62 (m, 4H), 1,21 (t, 3H), 2,37 (sa, 1H), 2,75 (c, 2H), 3,79 (s, 3H), 4,93 (s, 2H), 6,93 (t, J=54,4 Hz, 1H), 7,11-7,20 (m, 3H).

125: RMN de 1H (300 MHz, CHCl3-d): d 0,65-0,69 (m, 4H), 1,21 (t, 3H), 2,62-2,64 (m, 3H), 3,81 (s, 3H), 4,70 (s, 2H), 6,85 (t, J=54,6 Hz, 1H), 7,04-7,22 (m, 3H).

34

(continuación)

Ejemplo: RMN

126: RMN de 1H (300 MHz, CHCl3-d): d 0,65 (d, 4H), 0,88 (t, 3H), 1,29-1,37 (m, 2H), 1,46-1,54 (m, 2H), 2,51 (sa, 1H), 2,63 (t, 2H), 3,79 (s, 3H), 4,80 (s, 2H), 6,88 (t, J=54,6 Hz, 1H), 6,90-7,03 (m, 2H).

127: RMN de 1H (300 MHz, CHCl3-d): d 0,54-0,57 (m, 4H), 0,82 (d, 6H), 1,73-1,78 (m, 1H), 2,33 (sa, 1H), 2,54 (d, 2H), 3,75 (s, 3H), 4,68 (s, 2H), 6,76-7,12 (m, 3H), 7,23^-7,30 (m, 1H).

128: RMN de 1H (300 MHz, CHCl3-d): d 0,55-0,62 (m, 4H), 0,89 (t, 3H), 1,25-1,42 (m, 2H), 1,49-1,54 (m, 2H), 2,46 (sa, 1H), 2,67 (t, 2H), 3,78 (s, 3H), 4,79 (s, 2H), 6,89 (t, J=54,5 Hz, 1H), 6,88-7,07 (m, 2H), 7,177,22 (m, 1H).

129: RMN de 1H (300 MHz, CHCl3-d): d 0,60-0,64 (m, 4H), 1,20 (t, 3H), 2,50 (sa, 1H), 2,68 (c, 2H), 3,78 (s, 3H), 4,80 (s, 2H), 6,71-7,07 (m, 3H), 7,22-7,23 (m, 1H).

130: RMN de 1H (300 MHz, CHCl3-d): d 0,59-0,61 (m, 2H), 0,65-0,70 (m, 4H), 0,91-0,97 (m, 2H), 1,96 (sa, 1H), 2,44 (sa, 1H), 3,79 (s, 3H), 4,96 (s, 2H), 6,89 (t, J=54,6 Hz, 1H), 6,72-7,23 (m, 3H).

131: RMN de 13C (400 MHz, DMSO-d6)  ppm: 10,41, 23,67, 28,95, 34,71, 34,99, 35,04, 56,09, 109,77, 112,14, 125,52, 125,79, 126,07, 128,12, 128,29, 128,46

135: RMN de 1H (300 MHz, CHCl3-d): d 0,65-0,69 (m, 4H), 1,22 (d, 6H), 2,69 (sa, 1H), 3,10-3,14 (m, 1H), 3,81 (s, 3H), 4,75 (s, 2H), 6,86 (t, J=54,6 Hz, 1H), 6,88-6,93 (m, 2H), 7,23-7,28 , (m, 1H).

136: RMN de 1H (300 MHz, CHCl3-d): d 0,66 (d, 4H), 1,19 (d, 6H), 2,47 (sa, 1H), 3,12-3,19 (m, 1H), 3,78 (s, 3H), 4,83 (s, 2H), 6,89 (t, J=54,6 Hz, 1H), 7,03-7,13 (m, 2H).

137: RMN de 1H (300 MHz, CHCl3-d): d 0,59-0,62 (m, 4H), 1,56-1,63 (m, 2H), 1,65-1,75 (m, 2H), 1,76-1,82 (m, 2H), 1,95-2,02 (m, 2H), 2,41-2,44 (m, 1H), 3,22-3,27 (m, 1H), 3,79 (s, 3H), 4,84 (s, 2H), 6,89 (t, J=52,5 Hz, 1H), 6,86-7,26 (m, 3H).

138: RMN de 1H (300 MHz, CHCl3-d): d 0,64-0,68 (m, 4H), 1,56-1,62 (m, 2H), 1,62-1,70 (m, 2H), 1,76-1,83 (m, 2H), 1,96-2,05 (m, 2H), 2,71 (sa, 1H), 3,13-3,19 (m, 1H), 3,81 (s, 3H), 4,76 (s, 2H), 6,86 (t, J=54,6 Hz, 1H), 6,87-6,97 (m, 2H), 7,23-7,28 (m, 1H).

139: RMN de 1H (300 MHz, CHCl3-d): d 0,62-0,64 (d, 4H), 1,56-1,61 (m, 2H), 1,62-1,68 (m, 2H), 1,70-1,83 (m, 2H), 1,94-2,04 (m, 2H), 2,47 (sa, 1H), 3,17-3,23 (m, 1H), 3,79 (s, 3H), 4,84 (s, 2H), 6,88 (t, J=54,6 Hz, 1H), 7,04-7,11 (m, 2H).

140: RMN de 1H (300 MHz, CHCl3-d): d 0,65-0,69 (m, 4H), 1,56-1,62 (m, 2H), 1,66-1,73 (m, 2H), 1,78-1,83 (m, 2H), 1,96-2,03 (m, 2H), 2,70 (sa, 1H), 3,14-3,19 (m, 1H), 3,81 (s, 3H), 4,75 (s, 2H), 6,86 (t, J=54,6 Hz, 1H), 7,18-7,23 (m, 3H).

141: RMN de 1H (300 MHz, CHCl3-d): d 0,56-0,58 (m, 4H), 1,56-1,63 (m, 2H), 1,65-1,72 (m, 2H), 1,78-1,81 (m, 2H), 2,00-2,02 (m, 2H), 2,39 (sa, 1H), 3,28-3,33 (m, 1H), 3,79 (s, 3H), 4,98 (s, 2H), 6,93 (t, J-54,4 Hz, 1H), 7,12-7,26 (m, 3H).

142: RMN de 1H (300 MHz, DMSO-d6)  0,43 (c, 1H), 0,68 (d, 3H), 0,60-0,80 (m, 1H), 0,90-1,00 (m, 1H), 1,16 (t, 3H), 2,15-2,35 (m, 1H), 2,62 (c, 2H), 3,80 (s, 3H), 4,51 (d, 1H),4,77 (d, 1H), 6,98 (t, J=53,8 Hz, 1H), 7,10-7,30 (m, 4H).

143: RMN de 1H (300 MHz, DMSO-d6)  0,35 (s, 9H), 0,35-0,45 (m, 1H), 0,60-0,70 (m, 4H), 0,80-0,95 (m, 1H),3,83 (s, 3H), 4,61 (d, 1H),4,87(d, 1H), 6,99 (t, J=53,7 Hz, 1H), 7,10 (d, 1H) 7,25 (t, 1H) 7,38 (t, 1H) 7,49 (d, 1H).

144: RMN de 1H (300 MHz, DMSO-d6)  0,31-0,33 (m, 1H), 0,53 (d, 3H), 0,66-0,67 (m, 1H), 0,80 (m, 1H), 2,01 (sa, 1H), 3,77 (s, 3H), 4,83-4,98 (m, 2H), 6,95 (t, J=53,8 Hz, 1H), 7,59 (t, 1H) 7,79-7,82 (m, 2H).

157: RMN de 1H (300 MHz, DMSO-d6) d 0,41-0,43 (m, 1H), 0,65-0,67 (m, 3H), 0,74-0,78 (m, 1H), 0,80-0,86 (m, 1H), 1,14 (m, 6H), 2,14-2,16 (m, 1H), 3,10 (sa, 1H), 3,78 (s, 3H), 4,48-4,81 (m, 2H), 6,96 (t, J=53,8 Hz, 1H), 7,13-7,20 (m, 4H).

35

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Claims

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