UA116897C2 - Галогензаміщені похідні піразолу як засоби боротьби з шкідниками - Google Patents
Галогензаміщені похідні піразолу як засоби боротьби з шкідниками Download PDFInfo
- Publication number
- UA116897C2 UA116897C2 UAA201508567A UAA201508567A UA116897C2 UA 116897 C2 UA116897 C2 UA 116897C2 UA A201508567 A UAA201508567 A UA A201508567A UA A201508567 A UAA201508567 A UA A201508567A UA 116897 C2 UA116897 C2 UA 116897C2
- Authority
- UA
- Ukraine
- Prior art keywords
- alkyl
- methyl
- nitrogen
- ethyl
- cycloalkyl
- Prior art date
Links
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical class C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 282
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 66
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 claims abstract description 29
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 claims abstract description 11
- 241000239223 Arachnida Species 0.000 claims abstract description 7
- -1 hydroxy, amino Chemical group 0.000 claims description 669
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 119
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 76
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 75
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 72
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 66
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 62
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 59
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims description 56
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 54
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 54
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 claims description 48
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 47
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 40
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims description 37
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 31
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 30
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 29
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 28
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 27
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 27
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 27
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 26
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 26
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 26
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 claims description 25
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 25
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 25
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 125000003636 chemical group Chemical group 0.000 claims description 24
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 claims description 22
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 22
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 21
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 21
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 20
- 125000004778 2,2-difluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])(F)F 0.000 claims description 19
- 125000004777 2-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(F)C([H])([H])* 0.000 claims description 19
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 claims description 19
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 18
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 17
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 16
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 16
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 claims description 15
- 150000002390 heteroarenes Chemical class 0.000 claims description 15
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 15
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 15
- 244000045947 parasite Species 0.000 claims description 15
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 14
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 14
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical group C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000004775 chlorodifluoromethyl group Chemical group FC(F)(Cl)* 0.000 claims description 13
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims description 13
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 13
- 125000006216 methylsulfinyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)=O 0.000 claims description 13
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 13
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Chemical group C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 12
- 125000001889 triflyl group Chemical group FC(F)(F)S(*)(=O)=O 0.000 claims description 12
- 125000004776 1-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(F)* 0.000 claims description 11
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000004774 dichlorofluoromethyl group Chemical group FC(Cl)(Cl)* 0.000 claims description 11
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 claims description 11
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 11
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 claims description 11
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 claims description 10
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Chemical group COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000000453 2,2,2-trichloroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(Cl)(Cl)Cl 0.000 claims description 9
- 125000001731 2-cyanoethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])([H])C#N 0.000 claims description 9
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 9
- FKTXDTWDCPTPHK-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropane Chemical group FC(F)(F)[C](F)C(F)(F)F FKTXDTWDCPTPHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000006002 1,1-difluoroethyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000004780 2-chloro-2,2-difluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)Cl 0.000 claims description 8
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical group C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical group C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical group C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical group C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000005115 alkyl carbamoyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000006341 heptafluoro n-propyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)* 0.000 claims description 8
- 125000006344 nonafluoro n-butyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)* 0.000 claims description 8
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000004186 cyclopropylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 7
- 125000004672 ethylcarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims description 7
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 claims description 7
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- FIARMZDBEGVMLV-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2,2-pentafluoroethanolate Chemical group [O-]C(F)(F)C(F)(F)F FIARMZDBEGVMLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000004343 1-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 6
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 6
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 claims description 6
- 125000004179 3-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(Cl)=C1[H] 0.000 claims description 6
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 6
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims description 6
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims description 6
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000005931 tert-butyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(OC(*)=O)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 6
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000001847 2-phenylcyclopropyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims description 5
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 claims description 5
- 125000005928 isopropyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(OC(*)=O)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 5
- 125000004674 methylcarbonyl group Chemical group CC(=O)* 0.000 claims description 5
- 125000006252 n-propylcarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims description 5
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000006253 t-butylcarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(C(*)=O)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 5
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000006426 1-chlorocyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1(Cl)* 0.000 claims description 4
- 125000006420 1-fluorocyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1(F)* 0.000 claims description 4
- 125000000134 2-(methylsulfanyl)ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])SC([H])([H])C([H])([H])[*] 0.000 claims description 4
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 4
- 125000004217 4-methoxybenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1OC([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical group C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Chemical group C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical group C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 4
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005745 ethoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 claims description 4
- ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N isothiazole Chemical group C=1C=NSC=1 ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N isoxazole Chemical group C=1C=NOC=1 CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 claims description 4
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical group C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 4
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims description 4
- 125000005767 propoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[#8]C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical group C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000006514 pyridin-2-ylmethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C(=N1)C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000005930 sec-butyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(OC(*)=O)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- 229930192474 thiophene Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000003852 triazoles Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 3
- 125000006125 ethylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims description 3
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 claims description 3
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000006424 1-bromocyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1(Br)* 0.000 claims description 2
- 125000004972 1-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C#C* 0.000 claims description 2
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000530 1-propynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#C* 0.000 claims description 2
- YQIGEBQYMJIVHX-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-methylsulfanyl-5-(trifluoromethyl)pyrazole-3-carboxylic acid Chemical compound CSC1=C(C(O)=O)N(C)N=C1C(F)(F)F YQIGEBQYMJIVHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004189 3,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(Cl)C([H])=C1* 0.000 claims description 2
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 claims description 2
- 125000004446 heteroarylalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 20
- 125000006727 (C1-C6) alkenyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000006728 (C1-C6) alkynyl group Chemical group 0.000 claims 2
- VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N thiadiazole Chemical group C1=CSN=N1.C1=CSN=N1 VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004454 (C1-C6) alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004916 (C1-C6) alkylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004739 (C1-C6) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229940126601 medicinal product Drugs 0.000 claims 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 244000078703 ectoparasite Species 0.000 abstract description 29
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract description 20
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 abstract description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 231
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 142
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 114
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 63
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 60
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 53
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 52
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 42
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 40
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 39
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 39
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 37
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 36
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 35
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 34
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 34
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 32
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 31
- 235000018102 proteins Nutrition 0.000 description 31
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 31
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 28
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 28
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 28
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 27
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 26
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 24
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N dimethylformamide Substances CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 20
- 230000009261 transgenic effect Effects 0.000 description 20
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 20
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 18
- 230000001965 increasing effect Effects 0.000 description 17
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 16
- 229960001760 dimethyl sulfoxide Drugs 0.000 description 16
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 15
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 15
- 241000258242 Siphonaptera Species 0.000 description 15
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 15
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 15
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 15
- 229940088598 enzyme Drugs 0.000 description 15
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 15
- 230000036541 health Effects 0.000 description 15
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 15
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 15
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 14
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 14
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 13
- 235000019439 ethyl acetate Nutrition 0.000 description 13
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 13
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 13
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 12
- 239000000047 product Substances 0.000 description 12
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 11
- 235000013601 eggs Nutrition 0.000 description 11
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 11
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 102100026933 Myelin-associated neurite-outgrowth inhibitor Human genes 0.000 description 10
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 230000002068 genetic effect Effects 0.000 description 10
- 238000010353 genetic engineering Methods 0.000 description 10
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 10
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 10
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 10
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 9
- 239000005562 Glyphosate Substances 0.000 description 9
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 9
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000004909 Moisturizer Substances 0.000 description 9
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 9
- 229940097068 glyphosate Drugs 0.000 description 9
- 230000001333 moisturizer Effects 0.000 description 9
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 9
- 230000008569 process Effects 0.000 description 9
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 9
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 9
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 9
- 241000238421 Arthropoda Species 0.000 description 8
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 8
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 8
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 8
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 8
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 8
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 8
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N glyphosate Chemical compound OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 244000000013 helminth Species 0.000 description 8
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 8
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 8
- 230000001976 improved effect Effects 0.000 description 8
- 125000004269 oxiran-2-yl group Chemical group [H]C1([H])OC1([H])* 0.000 description 8
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 8
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 8
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 8
- XTDZGXBTXBEZDN-UHFFFAOYSA-N 3-(difluoromethyl)-N-(9-isopropyl-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methanonaphthalen-5-yl)-1-methylpyrazole-4-carboxamide Chemical compound CC(C)C1C2CCC1C1=C2C=CC=C1NC(=O)C1=CN(C)N=C1C(F)F XTDZGXBTXBEZDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 7
- 240000002024 Gossypium herbaceum Species 0.000 description 7
- 235000004341 Gossypium herbaceum Nutrition 0.000 description 7
- 206010021929 Infertility male Diseases 0.000 description 7
- 239000005799 Isopyrazam Substances 0.000 description 7
- 208000007466 Male Infertility Diseases 0.000 description 7
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 7
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 108700019146 Transgenes Proteins 0.000 description 7
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical class OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 241000700605 Viruses Species 0.000 description 7
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 7
- NYPJDWWKZLNGGM-UHFFFAOYSA-N fenvalerate Aalpha Natural products C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(C)C)C(=O)OC(C#N)C(C=1)=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 NYPJDWWKZLNGGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 7
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 description 7
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 7
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 7
- 230000035772 mutation Effects 0.000 description 7
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 7
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 7
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 7
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 7
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 7
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 7
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 7
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 7
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 7
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 6
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 101710151559 Crystal protein Proteins 0.000 description 6
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 6
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 6
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 6
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000002585 base Substances 0.000 description 6
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N bioresmethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCC1=COC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N 0.000 description 6
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 6
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 6
- 238000009395 breeding Methods 0.000 description 6
- 230000001488 breeding effect Effects 0.000 description 6
- VIHAEDVKXSOUAT-UHFFFAOYSA-N but-2-en-4-olide Chemical compound O=C1OCC=C1 VIHAEDVKXSOUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 6
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 6
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 6
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 6
- 239000005871 repellent Substances 0.000 description 6
- 241000894007 species Species 0.000 description 6
- SBNFWQZLDJGRLK-RTWAWAEBSA-N (1R)-trans-phenothrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 SBNFWQZLDJGRLK-RTWAWAEBSA-N 0.000 description 5
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 5
- 241000272517 Anseriformes Species 0.000 description 5
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 5
- KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N Benzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1 KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000014698 Brassica juncea var multisecta Nutrition 0.000 description 5
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 5
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 5
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241001674048 Phthiraptera Species 0.000 description 5
- ONIBWKKTOPOVIA-UHFFFAOYSA-N Proline Chemical compound OC(=O)C1CCCN1 ONIBWKKTOPOVIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical class [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 5
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 5
- 230000009471 action Effects 0.000 description 5
- 239000000556 agonist Substances 0.000 description 5
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 5
- 244000275904 brauner Senf Species 0.000 description 5
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 5
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 5
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 5
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 5
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 5
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 5
- 238000011161 development Methods 0.000 description 5
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 5
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 5
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 5
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 5
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 5
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 5
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 5
- 230000035558 fertility Effects 0.000 description 5
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 5
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 5
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 5
- 238000007912 intraperitoneal administration Methods 0.000 description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 5
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 5
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 description 5
- 229960003536 phenothrin Drugs 0.000 description 5
- 125000004482 piperidin-4-yl group Chemical group N1CCC(CC1)* 0.000 description 5
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 description 5
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 5
- NHDHVHZZCFYRSB-UHFFFAOYSA-N pyriproxyfen Chemical compound C=1C=CC=NC=1OC(C)COC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 NHDHVHZZCFYRSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000002940 repellent Effects 0.000 description 5
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 5
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 5
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 5
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M triflate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 description 4
- CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one Chemical class O=C1CNC=N1 CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MVQVNTPHUGQQHK-UHFFFAOYSA-N 3-pyridinemethanol Chemical compound OCC1=CC=CN=C1 MVQVNTPHUGQQHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000339 4-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- ZOCSXAVNDGMNBV-UHFFFAOYSA-N 5-amino-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-[(trifluoromethyl)sulfinyl]-1H-pyrazole-3-carbonitrile Chemical compound NC1=C(S(=O)C(F)(F)F)C(C#N)=NN1C1=C(Cl)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl ZOCSXAVNDGMNBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 4
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 4
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 4
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000282326 Felis catus Species 0.000 description 4
- 239000005899 Fipronil Substances 0.000 description 4
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 4
- LGDSHSYDSCRFAB-UHFFFAOYSA-N Methyl isothiocyanate Chemical compound CN=C=S LGDSHSYDSCRFAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 102000019315 Nicotinic acetylcholine receptors Human genes 0.000 description 4
- 108050006807 Nicotinic acetylcholine receptors Proteins 0.000 description 4
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 229940100389 Sulfonylurea Drugs 0.000 description 4
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DFPAKSUCGFBDDF-ZQBYOMGUSA-N [14c]-nicotinamide Chemical compound N[14C](=O)C1=CC=CN=C1 DFPAKSUCGFBDDF-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 4
- 230000036579 abiotic stress Effects 0.000 description 4
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000005119 alkyl cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 4
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 4
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 4
- LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N biphenyl-2-ol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000006269 biphenyl-2-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C1=C(*)C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- ZADPBFCGQRWHPN-UHFFFAOYSA-N boronic acid Chemical compound OBO ZADPBFCGQRWHPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N bromobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC=C1 QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 4
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- 125000006254 cycloalkyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 4
- MHDVGSVTJDSBDK-UHFFFAOYSA-N dibenzyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1COCC1=CC=CC=C1 MHDVGSVTJDSBDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 244000079386 endoparasite Species 0.000 description 4
- 238000000105 evaporative light scattering detection Methods 0.000 description 4
- 229940013764 fipronil Drugs 0.000 description 4
- 125000005347 halocycloalkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 4
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 4
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 4
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 4
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 4
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical group CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYSA-N pentachlorophenol Chemical compound OC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 4
- JGCSKOVQDXEQHI-UHFFFAOYSA-N phenazine-1-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2N=C3C(C(=O)O)=CC=CC3=NC2=C1 JGCSKOVQDXEQHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000902 placebo Substances 0.000 description 4
- 229940068196 placebo Drugs 0.000 description 4
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 4
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- QJBZDBLBQWFTPZ-UHFFFAOYSA-N pyrrolnitrin Chemical compound [O-][N+](=O)C1=C(Cl)C=CC=C1C1=CNC=C1Cl QJBZDBLBQWFTPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 description 4
- 239000000932 sedative agent Substances 0.000 description 4
- 230000001624 sedative effect Effects 0.000 description 4
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 4
- 230000035882 stress Effects 0.000 description 4
- 230000001131 transforming effect Effects 0.000 description 4
- 230000017260 vegetative to reproductive phase transition of meristem Effects 0.000 description 4
- ZCVAOQKBXKSDMS-AQYZNVCMSA-N (+)-trans-allethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OC1C(C)=C(CC=C)C(=O)C1 ZCVAOQKBXKSDMS-AQYZNVCMSA-N 0.000 description 3
- CXBMCYHAMVGWJQ-CABCVRRESA-N (1,3-dioxo-4,5,6,7-tetrahydroisoindol-2-yl)methyl (1r,3r)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCN1C(=O)C(CCCC2)=C2C1=O CXBMCYHAMVGWJQ-CABCVRRESA-N 0.000 description 3
- KAATUXNTWXVJKI-NSHGMRRFSA-N (1R)-cis-(alphaS)-cypermethrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Cl)Cl)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 KAATUXNTWXVJKI-NSHGMRRFSA-N 0.000 description 3
- CFRPSFYHXJZSBI-DHZHZOJOSA-N (E)-nitenpyram Chemical compound [O-][N+](=O)/C=C(\NC)N(CC)CC1=CC=C(Cl)N=C1 CFRPSFYHXJZSBI-DHZHZOJOSA-N 0.000 description 3
- HOKKPVIRMVDYPB-UVTDQMKNSA-N (Z)-thiacloprid Chemical compound C1=NC(Cl)=CC=C1CN1C(=N/C#N)/SCC1 HOKKPVIRMVDYPB-UVTDQMKNSA-N 0.000 description 3
- NFGXHKASABOEEW-UHFFFAOYSA-N 1-methylethyl 11-methoxy-3,7,11-trimethyl-2,4-dodecadienoate Chemical compound COC(C)(C)CCCC(C)CC=CC(C)=CC(=O)OC(C)C NFGXHKASABOEEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FMTFEIJHMMQUJI-NJAFHUGGSA-N 102130-98-3 Natural products CC=CCC1=C(C)[C@H](CC1=O)OC(=O)[C@@H]1[C@@H](C=C(C)C)C1(C)C FMTFEIJHMMQUJI-NJAFHUGGSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 3
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003349 3-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- HWOWEGAQDKKHDR-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-6-(pyridin-3-yl)-2H-pyran-2-one Chemical compound O1C(=O)C=C(O)C=C1C1=CC=CN=C1 HWOWEGAQDKKHDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 3
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000283690 Bos taurus Species 0.000 description 3
- 235000006008 Brassica napus var napus Nutrition 0.000 description 3
- 235000006618 Brassica rapa subsp oleifera Nutrition 0.000 description 3
- JFLRKDZMHNBDQS-UCQUSYKYSA-N CC[C@H]1CCC[C@@H]([C@H](C(=O)C2=C[C@H]3[C@@H]4C[C@@H](C[C@H]4C(=C[C@H]3[C@@H]2CC(=O)O1)C)O[C@H]5[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O5)C)OC)OC)OC)C)O[C@H]6CC[C@@H]([C@H](O6)C)N(C)C.CC[C@H]1CCC[C@@H]([C@H](C(=O)C2=C[C@H]3[C@@H]4C[C@@H](C[C@H]4C=C[C@H]3C2CC(=O)O1)O[C@H]5[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O5)C)OC)OC)OC)C)O[C@H]6CC[C@@H]([C@H](O6)C)N(C)C Chemical compound CC[C@H]1CCC[C@@H]([C@H](C(=O)C2=C[C@H]3[C@@H]4C[C@@H](C[C@H]4C(=C[C@H]3[C@@H]2CC(=O)O1)C)O[C@H]5[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O5)C)OC)OC)OC)C)O[C@H]6CC[C@@H]([C@H](O6)C)N(C)C.CC[C@H]1CCC[C@@H]([C@H](C(=O)C2=C[C@H]3[C@@H]4C[C@@H](C[C@H]4C=C[C@H]3C2CC(=O)O1)O[C@H]5[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O5)C)OC)OC)OC)C)O[C@H]6CC[C@@H]([C@H](O6)C)N(C)C JFLRKDZMHNBDQS-UCQUSYKYSA-N 0.000 description 3
- 229920002101 Chitin Polymers 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N Cyanamide Chemical compound NC#N XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005946 Cypermethrin Substances 0.000 description 3
- 239000005892 Deltamethrin Substances 0.000 description 3
- 241001480793 Dermacentor variabilis Species 0.000 description 3
- 239000005896 Etofenprox Substances 0.000 description 3
- 239000005906 Imidacloprid Substances 0.000 description 3
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- BAWFJGJZGIEFAR-NNYOXOHSSA-N NAD zwitterion Chemical compound NC(=O)C1=CC=C[N+]([C@H]2[C@@H]([C@H](O)[C@@H](COP([O-])(=O)OP(O)(=O)OC[C@@H]3[C@H]([C@@H](O)[C@@H](O3)N3C4=NC=NC(N)=C4N=C3)O)O2)O)=C1 BAWFJGJZGIEFAR-NNYOXOHSSA-N 0.000 description 3
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N Phosphinothricin Natural products CP(O)(=O)CCC(N)C(O)=O IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005927 Pyriproxyfen Substances 0.000 description 3
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000238680 Rhipicephalus microplus Species 0.000 description 3
- 108010052164 Sodium Channels Proteins 0.000 description 3
- 102000018674 Sodium Channels Human genes 0.000 description 3
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 3
- 239000005930 Spinosad Substances 0.000 description 3
- 239000005940 Thiacloprid Substances 0.000 description 3
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 3
- YXWCBRDRVXHABN-JCMHNJIXSA-N [cyano-(4-fluoro-3-phenoxyphenyl)methyl] 3-[(z)-2-chloro-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound C=1C=C(F)C(OC=2C=CC=CC=2)=CC=1C(C#N)OC(=O)C1C(C)(C)C1\C=C(/Cl)C1=CC=C(Cl)C=C1 YXWCBRDRVXHABN-JCMHNJIXSA-N 0.000 description 3
- OIPILFWXSMYKGL-UHFFFAOYSA-N acetylcholine Chemical compound CC(=O)OCC[N+](C)(C)C OIPILFWXSMYKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004457 alkyl amino carbonyl group Chemical group 0.000 description 3
- 229940024113 allethrin Drugs 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 229960002587 amitraz Drugs 0.000 description 3
- QXAITBQSYVNQDR-ZIOPAAQOSA-N amitraz Chemical compound C=1C=C(C)C=C(C)C=1/N=C/N(C)\C=N\C1=CC=C(C)C=C1C QXAITBQSYVNQDR-ZIOPAAQOSA-N 0.000 description 3
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005557 antagonist Substances 0.000 description 3
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 3
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical class OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 3
- 125000005620 boronic acid group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 3
- QLHULAHOXSSASE-UHFFFAOYSA-N butan-2-yl 2-(2-hydroxyethyl)piperidine-1-carboxylate Chemical compound CCC(C)OC(=O)N1CCCCC1CCO QLHULAHOXSSASE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000009194 climbing Effects 0.000 description 3
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 3
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 3
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960001591 cyfluthrin Drugs 0.000 description 3
- QQODLKZGRKWIFG-QSFXBCCZSA-N cyfluthrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Cl)Cl)[C@H]1C(=O)O[C@@H](C#N)C1=CC=C(F)C(OC=2C=CC=CC=2)=C1 QQODLKZGRKWIFG-QSFXBCCZSA-N 0.000 description 3
- KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N cypermethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960005424 cypermethrin Drugs 0.000 description 3
- 230000034994 death Effects 0.000 description 3
- 231100000517 death Toxicity 0.000 description 3
- 229960002483 decamethrin Drugs 0.000 description 3
- OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N deltamethrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Br)Br)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N 0.000 description 3
- YKBZOVFACRVRJN-UHFFFAOYSA-N dinotefuran Chemical compound [O-][N+](=O)\N=C(/NC)NCC1CCOC1 YKBZOVFACRVRJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012636 effector Substances 0.000 description 3
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 3
- 125000000219 ethylidene group Chemical group [H]C(=[*])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 229950005085 etofenprox Drugs 0.000 description 3
- IXSZQYVWNJNRAL-UHFFFAOYSA-N etoxazole Chemical compound CCOC1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C1N=C(C=2C(=CC=CC=2F)F)OC1 IXSZQYVWNJNRAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 3
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 3
- 210000004209 hair Anatomy 0.000 description 3
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 3
- 229950011440 icaridin Drugs 0.000 description 3
- 229940056881 imidacloprid Drugs 0.000 description 3
- YWTYJOPNNQFBPC-UHFFFAOYSA-N imidacloprid Chemical compound [O-][N+](=O)\N=C1/NCCN1CC1=CC=C(Cl)N=C1 YWTYJOPNNQFBPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 3
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 3
- 229930014550 juvenile hormone Natural products 0.000 description 3
- 239000002949 juvenile hormone Substances 0.000 description 3
- 150000003633 juvenile hormone derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 3
- 230000010534 mechanism of action Effects 0.000 description 3
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 3
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 3
- 229930002897 methoprene Natural products 0.000 description 3
- 229950003442 methoprene Drugs 0.000 description 3
- NSPJNIDYTSSIIY-UHFFFAOYSA-N methoxy(methoxymethoxy)methane Chemical compound COCOCOC NSPJNIDYTSSIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 3
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 3
- 238000002703 mutagenesis Methods 0.000 description 3
- 231100000350 mutagenesis Toxicity 0.000 description 3
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 3
- 229940079888 nitenpyram Drugs 0.000 description 3
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000005457 optimization Methods 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 125000006299 oxetan-3-yl group Chemical group [H]C1([H])OC([H])([H])C1([H])* 0.000 description 3
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 3
- 125000000369 oxido group Chemical group [*]=O 0.000 description 3
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 description 3
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 3
- 229960000490 permethrin Drugs 0.000 description 3
- RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N permethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 230000001902 propagating effect Effects 0.000 description 3
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 3
- KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N putrescine Chemical compound NCCCCN KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940108410 resmethrin Drugs 0.000 description 3
- VEMKTZHHVJILDY-FIWHBWSRSA-N resmethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)C1C(=O)OCC1=COC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 VEMKTZHHVJILDY-FIWHBWSRSA-N 0.000 description 3
- 230000035806 respiratory chain Effects 0.000 description 3
- HPYNBECUCCGGPA-UHFFFAOYSA-N silafluofen Chemical compound C1=CC(OCC)=CC=C1[Si](C)(C)CCCC1=CC=C(F)C(OC=2C=CC=CC=2)=C1 HPYNBECUCCGGPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 3
- 229940014213 spinosad Drugs 0.000 description 3
- YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N sulfonylurea Chemical class OC(=N)N=S(=O)=O YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- 229960005199 tetramethrin Drugs 0.000 description 3
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 3
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 3
- 239000003053 toxin Substances 0.000 description 3
- 231100000765 toxin Toxicity 0.000 description 3
- 108700012359 toxins Proteins 0.000 description 3
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000825 ultraviolet detection Methods 0.000 description 3
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 3
- JLIDBLDQVAYHNE-YKALOCIXSA-N (+)-Abscisic acid Chemical compound OC(=O)/C=C(/C)\C=C\[C@@]1(O)C(C)=CC(=O)CC1(C)C JLIDBLDQVAYHNE-YKALOCIXSA-N 0.000 description 2
- SNICXCGAKADSCV-JTQLQIEISA-N (-)-Nicotine Chemical compound CN1CCC[C@H]1C1=CC=CN=C1 SNICXCGAKADSCV-JTQLQIEISA-N 0.000 description 2
- FJDPATXIBIBRIM-QFMSAKRMSA-N (1R)-trans-cyphenothrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 FJDPATXIBIBRIM-QFMSAKRMSA-N 0.000 description 2
- XUNYDVLIZWUPAW-UHFFFAOYSA-N (4-chlorophenyl) n-(4-methylphenyl)sulfonylcarbamate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)OC1=CC=C(Cl)C=C1 XUNYDVLIZWUPAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PGOOBECODWQEAB-UHFFFAOYSA-N (E)-clothianidin Chemical compound [O-][N+](=O)\N=C(/NC)NCC1=CN=C(Cl)S1 PGOOBECODWQEAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001178 (E)-dec-3-en-2-one Substances 0.000 description 2
- JRPDANVNRUIUAB-CMDGGOBGSA-N (e)-dec-3-en-2-one Chemical compound CCCCCC\C=C\C(C)=O JRPDANVNRUIUAB-CMDGGOBGSA-N 0.000 description 2
- QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2-tetrachloroethane Chemical compound ClC(Cl)C(Cl)Cl QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XQEMNBNCQVQXMO-UHFFFAOYSA-M 1,2-dimethyl-3,5-diphenylpyrazol-1-ium;methyl sulfate Chemical compound COS([O-])(=O)=O.C[N+]=1N(C)C(C=2C=CC=CC=2)=CC=1C1=CC=CC=C1 XQEMNBNCQVQXMO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- TUBQDCKAWGHZPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzothiazol-2-ylsulfanylmethyl thiocyanate Chemical compound C1=CC=C2SC(SCSC#N)=NC2=C1 TUBQDCKAWGHZPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WEEGYLXZBRQIMU-UHFFFAOYSA-N 1,8-cineole Natural products C1CC2CCC1(C)OC2(C)C WEEGYLXZBRQIMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PZBPKYOVPCNPJY-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(allyloxy)-2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl]imidazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C(OCC=C)CN1C=NC=C1 PZBPKYOVPCNPJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006021 1-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 2
- YBUQBZZFJXVKNA-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-4-nitro-3-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)pyrazole Chemical compound CN1C=C([N+]([O-])=O)C(C(F)(F)C(F)(F)F)=N1 YBUQBZZFJXVKNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DCTOHCCUXLBQMS-UHFFFAOYSA-N 1-undecene Chemical compound CCCCCCCCCC=C DCTOHCCUXLBQMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JYYNAJVZFGKDEQ-UHFFFAOYSA-N 2,4-Dimethylpyridine Chemical compound CC1=CC=NC(C)=C1 JYYNAJVZFGKDEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DNBMPXLFKQCOBV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethoxyethoxy)ethyl n-(1h-benzimidazol-2-yl)carbamate Chemical compound C1=CC=C2NC(NC(=O)OCCOCCOCC)=NC2=C1 DNBMPXLFKQCOBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FXJRDUKXWHFPND-NSHDSACASA-N 2-[(1s)-1-(2,3-dimethylphenyl)ethyl]-1h-imidazole Chemical compound C1([C@@H](C)C=2C(=C(C)C=CC=2)C)=NC=CN1 FXJRDUKXWHFPND-NSHDSACASA-N 0.000 description 2
- QKJJCZYFXJCKRX-HZHKWBLPSA-N 2-[(2s,3s,6r)-6-[4-amino-5-(hydroxymethyl)-2-oxopyrimidin-1-yl]-3-[[(2s)-2-amino-3-hydroxypropanoyl]amino]-3,6-dihydro-2h-pyran-2-yl]-5-(diaminomethylideneamino)-2,4-dihydroxypentanoic acid Chemical compound O1[C@H](C(O)(CC(O)CN=C(N)N)C(O)=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](CO)N)C=C[C@@H]1N1C(=O)N=C(N)C(CO)=C1 QKJJCZYFXJCKRX-HZHKWBLPSA-N 0.000 description 2
- WNZQDUSMALZDQF-UHFFFAOYSA-N 2-benzofuran-1(3H)-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)OCC2=C1 WNZQDUSMALZDQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 2
- ZQMRDENWZKMOTM-UHFFFAOYSA-N 2-butoxy-6-iodo-3-propylchromen-4-one Chemical compound C1=C(I)C=C2C(=O)C(CCC)=C(OCCCC)OC2=C1 ZQMRDENWZKMOTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- SZNYYWIUQFZLLT-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-(2-methylpropoxy)propane Chemical compound CC(C)COCC(C)C SZNYYWIUQFZLLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AQUQLOWJSBFHBD-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-5-(trifluoromethyl)pyrazole-3-carboxylic acid Chemical compound CN1N=C(C(F)(F)F)C=C1C(O)=O AQUQLOWJSBFHBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 2-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC=N1 BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940061334 2-phenylphenol Drugs 0.000 description 2
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AZSNMRSAGSSBNP-UHFFFAOYSA-N 22,23-dihydroavermectin B1a Natural products C1CC(C)C(C(C)CC)OC21OC(CC=C(C)C(OC1OC(C)C(OC3OC(C)C(O)C(OC)C3)C(OC)C1)C(C)C=CC=C1C3(C(C(=O)O4)C=C(C)C(O)C3OC1)O)CC4C2 AZSNMRSAGSSBNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000474 3-butynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 3-chloroperbenzoic acid Chemical compound OOC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003542 3-methylbutan-2-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- SFWWGMKXCYLZEG-UHFFFAOYSA-N 3-methylmorpholine Chemical compound CC1COCCN1 SFWWGMKXCYLZEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FXSRCEOKVUFSGM-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chlorophenyl)-5-(2,6-difluorophenyl)-3,6-dimethylpyridazine Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C=1C(C)=NN=C(C)C=1C1=C(F)C=CC=C1F FXSRCEOKVUFSGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OXDDDHGGRFRLEE-UHFFFAOYSA-N 4-[5-[3-chloro-5-(trifluoromethyl)phenyl]-5-(trifluoromethyl)-4h-1,2-oxazol-3-yl]-n-[2-oxo-2-(2,2,2-trifluoroethylamino)ethyl]naphthalene-1-carboxamide Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C(=O)NCC(=O)NCC(F)(F)F)=CC=C1C(C1)=NOC1(C(F)(F)F)C1=CC(Cl)=CC(C(F)(F)F)=C1 OXDDDHGGRFRLEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WVGCPEDBFHEHEZ-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-1h-pyrazole Chemical compound BrC=1C=NNC=1 WVGCPEDBFHEHEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOOXCMJARBKPKM-UHFFFAOYSA-M 4-oxopentanoate Chemical compound CC(=O)CCC([O-])=O JOOXCMJARBKPKM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- FEHLQEFDDHGKLQ-UHFFFAOYSA-N 5-(4-iodoimidazol-1-yl)-1-methyl-3-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)-4-(trifluoromethyl)pyrazole Chemical compound CN1N=C(C(F)(F)C(F)(F)F)C(C(F)(F)F)=C1N1C=C(I)N=C1 FEHLQEFDDHGKLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GDGIVSREGUOIJZ-UHFFFAOYSA-N 5-amino-3h-1,3,4-thiadiazole-2-thione Chemical compound NC1=NN=C(S)S1 GDGIVSREGUOIJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TZCGSPLUGBXTRR-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-1-methyl-4-methylsulfanyl-3-(trifluoromethyl)pyrazole Chemical compound CSC1=C(Cl)N(C)N=C1C(F)(F)F TZCGSPLUGBXTRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CWFUJOJXBJSTEF-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-1-methyl-4-nitro-3-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)pyrazole Chemical compound CN1N=C(C(F)(F)C(F)(F)F)C([N+]([O-])=O)=C1Cl CWFUJOJXBJSTEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SPBDXSGPUHCETR-JFUDTMANSA-N 8883yp2r6d Chemical compound O1[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](OC)C[C@H](O[C@@H]2C(=C/C[C@@H]3C[C@@H](C[C@@]4(O[C@@H]([C@@H](C)CC4)C(C)C)O3)OC(=O)[C@@H]3C=C(C)[C@@H](O)[C@H]4OC\C([C@@]34O)=C/C=C/[C@@H]2C)/C)O[C@H]1C.C1C[C@H](C)[C@@H]([C@@H](C)CC)O[C@@]21O[C@H](C\C=C(C)\[C@@H](O[C@@H]1O[C@@H](C)[C@H](O[C@@H]3O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C3)[C@@H](OC)C1)[C@@H](C)\C=C\C=C/1[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\1)O)C[C@H]4C2 SPBDXSGPUHCETR-JFUDTMANSA-N 0.000 description 2
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005660 Abamectin Substances 0.000 description 2
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102000012440 Acetylcholinesterase Human genes 0.000 description 2
- 108010022752 Acetylcholinesterase Proteins 0.000 description 2
- 239000005877 Alpha-Cypermethrin Substances 0.000 description 2
- 229920000856 Amylose Polymers 0.000 description 2
- 241000238888 Argasidae Species 0.000 description 2
- 241000271566 Aves Species 0.000 description 2
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 2
- 235000010149 Brassica rapa subsp chinensis Nutrition 0.000 description 2
- 235000000536 Brassica rapa subsp pekinensis Nutrition 0.000 description 2
- 241000499436 Brassica rapa subsp. pekinensis Species 0.000 description 2
- FIPWRIJSWJWJAI-UHFFFAOYSA-N Butyl carbitol 6-propylpiperonyl ether Chemical compound C1=C(CCC)C(COCCOCCOCCCC)=CC2=C1OCO2 FIPWRIJSWJWJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004399 C1-C4 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 241000282832 Camelidae Species 0.000 description 2
- 241000282461 Canis lupus Species 0.000 description 2
- 241000282472 Canis lupus familiaris Species 0.000 description 2
- 241000283707 Capra Species 0.000 description 2
- 241000700198 Cavia Species 0.000 description 2
- 108010062745 Chloride Channels Proteins 0.000 description 2
- 102000011045 Chloride Channels Human genes 0.000 description 2
- 239000005888 Clothianidin Substances 0.000 description 2
- 241000224483 Coccidia Species 0.000 description 2
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 2
- 241000699800 Cricetinae Species 0.000 description 2
- 241000238424 Crustacea Species 0.000 description 2
- 241000258924 Ctenocephalides felis Species 0.000 description 2
- 239000005891 Cyromazine Substances 0.000 description 2
- 108020004414 DNA Proteins 0.000 description 2
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 2
- LBGPXIPGGRQBJW-UHFFFAOYSA-N Difenzoquat Chemical compound C[N+]=1N(C)C(C=2C=CC=CC=2)=CC=1C1=CC=CC=C1 LBGPXIPGGRQBJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005893 Diflubenzuron Substances 0.000 description 2
- 239000005947 Dimethoate Substances 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102000016680 Dioxygenases Human genes 0.000 description 2
- 108010028143 Dioxygenases Proteins 0.000 description 2
- 241000283086 Equidae Species 0.000 description 2
- 241000283074 Equus asinus Species 0.000 description 2
- 239000005897 Etoxazole Substances 0.000 description 2
- WEEGYLXZBRQIMU-WAAGHKOSSA-N Eucalyptol Chemical compound C1C[C@H]2CC[C@]1(C)OC2(C)C WEEGYLXZBRQIMU-WAAGHKOSSA-N 0.000 description 2
- 239000005779 Fenpyrazamine Substances 0.000 description 2
- 208000006004 Flea Infestations Diseases 0.000 description 2
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000287828 Gallus gallus Species 0.000 description 2
- 229920001503 Glucan Polymers 0.000 description 2
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N Guanidine Chemical compound NC(N)=N ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical class NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000257303 Hymenoptera Species 0.000 description 2
- 239000005907 Indoxacarb Substances 0.000 description 2
- 239000005867 Iprodione Substances 0.000 description 2
- 241001569691 Ixodes brunneus Species 0.000 description 2
- 241000238889 Ixodidae Species 0.000 description 2
- 235000003228 Lactuca sativa Nutrition 0.000 description 2
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 2
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005912 Lufenuron Substances 0.000 description 2
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005914 Metaflumizone Substances 0.000 description 2
- MIFOMMKAVSCNKQ-HWIUFGAZSA-N Metaflumizone Chemical compound C1=CC(OC(F)(F)F)=CC=C1NC(=O)N\N=C(C=1C=C(C=CC=1)C(F)(F)F)\CC1=CC=C(C#N)C=C1 MIFOMMKAVSCNKQ-HWIUFGAZSA-N 0.000 description 2
- 239000005916 Methomyl Substances 0.000 description 2
- 239000005810 Metrafenone Substances 0.000 description 2
- 229920000881 Modified starch Polymers 0.000 description 2
- 239000004368 Modified starch Substances 0.000 description 2
- 241000237852 Mollusca Species 0.000 description 2
- 241000699670 Mus sp. Species 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VJAWBEFMCIINFU-UHFFFAOYSA-N Nitrothal-isopropyl Chemical compound CC(C)OC(=O)C1=CC(C(=O)OC(C)C)=CC([N+]([O-])=O)=C1 VJAWBEFMCIINFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000283973 Oryctolagus cuniculus Species 0.000 description 2
- 241001494479 Pecora Species 0.000 description 2
- KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N Peracetic acid Chemical compound CC(=O)OO KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000286209 Phasianidae Species 0.000 description 2
- 241000932963 Philopteridae Species 0.000 description 2
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102000012338 Poly(ADP-ribose) Polymerases Human genes 0.000 description 2
- 108010061844 Poly(ADP-ribose) Polymerases Proteins 0.000 description 2
- 229920000776 Poly(Adenosine diphosphate-ribose) polymerase Polymers 0.000 description 2
- 239000005821 Propamocarb Substances 0.000 description 2
- MWMQNVGAHVXSPE-UHFFFAOYSA-N Pyriprole Chemical compound ClC=1C=C(C(F)(F)F)C=C(Cl)C=1N1N=C(C#N)C(SC(F)F)=C1NCC1=CC=CC=N1 MWMQNVGAHVXSPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000012228 RNA interference-mediated gene silencing Methods 0.000 description 2
- 108020004511 Recombinant DNA Proteins 0.000 description 2
- ISRUGXGCCGIOQO-UHFFFAOYSA-N Rhoden Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC=C1OC(C)C ISRUGXGCCGIOQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000000528 Ricinus communis Species 0.000 description 2
- 235000004443 Ricinus communis Nutrition 0.000 description 2
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102000001424 Ryanodine receptors Human genes 0.000 description 2
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 2
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 2
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 2
- 239000005929 Spinetoram Substances 0.000 description 2
- GOENIMGKWNZVDA-OAMCMWGQSA-N Spinetoram Chemical compound CO[C@@H]1[C@H](OCC)[C@@H](OC)[C@H](C)O[C@H]1OC1C[C@H]2[C@@H]3C=C4C(=O)[C@H](C)[C@@H](O[C@@H]5O[C@H](C)[C@H](CC5)N(C)C)CCC[C@H](CC)OC(=O)CC4[C@@H]3CC[C@@H]2C1 GOENIMGKWNZVDA-OAMCMWGQSA-N 0.000 description 2
- 239000005664 Spirodiclofen Substances 0.000 description 2
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 2
- 241000282887 Suidae Species 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001454295 Tetranychidae Species 0.000 description 2
- 229920002359 Tetronic® Polymers 0.000 description 2
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M Thiocyanate anion Chemical compound [S-]C#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 241000869417 Trematodes Species 0.000 description 2
- 239000005847 Triazoxide Substances 0.000 description 2
- NHTFLYKPEGXOAN-UHFFFAOYSA-N Trichlamide Chemical compound CCCCOC(C(Cl)(Cl)Cl)NC(=O)C1=CC=CC=C1O NHTFLYKPEGXOAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005942 Triflumuron Substances 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 2
- FSAVDKDHPDSCTO-WQLSENKSSA-N [(z)-2-chloro-1-(2,4-dichlorophenyl)ethenyl] diethyl phosphate Chemical compound CCOP(=O)(OCC)O\C(=C/Cl)C1=CC=C(Cl)C=C1Cl FSAVDKDHPDSCTO-WQLSENKSSA-N 0.000 description 2
- INISTDXBRIBGOC-CGAIIQECSA-N [cyano-(3-phenoxyphenyl)methyl] (2s)-2-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)anilino]-3-methylbutanoate Chemical compound N([C@@H](C(C)C)C(=O)OC(C#N)C=1C=C(OC=2C=CC=CC=2)C=CC=1)C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl INISTDXBRIBGOC-CGAIIQECSA-N 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 229940022698 acetylcholinesterase Drugs 0.000 description 2
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 2
- 229960000982 afoxolaner Drugs 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000005090 alkenylcarbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005092 alkenyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005108 alkenylthio group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 2
- 125000005087 alkynylcarbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005225 alkynyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N all-trans-retinol Chemical compound OC\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N 0.000 description 2
- 230000003281 allosteric effect Effects 0.000 description 2
- 244000000054 animal parasite Species 0.000 description 2
- 230000000507 anthelmentic effect Effects 0.000 description 2
- 229940124339 anthelmintic agent Drugs 0.000 description 2
- 239000000921 anthelmintic agent Substances 0.000 description 2
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 2
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 2
- 239000003904 antiprotozoal agent Substances 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 2
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003287 bathing Methods 0.000 description 2
- XEGGRYVFLWGFHI-UHFFFAOYSA-N bendiocarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)O2 XEGGRYVFLWGFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940092714 benzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 2
- WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N benzylamine Chemical compound NCC1=CC=CC=C1 WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052790 beryllium Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 2
- 238000010352 biotechnological method Methods 0.000 description 2
- 230000004790 biotic stress Effects 0.000 description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 2
- OIPMQULDKWSNGX-UHFFFAOYSA-N bis[[ethoxy(oxo)phosphaniumyl]oxy]alumanyloxy-ethoxy-oxophosphanium Chemical compound [Al+3].CCO[P+]([O-])=O.CCO[P+]([O-])=O.CCO[P+]([O-])=O OIPMQULDKWSNGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N boron trifluoride Chemical compound FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GZUXJHMPEANEGY-UHFFFAOYSA-N bromomethane Chemical compound BrC GZUXJHMPEANEGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 2
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 2
- 229960005286 carbaryl Drugs 0.000 description 2
- CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N carbaryl Chemical compound C1=CC=C2C(OC(=O)NC)=CC=CC2=C1 CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001589 carboacyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- ULDHMXUKGWMISQ-UHFFFAOYSA-N carvone Chemical compound CC(=C)C1CC=C(C)C(=O)C1 ULDHMXUKGWMISQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 2
- 235000013330 chicken meat Nutrition 0.000 description 2
- 239000003467 chloride channel stimulating agent Substances 0.000 description 2
- 239000000544 cholinesterase inhibitor Substances 0.000 description 2
- 238000010367 cloning Methods 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- BXNANOICGRISHX-UHFFFAOYSA-N coumaphos Chemical compound CC1=C(Cl)C(=O)OC2=CC(OP(=S)(OCC)OCC)=CC=C21 BXNANOICGRISHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N coumarin Chemical compound C1=CC=C2OC(=O)C=CC2=C1 ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 2
- 239000013058 crude material Substances 0.000 description 2
- RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N cumene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1 RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 2
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004850 cyclobutylmethyl group Chemical group C1(CCC1)C* 0.000 description 2
- LVQDKIWDGQRHTE-UHFFFAOYSA-N cyromazine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(NC2CC2)=N1 LVQDKIWDGQRHTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229950000775 cyromazine Drugs 0.000 description 2
- NMCCNOZOBBWFMN-UHFFFAOYSA-N davicil Chemical compound CS(=O)(=O)C1=C(Cl)C(Cl)=NC(Cl)=C1Cl NMCCNOZOBBWFMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DIBHLCJAJIKHGB-UHFFFAOYSA-N dec-5-ene Chemical compound [CH2]CCCC=CCCCC DIBHLCJAJIKHGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007123 defense Effects 0.000 description 2
- 230000001934 delay Effects 0.000 description 2
- 229950003960 demiditraz Drugs 0.000 description 2
- 238000001784 detoxification Methods 0.000 description 2
- AQEFLFZSWDEAIP-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl ether Chemical compound CC(C)(C)OC(C)(C)C AQEFLFZSWDEAIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N diazinon Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC(C)=NC(C(C)C)=N1 FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OEBRKCOSUFCWJD-UHFFFAOYSA-N dichlorvos Chemical compound COP(=O)(OC)OC=C(Cl)Cl OEBRKCOSUFCWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229950001327 dichlorvos Drugs 0.000 description 2
- VEENJGZXVHKXNB-VOTSOKGWSA-N dicrotophos Chemical compound COP(=O)(OC)O\C(C)=C\C(=O)N(C)C VEENJGZXVHKXNB-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 2
- 229940019503 diflubenzuron Drugs 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- MCWXGJITAZMZEV-UHFFFAOYSA-N dimethoate Chemical compound CNC(=O)CSP(=S)(OC)OC MCWXGJITAZMZEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- FBOUIAKEJMZPQG-BLXFFLACSA-N diniconazole-M Chemical compound C1=NC=NN1/C([C@H](O)C(C)(C)C)=C/C1=CC=C(Cl)C=C1Cl FBOUIAKEJMZPQG-BLXFFLACSA-N 0.000 description 2
- VURFVHCLMJOLKN-UHFFFAOYSA-N diphosphane Chemical compound PP VURFVHCLMJOLKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021186 dishes Nutrition 0.000 description 2
- GMNGEQJIDVLLHG-UHFFFAOYSA-N ditert-butyl-[ditert-butyl(methyl)silyl]oxy-methylsilane Chemical compound CC(C)(C)[Si](C)(C(C)(C)C)O[Si](C)(C(C)(C)C)C(C)(C)C GMNGEQJIDVLLHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QLFZZSKTJWDQOS-YDBLARSUSA-N doramectin Chemical compound O1[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](OC)C[C@H](O[C@@H]2C(=C/C[C@@H]3C[C@@H](C[C@@]4(O3)C=C[C@H](C)[C@@H](C3CCCCC3)O4)OC(=O)[C@@H]3C=C(C)[C@@H](O)[C@H]4OC\C([C@@]34O)=C/C=C/[C@@H]2C)/C)O[C@H]1C QLFZZSKTJWDQOS-YDBLARSUSA-N 0.000 description 2
- 229960003997 doramectin Drugs 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 2
- 230000002500 effect on skin Effects 0.000 description 2
- ZMQMTKVVAMWKNY-YSXLEBCMSA-N emodepside Chemical compound C([C@@H]1C(=O)N(C)[C@@H](CC(C)C)C(=O)O[C@H](C)C(=O)N(C)[C@H](C(O[C@H](CC=2C=CC(=CC=2)N2CCOCC2)C(=O)N(C)[C@@H](CC(C)C)C(=O)O[C@H](C)C(=O)N(C)[C@@H](CC(C)C)C(=O)O1)=O)CC(C)C)C(C=C1)=CC=C1N1CCOCC1 ZMQMTKVVAMWKNY-YSXLEBCMSA-N 0.000 description 2
- 108010056417 emodepside Proteins 0.000 description 2
- 229960001575 emodepside Drugs 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- RDYMFSUJUZBWLH-SVWSLYAFSA-N endosulfan Chemical compound C([C@@H]12)OS(=O)OC[C@@H]1[C@]1(Cl)C(Cl)=C(Cl)[C@@]2(Cl)C1(Cl)Cl RDYMFSUJUZBWLH-SVWSLYAFSA-N 0.000 description 2
- 229960002125 enilconazole Drugs 0.000 description 2
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 2
- WPNHOHPRXXCPRA-TVXIRPTOSA-N eprinomectin Chemical compound O1[C@@H](C)[C@@H](NC(C)=O)[C@H](OC)C[C@@H]1O[C@H]1[C@@H](OC)C[C@H](O[C@@H]2C(=C/C[C@@H]3C[C@@H](C[C@@]4(O3)C=C[C@H](C)[C@@H](C(C)C)O4)OC(=O)[C@@H]3C=C(C)[C@@H](O)[C@H]4OC\C([C@@]34O)=C\C=C/[C@@H]2C)\C)O[C@H]1C WPNHOHPRXXCPRA-TVXIRPTOSA-N 0.000 description 2
- 229960002346 eprinomectin Drugs 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- RIZMRRKBZQXFOY-UHFFFAOYSA-N ethion Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SCSP(=S)(OCC)OCC RIZMRRKBZQXFOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 125000006437 ethyl cyclopropyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004705 ethylthio group Chemical group C(C)S* 0.000 description 2
- YREQHYQNNWYQCJ-UHFFFAOYSA-N etofenprox Chemical compound C1=CC(OCC)=CC=C1C(C)(C)COCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 YREQHYQNNWYQCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JISACBWYRJHSMG-UHFFFAOYSA-N famphur Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C(S(=O)(=O)N(C)C)C=C1 JISACBWYRJHSMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HJUFTIJOISQSKQ-UHFFFAOYSA-N fenoxycarb Chemical compound C1=CC(OCCNC(=O)OCC)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 HJUFTIJOISQSKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UTOHZQYBSYOOGC-UHFFFAOYSA-N fenpyrazamine Chemical compound O=C1N(C(C)C)N(C(=O)SCC=C)C(N)=C1C1=CC=CC=C1C UTOHZQYBSYOOGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YOWNVPAUWYHLQX-UHFFFAOYSA-N fluazuron Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC=C(Cl)C(OC=2C(=CC(=CN=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 YOWNVPAUWYHLQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229950006719 fluazuron Drugs 0.000 description 2
- XRECTZIEBJDKEO-UHFFFAOYSA-N flucytosine Chemical compound NC1=NC(=O)NC=C1F XRECTZIEBJDKEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QOIYTRGFOFZNKF-UHFFFAOYSA-N flupyradifurone Chemical compound C=1C(=O)OCC=1N(CC(F)F)CC1=CC=C(Cl)N=C1 QOIYTRGFOFZNKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GNVDAZSPJWCIQZ-UHFFFAOYSA-N flusulfamide Chemical compound ClC1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1NS(=O)(=O)C1=CC=C(Cl)C(C(F)(F)F)=C1 GNVDAZSPJWCIQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 2
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 2
- 235000011087 fumaric acid Nutrition 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 2
- 229960003692 gamma aminobutyric acid Drugs 0.000 description 2
- BTCSSZJGUNDROE-UHFFFAOYSA-N gamma-aminobutyric acid Chemical compound NCCCC(O)=O BTCSSZJGUNDROE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002290 gas chromatography-mass spectrometry Methods 0.000 description 2
- 230000009368 gene silencing by RNA Effects 0.000 description 2
- 238000007429 general method Methods 0.000 description 2
- 235000003869 genetically modified organism Nutrition 0.000 description 2
- IAJOBQBIJHVGMQ-BYPYZUCNSA-N glufosinate-P Chemical compound CP(O)(=O)CC[C@H](N)C(O)=O IAJOBQBIJHVGMQ-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 2
- ZDXPYRJPNDTMRX-UHFFFAOYSA-N glutamine Natural products OC(=O)C(N)CCC(N)=O ZDXPYRJPNDTMRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 2
- 150000003278 haem Chemical class 0.000 description 2
- 125000000262 haloalkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004440 haloalkylsulfinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004441 haloalkylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- CKAPSXZOOQJIBF-UHFFFAOYSA-N hexachlorobenzene Chemical compound ClC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl CKAPSXZOOQJIBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000000589 high-performance liquid chromatography-mass spectrometry Methods 0.000 description 2
- IGMNYECMUMZDDF-UHFFFAOYSA-N homogentisic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC(O)=CC=C1O IGMNYECMUMZDDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000012907 honey Nutrition 0.000 description 2
- 238000003898 horticulture Methods 0.000 description 2
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 2
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N hydrogen thiocyanate Natural products SC#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 2
- FYQGBXGJFWXIPP-UHFFFAOYSA-N hydroprene Chemical compound CCOC(=O)C=C(C)C=CCC(C)CCCC(C)C FYQGBXGJFWXIPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930000073 hydroprene Natural products 0.000 description 2
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 2
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 description 2
- RONFGUROBZGJKP-UHFFFAOYSA-N iminoctadine Chemical compound NC(N)=NCCCCCCCCNCCCCCCCCN=C(N)N RONFGUROBZGJKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007943 implant Substances 0.000 description 2
- VBCVPMMZEGZULK-NRFANRHFSA-N indoxacarb Chemical compound C([C@@]1(OC2)C(=O)OC)C3=CC(Cl)=CC=C3C1=NN2C(=O)N(C(=O)OC)C1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 VBCVPMMZEGZULK-NRFANRHFSA-N 0.000 description 2
- 239000012770 industrial material Substances 0.000 description 2
- 239000012678 infectious agent Substances 0.000 description 2
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 2
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 2
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 2
- 238000007918 intramuscular administration Methods 0.000 description 2
- 238000001990 intravenous administration Methods 0.000 description 2
- ONUFESLQCSAYKA-UHFFFAOYSA-N iprodione Chemical compound O=C1N(C(=O)NC(C)C)CC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 ONUFESLQCSAYKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 2
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002462 isocyano group Chemical group *[N+]#[C-] 0.000 description 2
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000155 isotopic effect Effects 0.000 description 2
- 229960002418 ivermectin Drugs 0.000 description 2
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 2
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 2
- 229940058352 levulinate Drugs 0.000 description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 2
- ZCSHNCUQKCANBX-UHFFFAOYSA-N lithium diisopropylamide Chemical compound [Li+].CC(C)[N-]C(C)C ZCSHNCUQKCANBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000144972 livestock Species 0.000 description 2
- 229960000521 lufenuron Drugs 0.000 description 2
- PWPJGUXAGUPAHP-UHFFFAOYSA-N lufenuron Chemical compound C1=C(Cl)C(OC(F)(F)C(C(F)(F)F)F)=CC(Cl)=C1NC(=O)NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1F PWPJGUXAGUPAHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 2
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 2
- NUJOXMJBOLGQSY-UHFFFAOYSA-N manganese dioxide Chemical compound O=[Mn]=O NUJOXMJBOLGQSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 2
- 229960004882 medetomidine hydrochloride Drugs 0.000 description 2
- VPNGEIHDPSLNMU-UHFFFAOYSA-N medetomidine hydrochloride Chemical compound Cl.C=1C=CC(C)=C(C)C=1C(C)C1=CNC=N1 VPNGEIHDPSLNMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LULAYUGMBFYYEX-UHFFFAOYSA-N metachloroperbenzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 LULAYUGMBFYYEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CKJNUZNMWOVDFN-UHFFFAOYSA-N methanone Chemical compound O=[CH-] CKJNUZNMWOVDFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UHXUZOCRWCRNSJ-QPJJXVBHSA-N methomyl Chemical compound CNC(=O)O\N=C(/C)SC UHXUZOCRWCRNSJ-QPJJXVBHSA-N 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N methylcyclohexane Chemical compound CC1CCCCC1 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CPZBTYRIGVOOMI-UHFFFAOYSA-N methylsulfanyl(methylsulfanylmethoxy)methane Chemical compound CSCOCSC CPZBTYRIGVOOMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMSPWOYQQAWRRM-UHFFFAOYSA-N metrafenone Chemical compound COC1=CC=C(Br)C(C)=C1C(=O)C1=C(C)C=C(OC)C(OC)=C1OC AMSPWOYQQAWRRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960001952 metrifonate Drugs 0.000 description 2
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 2
- FXWHFKOXMBTCMP-WMEDONTMSA-N milbemycin Natural products COC1C2OCC3=C/C=C/C(C)CC(=CCC4CC(CC5(O4)OC(C)C(C)C(OC(=O)C(C)CC(C)C)C5O)OC(=O)C(C=C1C)C23O)C FXWHFKOXMBTCMP-WMEDONTMSA-N 0.000 description 2
- CKVMAPHTVCTEMM-ALPQRHTBSA-N milbemycin oxime Chemical compound O1[C@H](C)[C@@H](C)CC[C@@]11O[C@H](C\C=C(C)\C[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)C(=N/O)/[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1.C1C[C@H](C)[C@@H](CC)O[C@@]21O[C@H](C\C=C(C)\C[C@@H](C)\C=C\C=C/1[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)C(=N/O)/[C@H]3OC\1)O)C[C@H]4C2 CKVMAPHTVCTEMM-ALPQRHTBSA-N 0.000 description 2
- 229940099245 milbemycin oxime Drugs 0.000 description 2
- KCIRYJNISRMYFI-UHFFFAOYSA-N mildiomycin Natural products NC(CO)C(=O)NC1C=CC(OC1C(O)(CC(O)CNC(=N)N)C(=O)O)N2CN=C(N)C(=C2)CO KCIRYJNISRMYFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 2
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 2
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000019426 modified starch Nutrition 0.000 description 2
- CQDGTJPVBWZJAZ-UHFFFAOYSA-N monoethyl carbonate Chemical compound CCOC(O)=O CQDGTJPVBWZJAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YZBLFMPOMVTDJY-CBYMMZEQSA-N moxidectin Chemical compound O1[C@H](C(\C)=C\C(C)C)[C@@H](C)C(=N/OC)\C[C@@]11O[C@H](C\C=C(C)\C[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1 YZBLFMPOMVTDJY-CBYMMZEQSA-N 0.000 description 2
- 229960004816 moxidectin Drugs 0.000 description 2
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229950006238 nadide Drugs 0.000 description 2
- 239000004311 natamycin Substances 0.000 description 2
- 235000010298 natamycin Nutrition 0.000 description 2
- NCXMLFZGDNKEPB-FFPOYIOWSA-N natamycin Chemical compound O[C@H]1[C@@H](N)[C@H](O)[C@@H](C)O[C@H]1O[C@H]1/C=C/C=C/C=C/C=C/C[C@@H](C)OC(=O)/C=C/[C@H]2O[C@@H]2C[C@H](O)C[C@](O)(C[C@H](O)[C@H]2C(O)=O)O[C@H]2C1 NCXMLFZGDNKEPB-FFPOYIOWSA-N 0.000 description 2
- 229960003255 natamycin Drugs 0.000 description 2
- 229930027945 nicotinamide-adenine dinucleotide Natural products 0.000 description 2
- 229960002715 nicotine Drugs 0.000 description 2
- SNICXCGAKADSCV-UHFFFAOYSA-N nicotine Natural products CN1CCCC1C1=CC=CN=C1 SNICXCGAKADSCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZHCAAFJSYLFLPX-UHFFFAOYSA-N nitrocyclohexatriene Chemical group [O-][N+](=O)C1=CC=C=C[CH]1 ZHCAAFJSYLFLPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000010534 nucleophilic substitution reaction Methods 0.000 description 2
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 2
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 2
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 2
- 235000010292 orthophenyl phenol Nutrition 0.000 description 2
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 230000010627 oxidative phosphorylation Effects 0.000 description 2
- RUVINXPYWBROJD-UHFFFAOYSA-N para-methoxyphenyl Natural products COC1=CC=C(C=CC)C=C1 RUVINXPYWBROJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003071 parasitic effect Effects 0.000 description 2
- 238000007911 parenteral administration Methods 0.000 description 2
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 150000008048 phenylpyrazoles Chemical class 0.000 description 2
- LMNZTLDVJIUSHT-UHFFFAOYSA-N phosmet Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(CSP(=S)(OC)OC)C(=O)C2=C1 LMNZTLDVJIUSHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 108010082527 phosphinothricin N-acetyltransferase Proteins 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 2
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920001184 polypeptide Polymers 0.000 description 2
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000012286 potassium permanganate Substances 0.000 description 2
- 244000144977 poultry Species 0.000 description 2
- 235000013594 poultry meat Nutrition 0.000 description 2
- 108090000765 processed proteins & peptides Proteins 0.000 description 2
- 102000004196 processed proteins & peptides Human genes 0.000 description 2
- 238000003672 processing method Methods 0.000 description 2
- WZZLDXDUQPOXNW-UHFFFAOYSA-N propamocarb Chemical compound CCCOC(=O)NCCCN(C)C WZZLDXDUQPOXNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 2
- 210000001938 protoplast Anatomy 0.000 description 2
- ITKAIUGKVKDENI-UHFFFAOYSA-N pyrimidifen Chemical compound CC1=C(C)C(CCOCC)=CC=C1OCCNC1=NC=NC(CC)=C1Cl ITKAIUGKVKDENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OYRRZWATULMEPF-UHFFFAOYSA-N pyrimidin-4-amine Chemical compound NC1=CC=NC=N1 OYRRZWATULMEPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960002132 pyrrolnitrin Drugs 0.000 description 2
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 2
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N quinoxaline Chemical compound N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000018 receptor agonist Substances 0.000 description 2
- 229940044601 receptor agonist Drugs 0.000 description 2
- 102000005962 receptors Human genes 0.000 description 2
- 108020003175 receptors Proteins 0.000 description 2
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000005070 ripening Effects 0.000 description 2
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 2
- 108091052345 ryanodine receptor (TC 1.A.3.1) family Proteins 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 2
- AFJYYKSVHJGXSN-KAJWKRCWSA-N selamectin Chemical compound O1[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C[C@@H]1O[C@@H]1C(/C)=C/C[C@@H](O[C@]2(O[C@@H]([C@@H](C)CC2)C2CCCCC2)C2)C[C@@H]2OC(=O)[C@@H]([C@]23O)C=C(C)C(=N\O)/[C@H]3OC\C2=C/C=C/[C@@H]1C AFJYYKSVHJGXSN-KAJWKRCWSA-N 0.000 description 2
- 229960002245 selamectin Drugs 0.000 description 2
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 2
- IHTAIAZIELSSOO-MKWAYWHRSA-N sodium (Z)-hydroxyimino-(1-hydroxypropan-2-yl)-oxidoazanium Chemical compound [Na+].CC(CO)[N+](\[O-])=N\O IHTAIAZIELSSOO-MKWAYWHRSA-N 0.000 description 2
- IYYIUOWKEMQYNV-UHFFFAOYSA-N sodium;ethoxy-oxido-oxophosphanium Chemical compound [Na+].CCO[P+]([O-])=O IYYIUOWKEMQYNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTDSAWVUFPGDMX-UHFFFAOYSA-N spirodiclofen Chemical compound CCC(C)(C)C(=O)OC1=C(C=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)C(=O)OC11CCCCC1 DTDSAWVUFPGDMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 2
- 238000007920 subcutaneous administration Methods 0.000 description 2
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005346 substituted cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 2
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000000829 suppository Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 2
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 2
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 2
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 2
- ROZUQUDEWZIBHV-UHFFFAOYSA-N tecloftalam Chemical compound OC(=O)C1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1C(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1Cl ROZUQUDEWZIBHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N tert‐butyl hydroperoxide Chemical compound CC(C)(C)OO CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N tetramethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)C CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004867 thiadiazoles Chemical group 0.000 description 2
- 125000005301 thienylmethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(S1)C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 2
- WPALTCMYPARVNV-UHFFFAOYSA-N tolfenpyrad Chemical compound CCC1=NN(C)C(C(=O)NCC=2C=CC(OC=3C=CC(C)=CC=3)=CC=2)=C1Cl WPALTCMYPARVNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 2
- 125000004665 trialkylsilyl group Chemical group 0.000 description 2
- IQGKIPDJXCAMSM-UHFFFAOYSA-N triazoxide Chemical compound N=1C2=CC=C(Cl)C=C2[N+]([O-])=NC=1N1C=CN=C1 IQGKIPDJXCAMSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NFACJZMKEDPNKN-UHFFFAOYSA-N trichlorfon Chemical compound COP(=O)(OC)C(O)C(Cl)(Cl)Cl NFACJZMKEDPNKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XAIPTRIXGHTTNT-UHFFFAOYSA-N triflumuron Chemical compound C1=CC(OC(F)(F)F)=CC=C1NC(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1Cl XAIPTRIXGHTTNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DHYDHYSPOGYCBO-UHFFFAOYSA-N tris(trimethylsilyl)-tris(trimethylsilyl)silyloxysilane Chemical compound C[Si](C)(C)[Si]([Si](C)(C)C)([Si](C)(C)C)O[Si]([Si](C)(C)C)([Si](C)(C)C)[Si](C)(C)C DHYDHYSPOGYCBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KYWIYKKSMDLRDC-UHFFFAOYSA-N undecan-2-one Chemical compound CCCCCCCCCC(C)=O KYWIYKKSMDLRDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 2
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 2
- DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N (+)-borneol Chemical compound C1C[C@@]2(C)[C@@H](O)C[C@@H]1C2(C)C DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N 0.000 description 1
- WTOYNNBCKUYIKC-JMSVASOKSA-N (+)-nootkatone Chemical compound C1C[C@@H](C(C)=C)C[C@@]2(C)[C@H](C)CC(=O)C=C21 WTOYNNBCKUYIKC-JMSVASOKSA-N 0.000 description 1
- ZCVAOQKBXKSDMS-PVAVHDDUSA-N (+)-trans-(S)-allethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)O[C@@H]1C(C)=C(CC=C)C(=O)C1 ZCVAOQKBXKSDMS-PVAVHDDUSA-N 0.000 description 1
- QMVPMAAFGQKVCJ-SNVBAGLBSA-N (+)-β-citronellol Chemical compound OCC[C@H](C)CCC=C(C)C QMVPMAAFGQKVCJ-SNVBAGLBSA-N 0.000 description 1
- REPVLJRCJUVQFA-UHFFFAOYSA-N (-)-isopinocampheol Natural products C1C(O)C(C)C2C(C)(C)C1C2 REPVLJRCJUVQFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YASHSAMOKSQSHZ-UHFFFAOYSA-N (1,1,1-trichloro-2-methylpropan-2-yl) hydrogen carbonate Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C(C)(C)OC(O)=O YASHSAMOKSQSHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KAATUXNTWXVJKI-GGPKGHCWSA-N (1R)-trans-(alphaS)-cypermethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(Cl)Cl)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 KAATUXNTWXVJKI-GGPKGHCWSA-N 0.000 description 1
- ZXQYGBMAQZUVMI-RDDWSQKMSA-N (1S)-cis-(alphaR)-cyhalothrin Chemical compound CC1(C)[C@H](\C=C(/Cl)C(F)(F)F)[C@@H]1C(=O)O[C@@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 ZXQYGBMAQZUVMI-RDDWSQKMSA-N 0.000 description 1
- XERJKGMBORTKEO-VZUCSPMQSA-N (1e)-2-(ethylcarbamoylamino)-n-methoxy-2-oxoethanimidoyl cyanide Chemical compound CCNC(=O)NC(=O)C(\C#N)=N\OC XERJKGMBORTKEO-VZUCSPMQSA-N 0.000 description 1
- NHOWDZOIZKMVAI-UHFFFAOYSA-N (2-chlorophenyl)(4-chlorophenyl)pyrimidin-5-ylmethanol Chemical compound C=1N=CN=CC=1C(C=1C(=CC=CC=1)Cl)(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 NHOWDZOIZKMVAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SAPGTCDSBGMXCD-UHFFFAOYSA-N (2-chlorophenyl)-(4-fluorophenyl)-pyrimidin-5-ylmethanol Chemical compound C=1N=CN=CC=1C(C=1C(=CC=CC=1)Cl)(O)C1=CC=C(F)C=C1 SAPGTCDSBGMXCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XPPHUWQIZFQGEX-UHFFFAOYSA-N (2-methylpropan-2-yl)oxy-[(2-methylpropan-2-yl)oxy-diphenylsilyl]oxy-diphenylsilane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](C=1C=CC=CC=1)(OC(C)(C)C)O[Si](OC(C)(C)C)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 XPPHUWQIZFQGEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGNVQLDIPUXYDH-ZPKKHLQPSA-N (2R,3R,4S)-3-(2-methylpropanoylamino)-4-(4-phenyltriazol-1-yl)-2-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylic acid Chemical compound CC(C)C(=O)N[C@H]1[C@H]([C@H](O)[C@H](O)CO)OC(C(O)=O)=C[C@@H]1N1N=NC(C=2C=CC=CC=2)=C1 OGNVQLDIPUXYDH-ZPKKHLQPSA-N 0.000 description 1
- ZMYFCFLJBGAQRS-IAGOWNOFSA-N (2S,3R)-epoxiconazole Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1[C@]1(CN2N=CN=C2)[C@@H](C=2C(=CC=CC=2)Cl)O1 ZMYFCFLJBGAQRS-IAGOWNOFSA-N 0.000 description 1
- RYAUSSKQMZRMAI-ALOPSCKCSA-N (2S,6R)-4-[3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]-2,6-dimethylmorpholine Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1CC(C)CN1C[C@H](C)O[C@H](C)C1 RYAUSSKQMZRMAI-ALOPSCKCSA-N 0.000 description 1
- XDEHMKQLKPZERH-BYPYZUCNSA-N (2s)-2-amino-3-methylbutanamide Chemical compound CC(C)[C@H](N)C(N)=O XDEHMKQLKPZERH-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 1
- ZTESKPLFUKCHOF-UHFFFAOYSA-N (3,4-dimethoxyphenyl)methyl hydrogen carbonate Chemical compound COC1=CC=C(COC(O)=O)C=C1OC ZTESKPLFUKCHOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N (3ar,7as)-2-(trichloromethylsulfanyl)-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- PPDBOQMNKNNODG-NTEUORMPSA-N (5E)-5-(4-chlorobenzylidene)-2,2-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentanol Chemical compound C1=NC=NN1CC1(O)C(C)(C)CC\C1=C/C1=CC=C(Cl)C=C1 PPDBOQMNKNNODG-NTEUORMPSA-N 0.000 description 1
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- WCXDHFDTOYPNIE-RIYZIHGNSA-N (E)-acetamiprid Chemical compound N#C/N=C(\C)N(C)CC1=CC=C(Cl)N=C1 WCXDHFDTOYPNIE-RIYZIHGNSA-N 0.000 description 1
- BKBSMMUEEAWFRX-NBVRZTHBSA-N (E)-flumorph Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C(\C=1C=CC(F)=CC=1)=C\C(=O)N1CCOCC1 BKBSMMUEEAWFRX-NBVRZTHBSA-N 0.000 description 1
- FZRBKIRIBLNOAM-UHFFFAOYSA-N (E,E)-2-propynyl 3,7,11-trimethyl-2,4-dodecadienoate Chemical compound CC(C)CCCC(C)CC=CC(C)=CC(=O)OCC#C FZRBKIRIBLNOAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQVNEKKDSLOHHK-FNCQTZNRSA-N (E,E)-hydramethylnon Chemical compound N1CC(C)(C)CNC1=NN=C(/C=C/C=1C=CC(=CC=1)C(F)(F)F)\C=C\C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 IQVNEKKDSLOHHK-FNCQTZNRSA-N 0.000 description 1
- XGWIJUOSCAQSSV-XHDPSFHLSA-N (S,S)-hexythiazox Chemical compound S([C@H]([C@@H]1C)C=2C=CC(Cl)=CC=2)C(=O)N1C(=O)NC1CCCCC1 XGWIJUOSCAQSSV-XHDPSFHLSA-N 0.000 description 1
- RMOGWMIKYWRTKW-UONOGXRCSA-N (S,S)-paclobutrazol Chemical compound C([C@@H]([C@@H](O)C(C)(C)C)N1N=CN=C1)C1=CC=C(Cl)C=C1 RMOGWMIKYWRTKW-UONOGXRCSA-N 0.000 description 1
- ZFHGXWPMULPQSE-SZGBIDFHSA-N (Z)-(1S)-cis-tefluthrin Chemical compound FC1=C(F)C(C)=C(F)C(F)=C1COC(=O)[C@@H]1C(C)(C)[C@@H]1\C=C(/Cl)C(F)(F)F ZFHGXWPMULPQSE-SZGBIDFHSA-N 0.000 description 1
- QNBTYORWCCMPQP-JXAWBTAJSA-N (Z)-dimethomorph Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C(\C=1C=CC(Cl)=CC=1)=C/C(=O)N1CCOCC1 QNBTYORWCCMPQP-JXAWBTAJSA-N 0.000 description 1
- PCKNFPQPGUWFHO-SXBRIOAWSA-N (Z)-flucycloxuron Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)NC(C=C1)=CC=C1CO\N=C(C=1C=CC(Cl)=CC=1)\C1CC1 PCKNFPQPGUWFHO-SXBRIOAWSA-N 0.000 description 1
- CKPCAYZTYMHQEX-NBVRZTHBSA-N (e)-1-(2,4-dichlorophenyl)-n-methoxy-2-pyridin-3-ylethanimine Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(=N/OC)/CC1=CC=CN=C1 CKPCAYZTYMHQEX-NBVRZTHBSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- IAKOZHOLGAGEJT-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloro-2,2-bis(p-methoxyphenyl)-Ethane Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(C(Cl)(Cl)Cl)C1=CC=C(OC)C=C1 IAKOZHOLGAGEJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUSKGEMGNZXRRQ-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloro-2-(2,2,2-trichloroethoxy)ethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)COCC(Cl)(Cl)Cl QUSKGEMGNZXRRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloroethane Chemical compound CC(Cl)(Cl)Cl UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYYSBZOSEAUMEY-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trifluoro-2-$l^{1}-sulfanylethane Chemical group FC(F)(F)C[S] SYYSBZOSEAUMEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006079 1,1,2-trimethyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- YCABKYHNWMZGBG-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3-tetrabutyl-2-cyclohexylguanidine Chemical compound CCCCN(CCCC)C(N(CCCC)CCCC)=NC1CCCCC1 YCABKYHNWMZGBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SEQRDAAUNCRFIT-UHFFFAOYSA-N 1,1-dichlorobutane Chemical compound CCCC(Cl)Cl SEQRDAAUNCRFIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006059 1,1-dimethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006033 1,1-dimethyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006060 1,1-dimethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- VYKNVAHOUNIVTQ-UHFFFAOYSA-N 1,2,2,3,3-pentamethylpiperidine Chemical compound CN1CCCC(C)(C)C1(C)C VYKNVAHOUNIVTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005919 1,2,2-trimethylpropyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004529 1,2,3-triazinyl group Chemical group N1=NN=C(C=C1)* 0.000 description 1
- RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1Cl RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDQSFPWLVMWAHC-UHFFFAOYSA-N 1,2,4,5-tetrafluoro-3-[2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-6-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound FC1=C(F)C(C(F)(F)F)=C(F)C(F)=C1OC1=C(F)C(F)=C(C(F)(F)F)C(F)=C1F DDQSFPWLVMWAHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001376 1,2,4-triazolyl group Chemical group N1N=C(N=C1)* 0.000 description 1
- 125000004506 1,2,5-oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KNKRKFALVUDBJE-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichloropropane Chemical compound CC(Cl)CCl KNKRKFALVUDBJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOYDNIKZWGIXJT-UHFFFAOYSA-N 1,2-difluorobenzene Chemical compound FC1=CC=CC=C1F GOYDNIKZWGIXJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCFAPJDPAPDDAQ-UHFFFAOYSA-N 1,2-dihydropyrimidine Chemical compound C1NC=CC=N1 WCFAPJDPAPDDAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006062 1,2-dimethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006035 1,2-dimethyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006063 1,2-dimethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- ITFCEERPJPLHPQ-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-2-[(2,6-dichlorophenyl)methoxymethyl]benzene Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1COCC1=C(Cl)C=CC=C1Cl ITFCEERPJPLHPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006065 1,3-dimethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- VAYTZRYEBVHVLE-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxol-2-one Chemical compound O=C1OC=CO1 VAYTZRYEBVHVLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHOCTWDPXHCESY-UHFFFAOYSA-N 1,4-dihydroimidazol-5-one;sulfonylurea Chemical compound O=C1CNC=N1.NC(=O)N=S(=O)=O NHOCTWDPXHCESY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSGJQXYKHMZSGK-UHFFFAOYSA-N 1,5,6-trimethylcyclohexa-2,4-dien-1-amine Chemical compound CC1C(C)=CC=CC1(C)N LSGJQXYKHMZSGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USXYBTKLOOTSLM-UHFFFAOYSA-N 1,5-dimethylcyclohexa-2,4-diene-1-sulfonamide Chemical compound C1(CC(=CC=C1)C)(C)S(=O)(=O)N USXYBTKLOOTSLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUMQLZASCQVMNL-UHFFFAOYSA-N 1-(2-chloroethoxy)-1-[1-(2-chloroethoxy)ethoxy]ethane Chemical compound ClCCOC(C)OC(C)OCCCl UUMQLZASCQVMNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWUCHKBSVLQQCO-UHFFFAOYSA-N 1-(2-fluorophenyl)-1-(4-fluorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethanol Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1C(C=1C(=CC=CC=1)F)(O)CN1C=NC=N1 JWUCHKBSVLQQCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZLRTZKNXNAQNA-UHFFFAOYSA-N 1-(2-fluorophenyl)-4-[1-(2-fluorophenyl)-4-methoxypiperidin-4-yl]oxy-4-methoxypiperidine Chemical compound C1CC(OC)(OC2(CCN(CC2)C=2C(=CC=CC=2)F)OC)CCN1C1=CC=CC=C1F PZLRTZKNXNAQNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IHGSAQHSAGRWNI-UHFFFAOYSA-N 1-(4-bromophenyl)-2,2,2-trifluoroethanone Chemical compound FC(F)(F)C(=O)C1=CC=C(Br)C=C1 IHGSAQHSAGRWNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRNCNEUPWYIVHH-UHFFFAOYSA-N 1-(4-bromophenyl)-2-[4-[[[4-[2-(4-bromophenyl)-2-oxoethoxy]phenyl]-diphenylmethoxy]-diphenylmethyl]phenoxy]ethanone Chemical compound C1=CC(Br)=CC=C1C(=O)COC1=CC=C(C(OC(C=2C=CC=CC=2)(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(OCC(=O)C=3C=CC(Br)=CC=3)=CC=2)(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=C1 BRNCNEUPWYIVHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-one Chemical compound C1=NC=NN1C(C(=O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)pentan-3-ol Chemical compound C1=NC=NN1CC(O)(C(C)(C)C)CCC1=CC=C(Cl)C=C1 PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGPIBGGRCVEHQZ-UHFFFAOYSA-N 1-(biphenyl-4-yloxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)OC(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=C1 VGPIBGGRCVEHQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDWSQWLDGXGQTK-UHFFFAOYSA-N 1-(pyren-1-ylmethoxymethyl)pyrene Chemical compound C1=C2C(COCC=3C4=CC=C5C=CC=C6C=CC(C4=C65)=CC=3)=CC=C(C=C3)C2=C2C3=CC=CC2=C1 KDWSQWLDGXGQTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDZNXYAOQBCEHE-UHFFFAOYSA-N 1-(trifluoromethyl)-2-[[2-(trifluoromethyl)phenyl]methoxymethyl]benzene Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC=C1COCC1=CC=CC=C1C(F)(F)F GDZNXYAOQBCEHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVQHXBNMBZJPLK-UHFFFAOYSA-N 1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-5-[(2-methylprop-2-en-1-yl)amino]-4-[(trifluoromethyl)sulfinyl]-1H-pyrazole-3-carbonitrile Chemical compound CC(=C)CNC1=C([S+]([O-])C(F)(F)F)C(C#N)=NN1C1=C(Cl)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl HVQHXBNMBZJPLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQDARGUHUSPFNL-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2,4-dichlorophenyl)-3-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)propyl]1,2,4-triazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(COC(F)(F)C(F)F)CN1C=NC=N1 LQDARGUHUSPFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBPZYKAUNRMKP-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2,4-dichlorophenyl)pentyl]1,2,4-triazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(CCC)CN1C=NC=N1 WKBPZYKAUNRMKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGNFYQILYYYUBS-UHFFFAOYSA-N 1-[3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]piperidine Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1CC(C)CN1CCCCC1 MGNFYQILYYYUBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULCWZQJLFZEXCS-UHFFFAOYSA-N 1-[[2-(2,4-dichlorophenyl)-5-(2,2,2-trifluoroethoxy)oxolan-2-yl]methyl]-1,2,4-triazole Chemical compound O1C(OCC(F)(F)F)CCC1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 ULCWZQJLFZEXCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSVFHSAXCXUCLU-UHFFFAOYSA-N 1-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]-(4-methoxyphenyl)-phenylmethyl]-4-methoxybenzene Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(C=1C=CC(OC)=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)OC(C=1C=CC(OC)=CC=1)(C=1C=CC(OC)=CC=1)C1=CC=CC=C1 HSVFHSAXCXUCLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCZCUFUSTALRPJ-UHFFFAOYSA-N 1-[[naphthalen-1-yl(diphenyl)methoxy]-diphenylmethyl]naphthalene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)OC(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 WCZCUFUSTALRPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LOWMYOWHQMKBTM-UHFFFAOYSA-N 1-butylsulfinylbutane Chemical compound CCCCS(=O)CCCC LOWMYOWHQMKBTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFCFYVKQTRLZHA-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1Cl BFCFYVKQTRLZHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HILAYQUKKYWPJW-UHFFFAOYSA-N 1-dodecylguanidine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN=C(N)N HILAYQUKKYWPJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIKWKLYQRFRGPM-UHFFFAOYSA-N 1-dodecylguanidine acetate Chemical compound CC(O)=O.CCCCCCCCCCCCN=C(N)N YIKWKLYQRFRGPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PPJVXZVTPWQOQS-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-1-(1-ethoxyethoxy)ethane Chemical compound CCOC(C)OC(C)OCC PPJVXZVTPWQOQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVJUHMXYKCUMQA-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxypropane Chemical compound CCCOCC NVJUHMXYKCUMQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006080 1-ethyl-1-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006074 1-ethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006082 1-ethyl-2-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006037 1-ethyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006218 1-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- TZWQLTARMYBCOA-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-1-(1-methoxycyclohexyl)oxycyclohexane Chemical compound C1CCCCC1(OC)OC1(OC)CCCCC1 TZWQLTARMYBCOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPAAEZIXSQCCES-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-2-(2-methoxyethoxymethoxymethoxy)ethane Chemical compound COCCOCOCOCCOC GPAAEZIXSQCCES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPGFNVSGRUMSRU-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-4-[(4-methoxyphenoxy)methoxymethoxy]benzene Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1OCOCOC1=CC=C(OC)C=C1 WPGFNVSGRUMSRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDTORDSXCYSNTD-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]benzene Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1COCC1=CC=C(OC)C=C1 SDTORDSXCYSNTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006028 1-methyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006048 1-methyl-2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- AYNSOAIZGKMMHU-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-3-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)pyrazole Chemical compound CN1C=CC(C(F)(F)C(F)(F)F)=N1 AYNSOAIZGKMMHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006030 1-methyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006055 1-methyl-4-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- PFFIDZXUXFLSSR-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-N-[2-(4-methylpentan-2-yl)-3-thienyl]-3-(trifluoromethyl)pyrazole-4-carboxamide Chemical compound S1C=CC(NC(=O)C=2C(=NN(C)C=2)C(F)(F)F)=C1C(C)CC(C)C PFFIDZXUXFLSSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSZOAYXJRCEYSX-UHFFFAOYSA-N 1-nitropropane Chemical compound CCC[N+]([O-])=O JSZOAYXJRCEYSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCCJWMQESHLIT-UHFFFAOYSA-N 1-propylsulfinylpropane Chemical compound CCCS(=O)CCC BQCCJWMQESHLIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001462 1-pyrrolyl group Chemical group [*]N1C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Natural products C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UNCVXXVJJXJZII-QLETUHIQSA-N 1k1cu6363a Chemical compound OC(=O)C(/C)=C/C=C/[C@@](C)([C@@H]1CC2)[C@@H](O)CC[C@]1(C)[C@]1(C)[C@@H]2CC2=C1N1[C@@H](C(=C)C)C(=O)C3=C([C@@H](O)[C@@H]4C(OC(C)(C)C=C44)(C)C)C4=CC2=C31 UNCVXXVJJXJZII-QLETUHIQSA-N 0.000 description 1
- 125000006067 2,2-dimethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- PYHXGXCGESYPCW-UHFFFAOYSA-M 2,2-diphenylacetate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C(=O)[O-])C1=CC=CC=C1 PYHXGXCGESYPCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SNTWKPAKVQFCCF-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydro-1h-triazole Chemical compound N1NC=CN1 SNTWKPAKVQFCCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006069 2,3-dimethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006070 2,3-dimethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- NIOPZPCMRQGZCE-WEVVVXLNSA-N 2,4-dinitro-6-(octan-2-yl)phenyl (E)-but-2-enoate Chemical compound CCCCCCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1OC(=O)\C=C\C NIOPZPCMRQGZCE-WEVVVXLNSA-N 0.000 description 1
- OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N 2,6-Lutidine Substances CC1=CC=CC(C)=N1 OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethyl-4-tridecylmorpholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCN1CC(C)OC(C)C1 YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFXFHLGYUDXEKM-UHFFFAOYSA-N 2-(1,4-dioxan-2-yloxy)-1,4-dioxane Chemical compound C1OCCOC1OC1OCCOC1 VFXFHLGYUDXEKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEQLNUTUGWFNIB-UHFFFAOYSA-N 2-(2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoropentyl)-2-(3,3,3-trifluoropropyl)propanedinitrile Chemical compound FC(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)CC(C#N)(C#N)CCC(F)(F)F MEQLNUTUGWFNIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIDORWGUVHFLRF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoropentyl)-2-(3,3,4,4,4-pentafluorobutyl)propanedinitrile Chemical compound FC(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)CC(C#N)(C#N)CCC(F)(F)C(F)(F)F PIDORWGUVHFLRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STMIIPIFODONDC-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenyl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)hexan-2-ol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(O)(CCCC)CN1C=NC=N1 STMIIPIFODONDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKGFCBLEZLVKOK-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dinitrophenyl)ethyl hydrogen carbonate Chemical compound OC(=O)OCCC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O HKGFCBLEZLVKOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZICPUOCGGSEVTK-UHFFFAOYSA-N 2-(2-benzylsulfanylethoxy)ethylsulfanylmethylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1CSCCOCCSCC1=CC=CC=C1 ZICPUOCGGSEVTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUADWGHSDKHNMC-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenoxypropan-2-yloxy)propan-2-yloxybenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC(C)(C)OC(C)(C)OC1=CC=CC=C1 FUADWGHSDKHNMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDRPMSNOKACXPD-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylmethoxypropan-2-yloxy)propan-2-yloxymethylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1COC(C)(C)OC(C)(C)OCC1=CC=CC=C1 KDRPMSNOKACXPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CALZWRITFOWNNV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylselanylethoxy)ethylselanylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Se]CCOCC[Se]C1=CC=CC=C1 CALZWRITFOWNNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZJKXKUJVSEEFU-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)hexanenitrile Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(CCCC)(C#N)CN1C=NC=N1 HZJKXKUJVSEEFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFNOUKDBUJZYDE-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-3-cyclopropyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol Chemical compound C1=NC=NN1CC(O)(C=1C=CC(Cl)=CC=1)C(C)C1CC1 UFNOUKDBUJZYDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWLVWJPJKJMCSH-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-N-{2-[3-methoxy-4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl]ethyl}-2-(prop-2-yn-1-yloxy)acetamide Chemical compound C1=C(OCC#C)C(OC)=CC(CCNC(=O)C(OCC#C)C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1 KWLVWJPJKJMCSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YABFPHSQTSFWQB-UHFFFAOYSA-N 2-(4-fluorophenyl)-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-3-(trimethylsilyl)propan-2-ol Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1C(O)(C[Si](C)(C)C)CN1C=NC=N1 YABFPHSQTSFWQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NAUQLLOQBHWGPP-UHFFFAOYSA-N 2-(4-nitrophenyl)ethyl hydrogen carbonate Chemical compound OC(=O)OCCC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 NAUQLLOQBHWGPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGVACZYQCJRDQE-UHFFFAOYSA-N 2-(6-benzylpyridin-2-yl)quinazoline Chemical compound C=1C=CC(C=2N=C3C=CC=CC3=CN=2)=NC=1CC1=CC=CC=C1 AGVACZYQCJRDQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PGTRXPWCFSKHIL-UHFFFAOYSA-N 2-(benzenesulfonyl)ethyl hydrogen carbonate Chemical compound OC(=O)OCCS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 PGTRXPWCFSKHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JGYNXZIYXGSEJH-UHFFFAOYSA-N 2-(methylsulfanylmethoxymethyl)benzoic acid Chemical compound CSCOCC1=CC=CC=C1C(O)=O JGYNXZIYXGSEJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HUHXLHLWASNVDB-UHFFFAOYSA-N 2-(oxan-2-yloxy)oxane Chemical compound O1CCCCC1OC1OCCCC1 HUHXLHLWASNVDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIGFULPPXLXUPY-UHFFFAOYSA-N 2-(pentan-2-yloxymethoxymethoxy)pentane Chemical compound CCCC(C)OCOCOC(C)CCC FIGFULPPXLXUPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBWMWHHLQDBPFP-UHFFFAOYSA-N 2-(thian-2-yloxy)thiane Chemical compound S1CCCCC1OC1SCCCC1 GBWMWHHLQDBPFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMTBNBFBHBCERV-UHFFFAOYSA-N 2-(thiolan-2-yloxy)thiolane Chemical compound C1CCSC1OC1SCCC1 JMTBNBFBHBCERV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWLALWYNXFYRGW-UHFFFAOYSA-N 2-Ethyl-1,3-hexanediol Chemical compound CCCC(O)C(CC)CO RWLALWYNXFYRGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 2-Methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N 2-Oxohexane Chemical compound CCCCC(C)=O QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GFTWHAGNSGTEGO-UHFFFAOYSA-N 2-[1-(4-methoxyphenoxy)-3,3-dimethylbutan-2-yl]imidazole-1-carboxylic acid Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1OCC(C(C)(C)C)C1=NC=CN1C(O)=O GFTWHAGNSGTEGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNHVNIJQQRJYDH-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(1-chlorocyclopropyl)-3-(2-chlorophenyl)-2-hydroxypropyl]-1,2-dihydro-1,2,4-triazole-3-thione Chemical compound N1=CNC(=S)N1CC(C1(Cl)CC1)(O)CC1=CC=CC=C1Cl MNHVNIJQQRJYDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEVPVIOYGHWVBJ-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[[2-(2-hydroxyphenyl)ethenyl-di(propan-2-yl)silyl]oxy-di(propan-2-yl)silyl]ethenyl]phenol Chemical compound C=1C=CC=C(O)C=1C=C[Si](C(C)C)(C(C)C)O[Si](C(C)C)(C(C)C)C=CC1=CC=CC=C1O OEVPVIOYGHWVBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPGSOULKMFCKIF-UHFFFAOYSA-N 2-[5-(dimethylamino)naphthalen-1-yl]sulfonylethyl hydrogen carbonate Chemical compound C1=CC=C2C(N(C)C)=CC=CC2=C1S(=O)(=O)CCOC(O)=O SPGSOULKMFCKIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NCDBYAPSWOPDRN-UHFFFAOYSA-N 2-[dichloro(fluoro)methyl]sulfanylisoindole-1,3-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)F)C(=O)C2=C1 NCDBYAPSWOPDRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVTHJAPFENJVNC-UHFFFAOYSA-N 2-amino-2-[5-amino-2-methyl-6-(2,3,4,5,6-pentahydroxycyclohexyl)oxyoxan-3-yl]iminoacetic acid Chemical compound NC1CC(N=C(N)C(O)=O)C(C)OC1OC1C(O)C(O)C(O)C(O)C1O PVTHJAPFENJVNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000069 2-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- LMDPNRIZSVFXLG-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexyl-1,1,3,3-tetramethylguanidine Chemical compound CN(C)C(N(C)C)=NC1CCCCC1 LMDPNRIZSVFXLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006077 2-ethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006078 2-ethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004198 2-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(F)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000006040 2-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- JNODDICFTDYODH-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxytetrahydrofuran Chemical compound OC1CCCO1 JNODDICFTDYODH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTCYSRAEJHGSNY-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-2-(2-methoxypropan-2-yloxy)propane Chemical compound COC(C)(C)OC(C)(C)OC DTCYSRAEJHGSNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWSZRJQNBMEZOI-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl 2-(4-tert-butylphenyl)-2-cyano-3-oxo-3-[2-(trifluoromethyl)phenyl]propanoate Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1C(C#N)(C(=O)OCCOC)C(=O)C1=CC=CC=C1C(F)(F)F AWSZRJQNBMEZOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTQNUTNKGQGWCM-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyquinoline Chemical compound C1=CC=CC2=NC(OC)=CC=C21 ZTQNUTNKGQGWCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCDJZKPTBCWNSJ-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-(2-methylpropylsulfinyl)propane Chemical compound CC(C)CS(=O)CC(C)C MCDJZKPTBCWNSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCFAKTACICNQGT-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxymethoxymethoxy]propane Chemical compound CC(C)(C)OCOCOC(C)(C)C QCFAKTACICNQGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006029 2-methyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006049 2-methyl-2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006022 2-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006031 2-methyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- SHXOBMPCRLQUBZ-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-methylsulfanyl-5-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)pyrazole-3-carboxylic acid Chemical compound CSC1=C(C(O)=O)N(C)N=C1C(F)(F)C(F)(F)F SHXOBMPCRLQUBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFILHVKOEMRQMQ-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-methylsulfanyl-5-(trifluoromethyl)pyrazol-3-amine Chemical compound CSC1=C(N)N(C)N=C1C(F)(F)F PFILHVKOEMRQMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006056 2-methyl-4-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- PLAZTCDQAHEYBI-UHFFFAOYSA-N 2-nitrotoluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O PLAZTCDQAHEYBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006024 2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- ZRDUSMYWDRPZRM-UHFFFAOYSA-N 2-sec-butyl-4,6-dinitrophenyl 3-methylbut-2-enoate Chemical compound CCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1OC(=O)C=C(C)C ZRDUSMYWDRPZRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDZNCSVWVMBVST-UHFFFAOYSA-N 2-trimethylsilylethyl hydrogen carbonate Chemical compound C[Si](C)(C)CCOC(O)=O LDZNCSVWVMBVST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZUXNHFFVQWADJL-UHFFFAOYSA-N 3,4,5-trimethoxy-n-(2-methoxyethyl)-n-(4-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)benzamide Chemical compound N=1C(C=2C=CC=CC=2)=CSC=1N(CCOC)C(=O)C1=CC(OC)=C(OC)C(OC)=C1 ZUXNHFFVQWADJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SOUGWDPPRBKJEX-UHFFFAOYSA-N 3,5-dichloro-N-(1-chloro-3-methyl-2-oxopentan-3-yl)-4-methylbenzamide Chemical compound ClCC(=O)C(C)(CC)NC(=O)C1=CC(Cl)=C(C)C(Cl)=C1 SOUGWDPPRBKJEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVFHHJZHXHZIHT-UHFFFAOYSA-N 3-(2,4-dichlorophenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)quinazolin-4-one Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1N1C(=O)C2=CC=CC=C2N=C1N1N=CN=C1 OVFHHJZHXHZIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FSCWZHGZWWDELK-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-dichlorophenyl)-5-ethenyl-5-methyl-2,4-oxazolidinedione Chemical compound O=C1C(C)(C=C)OC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 FSCWZHGZWWDELK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKADPXVIOXHVKN-UHFFFAOYSA-M 3-(4-hydroxyphenyl)pyruvate Chemical compound OC1=CC=C(CC(=O)C([O-])=O)C=C1 KKADPXVIOXHVKN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DPYDQXCMDBCRRK-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-2-(3-bromooxan-2-yl)oxyoxane Chemical compound BrC1CCCOC1OC1C(Br)CCCO1 DPYDQXCMDBCRRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- DNDLJUVNJLTMIE-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-5-(4-chlorophenyl)-4-(2,6-difluorophenyl)-6-methylpyridazine Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C=1C(C)=NN=C(Cl)C=1C1=C(F)C=CC=C1F DNDLJUVNJLTMIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBUOVKBZJOIOAE-UHFFFAOYSA-N 3-chlorobenzonitrile Chemical compound ClC1=CC=CC(C#N)=C1 WBUOVKBZJOIOAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWRBCZZQRRPXAB-UHFFFAOYSA-N 3-chloropyridine Chemical compound ClC1=CC=CN=C1 PWRBCZZQRRPXAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SOYBEXQHNURCGE-UHFFFAOYSA-N 3-ethoxypropan-1-amine Chemical compound CCOCCCN SOYBEXQHNURCGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004180 3-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(F)=C1[H] 0.000 description 1
- 125000006041 3-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- WYVVKGNFXHOCQV-UHFFFAOYSA-N 3-iodoprop-2-yn-1-yl butylcarbamate Chemical compound CCCCNC(=O)OCC#CI WYVVKGNFXHOCQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXYDKGMJJFFORR-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-1-(3-methylbutylsulfinyl)butane Chemical compound CC(C)CCS(=O)CCC(C)C WXYDKGMJJFFORR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006050 3-methyl-2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006032 3-methyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006054 3-methyl-3-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006057 3-methyl-4-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005917 3-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- JEGMWWXJUXDNJN-UHFFFAOYSA-N 3-methylpiperidine Chemical compound CC1CCCNC1 JEGMWWXJUXDNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010020183 3-phosphoshikimate 1-carboxyvinyltransferase Proteins 0.000 description 1
- ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enoxyprop-1-ene Chemical compound C=CCOCC=C ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRDCVMSNCBAMAM-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-ynoxyprop-1-yne Chemical compound C#CCOCC#C HRDCVMSNCBAMAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSRXLAJZZXXCNQ-UHFFFAOYSA-N 4,4,5-trifluoro-3,3-dimethyl-1-quinolin-3-ylisoquinoline Chemical compound C12=CC=CC(F)=C2C(F)(F)C(C)(C)N=C1C1=CN=C(C=CC=C2)C2=C1 HSRXLAJZZXXCNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWTPIYGGSMJRTB-UHFFFAOYSA-N 4,4-difluoro-3,3-dimethyl-1-quinolin-3-ylisoquinoline Chemical compound C12=CC=CC=C2C(F)(F)C(C)(C)N=C1C1=CN=C(C=CC=C2)C2=C1 SWTPIYGGSMJRTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKTIFYGCWCQRSX-UHFFFAOYSA-N 4,6-diamino-2-(cyclopropylamino)pyrimidine-5-carbonitrile Chemical compound NC1=C(C#N)C(N)=NC(NC2CC2)=N1 PKTIFYGCWCQRSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LABQLTFAPITERI-UHFFFAOYSA-N 4-(1-but-2-ynoxyethyl)-1,2-dimethoxybenzene Chemical compound COC1=CC=C(C(C)OCC#CC)C=C1OC LABQLTFAPITERI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQDJADAKIFFEKQ-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-2-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)butanenitrile Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1CCC(C=1C=CC=CC=1)(C#N)CN1N=CN=C1 RQDJADAKIFFEKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDRAHSMAGKWWFZ-UHFFFAOYSA-N 4-(methylsulfanylmethoxy)butanoic acid Chemical compound CSCOCCCC(O)=O NDRAHSMAGKWWFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTSSUEWTRDWHGY-UHFFFAOYSA-N 4-(pyridin-4-ylmethoxymethyl)pyridine Chemical compound C=1C=NC=CC=1COCC1=CC=NC=C1 JTSSUEWTRDWHGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTFBMMKWTQVUIV-UHFFFAOYSA-N 4-[(3,4-dimethoxyphenyl)methoxymethyl]-1,2-dimethoxybenzene Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1COCC1=CC=C(OC)C(OC)=C1 KTFBMMKWTQVUIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PGYDGBCATBINCB-UHFFFAOYSA-N 4-diethoxyphosphoryl-n,n-dimethylaniline Chemical compound CCOP(=O)(OCC)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 PGYDGBCATBINCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBUKOHLFHYSZNG-UHFFFAOYSA-N 4-dodecyl-2,6-dimethylmorpholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN1CC(C)OC(C)C1 SBUKOHLFHYSZNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 description 1
- 125000006042 4-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- ZQVMXWDQXLWKLE-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-2-(4-methoxyoxan-2-yl)oxyoxane Chemical compound C1C(OC)CCOC1OC1OCCC(OC)C1 ZQVMXWDQXLWKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXTCTDQZUWWAEY-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-2-(4-methoxythian-2-yl)oxythiane Chemical compound C1C(OC)CCSC1OC1SCCC(OC)C1 ZXTCTDQZUWWAEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006051 4-methyl-2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003119 4-methyl-3-pentenyl group Chemical group [H]\C(=C(/C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006058 4-methyl-4-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- FKNQCJSGGFJEIZ-UHFFFAOYSA-N 4-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=NC=C1 FKNQCJSGGFJEIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGUKYNXWOWSRET-UHFFFAOYSA-N 4-pyrrolidin-1-ylpyridine Chemical compound C1CCCN1C1=CC=NC=C1 RGUKYNXWOWSRET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJJWOSAXNHWBPR-HUBLWGQQSA-N 5-[(3as,4s,6ar)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]-n-(6-hydrazinyl-6-oxohexyl)pentanamide Chemical compound N1C(=O)N[C@@H]2[C@H](CCCCC(=O)NCCCCCC(=O)NN)SC[C@@H]21 IJJWOSAXNHWBPR-HUBLWGQQSA-N 0.000 description 1
- GSZOICHFORLVEP-UHFFFAOYSA-N 5-[4-bromo-4-(trifluoromethyl)-3H-pyrazol-2-yl]-1-methyl-3-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)pyrazole Chemical compound BrC1(C=NN(C1)C=1N(N=C(C=1)C(C(F)(F)F)(F)F)C)C(F)(F)F GSZOICHFORLVEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGERXQWKKIVFQG-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-2-chlorobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(Br)=CC=C1Cl FGERXQWKKIVFQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRTLIYOWLVMQBO-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-1,3-dimethyl-N-(1,1,3-trimethyl-1,3-dihydro-2-benzofuran-4-yl)pyrazole-4-carboxamide Chemical compound C=12C(C)OC(C)(C)C2=CC=CC=1NC(=O)C=1C(C)=NN(C)C=1Cl NRTLIYOWLVMQBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMDUEJYMRCEWSR-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-1-methyl-4-methylsulfinyl-3-(trifluoromethyl)pyrazole Chemical compound CN1N=C(C(F)(F)F)C(S(C)=O)=C1Cl LMDUEJYMRCEWSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOFJDXZZHFNFLV-UHFFFAOYSA-N 5-fluoro-1,3-dimethyl-N-[2-(4-methylpentan-2-yl)phenyl]pyrazole-4-carboxamide Chemical compound CC(C)CC(C)C1=CC=CC=C1NC(=O)C1=C(F)N(C)N=C1C GOFJDXZZHFNFLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006043 5-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- BHCMXJKPZOPRNN-UHFFFAOYSA-N 5-iodo-1h-imidazole Chemical compound IC1=CN=CN1 BHCMXJKPZOPRNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCCSBWNGDMYFCW-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-5-(4-phenoxyphenyl)-3-(phenylamino)-1,3-oxazolidine-2,4-dione Chemical compound O=C1C(C)(C=2C=CC(OC=3C=CC=CC=3)=CC=2)OC(=O)N1NC1=CC=CC=C1 PCCSBWNGDMYFCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRZRAMLXTKZUHF-UHFFFAOYSA-N 5-oxo-n-sulfonyl-4h-triazole-1-carboxamide Chemical compound O=S(=O)=NC(=O)N1N=NCC1=O PRZRAMLXTKZUHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GABNAHQQEVWYNS-UHFFFAOYSA-N 5-phenyl-2,3-dihydro-1,4-dithiine 1,1,4,4-tetraoxide Chemical compound O=S1(=O)CCS(=O)(=O)C(C=2C=CC=CC=2)=C1 GABNAHQQEVWYNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBSREHMXUMOFBB-JFUDTMANSA-N 5u8924t11h Chemical compound O1[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](OC)C[C@H](O[C@@H]2C(=C/C[C@@H]3C[C@@H](C[C@@]4(O3)C=C[C@H](C)[C@@H](C(C)C)O4)OC(=O)[C@@H]3C=C(C)[C@@H](O)[C@H]4OC\C([C@@]34O)=C/C=C/[C@@H]2C)/C)O[C@H]1C.C1=C[C@H](C)[C@@H]([C@@H](C)CC)O[C@]11O[C@H](C\C=C(C)\[C@@H](O[C@@H]2O[C@@H](C)[C@H](O[C@@H]3O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C3)[C@@H](OC)C2)[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1 IBSREHMXUMOFBB-JFUDTMANSA-N 0.000 description 1
- INFWBGQYCBUADA-UHFFFAOYSA-N 9-anthracen-9-yloxyanthracene Chemical compound C1=CC=C2C(OC=3C4=CC=CC=C4C=C4C=CC=CC4=3)=C(C=CC=C3)C3=CC2=C1 INFWBGQYCBUADA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002407 ATP formation Effects 0.000 description 1
- 239000005875 Acetamiprid Substances 0.000 description 1
- 108010000700 Acetolactate synthase Proteins 0.000 description 1
- 102000000452 Acetyl-CoA carboxylase Human genes 0.000 description 1
- 108010016219 Acetyl-CoA carboxylase Proteins 0.000 description 1
- 239000005652 Acrinathrin Substances 0.000 description 1
- 244000005894 Albizia lebbeck Species 0.000 description 1
- 239000005726 Ametoctradin Substances 0.000 description 1
- LSBDFXRDZJMBSC-UHFFFAOYSA-N Amide-Phenylacetic acid Natural products NC(=O)CC1=CC=CC=C1 LSBDFXRDZJMBSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005727 Amisulbrom Substances 0.000 description 1
- 229920000945 Amylopectin Polymers 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 239000005878 Azadirachtin Substances 0.000 description 1
- 239000005730 Azoxystrobin Substances 0.000 description 1
- 229910015900 BF3 Inorganic materials 0.000 description 1
- 108010016529 Bacillus amyloliquefaciens ribonuclease Proteins 0.000 description 1
- 101710183938 Barstar Proteins 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- 239000005884 Beta-Cyfluthrin Substances 0.000 description 1
- 108010018763 Biotin carboxylase Proteins 0.000 description 1
- ZNSMNVMLTJELDZ-UHFFFAOYSA-N Bis(2-chloroethyl)ether Chemical compound ClCCOCCCl ZNSMNVMLTJELDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005738 Bixafen Substances 0.000 description 1
- 241000255789 Bombyx mori Species 0.000 description 1
- 239000005739 Bordeaux mixture Substances 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005740 Boscalid Substances 0.000 description 1
- 241000256593 Brachycaudus schwartzi Species 0.000 description 1
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 1
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 1
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 1
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 239000005741 Bromuconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005742 Bupirimate Substances 0.000 description 1
- 239000005885 Buprofezin Substances 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKKMHOKCSWDXKA-UHFFFAOYSA-N CN1CC(=C(C=C1)N)C Chemical compound CN1CC(=C(C=C1)N)C IKKMHOKCSWDXKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100167365 Caenorhabditis elegans cha-1 gene Proteins 0.000 description 1
- 101100495769 Caenorhabditis elegans che-1 gene Proteins 0.000 description 1
- 239000006009 Calcium phosphide Substances 0.000 description 1
- LSPHULWDVZXLIL-UHFFFAOYSA-N Camphoric acid Natural products CC1(C)C(C(O)=O)CCC1(C)C(O)=O LSPHULWDVZXLIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005745 Captan Substances 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N Carbendazim Natural products C1=CC=C2NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000005746 Carboxin Substances 0.000 description 1
- 239000005973 Carvone Substances 0.000 description 1
- 108700040089 Chitin synthases Proteins 0.000 description 1
- 239000005747 Chlorothalonil Substances 0.000 description 1
- 239000005944 Chlorpyrifos Substances 0.000 description 1
- 239000005887 Chromafenozide Substances 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 description 1
- 108091026890 Coding region Proteins 0.000 description 1
- 239000012027 Collins reagent Substances 0.000 description 1
- 101000746263 Conus leopardus Conotoxin Lp5.1 Proteins 0.000 description 1
- JJLJMEJHUUYSSY-UHFFFAOYSA-L Copper hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Cu+2] JJLJMEJHUUYSSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000005750 Copper hydroxide Substances 0.000 description 1
- QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N Copper oxide Chemical compound [Cu]=O QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005751 Copper oxide Substances 0.000 description 1
- 239000005752 Copper oxychloride Substances 0.000 description 1
- 229910021592 Copper(II) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- WHPAGCJNPTUGGD-UHFFFAOYSA-N Croconazole Chemical compound ClC1=CC=CC(COC=2C(=CC=CC=2)C(=C)N2C=NC=C2)=C1 WHPAGCJNPTUGGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N Cyanide Chemical compound N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTJDQJBWANPRPF-UHFFFAOYSA-N Cyclopropylamine Chemical compound NC1CC1 HTJDQJBWANPRPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005655 Cyflumetofen Substances 0.000 description 1
- 239000005756 Cymoxanil Substances 0.000 description 1
- 239000005757 Cyproconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005758 Cyprodinil Substances 0.000 description 1
- 102000004127 Cytokines Human genes 0.000 description 1
- 108090000695 Cytokines Proteins 0.000 description 1
- 239000005644 Dazomet Substances 0.000 description 1
- 108010002156 Depsipeptides Proteins 0.000 description 1
- URDNHJIVMYZFRT-UHFFFAOYSA-N Diclobutrazol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)CC1=CC=C(Cl)C=C1Cl URDNHJIVMYZFRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005760 Difenoconazole Substances 0.000 description 1
- AQZGPSLYZOOYQP-UHFFFAOYSA-N Diisoamyl ether Chemical compound CC(C)CCOCCC(C)C AQZGPSLYZOOYQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005761 Dimethomorph Substances 0.000 description 1
- NIQCNGHVCWTJSM-UHFFFAOYSA-N Dimethyl phthalate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC NIQCNGHVCWTJSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005762 Dimoxystrobin Substances 0.000 description 1
- 244000108321 Diplazium esculentum Species 0.000 description 1
- 235000014276 Diplazium esculentum Nutrition 0.000 description 1
- 239000005765 Dodemorph Substances 0.000 description 1
- 239000005766 Dodine Substances 0.000 description 1
- 102000015782 Electron Transport Complex III Human genes 0.000 description 1
- 108010024882 Electron Transport Complex III Proteins 0.000 description 1
- 235000015489 Emblica officinalis Nutrition 0.000 description 1
- YUGWDVYLFSETPE-JLHYYAGUSA-N Empenthrin Chemical compound CC\C=C(/C)C(C#C)OC(=O)C1C(C=C(C)C)C1(C)C YUGWDVYLFSETPE-JLHYYAGUSA-N 0.000 description 1
- 239000005895 Esfenvalerate Substances 0.000 description 1
- FNELVJVBIYMIMC-UHFFFAOYSA-N Ethiprole Chemical compound N1=C(C#N)C(S(=O)CC)=C(N)N1C1=C(Cl)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl FNELVJVBIYMIMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N Ethylene carbonate Chemical compound O=C1OCCO1 KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005769 Etridiazole Substances 0.000 description 1
- PSMFFFUWSMZAPB-UHFFFAOYSA-N Eukalyptol Natural products C1CC2CCC1(C)COCC2(C)C PSMFFFUWSMZAPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005772 Famoxadone Substances 0.000 description 1
- 239000005775 Fenbuconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005898 Fenoxycarb Substances 0.000 description 1
- 239000005778 Fenpropimorph Substances 0.000 description 1
- PNVJTZOFSHSLTO-UHFFFAOYSA-N Fenthion Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C(SC)C(C)=C1 PNVJTZOFSHSLTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005900 Flonicamid Substances 0.000 description 1
- 239000005901 Flubendiamide Substances 0.000 description 1
- 239000005781 Fludioxonil Substances 0.000 description 1
- 239000005782 Fluopicolide Substances 0.000 description 1
- 239000005783 Fluopyram Substances 0.000 description 1
- 239000005784 Fluoxastrobin Substances 0.000 description 1
- 239000005785 Fluquinconazole Substances 0.000 description 1
- VEVZCONIUDBCDC-UHFFFAOYSA-N Flurprimidol Chemical compound C=1N=CN=CC=1C(O)(C(C)C)C1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 VEVZCONIUDBCDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005786 Flutolanil Substances 0.000 description 1
- 239000005787 Flutriafol Substances 0.000 description 1
- 239000005789 Folpet Substances 0.000 description 1
- PNKUSGQVOMIXLU-UHFFFAOYSA-N Formamidine Chemical compound NC=N PNKUSGQVOMIXLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M Formate Chemical compound [O-]C=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005948 Formetanate Substances 0.000 description 1
- 239000005790 Fosetyl Substances 0.000 description 1
- 239000005791 Fuberidazole Substances 0.000 description 1
- ULCWZQJLFZEXCS-KGLIPLIRSA-N Furconazole-cis Chemical compound O1[C@@H](OCC(F)(F)F)CC[C@@]1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 ULCWZQJLFZEXCS-KGLIPLIRSA-N 0.000 description 1
- 239000005903 Gamma-cyhalothrin Substances 0.000 description 1
- 241001547860 Gaya Species 0.000 description 1
- 239000005561 Glufosinate Substances 0.000 description 1
- 108030006517 Glyphosate oxidoreductases Proteins 0.000 description 1
- 241000243974 Haemonchus contortus Species 0.000 description 1
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 1
- 239000005661 Hexythiazox Substances 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical class Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005795 Imazalil Substances 0.000 description 1
- FKWDSATZSMJRLC-UHFFFAOYSA-N Iminoctadine acetate Chemical compound CC([O-])=O.CC([O-])=O.CC([O-])=O.NC([NH3+])=NCCCCCCCC[NH2+]CCCCCCCCN=C(N)[NH3+] FKWDSATZSMJRLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001202 Inulin Polymers 0.000 description 1
- 239000005796 Ipconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005797 Iprovalicarb Substances 0.000 description 1
- VROYMKJUVCKXBU-UHFFFAOYSA-N Irumamycin Natural products CCC(=O)C1(C)OC1C(C)CC(C)C1C(C)C(O)C(C)C=CC(OC2OC(C)C(O)C(OC(N)=O)C2)CCCC=C(C)C(O2)C(C)=CCC2(O)CC(=O)O1 VROYMKJUVCKXBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ANNNBEZJTNCXHY-NSCUHMNNSA-N Isorhapontigenin Chemical compound C1=C(O)C(OC)=CC(\C=C\C=2C=C(O)C=C(O)C=2)=C1 ANNNBEZJTNCXHY-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- 241000545319 Ixodes canisuga Species 0.000 description 1
- NWUWYYSKZYIQAE-ZBFHGGJFSA-N L-(R)-iprovalicarb Chemical compound CC(C)OC(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@H](C)C1=CC=C(C)C=C1 NWUWYYSKZYIQAE-ZBFHGGJFSA-N 0.000 description 1
- 108090000364 Ligases Proteins 0.000 description 1
- 102000003960 Ligases Human genes 0.000 description 1
- 235000008755 Lupinus mutabilis Nutrition 0.000 description 1
- 239000005949 Malathion Substances 0.000 description 1
- 239000005802 Mancozeb Substances 0.000 description 1
- 241000771994 Melophagus ovinus Species 0.000 description 1
- 239000005806 Meptyldinocap Substances 0.000 description 1
- 239000005868 Metconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005951 Methiocarb Substances 0.000 description 1
- 239000005917 Methoxyfenozide Substances 0.000 description 1
- LISVNGUOWUKZQY-UHFFFAOYSA-N Methyl benzyl sulfoxide Chemical compound CS(=O)CC1=CC=CC=C1 LISVNGUOWUKZQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001647769 Mirza Species 0.000 description 1
- 239000005811 Myclobutanil Substances 0.000 description 1
- XFOXDUJCOHBXRC-UHFFFAOYSA-N N-Ethyl-N-methyl-4-(trifluoromethyl)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)benzamide Chemical compound CCN(C)C(=O)C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 XFOXDUJCOHBXRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LKJPYSCBVHEWIU-UHFFFAOYSA-N N-[4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl]-3-[(4-fluorophenyl)sulfonyl]-2-hydroxy-2-methylpropanamide Chemical compound C=1C=C(C#N)C(C(F)(F)F)=CC=1NC(=O)C(O)(C)CS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LKJPYSCBVHEWIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N N-methyl-guanidine Natural products CNC(N)=N CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOCBASBOOFNAJA-UHFFFAOYSA-N N-tris(hydroxymethyl)methyl-2-aminoethanesulfonic acid Chemical compound OCC(CO)(CO)NCCS(O)(=O)=O JOCBASBOOFNAJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000407896 Neodiprion nanulus Species 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 108010019703 Nicotinamidase Proteins 0.000 description 1
- 108010064862 Nicotinamide phosphoribosyltransferase Proteins 0.000 description 1
- 102000015532 Nicotinamide phosphoribosyltransferase Human genes 0.000 description 1
- 102000000780 Nicotinate phosphoribosyltransferase Human genes 0.000 description 1
- 108700040046 Nicotinate phosphoribosyltransferases Proteins 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWIPGAFCGUDKEY-UHFFFAOYSA-L O[Cr](Cl)(=O)=O.C1=CC=NC=C1 Chemical compound O[Cr](Cl)(=O)=O.C1=CC=NC=C1 JWIPGAFCGUDKEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 101000708283 Oryza sativa subsp. indica Protein Rf1, mitochondrial Proteins 0.000 description 1
- 241000346285 Ostrinia furnacalis Species 0.000 description 1
- KYGZCKSPAKDVKC-UHFFFAOYSA-N Oxolinic acid Chemical compound C1=C2N(CC)C=C(C(O)=O)C(=O)C2=CC2=C1OCO2 KYGZCKSPAKDVKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005985 Paclobutrazol Substances 0.000 description 1
- 240000000267 Pandorea jasminoides Species 0.000 description 1
- 240000001090 Papaver somniferum Species 0.000 description 1
- 235000008753 Papaver somniferum Nutrition 0.000 description 1
- 239000005813 Penconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005815 Penflufen Substances 0.000 description 1
- WGVWLKXZBUVUAM-UHFFFAOYSA-N Pentanochlor Chemical compound CCCC(C)C(=O)NC1=CC=C(C)C(Cl)=C1 WGVWLKXZBUVUAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N Perchloroethylene Chemical group ClC(Cl)=C(Cl)Cl CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007377 Petunia x hybrida Species 0.000 description 1
- 241001608567 Phaedon cochleariae Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 239000005921 Phosmet Substances 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000009120 Phyllanthus emblica Species 0.000 description 1
- 239000005818 Picoxystrobin Substances 0.000 description 1
- 239000005923 Pirimicarb Substances 0.000 description 1
- 108010064851 Plant Proteins Proteins 0.000 description 1
- 229930182764 Polyoxin Natural products 0.000 description 1
- 240000007653 Pometia tomentosa Species 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010035004 Prephenate Dehydrogenase Proteins 0.000 description 1
- 239000005820 Prochloraz Substances 0.000 description 1
- MKIMSXGUTQTKJU-UHFFFAOYSA-N Propamocarb hydrochloride Chemical compound [Cl-].CCCOC(=O)NCCC[NH+](C)C MKIMSXGUTQTKJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005822 Propiconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005823 Propineb Substances 0.000 description 1
- ZTHYODDOHIVTJV-UHFFFAOYSA-N Propyl gallate Chemical compound CCCOC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 ZTHYODDOHIVTJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005824 Proquinazid Substances 0.000 description 1
- 239000005825 Prothioconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005925 Pymetrozine Substances 0.000 description 1
- 239000005869 Pyraclostrobin Substances 0.000 description 1
- 239000005663 Pyridaben Substances 0.000 description 1
- 239000005926 Pyridalyl Substances 0.000 description 1
- 239000005828 Pyrimethanil Substances 0.000 description 1
- 241001481696 Rhipicephalus sanguineus Species 0.000 description 1
- 101710141795 Ribonuclease inhibitor Proteins 0.000 description 1
- 229940122208 Ribonuclease inhibitor Drugs 0.000 description 1
- 102100037968 Ribonuclease inhibitor Human genes 0.000 description 1
- 108010083644 Ribonucleases Proteins 0.000 description 1
- 102000006382 Ribonucleases Human genes 0.000 description 1
- 241000159610 Roya <green alga> Species 0.000 description 1
- SKZKKFZAGNVIMN-UHFFFAOYSA-N Salicilamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1O SKZKKFZAGNVIMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000831652 Salinivibrio sharmensis Species 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- 240000007660 Sechium edule Species 0.000 description 1
- 235000019095 Sechium edule Nutrition 0.000 description 1
- 229940127505 Sodium Channel Antagonists Drugs 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 1
- 239000005665 Spiromesifen Substances 0.000 description 1
- 239000005837 Spiroxamine Substances 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010043934 Sucrose synthase Proteins 0.000 description 1
- 108700006291 Sucrose-phosphate synthases Proteins 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- 239000005934 Sulfoxaflor Substances 0.000 description 1
- 239000005935 Sulfuryl fluoride Substances 0.000 description 1
- JXASPPWQHFOWPL-UHFFFAOYSA-N Tamarixin Natural products C1=C(O)C(OC)=CC=C1C1=C(OC2C(C(O)C(O)C(CO)O2)O)C(=O)C2=C(O)C=C(O)C=C2O1 JXASPPWQHFOWPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000004460 Tanacetum coccineum Species 0.000 description 1
- 239000005839 Tebuconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005937 Tebufenozide Substances 0.000 description 1
- 239000005658 Tebufenpyrad Substances 0.000 description 1
- 239000005938 Teflubenzuron Substances 0.000 description 1
- 239000005939 Tefluthrin Substances 0.000 description 1
- 239000005840 Tetraconazole Substances 0.000 description 1
- 241001454293 Tetranychus urticae Species 0.000 description 1
- 239000005941 Thiamethoxam Substances 0.000 description 1
- 239000005842 Thiophanate-methyl Substances 0.000 description 1
- 239000005843 Thiram Substances 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005845 Tolclofos-methyl Substances 0.000 description 1
- 240000000324 Tradescantia zebrina Species 0.000 description 1
- 102000004357 Transferases Human genes 0.000 description 1
- 108090000992 Transferases Proteins 0.000 description 1
- 239000005846 Triadimenol Substances 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005857 Trifloxystrobin Substances 0.000 description 1
- 239000005858 Triflumizole Substances 0.000 description 1
- OKJPEAGHQZHRQV-UHFFFAOYSA-N Triiodomethane Natural products IC(I)I OKJPEAGHQZHRQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005859 Triticonazole Substances 0.000 description 1
- 229910052770 Uranium Inorganic materials 0.000 description 1
- 240000006064 Urena lobata Species 0.000 description 1
- JARYYMUOCXVXNK-UHFFFAOYSA-N Validamycin A Natural products OC1C(O)C(OC2C(C(O)C(O)C(CO)O2)O)C(CO)CC1NC1C=C(CO)C(O)C(O)C1O JARYYMUOCXVXNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005860 Valifenalate Substances 0.000 description 1
- 241000726445 Viroids Species 0.000 description 1
- 239000006011 Zinc phosphide Substances 0.000 description 1
- 239000005870 Ziram Substances 0.000 description 1
- 239000005863 Zoxamide Substances 0.000 description 1
- GBAWQJNHVWMTLU-RQJHMYQMSA-N [(1R,5S)-7-chloro-6-bicyclo[3.2.0]hepta-2,6-dienyl] dimethyl phosphate Chemical compound C1=CC[C@@H]2C(OP(=O)(OC)OC)=C(Cl)[C@@H]21 GBAWQJNHVWMTLU-RQJHMYQMSA-N 0.000 description 1
- VXSIXFKKSNGRRO-MXOVTSAMSA-N [(1s)-2-methyl-4-oxo-3-[(2z)-penta-2,4-dienyl]cyclopent-2-en-1-yl] (1r,3r)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate;[(1s)-2-methyl-4-oxo-3-[(2z)-penta-2,4-dienyl]cyclopent-2-en-1-yl] (1r,3r)-3-[(e)-3-methoxy-2-methyl-3-oxoprop-1-enyl Chemical class CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)O[C@@H]1C(C)=C(C\C=C/C=C)C(=O)C1.CC1(C)[C@H](/C=C(\C)C(=O)OC)[C@H]1C(=O)O[C@@H]1C(C)=C(C\C=C/C=C)C(=O)C1 VXSIXFKKSNGRRO-MXOVTSAMSA-N 0.000 description 1
- QQODLKZGRKWIFG-RUTXASTPSA-N [(R)-cyano-(4-fluoro-3-phenoxyphenyl)methyl] (1S)-3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)[C@@H]1C(=O)O[C@@H](C#N)C1=CC=C(F)C(OC=2C=CC=CC=2)=C1 QQODLKZGRKWIFG-RUTXASTPSA-N 0.000 description 1
- CTJBHIROCMPUKL-WEVVVXLNSA-N [(e)-3-methylsulfonylbutan-2-ylideneamino] n-methylcarbamate Chemical compound CNC(=O)O\N=C(/C)C(C)S(C)(=O)=O CTJBHIROCMPUKL-WEVVVXLNSA-N 0.000 description 1
- BZMIHNKNQJJVRO-LVZFUZTISA-N [(e)-c-(3-chloro-2,6-dimethoxyphenyl)-n-ethoxycarbonimidoyl] benzoate Chemical compound COC=1C=CC(Cl)=C(OC)C=1C(=N/OCC)\OC(=O)C1=CC=CC=C1 BZMIHNKNQJJVRO-LVZFUZTISA-N 0.000 description 1
- KAATUXNTWXVJKI-QPIRBTGLSA-N [(s)-cyano-(3-phenoxyphenyl)methyl] 3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 KAATUXNTWXVJKI-QPIRBTGLSA-N 0.000 description 1
- MVEJKKYETBXLAA-UHFFFAOYSA-N [1-fluoro-2-(1-fluoro-2-phenylmethoxypropan-2-yl)oxypropan-2-yl]oxymethylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1COC(C)(CF)OC(CF)(C)OCC1=CC=CC=C1 MVEJKKYETBXLAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWFQAAWRPDRKDG-KOLCDFICSA-N [2,3,5,6-tetrafluoro-4-(methoxymethyl)phenyl]methyl (1r,3s)-3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound FC1=C(F)C(COC)=C(F)C(F)=C1COC(=O)[C@H]1C(C)(C)[C@@H]1C=C(Cl)Cl MWFQAAWRPDRKDG-KOLCDFICSA-N 0.000 description 1
- APEPLROGLDYWBS-UHFFFAOYSA-N [2,3,5,6-tetrafluoro-4-(methoxymethyl)phenyl]methyl 2,2,3,3-tetramethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound FC1=C(F)C(COC)=C(F)C(F)=C1COC(=O)C1C(C)(C)C1(C)C APEPLROGLDYWBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFQXHZJAAJTVHK-UHFFFAOYSA-N [2-chloro-4-[(3-chloro-4-diazonioazanidylphenyl)methoxymethyl]phenyl]-diazonioazanide Chemical compound C1=C(N=[N+]=[N-])C(Cl)=CC(COCC=2C=C(Cl)C(N=[N+]=[N-])=CC=2)=C1 BFQXHZJAAJTVHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMPFURNXXAKYNE-UHFFFAOYSA-N [2-ethyl-3,7-dimethyl-6-[4-(trifluoromethoxy)phenoxy]quinolin-4-yl] methyl carbonate Chemical compound C1=C2C(OC(=O)OC)=C(C)C(CC)=NC2=CC(C)=C1OC1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 FMPFURNXXAKYNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROVGZAWFACYCSP-MQBLHHJJSA-N [2-methyl-4-oxo-3-[(2z)-penta-2,4-dienyl]cyclopent-2-en-1-yl] (1r,3r)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OC1C(C)=C(C\C=C/C=C)C(=O)C1 ROVGZAWFACYCSP-MQBLHHJJSA-N 0.000 description 1
- CMWVPQRSMUPQDX-UHFFFAOYSA-N [[dimethylsilylmethoxy(phenyl)methoxy]-phenylmethoxy]methyl-dimethylsilane Chemical compound C1(=CC=CC=C1)C(OC[SiH](C)C)OC(C1=CC=CC=C1)OC[SiH](C)C CMWVPQRSMUPQDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVQATPQSBYNMGE-UHFFFAOYSA-N [benzhydryloxy(phenyl)methyl]benzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C=1C=CC=CC=1)OC(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 PVQATPQSBYNMGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWSUZUAUJVMRAE-UHFFFAOYSA-N [diethyl(propan-2-yl)silyl]oxy-diethyl-propan-2-ylsilane Chemical compound CC[Si](CC)(C(C)C)O[Si](CC)(CC)C(C)C KWSUZUAUJVMRAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSLOWNUUMZVCAC-UHFFFAOYSA-N [dimethyl(propan-2-yl)silyl]oxy-dimethyl-propan-2-ylsilane Chemical compound CC(C)[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C(C)C DSLOWNUUMZVCAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXFXTBNFFMQVKJ-UHFFFAOYSA-N [diphenyl(trityloxy)methyl]benzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)OC(C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 XXFXTBNFFMQVKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVQOOHYFBIDMTQ-UHFFFAOYSA-N [methyl(oxido){1-[6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]ethyl}-lambda(6)-sulfanylidene]cyanamide Chemical compound N#CN=S(C)(=O)C(C)C1=CC=C(C(F)(F)F)N=C1 ZVQOOHYFBIDMTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950008167 abamectin Drugs 0.000 description 1
- 210000000683 abdominal cavity Anatomy 0.000 description 1
- 230000001133 acceleration Effects 0.000 description 1
- YASYVMFAVPKPKE-UHFFFAOYSA-N acephate Chemical compound COP(=O)(SC)NC(C)=O YASYVMFAVPKPKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXTBGQUZGIDYAT-UHFFFAOYSA-N acetic acid 2-[8-[8-(diaminomethylideneamino)octylamino]octyl]guanidine Chemical compound CC(=O)O.CC(=O)O.C(CCCCN=C(N)N)CCCNCCCCCCCCN=C(N)N.C(CCCCN=C(N)N)CCCNCCCCCCCCN=C(N)N CXTBGQUZGIDYAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- IPBVNPXQWQGGJP-UHFFFAOYSA-N acetic acid phenyl ester Natural products CC(=O)OC1=CC=CC=C1 IPBVNPXQWQGGJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLJLLELGHSWIDU-OKZTUQRJSA-N acetic acid;(2s,6r)-4-cyclododecyl-2,6-dimethylmorpholine Chemical compound CC(O)=O.C1[C@@H](C)O[C@@H](C)CN1C1CCCCCCCCCCC1 YLJLLELGHSWIDU-OKZTUQRJSA-N 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 229940121373 acetyl-coa carboxylase inhibitor Drugs 0.000 description 1
- 229960004373 acetylcholine Drugs 0.000 description 1
- 150000008043 acidic salts Chemical class 0.000 description 1
- YLFSVIMMRPNPFK-WEQBUNFVSA-N acrinathrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](\C=C/C(=O)OC(C(F)(F)F)C(F)(F)F)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 YLFSVIMMRPNPFK-WEQBUNFVSA-N 0.000 description 1
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- JIMXXGFJRDUSRO-UHFFFAOYSA-N adamantane-1-carboxylic acid Chemical compound C1C(C2)CC3CC2CC1(C(=O)O)C3 JIMXXGFJRDUSRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- LRZWFURXIMFONG-HRSIRGMGSA-N afidopyropen Chemical compound C([C@@]1(C)[C@H]2[C@]([C@H]3[C@@H](O)C=4C(=O)OC(=CC=4O[C@]3(C)[C@@H](O)C2)C=2C=NC=CC=2)(C)CC[C@@H]1OC(=O)C1CC1)OC(=O)C1CC1 LRZWFURXIMFONG-HRSIRGMGSA-N 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- 230000009418 agronomic effect Effects 0.000 description 1
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- QGLZXHRNAYXIBU-WEVVVXLNSA-N aldicarb Chemical compound CNC(=O)O\N=C\C(C)(C)SC QGLZXHRNAYXIBU-WEVVVXLNSA-N 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001339 alkali metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004688 alkyl sulfonyl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001118 alkylidene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005109 alkynylthio group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011717 all-trans-retinol Substances 0.000 description 1
- 235000019169 all-trans-retinol Nutrition 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N alpha-linolenic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N 0.000 description 1
- 235000020661 alpha-linolenic acid Nutrition 0.000 description 1
- GGKQIOFASHYUJZ-UHFFFAOYSA-N ametoctradin Chemical compound NC1=C(CCCCCCCC)C(CC)=NC2=NC=NN21 GGKQIOFASHYUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001409 amidines Chemical class 0.000 description 1
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 description 1
- BREATYVWRHIPIY-UHFFFAOYSA-N amisulbrom Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)N1C=NC(S(=O)(=O)N2C3=CC(F)=CC=C3C(Br)=C2C)=N1 BREATYVWRHIPIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 1
- 230000001887 anti-feedant effect Effects 0.000 description 1
- 230000003373 anti-fouling effect Effects 0.000 description 1
- 230000000433 anti-nutritional effect Effects 0.000 description 1
- 230000000692 anti-sense effect Effects 0.000 description 1
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005129 aryl carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005161 aryl oxy carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- AKNQMEBLVAMSNZ-UHFFFAOYSA-N azaconazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C1(CN2N=CN=C2)OCCO1 AKNQMEBLVAMSNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950000294 azaconazole Drugs 0.000 description 1
- VEHPJKVTJQSSKL-UHFFFAOYSA-N azadirachtin Natural products O1C2(C)C(C3(C=COC3O3)O)CC3C21C1(C)C(O)C(OCC2(OC(C)=O)C(CC3OC(=O)C(C)=CC)OC(C)=O)C2C32COC(C(=O)OC)(O)C12 VEHPJKVTJQSSKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FTNJWQUOZFUQQJ-NDAWSKJSSA-N azadirachtin A Chemical compound C([C@@H]([C@]1(C=CO[C@H]1O1)O)[C@]2(C)O3)[C@H]1[C@]23[C@]1(C)[C@H](O)[C@H](OC[C@@]2([C@@H](C[C@@H]3OC(=O)C(\C)=C\C)OC(C)=O)C(=O)OC)[C@@H]2[C@]32CO[C@@](C(=O)OC)(O)[C@@H]12 FTNJWQUOZFUQQJ-NDAWSKJSSA-N 0.000 description 1
- FTNJWQUOZFUQQJ-IRYYUVNJSA-N azadirachtin A Natural products C([C@@H]([C@]1(C=CO[C@H]1O1)O)[C@]2(C)O3)[C@H]1[C@]23[C@]1(C)[C@H](O)[C@H](OC[C@@]2([C@@H](C[C@@H]3OC(=O)C(\C)=C/C)OC(C)=O)C(=O)OC)[C@@H]2[C@]32CO[C@@](C(=O)OC)(O)[C@@H]12 FTNJWQUOZFUQQJ-IRYYUVNJSA-N 0.000 description 1
- 125000002785 azepinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000852 azido group Chemical group *N=[N+]=[N-] 0.000 description 1
- RQVGAIADHNPSME-UHFFFAOYSA-N azinphos-ethyl Chemical group C1=CC=C2C(=O)N(CSP(=S)(OCC)OCC)N=NC2=C1 RQVGAIADHNPSME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJJOSEISRRTUQB-UHFFFAOYSA-N azinphos-methyl Chemical group C1=CC=C2C(=O)N(CSP(=S)(OC)OC)N=NC2=C1 CJJOSEISRRTUQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONHBDDJJTDTLIR-UHFFFAOYSA-N azocyclotin Chemical compound C1CCCCC1[Sn](N1N=CN=C1)(C1CCCCC1)C1CCCCC1 ONHBDDJJTDTLIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFDXOXNFNRHQEC-GHRIWEEISA-N azoxystrobin Chemical compound CO\C=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1OC1=CC(OC=2C(=CC=CC=2)C#N)=NC=N1 WFDXOXNFNRHQEC-GHRIWEEISA-N 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- FYZBOYWSHKHDMT-UHFFFAOYSA-N benfuracarb Chemical compound CCOC(=O)CCN(C(C)C)SN(C)C(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)C2 FYZBOYWSHKHDMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N benomyl Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)NCCCC)C(NC(=O)OC)=NC2=C1 RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFXPPSKYMBTNAV-UHFFFAOYSA-N bensultap Chemical compound C=1C=CC=CC=1S(=O)(=O)SCC(N(C)C)CSS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 YFXPPSKYMBTNAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJWBIAMZBJWAOW-UHFFFAOYSA-N benzhydryloxysilane Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O[SiH3])C1=CC=CC=C1 LJWBIAMZBJWAOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N benzoxaprofen Natural products N=1C2=CC(C(C(O)=O)C)=CC=C2OC=1C1=CC=C(Cl)C=C1 MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008047 benzoylureas Chemical class 0.000 description 1
- KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N benzyl chloride Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1 KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000440 benzylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- XMIIGOLPHOKFCH-UHFFFAOYSA-N beta-phenylpropanoic acid Natural products OC(=O)CCC1=CC=CC=C1 XMIIGOLPHOKFCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GINJFDRNADDBIN-FXQIFTODSA-N bilanafos Chemical compound OC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@@H](N)CCP(C)(O)=O GINJFDRNADDBIN-FXQIFTODSA-N 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 229960001901 bioallethrin Drugs 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 238000010170 biological method Methods 0.000 description 1
- 229950002373 bioresmethrin Drugs 0.000 description 1
- 230000001486 biosynthesis of amino acids Effects 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- IEPBPSSCIZTJIF-UHFFFAOYSA-N bis(2,2,2-trichloroethyl) carbonate Chemical compound ClC(Cl)(Cl)COC(=O)OCC(Cl)(Cl)Cl IEPBPSSCIZTJIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXXXZMDJQLPQPH-UHFFFAOYSA-N bis(2-methylpropyl) carbonate Chemical compound CC(C)COC(=O)OCC(C)C UXXXZMDJQLPQPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKJWYKGYGWOAHT-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) carbonate Chemical compound C=CCOC(=O)OCC=C JKJWYKGYGWOAHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDLMOOXUCMHBMZ-UHFFFAOYSA-N bixafen Chemical compound FC(F)C1=NN(C)C=C1C(=O)NC1=CC=C(F)C=C1C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 LDLMOOXUCMHBMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000037396 body weight Effects 0.000 description 1
- 229910021538 borax Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940116229 borneol Drugs 0.000 description 1
- CKDOCTFBFTVPSN-UHFFFAOYSA-N borneol Natural products C1CC2(C)C(C)CC1C2(C)C CKDOCTFBFTVPSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940118790 boscalid Drugs 0.000 description 1
- WYEMLYFITZORAB-UHFFFAOYSA-N boscalid Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C1=CC=CC=C1NC(=O)C1=CC=CN=C1Cl WYEMLYFITZORAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOANIXZHAMJWOI-UHFFFAOYSA-N bromopropylate Chemical compound C=1C=C(Br)C=CC=1C(O)(C(=O)OC(C)C)C1=CC=C(Br)C=C1 FOANIXZHAMJWOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJJVPARKXDDIQD-UHFFFAOYSA-N bromuconazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C1(CN2N=CN=C2)OCC(Br)C1 HJJVPARKXDDIQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSKJPMWIHSOYEA-UHFFFAOYSA-N bupirimate Chemical compound CCCCC1=C(C)N=C(NCC)N=C1OS(=O)(=O)N(C)C DSKJPMWIHSOYEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRLVTUNWOQKEAI-VKAVYKQESA-N buprofezin Chemical compound O=C1N(C(C)C)\C(=N\C(C)(C)C)SCN1C1=CC=CC=C1 PRLVTUNWOQKEAI-VKAVYKQESA-N 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- SFNPDDSJBGRXLW-UITAMQMPSA-N butocarboxim Chemical compound CNC(=O)O\N=C(\C)C(C)SC SFNPDDSJBGRXLW-UITAMQMPSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- KVNRLNFWIYMESJ-UHFFFAOYSA-N butyronitrile Chemical compound CCCC#N KVNRLNFWIYMESJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- KXRPCFINVWWFHQ-UHFFFAOYSA-N cadusafos Chemical compound CCC(C)SP(=O)(OCC)SC(C)CC KXRPCFINVWWFHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 1
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L caesium carbonate Chemical compound [Cs+].[Cs+].[O-]C([O-])=O FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000024 caesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- MPWIIQYWQOBNKS-UGUYLWEFSA-N callicarpenal Chemical compound C([C@H]([C@]1(C)CC=O)C)C[C@]2(C)[C@@H]1CCC=C2C MPWIIQYWQOBNKS-UGUYLWEFSA-N 0.000 description 1
- MPWIIQYWQOBNKS-UHFFFAOYSA-N callicarpenal Natural products O=CCC1(C)C(C)CCC2(C)C1CCC=C2C MPWIIQYWQOBNKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSPHULWDVZXLIL-QUBYGPBYSA-N camphoric acid Chemical compound CC1(C)[C@H](C(O)=O)CC[C@]1(C)C(O)=O LSPHULWDVZXLIL-QUBYGPBYSA-N 0.000 description 1
- JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUSA-N captafol Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)C(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- 229940117949 captan Drugs 0.000 description 1
- JNPZQRQPIHJYNM-UHFFFAOYSA-N carbendazim Chemical compound C1=C[CH]C2=NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 JNPZQRQPIHJYNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006013 carbendazim Substances 0.000 description 1
- DUEPRVBVGDRKAG-UHFFFAOYSA-N carbofuran Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)C2 DUEPRVBVGDRKAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 1
- JLQUFIHWVLZVTJ-UHFFFAOYSA-N carbosulfan Chemical compound CCCCN(CCCC)SN(C)C(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)C2 JLQUFIHWVLZVTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003857 carboxamides Chemical class 0.000 description 1
- GYSSRZJIHXQEHQ-UHFFFAOYSA-N carboxin Chemical compound S1CCOC(C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 GYSSRZJIHXQEHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- RXDMAYSSBPYBFW-PKFCDNJMSA-N carpropamide Chemical compound N([C@@H](C)C=1C=CC(Cl)=CC=1)C(=O)[C@@]1(CC)[C@H](C)C1(Cl)Cl RXDMAYSSBPYBFW-PKFCDNJMSA-N 0.000 description 1
- HHTWOMMSBMNRKP-UHFFFAOYSA-N carvacrol Natural products CC(=C)C1=CC=C(C)C(O)=C1 HHTWOMMSBMNRKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RECUKUPTGUEGMW-UHFFFAOYSA-N carvacrol Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C)C(O)=C1 RECUKUPTGUEGMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007746 carvacrol Nutrition 0.000 description 1
- 238000009903 catalytic hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004113 cell culture Methods 0.000 description 1
- 230000032823 cell division Effects 0.000 description 1
- 210000000170 cell membrane Anatomy 0.000 description 1
- 108010040093 cellulose synthase Proteins 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- BIWJNBZANLAXMG-YQELWRJZSA-N chloordaan Chemical compound ClC1=C(Cl)[C@@]2(Cl)C3CC(Cl)C(Cl)C3[C@]1(Cl)C2(Cl)Cl BIWJNBZANLAXMG-YQELWRJZSA-N 0.000 description 1
- XFDJMIHUAHSGKG-UHFFFAOYSA-N chlorethoxyfos Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC(Cl)C(Cl)(Cl)Cl XFDJMIHUAHSGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWFOCCVIPCEQCK-UHFFFAOYSA-N chlorfenapyr Chemical compound BrC1=C(C(F)(F)F)N(COCC)C(C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1C#N CWFOCCVIPCEQCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGTYWWGEWOBMAK-UHFFFAOYSA-N chlormephos Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SCCl QGTYWWGEWOBMAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKMOPYJWSFRURD-UHFFFAOYSA-N chloro hypochlorite;copper Chemical compound [Cu].ClOCl HKMOPYJWSFRURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N chloroacetic acid Chemical compound OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006011 chloroethoxy group Chemical group 0.000 description 1
- PFIADAMVCJPXSF-UHFFFAOYSA-N chloroneb Chemical compound COC1=CC(Cl)=C(OC)C=C1Cl PFIADAMVCJPXSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFHISGNCFUNFFM-UHFFFAOYSA-N chloropicrin Chemical compound [O-][N+](=O)C(Cl)(Cl)Cl LFHISGNCFUNFFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N chlorothalonil Chemical compound ClC1=C(Cl)C(C#N)=C(Cl)C(C#N)=C1Cl CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBPBAQFWLVIOKP-UHFFFAOYSA-N chlorpyrifos Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=NC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl SBPBAQFWLVIOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPNSNYBUADCFDR-UHFFFAOYSA-N chromafenozide Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C(=O)N(NC(=O)C=2C(=C3CCCOC3=CC=2)C)C(C)(C)C)=C1 HPNSNYBUADCFDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOUJSJZBMCDAEU-UHFFFAOYSA-N chromium(3+);oxygen(2-) Chemical class [O-2].[O-2].[O-2].[Cr+3].[Cr+3] UOUJSJZBMCDAEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960005233 cineole Drugs 0.000 description 1
- RFFOTVCVTJUTAD-UHFFFAOYSA-N cineole Natural products C1CC2(C)CCC1(C(C)C)O2 RFFOTVCVTJUTAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 1
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 1
- VLXDPFLIRFYIME-BTFPBAQTSA-N copaene Chemical compound C1C=C(C)[C@H]2[C@]3(C)CC[C@@H](C(C)C)[C@H]2[C@@H]31 VLXDPFLIRFYIME-BTFPBAQTSA-N 0.000 description 1
- 229910001956 copper hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940120693 copper naphthenate Drugs 0.000 description 1
- 229910000431 copper oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000365 copper sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- SEVNKWFHTNVOLD-UHFFFAOYSA-L copper;3-(4-ethylcyclohexyl)propanoate;3-(3-ethylcyclopentyl)propanoate Chemical compound [Cu+2].CCC1CCC(CCC([O-])=O)C1.CCC1CCC(CCC([O-])=O)CC1 SEVNKWFHTNVOLD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000001671 coumarin Nutrition 0.000 description 1
- 229960000956 coumarin Drugs 0.000 description 1
- 101150083228 cpa gene Proteins 0.000 description 1
- 229960002042 croconazole Drugs 0.000 description 1
- 229910001610 cryolite Inorganic materials 0.000 description 1
- SCKHCCSZFPSHGR-UHFFFAOYSA-N cyanophos Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C(C#N)C=C1 SCKHCCSZFPSHGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006841 cyclic skeleton Chemical group 0.000 description 1
- 125000004465 cycloalkenyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005171 cycloalkylsulfanyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006637 cyclobutyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006640 cycloheptyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006639 cyclohexyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006641 cyclooctyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006638 cyclopentyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004851 cyclopentylmethyl group Chemical group C1(CCCC1)C* 0.000 description 1
- 125000006255 cyclopropyl carbonyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])C(*)=O 0.000 description 1
- LSFUGNKKPMBOMG-UHFFFAOYSA-N cycloprothrin Chemical compound ClC1(Cl)CC1(C=1C=CC=CC=1)C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 LSFUGNKKPMBOMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- APJLTUBHYCOZJI-VZCXRCSSSA-N cyenopyrafen Chemical compound CC1=NN(C)C(\C(OC(=O)C(C)(C)C)=C(/C#N)C=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)=C1C APJLTUBHYCOZJI-VZCXRCSSSA-N 0.000 description 1
- ACMXQHFNODYQAT-UHFFFAOYSA-N cyflufenamid Chemical compound FC1=CC=C(C(F)(F)F)C(C(NOCC2CC2)=NC(=O)CC=2C=CC=CC=2)=C1F ACMXQHFNODYQAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCMMILVIRZAPLE-UHFFFAOYSA-M cyhexatin Chemical compound C1CCCCC1[Sn](C1CCCCC1)(O)C1CCCCC1 WCMMILVIRZAPLE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HAORKNGNJCEJBX-UHFFFAOYSA-N cyprodinil Chemical compound N=1C(C)=CC(C2CC2)=NC=1NC1=CC=CC=C1 HAORKNGNJCEJBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAWUUPVZMNKZRY-UHFFFAOYSA-N cyprosulfamide Chemical compound COC1=CC=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(C(=O)NC2CC2)C=C1 OAWUUPVZMNKZRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSBSDQUZDZXGFN-UHFFFAOYSA-N cythioate Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 BSBSDQUZDZXGFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000000805 cytoplasm Anatomy 0.000 description 1
- 230000001086 cytosolic effect Effects 0.000 description 1
- QAYICIQNSGETAS-UHFFFAOYSA-N dazomet Chemical compound CN1CSC(=S)N(C)C1 QAYICIQNSGETAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUFCANMFJXBATG-UHFFFAOYSA-N dec-3-en-4-yl ethyl carbonate Chemical compound CCCCCCC(=CCC)OC(=O)OCC UUFCANMFJXBATG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007257 deesterification reaction Methods 0.000 description 1
- FCRACOPGPMPSHN-UHFFFAOYSA-N desoxyabscisic acid Natural products OC(=O)C=C(C)C=CC1C(C)=CC(=O)CC1(C)C FCRACOPGPMPSHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 150000001470 diamides Chemical class 0.000 description 1
- PIZLBWGMERQCOC-UHFFFAOYSA-N dibenzyl carbonate Chemical compound C=1C=CC=CC=1COC(=O)OCC1=CC=CC=C1 PIZLBWGMERQCOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QLVWOKQMDLQXNN-UHFFFAOYSA-N dibutyl carbonate Chemical group CCCCOC(=O)OCCCC QLVWOKQMDLQXNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WURGXGVFSMYFCG-UHFFFAOYSA-N dichlofluanid Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)N(SC(F)(Cl)Cl)C1=CC=CC=C1 WURGXGVFSMYFCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BIXZHMJUSMUDOQ-UHFFFAOYSA-N dichloran Chemical compound NC1=C(Cl)C=C([N+]([O-])=O)C=C1Cl BIXZHMJUSMUDOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WADSLQQIOJIXTB-UHFFFAOYSA-L dichloroalumane Chemical compound Cl[AlH]Cl WADSLQQIOJIXTB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 1
- 229940004812 dicloran Drugs 0.000 description 1
- UOAMTSKGCBMZTC-UHFFFAOYSA-N dicofol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(Cl)(Cl)Cl)(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 UOAMTSKGCBMZTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-O dicyclohexylazanium Chemical compound C1CCCCC1[NH2+]C1CCCCC1 XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- JXSJBGJIGXNWCI-UHFFFAOYSA-N diethyl 2-[(dimethoxyphosphorothioyl)thio]succinate Chemical compound CCOC(=O)CC(SP(=S)(OC)OC)C(=O)OCC JXSJBGJIGXNWCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- BQYJATMQXGBDHF-UHFFFAOYSA-N difenoconazole Chemical compound O1C(C)COC1(C=1C(=CC(OC=2C=CC(Cl)=CC=2)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 BQYJATMQXGBDHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004852 dihydrofuranyl group Chemical group O1C(CC=C1)* 0.000 description 1
- 125000005043 dihydropyranyl group Chemical group O1C(CCC=C1)* 0.000 description 1
- CJHXCRMKMMBYJQ-UHFFFAOYSA-N dimethirimol Chemical compound CCCCC1=C(C)NC(N(C)C)=NC1=O CJHXCRMKMMBYJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N dimethylaminoamidine Natural products CN(C)C(N)=N SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FFHWGQQFANVOHV-UHFFFAOYSA-N dimethyldioxirane Chemical compound CC1(C)OO1 FFHWGQQFANVOHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZGNSEAPZQGJRB-UHFFFAOYSA-N dimethyldithiocarbamic acid Chemical compound CN(C)C(S)=S MZGNSEAPZQGJRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXUZAHCNPWONDH-DYTRJAOYSA-N dimoxystrobin Chemical compound CNC(=O)C(=N\OC)\C1=CC=CC=C1COC1=CC(C)=CC=C1C WXUZAHCNPWONDH-DYTRJAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000532 dioxanyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004844 dioxiranes Chemical class 0.000 description 1
- 125000005879 dioxolanyl group Chemical group 0.000 description 1
- ZNKINXMMPKEIFD-UHFFFAOYSA-N dioxonan-5-yl 2-methylpropanoate Chemical compound CC(C)C(=O)OC1CCCCOOCC1 ZNKINXMMPKEIFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MKRTXPORKIRPDG-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphoryl azide Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(=O)(N=[N+]=[N-])C1=CC=CC=C1 MKRTXPORKIRPDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N dipropyl ether Chemical compound CCCOCCC POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical compound [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYZSVQVRHDXQSL-UHFFFAOYSA-N dithianon Chemical compound S1C(C#N)=C(C#N)SC2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O PYZSVQVRHDXQSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTGKSKDOIYIVQL-UHFFFAOYSA-N dl-isoborneol Natural products C1CC2(C)C(O)CC1C2(C)C DTGKSKDOIYIVQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTOYNNBCKUYIKC-UHFFFAOYSA-N dl-nootkatone Natural products C1CC(C(C)=C)CC2(C)C(C)CC(=O)C=C21 WTOYNNBCKUYIKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMXKCYUTURMERF-UHFFFAOYSA-N dodemorph Chemical compound C1C(C)OC(C)CN1C1CCCCCCCCCCC1 JMXKCYUTURMERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003828 downregulation Effects 0.000 description 1
- GCKZANITAMOIAR-XWVCPFKXSA-N dsstox_cid_14566 Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1.C1=C[C@H](C)[C@@H]([C@@H](C)CC)O[C@]11O[C@H](C\C=C(C)\[C@@H](O[C@@H]2O[C@@H](C)[C@H](O[C@@H]3O[C@@H](C)[C@H]([NH2+]C)[C@@H](OC)C3)[C@@H](OC)C2)[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1 GCKZANITAMOIAR-XWVCPFKXSA-N 0.000 description 1
- 108010057988 ecdysone receptor Proteins 0.000 description 1
- AWZOLILCOUMRDG-UHFFFAOYSA-N edifenphos Chemical compound C=1C=CC=CC=1SP(=O)(OCC)SC1=CC=CC=C1 AWZOLILCOUMRDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002895 emetic Substances 0.000 description 1
- VMNULHCTRPXWFJ-UJSVPXBISA-N enoxastrobin Chemical compound CO\C=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1CO\N=C(/C)\C=C\C1=CC=C(Cl)C=C1 VMNULHCTRPXWFJ-UJSVPXBISA-N 0.000 description 1
- 230000000967 entomopathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 230000008029 eradication Effects 0.000 description 1
- 230000008686 ergosterol biosynthesis Effects 0.000 description 1
- NYPJDWWKZLNGGM-RPWUZVMVSA-N esfenvalerate Chemical compound C=1C([C@@H](C#N)OC(=O)[C@@H](C(C)C)C=2C=CC(Cl)=CC=2)=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 NYPJDWWKZLNGGM-RPWUZVMVSA-N 0.000 description 1
- DWRKFAJEBUWTQM-UHFFFAOYSA-N etaconazole Chemical compound O1C(CC)COC1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 DWRKFAJEBUWTQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N ethenylcyclopentane Chemical compound C=CC1CCCC1 BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- ROBXZHNBBCHEIQ-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-aminopropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)N ROBXZHNBBCHEIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSPVHAUJXLGZHP-UHFFFAOYSA-N ethyl piperidine-1-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)N1CCCCC1 YSPVHAUJXLGZHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006260 ethylaminocarbonyl group Chemical group [H]N(C(*)=O)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- KQTVWCSONPJJPE-UHFFFAOYSA-N etridiazole Chemical compound CCOC1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NS1 KQTVWCSONPJJPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007717 exclusion Effects 0.000 description 1
- JFSPBVWPKOEZCB-UHFFFAOYSA-N fenfuram Chemical compound O1C=CC(C(=O)NC=2C=CC=CC=2)=C1C JFSPBVWPKOEZCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNOLGFHPUIJIMJ-UHFFFAOYSA-N fenitrothion Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C(C)=C1 ZNOLGFHPUIJIMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKLFBQCQQYDUAM-UHFFFAOYSA-N fenpiclonil Chemical compound ClC1=CC=CC(C=2C(=CNC=2)C#N)=C1Cl FKLFBQCQQYDUAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQUXKZZNEFRCAW-UHFFFAOYSA-N fenpropathrin Chemical compound CC1(C)C(C)(C)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 XQUXKZZNEFRCAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDQNIWFZKXZFAY-UHFFFAOYSA-M fentin acetate Chemical compound CC([O-])=O.C1=CC=CC=C1[Sn+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 WDQNIWFZKXZFAY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NJVOZLGKTAPUTQ-UHFFFAOYSA-M fentin chloride Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Sn](C=1C=CC=CC=1)(Cl)C1=CC=CC=C1 NJVOZLGKTAPUTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BFWMWWXRWVJXSE-UHFFFAOYSA-M fentin hydroxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Sn](C=1C=CC=CC=1)(O)C1=CC=CC=C1 BFWMWWXRWVJXSE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WHDGWKAJBYRJJL-UHFFFAOYSA-K ferbam Chemical compound [Fe+3].CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S WHDGWKAJBYRJJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- GOWLARCWZRESHU-AQTBWJFISA-N ferimzone Chemical compound C=1C=CC=C(C)C=1C(/C)=N\NC1=NC(C)=CC(C)=N1 GOWLARCWZRESHU-AQTBWJFISA-N 0.000 description 1
- RWTNPBWLLIMQHL-UHFFFAOYSA-N fexofenadine Chemical group C1=CC(C(C)(C(O)=O)C)=CC=C1C(O)CCCN1CCC(C(O)(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)CC1 RWTNPBWLLIMQHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- RLQJEEJISHYWON-UHFFFAOYSA-N flonicamid Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=NC=C1C(=O)NCC#N RLQJEEJISHYWON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZGNITFSDLCMLGI-UHFFFAOYSA-N flubendiamide Chemical compound CC1=CC(C(F)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CC(I)=C1C(=O)NC(C)(C)CS(C)(=O)=O ZGNITFSDLCMLGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUJOIMFVNIBMKC-UHFFFAOYSA-N fludioxonil Chemical compound C=12OC(F)(F)OC2=CC=CC=1C1=CNC=C1C#N MUJOIMFVNIBMKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSNMWAPKHUGZGQ-UHFFFAOYSA-N fluensulfone Chemical compound FC(F)=C(F)CCS(=O)(=O)C1=NC=C(Cl)S1 XSNMWAPKHUGZGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYLHNOVXKPXDIP-UHFFFAOYSA-N flufenoxuron Chemical compound C=1C=C(NC(=O)NC(=O)C=2C(=CC=CC=2F)F)C(F)=CC=1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl RYLHNOVXKPXDIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBOYJIHYACSLGN-UHFFFAOYSA-N fluopicolide Chemical compound ClC1=CC(C(F)(F)F)=CN=C1CNC(=O)C1=C(Cl)C=CC=C1Cl GBOYJIHYACSLGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KVDJTXBXMWJJEF-UHFFFAOYSA-N fluopyram Chemical compound ClC1=CC(C(F)(F)F)=CN=C1CCNC(=O)C1=CC=CC=C1C(F)(F)F KVDJTXBXMWJJEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGIVSGPRGVABAB-UHFFFAOYSA-N fluoren-9-ylmethyl hydrogen carbonate Chemical compound C1=CC=C2C(COC(=O)O)C3=CC=CC=C3C2=C1 FGIVSGPRGVABAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 1
- 125000006419 fluorocyclopropyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003784 fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(F)C([H])([H])* 0.000 description 1
- UFEODZBUAFNAEU-NLRVBDNBSA-N fluoxastrobin Chemical compound C=1C=CC=C(OC=2C(=C(OC=3C(=CC=CC=3)Cl)N=CN=2)F)C=1C(=N/OC)\C1=NOCCO1 UFEODZBUAFNAEU-NLRVBDNBSA-N 0.000 description 1
- IJJVMEJXYNJXOJ-UHFFFAOYSA-N fluquinconazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1N1C(=O)C2=CC(F)=CC=C2N=C1N1C=NC=N1 IJJVMEJXYNJXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MLBZKOGAMRTSKP-UHFFFAOYSA-N fluralaner Chemical compound C1=C(C(=O)NCC(=O)NCC(F)(F)F)C(C)=CC(C=2CC(ON=2)(C=2C=C(Cl)C=C(Cl)C=2)C(F)(F)F)=C1 MLBZKOGAMRTSKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004498 fluralaner Drugs 0.000 description 1
- FQKUGOMFVDPBIZ-UHFFFAOYSA-N flusilazole Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1[Si](C=1C=CC(F)=CC=1)(C)CN1C=NC=N1 FQKUGOMFVDPBIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTCGDEVVHUXTMP-UHFFFAOYSA-N flutolanil Chemical compound CC(C)OC1=CC=CC(NC(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(F)(F)F)=C1 PTCGDEVVHUXTMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N folpet Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)C2=C1 HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000001061 forehead Anatomy 0.000 description 1
- RMFNNCGOSPBBAD-MDWZMJQESA-N formetanate Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC(\N=C\N(C)C)=C1 RMFNNCGOSPBBAD-MDWZMJQESA-N 0.000 description 1
- 150000004675 formic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- VUERQRKTYBIULR-UHFFFAOYSA-N fosetyl Chemical compound CCOP(O)=O VUERQRKTYBIULR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZEYJIQLVKGBLEM-UHFFFAOYSA-N fuberidazole Chemical compound C1=COC(C=2N=C3[CH]C=CC=C3N=2)=C1 ZEYJIQLVKGBLEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- ZXQYGBMAQZUVMI-GCMPRSNUSA-N gamma-cyhalothrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](\C=C(/Cl)C(F)(F)F)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 ZXQYGBMAQZUVMI-GCMPRSNUSA-N 0.000 description 1
- JLYXXMFPNIAWKQ-GNIYUCBRSA-N gamma-hexachlorocyclohexane Chemical compound Cl[C@H]1[C@H](Cl)[C@@H](Cl)[C@@H](Cl)[C@H](Cl)[C@H]1Cl JLYXXMFPNIAWKQ-GNIYUCBRSA-N 0.000 description 1
- JLYXXMFPNIAWKQ-UHFFFAOYSA-N gamma-hexachlorocyclohexane Natural products ClC1C(Cl)C(Cl)C(Cl)C(Cl)C1Cl JLYXXMFPNIAWKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012239 gene modification Methods 0.000 description 1
- 230000005017 genetic modification Effects 0.000 description 1
- 235000013617 genetically modified food Nutrition 0.000 description 1
- 239000003966 growth inhibitor Substances 0.000 description 1
- WIFXJBMOTMKRMM-UHFFFAOYSA-N halfenprox Chemical compound C=1C=C(OC(F)(F)Br)C=CC=1C(C)(C)COCC(C=1)=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 WIFXJBMOTMKRMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004439 haloalkylsulfanyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000232 haloalkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- CNKHSLKYRMDDNQ-UHFFFAOYSA-N halofenozide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)N(C(C)(C)C)NC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 CNKHSLKYRMDDNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BKACAEJQMLLGAV-PLNGDYQASA-N heptafluthrin Chemical compound FC1=C(F)C(COC)=C(F)C(F)=C1COC(=O)C1C(C)(C)C1\C=C/C(F)(F)F BKACAEJQMLLGAV-PLNGDYQASA-N 0.000 description 1
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 description 1
- VHHHONWQHHHLTI-UHFFFAOYSA-N hexachloroethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C(Cl)(Cl)Cl VHHHONWQHHHLTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGNPBRKPHBKNKX-UHFFFAOYSA-N hexaflumuron Chemical compound C1=C(Cl)C(OC(F)(F)C(F)F)=C(Cl)C=C1NC(=O)NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1F RGNPBRKPHBKNKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UQEAIHBTYFGYIE-UHFFFAOYSA-N hexamethyldisiloxane Chemical compound C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C UQEAIHBTYFGYIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N hexamethylphosphoric triamide Chemical compound CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUKZAGXMHTUAFE-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid methyl ester Natural products CCCCCC(=O)OC NUKZAGXMHTUAFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LOBVCQUMXHOALK-UHFFFAOYSA-N hexyl-[hexyl(dimethyl)silyl]oxy-dimethylsilane Chemical compound CCCCCC[Si](C)(C)O[Si](C)(C)CCCCCC LOBVCQUMXHOALK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007366 host health Effects 0.000 description 1
- 239000003906 humectant Substances 0.000 description 1
- KIUKXJAPPMFGSW-MNSSHETKSA-N hyaluronan Chemical compound CC(=O)N[C@H]1[C@H](O)O[C@H](CO)[C@@H](O)C1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]2[C@@H](C(O[C@H]3[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O3)C(O)=O)O)[C@H](O)[C@@H](CO)O2)NC(C)=O)[C@@H](C(O)=O)O1 KIUKXJAPPMFGSW-MNSSHETKSA-N 0.000 description 1
- 229940099552 hyaluronan Drugs 0.000 description 1
- 229920002674 hyaluronan Polymers 0.000 description 1
- 150000003840 hydrochlorides Chemical class 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940071870 hydroiodic acid Drugs 0.000 description 1
- NPZTUJOABDZTLV-UHFFFAOYSA-N hydroxybenzotriazole Substances O=C1C=CC=C2NNN=C12 NPZTUJOABDZTLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002443 hydroxylamines Chemical class 0.000 description 1
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 description 1
- HICUREFSAIZXFQ-JOWPUVSESA-N i9z29i000j Chemical compound C1C[C@H](C)[C@@H](CC)O[C@@]21O[C@H](C\C=C(C)\[C@H](OC(=O)C(=N/OC)\C=1C=CC=CC=1)[C@@H](C)\C=C\C=C/1[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\1)O)C[C@H]4C2 HICUREFSAIZXFQ-JOWPUVSESA-N 0.000 description 1
- AGKSTYPVMZODRV-UHFFFAOYSA-N imibenconazole Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1CSC(CN1N=CN=C1)=NC1=CC=C(Cl)C=C1Cl AGKSTYPVMZODRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002632 imidazolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002636 imidazolinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- VPRAQYXPZIFIOH-UHFFFAOYSA-N imiprothrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(C)C)C1C(=O)OCN1C(=O)N(CC#C)CC1=O VPRAQYXPZIFIOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 125000003392 indanyl group Chemical group C1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000411 inducer Substances 0.000 description 1
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 description 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- JYJIGFIDKWBXDU-MNNPPOADSA-N inulin Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)OC[C@]1(OC[C@]2(OC[C@]3(OC[C@]4(OC[C@]5(OC[C@]6(OC[C@]7(OC[C@]8(OC[C@]9(OC[C@]%10(OC[C@]%11(OC[C@]%12(OC[C@]%13(OC[C@]%14(OC[C@]%15(OC[C@]%16(OC[C@]%17(OC[C@]%18(OC[C@]%19(OC[C@]%20(OC[C@]%21(OC[C@]%22(OC[C@]%23(OC[C@]%24(OC[C@]%25(OC[C@]%26(OC[C@]%27(OC[C@]%28(OC[C@]%29(OC[C@]%30(OC[C@]%31(OC[C@]%32(OC[C@]%33(OC[C@]%34(OC[C@]%35(OC[C@]%36(O[C@@H]%37[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O%37)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%36)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%35)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%34)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%33)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%32)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%31)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%30)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%29)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%28)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%27)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%26)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%25)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%24)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%23)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%22)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%21)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%20)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%19)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%18)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%17)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%16)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%15)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%14)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%13)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%12)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%11)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%10)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O9)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O8)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O7)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O6)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O5)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O4)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O3)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O2)O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 JYJIGFIDKWBXDU-MNNPPOADSA-N 0.000 description 1
- 229940029339 inulin Drugs 0.000 description 1
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTYCMDBMOLSEAM-UHFFFAOYSA-N ipconazole Chemical compound C1=NC=NN1CC1(O)C(C(C)C)CCC1CC1=CC=C(Cl)C=C1 QTYCMDBMOLSEAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VROYMKJUVCKXBU-YACXGCCLSA-N irumamycin Chemical compound CCC(=O)[C@@]1(C)OC1[C@H](C)C[C@@H](C)[C@@H]1[C@H](C)C(O)[C@@H](C)/C=C/[C@H](OC2O[C@H](C)[C@@H](O)[C@H](OC(N)=O)C2)CCC/C=C(C)/[C@@H](O2)C(C)=CC[C@]2(O)CC(=O)O1 VROYMKJUVCKXBU-YACXGCCLSA-N 0.000 description 1
- GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N iso-butyl acetate Natural products CC(C)COC(C)=O GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LRDFRRGEGBBSRN-UHFFFAOYSA-N isobutyronitrile Chemical compound CC(C)C#N LRDFRRGEGBBSRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGKJLKRYENPLQH-UHFFFAOYSA-M isocaproate Chemical compound CC(C)CCC([O-])=O FGKJLKRYENPLQH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WYXXLXHHWYNKJF-UHFFFAOYSA-N isocarvacrol Natural products CC(C)C1=CC=C(O)C(C)=C1 WYXXLXHHWYNKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- QBSJMKIUCUGGNG-UHFFFAOYSA-N isoprocarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC=C1C(C)C QBSJMKIUCUGGNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHLMYOGRXOCSL-UHFFFAOYSA-N isoprothiolane Chemical compound CC(C)OC(=O)C(C(=O)OC(C)C)=C1SCCS1 UFHLMYOGRXOCSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- OQAGVSWESNCJJT-UHFFFAOYSA-N isovaleric acid methyl ester Natural products COC(=O)CC(C)C OQAGVSWESNCJJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229930191400 juvenile hormones Natural products 0.000 description 1
- PVTHJAPFENJVNC-MHRBZPPQSA-N kasugamycin Chemical compound N[C@H]1C[C@H](NC(=N)C(O)=O)[C@@H](C)O[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O PVTHJAPFENJVNC-MHRBZPPQSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229930001540 kinoprene Natural products 0.000 description 1
- 101150043124 kmo-1 gene Proteins 0.000 description 1
- 239000005910 lambda-Cyhalothrin Substances 0.000 description 1
- 102000035110 latrophilin Human genes 0.000 description 1
- 108091005543 latrophilin Proteins 0.000 description 1
- AIHDCSAXVMAMJH-GFBKWZILSA-N levan Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)OC[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@](CO)(CO[C@@H]2[C@H]([C@H](O)[C@@](O)(CO)O2)O)O1 AIHDCSAXVMAMJH-GFBKWZILSA-N 0.000 description 1
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 1
- 229960002809 lindane Drugs 0.000 description 1
- 229960004488 linolenic acid Drugs 0.000 description 1
- KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N linolenic acid Natural products CC=CCCC=CCC=CCCCCCCCC(O)=O KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 230000033001 locomotion Effects 0.000 description 1
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- MKARNSWMMBGSHX-UHFFFAOYSA-N m-xylylamine Natural products CC1=CC(C)=CC(N)=C1 MKARNSWMMBGSHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 159000000003 magnesium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229960000453 malathion Drugs 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 150000002688 maleic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L maneb Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920000940 maneb Polymers 0.000 description 1
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 230000008774 maternal effect Effects 0.000 description 1
- 230000008099 melanin synthesis Effects 0.000 description 1
- BCTQJXQXJVLSIG-UHFFFAOYSA-N mepronil Chemical compound CC(C)OC1=CC=CC(NC(=O)C=2C(=CC=CC=2)C)=C1 BCTQJXQXJVLSIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- ZQEIXNIJLIKNTD-GFCCVEGCSA-N metalaxyl-M Chemical compound COCC(=O)N([C@H](C)C(=O)OC)C1=C(C)C=CC=C1C ZQEIXNIJLIKNTD-GFCCVEGCSA-N 0.000 description 1
- XWPZUHJBOLQNMN-UHFFFAOYSA-N metconazole Chemical compound C1=NC=NN1CC1(O)C(C)(C)CCC1CC1=CC=C(Cl)C=C1 XWPZUHJBOLQNMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-M methanesulfonate group Chemical class CS(=O)(=O)[O-] AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YFBPRJGDJKVWAH-UHFFFAOYSA-N methiocarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC(C)=C(SC)C(C)=C1 YFBPRJGDJKVWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUDYPXFSYJRWDP-UHFFFAOYSA-N methoxy methyl carbonate Chemical compound COOC(=O)OC TUDYPXFSYJRWDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHDIHPNJQVDFBL-UHFFFAOYSA-N methoxycyclohexane Chemical compound COC1CCCCC1 GHDIHPNJQVDFBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCAWEPFNJXQPAN-UHFFFAOYSA-N methoxyfenozide Chemical compound COC1=CC=CC(C(=O)NN(C(=O)C=2C=C(C)C=C(C)C=2)C(C)(C)C)=C1C QCAWEPFNJXQPAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXYMDCFDGJPULO-UHFFFAOYSA-N methyl 2-chloro-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoate Chemical compound C1=C(Cl)C(C(=O)OC)=CC(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)=C1 XXYMDCFDGJPULO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDWLDRDKNBEKMZ-UHFFFAOYSA-N methyl 3-(2,2-dimethyl-1,3-dihydroinden-1-yl)imidazole-4-carboxylate Chemical compound COC(=O)C1=CN=CN1C1C(C)(C)CC2=CC=CC=C21 LDWLDRDKNBEKMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBHDSWIXRODKSZ-UHFFFAOYSA-N methyl 5-chloro-2-(trifluoromethylsulfonylamino)benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC(Cl)=CC=C1NS(=O)(=O)C(F)(F)F KBHDSWIXRODKSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(methoxyacetyl)alaninate Chemical compound COCC(=O)N(C(C)C(=O)OC)C1=C(C)C=CC=C1C ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940102396 methyl bromide Drugs 0.000 description 1
- CXHHBNMLPJOKQD-UHFFFAOYSA-M methyl carbonate Chemical compound COC([O-])=O CXHHBNMLPJOKQD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XMSZANIMCDLNKA-UHFFFAOYSA-N methyl hypofluorite Chemical compound COF XMSZANIMCDLNKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N methyl-cycloheptane Natural products CC1CCCCCC1 GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004458 methylaminocarbonyl group Chemical group [H]N(C(*)=O)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- VOEYXMAFNDNNED-UHFFFAOYSA-N metolcarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC(C)=C1 VOEYXMAFNDNNED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLBGSRMUSVULIE-GSMJGMFJSA-N milbemycin A3 Chemical class O1[C@H](C)[C@@H](C)CC[C@@]11O[C@H](C\C=C(C)\C[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1 ZLBGSRMUSVULIE-GSMJGMFJSA-N 0.000 description 1
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 1
- 230000002438 mitochondrial effect Effects 0.000 description 1
- 230000011278 mitosis Effects 0.000 description 1
- 230000001483 mobilizing effect Effects 0.000 description 1
- 125000006682 monohaloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 description 1
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 description 1
- TUCSJFNYZJYLHE-UHFFFAOYSA-N n'-tert-butyl-n'-(3,5-dimethylbenzoyl)-2,7-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-6-carbohydrazide Chemical compound CC1=C2OC(C)CC2=CC=C1C(=O)NN(C(C)(C)C)C(=O)C1=CC(C)=CC(C)=C1 TUCSJFNYZJYLHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLMICMXXVVMDNV-UHFFFAOYSA-N n,n-di(propan-2-yl)propan-1-amine Chemical compound CCCN(C(C)C)C(C)C DLMICMXXVVMDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MXHTZQSKTCCMFG-UHFFFAOYSA-N n,n-dibenzyl-1-phenylmethanamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1CN(CC=1C=CC=CC=1)CC1=CC=CC=C1 MXHTZQSKTCCMFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRQONEWDWWHIPM-UHFFFAOYSA-N n,n-dicyclohexylcyclohexanamine Chemical compound C1CCCCC1N(C1CCCCC1)C1CCCCC1 FRQONEWDWWHIPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIAIBWNEUYXDNL-UHFFFAOYSA-N n,n-dihexylhexan-1-amine Chemical compound CCCCCCN(CCCCCC)CCCCCC DIAIBWNEUYXDNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLCKKNLGFULNRC-UHFFFAOYSA-L n,n-dimethylcarbamodithioate;nickel(2+) Chemical compound [Ni+2].CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S BLCKKNLGFULNRC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- OOHAUGDGCWURIT-UHFFFAOYSA-N n,n-dipentylpentan-1-amine Chemical compound CCCCCN(CCCCC)CCCCC OOHAUGDGCWURIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNKFZRGTXAPYFD-UHFFFAOYSA-N n-[[2-chloro-3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]carbamoyl]-2,6-difluorobenzamide Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC(C(F)(F)F)=CC(C(F)(F)F)=C1Cl YNKFZRGTXAPYFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006095 n-butyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006126 n-butyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006093 n-propyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006124 n-propyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- OZGNYLLQHRPOBR-DHZHZOJOSA-N naftifine Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1CN(C)C\C=C\C1=CC=CC=C1 OZGNYLLQHRPOBR-DHZHZOJOSA-N 0.000 description 1
- 229960004313 naftifine Drugs 0.000 description 1
- BUYMVQAILCEWRR-UHFFFAOYSA-N naled Chemical compound COP(=O)(OC)OC(Br)C(Cl)(Cl)Br BUYMVQAILCEWRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001069 nematicidal effect Effects 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910000480 nickel oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000001968 nicotinic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011664 nicotinic acid Substances 0.000 description 1
- 229960003512 nicotinic acid Drugs 0.000 description 1
- PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N nicotinic acid Natural products OC(=O)C1=CC=CN=C1 PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGCWVIVNTBZPBW-BHRXDNSCSA-N nicotinic acid mononucleotide Chemical compound O1[C@H](COP(O)([O-])=O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1[N+]1=CC=CC(C(O)=O)C1 OGCWVIVNTBZPBW-BHRXDNSCSA-N 0.000 description 1
- 229960004738 nicotinyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- MCSAJNNLRCFZED-UHFFFAOYSA-N nitroethane Chemical compound CC[N+]([O-])=O MCSAJNNLRCFZED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N nitromethane Chemical compound C[N+]([O-])=O LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000510 noble metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229930187416 nodulisporic acid Natural products 0.000 description 1
- UNCVXXVJJXJZII-UHFFFAOYSA-N nodulisporic acid A Natural products C1CC2C(C)(C=CC=C(C)C(O)=O)C(O)CCC2(C)C2(C)C1CC1=C2N2C(C(=C)C)C(=O)C3=C(C(O)C4C(OC(C)(C)C=C44)(C)C)C4=CC1=C32 UNCVXXVJJXJZII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYXXKJEDCHMGH-UHFFFAOYSA-N nonane Chemical compound CCCC[CH]CCCC ZCYXXKJEDCHMGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N normal nonane Natural products CCCCCCCCC BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJPPVKZQTLUDBO-UHFFFAOYSA-N novaluron Chemical compound C1=C(Cl)C(OC(F)(F)C(OC(F)(F)F)F)=CC=C1NC(=O)NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1F NJPPVKZQTLUDBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTYGAJLZOJPJGH-UHFFFAOYSA-N noviflumuron Chemical compound FC1=C(Cl)C(OC(F)(F)C(C(F)(F)F)F)=C(Cl)C=C1NC(=O)NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1F YTYGAJLZOJPJGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001668 nucleic acid synthesis Methods 0.000 description 1
- 108020004707 nucleic acids Proteins 0.000 description 1
- 150000007523 nucleic acids Chemical class 0.000 description 1
- 102000039446 nucleic acids Human genes 0.000 description 1
- 230000035764 nutrition Effects 0.000 description 1
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000021313 oleic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 description 1
- JHIPUJPTQJYEQK-ZLHHXESBSA-N orysastrobin Chemical compound CNC(=O)C(=N\OC)\C1=CC=CC=C1CO\N=C(/C)\C(=N\OC)\C(\C)=N\OC JHIPUJPTQJYEQK-ZLHHXESBSA-N 0.000 description 1
- 230000008723 osmotic stress Effects 0.000 description 1
- 125000000160 oxazolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003585 oxepinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229960000321 oxolinic acid Drugs 0.000 description 1
- GNRSAWUEBMWBQH-UHFFFAOYSA-N oxonickel Chemical compound [Ni]=O GNRSAWUEBMWBQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBEQXAKJSGXAIQ-UHFFFAOYSA-N oxopalladium Chemical compound [Pd]=O HBEQXAKJSGXAIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUMZUERVLWJKNR-UHFFFAOYSA-N oxoplatinum Chemical compound [Pt]=O MUMZUERVLWJKNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005476 oxopyrrolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- AMEKQAFGQBKLKX-UHFFFAOYSA-N oxycarboxin Chemical compound O=S1(=O)CCOC(C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 AMEKQAFGQBKLKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910003445 palladium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- NXJCBFBQEVOTOW-UHFFFAOYSA-L palladium(2+);dihydroxide Chemical compound O[Pd]O NXJCBFBQEVOTOW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 1
- 230000037361 pathway Effects 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- WBTYBAGIHOISOQ-UHFFFAOYSA-N pent-4-en-1-yl 2-[(2-furylmethyl)(imidazol-1-ylcarbonyl)amino]butanoate Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N(C(CC)C(=O)OCCCC=C)CC1=CC=CO1 WBTYBAGIHOISOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BNIXVQGCZULYKV-UHFFFAOYSA-N pentachloroethane Chemical compound ClC(Cl)C(Cl)(Cl)Cl BNIXVQGCZULYKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LKPLKUMXSAEKID-UHFFFAOYSA-N pentachloronitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl LKPLKUMXSAEKID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000004965 peroxy acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- DLRJIFUOBPOJNS-UHFFFAOYSA-N phenetole Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1 DLRJIFUOBPOJNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940049953 phenylacetate Drugs 0.000 description 1
- WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N phenylacetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC=C1 WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAQJJMHZNSSFSM-UHFFFAOYSA-N phenylglyoxylic acid Chemical compound OC(=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 FAQJJMHZNSSFSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXKBAZVOQAHGC-UHFFFAOYSA-N phenylmethanesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)CC1=CC=CC=C1 NIXKBAZVOQAHGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYZYRCHEVXXLSJ-UHFFFAOYSA-N phenylmethoxymethoxymethoxymethylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1COCOCOCC1=CC=CC=C1 TYZYRCHEVXXLSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HOKBIQDJCNTWST-UHFFFAOYSA-N phosphanylidenezinc;zinc Chemical compound [Zn].[Zn]=P.[Zn]=P HOKBIQDJCNTWST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003003 phosphines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000029553 photosynthesis Effects 0.000 description 1
- 238000010672 photosynthesis Methods 0.000 description 1
- NAYYNDKKHOIIOD-UHFFFAOYSA-N phthalamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1C(N)=O NAYYNDKKHOIIOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 1
- IBSNKSODLGJUMQ-SDNWHVSQSA-N picoxystrobin Chemical compound CO\C=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1COC1=CC=CC(C(F)(F)F)=N1 IBSNKSODLGJUMQ-SDNWHVSQSA-N 0.000 description 1
- OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-N picric acid Chemical compound OC1=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- GPRQUTDXGQDKEQ-UHFFFAOYSA-N piperidine-3-carbaldehyde Chemical compound O=CC1CCCNC1 GPRQUTDXGQDKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229960005235 piperonyl butoxide Drugs 0.000 description 1
- YFGYUFNIOHWBOB-UHFFFAOYSA-N pirimicarb Chemical compound CN(C)C(=O)OC1=NC(N(C)C)=NC(C)=C1C YFGYUFNIOHWBOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005547 pivalate group Chemical group 0.000 description 1
- 230000037039 plant physiology Effects 0.000 description 1
- 235000021118 plant-derived protein Nutrition 0.000 description 1
- 229910003446 platinum oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000157 polyfructose Polymers 0.000 description 1
- 125000006684 polyhaloalkyl group Polymers 0.000 description 1
- JPFWJDMDPLEUBD-ITJAGOAWSA-N polyoxorim Polymers O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H]([C@H](NC(=O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](O)COC(N)=O)N)C(O)=O)O[C@H]1N1C(=O)NC(=O)C(C(O)=O)=C1 JPFWJDMDPLEUBD-ITJAGOAWSA-N 0.000 description 1
- 239000005077 polysulfide Substances 0.000 description 1
- 229920001021 polysulfide Polymers 0.000 description 1
- 150000008117 polysulfides Polymers 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 125000001844 prenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- WHHIPMZEDGBUCC-UHFFFAOYSA-N probenazole Chemical compound C1=CC=C2C(OCC=C)=NS(=O)(=O)C2=C1 WHHIPMZEDGBUCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N prochloraz Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N(CCC)CCOC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1Cl TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJKBPAVAHBARF-BETUJISGSA-N procymidone Chemical compound O=C([C@]1(C)C[C@@]1(C1=O)C)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 QXJKBPAVAHBARF-BETUJISGSA-N 0.000 description 1
- WTFXJFJYEJZMFO-UHFFFAOYSA-N propamidine Chemical compound C1=CC(C(=N)N)=CC=C1OCCCOC1=CC=C(C(N)=N)C=C1 WTFXJFJYEJZMFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003761 propamidine Drugs 0.000 description 1
- BZNDWPRGXNILMS-VQHVLOKHSA-N propetamphos Chemical compound CCNP(=S)(OC)O\C(C)=C\C(=O)OC(C)C BZNDWPRGXNILMS-VQHVLOKHSA-N 0.000 description 1
- STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N propiconazole Chemical compound O1C(CCC)COC1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKMLIVYBGSAJPM-UHFFFAOYSA-L propineb Chemical compound [Zn+2].[S-]C(=S)NC(C)CNC([S-])=S KKMLIVYBGSAJPM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- QLNJFJADRCOGBJ-UHFFFAOYSA-N propionamide Chemical compound CCC(N)=O QLNJFJADRCOGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000010388 propyl gallate Nutrition 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- FLVBXVXXXMLMOX-UHFFFAOYSA-N proquinazid Chemical compound C1=C(I)C=C2C(=O)N(CCC)C(OCCC)=NC2=C1 FLVBXVXXXMLMOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YRRBXJLFCBCKNW-UHFFFAOYSA-N prothiocarb Chemical compound CCSC(=O)NCCCN(C)C YRRBXJLFCBCKNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHMTXANCGGJZRX-WUXMJOGZSA-N pymetrozine Chemical compound C1C(C)=NNC(=O)N1\N=C\C1=CC=CN=C1 QHMTXANCGGJZRX-WUXMJOGZSA-N 0.000 description 1
- HZRSNVGNWUDEFX-UHFFFAOYSA-N pyraclostrobin Chemical compound COC(=O)N(OC)C1=CC=CC=C1COC1=NN(C=2C=CC(Cl)=CC=2)C=C1 HZRSNVGNWUDEFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004307 pyrazin-2-yl group Chemical group [H]C1=C([H])N=C(*)C([H])=N1 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003072 pyrazolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- JOOMJVFZQRQWKR-UHFFFAOYSA-N pyrazophos Chemical compound N1=C(C)C(C(=O)OCC)=CN2N=C(OP(=S)(OCC)OCC)C=C21 JOOMJVFZQRQWKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYJYGLGUBUDSLJ-UHFFFAOYSA-N pyrethrin Natural products CCC(=O)OC1CC(=C)C2CC3OC3(C)C2C2OC(=O)C(=C)C12 HYJYGLGUBUDSLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940070846 pyrethrins Drugs 0.000 description 1
- 239000002728 pyrethroid Substances 0.000 description 1
- 229940015367 pyrethrum Drugs 0.000 description 1
- CRFYLQMIDWBKRT-LPYMAVHISA-N pyribencarb Chemical compound C1=C(Cl)C(CNC(=O)OC)=CC(C(\C)=N\OCC=2N=C(C)C=CC=2)=C1 CRFYLQMIDWBKRT-LPYMAVHISA-N 0.000 description 1
- DWFZBUWUXWZWKD-UHFFFAOYSA-N pyridaben Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1CSC1=C(Cl)C(=O)N(C(C)(C)C)N=C1 DWFZBUWUXWZWKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AEHJMNVBLRLZKK-UHFFFAOYSA-N pyridalyl Chemical group N1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1OCCCOC1=C(Cl)C=C(OCC=C(Cl)Cl)C=C1Cl AEHJMNVBLRLZKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- NPRDHMWYZHSAHR-UHFFFAOYSA-N pyridine;trioxochromium Chemical compound O=[Cr](=O)=O.C1=CC=NC=C1.C1=CC=NC=C1 NPRDHMWYZHSAHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O pyridinium Chemical compound C1=CC=[NH+]C=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005344 pyridylmethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C(=N1)C([H])([H])* 0.000 description 1
- MIOBBYRMXGNORL-UHFFFAOYSA-N pyrifluquinazon Chemical compound C1C2=CC(C(F)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)=CC=C2N(C(=O)C)C(=O)N1NCC1=CC=CN=C1 MIOBBYRMXGNORL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLIBICFPKPWGIZ-UHFFFAOYSA-N pyrimethanil Chemical compound CC1=CC(C)=NC(NC=2C=CC=CC=2)=N1 ZLIBICFPKPWGIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- YYXSCUSVVALMNW-FOWTUZBSSA-N pyriminostrobin Chemical compound CO\C=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1COC1=CC(C(F)(F)F)=NC(NC=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)=N1 YYXSCUSVVALMNW-FOWTUZBSSA-N 0.000 description 1
- BAUQXSYUDSNRHL-UHFFFAOYSA-N pyrimorph Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C(C=1C=NC(Cl)=CC=1)=CC(=O)N1CCOCC1 BAUQXSYUDSNRHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XRJLAOUDSILTFT-UHFFFAOYSA-N pyroquilon Chemical compound O=C1CCC2=CC=CC3=C2N1CC3 XRJLAOUDSILTFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001422 pyrrolinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N quinazoline Chemical compound N1=CN=CC2=CC=CC=C21 JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MRUMAIRJPMUAPZ-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol;sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O.C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MRUMAIRJPMUAPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 238000010188 recombinant method Methods 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 230000001850 reproductive effect Effects 0.000 description 1
- 230000000241 respiratory effect Effects 0.000 description 1
- 230000029058 respiratory gaseous exchange Effects 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 1
- 239000003161 ribonuclease inhibitor Substances 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 230000002786 root growth Effects 0.000 description 1
- 229940080817 rotenone Drugs 0.000 description 1
- JUVIOZPCNVVQFO-UHFFFAOYSA-N rotenone Natural products O1C2=C3CC(C(C)=C)OC3=CC=C2C(=O)C2C1COC1=C2C=C(OC)C(OC)=C1 JUVIOZPCNVVQFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001927 ruthenium tetroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- MSHXTAQSSIEBQS-UHFFFAOYSA-N s-[3-carbamoylsulfanyl-2-(dimethylamino)propyl] carbamothioate;hydron;chloride Chemical compound [Cl-].NC(=O)SCC([NH+](C)C)CSC(N)=O MSHXTAQSSIEBQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000019491 signal transduction Effects 0.000 description 1
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- KPRKMFZNFLCZML-UHFFFAOYSA-N silyloxymethoxymethoxysilane Chemical compound [SiH3]OCOCO[SiH3] KPRKMFZNFLCZML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000003491 skin Anatomy 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000003195 sodium channel blocking agent Substances 0.000 description 1
- 229960001922 sodium perborate Drugs 0.000 description 1
- 239000004328 sodium tetraborate Substances 0.000 description 1
- 235000010339 sodium tetraborate Nutrition 0.000 description 1
- YKLJGMBLPUQQOI-UHFFFAOYSA-M sodium;oxidooxy(oxo)borane Chemical compound [Na+].[O-]OB=O YKLJGMBLPUQQOI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004334 sorbic acid Substances 0.000 description 1
- 235000010199 sorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940075582 sorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 229930185156 spinosyn Natural products 0.000 description 1
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 1
- GOLXNESZZPUPJE-UHFFFAOYSA-N spiromesifen Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(C(O1)=O)=C(OC(=O)CC(C)(C)C)C11CCCC1 GOLXNESZZPUPJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PUYXTUJWRLOUCW-UHFFFAOYSA-N spiroxamine Chemical compound O1C(CN(CC)CCC)COC11CCC(C(C)(C)C)CC1 PUYXTUJWRLOUCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 229960004274 stearic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000005728 strengthening Methods 0.000 description 1
- 125000005017 substituted alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- OBTWBSRJZRCYQV-UHFFFAOYSA-N sulfuryl difluoride Chemical compound FS(F)(=O)=O OBTWBSRJZRCYQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- 229960001367 tartaric acid Drugs 0.000 description 1
- 150000003892 tartrate salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000005936 tau-Fluvalinate Substances 0.000 description 1
- INISTDXBRIBGOC-XMMISQBUSA-N tau-fluvalinate Chemical compound N([C@H](C(C)C)C(=O)OC(C#N)C=1C=C(OC=2C=CC=CC=2)C=CC=1)C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl INISTDXBRIBGOC-XMMISQBUSA-N 0.000 description 1
- QYPNKSZPJQQLRK-UHFFFAOYSA-N tebufenozide Chemical compound C1=CC(CC)=CC=C1C(=O)NN(C(C)(C)C)C(=O)C1=CC(C)=CC(C)=C1 QYPNKSZPJQQLRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZYSLNWGKKDOML-UHFFFAOYSA-N tebufenpyrad Chemical compound CCC1=NN(C)C(C(=O)NCC=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)=C1Cl ZZYSLNWGKKDOML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQTLDIFVVHJORV-UHFFFAOYSA-N tecnazene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=C(Cl)C(Cl)=CC(Cl)=C1Cl XQTLDIFVVHJORV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJDWRQLODFKPEL-UHFFFAOYSA-N teflubenzuron Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC(Cl)=C(F)C(Cl)=C1F CJDWRQLODFKPEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWJZWCUNLNYYAU-UHFFFAOYSA-N temephos Chemical compound C1=CC(OP(=S)(OC)OC)=CC=C1SC1=CC=C(OP(=S)(OC)OC)C=C1 WWJZWCUNLNYYAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DOMXUEMWDBAQBQ-WEVVVXLNSA-N terbinafine Chemical compound C1=CC=C2C(CN(C\C=C\C#CC(C)(C)C)C)=CC=CC2=C1 DOMXUEMWDBAQBQ-WEVVVXLNSA-N 0.000 description 1
- 229960002722 terbinafine Drugs 0.000 description 1
- 125000004213 tert-butoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(O*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- XKXIQBVKMABYQJ-UHFFFAOYSA-M tert-butyl carbonate Chemical compound CC(C)(C)OC([O-])=O XKXIQBVKMABYQJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- IOGXOCVLYRDXLW-UHFFFAOYSA-N tert-butyl nitrite Chemical compound CC(C)(C)ON=O IOGXOCVLYRDXLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012414 tert-butyl nitrite Substances 0.000 description 1
- BIQRTOBZAQMMOX-UHFFFAOYSA-N tert-butyl-(tert-butyl-methoxy-phenylsilyl)oxy-methoxy-phenylsilane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](C(C)(C)C)(OC)O[Si](OC)(C(C)(C)C)C1=CC=CC=C1 BIQRTOBZAQMMOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGTJJHCZWOVVNH-UHFFFAOYSA-N tert-butyl-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-dimethylsilane Chemical compound CC(C)(C)[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C(C)(C)C FGTJJHCZWOVVNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJTULOVPMGUBJS-UHFFFAOYSA-N tert-butyl-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-diphenylsilane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](C=1C=CC=CC=1)(C(C)(C)C)O[Si](C(C)(C)C)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KJTULOVPMGUBJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBXCNNQPRYLIDE-UHFFFAOYSA-N tert-butylcarbamic acid Chemical group CC(C)(C)NC(O)=O XBXCNNQPRYLIDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 229950011008 tetrachloroethylene Drugs 0.000 description 1
- UBCKGWBNUIFUST-YHYXMXQVSA-N tetrachlorvinphos Chemical compound COP(=O)(OC)O\C(=C/Cl)C1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl UBCKGWBNUIFUST-YHYXMXQVSA-N 0.000 description 1
- MLGCXEBRWGEOQX-UHFFFAOYSA-N tetradifon Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl MLGCXEBRWGEOQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001712 tetrahydronaphthyl group Chemical group C1(CCCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000001412 tetrahydropyranyl group Chemical group 0.000 description 1
- ISXOBTBCNRIIQO-UHFFFAOYSA-N tetrahydrothiophene 1-oxide Chemical compound O=S1CCCC1 ISXOBTBCNRIIQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004308 thiabendazole Substances 0.000 description 1
- 235000010296 thiabendazole Nutrition 0.000 description 1
- WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N thiabendazole Chemical compound S1C=NC(C=2NC3=CC=CC=C3N=2)=C1 WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004546 thiabendazole Drugs 0.000 description 1
- NWWZPOKUUAIXIW-FLIBITNWSA-N thiamethoxam Chemical compound [O-][N+](=O)\N=C/1N(C)COCN\1CC1=CN=C(Cl)S1 NWWZPOKUUAIXIW-FLIBITNWSA-N 0.000 description 1
- BUGOPWGPQGYYGR-UHFFFAOYSA-N thiane 1,1-dioxide Chemical compound O=S1(=O)CCCCC1 BUGOPWGPQGYYGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001984 thiazolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005302 thiazolylmethyl group Chemical group [H]C1=C([H])N=C(S1)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003777 thiepinyl group Chemical group 0.000 description 1
- BAKXBZPQTXCKRR-UHFFFAOYSA-N thiodicarb Chemical compound CSC(C)=NOC(=O)NSNC(=O)ON=C(C)SC BAKXBZPQTXCKRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 1
- OPASCBHCTNRLRM-UHFFFAOYSA-N thiometon Chemical compound CCSCCSP(=S)(OC)OC OPASCBHCTNRLRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005505 thiomorpholino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004568 thiomorpholinyl group Chemical group 0.000 description 1
- YFNCATAIYKQPOO-UHFFFAOYSA-N thiophanate Chemical compound CCOC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OCC YFNCATAIYKQPOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGHREAKMXXNCOA-UHFFFAOYSA-N thiophanate-methyl Chemical compound COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC QGHREAKMXXNCOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002447 thiram Drugs 0.000 description 1
- KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N thiram Chemical compound CN(C)C(=S)SSC(=S)N(C)C KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 201000001064 tick infestation Diseases 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- OBZIQQJJIKNWNO-UHFFFAOYSA-N tolclofos-methyl Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=C(Cl)C=C(C)C=C1Cl OBZIQQJJIKNWNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- HYVWIQDYBVKITD-UHFFFAOYSA-N tolylfluanid Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)N(SC(F)(Cl)Cl)C1=CC=C(C)C=C1 HYVWIQDYBVKITD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDVNRFNDOPPVQJ-HQJQHLMTSA-N transfluthrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(Cl)Cl)[C@H]1C(=O)OCC1=C(F)C(F)=CC(F)=C1F DDVNRFNDOPPVQJ-HQJQHLMTSA-N 0.000 description 1
- LGSAOJLQTXCYHF-UHFFFAOYSA-N tri(propan-2-yl)-tri(propan-2-yl)silyloxysilane Chemical compound CC(C)[Si](C(C)C)(C(C)C)O[Si](C(C)C)(C(C)C)C(C)C LGSAOJLQTXCYHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N triadimenol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKNFWVNSBIXGLL-UHFFFAOYSA-N triazamate Chemical compound CCOC(=O)CSC1=NC(C(C)(C)C)=NN1C(=O)N(C)C NKNFWVNSBIXGLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMFGTOFWMRQMEM-UHFFFAOYSA-N triazophos Chemical compound N1=C(OP(=S)(OCC)OCC)N=CN1C1=CC=CC=C1 AMFGTOFWMRQMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N trichloroethylene Natural products ClCC(Cl)Cl UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQJCHOQLCLEDLL-UHFFFAOYSA-N tricyclazole Chemical compound CC1=CC=CC2=C1N1C=NN=C1S2 DQJCHOQLCLEDLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WILBTFWIBAOWLN-UHFFFAOYSA-N triethyl(triethylsilyloxy)silane Chemical compound CC[Si](CC)(CC)O[Si](CC)(CC)CC WILBTFWIBAOWLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-O triethylammonium ion Chemical compound CC[NH+](CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- ONCZDRURRATYFI-TVJDWZFNSA-N trifloxystrobin Chemical compound CO\N=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1CO\N=C(/C)C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 ONCZDRURRATYFI-TVJDWZFNSA-N 0.000 description 1
- HSMVPDGQOIQYSR-KGENOOAVSA-N triflumizole Chemical compound C1=CN=CN1C(/COCCC)=N/C1=CC=C(Cl)C=C1C(F)(F)F HSMVPDGQOIQYSR-KGENOOAVSA-N 0.000 description 1
- RROQIUMZODEXOR-UHFFFAOYSA-N triforine Chemical compound O=CNC(C(Cl)(Cl)Cl)N1CCN(C(NC=O)C(Cl)(Cl)Cl)CC1 RROQIUMZODEXOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKBCYCFRFCNLTO-UHFFFAOYSA-N triisopropylamine Chemical compound CC(C)N(C(C)C)C(C)C RKBCYCFRFCNLTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKPIQXKEFGLMNA-UHFFFAOYSA-N trimethyl-[2-(2-trimethylsilylethoxy)ethyl]silane Chemical compound C[Si](C)(C)CCOCC[Si](C)(C)C FKPIQXKEFGLMNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWEJGTIVESCYNM-UHFFFAOYSA-N trimethyl-[2-(2-trimethylsilylethoxymethoxymethoxy)ethyl]silane Chemical compound C[Si](C)(C)CCOCOCOCC[Si](C)(C)C QWEJGTIVESCYNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IVZTVZJLMIHPEY-UHFFFAOYSA-N triphenyl(triphenylsilyloxy)silane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)O[Si](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 IVZTVZJLMIHPEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002604 ultrasonography Methods 0.000 description 1
- YNWVFADWVLCOPU-MAUPQMMJSA-N uniconazole P Chemical compound C1=NC=NN1/C([C@@H](O)C(C)(C)C)=C/C1=CC=C(Cl)C=C1 YNWVFADWVLCOPU-MAUPQMMJSA-N 0.000 description 1
- 241000701451 unidentified granulovirus Species 0.000 description 1
- 241000701366 unidentified nuclear polyhedrosis viruses Species 0.000 description 1
- 229940005605 valeric acid Drugs 0.000 description 1
- JARYYMUOCXVXNK-CSLFJTBJSA-N validamycin A Chemical compound N([C@H]1C[C@@H]([C@H]([C@H](O)[C@H]1O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)CO)[C@H]1C=C(CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O JARYYMUOCXVXNK-CSLFJTBJSA-N 0.000 description 1
- DBXFMOWZRXXBRN-LWKPJOBUSA-N valifenalate Chemical compound CC(C)OC(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)NC(CC(=O)OC)C1=CC=C(Cl)C=C1 DBXFMOWZRXXBRN-LWKPJOBUSA-N 0.000 description 1
- 230000008016 vaporization Effects 0.000 description 1
- ABDKAPXRBAPSQN-UHFFFAOYSA-N veratrole Chemical compound COC1=CC=CC=C1OC ABDKAPXRBAPSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000341 volatile oil Substances 0.000 description 1
- 239000000664 voltage gated sodium channel blocking agent Substances 0.000 description 1
- BCEHBSKCWLPMDN-MGPLVRAMSA-N voriconazole Chemical compound C1([C@H](C)[C@](O)(CN2N=CN=C2)C=2C(=CC(F)=CC=2)F)=NC=NC=C1F BCEHBSKCWLPMDN-MGPLVRAMSA-N 0.000 description 1
- 229960004740 voriconazole Drugs 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- WCJYTPVNMWIZCG-UHFFFAOYSA-N xylylcarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=C(C)C(C)=C1 WCJYTPVNMWIZCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005943 zeta-Cypermethrin Substances 0.000 description 1
- 229940048462 zinc phosphide Drugs 0.000 description 1
- AMHNZOICSMBGDH-UHFFFAOYSA-L zineb Chemical compound [Zn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S AMHNZOICSMBGDH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- DUBNHZYBDBBJHD-UHFFFAOYSA-L ziram Chemical compound [Zn+2].CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S DUBNHZYBDBBJHD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- FJBGIXKIXPUXBY-UHFFFAOYSA-N {2-[3-(4-chlorophenyl)propyl]-2,4,4-trimethyl-1,3-oxazolidin-3-yl}(imidazol-1-yl)methanone Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N1C(C)(C)COC1(C)CCCC1=CC=C(Cl)C=C1 FJBGIXKIXPUXBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/60—1,4-Diazines; Hydrogenated 1,4-diazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/713—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with four or more nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
- A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D231/18—One oxygen or sulfur atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
Abstract
Винахід стосується серед іншого галогензаміщених сполук загальної формули (І) EMBED ISISServer , (I) де радикали А1-А4, Т, n, W, Q, R1 і Z1-Z3 мають значення, що вказані в описі. Також описані способи одержання сполук формули (І) і можливі проміжні сполуки для одержання цих сполук. Сполуки відповідно до винаходу є особливо придатними для боротьби з комахами, павукоподібними і нематодами в сільському господарстві та ектопаразитами у ветеринарії.
Description
де радикали А!:-Ах, Т, п, МУ, 0, В! і 21-73 мають значення, що вказані в описі. Також описані способи одержання сполук формули (І) і можливі проміжні сполуки для одержання цих сполук.
Сполуки відповідно до винаходу є особливо придатними для боротьби з комахами, павукоподібними і нематодами в сільському господарстві та ектопаразитами у ветеринарії.
Дана заявка відноситься до нових галоген-заміщених сполук, до способу їх одержання та до способу їх використання для боротьби з тваринними шкідниками, зокрема членистоногими і особливо комахами, павукоподібними і нематодами.
Відомо, що певні галоген-заміщені сполуки мають гербіцидну дію (див. /). Ога. Спет. 1997, 62(17), 5908-5919, 9). Неїегосусі. Спет. 1998, 35(6), 1493-1499, МО 2004/035545, МО 2004/106324, 005 2006/069132, МО 2008/029084).
Крім того, відомо, що певні галоген-заміщені сполуки мають інсектицидну дію (ЕР 1 911 751,
МО2012/069366, УО2012/080376 5 МО2012/107434).
Крім того, відомо, що певні галоген-заміщені сполуки мають цитокін-інгібуючу дію (М/О 2000/07980).
Сучасні композиції для захисту рослин повинні відповідати багатьом вимогам, наприклад, відносно ефективності, постійності та спектру їх дії і можливого використання. Питання токсичності, сполучуваність з іншими активними сполуками, або допоміжними добавками відіграють роль, а також питання про те, які витрати супроводжують синтез активної сполуки.
Крім того, може виникнути опір. З усіх цих причин, пошук нових засобів захисту рослин ніколи не може бути розглянутий як закінчений, та існує постійна потреба в нових сполуках, що володіють властивостями, які, в порівнянні з відомими сполуками, поліпшені, принаймні відносно окремих аспектів.
Завданням цього винаходу є забезпечення сполук, які розширюють спектр пестицидів у різних аспектах і/або покращують їх дію.
Несподівано було виявлено, що певні галоген-заміщені сполуки та їх М-оксиди і солі володіють біологічними властивостями, які особливо придатні для боротьби з тваринними шкідниками, І, таким чином, можуть бути використані особливо кращим чином в агрохімічній області та в секторі здоров'я тварин.
Подібні сполуки уже відомі із ММО 2010/051926.
Галоген-заміщені сполуки відповідно до винаходу визначені загальною формулою (І)
Х, Я
М
МО ши шк хе. я вас ей
У
Шк
К (о де
В' представляє собою водень, необов'язково заміщений С:1-Св-алкіл, Сз-Св-алкеніл, Сз-Св- алкиніл, Сз-С7-циклоалкіл, Сі-Св-алкілкарбоніл, Сі-Св-алкоксикарбоніл, арил-(С1-Сз)-алкіл, гетероарил-(С1-Сз)-алкіл, або альтернативно
В' представляє собою водень, необов'язково заміщений С:1-Св-алкіл, Сг-Св-алкеніл, Сз-Св- алкиніл, Сз-С7-циклоалкіл, Сі-Св-алкілкарбоніл, Сі-Св-алкоксикарбоніл, арил-(С1-Сз)-алкіл, гетероарил-(С:1-Сз)-алкіл, хімічні групи
А; представляє собою СЕ: або азот,
А» представляє собою СЕЗ або азот,
Аз представляє собою СЕ: або азоті
А; представляє собою СЕ?» або азот, але де не більше трьох хімічних груп А:ї-А« одночасно представляють собою азот;
В2, ВЗ, В? ї ЕР незалежно одне від одного представляють собою водень, галоген, ціано, нітро, необов'язково заміщений Сі-Св-алкіл, Сз-С6-циклоалкіл, Сі-Св-алкокси, М-С1-Св-алкокси- іміно-С1-Сз-алкіл, Сі-Св-алкілсульфаніл, С1-Св-алкілсульфініл, Сі-Св-алкілсульфоніл, М-С1-Св- алкіламіно або М, М-ди-Сі-Св-алкіламіно; якщо жодна із груп Аг і Аз представляє собою азот, З і 2" разом із атомом вуглецю до якого вони приєднані можуть утворювати 5- або б-ч-ленне кільце що містить 0, 1 або 2 атоми азоту і/або 0 або 1 атом кисню і/або 0 або 1 атом сірки, або якщо жодна із груп А; і А2 представляє собою азот, ЕК: і ЕЗ разом із атомом вуглецю до якого вони приєднані можуть утворювати 6б-членне кільце що містить 0, 1 або 2 атоми азоту;
МУ представляє собою кисень або сірку;
ОО представляє собою водень, форміл, гідрокси, аміно або одну із необов'язково незаміщених груп алкіл, алкілокси, алкеніл, алкиніл, циклоалкіл, гетероциклоалкіл, циклоалкілалкіл, арилалкіл, гетероарилалкіл або представляє собою групу М-алкіламіно, М- алкілкарбоніламіно, М, М-діалкіламіно; або
О представляє собою ненасичений б-членний карбоцикл який є необов'язково моно- або полізаміщений за допомогою М або ненасичене 5- або б-ч-ленне гетероциклічне кільце що є необов'язково моно- або полізаміщений за допомогою У, або альтернативно
О представляє собою ненасичений б-ч-ленний карбоцикл що є необов'язково полізаміщеним за допомогою М або ненасичений 5- або б-ч-ленне гетероциклічне кільце що є необов'язково полізаміщеним за допомогою У, де в обох випадках
М представляє собою галоген, ціано, нітро, необов'язково заміщений алкіл, алкеніл, алкиніл, циклоалкіл, алкокси, М-алкоксіїміноалкіл, алкілсульфаніл, алкілсульфініл, алкілсульфоніл, М, М- діалкіламіно,
Т представляє собою одну із 5-ч-ленних гетеро ароматичних сполук Т1-Т7 що перераховані нижче, де зв'язок з головною групою піразолу, позначений зірочкою,
Яр сві ЯМ св, М ТУ ек Мо зей емо емо Я ом ромом, о тк ОД хх. й с зх, Мо
Ма І Ма гкеб Ж: сон
Я ей ОСТАЧІ ; тен дя М я і ше М до їв же од жк, їК у. ве ЩО» Ще
ТУ тб її де
ВУ незалежно одне від одного представляють собою галоген, ціано, нітро, аміно або необов'язково заміщений Сі-Св-алкіл, Сі-Св-алкілокси, С:-Св-алкілкарбоніл, /Сі-Св- алкілсульфаніл, Сі-Св-алкілсульфініл, Сі-Св-алкілсульфоніл, і п представляє собою величини 0-2; 7 представляє собою необов'язково заміщений алкіл і циклоалкіл, і 77 представляє собою водень, галоген, ціано, нітро, аміно або необов'язково заміщений алкіл, алкілкарбоніл, алкілсульфаніл, алкілсульфініл, алкілсульфоніл, і 73 представляє собою водень або необов'язково заміщений алкіл, циклоалкіл, алкеніл, алкиніл, арил або гетарил.
Перевага віддається сполукам формули (І)
7 ї г й А- А
Ам
Ас А (1) м в'ї то де
В' представляє собою водень, необов'язково заміщений С:1-Св-алкіл, Сз-Св-алкеніл, Сз-Св- алкиніл, Сз-С7-циклоалкіл, Сі-Св-алкілкарбоніл, Сі-Св-алкоксикарбоніл, арил-(С1-Сз)-алкіл, гетероарил-(С1-Сз)-алкіл, або альтернативно
В' представляє собою водень, необов'язково заміщений С:1-Св-алкіл, Сг-Св-алкеніл, С2-Св- алкиніл, Сз-С7-циклоалкіл, Сі-Св-алкілкарбоніл, Сі-Св-алкоксикарбоніл, арил-(С1-Сз)-алкіл, гетероарил-(С:1-Сз)-алкіл, хімічні групи
А; представляє собою СЕ: або азот,
Аг представляє собою СЕЗ або азот,
Аз представляє собою СЕ" або азоті
А; представляє собою СЕ: або азот, але де не більше трьох хімічних груп А:ї-А« одночасно представляють собою азот;
В2, ВЗ, В? ї ЕР незалежно одне від одного представляють собою водень, галоген, ціано, нітро, необов'язково заміщений Сі-Св-алкіл, Сз-Све-циклоалкіл, Сі-Св-алкокси, /-М- алкоксіїміноалкіл, Сі-Св-алкілсульфаніл, С1-Св-алкілсульфініл, Сі-Св-алкілсульфоніл, М-С1-Св- алкіламіно, М, М-ди-Сі-Свалкіламіно; якщо жодна із груп Аг і Аз представляє собою азот, ЕЗ і Е" разом із атомом вуглецю до якого вони приєднані можуть утворювати 5- або б-ч-ленне кільце що містить 0, 1 або 2 атоми азоту і/або 0 або 1 атом кисню і/або 0 або 1 атом сірки, або якщо жодна із груп А; і Аг представляє собою азот, Р: і ЕЗ разом із атомом вуглецю до якого вони приєднані можуть утворювати 6б-членне кільце що містить 0, 1 або 2 атоми азоту;
МУ представляє собою кисень або сірку;
ОО представляє собою водень, форміл, гідрокси, аміно або одну із необов'язково незаміщених груп Сі-Св-алкіл, Сз-Св-алкюкеніл, Сз-Св-алкиніл, Сз-Свє-циклоалкіл, С2-С5- гетероциклоалкіл, С.--Са-алкокси, С1-Св-алкіл-Сз-Св-циклоалкіл, Сз-Свє-циклоалкіл-Сі-Св-алкіл, арил-(С1-Сз)-алкіл, гетероарил-(С1-Сз)-алкіл або представляє собою групу М-С1-С.-алкіламіно,
М-С1-Са-алкілкарбоніламіно, М, М-ди-С1-Са-алкіламіно; або альтернативно
ОО представляє собою водень, форміл, гідрокси, аміно або одну із необов'язково незаміщених груп Сі-Св-алкіл, Со-Св-алкюкеніл, Со-Св-алкиніл, Сз-Св-циклоалкіл, С2-С5- гетероциклоалкіл, С.--Са-алкокси, С1-Св-алкіл-Сз-Св-циклоалкіл, Сз-Свє-циклоалкіл-Сі-Св-алкіл, арил-(С1-Сз)-алкіл, гетероарил-(С1-Сз)-алкіл або представляє собою групу М-С1-С.-алкіламіно,
М-С1-Са-алкілкарбоніламіно, М, М-ди-С1-С«-алкіламіно; або
О представляє собою ненасичений б-членний карбоцикл, що є необов'язково моно- або полізаміщений за допомогою М або ненасичене 5- або б-ч-ленне гетероциклічне кільце що є необов'язково моно- або полізаміщеним за допомогою У, або альтернативно
ОО представляє собою ненасичений б--ленний карбоцикл, що є необов'язково полізаміщеним за допомогою М або ненасичене 5- або б-членне гетероциклічне кільце що є необов'язково полізаміщеним за допомогою У, де в обох випадках
М незалежно одне від одного представляють собою галоген, ціано, нітро, необов'язково заміщений С:-Св-алкіл, Сі-С--алкеніл, Сі-С--алкиніл, Сз-Св-циклоалкіл, Сі-Св-алкокси, М-С1-Св- алкокси-іміно-С1-Сз-алкіл, Сі-Св-алкілсульфаніл, Сі-Св-алкілсульфініл, Сі-Св-алкілсульфоніл, М,
М-ди-(С1-Св-алкіл)аміно;
Т представляє собою одну із 5-членних гетероароматичних сполук Т1-Т7 що перераховані нижче, де зв'язок з головною групою піразолу, позначений зірочкою,
б - М в М-- 6 М- щ а, о ом Зм Зв,
Ен у, ри ра рол 11 І 13 14
М 7 М-- в М--м 5 -3 6 / Е / / 7 (ву ---М (КК) ---М (Кк), ж --М М п етан хо, ч М т М й
ІВ 16 17 де
ВЯ незалежно одне від одного представляють собою галоген, ціано, нітро, аміно або необов'язково галоген-заміщений С:-Св-алкіл, Сі-Св-алкілокси, Сі-Св-алкілкарбоніл, С1-Св- алкілсульфаніл, Сі-Св-алкілсульфініл, Сі-Св-алкілсульфоніл, і п представляє собою величини 0-1; 7 представляє собою необов'язково заміщений С.і-Св-галогеналкіл або Сз-Св-циклоалкіл,
Сз-Св-галогенциклоалкіл, і 72 представляє собою водень, галоген, ціано, нітро, аміно або необов'язково заміщений С1-
Св-алкіл, С-Св-алкілкарбоніл, С-Св-алкілсульфаніл, Сі-Св-алкілсульфініл, Сі-Св- алкілсульфоніл, і 73 представляє собою водень або необов'язково заміщений алкіл, циклоалкіл, алкеніл, алкиніл, арил або гетарил.
Перевага також віддається сполукам формули (І) 1 2 ко к я
М т
З
7 й А
А
А м а мМ я 142 Іф)
Кк де
АВ' представляє собою водень або представляє собою С1-Св-алкіл, Сз-Св-алкеніл, Сз-Св- алкиніл, Сз-С-циклоалкіл, Сз-СУ-циклоалкіл-С:1-Сз-алкіл, Сі-Св-алкілкарбоніл, С1-Св- алкоксикарбоніл, арил-(С1-Сз)-алкіл, гетероарил-(С:і-Сз)-алкіл що є необов'язково моно- або полізаміщені незалежно одне від одного за допомогою галогену, ціано, алкокси і алкоксикарбонілу, хімічні групи
А; представляє собою СЕЗ: або азот,
Аг представляє собою СЕЗ або азот,
Аз представляє собою СЕ: або азоті
А; представляє собою СЕ?» або азот, але де не більше трьох хімічних груп А:ї-А« одночасно представляють собою азот;
В2, ВАЗ, В ї КЕ? незалежно одне від одного представляють собою водень, галоген, ціано, нітро, необов'язково заміщений Сі-Св-алкіл, Сз-С6-циклоалкіл, Сі-Св-алкокси, М-С1-Св-алкокси-
З0 // іміно-С1-Сз-алкіл, Сі-Св-алкілсульфаніл, С1-Св-алкілсульфініл, С1-Св-алкілсульфоніл, М-С1-Св- алкіламіно або М, М-ди-Сі-Св-алкіламіно;
МУ представляє собою кисень або сірку;
О представляє собою водень, гідрокси, форміл або одну із груп Сі-Св-алкілу, Сз-Св-алкенілу,
Сз-Св-алкинілу, Сз-Св-циклоалкілу, Сг-Св-гетероциклоалкілу, Сі-Са-алкокси, Сі-Св-алкіл-Сз-Св-
циклоалкілу, Сз-Св-циклоалкіл-С:і-Св-алкілу, С.-Св-гідроксіалкілу, арил-(С1-Сз)-алкілу, гетероарил-(С:1-Сз)-алкілу, М-Сі-Са-алкіламіно, М-С1-Са-алкілкарбоніламіно або М, М-ди-С1-Са- алкіламіно що є необов'язково моно- або полізаміщені незалежно одне від одного за допомогою гідрокси, нітро, аміно, галогену, алкокси, ціано, гідроксикарбонілу, алкоксикарбонілу, алкілкарбамоїлу, циклоалкілкарбамоїлу, фенілу; або
О представляє собою арил заміщений за допомогою 0 -- 4 замісників М або 5- або б-членну гетероароматичну сполуку, заміщену за допомогою 0 -- 4 замісників М, де
М незалежно одне від одного представляють собою галоген, ціано, нітро, необов'язково заміщений С:-Св-алкіл, Сі-С--алкеніл, Сі-С--алкиніл, Сз-Св-циклоалкіл, Сі-Св-алкокси, М-С1-Св- алкокси-іміно-С1-Сз-алкіл, Сі-Св-алкілсульфаніл, Сі-Св-алкілсульфініл, Сі-Св-алкілсульфоніл, М,
М-ди-(С1-Св-алкіл)аміно;
Т представляє собою одну із 5-ч-ленних гетероароматичних сполук Т1-Т7 що перераховані нижче, де зв'язок з головною групою піразолу, позначений зірочкою,
В ді У бом З, м во, т І ІЗ 14
М . М- 6 М в щщК- г; / / і / (в У ж --М (Кк Зв я---М (Кк а хм М п хо, от,
З М т М й
Т6 т? 15 де
ВЯ незалежно одне від одного представляють собою галоген, ціано, нітро, аміно або необов'язково моно- або полігалоген-заміщений С.і-Св-алкіл, С:і-Св-алкілокси, /С1-Св- алкілкарбоніл, Сі-Св-алкілсульфаніл, Сі-Св-алкілсульфініл, Сі--Св-алкілсульфоніл, і п представляє собою величини 0-1; 7" представляє собою необов'язково заміщений Сі-Св-галогеналкіл, Сз-Свє-циклоалкіл, Сз-
Св-галогенциклоалкіл, і 72 представляє собою водень, галоген, ціано, нітро, аміно або необов'язково моно- або полізаміщений С:1-Св-алкіл, Сі-Св-алкілкарбоніл, Сі-Св-алкілсульфаніл, Сі-Св-алкілсульфініл, С1-
Св-алкілсульфоніл, і 73 представляє собою водень або необов'язково заміщений С:-Св-алкіл, Сз-Свє-циклоалкіл,
С1-С4-алкеніл, Сі-С4-алкиніл, арил або гетарил.
Особлива перевага віддається сполукам формули (І) 1 2 вд
СД) -
НИ во й А
А
Км (0 вва м в'ї ще: де
АВ' представляє собою водень або представляє собою С1-Св-алкіл, Сз-Св-алкеніл, Сз-Св- алкиніл, Сз-С-циклоалкіл, Сз-СУ-циклоалкіл-С:1-Сз-алкіл, Сі-Св-алкілкарбоніл, С1-Св- алкоксикарбоніл, арил-(С1-Сз)-алкіл, гетероарил-(С1-Сз)-алкіл, що є необов'язково від моно- до пентазаміщені незалежно одне від одного за допомогою галогену, ціано, алкокси і алкоксикарбонілу, хімічні групи
А; представляє собою СЕЗ: або азот,
Аг представляє собою СЕЗ або азот,
Аз представляє собою СЕ" або азоті
А; представляє собою СЕ: або азот, але де не більше трьох хімічних груп Аї-А« одночасно представляють собою азот;
В2, ВАЗ, В ї КЕ? незалежно одне від одного представляють собою водень, галоген, ціано, нітро, або представляють собою С1-Св-алкіл, Сз-Свє-циклоалкіл, Сі-Св-алкокси, М-Сі-Св-алкокси- іміно-С1-Сз-алкіл, Сі-Св-алкілсульфаніл, Сі-Св-алкілсульфініл, Сі-Св-алкілсульфоніл, М-С1-Св- алкіламіно або М, М-ди-Сі-Св-алкіламіно що є необов'язково від моно- до пентазаміщені незалежно одне від одного за допомогою гідрокси, нітро, аміно, галогену, алкокси, ціано, гідроксикарбонілу, алкоксикарбонілу, алкілкарбамоїлу, циклоалкілкарбамоїлу, фенілу;
УМ представляє собою кисень або сірку;
О представляє собою водень, гідрокси, форміл або одну із груп Сі-Св-алкілу, Сз-Св-алкенілу,
Сз-Св-алкинілу, Сз-Св-циклоалкілу, Сг-Св-гетероциклоалкілу, Сі-Са-алкокси, Сі-Св-алкіл-Сз-Св- циклоалкілу, Сз-Св-циклоалкіл-С:і-Св-алкілу, С.-Св-гідроксіалкілу, арил-(С1-Сз)-алкілу, гетероарил-(С:1-Сз)-алкілу, М-Сі-Са-алкіламіно, М-С1-Са-алкілкарбоніламіно або М, М-ди-С1-Са- алкіламіно, що є необов'язково від моно- до пентазаміщені незалежно одне від одного за допомогою гідрокси, нітро, аміно, галоген, алкокси, ціано, гідроксикарбонілу, алкоксикарбонілу, алкілкарбамоїлу, циклоалкілкарбамоїлу, фенілу; або
О представляє собою арил заміщений за допомогою 0 -- 4 замісників М або 5- або б-членну гетероароматичну сполуку заміщену за допомогою 0 -- 4 замісників М, де
М незалежно одне від одного представляє собою галоген, ціано, нітро, або представляє собою С.і-Св-алкіл, Сі-С«-алкеніл, Сі-С4-алкиніл, Сз-Св-циклоалкіл, С:і-Св-алкокси, М-С1-Св- алкокси-іміно-С1-Сз-алкіл, Сі-Св-алкілсульфаніл, Сі-Св-алкілсульфініл, Сі-Св-алкілсульфоніл, М,
М-ди-(С1-Св-алкіл)аміно, необов'язково незалежно одне від одного від моно- до пентазаміщений за допомогою гідрокси, нітро, аміно, галогену, алкокси, ціано, гідроксикарбонілу, алкоксикарбонілу, алкілкарбамоїлу, циклоалкілкарбамоїлу, фенілу;
Т представляє собою одну із 5-ч-ленних гетероароматичних сполук Т1-Т7 що перераховані нижче, де зв'язок з головною групою піразолу, позначений зірочкою, б тв У (ве х---М п КМ п «--М | пож---М і п ду де. ду - 11 12 13 Т4 ер де (во ГТ ву / і (в ) ж. --М в х---М Ж | п х--М п Моя, хоиштя ча МОЗ М с
Т5 16 т де
ВУ незалежно одне від одного представляють собою галоген, ціано, нітро, аміно або необов'язково від моно- до пентагалоген-заміщений С:-Св-алкіл, Сі-Св-алкілокси, С1-Св- алкілкарбоніл, Сі-Св-алкілсульфаніл, Сі-Св-алкілсульфініл, Сі--Св-алкілсульфоніл, і п представляє собою величини 0-1; 2 представляє собою С:-Св-галогеналкіл, Сз-Свє-циклоалкіл, Сз-Св-галогенциклоалкіл необов'язково від моно- до пентазаміщений за допомогою гідрокси, нітро, аміно, галогену, алкокси, ціано, гідроксикарбонілу, алкоксикарбонілу, алкілкарбамоїлу, циклоалкілкарбамоїлу, фенілу, і 77 представляє собою водень, галоген, ціано, нітро, аміно або представляє собою С1-Св- алкіл, Сі-Св-алкілкарбоніл, С1-Св-алкілсульфаніл, С:-Св-алкілсульфініл, С1-Св-алкілсульфоніл, необов'язково незалежно одне від одного від моно- до пентазаміщений за допомогою гідрокси, б нітро, аміно, галогену, алкокси, ціано, гідроксикарбонілу, алкоксикарбонілу, алкілкарбамоїлу, циклоалкілкарбамоїлу, фенілу, і 73 представляє собою водень або представляє собою С1-Св-алкіл, Сз-Све-циклоалкіл С1-Са4- алкеніл, Сі-С.--алкиніл, арил або гетарил, необов'язково незалежно одне від одного від моно- до пентазаміщений за допомогою гідрокси, нітро, аміно, алкокси, ціано, гідроксикарбонілу, алкоксикарбонілу, алкілкарбамоїлу, циклоалкілкарбамоїлу, фенілу.
Особливо переважні є сполуки формули (І) 7 у іде -
М Т
, дк 4
АЙ |! У м
Шш- в'ї о де
АВ' представляє собою водень, метил, етил, н-пропіл, ізопропіл, н-бутил, ізобутил, втор- бутил, трет-бутил, метоксиметил, етоксиметил, пропоксиметил, метилкарбоніл, етилкарбоніл, н- пропілкарбоніл, ізопропілкарбоніл, втор-бутилкарбоніл, трет-бутилкарбоніл, метоксикарбоніл, етоксикарбоніл, н-пропоксикарбоніл, ізопропоксикарбоніл, втор-бутоксикарбоніл, трет- бутоксикарбоніл, ціанометил, 2-ціаноетил, бензил, 4-метоксибензил, пірид-2-илметил, пірид-3- илметил, пірид-4-илметил, 4-хлорпірид-З-илметил; хімічні групи
А; представляє собою СЕ: або азот,
А» представляє собою СЕЗ або азот,
Аз представляє собою СЕ: або азоті
А; представляє собою СЕ?» або азот, але де не більше трьох хімічних груп А:ї-А« одночасно представляють собою азот;
В? ї 2? незалежно одне від одного представляють собою водень, метил, фтор або хлор і
ВЗ ї В" незалежно одне від одного представляють собою водень, фтор, хлор, бром, йод, ціано, нітро, метил, етил, фторметил, дифторметил, хлордифторметил, трифторметил, 2,2,2- трифторетил, метокси, етокси, н-пропокси, 1-метилетокси, фторметокси, дифторметокси, хлордифторметокси, дихлорфторметокси, трифторметокси, 2,2,2-трифторетокси, 2-хлор-2,2- дифторетокси, пентафторетокси, М-метоксіїмінометил, 1-(М-метоксіїміно)етил, метилсульфаніл, трифторметилсульфаніл, метилсульфоніл, метилсульфініл, трифторметилсульфоніл, трифторметилсульфініл;
УМ представляє собою кисень або сірку;
О представляє собою водень, метил, етил, н-пропіл, 1-метилетил, 1,1-диметилетил, 1- метилпропіл, н-бутил, 2-метилпропіл, 2-метилбутил, гідроксіетил, 2-гідроксипропіл, ціанометил, 2-ціааноетил, 2-фторетил, 2,2-дифторетил, 2,2,2-трифторетил, 1-трифторметилетил, 2,2- дифторпропіл, 3,3,3-трифторпропіл, 2,2-диметил-3-фторпропіл, циклопропіл, 1- ціаноциклопропіл, 1-метоксикарбонілциклопропіл, /1-(М-метилкарбамоїл)циклопропіл, 1- карбамоїлциклопропіл, 1-карбамотіоїлциклопропіл, 1-(М-циклопропілкарбамоїл)циклопропіл, циклопропілметил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, 1-циклопропілетил, біс(циклопропіл)метил, 2,2-диметилциклопропілметил, 2-фенілциклопропіл, 2,2- дихлорциклопропіл, транс-2-хлорциклопропіл, цис-2-хлорциклопропіл, 2,2-дифторциклопропіл, трансо-2-фторциклопропіл, цис-2-фторциклопропіл, транс-4-гідроксициклогексил, 4- трифторметилциклогексил, проп-2-еніл, 2-метилпроп-2-еніл, проп-2-ініл, 1,1-диметилбут-2-ініл,
З-хлорпроп-2-еніл, З-фторпроп-2-еніл, З3,3-дихлорпроп-2-еніл, З,З-дихлор-1,1-диметилпроп-2- еніл, оксетан-3-іл, тієтан-З-іл, 1-оксидотієтан-З-іл, 1,1-діоксидотієтан-3-іл, ізоксазол-З-ілметил, 1,2,4-триазол-З-ілметил, З-метилоксетан-З-ілметил, бензил, 2,6-дифторфенілметил, 3- фторфенілметил, 2-фторфенілметил, 2,5-дифторфенілметил, 1-фенілетил, 4-хлорфенілетил, 2- трифторметилфенілетил, 1-піридин-2-ілетил, піридин-2-ілметил, 5-фторпіридин-2-ілметил, (6- хлорпіридин-З-ілуметил, піримідин-2-ілметил, метокси, 2-етоксіетил, 2-метоксіетил, 2-
(метилсульфаніл)етил, 1-метил-2-«етилсульфаніл)етил, 2-метил-1-(метилсульфаніл)пропан-2- іл, метоксикарбоніл, метоксикарбонілметил, МН», М-етиламіно, М-аліламіно, М, М-диметиламіно,
М, М-діетиламіно; або
ОО представляє собою феніл, нафтил, піридазин, піразин, піримідин, триазин, піридин, піразол, тіазол, ізотіазол, оксазол, ізоксазол, триазол, імідазол, фуран, тіофен, пірол, оксадіазол, тіадіазол заміщений за допомогою 0, 1, 2, З або 4 замісники М, де
М незалежно одне від одного представляє собою фтор, хлор, бром, йод, ціано, нітро, метил, етил, дифторметил, трихлорметил, хлордифторметил, дихлорфторметил, трифторметил, 1- фторетил, 2-фторетил, 2,2-дифторетил, 2,2,2-трифторетил, 1,2,2,2-тетрафторетил, 1-хлор- 1,2,2,2-тетрафторетил, 2,2,2-трихлоретил, 2-хлор-2,2-дифторетил, 1,1-дифторетил, пентафторетил, гептафтор-н-пропіл, гептафторізопропіл, нонафтор-н-бутил, циклопропіл, циклобутил, метокси, етокси, н-пропокси, 1-метилетокси, фторметокси, дифторметокси, хлордифторметокси, дихлорфторметокси, трифторметокси, 2,2,2-трифторетокси, 2-хлор-2,2- дифторетокси, пентафторетокси, М-метоксіїмінометил, 1-(М-метоксіїміно)етил, метилсульфаніл, метилсульфоніл, метилсульфініл, трифторметилсульфоніл, трифторметилсульфініл, трифторметилсульфаніл, М, М-диметиламіно;
Т представляє собою одну із 5-ч-ленних гетероароматичних сполук Т1-Т7 що перераховані нижче, де зв'язок з головною групою піразолу, позначений зірочкою, -- в -5 М В М- 6 М-- й а о, ум З, м в,
ЕЕ. джу, ЕЕ. - ті р ІЗ т4
М--- м М- в М-М в / З (ву, «-- ри За «--М дов в є --М М п хо, Сина чЗ М й М й
І5 те 17 де
ВУ незалежно одне від одного представляють собою галоген, ціано, нітро, аміно, метил, етил, пропіл, 1-метилетил, трет-бутил, трифторметил, дифторметил, метокси, етокси, трифторметокси, 2,2-дифторетокси, 2,2,2-трифторетокси, метилкарбоніл, етилкарбоніл, трифторметилкарбоніл, метилсульфаніл, метилсульфініл, метилсульфоніл, трифторметилсульфоніл, трифторметилсульфаніл, трифторметилсульфініл, і п представляє собою величини 0-1; 2 представляє собою метил, етил, 1,1-диметилетил, дифторметил, трихлорметил, хлордифторметил, дихлорфторметил, трифторметил, бромдихлорметил, 1-фторетил, 1-фтор- 1-метилетил, 2-фторетил, 2,2-дифторетил, 2,2,2-трифторетил, 1,2,2,2-тетрафторетил, 1-хлор- 1,2,2,2-тетрафторетил, 2,2,2-трихлоретил, 2-хлор-2,2-дифторетил, 1,1-дифторетил, пентафторетил, гептафтор-н-пропіл, гептафторізопропіл, нонафтор-н-бутил, циклопропіл, 1- хлорциклопропіл, 1-фторциклопропіл, 1-бромциклопропіл, 1-ціаноциклопропіл, 1- трифторметилциклопропіл, циклобутил і 2,2-дифтор-1-метилциклопропіл, і 77 представляє собою водень, галоген, ціано, нітро, аміно, метил, етил, 1,1-диметилетил, дифторметил, трихлорметил, хлордифторметил, дихлорфторметил, трифторметил, бромдихлорметил, 1-фторетил, 1-фтор-1-метилетил, 2-фторетил, 2,2-дифторетил, 2,2,2- трифторетил, 1,2,2,2-тетрафторетил, 1-хлор-1,2,2,2-тетрафторетил, 2,2,2-трихлоретил, 2-хлор- 2,2-дифторетил, 1,1-дифторетил, пентафторетил, гептафтор-н-пропіл, гептафторізопропіл, нонафтор-н-бутил, метилсульфаніл, метилсульфініл, метилсульфоніл, етилтіо, етилсульфініл, етилсульфоніл, трифторметилсульфаніл, трифторметилсульфініл, трифторметилсульфоніл, хлордифторметилсульфаніл, хлордифторметилсульфініл, хлордифторметилсульфоніл, дихлорфторметилсульфаніл, дихлорфторметилсульфініл, дихлорфторметилсульфоніл і 73 представляє собою водень, метил, етил, н-пропіл, ізопропіл, н-бутил, ізобутил, втор- бутил, трет-бутил, етеніл, 1-пропеніл, 1-пропініл, 1-бутиніл, дифторметил, трихлорметил, хлордифторметил, дихлорфторметил, трифторметил, 1-фторетил, 1-фтор-1-метилетил, 2-
фторетил, 2,2-дифторетил, 2,2,2-трифторетил, феніл, 2-хлорфеніл, З-хлорфеніл, 4-хлорфеніл, 2,5-дихлорфеніл, 3,4-дихлорфеніл, 2,6-дихлорфеніл, 2,6-дихлор-4-трифторметилфеніл, З-хлор-
Б-трифторметилпіридин-2-іл.
Особливо переважними є сполуки загальної формули (І), де 7 представляє собою трифторметил, 1-хлорциклопропіл, 1-фторциклопропіл або пентафторетил, 77 представляє собою трифторметил, нітро, метилсульфаніл, метилсульфініл, метилсульфоніл, фтор, хлор, бром, ціано або йод, 73 представляє собою метил, етил, н-пропіл або водень,
В' представляє собою водень, метил, етил, н-пропіл, ізопропіл, н-бутил, ізобутил, втор- бутил, трет-бутил, метоксиметил, етоксиметил, пропоксиметил, метилкарбоніл, етилкарбоніл, н- пропілкарбоніл, ізопропілкарбоніл, втор-бутилкарбоніл, трет-бутилкарбоніл, метоксикарбоніл, етоксикарбоніл, н-пропоксикарбоніл, ізопропоксикарбоніл, втор-бутоксикарбоніл, трет- бутоксикарбоніл, ціанометил, 2-ціаноетил, бензил, 4-метоксибензил, пірид-2-ілметил, пірид-3- ілметил, пірид-4-ілметил, 4-хлорпірид-3З-ілметил,
А", А? і А" кожен представляє собою СН, де
А? може альтернативним чином представляють собою СН або М,
Аз представляє собою СЕ: і
В" представляє собою фтор, хлор, бром або йод, де
А" може альтернативним чином також представляє собою метил, етил, фтор, хлор, бром або йод,
Т представляє собою одну із 5-ч-ленних гетероароматичних сполук Т1-Т7 що перераховані нижче, де зв'язок з головною групою піразолу, позначений зірочкою, п- б -5 М а М- б М-- б а до У о Зм в,
ТІ І? 13 14
М-- ли М- в ММ в / Тв М ре, Ів М дае Ів
Мод хи. м,
Зп М І М й
ТУ Т6 7 де
ВУ представляє собою водень, метил, етил, 2-метилетил, 2,2-диметилетил, фтор, хлор, бром, йод, ціано, нітро, трифторметил, аміно, або альтернативно
ВУ представляє собою водень, метил, етил, 2-метилетил, 2,2-диметилетил, фтор, хлор, бром, йод, нітро, трифторметил, аміно,
МУ представляє собою кисень і
О представляє собою водень, метил, етил, н-пропіл, 1-метилетил, 1,1-диметилетил, н- бутил, 1-метилпропіл, 2-метилпропіл, 2-метилбутил, гідроксиметил, 2-гідроксипропіл, ціанометил, 2-ціаноетил, 2-фторетил, 2,2-дифторетил, 2,2,2-трифторетил, 1- трифторметилетил, 2,2-дифторпропіл, 3,3,3-трифторпропіл, 2,2-диметил-З-фторпропіл, циклопропіл, 1-ціаноциклопропіл, 1-метоксикарбонілциклопропіл, 1-(М- метилкарбамоїл)циклопропіл, 1--«М-циклопропілкарбамоїл)циклопропіл, циклопропілметил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, 1-циклопропілетил, біс(циклопропіл)уметил, 2,2- диметилциклопропілметил, 2-фенілциклопропіл, 2,2-дихлорциклопропіл, транс-2- хлорциклопропіл, цис-2-хлорциклопропіл, 2,2-дифторциклопропіл, транс-2-фторциклопропіл, цис-2-фторциклопропіл, транс-4-гідроксициклогексил, 4-трифторметилциклогексил, проп-2-еніл, 2-метилпроп-2-еніл, проп-2-ініл, 1,1-диметилбут-2-ініл, З-хлорпроп-2-еніл, 3,3-дихлорпроп-2- еніл, З3,3-дихлор-1,1-диметилпроп-2-еніл, феніл, 2-хлорфеніл, З-хлорфеніл, 4-хлорфеніл, оксетан-3-іл, тієтан-З3-іл, 1-оксидотієтан-З-іл, 1,1-діоксидотієтан-З-іл, ізоксазол-З-ілметил, 1,2,4- триазол-3-ілметил, З-метилоксетан-З-ілметил, бензил, 2,6-дифторфенілметил, 3- фторфенілметил, 2-фторфенілметил, 2,5-дифторфенілметил, 1-фенілетил, 4-хлорфенілетил, 2- трифторметилфенілетил, 1-піридин-2-ілетил, піридин-2-ілметил, (б-хлорпіридин-З-ілуметил, 5-
фторпіридин-2-ілметил, піримідин-2-ілметил, метокси, 2-етоксіетил, 2-(метилсульфаніл)етил, 1- метил-2-(етилсульфаніл)етил, 2-метил-1-(метилсульфаніл)пропан-2-іл, метоксикарбоніл, метоксикарбонілметил, МН», М-етиламіно, М-аліламіно, М, М-диметиламіно, М, М-діетиламіно; або альтернативно
О представляє собою водень, метил, етил, н-пропіл, 1-метилетил, 1,1-диметилетил, н- бутил, 1-метилпропіл, 2-метилпропіл, 2-метилбутил, гідроксієтил, 2-гідроксипропіл, ціанометил, 2-ціааноетил, 2-фторетил, 2,2-дифторетил, 2,2,2-трифторетил, 1-трифторметилетил, 2,2- дифторпропіл, 3,3,3-трифторпропіл, 2,2-диметил-3-фторпропіл, циклопропіл, 1- ціаноциклопропіл, 1-метоксикарбонілциклопропіл, /1-(М-метилкарбамоїл)циклопропіл, 1- карбамоїлциклопропіл, 1-карбамотіоїлциклопропіл, 1-(М-циклопропілкарбамоїл)циклопропіл, циклопропілметил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, 1-циклопропілетил, біс(циклопропіл)метил, 2,2-диметилциклопропілметил, 2-фенілциклопропіл, 2,2- дихлорциклопропіл, транс-2-хлорциклопропіл, цис-2-хлорциклопропіл, 2,2-дифторциклопропіл, транс-2-фторциклопропіл, цис-2-фторциклопропіл, транс-4-гідроксициклогексил, 4- трифторметилциклогексил, проп-2-еніл, 2-метилпроп-2-еніл, проп-2-ініл, 1,1-диметилбут-2-ініл,
З-хлорпроп-2-еніл, З-фторпроп-2-еніл, З3,3-дихлорпроп-2-еніл, З,З-дихлор-1,1-диметилпроп-2- еніл, оксетан-3-іл, тієтан-З-іл, 1-оксидотієтан-З-іл, 1,1-діоксидотієтан-3-іл, ізоксазол-З-ілметил, 1,2,4-триазол-З-ілметил, З-метилоксетан-З-ілметил, бензил, 2,6-дифторфенілметил, 3- фторфенілметил, 2-фторфенілметил, 2,5-дифторфенілметил, 1-фенілетил, 4-хлорфенілетил, 2- трифторметилфенілетил, 1-піридин-2-ілетил, піридин-2-ілметил, (б-хлорпіридин-З-ілуметил, 5- фторпіридин-2-ілметил, піримідин-2-ілметил, метокси, 2-етоксіетил, 2-метоксіетил, 2- (метилсульфаніл)етил, 1-метил-2-«етилсульфаніл)етил, 2-метил-1-(метилсульфаніл)пропан-2- іл, метоксикарбоніл, метоксикарбонілметил, МН», М-етиламіно, М-аліламіно, М, М-диметиламіно,
М, М-діетиламіно;
ОО представляє собою феніл, нафтил, піридазин, піразин, піримідин, триазин, піридин, піразол, тіазол, ізотіазол, оксазол, ізоксазол, триазол, імідазол, фуран, тіофен, пірол, оксадіазол, тіадіазол заміщений за допомогою 0, 1, 2 або З замісників М, де
М незалежно одне від одного представляє собою фтор, хлор, бром, йод, ціано, нітро, метил, етил, дифторметил, трихлорметил, хлордифторметил, дихлорфторметил, трифторметил, 1- фторетил, 2-фторетил, 2,2-дифторетил, 2,2,2-трифторетил, 1,2,2,2-тетрафторетил, 1-хлор- 1,2,2,2-тетрафторетил, 2,2,2-трихлоретил, 2-хлор-2,2-дифторетил, 1,1-дифторетил, пентафторетил, гептафтор-н-пропіл, гептафторізопропіл, нонафтор-н-бутил, циклопропіл, циклобутил, метокси, етокси, н-пропокси, 1-метилетокси, фторметокси, дифторметокси, хлордифторметокси, дихлорфторметокси, трифторметокси, 2,2,2-трифторетокси, 2-хлор-2,2- дифторетокси, пентафторетокси, М-метоксіїмінометил, 1-(М-метоксіїміно)етил, метилсульфаніл, метилсульфоніл, метилсульфініл, трифторметилсульфоніл, трифторметилсульфініл, трифторметилсульфаніл, М, М-диметиламіно.
Особливо переважні крім того є сполуки у кожному випадку визначені за допомогою однієї із загальних формул Іа), (Б), І(с), Іа), Ме), МО, Ма), де радикали А:-Ач, п, МУ, О, В і 21-73 мають загальне, переважне або особливо переважне значення, вказане вище.
в в у М. У М. 7 у Ї а 7 й ГГ о
А А
/ Х я дз іде о дз
М. М ек хх ! М му
М Д-т» М Ди
Ще 1 І. чем 1 й в 2 5 (Кк) (Кк)
Са) ПВ)
М п
ММ, М М, 7 уд І 97 й Ї в!
Арт Арт / А ; А да -х х й м ще з
М х ДІ М дл їз М Із ! б (КУ, (3), (Іс) Па)
В й м !
М. ММ, 7 7 (а; 7 77 о лк па, лк Аа
М М чи М ;М чи - М - А - М «З А і Арт Я Х Арт 3 шк 3 М /4 Ге у4 в (Кк (Кв пе (1 1 й
М
М. 1 2 7 7 о / у; х М п
М ща х - М ва А, т у іш
ЯЗ мМ (й (в)
Особливо переважними є усі сполуки загальної формули (Іс), де переважні діапазони для радикалів А", А?, АЗ, А", С), В, Не, М, 2, 22 і 73 застосовують відповідно до наведених вище переважних діапазонів для сполук загальної формули (1).
Дуже особливу перевагу віддають сполукам загальної формули (Іа) де 7" представляє собою СЕ2СЕ:», 727 представляє собою СЕз, 73 представляє собою СНз, радикали Е", Вега, ДБ і бе представляють собою водень, А", А2, А? представляють собою С-Н, Аз представляє собою С-СЇ,
УМ представляє собою кисень і О представляє собою 1-ціаноциклопропіл або циклопропіл.
Дуже особливу перевагу альтернативним чином віддають сполукам загальної формули (Іа) де 2 представляє собою СЕоСЕз, 22 представляє собою СЕз, 73 представляє собою СНуБ, радикали К', Неба, Ве» і с представляють собою водень, А", А? представляють собою С-Н, А? представляє собою М, АЗ представляє собою С-СІ, ММ представляє собою кисень і 0 представляє собою 1-ціаноциклопропіл або циклопропіл.
Дуже особливу перевагу крім того віддають сполукам загальної формули (ІБ) де 7" представляє собою СЕ2СЕз, 77 представляє собою СЕз, 73 представляє собою СНз, радикали
В", Вба ї в» представляють собою водень, А", А?, А? представляють собою С-Н, АЗ представляє собою С-СІ, М/ представляє собою кисень і 0 представляє собою 1-ціаноциклопропіл або циклопропіл.
Дуже особливу перевагу альтернативним чином віддають сполукам загальної формули (ІБ) де 2 представляє собою СЕоСЕз, 22 представляє собою СЕз, 73 представляє собою СНуБ, радикали К', Неба, Ве» і с представляють собою водень, А", А? представляють собою С-Н, А? представляє собою М, АЗ представляє собою С-СІ, ММ представляє собою кисень і 0 представляє собою 1-ціаноциклопропіл або циклопропіл.
Дуже особливу перевагу крім того віддають сполукам загальної формули (Іс) де 7" представляє собою СЕ2СЕз, 77 представляє собою СЕз, 73 представляє собою метил, етил, феніл, 4-МО2-феніл, З-хлорпіридин-2-іл, радикали Б, На представляють собою водень або метил, Вб» представляє собою водень, метил або СЕз, А", А? представляють собою С-Н, А? представляє собою С-Н або С-Е, АЗ представляє собою С-Н або С-СІ, МУ представляє собою кисень і ОО представляє собою один із радикалів 1-ціаноциклопропіл, бензил, циклопропіл, 2-
тієнілметил, карбамотіоїлциклопропіл, пірид-4-іл, 2,2,2-трифторетил, метилсульфоніл, тієтан-3- іл, 1-карбамоїлциклопропіл.
Дуже особливу перевагу альтернативним чином віддають сполукам загальної формули (Іс) де 7! представляє собою СЕ2СЕз, 77 представляє собою СЕз, 73 представляє собою метил, етил, феніл, 4-МОг2-феніл, З-хлорпіридин-2-іл, радикали К!, НЯ представляють собою водень або метил, КЕ» представляє собою водень, метил або СЕз, А", А? представляють собою С-Н, Аг представляє собою М, А? представляє собою С-Н або С-СІ, М/ представляє собою кисень і представляє собою один із радикалів 1-ціаноциклопропіл, бензил, циклопропіл, 2-тієнілметил, карбамотіоїлциклопропіл, пірид-4-іл, 2,2,2-трифторетил, метилсульфоніл, тієтан-З-іл, 1- карбамоїлциклопропіл.
Дуже особливу перевагу крім того віддають сполукам загальної формули (4) де 7! представляє собою СЕ2СЕз, 22 представляє собою СЕз, 73 представляє собою СНз, радикали
В", Веба ії Еб5 представляють собою водень, А", А, А? представляють собою С-Н, АЗ представляє собою С-СІ, М/ представляє собою кисень і 0 представляє собою 1-ціаноциклопропіл або циклопропіл.
Дуже особливу перевагу альтернативним чином віддають сполукам загальної формули (Ід) де 7" представляє собою СЕ2СЕз, 77 представляє собою СЕз, 73 представляє собою СН, радикали Е", Неба, Ве» і Кбе представляють собою водень, А", А" представляють собою С-Н, А? представляє собою М, Аз представляє собою С-Сі, М/ представляє собою кисень і 0 представляє собою 1-ціаноциклопропіл або циклопропіл.
Дуже особливу перевагу крім того віддають сполукам загальної формули (Іє) де 7! представляє собою СЕ2СЕз, 22 представляє собою СЕз, 73 представляє собою СНз, радикали
В", Веба ії Еб5 представляють собою водень, А", А, А? представляють собою С-Н, АЗ представляє собою С-СІ, М/ представляє собою кисень і 00 представляє собою один із радикалів 1- ціаноциклопропіл, 2-тієнілметил, б-хлорпіридин-З-іл, 1-карбамотіоїлциклопропіл або циклопропіл.
Дуже особливу перевагу альтернативним чином віддають сполукам загальної формули (є) де 7" представляє собою СЕ2СЕз, 77 представляє собою СЕз, 73 представляє собою СН, радикали ЕЕ", Нба ії б» представляють собою водень, А", А? представляють собою С-Н, А? представляє собою М, Аз представляє собою С-СІ, ММ представляє собою кисень і 0 представляє собою один із радикалів 1-ціаноциклопропіл, 2-тієнілметил, б-хлорпіридин-З-іл, 1- карбамотіоїлциклопропіл або циклопропіл.
Найбільшу перевагу віддають сполукам загальної формули (Іс) де 2" представляє собою
СеСЕ:», 227 представляє собою СЕз, 73 представляє собою метил, етил, феніл, 4-МОг-феніл, 3- хлорпіридин-2-іл, радикали Б', Нба представляють собою водень або метил, КЕ? представляє собою водень, метил або СЕз, А", А"? представляють собою С-Н, А? представляє собою С-Н або
С-Е, А? представляє собою С-Н або С-СІ, ММ представляє собою кисень і ОО представляє собою один із радикалів 1-ціаноциклопропіл, бензил, циклопропіл, 2-тієнілметил, карбамотіоїлциклопропіл, пірид-4-іл, 2,2,2-трифторетил, метилсульфоніл, тієтан-З-іл, 1- карбамоїлциклопропіл.
Найбільшу перевагу альтернативним чином віддають сполукам загальної формули (Іс) де 7! представляє собою СЕ2СЕз, 77 представляє собою СЕз, 73 представляє собою метил, етил, феніл, 4-МО2-феніл, З-хлорпіридин-2-іл, радикали К', Нба представляють собою водень або метил, КР представляє собою водень, метил або СЕз, А", А? представляють собою С-Н, А? представляє собою М, АЗ представляє собою С-Н або С-СІ, М/ представляє собою кисень і 0 представляє собою один із радикалів 1-ціаноциклопропіл, бензил, циклопропіл, 2-тієнілметил, карбамотіоїлциклопропіл, пірид-4-іл, 2,2,2-трифторетил, метилсульфоніл, тієтан-З-іл, 1- карбамоїлциклопропіл.
Відповідно до винаходу, "алкіл" - окремо або як частина хімічної групи - представляє собою з прямим ланцюгом або розгалужені вуглеводні що переважно мають 1-6 атомів вуглецю таким як, наприклад, метил, етил, н-пропіл, ізопропіл, н-бутил, ізобутил, втор-бутил, трет-бутил, пентил, 1-метилбутил, 2-метилбутил, З-метилбутил, 1,2-диметилпропіл, 1,1-диметилпропіл, 2,2- диметилпропіл, 1-етилпропіл, гексил, 1-метилпентил, 2-метилпентил, З-метилпентил, 4- метилпентил, 1,2-диметилпропіл, 1,3-диметилбутил, 1,4-диметилбутил, 2,3-диметилбутил, 1,1- диметилбутил, 2,2-диметилбутил, 3,3-диметилбутил, 1,1,2-триметилпропіл, 1,2,2- триметилпропіл, 1-етилбутил і 2-етилбутил. Перевагу також віддають алкільним групам, що мають 1-4 атомів вуглецю таким як, серед іншого, метил, етил, н-пропіл, ізопропіл, н-бутил, ізобутил, втор-бутил або трет-бутил. Алкільні групи відповідно до винаходу можуть бути заміщені за допомогою одного або декількох однакових або різних радикалів. 10) Відповідно до винаходу, "алкеніл" - окремо або як частина хімічної групи - представляє собою з прямим ланцюгом або розгалужені вуглеводні що переважно мають 2-6 атомів вуглецю і щонайменше один подвійний зв'язок такі як, наприклад, вініл, 2-пропеніл, 2-бутеніл, З-бутеніл, 1-метил-2-пропеніл, 2-метил-2-пропеніл, 2-пентеніл, З-пентеніл, 4-пентеніл, 1-метил-2-бутеніл, 2-метил-2-бутеніл, З-метил-2-бутеніл, 1-метил-3-бутеніл, 2-метил-З-бутеніл, З-метил-З-бутеніл, 1,1-диметил-2-пропеніл, 1,2-диметил-2-пропеніл, 1-етил-2-пропеніл, 2-гексеніл, З-гексеніл, 4- гексеніл, 5-гексеніл, 1-метил-2-пентеніл, 2-метил-2-пентеніл, З3-метил-2-пентеніл, 4-метил-2- пентеніл, З-метил-3-пентеніл, 4-метил-З-пентеніл, 1-метил-4-пентеніл, 2-метил-4-пентеніл, 3- метил-4-пентеніл, 4-метил-4-пентеніл, 1,1-диметил-2-бутеніл, 1,1-диметил-З-бутеніл, 1,2- диметил-2-бутеніл, 1,2-диметил-З-бутеніл, 1,3-диметил-2-бутеніл, 2,2-диметил-З-бутеніл, 2,3- диметил-2-бутеніл, 2,3-диметил-З-бутеніл, 1-етил-2-бутеніл, 1-етил-З-бутеніл, 2-етил-2-бутеніл, 2-етил-З-бутеніл, 1,1,2-триметил-2-пропеніл, 1-етил-1-метил-2-пропеніл і 1-етил-2-метил-2- пропеніл. Перевагу крім того віддають алкенільним групам, що мають 2-4 атомів вуглецю таким як, серед іншого, 2-пропеніл, 2-бутеніл або 1-метил-2-пропеніл. Алкенільні групи відповідно до винаходу можуть бути заміщені за допомогою одного або декількох однакових або різних радикалів.
Відповідно до винаходу, "алкиніл" - окремо або як частина хімічної групи - представляє собою з прямим ланцюгом або розгалужені вуглеводні що переважно мають 2-6 атомів вуглецю і щонайменше один потрійний зв'язок такі як, наприклад, 2-пропініл, 2-бутиніл, З-бутиніл, 1- метил-2-пропініл, 2-пентиніл, З-пентиніл, 4-пентиніл, 1-метил-З-бутиніл, 2-метил-З-бутиніл, 1- метил-2-бутиніл, 1,1-диметил-2-пропініл, 1-етил-2-пропініл, 2-гексиніл, З-гексиніл, 4-гексиніл, 5- гексиніл, 1-метил-2-пентиніл, 1-метил-З-пентиніл, 1-метил-4-пентиніл, 2-метил-З-пентиніл, 2- метил-4-пентиніл, З-метил-4-пентиніл, 4-метил-2-пентиніл, 1,1-диметил-З-бутиніл, 1,2-диметил-
З-бутиніл, 2,2-диметил-З-бутиніл, 1-етил-З-бутиніл, 2-етил-З-бутиніл, 1-етил-1-метил-2-пропініл і 2,5-гексадіїніл. Перевагу крім того віддають алкинільним групам, що мають 2-4 атомів вуглецю таким як, серед іншого, етиніл, 2-пропініл або 2-бутиніл-2-пропеніл. Алкинільні групи відповідно до винаходу можуть бути заміщені за допомогою одного або декількох однакових або різних радикалів.
Відповідно до винаходу, "циклоалкіл" - окремо або як частина хімічної групи - представляє собою моно-, бі- або трициклічні вуглеводні що переважно мають 3-10 атомів вуглецю такі як, наприклад, циклопропіл, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклогептил, циклооктил, біцикло(2.2.1|)гептил, біцикло(2.2.2о0кКтил або адамантил. Перевагу крім того віддають циклоалкільним групам, що мають 3, 4, 5, б або 7 атомів вуглецю таким як, серед іншого, циклопропіл або циклобутил. Циклоалкільні групи відповідно до винаходу можуть бути заміщені за допомогою одного або декількох однакових або різних радикалів.
Відповідно до винаходу, "алкілциклоалкіл" представляє собою моно-, бі- або трициклічний алкілциклоалкіл, що переважно має 4-10 або 4-7 атомів вуглецю такий як, наприклад, етилциклопропіл, ізопропілциклобутил, З-метилциклопентил і 4-метилциклогексил. Перевагу крім того віддають алкілциклоалкільним групам, що містять 4, 5 або 7 атомів вуглецю таким як, серед іншого, етилциклопропіл або 4-метилциклогексил. Алкілциклоалкільні групи відповідно до винаходу можуть бути заміщені за допомогою одного або декількох однакових або різних радикалів.
Відповідно до винаходу, "циклоалкілалкіл" представляє собою моно-, бі- або трициклічний циклоалкілалкіл, що переважно має 4-10 або 4-7 атомів вуглецю такий як, наприклад, циклопропілметил, циклобутилметил, циклопентилметил, циклогексилметил і циклопентилетил.
Перевагу крім того віддають циклоалкілалкільним групам, що мають 4, 5 або 7 атомів вуглецю таким як, серед іншого, циклопропілметил або циклобутилметил. Циклоалкілалкільні групи відповідно до винаходу можуть бути заміщені за допомогою одного або декількох однакових або різних радикалів.
Відповідно до винаходу, "галоген" представляє собою фтор, хлор, бром або йод, в особливості фтор, хлор або бром.
Галоген-заміщені хімічні групи відповідно до винаходу такі як, наприклад, галогеналкіл, галогенциклоалкіл, галогеналкілокси, галогеналкілсульфаніл, галогеналкілсульфініл або галогеналкілсульфоніл являють собою моно- або полізаміщені за допомогою галогену аж до максимально можливої кількості замісників. У випадку полі заміщення за допомогою галогену, атоми галогену можуть бути однаковими або різними, і всі можуть бути приєднаними до одного або до множини атомів вуглецю. Таким чином, галоген представляє собою в особливості фтор, хлор, бром або йод, переважно фтор, хлор або бром і особливо переважно фтор.
Відповідно до винаходу, "галогенциклоалкіл" представляє собою моно-, бі- або трициклічний галогенциклоалкіл що має переважно 3-10 атомів вуглецю такий як, серед іншого, 1- (610) фторциклопропіл, 2-фторциклопропіл або 1-фторциклобутил. Перевагу крім того віддають галогенциклоалкілу що має 3, 5 або 7 атомів вуглецю. Галогенциклоалкільні групи відповідно до винаходу можуть бути заміщені за допомогою одного або декількох однакових або різних радикалів.
Відповідно до винаходу, "галогеналкіл" "галогеналкеніл" або "галогеналкиніл" представляє собою галоген-заміщені алкільні, алкенільні або алкинільні групи, що мають переважно 1-9 однакових або різних атомів галогену, такі як, наприклад, моногалогеналкіл, такий як СН2СНеСІ,
СНеСНеЕ, СНОЇІСН», СНЕСН», СНоСІ, СНЕ; пергалогеналкіл, такий як ССіз або СЕз або СЕ»СЕ:; полігалогеналкіл такий як СНЕ», СНоЕ, СНаСНЕСІ, СНО», СЕ2СР2Н, СНеСЕ». Це відноситься відповідно до галогеналкенілу та інших галоген-заміщеих радикалів. Галогеналкокси представляє собою, наприклад, ОСЕз, ОСНЕ», ОСН»Е, ОСЕР2СЕз, ОСНЬСЕ:» і ОСН»СНеСІ.
Додатковими прикладами для галогеналкільних груп є: трихлорметил, хлордифторметил, дихлорфторметил, 1-фторетил, 2-фторетил, 2,2-дифторетил, 2,2,2--трифторетил, 2,2,2- трихлоретил, 2-хлор-2,2-дифторетил, пентафторетил і пентафтор-трет-бутил. Перевагу віддають галогеналкільним групам, що мають 1-4 атомів вуглецю і 1-9, переважно 1-5, однакових або різних атомів галогену, що вибрані із групи, що складається із фтору, хлору і брому. Особливу перевагу віддають галогеналкільним групам, що мають 1 або 2 атомів вуглецю і 1-5 однакових або різних однакових або різних атомів галогену, що вибрані із групи, що складається із фтору і хлору таких як, серед іншого, дифторметил, трифторметил або 2,2- дифторетил.
Відповідно до винаходу, "гідроксіалкіл" представляє собою спирт з прямим ланцюгом або розгалуженим, що переважно має 1-6 атомів вуглецю такий як, наприклад, метанол, етанол, н- пропанол, ізопропанол, н-бутанол, ізобутанол, втор-бутанол і трет-бутанол. Перевагу крім того віддають гідроксіалкільним групам, що мають 1-4 атомів вуглецю. Гідроксіалкільні групи відповідно до винаходу можуть бути заміщені за допомогою одного або декількох однакових або різних радикалів.
Відповідно до винаходу, "алкокси" представляє собою з прямим ланцюгом або розгалужений О-алкіл що переважно має 1-6 атомів вуглецю такий як, наприклад, метокси, етокси, н-пропокси, ізопропокси, н-бутокси, ізобутокси, втор-бутокси і трет-бутокси. Перевагу крім того віддають алкокси групам, що мають 1-4 атомів вуглецю. Алкокси групи відповідно до винаходу можуть бути заміщені за допомогою одного або декількох однакових або різних радикалів.
Відповідно до винаходу, "галогеналкокси" представляє собою галоген-заміщений з прямим ланцюгом або розгалужений О-алкіл що переважно має 1 (0 6 атомів вуглецю 5!йсп аз, серед іншого, дифторметокси, трифторметокси, 2,2-дифторетокси, 1,1,2,2-тетрафторетокси, 2,2,2- трифторетокси і 2-хлор-1,1,2-трифторетокси. Перевагу крім того віддають галогеналкокси групи, що мають 1-4 атомів вуглецю. Галогеналкокси групи відповідно до винаходу можуть бути заміщені за допомогою одного або декількох однакових або різних радикалів.
Відповідно до винаходу, "алкілсульфаніл" представляє собою з прямим ланцюгом або розгалужений ВТОР-алкіл що переважно має 1-6 атомів вуглецю такий як, наприклад, метилтіо, етилтіо, н-пропілтіо, ізопропілтіо, н-бутилтіо, ізобутилтіо, втор-бутилтіо і трет-бутилтіо. Перевагу крім того віддають алкілсоульфанільним групам, що мають 1-4 атомів вуглецю.
Алкілсульфанільні групи відповідно до винаходу можуть бути заміщені за допомогою одного або декількох однакових або різних радикалів.
Прикладами галогеналкілсульфанілалкільних груп, тобто галоген-заміщених алкілсульфанільних груп, є серед іншого дифторметилтіо, трифторметилтіо, трихлорметилтіо, хлордифторметилтіо, 1-фторетилтіо, 2-фторетилтіо, 2,2-дифторетилтіо, 1,1,2,2- тетрафторетилтіо, 2,2,2-трифторетилтіо або 2-хлор-1,1,2-трифторетилтіо.
Відповідно до винаходу, "алкілсульфініл" представляє собою з прямим ланцюгом або розгалужений алкілсоульфініл що переважно має 1-6 атомів вуглецю такий як, наприклад, метилсульфініл, етилсульфініл, н-пропілсульфініл, ізопропілсульфініл, н-бутилсульфініл, ізобутилсульфініл, втор-бутилсульфініл і трет-бутилсульфініл. Перевагу крім того віддають алкілсульфінільним групам, що мають 1-4 атомів вуглецю. Алкілсульфінільні групи відповідно до винаходу можуть бути заміщені за допомогою одного або декількох однакових або різних радикалів.
Прикладами галогеналкілсульфінільних груп, тобто галоген-заміщених алкілсульфінільних груп, є серед іншого дифторметилсульфініл, трифторметилсульфініл, трихлорметилсульфініл, хлордифторметилсульфініл, 1-фторетилсульфініл, 2-фторетилсульфініл, 2,2- дифторетилсульфініл, 1,1,2,2-тетрафторетилсульфініл, 2,2,2-трифторетилсульфініл і 2-хлор- 1,1,2-трифторетилсульфініл. 10) Відповідно до винаходу, "алкілсульфоніл" представляє собою з прямим ланцюгом або розгалужений алкілсульфоніл що переважно має 1-6 атомів вуглецю такий як, наприклад, метилсульфоніл, етилсульфоніл, н-пропілсульфоніл, ізопропілсульфоніл, н-бутилсульфоніл, ізобутилсульфоніл, втор-бутилсульфоніл і трет-бутилсульфоніл. Перевагу крім того віддають алкілсульфонільним групам, що мають 1-4 атомів вуглецю. Алкілсульфонільні групи відповідно до винаходу можуть бути заміщені за допомогою одного або декількох однакових або різних радикалів.
Прикладами галогеналкілсульфонільних груп, тобто галоген-заміщених алкілсоульфонільних груп, Є серед іншого дифторметилсульфоніл, трифторметилсульфоніл, трихлорметилсульфоніл, хлордифторметилсульфоніл, 1-фторетилсульфоніл, 2- фторетилсульфоніл, 2,2-дифторетилсульфоніл, 1,1,2,2-т-етрафторетилсульфоніл, 2,2,2- трифторетилсульфоніл і 2-хлор-1,1,2-трифторетилсульфоніл.
Відповідно до винаходу, "алкілкарбоніл" представляє собою з прямим ланцюгом або розгалужений алкіл-С(-О), що переважно має 2-7 атомів вуглецю такий як метилкарбоніл, етилкарбоніл, н-пропілкарбоніл, ізопропілкарбоніл, втор-бутилкарбоніл і трет-бутилкарбоніл.
Перевагу крім того віддають алкілкарбонільним групам, що мають 1-4 атомів вуглецю.
Алкілкарбонільні групи відповідно до винаходу можуть бути заміщені за допомогою одного або декількох однакових або різних радикалів.
Відповідно до винаходу, "циклоалкілкарбоніл" представляє собою з прямим ланцюгом або розгалужений циклоалкілкарбоніл що переважно має 3-10 атомів вуглецю в циклоалкільному фрагменті такий як, наприклад, циклопропілкарбоніл, циклобутилкарбоніл, циклопентилкарбоніл, циклогексилкарбоніл, циклогептилкарбоніл, циклооктилкарбоніл, біцикло(2.2.1)|)гептил, біцикло(2.2.2)октилкарбоніл і адамантилкарбоніл. Перевагу крім того віддають циклоалкілкарбонілу, що має 3, 5 або 7 атомів вуглецю в циклоалкільному фрагменті.
Циклоалкілкарбонільні групи відповідно до винаходу можуть бути заміщені за допомогою одного або декількох однакових або різних радикалів.
Відповідно до винаходу, "алкоксикарбоніл" - окремо або у складі хімічної групи - представляє собою з прямим ланцюгом або розгалужений алкоксикарбоніл, що переважно має 1-6 атомів вуглецю або що має 1-4 атомів вуглецю в алкокси фрагменті такий як, наприклад, метоксикарбоніл, етоксикарбоніл, н-пропоксикарбоніл, ізопропоксикарбоніл, втор- бутоксикарбоніл і трет-бутоксикарбоніл. Алкоксикарбонільні групи відповідно до винаходу можуть бути заміщені за допомогою одного або декількох однакових або різних радикалів.
Відповідно до винаходу, "алкіламінокарбоніл" представляє собою з прямим ланцюгом або розгалужений алкіламінокарбоніл що має переважно 1-6 атомів вуглецю або 1-4 атомів вуглецю в алкільному фрагменті, такий як, наприклад, метиламінокарбоніл, етиламінокарбоніл, н- пропіламінокарбоніл, ізопропіламінокарбоніл, втор-бутиламінокарбоніл і трет- бутиламінокарбоніл. Алкіламінокарбонільні групи відповідно до винаходу можуть бути заміщені за допомогою одного або декількох однакових або різних радикалів.
Відповідно до винаходу, "М, М-діалкіламінокарбоніл" представляє собою з прямим ланцюгом або розгалужений М, М-діалкіламінокарбоніл, що переважно має 1-6 атомів вуглецю або 1-4 атомів вуглецю в алкільному фрагменті, такий як, наприклад, М, М-диметиламінокарбоніл, М, М- діетиламінокарбоніл, М, М-ди(н-пропіламіно)карбоніл, М, М-ді(ізопропіламіно)карбоніл і М, М-ди- (втор-бутиламіно)карбоніл. М, М-діалкіламінокарбонільні групи відповідно до винаходу можуть бути заміщені за допомогою одного або декількох однакових або різних радикалів.
Відповідно до винаходу, "арил" представляє собою а моно-, бі- або полі циклічну ароматичну систему що переважно має 6-14, в особливості 6-10 атомів кільця вуглецю таку як, наприклад, феніл, нафтил, антрил, фенантренил, переважно феніл. Крім того, арил також представляє собою поліциклячні системи, такі як тетрагідронафтил, інденіл, інданіл, флуореніл, біфеніліл, де сайт зв'язування знаходиться на ароматичній системі. Арильні групи відповідно до винаходу можуть бути заміщені за допомогою одного або декількох однакових або різних радикалів.
Прикладами для заміщених арилів є арилалкільні групи які можуть так само бути заміщені за допомогою одного або декількох однакових або різних радикалів в алкільному і/або арильному фрагменті. Прикладами для таких арилалкільних груп є серед іншого бензил і 1- фенілетил.
Відповідно до винаходу, "гетероцикл", "гетероциклічне кільце" або "гетероциклічна кільцева система" представляє собою карбоциклічну кільцеву систему, що має щонайменше одне кільце де щонайменше один атом вуглецю замінений на гетероатом, переважно на гетероатом із групи, що складається із М, ОО, 5, Р, В, 5і, бе, і що є насиченим, ненасиченим або гетероароматичним і може бути незаміщеним або заміщеним за допомогою замісника 7, місце (610) приєднання знаходиться на кільцевому атомі. Якщо не вказано інше, гетероциклічне кільце містить переважно 3-9 кільцевих атомів, в особливості 3-6 кільцевих атомів, і один або більше, переважно 1-4, в особливості 1, 2 або 3, гетеро атоми в гетероциклічну кільці, переважно із групи, що складається із М, О, ї 5, тим не менше два атоми кисню не повинні бути суміжними безпосередньо. Гетероциклічні кільця звичайно містять не більше ніж 4 атоми азоту і/або не більше ніж 2 атоми кисню і/або не більше ніж 2 атоми сірки. Якщо гетероциклільний радикал або гетероциклічне кільце є необов'язково заміщеним, він може бути злитий 3 іншими карбоциклічними або гетероціклічними кільцями. У випадку необов'язково заміщеного гетероциклілу, винахід також охоплює поліциклічні системи такі як, наприклад, 8- азабіциклоЇ3.2.1|октаніл або 1-азабіцикло(2.2.1)гептил. У випадку необов'язково заміщеного гетероциклілу, винахід також охоплює спіроциклічні системи, такі як, наприклад, 1-окса-5- азаспіро(2.З|гексил.
Гетероциклільні групи відповідно до винаходу являють собою, наприклад, піперидиніл, піперазиніл, морфолініл, тіоморфолініл, дигідропіраніл, тетрагідропіраніл, діоксаніл, піролініл, піролідиніл, імідазолініл, імідазолідиніл, тіазолідиніл, оксазолідиніл, діоксоланіл, діоксоліл, піразолідиніл, тетрагідрофураніл, дигідрофураніл, оксетаніл, оксираніл, азетидиніл, азиридиніл, оксазетидиніл, оксаризидиніл, оксазепаніл, оксазинаніл, азепаніл, оксопіролідиніл, діоксопіролідиніл, оксо морфолініл, оксо піперазиніл і оксепаніл.
Гетероарилен, а саме гетероароматичні системи, має особливе значення. Відповідно до винаходу, термін гетероарил представляє собою гетеро ароматичні сполуки, а саме повністю ненасичені ароматичні гетероциклічні сполуки, які підпадають під наведені вище визначення гетероциклів. Перевагу віддають від 5- до 7--ленним кільцям що мають 1-3, переважно 1 або 2, однакові або різні гетеро атоми із групи, наведеної вище. Гетероарильні групи відповідно до винаходу являють собою, наприклад, фурил, тієніл, піразоліл, імідазоліл, 1,2,3- і 1,2,4- триазоліл, ізоксазоліл, тіазоліл, ізотіазоліл, 1,2,3-, 1,3,4-, 1,2,4- і 1,2,5-оксадіазоліл, азепініл, піроліл, піридил, піридазиніл, піримідиніл, піразиніл, 1,3,5-, 1,2,4- і 1,2,3-триазиніл, 1,2,4-, 1,3,2-, 1,3,6- і 1,2,6-оксазиніл, оксепініл, тієпініл, 1,2,4-триазолоніл і 1,2,4-діазепініл. Гетероарильні групи відповідно до винаходу також можуть бути заміщені за допомогою одного або декількох однакових або різних радикалів.
Заміщені групи такі як заміщений алкільний, алкенільний, алкинільний, циклоалкільний, арильний, фенільний, бензильний, гетероциклільний і гетероарильний радикал являють собою, наприклад, заміщений радикал, походить від незаміщеної базової структури, де замісники, наприклад, один або більше, переважно, 1, 2 або 3, радикали з групи галогену, алкокси, алкілсульфанілу, гідроксилу, аміно, нітро, карбоксилу або групи, еквівалентної карбоксильної групи, ціано, ізоціано, азидо, алкоксікарбоніл, алкілкарбоніл, форміл, карбамоїл, моно- і М, М- діалкіламінокарбоніл, заміщений аміно такий як ациламіно, моно- і М, М-діалкіламіно, триалкілсиліл і необов'язково заміщений циклоалкіл, необов'язково заміщений арил, необов'язково заміщений гетероцикліл, де кожна із останніх циклічних груп може бути звязана через гетероатоми або двовалентні функціональні групи, такі як в зазначених алкільних радикалах, і алкілсульфінілі, включаючи як енантіомери груп алкілсульфонілу, алкілсульфонілу, алкілфосфінілу, алкілфосфонілу і, у випадку циклічних радикалів (- "циклічний скелет"), так і алкілу, галогеналкілу, алкілсульфанілалкілу, алкоксіалкілу, необов'язково заміщеного моно- і М,
М-діалкіламіноалкілу і гідроксіалкілу.
Термін "заміщені групи", такі як заміщений алкіл і т.д., включає в себе, в якості замісників, на додаток до зазначених насичених гідрокарбонових радикалів, що відповідає ненасиченим аліфатичним і ароматичним радикалам, таких як необов'язково заміщеній алкеніл, алкініл, алкенілоксі, алкінілокси, алкенілтіо, алкінілтіо, алкенілоксікарбоніл, алкінілоксікарбоніл, алкенілкарбоніл, алкінілкарбоніл, моно- і М, М-діалкеніламінокарбоніл, моно- Фі діалкініламінокарбоніл, моно- і М, М-діалкеніламіно, моно- і М, М-діалкініламіно, триалкенілсиліл, триалкінілсиліл, необов'язково заміщений циклоалкеніл, необов'язково заміщений циклоалкиніл, феніл, фенокси і т.п. У випадку заміщених циклічних радикалів за допомогою аліфатичних компонентів на кільці, циклічні системи з цими замісниками, зв'язаних з кільцем за допомогою подвійного зв'язку, також включені, наприклад, ті, які містять групу алкілідену, таку як метиліден або етиліден, або оксо групу, іміно групу і в заміщену іміно групу.
Коли два або більше радикала, утворюють одне або більше кільце, вони можуть бути карбоциклічними, гетероциклічними, насиченими, частково насиченими, ненасиченими, наприклад, також ароматичними і додатково заміщеними.
Замісники зазначені в якості прикладу ("замісник першого рівня") можуть, якщо вони містять фрагменти, що містять вуглеводні, необов'язково бути додатково заміщеними ("замісник другого рівня"), наприклад, одним із замісників, як визначено для першого рівня замісників. 10) Відповідні додаткові рівні замісників можливі. Термін "заміщений радикал" переважно охоплює тільки один або два рівні замісників.
Переважні замісники для рівнів замісників являють собою, наприклад, аміно, гідрокси, галоген, нітро, ціано, ізоціано, меркапто, ізотіоціанато, карбоксил, карбоксамід, ЗЕ5, аміносульфоніл, алкіл, циклоалкіл, алкеніл, циклоалкеніл, алкиніл, М- моноалкіламіно, М, М-діалкіламіно, М-алканоїламіно, алкокси, алкенілокси, алкинілокси, циклоалкокси, циклоалкенілокси, алкоксикарбоніл, алкенілоксикарбоніл, алкинілоксикарбоніл, арилоксикарбоніл, алканоїл, алкенілкарбоніл, алкинілкарбоніл, арилкарбоніл, алкілсульфаніл, циклоалкілсульфаніл, алкенілтіо, циклоалкенілтіо, алкинілтіо, алкілсульфеніл і алкілсульфініл, де обидва енантіомери включені алкілсульфінільної групи, алкілсульфонілу, - М- моноалкіламіносульфонілу, М, М-діалкіламіносульфонілу, алкілфосфінілу, алкілфосфонілу, де у випадку алкілфосфінілу і алкілфосфонілу обидва енантіомери включені, М-алкіламінокарбоніл,
М, М-діалкіламінокарбоніл, М- алканоїл амінокарбоніл, М- алканоїл -М-алкіламінокарбоніл, арил, арилокси, бензил, бензилокси, бензилтіо, арилтіо, ариламіно, бензиламіно, гетероцикліл і триалкілсиліл.
Замісники, що складаються з безлічі рівнів замісників являють собою переважно алкоксіалкіл, алкілсульфанілалкіл, алкілсульфанілалкокси, алкоксіалкокси, фенетил, бензилокси, галогеналкіл, галогенциклоалкіл, галогеналкокси, галогеналкілсульфаніл, галогеналкілсульфініл, галогеналкілсульфоніл, галогеналканоїл, галогеналкілкарбоніл, галогеналкоксикарбоніл, галогеналкоксіалкокси, галогеналкоксіалкілсульфаніл, галогеналкоксіалканоїл, галогеналкоксіалкіл.
У випадку радикалів, що мають атоми вуглецю, перевагу віддають тим, що мають від 1 до 6 атомів вуглецю, особливо від 1 до 4 атомів вуглецю, особливо від 1 або 2 атомів вуглецю.
Перевагу як правило, віддають замісникам з групи галогену, тобто фтору і хлору, (С1-Са4) -алкілу, переважно метилу або етилу, (С1-С4) -галогеналкілу, переважно трифторметилу, (С1-С4) - алкокси, переважно метокси або етокси, (С1-С4)-галогеналкокси, нітро і ціано. Особлива перевага віддається замісникам метилу, метокси, фтору і хлору.
Заміщена аміногрупа, така як моно- або дизаміщена аміногрупа означає радикал з групи заміщених аміно радикалів, які являють собою М-заміщену, наприклад, одним або двома однаковими або різними радикалами із групи, что складається із алкілу, гідрокси, аміно, алкокси, ацилу і арилу; переважно М-моно- і М, М-діалкіламіно, (наприклад, метиламіно, етиламіно, М, М-діметиламіно, М, М-діетиламіно, М, М-ді-н-пропіламіно, М, М-діїзопропіламіно або М, М- дибутиламіно), М-моно- або М, М-діалкоксіалкіламіно групи (наприклад, М- метоксиметиламіно, М-метоксіетиламіно, М, М-ди(метоксиметилламіно або М, М- ди(метоксіетил)аміно), М-моно- і М, М-діариламіно, такі як необов'язково заміщені аніліни, ациламіно, М, М-диациламіно, М-алкіл-М-ариламіно, М-алкіл-М-ациламіно і також насичені М- гетероцикли; перевага віддається алкільним радикалам, що мають від 1 до 4 атомів вуглецю; при цьому, арил являє собою переважно феніл або заміщений феніл; для ацилу, застосовується визначення, дане нижче, в основному (С:1-Са) алканоїл. Те ж саме відноситься до заміщеного гідроксиламіну або гідразину.
Відповідно до винаходу термін "циклічні аміногрупи" охоплює гетеророматичні або аліфатичні кільцеві системи, що мають один або більше атом азоту. Гетероцикли є насичені або ненасичені, складаються з одного або більше необов'язково конденсованих кільцевих систем і необов'язково містять додаткові гетероатоми, такі як, наприклад, один або два атом азоту, кисню і/або сірки. Крім того, термін також включає в себе групи, что мают спірокільце або місткову кільцеву систему. Кількість атомів, які утворюють циклічну аміногрупу не обмежена, і у випадку одно-кільцевої системи, наприклад, може складатися з від З до 8 кільцевих атомів, і у випадку дво- кільцевої системи від 7 до 11 атомів.
Приклади циклічних аміногруп, що мають насичені і ненасичені моно циклічні групи, що мають атом азоту, як гетероатом які можуть бути зазначені являють собою 1-азетидіїніл, піролідин, 2-піролідин-1-їіл, 1-піроліл, піперидин, 1,4. дигідропіразин-1-іл, 1,2,5,6- тетрагідропіразин-1-іл, 1,4-дігідропіридин-1-іл, 1,2,5,6-тетрагідропіридин-1-іл, гомопіперидиніл; приклади циклічних аміногруп, що містять насичені і ненасичені моноциклічні групи, що мають два або більше атомів азоту, як гетероатоми, які можуть бути зазначені, є 1-імідазолідиніл, 1- імідазоліл, 1-піразоліл, 1-тріазоліл, 1-тетразоліл, 1-піперазиніл, 1-гомопіперазиніл, 1,2- дигідропіперазин-1-іл, 1,2-дигідропіримідин-1-іл, пергідропіримідин-1-іл, 1,4-діазациклогептан-1- іл; приклади циклічних аміногруп, що мають насичені і ненасичені моно циклічні групи, що мають один або два атоми кисню і від одного до трьох атомів азоту як гетеро атомів, такі як, наприклад, оксазолідин-З-іл, 2,3-дигідроізоксазол-2-іл, ізоксазол-2-іл, 1,2,3-оксадіазин-2-іл, морфоліно, приклади циклічних аміногруп, що мають насичені і ненасичені моно циклічні групи, 10) що мають від одного до трьох атомів азоту і від одного до двох атомів сірки як гетероатоми, що можуть бути зазначені являють собою тіазолідин-З-іл, ізотіазолін-2-іл, тіоморфоліно, або діоксотіоморфоліно; приклади циклічних аміногруп, що мають насичені і ненасичені конденсовані циклічні групи, що можуть бути зазначені являють собою індол-і-іл, 1,2- дигідробензімідазол-1-іл, пергідропіроло|1,2-а|піразин-2-іл; приклади циклічних аміногруп, що мають спіроциклічні групи що можуть бути зазначені являють собою 2-азаспіро|4,5|декан-2-іл; приклади циклічних аміногруп, що мають місткові гетероциклічні групи що можуть бути зазначені являють собою 2-азабіциклої(2.2.1|)гептан- 7-іл.
Заміщена аміногрупа також включає четвертинні амонієві сполуки (солі) з чотирма органічними замісниками на атомі азоту.
Необов'язково заміщений феніл представляє собою переважно феніл, що є не заміщений або моно- або полізаміщений, переважно не заміщений або моно- або полізаміщений, за допомогою однакових або різних радикалів із групи галогену, (С1-Са4)-алкілу, (С1-Са4)-алкокси, (С1-
Са)-алкокси-(С1-Са)-алкокси, /(С1-С4)-алкокси-(С1-Са)-алкілу, (С1-С4)-галогеналкілу, /(С1-Са4)- галогеналкокси, (С1-Са4)-алкілсульфанілу, (С1-Са)-галогеналкілсульфанілу, ціано, ізоціано і нітро, наприклад, о-, м- і п-толіл, диметилфеніли, 2-, 3- і 4-хлорфеніл, 2-, 3- і 4-фторфеніл, 2-, З- і 4- трифторметил- і -тгрихлорметилфеніл, 2,4-, З3,5-, 2,5- і 2,3-дихлорфеніл, о0-, м- і п-"метоксифеніл.
Необов'язково заміщений циклоалкіл представляє собою переважно циклоалкіл, що є не заміщений або моно- або полізаміщений, переважно аж до тризаміщений, за допомогою однакових або різних радикалів із групи галогену, ціано, (С1-С4)-алкілу, (С1-Са4)-алкокси, (С1-С4)- алкокси-(Сі-Са4)-алкокси, /(С1-С4)-алкокси-(С1-Са)-алкілу, (С1-С4)-галогеналкілу і (С1-Са4)- галогеналкокси, особливо за допомогою одного або двох (С1-С4)-алкільних радикалів.
Необов'язково заміщений гетероцикліл представляє собою переважно гетероцикліл що є не заміщений або моно- або полізаміщений, переважно не заміщений або моно- або полізаміщений, за допомогою однакових або різних радикалів із групи галогену, ціано, (С1-С4)- алкілу, (С1-Са)-алкокси, (С1-Са)-алкокси-(С1-Са4)-алкокси, (С1-Са)-алкокси-(С1-Са)-алкілу, (С1-Са)- галогеналкілу, (С1-С4)-галогеналкокси, нітро і оксо, особливо моно- або полізаміщений за допомогою радикалів із групи галогену, (С1-Са)-алкілу, (С1-С4)-алкокси, (С1-Са4)-галогеналкілу і оксо, більш переважно заміщений за допомогою одного або двох (С1-С4)- алкільних радикалів.
Приклади алкіл-заміщених гетероарильних груп представляють собою фурилметил, тієнілметил, піразолілметил, імідазолілметил, 1,2,3- і 1,2,4-триазолілметил, ізоксазолілметил, тіазолілметил, ізотіазолілметил, 1,2,3-, 1,3,4-, 1,2,4- і 1,2,5-оксадіазолілметил, азепінілметил, піролілметил, піридилметил, піридазинілметил, піримідинілметил, піразинілметил, 1,3,5-, 1,2,4- і 1,2,3-триазинілметил, 1,2,4-, 1,3,2-, 1,3,6- і 1,2,6-оксазинілметил, оксепінілметил, тієпінілметил і 1,2,4-діазепінілметил.
Солі, які є придатними відповідно до винаходу сполук відповідно до винаходу, наприклад, солі з основами або кислотно-адитивні солі, є всі звичайні нетоксичні солі, переважно сільськогосподарсько і/або фізіологічно прийнятні солей. Наприклад, солі з основими або кислими солями. Перевагу віддають солям з неорганічними основами, такими як, наприклад, солі лужних металів (тобто солі натрію, цезію або калію), солі лужноземельних металів (тобто кальцієві або магнієві солі), амонієві солі або солі з органічними основами, в особливості з органічними амінами, такими як, наприклад, триетиламоній, дициклогексіламоній, М, М- дибензилетилендиамоній, піридиній, піколіній або етаноламоній, солі з неорганічних кислот (тобто гідрохлориди, гідроброміди, дигідросульфати, тригідросульфати або фосфати), солі з органічних карбонових кіслот або органічних сульфокислот (тобто форміати, ацетати, трифторацетати, малеати, тартрати, метансульфонати, бензолсульфонати або «4- толуолсульфонати). Відомо, що т-аміни, такі як деякі із сполук відповідно до винаходу здатні утворювати М-оксиди, які також представляють собою солі відповідно до винаходу.
Сполуки відповідно до винаходу можуть, залежно від природи замісників, бути у формі геометрично і/або оптично активних ізомерів або відповідних сумішей ізомерів в різних композиціях. Ці стереоіїзомери, наприклад, являють собою енантіомери, діастереомери, атропізомери або геометричні ізомери. Таким чином, винахід охоплює як чисті стереоізомери так і будь-яку суміш таких ізомерів.
При необхідності, сполуки відповідно до винаходу можуть бути присутніми в різних поліморфних формах або як суміш різних поліморфних форм. Обидва чистих поліморфи і поліморфні суміші, передбачені винаходом, можуть бути використані відповідно до винаходу.
Сполуки загальної формули (І) можна змішувати або застосовувати разом з іншими інсектицидно, нематоцидно, акарицидно або антимікробно активними сполуками. В цих сумішах або комбінованому застосуванні, синергетичні ефекти виникають, тобто спостережуваний ефект цих суміші або комбінованому застосуванні вище, ніж в цілому ефекти окремих активних (610) сполук в цих обробках. Приклади таких компонентів змішування або комбінації являють собою:
(1) Інгібітори ацетилхолінстерази (АСПЕ) такі як, наприклад, карбамати, наприклад, аланікарб, альдикарб, бендіокарб, бенфуракарб, бутокарбоксим, бутоксикарбоксим, карбарил, карбофуран, карбосульфан, етіофенкарб, фенобукарб, форметанат, фуратіосаго, ізопрокарб, метіокарб, метоміл, метолкарб, оксаміт, піримикарб, пропоксур, тіодикарб, тіофанокс, тріазамат, триметакарб, ХМС і ксилілкарб; або органофосфати, наприклад, ацефат, азаметифос, азинфос-етил, азинфос-метил, кадусафос, хлоретоксифос, хлорфенвінфос, хлормефос, хлорпфрифос, хлорпфрифос-метил, кумафос, ціанофос, деметон-ВТОР-метил, діазинон, дихлорвос/рОМР, дикротофос, диметоат, диметилвінфос, дисульфотон, ЕРМ, етіон, етопрофос, фамфос, фенаміфос, фенітротіон, фентіон, фостіазат, гептенофос, іміциафос, ізофенфос, ізопропіл о- (метоксіамінотіофосфорил)саліцилат, ізоксатіон, малатіон, мекарбам, метамідофос, метидатіон, мевінфос, монокротофос, налед, ометоат, оксидеметон-метил, паратіон, паратіон-метил, фентоат, форатом, фозалон, фосмет, фосфамідон, фоксим, піриміфос-метил, профенофос, пропетамфос, протіофос, піраклофос, піридафентіон, хіналфос, сульфотеп, тебупіримфос, темефос, тербуфос, тетрахлорвінфос, тіометон, тріазофос, трихлорфон і вамідотіон. (2) антагоністи ГАМК-залежних хлорид них каналів, такі як, наприклад, циклодієн органохлоридні сполуки, тобто хлордан і ендосульфан; або фенілпіразоли (фіпроли), тобто етипрол і фіпроніл. (3) Модулятори натрієвих каналів/залежні від напруги блокатори натрієвих каналів такі як, наприклад, піретроїди, наприклад, акринатрин, алетрин, а-цис-трансалетрин, а-трансалетрин, бірфентрин, біоалетрин, ВТОР-циклопентильний ізомер біоалетрину, біоресметрин, циклопротрин, цифлутрин, бета-цифлутрин, цигалогентрин, лямбда-цигалотрин, гама- цигалотрин, циперметрин, альфа-циперметрин, бета-циперметрин, тета- циперметрин, зета- циперметрин, цифенотрин((1К)-транс-ізомер|, дельтаметрин, емпентрин КЕ2)-(1А)-ізомери)|, есфенвалерат, етофенпрокс, фенпропатрин, фенвалерат, флуцитринат флуметрин, тау- флувалінат, халфен-прокс, іміпротрин, кадетрин, перметрин, фенотрин (|(Тізомер-В-транс- ізомер)), пралетрин, піретринс, (піретрум), ресметрин, сілафлуофен, тефлутрин, тетраметри, тетраметрин ((1К)- ізомери)|, тралометрин і трансфлутрин; або
ДДТ; або метоксихлор. (4) Агоністи нікотинергічних рецепторів ацетилхоліну (пАСІ) такі як, наприклад, неонікотиноїди, наприклад, ацетаміприд, клотіанідин, динотефуран, імідаклоприд, нітенпірам, тіаклоприд і тіаметоксам; або нікотин; або сульфоксафлор. (53 Алостеричні активатори нікотинергічних рецепторів ацетилхоліну (пАСП) такі як, наприклад, спіносинс, наприклад, спінеторам і спіносад; (6) Активатори хлоридних каналів, такі як, наприклад, авермектини/мілбеміцини, наприклад, абамектин, емамектинбензоат, лепімектин, мільбеміцин; (7) Імітатори ювенільних гормонів такі як, наприклад, аналоги ювенільних гормонів, наприклад, гідропрен, кінопрен і метопрен; або феноксикарб; або пірипроксифен; (8) Активні сполуки з невідомим або неспецифічним механізмом дії, такі як, наприклад, алкіл галогеніди, наприклад, метил бромід і інші алкіл галогеніди; або хлорпікрин; або сульфурилфторид; або боракс; або блювотний камінь; (9) Селективні антифіданти, наприклад, піметрозин; або флонікамід. (10) Інгібітори росту кліщів, наприклад, клофентізин, гекситіазокс і дифловідазин; або етоксазол; (11) Мікробні руйнівники мембрани тракта комахи, наприклад, Васійи5 Ійпигіпдіепві5 підвид ізгаеіїепзі5, ВасшШив ІПигіпдіепзі5 підвид аїі7амжаїі, Васійи5 ІПигіпдіепбзіз підвид Кигеіакі, Васі
ІШигіпдіепві5 підвид іЇепебгіопів і В.І. рослинні білки: СтутАБб, СтуТАс, СтуїРа, СтутА.105, Стгу2АБ,
МірзА, тсСгузА, СгузАБ, СгузвВЬ, Стгу34 АрР1/35АБІ1; або
Васі» 5рпаеєгісив; (12) Інгібітори окисного фосфорилування, переривники АТФ, такі как, наприклад, діафентіурон; або оловорганічні сполуки, наприклад, азоциклотин, цигексатин і фенбутанін оксид; або пропаргіт; або тетрадифон; (610) (13) Роз'єднувачі окисного фосфорилування в результаті порушення Н протонного градієнта, такі як, наприклад, хлорфенапір, ОМОС і сульфурамід; (14) Антагоністи нікотинергічних ацетилхолінових рецепторів, такі як, наприклад, бенсультап, картап гідрохлорид, тіоцилам, і тіосультам-натрій. (15) Інгібітори біосинтезу хітину, тип 0, такі як, наприклад, бістрифлурон, хлофлуазурон, дифлубензурон, флуциклоксурон, флуфеноксурон, гексафлумурон, луфенурон, новалурон, новіфлумурон, тефлубензурон, і трифлумурон; (16) Інгібітори біосинтезу хітину, тип 1, наприклад, бупрофезин; (17) Речовини-порушники линяння двокрилих такі як, наприклад, циромазин; (18) Агоністи рецепторів екдизону такі як, наприклад, хромафенозид, галофенозид, метоксифенозид і тебуфенозид; (19) Октопамінергічні агоністи, такі як, наприклад, амітраз; (20) Інгібітори транспорту електронів у комплексі ІІ, такі як, наприклад, гідраметилнон; або ацеквіноцил; або флуакрипірим; (21) Інгібітори транспорту електронів у комплексі І, наприклад,
МЕТІ акарициди, наприклад, феназаквін, фенпіроксимат, піримідифен, піридабен, тебуфенпірад і толфенпірад; або
Ротенон (Оеітів); (22) Залежні від напруги блокатори натрієвих каналів, наприклад, індоксакарб; або метафлумізон; (23) Інгібітори ацетил-КоА карбоксилази, такі як, наприклад, похідні тетронових і тетрамонових кислот, наприклад, спіродиклофен, спіромезифен і спіротетрамат; (24) Інгібітори транспорту електронів комплексу-ІМ, наприклад, фосфіни, наприклад, фосфід алюмінію, фосфід кальцію, фосфін і фосфід цинку; або ціанід; (25) Інгібітори транспорту електронів комплексу ІЇ, такі як, наприклад, цієнопірафен і цифлуметофен; (28) Ефектори рецепторів ріанодину, такі як, наприклад, діаміди, наприклад, хлорантраїіліпрол, ціантраніліпрол і флубендіамід.
Додаткові активні сполуки, такі як, наприклад, амідофлумет, азадирактин, бенклотіаз, бензоксимат, біфеназат, бромпропілат, хінометаонат, кріоліт, дикофол, дифловідазин, флуенсульфон, флуфенерим, флуфіпрол, флуопірам, фуфенозид, імідаклотиз, іпродіон, меперфлутрин, піридаліл, пірифлуквіназон, тетраметилфлутрин і йодметан; і додаткові препарати на основі Васійи5 Яйппи5 (зокрема штам СМСМІ-1582, наприклад, МОТіМО "М, Віомет), і наступні відомі активні сполуки:
З-бром-М-(2-бром-4-хлор-6-К1-циклопропілетил)карбамоїл|феніл)-1-(З-хлорпіридин-2-іл)-1 Н- піразол-б5-карбоксамід (відомо їз УМО 2005/077934), 4-(6-бромпірид-3-іл)метил)(2- фторетил)аміноуфуран-2(5Н)-он (відомо із МО 2007/115644), 4-(6-фторпірид-3-іл)метилі|(2,2- дифторетил)аміно)фуран-2(5Н)-он (відомо із УМО 2007/115644), 4-((2-хлор-1,3-тіазол-5- іл)уметил|(2-фторетил)аміно)фуран-2(5Н)-он (відомо із УМО 2007/115644), 4-Ц(б-хлорпірид-3- іл)уметил|(2-фторетил)аміно)фуран-2(5Н)-он (відомо із УМО 2007/115644), флупірадифурон, 4- ((б-хлор-5-фторпірид-3-іл)уметил|(метил)аміно)фуран-2(5Н)-он (відомо із МО 2007/115643), 4-
І((5,6-дихлорпірид-3-іл)уметил|(2-фторетил)аміно)фуран-2(5Н)-он (відомо із УМО 2007/115646), 4- ((б-хлор-5-фторпірид-3-іл)уметил|(циклопропіл)аміно)уфуран-2(5Н)-он (відомо із Ме) 2007/115643), 4-П(б-хлорпірид-3-іл)уметил|(циклопропіл)аміно)фуран-2(5Н)-он (відомо із ЕР А 0 539 588), 4-((6б-хлорпірид-3-іл)уметил|(метил)аміноуфуран-2(5Н)-он (відомо із ЕР А 0 539 588), (1-(б-хлорпіридин-3-іл)етил|/"метил)оксидо-Х"-сульфаніліден)ціанамід (відомо із
УМО2007/149134) і його діастереомери Щ(1К)-1-(б-хлорпіридин-З3-іл)етил|("метил)оксидо-А"- сульфаніліден)ціанамід (А) і Щ(15)-1-(б-хлорпіридин-3-іл)уетил|(метил)оксидо-Х"- сульфаніліден)ціанамід (В) (так само відомо із МО 2007/149134) ії також стереомери К(К)- метил(оксидо)(1)-1-(б-«(трифторметил)піридин-3-іл|етил)-Х"-сульфаніліденіціанамід (АТ) і ((5)- метил(оксидо)((15)-1-(б-(трифторметил)піридин-3-іл|Ііетил)-Х"-сульфаніліденіціанамід (Аг), ідентифіковано як діастереомерна група А (відомо із МО 2010/074747, УМО 2010/074751), ((К)- метил(оксидо)((15)-1-(6-«(трифторметил)піридин-3-іл|Ііетил)-Х"-сульфаніліденіціанамід (В1) ї ((5)- метил(оксидод((1 К)-1-(б-(трифторметил)піридин-3-іл|єтил)-Х"-сульфаніліденіціанамід (82), ідентифіковано як діастереомерна група В (так само відомо із УМО 2010/074747, УМО 2010/074751) і 11-(4-хлор-2,6-диметилфеніл)-12-гідрокси-1 4-діокса-9- азадіспіро|4.2.4.2|Ігетрадец-11-ен-10-он (відомо із УМО 2006/089633), 3-(2-фтор-2,4- диметилбіфеніл-3-іл)-4-гідрокси-8-окса-1-азаспіро(4.5|дец-3-ен-2-он (відомо із УМО 2008/067911), (610) 1-(2-фтор-4-метил-5-|((2,2,2-трифторетил)сульфініл|феніл)-3-(трифторметил)-1Н-1,2,4-триазол-
Б-амін (відомо із МО 2006/043635), афідопіропен (відомо із МО 2008/066153), 2-ціано-3- (дифторметокси)-М, М-диметилбензолсульфонамід (відомо із УМО 2006/056433), 2-ціано-3- (дифторметокси)-М-метилбензолсульфонамід (відомо із УМО 2006/100288), 2-ціано-3- (дифторметокси)-М-етилбензолсульфонамід (відомо із УМО 2005/035486), 4-(дифторметокси)-М- етил-М-метил-1 2-бензотіазол-З-амін-ї,І-діоксид (відомо із МУО 2007/057407), М-(1-(2,3- диметилфеніл)-2-(3,5-диметилфеніл)етил|)|-4,5-дигідро-1,3-тіазол-2-амін (відомо із МА) 2008/104503), 1-2 Е)-3-(4-хлорфеніл)проп-2-ен-1-іл|-5-фторзріго(індол-3,4-піперидині-1(2Н)- іл2-хлорпіридин-4-іл)метанон (відомо із УМО 2003/106457), 3-(2,5-диметилфеніл)-4-гідрокси-8- метокси-1,8-діазаспіро|(4.5|дец-3-ен-2-он (відомо із МЛО 2009/049851),. 3-(2,5-диметилфеніл)-8- метокси-2-оксо-1,8-діазаспіро(4.5|дец-3-ен-4-іл етил карбонат (відомо із УМО 2009/049851), 4- (бут-2-ін-1-ілокси)-6-(3,5-диметилпіперидин-1-іл)-о--фторпіримідин (відомо із М/О 2004/099160), (2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентил)(3,3,3-трифторпропіл)малононітрил (відомо із УМО 2005/063094), (2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентил)(3,3,4,4,4-пентафторбутил)малононітрил (відомо із Ме) 2005/063094), 8-(2-(циклопропілметокси)-4-«"«трифторметил)фенокси|-3-І(6- (трифторметил)піридазин-3-іл|-3-азабіцикло|3.2.Цоктан (відомо із УМО 0 2007/040280), флометоквін, РЕ1364 (СА Кед. Мо. 1204776-60-2) (відомо із УР 2010/018586), 5-(5-(3,5- дихлорфеніл)-5-(трифторметил)-4,5-дигідро-1,2-оксазол-З-іл|-2-(1Н-1,2,4-триазол-1- іл/бензонітрил (відомо із МО 2007/075459), 5-(5-(2-хлорпіридин-4-іл)-5-(трифторметил)-4,5- дигідро-1,2-оксазол-З-іл|-2-(1 Н-1,2,4-триазол-1-іл)бензонітрил (відомо із МО 2007/075459), 4-(5- (3,5-дихлорфеніл)-5-«(трифторметил)-4,5-дигідро-1,2-оксазол-З3-іл|-2-метил-М-/2-оксо-2-(2,2,2- трифторетил)аміно|єтилібензамід (відомо із МУО 2005/085216), 4-(Ц(б-хлорпіридин-3- іл)уметилІ(циклопропіл)аміно)-1,3-оксазол-2(5Н)-он, 4-((6-хлорпіридин-3-іл)метилі|(2,2- дифторетил)аміно)-1,3-оксазол-2(5Н)-он, 4-(б-хлорпіридин-3-іл)метил|(етил)аміно)-1,3-оксазол- 2(5Н)-он, 4-((б-хлорпіридин-3-іл)метил|(метил)аміно)-1,3-оксазол-2(5Н)-он (а відомо із УМО 2010/005692), пірлубумід (відомо із МО 2002/096882), метил 2-(2-(І3-бром-1-(3-хлорпіридин-2- іл)-1 Н-піразол-5-ілІікарбоніліаміно)-5-хлор-3-метилбензоїл|-2-метилгідразинкарбоксилат (відомо із УМО 2005/085216), метил 2-(2-(Т3-бром-1-(З-хлорпіридин-2-іл)-1 Н-піразол-5-іл)ікарбоніл)аміно)-
Б-ціано-3-метилбензоїл|-2-етилгідразинкарбоксилат (відомо із МО 2005/085216), метил 2-(2-(Ї3- бром-1-(З-хлорпіридин-2-іл)-1Н-піразол-5-ілІікарбоніл)аміно)-5-ціано-3-метилбензоїл|-2- метилгідразинкарбоксилат (відомо із М/О 2005/085216), метил 2-І3,5-дибром-2-(|3-бром-1-(3- хлорпіридин-2-іл)-1 Н-піразол-5-ілікарбоніл)аміно)бензоїл|-1,2-діетилгідразинкарбоксилат (відомо із УМО 2005/085216), метил 2-ІЗ,5-дибром-2-(|З-бром-1-(З-хлорпіридин-2-іл)-1Н-піразол-
Б-ілікарбоніл)аміно)бензоїл|-2-етилгідразинкарбоксилат (відомо із МУО 2005/085216), (55, 78555, 758)-1-(6-хлор-З-піридилметил)-1,2,3,5,6,7-гексагідро-7-метил-8-нітро-5- пропоксиімідазо|(1,2-а|)піридин (відомо із УМО 2007/101369), 2-16-(2-(5-фторпіридин-3-іл)-1,3- тіазол-5-іл|Іпіридин-2-іл)піримідин (відомо із МО 2010/006713), 2-16-(2-(піридин-3-іл)-1,3-тіазол-5- іл|піридин-2-іл)піримідин (відомо із УМО 2010/006713), 1-(З-хлорпіридин-2-іл)-М-(4-ціано-2-метил- б-(метилкарбамоїл)феніл|-3-Т5-(трифторметил)-1 Н-тетразол-1-іл|метил)-1 Н-піразол-5- карбоксамід (відомо із МО 2010/069502), 1-(З-хлорпіридин-2-іл)-М-(4-ціано-2-метил-6- (метилкарбамоїл)феніл|-3-Т5-(трифторметил)-2Н-тетразол-2-іл|метил)-1 Н-піразол-5- карбоксамід (відомо із МУЛО 2010/069502),. М-(2-(трет-бутилкарбамоїл)-4-ціано-б-метилфеніл|/|-1- (З-хлорпіридин-2-іл)-3-ЦТ5-(трифторметил)-1 Н-тетразол-1-іл|метил)-1 Н-піразол-5-карбоксамід (відомо із УМО /2010/069502), М-(2-«трет-бутилкарбамоїл)-4-ціано-6-метилфеніл|-1-(3- хлорпіридин-2-іл)-3-Т5-(трифторметил)-2Н-тетразол-2-іл|метил)-1 Н-піразол-5-карбоксамід (відомо із Ів) 2010/069502), (1Є)-м-(б-хлорпіридин-3-іл)метил/|-М'-ціано-М-(2,2- дифторетил)етанімідеамід (відомо із УМО 2008/009360), М-(2-(5-аміно-1,3,4-тіадіазол-2-іл)-4- хлор-6-метилфеніл|-3-бром-1-(3-хлорпіридин-2-іл)-1 Н-піразол-5-карбоксамід (відомо із СМ 102057925), метил 2-ІЇЗ,5-дибром-2-(З-бром-1-(З-хлорпіридин-2-іл)-1Н-піразол-5- ілІкарбоніл)аміно)бензоїлі|-2-етил-1-метилгідразинкарбоксилат (відомо із М/О 2011/049233), гептафлутрин, піриміностробін, флуфеноксистробін і З-хлор-М2-(2-ціанопропан-2-іл)-М'-|4- (1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-іл)-2-метилфеніл|фталамід (відомо із УМО2012/034472).
Протимікробні активні сполуки: (1) Інгібітори біосинтезу ергостеролу: наприклад, альдиморф, азаконазол, бітертанол, бромуконазол, ципроконазол, диклобутразол, дифеноконазол, диніконазол, диніконазол-М, додеморф, додеморф ацетат, епоксиконазол, етаконазол, фенарімол, фенбуконазол, фенгексамід, фенпропідин, фенпропіморф, флуквінконазол, флурпримідол, флусилазол, флутріафол, фурконазол, фурконазол-цис, гексаконазол, імазаліл, імазаліл сульфат, імібенконазол, іпконазол, метконазол, міклобутаніл, нафтифін, нуарімол, окспоконазол, паклобутразол, пефуразоат, пенконазол, піпералін, прохлораз, пропіконазол, протіоконазол, (610) пірибутикарб, пірифенокс, квінконазол, сімеконазол, спіроксамін, тебуконазол, тербінафін,
тетраконазол, триадимефон, триадименол, тридеморф, трифлумізол, трифорін, тритіконазол, уніконазол-п, вініконазол, воріконазол, 1-(4-хлорфеніл)-2-(1Н-1,2,4-триазол-1-іл)уциклогептанол, метил 1-(2,2-диметил-2,З-дигідро-1Н-інден-1-іл)-1Н-імідазол-5-карбоксилат, М'-15- (дифторметил)-2-метил-4-ІЗ-«-триметилсиліл)/пропокси|феніл)-М-етил-М-метилімідоформамід, М- етил-М-метил-М'-(2-метил-5-«трифторметил)-4-ІЗ-«триметил-
силіл)упропокси|феніл)імідоформамід і /О-(1-(4-метоксифенокси)-3,3-диметилбутан-2-іл| 1 Н- імідазол-1-карботіоат;
(2) Інгібітори дихання (інгібітори дихальних ланцюгів), наприклад, біксафен, боскалід, карбоксин, дифлуметорім, фенфурам, флуопірам, флутоланіл, флуксапіроксад, фураметпір,
фурмециклокс, ізопіразамна суміш син-епімерного рацемата 15, 45К, 9К5 з анти-епімерним рацематом 1К5, 45К, 95К, ізопіразам (анти-епімерний рацемат), ізопіразам (анти-епімерний енантіомер 1К, 45, 95), ізопіразам (анти-епімерний енантіомер 15, АК, 9К), ізопіразам (син- епімерний рацемат 1К5, 4545К, 9К5), ізопіразам (син-епімерний енантіомер 1К, 45, 9К), ізопіразам (син-епімерний енантіомер 15, 4, 95), мепроніл, оксикарбоксин, пенфлуфен,
пентіопірад, седаксан, тифлузамід, 1-метил-М-(2-(1,1,2,2-тетрафторетокси)феніл|-3- (трифторметил)-1Н-піразол-4-карбоксамід, 3-(дифторметил)-1-метил-М-(2-(1,1,2,2- тетрафторетокси)-феніл|-1Н-піразол-4-карбоксамід, 3-(дифторметил)-М-(4-фтор-2-(1,1,2,3,3,3- гексафторпропокси)феніл|-1-метил-1Н-піразол-4-карбоксамід, М-(1-(2,4-дихлорфеніл)-1- метоксипропан-2-іл|-3-(дифторметил)-1-метил-1Н-піразол-4-карбоксамід.
(3) Інгібітори дихання (інгібітори дихальних ланцюгів) у комплексі ІЇЇ дихального ланцюга, наприклад, аметоктрадин, амісульбром, азоксистробін, ціазофамід, дімоксистробін, енестробурін, фамоксадон, фенамідон, флуоксастробін, крезоксим-метил, метоміностробін, орисастробін, пікоксистробін, піраклостробин, піраметостробін, пірибенкарб, трифлоксистробін, (2Е)-2-(2-16-(3-хлор-2-метилфенокси)-5-фторпіримідин-4-іл|оксиуфеніл)-2-(метоксіїміно)-М-
метилетанамід, (2Е)-2-(метоксіїміно)-М-метил-2-(2-1К1 Є )-1-І(3- (трифторметил)феніл|єтиліденлзаміно)окси|метилуфеніл)етанамід, (2Е)-2-(метоксіїміно)-М-метил- 2--2-КЕ)-Ц1-ІЗ-«трифторметил)феніл|етокси)їміно)метилІфеніл)етанамід, (2Е)-2-42-1 Е )-1-(3- (Е)-1-фтор-2-фенілетеніл|оксиуфеніл)етиліден|іаміноюкси)метиліфеніл)-2-(метоксіїміно)-М- метилетанамід, (2Е)-2-2-ІЧК2Е, ЗЕ)-4-(2,6-дихлорфеніл)бут-3-ен-2-
іліденіаміноюкси)метилі|феніл)-2-(метоксіїміно)-М-метилетанамід, 2-хлор-М-(1,1,3-триметил-2,3- дигідро-1Н-інден-4-іл)піридин-3З-карбоксамід, 5-метокси-2-метил-4-(2-ЦДК1 Е)-1-І3- (трифторметил)феніл|етиліден)аміно)окси|метилуфеніл)-2,4-дигідро-ЗІН-1,2,4-триазол-З3-он, метил (2Е)-2-(2-ІЧциклопропіл|(4-метоксифеніл)іміно|метил)сульфаніл)метил|феніл)-3- метоксипроп-2-еноат, М-(З-етил-3,5,5-триметилциклогексил)-3-(форміламіно)-2-
гідроксибензамід, 2-(2-(2,5-диметилфенокси)метилі|феніл)-2-метокси-М-метилацетамід і (2К)-2- (2-(2,5-диметилфенокси)метил|феніл)-2-метокси-М-метилацетамід.
(4) Інгібітори мітозу й поділу клітин, наприклад, беноміл, карбендазим, хлорфеназол, дієтофенкарб, етабоксам, флуопіколід, фуберідазол, пенцикурон, тіабендазол, тіофанат-метил, тіофанат, зоксамід, 5-хлор-7-(4-метилпіперидин-1-іл)-6-(2,4,6-трифторфеніл)|1,2,4)гриазоло|1,5-
а|піримідин і З-хлор-5-(б-хлорпіридин-3-іл)-6-метил-4-(2,4,6-трифторфеніл)піридазин.
(5) Сполуки з мультисайтовою активністю, наприклад, бордоська суміш, каптафол, каптан, хлороталоніл, препарати міді, такі як гідроксид міді, нафтенат міді, оксид міді, оксихлорид міді, сульфат міді, дихлофлуанід, дитіанон, додин, вільна основа додину, фербам, флуорофолпет, фолпет, гуазатін, гуазатін ацетат, іміноктадин, іміноктадин альбесилат, іміноктадин триацетат,
манкупфер, манкозеб, манеб, метиірам, цинкметирам, мідь-оксин, пропамідин, пропінеб, сірка й препарати сірки, наприклад, полісульфід кальцію, тирам, толілфлуанід, зинеб і зирам;
(6) Індуктори резистентності, наприклад, ацибензолар-5-метил, ізотіаніл, пробеназол і тіадиніл;
(7) Інгібітори біосинтезу амінокислот і білків, наприклад, андоприм, бластицидін-5,
ципродиніл, касугаміцин, касугаміцин гідрохлорид гідрат, мепаніпірим, піриметаніл.
(8) Інгібітори продукування АТФ, наприклад, фентин ацетат, фентин хлорид, фентин гідроксид і сілтіофам;
(9) Інгібітори синтезу клітинної оболонки, наприклад, бентіавалікарб, диметоморф, флуморф;, іпровалікарб, мандипропамід, поліоксини, поліоксорим, валідаміцин А і валіфеналат;
(10) Інгібітори синтезу ліпідів і мембран, наприклад, біфеніл, хлоронеб, диклоран, едіфенфос, етридіазол, йодокарб, іпробенфос, ізопротіолан, пропамокарб, пропамокарб гідрохлорид, протіокарб, піразофос, квінтоцен, текназен і толклофос-метил;
(11) Інгібітори біосинтезу меланіну, наприклад, карпропамід, диклоцимет, феноксаніл, фталід, піроквілон, трициклазол.;
(610) (12) Інгібітори синтезу нуклеїнових кислот, наприклад, беналаксіл, беналаксіл-м (кіралаксіл),
бупіримат, клозилакон, диметирімол, етирімол, фуралаксил, гімексазол, металаксил, металаксил-м (мефеноксам), офурак, оксадиксіл і оксолінова кислота; (13) Інгібітори сигнальної трансдукції, наприклад, хлозолінат, фенпіклоніл, флудіоксоніл, іпродіон, процимідон, хіноксифен і вінклозолін; (14) Переривники, наприклад, бінапакрил, дінокап, ферімзон, флуазинам і мептилдінокап; (15) Додаткові сполуки, наприклад, бентіазол, бетоксазин, капсиміцин, карвон, хінотетіонат, хлазафенон, курфранеб, цифлуфенамід, цимоксаніл, ципросульфамід, дазомет, дебакарб, дихлорфен, дикломезин, дифензокват, дифензокват метилсульфат, дифеніламін, екомат, фенпіразамін, рлуметовер, фтормід, флусульфамід, флуатіаніл, фосетил-алюміній, фосетил - кальцій, фосетил -натрій, гексахлорбензол, ірумаміцин, метасульфокарб, метил ізотіоціанат, метрафенон, мілдіоміцин, натаміцин, нікель диметилдитіокарбамат, нітротал-ізопропіл, октілінон, оксамокарб, оксифентіїн, пентахлорфенол і їх солі, фенотрин, фосфорна кислота і її солі, пропапокарб-фосетилат, пропанозин-натрій, проквіназид, піролнітрин, тебуфлоквін, теклофталам, толніфанід, триазоксид, трихламід, заріламід, 1-(4-14-(5Н)-5-(2,6-дифторфеніл)- 4,5-дигідро-1,2-оксазол-3-іл|-1,3-тіазол-2-іл)іпіперидин-1-іл)-2-(5-метил-3-«трифторметил)-1 Н- піразол-1-іл|Іієтанон, 1-(4-(4-(55)-5-(2,6-дифторфеніл)-4,5-дигідро-1,2-оксазол-З-іл|-1,3-тіазол-2- ілупіперидин-1-іл)-2-(5-метил-3-«трифторметил)-1Н-піразол-1-іл|етанон, 1-(4-4-І5-(2,6- дифторфеніл)-4,5-дигідро-1,2-оксазол-З3-іл|-1,3-тіазол-2-іл)піперидин-1-іл)-2-(5-метил-3- (трифторметил)-1Н-піразол-1-іл|етанон, 1-(4-метоксифенокси)-3,3-диметилбутан-2-іл-1 Н- імідазол-1-карбоксилат, 2,3,5,6-тетрахлор-4-(метилсульфоніл)піридин, 2,3-дибутил-6- хлортієно|2,3-4|Іпіримідин-4(ЗН)-он, 2-(5-метил-3-(трифторметил)-1Н-піразол-1-іл|-1-(4-14-((5НА)-5- феніл-4,5-дигідро-1,2-оксазол-З-іл|-1,3-тіазол-2-ілупіперидин-1-іл)етанон, 2-(Б-метил-3- (трифторметил)-1 Н-піразол-1-іл|-1-(4--4-(55)-5-феніл-4,5-дигідро-1,2-оксазол-3-іл|-1,3-тіазол-2- ілупіперидин-1-іл)етанон, 2-(Б-метил-3-(трифторметил)-1Н-піразол-1-іл|-1-14-(4-(5-феніл-4,5- дигідро-1,2-оксазол-З-іл)-1,3-тіазол-2-іл|Іпіперидин-1-іл)іетанон, 2-бутокси-6-йод-3-пропіл-4Н- хромен-4-он, 2-хлор-5-(2-хлор-1-(2,6-дифтор-4-метоксифеніл)-4-метил-1 Н-імідазол-5-іл|піридин, 2-фенілфенол і їх солі, 3,4,5-трихлорпіридин-2,б-дикарбонітрил, 3-(5-(4-хлорфеніл)-2,3-диметил- 1,2-оксазолідин-3-іл|Іпіридин, З-хлор-5-(4-хлорфеніл)-4-(2,6-дифторфеніл)-б-метилпіридазин, 4- (4-хлорфеніл)-5-(2,6-дифторфеніл)-3,6-диметилпіридазин, 5-аміно-1,3,4-тіадіазол-2-тіол, 5-хлор-
М'-феніл-М'-(проп-2-ін-1-ілутіофен-2-сульфоногідразид, 5-метил-б-октилі1,2,4Ігриазоло|1,5- а|Іпіримідин-7-амін, етил (227)-3-аміно-2-ціано-3-фенілпроп-2-еноат, / М-(4-хлорбензил)-3-|3- метокси-4-(проп-2-ін-1-ілокси)феніл|Іпропанамід, М-(4-хлорфеніл)(ціано)метил|-3-ІЗ-метокси-4- (проп-2-ін-1-ілокси)феніл|Іпропанамід, М-К5-бром-3-хлорпіридин-2-іл)уметил|-2,4-дихлорпіридин-
З-карбоксамід, М-(/1-(5-бром-3-хлорпіридин-2-іл)етил|-2,4-дихлорпіридин-3-карбоксамід, М-Г1-(5- бром-3З-хлорпіридин-2-іл)етил|-2-фтор-4-йодпіридин-3-карбоксамід, М-ЦЕ)-
Кциклопропілметокси)іміно||б-(дифторметокси)-2,3-дифторфеніл|метил)-2-фенілацетамід, М- (2-Кциклопропілметокси)іміно||(б-(дифторметокси)-2,3-дифторфеніл|метил)-2-фенілацетамід,
М-метил-2-(1-Т5-метил-3-(трифторметил)-1Н-піразол-1-іл|Іацетил)піперидин-4-іл)-М-(1,2,3,4- тетрагідронафтален-1-іл)-1,3-тіазол-4-карбоксамід, / М-метил-2-(1-Т5-метил-3-(трифторметил)- 1Н-піразол-1-іл|Іідацетил)піперидин-4-іл)-М-((1 2)-1,2,3,4-тетрагідронафтален-1-іл|-1,3-тіазол-4- карбоксамід, М-метил-2-(1-Т5-метил-3-(трифторметил)-1Н-піразол-1-іл|Іацетил)піперидин-4-іл)-
М-К15)-1,2,3,4-тетрагідронафтален-1-іл|-1,3-тіазол-4-карбоксамід, пентил 16-КК1-метил-1 Н- тетразол-5-ілухуфеніл)метиліден|іаміно)окси)метил|піридин-2-ілукарбамат, феназин-1-карбонова кислота, хінолін-8-ол і хінолін-8-ол сульфат (21), (16) Додаткові антимікробіально активні сполуки: (16.1) бентіазол, (16.2) бетоксазин, (16.3) капсиміцин, (16.4) карвон, (16.5) хінометіонат, (16.6) піриофенон (хлазафенон), (16.7) цифранеб, (16.8) цифлуфенамід, (16.9) цимоксаніл, (16.10) ципросульфамід, (16.11) дазомет, (16.12) дебакарб, (16.13) дихлорфен, (16.14) дикломезин, (16.15) дифензокват, (16.16) дифензокват метилсульфат, (16.17) дифеніламін, (16.18) екомат, (16.19) фенпіразамін, (16.20) флуметовер, (16.21) фторімід, (16.22) флусульфамід, (16.23) флутіаніл, (16.24) фосетил-алюміній, (16.25) фосетил-кальцій, (16.26) фосетил-натрій, (16.27) гексахлорбензол, (16.28) ірураміцин, (16.29) метасульфокарб, (16.30) метил ізотіоціанат, (16.31) метрафенон, (16.32) мілдіоміцин, (16.33) натаміцин, (16.34) нікель диметилдитіокарбамат, (16.35) нітротал-ізопропіл, (16.37) оксамокарб, (16.38) оксифентіїн, (16.39) пентахлорфенол і солі, (16.40) фенотрин, (16.41) фосфорна кислота і її солі, (16.42) пропамокарб-фосетилат, (16.43) пропанозин-натрій, (16.44) піриморф, (16.45) (2Е)-3-(4-трет-бутилфеніл)-3-(2-хлорпіридин-4-іл)-1-(морфолін-4-іл)упроп-2-ен-1-он, (16.46). (22)- 3-(4-трет-бутилфеніл)-3-(2-хлорпіридин-4-іл)-1-(морфолін-4-ілупроп-2-ен-1-он, (16.47) піролнітрин, (16.48) тебуфлоквін, (16.49) теклофталам, (16.50) толніфанід, (16.51) триазоксид, (16.52) трихламід, (16.53) заріламід, (16.54) (35, 65, УК, 8К)-8-бензил-3-|(/3- (610) Кізобутирилокси)метокси|-4-метоксипіридин-2-ілукарбоніл)аміно|-6-метил-4,9-діоксо-1,5-
діоксонан-7-іл 2-метилпропаноат, (16.55) 1-(4--4-((58)-5-(2,6-дифторфеніл)-4,5-дигідро-1,2- оксазол-3-іл|-1,3-тіазол-2-іл)піперидин-1-іл)-2-(5-метил-3-(трифторметил)-1 Н-піразол-1- іл|єтанон, (16.56) | 1-(4-(4-((55)-5-(2,6-дифторфеніл)-4,5-дигідро-1,2-оксазол-З-іл|-1,3-тіазол-2- ілупіперидин-1-іл)-2-(5-метил-3-«трифторметил)-1Н-піразол-1-іл|ієтанон, (16.57) 1-(4-14-І(5-(2,6- дифторфеніл)-4,5-дигідро-1,2-оксазол-З3-іл|-1,3-тіазол-2-іл)піперидин-1-іл)-2-(5-метил-3- (трифторметил)-1 Н-піразол-1-іл|етанон, (16.58) 1-(4-метоксифенокси)-3,3-диметилбутан-2-іл 1Н- імідазол-1-карбоксилат, (16.59) 2,3,5,6-тетрахлор-4-(метилсульфоніл)піридин, (16.60) 2,3- дибутил-б-хлортієно(2,3-4|Іпіримідин-4(ЗН)-он, (16.61) 2,6-диметил-1Н, 5Н-(1,4|дитіїно|2,3-с:5,6- с|дипірол-1,3,5,7(2Н, 6Н)-тетрон, (16.62). 2-(5-метил-3-(трифторметил)-1Н-піразол-1-іл(|-1-(4-(4-
МК5А)-5-феніл-4,5-дигідро-1,2-оксазол-З3-іл|-1,3-тіазол-2-іл)іпіперидин-1-іл)уетанон, (16.63) -2-(5- метил-3-(трифторметил)-1Н-піразол-1-іл|-1-(4-(4-((55)-5-феніл-4,5-дигідро-1,2-оксазол-З-іл|-1,3- тіазол-2-іл)/піперидин-1-іл)етанон, (16.64). 2-(5-метил-3-«трифторметил)-1 Н-піразол-1-іл|-1-14-|4- (5-феніл-4,5-дигідро-1,2-оксазол-З-іл)-1,3-тіазол-2-іл|Іпіперидин-1-іліетанон, (16.65). 2-бутокси-6- йод-3-пропіл-4Н-хромен-4-он, (16.66). 2-хлор-5-(2-хлор-1-(2,6-дифтор-4-метоксифеніл)-4-метил- 1Н-імідазол-5-іл|піридин, (16.67) 2-фенілфенол і солі, (16.68) 3-(4,4,5-трифтор-3,3-диметил-3,4- дигідроізохінолін-1-іл)хінолін, (16.69) 3,4,5-трихлорпіридин-2,б-дикарбонітрил, (16.70) З-хлор-5- (4-хлорфеніл)-4-(2,6-дифторфеніл)-6-метилпіридазин, (16.71) 4-(4-хлорфеніл)-5-(2,6- дифторфеніл)-3,6-диметилпіридазин, (16.72) 5-аміно-1,3,4-тіадіазол-2-тіол, (16.73) 5-хлор-М'- феніл-М'-(проп-2-ін-1-ілутіофен-2-сульфоногідразид, (16.74) 5-фтор-2-(4- фторбензил)окси|піримідин-4-амін, (16.75) 5-фтор-2-(4-метилбензил)окси|піримідин-4-амін, (16.76) 5-метил-б-октилі/1,2,4)гриазоло|1,5-а|Іпіримідин-7-амін, (16.77) етил (22)-3-аміно-2-ціано-
З-фенілакрилат, (16.78). М'-(4-13-(4-хлорбензил)-1,2,4-тіадіазол-5-іл|окси)-2,5-диметилфеніл)-М- етил-М-метилімідоформамід, (16.79) М-(4-хлорбензил)-3-ІЗ-метокси-4-(проп-2-ін-1- ілокси)феніл|Іпропанамід, (16.80) М-К4-хлорфеніл)(ціано)метилі|-3-(З-метокси-4-(проп-2-ін-1- ілокси)феніл|пропанамід, (16.81). М-(5-бром-З-хлорпіридин-2-ілуметил)|-2 4-дихлорнікотинамід, (16.82)... Мм-П1-(5-бром-3-хлорпіридин-2-іл)етил|-2,4-дихлорнікотинамід, (16.83). /М-(1-(5-бром-3- хлорпіридин-2-іл)етил|-2-фтор-4-йоднікотинамід, (16.84). М-(Е)-(циклопропілметокси)іміно||б- (дифторметокси)-2,3-дифторфеніл|метил)-2-фенілацетамід, (16.85) М-(2О)-
Кциклопропілметокси)іміно||б-(дифторметокси)-2,3-дифторфеніл|метил)-2-фенілацетамід, (16.86) М'-4-(З-трет-бутил-4-ціано-1 2-тіазол-5-іл)окси|-2-хлор-5-метилфеніл)-М-етил-М- метилімідоформамід, (16.87) М-метил-2-(1-Ц5-метил-3-«трифторметил)-1Н-піразол-1- іл)ацетил)піперидин-4-іл)-М-(1,2,3,4-тетрагідронафтален-1-іл)-1,3-тіазол-4-карбоксамід, (16.88)
М-метил-2-(1-Т5-метил-3-(трифторметил)-1Н-піразол-1-іл|Іацетил)піперидин-4-іл)-М-(1 К)-1,2,3,4- тетрагідронафтален-1-іл|-1,3-тіазол-4-карбоксамід, (16.89) М-метил-2-(1-Т5-метил-3- (трифторметил)-1Н-піразол-1-іл|Іацетил/піперидин-4-іл)-М-(1 5)-1,2,3,4-тетрагідронафтален- 1- іл|-А1,З-тіазол-4-карбоксамід, (16.90) пентил 16-К(1-метил-1Н-тетразол-5- іл)ууфеніл)метиленіаміноюкси)метилі|піридин-2-іліукарбамат, (16.91) феназин-1-карбонова кислота, (16.92) хінолін-8-ол, (16.93) хінолін-д-юл сульфат (2:1), (16.94) трет-бутил 16-КК1- метил-1Н-тетразол-б5-ілууфеніл)метилен|іаміноюкси)метилі|піридин-2-іл)укарбамат, (16.95). 1- метил-3-(трифторметил)-М-(2'--трифторметил)біфеніл-2-іл|-1 Н-піразол-4-карбоксамід, (16.96). М- (4-хлорбіфеніл-2-іл)-3-(дифторметил)-1-метил-1Н-піразол-4-карбоксамід, (16.97) М-(22- дихлорбіфеніл-2-іл)-3-(дифторметил)-1-метил-1Н-піразол-4-карбоксамід, (16.98) 3- (дифторметил)-1-метил-М-(4-(трифторметил)біфеніл-2-іл|-1 Н-піразол-4-карбоксамід, (16.99). М- (2,5'-дифторбіфеніл-2-іл)-1-метил-3-(трифторметил)-1Н-піразол-4-карбоксамід, (16.100) 3- (дифторметил)-1-метил-М-(4-(проп-1-ін-1-іл)біфеніл-2-іл|-1 Н-піразол-4-карбоксамід, (16.101) 5- фтор-1,3-диметил-М-|(4-(проп-1-ін-1-іл)біфеніл-2-іл|-1 Н-піразол-4-карбоксамід, (16.102) 2-хлор-
М-(4-(проп-1-ін-1-іл)біфеніл-2-іл|нікотинамід, (16.103). 3-(дифторметил)-М-(4-(3,З-диметилбут-1- ін-1-іл)біфеніл-2-іл|-1-метил-1 Н-піразол-4-карбоксамід, (16.1043 М-(2-(3,3-диметилбут-1-ін-1- іл)/біфеніл-2-іл|-5-фтор-1,3-диметил-1 Н-піразол-4-карбоксамід, (16.105). 3-(дифторметил)-М-(4- етинілбіфеніл-2-іл)-1-метил-1Н-піразол-4-карбоксамід, (16.106). М-(4-етинілбіфеніл-2-іл)-5-фтор- 1,3-диметил-1 Н-піразол-4-карбоксамід, (16.107) 2-хлор-М-(4-етинілбіфеніл-2-іл)нікотинамід, (16.108) 2-хлор-М-(4-(3,3-диметилбут-1-ін-1-іл)біфеніл-2-іл|нікотинамід, (16.109) 4- (дифторметил)-2-метил-М-(4-(трифторметил)біфеніл-2-іл|-1,З-тіазол-5-карбоксамід, (16.110) 5- фтор-М-(4-(3-гідрокси-3-метилбут-1-ін-1-іл)біфеніл-2-іл|-1,3-диметил-1 Н-піразол-4-карбоксамід, (16.111) /2-хлор-М-(4-(3-гідрокси-3-метилбут-1-ін-1-іл)біфеніл-2-іл|нікотинамід, (16.112) 3- (дифторметил)-М-(4-(З-метокси-3-метилбут-1-ін-1-іл)біфеніл-2-іл|-1-метил-1 Н-піразол-4- карбоксамід, (16.113) 5-фтор-М-(4-(3-метокси-3-метилбут-1-ін-1-іл)біфеніл-2-іл|-1,3-диметил-1 Н- піразол-4-карбоксамід, (16.114) 2-хлор-М-(4-(3З-метокси-3-метилбут-1-ін-1-іл)біфеніл-2- іл|нікотинамід, (16.115) (5-бром-2-метокси-4-метилпіридин-3-іл)(2,3,4-триметокси-6- (610) метилфеніл)метанон, (16.116) М-(2-(4-1Т3-(4-хлорфеніл)проп-2-ін-1-іл|окси)-3-
метоксифеніл)етил|-М2-(метилсульфоніл)валінамід, (16.117) 4-оксо-4-((2- фенілетил)аміно|брутанова кислота, (16.118) бут-З-ін-і-іл. 6-((((2)-(1-метил-1Н-тетразол-5- ілууфеніл)метилен|аміно)окси)метил|піридин-2-іліукарбамат, (16.119) 4-аміно-5-фторпіримідин-2- ол (мезомерна форма: 4-аміно-5-фторпіримідин-2(1Н)-он), (16.120) пропіл 3,4,5- тригідроксибензоат, (16.121) 1,3-диметил-М-(1,1,3-триметил-2,3З-дигідро-1 Н-інден-4-іл)-1 Н- піразол-4-карбоксамід, (16.122). 1,3-диметил-М-((3А)-1,1,3-триметил-2,3-дигідро-1Н-інден-4-іл|- 1Н-піразол-4-карбоксамід, (16.123). 1,3-диметил-М-((35)-1,1,3-триметил-2,З-дигідро-1 Н-інден-4- іл|А1 Н-піразол-4-карбоксамід, (16.124) І3-(4-хлор-2-фторфеніл)-5-(2,4-дифторфеніл)-1,2-оксазол- 4-іл|І(піридин-3-іл)метанол, (16.125) (5)-ІЗ-(4-хлор-2-фторфеніл)-5-(2,4-дифторфеніл)-1,2- оксазол-4-іл|І(піридин-3-ілуметанол, (16.126) (К)-(3-(4-хлор-2-фторфеніл)-5-(2,4-дифторфеніл)- 1,2-оксазол-4-іл|(піридин-3-іл)метанол, (16.127) 2-1І3-(2д-хлорфеніл)-2-(2,4- дифторфеніл)оксиран-2-іл|метил)-2,4-дигідро-ЗН-1,2,4-триазол-3-тіон, (16.128) 1-Ц9-(2- хлорфеніл)-2-(2,4-дифторфеніл)оксиран-2-іл|метил)-1 Н-1,2,4-триазол-б-іл тіоціанат, (16.129) 5- (алілсульфаніл)-1-1І13-(2-хлорфеніл)-2-(2,4-дифторфеніл)оксиран-2-іл|метил)-1 Н-1 2,4-триазол, (16.130) 2-(І1-(2,4-дихлорфеніл)-5-гідрокси-2,6,6-триметилгептан-4-іл|-2,4-дигідро-ЗН-1,2,4- триазол-З3-тіон, (16.131) 2-Цге(2в8, 35)-3-(2-хлорфеніл)-2-(2,4-дифторфеніл)оксиран-2-іл|метил)у- 2,4-дигідро-ЗН-1,2,4-триазол-3-тіон, (16.132) 2-(МмекгвВ, З3Н)-3-(2-хлорфеніл)-2-(2,4- дифторфеніл)оксиран-2-іл|метил)-2,4-дигідро-ЗН-1,2,4-триазол-З-тіон, (16.133) 1-те(28, 35)-3- (2-хлорфеніл)-2-(2,4-дифторфеніл)оксиран-2-іл|метил)-1 Н-1,2,4-триазол-б-іл тіоціанат, (16.134) 1-Цеецк2В, З3Н)-3-(2-хлорфеніл)-2-(2,4-дифторфеніл)оксиран-2-іл|метил)-1 Н-1,2,4-триазол-5-іл тіоціанат, (16.135) 5-(алілсульфаніл)-1-Цеек2 А, 35)-3-(2-хлорфеніл)-2-(2,4- дифторфеніл)оксиран-2-іл|метил)-1 Н-1,2,4-триазол, (16.136) 5-(алілсульфаніл)-1-Цге(2А8, ЗА)-3- (2-хлорфеніл)-2-(2,4-дифторфеніл)оксиран-2-іл|метил)-1Н-1,2,4-триазол, (16.137) 2-(25, 45, 55)-1-(2,4-дихлорфеніл)-5-гідрокси-2,6,6-триметилгептан-4-ілІ|-2,4-дигідро-ЗН-1,2,4-триазол-3- тіон, (16.138) 2-М28, 45, 55)-1-(2,4-дихлорфеніл)-5-гідрокси-2,6,6-триметилгептан-4-іл|-2,4- дигідро-ЗН-1,2,4-триазол-З-тіон, (16.139) 2-М(28, 48, 5Н8)-1-(2,4-дихлорфеніл)-5-гідрокси-2,6,6- триметилгептан-4-іл|-2,4-дигідро-ЗН-1,2,4-триазол-З-тіон, (16.140) 2-25, 48, 5Н8)-1-(2,4- дихлорфеніл)-5-гідрокси-2,6,6-триметилгептан-4-іл|-2,4-дигідро-ЗН-1,2,4-триазол-З3-тіон, (16.141) 2-М25, 45, 5Н8)-1-(24-дихлорфеніл)-5-гідрокси-2,6,6-триметилгептан-4-іл)|-2,4-дигідро-ЗІН-1,2,4- триазол-З-тіон, (16.142) 2-К2В8, 45, 58)-1-(-2,4-дихлорфеніл)-5-гідрокси-2,6,6-триметилгептан-4- іл|-2,4-дигідро-ЗІН-1,2,4-триазол-З-тіон, (16.143) 2-28, 48, 55)-1-(2,4-дихлорфеніл)-5-гідрокси- 2,6,6-триметилгептан-4-ілІ|-2,4-дигідро-ЗН-1,2,4-триазол-З-тіон, (16.144) 2-25, 48, 55)-1-(2,4- дихлорфеніл)-5-гідрокси-2,6,6-триметилгептан-4-іл|-2,4-дигідро-ЗН-1,2,4-триазол-З3-тіон, (16.145) 2-фтор-6-(трифторметил)-М-(1,1,3-триметил-2,З-дигідро-1 Н-інден-4-іл/бензамід, (16.146) 2-(6- бензилпіридин-2-іл)квіназолін, (16.147) 2-І6-(З-фтор-4-метоксифеніл)-5-метилпіридин-2- іл|квіназолін, (16.148) 3-(4,4-дифтор-3,3-диметил-3,4-дигідроізохінолін-1-іл)хінолін, (16.149) абсцизова кислота.
Активні сполуки відповідно до винаходу можуть крім того бути в поєднанні з мікроорганізмами.
Мікроорганізми, що надають хорошу переносимість рослинам, сприятливу гомеотермічну токсичність і сприятливу екологічну сумісність, є придатні для захисту рослин і органів рослин, для підвищення врожайності, поліпшення якості рослинного матеріалу і для боротьби із тваринними шкідниками, особливо комахами, павукоподібними, гельмінтами, нематодами і молюсками, що зустрічаються в сільському господарстві, в садівництві, в тваринництві, в лісах, у садах і містах дозвілля, в захисті при зберіганні продуктів і матеріалів, і в області гігієни. Вони можуть основном бути використані в якості засобів захисту рослин. Вони активні проти зазвичай чутливих та стійких видів проти всіх або деяких етапів розвитку. Зазначені мікроорганізми включають:
Мікроорганізми із групи бактерій, наприклад, Васійи5 адгі, Васійи5 аїгамаї, Васійи5 аіІБроїасіїв,
ВасшШив аптуїоїїдцетасіеп5, в особливості штам В. аптуїоїїдцетасіеп5 ІМ937а, або штам Е2842,
ВасшШи5 сегеи5, в особливості спори В. сегеи5 СМСМ 1І-1562, Васіив5 соадшіапв, Васіїи5 епдорагавійси5, Васійн5 епаогпуїттов5, Васійй5 Яйпти5, в особливості спори В. йгпти5 СМОСМ І- 1582, Васійи5 Китгеїакі, Васіїи5 Іасіїсоїа, ВасіПив5 Іасійтогрив, Васішв5 Іасії5, Васіїи5 Іаїего5рогив,
Васійив5 Іепіїтогрив, Васіи5 ІПспепітогтів, Васіїйй5 тедивза, Васійи5 тедаїегит, Васій5 теїйепв,
ВасшШив пако, Васійи5 підгійсап5, Васіїйи5 роріїає, Васійи5 ритіїц5, в особливості штам В. ритійий5
ОВ34, Васійи5 віатепвів, Васійи5 5рпаєгіси5, Васійи5 5ибійй5, в особливості штам В. зЇибБійї5 ЗВОЗ, або штам В. 5и,бБійб маг. аптуїоїїдцегтасіеєп5 2824, Васійи5 ІПигіпдіепб5і5, в особливості В.
Іигіпдіепвіє маг. ізгаєїепбоіє або В. (Пигіпдіепвіє 55р. аілаулаї штам АВТВТОР-1857 або В.
ІШигіпдіепвіз 55р Кигеїакі штам НО-1, В. ІШигіпдієпвів маг. зап аієдо, В. Типіпдієпвів маг. Тепергіпов, 10) Васійи5 ппадейаги»5, Оеїйіа асідомогап5, в особливості штам КАУ209, І ухорасієг апіібіоїіси5, в особливості штам 13-1, Меїаптігішт апізоріїае, Роендотопа5 хлоргарпі5, в особливості штам
МАЗ42, Рзейдотопах ргогадіх, Бігеріотусе5 дари, в особливості штам Кб1, Зігеріотусев5 дгізеомігіаїів; мікроорганізми із групи грибків, наприклад, АтреїЇотусе5 диїздчаїїє, в особливості штам
АО10, Аигеорабвідіит рийшчіап5, в особливості блатоспори штаму О5М14940 або блатоспори штаму О5М14941 або їх суміші, Веаимегіа развзіапа, в особливості штам АТСС74040, Веаимегіа ргопопіагії, Сапаїда оІеорпіа, в особливості штам О, Сопіоїйпугішт тіпкап5, в особливості штам
СОМ/М/91-8, Оіорпозрпога аїоресигі, (зІосіадіит сайепшайцйит, в особливості штам «1446;
Нігзшеййа (Шотрзхопії, Гадепідійт дідапієшт, І есапісійит Іесапії (попередньо відомий як
МепісіЦшт Іесапії), в особливості конідії штаму КМО1, Меїагігішт апізорііїає, в особливості штам
Е52, Меїб5сппікоміа їисіісоїа, в особливості штам МАК! Мм-30752, Містозрпаєгорвів осНгасеа,
Мизсодог аіриб5, в особливості штам 05120799, Мотигаєа гієуі, Раесіотусев ІШасіпи5, в особливості спори штаму Р. ІШасіпи5 251, РепісшШіит бііаїй, в особливості штам АТОС22348,
Ріспіа апотаїа, в особливості штам М/КІ-076, Рзхейдолута Поссціоза, в особливості штам РЕ-
Аг22 ЦИ, Руйшт оїїдапагит 0ОМ74, Тгісподегта абзрегеПйшт, в особливості штам ІССО12,
Тисподетта Наггіапит, іпбрезопаеге Т. пагліапит 739, Мепісіййчт Іесапії, в особливості штами рдом198499 і ВВАДОМ216596; інсектицидні мікроорганізми з групи найпростіших, наприклад, Мозета Іосизіає, Маїгітогрпа; інсектицидні мікроорганізми з групи вірусів, наприклад, непарний шовкопряд (Гутапігіа аїзраг) ядерного полієдрозний вірус (МРМУ), молі купини (Гутапігідає) МРУ, Неїоїті5 МРМУ, рудий сосновий пильщик (Меосаїргіоп) МРУ, плодомерка (Судіа ротопегїа) вірус гранульозу (М); мікроорганізми з групи ентомопатогенних нематод, наприклад, бівіпетета зсарієгівсі,
Зіеіпегпета їТейШає (Меоаріесіапа сагросарзає), Неїегогпарайів Пеїйоїпідієх, Хепогпараи5
Іитіпезсепсе.
Активні сполуки, виявлені тут по їх загальних іменах, відомі та описані, наприклад, в довіднику пестицидів ("пе Ребзіїсіде Мапиа!" 144п Ейа., Вгйієпй Стор Ргоїесіїоп Сошцпсії 2006) або можна знайти в Інтернеті (наприклад, пИр.илмлим.аіапуоса. пеїрезіісідев).
Всі компоненти суміші, зазначені в класах (1) - (16), якщо вони здатні на основі їх функціональних груп, необов'язково утворювати солі з придатними основами або кислотами.
Нарешті, було виявлено, що нові сполуки формули (І), в той час також добре переносяться рослинами, зі сприятливим гомотермічною токсичністю і хорошою екологічною сумісністю, є придатні в особливості для боротьби з тваринами шкідниками, особливо членистоногими, комахами, павукоподібними, гельмінтами, нематодами і молюсками, що зустрічаються в сільському господарстві, в лісах, у захисті при зберіганні продуктів і матеріалів, та в області гігієни, або в секторі здоров'я тварин. Сполуки відповідно до винаходу можуть так само бути використані в секторі здоров'я тварин, наприклад, для боротьби із ендо- і/або ектопаразитами.
Сполуки відповідно до винаходу можуть бути використані в якості агентів для боротьби з шкідниками, в основному як засоби захисту рослин. Вони активні проти зазвичай чутливих і стійких видів проти всіх або кількох етапів розвитку.
Сполуки відповідно до винаходу можуть бути перетворені на загально відомі композиції.
Загалом, такі композиції містять від 0,01 до 98 95 за масою активної сполуки, в основному від 0,5 до 90 95 за масою.
Сполуки відповідно до винаходу можуть бути присутніми в комерційно доступних композиціях та у лікарських формах, приготованих з цих композицій, у вигляді суміші з іншими активними сполуками, або синергістами. Синергісти являють собою сполуки, які підсилюють дію активних сполук, без необхідності додавання синергісту щоб бути активним самим по собі.
Склад активних сполук у лікарських формах, що готуються з комерційно доступних композицій, можуть змінюватися в широких межах. Концентрація активних сполук форм застосування може бути від 0,00000001 до 95 95 за масою активної сполуки, переважно від 0,00001 до 1 95 за масою.
Сполуки використовуються звичайним відповідним чином для лікарських форм.
Всі рослини і частини рослин можуть бути оброблені відповідно до винаходу. Рослини в цьому контексті слід розуміти як всі рослини і популяції рослин, такі як бажані і небажані дикі рослини або культурні рослини (в тому числі природні культурні рослини). Культурні рослини можуть бути рослини, які можуть бути одержані за допомогою звичайних методів оптимізації і розведення або біотехнологічними методами і методами генної інженерії або комбінації цих методів, включаючи трансгенні рослини і включаючи сорти рослин, які можуть або не можуть бути захищені сортовими правами власності. Частини рослин слід розуміти як всі надземні і підземні частини і органи рослин, такі як пагін, лист, квітка і корінь, приклади, які можуть бути 10) зазначені, листя, голки, стебла, стовбури, квіти, плодові органи, фрукти і насіння, а також корені, бульби і кореневища. Частини рослин також включають рослинний матеріал і вегетативний матеріал, і матеріал для розмноження, наприклад, живці, бульби, кореневища, саджанці і насіння.
Сполуки відповідно до винаходу рослин і частин рослин з біологічно активними сполуками підпадають під вплив безпосередньо або дозволяючи їм діяти на оточення, простір проживання або зберігання або їх звичайними методами обробки, наприклад, зануренням, розпиленням, випарюванням, запотіванням, розсіюванням, покриттям, ін'єкційно, і, у випадку матеріалів для розмноження рослин, особливо у випадку насіння, також шляхом застосування одного або декількох шарів.
Як уже згадувалося вище, можна обробляти всі рослини і їх частини відповідно до винаходу.
У кращому варіанті здійснення, дикі рослини і сорти рослин, або ті, що одержані за допомогою звичайних біологічних методів вирощування, такі як схрещування або злиття протопластів, а також їх частини, які обробляють. В іншому переважному варіанті здійснення, трансгенні рослини і сорти рослин одержані методами генної інженерії, при необхідності в поєднанні із звичайними методами (генетично модифіковані організми), і їх частини обробляють. Терміни "частини" і "частини рослин" або "частина рослин" вже були зазначені вище.
Більш переважно, рослини сортів рослин, кожен з яких комерційно доступний або у використанні обробляють відповідно до винаходу. Сорти рослин слід розуміти як рослини з новими властивостями ("риси") і, як ті, що були одержані за допомогою традиційної селекції, в результаті мутагенезу або за допомогою методів рекомбінантної ДНК. Вони можуть бути сортами, біотипами і генотипами.
У галузі охорони здоров'я тварин, тобто в області ветеринарії, активні сполуки відповідно до даного винаходу діють проти тваринних паразитів, особливо ектопаразитів або, в додатковому варіанті здійснення, також ендопаразитів. Термін "ендопаразити" включає, зокрема гельмінти, такі як цестоди, нематоди або трематоди, і найпростіші, такі як кокцидії. Ектопаразити, як правило, і переважно членистоногі, особливо комахи, такі як мухи (ті, що кусають і лижуть), паразитарні личинки мух, воші, воші волосся, воші птиці, блохи і т.п. або акарициди, такі як кліщі, кліщі наприклад, тверді або м'які кліщі, або кліщі, такі як кінські кліщі, урожайні кліщі, кліщі птахів і т.п., а також водні ектопаразити, такі як рачки.
Ці паразити включають: із ряду Апорішигіда, наприклад, Наетайоріпих5 5рр., І Іподпаїйиз 5рр., Редісши5 5рр., Рінпіги5 5рр. і бБоІепороїе5 5рр.; конкретні приклади являють собою: І іподпаїйи5 5ейо5и5, І іподпатив міїшії, Сіподпаїййиє оміПи5, Гіподпаїйивб оміїтогтів, Ііподпаїйнпив5 редаїї»в, Ііподпаїнпив5 в5іепорвів,
Наетаїйоріпив авіпі тасгтосерна|н5, Наєетаїйоріпиє ешшувієтив, Наеєтаїйоріпив 5иці5, Редісшив пПитапив саріїївх, Редісшив Нитапив согрогіз, РНуПоега мабвіайіх, Риїйіги5 рибів, бЗоіепороїе5 саріїйатв; із МаПорпадіда і підрядів Атбіусегіпа і Ізсппосегіпа, наприклад, Тгітепороп 5рр., Мепороп 5рр., Піпоїюп 5рр., Вомісоїа 5рр., М/егпескКівва 5рр., І еріКкепігоп 5рр., батаїмнпа 5рр., ГПісподесієв5 5рр. і Ееїїсоїа 5рр.; конкретні приклади являють собою: Вомісоїа ромі5, Вомісоїа омі5, Вомісоїа
Ітвагїа, батаїна ромів, Тісподесіє5 сапів, Реїїсоїа зибго5ігасцв, Вомісоїа саргає, І еріКепігоп омів,
МегтесківїЇа едиі; із ряду Оірієга і підрядів Метайосегіпа і Вгаспусегіпа, наприклад, Аєдез 5рр., Апорпеїез 5рр.,
Сех 5рр., Зітиййт врр., Еивітиййшт врр., Рпіероїотивз зврр., І шготуїа 5рр., Спціісоїдев врр.,
Спгузор5 врр., Одадтіа в5рр., ММ/ПНеіІтіа врр., Нуботіга 5рр., Ауоїше 5рр., Табрапив врр.,
Наетаїйороїа 5рр., Рпйротуіа 5рр., Вгаша 5рр., Мизса 5рр., Нуйгоїава 5рр., Б(отоксиз5 5рр.,
Наєтаййорбіа 5рр., Могеїа з5рр., Раппіа 5рр., Сіоззіпа 5рр., СаїПрнога 5рр., І исіїа врр., Снгузотуіа 5рр., УМойпІанніа 5рр., Загсорпада з5рр., Оеєзіпи5 в5рр., Нуродепта з5рр., Савзіегорпіїши5 врр.,
Нірробозса 5рр., Піроріепа 5рр., МеІюорпадиз 5рр., КПпіпоезігиз 5рр., Тірша 5рр.; конкретні приклади являють собою: Аеде5 аедурії, Аєдез5 аїЇрорісіи5, Аеде5 їаепіогпупспи5, Апорпеїе5 датбріає, Апорпеіе5 тасиіїреппіз, Саїйрнога егуїйгосернаіа, СНгузогопа рішміайв, Сшех диїпдиеїазсіайи5, Сціех ріріеп5, Сшех агзаїї5, Раппіа сапісціагі5, загсорпада сагппагіа, Біотоху5 саісікапв, Тірша раїшдоза, І исіїа сиріїпа, Гисіїа зегісаїа, 5ітиїйшт геріапв, Рпіероїотив рараїаві,
Рпероїотивз ІопдіраІріх, Одадтіа огттагїа, УММіІНеІтіа едшиіпа, Воорпїйога егуїпгосерпаїа, Тарапив
Бготіив5, Тарапив 5родорієгив5, Табапив аїгайв5, Тарапив 5цаеєїісив, Нуротійга сіштєа, Спгузорео саесшієп5, Спгузорз геїїсій5, Наєтаїйороїа рішміаі5, Наетаїйороїа йаїїса, Мизса ашитпаї»в, Мизса дотевзвіїса, Наептайобіа ігіапз іпйап5, Наетаййобіа ітйап5 ехідча, Наептайобіа 5ітиіапз5, Нуагоїаєа ігікап5, Нуагоїаєа аірірипсіа, Спгузхотуа хлорруда, Спгузотуа ре7ліапа, Оеєвіги5 омі5, Нуродегта ромі5, Нуродепта Іпеаййт, Рі2пемаї5Кіапа з5іепи5, ЮОептайобіа Ппотіпіх, МеІорпадив5 оміпив,
Прорієпа саргеоїї, Ііроріепа сегмі, Ніррорбозса мапедаїа, Нірророзса єдшиіпа, Савіегорнішв5 (610) іпіевіїпаіййє, (зазіегорпйи5 / паето!тоїда|йв, Сзавієгорніше іпептіб5, Сзавзіегорпіїй5 пагзаїв,
Савіегорніш5 підгісогпів, Савієгорнішв5 ресогит, Вгаціа соєса; із ряду Зірпопарієгіда, наприклад, Ршиех 5рр., Степосерпаїйде5 5рр., Типда 5рр., Хепорзуїа 5рр., СегаорпуПйиє5 5рр.; конкретні приклади являють собою: Стіепосерпаїїде5 сапів,
Стієпосерпаїйаез Геїїв, Риїех іпап5, Типда репеїгап5, ХепорзуїЇа сПеорів; із ряду Неїегорієгіда, наприклад, Сітех 5рр., Тгіата 5рр., Кпоапіиз 5рр. і РапзігопдуЇюи5 зрр. із ряду Віацагіда, наприклад, Віаца огіепіайї5, Регіріапега атегісапа, Віацеїа дептапіса і зиреїа 5рр. (тобто З,ирреїІа Іопдіра!ра); із підкласу Асагі (Асагіпа) і рядів Меїа- і Мезовіідтагйа, наприклад, Агдаз5 5рр., Огпйподогив 5рр., ОЮюбіиз 5рр., Їходез 5рр., Атбіуотта з5рр., ВНірісерна!из (Воорпійи5) зрр., ЮОептасепіог 5рр.,
Наеторпузаїї5 5рр., Нуаїтта 5рр., Оегтапуззи5 5рр., КПірісерпа5 5рр. (оригінальний рід багатохостових кліщів), Огпйпопузбзи5 5рр., Рпештопубззи5 5рр., Кайіейа 5рр., Рпештопуз5ив5 5рр., 5іегтовіота 5рр., Маггоа 5рр., Асагарі5 5рр.; конкретні приклади являють собою: Агдав5 регзіси5, Агдабз гейехив5, Огппййподогиє тоибраїа, Обрій теопіпі, ВНірісерна!шв (Воорпійи5) тісгторіиє, АПірісерпа!нбв (Воорпійш5) аесоіогаїш5, НАпПірісерна!є (Воорпйй5) аппшацив,
ВПірісерпа!шв (Воорпіїи5) саісегав, Нуатта апаїйоїїсит, Нуатта аеєдуріїсит, Нуаїтта тагдіпайт, Нуаотта ігапзівеп5, РВПірісерНна|в5 еменпіві, Їходев гісіпи5, Їходе5 пехадопив, Іходе5 сапізида, Іходез ріювзив, Їходе5 гибісипдив, Їходе5 5саршцагі5, Їходе5 ПпПоЇосусійи5, Наєетарпузаїї5 сопсіппа, Наетарпузаїї5 рипсіаїа, Наеєетарпнузаївб сіппабагіпа, Наеєетарпнузаїїв оюрніа,
Наетаргпузаї5 Ієасні, Наетарпнузаїїв Іопдісогпі, Осттасепіог тагдіпатшз5, ЮОегптасепіог геїїсціацив,
Оептасепіог рісіи5, ЮОептасепіюог аїБірісїи5, ЮОептасепіог ападегзопі, Оептасепіог магїгіабіїв,
Нуатта таштйапісит, ЕПірісерпаіє запдціпеи5, РПірісерпа!б5 Бигза, НАПірісернаїйв5 аррепаїсціатв, АПірісерпаїв сарепвіб5, АПірісерпав Шштгапісив, АПірісерпаів 2атреглівпвів,
Атбріуотта атегісапит, Атріуотта магіедайт, Атбіуотта тасшацшт, Атріуотта Ппевгаєит,
Атбріуотта са|іеппепзє, Юептапувззив даїїйїпає, Огпййопуззив Бигза, Огпіпопувззив зуміагит,
Матоа |асорзопі; із ряду Асііпедіда (Ргозідтайа) і Асагідіда (Авідтаца), наприклад, Асагарі5 5рр., Спеуїенейа 5рр., ОтйШйоспеуїєїйа 5рр., Муобріа в5рр., Рзогегдаїе5з врр., ЮОетодех в5рр., Тгтотбісшіа 5рр.,
Іівторпогив 5рр., Асаги5 врр., Тугорнадив 5рр., Саіодіурпи5 5рр., Нуродесієв врр., РієгоЇїспив5 5рр., Рзогорієз зрр., СПогіоріеєз зврр., Оподесієз зврр., Загсорієз зврр., Моїоеєйгев 5рр.,
Кпептідосоріез 5рр., Суїодіе5 5рр., І амінозіоріе5 5рр.; конкретні приклади являють собою:
СНеуїеїеїПа уаздигі, Спеуїейеїа ріаКеї, Оетодех сапіз, Оетодех роміз, Оетодех охміз, Оетодех саргає, Оетодех едиї, Оетодех сабваїїї, Оетодех 5ці5, Меомотбісша ашитнпаїїв, Меоїготбрісша дезаїеті, Меозспопдавіїа хегоштептобіа, Тотбісша аКкативні, Оїодесієв супоїїв, Моюоеагез саїї, зЗагсоріїв сапіб5, Загсорієз ромі5, Загсорієз омів, Загсорієв гирісаргає (-5. саргає), Загсорієз едиі,
Загсоріє5 зців, Реогоріев омі5, Реогорієвз сипісції, Реогорієз єдиі, Спогіорієз ромі5, Рзоєгдаїев омі5, Рпештопуззоїдіс тапде, Рпештопувззоїдез5 сапіпит, Асагарів жмооді.
З підкласу рачків із рядом бірпопозіотаїйоіда в особливості роду І ереорпїПеїги5 і СаїЇїдив; види І ереорпїВпеїги5 заІтопів5, Саїїдив5 еопдайиз і Саїїди5 сіетепві можуть бути зазначені в якості прикладу і з особливою перевагою.
Сполуки відповідно до винаходу також підходять для боротьби з членистоногими, гельмінтами і найпростішими, які нападають на тварин. Сполуки включають сільськогосподарських тварин, наприклад, рогату худобу, овець, кіз, коней, свиней, ослів, верблюдів, буйволів, кроликів, курей, індиків, качок, гусей, вирощуваних риб, бджіл. Тварини також включають домашніх тварин - також звані тварини-компаньйони - наприклад, собак, кішок, птахів у клітці, акваріумних риб, і, що, як відомо, в якості тестованих тварин, наприклад, хом'яків, морських свинок, щурів і мишей.
Боротьба з цими членистоногими - або, в іншому варіанті здійснення, також гельмінтами іабо найпростішими - необхідно зменшити випадки смерті і підвищити продуктивність (для м'яса, молока, вовни, шкіри, яєць, меду і т.д.) і здоров'я з тварини-господар, і тому використання активних сполук відповідно до винаходу дозволяє більш економічно життєздатне і легке тваринництво.
Наприклад, бажано, щоб запобігти або перервати поглинання крові від хазяїна паразитами (при необхідності). Боротьба із паразитами може також сприяє попередженню передачі інфекційних речовин.
Термін "боротьба з", використовуваний тут, у відношенні галузі ветеринарії означає, що активні сполуки діють шляхом зменшення появи паразита, про якого йде мова, у тварини зараженої такими паразитами, до безпечного рівня. Більш конкретно, "боротьба", як використовується тут, означає, що активна сполука вбиває паразита, про якого йде мова, затримує їх ріст або інгібує його поширення. 10) Загалом, активні сполуки відповідно до винаходу можуть бути використані безпосередньо,
коли вони використовуються для лікування тварин. Вони використовуються переважно у формі фармацевтичної композиції який може містити фармацевтично прийнятні наповнювачі і/або допоміжні речовини відомі в даній галузі техніки.
У секторі здоров'я тварин і в тваринництві, активні сполуки використовуються (вводять) відомим способом, за допомогою ентерального введення у вигляді, наприклад, таблетки, капсули, мікстури, поливки, гранули, пасти, болюси, процес живильного введення і супозиторії, при парентеральному введенні, наприклад, шляхом ін'єкції (внутрішньом'язово, підшкірно, внутрішньовенно, внутрішньоочеревинно серед іншого), імплантати, шляхом назального введення, шляхом шкірного введення у формі, наприклад, шляхом занурення, або купання, обприскування, поливу і покриття цятками, промивання і присипання, а також за допомогою формованих виробів, що містять активну сполуку, наприклад, нашийники, вушні мітки, мітки на хвості, смужки для кінцівок, повідок, маркування пристроїв і т.д. Замісники сполуки можуть бути приготовлені у вигляді шампуню або як відповідні препарати, що застосовуються у вигляді аерозолів або безнапірних спреїв, наприклад, насосних спреїв і розпилювальних спреїв.
У випадку застосування для худоби, птиці, домашніх тварин і т.д., активні сполуки відповідно до винаходу можуть бути використані як лікарські форми (наприклад, порошки, змочувальні порошки "МУР "|, емульсії, емульсовані концентрати "ЕС "|, сипучі композиції, однорідні розчини і суспензійні концентрати Г"ЗС"), які містять активні сполуки в кількості від 1 до 80 95 за масою, безпосередньо після розбавлення або (тобто від 100 до 10000-кратне розведення), або вони можуть бути використані як хімічна ванна.
У випадку використання в секторі здоров'я тварин, активні сполуки відповідно до винаходу можуть бути використані в поєднанні з придатними синергістами, репелентами або іншими активними сполуками, наприклад, акарициди, інсектициди, антигельмінтики, анти-протозойні агенти, для того, щоб розширити спектр дії. Потенційні компоненти змішування для сполук формули (І) відповідно до винаходу для застосування у ветеринарії можуть одна або більше сполук з групи активних сполук, що вже перераховані на сторінках 29 (з рядку 33 ї далі) до сторінки 41 (рядок 17). Так, наступний вибір або додатково подальші активні сполуки особливо придатними для використання в сумішах для застосування в секторі охорони здоров'я тварин:
З групи інгібіторів ацетилхолінестерази (АСПЕ): із групи карбаматів, бендіокарб, карбарил, метоміл, промацил і пропоксур можуть бути зазначені тут, як особливо переважні для застосування проти ектопаразитів; або від групи органофосфатів, азаметіфос, хлорфенвінфос, хлорпірифос, кумафос, цитіоат, діазинон (димпілат), діхлорвос (О0ОМР), дикротофос, диметоат, етіон |(дієтіон), фамфос (фамофос), фенітротіон, фентіон (МРР), гептенофос, малатіон, налед, фосмет (РМР, фталофос) фоксим, пропетамфос, темефос, тетрахлорвінфос (СММР) і триклорфон/метріфонат можуть бути зазначені тут, як особливо переважні для застосування проти ектопаразитів.
З групи ГАМК-залежних антагоністів хлоридних каналів: від групи з органохлорних речовин, ендосульфан (альфа-) і ліндан можуть бути зазначені тут, як особливо переважні для застосування проти ектопаразитів; або з групи фіпролів (фенілпіразоли), наприклад, ацетопрол, етіпрол, фіпроніл, пррафлупрол, пірипрол і ризазол, фіпроніл і пірипрол можуть бути зазначені тут, як особливо переважні для застосування проти ектопаразитів; або із групи арилізоксазолінів, арилпіролінів, арилпіролідинів, наприклад, флураланер (відомо із
УМО2009/2024541, Пр. 11-1; а також сполуки із УМО2012007426, УМО2012042006, ММО2012042007,
МО2012107533, МО2012120135, МО2012165186, МО2012155676, МО2012017359,
МО2012127347, МмО2012038851, МО2012120399, МО2012156400, МО2012163959,
МО2011161130, М/О2011073444, МО2011092287, М/О2011075591, М/О02011157748, МО 2007/075459, УМО 2007/1125984, УМО 2005/085216, УМО 2009/002809), афоксоланер (див. в
МО2011149749) і структурно повязані арилпіроліни (відомі, наприклад, із УМО2009/072621, УМО 2010020522, МО 2009112275, МО 2009097992, МО 2009072621, ОР 2008133273, ОР 2007091708), або арилпіролідини (див. в УМО2012004326, ММО2012035011, МУМО2012045700, УМО 2010090344, МО 2010043315, УМО 2008128711, УР 2008110971), афоксоланер і флуараланер можуть бути зазначені в даному описі як особливо переважні для застосування проти ектопаразитів, із групи так званих метадіамідів (відомі, наприклад, із М/О2012020483, УММО2012020484,
МО2012077221, МО2012069366, МО2012175474, МО2011095462, МО2011113756,
МО2011093415, УМО2005073165).
З групи модуляторів натрієвих каналів/антагоністів залежних від напруги натрієвих каналів: із групи піретроїдів, типу І піретроїдів алетрину, біосаллетрин, перметрин, фенотрин, ресметрин, (610) тетраметрин і піретроїди типу ІЇ (альфаціано піретроїди) альфа-циперметрин, цифлутрин (бета-
Зо
), сугалогентрин (лямбда-), циперметрин (альфа-, зета-) дельтаметрин, фенвалерат, флюцитринат, флуметрин, флувалінат (тау-), і пиретроїди без ефірів - етофенпрокс і сілафлуофен можуть бути зазначені тут, як особливо переважні для застосування проти ектопаразитів. Активні сполуки з цього класу дуже особливо підходять в якості змішувальних компонентів, так як вони мають більш тривалу контактно-відразливу дію і тому додають цей компонент до спектру активності.
З групи нікотинергічних агоністів рецепторів ацетилхоліну, хлотіанідин, дінотефуран, імідаклоприд, нітенпірам, і тіаклоприд, або нікотин або флупірадіфурон, можуть бути згадані тут, як особливо переважні для застосування проти ектопаразитів.
З групи алостеричних рецептора модуляторів ацетилхоліну (агоністи), спіносад і спінотерам можуть бути зазначені в даному описі як особливо переважні для застосування проти ектопаразитів.
З групи активаторів хлоридного каналу, дорамектін, епріномектін, івермектин, мілбеміцин оксиму, моксідектин, селамектін і нодуліспорова кислота можуть бути зазначені в даному описі як особливо переважні для застосування проти ектопаразитів.
З групи аналогів гормонів ювенільних, наприклад, гідропрен (ВТОР-), кінопрен, метопрен (5- ); або феноксикарб; пірипроксифен; метопрен (5-) і пірипроксифен можуть бути зазначені в даному описі як особливо переважні для застосування проти ектопаразитів.
З групи інгібіторів росту кліщів, етоксазол може бути зазначений в даному описі як особливо переважний для застосування проти ектопаразитів.
З групи агоністів рецепторів 510-1- і латрофіліну, такі як циклічні депсипептиди, наприклад, емодепсид і його вихідна речовина РЕ1022А (відомо із ЕР 382173, сполука І), емодепсид може бути зазначений в даному описі як особливо переважний для застосування проти ектопаразитів.
З групи інгібіторів біосинтезу хітину, типу 0, такі, як бензоїлсечовини, діфлубензурон, флуазурон, луфенурон і тріфлумурон можуть бути зазначені в даному описі як особливо переважні для застосування проти ектопаразитів.
З групи руйнівників линьки, циромазин і дицикланіл можуть бути зазначені в даному описі як особливо переважні для застосування проти ектопаразитів.
З групи октамінергічних агоністів, амітраз, циміащол і демідитраз можуть бути зазначені в даному описі як особливо переважні для застосування проти ектопаразитів.
З групи інгібіторів транспорту електронів комплексу І, наприклад, із групи акарицидів МЕТІ, фенпіроксимат, піримідіфен і толфенпірад можуть бути зазначені в даному описі як особливо переважні для застосування проти ектопаразитів.
З групи блокаторів потенціалзалежного натрієвого каналу, індоксакарб і метафлумізон можуть бути зазначені в даному описі як особливо переважні для застосування проти ектопаразитів.
З групи інгібіторів ацетил-КоА карбоксилази, такі як похідні тетронових кислот або похідні тетрамових кислот, спіродиклофен і спіромесифен також спіротетрамат можуть бути зазначені в даному описі як особливо переважні для застосування проти ектопаразитів.
З групи ефекторів рецепторів ріанодину, флубендфамід, ринаксипір і циазипір можуть бути зазначені в даному описі як особливо переважні для застосування проти ектопаразитів.
Із групи ефекторів невідомого механізму дії, особливу увагу слід зосередити на 1-(3- хлорпіридин-2-іл)-М-(4-ціано-2-метил-б6-(метилкарбамоїл)феніл|-3-Т5-(трифторметил)-2Н- тетразол-2-іл|метил)-1Н-піразол-5-карбоксаміді (відомо із МЛО2010/069502).
З групи синергістів, які можуть бути використані для подальшого підвищення активності,
МакКгб64 (М-октилбіциклогептенкарбоксамід), піпероніл бутоксид (РВО) і вербутин можуть бути зазначені в даному описі як особливо переважні для застосування проти ектопаразитів.
На додаток до цих групи, можна також використовувати короткострокові репеленти в сумішах або комбінованому застосуванні Приклади являють собою ОЕТА (М, М-дієтіл-3- метилбензамід), ікарідин (1-піперидинкарбонова кислота), (15, 205)-2-метилпіперидиніл-3- циклогексен-1-карбоксамід (55220), індалон (3,4 бутил -дігідро-2, 2-диметил-4-оксо-2Н-піран-б- карбоксилат), дигідронепеталактони, нооткатон, ІК3535 (3- (ІН-бутил-М-ацетил| складний етиловий ефір амінопропіонової кислоти), 2-етилгексан-1,3-діол, (1К, 2К, 5К) -2-(2- гідроксіпропан-2-іл) -х-метил-циклогексан-1-ол, диметил бензол-1,2-дикарбоксилат, додеканова кислота, ундекан-2-он, М, М-діетил-2-фенілацетамід та ефірні масла або інші інгредієнти рослинного походження з відомою репелентною дією, такі як, наприклад, борнеол, каллікарпенал, 1,8-цинеол (евкаліптол), карвакрол, б-цитронеллол, а-копаєн, кумарин (або його синтетичні похідні, відомі із 0520120329832). ікаридин, індалон і ІК3535 (3-ІН-бутил-М-ацетил складний етиловий ефір амінопропіонової кислоти) є особливо переважними для використання (610) проти ектопаразитів.
З груп (І-1) до (І-255 які було згадано вище, наступні групи є переважними в якості компонентів змішування: (1-2), (1-3), (1-4), (1-5), (1-6), (І-17), (І-25).
Дуже особливо переважні приклади інсектицидно або акарицидно активних сполук, синергісти або репеленти як компоненти змішування для сполук формули (І) відповідно до винаходу являють собою афоксоланер, алетрин, амітраз, біоаллетрін, хлотіанідин, цифлутрин (бета), цигалогентрин (лямбда), циміазол, циперметрин (альфа-, зета-), цифенотрин, дельтаметрин, демідитраз, дінотефуран, дорамектин, еприномектин, етофенпрокс, фенвалерат, фіпроніл, флуазурон, флюцитринат, флуметрин, флураланел, флувалінат (тау-), ікаридин, імідаклоприд, івермектин, МОК264, мілбеміцин оксим, моксідектин, нітенпірам, перметрин, фенотрин, піпероніл бутоксид, пфрипрол, ресметрин, селамектин, сілафлуофен, спінеторам, спіносад, тетраметрин, тіаклоприд.
Також було виявлено, що сполуки відповідно до винаходу мають сильну інсектицидну дію проти комах, які руйнують технічні матеріали. Промислові матеріали в даному контексті слід розуміти як неживі матеріали, такі як пластик, клеї, апретури, папір і карти, шкіра, дерево, оброблені лісоматеріали і композиції для покриття.
Крім того, сполуки відповідно до винаходу можуть бути використані як протиобростаючі композиції, окремо або в комбінації з іншими біологічно активними сполуками.
Активні сполуки також придатні для боротьби зі тваринними шкідниками в побутовому секторі, в секторі гігієни і в захисті продуктів що зберігають, особливо з комахами, павукоподібними і кліщами, які знаходяться в закритих приміщеннях, наприклад, будинках, заводських залах, офісах, каютах транспортних засобів і т.п. Вони можуть бути використані для боротьби з цими шкідниками окремо або в поєднанні з іншими активними сполуками і допоміжними засобами у вітчизняній інсектицидній продукції. Вони є ефективними проти чутливих і стійких видів, і проти всіх стадій розвитку.
Рослини слід розуміти як всі види рослин, сорти рослин, і популяції рослин, такі як бажані і небажані дикі рослини або культурні рослини. Культурні рослини які слід обробляти відповідно до винаходу є рослини, які зустрічаються в природі або ті, які були одержані за допомогою звичайних методів розведення і оптимізації або біотехнологічними і рекомбінантними методами або шляхом об'єднання методів, згаданих вище. Термін культурна рослина також включає /трансгенні рослини.
Сорти рослин слід розуміти як рослини, що мають нові властивості (риси) і які були одержані за допомогою традиційної селекції, в результаті мутагенезу або рекомбінантних методик ДНК або їх комбінації. Вони можуть представляти собою різновиди, сорти, біо- або генотипи.
Частини рослин слід розуміти всі частини і органи рослин над і під землею, такі як пагін, лист, квітка і корінь, в особливості листя, голки, стебла, черешки, квіти, плодові тіла, плоди, насіння, коріння, бульби і кореневища. Термін частини рослин також включає в себе рослинний матеріал і вегетативний і генеративний матеріал для розмноження, наприклад, живці, бульби, кореневища, саджанці і насіння або насінини.
У кращому варіанті здійснення, обробляють природні види рослин і сорти рослин, або ті, що одержані за допомогою звичайних методів оптимізації і селекції (тобто перетину або злиття протопластів), а також частини рослин.
У додатковому варіанті здійснення відповідно до винаходу, обробляють трансгенні рослини, одержані методами генної інженерії, при необхідності в поєднанні з традиційними методами, і їх частини.
Метод обробки відповідно до винаходу переважно використовується для генетично модифікованих організмів, таких як, наприклад, рослини або частини рослин.
Генетично модифіковані рослини, так звані трансгенні рослини, являють собою рослини де гетерологічний ген стабільно інтегрований в геном.
Вираз "гетерологічний ген" по суті означає, що ген забезпечений або зібраний за межами рослини при введенні в ядерний, хлорпластичний або мітохондріальний геном надає трансформованій рослині нові або поліпшені агрономічні або інші властивості, експресуючи білок або поліпептид, про який йде мова за допомогою понижаючого регулювання або виключення іншого гена/ інших генів что є/присутні в рослині (за допомогою наприклад, антисмислової технології, співсупресійної технології або РНК-інтерференційної (РНК- інтерференція| технологія). Гетерологічний ген, який присутній в геномі також називають трансгеном. Трансген, що визначається за допомогою його конкретного положення в геномі рослини називається перетворювальним або транс генним об'єктом.
Залежно від виду рослин або сортів рослин, їх розташування і умов росту (грунт, клімат, вегетаційний період, харчування), обробка відповідно до винаходу може також призвести до (610) сверхадитивних ("синергетичних") ефектів. Наприклад, наступні ефекти, які перевищують можливі ефекти що можна очікувати: зниження норм застосування і/або розширення спектру дії і/або збільшення ефективності активних сполук і композицій, які можуть бути використані відповідно до винаходу, кращий ріст рослин, підвищена толерантність до високих або низьких температур, підвищена толерантність до посухи або засолення води або грунтів, підвищена продуктивність цвітіння, полегшення збирання врожаю, прискорення дозрівання, підвищення врожайності, більші плоди, більша висота рослин, зелений колір листя, раніше цвітіння, вища якість і/або підвищена харчова цінність продукту врожаю, більш висока концентрація цукру в плодах, підвищена стійкість при зберіганні і/або оброблюваності продуктів врожаю.
При деяких нормах витрати, комбінації біологічно активних речовин відповідно до винаходу можуть також мати зміцнюючу дію на рослини. Відповідно, вони також підходять для мобілізації захисної системи рослини проти нападу небажаних фітопатогенних грибів і /"або мікроорганізмів і/або вірусів. Це необов'язково може бути однією з причин для підвищеної активності комбінацій відповідно до винаходу, наприклад, проти грибів. Рослино-зміцнюючі (опір-індукуючі) речовини також слід розуміти в тому сенсі, в контексті даного винаходу, як ті речовини або комбінації речовин, які здатні стимулювати захисну систему рослин таким чином, що, коли подальшій інокуляції небажаними фітопатогенними грибками і/або мікроорганізмами і/або вірусами, оброблені рослини відображають значний ступінь стійкості до цих небажаних фітопатогенних грибів і/або мікроорганізмів і/або вірусів.
В даному випадку, небажані фітопатогенні гриби і/або мікроорганізми і/або віруси слід розуміти як фітопатогенні гриби, бактерії і віруси. Речовини відповідно до винаходу, таким чином, можуть бути використані для захисту рослин від нападу зазначених патогенів протягом певного періоду часу після обробки. Період часу під час якого діє захист, як правило проходить від 1 до 10 днів, в основному від 1 до 7 днів, після обробки рослин активними речовинами.
Рослини, які є крім того переважно обробляють відповідно до винаходу є стійкі проти одного або більше біотичних факторів стресу, тобто зазначені рослини мають кращий захист проти тваринних і мікробних шкідників, таких як нематоди, комахи, кліщі, фітопатогенні гриби, бактерії, віруси і/або віроїди.
На додаток до рослин і сортів рослин зазначених вище, також можна обробляти ті відповідно до винаходу, які є стійкі до одного або більше абіотичногої фактора стресу.
Абіотичні стресові умови можуть включати в себе, наприклад, посуху, холодний температурний вплив, впливу тепла, осмотичний стрес, заболочування, засолення грунту, збільшення взаємодії з мінералами, вплив озону, вплив яскравого світла, обмежена доступність азотних поживних речовин, обмежена доступність фосфорних поживних речовин або уникнення тіні.
Рослини і сорти рослин, які також можуть бути оброблені відповідно до винаходу ті рослини, що характеризуються підвищеною врожайністю. Підвищена врожайність в цих рослинах може бути результатом, наприклад, поліпшеною фізіологією рослин, поліпшенням розвитку росту рослин, наприклад, ефективність водокористування, ефективність утримання води, поліпшення використання азоту, підвищення засвоєння вуглецю, прискорення процесу фотосинтезу, підвищення ефективності проростання і прискорюється дозрівання. На врожайність також можуть впливати поліпшена архітектура рослин (в умовах стресу і умовах без стресу), у тому числі раннє цвітіння, контроль цвітіння для виробництва гібридного насіння, жвавість розсади, розмір рослин, відстань і кількість міжвузля, ріст коренів, розмір насіння, розмір плодів, розмір фруктів, кількість стручків і качанів, кількість насіння число на стручок або качан, маса насіння, підвищення наповнення насіння, зменшення розсіювання насіння, зниження зіяння стручка і стійкість до вилягання. Подальші ознаки врожаю включають вміст насіння, наприклад, вуглеводів, вміст білка, вміст олії і склад олії, харчова цінність, зниження антипоживних сполук, поліпшена технологічність і краща стабільність при зберіганні.
Рослини, які можна обробляти відповідно до винаходу являють собою гібридні рослини, які вже мають характеристику гетерозної або гібридної жвавості, що призводить до більш високого врожаю, силі, здоров'я, стійкості до біотичних та абіотичних стресів. Такі рослини, як правило, зроблені шляхом схрещування вродженої чоловічо-стерильної материнської лінії (жіноча рослина) з іншою інбредною чоловічо-фертильною батьківською лінією (чоловіча рослина).
Гібридне насіння, як правило, збирають з рослин з чоловічо-стерильних рослин і продають виробникам. Рослин з чоловічою стерильністю можуть іноді (тобто кукурудзу) бути одержані за допомогою видалення суцвіття (тобто механічне видалення чоловічих статевих органів або чоловічих квіток), але, як правило, чоловіча стерильність є результатом генетичних детермінант в геномі рослини. У цьому випадку, особливо коли насіння являє собою бажаний продукт що (610) має бути зібраний з гібридних рослин, як правило корисно забезпечити, щоб чоловічу фертильність в гібридних рослинах, які містять генетичні детермінанти, відповідальні за чоловічої стерильності, повністю відновили. Це може бути досягнуто шляхом забезпечення того, чоловічі батьківські рослини мають відповідні гени відновника фертильності, які здатні відновлювати чоловічу фертильність в гібридних рослин, які містять генетичні детермінанти, відповідальні за чоловічу стерильність.
Генетичні детермінанти для чоловічої стерильності можуть бути розташовані в цитоплазмі.
Приклади з цитоплазматичної чоловічої стерильності (СМ5), були описані, наприклад, відносно видів Вгаззіса. Тим не менше, генетичні детермінанти для чоловічої стерильності також можуть бути розташовані в ядерному геномі. Рослини з чоловічою стерильністю можуть бути одержані за допомогою методів біотехнології рослин, таких як генна інженерія. Особливо корисні способи одержання рослин з чоловічою стерильністю, описані в УМО 89/10396, де, наприклад, рибонуклеази, такі як барназа селективно експресується в клітинах тапетума в тичинках.
Плодючість потім може бути відновлена шляхом експресії в клітинах тапетума інгібітора рибонуклеази, наприклад, барстар.
Рослини або сорти рослин (одержані за допомогою методів біотехнології рослин, таких як генна інженерія), які можуть бути оброблені відповідно до винаходу являють собою стійкі до гербіцидів рослини, тобто рослини, яким надана стійкість до одного або більше наведених гербіцидів. Такі рослини можуть бути одержані або шляхом генетичної трансформації, або являють собою наприклад, гліфосат-стійкі рослини, тобто рослини яким надали стійкість до гліфосату або їх солей.
Таким чином, наприклад, гліфосат-стійкі рослини можуть бути одержані шляхом трансформації рослини з геном, що кодує фермент 5-енолпірувілшикімат-3-фосфат-синтази (ЕРБР5). Приклади таких ЕРБРО5 генів являють собою ген АКОА (мутант СТ7) бактерії
ЗаІтопейїйа Турпітигішт, ген СРА бактерії Адгобасіегішт 5р., гени, що кодують петунії ЕРБЗР5, помідор ЕРБР5, або ЕІвеизіпе ЕРБР5. Він також може бути мутантованим ЕР5Р5Б. Стійкі до гліфосату рослини також можуть бути одержані шляхом експресії гена, який кодує фермент гліфосат оксидоредуктази. Стійкі до гліфосату рослин також можуть бути одержані шляхом експресії гена, що кодує фермент ацетил гліфосат трансферази. Стійкі до гліфосату рослин також можуть бути одержані шляхом селекції рослин у природі мутацій вищевказаних генів.
Інші стійкі до гербіцидів рослини наприклад, рослини, яким буда надана стійкість до гербіцидів, що інгібують фермент глутамін синтази, наприклад, біалафос фосфінотрицин або глюфосинат. Такі рослини можуть бути одержані шляхом експресії ферменту детоксикації гербіциду або мутантом ферменту глутамін синтази, що є стійкоим до інгібування. Одним з таких ефективних ферментів детоксикації, є наприклад, фермент, що кодує фосфінотрицин ацетилтрансферазу (наприклад, плитка або плесо білка із виду Зігеріотусе5 наприклад).
Рослини, які експресують екзогенну фосфінотрицин ацетилтрансферазу були описані.
Додаткові стійкі до гербіцидів рослини також являють собою рослини, яким буда надана стійкість до гербіцидів, що інгібують фермент гідроксифенілпіруват діоксигенази (НРРБ).
Гідроксифенілпіруват діоксигенази являють собою ферменти, які каталізують реакцію де пара- гідроксифенілпіруват (НРР) перетворюється в гомогентисат. Рослини стійкі до інгібіторів НРРО можуть бути трансформовані за допомогою гена, що кодує природний стійкий НРРО фермент, або ген, що кодує мутований фермент НРРО.
Стійкість до інгібіторів НРРО також може бути одержана шляхом трансформації рослин за допомогою генів, що кодують ферменти, що дозволяють утворення гомогентисату незважаючи на інгібування нативного ферменту НРРО інгібітором НРРО. Стійкість рослин до інгібіторів
НРРО також може бути поліпшена шляхом трансформації рослин за допомогою гена, що кодує фермент префенат дегідрогенази на додаток до гена, що кодує НРРО-стійкий фермент.
Наступні стійкі до гербіцидів рослини являють собою рослини, яким була надана стійкість до інгібіторів ацетолактатсинтази (А 5). Відомі інгібітори АЇ5 включають, наприклад, сульфонілсечовину, імідазолінон, тріазолопіримідини, пірімідиніл окси(тіо)бензоати і/або сульфоніламінокарбонілтріазолінон гербіциди. Різні мутації в ферменті АЇ З (також відомий як синтаза оцтовогідроксильної кислоти, АНА5), як відомо, надають стійкість до різних гербіцидів і груп гербіцидів. Вироблення сульфонілсечовинно-стійких рослин та імідазолінон-стійких рослин, було описано в міжнародній публікації М/О 1996/033270. Крім того сульфонілсечовинно- та імідазолінон-стійкі рослини також були описані, наприклад, в МО 2007/024782.
Інші рослини стійкі до імідазолінону і/або сульфонілсечовини можуть бути отримані шляхом індукованого мутагенезу, селекції в клітинних культурах у присутності гербіциду або мутаційного розведення.
Рослини або сорти рослин (одержані за допомогою методів біотехнології рослин, таких як 10) генна інженерія), які також можуть бути оброблені відповідно до винаходу є стійкими до комах трансгенними рослинами, тобто рослинами стійкими до впливу певних комах-мішеней. Такі рослини можуть бути одержані шляхом генетичної трансформації, або шляхом селекції рослин, що містять мутацію яка надає таку стійкість до комах.
Термін "комахо-стійка трансгенна рослина", як він використаний тут, включає в себе будь- яку рослина, що містить щонайменше один транс ген, що включає кодування з кодованою послідовністю: 1) інсектицидний кристалічний білок з Васійц5 ІпПигіпдіепві5 або його інсектицидна частина, наприклад, інсектицидні кристалічні білки, викладені в Інтернеті за адресою: пЕруЛимли ПШевзсі.виззех.ас.ик/Ноте/Меї СтісКтоге/В//, або їх інсектицидні частини, тобто, білки класів білків СтутАб, СтутАс, Стуї1Р, Сту2АБ, СтуЗзАє, або СтгузВрЬ або їх інсектицидні частини; або 2) кристалічний білок з Васійн5 (пигіпдіепбіє або його частина що інсектицидною у присутності другого кристалічного білка із Васійи5 Ійигіпдіепбіє або його частина, така як бінарний токсин, створений з Сгуз4 і Сту35 кристалічних білків; або 3) гібридний інсектицидний білок, що містить частини двох різних інсектицидних кристалічних білків з Васійи5 Тпигіпдіепзі5, наприклад, гібрид білків 1) вище або гібрид білків 2) вище, тобто. білок СтутА.105 що виробляється об'єктом кукурудзи МОМО98034 (МО 2007/027777); або 4) білок за будь-яким із пунктів 1) -3) вище де деякі, особливо від 1 до 10, амінокислоти були замінені іншою амінокислотою для одержання більш високої інсектицидної активності до цільових видів комах, і/або розширення діапазону цільових видів комах, що піддаються впливу, і/або через зміни, викликані в кодуванні ДНК під час клонування або трансформації, наприклад,
СтуЗВЬ1 білок об'єкта кукурудзи МОМ863 або МОМ88017, або білок СгузЗА в об'єкті кукурудзи
МІА 604; 5) інсектицидний білок, що секретується з Васіїййи5 ІпПигіпдіепві5 або Васійи5 сегеи5, або його інсектицидна частина, наприклад, рослинні інсектицидні білки (МІР), перерахованиїі в: пЕр://Лммли евсі.ив5зех.ас.ик/Ноте/Меїй Стісктоге/Ві/мір.піті, наприклад, білки з класу білків
МІРЗАа; або б) білок що секретується з Васіїйи5 (пигіпдіепзіз або Васійй5 сегеи5, що є інсектицидним в присутності другого секретованого білка з Васійй5 «Вигіпдіепбіз або В. сегец5, наприклад, бінарний токсин, утворений з МІРТА імІР2А білків; 7) гібридний інсектицидний білок, що містить частини з різних секретованих білків з Васійи5
ІШигіпдіепві5 або Васійи5 сегецв5, таких як гібрид білків в 1) вище або гібрид білків у 2) вище; або 8) білок за будь-яким з пунктів 1) -3) 1) -3) вище де деякі особливо від 1 до 10, амінокислоти були замінені іншими амінокислотами для одержання більш високої інсектицидної активності до цільових видів комах, і/або розширення діапазону цільових видів комах, що піддаються впливу, і або через зміни, викликані в кодуванні ДНК під час клонування або трансформації (в той же час, коли кодується інсектицидний білок), такий як білок МІРЗАа в об'єкті бавовника СОТ 102.
Звичайно, комахо-стійка трансгенна рослина, як використано в даному описі, також включає в себе будь-яку рослину, що містить комбінацію генів, що кодують білки з будь-якого з вищевказаних класів від 1 до 8. В одному варіанті здійснення комахо-стійка рослина містить більше одного трансгена, що кодує білок з будь-якого з вищевказаних класів від 1 до 8, щоб розширити діапазон видів комах-мішеней що підпадають під вплив, або затримка розвитку комах стійкості до комах в рослин за допомогою різних інсектицидних білків до тих же цільових видів комах, але з іншим механізмом дії, наприклад, зв'язування з різними рецепторами сайтів зв'язування в комахи.
Рослини або сорти рослин (одержані за допомогою методів біотехнології рослин, таких як генна інженерія), які також можуть бути оброблені відповідно до винаходу є стійкими до абіотичних стрес-факторів. Такі рослини можуть бути одержані шляхом генетичної трансформації, або шляхом селекції рослин, що містять мутацію яка надає таку стійкість до стресу. Особливо корисні стресо-стійкі рослини включають в себе: а. рослини, які містять трансген, здатний знижувати експресію і/або активність полі(АДф- рибоза)полімеразного (РАЕР) гена в рослинних клітинах або рослинах; б. рослини, які містять підвищуючий стресостійкість трансген, здатний знижувати експресію лабо активність РАКСО кодуючих генів рослин або клітин рослини; в. рослини, які містять трансген, що підвищує стресостійкість що здійснює кодування для рослинно-функціонального фермента шляху утилізації біосинтеза нікотінамід аденін динуклеотиду, включаючи нікотинамідазу, нікотинат фосфорибозилтрансферазу, мононуклеотид нікотинової кислоти аденілтрансферази, нікотінамід аденін динуклеотид (610) синтетази або нікотінамід фосфорибозилтрансферази.
Рослини або сорти рослин (одержані за допомогою методів біотехнології рослин, таких як генна інженерія), які також можна обробляти відповідно до винаходу демонструють змінену кількість, якість і/або стабільність при зберіганні продукту врожаю і/або змінені властивості конкретних компонентів рослинного продукту такі як, наприклад: 1) трансгенні рослини, які синтезують модифікований крохмаль, який змінений у своїх фізико-хімічних характеристиках, в особливості вміст амілози або співвідношення амілози / амілопектину, ступінь розгалуженості, середньої довжини ланцюга, розподіл бічного ланцюга, поведінка в'язкості, сила гелеутворення, розмір крохмалю зерна і/або морфології крохмалю зерна, зміни в порівнянні з синтезованою крохмалю в рослинних клітинах або рослинах дикого типу, так що цей модифікований крохмаль краще підходить для конкретних застосувань; 2) трансгенні рослини, які синтезують некрохмальні вуглеводні полімери або які синтезують крохмальні вуглеводні полімери зі зміненими властивостями в порівнянні з рослинами дикого типу без генетичної модифікації. Прикладами є рослини, які виробляють поліфруктозу, особливо типу інуліну і левану, рослини, які виробляють альфа-1,4-глюкани, рослини, які виробляють альфа-1,6-розгалужені альфа-1 4-глюкани, і рослини, які виробляють альтернан; 3) трансгенні рослини які виробляють гіалуронан.
Рослини або сорти рослин (одержані за допомогою методів біотехнології рослин, таких як генна інженерія), які також можуть бути оброблені відповідно до винаходу є рослини, такі як рослини бавовни, із зміненими характеристиками волокна. Такі рослини можуть бути одержані шляхом генетичної трансформації, або шляхом селекції рослин, що мають мутацію що надає змінені такі характеристики волокна і включають: а) рослини, такі як бавовняні рослини, що містять змінену форму генів синтази целюлози; б) рослини, такі як бавовняні рослини, що містять змінену форму гем/2 або гем/3 гомологічних нуклеїнових кислот; в) рослини, такі як бавовняні рослини, з підвищеною експресією сахарози фосфат-синтази; г) рослини, такі як бавовняні рослини, з підвищеною експресією сахарози синтази; д) рослини, такі як бавовняні рослини, де вибір часу плазмодесматального стробуванняя на основі волокна клітини змінюється, наприклад, через придушення волоконно-селективної Вр-1,3- глюканази; е) рослини, такі як бавовняні рослини, що мають волокна із зміненою реактивністю, тобто через експресію гена М- ацетилглюкозамінтрансферази, що включає поас, і гени хітину синтази.
Рослини або сорти рослин (одержаніза допомогою методів біотехнології рослин, таких як генна інженерія), які також можуть бути оброблені відповідно до винаходу являють собою рослини, такі як рапс, або споріднені рослини Вгазв5іса, із зміненими характеристиками складу олії. Такі рослини можуть бути одержані шляхом генетичної трансформації, або шляхом селекції рослин, що містять мутацію що надає змінені такі характеристики олії і включають: а) рослини, такі як рапсові рослини, які виробляють олію з високим вмістом олеїнової кислоти; б) рослини, такі як рапсові рослини, які виробляють олію з низьким вмістом ліноленової кислоти; в) рослини, такі як рапсові рослини, що виробляють олію з низьким рівнем насичених жирних кислот.
Особливо корисні трансгенні рослини, які можуть бути оброблені відповідно до винаходу є рослини, які містять один або більше ген, які кодує один або більше токсин і являють собою трансгенні рослини, доступні під такими торговими назвами: МІЕГО САКОФ (наприклад, кукурудза, бавовна, соя), КпоскОціФ (наприклад, кукурудза), ВіесСагат (наприклад, кукурудза),
ВТ-ХігаФ (наприклад, кукурудзи), 5іапіпкФ (наприклад, кукурудзи), ВоїїдагаФ (бавовна),
МисоїпФ (бавовна), Мисоїп З33ВФ (бавовна), МаїшгесагатФ (наприклад, кукурудзи), Ргоїесіаб і
Мем/І еакт? (картопля).
Приклади стійких до гербіцидів рослин, які можуть бути зазаначені, є сорти кукурудзи, сорти бавовни і сорти соєвих бобів, які доступні в наступних торгових найменувань: Коппдир КеадуФ (толерантність до гліфосату, наприклад, кукурудза, бавовна, соя), Гірепу ГіпкФ (толерантність до фосфінотрицину, наприклад, рапс), ІМІФ (толерантність до імідазолінону) і СБ (толерантність до сульфонілсечовини, наприклад, кукурудза). Стійкі до гербіцидів рослини (рослини розведені у звичайній манері для толерантності до гербіциду), які можуть бути зазначені, включають сортів що продаються під назвою СіеагіеїдФ (наприклад, кукурудза).
Особливо корисні трансгенні рослини, які можна обробляти відповідно до винаходу є рослини, що містять об'єкти трансформації, або комбінацію об'єктів трансформації, і що перераховані наприклад, в базах даних для різних національних або регіональних регулюючих (610) органів (див наприклад, пер://дптоїпо |го.й/дтр Бгомзе.азрх і ПЕр:/Лимли.адріоз.сот/абазе. рпр).
Обробка рослин відповідно до винаходу рослин і частин рослин за допомогою комбінацій біологічно активних речовин здійснюється безпосередньо або дозволяючи сполукам діяти на їх оточення, навколишнє середовище або простір для зберігання звичайними способами обробки, наприклад, шляхом занурення, розпилення, випаровування, запотівання, розсіювання, нанесення і, у випадку матеріалу для розмноження, в особливості у випадку насіння, також шляхом застосування одного або декілька шарів.
Суміші відповідно до винаходу є особливо придатними для обробки насіння. Тут слід особливо зауважити комбінації відповідно до винаходу зазначені вище в якості бажаних або особливо переважних. Таким чином, більша частина пошкоджень сільськогосподарських рослин що викликані комахами-шкідниками відбуваються на початку, коли насіння зараджено під час зберігання і після насіння вводиться в грунт, і протягом і відразу після проростання рослин. Ця фаза особливо важлива, тому що коріння і пагони зростаючих рослин особливо чутливі і навіть незначне пошкодження може призвести до загибелі всієї рослини. Захист насіння і проростаючих рослин за допомогою використанням підходящих композицій, отже, являє собою особливо великий інтерес.
Боротьба з шкідниками шляхом обробки насіння рослин, як відомо, протягом тривалого часу і є предметом безперервних поліпшень. Тим не менше, обробка насіння тягне за собою ряд проблем, які не завжди можуть бути вирішені задовільним чином. Таким чином, бажано розробити методи для захисту насіння і проростаючих рослин, які обійшлися б без додаткового застосування засобів захисту рослин після посіву або після появи сходів рослин. Крім того бажано оптимізувати кількість активної сполуки використовуваної таким чином, щоб забезпечити оптимальний захист для насіння і проростаючих рослин від ураження шкідниками, але без пошкодження самої рослини активною використовуваною сполукою. В особливості, методи обробки насіння також беруть до уваги внутрішні інсектицидні властивості трансгенних рослин з метою досягнення оптимального захисту насіння а також проростаючих рослин з мінімальними задіяними засобами захисту рослин.
Даний винахід, таким чином, в особливості також стосується способу для захисту насіння і проростаючих рослин, від нападу шкідників, шляхом обробки насіння композицією відповідно до винаходу. Винахід так само відноситься до застосування композицій відповідно до винаходу для обробки насіння для захисту насіннєвого і одержаної в результаті рослини від шкідників.
Винахід також відноситься до насіння, обробленого за допомогою композиції відповідно до винаходу для захисту від шкідників.
Однією з переваг цього винаходу є те, що конкретні системні властивості композицій відповідно до винаходу означають, що обробка насіння за допомогою цих композицій не тільки захищає саме потомство, але і рослину що з'являється в результаті після сходу, від шкідників.
Таким чином, можна обійтися без безпосередньої обробки врожаю в момент посіву або невдовзі після.
Ще однією перевагою є синергічно підвищена інсектицидна активність композицій відповідно до винаходу в порівнянні з окремою інсектицидною активною сполукою, що перевищує очікувану активність двох активних сполук при застосуванні окремим чином. Також вигідне синергетичне посилення фунгіцидної активності композицій відповідно до винаходу в порівнянні з окремою фунгіцидно активною сполукою, що перевищує очікувану активність активної сполуки застосованої окремо. Це робить можливим оптимізацію кількості застосовних активних сполук.
Крім того, що слід розглядати як вигоду, що суміші відповідно до винаходу також можуть бути використані в особливості в трансгенному насінні, рослини що виростають з цього насіння здатні експресувати білок, спрямований проти шкідників. При обробці такого насіння за допомогою композицій відповідно до винаходу, з конкретними шкідниками можна боротися тільки шляхом експресії, наприклад, інсектицидного білка, і додатково пошкодження насіння може бути припинено за допомогою композицій відповідно до винаходу.
Композиції відповідно до винаходу придатні для захисту насіння будь-якого сорту рослин, як уже згадувалося вище, що є застосовним в сільському господарстві, в теплицях, в лісах або в садівництві. В особливості, це приймає форму насіння кукурудзи, арахісу, рапсу, ріпаку, маку, сої, бавовни, буряка (наприклад, цукровий буряк і кормовий буряк), рису, проса, пшениці, ячменю, вівса, жита, соняшнику, тютюну, картоплі або овочів (наприклад, види помідорів, капусти). Композиції відповідно до винаходу так само підходять для обробки насіння плодових рослин і овочі, як уже згадувалося вище. Обробка насіння кукурудзи, сої, бавовни, пшениці і ріпаку або рапсу має особливе значення.
Як уже згадувалося вище, обробка трансгенного насіння за допомогою композиції відповідно до винаходу також має особливе значення. Це приймає форму насіння рослин, що як правило, (610) містить один щонайменше гетерологічний ген, який управляє експресією поліпептиду з особливими інсектицидними властивостями. У цьому контексті гетерологічні гени в трансгенному насінні можуть бути одержані з мікроорганізмів, таких як Васійй5, Кпі2гобішт,
Рзепидотопав, Зеггтгайа, Тгісподепта, Сіамірбасіег, Сіотив5 або С|іосіадійт. Даний винахід особливо підходить для обробки трансгенного насіння, що містить щонайменш один гетерологічний ген, що походять з Васійи5 зр. і продукт гена якого проявляє активність проти кукурудзяного метелика і/або черв'яка кореня кукурудзи. Ген більш переважно бере участь в гетерологічному гені, який походить з Васіїйи5 Тпигіпдіепвів5.
У контексті даного винаходу, композиція відповідно до винаходу застосовується до насіння або окремо або в підходящій композиції. Переважно, насіння обробляють в умовах це досить стабільно, щоб уникнути пошкодження під час обробки. Загалом, насіння може бути оброблено в будь-який момент між урожаєм і посівом. Насіння, що як правило, використовується, було відділенім від рослини і звільнено від качанів, раковин, стебел, покриття, волосся або м'якоті плодів.
При обробці насіння, зазвичай повинно бути забезпечено, що кількість композиції відповідно до винаходу що наносять на насіння і/або кількість інших добавок вибирають таким чином, що проростання насіння не погіршується, або так що рослина в результаті не пошкоджено Це повинно бути забезпечено особливо у разі активних сполук які можуть проявляти фітотоксичної ефекти при певних нормах витрати.
Крім того, сполуки відповідно до винаходу можуть бути використані для боротьби з безліччю різних шкідників, в тому числі, наприклад, шкідливими сисними комахами, кусючими комахами та іншими шкідниками, які є паразитами рослин, шкідниками матеріалу що зберігається, шкідниками, які знищують промисловий матеріал, і шкідниками гігієни у тому числі паразитами в секторі охорони здоров'я тварин, і для боротьби з ними, наприклад, їх викорінення і ліквідація.
Даний винахід, таким чином, також включає в себе спосіб для боротьби зі шкідниками.
У секторі охорони здоров'я тварин, тобто в галузі ветеринарної медицини, активні сполуки відповідно до цього винаходу діють проти тваринних паразитів, особливо ектопаразитів або ендопаразитів. Термін "ендопаразити" включає, зокрема гельмінти, такі як цестоди, нематоди або трематоди, і найпростіші, такі як кокцидії. Ектопаразити, як правило, і переважно членистоногі, особливо комахи, такі як мухи (що кусають і ліжуть), личинки паразитарних мух, воші, воші волосся, воші птиці, блохи і т.п. або акарициди, такі, як кліщі, наприклад, тверді або м'які кліщі, або кліщі, такі як кінські кліщами, урожайні кліщі, кліщі птахів і т.п.
Ці паразити включають:
Із ряду Апорішигіда, наприклад, Наетаїйоріпизх 5рр., І Іподпаїйиз 5рр., Редісшив 5рр., РАЇВіги5 5рр., ЗоІепороїе5 5рр.; конкретні приклади являють собою: І іподпаїпи5 5ейо5и5, І іподпатив
З5 мішії, Гіподпаїниб5 оміПи5, Гіподпаїйив оміогтів, ІГіподпаїни5 редаїївб, Ііподпаїйпив5 в5іепорвів,
Наетаїйоріпив авіпі тасгтосерна|н5, Наєетаїйоріпиє ешшувієтив, Наеєтаїйоріпив 5иці5, Редісшив пПитапив саріїївх, Редісшив Нитапив согрогіз, РНуїоєгта мабвіайіх, Ріг рибів, бЗоіепороїе5 саріїйатв;
Із ряду МаїйшШПорпадіча і підрядів Атріусегіпа і Ізсппосегіпа, наприклад, Тгітепороп 5рр.,
Мепороп 5рр., ГПіпоїоп 5рр., Вомісоїа 5рр., М/егпескКієїа 5рр., І еріКепітоп 5рр., Сатаїйна 5рр.,
Тгісподесіез5 5рр., Реїїсоїа 5рр.; конкретні приклади являють собою: Вомісоїа Бомів, Вомісоїа омів,
Вомісоїа ІПтбраїа, Оатаїййпа ромів, Т/ісподесієз сапіб5, Реїїсоїа 5!Їрговігай5, Вомісоїа саргає,
І ерікепігоп омі5, УУегпескієїЇа едиі;
Із ряду Оірієга і підрядів Метайосегіпа і Вгаспусегіпа, наприклад, Аедез 5рр., Апорпеїез 5рр.,
Сех в5рр., бітиїййт в5рр., Еивітиййшт 5рр., Рпїероютивз врр., І ш2отуїа 5рр., Сиіісоїде5 врр.,
Спгузор5 врр., Одадтіа в5рр., ММ/йНеіІтіа в5рр., Нубрботійга 5рр., АМіоїш5 в5рр., Табапив зрр.,
Наєтаїороїа з5рр., РпПротуїіа 5рр., Вгаша 5рр., Мизса 5рр., Нудгоїава 5рр., зіотокси5 5рр.,
Наєтаййорбіа 5рр., Могеїа з5рр., Раппіа 5рр., Сіоззіпа 5рр., СаїПрнога 5рр., І исіїа врр., Снгузотуіа 5рр., УМопІанніа 5рр., Загсорпада 5рр., Оевіпи5 5рр., Нуродепта 5рр., Савієгорнійшв5 5рр., Нірробозса 5рр., ІІрорієпа 5рр., Меіорпади5 з5рр., КПпіпоезіги5 5рр., Тірша 5рр.; конкретні приклади являють собою: Аеде5 аедурії, Аєдез5 аїЇрорісіи5, Аеде5 їаепіогпупспи5, Апорпеїе5 датбріає, Апорпеіе5 тасиїїреппі5, Саїїрпога егуїйгосерпаіа, СНгузогопа рішміайв, Сшех ашпіпдиєїазсіайи5, Сех ріріеп5, Сех агзаїї5, Раппіа сапісціагі5, Загсорпада сагпагіа, З(ОтоОКСИи5 саісігапв, Тірша раїшдовза, Гисіїа сирііпа, І исіїа 5егісайга, бітиїйшт геріап5, Ритероютизвг рараїазві,
Ріероютивз ІопаіраІріз, Одадтіа отаїа, М/НеІтіа єдшиіпа, Воорпійога егуїпгосернаїа, Тарбапив
Бготіив5, Тарапив 5родорієгив5, Табапив аїгайв5, Тарапив 5цаеєїісив, Нуротійга сіштєа, Спгузорео саесшієп5, Спгузорз геїїсіи5, Наєтаїйороїа рішміаї5, Наєетаїйороїа йаїїса, Мизса ашитпаїй»в, Мивса дотевзіїсса, Наетаїйобіа ігїапз іпїап5, Наетайюрбіа інїапз ехідна, Наєтагйобіа війтиціапв, Нуагоїаєа ігікап5, Нуагоїаєа аірірипсіа, Спгузхотуа хлорруда, Спгузотуа ре7ліапа, Оеєвіги5 омі5, Нуродегта (610) ромі5, Нуродепта Ііпеайшт, Рі2Нема!5Кіапа 5іїепиб5, ЮОептаїобіа Ппотіпі5, МеІорпадив оміпив,
Прорієпа саргеоїї, Іірорієпа сегмі, Нірророзса магпєдайа, Нірророзса єдиіпа, СавіегорніШшв іпіевіїпаіййє, (зазіегорпйи5 / паето!тоїда|йв, Сзавієгорніше іпептіб5, Сзазіегорпіїй5 павгаїв,
Савіегорніш5 підгісогпів, Савієгорнішв5 ресогит, Вгаціа соєса;
Із ряду Зірпопарієгіда, наприклад, Риїєх зрр., СтепосерНаїїде5 зрр., Типда 5рр., ХепорзуЇа 5рр., СегарпуПйи5 5рр.; конкретні приклади являють собою: Сіепосерпаїйде5 сапів,
Стієпосерпаїйаез Геїїв, Риїех іпап5, Типда репеїгап5, ХепорзуїЇа сПеорів;
Із ряду Неїегорієгіда, наприклад, Сітех 5рр., ТПіаюта 5рр., Апоапіив 5рр., РапзігопдуЇи5 5рр.
Із ряду ВіацЦагіда, наприклад, Віаца огієпіад|й5, Регіріапега атегісапа, Віацеіа дегтапіса, зиреїа 5рр. (тобто З,ирреїІа Іопдіра!ра);
Із підкласу Асагі (Асагіпа) і рядів Меїа- і Мезозіїдтага, наприклад, Агдаз 5рр., Огпйїподогив 5рр., ОЮюбіиз 5рр., Їходез 5рр., Атбіуотта з5рр., ВНірісерна!из (Воорпійи5) зрр., ЮОептасепіог 5рр.,
Наеторпузаїї5 5рр., Нуаютта 5рр., Оегтапуззи5 5рр., КПірісерпаіш5 5рр. (оригінальний рід багатохостових кліщів), Огпіпопуззи5 5рр., Рпештопуззив 5рр., ВаїїПейа 5рр., Рпештопувзвив 5рр., 5іегтовіота 5рр., Маггоа 5рр., Асагарі5 5рр.; конкретні приклади являють собою: Агдав5 регзіси5, Агдаб5 гейехив5, Огппййподогиє тоибраїа, Обрій теопіпі, ВНірісернав (Воорпійш5) тісгторіиє, АПірісерпаів (Воорпійш5) аесоіогайш5, ВПірісерпав (Воорпйи5) аппшайив,
ВПірісерпа!шв (Воорпіїи5) саісегав, Нуатта апаїйоїїсит, Нуатта аеєдуріїсит, Нуаїтта тагдіпайт, Нуаотта ігапзівеп5, РВПірісерНна|в5 еменпіві, Їходев5 гісіпи5, Їходе5 пехадопивх, Їходев5 сапізида, Іходез ріювзив, Їходе5 гибісипдив, Їходе5 5саршцагі5, Їходе5 ПпПоЇосусійи5, Наєетарпузаїї5 сопсіппа, Наетарпузаїї5 рипсіаїа, Наетарпузаїв сіппарагпа, Наетарнузаїї5 оїорпіа,
Наетаргпузаї5 Ієасні, Наетарпнузаїїв Іопдісоті, Оептасепіог тагдіпай5, ЮОептасепіог геїїсціайив,
Оептасепіог рісіи5, ЮОептасепіюог аїБірісїи5, ЮОептасепіог ападегзопі, Оептасепіог магїгіабіїв,
Нуатта таштйапісит, ЕПірісерпаіє запдціпеи5, РПірісерпа!б5 Бигза, НАПірісернаїйв5 аррепаїсціатв, АПірісернав сарепвіб5, НПірісерпанв Шштгапісиб, ВПірісернав 2атрегієпвів,
АтвБіуотта атегісапит, Атріуотта магпедашт, Атріудтта тасшіашт, АтБріуотта пергавит,
Атбріуотта са|іеппепзє, Юептапувззив даїїйїпає, Огпййопуззив Бигза, Огпіпопувззив зуміагит,
Маїтоа іасорзопі;
Із ряду Асііпедіда (Ргозіідтагнца) і Асагідіда (Авідтагца), наприклад, Асагарів 5рр., СпеуїейейПа 5рр., ОтйШйоспеуїєїйа 5рр., Муобріа в5рр., Рзогегдаїе5з врр., ЮОетодех в5рр., Тгтотбісшіа 5рр.,
Іівторпогив 5рр., Асаги5 врр., Тугорнадив 5рр., Саіодіурпих врр., Нуродесієвз зрр., Рієгоїїспи5 5рр., Рзогорієз зрр., СПогіоріеєз зврр., Оподесієз зврр., Загсорієз зврр., Моїоеєйгев 5рр.,
Кпетідосоріез5 5рр., Суодйе5 5рр., І амінозіоріе5 5рр.; конкретні приклади являють собою:
СНеуїеїеїПа уаздигі, Спеуїейеїа ріаКеї, Оетодех сапіз, Оетодех роміз, Оетодех омі5, Оетодех саргає, Оетодех едиї, Оетодех сабваїїї, Оетодех 5ці5, Меомотбісша ашитнпаїїв, Меоїготбрісша дезаїегі, Меозспопдавіїа хегоїпегтобіа, Тготбрісціа акативнпі, Сіодесієв супоїї5, Моїовагез саїї!, зЗагсоріїв сапіб5, Загсорієз ромів, Загсорієз оміз, Загсорієв гирісаргає (-5. саргає), Загсорієз едиі,
Загсоріє5 зців, Реогоріев омі5, Реогорієвз сипісції, Реогорієз єдиі, Спогіорієз ромі5, Рзоєгдаїев омі5, Рпештопуззоїдіс тапде, Рпештопувззоїдез5 сапіпит, Асагарів жмооді.
Активні компоненти відповідно до винаходу також підходять для боротьби з членистоногими, гельмінтами і найпростішими, які нападають на тварин. Тварини включають сільськогосподарських тварин, наприклад, рогату худобу, овець, кіз, коней, свиней, ослів, верблюдів, буйволів, кроликів, курей, індиків, качок, гусей, вирощуваних риб, бджіл. Тварини включають також домашніх тварин - також звані тварини-компаньйони - наприклад, собак, кішок, птахів у клітці, акваріумних риб, і, що, як відомо, в якості тестованих тварин, наприклад, хом'яків, морських свинок, щурів і мишей.
Боротьба з цими членистоногими, гельмінтами і/або найпростішими повинна скоротити випадки смерті і підвищити продуктивність (для м'яса, молока, вовни, шкіри, яєць, меду і т.д.) і здоров'я тварини-господаря, і тому використання активних сполук відповідно до винаходу дозволяє більш економічно життєздатне і легке тваринництво. наприклад, бажано, щоб запобігти або переривати поглинання крові від хазяїна паразитами (при необхідності). Боротьба з паразитами може також сприяти попередженню передачі інфекційних речовин.
Термін "боротьба з", використовуваний тут, у відношенні галузі ветеринарії означає, що активні сполуки діють шляхом зменшення появи паразита, про якого йде мова, у тварини зараженої такими паразитами, до безпечного рівня. Більш конкретно, "боротьба", як використовується тут, означає, що активна сполука вбиває паразита, про якого йде мова, затримує їх ріст або інгібує його поширення.
Загалом, активні сполуки відповідно до винаходу можуть бути використані безпосередньо, коли вони використовуються для лікування тварин. Вони використовуються переважно у формі (610) фармацевтичної композиції який може містити фармацевтично прийнятні наповнювачі і/або допоміжні речовини відомі в даній галузі техніки.
У секторі здоров'я тварин і в тваринництві, активні сполуки використовуються (вводять) відомим способом, за допомогою ентерального введення у вигляді, наприклад, таблетки, капсули, мікстури, поливки, гранули, пасти, болюси, процес живильного введення і супозиторії, при парентеральному введенні, наприклад, шляхом ін'єкції (внутрішньом'язово, підшкірно, внутрішньовенно, внутрішньоочеревинно серед іншого), імплантати, шляхом назального введення, шляхом шкірного введення у формі, наприклад, шляхом занурення, або купання, обприскування, поливу і покритя цятками, промивання і присипання, а також за допомогою формованих виробів, що містять активну сполуку, наприклад, нашийники, вушні мітки, мітки на хвості, смужки для кінцівок, повідок, маркування пристроїв і т.д. Замісники сполуки можуть бути приготовлені у вигляді шампуню або як відповідні препарати, що застосовуються у вигляді аерозолів або безнапірних спреїв, наприклад, насосних спреїв і розпилювальних спреїв.
У випадку застосування для худоби, птиці, домашніх тварин і т.д., активні сполуки відповідно до винаходу можуть бути використані як лікарські форми (наприклад, порошки, змочувальні порошки (МУ/Р"|, емульсії, емульсовані концентрати ГЕС", сипучі композиції, однорідні розчини і суспензійні концентрати Г"ЗС"), які містять активні сполуки в кількості від 1 до 80 95 за масою, безпосередньо після розбавлення або (тобто від 100 до 10000-кратне розведення), або вони можуть бути використані як хімічна ванна.
У випадку використання в секторі здоров'я тварин, активні сполуки відповідно до винаходу можутб бути використані в поєднанні з придатними синергістами, репелентами або іншими активними сполуками, наприклад, акарициди, інсектициди, антигельмінтики, анти-протозойні агенти.
Сполуки за відповідно до винаходу можуть бути одержані звичайними способами, відомими спеціалістам у даній галузі.
Схема реакції 1 демонструє загальну методику одержання А для сполук (1-1) відповідно до винаходу.
Схема реакції ня Му ій : у . й и, М, 7 ча Яео чия М Х й А г і - х Ас» лк днк - Ар»
Мой Ех" Ор аде питна: М в Кв ті Ж нт км й пт ни Шоай 5 А-А, га К) Ів ЕЕ, 5 із ЕСЕ, ! 2 4 ай-)
Радикали А:-Ач, О, МУ, В і 2-73 мають значення, описані вище. П'яти--ленні цикли Е1-ЕЗ, вуглець і азот представляються собою 5-членні гетероцикли визначені відповідно Т. Х представляє собою галоген. О представляє собою бром, йод або трифлат, якщо М представляє собою боронову кислоту, складний ефір боронової кислоти або трифторборонат. О представляє собою боронову кислоту, складний ефір боронової кислоти або тріфторборонат якщо М представляє собою бром, йод або трифлат.
Сполуки відповідно до винаходу загальної структури (І-1) можуть бути отримані шляхом методик відомих із літератури з використанням паладій-каталізованих реакцій з реакційних компонентів 4 ії 5 (МУО2005-040110; МУО2009-089508|Ї. Сполуки загальної структури 5 є або комерційно доступними або можуть бути одержані способами, відомими спеціалістам у даній галузі Сполуки загальної структури 4 можуть бути одержані шляхом процесів відомих із літератури або нуклеофільним заміщенням на ароматичному кільці (Х - хлор або фтор)
ІМО2007-107470; Теїмгапедгоп Іейег5н2003, 44, 7629-7632| або за допомогою метал- каталізованої реакції переходу (Х - бром або йод) (М/О2012-003405;. МО2009-1583711 з відповідних вихідних сполук 2 і 3.
Альтернативно, сполуки (І-а) відповідно до винаходу можуть бути одержані за допомогою загальної методики одержання В (схема реакції 2).
Схема реакції 2 о, -а хо нд Ак оо.
У- Мм-04 А, Моя ГТ Аку
М. Ходити Ага, - АХ
М у / " гу -Е. ! й у Шк 7 М. вч и 1 дк і! у» Ер (6 ік УТА» я Е-Е, 4 т.
КІ і о : 2 к-т, Н 1 2 АН
Ач я Га га ща - АД а7тв ж АД,
МОМ в КО ж-- «9 05. М МИ АК
УА КО ря їз ЕЕ, Я 00 Бе, а-1) 8
Радикали А:-А4, 0), В! ії 21-23 мають значення, описані вище. П'яти--ленні цикли Е1-ЕЗ, вуглець і азот представляються собою 5-членні гетероцикли визначені відповідно Т. представляє собою бром, йод або трифлат, якщо М представляє собою боронову кислоту, складний ефір боронової кислоти або трифторборонат. О представляє собою боронову кислоту, складний ефір боронової кислоти або трифторборонат якщо М представляє собою бром, йод або трифлат.
Сполуки відповідно до винаходу загальної структури (І-1) можуть бути отримані шляхом методик сполучення відомих із літератури з вихідних сполук 8 ії 9 МУ/О2010-051926; МО2010- 1333121). Сполуки загальної структури 8 можуть бути одержані аналогічно методик відомих із літератури за допомогою складноефірного розщеплення із сполук загальної структури 7
ІМО2010-051926; М/О2010-133312). Сполуки загальної структури 7 можуть бути одержані за аналогією до методик відомих із літератури шляхом паладій-каталізованих реакцій (М/О2005- 040110; М/О2009-0895081.
Сполуки відповідно до винаходу загальної структури (І--) можна синтезувати шляхом методики одержання С як показано на схемі реакції 3.
Схема реакцін 3
М їй
З. ,
САМ, й а хм, дож Га дО х те а / Шон У яти
Ех Е ле тА ------------ж й Е й А,
М. - ач І М. ра я шнх й 7 М 7 тА-А, ї М Й ТА» у ЕЕ, 73 ЕЕ, (а-1) а-»
Радикали А:-А4, 0, В! ї 2-23 мають значення, описані вище. П'ять--ленні цикли Е1-ЕЗ, вуглець і азот представляють собою 5-членні гетероцикли визначені відповідно Т.
Сполуки відповідно до винаходу загальної структури (І-2) можуть бути одержані аналогічно методик відомих з літератури із сполук загальної структури (1-1) М/О2012-056372; МмО2003- 066О50).
Сполуки відповідно до винаходу загальної структури (І-ї4) можуть бути синтезовані за допомогою методик одержання 0, як показано на схемі реакції 4.
Схема реакції 4 о и
Ге) Е 1 жк 1 (4 ж й т-о 2. Мн 7! Мо- НК й мч 7 у ча Ох Е Ох Е
Ку х з М ту Ми тут у. нн нн : - ЗХ х і х
М 3 ре Є.-Е; в Е3-Ез г 45 2а 4а а ма ! вч
М ! бор
М. ях АХ ї ї! г осв М А хи 7 ді
У І др. АтА їй М Е. ох : Аа М Мою 0 -М
КИ АС 5 До вне
Із ЕЗ-Е» 7 4с (а-1а) й
Радикали А:-Аг, 0, МУ, В", 2! і 23 мають значення, описані вище. 22 представляє собою радикали, такі як фтор, хлор, бром, йод, ціано, метилсульфаніл, гідрокси і інші радикали, які можуть бути одержані за допомогою солі діафонію 46 |(Спетіса! Кеміем/5 1988, 88, 5, 765-792).
Пяти-членні цикли Е1-ЕЗ, вуглець і азот представляють собою 5-членні гетероцикли визначені відповідно Т. Х представляє собою галоген. О представляє собою бром, йод або трифлат і М представляє собою боронову кислоту, складний ефір боронової кислоти або трифторборонат.
Сполуки відповідно до винаходу загальної структури (І-їа) можуть бути отримані шляхом методик відомих із літератури з використанням паладій-каталізованих реакцій з реакційних компонентів 4с ії 5 М/О2005-040110; М/О2009-089508|. Сполуки загальної структури 5 є або комерційно доступними або можуть бути одержані способами, відомими спеціалістам у даній галузі. Сполуки загальної структури 4с можуть бути одержані шляхом процесів відомих із літератури із сполук загальної структури 45 (СПпетіса! Кеміем5 1988, 88, 5, 765-792). Сполуки загальної структури 46 можуть бути одержані із сполук загальної структури 4а шляхом методик відомих із літератури (ММО2008-008375; доигпаї ої Неїегосусіїс Спетівігу 2002, 39(5), 1055-1059).
Сполуки загальної структури 4а можуть бути одержані шляхом процесів відомих із літератури або нуклеофільним заміщенням на ароматичному кільці (Х - хлор або фтор) (ММО2007-107470;
Тетрапедгоп І ейег5 2003, 44, 7629-7632| або за допомогою метал- каталізованої реакції переходу (Х - бром або йод) (ММО2012-003405; МО2009-1583711 з відповідних вихідних сполук гаї 3.
Сполуки загальної структури 5 є або комерційно доступними або можуть бути одержані способами, відомими спеціалістам у даній галузі, або аналогічно дозовим методикам
ІМО2012004217; М/О2009-130475; УМУО2008-107125; М/О2003-099805; М О2012-0225061;
МО2009-0104881.
Сполуки загальної структури 2/га є або комерційно доступними або можуть бути одержані способами, відомими спеціалістам у даній галузі, або аналогічно дозовим методикам (М/О2010- 051926; МО2011-131615; М/О2006-018725; МО2012-065932; ММО2007077961; 0О052012-0115903;
МО2010-017902; МО2010-127856; Тетрапеадгоп І ейег5 2011, 44, 8451-8457).
Сполуки загальної структури З є або комерційно доступними або можуть бути одержані способами, відомими спеціалістам у даній галузі, або аналогічно дозовим методикам
Окислювачі для окислення спиртових груп відомі (див, наприклад, окислювачі в Огдапіс зЗупіпезів Бу Охідайоп м/йй Мега! Сотроипав, Міії5, де допде, Ріепит Мепад, Мем мок, 1986;
Мапдапезе Сотрошпав аз Охіадігіпа Адепів іп Огдапіс Спетівігу, Атаї, Ореп Сошп Рибіїзніпа
Сотрапу, Га зЗаїйПе, І, 1981; Те Охідайоп ої Огдапіс Сотроипа5 Бу Регтапдапаїйе оп і
Нехамавїепі Спготійт, І єе, Ореп Сошп Рибіїзпіпд Сотрапу, Іа ЗапІеє, І, 1980).
Окислення може бути здійснено, наприклад, у присутності перманганатів (наприклад, перманганат калію), оксиди металів (наприклад, діоксид марганцю, оксиди хрому, які використовуються, наприклад, в дипіридинхромій (МІ) оксиду, як реактив Коллінза (див. 9. С.
СоЦпе еї аїЇ., Тетрапейгоп Гей. 30, 3363-3366, 1968)). Так само в присутності піридин хлорхромату (наприклад, реагент Корі) (див. також К. О. Ниїспіп5 еї аї., Темапеагоп І еїї. 48, 4167-4170, 1977; 0. І апаїіпі еї аіІ. Зупіпезіз 134-136, 1979) або чотириокис рутенію (див 5.-ІЇ.
Миганавні, М. Котіуа Виїепішт-саїаугей Охідайоп ої АїІКепев, АІсойпоі5, Атіпев5, Атідев, рД-
І асіатв, РНепо!5 і Нуагосатопзв, іп: Модет Охідайоп Меїпосдвз, Ваєскмаї!, дап-Епіпа (Еавз.), УММіеу-
МСН-Мепіад ОтрнН 4. Со. КосаА, 2004). Так само придатними є ультразвуково-індуковані реакції окислення і використання перманганату калію (див. У. Матаучакі еї аІ., Спет. І ей. 3, 379-380, 1983).
Всі відомі придатні допоміжні речовини кислотних або основних реакцід можуть бути використані у відповідності з методиками, описаними в літературі, щоб розблокувати /видалити захисну групу 50. Коли захисні групи карбаматного типу використовуються для аміногрупи, перевагу віддають використанню кислотних допоміжних реакцій. Коли трет-бутилкарбаматна захисна група (група ВОС) використовується, наприклад, суміші мінеральних кислот, таких як соляна кислота, гідробромова кислота, азотна кислота, сіркова кислота, фосфорна кислота або органічні кислоти, такі як бензойна кислота, мурашина кислота, оцтова кислота, трифтороцтова кислота, метансульфонова кислота, бензолсульфонова кислота або толуолсульфонова кислота і відповідний розчинник, такий як вода і/або органічний розчинник, такі як тетрагідрофуран, діоксан, дихлорметан, хлороформ, етил ацетат, етанол або метанол використовуються.
Перевагу віддають суміші соляної кислоти або оцтової кислоти за допомогою води і/або органічного розчинника, такі як етил ацетат.
Відомо, що деякі реакції і методики одержання можуть здійснюватися особливо ефективно у присутності розріджувачів або розчинників і допоміжних речовин основної або кислотної реакції.
Крім того, можна використовувати суміші розріджувачів або розчинників. Розріджувачі або розчинники переважно використовують в такій кількості, що реакційна суміш залишається легко перемішуваною протягом всього процесу.
Відповідні розріджувачі або розчинники для проведення методик відповідно до винаходу, в принципі, всі органічні розчинники які є інертними в конкретних умовах реакції. Приклади включають в себе: галогенвуглеводні (наприклад, хлорвуглеводні такі як тетрахлоретилен, тетрахлоретан, дихлорпропан, метілен хлорид, дихлорбутан, хлороформ, тетрахлорид вуглецю, трихлоретан, трихлоретилен, пентахлоретан, дифторбензол, 1,2-дихлоретан, хлорбензол, бромбензол, дихлорбензол, хлортолуол, трихлорбензол), спирти (наприклад, метанол, етанол, ізопропанол, бутанол), прості ефіри (наприклад, етил пропіловий ефір, метил (610) трет-бутиловий ефір, н-бутиловий ефір, анізол, фенетол, циклогексил метиловий ефір,
диметиловий ефір, діетиловий ефір, дипропіловий ефір, діізопропіловий ефір, ди-н-бутиловий ефір, діїізобутиловий ефір, діззоаміловий ефір, етілен гліколь диметиловий ефір, тетрагідрофуран, діоксан, діхлордіетиловий ефір і поліефіри етіленоксиду і/або пропіленоксиду), аміни (наприклад, триметил-, триетил-, трипропіл-, трибутиламін, М- метилморфолін, піридин і тетраметилендіамін), нітровуглеводні (наприклад, нітрометан, нітроетан, нітропропан, нітробензол, хлорнітробензол, о-нітротолуол); нітрили (наприклад, ацетонітрил, пропіонітрил, бутиронітрил, ізобутиронітрил, бензонітрил, м-хлорбензонітрил), тетрагідротіофен діоксид, диметилсульфоксид, тетраметилен сульфоксид, дипропіл сульфоксид, бензил метил сульфоксид, діззобутил сульфоксид, дибутил сульфоксид, діїзоаміл сульфоксид, сульфони (наприклад, диметил, діетил, дипропіл, дибутил, дифеніл, дигексил, метил етил, етил пропіл, етил ізобутил і пентаметилен сульфон), аліфатичні, цикло аліфатичні або ароматичні вуглеводні (наприклад, пентан, гексан, гептан, октан, нонан і технічні вуглеводні), і також так звані "уайт-спірит" з компонентами, що мають температуру кипіння в інтервалі від, наприклад, від 40 "С до 250 "С, кумол, нафтові фракції в межах діапазону кипіння від 70 "С до 190 "С, циклогексан, метилциклогексан, петролейний ефір, лігроін, октан, бензол, толуол, хлорбензол, бромбензол, нітробензол, ксилол, складні ефіри (наприклад, метил, етил, бутил та ізобутил ацетат, диметил, дибутил і етилен карбонат); аміди (наприклад, гексаметилфосфорний триамід, формамід, М-метилформамід, М, М-диметилформамід, М, М- дипропілформамід, М, М-дибутилформамід, М-метилпіролідин, М-метилкапролактам, 1,3- диметил-3,4,5,6-тетрагідро-2 (1Н)-пірімідін, октилпіролідон, октілкапролактам, 1,3-диметил-2- імідазолінедіон, М-формілпіперидин, М, М'-диформілпіперазин) і кетони (ацетон наприклад, ацетофенон, метил етил кетон, метилбутилкетон).
Допоміжні речовини для основних реакцій, використовувані для здійснення методик відповідно до винаходу можуть бути все придатні сполучні речовини для кислоти. Приклади включають: сполуки лужноземельних металів або лужних металів (тобто гідроксиди, гідриди, оксиди, карбонати літію, натрію, калію, магнію, барію і кальцію) основи амідину або основи гуанідину (тобто 7-метил-1,5,7-триазабіцикло|4.4.0|дец-5-ен (МТВ); діазабіцикло|4.3.Ф|Інонен (ОВ), діазабіцикло|2.2.2октан (САВСО), 1,8-діазабіциклоЇ5.4.Ф)ундецен (0ву), циклогексилтетрабутилгуанідин (СУТВО), циклогексилтетраметилгуанідин (СУТМО), М, М,М, М- тетраметил-1 ,8-нафталенедіамін, пентаметилпіперидин) і аміни, особливо третинні аміни (тобто триєтиламін, триметиламін, трибензиламін, триізопропіламін, трибутиламін, трициклогексиламін, триаміламін, тригексиламін, М, М-диметиланілін, М, М-диметилтолуідин, М,
М-диметил-п-амінопіридин, М-метилпіролідин, М-метилпіперидин, М-метилімідазол, -М- метилпіразол, М-метилморфолін, М-метилгексаметилендіамін, піридин, 4-піролідинопіридин, 4- диметиламінопіридин, хінолін, а-піколін, р- піколін, ізохінолін, піримідин, акридин, М, М,М',М - тетраметилендіамін, М, М,М',М -тетраеєтилендіамін, квіноксалін, Н-пропілдіїззопропіламін, М- етилдіізопропіламін, М, М'-диметилциклогексиламін, 2,б-лютидин, 2,4- лютидин або триєетилдіамін).
Допоміжні речовини для кислотних реакцій використовувані для здійснення методик відповідно до винаходу включають всі мінеральні кислоти (тобто галогенводневі кислоти, такі, як гідрофторові кислоти, соляна кислота, гідробромові кислоти або іодістоводневі кислоти, і також сірчана кислота, фосфорна кислота, фосфориста кислота, азотна кислота), кислоти
Льюїса (тобто алюміній (ІІ) хлорид, трифторид бору або його етерат, титан (ІМ) хлорид, хлоріде олова (ІМ)) і органічні кислоти (тобто мурашина кислота, оцтова кислота, пропіонова кислота, малонова кислота, молочна кислота, щавлева кислота, фумарова кислота, адипінова кислота, стеаринова кислота, винна кислота, олеїнова кислота, метансульфонова кислота, бензойна кислота, бензолсульфонова кислота або пара-толуолсульфонова кислота).
Якщо захисні групи передбачені в схемах реакцій, всі загально відомі захисні групи можуть бути використані. В особливості, описані в Сгеепе Т. МУ., МуУші5 Р. б. МУ. іп Ргоїесіїме СтоиМрв іп
Огдапіс Зупіпевзів; дойп УМіеу б 5опв, Іпс. 1999, "Ргоїесійоп ог Ше Пуагохуї! дгоимр іпсійаїпу 1,2- і 1,3-аіоїв".
Також придатними є захисні групи
Типу заміщеного метилового ефіру (наприклад, метоксиметиловий ефір (МОМ), метилтіометиловий ефір (МТМ), (фенілдиметилсилілуметоксиметиловий ефір (5МОМ-ОВ), бензилоксиметиловий ефір (ВОМ-ОК) пара-метоксибензилоксиметиловий ефір (РМВМ-ОР), пара-нітробензилоксиметиловий ефір, орто-нітробензилоксиметиловий ефір (МВОМ-ОР), (4- метоксифенокси)метиловий ефір (р-АОМ-ОК), гуаяколметиловий ефір (5ИМ-ОК), трет- бутоксиметиловий ефір, 4-пентилоксиметиловий ефір (РОМ-ОЕК), силілоксиметиловий ефір, 2- метоксіетоксиметиловий ефір (МЕМ-ОНВ), 2,2,2--рихлоретоксиметиловий ефір, біс(2- (610) хлоретокси)метиловий ефір, 2-(триметилсиліл)етоксиметиловий ефір (ЗЕМ-ОБР),
метоксиметиловий ефір (ММ-ОВ));
Типу заміщеного етилового ефіру (наприклад, 1-етоксіетиловий ефір (ЕБЕ-ОВ), 1-(2- хлоретокси)етиловий ефір (СЕЕ-ОНВ), 1-(2-(триметилсиліл)етокси|етиловий ефір (ЗЕЕ-ОРВ), 1- метил-1-метоксіетиловий ефір (МІР-ОР), 1-метил-1-бензилоксиетиловий ефір (МВЕ-ОР), 1- метил-1-бензилокси-2-фторетиловий ефір (МІР-ОР), 1-метил-1-феноксиетиловий ефір, 2,2,2- трихлоретиловий ефір, 1,1-діанізил-2,2,2--рихлоретиловий ефір (ОАТЕ-ОРМ), 1,1,1,3,3,3- гексафтор-2-фенілізопропіловий ефір (НІР-ОМВ), 2-триметилсилілетиловий ефір, 2- (бензилтіо)етиловий ефір, 2-(фенілселеніл)етиловий ефір), ефір(наприклад, тетрагідропіраніловий ефір (ТНР-ОВ), З-бромтетрагідропіраніловий ефір (3-ВиІТНР-ОВ), тетрагідротіопіраніловий ефір, 1-метоксициклогексиловий ефір, 2- і 4-піколіловий ефір, З-метил- 2-піколіл-М-оксидний ефір, 2-хінолінілметиловий ефір (О0т-ОВ), 1-піренілметиловий ефір, дифенілметиловий ефір (ОРМ-ОК), пара, пара'-динітробензидриловий ефір (0ОМВ-ОР), 5- дибензосубериловий ефір, трифенілметиловий ефір (Тг-ОК), альфа-нафтилдифенілметиловий ефір, пара-метоксифенілдифенілметиловий ефір (ММТГОК), ди(пара- метоксифеніл)фенілметиловий ефір (ОМТт-ОК), три(пара-метоксифеніл)/фенілметиловий ефір (ТМТІ-ОВ), 4-(4-бромфенацилокси)фенілдифенілметиловий ефір, 4,4",4"-тріс(4,5- дихлорфталімідофеніл)уметиловий ефір (СРТІ-ОК), 4,4",4"-тріс(бензоїлоксифеніл)метиловий ефір (ТВТІ-ОК), 4,4-диметокси-3"-ІМ-(імідазолилметил)Утритиловий ефір (ІОТІ-ОК), 4,4- диметокси-3"-ІМ-(імідазолілетил)карбамоїлігтритиловий ефір (ІЕТг-ОР), 1,1-біс(4-метоксифеніл)- 1-піренілметиловий ефір (Втрт-ОВ), 9-антриловий ефір, 9-(9-феніл)ксантеніловий ефір (Ріхуї-
ОВ), 9-(9-феніл-10-оксо)ант рил (тритілоновий ефір), 4-метокситетрагідропіраніловий ефір (МТНР-ОРВ), 4-метокситетрагідротіопіраніловий ефір, 4-метокситетрагідротіопіраніл 5, ВТОР- діоксид, /1-(2-хлор-4-метил)феніл|-4-метоксипіперидин-4-іловий ефір (СТМР-ОВ), 1-(2- фторфеніл)-4-метоксипіперидин-4-іловий ефір (ЕГртр-ОВ), 1,4-діоксан-2-іл ефір, тетрагідрофураноловий ефір, тетрагідротіофураніловий ефір, 2,3,За, 4,5,6,7,7а-октагідро-7,8,8- триметил-4,7-метанбензофуран-2-іловий ефір (МВЕ-ОК), трет-бутиловий ефір, аліловий ефір, пропаргіловий ефір, пара-хлорфеніловий ефір, пара-метоксифеніловий ефір, пара- нітрофеніловий ефір, пара-2,4-динітрофеніловий ефір (ОМР-ОВ), 2,3,5,6-тетрафтор-4- (трифторметил)феніловий ефір, бензиловий ефір (Вп-ОР));
Типу заміщеного бензилового ефіру (наприклад, пара-метоксибензиловий ефір (МРМ-ОВ), 3,4-диметоксибензиловий ефір (ОМРМ-ОК), орто-нітробензиловий ефір, пара-нітробензиловий ефір, пара-галогенбензиловий ефір, 2,6-дихлорбензиловий ефір, пара-аміннацилбензиловий ефір (РАВ-ОК), пара-азидобензиловий ефір (А?Бб-ОНВ), 4-азидо-З3-хлорбензиловий ефір, 2- трифторметилбензиловий ефір, пара-(метилсульфініл)/бензиловий ефір (М5іб-ОВ));
Типу силільного ефіру (наприклад, триметилсилільний ефір (ТМВТОР-ОБВ), триетилсилільний ефір (ТЕВТОР-ОК), триізопропілсилільний ефір «(«ТІРВТОР-ОБВ), диметилізопропілсилільний ефір ІРОМВТОР-ОК), дієтилізопропілсилільний ефір (ОБІРВТОР-
ОК), диметилгексилсилільний ефір (ТОВТОР-ОК), трет-бутилдиметилсилільний ефір (ТВОМВТОР-ОК), трет-бутилдифенілсилільний ефір (ТВОРВТОР-ОК), трибензилсилільний ефір, три-пара-ксилілсилільний ефір, трифенілсилільний ефір (ТРВТОР-ОВ), дифенілметилсилільний ефір (ОРМВТОР-ОК), ди-трет-бутилметилсилільний ефір (ОТВМВТОР-
ОК), тріс(триметилсиліл)силільний ефір (сисільний ефір), ди-трет-бутилметилсилільний ефір (ОТВМВТОР-ОК), тріс(триметилсиліл)силільний ефір (сисільний ефір), (2- гідроксистирил)удиметилсилільний ефір (НЗОМВТОР-ОВ), (2- гідроксистирил)діїзопропілсилільний ефір (НЗОІВТОР-ОК), трет-бутилметоксифенілсилільний ефір (ТВМРВТОР-ОК), трет-бутоксидифенілсилільний ефір (ОРТВОВТОР-ОВ));
Типу складного ефіру (наприклад, форміатний ефір, бензоїл форміатний ефір, оцтовий ефір (Ас-ОК), хлороцтовий ефір, дихлороцтовий ефір, трихлороцтовий ефір, трифтороцтовий ефір, (ТЕА-ОК), метоксиоцтовий ефір, трифенілметоксиоцтовий ефір, феноксиоцтовий ефір, пара- хлорфеноксиоцтовий ефір, фенілоцтовий ефір, дифенілоцтовий ефір (ОРА-ОК), складний ефір нікотинової кислоти, З-фенілпропіоновий ефір, ефір 4-пентоату, ефір 4-оксопентоату (левулінат) (І ех-ОВ) 4,4-(етилендитіо)пентаноатний ефір ( еувТоР-ОВ), 5-ІЗ-біс(4- метоксифеніл)гідроксиметоксифенокси|левулінатний ефір, півалоатний ефір (РхУу-ОВ), 1- адамантаноатний ефір, кротонатний ефір, 4-метокси кротонатний ефір, бензоатний ефір (В2-
ОК), пара-фенілбензоатний ефір, 2,4,б--риметилбензоатний ефір (мезитоат), 4- (метилтіометокси)бути ратний ефір (МТМВ-ОР), 2-(метилтіометоксиметил) бензоатний ефір (МТМТРЕТ-ОВ),
Типу складного ефіру (наприклад, метил карбонат, метоксиметил карбонат, 9- фторенілметил карбонат (Рітос-ОК), етил карбонат, 2,2,2-трихлоретил карбонат (Тгос-ОВ), 1,1- бО // диметил-2,2,2-трихлоретил карбонат (ТСВОС-ОН), 2-(триметилсиліл)етил карбонат (ТМВТОР-
ОВ), 2-(фенілсульфоніл)етил карбонат (Рвтор-ОВ), 2-(трифенілфосфоніо)етил карбонат (Реос-
ОК), трет-бутил карбонат (Вос-ОК), ізобутил карбонат, вініл карбонат, аліл карбонат (АПос-ОВ), пара-нітрофеніл карбонат, бензил карбонат (2-ОК), пара-метоксибензил карбонат, 3,4- диметоксибензил карбонат, орто-нітробензил карбонат, пара-нітробензил карбонат, 2- дансилетил карбонат (Опзеос-ОВ), 2-(4-нітрофеніл)етил карбонат (Мреос-ОВ), 2-(2,4- динітрофеніл)етил карбонат (Опреос)), і
Типу сульфату (наприклад, алілсульфонат (АІ5-ОК), метансульфонат (Мвтор-ОВ), бензилсульфонат, тосилат (Твтор-ОН), 2-К4-нітрофеніл)етил|сульфонат (Мревтор-ОВ)).
Придатні каталізатори для проведення каталітичного гідрування в методиці відповідно до винаходу являють собою всі звичайні каталізатори гідрування, такі як, наприклад, платинові каталізатори (наприклад, платинові пластини, платина губка, платинова чернь, колоїдна платина, оксид платини, платиновий дріт), Паладієві каталізатори (наприклад, паладієва губка, паладій чорний, оксид паладію, паладій / вуглець, колоїдний паладій, паладій / сульфат барію, паладій / карбонат барію, паладій гідроксид, нікелеві каталізатори (наприклад, відновлений нікель, оксид нікелю, нікель Рене), рутеній каталізатори, кобальтові каталізатори (наприклад, відновлений кобальт, кобальт Рене), мідні каталізатори (наприклад, відновлена мідь, мідь Рене, мідь Ульмана). Перевагу віддають використанню каталізаторів благородних металів (наприклад, каталізатори платини і паладію або рутенію), які можуть бути застосовані до відповідної опори (наприклад, вуглецю або кремній), родієві каталізатори (наприклад, тріс(тріфенілфосфін)родій (І) хлорид у присутності тріфенілфосфіну). Крім того, можна використовувати " каталізатори хірального гідрування " (наприклад, що містять хіральні дифосфінові ліганди, такі як (25, 35)-(-)-2,3-біс (дірфренілфосфіно) бутан (5, 5) -хірафосі| або (К) - (їу)-2,2 або (5)-(-)- 2,2-біс(діренілфосфіно)1,1"-бінафтален |К (к) - ВІМАР або 5 (-) -ВІМАРІ), де за допомогою частка ізомеру в суміші ізомерів збільшується або формування іншого ізомеру практично повністю придушене.
Солі сполук відповідно до винаходу одержують стандартними методами. Представниками кислотно-адитивних солей, наприклад, є ті, що утворені в результаті реакції з неорганічними кислотами, такими як, наприклад, сірчана кислота, соляна кислота, бромистоводнева кислота, фосфорна кислота, або органічні карбонові кислоти такі як оцтова кислота, тріфтороцтова кислота, лимонна кислота, бурштинова кислота, масляна кислота, молочна кислота, мурашина кислота, фумарова кислота, малеїнова кислота, малонова кислота, камфорна кислота, щавлева кислота, фталева кислота, пропіонова кислота, гліколева кислота, глутарова кислота, стеаринова кислота, саліцилова кислота, сорбінова кислота, винна кислота, корична кислота, валеріанова кислота, пікринова кислота, бензойна кислота або органічні сульфонова кислоти, такі як метансульфонова кислота і 4-толуолсульфокислота.
Також представниками є солі сполук відповідно до винаходу, утворені з органічних основ, таких як, наприклад, піридин або триетиламін, або утворені з неорганічних основ, таких як, наприклад, гідридів, гідроксидів або карбонатів натрію, літію, кальцію, магнію або барію, за умови, що сполуки загальної формули (І) мають структурний елемент, що є відповідний для цього утворення солі.
Методи синтезу для отримання гетероциклічних М-оксидів і т-амінів є відомі. Вони можуть бути одержані з використанням пероксидної кислоти (наприклад, пероцтової кислоти і мета- хлорпербензойної кислоти (МСРВА), пероксид водню), алкіл гідропероксиди (наприклад, трет- бутил гідропероксид), натрій перборат і діоксирани (наприклад, диметилдіоксиран). Ці способи були описані, наприклад, в Т. І. сіїспгіві, іп Сотргепепзіме Огдапіс Зупіпевів, Мої. 7, рр. 748-750, 1992, 5. М. І еу, (Ед.), Регдатоп Рге55; М. Тівіег, В. Єапомупік, іп Сотргепепвіме Неїегосусіїс
Спетівігу, Мої. З, рр. 18-20, 1984, А. 9). Вошоп, А. МеКіПор, (Едвз.), Регдатоп Ргез5; М. В.
Стіттей, В. В. Т. Кеепе іп Адмапсез іп Неїегосусіїс Спетівігу, Мої. 43, рр. 149-163, 1988, А. В.
Каїгй2Ку, (Еа.), Асадетіс Ргез5; М. Тізіег, В. апоупікК, іп Адмапсез іп Неїегосусіїс Спетівігу, Мої. 9, рр. 285-291, 1968, А. В. КаїнйгКу, А. У. Вошоп (Едвз.), Асадетіс Ргев55; сх. МУ. Н. Спеезетанп, Е.
З. с. УМегейникК іп Аамапсез іп Неїегосусіїс Спетівігу, Мої. 22, рр. 390-392, 1978, А. НВ. КаїйіагкКу, А.
У. Воипоп, (Едв5.), Асадетіс Ргезв5.
Експериментальна частина
Методика одержання А
Приклад (Іс-1) 2-хлор-М-циклопропіл-5-(2'-метил-5'-(пентафторетил)-4-(трифторметил)-2'Н- 1,9'-біпіразол-4-іл|бензамід ши;
Е Й Е
"Й іх на
М
Й о 2.00 г (6.99 ммоль) 5-фтор-1-метил-3-(пентафторетил)-4-«трифторметил)-1 Н-піразолу, 1.03 г (6.99 ммоль) 4-бром-1Н-піразолу і 1.93 г карбонату калію суспендували в 50 мл тетрагідрофурану р.а. Реакційну суміш нагрівали із зворотнім холодильником протягом 16 год.
Охолоджену реакційну суміш фільтрували і розчинник видаляли при пониженому тиску.
Залишок очищали за допомогою колонкової хроматографії на силікагелі.
Це забезпечило 0.69 г 4-бром-2'-метил-5'-(пентафторетил)-4-(трифторметил)-2'Н-1,3'- біпіразолу у вигляді безбарвної твердої речовини. "Н-ЯМР (400 МГЦ, аз-ацетонітрил): б - 8.00 (5, 1Н), 7.91 (5, 1Н), 3.71 (5, ЗН).
ВЕРХ-МС): ІсдР-4.14, мас (т/2) - 413 (МАНІ. 10.5 мл ізопропілового спирту додавали до 150 мг (0.36 ммоль) 4-бром-2'-метил-5'- (пентафторетил)-4-(трифторметил)-2'"Н-1,3-біпіразолу, 87 мг (0.36 ммоль) |4-хлор-3- (циклопропілкарбамоїл)феніл|боронової кислоти, 21 МГ (0.01 ммоль) тетракіс(трифенілфосфін)паладію і 1.1 мл 1М водного розчину бікарбонату натрію, і суміш нагрівали із зворотнім холодильником протягом З год. Реакційну суміш концентрували до сухого стану і залишок розводили в етилацетаті. Органічну фазу промивали двічі за допомогою води, сушили над сульфатом натрію, фільтрували і концентрували до сухого стану. Сиру речовину очищали за допомогою колонкової хроматографії на силікагелі.
Це забезпечило 71 МГ 2-хлор-М-циклопропіл-5-(2'-метил-5'-(пентафторетил)-2- (трифторметил)-2'Н-1,3-біпіразол-4-іл|рензаміду у вигляді безбарвної твердої речовини. "Н-ЯМР (400 МГц, дз-ацетонітрил): б - 8.26 (5, 1Н), 8.24 (5, 1Н), 7.67 (а, 1), 7.65 (ад, 1), 7.48 (0, 1), 6.95 (5, 1Н), 3.75 (в, ЗН), 2.82-2.87 (т, 1Н), 0.75-0.80 (т, 2Н). 0.57-0.62 (т, 2Н).
ВЕРХ-МСЗ): ІсдР-3.79, мас (т/2) - 528 МАНІ.
Методика одержання В
Приклад (ІБ1) М-бензил-2-хлор-5-11-П1-метил-3-(пентафторетил)-4-(трифторметил)-1 Н- піразол-5-іл|-1 Н-імідазол-4-іл)убензамід
ЩІ БЕ ЕЕ в
Е рі
Е хм ра ан: М
З о тра " ВО 500 мг (1.74 ммоль) 5-фтор-1-метил-3-(пентафторетил)-4-«-«трифторметил)-1Н-піразолу, 339 мг (1.74 ммоль) 4-йод-1Н-імідазолу і 483 мг (3.49 ммоль) карбонату калію суспендували в 20 мл тетрагідрофурану р.а. Реакційну суміш нагрівали із зворотнім холодильником до тих пір, поки реакція не завершилася. Охолоджену реакційну суміш фільтрували і розчинник видаляли при пониженому тиску. Залишок очищали за допомогою колонкової хроматографії на силікагелі.
Це забезпечило 370 МГ 5-(4-йод-1Н-імідазол-1-іл)-1-метил-3-«(пентафторетил)-4- (трифторметил)-1Н-піразолу у вигляді безбарвної твердої речовини. "Н-ЯМР (400 МГц, дз-ацетонітрил): б - 7.68 (й, 1Н), 7.43 (а, 1Н), 3.68 (5, ЗН) м.д.
ВЕРХ-МС2): ІсдР-3.47, мас (т/2) - 461 МАНІ». 20 мл ізопропілового спирту додавали до 250 мг (0.54 ммоль) 5-(4-йод-1Н-імідазол-1-іл)-1- метил-3-(пентафторетил)-4-(трифторметил)-1Н-піразолу, 161 мг (0.54 ммоль) метил 2-хлор-5- (4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-діоксаборолан-2-іл)бензоату, 31 МГ (0.02 ммоль) тетракіс(трифенілфосфін)паладію і 1.66 мл 1М водного розчину бікарбонату натрію, і суміш нагрівали із зворотнім холодильником протягом З год. Реакційну суміш концентрували до сухого стану і залишок розводили в етилацетаті. Органічну фазу промивали двічі за допомогою води, сушили над сульфатом натрію, фільтрували і концентрували до сухого стану. Сиру речовину очищали за допомогою колонкової хроматографії на силікагелі.
Це забезпечило 160 мг метил 2-хлор-5-11-П1-метил-3-(пентафторетил)-4-«(трифторметил)-1Н- піразол-5-іл|-1 Н-імідазол-4-іл)бензоату у вигляді безбарвної твердої речовини. "Н-ЯМР (400 МГц, аз-ацетонітрил): б - 8.28 (й, 1), 7.95 (ай, 1н), 7.83 (а, 1Н), 7.71 (а, тн), 7.55 (8, 1Н), 3.91 (5, ЗН), 3.73 (5, ЗН) м.д.
ВЕРХ-МСЗ): ІсдР-4.26, мас (т/2) - 503 (МАНІ. 150 мг (0.29 ммоль) метил 2-хлор-5-11-/1-метил-3-(пентафторетил)-4-«"«трифторметил)-1 Н- піразол-5-іл|-1 Н-імідазол-4-ілубензоату розчиняли в 6.3 мл тетрагідрофурану р.а., і суміш охолоджували за допомогою льоду. 8.54 мг гідроксиду літію, розчиняли в 0.7 мл води, додавали по краплях до реакційного розчину. Після 10 хвилин, охолодження льодом видаляли і реакційну суміш перемішували при кімнатній температурі протягом наступних 18 годин. Реакційну суміш підкислювали за допомогою 1М соляної кислоти і речовину екстрагували за допомогою етилацетату. Органічну фазу промивали за допомогою насиченого розчину хлориду натрію, сушили над сульфатом натрію, фільтрували і концентрували при пониженому тиску.
Це забезпечило 127 мг 2-хлор-5-11-(/1-метил-3-(пентафторетил)-4-«(трифторметил)-1Н- піразол-5-іл|-1 Н-імідазол-4-ілубензойної кислоти у вигляді безбарвної твердої речовини. "Н-ЯМР (400 МГц, аз-ацетонітрил): б - 8.31 (4, 1Н), 7.96 (аа, 1Н), 7.83 (й, 1Н), 7.72 (9, 1Н), 7.55 (8, 1Н), 3.73 (5, ЗН) м.д.
ВЕРХ-МС2): ІсдР-3.30, мас (пт/г2) - 489 МАНІ». 127 мг (0.26 ммоль) 2-хлор-5-11-І1-метил-3-«(пентафторетил)-4-(трифторметил)-1Н-піразол-5- іл|-1 Н-імідазол-4-іл)бензойної кислоти, 42 мг (0.39 ммоль) бензиламіну і 67 мг (0.52 ммоль) М, М- діетилізопропіламіну розчиняли в суміші 4.6 мл дихлорметану і 0.4 мл М, М-диметилформаміду. 53 мг (0.39 ммоль) М-гідроксибензотриазолу і 60 мг (0.31 ммоль) М-етил-М'-(3- диметиламінопропіл)карбодіїмід гідрохлориду додавали. Реакційну суміш перемішували при кімнатній температурі протягом 16 год. Реакційний розчин розодили за допомогою етилацетату і потім промивали із надлишком за допомогою 1М соляної кислоти, 1М водного розчину гідроксиду натрію і насиченого розчину хлориду натрію. Сиру речовину очищали за допомогою колонкової хроматографії на силікагелі.
Це забезпечило 77 мг М-бензил-2-хлор-5-11-(1-метил-3-(пентафторетил)-4-(трифторметил)- 1Н-піразол-5-іл|-1 Н-імідазол-4-іл)бензаміду у вигляді безбарвної твердої речовини. "Н-ЯМР (400 МГЦ, аз-ацетонітрил): б - 7.94 (й, 1Н), 7.88 (да, 1Н), 7.82 (а, 1н), 7.71 (а, 1Нн), 7.49 (й, 1Н), 7.25-7.43 (т, 5Н), 4.56 (а, 2Н), 3.73 (5, ЗН) м.д.
ВЕРХ-МС2): ІсдР-4.00, мас (т/2) - 578 МАНІ». а) Примітка щодо визначення значень ІсоР і мас-виявлення: визначення заданих значень
ІС9Р. було проведено відповідно до директиви ЄЕС 79/831 Додаток М.А8 за допомогою ВЕРХ (високоефективна рідинна хроматографія) на колонці з оберненою фазою (С18). Система
Адіїєпі-1100 І С; 5074.6 7ограх Есіїрзе Ріи5 С18 1,8 мікрон; мобільна фаза А: ацетонітріл (0,1 95 мурашиної кислоти); мобільна фаза В: вода (0,09 95 мурашиної кислоти); лінійний градієнт від 10 95 ацетонітрилу до 95 95 ацетонітрилу через 4,25 хв, потім 95 95 ацетонітрилу протягом подальших 1,25 хв; температура печі 55"С; швидкість потоку: 2,0 мл/хв. Мас-виявлення здійснюється за допомогою системи Адіїепа М5О.
Сполуки, перераховані в таблицях 1 і 2 були підготовлені з використанням методик одержання А - С, описаних вище.
Ці Ф є т ов 85 я а В ЦЗ 16; ва еї - ех не 2 «В
З є
А ге - Е і Е т
Е вк В інн, тп т т о о - т п - о о в; В 4 о о щі 2: "й ж т р - 0 о а 8 ни Ма га - по 2 щ щ
О-х їх хост д- хе ш ни
ОМ
Хе рий сей а ши 4 т щ «є лан ва ще я Ї ху - щі щ сі - т Го ща Ге
МІ / бле бурж, що ст яткю - ра во
ЇХ Ам ля - ї- - и Й м тя зя - о о
І "я ЩІ
Г2І їз вра в 7 іш о е - Ж - е1 -ш - -
Дн!
з М ші й
Тк Е я Ж - с с о оч
Ге Б
В
В г - їі Їе іх щ Кк
Е в хі ре я щ й т 5: ж ща о що на - о Го; ів В де -ї їм - в т 5: - о шо - ре 8 щ т
Об «г а
Хот
Ан х З не ня ох : вн рон у щ щ в ;
Гі М - хД й : -: са Ос» м їй -
Н Б чо пе й й ні Я д п рі 28- па о їі
Й т ж їза! с - й ря р
В о я й щу Ії т м Щі че я й Ж с т в нс р на нен т й - я не сх я о в шо Ф е ш а га а я вк "ж
Бл сі ск - т с ча сх г Га -т т
Я їх. Я
Не Ся ' во г ЕЕ - - щ З о я я не я щі ще - ш о ш - а о та - і -оиі Ї ик т - - о Тк о
С т - 4
КУ
- що т т п р. (он о о
Со с - х «Чл я х я щі ш Кк ре ей « -ї К а
Я що 2 нт щі нт
Це я Ге х Й Й с ш- -ш пі щі п с. с ,
Ці чи
Сож-н шо що я -и дк Іо) ї-й Іов) іч г в 1 що в шщ щ Інн Гео (5) і в «а й тк -а Ба! о, т я д д-ра нео ря ра вн м о о Но
Я сі т т
Е 2 ка ти ще 12, їй не - - -З - - Ф с а - Ф о чл ше ча « г- - є п се зад с п, оо оо те, Пов ї г. СЯ че чо ча МУ чі щ а є в са -, її я вв т о т - - Гео) є те З й З й в я й й т - - ЕЕ - - -ї с т
В '
Зк й - -73 з в ост с В ди В Е Гн в В о ре їх Ге Ф КИ ве
Гея ся о где ди й З г е в ' т ее іє т й В а (5. З в а г щ шо о
Г2у Іс д г ГІ щ с в ря ге в д м о м
Ії - о щ Ге Гн кв
В щ щ ре! в і я В щ уч
В ж щі ші щі щ т щі - Но о що о о О Шо 2: т щі щ щі т щі 4 (8. о іш ци (95) щи (5) - - - - - - -
Є 9 і в їх 9 я
С о (о (о) ца (о) Га
Б
- щі ща п т щі т щі 4 о о Го. о ШО о Ш а «є їн - (6) - - ів) їх) жк в ово ов ож в ок Ов
С «ди Б и «Же І о ці т т З їн) т ст т се т т с а ра че дм їн ва на ря - І) (9) (о ці (оо С (9) (о) о С ОО Що о С 2-4 о - т й та с т б ри "і та ЩО т - ом Ба ва Ба бм Ба ва Ба в навч Ба в м о ш Іов) и о ца о й у Ф - є ух 2 Ї зе 5 в я ш Ж ка їх ка в ка в я ш- Ф - Фо г Ф Кос) - х -М - сі ч «З сі -Ж - й вот - - сі Ф, -ж -« сь кх Ноо ча ГІ ча чо І-й ГИ - щ ч х - В т т- Ге ож т
Га с оо о чл ху - о ей т оо с я - т їні з іч с сек - - - - ца
Е Е Е а Е г г о о їх о т Ге ди І ре о ТЯ Іс ГК я : 5 : с 5 є в щ Не о в ія
В щі щі щ сх щі ш ш - ш (90) (о) ци (9) сш (еВ) ех щи щи о ці о (о о - - - - - - мі о - Мк - ще я о І95) що о що ш й
БУ
- щі т т щі тп т т
В Со (90) ца о (9) о о ї - е ще щ пз пі п що тп
Гея - е щі ще пі щі пі що щі ік щ
ПРОВ В В В С СІ іс щ м Б Ст о неї - «і т щ я Во ВО т щ
Г9В)) г д м в т г Со Го «а Е м т В щ їн в м Го я - - са с гл Ще - ра ря Ге в Іа в р іш! ци о Г- о о (ев) Гео (9) ци 95) ша (9) (о) С т «а с ри бот ся Гм. бот і та ст я шов оре |в ов щоБ.ощорео |в р ї-вІ Б іч, м іо і-5) (ев) с «б - Ту чи - оо ке ь ь ь ь а 5 5
- - - - Ф г Ф Ф а Ка Ф «о - чі Ф (се) оо а аг - З ча Мей - - с "- ш-ї ГИ г, ча ша м іс, ча щ « т а ВК я кв ж м» В да - р Ж 2о т - сл ой з см Фо Що що с Ф а "т - - се - - -
І ще а 5 ї- їх де в до | Ен в щ не Ге В т 2 З Ко о - о - Тк я ря ' в Га ' т М тем ік) Гей - м «- - М тк к 2 -
СІ ї в В в т в в в в « е в Вк о їх о Е й В А щі са т 7 В - -В щ с
Мей ме Гак!
ЕРИ У и Р Р Р Р ші т ші ші щі щі ш - о о о о Но о шо щ щ ще ще щі ви щ гл їх о шк (о іш о Гн - - - - - - щі ш я 9 в 9 в а о С 0) ці 9) 2 ча -- т т т з т т т т (в; о С о мо (9) ш - щі щ п ща па ща п ра є щ щі щі щі щ що щш ре
ПРО ВИ ВИВ ВВ С ех щі ш 5. : З с: я о що - о що о ці т с ї- т т п с т т с а м іч м чн ря Ба І-І в (9, о (о ші (95) інв о
Іще; Й Ін о о іч І; і ся м є ГІ Кі Го с й г Та є Га Кк їз й ра ща ва дер вав доро Ба ва дово т Іо); О (90) це о ц о б Ф - с т т ій, . - з см - ся с с мод о З о (й о з о пншж Ф Ф Ф Ф ; и Я й чі - че
ЕЯ А ща Ф с т с ел се - А: Фа ши ча ш, т о ча ще щ х ш ї
ЕЕ їні - й по е- се се- се ше ФУ ев чі ще -- - й о с г с ща - сп с- - - т щ т т А 1 -- --
Ж в че В д - - п В Е ОЕ де и в «А З 5 го ОБ т І
В В ' 4 йо КО В ше: зи ши ши и нн шен и ие в к Г- : пд - ві я й к м З в
К о ї: ли т Що«де що
І ві - В з р -Б Кк ве о Ж д сов о, шк З ; о 2-5 : - з ші :: щ :: що /щ з. - о шо о ш о шо о 4 ОО о о їі о ця (90; т - т т т т т чі К - М - й - но (ев. То (ев Го С Так - т щі т о шо о 4 Що о 9, що. 05 в,
В С щ щі щ о) ща З
ШІ о Гах О ч «й шк - їз чі С М М; Гн и ща це; са ее о т а т Я Я п о е й - . ве щ рив ва щ дощ т дер вва
М о Га що о (5) (90)
М - по сь у ча 1 , - се -ї См т Ге - д- ' ' ' ' КЯ КХ М їн! й Не ка не їв - - -
- Ше 21 - -к - се - Ге! « и - сх чл го -- с - -- НО ч, чт - Га пк, Га ч, "б пеоищн гені ч 2 х - о В - Ге "т со чаєм я сі
ЕЕ в с
Й Фе в ники ши 2 г т с е сп в в В «5 Ф є ца 5 Дей в де ще Е ке в є) її в 2 ех є) ди ВЕ В ду В ди
ВІ - х щ - - я - х ВІ
М В В М ч М в о о щ о в
В т щ Ге щ В су рей В її щі ш щі щі щі щі щі - 9) ш Го) ці 9) о 9) па щі щі ші щі і Ви сі 5) щ 5) (о (95) (90) ці - щі в щ КІ ва щ щі о о о о о га о - в т х щі є щі т 4 І) І); г о о (9) І 2 щ мая п кА т мА т г
КУ щ щі щі щ щ щщ щ а - щ п щ щ щ п щ
Ге
Не а й и це ши Не - - - -- - -і - -- - -- А рег вх -- м т т їх т т т т - ра а р ща ря ща ра
І о шо о ци 95) І; о шо Ш о) о І); Я т а т ат є т й е їм т тв д дощ да ма до р рака рда а ня дар їі о ци о ще о ік о т ч- і че - Іон, Фк . в т Фе т «в 53 її
ЕМ ря (Я о (Я С о ря тк - - -н - - - -
м Я т с Го та оо «ге Фо т -оотш «з - ст чо, с ча см - Що ча їз й Ге ГР из їй ї- - їх щ «ч са а т се Ка а с - В р шо -а ма - Мн ех ШИ с-роя. сс т-ва ни Є х - -4 се я- - - -
І оо -о ж
Е в не В
З й г; - не г «
В - -
Е я В в в в с
З де З о дм о - ' Г-сі В П т ' м е і е Е - в а - Ка - в - - НУ 5 - Ге Іе хз) е . е щ В ре - м - в п я я В В щ ви ве в щ 5 їх - М о й ш ш о ро щ те щ 5 В те щ - о (9) о ГО Що (9 о - в що щ п; т щі в о Го о ща о Го о - це щі т щ т щ т 4 (ов) С І Сов о о і в Най щі пі щ п щ Най і м с С - щ на щ п ща я щ ке - - - - -й ка Не - ех "А - «-х п - а їж с «а т е с с с їі - ци іо щи і щі ща (о) оо) С іно о ї (ов) а т 4 в г «- с я га т є Б! а - - Беж Бач Баян бач Ба ва Ба Ве т їни о о 4 о Гб) Гай
Ф т "3 т - й че . че - й о м -- - -ч- бе й 5 У й й й й т - - - - ї- - -
с - в - а 2 Го щ ч - Кк е що ово рост бо соо- т - - -
Гн. ж. Й кА -В -- до ес; їн 2 2 (2. с ду ' т ' Гн ї2
НВ 8 (2
Го о с з я я мя -Ж - іо - - - ні і в -- а о і
Жов га о Мо о
Ку Ба що с о о
БУ
- т т т ч си ї - С о а а па ка па ре г па щі па ра
РИ ВИНИ
Ф М С
- - - є - й інв
С т - - р ві щ їн ци (о) о (9) М С "7 та с ГІ ГІ т" м шо щі ря щі м "і Іо І) що» - оо Фе к т т т що З є с е 7 «з т- о Фе рі - се « ох ч чо «а Фе Ге с т - В - т - чЕ п Г--й ча реа пе щ я рої а ща а з в сс со су- ще - -- - -- Й р чі - сл пи - щ от й т -е с с се «КЕ й в в в Не її не до
З о їз в о г) їй
Гея їй є й їх де ВЕ : 5 шк ши нн ен к т к В щ гг о
В нс В щ В В т
Б 8
В - нт - рам - я- - о ша оо о но сш ш ш т т жов жов а О ца (о; са о Іо; Щи - о о бо 5 ш я ш
П 1 Й Й т І: -
С і би г - - - - т т що щі п т рі Гео) (о йо що ІЧ, г ІЧ, се щ па т не ка па Ка ре - щ щ щ ща т щ т ка 8. З г «а «а - а «а «В щ
Ге не
АВ о ов я |В ов ст Б с т- та м я в М Еш 5 | хх щ щ щ щ 9 А. щі о З у ш- (що ішо І ли б, У Бе 4
Ди в о «ан 7 Сай -ї- р ї- рі ва п ех - ГО ї і ва С їй ра и нн чи в -щ о Со бо що в а І- т (в) ци І) «Фк і 4 (г - шо м к 16, що ща 1гі Ме 1 і, по сш «г ш з з с с тк -ї - -- - - - -
а цу со є - к- - - ФУ - -м сх «а чо со «а сх - - а х ПР Ги ч, З ік; у як,
Г- ше щ в х - це -5ро- с схе ее срою, -ю -н ів КЕ, ш - - - - - - - ей шоо- п: ї- їв не Е еЕ і ш в го В в Ге ее ди о ди Я дн де Ка
В 8 |В БЕ я 5 я |Е Не Е в а Ге м щ г Бк щ й ЕН СИ й ї
Ге Гей Ге г ой я т Ф т т - бл «а ци ші щи ш (9) - - Р ах що щ- р на Т-й - - ц; ,, Мі - и о о а й о ЩІ в) са ; : - м щи І г шо шо воші шо ш о о ш о ш о с - щі т щі т щі т ще
Вч І) (9) (ек (9) Г І) о 2 щі щ ля ща п ка п ра
СТ т С С СХ с ТИ ТЯ - щі щ щ що що щ щ ра - з з з з 2 з з щі ех дл Ж ве 2 в в а о (55) щи о ци о со мі ра а їж ща в Ба ра а Й іо) Ма щи о ци о с Га сі «а т «а с с Ще т Га ра! з т -. ря в р ря па рі ра їі о Що) С (ов) - о Гек) с со г - - е1 а - ча ш, що че м че ма по а ш з о з о ш
Гн НЯ м -а -щ а -щ на ід бо
: п те х є Ф - ГЕ чі Ф
Е од Не Ф т З см 5 т г є в: ме І ча І чі - т чі са - щ «
Ж їн С сг о В г шо 7 к- Ще Ще т Ф ї-о - о
Бк З З т ї жи ни ши ше
Кн са с «і с -5 я ВО я 1 з
Гей да дн а
В г я в г я З Е
Ге, ро З Мо г- в. а (а я Б в я. Із Е Е Б -м те с тк Ге 2 Ге тк 8 8 |в 88 Ше в
В 8 н Я В В в Е ак В ї ї ї
РИ Р Р Р Р РУ Р РУ Р
- (9) ОО Мо щи (о (оо) Го ц «а - М ми щи ів ів) - мя ді в ре - ща - - - «а о ща щу м й р Га (в ЩІ пл ЩО 4 ' ЩІ ї ї ОО м - о - йо 0 а - т щ т щі т шо т т 4 щ о ще о Но, о Гео; о з В В С С СВ
СТ ст ст с ст с МИ СНИ жо кож в окок о рково - з У з з З я 8 З м - б ро 3 Ж У ре х ща йо т Вод: 7 Є Фо) й м й щі й щ в по в о р Ой а о щ о (о) й - ї-і ра Го ра ж ра ма Гак о і, В) В, о шо о от тот ул от тот щ Тооот тро - Ба їж ра І ра й-о в С ї-і - ія їн Го ща о ї- - чо, ме е- че Ф Ф т- : зе мо ча че че Бе т- те - ка П ' 1 ' 0 ! 1 ! що - на - на То ні - -
нн я що се й Ф - ех
Ж ей щ 5 г З с т чл - в х ча чі чн, чо іт, чу ік, ж - Її щ- я ше
Ж - що це Ши є ог ее -оФ т їх - - - - - ї- чо те ха -
З т- т с т т ке -- «А -- - е В Ге 7 й 5 це 5 З - дк
Е ще щ Ге І2о сті ш
Го в Ф І І в де
В, в Б, т о ші б
Ге у в шо шен в. в о ти о т г тд Е ее в ге У в г «ан я фе о "а о о 1 ' в В в Щ щ щи с я в т т т т т - іо іч о ші о ш о ща І-ї а о ш о - о ш о - (9) с с кщ є т п 2 ж т т ж я п - - о - -« - т щ т т щі щ ще
Я г (о С Що о о о вовк е не ке - - - ке - (че) Го іч) Го) шо о сш 1 їі ва ра і ва їн ра Іо о о о о Що. о с
Тон с тот ся ге ооо се - щ що в ща й ня Я те Що Го) 5) ці о шо ов) с но - ка ме м 9 со У й Ю 5 й л й що -а ни - м - - -
ша - с К че - ФО -к че - що - чо -Ж Ф, о гі; ся - ШИ іа ши ай Гж м і че ре ех
Ся ч х а 2 т ке
І-ше у ід ча Фо ех см шт кВ в - в - га Мп -
Тео в Ф і г - -к т
Ше Е В, В |, | є Я Ше і 2 - де в де в
В в В З а В 5 - - 8 ' їз я ' В ' е ЕЕ ' т Е се Ге сом -к а ек ГІ
Кк тан Ге хз) т ре) Е
В та В В ге я го 2 ч де Ка в ш в
Й Мой щ рей щ щ
Е с е С - х сі о К В 5: т т т т т : - Ш (9) о 9) о (9, о т що мл й й й и с о Гак с - - ІФ т - Ко З 5
І ГІ і й 7 БІ щі й м і 5 7 їх - тай и ї у т
А С ЩіЙ - т щі ж щ щі щ ж рі І о Со о (66) ОО (ок а щщ на щ ща т щ щ ра - па щ п ща п щ по іс а а «в «а -ї а 8 «З м «А -еї ре -А р - ет т що са тя с о я
Не Ба ра а ва да в (оо; ЦІ м) що о це о - їн
З 5 з т рн Б с (9; Ще) що) Іще о Тео о тт мот Чт мот То ооо ооо - їха а в ка ва Ка ва їж їчк (що ма Ши о ци о
Ф щш т- ех - ше І : с- Фо о зо Фо оо Фо
Боді т ї ї ї ї ї ї що - не - ке - на -
а 7 Ф Фу - -3 т чо - д що що с ца - ча - ее ноя й: п ча из ця ць ці (г ре шої щ « х ін Ех ле є т г » В дов! -Ф мово Фо сіє серо- ср сі аб
З
-х к Ге Ге че! о рея б да і б с
В 5 2) 5 2 Б -ооот а - в в - в - - ай ре м с м із
ЯЗ НИ Сина я с В Ге. Ге В
РИ Р Р І Р Р РУХ УЖ щ ші щі щі з в ве но о Но о о о с о я- -- ЕЙ Ф ж 5 з я ж і т й о 0 ГО а о Ш
У ря т п пт 5 о ж ж щі щі щі з, 1. С а М о о - п щі дп зе п п щ їй шо І; в) Що о о о - ов в вв кв - ща п п на п ка п 5 є З з З з з з з
Що Се т я ст - «а в ра в ща в т щі ша ше о іще (що -й щ ре "і іо, ше і) ік І -й щ тот ооо Мт тот Та щооот Се - С Ба ра То на а а
І о о Ів (9) о о; о в оо Фк с т- Б і) ук о оо Гн Ф Ф і-ї ФА дев К с о К Ю ух с ще - - - - - - -
г -4 ел т - Фо ст с 2 по че оо чо се - ФУ ка до Га чі з ча - - «б ш-- її щ ч х І С ши ВЕ я їі "к со вро тот - - по см ох г не є - Ф 8 г з с се се л 2 г б. 5 о еЕ ги ки ВЕ и с їж їн їі т зх В Е
Є о о ма З а о е ' т і т ' с її ' т ' т
Є - М - в - В - нт
В ре) щ шо в в щ гЯ в в КЕ ж в В т е С ря є є
Шй а- - -- --
Ге ч ет - к : : -: 2: :: 2: - Со ці о а о Го б б щ щ щ щ ї П й «1 тк - 4 ц о о ща о ща т т -е0 т т - т в У в 5 5 ік о Го Го о о
Б
- 2: щ щ т ш т р С Іо) Гео о (ок о ш У -й -
ПРОВІВ ВИ І С С
- я -щ Я «з «а КУ чі - к рес 6 и, а
Го 5 е й В ож « - с - -щш СБ ет ОВ ші щі р щі мМ я 5 ЗВ
Іов щи С (о щ я шщ б тк ба о- - Гай реч т а Ф - І - м де -
І и її що са нд «а ча с щи "а - «а - а 4 в р щі р 9 ш їн ш о що (6) г що че сЄ- що шк ї 2 є е - ві 5 щи що ж мк на кд на ка ма о Ж св оа тв - чт, Ф чо а що А с - чо - чо 2 «Ж - Е х -ї ік, - -ї т чі чт; "б - їх щ « з з Ек рот Ше шт їх - - - 3 шк Ос с пе «а сг че оо - 8 г з ся сі з ся в в дя е ся пи е о еЕ їЕ о еЕ ее! 2 г ро о сх ш о с її ' т | т Е ' т ' т Е а - в - щі З - щ - ща 2 т км Ген т ви 2) т
НУ щ ш щі Ін, - ва щі г З що є ж що
В «Є -В «В
ЕР Р Р Р Р Р Р РУ щі т щ щі щ щі щ - . ; й . Й . - о о ща о о шо о еї т о їни ці (90) щ- о - - - - - - - в 9 і В 9 щ 5
Що) ОО ци о Га 2 Го
Са - щ щ п щ щі не їжа г к и щ х й г р о о о о ТОВ! - 2 ща щі я ща щ п щ
Ек
ПРОВ ВИВ И С т «а - З а що 2 і т «ел «й «й ел «ї «х «й ї- ї- бо оо о 8 Б щ на пз й -щ- т г Го ке а
Еш в В щ б; в в що г вом с о т - - шо моя «дн (чк) м вв в ва т ЩО тт ра т ГО ци ра ря їй на дз мот си - С о Но; С о ща ря г Се Іов) шо ХЕ 68 8 58 5 5 52 що що ка ко- що що- ще в.р сш - - со ча - Фо сі фак) а - ї- оа с по - ча «У
Не В ї Чо пт че У че м чи "х ої ш « х Со - тв те "ше -
І с с «в раці се -
І що іо Що їни - іно а т - «с - - -- - т -- ' т '
Ея От В - ї шо , т с "т в Ех В г В Е
От Ва я пови В од З
И ра - а т в ше ни сп сн м сн ЕЕ: т ві А ре.
З я Б 5 Із з я я
З Ве А Я ї
Га т -Е їх Пе т щ що щі щі щ щі щ - (99) ГИ (95) ці (95) о (99) 4 (95) ца о їн (99) Що (95) т т т т т т т їх Мк - М - Ме їх це (90) ши (90) це (90) це -
Я : 2 ж д х ж 4 (ОВ) (9) Гей) о о о ща
Сп т с сто сто т ТО іже «ї «й «й -ї «а - «ї «а ї- їх ні а ші ча ва па р па не па ва
Щ) о щи Го) Що Іо) Щ) т ї- їда ра (ню) ра і-е) ра їда (о) ІФ) ци Гео) С Іо) (о) їж що от ооо от от ге я ся ва с а с ва с їж о їй о що о що о г ' с- ' оо ' Ф ' що 1 в ' - ' й
КО о ш - г -а ж шо ео- (г Ша о но) Га - - ча - - - нні - нн - ні - н- -
ш це то ї- че ех - бо я В - - ТК й й ра - х ; ; Й р - -х щ « - ' до
І ме
І-Й ел Фі т -- Ф ех во - а Ф т їх ча
ЕЕ - с Ге «в с ке -
Е то ня й ее ди ї не ех ду 2 її їх 5 5 яв 2 о нь - тк 5 ка та в - ве дв щост ї ОО в М до. Я в сероРт б м В в їх їх 5 В а- ї і с
У - -- - -
ЕРИ Р Р Р Р РОД па щі у ма щі ка - о ш о В) І) о
Б; о це С Го цу (о) щ о ра що - - т- т МОВ їх -
НІВ; о о о ко НВ,
В; де 7 В; щі мо й з - й о а А ГО
ОО ьо 4 їх т щ щ т т т 4 Но о о Га о Го
У В В СВ С СИ
СТ ст т СХ с ст ТО - а 2 В ей - а
І с в; ве ш ш
З т о о о о ее і й я ї- в 5 5 їй Я си си сих го - о С ді пе ва р їні Іов) іо о (ов) в - До дише ; їх у щ Да В де що в. ко они в. ше що е и см т Ф со Ф рі « А - 2 сі - с Ф -- В: о; че, чо жд чо б ех -ї щ
Ф
-щ в а ді
С І ел я во іє - да чо ск "т Ф -- С ве чі їн ще - т 7 2 т - «т «т сп т сп -е т - - -е и х Е 2 Се: не е ОВ от ще дам ди г да : т і
Ше З ее шо |В ее ее о о ой В сто от і що м ' т ' ою ' Гея рак ' те ан нан нон ж ни з ни С С т БІ о к - й І т. кі щі в Кк
В т еВ 5 в - А в в я х ВЗ х я 5 5 2 ее: я - що х хе - т т т т т т - (95) Го Гео о Іов; о що щі щ й щ М ач ш що с о (0; (9) - - т - те - те о - М - о -
С Ш о іо о І - ш т щ ж щі т р Тов) ци о Ти в) С т щ па ка я щ т ре - щ щ п щ п щі
І
- з з з з З З їз»! ее «А «з «А е «й т
Що Ще ст "а «а ст в В рі щ в да о а С Гах що Фе; чн т т в в в в в в о ОО їй о що Фе) га т т т 1 т 1 т ЩІ с «4 - я ра ра не Но не а їн Го. (9 о іо (о що
Г-й 00 ро рос ра пе Я рова ес! Ж - т ГУ! г -- «а -1 те - ГІ 1 т ном ноож -ооом ее щем нан заз б- о «о лі т о сі ЖЕ - до е- Ф со т Фо че і-й - Ех - вк, чл це ча м, чл -- ох т «
Е
Кк я Бк "ме: 3 Фо що че е- -К т ій т Фе е їх а й 8 2: « т - с га ей - «8 д 4 с) де щ Пем В хе В о Е « - ге) ГИ 5
В ше їх м не; я с
З т ЕЕ ЕЕ 5 5
З Б | В : : в 5 |В еВ як З їі с їі ше з и Р Р Р т : т т : т 5 - ш о ш о) ш о ш ш т т т щ т 5: гл С ці іш (9) о (о іш - т Б т а З т т - щі 7 т н Щі
Мо ів) ша о й о ци с - т п тп щі т з т т С о ш о йо о мо -
У В В С СВ
СТИ сти ст ст ХО ХО ТО - на щ ща щ п щ па ія - її а З З З - - їі - ка ра «ех "й к "т ще ш Й щ в ш вд (оо) ш (90) і о І 0 - "а в а мн нн чн и БЕ - ОО Ош ра ра ра а р їж! щи С ів (ов) Го є пише ПИ п пк пФ ПИ) п) «в шо до шо Фо воза о т еш м к ноу що попе оо -ооня нео -оом ші б -о т- - 7 со сх чо « поо- хо ох - зо чі м - - ЕН -ї - й ча це ча гу « ії щ
І
Ж а ши м о - В г « за як "ті - м Фо по де - ок і 7, м - - гав - бо я Бе т в т сі - «В п щем не й ге
В -е щ з Ен ре я т т Б т ск г -В - - Е їх. Ї5) їв Б т щ ре т м 8 в З Е- в 5 5 о
В 2) т п- в - 5
Гей о іч щ д я щ Ки їз Й -Е т - с рей - с пі щі т щі щ пі щі -- (о; о іа ш (9) іч І) щі щі щі ші щі щі щі «а що (о); Іов) ци о и о - -е те т. те тО2 -е -
У 9 в в У У в; і) Іов С о а о о «с - т : : т :: 5: 5:
Ж (90 (ор і о а о Іо 2 щі щ щі щ п щ п їх м. код
ПРОВ ВИ ВС
« «й «я си я -а нд - їн «і «й «й ка - кл р м ща ра - - - я їй св х в і ра ва ві г о, Го с (ов І Іое я "а їі й щі ва І Ба ей що в и нн и т НН т Ой - - ря а ря ра їн о що о що с Ше у 5 ря СЕ ох в Ме ок п. Катя о но о оон ка о "Ф ще чо - ел че ча об а а чо ць с ей і, у ча е В ї ГІ ча у м, ча ч, ча щ ча
Бе о п о т м т г з щі вро сою «ром ср -ом сьо то шт Б В - - - - - - г
Бо
Фо - ва Б т й, щу сл т й т кі Й Що кі го ) в Я в ка З В щ Ф в ней т 2 во в в в т 2 - я що 5 щ Ко чо в Гея) о по
Ж НЯ ке ті ин їд В 2 : ї : к т о ес щі к че с щі - ї- т
Й М и щш п Мк но - Го о Мо о М о ца хх щ п щ п тк п а о о о о о о (99) - - еВ -6 -2 - еВ -
У 9 - 9 - о і
Іов; І) о (98) ци о іще
Б
- и щ щи щі лі т що 7 Іво (во; Іо (0; і о С й е кА ща т МА щ ща ік ра
Ст ВИ СХ ХСН СХ С СН ж в Коко вовк « з з З З З З з їчі «А «й «й З «і « - в е ве що І с в 0 о о шо о і о єї і ра ін ра ра я ра я ца с о Го щи - (о) тот Си от то рот Си ож - на но на но як ін ік іш о о що о І) о Іо ст б Ф нка МЕ т їж ж б -Е Сьси м жива ше шо Се Фо Сливки к - - -о -а Пес нс! -н - -а -
ш Ж рах Ф ча ХЕ ч с с « -оо- с чо о ща с) т Ж - в: це м чо, і ши Па «,
Гей ях т х сь а - ча а ча ча
У В й сн й до -о Фриз со -0 ге Шо - сот ей
Фо --
Гаї к т я В ' т т Щи т й щ ето т В я в то що т о т в
У ка 1 1 2 - К зя-к
З І І ш й В Г- в
Кі - У ка в х ія о
Га їжи р - Б р й а т 2 Гі ні «ЕЕ іо - Е - - о щ т са том «Ее дй т в й 5 |В щ Фа Я - ва
ФУ ш тп що щі у ща щи щ - о ші о о і); о (в) 4 (9) ці о що о ря о - М т т т - М ци о ща о (9) Іов; що - п я 2 п п п 2: 4 Ге о ш о іо; (о іо,
ПРИ ВИ І СВ СВ СИС
- ще ще а «а и нео їси з! «й ех «й «А «й «- «з с «а «а «а я вх «а че Ба в Бі ва на в і) Тов) щи ца м Гео) що "4 м а ра (ню) Ба Гн ра р с оо) о о со Фо) і тот тро аю Зою те тот ее т з Ба в а ва а ва м Іо) ши о іч о ще о
Бе у ее ої у уй у я є що оо М.Й ко- що- що ко ше са ши ст со ча ск «2 со сх ря я т, - - Ф я «а чо т В ча м ча шо т, Ге ча - шо щ «
Є ге Г2; ші ІІ т С ові - -о осо -е -щот тео - а ке її 4 їх її п й: д їн си
Клч
З с Кен ' йо ТЯ га вв 5 во ВОЯ 65 5 5 Я в - т п ко г й г ' р т т В т в - що» п тА що п ен ге о -к о Ха з ре р о Ге Ге; я А ї - а пише о.щ во ов в З шов т Фон З - 5 шк й о ОТ Е є шощн й я - е1 імин я о 1 в Й г д З чо в т-6 Кк чо о шк с пи що щ ще МЕ у ща - ОО (0) Сов (9 о ШІ о п що щі у ще НЕ щ сх о С с ца і-в щ- о - т? - теЖ -е8 т6Ьх - т ї: 9 5 У її її в це о ї-й (що. Ся Щов. о - ло ща тп що щ щі щ 4 ік Ів) ша (що) ща (о) Гео
СТ ст ст СХ т с с ТИ око вовк . з з З з е з з іш! - -е «ей Рея «й - «й ві в в в в в в
Ще) о Бо іев) Б Тов); ща "4
Лі оо ооо ше Я ше ооо р я як Ба ря на ше: а ра м І) ши Мов. ік о й о
Г-я я ій вій дише ий Ди їй К не що ж н.е м о- кан оо в. мое що о п Фо Ф во со -Ф о сі х - Ж Го - чо че « чо че ш ДН м м ші ц ща іга шо щ
ІЗ ра Я ш С ч зе да з в; їх 2 що сон - -щ-о - о ср - -
ОК, В - - - - - - - ра ев ж: 1 ж че ' ' щ я с:
ЇХ ' е ст ' -їт вої я я щоя З 5 що в я во |в от тю 2 воя я
Вон Я в В т де 0 вт В в то в м кв дао щост СІ «Б в й 2 ж оф ОО З с од й г В
Шея о ої т ва дов в
М а вд - й іт м - й іч - ча м т я ш :: щ т щ ш т - о о Ой Мо) о М о т т т т т т т «а (9, о Ів) о о о ін -й -я т т т т т т
Є 9 їх в 9 Є 9 (0) (90) це (90) І) І о -і т щі ш щ ж т щ 4 о о Но, о о о о
ТИ ст с с ст ст то - з З З З З а з їні «е е кй «а - «й -« в «а г фа т я - о Ба дз їм ра Не: па а це о Іо і ца ш «1 не) ї І і ГІ І ІІ ше нин кл р оо пон їн! о ОО іш і і) о о д їо- ве нє! пе у ж, ії ро
ЕЕ Ж що з. с-м Фо шо че М ГУ з - і - Кам! - ів! - 4 - -- а і - а
Фе 7-4 - Ф с - ФУ -- - по оп с - т с ст - ШК - ТЯ ік, ч і, чл - -е Ш
ІЗ
« - 5 т т що
Е о пен -оо -к ес ; : : кві - а с см «т я І че с Ще - 8 2 с с сп т т г в і) в де гй в де її е м г о - а жи и ше с . 2 В - З т З т га Ге І т т ї Е Я ї сі се 1 - щ В с є В с Те прРИИ РІ Р Р Р РО Р
ЦІ 1 ж 1 1 7 : й Я т ? ви |в - о ц (9) 0» 0 ороо (що ї бот х о т о в «а це - М вк, - о і 9 і щі Ю що 9) в. о о їі 4 п т щі п з т
Я (29) о (99) Со о о є т п щ п т щ а
СНИ СИ ХСН СІ ж КЕ КОКО вк Кк е ка - «й «я «й Кк їн кт «й ке «т ке -Я о о Бе о М ц-о м
М ря вч з з С є я у во ра рі ше я ке та ш і о ра в ра їі - о (що ч о Ф - 4 ' та -а - Іо Пан -о що -а т- що ша й Фе г - чо ча - с а вин «а п ї- Тс ФА с 2 є В. що чі і Ж хи чх шт, ся - її щ т - Фе - І: от 8 те их Геш я - ще ін Є, Е с с - - оо - т, ве З т 5. а - с сп це 2 в В це 5 с ВМ
В дм їі Ге В Но е ЕЕ о Е іо, щ о в Ку с у ше ше З вн Я Во я -к - щи «б в - ее к Е В Е к в щі Я
Ка рай щ ій в Ге щож в о Я де в о ся В
І ш їв а В Щ їв к й г в 5 с Гей У я щ Си 2: 2: 5: :: 5 5: х - о - о ци Нв) Мо о вот жоооожо жо 4 Іов. ї- о ща о о. - т - ба ве її і пе т - о їн (9) ОО о Го о - - щ щі щ т х ж т 4 (ще о ІОВ) о 0
Сл ТИ СХ СХ СХ т ТИ Я на «й - «а «й єл «й «а с їх ск тт с "гі с с щ і щі с щі ві о о о Ш о о о ї-і (95) і) і ш ІЧ ГО І,
В те я т с т і; г тех ко т гі с т ра с ря - ря ра Ба чі о Го о о і і. г сі і іс ' м і че 1 - і о ' ше і - нні т. С, Я фо чо ГУ що во ж - - -к - Ба - я а - - я т-і а - я а й з Ф че Мо Ф -
Ж па т ск со ГИ са с- а ШО чі, ща - чі ме чі ж Ж. щ ч х щі я хх дк тот
ІЗ ча - - -Х Гу т ев с о та т - ще в - се - - «а «є т т Ще в й Но ее в
В Го) х |в сч я в в В
В В ще В а В с В а д я ща Ін х 2-0 в еВ В в В Ше сов в ло що В т В г: серово ві Ге 8 8 'я Ге І я п БА с я ще що я ко м М М о о Ки т в зл - ч Ф шо ож т т т 4 о ш о а о о 4 Іо. це (о) й (о; ца - т й т т ' в, Бе т щі й т Щі о в В т ца Р! що) ці що г ця и - М - т т щі щі щ щі т р Га Іо ОО с ОО г а «а - - - ка а щ я щ ю ш ві (о) Т9) щи о о о а і (о 0 ша С о о тот о ооо то тя Тон - їз Ба ва па ва де їж о ці о а о ща с: 5 Ж | 5 В а 5 В Ме: ще о пен нм ма 0-4 ном ща о т се со че ел ос е Ф « т ша чо ца ге ча чу й - Е ї Ге і, З м, ча м, чл щ «
Ж о ВЕ я Код от» й те о - й т т й х 8 г ех - ех - т т і о зкя в д- 1 Шан - р в з ті 8 в Не з т Е и осі Є в в о З Її З ти во ою й ще ге В ЕЕ В - КСВ - кА - сг) щ З е в в В що З г м ге й
Кв в ГІ т в т «і щ м щ а н г в
Ге та І щ о щ ще в 8 в В В с. пед х "В В т щ т щ 5: : -: - ш о шо о їі о ш -: : - т 5: т 5: 2 о о їж о чо ОО Гн о - «а -
Й і --- ; і ; т т Ф. о і т т о Іо й й ци о о 4 9 о п т п т що т ти
Ве, Іов (99 ів; (оо і о С «В «В 8 щ що п о то що п г З х
Ст ст п ст с ст с ТВ я кож вок вв - -- -щ - а З а -й чі т "А «а "й - "а й шо Той й Той в щ в
Іо) С Іо) це (99 о 90) - їн
Іо) Що Іо) їй о ік (40) -ї - (5 ст ге - г ст - т г с т тех їж - м, -- с - М - - Пиши 095 їж пи п пишу пишу «ви т шо ЛО Фо з. Ф - Ф Фо ж - т щ к -и що пон то ноу що пон
- т м - с пе КЕ - с д -щоо са Ге че се і че «т - В їй ча м «а м ча шт -ї -ї ка
СЯ х і4 т от
В Бао- бро е-;лооеа не г. ві ча т ж ке де е- ся щі т т т "- ст в - - -
Е- в В їх в
Е а З я 5 в
Ко роя ТЗ т Й - Бей ' - ц ге) і «г ес! і (з -в а 2 п з в -к щ в в » ш в ве - ш щщ Гез НЯ в я У 5 г Ж вк з та щі п щі щі те щ
Ж Ш Но о ш о шо о -е
Ста т а о рей о ік о ш (90) - а тя
Ман їі
Е (є с о -О е Ге - т - т чи о І. пли ШУ о о о и що чи родое м о т
М ш о тов щи ш и
Во - п (Й - Що ш х ш щ щі щ щі - о о ОО о о о о
Я
У ст т ТМ с ст ЕТ - р; ня ща т па щ ща -и па т «й
Щ Ф о У Ст У С У їні «ех " «й и кл " кА шо са г ст т "т с
З ра дм ща дм ва дз хі ів; (9) С ОО і о «.
М їн ра сх ця ва ся ся оон я оон | ни нини ще -. ра: р Ба зе ра ря Ба іш о (9) ца о що (9) їв в нь в ре і - нс в Ф Фі «2 що Ф о о Ф т т ет же що ін ШЕ що ож що що що щока що сі 4 Го с с- чі ФУ са ча т по - - о сь «о о чі х В ї м; У ік, чі м у і, ж що. ш е шов Фо єс срок т БЕ - - кі -- Ж сю о 1 не те че "і Шо т х ни сп -т -ї т - в дь дн г 2 З У а в І ік І її й ги о 2 о о о д на ' т ' т ' т |! т ' т |! Ге
Те в І Ге) Кк ка -
М г На, В щ В г . ши шиши шиш шшиш шше й я КЕ й Е Е я пр І Р Р Р РУ Р в; н щі т щі щі т 4 сш о о а о шо о ве ща ща щі т щі що 4 би о о а о ше сш й ва ва о о о 5 , ій т, чи А ЩІ ЩІ й - я 5 С о о о - т щ ще щ п т щ р Га о Тов) с о іш о 2
Ге т па щі п ща па щі я щ КЕ о п - що па д- В т п
Гай я Що - и -а - - - - - - їз! «ех «ех «й ех «й ех «і я - - с- - се ча -р ік і ра Інв Ба ін (о) о о о с о я «4 їні ня ра Ін ІЧ їн Ба ну ли чн рН чн п и пс я - їз а ря па ра Ба ше їн) (95) це о 4 о б Іов) с 58 52 |5 8 52 65 5 | 5 що нє п. нє ко --«ч ма я н-
е б у - с чо - се че я до мі оо оо Гм сх се «Фе - В х 1, ча М чо "Ж з чі "її їі жа т хх с ся т ш ще до го є, Фо ФоФ рот - х В - - - - т се ї- в м г я ж т -- - - «т -й 2) А е ее 8 |В с я Є 5 У є т к щі «а г --
Е т ов В я Е са ' Е - ' В ЕЕ ' В щ -ощ д - Ко В Ех - - к маше Ї5 є пд р ш я в Не щі - ех в 7 їв я щі СУ с щ сі
ЕР Р Р РО Р Р РОД РУ
- т т М т ж ж т - і о о Ши ща т щ тп щі щі ща щі
Го щи ш о ща о о щи - т т т І т т т їх їй я їх їх їх її о о це (95) оо ці о «а - щ п щ ш п п т р С о шо о о С о в ка п п чі п п щі і-й
Іс п ст сто ТО ТЕ 4 т щ щ пі щ щ щ а го ке а її - ка -- «а
Я в щі в й щ з (и о о о Го М) с ті чі
Іво (9; ін о і іч (9,
ЩІ с т т с -е ДО т "7 - «1 с що те - Ва їв на да Г-о р ра їі о Га М о 2 М) М ву ся ' оо | де ' Ф ' ім ' т ПИШа пише » шо що що що шо шо що іно Ши сі на" -- с нс на -щ-оо ня є
- о
З з ща й - се- Го ва то
КЗ
-
Я в в в о 2
Я в В т о в с
НЯ я ій кв щі п 4 0 (В) щу п « о Ш о і - 4 с о к - щ т - - ай - дає 5, щ щ
С то у. ше
Е Кк х гла їж в щ м
М їх г М. - - з у Я щ щ г й й й З
Й Я - т г ь, їм 1 хо - з є ш- М їн З їн я лою -т р с с - тм ва ра щ й щі ш ча й Ж т й в не не їн і с : : ! тех я г мо п ш ш-0 МВ жа а ш в в ці чі ! кт Кей і шов вв | а хх - ж сту - - ще - в | Як с ї- Ге) 8 15 |В а с м а їз - 6 ї ї т ов - Е в ві з г) м м «ж Ме
І ши Ше
ЕЕ ге неї - м г Е є т що рн 4 о о а о о що во ря - о 4 і) о о тп щ - я- оо 2 що ШОЮ їй п шо що що ж бо - о щи о о о х ре
Ин х- е ща ни щі щі щі 7 щи «Її ге - її є щї
Щі - ил що щі а а
Й се
ШИЯ
- | т са ся т т р . г Га й! ; ОО шо «4 / 5
М й я й я я 1
Мою . в що |що |в ш- М щ о о щ4 ци пе й -ои га т т т «а іл т ра в - р щі ш Я - і-ї с, о,
І ін р ї-е ін ра х я С що -- (ов Си м - ізн Ж - са са т 7 чо ш ша М У ш в їх - - - - - но
15, -4 1 1гу се чо сл т
І В к в
ЕЕ я до Е 2 в ве і но я т
Б А |З в я щ ж -5
Ви їі п щі що о; щі ї: о о тп т ш о т т о Но щ щ о о ра ся о Но «А ск р Ба с С
С Що!
На ва о нів; 1 1
ІК в, -- -
Визначений Мас є пік ізотопного зразка (МеАНІ" іона з найбільшою інтенсивності; якщо (М-НІ іон було виявлено, зазначний Мас відзначено як 2. 2 Визначений Мас є пік ізотопного зразка (М-НІ іона з найбільшою інтенсивністю. Якщо Мас визначали за допомогою СОСМ5 (дивіться методи нижче) вимірювань, зазначений Мас відзначено як 3.
"у Примітка щодо визначення значень ІсдР і мас-виявлення: визначення заданих значень
ІО9Р. було проведено відповідно до директиви ЄЕС 79/831 Додатку М.А8 за допомогою ВЕРХ (високоефективної рідинної хроматографії) на колонці з оберненою фазою (С18). Система
Адйепін1100 І С; 5074.6 7ограх Есіїрзе Ріи5 С18 1,8 мкм; мобільна фаза А: ацетонітрил (0,1 95 мурашина кислота); мобільна фаза В: вода (0,09 95 мурашина кислоти); лінійний градієнт від 1095 ацетонітрил до 9595 ацетонітрил через 4,25 хв, потім 9595 ацетонітрил протягом наступних 1,25 хв; температура печі 55 "С; витрата: 2,0 мл/хв. мас-виявлення здійснюється за допомогою системи Аадіїепа М5О. "у Примітка щодо визначення часу утримування. Вимірювання часу утримування і пов'язаної мас-спектроскопії проводять з використанням таких методів: а) Інструмент: Місготабз5 Омцчайнго Ргетіег за допомогою УмМаїег5 ОРІ С Асдийу; колонка:
ТНнегто Нурегхії СОЇ О 1.9 мк 50 х 1 мм; мобільна фаза А: 1 л води 0,5 мл 50 95 -ної мурашиної кислоти, мобільна фаза В: 1 л ацетонітрил ж 0,5 мл 50 95-ої мурашиної кислоти; градієнт: 0,0 хв 97956 А --0,5 хв 97 95 А -- 3.2 хв 5965 А -» 4,0 хв 5 95 А; піч: 507 С; швидкість потоку: 0,3 мл / хв;
УФ - детектування: 210 нм. ь) Інструмент: УМаїет5 АСОШІТУ 500 ОРІ С Зузіет; колонка: Уаїеге Асдийу ОРІ С НУ ТЗ 1.68 мк 50 х 1 мм; мобильна фаза А: 1 л води я 0.25 мл 99 95 -ої мурашиної кислоти, мобільна фаза
В: 1 Ії ацетонітрилу «т 0.25 мл 99 95 -ої мурашиної кислоти; градієнт: 0.0 хв 90 95 А -1.2хв595 А --32.0 хв 5 95 А; піч: 50 "С; швидкість потоку: 0.40 мл/хв; УФ-детектування: 208 - 400 нм. с) МО-інструмент: УМаїегє 500; ВЕРХ инструмент: УМаїег5 ОРІ С; колонка: 7ограх 5В-Ад (АдіїепО, 50 мм х 2.1 мм, 1.8 мкм; мобільна фаза А: вода ж 0.025 95 -ої мурашиної кислоти, мобільна фаза В: ацетонітрил (ШІ С) ж 0.025 95 -ої мурашиної кислоти; градієнт: 0.0 хв 98 95А-0.9 хв 25 ФоА - 1.0 хв 5 95А-1.4 хв 5 95А - 1.41 хв 98 95А - 1.5 хв 98 95А; піч: 40 "С; швидкість потоку: 0.600 мл/хв; УФ-детектування: САБО; 210 нм 9) Інструмент: Умаїег5 АСОШІТМ БОЮ ОРІ С Бузієет; колонка: УМаїег5 Асдийу ОРІ С Н55 ТЗ 1.8 мк 50 х 1 мм; мобільна фаза А: 1 І води «ж 0.25 мл 99 95 -ої мурашиної кислоти, мобільна фаза В: 1 л ацетонітрилу «т 0.25 мл 99 95 -ої мурашиної кислоти; градієнт: 0.0 хв 95905 А -6.0 хв 595 А -оя7.5 хв 5 965 А; піч: 50 "С; швидкість потоку: 0.35 мл/хв; УФ-детектування: 210 - 400 нм.
ЯМР дані вибраних прикладів
Метод переліку ЯМР піків
Дані ІН ЯМР вибраних прикладів відображаються у вигляді переліків піків ТН ЯМР. Для кожного піку сигналу, спочатку значення б в м.д. і потім вказана інтенсивність сигналу в круглих дужках. б значення - інтенсивність сигналу числа пар для різних сигнальних піків перераховані з поділом одне від одного крапкою з комою.
Перелік піків для одного приклад таким чином приймає форму: б: (інтенсивність 1); б2 (інтенсивність 2);.........; бі (інтенсивність і);......; Оп (інтенсивність п)
Інтенсивність гострих сигналів корелює з висотою сигналів в друкованому прикладі ЯМР спектру в см і демонструє справжнє відношення інтенсивностей сигналів. У випадку широких сигналів, кілька піків або середина сигналу і їх відносні інтенсивності можуть бути показані в порівнянні з найбільш інтенсивним сигналом в спектрі.
Для калібрування хімічного зсуву спектрів ТА ЯМР ми використовуємо тетраметилсилан і/або хімічний зсув розчинника, особливо у випадку спектрів, вимірених в ДМСО. Таким чином, пік тетраметилсилану може, але не обов'язково повинен зустрічатися в переліках піків ЯМР.
Переліки піків ТН ЯМР аналогічні звичайним роздруківкам ТТН ЯМР і таким чином, як правило, містять всі піки, перераховані в звичайній інтерпретації ЯМР.
Крім того, як звичайні роздруківки ТН ЯМР, вони можуть показати сигнали розчинника, сигнали стереоізомерів цільових сполук, які так само складають частину предмета винаходу і/або піків домішок.
У звітності сигналів сполук в дельта діапазоні розчинників і/або води, наші переліки ІН ЯМР піків показують звичайні піки розчинника, наприклад, піки ДМСО в ДМСО- Об і пік води, які, як правило, мають високу інтенсивність в середньому.
Піки стереоізомерів цільових сполук і/або піків домішок, як правило, мають більш низьку інтенсивність у середньому, ніж піки цільових сполук (наприклад, з чистотою » 90 95).
Такі стереоїзомери і/або домішки можуть бути типовими для конкретної методики одержання. Їх піки можуть таким чином допомогти в цьому випадку, для того щоб визначити відтворення нашої методики одержання з посиланням на "побічний продукту відбитків пальців".
Експерт розрахунку піків цільових сполук відомими способами (МезікКеС, АСО моделювання, але і з емпірично оціненими очікуваними значеннями) може, при необхідності, виділяти піки цільових сполук, необов'язково за допомогою додаткових фільтрів інтенсивності. (610) Це виділення буде аналогічним відповідній комплектації піку у звичайній інтерпретації ІН ЯМР.
Більш детальну інформацію про переліки піків ІН ЯМР можна знайти в Кезеагсп бізсіозиге
Раїаразе Митбег 564025.
Приклад Іа-1: "Н-ЯМР(400.0 МГц, ацетонітрил-а3з): б- 7.676(2.1у3; 7.671(3.1); 7.659(1.8); 7.653(1.0); 7.638(2.0); 7.633(1.6); 7.618(1.0); 7.462(3.1); 7.442(2.2); 7.349(1.53; 7.344(2.3); 7.340(1.3); 6.998(1.3); 6.992(1.8); 6.985(1.3); 6.813(1.7); 6.809(1.8); 6.806(1.7); 6.801(1.43; 3.690(11.5); 2.469(0.4); 2.464(0.6); 2.459(0.4); 2.163(185.6); -120(0.53; 2.114(0.7); 2.108(0.9); 2.101(0.6); 1.972(1.3); 1.965(8.3); 1.958(13.7);. 1.953(59.4); 1.946(104.0); 1.940(134.9); 1.934(91.2); 1.928(46.0); 1.781(0.3); 1.775(0.6); 1.769(0.8); 1.763(0.5); 1.589(1.2); 1.575(3.1); 1.568(2.9); 1.554(1.7); 1.437(16.0); 1.357(1.6); 1.343(2.9); 1.336(3.2); 1.322(1.5); 1.31 7(0.4)3; 1.135(0.8); 0.146(0.4); 0.008(4.0); 0.000(103.9); -0.009(3.2); -0.149(0.4)
Приклад Іа-2: "Н-ЯМР(400.0 МГц, ацетонітрил-д3з): б- 7.632(3.0); 7.627(4.1)у; 7.609(2.3); 7.603(1.4); 7.588(2.5); 7.583(1.9); 7.429(3.8); 7.408(3.0); 7.335(2.0); 7.330(3.3); 7.325(1.9); 6.991(1.8); 6.985(2.7); 6.978(1.8); 6.922(0.9); 6.802(2.3); 6.798(2.4); 6.795(2.2); 6.791(1.93; 4.068(0.5); 4.050(0.5); 3.803(0.5); 3.687(16.0);. 2.863(0.7); -854(1.0); 2.845(1.5); 2.836(1.5); 2.827(1.0); 2.818(0.7); 2.641(0.8); 2.462(0.43; 2.160(73.5); -113(0.43; 2.107(0.53; 2.101(0.3); 1.972(2.6); 1.964(5.0); 1.958(7.4)3; 1.952(31.4)3; 1.946(54.8); 1.940(70.8); 1.934(47.6); 1.928(24.2); 1.768(0.43; 1.437(2.8); 1.320(0.5); 1.299(0.6); 1.221(0.6); 1.203(1.43; 1.186(0.6); 1.134(10.8); 0.788(0.9); 0.775(2.6); 0.770(3.2); 0.757(3.6); 0.752(2.4); 0.740(1.2); 0.606(1.1); 0.595(3.0); 0.588(3.0); 0.585(2.7); 0.579(2.6); 0.567(0.9); 0.008(3.1); 0.000(69.8); -0.009(2.3); -0.150(0.3)
Приклад Ір-1: "Н-ЯМР(400.0 МГц, ацетонітрил-а3з): б- 7.942(3.4); 7.936(3.9); 7.892(2.3); 7.886(1.9); 7.871(2.5); 7.865(2.1); 7.818(3.6); 7.815(3.6); 7.708(4.8); 7.705(4.3); 7.509(3.9); 7.488(3.5); 7.424(1.43; 7.420(1.9); 7.403(4.53; 7.387(3.5); 7.382(1.4); 7.369(4.8); 7.365(2.3); 7.350(2.0); 7.304(1.3); 7.286(1.6); 7.268(0.6); 4.566(5.2); 4.551(5.0); 4.085(0.4); 4.068(1.1); 4.050(1.1); 4.032(0.4); 3.730(16.0); 2.467(0.43; 2.463(0.5); -АБ58(0.3); 2.164(93.1); 2.133(0.4); 2.120(0.43; 2.113(0.53; 2.107(0.6); 2.101(0.53;. 1.972(5.7); 1.964(7.5); 1.958(11.7); 1.952(44.6); 1.946(77.0); 1.940(99.3); 1.934(68.5); 1.928(35.2); 1.775(0.5); 1.768(0.6); 1.762(0.4); 1.437(0.4У; 1.271(0.4У; 1.221(1.3); 1.204(2.6); 1.186(1.3); 0.000(5.1)
Приклад Ір-2: "Н-ЯМР(400.0 МГц, ацетонітрил-авз): б- 7.921(8.4); 7.903(2.6); 7.897(1.6); 7.819(3.5); 7.709(4.4); 7.706(3.9); 7.587(1.1у3; 7.571(0.4); 7.518(2.4); 7.515(1.6); 7.499(1.53; 7.496(2.23; 5.447(0.8); 3.731(16.0); 2.139(49.6); 2.119(0.6); -113(0.8); 2.107(1.0у; 2.101(0.7); 2.095(0.3); 1.964(10.0); 1.958(15.9); 1.952(65.9); 1.946(114.1); 1.940(147.1); 1.934(100.3); 1.927(51.23; 1.915(1.0); 1.780(0.53; 1.774(0.7); 1.768(0.9); 1.762(0.6); 1.756(0.4); 1.589(1.7); 1.575(4.4); 1.568(4.1); 1.555(2.23; 1.514(0.4У; 1.367(2.43; 1.354(4.2); 1.347(4.53; 1.341(1.8); 1.332(1.8); 1.294(0.53; 1.285(2.1); 1.271(1.1); 1.262(0.53); 0.008(0.8); 0.009(21.6); -0.009(0.7)
Приклад ІБ-3: "Н-ЯМР(400.0 МГц, ацетонітрил-д3з): б- 7.875(1.03; 7.871(3.03); 7.851(1.1); 7.846(0.7); 7.813(1.23; 7.810(1.23; 7.692(1.7); 7.689(1.6); 7.480(1.1); 7.478(0.9); 7.460(0.8); 7.458(0.9); 5.447(16.0); 4.085(0.5); 4.067(1.43; 4.050(1.4); 4.032(0.5); 3.729(5.6); 2.856(0.4); 2.848(0.6); 2.838(0.6); 2.830(0.4); 2.142(4.0); 1.971(6.7); 1.964(1.0); 1.958(1.5); 1.952(6.2); 1.946(11.0); 1.940(14.3); 1.934(9.8); 1.927(5.0); 1.437(0.6); 1.372(11.0); 1.277(1.2у; 1.221(1.8); 1.203(3.6); 1.186(1.8); 1.135(2.6); 1.099(0.3); 0.778(0.9); 0.772(1.2); 0.760(1.3); 0.754(0.9); 0.742(0.4); 0.610(0.4); 0.600(1.0); 0.598(1.0);. 0.592(1.1); 0.588(0.9); 0.583(0.9); 0.008(1.0); 0.000(23.8); -0.009(0.9)
Приклад Іс-1: "Н-ЯМР(400.0 МГц, ацетонітрил-авз): б- 8.261(5.7); 8.235(5.4); 7.699(3.4); 7.693(4.3); 7.664(2.4); 7.658(1.7); 7.643(2.8); 7.637(2.3); 7.491(4.2); 7.470(3.2); 6.953(0.8); 5.448(1.2); 4.086(0.5); 4.068(1.43; 4.050(1.43; 4.032(0.5); .749(16.0); 2.873(0.7); 2.863(1.0); 2.854(1.5)3; 2.845(1.5); 2.836(1.0); 2.827(0.7); 2.170(41.6); -120(0.43; 2.114(0.4); 2.108(0.53; 2.102(0.3у; 1.972(6.7); 1.965(3.6); 1.959(5.6); 1.953(25.2); 1.947(44.3); 1.940(57.9); 1.934(39.8); 1.928(20.4); 1.769(0.3); 1.437(5.6); 1.372(3.6); 1.340(0.5); 1.285(0.8); 1.277(3.99; 1.222(1.7); 1.204(3.3); 1.186(1.6); 0.798(0.8); 0.785(2.5); 0.780(3.2); 0.767(3.4); 0.762(2.43; 0.750(1.1); 0.614(1.1); 0.603(2.7); 0.596(2.8); 0.592(2.43; 0.587(2.5); 0.574(0.8); 0.146(0.4); 0.008(3.5); 0.000(89.6); -0.009(3.3); -0.150(0.4)
Приклад Іс-2: "Н-ЯМР(400.0 МГц, ацетонітрил-3з): б- 8.279(2.7); 8.246(2.5); 7.749(1.6); 7.743(2.1); 7.714(1.1у; 7.708(0.8); 7.693(1.3); 7.687(1.1); 7.570(0.6); 7.524(2.0); 7.504(1.6); 6.878(0.3); 6.872(0.7); 3.751(7.93; 2.612(0.7); 2.138(33.6); 2.107(0.43У; 1.972(1.6); 1.964(3.4)3; 1.958(5.2); 1.952(23.5); 1.946(41.4); 1.940(54.4)3; 1.934(37.3); 1.927(19.0); 1.768(0.3); 1.602(0.9); 1.588(2.0); 1.581(2.0); 1.568(1.1); 1.550(0.43; 1.543(0.4)3; 1.437(16.0); 1.372(1.2); 1.363(1.2); 1.349(2.0); 1.342(2.23; 1.328(0.9); 1.312(0.43; 1.305(0.5); 1.285004); 1.277(1.43; 1.222(0.4); 1.204(0.8); 1.186004); 1.135(9.5); 0.146(0.3); 0.015(0.4); 0.008(2.8); 0.000(79.4); -0.009(2.6); -0.149(0.3)
Приклад Іс-3: "Н-ЯМР(400.0 МГц, ацетонітрил-3з): б- 8.271(5.6); 8.248(5.2); 7.763(3.4); 7.758(3.9); 7.687(1.9); 7.682(1.7); 7.666(2.4); 7.661(2.2); 7.521(3.9); 7.500(3.1); 7.423(1.93; 7.406(4.3); 7.388(3.0); 7.383(1.1); 7.370(4.6); 7.351(2.3); 7.305(1.3); 7.287(1.6); 7.269(0.6); 4.570(5.3); 4.555(5.1); 4.050(0.3); 3.750(16.0);. 2.462(0.4); 4155(71.7); 2.120(0.4)3; 2.113(0.4); 2.107(0.6); 2.101(0.4); 1.972(1.9)3; 1.964(6.1); 1.958(9.3); 1.952(39.2); 1.946(68.5); 1.940(89.0); 1.934(61.3); 1.927(31.53; 1.774(0.43; 1.768(0.5);. 1.762(0.4); 1.437(1.5); 1.270(0.43; 1.221(0.4); 1.204(0.8); 1.186(0.4); 0.000(4.2)
Приклад Іс-4: "Н-ЯМР(400.0 МГц, ацетонітрил-авз): б- 8.171(3.23; 7.551(0.9); 7.531(7.5); 7.528(5.7); 7.524(4.9); 7.519(1.3); 7.504(0.6); 7.498(0.5); 6.937(0.8); 4.068(0.9); 4.050(0.9); 3.881(0.4); 3.790(15.9); 3.714(0.7); 2.864(0.7); 2.854(1.0); -846(1.53; 2.836(1.6); 2.828(1.0); 2.818(0.7); 2.467(0.4); 2.462(0.6); 2.458(0.4); 2.230(1.3); -138(154.8); 2.119(1.8); 2.113(2.3); 2.107(3.0); 2.101(2.0); 2.095(1.0); 1.972(6.5);. 1.964(29.3); 1.958(46.1); 1.952(191.8); 1.946(333.8); 1.940(431.2); 1.933(293.7); 1.927(149.0); 1.915(1.9); 1.780(1.0); 1.774(1.8); 1.768(2.5); 1.762(1.6); 1.756(0.8); 1.437(16.0); 1.270(0.93;. 1.222(1.1); 1.204(2.3); 1.186(1.0); 1.135(1.3); 0.793(0.8); 0.780(2.4); 0.775(3.2); 0.762(3.4); 0.757(2.4); 0.745(1.2); 0.599(1.1); 0.587(2.6); 0.581(2.7); 0.577(2.43; 0.572(2.5)3; 0.559(0.8); 0.146(1.1); 0.008(10.1); 0.000(267.4); -0.009(8.5); -0.150(1.1)
Приклад Іс-5: "Н-ЯМР(400.0 МГц, ацетонітрил-3з): б- 7.562(1.8); 7.560(1.5); 7.542(2.1); 7.540(2.3); 7.444(0.5); 7.439(0.6); 7.428(6.0); 7.420(1.6); 7.416(0.9); 7.414(0.8); 7.412(1.0); 7.408(1.9); 7.402(1.53; 7.399(1.43; 7.397(1.0);. 7.394(1.3); 7.389(0.4); 7.375(0.6); 7.361(0.8); 7.356(0.7); 7.343(0.6); 7.339(0.7); 6.961(0.7); 4.086(0.4); 4.068(1.3); 4.050(1.3); 4.032(0.4); 3.921(0.5); 3.815(0.4); 3.756(13.3); 3.402(0.5); 2.858(0.6); -849(0.8); 2.840(1.3); 2.831(1.3); 2.825(0.99; 2.822(1.0); 2.816(0.8); 2.813(0.7); 2.807(0.5); -798(0.3); 2.633(1.0); 2.472(0.53; 2.467(0.7); 2.462(0.9); 2.458(0.6); 2.453(0.3); 2.153(129.0);
А421(18.1); 2.114(1.5); 2.107(1.43; 2.101(0.9); 2.095(0.5); 1.972(7.3); 1.964(15.2); 1.958(24.6); 1.952(98.5); 1.946(171.1); 1.940(219.8у; 1.934(149.3); 1.928(75.1); 1.915(0.9); 1.781(0.5); 1.775(0.9); 1.768(1.3); 1.762(0.8); 1.756(0.4); 1.437(1.2); 1.285(0.4); 1.270(1.0);. 1.222(1.6); 1.204(3.3); 1.186(1.6); 1.135(16.0); 0.789(0.7); 0.777(2.2); 0.772(2.7); 0.759(3.5); 0.754(2.5); 0.744(1.7); 0.742(1.6); 0.727(0.53; 0.602(0.9); 0.592(2.23; 0.590(2.2); 0.585(2.7); 0.581(2.2); 0.575(3.0); 0.567(1.3); 0.563(1.6); 0.558(1.0); 0.146(0.6); 0.008(5.9); 0.000(143.6); -0.009(4.7); - 0.150(0.6)
Приклад Іс-6: "Н-'ЯМР(400.0 МГц, ацетонітрил-авз): б- 8.131(8.4); 7.586(2.0); 7.580(2.4); 7.549(1.2); 7.544(0.9); 7.528(1.6); 7.523(1.3); 7.481(0.9); 7.475(0.4); 7.468(0.9); 7.464(1.7); 7.457(2.1); 7.А53(1.0); 7.440(3.53; 7.438(3.1); 7.426(0.5); 7.420(2.4); 7.341(0.3); 7.334(2.3); 7.331(2.4); 7.326(1.2); 7.319(0.6); 7.313(1.993;. 7.309(1.3); 6.954(0.6); 2.853(0.4); 2.843(0.6); 2.834(0.9); 2.825(0.9); 2.816(0.6); 2.807(0.5); 2.524(0.4); -А71(0.6); 2.467(0.7); 2.462(0.6); 2.200(267.1); 2.115(0.43; 2.108(0.43; 2.102(0.3);. 1.972(1.9); 1.965(5.2); 1.959(8.2); 1.953(33.9); 1.947(58.8); 1.941(76.0); 1.935(52.0); 1.929(26.6); 1.776(0.3); 1.770(0.4уУ; 1.437(16.0); 1.222(0.43; 1.204(0.7); 1.186(0.3); 0.785(0.53; 0.772(1.5); 0.767(1.9); 0.754(2.0); 0.749(1.43; 0.737(0.7); 0.594(0.7); 0.583(1.7); 0.577(1.8); 0.573(1.6); 0.567(1.6); 0.555(0.5); 0.008(1.8); 0.000(40.5); -0.009(1.4)
Приклад Іс-7: "Н-ЯМР(400.0 МГц, ацетонітрил-3з): б- 8.140(16.0); 7.637(4.5); 7.632(5.2); 7.599(4.2); 7.594(3.6); 7.578(3.8); 7.573(3.1); 7.501(0.6); 7.493(0.5); 7.484(2.0); 7.474(5.7); 7.470(2.7); 7.466(3.8); 7.462(3.0); 7.458(4.9);. 7.4А53(5.1); 7.445(1.9); 7.443(2.43; 7.4А39(5.53; 7.427(0.9); 7.422(1.6); 7.417(1.2); 7.343(0.7); 7.336(5.2); 7.332(5.3); 7.328(2.6); 7.320(1.4); 7.315(4.1); 7.311(2.993; 4.068(0.7); 4.050(0.6);. 2.472(1.3); 2.467(2.53; 2.462(3.4У; 2.458(2.43; 2.453(1.2); 2.243(0.4); 2.151(557.2); 2.126(1.53; 2.120(3.4); 2.113(4.7); 2.107(5.6); 2.101(3.93; 2.095(2.0); 2.083(0.4); 1.971(8.0); 1.964(62.9); 1.958(99.0); 1.952(403.2); 1.946(705.3); 1.940(916.1); 1.934(628.4); 1.927(319.6); 1.915(4.53;. 1.792(0.4); 1.781(2.2у; 1.774(3.93; 1.768(5.2); 1.762(3.6); 1.756(1.8); 1.588(2.1); 1.574(5.3); 1.567(5.3); 1.553(2.9)У; 1.512(0.33; 1.437(11.93; 1.382(0.3); 1.372(0.3); 1.342(3.0); 1.328(5.3); 1.321(5.7); 1.307(2.2у; 1.292(0.53; 1.277(0.9)3; 1.271011); 1.221(0.8); 1.204(1.6); 1.193(0.3); 1.186(0.8); 1.135(0.7); 0.146(1.8); 0.008(18.4); 0.000(481.6); -0.009(16.9); -0.150(1.9)
Приклад Іс-8: "Н-ЯМР(400.0 МГц, ацетонітрил-авз): б- 8.261(0.9); 8.254(6.6); 8.249(2.23; 8.236(2.3); 8.231(6.8); 8.224(0.7); 8.181(7.5); 8.174(6.7); 7.626(4.0); 7.621(4.9у; 7.588(2.6); 7.583(1.99; 7.567(3.2); 7.562(2.6); 7.502(0.53); 7.494(0.9); 7.487(7.0); 7.482(2.53; 7.469(2.3); 7.464(7.1); 7.460(5.7); 7.439(3.6); 6.925(1.2); 4.068(0.7); 4.050(0.7); 2.865(0.3); 2.856(0.9); 2.846(1.3); 2.838(1.8); 2.828(1.9); 2.819(1.2); 2.810(0.9); -А73(0.9); 2.468(1.6); 2.464(2.2); 2.459(1.6); 2.454(0.8); 2.338(0.6); 2.165(463.3);. 2.133(1.1); 4120(1.33; 2.114(2.03; 2.108(2.5); 2.101(1.7); 2.095(0.93; 1.972(6.9); 1.964(31.0); 1.958(47.6); 1.952(185.3); 1.946(318.3); 1.940(409.5); 1.934(278.7); 1.928(141.8); 1.781(1.09; 1.775(1.8); 1.769(2.3); 1.762(1.6); 1.756(0.7); 1.437(16.0); 1.269(0.7); 1.221(0.93; 1.204(1.99; 1.189(0.6); 1.186(0.9); 1.135(0.5); 0.788(1.0); 0.775(2.99; 0.770(3.93; 0.757(4.0); 0.752(2.9); 0.740(1.3); 0.597(1.4); 0.586(3.5); 0.580(3.5); 0.576(3.1); 0.570(3.1); 0.558(0.9); 0.146(0.8); 0.008(8.3); 0.000(190.9); -0.009(6.5); -0.150(0.9)
Приклад Іс-9: "Н-ЯМР(400.0 МГц, ацетонітрил-3з): б- 7.531(2.23; 7.525(0.9); 7.513(1.23; 7.508(3.1); 7.394(9.0); 7.389(2.8); 7.377(2.33; 7.371(1.1); 6.917(0.8); 5.447(0.7); 4.086(0.43; 4.068(1.4); 4.050(1.4); 4.032(0.53; 3.692(16.0); 2.860(0.7); -852(1.0); 2.842(1.5); 2.833(1.53; 2.824(1.0); 2.815(0.7); 2.467(0.6); 2.462(0.8); 2.458(0.6); 255(21.6); 2.143(284.1); 2.113(23.43У; 2.107(3.9); 2.101(2.1); 2.095(1.1); 1.972(9.9); 1.964(35.5); 1.958(54.3); 1.952(218.8); 1.946(374.8); 1.940(483.1); 1.934(328.2); 1.927(166.5); 1.915(2.0); 1.780(1.1); 1.774(2.1); 1.768(2.8); 1.762(1.8); 1.756(0.93; 1.437(1.8); 1.317(0.43; 1.301(0.4); 1.286(0.4); 1.271(0.99; 1.222(1.6); 1.204(3.3); 1.186(1.5); 1.135(1.3); 0.789(0.8); 0.777(2.4); 0.772(3.1); 0.759(3.2); 0.754(2.3); 0.742(1.1); 0.610(1.1); 0.600(2.7); 0.593(2.8); 0.589(2.4); 0.584(2.4); 0.571(0.7); 0.146(1.0); 0.008(10.6); 0.000(242.0); -0.009(7.6); -0.149(1 1)
Приклад Іс-10: "Н-ЯМР(400.0 МГц, ацетонітрил-д3з): б- 8.259(3.5); 8.238(3.2); 7.132(2.4)3; 7.7127(2.4); 7.685(1.4); 7.680(1.0); 7.665(1.7); 7.659(1.3); 7.513(2.4); 7.492(1.8); 7.393(0.53; 7.324(1.4); 7.321(1.4У; 7.311(1.5); 7.308(1.43У; 7.072(1.3); 7.066(1.4); 6.992(1.4); 6.983(1.3); 6.979(1.3); 6.970(0.93; 4.729(3.3); 4.714(3.2); 4.067(0.5); 4.050(0.5); 3.747(10.0); 2.147(15.6); 2.144(17.9); 1.971(2.8); 1.964(2.8); 1.958(5.5); 1.952(16.6); 1.946(26.8); 1.940(32.1); 1.934(21.43; 1.927(10.4); 1.437(16.0); 1.221(0.6); 1.204(1.3); 1.186(0.6); 0.000(12.6); -0.008(0.4)
Приклад Іс-11: "Н-ЯМР(400.0 МГЦ, ацетонітрил-аз): б- 8.285(3.7); 8.254(3.5); 8.092(0.3); 7.813(2.3); 7.807(2.5); 7.709(1.23; 7.703(1.1у; 7.688(1.5); 7.682(1.4); 7.522(3.0); 7.501(2.1); 5.447(16.0); 4.085(0.5); 4.068(1.6); 4.050(1.6);. 4.032(0.6); -755(9.99; 2.152(17.8); 1.981(1.3); 1.972(9.8); 1.961(4.0); 1.959(3.9); 1.952(13.43;. 1.946(22.0); 1.940(28.1); 1.934(19.2); 1.928(9.8); 1.437(2.3); 1.393(1.2); 1.383(3.0); 1.374(2.9); 1.363(1.0); 1.221(1.9); 1.204(3.7); 1.186(1.8); 0.008(0.6); 0.000(11.7); -0.008(0.4)
Приклад Іс-12: "Н-ЯМР(400.0 МГЦ, ацетонітрил-аз): б- 7.997(3.9); 7.540(4.7); 7.535(3.23; 7.524(3.2); 7.519(2.0); 7.504(4.1); 7.498(0.7); 7.488(0.4); 7.481(1.2); 6.918(0.7); 5.447(0.8); 4.068(0.5); 4.050(0.5); 3.753(12.5); 2.865(0.5); 2.856(0.8); -847(1.23; 2.837(1.2); 2.828(0.8); 2.819(0.53; 2.625(0.8); 2.432(16.0); 2.349(1.8);. 2.152(76.1); 1.972(2.6); 1.964(3.1); 1.958(5.1); 1.953(18.8); 1.946(32.0); 1.940(40.4)3; 1.934(27.5); 1.928(13.8); 1.437(0.53; 1.277(10.6); 1.222(0.6); 1.204(1.2); 1.186(0.6); 1.135(6.6); 0.792(0.7); 0.779(1.9); 0.774(2.5); 0.762(2.6); 0.756(1.9); 0.744(0.8); 0.607(0.9); 0.596(2.3); 0.590(2.3); 0.586(2.1); 0.580(2.0); 0.568(0.6); 0.008(0.9); 0.000(16.2); -0.009(0.5)
Приклад Іс-13: "Н-ЯМР(400.0 МГц, ацетонітрил-аз): б- 8.034(5.1); 7.558(2.8); 7.554(4.1); 7.553(4.3); 7.530(4.23; 7.525(3.7); 7.518(4.7); 7.516(4.3); 7.498(1.0); 7.496(1.0); 6.936(0.9); 5.448(0.8); 4.068(0.6); 4.050(0.6); 3.692(16.0); 2.869(0.8); 2.860(1.0); 2.851(1.5); 2.842(1.6); 2.833(1.0); 2.824(0.8); 2.465(0.4); 2.350(1.7); 2.285(19.5); 2.257(0.3); 2.241(0.5); 2.160(348.0); 2.120(1.2); 2.114(1.1); 2.108(1.3); 2.101(0.9); 2.096(0.5); 1.972(4.3); 1.965(13.8); 1.959(22.0); 1.953(85.5); 1.947(147.8); 1.940(189.1); 1.934(128.4); 1.928(64.8); 1.781(0.4); 1.775(0.8); 1.769(1.1); 1.763(0.8); 1.757(0.43; 1.575(1.1);. 1.558(1.1); 1.437(7.5); 1.315(0.6); 1.276(10.1); 1.222(0.8); 1.204(1.6); 1.186(0.8); 0.795(0.9); 0.782(2.4); 0.777(3.1); 0.764(3.3); 0.759(2.4); 0.747(1.1); 0.616(1.1); 0.605(2.8); 0.599(2.9); 0.595(2.6); 0.590(2.5); 0.57 7(0.8); 0.484(0.4); 0.146(0.4); 0.008(4.4); 0.000(79.8); -0.009(2.6); -0.150(0.3)
Приклад Іс-14: "Н-ЯМР(400.0 МГц, ацетонітрил-д3з): б- 8.420(3.9); 8.416(4.1); 8.408(4.0); 8.404(3.9); 8.253(8.7); 8.079(0.5); 8.068(4.0); 8.065(4.0); 8.048(4.4); 8.044(4.1); 7.992(0.6); 7.981(10.8); 7.620(0.4); 7.588(6.7); 7.583(9.0); 7.573(4.6); 7.565(4.3); 7.553(7.1); 7.548(2.7); 7.533(5.0); 7.527(4.0); 7.473(0.6); 7.445(7.8); 7.424(5.3); 7.299(0.5)3; 7.272(0.6); 7.234(1.0); 7.229(0.5); 7.216(0.6); 7.211(1.0); 7.076(0.5); 7.053(0.5); 6.885(1.7); 6.837(4.2); 6.832(1.5); 6.820(1.4); 6.812(0.8); 4.086(2.3); 4.068(6.9); 4.050(6.9); 4.032(2.3); 3.654(0.4); 3.629(1.1); 3.604(1.1); 3.579(0.4); 2.865(0.5); 2.855(1.4); 2.846(1.9); -837(2.8); 2.828(2.9); 2.819(2.0); 2.810(1.6); 2.803(0.9); 2.793(0.8); 2.785(0.5); 2.775(0.4); -624(0.3); 2.472(0.5); 2.467(0.9); 2.463(1.2); 2.458(0.8); 2.441(0.4); 2.264(0.4); 2.247(0.7); 228(0.6); 2.219(0.5); 2.146(384.3); 2.119(1.7); 2.119(2.8); 2.107(3.1); 2.101(2.1);. 2.095(1.1); -064(0.4); 1.972(33.4); 1.964(28.1); 1.958(47.1); 1.952(213.3); 1.946(375.9); 1.940(492.1); 1.934(333.9); 1.927(168.7); 1.915(2.4); 1.780(1.1); 1.774(2.1); 1.768(2.8); 1.762(1.9); 1.756(0.9); 1.270(7.9); 1.233(0.3); 1.221(8.2); 1.204(16.0); 1.186(7.9); 1.135(3.7); 0.897(0.43; 0.882(1.2); 0.864(0.6); 0.789(1.6); 0.776(4.6); 0.771(6.0); 0.758(6.4); 0.752(5.23; 0.746(1.9); 0.741(2.2); 0.734(1.7); 0.728(1.2); 0.716(0.6); 0.598(2.1); 0.587(5.2); 0.581(5.3); 0.577(4.9); 0.572(4.9); 0.559(2.3); 0.547(1.2); 0.535(0.4); 0.146(0.9); 0.008(8.3); 0.000(214.0); -0.009(7.2); -0.150(0.9)
Приклад Іс-15: "Н-ЯМР(400.0 МГц, ацетонітрил-д3з): б- 8.419(4.5); 8.416(4.7); 8.408(4.8); 8.404(4.7); 8.271(10.2)3; 8.115(0.4); 8.101(0.5); 8.071(4.5); 8.067(4.4); 8.050(5.0); 8.047(4.7); 7.994(12.7); 7.639(8.7); 7.634(11.6); 7.604(4.6); 7.598(3.4); 7.586(5.8); 7.583(6.2); 7.577(6.5); 7.575(6.0); 7.566(4.7); 7.554(4.5); 7.532(1.1); 7.490(0.5); 7.477(8.8); 7.456(6.4); 7.265(2.3); 7.260(1.3); 7.247(1.4); 7.242(2.6); 7.078(0.4); 7.074(0.4); 7.060(0.4); 6.925(0.6); 6.921(0.5); 6.902(1.6); 6.895(3.2); 6.882(3.4); 6.877(8.8); 5.448(0.6); 4.553(0.6); 4.540(0.6); 4.528(0.5); 4.086(2.2); 4.068(6.8); 4.050(6.9); 4.032(2.3); 3.304(0.4); -293(0.3); 2.731(14.4); 2.470(1.0); 2.465(1.4); 2.460(1.0); 2.456(0.5); 2.184(70.6); 2.120(2.5);
А14(2.7); 2.108(2.9); 2.101(2.2); 2.095(1.5); 1.972(31.3); 1.964(16.3); 1.958(27.5); 1.952(124.2); 1.946(219.0); 1.940(287.2); 1.934(196.8); 1.928(101.3); 1.809(0.4); 1.781(0.9); 1.775(1.4); 1.769(1.8); 1.762(1.3); 1.756(0.8); 1.590(3.6); 1.576(9.3); 1.569(9.2); 1.561(2.7); 1.555(5.0); 1.547(4.9); 1.540(4.6); 1.526(2.4); 1.515(0.6); 1.486(0.4); 1.437(0.8); 1.387(0.6); 1.365(0.5); 1.347(4.9); 1.333(9.1); 1.326(10.6); 1.312(7.9); 1.304(4.9); 1.290(2.1); 1.272(0.9);. 1.246(0.3); 1.221(8.1); 1.204(16.0); 1.186(7.9); 1.134(0.5); 0.146(1.1); 0.008(10.1); 0.000(253.8); -0.009(9.0); - 0.150(1.1)
Приклад Іс-16: "Н-ЯМР(400.0 МГц, ДМСО-ав): б- 8.865(5.8); 8.584(6.2); 8.544(2.1); 8.533(2.2); 7.765(2.2); 7.756(3.5); 7.751(6.0); 7.551(3.1); 7.543(0.6); 7.537(0.6); 7.529(2.5); 4.113(1.2); 4.095(3.5); 4.077(3.6); 4.058(2.1);. 4.039(3.4); 4.021(3.5); 4.003(1.2); 3.930(2.5); 3.324(5.6); 2.863(0.6); 2.854(0.9); 2.845(1.3);. 2.836(1.2); -827(0.9); 2.817(0.6); 2.505(29.1); 2.503(29.9); 1.991(12.2); 1.989(14.3); 1.398(4.3); 1.332(4.4); 1.314(8.9); 1.297(5.5); 1.279(0.6); 1.196(3.2); 1.193(3.8); 1.178(6.2); 1.176(7.5); 1.160(3.3); 1.158(3.8); 1.072(13.8); 1.070(16.0); 0.734(0.8); 0.717(3.1); 0.704(3.0); 0.699(2.5); 0.688(0.9); 0.563(1.0); 0.553(3.2); 0.545(3.2); 0.537(2.6); 0.524(0.7); 0.008(1.3); 0.002(18.6);. 0.000(21.9); - 0.009(0.7)
Приклад Іс-17: "Н-ЯМР(400.0 МГц, ДМСО-ав): б- 9.123(0.9); 9.108(1.7); 9.093(0.9); 8.781(6.3); 8.538(7.0); 8.204(3.6); 7.878(1.8); 7.859(2.0); 7.836(1.8); 7.816(2.0); 7.569(1.9); 7.550(3.4); 7.531(1.6); 7.348(13.8); 7.337(9.0);. 7.322(0.5); 7.315(0.6); 7.271(0.9); 7.263(1.1); 7.259(1.2); 7.250(1.53; 7.244(0.7); 7.238(0.8);. 7.228(0.4); 4.532(4.6); 4.517(4.5); 4.057(0.8); 4.039(2.3); 4.021(2.3); 4.003(0.9); 3.826(16.0);. 3.328(19.3); -512(13.5); 2.507(26.7); 2.503(34.6); 2.498(24.7); 2.494(11.9); 1.990(10.1); 1.194(2.6); 1.176(5.3); 1.158(2.6); 0.008(0.4); 0.000(8.7)
Приклад Іс-18: "Н-ЯМР(400.0 МГц, ДМСО-ав): б- 8.774(6.3); 8.527(7.1); 8.500(1.8); 8.490(1.8); 8.087(3.6); 7.844(1.7); 7.825(2.0); 7.736(1.7); 7.717(2.1); 7.533(2.0); 7.513(3.5); 7.494(1.53; 3.877(1.2); 3.825(16.0);. 3.325(29.1);. 2.887(0.6); 2.877(0.9); 2.868(1.43; 2.859(1.43; 2.850(0.9); 2.841(0.7); 2.525(0.8); 2.511(16.43; 2.507(32.9); 2.503(43.5); 2.498(31.6); 2.494(15.5); 1.989(0.53; 0.745(0.8); 0.732(2.3); 0.727(3.3); 0.715(3.0); 0.709(2.6); 0.698(1.1); 0.606(1.2); 0.595(3.4); 0.588(2.93; 0.585(2.93; 0.579(2.5); 0.567(0.8); 0.008(0.3); 0.000(9.3); -0.008(0.4)
Приклад Іс-19: "Н-'ЯМР(400.0 МГц, ДМСО-ав): б- 9.391(3.4); 8.796(5.8); 8.543(6.2); 8.542(6.3); 8.316(0.3); 8.138(2.2); 8.134(3.5); 8.130(2.0); 7.914(1.6); 7.910(1.2); 7.897(1.4); 7.893(1.7); 7.891(1.3); 7.764(1.7); 7.744(1.9); 7.582(1.9); 7.563(3.2); 7.543(1.4); 4.057(1.2); 4.039(3.6); 4.021(3.6); 4.003(1.2); 3.877(2.3); 3.829(14.6); «326(22.8); 2.526(0.7); 2.512(14.0); 2.508(28.4); 2.503(37.4); 2.499(26.7); 2.494(12.6); 1.990(16.0); 1.613(1.53; 1.599(3.5); 1.592(3.7); 1.579(1.7); 1.323(1.8); 1.309(3.5); 1.303(3.7); 1.288(1.4); 1.194(4.3); 1.176(8.4); 1.158(4.1); 0.008(0.3); 0.000(9.4)
Приклад Іс-20: "Н-ЯМР(400.0 МГц, ДМСО- ав): б- 9.218(0.9); 9.203(1.8); 9.188(0.9); 8.780(6.2); 8.531(6.8); 8.178(3.6); 7.877(1.8); 7.857(2.0); 7.810(1.8); 7.791(2.1); 7.566(1.9); 7.546(3.3); 7.527(1.5); 7.403(2.4); 7.400(2.5); 7.391(2.7); 7.388(2.5); 7.052(2.1); 7.044(2.7); 6.983(2.4); 6.975(2.2)3; 6.971(2.43; 6.962(1.9);. 4.679(4.4); 4.664(4.4); 4.056(0.4); 4.039(1.43; 4.021(1.43; 4.003(0.5); 3.874(0.4); 3.825(16.0);. 3.325(27.3); -671(0.3); 2.507(39.1); 2.503(49.7); 2.498(36.2); 1.989(6.1); 1.193(1.6); 1.175(3.1); 1.158(1.5); 0.008(0.4); 0.000(8.3)
Приклад Іс-21: "Н-ЯМР(400.0 МГц, ДМСО- ав): б- 9.452(3.6); 8.886(4.9); 8.595(5.5); 7.831(0.9); 7.825(2.4); 7.819(3.4); 7.814(3.7); 7.808(2.8); 7.803(1.1); 7.601(3.3); 7.590(0.8); 7.578(2.8); 4.113(0.93; 4.095(2.9); 4.077(2.99у;. 4.057(2.1); 4.039(3.7); 4.021(3.8); 4.004(1.3); 3.929(0.7); 3.324(4.7); 2.525(0.4); 2.512(7.4); 2.508(14.8); -503(19.5); 2.499(14.0); 2.494(6.7); 1.990(16.0); 1.623(1.3); 1.609(3.0); 1.602(3.2);. 1.589(1.4); 1.398(5.5); 1.334(4.2); 1.316(8.9); 1.297(4.8); 1.290(1.7); 1.276(3.0); 1.269(3.2); 1.255(1.2); 1.194(4.3); 1.176(8.3); 1.158(4.1); 1.071(4.43; 0.008(0.7); 0.000(19.1); -0.009(0.7)
Приклад Іс-22: "Н-ЯМР(400.0 МГц, ацетонітрил-д3з): б- 9.201(0.8); 8.295(5.7); 8.273(5.2); 7.897(3.5); 7.891(3.6); 7.766(2.4); 7.760(2.23; 7.745(2.7); 7.739(2.6); 7.586(4.0); 7.565(3.2); 4.086(0.7); 4.068(2.3); 4.050(2.3); 4.032(0.8); 3.935(0.6); -756(16.0); 3.391(0.43; 3.376(0.9); 2.468(0.5); 2.463(0.7); 2.459(0.5)3; 2.181(101.93; 2.120(0.5); -114(0.6); 2.108(0.7); 2.102(0.6); 1.972(10.5); 1.965(6.5); 1.959(10.4); 1.953(46.5);. 1.947(81.4); 1.941(106.1); 1.934(71.9); 1.928(36.5); 1.915(0.6); 1.775(0.5); 1.769(0.6); 1.763(0.4); 1.566(0.4); 1.559(0.53; 1.552(1.1); 1.545(0.5); 1.537(0.4)У; 1.340(0.5); 1.310(0.4У; 1.285(0.93; 1.271(1.8); 1.222(2.7); 1.204(5.3); 1.186(2.6); 0.882(0.4); 0.080(1.2); 0.008(2.1); 0.000(57.3); -0.009(1.7)
Приклад Іс-23: "Н-ЯМР(400.0 МГц, ДМСО-ав): б- 9.248(1.0); 9.232(2.2); 9.216(1.0); 8.844(6.3); 8.581(7.1); 7.833(1.8); 7.827(2.1); 7.812(2.1); 7.807(2.7); 7.776(4.6); 7.771(3.6); 7.608(4.5); 7.587(3.8); 4.144(0.53; 4.128(0.7);. 4.120(1.8); 4.104(1.8); 4.096(1.9); 4.080(1.8); 4.072(0.7); 4.056(1.4); 4.039(2.4); 4.021(2.4); 4.003(0.9); -823(16.0); 3.321(6.5); 2.891(0.7); 2.732(0.6); 2.524(0.8); 2.511(17.4); 2.507(35.0); 2.502(45.7); -498(32.5); 2.493(15.4)3; 1.989(10.6); 1.193(2.8); 1.175(5.5); 1.158(2.7); 0.008(1.0); 0.000(28.3); - 0.009(0.9)
Приклад Іс-24: "Н-ЯМР(400.0 МГц, ДМСО-ав): б- 8.886(5.3); 8.644(2.1); 8.631(7.23; 7.913(1.6); 7.908(1.7); 7.887(1.7); 7.882(1.7); 7.652(2.9); 7.650(2.9); 4.056(1.2); 4.038(3.7); 4.021(3.7); 4.003(1.3); 3.839(0.7); 3.825(13.8); 3.321(6.3); -868(0.5); 2.858(0.8); 2.850(1.2); 2.840(1.2); 2.831(0.8); 2.822(0.6); 2.506(30.6);. 2.502(39.4); .498(28.8); 1.989(16.0); 1.236(0.5); 1.193(4.23; 1.175(8.3); 1.158(4.1); 0.748(0.8); 0.735(2.3); 0.730(3.0); 0.718(2.93; 0.712(2.4); 0.701(1.0); 0.567(1.0); 0.556(3.0); 0.550(2.9); 0.546(2.7); 0.540(2.5); 0.528(0.7); 0.000(12.1); -0.008(0.5)
Приклад Іс-25: "Н-ЯМР(400.0 МГц, ДМСО-ав): б- 10.722(3.2); 8.860(4.7); 8.619(5.0); 7.997(2.8); 7.992(3.1); 7.866(1.4); 7.860(1.4); 7.844(1.7); 7.839(1.7); 7.784(3.9); 7.761(4.5); 7.650(3.0); 7.629(2.5); 7.443(4.5); 7.421(4.1); 3.828(13.0); -320(41.4)у; 2.670(1.1); 2.541(0.6); 2.501(168.7); 2.498(131.8); 2.328(1.1); 1.398(16.0); 0.000(2.0)
Приклад Іс-26: "Н-ЯМР(400.0 МГц, ДМСО-ав): б- 8.814(4.6); 8.537(4.5); 7.953(2.0); 7.786(1.6); 7.710(0.8); 7.690(0.9); 7.495(1.5); 7.475(1.3); 4.056(0.4); 4.038(1.3); 4.020(1.3); 4.002(0.53; 3.822(13.1); 3.323(38.8); 3.074(2.3); 2.891(16.0); 2.732(13.2); 2.731(12.5); 2.675(0.4); 2.671(0.6); 2.666(0.4); 2.524(1.4); 2.511(32.4); 2.507(65.4); 2.502(85.2); 2.497(59.7); 2.493(27.6); 2.333(0.4); 2.329(0.5); 2.324(0.4)3; 1.989(5.8); 1.236(0.4); 1.193(1.6); 1.175(3.2); 1.157(1.6); 0.008(0.6); 0.000(16.0); -0.009(0.5)
Приклад Іс-27: "Н-ЯМР(400.0 МГц, ДМСО-ав): б- 9.558(4.5); 8.902(6.2); 8.639(6.9); 7.981(1.9); 7.976(2.0); 7.955(1.9); 7.950(1.9); 7.716(3.2); 7.714(3.2); 4.056(0.9); 4.039(2.7); 4.021(2.7); 4.003(1.0); 3.824(16.0); 3.773(0.6); 3.322(9.6); -525(0.7); 2.511(17.1); 2.507(35.1); 2.502(46.3); 2.498(33.3); 2.494(16.1); 1.989(11.8); 1.638(1.6); 1.624(3.93У; 1.617(4.1); 1.603(1.8); 1.298(1.99; 1.284(3.8); 1.278(4.1); 1.263(1.5); 1.193(3.1); 1.175(6.2); 1.158(3.1); 0.000(0.9)
Приклад Іс-28: "Н-ЯМР(400.0 МГЦ, ацетонітрил-аз): б- 8.273(5.4); 8.246(5.0); 7.731(3.3); 7.725(4.0); 7.690(2.1); 7.684(1.6); 7.669(2.5); 7.663(2.0); 7.514(3.9); 7.494(3.1); 7.462(0.6); 7.446(0.6); 5.447(0.53; 5.337(0.8); 5.316(1.6); 5.295(1.7); 5.274(0.9); 4.068(0.9); 4.050(0.9); 3.752(16.0); 3.546(2.2); 3.542(1.3); 3.522(4.0); 3.503(1.7); -500(2.8); 3.375(2.9); 3.372(1.6); 3.355(4.1); 3.352(3.7); 3.335(1.3); 3.331(2.2); 2.463(0.4); -151(108.1); 2.120(0.5); 2.114(0.8); 2.107(0.93; 2.101(0.6); 2.095(0.3); 1.972(4.8); 1.964(8.9); 1.958(14.9); 1.952(64.2); 1.946(112.1); 1.940(145.5); 1.934(99.3); 1.928(50.3); 1.915(0.8); 1.781(0.4); 1.775(0.6); 1.768(0.8); 1.762(0.6); 1.437(2.7); 1.222(1.1); 1.204(2.2);. 1.186(1.1); 0.146(1.4); 0.008(14.3); 0.000(296.2); -0.009(10.2); -0.150(1.4)
Приклад Іс-29: "Н-ЯМР(400.0 МГц, ДМСО-ав): б- 9.025(4.4); 8.775(6.2); 8.541(6.8); 8.012(3.7); 8.007(3.7); 7.782(1.9); 7.776(1.7); 7.761(2.3); 7.755(2.1);. 7.557(4.1); 7.536(3.4)3; 7.325(1.7); 7.072(1.7); 3.821(16.0); 3.327(34.7); 2.507(39.2); -502(48.5); 2.498(35.1); 2.075(0.6); 1.358(1.6); 1.348(3.9); 1.339(4.3); 1.330(1.7); 1.006(1.8); 0.996(4.1); 0.987(4.0); 0.977(1.5); 0.008(2.2); 0.000(44.4); -0.008(2.1)
Приклад Іс-30: "Н-ЯМР(400.0 МГц, ДМСО-ав): б- 9.860(0.8); 8.997(5.9); 8.658(6.0); 8.568(1.8); 8.557(1.8); 7.836(6.8); 7.815(2.3); 7.810(1.6); 7.575(2.8); 7.555(2.5); 7.239(0.43; 7.217(0.43; 6.724(0.5); 6.716(0.43; 4.065(16.0); 3.325(110.7); -871(0.53; 2.861(0.7); 2.852(1.1); 2.842(1.2); 2.833(0.7); 2.824(0.6); 2.675(0.5); 2.671(0.7); -666(0.6); 2.541(0.5); 2.510(42.7); 2.506(86.2); 2.502(114.9); 2.497(84.6); 2.493(42.7); 2.333(0.5); -328(0.7); 2.324(0.6); 0.739(0.8); 0.726(2.23); 0.721(3.0); 0.709(2.8); 0.703(2.3); 0.692(1.1); 0.679(0.3); 0.674(0.4); 0.662(0.4); 0.656(0.3); 0.565(1.0); 0.555(3.0); 0.548(2.7); 0.545(2.6); 0.539(2.5); 0.527(0.8); 0.503(0.43; 0.497(0.4); 0.492(0.4); 0.487(0.4); 0.008(1.2); 0.000(32.1); - 0.008(1.5)
Приклад Іс-31: "Н-ЯМР(400.0 МГЦ, ацетонітрил-аз): б- 8.268(5.6); 8.248(5.0); 7.812(3.6); 7.806(3.9); 7.713(1.9у3; 7.707(1.7); 7.692(2.4); 7.686(2.2); 7.541(4.1); 7.520(3.2); 7.296(0.7); 7.069(0.5); 4.068(0.7); 4.051(7.3); 4.036(6.9); 3.988(0.8); -972(0.9); 3.964(2.5); 3.948(2.5); 3.941(2.6); 3.924(2.5); 3.917(0.9); 3.900(0.9); 3.753(16.0); -143(19.993; 2.113(0.43; 2.107(0.53; 2.086(0.4); 1.972(3.0); 1.964(4.0); 1.958(6.4);. 1.952(30.1); 1.946(53.3); 1.940(70.0); 1.934(47.9); 1.927(24.6); 1.915(0.5); 1.768(0.6); 1.437(0.5); 1.271(1.2); 1.221(0.8); 1.204(1.5); 1.186(0.7); 0.008(0.7); 0.000(23.0); -0.009(0.8)
Приклад Іс-32: "Н-ЯМР(601.6 МГЦ, ацетонітрил-аз): б- 8.2654(5.3); 8.2647(5.7); 8.241(5.2); 7.690(8.1); 7.687(3.9); 7.679(3.4); 7.676(1.9); 7.514(3.6); 7.509(1.1); 7.503(0.9); 7.499(3.0); 7.463(1.5); 3.750(16.0); 2.136(109.3); 2.059(0.6); 2.055(1.0); -051(1.5); 2.047(1.0); 2.043(0.5); 1.965(5.7); 1.956(15.3); 1.952(19.2); 1.948(105.0); 1.944(179.4); 1.940(265.5); 1.936(186.2); 1.932(95.2); 1.834(0.6); 1.830(1.0); 1.826(1.5); 1.821(1.0); 1.817(0.5); 1.396(1.5); 1.386(3.7); 1.382(4.0); 1.373(2.1); 1.270(0.3); 1.252(1.0); 1.242(3.2);. 1.231(0.7); 0.005(2.1); 0.000(72.1); -0.006(3.0)
Приклад Іс-34: "Н-ЯМР(400.0 МГц, ацетонітрил-д3з): б- 8.273(5.5); 8.254(5.0); 7.704(3.5); 7.699(3.9); 7.693(2.6); 7.673(4.6); 7.628(3.0); 7.622(2.5); 7.607(1.7); 7.601(1.7); 7.587(1.2); 3.750(16.0); 3.696(0.5); 2.463(0.4); 2.154(180.43;. 2.120(0.5); -114(0.7); 2.108(1.0); 2.101(0.7); 2.095(0.3); 1.964(5.43; 1.958(12.6); 1.953(67.6);. 1.946(121.1); 1.940(161.6); 1.934(110.1); 1.928(56.0); 1.915(0.6); 1.781(0.3)3; 1.775(0.6); 1.769(0.9); 1.763(0.6); 1.603(1.6); 1.589(4.0); 1.582(3.9); 1.569(2.1); 1.371(2.2); 1.358(3.9); 1.351(4.0); 1.336(1.7); 1.270(0.43У; 1.135(2.3); 0.146(1.5); 0.008(11.8); 0.000(330.0); -0.009(11.1); -0.150(1.4)
Приклад Іс-35: "Н-ЯМР(400.0 МГц, ДМСО-ав): б- 8.776(6.1); 8.537(6.7); 8.193(3.6); 8.040(1.6); 7.859(1.7); 7.840(1.9); 7.807(1.8); 7.787(2.0); 7.627(0.6); 7.624(0.5); 7.616(0.4); 7.598(0.53; 7.575(0.4); 7.566(0.4); 7.557(0.3); 7.548(0.4); 7.541(2.0); 7.522(3.4); 7.502(1.6); 7.467(1.6); 4.056(1.0); 4.038(3.0); 4.020(3.0); 4.002(1.0); 3.831(16.0); 3.325(59.5); 2.676(0.4); 2.671(0.6); 2.667(0.43; 2.542(0.4); 2.525(1.6);. 2.511(34.4); 2.507(69.7); 2.502(91.5); 2.498(65.4); 2.494(31.3); 2.334(0.4); 2.329(0.6); 2.325(0.4); 1.989(13.1); 1.193(3.5); 1.175(7.0); 1.157(3.4); 0.000(3.4)
Приклад Іс-36: "Н-'ЯМР(400.0 МГц, ДМСО-ав): б- 9.360(3.6); 8.798(6.0); 8.547(6.6); 7.935(1.5); 7.930(2.0); 7.919(1.6); 7.913(2.6); 7.905(0.9); 7.899(1.3); 7.890(1.2); 7.884(1.0); 7.878(1.1); 7.872(0.8); 7.430(1.7); 7.408(1.9); 7.405(2.0); 7.383(1.5); 4.056(0.9); 4.038(2.9); 4.020(2.9); 4.002(1.0); 3.930(1.4); 3.821(16.0);. 3.325(85.1); -676(0.5); 2.671(0.6); 2.667(0.5); 2.541(0.4); 2.524(2.0); 2.511(38.5); 2.507(75.2); 2.502(96.7); -А98(68.6); 2.493(32.4); 2.333(0.4); 2.329(0.6); 2.324(0.4); 1.989(12.5); 1.612(1.6);. 1.598(4.1); 1.591(4.2); 1.577(1.93; 1.300(2.0); 1.287(4.1); 1.280(4.3); 1.266(1.6); 1.193(3.4); 1.175(6.8); 1.157(3.4); 1.069(9.3); 0.008(2.0); 0.000(47.1); -0.009(1.7)
Приклад Іс-37: "Н-'ЯМР(400.0 МГц, ДМСО-ав): б- 8.773(4.0); 8.530(4.5); 8.480(1.1); 8.470(1.1); 7.853(0.9); 7.847(1.4); 7.837(1.5); 7.831(1.8); 7.826(1.1); 7.817(0.8); 7.811(0.6); 7.805(0.7); 7.799(0.53; 7.371(1.1); 7.350(1.2); 7.347(1.2); 7.325(1.0); 4.038(0.7); 4.020(0.7); 3.930(2.7); 3.820(10.3); 3.740(0.3); 3.325(20.23;. 2.877(0.4); -868(0.6); 2.859(0.9); 2.849(0.9); 2.840(0.5); 2.831(0.4); 2.524(0.6); 2.511(12и1); 2.507(23.8); -502(30.9); 2.498(22.0); 2.493(10.3); 1.989(3.0); 1.193(0.8); 1.175(1.6); 1.158(0.8); 1.069(16.0); 0.735(0.6); 0.722(1.6); 0.717(2.2); 0.705(2.1); 0.699(1.7); 0.688(0.7); 0.572(0.8); 0.561(2.3); 0.555(2.0); 0.551(1.8); 0.545(1.8); 0.533(0.5); 0.000(7.0)
Приклад Іс-50: "Н-ЯМР(400.0 МГц, ацетонітрил-д3з): б- 9.117(4.9); 8.273(5.8); 8.211(5.5); 8.164(0.9); 8.144(0.9); 7.921(4.1); 7.698(3.0); 7.693(3.8); 7.678(0.4); 7.664(2.4); 7.659(1.9); 7.643(2.3); 7.637(1.93; 7.610(0.53; 7.605(0.4); 7.487(3.6); 7.477(0.8); 7.467(2.8); 7.456(0.5); 7.393(0.6); 6.914(1.2); 5.447(1.0); 3.893(0.3); 3.860(2.7); -785(16.0); 2.875(0.7); 2.866(1.0); 2.857(1.5); 2.848(1.5); 2.839(1.0); 2.830(0.7);. 2.139(99.1);
А14(1.1); 2.108(1.23; 2.102(0.7); 1.964(5.8); 1.958(12.0); 1.952(50.9); 1.946(90.3); 1.940(118.8); 1.934(83.1); 1.928(43.5); 1.775(0.53); 1.768(0.7); 1.762(0.5); 1.135(1.1); 0.800(0.8); 0.787(2.8); 0.782(3.6); 0.770(3.7); 0.765(2.9); 0.753(1.3); 0.617(1.1); 0.606(3.2); 0.600(3.4); 0.591(3.0); 0.579(0.9); 0.008(2.0); 0.000(45.8)
Приклад Іс-51: "Н-ЯМР(400.0 МГЦ, ацетонітрил-аз): б- 8.292(3.8); 8.214(3.7); 8.186(0.7); 8.122(0.6); 7.925(3.0); 7.693(2.2); 7.688(2.8); 7.659(1.5); 7.654(1.1); 7.638(1.6); 7.633(1.5); 7.483(2.7); 7.463(2.1); 7.385(0.6); 6.911(0.9); 3.859(2.0); -798(11.7); 3.760(16.0); 3.514(2.7); 2.872(0.5); 2.863(0.7); 2.854(1.2); 2.845(1.2); 2.835(0.8); -827(0.5); 2.463(0.4); 2.228(0.4); 2.145(185.3); 2.114(1.8); 2.108(2.0); 2.101(1.4); 2.095(0.8); 1.964(12.8); 1.958(26.5); 1.952(118.4); 1.946(212.5); 1.940(281.9); 1.934(199.0);. 1.928(105.1); 1.781(0.6); 1.775(1.2); 1.769(1.5); 1.762(1.2); 1.756(0.5); 1.271(0.6); 0.798(0.6); 0.781(2.6); 0.769(2.6); 0.764(2.2); 0.751(1.0); 0.611(0.8); 0.599(2.4); 0.593(2.6); 0.583(2.1); 0.571(0.6); 0.146(0.4); 0.008(3.2); 0.000(82.9); -0.149(0.4)
Приклад Іс-52: "Н-ЯМР(400.0 МГц, ацетонітрил-д3з): б- 9.797(4.1); 8.403(5.2); 8.297(0.4); 8.285(4.9); 7.720(3.0); 7.715(3.6); 7.683(1.9); 7.678(1.5); 7.663(2.4); 7.657(1.9); 7.617(0.3); 7.613(0.4); 7.520(0.43; 7.513(0.4)3; 7.501(3.4); 7.480(2.7); 6.943(0.9); 3.892(16.0); 3.777(0.4); 2.876(0.6); 2.867(0.9); 2.858(1.3); 2.849(1.3); 2.840(0.9); -831(0.6); 2.464(0.4); 2.155(193.5); 2.120(0.6); 2.114(0.8); 2.107(0.93; 2.101(0.7); 2.095(0.4); 1.964(7.5); 1.958(15.2); 1.952(61.4); 1.946(107.2); 1.940(139.4); 1.934(95.6); 1.928(48.9); 1.781(0.4); 1.775(0.6); 1.768(0.8); 1.762(0.6); 0.801(0.7); 0.787(2.2); 0.783(2.9); 0.770(2.9); 0.765(2.3); 0.753(1.0); 0.616(1.0); 0.604(2.7); 0.599(2.8); 0.595(2.5)3; 0.589(2.43; 0.577(0.7); 0.146(0.3); 0.008(4.0); 0.000(75.6); -0.009(3.5); -0.150(0.4)
Приклад Іс-53: "Н-«ЯМР(400.0 МГц, ДМСО-ав): б- 9.477(3.7); 9.018(5.8); 8.669(5.9); 8.316(0.3); 7.892(7.5); 7.889(3.1); 7.875(2.4); 7.869(1.5); 7.627(2.6); 7.622(1.2); 7.608(1.1); 7.604(2.3); 4.063(16.0); 3.323(62.1); 2.675(0.5); 2.671(0.6); -666(0.5); 2.541(0.5); 2.506(74.2); 2.502(94.3); 2.497(67.8); 2.333(0.5); 2.329(0.6); 2.324(0.5); 1.989(0.3); 1.630(1.3); 1.616(3.5); 1.609(3.6); 1.596(1.5); 1.289(1.6); 1.276(3.4); 1.269(3.6); 1.255(1.3); 0.000(0.5)
Приклад Іс-65: "Н-ЯМР(400.0 МГц, ДМСО-ав): б- 9.527(1.6); 9.038(2.1); 8.736(2.3); 8.235(1.2); 8.214(1.5); 8.068(0.8); 8.063(0.8); 8.047(0.6); 8.042(0.7); 7.976(1.43; 7.971(1.3); 4.056(0.4); 4.038(1.2); 4.021(1.2); 4.003(0.43; 3.931(2.2); 3.838(5.5);. 3.326(12.2); 2.511(6.4); 2.507(12.7); 2.503(16.5); 2.498(11.9); 2.494(5.8); 1.989(5.0); 1.630(0.5); 1.616(1.3); 1.609(1.4); 1.596(0.6); 1.398(1.7); 1.292(0.6); 1.279(1.33;. 1.272(1.4); 1.257(0.5); 1.193(1.43; 1.176(2.7); 1.158(1.3); 1.069(16.0); 0.008(0.6); 0.000(16.4); -0.009(0.6)
Приклад Іс-66: "Н-ЯМР(400.0 МГц, ДМСО-ав): б- 9.005(2.0); 8.718(2.2); 8.683(0.7); 8.673(0.7); 8.158(1.2); 8.137(1.5); 8.005(0.8); 8.000(0.8); 7.984(0.6); 7.979(0.7); 7.922(1.4); 7.917(1.2); 4.038(0.9); 4.020(0.9); 3.930(2.2); 3.836(5.1); -325(22.5); 2.807(0.5); 2.797(0.5); 2.524(0.5); 2.511(10.2у; 2.507(20.8); 2.502(27.4); 2.498(19.6); -А93(9.3); 1.989(3.8); 1.193(1.0); 1.175(2.1); 1.157(1.0); 1.069(16.0); 0.733(0.8);. 0.727(1.1); 0.715(1.1); 0.709(0.9); 0.698(0.4); 0.563(0.4); 0.553(1.1); 0.547(1.0); 0.543(0.9); 0.537(0.9); 0.008(1.0); 0.000(26.7); -0.009(1.0)
Приклад Іс-67: "Н-'ЯМР(400.0 МГц, ДМСО-ав): б- 8.969(3.4); 8.714(5.1); 8.475(5.5); 7.928(3.2); 7.922(3.5); 7.835(1.6); 7.829(1.4)3; 7.814(1.7); 7.808(1.6); 7.222(2.8); 7.201(2.6); 4.056(0.5); 4.038(1.6); 4.021(1.7); 4.003(0.6); 3.889(16.0); -820(13.5); 3.326(23.9); 2.525(0.7); 2.511(13.3); 2.507(26.5); 2.503(34.6); 2.498(24.8); 2.494(11.9); 1.989(6.9); 1.583(1.3); 1.568(3.4); 1.561(3.5); 1.548(1.53; 1.398(4.0); 1.292(1.6); 1.278(3.4); 1.271(3.6); 1.257(1.3); 1.193(1.9); 1.176(3.7); 1.158(1.8); 1.070(0.9); 0.008(1.3); 0.000(35.8); - 0.009(1.3)
Приклад Іс-68: "Н-ЯМР(400.0 МГц, ДМСО-ав): б- 8.691(5.5); 8.455(5.4); 8.152(2.6); 7.861(4.6); 7.771(2.3)3; 7.750(2.4); 7.183(2.8); 7.161(2.6); 4.055(0.8); 4.038(2.2); 4.021(2.23у; 4.002(0.8); 3.931(1.7); 3.868(16.0); 3.818(15.8); 3.326(30.3); -850(1.6); 2.844(1.6); 2.672(0.43; 2.503(62.6); 2.329(0.4); 1.989(8.5); 1.398(4.8); 1.192(2.3); 1.175(4.5у; 1.157(2.2); 1.069(10.3); 0.708(4.3); 0.692(4.3); 0.550(5.3); 0.000(26.4); -0.001(26.4)
Приклад Іс-69: "Н-ЯМР(400.0 МГц, ацетонітрил-д3з): б- 8.284(5.9); 8.223(5.4); 7.704(3.23; 7.699(4.0); 7.667(2.1); 7.662(1.6); 7.647(2.4)3; 7.641(2.0); 7.488(3.8); 7.467(3.0); 6.920(0.8); 6.835(0.4); 4.414(4.53; 4.400(4.6); 4.085(0.9); 4.068(2.7); 4.050(2.8); 4.032(0.9); 3.807(16.0); 3.288(0.8); 3.276(1.2); 3.262(0.53; 2.875(0.7); 2.865(1.0); -857(1.53; 2.847(1.53; 2.838(1.0); 2.829(0.7); 2.145(49.0); 2.113(0.3); 2.107(0.43; 1.972(12.3); 1.964(2.3); 1.958(5.1); 1.952(26.0); 1.946(46.8); 1.940(62.5); 1.934(42.9); 1.927(22.0); 1.768(0.4); 1.437(7.1); 1.269(0.43; 1.221(3.2); 1.204(6.3); 1.186(3.1); 1.135(0.6); 0.799(0.8); 0.787(2.4); 0.782(3.2); 0.769(3.3); 0.764(2.53; 0.752(1.2); 0.615(1.1); 0.604(2.8); 0.598(2.9); 0.594(2.6); 0.588(2.5); 0.576(0.8); 0.146(0.9); 0.008(8.0); 0.000(197.8); -0.009(8.4); -0.150(0.9)
Приклад Іс-77: "Н-«ЯМР(400.0 МГц, ДМСО-ав): б- 8.831(6.1); 8.793(1.0); 8.778(2.0); 8.765(1.0); 8.575(6.6); 8.317(0.5); 7.795(1.4)3; 7.790(2.5); 7.779(3.7); 7.774(7.8); 7.576(3.4); 7.570(0.9); 7.560(0.8); 7.554(2.8); 4.619(1.53у; 4.606(3.0); 4.594(1.6); 4.500(1.5); 4.488(3.0); 4.475(1.6); 4.056(0.6); 4.038(1.7); 4.020(1.7);. 4.002(0.6); -823(16.0); 3.611(0.8); 3.598(1.9); 3.585(1.9); 3.572(0.7); 3.544(0.8); 3.531(2.0); 3.518(1.9); -505(0.7); 3.324(44.7); 2.675(0.3); 2.671(0.43; 2.667(0.3); 2.506(55.0); 2.502(68.1); 2.498(49.4); -329(0.43; 2.324(0.3); 1.989(7.1); 1.193(1.99; 1.175(3.7); 1.157(1.8); 0.146(0.3); 0.008(3.2); 0.000(71.0); -0.008(3.5); -0.150(0.4)
Приклад Іс-78: "Н-ЯМР(400.0 МГц, ДМСО-ав): б- 8.967(1.0); 8.952(2.0); 8.937(1.0); 8.830(6.2); 8.570(6.7); 7.815(1.6); 7.809(2.2)3; 7.794(1.5); 7.788(3.8); 7.783(5.0); 7.778(2.8); 7.592(3.8); 7.572(3.2); 6.278(0.4); 6.268(0.8); 6.259(0.4); 6.139(0.8); 6.129(1.7); 6.119(0.8); 5.999(0.4); 5.990(0.9); 5.980(0.4)3; 4.038(0.4); 4.020(0.4); -822(16.0); 3.733(0.6); 3.723(0.8); 3.718(0.8); 3.708(0.7); 3.693(1.4); 3.684(1.6); 3.679(1.6); -669(1.43; 3.654(0.7); 3.644(0.8); 3.640(0.9); 3.629(0.7); 3.325(36.0); 2.525(0.8);. 2.511(17.4); -507(35.43; 2.502(46.5); 2.498(33.5); 2.493(16.2); 1.989(1.7); 1.398(1.43; 1.193(0.53; 1.175(0.9); 1.157(0.4); 0.008(2.2); 0.000(58.2); -0.009(2.2)
Приклад Іс-79: "Н-ЯМР(400.0 МГц, ДМСО-ав): б- 8.839(0.4); 8.822(6.1); 8.604(0.4); 8.575(6.8); 8.507(2.0); 8.496(2.0); 7.767(1.3); 7.762(2.7); 7.754(3.9); 7.748(5.4); 7.745(4.3); 7.740012); 7.545(4.0); 7.536(0.7); 7.532(0.6); 7.523(3.3); 4.056(0.6); 4.038(1.7); 4.020(1.8); 4.002(0.6); 3.838(0.9); 3.820(16.0);. 3.324(57.4);. 2.675(0.4); 2.671(0.53; 2.667(0.43; 2.566(0.4); 2.556(1.1); 2.547(1.55; 2.537(1.6); 2.525(1.7); 2.511(28.1); 2.506(57.0); 2.502(75.0); 2.497(53.8); 2.493(25.8); 2.333(0.4); 2.329(0.5); 2.324(0.3); 1.989(7.5); 1.193(2.0); 1.175(4.0); 1.157(2.0); 1.065(8.3); 1.050(10.9); 0.951(0.53; 0.943(0.6); 0.936(0.7); 0.929(1.0); 0.921(0.8); 0.914(1.0); 0.906(0.8); 0.899(0.6); 0.890(0.53; 0.723(0.9);. 0.711(1.4); 0.700(1.8); 0.689(1.2); 0.678(0.8); 0.538(0.5); 0.519(1.1); 0.505(1.5); 0.501(1.2);. 0.492(1.1); 0.487(1.5); 0.473(0.7); 0.146(0.4); 0.015(0.4); 0.008(3.2); 0.000(91.2); -0.009(3.4)3; -0.150(0.4)
Приклад Іс-80: "Н-ЯМР(400.0 МГц, ДМСО-ав): б- 8.999(1.0); 8.984(2.0); 8.968(1.0); 8.839(6.1); 8.582(6.8); 7.812(1.6); 7.806(2.0); 7.791(1.8); 7.786(2.8); 7.770(4.53; 7.765(3.1); 7.590(4.1); 7.569(3.4); 4.056(1.0); 4.038(2.9); 4.021(2.9); 4.003(1.1); 3.824(16.0); 3.754(1.0); 3.738(1.0); 3.720(2.1); 3.704(2.1); 3.686(1.1); 3.670(1.0); -325(21.8); 2.507(27.1); 2.502(34.9); 2.498(25.0); 1.989(12.4)3; 1.731(3.5); 1.683(7.8); 1.636(3.9); 1.193(3.3); 1.175(6.5); 1.158(3.2); 0.008(2.0); 0.000(47.1); -0.009(1.8)
Приклад Іс-81: "Н-ЯМР(400.0 МГц, ДМСО-ав): б- 8.815(6.0); 8.603(1.7); 8.598(1.8); 8.569(6.6); 8.316(0.7); 7.789(8.6); 7.770(2.8); 7.764(1.8); 7.569(2.9); 7.548(2.4); 4.832(0.7); 4.829(0.7); 4.824(0.8); 4.822(0.7); 4.815(0.8); 4.807(0.7); 4.673(0.7); 4.668(0.8); 4.659(0.8); 4.656(0.8); 4.651(0.7); 4.038(0.6); 4.020(0.6); 3.838(0.5); -820(16.0); 3.324(38.9); 3.300(0.5); 3.249(0.3); 3.238(0.6); 3.226(0.6); 3.224(0.6); 3.213(0.8); -199(0.8); 3.188(0.6); 3.174(0.6); 3.163(0.3); 2.675(0.4); 2.671(0.53; 2.667(0.3); 2.506(55.1); -502(70.3); 2.497(51.1); 2.333(0.3); 2.329(0.43; 2.324(0.3); 1.989(2.6); 1.472(0.43; 1.464(0.5); 1.453(0.6); 1.445(0.8); 1.439(0.6); 1.428(0.53; 1.420(0.6); 1.412(0.6); 1.404(0.7); 1.398(2.2); 1.393(0.8); 1.387(0.8); 1.379(0.6); 1.368(0.5); 1.359(0.5); 1.193(0.7); 1.175(1.4); 1.157(0.7); 1.051(0.5); 1.034(0.9); 1.020(1.1); 1.004(1.0); 1.001(1.0); 0.990(0.8); 0.987(0.8); 0.970(0.5); 0.146(0.4); 0.008(3.7); 0.000(84.3); -0.008(4.3); -0.150(0.4)
Приклад Іс-96: "Н-ЯМР(400.0 МГц, ДМСО-ав): б- 8.837(3.3); 8.798(0.9); 8.580(3.5); 8.530(0.9); 7.927(0.6); 7.856(0.3); 7.834(1.2); 7.829(1.3); 7.808(1.9); 7.802(2.7); 7.678(0.53; 7.657(0.43; 7.627(1.93; 7.606(1.6); 3.821(16.0);. 3.327(74.0); -126(2.5); 2.867(10.1); 2.672(0.4); 2.511(22.7); 2.507(45.9); 2.503(60.9); 2.498(44.5); 2.494(21.8); -329(0.4)3; 1.705(2.0); 1.701(2.2)3; 1.478(1.1); 1.398(8.9); 0.000(5.3)
Приклад Іс-98: "Н-ЯМР(400.0 МГЦ, ацетонітрил-аз): б- 19.976(0.4); 9.362(1.6); 8.419(0.4); 8.291(5.3); 8.225(5.3); 8.177(0.9); 8.163(0.9); 7.923(4.0); 7.751(3.6); 7.745(3.6); 7.714(2.7); 7.694(3.0); 7.688(3.2); 7.656(1.4); 7.634(1.0); 7.618(0.7); 7.588(0.9); 7.572(0.6); 7.551(0.53; 7.534(0.5); 7.520(3.4); 7.500(2.7); 7.487(0.6); 7.394(0.6); 7.202(0.8); 7.183(1.3); 7.161(0.6); 6.136(0.5); 5.985(1.5); 5.886(0.4); 4.192(1.0); 4.085(0.9); 4.068(2.6); 4.050(2.7); 4.032(1.0); 3.894(1.1); 3.862(2.8); 3.809(0.53; 3.785(16.0);. 2.889(0.4); -567(0.53; 2.550(0.5); 2.530(0.4); 2.468(3.2); 2.464(4.1); 2.459(2.7); 2.348(0.5);. 2.243(1.1); -161(1572.6); 2.139(30.6); 2.120(5.8); 2.114(6.6); 2.108(7.6); 2.102(5.3); 2.096(3.0); 1.972(19.3); 1.965(45.5); 1.953(475.0); 1.947(832.2); 1.941(1075.4); 1.934(736.8); 1.928(381.7);. 1.781(2.7); 1.775(4.8); 1.769(6.3); 1.763(4.3); 1.757(2.3); 1.602(1.99; 1.588(5.2); 1.582(5.7); 1.568(2.7); 1.528(0.5); 1.407(0.43; 1.367(2.6); 1.354(5.3); 1.346(5.4); 1.332(1.99; 1.272(0.6); 1.249(0.5); 1.234(0.4); 1.222(3.1); 1.204(6.2); 1.186(3.0); 1.034(0.4); 0.984(0.5); 0.965(1.0); 0.948(0.5); 0.146(3.7); 0.000(819.7); -0.009(37.8); -0.028(5.4); -0.075(0.4); -0.092(0.4); -0.150(4.0)
Приклад Іс-99: "Н-ЯМР(400.0 МГЦ, ацетонітрил-аз): б- 8.307(3.6); 8.225(3.4); 8.197(0.5); 8.137(0.6); 7.930(2.6); 7.757(0.4); 7.752(0.5)3; 7.741(2.2); 7.735(2.8); 7.726(0.6); 7.723(0.4); 7.709(1.6); 7.703(1.1); 7.699(0.5); 7.688(1.6); 7.682(1.3); 7.678(0.4); 7.608(0.4); 7.585(0.9); 7.571(0.6); 7.550(0.3); 7.515(2.5); 7.494(2.0); 7.391(0.4)3; -861(1.8); 3.800(10.5); 3.760(16.0); 3.513(2.7); 2.146(62.93; 2.120(0.43; 2.114(0.6); 2.108(0.7); -101(0.53; 1.972(0.7); 1.964(3.7); 1.958(8.9); 1.952(42.4); 1.946(76.1); 1.940(100.5); 1.934(68.4); 1.928(34.8); 1.775(0.4); 1.769(0.6); 1.762(0.4); 1.603(1.2); 1.589(3.1); 1.582(3.4); 1.569(1.6); 1.400(0.3); 1.360(1.6); 1.346(3.3); 1.339(2.93; 1.325(1.4); 0.932(0.3); 0.913(0.8); 0.894(0.5); 0.891(0.5); 0.146(0.4); 0.008(3.8); 0.000(100.3); -0.009(3.6); -0.150(0.4)
Приклад Іс-100: "Н-ЯМР(400.0 МГц, ацетонітрил-д3з): б- 8.253(5.9); 8.244(5.4); 8.156(0.7); 8.143(0.7); 7.691(4.5); 7.686(4.2); 7.676(1.1у; 7.671(0.6); 7.658(2.4); 7.652(1.8); 7.637(2.3); 7.631(1.99; 7.528(1.3); 7.507(1.0); 7.493(3.5); 7.472(2.7); 7.236(0.5); 7.213(0.5); 6.924(1.3); 6.836(1.7); 6.831(0.7); 6.818(0.6); 6.811(0.3); 6.732(1.0); 4.067(0.7); 4.050(0.7); 3.803(16.0); 2.875(0.7); 2.866(1.1); 2.858(1.6); 2.848(1.6);. 2.840(1.2); 2.830(0.9); 2.820(0.53; 2.802(0.4); 2.793(0.43; 2.671(0.7); 2.662(1.1); 2.653(1.5);. 2.644(1.4); 2.635(1.0); 2.626(0.7); 2.253(0.43; 2.154(253.3); 2.120(1.33; 2.114(1.3); 2.108(1.5);. 2.101(1.1); 2.095(0.6); 1.972(4.5); 1.964(7.7); 1.952(84.3); 1.946(147.1); 1.940(189.43; 1.934(130.4); 1.928(66.1); 1.780(0.43; 1.775(0.8); 1.769(1.1); 1.762(0.7); 1.756(0.3); 1.437(1.5); 1.372(0.3); 1.340(1.1); 1.285(1.7); 1.271(2.6); 1.243(0.7); 1.222(0.993; 1.204(1.7); 1.186(0.8); 0.881(0.4); 0.801(0.8); 0.788(2.7); 0.784(3.5); 0.771(3.7); 0.764(3.2); 0.754(1.7); 0.747(1.1); 0.734(0.8); 0.659(1.2); 0.646(3.3); 0.642(3.5); 0.629(3.5); 0.624(2.7); 0.616(1.93; 0.605(4.3); 0.599(4.3); 0.590(3.7); 0.577(1.1); 0.562(0.7); 0.556(0.7); 0.547(0.6); 0.314(1.3); 0.302(3.1); 0.296(3.2); 0.292(3.1); 0.288(2.9); 0.275(0.9); 0.146(1.3); 0.000(277.3); -0.008(13.9); -0.150(1.4)
Приклад Іс-101: "Н-ЯМР(400.0 МГц, ацетонітрил-д3з): б- 8.270(5.6); 8.254(5.4); 7.756(0.6); 7.750(0.9); 7.741(3.23; 7.736(4.3); 7.715(0.6); 7.708(2.3); 7.702(1.6); 7.687(2.43; 7.682(2.0); 7.641(1.3); 7.570(0.7); 7.549(0.5); 7.525(3.5); 7.504(2.8); 6.754(0.9); 3.807(16.0); 2.672(0.6); 2.664(1.0); 2.655(1.4); 2.645(1.43; 2.637(1.0);. 2.627(0.6); -166(149.2); 2.120(0.4); 2.114(0.6); 2.108(0.7); 2.102(0.5); 1.972(1.7); 1.965(3.3);. 1.959(8.1); 1.953(40.0); 1.947(71.9); 1.941(95.7); 1.934(66.1); 1.928(34.6); 1.775(0.43; 1.769(0.6); 1.763(0.4); 1.605(1.6); 1.590(4.2); 1.584(4.8); 1.570(2.2); 1.563(0.6); 1.365(2.3); 1.352(4.6); 1.345(4.8); 1.330(1.8); 1.285(0.43; 1.270(0.7); 1.221(0.43; 1.204(0.6); 1.186(0.3); 0.661(0.8); 0.648(2.5); 0.643(3.1); 0.630(3.2); 0.626(2.5); 0.613(0.9); 0.317(0.93; 0.304(2.7); 0.299(2.93; 0.295(2.7); 0.290(2.7); 0.277(0.8); 0.146(0.6); 0.008(5.4); 0.000(133.8); -0.009(6.5); -0.150(0.6)
Приклад Іс-102: "Н-ЯМР(400.0 МГц, ацетонітрил-д3з): б- 9.802(3.8); 8.415(5.3); 8.296(5.1); 7.771(2.9); 7.765(3.5); 7.734(1.9); 7.728(1.4)3; 7.713(2.2); 7.707(1.8); 7.585(1.3); 7.534(3.4); 7.513(2.7); 4.068(0.4); 4.050(0.43; 3.895(16.0);. 3.794(1.7); -758(1.93; 3.412(1.8); 2.146(110.9у; 2.142(147.6); 2.120(1.03;. 2.114(1.1); 2.108(1.3);. 2.101(0.9); -095(0.53; 1.972(2.7); 1.964(7.2); 1.958(16.7); 1.952(78.0); 1.946(137.5); 1.940(181.3); 1.934(123.5); 1.928(63.0); 1.781(0.53; 1.775(0.8); 1.769(1.0); 1.762(0.7); 1.756(0.4); 1.606(1.4); 1.592(3.7); 1.585(3.6); 1.571(1.9); 1.437(0.8); 1.365(1.93; 1.352(3.6); 1.345(3.8); 1.330(1.4); 1.285(0.3); 1.270(0.6); 1.221(0.4); 1.204(0.93; 1.186(0.4); 1.135(0.8); 0.146(0.6); 0.008(6.7); 0.000(144.1); -0.009(5.4); -0.150(0.7)
Приклад Іс-103: "Н-ЯМР(400.0 МГц, ацетонітрил-авз): б- 8.255(5.8); 8.224(6.0); 7.711(3.5); 7.706(4.3); 7.694(0.3); 7.675(2.2); 7.669(1.6); 7.654(2.5); 7.649(2.1); 7.492(4.0); 7.471(3.2); 6.929(0.9); 5.325(5.1); 5.203(5.1); 4.085(0.5); 4.067(1.4)3; 4.050(1.4); 4.032(0.5); 3.832(16.0); 2.874(0.7); 2.865(1.0); 2.856(1.6); 2.846(1.6);. 2.838(1.1); -828(0.8); 2.153(53.1); 2.120(0.4); 2.114(0.53; 2.108(0.53; 2.102(0.4); 1.972(6.0); 1.965(2.3); 1.958(5.7); 1.959(27.9); 1.947(50.1); 1.941(66.5); 1.934(45.6); 1.928(23.4); 1.775(0.3); 1.769(0.4); 1.285004); 1.271(1.23; 1.221(1.7); 1.204(3.2); 1.186(1.6); 0.800(0.9); 0.787(2.8); 0.782(3.6); 0.770(3.7); 0.764(2.7); 0.752(1.2); 0.615(1.2); 0.604(3.1); 0.598(3.3); 0.593(2.9); 0.588(2.9); 0.576(0.9); 0.008(1.2); 0.000(31.7); -0.008(1.3)
Приклад Іс-104: "Н-ЯМР(400.0 МГц, ацетонітрил-д3з): б- 8.303(5.5); 8.236(5.2); 7.756(3.3); 7.750(4.0); 7.718(2.1у3; 7.713(1.7); 7.698(2.4); 7.692(2.1); 7.637(1.2); 7.521(3.7); 7.500(3.1); 7.447(0.5); 7.236(0.3); 6.869(0.3); 4.416(4.53; 4.403(4.6); 4.085(1.2); 4.068(3.7); 4.050(3.7); 4.032(1.3); 3.809(16.0); 3.325(0.8); 3.316(1.0);. 2.445(0.4); -162(75.43У; 2.114(0.43; 2.108(0.53; 2.102(0.43; 1.972(16.3); 1.965(2.8); 1.959(6.0); 1.953(30.6); 1.947(55.3); 1.941(73.7); 1.934(50.7); 1.928(26.1); 1.775(0.3); 1.769(0.5); 1.763(0.3); 1.603(1.6); 1.589(4.1); 1.582(4.1); 1.568(2.2); 1.528(0.4)У; 1.478(0.4); 1.372(4.7); 1.364(2.53; 1.350(4.2); 1.343(5.6); 1.340(6.8); 1.329(1.8); 1.311(0.43У; 1.304(0.4); 1.285(6.8); 1.277(5.8); 1.269(1.5); 1.221(4.5); 1.204(8.7); 1.186(4.4); 0.008(1.3); 0.000(36.4); -0.009(1.4)
Приклад Іс-108: "Н-ЯМР(400.0 МГц, ДМСО-ав): б- 8.904(1.1); 8.886(1.2); 8.840(3.8); 8.591(4.1); 7.788(4.8); 7.783(2.1); 7.771(1.9); 7.765(1.4); 7.572(1.9); 7.566(0.8); 7.554(0.5); 7.549(1.7); 4.578(0.4); 4.559(0.7); 4.540(0.7); 4.522(0.4); 4.056(0.8); 4.039(2.4); 4.021(2.5); 4.003(0.9); 3.825(9.8); 3.426(0.4); 3.417(0.6); 3.407(0.7); 3.397(0.6); 3.386(0.4); 3.332(14.8); 2.525(0.3); 2.512(6.4); 2.508(12.7); 2.503(16.4); 2.499(11.7); 2.494(5.6); 2.457(0.5); 2.451(0.3); 2.436(0.8); 2.431(0.8); 2.424(0.9); 2.419(0.8); 2.411(0.8); 2.406(1.1); 2.386(0.7); 2.287(0.7); 2.277(0.8); 2.267(0.9); 2.256(1.1); 2.244(0.7); 2.234(0.6); 2.224(0.5); 2.042(16.0); 2.032(1.9); 1.990(10.4); 1.236(1.2); 1.193(2.8); 1.176(5.5); 1.158(2.7); 0.000(3.8)
Приклад Іс-109: "Н-ЯМР(400.0 МГц, ДМСО-ав): б- 8.998(0.7); 8.984(1.2); 8.970(0.6); 8.840(3.3); 8.583(3.5); 8.317(0.6); 7.801(1.0); 7.796(1.2); 7.781(1.03; 7.775(2.0); 7.768(2.8); 7.764(1.6); 7.578(2.1); 7.557(1.7); 4.065(2.0);. 4.059(2.1); 4.051(2.1); 4.045(1.9); 3.823(8.9); 3.328(186.6); 3.185(1.1); 3.179(2.2); 3.173(1.0);. 2.675(1.3); -671(1.6); 2.666(1.2); 2.506(205.9); 2.502(250.6); 2.497(178.5); 2.333(1.3); 2.329(1.6); 2.324(1.2); 1.989(0.4); 1.398(16.0); 1.235(1.1); 0.000(6.2)
Приклад Іс-110: "Н-ЯМР(400.0 МГц, ДМСО-ав): б- 9.134(1.1); 9.112(1.1); 8.847(3.3); 8.585(3.6); 8.317(0.5); 7.829(0.9); 7.823(1.0); 7.808(1.1); 7.802(1.3); 7.751(2.2); 7.746(1.9); 7.603(2.2); 7.582(1.93; 4.804(0.5); 4.784(0.5); 3.821(8.5); -328(134.0); 2.676(0.8); 2.671(1.1); 2.667(0.8); 2.541(0.5); 2.524(2.9); 2.511(65.4)3; 2.507(132.6); -502(173.7); 2.498(124.3); 2.494(59.5); 2.333(0.8); 2.329(1.1); 2.324(0.8); 1.398(16.0); 1.343(4.1); 1.326(4.0); 1.236(1.2); 0.000(6.7)
Приклад Іс-111: "Н-ЯМР(400.0 МГц, ДМСО- ав): б- 8.813(5.9); 8.761(1.0); 8.746(2.0); 8.732(1.0); 8.562(6.5); 7.788(1.5); 7.783(2.4)3; 7.770(3.6); 7.765(9.2); 7.568(3.3); 7.563(1.1); 7.551(1.0); 7.545(2.7); 5.333(0.4); 5.317(1.5); 5.301(2.4); 5.285(1.6); 5.269(0.5); 4.954(1.9); 4.946(4.2); 4.938(3.5); 4.930(3.8); 4.922(1.8); 4.038(0.6); 4.020(0.6); 3.885(0.9); 3.877(1.8); 3.870(2.4); 3.862(3.2); 3.855(2.4); 3.848(1.8); 3.839(1.1); -825(16.0); 3.330(47.7); 2.891(0.5); 2.732(0.5); 2.672(0.3); 2.511(21.8); 2.507(43.0); 2.503(55.5); -А98(39.6); 2.494(18.8); 2.329(0.3); 1.989(2.5); 1.236(2.7); 1.193(0.7); 1.175(1.4)3; 1.157(0.7); 0.000(1.6)
Приклад Іс-112: "Н-ЯМР(400.0 МГц, ДМСО- ав): б- 8.835(4.0); 8.829(3.3); 8.809(0.5); 8.795(0.6); 8.781(1.1); 8.766(0.6); 8.590(3.8); 8.579(3.2); 7.813(2.6); 7.808(3.8); 7.796(2.7); 7.790(1.4); 7.775(2.8); 7.769(2.1); 7.576(4.2); 7.556(3.6); 6.503(0.6); 6.499(1.3); 6.495(0.6); 6.470(0.7); 6.466(1.5); 6.462(0.8); 6.458(0.6); 6.453(1.1); 6.449(0.5); 6.440(0.6); 6.436(1.2); 6.431(0.6); 6.071(0.6); 6.056(1.3); 6.040(0.7); 6.022(1.5); 6.006(1.6); 5.989(1.2); 5.973(0.5); 4.055(1.0); 4.050(0.93; 4.037(1.8); 4.026(0.9);. 4.021(1.2); -934(1.0); 3.931(1.1); 3.920(1.9); 3.916(1.9); 3.905(1.1); 3.901(1.0); 3.824(16.0);. 3.329(94.9); -676(0.4); 2.671(0.6); 2.667(0.4); 2.525(1.5); 2.511(36.2); 2.507(72.1); 2.502(93.4); 2.498(65.7); -А93(30.4); 2.334(0.5); 2.329(0.6); 2.325(0.4); 1.989(2.3); 1.235(2.9); 1.193(0.6); 1.175(1.2); 1.157(0.6); 0.000(5.2)
Приклад Іс-113: "Н-ЯМР(400.0 МГц, ДМСО-ав): б- 8.834(4.9); 8.580(5.4); 8.383(1.5); 8.364(1.5); 7.770(1.4); 7.765(1.7); 7.750(1.5); 7.744(2.3); 7.727(3.7); 7.722(2.6); 7.551(3.4); 7.530(2.8); 4.074(0.6); 4.056(1.1); 4.038(1.6);. 4.020(1.1); 4.002(0.4); 3.822(12.9); 3.329(78.9); 2.676(0.4); 2.671(0.6); 2.667(0.4); 2.524(1.5); 2.511(36.1); -507(71.1); 2.502(91.6); 2.498(65.5); 2.494(31.3); 2.334(0.4); 2.329(0.6); 2.325(0.4); 1.989(3.3); 1.236(1.7); 1.193(1.0); 1.171(16.0); 1.154(15.8); 1.068(0.5); 0.000(3.6)
Приклад Іс-114: "Н-ЯМР(400.0 МГц, ацетонітрил-авз): б- 8.262(11.5); 7.714(3.0); 7.709(3.7); 7.678(2.0); 7.673(1.5); 7.658(2.3); 7.652(1.9); 7.498(3.5); 7.477(2.7); 6.952(0.9); 4.563(9.6); 4.085(0.5); 4.068(1.3); 4.050(1.3); 4.032(0.5); 3.823(0.7); -802(16.0); 3.067(1.0); 2.877(0.7); 2.868(0.9); 2.859(1.4); 2.849(1.5); 2.840(1.0);. 2.831(0.7); -Аб69(1.1); 2.465(1.5); 2.460(1.0); 2.456(0.6); 2.165(519.2); 2.120(1.33; 2.114(1.9); 2.108(2.3); 402(1.6); 2.096(0.93; 1.972(8.1); 1.965(14.4); 1.959(35.3); 1.953(157.2); 1.947(275.4); 1.941(360.5); 1.934(245.6); 1.928(124.7); 1.781(0.9); 1.775(1.6); 1.769(2.1); 1.763(1.43; 1.757(0.7); 1.271(0.4); 1.222(1.53; 1.204(3.0); 1.186(1.5); 1.168(2.0); 0.801(0.7); 0.788(2.5); 0.783(3.1); 0.770(3.3); 0.765(2.4); 0.753(1.1); 0.616(1.1); 0.605(2.9); 0.598(3.0); 0.589(2.5); 0.576(0.8); 0.146(1.5); 0.008(15.1); 0.000(325.6); -0.009(12.8); -0.150(1.5)
Приклад Іс-115: "Н-ЯМР(400.0 МГц, ацетонітрил-д3з): б- 8.266(4.8); 8.239(5.2); 7.763(3.0); 7.757(3.6); 7.726(1.9)3; 7.720(1.4); 7.705(2.23; 7.699(1.8); 7.575(1.3); 7.525(3.4); 7.504(2.8); 5.328(4.1); 5.206(4.1); 4.085(0.3); 4.067(1.0); 4.050(1.0); 4.032(0.3); 3.835(13.5); 2.139(40.9); 2.120(0.43; 2.114(0.53; 2.108(0.6); 2.101(0.4); 1.972(4.5); 1.964(2.9); 1.958(7.6); 1.953(36.3); 1.946(64.9); 1.940(85.2); 1.934(57.8); 1.928(29.2); 1.775(0.4); 1.769(0.53; 1.763(0.3); 1.605(1.5); 1.591(3.8); 1.584(3.7); 1.570(1.9у; 1.437(16.0); 1.364(2.0); 1.350(3.8); 1.344(3.8); 1.329(1.5); 1.222(1.2у; 1.204(2.3); 1.186(1.1); 0.146(0.43; 0.008(4.2); 0.000(101.9); -0.009(3.6); -0.150(0.5)
Приклад Іс-116: "Н-ЯМР(400.0 МГц, ацетонітрил-д3з): б- 8.278(5.6); 8.254(5.3); 7.756(3.3); 7.751(3.9); 7.699(1.9); 7.694(1.6); 7.678(2.3); 7.673(2.1); 7.520(3.9); 7.500(3.8); 7.484(0.9); 4.510(0.6); 4.503(0.4); 4.491(0.6); 4.484(1.2);. 4.477(0.3); 4.472(0.3); 4.465(1.3); 4.458(0.7); 4.446(0.5); 4.439(0.7); 4.139(0.5); 4.133(1.99; 4.125(1.6); 4.121(0.7); 4.114(1.993; 4.110(2.0); 4.106(1.9у; 4.102(2.3); 4.095(0.8); 4.091(1.53;. 4.083(1.9); 4.077(0.6); 3.755(16.0); 3.256(0.6); 3.250(1.93; 3.242(1.4); 3.224(2.53; 3.219(2.53; 3.201(1.3); -193(1.8); 3.188(0.6); 2.166(14.4)3; 1.972(0.6); 1.965(0.6); 1.958(1.43; 1.953(7.4)3; 1.947(13.4); 1.940(18.0); 1.934(12.6); 1.928(6.7); 0.008(1.2); 0.000(30.8); -0.008(1.6)
Приклад Іс-117: "Н-ЯМР(400.0 МГц, ацетонітрил-авз): б- 8.271(5.7); 8.247(5.3); 7.769(3.5); 7.763(3.9); 7.710(2.03; 7.705(1.7); 7.689(2.7); 7.684(2.7); 7.528(3.7); 7.507(3.0); 4.686(0.4); 4.674(0.5); 4.664(1.0); 4.654(0.7); 4.650(1.0); 4.642(0.9); 4.635(0.4); 4.628(0.8); 4.616(0.43; 4.571(2.1); 4.565(0.9); 4.552(0.9); 4.548(1.3); 4.543(1.3); 4.535(2.6); 4.529(0.53; 4.522(0.7); 4.514(1.7); 4.200(2.53; 4.188(2.7); 4.184(1.1); 4.171(0.8); 4.163(2.0); 4.151(2.0); 4.067(0.43; 4.049(0.43; 3.754(16.0); 2.163(24.43; 1.972(1.9);. 1.964(0.8); 1.953(9.1); 1.946(16.3); 1.940(21.6); 1.934(15.0); 1.928(7.9); 1.436(0.5); 1.270(0.6); 1.221(0.5); 1.203(1.0); 1.186(0.5); 0.000(34.9); -0.008(1.8)
Приклад Іс-118: "Н-ЯМР(400.0 МГц, ацетонітрил-д3з): б- 8.386(3.3); 8.307(3.7); 8.270(3.23; 7.912(1.5); 7.895(0.6); 7.890(2.0); 7.726(5.4)3; 7.721(2.0); 7.709(1.2); 7.704(0.7); 7.619(0.43; 7.026(0.6); 4.068(0.7); 4.050(0.7); 3.938(16.0); 3.900(1.6); -757(10.5у; 2.872(0.43; 2.863(0.6); 2.854(0.9); 2.845(0.9); 2.836(0.6); 2.827(0.43; 2.135(38.8); -134(45.2); 2.119(0.43; 2.113(0.4); 2.107(0.53; 2.101(0.43; 1.972(3.5); 1.964(2.9); 1.958(6.8); 1.952(33.7); 1.946(60.0); 1.940(79.6); 1.933(54.4); 1.927(27.7); 1.914(0.3); 1.768(0.5); 1.270(0.4); 1.221(0.9У; 1.204(1.7); 1.186(0.8); 0.794(0.53; 0.782(1.53; 0.776(2.1); 0.764(2.1); 0.759(1.6); 0.747(0.7); 0.628(0.7); 0.617(1.7); 0.610(1.9); 0.606(1.6); 0.601(1.6); 0.589(0.5); 0.146(0.6); 0.008(5.4); 0.000(125.8); -0.009(4.1); -0.150(0.6)
Приклад Іс-119: "Н-ЯМР(600.1 МГц, ДМСО-ав): б- 8.870(0.4); 8.856(0.4); 8.844(1.23; 8.824(1.2); 8.811(1.23; 8.791(3.7); 8.588(1.3); 8.529(4.0); 7.794(1.1); 7.791(1.6); 7.787005); 7.781012); 7.777(1.99; 7.773(0.6); 7.753(2.6); 7.749(2.1); 7.742(0.9); 7.738(0.7); 7.573(2.6); 7.559(2.4); 4.641(0.53; 4.629(0.8); 4.616(0.53; 4.323(0.3); -818(10.2); 3.680(0.6); 3.678(0.6); 3.668(0.7); 3.346(0.5); 3.325(140.9); 2.614(0.3); 2.523(0.6); -520(0.7); 2.517(0.8); 2.505(39.3); 2.502(52.9); 2.499(38.3); 2.496(18.1); 2.292(0.3); 2.288(0.4); -284(0.53; 2.279(0.6); 2.275(0.4)У; 2.271(0.5); 2.267(0.6); 2.251(0.43; 2.237(0.6); 2.224(0.5); -218(0.53; 2.206(0.5); 2.192(0.6); 2.181(0.53; 2.177(0.5); 2.165(0.7); 2.153(0.3); 2.148(0.4); -105(5.0); 2.030(16.0); 1.745(0.4); 1.736(0.4)3; 1.733(0.43; 1.728(0.6); 1.719(0.53;. 1.710(0.4)3; 1.398(3.5); 1.236(0.7); 0.000(4.9)
Приклад Іс-120: "Н-ЯМР(400.0 МГц, ДМСО-ав): б- 8.823(4.9); 8.742(2.1); 8.723(2.1); 8.573(5.0); 7.778(2.2); 7.757(2.8); 7.737(4.6); 7.562(2.8); 7.544(2.3); 7.541(2.43; 4.154(0.3); 4.132(1.2); 4.112(1.7); 4.093(1.2); 4.075(0.43; 4.052(0.7); 4.038(1.9); 4.034(1.9); 4.020(2.0); 4.017(2.0); 4.002(0.8); 3.820(14.3); 3.327(20.8);. 3.323(17.5); -733(1.0); 2.721(1.2); 2.701(1.6); 2.690(1.8); 2.598(1.3); 2.576(2.0); 2.544(2.0);. 2.499(51.1); -326(0.43; 2.169(0.6); 2.150(1.6); 2.129(1.6); 2.106(0.8); 2.059(15.9); 2.055(16.0);. 2.052(13.8); 1.989(7.5); 1.986(7.5); 1.983(6.6); 1.907(0.53; 1.885(1.4); 1.863(1.7); 1.845(1.6); 1.830(1.6); 1.807(1.6); 1.783(1.0); 1.759(0.3); 1.456(0.4)У; 1.431(1.3); 1.408(1.6); 1.385(1.1); 1.234(0.9); 1.193(2.1); 1.189(2.1); 1.186(1.93; 1.175(4.1); 1.172(4.0); 1.168035); 1.157(2.3); 1.154(2.1); 1.151(1.8); 0.000(11.7); -0.004(11.6); -0.007(10.0)
Приклад Іс-121: "Н-ЯМР(400.0 МГц, ацетонітрил-д3з): б- 9.839(1.2); 8.383(1.6); 8.277(1.6); 7.757(0.9); 7.752(1.1у; 7.723(0.6); 7.717(0.5у3; 7.702(0.7); 7.696(0.6); 7.581004); 7.528(1.1); 7.507(0.9); 6.869(0.3); 3.881(4.9); 2.611(1.2); 2.139(3.2); 1.971(1.3); 1.958(0.7); 1.952(3.6); 1.946(6.5); 1.940(8.7); 1.934(5.9); 1.927(3.0); 1.603(0.5); 1.589(1.2); 1.582(1.2); 1.569(0.6); 1.365(0.6); 1.352(1.2); 1.345012); 1.330(0.53;. 1.221(0.3); 1.203(0.7); 1.186(0.3); 1.134(16.0); 0.008(0.6); 0.000(15.2); -0.009(0.5)
Приклад Іс-122: "Н-ЯМР(400.0 МГц, ДМСО-ав): б- 9.010(0.5); 8.991(0.5); 8.950(1.6); 8.932(1.7); 8.838(5.1); 8.591(5.1); 8.585(1.9); 7.817(2.3); 7.812(3.3); 7.802(1.8); 7.796(1.0); 7.780(2.3); 7.775(2.1); 7.768(1.0); 7.583(2.8);. 7.568(1.1); 7.562(2.4); 7.546(0.7); 4.560(0.5); 4.541(0.9); 4.521(0.93; 4.502(0.5); 4.056(1.3); 4.038(3.8); 4.020(3.9); 4.002(1.4); 3.895(0.5); 3.882(0.6); 3.871(0.9); 3.859(0.7); 3.846(0.6); 3.825(13.4); -771(0.43; 3.325(36.5); 2.967(15.0); 2.888(5.0); 2.748(0.6); 2.738(0.8); 2.727(0.8);. 2.712(1.4); -702(1.1); 2.690(1.1); 2.680(0.9); 2.589(0.4); 2.583(0.5); 2.559(0.5); 2.540(0.4); 2.506(34.2); -502(43.3); 2.498(33.2); 2.476(1.8); 2.465(1.4); 2.446(0.6); 2.440(0.7); 2.363(0.6); 2.357(0.5); -338(0.6); 2.333(0.7); 1.989(16.0); 1.275(0.3); 1.259(0.8); 1.244(0.6); 1.193(4.2); 1.175(8.3); 1.157(4.2); 0.000(1.0)
Приклад Іс-123: "Н-ЯМР(400.0 МГц, ДМСО-ав): б- 8.830(5.5); 8.814(2.7); 8.578(4.6); 8.565(2.2); 7.801(1.1у; 7.795(1.6); 7.789(1.3); 7.783(2.4); 7.772(2.93; 7.767(5.6); 7.573(2.3); 7.562(1.5); 7.557(0.8); 7.550(2.0); 7.541(1.1); 4.273(0.3); 4.253(0.6); 4.242(0.8); 4.232(0.6); 4.222(1.1); 4.201(0.8); 4.055(0.9); 4.038(2.6); 4.020(2.7); 4.002(0.9); 3.822(16.0); 3.324(170.5); 3.011(0.4); 2.995(0.6); 2.978(0.8); 2.966(3.1); 2.951(2.1); .944(2.0); 2.925(0.6); 2.905(0.7); 2.892(0.3); 2.872(0.4); 2.704(0.4); 2.675(1.0); 2.671(1.2); -666(1.1); 2.641(0.7); 2.622(0.4); 2.540(16.1); 2.534(8.3); 2.506(105.5); 2.502(129.8); 2.497(95.8); -332(0.7); 2.328(0.9); 2.229(0.5); 2.208(1.2); 2.188(1.3); 2.165(0.6); 1.989(11.3); 1.955(0.8); 1.947(0.9); 1.934(2.2); 1.923(1.7); 1.911(1.6); 1.888(0.8); 1.578(0.4); 1.555(0.8); 1.533(1.0); 1.510(0.6); 1.236(2.0); 1.193(3.0); 1.175(5.8); 1.157(2.9); 0.146(0.6); 0.000(115.5); -0.150(0.6)
Приклад Іс-124: "Н-ЯМР(400.0 МГц, ДМСО- ав): б- 8.953(1.7); 8.934(1.8); 8.744(5.1); 8.467(5.4); 8.316(0.7); 7.804(4.2); 7.779(2.03; 7.774(1.6); 7.573(3.0); 7.553(2.5); 4.915(0.9); 4.895(1.4); 4.874(0.93; 4.172(0.43; 4.151(0.9); 4.136(0.9); 4.119(0.4); 4.056(0.6); 4.038(1.8); 4.020(1.8); 4.002(0.6); 3.815(13.5); 3.322(203.0); 2.979(16.0); -671(2.0); 2.506(228.5); 2.502(301.1); 2.498(236.9); 2.441(0.7); 2.А414(1.2); 2.391(1.1); 2.367(0.8); -328(2.8); 2.303(0.9); 2.292(1.1); 2.279(0.8)3; 2.267(141); 2.247(1.2); 2.225(1.0); 2.217(0.7); -204(0.4); 2.194(0.5); 1.989(7.5); 1.298(0.7); 1.259(0.9); 1.235(0.9); 1.193(2.0); 1.175(4.0); 1.157(2.0); 0.146(1.3); 0.008(11.0); 0.000(273.4); -0.150(1.3)
Приклад Іс-125: "Н-ЯМР(400.0 МГц, ДМСО-ав): б- 9.081(1.2); 9.060(1.3); 8.953(0.9); 8.935(0.9); 8.794(2.7); 8.731(3.7); 8.528(2.9); 8.453(4.0); 7.987(2.2)3; 7.982(2.3); 7.794(3.3); 7.789(1.7); 7.781(1.6); 7.777(2.3); 7.761(1.5); 7.755(1.4); 7.574(1.5); 7.557(2.8); 7.551(1.5); 7.536(2.0); 4.968(0.6); 4.949(0.9); 4.928(0.6); 4.801(0.4); 4.783(0.6); 4.763(0.4); 4.056(1.3); 4.038(3.8); 4.021(3.8); 4.003(1.3); 3.818(14.9); 3.664(0.8); -647(1.1); 3.636(0.9); 3.326(21.9); 2.561(11.9); 2.506(37.1); 2.502(47.0); 2.468(0.7); 2.442(0.4); -А15(9.1); 2.364(0.5); 2.353(0.6); 2.331(1.0); 2.325(0.9); 2.319(0.8); 2.314(0.9);. 2.292(0.9); -281(0.5); 2.268(0.8); 2.240(0.8); 2.235(0.7); 2.221(0.7); 2.204(0.7); 2.193(0.7); 2.173(1.0); 4151(1.0); 2.130(0.5); 1.989(16.0); 1.875(0.5); 1.863(0.4); 1.852(0.6); 1.299(0.4); 1.259(0.5); 1.193(4.4); 1.175(8.8); 1.157(4.3); 0.008(2.4); 0.000(48.9); -0.009(2.4)
Приклад Іс-126: "Н-ЯМР(400.0 МГц, ацетонітрил-авз): б- 8.261(5.3); 8.244(0.8); 8.235(4.9); 7.701(3.3); 7.696(4.1); 7.683(0.6); 7.666(2.5); 7.660(1.9); 7.645(2.9); 7.639(2.3); 7.584(0.6); 7.493(3.8); 7.472(3.0); 6.903(0.9); 4.140(0.9); 4.068(0.4); 4.050(0.4); 3.760(16.0); 3.746(1.2); 2.882(0.4); 2.873(0.9); 2.863(1.2); 2.855(1.7); 2.845(1.7); -836(1.0); 2.827(0.9); 2.818(0.4); 2.614(0.5); 2.467(0.43; 2.448(0.3); 2.139(489.2);. 2.123(40.4); «4114(16.3); 2.107(10.93; 2.101(6.1); 2.095(3.3); 1.964(56.6); 1.958(101.0); 1.952(373.8); 1.946(646.9); 1.940(854.8); 1.934(602.7); 1.927(335.8); 1.780(1.9); 1.774(3.5); 1.768(4.8); 1.762(3.3); 1.756(1.8); 1.437(0.6); 1.285(0.4); 1.271(0.8); 1.222(0.4); 1.204(0.9); 1.186(0.5); 1.135(7.6); 0.799(0.9); 0.787(2.6); 0.781(3.4); 0.769(3.6); 0.763(2.6); 0.751(1.5); 0.613(1.2); 0.601(2.9); 0.596(3.1); 0.592(2.8); 0.586(2.7); 0.574(1.1); 0.146(9.4); 0.137(0.8); 0.008(129.3); 0.000(2345.5); -0.009(130.3); -0.014(94.8); -0.066(0.9); -0.075(0.7); -0.142(0.9); -0.150(9.4)
Приклад Іс-127: "Н-ЯМР(400.0 МГц, ацетонітрил-авз): б- 19.989(0.5); 8.273(5.2); 8.250(4.8); 7.750(3.0); 7.745(3.8); 7.716(2.0); 7.710(1.6); 7.695(2.2); 7.689(1.9); 7.585(1.7); 7.525(3.5); 7.504(2.8); 4.813(1.0); 4.086(0.4); 4.068(1.0);. 4.050(1.1); 4.032(0.4); 3.762(16.0); 2.596(0.6); 2.463(1.7); 2.334(0.5); 2.145(1113.7); 2.120(7.43; 2.113(8.4); -107(9.6); 2.101(6.6); 2.095(3.8); 1.971(10.0); 1.964(44.6); 1.958(113.6); 1.952(549.2); 1.946(983.1); 1.940(1305.2); 1.934(901.0); 1.927(463.8); 1.780(3.0); 1.774(5.6); 1.768(7.5); 1.762(5.2); 1.756(2.7); 1.602(1.6); 1.587(4.1); 1.581(4.1); 1.567(2.1); 1.363(2.2); 1.348(4.0); 1.342(4.3); 1.327(1.6); 1.269(0.8); 1.222(1.2); 1.204(2.6); 1.186(1.3); 1.135(2.7); 0.146(16.7); 0.008(156.8); 0.000(3428.8); -0.008(157.6); -0.047(1.5); -0.150(16.6)
Приклад Іс-128: "Н-ЯМР(400.0 МГц, ацетонітрил-д3з): б- 10.225(0.4); 8.295(5.5); 8.275(5.1); 7.935(3.5); 7.930(3.7); 7.788(2.0); 7.783(1.8); 7.767(2.4); 7.762(2.3); 7.600(3.8); 7.579(3.1); 6.716(3.6); 6.714(3.5); 5.447(0.3); 4.068(0.5); 4.050(0.5); 3.757(16.0); 2.307(15.3); 2.305(15.1); 2.296(0.7); 2.134(62.3); 2.120(0.7); 2.113(0.8); 2.107(1.0); 2.101(0.7); 2.095(0.3); 1.972(2.9); 1.964(4.9); 1.958(11.6); 1.952(62.2); 1.946(113.0); 1.940(151.7); 1.934(103.3); 1.927(52.5); 1.914(0.6); 1.780(0.3); 1.774(0.6); 1.768(0.9); 1.762(0.6); 1.437(5.0); 1.285(0.4); 1.270(1.53; 1.222(0.7); 1.204(1.3); 1.186(0.7); 0.146(1.9); 0.024(0.4); 0.019(0.7); 0.008(15.5); 0.000(439.3); -0.009(15.0); -0.150(1.9)
Приклад Іс-129: "Н-ЯМР(400.0 МГц, ДМСО- ав): б- 9.241(4.1); 8.753(5.8); 8.517(6.3); 7.710(1.6); 7.706(1.8); 7.691(1.7); 7.686(2.1); 7.660(3.7); 7.656(3.0); 7.343(2.6); 7.323(2.3); 4.056(0.9); 4.038(2.8); 4.020(2.8); 4.003(1.0); 3.930(2.5); -813(14.8); 3.326(63.0); 2.507(33.7); 2.502(43.6); 2.498(32.3); 2.338(13.6); 1.989(12.1); 1.591(1.5); 1.577(3.7); 1.570(3.9); 1.557(1.7); 1.294(1.8); 1.281(3.7); 1.274(3.9); 1.260(1.4); 1.193(3.2); 1.175(6.4); 1.158(3.2); 1.069(16.0); 0.008(0.5); 0.000(10.7); -0.008(0.4)
Приклад Іс-130: "Н-ЯМР(400.0 МГц, ДМСО-ав): б- 8.729(6.2); 8.501(6.7); 8.357(2.1); 8.346(2.0); 8.316(1.3); 7.648(1.9); 7.644(2.0); 7.629(1.9); 7.624(2.2)3; 7.594(4.0); 7.589(3.2); 7.297(2.9); 7.277(2.5); 4.038(0.7); 4.020(0.7); 4.002(0.4); -930(0.4); 3.813(16.0); 3.739(0.5); 3.424(0.4); 3.405(0.4); 3.348(2.4); 3.324(578.9); 2.862(0.7); -853(0.9); 2.844(1.4); 2.834(1.4); 2.825(1.0); 2.816(0.7); 2.805(0.3); 2.675(2.6); 2.671(3.5); -666(2.6); 2.524(11.1); 2.510(198.0); 2.506(385.4); 2.502(500.9); 2.497(365.3); 2.493(177.0); -359(0.4); 2.349(0.6); 2.333(2.8); 2.328(4.0); 2.318(15.7); 1.989(3.0); 1.298(0.4); 1.286(0.6); 1.271(0.8); 1.259(0.9); 1.249(0.7); 1.235(0.7); 1.205(0.3); 1.193(1.0); 1.175(1.7); 1.157(0.9); 1.068(2.2); 0.716(0.8); 0.704(2.5); 0.698(3.5); 0.686(3.3); 0.680(2.8); 0.669(1.2); 0.556(1.2); 0.545(3.6); 0.539(3.2); 0.536(3.0); 0.530(2.8); 0.518(0.9); 0.146(0.6); 0.008(4.8); 0.000(136.1); - 0.009(5.4); -0.150(0.6)
Приклад Іс-131: "Н-ЯМР(400.0 МГц, ДМСО-ав): б- 10.437(2.9); 8.783(4.5); 8.613(4.0); 8.557(5.0); 8.372(4.3); 7.819(2.6); 7.815(2.9); 7.802(1.9); 7.790(2.1); 7.785(1.5); 7.780(2.2); 7.767(2.1); 7.742(1.43; 7.738(1.3)3; 7.723(1.5); 7.718(1.5); 7.389(2.0); 7.369(1.8); 7.217(2.0); 7.195(3.7); 7.178(0.8); 7.173(1.99; 4.057(1.2); 4.039(3.8); 4.021(3.8); 4.003(1.3); 3.824(12.5); 3.812(10.3); 3.326(37.4); 2.511(16.0); 2.507(31.6); 2.503(41.6); -АО8(31.1); 2.494(15.8); 2.393(10.3); 1.989(16.0); 1.193(4.3); 1.176(8.5); 1.158(4.2); 0.008(0.5); 0.000(12.2); -0.008(0.5)
Приклад Іс-132: "Н-ЯМР(400.0 МГц, ацетонітрил-д3з): б- 8.729(0.6); 8.264(0.3); 8.250(5.6); 8.228(5.2); 7.649(3.3); 7.643(4.1); 7.608(2.4); 7.602(1.7); 7.587(2.7); 7.581(2.3); 7.457(4.1); 7.437(3.1); 4.050(0.3); 3.746(16.0); 3.429(0.5); 3.421(0.6); -416(0.6); 3.411(1.0); 3.408(0.7); 3.401(0.7); 3.398(1.0); 3.392(0.6); 3.388(0.6); 3.380(0.5); -АбЗ3(0.3); 2.169(89.4); 2.114(0.4); 2.108(0.5); 2.102(0.3); 1.972(1.7); 1.965(2.6); 1.959(6.1); 1.953(32.8); 1.947(59.0); 1.940(79.1); 1.934(54.3); 1.928(27.8); 1.775(0.3); 1.769(0.5); 1.437(0.3); 1.269(0.4); 1.222(0.4); 1.204(0.8); 1.186(0.4); 0.954(0.7); 0.941(2.2); 0.936(3.0); 0.923(3.2); 0.918(2.2); 0.905(1.0); 0.785(1.1); 0.773(2.6); 0.767(2.7); 0.763(2.3); 0.757(2.3); 0.745(0.7); 0.146(0.7); 0.008(5.8); 0.000(161.4); -0.009(5.6); -0.150(0.7)
Приклад Іс-133: "Н-ЯМР(400.0 МГц, ацетонітрил-авз): б- 8.265(0.5); 8.252(14.8); 7.709(3.5); 7.704(4.3); 7.672(2.6); 7.667(1.8); 7.651(2.9); 7.646(2.4); 7.492(4.1); 7.471(3.3); 6.964(0.8); 6.917(1.6); 6.783(3.2); 6.650(1.6); 3.806(16.0);. 2.874(0.8); -864(1.0); 2.856(1.6); 2.846(1.6); 2.838(1.0); 2.828(0.8); 2.170(33.3); 1.965(1.5); 1.959(2.8); 1.953(13.6); 1.947(24.3); 1.940(32.1); 1.934(21.9); 1.928(11.1); 0.799(0.9); 0.786(2.7); 0.781(3.4); 0.769(3.7); 0.763(2.4); 0.751(1.2); 0.615(1.1); 0.605(2.93; 0.603(2.7); 0.597(2.9); 0.593(2.5); 0.588(2.5); 0.576(0.8); 0.008(3.1); 0.000(75.5); -0.009(2.4)
Приклад Іс-134: "Н-ЯМР(400.0 МГц, ацетонітрил-авз): б- 8.385(4.4); 8.269(4.1); 7.925(0.93; 7.755(0.5); 7.747(2.43; 7.742(2.8); 7.735(0.4)3; 7.713(1.7); 7.708(1.2)3; 7.692(1.6); 7.687(1.3); 7.586(1.2); 7.568(0.6); 7.547(0.4); 7.522(2.6);. 7.501(2.1); 6.870(0.4); 5.447(1.8); 4.068(0.6); 4.050(0.6); 3.830(12.6); 3.772(0.8); 2.888(8.5); 2.767(16.0); -670(0.9); 2.137(8.2); 2.114(0.3); 2.108(0.3); 1.972(2.8); 1.964(1.4); 1.957(3.3); 1.952(15.3); 1.946(27.0); 1.940(35.9); 1.934(24.7); 1.927(12.7); 1.600(1.2); 1.586(3.3); 1.579(3.4); 1.565(1.6); 1.437(1.4); 1.363(1.6); 1.350(3.4); 1.343(3.4); 1.328(1.2); 1.312(0.3); 1.305(0.4); 1.300(0.4); 1.285(0.7); 1.271(0.8); 1.221(0.7); 1.204(1.4); 1.186(0.7); 0.146(0.5); 0.008(4.7); 0.000(95.8); - 0.008(4.1); -0.149(0.5)
Приклад Іс-135: "Н-ЯМР(400.0 МГц, ацетонітрил-д3з): б- 8.731(0.9); 8.298(4.5); 8.271(4.23; 7.897(2.9); 7.892(3.0); 7.743(1.6); 7.738(1.4)3; 7.722(1.9); 7.717(1.8); 7.702(2.43; 7.699(2.8); 7.680(3.1); 7.584(0.4); 7.573(3.2); 7.552(2.53; 7.418(2.0); 7.399(3.2); 7.378(2.0); 7.194(1.1); 7.176(1.9у; 7.157(0.8); 3.768(15.3); 2.192(0.43У; 2.137(159.7); 2.120(1.53; 2.113(1.8); 2.107(2.1); 2.101(1.53; 2.095(0.8); 1.964(10.3); 1.958(25.2); 1.952(133.0); 1.946(237.7); 1.940(317.3); 1.934(216.9У; 1.927(110.3); 1.915012); 1.780(0.7); 1.774(1.3); 1.768(1.8); 1.762(1.2); 1.756(0.6); 1.437(16.0); 1.270(0.8); 0.146(4.1); 0.037(0.5); 0.031(0.7); 0.028(0.9); 0.027(0.9); 0.008(35.2); 0.000(911.9); -0.009(31.9); -0.149(4.0)
Приклад Іс-168: "Н-ЯМР(400.0 МГц, ацетонітрил-д3з): б- 8.268(5.2); 8.245(4.9); 7.745(3.3); 7.740(3.7); 7.690(1.9); 7.685(1.5); 7.669(2.3); 7.664(2.0); 7.520(3.6); 7.499(2.8); 7.098(0.7); 5.447(2.7); 4.647(1.7); 4.635(3.0); 4.622(1.8);. 4.529(1.7); 4.517(3.0); 4.504(1.8); 4.068(0.7); 4.050(0.7); 3.763(16.0); 3.718(0.9); 3.705(1.993;. 3.692(1.8); -679(0.9); 3.650(0.9); 3.637(1.99; 3.624(1.8); 3.611(0.8); 2.135(21.9); 1.972(3.2);. 1.964(1.8); 1.958(4.4); 1.952(19.7); 1.946(35.0); 1.940(46.1); 1.934(31.9); 1.928(16.3); 1.437(0.6); 1.270(0.4); 1.221(0.8); 1.204(1.5); 1.186(0.7); 0.146(0.6); 0.008(5.5); 0.000(111.7); -0.008(5.2); -0.150(0.5)
Приклад Іс-169: "Н-ЯМР(400.0 МГц, ацетонітрил-авз): б- 8.272(5.4); 8.253(5.0); 7.746(2.93; 7.741(3.9); 7.722(2.3); 7.716(1.5); 7.701(2.6); 7.696(2.1); 7.543(3.7); 7.522(2.9); 7.338(0.7); 6.996(0.6); 4.145(0.8); 4.129(0.9); 4.122(2.53; 4.105(2.5); 4.098(2.6); 4.081(2.5); 4.074(1.0); 4.058(0.93; 3.763(16.0); 2.134(37.3); 2.120(0.7); 2.113(0.7); -107(0.8); 2.101(0.6); 1.964(3.7); 1.958(9.3); 1.952(51.2); 1.946(92.7); 1.940(124.4); 1.934(86.0); 1.927(44.5); 1.774(0.5); 1.768(0.7); 1.762(0.5); 1.437(0.43; 0.146(1.4); 0.008(11.5); 0.000(310.6); - 0.009(12.4); -0.150(1.4)
Приклад Іс-170: "Н-ЯМР(400.0 МГц, ацетонітрил-авз): б- 8.268(4.8); 8.247(4.5); 7.749(3.0); 7.744(3.6); 7.707(2.03; 7.701(1.5); 7.686(2.4); 7.681(2.1); 7.532(3.6); 7.511(2.8); 7.165(0.6); 6.192(0.4); 6.182(0.8); 6.172(0.4); 6.052(0.8); 6.042(1.7); 6.033(0.8); 5.913(0.4); 5.903(0.9); 5.893(0.4); 3.817(0.8); 3.807(0.9); 3.801(0.8); 3.792(0.8); -778(1.8); 3.763(16.0); 3.753(1.8); 3.739(0.9); 3.729(0.9); 3.724(0.9); 3.714(0.8); 2.139(52.3); -107(0.43; 1.972(1.53; 1.964(1.5); 1.958(3.9); 1.952(20.6); 1.946(37.0); 1.940(49.43; 1.934(34.0); 1.928(17.5); 1.437(0.99У; 1.270(0.6); 1.221(0.4); 1.204(0.7); 1.186(0.43; 0.146(0.5); 0.008(4.4); 0.000(115.7); -0.009(4.6); -0.150(0.5)
Приклад Іс-176: "Н-ЯМР(601.6 МГц, ацетонітрил-д3з): б- 8.270(5.6); 8.248(5.1); 7.738(1.23; 7.700(3.3); 7.696(4.1); 7.676(2.4); 7.672(1.8); 7.662(2.7); 7.658(2.3); 7.500(3.7); 7.487(3.1); 3.752(16.0); 3.719(1.8); 3.708(5.7); 3.696(5.7); 3.684(1.8); -583(0.6); 2.178(4.2); 1.967(0.3); 1.958(0.93; 1.954(1.1); 1.951(5.7); 1.946(9.93у;. 1.942(14.7); 1.938(10.0); 1.934(5.0); 1.268(0.43; 1.155(5.7); 1.143(12.0); 1.132(5.8); 1.118(0.3);. 1.105(1.4); 1.096(3.8); 1.092(3.9); 1.084(2.1); 1.000(2.1); 0.992(3.8); 0.988(3.9); 0.979(1.4); 0.000(5.2)
Приклад Іс-177: "Н-ЯМР(400.0 МГц, ацетонітрил-д3з): б- 8.260(5.2); 8.234(4.8); 7.713(3.0); 7.708(4.0); 7.681(2.0); 7.675(1.5); 7.660(2.3); 7.655(2.0); 7.502(3.5); 7.482(2.8); 6.919(0.8); 4.807(0.6); 4.802(0.6); 4.799(0.6); 4.793(0.6); 4.790(0.7); 4.785(0.6); 4.782(0.6); 4.651(0.6); 4.643(0.6); 4.637(0.6); 4.634(0.6); 4.629(0.6); 4.626(0.6); 4.068(0.5); 4.050(0.6); 3.760(16.0); 3.218(0.4); 3.215(0.3); 3.207(0.5); 3.193(0.6); 3.190(0.6); -182(0.6); 3.168(0.53; 3.155(0.4); 2.582(1.0); 2.464(0.3); 2.161(140.4); 2.120(0.53; 2.114(0.6); -108(0.8); 2.102(0.6); 1.972(2.8); 1.965(3.7); 1.959(9.2); 1.953(47.0); 1.947(84.9); 1.940(113.7); 1.934(79.6); 1.928(41.8); 1.775(0.5); 1.769(0.6); 1.763(0.53; 1.471(0.43; 1.463(0.5); 1.450(0.6); 1.437(8.0); 1.426(0.7); 1.418(0.6); 1.411(0.53; 1.403(0.5); 1.391(0.5); 1.386(0.6); 1.383(0.6); 1.378(0.5); 1.366(0.5); 1.358(0.5); 1.222(0.6); 1.204(1.2); 1.186(0.6); 1.098(0.5); 1.081(0.7); 1.078(0.6); 1.067(0.9); 1.064(0.7); 1.061(0.7); 1.055(0.7); 1.052(0.8); 1.049(0.8); 1.038(0.6); 1.035(0.7); 1.032(0.6); 1.018(0.4); 0.146(1.2); 0.008(10.6); 0.000(259.6); -0.009(12.7); -0.150(1.2)
Приклад Іс-180: "Н-ЯМР(400.0 МГц, ацетонітрил-д3з): б- 8.259(5.6); 8.258(5.5); 8.231(5.1); 7.696(3.3); 7.691(4.3); 7.667(2.4); 7.661(1.7); 7.646(2.8); 7.640(2.3); 7.493(4.1); 7.472(3.2); 7.197(0.3); 6.844(0.9); 3.748(16.0); 3.725(1.2); 3.719(0.7); 3.708(1.2); 3.701(2.2); 3.690(0.5); 3.683(2.2); 3.670(0.8); 3.666(0.8); 3.652(2.2); 3.646(0.4); 3.635(2.3); 3.628(1.2); 3.617(0.8); 3.611(1.2); 3.593(0.4); 3.569(0.7); 3.556(0.8); 3.551(2.0); 3.538(2.1); 3.534(2.0); 3.520(2.0); 3.516(0.7); 3.503(0.7); 3.344(1.0); 3.340(1.0); 3.335(1.1); 3.331(1.1); 3.327(1.1); 3.323(1.1); 3.317(1.1); 3.313(1.1); 2.839(0.53; 2.835(0.6); 2.830(0.6); 2.827(1.1); 2.823(0.7); 2.818(0.9); 2.814(0.9у; 2.808(0.7); 2.804(1.1); 2.801(0.6); 2.796(0.6); 2.792(0.53; 2.467(0.43; 2.4А55(0.6); 2.328(1.4); 2.153(14.0); 2.143(25.1); 2.114(0.4У;. 2.107004); 1.964(1.8); 1.958(4.6); 1.952(25.4); 1.946(46.0); 1.940(61.6); 1.934(42.1); 1.928(21.4); 1.768(0.4); 1.270(0.53; 1.197(7.1); 1.188(0.5); 1.179(14.3); 1.170(0.7); 1.161(6.93; 1.153(0.3); 1.131(4.4); 1.114(8.6); 1.096(4.2); 1.080(1.0); 1.070(1.1); 1.063(1.3); 1.057012); 1.053(1.3);. 1.048(1.1); 1.041(1.2у; 1.031(1.2); 0.893(1.4); 0.881(1.4у; 0.876(2.4); 0.864(2.0); 0.859(1.3); 0.847(1.0); 0.146(0.4); 0.008(3.6); 0.000(101.9); -0.009(3.1); -0.150(0.4)
Приклад Іс-181: "Н-ЯМР(400.0 МГц, ДМСО- ав): б- 8.848(2.2); 8.837(2.3); 8.818(6.3); 8.571(6.9); 8.316(0.4); 7.819(3.2); 7.813(4.6); 7.802(2.7); 7.797(1.4); 7.782(2.7); 7.776(2.1); 7.581(4.3); 7.560(3.5); 3.820(16.0); 3.326(164.0); 3.253(0.5); 241(1.09; 3.232(1.4); 3.220(1.43; 3.211(1.0); 3.199(0.53; 2.675(0.6); 2.671(0.8); 2.666(0.6); -538(0.3); 2.524(2.1); 2.511(46.7); 2.506(93.9); 2.502(122.9); 2.497(88.5); 2.493(42.0); 2.333(0.6); -329(0.8); 2.324(0.6); 2.300(1.2); 2.056(0.4)3; 2.048(0.4); 2.041(0.6); 2.038(0.6); 2.032(0.8); -023(0.7); 2.014(0.8); 2.008(0.6); 2.005(0.6); 1.998(0.5); 1.989(0.53; 1.288(0.7);. 1.272(1.7); 1.267(0.9У; 1.256(1.3); 1.251(1.8); 1.236(2.0); 1.225(0.99; 1.211(1.2); 1.200(1.03;. 1.187(1.1); 1.173(0.5); 0.146(0.8); 0.019(0.3); 0.018(0.3); 0.008(6.4); 0.000(178.7); -0.009(6.3); -0.150(0.7)
Приклад Іс-182: "Н-ЯМР(400.0 МГц, ДМСО- ав): б- 8.750(4.8); 8.523(5.1); 8.416(1.6); 8.406(1.6); 7.741(1.43; 7.736(1.5); 7.721(1.6); 7.716(1.8); 7.656(3.2); 7.651(2.8); 7.388(2.7); 7.367(2.4); 4.056(1.2); 4.038(3.7); 4.021(3.7); 4.003(1.2); -816(11.99; 3.327(23.3); 2.842(0.53; 2.833(0.7); 2.824(1.0); 2.814(1.0); 2.806(0.7); 2.796(0.5); -525(0.5); 2.511(8.9); 2.507(17.6); 2.502(23.1); 2.498(16.7); 2.493(8.0); 2.428(15.5); 1.989(16.0); 1.193(4.4); 1.175(8.6); 1.158(4.3); 0.720(0.7); 0.708(1.9); 0.702(2.6); 0.690(2.43; 0.684(2.0); 0.673(0.9); 0.568(0.9); 0.558(2.7); 0.551(2.3); 0.548(2.2); 0.542(2.0); 0.530(0.6); 0.008(1.5); 0.000(38.8); -0.009(1.5)
Приклад Іс-183: "Н-ЯМР(400.0 МГц, ДМСО-ав): б- 8.835(0.5); 8.819(6.2); 8.601(0.43; 8.572(6.8); 8.498(2.7); 8.488(2.7); 7.772(1.6); 7.766(2.9); 7.757(4.3); 7.752(6.6); 7.549(3.6); 7.541(1.0); 7.534(0.93; 7.526(3.0); 5.755(3.8); 3.837(1.3); -819(16.0); 3.686(0.3); 3.668(1.1); 3.662(0.8); 3.650(1.3); 3.644(2.1); 3.633(0.7); 3.626(2.0); -614(0.8); 3.609(0.8); 3.597(2.0); 3.590(0.7); 3.579(2.1); 3.572(1.3); 3.561(0.9); 3.555(1.1); -537(0.43; 3.324(113.0); 3.260(2.3); 3.247(1.99; 3.244(1.8); 2.671(0.53; 2.667(0.43; 2.506(58.2); -502(74.9); 2.497(58.0); 2.410(1.53; 2.405(2.0); 2.401(2.3); 2.391(1.2); 2.329(0.53; 1.989(0.5); 1.538(0.3); 1.236(1.0); 1.179(5.8); 1.170(1.7); 1.162(11.6); 1.144(6.1); 1.136(1.6);. 1.112(13.8); 1.095(2.1); 1.083(1.2); 1.067(1.0); 0.941(0.6); 0.923(0.3); 0.629(0.4); 0.613(0.43; 0.146(0.4); 0.000(82.2); -0.150(0.4)
Приклад Іс-184: "Н-ЯМР(400.0 МГц, ДМСО- ав): б- 9.137(2.5); 9.124(2.6); 8.836(6.4); 8.825(1.1); 8.574(7.4); 8.561(0.6); 8.315(0.3); 7.838(2.0); 7.832(2.4); 7.817(2.4уУ; 7.812(3.1); 7.803(0.7); 7.797(0.93; 7.788(5.0); 7.782(3.8); 7.764(0.8); 7.614(4.5); 7.593(4.0); 7.576(0.43; 7.552(0.3); 3.818(16.0); 3.803(1.4)у; 3.608(0.9); 3.596(1.1); -591(1.3); 3.583(1.2); 3.579(1.3); 3.571(1.3); 3.567(1.2); 3.554(1.0); 3.324(105.5); 3.306(5.8); -033(1.0); 2.824(1.0); 2.675(0.6); 2.671(0.7); 2.666(0.5); 2.511(42.7); 2.506(80.1); 2.502(105.9); -497(79.43; 2.493(42.4); 2.333(0.5); 2.329(0.7); 2.324(0.5); 2.081(1.7); 2.060(2.23;. 2.056(2.1); -035(1.7); 1.735(1.93; 1.718(2.2); 1.714(2.0); 1.698(1.8); 1.235(0.7); 1.073(0.3); 1.056(0.6); 1.038(0.3); 0.146(0.6); 0.008(7.8); 0.000(139.6); -0.009(7.5); -0.012(5.0); -0.017(6.5); -0.150(0.6)
Приклад Іс-185: "Н-ЯМР(400.0 МГц, ДМСО- ав): б- 8.958(0.3); 8.945(5.1); 8.664(5.5); 8.379(2.0); 8.369(2.0); 8.316(0.8);. 7.912(1.1у; 7.907(1.1); 7.891(2.5); 7.886(2.6); 7.862(4.0); 7.841(1.7); 7.740(3.3); 7.736(3.1); 4.038(0.5); 4.020(0.5); 3.840(0.9); 3.824(13.0); 3.323(158.4); 3.294(2.1); 3.276(6.6); 3.258(6.7); 3.241(2.0); 2.774(0.5); 2.765(0.8); 2.756(1.2); 2.746(1.2); 2.737(0.8); 2.728(0.6); 2.675(1.2); 2.671(1.6); 2.666(1.2); 2.524(4.4)У; 2.511(94.1); 2.506(188.5); 2.502(246.3); 2.497(177.2); 2.493(84.7); 2.333(1.2); 2.328(1.6); 2.324(1.2); 1.989(2.2); 1.236(1.43У; 1.193(0.6); 1.175012); 1.157(0.6); 1.058(7.3); 1.040(16.0); 1.022(7.0); 0.692(0.6); 0.679(1.7); 0.674(2.6); 0.663(2.2); 0.656(2.1); 0.645(1.0); 0.580(1.0); 0.570(2.9); 0.562(2.6); 0.555(1.8); 0.542(0.7); 0.146(1.5); 0.008(12.7); 0.000(348.2); - 0.009(13.4); -0.150(1.5)
Приклад Іс-186: "Н-ЯМР(601.6 МГц, ацетонітрил-авз): б- 8.264(3.7); 8.239(3.4); 7.700(2.23; 7.697(2.4); 7.662(1.43; 7.659(1.1); 7.649(1.5); 7.645(1.3); 7.490(2.4); 7.476(2.0); 6.994(0.5у; 3.749(10.3); 3.361(0.8); 3.351(0.8); 3.344(1.2); 3.333(1.3); -321(16.0); 3.314(0.53; 3.291(1.0); 3.281(1.2); 3.269(1.3); 3.264(0.8); 3.252(0.9); 3.042(0.7); -71782(0.7); 2.776(1.0); 2.769(0.9); 2.763(0.7); 2.195(17.3); 2.190(16.0); 2.187(17.43; 2.186(17.0); -179(21.7у; 1.967(0.9); 1.959(2.4); 1.954(3.1); 1.951(14.6); 1.947(25.5); 1.942(36.5); 1.938(24.2); 1.934(11.9); 1.313(0.4)3; 1.308(0.5); 1.303(0.6); 1.297(0.7); 1.292(0.6); 1.286(0.7); 1.281(0.5); 1.270(0.6); 0.836(0.5); 0.827(0.7); 0.820(1.0); 0.812(0.7); 0.804(0.6); 0.762(0.7); 0.752(1.1); 0.740(1.0); 0.730(0.5); 0.000(34.8); -0.006(1.4)
Приклад Іс-187: "Н-ЯМР(60О1.6 МГц, ДМСО- ав): б- 9.360(4.3); 8.842(6.0); 8.833(0.4); 8.589(6.5); 8.321(0.4)3; 7.805(0.5); 7.790(1.8); 7.786(2.2); 7.776(2.0)35 .7.772(2.7у; 7.762(4.53; 7.758(3.0); 7.569(3.8); 7.555(3.4)3; 3.835(0.7); 3.823(16.0); -339(103.5); 3.319(23.1); 3.263(0.6); 2.615(0.7); 2.524(1.2у; 2.521(1.5у; 2.509(44.6); 2.506(94.0); -503(129.1); 2.500(95.8); 2.387(0.7); 1.989(0.4); 1.235(0.6); 1.057(1.3); 1.048(3.9); 1.045(4.2); 1.037(1.9); 0.916(1.8); 0.908(3.9); 0.905(4.4); 0.896(1.4); 0.096(0.4); 0.005(2.4); 0.000(86.7); - 0.006(4.5); -0.019(0.5); -0.100(0.5)
Приклад Іс-188: "Н-ЯМР(60О1.6 МГц, ДМСО- ав): б- 19.967(0.6); 8.835(6.1); 8.674(4.1); 8.574(6.8); 8.321(0.5); 7.759(1.9); 7.755(2.1); 7.745(2.3); 7.742(2.6); 7.671(4.2); 7.667(3.9); 7.538(4.3); 7.524(4.0); 3.820(16.0); 3.339(162.7); 2.615(1.1); -524(1.43; 2.521(1.7); 2.518(1.8); 2.509(56.6); 2.506(123.8); 2.503(171.4); 2.500(124.0); -497(57.2); 2.387(1.0); 1.371(0.9); 1.366(0.9); 1.357(1.8); 1.349(1.0); 1.343(0.9); 1.335(0.5); 1.234(0.6); 0.715(1.4); 0.703(4.2); 0.696(1.7); 0.600(1.8); 0.593(4.0); 0.590(4.2); 0.581(1.4); 0.396(1.0); 0.389(2.7); 0.386(2.9); 0.379(1.4); 0.375(2.8); 0.372(2.8); 0.365(1.1);. 0.242(1.1); 0.233(3.4); 0.224(3.3); 0.217(1.0); 0.097(0.7); 0.005(4.0); 0.000(121.0); -0.006(4.2); -0.100(0.4)
Приклад Іс-189: "Н-ЯМР(400.0 МГц, ДМСО-ав): б- 8.848(5.3); 8.835(1.8); 8.825(1.7); 8.601(5.43; 8.128(0.4)3; 8.107(7.5); 8.082(0.4); 8.053(3.7); 4.056(0.7); 4.038(2.2); 4.021(2.23; 4.003(0.8); 3.823(12.8); 3.326(36.5); 2.867(0.5); 2.858(0.8); -849(1.2)3; 2.840(1.2); 2.831(0.9); 2.821(0.8); 2.806(16.0); 2.672(0.43; 2.507(40.53; 2.503(50.7); -498(38.5); 2.330(0.3); 1.989(9.1); 1.193(2.4У; 1.176(4.8); 1.158(2.4); 0.772(0.7); 0.754(2.7); 0.742(2.6); 0.737(2.2); 0.725(0.9); 0.619(1.0); 0.608(2.9); 0.602(2.9); 0.593(2.3); 0.581(0.7); 0.008(2.5); 0.000(38.0)
Приклад Іс-190: "Н-ЯМР(400.0 МГц, ДМСО-ав): б- 8.973(1.4); 8.687(1.7); 8.673(0.6); 7.994(0.8); 7.990(0.8); 7.979(1.2); 7.958(0.3); 7.849(0.9); 7.846(0.9); 4.056(1.4); 4.039(4.0); 4.021(4.1); 4.003(1.4у; 3.830(3.5); 3.374(4.0); 3.324(6.0); -791(0.33; 2.507(6.6); 2.503(8.7); 2.498(6.7); 1.989(16.0); 1.398(0.5); 1.194(4.43; 1.176(8.5); 1.158(4.4); 0.709(0.5); 0.704(0.7); 0.692(0.7); 0.686(0.6); 0.590(0.8); 0.582(0.8); 0.575(0.6); 0.007(0.5); 0.000(7.4)
Приклад Іс-191: "Н-ЯМР(601.6 МГц, ДМСО-ав): б- 9.410(3.9); 8.303(5.0); 7.660(1.5); 7.656(1.6); 7.646(1.9); 7.642(2.23; 7.616(3.7); 7.612(2.9); 7.554(3.6); 7.540(2.9); 5.759(16.0); 5.492(4.7); 3.842(13.0); 3.340(32.5); 2.892(0.8);. 2.732(0.7); -521(0.9); 2.509(20.9); 2.506(40.9); 2.503(52.9); 2.500(37.6); 2.497(17.5); 1.605(1.4); 1.596(3.3); 1.592(3.5); 1.583(1.4); 1.284(1.5); 1.275(3.2); 1.270(3.4У; 1.261(1.3); 0.000(58.8); -0.006(2.5)
Приклад Іс-192: "Н-ЯМР(601.6 МГц, ДМСО-ав): б- 19.977(0.6); 8.512(2.3); 8.504(2.4); 8.321(0.4); 8.280(6.1); 7.952(1.0); 7.603(1.6); 7.600(2.0); 7.590(2.0); 7.586(2.7); 7.561(4.3); 7.558(3.5); 7.509(4.4); 7.495(3.4); 5.463(5.8); 4.034(1.0); 4.022(1.0); 3.842(16.0); 3.340(145.6); 2.891(6.5); 2.842(0.6); 2.836(0.9); 2.830(1.4); 2.823(1.3); 2.817(0.9); 2.811(0.7); 2.731(5.8); 2.614(0.8); 2.521(1.5); 2.518(1.6); 2.506(100.8);. 2.503(140.1); 2.500(105.3); 2.387(0.9); 1.990(4.3); 1.187(1.1); 1.175(2.2); 1.163(1.1); 0.723(0.8); 0.715(2.5); 0.712(3.4); 0.703(3.2); 0.700(2.7); 0.692(1.0); 0.544(1.0); 0.536(3.2)3; 0.532(3.0); 0.526(2.9); 0.518(0.9); 0.096(0.4); 0.005(3.5); 0.000(99.9); -0.006(4.1); -0.100(0.4)
Приклад Іс-193: "Н-ЯМР(400.0 МГц, ДМСО-ав): б- 9.007(2.3); 8.987(2.3); 8.842(6.1); 8.584(6.6); 7.795(1.7); 7.790(2.0); 7.775(2.03; 7.769(2.6); 7.743(4.2); 7.738(3.5); 7.570(3.9); 7.549(3.3); 4.814(0.8); 4.808(0.9); 4.794(1.2);. 4.791(1.2); 4.777(0.9); 4.772(0.8); 3.822(16.0); 3.326(108.0); 3.228(3.8); 3.222(4.0); 3.128(0.5); 3.123(0.5); -671(0.7); 2.506(75.4); 2.502(101.5); 2.498(81.0); 2.329(0.7); 2.324(0.6); 2.054(0.3); 2.035(0.6); -017(0.4); 1.405(8.6); 1.388(8.6); 1.359(0.3); 1.258(1.7); 1.234(9.3); 0.869(0.4);. 0.854(1.1); 0.836(0.5); 0.000(7.1)
Приклад Іс-194: "Н-ЯМР(400.0 МГц, ацетонітрил-авз): б- 8.312(5.7); 8.260(5.4); 8.201(0.3); 7.765(3.1); 7.759(4.1); 7.732(2.23; 7.126(1.6); 7.711(2.4); 7.705(2.2)3; 7.584(0.6); 7.568(1.5); 7.526(3.8); 7.505(3.1); 6.822(0.3); 4.085(0.5);. 4.068(1.4); 4.050(1.4); 4.032(0.5); 3.960(1.1); 3.805(16.0); 3.753(0.4); 2.135(117.2); 2.120(1.83;. 2.113(1.9); 407(2.23; 2.101(1.5); 2.095(0.8); 1.972(6.8); 1.964(9.3); 1.958(22.9); 1.952(133.4); 1.946(243.9); 1.940(330.1); 1.934(228.3); 1.928(118.5); 1.781(0.8); 1.774(1.4)3; 1.768(1.9); 1.762(1.4); 1.756(0.7); 1.604(1.7); 1.590(4.3); 1.583(4.3); 1.569(2.2); 1.437(1.6); 1.366(2.2); 1.352(4.1); 1.345(4.4); 1.331(1.7); 1.222(1.7); 1.204(3.3); 1.186(1.6); 0.146(2.1); 0.008(14.0); 0.000(456.7); -0.009(17.3); - 0.150(2.0)
Приклад Іс-196: "Н-ЯМР(400.0 МГц, ДМСО-ав): б- 8.952(6.2); 8.67 7(6.9); 8.592(2.3); 8.582(2.5); 7.957(1.5); 7.936(2.1); 7.845(3.7); 7.824(3.4); 7.803(2.5); 4.056(1.2); 4.039(3.6); 4.021(3.7); 4.003(1.3); 3.848(0.6); 3.833(16.0); 3.326(18.9); -833(0.6); 2.823(0.9); 2.814(1.4)3; 2.805(1.5); 2.796(1.0); 2.787(0.7); 2.507(22.6); 2.503(30.2); -А98(23.6); 1.989(15.2); 1.193(4.1); 1.176(8.1); 1.158(4.1); 0.731(0.93; 0.718(2.6); 0.713(3.6); 0.701(3.5); 0.695(2.9); 0.684(1.2); 0.538(1.1); 0.528(3.4); 0.521(3.4); 0.518(3.3); 0.512(3.2); 0.500(1.0); 0.000(1.7)
Приклад Іс-197: "Н-'ЯМР(600.1 МГц, ДМСО- ав): б- 9.207(0.5); 8.978(6.0); 8.695(6.6); 7.986(1.5); 7.983(1.5); 7.972(2.6); 7.969(2.7); 7.934(4.4); 7.920(2.7); 7.800(3.9); 7.797(3.8); 7.713(0.9); 7.6044(0.9); 7.6035(0.9); 7.190(2.8); 7.185(2.9); 4.048(0.6); 4.036(1.7); 4.024(1.7); 4.012(0.6); 3.840(16.0); 3.740(2.6); 3.649(0.7); 3.637(1.0); -6б27(1.0); 3.615(0.8); 3.323(104.6); 3.311(1.6); 3.300(1.1); 3.289(0.8); 3.162(0.5); 3.150(0.8); 4137(1.3); 3.125(1.2); 3.114(0.6); 3.102(1.0); 3.089(1.2); 3.077(0.8); 3.065(0.5); 2.615(0.4); -Б24(0.6); 2.521(0.7); 2.517(0.7); 2.508(20.7); 2.506(43.5); 2.503(59.4); 2.500(43.2); 2.497(20.5); -386(0.4); 2.210(0.8); 2.205(1.1); 2.200(1.0); 2.194(0.9); 2.183(0.4); 2.179(0.6); 1.989(7.5); 1.259(0.6); 1.236(8.3); 1.187(2.2); 1.180(4.2); 1.175(4.7); 1.169(8.6); 1.164(2.8); 1.157(4.0); 1.057(4.0); 1.045(8.4); 1.033(3.9); 0.866(0.5); 0.854(1.2); 0.842(0.6); 0.561(0.6); 0.558(0.7); 0.549(1.4); 0.546(1.7); 0.542(1.1); 0.537(2.1); 0.523(1.6); 0.449(0.4); 0.440(0.6); 0.437(0.8); 0.429(0.9); 0.425(0.9); 0.422(0.7); 0.415(0.8); 0.410(0.43; 0.352(0.4)3; 0.345(0.7); 0.338(1.0); 0.332(1.0); 0.324(0.9); 0.318(0.5); 0.000(9.1); -0.006(0.3)
Приклад Іс-198: "Н-ЯМР(400.0 МГц, ДМСО-ав): б- 8.916(2.2); 8.896(2.2); 8.838(6.3); 8.584(6.8); 8.317(0.3); 7.783(1.7); 7.778(2.03; 7.763(1.9); 7.757(2.8); 7.733(4.1); 7.728(3.2); 7.557(3.9); 7.536(3.3); 4.791(0.6); 4.786(0.6); 4.772(0.9); 4.769(0.9); 4.755(0.6); 4.749(0.6); 3.823(16.0); 3.327(108.6); 2.676(0.6); 2.671(0.8); 2.667(0.6); -506(85.8); 2.502(113.4); 2.498(85.7); 2.333(0.5); 2.329(0.7); 2.324(0.6); 2.104(0.6); 1.795(10.5); 1.789(10.6); 1.374(8.0); 1.356(8.0); 1.243(0.6); 1.235(0.7); 1.227(0.6); 0.008(1.1);. 0.000(29.4); - 0.008(1.4)
Приклад Іс-200: "Н-ЯМР(400.0 МГц, ДМСО-ав): б- 8.827(6.2); 8.662(4.1); 8.571(6.6); 7.759(1.8); 7.753(2.0); 7.738(2.1); 7.732(2.5); 7.692(4.2); 7.687(3.6); 7.535(4.1); 7.514(3.5); 5.757(2.1); 3.819(15.5); 3.327(61.1); 2.671(0.43; 2.667(0.3); -507(51.0); 2.502(67.0); 2.498(51.1); 2.333(0.3); 2.329(0.4); 2.325(0.3); 1.405(16.0); 1.235(0.6); 0.764(1.2); 0.747(4.3); 0.736(1.7); 0.620(1.9); 0.609(4.4); 0.605(4.5); 0.592(1.4); 0.000(2.3)
Приклад Іс-203: "Н-ЯМР(400.0 МГц, ДМСО-ав): б- 9.514(4.5); 8.974(6.1); 8.689(6.7); 8.023(1.6); 8.002(2.1); 7.900(3.7); 7.885(3.4); 7.864(2.5); 4.062(0.5); 4.044(1.6); 4.027(1.6); 4.009(0.6); 3.835(16.0); 3.337(104.4); 2.678(0.5); 2.513(60.3); 2.509(77.5); 2.505(58.9); 2.340(0.4); 2.336(0.5); 1.996(6.6); 1.626(1.6); 1.611(4.0); 1.605(4.2); 1.591(1.7); 1.266(1.9); 1.252(4.1); 1.246(4.5); 1.231(1.6); 1.199(1.8); 1.182(3.5); 1.164(1.8)
Приклад Іс-204: "Н-ЯМР(400.0 МГц, ДМСО-ав): б- 8.858(5.3); 8.801(1.4); 8.600(5.7); 8.535(1.4); 7.891(1.1); 7.854(0.6); 7.831(3.6); 7.826(4.4); 7.821(4.3); 7.814(3.4); 7.676(0.8); 7.655(0.7); 7.617(3.1); 7.606(1.0); 7.595(2.5); 4.056(1.2); 4.038(3.5); 4.021(3.5); 4.003(1.3); 3.827(16.0); 3.327(83.4); 3.191(0.7); 3.175(0.8); 3.058(0.8); -042(0.6); 2.677(0.4); 2.672(0.6); 2.668(0.4); 2.525(1.43; 2.512(29.9); 2.507(62.0); 2.503(84.7); -А98(66.2); 2.494(36.1); 2.334(0.4); 2.330(0.6); 2.325(0.4); 1.989(15.1); 1.826(0.4); 1.806(0.8); 1.788(0.9); 1.747(1.8); 1.735(1.8); 1.714(1.1); 1.694(1.7); 1.676(2.7); 1.657(2.8); 1.639(1.6); 1.621(0.6); 1.583(0.8); 1.569(0.8); 1.398(1.3); 1.235(0.4); 1.193(4.1); 1.176(8.1); 1.158(4.0); 1.022(1.1); 1.004(2.1); 0.986(1.1); 0.813(3.9); 0.794(7.9); 0.776(3.6); 0.146(0.6); 0.008(4.6); 0.000(124.5); -0.008(8.8); -0.150(0.6)
Приклад Іс-205: "Н-ЯМР(400.0 МГц, ДМСО-ав): б- 8.801(6.3); 8.544(6.9); 7.954(2.7); 7.949(2.9); 7.860(2.0); 7.855(1.8); 7.839(2.3); 7.834(2.3); 7.630(4.2); 7.609(3.6); 4.056(0.5); 4.038(1.6); 4.020(1.6); 4.003(0.6); 3.816(16.0);. 3.323(61.4); -835(0.7); 2.818(1.9); 2.801(1.9); 2.784(0.8); 2.675(0.4); 2.671(0.5); 2.667(0.43;. 2.511(27.8); -507(55.4); 2.502(73.8); 2.498(55.9); 2.333(0.4); 2.329(0.5); 2.324(0.4); 1.989(6.9); 1.843(2.0); 1.581(0.9); 1.236(0.3); 1.193(1.8); 1.175(3.6); 1.157(1.8); 1.058(4.6); 1.040(9.7); 1.022(4.5); 1.005(0.4); 0.986(0.6); 0.146(0.3); 0.008(2.8); 0.000(71.2); -0.008(3.9); -0.150(0.3)
Приклад Іс-206: "Н-ЯМР(400.0 МГц, ДМСО-ав): б- 8.835(0.7); 8.580(0.7); 7.832(0.7); 7.617(0.4); 3.823(2.9); 3.323(14.6); 2.525(0.4); 2.511(8.0); -507(15.6); 2.502(20.3); 2.498(14.9); 2.494(7.6); 1.689(0.5); 1.398(16.0); 0.008(0.8); 0.000(20.3); - 0.009(1.0)
Приклад Іс-207: "Н-ЯМР(400.0 МГц, ДМСО-ав): б- 8.838(6.2); 8.57 7(6.7); 8.423(2.0); 8.402(2.0); 8.316(0.3); 7.773(1.7); 7.767(1.9); 7.752(2.0); 7.747(2.4); 7.700(4.1); 7.695(3.5); 7.556(3.9); 7.535(3.2); 3.822(16.0); 3.540(0.7);. 3.521(1.3); -504(1.3); 3.484(0.7); 3.322(69.5); 2.671(1.0); 2.506(113.3); 2.502(143.2); 2.498(107.4); 2.332(0.7); -329(0.9); 1.223(8.6); 1.206(8.4); 0.957(0.4); 0.949(0.6); 0.937(1.2); 0.930(0.8); 0.925(0.9); 0.917(1.2); 0.905(0.7); 0.897(0.5); 0.469(0.4); 0.460(1.0); 0.452(0.9); 0.447(1.1); 0.438(1.3); 0.426(0.7); 0.416(1.0); 0.404(0.9); 0.392(1.0); 0.384(1.2); 0.371(1.53; 0.360(1.2); 0.350(1.6); 0.338(1.5); 0.327(1.1); 0.314(0.4); 0.289(0.6); 0.277(1.1); 0.267(1.43; 0.255(1.1); 0.245(0.7); 0.146(0.6); 0.000(120.2); -0.150(0.6)
Приклад Іс-208: "Н-ЯМР(400.0 МГц, ДМСО-ав): б- 8.858(3.7); 8.826(0.3); 8.804(0.8); 8.601(3.9); 8.572(0.4); 8.539(0.8); 7.907(0.6); 7.840(3.2); 7.834(2.3); 7.813(1.6); 7.808(1.2); 7.673(0.5); 7.652(0.4)3; 7.623(2.23; 7.602(1.8); 4.056(1.2); 4.038(3.7); 4.020(3.7); 4.003(1.3); 3.825(13.4); 3.639(0.5); 3.327(64.3); 3.255(0.5); 3.251(0.5); 244(0.5); 3.184(0.4); 3.171(0.5); 2.676(0.3); 2.672(0.4); 2.667(0.3); 2.525(1.1); 2.512(24.7); -507(50.0); 2.503(66.9); 2.498(49.5); 2.494(24.6); 2.399(0.7); 2.329(0.4); 1.989(16.0); 1.741(1.8); 1.541(0.5); 1.482(0.4); 1.422(0.6); 1.398(0.6); 1.355(0.8); 1.337(1.4); 1.320(0.7); 1.226(2.4); 1.208(4.9); 1.193(5.8); 1.175(8.7); 1.158(4.4); 1.140(0.4); 0.146(0.5); 0.008(3.7); 0.000(100.2); - 0.009(4.3); -0.019(0.4); -0.150(0.5)
Приклад Іс-209: "Н-ЯМР(400.0 МГц, ДМСО-ав): б- 10.636(4.3); 8.860(6.2); 8.619(6.9); 8.316(0.9); 7.988(3.8); 7.982(4.2); 7.860(1.9); 7.855(1.8); 7.839(2.3); 7.834(2.3); 7.780(2.6); 7.768(2.9); 7.763(1.99; 7.758(3.1); 7.750(1.3); 7.745(2.9); 7.646(4.2)3; 7.625(3.6); 7.234(2.8); 7.229(1.1); 7.212(5.1); 7.195(1.0); 7.190(2.7); 3.854(0.3); -829(16.0); 3.568(0.5); 3.322(169.4); 2.675(1.3); 2.671(1.8); 2.666(1.43; 2.524(4.5); 2.510(96.1); -506(197.9); 2.502(268.1); 2.497(204.6); 2.493(108.0); 2.333(1.3); 2.328(1.8);. 2.324(1.3); 1.672(0.4); 1.234(0.6); 0.146(1.1); 0.008(8.7); 0.000(241.9); -0.008(13.3); -0.150(1 1)
Приклад Іс-210: "Н-ЯМР(400.0 МГц, ДМСО-ав): б- 8.822(6.3); 8.657(4.3); 8.576(0.4); 8.564(6.8); 8.316(0.5); 7.759(1.9); 7.754(2.0); 7.738(2.2); 7.733(2.5); 7.654(4.1); 7.649(3.9); 7.539(4.3); 7.518(3.6); 7.269(0.3); 7.250(0.9); 7.231(0.8); 7.182(1.0);. 7.164(0.8); 7.143(0.4); 3.817(16.0); 3.322(100.0); 2.696(0.8); 2.675(2.1); 2.655(1.1); 2.633(0.4); 2.524(2.1); 2.510(52.8); 2.506(107.9); 2.502(145.2); 2.497(111.4); 2.333(0.7); 2.328(1.0); 2.324(0.7); 2.300(4.0); 1.989(0.6); 1.918(0.4); 1.890(1.4); 1.870(2.0); 1.854(1.0); 1.845(0.7); 1.833(0.6); 1.808(1.4); 1.783(1.9); 1.766(2.4); 1.752(1.8); 1.744(1.4); 1.729(0.53); 1.720(1.0); 1.697(0.6); 1.667(0.8); 1.653(1.3); 1.632(0.8); 1.625(0.6); 1.398(0.6); 1.234(3.7); 1.175(0.4); 0.854(0.6); 0.727(0.6); 0.704(5.0); 0.679(4.8); 0.656(0.7); 0.146(0.6); 0.008(4.9); 0.000(138.6); - 0.008(8.8); -0.150(0.7)
Приклад Іа-1: "Н-'ЯМР(400.0 МГц, ацетонітрил-д3з): б- 7.969(0.6); 7.962(4.0); 7.957(2.5); 7.946(3.0); 7.938(2.1); 7.577(1.0); 7.565(2.7); 7.557(0.6); 7.549(0.6); 7.542(2.3); 7.040(3.0); 7.033(2.93; 3.771(11.0); 2.132(64.2); 2.119(0.8); 2.113(0.9); 4107(1.1); 2.101(0.8); 2.095(0.4); 1.964(9.7); 1.958(15.9); 1.952(71.5); 1.946(125.4); 1.940(163.3); 1.933(110.9); 1.927(56.4); 1.914(0.8); 1.780(0.4)3; 1.774(0.7); 1.768(1.0); 1.762(0.7); 1.756(0.3); 1.594(1.1); 1.579(2.8); 1.572(2.7); 1.559(1.5); 1.437(16.0); 1.372(0.6); 1.367(1.6); 1.353(2.7); 1.346(2.9); 1.332(1.2); 1.277(0.6); 1.135(1.3); 0.146(0.7); 0.008(6.3); 0.000(168.8);. -0.009(5.4); - 0.150(0.7)
Приклад Іа-2: "Н-ЯМР(400.0 МГц, ацетонітрил-д3з): б- 7.937(3.0); 7.930(3.0); 7.919(2.4); 7.914(7.2); 7.908(0.8); 7.893(2.6); 7.888(1.7); 7.526(2.8); 7.506(2.6); 7.026(4.1); 7.019(4.0); 6.923(0.9); 5.447(2.7); 4.085(0.6); 4.068(1.7); 4.050(1.8); 4.032(0.6); 3.770(16.0); 2.867(0.7); 2.858(1.0); 2.849(1.5); 2.840(1.5); 2.831(1.0);. 2.822(0.7); -609(1.43; 2.135(16.5); 1.971(7.8); 1.964(2.4); 1.958(3.9); 1.952(17.6); 1.946(31.0); 1.940(40.5); 1.934(27.6); 1.927(14.23; 1.437(4.7); 1.270(0.5); 1.221(2.0); 1.204(4.0); 1.186(2.0);. 1.135(13.3); 0.792(0.8); 0.780(2.4); 0.774(3.2); 0.762(3.3); 0.757(2.4); 0.744(1.1); 0.611(1.1); 0.600(2.8); 0.594(2.9); 0.590(2.5); 0.585(2.5); 0.572(0.8); 0.008(1.6); 0.000(41.8); -0.009(1.5)
Приклад Іе-1: "Н-ЯМР(400.0 МГц, ацетонітрил-а3з): б- 8.652(4.8); 8.189(8.6); 8.170(2.7); 8.165(1.7); 7.625(3.1); 7.622(2.7); 7.606(2.1); 7.603(2.6); 7.347(0.4); 6.877(0.3); 6.872(0.7); 4.068(0.5); 4.050(0.5); 3.813(16.0); 2.727(0.3); 2.131(44.1); -119(0.8); 2.113(1.0); 2.107(1.1); 2.101(0.8); 2.095(0.5); 1.971(3.2); 1.964(10.3);. 1.958(17.6); 1.952(79.9); 1.946(140.5); 1.940(183.6); 1.933(124.7); 1.927(63.7); 1.780(0.4); 1.774(0.8); 1.768(1.1); 1.762(0.7); 1.756(0.4); 1.590(1.6); 1.576(4.0); 1.569(3.9); 1.555(2.1); 1.543(0.5); 1.437(3.4); 1.380(2.2); 1.367(3.9); 1.360(4.0); 1.345(1.6); 1.312(0.5); 1.306(0.5); 1.222(0.6); 1.204(1.2); 1.186(0.6); 0.146(1.1); 0.008(10.0); 0.000(243.3); -0.009(8.3); -0.150(1 1)
Приклад Іе-2: "Н-ЯМР(400.0 МГц, ацетонітрил-д3з): б- 8.645(4.8); 8.148(2.7); 8.144(4.8); 8.140(4.0); 8.134(1.4); 8.119(2.7); 8.114(1.9); 7.691(0.3); 7.587(3.2); 7.586(3.1); 7.566(2.8); 7.565(2.9); 6.966(1.0); 6.838(0.7); 4.068(0.3); 3.811(16.0); -867(0.8); 2.858(1.1); 2.849(1.7); 2.840(1.7); 2.831(1.1); 2.822(0.8); 2.812(0.43; 2.132(52.6); 4113(1.6); 2.107(1.5); 2.101(1.1); 2.095(0.6); 1.971(3.9); 1.964(14.4); 1.958(25.4); 1.952(99.3); 1.946(172.4); 1.940(222.3); 1.933(152.6); 1.927(78.9); 1.780(0.5); 1.774(1.0); 1.768(1.2); 1.762(0.9); 1.756(0.4); 1.437(1.1); 1.222(0.4); 1.204(0.8); 1.196(0.3); 1.186(0.4); 1.178(0.5);. 1.135(1.1); 0.793(0.9); 0.781(2.7); 0.776(3.5); 0.763(3.8); 0.758(2.7); 0.746(1.5); 0.728(0.4); 0.724(0.3); 0.618(1.3); 0.606(3.1); 0.600(3.3); 0.596(2.9); 0.591(2.8); 0.578(0.9); 0.556(0.4); 0.146(1.2); 0.008(14.7); 0.000(291.0); -0.009(14.1); -0.150(1.2)
Приклад Іе-3: "Н-ЯМР(400.0 МГц, ацетонітрил-д3з): б- 8.651(5.0); 8.520(3.2); 8.275(1.8); 8.256(1.8); 7.889(1.6); 7.869(1.8); 7.609(1.8); 7.590(3.2); 7.571(1.5); 7.209(0.8); 3.823(16.0); 2.888(0.6); 2.879(0.9); 2.870(1.3); 2.861(1.3);. 2.852(0.9); -842(0.6); 2.135(28.8); 2.113(0.3); 2.107(0.4); 1.972(1.2); 1.964(3.8); 1.958(6.2); 1.952(26.3); 1.946(45.9); 1.940(59.5); 1.934(40.7); 1.927(20.9); 1.768(0.3); 1.320(0.3); 1.204(0.4); 0.784(0.7); 0.772(2.1); 0.766(2.9); 0.754(2.9); 0.748(2.2); 0.737(1.0); 0.645(1.1); 0.634(2.9); 0.627(2.8); 0.618(2.2); 0.606(0.7); 0.008(2.9); 0.000(61.7); -0.008(2.4)
Приклад Іе-4: "Н-ЯМР(400.0 МГц, ацетонітрил-а3з): б- 8.652(2.7); 8.562(1.0); 8.558(1.8); 8.298(1.0); 8.279(1.0); 7.934(0.8); 7.914(1.03; 7.738(0.4); 7.634(1.0); 7.614(1.7); 7.595(0.8); 7.292(1.0); 7.289(1.1); 7.280(1.1); 7.277(1.23; 7.053(0.9); 7.045(1.1); 6.978(1.1); 6.969(1.0); 6.965(1.1); 6.956(0.8); 4.739(2.7); 4.724(2.7); 3.822(8.6); «134(24.0); 2.132(32.1); 2.113(0.4); 2.107(0.5); 2.101(0.3); 1.964(3.8); 1.958(6.4);. 1.952(27.1); 1.946(47.3); 1.940(62.1); 1.933(42.8); 1.927(22.3); 1.768(0.4); 1.437(16.0); 0.008(2.9); 0.000(66.1); - 0.008(3.0)
Приклад Іе-5: "Н-ЯМР(400.0 МГц, ацетонітрил-а3з): б- 9.121(1.33у; 8.734(2.68); 8.728(2.8); 8.706(2.0); 8.702(3.4); 8.698(2.0); 8.681(4.9); 8.375(1.8); 8.372(1.3); 8.355(1.9У; 8.352(1.3); 8.234(1.99; 8.227(1.99; 8.212(2.0); 8.205(1.9); 8.084(1.2); 8.081(1.5); 8.077(1.2); 8.065(1.3); 8.061(1.7); 8.058(1.3); 7.711(1.8); 7.692(3.2); 7.672(1.5); 7.422(3.2); 7.401(2.9); 5.447(6.3); 3.837(16.0); 3.249(0.4); 2.136(132.2); 2.120(1.0);. 2.113(1.1); 2.107(1.3); 2.101(1.0); 2.095(0.5); 1.964(12.5); 1.958(20.8); 1.952(85.5); 1.946(150.6); 1.940(195.4); 1.934(132.9); 1.927(67.6); 1.780(0.53); 1.774(0.8); 1.768(1.1); 1.762(0.8); 1.756(0.4); 1.437(1.0); 1.372(0.7); 1.277(1.0); 1.2709(0.7); 0.146(0.9); 0.008(8.9); 0.000(195.9); -0.009(7.6); -0.150(0.9)
Приклад Іе-6: "Н-ЯМР (400.0 МГц, СОС»): б- 8.667(5.3); 8.604(1.9); 8.600(3.4); 8.596(1.9); 8.311(1.8); 8.292(1.9); 8.144(0.7); 8.084(0.6); 7.970(1.2); 7.967(1.6); 7.963(1.2); 7.950(1.43; 7.947(1.8); 7.817(1.6); 7.648(1.8); 7.629(3.2); 7.609(1.5); 5.448(6.9); 4.068(0.6); 4.050(0.6); 3.829(16.0); 2.888(1.3); 2.770(1.2);. 2.726(0.4); .158(26.7); 1.972(3.4); 1.964(6.0); 1.958(4.0); 1.953(14.1); 1.946(21.9); 1.940(27.7); 1.934(18.8); 1.928(9.6); 1.436(0.6); 1.372(1.93; 1.361(4.7); 1.352(4.5); 1.341(1.7); 1.221(0.7); 1.204(1.3); 1.186(0.7); 0.008(1.0); 0.000(25.7); -0.009(1.0)
Приклад Іе-7: "Н-ЯМР(400.0 МГц, ацетонітрил-д3з): б- 8.667(2.7); 8.555(1.9); 8.331(1.0); 8.315(0.8); 8.312(1.1); 7.952(0.86); 7.943(1.0); 7.941(1.2); 7.924(0.9); 7.921(1.1); 7.920(1.1); 7.653(1.0); 7.634(1.7); 7.614(0.8); 3.828(9.1); 2.167(64.5); 1.972(1.0); 1.965(3.2); 1.959(5.5); 1.953(22.7); 1.947(39.7); 1.940(51.6); 1.934(35.6); 1.928(18.4); 1.575(0.9); 1.561(2.3); 1.553(2.3); 1.540(1.2); 1.437(16.0); 1.376(1.2); 1.363(2.3); 1.356(2.3); 1.341(0.9); 0.008(2.2); 0.000(49.3); -0.009(2.3)
Одержання вихідних сполук
Усі вихідні сполуки можуть бути або одержані за допомогою або аналогічно методикам, відомим з літератури або є комерційно доступними. Таким чином, наприклад, 5-фтор-1-метил-3- (пентафторетил)-4-«(трифторметил)-1Н-піразол може бути одержаний за допомогою способу відомого з літератури (Киззіап Спетіса! ВиПейіп 1990, 39, 11, 2338 - 2344).
Ід-хлор-3-(метоксикарбоніл)феніл|боронова кислота, наприклад, є комерційно доступною.
Одержання 2-хлор-М-циклопропіл-5-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-діоксаборолан-2-іл)бензаміду з а-в о
Ш
75.0 г (318 ммоль) 5-бром-2-хлорбензойної кислоти розчиняли в 1.50 л диметилформаміду, і 156 г (1.59 моль) ацетату калію додавали. Реакційну суміш дегазували, 26.0 г (31.8 ммоль) 1,1'- бісідифенілфосфін)фероценпаладій(!) дихлорид дихлорметану потім додавали і суміш дегазували знову. Суміш потім нагрівали при 80 "С протягом 30 хвилин і охолоджували назад до кімнатної температури. 121 г (477 ммоль) біс(пінаколато)диборон потім додавали, і реакційну суміш перемішували при 80 "С протягом 4 год. Після охолодження до кімнатної температури, розчинник віддистильовували при пониженому тиску. Залишок розводили в 500 мл 2М водному розчину гідроксиду натрію. Водну фазу промивали три рази за допомогою у будь-якому випадку 500 мл етилацетату. Водну фазу підкислювали за допомогою 2М соляної кислоти, одержану в результаті осаджену тверду речовину відфільтровували і сушили при пониженому тиску.
Це забезпечило 70.0 г 2-хлор-5-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-діоксаборолан-2-іл)/убензойної кислоти у вигляді твердої речовини сірого кольору. Її можна було використовувати для подальшої реакції без додаткового очищення. "Н-ЯМР (400 МГЦ, де-диметилсульфоксид): б - 8.05 (й, 1Н), 7.76 (аа, 1Н), 7.56 (а, 1Н), 1.30 (5, 12Н) м.д. 25.0 г (88.5 ммоль) 2-хлор-5-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-діоксаборолан-2-ілубензойної кислоти розчиняли в 850 мл диметилформаміду, і 33.7 г (88.5 ммоль) НАТО (1-
Ібіс(диметиламіно)метилені-1 Н-1,2,3-триазоліІ4,5-б|Іпіридиній 3-оксид гексафторфосфату) потім додавали. Реакційну суміш перемішували при кімнатній температурі протягом 15 хвилин. 35.4 мл (199 ммоль) М-етил-діїзопропіламіну і 7.50 мл (106 ммоль) циклопропіламіну додавали до реакційного розчину. Після 16 год. при кімнатній температурі, розчинник віддистильовували при пониженому тиску. Залишок розводили в воді, і речовину послідовно екстрагували три рази за допомогою у будь-якому випадку 500 мл етилацетату. Об'єднані органічні фази сушили над сульфатом натрію і фільтрували, і розчинник видаляли при пониженому тиску. Сиру речовину очищали за допомогою колонкової хроматографії на силікагелі.
Це забезпечило 16.6 г 2-хлор-М-циклопропіл-5-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-діоксаборолан-2- іл)бензаміду у вигляді безбарвної твердої речовини. "Н-ЯМР (400 МГц, ав-диметилсульфоксид): б - 8.50 (а, 1Н), 7.66 (аа, 1н), 7.58 (й, 1Н), 7.50 (а, 1Н), 2.77-2.83 (т, 1Н), 1.29 (в, 12Н), 0.66-0.71 (т, 2Н), 0.51-0.55 (т, 2Н) м.д.
Одержання 5-хлор-1-метил-4-нітро-3-(пентафторетил)-1Н-піразолу
Ек
ЧИ: й прото
М і з с
По трошки за раз, 3.80 г (чистота 70 95, 13.2 ммоль) 1-метил-3-(пентафторетил)-1Н-піразолу
ІЕнгореап доштаї ої Огдапіс Спетівігу 2002, 17, 2913-2920 додавали до суміші, нагрівали до 70 С, 5.79 мл конц. азотної кислоти (димиться) і 15.7 мл концентрованої сірчаної кислоти так що внутрішня температура не перевищує 90 "С. Після додавання, реакційний розчин перемішували при внутрішній температурі 75 "С протягом наступних 2 год. Після охолодження реакційної суміші до кімнатної температури, реакційну суміш виливали на лід. Водну фазу екстрагували двічі за допомогою у будь-якому випадку 50 мл етилацетату. Об'єднані органічні фази промивали за допомогою 1 н. соляної кислоти і насиченого розчину хлориду натрію.
Органічну фазу сушили над сульфатом магнію, фільтрували і концентрували на роторному випарнику при пониженому тиску. Сиру речовину очищали за допомогою колонкової хроматографії на силікагелі.
Це забезпечило 3.00 г 1-метил-4-нітро-3-(пентафторетил)-1Н-піразолу. "Н-ЯМР (400 МГц, дз-ацетонітрил): б - 8.52 (й, 1Н), 3.95 (5, ЗН) м.д.
ВЕРХ-МС 2): ІсдР-2.51, мас (т/2) - 246 МАНІ". 980 мг (3.99 ммоль) 1-метил-4-нітро-3-(пентафторетил)-1Н-піразолу розчиняли в абс. ТІ Ф, і розчин охолоджували до -78 "С. 3.00 мл (5.99 ммоль) 2М розчин літій дізопропіламіду додавали до цього розчину по краплях, і суміш перемішували при -78 "С протягом наступних 30 хвилин. У другій колбі, 947 мг (3.99 ммоль) гексахлоретану першочергово завантажували для розчинення в абс. ТГФ, і розчин охолоджували до -78 "С. Перший розчин повільно додавали по краплях до другого розчину так що внутрішня температура не перевищує -70"С. Реакційну суміш перемішували при -78 "С протягом наступної години. Реакційну суміш гасили за допомогою насиченого розчину бікарбонату натрію. Реакційну суміш нагрівали до кт. Суміш повторно екстрагували за допомогою етилацетату і об'єднані органічні фази сушили над сульфатом магнію, фільтрували і концентрували на роторному випарнику при 30 мбар і водній ванні при температурі 37 70.
Це забезпечило 1.74 г (чистота приблизно 25 95) 5-хлор-1-метил-4-нітро-3-(пентафторетил)- 1Н-піразолу. Неочищену речовину далі піддавали реакції без додаткової обробки.
Одержання 1-метил-4-(метилсульфаніл)-3-(трифторметил)-1 Н-піразол-5-карбонової кислоти рі в лу и
М. он
Аналогічним чином до одержання 1-метил-4-(метилсульфаніл)-3-(пентафторетил)-1 Н- піразол-5-карбонової кислоти (ММО2013-0925221, 1-метил-4-(метилсульфаніл)-3-«(трифторметил)- 1Н-піразол-5-карбонової кислоти одержували із комерційно доступної /1-метил-3- (трифторметил)-1Н-піразол-5-карбонової кислоти. "Н-ЯМР (400 МГц, ає-ДМСО-ав): б - 4.10 (5, ЗН), 2.34 (5, ЗН) м.д.
ВЕРХ-МС 2): ІсдР-1.72, мас (т/2) - 241 МАНІ".
Одержання 1-метил-4-(метилсульфаніл)-3-«трифторметил)-1Н-піразол-5-аміну
ЕЕ шт рак зр і мох ном 600 мг (2.49 ммоль) 1-метил-3-(трифторметил)-1 Н-піразол-5-карбонової кислоти розчиняли в суміші 40 мл абс. толуолу і 357 мкл (2.56 ммоль) триетиламіну. Розчин охолоджували до 0 "С, і 704 мг (2.56 ммоль) дифенілфосфорил азиду потім додавали по краплях. Реакційну суміш перемішували на олійній ванні при температурі в 100 "С протягом 16 год. Суміш охолоджували до кт і потім обережно концентрували до сухого стану на роторному випарнику. Залишок розводили в 2 мл трет-бутанолу і потім нагрівали у мікрохвильовій печі при 120 "С протягом 1 год. Реакційну суміш концентрували до сухого стану на роторному випарнику. Залишок розводили в 6 мл дихлорметану, і 4.35 мл трифтороцтової кислоти потім додавали. Суміш перемішували при кт протягом 16 год. Реакційну суміш концентрували на роторному випарнику.
Залишок потім розчиняли в етилацетаті і промивали двічі за допомогою 1 н. водного розчину гідроксиду натрію, сушили над сульфатом натрію, фільтрували і концентрували на роторному випарнику.
Сиру речовину очищали за допомогою колонкової хроматографії на силікагелі. Це забезпечило 130 мг 1-метил-4-(метилсульфаніл)-3-(трифторметил)-1 Н-піразол-5-аміну. "Н-ЯМР (400 МГц, ає-ДМСО-ав): б - 5.90 (5, 2Н), 3.60 (5, ЗН), 2.10 (5, ЗН) м.д.
ВЕРХ-МС 2): ІсдР-1.66, мас (т/2) - 212 МАНІ".
Одержання 4-бром-2'-метил-4-(метилсульфініл)-5'-(трифторметил)-2'Н-1,3'-біпіразолу
Е
"ШК 5 Я--Е
СЯ
У й де
Ф мо ше
Вг 130 мг (0.61 ммоль) 1-метил-4-(метилсульфаніл)-3-«трифторметил)-1Н-піразол-5-аміну розчиняли в 14 мл абс. ацетонітрилу і додавали по краплях до суспензії, нагрівали до 70 "С, 146 мкл (1.23 ммоль) трет-бутил нітриту, 99.3 мг (0.73 ммоль) мідь(Ії) хлориду і 29 мл абс. ацетонітрилу. Реакційну суміш перемішували при 70 "С протягом 7 год., охолоджували до кт і потім виливали в 75 мл 1 н. соляної кислоти. Неочищену речовину екстрагували повторно за допомогою етилацетату. Об'єднані органічні фази промивали двічі за допомогою насиченого розчину хлориду натрію, сушили над сульфатом магнію, фільтрували і потім концентрували до сухого стану при пониженому тиску на роторному випарнику.
Це забезпечило, у вигляді неочищеної речовини, 219 мг 5-хлор-1-метил-4- (метилсульфаніл)-3-(трифторметил)-1Н-піразолу. Неочищену речовину далі застосовували без додаткового очищення.
ГХ-МС: індекс - 1212, мас (пт/2) - 230. 200 мг (вміст приблизно 60 95, приблизно 0.52 ммоль) 5-хлор-1-метил-4-(метилсульфаніл)-3- (трифторметил)-1Н-піразолу розчиняли в 5 мл дихлорметану р.а. і потім охолоджували на льодовій ванні. 64 мг (вміст приблизно 70 95, 0.26 ммоль) 3З-хлорпербензойної кислоти додавали туди по трошки за раз. Реакційну суміш перемішували при охолодженні льодом протягом наступних З год. і потім розводили за допомогою 30 мл дихлорметану р.а. Органічну фазу промивали за допомогою насиченого розчину бікарбонату натрію поки органічна фаза не буде вільна від пероксиду. Органічну фазу потім сушили над сульфатом натрію, фільтрували і концентрували до сухого стану на роторному випарнику при пониженому тиску.
Це забезпечило, у вигляді неочищеної речовини, 199 мг 5-хлор-1-метил-4-(метилсульфініл)-
З-(трифторметил)-1Н-піразолу. Неочищену речовину використовували у наступних реакціях без додаткового очищення.
ГХ-МС: індекс - 1454, мас (п/з) - 246. 199 мг (вміст приблизно 6095, 0.48 ммоль) 5-хлор-1-метил-4-(метилсульфініл)-3- (трифторметил)-1Н-піразолу і 135 мг (0.88 ммоль) 4-бром-1Н-піразолу розчиняли в 3 мл диметилформаміду р.а., і 526 мг (1.61 ммоль) карбонату цезію потім додавали. Реакційну суміш нагрівали на олійній ванні при температурі 100 "С поки ніякі вихідні сполуки не були виявлені.
Суміш фільтрували і розводили за допомогою трет-бутил метилового ефіру. Органічну фазу потім промивали за допомогою 1 н. соляної кислоти і насиченого розчину хлориду натрію.
Органічну фазу потім сушили над сульфатом натрію і концентрували на роторному випарнику при пониженому тиску. Неочищену речовину потмі очищали за допомогою колонкової хроматографії на силікагелі.
Це забезпечило 61 мг 4-бром-2'-метил-4-(метилсульфініл)-5'-(трифторметил)-2'Н-1,3'- біпіразолу. "Н-ЯМР (400 МГЦ, аз-ацетонітрил): б - 8.13 (5, 1Н), 7.91 (5, 1Н), 3.77 (5, ЗН), 2.73 (5, ЗН) м.д.
ВЕРХ-МС 2): ІсдР-1.90, мас (т/2) - 359 МАНІ».
Біологічні робочі приклади для застосування в секторі охорони здоров'я тварин І.
А. Атріуотта Пебрагаєит - тест (АМВУНЕ)
Розчинник: диметилсульфоксид
Для того, щоб виробити придатну активну сполуку препарату, 10 мг активної сполуки змішали із 0.5 мл диметилсульфоксиду, і концентрат розводили за допомогою води до бажаної концентрації.
Личинки кліщів (Атбріуотта Ппергаешт) поміщали у пластикові перфоровані стакани та занурювали при потрібній концентрації протягом однієї хвилини. Кліщів передавали на фільтрувальному папері в чашки Петрі і зберігали в шафі з клімат-контролем.
Після 42 днів, смертність в 96 визначали. 100 95 означає, що всі кліщі були вбиті; 0 95 означає, що жодного з цих кліщів не було вбито.
В цьому досліді, наприклад, наступні сполуки прикладів одержання демонструють ефективність в 100 95 при нормі застосування 100 м.д.: Іа-1, Іа-2, Ір-3, Іс-1, Іс-2, Іс-11, Іс-16, Іс- 21, Іс-23, Іс-24, Іс-27, Іс-34, Іс-36, Іс-37, Іс-47, Іс-49, Іс-83, Іс-84, Іс-85, Іс-87, Іс-91, Іс-94, Іс-95
В. Воорпішв5 тісгоріив - тест із зануренням (ВООРМІ бір)
Тестовані тварини: кліщі великої рогатої худоби (Воорпйи5 тісгоріи5) штаму Паркхурст, 5Р- стійкі
Розчинник: диметилсульфоксид 10 мг активної сполуки розчиняли в 0.5 мл диметилсульфоксидуДля приготування відповідної композиції, розчин активної сполуки розбавляли за допомогою води до необхідної концентрації в кожному випадку.
Цей препарат біологічно активної сполуки за допомогою піпетки в пробірки. 8-10 дорослих наповнених кров'ю самок худоби кліщів (Воорпіїи5 тісгоріи5) передавали в додаткові трубки з отворами. Трубку занурювали в композицію активної сполуки, і все кліщі повністю змочували.
Після того як рідина закінчилася, кліщів переносили на фільтрувальні диски в пластикові посудини і зберігали в приміщенні з клімат-контролем.
Дію оцінювали через 7 днів шляхом відкладання родючих яєць. Яйця чию народжуваність не видно зовні зберігали в шафі з клімат-контролем, поки личинки вилуплювались після близько 42 днів. Ефективність, 100 95 означає, що жоден з кліщів не відклав жодного родючого яйця; 0 9о означає, що всі яйця родючі.
В цьому досліді, наприклад, наступні сполуки прикладів одержання демонструють ефективність в 100 95 при нормі застосування 100 м.д.: Іа-1, Іа-2, Ір-2, ІБ-3, Іс-1, Іс-2, Іс-11, Іс-16,
Іс-21, Іс-23, Іс-24, Іс-27, Іс-34, Іс-36, Іс-37, Іс-47, Іс-49, Іс-65, Іс-66, Іс-77, Іс-78, Іс-81, Іс-83, Іс-84,
Іс-85, Іс-86, Іс-87, Іс-90, Іс-91, Іс-94, Іс-95, Іс-96, Іс-109, Іс-111, Іс-112, Іс-113, Іс-130, Іс-139, Іс- 147, Іс-151, Іс-152, Іс-153, Іс-158, Іс-160, Іс-164, Іс-166
В цьому досліді, наприклад, наступні сполуки прикладів одержання демонструють ефективність в 90 95 при нормі застосування 100 м.д.: Іс-97, Іс-103, Іс-175
В цьому досліді, наприклад, наступні сполуки прикладів одержання демонструють ефективність в 80 95 при нормі застосування 100 м.д.: Іс-29, Іс-48, Іс-80, Іс-159 б. Воорнійи5 тісторіив - інжекційний тест (ВООРМІ Іпі)
Розчинник: диметилсульфоксид
Для того, щоб виробити придатну активну сполуку препарату, 10 мг активної сполуки змішали із 0.5 мл розчинника, і концентрат розводили за допомогою розчинника до бажаної концентрації. 1 мкл розчину активної сполуки вводили в черевну порожнину 5 наповнених дорослих самок кліщів великої рогатої худоби (Воорпйи5 тісгоріи5). Тварини переносили у чашки і тримали в кімнаті з клімат-контролем.
Дію оцінювали через 7 днів шляхом відкладання родючих яєць. Яйця чию народжуваність не видно зовні зберігали в шафі з клімат-контролем, поки личинки вилуплювались після близько 42 10) днів. Ефективність, 100 95 означає, що жоден з кліщів не відклав жодного родючого яйця; 0 9о означає, що всі яйця родючі.
В цьому досліді, наприклад, наступні сполуки прикладів одержання демонструють ефективність в 100 95 при нормі застосування 20 мкг/тварину: Іа-1, Іа-2, 1р-2, 1ІБр-3, Іс-1, Іс-2, Іс-3,
Іс-4, Іс-б, Іс-7, Іс-8, Іс-10, Іс-11, Іс-12, Іс-13, Іс-14, Іс-16, Іс-17, Іс-18, Іс-19, Іс-20, Іс-21, Іс-22, Іс-23,
Іс-24, Іс-25, Іс-27, Іс-28, Іс-29, Іс-32, Іс-33, Іс-34, Іс-36, Іс-37, Іс-38, Іс-39, Іс-40, Іс-41, Іс-42, Іс-43,
Іс-44, Іс-46, Іс-47, Іс-48, Іс-49, Іс-53, Іс-54, Іс-55, Іс-56, Іс-58, Іс-59, Іс-60, Іс-61, Іс-62, Іс-63, Іс-64,
Іс-65, Іс-66, Іс-67, Іс-68, Іс-70, Іс-71, Іс-72, Іс-73, Іс-74, Іс-75, Іс-76, Іс-77, Іс-78, Іс-80, Іс-81, Іс-83,
Іс-84, Іс-85, Іс-86, Іс-87, Іс-88, Іс-89, Іс-90, Іс-91, Іс-92, Іс-94, Іс-95, Іс-96, Іс-97, Іс-99, Іс-103, Іс- 106, Іс-136, Іс-137, Іс-139, Іс-140, Іс-147, Іс-149, Іс-150, Іс-151, Іс-152, Іс-153, Іс-154, Іс-157, Іс- 158, Іс-159, Іс-160, Іс-161, Іс-163, Іс-164, Іс-165, Іс-166, Іс-174, Іс-175, 1а-1, 1-2, Іе-1
В цьому досліді, наприклад, наступні сполуки прикладів одержання демонструють ефективність в 90 95 при нормі застосування 20 мкг/тварину: Іс-156
В цьому досліді, наприклад, наступні сполуки прикладів одержання демонструють ефективність в 80 95 при нормі застосування 20 мкг/тварину: Іс-15, Іс-35 р. Степосернаїаез Геїїз - пероральний тест (СТЕСЕЕ)
Розчинник: диметилсульфоксид
Для того, щоб виробити придатну активну сполуку препарату, 10 мг активної сполуки змішали із 0.5 мл диметилсульфоксиду. Розбавлення цитратною кров'ю великої рогатої худоби дає бажану концентрацію.
Близько 20 голодних дорослих котячих бліх (Сіепосерпаїїйде5 Тех) поміщали в камеру що закрита зверху та знизу марлею. Металевий циліндр, нижній кінець якого закритий за допомогою парафіну знаходиться на камері. Циліндр містить кров/ препарат активного компоненту, який може бути ввібраний блохами через мембрану парафільму.
Після 2 днів, смертність в 96 визначали. 100 95 означає, що всі попелиці були вбиті; 0 95 означає, що жодна з бліх не була вбита.
В цьому досліді, наприклад, наступні сполуки прикладів одержання демонструють ефективність в 100 95 при нормі застосування 100 м.д.: Іа-1, Іа-2, 1Ір-2, 1Ір-3, Іс-1, Іс-2, Іс-3, Іс-4, Іс- б, Іс-7, Іс-8, Іс-11, Іс-12, Іс-13, Іс-16, Іс-18, Іс-19, Іс-20, Іс-21, Іс-22, Іс-23, Іс-24, Іс-27, Іс-28, Іс-29,
Іс-31, Іс-32, Іс-33, Іс-34, Іс-35, Іс-36, Іс-37, Іс-38, Іс-39, Іс-40, Іс-41, Іс-42, Іс-43, Іс-44, Іс-45, Іс-46,
Іс-47, Іс-48, Іс-49, Іс-53, Іс-54, Іс-55, Іс-56, Іс-57, Іс-58, Іс-59, Іс-60, Іс-61, Іс-64, Іс-65, Іс-66, Іс-67,
Іс-68, Іс-70, Іс-71, Іс-73, Іс-74, Іс-75, Іс-76, Іс-77, Іс-78, Іс-80, Іс-81, Іс-83, Іс-84, Іс-85, Іс-86, Іс-687,
Іс-90, Іс-91, Іс-94, Іс-95, Іс-96, Іс-97, Іс-99, Іс-103, Іс-106, Іс-136, Іс-137, Іс-139, Іс-140, Іс-147, Іс- 149, Іс-150, Іс-151, Іс-152, Іс-153, Іс-154, Іс-156, Іс-158, Іс-159, Іс-160, Іс-161, Іс-163, Іс-164, Іс- 165, Іс-166, Іс-1 74, Іс-1 75, 14-1, 1а-2, Іе-1
В цьому досліді, наприклад, наступні сполуки прикладів одержання демонструють ефективність в 98 95 при нормі застосування 100 м.д.: Іс-10
В цьому досліді, наприклад, наступні сполуки прикладів одержання демонструють ефективність в 95 95 при нормі застосування 100 м.д.: Іс-25, Іс-62, Іс-63
В цьому досліді, наприклад, наступні сполуки прикладів одержання демонструють ефективність в 90 95 при нормі застосування 100 м.д.: Іс-17, Іс-89, Іс-157
В цьому досліді, наприклад, наступні сполуки прикладів одержання демонструють ефективність в 80 95 при нормі застосування 100 м.д.: Іс-92
Е. Гисіїйа сиргіпа - тест ((ОСІСО)
Розчинник: диметилсульфоксид
Для того, щоб виробити придатну активну сполуку препарату, 10 мг активної сполуки змішали із 0.5 мл диметилсульфоксиду, і концентрат розводили за допомогою води до бажаної концентрації.
Близько 20 11 личинок кліщів астралійської вівці Віоу/Лу (І исіїа сиргіпа), переносили в тест- посудину, що містить подрібнену конину і одержану при бажаній концентрації активну сполуку.
Після 2 днів, смертність в 96 визначали. 100 95 означає, що всі кліщів були вбиті; 0 95 означає, що жоден з кліщів не було вбито.
В цьому досліді, наприклад, наступні сполуки прикладів одержання демонструють ефективність в 100 95 при нормі застосування 100 м.д.: Іа-1, Іа-2, 1Ір-2, 1Ір-3, Іс-1, Іс-2, Іс-3, Іс-4, Іс- б, Іс-7, Іс-8, Іс-10, Іс-11, Іс-12, Іс-13, Іс-14, Іс-16, Іс-17, Іс-18, Іс-19, Іс-20, Іс-21, Іс-22, Іс-23, Іс-24,
Іс-25, Іс-27, Іс-28, Іс-29, Іс-32, Іс-33, Іс-34, Іс-35, Іс-36, Іс-37, Іс-38, Іс-39, Іс-40, Іс-41, Іс-42, Іс-43,
Іс-44, Іс-45, Іс-46, Іс-47, Іс-48, Іс-49, Іс-53, Іс-54, Іс-55, Іс-56, Іс-57, Іс-58, Іс-59, Іс-60, Іс-61, Іс-62,
Іс-63, Іс-64, Іс-65, Іс-66, Іс-67, Іс-68, Іс-70, Іс-71, Іс-73, Іс-74, Іс-75, Іс-76, Іс-77, Іс-78, Іс-80, Іс-81,
Іс-83, Іс-84, Іс-85, Іс-86, Іс-87, Іс-88, Іс-89, Іс-90, Іс-91, Іс-94, Іс-95, Іс-96, Іс-97, Іс-103, Іс-106, Іс- 136, Іс-137, Іс-140, Іс-147, Іс-149, Іс-150, Іс-151, Іс-152, Іс-153, Іс-154, Іс-157, Іс-158, Іс-159, Іс- (610) 160, Іс-161, Іс-163, Іс-164, Іс-165, Іс-166, Іс-1 74, Іс-175, 1а-1
В цьому досліді, наприклад, наступні сполуки прикладів одержання демонструють ефективність в 95 95 при нормі застосування 100 м.д.: Іс-92, 1а-2
В цьому досліді, наприклад, наступні сполуки прикладів одержання демонструють ефективність в 90 95 при нормі застосування 100 м.д.: Іс-31
В цьому досліді, наприклад, наступні сполуки прикладів одержання демонструють ефективність в 80 95 при нормі застосування 100 м.д.: Іс-72, Іс-99
Е. Мизса дотевіса - тест (МОБС0О)
Розчинник: диметилсульфоксид
Для того, щоб виробити придатну активну сполуку препарату, 10 мг активної сполуки змішали із 0.5 мл диметилсульфоксиду, і концентрат розводили за допомогою води до бажаної концентрації.
Посудини, що містять губку оброблену розчином цукру і одержаною активною сполукою при бажаній концентрації заселяли 10 дорослими мухами (Ми5са Юотевзвіїса).
Після 2 днів, смертність в 9о визначали. 100 95 означає, що всі мухи були вбиті; 0 95 означає, що жодна з мух не була вбита.
В цьому досліді, наприклад, наступні сполуки прикладів одержання демонструють ефективність в 100 95 при нормі застосування 100 м.д.: ІБ-2, 1Ір-3, Іс-1, Іс-2, Іс-3, Іс-7, Іс-11, Іс-12,
Іс-16, Іс-18, Іс-19, Іс-21, Іс-23, Іс-24, Іс-27, Іс-28, Іс-29, Іс-32, Іс-33, Іс-34, Іс-36, Іс-37, Іс-38, Іс-39,
Іс-40, Іс-41, Іс-43, Іс-45, Іс-46, Іс-47, Іс-48, Іс-49, Іс-55, Іс-57, Іс-59, Іс-60, Іс-62, Іс-65, Іс-66, Іс-70,
Іс-77, Іс-78, Іс-80, Іс-81, Іс-83, Іс-84, Іс-85, Іс-86, Іс-87, Іс-90, Іс-91, Іс-94, Іс-95, Іс-96, Іс-97, Іс-106,
Іс-147, Іс-151, Іс-152, Іс-153, Іс-159, Іс-160, Іс-166, Іс-174, Іс-175, 1а-1
В цьому досліді, наприклад, наступні сполуки прикладів одержання демонструють ефективність в 95 95 при нормі застосування 100 м.д.: Іс-67
В цьому досліді, наприклад, наступні сполуки прикладів одержання демонструють ефективність в 90 95 при нормі застосування 100 м.д.: Іа-2, Іс-б6, Іс-25, Іс-73, Іс-136, Іс-140, Іс- 154, Іс-158, Іс-163, Іс-164
В цьому досліді, наприклад, наступні сполуки прикладів одержання демонструють ефективність в 80 95 при нормі застосування 100 м.д.: Іа-1, Іс-44, Іс-58, Іс-61, Іс-64, Іс-68, Іс-71,
Іс-76, Іс-103, Іс-161
Біологічні робочі приклади для застосування в секторі захисту рослин а. Мугиз регзісає - тест з розпиленням (МУ2ОРЕ)
Розчинники: 78 частин по масі ацетону 1.5 частин по масі диметилформаміду
Зволожувач: алкіларил полігліколевий ефір
Для того, щоб виробити придатний препарат активної сполуки, 1 частину по масі активної сполуки розчиняли за допомогою зазначених частин по масі розчинника і обробляли за допомогою води, що містить концентрацію емульгатора 1000 м.д. поки не була досягнута бажана концентрація. Для одержання додаткових тестованих концентрацій, препарат розбавляли водою що містить емульгатор.
Диски листя китайської капусти (Вгаззіса рекіпепзіз) заражені попелицею персиковою на всіх етапах розвитку (Мули5 регбзісае) обприскували активною сполукою одержаною при потрібній концентрації.
Через 6 днів, ефективність у 95 визначали. 100 95 тут означає, що всі попелиці були вбиті; 0 95 означає, що жодна попелиця не була вбита.
В цьому досліді, наприклад, наступні сполуки прикладів одержання демонструють ефективність в 100 95 при нормі застосування 500 г/га: Іс-40, Іс-41, Іс-47, Іс-55, Іс-71, Іс-84, Іс-85,
Іс-86, Іс-90, Іс-91, Іс-94, Іс-97, Іс-139, Іс-141, Іс-147, Іс-151, Іс-152, Іс-159, Іс-181, Іс-188
В цьому досліді, наприклад, наступні сполуки прикладів одержання демонструють ефективність в 90 95 при нормі застосування 500 г/га: Іс-1, Іс-24, Іс-27, Іс-49, Іс-70, Іс-95, Іс-116,
Іс-117, Іс-153, Іс-156, Іс-163, Іс-164, Іс-166, Іс-167, Іс-180, Іс-187
В цьому досліді, наприклад, наступні сполуки прикладів одержання демонструють ефективність в 100 95 при нормі застосування 100 г/га: Іс-2, Іс-11, Іс-77, Іс-96, Іс-109, Іс-111, Іс- 112, Іс-118, Іс-121, Іс-126, Іс-127, Іс-133, Іс-134, Іс-182, Іс-185, Іс-190
В цьому досліді, наприклад, наступні сполуки прикладів одержання демонструють ефективність в 90 905 при нормі застосування 100 г/га: 1р-2, Іс-28, Іс-34, Іс-36б, Іс-48, Іс-65, Іс-66,
Іс-78, Іс-79, Іс-80, Іс-81, Іс-87, Іс-108, Іс-113, Іс-115, Іс-122, Іс-129, Іс-132, Іс-147, Іс-186
Н. Рпаєдоп соспієагтіає - тест з розпиленням (РНАЕСО)
Розчинники: 78.0 частин по масі ацетону 1.5 частин по масі диметилформаміду (610) Зволожувач: алкіларил полігліколевий ефір
Для того, щоб виробити придатну активну сполуку препарату, 1 частину по масі активної сполуки розчиняють за допомогою визначених частин по масі розчинника і обробляють за допомогою води, що містить концентрацію зволожувача 1000 м.д. поки не буде досягнута бажана концентрація. Для отримання додаткових тестованих концентрацій, препарат розбавляють зволожувачем, що містить воду.
Диски листя китайської капусти (Вгаззіса рекіпеп5ії) обприскували препаратом активної сполуки бажаної концентрації і, після сушіння, населяли личинками гірчичного жука (Рпаєдоп соспієагіає).
Після 7 днів, ефективність у 95 визначали. 100 95 означає, що всі личинки жука були вбиті; 0 95 означає, що жодна з личинок жука не була вбита.
В цьому досліді, наприклад, наступні сполуки прикладів одержання демонструють ефективність в 100 95 при нормі застосування 500г/га: Іс-1, Іс-24, Іс-27, Іс-33, Іс-38, Іс-39, Іс-40,
Іс-41, Іс-42, Іс-43, Іс-44, Іс-45, Іс-46, Іс-47, Іс-48, Іс-49, Іс-51, Іс-52, Іс-54, Іс-55, Іс-56, Іс-58, Іс-59,
Іс-60, Іс-61, Іс-62, Іс-63, Іс-64, Іс-70, Іс-71, Іс-72, Іс-73, Іс-74, Іс-75, Іс-76, Іс-84, Іс-85, Іс-86, Іс-687,
Іс-88, Іс-89, Іс-90, Іс-91, Іс-92, Іс-93, Іс-94, Іс-95, Іс-97, Іс-105, Іс-106, Іс-107, Іс-116, Іс-117, Іс-136,
Іс-139, Іс-140, Іс-141, Іс-142, Іс-147, Іс-149, Іс-150, Іс-151, Іс-152, Іс-153, Іс-154, Іс-156, Іс-157, Іс- 159, Іс-161, Іс-163, Іс-164, Іс-165, Іс-166, Іс-167, Іс-171, Іс-173, Іс-174, Іс-175, Іс-176, Іс-179, Іс- 180, Іс-181, Іс-183, Іс-184, Іс-186, Іс-187, Іс-188, Іс-193, Іс-198, Іс-200
В цьому досліді, наприклад, наступні сполуки прикладів одержання демонструють ефективність в 83 95 при нормі застосування 500 г/га: Іс-69, Іс-137
В цьому досліді, наприклад, наступні сполуки прикладів одержання демонструють ефективність в 100 95 при нормі застосування 100 г/га: Іа-1, Іа-2, 1Б-2, 1ІБ-3, Іс-2, Іс-3, Іс-6, Іс-7, Іс- 10, Іс-11, Іс-12, Іс-13, Іс-14, Іс-15, Іс-16, Іс-17, Іс-18, Іс-19, Іс-20, Іс-21, Іс-22, Іс-23, Іс-25, Іс-28, Іс- 29, Іс-30, Іс-31, Іс-32, Іс-34, Іс-35, Іс-36, Іс-37, Іс-53, Іс-65, Іс-66, Іс-67, Іс-68, Іс-78, Іс-79, Іс-80, Іс- 81, Іс-83, Іс-96, Іс-99, Іс-103, Іс-104, Іс-108, Іс-109, Іс-110, Іс-111, Іс-113, Іс-115, Іс-118, Іс-119, Іс- 121, Іс-122, Іс-124, Іс-125, Іс-126, Іс-127, Іс-128, Іс-129, Іс-130, Іс-131, Іс-132, Іс-133, Іс-134, Іс- 168, Іс-169, Іс-170, Іс-177, Іс-178, Іс-182, Іс-185, Іс-189, Іс-190, Іс-191, Іс-192, 1а-1, 1а-2, Іе-1, Іе-4,
Ів-5
В цьому досліді, наприклад, наступні сполуки прикладів одержання демонструють
Зо ефективність в 83 95 при нормі застосування 100 г/га: 1Б-1, Іс-5, Іс-57, Іс-120, Іс-135
І. хродорієга гидірегаа - тест з розпиленням (ЗРОЮЕК)
Розчинник: 78.0 частин по масі ацетону 1.5 частин по масі диметилформаміду
Зволожувач: алкіларил полігліколевий ефір
Для того, щоб виробити придатну активну сполуку препарату, 1 частину по масі активної сполуки розчиняють за допомогою визначених частин по масі розчинника і обробляють за допомогою води, що містить концентрацію зволожувача 1000 м.д. поки не буде досягнута бажана концентрація. Для отримання додаткових тестованих концентрацій, препарат розбавляють зволожувачем, що містить воду.
Диски листя кукурудзи (7еа тау5) обприскували препаратом активної сполуки бажаної концентрації і, після сушіння, населяли гусінями совки (Зродоріега Ігидірегаа).
Після 7 днів, ефективність у 96 визначали. 100 95 означає, що всі гусіні були вбиті; 0 95 означає, що жодна з гусінь не була вбита.
В цьому досліді, наприклад, наступні сполуки прикладів одержання демонструють ефективність в 100 95 при нормі застосування 500г/га: Іс-1, Іс-24, Іс-27, Іс-38, Іс-39, Іс-40, Іс-41,
Іс-43, Іс-44, Іс-45, Іс-46, Іс-47, Іс-48, Іс-49, Іс-55, Іс-59, Іс-60, Іс-62, Іс-70, Іс-71, Іс-73, Іс-74, Іс-75,
Іс-76, Іс-84, Іс-85, Іс-86, Іс-87, Іс-90, Іс-91, Іс-94, Іс-95, Іс-97, Іс-105, Іс-107, Іс-116, Іс-117, Іс-136,
Іс-139, Іс-140, Іс-141, Іс-142, Іс-147, Іс-149, Іс-150, Іс-151, Іс-152, Іс-153, Іс-154, Іс-156, Іс-157, Іс- 159, Іс-161, Іс-163, Іс-164, Іс-165, Іс-166, Іс-167, Іс-171, Іс-174, Іс-175, Іс-176, Іс-180, Іс-181, Іс- 183, Іс-184, Іс-186, Іс-187, Іс-188, Іс-193, Іс-198, Іс-200
В цьому досліді, наприклад, наступні сполуки прикладів одержання демонструють ефективність в 83 95 при нормі застосування 500г/га: Іс-33, Іс-42, Іс-89, Іс-106
В цьому досліді, наприклад, наступні сполуки прикладів одержання демонструють ефективність в 100 95 при нормі застосування 100 г/га: Іа-1, Іа-2, 1Б-2, 1ІБ-3, Іс-2, Іс-3, Іс-6, Іс-7, Іс- 10, Іс-11, Іс-12, Іс-13, Іс-14, Іс-16, Іс-17, Іс-18, Іс-19, Іс-20, Іс-21, Іс-22, Іс-23, Іс-25, Іс-28, Іс-29, Іс- 32, Іс-34, Іс-36, Іс-37, Іс-39, Іс-61, Іс-64, Іс-66, Іс-73, Іс-77, Іс-78, Іс-79, Іс-80, Іс-81, Іс-83, Іс-96, Іс- 103, Іс-109, Іс-110, Іс-111, Іс-112, Іс-113, Іс-115, Іс-118, Іс-122, Іс-124, Іс-126, Іс-127, Іс-128, Іс- 129, Іс-131, Іс-132, Іс-133, Іс-135, Іс-169, Іс-170, Іс-177, Іс-182, Іс-185, Іс-190, 1а4-1, 1а4-2
В цьому досліді, наприклад, наступні сполуки прикладів одержання демонструють (е10) ефективність в 83 95 при нормі застосування 100 г/га: Іс-68, Іс-65, Іс-108, Іс-119, Іс-125, Іс-168
У. Тетрапуспиз игіісає - тест з розпиленням, ОР-стійкість (ТЕТКИК)
Розчинник: 78.0 частин по масі ацетону 1.5 частин по масі диметилформаміду
Зволожувач: алкіларил полігліколевий ефір
Для того, щоб виробити придатну активну сполуку препарату, 1 частину по масі активної сполуки розчиняють за допомогою визначених частин по масі розчинника і обробляють за допомогою води, що містить концентрацію зволожувача 1000 м.д. поки не буде досягнута бажана концентрація. Для отримання додаткових тестованих концентрацій, препарат розбавляють зволожувачем, що містить воду.
Диски листя квасолі (Рпазеоїи5 миїдагів), які заражені всіма етапами парникового червоного павутинного кліща (Тетрапуспи5 ипісає), обприскували препаратом активної сполуки бажаної концентрації.
Через 6 днів, ефективність у 95 визначали. 100 95 означає, що всі павутинні кліщі були вбиті; 0 95 означає, що жоден з павутинних кліщів не був вбитий.
В цьому досліді, наприклад, наступні сполуки прикладів одержання демонструють, при нормі застосування 500 г/га, ефективність в 100 Фо: Іс-1, Іс-24, Іс-27, Іс-40, Іс-41, Іс-71, Іс-84, Іс-85, Іс- 86, Іс-87, Іс-91, Іс-94, Іс-95, Іс-97, Іс-107, Іс-116, Іс-117, Іс-136, Іс-137, Іс-139, Іс-140, Іс-141, Іс- 142, Іс-147, Іс-149, Іс-150, Іс-151, Іс-152, Іс-153, Іс-154, Іс-156, Іс-157, Іс-159, Іс-161, Іс-163, Іс- 164, Іс-165, Іс-166, Іс-167, Іс-175, Іс-176, Іс-180, Іс-181, Іс-183, Іс-184, Іс-187, Іс-188, Іс-193, Іс- 198, Іс-200
В цьому досліді, наприклад, наступні сполуки прикладів одержання демонструють ефективність в 90 95 при нормі застосування 500 г/га: Іс-49, Іс-69, Іс-90, Іс-105, Іс-171, Іс-186
В цьому досліді, наприклад, наступні сполуки прикладів одержання демонструють ефективність в 80 95 при нормі застосування 500 г/га: Іс-44, Іс-55, Іс-76
В цьому досліді, наприклад, наступні сполуки прикладів одержання демонструють ефективність в 100 95 при нормі застосування 100 г/га: Іа-1, Ір-2, Ір-3, Іс-2, Іс-10, Іс-17, Іс-19, Іс- 20, Іс-21, Іс-22, Іс-23, Іс-28, Іс-32, Іс-34, Іс-36, Іс-37, Іс-39, Іс-63, Іс-64, Іс-65, Іс-66, Іс-67, Іс-68, Іс- 73, Іс-77, Іс-78, Іс-79, Іс-80, Іс-81, Іс-83, Іс-96, Іс-99, Іс-103, Іс-104, Іс-108, Іс-109, Іс-110, Іс-111, Іс- 112, Іс-113, Іс-115, Іс-118, Іс-119, Іс-120, Іс-121, Іс-122, Іс-123, Іс-124, Іс-125, Іс-126, Іс-127, Іс- 128, Іс-129, Іс-191, Іс-132, Іс-133, Іс-134, Іс-135, Іс-168, Іс-169, Іс-170, Іс-177, Іс-185, Іс-189, Іс-190
В цьому досліді, наприклад, наступні сполуки прикладів одержання демонструють ефективність в 90 95 при нормі застосування 100 г/га: Іа-2, Іс-3, Іс-9, Іс-11, Іс-13, Іс-48, Іс-56, Іс- 59, Іс-182
К. МеіІоідодупе іпсодпіа - тест (МЕССІМ)
Розчинник: 125.0 частин по масі ацетону
Для приготування відповідного препарату активної сполуки, ї частинк по масі активної сполуки змішують із зазначеною кількістю розчинника і концентрат розводили за допомогою води до бажаної концентрації.
Посудину заповнювали піском, розчином активної сполуки, суспензією яєць/личинок південної галової нематоди (Меїіоідодупе Іпсодпйа) і насінням салату. Насіння салату проростали і рослини розвивалися. На коренях, утворювалися галли.
Через 14 днів, нематоцидну ефективність у 9о визначали утворенням галлів. 100 95 означає, що жодної галли не виявлено; 0 95 означає, що кількість галлів на оброблених рослинах відповідає необробленому контролю.
В цьому досліді, наприклад, наступні сполуки прикладів одержання демонструють ефективність в 100 95 при нормі застосування 20 м.д.: Іс-152
В цьому досліді, наприклад, наступні сполуки прикладів одержання демонструють ефективність в 90 95 при нормі застосування 20 м.д.: Іс-1, Іс-26, Іс-120, Іс-156
Біологічні робочі приклади для застосування в секторі охорони здоров'я тварин ІІ:
Т1. Степосернаїідез їеїїв - іп міго контактні тести з дорослими блохами кішок
Для покриття пробірок, спочатку 9 мг активної сполуки розчиняли в 1 мл ацетону р.а. і потім розводили за допомогою ацетону р.а. до бажаної концентрації. При повороті і збовтуванні на орбітальному шейкері (2 год. збовтування обертання при 30 оборотів в хвилину), 250 мкл розчину рівномірно розподіляли на внутрішніх стінках і на низу 25 мл пробірки. При 900 м.д. розчину активної сполуки і 44,7 см" внутрішньої поверхні, площа дози 5 мкг/см" досягається при однорідному розподілі.
Після упарювання розчинника, трубки заповнювали 5-10 дорослих бліх кішок (Сіепосерпаїййдез Теїї5), герметизували за допомогою перфорованої пластикової кришки та інкубували в горизонтальному положенні в темряві при кімнатній температурі і вологості (610) навколишнього середовища. Через 48 год., ефективність визначали. Для цього, пробірки перевертали вертикально і бліх збивали на низ пробірки. Блохи, що залишаються нерухомими на низу або рухалися в некоординованим чином вважаються мертвими або вмираючими.
Речовина демонструє хорошу активність проти Сіепосерпаїйаез Теїї5, якщо в цьому досліді, ефективність щонайменше в 8095 була досягнута при нормі застосування 5 мкг/см".
Ефективність в 100 95 означає, що всі блохи були мертві або вмираючі. 0 95 ефективності означає, що жодна з бліх не була пошкоджена.
В цьому досліді, наприклад, наступні сполуки прикладів одержання демонструють ефективність в 100 95 при нормі застосування 5 мкг/см": Іа-1, Іа-2, Ір-2, ІБ-3, Іс-1, Іс-2, Іс-11, Іс- 12, Іс-16, Іс-18, Іс-19, Іс-21, Іс-23, Іс-24, Іс-27, Іс-28, Іс-29, Іс-34, Іс-36, Іс-37, Іс-41, Іс-47, Іс-48, Іс- 49, Іс-65, Іс-66, Іс-68, Іс-70, Іс-71, Іс-77, Іс-78, Іс-81, Іс-83, Іс-84, Іс-85, Іс-86, Іс-87, Іс-90, Іс-91, Іс- 94, Іс-95, Іс-96, Іс-97, Іс-107, Іс-108, Іс-109, Іс-110, Іс-111, Іс-112, Іс-113, Іс-118, Іс-139, Іс-140, Іс- 141, Іс-142, Іс-143, Іс-144, Іс-145, Іс-147, Іс-148, Іс-149, Іс-151, Іс-152, Іс-153, Іс-155, Іс-158, Іс- 159, Іс-160, Іс-163, Іс-164, Іс-165, Іс-166, Іс-167, Іс-175, Іс-199, Іс-211
В цьому досліді, наприклад, наступні сполуки прикладів одержання демонструють ефективність в 80 95 при нормі застосування 5 мкг/см": Іс-32, Іс-138, Іс-146, Іс-154
В цьому досліді, наприклад, наступні сполуки прикладів одержання демонструють ефективність в 100 95 при нормі застосування 1 мкг/см": Іа-1, Іа-2, Ір-2, ІБ-3, Іс-1, Іс-2, Іс-11, Іс- 12, Іс-16, Іс-18, Іс-19, Іс-21, Іс-23, Іс-24, Іс-27, Іс-28, Іс-29, Іс-34, Іс-36, Іс-37, Іс-41, Іс-47, Іс-48, Іс- 49, Іс-65, Іс-66, Іс-70, Іс-71, Іс-77, Іс-78, Іс-81, Іс-83, Іс-84, Іс-85, Іс-86, Іс-87, Іс-90, Іс-91, Іс-94, Іс- 95, Іс-96, Іс-97, Іс-107, Іс-108, Іс-109, Іс-111, Іс-112, Іс-113, Іс-118, Іс-139, Іс-140, Іс-141, Іс-142, Іс- 143, Іс-144, Іс-145, Іс-147, Іс-151, Іс-152, Іс-153, Іс-154, Іс-155, Іс-158, Іс-159, Іс-160, Іс-163, Іс- 163, Іс-164, Іс-165, Іс-166, Іс-167, Іс-175, Іс-199, Іс-211
В цьому досліді, наприклад, наступні сполуки прикладів одержання демонструють ефективність в 80 95 при нормі застосування 1 мкг/см": Іс-146, Іс-149
Т2. НАПірісерпа!нв5 запдиіпейв-іп міго контактні тести з дорослими коричневими кліщами собак
Для покриття пробірок, спочатку 9 мг активної сполуки розчиняли в 1 мл ацетону р.а. і потім розводили за допомогою ацетону р.а. до бажаної концентрації. При повороті і збовтуванні на орбітальному шейкері (2 год. збовтування обертання при 30 оборотів в хвилину), 250 мкл розчину рівномірно розподіляли на внутрішніх стінках і на низу 25 мл пробірки. При 900 м.д. розчину активної сполуки і 44,7 см" внутрішньої поверхні, площа дози 5 мкг/см? досягається при однорідному розподілі.
Після упарювання розчинника, трубки заповнювали 5-10 дорослих кліщів собак (КПірісерпаі5 запдиіпеи5), герметизували за допомогою перфорованої пластикової кришки та інкубували в горизонтальному положенні при кімнатній температурі і вологості навколишнього середовища. Через 48 год., ефективність визначали. З цією метою, кліщів збивали на низ пробірки і трубки інкубували на плитці при 45-50 С протягом не більше 5 хв. Кліщі, що залишалися нерухомими на низу або рухалися некоординованим чином, так що вони не в змозі свідомо уникаюти тепло, піднімаючись вгору, вважаються мертвими або вмираючими.
Речовина демонструє хорошу активність проти КПірісерпаї5 запдиіїпеи5, якщо в цьому досліді, ефективність щонайменше в 80 95 була досягнута при нормі застосування 5 мкг/см".
Ефективність в 100 95 означає, що всі кліщі були мертві або вмираючі. 0 95 ефективності означає, що жоден з кліщів не був пошкоджений.
В цьому досліді, наприклад, наступні сполуки прикладів одержання демонструють ефективність в 100 95 при нормі застосування 5 мкг/см": Та-1, Іа-2, Іс-1, Іс-2, Іс-11, Іс-16, Іс-18, Іс- 21, Іс-23, Іс-24, Іс-25, Іс-27, Іс-28, Іс-34, Іс-36, Іс-37, Іс-47, Іс-48, Іс-49, Іс-54, Іс-66, Іс-70, Іс-71, Іс- 77, Іс-78, Іс-81, Іс-83, Іс-84, Іс-85, Іс-86, Іс-87, Іс-90, Іс-94, Іс-95, Іс-96, Іс-103, Іс-106, Іс-109, Іс- 111, Іс-112, Іс-113, Іс-141, Іс-142, Іс-143, Іс-151, Іс-152, Іс-155, Іс-160, Іс-161, Іс-164, Іс-166, Іс- 167, Іс-174, Іс-201
В цьому досліді, наприклад, наступні сполуки прикладів одержання демонструють ефективність в 80 95 при нормі застосування 5 мкг/см": 1Ір-3, Іс-19, Іс-61, Іс-73, Іс-91, Іс-108, Іс- 153
В цьому досліді, наприклад, наступні сполуки прикладів одержання демонструють ефективність в 100 95 при нормі застосування 1 мкг/см": Іа-1, Іа-2, 1Б-3, Іс-1, Іс-2, Іс-11, Іс-16, Іс- 18, Іс-19, Іс-21, Іс-23, Іс-24, Іс-25, Іс-27, Іс-36, Іс-37, Іс-43, Іс-46, Іс-47, Іс-48, Іс-49, Іс-54, Іс-59, Іс- 66, Іс-68, Іс-70, Іс-7 7, Іс-78, Іс-81, Іс-83, Іс-84, Іс-85, Іс-86, Іс-87, Іс-90, Іс-94, Іс-95, Іс-96, Іс-103, Іс- 109, Іс-111, Іс-112, Іс-143, Іс-151, Іс-152, Іс-155, Іс-160, Іс-163, Іс-164, Іс-166, Іс-167, Іс-174, Іс-201
В цьому досліді, наприклад, наступні сполуки прикладів одержання демонструють ефективність в 80 95 при нормі застосування 1 мкг/см": Іс-32, Іс-34, Іс-67, Іс-71, Іс-73, Іс-113, Іс- (610) 141, Іс-142, Іс-147, Іс-148, Іс-153, Іс-161
Т3. Іходез гісіпив-іп міго контактні тести з дорослими кліщами касторових бобів
Для покриття пробірок, спочатку 9 мг активної сполуки розчиняли в 1 мл ацетону р.а. і потім розводили за допомогою ацетону р.а. до бажаної концентрації. При повороті і збовтуванні на орбітальному шейкері (2 год. збовтування обертання при 30 оборотів в хвилину), 250 мкл розчину рівномірно розподіляли на внутрішніх стінках і на низу 25 мл пробірки. При 900 м.д. розчину активної сполуки і 44,7 см" внутрішньої поверхні, площа дози 5 мкг/см? досягається при однорідному розподілі.
Після упарювання розчинника, трубки заповнювали 5-10 дорослих кліщів касторових бобів (Іходез гісіпи5), герметизували за допомогою перфорованої пластикової кришки та інкубували в горизонтальному положенні при 22 "С і 90 95 вологості в шафі з клітам-контролем. Через 48 год., ефективність визначали. З цією метою, кліщів збивали на низ пробірки і трубки інкубували на плитці при 45-50 "С протягом не більше 5 хв. Кліщі, що залишалися нерухомими на низу або рухалися некоординованим чином, так що вони не в змозі свідомо уникаюти тепло, піднімаючись вгору, вважаються мертвими або вмираючими.
Речовина демонструє хорошу активність проти Іходе5 гісіпиз якщо в цьому досліді, ефективність щонайменше в 8095 була досягнута при нормі застосування 5 мкг/см".
Ефективність в 100 95 означає, що всі кліщі були мертві або вмираючі. 0 95 ефективності означає, що жоден з кліщів не був пошкоджений.
В цьому досліді, наприклад, наступні сполуки прикладів одержання демонструють ефективність в 100 95 при нормі застосування 5 мкг/см": Та-1, Іа-2, Іс-1, Іс-2, Іс-11, Іс-16, Іс-21, Іс- 23, Іс-37, Іс-47, Іс-48, Іс-81, Іс-83, Іс-84, Іс-86, Іс-87, Іс-90, Іс-94
В цьому досліді, наприклад, наступні сполуки прикладів одержання демонструють ефективність в 80 95 при нормі застосування 5 мкг/см": ІБ-3, Іс-18
В цьому досліді, наприклад, наступні сполуки прикладів одержання демонструють ефективність в 100 95 при нормі застосування 1 мкг/см": Та-1, Іа-2, Іс-1, Іс-2, Іс-16, Іс-23, Іс-37, Іс- 81, Іс-84, Іс-90, Іс-94
В цьому досліді, наприклад, наступні сполуки прикладів одержання демонструють ефективність в 80 95 при нормі застосування 1 мкг/см": ІрБ-3, Іс-11, Іс-21, Іс-48, Іс-86, Іс-87
Т4. Атріуотта Пебгаєит -- іп міго контактні тести з личинками африканських кліщів
Для покриття пробірок, спочатку 9 мг активної сполуки розчиняли в 1 мл ацетону р.а. і потім розводили за допомогою ацетону р.а. до бажаної концентрації. При повороті і збовтуванні на орбітальному шейкері (2 год. збовтування обертання при 30 оборотів в хвилину), 250 мкл розчину рівномірно розподіляли на внутрішніх стінках і на низу 25 мл пробірки. При 900 м.д. розчину активної сполуки і 44,7 см" внутрішньої поверхні, площа дози 5 мкг/см? досягається при однорідному розподілі.
Після упарювання розчинника, трубки заповнювали 5-10 дорослими личинками африканських кліщів (Атріуотта Пергаеийт), герметизували за допомогою перфорованої пластикової кришки та інкубували в горизонтальному положенні при 27 "С їі 85 95 вологості в шафі з клімат-контролем. Через 48 год., ефективність визначали. З цією метою, кліщів збивали на низ пробірки і трубки інкубували на плитці при 45-50 "С протягом не більше 5 хв. Кліщі, що залишалися нерухомими на низу або рухалися некоординованим чином, так що вони не в змозі свідомо уникаючи тепло, піднімаючись вгору, вважаються мертвими або вмираючими.
Речовина демонструє хорошу активність проти Атріуотта пебгаецит якщо в цьому досліді, ефективність щонайменше в 8095 була досягнута при нормі застосування 5 мкг/см".
Ефективність в 100 95 означає, що всі кліщі були мертві або вмираючі. 0 95 ефективності означає, що жоден з кліщів не був пошкоджений.
В цьому досліді, наприклад, наступні сполуки прикладів одержання демонструють ефективність в 100 95 при нормі застосування 5 мкг/см": Іа-1, Іа-2, Ір-2, 1Ір-3, Іс-1, Іс-2, Іс-3, Іс-11,
Іс-16, Іс-18, Іс-19, Іс-21, Іс-23, Іс-32, Іс-37, Іс-47, Іс-48, Іс-49, Іс-81, Іс-83, Іс-84, Іс-86, Іс-87, Іс-90,
Іс-94, Іс-95
В цьому досліді, наприклад, наступні сполуки прикладів одержання демонструють ефективність в 100 95 при нормі застосування 1 мкг/см": Іа-1, Іа-2, 1ІБ-2, Іс-1, Іс-2, Іс-11, Іс-16, Іс- 18, Іс-19, Іс-21, Іс-23, Іс-32, Іс-37, Іс-47, Іс-48, Іс-81, Іс-83, Іс-84, Іс-86, Іс-87, Іс-90, Іс-94, Іс-95
В цьому досліді, наприклад, наступні сполуки прикладів одержання демонструють ефективність в 80 95 при нормі застосування 1 мкг/см": 1Ір-3, Іс-3
Т6. Оептасепіог магіабріїв - системна іп мімо дія проти личинок кліщів американських собак в щурів
У рандомізованому відкритому плацебо-контрольованому дослідженні, ефективність прикладів препарату галоген-заміщених сполук формули (І) відповідно до винаходу проти (610) личинок кліщів американських собак (Оептпасепіог магіабіїї5) в щурів (Кайих5 погмедісив5; штам:
МУпівтаг Опіемег, НзасСрр: УМО) вивчали після лікування внутрішньочеревно. З цією метою, підходящу кількість активної сполуки розчиняли в гліцеринформалі і вводили внутрішньочеревно. Введений об'єм залежить від концентрації активної сполуки, між 30 і 90 мкл
Лоб г оваги тіла. Використовували 5 щурів у групі, результати представлені в середніх арифметичних значеннях. До зараження кліщами, все щури були забезпечені комірами. Для зараження кліщами і підрахунку, щурам давали седативне в кількості 30-50 мкл медетомідін гідрохлориду (тобто Юотійоге)) 5.с./ щур. Всі щури заражені в день 0 (щонайменше 1 год. після обробки), на 7 день, 14 день і т.д. 30 не наповнених личинок Оептасепіог магіабіїї5. На 2-й день, 9-й день, 16-й день і т.д. комір знімали і все тіло щурів на седативних препаратах систематично вивчали на наявність кліщів. Кліщі видаляли за допомогою пінцета і, будучи розчавленими на промокальному папері, вивчали на предмет всмоктуваної крові.
Ефективність лікування визначали в порівнянні з плацебо-лікованою контрольною групою.
Сполуку вважали дуже ефективною, якщо, в дозі 10 мг/кг, вона демонструє ефективність в 90 95 проти личинок кліщів американської собаки (ЮОепгтасепіог магіабійє) на 2-й день після внутрішньочеревного лікування. Ефект вважається більш довгим, якщо ефективність на 9-й день все ще вище, ніж 80 95.
В цьому досліді, наприклад, наступні сполуки прикладів одержання демонструють ефективність в 290 95 проти личинок кліщів на 2-й день при нормі застосування 10 мг/кг: Іс-1, Іс- 2
В цьому досліді, наприклад, наступні сполуки прикладів одержання демонструють ефективність в 280 95 проти личинок кліщів на 9-й день при нормі застосування 10 мг/кг: Іс-1, Іс- 2
Т7. Степосернаїідез їєїїз - системна іп мімо активність проти бліх в щурів
У рандомізованому відкритому плацебо-контрольованому дослідженні, ефективність прикладів препарату галоген-заміщених сполук формули (І) відповідно до винаходу проти дорослих бліх котів (Степосерпаїїдев5 Теїї5) в щурів (Кайи5 погмедіси5; штам: УМпістаг Опіїемег,
НзасСрр: УМО) вивчали після лікування внутрішньочеревно. З цією метою, підходящу кількість активної сполуки розчиняли в гліцеринформалі і вводили внутрішньочеревно. Введений об'єм залежить від концентрації активної сполуки, між 30 і 90 мкл /100 г ваги тіла. Використовували 5 щурів у групі, результати представлені в середніх арифметичних значеннях. До зараження блохами, всі щури були забезпечені комірами. Для зараження блохами і підрахунку, щурам давали седативне в кількості 30-50 мкл медетомідін гідрохлориду (тобто ЮотйогФе)) 5.с./ щур. Всі щури заражені в день 0 (щонайменше 1 год. після обробки), на 7 день, 14 день і т.д. 30 не годованих дорослих особин Сіепосерпаїїйез Теїї5. На 2-й день, 9-й день, 16-й день і т.д. комір знімали і все тіло щурів на седативних препаратах систематично вивчали на наявнісь бліх використовуючи гребінець для бліх. Бліх підраховували і видаляли.
Ефективність лікування визначали в порівнянні з плацебо-лікованою контрольною групою.
Сполуку вважали дуже ефективною, якщо, в дозі 10 мг/кг, вона демонструє ефективність в 95 95 проти дорослих бліх (Степосерпаїйдез тїеїї5) на 2-й день після внутрішньочеревного лікування.
Ефект вважається більш довгим, якщо ефективність на 9-й день все ще вище, ніж 90 95.
В цьому досліді, наприклад, наступні сполуки прикладів одержання демонструють ефективність в 295 95 проти бліх на 2-й день при нормі застосування 10 мг/кг: Іс-1, Іс-2
В цьому досліді, наприклад, наступні сполуки прикладів одержання демонструють ефективність в 290 95 проти бліх на 9-й день при нормі застосування 10 мг/кг: Іс-1, Іс-2
Т8. Наетопсовиз сопіогпи5 тест (НАЕМСО)
Розчинник: диметилсульфоксид
Для того, щоб виробити придатну активну сполуку препарату, 10 мг активної сполуки змішали із 0.5 мл диметилсульфоксиду, і концентрат розводили за допомогою "розчину Рінгера" до бажаної концентрації.
Посудини, що містять препарат активної сполуки при бажаній концентрації заселяли приблизно 40 личинками червоного-черевного хробака (Наетопспи5 сопіопив5).
Через 5 днів, смертність у 96 визначали. 100 95 означає, що всі личинки були вбиті; 0 95 означає, що жодна з личинок не була вбита.
В цьому досліді, наприклад, наступні сполуки прикладів одержання демонструють ефективність в 80 95 при нормі застосування 20 м.д.: Іс-1, Іс-16.
Claims (14)
1. Сполуки загальної формули (І) бо й й І х да т ук З А 7 АЙ і-ї х Дод, йо й () в якій В' являє собою водень, необов'язково заміщений С1-Св-алкіл, Сз-Св-алкеніл, Сз-Св-алкініл, Сз- С;-циклоалкіл, Сі-Св-алкілкарбоніл, Сі-Св-алкоксикарбоніл, арил-(С1-Сз)-алкіл, гетероарил-(С1- Сз)-алкіл, хімічні групи: Ат являє собою СР: або азот, Аг являє собою СЕЗ або азот, Аз являє собою СВ" або азот і Аг являє собою СЕ: або азот, але де не більше трьох хімічних груп А:ї-А« одночасно являють собою азот; В2, ВАЗ, ВА? ї Во незалежно один від одного являють собою водень, галоген, ціано, нітро, необов'язково заміщений С.1-Св-алкіл, Сз-Св-циклоалкіл, Сі-Св-алкокси, М-С1-Св-алкоксіїміно-С1- Сз-алкіл, Сі-Св-алкілсульфаніл, Сі-Св-алкілсульфініл, Сі-Св-алкілсульфоніл, М-С1-Св-алкіламіно або М,М-ді-Сі-Св-алкіламіно; якщо жодна із груп Аг і Аз не являє собою азот, ВЗ і В" разом із атомом вуглецю, до якого вони приєднані, можуть утворювати 5- або б-ч-ленне кільце, що містить 0, 1 або 2 атоми азоту і/або 0 або 1 атом кисню, і/або 0 або 1 атом сірки, або, якщо жодна із груп А: і Аг не являє собою азот, В: і ВЗ разом із атомом вуглецю, до якого вони приєднані, можуть утворювати 6б-членне кільце, що містить 0, 1 або 2 атоми азоту; М/ являє собою кисень або сірку; О являє собою водень, форміл, гідрокси, аміно або одну із необов'язково незаміщених груп алкілу, алкілокси, алкенілу, алкінілу, циклоалкілу, гетероциклоалкілу, циклоалкілалкілу, арилалкілу, гетероарилалкілу або являє собою групу М-алкіламіно, М-алкілкарбоніламіно, М,М- діалкіламіно; або О являє собою ненасичений б-членний карбоцикл, що є необов'язково полізаміщеним за допомогою М, або ненасичене 5- або б-членне гетероциклічне кільце, що є необов'язково полізаміщеним за допомогою У, де М являє собою галоген, ціано, нітро, необов'язково заміщений алкіл, алкеніл, алкініл, циклоалкіл, алкокси, М-алкоксіїміноалкіл, алкілсульфаніл, алкілсульфініл, алкілсульфоніл, М,М- діалкіламіно, Т являє собою одну із 5-ч-ленних гетероароматичних сполук Т1-17, що перераховані нижче, де зв'язок з головною групою піразолу позначений зірочкою: ко о(В5), /ЕМ (вв) жу (вв) Мов т. т. т. ям у- т т2 ТЗ т4 Ма Ям в Пе (Ве) ям (89)4 / 74 А (в ---М ---М ра х---М ча хи. ха мен мен т5 т6 т7 де
ВУ незалежно один від одного являють собою галоген, ціано, нітро, аміно або необов'язково заміщений Сі-Св-алкіл, Сі-Св-алкілокси, Сі-Св-алкілкарбоніл, С.і-Св-алкілсульфаніл, С1-Св- алкілсульфініл, Сі-Св-алкілсульфоніл, і п являє собою величини 0-2; 2 являє собою необов'язково заміщений алкіл і циклоалкіл, і 77 являє собою водень, галоген, ціано, нітро, аміно або необов'язково заміщений алкіл, алкілкарбоніл, алкілсульфаніл, алкілсульфініл, алкілсульфоніл, і 73 являє собою водень або необов'язково заміщений алкіл, циклоалкіл, алкеніл, алкініл, арил або гетероарил.
2. Сполуки за п. 1, в яких В' являє собою водень, необов'язково заміщений С1-Св-алкіл, Сз-Св-алкеніл, С2-Св-алкініл, Сз- С;-циклоалкіл, Сі-Св-алкілкарбоніл, Сі-Св-алкоксикарбоніл, арил-(С1-Сз)-алкіл, гетероарил-(С1- Сз)-алкіл, хімічні групи: Ат являє собою СР: або азот, Аг являє собою СЕЗ або азот, Аз являє собою СВ" або азот і Аг являє собою СЕ? або азот, але де не більше трьох хімічних груп А:ї-А« одночасно являють собою азот; В, ВАЗ, В? Її А? незалежно один від одного являють собою водень, галоген, ціано, нітро, необов'язково заміщений Сі-Св-алкіл, Сз-Свє-циклоалкіл, Сі-Св-алкокси, М-алкоксіїміноалкіл, С1- Св-алкілсульфаніл, С1-Св-алкілсульфініл, Сі-Св-алкілсульфоніл, М-Сі-Св-алкіламіно, М,М-ді-С1- Св-алкіламіно; якщо жодна із груп А» і Аз не являє собою азот, ВЗ і В" разом із атомом вуглецю, до якого вони приєднані, можуть утворювати 5- або б-членне кільце, що містить 0, 1 або 2 атоми азоту і/або 0 або 1 атом кисню, і/або 0 або 1 атом сірки, або, якщо жодна із груп А: і Аг не являє собою азот, В: і ВЗ разом із атомом вуглецю, до якого вони приєднані, можуть утворювати 6б-членне кільце, що містить 0, 1 або 2 атоми азоту; М/ являє собою кисень або сірку; зо О являє собою водень, форміл, гідрокси, аміно або одну із необов'язково незаміщених груп С1- Св-алкілу, Сз-Св-алкенілу, Сз-Св-алкінілу, Сз-Све-циклоалкілу, Сі-Св-гетероциклоалкілу, С1-Са4- алкокси, Сі-Св-алкіл-Сз-Све-циклоалкілу, Сз-Св-циклоалкіл-Сі--Св-алкілу, арил-(С1-Сз)-алкілу, гетероарил-(Сі-Сз)-алкілу або являє собою групу /М-С1і-С4-алкіламіно, М-С1-Са- алкілкарбоніламіно, М,М-ді-С1-С«-алкіламіно; або О являє собою ненасичений б-членний карбоцикл, що є необов'язково полізаміщеним за допомогою М, або ненасичене 5- або б-членне гетероциклічне кільце, що є необов'язково полізаміщеним за допомогою У, де М незалежно один від одного являють собою галоген, ціано, нітро, необов'язково заміщений Сч1- Св-алкіл, Сі--С.-алкеніл, Сі-С.-алкініл, Сз-Све-циклоалкіл, Сі-Св-алкокси, М-С1-Св-алкоксіїміно-С1- Сз-алкіл, Сі-Св-алкілсульфаніл, Сі-Св-алкілсульфініл, Сі-Св-алкілсульфоніл, М,М-ді-(С1-Св- алкіл)аміно; Т являє собою одну із 5-ч-ленних гетероароматичних сполук Т1-17, що перераховані нижче, де зв'язок з головною групою піразолу позначений зірочкою: ту (88) ЕМ (вв жу (вв Міщу ш п шк п шк п й (25), оп: они: они т т2 ТЗ т4 и І- Машу в Пе (В) м (89), / 74 А (в х---М х---М АХ х---М х я. хи» де" М, М т5 т6 т7 де ВЯ незалежно один від одного являють собою галоген, ціано, нітро, аміно або необов'язково галогензаміщений С.1-Св-алкіл, Сі-Св-алкілокси, Сі-Св-алкілкарбоніл, Сі-Св-алкілсульфаніл, Сі1- Св-алкілсульфініл, Сі-Св-алкілсульфоніл, і п являє собою величини 0-1; 27 являє собою необов'язково заміщений С.і-Св-галогеналкіл, Сз-Свє-циклоалкіл, Сз-Св- галогенциклоалкіл, і 77 являє собою галоген, ціано, нітро, аміно або необов'язково заміщений Сі-Св-алкіл, С1-Св- алкілкарбоніл, Сі-Св-алкілсульфаніл, Сі-Св-алкілсульфініл, Сі-Св-алкілсульфоніл, і 73 являє собою водень або необов'язково заміщений алкіл, циклоалкіл, алкеніл, алкініл, арил або гетероарил.
3. Сполуки за п. 1 в яких В' являє собою водень або являє собою Сі-Св-алкіл, С2-Св-алкеніл, Сз-Св-алкініл, Сз-С7- циклоалкіл, Сз-С7-циклоалкіл-Сі-Сз-алкіл, Сі-Св-алкілкарбоніл, Сі-Св-алкоксикарбоніл, арил-(Сі- Сз)-алкіл, гетероарил-(С:-Сз)-алкіл, які є необов'язково моно- або полізаміщені незалежно один від одного за допомогою галогену, ціано, алкокси і алкоксикарбонілу, хімічні групи: А; являє собою СІВ: або азот, Аг являє собою СЕЗ або азот, Аз являє собою СВ" або азоті Аг являє собою СЕ? або азот, але де не більше трьох із хімічних груп А:/-А« одночасно являють собою азот; В, ВАЗ, В? Її А? незалежно один від одного являють собою водень, галоген, ціано, нітро, необов'язково заміщений С.1-Св-алкіл, Сз-Св-циклоалкіл, Сі-Св-алкокси, М-С1-Св-алкоксіїміно-С1- Сз-алкіл, Сі-Св-алкілсульфаніл, Сі-Св-алкілсульфініл, Сі-Св-алкілсульфоніл, М-С1-Св-алкіламіно або М,М-ді-Сі-Св-алкіламіно; М/ являє собою кисень або сірку; О являє собою водень, гідрокси, форміл або одну із груп Сі-Св-алкілу, Сз-Св-алкенілу, Сз-Св- алкінілу, Сз-Све-циклоалкілу, Сі-Св-гетероциклоалкілу, Сі-Сл-алкокси, Сі-Св-алкіл-Сз-Св- циклоалкілу, Сз-Св-циклоалкіл-Сі-Св-алкілу, С1-Сев-гідроксіалкілу, арил-(С1-Сз)-алкілу, гетероарил-(С1-Сз)-алкілу, М-Сі-С.-алкіламіно, М-С1-Са-алкілкарбоніламіно або М,М-ді-С1-С4- алкіламіно, які є необов'язково моно- або полізаміщені незалежно один від одного за допомогою гідрокси, нітро, аміно, галогену, алкокси, ціано, гідроксикарбонілу, алкоксикарбонілу, алкілкарбамоїлу, циклоалкілкарбамоїлу, фенілу; або ОО являє собою арил, заміщений за допомогою 0-4 замісників М, або 5- або б-членну гетероароматичну сполуку, заміщену за допомогою 0-4 замісників МУ, де М незалежно один від одного являють собою галоген, ціано, нітро, необов'язково заміщений С1- Св-алкіл, Сі-С.--алкеніл, С1-Са-алкініл, Сз-Се-циклоалкіл, Сі-Св-алкокси, М-С1-Св-алкоксіїміно-С1- Сз-алкіл, Сі-Св-алкілсульфаніл, Сі-Св-алкілсульфініл, Сі-Св-алкілсульфоніл, М,М-ді-(С1-Св- алкіл)аміно; Т являє собою одну із 5-ч-ленних гетероароматичних сполук Т1-17, що перераховані нижче, де зв'язок з головною групою піразолу позначений зірочкою: -- (2), ул (89), Пе (2), Мі ; (8 т т2 ТЗ т4 и петтттни Ма в Пе (В) м (89), / АФ, х---М х---М АХ х---М Ж ру Ж У. хи М т. М т. т5 тб т7 де ВУ незалежно один від одного являють собою галоген, ціано, нітро, аміно або необов'язково галогензаміщений С.1-Св-алкіл, Сі-Св-алкілокси, Сі-Св-алкілкарбоніл, Сі-Св-алкілсульфаніл, Сі1- Св-алкілсульфініл, Сі-Св-алкілсульфоніл, і п являє собою величини 0-1; 7 являє собою необов'язково заміщений С1-Св-алкіл, Сз-Се-циклоалкіл, і 77 являє собою водень, галоген, ціано, нітро, аміно або необов'язково заміщений С.1-Св-алкіл, Сі-Св-алкілкарбоніл, Сі-Св-алкілсульфаніл, Сі-Св-алкілсульфініл, Сі-Св-алкілсульфоніл, і
73 являє собою водень або необов'язково заміщений Сі-Св-алкіл, Сз-Св-циклоалкіл, С1-Са- алкеніл, Сі-С--алкініл, арил і гетарил.
4. Сполуки зап. 1, де В' являє собою водень, метил, етил, н-пропіл, ізопропіл, н-бутил, ізобутил, втор-бутил, трет- бутил, метоксиметил, етоксиметил, пропоксиметил, метилкарбоніл, етилкарбоніл, н- пропілкарбоніл, ізопропілкарбоніл, втор-бутилкарбоніл, трет-бутилкарбоніл, метоксикарбоніл, етоксикарбоніл, н-пропоксикарбоніл, ізопропоксикарбоніл, втор-бутоксикарбоніл, трет- бутоксикарбоніл, ціанометил, 2-ціаноетил, бензил, 4-метоксибензил, пірид-2-илметил, пірид-3- илметил, пірид-4-илметил, 4-хлорпірид-З-илметил; хімічні групи: А; являє собою СІВ: або азот, Аг являє собою СЕЗ або азот, Аз являє собою СВ" або азоті Аг являє собою СЕ: або азот, але де не більше трьох хімічних груп А1-А« одночасно являють собою азот; В? ї В? незалежно один від одного являють собою водень, метил, фтор або хлор, і ВЗ ї В" незалежно один від одного являють собою водень, фтор, хлор, бром, йод, ціано, нітро, метил, етил, фторметил, дифторметил, хлордифторметил, трифторметил, 2,2,2-трифторетил, метокси, етокси, н-пропокси, 1-метилетокси, фторметокси, дифторметокси, хлордифторметокси, дихлорфторметокси, трифторметокси, 2,2,2-трифторетокси, 2-хлор-2,2- дифторетокси, пентафторетокси, М-метоксіїмінометил, 1-(М-метоксіїміно)етил, метилсульфаніл, трифторметилсульфаніл, метилсульфоніл, метилсульфініл, трифторметилсульфоніл, трифторметилсульфініл; М/ являє собою кисень або сірку; О являє собою водень, метил, етил, н-пропіл, 1-метилетил, 1,1-диметилетил, 1-метилпропіл, н- бутил, 2-метилпропіл, 2-метилбутил, гідроксіетил, 2-гідроксипропіл, ціанометил, 2-ціаноетил, 2- фторетил, 2,2-дифторетил, 2,2,2-трифторетил, 1-трифторметилетил, 2,2-дифторпропіл, 3,3,3- трифторпропіл, 2,2-диметил-3-фторпропіл, циклопропіл, 1-ціаноциклопропіл, 1- метоксикарбонілциклопропіл, 1-(М-метилкарбамоїл)циклопропіл, 1-(М- циклопропілкарбамоїл)циклопропіл, циклопропілметил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, 1-циклопропілетил, біс(циклопропіл)метил, 2,2-диметилциклопропілметил, 2-фенілциклопропіл, 2,2- дихлорциклопропіл, транс-2-хлорциклопропіл, цис-2-хлорциклопропіл, 2,2-дифторциклопропіл, транс-2-фторциклопропіл, цис-2-фторциклопропіл, транс-4-гідроксициклогексил, 4-трифторметилциклогексил, проп-2-еніл, 2-метилпроп-2-еніл, проп-2-ініл, 1,1-диметилбут-2-иніл, З-хлорпроп-2-еніл, 3,3-дихлорпроп-2-еніл, З,З-дихлор-1,1-диметилпроп-2-еніл, феніл, 2-хлорфеніл, З-хлорфеніл, 4-хлорфеніл, оксетан-3- іл, тієтан-З-іл, 1-оксидотієтан-З-іл, 1,1-діоксидотієтан-З-іл, ізоксазол-З-ілметил, 1,2,4-триазол-3- ілметил, З-метилоксетан-З-ілметил, бензил, 2,6-дифторфенілметил, З-фторфенілметил, 2- фторфенілметил, 2,5-дифторфенілметил, 1-фенілетил, 4-хлорфенілетил, 2- трифторметилфенілетил, 1-піридин-2-ілетил, піридин-2-ілметил, 5-фторпіридин-2-ілметил, (6- хлорпіридин-3-іл)метил, піримідин-2-ілметил, метокси, 2-етоксіетил, 2-(метилсульфаніл)етил, 1- метил-2-(етилсульфаніл)етил, 2-метил-1-(метилсульфаніл)пропан-2-іл, метоксикарбоніл, метоксикарбонілметил, МН», М-етиламіно, М-аліламіно, М,М-диметиламіно, М,М-діетиламіно; або О являє собою феніл, нафтил, піридазин, піразин, піримідин, триазин, піридин, піразол, тіазол, ізотіазол, оксазол, ізоксазол, триазол, імідазол, фуран, тіофен, пірол, оксадіазол, тіадіазол, заміщений за допомогою 0-4 замісників У, де М незалежно один від одного являють собою фтор, хлор, бром, йод, ціано, нітро, метил, етил, дифторметил, трихлорметил, хлордифторметил, дихлорфторметил, трифторметил, 1- фторетил, 2-фторетил, 2,2-дифторетил, 2,2,2-трифторетил, 1,2,2,2-тетрафторетил, 1-хлор- 1,2,2,2-тетрафторетил, 2,2,2-трихлоретил, 2-хлор-2,2-дифторетил, 1,1-дифторетил, пентафторетил, пентафтор-трет-бутил, гептафтор-н-пропіл, гептафторізопропіл, нонафтор-н- бутил, циклопропіл, циклобутил, метокси, етокси, н-пропокси, 1-метилетокси, фторметокси, дифторметокси, хлордифторметокси, дихлорфторметокси, трифторметокси, 2,2,2- трифторетокси, 2-хлор-2,2-дифторетокси, пентафторетокси, М-метоксіїмінометил, /-1-(М- метоксіїміно)детил, метилсульфаніл, метилсульфоніл, метилсульфініл, трифторметилсульфоніл, трифторметилсульфініл, трифторметилсульфаніл, М,М-диметиламіно; Т являє собою одну із 5-ч-ленних гетероароматичних сполук Т1-17, що перераховані нижче, де зв'язок з головною групою піразолу позначений зірочкою: бо я (вв, /ЕЩ (вв, я (в5, р (вв) жх---М ек А ж---М п р ран ра й С т т2 ТЗ т4 Му (дв уз (в, ув / 74 А ----М ----М Ж х---М хх. хи. хм М М т5 т6 т7 де ВЯ незалежно один від одного являють собою галоген, ціано, нітро, аміно, метил, етил, 1- метилетил, трет-бутил, трифторметил, дифторметил, метокси, етокси, трифторметокси, 2,2- дифторетокси, 2,2,2-трифторетокси, метилкарбоніл, етилкарбоніл, трифторметилкарбоніл, метилсульфаніл, метилсульфініл, метилсульфоніл, трифторметилсульфоніл, трифторметилсульфаніл, трифторметилсульфініл, і п являє собою величини 0-1; 7 являє собою метил, етил, 1,1-диметилетил, дифторметил, трихлорметил, хлордифторметил, дихлорфторметил, трифторметил, бромдихлорметил, 1-фторетил, 1-фтор-1-метилетил, 2- фторетил, 2,2-дифторетил, 2,2,2-трифторетил, 1,2,2,2-т-етрафторетил, /1-хлор-1,2,2,2- тетрафторетил, 2,2,2-трихлоретил, 2-хлор-2,2-дифторетил, 1,1-дифторетил, пентафторетил, пентафтор-трет-бутил, гептафтор-н-пропіл, гептафторізопропіл, нонафтор-н-бутил, циклопропіл, 1-хлорциклопропіл, 1-фторциклопропіл, 1-бромциклопропіл, 1-ціаноциклопропіл, 1- трифторметилциклопропіл, циклобутил і 2,2-дифтор-1-метилциклопропіл, і 77 являє собою водень, галоген, ціано, нітро, аміно, метил, етил, 1,1-диметилетил, дифторметил, трихлорметил, хлордифторметил, дихлорфторметил, трифторметил, бромдихлорметил, 1-фторетил, 1-фтор-1-метилетил, 2-фторетил, 2,2-дифторетил, 2,2,2- трифторетил, 1,2,2,2-тетрафторетил, 1-хлор-1,2,2,2-тетрафторетил, 2,2,2-трихлоретил, 2-хлор- 2,2-дифторетил, 1,1-дифторетил, пентафторетил, пентафтор-трет-бутил, гептафтор-н-пропіл, гептафторізопропіл, нонафтор-н-бутил, метилсульфаніл, метилсульфініл, метилсульфоніл, етилтіо, етилсульфініл, етилсульфоніл, трифторметилсульфаніл, трифторметилсульфініл, трифторметилсульфоніл, хлордифторметилсульфаніл, хлордифторметилсульфініл, хлордифторметилсульфоніл, дихлорфторметилсульфаніл, дихлорфторметилсульфініл, дихлорфторметилсульфоніл, і 73 являє собою водень, метил, етил, н-пропіл, ізопропіл, н-бутил, ізобутил, втор-бутил, трет- бутил, етеніл, 1-пропеніл, 2-пропеніл, 1-пропініл, 1-бутиніл, дифторметил, трихлорметил, хлордифторметил, дихлорфторметил, трифторметил, 1-фторетил, 1-фтор-1-метилетил, 2- фторетил, 2,2-дифторетил, 2,2,2-трифторетил, феніл, 2-хлорфеніл, З-хлорфеніл, 4-хлорфеніл, 2,5-дихлорфеніл, 3,4-дихлорфеніл, 2,6-дихлорфеніл, 2,6-дихлор-4-трифторметилфеніл, З-хлор- Б-трифторметилпіридин-2-іл.
5. Сполуки за п. 1, де 7" являє собою трифторметил, 1-хлорциклопропіл, 1-фторциклопропіл або пентафторетил, 72 являє собою трифторметил, нітро, метилсульфаніл, метилсульфініл, метилсульфоніл, фтор, хлор, бром, ціано або йод, 73 являє собою метил, етил, н-пропіл або водень, В' являє собою водень, метил, етил, н-пропіл, ізопропіл, н-бутил, ізобутил, втор-бутил, трет- бутил, метоксиметил, етоксиметил, пропоксиметил, метилкарбоніл, етилкарбоніл, н- пропілкарбоніл, ізопропілкарбоніл, втор-бутилкарбоніл, трет-бутилкарбоніл, метоксикарбоніл, етоксикарбоніл, н-пропоксикарбоніл, ізопропоксикарбоніл, втор-бутоксикарбоніл, трет- бутоксикарбоніл, ціанометил, 2-ціаноетил, бензил, 4-метоксибензил, пірид-2-илметил, пірид-3- илметил, пірид-4-илметил, 4-хлорпірид-З-илметил, А; і А- кожен являє собою СН, Аг являє собою СН або М, Аз являє собою СВ" і В" являє собою метил, етил, фтор, хлор, бром або йод, Т являє собою одну із 5-ч-ленних гетероароматичних сполук Т1-17, що перераховані нижче, де зв'язок з головною групою піразолу позначений зірочкою:
дя (ве), ту -(вв, я (ве), ер (вв) жх---М ек А ж---М п р ран ра й С т т2 ТЗ т4 Му (дв уз (в, ув / 74 А ----М ----М Ж ж---М Моя, хо, хм М М т5 т6 т7 де ВУ являє собою водень, метил, етил, 2-метилетил, 2,2-диметилетил, фтор, хлор, бром, йод, нітро, трифторметил, аміно, М/ являє собою кисень, і СО) являє собою водень, метил, етил, н-пропіл, 1-метилетил, 1,1-диметилетил, н-бутил, 1- метилпропіл, 2-метилпропіл, 2-метилбутил, гідроксіетил, 2-гідроксипропіл, ціанометил, 2- ціаноетил, 2-фторетил, 2,2-дифторетил, 2,2,2-трифторетил, 1-трифторметилетил, 2,2- дифторпропіл, 3,3,3-трифторпропіл, 2,2-диметил-3-фторпропіл, циклопропіл, 1- ціаноциклопропіл, 1-метоксикарбонілциклопропіл, 1-(М-метилкарбамоїл)циклопропіл, 1-(М- циклопропілкарбамоїл)циклопропіл, циклопропілметил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, 1-циклопропілетил, біс(циклопропіл)метил, 2,2-диметилциклопропілметил, 2-фенілциклопропіл, 2,2-дихлорциклопропіл, транс-2-хлорциклопропіл, цис-2-хлорциклопропіл, 2,2- дифторциклопропіл, транс-2-фторциклопропіл, цис-2-фторциклопропіл, транс-4- гідроксициклогексил, 4-трифторметилциклогексил, проп-2-еніл, 2-метилпроп-2-еніл, проп-2-ініл, 1,1-диметилбут-2-иніл, З-хлорпроп-2-еніл, 3З,З-дихлорпроп-2-еніл, 3,3-дихлор-1,1-диметилпроп- 2-еніл, феніл, 2-хлорфеніл, З-хлорфеніл, 4-хлорфеніл, оксетан-3-іл, тієтан-З-іл, 1-оксидотієтан- З-іл, 1,1-діоксидотієтан-З-іл, ізоксазол-З-ілметил, 1,2,4-триазол-З-ілметил, З-метилоксетан-3- ілметил, о бензил, 2,6-дифторфенілметил, З-фторфенілметил, 2-фторфенілметил, 2,5- дифторфенілметил, 1-фенілетил, 4-хлорфенілетил, 2-трифторметилфенілетил, 1-піридин-2- ілетил, піридин-2-ілметил, (б-хлорпіридин-З-ілуметил, 5-фторпіридин-2-ілметил, піримідин-2- ілметил, метокси, 2-етоксіетил, 2-(метилсульфаніл)етил, 1-метил-2-(етилсульфаніл)етил, 2- метил-1-(метилсульфаніл)пропан-2-іл, метоксикарбоніл, метоксикарбонілметил, МНе, /М- етиламіно, М-аліламіно, М,М-диметиламіно, М,М-діетиламіно; або О являє собою феніл, нафтил, піридазин, піразин, піримідин, триазин, піридин, піразол, тіазол, ізотіазол, оксазол, ізоксазол, триазол, імідазол, фуран, тіофен, пірол, оксадіазол, тіадіазол, заміщений за допомогою 0-4 замісників У, де М незалежно один від одного являють собою фтор, хлор, бром, йод, ціано, нітро, метил, етил, дифторметил, трихлорметил, хлордифторметил, дихлорфторметил, трифторметил, 1- фторетил, 2-фторетил, 2,2-дифторетил, 2,2,2-трифторетил, 1,2,2,2-тетрафторетил, 1-хлор- 1,2,2,2-тетрафторетил, 2,2,2-трихлоретил, 2-хлор-2,2-дифторетил, 1,1-дифторетил, пентафторетил, пентафтор-трет-бутил, гептафтор-н-пропіл, гептафторізопропіл, нонафтор-н- бутил, циклопропіл, циклобутил, метокси, етокси, н-пропокси, 1-метилетокси, фторметокси, дифторметокси, хлордифторметокси, дихлорфторметокси, трифторметокси, 2,2,2- трифторетокси, 2-хлор-2,2-дифторетокси, пентафторетокси, М-метоксіїмінометил, /-1-(М- метоксіїміно)детил, метилсульфаніл, метилсульфоніл, метилсульфініл, трифторметилсульфоніл, трифторметилсульфініл, трифторметилсульфаніл, М,М-диметиламіно.
6. Сполуки загальної формули (Іс)
в! Му / М й й та Ар- / Х А Му ех М й М У АНА, и М УК т, , (в) де радикали А, Аг, Аз, Ал, СО, В", Вб, МУ, 21, 272 і 73 мають значення за будь-яким із пп. 1-5.
7. Застосування сполук загальної формули (І) за будь-яким із пп. 1-6 для боротьби з комахами, 5 павукоподібними і нематодами.
8. Фармацевтичні композиції, що містять щонайменше одну сполуку за будь-яким із пп. 1-6.
9. Сполуки відповідно за будь-яким із пп. 1-6 для використання як лікарського препарату.
10. Застосування сполук за будь-яким із пп. 1-6 для одержання фармацевтичних композицій для боротьби з паразитами на тваринах.
11. Спосіб одержання композицій для захисту культурних рослин, що містять сполуки за будь- яким із пп. 1-6, а також наповнювачі і/або поверхнево-активні речовини.
12. Спосіб боротьби з шкідниками, який відрізняється тим, що сполуці відповідно до будь-якого із пп. 1-6 дозволяють діяти на шкідників і/або місце їх проживання.
13. Застосування сполук за будь-яким із пп. 1-6 для захисту матеріалу для розмноження рослин.
14. Сполука, що вибрана із наступних: Б-хлор-1-метил-4-нітро-3-(пентафторетил)-1Н-піразол, 1-метил-4-(метилсульфаніл)-3-(трифторметил)-1Н-піразол-5-карбонова кислота, 4-бром-2'-метил-4-(метилсульфініл)-5'-(трифторметил)-2'Н-1,3'-біпіразол.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP13154269 | 2013-02-06 | ||
| EP13180076 | 2013-08-12 | ||
| PCT/EP2014/051989 WO2014122083A1 (de) | 2013-02-06 | 2014-02-03 | Halogensubstituierte pyrazolderivate als schädlingsbekämpfungsmittel |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| UA116897C2 true UA116897C2 (uk) | 2018-05-25 |
Family
ID=50033545
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| UAA201508567A UA116897C2 (uk) | 2013-02-06 | 2014-03-02 | Галогензаміщені похідні піразолу як засоби боротьби з шкідниками |
Country Status (33)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9487489B2 (uk) |
| EP (1) | EP2953942B1 (uk) |
| JP (1) | JP6321042B2 (uk) |
| KR (1) | KR102191469B1 (uk) |
| CN (1) | CN105073735B (uk) |
| AU (1) | AU2014214140B2 (uk) |
| BR (1) | BR112015018311B1 (uk) |
| CA (1) | CA2900029C (uk) |
| CR (1) | CR20150392A (uk) |
| DK (1) | DK2953942T3 (uk) |
| DO (1) | DOP2015000177A (uk) |
| EA (1) | EA028858B9 (uk) |
| EC (1) | ECSP15033504A (uk) |
| ES (1) | ES2656012T3 (uk) |
| FR (1) | FR22C1015I2 (uk) |
| HR (1) | HRP20180038T1 (uk) |
| HU (2) | HUE036065T2 (uk) |
| IL (1) | IL240112B (uk) |
| LT (2) | LT2953942T (uk) |
| MX (1) | MX2015009855A (uk) |
| MY (1) | MY172725A (uk) |
| NI (1) | NI201500098A (uk) |
| NL (1) | NL301171I2 (uk) |
| NO (2) | NO2953942T3 (uk) |
| PH (1) | PH12015501723A1 (uk) |
| PL (1) | PL2953942T3 (uk) |
| PT (1) | PT2953942T (uk) |
| SI (1) | SI2953942T1 (uk) |
| TW (1) | TWI628167B (uk) |
| UA (1) | UA116897C2 (uk) |
| UY (1) | UY35309A (uk) |
| WO (1) | WO2014122083A1 (uk) |
| ZA (1) | ZA201505110B (uk) |
Families Citing this family (47)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2712092C2 (ru) * | 2013-11-05 | 2020-01-24 | Байер Кропсайенс Акциенгезельшафт | Замещенные бензамиды для борьбы с членистоногими |
| ES2939161T3 (es) * | 2013-11-27 | 2023-04-19 | Bayer Animal Health Gmbh | Proceso para la preparación de 5-fluoro-1H-pirazoles |
| RU2016131792A (ru) * | 2014-01-03 | 2018-02-06 | Байер Энимэл Хельс ГмбХ | Новые пиразолил-гетероариламиды в качестве средств для борьбы с вредителями |
| UY36249A (es) * | 2014-08-08 | 2016-01-29 | Bayer Cropscience Ag | Compuestos sustituidos con halógeno novedosos |
| UY36255A (es) * | 2014-08-08 | 2016-01-29 | Bayer Cropscience Ag | Compuestos sustituidos por halógeno novedosos |
| JP6676038B2 (ja) * | 2014-08-19 | 2020-04-08 | バイエル・アニマル・ヘルス・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ａｎｉｍａｌ Ｈｅａｌｔｈ Ｇｍｂｈ | ヘキサフルオロプロペンから出発する５−フルオロ−１ｈ−ピラゾール類の調製のための方法 |
| WO2016174049A1 (en) | 2015-04-30 | 2016-11-03 | Bayer Animal Health Gmbh | Anti-parasitic combinations including halogen-substituted compounds |
| US20180084782A1 (en) * | 2015-05-05 | 2018-03-29 | Syngenta Participations Ag | Method of control of stinkbugs |
| EP3325465B1 (en) * | 2015-07-17 | 2022-05-18 | Syngenta Participations AG | Pesticidally active pyrazole derivatives |
| EP3356352B1 (en) * | 2015-10-02 | 2020-08-19 | Syngenta Participations AG | Pesticidally active pyrazole derivatives |
| WO2017108569A1 (en) | 2015-12-22 | 2017-06-29 | Syngenta Participations Ag | Pesticidally active pyrazole derivatives |
| EP3411395B1 (en) | 2016-02-01 | 2020-04-15 | Bayer Animal Health GmbH | Rhipicephalus nicotinic acetylcholine receptor and pest control acting thereon |
| US10874104B2 (en) * | 2016-02-18 | 2020-12-29 | Syngenta Participations Ag | Pesticidally active pryazole derivatives |
| WO2018052772A1 (en) * | 2016-09-15 | 2018-03-22 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Heteroaryl carboxamide compounds as inhibitors of ripk2 |
| EP3512837B1 (en) * | 2016-09-15 | 2020-07-22 | Boehringer Ingelheim International GmbH | Pyridine and pyrazine compounds as inhibitors of ripk2 |
| WO2018177993A1 (de) | 2017-03-31 | 2018-10-04 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Pyrazole zur bekämpfung von arthropoden |
| WO2018185191A1 (en) | 2017-04-05 | 2018-10-11 | Syngenta Participations Ag | Pesticidally active pyrazole derivatives |
| US11040962B2 (en) | 2017-04-05 | 2021-06-22 | Syngenta Participations Ag | Pesticidally active pyrazole derivatives |
| EP3606918A1 (en) | 2017-04-05 | 2020-02-12 | Syngenta Participations AG | Pesticidally active pyrazole derivatives |
| US11071300B2 (en) * | 2017-06-19 | 2021-07-27 | Syngenta Participations Ag | Pesticidally active pyrazole derivatives |
| KR102643189B1 (ko) * | 2017-06-23 | 2024-03-04 | 바스프 에스이 | 피라졸 화합물을 포함하는 살충 혼합물 |
| AR112672A1 (es) | 2017-08-11 | 2019-11-27 | Syngenta Participations Ag | Derivados de tiofeno activos como plaguicidas |
| WO2019030358A1 (en) | 2017-08-11 | 2019-02-14 | Syngenta Participations Ag | ACTIVE PYRAZOLE DERIVATIVES ON THE PESTICIDE PLAN |
| AR112673A1 (es) * | 2017-08-11 | 2019-11-27 | Syngenta Participations Ag | Derivados de pirazol activos como plaguicidas |
| US20200288713A1 (en) | 2017-08-11 | 2020-09-17 | Syngenta Participations Ag | Pesticidally active pyrazole derivatives |
| CA3074620A1 (en) | 2017-09-06 | 2019-03-14 | Bayer Animal Health Gmbh | Topically administrable formulation for the control and prevention of animal parasites |
| WO2019068820A1 (en) | 2017-10-06 | 2019-04-11 | Syngenta Participations Ag | PYRROLE DERIVATIVES ACTIVE ON THE PESTICIDE PLAN |
| EP3692031B1 (en) | 2017-10-06 | 2021-09-01 | Syngenta Participations AG | Pesticidally active pyrrole derivatives |
| IL277777B2 (en) * | 2018-04-12 | 2023-10-01 | Bayer Ag | N-(cyclopropylmethyl)-5-(methylsulfonyl)-N-{1-[1-(pyrimidin-2-yl)-H1-1, 2, 4-triazol-5-yl]ethyl}benzamide derivatives and pyridinecarboxamide derivatives Compatible as pest killers |
| TW202014410A (zh) * | 2018-06-18 | 2020-04-16 | 德商拜耳廠股份有限公司 | 二取代的５（３）－吡唑羧酸酯及由烯醇鹽與氟烷基胺基試劑（ｆａｒ）製備其之方法 |
| KR20210022048A (ko) * | 2018-06-18 | 2021-03-02 | 바이엘 악티엔게젤샤프트 | 이치환된 3-피라졸 카르복실레이트, 및 에놀레이트의 아실화를 통한 그의 제조 방법 |
| EP3590927A1 (en) | 2018-07-05 | 2020-01-08 | Bayer Animal Health GmbH | Novel compounds for controlling arthropods |
| WO2020127345A1 (en) | 2018-12-21 | 2020-06-25 | Syngenta Participations Ag | Pesticidally active pyrazole derivatives |
| WO2020164994A1 (en) | 2019-02-13 | 2020-08-20 | Syngenta Crop Protection Ag | Pesticidally active pyrazole derivatives |
| WO2020164993A1 (en) | 2019-02-13 | 2020-08-20 | Syngenta Crop Protection Ag | Pesticidally active pyrazole derivatives |
| EP3771711A1 (en) | 2019-07-29 | 2021-02-03 | Bayer Animal Health GmbH | Pyrazole derivatives for controlling arthropods |
| JP2022544537A (ja) | 2019-08-14 | 2022-10-19 | ヴェトキノール サ | 寄生虫を制御するためのチゴラネルを含む組成物 |
| US20230157321A1 (en) * | 2020-05-01 | 2023-05-25 | Archer Daniels Midland Company | Aquatic animal health and wellness feed product |
| CA3178621A1 (en) * | 2020-05-27 | 2021-12-02 | Franz-Josef Mais | Method for preparing 2-chloro-n-(1-cyanocyclopropyl)-5-[2'-methyl-5'-(pentafluoroethyl)-4'-(trifluoromethyl)-2'h-1,3'-bipyrazol-4-yl]benzamide |
| CA3183100A1 (en) | 2020-05-29 | 2021-12-02 | Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg | Anthelmintic heterocyclic compounds |
| BR112023023856A2 (pt) | 2021-05-14 | 2024-01-30 | Syngenta Crop Protection Ag | Controle de pragas de insetos, ácaros e nematódeos |
| WO2022268813A1 (en) | 2021-06-24 | 2022-12-29 | Syngenta Crop Protection Ag | Insect, acarina and nematode pest control |
| WO2023046853A1 (en) | 2021-09-23 | 2023-03-30 | Syngenta Crop Protection Ag | Insect, acarina and nematode pest control |
| WO2023105065A1 (en) | 2021-12-10 | 2023-06-15 | Syngenta Crop Protection Ag | Insect, acarina and nematode pest control |
| WO2023105064A1 (en) | 2021-12-10 | 2023-06-15 | Syngenta Crop Protection Ag | Insect, acarina and nematode pest control |
| WO2023203038A1 (en) | 2022-04-19 | 2023-10-26 | Syngenta Crop Protection Ag | Insect, acarina and nematode pest control |
| WO2023217077A1 (zh) * | 2022-05-10 | 2023-11-16 | 广西思钺生物科技有限责任公司 | 一种苯基吡唑类化合物及其应用 |
Family Cites Families (119)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8810120D0 (en) | 1988-04-28 | 1988-06-02 | Plant Genetic Systems Nv | Transgenic nuclear male sterile plants |
| NO176766C (no) | 1989-02-07 | 1995-05-24 | Meiji Seika Kaisha | Fremgangsmåte for fremstilling av en forbindelse med anthelmintaktivitet |
| EP0539588A1 (en) | 1990-07-05 | 1993-05-05 | Nippon Soda Co., Ltd. | Amine derivative |
| GB9816837D0 (en) | 1998-08-04 | 1998-09-30 | Zeneca Ltd | Amide derivatives |
| JP3152318B2 (ja) * | 1992-06-12 | 2001-04-03 | 日産化学工業株式会社 | ５−クロロ−４−ニトロピラゾール誘導体の製造法 |
| EP0821729B1 (en) | 1995-04-20 | 2006-10-18 | Basf Aktiengesellschaft | Structure-based designed herbicide resistant products |
| KR100567619B1 (ko) | 2001-05-31 | 2006-04-04 | 니혼노야쿠가부시키가이샤 | 치환 아닐리드 유도체, 그의 중간체, 농원예용 화학물질및 그의 용도 |
| JP2005521676A (ja) | 2002-02-07 | 2005-07-21 | ザ キュレイターズ オブ ザ ユニバーシティ オブ ミズーリ | オピオイドレセプター作動性４−（３−ヒドロキシフェニル）または４−（３−アルコキシフェニル）−１，２，４−トリアゾール化合物 |
| JP2005538953A (ja) | 2002-05-28 | 2005-12-22 | ３−ディメンショナル ファーマシューティカルズ， インコーポレイテッド | 新規チオフェンアミジン、それらの組成物、および補体媒介疾患および病気を治療する方法 |
| GB0213715D0 (en) | 2002-06-14 | 2002-07-24 | Syngenta Ltd | Chemical compounds |
| WO2004035545A2 (en) | 2002-10-18 | 2004-04-29 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Azolecarboxamide herbicides |
| TWI312272B (en) | 2003-05-12 | 2009-07-21 | Sumitomo Chemical Co | Pyrimidine compound and pests controlling composition containing the same |
| WO2004106324A1 (en) | 2003-05-27 | 2004-12-09 | E.I. Dupont De Nemours And Company | Azolecarboxamide herbicides |
| UA79404C2 (en) | 2003-10-02 | 2007-06-11 | Basf Ag | 2-cyanobenzenesulfonamide for controlling pests |
| WO2005040110A1 (en) | 2003-10-08 | 2005-05-06 | Eli Lilly And Company | Pyrrole and pyrazole derivatives as potentiators of glutamate receptors |
| GB0329744D0 (en) | 2003-12-23 | 2004-01-28 | Koninkl Philips Electronics Nv | A beverage maker incorporating multiple beverage collection chambers |
| NZ548793A (en) | 2004-01-28 | 2009-12-24 | Mitsui Chemicals Inc | Amide derivatives, process for preparation thereof and use thereof as insecticide |
| EP2256112B1 (en) | 2004-02-18 | 2016-01-13 | Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. | Anthranilamides, process for the production thereof and pest controllers containing the same |
| CA2558848C (en) | 2004-03-05 | 2013-11-19 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Isoxazoline-substituted benzamide compound and pesticide |
| US20060069132A1 (en) | 2004-04-07 | 2006-03-30 | Armel Gregory R | Azolecarboxamide herbicides |
| SI1781662T1 (sl) | 2004-08-18 | 2011-07-29 | Pfizer | Zaviralci RNA-odvisne RNA-polimeraze hepatitisa C in sestavki in zdravljenja, v katerih se uporabljajo |
| TWI382020B (zh) | 2004-10-20 | 2013-01-11 | Kumiai Chemical Industry Co | ３-三唑基苯基硫醚衍生物及以其為有效成份之殺蟲、殺蟎、殺線蟲劑 |
| BRPI0517879A (pt) | 2004-11-26 | 2008-10-21 | Basf Ag | composto e/ou os sais agricolamente úteis do mesmo, composição agrìcola, métodos para combater pragas de animal, para proteger safras do ataque ou infestação pelas pragas de animal, processo para a preparação de compostos de 2-cianofenol, método para a proteção de sementes dos insetos do solo e das raìzes e brotos das mudas dos insetos do solo e foliares, uso dos compostos de 2-ciano-3-(halo) alcóxi-benzeno-sulfonamida ou sais dos mesmos, e, semente |
| DE102005008021A1 (de) | 2005-02-22 | 2006-08-24 | Bayer Cropscience Ag | Spiroketal-substituierte cyclische Ketoenole |
| AU2006226300A1 (en) | 2005-03-24 | 2006-09-28 | Basf Aktiengesellschaft | 2-cyanobenzenesulfonamide compounds for seed treatment |
| JP5007788B2 (ja) | 2005-05-16 | 2012-08-22 | 日産化学工業株式会社 | ジヒドロアゾール置換ベンズアミド化合物及び有害生物防除剤 |
| WO2006137376A1 (ja) | 2005-06-21 | 2006-12-28 | Mitsui Chemicals, Inc. | アミド誘導体ならびに該化合物を含有する殺虫剤 |
| KR20080052606A (ko) | 2005-08-24 | 2008-06-11 | 파이어니어 하이 부렛드 인터내쇼날 인코포레이팃드 | 다수 제초제에 대해 내성을 제공하는 조성물 및 이의 이용방법 |
| CA2617803C (en) | 2005-08-31 | 2012-05-29 | Monsanto Technology Llc | Nucleotide sequences encoding insecticidal proteins |
| BRPI0616839A2 (pt) | 2005-10-06 | 2013-01-01 | Nippon Soda Co | agentes para controle de praga, e, compostos de amina cìclicos |
| PE20070847A1 (es) | 2005-11-21 | 2007-09-21 | Basf Ag | Compuestos derivados de 3-amino-1,2-bencisotiazol como insecticidas |
| TW200803740A (en) | 2005-12-16 | 2008-01-16 | Du Pont | 5-aryl isoxazolines for controlling invertebrate pests |
| JP2009523701A (ja) | 2005-12-28 | 2009-06-25 | 武田薬品工業株式会社 | 縮合複素環化合物およびその用途 |
| WO2007101369A1 (fr) | 2006-03-09 | 2007-09-13 | East China University Of Science And Technology | Méthode de préparation et utilisation de composés présentant une action biocide |
| KR101077366B1 (ko) | 2006-03-22 | 2011-10-26 | 에프. 호프만-라 로슈 아게 | 11-베타-ｈｓｄ-1로서의 피라졸 |
| DE102006015470A1 (de) | 2006-03-31 | 2007-10-04 | Bayer Cropscience Ag | Substituierte Enaminocarbonylverbindungen |
| DE102006015467A1 (de) | 2006-03-31 | 2007-10-04 | Bayer Cropscience Ag | Substituierte Enaminocarbonylverbindungen |
| DE102006015468A1 (de) | 2006-03-31 | 2007-10-04 | Bayer Cropscience Ag | Substituierte Enaminocarbonylverbindungen |
| WO2007125984A1 (ja) | 2006-04-28 | 2007-11-08 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | イソキサゾリン誘導体及び有害生物防除剤並びにその使用方法 |
| TWI381811B (zh) | 2006-06-23 | 2013-01-11 | Dow Agrosciences Llc | 用以防治可抵抗一般殺蟲劑之昆蟲的方法 |
| US20080182837A1 (en) * | 2006-07-07 | 2008-07-31 | Steffen Steurer | New chemical compounds |
| AU2007272972B2 (en) | 2006-07-14 | 2011-12-01 | Chemocentryx, Inc. | Triazolyl pyridyl benzenesulfonamides as CCR2 or CCR9 modulators for the treatment of atherosclerosis |
| DE102006033572A1 (de) | 2006-07-20 | 2008-01-24 | Bayer Cropscience Ag | N'-Cyano-N-halogenalkyl-imidamid Derivate |
| GB0617575D0 (en) | 2006-09-06 | 2006-10-18 | Syngenta Ltd | Herbicidal compounds and compositions |
| JP5164510B2 (ja) | 2006-10-06 | 2013-03-21 | 日本曹達株式会社 | 含窒素複素環化合物および有害生物防除剤 |
| JP5164525B2 (ja) | 2006-11-01 | 2013-03-21 | 日本曹達株式会社 | 含窒素へテロ環化合物および有害生物防除剤 |
| JP5269609B2 (ja) | 2006-11-30 | 2013-08-21 | Ｍｅｉｊｉ Ｓｅｉｋａファルマ株式会社 | 害虫防除剤 |
| DE102006057036A1 (de) | 2006-12-04 | 2008-06-05 | Bayer Cropscience Ag | Biphenylsubstituierte spirocyclische Ketoenole |
| US8153560B2 (en) | 2007-03-01 | 2012-04-10 | Basf Se | Pesticidal active mixtures comprising aminothiazoline compounds |
| ES2320955B1 (es) | 2007-03-02 | 2010-03-16 | Laboratorios Almirall S.A. | Nuevos derivados de 3-((1,2,4)triazolo(4,3-a)piridin-7-il)benzamida. |
| JP2010116389A (ja) | 2008-10-17 | 2010-05-27 | Bayer Cropscience Ag | 殺虫性アリールピロリジン類 |
| JP2008266230A (ja) | 2007-04-23 | 2008-11-06 | Bayer Cropscience Ag | 殺虫性アリールピロリジン類 |
| TWI430995B (zh) | 2007-06-26 | 2014-03-21 | Du Pont | 萘異唑啉無脊椎有害動物控制劑 |
| BRPI0814426A2 (pt) | 2007-07-16 | 2015-01-06 | Novartis Ag | Compostos heterocíclicos úteis como inibidores de mk2 |
| TWI556741B (zh) | 2007-08-17 | 2016-11-11 | 英特威特國際股份有限公司 | 異唑啉組成物及其作為抗寄生蟲藥上的應用 |
| GB0720126D0 (en) | 2007-10-15 | 2007-11-28 | Syngenta Participations Ag | Chemical compounds |
| JPWO2009072621A1 (ja) | 2007-12-07 | 2011-04-28 | 日産化学工業株式会社 | 置換ジヒドロアゾール化合物及び有害生物防除剤 |
| CN101965189A (zh) | 2008-01-11 | 2011-02-02 | 加利福尼亚大学董事会 | 处决胱冬酶原3、6和7的激活剂 |
| CN101939295B (zh) | 2008-02-07 | 2013-04-24 | 拜尔农作物科学股份公司 | 杀虫的芳基吡咯啉 |
| JP2009286773A (ja) | 2008-03-14 | 2009-12-10 | Bayer Cropscience Ag | 殺虫性縮環式アリール類 |
| MX2010011643A (es) | 2008-04-26 | 2010-11-30 | Chroma Therapeutics Ltd | Tiofencarboxamidas sustituidas como inhibidores de la proteina cinasa ikk-beta serina, treonina. |
| WO2010005692A2 (en) | 2008-06-16 | 2010-01-14 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Insecticidal cyclic carbonyl amidines |
| WO2009158371A1 (en) | 2008-06-26 | 2009-12-30 | Smithklike Beecham Corporation | Inhibitors of akt activity |
| JP5268461B2 (ja) | 2008-07-14 | 2013-08-21 | Ｍｅｉｊｉ Ｓｅｉｋａファルマ株式会社 | Ｐｆ１３６４物質、その製造方法、生産菌株、及び、それを有効成分とする農園芸用殺虫剤 |
| ES2567786T3 (es) | 2008-07-17 | 2016-04-26 | Bayer Cropscience Ag | Compuestos heterocíclicos como pesticidas |
| PE20110672A1 (es) | 2008-08-14 | 2011-09-25 | Bayer Cropscience Ag | 4-fenil-1-h-pirazoles insecticidas |
| BRPI0917369A2 (pt) | 2008-08-22 | 2015-08-04 | Syngenta Participations Ag | Compostos inseticidas |
| EP2184273A1 (de) | 2008-11-05 | 2010-05-12 | Bayer CropScience AG | Halogen-substituierte Verbindungen als Pestizide |
| CA2747035C (en) | 2008-12-18 | 2017-01-24 | Bayer Cropscience Ag | Tetrazole substituted anthranilic acid amides as pesticides |
| CN102264224B (zh) | 2008-12-26 | 2014-10-08 | 美国陶氏益农公司 | 稳定的亚磺酰亚胺杀虫剂组合物 |
| NZ593168A (en) | 2008-12-26 | 2013-12-20 | Dow Agrosciences Llc | Stable insecticide compositions and methods for producing same |
| JP5747440B2 (ja) | 2009-02-06 | 2015-07-15 | 住友化学株式会社 | ヒドラジド化合物及びその有害生物防除用途 |
| WO2010127856A1 (en) | 2009-05-07 | 2010-11-11 | Grünenthal GmbH | Substituted phenyllureas and phenylamides as vanilloid receptor ligands |
| EP2253617A1 (de) | 2009-05-20 | 2010-11-24 | Bayer CropScience AG | Halogen-substituierte Verbindungen als Pestizide |
| BR112012009374A2 (pt) | 2009-10-23 | 2015-09-22 | Sumitomo Chemical Co | composição de controle de peste |
| RU2549900C9 (ru) | 2009-12-17 | 2016-09-20 | Мериал Лимитед | Противопаразитарные дигидроазоловые соединения и содержащие их композиции |
| WO2011073444A2 (en) | 2009-12-18 | 2011-06-23 | Basf Se | Azoline compounds for combating invertebrate pests |
| CN102740695B (zh) | 2010-01-29 | 2015-04-22 | 三井化学Agro株式会社 | 动物寄生虫驱除用组合物及动物寄生虫的驱除方法 |
| JP2013518084A (ja) | 2010-02-01 | 2013-05-20 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 有害動物を駆除するための置換されたケトン性イソオキサゾリン化合物および誘導体 |
| CN102741219A (zh) | 2010-02-03 | 2012-10-17 | 先正达参股股份有限公司 | 杀虫化合物 |
| EA201201299A1 (ru) | 2010-03-18 | 2013-05-30 | Зингента Партисипейшнс Аг | Инсектицидные соединения |
| JP5819938B2 (ja) | 2010-04-23 | 2015-11-24 | バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ | ５−フルオロ−１−アルキル−３−フルオロアルキル−１ｈ−ピラゾール−４−カルボニルクロリドおよびフルオリドの調製方法 |
| PL2576523T3 (pl) | 2010-05-27 | 2016-08-31 | Du Pont | Krystaliczna postać 4-[5 - [3 -chloro-5 -(trifluorometylo)fenylo] -4,5 -dihydro-5 -(trifluorometylo)-3 - izoksazolilo]-n-[2-okso-2-[(2,2,2-trifluoroetylo)amino]etylo]-1- naftalenokarboksyamidu |
| MX347841B (es) * | 2010-06-15 | 2017-05-16 | Bayer Ip Gmbh | Procedimiento para preparar derivados de antranilamida sustituidos con tetrazoles y polimorfos cristalinos novedosos de estos derivados. |
| UY33403A (es) | 2010-06-17 | 2011-12-30 | Novartis Ag | Compuestos orgánicos con novedosas isoxazolinas, sus n-óxidos, s-óxidos y sales |
| CA2801516A1 (en) | 2010-06-23 | 2011-12-29 | Basf Se | Process for producing imine compounds for combating invertebrate pests |
| AU2011272800B2 (en) | 2010-06-30 | 2016-11-03 | Cyclerion Therapeutics, Inc. | sGC stimulators |
| US20130109682A1 (en) | 2010-07-06 | 2013-05-02 | Novartis Ag | Cyclic ether compounds useful as kinase inhibitors |
| JP2012017289A (ja) | 2010-07-08 | 2012-01-26 | Bayer Cropscience Ag | 殺虫性ピロリン誘導体 |
| WO2012007426A1 (en) | 2010-07-13 | 2012-01-19 | Basf Se | Azoline substituted isoxazoline benzamide compounds for combating animal pests |
| BR112013002871B1 (pt) | 2010-08-05 | 2018-11-21 | Zoetis Llc | derivados de isoxazolina, seu uso e composição farmacêutica ou veterinária |
| WO2012020483A1 (ja) | 2010-08-11 | 2012-02-16 | アグロカネショウ株式会社 | ３-アミノオキサリルアミノベンズアミド誘導体及びこれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 |
| WO2012020484A1 (ja) | 2010-08-11 | 2012-02-16 | アグロカネショウ株式会社 | ３-アミノオキサリルアミノベンズアニリド誘導体及びこれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 |
| DE102010034803A1 (de) | 2010-08-19 | 2012-02-23 | Schaeffler Technologies Gmbh & Co. Kg | Verfahren zum Betreiben eines Riementriebs |
| CN101935291B (zh) | 2010-09-13 | 2013-05-01 | 中化蓝天集团有限公司 | 一种含氰基的邻苯二甲酰胺类化合物、制备方法和作为农用化学品杀虫剂的用途 |
| JP2012082186A (ja) | 2010-09-15 | 2012-04-26 | Bayer Cropscience Ag | 殺虫性アリールピロリジン類 |
| WO2012038851A1 (en) | 2010-09-24 | 2012-03-29 | Pfizer Inc. | Isoxazoline oximes as antiparasitic agents |
| JP2013540115A (ja) | 2010-10-01 | 2013-10-31 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | イミン化合物 |
| JP2013540116A (ja) | 2010-10-01 | 2013-10-31 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 殺有害生物剤としてのイミン置換−２，４−ジアリール−ピロリン誘導体 |
| CN103153949A (zh) | 2010-10-05 | 2013-06-12 | 先正达参股股份有限公司 | 杀虫的吡咯烷-基-芳基-甲酰胺 |
| AU2011322117B2 (en) | 2010-10-29 | 2015-01-22 | Pfizer Inc. | N1/N2-lactam acetyl-CoA carboxylase inhibitors |
| TW201305139A (zh) | 2010-11-10 | 2013-02-01 | Gruenenthal Gmbh | 作為類香草素受體配體之經取代雜芳基甲醯胺及尿素衍生物 |
| US20130296383A1 (en) | 2010-11-15 | 2013-11-07 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Decahydro-1,4-methanonaphthalen carboxamides |
| WO2012069366A1 (en) | 2010-11-23 | 2012-05-31 | Syngenta Participations Ag | Insecticidal compounds |
| WO2012077221A1 (ja) | 2010-12-10 | 2012-06-14 | アグロカネショウ株式会社 | ３-アミノオキサリルアミノベンズアミド誘導体及びこれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 |
| US20130253011A1 (en) * | 2010-12-17 | 2013-09-26 | Syngenta Participations Ag | Insecticidal compounds |
| CN102057925B (zh) | 2011-01-21 | 2013-04-10 | 陕西上格之路生物科学有限公司 | 一种含噻虫酰胺和生物源类杀虫剂的杀虫组合物 |
| EA201300894A1 (ru) | 2011-02-09 | 2014-01-30 | Зингента Партисипейшнс Аг | Инсектицидные соединения |
| RU2013141413A (ru) | 2011-02-10 | 2015-03-20 | Новартис Аг | Производные изоксазолина для борьбы с беспозвоночными паразитами |
| WO2012120135A1 (en) | 2011-03-10 | 2012-09-13 | Novartis Ag | Isoxazole derivatives |
| HUE029810T2 (en) | 2011-03-10 | 2017-03-28 | Zoetis Services Llc | Spirocyclic isoxazole derivatives as antiparasitic agents |
| AU2012232748A1 (en) | 2011-03-22 | 2013-09-12 | Zoetis Services Llc | Isoxazoline derivatives as antiparasitic agents |
| MX2013013211A (es) | 2011-05-18 | 2014-02-20 | Syngenta Participations Ag | Compuestos insecticidas a base de derivados de ariltioacetamida. |
| WO2012155352A1 (en) | 2011-05-19 | 2012-11-22 | Eli Lilly And Company | Dihydroisoxazole compounds, parasiticidal uses and formulations thereof |
| UY34104A (es) | 2011-05-31 | 2013-01-03 | Syngenta Participations Ag | ?compuestos derivados benzamídicos heterocíclicos, procesos e intermedios para su preparación, composiciones y métodos para su uso?. |
| US20140171475A1 (en) | 2011-05-31 | 2014-06-19 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Animal ectoparasite-controlling agent |
| WO2012175474A1 (en) | 2011-06-20 | 2012-12-27 | Syngenta Participations Ag | 1,2,3 triazole pesticides |
| WO2013003168A1 (en) | 2011-06-27 | 2013-01-03 | Merial Limited | Novel insect-repellent coumarin derivatives, syntheses, and methods of use |
| US9204645B2 (en) | 2011-12-20 | 2015-12-08 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Insecticidal aromatic amides |
-
2014
- 2014-02-03 SI SI201430551T patent/SI2953942T1/en unknown
- 2014-02-03 PL PL14702570T patent/PL2953942T3/pl unknown
- 2014-02-03 HU HUE14702570A patent/HUE036065T2/hu unknown
- 2014-02-03 JP JP2015556457A patent/JP6321042B2/ja active Active
- 2014-02-03 WO PCT/EP2014/051989 patent/WO2014122083A1/de active Application Filing
- 2014-02-03 US US14/762,825 patent/US9487489B2/en active Active
- 2014-02-03 BR BR112015018311-5A patent/BR112015018311B1/pt active IP Right Grant
- 2014-02-03 LT LTEP14702570.4T patent/LT2953942T/lt unknown
- 2014-02-03 PT PT147025704T patent/PT2953942T/pt unknown
- 2014-02-03 ES ES14702570.4T patent/ES2656012T3/es active Active
- 2014-02-03 CA CA2900029A patent/CA2900029C/en active Active
- 2014-02-03 CN CN201480017867.6A patent/CN105073735B/zh active Active
- 2014-02-03 MX MX2015009855A patent/MX2015009855A/es active IP Right Grant
- 2014-02-03 NO NO14702570A patent/NO2953942T3/no unknown
- 2014-02-03 EP EP14702570.4A patent/EP2953942B1/de active Active
- 2014-02-03 KR KR1020157020950A patent/KR102191469B1/ko active IP Right Grant
- 2014-02-03 MY MYPI2015001940A patent/MY172725A/en unknown
- 2014-02-03 AU AU2014214140A patent/AU2014214140B2/en active Active
- 2014-02-03 EA EA201591452A patent/EA028858B9/ru not_active IP Right Cessation
- 2014-02-03 DK DK14702570.4T patent/DK2953942T3/en active
- 2014-02-05 TW TW103103742A patent/TWI628167B/zh active
- 2014-02-06 UY UY0001035309A patent/UY35309A/es active IP Right Grant
- 2014-03-02 UA UAA201508567A patent/UA116897C2/uk unknown
-
2015
- 2015-07-16 ZA ZA2015/05110A patent/ZA201505110B/en unknown
- 2015-07-23 IL IL240112A patent/IL240112B/en active IP Right Grant
- 2015-07-24 DO DO2015000177A patent/DOP2015000177A/es unknown
- 2015-07-28 CR CR20150392A patent/CR20150392A/es unknown
- 2015-07-29 NI NI201500098A patent/NI201500098A/es unknown
- 2015-07-31 EC ECIEPI201533504A patent/ECSP15033504A/es unknown
- 2015-08-05 PH PH12015501723A patent/PH12015501723A1/en unknown
-
2018
- 2018-01-09 HR HRP20180038TT patent/HRP20180038T1/hr unknown
-
2022
- 2022-04-12 NO NO2022011C patent/NO2022011I1/no unknown
- 2022-04-19 NL NL301171C patent/NL301171I2/nl unknown
- 2022-04-19 HU HUS2200013C patent/HUS2200013I1/hu unknown
- 2022-04-19 LT LTPA2022007C patent/LTPA2022007I1/lt unknown
- 2022-04-22 FR FR22C1015C patent/FR22C1015I2/fr active Active
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| UA116897C2 (uk) | Галогензаміщені похідні піразолу як засоби боротьби з шкідниками | |
| CN103502221B (zh) | N-(3-氨甲酰基苯基)-1h-吡唑-5-甲酰胺衍生物及其用于防治动物害虫的用途 | |
| UA127063C2 (uk) | Похідні n-(циклопропілметил)-5-(метилсульфоніл)-n-{1-[1-(піримідин-2-іл)-1h-1,2,4-триазол-5-іл]етил}бензаміду та відповідні піридинкарбоксамідні похідні як пестициди | |
| UA119972C2 (uk) | Заміщені бензаміди для боротьби з членистоногими | |
| UA127065C2 (uk) | Нові гетероарил-триазольні та гетероарил-тетразольні сполуки як пестициди | |
| US9675070B2 (en) | Halogen-substituted compounds | |
| KR20110082175A (ko) | 피리딘 유도체 또는 그의 염, 이들을 함유하는 유해 생물 방제제 및 이의 제조 방법 | |
| JP6062958B2 (ja) | 新規殺虫性芳香族アミド類 | |
| EA019857B1 (ru) | Инсектицидные соединения | |
| UA113513C2 (xx) | N-(3-карбамоїлфеніл)-1h-піразол-5-карбоксамідні похідні і їх застосування для боротьби з тваринами-шкідниками |