JP2013541553A - 1−(ヘテロ環式カルボニル)ピペリジン類 - Google Patents
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Abstract
Description
・ Aは、炭素で結合した不飽和又は部分的飽和の5員ヘテロシクリル基(ここで、該ヘテロシクリル基は、同一であるか又は異なっている4以下の基Rで置換され得る)を表し;
・ Tは、O又はSを表し;
・ nは、0、1又は2を表し;
・ Q1は、結合;O;S;SO;又は、SO2を表し;
・ Bは、フェニル環(ここで、該フェニル環は、同一であるか又は異なっている5以下の基Xで置換され得る);ナフチル環(ここで、該ナフチル環は、同一であるか又は異なっている7以下の基Xで置換され得る);又は、N、O、Sからなる群より選択される1〜4個のヘテロ原子を含んでいる飽和、部分的飽和若しくは不飽和の単環式若しくは縮合二環式の4員、5員、6員、7員、8員、9員若しくは10員の環(ここで、該環は、同一であるか又は異なっている6以下の基Xで置換され得る)を表し;
・ Xは、ハロゲン原子;ニトロ;シアノ;イソニトリル;ヒドロキシ;アミノ;スルファニル;ペンタフルオロ−λ6−スルファニル;ホルミル;ホルミルオキシ;ホルミルアミノ;置換されているか若しくは置換されていない(ヒドロキシイミノ)−C1−C8−アルキル;置換されているか若しくは置換されていない(C1−C8−アルコキシイミノ)−C1−C8−アルキル;置換されているか若しくは置換されていない(C2−C8−アルケニルオキシイミノ)−C1−C8−アルキル;置換されているか若しくは置換されていない(C2−C8−アルキニルオキシイミノ)−C1−C8−アルキル;置換されているか若しくは置換されていない(ベンジルオキシイミノ)−C1−C8−アルキル;カルボキシ;カルバモイル;N−ヒドロキシカルバモイル;カルバメート;置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル;1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルキル;置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルケニル;1〜5個のハロゲン原子を有しているC2−C8−ハロゲノアルケニル;置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルキニル;1〜5個のハロゲン原子を有しているC2−C8−ハロゲノアルキニル;置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシ;1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルコキシ;置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルファニル;1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルキルスルファニル;置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルフィニル;1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルキルスルフィニル;置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルホニル;1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルキルスルホニル;置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルアミノ;置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルアミノ;置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルケニルオキシ;1〜5個のハロゲン原子を有しているC2−C8−ハロゲノアルケニルオキシ;置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−アルキニルオキシ;1〜5個のハロゲン原子を有しているC2−C8−ハロゲノアルキニルオキシ;置換されているか若しくは置換されていないC3−C7−シクロアルキル;1〜5個のハロゲン原子を有しているC3−C7−ハロゲノシクロアルキル;置換されているか若しくは置換されていない(C3−C7−シクロアルキル)−C1−C8−アルキル;置換されているか若しくは置換されていない(C3−C7−シクロアルキル)−C2−C8−アルケニル;置換されているか若しくは置換されていない(C3−C7−シクロアルキル)−C2−C8−アルキニル;置換されているか若しくは置換されていないトリ(C1−C8)アルキルシリル;置換されているか若しくは置換されていないトリ(C1−C8)アルキルシリル−C1−C8−アルキル;置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルボニル;1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニル;置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルボニルオキシ;1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ;置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルボニルアミノ;1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルキル−カルボニルアミノ;置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルボニル;1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル;置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルオキシカルボニルオキシ;1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニルオキシ;置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルバモイル;置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルカルバモイル;置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ;置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ;置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルキル)ヒドロキシ カルバモイル;置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルバモイル;置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルキル)−C1−C8−アルコキシカルバモイル;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Qで置換され得るアリール;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Qで置換され得るC1−C8−アリールアルキル;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Qで置換され得るC2−C8−アリールアルケニル;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Qで置換され得るC2−C8−アリールアルキニル;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Qで置換され得るアリールオキシ;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Qで置換され得るアリールスルファニル;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Qで置換され得るアリールアミノ;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Qで置換され得るC1−C8−アリールアルキルオキシ;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Qで置換され得るC1−C8−アリールアルキルスルファニル;又は、同一であるか若しくは異なっている6以下の基Qで置換され得るC1−C8−アリールアルキルアミノを表し;又は、
・ 2つの置換基Xは、それらが結合している連続した炭素原子と一緒に、同一であるか若しくは異なっている4以下の基Qで置換され得る5員又は6員の飽和炭素環又は飽和ヘテロ環を形成することが可能であり;
・ Z1及びZ2は、独立して、水素原子;ハロゲン原子;シアノ;置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル;1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルキル;置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシ;置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルファニル;又は、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルボニルを表し;又は、
・ 2つの置換基Z1とZ2は、それらが結合している炭素原子と一緒に、4以下のC1−C8−アルキル基で置換され得る3員、4員、5員又は6員の飽和炭素環を形成することが可能であり;
・ Z3は、水素原子;又は、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルを表し;
・ Qは、独立して、ハロゲン原子;シアノ;ニトロ;置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル;同一であるか若しくは異なっている1個〜9個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルキル;置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシ;同一であるか若しくは異なっている1個〜9個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルコキシ;置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルファニル;同一であるか若しくは異なっている1個〜9個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルキルスルファニル;置換されているか若しくは置換されていないトリ(C1−C8)アルキルシリル;置換されているか若しくは置換されていないトリ(C1−C8)アルキルシリル−C1−C8−アルキル;置換されているか若しくは置換されていない(C1−C8−アルコキシイミノ)−C1−C8−アルキル;置換されているか若しくは置換されていない(ベンジルオキシイミノ)−C1−C8−アルキルを表し;
・ Rは、独立して、水素原子;ハロゲン原子;ニトロ;シアノ;ヒドロキシ;アミノ;スルファニル;ペンタフルオロ−λ6−スルファニル;置換されているか若しくは置換されていない(C1−C8−アルコキシイミノ)−C1−C8−アルキル;置換されているか若しくは置換されていない(ベンジルオキシイミノ)−C1−C8−アルキル;置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル;1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルキル;置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルケニル;1〜5個のハロゲン原子を有しているC2−C8−ハロゲノアルケニル;置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルキニル;1〜5個のハロゲン原子を有しているC2−C8−ハロゲノアルキニル;置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシ;1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルコキシ;置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルファニル;1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルキルスルファニル;置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルフィニル;1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルキルスルフィニル;置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルホニル;1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルキルスルホニル;置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルアミノ;置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルアミノ;置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルケニルオキシ;置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−アルキニルオキシ;置換されているか若しくは置換されていないC3−C7−シクロアルキル;1〜5個のハロゲン原子を有しているC3−C7−ハロゲノシクロアルキル;置換されているか若しくは置換されていないトリ(C1−C8)アルキルシリル;置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルボニル;1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニル;置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルボニル;1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル;置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルバモイル;置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルカルバモイル;フェノキシ;フェニルスルファニル;フェニルアミノ;ベンジルオキシ;ベンジルスルファニル;又は、ベンジルアミノを表す〕
で表される1−(ヘテロ環式[チオ]カルボニル)ピペリジン誘導体、並びに、その塩、N−オキシド、金属錯体、半金属錯体及び光学活性異性体を提供する〔但し、以下の化合物は除外される:
・ (2,5−ジメチル−3−フリル){2−[2−(3−メチルフェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]ピペリジン−1−イル}メタノン
・ (5−ブロモ−2−フリル){2−[2−(3−ブロモフェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]ピペリジン−1−イル}メタノン
・ (5−ブロモ−2−フリル){2−[2−(3−クロロフェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]ピペリジン−1−イル}メタノン
・ (5−ブロモ−2−フリル){2−[2−(3−メトキシフェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]ピペリジン−1−イル}メタノン
・ (5−ブロモ−2−チエニル){2−[2−(3−クロロフェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]ピペリジン−1−イル}メタノン
・ (5−メチル−2−フリル){2−[2−(3−メチルフェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]ピペリジン−1−イル}メタノン
・ {2−[2−(3,5−ジクロロフェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]ピペリジン−1−イル}(5−メチル−2−フリル)メタノン
・ {2−[2−(3,5−ジメトキシフェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]ピペリジン−1−イル}(2−チエニル)メタノン
・ {2−[2−(3−ブロモフェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]ピペリジン−1−イル}(2−フリル)メタノン
・ {2−[2−(3−ブロモフェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]ピペリジン−1−イル}(2−チエニル)メタノン
・ {2−[2−(3−ブロモフェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]ピペリジン−1−イル}(4,5−ジメチル−2−フリル)メタノン
・ {2−[2−(3−ブロモフェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]ピペリジン−1−イル}(5−メチル−2−フリル)メタノン
・ {2−[2−(3−ブロモフェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]ピペリジン−1−イル}(5−メチル−2−チエニル)メタノン
・ {2−[2−(3−ブロモフェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]ピペリジン−1−イル}[5−(メチルスルファニル)−2−チエニル]メタノン
・ {2−[2−(3−クロロフェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]ピペリジン−1−イル}(1,2,3−チアジアゾール−4−イル)メタノン
・ {2−[2−(3−クロロフェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]ピペリジン−1−イル}(1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イル)メタノン
・ {2−[2−(3−クロロフェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]ピペリジン−1−イル}(1,5−ジメチル−1H−ピラゾール−3−イル)メタノン
・ {2−[2−(3−クロロフェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]ピペリジン−1−イル}(2,4−ジメチル−1,3−チアゾール−5−イル)メタノン
・ {2−[2−(3−クロロフェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]ピペリジン−1−イル}(2−メチル−3−フリル)メタノン
・ {2−[2−(3−クロロフェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]ピペリジン−1−イル}(3−フリル)メタノン
・ {2−[2−(3−クロロフェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]ピペリジン−1−イル}(4,5−ジメチル−2−フリル)メタノン
・ {2−[2−(3−クロロフェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]ピペリジン−1−イル}(4−メトキシ−3−チエニル)メタノン
・ {2−[2−(3−クロロフェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]ピペリジン−1−イル}(4−メチル−1,3−チアゾール−5−イル)メタノン
・ {2−[2−(3−クロロフェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]ピペリジン−1−イル}(5−メチル−1,2−オキサゾール−3−イル)メタノン
・ {2−[2−(3−クロロフェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]ピペリジン−1−イル}(5−メチル−2−チエニル)メタノン
・ {2−[2−(3−クロロフェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]ピペリジン−1−イル}[5−(メチルスルファニル)−2−チエニル]メタノン
・ {2−[2−(3−フルオロフェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]ピペリジン−1−イル}(5−メチル−2−フリル)メタノン
・ {2−[2−(3−フルオロフェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]ピペリジン−1−イル}(5−メチル−2−チエニル)メタノン
・ {2−[2−(3−メトキシフェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]ピペリジン−1−イル}(2−チエニル)メタノン
・ {2−[2−(3−メチルフェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]ピペリジン−1−イル}(3−メチル−2−チエニル)メタノン
・ {2−[2−(3−メチルフェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]ピペリジン−1−イル}(3−チエニル)メタノン
・ {2−[2−(3−メチルフェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]ピペリジン−1−イル}(5−メチル−2−チエニル)メタノン
・ {2−[3−(3,4−ジメチルフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル]ピペリジン−1−イル}(3−メチル−2−チエニル)メタノン
・ {2−[3−(3−クロロフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル]ピペリジン−1−イル}(2−フリル)メタノン
・ {2−[3−(3−クロロフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル]ピペリジン−1−イル}(3−フリル)メタノン
・ {2−[3−(3−メトキシフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル]ピペリジン−1−イル}(2−チエニル)メタノン
・ {2−[3−(3−メトキシフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル]ピペリジン−1−イル}(5−メチル−2−チエニル)メタノン
・ {2−[3−(3−メチルフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル]ピペリジン−1−イル}(2−チエニル)メタノン
・ 2−フリル{2−[2−(3−メチルフェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]ピペリジン−1−イル}メタノン
・ 2−フリル{2−[3−(3−メトキシフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル]ピペリジン−1−イル}メタノン
・ 2−フリル{2−[3−(3−メチルフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル]ピペリジン−1−イル}メタノン
・ 3−(5−{1−[(5−ブロモ−2−チエニル)カルボニル]ピペリジン−2−イル}−2H−テトラゾール−2−イル)ベンゾニトリル
・ 3−(5−{1−[(5−メチル−2−チエニル)カルボニル]ピペリジン−2−イル}−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)ベンゾニトリル
・ 3−(5−{1−[(5−メチル−2−チエニル)カルボニル]ピペリジン−2−イル}−2H−テトラゾール−2−イル)ベンゾニトリル
・ 3−[5−(1−{[5−(メチルスルファニル)−2−チエニル]カルボニル}ピペリジン−2−イル)−2H−テトラゾール−2−イル]ベンゾニトリル
・ 3−{5−[1−(2−フロイル)ピペリジン−2−イル]−2H−テトラゾール−2−イル}ベンゾニトリル
・ 3−{5−[1−(2−チエニルカルボニル)ピペリジン−2−イル]−2H−テトラゾール−2−イル}ベンゾニトリル
・ 3−{5−[1−(3−フロイル)ピペリジン−2−イル]−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル}ベンゾニトリル
・ 3−{5−[1−(3−フロイル)ピペリジン−2−イル]−2H−テトラゾール−2−イル}ベンゾニトリル
・ 3−{5−[1−(4,5−ジメチル−2−フロイル)ピペリジン−2−イル]−2H−テトラゾール−2−イル}ベンゾニトリル
・ 3−{5−[1−(5−メチル−2−フロイル)ピペリジン−2−イル]−2H−テトラゾール−2−イル}ベンゾニトリル
・ 3−フリル{2−[3−(3−メチルフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル]ピペリジン−1−イル}メタノン〕。
・ ハロゲンは、フッ素、臭素、塩素又はヨウ素を意味する。
カルボニルは、−C(=O)−を意味する;
カルバモイルは、−(C=O)NH2を意味する;
N−ヒドロキシカルバモイルは、−C(=O)NHOHを意味する;
SOは、スルホキシド基を表す;
SO2は、スルホン基を表す;
・ アルキル基、アルケニル基及びアルキニル基、並びに、これらの用語を含んでいる部分構造は、直鎖又は分枝鎖であることができる:
・ アリール基、アリールアルキル基、アリールアルケニル基及びアリールアルキニル基に含まれているアリール部分、並びに、これらの用語を含んでいる部分構造に含まれるアリール部分は、フェニル基(ここで、該フェニル基は、同一であるか又は異なっている5以下の基Qで置換され得る)、ナフチル基(ここで、該ナフチル基は、同一であるか又は異なっている7以下の基Qで置換され得る)又はピリジル基(ここで、該ピリジル基は、同一であるか又は異なっている4以下の基Qで置換され得る)であることができる;
・ ヘテロ原子は、硫黄、窒素又は酸素を意味する;
・ 同一であるか又は異なっている2つの置換基で置換されているアミノ基又は別の任意のアミノ含有基のアミノ部分の場合、その2つの置換基は、それらが結合している窒素原子と一緒に、ヘテロシクリル基、好ましくは、5〜7員のヘテロシクリル基(ここで、該ヘテロシクリル基は、置換されることが可能であり、又は、別のヘテロ原子を含んでいることが可能である)、例えば、モルホリノ基又はピペリジニル基などを形成することができる;
・ 特に別途示されていない限り、本発明に従って置換される基又は置換基は、以下の基又は原子のうちの1つ以上で置換され得る:ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、アミノ基、スルファニル基、ペンタフルオロ−λ6−スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、N−ヒドロキシカルバモイル基、カルバメート基、(ヒドロキシイミノ)−C1−C6−アルキル基、C1−C8−アルキル、トリ(C1−C8−アルキル)シリル−C1−C8−アルキル、C1−C8−シクロアルキル、トリ(C1−C8−アルキル)シリル−C1−C8−シクロアルキル、1個〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルキル、1個〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノシクロアルキル、C2−C8−アルケニル、C2−C8−アルキニル、C2−C8−アルケニルオキシ、C2−C8−アルキニルオキシ、C1−C8−アルキルアミノ、ジ−C1−C8−アルキルアミノ、C1−C8−アルコキシ、1個〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルコキシ、C1−C8−アルキルスルファニル、1個〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルキルスルファニル、C2−C8−アルケニルオキシ、1個〜5個のハロゲン原子を有しているC2−C8−ハロゲノアルケニルオキシ、C3−C8−アルキニルオキシ、1個〜5個のハロゲン原子を有しているC3−C8−ハロゲノアルキニルオキシ、C1−C8−アルキルカルボニル、1個〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニル、C1−C8−アルキルカルバモイル、ジ−C1−C8−アルキルカルバモイル、N−C1−C8−アルキルオキシカルバモイル、C1−C8−アルコキシカルバモイル、N−C1−C8−アルキル−C1−C8−アルコキシカルバモイル、C1−C8−アルコキシカルボニル、1個〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル、C1−C8−アルキルカルボニルオキシ、1個〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、C1−C8−アルキルカルボニルアミノ、1個〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、C1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−C1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ、C1−C8−アルキルオキシカルボニルオキシ、C1−C8−アルキルスルフィニル、1個〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルキルスルフィニル、C1−C8−アルキルスルホニル、1個〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルキルスルホニル、C1−C8−アルキルアミノスルファモイル、ジ−C1−C8−アルキルアミノスルファモイル、(C1−C6−アルコキシイミノ)−C1−C6−アルキル、(C1−C6−アルケニルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、(C1−C6−アルキニルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、2−オキソピロリジン−1−イル、(ベンジルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、C1−C8−アルコキシアルキル、1個〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルコキシアルキル、ベンジルオキシ、ベンジルスルファニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルファニル又はフェニルアミノ。
* 式(A1):
R1〜R3(ここで、該R1〜R3は、同一であるか又は異なっていることが可能である)は、水素原子、ハロゲン原子、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキル、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A2):
R4〜R6(ここで、該R4〜R6は、同一であるか又は異なっていることが可能である)は、水素原子、ハロゲン原子、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキル、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A3):
R7は、水素原子、ハロゲン原子、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキル、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシを表し;
R8は、水素原子、又は、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキルを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A4):
R9〜R11(ここで、該R9〜R11は、同一であるか又は異なっていることが可能である)は、水素原子、ハロゲン原子、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキル、アミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキルスルファニル、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、又は、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A5):
R12及びR13(ここで、該R12及びR13は、同一であるか又は異なっていることが可能である)は、水素原子、ハロゲン原子、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルコキシ、アミノ、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、又は、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシを表し;
R14は、水素原子、ハロゲン原子、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルコキシ、アミノ、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、又は、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A6):
R15は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルを表し;
R16及びR18(ここで、該R16及びR18は、同一であるか又は異なっていることが可能である)は、水素原子、ハロゲン原子、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルコキシカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキル、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルを表し;
R17は、水素原子、又は、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキルを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A7):
R19は、水素原子又はC1−C5−アルキルを表し;
R20〜R22(ここで、該R20〜R22は、同一であるか又は異なっていることが可能である)は、水素原子、ハロゲン原子、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキル、又は、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A8):
R23は、水素原子、ハロゲン原子、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキル、又は、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルを表し;
R24は、水素原子、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキル、又は、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A9):
R25は、水素原子、ハロゲン原子、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキル、又は、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルを表し;
R26は、水素原子、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキル、又は、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A10):
R27は、水素原子、ハロゲン原子、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキル、又は、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルを表し;
R28は、水素原子、ハロゲン原子、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキル、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシ、アミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキルアミノ、又は、置換されているか若しくは置換されていないジ(C1−C5−アルキル)アミノを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A11):
R29は、水素原子、ハロゲン原子、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルを表し;
R30は、水素原子、ハロゲン原子、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキル、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシ、アミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキルアミノ、又は、置換されているか若しくは置換されていないジ(C1−C5−アルキル)アミノを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A12):
R31は、水素原子、又は、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキルを表し;
R32は、水素原子、ハロゲン原子、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキル、又は、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルを表し;
R33は、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A13):
R34は、水素原子、ハロゲン原子、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC3−C5−シクロアルキル、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC2−C5−アルキニルオキシ、又は、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシを表し;
R35は、水素原子、ハロゲン原子、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキル、シアノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキルスルファニル、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシ、アミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキルアミノ、又は、置換されているか若しくは置換されていないジ(C1−C5−アルキル)アミノを表し;
R36は、水素原子、又は、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキルを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A14):
R37及びR38(ここで、該R37及びR38は、同一であるか又は異なっていることが可能である)は、水素原子、ハロゲン原子、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキル、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルコキシ、又は、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキルスルファニルを表し;
R39は、水素原子、又は、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキルを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A15):
R40及びR41(ここで、該R40及びR41は、同一であるか又は異なっていることが可能である)は、水素原子、ハロゲン原子、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキル、又は、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A16):
R42及びR43(ここで、該R42及びR43は、同一であるか又は異なっていることが可能である)は、水素原子、ハロゲン原子、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキル、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、又は、アミノを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A17):
R44及びR45(ここで、該R44及びR45は、同一であるか又は異なっていることが可能である)は、水素原子、ハロゲン原子、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキル、又は、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A18):
R47は、水素原子、ハロゲン原子、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキル、又は、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルを表し;
R46は、水素原子、ハロゲン原子、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキル、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、又は、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキルスルファニルを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A19):
R49及びR48(ここで、該R49及びR48は、同一であるか又は異なっていることが可能である)は、水素原子、ハロゲン原子、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A20):
R50及びR51(ここで、該R50及びR51は、同一であるか又は異なっていることが可能である)は、水素原子、ハロゲン原子、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A21):
R52は、水素原子、ハロゲン原子、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキル、又は、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A22):
R53は、水素原子、ハロゲン原子、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキル、又は、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A23):
R54及びR56(ここで、該R54及びR56は、同一であるか又は異なっていることが可能である)は、水素原子、ハロゲン原子、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキル、又は、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルを表し;
R55は、水素原子、又は、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキルを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A24):
R57及びR59(ここで、該R57及びR59は、同一であるか又は異なっていることが可能である)は、水素原子、ハロゲン原子、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキル、又は、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルを表し;
R58は、水素原子、又は、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキルを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A25):
R60及びR61(ここで、該R60及びR61は、同一であるか又は異なっていることが可能である)は、水素原子、ハロゲン原子、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキル、又は、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルを表し;
R62は、水素原子、又は、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキルを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A26):
R65は、水素原子、ハロゲン原子、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC3−C5−シクロアルキル、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC2−C5−アルキニルオキシ、又は、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシを表し;
R63は、水素原子、ハロゲン原子、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキル、シアノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキルスルファニル、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシ、アミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキルアミノ、又は、ジ(C1−C5−アルキル)アミノを表し;
R64は、水素原子、又は、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキルを表す〕
で表されるヘテロ環。
・ Aの好ましい態様と、T、Q1、B、n、Z1〜Z3、X及び/又はRの好ましい態様;
・ Tの好ましい態様と、A、Q1、B、n、Z1〜Z3、X及び/又はRの好ましい態様;
・ Q1の好ましい態様と、A、T、B、n、Z1〜Z3、X及び/又はRの好ましい態様;
・ Bの好ましい態様と、A、T、Q1、n、Z1〜Z3、X及び/又はRの好ましい態様;
・ nの好ましい態様と、A、T、Q1、B、Z1〜Z3、X及び/又はRの好ましい態様;
・ Z1の好ましい態様と、A、T、Q1、B、n、Z2、Z3、X及び/又はRの好ましい態様;
・ Z2の好ましい態様と、A、T、Q1、B、n、Z1、Z3、X及び/又はRの好ましい態様;
・ Z3の好ましい態様と、A、T、Q1、B、n、Z1、Z2、X及び/又はRの好ましい態様;
・ Xの好ましい態様と、A、T、Q1、B、n、Z1〜Z3及び/又はRの好ましい態様;
・ Rの好ましい態様と、A、T、Q1、B、n、Z1〜Z3及び/又はXの好ましい態様。
で表されるカルボン酸誘導体と、触媒の存在下で、及び、L1がヒドロキシル基を表す場合には縮合剤の存在下で、及び、L1がハロゲン原子を表す場合には酸結合剤の存在下で、反応させることを含む。
調製方法P2
によって例証されている、式(I)〔式中、TはOを表す〕で表される化合物から出発して、場合により触媒量又は化学量論的量又は過剰量の塩基(例えば、無機塩基及び有機塩基)の存在下で式(I)〔式中、TはSを表す〕で表される化合物を調製するための調製方法P2が提供される。好ましくは、以下のものを使用する:アルカリ金属炭酸塩、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム;ヘテロ環式芳香族塩基、例えば、ピリジン、ピコリン、ルチジン、コリジン;及び、さらに、第3級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N−ジメチルアニリン、N,N−ジメチルアミノピリジン又はN−メチル−ピペリジン。
(1) エルゴステロール生合成の阻害薬、例えば、(1.1)アルジモルフ(1704−28−5)、(1.2)アザコナゾール(60207−31−0)、(1.3)ビテルタノール(55179−31−2)、(1.4)ブロムコナゾール(116255−48−2)、(1.5)シプロコナゾール(113096−99−4)、(1.6)ジクロブトラゾール(75736−33−3)、(1.7)ジフェノコナゾール(119446−68−3)、(1.8)ジニコナゾール(83657−24−3)、(1.9)ジニコナゾール−M(83657−18−5)、(1.10)ドデモルフ(1593−77−7)、(1.11)酢酸ドデモルフ(31717−87−0)、(1.12)エポキシコナゾール(106325−08−0)、(1.13)エタコナゾール(60207−93−4)、(1.14)フェナリモール(60168−88−9)、(1.15)フェンブコナゾール(114369−43−6)、(1.16)フェンヘキサミド(126833−17−8)、(1.17)フェンプロピジン(67306−00−7)、(1.18)フェンプロピモルフ(67306−03−0)、(1.19)フルキンコナゾール(136426−54−5)、(1.20)フルルプリミドール(56425−91−3)、(1.21)フルシラゾール(85509−19−9)、(1.22)フルトリアホール(76674−21−0)、(1.23)フルコナゾール(112839−33−5)、(1.24)フルコナゾール−シス(112839−32−4)、(1.25)ヘキサコナゾール(79983−71−4)、(1.26)イマザリル(60534−80−7)、(1.27)硫酸イマザリル(58594−72−2)、(1.28)イミベンコナゾール(86598−92−7)、(1.29)イプコナゾール(125225−28−7)、(1.30)メトコナゾール(125116−23−6)、(1.31)ミクロブタニル(88671−89−0)、(1.32)ナフチフィン(65472−88−0)、(1.33)ヌアリモール(63284−71−9)、(1.34)オキシポコナゾール(174212−12−5)、(1.35)パクロブトラゾール(76738−62−0)、(1.36)ペフラゾエート(101903−30−4)、(1.37)ペンコナゾール(66246−88−6)、(1.38)ピペラリン(3478−94−2)、(1.39)プロクロラズ(67747−09−5)、(1.40)プロピコナゾール(60207−90−1)、(1.41)プロチオコナゾール(178928−70−6)、(1.42)ピリブチカルブ(88678−67−5)、(1.43)ピリフェノックス(88283−41−4)、(1.44)キンコナゾール(103970−75−8)、(1.45)シメコナゾール(149508−90−7)、(1.46)スピロキサミン(118134−30−8)、(1.47)テブコナゾール(107534−96−3)、(1.48)テルビナフィン(91161−71−6)、(1.49)テトラコナゾール(112281−77−3)、(1.50)トリアジメホン(43121−43−3)、(1.51)トリアジメノール(89482−17−7)、(1.52)トリデモルフ(81412−43−3)、(1.53)トリフルミゾール(68694−11−1)、(1.54)トリホリン(26644−46−2)、(1.55)トリチコナゾール(131983−72−7)、(1.56)ウニコナゾール(83657−22−1)、(1.57)ウニコナゾール−p(83657−17−4)、(1.58)ビニコナゾール(77174−66−4)、(1.59)ボリコナゾール(137234−62−9)、(1.60)1−(4−クロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)シクロヘプタノール(129586−32−9)、(1.61)1−(2,2−ジメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル)−1H−イミダゾール−5−カルボン酸メチル(110323−95−0)、(1.62)N’−{5−(ジフルオロメチル)−2−メチル−4−[3−(トリメチルシリル)プロポキシ]フェニル}−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(1.63)N−エチル−N−メチル−N’−{2−メチル−5−(トリフルオロメチル)−4−[3−(トリメチルシリル)プロポキシ]フェニル}イミドホルムアミド、及び、(1.64)O−[1−(4−メトキシフェノキシ)−3,3−ジメチルブタン−2−イル] 1H−イミダゾール−1−カルボチオエート(111226−71−2);
(2) 複合体I又はIIにおける呼吸鎖の阻害薬、例えば、(2.1)ビキサフェン(581809−46−3)、(2.2)ボスカリド(188425−85−6)、(2.3)カルボキシン(5234−68−4)、(2.4)ジフルメトリム(130339−07−0)、(2.5)フェンフラム(24691−80−3)、(2.6)フルオピラム(658066−35−4)、(2.7)フルトラニル(66332−96−5)、(2.8)フルキサピロキサド(907204−31−3)、(2.9)フラメトピル(123572−88−3)、(2.10)フルメシクロックス(60568−05−0)、(2.11)イソピラザム(シン−エピマー性ラセミ化合物(1RS,4SR,9RS)とアンチ−エピマー性ラセミ化合物(1RS,4SR,9SR)の混合物)(881685−58−1)、(2.12)イソピラザム(アンチ−エピマー性ラセミ化合物 1RS、4SR、9SR)、(2.13)イソピラザム(アンチ−エピマー性エナンチオマー 1R,4S,9S)、(2.14)イソピラザム(アンチ−エピマー性エナンチオマー 1S,4R,9R)、(2.15)イソピラザム(シン−エピマー性ラセミ化合物 1RS,4SR,9RS)、(2.16)イソピラザム(シン−エピマー性エナンチオマー 1R,4S,9R)、(2.17)イソピラザム(シン−エピマー性エナンチオマー 1S,4R,9S)、(2.18)メプロニル(55814−41−0)、(2.19)オキシカルボキシン(5259−88−1)、(2.20)ペンフルフェン(494793−67−8)、(2.21)ペンチオピラド(183675−82−3)、(2.22)セダキサン(874967−67−6)、(2.23)チフルザミド(130000−40−7)、(2.24)1−メチル−N−[2−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.25)3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[2−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.26)3−(ジフルオロメチル)−N−[4−フルオロ−2−(1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロポキシ)フェニル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.27)N−[1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(1092400−95−7)(WO 2008148570)、(2.28)5,8−ジフルオロ−N−[2−(2−フルオロ−4−{[4−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]オキシ}フェニル)エチル]キナゾリン−4−アミン(1210070−84−0)(WO 2010025451)、(2.29)N−[9−(ジクロロメチレン)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノナフタレン−5−イル]−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.30)N−[(1S,4R)−9−(ジクロロメチレン)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノナフタレン−5−イル]−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、及び、(2.31)N−[(1R,4S)−9−(ジクロロメチレン)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノナフタレン−5−イル]−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
(3) 複合体IIIにおける呼吸鎖の阻害薬、例えば、(3.1)アメトクトラジン(865318−97−4)、(3.2)アミスルブロム(348635−87−0)、(3.3)アゾキシストロビン(131860−33−8)、(3.4)シアゾファミド(120116−88−3)、(3.5)クメトキシストロビン(coumethoxystrobin)(850881−30−0)、(3.6)クモキシストロビン(coumoxystrobin)(850881−70−8)、(3.7)ジモキシストロビン(141600−52−4)、(3.8)エネストロブリン(238410−11−2)(WO 2004/058723)、(3.9)ファモキサドン(131807−57−3)(WO 2004/058723)、(3.10)フェンアミドン(161326−34−7)(WO 2004/058723)、(3.11)フェノキシストロビン(fenoxystrobin)(918162−02−4)、(3.12)フルオキサストロビン(361377−29−9)(WO 2004/058723)、(3.13)クレソキシム−メチル(143390−89−0)(WO 2004/058723)、(3.14)メトミノストロビン(133408−50−1)(WO 2004/058723)、(3.15)オリサストロビン(189892−69−1)(WO 2004/058723)、(3.16)ピコキシストロビン(117428−22−5)(WO 2004/058723)、(3.17)ピラクロストロビン(175013−18−0)(WO 2004/058723)、(3.18)ピラメトストロビン(pyrametostrobin)(915410−70−7)(WO 2004/058723)、(3.19)ピラオキシストロビン(pyraoxystrobin)(862588−11−2)(WO 2004/058723)、(3.20)ピリベンカルブ(799247−52−2)(WO 2004/058723)、(3.21)トリクロピリカルブ(triclopyricarb)(902760−40−1)、(3.22)トリフロキシストロビン(141517−21−7)(WO 2004/058723)、(3.23)(2E)−2−(2−{[6−(3−クロロ−2−メチルフェノキシ)−5−フルオロピリミジン−4−イル]オキシ}フェニル)−2−(メトキシイミノ)−N−メチルエタンアミド(WO 2004/058723)、(3.24)(2E)−2−(メトキシイミノ)−N−メチル−2−(2−{[({(1E)−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチルデン}アミノ)オキシ]メチル}フェニル)エタンアミド(WO 2004/058723)、(3.25)(2E)−2−(メトキシイミノ)−N−メチル−2−{2−[(E)−({1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エトキシ}イミノ)メチル]フェニル}エタンアミド(158169−73−4)、(3.26)(2E)−2−{2−[({[(1E)−1−(3−{[(E)−1−フルオロ−2−フェニルエテニル]オキシ}フェニル)エチルデン]アミノ}オキシ)メチル]フェニル}−2−(メトキシイミノ)−N−メチルエタンアミド(326896−28−0)、(3.27)(2E)−2−{2−[({[(2E,3E)−4−(2,6−ジクロロフェニル)ブタ−3−エン−2−イリデン]アミノ}オキシ)メチル]フェニル}−2−(メトキシイミノ)−N−メチルエタンアミド、(3.28)2−クロロ−N−(1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)ピリジン−3−カルボキサミド(119899−14−8)、(3.29)5−メトキシ−2−メチル−4−(2−{[({(1E)−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチルデン}アミノ)オキシ]メチル}フェニル)−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−オン、(3.30)(2E)−2−{2−[({シクロプロピル[(4−メトキシフェニル)イミノ]メチル}スルファニル)メチル]フェニル}−3−メトキシプロパ−2−エン酸メチル(149601−03−6)、(3.31)N−(3−エチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシル)−3−(ホルミルアミノ)−2−ヒドロキシベンズアミド(226551−21−9)、(3.32)2−{2−[(2,5−ジメチルフェノキシ)メチル]フェニル}−2−メトキシ−N−メチルアセトアミド(173662−97−0)、及び、(3.33)(2R)−2−{2−[(2,5−ジメチルフェノキシ)メチル]フェニル}−2−メトキシ−N−メチルアセトアミド(394657−24−0);
(4) 有糸分裂及び細胞分裂の阻害薬、例えば、(4.1)ベノミル(17804−35−2)、(4.2)カルベンダジム(10605−21−7)、(4.3)クロルフェナゾール(3574−96−7)、(4.4)ジエトフェンカルブ(87130−20−9)、(4.5)エタボキサム(162650−77−3)、(4.6)フルオピコリド(239110−15−7)、(4.7)フベリダゾール(3878−19−1)、(4.8)ペンシクロン(66063−05−6)、(4.9)チアベンダゾール(148−79−8)、(4.10)チオファネート−メチル(23564−05−8)、(4.11)チオファネート(23564−06−9)、(4.12)ゾキサミド(156052−68−5)、(4.13)5−クロロ−7−(4−メチルピペリジン−1−イル)−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン(214706−53−3)、及び、(4.14)3−クロロ−5−(6−クロロピリジン−3−イル)−6−メチル−4−(2,4,6−トリフルオロフェニル)ピリダジン(1002756−87−7);
(5) 多部位に作用し得る化合物、例えば、(5.1)ボルドー液(8011−63−0)、(5.2)カプタホール(2425−06−1)、(5.3)キャプタン(133−06−2)(WO 02/12172)、(5.4)クロロタロニル(1897−45−6)、(5.5)水酸化銅(20427−59−2)、(5.6)ナフテン酸銅(1338−02−9)、(5.7)酸化銅(1317−39−1)、(5.8)塩基性塩化銅(1332−40−7)、(5.9)硫酸銅(2+)(7758−98−7)、(5.10)ジクロフルアニド(1085−98−9)、(5.11)ジチアノン(3347−22−6)、(5.12)ドジン(2439−10−3)、(5.13)ドジン遊離塩基、(5.14)ファーバム(14484−64−1)、(5.15)フルオロホルペット(719−96−0)、(5.16)ホルペット(133−07−3)、(5.17)グアザチン(108173−90−6)、(5.18)酢酸グアザチン、(5.19)イミノクタジン(13516−27−3)、(5.20)イミノクタジンアルベシル酸塩(169202−06−6)、(5.21)イミノクタジン三酢酸塩(57520−17−9)、(5.22)マンカッパー(53988−93−5)、(5.23)マンゼブ(8018−01−7)、(5.24)マンネブ(12427−38−2)、(5.25)メチラム(9006−42−2)、(5.26)メチラム亜鉛(metiram zinc)(9006−42−2)、(5.27)オキシン銅(10380−28−6)、(5.28)プロパミジン(propamidine)(104−32−5)、(5.29)プロピネブ(12071−83−9)、(5.30)硫黄及び硫黄剤、例えば、多硫化カルシウム(7704−34−9)、(5.31)チウラム(137−26−8)、(5.32)トリルフルアニド(731−27−1)、(5.33)ジネブ(12122−67−7)、及び、(5.34)ジラム(137−30−4);
(6) 宿主の防御を誘発し得る化合物、例えば、(6.1)アシベンゾラル−S−メチル(135158−54−2)、(6.2)イソチアニル(224049−04−1)、(6.3)プロベナゾール(27605−76−1)、及び、(6.4)チアジニル(223580−51−6);
(7) アミノ酸及び/又はタンパク質の生合成の阻害薬、例えば、(7.1)アンドプリム(andoprim)(23951−85−1)、(7.2)ブラストサイジン−S(2079−00−7)、(7.3)シプロジニル(121552−61−2)、(7.4)カスガマイシン(6980−18−3)、(7.5)カスガマイシン塩酸塩水和物(19408−46−9)、(7.6)メパニピリム(110235−47−7)、(7.7)ピリメタニル(53112−28−0)、及び、(7.8)3−(5−フルオロ−3,3,4,4−テトラメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(861647−32−7)(WO 2005070917);
(8) ATP産生の阻害薬、例えば、(8.1)酢酸トリフェニルスズ(900−95−8)、(8.2)塩化トリフェニルスズ(639−58−7)、(8.3)水酸化トリフェニルスズ(76−87−9)、及び、(8.4)シルチオファム(175217−20−6);
(9) 細胞壁合成の阻害薬、例えば、(9.1)ベンチアバリカルブ(177406−68−7)、(9.2)ジメトモルフ(110488−70−5)、(9.3)フルモルフ(211867−47−9)、(9.4)イプロバリカルブ(140923−17−7)、(9.5)マンジプロパミド(374726−62−2)、(9.6)ポリオキシン(11113−80−7)、(9.7)ポリオキソリム(22976−86−9)、(9.8)バリダマイシンA(37248−47−8)、及び、(9.9)バリフェナレート(283159−94−4;283159−90−0);
(10) 脂質及び膜の合成の阻害薬、例えば、(10.1)ビフェニル(92−52−4)、(10.2)クロロネブ(2675−77−6)、(10.3)ジクロラン(99−30−9)、(10.4)エジフェンホス(17109−49−8)、(10.5)エトリジアゾール(2593−15−9)、(10.6)ヨードカルブ(iodocarb)(55406−53−6)、(10.7)イプロベンホス(26087−47−8)、(10.8)イソプロチオラン(50512−35−1)、(10.9)プロパモカルブ(25606−41−1)、(10.10)プロパモカルブ塩酸塩(25606−41−1)、(10.11)プロチオカルブ(19622−08−3)、(10.12)ピラゾホス(13457−18−6)、(10.13)キントゼン(82−68−8)、(10.14)テクナゼン(117−18−0)、及び、(10.15)トルクロホス−メチル(57018−04−9);
(11) メラニン生合成の阻害薬、例えば、(11.1)カルプロパミド(104030−54−8)、(11.2)ジクロシメット(139920−32−4)、(11.3)フェノキサニル(115852−48−7)、(11.4)フタリド(27355−22−2)、(11.5)ピロキロン(57369−32−1)、(11.6)トリシクラゾール(41814−78−2)、及び、(11.7){3−メチル−1−[(4−メチルベンゾイル)アミノ]ブタン−2−イル}カルバミン酸2,2,2−トリフルオロエチル(851524−22−6)(WO 2005042474);
(12) 核酸合成の阻害薬、例えば、(12.1)ベナラキシル(71626−11−4)、(12.2)ベナラキシル−M(キララキシル(kiralaxyl))(98243−83−5)、(12.3)ブピリメート(41483−43−6)、(12.4)クロジラコン(67932−85−8)、(12.5)ジメチリモール(5221−53−4)、(12.6)エチリモール(23947−60−6)、(12.7)フララキシル(57646−30−7)、(12.8)ヒメキサゾール(10004−44−1)、(12.9)メタラキシル(57837−19−1)、(12.10)メタラキシル−M(メフェノキサム)(70630−17−0)、(12.11)オフラセ(58810−48−3)、(12.12)オキサジキシル(77732−09−3)、及び、(12.13)オキソリン酸(14698−29−4);
(13) シグナル伝達の阻害薬、例えば、(13.1)クロゾリネート(84332−86−5)、(13.2)フェンピクロニル(74738−17−3)、(13.3)フルジオキソニル(131341−86−1)、(13.4)イプロジオン(36734−19−7)、(13.5)プロシミドン(32809−16−8)、(13.6)キノキシフェン(124495−18−7)、及び、(13.7)ビンクロゾリン(50471−44−8);
(14) 脱共役剤として作用し得る化合物、例えば、(14.1)ビナパクリル(485−31−4)、(14.2)ジノカップ(131−72−6)、(14.3)フェリムゾン(89269−64−7)、(14.4)フルアジナム(79622−59−6)、及び、(14.5)メプチルジノカップ(131−72−6);
(15) さらなる化合物、例えば、(15.1)ベンチアゾール(21564−17−0)、(15.2)ベトキサジン(163269−30−5)、(15.3)カプシマイシン(capsimycin)(70694−08−5)、(15.4)カルボン(99−49−0)、(15.5)キノメチオネート(2439−01−2)、(15.6)ピリオフェノン(クラザフェノン(chlazafenone))(688046−61−9)、(15.7)クフラネブ(11096−18−7)、(15.8)シフルフェナミド(180409−60−3)、(15.9)シモキサニル(57966−95−7)、(15.10)シプロスルファミド(221667−31−8)、(15.11)ダゾメット(533−74−4)、(15.12)デバカルブ(62732−91−6)、(15.13)ジクロロフェン(97−23−4)、(15.14)ジクロメジン(62865−36−5)、(15.15)ジフェンゾコート(49866−87−7)、(15.16)ジフェンゾコートメチル硫酸塩(43222−48−6)、(15.17)ジフェニルアミン(122−39−4)、(15.18)エコメイト、(15.19)フェンピラザミン(473798−59−3)、(15.20)フルメトベル(154025−04−4)、(15.21)フルオルイミド(41205−21−4)、(15.22)フルスルファミド(106917−52−6)、(15.23)フルチアニル(304900−25−2)、(15.24)ホセチル−アルミニウム(39148−24−8)、(15.25)ホセチル−カルシウム、(15.26)ホセチル−ナトリウム(39148−16−8)、(15.27)ヘキサクロロベンゼン(118−74−1)、(15.28)イルママイシン(81604−73−1)、(15.29)メタスルホカルブ(66952−49−6)、(15.30)イソチオシアン酸メチル(556−61−6)、(15.31)メトラフェノン(220899−03−6)、(15.32)ミルディオマイシン(67527−71−3)、(15.33)ナタマイシン(7681−93−8)、(15.34)ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル(15521−65−0)、(15.35)ニトロタル−イソプロピル(10552−74−6)、(15.36)オクチリノン(26530−20−1)、(15.37)オキサモカルブ(oxamocarb)(917242−12−7)、(15.38)オキシフェンチイン(oxyfenthiin)(34407−87−9)、(15.39)ペンタクロロフェノール及び塩(87−86−5)、(15.40)フェノトリン、(15.41)亜リン酸及びその塩(13598−36−2)、(15.42)プロパモカルブ−ホセチレート(propamocarb−fosetylate)、(15.43)プロパノシン−ナトリウム(propanosine−sodium)(88498−02−6)、(15.44)プロキナジド(189278−12−4)、(15.45)ピリモルフ(868390−90−3)、(15.45e)(2E)−3−(4−tert−ブチルフェニル)−3−(2−クロロピリジン−4−イル)−1−(モルホリン−4−イル)プロパ−2−エン−1−オン(1231776−28−5)、(15.45z)(2Z)−3−(4−tert−ブチルフェニル)−3−(2−クロロピリジン−4−イル)−1−(モルホリン−4−イル)プロパ−2−エン−1−オン(1231776−29−6)、(15.46)ピロールニトリン(1018−71−9)(EP−A 1559320)、(15.47)テブフロキン(376645−78−2)、(15.48)テクロフタラム(76280−91−6)、(15.49)トルニファニド(304911−98−6)、(15.50)トリアゾキシド(72459−58−6)、(15.51)トリクラミド(70193−21−4)、(15.52)ザリラミド(84527−51−5)、(15.53)(3S,6S,7R,8R)−8−ベンジル−3−[({3−[(イソブチリルオキシ)メトキシ]−4−メトキシピリジン−2−イル}カルボニル)アミノ]−6−メチル−4,9−ジオキソ−1,5−ジオキソナン−7−イル 2−メチルプロパノエート(517875−34−2)(WO 2003035617)、(15.54)1−(4−{4−[(5R)−5−(2,6−ジフルオロフェニル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)−2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノン(1003319−79−6)(WO 2008013622)、(15.55)1−(4−{4−[(5S)−5−(2,6−ジフルオロフェニル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)−2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノン(1003319−80−9)(WO 2008013622)、(15.56)1−(4−{4−[5−(2,6−ジフルオロフェニル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)−2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノン(1003318−67−9)(WO 2008013622)、(15.57)1−(4−メトキシフェノキシ)−3,3−ジメチルブタン−2−イル 1H−イミダゾール−1−カルボキシレート(111227−17−9)、(15.58)2,3,5,6−テトラクロロ−4−(メチルスルホニル)ピリジン(13108−52−6)、(15.59)2,3−ジブチル−6−クロロチエノ[2,3−d]ピリミジン−4(3H)−オン(221451−58−7)、(15.60)2,6−ジメチル−1H,5H−[1,4]ジチイノ[2,3−c:5,6−c’]ジピロール−1,3,5,7(2H,6H)−テトロン、(15.61)2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−(4−{4−[(5R)−5−フェニル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)エタノン(1003316−53−7)(WO 2008013622)、(15.62)2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−(4−{4−[(5S)−5−フェニル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)エタノン(1003316−54−8)(WO 2008013622)、(15.63)2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−{4−[4−(5−フェニル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル)−1,3−チアゾール−2−イル]ピペリジン−1−イル}エタノン(1003316−51−5)(WO 2008013622)、(15.64)2−ブトキシ−6−ヨード−3−プロピル−4H−クロメン−4−オン、(15.65)2−クロロ−5−[2−クロロ−1−(2,6−ジフルオロ−4−メトキシフェニル)−4−メチル−1H−イミダゾール−5−イル]ピリジン、(15.66)2−フェニルフェノール及び塩(90−43−7)、(15.67)3−(4,4,5−トリフルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(861647−85−0)(WO 2005070917)、(15.68)3,4,5−トリクロロピリジン−2,6−ジカルボニトリル(17824−85−0)、(15.69)3−[5−(4−クロロフェニル)−2,3−ジメチル−1,2−オキサゾリジン−3−イル]ピリジン、(15.70)3−クロロ−5−(4−クロロフェニル)−4−(2,6−ジフルオロフェニル)−6−メチルピリダジン、(15.71)4−(4−クロロフェニル)−5−(2,6−ジフルオロフェニル)−3,6−ジメチルピリダジン、(15.72)5−アミノ−1,3,4−チアジアゾール−2−チオール、(15.73)5−クロロ−N’−フェニル−N’−(プロパ−2−イン−1−イル)チオフェン−2−スルホノヒドラジド(134−31−6)、(15.74)5−フルオロ−2−[(4−フルオロベンジル)オキシ]ピリミジン−4−アミン(1174376−11−4)(WO 2009094442)、(15.75)5−フルオロ−2−[(4−メチルベンジル)オキシ]ピリミジン−4−アミン(1174376−25−0)(WO 2009094442)、(15.76)5−メチル−6−オクチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン、(15.77)(2Z)−3−アミノ−2−シアノ−3−フェニルプロパ−2−エン酸エチル、(15.78)N’−(4−{[3−(4−クロロベンジル)−1,2,4−チアジアゾール−5−イル]オキシ}−2,5−ジメチルフェニル)−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(15.79)N−(4−クロロベンジル)−3−[3−メトキシ−4−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]プロパンアミド、(15.80)N−[(4−クロロフェニル)(シアノ)メチル]−3−[3−メトキシ−4−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]プロパンアミド、(15.81)N−[(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)メチル]−2,4−ジクロロピリジン−3−カルボキサミド、(15.82)N−[1−(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)エチル]−2,4−ジクロロピリジン−3−カルボキサミド、(15.83)N−[1−(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)エチル]−2−フルオロ−4−ヨードピリジン−3−カルボキサミド、(15.84)N−{(E)−[(シクロプロピルメトキシ)イミノ][6−(ジフルオロメトキシ)−2,3−ジフルオロフェニル]メチル}−2−フェニルアセトアミド(221201−92−9)、(15.85)N−{(Z)−[(シクロプロピルメトキシ)イミノ][6−(ジフルオロメトキシ)−2,3−ジフルオロフェニル]メチル}−2−フェニルアセトアミド(221201−92−9)、(15.86)N’−{4−[(3−tert−ブチル−4−シアノ−1,2−チアゾール−5−イル)オキシ]−2−クロロ−5−メチルフェニル}−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(15.87)N−メチル−2−(1−{[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}ピペリジン−4−イル)−N−(1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル)−1,3−チアゾール−4−カルボキサミド(922514−49−6)(WO 2007014290)、(15.88)N−メチル−2−(1−{[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}ピペリジン−4−イル)−N−[(1R)−1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル]−1,3−チアゾール−4−カルボキサミド(922514−07−6)(WO 2007014290)、(15.89)N−メチル−2−(1−{[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}ピペリジン−4−イル)−N−[(1S)−1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル]−1,3−チアゾール−4−カルボキサミド(922514−48−5)(WO 2007014290)、(15.90){6−[({[(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)(フェニル)メチルデン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン−2−イル}カルバミン酸ペンチル、(15.91)フェナジン−1−カルボン酸、(15.92)キノリン−8−オール(134−31−6)、(15.93)キノリン
−8−オールスルフェート(2:1)(134−31−6)、及び、(15.94){6−[({[(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン−2−イル}カルバミン酸tert−ブチル;
(16) さらなる化合物、例えば、(16.1)1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−N−[2’−(トリフルオロメチル)ビフェニル−2−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(16.2)N−(4’−クロロビフェニル−2−イル)−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(16.3)N−(2’,4’−ジクロロビフェニル−2−イル)−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(16.4)3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[4’−(トリフルオロメチル)ビフェニル−2−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(16.5)N−(2’,5’−ジフルオロビフェニル−2−イル)−1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(16.6)3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[4’−(プロパ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(WO 2004/058723から既知)、(16.7)5−フルオロ−1,3−ジメチル−N−[4’−(プロパ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(WO 2004/058723から既知)、(16.8)2−クロロ−N−[4’−(プロパ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]ピリジン−3−カルボキサミド(WO 2004/058723から既知)、(16.9)3−(ジフルオロメチル)−N−[4’−(3,3−ジメチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(WO 2004/058723から既知)、(16.10)N−[4’−(3,3−ジメチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−5−フルオロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(WO 2004/058723から既知)、(16.11)3−(ジフルオロメチル)−N−(4’−エチニルビフェニル−2−イル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(WO 2004/058723から既知)、(16.12)N−(4’−エチニルビフェニル−2−イル)−5−フルオロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(WO 2004/058723から既知)、(16.13)2−クロロ−N−(4’−エチニルビフェニル−2−イル)ピリジン−3−カルボキサミド(WO 2004/058723から既知)、(16.14)2−クロロ−N−[4’−(3,3−ジメチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]ピリジン−3−カルボキサミド(WO 2004/058723から既知)、(16.15)4−(ジフルオロメチル)−2−メチル−N−[4’−(トリフルオロメチル)ビフェニル−2−イル]−1,3−チアゾール−5−カルボキサミド(WO 2004/058723から既知)、(16.16)5−フルオロ−N−[4’−(3−ヒドロキシ−3−メチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(WO 2004/058723から既知)、(16.17)2−クロロ−N−[4’−(3−ヒドロキシ−3−メチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]ピリジン−3−カルボキサミド(WO 2004/058723から既知)、(16.18)3−(ジフルオロメチル)−N−[4’−(3−メトキシ−3−メチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(WO 2004/058723から既知)、(16.19)5−フルオロ−N−[4’−(3−メトキシ−3−メチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(WO 2004/058723から既知)、(16.20)2−クロロ−N−[4’−(3−メトキシ−3−メチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]ピリジン−3−カルボキサミド(WO 2004/058723から既知)、(16.21)(5−ブロモ−2−メトキシ−4−メチルピリジン−3−イル)(2,3,4−トリメトキシ−6−メチルフェニル)メタノン(EP−A 1559320から既知)、(16.22)N−[2−(4−{[3−(4−クロロフェニル)プロパ−2−イン−1−イル]オキシ}−3−メトキシフェニル)エチル]−N2−(メチルスルホニル)バリンアミド(220706−93−4)、(16.23)4−オキソ−4−[(2−フェニルエチル)アミノ]ブタン酸、及び、(16.24)ブタ−3−イン−1−イル {6−[({[(Z)−(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン−2−イル}カルバメート。
(1) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する殺虫性結晶タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、クリックモアら「Crickmore et al. (1998, Microbiology and Molecular Biology Reviews, 62:807−813」によって記載され、クリックモアら「Crickmore et al. (2005)」によって、オンライン「http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/」上で「バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)毒素命名法」において更新された殺虫性結晶タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、Cryタンパク質類(Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1B、Cry1C、Cry1D、Cry1F、Cry2Ab、Cry3Aa、又は、Cry3Bb)のタンパク質若しくはその殺虫活性を示す一部分(例えば、EP 1999141、及び、WO 2007/107302)、又は、例えば米国特許出願第12/249,016に記載されている合成遺伝子によってコードされているタンパク質;又は、
(2) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する第2の別の結晶タンパク質又はその一部分の存在下において殺虫活性を示す、バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する結晶タンパク質又はその一部分、例えば、Cry34結晶タンパク質とCry35結晶タンパク質で構成されているバイナリートキシン(Moellenbeck et al. 2001, Nat. Biotechnol. 19:668−72; Schnepf et al. 2006, Applied Environm. Microbiol. 71, 1765−1774)、又は、Cry1A若しくはCry1Fタンパク質とCry2Aa若しくはCry2Ab若しくはCry2Aeタンパク質で構成されているバイナリートキシン(米国特許出願第12/214,022号、及び、EP 08010791.5);又は、
(3) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する種々の殺虫性結晶タンパク質の一部分を含んでいる殺虫性ハイブリッドタンパク質、例えば、上記(1)のタンパク質のハイブリッド、又は、上記(2)のタンパク質のハイブリッド、例えば、トウモロコシイベントMON89034で産生されるCry1A.105タンパク質(WO 2007/027777);又は、
(4) 上記(1)〜(3)のいずれか1つのタンパク質において、標的昆虫種に対するさらに強い殺虫活性を得るために、及び/又は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、及び/又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化DNA中に導入された変化に起因して、幾つかのアミノ酸(特に、1〜10のアミノ酸)が別のアミノ酸で置き換えられていているもの、例えば、トウモロコシイベントMON863若しくはMON88017におけるCry3Bb1タンパク質又はトウモロコシイベントMIR604におけるCry3Aタンパク質;又は、
(5) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)又はバシルス・セレウス(Bacillus cereus)に由来する殺虫性分泌タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、「http://www.lifesci.sussex.ac.uk/home/Neil_Crickmore/Bt/vip.html」において挙げられている栄養生長期殺虫性タンパク質(vegetative insecticidal protein)(VIP)、例えば、VIP3Aaタンパク質類のタンパク質;又は、
(6) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)又はバシルス・セレウス(Bacillus cereus)に由来する第2の分泌タンパク質の存在下において殺虫活性を示す、バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)又はバシルス・セレウス(Bacillus cereus)に由来する分泌タンパク質、例えば、VIP1Aタンパク質とVIP2Aタンパク質で構成されているバイナリートキシン(WO 94/21795);又は、
(7) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)又はバシルス・セレウス(Bacillus cereus)に由来する種々の分泌タンパク質の一部分を含んでいる殺虫性ハイブリッドタンパク質、例えば、上記(1)のタンパク質のハイブリッド、又は、上記(2)のタンパク質のハイブリッド;又は、
(8) 上記(5)〜(7)のいずれか1つのタンパク質において、標的昆虫種に対するさらに強い殺虫活性を得るために、及び/又は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、及び/又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化DNA中に導入された変化(それでも、まだ、殺虫性タンパク質をコードしている)に起因して、幾つかのアミノ酸(特に、1〜10のアミノ酸)が別のアミノ酸で置き換えられていているもの、例えば、ワタイベントCOT102におけるVIP3Aaタンパク質;又は、
(9) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する結晶タンパク質の存在下において殺虫活性を示す、バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)又はバシルス・セレウス(Bacillus cereus)に由来する分泌タンパク質、例えば、VIP3とCry1A若しくはCry1Fで構成されているバイナリートキシン(米国特許出願第61/126083号、及び、米国特許出願第61/195019号)、又は、VIP3タンパク質とCry2Aaタンパク質若しくはCry2Abタンパク質若しくはCry2Aeタンパク質で構成されているバイナリートキシン(米国特許出願第12/214,022号、及び、EP 08010791.5);又は、
(10) 上記(9)のタンパク質において、標的昆虫種に対するさらに強い殺虫活性を得るために、及び/又は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、及び/又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化DNA中に導入された変化(それでも、まだ、殺虫性タンパク質をコードしている)に起因して、幾つかのアミノ酸(特に、1〜10のアミノ酸)が別のアミノ酸で置き換えられていているもの。
(1) 植物細胞内又は植物内におけるポリ(ADP−リボース)ポリメラーゼ(PARP)遺伝子の発現及び/又は活性を低減させることが可能な導入遺伝子を含んでいる植物(WO 00/04173、WO /2006/045633、EP 04077984.5又はEP 06009836.5に記述されている);
(2) 植物又は植物細胞のPARGコード化遺伝子の発現及び/又は活性を低減させることが可能なストレス耐性を強化する導入遺伝子を含んでいる植物(例えば、WO 2004/090140などに記述されている);
(3) ニコチンアミダーゼ、ニコチン酸ホスホリボシルトランスフェラーゼ、ニコチン酸モノヌクレオチドアデニルトランスフェラーゼ、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドシンテターゼ又はニコチンアミドホスホリボシルトランスフェラーゼを包含するニコチンアミドアデニンジヌクレオチドサルベージ合成経路の植物機能性酵素(plant−functional enzyme)をコードするストレス耐性を強化する導入遺伝子を含んでいる植物(例えば、EP 04077624.7、WO 2006/133827、PCT/EP07/002433、EP 1999263又はWO 2007/107326などに記述されている)。
(1) 野生型の植物細胞又は植物において合成された澱粉と比較して、その物理化学的特性〔特に、アミロース含有量若しくはアミロース/アミロペクチン比、枝分かれ度、平均鎖長、側鎖分布、粘性挙動、ゲル化強度(gelling strength)、澱粉粒径及び/又は澱粉粒子形態〕が変えられていて、特定の用途により適した変性澱粉を合成するトランスジェニック植物。変性澱粉を合成する該トランスジェニック植物は、例えば、EP 0571427、WO 95/04826、EP 0719338、WO 96/15248、WO 96/19581、WO 96/27674、WO 97/11188、WO 97/26362、WO 97/32985、WO 97/42328、WO 97/44472、WO 97/45545、WO 98/27212、WO 98/40503、WO 99/58688、WO 99/58690、WO 99/58654、WO 00/08184、WO 00/08185、WO 00/08175、WO 00/28052、WO 00/77229、WO 01/12782、WO 01/12826、WO 02/101059、WO 03/071860、WO 2004/056999、WO 2005/030942、WO 2005/030941、WO 2005/095632、WO 2005/095617、WO 2005/095619、WO 2005/095618、WO 2005/123927、WO 2006/018319、WO 2006/103107、WO 2006/108702、WO 2007/009823、WO 00/22140、WO 2006/063862、WO 2006/072603、WO 02/034923、EP 06090134.5、EP 06090228.5、EP 06090227.7、EP 07090007.1、EP 07090009.7、WO 01/14569、WO 02/79410、WO 03/33540、WO 2004/078983、WO 01/19975、WO 95/26407、WO 96/34968、WO 98/20145、WO 99/12950、WO 99/66050、WO 99/53072、US 6,734,341、WO 00/11192、WO 98/22604、WO 98/32326、WO 01/98509、WO 01/98509、WO 2005/002359、US 5,824,790、US 6,013,861、WO 94/04693、WO 94/09144、WO 94/11520、WO 95/35026、WO 97/20936に開示されている;
(2) 非澱粉炭水化物ポリマーを合成するか又は遺伝子組換えがなされていない野生型植物と比較して改変された特性を有する非澱粉炭水化物ポリマーを合成するトランスジェニック植物。その例は、ポリフルクトース(特に、イヌリン型及びレバン型のポリフルクトース)を産生する植物(EP 0663956、WO 96/01904、WO 96/21023、WO 98/39460及びWO 99/24593に開示されている)、α−1,4−グルカン類を産生する植物(WO 95/31553、US 2002031826、US 6,284,479、US 5,712,107、WO 97/47806、WO 97/47807、WO 97/47808及びWO 00/14249に開示されている)、α−1,6−分枝 α−1,4−グルカン類を産生する植物(WO 00/73422に開示されている)、及び、アルテルナンを産生する植物(WO 00/47727、WO 00/73422、EP 06077301.7、US 5,908,975及びEP 0728213などに開示されている)である;
(3) ヒアルロナンを産生するトランスジェニック植物(例えば、WO 2006/032538、WO 2007/039314、WO 2007/039315、WO 2007/039316、JP 2006304779及びWO 2005/012529などに開示されている)。
(a) 改変された形態のセルロースシンターゼ遺伝子を含んでいる植物(例えば、ワタ植物)(WO 98/00549に記述されている);
(b) 改変された形態のrsw2相同核酸又はrsw3相同核酸を含んでいる植物(例えば、ワタ植物)(WO 2004/053219に記述されている);
(c) スクロースリン酸シンターゼの発現が増大している植物(例えば、ワタ植物)(WO 01/17333に記述されている);
(d) スクロースシンターゼの発現が増大している植物(例えば、ワタ植物)(WO 02/45485に記述されている);
(e) 繊維細胞に基づいた原形質連絡のゲーティングのタイミングが(例えば、繊維選択的β−1,3−グルカナーゼのダウンレギュレーションを介して)改変されている植物(例えば、ワタ植物)(WO 2005/017157に記述されているか、又は、EP 08075514.3若しくは米国特許出願第61/128,938号に記述されている);
(f) 反応性が(例えば、nodCを包含するN−アセチルグルコサミントランスフェラーゼ遺伝子の発現及びキチンシンターゼ遺伝子の発現を介して)改変されている繊維を有する植物(例えば、ワタ植物)(WO 2006/136351に記述されている)。
(a) オレイン酸含有量が高いオイルを産生する植物(例えば、ナタネ植物)(例えば、US 5,969,169、US 5,840,946、US 6,323,392又はUS 6,063,947などに記載されている);
(b) リノレン酸含有量が低いオイルを産生する植物(例えば、ナタネ植物)(US 6,270,828、US 6,169,190又はUS 5,965,755に記載されている);
(c) 飽和脂肪酸のレベルが低いオイルを産生する植物(例えば、ナタネ植物)(例えば、米国特許第5,434,283号又は米国特許出願第12/668303号などに記載されている)。
− 申請: 当該申請の識別番号。形質転換イベントについての技術的な記述は、APHISから(例えば、APHISのウェブサイトにおいて、該申請番号を参照することによって)入手可能な個々の申請書類の中に見いだすことができる。それらの記述は、参照によって本明細書中に組み入れる。
− 申請の拡張: 拡張が請求されている、先の申請についての言及。
− 会社: 当該申請を提出している事業体の名称。
− 規制物: 関連する植物種。
− トランスジェニック表現型: 形質転換イベントによって植物に付与された形質。
− 形質転換イベント又はライン: 規制除外が請求されている1つ又は複数のイベント(場合により、ラインとも称される)の名称。
− APHIS文書: APHISに請求することが可能な、申請に関してAPHISによって刊行されている種々の文書。
2010年3月31日現在において、APHISによって許可されているか又は審理中である規制除外の申請
注記: 「Crops No Longer Regulated」の最新のリストを得るためには、「Current Status of Petitions」を参照されたい。このリストは、自動的に更新され、そして、今日までにAPHISによって受理された全ての申請(これは、審理中の申請、取り下げられた申請、又は、認可された申請を含んでいる)を反映している。
略号:
CMV−キュウリモザイクウイルス;
CPB−コロラドハムシ;
PLRV−ジャガイモ葉巻ウイルス;
PRSV−パパイア輪点ウイルス;
PVY−ジャガイモウイルスY;
WMV2−カボチャモザイクウイルス2
ZYMV−ズッキーニ黄斑モザイクウイルス
・ うどんこ病(powdery mildew disease)、例えば、
ブルメリア(Blumeria)病、例えば、ブルメリア・グラミニス(Blumeria graminis)に起因するもの;
ポドスファエラ(Podosphaera)病、例えば、ポドスファエラ・レウコトリカ(Podosphaera leucotricha)に起因するもの;
スファエロテカ(Sphaerotheca)病、例えば、スファエロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea)に起因するもの;
ウンシヌラ(Uncinula)病、例えば、ウンシヌラ・ネカトル(Uncinula necator)に起因するもの;
・ さび病(rust disease)、例えば、
ギムノスポランギウム(Gymnosporangium)病、例えば、ギムノスポランギウム・サビナエ(Gymnosporangium sabinae)に起因するもの;
ヘミレイア(Hemileia)病、例えば、ヘミレイア・バスタトリクス(Hemileia vastatrix)に起因するもの;
ファコプソラ(Phakopsora)病、例えば、ファコプソラ・パキリジ(Phakopsora pachyrhizi)又はファコプソラ・メイボミアエ(Phakopsora meibomiae)に起因するもの;
プッシニア(Puccinia)病、例えば、プッシニア・レコンジテ(Puccinia recondite)、プッシニア・グラミニス(Puccinia graminis)又はプッシニア・ストリイホルミス(Puccinia striiformis)に起因するもの;
ウロミセス(Uromyces)病、例えば、ウロミセス・アペンジクラツス(Uromyces appendiculatus)に起因するもの;
・ 卵菌類による病害(Oomycete disease)、例えば、
アルブゴ(Albugo)病、例えば、アルブゴ・カンジダ(Albugo candida)に起因するもの;
ブレミア(Bremia)病、例えば、ブレミア・ラクツカエ(Bremia lactucae)に起因するもの;
ペロノスポラ(Peronospora)病、例えば、ペロノスポラ・ピシ(Peronospora pisi)又はペロノスポラ・ブラシカエ(P. brassicae)に起因するもの;
フィトフトラ(Phytophthora)病、例えば、フィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)に起因するもの;
プラスモパラ(Plasmopara)病、例えば、プラスモパラ・ビチコラ(Plasmopara viticola)に起因するもの;
プセウドペロノスポラ(Pseudoperonospora)病、例えば、プセウドペロノスポラ・フムリ(Pseudoperonospora humuli)又はプセウドペロノスポラ・クベンシス(Pseudoperonospora cubensis)に起因するもの;
ピシウム(Pythium)病、例えば、ピシウム・ウルチムム(Pythium ultimum)に起因するもの;
・ 葉斑点性、葉汚斑性及び葉枯れ性の病害(leafspot, leaf blotch and leaf blight disease)、例えば、
アルテルナリア(Alternaria)病、例えば、アルテルナリア・ソラニ(Alternaria solani)に起因するもの;
セルコスポラ(Cercospora)病、例えば、セルコスポラ・ベチコラ(Cercospora beticola)に起因するもの;
クラジオスポルム(Cladiosporum)病、例えば、クラジオスポリウム・ククメリヌム(Cladiosporium cucumerinum)に起因するもの;
コクリオボルス(Cochliobolus)病、例えば、コクリオボルス・サチブス(Cochliobolus sativus)(分生子形態:Drechslera、異名:Helminthosporium)又はコクリオボルス・ミヤベアヌス(Cochliobolus miyabeanus)に起因するもの;
コレトトリクム(Colletotrichum)病、例えば、コレトトリクム・リンデムタニウム(Colletotrichum lindemuthanium)に起因するもの;
シクロコニウム(Cycloconium)病、例えば、シクロコニウム・オレアギヌム(Cycloconium oleaginum)に起因するもの;
ジアポルテ(Diaporthe)病、例えば、ジアポルテ・シトリ(Diaporthe citri)に起因するもの;
エルシノエ(Elsinoe)病、例えば、エルシノエ・ファウセッチイ(Elsinoe fawcettii)に起因するもの;
グロエオスポリウム(Gloeosporium)病、例えば、グロエオスポリウム・ラエチコロル(Gloeosporium laeticolor)に起因するもの;
グロメレラ(Glomerella)病、例えば、グロメレラ・シングラタ(Glomerella cingulata)に起因するもの;
グイグナルジア(Guignardia)病、例えば、グイグナルジア・ビドウェリ(Guignardia bidwelli)に起因するもの;
レプトスファエリア(Leptosphaeria)病、例えば、レプトスファエリア・マクランス(Leptosphaeria maculans)、レプトスファエリア・ノドルム(Leptosphaeia nodorum)に起因するもの;
マグナポルテ(Magnaporthe)病、例えば、マグナポルテ・グリセア(Magnaporthe grisea)に起因するもの;
ミコスファエレラ(Mycosphaerella)病、例えば、ミコスファエレラ・グラミニコラ(Mycosphaerella graminicola)、ミコスファエレラ・アラキジコラ(Mycosphaerella arachidicola)、ミコスファエレラ・フィジエンシス(Mycosphaerella fijiensis)に起因するもの;
ファエオスファエリア(Phaeosphaeria)病、例えば、ファエオスファエリア・ノドルム(Phaeosphaeria nodorum)に起因するもの;
ピレノホラ(Pyrenophora)病、例えば、ピレノホラ・テレス(Pyrenophora teres)又はピレノホラ・トリチシ・レペンチス(Pyrenophora tritici repentis)に起因するもの;
ラムラリア(Ramularia)病、例えば、ラムラリア・コロ−シグニ(Ramularia collo−cygni)又はラムラリア・アレオラ(Ramularia areola)に起因するもの;
リンコスポリウム(Rhynchosporium)病、例えば、リンコスポリウム・セカリス(Rhynchosporium secalis)に起因するもの;
セプトリア(Septoria)病、例えば、セプトリア・アピイ(Septoria apii)又はセプトリア・リコペルシシ(Septoria lycopersici)に起因するもの;
チフラ(Typhula)病、例えば、チフラ・インカルナタ(Typhula incarnata)に起因するもの;
ベンツリア(Venturia)病、例えば、ベンツリア・イナエクアリス(Venturia inaequalis)に起因するもの;
・ 根、葉鞘及び茎の病害(root, sheath and stem disease)、例えば、
コルチシウム(Corticium)病、例えば、コルチシウム・グラミネアルム(Corticium graminearum)に起因するもの;
フサリウム(Fusarium)病、例えば、フサリウム・オキシスポルム(Fusarium oxysporum)に起因するもの;
ガエウマンノミセス(Gaeumannomyces)病、例えば、ガエウマンノミセス・グラミニス(Gaeumannomyces graminis)に起因するもの;
リゾクトニア(Rhizoctonia)病、例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani)に起因するもの;
サロクラジウム(Sarocladium)病、例えば、サロクラジウム・オリザエ(Sarocladium oryzae)に起因するもの;
スクレロチウム(Sclerotium)病、例えば、スクレロチウム・オリザエ(Sclerotium oryzae)に起因するもの;
タペシア(Tapesia)病、例えば、タペシア・アクホルミス(Tapesia acuformis)に起因するもの;
チエラビオプシス(Thielaviopsis)病、例えば、チエラビオプシス・バシコラ(Thielaviopsis basicola)に起因するもの;
・ 穂の病害(ear and panicle disease)、例えば、
アルテルナリア(Alternaria)病、例えば、アルテルナリア属種(Alternaria spp.)に起因するもの;
アスペルギルス(Aspergillus)病、例えば、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus)に起因するもの;
クラドスポリウム(Cladosporium)病、例えば、クラドスポリウム属種(Cladosporium spp.)に起因するもの;
クラビセプス(Claviceps)病、例えば、クラビセプス・プルプレア(Claviceps purpurea)に起因するもの;
フサリウム(Fusarium)病、例えば、フサリウム・クルモルム(Fusarium culmorum)に起因するもの;
ジベレラ(Gibberella)病、例えば、ジベレラ・ゼアエ(Gibberella zeae)に起因するもの;
モノグラフェラ(Monographella)病、例えば、モノグラフェラ・ニバリス(Monographella nivalis)に起因するもの;
・ 黒穂病(smut and bunt disease)、例えば、
スファセロテカ(Sphacelotheca)病、例えば、スファセロテカ・レイリアナ(Sphacelotheca reiliana)に起因するもの;
チレチア(Tilletia)病、例えば、チレチア・カリエス(Tilletia caries)に起因するもの;
ウロシスチス(Urocystis)病、例えば、ウロシスチス・オクルタ(Urocystis occulta)に起因するもの;
ウスチラゴ(Ustilago)病、例えば、ウスチラゴ・ヌダ(Ustilago nuda)に起因するもの;
・ 果実の腐敗性及び黴性の病害(fruit rot and mould disease)、例えば、
アスペルギルス(Aspergillus)病、例えば、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus)に起因するもの;
ボトリチス(Botrytis)病、例えば、ボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea)に起因するもの;
ペニシリウム(Penicillium)病、例えば、ペニシリウム・エキスパンスム(Penicillium expansum)に起因するもの;
リゾプス(Rhizopus)病、例えば、リゾプス・ストロニフェル(Rhizopus stolonifer)に起因するもの;
スクレロチニア(Sclerotinia)病、例えば、スクレロチニア・スクレロチオルム(Sclerotinia sclerotiorum)に起因するもの;
ベルチシリウム(Verticilium)病、例えば、ベルチシリウム・アルボアトルム(Verticilium alboatrum)に起因するもの;
・ 種子及び土壌が媒介する腐朽性、黴性、萎凋性、腐敗性及び苗立ち枯れ性の病害(seed and soilborne decay, mould, wilt, rot and damping−off disease)、
アルテルナリア(Alternaria)病、例えば、アルテルナリア・ブラシシコラ(Alternaria brassicicola)に起因するもの;
アファノミセス(Aphanomyces)病、例えば、アファノミセス・エウテイケス(Aphanomyces euteiches)に起因するもの;
アスコキタ(Ascochyta)病、例えば、アスコキタ・レンチス(Ascochyta lentis)に起因するもの;
アスペルギルス(Aspergillus)病、例えば、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus)に起因するもの;
クラドスポリウム(Cladosporium)病、例えば、クラドスポリウム・ヘルバルム(Cladosporium herbarum)に起因するもの;
コクリオボルス(Cochliobolus)病、例えば、コクリオボルス・サチブス(Cochliobolus sativus)(分生子形態:Drechslera、Bipolaris 異名:Helminthosporium)に起因するもの;
コレトトリクム(Colletotrichum)病、例えば、コレトトリクム・ココデス(Colletotrichum coccodes)に起因するもの;
フサリウム(Fusarium)病、例えば、フサリウム・クルモルム(Fusarium culmorum)に起因するもの;
ジベレラ(Gibberella)病、例えば、ジベレラ・ゼアエ(Gibberella zeae)に起因するもの;
マクロホミナ(Macrophomina)病、例えば、マクロホミナ・ファセオリナ(Macrophomina phaseolina)に起因するもの;
モノグラフェラ(Monographella)病、例えば、モノグラフェラ・ニバリス(Monographella nivalis)に起因するもの;
ペニシリウム(Penicillium)病、例えば、ペニシリウム・エキスパンスム(Penicillium expansum)に起因するもの;
ホマ(Phoma)病、例えば、ホマ・リンガム(Phoma lingam)に起因するもの;
ホモプシス(Phomopsis)病、例えば、ホモプシス・ソジャエ(Phomopsis sojae)に起因するもの;
フィトフトラ(Phytophthora)病、例えば、フィトフトラ・カクトルム(Phytophthora cactorum)に起因するもの;
ピレノホラ(Pyrenophora)病、例えば、ピレノホラ・グラミネア(Pyrenophora graminea)に起因するもの;
ピリクラリア(Pyricularia)病、例えば、ピリクラリア・オリザエ(Pyricularia oryzae)に起因するもの;
ピシウム(Pythium)病、例えば、ピシウム・ウルチムム(Pythium ultimum)に起因するもの;
リゾクトニア(Rhizoctonia)病、例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani)に起因するもの;
リゾプス(Rhizopus)病、例えば、リゾプス・オリザエ(Rhizopus oryzae)に起因するもの;
スクレロチウム(Sclerotium)病、例えば、スクレロチウム・ロルフシイ(Sclerotium rolfsii)に起因するもの;
セプトリア(Septoria)病、例えば、セプトリア・ノドルム(Septoria nodorum)に起因するもの;
チフラ(Typhula)病、例えば、チフラ・インカルナタ(Typhula incarnata)に起因するもの;
ベルチシリウム(Verticillium)病、例えば、ベルチシリウム・ダーリアエ(Verticillium dahliae)に起因するもの;
・ 腐乱性病害、開花病及び枯れ込み性病害(canker, broom and dieback disease)、例えば、
ネクトリア(Nectria)病、例えば、ネクトリア・ガリゲナ(Nectria galligena)に起因するもの;
・ 枯損性病害(blight disease)、例えば、
モニリニア(Monilinia)病、例えば、モニリニア・ラキサ(Monilinia laxa)に起因するもの;
・ 葉水泡性病害又は縮葉病(leaf blister or leaf curl disease)、例えば、
エキソバシジウム(Exobasidium)病、例えば、エキソバシジウム・ベキサンス(Exobasidium vexans)に起因するもの;
タフリナ(Taphrina)病、例えば、タフリナ・デホルマンス(Taphrina deformans)に起因するもの;
・ 木本植物の衰退性病害(decline disease of wooden plant)、例えば、
エスカ(Esca)病、例えば、ファエオモニエラ・クラミドスポラ(Phaeomoniella clamydospora)に起因するもの;
ユーティパダイバック病(Eutypa dyeback)、例えば、ユーティパ・ラタ(Eutypa lata)に起因するもの;
ガノデルマ(Ganoderma)病、例えば、ガノデルマ・ボニネンセ(Ganoderma boninense)に起因するもの;
リギドポルス(Rigidoporus)病、例えば、リギドポルス・リグノスス(Rigidoporus lignosus)に起因するもの;
・ 花及び種子の病害、例えば、
ボトリチス(Botrytis)病、例えば、ボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea)に起因するもの;
・ 塊茎の病害、例えば、
リゾクトニア(Rhizoctonia)病、例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani)に起因するもの;
ヘルミントスポリウム(Helminthosporium)病、例えば、ヘルミントスポリウム・ソラニ(Helminthosporium solani)に起因するもの;
・ 根瘤病(club root diseases)、例えば、
プラスモジオホラ(Plasmodiophora)病、例えば、プラスモジオホラ・ブラシカエ(Plamodiophora brassicae)に起因するもの;
・ 例えば以下のものなどの細菌性微生物に起因する病害:
キサントモナス属各種(Xanthomonas species)、例えば、キサントモナス・カムペストリス pv.オリザエ(Xanthomonas campestris pv. oryzae);
シュードモナス属各種(Pseudomonas species)、例えば、シュードモナス・シリンガエ pv.ラクリマンス(Pseudomonas syringae pv. lachrymans);
エルウィニア属各種(Erwinia species)、例えば、エルウィニア・アミロボラ(Erwinia amylovora)。
表1は、本発明による式(I)〔式中、Z3は、水素である〕:
温度: 40℃;
移動相: 0.1%水性ギ酸及びアセトニトリル;10%アセトニトリルから90%アセトニトリルまでの直線勾配。
室温で、91mg(0.9mmol)のトリエチルアミンを1.5mLのジメチルホルムアミドに溶解させ、5分間撹拌する。この溶液に、190mg(0.9mmol)の2−(2−メチルフェニル)−ピペリジン塩酸塩、142mg(0.9mmol)の5−フルオロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボン酸及び122mg(0.9mmol)の1−ヒドロキシベンゾトリアゾールを順次添加する。その溶液を、2gのSi−DCC(ローディング:樹脂1g当たり、0.98mmolのDCC)を含んでいる12mLカートリッジの上に注ぎ、一晩放置する。次いで、そのカートリッジを10mLのジクロロメタンで溶離させ、その有機相を塩基性アルミナカートリッジ(2g)で濾過する。溶媒を除去し、得られた粗製アミドをシリカゲルカラムクロマトグラフィー(勾配 ヘプタン/酢酸エチル)で精製して、136mg(収率45%)の純粋な(5−フルオロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−イル)[2−(2−メチルフェニル)ピペリジン−1−イル]メタノンを油状物(M+H=316)として得る。
13mL容ChemspeedTMバイアルの中に、0.27mmoleの五硫化リン(P2S5)を量って入れる。ジオキサン中のアミド(I)の0.18モル溶液3mL(0.54mmol)を添加し、得られた混合物を還流温度で2時間加熱する。次いで、その温度を80℃まで下げ、2.5mLの水を添加する。その混合物を80℃でさらに1時間加熱する。次いで、2mLの水を添加し、その反応混合物を4mLのジクロロメタンで2回抽出する。その有機相を塩基性アルミナカートリッジ(2g)の上にデポジットさせ、8mLのジクロロメタンで2回溶離させる。溶媒を除去し、得られた粗製チオアミド誘導体をLCMSとNMRで分析する。充分には純粋でない化合物は、分取LCMSでさらに精製する。
溶媒: 49重量部のN,N−ジメチルホルムアミド
乳化剤: 1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
表A:
溶媒: 49重量部のN,N−ジメチルホルムアミド
乳化剤: 1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
表B:
溶媒: 49重量部のN,N−ジメチルホルムアミド
乳化剤: 1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
表C:
溶媒: 24.5重量部のアセトン
24.5重量部のN,N−ジメチルアセトアミド
乳化剤: 1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
表D:
溶媒: 24.5重量部のアセトン
24.5重量部のN,N−ジメチルアセトアミド
乳化剤: 1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
表E:
溶媒: 49重量部のN,N−ジメチルアセトアミド
乳化剤: 1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物又は活性化合物組合せを上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
表F:
溶媒: 49重量部のN,N−ジメチルアセトアミド
乳化剤: 1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物又は活性化合物組合せを上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
表G:
溶媒: 49重量部のN,N−ジメチルアセトアミド
乳化剤: 1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物又は活性化合物組合せを上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
表H:
溶媒: 49重量部のN,N−ジメチルアセトアミド
乳化剤: 1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物又は活性化合物組合せを上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
表I:
溶媒: 49重量部のN,N−ジメチルアセトアミド
乳化剤: 1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物又は活性化合物組合せを上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
表J:
溶媒: 28.5重量部のアセトン
乳化剤: 1.5重量部のポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
表K:
Claims (16)
- 式(I)
・ Aは、炭素で結合した不飽和又は部分的飽和の5員ヘテロシクリル基(ここで、該ヘテロシクリル基は、同一であるか又は異なっている4以下の基Rで置換され得る)を表し;
・ Tは、O又はSを表し;
・ nは、0、1又は2を表し;
・ Q1は、結合;O;S;SO;又は、SO2を表し;
・ Bは、フェニル環(ここで、該フェニル環は、同一であるか又は異なっている5以下の基Xで置換され得る);ナフチル環(ここで、該ナフチル環は、同一であるか又は異なっている7以下の基Xで置換され得る);又は、N、O、Sからなる群より選択される1〜4個のヘテロ原子を含んでいる飽和、部分的飽和若しくは不飽和の単環式若しくは縮合二環式の4員、5員、6員、7員、8員、9員若しくは10員の環(ここで、該環は、同一であるか又は異なっている6以下の基Xで置換され得る)を表し;
・ Xは、ハロゲン原子;ニトロ;シアノ;イソニトリル;ヒドロキシ;アミノ;スルファニル;ペンタフルオロ−λ6−スルファニル;ホルミル;ホルミルオキシ;ホルミルアミノ;置換されているか若しくは置換されていない(ヒドロキシイミノ)−C1−C8−アルキル;置換されているか若しくは置換されていない(C1−C8−アルコキシイミノ)−C1−C8−アルキル;置換されているか若しくは置換されていない(C2−C8−アルケニルオキシイミノ)−C1−C8−アルキル;置換されているか若しくは置換されていない(C2−C8−アルキニルオキシイミノ)−C1−C8−アルキル;置換されているか若しくは置換されていない(ベンジルオキシイミノ)−C1−C8−アルキル;カルボキシ;カルバモイル;N−ヒドロキシカルバモイル;カルバメート;置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル;1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルキル;置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルケニル;1〜5個のハロゲン原子を有しているC2−C8−ハロゲノアルケニル;置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルキニル;1〜5個のハロゲン原子を有しているC2−C8−ハロゲノアルキニル;置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシ;1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルコキシ;置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルファニル;1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルキルスルファニル;置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルフィニル;1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルキルスルフィニル;置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルホニル;1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルキルスルホニル;置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルアミノ;置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルアミノ;置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルケニルオキシ;1〜5個のハロゲン原子を有しているC2−C8−ハロゲノアルケニルオキシ;置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−アルキニルオキシ;1〜5個のハロゲン原子を有しているC2−C8−ハロゲノアルキニルオキシ;置換されているか若しくは置換されていないC3−C7−シクロアルキル;1〜5個のハロゲン原子を有しているC3−C7−ハロゲノシクロアルキル;置換されているか若しくは置換されていない(C3−C7−シクロアルキル)−C1−C8−アルキル;置換されているか若しくは置換されていない(C3−C7−シクロアルキル)−C2−C8−アルケニル;置換されているか若しくは置換されていない(C3−C7−シクロアルキル)−C2−C8−アルキニル;置換されているか若しくは置換されていないトリ(C1−C8)アルキルシリル;置換されているか若しくは置換されていないトリ(C1−C8)アルキルシリル−C1−C8−アルキル;置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルボニル;1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニル;置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルボニルオキシ;1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ;置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルボニルアミノ;1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルキル−カルボニルアミノ;置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルボニル;1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル;置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルオキシカルボニルオキシ;1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニルオキシ;置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルバモイル;置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルカルバモイル;置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ;置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ;置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルキル)ヒドロキシ カルバモイル;置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルバモイル;置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルキル)−C1−C8−アルコキシカルバモイル;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Qで置換され得るアリール;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Qで置換され得るC1−C8−アリールアルキル;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Qで置換され得るC2−C8−アリールアルケニル;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Qで置換され得るC2−C8−アリールアルキニル;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Qで置換され得るアリールオキシ;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Qで置換され得るアリールスルファニル;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Qで置換され得るアリールアミノ;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Qで置換され得るC1−C8−アリールアルキルオキシ;同一であるか若しくは異なっている6以下の基Qで置換され得るC1−C8−アリールアルキルスルファニル;又は、同一であるか若しくは異なっている6以下の基Qで置換され得るC1−C8−アリールアルキルアミノを表し;又は、
・ 2つの置換基Xは、それらが結合している連続した炭素原子と一緒に、同一であるか若しくは異なっている4以下の基Qで置換され得る5員又は6員の飽和炭素環又は飽和ヘテロ環を形成することが可能であり;
・ Z1及びZ2は、独立して、水素原子;ハロゲン原子;シアノ;置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル;1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルキル;置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシ;置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルファニル;又は、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルボニルを表し;又は、
・ 2つの置換基Z1とZ2は、それらが結合している炭素原子と一緒に、4以下のC1−C8−アルキル基で置換され得る3員、4員、5員又は6員の飽和炭素環を形成することができ;
・ Z3は、水素原子;又は、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルを表し;
・ Qは、独立して、ハロゲン原子;シアノ;ニトロ;置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル;同一であるか若しくは異なっている1個〜9個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルキル;置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシ;同一であるか若しくは異なっている1個〜9個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルコキシ;置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルファニル;同一であるか若しくは異なっている1個〜9個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルキルスルファニル;置換されているか若しくは置換されていないトリ(C1−C8)アルキルシリル;置換されているか若しくは置換されていないトリ(C1−C8)アルキルシリル−C1−C8−アルキル;置換されているか若しくは置換されていない(C1−C8−アルコキシイミノ)−C1−C8−アルキル;置換されているか若しくは置換されていない(ベンジルオキシイミノ)−C1−C8−アルキルを表し;
・ Rは、独立して、水素原子;ハロゲン原子;ニトロ;シアノ;ヒドロキシ;アミノ;スルファニル;ペンタフルオロ−λ6−スルファニル;置換されているか若しくは置換されていない(C1−C8−アルコキシイミノ)−C1−C8−アルキル;置換されているか若しくは置換されていない(ベンジルオキシイミノ)−C1−C8−アルキル;置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル;1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルキル;置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルケニル;1〜5個のハロゲン原子を有しているC2−C8−ハロゲノアルケニル;置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルキニル;1〜5個のハロゲン原子を有しているC2−C8−ハロゲノアルキニル;置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシ;1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルコキシ;置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルファニル;1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルキルスルファニル;置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルフィニル;1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルキルスルフィニル;置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルホニル;1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルキルスルホニル;置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルアミノ;置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルアミノ;置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルケニルオキシ;置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−アルキニルオキシ;置換されているか若しくは置換されていないC3−C7−シクロアルキル;1〜5個のハロゲン原子を有しているC3−C7−ハロゲノシクロアルキル;置換されているか若しくは置換されていないトリ(C1−C8)アルキルシリル;置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルボニル;1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニル;置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルボニル;1〜5個のハロゲン原子を有しているC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル;置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルバモイル;置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルカルバモイル;フェノキシ;フェニルスルファニル;フェニルアミノ;ベンジルオキシ;ベンジルスルファニル;又は、ベンジルアミノを表す〕
で表される化合物、並びに、その塩、N−オキシド、金属錯体、半金属錯体及び光学活性異性体〔但し、以下の化合物は除外される:
・ (2,5−ジメチル−3−フリル){2−[2−(3−メチルフェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]ピペリジン−1−イル}メタノン
・ (5−ブロモ−2−フリル){2−[2−(3−ブロモフェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]ピペリジン−1−イル}メタノン
・ (5−ブロモ−2−フリル){2−[2−(3−クロロフェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]ピペリジン−1−イル}メタノン
・ (5−ブロモ−2−フリル){2−[2−(3−メトキシフェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]ピペリジン−1−イル}メタノン
・ (5−ブロモ−2−チエニル){2−[2−(3−クロロフェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]ピペリジン−1−イル}メタノン
・ (5−メチル−2−フリル){2−[2−(3−メチルフェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]ピペリジン−1−イル}メタノン
・ {2−[2−(3,5−ジクロロフェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]ピペリジン−1−イル}(5−メチル−2−フリル)メタノン
・ {2−[2−(3,5−ジメトキシフェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]ピペリジン−1−イル}(2−チエニル)メタノン
・ {2−[2−(3−ブロモフェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]ピペリジン−1−イル}(2−フリル)メタノン
・ {2−[2−(3−ブロモフェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]ピペリジン−1−イル}(2−チエニル)メタノン
・ {2−[2−(3−ブロモフェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]ピペリジン−1−イル}(4,5−ジメチル−2−フリル)メタノン
・ {2−[2−(3−ブロモフェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]ピペリジン−1−イル}(5−メチル−2−フリル)メタノン
・ {2−[2−(3−ブロモフェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]ピペリジン−1−イル}(5−メチル−2−チエニル)メタノン
・ {2−[2−(3−ブロモフェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]ピペリジン−1−イル}[5−(メチルスルファニル)−2−チエニル]メタノン
・ {2−[2−(3−クロロフェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]ピペリジン−1−イル}(1,2,3−チアジアゾール−4−イル)メタノン
・ {2−[2−(3−クロロフェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]ピペリジン−1−イル}(1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イル)メタノン
・ {2−[2−(3−クロロフェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]ピペリジン−1−イル}(1,5−ジメチル−1H−ピラゾール−3−イル)メタノン
・ {2−[2−(3−クロロフェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]ピペリジン−1−イル}(2,4−ジメチル−1,3−チアゾール−5−イル)メタノン
・ {2−[2−(3−クロロフェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]ピペリジン−1−イル}(2−メチル−3−フリル)メタノン
・ {2−[2−(3−クロロフェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]ピペリジン−1−イル}(3−フリル)メタノン
・ {2−[2−(3−クロロフェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]ピペリジン−1−イル}(4,5−ジメチル−2−フリル)メタノン
・ {2−[2−(3−クロロフェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]ピペリジン−1−イル}(4−メトキシ−3−チエニル)メタノン
・ {2−[2−(3−クロロフェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]ピペリジン−1−イル}(4−メチル−1,3−チアゾール−5−イル)メタノン
・ {2−[2−(3−クロロフェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]ピペリジン−1−イル}(5−メチル−1,2−オキサゾール−3−イル)メタノン
・ {2−[2−(3−クロロフェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]ピペリジン−1−イル}(5−メチル−2−チエニル)メタノン
・ {2−[2−(3−クロロフェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]ピペリジン−1−イル}[5−(メチルスルファニル)−2−チエニル]メタノン
・ {2−[2−(3−フルオロフェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]ピペリジン−1−イル}(5−メチル−2−フリル)メタノン
・ {2−[2−(3−フルオロフェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]ピペリジン−1−イル}(5−メチル−2−チエニル)メタノン
・ {2−[2−(3−メトキシフェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]ピペリジン−1−イル}(2−チエニル)メタノン
・ {2−[2−(3−メチルフェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]ピペリジン−1−イル}(3−メチル−2−チエニル)メタノン
・ {2−[2−(3−メチルフェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]ピペリジン−1−イル}(3−チエニル)メタノン
・ {2−[2−(3−メチルフェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]ピペリジン−1−イル}(5−メチル−2−チエニル)メタノン
・ {2−[3−(3,4−ジメチルフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル]ピペリジン−1−イル}(3−メチル−2−チエニル)メタノン
・ {2−[3−(3−クロロフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル]ピペリジン−1−イル}(2−フリル)メタノン
・ {2−[3−(3−クロロフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル]ピペリジン−1−イル}(3−フリル)メタノン
・ {2−[3−(3−メトキシフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル]ピペリジン−1−イル}(2−チエニル)メタノン
・ {2−[3−(3−メトキシフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル]ピペリジン−1−イル}(5−メチル−2−チエニル)メタノン
・ {2−[3−(3−メチルフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル]ピペリジン−1−イル}(2−チエニル)メタノン
・ 2−フリル{2−[2−(3−メチルフェニル)−2H−テトラゾール−5−イル]ピペリジン−1−イル}メタノン
・ 2−フリル{2−[3−(3−メトキシフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル]ピペリジン−1−イル}メタノン
・ 2−フリル{2−[3−(3−メチルフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル]ピペリジン−1−イル}メタノン
・ 3−(5−{1−[(5−ブロモ−2−チエニル)カルボニル]ピペリジン−2−イル}−2H−テトラゾール−2−イル)ベンゾニトリル
・ 3−(5−{1−[(5−メチル−2−チエニル)カルボニル]ピペリジン−2−イル}−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)ベンゾニトリル
・ 3−(5−{1−[(5−メチル−2−チエニル)カルボニル]ピペリジン−2−イル}−2H−テトラゾール−2−イル)ベンゾニトリル
・ 3−[5−(1−{[5−(メチルスルファニル)−2−チエニル]カルボニル}ピペリジン−2−イル)−2H−テトラゾール−2−イル]ベンゾニトリル
・ 3−{5−[1−(2−フロイル)ピペリジン−2−イル]−2H−テトラゾール−2−イル}ベンゾニトリル
・ 3−{5−[1−(2−チエニルカルボニル)ピペリジン−2−イル]−2H−テトラゾール−2−イル}ベンゾニトリル
・ 3−{5−[1−(3−フロイル)ピペリジン−2−イル]−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル}ベンゾニトリル
・ 3−{5−[1−(3−フロイル)ピペリジン−2−イル]−2H−テトラゾール−2−イル}ベンゾニトリル
・ 3−{5−[1−(4,5−ジメチル−2−フロイル)ピペリジン−2−イル]−2H−テトラゾール−2−イル}ベンゾニトリル
・ 3−{5−[1−(5−メチル−2−フロイル)ピペリジン−2−イル]−2H−テトラゾール−2−イル}ベンゾニトリル
・ 3−フリル{2−[3−(3−メチルフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル]ピペリジン−1−イル}メタノン〕。 - Aが、
* 式(A1):
R1〜R3(ここで、該R1〜R3は、同一であるか又は異なっていることが可能である)は、水素原子、ハロゲン原子、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキル、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A2):
R4〜R6(ここで、該R4〜R6は、同一であるか又は異なっていることが可能である)は、水素原子、ハロゲン原子、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキル、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A3):
R7は、水素原子、ハロゲン原子、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキル、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシを表し;
R8は、水素原子、又は、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキルを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A4):
R9〜R11(ここで、該R9〜R11は、同一であるか又は異なっていることが可能である)は、水素原子、ハロゲン原子、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキル、アミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキルスルファニル、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、又は、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A5):
R12及びR13(ここで、該R12及びR13は、同一であるか又は異なっていることが可能である)は、水素原子、ハロゲン原子、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルコキシ、アミノ、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、又は、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシを表し;
R14は、水素原子、ハロゲン原子、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルコキシ、アミノ、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、又は、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A6):
R15は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルを表し;
R16及びR18(ここで、該R16及びR18は、同一であるか又は異なっていることが可能である)は、水素原子、ハロゲン原子、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルコキシカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキル、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルを表し;
R17は、水素原子、又は、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキルを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A7):
R19は、水素原子又はC1−C5−アルキルを表し;
R20〜R22(ここで、該R20〜R22は、同一であるか又は異なっていることが可能である)は、水素原子、ハロゲン原子、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキル、又は、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A8):
R23は、水素原子、ハロゲン原子、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキル、又は、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルを表し;
R24は、水素原子、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキル、又は、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A9):
R25は、水素原子、ハロゲン原子、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキル、又は、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルを表し;
R26は、水素原子、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキル、又は、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A10):
R27は、水素原子、ハロゲン原子、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキル、又は、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルを表し;
R28は、水素原子、ハロゲン原子、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキル、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシ、アミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキルアミノ、又は、置換されているか若しくは置換されていないジ(C1−C5−アルキル)アミノを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A11):
R29は、水素原子、ハロゲン原子、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルを表し;
R30は、水素原子、ハロゲン原子、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキル、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシ、アミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキルアミノ、又は、置換されているか若しくは置換されていないジ(C1−C5−アルキル)アミノを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A12):
R31は、水素原子、又は、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキルを表し;
R32は、水素原子、ハロゲン原子、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキル、又は、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルを表し;
R33は、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A13):
R34は、水素原子、ハロゲン原子、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC3−C5−シクロアルキル、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC2−C5−アルキニルオキシ、又は、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシを表し;
R35は、水素原子、ハロゲン原子、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキル、シアノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキルスルファニル、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシ、アミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキルアミノ、又は、置換されているか若しくは置換されていないジ(C1−C5−アルキル)アミノを表し;
R36は、水素原子、又は、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキルを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A14):
R37及びR38(ここで、該R37及びR38は、同一であるか又は異なっていることが可能である)は、水素原子、ハロゲン原子、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキル、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルコキシ、又は、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキルスルファニルを表し;
R39は、水素原子、又は、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキルを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A15):
R40及びR41(ここで、該R40及びR41は、同一であるか又は異なっていることが可能である)は、水素原子、ハロゲン原子、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキル、又は、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A16):
R42及びR43(ここで、該R42及びR43は、同一であるか又は異なっていることが可能である)は、水素原子、ハロゲン原子、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキル、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、又は、アミノを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A17):
R44及びR45(ここで、該R44及びR45は、同一であるか又は異なっていることが可能である)は、水素原子、ハロゲン原子、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキル、又は、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A18):
R47は、水素原子、ハロゲン原子、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキル、又は、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルを表し;
R46は、水素原子、ハロゲン原子、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキル、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、又は、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキルスルファニルを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A19):
R49及びR48(ここで、該R49及びR48は、同一であるか又は異なっていることが可能である)は、水素原子、ハロゲン原子、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A20):
R50及びR51(ここで、該R50及びR51は、同一であるか又は異なっていることが可能である)は、水素原子、ハロゲン原子、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A21):
R52は、水素原子、ハロゲン原子、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキル、又は、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A22):
R53は、水素原子、ハロゲン原子、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキル、又は、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A23):
R54及びR56(ここで、該R54及びR56は、同一であるか又は異なっていることが可能である)は、水素原子、ハロゲン原子、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキル、又は、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルを表し;
R55は、水素原子、又は、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキルを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A24):
R57及びR59(ここで、該R57及びR59は、同一であるか又は異なっていることが可能である)は、水素原子、ハロゲン原子、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキル、又は、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルを表し;
R58は、水素原子、又は、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキルを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A25):
R60及びR61(ここで、該R60及びR61は、同一であるか又は異なっていることが可能である)は、水素原子、ハロゲン原子、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキル、又は、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルを表し;
R62は、水素原子、又は、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキルを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A26):
R65は、水素原子、ハロゲン原子、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC3−C5−シクロアルキル、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC2−C5−アルキニルオキシ、又は、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシを表し;
R63は、水素原子、ハロゲン原子、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキル、シアノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキルスルファニル、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシ、アミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキルアミノ、又は、ジ(C1−C5−アルキル)アミノを表し;
R64は、水素原子、又は、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキルを表す〕
で表されるヘテロ環;
からなる群より選択される、請求項1に記載の化合物。 - Aが、A2、A6、A10及びA13からなる群より選択される、請求項2に記載の化合物。
- Aが、A13〔ここで、R34は、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキル、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル又は置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルコキシを表し、R35は、水素原子又はハロゲン原子を表し、及び、R36は、置換されているか若しくは置換されていないC1−C5−アルキルを表す〕を表す、請求項2に記載の化合物。
- Aが、A13〔ここで、R34は、C1−C5−アルキル、又は同一であるか若しくは異なっている3個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルを表し、R35は、水素原子、塩素原子又はフッ素原子を表し、及び、R36は、メチルを表す〕を表す、請求項2に記載の化合物。
- TがOを表す、請求項1〜5のいずれか1項に記載の化合物。
- nが0又は1を表す、請求項1〜6のいずれか1項に記載の化合物。
- Q1が結合又は酸素原子を表す、請求項1〜7のいずれか1項に記載の化合物。
- Bが、置換されているか若しくは置換されていないフェニル環;置換されているか若しくは置換されていないナフチル環;置換されているか若しくは置換されていないピリジル環;置換されているか若しくは置換されていないチエニル環;又は、置換されているか若しくは置換されていないベンゾチエニル環を表す、請求項1〜8のいずれか1項に記載の化合物。
- Bが、置換されているか若しくは置換されていないフェニル環を表す、請求項9に記載の化合物。
- Bが、置換されているか若しくは置換されていないナフチル環を表す、請求項9に記載の化合物。
- Xが、独立して、ハロゲン原子、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシ又は同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルコキシを表す;又は、2つの連続する置換基Xが当該フェニル環と一緒に、置換されているか若しくは置換されていない1,3−ベンゾジオキソリル環又は1,4−ベンゾジオキサニル環を形成する、請求項1〜11のいずれか1項に記載の化合物。
- Z1及びZ2が、独立して、水素原子、ハロゲン、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル、又は置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシを表す、請求項1〜12のいずれか1項に記載の化合物。
- Z3が水素原子を表す、請求項1〜13のいずれか1項に記載の化合物。
- 活性成分としての有効量の請求項1〜14に記載の式(I)で表される化合物及び農業上許容される支持体、担体又は増量剤を含んでいる、殺菌剤組成物。
- 作物の植物病原性菌類を防除する方法であって、栽培学的に有効で且つ植物に対して実質的に毒性を示さない量の請求項1〜14に記載の化合物又は請求項15に記載の殺菌剤組成物を、植物がそこで生育しているか若しくは生育することが可能な土壌、植物の葉及び/若しくは果実、又は、植物の種子に施用することを特徴とする、前記方法。
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KR101687375B1 (ko) | 2015-07-17 | 2016-12-16 | 용성종합건설(주) | 건축용 구조체 및 그 제조방법 |
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Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2007039782A1 (en) * | 2005-10-05 | 2007-04-12 | Richter Gedeon Vegyészeti Gyár Rt. | Tetrazole derivatives as modulators of metabotropic glutamate receptors |
WO2007039781A2 (en) * | 2005-10-05 | 2007-04-12 | Richter Gedeon Vegyészeti Gyár Rt. | New compounds |
JP2008239617A (ja) * | 2007-02-27 | 2008-10-09 | Otsuka Pharmaceut Co Ltd | 医薬 |
WO2009074789A1 (en) * | 2007-12-12 | 2009-06-18 | The University Of Edinburgh | Amido-thiophene compounds and their use as 11-beta-hsd1 inhibitors |
Family Cites Families (194)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2036008A (en) | 1934-11-07 | 1936-03-31 | White Martin Henry | Plug fuse |
US5331107A (en) | 1984-03-06 | 1994-07-19 | Mgi Pharma, Inc. | Herbicide resistance in plants |
US5304732A (en) | 1984-03-06 | 1994-04-19 | Mgi Pharma, Inc. | Herbicide resistance in plants |
US4761373A (en) | 1984-03-06 | 1988-08-02 | Molecular Genetics, Inc. | Herbicide resistance in plants |
EP0242236B2 (en) | 1986-03-11 | 1996-08-21 | Plant Genetic Systems N.V. | Plant cells resistant to glutamine synthetase inhibitors, made by genetic engineering |
US5273894A (en) | 1986-08-23 | 1993-12-28 | Hoechst Aktiengesellschaft | Phosphinothricin-resistance gene, and its use |
US5637489A (en) | 1986-08-23 | 1997-06-10 | Hoechst Aktiengesellschaft | Phosphinothricin-resistance gene, and its use |
US5276268A (en) | 1986-08-23 | 1994-01-04 | Hoechst Aktiengesellschaft | Phosphinothricin-resistance gene, and its use |
US5378824A (en) | 1986-08-26 | 1995-01-03 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase |
US5605011A (en) | 1986-08-26 | 1997-02-25 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase |
US5013659A (en) | 1987-07-27 | 1991-05-07 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase |
DE3641343A1 (de) | 1986-12-03 | 1988-06-16 | Hoechst Ag | Carbamoylimidazol-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide |
US5638637A (en) | 1987-12-31 | 1997-06-17 | Pioneer Hi-Bred International, Inc. | Production of improved rapeseed exhibiting an enhanced oleic acid content |
GB8810120D0 (en) | 1988-04-28 | 1988-06-02 | Plant Genetic Systems Nv | Transgenic nuclear male sterile plants |
US5084082A (en) | 1988-09-22 | 1992-01-28 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Soybean plants with dominant selectable trait for herbicide resistance |
US6013861A (en) | 1989-05-26 | 2000-01-11 | Zeneca Limited | Plants and processes for obtaining them |
WO1991002069A1 (en) | 1989-08-10 | 1991-02-21 | Plant Genetic Systems N.V. | Plants with modified flowers |
US5739082A (en) | 1990-02-02 | 1998-04-14 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Method of improving the yield of herbicide-resistant crop plants |
US5908810A (en) | 1990-02-02 | 1999-06-01 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Method of improving the growth of crop plants which are resistant to glutamine synthetase inhibitors |
AU639319B2 (en) | 1990-04-04 | 1993-07-22 | Pioneer Hi-Bred International, Inc. | Production of improved rapeseed exhibiting a reduced saturated fatty acid content |
US5198599A (en) | 1990-06-05 | 1993-03-30 | Idaho Resarch Foundation, Inc. | Sulfonylurea herbicide resistance in plants |
CA2083948C (en) | 1990-06-25 | 2001-05-15 | Ganesh M. Kishore | Glyphosate tolerant plants |
FR2667078B1 (fr) | 1990-09-21 | 1994-09-16 | Agronomique Inst Nat Rech | Sequence d'adn conferant une sterilite male cytoplasmique, genome mitochondrial, mitochondrie et plante contenant cette sequence, et procede de preparation d'hybrides. |
DE4104782B4 (de) | 1991-02-13 | 2006-05-11 | Bayer Cropscience Gmbh | Neue Plasmide, enthaltend DNA-Sequenzen, die Veränderungen der Karbohydratkonzentration und Karbohydratzusammensetzung in Pflanzen hervorrufen, sowie Pflanzen und Pflanzenzellen enthaltend dieses Plasmide |
US5731180A (en) | 1991-07-31 | 1998-03-24 | American Cyanamid Company | Imidazolinone resistant AHAS mutants |
US6270828B1 (en) | 1993-11-12 | 2001-08-07 | Cargrill Incorporated | Canola variety producing a seed with reduced glucosinolates and linolenic acid yielding an oil with low sulfur, improved sensory characteristics and increased oxidative stability |
DE4227061A1 (de) | 1992-08-12 | 1994-02-17 | Inst Genbiologische Forschung | DNA-Sequenzen, die in der Pflanze die Bildung von Polyfructanen (Lävanen) hervorrufen, Plasmide enthaltend diese Sequenzen sowie Verfahren zur Herstellung transgener Pflanzen |
GB9218185D0 (en) | 1992-08-26 | 1992-10-14 | Ici Plc | Novel plants and processes for obtaining them |
ES2217254T3 (es) | 1992-10-14 | 2004-11-01 | Syngenta Limited | Nuevas plantas y procesos para obtenerlas. |
GB9223454D0 (en) | 1992-11-09 | 1992-12-23 | Ici Plc | Novel plants and processes for obtaining them |
ATE290083T1 (de) | 1993-03-25 | 2005-03-15 | Syngenta Participations Ag | Pestizid-proteine und stämme |
WO1994024849A1 (en) | 1993-04-27 | 1994-11-10 | Cargill, Incorporated | Non-hydrogenated canola oil for food applications |
WO1995004826A1 (en) | 1993-08-09 | 1995-02-16 | Institut Für Genbiologische Forschung Berlin Gmbh | Debranching enzymes and dna sequences coding them, suitable for changing the degree of branching of amylopectin starch in plants |
DE4330960C2 (de) | 1993-09-09 | 2002-06-20 | Aventis Cropscience Gmbh | Kombination von DNA-Sequenzen, die in Pflanzenzellen und Pflanzen die Bildung hochgradig amylosehaltiger Stärke ermöglichen, Verfahren zur Herstellung dieser Pflanzen und die daraus erhaltbare modifizierte Stärke |
CN1066487C (zh) | 1993-10-01 | 2001-05-30 | 三菱商事株式会社 | 鉴定植物不育细胞质的基因及用其生产杂交植物的方法 |
AU692791B2 (en) | 1993-10-12 | 1998-06-18 | Agrigenetics, Inc. | Brassica napus variety AG019 |
AU1208795A (en) | 1993-11-09 | 1995-05-29 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Transgenic fructan accumulating crops and methods for their production |
WO1995026407A1 (en) | 1994-03-25 | 1995-10-05 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | Method for producing altered starch from potato plants |
HU226874B1 (en) | 1994-05-18 | 2010-01-28 | Bayer Bioscience Gmbh | Dna sequences coding for enzymes capable of facilitating the synthesis of linear alfa-1,4 glucans in plants, fungi and microorganisms |
CN1156951A (zh) | 1994-06-21 | 1997-08-13 | 曾尼卡有限公司 | 新的植物及其制备方法 |
US5824790A (en) | 1994-06-21 | 1998-10-20 | Zeneca Limited | Modification of starch synthesis in plants |
NL1000064C1 (nl) | 1994-07-08 | 1996-01-08 | Stichting Scheikundig Onderzoe | Produktie van oligosacchariden in transgene planten. |
DE4441408A1 (de) | 1994-11-10 | 1996-05-15 | Inst Genbiologische Forschung | DNA-Sequenzen aus Solanum tuberosum kodierend Enzyme, die an der Stärkesynthese beteiligt sind, Plasmide, Bakterien, Pflanzenzellen und transgene Pflanzen enhaltend diese Sequenzen |
DE4447387A1 (de) | 1994-12-22 | 1996-06-27 | Inst Genbiologische Forschung | Debranching-Enzyme aus Pflanzen und DNA-Sequenzen kodierend diese Enzyme |
WO1996021023A1 (en) | 1995-01-06 | 1996-07-11 | Centrum Voor Plantenveredelings- En Reproduktieonderzoek (Cpro - Dlo) | Dna sequences encoding carbohydrate polymer synthesizing enzymes and method for producing transgenic plants |
DE19509695A1 (de) | 1995-03-08 | 1996-09-12 | Inst Genbiologische Forschung | Verfahren zur Herstellung einer modifizieren Stärke in Pflanzen, sowie die aus den Pflanzen isolierbare modifizierte Stärke |
US5853973A (en) | 1995-04-20 | 1998-12-29 | American Cyanamid Company | Structure based designed herbicide resistant products |
DK0821729T3 (da) | 1995-04-20 | 2007-02-05 | Basf Ag | Strukturbaserede, udformede herbicidresistente produkter |
EP0826061B1 (en) | 1995-05-05 | 2007-07-04 | National Starch and Chemical Investment Holding Corporation | Improvements in or relating to plant starch composition |
FR2734842B1 (fr) | 1995-06-02 | 1998-02-27 | Rhone Poulenc Agrochimie | Sequence adn d'un gene de l'hydroxy-phenyl pyruvate dioxygenase et obtention de plantes contenant un gene de l'hydroxy-phenyl pyruvate dioxygenase, tolerantes a certains herbicides |
US5712107A (en) | 1995-06-07 | 1998-01-27 | Pioneer Hi-Bred International, Inc. | Substitutes for modified starch and latexes in paper manufacture |
US6284479B1 (en) | 1995-06-07 | 2001-09-04 | Pioneer Hi-Bred International, Inc. | Substitutes for modified starch and latexes in paper manufacture |
GB9513881D0 (en) | 1995-07-07 | 1995-09-06 | Zeneca Ltd | Improved plants |
FR2736926B1 (fr) | 1995-07-19 | 1997-08-22 | Rhone Poulenc Agrochimie | 5-enol pyruvylshikimate-3-phosphate synthase mutee, gene codant pour cette proteine et plantes transformees contenant ce gene |
ES2335494T3 (es) | 1995-09-19 | 2010-03-29 | Bayer Bioscience Gmbh | Procedimiento para la produccion de un almidon modificado. |
GB9524938D0 (en) | 1995-12-06 | 1996-02-07 | Zeneca Ltd | Modification of starch synthesis in plants |
DE19601365A1 (de) | 1996-01-16 | 1997-07-17 | Planttec Biotechnologie Gmbh | Nucleinsäuremoleküle aus Pflanzen codierend Enzyme, die an der Stärkesynthese beteiligt sind |
DE19608918A1 (de) | 1996-03-07 | 1997-09-11 | Planttec Biotechnologie Gmbh | Nucleinsäuremoleküle, die neue Debranching-Enzyme aus Mais codieren |
US5773704A (en) | 1996-04-29 | 1998-06-30 | Board Of Supervisors Of Louisiana State University And Agricultural And Mechanical College | Herbicide resistant rice |
DE19618125A1 (de) | 1996-05-06 | 1997-11-13 | Planttec Biotechnologie Gmbh | Nucleinsäuremoleküle, die neue Debranching-Enzyme aus Kartoffel codieren |
DE19619918A1 (de) | 1996-05-17 | 1997-11-20 | Planttec Biotechnologie Gmbh | Nucleinsäuremoleküle codierend lösliche Stärkesynthasen aus Mais |
CA2256461C (en) | 1996-05-29 | 2012-07-24 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Nucleic acid molecules encoding enzymes from wheat which are involved in starch synthesis |
AU731229B2 (en) | 1996-06-12 | 2001-03-29 | Pioneer Hi-Bred International, Inc. | Substitutes for modified starch in paper manufacture |
WO1997047807A1 (en) | 1996-06-12 | 1997-12-18 | Pioneer Hi-Bred International, Inc. | Substitutes for modified starch in paper manufacture |
CA2257623C (en) | 1996-06-12 | 2003-02-11 | Pioneer Hi-Bred International, Inc. | Substitutes for modified starch in paper manufacture |
AUPO069996A0 (en) | 1996-06-27 | 1996-07-18 | Australian National University, The | Manipulation of plant cellulose |
US5850026A (en) | 1996-07-03 | 1998-12-15 | Cargill, Incorporated | Canola oil having increased oleic acid and decreased linolenic acid content |
US5773702A (en) | 1996-07-17 | 1998-06-30 | Board Of Trustees Operating Michigan State University | Imidazolinone herbicide resistant sugar beet plants |
GB9623095D0 (en) | 1996-11-05 | 1997-01-08 | Nat Starch Chem Invest | Improvements in or relating to starch content of plants |
US6232529B1 (en) | 1996-11-20 | 2001-05-15 | Pioneer Hi-Bred International, Inc. | Methods of producing high-oil seed by modification of starch levels |
DE19653176A1 (de) | 1996-12-19 | 1998-06-25 | Planttec Biotechnologie Gmbh | Neue Nucleinsäuremoleküle aus Mais und ihre Verwendung zur Herstellung einer modifizierten Stärke |
CA2193938A1 (en) | 1996-12-24 | 1998-06-24 | David G. Charne | Oilseed brassica containing an improved fertility restorer gene for ogura cytoplasmic male sterility |
US5981840A (en) | 1997-01-24 | 1999-11-09 | Pioneer Hi-Bred International, Inc. | Methods for agrobacterium-mediated transformation |
DE19708774A1 (de) | 1997-03-04 | 1998-09-17 | Max Planck Gesellschaft | Nucleinsäuremoleküle codierend Enzyme die Fructosylpolymeraseaktivität besitzen |
DE19709775A1 (de) | 1997-03-10 | 1998-09-17 | Planttec Biotechnologie Gmbh | Nucleinsäuremoleküle codierend Stärkephosphorylase aus Mais |
GB9718863D0 (en) | 1997-09-06 | 1997-11-12 | Nat Starch Chem Invest | Improvements in or relating to stability of plant starches |
DE19749122A1 (de) | 1997-11-06 | 1999-06-10 | Max Planck Gesellschaft | Nucleinsäuremoleküle codierend Enzyme, die Fructosyltransferaseaktivität besitzen |
FR2770854B1 (fr) | 1997-11-07 | 2001-11-30 | Rhone Poulenc Agrochimie | Sequence adn d'un gene de l'hydroxy-phenyl pyruvate dioxygenase et obtention de plantes contenant un tel gene, tolerantes aux herbicides |
FR2772789B1 (fr) | 1997-12-24 | 2000-11-24 | Rhone Poulenc Agrochimie | Procede de preparation enzymatique d'homogentisate |
EP1068333A1 (en) | 1998-04-09 | 2001-01-17 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Starch r1 phosphorylation protein homologs |
DE19820608A1 (de) | 1998-05-08 | 1999-11-11 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Nucleinsäuremoleküle codierend Enzyme aus Weizen, die an der Stärkesynthese beteiligt sind |
DE19820607A1 (de) | 1998-05-08 | 1999-11-11 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Nucleinsäuremoleküle codierend Enzyme aus Weizen, die an der Stärkesynthese beteiligt sind |
CA2328394C (en) | 1998-05-13 | 2012-08-07 | Planttec Biotechnologie Gmbh | Transgenic plants with modified activity of a plastidial adp/atp translocator |
DE19821614A1 (de) | 1998-05-14 | 1999-11-18 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Sulfonylharnstoff-tolerante Zuckerrübenmutanten |
ATE428788T1 (de) | 1998-06-15 | 2009-05-15 | Brunob Ii Bv | Verbesserung von pflanzen und deren produkten |
US6693185B2 (en) | 1998-07-17 | 2004-02-17 | Bayer Bioscience N.V. | Methods and means to modulate programmed cell death in eukaryotic cells |
DE19836099A1 (de) | 1998-07-31 | 2000-02-03 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Nukleinsäuremoleküle kodierend für eine ß-Amylase, Pflanzen, die eine modifizierte Stärke synthetisieren, Verfahren zur Herstellung der Pflanzen, ihre Verwendung sowie die modifizierte Stärke |
DE19836097A1 (de) | 1998-07-31 | 2000-02-03 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Nukleinsäuremoleküle kodierend für eine alpha-Glukosidase, Pflanzen, die eine modifizierte Stärke synthetisieren, Verfahren zur Herstellung der Pflanzen, ihre Verwendung sowie die modifizierte Stärke |
DE19836098A1 (de) | 1998-07-31 | 2000-02-03 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Pflanzen, die eine modifizierte Stärke synthetisieren, Verfahren zur Herstellung der Pflanzen, ihre Verwendung sowie die modifizierte Stärke |
AU6018399A (en) | 1998-08-25 | 2000-03-14 | Pioneer Hi-Bred International, Inc. | Plant glutamine: fructose-6-phosphate amidotransferase nucleic acids |
AU9535798A (en) | 1998-09-02 | 2000-03-27 | Planttec Biotechnologie Gmbh | Nucleic acid molecules encoding an amylosucrase |
DE19924342A1 (de) | 1999-05-27 | 2000-11-30 | Planttec Biotechnologie Gmbh | Genetisch modifizierte Pflanzenzellen und Pflanzen mit erhöhter Aktivität eines Amylosucraseproteins und eines Verzweigungsenzyms |
DK1117802T3 (da) | 1998-10-09 | 2010-05-25 | Bayer Bioscience Gmbh | Nukleinsyremolekyler, der koder for et forgreningsenzym fra bakterier af slægten Neisseria samt fremgangsmåde til fremstilling af alfa-1,6-forgrenede alfa-1,4-glucaner |
WO2000028052A2 (en) | 1998-11-09 | 2000-05-18 | Planttec Biotechnologie Gmbh | Nucleic acid molecules from rice encoding an r1 protein and their use for the production of modified starch |
US6531648B1 (en) | 1998-12-17 | 2003-03-11 | Syngenta Participations Ag | Grain processing method and transgenic plants useful therein |
DE19905069A1 (de) | 1999-02-08 | 2000-08-10 | Planttec Biotechnologie Gmbh | Nucleinsäuremoleküle codierend Alternansucrase |
US6323392B1 (en) | 1999-03-01 | 2001-11-27 | Pioneer Hi-Bred International, Inc. | Formation of brassica napus F1 hybrid seeds which exhibit a highly elevated oleic acid content and a reduced linolenic acid content in the endogenously formed oil of the seeds |
HUP0201018A2 (en) | 1999-04-29 | 2002-07-29 | Syngenta Ltd | Herbicide resistant plants |
WO2000066746A1 (en) | 1999-04-29 | 2000-11-09 | Syngenta Limited | Herbicide resistant plants |
DE19926771A1 (de) | 1999-06-11 | 2000-12-14 | Aventis Cropscience Gmbh | Nukleinsäuremoleküle aus Weizen, transgene Pflanzenzellen und Pflanzen und deren Verwendung für die Herstellung modifizierter Stärke |
DE19937348A1 (de) | 1999-08-11 | 2001-02-22 | Aventis Cropscience Gmbh | Nukleinsäuremoleküle aus Pflanzen codierend Enzyme, die an der Stärkesynthese beteiligt sind |
DE19937643A1 (de) | 1999-08-12 | 2001-02-22 | Aventis Cropscience Gmbh | Transgene Zellen und Pflanzen mit veränderter Aktivität des GBSSI- und des BE-Proteins |
AU7647000A (en) | 1999-08-20 | 2001-03-19 | Basf Plant Science Gmbh | Increasing the polysaccharide content in plants |
US6423886B1 (en) | 1999-09-02 | 2002-07-23 | Pioneer Hi-Bred International, Inc. | Starch synthase polynucleotides and their use in the production of new starches |
US6472588B1 (en) | 1999-09-10 | 2002-10-29 | Texas Tech University | Transgenic cotton plants with altered fiber characteristics transformed with a sucrose phosphate synthase nucleic acid |
GB9921830D0 (en) | 1999-09-15 | 1999-11-17 | Nat Starch Chem Invest | Plants having reduced activity in two or more starch-modifying enzymes |
AR025996A1 (es) | 1999-10-07 | 2002-12-26 | Valigen Us Inc | Plantas no transgenicas resistentes a los herbicidas. |
AU4200501A (en) | 2000-03-09 | 2001-09-17 | Monsanto Technology Llc | Methods for making plants tolerant to glyphosate and compositions thereof |
HU230370B1 (hu) | 2000-03-09 | 2016-03-29 | E.I. Du Pont De Nemours And Co | Szulfonilkarbamidokkal szemben toleráns napraforgónövények |
US6768044B1 (en) | 2000-05-10 | 2004-07-27 | Bayer Cropscience Sa | Chimeric hydroxyl-phenyl pyruvate dioxygenase, DNA sequence and method for obtaining plants containing such a gene, with herbicide tolerance |
US6303818B1 (en) | 2000-08-08 | 2001-10-16 | Dow Agrosciences Llc | Unsaturated oxime ethers and their use as fungicides |
JP2004528808A (ja) | 2000-09-29 | 2004-09-24 | シンジェンタ リミテッド | 除草剤抵抗性植物 |
US6734340B2 (en) | 2000-10-23 | 2004-05-11 | Bayer Cropscience Gmbh | Monocotyledon plant cells and plants which synthesise modified starch |
CZ20031120A3 (cs) | 2000-10-30 | 2003-11-12 | Maxygen, Inc. | Nové geny glyfosát-N-acetyltransferázy (GAT) |
FR2815969B1 (fr) | 2000-10-30 | 2004-12-10 | Aventis Cropscience Sa | Plantes tolerantes aux herbicides par contournement de voie metabolique |
US7312379B2 (en) | 2000-12-07 | 2007-12-25 | Syngenta Limited | Methods for production of plants resistant to HPPD herbicides |
WO2002045485A1 (en) | 2000-12-08 | 2002-06-13 | Commonwealth Scienctific And Industrial Research Organisation | Modification of sucrose synthase gene expression in plant tissue and uses therefor |
AU2002338233A1 (en) | 2001-03-30 | 2002-10-15 | Basf Plant Science Gmbh | Glucan chain length domains |
WO2002089800A2 (en) * | 2001-05-05 | 2002-11-14 | Smithkline Beecham P.L.C. | N-aroyl cyclic amine derivatives as orexin receptor antagonists |
PT1483390E (pt) | 2001-06-12 | 2008-07-07 | Bayer Cropscience Ag | Plantas transgénicas que sintetizam amido rico em amilose |
WO2003013226A2 (en) | 2001-08-09 | 2003-02-20 | Cibus Genetics | Non-transgenic herbicide resistant plants |
MXPA04003593A (es) | 2001-10-17 | 2004-07-23 | Basf Plant Science Gmbh | Almidon. |
AR037328A1 (es) | 2001-10-23 | 2004-11-03 | Dow Agrosciences Llc | Compuesto de [7-bencil-2,6-dioxo-1,5-dioxonan-3-il]-4-metoxipiridin-2-carboxamida, composicion que lo comprende y metodo que lo utiliza |
DE10208132A1 (de) | 2002-02-26 | 2003-09-11 | Planttec Biotechnologie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Maispflanzen mit erhöhtem Blattstärkegehalt und deren Verwendung zur Herstellung von Maissilage |
AR039501A1 (es) | 2002-04-30 | 2005-02-23 | Verdia Inc | Genes de glifosato n-acetil transferasa (gat) |
FR2844142B1 (fr) | 2002-09-11 | 2007-08-17 | Bayer Cropscience Sa | Plantes transformees a biosynthese de prenylquinones amelioree |
AU2003275859A1 (en) | 2002-10-29 | 2004-05-25 | Basf Plant Science Gmbh | Compositions and methods for identifying plants having increased tolerance to imidazolinone herbicides |
WO2004039155A1 (ja) | 2002-10-31 | 2004-05-13 | Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. | 3−ベンゾイル−2,4,5−置換ピリジン誘導体またはその塩及びそれらを含有する殺菌剤 |
US20040110443A1 (en) | 2002-12-05 | 2004-06-10 | Pelham Matthew C. | Abrasive webs and methods of making the same |
DE60323149D1 (de) | 2002-12-19 | 2008-10-02 | Bayer Cropscience Gmbh | Pflanzenzellen und pflanzen, die eine stärke mit erhöhter endviskosität synthetisieren |
GB0230155D0 (en) | 2002-12-24 | 2003-02-05 | Syngenta Participations Ag | Chemical compounds |
EP1604028A2 (en) | 2003-03-07 | 2005-12-14 | BASF Plant Science GmbH | Enhanced amylose production in plants |
EP1616013B1 (en) | 2003-04-09 | 2011-07-27 | Bayer BioScience N.V. | Methods and means for increasing the tolerance of plants to stress conditions |
SG155063A1 (en) | 2003-04-29 | 2009-09-30 | Pioneer Hi Bred Int | Novel glyphosate-n-acetyltransferase (gat) genes |
US20060282917A1 (en) | 2003-05-22 | 2006-12-14 | Syngenta Participations Ag | Modified starch, uses, methods for production thereof |
UA92716C2 (uk) | 2003-05-28 | 2010-12-10 | Басф Акциенгезелльшафт | Рослини пшениці з підвищеною толерантністю до імідазолінонових гербіцидів |
EP1493328A1 (en) | 2003-07-04 | 2005-01-05 | Institut National De La Recherche Agronomique | Method of producing double low restorer lines of brassica napus having a good agronomic value |
CA2533925C (en) | 2003-07-31 | 2012-07-10 | Toyo Boseki Kabushiki Kaisha | Plants producing hyaluronic acid |
WO2005017157A1 (en) | 2003-08-15 | 2005-02-24 | Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation (Csiro) | Methods and means for altering fiber characteristics in fiber-producing plants |
UY38692A (es) | 2003-08-29 | 2020-06-30 | Instituto Nac De Tecnologia Agropecuaria | Método para controlar malezas en plantas de arroz con tolerancia incrementada el herbicida imidazolinona y sulfoniluréa |
ATE491784T1 (de) | 2003-09-30 | 2011-01-15 | Bayer Cropscience Ag | Pflanzen mit reduzierter aktivität eines klasse-3-verzweigungsenzyms |
EP1687416A1 (en) | 2003-09-30 | 2006-08-09 | Bayer CropScience GmbH | Plants with increased activity of a class 3 branching enzyme |
EP1681285A4 (en) | 2003-10-31 | 2006-11-22 | Mitsui Chemicals Inc | DIAMINE DERIVATIVES AND METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF, AND PLANT DISEASE AGENT CONTAINING SAID DERIVATIVES AS AN ACTIVE INGREDIENT |
JP4939057B2 (ja) | 2004-01-23 | 2012-05-23 | 三井化学アグロ株式会社 | 3−(ジヒドロ(テトラヒドロ)イソキノリン−1−イル)キノリン化合物 |
AR048025A1 (es) | 2004-03-05 | 2006-03-22 | Bayer Cropscience Gmbh | Plantas con actividad aumentada de una enzima fosforilante del almidon |
AR048024A1 (es) | 2004-03-05 | 2006-03-22 | Bayer Cropscience Gmbh | Plantas con actividad aumentada de distintas enzimas fosforilantes del almidon |
AR048026A1 (es) | 2004-03-05 | 2006-03-22 | Bayer Cropscience Gmbh | Procedimientos para la identificacion de proteinas con actividad enzimatica fosforiladora de almidon |
US7919682B2 (en) | 2004-03-05 | 2011-04-05 | Bayer Cropscience Ag | Plants with reduced activity of a starch phosphorylating enzyme |
US7432082B2 (en) | 2004-03-22 | 2008-10-07 | Basf Ag | Methods and compositions for analyzing AHASL genes |
MXPA06014761A (es) | 2004-06-16 | 2007-03-26 | Basf Plant Science Gmbh | Polinucleotidos que codifican las proteinas ahasl maduras para crear plantas tolerantes a la imidazolinona. |
DE102004029763A1 (de) | 2004-06-21 | 2006-01-05 | Bayer Cropscience Gmbh | Pflanzen, die Amylopektin-Stärke mit neuen Eigenschaften herstellen |
BRPI0513981A (pt) | 2004-07-30 | 2008-05-20 | Basf Agrochemical Products Bv | planta, semente, métodos para controlar ervas daninhas na vizinhança de uma planta de girassol e de uma planta transformada, para aumentar a atividade de ahas em uma planta, para produzir uma planta resistente a herbicida, para intensificar a toleráncia a herbicida em uma planta tolerante a herbicida, para selecionar uma célula de planta trasnformada, para aumentar a resistência a herbicida de uma planta, e para combater vegetação indesejável, molécula de polinucleotìdeo isolada, cassete de expressão, célula hospedeira de não-humano, vetor de transformação, célula de planta transformada, e, polipeptìdeo isolado |
WO2006015376A2 (en) | 2004-08-04 | 2006-02-09 | Basf Plant Science Gmbh | Monocot ahass sequences and methods of use |
EP1786908B1 (en) | 2004-08-18 | 2010-03-03 | Bayer CropScience AG | Plants with increased plastidic activity of r3 starch-phosphorylating enzyme |
WO2006021972A1 (en) | 2004-08-26 | 2006-03-02 | Dhara Vegetable Oil And Foods Company Limited | A novel cytoplasmic male sterility system for brassica species and its use for hybrid seed production in indian oilseed mustard brassica juncea |
WO2006032538A1 (en) | 2004-09-23 | 2006-03-30 | Bayer Cropscience Gmbh | Methods and means for producing hyaluronan |
US8053636B2 (en) | 2004-10-29 | 2011-11-08 | Bayer Bioscience N.V. | Stress tolerant cotton plants |
EP1819681B1 (en) * | 2004-11-23 | 2009-08-12 | Warner-Lambert Company LLC | 7-(2h-pyrazol-3-yl)-3,5-dihydroxy-heptanoic acid derivatives as hmg co-a reductase inhibitors for the treatment of lipidemia |
AR051690A1 (es) | 2004-12-01 | 2007-01-31 | Basf Agrochemical Products Bv | Mutacion implicada en el aumento de la tolerancia a los herbicidas imidazolinona en las plantas |
EP1672075A1 (en) | 2004-12-17 | 2006-06-21 | Bayer CropScience GmbH | Transformed plant expressing a dextransucrase and synthesizing a modified starch |
EP1679374A1 (en) | 2005-01-10 | 2006-07-12 | Bayer CropScience GmbH | Transformed plant expressing a mutansucrase and synthesizing a modified starch |
JP2006304779A (ja) | 2005-03-30 | 2006-11-09 | Toyobo Co Ltd | ヘキソサミン高生産植物 |
EP1707632A1 (de) | 2005-04-01 | 2006-10-04 | Bayer CropScience GmbH | Phosphorylierte waxy-Kartoffelstärke |
EP1710315A1 (de) | 2005-04-08 | 2006-10-11 | Bayer CropScience GmbH | Hoch Phosphat Stärke |
EP1907546A2 (en) | 2005-05-31 | 2008-04-09 | Devgen N.V. | Rnai for control of insects and arachnids |
ZA200800187B (en) | 2005-06-15 | 2009-08-26 | Bayer Bioscience Nv | Methods for increasing the resistance of plants to hypoxic conditions |
ES2373329T3 (es) | 2005-06-24 | 2012-02-02 | Bayer Bioscience N.V. | Métodos para alterar la reactividad de paredes celulares de plantas. |
AR054174A1 (es) | 2005-07-22 | 2007-06-06 | Bayer Cropscience Gmbh | Sobreexpresion de sintasa de almidon en vegetales |
TW200738701A (en) | 2005-07-26 | 2007-10-16 | Du Pont | Fungicidal carboxamides |
CA2625371C (en) | 2005-08-24 | 2012-06-26 | Pioneer Hi-Bred International, Inc. | Compositions providing tolerance to multiple herbicides and methods of use thereof |
AU2006284857B2 (en) | 2005-08-31 | 2011-11-10 | Monsanto Technology Llc | Nucleotide sequences encoding insecticidal proteins |
UA98445C2 (ru) | 2005-09-16 | 2012-05-25 | Монсанто Текнолоджи Ллс | Способы генетического контроля поражения растений насекомыми и композиции, примененные для этого |
EP2275562B1 (en) | 2005-09-16 | 2015-10-21 | deVGen N.V. | Transgenic plant-based methods for plant insect pests using RNAi |
BRPI0616844A2 (pt) | 2005-10-05 | 2011-07-05 | Bayer Cropscience Ag | célula de planta geneticamente modificada, uso da mesma, planta, processo para produção da mesma, material de reprodução de plantas, partes de plantas colhìveis, processo para produção de hialuronano, composição, bem como seu processo de produção |
AU2006298961B2 (en) | 2005-10-05 | 2013-05-02 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Plants with increased hyaluronan production |
JP2009509557A (ja) | 2005-10-05 | 2009-03-12 | バイエル・クロップサイエンス・アーゲー | 改善されたヒアルロン酸産生方法および手段 |
CA2633576A1 (en) | 2006-01-12 | 2007-07-19 | Devgen N.V. | Dsrna as insect control agent |
WO2007080127A2 (en) | 2006-01-12 | 2007-07-19 | Devgen N.V. | Dsrna as insect control agent |
US20070214515A1 (en) | 2006-03-09 | 2007-09-13 | E.I.Du Pont De Nemours And Company | Polynucleotide encoding a maize herbicide resistance gene and methods for use |
WO2007107302A2 (en) | 2006-03-21 | 2007-09-27 | Bayer Bioscience N.V. | Novel genes encoding insecticidal proteins |
AU2007229005B2 (en) | 2006-03-21 | 2012-05-31 | Bayer Cropscience Nv | Stress resistant plants |
WO2008013622A2 (en) | 2006-07-27 | 2008-01-31 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fungicidal azocyclic amides |
CN101998988A (zh) | 2007-05-30 | 2011-03-30 | 先正达参股股份有限公司 | 赋予除草剂抗性的细胞色素p450基因 |
CL2008001647A1 (es) | 2007-06-08 | 2008-10-10 | Syngenta Participations Ag | Compuestos derivados de feniletil-amida de acido-1h-pirazol-4-carboxilico; compuestos derivados de (feniletil)amina; metodo para controlar o prevenir la infestacion de plantas por parte de microorganismos fitopatogenos; y composicion para el control |
US9475849B2 (en) | 2007-11-28 | 2016-10-25 | Bayer Cropscience N.V. | Brassica plant comprising a mutant INDEHISCENT allele |
EP2562167A1 (en) | 2008-01-22 | 2013-02-27 | Dow AgroSciences LLC | 5-fluoro pyrimidine derivatives as fungicides |
CA2950653C (en) | 2008-04-14 | 2021-01-05 | Bayer Cropscience Nv | New mutated hydroxyphenylpyruvate dioxygenase, dna sequence and isolation of plants which are tolerant to hppd inhibitor herbicides |
CA3125858A1 (en) | 2008-07-17 | 2010-01-21 | Benjamin Laga | Brassica partial knockout mutant indehiscent alleles |
US8268843B2 (en) | 2008-08-29 | 2012-09-18 | Dow Agrosciences, Llc. | 5,8-difluoro-4-(2-(4-(heteroaryloxy)-phenyl)ethylamino)quinazolines and their use as agrochemicals |
EP2624699B1 (en) * | 2010-10-07 | 2018-11-21 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Fungicide composition comprising a tetrazolyloxime derivative and a thiazolylpiperidine derivative |
PL2630138T3 (pl) | 2010-10-21 | 2015-10-30 | Bayer Ip Gmbh | 1-(heterocyklo karbonylo)-2-podstawione pirolidyny i ich zastosowanie jako środki grzybobójcze |
MX2013004278A (es) | 2010-10-21 | 2013-06-05 | Bayer Ip Gmbh | N-bencil carboxamidas heterociclicas. |
CA2815117A1 (en) * | 2010-11-02 | 2012-05-10 | Bayer Intellectual Property Gmbh | N-hetarylmethyl pyrazolylcarboxamides |
CN103391925B (zh) * | 2010-11-15 | 2017-06-06 | 拜耳知识产权有限责任公司 | 5‑卤代吡唑甲酰胺 |
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2011
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2013
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Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2007039782A1 (en) * | 2005-10-05 | 2007-04-12 | Richter Gedeon Vegyészeti Gyár Rt. | Tetrazole derivatives as modulators of metabotropic glutamate receptors |
WO2007039781A2 (en) * | 2005-10-05 | 2007-04-12 | Richter Gedeon Vegyészeti Gyár Rt. | New compounds |
JP2008239617A (ja) * | 2007-02-27 | 2008-10-09 | Otsuka Pharmaceut Co Ltd | 医薬 |
WO2009074789A1 (en) * | 2007-12-12 | 2009-06-18 | The University Of Edinburgh | Amido-thiophene compounds and their use as 11-beta-hsd1 inhibitors |
Non-Patent Citations (4)
Title |
---|
JPN6015009158; Eur. J. Org. Chem. 9, 1999, p.2345-2352 * |
JPN6015009159; Zhurnal Obshchei Khimii 34(12), 1964, p.4123-4124 * |
JPN7015000598; STN International [Online] CAplus File (3), 2006, p.5-8 * |
JPN7015000599; STN International [Online] Registry File , 20101003 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CO6781473A2 (es) | 2013-10-31 |
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