CN105339353B - N-环烷基-n-[(稠合苯基)亚甲基]-(硫代)甲酰胺衍生物 - Google Patents

N-环烷基-n-[(稠合苯基)亚甲基]-(硫代)甲酰胺衍生物 Download PDF

Info

Publication number
CN105339353B
CN105339353B CN201480037138.7A CN201480037138A CN105339353B CN 105339353 B CN105339353 B CN 105339353B CN 201480037138 A CN201480037138 A CN 201480037138A CN 105339353 B CN105339353 B CN 105339353B
Authority
CN
China
Prior art keywords
alkyl
unsubstituted
plant
compound
represent
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
CN201480037138.7A
Other languages
English (en)
Other versions
CN105339353A (zh
Inventor
P·达曼
P·戴斯波尔德斯
P·瑞诺尔菲
土屋知己
U·沃彻多夫-纽曼
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer CropScience AG
Original Assignee
Bayer CropScience AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer CropScience AG filed Critical Bayer CropScience AG
Publication of CN105339353A publication Critical patent/CN105339353A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN105339353B publication Critical patent/CN105339353B/zh
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D333/24—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with sulfur as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N45/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing compounds having three or more carbocyclic rings condensed among themselves, at least one ring not being a six-membered ring
    • A01N45/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing compounds having three or more carbocyclic rings condensed among themselves, at least one ring not being a six-membered ring having three carbocyclic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/32—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/33—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/337—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/22—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/30—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/36—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Abstract

本发明涉及杀真菌的N‑环烷基‑N‑[(稠合苯基)亚甲基]甲酰胺衍生物以及它们的硫代羰基衍生物、它们的制备方法以及用于制备它们的中间体化合物、它们作为杀真菌剂的用途(特别是以杀真菌组合物的形式)以及使用这些化合物或它们的组合物来防治植物的植物病原性真菌的方法。

Description

N-环烷基-N-[(稠合苯基)亚甲基]-(硫代)甲酰胺衍生物
本发明涉及杀真菌的N-环烷基-N-[(稠合苯基)亚甲基]甲酰胺衍生物及其硫代羰基衍生物、其制备方法以及用于制备它们的中间体化合物、它们作为杀真菌剂的用途(特别是以杀真菌组合物的形式)、以及用这些化合物或者其组合物来防治植物的植物病原性真菌的方法。
在国际专利申请WO-2007/087906中，某些N-环烷基-N-苯甲基-甲酰胺一般被包括在下式多种化合物的宽的公开内容中：
其中A代表与碳连接的、部分饱和或不饱和的5元杂环基；Z1代表取代或未取代的C3-C7-环烷基；n等于1至5；X可代表各种取代基，其中C1-C8-烷基或C2-C8-烯基以及两个取代基X连同和它们连接的连续碳原子一起可形成5元或6元饱和的、取代或未取代的碳环。然而，在此文件中没有明确的公开内容或建议来选择任何的此类衍生物，在所述衍生物中两个取代基X连同和它们连接的连续碳原子一起可形成饱和或部分不饱和的、取代或未取代的双环。
在国际专利申请WO-2009/016220中，某些N-环烷基-N-苯甲基-硫代甲酰胺一般被包括在下式多种化合物的宽的公开内容中：
其中A代表与碳连接的、部分饱和或不饱和的5元杂环基；T可代表S；Z1代表取代或未取代的C3-C7-环烷基；n等于1至5；X可代表各种取代基，其中C1-C8-烷基或C2-C8-烯基以及两个取代基X连同和它们连接的连续碳原子一起可形成5元或6元饱和的、取代或未取代的碳环。然而，在此文件中没有明确的公开内容或建议来选择任何的此类衍生物，所述衍生物中两个取代基X连同和它们连接的连续碳原子一起可形成饱和或部分不饱和的、取代或未取代的双环。
在国际专利申请WO-2009/016221中，某些N-环烷基-N-萘基甲基甲酰胺和硫代甲酰胺一般被包括在下式多种化合物的宽的公开内容中：
其中A代表与碳连接的、部分饱和或不饱和的5元杂环基，T可代表O或S，Z1代表取代或未取代的C3-C7-环烷基，以及B代表：
其中W1至W5连同和它们连接的碳原子一起可形成一个苯环，以及当Y3代表O且p代表1时Y1至Y3连同和它们连接的原子Wn一起可形成一个芳族5元稠合杂环基(B为2-苯并呋喃)，或者当Y3代表碳原子且p代表2时可形成芳族6元稠合碳环基(carbocyclyl ring)(B为萘基)。然而，在此文件中没有明确的公开内容或建议来选择任何的此类衍生物，所述衍生物中Y1至Y3连同和它们连接的原子Wn一起可形成非芳族5元稠合杂环基或非芳族5元或6元稠合碳环基。
在国际专利申请WO-2010/130767中，某些N-环烷基-N-苯甲基-甲酰胺或硫代甲酰胺一般被包括在下式多种化合物的宽的公开内容中：
其中X1和X2代表氟或氯原子；T可代表O或S；Z1代表取代或未取代的C3-C7-环烷基；Y可代表CR5；各取代基Ri(i为1至5的整数)可独立地代表各种取代基，其中C1-C8-烷基或C2-C8-烯基以及两个邻位取代基Ri连同和它们连接的连续碳原子一起可形成5元或6元饱和的、取代或未取代的碳环。然而，在此文件中没有明确的公开内容或建议来选择任何的此类衍生物，所述衍生物中两个邻位取代基Ri连同和它们连接的连续碳原子一起可形成饱和或部分不饱和的、取代或未取代的双环。
因此，本发明提供式(I)的N-环烷基-N-[(稠合苯基)亚甲基](硫代)甲酰胺及其盐、N-氧化物、金属络合物、类金属络合物及其光学活性异构体或几何异构体
其中
●A代表与碳连接的、不饱和或部分饱和的、可被最高达四个的可相同或不同的基团R取代的5元杂环基；
●T代表O或S；
●n代表0、1、2或3；
●m代表0、1、2、3或4；
●W代表(CZ4Z5)(CZ6Z7)p或O；p代表0或1；L代表单键或双键；
●Z1代表未取代的C3-C7-环烷基或被最高达10个的可相同或不同的且可选自下列的原子或基团取代的C3-C7-环烷基：卤原子、氰基、C1-C8-烷基、包含最高达9个可相同或不同的卤原子的C1-C8-卤代烷基、C1-C8-烷氧基、包含最高达9个可相同或不同的卤原子的C1-C8-卤代烷氧基、C1-C8-烷氧基羰基、包含最高达9个可相同或不同的卤原子的C1-C8-卤代烷氧基羰基、C1-C8-烷基氨基羰基和二-C1-C8-烷基氨基羰基；
●Z2和Z3可相同或不同，代表：氢原子；取代或未取代的C1-C8-烷基；取代或未取代的C2-C8-烯基；取代或未取代的C2-C8-炔基；氰基；异腈；硝基；卤原子；取代或未取代的C1-C8-烷氧基；取代或未取代的C2-C8-烯基氧基；取代或未取代的C2-C8-炔基氧基；取代或未取代的C3-C7-环烷基；取代或未取代的C1-C8-烷基硫烷基(sulfanyl)；取代或未取代的C1-C8-烷基磺酰基；取代或未取代的C1-C8-烷基亚磺酰基；氨基；取代或未取代的C1-C8-烷基氨基；取代或未取代的二-C1-C8-烷基氨基；取代或未取代的C1-C8-烷氧基羰基；取代或未取代的C1-C8-烷基氨基甲酰基；取代或未取代的二-C1-C8-烷基氨基甲酰基；或取代或未取代的N-C1-C8-烷基-C1-C8-烷氧基-氨基甲酰基；或
●Z2和Z3连同和它们连接的碳原子一起可形成取代或未取代的C3-C7环烷基；
●Z4和Z5独立地代表：氢原子；卤原子；氰基；取代或未取代的C1-C8-烷基；具有1至5个卤原子的C1-C8-卤代烷基；取代或未取代的C1-C8-烷氧基；取代或未取代的C1-C8-烷基硫烷基；取代或未取代的C1-C8-烷氧基羰基或取代或未取代的三(C1-C8)烷基甲硅烷基；或者
●Z4和Z5连同和它们连接的碳原子一起可形成C(＝O)羰基，当p代表0时；或
●Z4和Z5连同和它们连接的碳原子一起可形成取代或未取代的C3-C7-环烷基，当p代表0时；或
●Z4和Z5连同和它们连接的碳原子一起可形成取代或未取代的C1-C8-亚烷基或具有1至4个卤原子的C1-C8-卤代亚烷基，当p代表0时；或
●Z4和Z5连同和它们连接的碳原子一起可形成取代或未取代的C3-C7-环亚烷基，当p代表0时；
●Z6和Z7独立地代表：氢原子；卤原子；氰基；取代或未取代的C1-C8-烷基；具有1至5个卤原子的C1-C8-卤代烷基；取代或未取代的C1-C8-烷氧基；取代或未取代的C1-C8-烷基硫烷基；或取代或未取代的C1-C8-烷氧基羰基；
●X独立地代表：卤原子；硝基；氰基；异腈；羟基；氨基；硫烷基；五氟-λ6-硫烷基；甲酰基；甲酰基氧基；甲酰基氨基；取代或未取代的(羟基亚胺基)-C1-C8-烷基；取代或未取代的(C1-C8-烷氧基亚胺基)-C1-C8-烷基；取代或未取代的(C2-C8-烯基氧基亚胺基)-C1-C8-烷基；取代或未取代的(C2-C8-炔基氧基亚胺基)-C1-C8-烷基；取代或未取代的(苯甲氧基亚胺基)-C1-C8-烷基；羧基；氨基甲酰基；N-羟基氨基甲酰基；氨基甲酰基氧基；取代或未取代的C1-C8-烷基；具有1至9个卤原子的C1-C8-卤代烷基；取代或未取代的C2-C8-烯基；具有1至9个卤原子的C2-C8-卤代烯基；取代或未取代的C2-C8-炔基；具有1至9个卤原子的C2-C8-卤代炔基；取代或未取代的C1-C8-烷氧基；具有1-9个卤原子的C1-C8-卤代烷氧基；取代或未取代的C1-C8-烷基硫烷基；具有1至9个卤原子的C1-C8-卤代烷基硫烷基；取代或未取代的C1-C8-烷基亚磺酰基；具有1至9个卤原子的C1-C8-卤代烷基亚磺酰基；取代或未取代的C1-C8-烷基磺酰基；具有1至9个卤原子的C1-C8-卤代烷基磺酰基；取代或未取代的C1-C8-烷基氨基；取代或未取代的二-C1-C8-烷基氨基；取代或未取代的C2-C8-烯基氧基；具有1至9个卤原子的C2-C8-卤代烯基氧基；取代或未取代的C3-C8-炔基氧基；具有1至9个卤原子的C2-C8-卤代炔基氧基；取代或未取代的C3-C7-环烷基；具有1至9个卤原子的C3-C7-卤代环烷基；取代或未取代的(C3-C7-环烷基)-C1-C8-烷基；取代或未取代的C4-C7-环烯基；具有1至9个卤原子的C4-C7-卤代环烯基；取代或未取代的(C3-C7-环烷基)-C2-C8-烯基；取代或未取代的(C3-C7-环烷基)-C2-C8-炔基；取代或未取代的三(C1-C8)烷基甲硅烷基；取代或未取代的三(C1-C8)烷基甲硅烷基-C1-C8-烷基；取代或未取代的C1-C8-烷基羰基；具有1至9个卤原子的C1-C8-卤代烷基羰基；取代或未取代的C1-C8-烷基羰基氧基；具有1至9个卤原子的C1-C8-卤代烷基羰基氧基；取代或未取代的C1-C8-烷基羰基氨基；具有1至9个卤原子的C1-C8-卤代烷基羰基氨基；取代或未取代的C1-C8-烷氧基羰基；具有1至9个卤原子的C1-C8-卤代烷氧基羰基；取代或未取代的C1-C8-烷基氧基羰基氧基；具有1至9个卤原子的C1-C8-卤代烷氧基羰基氧基；取代或未取代的C1-C8-烷基氨基甲酰基；取代或未取代的二-C1-C8-烷基氨基甲酰基；取代或未取代的C1-C8-烷基氨基羰基氧基；取代或未取代的二-C1-C8-烷基氨基羰基氧基；取代或未取代的N-(C1-C8-烷基)羟基氨基甲酰基；取代或未取代的C1-C8-烷氧基氨基甲酰基；取代或未取代的N-(C1-C8-烷基)-C1-C8-烷氧基氨基甲酰基；可被最高达6个可相同或不同的基团Q取代的芳基；可被最高达6个可相同或不同的基团Q取代的芳基-C1-C8-烷基；可被最高达6个可相同或不同的基团Q取代的芳基-C2-C8-烯基；可被最高达6个可相同或不同的基团Q取代的芳基-C2-C8-炔基；可被最高达6个可相同或不同的基团Q取代的芳基氧基；可被最高达6个可相同或不同的基团Q取代的芳基硫烷基；可被最高达6个可相同或不同的基团Q取代的芳基氨基；可被最高达6个可相同或不同的基团Q取代的芳基氧基-C1-C8-烷基；可被最高达6个可相同或不同的基团Q取代的芳基硫烷基-C1-C8-烷基；可被最高达6个可相同或不同的基团Q取代的芳基氨基-C1-C8-烷基；可被最高达4个基团Q取代的吡啶基；或可被最高达4个基团Q取代的吡啶基氧基；
●Y独立地代表：卤原子；C1-C8-烷基；具有1至9个卤原子的C1-C8-卤代烷基；取代或未取代的C1-C8-烷氧基；具有1至9个卤原子的C1-C8-卤代烷氧基；取代或未取代的C1-C8-烷基硫烷基；或具有1至9个卤原子的C1-C8-卤代烷基硫烷基；Q独立地代表卤原子、氰基、硝基、取代或未取代的C1-C8-烷基、包含最高达9个可相同或不同的卤原子的C1-C8-卤代烷基、取代或未取代的C1-C8-烷氧基、包含最高达9个可相同或不同的卤原子的C1-C8-卤代烷氧基、取代或未取代的C1-C8-烷基硫烷基、包含最高达9个可相同或不同的卤原子的C1-C8-卤代烷基硫烷基、取代或未取代的三(C1-C8)烷基甲硅烷基、取代或未取代的三(C1-C8)烷基甲硅烷基-C1-C8-烷基、取代或未取代的(C1-C8-烷氧基亚胺基)-C1-C8-烷基、或取代或未取代的(苯甲氧基亚胺基)-C1-C8-烷基；
●R独立地代表氢原子；卤原子；硝基；氰基；羟基；氨基；硫烷基；五氟-λ6-硫烷基；取代或未取代的(C1-C8-烷氧基亚胺基)-C1-C8-烷基；取代或未取代的(苯甲氧基亚胺基)-C1-C8-烷基；取代或未取代的C1-C8-烷基；具有1至9个卤原子的C1-C8-卤代烷基；取代或未取代的C2-C8-烯基；具有1至9个卤原子的C2-C8-卤代烯基；取代或未取代的C2-C8-炔基；具有1至9个卤原子的C2-C8-卤代炔基；取代或未取代的C1-C8-烷氧基；具有1至9个卤原子的C1-C8-卤代烷氧基；取代或未取代的C1-C8-烷基硫烷基；具有1至9个卤原子的C1-C8-卤代烷基硫烷基；取代或未取代的C1-C8-烷基亚磺酰基；具有1至9个卤原子的C1-C8-卤代烷基亚磺酰基；取代或未取代的C1-C8-烷基磺酰基；具有1至9个卤原子的C1-C8-卤代烷基磺酰基；取代或未取代的C1-C8-烷基氨基；取代或未取代的二-C1-C8-烷基氨基；取代或未取代的C2-C8-烯基氧基；取代或未取代的C3-C8-炔基氧基；取代或未取代的C3-C7-环烷基；具有1至9个卤原子的C3-C7-卤代环烷基；取代或未取代的三(C1-C8)烷基甲硅烷基；取代或未取代的C1-C8-烷基羰基；具有1至9个卤原子的C1-C8-卤代烷基羰基；取代或未取代的C1-C8-烷氧基羰基；具有1至9个卤原子的C1-C8-卤代烷氧基羰基；取代或未取代的C1-C8-烷基氨基甲酰基；取代或未取代的二-C1-C8-烷基氨基甲酰基；苯氧基；苯基硫烷基；苯基氨基；苯甲氧基；苯甲基硫烷基；或苯甲基氨基。
除非另有指明，根据本发明被取代的基团或取代基可被一个以上下述基团或原子取代：卤原子；硝基；羟基；氰基；异腈；氨基；硫烷基；五氟-λ6-硫烷基；甲酰基；甲酰基氧基；甲酰基氨基；氨基甲酰基；N-羟基氨基甲酰基；氨基甲酰基氧基；(羟基亚胺基)-C1-C6-烷基；C1-C8-烷基；三(C1-C8-烷基)甲硅烷基；C3-C8-环烷基；具有1至5个卤原子的C1-C8-卤代烷基；具有1至5个卤原子的C3-C8-卤代环烷基；C2-C8-烯基；C2-C8-炔基；C2-C8-烯基氧基；C2-C8-炔基氧基；C1-C8-烷基氨基；二-C1-C8-烷基氨基；C1-C8-烷氧基；具有1至5个卤原子的C1-C8-卤代烷氧基；C1-C8-烷基硫烷基；具有1至5个卤原子的C1-C8-卤代烷基硫烷基；C2-C8-烯基氧基；具有1至5个卤原子的C2-C8-卤代烯基氧基；C3-C8-炔基氧基；具有1至5个卤原子的C3-C8-卤代炔基氧基；C1-C8-烷基羰基；具有1至5个卤原子的C1-C8-卤代烷基羰基；C1-C8-烷基氨基甲酰基；二-C1-C8-烷基氨基甲酰基；N-C1-C8-烷基氧基氨基甲酰基；C1-C8-烷氧基氨基甲酰基；N-C1-C8-烷基-C1-C8-烷氧基氨基甲酰基；C1-C8-烷氧基羰基；具有1至5个卤原子的C1-C8-卤代烷氧基羰基；C1-C8-烷基羰基氧基；具有1至5个卤原子的C1-C8-卤代烷基羰基氧基；C1-C8-烷基羰基氨基；具有1至5个卤原子的C1-C8-卤代烷基羰基氨基；C1-C8-烷基氨基羰基氧基；二-C1-C8-烷基氨基羰基氧基；C1-C8-烷基氧基羰基氧基；C1-C8-烷基硫烷基；具有1至5个卤原子的C1-C8-卤代烷基硫烷基；C1-C8-烷基亚磺酰基；具有1至5个卤原子的C1-C8-卤代烷基亚磺酰基；C1-C8-烷基磺酰基；具有1至5个卤原子的C1-C8-卤代烷基磺酰基；C1-C8-烷基氨基氨磺酰基；二-C1-C8-烷基氨基氨磺酰基；(C1-C6-烷氧基亚胺基)-C1-C6-烷基；(C1-C6-烯基氧基亚胺基)-C1-C6-烷基；(C1-C6-炔基氧基亚胺基)-C1-C6-烷基；2-氧代吡咯烷-1-基；(苯甲氧基亚胺基)-C1-C6-烷基；C1-C8-烷氧基烷基；具有1至5个卤原子的C1-C8-卤代烷氧基烷基；苯甲氧基；苯甲基硫烷基；苯甲基氨基；芳基氧基；芳基硫烷基或芳基氨基。
根据本发明，使用的下述通用术语通常具有下述含义：
●卤素意指氟、氯、溴或碘，
羧基意指-C(＝O)OH；
羰基意指-C(＝O)-；
氨基甲酰基意指-C(＝O)NH2；
N-羟基氨基甲酰基意指-C(＝O)NHOH；
SO代表亚砜基；
SO2代表磺基；
杂原子意指硫、氮或氧；
亚甲基意指二价基团-CH2-；
●烷基、烯基和炔基以及含有这些项的部分可为直链或支链的；
●卤代基团，特别是卤代烷基、卤代烷氧基和环烷基，可包含最高达九个相同或不同的卤原子；
●术语“芳基”意指苯基或萘基；
●关于氨基或任何其他含氨基基团的氨基部分，其被两个可相同或不同的取代基取代，所述两个取代基连同和它们连接的氮原子一起可形成一个杂环基，优选5元至7元杂环基，所述杂环基可被取代或可包括其他杂原子，例如，吗啉代基团或哌啶基基团。
●当本发明的化合物可以以互变异构的形式存在时，所述化合物在上下文中还理解为包括(如果适用)相应的互变异构形式，即使这在每种情况下并未具体提及。
本发明的任何化合物均可以以一种以上光学或手性异构的形式存在，这取决于化合物中不对称中心的数目。因此本发明同样涉及所有的光学异构体及其外消旋或非消旋(scalemic)混合物(术语“非消旋”表示不同比例的对映异构体的混合物)以及所有可能的立体异构体的混合物(以任意比例)。非对映异构体和/或光学异构体可根据本领域普通技术人员本身已知的方法进行分离。
本发明的任何化合物还可以以一种以上几何异构体的形式存在，这取决于化合物中双键的数目。因此，本发明同样涉及所有的几何异构体和所有可能的混合物(以所有的比例)。几何异构体可根据本领域普通技术人员本身已知的常规方法进行分离。
本发明的任何化合物还可以以一种以上几何异构体的形式存在，这取决于链或环的取代基的相对位置(顺/反或顺式/反式或内型/外型)。因此本发明同样涉及所有的顺/反(或顺式/反式或内型/外型)异构体以及所有可能的顺/反(或顺式/反式或内型/外型)混合物(以任意比例)。顺/反(或顺式/反式或内型/外型)异构体可以根据本领域普通技术人员本身已知的常规方法进行分离。
本发明的优选的化合物为式(I)化合物，其中A选自下列：
-式(A1)杂环
其中：
R1至R3可相同或不同，代表：氢原子；卤原子；取代或未取代的C1-C5-烷基；包含最高达9个可相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基；取代或未取代的C1-C5-烷氧基或包含最高达9个可相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷氧基；
-式(A2)杂环
其中：
R4至R6可相同或不同，代表：氢原子；卤原子；取代或未取代的C1-C5-烷基；包含最高达9个可相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基；取代或未取代的C1-C5-烷氧基或包含最高达9个可相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷氧基；
-式(A3)杂环
其中：
R7代表：氢原子；卤原子；取代或未取代的C1-C5-烷基；包含最高达9个可相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基；取代或未取代的C1-C5-烷氧基或包含最高达9个可相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷氧基；
R8代表氢原子或取代或未取代的C1-C5-烷基；
-式(A4)杂环
其中：
R9至R11可相同或不同，代表：氢原子；卤原子；取代或未取代的C1-C5-烷基；氨基；取代或未取代的C1-C5-烷氧基；取代或未取代的C1-C5-烷基硫烷基；包含最高达9个可相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基或包含最高达9个可相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷氧基；
-式(A5)杂环
其中：
R12和R13可相同或不同，代表：氢原子；卤原子；取代或未取代的C1-C5-烷基；取代或未取代的C1-C5-烷氧基；氨基；包含最高达9个可相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基或包含最高达9个可相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷氧基；
R14代表：氢原子；卤原子；取代或未取代的C1-C5-烷基；取代或未取代的C1-C5-烷氧基；氨基；包含最高达9个可相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基或包含最高达9个可相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷氧基；
-式(A6)杂环
其中：
R15代表：氢原子；卤原子；氰基；取代或未取代的C1-C5-烷基；取代或未取代的C1-C5-烷氧基；包含最高达9个可相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷氧基或包含最高达9个可相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基；
R16和R18可相同或不同，代表：氢原子；卤原子；取代或未取代的C1-C5-烷氧基羰基；取代或未取代的C1-C5-烷基；包含最高达9个可相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷氧基或包含最高达9个可相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基；
R17代表氢原子或取代或未取代的C1-C5-烷基；
-式(A7)杂环
其中：
R19代表氢原子或C1-C5-烷基
R20至R22可相同或不同，代表：氢原子；卤原子；取代或未取代的C1-C5-烷基或包含最高达9个可相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基；
-式(A8)杂环
其中：
R23代表：氢原子；卤原子；取代或未取代的C1-C5-烷基或包含最高达9个可相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基；
R24代表氢原子或取代或未取代的C1-C5-烷基或包含最高达9个可相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基；
-式(A9)杂环
其中：
R25代表：氢原子；卤原子；取代或未取代的C1-C5-烷基或包含最高达9个可相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基；
R26代表：氢原子；取代或未取代的C1-C5-烷基或包含最高达9个可相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基；
-式(A10)杂环
其中：
R27代表：氢原子；卤原子；取代或未取代的C1-C5-烷基或包含最高达9个可相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基；
R28代表：氢原子；卤原子；取代或未取代的C1-C5-烷基；包含最高达9个可相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基；包含最高达9个可相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷氧基；氨基；取代或未取代的C1-C5-烷基氨基或取代或未取代的二(C1-C5-烷基)氨基；
-式(A11)杂环
其中：
R29代表：氢原子；卤原子；取代或未取代的C1-C5-烷基；取代或未取代的C1-C5-烷氧基；包含最高达9个可相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷氧基或包含最高达9个可相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基；
R30代表：氢原子；卤原子；取代或未取代的C1-C5-烷基；包含最高达9个可相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基；包含最高达9个可相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷氧基；氨基；取代或未取代的C1-C5-烷基氨基或取代或未取代的二(C1-C5-烷基)氨基；
-式(A12)杂环
其中：
R31代表氢原子或取代或未取代的C1-C5-烷基
R32代表：氢原子；卤原子；取代或未取代的C1-C5-烷基或包含最高达9个可相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基；
R33代表：氢原子；卤原子；硝基；取代或未取代的C1-C5-烷基；取代或未取代的C1-C5-烷氧基；包含最高达9个可相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷氧基或包含最高达9个可相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基；
-式(A13)杂环
其中：
R34代表：氢原子；卤原子；取代或未取代的C1-C5-烷基；取代或未取代的C3-C5-环烷基；包含最高达9个可相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基；取代或未取代的C1-C5-烷氧基；取代或未取代的C2-C5-炔基氧基或包含最高达9个可相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷氧基；
R35代表：氢原子；卤原子；取代或未取代的C1-C5-烷基；氰基；取代或未取代的C1-C5-烷氧基；取代或未取代的C1-C5-烷基硫烷基；包含最高达9个可相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基；包含最高达9个可相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷氧基；氨基；取代或未取代的C1-C5-烷基氨基或取代或未取代的二(C1-C5-烷基)氨基；
R36代表氢原子或取代或未取代的C1-C5-烷基；
-式(A14)杂环
其中：
R37和R38可相同或不同，代表：氢原子；卤原子；取代或未取代的C1-C5-烷基；包含最高达9个可相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基；取代或未取代的C1-C5-烷氧基或取代或未取代的C1-C5-烷基硫烷基；
R39代表氢原子或取代或未取代的C1-C5-烷基；
-式(A15)杂环
其中：
R40和R41可相同或不同，代表：氢原子；卤原子；取代或未取代的C1-C5-烷基或包含最高达9个可相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基；
-式(A16)杂环
其中：
R42和R43可相同或不同，代表：氢原子；卤原子；取代或未取代的C1-C5-烷基；包含最高达9个可相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基或氨基；
-式(A17)杂环
其中：
R44和R45可相同或不同，代表：氢原子；卤原子；取代或未取代的C1-C5-烷基或包含最高达9个可相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基；
-式(A18)杂环
其中：
R47代表：氢原子；卤原子；取代或未取代的C1-C5-烷基或包含最高达9个可相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基；
R46代表：氢原子；卤原子；取代或未取代的C1-C5-烷基；包含最高达9个可相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基或取代或未取代的C1-C5-烷基硫烷基；
-式(A19)杂环
其中：
R49和R48可相同或不同，代表：氢原子；卤原子；取代或未取代的C1-C5-烷基；取代或未取代的C1-C5-烷氧基；包含最高达9个可相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷氧基或包含最高达9个可相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基；
-式(A20)杂环
其中：
R50和R51可相同或不同，代表：氢原子；卤原子；取代或未取代的C1-C5-烷基；取代或未取代的C1-C5-烷氧基；包含最高达9个可相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷氧基或包含最高达9个可相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基；
-式(A21)杂环
其中：
R52代表：氢原子；卤原子；取代或未取代的C1-C5-烷基或包含最高达9个可相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基。
-式(A22)杂环
其中：
R53代表：氢原子；卤原子；取代或未取代的C1-C5-烷基或包含最高达9个可相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基。
-式(A23)杂环
其中：
R54和R56可相同或不同，代表：氢原子；卤原子；取代或未取代的C1-C5-烷基或包含最高达9个可相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基；
R55代表氢原子或取代或未取代的C1-C5-烷基；
-式(A24)杂环
其中：
R57和R59可相同或不同，代表：氢原子；卤原子；取代或未取代的C1-C5-烷基或包含最高达9个可相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基；
R58代表氢原子或取代或未取代的C1-C5-烷基；
-式(A25)杂环
其中：
R60和R61可相同或不同，代表：氢原子；卤原子；取代或未取代的C1-C5-烷基或包含最高达9个可相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基；
R62代表氢原子或取代或未取代的C1-C5-烷基；
-式(A26)杂环
其中：
R65代表：氢原子；卤原子；取代或未取代的C1-C5-烷基；取代或未取代的C3-C5-环烷基；包含最高达9个可相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基；取代或未取代的C1-C5-烷氧基；取代或未取代的C2-C5-炔基氧基或包含最高达9个可相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷氧基；
R63代表：氢原子；卤原子；取代或未取代的C1-C5-烷基；氰基；取代或未取代的C1-C5-烷氧基；取代或未取代的C1-C5-烷基硫烷基；包含最高达9个可相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基；包含最高达9个可相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷氧基；氨基；取代或未取代的C1-C5-烷基氨基或二(C1-C5-烷基)氨基；
R64代表氢原子或取代或未取代的C1-C5-烷基。
本发明的更优选的化合物为式(I)化合物，其中A选自如本文所定义的A2；A5；A6；A10和A13。
本发明的甚至更优选的化合物为式(I)化合物，其中A代表A13，其中R34代表取代或未取代的C1-C5-烷基、包含最高达9个可相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基；取代或未取代的C1-C5-烷氧基；R35代表氢原子或卤原子以及R36代表取代或未取代的C1-C5-烷基。
本发明的甚至更优选的化合物为式(I)化合物，其中A代表A13，其中R34代表C1-C5-烷基、包含最高达3个可相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基；R35代表氢原子；氯原子；或氟原子；以及R36代表甲基。
本发明的其他优选的化合物为式(I)化合物，其中T代表O。
本发明的其他优选的化合物为式(I)化合物，其中Z1代表取代或未取代的环丙基。
本发明的其他更优选的化合物为式(I)化合物，其中Z1代表未取代的环丙基或2-C1-C5-烷基环丙基。
本发明的其他甚至更优选的化合物为式(I)化合物，其中Z1代表未取代的环丙基。
本发明的其他甚至更优选的化合物为式(I)化合物，其中Z1代表2-甲基环丙基。
本发明的其他优选的化合物为式(I)化合物，其中Z2和Z3独立地代表氢原子或甲基。
本发明的其他更优选的化合物为式(I)化合物，其中Z2代表氢原子以及Z3代表氢原子或甲基。
本发明的其他优选的化合物为式(I)化合物，其中n代表0、1或2。
本发明的其他优选的化合物为式(I)化合物，其中m代表0、1或2。
本发明的其他优选的化合物为式(I)化合物，其中p代表0。
本发明的其他优选的化合物为式(I)化合物，其中W代表(CZ4Z5)或O。
本发明的其他更优选的化合物为式(I)化合物，其中W代表(CZ4Z5)，Z4代表异丙基，以及Z5代表氢原子。
本发明的其他更优选的化合物为式(I)化合物，其中W代表(CZ4Z5)，且Z4和Z5连同和它们连接的碳原子一起可形成取代或未取代的C1-C8-亚烷基。
本发明的其他甚至更优选的化合物为式(I)化合物，其中W代表(CZ4Z5)，且Z4和Z5连同和它们连接的碳原子一起可形成二氯亚甲基。
本发明的其他甚至更优选的化合物为式(I)化合物，其中W代表(CZ4Z5)且Z4和Z5连同和它们连接的碳原子一起可形成亚异丙基。
本发明的其他优选的化合物为式(I)化合物，其中L代表单键。
本发明的其他优选的化合物为式(I)化合物，其中L代表双键。
本发明的其他优选的化合物为式(I)化合物，其中X独立地代表：卤原子；取代或未取代的C1-C8-烷基；包含最高达9个可相同或不同卤原子的C1-C8-卤代烷基；取代或未取代的C3-C7-环烷基；三(C1-C8-烷基)甲硅烷基；取代或未取代的C1-C8-烷氧基；或取代或未取代的C1-C8-烷基硫烷基。
本发明的其他优选的化合物为式(I)化合物，其中Y独立地代表未取代的C1-C8-烷基。
上面提及的关于本发明的化合物的取代基的优选可以以各种方式结合。因此这些优选特征的结合提供了本发明的化合物的子类。本发明的优选的化合物的这样的子类的实例为：
-A的优选特征与T、Z1至Z5、n、X、m、Y、L和W的优选特征；
-T的优选特征与A、Z1至Z5、n、X、m、Y、L和W的优选特征；
-Z1的优选特征与A、T、Z2至Z5、n、X、m、Y、L和W的优选特征；
-Z2的优选特征与A、T、Z1、Z3至Z5、n、X、m、Y、L和W的优选特征；
-Z3的优选特征与A、T、Z1至Z2、Z4至Z5、n、X、m、Y、L和W的优选特征；
-Z4的优选特征与A、T、Z1至Z3、Z5、n、X、m、Y、L和W的优选特征；
-Z5的优选特征与A、T、Z1至Z4、n、X、m、Y、L和W的优选特征；
-n的优选特征与A、T、Z1至Z5、X、m、Y、L和W的优选特征；
-X的优选特征与A、T、Z1至Z5、n、m、Y、L和W的优选特征；
-m的优选特征和A、T、Z1至Z5、n、X、Y、L和W的优选特征；
-Y的优选特征与A、T、Z1至Z5、n、X、m、L和W的优选特征；
-L的优选特征与A、T、Z1至Z5、n、X、m、Y和W的优选特征；
-W的优选特征与A、T、Z1至Z5、n、X、m、Y和L的优选特征；
在本发明的化合物的取代基的优选特征的这些组合中，所述优选特征还可选自A、T、Z1至Z5、n、X、m、Y、L和W的各自更优选的特征，从而形成最优选的本发明的化合物的子类。
本发明还涉及式(I)化合物的制备方法。
因此，根据本发明的另一方面，提供了制备如本文所定义的且其中T代表O的式(I)化合物的方法P1，并且其包括在催化剂(如果需要)的存在下，以及在缩合剂的存在下(如果U1代表羟基)，以及在缚酸剂的存在下(如果U1代表卤原子)，式(II)的胺或其盐的一种与式(III)羧酸衍生物的反应：
其中Z1、Z2、Z3、n、X、m、Y、W和L如本文定义；
其中A如本文所定义以及U1代表选自下列的离去基团：卤原子；羟基；-ORa，-OC(＝O)Ra，Ra为取代或未取代的C1-C6-烷基、取代或未取代的C1-C6-卤代烷基；苯甲基；4-甲氧基苯甲基或五氟苯基；或式O-C(＝O)A的基团。
式(II)的N-取代的胺衍生物是已知的或可通过已知方法制备，如醛或酮的还原胺化(Bioorganics and Medicinal Chemistry Letters(2006),16,2014)，或亚胺的还原(Tetrahedron(2005),61,11689)，或卤素、甲磺酸盐(mesylate)或甲苯磺酸盐的亲核取代(Journal of Medicinal Chemistry(2002),45,3887)。
式(III)羧酸衍生物是已知的或可通过已知方法制备。
如果U1代表羟基，则在缩合剂的存在下进行本发明的方法P1。合适的缩合剂可选自非限制性的下列：酰卤形成剂，如光气，三溴化磷、三氯化磷、五氯化磷、三氯氧磷或亚硫酰氯；酸酐形成剂，如氯甲酸乙酯、氯甲酸甲酯、氯甲酸异丙酯、氯甲酸异丁酯或甲磺酰氯；碳化二亚胺类，如N,N'-二环己基碳二亚胺(DCC)或其他常规缩合剂，如五氧化磷、多聚磷酸、N,N'-羰基-二咪唑、2-乙氧基-N-乙氧羰基-1,2-二氢喹啉(EEDQ)、三苯基膦/四氯甲烷、4-(4,6-二甲氧基[1.3.5]-三嗪-2-基)-4-甲基吗啉鎓氯化物水合物、溴-三吡咯烷基鏻六氟磷酸盐或丙基膦酸酐(T3P)。
本发明的方法P1可在催化剂的存在下进行。合适的催化剂可选自N,N-二甲基吡啶-4-胺、1-羟基-苯并三唑或N,N-二甲基甲酰胺。
如果U1代表卤原子，则在缚酸剂的存在下进行本发明的方法P1。用于进行本发明的方法P1的合适的缚酸剂为在每种情况下常规用于此类反应的所有无机碱和有机碱。优选使用碱土金属、碱金属氢化物、碱金属氢氧化物或碱金属醇化物，如氢氧化钠、氢化钠、氢氧化钙、氢氧化钾、叔丁醇钾或其他的氢氧化铵，碱金属碳酸盐，如碳酸铯、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钾、碳酸氢钠、碱金属或碱土金属乙酸盐，如乙酸钠、乙酸钾、乙酸钙以及叔胺，如三甲胺、三乙胺、二异丙基乙胺、三丁胺、N,N-二甲基苯胺、吡啶、N-甲基哌啶、N,N-二甲基吡啶-4-胺、二氮杂二环辛烷(DABCO)、二氮杂二环壬烯(DBN)或二氮杂二环十一碳烯(DBU)。
还可以在不使用额外的缩合剂或使用过量的胺组分(从而其同时充当缚酸剂)的情况下进行。
用于进行本发明的方法P1的合适的溶剂可为常规的惰性有机溶剂。优选使用任选卤代的脂族、脂环族或芳族烃，如石油醚、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷、苯、甲苯、二甲苯或萘烷；氯苯、二氯苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷或三氯乙烷；醚，如二乙醚、二异丙基醚、甲基叔丁基醚、甲基叔戊基醚、二氧六环、四氢呋喃、1,2-二甲氧基乙烷、1,2-二乙氧基乙烷或苯甲醚；腈类，如乙腈、丙腈、正丁腈或异丁腈或苄腈；酰胺，如N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基甲酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷三酰胺；醇，如甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇；酯，如乙酸甲酯或乙酸乙酯；亚砜，如二甲基亚砜；或砜类，如环丁砜。
当进行本发明的方法P1时，可使用式(II)的胺衍生物的盐，如盐酸盐或任何其他合适的盐。
当进行本发明的方法P1时，每摩尔的式(III)试剂可使用1摩尔或过量的式(II)的胺衍生物以及1至3摩尔的缚酸剂。
也可以使用其他比例的反应组分。后处理通过已知方法进行。
根据本发明的另一方面，提供了由其中T代表O的式(I)化合物起始来制备其中T代表S的式(I)化合物的第二方法P2，并根据下述反应方案来说明：
方法P2
其中A、Z1、Z2、Z3、n、X、m、Y、W和L如本文中定义。
本发明的方法P2在硫化试剂(thionating agent)的存在下进行。
起始的其中T代表O的式(I)酰胺衍生物可根据方法P1制备。
用于进行本发明的方法P2的合适的硫化试剂可为硫(S)；硫化氢(H2S)；硫化钠(Na2S)；硫氢化钠(NaHS)；三硫化二硼(B2S3)；双(二乙基铝)硫化物((AlEt2)2S)；硫化铵((NH4)2S)；五硫化二磷(P2S5)；劳森试剂(2,4-双(4-甲氧基苯基)-1,2,3,4-二硫一二磷杂环丁烷2,4-二硫化物)；或聚合物负载的硫化试剂，如记载于Journal of the ChemicalSociety，Perkin 1(2001)，358，在任选催化量的或化学计量的或过量的碱(如无机和有机碱)的存在下。优选使用碱金属碳酸盐，如碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钾、碳酸氢钠；杂环芳族碱，如吡啶、甲基吡啶、二甲基吡啶、可力丁；以及叔胺，如三甲胺、三乙胺、三丁胺、N,N-二甲基苯胺、N,N-二甲基吡啶-4-胺或N-甲基-哌啶。
用于进行本发明的方法P2的合适的溶剂可为常规惰性有机溶剂。优选使用任选卤代的脂族、脂环族或芳族烃，如石油醚、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷、苯、甲苯、二甲苯或萘烷；氯苯，二氯苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷或三氯乙烷；醚，如二乙醚、二异丙基醚、甲基叔丁基醚、甲基叔戊基醚、二氧六环、四氢呋喃、1,2-二甲氧基乙烷或1,2-二乙氧基乙烷；腈类，如乙腈、丙腈、正丁腈或异丁腈或苄腈；含硫溶剂，如环丁砜或二硫化碳。
当进行本发明的方法P2时，每摩尔的酰胺反应物(I)可使用1摩尔或过量硫当量的硫化试剂以及1至3摩尔的碱。
也可以使用其他比例的反应组分。后处理通过已知方法进行。
本发明的方法P1和P2通常在大气压力下进行。也可以在升高或降低的压力下操作。
当进行本发明的方法P1和P2时，反应温度可在相对宽的范围内变化。一般而言，进行这些方法的温度为0℃至200℃，优选10℃至150℃。一种控制本发明方法的温度的方法是使用微波技术。
一般而言，反应混合物在减压下浓缩。可通过已知方法(如色谱法或结晶法)除去剩余的残留物中仍可存在的任意杂质。
后处理(Work-up)通过常规方法进行。一般而言，用水处理反应混合物并分离有机相，且干燥后在减压下浓缩。如果合适，可通过常规方法(如色谱法、结晶法或蒸馏法)除去剩余的残余物中仍可存在的任意杂质。
本发明的化合物可根据上述常规制备方法来制备。然而，应理解的是，基于其一般知识和可获得的出版物，本领域技术人员将能够根据想要合成的各化合物的具体情况来调整此方法。
因此，本发明提供式(IIa)化合物以及它们的可接受的盐：
其中Z2、Z3、n、X、m、Y、W和L如本文中所定义，
本发明的优选的式(IIa)化合物为：
-N-(1,2,3,4-四氢-1,4-桥亚甲基萘-5-基甲基)环丙烷胺
-N-(1,4-二氢-1,4-桥亚甲基萘-5-基甲基)环丙烷胺
-N-{[9-(二氯亚甲基)-1,2,3,4-四氢-1,4-桥亚甲基萘-5-基]甲基}环丙烷胺
-N-(1,2,3,4-四氢-1,4-环氧萘-5-基甲基)环丙烷胺
-N-(1,4-二氢-1,4-环氧萘-5-基甲基)环丙烷胺。
因此，本发明还提供式(IV)化合物：
其中n、X、m、Y、W和L如本文中所定义，
本发明的优选的式(IV)化合物为：
1,2,3,4-四氢-1,4-桥亚甲基萘-5-甲醛
1,4-二氢-1,4-桥亚甲基萘-5-甲醛
9-(二氯亚甲基)-1,2,3,4-四氢-1,4-桥亚甲基萘-5-甲醛
1,2,3,4-四氢-1,4-环氧萘-5-甲醛
1,4-二氢-1,4-环氧萘-5-甲醛。
在另一方面，本发明还涉及一种杀真菌剂组合物，其包含有效且无植物毒性量的式(I)化合物。
表述“有效且无植物毒性量”意指本发明组合物的一定量，所述量足以防治或者消灭存在的或易于在作物上出现的真菌而不会使所述作物产生任何可以观察到的植物毒性症状。该量可在宽范围内变化，这取决于要防治的真菌、作物类型、气候条件和包含在本发明的杀真菌剂组合物中的化合物。这个量可以通过系统性田间试验来确定，这在本领域技术人员能力范围之内。
因此，根据本发明，提供了一种杀真菌剂组合物，该组合物包含：作为活性成分的有效量的如本文所定义的式(I)化合物，以及农业上可接受的担体(support)、载体或填料(filler)。
根据本发明，术语“担体”表示天然的或合成的有机或无机化合物，其与式(I)的活性化合物组合或者联合，使得活性化合物更易于施用，尤其是施用至植物部位。因此，此担体通常是惰性的，并且应该是农业上可接受的。所述担体可为固体或液体。合适的担体的实例包括粘土、天然或合成的硅酸盐、二氧化硅、树脂、蜡、固体肥料、水、醇类(特别是丁醇)、有机溶剂、矿物油和植物油及其衍生物。也可以使用此类担体的混合物。
本发明的组合物还可以包含其他组分。具体而言，所述组合物还可包含表面活性剂。所述表面活性剂可为离子型或非离子型的乳化剂、分散剂或润湿剂、或这些表面活性剂的混合物。例如，可涉及的是，聚丙烯酸盐、木素磺酸盐、苯酚磺酸盐或萘磺酸盐、环氧乙烷与脂肪醇或与脂肪酸或与脂肪胺的缩聚物、取代的酚(特别是烷基酚或芳基酚)、磺基丁二酸酯的盐、牛磺酸衍生物(特别是牛磺酸烷基酯)、聚乙氧基化醇或酚的磷酸酯、多元醇的脂肪酸酯、以及含有硫酸根、磺酸根和磷酸根官能团的上述化合物的衍生物。通常，当所述活性化合物和/或所述惰性担体不溶于水且用于施用的载体试剂是水时，则必须存在至少一种表面活性剂。优选地，表面活性剂的含量占组合物的5至40重量％。
任选地，还可包括其他组分，例如，保护性胶体、粘合剂、增稠剂、触变剂、渗透剂、稳定剂、螯合剂。更一般而言，可将所述活性化合物与符合通常制剂技术的任何固体或液体添加剂进行结合。
通常，本发明的组合物可含有0.05至99重量％的活性化合物，优选为10至70重量％。
本发明的组合物可以以多种形式和制剂使用，例如气溶胶分散剂、胶囊悬浮剂、冷雾浓缩剂、粉剂、可乳化的浓缩剂、水包油乳剂、油包水乳剂、包封颗粒剂、精细颗粒、用于种子处理的流动浓缩剂(flowable concentrate)、气体(在压力下)、产生气体的产品、颗粒剂、热雾浓缩剂、大颗粒剂、微颗粒剂、油可分散性粉剂、油混溶性流动浓缩剂、油混溶性液体、糊料、植物棒剂、用于干燥种子处理的粉剂、农药包衣的种子、可溶性浓缩剂、可溶性粉剂、用于种子处理的溶液剂、悬浮浓缩剂(可流动浓缩物)、超低容量(ULV)液剂、超低容量(ULV)悬浮剂、水可分散性颗粒或片剂、用于浆液处理的水可分散粉剂、水溶性颗粒剂或片剂、用于种子处理的水溶性粉剂、以及可润湿性粉剂。这些组合物不仅包括通过合适的装置(例如喷洒装置或撒粉装置)即时施用至待处理的植物或种子的组合物，而且还包括在施用于作物之前必须进行稀释的浓缩的市售组合物。
制剂可通过本身已知的方式制备，例如通过将所述活性成分与至少一种下述常规物质混合来制备：增充剂、溶剂或稀释剂、佐剂、乳化剂、分散剂和/或粘结剂或固定剂、湿润剂、防水剂、(如果合适的话)干燥剂和UV稳定剂，以及(如果合适的话)染料和颜料、消泡剂、防腐剂、无机和有机增稠剂、粘合剂、赤霉素以及其它加工助剂和水。根据待制备的制剂类型，需要其它工艺步骤，例如湿法研磨、干法研磨和制粒。
本发明的活性成分可以以本身的形式或者以其(市售)制剂形式存在以及由这些制剂所制备的作为与其它(已知)活性成分的混合物的使用形式存在，所述其它(已知)活性成分为例如杀虫剂、引诱剂、止繁殖剂(sterilant)、杀细菌剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀真菌剂、生长调节剂、除草剂、肥料、安全剂、生物制品和/或化学信息素。
本发明的式(I)化合物和杀真菌剂组合物可被用于治疗性或预防性地防治植物或作物中的植物病原性真菌。
因此，本发明的另一个方面提供了一种用于治疗性或预防性地防治植物或作物中的植物病原性真菌的方法，所述方法特征在于将本发明的式(I)化合物或杀真菌剂组合物施用于种子、植物或植物的果实或施用至植物正在生长或期望生长的土壤。
本发明的处理方法还可用于处理繁殖材料(例如块茎或根茎等)，以及种子、幼苗或移植幼苗以及植物或移植植物。该处理方法也可用于处理根。本发明的处理方法也可用于处理植物的地上部分，例如有关植物的树干、茎或梗、叶、花和果实。
根据本发明，可处理所有的植物和植物部位。植物意指所有的植物和植物种群，如想要的和想要的野生植物、栽培种和植物品种(无论受或不受植物品种或植物育种者权利保护)。栽培种和植物品种可为通过常规繁殖和育种法得到的植物，所述常规繁殖和育种法可通过一种以上生物技术方法(如通过使用双单倍体、原生质体融合、随机和定向诱变、分子或基因标记或通过生物工程和基因工程方法)辅助或补充。植物部位意指植物所有的地上及地下部位及器官，例如芽、叶、花和根，由此可提及的实例有叶、针叶、茎、枝、花、子实体、果实和种子，以及根、球茎和根茎。作物及无性和有性繁殖材料，例如插枝、球茎、根茎、匍匐茎和种子也属于植物部位。
在可用本发明的方法予以保护的植物当中，可提及的的有：主要农田作物如玉米、大豆、棉花、油菜(Brassica oilseeds)如甘蓝型油菜(Brassica napus)(例如加拿大油菜(canola))、芜菁(Brassica rapa)、芥菜型油菜(B.juncea)(例如芥菜(mustard))和埃塞俄比亚芥(Brassica carinata)、稻、小麦、甜菜、甘蔗、燕麦、黑麦、大麦、粟、黑小麦、亚麻、藤本植物以及各种植物分类群的各种水果和蔬菜，所述植物分类群例如蔷薇科(Rosaceaesp.)(例如仁果如苹果和梨，以及核果如杏、樱桃、扁桃和桃，浆果如草莓)、Ribesioidaesp.、胡桃科(Juglandaceae sp.)、桦木科(Betulaceae sp.)、漆树科(Anacardiaceaesp.)、壳斗科(Fagaceae sp.)、桑科(Moraceae sp.)、木犀科(Oleaceae sp.)、猕猴桃科(Actinidaceae sp.)、樟科(Lauraceae sp.)、芭蕉科(Musaceae sp.)(例如香蕉树和大蕉)、茜草科(Rubiaceae sp.)(例如咖啡)、山茶科(Theaceae sp.)、梧桐科(Sterculiceaesp.)、芸香科(Rutaceae sp.)(例如柠檬、橙子和葡萄柚)、茄科(Solanaceae sp.)(例如番茄、马铃薯、胡椒、茄子)、百合科(Liliaceae sp.)、菊科(Compositiae sp.)(例如莴苣(lettuce)、朝鲜蓟(artichoke)和菊苣(chicory)-包括根菊苣(root chicory)、苣荬菜(endive)或普通菊苣(common chicory))、伞形科(Umbelliferae sp.)(例如胡萝卜、欧芹(parsley)、芹菜(celery)和块根芹)、葫芦科(Cucurbitaceae sp.)(例如黄瓜-包括腌渍用黄瓜(pickling cucumber)、南瓜(squash)、西瓜、葫芦类(gourds)和甜瓜类(melons))、葱科(Alliaceae sp.)(例如洋葱和韭葱)、十字花科(Cruciferae sp.)(例如白球甘蓝(whitecabbage)、红球甘蓝(red cabbage)、西兰花(broccoli)、花椰菜(cauliflower)、抱子甘蓝(brussel sprouts)、小白菜(pak choi)、球茎甘蓝(kohlrabi)萝卜(radish)、辣根(horseradish)、水芹(cress)、大白菜(Chinese cabbage))、豆科(Leguminosae sp.)(例如花生、豌豆类和菜豆类，菜豆类——如蔓菜豆(climbing beans)和蚕豆(broad beans))、藜科(Chenopodiaceae sp.)(例如饲用甜菜、叶用甜菜、菠菜、甜菜根)、锦葵科(Malvaceae)(例如秋葵(okra))、天门冬科(Asparagaceae)(例如芦笋(asparagus))；园艺作物和森林作物；观赏植物；以及这些作物的基因修饰的同源物。
本发明的处理方法可用于处理基因修饰生物(GMOs)，例如植物或种子。基因修饰植物(或转基因植物)是其中异源基因已经稳定地整合入基因组中的植物。表述“异源基因”本质上意指在植物体外提供或组装的基因，并且当将该基因引入细胞核、叶绿体或线粒体基因组时，通过表达相关的蛋白质或多肽或通过使存在于植物内的其他基因下调或沉默(使用例如反义技术、共抑制技术、RNA干扰-RNAi-技术)而赋予转化植物新的或改进的农学或其它特性。位于基因组中的异源基因也称作转基因。根据其在植物基因组中的特定位置而定义的转基因被称为转化或转基因事件(transformation or transgenic event)。
根据植物物种或植物栽培种、其所在地和生长条件(土壤、气候、生长期、营养)，本发明的处理还可产生超加和(“协同”)效应。因此，例如，可能出现以下超过实际预期的效果：降低本发明可使用的活性化合物和组合物的施用率和/或拓宽其活性谱和/或提高其活性、使植物生长更好、增加对高温或低温的耐受性、提高对干旱或对水或土壤含盐量的耐受性、提高开花性、使采收更简易、加速成熟、提高采收产率、使果实更大、植物高度更高、叶子颜色更绿、开花更早、提高采收产品的品质和/或提高其营养价值、提高果实内的糖浓度、改善采收产物的储存稳定性和/或加工性能。
在一定施用率下，本发明的活性化合物结合还可对植物具有强化作用。因此，它们还适用于调动植物防御系统以抵抗不想要的微生物的攻击。这可能(如果合适的话)是本发明结合物的活性增强(例如抵抗真菌的)的原因之一。在本申请的上下文中，植物强化(诱导抗性)物质应理解为意指能以这样一种方式刺激植物的防御系统的物质或物质的组合，即在随后用不想要的微生物接种时，经过处理的植物对这些不想要的微生物表现出很大程度的抗性。在此情况中，不想要的微生物应理解为意指植物病原性真菌、细菌和病毒。因此，本发明的物质可用于保护植物，使其在经过处理后的一段时间内免受上述病原体的侵害。在使用所述活性化合物处理植物之后，保护起作用的时间通常持续1至10天，优选为1至7天。
优选根据本发明进行处理的植物和植物栽培种包括具有赋予这些植物特别有利、有用特性的遗传物质的所有植物(通过育种和/或生物技术方式获得)。
同样优选根据本发明进行处理的植物和植物栽培种对一种或多种生物胁迫具有抗性，即所述植物对动物和微生物有害物显示出较好的防御性，例如对线虫、昆虫、螨虫、植物病原性真菌、细菌、病毒和/或类病毒。抗线虫的植物的实例记载于例如美国专利申请第11/765,491、11/765,494、10/926,819、10/782,020、12/032,479、10/783,417、10/782,096、11/657,964、12/192,904、11/396,808、12/166,253、12/166,239、12/166,124、12/166,209、11/762,886、12/364,335、11/763,947、12/252,453、12/209,354、12/491,396或12/497,221号。
还可根据本发明进行处理的植物和植物栽培种是对一种或多种非生物胁迫具有抗性的植物。非生物胁迫条件可包括，例如，干旱、低温暴露、热暴露、渗透胁迫、水涝、土壤盐度增加、矿物质暴露增加、臭氧暴露、强光暴露、有限的氮营养素利用度、有限的磷营养素利用度、避阴。
还可根据本发明进行处理的植物和植物栽培种是以增强的产量特性为特征的植物。所述植物的产量提高可由以下原因引起，例如，改进的植物生理机能、生长和发育、例如用水效率、保水效率、提高的氮利用、增强的碳同化作用、改进的光合作用、提高的发芽率和加速成熟。此外产量还可受改进的植物构造的影响(在胁迫和非胁迫条件下)，其包括但不限于，提早开花、对杂交种子生产的开花控制，幼苗活力、植物大小、节间数及节间距、根生长、种子大小、果实大小、荚果大小、荚果数或穗数、每个荚果或穗的种子数量、种子质量、提高种子饱满度、减少种子传播、减少荚开裂和抗倒伏性。其它产量特性包括种子组成，例如碳水化合物含量、蛋白质含量、油含量及组成、营养价值、抗营养化合物的降低、改进的加工性和更好的贮存稳定性。
具有上述特性的植物的实例非穷举地列于表A。
可根据本发明进行处理的植物为已经表达出异配优势或杂种活力的特征的杂交植物，所述异配优势或杂种活力通常带来更高的产量、活力、健康和对生物和非生物胁迫的抗性。所述植物通常将一种近交雄性不育亲本系(母本)与另一种近交雄性可育亲本系(父本)杂交而获得。杂交种子通常采收自雄性不育植物并出售给种植者。雄性不育植物有时(例如在玉米中)可通过去雄产生(即机械去除雄性生殖器官(或雄花))，但更通常地，雄性不育是由植物基因组中的遗传决定因子产生。在这种情况下，且特别是当种子是待从杂交植物上采收的所需产物时，通常有用的是确保杂交植物中的雄性可育性得以完全恢复。这可通过确保父本具有合适的育性恢复基因来实现，所述育性恢复基因能够使包含负责雄性不育的遗传决定因子的杂交植物中的雄性可育性恢复。雄性不育的遗传决定因子可位于细胞质中。细胞质雄性不育(CMS)的实例例如记载于芸苔属(Brassica species)中(WO 92/05251、WO 95/09910、WO 98/27806、WO 05/002324、WO 06/021972和US 6,229,072)。然而，雄性不育遗传决定因子也可位于核基因组中。雄性不育植物也可通过植物生物技术方法例如基因工程获得。WO 89/10396中记载了获得雄性不育植物的特别有用的方法，其中，例如，一种核糖核酸酶(例如芽孢杆菌RNA酶)在雄蕊中的绒毡层细胞中选择性地表达。然后可通过在绒毡层细胞中表达核糖核酸酶抑制因子(例如芽胞杆菌RNA酶抑制因子)来恢复可育性(例如WO 91/02069)。
可根据本发明进行处理的植物或植物栽培种(通过植物生物技术方法获得，例如基因工程)是除草剂耐受性植物，即对一种或多种给定的除草剂具有耐受性的植物。这些植物可通过基因转化获得或通过选择含有赋予这种除草剂耐受性的突变的植物而获得。
除草剂耐受性植物为例如草甘膦耐受性植物，即对除草剂草甘膦或其盐具有耐受性的植物。可通过不同的方式使植物对草甘膦具有耐受性。例如，可通过用编码5-烯醇丙酮酰莽草酸-3-磷酸合成酶(5-enolpyruvylshikimate-3-phosphate synthase)(EPSPS)的基因对植物进行转化来获得草甘膦耐受性植物。所述EPSPS基因的实例是鼠伤寒沙门氏菌(Salmonella typhimurium)细菌的AroA基因(突变体CT7)(Comai等人，1983，Science221，370-371)、土壤杆菌属(Agrobacterium sp.)细菌的CP4基因(Barry等人，1992，Curr.Topics Plant Physiol.7,139-145)、编码矮牵牛EPSPS的基因(Shah等人，1986，Science 233,478-481)、编码番茄EPSPS的基因(Gasser等人,1988，J.Biol.Chem.263,4280-4289)、或编码牛筋草(Eleusine)EPSPS的基因(WO 01/66704)。所述EPSPS基因也可以是例如EP0837944、WO00/66746、WO00/66747、WO02/26995中所记载的突变的EPSPS。草甘膦耐受性植物还可通过表达编码草甘膦氧化还原酶的基因来获得，如美国专利第5,776,760和5,463,175号中的记载。草甘膦耐受性植物还可通过表达编码草甘膦乙酰基转移酶的基因来获得，如例如WO 02/36782、WO 03/092360、WO 05/012515和WO 07/024782中的记载。草甘膦耐受性植物还可通过选择包含天然产生的上述基因的突变体的植物来获得，如例如WO01/024615或WO 03/013226中的记载。表达赋予草甘膦耐受性的EPSPS基因的植物记载于例如美国专利申请第11/517,991、10/739,610、12/139,408、12/352,532、11/312,866、11/315,678、12/421,292、11/400,598、11/651,752、11/681,285、11/605,824、12/468,205、11/760,570、11/762,526、11/769,327、11/769,255、11/943801或12/362,774号中。包含其它的赋予草甘膦耐受性的基因(例如脱羧酶基因)的植物记载于例如美国专利申请11/588,811、11/185,342、12/364,724、11/185,560或12/423,926中。
其它对除草剂具有抗性的植物为例如对抑制谷氨酰胺合成酶的除草剂(例如双丙氨膦(bialaphos)、膦丝菌素(phosphinothricin)或草铵膦(glufosinate))具有耐受性的植物。这些植物可通过表达解除所述除草剂毒性的酶或表达对抑制作用具有抗性的突变谷氨酰胺合成酶来获得，例如如美国专利申请第11/760,602号中的记载。一种此类有效的解毒酶是编码膦丝菌素乙酰基转移酶(phosphinothricin acetyltransferase)的酶(例如链霉菌属(Streptomyces species)的bar或pat蛋白)。表达外源性膦丝菌素乙酰基转移酶的植物记载于例如美国专利第5,561,236；5,648,477；5,646,024；5,273,894；5,637,489；5,276,268；5,739,082；5,908,810和7,112,665号中。
其它除草剂耐受性植物还有对抑制羟基苯基丙酮酸双氧化酶(HPPD)的除草剂具有耐受性的植物。羟基苯基丙酮酸双氧化酶是催化将对羟基苯基丙酮酸(HPP)转化成尿黑酸的反应的酶。对HPPD-抑制剂具有耐受性的植物可使用编码天然产生的抗性HPPD酶的基因，或编码突变或嵌合HPPD酶的基因来转化，如WO 96/38567、WO 99/24585、WO 99/24586、WO 2009/144079、WO 2002/046387、或US 6,768,044中的记载。对HPPD-抑制剂的耐受性还可通过用编码某些尽管天然HPPD酶被HPPD-抑制剂抑制却仍能够形成尿黑酸的酶的基因来使植物转化而获得。WO 99/34008和WO 02/36787中记载了此类植物和基因。除了编码HPPD耐受性酶的基因之外，植物对HPPD抑制剂的耐受性还可通过使用编码具有预苯酸盐脱氢酶(PDH)活性的酶的基因使植物转化来改进，如WO 2004/024928中的记载。另外，通过向其基因组添加编码能够代谢或降解HPPD抑制剂的酶的基因可使植物对HPPD抑制剂除草剂更耐受，例如如WO 2007/103567和WO 2008/150473所示的CYP450酶。
其它除草剂抗性植物为对乙酰乳酸合酶(ALS)抑制剂具有耐受性的植物。已知的ALS抑制剂包括，例如磺酰脲、咪唑啉酮、三唑并嘧啶、嘧啶氧基(硫代)苯甲酸酯和/或磺酰基氨基羰基三唑啉酮除草剂。已知ALS酶(也称作乙酰羟基酸合酶，AHAS)中的不同突变会赋予对不同除草剂和除草剂组的耐受性，如例如Tranel和Wright(2002，Weed Science50：700-712)，以及美国专利第5,605,011、5,378,824、5,141,870和5,013,659号中的记载。磺酰脲耐受性植物和咪唑啉酮耐受性植物的制备记载于美国专利第5,605,011、5,013,659、5,141,870、5,767,361、5,731,180、5,304,732、4,761,373、5,331,107、5,928,937和5,378,824号、以及国际公开WO 96/33270。其它咪唑啉酮耐受性植物还记载于例如WO2004/040012、WO2004/106529、WO2005/020673、WO 2005/093093、WO2006/007373、WO2006/015376、WO2006/024351和WO2006/060634。其它磺酰脲耐受性和咪唑啉酮耐受性植物还记载于例如WO 07/024782和美国专利申请第61/288958号。
其它对咪唑啉酮和/或磺酰脲具有耐受性的植物可通过诱导突变、在存在除草剂的情况下选择细胞培养物、或突变育种来获得，例如，如美国专利5,084,082(对于大豆)、WO97/41218(对于水稻)、美国专利5,773,702和WO 99/057965(对于甜菜)、美国专利5,198,599(对于莴苣)、或WO 01/065922(对于向日葵)中的记载。
还可根据本发明进行处理的植物或植物栽培种(通过植物生物技术方法获得，例如基因工程)是对昆虫具有抗性的转基因植物，即对某些目标昆虫的侵害具有抗性的植物。这些植物可通过基因转化或通过选择包含赋予该昆虫抗性的突变的植物来获得。
本文中所用的“昆虫抗性转基因植物”包括含有至少一种包含编码如下蛋白的编码序列的转基因的任何植物：
1)来自苏云金芽孢杆菌(Bacillus thuringiensis)的杀虫晶体蛋白或其杀虫部分，例如由Crickmore等(1998，Microbiology and Molecular Biology Reviews,62，807-813)列出的杀虫晶体蛋白，由Crickmore等(2005)在苏云金芽孢杆菌毒素命名下进行了更新，网址http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/)，或其杀虫部分，例如Cry蛋白类的蛋白Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1B、Cry1C、Cry1D、Cry1F、Cry2Ab、Cry3Aa或Cry3Bb或其杀虫部分(例如EP 1999141和WO 2007/107302)，或者被合成基因编码的这类蛋白，例如如美国专利申请12/249,016所记载；或
2)来自苏云金芽孢杆菌的晶体蛋白或其部分，该晶体蛋白或其部分在来自苏云金芽孢杆菌的第二其它晶体蛋白或其一部分存在下具有杀虫活性，例如由Cry34和Cry35晶体蛋白组成的二元毒素(Moellenbeck等人,2001,Nat.Biotechnol.19:668-72；Schnepf等人,2006,Applied Environm.Microbiol.71,1765-1774)，或由Cry1A或Cry1F蛋白和Cry2Aa或Cry2Ab或Cry2Ae蛋白组成的二元毒素(美国专利申请第12/214,022号和EP 08010791.5)；或
3)包含来自苏云金芽孢杆菌的不同杀虫晶体蛋白的部分的杂交杀虫蛋白，例如上述1)的蛋白的杂交体或上述2)的蛋白的杂交体，例如由玉米事件MON89034产生的Cry1A.105蛋白(WO 2007/027777)；或
4)上述1)至3)中任一项的蛋白，其中一些、特别是1至10个氨基酸被另一氨基酸代替，从而获得对目标昆虫物种更高的杀虫活性，和/或扩展受影响的目标昆虫物种的范围，和/或由于在克隆或转化过程中引入编码DNA的变化，例如玉米事件MON863或MON88017中的Cry3Bb1蛋白，或玉米事件MIR604中的Cry3A蛋白；或
5)来自苏云金芽孢杆菌或蜡状芽胞杆菌(Bacillus cereus)的杀虫分泌蛋白，或其杀虫部分，例如在http://www.lifesci.sussex.ac.uk/home/Neil_Crickmore/Bt/vip.html中所列的营养期杀虫(VIP)蛋白，例如来自VIP3Aa蛋白类的蛋白；或
6)来自苏云金芽孢杆菌或蜡状芽孢杆菌的分泌蛋白，该蛋白在来自苏云金芽孢杆菌或蜡状芽孢杆菌的第二分泌蛋白的存在下具有杀虫活性，例如由VIP1A和VIP2A蛋白组成的二元毒素(WO 94/21795)；或
7)包含来自苏云金芽孢杆菌或蜡状芽胞杆菌的不同分泌蛋白部分的杂交杀虫蛋白，例如上述1)中蛋白的杂交体或上述2)中蛋白的杂交体；或
8)上述5)至7)中任一项的蛋白，其中一些、特别是1至10个氨基酸被另一氨基酸代替，从而获得对目标昆虫物种的更高杀虫活性，和/或扩展受影响的目标昆虫物种的范围，和/或由于在克隆或转化过程中引入编码DNA的变化(同时仍编码杀虫蛋白)，例如玉米事件COT102中的VIP3Aa蛋白；或
9)来自苏云金芽孢杆菌或蜡状芽孢杆菌的分泌蛋白，该蛋白在来自苏云金芽孢杆菌的晶体蛋白的存在下具有杀虫活性，例如由VIP3和Cry1A或Cry1F组成的二元毒素(美国专利申请第61/126083和61/195019号)，或由VIP3蛋白和Cry2Aa或Cry2Ab或Cry2Ae蛋白组成的二元毒素(美国专利申请第12/214,022号和EP 08010791.5号)。
10)上述9)的一种蛋白，其中一些、特别是1至10个氨基酸被另一氨基酸代替，从而获得对目标昆虫物种的更高杀虫活性，和/或扩展受影响的目标昆虫物种的范围，和/或由于在克隆或转化过程中引入编码DNA的变化(同时仍编码杀虫蛋白)。
当然，本文中所用的昆虫抗性转基因植物，还包括包含编码上述1至10类中任一种蛋白的基因的组合的任意植物。在一个实施方案中，昆虫抗性植物包含多于一种的编码上述1至10类中的任一种蛋白的转基因，从而在使用针对不同目标昆虫物种的不同蛋白时扩展受影响的目标昆虫物种的范围，或通过使用对相同目标昆虫物种具有杀虫活性但具有不同作用模式(例如在昆虫中结合至不同的受体结合位点)的不同蛋白来延迟昆虫对植物抗性的发展。
本文中所用的“昆虫抗性转基因植物”还包括含有至少一种转基因的任何植物，所述至少一种转基因包含表达后产生双链RNA的序列，该序列在被植物害虫摄取后能抑制该植物害虫的生长，例如如WO 2007/080126、WO 2006/129204、WO 2007/074405、WO 2007/080127和WO 2007/035650所记载。
还可根据本发明进行处理的植物或植物栽培种(通过植物生物技术方法获得，例如基因工程)对非生物胁迫具有耐受性。这类植物可通过基因转化，或通过选择包含赋予该胁迫抗性的突变的植物来获得。特别有用的胁迫耐受性植物包括：
1)包含能够降低植物细胞或植物中多聚(ADP-核糖)聚合酶(PARP)基因的表达和/或活性的转基因的植物，如WO 00/04173、WO/2006/045633、EP 04077984.5或EP06009836.5中的记载。
2)包含能够降低植物或植物细胞中的PARG编码基因的表达和/或活性的胁迫耐受性增强转基因的植物，如例如WO 2004/090140中的记载。
3)含有编码烟酰胺腺嘌呤二核苷酸补救合成路径的植物功能酶的胁迫耐受性增强转基因的植物，所述植物功能酶包括烟酰胺酶、烟酸酯磷酸核糖基转移酶、烟酸单核苷酸腺嘌呤基转移酶、烟酰胺腺嘌呤二核苷合成酶或烟酰胺磷酸核糖基转移酶，如例如EP04077624.7、WO 2006/133827、PCT/EP07/002433、EP 1999263或WO 2007/107326所记载。
还可根据本发明进行处理的植物或植物栽培种(通过植物生物技术方法获得，例如基因工程)显示出改变的采收产品的数量、品质和/或储存稳定性，和/或改变的采收的产品的特定成分的特性，例如：
1)合成改性淀粉的转基因植物，其物理化学特性——尤其是直链淀粉含量或直链淀粉/支链淀粉比、支化度、平均链长、侧链分布、粘性特性、胶凝强度、淀粉颗粒尺寸和/或淀粉颗粒形貌——与野生型植物细胞或植物中的合成淀粉相比有所改变，从而其更适合于特定的应用。所述合成改性淀粉的转基因植物公开于，例如，EP 0571427、WO 95/04826、EP0719338、WO 96/15248、WO 96/19581、WO 96/27674、WO 97/11188、WO 97/26362、WO 97/32985、WO 97/42328、WO 97/44472、WO 97/45545、WO 98/27212、WO 98/40503、WO99/58688、WO 99/58690、WO 99/58654、WO 00/08184、WO 00/08185、WO 00/08175、WO 00/28052、WO00/77229、WO 01/12782、WO 01/12826、WO 02/101059、WO 03/071860、WO 2004/056999、WO2005/030942、WO 2005/030941、WO 2005/095632、WO 2005/095617、WO 2005/095619、WO2005/095618、WO 2005/123927、WO 2006/018319、WO 2006/103107、WO 2006/108702、WO2007/009823、WO 00/22140,、WO 2006/063862、WO 2006/072603、WO 02/034923、EP06090134.5、EP 06090228.5、EP 06090227.7、EP 07090007.1、EP 07090009.7、WO 01/14569、WO 02/79410、WO 03/33540、WO 2004/078983、WO 01/19975、WO 95/26407、WO 96/34968、WO 98/20145、WO 99/12950、WO 99/66050、WO 99/53072、US 6,734,341、WO 00/11192、WO 98/22604、WO 98/32326、WO 01/98509、WO 01/98509、WO 2005/002359、US 5,824,790、US 6,013,861、WO 94/04693、WO 94/09144、WO 94/11520、WO 95/35026、WO 97/20936
2)合成非淀粉碳水化合物聚合物的转基因植物，或合成与未经基因修饰的野生型植物相比具有改变的特性的非淀粉碳水化合物聚合物的转基因植物。实例为产生多聚果糖(尤其是菊糖和果聚糖类型)的植物，如EP 0663956、WO 96/01904、WO 96/21023、WO 98/39460和WO 99/24593中所公开；产生α-1,4-葡聚糖的植物，如WO 95/31553、US2002031826、US 6,284,479、US 5,712,107、WO 97/47806、WO 97/47807、WO 97/47808和WO00/14249中所公开；产生α-1,6-支化α-1,4-葡聚糖的植物，如WO 00/73422中所公开；产生交替聚糖(alternan)的植物，如WO 00/47727、WO 00/73422、EP 06077301.7、US 5,908,975和EP 0728213中所公开，
3)产生透明质酸的转基因植物，如例如WO 2006/032538、WO 2007/039314、WO2007/039315、WO 2007/039316、JP 2006304779、及WO 2005/012529中所公开。
4)转基因植物或杂交植物，例如具有如“高可溶性固形物含量”、“低刺激性”(LP)和/或“储存时间长”(LS)特性的洋葱，如美国专利申请第12/020,360和61/054,026号中的记载。
还可根据本发明进行处理的植物或植物栽培种(通过植物生物技术方法获得，例如基因工程)是具有改变的纤维特性的植物，例如棉花植物。这些植物可通过基因转化，或者通过选择包含赋予该改变的纤维特性的突变的植物来获得，包括：
a)包含一个改变形式的纤维素合酶基因的植物，例如棉花植物，如WO 98/00549中的记载
b)包含一个改变形式的rsw2或rsw3同源核酸的植物，例如棉花植物，如WO 2004/053219中所记载
c)具有增加蔗糖磷酸合酶的表达的植物，例如棉花植物，如WO 01/17333中所记载
d)具有增加蔗糖合酶的表达的植物，例如棉花植物，如WO 02/45485中所记载
e)例如通过下调纤维选择性β-1,3-葡聚糖酶来改变在纤维细胞基部胞间连丝的门控时间的植物，例如棉花植物，如WO 2005/017157中所记载，或如EP 08075514.3或美国专利申请第61/128,938号所记载
f)具有改变的反应性的纤维——例如通过表达包含nodC的N-乙酰基葡糖胺转化酶基因和几丁质合成酶(chitinsynthase)基因——的植物，如棉花植物，如WO 2006/136351中所记载
还可根据本发明进行处理的植物或植物栽培种(通过植物生物技术方法获得，例如基因工程)是具有改变的油分布(oil profile)特性的植物，例如油菜或相关芸苔属植物。这类植物可通过基因转化或通过选择含有赋予这种改变的油分布特性的突变的植物来获得，这类植物包括：
a)产生具有高油酸含量的油的植物，例如油菜植物，如例如US 5,969,169、US 5,840,946或US 6,323,392或US 6,063,947中的记载
b)产生具有低亚麻酸含量的油的植物，例如油菜植物，如US 6,270,828、US 6,169,190或US 5,965,755中的记载
c)产生具有低水平饱和脂肪酸的油的植物，例如油菜植物，如例如美国专利第5,434,283号或美国专利申请第12/668303号中所记载
还可根据本发明进行处理的植物或植物栽培种(通过植物生物技术方法获得，例如基因工程)是具有改变的落粒特性的植物，例如油菜或相关芸苔属植物。这类植物可通过基因转化或通过选择含有赋予这种改变的落粒特性的突变的植物来获得，并且这类植物包括诸如具有延迟的或降低的落粒特性的油菜的植物，如美国专利申请第61/135,230号、WO09/068313和WO10/006732中的记载。
可依据本发明进行处理的特别有用的转基因植物是含转化事件或转化事件组合的植物，它们是向美国农业部(USDA)动植物卫生检验局(APHIS)提交的要求在美国非管制状态的请求的主题，无论这些请求被准予或仍在审理中。在任何时候，该信息可很容易从APHIS(美国马里兰州利弗代尔市利弗路4700号(邮编20737)(4700 River RoadRiverdale，MD 20737，USA))获得，例如在其互联网站上(URL http:// www.aphis.usda.gov/brs/not_reg.html)。截止到本申请的提交日，被APHIS审理中或被APHIS准予的要求非管制状态的请求是列于表B中的请求，表B包括以下信息：
-请求(Petition)：请求的识别号。转化事件的技术说明可在各请求文件中找到，而这些请求文件可根据该请求号从APHIS获得，例如从APHIS网站上获得。这些说明通过引证的方式纳入本说明书中。
-请求的延期(Extension of Petition)：对之前的请求要求延期。
-机构(Institution)：提交请求的实体的名称。
-管制项目(Regulated article)：涉及的植物物种。
-转基因表型(Transgenic phenotype)：通过转化事件赋予植物的特性。
-转化事件或株系(Transformation event or line)：要求非管制状态的一个或多个事件(有时也称为一个或多个株系)的名称。
-APHIS文件：由APHIS出版的与请求相关的各种文件，它们可以是APHIS要求的。
其它特别有用的含单个转化事件或转化事件组合的植物列于例如各个国家或地区管理机构的数据库中(参见，例如http://gmoinfo.jrc.it/gmp_browse.aspx和http://www.agbios.com/dbase.php)。
可根据本发明进行处理的特别有用的转基因植物是包含转化事件或转化事件的组合的植物，其列于例如来自各国家或地区管理机构的数据库，包括事件1143-14A(棉花，昆虫防治，未保藏，记载于WO 2006/128569)；事件1143-51B(棉花，昆虫防治，未保藏，记载于WO 2006/128570)；事件1445(棉花，除草剂耐受性，未保藏，记载于US-A 2002-120964或WO 02/034946)；事件17053(水稻，除草剂耐受性，保藏号为PTA-9843，记载于WO 2010/117737)；事件17314(水稻，耐除草剂，保藏号为PTA-9844，记载于WO 2010/117735)；事件281-24-236(棉花，昆虫防治-除草剂耐受性，保藏号为PTA-6233，记载于WO 2005/103266或US-A 2005-216969)；事件3006-210-23(棉花，昆虫防治-除草剂耐受性，保藏号为PTA-6233，记载于US-A 2007-143876或WO 2005/103266)；事件3272(玉米，品质特性，保藏号为PTA-9972，记载于WO 2006/098952或US-A 2006-230473)；事件40416(玉米，昆虫防治-除草剂耐受性，保藏号为ATCC PTA-11508，记载于WO 2011/075593)；事件43A47(玉米，昆虫防治-除草剂耐受性，保藏号为ATCC PTA-11509，记载于WO 2011/075595)；事件5307(玉米，昆虫防治，保藏号为ATCC PTA-9561，记载于WO 2010/077816)；事件ASR-368(剪股颖，除草剂耐受性，保藏号为ATCC PTA-4816，记载于US-A 2006-162007或WO 2004/053062)；事件B16(玉米，除草剂耐受性，未保藏，记载于US-A 2003-126634)；事件BPS-CV127-9(大豆，除草剂耐受性，保藏号为NCIMB第41603号，记载于WO 2010/080829)；事件CE43-67B(棉花，昆虫防治，保藏号为DSM ACC2724，记载于US-A 2009-217423或WO2006/128573)；事件CE44-69D(棉花，昆虫防治，未保藏，记载于US-A 2010-0024077)；事件CE44-69D(棉花，昆虫防治，未保藏，记载于WO 2006/128571)；事件CE46-02A(棉花，昆虫防治，未保藏，记载于WO 2006/128572)；事件COT102(棉花，昆虫防治，未保藏，记载于US-A 2006-130175或WO 2004/039986)；事件COT202(棉花，昆虫防治，未保藏，记载于US-A 2007-067868或WO 2005/054479)；事件COT203(棉花，昆虫防治，未保藏，记载于WO 2005/054480)；事件DAS40278(玉米，除草剂耐受性，保藏号为ATCC PTA-10244，记载于WO 2011/022469)；事件DAS-59122-7(玉米，昆虫防治-除草剂耐受性，保藏号为ATCC PTA 11384，记载于US-A 2006-070139)；事件DAS-59132(玉米，昆虫防治-除草剂耐受性，未保藏，记载于WO 2009/100188)；事件DAS68416(大豆，除草剂耐受性，保藏号为ATCC PTA-10442，记载于WO 2011/066384或WO2011/066360)；事件DP-098140-6(玉米，耐除草剂，保藏号为ATCC PTA-8296，记载于US-A2009-137395或WO 2008/112019)；事件DP-305423-1(大豆，品质特性，未保藏，记载于US-A2008-312082或WO 2008/054747)；事件DP-32138-1(玉米，杂交体系，保藏号为ATCC PTA-9158，记载于US-A 2009-0210970或WO 2009/103049)；事件DP-356043-5(大豆，除草剂耐受性，保藏号为ATCC PTA-8287，记载于US-A 2010-0184079或WO 2008/002872)；事件EE-1(茄子，昆虫防治，未保藏，记载于WO 2007/091277)；事件FI117(玉米，除草剂耐受性，保藏号为ATCC 209031，记载于US-A 2006-059581或WO 98/044140)；事件GA21(玉米，除草剂耐受性，保藏号为ATCC 209033，记载于US-A 2005-086719或WO 98/044140)；事件GG25(玉米，除草剂耐受性，保藏号为ATCC 209032，记载于US-A 2005-188434或WO 98/044140)；事件GHB119(棉花，昆虫防治-除草剂耐受性，保藏号为ATCC PTA-8398，记载于WO 2008/151780)；事件GHB614(棉花，除草剂耐受性，保藏号为ATCC PTA-6878，记载于US-A 2010-050282或WO2007/017186)；事件GJ11(玉米，除草剂耐受性，保藏号为ATCC 209030，记载于US-A 2005-188434或WO 98/044140)；事件GM RZ13(糖用甜菜，病毒抗性，保藏号为NCIMB-41601，记载于WO 2010/076212)；事件H7-1(糖用甜菜，除草剂耐受性，保藏号为NCIMB 41158或NCIMB41159，记载于US-A 2004-172669或WO 2004/074492)；事件JOPLIN1(小麦，耐病性，未保藏，记载于US-A 2008-064032)；事件LL27(大豆，除草剂耐受性，保藏号为NCIMB41658，记载于WO 2006/108674或US-A 2008-320616)；事件LL55(大豆，除草剂耐受性，保藏号为NCIMB41660，记载于WO 2006/108675或US-A 2008-196127)；事件LLcotton25(棉花，除草剂耐受性，保藏号为ATCC PTA-3343，记载于WO 03/013224或US-A 2003-097687)；事件LLRICE06(水稻，除草剂耐受性，保藏号为ATCC-23352，记载于US 6,468,747或WO 00/026345)；事件LLRICE601(水稻，除草剂耐受性，保藏号为ATCC PTA-2600，记载于US-A 2008-2289060或WO00/026356)；事件LY038(玉米，品质特性，保藏号为ATCC PTA-5623，记载于US-A 2007-028322或WO 2005/061720)；事件MIR162(玉米，昆虫防治，保藏号为PTA-8166，记载于US-A2009-300784或WO 2007/142840)；事件MIR604(玉米，昆虫防治，未保藏，记载于US-A 2008-167456或WO 2005/103301)；事件MON15985(棉花，昆虫防治，保藏号为ATCC PTA-2516，记载于US-A 2004-250317或WO 02/100163)；事件MON810(玉米，昆虫防治，未保藏，记载于US-A2002-102582)；事件MON863(玉米，昆虫防治，保藏号为ATCC PTA-2605，记载于WO 2004/011601或US-A 2006-095986)；事件MON87427(玉米，授粉控制，保藏号为ATCC PTA-7899，记载于WO 2011/062904)；事件MON87460(玉米，胁迫耐受性，保藏号为ATCC PTA-8910，记载于WO 2009/111263或US-A 2011-0138504)；事件MON87701(大豆，昆虫防治，保藏号为ATCCPTA-8194，记载于US-A 2009-130071或WO 2009/064652)；事件MON87705(大豆，品质特性-除草剂耐受性，保藏号为ATCC PTA-9241，记载于US-A 2010-0080887或WO 2010/037016)；事件MON87708(大豆，除草剂耐受性，保藏号为ATCC PTA9670，记载于WO 2011/034704)；事件MON87754(大豆，品质特性，保藏号为ATCC PTA-9385，记载于WO 2010/024976)；事件MON87769(大豆，品质特性，保藏号为ATCC PTA-8911，记载于US-A 2011-0067141或WO2009/102873)；事件MON88017(玉米，昆虫防治-除草剂耐受性，保藏号为ATCC PTA-5582，记载于US-A 2008-028482或WO 2005/059103)；事件MON88913(棉花，除草剂耐受性，保藏号为ATCC PTA-4854，记载于WO 2004/072235或US-A 2006-059590)；事件MON89034(玉米，昆虫防治，保藏号为ATCC PTA-7455，记载于WO 2007/140256或US-A 2008-260932)；事件MON89788(大豆，除草剂耐受性，保藏号为ATCC PTA-6708，记载于US-A 2006-282915或WO2006/130436)；事件MS11(油菜，授粉控制-除草剂耐受性，保藏号为ATCC PTA-850或PTA-2485,记载于WO 01/031042)；事件MS8(油菜，授粉控制-除草剂耐受性，保藏号为ATCC PTA-730,记载于WO 01/041558或US-A 2003-188347)；事件NK603(玉米，除草剂耐受性，保藏号为ATCC PTA-2478，记载于US-A 2007-292854)；事件PE-7(水稻，昆虫防治，未保藏，记载于WO 2008/114282)；事件RF3(油菜，授粉控制-除草剂耐受性，保藏号为ATCC PTA-730，记载于WO 01/041558或US-A 2003-188347)；事件RT73(油菜，除草剂耐受性，未保藏，记载于WO02/036831或US-A 2008-070260)；事件T227-1(糖用甜菜，除草剂耐受性，未保藏，记载于WO02/44407或US-A 2009-265817)；事件T25(玉米，除草剂耐受性，未保藏，记载于US-A 2001-029014或WO 01/051654)；事件T304-40(棉花，昆虫防治-除草剂耐受性，保藏号为ATCCPTA-8171，记载于US-A 2010-077501或WO 2008/122406)；事件T342-142(棉花，昆虫防治，未保藏，记载于WO 2006/128568)；事件TC1507(玉米，昆虫防治-除草剂耐受性，未保藏，记载于US-A 2005-039226或WO 2004/099447)；事件VIP1034(玉米，昆虫防治-耐受性除草剂，保藏号为ATCC PTA-3925.，记载于WO 03/052073)；事件32316(玉米，昆虫防治-耐除草剂，保藏号为PTA-11507，记载于WO 2011/084632)；事件4114(玉米，昆虫防治-除草剂耐受性，保藏号为PTA-11506，记载于WO 2011/084621)。
在可通过本发明方法来防治的植物或作物的病害中，可提及的有：
白粉病(powdery mildew)，例如：
小麦白粉病(Blumeria diseases)，由例如禾本科布氏白粉菌(Blumeriagraminis)引起；
叉丝单囊壳属病(Podosphaera diseases)，由例如白叉丝单囊壳(Podosphaeraleucotricha)引起；
单丝壳属病(Sphaerotheca diseases)，由例如苍耳单丝壳(Sphaerothecafuliginea)引起；
钩丝壳属病(Uncinula diseases)，例如由葡萄钓丝壳(Uncinula necator)引起；
锈病，例如：
胶锈属病(Gymnosporangium diseases)，由例如褐色胶锈菌(Gymnosporangiumsabinae)引起；
驼孢锈病(Hemileia diseases)，由例如咖啡驼孢锈菌(Hemileia vastatrix)引起；
层锈菌属病(Phakopsora diseases)，由例如豆薯层锈菌(Phakopsorapachyrhizi)和山马蝗层锈菌(Phakopsora meibomiae)引起；
柄锈菌属病(Puccinia diseases)，例如由隐匿柄锈菌(Puccinia recondite)、禾柄锈菌(Puccinia graminis)或条形柄锈菌(Puccinia striiformis)引起；单胞锈菌属病(Uromyces diseases)，由例如疣顶单胞锈菌(Uromyces appendiculatus)引起；
卵菌病(Oomycete diseases)，例如：
白锈菌属病(Albugodiseases)，由例如白锈菌(Albugo candida)引起；
盘霜霉属病(Bremia diseases)，由例如莴苣盘霜霉(Bremia lactucae)引起；
霜霉属病(Peronospora diseases)，由例如豌豆霜霉(Peronospora pisi)或寄生霜霉(P.brassicae)引起；
疫霉属病(Phytophthora diseases)，由例如致病疫霉(Phytophthorainfestans)引起；
单轴霉属病(Plasmopara diseases)，由例如葡萄生单轴霉(Plasmoparaviticola)引起；
假霜霉属病(Pseudoperonospora diseases)，由例如葎草假霜霉(Pseudoperonospora humuli)或古巴假霜霉(Pseudoperonospora cubensis)引起的；
腐霉属病(Pythium diseases)，由例如终极腐霉(Pythium ultimum)引起；
叶斑病(Leafspot disease)、叶疱病(leaf blotch disease)和叶枯病(leafblight disease)，
链格孢属病(Alternaria diseases)，例如由茄链格孢(Alternaria solani)引起；
尾孢属病(Cercospora diseases)，由例如甜菜生尾孢(Cercospora beticola)引起；
枝孢属病(Cladiosporum diseases)，例如由黄瓜枝孢(Cladiosporiumcucumerinum)引起；
旋孢腔菌属病(Cochliobolus diseases)，例如由禾旋孢腔菌(Cochliobolussativus)(分生孢子形式：德氏霉属(Drechslera)，同义：长蠕孢属(Helminthosporium))或宫部旋孢腔菌(Cochliobolus miyabeanus)引起；
刺盘孢属病(Colletotrichum diseases)，由例如豆刺盘孢(Colletotrichumlindemuthianum)引起；
油橄榄孔雀斑病(Cycloconium diseases)，由例如油橄榄孔雀斑菌(Cycloconiumoleaginum)引起；
间座壳属病(Diaporthe diseases)，由例如柑桔间座壳(Diaporthe citri)引起；
痂囊腔菌属病(Elsinoe diseases)，由例如柑桔痂囊腔菌(Elsinoe fawcettii)引起；
盘长孢属病(Gloeosporium diseases)，由例如悦色盘长孢(Gloeosporiumlaeticolor)引起；
小丛壳属病(Glomerella diseases)，由例如围小丛壳(Glomerella cingulata)引起；
球座菌属病(Guignardia diseases)，由例如葡萄球座菌(Guignardiabidwellii)引起；
小球腔菌属病(Leptosphaeria diseases)，由例如斑污小球腔菌(Leptosphaeriamaculans)、颖枯小球腔菌(Leptosphaeria nodorum)引起；
大毁壳属病(Magnaporthe diseases)，由例如灰色大毁壳(Magnaporthe grisea)引起；
球腔菌属病(Mycosphaerella diseases)，由例如禾生球腔菌(Mycosphaerellagraminicola)、落花生球腔菌(Mycosphaerella arachidicola)、香蕉黑条叶斑病菌(Mycosphaerella fijiensis)引起；
暗球腔菌属病(Phaeosphaeria diseases)，由例如小麦颖枯病菌(Phaeosphaerianodorum)引起；
核腔菌属病(Pyrenophora diseases)，例如由圆核腔菌(Pyrenophora teres)或Pyrenophora tritici repentis引起；
柱隔孢属病(Ramularia diseases)，由例如生柱隔孢菌(Ramularia collocygni)或白斑柱隔孢(Ramularia areola)引起；
喙孢属病(Rhynchosporium diseases)，由例如黑麦喙孢(Rhynchosporiumsecalis)引起；
壳针孢属病(Septoria diseases)，由例如芹菜小壳针孢(Septoria apii)或番茄壳针孢(Septoria lycopersici)引起；
核瑚菌病(Typhula diseases)，由例如肉色核瑚菌(Typhula incarnata)引起；
黑星菌属病(Venturia diseases)，例如由苹果黑星菌(Venturia inaequalis)引起；
根病、根鞘病和茎病，例如：
伏革菌属病(Corticium diseases)，由例如禾伏革菌(Corticium graminearum)引起；
镰孢属病(Fusarium diseases)，由例如尖镰孢(Fusarium oxysporum)引起；
顶囊壳属病(Gaeumannomyces diseases)，由例如禾顶囊壳(Gaeumannomycesgraminis)引起；
丝核菌属病(Rhizoctonia diseases)，由例如立枯丝核菌(Rhizoctonia solani)引起；
水稻叶鞘腐败病(Sarocladium diseases)，由例如Sarocladium oryzae引起；
小核菌属病(Sclerotium diseases)，由例如小球菌核菌(Sclerotium oryzae)引起；
塔普斯病(Tapesia diseases)，由例如塔普斯梭状芽胞杆菌(Tapesiaacuformis)引起；
根串珠霉属病(Thielaviopsis diseases)，由例如根串珠霉(Thielaviopsisbasicola)引起；
穗和圆锥花序病，例如：
链格孢属病(Alternaria diseases)，由例如链格孢属(Alternaria spp.)引起；
曲霉病(Aspergillus diseases)，由例如黄曲霉(Aspergillus flavus)引起；
枝孢病(Cladosporium diseases)，由例如枝孢(Cladosporium spp.)引起；
麦角菌属病(Claviceps diseases)，由例如麦角菌(Claviceps purpurea)引起；
镰孢菌(霉)属病(Fusarium diseases)，由例如黄色镰孢(Fusarium culmorum)引起；
赤霉病(Gibberella diseases)，由例如玉蜀黍赤霉(Gibberella zeae)引起；
小画线壳属病(Monographella diseases)，由例如雪腐小画线壳(Monographellanivalis)引起；
黑粉病和腥黑穗病，例如：
轴黑粉菌属病(Sphacelotheca diseases)，由例如丝轴黑粉菌(Sphacelothecareilinana)引起；
腥黑粉菌属病(Tilletia diseases)，由例如小麦网腥黑粉菌(Tilletia caries)引起；
条黑粉菌属病(Urocystis diseases)，由例如隐条黑粉菌(Urocystis occulta)引起；
黑粉菌属病(Ustilago diseases)，由例如裸黑粉菌(Ustilago nuda)引起；
果实腐烂和霉菌病，例如：
曲霉属病(Aspergillus diseases)，由例如黄曲霉(Aspergillus flavus)引起；
葡萄孢菌属病(Botrytis diseases)，由例如灰葡萄孢菌(Botrytis cinerea)引起的；
青霉属病(Penicillium diseases)，由例如扩展青霉(Penicillium expansum)引起；
根霉菌属病(Rhizopusdiseases)，由例如匍茎根霉菌(Rhizopus stolonifer)引起；
核盘菌属病(Sclerotinia diseases)，由例如核盘菌(Sclerotiniasclerotiorum)引起；
轮枝孢属病(Verticilium diseases)，由例如黑白轮枝孢(Verticilliumalboatrum)引起；
种子和土壤传播的腐败、发霉、枯萎、腐烂以及猝倒病：
链格孢属病(Alternaria diseases)，由例如芸薹生链格孢(Alternariabrassicicola)引起
丝囊霉属病(Aphanomyces diseases)，由例如根腐丝囊霉(Aphanomyceseuteiches)引起；
壳二孢属病(Ascochyta diseases)，由例如壳二孢(Ascochyta lentis)引起；
曲霉属病(Aspergillus diseases)，由例如黄曲霉(Aspergillus flavus)引起；
枝孢属病(Cladosporium diseases)，由例如多主枝孢(Cladosporium herbarum)引起；
旋孢腔菌病(Cochliobolus diseases)，例如由禾旋孢腔菌(Cochliobolussativus)(分生孢子形式：德氏霉属(Drechslera)，平脐蠕孢属(Bipolaris)同义：长蠕孢属(Helminthosporium))引起；
刺盘孢属病(Colletotrichum diseases)，由例如番茄刺盘孢(Colletotrichumcoccodes)引起；
镰孢属病(Fusarium diseases)，由例如黄色镰孢(Fusarium culmorum)引起；
赤霉属病(Gibberella diseases)，由例如玉蜀黍赤霉(Gibberella zeae)引起；
壳球孢属病(Macrophomina diseases)，由例如菜豆生壳球孢(Macrophominaphaseolina)引起；
小画线壳属病(Monographella diseases)，由例如雪腐小画线壳(Monographellanivalis)引起；
青霉属病(Penicillium diseases)，由例如扩展青霉(Penicillium expansum)引起；
茎点霉病(Phoma diseases)，由例如黑胫茎点霉(Phoma lingam)引起；
拟茎点霉病(Phomopsis diseases)，由例如大豆茎点霉(Phomopsis sojae)引起；
疫霉属病(Phytophthora diseases)，由例如恶疫霉(Phytophthora cactorum)引起；
核腔菌属病(Pyrenophora diseases)，由例如麦类核腔菌(Pyrenophoragraminea)引起；
梨孢属病(Pyricularia diseases)，由例如稻梨孢(Pyricularia oryzae)引起的；
腐霉属病(Pythium diseases)，由例如终极腐霉(Pythium ultimum)引起；
丝核菌属病(Rhizoctonia diseases)，由例如立枯丝核菌(Rhizoctonia solani)引起；
根霉病(Rhizopus diseases)，由例如米根霉(Rhizopus oryzae)引起；
小核菌病(Sclerotium diseases)，由例如齐整小核菌(Sclerotium rolfsii)引起的；
壳针孢病(Septoria diseases)，由例如颖枯壳针孢(Septoria nodorum)引起；
核瑚菌病(Typhula diseases)，由例如肉孢核瑚菌(Typhula incarnata)引起；
轮枝孢病(Verticillium diseases)，由例如大丽花轮枝孢(Verticilliumdahliae)引起；
溃疡(Canker)、扫帚病(broom)及梢枯病，例如：
丛赤壳属病(Nectria diseases)，由例如干癌丛赤壳菌(Nectria galligena)引起；
枯萎病，例如：
链核盘菌属病(Monilinia diseases)，由例如核果链核盘菌(Monilinia laxa)引起；
叶疱病或卷叶病，例如：
外担子菌属病(Exobasidium diseases)，例如由坏损外担菌(Exobasidiumvexans)引起；
外囊菌属病(Taphrina diseases)，由例如畸形外囊菌(Taphrina deformans)引起；
木本植物衰退病，例如：
依科病(Esca diseases)，由例如根霉格孢菌(Phaeomoniella clamydospora)引起；
葡萄顶枯病(Eutypa dyeback)，由例如葡萄藤猝倒病菌(Eutypa lata)引起；
灵芝病(Ganoderma diseases)，由例如Ganoderma boninense引起；
硬孔菌病(Rigidoporus diseases)，由例如木硬孔菌(Rigidoporus lignosus)引起；
花和种子的病害，例如：
葡萄孢菌属病(Botrytis diseases)，由例如灰葡萄孢菌(Botrytis cinerea)引起的；
块茎病害，例如：
丝核菌属病(Rhizoctonia diseases)，由例如立枯丝核菌(Rhizoctonia solani)引起；
长蠕孢菌属病(Helminthosporium diseases)，例如由茄病长蠕孢(Helminthosporium solani)引起。
根肿病，例如：
根肿菌属(Plasmodiophora diseases)，例如由甘蓝根肿菌(Plamodiophorabrassicae)引起；
由细菌微生物引起的病害，例如：
黄单胞菌属(Xanthomonas species)，例如水稻白叶枯黄单胞菌(Xanthomonascampestris pv.oryzae)；
假单胞菌属(Pseudomonas species)，例如黄瓜细菌角斑病菌(Pseudomonassyringae pv.lachrymans)；
欧文氏菌属(Erwinia species)，例如解淀粉欧文氏菌(Erwinia amylovora)。
本发明的组合物也可用于抵抗易于在木材上或木材内部生长的真菌病。术语“木材”意指木材种类的所有类型，以及旨在用于建筑的此类木材的所有的加工型，例如实体木材、高密度木材、层积材和胶合板。本发明的处理木材的方法主要包括接触一种以上本发明的化合物或本发明的组合物；这包括例如直接施用、喷洒、浸渍、注射或任何其他合适的形式。
在本发明的处理方法中，在叶的处理中通常施用的活性化合物的剂量一般且有利地为10至800g/ha，优选50至300g/ha。在种子处理时，施用的活性物质的剂量一般且有利地为2至200g每100kg种子，优选3至150g每100kg种子。
应清楚理解的是本文所示的剂量是作为本发明的方法的说明性实例而给出。本技术领域中普通技术人员应知道如何调整施用剂量，特别是根据待处理的植物或作物的性质进行调整。
本发明的化合物或混合物还可用于组合物的制备，所述组合物用于治疗性或预防性处理人类或动物真菌病害，如，例如真菌病、皮肤病、发藓和念珠菌病或由曲霉菌属引起的病害，如烟曲霉菌(Aspergillus fumigatus)。
本发明还涉及如本文所定义的式(I)化合物用于防治植物病原性真菌的用途。
本发明还涉及如本文所定义的式(I)化合物用于处理转基因植物的用途。
本发明还涉及如本文所定义的式(I)化合物用于处理种子和转基因植物的种子的用途。
本发明还涉及用于防治植物病原性有害真菌的组合物的制备方法，其特征在于将如本文所定义的式(I)衍生物与增充剂和/或表面活性剂混合。
现将参考下表中的化合物实例和以下制备或功效实施例来说明在本发明的各个方面。
表1以非限制性的方式对本发明的式(I)化合物的实例给予说明：
其中A可选自：A-G1、A-G2、A-G3、A-G4、A-G5、A-G6和A-G7：
其中*表示基团A与羰基或硫代羰基部分的连接点。
在表1中，除非另有规定，在质谱仪中通过正大气压化学电离观察到的M+H(ApcI+)意指分子离子峰加1a.m.u.(原子质量单位)。
在表1中，logP值根据EEC Directive 79/831 Annex V.A8通过HPLC(高效液相色谱仪)在反相色谱柱(C18)上使用下述方法测定：
温度：40℃；流动相：0.1％甲酸和乙腈水溶液；线性梯度：从10乙腈至90％乙腈。
使用已知logP值的非支链烷-2-酮(包含3至16个碳原子)进行标定(使用线性内插法在两个连续的烷酮之间通过保留时间测定logP值)。使用UV-光谱(200nm至400nm)和色谱信号的峰值测定λ的最大值。
表1:
表2以非限制性的方式对本发明的式(IIa)化合物的实例予以说明，
在表2中，M+H(ApcI+)和logP如对表1所定义。
表2：
表3以非限制性的方式对本发明的(IV)化合物的实例予以说明，
在表3中，M+H(ApcI+)和logP如对表1所定义。
表3：
注意(1)：M-CHO碎片(GC-质谱)
表4提供了从表1、表2和表3中所选择数目的化合物的1H-NMR数据(1H)。
所选实例的1H-NMR数据以1H-NMR峰列表的形式列出。对于各信号峰，列出了以ppm为单位的δ值和于圆括号内的信号强度。
尖峰信号的强度与作成图表的(printed)实例的NMR图谱中的信号高度(以cm为单位)相关，并示出了信号强度的真实比例。对于宽峰信号，可以示出若干峰值或信号的中间值，以及它们相对于图谱中最强信号的相对强度。
1H-NMR峰列表与典型的1H-NMR图类似，因此其通常包含在典型NMR-解释中所列出的所有峰。另外，它们还可示出与典型1H-NMR图类似的溶剂的信号、目标化合物的立体异构体(其也是本发明的目的)的信号和/或杂质的峰。为了示出溶剂和/或水的δ范围内的化合物信号，我们的1H-NMR峰列表中示出了常见溶剂峰(例如DMSO-D6中的DMSO峰)和水峰，并且通常平均具有高强度。
目标化合物的立体异构体的峰和/或杂质峰的强度通常平均比目标化合物(例如纯度>90％)的峰的强度更低。此类立体异构体和/或杂质对于特定制备方法来说可能是典型的。因此，通过“副产物指纹(side-products-fingerprints)”，它们的峰可有助于识别我们的制备方法的重现性。
用已知方法(MestreC，ACD-模拟，以及用经验估算的期望值)来计算目标化合物的峰的专业人员可根据需要任选使用其他强度过滤器来分离目标化合物的峰。该分离与在典型的1H-NMR解释中的相关峰的选择类似。
可在研究公开数据库第564025号的出版物“专利申请中的NMR峰列表数据的引用(Citation of NMR Peaklist Data within Patent Applications)”中找到带有峰列表的NMR数据说明的其它细节。
表4：NMR峰列表
下述实施例以非限制性的方式对本发明的式(I)化合物的制备和功效予以说明。
制备实施例1：制备N-环丙基-N-{[9-(二氯亚甲基)-1,2,3,4-四氢-1,4-桥亚甲基萘-5-基]甲基}-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺(化合物I.8)
步骤1：制备5-溴-9-(二氯亚甲基)-1,2,3,4-四氢-1,4-桥亚甲基萘
在0℃下，向10g(41.6mmol)的9-(二氯亚甲基)-1,2,3,4-四氢-1,4-桥亚甲基萘-5-胺于75mL的48重量％的HBr水溶液中的溶液中缓慢加入3.7g(54mmol)的亚硝酸钠于25ml的水中的溶液。将该反应混合物在0℃下搅拌30min。然后加入7.17g(50mmol)的溴化铜(I)于48重量％的HBr中的溶液并使该反应混合物在室温下再搅拌2小时。反应混合物用水稀释并用乙酸乙酯萃取两次。将有机相干燥、浓缩并通过柱色谱法在硅胶上纯化(梯度正庚烷/乙酸乙酯)得到4g(收率30％)的无色油状的5-溴-9-(二氯亚甲基)-1,2,3,4-四氢-1,4-桥亚甲基萘(M＝304，通过GC-质谱测定)。
步骤2：制备9-(二氯亚甲基)-1,2,3,4-四氢-1,4-桥亚甲基萘-5-甲醛(化合物IV.3)
在-78℃下在氩气下，向5.15g(19.9mmol)的5-溴-9-(二氯亚甲基)-1,2,3,4-四氢-1,4-桥亚甲基萘于250mL的无水四氢呋喃中的溶液中缓慢加入12.7mL(20.3mmol)的1.6M的BuLi于己烷中的溶液。反应混合物在-78℃下搅拌1小时然后用2mL(25mmol)的无水DMF使反应终止并在-78℃下再保持一小时。将反应混合物倾入1N的盐酸水溶液中并用乙酸乙酯萃取两次。将有机相干燥、浓缩并通过柱色谱法在硅胶上纯化(梯度正庚烷/乙酸乙酯)得到2.7g(收率54％)的9-(二氯亚甲基)-1,2,3,4-四氢-1,4-桥亚甲基萘-5-甲醛，其为浅黄油状(86％纯度)，并以此状态用于下一步骤(M+1＝253)。
步骤3：制备N-{[9-(二氯亚甲基)-1,2,3,4-四氢-1,4-桥亚甲基萘-5-基]甲基}-环丙烷胺(化合物IIa.3)
向3.4g(13.4mmol)的9-(二氯亚甲基)-1,2,3,4-四氢-1,4-桥亚甲基萘-5-甲醛于100mL甲醇中的溶液中加入9g的分子筛，随后加入1.5g(26.8mmol)的环丙胺并缓慢加入2g(33.6mmol)的乙酸。反应混合物在80℃下搅拌2小时。然后将反应混合物冷却至0℃并缓慢加入1.26g(20mmol)的氰基硼氢化钠。使反应混合物在80℃下再搅拌2小时。然后将冷却的反应混合物通过硅藻土饼过滤并用乙酸乙酯清洗饼。水相用乙酸乙酯萃取并且将合并的有机萃取液先后用1N氢氧化钠水溶液、饱和NaCl水溶液洗涤。将有机相干燥并浓缩得到2.98g(收率70％)的N-{[9-(二氯亚甲基)-1,2,3,4-四氢-1,4-桥亚甲基萘-5-基]甲基}-环丙烷胺，其为油状(93％纯度)，并以此状态用于下一步骤(M+1＝294)。
步骤4：制备N-环丙基-N-{[9-(二氯亚甲基)-1,2,3,4-四氢-1,4-桥亚甲基萘-5-基]甲基}-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺
在干燥的RadleysTM瓶中，将722mg(3.40mmol)的3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-酰氯加入至1g(3.40mmol)的N-{[9-(二氯亚甲基)-1,2,3,4-四氢-1,4-桥亚甲基萘-5-基]甲基}-环丙烷胺和1.42mL(10.2mmol)的三乙胺于8mL的二氯甲烷中的混合物中。将反应混合物在室温下搅拌90min。加入几毫升的水，然后将反应混合物通过ChemElutTM小柱(ChemElutTMcartridge)过滤并浓缩得到1.61g粗产物，其为白色固体。粗产物通过柱色谱法在硅胶上纯化(梯度：正庚烷/乙酸乙酯)得到1.3g(收率77％)的N-环丙基-N-{[9-(二氯亚甲基)-1,2,3,4-四氢-1,4-桥亚甲基萘-5-基]甲基}-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺，其为白色固体(M+H＝370)。
一般制备实施例2：式(I)酰胺在ChemspeedTM设备上的硫化反应
在13mL ChemspeedTM瓶中称量0.27mmol的五硫化二磷(P2S5)。加入3mL的0.18M的酰胺(I)(0.54mmol)于二氧六环中的溶液，并将该混合物加热回流2小时。然后将温度冷却至80℃并加入2.5mL水。将混合物在80℃下再加热一小时。然后加入2mL的水且反应混合物用4mL的二氯甲烷萃取两次。将有机相置于碱性铝柱(basic alumina cartridge)(2g)上并用8mL二氯甲烷洗脱两次。移除溶剂并用LCMS和NMR分析粗的硫代酰胺衍生物。纯度不足的化合物通过制备LC进一步纯化。
实施例A：对芸苔链格孢菌(Alternaria brassicae)(萝卜叶斑病)进行的体内预防 性试验
溶剂:5体积％的二甲基亚砜
10体积％的丙酮
乳化剂：1μl的80每mg的活性成分
将活性成分在二甲基亚砜/丙酮//的混合物中溶解并均一化，然后用水稀释至所需浓度。
通过喷洒如上所述制备的活性成分来处理萝卜的幼体植物。仅用丙酮/二甲基亚砜/80的水溶液来处理对照植物。
在24小时后，通过用芸苔链格孢菌孢子的水性悬浮液喷洒叶片来侵染所述植物。将被侵染的萝卜植物在20℃和100％相对湿度下培养6天。
在接种6天后对试验进行评估。0％意指对应于对照植物的功效而100％功效意指未观察到病害。
在这些条件下，用以下表A中的化合物在剂量为500ppm的活性成分的情况下观察到良好(至少70％)至完全的保护：
表A：
实例 功效
I.01 81
I.02 79
I.04 83
I.07 97
I.08 100
实施例B：对灰葡萄孢菌(Botrytis cinerea)(灰霉菌)进行的体内预防性试验
溶剂：5体积％的二甲基亚砜
10体积％的丙酮
乳化剂：1μl的80每mg的活性成分
将活性成分在二甲基亚砜/丙酮//80的混合物中溶解并均一化，然后用水稀释至所需浓度。
通过喷洒如上所述制备的活性成分来处理小黄瓜(gherkin)的幼体植物。仅用丙酮/二甲基亚砜/80的水溶液来处理对照植物。
在24小时之后，通过用灰葡萄孢菌孢子的水性悬浮液喷洒叶片来侵染所述植物。将被侵染的小黄瓜植物在17℃和90％的相对湿度下培养4至5天。
在接种4至5天后对试验进行评估。0％意指对应于对照植物的功效而100％功效意指未观察到病害。
在这些条件下，用以下表B中的化合物在剂量为500ppm的活性成分的情况下观察到优异(至少90％)至完全的保护：
表B：
实例 功效
I.01 100
I.02 97
I.04 97
I.08 100
I.10 100
I.11 100
I.12 99
在同样的条件下，用实例I.01的化合物在剂量为100ppm和500ppm的情况下观察到优异(至少98％)至完全的保护，然而用专利申请WO-2009/016221中要求保护的萘基类似物CMP1和用专利申请WO-2007/087906中要求保护的四氢萘基类似物CMP2和CMP3则观察到无保护至平均的保护(小于70％)，如表B2所示：
表B2：
国际专利WO-2009/016221中要求保护的CMP1对应于N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-N-(1-萘基甲基)-1H-吡唑-4-甲酰胺，
国际专利WO-2007/087906中要求保护的CMP2对应于N-环丙基-5-氟-1,3-二甲基-N-(5,6,7,8-四氢萘-1-基甲基)-1H-吡唑-4-甲酰胺，以及
国际专利WO-2007/087906中要求保护的CMP3对应于N-环丙基-3-(二氟甲基)-1-甲基-N-(5,6,7,8-四氢萘-1-基甲基)-1H-吡唑-4-甲酰胺。
这些结果示出本发明的化合物具有比WO-2009/016221和WO-2007/087906中要求保护的结构相近的化合物好得多的生物活性。
实施例C：对于隐匿柄锈菌(Puccinia recondita)(小麦褐锈病)的进行的体内预 防性试验
溶剂：5体积％的二甲基亚砜
10体积％的丙酮
乳化剂：1μl的80每mg的活性成分
将活性成分在二甲基亚砜/丙酮//80混合物中溶解并均一化，然后用水稀释至所需浓度。
通过喷洒如上所述制备的活性成分来处理小麦的幼体植物。仅用丙酮/二甲基亚砜/80的水溶液来处理对照植物。
在24小时之后，通过用隐匿柄锈菌孢子的水性悬浮液喷洒叶片来侵染所述植物。将被侵染的小麦植物在20℃和100％相对湿度下培育24小时，然后在20℃和70-80％相对湿度下培育10天。
在接种11天后对试验进行评估。0％意指对应于对照植物的功效而100％功效意指未观察到病害。
在这些条件下，用以下表C中的化合物在剂量为500ppm的活性成分的情况下观察到高效(至少80％)至优异(至少90％)的保护：
表C：
实例 功效
I.01 98
I.02 97
I.05 94
I.08 83
I.10 88
I.11 88
I.12 89
实施例D：对圆核腔菌(Pyrenophora teres)(大麦网斑病)进行的体内预防性试验
溶剂：5体积％的二甲基亚砜
10体积％的丙酮
乳化剂：1μl的80每mg的活性成分
将活性成分在二甲基亚砜/丙酮//80的混合物中溶解并均一化，然后用水稀释至所需浓度。
通过喷洒如上所述制备的活性成分来处理大麦的幼体植物。仅用丙酮/二甲基亚砜/80的水溶液来处理对照植物。
在24小时之后，通过用圆核腔菌孢子的水性悬浮液喷洒叶片来侵染所述植物。将被侵染的大麦植物在20℃和100％相对湿度下培育48小时，然后在20℃和70-80％相对湿度下培育12小时。
在接种14天后对试验进行评估。0％意指对应于对照植物的功效而100％功效意指未观察到病害。
在这些条件下，用以下表D中的化合物在剂量为500ppm的活性成分的情况下观察到良好(至少70％)至完全的保护：
表D：
实例 功效
I.01 100
I.03 88
I.04 100
I.06 71
I.07 97
I.08 97
I.14 75
实施例E：对小麦壳针孢(小麦)进行的体内预防性试验
溶剂：5体积％的二甲基亚砜
10体积％的丙酮
乳化剂：1μl的80每mg的活性成分
将活性成分在二甲基亚砜/丙酮//80的混合物中溶解并均一化，然后用水稀释至所需浓度。
通过喷洒如上所述制备的活性成分来处理小麦的幼体植物。仅用丙酮/二甲基亚砜/80的水溶液来处理对照植物。
在24小时后，通过用小麦壳针孢孢子的水性悬浮液喷洒叶片来侵染植物。将被侵染的小麦植物在18℃和100％相对湿度下培育72小时，然后在20℃和90％相对湿度下培育21天。
在接种24天后对试验进行评估。0％意指对应于对照植物的功效而100％功效意指未观察到病害。
在这些条件下，用以下表E中的化合物在剂量为500ppm的活性成分的情况下观察到良好(至少70％)至完全的保护：
表E：
实施例F：对苍耳单丝壳(Sphaerotheca fuliginea)(瓜类蔬菜的白粉病)进行的 体内预防性试验
溶剂：5体积％的二甲基亚砜
10体积％的丙酮
乳化剂：1μl的80每mg的活性成分
将活性成分在二甲基亚砜/丙酮//80的混合物中溶解并均一化，然后用水稀释至所需浓度。
通过喷洒如上所述制备的活性成分来处理小黄瓜的幼体植物。仅用丙酮/二甲基亚砜/80的水溶液来处理对照植物。
在24小时之后，通过用苍耳单丝壳孢子的水性悬浮液喷洒叶片来侵染所述植物。将被侵染的小黄瓜植物在18℃和100％的相对湿度下培育72小时，然后在20℃和70-80％相对湿度下培育12天。
在接种15天后对试验进行评估。0％意指对应于对照植物的功效而100％功效意指未观察到病害。
在这些条件下，用以下表F中的化合物在剂量为500ppm的活性成分的情况下观察到良好(至少70％)至完全的保护：
表F：
实例 功效 实例 功效
I.01 100 I.08 100
I.02 100 I.09 98
I.03 98 I.10 100
I.04 100 I.11 100
I.05 72 I.12 100
I.06 95 I.14 94
I.07 98 I.15 72
实施例G：对疣顶单胞锈菌(豆锈病)进行的体内预防性试验
溶剂：5体积％的二甲基亚砜
10体积％的丙酮
乳化剂：1μl的80每mg的活性成分
将活性成分在二甲基亚砜/丙酮//80的混合物中溶解并均一化，然后用水稀释至所需浓度。
通过喷洒如上所述制备的活性成分来处理豆的幼体植物。仅用丙酮/二甲基亚砜/80的水溶液来处理对照植物。
在24小时之后，通过用疣顶单胞锈菌孢子的水性悬浮液喷洒叶片来侵染所述植物。将被侵染的豆植物在20℃和100％相对湿度下培育24小时，然后在20℃和70-80相对湿度下培育10天。
在接种11天后对试验进行评估。0％意指对应于对照植物的功效而100％功效意指未观察到病害。
在这些条件下，用以下表G中的化合物在剂量为500ppm的活性成分的情况下观察到良好(至少70％)至完全的保护：
表G：
实例 功效
I.02 100
I.09 78
I.11 84
在同样的条件下，用实例I.01的化合物在剂量为100ppm的情况下观察到优异的(至少95％)保护，然而用专利申请WO-2010/130767中要求保护的萘基类似物CMP6和用专利申请WO-2010/130767中要求保护的茚满基类似物CMP7则观察到很差的保护(小于30％)，如表G2所示：
表G2：
实例 剂量(ppm) 功效
本专利的I.01 100 99
WO-2010/130767的CMP6 100 28
WO-2010/130767的CMP7 100 17
国际专利WO-2010/130767中要求保护的CMP6对应于N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-N-(5,6,7,8-四氢萘-1-基甲基)-1H-吡唑-4-甲酰胺，以及
国际专利WO-2010/130767中要求保护的CMP7对应于N-环丙基-3-(二氟甲基)-N-(2,3-二氢-1H-茚-4-基甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺。
实施例H：对稻梨孢(Pyriculariaoryzae)(稻瘟病)进行的体内预防性试验
溶剂：5体积％的二甲基亚砜
10体积％的丙酮
乳化剂：1μl的80每mg的活性成分
将活性成分在二甲基亚砜/丙酮//80的混合物中溶解并均一化，然后用水稀释至所需浓度。
通过喷洒如上所述制备的活性成分来处理稻的幼体植物。仅用丙酮/二甲基亚砜/80的水溶液来处理对照植物。
在24小时之后，通过用稻梨孢孢子的水性悬浮液喷洒叶片来侵染所述植物。被侵染的稻植物在25℃和80％的相对湿度下培育。
在接种6天后对试验进行评估。0％意指对应于对照植物的功效而100％功效意指未观察到病害。
在这些条件下，用实例I.01的化合物在剂量为500ppm的活性成分的情况下观察到良好的(至少70％)保护，然而用专利申请WO-2009/016221中要求保护的萘基类似物CMP1则未观察到保护，如表H所示：
表H：
实例 剂量(ppm) 功效
本专利的I.01 500 75
WO-2009/016221的CMP1 500 0
国际专利WO-2009/016221中要求保护的CMP1对应于N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-N-(1-萘基甲基)-1H-吡唑-4-甲酰胺，
这些结果示出本发明的化合物具有比WO-2009/016221中要求保护的结构相近的化合物好得多的生物活性。
实施例I：针对雪腐镰孢(Fusarium nivale)(大变种(var.majus))(小麦)的功效
溶剂：49重量份的N,N-二甲基乙酰胺
乳化剂：1重量份的烷基芳基聚乙二醇醚
为制备合适的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物或活性化合物结合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，并将浓缩物用水稀释至所需浓度。
为测试治疗活性，用雪腐镰孢(大变种)的孢子悬液喷洒幼体植物，并将之在半透明培育罩下在约10℃的温度和约100％的相对大气湿度下的温室内放置24小时，随后用活性化合物的制剂在所述施用速率下喷洒该幼体植物。
在喷洒层干燥之后，将植物仍保持在半透明培育罩下在约10℃的温度和约100％的相对大气湿度下的温室内。
在接种5天后对试验进行评估。0％意指对应于对照实验的功效，而100％功效意指未观察到病害。
在这些条件下，用实例I.01的化合物在剂量为250ppm和500ppm的活性成分的情况下观察到完全的保护，然而用专利申请WO-2007/087906中要求保护的烷基取代的四氢萘基类似物CMP4和CMP5以及专利申请WO-2010/130767中公开的实例50的化合物则观察到平均的保护(小于70％)，如表I所示：
表I：
国际专利WO-2007/087906中要求保护的CMP4对应于N-环丙基-5-氟-1,3-二甲基-N-[1-(5,6,7,8-四氢萘-1-基)乙基]-1H-吡唑-4甲酰胺，
国际专利WO-2007/087906中要求保护的CMP5对应于N-环丙基-N-[1-(6,6-二甲基-5,6,7,8-四氢萘-1-基)乙基]-5-氟-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺，以及
国际专利WO-2010/130767中公开的实例50对应于N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-N-[1-(7-甲基-5,6,7,8-四氢萘-1-基)乙基]-1H-吡唑-4-甲酰胺。
这些结果示出本发明的化合物具有比WO-2007/087906和WO-2010/130767中要求保护的结构相近的化合物好得多的生物活性。

Claims (21)

1.式(I)化合物及其盐
其中
●A选自下列：
-式(A1)杂环
其中：
R1至R3为相同或不同的，并代表：氢原子；卤原子；未取代的C1-C5-烷基；或包含最高达9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基；
-式(A2)杂环
其中：
R4至R6为相同或不同的，并代表：氢原子；卤原子；未取代的C1-C5-烷基；或包含最高达9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基；
-式(A12)杂环
其中：
R31代表氢原子或未取代的C1-C5-烷基
R32代表：氢原子；卤原子；未取代的C1-C5-烷基或包含最高达9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基；
R33代表：氢原子；卤原子；未取代的C1-C5-烷基；或包含最高达9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基；
式(A13)杂环
其中：
R34代表：氢原子；卤原子；未取代的C1-C5-烷基；或包含最高达9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基；
R35代表：氢原子；卤原子；未取代的C1-C5-烷基；或包含最高达9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基；
R36代表氢原子或未取代的C1-C5-烷基；
-式(A14)杂环
其中：
R37和R38为相同或不同的，并代表：氢原子；卤原子；未取代的C1-C5-烷基；或包含最高达9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基；
R39代表氢原子或未取代的C1-C5-烷基；
-式(A26)杂环
其中：
R65代表：氢原子；卤原子；未取代的C1-C5-烷基；或包含最高达9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基；
R63代表：氢原子；卤原子；未取代的C1-C5-烷基；或包含最高达9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基；
R64代表氢原子或未取代的C1-C5-烷基；
●T代表O或S；
●W代表(CZ4Z5)或O；
●L代表单键或双键；
●Z1代表未取代的环丙基或被最高达10个C1-C8-烷基取代的环丙基；
●Z2和Z3为相同或不同的，并代表：氢原子；未取代的C1-C8-烷基；
●Z4和Z5独立地代表：氢原子或未取代的C1-C8-烷基；或者
●Z4和Z5连同和它们连接的碳原子一起形成具有1至4个卤原子的C1-C8-卤代亚烷基。
2.权利要求1的化合物，其中A选自(A2)和(A13)。
3.权利要求2的化合物，其中A代表(A13)，其中R34代表未取代的C1-C5-烷基或包含最高达9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基；R35代表氢原子或卤原子以及R36代表未取代的C1-C5-烷基。
4.权利要求3的化合物，其中A代表(A13)，其中R34代表C1-C5-烷基或包含最高达3个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基；R35代表氢原子；氯原子；或氟原子；以及R36代表甲基。
5.权利要求1至4中任一项的化合物，其中T代表O。
6.权利要求1至4中任一项的化合物，其中Z1代表未取代的环丙基或2-(C1-C5-烷基)环丙基。
7.权利要求6的化合物，其中Z1代表未取代的环丙基或2-甲基环丙基。
8.权利要求1至4中任一项的化合物，其中Z2和Z3独立地代表氢原子或甲基。
9.权利要求1至4中任一项的化合物，其中W代表(CZ4Z5)，Z4代表异丙基以及Z5代表氢原子或Z4和Z5连同和它们连接的碳原子一起形成具有1至4个卤原子的C1-C8-卤代亚烷基。
10.权利要求5的化合物，其中Z4和Z5连同和它们连接的碳原子一起形成二氯亚甲基。
11.式(IIa)化合物及其盐：
其中Z2、Z3、W和L如权利要求1至10中任一项中所定义。
12.权利要求11的化合物，其选择下列：
N-(1,2,3,4-四氢-1,4-桥亚甲基萘-5-基甲基)环丙烷胺、
N-(1,4-二氢-1,4-桥亚甲基萘-5-基甲基)环丙烷胺、
N-{[9-(二氯亚甲基)-1,2,3,4-四氢-1,4-桥亚甲基萘-5-基]甲基}环丙烷胺、
N-(1,2,3,4-四氢-1,4-环氧萘-5-基甲基)环丙烷胺，以及
N-(1,4-二氢-1,4-环氧萘-5-基甲基)环丙烷胺。
13.一种杀真菌剂组合物，其包含作为活性成分的有效量的权利要求1至10中任一项的式(I)化合物以及农业上可接受的担体或填料。
14.权利要求13的杀真菌剂组合物，所述组合物包含至少一种选自以下的其它活性成分：杀虫剂、引诱剂、止繁殖剂、杀细菌剂、杀真菌剂、生长调节剂、除草剂、肥料、安全剂、生物制品和化学信息素。
15.权利要求13的杀真菌剂组合物，所述组合物包含至少一种选自以下的其它活性成分：杀螨剂和杀线虫剂。
16.一种用于防治作物中植物病原性真菌的方法，其特征在于，将农学上有效且基本上无植物毒性的量的权利要求1至10中任一项的化合物或者权利要求13至15的组合物施用到植物生长或者能够生长的土壤中、施用到植物叶子和/或植物果实上或者施用到植物种子上。
17.权利要求1至10中任一项的式(I)化合物用于防治植物病原性有害真菌的用途。
18.用于防治植物病原性有害真菌的组合物的制备方法，其特征在于将权利要求1至10中任一项的式(I)的化合物与增充剂和/或表面活性剂混合。
19.权利要求1至10中任一项的式(I)化合物用于处理植物或种子的用途。
20.权利要求19的用途，其中所述植物为转基因植物。
21.权利要求19的用途，其中所述种子为转基因种子。
CN201480037138.7A 2013-06-26 2014-06-24 N-环烷基-n-[(稠合苯基)亚甲基]-(硫代)甲酰胺衍生物 Expired - Fee Related CN105339353B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP13356008.6 2013-06-26
EP13356008 2013-06-26
PCT/EP2014/063212 WO2014206954A1 (en) 2013-06-26 2014-06-24 N-cycloalkyl-n-[(fusedphenyl)methylene]-(thio)carboxamide derivatives

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN105339353A CN105339353A (zh) 2016-02-17
CN105339353B true CN105339353B (zh) 2018-08-10

Family

ID=48783165

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201480037138.7A Expired - Fee Related CN105339353B (zh) 2013-06-26 2014-06-24 N-环烷基-n-[(稠合苯基)亚甲基]-(硫代)甲酰胺衍生物

Country Status (6)

Country Link
US (1) US9765049B2 (zh)
EP (1) EP3013803B1 (zh)
CN (1) CN105339353B (zh)
AR (1) AR096734A1 (zh)
BR (1) BR112015031331A2 (zh)
WO (1) WO2014206954A1 (zh)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9815853B2 (en) 2015-06-12 2017-11-14 Global Blood Therapeutics, Inc. Bridged bicyclic kallikrein inhibitors
CN111675721A (zh) * 2020-06-30 2020-09-18 许昌学院 一种利用1,2-二芳炔前体合成多取代芳基化合物的方法
CN114145197B (zh) * 2021-09-26 2023-03-28 中国科学院合肥物质科学研究院 一种提高小麦对赤霉病抗性的方法

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AR056882A1 (es) 2006-02-01 2007-10-31 Bayer Cropscience Sa Derivados del fungicida n- cicloalquil- bencil- amida
KR101316247B1 (ko) 2007-07-31 2013-10-08 엘지전자 주식회사 로터리 식 2단 압축기
JP5356383B2 (ja) 2007-07-31 2013-12-04 バイエル・クロップサイエンス・アーゲー 殺真菌性のｎ−シクロアルキル−ベンジル−チオカルボキサミドまたはｎ−シクロアルキル−ベンジル−ｎ’−置換アミジン誘導体
CL2008002241A1 (es) * 2007-07-31 2009-12-28 Bayer Cropscience Sa Compuestos derivados de (hetero)aril-metilen-n-cicloalquil carboxamida condensados de 6 elementos con n-sustituido; composicion funguicida que comprende uno de dichos compuestos; y metodo para el control hongos fitopatogenos de cultivos agricolas.
AR076839A1 (es) 2009-05-15 2011-07-13 Bayer Cropscience Ag Derivados fungicidas de pirazol carboxamidas
KR20130088022A (ko) 2010-06-03 2013-08-07 바이엘 크롭사이언스 아게 Ｎ-[(헤트)아릴알킬] 피라졸 (티오)카르복사미드 및 이의 헤테로치환된 유사체
EP2630125B1 (en) 2010-10-21 2016-08-24 Bayer Intellectual Property GmbH N-benzyl heterocyclic carboxamides

Also Published As

Publication number Publication date
EP3013803B1 (en) 2018-05-16
BR112015031331A2 (pt) 2017-07-25
WO2014206954A1 (en) 2014-12-31
US20160185747A1 (en) 2016-06-30
EP3013803A1 (en) 2016-05-04
CN105339353A (zh) 2016-02-17
US9765049B2 (en) 2017-09-19
AR096734A1 (es) 2016-01-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN105636939B (zh) N-环烷基-n-[(二环基苯基)亚甲基]-(硫代)甲酰胺衍生物
CN104995171B (zh) 作为杀真菌剂的二氟甲基‑烟碱‑茚满基甲酰胺
CN105722393B (zh) N-环烷基-n-(双杂环基亚甲基)-(硫代)甲酰胺衍生物
CN104768934B (zh) 吡唑茚满基甲酰胺
CN104428294B (zh) N‑环烷基‑n‑[(杂环基苯基)亚甲基]‑(硫代)羧酰胺衍生物
CN104039769B (zh) 杀真菌的3-[(1,3-噻唑-4-基甲氧基亚氨基)(苯基)甲基]-2-取代的-1,2,4-噁二唑-5(2h)-酮衍生物
CN105873907B (zh) N-环烷基-n-{[2-(1-取代的环烷基)苯基]亚甲基}-(硫代)甲酰胺衍生物
CN105339353B (zh) N-环烷基-n-[(稠合苯基)亚甲基]-(硫代)甲酰胺衍生物
CN103517900A (zh) 杀真菌剂肟基-四唑衍生物
CN104334533B (zh) 5‑卤代吡唑联苯甲酰胺类化合物
CN105636947B (zh) N-杂芳基(硫代)羰基-2-(苯并环烯-1-基)环胺及其作为杀真菌剂的用途
CN104203921A (zh) 杀真菌剂n-环烷基-n-双环亚甲基-羧酰胺衍生物
CN104470896B (zh) 杀真菌的3-[(吡啶-2-基甲氧基亚氨基)(苯基)甲基]-2-取代的-1,2,4-噁二唑-5(2h)-酮衍生物
CN105793243A (zh) N-环烷基-n-{[2-(1-取代的环烷基)苯基]亚甲基}-(硫代)甲酰胺衍生物
CN104245687B (zh) 作为杀真菌剂的n-酰基-2-(环)烷基吡咯烷和哌啶
CN103958531B (zh) 杀真菌剂n‑[(三取代的甲硅烷基)甲基]‑羧酰胺衍生物
CN105906567B (zh) 杀真菌的n-二环烷基和n-三环烷基(硫代)羧酰胺衍生物
CN104220425B (zh) N-环烷基-n-[(环烯基苯基)亚甲基]-(硫代)羧酰胺衍生物
CN104244717A (zh) N-环烷基-n-[(三取代的甲硅烷基苯基)亚甲基]-(硫代)羧酰胺衍生物
CN107531676A (zh) N‑环烷基‑n‑(双杂环基亚乙基)‑(硫代)羧酰胺衍生物
CN104350050A (zh) 5-卤代吡唑苯并呋喃基甲酰胺类化合物
TW201348243A (zh) Ｎ－環烷基－ｎ－［（三取代矽烷基苯基）亞甲基］－（硫基）甲醯胺衍生物
BR112014012244A2 (pt) compostos, composição fungicida e método para controlar fungos fitopatogênicos

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20180810

Termination date: 20200624