JP2019523299A - 新規ベンジルアミド化合物、その製造方法、及び殺ダニ剤 - Google Patents
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Abstract
Description
項1:
式(1):
式中、R1は、C1〜6アルキル、又はC1〜6ハロアルキルを表し、
R2及びR3は、同一であるか又は異なっており、各々が、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、C1〜6アルコキシ、C1〜6ハロアルコキシ、C1〜6アルコキシC1〜6アルキル、C1〜6ハロアルコキシC1〜6アルキル、C3〜8シクロアルキル、又はC3〜8シクロアルキルC1〜6アルキルを表し、
R4は、水素、ホルミル、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、C1〜6アルコキシ、C1〜6ハロアルコキシ、C1〜6アルコキシC1〜6アルキル、C1〜6ハロアルコキシC1〜6アルキル、C3〜8シクロアルキル、C3〜8シクロアルキル1〜6アルキル、C1〜6アルキルカルボニル、C1〜6ハロアルキルカルボニル、C1〜6アルコキシカルボニル、C1〜6ハロアルコキシカルボニル、アリールカルボニル、アリールオキシカルボニル、C2〜6アルケニル、C2〜6ハロアルケニル、C2〜6アルキニル、C2〜6ハロアルキニル、C1〜6アルキルスルホニル、C1〜6ハロアルキルスルホニル、C1〜6アルキルスルフィニル、C1〜6ハロアルキルスルフィニル、C1〜6アルキルチオ、C1〜6ハロアルキルチオ、アリール、アリールC1〜6アルキル、アリールスルホニル、アリールスルフィニル、アリールチオ、又は複素環を表し、R4として定義される前記置換基は全て、必要に応じてさらに置換されていてもよく、
R5及びR6は、同一であるか又は異なっており、各々が、水素、ハロゲン、C1〜6アルキル、又はC1〜6ハロアルキルを表し、R5とR6は、炭素原子と共に、少なくとも1個のヘテロ原子を介して又は介することなく互いに結合して、3〜8員環を形成してもよく、
R7、R8、R9、R10、及びR11は、同一であるか又は異なっており、各々が、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、ホルミル、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、C1〜6アルコキシ、C1〜6ハロアルコキシ、C1〜6アルコキシC1〜6アルキル、C1〜6ハロアルコキシC1〜6アルキル、C3〜8シクロアルキル、C3〜8シクロアルキルC1〜6アルキル、C1〜6アルキルカルボニル、C1〜6ハロアルキルカルボニル、アリールカルボニル、アリールオキシカルボニル、C1〜6アルコキシカルボニル、C1〜6ハロアルコキシカルボニル、C1〜6シアノアルキル、C1〜6シアノアルコキシ、C2〜6アルケニル、C2〜6ハロアルケニル、C2〜6アルキニル、C2〜6ハロアルキニル、C1〜6アルキルスルホニル、C1〜6ハロアルキルスルホニル、C1〜6アルキルスルフィニル、C1〜6ハロアルキルスルフィニル、C1〜6アルキルチオ、C1〜6ハロアルキルチオ、C3〜8シクロアルキルスルホニル、C3〜8シクロアルキルスルフィニル、C3〜8シクロアルキルチオ、C3〜8シクロアルキルC1〜6アルキルスルホニル、C3〜8シクロアルキルC1〜6アルキルスルフィニル、C3〜8シクロアルキルC1〜6アルキルチオ、C1〜6アルコキシC1〜6アルキルスルホニル、C1〜6アルコキシC1〜6アルキルスルフィニル、C1〜6アルコキシC1〜6アルキルチオ、C2〜6アルケニルオキシ、C2〜6ハロアルケニルオキシ、C2〜6アルキニルオキシ、C2〜6ハロアルキニルオキシ、C1〜6アルキルスルホニルオキシ、C1〜6ハロアルキルスルホニルオキシ、C1〜6アルキルスルフィニルオキシ、C1〜6ハロアルキルスルフィニルオキシ、カルボキシル、OCN、SCN、SF5、置換若しくは非置換のアミノ、アリール、アリールC1〜6アルキル、アリールオキシ、アリールC1〜6アルコキシ、アリールスルホニル、アリールスルフィニル、アリールチオ、アリールC1〜6アルキルスルホニル、アリールC1〜6アルキルスルフィニル、アリールC1〜6アルキルチオ、複素環、複素環C1〜6アルキル、又は複素環オキシを表し、これらの全てが、必要に応じてさらに置換されていてもよく、
R7とR8、R8とR9、R9とR10、又はR10とR11は、これらが結合するベンゼン環と共に、少なくとも1個のヘテロ原子を介して又は介することなく互いに結合して、3〜8員環を形成してもよく、
Xは、酸素、又は硫黄を表し、
nは、0〜2の整数を表す、
ベンジルアミド化合物又はその塩。
項2:
R1が、C1〜6ハロアルキルである、項1に記載のベンジルアミド化合物又はその塩。
項3:
R2及びR3は、同一であるか又は異なっており、各々が、ハロゲン、シアノ、又はC1〜6アルキルを表す、項1又は2に記載のベンジルアミド化合物又はその塩。
項4:
R4が、水素、又はC1〜6アルキルである、項1〜3の何れか一項に記載のベンジルアミド化合物又はその塩。
項5:
R7、R8、R9、R10、及びR11は、同一であるか又は異なっており、各々が、水素、ハロゲン、ニトロ、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、C1〜6アルコキシ、C1〜6ハロアルコキシ、C1〜6アルキルスルホニル、C1〜6ハロアルキルスルホニル、C1〜6アルキルスルフィニル、C1〜6ハロアルキルスルフィニル、C1〜6アルキルチオ、C1〜6ハロアルキルチオ、置換若しくは非置換のアミノ、アリール、又は複素環を表す、項1〜4の何れか一項に記載のベンジルアミド化合物又はその塩。
項6:
前記ベンジルアミド化合物が、式(1−3)
R3は、ハロゲンを表し、
R4は、水素、C1〜6アルキル、又はC1〜6ハロアルキルを表し、
R5及びR6は、同一であるか又は異なっており、各々が、水素、又はハロゲンを表し、
Xは、O、又はSを表し、
Lは、単結合、O、又はSを表し、
X1、X2、及びX3は、同一であるか又は異なっており、各々が、ハロゲンを表し、
X4、X5、及びX6は、同一であるか又は異なっており、各々が、水素、又はハロゲンを表す、
前記項の何れか一項に記載のベンジルアミド化合物又はその塩。
項7:
X4、X5、及びX6は、同一であるか又は異なっており、各々が、ハロゲンを表す、前記項の何れか一項に記載のベンジルアミド化合物又はその塩。
項8:
R5及びR6は、同一であるか又は異なっており、各々が、水素、フッ素、塩素、又は臭素を表す、前記項の何れか一項に記載のベンジルアミド化合物又はその塩。
項9:
R5及びR6は、同一であるか又は異なっており、各々が、水素、フッ素、又は塩素を表す、前記項の何れか一項に記載のベンジルアミド化合物又はその塩。
項10:
R5及びR6は、同一であるか又は異なっており、各々が、水素又はフッ素を表す、前記項の何れか一項に記載のベンジルアミド化合物又はその塩。
項11:
R5及びR6は、水素を表す、前記項の何れか一項に記載のベンジルアミド化合物又はその塩。
項12:
R4は、水素、メチル、又はエチルを表す、前記項の何れか一項に記載のベンジルアミド化合物又はその塩。
項13:
Lが、O又はSである、前記項の何れか一項に記載のベンジルアミド化合物又はその塩。
項14:
Xが、Oである、前記項の何れか一項に記載のベンジルアミド化合物又はその塩。
項15:
R3が、フッ素、塩素、又は臭素である、前記項の何れか一項に記載のベンジルアミド化合物又はその塩。
項16:
R3が、フッ素又は塩素である、前記項の何れか一項に記載のベンジルアミド化合物又はその塩。
項17:
R3が、フッ素である、前記項の何れか一項に記載のベンジルアミド化合物又はその塩。
項18:
X1、X2、及びX3は、同一であるか又は異なっており、各々が、フッ素、塩素、又は臭素を表す、前記項の何れか一項に記載のベンジルアミド化合物又はその塩。
項19:
X1、X2、及びX3は、同一であるか又は異なっており、各々が、フッ素又は塩素を表す、前記項の何れか一項に記載のベンジルアミド化合物又はその塩。
項20:
X4、X5、及びX6は、同一であるか又は異なっており、各々が、フッ素、塩素、又は臭素を表す、前記項の何れか一項に記載のベンジルアミド化合物又はその塩。
項21:
X4、X5、及びX6は、同一であるか又は異なっており、各々が、フッ素又は塩素を表す、前記項の何れか一項に記載のベンジルアミド化合物又はその塩。
項22:
化合物1A-12、1A-14、1A-42、1A-43、1A-24、1A-47、1A-48、1A-49、1A-51、1A-52、1A-53、1A-54、1A-56、1A-58、1A-59、1A-60、1A-62、1A-69、1A-72、1A-73、1A-74、1A-75、1A-76、1A-77、1A-78、1A-82、1A-83、1A-91、1A-92、1A-112、1A-116、1A-117、1A-137、1A-138、1B-28、1B-39、1B-53、1B-54、1B-56、1B-79、1B-80、1B-86、及び1B-87からなる群より選ばれるベンジルアミド化合物又はその塩。
項23:
化合物1A-14、1A-42、1A-47、1A-48、1A-49、1A-51、1A-54、1A-56、1A-58、1A-59、1A-62、1A-73、及び1A-75からなる群より選ばれるベンジルアミド化合物又はその塩。
項24:
前記ベンジルアミド化合物が、式(1−4)
R3は、ハロゲンを表し、
R4は、水素、メチル、又はエチルを表し、
R5及びR6は、同一であるか又は異なっており、各々が、水素、ハロゲン、C1〜6アルキル、又はC1〜6ハロアルキルを表し、
R12、R13、R14、R15、及びR16は、同一であるか又は異なっており、各々が、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、ホルミル、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、C1〜6アルコキシ、C1〜6ハロアルコキシ、C1〜6アルコキシC1〜6アルキル、C1〜6ハロアルコキシC1〜6アルキル、C3〜8シクロアルキル、C3〜8シクロアルキルC1〜6アルキル、C1〜6アルキルカルボニル、C1〜6ハロアルキルカルボニル、アリールカルボニル、アリールオキシカルボニル、C1〜6アルコキシカルボニル、C1〜6ハロアルコキシカルボニル、C1〜6シアノアルキル、C1〜6シアノアルコキシ、C2〜6アルケニル、C2〜6ハロアルケニル、C2〜6アルキニル、C2〜6ハロアルキニル、C1〜6アルキルスルホニル、C1〜6ハロアルキルスルホニル、C1〜6アルキルスルフィニル、C1〜6ハロアルキルスルフィニル、C1〜6アルキルチオ、C1〜6ハロアルキルチオ、C3〜8シクロアルキルスルホニル、C3〜8シクロアルキルスルフィニル、C3〜8シクロアルキルチオ、C3〜8シクロアルキルC1〜6アルキルスルホニル、C3〜8シクロアルキルC1〜6アルキルスルフィニル、C3〜8シクロアルキルC1〜6アルキルチオ、C1〜6アルコキシC1〜6アルキルスルホニル、C1〜6アルコキシC1〜6アルキルスルフィニル、C1〜6アルコキシC1〜6アルキルチオ、C2〜6アルケニルオキシ、C2〜6ハロアルケニルオキシ、C2〜6アルキニルオキシ、C2〜6ハロアルキニルオキシ、C1〜6アルキルスルホニルオキシ、C1〜6ハロアルキルスルホニルオキシ、C1〜6アルキルスルフィニルオキシ、C1〜6ハロアルキルスルフィニルオキシ、カルボキシル、OCN、SCN、SF5、置換若しくは非置換のアミノ、アリール、アリールC1〜6アルキル、アリールオキシ、アリールC1〜6アルコキシ、アリールスルホニル、アリールスルフィニル、アリールチオ、アリールC1〜6アルキルスルホニル、アリールC1〜6アルキルスルフィニル、アリールC1〜6アルキルチオ、複素環、複素環C1〜6アルキル、又は複素環オキシを表し、これらの全てが、必要に応じてさらに置換されていてもよく、
Xは、酸素、又は硫黄を表し、
X1、X2、及びX3は、同一であるか又は異なっており、各々が、ハロゲンを表す、
前記項の何れか一項に記載のベンジルアミド化合物又はその塩。
項25:
R3が、フッ素、塩素、又は臭素である、前記項の何れか一項に記載のベンジルアミド化合物又はその塩。
項26:
X1、X2、及びX3は、同一であるか又は異なっており、各々が、フッ素、塩素、又は臭素を表す、前記項の何れか一項に記載のベンジルアミド化合物又はその塩。
項27:
R3が、フッ素又は塩素である、前記項の何れか一項に記載のベンジルアミド化合物又はその塩。
項28:
X1、X2、及びX3は、同一であるか又は異なっており、各々が、フッ素又は塩素を表す、前記項の何れか一項に記載のベンジルアミド化合物又はその塩。
項29:
R3が、フッ素である、前記項の何れか一項に記載のベンジルアミド化合物又はその塩。
項30:
X1、X2、及びX3は、フッ素を表す、前記項の何れか一項に記載のベンジルアミド化合物又はその塩。
項31:
R4は、水素又はメチルを表す、前記項の何れか一項に記載のベンジルアミド化合物又はその塩。
項32:
R4は、水素を表す、前記項の何れか一項に記載のベンジルアミド化合物又はその塩。
項33:
R5及びR6は、同一であるか又は異なっており、各々が、水素又はハロゲンを表す、前記項の何れか一項に記載のベンジルアミド化合物又はその塩。
項34:
R5及びR6は各々、水素を表す、前記項の何れか一項に記載のベンジルアミド化合物又はその塩。
項35:
R12、R13、R14、R15、及びR16は、同一であるか又は異なっており、各々が、水素、ハロゲン、シアノ、C1〜6ハロアルキル、C1〜6ハロアルコキシ、又はC1〜6アルキルチオを表す、前記項の何れか一項に記載のベンジルアミド化合物又はその塩。
項36:
化合物1A-27、1A-28、1A-29、1A-63、1A-65、1A-66、1A-67、1A-68、1A-93、1A-94、1A-95、1A-96、1A-102、1A-103、1A-104、1A-105、1A-106、1A-107、1A-108、1A-109、1A-110、1A-111、1A-113、1A-114、1A-118、1A-119、1A-120、1A-121、1A-122、1A-123、1A-124、1A-125、1A-127、1A-128、1A-140、1A-141、1A-142、1A-143、1A-144、1A-145、1A-146、1A-147、1A-148、1A-149、1B-4、1B-5、1B-6、1B-11、1B-12、1B-13、1B-14、1B-15、1B-16、1B-17、1B-18、1B-19、1B-20、1B-21、1B-26、1B-27、1B-29、1B-30、1B-31、1B-32、1B-33、1B-34、1B-35、1B-37、1B-38、1B-40、1B-41、及び1B-43からなる群より選ばれるベンジルアミド化合物又はその塩。
項37:
前記項の何れか一項に記載のベンジルアミド化合物又はその塩の製造方法であって、下記工程(d)及び(e)
工程(d)式(6)で表されるチオール化合物と式(7)で表されるアルキル化試薬とを反応させることにより、式(1−1)で表されるスルフィド化合物を得る工程:
工程(e)式(1−1)で表されるスルフィド化合物と酸化剤とを反応させることにより、式(1−2)で表されるベンジルアミド化合物を得る工程:
からなる群より選ばれる少なくとも1つの工程を含む、製造方法。
項38:
前記項の何れか一項に記載のベンジルアミド化合物及びその塩の製造方法であって、さらに、下記工程(c)
工程(c)式(5)で表されるスルホニルクロリド化合物と還元剤とを反応させることにより、式(6)で表されるチオール化合物を得る工程:
を含む、製造方法。
項39:
前記項の何れか一項に記載のベンジルアミド化合物及びその塩の製造方法であって、さらに、下記工程(b)
工程(b)式(4)で表されるアミド化合物をクロロスルホニル化することにより、式(5)で表されるスルホニルクロリド化合物を得る工程:
を含む、製造方法。
項40:
前記項の何れか一項に記載のベンジルアミド化合物及びその塩の製造方法であって、さらに、下記工程(a)
工程(a)式(2)で表されるアニリン化合物と式(3)で表されるベンジルカルボニル化合物とを反応させることにより、式(4)で表されるアミド化合物を得る工程:
を含む、製造方法。
項41:
前記項の何れか一項に記載のベンジルアミド化合物又はその塩を含有する殺虫剤。
項42:
前記項の何れか一項に記載のベンジルアミド化合物又はその塩を含有する殺ダニ剤。
で表される化合物又はその塩(以下、「ベンジルアミド化合物(1)」又は「化合物(1)」ということもある)である。
これら複素環基は、任意の置換可能な位置においてオキソ又はチオケトン基で置換されているものを含む。
*は、R9に隣接する炭素への結合点であり、R12、R13、R14、R15、及びR16は、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、ホルミル、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、C1〜6アルコキシ、C1〜6ハロアルコキシ、C1〜6アルコキシC1〜6アルキル、C1〜6ハロアルコキシC1〜6アルキル、C3〜8シクロアルキル、C3〜8シクロアルキルC1〜6アルキル、C1〜6アルキルカルボニル、C1〜6ハロアルキルカルボニル、アリールカルボニル、アリールオキシカルボニル、C1〜6アルコキシカルボニル、C1〜6ハロアルコキシカルボニル、C1〜6シアノアルキル、C1〜6シアノアルコキシ、C2〜6アルケニル、C2〜6ハロアルケニル、C2〜6アルキニル、C2〜6ハロアルキニル、C1〜6アルキルスルホニル、C1〜6ハロアルキルスルホニル、C1〜6アルキルスルフィニル、C1〜6ハロアルキルスルフィニル、C1〜6アルキルチオ、C1〜6ハロアルキルチオ、C3〜8シクロアルキルスルホニル、C3〜8シクロアルキルスルフィニル、C3〜8シクロアルキルチオ、C3〜8シクロアルキルC1〜6アルキルスルホニル、C3〜8シクロアルキルC1〜6アルキルスルフィニル、C3〜8シクロアルキルC1〜6アルキルチオ、C1〜6アルコキシC1〜6アルキルスルホニル、C1〜6アルコキシC1〜6アルキルスルフィニル、C1〜6アルコキシC1〜6アルキルチオ、C2〜6アルケニルオキシ、C2〜6ハロアルケニルオキシ、C2〜6アルキニルオキシ、C2〜6ハロアルキニルオキシ、C1〜6アルキルスルホニルオキシ、C1〜6ハロアルキルスルホニルオキシ、C1〜6アルキルスルフィニルオキシ、C1〜6ハロアルキルスルフィニルオキシ、カルボキシル、OCN、SCN、SF5、置換若しくは非置換のアミノ、アリール、アリールC1〜6アルキル、アリールオキシ、アリールC1〜6アルコキシ、アリールスルホニル、アリールスルフィニル、アリールチオ、アリールC1〜6アルキルスルホニル、アリールC1〜6アルキルスルフィニル、アリールC1〜6アルキルチオ、複素環、複素環C1〜6アルキル、又は複素環オキシであり、これらの全てが、必要に応じてさらに置換されていてもよい。)
の基である、化合物であり、より好ましい化合物は、R12、R13、R14、R15、及びR16が同一であるか又は異なっており、各々が水素、ハロゲン、シアノ、C1〜6ハロアルキル、C1〜6ハロアルコキシ、又はC1〜6アルキルチオを表す、化合物であり、さらにより好ましい化合物は、R9が、フェニル、2−フルオロフェニル、2−クロロフェニル、2−トリフルオロメトキシフェニル、2−(メチルチオ)−フェニル、2,3−ジクロロフェニル、2,4−ジクロロフェニル、2−クロロ−4−フルオロ−フェニル、2,3,4−トリフルオロフェニル、2,3,4−トリクロロフェニル、3−フルオロフェニル、3−クロロフェニル、3−トリフルオロメチルフェニル、3−トリフルオロメトキシフェニル、3,4−ジフルオロフェニル、3,4−ジクロロフェニル、3,5−ジフルオロフェニル、3,5−ジクロロフェニル、3−トリフルオロメチル−4−クロロ−フェニル、3−クロロ−5−トリフルオロメチル−フェニル、3,4,5−トリフルオロフェニル、4−フルオロフェニル、4−クロロフェニル、4−ブロモフェニル、4−メチルフェニル、4−メトキシフェニル、4−トリフルオロメチルフェニル、4−トリフルオロメトキシフェニル、4−シアノフェニル、4−フェニルフェニル、4−アセチルフェニル、4−(ジメチルアミノ)フェニル、4−(メチルチオ)フェニル、又は4−(エチルチオ)フェニルである、化合物である。
式(4)で表されるアミド化合物(以下、「化合物(4)」ということもある。)は、式(2)で表されるアニリン化合物(以下、「化合物(2)」ということもある。)と式(3)で表されるベンジルカルボニル化合物(以下、「化合物(3)」ということもある。)とを反応させることにより製造することができる(反応スキーム2)。
式(4)で表されるフェニルアセトアミド化合物(以下、「化合物(4)」ということもある。)は、式(2)で表されるアニリン化合物(以下、「化合物(2)」ということもある。)と式(3A)で表されるベンジルカルボニル化合物(以下、「化合物(3A)」ということもある。)とを反応させることにより製造することができる(反応スキーム3)。
フェニルアセトアミド化合物(4)を得る別法として、化合物(4)は、アニリン化合物(2)と式(3B)で表されるフェニル酢酸化合物(以下、「化合物(3B)」ということもある。)とを反応させることにより製造することができる(反応スキーム4)。
なお、フェニルアセトアミド化合物(4)の製造方法としては、フェニル酢酸化合物(3B)とハロゲン化試薬とを反応させることにより得られるフェニル酢酸ハライド化合物(3C)を、原料として用いることができる。
式(5)で表されるスルホニルクロリド化合物(以下、「化合物(5)」ということもある。)は、アミド化合物(4)をクロロスルホン化することにより製造することができる(反応スキーム5)。
式(6)で表されるチオール化合物(以下、「化合物(6)」ということもある。)は、スルホニルクロリド化合物(5)と還元剤とを反応させることにより、製造することができる(反応スキーム6)。
式(1−1)で表されるスルフィド化合物の製造方法としては、特に限定はないが、例えば、下記製造ルート1、製造ルート2、製造ルート3、製造ルート4等が挙げられる。
スルフィド化合物(1−1)は、チオール化合物(6)と式(7)で表されるアルキル化試薬(以下、「アルキル化試薬(7)」ということもある。)とを反応させることにより、製造することができる(反応スキーム7)。
式(1−1b)で表されるスルフィド化合物(以下、「化合物(1−1b)」ということもある。)は、式(1−1a)で表されるスルフィド化合物(以下、「化合物(1−1a)」ということもある。)と式(7’):R4’−Gで表される化合物(以下、「化合物(7’)」ということもある。)とを反応させることにより、製造することができる(反応スキーム8)。
スルフィド化合物(1−1a)は、アニリン化合物(以下、「化合物(8)」ということもある。)とフェニル酢酸化合物(3)とを反応させることにより、製造することができる(反応スキーム9)。
スルフィド化合物(1−1a)は、アニリン化合物(8)とベンジルカルボニル化合物(3A)とを反応させることにより製造することができる(反応スキーム10)。
フェニルアセトアミド化合物(1−1a)を得る別法として、化合物(1−1a)は、アニリン化合物(8)とフェニル酢酸化合物(3B)とを反応させることにより製造することもできる(反応スキーム11)。
なお、フェニルアセトアミド化合物(1−1a)の製造方法としては、フェニル酢酸化合物(3B)とハロゲン化試薬とを反応させることにより得られるフェニル酢酸ハライド化合物(3C)を、原料として用いることができる。
スルフィド化合物(1−1)は、スルフィド化合物(以下、「化合物(9)」ということもある。)と式(10)で表されるアミド化合物(以下、「化合物(10)」ということもある。)とを反応させることにより、製造することができる(反応スキーム12)。
式(1−2)で表されるベンジルアミド化合物(以下、「化合物(1−2)」ということもある。)は、式(1−1)で表されるスルフィド化合物と酸化剤とを反応させることにより、製造することができる(反応スキーム13)。
本発明の化合物(1)は、有害生物防除剤の有効成分として使用できる。有害生物防除剤としては、例えば、農園芸分野においていずれも問題を引き起こす害虫、ダニ、線虫又は土壌害虫の防除剤(農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺土壌害虫剤);動物の外部寄生虫防除剤(例えば、殺ノミ剤、殺マダニ剤、殺シラミ剤)等が挙げられる。
モモアカアブラムシ、ワタアブラムシ等のようなアブラムシ;コナガ、ヨトウムシ、ハスモンヨトウ、コドリンガ、ボールワーム(bollworm)、タバコバッドワーム(tobacco budworm)、マイマイガ、コブノメイガ、チャノコカクモンハマキ、コロラドハムシ、ウリハムシ、ボールウィービル、ウンカ、ヨコバイ、カイガラムシ、カメムシ、コナジラミ、アザミウマ、バッタ、ハナバエ、コガネムシ、タマナヤガ、ネキリムシ、アリ、及び農業害虫;ナメクジ、マイマイ等の腹足類;イエダニ、ゴキブリ、イエバエ、アカイエカ(house mosquito)等の衛生害虫類(hygiene-harming insects);バクガ、アズキゾウムシ、コクヌストモドキ、ゴミムシダマシ等の貯穀害虫類;イガ、ヒメカツオブシムシ、地下シロアリ等の衣類、家屋害虫類(house- and household-harming insects);等の害虫、ナミハダニ、ニセナミハダニ(carmine spider mite)、ミカンハダニ、カンザワハダニ、リンゴハダニ(果樹ハダニ(fruit tree spider mite))、チャノホコリダニ、ミカンサビダニ、ネダニ等の植物寄生性ダニ類;ケナガコナダニ、コナヒョウダニ、ミナミツメダニ(Chelacaropsis moorei)等の屋内塵性ダニ類(house dust mites);等のダニ、ネコブセンチュウ、シストセンチュウ、ネグサレセンチュウ、イネシンガレセンチュウ、イチゴメセンチュウ、マツノザイセンチュウ等の植物寄生性線虫類;等の線虫、ダンゴムシ、ワラジムシ、及び同類の等脚類動物;等の土壌害虫の防除に有効である。
1H NMR(CDCl3): 8.10 (t, J = 8.6 Hz, 1H), 7.39-7.37 (m, 2H), 7.25-7.23 (m,3H), 6.92-6.85 (m, 2H), 3.75 (s, 2H), 2.29 (s, 3H)。
1H NMR(CDCl3): 9.08 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.39-7.36 (m, 2H), 7.25-7.24 (m, 3H),7.12 (d, J = 10.8 Hz, 1H), 3.79 (s, 2H), 2.71 (s, 3H)。
1H NMR(CDCl3): 8.26 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.38-7.36 (m, 2H), 7.25-7.21 (m,3H), 6.87 (d, J = 10.8 Hz, 1H), 3.74 (s, 2H), 3.30 (s, 1H), 2.25 (s, 3H)。
1H NMR(CDCl3): δ 8.14-8.10 (m, 1H), 7.25 (bs, 1H), 6.93-6.88 (m, 2H), 2.31(s, 3H), 2.20 (s, 3H)。
1H NMR(CDCl3): δ 9.09 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.48 (bs, 1H), 7.14 (d, J =10.8 Hz, 1H), 2.72 (s, 3H), 2.25 (s, 3H)。
1H NMR(CDCl3): δ 8.25 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.29 (bs, 1H), 6.89 (d, J =11.6 Hz, 1H), 3.34 (bs, 1H), 2.26 (s, 3H), 2.20 (s, 3H)。
1H NMR(CDCl3): δ 8.49 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.29 (bs, 1H), 6.96 (d, J = 11.6Hz, 1H), 3.42-3.35 (q, J = 9.6 Hz, 2H), 2.41 (s, 3H), 2.21 (s, 3H)。
1H NMR(CDCl3): δ 6.98 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 6.86 (d, J = 11.6 Hz, 1H), 3.64(bs, 2H), 3.32-3.25 (q, J = 9.6 Hz, 2H), 2.36 (s, 3H)。
F:フルオロ、Cl:クロロ、Br:ブロモ、Me:メチル、Et:エチル、n−Pr:ノルマル−プロピル、i−Pr:イソプロピル、n−Bu:ノルマル−ブチル、t−Bu:tert−ブチル、n−Pent:ノルマル−ペンチル、CF3:トリフルオロメチル、OMe:メトキシ、OEt:エトキシ、OCF3:トリフルオロメトキシ、SCF3:トリフルオロメチルチオ、SMe:メチルチオ、NH2:アミノ、NO2:ニトロ、Ph:フェニル、S:硫黄原子、O:酸素原子、Ac:アセチル、CHF2:ジフルオロメチル。
本発明の化合物(200ppm)を含有する殺ダニ製剤を、本発明の化合物のメタノール溶液にソルポール(Sorpol)355(東邦化学工業(株)(Tobo Kagaku Co. Ltd.)製)の水溶液(100ppm)を加えることにより調製した。これらの殺ダニ製剤を、葉片上に噴霧し、その葉片を風乾し、恒温室内(25±2℃、湿度50%)に静置した。2日後にナミハダニの死亡率を算出した。
化合物番号:1A-2、1A-5、1A-8、1A-12、1A-13、1A-14、1A-15、1A-20、1A-23、1A-24、1A-27、1A-28、1A-30、1A-33、1A-42、1A-43、1A-45、1A-46、1A-47、1A-48、1A-49、1A-50、1A-51、1A-52、1A-53、1A-54、1A-55、1A-56、1A-57、1A-58、1A-59、1A-60、1A-62、1A-63、1A-65、1A-67、1A-68、1A-72、1A-73、1A-74、1A-75、1A-76、1A-77、1A-78、1A-82、1A-83、1A-85、1A-86、1A-87、1A-88、1A-90、1A-91、1A-92、1A-93、1A-94、1A-95、1A-96、1A-97、1A-103、1A-104、1A-107、1A-108、1A-109、1A-111、1A-112、1A-113、1A-114、1A-116、1A-117、1A-118、1A-119、1A-120、1A-121、1A-122、1A-123、1A-126、1A-127、1A-128、1B-1、1B-2、1B-3、1B-5、1B-7、1B-8、1B-9、1B-10、1B-11、1B-12、1B-15、1B-16、1B-17、1B-18、1B-19、1B-20、1B-22、1B-23、1B-24、1B-25、1B-26、1B-27、1B-28、1B-29、1B-30、1B-32、1B-33、1B-34、1B-35、1B-36、1B-37、1B-38、1B-39、1B-41、1B-43、1B-48、1B-49、1B-50、1B-54、1B-55、1B-56、1B-57、1B-58、1B-59、1B-61、1B-62、1B-63、1B-64、1B-65、1B-66、1B-67、1B-68、1B-69、1B-70、1B-71、1B-72、1B-73、1B-74、1B-76、1B-77、1B-78、1B-79、1B-80、1B-82、1B-83、1B-87、1B-90、1B-96、1B-97、1B-98、1B-99、1B-100、1B-101、1B-102。
翌日、もう一度雌成虫の数を20に調整し、試験例1と同じ手法で調製した本発明の化合物(200ppm)を含有する殺ダニ製剤の2mlを、葉片上に噴霧し、葉片を風乾し、恒温室内(25±2℃、湿度50%)に静置した。殺ダニ製剤の噴霧から6日後に、ナミハダニの殺卵率を算出した。
化合物番号:1A-2、1A-8、1A-12、1A-13、1A-14、1A-20、1A-23、1A-27、1A-33、1A-42、1A-43、1A-47、1A-48、1A-49、1A-50、1A-51、1A-52、1A-53、1A-54、1A-55、1A-56、1A-57、1A-58、1A-59、1A-60、1A-61、1A-63、1A-65、1A-67、1A-68、1A-69、1A-70、1A-71、1A-72、1A-73、1A-74、1A-76、1A-77、1A-78、1A-82、1A-83、1A-85、1A-86、1A-87、1A-88、1A-90、1A-91、1A-93、1A-94、1A-95、1A-96、1B-1、1B-2、1B-3、1B-5、1B-7、1B-8、1B-9、1B-10、1B-11、1B-12、1B-15、1B-16、1B-17、1B-18、1B-19、1B-20、1B-22、1B-23、1B-24、1B-25、1B-26、1B-27、1B-28、1B-29、1B-30、1B-32、1B-33、1B-34、1B-35、1B-36、1B-37、1B-38、1B-39、1B-41、1B-43、1B-48、1B-49、1B-50、1B-54、1B-55、1B-56、1B-57、1B-58、1B-59、1B-61、1B-62、1B-63、1B-64、1B-65、1B-66、1B-67、1B-68、1B-69、1B-70、1B-71、1B-72、1B-73、1B-74、1B-76、1B-77、1B-78、1B-79、1B-80、1B-82、1B-83、1B-86、1B-87、1B-88、1B-90、1B-96、1B-97、1B-98、1B-99、1B-100、1B-101。
本明細書に引用される特許、特許出願、及び文献は、その内容が本明細書に具体的に記載されているかのように、本明細書において参考として援用されると理解される。本出願は、PCT出願番号PCT/IB2016/055523及びインド特許出願番号201611024522への優先権を主張し、その全体が本明細書において参考として援用される。
Claims (11)
- 式(1):
式中、R1は、C1〜6アルキル、又はC1〜6ハロアルキルを表し、
R2及びR3は、同一であるか又は異なっており、各々が、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、C1〜6アルコキシ、C1〜6ハロアルコキシ、C1〜6アルコキシC1〜6アルキル、C1〜6ハロアルコキシC1〜6アルキル、C3〜8シクロアルキル、又はC3〜8シクロアルキルC1〜6アルキルを表し、
R4は、水素、ホルミル、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、C1〜6アルコキシ、C1〜6ハロアルコキシ、C1〜6アルコキシC1〜6アルキル、C1〜6ハロアルコキシC1〜6アルキル、C3〜8シクロアルキル、C3〜8シクロアルキル1〜6アルキル、C1〜6アルキルカルボニル、C1〜6ハロアルキルカルボニル、C1〜6アルコキシカルボニル、C1〜6ハロアルコキシカルボニル、アリールカルボニル、アリールオキシカルボニル、C2〜6アルケニル、C2〜6ハロアルケニル、C2〜6アルキニル、C2〜6ハロアルキニル、C1〜6アルキルスルホニル、C1〜6ハロアルキルスルホニル、C1〜6アルキルスルフィニル、C1〜6ハロアルキルスルフィニル、C1〜6アルキルチオ、C1〜6ハロアルキルチオ、アリール、アリールC1〜6アルキル、アリールスルホニル、アリールスルフィニル、アリールチオ、又は複素環基を表し、R4として定義される前記置換基は全て、必要に応じてさらに置換されていてもよく、
R5及びR6は、同一であるか又は異なっており、各々が、水素、ハロゲン、C1〜6アルキル、又はC1〜6ハロアルキルを表し、R5とR6は、これらが結合する炭素原子と共に、少なくとも1個のヘテロ原子を介して又は介することなく互いに結合して、3〜8員環を形成してもよく、
R7、R8、R9、R10、及びR11は、同一であるか又は異なっており、各々が、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、ホルミル、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、C1〜6アルコキシ、C1〜6ハロアルコキシ、C1〜6アルコキシC1〜6アルキル、C1〜6ハロアルコキシC1〜6アルキル、C3〜8シクロアルキル、C3〜8シクロアルキルC1〜6アルキル、C1〜6アルキルカルボニル、C1〜6ハロアルキルカルボニル、アリールカルボニル、アリールオキシカルボニル、C1〜6アルコキシカルボニル、C1〜6ハロアルコキシカルボニル、C1〜6シアノアルキル、C1〜6シアノアルコキシ、C2〜6アルケニル、C2〜6ハロアルケニル、C2〜6アルキニル、C2〜6ハロアルキニル、C1〜6アルキルスルホニル、C1〜6ハロアルキルスルホニル、C1〜6アルキルスルフィニル、C1〜6ハロアルキルスルフィニル、C1〜6アルキルチオ、C1〜6ハロアルキルチオ、C3〜8シクロアルキルスルホニル、C3〜8シクロアルキルスルフィニル、C3〜8シクロアルキルチオ、C3〜8シクロアルキルC1〜6アルキルスルホニル、C3〜8シクロアルキルC1〜6アルキルスルフィニル、C3〜8シクロアルキルC1〜6アルキルチオ、C1〜6アルコキシC1〜6アルキルスルホニル、C1〜6アルコキシC1〜6アルキルスルフィニル、C1〜6アルコキシC1〜6アルキルチオ、C2〜6アルケニルオキシ、C2〜6ハロアルケニルオキシ、C2〜6アルキニルオキシ、C2〜6ハロアルキニルオキシ、C1〜6アルキルスルホニルオキシ、C1〜6ハロアルキルスルホニルオキシ、C1〜6アルキルスルフィニルオキシ、C1〜6ハロアルキルスルフィニルオキシ、カルボキシル、OCN、SCN、SF5、置換若しくは非置換のアミノ、アリール、アリールC1〜6アルキル、アリールオキシ、アリールC1〜6アルコキシ、アリールスルホニル、アリールスルフィニル、アリールチオ、アリールC1〜6アルキルスルホニル、アリールC1〜6アルキルスルフィニル、アリールC1〜6アルキルチオ、複素環基、複素環C1〜6アルキル、又は複素環オキシを表し、これらの全てが、必要に応じてさらに置換されていてもよく、
R7とR8、R8とR9、R9とR10、又はR10とR11は、これらが結合するベンゼン環と共に、少なくとも1個のヘテロ原子を介して又は介することなく互いに結合して、3〜8員環を形成してもよく、
Xは、酸素、又は硫黄を表し、
nは、0〜2の整数を表す、
ベンジルアミド化合物又はその塩。 - R1が、C1〜6ハロアルキルである、請求項1に記載のベンジルアミド化合物又はその塩。
- R2及びR3は、同一であるか又は異なっており、各々が、ハロゲン、シアノ、又はC1〜6アルキルを表す、請求項1又は2に記載のベンジルアミド化合物又はその塩。
- R4が、水素、又はC1〜6アルキルである、請求項1〜3の何れか一項に記載のベンジルアミド化合物又はその塩。
- R7、R8、R9、R10、及びR11は、同一であるか又は異なっており、各々が、水素、ハロゲン、ニトロ、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、C1〜6アルコキシ、C1〜6ハロアルコキシ、C1〜6アルキルスルホニル、C1〜6ハロアルキルスルホニル、C1〜6アルキルスルフィニル、C1〜6ハロアルキルスルフィニル、C1〜6アルキルチオ、C1〜6ハロアルキルチオ、置換若しくは非置換のアミノ、アリール、又は複素環基を表す、請求項1〜4の何れか一項に記載のベンジルアミド化合物又はその塩。
- 請求項1〜5の何れか一項に記載のベンジルアミド化合物又はその塩の製造方法であって、下記工程(d)及び(e)
工程(d)式(6)で表されるチオール化合物と式(7)で表されるアルキル化試薬とを反応させることにより、式(1−1)で表されるスルフィド化合物を得る工程:
工程(e)式(1−1)で表されるスルフィド化合物と酸化剤とを反応させることにより、式(1−2)で表されるベンジルアミド化合物を得る工程:
からなる群より選ばれる少なくとも1つの工程を含む、製造方法。 - 請求項1〜5の何れか一項に記載のベンジルアミド又はその塩を含有する殺虫剤。
- 請求項1〜5の何れか一項に記載のベンジルアミド化合物又はその塩を含有する殺ダニ剤。
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