JPH0710712A - 花卉園芸用殺菌剤 - Google Patents
花卉園芸用殺菌剤Info
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- JPH0710712A JPH0710712A JP5155599A JP15559993A JPH0710712A JP H0710712 A JPH0710712 A JP H0710712A JP 5155599 A JP5155599 A JP 5155599A JP 15559993 A JP15559993 A JP 15559993A JP H0710712 A JPH0710712 A JP H0710712A
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- alkyl group
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】アミノピリミジン誘導体及びその酸付加塩を有
効成分とする花卉園芸用殺菌剤を提供する。 【構成】例えばｄｌ−５−クロロ−６−エチル−４−
（α−エチル−４−ジフルオロメトキシベンジルアミ
ノ）ピリミジンなどの一般式１のアミノピリミジン誘導
体を有効成分とする花卉園芸用殺菌剤。
効成分とする花卉園芸用殺菌剤を提供する。 【構成】例えばｄｌ−５−クロロ−６−エチル−４−
（α−エチル−４−ジフルオロメトキシベンジルアミ
ノ）ピリミジンなどの一般式１のアミノピリミジン誘導
体を有効成分とする花卉園芸用殺菌剤。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、アミノピリミジン誘導
体又はその酸付加塩を有効成分とする花卉園芸用殺菌剤
に関するものである。
体又はその酸付加塩を有効成分とする花卉園芸用殺菌剤
に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】近年、花卉園芸への関心が大きくなり、
花卉類の生産量が急速に大きくなってきている。そし
て、これに伴い、花卉類の害虫及び有害菌による被害が
増加しており、それらの被害を防ぐことができる有用な
薬剤の開発が望まれている。特開平３−１６３０６６号
公報に記載されたアミノピリミジン誘導体は、農園芸害
虫（例えば、コナガ，トビイロウンカ，ナミハダニな
ど）や食用作物有害菌（例えば、コムギ赤さび病，オオ
ムギうどんこ病，イネいもち病，キュウリべと病などを
引き起こす有害菌）に有効であることが記載されてい
る。しかし、これらの化合物が花卉園芸作物の有害菌
（例えば、キク白さび病，バラうどんこ病などを引き起
こす有害菌）に有効であることは知られていなかった。
花卉類の生産量が急速に大きくなってきている。そし
て、これに伴い、花卉類の害虫及び有害菌による被害が
増加しており、それらの被害を防ぐことができる有用な
薬剤の開発が望まれている。特開平３−１６３０６６号
公報に記載されたアミノピリミジン誘導体は、農園芸害
虫（例えば、コナガ，トビイロウンカ，ナミハダニな
ど）や食用作物有害菌（例えば、コムギ赤さび病，オオ
ムギうどんこ病，イネいもち病，キュウリべと病などを
引き起こす有害菌）に有効であることが記載されてい
る。しかし、これらの化合物が花卉園芸作物の有害菌
（例えば、キク白さび病，バラうどんこ病などを引き起
こす有害菌）に有効であることは知られていなかった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、アミ
ノピリミジン誘導体又はその酸付加塩を有効成分とする
花卉園芸用殺菌剤を提供することである。
ノピリミジン誘導体又はその酸付加塩を有効成分とする
花卉園芸用殺菌剤を提供することである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記の課
題を解決するために研究した結果、特開平３−１６３０
６６号公報に記載されたアミノピリミジン誘導体が農園
芸害虫や食用作物有害菌に対して有効な防除効果を有す
るだけでなく、さらに、花卉園芸用殺菌剤としても非常
に優れていることを見出し、本発明を完成するに至っ
た。即ち、本発明は次の通りである。次式（Ｉ）：
題を解決するために研究した結果、特開平３−１６３０
６６号公報に記載されたアミノピリミジン誘導体が農園
芸害虫や食用作物有害菌に対して有効な防除効果を有す
るだけでなく、さらに、花卉園芸用殺菌剤としても非常
に優れていることを見出し、本発明を完成するに至っ
た。即ち、本発明は次の通りである。次式（Ｉ）：
【０００５】
【化２】
【０００６】（式中、Ｒ1 はハロゲン原子又は水素原子
を表し；Ｒ2 及びＲ3 はハロゲン原子，水素原子又は低
級アルキル基を表し；或いは、Ｒ2 とＲ3 とはそれらが
結合している炭素原子と共にピリミジン環に結合し、環
を構成する硫黄原子１個を有してもよい飽和又は不飽和
の５もしくは６員環を表し；Ｒ4 は水素原子，低級アル
キル基，シクロアルキル基，低級アルキルチオ基又は低
級アルキル基で置換されてもよいアミノ基を表し；Ｒ5
は低級アルキル基，ハロ低級アルキル基，シクロアルキ
ル基又は水素原子を表し；Ｒ6 は水素原子，低級アルキ
ル基，ハロゲン原子，低級アルコキシ基又はハロ低級ア
ルコキシ基を表し；ｎは１又は２を表す。）で示される
アミノピリミジン誘導体又はその酸付加塩を有効成分と
する花卉園芸用殺菌剤に関するものである。
を表し；Ｒ2 及びＲ3 はハロゲン原子，水素原子又は低
級アルキル基を表し；或いは、Ｒ2 とＲ3 とはそれらが
結合している炭素原子と共にピリミジン環に結合し、環
を構成する硫黄原子１個を有してもよい飽和又は不飽和
の５もしくは６員環を表し；Ｒ4 は水素原子，低級アル
キル基，シクロアルキル基，低級アルキルチオ基又は低
級アルキル基で置換されてもよいアミノ基を表し；Ｒ5
は低級アルキル基，ハロ低級アルキル基，シクロアルキ
ル基又は水素原子を表し；Ｒ6 は水素原子，低級アルキ
ル基，ハロゲン原子，低級アルコキシ基又はハロ低級ア
ルコキシ基を表し；ｎは１又は２を表す。）で示される
アミノピリミジン誘導体又はその酸付加塩を有効成分と
する花卉園芸用殺菌剤に関するものである。
【０００７】以下、本発明について詳細に説明する。前
記のアミノピリミジン誘導体（Ｉ）におけるＲ1 〜Ｒ6
は次の通りである。
記のアミノピリミジン誘導体（Ｉ）におけるＲ1 〜Ｒ6
は次の通りである。
【０００８】Ｒ1 としては、ハロゲン原子，水素原子な
どを挙げることができる。Ｒ1 におけるハロゲン原子と
しては、例えば、塩素原子，ヨウ素原子，臭素原子，フ
ッ素原子を挙げることができるが；好ましくは塩素原
子，臭素原子，フッ素原子がよい。
どを挙げることができる。Ｒ1 におけるハロゲン原子と
しては、例えば、塩素原子，ヨウ素原子，臭素原子，フ
ッ素原子を挙げることができるが；好ましくは塩素原
子，臭素原子，フッ素原子がよい。
【０００９】Ｒ2 及びＲ3 としては、ハロゲン原子，水
素原子，低級アルキル基などを挙げることができる。Ｒ
2 及びＲ3 におけるハロゲン原子としては、例えば、塩
素原子，ヨウ素原子，臭素原子，フッ素原子を挙げるこ
とができるが；好ましくは塩素原子，臭素原子，フッ素
原子がよい。
素原子，低級アルキル基などを挙げることができる。Ｒ
2 及びＲ3 におけるハロゲン原子としては、例えば、塩
素原子，ヨウ素原子，臭素原子，フッ素原子を挙げるこ
とができるが；好ましくは塩素原子，臭素原子，フッ素
原子がよい。
【００１０】Ｒ2 及びＲ3 における低級アルキル基とし
ては、例えば、炭素原子数が１〜６個の直鎖状又は分岐
状のもの（例えば、メチル基，エチル基，ｎ−プロピル
基，イソプロピル基，ｎ−ブチル基，イソブチル基，ｔ
−ブチル基，ペンチル基，ヘキシル基など）を挙げるこ
とができるが；好ましくは炭素原子数が１〜４個のもの
がよい。
ては、例えば、炭素原子数が１〜６個の直鎖状又は分岐
状のもの（例えば、メチル基，エチル基，ｎ−プロピル
基，イソプロピル基，ｎ−ブチル基，イソブチル基，ｔ
−ブチル基，ペンチル基，ヘキシル基など）を挙げるこ
とができるが；好ましくは炭素原子数が１〜４個のもの
がよい。
【００１１】或いは、Ｒ2 とＲ3 とはそれらが結合して
いる炭素原子と共にピリミジン環に結合し、環を構成す
る硫黄原子１個を有してもよい飽和又は不飽和の５もし
くは６員環を形成することもできる。そして、そのよう
な環としては、好ましくは表４中の化合物２６〜２８な
どとして記載したものがよい。
いる炭素原子と共にピリミジン環に結合し、環を構成す
る硫黄原子１個を有してもよい飽和又は不飽和の５もし
くは６員環を形成することもできる。そして、そのよう
な環としては、好ましくは表４中の化合物２６〜２８な
どとして記載したものがよい。
【００１２】Ｒ4 としては、水素原子，低級アルキル
基，シクロアルキル基，低級アルキルチオ基，低級アル
キル基で置換されてもよいアミノ基などを挙げることが
できる。
基，シクロアルキル基，低級アルキルチオ基，低級アル
キル基で置換されてもよいアミノ基などを挙げることが
できる。
【００１３】Ｒ4 における低級アルキル基としては、例
えば、炭素原子数１〜４個の直鎖状又は分岐状のもの
（例えば、メチル基，エチル基，ｎ−プロピル基，イソ
プロピル基，ｎ−ブチル基，イソブチル基，ｔ−ブチル
基など）を挙げることができるが；好ましくはメチル
基，エチル基がよい。
えば、炭素原子数１〜４個の直鎖状又は分岐状のもの
（例えば、メチル基，エチル基，ｎ−プロピル基，イソ
プロピル基，ｎ−ブチル基，イソブチル基，ｔ−ブチル
基など）を挙げることができるが；好ましくはメチル
基，エチル基がよい。
【００１４】Ｒ4 におけるシクロアルキル基としては、
炭素原子数３〜６個のものを挙げることができるが；好
ましくはシクロプロピル基がよい。
炭素原子数３〜６個のものを挙げることができるが；好
ましくはシクロプロピル基がよい。
【００１５】Ｒ4 における低級アルキルチオ基として
は、例えば、炭素原子数１〜４個の直鎖状又は分岐状の
アルキル基を有するものを挙げることができるが；好ま
しくはエチル基がよい。
は、例えば、炭素原子数１〜４個の直鎖状又は分岐状の
アルキル基を有するものを挙げることができるが；好ま
しくはエチル基がよい。
【００１６】Ｒ4 における低級アルキル基で置換されて
もよいアミノ基の置換アルキル基としては、炭素原子数
１〜４個の直鎖状又は分岐状のものを挙げることができ
るが；好ましくはメチル基がよい。そして、Ｒ4 におけ
る好ましい低級アルキル基で置換されてもよいアミノ基
としては、ＮＨ2 ，Ｎ（ＣＨ3 ）2 がよい。
もよいアミノ基の置換アルキル基としては、炭素原子数
１〜４個の直鎖状又は分岐状のものを挙げることができ
るが；好ましくはメチル基がよい。そして、Ｒ4 におけ
る好ましい低級アルキル基で置換されてもよいアミノ基
としては、ＮＨ2 ，Ｎ（ＣＨ3 ）2 がよい。
【００１７】Ｒ5 としては、低級アルキル基，ハロ低級
アルキル基，シクロアルキル基，水素原子などを挙げる
ことができる。
アルキル基，シクロアルキル基，水素原子などを挙げる
ことができる。
【００１８】Ｒ5 における低級アルキル基としては、例
えば、炭素原子数が１〜６個の直鎖状又は分岐状のもの
（Ｒ2 及びＲ3 として記載したものなど）を挙げること
ができるが；好ましくは炭素原子数が１〜４個のものが
よい。
えば、炭素原子数が１〜６個の直鎖状又は分岐状のもの
（Ｒ2 及びＲ3 として記載したものなど）を挙げること
ができるが；好ましくは炭素原子数が１〜４個のものが
よい。
【００１９】Ｒ5 におけるハロ低級アルキル基のハロゲ
ン原子としては、例えば、塩素原子，ヨウ素原子，臭素
原子，フッ素原子を挙げることができるが；好ましくは
フッ素原子がよい。
ン原子としては、例えば、塩素原子，ヨウ素原子，臭素
原子，フッ素原子を挙げることができるが；好ましくは
フッ素原子がよい。
【００２０】Ｒ5 におけるハロ低級アルキル基の低級ア
ルキル基としては、例えば、炭素原子数１〜４個の直鎖
状又は分岐状のものを挙げることができるが；好ましく
はメチル基がよい。そして、Ｒ5 における好ましいハロ
低級アルキル基としては、トリフルオロメチル基がよ
い。
ルキル基としては、例えば、炭素原子数１〜４個の直鎖
状又は分岐状のものを挙げることができるが；好ましく
はメチル基がよい。そして、Ｒ5 における好ましいハロ
低級アルキル基としては、トリフルオロメチル基がよ
い。
【００２１】Ｒ5 におけるシクロアルキル基としては、
Ｒ4 に記載したものを挙げることができる。
Ｒ4 に記載したものを挙げることができる。
【００２２】Ｒ6 としては、水素原子，低級アルキル
基，ハロゲン原子，低級アルコキシ基，ハロ低級アルコ
キシ基などを挙げることができる。
基，ハロゲン原子，低級アルコキシ基，ハロ低級アルコ
キシ基などを挙げることができる。
【００２３】Ｒ6 における低級アルキル基としては、例
えば、炭素原子数１〜４個の直鎖状又は分岐状のものを
挙げることができるが；好ましくはメチル基がよい。そ
して、その置換位置は特に限定されないが；好ましくは
３−位又は３，５−位がよい。
えば、炭素原子数１〜４個の直鎖状又は分岐状のものを
挙げることができるが；好ましくはメチル基がよい。そ
して、その置換位置は特に限定されないが；好ましくは
３−位又は３，５−位がよい。
【００２４】Ｒ5 におけるハロゲン原子としては、例え
ば、塩素原子，ヨウ素原子，臭素原子，フッ素原子を挙
げることができるが；好ましくは塩素原子，フッ素原子
がよい。そして、その置換位置は特に限定されないが；
好ましくは２−位又は３−位がよい。
ば、塩素原子，ヨウ素原子，臭素原子，フッ素原子を挙
げることができるが；好ましくは塩素原子，フッ素原子
がよい。そして、その置換位置は特に限定されないが；
好ましくは２−位又は３−位がよい。
【００２５】Ｒ5 における低級アルコキシ基としては、
例えば、炭素原子数１〜４個の直鎖状又は分岐状のもの
を挙げることができるが；好ましくは炭素原子数１〜２
個のものがよい。そして、その置換位置は特に限定され
ないが；好ましくは３−位がよい。
例えば、炭素原子数１〜４個の直鎖状又は分岐状のもの
を挙げることができるが；好ましくは炭素原子数１〜２
個のものがよい。そして、その置換位置は特に限定され
ないが；好ましくは３−位がよい。
【００２６】Ｒ5 におけるハロ低級アルコキシ基のハロ
ゲン原子としては、例えば、塩素原子，ヨウ素原子，臭
素原子，フッ素原子を挙げることができるが；好ましく
はフッ素原子がよい。
ゲン原子としては、例えば、塩素原子，ヨウ素原子，臭
素原子，フッ素原子を挙げることができるが；好ましく
はフッ素原子がよい。
【００２７】Ｒ5 におけるハロ低級アルコキシ基の低級
アルコキシ基としては、例えば、炭素原子数１〜４個の
直鎖状又は分岐状のものを挙げることができるが；好ま
しくはメトキシ基がよい。そして、Ｒ5 における好まし
いハロ低級アルコキシ基としては、トリフルオロメトキ
シ基がよい。そして、その置換位置は特に限定されない
が；好ましくは３−位がよい。
アルコキシ基としては、例えば、炭素原子数１〜４個の
直鎖状又は分岐状のものを挙げることができるが；好ま
しくはメトキシ基がよい。そして、Ｒ5 における好まし
いハロ低級アルコキシ基としては、トリフルオロメトキ
シ基がよい。そして、その置換位置は特に限定されない
が；好ましくは３−位がよい。
【００２８】化合物（Ｉ）はアミノ基を有しており、容
易に酸付加塩を形成することができるので、そのような
塩もまた化合物（Ｉ）と同様に本発明の花卉園芸用殺菌
剤の有効成分とすることができる。
易に酸付加塩を形成することができるので、そのような
塩もまた化合物（Ｉ）と同様に本発明の花卉園芸用殺菌
剤の有効成分とすることができる。
【００２９】酸付加塩を形成する酸としては、例えば、
無機酸（塩酸、臭化水素酸、硝酸、硫酸、リン酸な
ど）、有機カルボン酸（ギ酸、シュウ酸、フマル酸、ア
ジピン酸、ステアリン酸、オレイン酸、アコニット酸な
ど）、有機スルホン酸（メタンスルホン酸、ベンゼンス
ルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸など）及びサッカリ
ンを挙げることができる。
無機酸（塩酸、臭化水素酸、硝酸、硫酸、リン酸な
ど）、有機カルボン酸（ギ酸、シュウ酸、フマル酸、ア
ジピン酸、ステアリン酸、オレイン酸、アコニット酸な
ど）、有機スルホン酸（メタンスルホン酸、ベンゼンス
ルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸など）及びサッカリ
ンを挙げることができる。
【００３０】本発明で使用する前記の式（Ｉ）で示され
るアミノピリミジン誘導体の合成は、特開平３−１６３
０６６号公報に記載された方法で行うことによって、表
１〜９に示すような化合物を得ることができる。
るアミノピリミジン誘導体の合成は、特開平３−１６３
０６６号公報に記載された方法で行うことによって、表
１〜９に示すような化合物を得ることができる。
【００３１】
【表１】
【００３２】
【表２】
【００３３】
【表３】
【００３４】
【表４】
【００３５】
【表５】
【００３６】
【表６】
【００３７】
【表７】
【００３８】
【表８】
【００３９】
【表９】
【００４０】本発明の花卉園芸用殺菌剤は、化合物
（Ｉ）の１種以上を有効成分として含有するものであ
る。化合物（Ｉ）は、花卉園芸作物のうどんこ病（例え
ば、バラ，キク，マサキ，サルスベリ，ウバメガシなど
のうどんこ病）、さび病（例えば、キクの白さび病また
は褐さび病，カーネーションまたは芝などのさび病）な
どの病害菌に対して優れた防除効果を有するものであ
る。
（Ｉ）の１種以上を有効成分として含有するものであ
る。化合物（Ｉ）は、花卉園芸作物のうどんこ病（例え
ば、バラ，キク，マサキ，サルスベリ，ウバメガシなど
のうどんこ病）、さび病（例えば、キクの白さび病また
は褐さび病，カーネーションまたは芝などのさび病）な
どの病害菌に対して優れた防除効果を有するものであ
る。
【００４１】化合物（Ｉ）は、単独で使用することもで
きるが、通常は常法によって、担体、界面活性剤、分散
剤、補助剤などを配合し、粉剤、乳剤、微粒剤、粒剤、
水和剤、油性の懸濁液又はエアゾールなどの組成物とし
て製剤して使用することが好ましい。
きるが、通常は常法によって、担体、界面活性剤、分散
剤、補助剤などを配合し、粉剤、乳剤、微粒剤、粒剤、
水和剤、油性の懸濁液又はエアゾールなどの組成物とし
て製剤して使用することが好ましい。
【００４２】担体としては、例えば、タルク、ベントナ
イト、クレー、カオリン、ケイソウ土、ホワイトカーボ
ン、バーミキュライト、消石灰、ケイ砂、硫安又は尿素
などの固体担体；炭化水素（ケロシン、鉱油など）、芳
香族炭化水素（ベンゼン、トルエン、キシレンなど）、
塩素化炭化水素（クロロホルム、四塩化炭素など）、エ
ーテル類（ジオキサン、テトラヒドロフランなど）、ケ
トン類（アセトン，シクロヘキサノン、イソホロンな
ど）、エステル類（酢酸エチル、エチレングリコールア
セテート、マレイン酸ジブチルなど）、アルコール類
（メタノール、ｎ−ヘキサノール、エチレングリコール
など）、極性溶媒（ジメチルホルムアミド，ジメチルス
ルホキシドなど）、水などの液体担体；空気、窒素、炭
酸ガス、フレオンなどの気体担体（この場合には、混合
噴射することができる）などを挙げることができる。
イト、クレー、カオリン、ケイソウ土、ホワイトカーボ
ン、バーミキュライト、消石灰、ケイ砂、硫安又は尿素
などの固体担体；炭化水素（ケロシン、鉱油など）、芳
香族炭化水素（ベンゼン、トルエン、キシレンなど）、
塩素化炭化水素（クロロホルム、四塩化炭素など）、エ
ーテル類（ジオキサン、テトラヒドロフランなど）、ケ
トン類（アセトン，シクロヘキサノン、イソホロンな
ど）、エステル類（酢酸エチル、エチレングリコールア
セテート、マレイン酸ジブチルなど）、アルコール類
（メタノール、ｎ−ヘキサノール、エチレングリコール
など）、極性溶媒（ジメチルホルムアミド，ジメチルス
ルホキシドなど）、水などの液体担体；空気、窒素、炭
酸ガス、フレオンなどの気体担体（この場合には、混合
噴射することができる）などを挙げることができる。
【００４３】本剤の動植物への付着、吸収の向上、薬剤
の分散、乳化、展着などの性能を向上させるために使用
できる界面活性剤や分散剤としては、例えば、アルコー
ル硫酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、リグニンス
ルホン酸塩、ポリオキシエチレングリコールエーテルな
どを挙げることができる。そして、その製剤の性状を改
善するためには、例えば、カルボキシメチルセルロー
ス、ポリエチレングリコール、アラビアゴムなどを補助
剤として用いることができる。
の分散、乳化、展着などの性能を向上させるために使用
できる界面活性剤や分散剤としては、例えば、アルコー
ル硫酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、リグニンス
ルホン酸塩、ポリオキシエチレングリコールエーテルな
どを挙げることができる。そして、その製剤の性状を改
善するためには、例えば、カルボキシメチルセルロー
ス、ポリエチレングリコール、アラビアゴムなどを補助
剤として用いることができる。
【００４４】本剤の製造では、前記の担体、界面活性
剤、分散剤及び補助剤をそれぞれの目的に応じて、各々
単独で又は適当に組み合わせて使用することができる。
本発明の化合物（Ｉ）を製剤化した場合の有効成分濃度
は、乳剤では通常１〜５０重量％、粉剤では通常０．３
〜２５重量％、水和剤では通常１〜９０重量％、粒剤で
は通常０．５〜５重量％、油剤では通常０．５〜５重量
％、エアゾールでは通常０．１〜５重量％である。これ
らの製剤を適当な濃度に希釈して、それぞれの目的に応
じて、植物茎葉、土壌に散布するか、又は直接施用する
ことによって各種の用途に供することができる。
剤、分散剤及び補助剤をそれぞれの目的に応じて、各々
単独で又は適当に組み合わせて使用することができる。
本発明の化合物（Ｉ）を製剤化した場合の有効成分濃度
は、乳剤では通常１〜５０重量％、粉剤では通常０．３
〜２５重量％、水和剤では通常１〜９０重量％、粒剤で
は通常０．５〜５重量％、油剤では通常０．５〜５重量
％、エアゾールでは通常０．１〜５重量％である。これ
らの製剤を適当な濃度に希釈して、それぞれの目的に応
じて、植物茎葉、土壌に散布するか、又は直接施用する
ことによって各種の用途に供することができる。
【００４５】
【実施例】以下、本発明を実施例によって具体的に説明
する。なお、これらの実施例は、本発明の範囲を限定す
るものではない。 実施例１〔製剤の調製〕 (1) 粒剤の調製 化合物１を５重量部，ベントナイト３５重量部，タルク
５７重量部，ネオペレックスパウダー（商品名；花王株
式会社製）１重量部及びリグニンスルホン酸ソーダ２重
量部を均一に混合し、次いで少量の水を添加して混練し
た後、造粒、乾燥して粒剤を得た。
する。なお、これらの実施例は、本発明の範囲を限定す
るものではない。 実施例１〔製剤の調製〕 (1) 粒剤の調製 化合物１を５重量部，ベントナイト３５重量部，タルク
５７重量部，ネオペレックスパウダー（商品名；花王株
式会社製）１重量部及びリグニンスルホン酸ソーダ２重
量部を均一に混合し、次いで少量の水を添加して混練し
た後、造粒、乾燥して粒剤を得た。
【００４６】(2) 水和剤の調製 化合物１を１０重量部，カオリン７０重量部，ホワイト
カーボン１８重量部，ネオペレックスパウダー（商品
名；花王株式会社製）１．５重量部及びデモール（商品
名；花王株式会社製）０．５重量部とを均一に混合し、
次いで粉砕して水和剤を得た。
カーボン１８重量部，ネオペレックスパウダー（商品
名；花王株式会社製）１．５重量部及びデモール（商品
名；花王株式会社製）０．５重量部とを均一に混合し、
次いで粉砕して水和剤を得た。
【００４７】(3) 乳剤の調製 化合物１を２０重量部及びキシレン７０重量部に、トキ
サノン（商品名；三洋化成工業製）１０重量部を加えて
均一に混合し、溶解して乳剤を得た。
サノン（商品名；三洋化成工業製）１０重量部を加えて
均一に混合し、溶解して乳剤を得た。
【００４８】(4) 粉剤の調製 化合物１を５重量部，タルク５０重量部及びカオリン４
５重量部を均一に混合して粉剤を得た。
５重量部を均一に混合して粉剤を得た。
【００４９】実施例２〔効力試験〕 (1) キク白さび病に対する予防効果試験 実施例１に準じて調製した表１〜８に示す化合物（Ｉ）
の各乳剤を水で１００ｐｐｍに希釈し、ビニールハウス
内に植えたキク苗（品種：秋芳の力）に、その１処理区
当たり１００ｍｌ散布した。次に、これらの処理区に７
日間隔で４回散布し、最終散布後に、１株当たり１０葉
のキク白さび病の病斑の程度を調査した。
の各乳剤を水で１００ｐｐｍに希釈し、ビニールハウス
内に植えたキク苗（品種：秋芳の力）に、その１処理区
当たり１００ｍｌ散布した。次に、これらの処理区に７
日間隔で４回散布し、最終散布後に、１株当たり１０葉
のキク白さび病の病斑の程度を調査した。
【００５０】病斑の程度の評価は、無処理区の病斑の程
度と比較して、６段階（０：全体がが罹病、１：病斑面
積が６０％程度、２：病斑面積が４０％程度、３：病斑
面積が２０％程度、４：病斑面積が１０％以下、５：病
斑なし）で示した。なお、比較剤にはトリホリン（商品
名：サプロール）を使用した。これらの結果を表１０に
示す。
度と比較して、６段階（０：全体がが罹病、１：病斑面
積が６０％程度、２：病斑面積が４０％程度、３：病斑
面積が２０％程度、４：病斑面積が１０％以下、５：病
斑なし）で示した。なお、比較剤にはトリホリン（商品
名：サプロール）を使用した。これらの結果を表１０に
示す。
【００５１】
【表１０】
【００５２】(2) バラうどんこ病に対する予防効果試験 実施例１に準じて調製した表１〜８に示す化合物（Ｉ）
の各乳剤を水で１００ｐｐｍに希釈し、温室内に鉢植え
したバラ（品種：クリスチャンディオール）に、その１
鉢当たり１００ｍｌ散布した。散布してから７日目に、
１鉢当たり１０葉のバラうどんこ病の発病の程度を調査
した。
の各乳剤を水で１００ｐｐｍに希釈し、温室内に鉢植え
したバラ（品種：クリスチャンディオール）に、その１
鉢当たり１００ｍｌ散布した。散布してから７日目に、
１鉢当たり１０葉のバラうどんこ病の発病の程度を調査
した。
【００５３】発病の程度の評価は、比較剤としてトリホ
リンを用いて、前記(1) と同様の評価の方法で行った。
これらの結果を表１１に示す。
リンを用いて、前記(1) と同様の評価の方法で行った。
これらの結果を表１１に示す。
【００５４】
【表１１】
【００５５】
【発明の効果】アミノピリミジン誘導体は、花卉園芸用
殺菌剤として有用である。
殺菌剤として有用である。
フロントページの続き (72)発明者 森友 雅 山口県宇部市大字小串1978番地の５ 宇部 興産株式会社宇部研究所内
Claims (1)
- 【請求項１】 次式： 【化１】 （式中、Ｒ1 はハロゲン原子又は水素原子を表し；Ｒ2
及びＲ3 はハロゲン原子，水素原子又は低級アルキル基
を表し；或いは、Ｒ2 とＲ3 とはそれらが結合している
炭素原子と共にピリミジン環に結合し、環を構成する硫
黄原子１個を有してもよい飽和又は不飽和の５もしくは
６員環を表し；Ｒ4 は水素原子，低級アルキル基，シク
ロアルキル基，低級アルキルチオ基又は低級アルキル基
で置換されてもよいアミノ基を表し；Ｒ5 は低級アルキ
ル基，ハロ低級アルキル基，シクロアルキル基又は水素
原子を表し；Ｒ6 は水素原子，低級アルキル基，ハロゲ
ン原子，低級アルコキシ基又はハロ低級アルコキシ基を
表し；ｎは１又は２を表す。）で示されるアミノピリミ
ジン誘導体又はその酸付加塩を有効成分とする花卉園芸
用殺菌剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5155599A JPH0710712A (ja) | 1993-06-25 | 1993-06-25 | 花卉園芸用殺菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5155599A JPH0710712A (ja) | 1993-06-25 | 1993-06-25 | 花卉園芸用殺菌剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0710712A true JPH0710712A (ja) | 1995-01-13 |
Family
ID=15609551
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5155599A Pending JPH0710712A (ja) | 1993-06-25 | 1993-06-25 | 花卉園芸用殺菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0710712A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008517936A (ja) * | 2004-10-21 | 2008-05-29 | ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー | 殺真菌活性を有するチエノ−ピリミジン化合物 |
| US7531482B2 (en) | 2005-10-21 | 2009-05-12 | Dow Agrosciences Llc | Thieno-pyrimidine compounds having fungicidal activity |
| EP2078721A2 (en) | 2005-10-21 | 2009-07-15 | Dow AgroSciences LLC | Thieno-pyrimidime compounds having fungicidal activity |
| US7601725B2 (en) | 2004-07-16 | 2009-10-13 | Sunesis Pharmaceuticals, Inc. | Thienopyrimidines useful as Aurora kinase inhibitors |
-
1993
- 1993-06-25 JP JP5155599A patent/JPH0710712A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7601725B2 (en) | 2004-07-16 | 2009-10-13 | Sunesis Pharmaceuticals, Inc. | Thienopyrimidines useful as Aurora kinase inhibitors |
| JP2008517936A (ja) * | 2004-10-21 | 2008-05-29 | ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー | 殺真菌活性を有するチエノ−ピリミジン化合物 |
| US8008487B2 (en) | 2004-10-21 | 2011-08-30 | Dow Agrosciences Llc | Substituted thieno[2,3-D]pyrimidines as fungicides |
| US7531482B2 (en) | 2005-10-21 | 2009-05-12 | Dow Agrosciences Llc | Thieno-pyrimidine compounds having fungicidal activity |
| EP2078721A2 (en) | 2005-10-21 | 2009-07-15 | Dow AgroSciences LLC | Thieno-pyrimidime compounds having fungicidal activity |
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Legal Events
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Effective date: 20060911 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 |
|
| A521 | Written amendment |
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|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Effective date: 20070515 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 |
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