CN111675721A - 一种利用1,2-二芳炔前体合成多取代芳基化合物的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种利用1,2‑二芳炔前体合成多取代芳基化合物的方法，将苯胺类化合物A，碳酸钾以及3‑(氯甲基)吡啶盐酸盐固相混合均匀，50摄氏度条件下缓慢搅拌，反应12小时后点板监测反应完全；待反应完全，反应粗品直接经硅胶柱层析纯化，得到纯品N，N‑双（吡啶‑2‑基甲基）苯胺类配体化合物C。本发明利用1,2‑二芳炔前体生成的第一个芳炔中间体与N,N‑二甲基甲酰胺一锅煮进行反应，高效地制备了3‑位含醛基取代基团芳炔前体B。本发明首先实现了3‑位含醛基取代基团的多取代芳基化合物的合成，在有机物合成和药物合成领域具有广阔的应用前景；其次，此方法合成方法简便，能大量制备。
Description
技术领域
本发明涉及有机化学中化合物合成领域，具体为一种利用1,2-二芳炔前体合成多取代芳基化合物的方法。
背景技术
随着社会的发展，尤其是科学技术的进步，大大促进了社会生产力的飞速发展，使得人们的生活得到了很大的改善与提高；在社会的发展过程中，化学工业作为一个基础学科的传统工业， 为社会的发展做出了突出的贡献。
多取代芳环结构广泛存在于天然产物、生物活性分子、药物分子和染料等有机化合物中。利用简单、快捷的方法制备多取代芳基化合物是合成有机化学中重要的研究方向之一。芳炔中间体因其高活性可以很容易的发生亲核与周环化反应，进而迅速的构建多取代芳基的结构。因此通过苯炔化学转化作为药物合成的转化手段，在天然产物与药物合成中具有广泛的应用。
因此，提供一种利用1,2-二芳炔前体合成多取代芳基化合物的方法，是一个值得研究的问题。
发明内容
为了解决现有技术中存在的不足，本发明提供了一种利用1,2-二芳炔前体合成多取代芳基化合物的方法。
本发明的目的是这样实现的：
一种利用1,2-二芳炔前体合成多取代芳基化合物的方法，第一步，利用1,2-二芳炔前体生成第一个芳炔中间体和DMF发生亲和取代反应，之后再与N,N-(三氟甲磺酰基)苯胺反应利用两步一锅煮法生成含醛基的芳炔前体B；第二步，利用含醛基的芳炔前体B生成的第二个芳炔前体和2，5-二甲基呋喃发生[4+2]环加成反应生成多取代芳基化合物C。
其合成方法通式如下：
所述的一种利用1,2-二芳炔前体合成多取代芳基化合物的方法，包括以下步骤：
第一步，利用1,2-二芳炔前体生成第一个芳炔中间体和DMF发生亲和取代反应，之后再与N,N-(三氟甲磺酰基)苯胺反应利用两步一锅煮法生成含醛基的芳炔前体B；
第二步，利用含醛基的芳炔前体B生成的第二个芳炔前体和2，5-二甲基呋喃发生[4+2]环加成反应生成多取代芳基化合物C。
所述的步骤一具体为：在手套箱内，将结构式1，2-苯二炔前体A 溶入N，N二甲基甲酰胺 (DMF) 中，加入氟化铯，从手套箱内移出在氩气保护下室温搅拌8小时；将反应停止搅拌过滤，旋蒸。将得到的粗品溶于四氢呋喃中，室温下加入氢化钠搅拌半小时后，N,N-(三氟甲磺酰基)苯胺加入，室温搅拌0.5小时，过滤旋蒸得到粗品3-醛基芳炔前体B1。经层析柱纯化得到结构式B13-醛基芳炔前体。
所述的步骤二具体为：在手套箱内将3-位含醛基的芳炔前体B1 溶于乙腈中，加入2,5-二甲基-呋喃，氟化铯，反应室温搅拌8h，过滤，旋蒸得到粗品经层析柱纯化得到结构式C1含醛基取代基的多取代芳基化合物。
积极有益效果：与现有技术相比，本发明具有如下的技术效果：首先，本发明利用1,2-二芳炔前体生成的第一个芳炔中间体与N,N-二甲基甲酰胺一锅煮进行反应，高效地制备了3-位含醛基取代基团芳炔前体B;其次利用苯炔前体具有在苯环的 1, 2, 3 位置上进行三官能化反应的性能，该性能在有机物合成和药物合成领域具有广阔的应用前景；最后，此类1, 2, 3 位置上进行三官能化反应的性能的产物利用此方法合成简便，能大量制备。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步说明：
实施例1
一种利用1,2-二芳炔前体合成多取代芳基化合物的方法，包括以下两步：
第一步，用1,2-二芳炔前体生成第一个芳炔中间体和DMF发生亲和取代反应，之后再与N,N-(三氟甲磺酰基)苯胺反应利用两步一锅煮法生成含醛基的芳炔前体B；
该芳炔前体B1合成反应过程如下所示：
i）在手套箱内，将结构式A1(370 mg, 1.0 mmol, 2.0 equiv) 溶入N，N二甲基甲酰胺(DMF) (25ml)中，加入氟化铯 (CsF)（302 mg, 2.0 mmol, 4.0 equiv），从手套箱内移出在氩气保护下室温搅拌约8小时；将反应停止搅拌过滤，旋蒸。将得到的粗品溶于四氢呋喃(THF), (20ml) 中，室温下加入氢化钠 (NaH, 60%, 0.75mmol, 1.5equiv), 搅拌半小时后，N,N-(三氟甲磺酰基)苯胺（PhNTf2） (0.75 mmol, 1.5 equiv) 加入，室温搅拌0.5小时，过滤旋蒸得到粗品3-醛基芳炔前体B1。
ii）粗品经层析柱纯化得到结构式B13-醛基芳炔前体 (182mg) ，产率56％。
上述的结构式A1的1,2-二芳炔前体为已知的化合物，其物理性质及表征数据参见：“An Aryne-Based Route to Substituted Benzoisothiazoles” (通过2,6二溴苯酚与三甲基氯硅烷，丁基锂，三氟甲磺酸酐合成), Yiding Chen and Michael C. Willis.Org. Lett. 2015, 17, 4786−4789.
第二步，利用含醛基的芳炔前体B生成的第二个芳炔前体和2，5-二甲基呋喃发生[4+2]环加成反应生成多取代芳基化合物C；
该多取代芳基化合物C1反应过程如下所示：
在手套箱内将3-位含醛基的芳炔前体B1 (98mg, 0.3 mmol, 1.0equiv)溶于乙腈(10mL)中，加入2,5-二甲基-呋喃(58mg, 0.6mmol, 2.0equiv)，氟化铯(91mg, 0.6mmol,2.0equiv)，反应室温搅拌约8h，过滤，旋蒸得到粗品经层析柱纯化得到结构式C1含醛基取代基的多取代芳基化合物50mg，产率 82%。
化合物性质
所得结构式B1的物理性质及表征数据：
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 10.36 (s, 1H), 8.63-8.62 (m, 1H), 7.93 (dd, J =1.5 Hz, 1H), 7.72 (dd, J 1= 1.5, J 2 = 7.5 Hz, 1H), 7.58-7.61 (m, 1H), 0.25 (s,9H) ppm; 13C NMR (125 MHz, CDCl3) δ 187.3, 160.3, 136.4, 128.5, 127.6, 124.5,118.2(q, J = 318.8 Hz), 3.3 ppm; IR (thin film) 2924, 1636, 1365, 1214, 1141,845, 754, 712, 702, 644, 513, 405 (cm-1); HRMS-MALDI (m/z) calcd for[C11H14F3O4SSi]+, 327.0645; found, 327.0644.
所得结构式C1的物理性质及表征数据：
熔点: 55-57℃; 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 10.36 (s, 1H), 8.63-8.62 (m,1H), 7.47 (dd, J = 1.5 Hz, 1H), 7.41 (dd, J 1= 1.5, J 2 = 7.5 Hz, 1H), 7.38-7.35(m, 1H),5.76 (s, 2H) , 1.34 (s, 6H) ppm; 13C NMR (125 MHz, CDCl3) δ 156.3,137.3, 133.4,131.4 129.0, 128.5, 127.6, 124.5, 191.2, 88.0,27.0,IR (thinfilm) 2926, 1705, 1634, 1384, 1252, 1124, 1004, 772, 620, 612, 519, 408 (cm-1); HRMS-MALDI (m/z) calcd for [C13H13O2]+, 201.1217; found, 201.1216.
上述实施例所使用的物料具体信息如下：
本专利提出一种多取代芳基化合物高效合成方法，该方法使用的原料是1,2-二芳炔前体生成第一个芳炔中间体和DMF发生亲和取代反应生成含醛基的芳炔前体，利用该方法合成的芳炔前体发生进一步反应，合成多取代芳基化合物。这种1,2-二芳炔前体与传统的1,2-二芳炔前体所不同的是：此1,2-二芳炔前体含有一个离去基团，两个活化基团；而一般的1,2-二芳炔前体含有两个离去基团，一个活化基团。
本发明利用1,2-二芳炔前体生成的第一个芳炔中间体与N,N-二甲基甲酰胺一锅煮进行反应，高效地制备了3-位含醛基取代基团芳炔前体B;利用芳炔前体 B进一步和2,5-二甲基呋喃反应合成3-位含醛基取代基团的多取代芳基化合物两个步骤。本发明的技术效果是：首先，实现了3-位含醛基取代基团的多取代芳基化合物的合成，该化合物及其合成方法在有机物合成和药物合成领域具有广阔的应用前景；其次，此方法合成方法简便，能大量制备。
Claims (5)
1.一种利用1,2-二芳炔前体合成多取代芳基化合物的方法，其特征在于：将苯胺类化合物A，碳酸钾以及3-(氯甲基)吡啶盐酸盐固相混合均匀，50摄氏度条件下缓慢搅拌，反应12小时后点板监测反应完全；待反应完全，反应粗品直接经硅胶柱层析纯化，得到纯品N，N-双（吡啶-2-基甲基）苯胺类配体化合物C。
2.根据权利要求1所述的一种利用1,2-二芳炔前体合成多取代芳基化合物的方法，其特征在于，其合成方法通式如下：
3.根据权利要求1所述的一种利用1,2-二芳炔前体合成多取代芳基化合物的方法，其特征在于，包括以下步骤：
第一步，用1,2-二芳炔前体生成第一个芳炔中间体和DMF发生亲和取代反应，之后再与N,N-(三氟甲磺酰基)苯胺反应利用两步一锅煮法生成含醛基的芳炔前体B；
第二步，利用含醛基的芳炔前体B生成的第二个芳炔前体和2，5-二甲基呋喃发生[4+2]环加成反应生成多取代芳基化合物C。
4.根据权利要求1所述的一种利用1,2-二芳炔前体合成多取代芳基化合物的方法，其特征在于，所述的步骤一具体为：在手套箱内，将结构式1，2-苯二炔前体A 溶入N，N二甲基甲酰胺 (DMF) 中，加入氟化铯，从手套箱内移出在氩气保护下室温搅拌8小时；将反应停止搅拌过滤，旋蒸；将得到的粗品溶于四氢呋喃中，室温下加入氢化钠搅拌半小时后，N,N-(三氟甲磺酰基)苯胺加入，室温搅拌0.5小时，过滤旋蒸得到粗品3-醛基芳炔前体B1；经层析柱纯化得到结构式B13-醛基芳炔前体。
5.根据权利要求1所述的一种利用1,2-二芳炔前体合成多取代芳基化合物的方法，其特征在于，所述的步骤二具体为：在手套箱内将3-位含醛基的芳炔前体B1 溶于乙腈中，加入2,5-二甲基-呋喃，氟化铯，反应室温搅拌8h，过滤，旋蒸得到粗品经层析柱纯化得到结构式C1含醛基取代基的多取代芳基化合物。
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| CN104529716A (zh) * | 2014-12-23 | 2015-04-22 | 重庆大学 | 1,1’,1”-三羟基三蝶烯及其合成方法 |
| CN107936050A (zh) * | 2017-11-30 | 2018-04-20 | 重庆大学 | 两类3‑位含吡啶取代基团芳炔前体及其制备 |
| CN108840881A (zh) * | 2018-04-04 | 2018-11-20 | 重庆大学 | 一种含3-硅基的1,2,3,5-四取代苯及其合成方法 |
| CN110407784A (zh) * | 2019-05-16 | 2019-11-05 | 上海大学 | 2-芳甲酰基苯并呋喃衍生物或2-芳甲酰基萘并呋喃衍生物及其合成方法 |
-
2020
- 2020-06-30 CN CN202010606847.XA patent/CN111675721A/zh active Pending
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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