JP5833663B2 - 5−ハロゲノピラゾールカルボキサミド類 - Google Patents
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Description
Tは、酸素または硫黄原子を表し;
Rは、水素、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、ハロ−C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキルまたはホルミルを表し;
Hal1およびHal2は互いに独立に、塩素またはフッ素を表し;
Lは、4個以下の同一もしくは異なる基R1によって置換されていても良いフェニルを表し;
Qは、4個以下の同一もしくは異なる基Rbによって置換されていても良いフェニルを表し;または
Qは、ハロゲン;ニトロ;シアノ;イソニトリル;ヒドロキシル;アミノ;スルファニル;ペンタフルオロ−λ6−スルファニル;ホルミル;ホルミルオキシ;ホルミルアミノ;置換されていても良い(ヒドロキシイミノ)−C1−C8−アルキル;置換されていても良い(C1−C8−アルコキシイミノ)−C1−C8−アルキル;置換されていても良い(C2−C8−アルケニルオキシイミノ)−C1−C8−アルキル;置換されていても良い(C2−C8−アルキニルオキシイミノ)−C1−C8−アルキル;置換されていても良い(ベンジルオキシイミノ)−C1−C8−アルキル;カルボキシル;カルバモイル;N−ヒドロキシカルバモイル;カーバメート;置換されていても良いC1−C16−アルキル;置換されていても良いC2−C8−アルケニル;置換されていても良いC2−C8−アルキニル;置換されていても良いC1−C16−アルコキシ;置換されていても良いC1−C8−アルキルスルファニル;置換されていても良いC1−C8−アルキルスルフィニル;置換されていても良いC1−C8−アルキルスルホニル;置換されていても良いC1−C8−アルキルアミノ;置換されていても良いジ−C1−C8−アルキルアミノ;置換されていても良いC2−C8−アルケニルオキシ;置換されていても良いC3−C8−アルキニルオキシ;置換されていても良いC3−C8−シクロアルキル;置換されていても良い(C3−C8−シクロアルキル)−C1−C8−アルキル;置換されていても良い(C3−C8−シクロアルキル)−(C3−C8−シクロアルキル;置換されていても良い(C3−C8−シクロアルキル)−C2−C8−アルケニル;置換されていても良い(C3−C8−シクロアルキル)−C2−C8−アルキニル;置換されていても良いトリ(C1−C8)アルキルシリル;置換されていても良いトリ(C1−C8)アルキルシリル−C1−C8−アルキル;置換されていても良いC1−C8−アルキルカルボニル;置換されていても良いC1−C8−アルキルカルボニルオキシ;置換されていても良いC1−C8−アルキルカルボニルアミノ;置換されていても良いC1−C8−アルコキシカルボニル;置換されていても良いC1−C8−アルキルオキシカルボニルオキシ;置換されていても良いC1−C8−アルキルカルバモイル;置換されていても良いジ−C1−C8−アルキルカルバモイル;置換されていても良いC1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ;置換されていても良いジ−C1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ;置換されていても良いN−(C1−C8−アルキル)ヒドロキシカルバモイル;置換されていても良いC1−C8−アルコキシカルバモイル;置換されていても良いN−(C1−C8−アルキル)−C1−C8−アルコキシカルバモイル;6個以下の同一もしくは異なる基Rbによって置換されていても良いC1−C8−アリールアルキル;6個以下の同一もしくは異なる基Rbによって置換されていても良いC2−C8−アリールアルケニル;6個以下の同一もしくは異なる基Rbによって置換されていても良いC2−C8−アリールアルキニル;6個以下の同一もしくは異なる基Rbによって置換されていても良いアリールオキシ;6個以下の同一もしくは異なる基Rbによって置換されていても良いアリールスルファニル;6個以下の同一もしくは異なる基Rbによって置換されていても良いアリールアミノ;6個以下の同一もしくは異なる基Rbによって置換されていても良いC1−C8−アリールアルキルオキシ;6個以下の同一もしくは異なる基Rbによって置換されていても良いC1−C8−アリールアルキルスルファニル;6個以下の同一もしくは異なる基Rbによって置換されていても良いC1−C8−アリールアルキルアミノまたはビシクロ[2.2.1]ヘプタニル基を表し;
R1、Rbは互いに独立に、ハロゲン;ニトロ、シアノ、C1−C12−アルキル;1から9個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するC1−C6−ハロアルキル;C1−C6−アルコキシ;1から9個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するC1−C6−ハロアルコキシ;C1−C6−アルキルスルファニル;1から9個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するC1−C6−ハロアルキルスルファニル;C1−C6−アルキルスルホニル;1から9個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するC1−C6−ハロアルキルスルホニル;C2−C12−アルケニル;C2−C12−アルキニル;C3−C7−シクロアルキル;フェニル;トリ(C1−C8)アルキルシリル;トリ(C1−C8)アルキルシリル−C1−C8−アルキルを表し;
別段の断りがない限り、本発明に従って置換されている基または置換基は、1以上のRbによって置換されていても良く;または
QおよびR1がそれらが結合している炭素原子とともに、置換されていても良い5員、6員もしくは7員の炭素環もしくは飽和複素環を形成しており;または
QおよびLが一体となって、下記式(W1)の基:
*によって印を付けた結合は前記アミドに結合しており;
Xは、単結合もしくは二重結合を表し;
Yは、酸素、硫黄、N(R27)または(CR28R29)(CR30R31)m(CR32R33)nを表し;
mは0または1を表し;
nは0または1を表し;
R21およびR22は互いに独立に、水素、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシまたはC1−C4−ハロアルコキシを表し;
R23、R24、R25およびR26は互いに独立に、水素、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルスルファニル、C1−C4−ハロアルキルスルファニル、ヒドロキシメチル、C1−4−アルコキシメチル、C(O)CH3またはC(O)OCH3を表し;
R27は、水素、C1−C4−アルキル、ベンジル(当該フェニル基は、独立にハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキルおよびC1−C4−アルコキシからなる群から選択される基によって3回以下で置換されていても良い。)、ホルミル、C(O)C1−C4−アルキル(ハロゲンまたはC1−C4−アルコキシによって置換されていても良い)、C(=O)O−C1−C6−アルキル(ハロゲン、C1−C4−アルコキシまたはシアノによって置換されていても良い)またはC1−C4−アルコキシ−(C1−C4)−アルキレンを表し;
R28、R29、R30、R31、R32およびR33は互いに独立に、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、C1−C4−アルコキシ、C1−C6−アルキル[ハロゲン、ヒドロキシル、C1−C4−アルコキシ、=O、アリール、O−C(O)−C1−C4−アルキルまたは3から7員の炭素環(それ自体、3個以下のメチル基によって置換されていても良い。)によって置換されていても良い]またはC2−C6−アルケニル[ハロゲン、ヒドロキシル、C1−C4−アルコキシ、=O、アリール、O−C(O)−C1−C4−アルキルまたは3から7員の炭素環(それ自体、3個以下のメチル基によって置換されていても良い。)によって置換されていても良い)によって置換されていても良い]または3から7員の飽和環(その環は、3個以下のメチル基によって置換されていても良く、窒素および酸素からなる群から選択されるヘテロ原子を含んでいても良い。)を表し;または
R28およびR29がそれらが結合している炭素原子とともに、基C=Oまたは3から5員の炭素環(その環は、3個以下のメチル基によって置換されていても良く、独立に窒素および酸素からなる群から選択される2個以下のヘテロ原子を含んでいても良い。)を形成しており;または
R28およびR29が一体となって、C1−C6−アルキリデン(それは、同一であっても異なっていても良くフッ素、塩素、臭素、メチルからなるリストで選択することができる4個以下の基によって置換されていても良い。)またはC3−C6−シクロアルキリデン基(それは3個以下のメチル基によって置換されていても良い。)を形成している。
*によって印を付けた結合はアミドに結合しており、#によって印を付けた結合はQに結合しており;
R1は本明細書で定義の通りであり、または
R1およびQがそれらが結合している炭素原子とともに、置換されていても良い5員もしくは6員の炭素環または複素環を形成している。
Lはさらに特に好ましくはL−2を表し;
R1は好ましくは、水素、フッ素、塩素、メチルまたはトリフルオロメチルを表す。
R3およびR4がそれらが結合している炭素原子とともに、3から6員の炭素環系の飽和もしくは不飽和環を形成している。
R14、R15およびR16は互いに独立に特に好ましくはメチルまたは水素を表し;
R14、R15は非常に好ましくは、メチルまたは水素を表し;一方でR16は水素を表す。
R17およびR18は互いに独立に非常に好ましくは水素またはフッ素を表し;
R17およびR18は特別に非常に好ましくは水素を表し;
R19は置換されていても良いC2−C12−アルキル、置換されていても良いC2−C12−アルケニル、置換されていても良いC2−C12−アルキニル、置換されていても良いC3−C12−シクロアルキル、置換されていても良いフェニルまたは複素環を表す。
R19は非常に好ましくはエチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、ネオペンチル、イソペンチル、n−ヘキシル、イソヘキシル、n−ヘプチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、a−メチルシクロプロピル、2−、3−もしくは4−ハロ−置換されたフェニル、2−チエニル、3−チエニルまたは2−フリルを表し;
R19は特別に非常に好ましくは、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、a−メチルシクロプロピル、4−フルオロフェニル、4−ブロモフェニル、4−クロロフェニル、2−チエニル、3−チエニルまたは2−フリルを表す。
R34、R35およびR36は互いに独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキルスルファニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C3−C6−シクロアルキルを表し、またはC1−C4−ハロアルキル、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−ハロアルキルスルファニルまたは各場合で1から5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロアルキルスルホニルを表す。
Yは特に好ましくはN(R27)、酸素、硫黄、CH2、CH2CH2、CH2CH2CH2、C(CH3)2、CH(CH3)またはCH(C2H5)を表し;
Yは非常に好ましくは、N(R27)、酸素、硫黄、CH2またはCH2CH2を表し;
Yは特に好ましくは酸素、CH2またはN(R27)を表す。
R27は好ましくは水素、C1−C4−アルキル、ベンジル、ホルミル、C(O)CH3またはC(O)OC(CH3)3を表し;
R27は特に好ましくは水素またはC1−C2−アルキルを表す。
R28およびR29がそれらが結合している炭素原子とともに、基C=Oまたは3から5員の炭素環を形成しており;または
R28およびR29が一体となって、C1−C5−アルキリデン、ジクロロビニリデンまたはC3−C6−シクロアルキリデン基を形成している。
R28およびR29がそれらが結合している炭素原子とともに、3から5員の炭素環を形成している。
Tが酸素を表し;
Rが水素を表し;
Hal1がフッ素を表し;
LがL−1またはL−2を表し;
QがQ1、Q2、Q3、Q4、Q5またはQ6を表し;
R1が水素またはフッ素を表し;
Q1が
R2が水素、メチルまたはエチルを表し、
Zが−CR3R4R5または−SiR3R4R5を表し;
sが0、1、2または3を表し;
tが0を表し、
R3、R4、R5が互いに独立に、水素またはメチルを表し;
Q2が、
ハロゲン化されていても良い脂肪族、脂環式または芳香族の炭化水素、例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはデカリン;クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタンまたはトリクロロエタン;各種エーテル類、例えばジエチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルt−ブチルエーテル、メチルt−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、2−メチルテトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン、1,2−ジエトキシエタンまたはアニソール;ニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、n−もしくはi−ブチロニトリルまたはベンゾニトリル;アミド類、例えばN,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルホルムアニリド、N−メチルピロリドンまたはヘキサメチルリン酸トリアミド;エステル類、例えば酢酸メチルまたは酢酸エチル、スルホキシド類、例えばジメチルスルホキシド、またはスルホン類、例えばスルホランを用いることが好ましい。
)、(15.93)キノリン−8−オールサルフェート(2:1)(134−31−6)および(15.94)tert−ブチル{6−[({[(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン−2−イル}カーバメート。
2)バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)由来の結晶タンパク質またはバチルス・チューリンゲンシス由来の第二の他の結晶タンパク質またはそれの部分の存在下で殺虫性であるそれの部分、例えばCry34およびCry35結晶タンパク質から構成される二元毒素(Moellenbeck et al. 2001, Nat. Biotechnol. 19: 668−72; Schnepf et al. 2006, Applied Environm. Microbiol. 71, 1765−1774)またはCry1AまたはCry1Fタンパク質およびCry2AaまたはCry2AbまたはCry2Aeタンパク質で構成される二元毒素(米国特許出願12/214,022およびEP08010791.5);または
3)バチルス・チューリンゲンシス由来の2つの各種殺虫性結晶タンパク質の部分を含むハイブリッド殺虫性タンパク質、例えば、上記1)のタンパク質のハイブリッドまたは上記2)のタンパク質のハイブリッド、例えば、コーン・イベント(corn event)MON98034により産生されるCry1A.105タンパク質(WO2007/027777);または
4)標的昆虫種に対するより高い殺虫活性を得るために、および/または、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、および/またはクローニングもしくは形質転換時にコードDNAに導入される変化のために、いくつか、特に1から10のアミノ酸が別のアミノ酸により置換されている上記1)から3)のいずれか一つのタンパク質、例えばコーン・イベントMON863またはMON88017におけるCry3Bb1タンパク質またはコーン・イベントMIR604におけるCry3Aタンパク質;または
5)バチルス・チューリンゲンシスまたはバチルス・セレウス(Bacillus cereus)由来の殺虫性分泌タンパク質またはそれの殺虫性部分、例えばhttp://www.lifesci.sussex.ac.uk/home/Neil_Crickmore/Bt/vip.htmlで列挙される植物殺虫性(VIP)タンパク質、例えば、VIP3Aaタンパク質分類からのタンパク質;または
6)バチルス・チューリンゲンシスまたはB.セレウス由来の第二の分泌タンパク質存在下で殺虫性であるバチルス・チューリンゲンシスまたはバチルス・セレウス由来の分泌タンパク質、例えば、VIP1AおよびVIP2Aタンパク質から構成される二元毒素(WO94/21795);または
7)バチルス・チューリンゲンシスまたはバチルス・セレウス由来の異なる分泌タンパク質からの部分を含むハイブリッド殺虫性タンパク質、例えば上記1)におけるタンパク質のハイブリッドまたは上記2)におけるタンパク質のハイブリッド;または
8)標的昆虫種に対するより高い殺虫活性を得るために、および/または、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、および/またはクローニングもしくは形質転換時にコードDNAに導入される変化のために、いくつか、特に1から10のアミノ酸が別のアミノ酸により置換されている上記5)から7)のいずれかのタンパク質(なおも殺虫性タンパク質をコードしている)、例えば、コットン・イベントCOT102におけるVIP3Aaタンパク質;または
9)VIP3およびCry1AまたはCry1Fから構成される二元毒素(米国特許出願61/126083および61/195019)、またはVIP3タンパク質およびCry2AaまたはCry2AbまたはCry2Aeタンパク質から構成される二元毒素(米国特許出願12/214,022およびEP08010791.5)などのバチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)からの結晶タンパク質の存在下に殺虫性であるバチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)またはセレウス菌(Bacillus cereus)からの分泌タンパク質;
10)いくつかの、特には1から10のアミノ酸が別のアミノ酸によって置き換わっていることで、標的昆虫種に対する殺虫活性がより高くなり、および/または影響される標的昆虫種の範囲が拡大し、および/またはクローニングまたは形質転換時にコードするDNAに導入される変化(殺虫性タンパク質はなおもコードしている)の故の上記の9)のタンパク質
当然のことながら、本明細書で使用される場合の昆虫耐性トランスジェニック植物には、上記の分類1から10のいずれか一つのタンパク質をコードする遺伝子の組み合わせを含む植物が含まれる。1実施態様において、昆虫耐性植物は、異なる標的昆虫種に対する異なるタンパク質を使用した場合に影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するため、または同じ標的昆虫種に対して殺虫性があるが異なる作用機序(例えば、昆虫での異なる受容体結合部位に結合する等)を有する異なるタンパク質を使用することによって植物に対する昆虫の抵抗性発達を遅延させるために、上記の分類1から10のいずれか一つのタンパク質をコードする複数のトランス遺伝子を含む。
2)例えばWO2004/090140に記載のような、植物または植物細胞のPARGコード遺伝子の発現および/または活性を低下させることができるストレス耐性促進トランス遺伝子を含む植物、
3)例えばEP04077624.7、WO2006/133827、PCT/EP07/002433、EP1999263またはWO2007/107326に記載のような、ニコチンアミダーゼ、ニコチネートホスホリボシルトランスフェラーゼ、ニコチン酸モノヌクレオチドアデニルトランスフェラーゼ、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチド合成酵素またはニコチンアミドホスホリボシルトランスフェラーゼなどのニコチンアミドアデニンジヌクレオチドサルベージ生合成経路の植物機能性酵素をコードするストレス耐性促進トランス遺伝子を含む植物。
2)非デンプン炭水化物ポリマーを合成する、または遺伝子組み換えなしに野生型植物と比較して特性が変わっている非デンプン炭水化物ポリマーを合成するトランスジェニック植物。例としては、EP0663956、WO96/01904、WO96/21023、WO98/39460およびWO99/24593に開示のような特にイヌリン型およびレバン型のポリフルクトースを産生する植物、WO95/31553、US2002031826、US6,284,479、US5,712,107、WO97/47806、WO97/47807、WO97/47808およびWO00/14249に開示のようなα−1,4−グルカン類を産生する植物、WO00/73422に開示のようなα−1,6分枝α−1,4−グルカン類を産生する植物、および例えばWO00/47727、WO00/73422、EP06077301.7、US5,908,975およびEP0728213に開示のようなアルテルナンを産生する植物がある。
4)米国特許出願第12/020,360号および61/054,026号に記載のような「高可溶性固体含有量」、「低い辛味」(LP)および/または「長期貯蔵」(LS)などの特徴を有するタマネギなどのトランスジェニック植物または交配植物。
b)WO2004/053219に記載のような改変型のrsw2またはrsw3相同性核酸を含むワタ植物などの植物、
c)WO01/17333に記載のようなショ糖リン酸合成酵素の発現が高くなったワタ植物などの植物、
d)WO02/45485に記載のようなワタ植物などのショ糖合成酵素の発現が高くなった植物、
e)WO2005/017157に記載のような、またはEP08075514.3もしくは米国特許出願第61/128,938号に記載のような繊維細胞の根底での原形質連絡制御のタイミングが、例えば繊維選択的β−1,3−グルカナーゼの低下によって変化しているワタ植物などの植物、
f)WO2006/136351に記載のような例えばnodCなどのN−アセチルグルコサミントランスフェラーゼ遺伝子およびキチン合成遺伝子の発現により、反応性が変わった繊維を有するワタ植物などの植物。
b)US6,270,828、US6,169,190またはUS5,965,755に記載のような低いリノレン酸含有量を有する油を産生するセイヨウアブラナ植物などの植物;
c)例えば米国特許第5,434,283号または米国特許出願第12/668303号に記載のような低レベルの飽和脂肪酸を有する油を産生するセイヨウアブラナ植物などの植物。
ブルメリア(Blumeria)病、例えば、ブルメリア・グラミニス(Blumeria graminis)に起因するもの;
ポドスファエラ(Podosphaera)病、例えば、ポドスファエラ・レウコトリカ(Podosphaera leucotricha)に起因するもの;
スファエロテカ(Sphaerotheca)病、例えば、スファエロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea)に起因するもの;
ウンシヌラ(Uncinula)病、例えば、ウンシヌラ・ネカトル(Uncinula necator)に起因するもの;
さび病、例えば、
ギムノスポランギウム(Gymnosporangium)病、例えば、ギムノスポランギウム・サビナエ(Gymnosporangium sabinae)に起因するもの;
ヘミレイア(Hemileia)病、例えば、ヘミレイア・バスタトリクス(Hemileia vastatrix)に起因するもの;
ファコプソラ(Phakopsora)病、例えば、ファコプソラ・パキリジ(Phakopsora pachyrhizi)またはファコプソラ・メイボミアエ(Phakopsora meibomiae)に起因するもの;
プッシニア(Puccinia)病、例えば、プッシニア・レコンジテ(Puccinia recondite)、プッシニア・グラミニス(Puccinia graminis)またはプッシニア・ストリイフォルミス(Puccinia striiformis)に起因するもの;
ウロミセス(Uromyces)病、例えば、ウロミセス・アペンジクラツス(Uromyces appendiculatus)に起因するもの;
卵菌類による病害、例えば、
アルブゴ(Albugo)病、例えばアルブゴ・カンジダ(Albugo candida)に起因するもの;
ブレミア(Bremia)病、例えば、ブレミア・ラクツカエ(Bremia lactucae)に起因するもの;
ペロノスポラ(Peronospora)病、例えば、ペロノスポラ・ピシ(Peronospora pisi)またはペロノスポラ・ブラシカエ(P. brassicae)に起因するもの;
フィトフトラ(Phytophthora)病、例えば、フィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)に起因するもの;
プラスモパラ(Plasmopara)病、例えば、プラスモパラ・ビチコラ(Plasmopara viticola)に起因するもの;
プセウドペロノスポラ(Pseudoperonospora)病、例えば、プセウドペロノスポラ・フムリ(Pseudoperonospora humuli)またはプセウドペロノスポラ・クベンシス(Pseudoperonospora cubensis)に起因するもの;
ピシウム(Pythium)病、例えば、ピシウム・ウルチムム(Pythium ultimum)に起因するもの;
斑点病、葉枯病および黒葉枯れ病、例えば、
アルテルナリア(Alternaria)病、例えば、アルテルナリア・ソラニ(Alternaria solani)に起因するもの;
セルコスポラ(Cercospora)病、例えば、セルコスポラ・ベチコラ(Cercospora beticola)に起因するもの;
クラジオスポルム(Cladiosporum)病、例えば、クラジオスポリウム・ククメリヌム(Cladiosporium cucumerinum)に起因するもの;
コクリオボルス(Cochliobolus)病、例えば、コクリオボルス・サチブス(Cochliobolus sativus)(コニジアフォルム(Conidiaform):ドレクスレラ(Drechslera)、同義語:ヘルミントスポリウム(Helminthosporium))またはコクリオボルス・ミヤベアヌス(Cochliobolus miyabeanus)に起因するもの;
コレトトリクム(Colletotrichum)病、例えば、コレトトリクム・リンデムタニウム(Colletotrichum lindemuthanium)に起因するもの;
シクロコニウム(Cycloconium)病、例えば、シクロコニウム・オレアギヌム(Cycloconium oleaginum)に起因するもの;
ジアポルテ(Diaporthe)病、例えば、ジアポルテ・シトリ(Diaporthe citri)に起因するもの;
エルシノエ(Elsinoe)病、例えば、エルシノエ・ファウセッチイ(Elsinoe fawcettii)に起因するもの;
グロエオスポリウム(Gloeosporium)病、例えば、グロエオスポリウム・ラエチコロル(Gloeosporium laeticolor)に起因するもの;
グロメレラ(Glomerella)病、例えば、グロメレラ・シングラタ(Glomerella cingulata)に起因するもの;
グイグナルジア(Guignardia)病、例えば、グイグナルジア・ビドウェリ(Guignardia bidwelli)に起因するもの;
レプトスファエリア(Leptosphaeria)病、例えば、レプトスファエリア・マクランス(Leptosphaeria maculans)、レプトスファエリア・ノドルム(Leptosphaeia nodorum)に起因するもの;
マグナポルテ(Magnaporthe)病、例えば、マグナポルテ・グリセア(Magnaporthe grisea)に起因するもの;
ミコスファエレラ(Mycosphaerella)病、例えば、ミコスファエレラ・グラミニコラ(Mycosphaerella graminicola)、ミコスファエレラ・アラキジコラ(Mycosphaerella arachidicola)、ミコスファエレラ・フィジエンシス(Mycosphaerella fijiensis)に起因するもの;
ファエオスファエリア(Phaeosphaeria)病、例えば、ファエオスファエリア・ノドルム(Phaeosphaeria nodorum)に起因するもの;
ピレノホラ(Pyrenophora)病、例えば、ピレノホラ・テレス(Pyrenophora teres)またはピレノホラ・トリチシ・レペンチス(Pyrenophora tritici repentis)に起因するもの;
ラムラリア(Ramularia)病、例えば、ラムラリア・コロ−シグニ(Ramularia collo−cygni)またはラムラリア・アレオラ(Ramularia areola)に起因するもの;
リンコスポリウム(Rhynchosporium)病、例えば、リンコスポリウム・セカリス(Rhynchosporium secalis)に起因するもの;
セプトリア(Septoria)病、例えば、セプトリア・アピイ(Septoria apii)またはセプトリア・リコペルシシ(Septoria lycopersici)に起因するもの;
チフラ(Typhula)病、例えば、チフラ・インカルナタ(Typhula incarnata)に起因するもの;
ベンツリア(Venturia)病、例えば、ベンツリア・イナエクアリス(Venturia inaequalis)に起因するもの;
根、葉鞘および茎の病害、例えば、
コルチシウム(Corticium)病、例えば、コルチシウム・グラミネアルム(Corticium graminearum)に起因するもの;
フザリウム(Fusarium)病、例えば、フザリウム・オキシスポルム(Fusarium oxysporum)に起因するもの;
ガエウマンノミセス(Gaeumannomyces)病、例えば、ガエウマンノミセス・グラミニス(Gaeumannomyces graminis)に起因するもの;
リゾクトニア(Rhizoctonia)病、例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani)に起因するもの;
サロクラジウム(Sarocladium)病、例えばサロクラジウム・オリザエ(Sarocladium oryzae)に起因するもの;
スクレロチウム(Sclerotium)病、例えばスクレロチウム・オリザエ(Sclerotium oryzae)に起因するもの;
タペシア(Tapesia)病、例えば、タペシア・アクホルミス(Tapesia acuformis)に起因するもの;
チエラビオプシス(Thielaviopsis)病、例えば、チエラビオプシス・バシコラ(Thielaviopsis basicola)に起因するもの;
穂および円錐花序の病害、例えば、
アルテルナリア(Alternaria)病、例えば、アルテルナリア属種(Alternaria spp.)に起因するもの;
アスペルギルス(Aspergillus)病、例えば、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus)に起因するもの;
クラドスポリウム(Cladosporium)病、例えば、クラジオスポリウム属種(Cladiosporium spp.)に起因するもの;
ラビセプス(Claviceps)病、例えば、クラビセプス・プルプレア(Claviceps purpurea)に起因するもの;
フザリウム(Fusarium)病、例えば、フザリウム・クルモルム(Fusarium culmorum)に起因するもの;
ジベレラ(Gibberella)病、例えば、ジベレラ・ゼアエ(Gibberella zeae)に起因するもの;
モノグラフェラ(Monographella)病、例えば、モノグラフェラ・ニバリス(Monographella nivalis)に起因するもの;
黒穂病、例えば、
スファセロテカ(Sphacelotheca)病、例えば、スファセロテカ・レイリアナ(Sphacelotheca reiliana)に起因するもの;
チレチア(Tilletia)病、例えば、チレチア・カリエス(Tilletia caries)に起因するもの;
ウロシスチス(Urocystis)病、例えば、ウロシスチス・オクルタ(Urocystis occulta)に起因するもの;
ウスチラゴ(Ustilago)病、例えば、ウスチラゴ・ヌダ(Ustilago nuda)に起因するもの;
果実の腐敗性および黴性の病害、例えば、
アスペルギルス(Aspergillus)病、例えば、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus)に起因するもの;
ボトリチス(Botrytis)病、例えば、ボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea)に起因するもの;
ペニシリウム(Penicillium)病、例えば、ペニシリウム・エキスパンスム(Penicillium expansum)に起因するもの;
リゾプス(Rhizopus)病、例えば、リゾプス・ストロニフェル(Rhizopus stolonifer)に起因するもの;
スクレロチニア(Sclerotinia)病、例えば、スクレロチニア・スクレロチオルム(Sclerotinia sclerotiorum)に起因するもの;
ベルチシリウム(Verticilium)病、例えば、ベルチシリウム・アルボアトルム(Verticilium alboatrum)に起因するもの;
種子および土壌が媒介する腐朽性、黴性、萎凋性、腐敗性および苗立ち枯れ性の病害、
アルテルナリア(Alternaria)病、例えば、アルテルナリア・ブラシシコラ(Alternaria brassicicola)に起因するもの;
アファノミセス(Aphanomyces)病、例えば、アファノミセス・エウテイケス(Aphanomyces euteiches)に起因するもの;
アスコキタ(Ascochyta)病、例えば、アスコキタ・レンチス(Ascochyta lentis)に起因するもの;
アスペルギルス(Aspergillus)病、例えば、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus)に起因するもの;
クラドスポリウム(Cladosporium)病、例えば、クラドスポリウム・ヘルバルム(Cladosporium herbarum)に起因するもの;
コクリオボルス(Cochliobolus)病、例えば、コクリオボルス・サチブス(Cochliobolus sativus)(分生子形態:ドレクスレラ(Drechslera)、ビポラリス(Bipolaris)、同義語:ヘルミントスポリウム(Helminthosporium))に起因するもの;
コレトトリクム(Colletotrichum)病、例えば、コレトトリクム・ココデス(Colletotrichum coccodes)に起因するもの;
フザリウム(Fusarium)病、例えば、フザリウム・クルモルム(Fusarium culmorum)に起因するもの;
ジベレラ(Gibberella)病、例えば、ジベレラ・ゼアエ(Gibberella zeae)に起因するもの;
マクロホミナ(Macrophomina)病、例えば、マクロホミナ・ファセオリナ(Macrophomina phaseolina)に起因するもの;
モノグラフェラ(Monographella)病、例えば、モノグラフェラ・ニバリス(Monographella nivalis)に起因するもの;
ペニシリウム(Penicillium)病、例えば、ペニシリウム・エキスパンスム(Penicillium expansum)に起因するもの;
ホマ(Phoma)病、例えば、ホマ・リンガム(Phoma lingam)に起因するもの;
ホモプシス(Phomopsis)病、例えば、ホモプシス・ソジャエ(Phomopsis sojae)に起因するもの;
フィトフトラ(Phytophthora)病、例えば、フィトフトラ・カクトルム(Phytophthora cactorum)に起因するもの;
ピレノホラ(Pyrenophora)病、例えば、ピレノホラ・グラミネア(Pyrenophora graminea)に起因するもの;
ピリクラリア(Pyricularia)病、例えば、ピリクラリア・オリザエ(Pyricularia oryzae)に起因するもの;
ピシウム(Pythium)病、例えば、ピシウム・ウルチムム(Pythium ultimum)に起因するもの;
リゾクトニア(Rhizoctonia)病、例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani)に起因するもの;
リゾプス(Rhizopus)病、例えば、リゾプス・オリザエ(Rhizopus oryzae)に起因するもの;
スクレロチウム(Sclerotium)病、例えば、スクレロチウム・ロルフシイ(Sclerotium rolfsii)に起因するもの;
セプトリア(Septoria)病、例えば、セプトリア・ノドルム(Septoria nodorum)に起因するもの;
チフラ(Typhula)病、例えば、チフラ・インカルナタ(Typhula incarnata)に起因するもの;
ベルチシリウム(Verticillium)病、例えば、ベルチシリウム・ダーリアエ(Verticillium dahliae)に起因するもの;
腐乱性病害、開花病および枯れ込み性病害、例えば、
ネクトリア(Nectria)病、例えば、ネクトリア・ガリゲナ(Nectria galligena)に起因するもの;
枯損性病害、例えば、
モニリニア(Monilinia)病、例えば、モニリニア・ラキサ(Monilinia laxa)に起因するもの;
葉水泡性病害または縮葉病、例えば、
エクソバシジウム(Exobasidium)病、例えばエクソバシジウム・ベクサンス(Exobasidium vexans)に起因するもの;
タフリナ(Taphrina)病、例えば、タフリナ・デホルマンス(Taphrina deformans)に起因するもの;
木本植物の衰退性病害、例えば、
エスカ(Esca)病、例えば、ファエモニエラ・クラミドスポラ(Phaemoniella clamydospora)に起因するもの;
ユーティパダイバック病(Eutypa dyeback)、例えば、ユーティパ・ラタ(Eutypa lata)に起因するもの;
ガノデルマ(Ganoderma)病、例えばガノデルマ・ボニネンセ(Ganoderma boninense)に起因するもの;
リギドポルス(Rigidoporus)病、例えばリギドポルス・リグノスス(Rigidoporus lignosus)に起因するもの;
花および種子の病害、例えば、
ボトリチス(Botrytis)病、例えば、ボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea)に起因するもの;
塊茎の病害、例えば、
リゾクトニア(Rhizoctonia)病、例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani)に起因するもの;
ヘルミントスポリウム(Helminthosporium)病、例えば、ヘルミントスポリウム・ソラニ(Helminthosporium solani)に起因するもの;
根こぶ病、例えば
プラスモジオフォラ(Plasmodiophora)病、例えばプラスモジオフォラ・ブラシカエ(Plasmodiophora brassicae)に起因するもの;
細菌生物によって引き起こされる病害、例えば
キサントモナス(Xanthomonas)属種、例えばキサントモナス・カペストリスpv.オリザエ(Xanthomonas campestris pv. orizae;
シュードモナス(Pseudomonas)属種、例えばシュードモナス・シリンガエpv.ラクリマンス(Pseudomonas syringae pv. lachrymans);
エルウィニア(Erwinia)属種、例えばエルウィニア・アミロボラ(Erwinia amylovora)による病害。
5−クロロ−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[2−(4−メチルペンタン−2−イル)フェニル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(実施例14)
5−クロロ−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボニルクロライド0.458g(2.00mmol)を、2−(4−メチルペンタン−2−イル)アニリン0.322g(1.81mmol)および炭酸カリウム0.377g(2.72mmol)のアセトニトリル(30mL)中混合物に加え、混合物を20℃で終夜撹拌する。反応完了後、混合物を水/酢酸エチルで抽出する。有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮する。粗生成物をカラムクロマトグラフィーによって精製する(移動相:シクロヘキサン/酢酸エチル勾配)。これによって、LC−MSによる含有量94%およびlogP(酸性)値4.01を有する5−クロロ−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[2−(4−メチルペンタン−2−イル)フェニル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド0.580g(理論量の78%)が得られる。
5−クロロ−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボン酸(実施例IIb)
IR(KBr):1688cm−1(C=O);2200−3200cm−1広い。
5−クロロ−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボニルクロライド(実施例IIc)
IR(TQ):1759および1725cm−1(C=O)。
19F NMR(250MHz、CHCl3−d6)δppm:45.37(s、COF);−117.5(d、J=28.2Hz);−131.6(m)。
アルゴン下に、4−フルオロ−2−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)アニリン9.0g(37.9mmol)、4−ブロモベンゾトリフルオライド10.25g(45.5mmol)、1,1′−ビス(ジフェニル−ホスフィノ)フェロセンパラジウム(II)クロライド1.39g(1.89mmol)および炭酸ナトリウム20.11g(189mmol)のDMSO(200mL)および水(70mL)中混合物を90℃で終夜撹拌する。反応が完結した後、混合物を冷却して室温とし、水を加え、混合物を酢酸エチルで抽出する。有機相を水でさらに1回洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮する。粗生成物をカラムクロマトグラフィーによって精製する(移動相:シクロヘキサン/酢酸エチル勾配)。これによって、LC−MSによる含有量97%およびlogP(酸性)値3.52を有する5−フルオロ−4′−(トリフルオロメチル)ビフェニル−2−アミン5.28g(理論量の53%)が得られる。
13mL Chemspeed(商標名)バイアル中、五硫化リン(P2S5)0.27mmolを秤取する。0.18Mのアミド(I)のジオキサン中溶液3mL(0.54mmol)を加え、混合物を2時間還流加熱する。次に温度を低下させて80℃とし、水2.5mLを加える。混合物を80℃でさらに1時間加熱する。次に、水2mLを加え、反応混合物をジクロロメタン4mLによって抽出する。有機相を塩基性アルミナカートリッジ(2g)に乗せ、ジクロロメタン8mLで2回溶離する。溶媒を除去し、粗チオアミド誘導体をLCMSおよびNMRによって分析する。純度が不十分な化合物は、分取LCMSによってさらに精製する。
または
QおよびR1がそれらが結合している炭素原子とともに、置換されていても良い5員、6員もしくは7員の炭素環もしくは飽和複素環を形成しており;
または
LおよびQが一体となって、下記式W1の基を形成している。
NMRピークリスト法
選択された実施例の1H−NMRデータは、1H−NMRピークリストの形態で示す。各シグナルピークについて、ppm単位でのδ値および括弧内のシグナル強度を列記している。
実施例A
アルタナリア(Alternaria)試験(トマト)/保護
溶媒:N,N−ジメチルアセトアミド49重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル1重量部。
国際特許WO−2006/087343に開示の実施例9.12は、3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−(3′,4′,5′−トリフルオロビフェニル−2−イル)−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド[一般名:フルキサピロキサド(fluxapyroxad)]に相当する。
ボトリティス(Botrytis)試験(マメ類)/予防
溶媒:アセトン24.5重量部
N,N−ジメチルアセトアミド24.5重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル1重量部。
フザリウム・ニバレ(Fusarium nivale)(var. majus)試験(コムギ)/予防
溶媒:N,N−ジメチルアセトアミド49重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル1重量部。
プクシニア・トリチシナ(Puccinia triticina)試験(コムギ)/予防
溶媒:N,N−ジメチルアセトアミド49重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル1重量部。
リゾクトニア(Rhizoctonia)試験(イネ)/保護
溶媒:アセトン28.5重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル1.5重量部。
Claims (18)
- 下記式(I)の1−メチル−3−ジフルオロメチル−5−クロロ−又はフルオロ−ピラゾールカルボキサミド。
[式中、
Tは、酸素または硫黄原子を表し;
Rは、水素を表し;
Hal1は、フッ素を表し;
Hal2は、塩素またはフッ素を表し;
Lは、4個以下の同一もしくは異なる基R1によって置換されていても良いフェニルを表し;
Qは、ハロゲン;ニトロ;シアノ;イソニトリル;ヒドロキシル;アミノ;スルファニル;ペンタフルオロ−λ6−スルファニル;ホルミル;ホルミルオキシ;ホルミルアミノ;置換されていても良い(ヒドロキシイミノ)−C1−C8−アルキル;置換されていても良い(C1−C8−アルコキシイミノ)−C1−C8−アルキル;置換されていても良い(C2−C8−アルケニルオキシイミノ)−C1−C8−アルキル;置換されていても良い(C2−C8−アルキニルオキシイミノ)−C1−C8−アルキル;置換されていても良い(ベンジルオキシイミノ)−C1−C8−アルキル;カルボキシル;カルバモイル;N−ヒドロキシカルバモイル;カーバメート;置換されていても良いC1−C16−アルキル;置換されていても良いC2−C8−アルケニル;置換されていても良いC2−C8−アルキニル;置換されていても良い(C3−C8−シクロアルキル)−C1−C8−アルキル;置換されていても良い(C3−C8−シクロアルキル)−(C3−C8−シクロアルキル;置換されていても良い(C3−C8−シクロアルキル)−C2−C8−アルケニル;置換されていても良い(C3−C8−シクロアルキル)−C2−C8−アルキニル;置換されていても良いトリ(C1−C8)アルキルシリル;置換されていても良いトリ(C1−C8)アルキルシリル−C1−C8−アルキル;置換されていても良いC1−C8−アルキルカルボニル;置換されていても良いC1−C8−アルキルカルボニルオキシ;置換されていても良いC1−C8−アルキルカルボニルアミノ;置換されていても良いC1−C8−アルコキシカルボニル;置換されていても良いC1−C8−アルキルオキシカルボニルオキシ;置換されていても良いC1−C8−アルキルカルバモイル;置換されていても良いジ−C1−C8−アルキルカルバモイル;置換されていても良いC1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ;置換されていても良いジ−C1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ;置換されていても良いN−(C1−C8−アルキル)ヒドロキシカルバモイル;置換されていても良いC1−C8−アルコキシカルバモイル;置換されていても良いN−(C1−C8−アルキル)−C1−C8−アルコキシカルバモイル;6個以下の同一もしくは異なる基Rbによって置換されていても良いC1−C8−アリールアルキル;6個以下の同一もしくは異なる基Rbによって置換されていても良いC2−C8−アリールアルケニル;6個以下の同一もしくは異なる基Rbによって置換されていても良いC2−C8−アリールアルキニル;6個以下の同一もしくは異なる基Rbによって置換されていても良いアリールオキシ;6個以下の同一もしくは異なる基Rbによって置換されていても良いアリールスルファニル;6個以下の同一もしくは異なる基Rbによって置換されていても良いアリールアミノ;6個以下の同一もしくは異なる基Rbによって置換されていても良いC1−C8−アリールアルキルオキシ;6個以下の同一もしくは異なる基Rbによって置換されていても良いC1−C8−アリールアルキルスルファニル;6個以下の同一もしくは異なる基Rbによって置換されていても良いC1−C8−アリールアルキルアミノまたはビシクロ[2.2.1]ヘプタニル基を表し;
R1、Rbは互いに独立に、ハロゲン;ニトロ、シアノ、C1−C12−アルキル;1から9個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するC1−C6−ハロアルキル;C1−C6−アルコキシ;1から9個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するC1−C6−ハロアルコキシ;C1−C6−アルキルスルファニル;1から9個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するC1−C6−ハロアルキルスルファニル;C1−C6−アルキルスルホニル;1から9個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するC1−C6−ハロアルキルスルホニル;C2−C12−アルケニル;C2−C12−アルキニル;C3−C7−シクロアルキル;フェニル;トリ(C1−C8)アルキルシリル;トリ(C1−C8)アルキルシリル−C1−C8−アルキルを表し;
別段の断りがない限り、本発明に従って置換されている基または置換基は、1以上のRbによって置換されており;または
QおよびR1 は、それらが結合している炭素原子とともに、置換されていても良い5員、6員もしくは7員の炭素環もしくは飽和複素環を形成しており;または
QおよびLが一体となって、下記式(W1)の基:
を形成しており、
*によって印を付けた結合は前記アミドに結合しており;
Xは、単結合もしくは二重結合を表し;
Yは、酸素、硫黄、N(R27)または(CR28R29)(CR30R31)m(CR32R33)nを表し;
mは0または1を表し;
nは0または1を表し;
R21およびR22は互いに独立に、水素、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシまたはC1−C4−ハロアルコキシを表し;
R23、R24、R25およびR26は互いに独立に、水素、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルスルファニル、C1−C4−ハロアルキルスルファニル、ヒドロキシメチル、C1−4−アルコキシメチル、C(O)CH3またはC(O)OCH3を表し;
R27は、水素、C1−C4−アルキル、ベンジル(当該フェニル基は、独立にハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキルおよびC1−C4−アルコキシからなる群から選択される基によって3回以下で置換されていても良い。)、ホルミル、C(O)C1−C4−アルキル(ハロゲンまたはC1−C4−アルコキシによって置換されていても良い)、C(=O)O−C1−C6−アルキル(ハロゲン、C1−C4−アルコキシまたはシアノによって置換されていても良い)またはC1−C4−アルコキシ−(C1−C4)−アルキレンを表し;
R28、R29、R30、R31、R32およびR33は互いに独立に、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、C1−C4−アルコキシ、C1−C6−アルキル[ハロゲン、ヒドロキシル、C1−C4−アルコキシ、=O、アリール、O−C(O)−C1−C4−アルキルまたは3から7員の炭素環(それ自体、3個以下のメチル基によって置換されていても良い。)によって置換されていても良い]またはC2−C6−アルケニル[ハロゲン、ヒドロキシル、C1−C4−アルコキシ、=O、アリール、O−C(O)−C1−C4−アルキルまたは3から7員の炭素環(それ自体、3個以下のメチル基によって置換されていても良い。)によって置換されていても良い]または3から7員の飽和環(その環は、3個以下のメチル基によって置換されていても良く、窒素および酸素からなる群から選択されるヘテロ原子を含んでいても良い。)を表し;または
R28およびR29 は、それらが結合している炭素原子とともに、基C=Oまたは3から5員の炭素環(その環は、3個以下のメチル基によって置換されていても良く、独立に窒素および酸素からなる群から選択される2個以下のヘテロ原子を含んでいても良い。)を形成しており;または
R28およびR29が一体となって、C1−C6−アルキリデン(それは、同一であっても異なっていても良くフッ素、塩素、臭素およびメチルからなるリストで選択することができる4個以下の基によって置換されていても良い。)またはC3−C6−シクロアルキリデン基(それは3個以下のメチル基によって置換されていても良い。)を形成している。] - Tが酸素原子を表す請求項1に記載の化合物。
- R1が水素、フッ素、塩素、メチルまたはトリフルオロメチルを表す請求項1から3のうちのいずれか1項に記載の化合物。
- QおよびR1が、それらが結合している炭素原子とともに、メチルによってモノ−、ジ−もしくはトリ置換されていても良い5員もしくは6員の炭素環または1つの酸素原子を含み、メチルによってモノ−、ジ−もしくはトリ置換されていても良い5員もしくは6員の飽和複素環を表す請求項1から3のうちのいずれか1項に記載の化合物。
- QがQ1:
を表し、#によって印を付けた結合はLに結合しており;
R2が水素、ハロゲン、C1−C4−アルキルまたはC1−C4−ハロアルキルを表し;
Zが−CR3R4R5または−SiR3R4R5を表し;
sが0、1、2または3を表し;
tが0または1を表し;
R3、R4、R5が互いに独立に水素、C1−C8−アルキルまたはC1−C6−ハロアルキルを表し;または
R3およびR4が、それらが結合している炭素原子とともに、3から6員の炭素環系の飽和もしくは不飽和環を形成しており、
ただし、Zが−CR3R4R5であり、sが1を表し、tが0を表す場合、R2は水素、メチルおよびエチル以外である請求項1から5のうちのいずれか1項に記載の化合物。 - Xが単結合を表す請求項1から11のうちのいずれか1項に記載の化合物。
- Yが酸素、硫黄、N(R27)、CH2、CH2CH2、CH2CH2CH2、C(CH3)2、CH(CH3)、CH(C2H5)、C(CH3)(C2H5)、CH(OCH3)またはC(OCH3)2を表す請求項1から12のうちのいずれか1項に記載の化合物。
- nが0を表す請求項1から13のうちのいずれか1項に記載の化合物。
- mが0を表す請求項1から14のうちのいずれか1項に記載の化合物。
- Tが酸素を表し;
Rが水素を表し;
Hal1がフッ素を表し;
LがL−1またはL−2を表し;
QがQ1、Q2、Q3、Q4、Q5またはQ6を表し;
R1が水素またはフッ素を表し;
Q1が
を表し、#によって印を付けた結合がLに結合しており、
R2が水素、メチルまたはエチルを表し、
Zが−CR3R4R5または−SiR3R4R5を表し;
sが0、1、2または3を表し;
tが0を表し、
R3、R4、R5が互いに独立に水素またはメチルを表し;
Q2が
を表し、#によって印を付けた結合がLに結合しており;
R13、15、16が互いに独立に水素またはメチルを表し;
R14が水素、メチルまたはエチルを表し、
Q3が、
を表し、#によって印を付けた結合がLに結合しており;
R17、18が水素を表し;
R19がシクロプロピルを表し;
Q4が
を表し、
uが0を表し、
R34、R35およびR36が互いに独立にF、Cl、Brまたはトリフルオロメチルを表し、
#によって印を付けた結合がLに結合しており;
Q5が、
を表し、
Q6が
を表し、
またはQおよびLが一体となって、下記式(W1−A)の基:
を形成しており、*で印を付けた結合がアミドに結合しており、
またはQおよびLが一体となって、下記式(W1−B)の基:
を形成しており、*で印を付けた結合がアミドに結合している請求項1から4のうちのいずれか1項に記載の化合物。 - 有効成分としての有効量の請求項1から16のうちのいずれか1項に記載の式(I)の化合物および農業的に許容される支持体、担体もしくは充填剤を含む殺菌剤組成物。
- 農学的に有効量かつ実質的に非植物毒性量の請求項1から16のうちのいずれか1項に記載の化合物または請求項17に記載の殺菌剤組成物を、植物が成長するか成長することができる土壌、植物の葉および/または果実、または植物の種子に施用する、作物の植物病原性真菌の防除方法。
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