JP6321042B2 - 新規なハロゲン置換された化合物 - Google Patents
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Description
R1は、水素、場合により置換されたC1−C6−アルキル、C3−C6−アルケニル、C3−C6−アルキニル、C3−C7−シクロアルキル、C1−C6−アルキルカルボニル、C1−C6−アルコキシカルボニル、アリール−(C1−C3)−アルキル、ヘテロアリール−(C1−C3)−アルキルを表すか、またはこれに代えて、
R1は、水素、場合により置換されたC1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C3−C6−アルキニル、C3−C7−シクロアルキル、C1−C6−アルキルカルボニル、C1−C6−アルコキシカルボニル、アリール−(C1−C3)−アルキル、ヘテロアリール−(C1−C3)−アルキルを表し、
化学基
A1は、CR2または窒素を表し、
A2は、CR3または窒素を表し、
A3は、CR4または窒素を表し、
A4は、CR5または窒素を表すが、
化学基A1〜A4のうち3個以下が、同時に窒素を表す場合;
R2、R3、R4およびR5は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、場合により置換されたC1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−アルコキシ、N−C1−C6−アルコキシ−イミノ−C1−C3−アルキル、C1−C6−アルキルスルファニル、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、N−C1−C6−アルキルアミノまたはN,N−ジ−C1−C6−アルキルアミノを表し;
基A2およびA3がいずれも窒素を表さない場合、R3およびR4は、これらが結合する炭素原子と合わせて、0個、1個もしくは2個の窒素原子および/または0個もしくは1個の酸素原子および/または0個もしくは1個の硫黄原子を有する5または6員環を形成してもよいか、または、
基A1およびA2がいずれも窒素を表さない場合、R2およびR3は、これらが結合する炭素原子と合わせて、0個、1個または2個の窒素原子を有する6員環を形成してもよく;
Wは、酸素または硫黄を表し;
Qは、水素、ホルミル、ヒドロキシ、アミノ、もしくは、場合により置換されたアルキル、アルキルオキシ、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキルのいずれかの基を表すか、または、N−アルキルアミノ、N−アルキルカルボニルアミノ、N,N−ジアルキルアミノの基を表すか;または
Qは、場合によりVにより一置換もしくは多置換された不飽和6員環の炭素環、または、場合によりVにより一置換もしくは多置換された不飽和の5員環または6員環のヘテロ環を表すか、またはこれに代えて、
Qは、場合によりVにより多置換された不飽和6員環の炭素環、または、場合によりVにより多置換された不飽和5または6員環のヘテロ環を表し、
両方の場合において、
Vは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、場合により置換されたアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アルコキシ、N−アルコキシイミノアルキル、アルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、N,N−ジアルキルアミノを表し、
Tは、以下に列挙する5員環ヘテロ芳香族T1〜T7のいずれかを表し、ピラゾール頭部基に対する結合には、アスタリスクの記号が付けられており、
R6は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、または、場合により置換されたC1−C6−アルキル、C1−C6−アルキルオキシ、C1−C6−アルキルカルボニル、C1−C6−アルキルスルファニル、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニルを表し、
nは、0〜2の値を表し、
Z1は、場合により置換されたアルキルおよびシクロアルキルを表し、
Z2は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、または、場合により置換されたアルキル、アルキルカルボニル、アルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニルを表し、
Z3は、水素、または、場合により置換されたアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリールまたはヘタリールを表す。
R1は、水素、場合により置換されたC1−C6−アルキル、C3−C6−アルケニル、C3−C6−アルキニル、C3−C7−シクロアルキル、C1−C6−アルキルカルボニル、C1−C6−アルコキシカルボニル、アリール−(C1−C3)−アルキル、ヘテロアリール−(C1−C3)−アルキルを表すか、またはこれに代えて、
R1は、水素、場合により置換されたC1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C7−シクロアルキル、C1−C6−アルキルカルボニル、C1−C6−アルコキシカルボニル、アリール−(C1−C3)−アルキル、ヘテロアリール−(C1−C3)−アルキルを表し、
化学基
A1は、CR2または窒素を表し、
A2は、CR3または窒素を表し、
A3は、CR4または窒素を表し、
A4は、CR5または窒素を表すが、
化学基A1〜A4のうち3個以下が、同時に窒素を表す場合;
R2、R3、R4およびR5は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、場合により置換されたC1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−アルコキシ、N−アルコキシイミノアルキル、C1−C6−アルキルスルファニル、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、N−C1−C6−アルキルアミノ、N,N−ジ−C1−C6アルキルアミノを表し;
基A2およびA3がいずれも窒素を表さない場合、R3およびR4は、これらが結合する炭素原子と合わせて、0個、1個もしくは2個の窒素原子および/または0個もしくは1個の酸素原子および/または0個もしくは1個の硫黄原子を有する5または6員環を形成してもよいか、または、
基A1およびA2がいずれも窒素を表さない場合、R2およびR3は、これらが結合する炭素原子と合わせて、0個、1個または2個の窒素原子を有する6員環を形成してもよく;
Wは、酸素または硫黄を表し;
Qは、水素、ホルミル、ヒドロキシ、アミノ、もしくは、場合により置換されたC1−C6−アルキル、C3−C6−アルケニル、C3−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C2−C5−ヘテロシクロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C6−アルキル−C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−シクロアルキル−C1−C6−アルキル、アリール−(C1−C3)−アルキル、ヘテロアリール−(C1−C3)−アルキルのいずれかの基を表すか、または、N−C1−C4−アルキルアミノ、N−C1−C4−アルキルカルボニルアミノ、N,N−ジ−C1−C4−アルキルアミノの基を表すか;またはこれに代えて、
Qは、水素、ホルミル、ヒドロキシ、アミノ、もしくは、場合により置換されたC1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C2−C5−ヘテロシクロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C6−アルキル−C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−シクロアルキル−C1−C6−アルキル、アリール−(C1−C3)−アルキル、ヘテロアリール−(C1−C3)−アルキルのいずれかの基を表すか、または、N−C1−C4−アルキルアミノ、N−C1−C4−アルキルカルボニルアミノ、N,N−ジ−C1−C4−アルキルアミノの基を表すか;または
Qは、場合によりVにより一置換または多置換された不飽和6員環の炭素環、または、場合によりVにより一置換または多置換された不飽和の5または6員環のヘテロ環を表すか、またはこれに代えて、
Qは、場合によりVにより多置換された不飽和6員環の炭素環、または、場合によりVにより多置換された不飽和の5または6員環のヘテロ環を表し、両方の場合に、
Vは、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、場合により置換されたC1−C6−アルキル、C1−C4−アルケニル、C1−C4−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−アルコキシ、N−C1−C6−アルコキシ−イミノ−C1−C3−アルキル、C1−C6−アルキルスルファニル、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、N,N−ジ−(C1−C6−アルキル)アミノを表し;
Tは、以下に列挙する5員環ヘテロ芳香族T1〜T7のいずれかを表し、ピラゾール頭部基に対する結合には、アスタリスクの記号が付けられており、
R6は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、または、場合によりハロゲン置換されたC1−C6−アルキル、C1−C6−アルキルオキシ、C1−C6−アルキルカルボニル、C1−C6−アルキルスルファニル、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニルを表し、
nは、0〜1の値を表し;
Z1は、場合により置換されたC1−C6−ハロアルキルまたはC3−C6−シクロアルキル、C3−C6−ハロシクロアルキルを表し、
Z2は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、または、場合により置換されたC1−C6−アルキル、C1−C6−アルキルカルボニル、C1−C6−アルキルスルファニル、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニルを表し、
Z3は、水素、または、場合により置換されたアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリールまたはヘタリールを表す、式(I)の化合物である。
R1は、水素、または、ハロゲン、シアノ、アルコキシおよびアルコキシカルボニルによって互いに独立して場合により一置換または多置換された、C1−C6−アルキル、C3−C6−アルケニル、C3−C6−アルキニル、C3−C7−シクロアルキル、C3−C7−シクロアルキル−C1−C3−アルキル、C1−C6−アルキルカルボニル、C1−C6−アルコキシカルボニル、アリール−(C1−C3)−アルキル、ヘテロアリール−(C1−C3)−アルキルを表し、
化学基
A1は、CR2または窒素を表し、
A2は、CR3または窒素を表し、
A3は、CR4または窒素を表し、
A4は、CR5または窒素を表すが、
化学基A1〜A4のうち3個以下が、同時に窒素を表す場合;
R2、R3、R4およびR5は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、場合により置換されたC1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−アルコキシ、N−C1−C6−アルコキシ−イミノ−C1−C3−アルキル、C1−C6−アルキルスルファニル、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、N−C1−C6−アルキルアミノまたはN,N−ジ−C1−C6−アルキルアミノを表し;
Wは、酸素または硫黄を表し;
Qは、水素、ヒドロキシ、ホルミルを表すか、または、ヒドロキシ、ニトロ、アミノ、ハロゲン、アルコキシ、シアノ、ヒドロキシカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルバモイル、シクロアルキルカルバモイル、フェニルによって互いに独立して場合により一置換または多置換された、C1−C6−アルキル、C3−C6−アルケニル、C3−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C2−C5−ヘテロシクロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C6−アルキル−C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−シクロアルキル−C1−C6−アルキル、C1−C6−ヒドロキシアルキル、アリール−(C1−C3)−アルキル、ヘテロアリール−(C1−C3)−アルキル、N−C1−C4−アルキルアミノ、N−C1−C4−アルキルカルボニルアミノもしくはN,N−ジ−C1−C4−アルキルアミノのいずれかの基を表すか;または
Qは、0〜4個の置換基Vによって置換されたアリール、または0〜4個の置換基Vによって置換された5または6員環のヘテロ芳香族を表し、
Vは、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、場合により置換されたC1−C6−アルキル、C1−C4−アルケニル、C1−C4−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−アルコキシ、N−C1−C6−アルコキシ−イミノ−C1−C3−アルキル、C1−C6−アルキルスルファニル、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、N,N−ジ−(C1−C6−アルキル)アミノを表し;
Tは、以下に列挙する5員環ヘテロ芳香族T1〜T7のいずれかを表し、ピラゾール頭部基に対する結合には、アスタリスクの記号が付けられており、
R6は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、または、場合によりハロゲンで一置換または多置換されたC1−C6−アルキル、C1−C6−アルキルオキシ、C1−C6−アルキルカルボニル、C1−C6−アルキルスルファニル、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニルを表し、
nは、0〜1の値を表し;
Z1は、場合により置換されたC1−C6−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−ハロシクロアルキルを表し、
Z2は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、または、場合により一置換または多置換されたC1−C6−アルキル、C1−C6−アルキルカルボニル、C1−C6−アルキルスルファニル、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニルを表し、
Z3は、水素、または、場合により置換されたC1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−アルケニル、C1−C4−アルキニル、アリールもしくはヘタリールを表す、式(I)の化合物である。
R1は、水素を表すか、または、互いに独立して場合によりハロゲン、シアノ、アルコキシおよびアルコキシカルボニルによって一置換から五置換された、C1−C6−アルキル、C3−C6−アルケニル、C3−C6−アルキニル、C3−C7−シクロアルキル、C3−C7−シクロアルキル−C1−C3−アルキル、C1−C6−アルキルカルボニル、C1−C6−アルコキシカルボニル、アリール−(C1−C3)−アルキル、ヘテロアリール−(C1−C3)−アルキルを表し、
化学基
A1は、CR2または窒素を表し、
A2は、CR3または窒素を表し、
A3は、CR4または窒素を表し、
A4は、CR5または窒素を表すが、
化学基A1〜A4のうち3個以下が、同時に窒素を表す場合;
R2、R3、R4およびR5は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロを表すか、または、互いに独立して場合によりヒドロキシ、ニトロ、アミノ、ハロゲン、アルコキシ、シアノ、ヒドロキシカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルバモイル、シクロアルキルカルバモイル、フェニルによって一置換から五置換された、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−アルコキシ、N−C1−C6−アルコキシ−イミノ−C1−C3−アルキル、C1−C6−アルキルスルファニル、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、N−C1−C6−アルキルアミノもしくはN,N−ジ−C1−C6−アルキルアミノを表し;
Wは、酸素または硫黄を表し;
Qは、水素、ヒドロキシ、ホルミルを表すか、または、互いに独立して場合によりヒドロキシ、ニトロ、アミノ、ハロゲン、アルコキシ、シアノ、ヒドロキシカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルバモイル、シクロアルキルカルバモイル、フェニルによって一置換から五置換された、C1−C6−アルキル、C3−C6−アルケニル、C3−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C2−C5−ヘテロシクロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C6−アルキル−C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−シクロアルキル−C1−C6−アルキル、C1−C6−ヒドロキシアルキル、アリール−(C1−C3)−アルキル、ヘテロアリール−(C1−C3)−アルキル、N−C1−C4−アルキルアミノ、N−C1−C4−アルキルカルボニルアミノもしくはN,N−ジ−C1−C4−アルキルアミノのいずれかの基を表すか;または
Qは、0〜4個の置換基Vによって置換されたアリール、または、0〜4個の置換基Vによって置換された5または6員環のヘテロ芳香族を表し、
Vは、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロを表すか、または、互いに独立して場合によりヒドロキシ、ニトロ、アミノ、ハロゲン、アルコキシ、シアノ、ヒドロキシカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルバモイル、シクロアルキルカルバモイル、フェニルによって一置換から五置換された、C1−C6−アルキル、C1−C4−アルケニル、C1−C4−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−アルコキシ、N−C1−C6−アルコキシ−イミノ−C1−C3−アルキル、C1−C6−アルキルスルファニル、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、N,N−ジ−(C1−C6−アルキル)アミノを表し;
Tは、以下に列挙する5員環ヘテロ芳香族T1〜T7のいずれかを表し、ピラゾール頭部基に対する結合には、アスタリスクの記号が付けられており、
R6は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノを表すか、または、場合によりハロゲンで一置換から五置換されたC1−C6−アルキル、C1−C6−アルキルオキシ、C1−C6−アルキルカルボニル、C1−C6−アルキルスルファニル、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニルを表し、
nは、0〜1の値を表し;
Z1は、場合によりヒドロキシ、ニトロ、アミノ、ハロゲン、アルコキシ、シアノ、ヒドロキシカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルバモイル、シクロアルキルカルバモイル、フェニルによって一置換から五置換された、C1−C6−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−ハロシクロアルキルを表し;
Z2は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノを表すか、または、互いに独立して場合によりヒドロキシ、ニトロ、アミノ、ハロゲン、アルコキシ、シアノ、ヒドロキシカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルバモイル、シクロアルキルカルバモイル、フェニルによって一置換から五置換された、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルキルカルボニル、C1−C6−アルキルスルファニル、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニルを表し;
Z3は、水素を表すか、または、互いに独立して場合によりヒドロキシ、ニトロ、アミノ、アルコキシ、シアノ、ヒドロキシカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルバモイル、シクロアルキルカルバモイル、フェニルによって一置換から五置換された、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−アルケニル、C1−C4−アルキニル、アリールまたはヘタリールを表す、式(I)の化合物である。
R1は、水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、s−ブチル、t−ブチル、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、n−プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、s−ブチルカルボニル、t−ブチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、s−ブトキシカルボニル、t−ブトキシカルボニル、シアノメチル、2−シアノエチル、ベンジル、4−メトキシベンジル、ピリダ−2−イルメチル、ピリダ−3−イルメチル、ピリダ−4−イルメチル、4−クロロピリダ−3−イルメチルを表し;
化学基
A1は、CR2または窒素を表し、
A2は、CR3または窒素を表し、
A3は、CR4または窒素を表し、
A4は、CR5または窒素を表すが、
化学基A1〜A4のうち3個以下が、同時に窒素を表す場合;
R2およびR5は、互いに独立して、水素、メチル、フッ素または塩素を表し、
R3およびR4は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、トリフルオロメチル、2,2,2−トリフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、1−メチルエトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、2,2,2−トリフルオロエトキシ、2−クロロ−2,2−ジフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、N−メトキシイミノメチル、1−(N−メトキシイミノ)エチル、メチルスルファニル、トリフルオロメチルスルファニル、メチルスルホニル、メチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルフィニルを表し;
Wは、酸素または硫黄を表し;
Qは、水素、メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、1,1−ジメチルエチル、1−メチルプロピル、n−ブチル、2−メチルプロピル、2−メチルブチル、ヒドロキシエチル、2−ヒドロキシプロピル、シアノメチル、2−シアノエチル、2−フルオロエチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、1−トリフルオロメチルエチル、2,2−ジフルオロプロピル、3,3,3−トリフルオロプロピル、2,2−ジメチル−3−フルオロプロピル、シクロプロピル、1−シアノシクロプロピル、1−メトキシカルボニルシクロプロピル、1−(N−メチルカルバモイル)シクロプロピル、1−カルバモイルシクロプロピル、1−カルバモチオイルシクロプロピル、1−(N−シクロプロピルカルバモイル)シクロプロピル、シクロプロピルメチル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、1−シクロプロピルエチル、ビス(シクロプロピル)メチル、2,2−ジメチルシクロプロピルメチル、2−フェニルシクロプロピル、2,2−ジクロロシクロプロピル、trans−2−クロロシクロプロピル、cis−2−クロロシクロプロピル、2,2−ジフルオロシクロプロピル、trans−2−フルオロシクロプロピル、cis−2−フルオロシクロプロピル、trans−4−ヒドロキシシクロヘキシル、4−トリフルオロメチルシクロヘキシル、プロパ−2−エニル、2−メチルプロパ−2−エニル、プロパ−2−イニル、1,1−ジメチルブタ−2−イニル、3−クロロプロパ−2−エニル、3−フルオロプロパ−2−エニル、3,3−ジクロロプロパ−2−エニル、3,3−ジクロロ−1,1−ジメチルプロパ−2−エニル、オキセタン−3−イル、チエタン−3−イル、1−オキシドチエタン−3−イル、1,1−ジオキシドチエタン−3−イル、イソオキサゾール−3−イルメチル、1,2,4−トリアゾール−3−イルメチル、3−メチルオキセタン−3−イルメチル、ベンジル、2,6−ジフルオロフェニルメチル、3−フルオロフェニルメチル、2−フルオロフェニルメチル、2,5−ジフルオロフェニルメチル、1−フェニルエチル、4−クロロフェニルエチル、2−トリフルオロメチルフェニルエチル、1−ピリジン−2−イルエチル、ピリジン−2−イルメチル、5−フルオロピリジン−2−イルメチル、(6−クロロピリジン−3−イル)メチル、ピリミジン−2−イルメチル、メトキシ、2−エトキシエチル、2−メトキシエチル、2−(メチルスルファニル)エチル、1−メチル−2−(エチルスルファニル)エチル、2−メチル−1−(メチルスルファニル)プロパン−2−イル、メトキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、NH2、N−エチルアミノ、N−アリルアミノ、N,N−ジメチルアミノ、N,N−ジエチルアミノを表すか;または
Qは、0個、1個、2個、3個または4個の置換基Vによって置換された、フェニル、ナフチル、ピリダジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、ピリジン、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、トリアゾール、イミダゾール、フラン、チオフェン、ピロール、オキサジアゾール、チアジアゾールを表し、
Vは、互いに独立して、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、トリフルオロメチル、1−フルオロエチル、2−フルオロエチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、1,2,2,2−テトラフルオロエチル、1−クロロ−1,2,2,2−テトラフルオロエチル、2,2,2−トリクロロエチル、2−クロロ−2,2−ジフルオロエチル、1,1−ジフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロ−n−プロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、ノナフルオロ−n−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、1−メチルエトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、2,2,2−トリフルオロエトキシ、2−クロロ−2,2−ジフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、N−メトキシイミノメチル、1−(N−メトキシイミノ)エチル、メチルスルファニル、メチルスルホニル、メチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルファニル、N,N−ジメチルアミノを表し;
Tは、以下に列挙する5員環ヘテロ芳香族T1〜T7のいずれかを表し、ピラゾール頭部基に対する結合には、アスタリスクの記号が付けられており、
R6は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、メチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル、tert−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、2,2−ジフルオロエトキシ、2,2,2−トリフルオロエトキシ、メチルカルボニル、エチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、メチルスルファニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルファニル、トリフルオロメチルスルフィニルを表し、
nは、0〜1の値を表し;
Z1は、メチル、エチル、1,1−ジメチルエチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、トリフルオロメチル、ブロモジクロロメチル、1−フルオロエチル、1−フルオロ−1−メチルエチル、2−フルオロエチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、1,2,2,2−テトラフルオロエチル、1−クロロ−1,2,2,2−テトラフルオロエチル、2,2,2−トリクロロエチル、2−クロロ−2,2−ジフルオロエチル、1,1−ジフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロ−n−プロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、ノナフルオロ−n−ブチル、シクロプロピル、1−クロロシクロプロピル、1−フルオロシクロプロピル、1−ブロモシクロプロピル、1−シアノシクロプロピル、1−トリフルオロメチルシクロプロピル、シクロブチルおよび2,2−ジフルオロ−1−メチルシクロプロピルを表し、
Z2は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、メチル、エチル、1,1−ジメチルエチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、トリフルオロメチル、ブロモジクロロメチル、1−フルオロエチル、1−フルオロ−1−メチルエチル、2−フルオロエチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、1,2,2,2−テトラフルオロエチル、1−クロロ−1,2,2,2−テトラフルオロエチル、2,2,2−トリクロロエチル、2−クロロ−2,2−ジフルオロエチル、1,1−ジフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロ−n−プロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、ノナフルオロ−n−ブチル、メチルスルファニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルチオ、エチルスルフィニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルファニル、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、クロロジフルオロメチルスルファニル、クロロジフルオロメチルスルフィニル、クロロジフルオロメチルスルホニル、ジクロロフルオロメチルスルファニル、ジクロロフルオロメチルスルフィニル、ジクロロフルオロメチルスルホニルを表し、
Z3は、水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、s−ブチル、t−ブチル、エテニル、1−プロペニル、1−プロピニル、1−ブチニル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、トリフルオロメチル、1−フルオロエチル、1−フルオロ−1−メチルエチル、2−フルオロエチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、フェニル、2−クロロフェニル、3−クロロフェニル、4−クロロフェニル、2,5−ジクロロフェニル、3,4−ジクロロフェニル、2,6−ジクロロフェニル、2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメチルフェニル、3−クロロ−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イルを表す、式(I)の化合物である。
式中、Z1は、トリフルオロメチル、1−クロロシクロプロピル、1−フルオロシクロプロピルまたはペンタフルオロエチルを表し、
Z2は、トリフルオロメチル、ニトロ、メチルスルファニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、フッ素、塩素、臭素、シアノまたはヨウ素を表し、
Z3は、メチル、エチル、n−プロピルまたは水素を表し、
R1は、水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、s−ブチル、t−ブチル、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、n−プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、s−ブチルカルボニル、t−ブチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、s−ブトキシカルボニル、t−ブトキシカルボニル、シアノメチル、2−シアノエチル、ベンジル、4−メトキシベンジル、ピリダ−2−イルメチル、ピリダ−3−イルメチル、ピリダ−4−イルメチル、4−クロロピリダ−3−イルメチルを表し、
A1、A2およびA4は、それぞれCHを表し、
これに代えて、A2は、CHまたはNを表してもよく、
A3は、CR4を表し、
R4は、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を表し、
これに代えて、R4は、メチル、エチル、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を表してもよく、
Tは、以下に列挙する5員環ヘテロ芳香族T1〜T7のいずれかを表し、ピラゾール頭部基に対する結合には、アスタリスクの記号が付けられており、
R6は、水素、メチル、エチル、2−メチルエチル、2,2−ジメチルエチル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、アミノを表すか、これに代えて、
R6は、水素、メチル、エチル、2−メチルエチル、2,2−ジメチルエチル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ニトロ、トリフルオロメチル、アミノを表し、
Wは、酸素を表し、
Qは、水素、メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、1,1−ジメチルエチル、n−ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、2−メチルブチル、ヒドロキシメチル、2−ヒドロキシプロピル、シアノメチル、2−シアノエチル、2−フルオロエチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、1−トリフルオロメチルエチル、2,2−ジフルオロプロピル、3,3,3−トリフルオロプロピル、2,2−ジメチル−3−フルオロプロピル、シクロプロピル、1−シアノシクロプロピル、1−メトキシカルボニルシクロプロピル、1−(N−メチルカルバモイル)シクロプロピル、1−(N−シクロプロピルカルバモイル)シクロプロピル、シクロプロピルメチル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、1−シクロプロピルエチル、ビス(シクロプロピル)メチル、2,2−ジメチルシクロプロピルメチル、2−フェニルシクロプロピル、2,2−ジクロロシクロプロピル、trans−2−クロロシクロプロピル、cis−2−クロロシクロプロピル、2,2−ジフルオロシクロプロピル、trans−2−フルオロシクロプロピル、cis−2−フルオロシクロプロピル、trans−4−ヒドロキシシクロヘキシル、4−トリフルオロメチルシクロヘキシル、プロパ−2−エニル、2−メチルプロパ−2−エニル、プロパ−2−イニル、1,1−ジメチルブタ−2−イニル、3−クロロプロパ−2−エニル、3,3−ジクロロプロパ−2−エニル、3,3−ジクロロ−1,1−ジメチルプロパ−2−エニル、フェニル、2−クロロフェニル、3−クロロフェニル、4−クロロフェニル、オキセタン−3−イル、チエタン−3−イル、1−オキシドチエタン−3−イル、1,1−ジオキシドチエタン−3−イル、イソオキサゾール−3−イルメチル、1,2,4−トリアゾール−3−イルメチル、3−メチルオキセタン−3−イルメチル、ベンジル、2,6−ジフルオロフェニルメチル、3−フルオロフェニルメチル、2−フルオロフェニルメチル、2,5−ジフルオロフェニルメチル、1−フェニルエチル、4−クロロフェニルエチル、2−トリフルオロメチルフェニルエチル、1−ピリジン−2−イルエチル、ピリジン−2−イルメチル、(6−クロロピリジン−3−イル)メチル、5−フルオロピリジン−2−イルメチル、ピリミジン−2−イルメチル、メトキシ、2−エトキシエチル、2−(メチルスルファニル)エチル、1−メチル−2−(エチルスルファニル)エチル、2−メチル−1−(メチルスルファニル)プロパン−2−イル、メトキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、NH2、N−エチルアミノ、N−アリルアミノ、N,N−ジメチルアミノ、N,N−ジエチルアミノを表すか;またはこれに代えて、
Qは、水素、メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、1,1−ジメチルエチル、n−ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、2−メチルブチル、ヒドロキシエチル、2−ヒドロキシプロピル、シアノメチル、2−シアノエチル、2−フルオロエチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、1−トリフルオロメチルエチル、2,2−ジフルオロプロピル、3,3,3−トリフルオロプロピル、2,2−ジメチル−3−フルオロプロピル、シクロプロピル、1−シアノシクロプロピル、1−メトキシカルボニルシクロプロピル、1−(N−メチルカルバモイル)シクロプロピル、1−カルバモイルシクロプロピル、1−カルバモチオイルシクロプロピル、1−(N−シクロプロピルカルバモイル)シクロプロピル、シクロプロピルメチル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、1−シクロプロピルエチル、ビス(シクロプロピル)メチル、2,2−ジメチルシクロプロピルメチル、2−フェニルシクロプロピル、2,2−ジクロロシクロプロピル、trans−2−クロロシクロプロピル、cis−2−クロロシクロプロピル、2,2−ジフルオロシクロプロピル、trans−2−フルオロシクロプロピル、cis−2−フルオロシクロプロピル、trans−4−ヒドロキシシクロヘキシル、4−トリフルオロメチルシクロヘキシル、プロパ−2−エニル、2−メチルプロパ−2−エニル、プロパ−2−イニル、1,1−ジメチルブタ−2−イニル、3−クロロプロパ−2−エニル、3−フルオロプロパ−2−エニル、3,3−ジクロロプロパ−2−エニル、3,3−ジクロロ−1,1−ジメチルプロパ−2−エニル、オキセタン−3−イル、チエタン−3−イル、1−オキシドチエタン−3−イル、1,1−ジオキシドチエタン−3−イル、イソオキサゾール−3−イルメチル、1,2,4−トリアゾール−3−イルメチル、3−メチルオキセタン−3−イルメチル、ベンジル、2,6−ジフルオロフェニルメチル、3−フルオロフェニルメチル、2−フルオロフェニルメチル、2,5−ジフルオロフェニルメチル、1−フェニルエチル、4−クロロフェニルエチル、2−トリフルオロメチルフェニルエチル、1−ピリジン−2−イルエチル、ピリジン−2−イルメチル、(6−クロロピリジン−3−イル)メチル、5−フルオロピリジン−2−イルメチル、ピリミジン−2−イルメチル、メトキシ、2−エトキシエチル、2−メトキシエチル、2−(メチルスルファニル)エチル、1−メチル−2−(エチルスルファニル)エチル、2−メチル−1−(メチルスルファニル)プロパン−2−イル、メトキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、NH2、N−エチルアミノ、N−アリルアミノ、N,N−ジメチルアミノ、N,N−ジエチルアミノを表し;
Qは、0個、1個、2個または3個の置換基Vによって置換された、フェニル、ナフチル、ピリダジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、ピリジン、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、トリアゾール、イミダゾール、フラン、チオフェン、ピロール、オキサジアゾール、チアジアゾールを表し、
Vは、互いに独立して、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、トリフルオロメチル、1−フルオロエチル、2−フルオロエチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、1,2,2,2−テトラフルオロエチル、1−クロロ−1,2,2,2−テトラフルオロエチル、2,2,2−トリクロロエチル、2−クロロ−2,2−ジフルオロエチル、1,1−ジフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロ−n−プロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、ノナフルオロ−n−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、1−メチルエトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、2,2,2−トリフルオロエトキシ、2−クロロ−2,2−ジフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、N−メトキシイミノメチル、1−(N−メトキシイミノ)エチル、メチルスルファニル、メチルスルホニル、メチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルファニル、N,N−ジメチルアミノを表す、式(I)の化合物である。
(1)アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害剤、例えば、
カルバメート、例えば、アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メトミル、メトルカルブ(metolcarb)、オキサミル、ピリミカルブ、プロポキスル、チオジカルブ、チオファノクス、トリアザメート、トリメタカルブ、XMCおよびキシリルカルブ;または
有機ホスフェート、例えば、アセフェート、アザメチホス、アジンホス−エチル、アジンホス−メチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメフォス、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、コウマフォス、シアノフォス、デメトン−S−メチル、ジアジノン、ジクロルボス/DDVP、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンフォス、ジスルホトン、EPN、エチオン、エトプロフォス、ファムフル、フェナミフォス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノフォス、イミシアホス、イソフェンホス、イソプロピル−O−(メトキシアミノチオホスホリル)サリチレート、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドフォス、メチダチオン、メビンフォス、モノクロトフォス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン−メチル、パラチオン、パラチオン−メチル、フェントエート、フォレート、フォサロン、フォスメト、フォスファミドン、フォキシム、ピリミフォス−メチル、プロフェノフォス、プロペタムフォス、プロチオフォス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルフォス、スルホテプ、テブピリムホス、テメフォス、テルブホス、テトラクロルビンフォス、チオメトン、トリアゾフォス、トリクロルホンおよびバミドチオン。
(2)GABA作動性クロライドチャネルアンタゴニスト、例えば、
シクロジエン有機クロリン、例えば、クロルダンおよびエンドスルファン;または
フェニルピラゾール(フィプロール)、例えば、エチプロールおよびフィプロニル。
(3)ナトリウムチャネル調節剤/電位依存性ナトリウムチャネル阻害剤、例えば、
ピレスロイド、例えば、アクリナトリン、アレトリン、d−cis−transアレトリン、d−transアレトリン、ビフェントリン、ビオアレトリン、ビオアレトリン s−シクロペンテニル異性体、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、λ−シハロトリン、γ−シハロトリン、シペルメトリン、α−シペルメトリン、β−シペルメトリン、シータ−シペルメトリン、ゼータ−シペルメトリン、シフェノトリン[(1R)−trans−異性体]、デルタメトリン、エンペントリン[(EZ)−(1R)−異性体]、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウ−フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、カデトリン、ペルメトリン、フェノトリン[(1R)−trans−異性体]、プラレトリン、ピレトリン(ピレトルム)、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメトリン、テトラメトリン[(1R)−異性体)]、トラロメトリンおよびトランスフルトリン;または
DDT;またはメトキシクロル。
(4)ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)アゴニスト、例えば、
ネオニコチノイド、例えば、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリドおよびチアメトキサム;または
ニコチン;または
スルホキサフロール。
(5)ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)アロステリック活性化剤、例えば、
スピノシン、例えば、スピネトラムおよびスピノサド。
(6)クロライドチャネル活性化剤、例えば、
アベルメクチン/ミルベマイシン、例えば、アバメクチン、エマメクチン安息香酸塩、レピメクチンおよびミルベメクチン。
(7)幼若ホルモン模倣物、例えば、
幼若ホルモン類似体、例えば、ヒドロプレン、キノプレンおよびメトプレン;または
フェノキシカルブ;またはピリプロキシフェン。
(8)未知のまたは非特異的な作用機序を有する活性化合物、例えば、
ハロゲン化アルキル、例えば、臭化メチルおよび他のハロゲン化アルキル;または
クロロピクリン;またはフッ化スルフリル;またはホウ砂;または吐酒石。
(9)選択的な摂食阻害剤、例えば、ピメトロジン;またはフロニカミド。
(10)ダニ成長阻害剤、例えば、クロフェンテジン、ヘキシチアゾクスおよびジフロビダジン;または
エトキサゾール。
(11)昆虫の腸膜の微生物かく乱剤、例えば、Bacillus thuringiensisの亜種israelensis、Bacillus thuringiensisの亜種aizawai、Bacillus thuringiensisの亜種kurstaki、Bacillus thuringiensisの亜種tenebrionisおよびB.t.植物タンパク質:Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry1A.105、Cry2Ab、Vip3A、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34Ab1/35Ab1;または
Bacillus sphaericus。
(12)酸化的リン酸化阻害剤、ATP阻害剤、例えば、ジアフェンチウロン;または
有機スズ化合物、例えば、アゾシクロチン、シヘキサチンおよび酸化フェンブタスズ;または
プロパルギット;またはテトラジホン。
(13)Hプロトン勾配を妨害することによって作用する、酸化的リン酸化脱共役剤、例えば、クロルフェナピル、DNOCおよびスルフルラミド。
(14)ニコチン性アセチルコリン受容体アンタゴニスト、例えば、ベンスルタップ、カルタップ塩酸塩、チオシクラムおよびチオスルタップ−ナトリウム。
(15)キチン生合成阻害剤0型、例えば、ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロンおよびトリフルムロン。
(16)キチン生合成阻害剤1型、例えば、ブプロフェジン。
(17)脱皮阻害剤、ジプテラン、例えば、シロマジン。
(18)エクジソン受容体アゴニスト、例えば、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジドおよびテブフェノジド。
(19)オクトパミンアゴニスト、例えば、アミトラズ。
(20)電子伝達複合体III阻害剤、例えば、ヒドラメチルノンまたはアセキノシルまたはフルアクリピリム。
(21)電子伝達複合体I阻害剤、例えば、
METI殺ダニ剤、例えば、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラドおよびトルフェンピラド;または
ロテノン(デリス)。
(22)電位依存性ナトリウムチャネル阻害剤、例えば、インドキサカルブまたはメタフルミゾン。
(23)アセチル−CoAカルボキシラーゼ阻害剤、例えば、
テトロン酸およびテトラミン酸の誘導体、例えば、スピロジクロフェン、スピロメシフェンおよびスピロテトラマト。
(24)電子伝達複合体IV阻害剤、例えば、
ホスフィン、例えば、リン化アルミニウム、リン化カルシウム、ホスフィンおよびリン化亜鉛;または
シアニド。
(25)電子伝達複合体II阻害剤、例えば、シエノピラフェンおよびシフルメトフェン。
(28)リアノジン受容体エフェクター、例えば、
ジアミド、例えば、クロラントラニリプロール、シアントラニリプロールおよびフルベンジアミド。
3−ブロモ−N−{2−ブロモ−4−クロロ−6−[(1−シクロプロピルエチル)カルバモイル]フェニル}−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド(WO2005/077934において既知)、4−{[(6−ブロモピリダ−3−イル)メチル](2−フルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(WO2007/115644において既知)、4−{[(6−フルオロピリダ−3−イル)メチル](2,2−ジフルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(WO2007/115644において既知)、4−{[(2−クロロ−1,3−チアゾール−5−イル)メチル](2−フルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(WO2007/115644において既知)、4−{[(6−クロロピリダ−3−イル)メチル](2−フルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(WO2007/115644において既知)、フルピラジフロン、4−{[(6−クロロ−5−フルオロピリダ−3−イル)メチル](メチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(WO2007/115643において既知)、4−{[(5,6−ジクロロピリダ−3−イル)メチル](2−フルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(WO2007/115646において既知)、4−{[(6−クロロ−5−フルオロピリダ−3−イル)メチル](シクロプロピル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(WO2007/115643において既知)、4−{[(6−クロロピリダ−3−イル)メチル](シクロプロピル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(EPA0539588において既知)、4−{[(6−クロロピリダ−3−イル)メチル](メチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(EPA0539588において既知)、{[1−(6−クロロピリジン−3−イル)エチル](メチル)オキシド−λ4−スルファニリデン}シアンアミド(WO2007/149134において既知)およびそのジアステレオマー{[(1R)−1−(6−クロロピリジン−3−イル)エチル](メチル)オキシド−λ4−スルファニリデン}シアンアミド(A)および{[(1S)−1−(6−クロロピリジン−3−イル)エチル](メチル)オキシド−λ4−スルファニリデン}シアンアミド(B)(ともにWO2007/149134において既知)、およびさらにジアステレオマーA群として特定されるジアステレオマー[(R)−メチル(オキシド){(1R)−1−[6−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル]エチル}−λ4−スルファニリデン]シアンアミド(A1)および[(S)−メチル(オキシド){(1S)−1−[6−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル]エチル}−λ4−スルファニリデン]シアンアミド(A2)(WO2010/074747、WO2010/074751において既知)、ジアステレオマーB群として特定される[(R)−メチル(オキシド){(1S)−1−[6−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル]エチル}−λ4−スルファニリデン]シアンアミド(B1)および[(S)−メチル(オキシド){(1R)−1−[6−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル]エチル}−λ4−スルファニリデン]シアンアミド(B2)(ともにWO2010/074747、WO2010/074751において既知)および11−(4−クロロ−2,6−ジメチルフェニル)−12−ヒドロキシ−1,4−ジオキサ−9−アザジスピロ[4.2.4.2]テトラデカ−11−エン−10−オン(WO2006/089633において既知)、3−(4’−フルオロ−2,4−ジメチルビフェニル−3−イル)−4−ヒドロキシ−8−オキサ−1−アザスピロ[4.5]デカ−3−エン−2−オン(WO2008/067911において既知)、1−{2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルフィニル]フェニル}−3−(トリフルオロメチル)−1H−1,2,4−トリアゾール−5−アミン(WO2006/043635において既知)、アフィドピロペン(WO2008/066153において既知)、2−シアノ−3−(ジフルオロメトキシ)−N,N−ジメチルベンゾルスルホンアミド(WO2006/056433において既知)、2−シアノ−3−(ジフルオロメトキシ)−N−メチルベンゾルスルホンアミド(WO2006/100288において既知)、2−シアノ−3−(ジフルオロメトキシ)−N−エチルベンゼンスルホンアミド(WO2005/035486において既知)、4−(ジフルオロメトキシ)−N−エチル−N−メチル−1,2−ベンゾチアゾール−3−アミン−1,1−ジオキシド(WO2007/057407において既知)、N−[1−(2,3−ジメチルフェニル)−2−(3,5−ジメチルフェニル)エチル]−4,5−ジヒドロ−1,3−チアゾール−2−アミン(WO2008/104503において既知)、{1’−[(2E)−3−(4−クロロフェニル)プロパ−2−エン−1−イル]−5−フルオロスピロ[インドール−3,4’−ピペリジン]−1(2H)−イル}(2−クロロピリジン−4−イル)メタノン(WO2003/106457において既知)、3−(2,5−ジメチルフェニル)−4−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,8−ジアザスピロ[4.5]デカ−3−エン−2−オン(WO2009/049851において既知)、3−(2,5−ジメチルフェニル)−8−メトキシ−2−オキソ−1,8−ジアザスピロ[4.5]デカ−3−エン−4−イルエチルカーボネート(WO2009/049851において既知)、4−(ブタ−2−イン−1−イルオキシ)−6−(3,5−ジメチルピペリジン−1−イル)−5−フルオロピリミジン(WO2004/099160において既知)、(2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロペンチル)(3,3,3−トリフルオロプロピル)マロノニトリル(WO2005/063094において既知)、(2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロペンチル)(3,3,4,4,4−ペンタフルオロブチル)マロノニトリル(WO2005/063094において既知)、8−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−(トリフルオロメチル)フェノキシ]−3−[6−(トリフルオロメチル)ピリダジン−3−イル]−3−アザビシクロ[3.2.1]オクタン(WO2007/040280において既知)、フロメトキン、PF1364(CAS登録番号1204776-60-2)(JP2010/018586において既知)、5−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゾニトリル(WO2007/075459において既知)、5−[5−(2−クロロピリジン−4−イル)−5−(トリフルオロメチル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゾニトリル(WO2007/075459において既知)、4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−2−メチル−N−{2−オキソ−2−[(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]エチル}ベンズアミド(WO2005/085216において既知)、4−{[(6−クロロピリジン−3−イル)メチル](シクロプロピル)アミノ}−1,3−オキサゾール−2(5H)−オン、4−{[(6−クロロピリジン−3−イル)メチル](2,2−ジフルオロエチル)アミノ}−1,3−オキサゾール−2(5H)−オン、4−{[(6−クロロピリジン−3−イル)メチル](エチル)アミノ}−1,3−オキサゾール−2(5H)−オン、4−{[(6−クロロピリジン−3−イル)メチル](メチル)アミノ}−1,3−オキサゾール−2(5H)−オン(すべてWO2010/005692において既知)、ピフルブミド(WO2002/096882において既知)、メチル 2−[2−({[3−ブロモ−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]カルボニル}アミノ)−5−クロロ−3−メチルベンゾイル]−2−メチルヒドラジンカルボキシレート(WO2005/085216において既知)、メチル 2−[2−({[3−ブロモ−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]カルボニル}アミノ)−5−シアノ−3−メチルベンゾイル]−2−エチルヒドラジンカルボキシレート(WO2005/085216において既知)、メチル 2−[2−({[3−ブロモ−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]カルボニル}アミノ)−5−シアノ−3−メチルベンゾイル]−2−メチルヒドラジンカルボキシレート(WO2005/085216において既知)、メチル 2−[3,5−ジブロモ−2−({[3−ブロモ−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]カルボニル}アミノ)ベンゾイル]−1,2−ジエチルヒドラジンカルボキシレート(WO2005/085216において既知)、メチル 2−[3,5−ジブロモ−2−({[3−ブロモ−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]カルボニル}アミノ)ベンゾイル]−2−エチルヒドラジンカルボキシレート(WO20
05/085216において既知)、(5RS,7RS;5RS,7SR)−1−(6−クロロ−3−ピリジルメチル)−1,2,3,5,6,7−ヘキサヒドロ−7−メチル−8−ニトロ−5−プロポキシイミダゾ[1,2−a]ピリジン(WO2007/101369において既知)、2−{6−[2−(5−フルオロピリジン−3−イル)−1,3−チアゾール−5−イル]ピリジン−2−イル}ピリミジン(WO2010/006713において既知)、2−{6−[2−(ピリジン−3−イル)−1,3−チアゾール−5−イル]ピリジン−2−イル}ピリミジン(WO2010/006713において既知)、1−(3−クロロピリジン−2−イル)−N−[4−シアノ−2−メチル−6−(メチルカルバモイル)フェニル]−3−{[5−(トリフルオロメチル)−1H−テトラゾール−1−イル]メチル}−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド(WO2010/069502において既知)、1−(3−クロロピリジン−2−イル)−N−[4−シアノ−2−メチル−6−(メチルカルバモイル)フェニル]−3−{[5−(トリフルオロメチル)−2H−テトラゾール−2−イル]メチル}−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド(WO2010/069502において既知)、N−[2−(tert−ブチルカルバモイル)−4−シアノ−6−メチルフェニル]−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−3−{[5−(トリフルオロメチル)−1H−テトラゾール−1−イル]メチル}−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド(WO2010/069502において既知)、N−[2−(tert−ブチルカルバモイル)−4−シアノ−6−メチルフェニル]−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−3−{[5−(トリフルオロメチル)−2H−テトラゾール−2−イル]メチル}−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド(WO2010/069502において既知)、(1E)−N−[(6−クロロピリジン−3−イル)メチル]−N’−シアノ−N−(2,2−ジフルオロエチル)エタンイミドアミド(WO2008/009360において既知)、N−[2−(5−アミノ−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)−4−クロロ−6−メチルフェニル]−3−ブロモ−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド(CN10205792
5において既知)、メチル 2−[3,5−ジブロモ−2−({[3−ブロモ−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]カルボニル}アミノ)ベンゾイル]−2−エチル−1−メチルヒドラジンカルボキシレート(WO2011/049233において既知)、ヘプタフルトリン、ピリミノストロビン、フルフェノキシストロビンおよび3−クロロ−N2−(2−シアノプロパン−2−イル)−N1−[4−(1,1,1,2,3,3,3−ヘプタフルオロプロパン−2−イル)−2−メチルフェニル]フタルアミド(WO2012/034472において既知)。
(1)エルゴステロール生合成阻害剤、例えば、アルジモルフ、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−M、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンヘキサミド、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フルキンコナゾール、フルルプリミドール、フルシラゾール、フルトリアホール、フルコナゾール、ファーコナゾール−シス、ヘキサコナゾール、イマザリル、硫酸イマザリル、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ナフチフィン、ヌアリモール、オキスポコナゾール、パクロブトラゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ピペラリン、プロクロラズ、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、ピリブチカルブ、ピリフェノックス、キンコナゾール、シメコナゾール、スピロキサミン、テブコナゾール、テルビナフィン、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ウニコナゾール−p、ビニコナゾールおよびボリコナゾール、1−(4−クロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)シクロヘプタノール、メチル 1−(2,2−ジメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル)−1H−イミダゾール−5−カルボキシレート、N’−{5−(ジフルオロメチル)−2−メチル−4−[3−(トリメチルシリル)プロポキシ]フェニル}−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、N−エチル−N−メチル−N’−{2−メチル−5−(トリフルオロメチル)−4−[3−(トリメチルシリル)プロポキシ]フェニル}イミドホルムアミドおよびO−[1−(4−メトキシフェノキシ)−3,3−ジメチルブタン−2−イル]1H−イミダゾール−1−カルボチオエート。
(2)呼吸阻害剤(呼吸鎖阻害剤)、例えば、ビキサフェン、ボスカリド、カルボキシン、ジフルメトリム、フェンフラム、フルオピラム、フルトラニル、フルキサピロキサド、フラメトピル、フルメシクロックス、シン−エピマーラセミ体1RS,4SR,9RSとアンチ−エピマーラセミ体1RS,4SR,9SRとのイソピラザム混合物、イソピラザム(アンチ−エピマーラセミ体)、イソピラザム(アンチ−エピマー鏡像異性体1R,4S,9S)、イソピラザム(アンチ−エピマー鏡像異性体1S,4R,9R)、イソピラザム(シン−エピマーラセミ体1RS,4SR,9RS)、イソピラザム(シン−エピマー鏡像異性体1R,4S,9R)、イソピラザム(シン−エピマー鏡像異性体1S,4R,9S)、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン、チフルザミド、、1−メチル−N−[2−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[2−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、3−(ジフルオロメチル)−N−[4−フルオロ−2−(1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロポキシ)フェニル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドおよびN−[1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド。
(3)呼吸鎖の複合体IIIに作用する呼吸阻害剤(呼吸鎖阻害剤)、例えば、アメトクラジン、アミスルブロム、アゾキシストロビン、シアゾファミド、ジモキシストロビン、エネストロブリン、ファモキサドン、フェナミドン、フルオキサストロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコシキストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピリベンカルブ、トリフロキシストロビン、(2E)−2−(2−{[6−(3−クロロ−2−メチルフェノキシ)−5−フルオロピリミジン−4−イル]オキシ}フェニル)−2−(メトキシイミノ)−N−メチルエタンアミド、(2E)−2−(メトキシイミノ)−N−メチル−2−(2−{[({(1E)−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチリデン}アミノ)オキシ]メチル}フェニル)エタンアミド、(2E)−2−(メトキシイミノ)−N−メチル−2−{2−[(E)−({1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エトキシ}イミノ)メチル]フェニル}エタンアミド、(2E)−2−{2−[({[(1E)−1−(3−{[(E)−1−フルオロ−2−フェニルエテニル]オキシ}フェニル)エチリデン]アミノ}オキシ)メチル]フェニル}−2−(メトキシイミノ)−N−メチルエタンアミド、(2E)−2−{2−[({[(2E,3E)−4−(2,6−ジクロロフェニル)ブタ−3−エン−2−イリデン]アミノ}オキシ)メチル]フェニル}−2−(メトキシイミノ)−N−メチルエタンアミド、2−クロロ−N−(1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)ピリジン−3−カルボキサミド、5−メトキシ−2−メチル−4−(2−{[({(1E)−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチリデン}アミノ)オキシ]メチル}フェニル)−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−オン、メチル (2E)−2−{2−[({シクロプロピル[(4−メトキシフェニル)イミノ]メチル}スルファニル)メチル]フェニル}−3−メトキシプロパ−2−エノエート、N−(3−エチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシル)−3−(ホルミルアミノ)−2−ヒドロキシベンズアミド、2−{2−[(2,5−ジメチルフェノキシ)メチル]フェニル}−2−メトキシ−N−メチルアセトアミドおよび(2R)−2−{2−[(2,5−ジメチルフェノキシ)メチル]フェニル}−2−メトキシ−N−メチルアセトアミド。
(4)有糸分裂および細胞分裂阻害剤、例えば、ベノミル、カルベンダジム、クロルフェナゾール、ジエトフェンカルブ、エタボキサム、フルオピコリド、フベリダゾール、ペンシクロン、チアベンダゾール、チオファネート−メチル、チオファネート、ゾキサミド、5−クロロ−7−(4−メチルピペリジン−1−イル)−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジンおよび3−クロロ−5−(6−クロロピリジン−3−イル)−6−メチル−4−(2,4,6−トリフルオロフェニル)ピリダジン。
(5)多作用点活性を有する化合物、例えば、ボルドー混合物、カプタホール、キャプタン、クロロタロニル、銅製剤、例えば水酸化銅、ナフテン酸銅、酸化銅、塩基性塩化銅、硫酸銅、ジクロフルアニド、ジチアノン、ドジン、ドジン遊離塩基、ファーバム、フルオロフォルペット、フォルペット、グアザチン、グアザチン酢酸塩、イミノクタジン、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミノクタジン三酢酸塩、マンカッパー、マンコゼブ、マネブ、メチラム、メチラム亜鉛、オキシン銅、プロパミジン、プロピネブ、硫黄および硫黄製剤、例えば、多硫化石灰、チラム、トリルフルアニド、ジネブおよびジラム。
(6)抵抗性誘導剤、例えば、アシベンゾラル−S−メチル、イソチアニル、プロベナゾールおよびチアジニル。
(7)アミノ酸およびタンパク質生合成阻害剤、例えば、アンドプリム、ブラストサイジン−S、シプロジニル、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和物、メパニピリムおよびピリメタニル。
(8)ATP産生阻害剤、例えば、フェンチンアセテート、フェンチンクロライド、水酸化トリフェニル錫およびシルチオファム。
(9)細胞壁合成阻害剤、例えば、ベンチアバリカルブ、ジメトモルフ、フルモルフ、イプロバリカルブ、マンジプロパミド、ポリオキシン類、ポリオキソリム、バリダマイシンAおよびバリフェナレート。
(10)脂質および膜合成阻害剤、例えば、ビフェニル、クロロネブ、ジクロラン、エジフェンホス、エトリジアゾール、ヨードカルブ、イプロベンホス、イソプロチオラン、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、プロチオカルブ、ピラゾホス、キントゼン、テクナゼンおよびトルクロホス−メチル。
(11)メラニン生合成阻害剤、例えば、カルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル、フサライド、ピロキロンおよびトリシクラゾール。
(12)核酸合成阻害剤、例えば、ベナラキシル、ベナラキシル−M(キララキシル)、ブピリメート、クロジラコン、ジメチリモール、エチリモール、フララキシル、ヒメキサゾール、メタラキシル、メタラキシル−M(メフェノキサム)、オフレース、オキサジキシルおよびオキソリン酸。
(13)シグナル伝達阻害剤、例えば、クロゾリネート、フェンピクロニル、フルジオキソニル、イプロジオン、プロシミドン、キノキシフェンおよびビンクロゾリン。
(14)脱共役剤、例えば、ビナパクリル、ジノカップ、フェリムゾン、フルアジナムおよびメプチルジノカップ。
(15)さらなる化合物、例えば、ベンチアゾール、ベトキサジン、カプシマイシン、カルボン、キノメチオナート、クラザフェノン、クフラネブ、シフルフェナミド、シモキサニル、シプロスルファミド、ダゾメット、デバカルブ、ジクロロフェン、ジクロメジン、ジフェンゾコート、メチル硫酸ジフェンゾコート、ジフェニルアミン、エコマット(ecomat)、フェンピラザミン、フルメトベル、フルオロミド、フルスルファミド、フルチアニル、ホセチル−アルミニウム、ホセチル−カルシウム、ホセチル−ナトリウム、ヘキサクロロベンゼン、イルママイシン、メタスルホカルブ、イソチオシアン酸メチル、メトラフェノン、ミルジオマイシン、ナタマイシン、ジメチルジチオカルバミド酸ニッケル、ニトロタール−イソプロピル、オクチリノン、オキサモカルブ、オキシフェンチイン、ペンタクロロフェノールおよびその塩、フェノトリン、リン酸およびその塩、プロパモカルブホセチレート、プロパノシン−ナトリウム、プロキナジド、ピロルニトリン、テブフロキン、テクロフタラム、トルニファニド、トリアゾキシド、トリクラミド、ザリラミド、1−(4−{4−[(5R)−5−(2,6−ジフルオロフェニル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)−2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノン、1−(4−{4−[(5S)−5−(2,6−ジフルオロフェニル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)−2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノン、1−(4−{4−[5−(2,6−ジフルオロフェニル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)−2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノン、1−(4−メトキシフェノキシ)−3,3−ジメチルブタン−2−イル−1H−イミダゾール−1−カルボキシレート、2,3,5,6−テトラクロロ−4−(メチルスルホニル)ピリジン、2,3−ジブチル−6−クロロチエノ[2,3−d]ピリミジン−4(3H)−オン、2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−(4−{4−[(5R)−5−フェニル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)エタノン、2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−(4−{4−[(5S)−5−フェニル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)エタノン、2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−{4−[4−(5−フェニル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル)−1,3−チアゾール−2−イル]ピペリジン−1−イル}エタノン、2−ブトキシ−6−ヨード−3−プロピル−4H−クロメン−4−オン、2−クロロ−5−[2−クロロ−1−(2,6−ジフルオロ−4−メトキシフェニル)−4−メチル−1H−イミダゾール−5−イル]ピリジン、2−フェニルフェノールおよびその塩、3,4,5−トリクロロピリジン−2,6−ジカルボニトリル、3−[5−(4−クロロフェニル)−2,3−ジメチル−1,2−オキサゾリジン−3−イル]ピリジン、3−クロロ−5−(4−クロロフェニル)−4−(2,6−ジフルオロフェニル)−6−メチルピリダジン、4−(4−クロロフェニル)−5−(2,6−ジフルオロフェニル)−3,6−ジメチルピリダジン、5−アミノ−1,3,4−チアジアゾール−2−チオール、5−クロロ−N’−フェニル−N’−(プロパ−2−イン−1−イル)チオフェン−2−スルホノヒドラジド、5−メチル−6−オクチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン、エチル(2Z)−3−アミノ−2−シアノ−3−フェニルプロパ−2−エノエート、N−(4−クロロベンジル)−3−[3−メトキシ−4−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]プロパンアミド、N−[(4−クロロフェニル)(シアノ)メチル]−3−[3−メトキシ−4−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]プロパンアミド、N−[(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)メチル]−2,4−ジクロロピリジン−3−カルボキサミド、N−[1−(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)エチル]−2,4−ジクロロピリジン−3−カルボキサミド、N−[1−(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)エチル]−2−フルオロ−4−ヨードピリジン−3−カルボキサミド、N−{(E)−[(シクロプロピルメトキシ)イミノ][6−(ジフルオロメトキシ)−2,3−ジフルオロフェニル]メチル}−2−フェニルアセトアミド、N−{(Z)−[(シクロプロピルメトキシ)イミノ][6−(ジフルオロメトキシ)−2,3−ジフルオロフェニル]メチル}−2−フェニルアセトアミド、N−メチル−2−(1−{[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}ピペリジン−4−イル)−N−(1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル)−1,3−チアゾール−4−カルボキサミド、N−メチル−2−(1−{[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}ピペリジン−4−イル)−N−[(1R)−1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル]−1,3−チアゾール−4−カルボキサミド、N−メチル−2−(1−{[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}ピペリジン−4−イル)−N−[(1S)−1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル]−1,3−チアゾール−4−カルボキサミド、ペンチル{6−[({[(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)(フェニル)メチリデン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン−2−イル}カルバメート、フェナジン−1−カルボン酸、キノリン−8−オールおよびキノリン−8−オールサルフェート(2:1)。
(16)さらなる抗菌活性を有する化合物:(16.1)ベンチアゾール、(16.2)ベトキサジン、(16.3)カプシマイシン、(16.4)カルボン、(16.5)キノメチオネート、(16.6)ピリオフェノン(クラザフェノン)、(16.7)クフラネブ、(16.8)シフルフェナミド、(16.9)シモキサニル、(16.10)シプロスルファミド、(16.11)ダゾメット、(16.12)デバカルブ、(16.13)ジクロロフェン、(16.14)ジクロメジン、(16.15)ジフェンゾコート、(16.16)ジフェンゾコートメチル硫酸塩、(16.17)ジフェニルアミン、(16.18)エコメイト、(16.19)フェンピラザミン、(16.20)フルメトベル、(16.21)フルオルイミド、(16.22)フルスルファミド、(16.23)フルチアニル、(16.24)ホセチル−アルミニウム、(16.25)ホセチル−カルシウム、(16.26)ホセチル−ナトリウム、(16.27)ヘキサクロロベンゼン、(16.28)イルママイシン、(16.29)メタスルホカルブ、(16.30)イソチオシアン酸メチル、(16.31)メトラフェノン、(16.32)ミルディオマイシン、(16.33)ナタマイシン、(16.34)ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、(16.35)ニトロタル−イソプロピル、(16.37)オキサモカルブ、(16.38)オキシフェンチイン、(16.39)ペンタクロロフェノールおよび塩、(16.40)フェノトリン、(16.41)リン酸およびその塩、(16.42)プロパモカルブ−ホセチレート、(16.43)プロパノシン−ナトリウム、(16.44)ピリモルフ、(16.45)(2E)−3−(4−tert−ブチルフェニル)−3−(2−クロロピリジン−4−イル)−1−(モルホリン−4−イル)プロパ−2−エン−1−オン、(16.46)(2Z)−3−(4−tert−ブチルフェニル)−3−(2−クロロピリジン−4−イル)−1−(モルホリン−4−イル)プロパ−2−エン−1−オン、(16.47)ピロールニトリン、(16.48)テブフロキン、(16.49)テクロフタラム、(16.50)トルニファニド、(16.51)トリアゾキシド、(16.52)トリクラミド、(16.53)ザリラミド、(16.54)(3S,6S,7R,8R)−8−ベンジル−3−[({3−[(イソブチリルオキシ)メトキシ]−4−メトキシピリジン−2−イル}カルボニル)アミノ]−6−メチル−4,9−ジオキソ−1,5−ジオキソナン−7−イル 2−メチルプロパノエート、(16.55)1−(4−{4−[(5R)−5−(2,6−ジフルオロフェニル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)−2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノン、(16.56)1−(4−{4−[(5S)−5−(2,6−ジフルオロフェニル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)−2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノン、(16.57)1−(4−{4−[5−(2,6−ジフルオロフェニル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)−2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノン、(16.58)1−(4−メトキシフェノキシ)−3,3−ジメチルブタン−2−イル 1H−イミダゾール−1−カルボキシレート、(16.59)2,3,5,6−テトラクロロ−4−(メチルスルホニル)ピリジン、(16.60)2,3−ジブチル−6−クロロチエノ[2,3−d]ピリミジン−4(3H)−オン、(16.61)2,6−ジメチル−1H,5H−[1,4]ジチイノ[2,3−c:5,6−c’]ジピロール−1,3,5,7(2H,6H)−テトロン、(16.62)2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−(4−{4−[(5R)−5−フェニル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)エタノン、(16.63)2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−(4−{4−[(5S)−5−フェニル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)エタノン、(16.64)2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−{4−[4−(5−フェニル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル)−1,3−チアゾール−2−イル]ピペリジン−1−イル}エタノン、(16.65)2−ブトキシ−6−ヨード−3−プロピル−4H−クロメン−4−オン、(16.66)2−クロロ−5−[2−クロロ−1−(2,6−ジフルオロ−4−メトキシフェニル)−4−メチル−1H−イミダゾール−5−イル]ピリジン、(16.67)2−フェニルフェノールおよび塩、(16.68)3−(4,4,5−トリフルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン、(16.69)3,4,5−トリクロロピリジン−2,6−ジカルボニトリル、(16.70)3−クロロ−5−(4−クロロフェニル)−4−(2,6−ジフルオロフェニル)−6−メチルピリダジン、(16.71)4−(4−クロロフェニル)−5−(2,6−ジフルオロフェニル)−3,6−ジメチルピリダジン、(16.72)5−アミノ−1,3,4−チアジアゾール−2−チオール、(16.73)5−クロロ−N’−フェニル−N’−(プロパ−2−イン−1−イル)チオフェン−2−スルホノヒドラジド、(16.74)5−フルオロ−2−[(4−フルオロベンジル)オキシ]ピリミジン−4−アミン、(16.75)5−フルオロ−2−[(4−メチルベンジル)オキシ]ピリミジン−4−アミン、(16.76)5−メチル−6−オクチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン、(16.77)エチル(2Z)−3−アミノ−2−シアノ−3−フェニルアクリレート、(16.78)N’−(4−{[3−(4−クロロベンジル)−1,2,4−チアジアゾール−5−イル]オキシ}−2,5−ジメチルフェニル)−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(16.79)N−(4−クロロベンジル)−3−[3−メトキシ−4−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]プロパンアミド、(16.80)N−[(4−クロロフェニル)(シアノ)メチル]−3−[3−メトキシ−4−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]プロパンアミド、(16.81)N−[(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)メチル]−2,4−ジクロロニコチンアミド、(16.82)N−[1−(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)エチル]−2,4−ジクロロニコチンアミド、(16.83)N−[1−(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)エチル]−2−フルオロ−4−ヨードニコチンアミド、(16.84)N−{(E)−[(シクロプロピルメトキシ)イミノ][6−(ジフルオロメトキシ)−2,3−ジフルオロフェニル]メチル}−2−フェニルアセトアミド、(16.85)N−{(Z)−[(シクロプロピルメトキシ)イミノ][6−(ジフルオロメトキシ)−2,3−ジフルオロフェニル]メチル}−2−フェニルアセトアミド、(16.86)N’−{4−[(3−tert−ブチル−4−シアノ−1,2−チアゾール−5−イル)オキシ]−2−クロロ−5−メチルフェニル}−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(16.87)N−メチル−2−(1−{[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}ピペリジン−4−イル)−N−(1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル)−1,3−チアゾール−4−カルボキサミド、(16.88)N−メチル−2−(1−{[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}ピペリジン−4−イル)−N−[(1R)−1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル]−1,3−チアゾール−4−カルボキサミド、(16.89)N−メチル−2−(1−{[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}ピペリジン−4−イル)−N−[(1S)−1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル]−1,3−チアゾール−4−カルボキサミド、(16.90)ペンチル{6−[({[(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン−2−イル}カルバメート、(16.91)フェナジン−1−カルボン酸、(16.92)キノリン−8−オール、(16.93)キノリン−8−オールサルフェート(2:1)、(16.94)tert−ブチル{6−[({[(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン−2−イル}カルバメート、(16.95)1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−N−[2’−(トリフルオロメチル)ビフェニル−2−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(16.96)N−(4’−クロロビフェニル−2−イル)−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(16.97)N−(2’,4’−ジクロロビフェニル−2−イル)−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(16.98)3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[4’−(トリフルオロメチル)ビフェニル−2−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(16.99)N−(2’,5’−ジフルオロビフェニル−2−イル)−1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(16.100)3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[4’−(プロパ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(16.101)5−フルオロ−1,3−ジメチル−N−[4’−(プロパ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(16.102)2−クロロ−N−[4’−(プロパ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]ニコチンアミド、(16.103)3−(ジフルオロメチル)−N−[4’−(3,3−ジメチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(16.104)N−[4’−(3,3−ジメチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−5−フルオロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(16.105)3−(ジフルオロメチル)−N−(4’−エチニルビフェニル−2−イル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(16.106)N−(4’−エチニルビフェニル−2−イル)−5−フルオロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(16.107)2−クロロ−N−(4’−エチニルビフェニル−2−イル)ニコチンアミド、(16.108)2−クロロ−N−[4’−(3,3−ジメチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]ニコチンアミド、(16.109)4−(ジフルオロメチル)−2−メチル−N−[4’−(トリフルオロメチル)ビフェニル−2−イル]−1,3−チアゾール−5−カルボキサミド、(16.110)5−フルオロ−N−[4’−(3−ヒドロキシ−3−メチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(16.111)2−クロロ−N−[4’−(3−ヒドロキシ−3−メチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2
−イル]ニコチンアミド、(16.112)3−(ジフルオロメチル)−N−[4’−(3−メトキシ−3−メチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(16.113)5−フルオロ−N−[4’−(3−メトキシ−3−メチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(16.114)2−クロロ−N−[4’−(3−メトキシ−3−メチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]ニコチンアミド、(16.115)(5−ブロモ−2−メトキシ−4−メチルピリジン−3−イル)(2,3,4−トリメトキシ−6−メチルフェニル)メタノン、(16.116)N−[2−(4−{[3−(4−クロロフェニル)プロパ−2−イン−1−イル]オキシ}−3−メトキシフェニル)エチル]−N2−(メチルスルホニル)バリンアミド、(16.117)4−オキソ−4−[(2−フェニルエチル)アミノ]ブタン酸、(16.118)ブタ−3−イン−1−イル{6−[({[(Z)−(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン−2−イル}カルバメート、(16.119)4−アミノ−5−フルオロピリミジン−2−オール(メソ体形態:4−アミノ−5−フルオロピリミジン−2(1H)−オン)、(16.120)プロピル 3,4,5−トリヒドロキシベンゾエート、(16.121)1,3−ジメチル−N−(1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(16.122)1,3−ジメチル−N−[(3R)−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(16.123)1,3−ジメチル−N−[(3S)−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(16.124)[3−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−5−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル](ピリジン−3−イル)メタノール、(16.125)(S)−[3−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−5−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル](ピリジン−3−イル)メタノール、(16.126)(R)−[3−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−5−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル](ピリジン−3−イル)メタノール、(16.127)2−{[3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(16.128)1−{[3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イルチオシアネート、(16.129)5−(アリルスルファニル)−1−{[3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール、(16.130)2−[1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(16.131)2−{[rel(2R,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(16.132)2−{[rel(2R,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(16.133)1−{[rel(2R,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イルチオシアネート、(16.134)1−{[rel(2R,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イルチオシアネート、(16.135)5−(アリルスルファニル)−1−{[rel(2R,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール、(16.136)5−(アリルスルファニル)−1−{[rel(2R,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール、(16.137)2−[(2S,4S,5S)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(16.138)2−[(2R,4S,5S)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(16.139)2−[(2R,4R,5R)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(16.140)2−[(2S,4R,5R)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(16.141)2−[(2S,4S,5R)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(16.142)2−[(2R,4S,5R)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(16.143)2−[(2R,4R,5S)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(16.144)2−[(2S,4R,5S)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(16.145)2−フルオロ−6−(トリフルオロメチル)−N−(1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)ベンズアミド、(16.146)2−(6−ベンジルピリジン−2−イル)キナゾリン、(16.147)2−[6−(3−フルオロ−4−メトキシフェニル)−5−メチルピリジン−2−イル]キナゾリン、(16.148)3−(4,4−ジフルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン、(16.149)アブシシン酸。
細菌の群の微生物、例えば、Bacillus agri、Bacillus aizawai、Bacillus albolactis、Bacillus amyloliquefaciens、特に、B.amyloliquefaciens IN937a株、またはFZB42株、Bacillus cereus、特に、B.cereus CNCM I−1562の芽胞、Bacillus coagulans、Bacillus endoparasiticus、Bacillus endorhythmos、Bacillus firmus、特に、B.firmus CNCM I−1582の芽胞、Bacillus kurstaki、Bacillus lacticola、Bacillus lactimorbus、Bacillus lactis、Bacillus laterosporus、Bacillus lentimorbus、Bacillus licheniformis、Bacillus medusa、Bacillus megaterium、Bacillus metiens、Bacillus natto、Bacillus nigrificans、Bacillus popillae、Bacillus pumilus、特に、B.pumilus GB34株、Bacillus siamensis、Bacillus sphaericus、Bacillus subtilis、特に、B.subtilis GB03株、またはB.subtilis var.amyloliquefaciens FZB24株、Bacillus thuringiensis、特に、B.thuringiensis var.israelensisまたはB.thuringiensis ssp.aizawai ABTS−1857株またはB.thuringiensis ssp kurstaki HD−1株、B.thuringiensis var.san diego、B.thuringiensis var.tenebrinos、Bacillus uniflagellatus、Delftia acidovorans、特に、RAY209株、Lysobacter antibioticus、特に、13−1株、Metarhizium anisopliae、Pseudomonas chlororaphis、特に、MA342株、Pseudomonas proradix、Streptomyces galbus、特に、K61株、Streptomyces griseoviridis;
真菌の群の微生物、例えば、Ampelomyces quisqualis、特に、AQ10株、Aureobasidium pullulans、特に、DSM14940株の分芽胞子またはDSM14941株の分芽胞子、またはこれらの混合物、Beauveria bassiana、特に、ATCC74040株、Beauveria brongniartii、Candida oleophila、特に、O株、Coniothyrium minitans、特に、CON/M/91−8株、Dilophosphora alopecuri、Gliocladium catenulatum、特に、J1446株;Hirsutella thompsonii、Lagenidium giganteum、Lecanicillium lecanii(以前はVerticillium lecaniiとして知られていた)、特に、KV01株の分生子、Metarhizium anisopliae、特に、F52株、Metschnikovia fructicola、特に、NRRL Y−30752株、Microsphaeropsis ochracea、Muscodor albus、特に、QST20799株、Nomuraea rileyi、Paecilomyces lilacinus、特に、P.lilacinus 251株の芽胞、Penicillium bilaii、特に、ATCC22348株、Pichia anomala、特に、WRL−076株、Pseudozyma flocculosa、特に、PF−A22 UL株、Pytium oligandrum DV74、Trichoderma asperellum、特に、ICC012株、Trichoderma harzianum、insbesondere T.harzianum T39、Verticillium lecanii、特に、DAOM198499株およびDAOM216596;
原生動物の群の殺虫剤微生物、例えば、Nosema locustae、Vairimorpha;
ウイルスの群の殺虫剤微生物、例えば、Gypsy moth(Lymantria dispar)核多角体病ウイルス(NPV)、Tussock moth(Lymantriidae)NPV、HeliothisNPV、Pine sawfly(Neodiprion)NPV、Codling moth(Cydia pomonella)グラニュロシスウイルス(GV);
昆虫病原性線虫類の群の微生物、例えば、Steinernema scapterisci、Steinernema feltiae(Neoaplectana carpocapsae)、Heterorhabditis heliothidis、Xenorhabdus luminescence。
Anoplurida目の、例えば、Haematopinus spp.、Linognathus spp.、Pediculus spp.、Phthirus spp.およびSolenopotes spp.。具体例は、Linognathus setosus、Linognathus vituli、Linognathus ovillus、Linognathus oviformis、Linognathus pedalis、Linognathus stenopsis、Haematopinus asini macrocephalus、Haematopinus eurysternus、Haematopinus suis、Pediculus humanus capitis、Pediculus humanus corporis、Phylloera vastatrix、Phthirus pubis、Solenopotes capillatusである。
Mallophagida目およびAmblycerinaおよびIschnocerinaの亜目の、例えば、Trimenopon spp.、Menopon spp.Trinoton spp.、Bovicola spp.、Werneckiella spp.、Lepikentron spp.、Damalina spp.、Trichodectes spp.およびFelicola spp.。具体例は、Bovicola bovis、Bovicola ovis、Bovicola limbata、Damalina bovis、Trichodectes canis、Felicola subrostratus、Bovicola caprae、Lepikentron ovis、Werneckiella equiである。
Diptera目およびNematocerinaおよびBrachycerinaの亜目の、例えば、Aedes spp.、Anopheles spp.、Culex spp.、Simulium spp.、Eusimulium spp.、Phlebotomus spp.、Lutzomyia spp.、Culicoides spp.、Chrysops spp.、Odagmia spp.、Wilhelmia spp.、Hybomitra spp.、Atylotus spp.、Tabanus spp.、Haematopota spp.、Philipomyia spp.、Braula spp.、Musca spp.、Hydrotaea spp.、Stomocxys spp.、Haematobia spp.、Morellia spp.、Fannia spp.、Glossina spp.、Calliphora spp.、Lucilia spp.、Chrysomyia spp.、Wohlfahrtia spp.、Sarcophaga spp.、Oestrus spp.、Hypoderma spp.、Gasterophilus spp.、Hippobosca spp.、Lipoptena spp.、Melophagus spp.、Rhinoestrus spp.、Tipula spp.。具体例は、Aedes aegypti、Aedes albopictus、Aedes taeniorhynchus、Anopheles gambiae、Anopheles maculipennis、Calliphora erythrocephala、Chrysozona pluvialis、Culex quinquefasciatus、Culex pipiens、Culex tarsalis、Fannia canicularis、Sarcophaga carnaria、Stomocxys calcitrans、Tipula paludosa、Lucilia cuprina、Lucilia sericata、Simulium reptans、Phlebotomus papatasi、Phlebotomus longipalpis、Odagmia ornata、Wilhelmia equina、Boophthora erythrocephala、Tabanus bromius、Tabanus spodopterus、Tabanus atratus、Tabanus sudeticus、Hybomitra ciurea、Chrysops caecutiens、Chrysops relictus、Haematopota pluvialis、Haematopota italica、Musca autumnalis、Musca domestica、Haematobia irritans irritans、Haematobia irritans exigua、Haematobia stimulans、Hydrotaea irritans、Hydrotaea albipuncta、Chrysomya chloropyga、Chrysomya bezziana、Oestrus ovis、Hypoderma bovis、Hypoderma lineatum、Przhevalskiana silenus、Dermatobia hominis、Melophagus ovinus、Lipoptena capreoli、Lipoptena cervi、Hippobosca variegata、Hippobosca equina、Gasterophilus intestinalis、Gasterophilus haemorroidalis、Gasterophilus inermis、Gasterophilus nasalis、Gasterophilus nigricornis、Gasterophilus pecorum、Braula coecaである。
Siphonapterida目の、例えば、Pulex spp.、Ctenocephalides spp.、Tunga spp.、Xenopsylla spp.、Ceratophyllus spp.。具体例は、Ctenocephalides canis、Ctenocephalides felis、Pulex irritans、Tunga penetrans、Xenopsylla cheopisである。
Heteropterida目の、例えば、Cimex spp.、Triatoma spp.、Rhodnius spp.およびPanstrongylus spp.。
Blattarida目の、例えば、Blatta orientalis、Periplaneta americana、Blattela germanicaおよびSupella spp.(例えば、Suppella longipalpa)。
Acari(Acarina)亜網およびMetastigmataおよびMesostigmataの目の、例えば、Argas spp.、Ornithodorus spp.、Otobius spp.、Ixodes spp.、Amblyomma spp.、Rhipicephalus(Boophilus) spp.、Dermacentor spp.、Haemophysalis spp.、Hyalomma spp.、Dermanyssus spp.、Rhipicephalus spp.(複数宿主のダニの元々の属)、Ornithonyssus spp.、Pneumonyssus spp.、Raillietia spp.、Pneumonyssus spp.、Sternostoma spp.、Varroa spp.、Acarapis spp.;具体例は、Argas persicus、Argas reflexus、Ornithodorus moubata、Otobius megnini、Rhipicephalus(Boophilus) microplus、Rhipicephalus(Boophilus) decoloratus、Rhipicephalus(Boophilus)annulatus、Rhipicephalus(Boophilus) calceratus、Hyalomma anatolicum、Hyalomma aegypticum、Hyalomma marginatum、Hyalomma transiens、Rhipicephalus evertsi、Ixodes ricinus、Ixodes hexagonus、Ixodes canisuga、Ixodes pilosus、Ixodes rubicundus、Ixodes scapularis、Ixodes holocyclus、Haemaphysalis concinna、Haemaphysalis punctata、Haemaphysalis cinnabarina、Haemaphysalis otophila、Haemaphysalis leachi、Haemaphysalis longicorni、Dermacentor marginatus、Dermacentor reticulatus、Dermacentor pictus、Dermacentor albipictus、Dermacentor andersoni、Dermacentor variabilis、Hyalomma mauritanicum、Rhipicephalus sanguineus、Rhipicephalus bursa、Rhipicephalus appendiculatus、Rhipicephalus capensis、Rhipicephalus turanicus、Rhipicephalus zambeziensis、Amblyomma americanum、Amblyomma variegatum、Amblyomma maculatum、Amblyomma hebraeum、Amblyomma cajennense、Dermanyssus gallinae、Ornithonyssus bursa、Ornithonyssus sylviarum、Varroa jacobsoniである。
Actinedida(Prostigmata)およびAcaridida(Astigmata)の目の、例えば、Acarapis spp.、Cheyletiella spp.、Ornithocheyletia spp.、Myobia spp.、Psorergates spp.、Demodex spp.、Trombicula spp.、Listrophorus spp.、Acarus spp.、Tyrophagus spp.、Caloglyphus spp.、Hypodectes spp.、Pterolichus spp.、Psoroptes spp.、Chorioptes spp.、Otodectes spp.、Sarcoptes spp.、Notoedres spp.、Knemidocoptes spp.、Cytodites spp.、Laminosioptes spp.。具体例は、Cheyletiella yasguri、Cheyletiella blakei、Demodex canis、Demodex bovis、Demodex ovis、Demodex caprae、Demodex equi、Demodex caballi、Demodex suis、Neotrombicula autumnalis、Neotrombicula desaleri、Neoschongastia xerothermobia、Trombicula akamushi、Otodectes cynotis、Notoedres cati、Sarcoptis canis、Sarcoptes bovis、Sarcoptes ovis、Sarcoptes rupicaprae(=S. caprae)、Sarcoptes equi、Sarcoptes suis、Psoroptes ovis、Psoroptes cuniculi、Psoroptes equi、Chorioptes bovis、Psoergates ovis、Pneumonyssoidic mange、Pneumonyssoides caninum、Acarapis woodiである。
アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害剤の群の、カルバメートの群の、ここでは、ベンジオカルブ、カルバリル、メトミル、プロマシルおよびプロポキスルを、外部寄生虫類に対する用途のために特に好ましいものとして挙げてもよい。
有機ホスフェートの群の、アザメチホス、クロフェンビンホス、クロルピリホス、クマホス、シチオアート、ダイアジノン(ジムピラート)、ジクロルボス(DDVP)、ジクロトホス、ジメトエート、エチオン(ジエチオン)、ファムフール(ファモホス)、フェニトロチオン、フェンチオン(MPP)、ヘプテノホス、マラチオン、ナレド、ホスメット(PMP、フタロホス)ホキシム、プロペタムホス、テメホス、テトラクロロビンホス(CVMP)およびトリクロルホン/メトリホナートを、外部寄生虫類に対する用途のために特に好ましいものとして挙げてもよい。
GABA作動性クロライドチャネルアンタゴニストの群の、有機クロリンの群の、エンドスルファン(α−)およびリンダンを、外部寄生虫類に対する用途のために特に好ましいものとして挙げてもよい;または
フィプロール(フェニルピラゾール)の群の、例えば、アセトプロール、エチプロール、フィプロニル、ピラフルプロール、ピリプロールおよびリザゾール、フィプロニルおよびピリプロールを、外部寄生虫類に対する用途のために特に好ましいものとして挙げてもよい;または
アリールイソオキサゾリン、アリールピロリン、アリールピロリジンの群の、例えば、フルララネル(WO2009/2024541号、実施例11−1により既知であるが、さらに、WO2012007426号、WO2012042006号、WO2012042007号、WO2012107533号、WO2012120135号、WO2012165186号、WO2012155676号、WO2012017359号、WO2012127347号、WO2012038851号、WO2012120399号、WO2012156400号、WO2012163959、WO2011161130号、WO2011073444号、WO2011092287号、WO2011075591号、WO2011157748号、WO2007/075459号、WO2007/125984号、WO2005/085216号、WO2009/002809号の化合物も)、アフォキソラネル(例えば、WO2011149749号)および構造的に関連するアリールピロリン(例えば、WO2009/072621号、WO2010020522号、WO2009112275号、WO2009097992号、WO2009072621号、JP2008133273号、JP2007091708において既知)、またはアリールピロリジン(例えば、WO2012004326号、WO2012035011号、WO2012045700号、WO2010090344号、WO2010043315号、WO2008128711号、JP2008110971号)、アフォキソラネルおよびフルララネル(fluaralaner)を、外部寄生虫類に対する用途のために特に好ましいものとして挙げてもよく、
またはいわゆるメタジアミドの群の(例えば、WO2012020483号、WO2012020484号、WO2012077221号、WO2012069366号、WO2012175474号、WO2011095462号、WO2011113756号、WO2011093415号、WO2005073165において既知)を挙げてもよい。
(1)Bacillus thuringiensis由来の殺虫性結晶タンパク質、またはその殺虫性部分、例えば、http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/でオンラインでまとめられている殺虫性結晶タンパク質、またはその殺虫性部分、例えば、Cryタンパク質群のタンパク質Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry2Ab、Cry3Ae、またはCry3Bb、またはその殺虫性部分;または
(2)Bacillus thuringiensis由来の第2の他の結晶タンパク質またはその部分存在下、Bacillus thuringiensis由来の結晶タンパク質または殺虫剤であるその部分、例えば、Cry34およびCry35結晶タンパク質で構成される二元毒素;または
(3)Bacillus thuringiensis由来の2種類の異なる殺虫性結晶タンパク質の部分を含む、ハイブリッド殺虫性タンパク質、例えば、上の(1)タンパク質のハイブリッドまたは上の(2)のタンパク質のハイブリッド、例えば、トウモロコシ事象MON98034によって産生されるCry1A.105タンパク質(WO2007/027777号);または
(4)ある特定の1〜10アミノ酸が、別のアミノ酸と置き換わり、標的昆虫種に対して高い殺虫活性を得るか、および/または影響を受ける標的昆虫種の範囲を広げるか、および/またはクローニングまたは形質転換中にコードするDNAに誘発される変化に起因する、上の(1)〜(3)のいずれか1つのタンパク質、例えば、トウモロコシ事象MON863またはMON88017のCry3Bb1タンパク質、またはトウモロコシ事象MIR 604のCry3Aタンパク質;
(5)Bacillus thuringiensisまたはBacillus cereusから分泌される殺虫性タンパク質、またはその殺虫性部分、例えば、http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/vip.htmlに列挙される栄養型殺虫性タンパク質(VIP)、例えば、VIP3Aaタンパク質群のタンパク質;または
(6)Bacillus thuringiensisまたはB. cereus由来の第2の分泌するタンパク質存在下、殺虫性であるBacillus thuringiensisまたはBacillus cereusから分泌されるタンパク質、例えば、VIP1AおよびVIP2Aタンパク質から構成される二元毒素;
(7)Bacillus thuringiensis oder Bacillus cereus由来の異なる分泌するタンパク質の部分を含むハイブリッド殺虫性タンパク質、例えば、上の(1)のタンパク質のハイブリッドまたは上の(2)のタンパク質のハイブリッド;または
(8)ある特定の1〜10アミノ酸が、別のアミノ酸と置き換わり、標的昆虫種に対して高い殺虫活性を得るか、および/または影響を受ける標的昆虫種の範囲を広げるか、および/またはクローニングまたは形質転換中にコードするDNAに誘発される変化に起因する、上の(1)〜(3)のいずれか1つのタンパク質(依然として殺虫性タンパク質をコードする)、例えば、綿事象のCOT 102のVIP3Aaタンパク質。
a.植物細胞または植物中のポリ(ADP−リボーズ)ポリメラーゼ(PARP)遺伝子の発現および/または活性を減らすことができる導入遺伝子を含む植物;
b.植物細胞または植物のPARGコード遺伝子の発現および/または活性を減らすことができる、ストレス耐性を高める導入遺伝子を含む植物;
c.ニコチンアミダーゼ、ニコチン酸ホスホリボシルトランスフェラーゼ、ニコチン酸モノヌクレオチドアデニルトランスフェラーゼ、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドシンテターゼまたはニコチンアミドホスホリボシルトランスフェラーゼを含め、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドサルベージ生合成経路の植物機能性酵素をコードする、ストレス耐性を高める導入遺伝子を含む植物。
(1)その物理化学特徴、特に、アミロース含有量またはアミロース/アミロペクチン比率、分岐度、平均鎖長、側鎖分布、粘度挙動、ゲル化強度、デンプンの粒径および/またはデンプン粒の形状が、野生型植物細胞または植物において合成されたデンプンと比較して変化しており、その結果、この改変されたデンプンが、特殊な用途にもっと適している、改変されたデンプンを合成するトランスジェニック植物;
(2)デンプンではない炭水化物ポリマーを合成するか、または、遺伝的改変を行っていない野生型植物と比較して特性が変化した、デンプンではない炭水化物ポリマーを合成するトランスジェニック植物。例は、ポリフルクトース、特に、イヌリン型およびレバン型のポリフルクトースを産生する植物、α−1,4−グルカンを産生する植物、α−1,6−分枝鎖α−1,4−グルカンを産生する植物、およびアルテルナンを再生する植物;
(3)ヒアルロナンを産生するトランスジェニック植物。
(a)例えば、セルロースシンターゼ遺伝子の変更された形態を含む植物(例えば、綿植物);
(b)rsw2またはrsw3の相同性核酸の変更された形態を含む植物(例えば、綿植物);
(c)スクロースリン酸シンターゼの発現を増加させた植物(例えば、綿植物);
(d)スクロースシンターゼの発現を増加させた植物(例えば、綿植物);
(e)例えば、繊維選択的なβ−1,3−グルカナーゼの下方制御によって、繊維細胞に基づく原形質連絡の開閉タイミングを変える、植物(例えば、綿植物);
(f)例えば、nodCを含むN−アセチルグルコサミントランスフェラーゼ遺伝子およびキチンシンターゼ遺伝子の発現によって、反応性を変えた繊維を含む植物(例えば、綿植物)。
(a)オレイン酸の含有量が多い油を産生する植物(例えば、油用菜種植物);
(b)リノレン酸の含有量が少ない油を産生する植物(例えば、油用菜種植物);
(c)飽和脂肪酸の量が少ない油を産生する植物(例えば、油用菜種植物)。
Anoplurida目の、例えば、Haematopinus spp.、Linognathus spp.、Pediculus spp.、Phthirus spp.、Solenopotes spp.。具体例は、Linognathus setosus、Linognathus vituli、Linognathus ovillus、Linognathus oviformis、Linognathus pedalis、Linognathus stenopsis、Haematopinus asini macrocephalus、Haematopinus eurysternus、Haematopinus suis、Pediculus humanus capitis、Pediculus humanus corporis、Phylloera vastatrix、Phthirus pubis、Solenopotes capillatusである。
Mallophagida目の、AmblycerinaおよびIschnocerinaの亜目の、例えば、Trimenopon spp.、Menopon spp.Trinoton spp.、Bovicola spp.、Werneckiella spp.、Lepikentron spp.、Damalina spp.、Trichodectes spp.、Felicola spp.。具体例は、Bovicola bovis、Bovicola ovis、Bovicola limbata、Damalina bovis、Trichodectes canis、Felicola subrostratus、Bovicola caprae、Lepikentron ovis、Werneckiella equiである。
Diptera目の、NematocerinaおよびBrachycerinaの亜目の、例えば、Aedes spp.、Anopheles spp.、Culex spp.、Simulium spp.、Eusimulium spp.、Phlebotomus spp.、Lutzomyia spp.、Culicoides spp.、Chrysops spp.、Odagmia spp.、Wilhelmia spp.、Hybomitra spp.、Atylotus spp.、Tabanus spp.、Haematopota spp.、Philipomyia spp.、Braula spp.、Musca spp.、Hydrotaea spp.、Stomocxys spp.、Haematobia spp.、Morellia spp.、Fannia spp.、Glossina spp.、Calliphora spp.、Lucilia spp.、Chrysomyia spp.、Wohlfahrtia spp.、Sarcophaga spp.、Oestrus spp.、Hypoderma spp.、Gasterophilus spp.、Hippobosca spp.、Lipoptena spp.、Melophagus spp.、Rhinoestrus spp.、Tipula spp.。具体例は、Aedes aegypti、Aedes albopictus、Aedes taeniorhynchus、Anopheles gambiae、Anopheles maculipennis、Calliphora erythrocephala、Chrysozona pluvialis、Culex quinquefasciatus、Culex pipiens、Culex tarsalis、Fannia canicularis、Sarcophaga carnaria、Stomocxys calcitrans、Tipula paludosa、Lucilia cuprina、Lucilia sericata、Simulium reptans、Phlebotomus papatasi、Phlebotomus longipalpis、Odagmia ornata、Wilhelmia equina、Boophthora erythrocephala、Tabanus bromius、Tabanus spodopterus、Tabanus atratus、Tabanus sudeticus、Hybomitra ciurea、Chrysops caecutiens、Chrysops relictus、Haematopota pluvialis、Haematopota italica、Musca autumnalis、Musca domestica、Haematobia irritans irritans、Haematobia irritans exigua、Haematobia stimulans、Hydrotaea irritans、Hydrotaea albipuncta、Chrysomya chloropyga、Chrysomya bezziana、Oestrus ovis、Hypoderma bovis、Hypoderma lineatum、Przhevalskiana silenus、Dermatobia hominis、Melophagus ovinus、Lipoptena capreoli、Lipoptena cervi、Hippobosca variegata、Hippobosca equina、Gasterophilus intestinalis、Gasterophilus haemorroidalis、Gasterophilus inermis、Gasterophilus nasalis、Gasterophilus nigricornis、Gasterophilus pecorum、Braula coecaである。
Actinedida(Prostigmata)およびAcaridida(Astigmata)目の、例えば、Acarapis spp.、Cheyletiella spp.、Ornithocheyletia spp.、Myobia spp.、Psorergates spp.、Demodex spp.、Trombicula spp.、Listrophorus spp.、Acarus spp.、Tyrophagus spp.、Caloglyphus spp.、Hypodectes spp.、Pterolichus spp.、Psoroptes spp.、Chorioptes spp.、Otodectes spp.、Sarcoptes spp.、Notoedres spp.、Knemidocoptes spp.、Cytodites spp.、Laminosioptes spp.。具体例は、Cheyletiella yasguri、Cheyletiella blakei、Demodex canis、Demodex bovis、Demodex ovis、Demodex caprae、Demodex equi、Demodex caballi、Demodex suis、Neotrombicula autumnalis、Neotrombicula desaleri、Neoschongastia xerothermobia、Trombicula akamushi、Otodectes cynotis、Notoedres cati、Sarcoptis canis、Sarcoptes bovis、Sarcoptes ovis、Sarcoptes rupicaprae(=S. caprae)、Sarcoptes equi、Sarcoptes suis、Psoroptes ovis、Psoroptes cuniculi、Psoroptes equi、Chorioptes bovis、Psoergates ovis、Pneumonyssoidic mange、Pneumonyssoides caninum、Acarapis woodiである。
反応スキーム1
79-380、1983を参照)。
置換メチルエーテル型の保護基(例えば、メトキシメチルエーテル(MOM)、メチルチオメチルエーテル(MTM)、(フェニルジメチルシリル)メトキシメチルエーテル(SNOM−OR)、ベンジルオキシメチルエーテル(BOM−OR)パラ−メトキシベンジルオキシメチルエーテル(PMBM−OR)、パラ−ニトロベンジルオキシメチルエーテル、オルト−ニトロベンジルオキシメチルエーテル(NBOM−OR)、(4−メトキシフェノキシ)メチルエーテル(p−AOM−OR)、グアイアコールメチルエーテル(GUM−OR)、t−ブトキシメチルエーテル、4−ペンチルオキシメチルエーテル(POM−OR)、シリルオキシメチルエーテル、2−メトキシエトキシメチルエーテル(MEM−OR)、2,2,2−トリクロロエトキシメチルエーテル、ビス(2−クロロエトキシ)メチルエーテル、2−(トリメチルシリル)エトキシメチルエーテル(SEM−OR)、メトキシメチルエーテル(MM−OR));
置換エチルエーテル型の保護基(例えば、1−エトキシエチルエーテル(EE−OR)、1−(2−クロロエトキシ)エチルエーテル(CEE−OR)、1−[2−(トリメチルシリル)エトキシ]エチルエーテル(SEE−OR)、1−メチル−1−メトキシエチルエーテル(MIP−OR)、1−メチル−1−ベンジルオキシエチルエーテル(MBE−OR)、1−メチル−1−ベンジルオキシ−2−フルオロエチルエーテル(MIP−OR)、1−メチル−1−フェノキシエチルエーテル、2,2,2−トリクロロエチルエーテル、1,1−ジアニシル−2,2,2−トリクロロエチルエーテル(DATE−OR)、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−フェニルイソプロピルエーテル(HIP−OR)、2−トリメチルシリルエチルエーテル、2−(ベンジルチオ)エチルエーテル、2−(フェニルセレニル)エチルエーテル)、エーテル(例えば、テトラヒドロピラニルエーテル(THP−OR)、3−ブロモテトラヒドロピラニルエーテル(3−BrTHP−OR)、テトラヒドロチオピラニルエーテル、1−メトキシシクロヘキシルエーテル、2−および4−ピコリルエーテル、3−メチル−2−ピコリル−N−オキシドエーテル、2−キノリニルメチルエーテル(Qm−OR)、1−ピレニルメチルエーテル、ジフェニルメチルエーテル(DPM−OR)、パラ,パラ’−ジニトロベンズヒドリルエーテル(DNB−OR)、5−ジベンゾスベリルエーテル、トリフェニルメチルエーテル(Tr−OR)、α−ナフチルジフェニルメチルエーテル、パラ−メトキシフェニルジフェニルメチルエーテル(MMTrOR)、ジ(パラ−メトキシフェニル)フェニルメチルエーテル(DMTr−OR)、トリ(パラ−メトキシフェニル)フェニルメチルエーテル(TMTr−OR)、4−(4’−ブロモフェンアシルオキシ)フェニルジフェニルメチルエーテル、4,4’,4”−トリス(4,5−ジクロロフタルイミドフェニル)メチルエーテル(CPTr−OR)、4,4’,4”−トリス(ベンゾイルオキシフェニル)メチルエーテル(TBTr−OR)、4,4’−ジメトキシ−3”−[N−(イミダゾリルメチル)]トリチルエーテル(IDTr−OR)、4,4’−ジメトキシ−3”−[N−(イミダゾリルエチル)カルバモイル]トリチルエーテル(IETr−OR)、1,1−ビス(4−メトキシフェニル)−1’−ピレニルメチルエーテル(Bmpm−OR)、9−アントリルエーテル、9−(9−フェニル)キサンテニルエーテル(Pixyl−OR)、9−(9−フェニル−10−オキソ)アントリル(トリチロンエーテル)、4−メトキシテトラヒドロピラニルエーテル(MTHP−OR)、4−メトキシテトラヒドロチオピラニルエーテル、4−メトキシテトラヒドロチオピラニル S,S−ジオキシド、1−[(2−クロロ−4−メチル)フェニル]−4−メトキシピペリジン−4−イルエーテル(CTMP−OR)、1−(2−フルオロフェニル)−4−メトキシピペリジン−4−イルエーテル(Fpmp−OR)、1,4−ジオキサン−2−イルエーテル、テトラヒドロフラニルエーテル、テトラヒドロチオフラニルエーテル、2,3,3a,4,5,6,7,7a−オクタヒドロ−7,8,8−トリメチル−4,7−メタンベンゾフラン−2−イルエーテル(MBF−OR)、t−ブチルエーテル、アリルエーテル、プロパルギルエーテル、パラ−クロロフェニルエーテル、パラ−メトキシフェニルエーテル、パラ−ニトロフェニルエーテル、パラ−2,4−ジニトロフェニルエーテル(DNP−OR)、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)フェニルエーテル、ベンジルエーテル(Bn−OR));
置換ベンジルエーテル型の保護基(例えば、パラ−メトキシベンジルエーテル(MPM−OR)、3,4−ジメトキシベンジルエーテル(DMPM−OR)、オルト−ニトロベンジルエーテル、パラ−ニトロベンジルエーテル、パラ−ハロベンジルエーテル、2,6−ジクロロベンジルエーテル、パラ−アミノアシルベンジルエーテル(PAB−OR)、パラ−アジドベンジルエーテル(Azb−OR)、4−アジド−3−クロロベンジルエーテル、2−トリフルオロメチルベンジルエーテル、パラ−(メチルスルフィニル)ベンジルエーテル(Msib−OR));
シリルエーテル型の保護基(例えば、トリメチルシリルエーテル(TMS−OR)、トリエチルシリルエーテル(TES−OR)、トリイソプロピルシリルエーテル(TIPS−OR)、ジメチルイソプロピルシリルエーテル(IPDMS−OR)、ジエチルイソプロピルシリルエーテル(DEIPS−OR)、ジメチルヘキシルシリルエーテル(TDS−OR)、t−ブチルジメチルシリルエーテル(TBDMS−OR)、t−ブチルジフェニルシリルエーテル(TBDPS−OR)、トリベンジルシリルエーテル、トリ−パラ−キシリルシリルエーテル、トリフェニルシリルエーテル(TPS−OR)、ジフェニルメチルシリルエーテル(DPMS−OR)、ジ−t−ブチルメチルシリルエーテル(DTBMS−OR)、トリス(トリメチルシリル)シリルエーテル(シシルエーテル)、ジ−t−ブチルメチルシリルエーテル(DTBMS−OR)、トリス(トリメチルシリル)シリルエーテル(シシルエーテル)、(2−ヒドロキシスチリル)ジメチルシリルエーテル(HSDMS−OR)、(2−ヒドロキシスチリル)ジイソプロピルシリルエーテル(HSDIS−OR)、t−ブチルメトキシフェニルシリルエーテル(TBMPS−OR)、t−ブトキシジフェニルシリルエーテル(DPTBOS−OR));
エステル型の保護基(例えば、ギ酸エステル、ベンゾイルギ酸エステル、酢酸エステル(Ac−OR)、クロロ酢酸エステル、ジクロロ酢酸エステル、トリクロロ酢酸エステル、トリフルオロ酢酸エステル(TFA−OR)、メトキシ酢酸エステル、トリフェニルメトキシ酢酸エステル、フェノキシ酢酸エステル、パラ−クロロフェノキシ酢酸エステル、フェニル酢酸エステル、ジフェニル酢酸エステル(DPA−OR)、ニコチン酸エステル、3−フェニルプロピオン酸エステル、4−ペントイン酸エステル、4−オキソペントイン酸エステル(レブリン酸エステル)(Lev−OR)4,4−(エチレンジチオ)ペンタノエートエステル(LevS−OR)、5−[3−ビス(4−メトキシフェニル)ヒドロキシメトキシフェノキシ]レブリネートエステル、ピバル酸エステル(Pv−OR)、1−アダマンタノエートエステル、クロトン酸エステル、4−メトキシクロトン酸エステル、安息香酸エステル(Bz−OR)、パラ−フェニル安息香酸エステル、2,4,6−トリメチル安息香酸エステル(メシトネート)、4−(メチルチオメトキシ)ブタン酸エステル(MTMB−OR)、2−(メチルチオメトキシメチル)安息香酸エステル(MTMT−OR)、
エステル型の保護基(例えば、炭酸メチル、炭酸メトキシメチル、9−フルオレニルメチルカーボネート(Fmoc−OR)、炭酸エチル、2,2,2−トリクロロエチルカーボネート(Troc−OR)、1,1−ジメチル−2,2,2−トリクロロエチルカーボネート(TCBOC−OR)、2−(トリメチルシリル)エチルカーボネート(TMS−OR)、2−(フェニルスルホニル)エチルカーボネート(Ps−OR)、2−(トリフェニルホスホニオ)エチルカーボネート(Peoc−OR)、t−ブチルカーボネート(Boc−OR)、炭酸イソブチル、炭酸ビニル、炭酸アリル(Alloc−OR)、パラ−ニトロフェニルカーボネート、炭酸ベンジル(Z−OR)、パラ−メトキシベンジルカーボネート、3,4−ジメトキシベンジルカーボネート、オルト−ニトロベンジルカーボネート、パラ−ニトロベンジルカーボネート、2−ダンシルエチルカーボネート(Dnseoc−OR)、2−(4−ニトロフェニル)エチルカーボネート(Npeoc−OR)、2−(2,4−ジニトロフェニル)エチルカーボネート(Dnpeoc))、および
サルフェート型の保護基(例えば、アリルスルホネート(Als−OR)、メタンスルホネート(Ms−OR)、ベンジルスルホネート、トシレート(Ts−OR)、2−[(4−ニトロフェニル)エチル]スルホネート(Npes−OR))。
(調製プロセスA)
(実施例(Ic−1) 2−クロロ−N−シクロプロピル−5−[2’−メチル−5’−(ペンタフルオロエチル)−4’−(トリフルオロメチル)−2’H−1,3’−ビピラゾール−4−イル]ベンズアミド)
1H−NMR(400MHz,d3−アセトニトリル):δ=8.00(s,1H),7.91(s,1H),3.71(s,3H)。
HPLC−MSa):logP=4.14、質量(m/z)=413[M+H]+。
1H−NMR(400MHz,d3−アセトニトリル):δ=8.26(s,1H),8.24(s,1H),7.67(d,1H),7.65(dd,1H),7.48(d,1H),6.95(s,1H),3.75(s,3H),2.82−2.87(m,1H),0.75−0.80(m,2H),0.57−0.62(m,2H)。
HPLC−MSa):logP=3.79、質量(m/z)=528[M+H]+。
(実施例(Ib1) N−ベンジル−2−クロロ−5−{1−[1−メチル−3−(ペンタフルオロエチル)−4−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル]−1H−イミダゾール−4−イル}ベンズアミド)
1H−NMR(400MHz,d3−アセトニトリル):δ=7.68(d,1H),7.43(d,1H),3.68(s,3H)ppm。
HPLC−MSa):logP=3.47、質量(m/z)=461[M+H]+。
1H−NMR(400MHz,d3−アセトニトリル):δ=8.28(d,1H),7.95(dd,1H),7.83(d,1H),7.71(d,1H),7.55(d,1H),3.91(s,3H),3.73(s,3H)ppm。
HPLC−MSa):logP=4.26、質量(m/z)=503[M+H]+。
1H−NMR(400MHz,d3−アセトニトリル):δ=8.31(d,1H),7.96(dd,1H),7.83(d,1H),7.72(d,1H),7.55(d,1H),3.73(s,3H)ppm。
HPLC−MSa):logP=3.30、質量(m/z)=489[M+H]+。
1H−NMR(400MHz,d3−アセトニトリル):δ=7.94(d,1H),7.88(dd,1H),7.82(d,1H),7.71(d,1H),7.49(d,1H),7.25−7.43(m,5H),4.56(d,2H),3.73(s,3H)ppm。
HPLC−MSa):logP=4.00、質量(m/z)=578[M+H]+。
a)logP値の決定および質量検出に関する注釈:所与のlogP値の決定は、逆相カラム(C18)によるHPLC(高速液体クロマトグラフィー)によって、EEC Directive 79/831 Annex V.A8に従って行った。Agilent 1100 LCシステム;50*4.6 Zorbax Eclipse Plus C18 1.8ミクロン;移動相A:アセトニトリル(0.1%ギ酸);移動相B:水(0.09%ギ酸);4.25分で10%アセトニトリルから95%アセトニトリルまでの線形勾配、次いで、95%アセトニトリルでさらに1.25分;オーブン温度55℃;流速:2.0ml/分。質量検出は、Agilend MSDシステムによって行われる。
2 述べられている質量は、最も大きな強度を有する[M−H]−イオンの同位体パターンのピークである。質量がGCMS(以下の方法を参照)測定によって決定された場合、述べられている質量には、3が付けられている。
*) logP値の決定および質量検出に関する注釈:所与のlogP値の決定は、逆相カラム(C18)によるHPLC(高速液体クロマトグラフィー)によって、EEC Directive 79/831 Annex V.A8に従って行った。Agilent 1100 LCシステム;50*4.6 Zorbax Eclipse Plus C18 1.8ミクロン;移動相A:アセトニトリル(0.1%ギ酸);移動相B:水(0.09%ギ酸);4.25分で10%アセトニトリルから95%アセトニトリルまでの線形勾配、次いで、95%アセトニトリルでさらに1.25分;オーブン温度55℃;流速:2.0ml/分。質量検出は、Agilend MSDシステムによって行われる。
**) 保持時間の決定に関する注釈。保持時間の測定および関連する質量分光法は、以下の方法を用いて行った。
a) 装置:Waters UPLC Acquityを備えるMicromass Quattro Premier;カラム:Thermo Hypersil GOLD 1.9μ 50×1mm;移動相A:1Lの水+0.5mlの50%強度のギ酸、移動相B:1Lのアセトニトリル+0.5mlの50%強度のギ酸;勾配:0.0分 97%A→0.5分 97%A→3.2分 5%A→4.0分 5% A;オーブン:50℃;流速:0.3ml/分;UV検出:210nm。
b) 装置:Waters ACQUITY SQD UPLCシステム;カラム:Waters Acquity UPLC HSS T3 1.8μ 50×1mm;移動相A:1Lの水+0.25mlの99%強度のギ酸、移動相B:1Lのアセトニトリル+0.25mLの99%強度のギ酸;勾配:0.0分 90%A→1.2分 5%A→2.0分 5%A;オーブン:50℃;流速:0.40ml/分;UV検出:208〜400nm。
c) MS装置:Waters SQD;HPLC装置:Waters UPLC;カラム:Zorbax SB−Aq(Agilent)、50mm×2.1mm、1.8μm;移動相A:水+0.025%ギ酸、移動相B:アセトニトリル(ULC)+0.025%ギ酸;勾配:0.0分 98%A−0.9分 25%A−1.0分 5%A−1.4分 5%A−1.41分 98%A−1.5分 98%A;オーブン:40℃;流速:0.600ml/分;UV検出:DAD;210nm。
d) 装置:Waters ACQUITY SQD UPLCシステム;カラム:Waters Acquity UPLC HSS T3 1.8μ 50×1mm;移動相A:1Lの水+0.25mlの99%強度のギ酸、移動相B:1Lのアセトニトリル+ 0.25mLの99%強度のギ酸;勾配:0.0分 95%A→6.0分 5%A→7.5分 5%A;オーブン:50℃;流速:0.35ml/分;UV検出:210〜400nm。
(NMRピークリスト法)
選択した例の1H NMRデータは、1H NMRピークリストの形態で述べられる。それぞれのシグナルピークについて、第一に、δ値はppm単位であり、次いで、丸かっこ内にシグナル強度を列挙する。異なるシグナルピークについてのδ値−シグナル強度数の対を、互いにセミコロンで分けて列挙する。
δ1(強度1);δ2(強度2);・・・・・・..;δi(強度i);・・・・・・;δn(強度n)
すべての使用する出発物質は、文献から公知のプロセスまたはこれに類似するプロセスによって調製することができるか、または市販されている。従って、例えば、5−フルオロ−1−メチル−3−(ペンタフルオロエチル)−4−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾールは、文献から公知の方法によって調製することができる[Russian Chemical Bulletin 1990、39、11、2338-2344]。
1H−NMR(400MHz,d6−ジメチルスルホキシド):δ=8.05(d,1H),7.76(dd,1H),7.56(d,1H),1.30(s,12H)ppm。
1H−NMR(400MHz,d6−ジメチルスルホキシド):δ=8.50(d,1H),7.66(dd,1H),7.58(d,1H),7.50(d,1H),2.77−2.83(m,1H),1.29(s,12H),0.66−0.71(m,2H),0.51−0.55(m,2H)ppm。
1H−NMR(400MHz,d3−アセトニトリル):δ=8.52(d,1H),3.95(s,3H)ppm。
HPLC−MSa):logP=2.51、質量(m/z)=246[M+H]+。
1H−NMR(400MHz,d6−DMSO−d6):δ=4.10(s,3H),2.34(s,3H)ppm。
HPLC−MSa):logP=1.72、質量(m/z)=241[M+H]+。
1H−NMR(400MHz,d6−DMSO−d6):δ=5.90(s,2H),3.60(s,3H),2.10(s,3H)ppm。
HPLC−MSa):logP=1.66、質量(m/z)=212[M+H]+。
GC−MS:指数=1212、質量(m/z)=230。
GC−MS:指数=1454、質量(m/z)=246。
1H−NMR(400MHz,d3−アセトニトリル):δ=8.13(s,1H),7.91(s,1H),3.77(s,3H),2.73(s,3H)ppm。
HPLC−MSa):logP=1.90、質量(m/z)=359[M+H]+。
(A. Amblyomma hebaraeum試験(AMBYHE))
溶媒:ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を製造するために、10mgの活性化合物を0.5mlのジメチルスルホキシドと混合し、望ましい濃度になるまで、この濃縮物を水で希釈する。
試験動物:オウシマダニ(Boophilus microplus)Parkhurst株、SP−耐性
溶媒:ジメチルスルホキシド
10mgの活性化合物を0.5mlのジメチルスルホキシドに溶解する。適切な製剤を調製する目的のために、それぞれの場合に、望ましい濃度になるまで、活性化合物溶液を水で希釈する。
溶媒:ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を製造するために、10mgの活性化合物を0.5mlの溶媒と混合し、望ましい濃度になるまで、この濃縮物を溶媒で希釈する。
溶媒:ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を製造するために、10mgの活性化合物を0.5mlのジメチルスルホキシドと混合する。クエン酸を加えたウシの血液で希釈し、望ましい濃度を得る。
溶媒:ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を製造するために、10mgの活性化合物を0.5mlのジメチルスルホキシドと混合し、望ましい濃度になるまで、この濃縮物を水で希釈する。
溶媒:ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を製造するために、10mgの活性化合物を0.5mlのジメチルスルホキシドと混合し、望ましい濃度になるまで、この濃縮物を水で希釈する。
(G. Myzus persicae-噴霧試験(MYZUPE))
溶媒:78重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を製造するために、1重量部の活性化合物を、上に述べた重量部の溶媒を用いて溶解し、望ましい濃度に達するまで、1000ppmの濃度の乳化剤を含む水を用いて構成する。さらなる試験濃度を作成するために、この調製物を乳化剤を含有する水で希釈する。
溶媒:78.0重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を製造するために、1重量部の活性化合物を、上に述べた重量部の溶媒を用いて溶解し、望ましい濃度に達するまで、1000ppmの濃度の乳化剤を含む水を用いて構成する。さらなる試験濃度を作成するために、この調製物を乳化剤を含有する水で希釈する。
溶媒:78.0重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を製造するために、1重量部の活性化合物を、上に述べた重量部の溶媒を用いて溶解し、望ましい濃度に達するまで、1000ppmの濃度の乳化剤を含む水を用いて構成する。さらなる試験濃度を作成するために、この調製物を乳化剤を含有する水で希釈する。
溶媒:78.0重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を製造するために、1重量部の活性化合物を、上に述べた重量部の溶媒を用いて溶解し、望ましい濃度に達するまで、1000ppmの濃度の乳化剤を含む水を用いて構成する。さらなる試験濃度を作成するために、この調製物を乳化剤を含有する水で希釈する。
溶媒:125.0重量部のアセトン
活性化合物の適切な調製物を製造するために、1重量部の活性化合物を、上に述べた重量部の溶媒を用いて溶解し、望ましい濃度になるまで、この濃縮物を水で希釈する。
(T1. Ctenocephalides felis-ネコノミ成虫とのin vitro接触試験)
試験管をコーティングするために、最初に、9mgの活性化合物を1mlのアセトン(p.a.グレード)に溶解し、次いで、望ましい濃度になるまでアセトン(p.a.グレード)で希釈する。オービタルシェーカーで回転させ、ロッキングすることによって(30rpm、ロッキング回転で2時間)、250μlの溶液を内壁および25mlの試験管の底に均一に分布させる。900ppmの活性化合物溶液および44.7cm2の内表面で、均一に分布させるために、面積あたりの用量5μg/cm2を達成する。
試験管をコーティングするために、最初に、9mgの活性化合物を1mlのアセトン(p.a.グレード)に溶解し、次いで、望ましい濃度になるまでアセトン(p.a.グレード)で希釈する。オービタルシェーカーで回転させ、ロッキングすることによって(30rpm、ロッキング回転で2時間)、250μlの溶液を25mlの試験管の内壁および底に均一に分布させる。900ppmの活性化合物溶液および44.7cm2の内表面で、均一に分布させるために、面積あたりの用量5μg/cm2を達成する。
試験管をコーティングするために、最初に、9mgの活性化合物を1mlのアセトン(p.a.グレード)に溶解し、次いで、望ましい濃度になるまでアセトン(p.a.グレード)で希釈する。オービタルシェーカーで回転させ、ロッキングすることによって(30rpm、ロッキング回転で2時間)、250μlの溶液を内壁および25mlの試験管の底に均一に分布させる。900ppmの活性化合物溶液および44.7cm2の内表面で、均一に分布させるために、面積あたりの用量5μg/cm2を達成する。
試験管をコーティングするために、最初に、9mgの活性化合物を1mlのアセトン(p.a.グレード)に溶解し、次いで、望ましい濃度になるまでアセトン(p.a.グレード)で希釈する。オービタルシェーカーで回転させ、ロッキングすることによって(30rpm、ロッキング回転で2時間)、250μlの溶液を内壁および25mlの試験管の底に均一に分布させる。900ppmの活性化合物溶液および44.7cm2の内表面で、均一に分布させるために、面積あたりの用量5μg/cm2を達成する。
無作為非盲検プラセボ対照試験において、ラット(Rattus norvegicus;株:Whistar Unilever、HsdCpb:WU)に付いたアメリカイヌダニ(Dermacentor variabilis)の若虫に対する、調製例の本発明の式(I)のハロゲン置換された化合物の効能を、腹腔内処理の後に調べる。この目的のために、適切な量の活性化合物をグリセロールホルマールに溶解し、腹腔内注射する。投与される容積は、活性化合物濃度に依存して、体重100gあたり30〜90μlである。1グループあたり5匹のラットを使用し、結果を算術平均として報告する。ダニを寄生させる前に、すべてのラットに首輪をつける。ダニを寄生させ、計測するために、ラットを30〜50μlの塩酸メデトミジン(例えば、Domitor(登録商標))皮下/ラットで鎮静させる。すべてのラットに、0日目(少なくとも上の処理後1時間)、7日目、14日目などに血を吸っていないDermacentor variabilis若虫30匹を寄生させる。2日目、9日目、16日目などに、首輪をはずし、鎮静させたラットの全身について、ダニを調べる。ダニをピンセットで除去し、吸い取り紙でつぶすことによって、吸った血液について調べる。
無作為非盲検プラセボ対照試験において、ラット(Rattus norvegicus;株:Whistar Unilever、HsdCpb:WU)に付いたネコノミ成虫(Ctenocephalides felis)に対する、調製例の本発明の式(I)のハロゲン置換された化合物の効能を、腹腔内処理の後に調べる。この目的のために、適切な量の活性化合物をグリセロールホルマールに溶解し、腹腔内注射する。投与される容積は、活性化合物濃度に依存して、体重100gあたり30〜90μlである。1グループあたり5匹のラットを使用し、結果を算術平均として報告する。ノミを寄生させる前に、すべてのラットに首輪をつける。ノミを寄生させ、計測するために、ラットを30〜50μlの塩酸メデトミジン(例えば、Domitor(登録商標))皮下/ラットで鎮静させる。すべてのラットに、0日目(少なくとも上の処理後1時間)、7日目、14日目などに30匹の空腹状態のCtenocephalides felis成虫を寄生させる。2日目、9日目、16日目などに、首輪をはずし、、鎮静させたラットの全身について、ノミ用のクシを用いてノミを調べる。ノミを計測し、除去する。
溶媒:ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を製造するために、10mgの活性化合物を0.5mlのジメチルスルホキシドと混合し、望ましい濃度になるまで、この濃縮物を「Ringer溶液」で希釈する。
Claims (12)
- 一般式(I)の化合物:
R1は、水素、場合により置換されたC1−C6−アルキル、C3−C6−アルケニル、C3−C6−アルキニル、C3−C7−シクロアルキル、C1−C6−アルキルカルボニル、C1−C6−アルコキシカルボニル、アリール−(C1−C3)−アルキル、ヘテロアリール−(C1−C3)−アルキルを表し、
化学基
A1は、CR2または窒素を表し、
A2は、CR3または窒素を表し、
A3は、CR4または窒素を表し、
A4は、CR5または窒素を表すが、
化学基A1〜A4のうち3個以下が、同時に窒素を表す場合;
R2、R3、R4およびR5は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、場合により置換されたC1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−アルコキシ、N−C1−C6−アルコキシ−イミノ−C1−C3−アルキル、C1−C6−アルキルスルファニル、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、N−C1−C6−アルキルアミノまたはN,N−ジ−C1−C6−アルキルアミノを表し;
基A2およびA3がいずれも窒素を表さない場合、R3およびR4は、これらが結合する炭素原子と合わせて、0個、1個もしくは2個の窒素原子および/または0個もしくは1個の酸素原子および/または0個もしくは1個の硫黄原子を有する5または6員環を形成してもよいか、または、
基A1およびA2がいずれも窒素を表さない場合、R2およびR3は、これらが結合する炭素原子と合わせて、0個、1個または2個の窒素原子を有する6員環を形成してもよく;
Wは、酸素または硫黄を表し;
Qは、水素、ホルミル、ヒドロキシ、アミノ、もしくは、場合により置換されたアルキル、アルキルオキシ、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキルのいずれかの基を表すか、または、N−アルキルアミノ、N−アルキルカルボニルアミノ、N,N−ジアルキルアミノの基を表すか;または
Qは、場合によりVにより多置換された不飽和6員環の炭素環、または場合によりVにより多置換された不飽和の5または6員環のヘテロ環を表し、
Vは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、場合により置換されたアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アルコキシ、N−アルコキシイミノアルキル、アルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、N,N−ジアルキルアミノを表し、
Tは、以下に列挙する5員環ヘテロ芳香族T1〜T7のいずれかを表し、ピラゾール頭部基に対する結合には、アスタリスクの記号が付けられている
R6は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、または場合により置換されたC1−C6−アルキル、C1−C6−アルキルオキシ、C1−C6−アルキルカルボニル、C1−C6−アルキルスルファニル、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニルを表し、
nは、0〜2の値を表し、
Z1は、場合により置換されたアルキルおよびシクロアルキルを表し、
Z2は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、または場合により置換されたアルキル、アルキルカルボニル、アルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニルを表し、
Z3は、水素、または場合により置換されたアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリールもしくはヘタリールを表す)]。 - R1が、水素、場合により置換されたC1−C6−アルキル、C3−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C7−シクロアルキル、C1−C6−アルキルカルボニル、C1−C6−アルコキシカルボニル、アリール−(C1−C3)−アルキル、ヘテロアリール−(C1−C3)−アルキルを表し、
化学基
A1が、CR2または窒素を表し、
A2が、CR3または窒素を表し、
A3が、CR4または窒素を表し、
A4が、CR5または窒素を表すが、
化学基A1〜A4のうち3個以下が、同時に窒素を表す場合;
R2、R3、R4およびR5が、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、場合により置換されたC1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−アルコキシ、N−アルコキシイミノアルキル、C1−C6−アルキルスルファニル、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、N−C1−C6−アルキルアミノ、N,N−ジ−C1−C6アルキルアミノを表し;
基A2およびA3がいずれも窒素を表さない場合、R3およびR4は、これらが結合する炭素原子と合わせて、0個、1個もしくは2個の窒素原子および/または0個もしくは1個の酸素原子および/または0個もしくは1個の硫黄原子を有する5または6員環を形成してもよいか、または、
基A1およびA2がいずれも窒素を表さない場合、R2およびR3は、これらが結合する炭素原子と合わせて、0個、1個または2個の窒素原子を有する6員環を形成してもよく;
Wが、酸素または硫黄を表し;
Qが、水素、ホルミル、ヒドロキシ、アミノ、もしくは、場合により置換されたC1−C6−アルキル、C3−C6−アルケニル、C3−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C5−ヘテロシクロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C6−アルキル−C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−シクロアルキル−C1−C6−アルキル、アリール−(C1−C3)−アルキル、ヘテロアリール−(C1−C3)−アルキルのいずれかの基を表すか、または、N−C1−C4−アルキルアミノ、N−C1−C4−アルキルカルボニルアミノ、N,N−ジ−C1−C4−アルキルアミノの基を表すか;または
Qが、場合によりVにより多置換された不飽和6員環の炭素環、または場合によりVにより多置換された不飽和の5または6員環のヘテロ環を表し、
Vが、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、場合により置換されたC1−C6−アルキル、C1−C4−アルケニル、C1−C4−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−アルコキシ、N−C1−C6−アルコキシ−イミノ−C1−C3−アルキル、C1−C6−アルキルスルファニル、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、N,N−ジ−(C1−C6−アルキル)アミノを表し;
Tが、以下に列挙する5員環ヘテロ芳香族T1〜T7のいずれかを表し、ピラゾール頭部基に対する結合には、アスタリスクの記号が付けられている
R6が、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、または場合によりハロゲン置換されたC1−C6−アルキル、C1−C6−アルキルオキシ、C1−C6−アルキルカルボニル、C1−C6−アルキルスルファニル、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニルを表し、
nが0〜1の値を表し;
Z1が、場合により置換されたC1−C6−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−ハロシクロアルキルを表し、
Z2が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、または場合により置換されたC1−C6−アルキル、C1−C6−アルキルカルボニル、C1−C6−アルキルスルファニル、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニルを表し、 Z3が、水素、または場合により置換されたアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリールもしくはヘタリールを表す)、請求項1に記載の化合物。 - R1が、水素を表すか、または、ハロゲン、シアノ、アルコキシおよびアルコキシカルボニルによって互いに独立して場合により一置換または多置換された、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C3−C6−アルキニル、C3−C7−シクロアルキル、C3−C7−シクロアルキル−C1−C3−アルキル、C1−C6−アルキルカルボニル、C1−C6−アルコキシカルボニル、アリール−(C1−C3)−アルキル、ヘテロアリール−(C1−C3)−アルキルを表し、
化学基
A1が、CR2または窒素を表し、
A2が、CR3または窒素を表し、
A3が、CR4または窒素を表し、
A4が、CR5または窒素を表すが、
化学基A1〜A4のうち3個以下が、同時に窒素を表す場合;
R2、R3、R4およびR5が、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、場合により置換されたC1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−アルコキシ、N−C1−C6−アルコキシ−イミノ−C1−C3−アルキル、C1−C6−アルキルスルファニル、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、N−C1−C6−アルキルアミノまたはN,N−ジ−C1−C6−アルキルアミノを表し;
Wが、酸素または硫黄を表し;
Qが、水素、ヒドロキシ、ホルミル、または、ヒドロキシ、ニトロ、アミノ、ハロゲン、アルコキシ、シアノ、ヒドロキシカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルバモイル、シクロアルキルカルバモイル、フェニルによって互いに独立して場合により一置換または多置換された、C1−C6−アルキル、C3−C6−アルケニル、C3−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C5−ヘテロシクロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C6−アルキル−C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−シクロアルキル−C1−C6−アルキル、C1−C6−ヒドロキシアルキル、アリール−(C1−C3)−アルキル、ヘテロアリール−(C1−C3)−アルキル、N−C1−C4−アルキルアミノ、N−C1−C4−アルキルカルボニルアミノもしくはN,N−ジ−C1−C4−アルキルアミノのいずれかの基を表すか;または
Qが、0〜4個の置換基Vによって置換されたアリール、または0〜4個の置換基Vによって置換された5または6員環のヘテロ芳香族を表し、
Vが、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、場合により置換されたC1−C6−アルキル、C1−C4−アルケニル、C1−C4−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−アルコキシ、N−C1−C6−アルコキシ−イミノ−C1−C3−アルキル、C1−C6−アルキルスルファニル、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、N,N−ジ−(C1−C6−アルキル)アミノを表し;
Tが、以下に列挙する5員環ヘテロ芳香族T1〜T7のいずれかを表し、ピラゾール頭部基に対する結合には、アスタリスクの記号が付けられている
R6が、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、または場合によりハロゲン置換されたC1−C6−アルキル、C1−C6−アルキルオキシ、C1−C6−アルキルカルボニル、C1−C6−アルキルスルファニル、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニルを表し、
nが、0〜1の値を表し;
Z1が、場合により置換されたC1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキルを表し、
Z2が、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、または場合により置換されたC1−C6−アルキル、C1−C6−アルキルカルボニル、C1−C6−アルキルスルファニル、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニルを表し、 Z3が、水素、または場合により置換されたC1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−アルケニル、C1−C4−アルキニル、アリールおよびヘタリールを表す)、請求項1に記載の化合物。 - R1が、水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、s−ブチル、t−ブチル、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、n−プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、s−ブチルカルボニル、t−ブチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、s−ブトキシカルボニル、t−ブトキシカルボニル、シアノメチル、2−シアノエチル、ベンジル、4−メトキシベンジル、ピリダ−2−イルメチル、ピリダ−3−イルメチル、ピリダ−4−イルメチル、4−クロロピリダ−3−イルメチルを表し;
化学基
A1が、CR2または窒素を表し、
A2が、CR3または窒素を表し、
A3が、CR4または窒素を表し、
A4が、CR5または窒素を表すが、
化学基A1〜A4のうち3個以下が、同時に窒素を表す場合;
R2およびR5が、互いに独立して、水素、メチル、フッ素または塩素を表し、 R3およびR4が、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、トリフルオロメチル、2,2,2−トリフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、1−メチルエトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、2,2,2−トリフルオロエトキシ、2−クロロ−2,2−ジフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、N−メトキシイミノメチル、1−(N−メトキシイミノ)エチル、メチルスルファニル、トリフルオロメチルスルファニル、メチルスルホニル、メチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルフィニルを表し;
Wが、酸素または硫黄を表し;
Qが、水素、メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、1,1−ジメチルエチル、1−メチルプロピル、n−ブチル、2−メチルプロピル、2−メチルブチル、ヒドロキシエチル、2−ヒドロキシプロピル、シアノメチル、2−シアノエチル、2−フルオロエチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、1−トリフルオロメチルエチル、2,2−ジフルオロプロピル、3,3,3−トリフルオロプロピル、2,2−ジメチル−3−フルオロプロピル、シクロプロピル、1−シアノシクロプロピル、1−メトキシカルボニルシクロプロピル、1−(N−メチルカルバモイル)シクロプロピル、1−(N−シクロプロピルカルバモイル)シクロプロピル、シクロプロピルメチル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、1−シクロプロピルエチル、ビス(シクロプロピル)メチル、2,2−ジメチルシクロプロピルメチル、2−フェニルシクロプロピル、2,2−ジクロロシクロプロピル、trans−2−クロロシクロプロピル、cis−2−クロロシクロプロピル、2,2−ジフルオロシクロプロピル、trans−2−フルオロシクロプロピル、cis−2−フルオロシクロプロピル、trans−4−ヒドロキシシクロヘキシル、4−トリフルオロメチルシクロヘキシル、プロパ−2−エニル、2−メチルプロパ−2−エニル、プロパ−2−イニル、1,1−ジメチルブタ−2−イニル、3−クロロプロパ−2−エニル、3,3−ジクロロプロパ−2−エニル、3,3−ジクロロ−1,1−ジメチルプロパ−2−エニル、フェニル、2−クロロフェニル、3−クロロフェニル、4−クロロフェニル、オキセタン−3−イル、チエタン−3−イル、1−オキシドチエタン−3−イル、1,1−ジオキシドチエタン−3−イル、イソオキサゾール−3−イルメチル、1,2,4−トリアゾール−3−イルメチル、3−メチルオキセタン−3−イルメチル、ベンジル、2,6−ジフルオロフェニルメチル、3−フルオロフェニルメチル、2−フルオロフェニルメチル、2,5−ジフルオロフェニルメチル、1−フェニルエチル、4−クロロフェニルエチル、2−トリフルオロメチルフェニルエチル、1−ピリジン−2−イルエチル、ピリジン−2−イルメチル、5−フルオロピリジン−2−イルメチル、(6−クロロピリジン−3−イル)メチル、ピリミジン−2−イルメチル、メトキシ、2−エトキシエチル、2−(メチルスルファニル)エチル、1−メチル−2−(エチルスルファニル)エチル、2−メチル−1−(メチルスルファニル)プロパン−2−イル、メトキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、NH2、N−エチルアミノ、N−アリルアミノ、N,N−ジメチルアミノ、N,N−ジエチルアミノを表すか;または
Qが、0〜4個の置換基Vによって置換された、フェニル、ナフチル、ピリダジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、ピリジン、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、トリアゾール、イミダゾール、フラン、チオフェン、ピロール、オキサジアゾール、チアジアゾールを表し、
Vが、互いに独立して、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、トリフルオロメチル、1−フルオロエチル、2−フルオロエチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、1,2,2,2−テトラフルオロエチル、1−クロロ−1,2,2,2−テトラフルオロエチル、2,2,2−トリクロロエチル、2−クロロ−2,2−ジフルオロエチル、1,1−ジフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、ペンタフルオロ−tert−ブチル、ヘプタフルオロ−n−プロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、ノナフルオロ−n−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、1−メチルエトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、2,2,2−トリフルオロエトキシ、2−クロロ−2,2−ジフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、N−メトキシイミノメチル、1−(N−メトキシイミノ)エチル、メチルスルファニル、メチルスルホニル、メチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルファニル、N,N−ジメチルアミノを表し;
Tが、以下に列挙する5員環ヘテロ芳香族T1〜T7のいずれかを表し、ピラゾール頭部基に対する結合には、アスタリスクの記号が付けられている
R6が、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、メチル、エチル、1−メチルエチル、tert−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、2,2−ジフルオロエトキシ、2,2,2−トリフルオロエトキシ、メチルカルボニル、エチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、メチルスルファニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルファニル、トリフルオロメチルスルフィニルを表し、
nが、0〜1の値を表し;
Z1が、メチル、エチル、1,1−ジメチルエチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、トリフルオロメチル、ブロモジクロロメチル、1−フルオロエチル、1−フルオロ−1−メチルエチル、2−フルオロエチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、1,2,2,2−テトラフルオロエチル、1−クロロ−1,2,2,2−テトラフルオロエチル、2,2,2−トリクロロエチル、2−クロロ−2,2−ジフルオロエチル、1,1−ジフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、ペンタフルオロ−tert−ブチル、ヘプタフルオロ−n−プロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、ノナフルオロ−n−ブチル、シクロプロピル、1−クロロシクロプロピル、1−フルオロシクロプロピル、1−ブロモシクロプロピル、1−シアノシクロプロピル、1−トリフルオロメチルシクロプロピル、シクロブチルおよび2,2−ジフルオロ−1−メチルシクロプロピルを表し、
Z2が、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、メチル、エチル、1,1−ジメチルエチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、トリフルオロメチル、ブロモジクロロメチル、1−フルオロエチル、1−フルオロ−1−メチルエチル、2−フルオロエチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、1,2,2,2−テトラフルオロエチル、1−クロロ−1,2,2,2−テトラフルオロエチル、2,2,2−トリクロロエチル、2−クロロ−2,2−ジフルオロエチル、1,1−ジフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、ペンタフルオロ−tert−ブチル、ヘプタフルオロ−n−プロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、ノナフルオロ−n−ブチル、メチルスルファニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルチオ、エチルスルフィニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルファニル、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、クロロジフルオロメチルスルファニル、クロロジフルオロメチルスルフィニル、クロロジフルオロメチルスルホニル、ジクロロフルオロメチルスルファニル、ジクロロフルオロメチルスルフィニル、ジクロロフルオロメチルスルホニルを表し、
Z3が、水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、s−ブチル、t−ブチル、エテニル、1−プロペニル、2−プロペニル、1−プロピニル、1−ブチニル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、トリフルオロメチル、1−フルオロエチル、1−フルオロ−1−メチルエチル、2−フルオロエチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、フェニル、2−クロロフェニル、3−クロロフェニル、4−クロロフェニル、2,5−ジクロロフェニル、3,4−ジクロロフェニル、2,6−ジクロロフェニル、2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメチルフェニル、3−クロロ−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イルを表す)、請求項1に記載の化合物。 - Z1が、トリフルオロメチル、1−クロロシクロプロピル、1−フルオロシクロプロピルまたはペンタフルオロエチルを表し、
Z2が、トリフルオロメチル、ニトロ、メチルスルファニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、フッ素、塩素、臭素、シアノまたはヨウ素を表し、
Z3が、メチル、エチル、n−プロピルまたは水素を表し、
R1が、水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、s−ブチル、t−ブチル、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、n−プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、s−ブチルカルボニル、t−ブチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、s−ブトキシカルボニル、t−ブトキシカルボニル、シアノメチル、2−シアノエチル、ベンジル、4−メトキシベンジル、ピリダ−2−イルメチル、ピリダ−3−イルメチル、ピリダ−4−イルメチル、4−クロロピリダ−3−イルメチルを表し、
A1およびA4が、それぞれCHを表し、
A2が、CHまたはNを表し、
A3が、CR4を表し、
R4が、メチル、エチル、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を表し、
Tが、以下に列挙する5員環ヘテロ芳香族T1〜T7のいずれかを表し、ピラゾール頭部基に対する結合には、アスタリスクの記号が付けられている
R6が、水素、メチル、エチル、2−メチルエチル、2,2−ジメチルエチル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ニトロ、トリフルオロメチル、アミノを表し、
Wが、酸素を表し、
Qが、水素、メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、1,1−ジメチルエチル、n−ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、2−メチルブチル、ヒドロキシエチル、2−ヒドロキシプロピル、シアノメチル、2−シアノエチル、2−フルオロエチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、1−トリフルオロメチルエチル、2,2−ジフルオロプロピル、3,3,3−トリフルオロプロピル、2,2−ジメチル−3−フルオロプロピル、シクロプロピル、1−シアノシクロプロピル、1−メトキシカルボニルシクロプロピル、1−(N−メチルカルバモイル)シクロプロピル、1−(N−シクロプロピルカルバモイル)シクロプロピル、シクロプロピルメチル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、1−シクロプロピルエチル、ビス(シクロプロピル)メチル、2,2−ジメチルシクロプロピルメチル、2−フェニルシクロプロピル、2,2−ジクロロシクロプロピル、trans−2−クロロシクロプロピル、cis−2−クロロシクロプロピル、2,2−ジフルオロシクロプロピル、trans−2−フルオロシクロプロピル、cis−2−フルオロシクロプロピル、trans−4−ヒドロキシシクロヘキシル、4−トリフルオロメチルシクロヘキシル、プロパ−2−エニル、2−メチルプロパ−2−エニル、プロパ−2−イニル、1,1−ジメチルブタ−2−イニル、3−クロロプロパ−2−エニル、3,3−ジクロロプロパ−2−エニル、3,3−ジクロロ−1,1−ジメチルプロパ−2−エニル、フェニル、2−クロロフェニル、3−クロロフェニル、4−クロロフェニル、オキセタン−3−イル、チエタン−3−イル、1−オキシドチエタン−3−イル、1,1−ジオキシドチエタン−3−イル、イソオキサゾール−3−イルメチル、1,2,4−トリアゾール−3−イルメチル、3−メチルオキセタン−3−イルメチル、ベンジル、2,6−ジフルオロフェニルメチル、3−フルオロフェニルメチル、2−フルオロフェニルメチル、2,5−ジフルオロフェニルメチル、1−フェニルエチル、4−クロロフェニルエチル、2−トリフルオロメチルフェニルエチル、1−ピリジン−2−イルエチル、ピリジン−2−イルメチル、(6−クロロピリジン−3−イル)メチル、5−フルオロピリジン−2−イルメチル、ピリミジン−2−イルメチル、メトキシ、2−エトキシエチル、2−(メチルスルファニル)エチル、1−メチル−2−(エチルスルファニル)エチル、2−メチル−1−(メチルスルファニル)プロパン−2−イル、メトキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、NH2、N−エチルアミノ、N−アリルアミノ、N,N−ジメチルアミノ、N,N−ジエチルアミノを表すか;または
Qが、0〜4個の置換基Vによって置換された、フェニル、ナフチル、ピリダジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、ピリジン、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、トリアゾール、イミダゾール、フラン、チオフェン、ピロール、オキサジアゾール、チアジアゾールを表し、
Vが、互いに独立して、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、トリフルオロメチル、1−フルオロエチル、2−フルオロエチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、1,2,2,2−テトラフルオロエチル、1−クロロ−1,2,2,2−テトラフルオロエチル、2,2,2−トリクロロエチル、2−クロロ−2,2−ジフルオロエチル、1,1−ジフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、ペンタフルオロ−tert−ブチル、ヘプタフルオロ−n−プロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、ノナフルオロ−n−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、1−メチルエトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、2,2,2−トリフルオロエトキシ、2−クロロ−2,2−ジフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、N−メトキシイミノメチル、1−(N−メトキシイミノ)エチル、メチルスルファニル、メチルスルホニル、メチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルファニル、N,N−ジメチルアミノを表す)、請求項1に記載の化合物。 - 請求項1〜6のいずれかに記載の少なくとも1つの化合物を含む、医薬組成物。
- 5−クロロ−1−メチル−4−ニトロ−3−(ペンタフルオロエチル)−1H−ピラゾール、
1−メチル−4−(メチルスルファニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−カルボン酸、
4−ブロモ−2’−メチル−4’−(メチルスルフィニル)−5’−(トリフルオロメチル)−2’H−1,3’−ビピラゾール
から選択される化合物。 - 請求項1〜6のいずれか一項に記載の化合物を含んでなる、有害生物を防除するための組成物。
- 請求項1〜6のいずれか一項に記載の化合物を含んでなる、昆虫類、蜘蛛類および線虫類を防除するための組成物。
- 請求項1〜6のいずれか一項に記載の化合物を含んでなる、動物に対する寄生虫類を防除するための組成物。
- 請求項1〜6のいずれか一項に記載の化合物を含んでなる、作物を保護するための組成物。
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