JP2013525401A - 殺菌剤ヒドロキシモイル−複素環誘導体 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、ヒドロキシモイル−複素環誘導体、それらの製造方法、特に殺菌剤組成物の形での殺菌活性剤としてのそれらの使用、これら化合物若しくは組成物を用いる植物病原菌、特には植物の、防除方法に関するものである。
欧州特許出願公開第1038874号及び第1184382号において、以下の化学式で表されるある種のオキシム誘導体:
日本国特許出願JP2004−131392号において、以下の化学式で表されるある種のテトラゾリルオキシム誘導体:
しかしながら、これら3報に記載された化合物は、本発明による化合物と同程度の有効性を示さない。
活性成分に対する耐性菌の発達を防ぐ又は抑制するために、新規な農薬化合物の使用には常に高い関心がある。使用される活性化合物の量を減らし、同時に、少なくとも既知の化合物と同等の効果を維持すること目的として、既知の化合物より高活性な新規化合物を使用することにも常に高い関心がある。本発明者らは、上記効果及び利点を有した新しい化合物群を見出した。
即ち、本発明は式(I)のテトラゾイルオキシム誘導体
Xは、水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは非置換C1−C8−アルキル、置換若しくは非置換C1−C8−アルコキシ、シアノ基、メタンスルホニル基、ニトロ基、トリフルオロメチル基又はアリール基を表し;
Tは、T1〜T3からなるリストから選択される置換若しくは非置換ヘテロシクリル基を表し:
X1は、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、アミノ基、スルフェニル基、ホルミル基、置換若しくは非置換カルボアルデヒドO−(C1−C8−アルキル)オキシム、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、N−ヒドロキシカルバモイル基、ペンタフルオロ−λ6−スルフェニル基、ホルミルアミノ基、置換若しくは非置換C1-C8−アルコキシアミノ基、置換若しくは非置換N−C1−C8−アルキル−(C1−C8−アルコキシ)−アミノ基、置換若しくは非置換(C1-C8−アルキルアミノ)−アミノ基、置換若しくは非置換N−C1−C8−アルキル−(C1−C8−アルキルアミノ)−アミノ基、置換若しくは非置換(ヒドロキシイミノ)−C1−C6−アルキル基、置換若しくは非置換C1−C8−アルキル、置換若しくは非置換トリ(C1−C8−アルキル)シリル−C1−C8−アルキル、置換若しくは非置換C1−C8−シクロアルキル、置換若しくは非置換トリ(C1−C8−アルキル)シリル−C1−C8−シクロアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換C1−C8−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換C1−C8−ハロゲノシクロアルキル、C2−C8−アルケニル、置換若しくは非置換C2−C8−アルキニル、置換若しくは非置換C1-C8−アルキルアミノ、置換若しくは非置換ジ−C1-C8−アルキルアミノ、置換若しくは非置換C1-C8−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換C1−C8−ハロゲノアルコキシ、置換若しくは非置換C1−C8−アルキルスルフェニル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換C1−C8−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換若しくは非置換C2-C8−アルケニルオキシ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換C2−C8−ハロゲノアルケニルオキシ、置換若しくは非置換C3−C8−アルキニルオキシ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換C3−C8−ハロゲノアルキニルオキシ、置換若しくは非置換C1−C8−アルキルカルボニル、置換若しくは非置換N−(C1−C8−アルコキシ)−C1−C8−アルカンイミドイル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換N−(C1−C8−アルコキシ)−C1−C8−ハロゲノアルカンイミドイル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換C1−C8−ハロゲノアルキルカルボニル、置換若しくは非置換C1−C8−アルキルカルバモイル、置換若しくは非置換ジ−C1−C8−アルキルカルバモイル、置換若しくは非置換N−C1−C8−アルキルオキシカルバモイル、置換若しくは非置換C1−C8−アルコキシカルバモイル、置換若しくは非置換N−C1−C8−アルキル−C1−C8−アルコキシカルバモイル、置換若しくは非置換C1−C8−アルコキシカルボニル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換C1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換若しくは非置換C1-C8−アルキルカルボニルオキシ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換C1-C8−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換C1-C8−アルキルカルボニルアミノ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換C1-C8−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換C1-C8−アルキルカルバモイルアミノ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換C1-C8−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換若しくは非置換ジ−C1-C8−アルキルカルバモイルアミノ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換ジ−C1-C8−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換若しくは非置換N−C1-C8−アルキル−(C1-C8−アルキルカルバモイル)アミノ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換N−C1-C8−アルキル−(C1-C8−ハロゲノアルキルカルバモイル)アミノ、置換若しくは非置換N−C1-C8−アルキル−(ジ−C1-C8−アルキルカルバモイル)アミノ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換N−C1-C8−アルキル−(ジ−C1-C8−ハロゲノアルキルカルバモイル)アミノ、置換若しくは非置換C1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換若しくは非置換ジ−C1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換若しくは非置換C1−C8−アルキルカルバモチオイル、置換若しくは非置換ジ−C1−C8−アルキルカルバモチオイル、置換若しくは非置換N−C1−C8−アルキルオキシカルバモチオイル、置換若しくは非置換C1−C8−アルコキシカルバモチオイル、置換若しくは非置換N−C1−C8−アルキル−C1−C8−アルコキシカルバモチオイル、置換若しくは非置換C1-C8−アルキルチオイルアミノ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換C1-C8−ハロゲノアルキルチオイルアミノ基、置換若しくは非置換(C1−C8−アルキル−カルバモチオイル)−オキシ、置換若しくは非置換(ジ−C1−C8−アルキル−カルバモチオイル)−オキシ、置換若しくは非置換C1−C8−アルキルスルフェニル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換C1−C8−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換若しくは非置換C1−C8−アルキルスルフィニル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換C1−C8−ハロゲノアルキルスルフィニル、置換若しくは非置換C1−C8−アルキルスルホニル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換C1-C8−ハロゲノアルキルスルホニル、置換若しくは非置換C1−C8−アルキルアミノスルファモイル、置換若しくは非置換ジ−C1−C8−アルキルアミノスルファモイル、置換若しくは非置換(C1−C6−アルコキシイミノ)−C1−C6−アルキル、置換若しくは非置換(C1−C6−アルケニルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、置換若しくは非置換(C1−C6−アルキニルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、置換若しくは非置換(ベンジルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、置換若しくは非置換ベンジルオキシ、置換若しくは非置換ベンジルスルフェニル、置換若しくは非置換ベンジルアミノ、置換若しくは非置換フェノキシ、置換若しくは非置換フェニルスルフェニル、置換若しくは非置換フェニルアミノ、置換若しくは非置換アリール、置換若しくは非置換アリール−[C1−C8]−アルキル、置換若しくは非置換トリ(C1−C8−アルキル)−シリルオキシ、置換若しくは非置換C1-C8−アルキルスルフェニルアミノ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換C1-C8−ハロゲノアルキルスルフィニルアミノ、置換若しくは非置換C1-C8−アルキルスルホニルアミノ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換C1-C8−ハロゲノアルキルスルホニルアミノ、置換若しくは非置換C1-C8−アルコキシスルホニルアミノ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換C1-C8−ハロゲノキシスルホニルアミノ、置換若しくは非置換トリ(C1−C8−アルキル)−シリル、置換若しくは非置換(C1−C6−アルキリデンアミノ)オキシ、置換若しくは非置換(C1−C6−アルケニリデンアミノ)オキシ、置換若しくは非置換(C1−C6−アルキニリデンアミノ)オキシ又は置換若しくは非置換(ベンジリデンアミノ)オキシを表す。);
Hetは、式(Het1)で表されるピリジル基又は式(Het2)で表されるチアゾリル基を表し;
Ra及びRbは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子又は置換若しくは非置換C1−C8−アルキルを表し;
L1は、酸素原子又は硫黄原子を表し;そして
Kは、水素原子、ホルミル基、置換若しくは非置換C1−C8−アルキル、置換若しくは非置換C3−C8−シクロアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換C1−C8−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換C3−C8−ハロゲノシクロアルキル、置換若しくは非置換C2−C8−アルケニル、置換若しくは非置換C2−C8−アルキニル、置換若しくは非置換C1-C8−アルキルアミノ、置換若しくは非置換C1-C8−アルキルイミノ、置換若しくは非置換アリールイミノ、置換若しくは非置換ヘテロシクリルイミノ、置換若しくは非置換アリールアミノ、置換若しくは非置換C1−C8−アルキルカルボニル、置換若しくは非置換アリール、置換若しくは非置換ヘテロシクリル、置換若しくは非置換トリ(C1−C8−アルキル)−シリル、置換若しくは非置換C5−C12−縮環ビシクロアルキル又は置換若しくは非置換C5−C12−縮環ビシクロアルケニルを表す。)]
ならびにこれらの塩、N−オキシド、金属錯体及び半金属錯体又は(E)及び(Z)異性体とそれらの混合物を提供する。
本発明によるいずれの化合物も、その化合物の立体単位(IUPACルールに定義されているように)に依存して、一以上の立体異性体として存在しうる。本発明は、それゆえ、全ての立体異性体に、そして、全ての可能な立体異性体の、全ての比率における混合物にも同様に関連する。立体異性体は、当業者にとってそれ自体知られている方法によって分離することができる。
特に、式(I)のヘテロシクリルオキシム誘導体に存在するオキシム部分の立体構造は、(E)と(Z)異性体を包含し、本発明の一部を形成する。
本発明によれば、次の総称は、以下の意味において一般的に使用される。:
・ ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を意味し、;
・ ヘテロ原子は、窒素、酸素又は硫黄であることができ、;
・ 別段の指示がない限り、本発明に従って置換される基又は置換基は、以下の一以上の基又は原子により置換され得る:ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、スルフェニル基、ペンタフルオロ−λ6−スルフェニル基、ホルミル基、置換若しくは非置換カルボアルデヒドO−(C1−C8−アルキル)オキシム、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、N−ヒドロキシカルバモイル基、ホルミルアミノ基、(ヒドロキシイミノ)−C1−C6−アルキル基、C1−C8−アルキル、トリ(C1−C8−アルキル)シリル−C1−C8−アルキル、C1−C8−シクロアルキル、トリ(C1−C8−アルキル)シリル−C1−C8−シクロアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノシクロアルキル、C2−C8−アルケニル、C2−C8−アルキニル、C2−C8−アルケニルオキシ、C2−C8−アルキニルオキシ、C1-C8−アルキルアミノ、ジ−C1-C8−アルキルアミノ、C1-C8−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルコキシ、C1−C8−アルキルスルフェニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルフェニル、C2-C8−アルケニルオキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC2−C8−ハロゲノアルケニルオキシ、C3−C8−アルキニルオキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC3−C8−ハロゲノアルキニルオキシ、C1−C8−アルキルカルボニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニル、C1−C8−アルキルカルバモイル、ジ−C1−C8−アルキルカルバモイル、N−C1−C8−アルキルオキシカルバモイル、C1−C8−アルコキシカルバモイル、N−C1−C8−アルキル−C1−C8−アルコキシカルバモイル、C1−C8−アルコキシカルボニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル、C1-C8−アルキルカルボニルオキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1-C8−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、C1-C8−アルキルカルボニルアミノ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1-C8−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換C1-C8−アルコキシカルボニルアミノ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換C1-C8−ハロゲノアルコキシカルボニルアミノ、C1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−C1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ、C1−C8−アルキルオキシカルボニルオキシ、C1−C8−アルキルスルフェニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルフェニル、C1−C8−アルキルスルフィニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルフィニル、C1−C8−アルキルスルホニル,1〜5個のハロゲン原子を有するC1-C8−ハロゲノアルキルスルホニル、C1−C8−アルキルアミノスルファモイル、ジ−C1−C8−アルキルアミノスルファモイル、(C1−C6−アルコキシイミノ)−C1−C6−アルキル、(C1−C6−アルケニルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、(C1−C6−アルキニルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、(ベンジルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、C1−C8−アルコキシアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルコキシアルキル、ベンジルオキシ、ベンジルスルフェニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルフェニル又はフェニルアミノ;
・ 用語“アリール”は、フェニル又はナフチルを意味し、;
・ 用語“ヘテロシクリル”は、N、O、Sからなるリストから選択された4個までのヘテロ原子を含む飽和又は不飽和の4−、5−、6−、7−、8−、9−又は10−員環を意味する。
・ ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を意味し、;
・ ヘテロ原子は、窒素、酸素又は硫黄であることができ、;
・ 別段の指示がない限り、本発明に従って置換される基又は置換基は、以下の一以上の基又は原子により置換され得る:ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、スルフェニル基、ペンタフルオロ−λ6−スルフェニル基、ホルミル基、置換若しくは非置換カルボアルデヒドO−(C1−C8−アルキル)オキシム、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、N−ヒドロキシカルバモイル基、ホルミルアミノ基、(ヒドロキシイミノ)−C1−C6−アルキル基、C1−C8−アルキル、トリ(C1−C8−アルキル)シリル−C1−C8−アルキル、C1−C8−シクロアルキル、トリ(C1−C8−アルキル)シリル−C1−C8−シクロアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノシクロアルキル、C2−C8−アルケニル、C2−C8−アルキニル、C2−C8−アルケニルオキシ、C2−C8−アルキニルオキシ、C1-C8−アルキルアミノ、ジ−C1-C8−アルキルアミノ、C1-C8−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルコキシ、C1−C8−アルキルスルフェニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルフェニル、C2-C8−アルケニルオキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC2−C8−ハロゲノアルケニルオキシ、C3−C8−アルキニルオキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC3−C8−ハロゲノアルキニルオキシ、C1−C8−アルキルカルボニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニル、C1−C8−アルキルカルバモイル、ジ−C1−C8−アルキルカルバモイル、N−C1−C8−アルキルオキシカルバモイル、C1−C8−アルコキシカルバモイル、N−C1−C8−アルキル−C1−C8−アルコキシカルバモイル、C1−C8−アルコキシカルボニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル、C1-C8−アルキルカルボニルオキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1-C8−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、C1-C8−アルキルカルボニルアミノ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1-C8−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換C1-C8−アルコキシカルボニルアミノ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換C1-C8−ハロゲノアルコキシカルボニルアミノ、C1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−C1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ、C1−C8−アルキルオキシカルボニルオキシ、C1−C8−アルキルスルフェニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルフェニル、C1−C8−アルキルスルフィニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルフィニル、C1−C8−アルキルスルホニル,1〜5個のハロゲン原子を有するC1-C8−ハロゲノアルキルスルホニル、C1−C8−アルキルアミノスルファモイル、ジ−C1−C8−アルキルアミノスルファモイル、(C1−C6−アルコキシイミノ)−C1−C6−アルキル、(C1−C6−アルケニルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、(C1−C6−アルキニルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、(ベンジルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、C1−C8−アルコキシアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルコキシアルキル、ベンジルオキシ、ベンジルスルフェニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルフェニル又はフェニルアミノ;
・ 用語“アリール”は、フェニル又はナフチルを意味し、;
・ 用語“ヘテロシクリル”は、N、O、Sからなるリストから選択された4個までのヘテロ原子を含む飽和又は不飽和の4−、5−、6−、7−、8−、9−又は10−員環を意味する。
本発明による式(I)の望ましい化合物は、Xの置換位置が特定的に限定されていない化合物である。
本発明による式(I)の別の望ましい化合物は、Xが、水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは非置換C1−C8−アルキル、置換若しくは非置換C1−C8−アルコキシ、シアノ基、メタンスルホニル基、ニトロ基、トリフルオロメチル基又はアリール基を表す場合の化合物である。
Xのハロゲン原子の例として、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子及びフッ素原子が含まれる。それらハロゲン原子の中で、塩素原子又はフッ素原子が特に望ましい。
Xとして表される置換若しくは非置換C1−C8−アルキル基は、1〜4個の炭素原子を有するアルキル基が望ましく、そして、それらの特別の例には、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基及びt−ブチル基が含まれる。それらアルキル基の中で、メチル基又はt−ブチル基が特に望ましい。
Xのアルコキシ基として、1〜3個の炭素原子を有する置換若しくは非置換C1−C8−アルコキシ基が望ましく、そして、それらの特別な例として、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基及びイソプロポキシ基が含まれる。それらアルコキシ基の中で、メトキシ基又はエトキシ基が特に望ましい。
本発明による式(I)のさらに望ましい化合物は、Xが水素原子を表す化合物である。
本発明による式(I)の他の望ましい化合物は、TがT2を表す化合物である。
本発明による式(I)の他の望ましい化合物は、X1が、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、スルフェニル基、ペンタフルオロ−λ6−スルフェニル基、置換若しくは非置換C1−C8−アルキル、置換若しくは非置換トリ(C1−C8−アルキル)シリル−C1−C8−アルキル、置換若しくは非置換C1−C8−シクロアルキル、置換若しくは非置換トリ(C1−C8−アルキル)シリル−C1−C8−シクロアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換C1−C8−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換C1−C8−ハロゲノシクロアルキル、C2−C8−アルケニル、置換若しくは非置換C2−C8−アルキニル、置換若しくは非置換C1-C8−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換C1−C8−ハロゲノアルコキシ、置換若しくは非置換C1−C8−アルキルスルフェニル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換C1−C8−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換若しくは非置換C2-C8−アルケニルオキシ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換C2−C8−ハロゲノアルケニルオキシ、置換若しくは非置換C3−C8−アルキニルオキシ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換C3−C8−ハロゲノアルキニルオキシ、置換若しくは非置換C1−C8−アルキルカルボニル、置換若しくは非置換N−(C1−C8−アルコキシ)−C1−C8−アルカンニミドイル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換N−(C1−C8−アルコキシ)−C1−C8−ハロゲノアルカンニミドイル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換C1−C8−ハロゲノアルキルカルボニル、置換若しくは非置換C1−C8−アルキルカルバモイル、置換若しくは非置換ジ−C1−C8−アルキルカルバモイル、置換若しくは非置換N−C1−C8−アルキルオキシカルバモイル、置換若しくは非置換C1−C8−アルコキシカルバモイル、置換若しくは非置換N−C1−C8−アルキル−C1−C8−アルコキシカルバモイル、置換若しくは非置換C1−C8−アルコキシカルボニル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換C1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換若しくは非置換C1−C8−アルキルカルバモチオイル,置換若しくは非置換ジ−C1−C8−アルキルカルバモチオイル,置換若しくは非置換N−C1−C8−アルキルオキシカルバモチオイル、置換若しくは非置換C1−C8−アルコキシカルバモチオイル、置換若しくは非置換N−C1−C8−アルキル−C1−C8−アルコキシカルバモチオイル、置換若しくは非置換C1−C8−アルキルスルフェニル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換C1−C8−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換若しくは非置換C1−C8−アルキルスルホニル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換C1−C8−ハロゲノアルキルスルホニル、置換若しくは非置換(C1−C6−アルコキシイミノ)−C1−C6−アルキル、置換若しくは非置換(C1−C6−アルケニルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、置換若しくは非置換(C1−C6−アルキニルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、置換若しくは非置換(ベンジルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、置換若しくは非置換ベンジルオキシ、置換若しくは非置換ベンジルスルフェニル、置換若しくは非置換フェノキシ、置換若しくは非置換フェニルスルフェニル、置換若しくは非置換アリール、置換若しくは非置換アリール−[C1−C8]−アルキル、置換若しくは非置換トリ(C1−C8−アルキル)−シリルオキシ又は置換若しくは非置換トリ(C1−C8−アルキル)−シリルを表す化合物である。
本発明による式(I)の他のより望ましい化合物は、X1が、水素原子、ハロゲン原子、メチル、イソプロピル、イソブチル、t−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、アリル、エチニル、プロパルギル、シクロプロピル、ベンジル、フェネチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、アセチル、トリフルオロアセチル又はシアノを表す化合物である。
本発明による式(I)の他のさらにより望ましい化合物は、X1が、メチルを表す化合物である。
本発明による式(I)の他の望ましい化合物は、式(Het1)のピリジル基又は式(Het2)のチアゾイル基中のRが、水素原子又は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、フッ素原子のようなハロゲン原子を表す化合物である。それらの中で、水素原子又は塩素原子が特に望ましい。
本発明による式(I)の他の望ましい化合物は、式Qの基中のRa及びRbが、それぞれ独立して、水素原子、フッ素原子、又はメチル基を表す化合物である。
本発明による式(I)の他の望ましい化合物は、式Qの基中のL1が、酸素原子を表す化合物である。
本発明による式(I)の他の望ましい化合物は、式Qの基中のKが、置換若しくは非置換C1−C8−アルキル、置換若しくは非置換C3−C8−シクロアルキル、置換若しくは非置換C2−C8−アルケニル、置換若しくは非置換C2−C8−アルキニル、置換若しくは非置換C1-C8−アルキルイミノ、置換若しくは非置換アリールイミノ、置換若しくは非置換ヘテロシクリルイミノ、置換若しくは非置換アリール又は置換若しくは非置換ヘテロシクリルを表す化合物である。
本発明による式(I)の他のより望ましい化合物は、式Qの基中のKが、置換若しくは非置換C1−C8−アルキル、置換若しくは非置換C3−C8−シクロアルキル、置換若しくは非置換C2−C8−アルケニル、置換若しくは非置換C2−C8−アルキニル又は置換若しくは非置換アリールを表す化合物である。
本発明による式(I)の化合物の置換基に関する上記の好ましさは、種々の態様において組み合わせることができる。それらの好ましい特徴の組み合わせは、従って、本発明による化合物の亜群を提供する。本発明による好ましい化合物のそのような亜群の例は:
− Xの好ましい特徴をT及びHetの一以上の好ましい特徴と;
− Tの好ましい特徴をX及びHetの一以上の好ましい特徴と;
− Hetの好ましい特徴をT及びXの一以上の好ましい特徴と;
組み合わせることが可能である。
− Xの好ましい特徴をT及びHetの一以上の好ましい特徴と;
− Tの好ましい特徴をX及びHetの一以上の好ましい特徴と;
− Hetの好ましい特徴をT及びXの一以上の好ましい特徴と;
組み合わせることが可能である。
本発明による化合物の置換基の好ましい特徴のこれら組み合わせにおいて、本発明による化合物の最も好ましい亜群を形成するために、X、T及びHetそれぞれのより好ましい特徴の中から前記好ましい特徴を選択することもできる。
本発明は、式(I)の化合物の調製のための方法にも関する。従って、本発明のさらなる態様によれば、本明細書で定義されるように、以下の反応スキームで説明されるように、式(I)の化合物の調製のためのプロセスP1が提供される。
(ここで、T、X、Z、Q及びHetは、本明細書で定義されているとおりであり、LGは脱離基を表す。適当な脱離基は、ハロゲン原子又はトリフレート、メシレート若しくはトシレートのような通例の離核性の基からなるリスト中から選択されうる。)
本発明による式(Ia)の化合物に関して、本発明によるプロセスP1は、このグループの追加の修正からなるさらなるステップ、式(Ib)の化合物を得るために、特に既知の方法によるアシル化反応により完成されうる。このような場合において、本発明によるプロセスP2が提供され、そして、そのようなプロセスP2は以下に続く反応スキームによって説明されうる。
(ここで、T、X、Q及びHetは、本明細書で定義されている通りであり、LG’は脱離基を表す。適当な脱離基は、ハロゲン原子又はアルコレート、ヒドロキシド若しくはシアナイドのような通常の離核性の基からなるリスト中から選択されうる。)
式(Ia)の化合物に関して、プロセスP2を実施するには、そのアミノ基を得るために、事前の脱保護段階が要求される。アミノ−保護基及びそれらを開裂する関連方法は知られており、T.W. Greene and P.G.M. Wuts, Protective Group in Organic Chemistry, 3rd ed., John Wiley & Sons.に見ることができる。
本発明によれば、プロセスP1及びP2は、適切な場合溶媒の存在下、及び、適切な場合塩基の存在下で実施することができる。
本発明によれば、プロセスP1及びP2は、適切な場合触媒の存在下で実施することができる。適当な触媒は、4−ジメチル−アミノピリジン、1−ヒドロキシ−ベンゾトリアゾール又はジメチルホルムアミドなどから選択されうる。
LG’がヒドロキシ基を表す場合、本発明によるプロセスP2は、縮合剤の存在下実施することができる。適当な縮合剤として、ホスゲン、三臭化リン、三塩化リン、五塩化リン、塩化ホスホリル又は塩化チオニルなどの酸ハロゲン化物形成剤;クロロ蟻酸エチル、クロロ蟻酸メチル、クロロ蟻酸イソプロピル、クロロ蟻酸イソブチル又はクロロメタンスルホン酸などの酸無水物形成剤;N,N’−ジシクロヘキシルカルボジイミド(DCC)等のカルボジイミド又は、五酸化二リン、ポリリン酸、N,N’−カルボニル−ジイミダゾール、2−エトキシ−N−エトキシカルボニル−1,2−ジヒドロキノリン(EEDQ)、トリフェニルホスフィン/四塩化炭素、4−(4,6−ジメトキシ[1.3.5]トリアジン−2−イル)−4−メチルモルホリウム クロライド ハイドレート又はブロモ−トリピロリジノ−ホスホニウム−ヘキサフルオロホスフェート等の他の通常の縮合剤から選択することができる。
本発明によるプロセスP1〜P2を実施するために適当な溶媒は、通例の不活性な有機溶媒である。石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリンなどの部分的にハロゲン化された脂肪族、脂環式又は芳香族の炭化水素;クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタン;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、メチルtert−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン、1,2−ヂエトキシエタン又はアニソールなどのエーテル;アセトニトリル、プロピオニトリル、n−若しくはイソ−ブチロニトリル又はベンゾニトリルなどのニトリル;N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルホルムアニリド、N−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミドなどのアミド;酢酸メチル又は酢酸エチルなどのエステル、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド又はスルホランなどのスルホンの使用が優先される。
本発明によるプロセスP1及びP2を実施するための適当な塩基は、このような反応に通例である有機及び無機塩基である。水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム、水酸化カルシウム、水酸化カリウム、カリウムtert−ブトキシド又は他の水酸化アンモニウムなどのアルカリ土類金属、アルカリ金属水素化物、アルカリ金属水酸化物又はアルカリ金属アルコキシド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸セシウムなどのアルカリ金属炭酸塩、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウムなどのアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属酢酸塩、そして、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、N,N−ジメチルアニリン、ピリジン、N-メチルピペリジン、N,N−ジメチルアミノピリジン、1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン(DABCO)、1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノン−5−エン(DBN)又は1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン(DBU)などの三級アミンの使用が優先される。
本発明によるプロセスP1およびP2を実施する際、その反応温度は、独立して、比較的広範に変化させることができる。一般的に、本発明によるプロセスP1は、−80°Cと160°Cの間の温度で実施される。
本発明によるプロセスP1〜P2は、一般的に、独立して、大気圧下で実施される。しかし、加圧下又は減圧下で操作することも可能である。
反応の後処理は通例の方法により実施される。一般的に、反応混合物は水で処理され、有機相が分離され、そして、乾燥後、減圧下で濃縮される。適切な場合、残渣は、クロマトグラフィー又は再結晶などの通例な方法により、依然として残る不純物を取り除くことができる。
本発明による化合物は上記のプロセスに従って調製することができる。それにもかかわらず、当業者が、その一般的な知識と入手可能な刊行物に基づき、合成を希望する本発明による化合物それぞれの特殊性に応じて、それらプロセスを適応させることができることは理解される。
前記のとおり、Tが式T1〜T9の化合物を表すとき、出発原料として有用である式(II)の化合物は、例えば、ヒドロキシルアミンを、例えば欧州特許公開広報代038874号および1184382号の記載の方法に従って調製されうる対応したケトン類と反応することにより調製されうる。
さらなる態様において、本発明は、有効かつ植物に対する薬害のない量の式(I)の活性化合物を含む殺菌剤組成物にも関する。
表現「有効かつ植物に対する薬害のない量」は、作物植物において現在又は発現するであろう菌類を防除又は死滅させるのに十分であり、当該作物植物に感知できるいかなる薬害の症状を引き起こさない本発明による組成物の量を意味する。そのような量は、防除されるべき菌類、作物植物の種類、天候条件及び本発明による殺菌剤組成物に含まれる化合物に依存して広い範囲内で異なることができる。この量は、当業者の能力の範囲内である系統的な圃場試験により決定され得る。
従って、本発明によれば、活性成分として、本明細書で定義されている式(I)の化合物の有効量と、農業的に許容可能な担持体、担体又は増量剤からなる殺菌剤組成物が提供される。
本発明によれば、表現[担持体」は、特に植物の一部に簡便に施用することを可能にするために、式(I)の化合物と組み合わされる又は結合される天然又は合成の有機又は無機の化合物を意味する。この担持体は、それゆえ、一般に不活性であり、農業上許容可能であるべきである。該担持体は、固体又は液体であり得る。適切な担持体の例には、クレイ、天然又は合成のシリケート、シリカ、樹脂、ワックス、固形肥料、水、アルコール類、特にブタノ‐ル有機溶媒、鉱物及び植物油及びそれらの派生物が含まれる。そのような担持体の混合物も使用できる。
本発明による組成物は付加的な成分も含むことができる。特に、当該組成物はさらに界面活性剤を含むことができる。その界面活性剤は、イオン性又は非イオン性タイプの乳化剤、分散剤又は湿潤剤であり、このような界面活性剤の混合物であり得る。例えば、ポリアクリル酸塩、リグノスルホン酸塩、フェノールスルホン酸又はナフタレンスルホン酸塩、エチレンオキシドと脂肪族アルコール又は脂肪酸又は脂肪族アミンとの重縮合物、置換フェノール(特に、アルキルフェノール又はアリールフェノール)、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体(特に、アルキルタウレート)、ポリオキシエチル化アルコール又はフェノールのリン酸エステル、ポリオールの脂肪酸エステル、ならびに硫酸塩、スルホン酸塩およびリン酸塩の官能基を含む上記化合物の誘導体が挙げられる。活性化合物および/又は不活性担持体が水不溶性であり、施用のためのベクター剤が水である場合、少なくとも一の界面活性剤の存在が一般的に必須である。好ましくは、界面活性剤の含有量は、当該組成物の5重量%から40重量%まであることができる。
任意に、追加の成分、例えば、保護コロイド、粘着剤、粘着剤、チキソトロープ剤、浸透剤、安定剤、金属イオン封鎖剤を含めることが可能である。より一般的に、該活性化合物は、通常の製剤技術に適合するいかなる固体又は液体添加物と組み合わせることが可能である。
一般に、本発明による組成物は、0.05重量%から99重量%、好ましくは10重量%から70重量%の活性化合物を含むことができる。
本発明の組成物は、例えば、エアゾール用分散剤、カプセル懸濁液、冷煙霧濃縮液、ダスト粉剤、乳剤、水中油型乳濁液、油中水型乳濁液、カプセル化粒剤、細粒剤、種子処理用フロアブル濃縮液、ガス(加圧下)、ガス生成剤、粒剤、温煙霧濃縮液、大型粒剤、微粒剤、油分散性粉末、油混和性濃縮液、油混和性液体、ペースト、植物用棒状剤、乾燥種子処理用粉末、農薬で被覆された種子、可溶性濃縮物、可溶性粉末、種子処理用溶液、懸濁濃縮物(フロアブル濃縮物)、超低用量(ULV)液体、超低用量(ULV)懸濁液、顆粒水和剤又は錠剤型の水和剤、スラリー処理用水分散性粉末、水溶性の粒剤又は錠剤、種子処理用水溶性粉末および水和剤などのさまざまな形態で使用することができる。これらの組成物には、スプレー装置や粉化装置などの適切な装置によって、すぐに植物体に施用できる又は種子処理できる組成物だけではなく、作物への施用前に希釈されなければならない市販の濃縮組成物も含まれる。
本発明による化合物は、一以上の殺虫剤、殺菌剤、殺バクテリア剤、誘引剤、殺ダニ剤若しくはフェロモン活性物質、又は生物活性を有する他の化合物と混合することができる。こうして得られた混合物は、広範な活性スペクトラムを有する。他の殺菌剤との混合物は、特に有利である。式(I)の化合物と殺バクテリア化合物の皇后物からなる本発明による組成物も、特に有利であり得る。
適切な殺菌剤混合パートナーの例は、以下に続くリストから選択される。:
(1) エルゴステロール生合成阻害剤、例えば、(1.1)アルジモルフ(1704−28−5)、(1.2)アザコナゾール(60207−31−0)、(1.3)ビテルタノール(55179−31−2)、(1.4)ブロムコナゾール(116255−48−2)、(1.5)シプロコナゾール(113096−99−4)、(1.6)ジクロブトラゾール(75736−33−3)、(1.7)ジフェノコナゾール(119446−68−3)、(1.8)ジニコナゾール(83657−24−3)、(1.9)ジニコナゾール−M(83657−18−5)、(1.10)ドデモルフ(1593−77−7)、(1.11)酢酸ドデモルフ(31717−87−0)、(1.12)エポキシコナゾール(106325−08−0)、(1.13)エタコナゾール(60207−93−4)、(1.14)フェナリモール(60168−88−9)、(1.15)フェンブコナゾール(114369−43−6)、(1.16)フェンヘキサミド(126833−17−8)、(1.17)フェンプロピジン(67306−00−7)、(1.18)フェンプロピモルフ(67306−03−0)、(1.19)フルキンコナゾール(136426−54−5)、(1.20)フルルプリミドール(56425−91−3)、(1.21)フルシラゾール(85509−19−9)、(1.22)フルトリアホール(76674−21−0)、(1.23)フルコナゾール(112839−33−5)、(1.24)フルコナゾール−シス(112839−32−4)、(1.25)ヘキサコナゾール(79983−71−4)、(1.26)イマザリル(60534−80−7)、(1.27)硫酸イマザリル(58594−72−2)、(1.28)イミベンコナゾール(86598−92−7)、(1.29)イプコナゾール(125225−28−7)、(1.30)メトコナゾール(125116−23−6)、(1.31)ミクロブタニル(88671−89−0)、(1.32)ナフチフィン(65472−88−0)、(1.33)ヌアリモール(63284−71−9)、(1.34)オキシポコナゾール(174212−12−5)、(1.35)パクロブトラゾール(76738−62−0)、(1.36)ペフラゾエート(101903−30−4)、(1.37)ペンコナゾール(66246−88−6)、(1.38)ピペラリン(3478−94−2)、(1.39)プロクロラズ(67747−09−5)、(1.40)プロピコナゾール(60207−90−1)、(1.41)プロチオコナゾール(178928−70−6)、(1.42)ピリブチカルブ(88678−67−5)、(1.43)ピリフェノックス(88283−41−4)、(1.44)キンコナゾール(103970−75−8)、(1.45)シメコナゾール(149508−90−7)、(1.46)スピロキサミン(118134−30−8)、(1.47)テブコナゾール(107534−96−3)、(1.48)テルビナフィン(91161−71−6)、(1.49)テトラコナゾール(112281−77−3)、(1.50)トリアジメホン(43121−43−3)、(1.51)トリアジメノール(89482−17−7)、(1.52)トリデモルフ(81412−43−3)、(1.53)トリフルミゾール(68694−11−1)、(1.54)トリホリン(26644−46−2)、(1.55)トリチコナゾール(131983−72−7)、(1.56)ウニコナゾール(83657−22−1)、(1.57)ウニコナゾール−p(83657−17−4)、(1.58)ビニコナゾール(77174−66−4)、(1.59)ボリコナゾール(137234−62−9)、(1.60) 1−(4−クロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)シクロヘプタノール(129586−32−9)、(1.61)メチル 1−(2,2−ジメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル)−1H−イミダゾール−5−カルボキシレート(110323−95−0), (1.62)N’−{5−(ジフルオロメチル)−2−メチル−4−[3−(トリメチルシリル)プロポキシ]フェニル}−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(1.63)N−エチル−N−メチル−N’−{2−メチル−5−(トリフルオロメチル)−4−[3−(トリメチルシリル)プロポキシ]フェニル}イミドホルムアミドおよび(1.64)O−[1−(4−メトキシフェノキシ)−3,3−ジメチルブタン−2−イル]1H−イミダゾール−1−カルボチオエート(111226−71−2)。
(1) エルゴステロール生合成阻害剤、例えば、(1.1)アルジモルフ(1704−28−5)、(1.2)アザコナゾール(60207−31−0)、(1.3)ビテルタノール(55179−31−2)、(1.4)ブロムコナゾール(116255−48−2)、(1.5)シプロコナゾール(113096−99−4)、(1.6)ジクロブトラゾール(75736−33−3)、(1.7)ジフェノコナゾール(119446−68−3)、(1.8)ジニコナゾール(83657−24−3)、(1.9)ジニコナゾール−M(83657−18−5)、(1.10)ドデモルフ(1593−77−7)、(1.11)酢酸ドデモルフ(31717−87−0)、(1.12)エポキシコナゾール(106325−08−0)、(1.13)エタコナゾール(60207−93−4)、(1.14)フェナリモール(60168−88−9)、(1.15)フェンブコナゾール(114369−43−6)、(1.16)フェンヘキサミド(126833−17−8)、(1.17)フェンプロピジン(67306−00−7)、(1.18)フェンプロピモルフ(67306−03−0)、(1.19)フルキンコナゾール(136426−54−5)、(1.20)フルルプリミドール(56425−91−3)、(1.21)フルシラゾール(85509−19−9)、(1.22)フルトリアホール(76674−21−0)、(1.23)フルコナゾール(112839−33−5)、(1.24)フルコナゾール−シス(112839−32−4)、(1.25)ヘキサコナゾール(79983−71−4)、(1.26)イマザリル(60534−80−7)、(1.27)硫酸イマザリル(58594−72−2)、(1.28)イミベンコナゾール(86598−92−7)、(1.29)イプコナゾール(125225−28−7)、(1.30)メトコナゾール(125116−23−6)、(1.31)ミクロブタニル(88671−89−0)、(1.32)ナフチフィン(65472−88−0)、(1.33)ヌアリモール(63284−71−9)、(1.34)オキシポコナゾール(174212−12−5)、(1.35)パクロブトラゾール(76738−62−0)、(1.36)ペフラゾエート(101903−30−4)、(1.37)ペンコナゾール(66246−88−6)、(1.38)ピペラリン(3478−94−2)、(1.39)プロクロラズ(67747−09−5)、(1.40)プロピコナゾール(60207−90−1)、(1.41)プロチオコナゾール(178928−70−6)、(1.42)ピリブチカルブ(88678−67−5)、(1.43)ピリフェノックス(88283−41−4)、(1.44)キンコナゾール(103970−75−8)、(1.45)シメコナゾール(149508−90−7)、(1.46)スピロキサミン(118134−30−8)、(1.47)テブコナゾール(107534−96−3)、(1.48)テルビナフィン(91161−71−6)、(1.49)テトラコナゾール(112281−77−3)、(1.50)トリアジメホン(43121−43−3)、(1.51)トリアジメノール(89482−17−7)、(1.52)トリデモルフ(81412−43−3)、(1.53)トリフルミゾール(68694−11−1)、(1.54)トリホリン(26644−46−2)、(1.55)トリチコナゾール(131983−72−7)、(1.56)ウニコナゾール(83657−22−1)、(1.57)ウニコナゾール−p(83657−17−4)、(1.58)ビニコナゾール(77174−66−4)、(1.59)ボリコナゾール(137234−62−9)、(1.60) 1−(4−クロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)シクロヘプタノール(129586−32−9)、(1.61)メチル 1−(2,2−ジメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル)−1H−イミダゾール−5−カルボキシレート(110323−95−0), (1.62)N’−{5−(ジフルオロメチル)−2−メチル−4−[3−(トリメチルシリル)プロポキシ]フェニル}−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(1.63)N−エチル−N−メチル−N’−{2−メチル−5−(トリフルオロメチル)−4−[3−(トリメチルシリル)プロポキシ]フェニル}イミドホルムアミドおよび(1.64)O−[1−(4−メトキシフェノキシ)−3,3−ジメチルブタン−2−イル]1H−イミダゾール−1−カルボチオエート(111226−71−2)。
(2) コンプレックスI又はIIにおける呼吸鎖阻害剤、例えば、(2.1)ビキサフェン(581809−46−3)、(2.2)ボスカリド(188425−85−6)、(2.3)カルボキシン(5234−68−4)、(2.4)ジフルメトリム(130339−07−0)、(2.5)フェンフラム(24691−80−3)、(2.6)フルオピラム(658066−35−4)、(2.7)フルトラニル(66332−96−5)、(2.8)フルキサピロキサド(907204−31−3)、(2.9)フラメトピル(123572−88−3)、(2.10)フルメシクロックス(60568−05−0)、(2.11)イソピラザム(シン−エピマー性ラセミ化合物(1RS,4SR,9RS)とアンチ−エピマー性ラセミ化合物(1RS,4SR,9SR)の混合物)(881685−58−1)、(2.12)イソピラザム(アンチ−エピマー性ラセミ化合物 1RS,4SR,9SR)、(2.13)イソピラザム(アンチ−エピマー性エナンチオマー 1R,4S,9S)、(2.14)イソピラザム(アンチ−エピマー性エナンチオマー 1S,4R,9R), (2.15)イソピラザム(シン−エピマー性ラセミ化合物 1RS,4SR,9RS)、(2.16)イソピラザム(シン−エピマー性エナンチオマー 1R,4S,9R)、(2.17)イソピラザム(シン−エピマー性エナンチオマー 1S,4R,9S)、(2.18)メプロニル(55814−41−0)、(2.19) オキシカルボキシン(5259−88−1)、(2.20)ペンフルフェン(494793−67−8)、(2.21)ペンチオピラド(183675−82−3)、(2.22)セダキサン(874967−67−6)、(2.23)チフルザミド(130000−40−7)、(2.24)1−メチル−N−[2−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.25)3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[2−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.26)3−(ジフルオロメチル)−N−[4−フルオロ−2−(1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロポキシ)フェニル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.27)N−[1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(1092400−95−7)(WO 2008148570)、(2.28)5,8−ジフルオロ−N−[2−(2−フルオロ−4−{[4−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]オキシ}フェニル)エチル]キナゾリン−4−アミン、(1210070−84−0)(WO2010025451)および(2.29)N−[9−(ジクロロメチレン)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノナフタレン−5−イル]−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド。
(3)コンプレックスIIIにおける呼吸鎖阻害剤、例えば、(3.1)アメトコトラジン(865318−97−4)、(3.2)アミスルブロム(348635−87−0)、(3.3)アゾキシストリビン(131860−33−8)、(3.4)シアゾファミド(120116−88−3)、(3.5)クメトキシストロビン(850881−30−0)、(3.6)クモキシストロビン(850881−70−8)、(3.7)ジモキシストロビン(141600−52−4)、(3.8)エネストロブリン(238410−11−2)(WO 2004/058723)、(3.9)ファモキサドン(131807−57−3)(WO 2004/058723)、 (3.10)フェナミドン(161326−34−7)(WO 2004/058723)、(3.11)フェノキシストロビン(918162−02−4)、(3.12)フルオキサストロビン(361377−29−9)(WO 2004/058723)、(3.13)クレソキシム−メチル(143390−89−0)(WO 2004/058723)、(3.14)メトミノストロビン(133408−50−1)(WO 2004/058723)、(3.15)オリザストロビン(189892−69−1)(WO 2004/058723)、(3.16)ピコキシストロビン(117428−22−5)(WO 2004/058723)、(3.17)ピラクロストロビン(175013−18−0)(WO 2004/058723)、(3.18)ピラメトストロビン(915410−70−7)(WO 2004/058723)、(3.19)ピラオキシストロビン(862588−11−2)(WO 2004/058723)、(3.20)ピリベンカルブ(799247−52−2)(WO 2004/058723)、(3.21)トリクロピリカルブ(902760−40−1)、(3.22)トリフロキシストロビン(141517−21−7)(WO 2004/058723)、(3.23)(2E)−2−(2−{[6−(3−クロロ−2−メチルフェノキシ)−5−フルオロピリミジン−4−イル]オキシ}フェニル)−2−(メトキシイミノ)−N−メチルエタンアミド(WO 2004/058723)、(3.24)(2E)−2−(メトキシイミノ)−N−メチル−2−(2−{[({(1E)−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチリデン}アミノ)オキシ]メチル}フェニル)エタンアミド(WO 2004/058723)、(3.25)(2E)−2−(メトキシイミノ)−N−メチル−2−{2−[(E)−({1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エトキシ}イミノ)メチル]フェニル}エタンアミド(158169−73−4)、(3.26)(2E)−2−{2−[({[(1E)−1−(3−{[(E)−1−フルオロ−2−フェニルエテニル]オキシ}フェニル)エチリデン]アミノ}オキシ)メチル]フェニル}−2−(メトキシイミノ)−N−メチルエタンアミド(326896−28−0)、(3.27)(2E)−2−{2−[({[(2E,3E)−4−(2,6−ジクロロフェニル)ブタ−3−エン−2−イリデン]アミノ}オキシ)メチル]フェニル}−2−(メトキシイミノ)−N−メチルエタンアミド、(3.28)2−クロロ−N−(1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)ピリジン−3−カルボキサミド (119899−14−8), (3.29) 5−メトキシ−2−メチル−4−(2−{[({(1E)−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチリデン}アミノ)オキシ]メチル}フェニル)−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−オン、(3.30)メチル (2E)−2−{2−[({シクロプロピル[(4−メトキシフェニル)イミノ]メチル}スルファニル)メチル]フェニル}−3−メトキシプロパ−2−エノエート(149601−03−6)、(3.31) N−(3−エチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシル)−3−(ホルミルアミノ)−2−ヒドロキシベンズアミド(226551−21−9)、(3.32)2−{2−[(2,5−ジメチルフェノキシ)メチル]フェニル}−2−メトキシN−メチルアセトアミド (173662−97−0)および(3.33)(2R)−2−{2−[(2,5−ジメチルフェノキシ)メチル]フェニル}−2−メトキシ−N−メチルアセトアミド (394657−24−0)。
(4)有糸分裂及び細胞分裂の阻害薬、例えば、(4.1)ベノミル(17804−35−2)、(4.2)カルベンタジム(10605−21−7)、(4.3)クロロフェナゾール(3574−96−7)、(4.4)ジエトフェンカルブ(87130−20−9)、(4.5)エタボキサム(162650−77−3)、(4.6) フルオピコリド(239110−15−7)、(4.7)フベリダゾール(3878−19−1)、(4.8)ペンシクロン(66063−05−6)、(4.9)チアベンダゾール(148−79−8)、(4.10)チオファネート−メチル(23564−05−8)、(4.11)チオファネート(23564−06−9)、(4.12)ゾキサミド(156052−68−5)、(4.13)5−クロロ−7−(4−メチルピペリジン−1−イル)−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)[1,2,4]トリアゾール[1,5−a]ピリミジン、(214706−53−3)および(4.14)3−クロロ−5−(6−クロロピリジン−3−イル)−6−メチル−4−(2,4,6−トリフルオロフェニル)ピリダジン(1002756−87−7)。
(5)多部位に作用(a multisite action)し得る化合物、例えば、(5.1)ボルドー液(8011−63−0)、(5.2)カプタホール(2425−06−1)、(5.3)キャプタン(133−06−2)(WO 02/12172)、(5.4)クロロタロニル(1897−45−6)、(5.5)水酸化銅(20427−59−2)、(5.6)ナフテン酸銅(1338−02−9)、(5.7)酸化銅(1317−39−1)、(5.8)塩基性塩化銅(1332−40−7)、(5.9)硫酸銅(7758−98−7)、(5.10)ジフルアニド(1085−98−9)、(5.11)ジチアノン(3347−22−6)、(5.12)ドジン(2439−10−3)、(5.13)ドジン遊離塩基、(5.14)ファーバム(14484−64−1)、(5.15)フルオロホルペット(719−96−0)、(5.16)ホルペット(133−07−3)、(5.17)グアザチン(108173−90−6)、(5.18)酢酸グアザチン(5.19) イミノクタジン(13516−27−3)、(5.20) イミノクタジンアルベシル酸塩(169202−06−6)、(5.21)イミノクタジン三酢酸塩(57520−17−9)(5.22)マンカッパー(53988−93−5)、(5.23)マンゼブ(8018−01−7)、(5.24)マネブ(12427−38−2)、(5.25)メチラム(9006−42−2)、(5.26)メチラム亜鉛(9006−42−2)、(5.27)オキシン銅(10380−28−6)、(5.28)プロパミジン(104−32−5)、(5.29)プロピネブ(12071−83−9)、(5.30)硫黄および硫黄剤、例えば多硫化カルシウム(7704−34−9)、 (5.31)チウラム(137−26−8)、(5.32)トリルフルアニド(731−27−1)、(5.33)ジネブ(12122−67−7)および(5.34)ジラム(137−30−4)。
(6)宿主の防御を誘導し得る化合物、例えば、(6.1)アシベンゾラル−S−メチル(135158−54−2)、(6.2)イソチアニル(224049−04−1)、(6.3)プロベナゾール(27605−76−1)および(6.4)チアジニル(223580−51−6)。
(7)アミノ酸及び/又はタンパク質の生合成の阻害薬、例えば、(7.1) アンドプリム(andoprim)(23951−85−1)、(7.2)ブラストサイジン−S (2079−00−7)、(7.3)シプロジニル(121552−61−2)、(7.4)カスガマイシン(6980−18−3)、(7.5)カスガマイシン塩酸塩水和物(19408−46−9)、(7.6)メパニピリム(110235−47−7)、(7.7)ピリメタニル(53112−28−0)および(7.8)3−(5−フルオロ−3,3,4,4−テトラメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(861647−32−7)(WO2005070917)。
(8)ATP産生の阻害薬、例えば、(8.1)酢酸トリフェニルすず(900−95−8)、(8.2)トリフェニルすずクロリド(639−58−7), (8.3)水酸化トリフェニルすず(76−87−9)および(8.4)シルチオファム(175217−20−6)。
(9)細胞壁合成の阻害薬、例えば、(9.1)ベンチオバリカルブ(177406−68−7)、(9.2)ジメトモルフ(110488−70−5)、(9.3)フルモルフ(211867−47−9)、(9.4)イプロバリカルブ(140923−17−7)、(9.5)マンジプロパミド(374726−62−2)、(9.6)ポリオキシン(11113−80−7)、(9.7)ポリオキソリム(22976−86−9)、(9.8)バリダマイシンA(37248−47−8)および(9.9)バリフェナレート(283159−94−4; 283159−90−0)。
(10)脂質及び膜の合成の阻害薬、例えば、(10.1)ビフェニル(92−52−4)、(10.2)クロロネブ(2675−77−6)、(10.3)ジクロラン(99−30−9)、(10.4)エジフェンホス(17109−49−8)、(10.5)エトリジアゾール(2593−15−9)、(10.6)ヨードカルブ(55406−53−6)、(10.7)イプロベンベンホス(26087−47−8)、 (10.8)イソプロチオラン(50512−35−1)、(10.9)プロパモカルブ(25606−41−1)、(10.10)プロパモカルブ塩酸塩(25606−41−1)、(10.11)プロチオカルブ(19622−08−3)、(10.12)ピラゾホス(13457−18−6)、(10.13)キントゼン(82−68−8)、(10.14)テクナゼン(117−18−0)および(10.15)トルクロホス−メチル(57018−04−9)。
(11)メラニン生合成の阻害薬、例えば、(11.1)カルプロパミド(104030−54−8)、(11.2)ジクロシメット(139920−32−4)、(11.3)フェノキサニル(115852−48−7)、(11.4)フタリド(27355−22−2)、(11.5)ピロキロン(57369−32−1)、(11.6)トリシクラゾール(41814−78−2)および(11.7)2,2,2−トリフルオロエチル {3−メチル−1−[(4−メチルベンゾイル)アミノ]ブタン−2−イル}カーバメート(851524−22−6)(WO 2005042474)。
(12)核酸合成の阻害薬、例えば、(12.1)ベナラキシル(71626−11−4)、(12.2)ベナラキシル−M (キララキシル)(98243−83−5)、(12.3)ブピリメート(41483−43−6)、(12.4)クロジラコン(67932−85−8)、(12.5)ジメチリモール(5221−53−4)、(12.6)エチリモール(23947−60−6)、(12.7)フララキシル(57646−30−7)、(12.8)ヒメキサゾール(10004−44−1)、(12.9)メタラキシル(57837−19−1)、(12.10)メタラキシル−M(メフェノキサム)(70630−17−0)、(12.11)オフラセ(58810−48−3)、(12.12)オキサジキシル(77732−09−3)および(12.13)オキソリン酸(14698−29−4)。
(13)シグナル伝達の阻害薬、例えば、(13.1)クロゾリネート(84332−86−5)、(13.2)フェンピクロニル(74738−17−3)、(13.3)フルジオキソニル(131341−86−1)、(13.4)イプロジオン(36734−19−7)、(13.5)プロシミドン(32809−16−8), (13.6)キノキシフェン(124495−18−7)および(13.7)ビンクロゾリン(50471−44−8)。
(14)脱共役剤(uncoupler)として作用し得る化合物、例えば、(14.1)ビナパクリル(485−31−4)、(14.2)ジノカップ(131−72−6)、(14.3)フェリムゾン(89269−64−7)、(14.4)フラアジナム(79622−59−6)および(14.5)メプチルジノカップ(131−72−6)。
(15)その他の化合物、例えば、(15.1)ベンチアゾール(21564−17−0)、(15.2)ベトキサジン(163269−30−5)、(15.3)カプシマイシン(70694−08−5)、(15.4)カルボン(99−49−0)、(15.5)キノメチオネート(2439−01−2)、(15.6)ピリオフェノン(クラザフェノン)(688046−61−9)、(15.7)クフラネブ(11096−18−7)、(15.8)シフルフェナミド(180409−60−3), (15.9)シモキサニル(57966−95−7)、(15.10)シプロスルファミド(221667−31−8)、(15.11)ダゾメット(533−74−4)、(15.12)デバカルブ(62732−91−6)、(15.13)ジクロロフェン(97−23−4)、(15.14)ジクロメジン(62865−36−5)、(15.15)ジフェンゾコート(49866−87−7)、(15.16)ジフェンゾコート メチル硫酸43222−48−6)、(15.17) ジフェニルアミン(122−39−4)、(15.18)エコメイト、(15.19)フェンピラザミン(473798−59−3)、(15.20)フルメトベル(154025−04−4)、(15.21)フルオイミド(41205−21−4)、(15.22)フルスファミド(106917−52−6)、(15.23)フルチアニル (304900−25−2)、(15.24)ホセチル−アルミニウム(39148−24−8)、(15.25)ホセチル−カルシウム、(15.26)ホセチル−ナトリウム(39148−16−8)、(15.27)ヘキサクロロベンゼン(118−74−1)、(15.28)イルママイシン(81604−73−1)、(15.29)メタスルホカルブ(66952−49−6)、(15.30)イソチオシアン酸メチル(556−61−6)、(15.31)メトラフェノン(220899−03−6)、(15.32)ミルジオマイシン(67527−71−3)、(15.33)ナタマイシン(7681−93−8)、(15.34)ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル(15521−65−0)、(15.35)ニトロタル−イソプロピル (10552−74−6)、(15.36)オクチノリン(26530−20−1)、(15.37)オキサモカルブ(917242−12−7)、(15.38)オキシフェンチイン(34407−87−9)、(15.39)ペンタクロロフェノール及び塩(87−86−5)、(15.40)フェノトリン、(15.41)亜リン酸とその塩(13598−36−2)、(15.42)プロパモカルブ−ホセチレート、(15.43)プロパノシン−ナトリウム(88498−02−6)、(15.44)プロキナジド(189278−12−4)、(15.45)ピリモルフ(868390−90−3)、(15.46)ピロールニトリン(1018−71−9)(EP−A 1 559 320)、(15.47)テブフロキン(376645−78−2)、(15.48)テクロフタラム(76280−91−6)、(15.49)トルニファニド(304911−98−6)、(15.50)トリアゾキシド(72459−58−6)、(15.51)トリクラミド(70193−21−4)、(15.52)ザリラミド(84527−51−5)、(15.53)(3S,6S,7R,8R)−8−ベンジル−3−[({3−[(イソブチリルオキシ)メトキシ]−4−メトキシピリジン−2−イル}カルボニル)アミノ]−6−メチル−4,9−ジオキソ−1,5−ジオキソナン−7−イル 2−メチルプロパノエート(517875−34−2)(WO 2003035617)、(15.54)1−(4−{4−[(5R)−5−(2,6−ジフルオロフェニル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)−2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノン(1003319−79−6)(WO 2008013622)、(15.55)1−(4−{4−[(5S)−5−(2,6−ジフルオロフェニル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)−2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノン(1003319−80−9)(WO 2008013622)、(15.56)1−(4−{4−[5−(2,6−ジフルオロフェニル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)−2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノン (1003318−67−9) (WO 2008013622)、(15.57) 1−(4−メトキシフェノキシ)−3,3−ジメチルブタン−2−イル 1H−イミダゾール−1−カルボキシレート(111227−17−9)、(15.58) 2,3,5,6−テトラクロロ−4−(メチルスルホニル)ピリジン (13108−52−6)、(15.59) 2,3−ジブチル−6−クロロチエノ[2,3−d]ピリミジン−4(3H)−オン(221451−58−7)、(15.60)2,6−ジメチル−1H,5H−[1,4]ジチイノ[2,3−c:5,6−c’]ジピラゾール−1,3,5,7(2H,6H)−テトロン、(15.61)2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−(4−{4−[(5R)−5−フェニル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)エタノン(1003316−53−7)(WO 2008013622)、(15.62)2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−(4−{4−[(5S)−5−フェニル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)エタノン(1003316−54−8)(WO 2008013622)、(15.63)2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−{4−[4−(5−フェニル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル)−1,3−チアゾール−2−イル]ピペリジン−1−イル}エタノン(1003316−51−5)(WO 2008013622)、(15.64)2−ブトキシ−6−ヨード−3−プロピル−4H−クロメン−4−オン、(15.65)2−クロロ−5−[2−クロロ−1−(2,6−ジフルオロ−4−メトキシフェニル)−4−メチル−1H−イミダゾール−5−イル]ピリジン、(15.66)2−フェニルフェノールと塩(90−43−7)、(15.67)3−(4,4,5−トリフルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(861647−85−0)(WO2005070917)、(15.68)3,4,5−トリクロロピリジン−2,6−ジカルボニトリル(17824−85−0)、(15.69)3−[5−(4−クロロフェニル)−2,3−ジメチル−1,2−オキサゾリジン−3−イル]ピリジン、(15.70)3−クロロ−5−(4−クロロフェニル)−4−(2,6−ジフルオロフェニル)−6−メチルピリダジン、(15.71)4−(4−クロロフェニル)−5−(2,6−ジフルオロフェニル)−3,6−ジメチルピリダジン、(15.72)5−アミノ−1,3,4−チアジアゾール−2−チオール、(15.73)5−クロロ−N’−フェニルN’−(プロパ−2−イン−1−イル)チオフェン−2−スルホノヒドラジド(134−31−6)、(15.74)5−フルオロ−2−[(4−フルオロベンジル)オキシ]ピリミジン−4−アミン(1174376−11−4)(WO2009094442)、(15.75)5−フルオロ−2−[(4−メチルベンジル)オキシ]ピリミジン−4−アミン(1174376−25−0)(WO2009094442)、(15.76)5−メチル−6−オクチル[1,2,4]トリアゾール[1,5−a]ピリミジン−7−アミン、(15.77)エチル (2Z)−3−アミノ−2−シアノ−3−フェニルプロパ−2−エノエート、(15.78) N’−(4−{[3−(4−クロロベンジル)−1,2,4−チアジアゾール−5−イル]オキシ}−2,5−ジメチルフェニル)−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(15.79)N−(4−クロロベンジル)−3−[3−メトキシ4−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]プロパンアミド、(15.80)N−[(4−クロロフェニル)(シアノ)メチル]−3−[3−メトキシ4−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]プロパンアミド、(15.81)N−[(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)メチル]−2,4−ジクロロピリジン−3−カルボキサミド、(15.82) N−[1−(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)エチル]−2,4−ジクロロピリジン−3−カルボキサミド、(15.83)N−[1−(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)エチル]−2−フルオロ−4−ヨードピリジン−3−カルボキサミド、(15.84)N−{(E)−[(シクロプロピルメトキシ)イミノ][6−(ジフルオロメトキシ)−2,3−ジフルオロフェニル]メチル}−2−フェニルアセトアミド(221201−92−9)、(15.85)N−{(Z)−[(シクロプロピルメトキシ)イミノ][6−(ジフルオロメトキシ)−2,3−ジフルオロフェニル]メチル}−2−フェニルアセトアミド(221201−92−9)、(15.86)N’−{4−[(3−tert−ブチル−4−シアノ−1,2−チアゾール−5−イル)オキシ]−2−クロロ−5−メチルフェニル}−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(15.87)N−メチル−2−(1−{[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}ピペリジン−4−イル)−N−(1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル)−1,3−チアゾール−4−カルボキサミド(922514−49−6)(WO 2007014290)、(15.88)N−メチル−2−(1−{[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}ピペリジン−4−イル)−N−[(1R)−1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル]−1,3−チアゾール−4−カルボキサミド(922514−07−6)(WO 2007014290)、(15.89) N−メチル−2−(1−{[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}ピペリジン−4−イル)−N−[(1S)−1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル]−1,3−チアゾール−4−カルボキサミド(922514−48−5)(WO 2007014290)、(15.90)ペンチル {6−[({[(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)(フェニル)メチルインデン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン−2−イル}カーバメート、(15.91)フェナジン−1−カルボン酸、(15.92)キノリン−8−オール(134−31−6)、(15.93) キノリン−8−オール硫酸塩(2:1)(134−31−6)および(15.94)tert−ブチル {6−[({[(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン−2−イル}カーバメート。
(16)他の化合物、例えば、(16.1) 1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−N−[2’−(トリフルオロメチル)ビフェニル−2−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(16.2)N−(4’−クロロビフェニル−2−イル)−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(16.3)N−(2’,4’−ジクロロビフェニル−2−イル)−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(16.4)3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[4’−(トリフルオロメチル)ビフェニル−2−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(16.5)N−(2’,5’−ジフルオロビフェニル−2−イル)−1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(16.6)3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[4’−(プロパ−1−イン−1−イル)ビフェニル2−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(WO 2004/058723により既知)、(16.7)5−フルオロ−1,3−ジメチル−N−[4’−(プロパ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド (WO 2004/058723により既知)、(16.8)2−クロロ−N−[4’−(プロパ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]ピリジン−3−カルボキサミド(WO 2004/058723により既知)、(16.9)3−(ジフルオロメチル)−N−[4’−(3,3−ジメチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(WO 2004/058723により既知)、(16.10)N−[4’−(3,3−ジメチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−5−フルオロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(WO 2004/058723により既知)、(16.11)3−(ジフルオロメチル)−N−(4’−エチニルビフェニル2−イル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(WO 2004/058723により既知)、(16.12)N−(4’−エチニルビフェニル2−イル)−5−フルオロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド (WO 2004/058723により既知)、(16.13)2−クロロ−N−(4’−エチニルビフェニル2−イル)ピリジン−3−カルボキサミド(WO 2004/058723により既知)、(16.14)2−クロロ−N−[4’−(3,3−ジメチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]ピリジン−3−カルボキサミド(WO 2004/058723により既知)、(16.15)4−(ジフルオロメチル)−2−メチル−N−[4’−(トリフルオロメチル)ビフェニル2−イル]−1,3−チアゾール−5−カルボキサミド(WO 2004/058723により既知)、(16.16)5−フルオロ−N−[4’−(3−ヒドロキシ3−メチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(WO 2004/058723により既知)、 (16.17)2−クロロ−N−[4’−(3−ヒドロキシ3−メチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]ピリジン−3−カルボキサミド(WO 2004/058723により既知)、(16.18)3−(ジフルオロメチル)−N−[4’−(3−メトキシ−3−メチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(WO 2004/058723により既知)、(16.19)5−フルオロ−N−[4’−(3−メトキシ3−メチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(WO 2004/058723により既知)、(16.20)2−クロロ−N−[4’−(3−メトキシ3−メチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]ピリジン−3−カルボキサミド(WO 2004/058723により既知)、(16.21)(5−ブロモ−2−メトキシ−4−メチルピリジン−3−イル)(2,3,4−トリメトキシ−6−メチルフェニル)メタノン(EP−A 1 559 320により既知)および(16.22) N−[2−(4−{[3−(4−クロロフェニル)プロパ−2−イン−1−イル]オキシ}−3−メトキシフェニル)エチル]−N2−(メチルスルホニル)バリンアミド(220706−93−4)。
クラス(1)から(2)に記載された全ての混合対象化合物は、それらの官能基が可能であれば、適切な酸又は塩基と塩を形成することができる。
本発明の他の目的によれば、農学的に有効で実質的に薬害のない本発明による農薬組成物が、種子処理、葉面散布、茎処理、浸漬処理又は滴下処理(ケミゲーション)として種子に、植物、植物の果実に、又は土壌に又は不活性基質(例えば、砂、ロックウール、グラスウールなどの無機気質:パーライト、バーミキュライト、ゼオライト又は膨張粘土などの膨張鉱物)、軽石、火砕性の物又は材料、合成有機基質(例えば、ポリウレタン)有機基質(例えば、ピート、堆肥、コイア、木質繊維又は木材チップのような木質廃材、又は樹皮)に、又は植物が生長している又は成長することが望まれる液体基質(例えば、浮遊水耕システム、栄養素うす膜技術、空中栽培)に施用されることを特徴とする、植物、作物又は種子の植物病原菌を防除するための方法をが提供される。
「処理される植物に施用される」という表現は、本発明の目的のために、本発明の対象である農薬組成物が、以下のような多様な処理方法によって施用されることと理解されている。:
・ 前記組成物の一から成る液体を前記植物の空中部分へスプレーする、
・ ダスティング、粒剤又は粉剤の土壌中への混和、前記植物の周囲への散布、および樹木の場合には注入又は塗布する、
・ 当該組成物の一から成る植物保護混合物を用いて、当該植物の種子をコーティング又はフィルムコーティングする。
・ 前記組成物の一から成る液体を前記植物の空中部分へスプレーする、
・ ダスティング、粒剤又は粉剤の土壌中への混和、前記植物の周囲への散布、および樹木の場合には注入又は塗布する、
・ 当該組成物の一から成る植物保護混合物を用いて、当該植物の種子をコーティング又はフィルムコーティングする。
本発明による方法は、治療方法、予防方法又は根絶方法のいずれかでありうる。
この方法において、使用される組成物は、本発明による二つ以上の活性化合物を混合することにより前もって調製することができる。
そのような方法の別法によれば、共役した(A)/(B)の効果を得るために、2種又は3種の活性成分(A)又は(B)の一をそれぞれ含む個別の組成物である化合物(A)および(B)を、同時に、連続に、又は、別々に施用することができる。
本発明による処理方法において通常施用される活性化合物の用量は、一般におよび有利に以下の様になる。
・ 葉面処理用に:0.1〜10,000g/ha、望ましくは10〜1,000g/ha、より望ましくは50〜300g/ha;浸漬処理又は滴下処理、特にロックウール又はパーライトのような不活性基質を使用する場合、該用量はさらに減らすことができる;
・ 種子処理用に:100キログラムの種子当たり2〜200g、望ましくは100キログラムの種子当たり3〜150g;
・ 土壌処理用に:0.1〜10,000g/ha、望ましくは1〜5,000g/ha。
・ 葉面処理用に:0.1〜10,000g/ha、望ましくは10〜1,000g/ha、より望ましくは50〜300g/ha;浸漬処理又は滴下処理、特にロックウール又はパーライトのような不活性基質を使用する場合、該用量はさらに減らすことができる;
・ 種子処理用に:100キログラムの種子当たり2〜200g、望ましくは100キログラムの種子当たり3〜150g;
・ 土壌処理用に:0.1〜10,000g/ha、望ましくは1〜5,000g/ha。
ここで示された該用量は、本発明による方法の例示的な例として示されている。当業者は、特に処理される植物又は作物の性質によって、施用用量を適合させる方法を知る。
特別な状況下において、例えば、処理又は防除される植物病原菌の性質によっては、より低用量で十分な保護を得られる。特定の気象状況、耐性又は植物病原菌の性質、又は、例えば、それら菌の植物への感染の程度などの他の要因によって、組み合わされた活性化合物の高い用量が必要とされることがある。最適な用量は、通常、数種の要因、例えば、処理される植物病原菌の種類、感染した植物の種類若しくは発達段階、植生の密度、又は別に施用方法に依存する。
本発明による農薬組成物又は混合物により処理される作物は、限定されることなく、例えば、ブドウであり、穀類、野菜、ルーサン、大豆、マーケットガーデン作物、芝生、木材、樹木又は園芸作物であってもよい。
本発明による処理方法は、塊茎又は地下茎のような繁殖器官だけでなく、種子、苗木若しくは植えつける苗木および植物又は植えつける植物を処理することにも有用であり得る。この処理方法は、根を処理するのにも有用でありうる。本発明による処理方法は、植物の地上部分、例えば、懸念されている植物の幹、茎若しくは柄、葉、花および果実の処理にも有用であり得る。
本発明の方法により保護されうる植物の中に、以下のものが挙げられる、綿;亜麻;ブドウの木;果実又は野菜作物として、例えば バラ科各種(Rosaceae sp.)(例えばリンゴおよびナシのような種果物だけでなくアンズ、アーモンド若しくはモモなどの核果)、リベシオイダエ科各種(Ribesioidae sp.)、クルミ科各種(Juglandaceae sp.)、カバノキ科各種(Betulaceae sp.)、ウルシ科各種(Anacardiaceae sp.)、ブナ科各種(Fagaceae sp.)、クワ科各種(Moraceae sp.)、モクセイ科各種(Oleaceae sp.)、マタタビ科各種(Actinidaceae sp.)、クスノキ科各種(Lauraceae sp.)、バショウ科各種(Musaceae sp.) (例えばバナナの木およびプラントイン(plantins))、アカネ科各種(Rubiaceae sp.)、ツバキ科各種(Theaceae sp.)、アオギリ科各種(Sterculiceae sp.)、ミカン科各種(Rutaceae sp.)(例えば、レモン、オレンジおよびグレープフルーツ);ナス科各種(Solanaceae sp.)(例えば、トマト)、ユリ科各種(Liliaceae sp.)、キク科各種(Asteraceae sp.)(例えば、レタス)、セリ科各種(Umbelliferae sp.)、アブラナ科各種(Cruciferae sp.)、アカザ科各種(Chenopodiaceae sp.)、ウリ科各種(Cucurbitaceae sp.)、マメ科各種(Papilionaceae sp.)(例えば、エンドウ)、バラ科各種(Rosaceae sp.) (例えば、イチゴ);主要作物として、例えば、イネ科各種(Graminae sp.)(例えば、トウモロコシ、芝生又は禾穀類、例えば、コムギ、イネ、オオムギおよびライコムギ)、キク科各種(Asteraceae sp.)(例えば、ヒマワリ)、アブラナ科各種(Cruciferae sp.)(例えば、セイヨウアブラナ)、マメ科各種(Fabacae sp.)(例えば、ピーナッツ)、マメ科各種(Papilionaceae sp.)(例えば、ダイズ)、ナス科各種(Solanaceae sp.)(例えば、ジャガイモ)、アカザ科各種(Chenopodiaceae sp.)(例えば、ビートの根); 園芸作物および森林作物;同時に、これら作物の遺伝子組み換えがされた相同物。
本発明による処理方法は、遺伝子組換え体(GMOs)、例えば、植物および種子、の処理に使用することができる。遺伝子組換え植物(又はトランスジェニック植物)は、異種遺伝子がゲノム上に安定に組み込まれた植物である。「異種遺伝子」という表現は、植物の外側で供給され又は組み立てられた遺伝子を本質的に意味し、核内に導入されると、葉緑体ゲノム又はミトコンドリアゲノムが重要なたんぱく質又はポリペプチドを発現することにより、又は(例えば、アンチセンス技術、コサプレッション技術又はRNA干渉−RNAi−技術を用いて)植物内に存在する他の遺伝子の発現を抑制又は停止させることにより、新規の又は改善された農学的特性又は他の特性を形質転換植物に付与する。ゲノム上に位置する異種遺伝子は、導入遺伝子とも呼ばれる。植物ゲノム上のその特定位置によって定義される導入遺伝子は、形質転換又はトランスジェニックイベントと呼ばれる。
植物種又は植物品種、これらの生息位置および生育条件(土壌、気候、植物期間、栄養)に依存して、本発明による処理は、超相加的(「相乗的」)効果をもたらす。それゆえ、施用量の減少及び/又は活性スペクトラムの広域化及び/又は本発明に使用することができる活性化合物及び組成物の活性の増大、より良い植物の成長、高温又は低温への増大された耐性、渇水又は水又は土壌中の塩濃度に対する増大された耐性、増大された開花能力、より容易な収穫、促進された成熟、より高い収穫量、より大きい果実、より大きい草高、より緑色の濃い葉色、より早い開花、収穫物のより高い質及び/又はより高い栄養的価値、果実中のより高い糖度、収穫物のより良い保存安定性及び/又は加工可能性が可能であり、これらは実際想定される効果を上回る。
ある施用量において、本発明による活性化合物の組み合わせは、植物を強化する効果を有することもある。従って、それらは、望まれていない植物病原菌及び/又は微生物及び/又はウイルスによる攻撃に対する植物の防御システムを動員するために適切でもある。これは、適切な場合、例えば菌に対する本発明による組み合わせの増大された活性のひとつの理由でありうる。植物強化(抵抗性誘導)物質は、本文中において、望まない植物病原菌及び/又は微生物及び/又はウイルスを続いて植菌された場合、処理された植物が、これら望まない植物病原菌及び/又は微生物及び/又はウイルスへの実質的な程度の抵抗性を示す態様で植物の防御システムを活性化することが可能なそれらの物質又は物質の組み合わせを意味すると理解されるべきである。従って、本発明による物質は、処理後の一定期間内に上記病原体による攻撃に対して植物を保護するために使用することができる。保護が有効である期間は、一般に、活性化合物による植物の処理後、1日から10日、望ましくは1日から7日に及ぶ。
本発明によって好ましく処理されるべき植物及び植物品種には、(育種および/又はバイオテクノロジーの手段によって)特に有利で有用な形質を植物に与える遺伝物質を有する全ての植物が含まれる。
本発明によって好ましく処理されるべき植物及び植物品種は、一以上の生物ストレスに対しても抵抗性があるものであり、例えば、該植物は、線虫、昆虫、ダニ、植物病原菌、細菌、ウイルス及び/又はウイロイドなどの動物及び微生物の有害生物に対するより良い防御を示す。
本発明によって好ましく処理されるべき植物及び植物品種は、一以上の非生物ストレスに対しても抵抗性があるものである。非生物ストレス状態には、例えば、渇水、低温にさらすこと、熱にさらすこと、浸透ストレス、洪水、増大された土壌塩分、増大されたミネラルにさらすこと、オゾンにさらすこと、高光照射、窒素養分の制限された利用可能性、リン養分の制限された利用可能性、日陰の忌避が含まれうる。
本発明によって処理されうる植物及び植物品種は、強化された収量特性により特徴付けられる植物でもあり、該植物の増加された収量は、例えば、水利用能力、水保持能力、改善された窒素利用、増大した炭素同化作用、改善された光合成、増大された発芽効率及び促進された成熟などの改善された植物生理、成長及び開発の結果でありうる。収量は、さらに、限定はされないが、早期の開花、ハイブリッド種子生産のための開花調整、苗木の活力、植物の大きさ、節間の数と距離、根の成長、種子の大きさ、果実の大きさ、莢の大きさ、莢又は穂の数、莢又は穂毎の種子の数、種子の質量、増大された種子の充てん、減少した種子分散、減少した莢の開裂および対倒伏性を含む(ストレス下及び非ストレス状態下において)改善された植物構造に影響されうる。さらに、収量形質として、炭水化物含有量、たんぱく質含有量、オイル含有量及び組成、栄養価、アンチ−栄養化合物の減少、改善されて加工可能性及びよりよい保存安定性などの種子組成を含む。
本発明によって処理されうる植物は、一般に高い収量、活力、健康、及び生物及び非生物ストレス因子に対する抵抗性を結果としてもたらす雑種強勢又は雑種強勢の特徴を既に現しているハイブリッド植物である。そのような植物は、典型的には、自殖の雄性不稔性親系統(inbred male−sterile parent line)(雌性親)を別の自殖の雄性稔性親系統(inbred male−fertile parent line)(雄性親)と交雑させることによって作られる。ハイブリッド種子は、典型的には、雄性不稔植物から収穫され、そして、栽培者に販売される。雄性不稔植物は、場合により(例えば、トウモロコシにおいて)、雄穂を除去することによって、即ち、雄性繁殖器官(又は、雄花)を機械的に除去することによって、作ることができるが、より典型的には、雄性不稔性は、植物ゲノム内の遺伝的決定基の結果である。その場合、及び、特に種子がハイブリッド植物から収穫される所望の生産物である場合、典型的には、該ハイブリッド植物において雄性稔性を確実に完全に回復させることは有用である。これは、雄性不稔性に関与する遺伝的決定基を含んでいるハイブリッド植物において雄性稔性を回復させることが可能な適切な稔性回復遺伝子を雄性親が有していることを確実なものとすることによって達成することができる。雄性不稔性に関する遺伝的決定基は、細胞質内に存在し得る。細胞質雄性不稔(CMS)の例は、例えば、アブラナ属各種(Brassica species)に関して記述された(WO1992/005251、WO1995/009910、WO1998/27806、WO2005/002324、WO2006/021972及びUS6,229,072)。しかしながら、雄性不稔性に関する遺伝的決定基は、核ゲノム内にも存在し得る。雄性不稔性植物は、遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によっても得ることができる。雄性不稔性植物を得る特に有用な方法は、WO1989/10396に記載されており、ここでは、例えば、ナルナーゼ等のリボヌクレアーゼが、雄しべのタペータム細胞内に選択的に発現される。そして、稔性は、バルスター等のリボヌクレアーゼ阻害剤をタペータム細胞内で発現させることにより回復させることが可能である(例えば、WO1991/002069)。
本発明によって処理し得る植物又は植物品種(遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの)は、除草剤耐性植物、即ち、1種類以上の所定の除草剤に対して耐性にされた植物である。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、当該除草剤耐性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。
除草剤耐性植物は、例えば、グリホセート耐性植物、即ち、除草剤グリホセート又はその塩に対して耐性にされた植物である。植物は、種々の方法によって、グリホセートに対して耐性にすることができる。例えば、グリホセート耐性植物は、酵素5−エノールピルビルシキミ酸−3−リン酸シンターゼ(EPSPS)をコードする遺伝子で植物を形質転換させることによって得ることができる。そのようなEPSPS遺伝子の例は、以下のものである:細菌サルモネラ・チフィムリウム(Salmonella typhimurium)のAroA遺伝子(突然変異CT7)(Comai他、Science(1983)、221、370−371)、細菌アグロバクテリウム属各種(Agrobacterium sp.)のCP4遺伝子(Barry他、Curr. Topics Plant Physiol.(1992)、7、139−145)、ペチュニアのEPSPSをコードする遺伝子(Shah他、Science(1986)、233、478−481)、トマトのEPSPSをコードする遺伝子(Gasser他、J.Biol.Chem.(1988)、263、4280−4289)又はオヒシバ属(Eleusine)のEPSPS(WO 2001/66704)をコードする遺伝子。それは、例えば、EP−A0837944、 WO2000/066746、WO2000/066747又はWO2002/026995に記載されているような突然変異EPSPSも可能である.グリホセート耐性植物は、US5,776,760及びUS5,463,175に記載されているようにグリホセートオキシドレダクターゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによっても得ることもできる。グリホセート耐性植物は、WO2002/036782、 WO2003/092360、WO2005/012515及びWO2007/024782に記載されているように、グリホセートアセチルトランスフェラーゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによっても得ることもできる。グリホセート耐性植物は、例えばWO2001/024615又はWO2003/013226に記載されているように、上記遺伝子の自然発生突然変異を含んでいる植物を選抜することによっても得ることもできる。
別の除草剤抵抗性植物は、例えば、ビアラホス、ホスフィノトリシン又はグルホシネートなどの酵素グルタミンシンターゼを阻害する除草剤に対して耐性にされている植物である。そのような植物は、当該除草剤を解毒する酵素を発現させるか、又は、阻害に対して抵抗性を示す変異体グルタミンシンターゼ酵素を発現させることによって、得ることができる。そのような有効な解毒酵素の一つは、ホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼ(例えば、ストレプトマイセス属各種(Streptomyces species)に由来するbarタンパク質又はpatタンパク質)をコードする酵素である。外因性のホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼを発現する植物は、例えば、US5,561,236、US5,648,477、US5,646,024、US5,273,894、US5,637,489、US5,276,268、US5,739,082、US5,908,810及びUS 7,112,665に記述されている.
さらなる除草剤耐性植物は、また、酵素のヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)を阻害する除草剤に対して耐性にされている植物である。ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ類は、パラ−ヒドロキシフェニルピルベート(HPP)がホモゲンチセートに変換される反応を触媒する酵素である。HPPD阻害薬に対して耐性を示す植物は、自然発生抵抗性HPPD酵素をコードする遺伝子を用いて、又は、WO1996/038567、WO1999/024585及びWO1999/024586に記載されているような、変異型HPPD酵素をコードする遺伝子を用いて、形質転換させることができる。HPPD阻害薬に対する耐性は、さらにまた、HPPD阻害薬による天然HPPD酵素の阻害にもかかわらずホモゲンチセートを形成させることが可能な特定の酵素をコードする遺伝子を用いて植物を形質転換させることによっても得ることができる。そのような植物及び遺伝子は、WO1999/034008及びWO 2002/36787に記載されている。HPPD阻害薬に対する植物の耐性は、また、WO 2004/024928に記載されているように、HPPD耐性酵素をコードする遺伝子に加えて酵素のプレフェナートデヒドロゲナーゼをコードする遺伝子を用いて植物を形質転換させることによって改善することもできる。
さらなる除草剤耐性植物は、また、酵素のヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)を阻害する除草剤に対して耐性にされている植物である。ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ類は、パラ−ヒドロキシフェニルピルベート(HPP)がホモゲンチセートに変換される反応を触媒する酵素である。HPPD阻害薬に対して耐性を示す植物は、自然発生抵抗性HPPD酵素をコードする遺伝子を用いて、又は、WO1996/038567、WO1999/024585及びWO1999/024586に記載されているような、変異型HPPD酵素をコードする遺伝子を用いて、形質転換させることができる。HPPD阻害薬に対する耐性は、さらにまた、HPPD阻害薬による天然HPPD酵素の阻害にもかかわらずホモゲンチセートを形成させることが可能な特定の酵素をコードする遺伝子を用いて植物を形質転換させることによっても得ることができる。そのような植物及び遺伝子は、WO1999/034008及びWO 2002/36787に記載されている。HPPD阻害薬に対する植物の耐性は、また、WO 2004/024928に記載されているように、HPPD耐性酵素をコードする遺伝子に加えて酵素のプレフェナートデヒドロゲナーゼをコードする遺伝子を用いて植物を形質転換させることによって改善することもできる。
さらに別の除草剤抵抗性植物は、アセトラクテートシンターゼ(ALS)阻害薬に対して耐性にされている植物である。既知のALS阻害薬としては、例えば、スルホニル尿素系除草剤、イミダゾリノン系除草剤、トリアゾロピリミジン系除草剤、ピリミジニルオキシ(チオ)ベンゾエート系除草剤、及び/又は、スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン系除草剤などがある。ALS酵素(「アセトヒドロキシ酸シンターゼ(AHAS)」としても知られている)における種々の突然変異体は、種々の除草剤及び除草剤の群に対する耐性を付与することが知られている。(アセトヒドキシ酸シンターゼ、AHASとして知られている)ALS酵素における異なる突然変異は、例えば、Tranel及びWright、Weed Science (2002)、50、700−712、さらにUS5,605,011、US5,378,824、US5,141,870及びUS5,013,659に記載されているように、異なる除草剤及び除草剤の群に対する耐性を与えることが知られている。スルホニルウレア耐性植物及びイミダゾリノン耐性植物の生産は、US5,605,011;US5,013,659;US5,141,870;US5,767,361;US5,731,180;US5,304,732;US4,761,373;US5,331,107;US5,928,937;及びUS5,378,824;及び国際公開WO1996/033270に記載されている。他のイミダゾリノン耐性植物は、また、例えばWO2004/040012、WO2004/106529、WO2005/020673、WO2005/093093、WO2006/007373、WO2006/015376、WO2006/024351及びWO2006/060634に記載されている。さらに、スルホニルウレア−及びイミダゾリノン−耐性植物は、また、例えばWO2007/024782に記載されている。
他のイミダゾリノン及び/又はスルホニルウレア耐性植物は、例えば、ダイズに関してはUS5,084,082、イネに関してはWO1997/41218、テンサイに関してはUS5,773,702及びWO1999/057965、レタスに関してはUS5,198,599、又はヒマワリに関してはWO2001/065922に記載されているように、誘導された突然変異誘発、除草剤存在下での細胞培養における選択又は突然変異育種により得られる。
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種(遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの)は、昆虫抵抗性トランスジェニック植物、即ち、特定の標的昆虫による攻撃に対して抵抗性にされた植物である。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような昆虫抵抗性を付与する突然変異を含んでいる植物を選択することによって得ることができる。
本明細書中で使用されている場合、「昆虫抵抗性トランスジェニック植物」には、以下のものをコードするコード配列を含んでいる少なくとも1の導入遺伝子を含んでいる任意の植物が包含される:
1)バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する殺虫性結晶タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、Crickmoreらによって、Microbiology and Molecular Biology Reviews(1998)、62、807−813に列挙され、Crickmoreらによって、(2005)the Bacillus thuringiensis toxin nomenclatureにて改定され、http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/にオンラインされている殺虫性結晶タンパク質またはそれらの殺虫性部分、 例えば、例えば、Cryタンパク質類(Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry2Ab、Cry3Aa、又は、Cry3Bb)のタンパク質又はその殺虫活性を示す一部分;又は
2)バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する第2の別の結晶タンパク質又はその一部分の存在下において殺虫活性を示す、バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する結晶タンパク質又はその一部分、例えば、Cry34結晶タンパク質とCry35結晶タンパク質で構成されているバイナリートキシン(Moellenbeckら、Nat.Biotechnol.(2001)、19、668−72; Schnepfら、Applied Environm.Microbiol.(2006)、71、1765−1774);又は、
3)バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する種々の殺虫性結晶タンパク質の一部分を含んでいる殺虫性ハイブリッドタンパク質、例えば、上記(1)のタンパク質のハイブリッド、又は、上記(2)のタンパク質のハイブリッド、例えば、トウモロコシ系統MON98034で産生されるCry1A.105タンパク質(WO2007/027777);又は、
4)上記(1)〜(3)のうちのいずれか一つのタンパク質において、標的昆虫種に対するさらに強い殺虫活性を得るために、及び/又は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、及び/又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化DNA中に導入された変化に起因して、幾つかのアミノ酸(特に、1〜10のアミノ酸)が別のアミノ酸で置き換えられていているもの、例えば、トウモロコシ系統MON863若しくはMON88017におけるCry3Bb1タンパク質又はトウモロコシ系統MIR604におけるCry3Aタンパク質;又は、
5)バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)又はバシルス・セレウス(Bacillus cereus)に由来する殺虫性分泌タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、「http://www.lifesci.sussex.ac.uk/home/Neil_Crickmore/Bt/vip.html」において挙げられている栄養成長期殺虫性タンパク質(vegetative insecticidal protein)(VIP)、例えば、VIP3Aaタンパク質類のタンパク質;又は、
6)バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)又はバシルス・セレウス(Bacillus cereus)に由来する第2の分泌タンパク質の存在下において殺虫活性を示す、バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)又はバシルス・セレウス(Bacillus cereus)に由来する分泌タンパク質、例えば、VIP1Aタンパク質とVIP2Aタンパク質で構成されている二成分毒素(WO1994/21795);又は、
7)バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)又はバシルス・セレウス(Bacillus cereus)に由来する種々の分泌タンパク質の一部分を含んでいる殺虫性ハイブリッドタンパク質、例えば、上記(1)のタンパク質のハイブリッド、又は、上記(2)のタンパク質のハイブリッド;又は、
8)上記(1)〜(3)のうちのいずれか一つのタンパク質において、標的昆虫種に対するさらに強い殺虫活性を得るために、及び/又は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、及び/又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化DNA中に導入された変化(それでも、まだ、殺虫性タンパク質をコードしている)に起因して、幾つかのアミノ酸(特に、1〜10のアミノ酸)が別のアミノ酸で置き換えられていているもの、例えば、ワタ系統COT102におけるVIP3Aaタンパク質。
1)バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する殺虫性結晶タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、Crickmoreらによって、Microbiology and Molecular Biology Reviews(1998)、62、807−813に列挙され、Crickmoreらによって、(2005)the Bacillus thuringiensis toxin nomenclatureにて改定され、http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/にオンラインされている殺虫性結晶タンパク質またはそれらの殺虫性部分、 例えば、例えば、Cryタンパク質類(Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry2Ab、Cry3Aa、又は、Cry3Bb)のタンパク質又はその殺虫活性を示す一部分;又は
2)バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する第2の別の結晶タンパク質又はその一部分の存在下において殺虫活性を示す、バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する結晶タンパク質又はその一部分、例えば、Cry34結晶タンパク質とCry35結晶タンパク質で構成されているバイナリートキシン(Moellenbeckら、Nat.Biotechnol.(2001)、19、668−72; Schnepfら、Applied Environm.Microbiol.(2006)、71、1765−1774);又は、
3)バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する種々の殺虫性結晶タンパク質の一部分を含んでいる殺虫性ハイブリッドタンパク質、例えば、上記(1)のタンパク質のハイブリッド、又は、上記(2)のタンパク質のハイブリッド、例えば、トウモロコシ系統MON98034で産生されるCry1A.105タンパク質(WO2007/027777);又は、
4)上記(1)〜(3)のうちのいずれか一つのタンパク質において、標的昆虫種に対するさらに強い殺虫活性を得るために、及び/又は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、及び/又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化DNA中に導入された変化に起因して、幾つかのアミノ酸(特に、1〜10のアミノ酸)が別のアミノ酸で置き換えられていているもの、例えば、トウモロコシ系統MON863若しくはMON88017におけるCry3Bb1タンパク質又はトウモロコシ系統MIR604におけるCry3Aタンパク質;又は、
5)バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)又はバシルス・セレウス(Bacillus cereus)に由来する殺虫性分泌タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、「http://www.lifesci.sussex.ac.uk/home/Neil_Crickmore/Bt/vip.html」において挙げられている栄養成長期殺虫性タンパク質(vegetative insecticidal protein)(VIP)、例えば、VIP3Aaタンパク質類のタンパク質;又は、
6)バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)又はバシルス・セレウス(Bacillus cereus)に由来する第2の分泌タンパク質の存在下において殺虫活性を示す、バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)又はバシルス・セレウス(Bacillus cereus)に由来する分泌タンパク質、例えば、VIP1Aタンパク質とVIP2Aタンパク質で構成されている二成分毒素(WO1994/21795);又は、
7)バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)又はバシルス・セレウス(Bacillus cereus)に由来する種々の分泌タンパク質の一部分を含んでいる殺虫性ハイブリッドタンパク質、例えば、上記(1)のタンパク質のハイブリッド、又は、上記(2)のタンパク質のハイブリッド;又は、
8)上記(1)〜(3)のうちのいずれか一つのタンパク質において、標的昆虫種に対するさらに強い殺虫活性を得るために、及び/又は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、及び/又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化DNA中に導入された変化(それでも、まだ、殺虫性タンパク質をコードしている)に起因して、幾つかのアミノ酸(特に、1〜10のアミノ酸)が別のアミノ酸で置き換えられていているもの、例えば、ワタ系統COT102におけるVIP3Aaタンパク質。
もちろん、「昆虫抵抗性トランスジェニック植物」は、本明細書中で使用されている場合、上記クラス(1)〜(8)のいずれか一つのタンパク質をコードする遺伝子の組合せを含んでいる任意の植物も包含する。一実施形態では、異なった標的昆虫種を対象とする異なったタンパク質を使用した場合に影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、又は、同一の標的昆虫種に対して殺虫活性を示すが、例えば、当該昆虫体内の異なった受容体結合部位に結合して、作用機序は異なるタンパク質を用いることによって当該植物に対する昆虫の抵抗性の発達を遅延させるために、昆虫抵抗性植物は、上記クラス(1)〜(8)のいずれか一つのタンパク質をコードする2つ以上の導入遺伝子を含んでいる。
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種(遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの)は、非生物的ストレスに対して耐性を示す。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのようなストレス抵抗性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。特に有用なストレス耐性植物としては、以下のものなどがある:
(a) WO2000/004173又はWO2006/045633又はPCT/EP07/004142に記載されている通りの、植物細胞内又は植物内におけるポリ(ADP−リボース)ポリメラーゼ(PARP)遺伝子の発現及び/又は活性を低減させることが可能な導入遺伝子を含んでいる植物;
(b) 例えばWO2004/090140に記載されている通り、植物又は植物細胞のPARGコード化遺伝子の発現及び/又は活性を低減させることが可能なストレス耐性を強化する導入遺伝子を含んでいる植物;
(c) 例えばWO2006/032469又はWO2006/133827又はPCT/EP07/002433に記載されている通り、ニコチンアミダーゼ、ニコチン酸ホスホリボシルトランスフェラーゼ、ニコチン酸モノヌクレオチドアデニルトランスフェラーゼ、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドシンテターゼ又はニコチンアミドホスホリボシルトランスフェラーゼを包含するニコチンアミドアデニンジヌクレオチドサルベージ合成経路の植物機能性酵素(plant−functional enzyme)をコードするストレス耐性を強化する導入遺伝子を含んでいる植物。
(a) WO2000/004173又はWO2006/045633又はPCT/EP07/004142に記載されている通りの、植物細胞内又は植物内におけるポリ(ADP−リボース)ポリメラーゼ(PARP)遺伝子の発現及び/又は活性を低減させることが可能な導入遺伝子を含んでいる植物;
(b) 例えばWO2004/090140に記載されている通り、植物又は植物細胞のPARGコード化遺伝子の発現及び/又は活性を低減させることが可能なストレス耐性を強化する導入遺伝子を含んでいる植物;
(c) 例えばWO2006/032469又はWO2006/133827又はPCT/EP07/002433に記載されている通り、ニコチンアミダーゼ、ニコチン酸ホスホリボシルトランスフェラーゼ、ニコチン酸モノヌクレオチドアデニルトランスフェラーゼ、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドシンテターゼ又はニコチンアミドホスホリボシルトランスフェラーゼを包含するニコチンアミドアデニンジヌクレオチドサルベージ合成経路の植物機能性酵素(plant−functional enzyme)をコードするストレス耐性を強化する導入遺伝子を含んでいる植物。
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種(遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの)は、収穫された生産物の改変された量、品質及び/若しくは貯蔵安定性、並びに/又は、収穫された生産物の特定の成分の改変された特性を示す。例えば:
(1) 野生型の植物細胞又は植物において合成されたデンプンと比較して、その物理化学的特性〔特に、アミロース含有量若しくはアミロース/アミロペクチン比、枝分かれ度、平均鎖長、側鎖分布、粘性挙動、ゲル化強度(gelling strength)、澱粉粒径及び/又は澱粉粒子形態〕が変えられていて、特定の用途により適した変性澱粉を合成するトランスジェニック植物。修飾デンプンを合成する前記トランスジェニック植物は、例えば、EP0571427、WO1995/004826、EP0719338、WO1996/15248、WO1996/19581、WO1996/27674、WO1997/11188、WO1997/26362、WO1997/32985、WO1997/42328、WO1997/44472、WO1997/45545、WO1998/27212、WO1998/40503、WO99/58688、WO、1999/58690、WO1999/58654、WO2000/008184、WO2000/008185、WO2000/008175、WO2000/28052、WO2000/77229、WO2001/12782、WO2001/12826、WO2002/101059、WO2003/071860、WO2004/056999、WO2005/030942、WO2005/030941、WO2005/095632、WO2005/095617、WO2005/095619、WO2005/095618、WO2005/123927、WO2006/018319、WO2006/103107、 WO2006/108702、WO2007/009823、WO2000/22140、WO2006/063862、WO2006/072603、WO2002/034923、EP06090134.5、EP06090228.5、EP06090227.7、EP07090007.1、EP07090009.7、WO2001/14569、WO2002/79410、WO2003/33540、WO2004/078983、WO2001/19975、WO1995/26407、WO1996/34968、WO1998/20145、WO1999/12950、WO1999/66050、WO1999/53072、US6,734,341、 WO2000/11192、WO1998/22604、WO1998/32326、 WO2001/98509、WO2001/98509、WO2005/002359、US5,824,790、US6,013,861、WO1994/004693、WO1994/009144、WO 1994/11520、WO1995/35026、WO 1997/20936に開示されている。
(2) 非澱粉炭水化物ポリマーを合成するか又は遺伝子組換えがなされていない野生型植物と比較して改変された特性を有する非澱粉炭水化物ポリマーを合成するトランスジェニック植物。その例は、EP0663956、WO1996/001904、WO 1996/021023、WO 1998/039460及びWO1999/024593に開示されているようなポリフルクトース(特に、イヌリン型及びレバン型のポリフルクトース)を産生する植物、WO1995/031553、US 2002/031826、US6,284,479、US5,712,107、WO 1997/047806、WO1997/047807、WO1997/047808及びWO2000/014249に開示されているようなα−1,4−グルカン類を産生する植物、WO 2000/73422に開示されているようなα−1,6−分枝 α−1,4−グルカン類を産生する植物、WO2000/047727、EP06077301.7、US5,908,975及びEP0728213に開示されているようなアルテルナンを産生する植物である;
(3) 例えば、WO2006/032538、WO2007/039314、WO2007/039315、WO2007/039316、JP2006/304779及びWO2005/012529に開示されているようなヒアルロナンを産生するトランスジェニック植物。
(1) 野生型の植物細胞又は植物において合成されたデンプンと比較して、その物理化学的特性〔特に、アミロース含有量若しくはアミロース/アミロペクチン比、枝分かれ度、平均鎖長、側鎖分布、粘性挙動、ゲル化強度(gelling strength)、澱粉粒径及び/又は澱粉粒子形態〕が変えられていて、特定の用途により適した変性澱粉を合成するトランスジェニック植物。修飾デンプンを合成する前記トランスジェニック植物は、例えば、EP0571427、WO1995/004826、EP0719338、WO1996/15248、WO1996/19581、WO1996/27674、WO1997/11188、WO1997/26362、WO1997/32985、WO1997/42328、WO1997/44472、WO1997/45545、WO1998/27212、WO1998/40503、WO99/58688、WO、1999/58690、WO1999/58654、WO2000/008184、WO2000/008185、WO2000/008175、WO2000/28052、WO2000/77229、WO2001/12782、WO2001/12826、WO2002/101059、WO2003/071860、WO2004/056999、WO2005/030942、WO2005/030941、WO2005/095632、WO2005/095617、WO2005/095619、WO2005/095618、WO2005/123927、WO2006/018319、WO2006/103107、 WO2006/108702、WO2007/009823、WO2000/22140、WO2006/063862、WO2006/072603、WO2002/034923、EP06090134.5、EP06090228.5、EP06090227.7、EP07090007.1、EP07090009.7、WO2001/14569、WO2002/79410、WO2003/33540、WO2004/078983、WO2001/19975、WO1995/26407、WO1996/34968、WO1998/20145、WO1999/12950、WO1999/66050、WO1999/53072、US6,734,341、 WO2000/11192、WO1998/22604、WO1998/32326、 WO2001/98509、WO2001/98509、WO2005/002359、US5,824,790、US6,013,861、WO1994/004693、WO1994/009144、WO 1994/11520、WO1995/35026、WO 1997/20936に開示されている。
(2) 非澱粉炭水化物ポリマーを合成するか又は遺伝子組換えがなされていない野生型植物と比較して改変された特性を有する非澱粉炭水化物ポリマーを合成するトランスジェニック植物。その例は、EP0663956、WO1996/001904、WO 1996/021023、WO 1998/039460及びWO1999/024593に開示されているようなポリフルクトース(特に、イヌリン型及びレバン型のポリフルクトース)を産生する植物、WO1995/031553、US 2002/031826、US6,284,479、US5,712,107、WO 1997/047806、WO1997/047807、WO1997/047808及びWO2000/014249に開示されているようなα−1,4−グルカン類を産生する植物、WO 2000/73422に開示されているようなα−1,6−分枝 α−1,4−グルカン類を産生する植物、WO2000/047727、EP06077301.7、US5,908,975及びEP0728213に開示されているようなアルテルナンを産生する植物である;
(3) 例えば、WO2006/032538、WO2007/039314、WO2007/039315、WO2007/039316、JP2006/304779及びWO2005/012529に開示されているようなヒアルロナンを産生するトランスジェニック植物。
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種(遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得ることができるもの)は、改変された繊維特性を有する植物(例えば、ワタ植物)である。そのよう植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような改変された繊維特性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができ、そのような植物としては、以下のものなどがある:
(a) WO1998/000549に記載されている通りの、改変された形態のセルロースシンターゼ遺伝子を含んでいるワタ植物などの植物;
(b) WO2004/053219に記載されている通りの、改変された形態のrsw2相同核酸又はrsw3相同核酸を含んでいるワタ植物などの植物;
(c) WO2001/017333に記載されている通りの、スクロースリン酸シンターゼの発現が増大しているワタ植物などの植物;
(d) WO02/45485に記載されている通りの、スクロースシンターゼの発現が増大しているワタ植物などの植物(例えば、ワタ植物);
(e) WO2005/017157に記載されている通りの、例えば、繊維選択的β−1,3−グルカナーゼのダウンレギュレーションを介して、繊維細胞に基づいた原形質連絡のゲーティングのタイミングが改変されているワタ植物などの植物;
(f) WO2006/136351に記載されている通りの、例えば、nodCを包含するN−アセチルグルコサミントランスフェラーゼ遺伝子の発現及びキチンシンターゼ遺伝子の発現を介して、反応性が改変されている繊維を有するワタ植物などの植物。
(a) WO1998/000549に記載されている通りの、改変された形態のセルロースシンターゼ遺伝子を含んでいるワタ植物などの植物;
(b) WO2004/053219に記載されている通りの、改変された形態のrsw2相同核酸又はrsw3相同核酸を含んでいるワタ植物などの植物;
(c) WO2001/017333に記載されている通りの、スクロースリン酸シンターゼの発現が増大しているワタ植物などの植物;
(d) WO02/45485に記載されている通りの、スクロースシンターゼの発現が増大しているワタ植物などの植物(例えば、ワタ植物);
(e) WO2005/017157に記載されている通りの、例えば、繊維選択的β−1,3−グルカナーゼのダウンレギュレーションを介して、繊維細胞に基づいた原形質連絡のゲーティングのタイミングが改変されているワタ植物などの植物;
(f) WO2006/136351に記載されている通りの、例えば、nodCを包含するN−アセチルグルコサミントランスフェラーゼ遺伝子の発現及びキチンシンターゼ遺伝子の発現を介して、反応性が改変されている繊維を有するワタ植物などの植物。
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種(遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得ることができるもの)は、改変されたオイルプロフィール特性を有する植物(例えば、ナタネ植物又は関連するアブラナ属植物)である。そのよう植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような改変されたオイル特性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができ、そのような植物としては、以下のものなどがある:
(a) 例えば、US5,969,169、US5,840,946又はUS6,323,392又はUS6,063,947に記載されている通りの、オレイン酸含有量が高いオイルを産生するナタネ植物などの植物;
(b) US6,270828、US6,169,190又はUS5,965,755に記載の通りの、リノレン酸含有量が低いオイルを産生するナタネ植物などの植物;
(c) 例えば、US5,434,283に記載の通りの、飽和脂肪酸のレベルが低いオイルを産生するナタネ植物などの植物。
(a) 例えば、US5,969,169、US5,840,946又はUS6,323,392又はUS6,063,947に記載されている通りの、オレイン酸含有量が高いオイルを産生するナタネ植物などの植物;
(b) US6,270828、US6,169,190又はUS5,965,755に記載の通りの、リノレン酸含有量が低いオイルを産生するナタネ植物などの植物;
(c) 例えば、US5,434,283に記載の通りの、飽和脂肪酸のレベルが低いオイルを産生するナタネ植物などの植物。
本発明に従って処理し得る特に有用なトランスジェニック植物は、1種類以上の毒素をコードする1種類以上の遺伝子を含んでいる植物、例えば、下記商品名で販売されている以下のものである:YIELD GARD(登録商標)(例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ)、KnockOut(登録商標)(例えば、トウモロコシ)、BiteGard(登録商標)(例えば、トウモロコシ)、Bt−Xtra(登録商標)(例えば、トウモロコシ)、StarLink(登録商標)(例えば、トウモロコシ)、Bollgard(登録商標)(ワタ)、Nucotn(登録商標)(ワタ)、Nucotn 33B(登録商標)(ワタ)、NatureGard(登録商標)(例えば、トウモロコシ)、Protecta(登録商標)及びNewLeaf(登録商標)(ジャガイモ)。 記載することができる除草剤抵抗性植物の例は、トウモロコシ品種、ワタ品種及びダイズ品種であり、下記商品名で販売されている:Roundup Ready(登録商標)(グリホセートに対する耐性、例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ)、Liberty Link(登録商標)(ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば、ナタネ)、IMI(登録商標)(イミダゾリノン系に対する耐性)及びSTS(登録商標)(スルホニルウレア系に対する耐性、トウモロコシ)。記載することができる除草剤抵抗性植物(除草剤耐性に関して慣習的な方法で品種改良された植物)としては、Clearfield(登録商標)(例えば、トウモロコシ)の商品名で販売されている品種などがある。
本発明に従って処理し得る特に有用なトランスジェニック植物は、形質転換系統又は形質転換系統の組合せを含んでいる植物であり、それらは、例えば、国又は地域のさまざまな規制機関によるデータベースに記載されている(例えば、「http://gmoinfo.jrc.it/gmp_browse.aspx」及び「http://www.agbios.com/dbase.php」を参照されたい)。
本発明による組成物は、木材の表面又は内部で成長する傾向がある真菌病に対しても使用されうる。「木材」という言葉は、木材の種類の全てタイプ及び、例えば、固体木材、高密度木材、積層板木材及び合板などの建設を目的とした木材の機能の全てのタイプを意味する。本発明に従って木材を処理する方法は、おもに本発明による一以上の化合物又は本発明による組成物と接触させることからなり、例えば、直接施用、散布、浸し塗り、注入又は任意の他の適切な方法を含む。
本発明による方法により防除することができる植物又は作物の病気の中に、以下のものが挙げられる。
例えば以下のような、うどんこ(Powdery mildew)病:
例えばブルメリア・グラミニス(Blumeria graminis)に起因するブルメリア(Blumeria)病;
例えばポドスファエラ・レウコトリカ(Podosphaera leucotricha)に起因するポドスファエラ(Podosphaera)病;
例えばスファエロスカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea)に起因するスファエロセカ(Sphaerotheca)病;
例えばアンシナラ・ネカター(Uncinula necator)に起因するアンシナラ(Uncinula)病;
例えば以下のような、さび(Rust)病:
例えばギムノスポランギウム・サビエナ(Gymnosporangium sabinae)に起因するギムノスポランギウム(Gymnosporangium)病;
例えばヘミレイア・バスタトリクス(Hemileia vastatrix)に起因するヘミレイア(Hemileia)病;
例えばファコプソ・パキリジ(Phakopsora pachyrhizi)又はファコプソラ・メイボミアエ(Phakopsora meibomiae)に起因するファコプソラ(Phakopsora)病;
例えばプクシニア・レコンジタ(Puccinia recondite)、プクシニア・グラミニス(Puccinia graminis)又はプクシニア・ストリイフォルミス(Puccinia striiformis)に起因するプクシニア(Puccinia)病;
例えばウロミセス・アペンジクラツス(Uromyces appendiculatus)に起因するウロミセス(Uromyces)病;
例えば以下のような、卵菌類(Oomycetes)の群の病原体に起因する病害:
例えばアルブゴ・カンジダ(Albugo candida)に起因するアルブゴ(Albugo)病;
例えばブレミア・ラクツカエ(Bremia lactucae)に起因するブレミア(Bremia)病;
例えばペロノスポラ・ピシ(Peronospora pisi)又はペロノスポラ・ブラシカエ(P.brassicae)に起因するペロノスポラ(Peronospora)病;
例えばフィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)に起因するフィトフトラ(Phytophthora)病;
例えばプラスモパラ・ビチコラ(Plasmopara viticola)に起因するプラスモパラ(Plasmopara)病;
例えばプセウドペロノスポラ・フムリ(Pseudoperonospora humuli)又はプセウドペロノスポラ・キュベンシス(Pseudoperonospora cubensis)に起因するプセウドペロノスポラ(Pseudoperonospora)病;
例えばピシウム・ウルチムム(Pythium ultimum)に起因するピシウム(Pythium)病;
例えば以下のような、斑点(Leafspot)病、葉枯(leaf blotch)病及び黒葉枯(leaf blight)病:
例えばアルテルナリア・ソラニ(Alternaria solani)に起因するアルテルナリア(Alternaria)病;
例えばセルコスポラ・ベチコラ(Cercospora beticola)に起因するセルコスポラ(Cercospora)病 ;
例えばクラジオスポリウム・ククメリヌム(Cladiosporium cucumerinum)に起因するクラジヲスポリウム(Cladiosporum)病 ;
例えばコクリオボルス・サチブス(Cochliobolus sativus)(コニジアフォルム)(Conidiaform):ドレクスレラ(Drechslera)シン(Syn):ヘルミントスポリウム(Helminthosporium)又はコクリオボルス・ミヤベアヌス(Cochliobolus miyabeanus)に起因するコクリオボルス(Cochliobolus)病;
例えばコレトトリクム・リンデムチアヌム(Colletotrichum lindemuthanium)に起因するコレトトリクム(Colletotrichum)病;
例えばシクロコロニウム・オレアギヌム(cycloconium oleaginum)に起因するシクロコロニウム(Cycloconium)病;
例えばジアポルテ・シトリ(diaporthe citri)に起因するジアポルテ(Diaporthe)病;
例えばエルシノエ・ファウセッチイ(Elsinoe fawcettii)に起因するエルシノエ(Elsinoe)病 ;
例えばグロエオスポリウム・ラエチコロル(Gloeosporium laeticolor)に起因するグロエオスポリウム(Gloeosporium)病;
例えばグロメレラ・シングラタ(Glomerella cingulata)に起因するグロメレラ(Glomerella)病;
例えばグイグナルジア・ビドウェリイ(Guignardia bidwelli)に起因するグイグナルジア(Guignardia)病;
例えばレプトスファエリア・マクランス(leptosphaeria maculans);レプトスファエリア・ノドルム(Leptosphaeria nodorum)に起因するレプトスファエリア(Leptosphaeria)病;
例えばマグナポルテ・グリセア(Magnaporthe grisea)に起因するマグナポルテ(Magnaporthe)病;
例えばミコスファエレラ・グラミニコラ(Mycosphaerella graminicola);ミコスファエレラ・アラキジコラ(Mycosphaerella arachidicola);ミコスファエレラ・フィジエンシス(Mycosphaerella fijiensis)に起因するミコスファエレラ(Mycosphaerella)病;
例えばファエオスファエリア・ノドルム(Phaeosphaeria nodorum)に起因するファエオスファエリア(Phaeosphaeria)病;
例えばピレノホラ・テレス(Pyrenophora teres)又はピレノホラ・トリチシ・レペンチス(Pyrenophora tritici repentis)に起因するピレノホラ(Pyrenophora)病;
例えばラムラリア・コロ−シグニ(Ramularia collo−cygni)又はラムラリア・アレオラ(Ramularia areola)に起因するラムラリア(Ramularia)病;
例えばリンコスポリウム・セカリス(Rhynchosporium secalis)に起因する;
例えばセプトリア・アピイ(Septoria apii)又はセプトリア・リコペルシシ(Septoria lycopercisi)に起因するセプトリア(Septoria)病;
例えばチフラ・インカルナタ(Typhula incarnata)に起因するチフラ(Typhula)病;
ベンツリア・イナエクアリス(Venturia inaequalis)に起因するベンツリア(Venturia)病;
例えば以下のような、根、葉鞘及び茎の病気:
例えばコルチシウム・グラミネアルム(Corticium graminearum)に起因するコルチシウム(Corticium)病;
例えばフサリウム・オキシスポルム(Fusarium oxysporum)に起因するフサリウム(Fusarium)病;
例えばガオイマンノミセス・グラミニス(Gaeumannomyces graminis)に起因するガオイマンノミセス(Gaeumannomyces)病;
例えばリゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani)に起因するリゾクトニア(Rhizoctonia)病;
例えばサロクラジウム・オリゼ(Sarocladium oryzae)に起因するサロクラジウム(Sarocladium)病;
例えばスクレロチウム・オリゼ(Sclerotium oryzae)に起因するスクレロチウム(Sclerotium)病;
例えばタペシア・アクホルミス(Tapesia acuformis)に起因するタペシア(Tapesia)病;
例えばチエラビオプシス・バシコラ(Thielaviopsis basicola)に起因するチエラビオプシス(Thielaviopsis)病;
例えば以下のような、穂及び円錐花序の病気:
例えばアルテルナリア属種(Alternaria spp.)に起因するアルテルナリア(Alternaria)病;
例えばアスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus)に起因するアスペルギルス(Aspergillus)病;
例えばクラドスポリウム属種(Cladosporium spp.)に起因するクラドスポリウム(Cladosporium)病;
例えばクラビセプス・プルプレア(Claviceps purpurea)に起因するクラビセプス(Claviceps)病;
例えばフサリウム・クルモルム(Fusarium culmorum)に起因するフサリウム(Fusarium)病;
例えばジベレラ・ゼアエ(Gibberella zeae)に起因するジベレラ(Gibberella)病;
例えばモノグラフェラ・ニバリス(Monographella nivalis)に起因するモノグラフェラ(Monographella)病;
例えば以下のような、黒穂病及びムギの黒穂病:
例えばスファセロテカ・レイリアナ(Sphacelotheca reiliana)に起因するスファセロテカ(Sphacelotheca)病;
例えばチレチア・カリエス(Tilletia caries)に起因するチレチア(Tilletia)病;
例えばウロシスチス・オックルタ(Urocystイソcculta)に起因するウロシスチス(Urocystis)病;
例えばウスチラゴ・ヌダ(Ustilago nuda)に起因するウスチラゴ(Ustilago)病;
例えば以下のような、果実腐敗病及びカビ病:
例えばアスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus)に起因するアスペルギルス(Aspergillus)病;
例えばボトリシス・シネレア(Botrytis cinerea)に起因するボトリシス(Botrytis)病;
例えばペニシリウム・エキスパンスム(Penicillium expansum)に起因するペニシリウム(Penicillium)病;
例えばリゾプス・ストロニフェル(Rhizopus stolonifer)に起因するリゾプス(Rhizopus)病;
例えばスクレロチニア・スクレロチオルム(Sclerotinia sclerotiorum)に起因するスクレロチニア(Sclerotinia)病;
例えばベルチシリウム・アルボアトルム(Verticilium alboatrum)に起因するベルチシリウム(Verticilium)病;
例えば以下のような、種子及び土壌伝染性腐朽病(soilborne decay)、糸状菌類病(mould)、立ち枯れ病(Wilt)、腐敗病(rot)及び立ち枯れ病(damping−off):
例えばアルテルナリア・ブラッシシコラ(Alternaria brassicicola)に起因するアルテルナリア(Alternaria)病;
例えばアファノミセス・オイテイケス(Aphanomyces euteiches)に起因するアファノミセス(Aphanomyces)病;
例えばアスコキタ・レンチス(Ascochyta lentis)に起因するアスコキタ(Ascochyta)病;
例えばアスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus)に起因するアスペルギルス(Aspergillus)病;
例えばクラドスポリウム・ヘルバルム(Cladosporium herbarum)に起因するクラドスポリウム(Cladosporium)病;
例えばコクリオボリス・サチブス(Cochliobolus sativus)(分生子形態:ドレクスレラ(Drechslera)、ビポラリス(Bipolaris) 類義語:ヘルミントスポリウム(Helminthosporium))に起因するコクリオボリス(Cochliobolus)病;
例えばコレトトリクム・コッコデス(Colletotrichum coccodes)に起因するコレトトリクム(Colletotrichum)病;
例えばフサリウム・クルモルム(Fusarium culmorum)に起因するフサリウム(Fusarium)病;
例えばジベレラ・ゼアエ(Gibberella zeae)に起因するジベレラ(Gibberella)病;
例えばマクロホミナ・ファセオリナ(Macrophomina phaseolina)に起因するマクロホミナ(Macrophomina)病;
例えばモノグラフェラ・ニバリス(Monographella nivalis)に起因するモノグラフェラ(Monographella)病;
例えばペニシリウム・エキスパンスム(Penicillium expansum)に起因するペニシリウム(Penicillium)病;
例えばホマ・リンガム(Phoma lingam)に起因するホマ(Phoma)病;
例えばホモプシス・ソジャエ(Phomopsis sojae)に起因するホモプシス(Phomopsis)病;
例えばフィトフトラ・カクトルム(Phytophthora cactorum)に起因するフィトフトラ(Phytophthora)病;
例えばピレノホラ・グラミネア(Pyrenophora graminea)に起因するピレノホラ(Pyrenophora)病
例えばピリクラリア・オリゼ(Pyricularia oryzae)に起因するピリクラリア(Pyricularia)病;
例えばピチウム・ウルチムム(Pythium ultimum)に起因するピチウム(Pythium)病;
例えばリゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani)に起因するリゾクトニア(Rhizoctonia)病;
例えばリゾプス・オリゼ(Rhizopus oryzae)に起因するリゾプス(Rhizopus)病;
例えばスクレロチウム・ロルフシイ(Sclerotium rolfsii)に起因するスクレロチウム(Sclerotium)病;
例えばセプトリア・ノドルム(Septoria nodorum)に起因するセプトリア(Septoria)病;
例えばチフラ・インカルナタ(Typhula incarnata)に起因するチフラ(Typhula)病;
例えばベルチシリウム・ダーリアエ(Verticillium dahliae)に起因するベルチシリウム(Verticillium)病;
例えば以下のような、潰瘍(Canker)病、ほうき(broom)病及び枝枯(dieback)病:
例えばネクトリア・ガルリゲナ(Nectria galligena)に起因するネクトリア(Nectria)病;
例えば以下のような、胴枯れ(Blight)病:
例えばモニリニア・ラキサ(Monilinia laxa)に起因するモニリニア(Monilinia)病;
例えば以下のような、葉面発しん(Leaf blister)病又は縮葉(leaf curl)病:
例えばエキソバシジウム・ベキサンス(Exobasidium vexans)に起因するエキソバシジウム(Exobasidium)病;
例えばタフリナ・デホルマス(Taphrina deformans)に起因するタフリナ(Taphrina)病;
例えば以下のような、樹木植物の減退性(Decline)病害:
例えばファエオモニエラ・クラミドスポラ(Phaemoniella clamydospora)に起因するエスカ(Esca)病;
例えばエウチパ・ラタ(Eutypa lata)に起因するエウチパダイバック(Eutypa dyeback);
例えばガノデルマ・ボニネンセ(Ganoderma boninense)に起因するガノデルマ(Ganoderma)病;
例えばリギドポルス・リグノスス(Rigidoporus lignosus)に起因するリギドポルス(Rigidoporus)病;
例えば以下のような、花及び種子の病気:
例えばボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea)に起因するボトリチス(Botrytis)病;
例えば以下のような、塊茎の病気:
例えばリゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani)に起因するリゾクトニア(Rhizoctonia)病;
例えばヘルミントスポリウム・ソラニ(Helminthosporium solani)に起因するヘルミントスポリウム(Helminthosporium)病;
例えば以下のような、根こぶ(Club root)病:
例えばプラモジオホラ・ブラッシカ(Plamodiophora brassicae)に起因するプラスモジオホラ(Plasmodiophora)病.
例えば以下のような、細菌性生物に起因する病気:
キサントモナス属種(Xanthomonas species)、例えばキサントモナス・カンペストリス病原型オリゼ(Xanthomonas campestris pv.oryzae);
シュードモナス属種(Pseudomonas species)、例えばシュードモナス・シリンガ病原型ラクリマンス(Pseudomonas syringae pv.lachrymans);
エルウィニア属種(Erwinia species)、例えばエルウィナ・アミロボラ(Erwinia amylovora).
本発明による化合物は、例えば、真菌症、皮膚病、白癬菌病及びカンジダ症又はアスペルギルス属種(Aspergillus spp.)、例えばアスペルギルス・フミガツス(Aspergillus fumigatus)に起因する疾患など、ヒトまたは動物の真菌性疾患を治療的に又は予防的に処置するのに有用な組成物の調整にも使用することができる。
例えば以下のような、うどんこ(Powdery mildew)病:
例えばブルメリア・グラミニス(Blumeria graminis)に起因するブルメリア(Blumeria)病;
例えばポドスファエラ・レウコトリカ(Podosphaera leucotricha)に起因するポドスファエラ(Podosphaera)病;
例えばスファエロスカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea)に起因するスファエロセカ(Sphaerotheca)病;
例えばアンシナラ・ネカター(Uncinula necator)に起因するアンシナラ(Uncinula)病;
例えば以下のような、さび(Rust)病:
例えばギムノスポランギウム・サビエナ(Gymnosporangium sabinae)に起因するギムノスポランギウム(Gymnosporangium)病;
例えばヘミレイア・バスタトリクス(Hemileia vastatrix)に起因するヘミレイア(Hemileia)病;
例えばファコプソ・パキリジ(Phakopsora pachyrhizi)又はファコプソラ・メイボミアエ(Phakopsora meibomiae)に起因するファコプソラ(Phakopsora)病;
例えばプクシニア・レコンジタ(Puccinia recondite)、プクシニア・グラミニス(Puccinia graminis)又はプクシニア・ストリイフォルミス(Puccinia striiformis)に起因するプクシニア(Puccinia)病;
例えばウロミセス・アペンジクラツス(Uromyces appendiculatus)に起因するウロミセス(Uromyces)病;
例えば以下のような、卵菌類(Oomycetes)の群の病原体に起因する病害:
例えばアルブゴ・カンジダ(Albugo candida)に起因するアルブゴ(Albugo)病;
例えばブレミア・ラクツカエ(Bremia lactucae)に起因するブレミア(Bremia)病;
例えばペロノスポラ・ピシ(Peronospora pisi)又はペロノスポラ・ブラシカエ(P.brassicae)に起因するペロノスポラ(Peronospora)病;
例えばフィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)に起因するフィトフトラ(Phytophthora)病;
例えばプラスモパラ・ビチコラ(Plasmopara viticola)に起因するプラスモパラ(Plasmopara)病;
例えばプセウドペロノスポラ・フムリ(Pseudoperonospora humuli)又はプセウドペロノスポラ・キュベンシス(Pseudoperonospora cubensis)に起因するプセウドペロノスポラ(Pseudoperonospora)病;
例えばピシウム・ウルチムム(Pythium ultimum)に起因するピシウム(Pythium)病;
例えば以下のような、斑点(Leafspot)病、葉枯(leaf blotch)病及び黒葉枯(leaf blight)病:
例えばアルテルナリア・ソラニ(Alternaria solani)に起因するアルテルナリア(Alternaria)病;
例えばセルコスポラ・ベチコラ(Cercospora beticola)に起因するセルコスポラ(Cercospora)病 ;
例えばクラジオスポリウム・ククメリヌム(Cladiosporium cucumerinum)に起因するクラジヲスポリウム(Cladiosporum)病 ;
例えばコクリオボルス・サチブス(Cochliobolus sativus)(コニジアフォルム)(Conidiaform):ドレクスレラ(Drechslera)シン(Syn):ヘルミントスポリウム(Helminthosporium)又はコクリオボルス・ミヤベアヌス(Cochliobolus miyabeanus)に起因するコクリオボルス(Cochliobolus)病;
例えばコレトトリクム・リンデムチアヌム(Colletotrichum lindemuthanium)に起因するコレトトリクム(Colletotrichum)病;
例えばシクロコロニウム・オレアギヌム(cycloconium oleaginum)に起因するシクロコロニウム(Cycloconium)病;
例えばジアポルテ・シトリ(diaporthe citri)に起因するジアポルテ(Diaporthe)病;
例えばエルシノエ・ファウセッチイ(Elsinoe fawcettii)に起因するエルシノエ(Elsinoe)病 ;
例えばグロエオスポリウム・ラエチコロル(Gloeosporium laeticolor)に起因するグロエオスポリウム(Gloeosporium)病;
例えばグロメレラ・シングラタ(Glomerella cingulata)に起因するグロメレラ(Glomerella)病;
例えばグイグナルジア・ビドウェリイ(Guignardia bidwelli)に起因するグイグナルジア(Guignardia)病;
例えばレプトスファエリア・マクランス(leptosphaeria maculans);レプトスファエリア・ノドルム(Leptosphaeria nodorum)に起因するレプトスファエリア(Leptosphaeria)病;
例えばマグナポルテ・グリセア(Magnaporthe grisea)に起因するマグナポルテ(Magnaporthe)病;
例えばミコスファエレラ・グラミニコラ(Mycosphaerella graminicola);ミコスファエレラ・アラキジコラ(Mycosphaerella arachidicola);ミコスファエレラ・フィジエンシス(Mycosphaerella fijiensis)に起因するミコスファエレラ(Mycosphaerella)病;
例えばファエオスファエリア・ノドルム(Phaeosphaeria nodorum)に起因するファエオスファエリア(Phaeosphaeria)病;
例えばピレノホラ・テレス(Pyrenophora teres)又はピレノホラ・トリチシ・レペンチス(Pyrenophora tritici repentis)に起因するピレノホラ(Pyrenophora)病;
例えばラムラリア・コロ−シグニ(Ramularia collo−cygni)又はラムラリア・アレオラ(Ramularia areola)に起因するラムラリア(Ramularia)病;
例えばリンコスポリウム・セカリス(Rhynchosporium secalis)に起因する;
例えばセプトリア・アピイ(Septoria apii)又はセプトリア・リコペルシシ(Septoria lycopercisi)に起因するセプトリア(Septoria)病;
例えばチフラ・インカルナタ(Typhula incarnata)に起因するチフラ(Typhula)病;
ベンツリア・イナエクアリス(Venturia inaequalis)に起因するベンツリア(Venturia)病;
例えば以下のような、根、葉鞘及び茎の病気:
例えばコルチシウム・グラミネアルム(Corticium graminearum)に起因するコルチシウム(Corticium)病;
例えばフサリウム・オキシスポルム(Fusarium oxysporum)に起因するフサリウム(Fusarium)病;
例えばガオイマンノミセス・グラミニス(Gaeumannomyces graminis)に起因するガオイマンノミセス(Gaeumannomyces)病;
例えばリゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani)に起因するリゾクトニア(Rhizoctonia)病;
例えばサロクラジウム・オリゼ(Sarocladium oryzae)に起因するサロクラジウム(Sarocladium)病;
例えばスクレロチウム・オリゼ(Sclerotium oryzae)に起因するスクレロチウム(Sclerotium)病;
例えばタペシア・アクホルミス(Tapesia acuformis)に起因するタペシア(Tapesia)病;
例えばチエラビオプシス・バシコラ(Thielaviopsis basicola)に起因するチエラビオプシス(Thielaviopsis)病;
例えば以下のような、穂及び円錐花序の病気:
例えばアルテルナリア属種(Alternaria spp.)に起因するアルテルナリア(Alternaria)病;
例えばアスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus)に起因するアスペルギルス(Aspergillus)病;
例えばクラドスポリウム属種(Cladosporium spp.)に起因するクラドスポリウム(Cladosporium)病;
例えばクラビセプス・プルプレア(Claviceps purpurea)に起因するクラビセプス(Claviceps)病;
例えばフサリウム・クルモルム(Fusarium culmorum)に起因するフサリウム(Fusarium)病;
例えばジベレラ・ゼアエ(Gibberella zeae)に起因するジベレラ(Gibberella)病;
例えばモノグラフェラ・ニバリス(Monographella nivalis)に起因するモノグラフェラ(Monographella)病;
例えば以下のような、黒穂病及びムギの黒穂病:
例えばスファセロテカ・レイリアナ(Sphacelotheca reiliana)に起因するスファセロテカ(Sphacelotheca)病;
例えばチレチア・カリエス(Tilletia caries)に起因するチレチア(Tilletia)病;
例えばウロシスチス・オックルタ(Urocystイソcculta)に起因するウロシスチス(Urocystis)病;
例えばウスチラゴ・ヌダ(Ustilago nuda)に起因するウスチラゴ(Ustilago)病;
例えば以下のような、果実腐敗病及びカビ病:
例えばアスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus)に起因するアスペルギルス(Aspergillus)病;
例えばボトリシス・シネレア(Botrytis cinerea)に起因するボトリシス(Botrytis)病;
例えばペニシリウム・エキスパンスム(Penicillium expansum)に起因するペニシリウム(Penicillium)病;
例えばリゾプス・ストロニフェル(Rhizopus stolonifer)に起因するリゾプス(Rhizopus)病;
例えばスクレロチニア・スクレロチオルム(Sclerotinia sclerotiorum)に起因するスクレロチニア(Sclerotinia)病;
例えばベルチシリウム・アルボアトルム(Verticilium alboatrum)に起因するベルチシリウム(Verticilium)病;
例えば以下のような、種子及び土壌伝染性腐朽病(soilborne decay)、糸状菌類病(mould)、立ち枯れ病(Wilt)、腐敗病(rot)及び立ち枯れ病(damping−off):
例えばアルテルナリア・ブラッシシコラ(Alternaria brassicicola)に起因するアルテルナリア(Alternaria)病;
例えばアファノミセス・オイテイケス(Aphanomyces euteiches)に起因するアファノミセス(Aphanomyces)病;
例えばアスコキタ・レンチス(Ascochyta lentis)に起因するアスコキタ(Ascochyta)病;
例えばアスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus)に起因するアスペルギルス(Aspergillus)病;
例えばクラドスポリウム・ヘルバルム(Cladosporium herbarum)に起因するクラドスポリウム(Cladosporium)病;
例えばコクリオボリス・サチブス(Cochliobolus sativus)(分生子形態:ドレクスレラ(Drechslera)、ビポラリス(Bipolaris) 類義語:ヘルミントスポリウム(Helminthosporium))に起因するコクリオボリス(Cochliobolus)病;
例えばコレトトリクム・コッコデス(Colletotrichum coccodes)に起因するコレトトリクム(Colletotrichum)病;
例えばフサリウム・クルモルム(Fusarium culmorum)に起因するフサリウム(Fusarium)病;
例えばジベレラ・ゼアエ(Gibberella zeae)に起因するジベレラ(Gibberella)病;
例えばマクロホミナ・ファセオリナ(Macrophomina phaseolina)に起因するマクロホミナ(Macrophomina)病;
例えばモノグラフェラ・ニバリス(Monographella nivalis)に起因するモノグラフェラ(Monographella)病;
例えばペニシリウム・エキスパンスム(Penicillium expansum)に起因するペニシリウム(Penicillium)病;
例えばホマ・リンガム(Phoma lingam)に起因するホマ(Phoma)病;
例えばホモプシス・ソジャエ(Phomopsis sojae)に起因するホモプシス(Phomopsis)病;
例えばフィトフトラ・カクトルム(Phytophthora cactorum)に起因するフィトフトラ(Phytophthora)病;
例えばピレノホラ・グラミネア(Pyrenophora graminea)に起因するピレノホラ(Pyrenophora)病
例えばピリクラリア・オリゼ(Pyricularia oryzae)に起因するピリクラリア(Pyricularia)病;
例えばピチウム・ウルチムム(Pythium ultimum)に起因するピチウム(Pythium)病;
例えばリゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani)に起因するリゾクトニア(Rhizoctonia)病;
例えばリゾプス・オリゼ(Rhizopus oryzae)に起因するリゾプス(Rhizopus)病;
例えばスクレロチウム・ロルフシイ(Sclerotium rolfsii)に起因するスクレロチウム(Sclerotium)病;
例えばセプトリア・ノドルム(Septoria nodorum)に起因するセプトリア(Septoria)病;
例えばチフラ・インカルナタ(Typhula incarnata)に起因するチフラ(Typhula)病;
例えばベルチシリウム・ダーリアエ(Verticillium dahliae)に起因するベルチシリウム(Verticillium)病;
例えば以下のような、潰瘍(Canker)病、ほうき(broom)病及び枝枯(dieback)病:
例えばネクトリア・ガルリゲナ(Nectria galligena)に起因するネクトリア(Nectria)病;
例えば以下のような、胴枯れ(Blight)病:
例えばモニリニア・ラキサ(Monilinia laxa)に起因するモニリニア(Monilinia)病;
例えば以下のような、葉面発しん(Leaf blister)病又は縮葉(leaf curl)病:
例えばエキソバシジウム・ベキサンス(Exobasidium vexans)に起因するエキソバシジウム(Exobasidium)病;
例えばタフリナ・デホルマス(Taphrina deformans)に起因するタフリナ(Taphrina)病;
例えば以下のような、樹木植物の減退性(Decline)病害:
例えばファエオモニエラ・クラミドスポラ(Phaemoniella clamydospora)に起因するエスカ(Esca)病;
例えばエウチパ・ラタ(Eutypa lata)に起因するエウチパダイバック(Eutypa dyeback);
例えばガノデルマ・ボニネンセ(Ganoderma boninense)に起因するガノデルマ(Ganoderma)病;
例えばリギドポルス・リグノスス(Rigidoporus lignosus)に起因するリギドポルス(Rigidoporus)病;
例えば以下のような、花及び種子の病気:
例えばボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea)に起因するボトリチス(Botrytis)病;
例えば以下のような、塊茎の病気:
例えばリゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani)に起因するリゾクトニア(Rhizoctonia)病;
例えばヘルミントスポリウム・ソラニ(Helminthosporium solani)に起因するヘルミントスポリウム(Helminthosporium)病;
例えば以下のような、根こぶ(Club root)病:
例えばプラモジオホラ・ブラッシカ(Plamodiophora brassicae)に起因するプラスモジオホラ(Plasmodiophora)病.
例えば以下のような、細菌性生物に起因する病気:
キサントモナス属種(Xanthomonas species)、例えばキサントモナス・カンペストリス病原型オリゼ(Xanthomonas campestris pv.oryzae);
シュードモナス属種(Pseudomonas species)、例えばシュードモナス・シリンガ病原型ラクリマンス(Pseudomonas syringae pv.lachrymans);
エルウィニア属種(Erwinia species)、例えばエルウィナ・アミロボラ(Erwinia amylovora).
本発明による化合物は、例えば、真菌症、皮膚病、白癬菌病及びカンジダ症又はアスペルギルス属種(Aspergillus spp.)、例えばアスペルギルス・フミガツス(Aspergillus fumigatus)に起因する疾患など、ヒトまたは動物の真菌性疾患を治療的に又は予防的に処置するのに有用な組成物の調整にも使用することができる。
本発明のさまざまな態様を、ここで、以下の化合物例の表1及び有効例の調製を参照して例示する。
表1は、非限定的な方法で、本発明により化合物例を例示する。
下記のリストにおいて、発明者らは、ここに示されているように表1の例における二重結合の配置を記述する:
1(U)、2(U)、3(U)、4(U)、5(U)、6(U)、7(U)、8(Z)、9(U)、10(Z)、11(U)、12(U)、13(Z)、14(Z)、15(Z)、16(Z)、17(Z)、18(Z)、19(U)、20(U)、21(U)、22(U)、23(U)、24(U)、25(U)、26(U)、27(Z)、28(U)、29(U)、30(Z)、31(U)、32(U)、33(U)、34(Z)、35(U)、36(Z)、37(U)、38(U)、39(Z)、40(Z)、41(U)、42(Z)、43(U)、44(Z)、45(Z)、46(Z)、47(U)、48(U)、49(U)、50(U)、51(U)、52(U)、53(U)、54(U)、55(U)、56(U)、57(U)、58(U)、59(Z)、60(Z)、61(U)、62(U)、63(U)、64(U)、65(U)、66(U)、67(U)、68(U)、69(U)、70(U)、71(U)、72(U)、73(U)、74(U)、75(U)、76(U)、77(U)、78(U)、79(U)、80(Z)、81(U)、82(Z)、83(U)、84(U)、85(U)、86(U)、87(U)、88(U)、89(U)、90(U)、91(U)、92(U)、93(Z)、94(Z)、95(Z)、96(Z)、97(Z)、98(U)、99(U)、100(U)、101(U)、102(Z)、103(Z)、104(U)、105(U)、106(U)、107(U)、108(U)、109(U)、110(U)、111(U)、112(Z)。
logP値の測定は、以下の方法で、逆相カラム上で、EEC directive 79/831 Annex V.A8 by HPLC (高速液体クロマトグラフィー)に従って行われた:
LC−MSの測定は、pH2,7で、溶出液として0,1% ギ酸水溶液とアセトニトリル(0,1%ギ酸を含む)を用いて行われ、線形補正は、logP値(連続するアルカン間の直線補間法による保持時間を使用したlogP値の測定。)が既知の非分岐アルカン2−オンズ(炭素原子数が3〜16である)によって行われた。ラムダ最大値は、200nm〜400nmのUVスペクトルとクロマトガラフィー信号のピーク値を用いて決定された。
LC−MSの測定は、pH2,7で、溶出液として0,1% ギ酸水溶液とアセトニトリル(0,1%ギ酸を含む)を用いて行われ、線形補正は、logP値(連続するアルカン間の直線補間法による保持時間を使用したlogP値の測定。)が既知の非分岐アルカン2−オンズ(炭素原子数が3〜16である)によって行われた。ラムダ最大値は、200nm〜400nmのUVスペクトルとクロマトガラフィー信号のピーク値を用いて決定された。
表1のM+H(又はMH)は、質量分析で観察された通りの分子イオンピーク、それぞれプラス又はマイナス1a.m.u.(原子質量単位)を意味し、そして、M (ApcI+)は、質量分析における正の大気圧化学イオン化法を介して検出されたままの分子イオンピークを意味する。
NMRピークリスト
表1から選択された例の1H−NMRデータは、下記のNMRピークリスト表に1H−NMRピークリストの形態で記述されている。それぞれのシグナルピークにppmで表したδ−値と、シグナル強度を「デルタ1(強度1);デルタ2(強度2);、、、デルタn(強度n)」の形態で記載した。
表1から選択された例の1H−NMRデータは、下記のNMRピークリスト表に1H−NMRピークリストの形態で記述されている。それぞれのシグナルピークにppmで表したδ−値と、シグナル強度を「デルタ1(強度1);デルタ2(強度2);、、、デルタn(強度n)」の形態で記載した。
NMRピークリスト表
ピークリストによるNMR−データの記載のさらなる詳細は、刊行物「特許出願におけるNMRピークリストデータの引用(Citation of NMR Peaklist Data within Patent Applications)」に見られる:
http://www.rdelectronic.co.uk/rd/free/RD564025.pdf
使用例
例 A
フィトフトラ(Phytophthora)試験(トマト)/予防的
溶媒:N,N−ジメチルホルムアミド49重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル1重量部
活性化合物の適切な調製物を製造するために、1重量部の活性化合物を記述されている量の溶媒及び乳化剤と混合し、そして、該濃縮物は、所望の濃度まで水で希釈された。保護活性について試験するために、幼植物に、活性化合物の該調製物を記載されている施用量で噴霧する。該処理の1日後、該植物に、フィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)の胞子の水性懸濁液を用いて接種する。その植物を、約22℃で相対大気湿度100%のインキュベーション室内に1日間置く。次いで、その植物を、約20℃で相対大気湿度96%のインキュベーション室内に置く。
当該試験について、上記接種の7日後に評価する。0%は、未処理の対照の効力に相当する効力を意味し、100%の効力は、病害が観察されないことを意味する。下記表は、本発明による活性化合物組合せについて観察された活性が算出された活性よりも高いこと、即ち、相乗効果が存在していることを、明瞭に示している。
この試験において本発明による下記化合物は、70%の効力又はさらに高い効力を活性成分濃度500ppmで示した。
この試験において本発明による下記化合物は、70%の効力又はさらに高い効力を活性成分濃度500ppmで示した。詳細には、表1の下記化合物が、丸括弧内の特定の効力を示した:
1(100%)、2(100%)、3(95%)、4(93%)、5(95%)、6(98%)、7(100%)、8(100%)、9(95%)、10(98%)、12(70%)、13(100%)、14(100%)、15(100%)、16(100%)、17(97%)、18(100%)、19(98%)、20(95%)、21(93%)、22(95%)、23(95%)、24(95%)、25(98%)、26(95%)、27(100%)、28(100%)、29(93%)、30(95%)、31(95%)、32(93%)、33(100%)、34(100%)、35(95%)、36(100%)、37(98%)、38(100%)、39(97%)、40(97%)、41(100%)、42(100%)、45(100%)、46(100%)、47(95%)、48(100%)、49(98%)、50(97%)、52(97%)、53(97%)、54(97%)、55(98%)、56(98%)、57(100%)、58(95%)、59(97%)、60(95%)、61(100%)、62(95%)、63(100%)、64(98%)、65(95%)、66(93%)、67(95%)、68(95%)、69(97%)、70(89%)、71(90%)、72(75%)、73(100%)、74(94%)、75(100%)、76(97%)、77(95%)、78(89%)、80(100%)、82(95%)、83(95%)、84(75%)、85(95%)、86(95%)、87(97%)、88(97%)、89(95%)、90(93%)、91(95%)、92(90%)、93(100%)、94(95%)、95(100%)、96(97%)、97(97%)、98(98%)、99(100%)、100(95%)、101(95%)、102(100%)、103(100%)、104(98%)、105(95%)、106(92%)、107(92%)、108(100%)、109(89%)、112(95%)。
1(100%)、2(100%)、3(95%)、4(93%)、5(95%)、6(98%)、7(100%)、8(100%)、9(95%)、10(98%)、12(70%)、13(100%)、14(100%)、15(100%)、16(100%)、17(97%)、18(100%)、19(98%)、20(95%)、21(93%)、22(95%)、23(95%)、24(95%)、25(98%)、26(95%)、27(100%)、28(100%)、29(93%)、30(95%)、31(95%)、32(93%)、33(100%)、34(100%)、35(95%)、36(100%)、37(98%)、38(100%)、39(97%)、40(97%)、41(100%)、42(100%)、45(100%)、46(100%)、47(95%)、48(100%)、49(98%)、50(97%)、52(97%)、53(97%)、54(97%)、55(98%)、56(98%)、57(100%)、58(95%)、59(97%)、60(95%)、61(100%)、62(95%)、63(100%)、64(98%)、65(95%)、66(93%)、67(95%)、68(95%)、69(97%)、70(89%)、71(90%)、72(75%)、73(100%)、74(94%)、75(100%)、76(97%)、77(95%)、78(89%)、80(100%)、82(95%)、83(95%)、84(75%)、85(95%)、86(95%)、87(97%)、88(97%)、89(95%)、90(93%)、91(95%)、92(90%)、93(100%)、94(95%)、95(100%)、96(97%)、97(97%)、98(98%)、99(100%)、100(95%)、101(95%)、102(100%)、103(100%)、104(98%)、105(95%)、106(92%)、107(92%)、108(100%)、109(89%)、112(95%)。
例B
プラスモパラ(Plasmopara)試験(ブドウ)/予防的
溶媒:アセトン24,5重量部
ジメチルアセトアミド24,5重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル1重量部
活性化合物の適切な調製物を製造するために、1重量部の活性化合物を記述されている量の溶媒及び乳化剤と混合し、そして、該濃縮物は、所望の濃度まで水で希釈された。保護活性について試験するために、幼植物に、活性化合物の該調製物を記載されている施用量で噴霧する。その噴霧による被膜が乾燥した後、該植物に、プラスモパラ・ビチコラ(Plasmopara viticola)の胞子の水性懸濁液を用いて接種し、次いで、その植物を、約20℃で相対大気湿度100%のインキュベーション室内に1日間維持する。次いで、その植物を、約21℃で相対大気湿度約90%の温室内に4日間置く。次いで、その植物を湿らせ、インキュベーション室内に1日間置く。当該試験について、上記接種の6日後に評価する。0%は、対照の効力に相当する効力を意味し、100%の効力は、病害が観察されないことを意味する。
プラスモパラ(Plasmopara)試験(ブドウ)/予防的
溶媒:アセトン24,5重量部
ジメチルアセトアミド24,5重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル1重量部
活性化合物の適切な調製物を製造するために、1重量部の活性化合物を記述されている量の溶媒及び乳化剤と混合し、そして、該濃縮物は、所望の濃度まで水で希釈された。保護活性について試験するために、幼植物に、活性化合物の該調製物を記載されている施用量で噴霧する。その噴霧による被膜が乾燥した後、該植物に、プラスモパラ・ビチコラ(Plasmopara viticola)の胞子の水性懸濁液を用いて接種し、次いで、その植物を、約20℃で相対大気湿度100%のインキュベーション室内に1日間維持する。次いで、その植物を、約21℃で相対大気湿度約90%の温室内に4日間置く。次いで、その植物を湿らせ、インキュベーション室内に1日間置く。当該試験について、上記接種の6日後に評価する。0%は、対照の効力に相当する効力を意味し、100%の効力は、病害が観察されないことを意味する。
この試験において本発明による下記化合物は、70%の効力又はさらに高い効力を活性成分濃度100ppmで示した。詳細には、表1の下記化合物が、丸括弧内の特定の効力を示した:
2(74%)、3(84%)、6(86%)、7(88%)、8(72%)、15(93%)、23(91%)、25(77%)、27(89%)、28(93%)、39(91%)、53(95%)、57(72%)、59(75%)、63(75%)、65(84%)、85(73%)。
2(74%)、3(84%)、6(86%)、7(88%)、8(72%)、15(93%)、23(91%)、25(77%)、27(89%)、28(93%)、39(91%)、53(95%)、57(72%)、59(75%)、63(75%)、65(84%)、85(73%)。
調製例1: 2−(シクロヘキシルオキシ)−N−{4−[({[(5−メチル−1,2,3−チアジアゾル−4−イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]−1,3−チアゾール−2−イル}アセトアミド(化合物59)。
4−[({[(5−メチル−1,2,3−チアジアゾル−4−イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]−1,3−チアゾール−2−アミン(167mg、0.5mmol)及びベンゾチアゾール−1−イルオキシ)ビスヂメチルアミノメチリウム フルオロボレート(179mg、0.55mmol)のN,N−ジメチルホルムアミド(10mL)中で攪拌している懸濁液に、N,N−ジイソプロピルエチルアミン(229mg、1.77mmol)、続いて(シクロヘキシルオキシ)酢酸(80mg、0.51mmol)を加えた。その反応混合物は、室温で12時間攪拌された。その反応混合物は、150mLの水に注がれた。15mLのジクロロメタンが加えられた後、有機層が分離された。水相は15mLのジクロロメタンで二回抽出された。合わされた有機相は、硫酸マグネシウムで乾燥され、ろ過され、減圧下で濃縮されて茶色の油状物が得られた。シリカゲル上、ヘプタン/酢酸エチにより精製することにより2−(シクロヘキシルオキシ)−N−{4−[({[(5−メチル−1,2,3−チアジアゾル−4−イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]−1,3−チアゾール−2−イル}アセトアミドが、Z及びEジアステレオマーの混合物として得られた。[162mg、収率64%; HPLC/MS: m/z =472(M+H); logP(HCOOH)=4.41及び4.32]。
4−[({[(5−メチル−1,2,3−チアジアゾル−4−イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]−1,3−チアゾール−2−アミン(167mg、0.5mmol)及びベンゾチアゾール−1−イルオキシ)ビスヂメチルアミノメチリウム フルオロボレート(179mg、0.55mmol)のN,N−ジメチルホルムアミド(10mL)中で攪拌している懸濁液に、N,N−ジイソプロピルエチルアミン(229mg、1.77mmol)、続いて(シクロヘキシルオキシ)酢酸(80mg、0.51mmol)を加えた。その反応混合物は、室温で12時間攪拌された。その反応混合物は、150mLの水に注がれた。15mLのジクロロメタンが加えられた後、有機層が分離された。水相は15mLのジクロロメタンで二回抽出された。合わされた有機相は、硫酸マグネシウムで乾燥され、ろ過され、減圧下で濃縮されて茶色の油状物が得られた。シリカゲル上、ヘプタン/酢酸エチにより精製することにより2−(シクロヘキシルオキシ)−N−{4−[({[(5−メチル−1,2,3−チアジアゾル−4−イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]−1,3−チアゾール−2−イル}アセトアミドが、Z及びEジアステレオマーの混合物として得られた。[162mg、収率64%; HPLC/MS: m/z =472(M+H); logP(HCOOH)=4.41及び4.32]。
Claims (15)
- 式(1)
Xは、水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは非置換C1−C8−アルキル、置換若しくは非置換C1−C8−アルコキシ、シアノ基、メタンスルホニル基、ニトロ基、トリフルオロメチル基又はアリール基を表し;
Tは、T1〜T3からなるリストから選択される置換若しくは非置換ヘテロシクリル基を表し:
X1は、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、アミノ基、スルフェニル基、ホルミル基、置換若しくは非置換カルボアルデヒドO−(C1−C8−アルキル)オキシム、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、N−ヒドロキシカルバモイル基、ペンタフルオロ−λ6−スルフェニル基、ホルミルアミノ基、置換若しくは非置換C1-C8−アルコキシアミノ基、置換若しくは非置換N−C1−C8−アルキル−(C1−C8−アルコキシ)−アミノ基、置換若しくは非置換(C1-C8−アルキルアミノ)−アミノ基、置換若しくは非置換N−C1−C8−アルキル−(C1−C8−アルキルアミノ)−アミノ基、置換若しくは非置換(ヒドロキシイミノ)−C1−C6−アルキル基、置換若しくは非置換C1−C8−アルキル、置換若しくは非置換トリ(C1−C8−アルキル)シリル−C1−C8−アルキル、置換若しくは非置換C1−C8−シクロアルキル、置換若しくは非置換トリ(C1−C8−アルキル)シリル−C1−C8−シクロアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換C1−C8−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換C1−C8−ハロゲノシクロアルキル、C2−C8−アルケニル、置換若しくは非置換C2−C8−アルキニル、置換若しくは非置換C1-C8−アルキルアミノ、置換若しくは非置換ジ−C1-C8−アルキルアミノ、置換若しくは非置換C1-C8−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換C1−C8−ハロゲノアルコキシ、置換若しくは非置換C1−C8−アルキルスルフェニル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換C1−C8−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換若しくは非置換C2-C8−アルケニルオキシ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換C2−C8−ハロゲノアルケニルオキシ、置換若しくは非置換C3−C8−アルキニルオキシ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換C3−C8−ハロゲノアルキニルオキシ、置換若しくは非置換C1−C8−アルキルカルボニル、置換若しくは非置換N−(C1−C8−アルコキシ)−C1−C8−アルカンイミドイル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換N−(C1−C8−アルコキシ)−C1−C8−ハロゲノアルカンイミドイル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換C1−C8−ハロゲノアルキルカルボニル、置換若しくは非置換C1−C8−アルキルカルバモイル、置換若しくは非置換ジ−C1−C8−アルキルカルバモイル、置換若しくは非置換N−C1−C8−アルキルオキシカルバモイル、置換若しくは非置換C1−C8−アルコキシカルバモイル、置換若しくは非置換N−C1−C8−アルキル−C1−C8−アルコキシカルバモイル、置換若しくは非置換C1−C8−アルコキシカルボニル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換C1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換若しくは非置換C1-C8−アルキルカルボニルオキシ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換C1-C8−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換C1-C8−アルキルカルボニルアミノ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換C1-C8−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換C1-C8−アルキルカルバモイルアミノ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換C1-C8−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換若しくは非置換ジ−C1-C8−アルキルカルバモイルアミノ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換ジ−C1-C8−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換若しくは非置換N−C1-C8−アルキル−(C1-C8−アルキルカルバモイル)アミノ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換N−C1-C8−アルキル−(C1-C8−ハロゲノアルキルカルバモイル)アミノ、置換若しくは非置換N−C1-C8−アルキル−(ジ−C1-C8−アルキルカルバモイル)アミノ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換N−C1-C8−アルキル−(ジ−C1-C8−ハロゲノアルキルカルバモイル)アミノ、置換若しくは非置換C1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換若しくは非置換ジ−C1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換若しくは非置換C1−C8−アルキルカルバモチオイル、置換若しくは非置換ジ−C1−C8−アルキルカルバモチオイル、置換若しくは非置換N−C1−C8−アルキルオキシカルバモチオイル、置換若しくは非置換C1−C8−アルコキシカルバモチオイル、置換若しくは非置換N−C1−C8−アルキル−C1−C8−アルコキシカルバモチオイル、置換若しくは非置換C1-C8−アルキルチオイルアミノ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換C1-C8−ハロゲノアルキルチオイルアミノ基、置換若しくは非置換(C1−C8−アルキル−カルバモチオイル)−オキシ、置換若しくは非置換(ジ−C1−C8−アルキル−カルバモチオイル)−オキシ、置換若しくは非置換C1−C8−アルキルスルフェニル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換C1−C8−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換若しくは非置換C1−C8−アルキルスルフィニル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換C1−C8−ハロゲノアルキルスルフィニル、置換若しくは非置換C1−C8−アルキルスルホニル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換C1-C8−ハロゲノアルキルスルホニル、置換若しくは非置換C1−C8−アルキルアミノスルファモイル、置換若しくは非置換ジ−C1−C8−アルキルアミノスルファモイル、置換若しくは非置換(C1−C6−アルコキシイミノ)−C1−C6−アルキル、置換若しくは非置換(C1−C6−アルケニルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、置換若しくは非置換(C1−C6−アルキニルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、置換若しくは非置換(ベンジルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、置換若しくは非置換ベンジルオキシ、置換若しくは非置換ベンジルスルフェニル、置換若しくは非置換ベンジルアミノ、置換若しくは非置換フェノキシ、置換若しくは非置換フェニルスルフェニル、置換若しくは非置換フェニルアミノ、置換若しくは非置換アリール、置換若しくは非置換アリール−[C1−C8]−アルキル、置換若しくは非置換トリ(C1−C8−アルキル)−シリルオキシ、置換若しくは非置換C1-C8−アルキルスルフェニルアミノ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換C1-C8−ハロゲノアルキルスルフィニルアミノ、置換若しくは非置換C1-C8−アルキルスルホニルアミノ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換C1-C8−ハロゲノアルキルスルホニルアミノ、置換若しくは非置換C1-C8−アルコキシスルホニルアミノ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換C1-C8−ハロゲノキシスルホニルアミノ、置換若しくは非置換トリ(C1−C8−アルキル)−シリル、置換若しくは非置換(C1−C6−アルキリデンアミノ)オキシ、置換若しくは非置換(C1−C6−アルケニリデンアミノ)オキシ、置換若しくは非置換(C1−C6−アルキニリデンアミノ)オキシ又は置換若しくは非置換(ベンジリデンアミノ)オキシを表し;
Hetは、式(Het1)で表されるピリジル基又は式(Het2)で表されるチアゾリル基を表し;
Rは、水素原子又はハロゲン原子を表し、そして
Qは、式(Z)で表される基を表す。);
Ra及びRbは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子又は置換若しくは非置換C1−C8−アルキルを表し;
L1は、酸素原子又は硫黄原子を表し;そして
Kは、水素原子、ホルミル基、置換若しくは非置換C1−C8−アルキル、置換若しくは非置換C3−C8−シクロアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換C1−C8−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換C3−C8−ハロゲノシクロアルキル、置換若しくは非置換C2−C8−アルケニル、置換若しくは非置換C2−C8−アルキニル、置換若しくは非置換C1-C8−アルキルアミノ、置換若しくは非置換C1-C8−アルキルイミノ、置換若しくは非置換アリールイミノ、置換若しくは非置換ヘテロシクリルイミノ、置換若しくは非置換アリールアミノ、置換若しくは非置換C1−C8−アルキルカルボニル、置換若しくは非置換アリール、置換若しくは非置換ヘテロシクリル、置換若しくは非置換トリ(C1−C8−アルキル)−シリル、置換若しくは非置換C5−C12−縮環ビシクロアルキル又は置換若しくは非置換C5−C12−縮環ビシクロアルケニルを表す。)]
で表される化合物ならびにこれらの塩、N−オキシド、金属錯体及び半金属錯体又は(E)及び(Z)異性体とそれらの混合物。 - Xが、塩素原子、フッ素原子、1〜4個の炭素原子を含むアルキル基、メチル基、tert−ブチル基、メトキシ基、エトキシ基又は水素原子を表す請求項1に記載の化合物。
- Xが、水素原子を表す請求項2に記載の化合物。
- Tが、T2を表す請求項1から3のいずれかの請求項に記載の化合物。
- X1が、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、スルフェニル基、ペンタフルオロ−λ6−スルフェニル基、置換若しくは非置換C1−C8−アルキル、置換若しくは非置換トリ(C1−C8−アルキル)シリル−C1−C8−アルキル、置換若しくは非置換C1−C8−シクロアルキル、置換若しくは非置換トリ(C1−C8−アルキル)シリル−C1−C8−シクロアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換C1−C8−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換C1−C8−ハロゲノシクロアルキル、C2−C8−アルケニル、置換若しくは非置換C2−C8−アルキニル、置換若しくは非置換C1-C8−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換C1−C8−ハロゲノアルコキシ、置換若しくは非置換C1−C8−アルキルスルフェニル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換C1−C8−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換若しくは非置換C2-C8−アルケニルオキシ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換C2−C8−ハロゲノアルケニルオキシ、置換若しくは非置換C3−C8−アルキニルオキシ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換C3−C8−ハロゲノアルキニルオキシ、置換若しくは非置換C1−C8−アルキルカルボニル、置換若しくは非置換N−(C1−C8−アルコキシ)−C1−C8−アルカンイミドイル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換N−(C1−C8−アルコキシ)−C1−C8−ハロゲノアルカンイミドイル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換C1−C8−ハロゲノアルキルカルボニル、置換若しくは非置換C1−C8−アルキルカルバモイル、置換若しくは非置換ジ−C1−C8−アルキルカルバモイル、置換若しくは非置換N−C1−C8−アルキルオキシカルバモイル、置換若しくは非置換C1−C8−アルコキシカルバモイル、置換若しくは非置換N−C1−C8−アルキル−C1−C8−アルコキシカルバモイル、置換若しくは非置換C1−C8−アルコキシカルボニル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換C1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換若しくは非置換C1−C8−アルキルカルバモチオイル、置換若しくは非置換ジ−C1−C8−アルキルカルバモチオイル、置換若しくは非置換N−C1−C8−アルキルオキシカルバモチオイル、置換若しくは非置換C1−C8−アルコキシカルバモチオイル、置換若しくは非置換N−C1−C8−アルキル−C1−C8−アルコキシカルバモチオイル、置換若しくは非置換C1−C8−アルキルスルフェニル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換C1−C8−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換若しくは非置換C1−C8−アルキルスルホニル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換若しくは非置換C1-C8−ハロゲノアルキルスルホニル、置換若しくは非置換(C1−C6−アルコキシイミノ)−C1−C6−アルキル、置換若しくは非置換(C1−C6−アルケニルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、置換若しくは非置換(C1−C6−アルキニルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、置換若しくは非置換(ベンジルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、置換若しくは非置換ベンジルオキシ、置換若しくは非置換ベンジルスルフェニル、置換若しくは非置換フェノキシ、置換若しくは非置換フェニルスルフェニル、置換若しくは非置換アリール、置換若しくは非置換アリール−[C1−C8]−アルキル、置換若しくは非置換トリ(C1−C8−アルキル)−シリルオキシ又は置換若しくは非置換トリ(C1−C8−アルキル)−シリルを表す請求項1から4のいずれかの請求項に記載の化合物。
- X1が、水素原子、ハロゲン原子、メチル、イソプロピル、イソブチル、tert−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、アリル、エチニル、プロパルギル、シクロプロピル、ベンジル、フェネチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、アセチル、トリフルオロアセチル又はシアノを表す請求項5に記載の化合物。
- X1が、メチルを表す請求項6に記載の化合物。
- Rが、水素原子又はハロゲン原子を表す請求項1から7のいずれかに記載の化合物。
- Rが、水素原子又は塩素原子を表す請求項8に記載の化合物。
- 式Qの基中のRa及びRbが、独立して、水素原子、フッ素原子又はメチル基を表す請求項1から9のいずれかの請求項に記載の化合物。
- 式Qの基中のL1が酸素原子を表す請求項1から10のいずれかの請求項に記載の化合物。
- 式Qの基中のKが、置換若しくは非置換C1−C8−アルキル、置換若しくは非置換C3−C8−シクロアルキル、置換若しくは非置換C2−C8−アルケニル、置換若しくは非置換C2−C8−アルキニル、置換若しくは非置換C1-C8−アルキルイミノ、置換若しくは非置換アリールイミノ、置換若しくは非置換ヘテロシクリルイミノ、置換若しくは非置換アリール又は置換若しくは非置換ヘテロシクリルを表す請求項1から11のいずれかの請求項に記載の化合物。
- 式Qの基中のKが、置換若しくは非置換C1−C8−アルキル、置換若しくは非置換C3−C8−シクロアルキル、置換若しくは非置換C2−C8−アルケニル、置換若しくは非置換C2−C8−アルキニル又は置換若しくは非置換アリールを表す請求項12に記載の化合物。
- 活性成分として、請求項1から13に記載されている化合物の有効量及び農業的に許容可能な担持体、担体又は増量剤からなる殺菌剤組成物。
- 作物の植物病原菌を防除する方法であって、農業的に有効且つ実質的に薬害のない量の請求項1から13に記載の化合物又は請求項14に記載の組成物を、植物が生長し又は成長が可能な土壌に、該植物の葉及び/又は果実に、又は植物の種子に施用することを特徴とする、前記方法。
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