JPH09507245A - N−(4−ピリミジニル)アミド有害生物防除剤 - Google Patents

N−(4−ピリミジニル)アミド有害生物防除剤

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JPH09507245A
JPH09507245A JP7518511A JP51851195A JPH09507245A JP H09507245 A JPH09507245 A JP H09507245A JP 7518511 A JP7518511 A JP 7518511A JP 51851195 A JP51851195 A JP 51851195A JP H09507245 A JPH09507245 A JP H09507245A
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ジヨンソン,ピーター・エル
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ダウエランコ
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Abstract

(57)【要約】

Description

【発明の詳細な説明】 N−(4−ピリミジニル)アミド有害生物防除剤 本発明は殺線虫剤、殺虫剤、殺ダニ剤及び植物殺菌・殺カビ剤(plant fungici des)として有用な新規な化合物を提供する。 新規な殺線虫剤、殺虫剤、殺ダニ剤及び植物殺菌・殺カビ剤への差し迫った要 求がある。価値のある殺線虫剤は典型的に高い哺乳類毒性を有し、高い比率で用 いなければならない。低い比率で適用でき、低い哺乳類毒性を有する殺線虫剤は 有意な進歩を与える。 ダニ及び昆虫は、現在用いられている殺ダニ剤及び殺虫剤に対する耐性を発現 しつつある。節足動物における殺虫剤への耐性は広がっており、少なくとも40 0種が1種又はそれ以上の殺虫剤に耐性である。DDT、カルバメート類及び有 機リン酸塩類などの古い殺虫剤のいくつかへの耐性の発現は周知である。しかし 、より新しいピレスロイド殺虫剤及び殺ダニ剤のいくつかへの耐性でさえ発現し た。同様に、標的病原体は現在用いられている殺菌・殺カビ剤への耐性を急速に 発現しつつある。菌・カビの少なくとも50種がベンズイミダゾール殺菌・殺カ ビ剤に対する耐性を発現した。最初は畑におけるポテトの後期胴枯れ病(lat e blight)及びぶどうのうどん粉病(dourry mildew)の優れた抑制を示し たアシルアラニン類などの最近導入された殺菌・殺カビ剤でさえ、耐性のために 効率が低くなってきた。従って新規な殺虫剤、殺ダニ剤及び殺菌・殺カビ剤、な らびに特に新しい、又は非定型的な作用様式を有する化合物に対する要求がある 。 本発明は式(1)及び(2): [式中、 R1はH、(C1−C4)アルキル、(C3−C4)分枝鎖状アルキル、(C3−C7 )シクロアルキル、(C2−C4)アルケニル、(C3−C4)分枝鎖状アルケニ ル、ハロ(C1−C4)アルキル、(C1−C4)アルコキシ、(C1−C4)アルコ キシ(C1−C4)アルキル、ハロ(C1−C4)アルコキシ、(C1−C4)アルキ ルチオ、(C1−C4)アルキルスルホニル、(C1−C4)アルキルスルフィニル 、ハロ又はフェニルであり; R2はH、(C1−C4)アルキル、(C3−C4)分枝鎖状アルキル、(C1−C4 )アルカノイル、ハロ(C1−C4)アルキル、(C1−C4)アルコキシメチル 、CH2SiR91011、ヒドロキシメチル、ベンジ でR9、R10及びR11は独立して(C1−C4)アルキル、(C3−C4)分枝鎖状 アルキル、フェニル又は置換フェニルであり、各Tは独立してO又はSであり、 R6及びR7は独立して(C1−C4)アルキル、(C3−C4)分枝鎖状アルキル、 フェニル又は置換フェニルであり; Yは (1)場合により(C1−C4)アルキル、(C2−C4)アルケニル、 (C2−C4)アルキニル、分枝鎖状(C3−C7)アルキル、(C3−C7)シクロ アルキル、(C3−C7)シクロアルケニル、ハロ、ハロ(C1−C4)アルキル、 ハロ(C1−C4)アルコキシ、ヒドロキシ、CN、(C1−C4)アルカノイル、 (C1−C4)アルコキシカルボニル、アリールが下記に定義される通りであるア リールオキシカルボニル、ヒドロキシ(C1−C4)アルキル、(C1−C4)アル コキシ(C1−C4)アルキルにより置換されていることができる−CH2−、あ るいは (2)R27及びR28が独立してH、(C1−C4)アルキル、(C1−C4)アル コキシ、SH、S−低級アルキル、NH2、NH−低級アルキル、N,N−ジ低 級アルキル、O−低級アルキル、OH、モルホリノ、ピペリジニル、ピロリジニ ル、チオモルホリノから選ばれるか、又はR27及びR28が結合し、場合によりO 、SもしくはNR5から選ばれる1もしくは2個のヘテロ原子を含むことができ る(C5−C6)飽和もしくは不飽和環の一部を形成し、ここでR5がH、(C1− C4)アルキルも であり; Zは (1)場合により(C1−C4)アルキル、(C1−C4)アルコキシ、ハロ(C1 −C4)アルキル、ハロ(C1−C4)アルコキシ、ハロ、ヒドロキシもしくは( C1−C4)アルカノイルから独立して選ばれる1つ又はそれ以上の基により置換 されていることができる(C3−C8)シクロアルキル又はシクロアルケニル;あ るいは (2)アリールが (a)場合により: ハロ、 (C3−C8)シクロアルキル、 (C3−C8)シクロアルケニル、 フェノキシ、 置換フェノキシ、 フェニルチオ、 置換フェニルチオ、 フェニル、 置換フェニル、 NO2、 R8が(C1−C7)アルキル、ハロ(C1−C7)アルキル、(C3−C7) 分枝鎖状アルキル、ハロ(C3−C7)分枝鎖状アルキル、(C3−C7)シクロア ルキル、ハロ(C3−C7)シクロアルキル、(C1−C7)アルコキシ、ヒドロキ シ、フェニル、置換フェニル、フェノキシもしく OH、 CN、 R9、R10及びR11が独立して(C1−C4)アルキル、(C3−C4)分枝鎖 状アルキル、フェニルもしくは置換フェニルであるSiR91011もしくはO SiR91011、 R12及びR13が独立してH、(C1−C4)アルキルもしくは (C1−C4)アルカノイルであるNR1213、 R14が(C1−C10)アルキル、フェニルもしくは置換フェニルであるS (O)R14、SO214もしくはOSO214; 場合によりO、S、SO、SO2、NR5もしくはSiR67から選ばれる ヘテロ原子を含むことができ、ここでR5、R6及びR7は上記で定義された通り であり、そして場合によりハロ、ハロ(C1−C4)アルコキシ、ヒドロキシ、( C3−C8)シクロアルキルもしくはシクロアルケニル、(C1−C4)アルカノイ ル、フェノキシ、置換フェノキシ、フェニル、置換フェニル、フェニルチオ、置 換フェニルチオ又はシアノにより置換されていることができる直鎖状もしくは分 枝鎖状(C1−C12)飽和もしくは不飽和炭化水素鎖; 場合によりハロ、フェニル、置換フェニル、(C3−C8)シクロアルキル もしくはシクロアルケニル、フェノキシ又は置換フェノキシにより置換されてい ることができる(C1−C7)アルコキシ;あるいは 場合によりハロ、フェニル、置換フェニル、(C3−C8)シクロアルキル もしくはシクロアルケニル、フェノキシ又は置換フェノキシにより置換されてい ることができる(C1−C7)アルキルチオ; から独立して選ばれる1つ又はそれ以上の基により置換されていることができる フェニル基; (b)R15がH、ハロ、ハロメチル、CN、NO2、(C1−C4)アルキル 、(C3−C4)分枝鎖状アルキル、フェニル、(C1−C4)アルコキシである式 (3)のフリル基 (c)R16がH、ハロ、ハロメチル、CN、NO2、(C1−C4)アルキル 、(C3−C4)分枝鎖状アルキル、フェニル、(C1−C4)アルコキシ又はチエ ニルである式(4)のチエニル基 (d)R15が(b)の節において定義された通りであり、JがN又はCHで あり、GがO、NR17又はSであり、但しJがNでない場合、GはNRであり、 ここでR17はH、(C1−C4)アルキル、(C1−C4)アルカノイル、フェニル スルホニル又は置換フェニルスルホニルである式(5)又は(6)の基 (e)場合により置換されていることができるナフチル、ジヒドロナフチル 、テトラヒドロナフチル及びデカヒドロナフチル; 場合により置換されていることができるインドリル; 1,3−ベンゾジオキソリル; 2,6−ジメチル−4−モルホリニル;及び 1−アダマンチル から選ばれる基; (f)mが4であり;各R20が独立してH、ハロ、低級アルキル、低級アル コキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、NO2、CN、低級アルキルカルボニ ル、S(O)R14、SO214もしくはOSO214、フェノキシ又は置換フェノ キシであり、ここでR14は(C1−C10)アルキル、フェニル又は置換フェニル であり;但しR20の少なくとも2つ はH及びFから選ばれ;Hetが場合によりハロ、低級アルキル、低級アルコキ シ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、NO2、CN及び低級アルキルカルボニル から選ばれる1つ又はそれ以上の基により置換されていることができるピリジニ ル、ピラジニル、ピリミジニル又はピリダジニルである式 の基; (g)X2及びX3の1つがNであり、他がCR23であり; R21が−T−R22、フェニル、置換フェニル、(C1−C10)アルキル 、ハロ又はハロ(C1−C8)アルキルであり、ここで TはO又はSであり、 R22は(C1−C4)アルキル、(C3−C7)分枝鎖状アルキル、ハロ( C1−C7)アルキル、ハロ(C3−C7)分枝鎖状アルキル、(C1−C4)アルコ キシ(C1−C4)アルキル、又はいずれも場合によりハロ、(C1−C10)アル キル、分枝鎖状(C3−C7)アルキル、ハロ(C1−C7)アルキル、ヒドロキシ (C1−C7)アルキル、(C1−C4)アルコキシ、ハロ(C1−C4)アルコキシ 、フェノキシ、置換フェノキシ、フェニル、置換フェニル、CN、NO2、OH 、(C1−C4)アルカノイルオキシもしくはベンジルオキシから選ばれる最高3 つの基により置換されていることができるナフチルもしくはフェニルであり; R23は: H、 ハロ、 (C3−C8)シクロアルキル、 (C3−C8)シクロアルケニル、 フェノキシ、 置換フェノキシ、 フェニルチオ、 置換フェニルチオ、 フェニル、 置換フェニル、 NO2、 R8が(C1−C7)アルキル、ハロ(C1−C7)アルキル、(C3−C7 )分枝鎖状アルキル、ハロ(C3−C7)分枝鎖状アルキル、(C3−C7)シク ロアルキル、ハロ(C3−C7)シクロアルキル、(C1−C7)アルコキシ、フェニ ル、置換フェニル又はヒドロキシである アセトキシ、 OH、 CN、 R9、R10及びR11が独立して(C1−C4)アルキル、(C3−C4) 分枝鎖状アルキル、フェニルもしくは置換フェニルであるSiR91011もし くはOSiR91011、 R12及びR13が独立してH、(C1−C4)アルキルもしくは(C1− C4)アルカノイルであるNR1213、 R14が(C1−C10)アルキル、フェニルもしくは置換フェ ニルであるS(O)R14もしくはSO214; 場合によりO、S、SO、SO2、NR5もしくはSiR67から選ば れるヘテロ原子を含むことができ、ここでR5、R6及びR7は上記で定義された 通りであり、そして場合によりハロ、ハロ(C1−C4)アルコキシ、ヒドロキシ 、(C3−C8)シクロアルキルもしくはシクロアルケニル、(C1−C4)アルカ ノイル、フェノキシ、置換フェノキシ、フェニル、置換フェニル、フェニルチオ 、置換フェニルチオ又はシアノにより置換されていることができる直鎖状もしく は分枝鎖状(C1−C12)飽和もしくは不飽和炭化水素鎖; 場合によりハロ、フェニル、置換フェニル、(C3−C8)シクロアル キルもしくはシクロアルケニル、フェノキシ又は置換フェノキシにより置換され ていることができる(C1−C7)アルコキシ;あるいは 場合によりハロ、フェニル、置換フェニル、(C3−C8)シクロアル キルもしくはシクロアルケニル、フェノキシ又は置換フェノキシにより置換され ていることができる(C1−C7)アルキルチオ; である 式 の基 であるアリール であるか、 あるいは Y−Zは一緒になって直鎖状もしくは分枝鎖状(C2−C11)飽和もしくは不 飽和炭化水素鎖を形成し; WはO、yが0〜2の整数であるS(O)y、又はNR24であり、ここでR24 はH、OH、(C1−C4)アルキル、(C1−C4)アルコキシ、アリール、(C1 −C4)アルカノイル、NR2526、ベンジル、又は場合により(C1−C4)ア ルキル、(C1−C4)アルコキシ、ハロ、ハロ(C1−C4)アルキルにより置換 されていることができるベンジルであり、R25及びR26は独立してH、(C1− C4)アルキル、アリール、アルカノイルであるか、又は窒素と一緒になってモ ルホリノ、ピペリジニル、ピロリジニルのような飽和(C3−C7)環を形成し; Gは(C1−C4)アルキル、アリール、(C1−C4)アルカノイル、NR2526 、デューテロ(C1−C4)アルキル、ハロ(C1−C4)アルキル、ベンジル、 又は場合により(C1−C4)アルキル、(C1−C4)アルコキシ、ハロもしくは ハロ(C1−C4)アルキルにより置換されていることができるベンジルであり、 ここでR25及びR26は上記で定義された通りであるか;あるいは W−Gは一緒になってハロ、SH又はNR2526であり、ここでR25及びR26 は上記で定義された通りであり; 但し以下の化合物、 (1)R1及びR2がHであり、Y−Zが一緒になってt−ブチルを形成する式 1の化合物 は除かれる] の化合物、ならびにそれらのN−オキシド類及び塩類を提供する。 本発明はまた、線虫不活性化量の上記で定義された式(1)又は(2) の化合物を線虫の場所に適用することを含む、線虫の集団の抑制の方法を提供す る。 本発明はまた、昆虫又はダニの不活性化に有効な量の式(1)又は(2)の化 合物を昆虫又はクモ形類の場所に適用することを含む、昆虫又はダニの集団の抑 制の方法を提供する。 本発明はまた、有効量の式(1)又は(2)の化合物を病原体の場所に適用す ることを含む、植物病原体の抑制の方法を提供する。 本書類を通じて他に記載がなければ温度はすべて度摂氏で示し、すべてのパー センテージは重量パーセンテージである。 「ハロ」という用語はF、Cl、Br又はI原子を言う。 「アルコキシ」、「ハロアルキル」、「アルキルスルフィニル」及び「アルキ ルスルホニル」という用語は直鎖状及び分枝鎖状基を言う。 「置換フェニル」、「置換フェノキシ」、「置換フェニルチオ」及び「置換フ ェニルスルホニル」という用語は、フェニル環がハロ、(C1−C10)アルキル 、分枝鎖状(C3−C6)アルキル、ハロ(C1−C7)アルキル、ヒドロキシ(C1 −C7)アルキル、(C1−C7)アルコキシ、ハロ(C1−C7)アルコキシ、フ ェノキシ、置換フェノキシ、フェニル、置換フェニル、NO2、OH、CN、( C1−C4)アルカノイル、ベンゾイル、(C1−C4)アルカノイルオキシ、(C1 −C4)アルコキシカルボニル、フェノキシカルボニル又はベンゾイルオキシか ら独立して選ばれる最高3個の基により置換されているそのような基を言い、但 しそれ自身がこのリストからの基により置換されている置換フェニル、置換フェ ノキシ、置換フェニルチオ又は置換フェニルスルホニル基は合計で3個より多い フェニル環を含んではならない。かくして例えば4−位に おいて4−クロロフェノキシ基により置換されたフェニル基は置換フェニルの定 義に含まれる。 「置換ナフチル」及び「置換インドリル」という用語はハロ、ハロ(C1−C4 )アルキル、CN、NO2、(C1−C4)アルキル、(C3−C4)分枝鎖状アル キル、フェニル、(C1−C4)アルコキシ又はハロ(C1−C4)アルコキシから 独立して選ばれる1個又はそれ以上の基により置換されたこれらの環系を言う。 「炭素環」という用語は5又は6個の炭素原子を含む飽和又は不飽和炭素環を 言う。 「不飽和炭化水素鎖」という用語は1個又はそれ以上の不飽和の部位を含む炭 化水素鎖を言う。 「HPLC」という用語は、高圧液体クロマトグラフィーを言う。 「置換アミノ」という用語は1又は2個の(C1−C4)アルキル基、あるいは 1個の(C1−C4)アルカノイル基により置換されたアミノ基を言う。 「低級アルキル」という用語はC1〜C6直鎖状炭化水素鎖、ならびにC3〜 C6分枝鎖状及び環状炭化水素鎖を言う。 「低級アルケニル」及び「低級アルキニル」という用語は、少なくとも1個の 不飽和結合を含むC2〜C6直鎖状炭化水素鎖及びC3〜C6分枝鎖状炭化水素 基を言う。 「低級アルコキシ」及び「低級アルキルチオ」という用語はO−低級アルキル 及びS−低級アルキル基を言う。 「ハロアルキル」という用語は1個又はそれ以上のハロ原子により置換された 低級アルキルを言う。 「ハロアルコキシ」という用語は1個又はそれ以上のハロ原子により置換され た低級アルコキシ基を言う。 他に指示がなければ、同定されている種類から選ばれる1個又はそれ以上の置 換基により基が置換されていることができると述べられている場合、置換基はそ の種類から独立して選ばれることができるものとする。 式(1)の好ましい化合物は以下の種類を含む: a)Yが−CH2−である式(1)の化合物; b)Zがアリールである式(1)の化合物; c)Zがハロ(C2−C4)アルコキシ基により置換されたフェニル基である式 (1)の化合物; d)Zがフェノキシ又は置換フェノキシ基により置換されたフェニル基である 式(1)の化合物; e)フェニル基が4−位において一置換されている前記の群c)及びd)のい ずれかの化合物; f)式1A [式中、R1はアルキルであり、R29は電子吸引性基、例えばハロ、ハロ(C1− C4)アルキル;(C1−C4)アルカノイル、CN、NO2又はCF3である] の化合物。 特に好ましいのはR1がエチルであり、R29がCF3、CN又はClである式( 1A)の化合物である。 合成 本発明の化合物は周知の化学的方法を用いて製造される。必要な出発材料は商 業的に入手可能であるか、又はそれらは標準的方法を用いて容易に合成される。 式(1)の化合物は以下のスキームに示される方法を用いて製造することがで きる: スキーム1 スキーム1に示されている方法の場合、トルエン中のアミノピリミジン(7) の混合物に窒素下で、室温においてトリメチルアルミニウム溶液を加える。溶液 を加温し、トルエン中のエステルの溶液を加える。得られる混合物を還流し、次 いで室温に冷まし、1MのHClの滴下によりクエンチする。次いで混合物を1 Nの水酸化ナトリウム中に注ぎ、ジエチルエーテル/ジクロロメタンの溶液で抽 出し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濃縮する。 スキーム2 スキーム2に示されている方法の場合、適した有機溶媒、例えばTHF、メチ レンクロリド又はキシレン中のカルボン酸(8)の溶液に窒素下で、室温におい て少過剰のオキザリルクロリドを滴下する。混合物は 1〜2当量のピリジン又はトリエチルアミンも含むことができる。混合物を30 分〜2時間撹拌した後、適した有機溶媒、例えばTHF、メチレンクロリド又は キシレン中の溶液におけるアミン(7)を滴下する。混合物を8〜24時間加熱 還流し、次いで室温に冷まし、1Nの水酸化ナトリウムとエチルエーテルに分配 する。水相をエチルエーテルで抽出する。合わせた有機物を水及び飽和塩化ナト リウム溶液で洗浄し、次いで乾燥し、濾過し、濃縮する。 スキーム3 スキーム3に示されている方法の場合、酸誘導体(8)を過剰チオニルクロリ ド中で約2時間加熱還流する。次いで減圧により過剰のチオニルクロリドを除去 する。次いで残留物に適した有機溶媒、例えばアセトニトリル、トルエン又はキ シレン中のアミン(7)及び場合により約2当量のトリエチルアミンの溶液を加 える。混合物を8〜24時間加熱還流し、次いで室温に冷まし、1Nの水酸化ナ トリウムとエチルエーテルに分配する。水相をエチルエーテルで抽出する。合わ せた有機物を水及び飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、乾燥し、濾過し、濃縮す る。 式 の化合物をスキーム4に示される方法を用いることにより製造すること ができる: スキーム4 メチレンがN(CH32により置換されているメチレン誘導体(11)はN− (4−ピリミジニル)アミド(10)をトルエンの存在下で加熱しながら適した N,N−ジアルキルカルボキシアミドジ−アルキルアセタールで処理することに より製造することができる。N,N−ジアルキル誘導体(11)を、適したアミ ンで処理することによりそれらのNHR24誘導体に転化し、(12)を得ること ができる。N−(4−ピリミジニル)アミド類(10)をトリアルキル−オルト カルボキシレート類で処理するとさらにメチレン誘導体(13)を与える。N− (4−ピリミジニル)アミド類(10)はS,S−ケテンアセタール類(14) に、及び場合により環系(15)に転化することもできる。 W=O、S又はNR24である式(2)の化合物は、スキーム5に示される方法 を用いて製造することができる: スキーム5 カルボニル誘導体(7)をPCl5、PBr5、POCl3、POBr3、オキザリ ルクロリド又はSOCl2などの試薬で処理することにより対応するイミドイル ハライド(8)に転化する。イミドイルハライド(8)を次いで例えばH2S、 OR-、SR-、NH224、NHR2526又はNHR24NR2526などの求核試 薬と反応させ、所望の式(2)の化合物を得ることができる。 W−GがSHであるか、又はWがSであり、Gがアルキルもしくはベンジルで ある式(2)の化合物は、スキーム6に示される方法を用いて製造することがで きる: スキーム6 カルボニル誘導体(7)をLawessonの試薬又はP25で処理して対応 するチオン(9)を得る。次いでチオンをアルキルハライド又はベンジルハライ ドを用いてアルキル化し、所望の式(2)の化合物を得る。出発材料 式(7)のピリミジン−4−アミン出発材料は、以下のスキーム7に示される 方法を用いて製造することができる: スキーム7 式(8)のカルボン酸類も従来の方法を用いて、例えば以下のスキーム8に示 される古典的鎖−延長法を用いて容易に製造される: スキーム8 段階1において、ニトリルのKOH加水分解は対応するカルボン酸を与える。段 階2において、カルボン酸の水素化アルミニウムリチウム還元はアルコールを与 える。別の場合、対応するアルデヒドのナトリウムボロハイドライド還元により アルコールを得ることができる。段階3に示されるハロゲン化は、例えばチオニ ルクロリドを用いた塩素化であることができる。段階4においてハライドをNa CNで処理するとニトリルを得る。段階5において、ニトリルの加水分解はフェ ニル酢酸誘導体を与える。 の基である式(8)のカルボン酸誘導体は、類似の方法を用いて製造することが できる。Zが式 の基である式(8)のカルボン酸誘導体は、p−ヒドロキシフェニル酢酸を適し たクロロ置換ヘテロ環式化合物と反応させることにより製造することができる。 式(1)の化合物のN−オキシド類及び塩類は、通常の方法で得られる。 実施例 以下の表は、前記のスキームに示されている方法により製造された式(1)の 化合物を同定している。代表的化合物の製造を示す詳細な実施例を表の後に示す 。 実施例1 ヘキサン中のトリメチルアルミニウムの2.0M溶液(2.0mL、4.0ミ リモル)を15mLのトルエン中の4−アミノ−2−メチルピリミジン(0.3 94g、3.6ミリモル)の混合物に、窒素雰囲気下に、室温において滴下した 。得られる混合物を室温で15分間撹拌し、ヒートガンを用いてわずかに加温し 、2mLのトルエン中のエステルの溶液で処理し、次いで加熱還流した。終夜( 17時間)還流した後、反応混合物を室温に冷まし、8mLの1MのHClを注 意深く滴下することによりクエンチし、1Nの水酸化ナトリウム(75mL)中 に注ぎ、ジエチルエーテル/ジクロロメタンの2:1溶液(3x100mL)で 抽出した。合わせた有機抽出物を水(1x100mL)、飽和塩化ナトリウム( 1x100mL)で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧下で濃縮して 1.12gの黄色油を得た。粗生成物をシリカゲル上のクロマトグラフィーによ り精製し(mplc)、70%ヘキサン/30%酢酸エチルで溶離した。これに より0.583gの生成物を白色固体として得た(46%収率)。 実施例2 フェニル酢酸(1.288g、5.5ミリモル)及び過剰のチオニルクロリド (10mL)の溶液を60分間還流させた。過剰のチオニルクロリドを減圧下で 除去した。酸クロリドをジクロロメタン中に取り上げ、次いで濃縮して残留チオ ニルクロリドを除去した(2回)。次いで酸クロリドを10mLのトルエン中の 4−アミノ−2−メチルチオピリミジン(0.706g、5.0ミリル)の溶液 で処理し、得られる混合物を加熱還流した。終夜(16時間)還流した後、反応 混合物を室温に冷まし、1Nの水酸化ナトリウム(75mL)中に注ぎ、次いで ジエチルエーテル/ジクロロメタンの2:1溶液(3x100mL)で抽出した 。合わせた有機抽出物を水(1x100mL)、飽和塩化ナトリウム(1x10 0mL)で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、次いで減圧下で濃縮して2 .20gの黄色油を得た。粗生成物をシリカゲル上のクロマトグラフィーにより 精製し(mplc)、75%ヘキサン/25%酢酸エチルで溶離した。これによ り1.583gの生成物を黄色固体として得た(89%収率)。 実施例3 10mLのクロロホルム中のフェニル酢酸(1.398g、5.5ミリモル) の溶液を過剰のオキザリルクロリド(5mL)で処理し、得られる混合物を加熱 還流した。60分間還流させた後、反応混合物を減圧下で濃縮した。酸クロリド をクロロホルム中に取り上げ、再濃縮した。10mLのトルエン中の酸クロリド の溶液を4−アミノ−2−エチルピリミジンで1度に処理し、得られる混合物を 加熱還流した。終夜(17時間)還流した後、反応混合物を室温に冷まし、1N の水酸化ナトリウム(100mL)中に注ぎ、ジエチルエーテル/ジクロロメタ ンの2:1溶液(3x100mL)で抽出した。合わせた有機抽出物を水(1x 100mL)、飽和塩化ナトリウム(1x100mL)で洗浄し、無水硫酸ナト リウム上で乾燥し、次いで減圧下で濃縮して1.65gの褐色油を得た。粗生成 物をシリカゲル上のクロマトグラフィーにより精製し(mplc)、70%ヘキ サン/30%酢酸エチルで溶離した。これにより0.819gの生成物を黄色固 体として得た(46%収率)。 実施例4 10mLのトルエン中のアミドの溶液に5塩化リンを加え、得られる混合物を 45℃に加温した。45〜50℃で60分間撹拌した後、混合物を真空中で濃縮 した。5mLのメタノール中のイミドイルクロリドの溶液を、5mLのメタノー ル中のナトリウムメトキシドの溶液に加え、得られる混合物を加熱還流した。約 18時間還流した後、混合物を50mLの水中に注ぎ、1MのHClを用いてp H5〜6とし、メチレンクロリド(2x50mL)及び酢酸エチル(1x50m L)で抽出した。合わせた有機物を飽和塩化ナトリウム溶液(1x50mL)で 洗浄し、乾燥し(硫酸ナトリウム)、濾過し、濃縮して0.57gの黄色油を得 、それを分取HPLC(C18カラム)上で精製し、90%CH3CN/10%H2 Oを用いて溶離した。これは63mgの生成物を無色の油として与えた。 殺虫剤及び殺ダニ剤用途 式(1)及び(2)の化合物は複数の昆虫及びダニ類に対する活性を示す。さ らに特定的には、化合物は同翅類(Homoptera)の昆虫のメンバーであ るメロン・アフィド(melon aphid)に対する活性を示す。同翅類の 他のメンバーにはリーフホッパー(leaphoppers)、プラントホッパ ー(planthoppers)、 ピア・ピスラ(pear pyslla)、アップル・サッカー(apple sucker)、スケール・インセクト(scale insects)、ホワ イトフライ(whiteflies)、スピットル・バク(spittle b ugs)、ならびに多数の他の宿主特異的アフィド種が含まれる。アザミウマ類 (Thysanoptera)のメンバーであるグリーンハウス・トリプ(gr eenhouse thrips)に対する活性も観察された。化合物は鱗翅類 (Lepidoptera)の昆虫のメンバーであるサザン・アーミーワーム( Southern armyworm)に対する活性も示す。この目の他の代表 的メンバーはコズリング・モス(codling moth)、カットワーム( cutworm)、クロス・モス(clothes moth)、インディアン ミール・モス(Indianmeal moth)、リーフ・ローラー(lea f rollers)、コーン・イアワーム(corn earworm)、ユ ーロピアン・コーン・ボーラー(European corn borer)、 キャベツ・ワーム(cabbage worm)、キャベツ・ルーパー(cab bage looper)、コットン・ボールワーム(cotton boll worm)、バグワーム(bagworm)、イースタン・テント・キャタピラ (eastern tent caterpillar)、ソド・ウェブワーム (sod webworm)及びフォール・アーミーワーム(fall arm yworm)である。 式(1)及び(2)の化合物は昆虫及びダニ類の集団を減少させるために有用 であり、昆虫又はダニ集団を阻害する方法において用いられ、その方法は、昆虫 又はダニの場所に有効昆虫−もしくはダニ−不活性化 量の式(1)の化合物を適用することを含む。昆虫又はダニ類の「場所」は本明 細書において、昆虫又はダニ類が生存する、あるいはそれらの卵が存在する環境 を言い、それらを取り巻く空気、それらが食する食物又はそれらが接触する物を 含む。例えば植物−摂取昆虫又はダニ類は、昆虫又はダニ類が食する植物の部分 、特に葉に活性化合物を適用することにより抑制することができる。化合物は織 物、紙、保存穀物又は種子に活性化合物を適用することにより、そのような物質 を保護するためにも有用であり得ることが意図されている。「昆虫又はダニの阻 害」という用語は、生存している昆虫又はダニ類の数の減少;あるいは生育可能 な昆虫又はダニの卵の数の減少を言う。化合物により達成される減少の程度はも ちろん、化合物の適用比、用いられる特定の化合物、及び標的昆虫もしくはダニ の種に依存する。少なくとも昆虫−不活性化又はダニ−不活性化量が用いられな ければならない。「昆虫−不活性化量」及び「ダニ−不活性化量」という用語は 、処理される昆虫又はダニの集団において測定可能な減少を引き起こすのに十分 な量を述べるために用いられる。一般に約1〜約1000ppmの範囲の量の活 性化合物が用いられる。 上記で同定された化合物をいくつかを、8つの種に対する殺虫、殺ダニ及び殺 線虫活性につき試験した。結果を以下の表で報告し、そこにおいて以下の略字を 用いる: ALHはアスター・リーフホッパー(aster leafhopper)を 言い、 BAWはビート・アーミーワーム(beat armyworm)を言い、 CAはコットン・アフィドを言い、 NEMはピーナツ・ルートノット・ネマトード(peanut rootkn ot nematode)を言い、 SCRWはサザン・コーン・ルートワーム(southern corn r ootworm)を言い、 TBWはタバコ・バズワーム(tabaco budworm)を言い、 TSSMは2点スパイダー・マイト(two spotted spider mite)を言い、 GECRはジャーマン・コックローチ(German cockroach) を言う。 殺虫活性の評価を行う場合、各試験化合物を400ppmの溶液として調製し 、次いでこの溶液を水で希釈してもっと低い濃度を得た。400ppmの溶液は 水中のTwreen20(ポリオキシエチレン(20)ソルビタンモノラウレー ト)の0.05%溶液の19.2mLを0.8mLのアセトン/EtOH(9/ 1)中の8mgの化合物の溶液と合わせることにより調製した。 アスター・リーフホッパー(マクロステレス・ファシフロンス(Macros teles fascifrons))に対する活性は以下の通りに試験した。 試験は400ppm及び50ppmの濃度を用いて行った。綿の灯心を含む1オ ンスのプラスチックカップに平扇ノズルを用いて0.4mLの調製材料を噴霧し た。過剰の水分は蒸発させた。次いで二酸化炭素で麻酔された5〜10匹のリー フホッパーの成虫を各カップに加えた。カップに蓋をし、室温で24時間保持し た。次いでパーセント死亡率を決定した。 ビート・アーミーワーム(スポドプテラ・エクシクア(Spodoptera exiqua))に対する活性は以下の通りに評価した。試験は400ppm 及び50ppmの濃度を用いて行った。汎用鱗翅類人工飼料を5%の非栄養寒天 を用いて半分の濃度に希釈した。8mLのこの飼料材料を1オンスの飼料カップ 中に分配した。処理の1時間前に35〜40個の卵を飼料表面上に分配した。次 いでカップに平扇ノズルを介して調製された材料を噴霧した。処理されたカップ を空気乾燥してからプラスチックの蓋で密封した。カップを室温で6日間保持し た。次いで生存及び死亡幼虫の合計数及び生存幼虫の大きさに基づいて活性を評 価した。 コットン・アフィド(アフィス・ゴシピ(Aphis gossypii)) 及び2点スパイダー・マイト(テトラニクス・ウルチカエ(Tetranych us urticae))に対する活性は以下の通りに評価した。金色曲がり首 かぼちゃの木を子葉が広がった段階まで生育させた(約6〜8日)。試験材料の 適用の16〜24時間前に、ストックコロニー(stock colony)か ら切断された感染葉を移すことにより、植物にコットン・アフィド及び2点スパ イダー・マイトを感染させた。試験材料の噴霧適用の直前に、移された葉をかぼ ちゃの木から除去する。試験は400ppm及び50ppmの濃度を用いて行う 。17psiにおいて噴霧スプレーを用い、植物に試験溶液を噴霧する。葉の両 面を流れ落ちるまで覆い、次いで乾燥させる。各化合物の活性を処理の3日後に 決定した。活性は溶媒のみを噴霧された植物に存在するマイト/アフィドに基づ くパーセントとして評価した。 ピーナツ・ルートノット・ネマトード(メロイドジン・アレナリア(M eloidogyne arenaria))に対する活性は以下の通りに評価 した。5個の未処理のキュウリの種子を透明の1オンスのカップの底に置き、2 0gの清浄な白色の砂を加え、台の上で回転させながらカップに噴霧し、砂上に 1.0mLの400ppm溶液を堆積させた。各カップに300〜500個のネ マトードを含む脱イオン水を2.5〜3.0mL分配した。カップを76〜85 °Fの温度及び50〜60%の周囲湿度において環境生育室(environm ental growth chamber)に10〜12日間保持した。10 〜12日後、カップを反転させ、ネマトード死亡率及びキュウリの木に対する摂 食損傷を観察することによりカップを評価した。 サザン・コーン・ルートワーム(ディアブロチカ・ウンデシンプンクタタ・ホ ワルジ・バーバー(Diabrotica undecimpuctata h owardi Barber))への活性を、16gの無菌の土壌中にコーンの 穀粒を含むカップにあらかじめ決められた濃度の試験化合物を含む1mLの試験 溶液を加えることにより評価した。これは24ppmの土壌濃度を与える。1. 5〜2時間の乾燥の後、5匹の第4令コーン・ルートワーム幼虫を各カップに加 えた。カップの中身を皿の上にあけ、生存ルートワームに関して土壌を検査する ことにより、3〜4日目に死亡率を測定した。 タバコ・バズワーム(ヘリオチス・ビレセンス(Heliothis vir escens))に対する活性は以下の通りに評価した。汎用鱗翅類飼料材料を 5%の非栄養寒天を用いて半分の濃度に希釈した。8mLのこの飼料材料を1オ ンスの飼料カップのそれぞれに分配した。処理の1時間前に18〜20個の卵を 飼料表面に分配した。次いでカップ に平扇ノズルを介して調製された材料を噴霧した。試験は400ppm及び50 ppmの濃度を用いて行った。処理されたカップを空気乾燥してからプラスチッ クの蓋で密封した。カップを室温で6日間保持した。次いで生存及び死亡幼虫の 合計数、ならびに生存幼虫の大きさに基づいて活性を評価した。 ジャーマン・コックローチ(ブラテラ・ゲルマニクス(Blattella germanicus))に対する活性は以下の通りに評価した。8mLのアル ファルファに基づく緑昆虫飼料材料を1オンスの飼料カップに分配した。次いで カップに平扇ノズルを介して調製された材料を噴霧した。試験は400ppm及 び50ppmの濃度を用いて行った。処理されたカップを24時間空気乾燥し、 5匹の第3令後期又は第4令初期のジャーマン・コックローチに感染させた。カ ップに蓋をし、76〜85℃の温度において環境生育室で10日間保持した。次 いで生存及び死亡昆虫の合計数に基づいて活性を評価した。 殺線虫剤用途 本発明の化合物は線虫類の集団の減少に有用である。従って本発明の重要な側 面は線虫の集団の阻害の方法であり、それは線虫の場所に有効線虫不活性化量の 式(1)又は(2)の化合物を適用することを含む。「線虫の阻害」という用語 は、生存線虫類の数の減少を言う。化合物により達成される減少の程度は、化合 物の適用比、用いられる特定の化合物及び標的種に依存する。少なくとも線虫− 不活性化量が用いられなければならない。「線虫−不活性化量」という用語は、 処理された線虫の集団において測定可能な減少を引き起こすのに十分な量を述べ るために用いられる。 方法は殺線虫剤の適用に関する標準的方法に従って行われる。一般に1〜10 lbs/エーカーの適用比において優れた殺線虫活性を期待することができる。 化合物は組成物の節において以下に記載する通りに調製することができる。分散 液として調製される場合、殺線虫剤は典型的に水性ドレンチ類として成長中の植 物の周囲に適用され、又は潅漑系を介してより広く(incrementall y)適用される。顆粒として適用される場合、殺線虫剤を植樹の前に土壌に挿入 することができ、あるいは種子の列の上に帯状に適用することができ、あるいは ばらまいてから土壌中に挿入することができ、あるいは定着した作物への側面施 用(side dressing)として用いることができる。 殺菌・殺カビ剤用途 本発明の化合物は菌・カビ、特に植物病原体を抑制することが見いだされた。 植物の菌・カビ病の処置に用いられる場合、化合物は病気阻害及び植物許容量で 植物に適用される。本明細書で用いられる「病気阻害 及び植物許容量」という用語は、抑制が望まれている植物の病気を抑圧又は阻害 するが、植物に有意に毒性でない本発明の化合物の量を言う。この量は一般に約 1〜1000ppmであり、10〜500ppmが好ましい。化合物の正確な必 要濃度は、抑制されるべき菌・カビ病、用いられる調剤の型、適用の方法、特定 の植物種、気候の状態などと共に変化する。適した適用比は典型的に0.25〜 4lb/Aの範囲にある。本発明の化合物は保存穀物及び他の非−植物の場所を 菌・カビの感染から保護するために用いることもできる。温室試験 実験室で以下の実験を行い、本発明の化合物の殺菌・殺カビ効率を決定した。 8mgの化合物を2mLのアセトンに、必要なら超音波処理を用いて溶解する ことにより、試験化合物を適用のために調製する。(8mg/2mL)試料の0 .5mLのアリコートを第2の容器に取り出し、第1の容器に6mg/1.5m Lを残す。第2の容器に1.5mLのアセトンを加え、内容物を混合し、(2m g/2mL)試料の0.5mLのアリコートを第3の容器に取り出し、第2の容 器に1.5mg/1.5mLを残す。第3の容器に1.5mLのアセトンを加え 、内容物を混合し、(0.5mg/2mL)試料の0.5mLのアリコートを第 4の容器に取り出し、第3の容器に0.375mg/1.5mLを残す。第4の 容器に1.5mLのアセトンを加え、内容物を混合し、0.5mLのアリコート を取り出して捨て、0.09375mg/mLを第4の容器に残す。4つの容器 のそれぞれに、水中のTriton X 100の110ppm溶液を13.5 mL加える。最終的調剤は10%のアセトン、 100ppmのTriton X 100及び400、100、25及び6.2 5ppmの試験化合物を含む。 調製された試験化合物を葉スプレーにより適用した。以下の植物病原体及びそ れらに対応する植物を用いた。 調製された専門的化合物を宿主植物の葉の表面全体(又は切り取った漿果)上 に、流れ落ちる程噴霧した。各宿主植物の1個の容器を蒸発フード内の、回転す る高い台の上に置いた。試験溶液を葉の表面全体に噴 霧した。すべての処理液を乾燥させ、2〜4時間以内に植物に適宜、病原体を接 種した。 以下の表は、この実験で評価した場合の本発明の典型的化合物の活性を示す。 病気の抑制における試験化合物の効率は以下の尺度を用いて評価した。 0 =特定の生物に対して試験しなかった − =400ppmにおいて0〜19%抑制 + =400ppmにおいて20〜89%抑制 ++ =400ppmにおいて90〜100%抑制 +++ =100ppmにおいて90〜100%抑制 組成物 式(1)又は(2)の化合物は組成物の形態で適用され、それは本発明の重要 な実施態様であり、式(1)又は(2)の化合物及び植物学的に許容し得る不活 性担体を含む。組成物は適用の場合に水中に分散される濃厚調剤、あるいはさら に処理されずに適用される粉末又は顆粒である。組成物は農業化学の分野におい て従来用いられている方法及び処方に従って調製されるが、そこに本発明の化合 物が存在する故に新規であり、重要である。しかし確実に農業化学者がいずれの 所望の組成物をも容易に調製することができるために、組成物の調製に関してい くらか説明する。 化合物が適用される形態である分散液は最も多くの場合、化合物の濃厚調剤か ら調製される水性懸濁液又は乳液である。そのような水溶性、水−懸濁性又は乳 化性調剤は、通常水和剤として既知の固体、あるいは通常濃厚乳剤又は水性懸濁 液として既知の液体である。圧縮して水分散性顆粒を形成することができる水和 剤は、活性化合物、不活性担体及び界面活性剤の均質混合物を含む。活性化合物 の濃度は通常約10重量%〜約90重量%である。不活性担体は通常アタパルジ ャイトクレー、モントモリロナイトクレー、ケイ藻土又は精製ケイ酸塩類から選 ばれる。水和剤の約0.5%〜約10%を構成する有効な界面活性剤は、スルホ ン化リグニン類、縮合ナフタレンスルホン酸塩類、ナフタレンスルホン 酸塩類、アルキルベンゼンスルホン酸塩類、アルキルサルフェート類、及び非− イオン性界面活性剤、例えばアルキルフェノール類のエチレンオキシド付加物の 中に見いだされる。 化合物の濃厚乳液は不活性担体に溶解された簡便な濃度、例えば1リットルの 液体当たり約50〜約500グラムの化合物を含み、この濃度は約10%〜約5 0%に等しく、不活性担体は水混和性溶媒又は水−非混和性有機溶媒と乳化剤の 混合物である。有用な有機溶媒には芳香族化合物、特にキシレン類、ならびに石 油留分、特に石油の高−沸点ナフタレン性及びオレフィン性部分、例えば重質芳 香族ナフサが含まれる。他の有機溶媒、例えばロジン誘導体を含むテルペン性溶 媒、シクロヘキサノンなどの脂肪族ケトン類、ならびに2−エトキシエタノール アルコールなどの複合(complex alcohols)も用いることがで きる。濃厚乳液のために適した乳化剤は従来の非イオン性界面活性剤、例えば上 記のものから選ばれる。 水性懸濁液は、約5重量%〜約50重量%の範囲の濃度で水性ビヒクルに分散 された、本発明の水−不溶性化合物の懸濁液を含む。懸濁液は、化合物を微粉砕 し、それを水及び上記で議論されたものと同じ型から選ばれる界面活性剤を含む ビヒクル中に激しく混合することにより調製される。無機塩類及び合成もしくは 天然ゴムなどの不活性成分も、水性ビヒクルの密度及び粘度を向上させるために 加えることができる。水性混合物を調製し、サンドミル、ボールミル又はピスト ン−型ホモジナイザーなどの装置でそれを均質化することにより、化合物を同時 に摩砕及び混合するのが多くの場合に最も有効である。 化合物は顆粒状組成物として適用することもでき、それは土壌への適 用に特に有用である。顆粒状組成物は通常約0.5重量%〜約10重量%の化合 物を不活性担体に分散させて含み、担体は完全に、又は大部分がクレーもしくは 類似の安価な物質から成る。そのような組成物は通常、適した溶媒中に化合物を 溶解し、それを約0.5〜3mmの範囲の適した粒径に予備形成された顆粒状担 体に適用することにより調製される。そのような組成物は担体及び化合物のドウ 又はペーストを作り、粉砕及び乾燥して所望の顆粒径を得ることにより調製する こともできる。 化合物を含む粉末は単に粉末状の化合物を適した粉末状農業的担体、例えばカ オリンクレー、粉砕火山岩などと均質に混合することにより調製される。粉末は 約1〜約10%の化合物を含むのが適している。 いずれかの理由で望ましい場合、適した有機溶媒、通常は無刺激石油、例えば 農業化学において広く用いられているスプレー油中の溶液の形態で化合物を適用 するのは、同様に実用的である。 殺虫剤及び殺ダニ剤は一般に液体担体中の活性成分の分散液の形態で適用され る。適用比を担体中の活性成分の濃度により言うのが慣例的である。最も広く用 いられる担体は水である。 式(1)及び(2)の化合物はエアゾール組成物の形態で適用することもでき る。そのような組成物の場合、活性化合物は圧力発生プロペラント混合物である 不活性担体に溶解又は分散される。エアゾール組成物は、そこから混合物が噴霧 バルブを介して分配される容器に包装される。プロペラント混合物は、有機溶媒 と混合されていることができる低−沸点ハロカーボン類、あるいは不活性気体又 は気体状炭化水素を用いて加圧された水性懸濁液を含む。 昆虫及びダニ類の場所に適用される化合物の実際の量は重要ではなく、 上記の実施例を見て当該技術分野における熟練者が容易に決定することができる 。一般に10ppm〜5000ppmの濃度の化合物が優れた抑制を与えること が予想される。多くの化合物の場合、100〜1500ppmの濃度が十分であ る。大豆及び綿などの畑作物の場合、化合物に関する適した適用比は約0.5〜 1.5lb/Aであり、典型的に1200〜3600ppmの化合物を含む噴霧 組成物を50ガロン/Aで適用する。柑橘作物の場合、適した適用比は約100 〜1500ガロン/Aの、100〜1000ppmの比率の噴霧調剤である。 化合物が適用される場所は、昆虫又はクモ形類が棲息するいずれの場所、例え ば野菜作物、果実及びナッツの木、ぶどうの木、及び装飾用植物であることもで きる。多くのダニの種が特定の宿主に特異的であるので、ダニの種の前記のリス トは、本化合物を用いることができる広範囲の状況の代表的例を示している。 ダニの卵が毒性作用に対して抵抗する独特の能力の故に、他の既知のクモ形類 の場合に真実である通り、新しく発生する幼虫の抑制のためには繰り返し適用が 望ましい。 本発明の化合物の以下の調剤は、本発明の実行において有用な典型的組成物で ある。 A.0.75濃厚乳液 式(1)又は(2)の化合物 9.38% 「TOXIMUL D」 2.50% (非イオン性/アニオン性界面活性剤ブレンド) 「TOXIMUL H」 2.50% (非イオン性/アニオン性界面活性剤ブレンド) 「EXXON 200」(ナフタレン性溶媒) 85.62% B.1.5濃厚乳液 式(1)又は(2)の化合物 18.50% 「TOXIMUL D」 2.50% 「TOXIMUL H」 2.50% 「EXXON 200」 76.50% C.1.0濃厚乳液 式(1)又は(2)の化合物 12.50% N−メチルピロリドン 25.00% 「TOXIMUL D」 2.50% 「TOXIMUL H」 2.50% 「EXXON 200」 57.50% D.1.0水性懸濁液 式(1)又は(2)の化合物 12.00% 「PLURONIC P−103」 1.50% (プロピレンオキシド及びエチレンオキシドの ブロックコポリマー、界面活性剤) 「PROXEL GXL」(殺生物剤/防腐剤) 0.05% 「AF−100」(シリコンベース消泡剤) 0.20% 「REAX 88B」(リグノスルホン酸塩分散剤) 1.00% プロピレングリコール 10.00% ビーゴム(veegum) 0.75% キサンタン 0.25% 水 74.25% E.1.0水性懸濁液 式(1)又は(2)の化合物 12.50% 「MAKON 10」 1.00% (10モルエチレンオキシド ノニルフェノール界面活性剤) 「ZEOSYL 200」(シリカ) 1.00% 「AF−100」 0.20% 「AGRIWET FR」(界面活性剤) 3.00% 2%キサンタン水和物 10.00% 水 72.30% F.1.0水性懸濁液 式(1)又は(2)の化合物 12.50% 「MAKON 10」 1.50% 「ZEOSYL 200」(シリカ) 1.00% 「AF−100」 0.20% 「POLYFON H」 0.20% (リグノスルホン酸塩分散剤) 2%キサンタン水和物 10.00% 水 74.60% G.水和剤 式(1)又は(2)の化合物 25.80% 「POLYFON H」 3.50% 「SELLOGEN HR」 5.00% 「STEPANOL ME DRY」 1.00% アラビアゴム 0.50% 「HISIL 233」 2.50% バーデンクレー 61.70% H.顆粒 式(1)又は(2)の化合物 5.0% プロピレングリコール 5.0% Exxon 200 5.0% Florex 30/60顆粒状クレー 85.0%
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 FI C07F 7/10 9636−4H C07F 7/10 T 9/6512 9450−4H 9/6512 (81)指定国 EP(AT,BE,CH,DE, DK,ES,FR,GB,GR,IE,IT,LU,M C,NL,PT,SE),OA(BF,BJ,CF,CG ,CI,CM,GA,GN,ML,MR,NE,SN, TD,TG),AP(KE,MW,SD,SZ),AM, AT,AU,BB,BG,BR,BY,CA,CH,C N,CZ,DE,DK,EE,ES,FI,GB,GE ,HU,JP,KE,KG,KR,KZ,LK,LR, LT,LU,LV,MD,MG,MN,MW,NL,N O,NZ,PL,PT,RO,RU,SD,SE,SI ,SK,TJ,TT,UA,UZ

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1.式(1)又は(2): [式中、 R1はH、(C1−C4)アルキル、(C3−C4)分枝鎖状アルキル、(C3−C7 )シクロアルキル、(C2−C4)アルケニル、(C3−C4)分枝鎖状アルケニ ル、ハロ(C1−C4)アルキル、(C1−C4)アルコキシ、(C1−C4)アルコ キシ(C1−C4)アルキル、ハロ(C1−C4)アルコキシ、(C1−C4)アルキ ルチオ、(C1−C4)アルキルスルホニル、(C1−C4)アルキルスルフィニル 、ハロ又はフェニルであり; R2はH、(C1−C4)アルキル、(C3−C4)分枝鎖状アルキル、(C1−C4 )アルカノイル、ハロ(C1−C4)アルキル、(C1−C4)アルコキシメチル 、CH2SiR91011、ヒドロキシメチル、ベンジ でR9、R10及びR11は独立して(C1−C4)アルキル、(C3−C4)分枝鎖状 アルキル、フェニル又は置換フェニルであり、各Tは独立してO又はSであり、 R6及びR7は独立して(C1−C4)アルキル、(C3−C4)分枝鎖状アルキル、 フェニル又は置換フェニルであり; Yは (1)場合により(C1−C4)アルキル、(C2−C4)アルケニル、 (C2−C4)アルキニル、分枝鎖状(C3−C7)アルキル、(C3−C7)シクロ アルキル、(C3−C7)シクロアルケニル、ハロ、ハロ(C1−C4)アルキル、 ハロ(C1−C4)アルコキシ、ヒドロキシ、CN、(C1−C4)アルカノイル、 (C1−C4)アルコキシカルボニル、アリールが下記に定義される通りであるア リールオキシカルボニル、ヒドロキシ(C1−C4)アルキル、(C1−C4)アル コキシ(C1−C4)アルキルにより置換されていることができる−CH2−、あ るいは (2)R27及びR28が独立してH、(C1−C4)アルキル、(C1−C4)アル コキシ、SH、S−低級アルキル、NH2、NH−低級アルキル、N,N−ジ低 級アルキル、O−低級アルキル、OH、モルホリノ、ピペリジニル、ピロリジニ ル、チオモルホリノから選ばれるか、又はR27及びR28が結合し、場合によりO 、SもしくはNR5から選ばれる1もしくは2個のヘテロ原子を含むことができ る(C5−C6)飽和もしくは不飽和環の一部を形成し、ここでR5がH、(C1− C4)アルキルも Zは (1)場合により(C1−C4)アルキル、(C1−C4)アルコキシ、ハロ(C1 −C4)アルキル、ハロ(C1−C4)アルコキシ、ハロ、ヒドロキシもしくは( C1−C4)アルカノイルから独立して選ばれる1つ又はそれ以上の基により置換 されていることができる(C3−C8)シクロアルキル又はシクロアルケニル;あ るいは (2)アリールが (a)場合により: ハロ、 (C3−C8)シクロアルキル、 (C3−C8)シクロアルケニル、 フェノキシ、 置換フェノキシ、 フェニルチオ、 置換フェニルチオ、 フェニル、 置換フェニル、 NO2、 R8が(C1−C7)アルキル、ハロ(C1−C7)アルキル、(C3−C7) 分枝鎖状アルキル、ハロ(C3−C7)分枝鎖状アルキル、(C3−C7)シクロア ルキル、ハロ(C3−C7)シクロアルキル、(C1−C7)アルコキシ、ヒドロキシ 、フェニル、置換フェニル、フェノキシもしく OH、 CN、 R9、R10及びR11が独立して(C1−C4)アルキル、(C3−C4)分枝 鎖状アルキル、フェニルもしくは置換フェニルであるSiR91011もしくは OSiR91011、 R12及びR13が独立してH、(C1−C4)アルキルもしくは(C1−C4) アルカノイルであるNR1213、 R14が(C1−C10)アルキル、フェニルもしくは置換フェニルであるS (O)R14、SO214もしくはOSO214; 場合によりO、S、SO、SO2、NR5もしくはSiR67から選ばれる ヘテロ原子を含むことができ、ここでR5、R6及びR7は上記で定義された通り であり、そして場合によりハロ、ハロ(C1−C4)アルコキシ、ヒドロキシ、( C3−C8)シクロアルキルもしくはシクロアルケニル、(C1−C4)アルカノイ ル、フェノキシ、置換フェノキシ、フェニル、置換フェニル、フェニルチオ、置 換フェニルチオ又はシアノにより置換されていることができる直鎖状もしくは分 枝鎖状(C1−C12)飽和もしくは不飽和炭化水素鎖; 場合によりハロ、フェニル、置換フェニル、(C3−C8)シクロアルキル もしくはシクロアルケニル、フェノキシ又は置換フェノキシにより置換されてい ることができる(C1−C7)アルコキシ;あるいは 場合によりハロ、フェニル、置換フェニル、(C3−C8)シクロアルキル もしくはシクロアルケニル、フェノキシ又は置換フェノキシにより置換されてい ることができる(C1−C7)アルキルチオ; から独立して選ばれる1つ又はそれ以上の基により置換されていることができる フェニル基; (b)R15がH、ハロ、ハロメチル、CN、NO2、(C1−C4)アルキル 、(C3−C4)分枝鎖状アルキル、フェニル、(C1−C4)アルコキシである式 (3)のフリル基 (c)R16がH、ハロ、ハロメチル、CN、NO2、(C1−C4) アルキル、(C3−C4)分枝鎖状アルキル、フェニル、(C1−C4)アルコキシ 又はチエニルである式(4)のチエニル基 (d)R15が(b)の節において定義された通りであり、JがN又はCHで あり、GがO、NR17又はSであり、但しJがNでない場合、GはNRであり、 ここでR17はH、(C1−C4)アルキル、(C1−C4)アルカノイル、フェニル スルホニル又は置換フェニルスルホニルである式(5)又は(6)の基 (e)場合により置換されていることができるナフチル、ジヒドロナフチル 、テトラヒドロナフチル及びデカヒドロナフチル; 場合により置換されていることができるインドリル; 1,3−ベンゾジオキソリル; 2,6−ジメチル−4−モルホリニル;及び 1−アダマンチル から選ばれる基; (f)mが4であり;各R20が独立してH、ハロ、低級アルキル、低級アル コキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、NO2、CN、低級アルキルカルボニ ル、S(O)R14、SO214もしくはOSO214、フェノキシ又は置換フェノ キシであり、ここでR14は(C1−C10)アルキル、フェニル又は置換フェニル であり;但しR20の少なくとも2つはH及びFから選ばれ;Hetが場合により ハロ、低級アルキル、低級 アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、NO2、CN及び低級アルキルカ ルボニルから選ばれる1つ又はそれ以上の基により置換されていることができる ピリジニル、ピラジニル、ピリミジニル又はピリダジニルである式 の基; (g)X2及びX3の1つがNであり、他がCR23であり; R21が−T−R22、フェニル、置換フェニル、(C1−C10)アルキル 、ハロ又はハロ(C1−C8)アルキルであり、ここで TはO又はSであり、 R22は(C1−C4)アルキル、(C3−C7)分枝鎖状アルキル、ハロ( C1−C7)アルキル、ハロ(C3−C7)分枝鎖状アルキル、(C1−C4)アルコ キシ(C1−C4)アルキル、又はいずれも場合によりハロ、(C1−C10)アル キル、分枝鎖状(C3−C7)アルキル、ハロ(C1−C7)アルキル、ヒドロキシ (C1−C7)アルキル、(C1−C4)アルコキシ、ハロ(C1−C4)アルコキシ 、フェノキシ、置換フェノキシ、フェニル、置換フェニル、CN、NO2、OH 、(C1−C4)アルカノイルオキシもしくはベンジルオキシから選ばれる最高3 つの基により置換されていることができるナフチルもしくはフェニルであり; R23は: H、 ハロ、 (C3−C8)シクロアルキル、 (C3−C8)シクロアルケニル、 フェノキシ、 置換フェノキシ、 フェニルチオ、 置換フェニルチオ、 フェニル、 置換フェニル、 NO2、 R8が(C1−C7)アルキル、ハロ(C1−C7)アルキル、(C3−C7 )分枝鎖状アルキル、ハロ(C3−C7)分枝鎖状アルキル、(C3−C7)シク ロアルキル、ハロ(C3−C7)シクロアルキル、(C1−C7)アルコキシ、フェ ニル、置換フェニル又はヒドロキシである アセトキシ、 OH、 CN、 R9、R10及びR11が独立して(C1−C4)アルキル、(C3−C4) 分枝鎖状アルキル、フェニルもしくは置換フェニルであるSiR91011もし くはOSiR91011、 R12及びR13が独立してH、(C1−C4)アルキルもしくは(C1− C4)アルカノイルであるNR1213、 R14が(C1−C10)アルキル、フェニルもしくは置換フェ ニルであるS(O)R14もしくはSO214; 場合によりO、S、SO、SO2、NR5もしくはSiR67から選ば れるヘテロ原子を含むことができ、ここでR5、R6及びR7は上記で定義された 通りであり、場合によりハロ、ハロ(C1−C4)アルコキシ、ヒドロキシ、(C3 −C8)シクロアルキルもしくはシクロアルケニル、(C1−C4)アルカノイル 、フェノキシ、置換フェノキシ、フェニル、置換フェニル、フェニルチオ、置換 フェニルチオ又はシアノにより置換されていることができる直鎖状もしくは分枝 鎖状(C1−C12)飽和もしくは不飽和炭化水素鎖; 場合によりハロ、フェニル、置換フェニル、(C3−C8)シクロアル キルもしくはシクロアルケニル、フェノキシ又は置換フェノキシにより置換され ていることができる(C1−C7)アルコキシ;あるいは 場合によりハロ、フェニル、置換フェニル、(C3−C8)シクロアル キルもしくはシクロアルケニル、フェノキシ又は置換フェノキシにより置換され ていることができる(C1−C7)アルキルチオ; である 式 の基 であるアリール であるか、 あるいは Y−Zは一緒になって直鎖状もしくは分枝鎖状(C2−C11)飽和も しくは不飽和炭化水素鎖を形成し; WはO、yが0〜2の整数であるS(O)y、又はNR24であり、ここでR24 はH、OH、(C1−C4)アルキル、(C1−C4)アルコキシ、アリール、(C1 −C4)アルカノイル、NR2526、ベンジル、又は場合により(C1−C4)ア ルキル、(C1−C4)アルコキシ、ハロ、ハロ(C1−C4)アルキルにより置換 されていることができるベンジルであり、R25及びR26は独立してH、(C1− C4)アルキル、アリール、アルカノイルであるか、又は窒素と一緒になってモ ルホリノ、ピペリジニル、ピロリジニルのような飽和(C3−C7)環を形成し; Gは(C1−C4)アルキル、アリール、(C1−C4)アルカノイル、NR2526 、デューテロ(C1−C4)アルキル、ハロ(C1−C4)アルキル、ベンジル、 又は場合により(C1−C4)アルキル、(C1−C4)アルコキシ、ハロもしくは ハロ(C1−C4)アルキルにより置換されていることができるベンジルであり、 ここでR25及びR26は上記で定義された通りであるか;あるいは W−Gは一緒になってハロ、SH又はNR2526であり、ここでR25及びR26 は上記で定義された通りであり; 但し以下の化合物、 (1)R1及びR2がHであり、Y−Zが一緒になってt−ブチルを形成する式 1の化合物 は除かれる] の化合物、ならびにそれらのN−オキシド類及び塩類。 2.Yが−CH2−である請求の範囲第1項の化合物。 3.Zがアリールである請求の範囲第1項の化合物。 4.Zが置換フェニル基である請求の範囲第3項の化合物。 5.Zがハロ(C1−C4)アルコキシ基により置換されたフェニルである請求の 範囲第4項の化合物。 6.Zがフェノキシ又は置換フェノキシ基により置換されたフェニル基である請 求の範囲第4項の化合物。 7.フェニル基が4−位において置換されている請求の範囲第4項の化合物。 8.式1A [式中、R1はアルキルであり、R29はハロ、ハロ(C1−C4)アルキル;(C1 −C4)アルカノイル、CN及びNO2から成る群より選ばれる電子吸引性基であ る] を有する請求の範囲第4項の化合物。 9.R1がエチルであり、R29がCF3、CN又はClである請求の範囲第8項の 化合物。 10.植物学的に許容し得る担体と組み合わされた請求の範囲第1項の化合物を 含む有害生物防除組成物。 11.線虫の場所に線虫不活性化量の請求の範囲第1項の化合物を適用すること を含む線虫の集団を抑制する方法。 12.昆虫又はクモ形類の場所に昆虫又はダニの不活性化に有効な量の請求の範 囲第1項の化合物を適用することを含む昆虫又はダニの集団を抑制する方法。 13.有効量の請求の範囲第1項の化合物を病原体の場所に適用することを含む 植物病原体を抑制する方法。
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