EA028858B1 - Галогензамещенные производные пиразола в качестве средств борьбы с вредителями - Google Patents

Галогензамещенные производные пиразола в качестве средств борьбы с вредителями Download PDF

Info

Publication number
EA028858B1
EA028858B1 EA201591452A EA201591452A EA028858B1 EA 028858 B1 EA028858 B1 EA 028858B1 EA 201591452 A EA201591452 A EA 201591452A EA 201591452 A EA201591452 A EA 201591452A EA 028858 B1 EA028858 B1 EA 028858B1
Authority
EA
Eurasian Patent Office
Prior art keywords
methyl
nmr
alkyl
cyclopropyl
cph
Prior art date
Application number
EA201591452A
Other languages
English (en)
Other versions
EA201591452A1 (ru
EA028858B9 (ru
Inventor
Михаель Мауэ
Керстин Ильг
Аннэ Декор
Томас Бретшнайдер
Юлиа Ёханна Хан
Вернер Халленбах
Райнер Фишер
Ханс-Георг Шварц
Ульрих Гёргенс
Клаус РАМИНГ
Ёханнес Кёбберлинг
Вальтер Хюбш
Андреас ТУРБЕРГ
Нильс Линднер
Original Assignee
Байер Кропсайенс Акциенгезельшафт
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Байер Кропсайенс Акциенгезельшафт filed Critical Байер Кропсайенс Акциенгезельшафт
Publication of EA201591452A1 publication Critical patent/EA201591452A1/ru
Publication of EA028858B1 publication Critical patent/EA028858B1/ru
Publication of EA028858B9 publication Critical patent/EA028858B9/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/60—1,4-Diazines; Hydrogenated 1,4-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/713—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with four or more nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/18—One oxygen or sulfur atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Abstract

Изобретение касается, помимо прочего, галогензамещенных соединений общей формулы (Ic),в которой остатки А-А, T, n, W, Q, R, Rи Z-Zимеют значения, приведенные в описании. Далее изобретение касается способа получения соединений формулы (Ic), а также возможных промежуточных соединений для получения указанных соединений. Другим объектом изобретения является применение соединения согласно изобретению для борьбы с насекомыми, паукообразными или нематодами. Кроме того, объектами изобретения являются фармацевтический состав для борьбы с насекомыми, паукообразными или нематодами, содержащий соединения согласно изобретению, и способ получения инсектицидных средств защиты растений с применением соединений согласно изобретению.

Description

данное изобретение также может касаться способа защиты семян и прорастающих растений от поражения вредителями, в котором семена можно обрабатывать средством согласно изобретению. Средства согласно изобретению можно применять для обработки семян для защиты семенного материала и прорастающих из них растений от вредителей. Далее семенной материал можно для защиты от вредителей обрабатывать средством согласно изобретению.
Одним из преимуществ данного изобретения является то, что по причине особенных системных свойств средств согласно изобретению, обработка семян этими средствами защищает не только сами семена, а также полученные из них растения после всхода от вредителей. По этой причине можно не проводить непосредственную обработку сельскохозяйственных культур в момент посева или сразу после него.
Другое преимущество состоит в синергетическом повышении инсектицидной активности средств согласно изобретению по сравнению с отдельным инсектицидно действующим веществом, которая превосходит ожидаемую эффективность двух отдельно применяемых биологически активных веществ. Преимуществом также является синергетическое повышение фунгицидной активности средств согласно изобретению по сравнению с отдельным фунгицидно действующим веществом, которая превосходит ожидаемую эффективность отдельно применяемого биологически активного вещества. Таким образом способствуют оптимизации количества применяемого биологически активного вещества.
Также смеси согласно изобретению предпочтительно можно применять на трансгенном семенном материале, причем растения, появившиеся из этого семенного материала, обладают экспрессией протеина, направленного против вредителей. При обработке такого семенного материала средствами согласно изобретению определенных вредителей можно контролировать уже с помощью экспрессии, например, инсектицидного протеина, и дополнительно предотвратить повреждения с помощью средств согласно изобретению.
Средства согласно изобретению подходят для защиты семян любого сорта растений, как уже упоминалось ранее, которые применяют в сельском хозяйстве, в теплице, в лесах или в садоводстве. Особенно предпочтительно при этом речь идет о семенном материале кукурузы, арахиса, канолы, рапса, мака, сои, хлопчатника, свеклы (например, сахарной и кормовой свеклы), риса, проса, пшеницы, ячменя, овса, ржи, подсолнечника, табака, картофеля или овощей (например, томатов, капустных растений). Средства согласно изобретению также подходят для обработки семенного материала фруктовых растений и овощей, как уже упоминалось ранее. Особое значение имеет обработка семенного материала кукурузы, сои, хлопка, пшеницы и канолы или рапса.
Как уже упоминалось ранее, особое значение также имеет обработка семенного материала средствами согласно изобретению. При этом семенной материал означает растения, которые, как правило, содержат, по меньшей мере, один гетерологический ген, который регулирует экспрессию полипептида с особенно инсектицидными свойствами. Гетерологические гены в трансгенном семенном материале могут, например, происходить из микроорганизмов вида ВасШик, ВЫ/оЬшт. РкеиДотопак, 8еггайа, ТпсНоДегта, С1ауШас1ег, С1отик или ОйосМшт. Данное изобретение особенно хорошо подходит для обработки трансгенного семенного материала, который содержит по меньшей мере один гетерологический ген, который происходит из ВасШик кр., и генетический продукт которого показывает эффективность против кукурузной огневки и/или кукурузного червя. При этом особенно предпочтительно речь идет о гетерологическом гене из ВасШик Шиппщеплк.
В рамках данного изобретения средство согласно изобретению наносят на семена отдельно или в подходящей препаративной форме. Предпочтительно семена обрабатывают в том состоянии, в котором они являются настолько стабильным, что при обработке не причиняется вреда. В общем, обработку семян можно осуществлять в любой момент времени между уборкой урожая и посевом. Обычно можно использовать семена, которые были отделены от растения и освобождены от початков, скорлупы, стеблей, внешних оболочек, шерсти или мякоти плода.
В общем, при обработке семян необходимо обратить внимание на то, что количество средства согласно изобретению, нанесенного на семена и/или других добавок выбирают таким образом, чтобы оно не вредило прорастанию семян или полученным из него растениям. Прежде всего, следует обратить внимание на те биологически активные вещества, которые при определенных нормах расхода обладают фитотоксическими эффектами.
- 25 028858
Кроме того, соединения согласно изобретению можно применять для борьбы с множеством вредителей, включая, например, сосущих насекомых, кусающих насекомых и других вредителей, паразитирующих на растениях, наносящих вред материалу во время хранения, вредителей, которые разрушают промышленные материалы и вредителей отрасли гигиены, включая паразитов в области здоровья животных, и для борьбы, например, направленной на уменьшение их количества и уничтожение. Таким образом данное изобретение также включает способ борьбы с вредителями.
В области здоровья животных, т.е. в области ветеринарной медицины, биологически активные вещества данного изобретения действуют на животных паразитов, особенно эктопаразитов или эндопаразитов. Понятие эндопаразиты особенно включает гельминтов, как цестоды, нематоды или трематоды, и простейших, как кокцидии. Эктопаразитами обычно и предпочтительно являются антроподы, особенно такие насекомые, как мухи (жалящие и лижущие), паразитирующие личинки мух, вши, власоеды, пухоеды, блохи и т.д.; или акариды, как клещи, например, иксодовые клещи или аргасовые клещи, или клещи, как чесоточные клещи, бегающие клещи, перьевые клещи и т.д.
К этим паразитам относятся
из отряда Ληορίιιπύα (вшей), например, НаетаЮршиз зрр., ЬтодпаШиз зрр., Реб1си1из зрр., РЫЫгиз зрр., 8о1епоро!ез зрр.; особые примеры: ЬтодпаШиз зеЮзиз, ЬтодпаШиз νίΐυΐί, ЬтодпаШиз оуШиз, ЬтодпаШиз оуйогт1з, ЬтодпаШиз ребакз, ЬтодпаШиз з1епорз1з, НаетаЮршиз азш1 тасгосерка1из, НаетаЮршиз еигузЮтиз, НаетаЮршиз зшз, Ребюи1из китапиз сарШз, Ребюи1из китапиз согрокз, РкуЙоега уазΙηΐΓΐχ, РЫЫгиз риЫз, 8о1епоро!ез сарШаЮз;
из отряда маллофагида (Ма11оркад1ба) и подотрядов амблицерина (АтЫусеппа) и ишноцерина (1зскпосекпа), например, Тптепороп зрр., Мепороп зрр., ТппоЮп зрр., Воу1со1а зрр., ХУегпесЫейа зрр., Ьер1кекгоп зрр., Эатайпа зрр., ТгюкобесЮз зрр., Рексо1а зрр.; особые примеры: Воу1со1а Ыоу18, Воу1со1а оу18, Воу1со1а ИтЫаЫ, Эатайпа Ыоу18, ТгюкобесЮз сатз, Ре1юо1а зиЫгозкакз, Воу1со1а саргае, ЬерШепкоп оу18, ХУегпесЫейа есцй;
из отряда двукрылых (ШрЮга) и подотрядов №шаЮсекпа и Вгаскусекпа, например, Аебез зрр., Апорке1ез зрр., Си1ех зрр., Штийит зрр., ЕизтиИит зрр., РЫеЫоЮтиз зрр., ЬиЮоту1а зрр., СиПсоИез зрр., Скгузорз зрр., Обадииа зрр., \¥Нке1ийа зрр., НуЫоткга зрр., А1у1о1из зрр., ТаЫапиз зрр., НаетаЮро1а зрр., РкШроту1а зрр., Вгаи1а зрр., Мизса зрр., Нубгокеа зрр., 8Ютохуз зрр., НаетаЮЫ1а зрр., МогеШа зрр., Рапта зрр., О1оззша зрр., СаШркога зрр., ЬисШа зрр., Скгузотуаа зрр., УоЫГакка зрр., Загсоркада зрр., Оезкиз зрр., Нуробегта зрр., Оаз1егорЫ1из зрр., ШрроЫозса зрр., ЫрорЮпа зрр., Ме1оркадиз зрр., КЫпоез1гиз зрр., Т1ри1а зрр.; особые примеры: Аебез аедурк, Аебез а1Ыорюкз, Аебез Ыетогкупскиз, Апорке1ез датЫ1ае, Апорке1ез тасикрептз, СаШркога егуШгосерка1а, Скгузо/опа р1иу1акз, Си1ех дшпдиеГазшаЮз, Си1ех р1р1епз, Си1ех кагзакз, Рапта сатскакз, Загсоркада сагпапа, 8Ютохуз са1скгапз, Т1ри1а ра1ибоза, ЬисШа сиркпа, ЬисШа зексака, ШтиИит гер!апз, РЫеЫоЮтиз рара1азг РЫеЫоЮтиз 1опд1ра1р18, Обадт1а ота!а, ХУПкейта есцкпа, ВоорЫкога егуШгосерка1а, ТаЫапиз Ыготшз, ТаЫапиз зроборЮгиз, ТаЫапиз акаЮз, ТаЫапиз зибексиз, НуЫоткга сшгеа, Скгузорз саесикепз, Скгузорз гексЮз, НаетаЮро1а р1иу1акз, НаетаЮро1а йакса, Мизса аиЮтпаИз, Мизса ботезкса, НаетаЮЫ1а ίη-капз кткапз, НаетаЮЫ1а 1ггйапз ех1диа, НаетаЮЫ1а зкти1апз, Нубгокеа кткапз, Нубгокеа аЫрипск, Скгузотуа сЫогоруда, Скгузотуа Ые//1апа, Оезкиз оу18, Нуробегта Ыоу18, Нуробегта ИпеаЮт, Рг/кеуа1зк1апа збепиз, ОегтаЮЫ1а кот1тз, Ме1оркадиз оушиз, ЫрорЮпа саргеок, ЫрорЮпа сегу1, ШрроЫозса уакедак, ШрроЫозса ецшпа, ОазЮгоркйиз шЮзкпакз, СазЮгоркНиз каетопгабакз, ОазЮгоркйиз шегт1з, ОазЮгоркйиз пазакз, ОазЮгоркйиз тдксогтз, ОазЮгоркйиз ресогит, Вгаи1а соеса;
из отряда ЫркопарЮпба (блохи), например, Ри1ех зрр., Сйепосеркайбез зрр., Типда зрр., Хепорзу11а зрр., СегаЮркуйиз зрр.; особые примеры: Сйепосеркайбез сатз, Сйепосеркайбез Гекз, Ри1ех 1ггйапз, Типда репекапз, Хепорзу11а скеор1з;
из отряда разнокрылых (Не1егор1ег1ба), например, С'йтех зрр., ТпаЮта зрр., Ккобпшз зрр., Рапзкопдукз зрр.
из отряда тараканов (В1айакба), например, В1айа океЫаИз, Репр1апе1а ашексапа, В1айе1а дегтатса, 8ире11а зрр. (например,. 8ирре11а 1опд1ра1ра);
из подотряда клещи Асап (Асаппа) и отрядов Ме1а- и МезозкдшаЮ, например, Агдаз зрр., ОгтШобогиз зрр., ОюЫтз зрр., 1хобез зрр., АтЫ1уотта зрр., КкрюеркаЫз (Вооркйиз) зрр., ЭегтасепЮг зрр., Наеторкузакз зрр., Нуа1отта зрр., Эегтапуззиз зрр., КкрюеркаЫз зрр. (первоначальный вид многохозяинных клещей), Огпйкопуззиз зрр., Рпеитопуззиз зрр., Кайкека зрр., Рпеитопуззиз зрр., ШетозЮта зрр., Уаггоа зрр., Асагар1з зрр.; особые примеры: Агдаз регзюиз, Агдаз гейехиз, Огпйкобогиз тоиЫак, ОюЫшз тедтт, КкрюеркаЫз (Вооркйиз) тюгоркз, КкрюеркаЫз (Вооркйиз) бесоЮгаШз, КкрюеркаЫз (Вооркйиз) аппкаЮз, КкрюеркаЫз (Вооркйиз) сакегаЮз, Нуа1отта апаЮйсит, Нуа1отта аедурксит, Нуа1отта тагдшаЮт, Нуа1отта капзюпз, КкрюеркаЫз еуеПзг 1хобез ксшиз, 1хобез кехадопиз, 1хобез сатзида, 1хобез ркозиз, 1хобез гиЫюипбиз, 1хобез зсаркакз, 1хобез ко1осус1из, Наетаркузакз сопсшпа, Наетаркузакз рипсЮЮ, Наетаркузакз сшпаЫакпа, Наетаркузакз оЮркйа, Наетаркузакз 1еасЫ, Наетаркузакз 1опдюогт, ЭегтасепЮг тагдшаЮз, ЭегтасепЮг гекси1аЮз, ЭегтасепЮг р1с1из, ЭегтасепЮг а1Ы1р1с1из, ЭегтасепЮг апбегзот, ЭегтасепЮг уакаЫШз, Нуа1отта таиШатсит, КкрюеркаЫз запдшпеиз, КкрюеркаЫз Ыигза, КкрюеркаЫз аррепбюкаЮз, КкрюеркаЫз сареп81з, КкрюеркаЫз Югатсиз, КЫр- 26 028858
1серЬа1и8 /атЬс/юпчь ЛтЫуотта атепсапит, ЛтЫуотта уапедакит, ЛтЫуошта таси1акит, АтЫуотта ЬеЬгаеит, АтЫуотта са.)еппепке, Оегтапуккик даШпае, ОгшкБопуккик Ыигка, ОгшкБопуккик куМагит, Уаггоа ]асоЫкоп1;
из отрядов актинедида АсйпеФйа (Ргокйдта!а) и акаридида АсапШйа (Акйдтака), например, Асагаρίκ крр., СБеу1ейе11а крр., ОгпШюсНеукИа крр., МуоЫа крр., Ркогегдакек крр., Оетойех крр., ТготЫси1а крр., ЫкНорИогик крр., Асагик крр., ТугорЬадик крр., Са1од1ур1ик крр., Нуройескек крр., Р1его11сНик крр., Ркогор1ек крр., СЬопоркек крр., Окойескек крр., 8агсоркек крр., ШЮейгек крр., Кпеткйосоркек крр., СукойЬек крр., БапипокюрЮк крр.; особенные примеры: СНеу1е11е11а уакдип, СЬеу1ейе11а Ыаке1, Эетойех сатк, Эетойех ЫоуЫ Эсшойсх оу1к, Эетойех саргае, Эетойех еци!, Эетойех саЫаШ, Эетойех кшк, №окготЫси1а а^итиаШ, №окготЫси1а Йека1егк №окс1юпдакНа хегокЬегтоЫа, ТготЫси1а акатикЫ, Окойескек супойк, ШЮейгек сай, 8агсорйк сатк, 8агсор1ек Ыоу1к, 8агсор1ек оу1к, 8агсор1ек гирюаргае (=8. саргае), 8агсор1ек есщк 8агсоркек кшк, Ркогоркек оу1к, Ркогоркек ситсий, Ркогоркек есщк СЬопоркек Ыоу1к, Ркоегдакек оу1к, РпеитопуккоИю тапде, РпеитопуккоИек сатпит, АсагарЬ \гоойк
Биологически активные вещества согласно изобретению также подходят для борьбы с артроподами, гельминтами и простейшими, которые поражают животных. К животным относят сельскохозяйственных полезных животных, как, например, крупный рогатый скот, овец, коз, лошадей, свиней, ослов, верблюдов, буйволов, кроликов, кур, индюков, уток, гусей, рыбу, медоносных пчел. Кроме того, к животным относят домашних животных - которых также называют домашние питомцы - как, например, собаки, кошки, комнатные птицы, аквариумные рыбки, а также так называемые подопытные животные, как, например, хомяки, морские свинки, крысы и мыши.
Во время борьбы с этими артроподами, гельминтами и/или простейшими -необходимо понизить смертность и увеличить выработку (мяса, молока, шерсти, шкур, яиц, меда и т.д.) и улучшить здоровье хозяйственных животных, что при использовании биологически-активных веществ согласно изобретения способствует экономически более выгодному и более простому содержанию животных.
Так, например, желательно уменьшить или предотвратить потребление крови (если точно) животного-хозяина паразитами. Кроме того, борьба с паразитами способствует уменьшению переноса инфекций.
Понятие "борьба", которое используется здесь относительно области здоровья животных, означает, что биологически активные вещества оказывают воздействие, препятствуют существованию соответствующих паразитов в животном, зараженном такими паразитами, сокращая их количество до безопасного уровня. Точнее говоря, понятие "борьба", которое здесь используют, означает, что биологически активное вещество убивает соответствующих паразитов, препятствует их росту или замедляет их пролиферацию.
В общем, биологически активные вещества согласно изобретению можно применять в чистом виде, если их используют для обработки животных. Предпочтительно их применяют в виде фармацевтических композиций, которые в техническом положении могут содержать известные фармацевтически не внушающие сомнений эксципиенты и/или вспомогательные вещества.
Применение (= прием) биологически активных веществ в области здоровья животных и в содержании животных осуществляют известным способом с помощью кишечного применения в виде, например, таблеток, капсул, жидкости для приема внутрь, жидкости для смачивания, гранулятов, паст, прямого приема, суппозиторий, с помощью парентерального приема, как, например, с помощью инъекций (внутримышечно, подкожно, внутривенно, внутрибрюшинно и др.), имплантов, с помощью назального применения, кожного применения в виде, например, окунания или купания (погружения), распыления (спрей), обливания (орошения), мытья, опудривания, а также с помощью изделий, содержащих биологически активные вещества, как ошейники, кольца для ушей, хвостов, кольца для лап, уздечки, маркирующие устройства и т.д. Биологически активные вещества могут присутствовать в композициях, применяемых в шампунях или в аэрозолях, или спреях, находящихся без давления, например, накачиваемых и распыляемых спреях.
При применении для полезных животных, птицы, домашних животных и т.д. биологически активные вещества согласно изобретению можно применять в виде композиций (например, порошка, порошка для распыления [смачиваемый порошок, ’^Р"], эмульсий, эмульсионных концентратов ["ЕС"], жидких средств, однородных растворов и концентратов суспензий ["8С"]), которые содержат биологически активные вещества в количестве 1-80 мас.%, в неразбавленном виде или после разбавления (например, 10010000-кратного разбавления), или использовать в виде химического раствора.
При использовании в области здоровья животных биологически активные вещества согласно изобретению можно использовать в комбинации с подходящими синергистами или другими биологически активными веществами, как, например, акарицидами, инсектицидами, антигельминтными препаратами, средствами против простейших.
Соединения согласно изобретению можно получить обычными, известными специалисту способами.
На реакционной схеме 1 представлен общий способ получения А для соединений согласно изобретению (1-1).
- 27 028858
Реакционная схема 1
Остатки А1-А4, О. ν, К1 и Ζ'-Ζ3 имеют вышеназванные значения. Пятичленные циклы из Е1-Е3, углерода и азота означают 5-членные гетероциклы, обозначенные ниже как Т. X означает галоген. и означает бром, иод или тифлат, если М означает бороновую кислоту, сложный эфир бороновой кислоты или трифторборонат. и означает бороновую кислоту, сложный эфир бороновой кислоты или трифторборонат, если М означает бром, иод или тифлат.
Соединения согласно изобретению общей структуры (1-1) можно получить с помощью известных в литературе методов с помощью катализуемых палладием реакций из реакционных партнеров 4 и 5 [νθ 2005-040110; XVО 2009-089508]. Соединения общей структуры 5 могут быть получены или коммерческим способом, или способами, известными специалистам. Соединения общей структуры 4 можно получить известными в литературе способами, или в помощью нуклеофильного замещения на ароматических соединениях (X = хлор или фтор) [νθ 2007-107470; ТсйаЬсйгоп Ьсйсгк 2003, 44, 7629-7632] или с помощью катализуемой переходными металлами реакции (X = бром или йод) [νθ 2012-003405; νθ 2009158371] из соответствующих исходных веществ 2 и 3.
Альтернативно соединения согласно изобретению (1-а) можно получить с помощью общего способа получения В (реакционная схема 2).
Реакционная схема 2
Остатки А1-А4, О, К1 и Ζ!-Ζ3 имеют вышеназванные значения. Пятичленные циклы из Е1-Е3, углерода и азота означают 5-членные гетероциклы, обозначенные ниже как Т. и означает бром, иод или тифлат, если М означает бороновую кислоту, сложный эфир бороновой кислоты или трифторборонат. и означает бороновую кислоту, сложный эфир бороновой кислоты или трифторборонат, если М означает бром, иод или тифлат.
Соединения согласно изобретению общей структуры (1-1) можно получить аналогично известным в литературе методам пептидного сочетания из реакционных веществ 8 и 9 [νθ 2010-051926; νθ 2010133312]. Соединения общей структуры 8 можно получить аналогично известным в литературе способам с помощью расщеплений сложных эфиров из соединений общей структуры 7 [νθ 2010-051926; νθ 2010-133312]. Соединения общей структуры 7 можно получить аналогично известным в литературе способам с помощью катализуемых палладием реакций [νθ 2005-040110; νθ 2009-089508].
Соединения согласно изобретению (1-2) можно синтезировать с помощью способа получения С, представленного на реакционной схеме 3.
- 28 028858
Реакционная схема 3
Остатки А1-А4, О, К1 и Ζ'-Ζ3 имеют вышеназванные значения. Пятичленные циклы из Е1-Е3, углерода и азота означают 5-членные гетероциклы, обозначенные ниже как Т.
Структуры согласно изобретению общей структуры Ц-2) можно получить аналогично известным в литературе способам из соединений общей структуры Ц-1) |\УО 2012-056372; АО 2003-066050].
Соединения согласно изобретению Ц-1а) можно синтезировать с помощью способа получения Ό, представленного на реакционной схеме 4.
Реакционная схема 4
Остатки А1-А4, О, А, К1, Ζ1 и Ζ3 имеют вышеназванные значения. Ζ2 означает остатки, как фтор, хлор, бром, йод, циано, метилсульфанил, гидрокси и другие остатки можно получить из диазониевой соли 4Ь [СЬетюа1 Ре\ае\ук 1988, 88, 5, 765-792]. Пятичленные циклы из Е1-Е3, углерода и азота означают 5-членные гетероциклы, обозначенные ниже как Т. X означает галоген. и означает бром, иод или тифлат, и М означает бороновую кислоту, сложный эфир бороновой кислоты или трифторборонат.
Соединения согласно изобретению общей структуры Ц-1а) можно получить с помощью известных в литературе методов с помощью катализуемых палладием реакций из реакционных партнеров 4с и 5 [АО 2005-040110; АО 2009-089508]. Соединения общей структуры 5 могут быть получены или коммерческим способом, или способами, известными специалистам. Соединения общей структуры 4с могут быть получены с помощью способов, известных из литературы, из соединений общей структуры 4Ь [СЬетюа1 Ре\ле\ук 1988, 88, 5, 765-792]. Соединения общей структуры 4Ь могут быть получены из соединений общей структуры 4а с помощью способов, известных из литературы [АО 2008-008375; 1оигиа1 о£ НеЮгосусПс СЬет1к1гу 2002, 39(5), 1055-1059]. Соединения общей структуры 4а можно получить известными в литературе способами, или с помощью нуклеофильного замещения на ароматических соединениях (X = хлор или фтор) [АО 2007-107470; ТейаЬеДгоп Ьейегк 2003, 44, 7629-7632] или с помощью катализуемой переходными металлами реакции (X = бром или йод) [АО 2012-003405; АО 2009-158371] из соответствующих исходных веществ 2а и 3.
Соединения общей структуры 5 могут быть получены или коммерческим способом, или способом, известным специалисту, или аналогично этим способам [АО 2012004217; XVО 2009-130475; XVО 2008107125; АО 2003-099805; АО 2012-0225061; АО 2009-010488].
Соединения общей структуры 2/2а могут быть получены или коммерческим способом, или способом, известным специалисту, или аналогично этим способам [АО 2010-051926; АО 2011-131615; АО 2006-018725; АО 2012-065932; АО 2007077961; И8 2012-0115903; АО 2010-017902; АО 2010-127856; Τеΐ^аЬеά^ои Ьейегк 2011, 44, 8451-8457].
Соединения общей структуры 3 могут быть получены или коммерческим способом, или способом, известным специалисту, или аналогично этим способам.
Окислители для окисления спиртовых групп известны (см., например, окисляющие реактивы в Огдашс АшЬемк Ьу ОхШайоп уйЬ Ме1а1 СотроипДк, Мук, Де 1опде, изд. Иепит, Нью-Йорк, 1986; Мапдапеке СотроипДк ак ОхЮ/тд Адепк ш Огдашс СЬет1кйу, АтФ, Ореп Соий РиЬНкЬтд Сотрапу, Ьа 8а11е, Ш, 1981; ТЬе ОхШаЬоп о£ Огдашс СотроипДк Ьу Ре^таидаиаΐе Ши апД Нехауа1еп1 СЬготют, Ьее, Ореп Соий РиЬЬкЫпд Сотрапу, Ьа 8а11е, Ю 1980). Окисление можно проводить, например, в присутствии перманганатов (например, перманганата калия), оксидов металлов (например, диоксида марганца, оксидов хрома, которые применяют, например, в оксиде дипиридин-хрома(^) в качестве реактива Коллинза
- 29 028858
(см. 1. С. СоШпк и др., Тсйаксйтоп Ьс11. 30, 3363-3366, 1968) ). Также в присутствии пиридиния хлорохромата (например, Согсу'к Ксадсп/) (см. также К. О. НШскиъ и др., Тсйайсйгоп Ьсй. 48, 4167-4170, 1977; Ό. ЬапФш и др.. §уп1Ьс818 134-136, 1979) или тетраоксида рутения (см. δ.-Е МитайакЫ, N. Котуа КШкспшт-са1а1у/сй ОхШайоп оГ А1кспс8, А1сойо18, Аттск, АшШск, Р-Ьас1аш8, РйспоЕ апй НуйгосагЬопк, ίη: Мойстп ОхШайоп МсШойк, Васскуай, 1ап-Ет1шд (Ейк.), \νίΕγ-ν№-ν^Ει§ СшЬН & Со. КСаА, 2004). Также подходят окислительные реакции, индуцированные ультразвуком, а также использование перманганата калия (см. 1. Уата\уа1й и др., Сйсш. Ьсй. 3, 379-380, 1983).
Для деблокирования/отщепления защитной группы δС можно использовать все известные подходящие кислотные или щелочные реакционные вспомогательные средства с помощью способов, описанных в литературе. При использовании защитных групп для аминогрупп типа карбамата предпочтительно применяют кислотное реакционное вспомогательное средство. При использовании третбутилкарбаматных защитных групп (ВОС-групп) применяют, например, смеси таких минеральных кислот, как соляная, бромводородная, азотная, соляная, фосфорная кислоты, или органические кислоты, как бензойная, муравьиная, уксусная, трифторуксусная кислоты, метансульфокислота, бензолсульфокислота или толуолсульфокислота, и подходящего разбавителя, как вода и/или органического растворителя, как тетрагидрофуран, диоксан, дихлорметан, хлороформ, сложный эфир уксусной кислоты, этанол или метанол.
Предпочтительными являются смеси соляной или уксусной кислоты с водой и/или органическим растворителем, как сложный эфир уксусной кислоты.
Известно, что некоторые реакции и способы получения можно особенно хорошо проводить в присутствии разбавителя или растворителя и щелочных или кислотных реакционных вспомогательных средств. Также применяют смеси разбавителей или растворителей. Разбавители или растворители предпочтительно применяют в таком количестве, чтобы реакционную смесь можно было хорошо размешивать во время всего способа.
В качестве разбавителей или растворителей для проведения способа согласно изобретению в основном принимают во внимание все органические растворители, инертные в особых условиях реакции. В качестве примеров следует назвать: галогенуглеводороды (например, хлоруглеводороды, как тетраэтилен, тетрахлорэтан, дихлорпропан, метиленхлорид, дихлорбутан, хлороформ, тетрахлорметан, трихлорэтан, трихлорэтилен, пентахлорэтан, дифторбензол, 1,2-дихлорэтан, хлорбензол, бромбензол, дихлорбензол, хлортолуол, трихлорбензол), спирты (например, метанол, этанол, изопропанол, бутанол), сложные эфиры (например, этилпропиловый эфир, метил-трет-бутиловый эфир, н-бутиловый эфир, анисол, фенетол, циклогексилметиловый эфир, диметиловый эфир, диэтиловый эфир, дипропиловый эфир, диизопропиловый эфир, ди-н-бутиловый эфир, диизобутиловый эфир, диизоамиловый эфир, этиленгликольдиметиловый эфир, тетрагидрофуран, диоксан, дихлордиэтиловый эфир и полиэфир этиленоксида и/или пропиленоксида), амины (например, триметил-, триэтил-, трипропил-, трибутиламин, Ν-метилморфолин, пиридин и тетраметилендиамин), нитроуглеводороды (например, нитрометан, нитроэтан, нитропропан, нитробензол, хлорнитробензол, о-нитротолуол; нитрилы, как ацетонитрил, пропионитрил, бутиронитрил, изобутиронитрил, бензонитрил, м-хлорбензонитрил), тетрагидротиофендиоксид, диметилсульфоксид, тетраметиленсульфоксид, дипропилсульфоксид, бензилметилсульфоксид, диизобутилсульфоксид, дибутилсульфоксид, диизоамилсульфоксид, сульфоны (например, диметил-, диэтил-, дипропил-, дибутил-, дифенил-, дигексил-, метилэтил-, этилпропил-, этилизобутил- и пентаметиленсульфон), алифатические, циклоалифатические или ароматические углеводороды (например, пентан, гексан, гептан, октан, нонан и технические углеводороды), далее, так называемые "уайт-спирит" с компонентами с точкой кипения, например, 40-250°С, цимол, фракции бензина с интервалом кипения 70-190°С, циклогексан, метилциклогексан, петролейный эфир, лигроин, октан, бензол, толуол, хлорбензол, бромбензол, нитробензол, ксилол, сложные эфиры (например, метил-, этил-, бутил-, изобутилацетат, диметил-, дибутил-, этиленкарбонат); амиды (например, триамид гексаметиленфосфорной кислоты, формамид, Ν-метилформамид, Ν,Νдиметилформамид, Ν,Ν-дипропилформамид, Ν,Ν-дибутилформамид, Ν-метилпирролидин, Ν-метилкапролактам, 1,3-диметил-3,4,5,6-тетрагидро-2(1Н)-пиримидин, октилпирролидон, октилкапролактам, 1,3-диметил-2-имидазолиндион, Ν-формил-пиперидин, ^№-1,4-диформилпиперазин) и кетоны (например, ацетон, ацетофенон, метилэтилкетон, метилбутилкетон).
В качестве щелочных вспомогательных реакционных средств для проведения способа согласно изобретению можно применять все связывающие кислоту средства. В качестве примеров следует назвать: Соединения щелочноземельных или щелочных металлов (например, гидроксиды, гидриды, оксиды и карбонаты лития, натрия, калия, магния, калия и бария), амидиновые или гуанидиновые основания (например, 7-метил-1,5,7-триаза-бицикло(4.4.0)дец-5-ен (ΜΤΒΌ); диазабицикло(4.3.0)ноны (ΌΒΝ), диазабицикло(2.2.2)октан (ЭЛВСО), 1,8-диазабицикло(5.4.0)ундецен (ΌΒυ), циклогексилтетрабутилгуанидин (СуТВС), циклогексилтетраметилгуанидин (СуТМС), ^^^^тетраметил-1,8-нафталиндиамин, пентаметилпиперидин) и амины, особенно третичные амины, (например, триэтиламин, триметиламин, трибензиламин, триизопропиламин, трибутиламин, трициклогексиламин, триамиламин, тригексиламин, Ν,Νдиметиланилин, Ν,Ν-диметилтолуидин, Ν,Ν-диметил-р-аминопиридин, Ν-метилпирролидин, Νметилпиперидин, Ν-метилимидазол, Ν-метилпиразол, Ν-метилморфолин, Ν-метилгексаметилендиамин,
- 30 028858
пиридин, 4-пирролидинопиридин, 4-диметиламино-пиридин, хинолин, а-пиколин, β-пиколин, изохинолин, пиримидин, акридин, Ν,Ν,Ν',Ν'-тетраметилендиамин, Ν,Ν,Ν',Ν'-тетраэтилендиамин, хиноксалин, нпропил-диизопропиламин, Ν-этил-диизопропиламин, Ν,Ν'-диметил-циклогексиламин, 2,6-лутидин, 2,4лутидин или триэтилдиамин).
В качестве кислотных вспомогательных реакционных средств для проведения способа согласно изобретению можно применять все минеральные кислоты (например,, галогенводородные кислоты, как фторводородная, хлорводородная, бромводородная или иодводородная кислоты, а также серная, фосфорная, фосфористая, азотная кислоты), кислоты Льюиса (например, алюминий(1Н)-хлорид, бортрифторид или его эфират, титан(У)хлорид, олово(У)-хлорид, и органические кислоты (например, муравьиная, уксусная, пропионовая, малоновая, молочная, оксаловая, фумаровая, адиппиновая, стеариновая, винная, масляная кислоты, метасульфокислота, бензойная кислота, бензосульфокислота или паратолуолсульфокислота.
Если в реакционной схеме присутствуют защитные группы, то можно применять все в общем известные защитные группы. Особенно те, которые описаны Огееие Т. ^., \УШ8 Р. О. ^. в РгоЮсПус Огоирк ίη Огдашс §уи1йе818; ίοΐιη \УПеу & §ои8, 1пс. 1999, "РгоЮсбоп Гог 1Не Ьуйгоху1 дгоир шс1ийшд 1,2аий 1,3-йю18".
Далее также подходят защитные группы типа замещенного метилового эфира (например, метоксиметиловый эфир (МОМ), метилтиометиловый эфир (МТМ), (фенилдиметилсилил)метоксиметиловый эфир (8ΝΟΜ-ΟΚ), бензилоксиметиловый эфир (ВОМ-ОК) параметоксибензилоксиметиловый эфир (РМВМ-ОК), пара-нитробензилоксиметиловый эфир, ортонитробензилоксиметиловый эфир (ИВОМОК), (4-метоксифенокси)-метиловый эфир (р-АОМ-ОК), гуаиакол-метиловый эфир (ОИМ-ОК), третбутоксиметиловый эфир, 4-пентиокси-метиловый эфир (РОМ-ОК), силилоксиметиловый эфир, 2метокси-этокси-метиловый эфир (МЕМ-ОК), 2,2,2-трихлорэтоксиметиловый эфир, бис-(2-хлорэтокси)метиловый эфир, 2-(триметил-силил)этоксиметиловый эфир (8ЕМ-ОК), метоксиметиловый эфир (ММОК));
типа замещенного этилового эфира (например, 1-этоксиэтиловый эфир (ЕЕ-ОК), 1-(2хлорэтокси)этиловый эфир (СЕЕ-ОК), 1-[2-(триметилсилил)этокси]этиловый эфир (8ЕЕ-ОК), 1 -метил-1метоксиэтиловый эфир (М1Р-ОК), 1-метил-1-бензилоксиэтиловый эфир (МВЕ-ОК), 1-метил-1бензилокси-2-фтор-этиловый эфир (М1Р-ОК), 1-метил-1-феноксиэтиловый эфир, 2,2,-трихлорэтиловый эфир, 1,1-дианисил-2,2,2-трихлорэтиловый эфир (ЭАТЕ-ОР). 1,1,1,3,3,3-гексафтор-2-фенилизопропиловый эфир (Н1Р-ОК), 2-триметилсилилэтиловый эфир, 2-(бензилтио)этиловый эфир, 2-(фенилселенил)этиловый эфир), сложного эфира (например, тетрагидропираниловый эфир (ТНР-ОК), 3-бромтетрагидропираниловый эфир (3-ВгТНР-ОК), тетрагидротиопираниловый эфир, 1-метоксициклогексиловый эфир, 2- и 4-пиколиловый эфир, 3-метил-2-пиколил-Ы-оксидо-эфир, 2-квинолинилметиловый эфир (Цт-ОК), 1-пиренилметиловый эфир, дипенилметиловый эфир (ИРМ-ОК), пара, парадинитробензгидриловый эфир (ОНВ-ОК), 5-дибензосибериловый эфир, трифенилметиловый эфир (ТгОК), альфа-нафтилдифенилметиловый эфир, параметоксифенилдифенилметиловый эфир (ММТгОК), ди(параметоксифенил)фенилметиловый эфир (ИМТг-ОК), три(параметоксифенил)фенилметиловый эфир (ТМТг-ОК), 4-(4'-бром-фенацилокси)фенилдифенилметиловый эфир, 4,4',4"-трис(4,5-дихлорфталилимидофенил)метиловый эфир (СРТг-ОК), 4,4',4"-трис(бензоилоксифенил)-метиловый эфир (ТВТг-ОК), 4,4'-диметокси-3"-^-(имидазолилметилД-тритиловый эфир (ГОТг-ОК), 4,4'-диметокси-3"-^-(имидазолил-этил)карбамоил]тритиловый эфир (ГЕТг-ОК), 1,1-бис-(4-метоксифенил)-1'-пиренил-метиловый эфир (Втрт-ОК), 9-антриловый эфир, 9-(9-фенил)ксантениловый эфир (пиксил-ОК), 9-(9-фенил-10оксо)антрил (тритилоновый эфир), 4-метокситетрагидропираниловый эфир (МТНР-ОК), 4-метокситетрагидротиопираниловый эфир, 4-метокситетрагидротиопиранил-8,8-диоксид, 1-[(2-хлор-4-метил)фенил]-4-метоксипиперидин-4-иловый эфир (СТМР-ОК), 1-(2-фторфенил)-4-метоксипиперидин-4-иловый эфир (Рртр-ОК), 1,4-диоксан-2-иловый эфир, тетрагидрофураниловый эфир, тетрагидротиофураниловый эфир, 2,3,3а,4,5,6,7,7а-октагидро-7,8,8-триметил-4,7-метанбензофуран-2-иловый эфир (МВЕ-ОК), третбутиловый эфир, аллиловый эфир, пропаргиловый эфир, парахлорфениловый эфир, пара-метоксифениловый эфир, паранитрофениловый эфир, пара-2,4-динитрофениловый эфир (ΌΝΕ-ОК), 2,3,5,6тетрафтор-4-(трифторметил)фениловый эфир, бензиловый эфир (Ви-ОК));
типа замещенного бензилового эфира (например, параметоксибензиловый эфир (МРМ-ОК), 3,4диметоксибензиловый эфир (ИМРМ-ОК), ортонитробензиловый эфир, паранитробензиловый эфир, парагалобензиловый эфир, 2,6-дихлорбензиловый эфир, парааминоацилбензиловый эфир (РАВ-ОК), параазидобензиловый эфир (А/Ь-ОК), 4-азидо-3-хлор-бензиловый эфир, 2-трифторметил-бензиловый эфир, пара-(метилсульфинил)бензиловый эфир (МкЛ-ОК));
типа сложного силилового эфира (напримеп, триметилсилиловый эфир (ТМ8-ОК), триэтилсилиловый эфир (ΊΈδ-ОК), триизопропилсилиловый эфир (Т1Р8-ОК), диметилизопропилсилиловый эфир (1РИМ§-ОК), диэтилизопропилсилиловый эфир (ИЕ1Р§-ОК), диметилгексилсилиловый эфир (ТИ§-ОК), трет-бутилдиметилсилиловый эфир (ТВИМ§-ОК), трет-бутилдифенилсилиловый эфир (ТВПР§-ОК), трибензилсилиловый эфир, три-пара-ксилилсилиловый эфир, трифенилсилиловый эфир (ТР8-ОК), дифенилметилсилиловый эфир (ПРМ§-ОК), ди-трет-бутилметилсилиловый эфир (ЭТВМ§-ОК),
- 31 028858
трис(триметилсилил)силиловый эфир (силиловый эфир), ди-трет-бутилметилсилиловый эфир (ΌΤΒΜδОК), трис(триметилсилил)силиловый эфир (силиловый эфир), (2-гидроксистирил)-диметилсилиловый эфир (ΗδΌΜδ-ОК), (2-гидроксистирил))диизопропилсилиловый эфир (ΗδΌΙδ-ОК), трет-бутилметоксифенилсилиловый эфир (ΤΒΜΡ8-ΘΚ), трет-бутоксидифенилсилиловый эфир (ΌΡΤΒΘ8-ΘΚ));
типа сложного эфира (например, эфиры формиата, бензоилформиата, ацетата (Ас-ОК), хлорацетата, дихлорацетата, трихлорацетата, трифторацетата, (ΤΡΆ-ΘΚ), метоксиацетата, трифенилметоксиацетата, феноксиацетата, пара-хлор-феноксиацетата, фенилацетата, дифенилацетата (ИРА-ОК), никотината, 3фенил-пропионата, 4-пентоаната, 4-оксопентоаната (левулинат) (Ьеу-ОК) 4,4-(этилендитио)-пентоаната (Ьеу8-ОК), 5-[3-бис-(4-метоксифенил)гидроксиметоксифенокси]-левулината, пивалоата (Εν-ОК), 1-адамантаноата, кротоната, 4-метоксикротоната, бензоата (Βζ-ОК), пара-фенил-бензоата, 2,4,6-триметилбензоата (мезитоат), 4-(метилтиометокси)-бутирата (ΜΤΜΒ-ОК), 2-(метилтиометоксиметил)-бензоата (ΜΤΜΤ-ОК),
типа сложного эфира (например, метилкарбонат, метоксиметилкарбонат, 9-фторенилметилкарбонат (Ртос-ОК), этилкарбонат, 2,2,2-трихлорэтилкарбонат (Τ^ос-ОК), 1,1-диметил-2,2,2-трихлорэтилкарбонат (ΤСΒОС-ОК), 2-(триметилсилил)этилкарбонат (ΤΜδ-ОК), 2-(фенилсульфонил)этилкарбонат (Рк-ОК), 2(трифенилфосфинио)-этилкарбонат (Реос-ОК), трет-бутилкарбонат (Вос-ОК), изобутилкарбонат, винилкарбонат, аллилкарбонат (А11ос-ОК), паранитрофенилкарбонат, бензилкарбонат (Ζ-ОК), параметоксибензилкарбонат, 3,4-диметоксибензилкарбонат, ортонитробензилкарбонат, паранитробензилкарбонат, 2дансилэтилкарбонат (Ипкеос-ОК), 2-(4-нитрофенил)этилкарбонат ^реос-ОК), 2-(2,4-динитрофенил)этилкарбонат (Ипреос)), и
типа сульфата (например, аллилсульфонат (А1к-ОК), метансульфонат (Μδ-ОК.), бензилсульфонат, тосилат Дк-ОК), 2-[(4-нитрофенил)этил]сульфонат ^рек-ОК)).
В качестве катализаторов для проведения каталитической гидрогенизации в способе согласно изобретению подходят все обычные катализаторы гидрирования, как, например, платиновые катализаторы (например, платиновая пластинка, платиновая губка, платиновое чернение, коллоидная платина, оксид платины, платиновая проволока), палладиевые катализаторы (например, палладиевая губка, палладиевое чернение, оксид палладия, палладий на угле, коллоидальный палладий, палладий на сульфате бария, палладий на карбонате бария, гидроксид палладия, никелевые катализаторы (например, восстановленный оксид никеля, никель Ренея), катализатор рутения, кобальтовые катализаторы (например, восстановленный кобальт, кобальт Ренея), медные катализаторы (например, восстановленная медь, медь Ренея, медь для реакции Ульмана). Предпочтительно применяют катализаторы на основе благородных металлов (например, платиновые и палладиевые катализаторы или катализаторы ретения), которые, при необходимости, наносят на подходящий носитель (например, углерод или кремний), катализаторы родия (например, трис(трифенилфосфин)родий(1)-хлорид в присутствии трифенилфосфина). Далее можно применять "хиральные катализаторы гидрогенизации" (например, те, которые содержат хиральные дифосфин лиганды, как (2δ,.^+)-(-)-2,3-бис-(дифенилфосфино)-бутан [^Д)-хирафос] или (К)-(+)-2,2'- или ^)-(-)-2,2'-бис(дифенилфосфино)-1,1'-бинафталин [Ε(+)-ΒΙΝΑΡ или δ(-)-ΒΙΝΑΡ]), благодаря чему увеличивается количество изомера в изомерной смеси или почти полностью предотвращают возникновение другого изомера.
Получение солей соединений согласно изобретению проводят стандартными методами. Выборочными солями, присоединяющими кислоты, являются, например, такие, которые образуются во время реакции с неорганическими кислотами, как, например, серной, соляной, бромводородной, фосфорной кислотами, или органическими карбоновыми кислотами, как уксусной, трифторуксусной, лимонной, янтарной, масляной, молочной, муравьиной, фумаровой, малеиновой, малоновой, камфорной, оксалевой, фталевой, пропионовой, гликолевой, глутаровой, стеариновой, салициловой, сорбиновой, винной, коричной, валериановой, пикриновой, бензойной кислотами или органическими сульфокислотами, как метансульфокислота и 4-толуолсульфокислота.
Выборочными также являются соли соединений согласно изобретению, которые образованы из органических оснований, как, например, пиридин или триэтиламин, или те, которые образованы из неорганических оснований, как, например, гидриды, гидроксиды или карбонаты натрия, лития, кальция, магния или бария, если соединения общей формулы (Ι) обнаруживают один структурный элемент, подходящий к этому солеобразованию.
Методы синтеза для получения гетероциклических Ν-оксидов и ΐ-аминов известны. Их можно получать с пероксокислотами (например, надуксусной кислотой и мета-хлор-пербензойной кислотой (МСРВА), перекисью водорода), алкилгидропероксидом (например, трет-бутилгидропероксидом), перборатом натрия и диоксираном (например, диметилдиоксираном). Эти методы, например, описаны в Т. Ь. ОПсЬпк), в С’отргекепкАе Огдапк δγτιΩ^^^ т. 7, стр. 748-750, 1992, δ. V. Ьеу, (ЕД.), Регдатоп Ргекк; Μ. Τί^Γ, Β. δ^Μν^Ε в С’отргекепкАе НекгосусИс СИеткйу, т. 3, стр. 18-20, 1984, Α. ΐ. Βои1ΐоп, Α. ΜΗ<ί11ор, (ЕДк.), Регдатоп Ргекк; Μ. К. Сйттей, Β. К. Τ. Кеепе ш АЩапсек т НекгосусИс СИеткйу, т. 43, стр. 149-163, 1988, А. К. Κ;·ιΐΓίΙζ.1<ν, (ЕД.), АсаДетк Ргекк; Μ. Иккг, Β. 31апо\т1к, т ΑДνапсек ш НекгосусИс СИеткйу, т. 9, стр. 285-291, 1968, А. К. Кай^ку, А. ΐ. Βои1ΐоп (ЕДк.), АсаДетк Ргекк; С. Н. Скеекетап, Е. δ. С. ^егкИик ш ΑДνапсек ш НекгосусИс СИеткйу, т. 22, δ. 390-392, 1978, А. К. ΚπΙγιΙζΕ^·, А. ΐ.
- 32 028858
ВоиИоп, (ΕΦ5.), ЛсаФспнс Ргс55.
Экспериментальная часть Способ получения А
Пример (1с-1). 2-Хлор-Х-циклопропил-5-[2'-метил-5'-(пентафторэтил)-4'-(трифторметил)-2'Н-1,3'бипиразол-4-ил]бензамид
2,00 г (6,99 ммоль) 5-фтор-1-метил-3-(пентафторэтил)-4-(трифторметил)-1Н-пиразола, 1,03 г (6,99 ммоль) 4-бром-1Н-пиразола и 1,93 г карбоната калия превратили в суспензию в 50 мл тетрагидрофурана по аналогии. Реакционную смесь нагревали в течение 16 ч обратным потоком. Охлажденную реакционную смесь отфильтровали, и удалили растворитель при пониженном давлении. Остаток очистили с помощью колоночной хроматографии на силикагеле.
Получили 0,69 г 4-бром-2'-метил-5'-(пентафторэтил)-4'-(трифторметил)-2'Н-1,3'-бипиразол в качестве бесцветного твердого вещества.
!Н-ЯМР (400 ΜΗζ, ф3-ацетонитрил): δ = 8,00 (5, 1Н), 7,91 (5, 1Н), 3,71 (5, 3Н). НРЬС-М8а): 1одР = 4,14, масса (т/ζ) = 413 [М+Н]+.
150 мг (0,36 ммоль) 4-бром-2'-метил-5'-(пентафторэтил)-4'-(трифторметил)-2'Н-1,3'-бипиразола, 87 мг (0,36 ммоль) [4-хлор-3-(циклопропилкарбамоил)фенил]бороновой кислоты, 21 мг (0,01 ммоль) тетракис(трифенилфосфин)палладия и 1,1 мл 1М водного раствора гидрокарбоната натрия смешали с 10,5 мл изопропилового спирта и нагревали в течение 3 ч обратным потоком. Реакционную смесь сгустили до сухого состояния, и поместили остаток в этилацетат. Органическую фазу дважды промыли водой, высушили над сульфатом натрия, отфильтровали и сгустили до сухости. Исходный продукт очистили с помощью колоночной хроматографии на силикагеле.
Получили 71 мг 2-хлор-Х-циклопропил-5-[2'-метил-5'-(пентафторэтил)-4'-(трифторметил)-2'Н-1,3'бипиразол-4-ил]бензамида в виде бесцветного твердого вещества.
!Н-ЯМР (400 МК, ф3-ацетонитрил): δ = 8,26 (5, 1Н), 8,24 (5, 1Н), 7,67 (ф 1Н), 7,65 (фф, 1Н), 7,48 (ф 1Н), 6,95 (5, 1Н), 3,75 (5, 3Н), 2,82-2,87 (т, 1Н), 0,75-0,80 (т, 2Н), 0,57-0,62 (т, 2Н).
НРЬС-М8а): 1одР = 3,79, масса (т/ζ) = 528 [М+Н]+.
Способ получения В
Пример (1Ы). ^Бензил-2-хлор-5-{ 1-[1-метил-3-(пентафторэтил)-4-(трифторметил)-1Н-пиразол-5ил]-1Н-имидазол-4-ил}бензамид
500 мг (1,74 ммоль) 5-фтор-1-метил-3-(пентафторэтил)-4-(трифторметил)-1Н-пиразола, 339 мг (1,74 ммоль) 4-иод-1Н-имидазола и 483 мг (3,49 мл) карбоната калия превратили в суспензию в 20 мл тетрагидрофурана по аналогии. Реакционную смесь нагревали обратным потоком до полного превращения. Охлажденную реакционную смесь отфильтровали, и удалили растворитель при пониженном давлении. Остаток очистили с помощью колоночной хроматографии на силикагеле.
Получили 370 мг 5-(4-иод-1Н-имидазол-1-ил)-1-метил-3-(пентафторэтил)-4-(трифторметил)-1Нпиразол в виде бесцветного твердого вещества.
!Н-ЯМР (400 МШ, ф3-ацетонитрил): δ = 7,68 (ф, 1Н), 7,43 (ф, 1Н), 3,68 (5, 3Н) ррт.
НРЬС-М8а): 1одР = 3,47, масса (т/ζ) = 461 [М+Н]+.
250 мг (0,54 ммоль) 5-(4-иод-1Н-имидазол-1-ил)-1-метил-3-(пентафторэтил)-4-(трифторметил)-1Нпиразола, 161 мг (0,54 ммоль) метил-2-хлор-5-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксаборолан-2-ил)бензоата, 31 мг (0,02 ммоль) тетракис(трифенилфосфин)палладия и 1,66 мл 1М водного раствора гидрокарбоната натрия смешали с 20 мл изопропилового спирта и нагревали в течение 3 ч обратным потоком. Реакционную смесь сгустили до сухого состояния, и поместили остаток в этилацетат. Органическую фазу дважды промыли водой, высушили над сульфатом натрия, отфильтровали и сгустили до сухости. Исходный продукт очистили с помощью колоночной хроматографии на силикагеле.
- 33 028858
Получили 160 мг ) сложного эфира 2-хлор-5-{1-[1-метил-3-(пентафторэтил)-4-(трифторметил)-1Нпиразол-5-ил]-1Н-имидазол-4-ил}бензойной кислоты в виде бесцветного твердого вещества.
’Н-ЯМР (400 ΜΗζ, Дз-ацетонитрил): δ = 8,28 (ά, 1Н), 7,95 (άά, 1Н), 7,83 (ά, 1Н), 7,71 (ά, 1Н), 7,55 (ά, 1Н), 3,91 (5, 3Н), 3,73 (5, 3Н) ррт.
НРЬС-М8а): 1о§Р = 4,26, масса (т/ζ) = 503 [М+Н]+.
150 мг (0,29 ммоль)2-хлор-5-{1-[1-метил-3-(пентафторэтил)-4-(трифторметил)-1Н-пиразол-5-ил]1Н-имидазол-4-ил}метилового эфира бензойной кислоты растворили в 6,3 мл тетрагидрофурана и вылили на лед. 8,54 мг гидроксида лития, растворенного в 0,7 мл воды, добавили по каплям к реакционному раствору. Через 10 мин удалили лед для охлаждения и повторно перемешивали реакционную смесь в течение 18 ч при комнатной температуре. Реакционную смесь подкислили с помощью 1М соляной кислоты и экстрагировали продукт этилацетатом. Органическую фазу промыли насыщенным раствором хлорида натрия, высушили над сульфатом натрия, отфильтровали и сгустили при пониженном давлении.
Получили 127 мг 2-хлор-5-{1-[1-метил-3-(пентафторэтил)-4-(трифторметил)-1Н-пиразол-5-ил]-1Нимидазол-4-ил}бензойной кислоты в виде бесцветного твердого вещества.
’Н-ЯМР (400 МГ, ά3-ацетонитрил): δ = 8,31 (ά, 1Н), 7,96 (άά, 1Н), 7,83 (ά, 1Н), 7,72 (ά, 1Н), 7,55 (ά, 1Н), 3,73 (5, 3Н) ррт.
НРЬС-М8а): 1о§Р = 3,30, масса (т/ζ) = 489 [М+Н]+.
127 мг (0,26 ммоль) 2-хлор-5-{1-[1-метил-3-(пентафторэтил)-4-(трифторметил)-1Н-пиразол-5-ил]1Н-имидазол-4-ил}бензойной кислоты, 42 мг (0,39 ммоль)бензиламина м 67 мг (0,52 ммоль) Ν,Ν-диэтилизопропиламина растворили в семей из 4,6 мл дихлорметана и 0,4 мл Ν,Ν-диметилформамида. Добавили 53 мг (0,39 ммоль) Ν-гидроксибензотриазола и 60 мг (0,31 ммоль) ^этил-№-(3-диметиламинопропил)карбодиимид гидрохлорида. Реакционную смесь перемешивали в течение 16 ч при комнатной температуре. Реакционную смесь разбавили этилацетатом и затем по очереди промыли 1М соляной кислоты, 1М натрового щелока и насыщенного раствора хлорида натрия. Исходный продукт очистили с помощью колоночной хроматографии на силикагеле.
Получили 77 мг ^бензил-2-хлор-5-{1-[1-метил-3-(пентафторэтил)-4-(трифторметил)-1Н-пиразол-5ил]-1Н-имидазол-4-ил}бензамида в виде бесцветного твердого вещества.
’Н-ЯМР (400 МГ, ά3-ацетонитрил): δ = 7,94 (ά, 1Н), 7,88 (άά, 1Н), 7,82 (ά, 1Н), 7,71 (ά, 1Н), 7,49 (ά, 1Н), 7,25-7,43 (т, 5Н), 4,56 (ά, 2Н), 3,73 (5, 3Н) ррт.
НРЬС-М8а): 1о§Р = 4,00, масса (т/ζ) = 578 [М+Н]+.
а) комментарии для определения значения 1одР и индикации массы: Определение указанного значения 1одР проводили согласно директивы ЕЕС 79/831 Аппех У.А8 с помощью ВЭЖХ (высокоэффективного жидкостного хроматографа) на колонке с обращением фаз (С18).АдПеп1 1100 ЬС-8у51ет; 50*4,6 ΖογЬах ЕсЬр5е Р1и5 С18 1,8 писгот; элюент А: ацетонитрил (0,1% муравьиная кислота); элюент В: вода (0,09 % муравьиной кислоты); линейный градиент 10-95% ацетонитрила за 4,25 мин, затем 95% ацетонитрила за последующие,25 мин; температура печи 55°С; поток:2,0 мл/мин. Индикацию массы провели с помощью системы АдПеЫ М8Э.
С помощью описанных выше способов получения А-С получили представленные в табл. 1 и 2 соединения.
Таблица 1
Пример Ха Ζ1 Ζ2 Ζ3 к1 к“ К'"' К'“ а4 Аз Аг Αι <3 1θ£Ρ*' масса [ιη/ζ] '“|
1а-1 СР,СР, СР, СИ, н н н н с-н С-С1 с-н с-н О 1-цианоциклопропил 3,99 552,0
1а-2 СРзСЬ СРз СН, н н н н с-н С-С1 с-н с-н О циклопропил 4,08 527,0
- 34 028858
Таблица 2
Пример К« Ζ1 Ζ1 Ζ’ к1 К6” к* а4 Аз А; Αι \у б Ιο^Ρ'1 масса [т/г] ***’
1Ь-2 СР,СР, СРз СН, н н н С-Н С-С1 С-Н С-Н 0 1-цианоциклопропил 3,38 553,1
1Ь-3 СР;СГ, СРз СН, н н н С-Н С-С1 С-Н С-Н 0 циклопропил 3,43 528,0
Таблица 3
Пример № Ζ1 Ζ1 Ζ3 к1 Км к** а4 Аз Аг А, νν О ίο®?'1 время удержива ния 1 масса [ш/г|
1с-2 СР2СР3 СРз СНз н н Н с-н С-С1 с-н с-н О 1 -циано-цикло пропил 372 553,1
1с-3 СР2СР3 СРз СН, Н н н С-Н С-С1 с-н с-н О бензил 4,39 578,0
1с4 СР2СР3 СРз СН, н н СРз с-н С-С1 с-н с-н 0 циклопропил 431 596,0
1с-5 СРгСРз СРз СНз н СНз СР, с-н С-С1 с-н с-н 0 циклопропил 4,60 610,0
1с-6 СР2СР3 СРз фенил н н н с-н С-С1 с-н с-н О циклопропил 4,54 590,1
1с-7 СР2СР3 СР3 фенил н Н Н С-Н С-С1 с-н с-н О 1 -циано-цикло пропил 4,43 615,1
1с-8 СР2СР3 СР3 4-14О2-фенил н н н с-н С-С1 с-н с-н О циклопропил 4,54 635,1
1с-9 СРгСРз СР, СНз н СНЗ СНз с-н С-С1 с-н с-н О циклопропил 4,02 556,0
1с-10 СРгСРз СРз СН, н Н Н С-Н С-С1 с-н с-н О 2-тиенил метил 4,40 584,0
1с-11 СР2СР3 СРз СН, н Н Н С-Н С-С1 с-н с-н О 1-кар бамотио илциклопропил 3,59 587,0
Пример Ле Ζ1 Ζ2 Ζ3 к1 к“ к“’ А, Аз а2 Αι о время удержива ния’*’ масса |ηι/ζ|
1с-12 СРгСРз СРз СН, н н СН, С-Н С-С1 с-н с-н О циклопропил 3,97 542,0
1с-13 СР2СР, ср, СН? н СНЗ Н с-н С-С1 с-н с-н О циклопропил 3,88 542,1
1с-14 СР2СР, СР, 3-хлорпиридин2-ил н н н с-н С-С1 с-н с-н О циклопропил 4,28 625,0
1с-15 СРгСРз СРз З-хлорпиридин2-ил н Н Н с-н С-С1 с-н с-н О 1 -циано-циклопропил 4,15 650,0
1с-16 СР2СРз СРз СН2СНЗ н н н с-н С-С1 с-н с-н 0 циклопропил 4,14 542,0
1с-17 СРгСР, СР, СН, н н н с-н С-Н с-н с-н о бензил 431 544,0
1с-18 СРгСРз СР, СН, н н н с-н с-н с-н с-н 0 циклопропил 3,66 494,1
1с-19 СР2СРз СРз СН, н н н с-н с-н с-н с-н 0 1 -Сало- циклопропил 3,61 519,1
1с-20 СРгСРз СРз СН, н н н с-н с-н с-н с-н 0 2-таенилметал 420 550,1
1с-21 СРгСРз СРз СН2СНЗ н н н с-н С-С1 с-н с-н 0 1 -циано-цикло пропил 4,04 567,1
1с-22 СРгСРз СРз СНз н н н с-н С-С1 с-н с-н 0 пирид-4-ил 2,38 565,0
1с-23 СРгСРз СРз СНз н н н с-н С-С1 с-н с-н 0 2,22-лрифторэтал 4,17 570,0
1с-24 СРгСРз СРз СНз н н н с-н С-С1 С-Р с-н 0 циклопропил 3,90 546,0
1с-25 СРгСРз СРз СНз н н н с-н С-С1 с-н с-н 0 4-хлорфенил 4,93 598,0
1с-26 СРгСРз СРз СНз н н н с-н С-С1 с-н с-н о Метилсульфонил 3,58 566,0
1с-27 СРгСРз СР, СНз н н н с-н С-С1 С-Р с-н 0 1 -циано-цикло пропил 3,87 571,0
1с-28 СРгСРз СРз СНз н н н с-н С-С1 с-н с-н 0 Тиетан-З-ил 4,09 560,0
1с-29 СРгСРз СРз СН, н н н с-н С-С1 с-н с-н о 1-карбамоилциклопропил 3,07 571,0
- 35 028858
Пример № Ζ1 Ζ2 Ζ3 К1 к“ к00 Ад Аз Αϊ А? \ν о Ιο^Ρ’* время удержива ния * масса |ηι/ζ] ***)
к-30 СР? 04 Ме Н н н С-Н С-С1 с-н с-н О цикло про пип 2,97 435
к-31 СР.СЕ СР? Ме н н н С-Н С-С1 с-н с-н О 2-оксо-2-[(2,2Дтрифторэтил)амино]этал 3,65 627
1с-32 СР2СР3 СРз Ме н н н С-Н С-С1 с-н с-н О 1 -(СР?) циктопропит 4,29 596
к-33 СР2СР3 СРз Ме н н н С-Р с-н с-н с-н О иикло про пил 1,19 ” 512
к-34 СРзСРз СР? Ме н н н С-Н С-Вг с-н с-н О 1-цнаноциктопропил 3,74 597
1<ч35 СЬСРз СРз Ме н н н с-н с-н с-н с-н О Н 3,1 454
к-36 СР2СР? СР? Ме н н н с-н С-Р с-н с-н О 1-циано цнклопропил 3.69 537
к-37 СГСРя СР? Ме н н н с-н С-Р с-н с-н О циклопропил 3.79 512
к-38 СГСР? СР? Ме н н н С-Н с-н С-Р с-н О 1 -цианоцнклопропил 2,62 1 537
к-39 сгсрз СРз Ме н н н С-Н с-н С-Р с-н О циклопропил 2,62 ’ 512
к-40 СЕСРз СРз Ме н н н С-Р с-н с-н с-н О 1 -циано цнклопропил 1,16 “ 537
к-41 СКСРя СР? Ме н н н С-Н с-н с-н С-Р О циклопропил 2,61 а 512
к-42 сг2ср? СР? Ме н н н С-Н с-н с-н С-Р О 1 -цианоцнклопропил 2,61 а 537
к-43 СРЗСР? СРз Ме н н н С-Н с-н С-С1 с-н О 1 -цианоцнклопропил 1,23 " 553
к-44 СЬ.СР; СРз Ме н н н с-н с-н С-С1 с-н О циклопропил 1,25 ’ 528
к-45 СР2СР3 СР? Ме н н н с-н с-н с-н С-С1 О 1 -цианоцнклопропил 1,22 “ 553
к-46 СГСРя СР? Ме н н н С-Н с-н с-н С-С1 О циклопропил 1,28 " 528
к-47 СРзСРя СРз Ме н н н с-н С-Р С-Р с-н О 1 -цианоцнклопропил 1,24 " 555
к-48 СР1СРЗ СРз Ме н н н с-н С-Р с-н С-С1 О 1 -цианоцнклопропил 1,24 " 5692
к-19 СЬ.СРз СРз Ме н н н с-н С-Р с-н С-С1 О циклопропил 131 " 546
Пример № Ζ1 Ζ1 Ζ3 к1 к*“ к“ Ад Аз а2 Аз \\ <2 |.,ЙР' время удержива ния*'* масса |ιη/ζ]
1с-50 СР? (Ε/Ζ)(гвдро КСИИМ инэ)м етал Ме н н н С-Н С-С1 с-н с-н О циклопропил 2,47 453
к-51 № (Ей)(меток Сними но)мел ил Ме н н н с-н С-С1 с-н с-н О циклопропил 3,15 467
1с-52 СР? фор МИЛ Ме н н н с-н С-С1 с-н с-н О циклопропил 2.67 438
к-53 СЕ, 04 Ме н н н с-н С-С1 с-н с-н О 1 -циано циклопропил 2,92 460
1с-54 СР2СРЗ СРз Ме н н н с-н с-н С-Ме с-н О циклопропил 1,22 ’ 508
к-55 СР1СРЗ СРз Ме н н н с-н С-Р С-Р с-н О циклопропил 1,26 “ 530
1с-56 СР2СР? СР? Ме н н н с-н с-н С-Ме с-н О 1 -цианоцнклопропил 1,21 " 533
1с-57 СР2СР? СР? Ме н н н с-н с-н с-н С-Ме о цнклопропил Τίΐ ’ 508
1с-58 СР2СРЗ СРз Ме н н н с-н с-н с-н С-Ме о 1 -цианоцнклопропил 1,2 ’ 533
к-59 СР1СРЗ СРз Ме н н н с-н с-н С-СРЗ с-н О циклопропил 1,27 ° 562
к-60 СР2СР? СР? Ме н н н с-н с-н с-сгз с-н О 1 -цианоцнклопропил 1,26 ’ 587
к-61 СР2СР? СР? Ме н н н с-н с-н С-Р С-Р О циклопропил 1,25 ’ 530
- 36 028858
Пример № Ζ1 ζ: Ζ3 К1 к” К“ А4 Аз А2 Αι νν <3 1»8Р·’ время удержива ния**1 масса |ш/г] *’*>
к-62 С’Р2СР, СРз Ме Н н н С-Н С-Н С-ОМе С-Н 0 циклопропил 1,18 " 524
1с-63 СР2СГ, сг, Ме н н н С-Н С-Н С-ОМе С-Н 0 1-цианопиклопропил 1,17 0 549
к-64 СР2СР, сг, Ме н н н С-Н С-Н С-Р С-Р 0 1-цианоциклопропил 134 " 553'
к-65 СР2СЬ СРз Ме н н н С-Н €-N02 С-Н С-Н 0 1-цианоциклопропил 3,48 564
к-66 СР2СР? СРз Ме н н н С-Н 0-Ν02 С-Н С-Н 0 циклопропил 3,53 539
1с-67 СР2СРз сг, Ме н н н С-Н С-ОМе С-Н С-Н 0 1-цианопиклопропил 3,77 549
к-68 СР2СГ? СР? Ме н н н С-Н С-ОМе С-Н С-Н 0 циклопропил 3,86 524
1с-69 ст СН2 ОН Ме н н н С-Н С-С1 С-Н С-Н 0 циклопропил 2,15 439-’
1с-70 СРтСРз СРз Ме н н н С-Н С-Н N С-Н 0 циклопропид 1,08 ’ 495
1с-71 СРтСР, СРз Ме н н н С-Н С-Н N С-Н 0 1 -цианоциклопропил 1,06 ’ 520
к-72 СРтСРз СРз Ме н н н С-Н N С-Н С-Р 0 циклопропил 1,24 ’ 513
1с-73 СРтСР; сг, Ме н н н С-Н N С-Н С-Р 0 1 -цианоциклопропил 1,2 ’ 536'
к-74 СРтСРз СРз Ме н н н С-Н С-Н С-ОСРЗ С-Н 0 циклопропил 1,29 ’ 578
1с-75 СРтСР, СРз Ме н н н С-Н С-Н С-ОСРЗ С-Н 0 1 -цианоциклопропил 1,27 ’ 603
к-76 СРтСГ, СРз Ме н н н С-Н N С-Н С-Н 0 1 -цианоциклопропил 1,19 ’ 520
к-77 СРтСРз сг, Ме н н н С-Н С-С1 С-Н С-Н 0 2-фторэтил 3,67 534
1с-78 СРтСР; СРз Ме н н н С-Н С-С1 С-Н С-Н 0 2,2-дифторэтип 3,86 552
1с-79 СР2СР? СР? Ме н н н С-Н С-С1 С-Н С-Н 0 2-металциклопропил 4,15 542
1с-80 СРтС’Г, СР? Ме н н н С-Н С-С1 С-Н С-Н 0 2,2-дифторо пропил 4,05 566
1с-81 СР2СГ? СР? Ме н н н С-Н С-С1 С-Н С-Н 0 2-фторциклопропил 3,8 546
Пример № Ζ1 Ζ2 Ζ3 к1 к" к“ Ад Аз Аз Αι νν <} 1овР*’ время удержива ния 1 масса |ιη/ζ]
к-83 СР2СР, сг, Ме н н н С-Н С-С1 N С-Н 0 1 -цианоциклопропил 3,58 ” 554
к-84 СРгСРз СР, Ме н н н С-Н С-Ме N С-Н 0 циклопропил 1,07 " 509
к-85 СРзСРз СР, Ме н н н С-Н С-Ме N С-Н 0 1 -цианоциклопропил 1.21, “ 534
к-86 СРтСР, сг, Ме н н н С-Н С-ОМе N С-Н 0 циклопропил V “ 525
к-87 СР2СР3 сг, Ме н н н С-Н С-ОМе N С-Н 0 1 -цианоциклопропил 1,19 " 550
к-88 СРзСРз СРз Ме н н н С-Н N С-С1 С-Н 0 циклопропил 4,18 ” 529
к-89 СР,СРз сг, Ме н н н С-Н N С-С1 С-Н 0 1 -цианоциклопропил 4,06 ’ 554
к-90 СР2СРз СРз Ме н н н С-Н С-С1 С-Ме С-Н 0 циклопропил 1,22 ’ 542
к-91 СР2СР? СР? Ме н н н С-Н С-С1 С-Ме С-Н 0 1 -пиано циклопропил 1,21 ’ 567
к-92 СР2СР? СР? Ме н н н С-Н С-С1 С-Н С-Р о циклопропил 1,21 ’ 546
к-93 СР2СРЗ СРз Ме н н н С-Н С-С1 С-Н С-Р 0 1 -цианоциклопропил 1,2 " 571
к-94 СР2СРз СРз Ме н н н С-Н С-С1 С-С1 С-Н 0 циклопропил 1,28 ’ 562
к-95 СР2СР? СР? Ме н н н С-Н С-С1 С-С1 С-Н 0 1 -цианоциклопропил 1,23 " 587
к-96 СР2СР? СР? Ме Ме н н С-Н С-С1 С-Н С-Н 0 1 -цианоциклопропил 4,1 567
к-97 СР2СРз СРз Ме Ме н н С-Н С-С1 С-Н С-Н 0 1(метилкарбамоил )цикло пропил 3,58 599
Пример № Ζ* Ζ2 Ζ3 К1 к” „»» Ад Аз А: Αι νν <3 ΙιιΕΡ’1 время удержива ния * масса [т/ζ] ·*·)
1с-98 СР? (Ей)(гидро КСИИМ ино)м етил Ме н н н С-Н С-С1 С-Н С-Н 0 1-цианоциклопропил 2,42 478
1с-99 СРз (Ей)(меток сними но)мел ил Ме н н н С-Н С-С1 С-Н С-Н 0 1-цианоциклопропил 3,09 492
к-100 СРз ! 111 Ме н н н С-Н С-С1 С-Н С-Н 0 циклопропил 231 493
к-101 СРз ! 111 Ме н н н С-Н С-С1 С-Н С-Н 0 1-цианоциклопропил 2,32 518
к-102 СРз фор мил Ме н н н С-Н С-С1 С-Н С-Н 0 1-цианоциклопропил 2,61 463
- 37 028858
Пример № Ζ1 Ζ2 Ζ3 К1 К“ к00 А4 А3 а2 Αΐ νν Ω 1Ф8Р*’ время удержива ния ’ масса [ш/ζ]
к-103 СР3 СН2 Р Ме н н н с-н С-С1 с-н с-н 0 циклопропил 2,89 442
1с-1О4 СР3 СН2 он Ме н н н с-н С-С1 с-н с-н 0 1-цианоииклопропил 2,13 465
1с-1О5 СР2СР3 СР3 Ме н н н N с-н с-н с-н 0 1-цианоциклопропил 131 0 520
к-106 СР2СР? СР3 Ме н н н С-Р С-С1 с-н с-н 0 циклопропил 13 0 546
к-107 СР2СР3 СР3 Ме н н н С-Р С-С1 с-н с-н 0 1 -циано циклопро пил 1,17 ” 571
к-108 СР2СР3 СР3 Ме н н н с-н С-С1 с-н с-н 0 З-(металсульфанил)циклобутил 4,28 588
к-109 СР2СР3 СР3 Ме н н н с-н С-С1 с-н с-н 0 проп-2-ин-1-ил 3,69 526
к-110 СР2СР3 СР3 Ме н н н с-н С-С1 с-н с-н 0 1,1,1-трифторопропан-2ил 4,23 584
к-111 СР2СР3 СР3 Ме н н н с-н С-С1 с-н с-н 0 бута-23-даен-1-ил 4,04 540
к-112 СР2СР3 СР3 Ме н н н с-н С-С1 с-н с-н 0 З-хлоропроп-2-ен-1 -ил 4,13 562
к-113 СР2СР3 СР3 Ме н н н с-н С-С1 с-н с-н 0 изопропил 4,01 530
к-114 СР, СН2 С1 Ме н н н с-н С-С1 с-н с-н 0 циклопропил 3,12 458
к-115 СР, СН2 Р Ме н н н с-н С-С1 с-н с-н 0 1 -циано циклопро пил 2,89 467
к-116 СР2СР3 СР3 Ме н н н с-н С-С1 с-н с-н 0 1-оке идотигтан-З-ил 3,03 576
к-117 СР2СР3 СР3 Ме н н н с-н С-С1 с-н с-н 0 1,1 -диоксидотиетан-3-ил 3,37 592
Пример № Ζ1 Ζ2 Ζ3 К1 “к5*- к* А4 А3 а2 Αΐ νν Ω 1о§Р*' время удержива ния ’ масса [ш/ζ]
1с-118 СР2СР3 СР3 Ме н н н с-н СЧЕ/Ζ)(метоксиимино) метал с-н с-н 0 циклопропил 3,99 551
1с-119 СР2СР3 СР3 Ме н н н с-н С-С1 с-н с-н 0 2-(металсульфанил> циклобутил 4,52 588
к-120 СР2СР? СР3 Ме н н н с-н С-С1 с-н с-н 0 2-[(метилсульфанил)метал]ииклобутал 4,56 602
к-121 СР2СР3 фор мил Ме н н н с-н С-С1 с-н с-н 0 1 -циано циклопро пил 3,09 513
к-122 СР2СР3 СР3 Ме н н н с-н С-С1 с-н с-н о Заметил сульфонил }ииклобутил 3,24 620
к-123 СР2СР3 СР3 Ме н н н с-н С-С1 с-н с-н 0 2-[(метал сульфинил )метил)циклобутил 3,09 618
к-124 СР2СР3 СР3 Ме н н н с-н С-С1 с-н с-н о (15,2К)-2-(металсульфонил (ииклобутил 3,47 620
к-125 СР2СР3 СР3 Ме н н н с-н С-С1 с-н с-н О 2-(металсульфинил)циклобутол 3,17 604
к-126 СР3 СР3 Ме н н н с-н С-С1 с-н с-н о циклопропил 3,42 478
к-127 СР, СР3 Ме н н н с-н С-С1 с-н с-н О 1 -циано циклопро пил зз 503
к-128 СР2СР3 СР3 Ме н н н с-н С-С1 с-н с-н О 3 -цианотиетан-3 -ил 438 585
к-129 СР2СР3 СР3 Ме н н н с-н С-Ме с-н с-н о 1 -циано циклопро пил 3,73 533
Пример № Ζ1 Ζ2 Ζ3 К1 —βδϊ- к°" А4 А3 а2 Αΐ νν <3 1θβΡ*’ время удержива ния ’ масса [ш/ζ]
1с-130 СР2СР3 СР3 Ме н н н с-н С-Ме с-н с-н 0 циклопро пил 3,76 508
1с-131 СР2СР, СР3 Ме н н н с-н С-Ме с-н с-н 0 4-фторфенил 4,57 562
к-132 СР2СР3 СР, Ме н н н с-н С-С1 с-н с-н 5 циклопропил 434 544
к-133 СР3 СНР 2 Ме н н н с-н С-С1 с-н с-н О циклопропил 3,01 460
1с-134 СР3 8(0) Ме Ме н н н с-н С-С1 с-н с-н 0 1-цианоииклопропил 2,16 497
к-135 СР3 СР3 Ме н н н с-н С-С1 с-н с-н О фенил 4,1 514
1с-136 СР2СР3 СР3 Ме н н н с-н С-С1 с-н с-н 0 фенил 130 с 564
1с-137 СР2СР, СР3 Ме н н н с-н С-С1 с-н с-н 0 3 -металбутан-2 -ил 130 с 558
1с-138 СР2СР, СР3 Ме н н н с-н С-С1 с-н с-н 0 2 -(диметаламино (этап 0,89 с 559
к-139 СР2СР3 СР, Ме н н н с-н С-С1 с-н с-н О 2-метоксиэтил 1,19 с 546
к-140 СР2СР3 СР3 Ме н н н с-н С-С1 с-н с-н О пиридин-2-ил 135 с 565
1с-141 СР2СР3 СР3 Ме н н н с-н С-С1 с-н с-н 0 ииклопентил 136 с 556
1с-142 СР2СР, СР3 Ме н н н с-н С-С1 с-н с-н 0 изобугил 135 с 544
к-143 СР2СР3 СР, Ме н н н с-н С-С1 с-н с-н 0 циклобутил 137 с 542
к-144 СР2СР3 СР3 Ме н н н с-н С-С1 с-н с-н 0 1Н-телразол-5-ил 1,16 с 556
1с-145 СР2СР3 СР3 Ме н н н с-н С-С1 с-н с-н 0 1,2-оксазол-З-ил 132 с 555
1с-146 СР2СР, СР3 Ме н н н с-н С-С1 с-н с-н 0 1 Н-имидазол-2-илметал 0,89 с 568
к-147 СР2СР3 СР, Ме н н н с-н С-С1 с-н с-н 0 циаюметил 1,13 ь 527
к-148 СР2СР3 СРз Ме н н н с-н С-С1 с-н с-н 0 5-метил-1,2-оксазол-3-ил 137 с 569
- 38 028858
Пример № Ζ1 Ζ2 Ζ3 К1 Коа К'0 а4 А3 Αι А, νν 0 Ιθ£Ρ'’ время удержива ния ’ масса [т/ζ]
к-149 СР2СРз СРз Ме н н н с-н С-С1 с-н с-н 0 пиридин-3-ил 1,20 с 565
к-150 СР2СРЗ СРз Ме н н н с-н С-С1 с-н с-н 0 1 Н-пиразол-З-ил 1,19 с 554
к-151 СР2СР3 СРз Ме н н н с-н С-С1 с-н с-н 0 3-хлоро пропил 1,23 с 564
к-152 ср2срз СРз Ме н н н с-н С-С1 с-н с-н 0 метал 1,17 с 502
к-153 СР2СРЗ СРз Ме н н н с-н С-С1 с-н с-н 0 циклопропилметил 1,23 с 542
1с-154 СР2СРЗ СРз Ме н н н с-н С-С1 с-н с-н 0 1-амино-1-оксо про пан-2ил 1,10 с 559
к-155 ср2срз СРз Ме н н н с-н С-С1 с-н с-н 0 метокси 1,16 с 518
к-156 ср2срз СРз Ме н н н с-н С-С1 с-н с-н 0 2-амино-2 -оксоэтил 1,08 с 545
к-157 СР2СРЗ СРз Ме н н н с-н С-С1 с-н с-н 0 1Н-пиразол-3-илметил 1,13 с 568
к-158 СР2СРЗ СРз Ме н н н с-н С-С1 с-н с-н 0 5-метил-1,3,4-оксадиазол2-ил 1,13 в 570
к-159 ср2срз СРз Ме н н н с-н С-С1 с-н с-н 0 1-метал-1Н-пиразол-3-ил 3,73 α 568
к-160 СР2СРЗ СРз Ме н н н с-н С-С1 с-н с-н 0 4-метал-1,3-оксазол-2-ил 1,19 с 569
к-161 СР2СРЗ СРз Ме н н н с-н С-С1 с-н с-н 0 1 -пиклопропилпропан-2 ил 1,27 с 570
к-162 ср2срз СРз Ме н н н с-н С-С1 с-н с-н 0 5-гидрокси-1 Н-пиразол-Зил 1,15 с 570
к-163 СР2СРЗ СРз Ме н н н с-н С-С1 с-н с-н 0 1-метал-1Н-пиразол-5-ил 1,14 в 568
к-164 СР2СР3 СРз Ме н н н с-н С-С1 с-н с-н 0 □К)-тетрагидрофуран-3-из 1,18 с 558
к-165 ср2срз СРз Ме н н н с-н С-С1 с-н с-н 0 1 -метоксипропан-2-ил 1,21 с 560
Пример № Ζ1 Ζ2 Ζ3 К1 Км к0” А4 Аз Αι Αι νν Ω 1о§Р*' время удержива ния ’ масса [т/ζ]
1с-166 СР2СР3 СРз Ме н н н с-н С-С1 с-н С-Н О 1-метал-1Н-пиразол-4-ил 1,13 0 568
1с-167 СР2СР? СР? Ме н н н с-н С-С1 с-н с-н О 2-(метилсульфанил)этал 1,19 0 562
к-168 СРз СР? Ме н н н с-н С-С1 с-н с-н О 2-фторэтил 3,24 484
к-169 СРз СРз Ме н н н с-н С-С1 с-н с-н О 2 3,2-трифторэтал 3,71 520
1с-170 СРз СРз Ме н н н с-н С-С1 с-н с-н О 2,2-дафторэтал 3,43 502
к-171 СР2СР? СР? Ме н н н с-н с-н с-оСР2о-с О циклопропил 2,77 а 574
к-172 СР2СРЗ СРз Ме н н н с-н с-н с-оСР2о-с 0 1 -цианоциклопропил 2,73 а 599
к-173 ср2срз СРз Ме н н н с-н С-Р С-сульфамоил с-н О циклопропил 2,4 а 591
к-174 СР2СРЗ СРз Ме н н н С-Р С-Р с-н с-н 0 циклопропил 2,56 а 530
к-175 ср2срз СРз Ме н н н С-Р С-Р с-н с-н О 1 -циано циклопропил 2,55 а 555
к-176 ср2срз СРз Ме н н н с-н С-С1 с-н с-н О 1 -этоксициклопропил 4,08 572
к-177 СРз СРз Ме н н н с-н С-С1 с-н с-н О 2-фторциклопропип 3,41 496
к-178 СР2СР? СРз Ме н н н N с-н N с-н 0 циклопропил 1,17 в 496
к-179 СР2СРЗ СРз Ме н н н N с-н N с-н 0 1 -циано циклопропил 1,15 в 521
к-180 ср2срз СРз Ме н н н с-н С-С1 с-н с-н О (1К,2К>2этоксициклопропил 3,99 572
Пример № Ζ1 Ζ2 Ζ3 К1 Кй к00 А4 А3 Αι Αι νν Ω 1оцР'' время удержива ния ’ масса [т/ζ]
1с-181 СР2СР3 СРз Ме н н н С-Н С-С1 с-н С-Н О 2-(СР?)циклопропил 4,26 596
1с-182 СР2СР? СР? Ме н н н с-н С-8Ме с-н С-Н О циклопропил 3,81 540
1С-183 СР2СР? СР? Ме н н н с-н С-С1 с-н С-Н О (153535>2-этокси-3метилциклопропил 4,34 586
1с-184 СР2СР3 СРз Ме н н н с-н С-С1 с-н С-Н О 2,2-дихлорииклопропил 434 596
1с-185 СР2СР? СР? Ме н н н с-н С-диэталсульфамоил с-н С-Н О циклопропил 3,99 629
к-186 ср2срз СРз Ме н н н с-н С-С1 с-н С-Н О (18,28)-2этоксициклопропил 3,73 572
к-187 СР2СРЗ СРз Ме н н н с-н С-С1 с-н с-н 0 1-метоксициклопропил 3,83 558
к-188 ср2срз СРз Ме н н н с-н С-С1 с-н с-н О 1,1'-би(циклопропил)-1-ил 4,43 568
к-189 ср2срз СРз Ме н н н с-н С-5(О)Ме с-н с-н О циклопропил 3,19 556
к-190 ср2срз СРз Ме н н н с-н С-5(О)2Ме с-н с-н О циклопропил 335 572
к-191 СР2СРЗ СРз Ме н н амино с-н С-С1 с-н с-н 0 1 -циано цикло пропил зз 568
к-192 СР2СРЗ СРз Ме н н амино с-н С-С1 с-н с-н О циклопропил 335 543
к-193 ср2срз СРз Ме н н Н с-н С-С1 с-н с-н О бут-3-ин-2-ил 3,97 540
к-194 ср2срз 5Ме Ме н н Н с-н С-С1 с-н с-н О 1 -цианоцикло пропил 3,56 531
к-195 СР2СРЗ СРз Ме н н Н с-н С-С1 ссульфам оил с-н 0 циклопропил 331 α 607
к-196 ср2срз СРз Ме н н Н с-н С-СРЗ с-н с-н О циклопропил 3,96 562
- 39 028858
Пример № Ζ1 Ζ2 Ζ5 К1 Коа К'0 а4 А3 а2 А, \ν О Ιθ£Ρ*’ время удержива ния**’ масса [ш/ζ)
к-197 СР2СР3 СР3 Ме Е( н н С-Н С-циклопро пипсульфамоил С-Н С-Н О этил 479 629
1с-198 СР2СР3 СР3 Ме Н н н С-Н С-С1 С-Н С-Н О пенг-З-ин-2-ил 4^7 554
к-199 СР2СР3 СР3 Ме Ме н н С-Н С-С1 С-Н С-Н О циклопропил 2,72 а 542
к-200 СР2СР3 СР3 Ме Н н н С-Н С-С1 С-Н С-Н О 1 -метипциклопропил 4,12 542
к-201 СР2СР3 СР3 Ме н н н С-Н С-Р С-Р С-Р О циклопропил 4,09 α 548
1с-202 СР2СР3 СРз Ме н н н С-Н С-Р С-Р С-Р О 1-цианоциклопропил 4,03 6 ' 573
1с-203 СР2СР? СР3 Ме н н н С-Н С-СРЗ С-Н С-Н О 1-цианоциклопропил 3,88 587
1с-2(М СР2СР? СР3 Ме пРг н н С-Н С-С1 С-Н С-Н О 1-цианоциклопропил 4,56 595
к-205 СР2СР3 СР, Ме пропио НИЛ н н С-Н С-С1 С-Н С-Н О 1-цианоииклопропил 4,63 609
1с-206 СР2СР3 СРз Ме аллил н н С-Н С-С1 С-Н С-Н О 1-цианоциклопропил 4,44 593
1с-207 СР2СР? СРз Ме Н н н С-Н С-С1 С-Н С-Н О 1 -циклопропилэтил 4,4 556
к-208 СР2СР3 СРз Ме Е1 н н С-Н С-С1 С-Н С-Н О 1-цианоииклопропил 4,33 581
к-209 СР2СР3 СРз Ме Н н н С-Н С-С1 С-Н С-Н О 4-фторфенил 4,53 582
к-210 СР2СР3 СРз Ме Н н н С-Н С-С1 С-Н С-Н О 1 -циклобуталциклопропил 4,77 582
1с-211 СР2СР? СРз Ме Е1 н н С-Н С-С1 С-Н С-Н О циклопропил 135 0 556
к-212 СР2СР3 СРз Ме Н н н С-Н С-С1 С-Н N О циклопропил 1,09 6 494
к-213 СР2СР3 СРз Ме Н н н С-Н С-С1 С-Н N О 1-цианоииклопропил 1,09 6 519
1с-214 СР2СР3 СРз Ме Н н н С-Н С-С1 С-Н С-Н О пиразин-2-ил 134 с 566
Таблица 4
Пример № Ζ1 Ζ2 Ζ3 К* к6а к6" Ад Аз Аз А! XV 9 ]Ο£ΡΑ) масса |ηι/ζ|
М-1 СР.СРз СРз СНз н н н С-Н С-С1 С-Н С-Н 1-цианоциклопропил 3,87 553,1
М-2 СР2СР3 СРз СН5 н н н С-Н С-С1 С-Н С-Н циклопропил 3,97 528,0
Таблица 5
Пример № Ζ1 Ζ2 Ζ3 К1 к6а А4 Аз а2 Αι XV 9 |О£Р*> масса [ш/ζ] ***’
1е-1 СР2СР3 СРз СНз н н С-Н С-С1 С-Н С-Н О 1-цианоциклопропил 3,62 554,0а)
1е-2 СР2СР3 СРз СНз н н С-Н С-С1 С-Н С-Н 0 циклопропил 3,72 529,0а)
1е-3 СР2СР3 СРз СНз н н С-Н С-Н С-Н С-Н О циклопропил 3,50 495,1
1е-4 СР2СР? СР? СН? н н С-Н С-Н С-Н С-Н 0 2-тле нил метил 4,05 551,1
1е-5 СР3СР3 СРз СНз н н С-Н С-Н С-Н С-Н 0 6-хлорпир идин-3 -ил 4,24 566,1
1е-6 СР2СР3 СРз СНз н н С-Н С-Н С-Н С-Н О 1 -карбамотиоилциклопропил 3,29 554,1
1е-7 СР2СР3 СРз СНз н н С-Н С-Н С-Н С-Н О 1 -цианоциклопропил 3,46 520,1
Указанная масса означает пик изотопного примера [М+Н]+ иона с наивысшей интенсивностью; если определили [М-Н]- ион, то показания массы обозначают 2.
2 указанной массы означает пик изотопного примера [М-Н]- иона с наивысшей интенсивностью. Ес- 40 028858
ли масса выбрана из 0СМ8 (способ к.и.) измерения, то показания массы обозначают 3.
*) комментарии для определения значения 1одР и индикации массы: Определение указанного значения 1одР проводили согласно директивы ЕЕС 79/831 Аппех У.А8 с помощью ВЭЖХ (высокоэффективного жидкостного хроматографа) на колонке с обращением фаз (С18).А§Пеп1 1100 ЬС-8ук1ет; 50*4,6 ΖογЬах Есйрке Р1ик С18 1,8 шсгот; элюент А: ацетонитрил (0,1% муравьиная кислота); элюент В: вода (0,09 % муравьиной кислоты); линейный градиент 10-95% ацетонитрила за 4,25 мин, затем 95% ацетонитрила за последующие,25 мин; температура печи 55°С; поток:2,0 мл/мин. Индикацию массы провели с помощью системы Адйепй М8Б.
комментарии для определения время удержания. Определение время удержания и относящуюся к нему масс-спектрометрию проводили следующими способами:
a) прибор: Мюготакк фиайго Ргет1ег с Аа1егк ИРЬС Асцийу; колонки: Тйегто Нурегкй ООЬБ 1.9 мкм 50 х 1 мм; элюент А: 1 л воды + 0.5 мл 50%-ной муравьиной кислоты, элюент В: 1 л ацетонитрила + 0.5 мл 50%-ной муравьиной кислоты; градиент: 0.0 мин 97% А 0.5 мин 97% А 3.2 мин 5% А 4.0 мин 5% А печь: 50°С; поток: 0.3 мл/мин; ультрафиолетовая индикация: 210 нм.
b) прибор: Аа1егк Асцийу 8фБ ИРьС 8ук1ет; колонки: Аа1егк Асцийу ИРЬС Н88 Т3 1.8 мкм 50 мм х 1 мм; элюент А: 1 л воды + 0.25 мл 99%-ной муравьиной кислоты, элюент В: 1 л ацетонитрила + 0.25 мл 99%-ной муравьиной кислоты; градиент: 0.0 мин 90% А 1.2 мин 5% А 2.0 мин 5% А печь: 50°С; поток: 0.40 мл/мин; ультрафиолетовая индикация: 208-400 нм.
c) прибор МС: Аа1егк 8фБ; прибор ВЭЖХ: Аа1егк ИРЬС; колонки: Ζοώηχ 8В-Ац (АдйепЦ, 50 мм х 2.1 мм, 1.8 мкм; элюент А: вода + 0.025% муравьиная кислота, элюент В: ацетонитрил (ИЬС) + 0.025%ная муравьиная кислота; градиент: 0.0 мин 98%А - 0.9 мин 25%А - 1.0 мин 5%А - 1.4 мин 5%А - 1.41 мин 98%А - 1.5 мин 98% А;
печь: 40°С; поток: 0.600 мл/мин; ультрафиолетовая индикация: диодноматричный детектор (БАБ) 210 нм.
а) прибор: Аа1егк Асцийу 8фБ ИРЬС 8ук1ет; колонки: Аа1егк Асцийу ИРЬС Н88 Т3 1.8 мкм 50 мм х 1 мм; элюент А: 1 л воды + 0.25 мл 99%-ной муравьиной кислоты, элюент В: 1 л ацетонитрила + 0.25 мл 99%-ной муравьиной кислоты; градиент: 0.0 мин 95% А 6.0 мин 5% А 7.5 мин 5% А печь: 50°С; поток: 0.35 мл/мин; ультрафиолетовая индикация: 210-400 нм.
Данные ЯМР выбранных примеров
ЯМР-способ списков пиков
Данные 1Н-ЯМР выбранных примеров отмечают в виде списков пиков 1Н-ЯМР. К каждому сигнальному пику сначала приводят δ-величину в ч. на млн и затем указывают интенсивность сигнала в круглых скобках. Пара данных δ-величина-интенсивность сигнала различных сигнальных пиков отделены друг от друга точкой с запятой.
Поэтому пиковый список примера имеет следующую форму:
δ1 (интенсивность!); δ2 (интенсивность^;...........; δ! (интенсивность^; δ„ (интенсивность,,)
Интенсивность четких сигналов находится в отношениях корреляции с высотой сигналов в печатном примере спектра ЯМР в см и показывает действительное соотношение интенсивности сигнала. В широких сигналах могут быть представлены несколько пиков или середина сигнала и ее относительная интенсивность по сравнению с самым интенсивным сигналом в спектре.
Для калибровки химического сдвига спектров 1Н-ЯМР мы используем тетраметилсилан и/или химический сдвиг растворителя, особенно в случае спектров, измеряемых в ДМСО. Поэтому в списках пиков ЯМР может, но не должен встречаться пик тетраметилсилана.
Списки пиков 1Н-ЯМР схожи с классическими печатными списками 1Н-ЯМР и обычно содержат все пики, которые упоминают классические ЯМР-интерпретации.
Кроме того, они могут, как и классические печатные списки 1Н-ЯМР, показывать сигналы растворителей, стереоизомеров необходимых соединений, которые также являются предметом изобретения, и/или пики примесей.
В сведениях о сигналах соединений в дельта-области растворителей и/или воды в наших списках 1Н-ЯМР пиков продемонстрированы обычные пики растворителей, например, пики ДМСО в ДМСО-Б6 и пик воды, которые обычно имеют высокую интенсивность.
Пики стереоизомеров мишеневидных соединений и/или пиков примесей обычно имеют более низкую интенсивность, чем пики необходимых соединений (например, с чистотой >90%).
Такие стереоизомеры и/или примеси могут быть типичными для соответственных способов получения. Таким образом их пики могут помогать при распознавании воспроизведения нашего способа получения при помощи "отпечатков пальцев" побочного продукта.
Эксперт, который оценивает пики необходимых соединений с помощью известных способов (Мек1геС, АСБ-моделирование, а также, с помощью полученных опытным путем, анализируемых ожидаемых значений), по мере необходимости может изолировать пики необходимых соединений, причем, при необходимости, применяют дополнительный фильтр интенсивности. Такое изолирование было бы похоже на упомянутое отображение пиков в классической интерпретации 1Н-ЯМР.
- 41 028858
Остальные подробности списков пиков ЯМР можно заимствовать из сообщения об исследованиях базы данных № 564025.
Пример 1а-1: 'Н-ЯМР(400,0 ΜΗζ, ацетонитрил-дз):
5=7,676(2,1), 7,671(3,1); 7,659(1,8); 7,653(1,0), 7,638(2,0); 7,633(1,6); 7,618(1,0); 7,462(3,1),
7,442(2,2), 7,349(1,5); 7,344(2,3); 7,340(1,3); 6,998(1,3); 6,992(1,8); 6,985(1,3); 6,813(1,7);
6,809(1,8), 6,806(1,7); 6,801(1,4); 3,690(11,5), 2,469(0,4), 2,464(0,6); 2,459(0,4); 2,163(185,6),
2,120(0,5); 2,114(0,7), 2,108(0,9); 2,101(0,6); 1,972(1,3), 1,965(8,3); 1,958(13,7); 1,953(59,4),
1,946(104,0), 1,940(134,9); 1,934(91,2), 1,928(46,0), 1,781(0,3); 1,775(0,6); 1,769(0,8);
1,763(0,5); 1,589(1,2); 1,575(3,1), 1,568(2,9), 1,554(1,7); 1,437(16,0), 1,357(1,6), 1,343(2,9);
1,336(3,2); 1,322(1,5), 1,317(0,4); 1,135(0,8); 0,146(0,4); 0,008(4,0); 0,000(103,9); -0,009(3,2);
-0,149(0,4)
Пример 1а-2: 'Н-ЯМР(400,0 ΜΗζ, ацетонитрил-03):
5=7,632(3,0); 7,627(4,1), 7,609(2,3); 7,603(1,4); 7,588(2,5); 7,583(1,9); 7,429(3,8); 7,408(3,0);
7,335(2,0); 7,330(3,3); 7,325(1,9); 6,991(1,8), 6,985(2,7), 6,978(1,8), 6,922(0,9), 6,802(2,3),
6,798(2,4), 6,795(2,2), 6,791(1,9); 4,068(0,5); 4,050(0,5); 3,803(0,5); 3,687(16,0); 2,863(0,7);
2,854(1,0), 2,845(1,5), 2,836(1,5), 2,827(1,0); 2,818(0,7); 2,641(0,8); 2,462(0,4), 2,160(73,5);
2,113(0,4); 2,107(0,5), 2,101(0,3); 1,972(2,6); 1,964(5,0), 1,958(7,4); 1,952(31,4); 1,946(54,8),
1,940(70,8); 1,934(47,6); 1,928(24,2); 1,768(0,4), 1,437(2,8); 1,320(0,5); 1,299(0,6); 1,221(0,6),
1,203(1,4), 1,186(0,6), 1,134(10,8); 0,788(0,9); 0,775(2,6), 0,770(3,2), 0,757(3,6); 0,752(2,4);
0,740(1,2), 0,606(1,1); 0,595(3,0), 0,588(3,0); 0,585(2,7); 0,579(2,6); 0,567(0,9); 0,008(3,1);
0,000(69,8); -0,009(2,3); -0,150(0,3)
Пример 1Ь-1: 1Н-ЯМР(400,0 ΜΗζ, ацетонитрил-сЬ):
5= 7,942(3,4), 7,936(3,9); 7,892(2,3); 7,886(1,9); 7,871(2,5); 7,865(2,1), 7,818(3,6); 7,815(3,6),
7,708(4,8); 7,705(4,3); 7,509(3,9); 7,488(3,5); 7,424(1,4); 7,420(1,9); 7,403(4,5); 7,387(3,5);
7,382(1,4), 7,369(4,8); 7,365(2,3); 7,350(2,0); 7,304(1,3); 7,286(1,6); 7,268(0,6); 4,566(5,2);
4,551(5,0); 4,085(0,4); 4,068(1,1), 4,050(1,1); 4,032(0,4); 3,730(16,0); 2,467(0,4); 2,463(0,5);
2,458(0,3); 2,164(93,1), 2,133(0,4), 2,120(0,4), 2,113(0,5); 2,107(0,6), 2,101(0,5), 1,972(5,7);
1,964(7,5); 1,958(11,7); 1,952(44,6); 1,946(77,0); 1,940(99,3); 1,934(68,5); 1,928(35,2);
1,775(0,5); 1,768(0,6); 1,762(0,4); 1,437(0,4), 1,271(0,4), 1,221(1,3), 1,204(2,6), 1,186(1,3),
0,000(5,1)
Пример 1Ь-2: 1Н-ЯМР(400,0 ΜΗζ, ацетонитрил-бз):
5= 7,921(8,4); 7,903(2,6); 7,897(1,6); 7,819(3,5); 7,709(4,4); 7,706(3,9); 7,587(1,1), 7,571(0,4);
7,518(2,4); 7,515(1,6), 7,499(1,5); 7,496(2,2); 5,447(0,8), 3,731(16,0), 2,139(49,6); 2,119(0,6),
2,113(0,8), 2,107(1,0); 2,101(0,7), 2,095(0,3), 1,964(10,0); 1,958(15,9); 1,952(65,9),
1,946(114,1); 1,940(147,1); 1,934(100,3); 1,927(51,2); 1,915(1,0), 1,780(0,5), 1,774(0,7),
1,768(0,9), 1,762(0,6); 1,756(0,4), 1,589(1,7); 1,575(4,4); 1,568(4,1); 1,555(2,2); 1,514(0,4);
1,367(2,4), 1,354(4,2); 1,347(4,5), 1,341(1,8); 1,332(1,8), 1,294(0,5), 1,285(2,1); 1,271(1,1);
1,262(0,5); 0,008(0,8); 0,000(21,6); -0,009(0,7)
Пример 1Ь-3:1Н-ЯМР(400,0 ΜΗζ, ацетонитрил-йз):
5= 7,875(1,0), 7,871(3,0); 7,851(1,1); 7,846(0,7); 7,813(1,2); 7,810(1,2), 7,692(1,7); 7,689(1,6),
7,480(1,1), 7,478(0,9), 7,460(0,8); 7,458(0,9); 5,447(16,0), 4,085(0,5), 4,067(1,4); 4,050(1,4);
4,032(0,5), 3,729(5,6); 2,856(0,4), 2,848(0,6); 2,838(0,6); 2,830(0,4); 2,142(4,0); 1,971(6,7);
1,964(1,0); 1,958(1,5), 1,952(6,2); 1,946(11,0), 1,940(14,3), 1,934(9,8); 1,927(5,0), 1,437(0,6);
1,372(1,0); 1,277(1,2); 1,221(1,8); 1,203(3,6), 1,186(1,8), 1,135(2,6), 1,099(0,3), 0,778(0,9),
0,772(1,2); 0,760(1,3); 0,754(0,9); 0,742(0,4), 0,610(0,4), 0,600(1,0), 0,598(1,0), 0,592(1,1),
- 42 028858
0,588(0,9), 0,583(0,9), 0,008(1,0); 0,000(23,8), -0,009(0,9)
Пример 1с-1: 1Н-ЯМР(400,0 ΜΗζ, ацетонитрил-Г):
5=8,261(5,7), 8,235(5,4); 7,699(3,4); 7,693(4,3), 7,664(2,4); 7,658(1,7), 7,643(2,8); 7,637(2,3), 7,491(4,2), 7,470(3,2), 6,953(0,8), 5,448(1,2); 4,086(0,5); 4,068(1,4), 4,050(1,4), 4,032(0,5), 3,749(16,0), 2,873(0,7); 2,863(1,0), 2,854(1,5); 2,845(1,5), 2,836(1,0); 2,827(0,7), 2,170(41,6); 2,120(0,4); 2,114(0,4); 2,108(0,5), 2,102(0,3), 1,972(6,7), 1,965(3,6); 1,959(5,6); 1,953(25,2), 1,947(44,3); 1,940(57,9), 1,934(39,8); 1,928(20,4); 1,769(0,3); 1,437(5,6); 1,372(3,6);
1,340(0,5); 1,285(0,8); 1,277(3,9); 1,222(1,7), 1,204(3,3), 1,186(1,6), 0,798(0,8), 0,785(2,5), 0,780(3,2); 0,767(3,4); 0,762(2,4); 0,750(1,1), 0,614(1,1), 0,603(2,7), 0,596(2,8), 0,592(2,4), 0,587(2,5), 0,574(0,8), 0,146(0,4); 0,008(3,5); 0,000(89,6); -0,009(3,3); -0,150(0,4)
Пример 1с-2: 1Н-ЯМР(400,0 ΜΗζ, ацетонитрил-сЬ):
5= 8,270(2,7); 8,246(2,5), 7,749(1,6), 7,743(2,1); 7,714(1,1), 7,708(0,8); 7,693(1,3), 7,687(1,1); 7,570(0,6); 7,524(2,0); 7,504(1,6), 6,878(0,3), 6,872(0,7); 3,751(7,9); 2,612(0,7), 2,138(33,6), 2,107(0,4), 1,972(1,6), 1,964(3,4), 1,958(5,2), 1,952(23,5), 1,946(41,4); 1,940(54,4);
1,934(37,3), 1,927(19,0), 1,768(0,3); 1,602(0,9), 1,588(2,0); 1,581(2,0), 1,568(1,1); 1,550(0,4), 1,543(0,4), 1,437(16,0); 1,372(1,2); 1,363(1,2); 1,349(2,0), 1,342(2,2), 1,328(0,9); 1,312(0,4); 1,305(0,5), 1,285(0,4), 1,277(1,4), 1,222(0,4); 1,204(0,8); 1,186(0,4); 1,135(9,5); 0,146(0,3); 0,015(0,4); 0,008(2,8); 0,000(79,4); -0,009(2,6); -0,149(0,3)
Пример 1с-3:1Н-ЯМР(400,0 ΜΗζ, ацетонитрил-Г):
5=8,271(5,6), 8,248(5,2); 7,763(3,4); 7,758(3,9), 7,687(1,9); 7,682(1,7), 7,666(2,4); 7,661(2,2), 7,521(3,9), 7,500(3,1), 7,423(1,9), 7,406(4,3); 7,388(3,0); 7,383(1,1); 7,370(4,6); 7,351(2,3); 7,305(1,3), 7,287(1,6), 7,269(0,6); 4,570(5,3); 4,555(5,1); 4,050(0,3), 3,750(16,0); 2,462(0,4); 2,155(71,7); 2,120(0,4), 2,113(0,4), 2,107(0,6), 2,101(0,4); 1,972(1,9); 1,964(6,1), 1,958(9,3), 1,952(39,2); 1,946(68,5), 1,940(89,0), 1,934(61,3), 1,927(31,5); 1,774(0,4); 1,768(0,5); 1,762(0,4); 1,437(1,5); 1,270(0,4), 1,221(0,4), 1,204(0,8), 1,186(0,4); 0,000(4,2)
Пример 1с-4: 1Н-ЯМР(400,0 ΜΗζ, ацетонитрил-сЬ):
5= 8,171(3,2); 7,551(0,9), 7,531(7,5), 7,528(5,7); 7,524(4,9), 7,519(1,3); 7,504(0,6), 7,498(0,5); 6,937(0,8); 4,068(0,9); 4,050(0,9); 3,881(0,4), 3,790(15,9); 3,714(0,7); 2,864(0,7), 2,854(1,0), 2,846(1,5); 2,836(1,6); 2,828(1,0); 2,818(0,7), 2,467(0,4), 2,462(0,6), 2,458(0,4), 2,230(1,3),
2,138(154,8), 2,119(1,8), 2,113(2,3); 2,107(3,0), 2,101(2,0), 2,095(1,0), 1,972(6,5); 1,964(29,3); 1,958(46,1), 1,952(191,8); 1,946(333,8); 1,940(431,2); 1,933(293,7), 1,927(149,0), 1,915(1,9); 1,780(1,0), 1,774(1,8), 1,768(2,5); 1,762(1,6); 1,756(0,8); 1,437(16,0), 1,270(0,9); 1,222(1,1);
1,204(2,3), 1,186(1,0), 1,135(1,3), 0,793(0,8), 0,780(2,4), 0,775(3,2), 0,762(3,4), 0,757(2,4),
0,745(1,2), 0,599(1,1), 0,587(2,6), 0,581(2,7); 0,577(2,4); 0,572(2,5); 0,559(0,8); 0,146(1,1);
0,008(10,1); 0,000(267,4); -0,009(8,5), -0,150(1,1)
Пример 1с-5: *Н-ЯМР(400,0 ΜΗζ, ацетонитрил-сЕ):
5= 7,562(1,8), 7,560(1,5); 7,542(2,1); 7,540(2,3), 7,444(0,5); 7,439(0,6), 7,428(6,0); 7,420(1,6), 7,416(0,9), 7,414(0,8), 7,412(1,0), 7,408(1,9); 7,402(1,5); 7,399(1,4); 7,397(1,0); 7,394(1,3); 7,389(0,4); 7,375(0,6); 7,361(0,8); 7,356(0,7), 7,343(0,6), 7,339(0,7); 6,961(0,7); 4,086(0,4); 4,068(1,3); 4,050(1,3); 4,032(0,4), 3,921(0,5), 3,815(0,4), 3,756(13,3); 3,402(0,5), 2,858(0,6), 2,849(0,8); 2,840(1,3); 2,831(1,3); 2,825(0,9), 2,822(1,0), 2,816(0,8), 2,813(0,7), 2,807(0,5), 2,798(0,3); 2,633(1,0), 2,472(0,5); 2,467(0,7), 2,462(0,9); 2,458(0,6), 2,453(0,3); 2,153(129,0), 2,121(18,1), 2,114(1,5), 2,107(1,4); 2,101(0,9), 2,095(0,5), 1,972(7,3); 1,964(15,2); 1,958(24,6); 1,952(98,5), 1,946(171,1), 1,940(219,8), 1,934(149,3), 1,928(75,1), 1,915(0,9), 1,781(0,5), 1,775(0,9), 1,768(1,3), 1,762(0,8), 1,756(0,4); 1,437(1,2); 1,285(0,4); 1,270(1,0); 1,222(1,6);
1,204(3,3), 1,186(1,6), 1,135(16,0); 0,789(0,7); 0,777(2,2), 0,772(2,7), 0,759(3,5); 0,754(2,5);
0,744(1,7); 0,742(1,6); 0,727(0,5); 0,602(0,9), 0,592(2,2); 0,590(2,2); 0,585(2,7); 0,581(2,2);
0,575(3,0); 0,567(1,3), 0,563(1,6), 0,558(1,0), 0,146(0,6); 0,008(5,9), 0,000(143,6), -0,009(4,7);
-0,150(0,6)
Пример 1с-6: *Н-ЯМР(400,0 ΜΗζ, ацетонитрил-сЕ)
5= 8,131(8,4), 7,586(2,0); 7,580(2,4); 7,549(1,2), 7,544(0,9); 7,528(1,6), 7,523(1,3); 7,481(0,9), 7,475(0,4); 7,468(0,9); 7,464(1,7); 7,457(2,1), 7,453(1,0), 7,440(3,5), 7,438(3,1), 7,426(0,5),
7,420(2,4); 7,341(0,3); 7,334(2,3); 7,331(2,4), 7,326(1,2), 7,319(0,6), 7,313(1,9), 7,309(1,3),
6,954(0,6); 2,853(0,4); 2,843(0,6); 2,834(0,9); 2,825(0,9); 2,816(0,6); 2,807(0,5); 2,524(0,4),
2,471(0,6); 2,467(0,7), 2,462(0,6); 2,200(267,1), 2,115(0,4); 2,108(0,4), 2,102(0,3); 1,972(1,9),
1,965(5,2), 1,959(8,2), 1,953(33,9), 1,947(58,8), 1,941(76,0); 1,935(52,0); 1,929(26,6), 1,776(0,3), 1,770(0,4), 1,437(16,0); 1,222(0,4); 1,204(0,7), 1,186(0,3), 0,785(0,5); 0,772(1,5); 0,767(1,9), 0,754(2,0), 0,749(1,4), 0,737(0,7); 0,594(0,7); 0,583(1,7); 0,577(1,8); 0,573(1,6); 0,567(1,6), 0,555(0,5), 0,008(1,8); 0,000(40,5), -0,009(1,4)
- 43 028858
Пример 1с-7: *Н-ЯМР(400,0 ΜΗζ, аиетонитрил-сК):
5=8,140(16,0); 7,637(4,5), 7,632(5,2); 7,599(4,2); 7,594(3,6), 7,578(3,8), 7,573(3,1), 7,501(0,6); 7,493(0,5); 7,484(2,0); 7,474(5,7), 7,470(2,7), 7,466(3,8), 7,462(3,0), 7,458(4,9),
7,453(5,1); 7,445(1,9); 7,443(2,4); 7,439(5,5); 7,427(0,9); 7,422(1,6); 7,417(1,2), 7,343(0,7),
7,336(5,2); 7,332(5,3); 7,328(2,6); 7,320(1,4), 7,315(4,1), 7,311(2,9), 4,068(0,7), 4,050(0,6),
2,472(1,3); 2,467(2,5), 2,462(3,4); 2,458(2,4); 2,453(1,2), 2,243(0,4); 2,151(557,2); 2,126(1,5);
2,120(3,4), 2,113(4,7), 2,107(5,6); 2,101(3,9); 2,095(2,0); 2,083(0,4), 1,971(8,0), 1,964(62,9); 1,958(99,0), 1,952(403,2); 1,946(705,3); 1,940(916,1); 1,934(628,4), 1,927(319,6), 1,915(4,5); 1,792(0,4), 1,781(2,2), 1,774(3,9), 1,768(5,2); 1,762(3,6), 1,756(1,8), 1,588(2,1), 1,574(5,3),
1,567(5,3), 1,553(2,9), 1,512(0,3); 1,437(11,9); 1,382(0,3), 1,372(0,3), 1,342(3,0); 1,328(5,3);
1,321(5,7); 1,307(2,2); 1,292(0,5); 1,277(0,9), 1,271(1,1), 1,221(0,8), 1,204(1,6), 1,193(0,3),
1,186(0,8); 1,135(0,7); 0,146(1,8), 0,008(18,4); 0,000(481,6); -0,009(16,9), -0,150(1,9)
Пример 1с-8: *Н-ЯМР(400,0 ΜΗζ, аиетонитрил-сК ):
3= 8,261(0,9), 8,254(6,6); 8,249(2,2); 8,236(2,3), 8,231(6,8); 8,224(0,7), 8,181(7,5); 8,174(6,7), 7,626(4,0), 7,621(4,9), 7,588(2,6), 7,583(1,9), 7,567(3,2), 7,562(2,6), 7,502(0,5), 7,494(0,9),
7,487(7,0); 7,482(2,5); 7,469(2,3); 7,464(7,1), 7,460(5,7), 7,439(3,6), 6,925(1,2), 4,068(0,7),
4,050(0,7); 2,865(0,3); 2,856(0,9); 2,846(1,3), 2,838(1,8), 2,828(1,9), 2,819(1,2), 2,810(0,9),
2,473(0,9); 2,468(1,6), 2,464(2,2), 2,459(1,6); 2,454(0,8), 2,338(0,6); 2,165(463,3); 2,133(1,1),
2,120(1,3); 2,114(2,0), 2,108(2,5); 2,101(1,7); 2,095(0,9), 1,972(6,9); 1,964(31,0); 1,958(47,6), 1,952(185,3); 1,946(318,3), 1,940(409,5), 1,934(278,7), 1,928(141,8); 1,781(1,0); 1,775(1,8),
1,769(2,3), 1,762(1,6), 1,756(0,7); 1,437(16,0); 1,269(0,7), 1,221(0,9), 1,204(1,9); 1,189(0,6);
1,186(0,9), 1,135(0,5), 0,788(1,0), 0,775(2,9); 0,770(3,9); 0,757(4,0); 0,752(2,9); 0,740(1,3);
0,597(1,4), 0,586(3,5), 0,580(3,5), 0,576(3,1), 0,570(3,1), 0,558(0,9), 0,146(0,8), 0,008(8,3);
0,000(190,9), -0,009(6,5); -0,150(0,9)
Пример 1с-9: *Н-ЯМР(400,0 ΜΗζ, аиетонитрил-сК ):
5= 7,531(2,2), 7,525(0,9); 7,513(1,2); 7,508(3,1), 7,394(9,0); 7,389(2,8), 7,377(2,3); 7,371(1,1), 6,917(0,8), 5,447(0,7), 4,086(0,4), 4,068(1,4); 4,050(1,4); 4,032(0,5), 3,692(16,0); 2,860(0,7); 2,852(1,0); 2,842(1,5); 2,833(1,5); 2,824(1,0), 2,815(0,7), 2,467(0,6), 2,462(0,8), 2,458(0,6), 2,255(21,6); 2,143(284,1); 2,113(23,4); 2,107(3,9), 2,101(2,1), 2,095(1,1); 1,972(9,9); 1,964(35,5); 1,958(54,3); 1,952(218,8), 1,946(374,8), 1,940(483,1), 1,934(328,2), 1,927(166,5);
1,915(2,0), 1,780(1,1), 1,774(2,1), 1,768(2,8); 1,762(1,8); 1,756(0,9); 1,437(1,8); 1,317(0,4);
1,301(0,4); 1,286(0,4); 1,271(0,9); 1,222(1,6); 1,204(3,3); 1,186(1,5); 1,135(1,3); 0,789(0,8);
0,777(2,4); 0,772(3,1); 0,759(3,2); 0,754(2,3), 0,742(1,1), 0,610(1,1), 0,600(2,7), 0,593(2,8),
0,589(2,4); 0,584(2,4); 0,571(0,7); 0,146(1,0); 0,008(10,6); 0,000(242,0), -0,009(7,6), 0,149(1,1)
Пример 1с-10: 1Н-ЯМР(400,0 ΜΗζ, ацетонитрил-ск)
5= 8,259(3,5); 8,238(3,2), 7,732(2,4), 7,727(2,4); 7,685(1,4), 7,680(1,0); 7,665(1,7), 7,659(1,3); 7,513(2,4); 7,492(1,8); 7,393(0,5); 7,324(1,4), 7,321(1,4), 7,311(1,5), 7,308(1,4), 7,072(1,3), 7,066(1,4); 6,992(1,4); 6,983(1,3); 6,979(1,3); 6,970(0,9); 4,729(3,3); 4,714(3,2), 4,067(0,5), 4,050(0,5), 3,747(10,0); 2,147(15,6); 2,144(17,9); 1,971(2,8); 1,964(2,8), 1,958(5,5), 1,952(16,6), 1,946(26,8); 1,940(32,1); 1,934(21,4); 1,927(10,4); 1,437(16,0), 1,221(0,6); 1,204(1,3), 1,186(0,6), 0,000(12,6), -0,008(0,4)
Пример 1с-11: 1Н-ЯМР(400,0 ΜΗζ, ацетонитрил-с1з):
5= 8,285(3,7); 8,254(3,5), 8,092(0,3), 7,813(2,3); 7,807(2,5), 7,709(1,2); 7,703(1,1), 7,688(1,5); 7,682(1,4); 7,522(3,0), 7,501(2,1); 5,447(16,0); 4,085(0,5), 4,068(1,6); 4,050(1,6); 4,032(0,6), 3,755(9,9), 2,152(17,8), 1,981(1,3); 1,972(9,8), 1,961(4,0), 1,959(3,9); 1,952(13,4); 1,946(22,0); 1,940(28,1), 1,934(19,2), 1,928(9,8); 1,437(2,3), 1,393(1,2); 1,383(3,0), 1,374(2,9); 1,363(1,0), 1,221(1,9); 1,204(3,7); 1,186(1,8), 0,008(0,6), 0,000(11,7), -0,008(0,4)
Пример 1с-12:1Н-ЯМР(400,0 ΜΗζ, ацетонитрил-с1з):
5= 7,997(3,9), 7,540(4,7); 7,535(3,2); 7,524(3,2), 7,519(2,0); 7,504(4,1), 7,498(0,7); 7,488(0,4), 7,481(1,2), 6,918(0,7), 5,447(0,8); 4,068(0,5); 4,050(0,5), 3,753(12,5); 2,865(0,5); 2,856(0,8), 2,847(1,2), 2,837(1,2); 2,828(0,8), 2,819(0,5), 2,625(0,8); 2,432(16,0); 2,349(1,8), 2,152(76,1); 1,972(2,6); 1,964(3,1); 1,958(5,1); 1,953(18,8); 1,946(32,0); 1,940(40,4), 1,934(27,5), 1,928(13,8); 1,437(0,5), 1,277(10,6), 1,222(0,6); 1,204(1,2), 1,186(0,6); 1,135(6,6), 0,792(0,7), 0,779(1,9); 0,774(2,5); 0,762(2,6); 0,756(1,9), 0,744(0,8), 0,607(0,9), 0,596(2,3), 0,590(2,3), 0,586(2,1); 0,580(2,0); 0,568(0,6), 0,008(0,9), 0,000(16,2), -0,009(0,5)
Пример 1с-13: 1Н-ЯМР(400,0 ΜΗζ, ацетонитрил-ск)
5= 8,034(5,1); 7,558(2,8), 7,554(4,1), 7,553(4,3); 7,530(4,2), 7,525(3,7); 7,518(4,7), 7,516(4,3); 7,498(1,0); 7,496(1,0); 6,936(0,9), 5,448(0,8), 4,068(0,6), 4,050(0,6); 3,692(16,0), 2,869(0,8),
- 44 028858
2,860(1,0), 2,851(1,5), 2,842(1,6); 2,833(1,0); 2,824(0,8), 2,465(0,4), 2,350(1,7); 2,285(19,5); 2,257(0,3); 2,241(0,5), 2,160(348,0), 2,120(1,2), 2,114(1,1); 2,108(1,3), 2,101(0,9); 2,096(0,5), 1,972(4,3); 1,965(13,8); 1,959(22,0); 1,953(85,5); 1,947(147,8); 1,940(189,1), 1,934(128,4); 1,928(64,8); 1,781(0,4), 1,775(0,8), 1,769(1,1), 1,763(0,8); 1,757(0,4); 1,575(1,1), 1,558(1,1), 1,437(7,5); 1,315(0,6); 1,276(10,1), 1,222(0,8), 1,204(1,6); 1,186(0,8); 0,795(0,9), 0,782(2,4), 0,777(3,1), 0,764(3,3), 0,759(2,4), 0,747(1,1); 0,616(1,1); 0,605(2,8), 0,599(2,9), 0,595(2,6), 0,590(2,5), 0,577(0,8), 0,484(0,4); 0,146(0,4); 0,008(4,4); 0,000(79,8); -0,009(2,6); -0,150(0,3) Пример 1с-14: *Н-ЯМР(400,0 ΜΗζ, ацетонитрил-сЬ):
5=8,420(3,9); 8,416(4,1), 8,408(4,0), 8,404(3,9); 8,253(8,7), 8,079(0,5); 8,068(4,0), 8,065(4,0); 8,048(4,4), 8,044(4,1), 7,992(0,6); 7,981(10,8); 7,620(0,4), 7,588(6,7), 7,583(9,0); 7,573(4,6);
7,565(4,3), 7,553(7,1), 7,548(2,7), 7,533(5,0); 7,527(4,0); 7,473(0,6); 7,445(7,8); 7,424(5,3);
7,299(0,5), 7,272(0,6), 7,234(1,0), 7,229(0,5), 7,216(0,6), 7,211(1,0), 7,076(0,5), 7,053(0,5),
6,885(1,7), 6,837(4,2), 6,832(1,5), 6,820(1,4); 6,812(0,8); 4,086(2,3); 4,068(6,9); 4,050(6,9);
4,032(2,3); 3,654(0,4); 3,629(1,1); 3,604(1,1), 3,579(0,4), 2,865(0,5), 2,855(1,4), 2,846(1,9),
2,837(2,8); 2,828(2,9); 2,819(2,0), 2,810(1,6), 2,803(0,9), 2,793(0,8), 2,785(0,5), 2,775(0,4),
2,624(0,3); 2,472(0,5); 2,467(0,9); 2,463(1,2), 2,458(0,8), 2,441(0,4), 2,264(0,4), 2,247(0,7),
2,228(0,6); 2,219(0,5), 2,146(384,3), 2,119(1,7), 2,113(2,8); 2,107(3,1); 2,101(2,1), 2,095(1,1); 2,064(0,4), 1,972(33,4), 1,964(28,1), 1,958(47,1), 1,952(213,3), 1,946(375,9); 1,940(492,1); 1,934(333,9); 1,927(168,7), 1,915(2,4), 1,780(1,1), 1,774(2,1), 1,768(2,8), 1,762(1,9), 1,756(0,9), 1,270(7,9), 1,233(0,3); 1,221(8,2); 1,204(16,0), 1,186(7,9); 1,135(3,7); 0,897(0,4),
0,882(1,2), 0,864(0,6), 0,789(1,6), 0,776(4,6); 0,771(6,0); 0,758(6,4); 0,752(5,2); 0,746(1,9);
0,741(2,2); 0,734(1,7); 0,728(1,2); 0,716(0,6), 0,598(2,1), 0,587(5,2), 0,581(5,3), 0,577(4,9),
0,572(4,9); 0,559(2,3), 0,547(1,2), 0,535(0,4), 0,146(0,9); 0,008(8,3), 0,000(214,0); -0,009(7,2);
-0,150(0,9)
Пример 1с-15: *Н-ЯМР(400,0 ΜΗζ, ацетонитрил-бз):
5=8,419(4,5), 8,416(4,7), 8,408(4,8); 8,404(4,7), 8,271(10,2), 8,115(0,4), 8,101(0,5), 8,071(4,5); 8,067(4,4), 8,050(5,0); 8,047(4,7); 7,994(12,7); 7,639(8,7), 7,634(11,6); 7,604(4,6), 7,598(3,4); 7,586(5,8); 7,583(6,2); 7,577(6,5), 7,575(6,0), 7,566(4,7), 7,554(4,5), 7,532(1,1),
7,490(0,5); 7,477(8,8); 7,456(6,4); 7,265(2,3), 7,260(1,3), 7,247(1,4), 7,242(2,6); 7,078(0,4);
7,074(0,4); 7,060(0,4); 6,925(0,6); 6,921(0,5), 6,902(1,6), 6,895(3,2), 6,882(3,4), 6,877(8,8),
5,448(0,6), 4,553(0,6), 4,540(0,6), 4,528(0,5); 4,086(2,2); 4,068(6,8); 4,050(6,9); 4,032(2,3);
3,304(0,4); 3,293(0,3), 2,731(14,4); 2,470(1,0), 2,465(1,4); 2,460(1,0), 2,456(0,5); 2,184(70,6); 2,120(2,5); 2,114(2,7), 2,108(2,9), 2,101(2,2); 2,095(1,5), 1,972(31,3), 1,964(16,3), 1,958(27,5), 1,952(124,2), 1,946(219,0); 1,940(287,2); 1,934(196,8); 1,928(101,3), 1,809(0,4); 1,781(0,9);
1,775(1,4); 1,769(1,8); 1,762(1,3); 1,756(0,8), 1,590(3,6), 1,576(9,3), 1,569(9,2), 1,561(2,7),
1,555(5,0), 1,547(4,9), 1,540(4,6), 1,526(2,4); 1,515(0,6); 1,486(0,4); 1,437(0,8); 1,387(0,6);
1,365(0,5), 1,347(4,9), 1,333(9,1); 1,326(10,6); 1,312(7,9), 1,304(4,9), 1,290(2,1); 1,272(0,9),
1,246(0,3), 1,221(8,1), 1,204(16,0); 1,186(7,9); 1,134(0,5); 0,146(1,1); 0,008(10,1),
0,000(253,8); -0,009(9,0), -0,150(1,1)
Пример 1с-16:1Н-ЯМР(400,0 ΜΗζ, ΟΜδΟ-ά6):
5= 8,865(5,8); 8,584(6,2), 8,544(2,1), 8,533(2,2); 7,765(2,2), 7,756(3,5); 7,751(6,0), 7,551(3,1); 7,543(0,6); 7,537(0,6); 7,529(2,5); 4,113(1,2), 4,095(3,5), 4,077(3,6), 4,058(2,1), 4,039(3,4), 4,021(3,5); 4,003(1,2); 3,930(2,5); 3,324(5,6), 2,863(0,6), 2,854(0,9), 2,845(1,3), 2,836(1,2), 2,827(0,9), 2,817(0,6), 2,505(29,1), 2,503(29,9); 1,991(12,2); 1,989(14,3), 1,398(4,3),
1,332(4,4), 1,314(8,9), 1,297(5,5), 1,279(0,6); 1,196(3,2); 1,193(3,8); 1,178(6,2); 1,176(7,5); 1,160(3,3), 1,158(3,8); 1,072(13,8), 1,070(16,0); 0,734(0,8), 0,717(3,1); 0,704(3,0), 0,699(2,5); 0,688(0,9), 0,563(1,0), 0,553(3,2), 0,545(3,2); 0,537(2,6); 0,524(0,7), 0,008(1,3), 0,002(18,6); 0,000(21,9); -0,009(0,7)
Пример 1с-17:1Н-ЯМР(400,0 ΜΗζ, ϋΜδΟ-ά6)
5=9,123(0,9); 9,108(1,7), 9,093(0,9), 8,781(6,3); 8,538(7,0), 8,204(3,6); 7,878(1,8), 7,859(2,0); 7,836(1,8); 7,816(2,0); 7,569(1,9), 7,550(3,4), 7,531(1,6), 7,348(13,8); 7,337(9,0), 7,322(0,5), 7,315(0,6), 7,271(0,9), 7,263(1,1), 7,259(1,2); 7,250(1,5); 7,244(0,7); 7,238(0,8); 7,228(0,4); 4,532(4,6), 4,517(4,5); 4,057(0,8), 4,039(2,3), 4,021(2,3); 4,003(0,9); 3,826(16,0), 3,328(19,3), 2,512(13,5), 2,507(26,7); 2,503(34,6); 2,498(24,7); 2,494(11,9); 1,990(10,1), 1,194(2,6); 1,176(5,3), 1,158(2,6), 0,008(0,4); 0,000(8,7)
Пример 1с-18:1Н-ЯМР(400,0 ΜΗζ, ΟΜδΟ-ά6):
5= 8,774(6,3); 8,527(7,1), 8,500(1,8), 8,490(1,8); 8,087(3,6), 7,844(1,7); 7,825(2,0), 7,736(1,7); 7,717(2,1); 7,533(2,0), 7,513(3,5); 7,494(1,5); 3,877(1,2), 3,825(16,0), 3,325(29,1); 2,887(0,6), 2,877(0,9); 2,868(1,4), 2,859(1,4); 2,850(0,9); 2,841(0,7), 2,525(0,8); 2,511(16,4); 2,507(32,9), 2,503(43,5); 2,498(31,6), 2,494(15,5), 1,989(0,5); 0,745(0,8), 0,732(2,3), 0,727(3,3); 0,715(3,0);
- 45 028858
0,709(2,6); 0,698(1,1); 0,606(1,2); 0,595(3,4), 0,588(2,9), 0,585(2,9), 0,579(2,5), 0,567(0,8), 0,008(0,3), 0,000(9,3), -0,008(0,4)
Пример 1с-19 1Н-ЯМР(400,0 ΜΗζ, ΏΜ8Ο-ά6):
3=9,391(3,4), 8,796(5,8); 8,543(6,2); 8,542(6,3), 8,316(0,3); 8,138(2,2), 8,134(3,5); 8,130(2,0), 7,914(1,6), 7,910(1,2), 7,897(1,4), 7,893(1,7); 7,891(1,3); 7,764(1,7); 7,744(1,9); 7,582(1,9); 7,563(3,2); 7,543(1,4); 4,057(1,2), 4,039(3,6), 4,021(3,6); 4,003(1,2); 3,877(2,3), 3,829(14,6); 3,326(22,8); 2,526(0,7); 2,512(14,0), 2,508(28,4), 2,503(37,4), 2,499(26,7), 2,494(12,6); 1,990(16,0); 1,613(1,5), 1,599(3,5), 1,592(3,7), 1,579(1,7); 1,323(1,8); 1,309(3,5), 1,303(3,7), 1,288(1,4); 1,194(4,3); 1,176(8,4), 1,158(4,1), 0,008(0,3), 0,000(9,4)
Пример 1с-20: 1Н-ЯМР(400,0 ΜΗζ, ϋΜ8Ο-ά6):
3=9,218(0,9), 9,203(1,8); 9,188(0,9); 8,780(6,2), 8,531(6,8); 8,178(3,6), 7,877(1,8); 7,857(2,0), 7,810(1,8), 7,791(2,1), 7,566(1,9), 7,546(3,3); 7,527(1,5); 7,403(2,4), 7,400(2,5), 7,391(2,7), 7,388(2,5), 7,052(2,1), 7,044(2,7), 6,983(2,4); 6,975(2,2); 6,971(2,4); 6,962(1,9); 4,679(4,4); 4,664(4,4); 4,056(0,4), 4,039(1,4); 4,021(1,4); 4,003(0,5), 3,874(0,4); 3,825(16,0); 3,325(27,3), 2,671(0,3); 2,507(39,1); 2,503(49,7); 2,498(36,2); 1,989(6,1); 1,193(1,6), 1,175(3,1), 1,158(1,5); 0,008(0,4); 0,000(8,3)
Пример 1с-21 1Н-ЯМР(400,0 ΜΗζ, ϋΜ8Ο-ά6):
5=9,452(3,6); 8,886(4,9), 8,595(5,5), 7,831(0,9); 7,825(2,4), 7,819(3,4); 7,814(3,7), 7,808(2,8); 7,803(1,1), 7,601(3,3), 7,590(0,8), 7,578(2,8); 4,113(0,9); 4,095(2,9); 4,077(2,9); 4,057(2,1); 4,039(3,7), 4,021(3,8), 4,004(1,3); 3,929(0,7); 3,324(4,7); 2,525(0,4), 2,512(7,4), 2,508(14,8); 2,503(19,5), 2,499(14,0); 2,494(6,7), 1,990(16,0), 1,623(1,3); 1,609(3,0); 1,602(3,2); 1,589(1,4), 1,398(5,5), 1,334(4,2), 1,316(8,9), 1,297(4,8); 1,290(1,7); 1,276(3,0); 1,269(3,2); 1,255(1,2); 1,194(4,3); 1,176(8,3); 1,158(4,1), 1,071(4,4), 0,008(0,7), 0,000(19,1), -0,009(0,7)
Пример 1с-22:1Н-ЯМР(400,0 ΜΗζ, ацетонитрил-бз):
5= 9,201(0,8), 8,295(5,7); 8,273(5,2); 7,897(3,5), 7,891(3,6); 7,766(2,4), 7,760(2,2); 7,745(2,7), 7,739(2,6), 7,586(4,0), 7,565(3,2), 4,086(0,7); 4,068(2,3); 4,050(2,3); 4,032(0,8); 3,935(0,6); 3,756(16,0); 3,391(0,4); 3,376(0,9), 2,468(0,5); 2,463(0,7); 2,459(0,5); 2,181(101,9); 2,120(0,5); 2,114(0,6); 2,108(0,7); 2,102(0,6); 1,972(10,5); 1,965(6,5); 1,959(10,4), 1,953(46,5),
1,947(81,4); 1,941(106,1); 1,934(71,9); 1,928(36,5); 1,915(0,6); 1,775(0,5); 1,769(0,6), 1,763(0,4); 1,566(0,4); 1,559(0,5); 1,552(1,1), 1,545(0,5); 1,537(0,4); 1,340(0,5); 1,310(0,4);
1,285(0,9), 1,271(1,8), 1,222(2,7), 1,204(5,3); 1,186(2,6); 0,882(0,4); 0,080(1,2); 0,008(2,1); 0,000(57,3); -0,009(1,7)
Пример 1с-23: *Н-ЯМР(400,0 ΜΗζ, ϋΜ8Ο-ύ6)
δ= 9,248(1,0); 9,232(2,2), 9,216(1,0), 8,844(6,3); 8,581(7,1), 7,833(1,8); 7,827(2,1), 7,812(2,1); 7,807(2,7); 7,776(4,6); 7,771(3,6); 7,608(4,5), 7,587(3,8), 4,144(0,5), 4,128(0,7), 4,120(1,8), 4,104(1,8), 4,096(1,9), 4,080(1,8), 4,072(0,7); 4,056(1,4); 4,039(2,4); 4,021(2,4); 4,003(0,9); 3,823(16,0), 3,321(6,5); 2,891(0,7), 2,732(0,6); 2,524(0,8); 2,511(17,4); 2,507(35,0), 2,502(45,7), 2,498(32,5); 2,493(15,4), 1,989(10,6), 1,193(2,8), 1,175(5,5), 1,158(2,7), 0,008(1,0), 0,000(28,3), -0,009(0,9)
Пример 1с-24: *Н-ЯМР(400,0 ΜΗζ, ϋΜ8Ο-ύ6)
δ= 8,886(5,3); 8,644(2,1), 8,631(7,2), 7,913(1,6); 7,908(1,7), 7,887(1,7); 7,882(1,7), 7,652(2,9); 7,650(2,9); 4,056(1,2); 4,038(3,7), 4,021(3,7), 4,003(1,3), 3,839(0,7); 3,825(13,8), 3,321(6,3), 2,868(0,5); 2,858(0,8), 2,850(1,2); 2,840(1,2); 2,831(0,8), 2,822(0,6); 2,506(30,6); 2,502(39,4); 2,498(28,8), 1,989(16,0), 1,236(0,5); 1,193(4,2), 1,175(8,3); 1,158(4,1), 0,748(0,8); 0,735(2,3), 0,730(3,0), 0,718(2,9), 0,712(2,4), 0,701(1,0); 0,567(1,0); 0,556(3,0); 0,550(2,9); 0,546(2,7); 0,540(2,5), 0,528(0,7), 0,000(12,1), -0,008(0,5)
Пример 1с-25: *Н-ЯМР(400,0 ΜΗζ, ϋΜ8Ο-ύ6)
δ= 10,722(3,2); 8,860(4,7), 8,619(5,0); 7,997(2,8); 7,992(3,1), 7,866(1,4), 7,860(1,4), 7,844(1,7); 7,839(1,7); 7,784(3,9); 7,761(4,5), 7,650(3,0), 7,629(2,5), 7,443(4,5), 7,421(4,1), 3,828(13,0); 3,320(41,4), 2,670(1,1), 2,541(0,6); 2,501(168,7), 2,498(131,8); 2,328(1,1); 1,398(16,0); 0,000(2,0)
Пример 1с-26: *Н-ЯМР(400,0 ΜΗζ, ϋΜ8Ο-ό6):
δ= 8,814(4,6), 8,537(4,5); 7,953(2,0); 7,786(1,6), 7,710(0,8); 7,690(0,9), 7,495(1,5); 7,475(1,3), 4,056(0,4), 4,038(1,3); 4,020(1,3); 4,002(0,5), 3,822(13,1), 3,323(38,8), 3,074(2,3); 2,891(16,0); 2,732(13,2), 2,731(12,5); 2,675(0,4); 2,671(0,6); 2,666(0,4); 2,524(1,4); 2,511(32,4), 2,507(65,4), 2,502(85,2); 2,497(59,7), 2,493(27,6), 2,333(0,4), 2,329(0,5), 2,324(0,4), 1,989(5,8); 1,236(0,4); 1,193(1,6), 1,175(3,2), 1,157(1,6), 0,008(0,6); 0,000(16,0); -0,009(0,5) Пример 1с-27: *Н-ЯМР(400,0 ΜΗζ, ϋΜ8Ο-ύ6)
δ= 9,558(4,5); 8,902(6,2), 8,639(6,9), 7,981(1,9); 7,976(2,0), 7,955(1,9); 7,950(1,9), 7,716(3,2); 7,714(3,2); 4,056(0,9); 4,039(2,7), 4,021(2,7), 4,003(1,0), 3,824(16,0); 3,773(0,6), 3,322(9,6),
- 46 028858
2,525(0,7); 2,511(17,1); 2,507(35,1), 2,502(46,3), 2,498(33,3), 2,494(16,1), 1,989(11,8); 1,638(1,6), 1,624(3,9), 1,617(4,1), 1,603(1,8); 1,298(1,9); 1,284(3,8); 1,278(4,1); 1,263(1,5), 1,193(3,1), 1,175(6,2), 1,158(3,1); 0,000(0,9)
Пример 1с-28: *Н-ЯМР(400,0 ΜΗζ, ацетонитрил-сГ):
5= 8,273(5,4); 8,246(5,0), 7,731(3,3), 7,725(4,0); 7,690(2,1), 7,684(1,6); 7,669(2,5), 7,663(2,0); 7,514(3,9), 7,494(3,1), 7,462(0,6), 7,446(0,6); 5,447(0,5), 5,337(0,8), 5,316(1,6), 5,295(1,7),
5,274(0,9), 4,068(0,9), 4,050(0,9); 3,752(16,0); 3,546(2,2), 3,542(1,3), 3,522(4,0); 3,503(1,7);
3,500(2,8), 3,375(2,9), 3,372(1,6), 3,355(4,1); 3,352(3,7); 3,335(1,3); 3,331(2,2); 2,463(0,4);
2,151(108,1); 2,120(0,5), 2,114(0,8); 2,107(0,9), 2,101(0,6); 2,095(0,3), 1,972(4,8); 1,964(8,9), 1,958(14,9); 1,952(64,2), 1,946(112,1); 1,940(145,5); 1,934(99,3); 1,928(50,3); 1,915(0,8); 1,781(0,4); 1,775(0,6); 1,768(0,8); 1,762(0,6), 1,437(2,7), 1,222(1,1), 1,204(2,2); 1,186(1,1); 0,146(1,4); 0,008(14,3); 0,000(296,2), -0,009(10,2); -0,150(1,4)
Пример 1с-29: *Н-ЯМР(400,0 ΜΗζ, ϋΜ8Ο-ό6):
δ= 9,025(4,4); 8,775(6,2), 8,541(6,8), 8,012(3,7); 8,007(3,7), 7,782(1,9); 7,776(1,7), 7,761(2,3); 7,755(2,1), 7,557(4,1); 7,536(3,4); 7,325(1,7), 7,072(1,7), 3,821(16,0), 3,327(34,7), 2,507(39,2); 2,502(48,5), 2,498(35,1), 2,075(0,6); 1,358(1,6), 1,348(3,9); 1,339(4,3), 1,330(1,7); 1,006(1,8), 0,996(4,1), 0,987(4,0), 0,977(1,5); 0,008(2,2); 0,000(44,4); -0,008(2,1)
Пример 1с-30: *Н-ЯМР(400,0 ΜΗζ, ϋΜ8Ο-ύ6)
δ= 9,860(0,8); 8,997(5,9), 8,658(6,0), 8,568(1,8); 8,557(1,8), 7,836(6,8); 7,815(2,3), 7,810(1,6); 7,575(2,8); 7,555(2,5), 7,239(0,4), 7,217(0,4); 6,724(0,5), 6,716(0,4), 4,065(16,0), 3,325(110,7), 2,871(0,5); 2,861(0,7); 2,852(1,1); 2,842(1,2); 2,833(0,7); 2,824(0,6); 2,675(0,5); 2,671(0,7), 2,666(0,6); 2,541(0,5); 2,510(42,7); 2,506(86,2); 2,502(114,9), 2,497(84,6), 2,493(42,7); 2,333(0,5), 2,328(0,7), 2,324(0,6), 0,739(0,8); 0,726(2,2); 0,721(3,0); 0,709(2,8); 0,703(2,3);
0,692(1,1), 0,679(0,3), 0,674(0,4); 0,662(0,4); 0,656(0,3); 0,565(1,0); 0,555(3,0); 0,548(2,7);
0,545(2,6), 0,539(2,5), 0,527(0,8), 0,503(0,4); 0,497(0,4); 0,492(0,4); 0,487(0,4); 0,008(1,2);
0,000(32,1), -0,008(1,5)
Пример 1с-31: *Н-ЯМР(400,0 ΜΗζ, ацетонитрил-Т):
5=8,268(5,6), 8,248(5,0); 7,812(3,6); 7,806(3,9), 7,713(1,9); 7,707(1,7), 7,692(2,4); 7,686(2,2), 7,541(4,1), 7,520(3,2), 7,296(0,7), 7,069(0,5); 4,068(0,7); 4,051(7,3); 4,036(6,9); 3,988(0,8);
3,972(0,9), 3,964(2,5), 3,948(2,5); 3,941(2,6); 3,924(2,5), 3,917(0,9), 3,900(0,9); 3,753(16,0), 2,143(19,9); 2,113(0,4), 2,107(0,5); 2,086(0,4), 1,972(3,0); 1,964(4,0), 1,958(6,4); 1,952(30,1), 1,946(53,3); 1,940(70,0), 1,934(47,9); 1,927(24,6); 1,915(0,5); 1,768(0,6); 1,437(0,5);
1,271(1,2); 1,221(0,8); 1,204(1,5), 1,186(0,7),0,008(0,7),0,000(23,0),-0,009(0,8)
Пример 1с-32: *Н-ЯМР(601,6МНг, ацетонитрил-сЬ)
5=8,2654(5,3), 8,2647(5,7), 8,241(5,2); 7,690(8,1), 7,687(3,9); 7,679(3,4); 7,676(1,9); 7,514(3,6); 7,509(1,1), 7,503(0,9), 7,499(3,0); 7,463(1,5), 3,750(16,0); 2,136(109,3); 2,059(0,6); 2,055(1,0); 2,051(1,5); 2,047(1,0); 2,043(0,5); 1,965(5,7); 1,956(15,3), 1,952(19,2);
1,948(105,0), 1,944(179,4); 1,940(265,5); 1,936(186,2); 1,932(95,2); 1,834(0,6); 1,830(1,0); 1,826(1,5), 1,821(1,0), 1,817(0,5), 1,396(1,5), 1,386(3,7), 1,382(4,0), 1,373(2,1), 1,270(0,3), 1,252(1,0), 1,242(3,2), 1,231(0,7); 0,005(2,1); 0,000(72,1); -0,006(3,0)
Пример 1с-34: *Н-ЯМР(400,0 ΜΗζ, ацетонитрил-сЬ):
δ= 8,273(5,5); 8,254(5,0), 7,704(3,5), 7,699(3,9); 7,693(2,6), 7,673(4,6); 7,628(3,0), 7,622(2,5); 7,607(1,7), 7,601(1,7); 7,587(1,2); 3,750(16,0), 3,696(0,5), 2,463(0,4); 2,154(180,4), 2,120(0,5); 2,114(0,7), 2,108(1,0), 2,101(0,7), 2,095(0,3), 1,964(5,4), 1,958(12,6); 1,953(67,6),
1,946(121,1); 1,940(161,6), 1,934(110,1); 1,928(56,0); 1,915(0,6); 1,781(0,3); 1,775(0,6), 1,769(0,9), 1,763(0,6), 1,603(1,6), 1,589(4,0); 1,582(3,9); 1,569(2,1); 1,371(2,2); 1,358(3,9); 1,351(4,0); 1,336(1,7); 1,270(0,4), 1,135(2,3), 0,146(1,5), 0,008(11,8); 0,000(330,0), 0,009(11,1); -0,150(1,4)
Пример 1с-35: *Н-ЯМР(400,0 ΜΗζ, ϋΜ8Ο-ύ6)
δ= 8,776(6,1); 8,537(6,7), 8,193(3,6), 8,040(1,6); 7,859(1,7), 7,840(1,9); 7,807(1,8), 7,787(2,0); 7,627(0,6); 7,624(0,5); 7,616(0,4); 7,598(0,5), 7,575(0,4), 7,566(0,4), 7,557(0,3), 7,548(0,4), 7,541(2,0), 7,522(3,4), 7,502(1,6), 7,467(1,6), 4,056(1,0), 4,038(3,0), 4,020(3,0), 4,002(1,0); 3,831(16,0), 3,325(59,5); 2,676(0,4), 2,671(0,6); 2,667(0,4); 2,542(0,4), 2,525(1,6), 2,511(34,4), 2,507(69,7), 2,502(91,5); 2,498(65,4), 2,494(31,3), 2,334(0,4), 2,329(0,6), 2,325(0,4), 1,989(13,1), 1,193(3,5), 1,175(7,0), 1,157(3,4), 0,000(3,4)
Пример 1с-36: *Н-ЯМР(400,0 ΜΗζ, ϋΜ8Ο-ύ6)
δ= 9,360(3,6); 8,798(6,0), 8,547(6,6), 7,935(1,5); 7,930(2,0), 7,919(1,6); 7,913(2,6), 7,905(0,9); 7,899(1,3); 7,890(1,2); 7,884(1,0); 7,878(1,1), 7,872(0,8); 7,430(1,7); 7,408(1,9); 7,405(2,0);
- 47 028858
7,383(1,5); 4,056(0,9), 4,038(2,9); 4,020(2,9); 4,002(1,0), 3,930(1,4); 3,821(16,0); 3,325(85,1), 2,676(0,5), 2,671(0,6); 2,667(0,5); 2,541(0,4), 2,524(2,0); 2,511(38,5); 2,507(75,2); 2,502(96,7); 2,498(68,6), 2,493(32,4); 2,333(0,4), 2,329(0,6); 2,324(0,4); 1,989(12,5); 1,612(1,6), 1,598(4,1), 1,591(4,2), 1,577(1,9), 1,300(2,0), 1,287(4,1); 1,280(4,3); 1,266(1,6); 1,193(3,4); 1,175(6,8); 1,157(3,4), 1,069(9,3), 0,008(2,0); 0,000(47,1), -0,009(1,7)
Пример 1с-37: *Н-ЯМР(400,0 ΜΗζ, ϋΜ8Ο-ά6)
5=8,773(4,0); 8,530(4,5), 8,480(1,1), 8,470(1,1); 7,853(0,9), 7,847(1,4); 7,837(1,5), 7,831(1,8); 7,826(1,1); 7,817(0,8); 7,811(0,6); 7,805(0,7), 7,799(0,5), 7,371(1,1), 7,350(1,2), 7,347(1,2), 7,325(1,0); 4,038(0,7), 4,020(0,7); 3,930(2,7), 3,820(10,3); 3,740(0,3), 3,325(20,2), 2,877(0,4), 2,868(0,6), 2,859(0,9); 2,849(0,9), 2,840(0,5), 2,831(0,4); 2,524(0,6), 2,511(12,1), 2,507(23,8); 2,502(30,9), 2,498(22,0); 2,493(10,3), 1,989(3,0); 1,193(0,8); 1,175(1,6), 1,158(0,8),
1,069(16,0), 0,735(0,6); 0,722(1,6); 0,717(2,2); 0,705(2,1), 0,699(1,7), 0,688(0,7); 0,572(0,8); 0,561(2,3), 0,555(2,0), 0,551(1,8); 0,545(1,8); 0,533(0,5); 0,000(7,0)
Пример 1с-50: *Н-ЯМР(400,0 ΜΗζ, ацетонитрил-сЬ):
5=9,117(4,9), 8,273(5,8); 8,211(5,5); 8,164(0,9), 8,144(0,9); 7,921(4,1), 7,698(3,0); 7,693(3,8), 7,678(0,4), 7,664(2,4), 7,659(1,9), 7,643(2,3); 7,637(1,9); 7,610(0,5); 7,605(0,4); 7,487(3,6); 7,477(0,8), 7,467(2,8), 7,456(0,5), 7,393(0,6); 6,914(1,2); 5,447(1,0); 3,893(0,3); 3,860(2,7); 3,785(16,0); 2,875(0,7), 2,866(1,0); 2,857(1,5), 2,848(1,5); 2,839(1,0), 2,830(0,7); 2,139(99,1), 2,114(1,1); 2,108(1,2); 2,102(0,7); 1,964(5,8); 1,958(12,0); 1,952(50,9), 1,946(90,3),
1,940(118,8), 1,934(83,1); 1,928(43,5); 1,775(0,5), 1,768(0,7), 1,762(0,5); 1,135(1,1); 0,800(0,8); 0,787(2,8); 0,782(3,6); 0,770(3,7), 0,765(2,9), 0,753(1,3), 0,617(1,1), 0,606(3,2), 0,600(3,4), 0,591(3,0), 0,579(0,9); 0,008(2,0); 0,000(45,8)
Пример 1с-51: *Н-ЯМР(400,0 ΜΗζ, ацетонитрил-сЬ):
5=8,292(3,8); 8,214(3,7), 8,186(0,7), 8,122(0,6); 7,925(3,0), 7,693(2,2); 7,688(2,8), 7,659(1,5); 7,654(1,1); 7,638(1,6); 7,633(1,5); 7,483(2,7), 7,463(2,1), 7,385(0,6), 6,911(0,9), 3,859(2,0), 3,798(11,7); 3,760(16,0); 3,514(2,7), 2,872(0,5); 2,863(0,7), 2,854(1,2); 2,845(1,2), 2,835(0,8); 2,827(0,5), 2,463(0,4); 2,228(0,4); 2,145(185,3); 2,114(1,8), 2,108(2,0); 2,101(1,4), 2,095(0,8); 1,964(12,8), 1,958(26,5), 1,952(118,4); 1,946(212,5); 1,940(281,9); 1,934(199,0); 1,928(105,1), 1,781(0,6), 1,775(1,2), 1,769(1,5), 1,762(1,2); 1,756(0,5); 1,271(0,6), 0,798(0,6), 0,781(2,6), 0,769(2,6), 0,764(2,2), 0,751(1,0), 0,611(0,8); 0,599(2,4); 0,593(2,6); 0,583(2,1); 0,571(0,6);
0,146(0,4), 0,008(3,2), 0,000(82,9), -0,149(0,4)
Пример 1с-52:1Н-ЯМР(400,0 ΜΗζ, ацетонитрил-йз):
5=9,797(4,1), 8,403(5,2); 8,297(0,4), 8,285(4,9), 7,720(3,0); 7,715(3,6), 7,683(1,9); 7,678(1,5), 7,663(2,4), 7,657(1,9), 7,617(0,3), 7,613(0,4); 7,520(0,4); 7,513(0,4); 7,501(3,4); 7,480(2,7); 6,943(0,9), 3,892(16,0); 3,777(0,4); 2,876(0,6); 2,867(0,9), 2,858(1,3), 2,849(1,3); 2,840(0,9), 2,831(0,6); 2,464(0,4), 2,155(193,5), 2,120(0,6), 2,114(0,8); 2,107(0,9), 2,101(0,7); 2,095(0,4), 1,964(7,5); 1,958(15,2); 1,952(61,4); 1,946(107,2), 1,940(139,4), 1,934(95,6); 1,928(48,9); 1,781(0,4); 1,775(0,6); 1,768(0,8); 1,762(0,6), 0,801(0,7), 0,787(2,2); 0,783(2,9); 0,770(2,9); 0,765(2,3); 0,753(1,0); 0,616(1,0); 0,604(2,7), 0,599(2,8), 0,595(2,5), 0,589(2,4), 0,577(0,7), 0,146(0,3), 0,008(4,0), 0,000(75,6), -0,009(3,5), -0,150(0,4)
Пример 1с-53 1Н-ЯМР(400,0 ΜΗζ, ΏΜ8Ο-ά6):
5=9,477(3,7), 9,018(5,8); 8,669(5,9), 8,316(0,3), 7,892(7,5); 7,889(3,1), 7,875(2,4); 7,869(1,5), 7,627(2,6), 7,622(1,2); 7,608(1,1), 7,604(2,3), 4,063(16,0), 3,323(62,1); 2,675(0,5), 2,671(0,6); 2,666(0,5); 2,541(0,5), 2,506(74,2), 2,502(94,3), 2,497(67,8), 2,333(0,5); 2,329(0,6); 2,324(0,5); 1,989(0,3); 1,630(1,3); 1,616(3,5); 1,609(3,6), 1,596(1,5), 1,289(1,6), 1,276(3,4), 1,269(3,6), 1,255(1,3); 0,000(0,5)
Пример 1с-65 1Н-ЯМР(400,0 ΜΗζ, ϋΜ8Ο-ά6):
5=9,527(1,6); 9,038(2,1), 8,736(2,3), 8,235(1,2); 8,214(1,5), 8,068(0,8); 8,063(0,8), 8,047(0,6); 8,042(0,7), 7,976(1,4), 7,971(1,3), 4,056(0,4); 4,038(1,2); 4,021(1,2); 4,003(0,4); 3,931(2,2); 3,838(5,5), 3,326(12,2), 2,511(6,4), 2,507(12,7), 2,503(16,5); 2,498(11,9); 2,494(5,8); 1,989(5,0), 1,630(0,5), 1,616(1,3), 1,609(1,4); 1,596(0,6), 1,398(1,7), 1,292(0,6), 1,279(1,3), 1,272(1,4), 1,257(0,5); 1,193(1,4), 1,176(2,7), 1,158(1,3); 1,069(16,0), 0,008(0,6); 0,000(16,4); 0,009(0,6)
Пример 1с-66:1Н-ЯМР(400,0 ΜΗζ, ϋΜδΟ-ά6)
5=9,005(2,0); 8,718(2,2), 8,683(0,7), 8,673(0,7); 8,158(1,2), 8,137(1,5); 8,005(0,8), 8,000(0,8); 7,984(0,6); 7,979(0,7); 7,922(1,4); 7,917(1,2), 4,038(0,9), 4,020(0,9), 3,930(2,2), 3,836(5,1), 3,325(22,5), 2,807(0,5), 2,797(0,5), 2,524(0,5), 2,511(10,2), 2,507(20,8); 2,502(27,4); 2,498(19,6), 2,493(9,3); 1,989(3,8), 1,193(1,0); 1,175(2,1), 1,157(1,0); 1,069(16,0); 0,733(0,8); 0,727(1,1), 0,715(1,1), 0,709(0,9), 0,698(0,4); 0,563(0,4); 0,553(1,1); 0,547(1,0); 0,543(0,9);
- 48 028858
3,537(0,9), 0,008(1,0), 0,000(26,7), -0,009(1,0)
Пример 1с-67: *Н-ЯМР(400,0 ΜΗζ, ϋΜ8Ο-ά6)
5=8,969(3,4); 8,714(5,1), 8,475(5,5), 7,928(3,2); 7,922(3,5), 7,835(1,6); 7,829(1,4), 7,814(1,7); 7,808(1,6); 7,222(2,8); 7,201(2,6), 4,056(0,5), 4,038(1,6), 4,021(1,7); 4,003(0,6); 3,889(16,0), 3,820(13,5); 3,326(23,9), 2,525(0,7), 2,511(13,3), 2,507(26,5), 2,503(34,6); 2,498(24,8); 2,494(11,9), 1,989(6,9); 1,583(1,3); 1,568(3,4); 1,561(3,5), 1,548(1,5), 1,398(4,0); 1,292(1,6); 1,278(3,4), 1,271(3,6), 1,257(1,3), 1,193(1,9); 1,176(3,7); 1,158(1,8); 1,070(0,9); 0,008(1,3); 0,000(35,8), -0,009(1,3)
Пример 1с-68: *Н-ЯМР(400,0 ΜΗζ, ϋΜ8Ο-ά6):
5=8,691(5,5), 8,455(5,4); 8,152(2,6); 7,861(4,6), 7,771(2,3); 7,750(2,4), 7,183(2,8); 7,161(2,6), 4,055(0,8); 4,038(2,2), 4,021(2,2), 4,002(0,8); 3,931(1,7), 3,868(16,0), 3,818(15,8), 3,326(30,3), 2,850(1,6); 2,844(1,6); 2,672(0,4), 2,503(62,6), 2,329(0,4); 1,989(8,5); 1,398(4,8), 1,192(2,3), 1,175(4,5); 1,157(2,2); 1,069(10,3); 0,708(4,3); 0,692(4,3), 0,550(5,3), 0,000(26,4), -0,001(26,4) Пример 1с-69: *Н-ЯМР(400,0 ΜΗζ, аиетонитрил-сЬ)
5= 8,284(5,9); 8,223(5,4), 7,704(3,2); 7,699(4,0); 7,667(2,1), 7,662(1,6); 7,647(2,4), 7,641(2,0); 7,488(3,8); 7,467(3,0); 6,920(0,8); 6,835(0,4), 4,414(4,5), 4,400(4,6), 4,085(0,9), 4,068(2,7), 4,050(2,8); 4,032(0,9); 3,807(16,0), 3,288(0,8), 3,276(1,2); 3,262(0,5); 2,875(0,7), 2,865(1,0); 2,857(1,5), 2,847(1,5); 2,838(1,0), 2,829(0,7), 2,145(49,0), 2,113(0,3); 2,107(0,4), 1,972(12,3); 1,964(2,3), 1,958(5,1), 1,952(26,0), 1,946(46,8), 1,940(62,5); 1,934(42,9); 1,927(22,0), 1,768(0,4), 1,437(7,1), 1,269(0,4), 1,221(3,2); 1,204(6,3); 1,186(3,1), 1,135(0,6), 0,799(0,8), 0,787(2,4), 0,782(3,2), 0,769(3,3), 0,764(2,5); 0,752(1,2); 0,615(1,1); 0,604(2,8); 0,598(2,9); 0,594(2,6), 0,588(2,5), 0,576(0,8); 0,146(0,9); 0,008(8,0); 0,000(197,8); -0,009(8,4); -0,150(0,9) Пример 1с-77: *Н-ЯМР(400,0 ΜΗζ, ϋΜ8Ο-ά6)
5=8,831(6,1), 8,793(1,0); 8,778(2,0); 8,765(1,0), 8,575(6,6); 8,317(0,5), 7,795(1,4); 7,790(2,5), 7,779(3,7), 7,774(7,8), 7,576(3,4), 7,570(0,9); 7,560(0,8); 7,554(2,8); 4,619(1,5); 4,606(3,0); 4,594(1,6), 4,500(1,5), 4,488(3,0), 4,475(1,6), 4,056(0,6), 4,038(1,7), 4,020(1,7), 4,002(0,6), 3,823(16,0); 3,611(0,8), 3,598(1,9), 3,585(1,9), 3,572(0,7); 3,544(0,8); 3,531(2,0), 3,518(1,9), 3,505(0,7); 3,324(44,7), 2,675(0,3), 2,671(0,4), 2,667(0,3), 2,506(55,0), 2,502(68,1); 2,498(49,4); 2,329(0,4), 2,324(0,3), 1,989(7,1); 1,193(1,9); 1,175(3,7), 1,157(1,8), 0,146(0,3),
0,008(3,2); 0,000(71,0); -0,008(3,5); -0,150(0,4)
Пример 1с-78 1Н-ЯМР(400,0 ΜΗζ, ϋΜ8Ο-ά6):
5= 8,967(1,0); 8,952(2,0), 8,937(1,0), 8,830(6,2); 8,570(6,7), 7,815(1,6); 7,809(2,2), 7,794(1,5); 7,788(3,8); 7,783(5,0); 7,778(2,8); 7,592(3,8), 7,572(3,2), 6,278(0,4), 6,268(0,8), 6,259(0,4), 6,139(0,8); 6,129(1,7); 6,119(0,8); 5,999(0,4), 5,990(0,9), 5,980(0,4), 4,038(0,4), 4,020(0,4), 3,822(16,0), 3,733(0,6); 3,723(0,8); 3,718(0,8); 3,708(0,7), 3,693(1,4); 3,684(1,6); 3,679(1,6), 3,669(1,4), 3,654(0,7); 3,644(0,8), 3,640(0,9), 3,629(0,7); 3,325(36,0); 2,525(0,8), 2,511(17,4); 2,507(35,4), 2,502(46,5); 2,498(33,5), 2,493(16,2), 1,989(1,7), 1,398(1,4), 1,193(0,5), 1,175(0,9), 1,157(0,4), 0,008(2,2); 0,000(58,2), -0,009(2,2)
Пример 1с-79:1Н-ЯМР(400,0 ΜΗζ, ΟΜδΟ-ά6)
5= 8,839(0,4); 8,822(6,1), 8,604(0,4), 8,575(6,8); 8,507(2,0), 8,496(2,0); 7,767(1,3), 7,762(2,7); 7,754(3,9); 7,748(5,4); 7,745(4,3); 7,740(1,2), 7,545(4,0), 7,536(0,7), 7,532(0,6); 7,523(3,3); 4,056(0,6); 4,038(1,7), 4,020(1,8); 4,002(0,6); 3,838(0,9), 3,820(16,0), 3,324(57,4); 2,675(0,4), 2,671(0,5), 2,667(0,4), 2,566(0,4); 2,556(1,1); 2,547(1,5); 2,537(1,6), 2,525(1,7), 2,511(28,1); 2,506(57,0), 2,502(75,0); 2,497(53,8), 2,493(25,8), 2,333(0,4), 2,329(0,5), 2,324(0,3), 1,989(7,5), 1,193(2,0), 1,175(4,0); 1,157(2,0); 1,065(8,3); 1,050(10,9), 0,951(0,5); 0,943(0,6);
0,936(0,7), 0,929(1,0), 0,921(0,8), 0,914(1,0); 0,906(0,8); 0,899(0,6); 0,890(0,5); 0,723(0,9);
0,711(1,4); 0,700(1,8); 0,689(1,2); 0,678(0,8), 0,538(0,5), 0,519(1,1), 0,505(1,5), 0,501(1,2),
0,492(1,1); 0,487(1,5); 0,473(0,7); 0,146(0,4), 0,015(0,4), 0,008(3,2), 0,000(91,2); -0,009(3,4); 0,150(0,4)
Пример 1с-80 1Н-ЯМР(400,0 ΜΗζ, ΟΜ80-ά6):
5= 8,999(1,0); 8,984(2,0), 8,968(1,0); 8,839(6,1); 8,582(6,8), 7,812(1,6); 7,806(2,0), 7,791(1,8); 7,786(2,8), 7,770(4,5), 7,765(3,1), 7,590(4,1); 7,569(3,4); 4,056(1,0); 4,038(2,9); 4,021(2,9); 4,003(1,1), 3,824(16,0); 3,754(1,0); 3,738(1,0); 3,720(2,1), 3,704(2,1), 3,686(1,1); 3,670(1,0), 3,325(21,8), 2,507(27,1); 2,502(34,9); 2,498(25,0); 1,989(12,4), 1,731(3,5), 1,683(7,8); 1,636(3,9), 1,193(3,3), 1,175(6,5); 1,158(3,2); 0,008(2,0); 0,000(47,1); -0,009(1,8)
Пример 1с-81; 1Н-ЯМР(400,0 ΜΗζ, ϋΜδΟ-ά,,)
5= 8,815(6,0); 8,603(1,7), 8,598(1,8); 8,569(6,6); 8,316(0,7), 7,789(8,6); 7,770(2,8), 7,764(1,8); 7,569(2,9); 7,548(2,4); 4,832(0,7); 4,829(0,7), 4,824(0,8), 4,822(0,7), 4,815(0,8), 4,807(0,7), 4,673(0,7); 4,668(0,8); 4,659(0,8); 4,656(0,8), 4,651(0,7), 4,038(0,6), 4,020(0,6), 3,838(0,5);
- 49 028858
3,820(16,0), 3,324(38,9), 3,300(0,5); 3,249(0,3), 3,238(0,6); 3,226(0,6), 3,224(0,6); 3,213(0,8), 3,199(0,8); 3,188(0,6); 3,174(0,6), 3,163(0,3), 2,675(0,4), 2,671(0,5); 2,667(0,3); 2,506(55,1), 2,502(70,3); 2,497(51,1); 2,333(0,3), 2,329(0,4); 2,324(0,3), 1,989(2,6); 1,472(0,4), 1,464(0,5); 1,453(0,6); 1,445(0,8); 1,439(0,6); 1,428(0,5), 1,420(0,6), 1,412(0,6), 1,404(0,7), 1,398(2,2),
1,393(0,8); 1,387(0,8); 1,379(0,6); 1,368(0,5), 1,359(0,5), 1,193(0,7), 1,175(1,4), 1,157(0,7),
1,051(0,5), 1,034(0,9), 1,020(1,1), 1,004(1,0), 1,001(1,0), 0,990(0,8), 0,987(0,8); 0,970(0,5);
0,146(0,4), 0,008(3,7), 0,000(84,3), -0,008(4,3), -0,150(0,4)
Пример 1с-96: *Н-ЯМР(400,0 ΜΗζ, ϋΜ8Ο-ά6):
5=8,837(3,3), 8,798(0,9); 8,580(3,5); 8,530(0,9), 7,927(0,6); 7,856(0,3), 7,834(1,2); 7,829(1,3), 7,808(1,9); 7,802(2,7), 7,678(0,5); 7,657(0,4); 7,627(1,9), 7,606(1,6); 3,821(16,0); 3,327(74,0), 3,126(2,5); 2,867(10,1); 2,672(0,4); 2,511(22,7); 2,507(45,9), 2,503(60,9), 2,498(44,5), 2,494(21,8); 2,329(0,4); 1,705(2,0); 1,701(2,2); 1,478(1,1), 1,398(8,9), 0,000(5,3)
Пример 1с-98: *Н-ЯМР(400,0 ΜΗζ, ацетонитрил-сЬ)
5= 19,976(0,4); 9,362(1,6), 8,419(0,4); 8,291(5,3); 8,225(5,3), 8,177(0,9), 8,163(0,9),
7,923(4,0); 7,751(3,6); 7,745(3,6); 7,714(2,7), 7,694(3,0), 7,688(3,2), 7,656(1,4); 7,634(1,0);
7,618(0,7); 7,588(0,9); 7,572(0,6); 7,551(0,5), 7,534(0,5), 7,520(3,4), 7,500(2,7), 7,487(0,6),
7,394(0,6); 7,202(0,8); 7,183(1,3); 7,161(0,6), 6,136(0,5), 5,985(1,5), 5,886(0,4), 4,192(1,0),
4,085(0,9), 4,068(2,6), 4,050(2,7); 4,032(1,0); 3,894(1,1), 3,862(2,8), 3,809(0,5); 3,785(16,0),
2,889(0,4), 2,567(0,5), 2,550(0,5), 2,530(0,4); 2,468(3,2); 2,464(4,1); 2,459(2,7); 2,348(0,5);
2,243(1,1), 2,161(1572,6), 2,139(30,6), 2,120(5,8); 2,114(6,6); 2,108(7,6), 2,102(5,3),
2,096(3,0), 1,972(19,3), 1,965(45,5); 1,953(475,0), 1,947(832,2), 1,941(1075,4); 1,934(736,8); 1,928(381,7), 1,781(2,7); 1,775(4,8), 1,769(6,3); 1,763(4,3), 1,757(2,3); 1,602(1,9), 1,588(5,2); 1,582(5,7); 1,568(2,7); 1,528(0,5); 1,407(0,4), 1,367(2,6), 1,354(5,3), 1,346(5,4), 1,332(1,9); 1,272(0,6); 1,249(0,5); 1,234(0,4); 1,222(3,1), 1,204(6,2), 1,186(3,0), 1,034(0,4), 0,984(0,5), 0,965(1,0); 0,948(0,5), 0,146(3,7); 0,000(819,7), -0,009(37,8), -0,028(5,4), -0,075(0,4); 0,092(0,4); -0,150(4,0)
Пример 1с-99: *Н-ЯМР(400,0 ΜΗζ, ацетонитрил-сЬ):
5=8,307(3,6); 8,225(3,4), 8,197(0,5), 8,137(0,6); 7,930(2,6), 7,757(0,4); 7,752(0,5), 7,741(2,2); 7,735(2,8); 7,726(0,6); 7,723(0,4); 7,709(1,6), 7,703(1,1), 7,699(0,5), 7,688(1,6), 7,682(1,3), 7,678(0,4); 7,608(0,4); 7,585(0,9); 7,571(0,6); 7,550(0,3); 7,515(2,5); 7,494(2,0); 7,391(0,4);
3,861(1,8); 3,800(10,5); 3,760(16,0); 3,513(2,7), 2,146(62,9), 2,120(0,4); 2,114(0,6); 2,108(0,7), 2,101(0,5), 1,972(0,7), 1,964(3,7), 1,958(8,9); 1,952(42,4), 1,946(76,1), 1,940(100,5);
1,934(68,4), 1,928(34,8), 1,775(0,4); 1,769(0,6), 1,762(0,4); 1,603(1,2), 1,589(3,1); 1,582(3,4), 1,569(1,6), 1,400(0,3), 1,360(1,6), 1,346(3,3); 1,339(2,9); 1,325(1,4); 0,932(0,3); 0,913(0,8); 0,894(0,5), 0,891(0,5), 0,146(0,4); 0,008(3,8); 0,000(100,3), -0,009(3,6), -0,150(0,4)
Пример 1с-100: *Н-ЯМР(400,0 ΜΗζ, ацетонитрил-сЬ):
5= 8,253(5,9), 8,244(5,4); 8,156(0,7); 8,143(0,7), 7,691(4,5); 7,686(4,2), 7,676(1,1); 7,671(0,6), 7,658(2,4), 7,652(1,8), 7,637(2,3), 7,631(1,9); 7,528(1,3); 7,507(1,0); 7,493(3,5); 7,472(2,7); 7,236(0,5), 7,213(0,5), 6,924(1,3); 6,836(1,7); 6,831(0,7); 6,818(0,6); 6,811(0,3); 6,732(1,0); 4,067(0,7); 4,050(0,7); 3,803(16,0); 2,875(0,7); 2,866(1,1); 2,858(1,6); 2,848(1,6); 2,840(1,2); 2,830(0,9); 2,820(0,5); 2,802(0,4); 2,793(0,4), 2,671(0,7), 2,662(1,1); 2,653(1,5); 2,644(1,4); 2,635(1,0); 2,626(0,7), 2,253(0,4); 2,154(253,3), 2,120(1,3); 2,114(1,3), 2,108(1,5); 2,101(1,1), 2,095(0,6); 1,972(4,5); 1,964(7,7), 1,952(84,3), 1,946(147,1); 1,940(189,4), 1,934(130,4); 1,928(66,1), 1,780(0,4); 1,775(0,8); 1,769(1,1), 1,762(0,7), 1,756(0,3); 1,437(1,5); 1,372(0,3), 1,340(1,1), 1,285(1,7), 1,271(2,6), 1,243(0,7); 1,222(0,9); 1,204(1,7); 1,186(0,8); 0,881(0,4);
0,801(0,8), 0,788(2,7), 0,784(3,5), 0,771(3,7); 0,764(3,2); 0,754(1,7); 0,747(1,1); 0,734(0,8);
0,659(1,2), 0,646(3,3), 0,642(3,5); 0,629(3,5); 0,624(2,7); 0,616(1,9); 0,605(4,3); 0,599(4,3);
0,590(3,7); 0,577(1,1); 0,562(0,7); 0,556(0,7), 0,547(0,6), 0,314(1,3), 0,302(3,1), 0,296(3,2),
0,292(3,1); 0,288(2,9); 0,275(0,9), 0,146(1,3), 0,000(277,3); -0,008(13,9); -0,150(1,4)
Пример 1с-101: *Н-ЯМР(400,0 ΜΗζ, ацетонитрил-^):
5= 8,270(5,6), 8,254(5,4); 7,756(0,6); 7,750(0,9), 7,741(3,2); 7,736(4,3), 7,715(0,6); 7,708(2,3), 7,702(1,6); 7,687(2,4); 7,682(2,0); 7,641(1,3), 7,570(0,7), 7,549(0,5), 7,525(3,5), 7,504(2,8); 6,754(0,9); 3,807(16,0), 2,672(0,6), 2,664(1,0), 2,655(1,4); 2,645(1,4); 2,637(1,0), 2,627(0,6), 2,166(149,2), 2,120(0,4); 2,114(0,6), 2,108(0,7); 2,102(0,5), 1,972(1,7); 1,965(3,3), 1,959(8,1); 1,953(40,0); 1,947(71,9), 1,941(95,7), 1,934(66,1), 1,928(34,6); 1,775(0,4); 1,769(0,6); 1,763(0,4); 1,605(1,6); 1,590(4,2); 1,584(4,8), 1,570(2,2), 1,563(0,6), 1,365(2,3), 1,352(4,6),
1,345(4,8), 1,330(1,8), 1,285(0,4), 1,270(0,7); 1,221(0,4); 1,204(0,6); 1,186(0,3); 0,661(0,8);
0,648(2,5), 0,643(3,1), 0,630(3,2), 0,626(2,5), 0,613(0,9), 0,317(0,9), 0,304(2,7), 0,299(2,9);
0,295(2,7), 0,290(2,7), 0,277(0,8); 0,146(0,6); 0,008(5,4); 0,000(133,8); -0,009(6,5); -0,150(0,6) Пример 1с-102: *Н-ЯМР(400,0 ΜΗζ, ацетонитрил-дз):
- 50 028858
5=9,802(3,8); 8,415(5,3), 8,296(5,1); 7,771(2,9); 7,765(3,5), 7,734(1,9); 7,728(1,4), 7,713(2,2); 7,707(1,8); 7,585(1,3); 7,534(3,4), 7,513(2,7), 4,068(0,4), 4,050(0,4); 3,895(16,0), 3,794(1,7), 3,758(1,9), 3,412(1,8), 2,146(110,9); 2,142(147,6); 2,120(1,0); 2,114(1,1); 2,108(1,3); 2,101(0,9), 2,095(0,5), 1,972(2,7); 1,964(7,2); 1,958(16,7), 1,952(78,0), 1,946(137,5);
1,940(181,3); 1,934(123,5), 1,928(63,0); 1,781(0,5), 1,775(0,8), 1,769(1,0), 1,762(0,7); 1,756(0,4), 1,606(1,4), 1,592(3,7), 1,585(3,6); 1,571(1,9); 1,437(0,8); 1,365(1,9); 1,352(3,6), 1,345(3,8); 1,330(1,4); 1,285(0,3); 1,270(0,6), 1,221(0,4), 1,204(0,9), 1,186(0,4), 1,135(0,8), 0,146(0,6); 0,008(6,7); 0,000(144,1); -0,009(5,4); -0,150(0,7)
Пример 1с-103: *Н-ЯМР(400,0 ΜΗζ, ацетонитрил-сЬ):
5= 8,255(5,8), 8,224(6,0); 7,711(3,5); 7,706(4,3), 7,694(0,3); 7,675(2,2), 7,669(1,6); 7,654(2,5), 7,649(2,1), 7,492(4,0), 7,471(3,2), 6,929(0,9); 5,325(5,1); 5,203(5,1); 4,085(0,5); 4,067(1,4);
4,050(1,4); 4,032(0,5); 3,832(16,0), 2,874(0,7), 2,865(1,0); 2,856(1,6); 2,846(1,6), 2,838(1,1),
2,828(0,8); 2,153(53,1), 2,120(0,4), 2,114(0,5), 2,108(0,5); 2,102(0,4); 1,972(6,0), 1,965(2,3),
1,958(5,7); 1,953(27,9); 1,947(50,1), 1,941(66,5), 1,934(45,6), 1,928(23,4); 1,775(0,3), 1,769(0,4); 1,285(0,4); 1,271(1,2); 1,221(1,7), 1,204(3,2), 1,186(1,6), 0,800(0,9); 0,787(2,8);
0,782(3,6), 0,770(3,7), 0,764(2,7), 0,752(1,2); 0,615(1,2); 0,604(3,1); 0,598(3,3); 0,593(2,9);
0,588(2,9), 0,576(0,9), 0,008(1,2); 0,000(31,7), -0,008(1,3)
Пример 1с-104: ’Н-ЯМР(400,0 ΜΗζ, ацетонитрил-сЬ):
5= 8,303(5,5); 8,236(5,2), 7,756(3,3); 7,750(4,0); 7,718(2,1), 7,713(1,7); 7,698(2,4), 7,692(2,1); 7,637(1,2), 7,521(3,7), 7,500(3,1), 7,447(0,5); 7,236(0,3); 6,869(0,3); 4,416(4,5); 4,403(4,6); 4,085(1,2), 4,068(3,7), 4,050(3,7); 4,032(1,3); 3,809(16,0), 3,325(0,8), 3,316(1,0); 2,445(0,4), 2,162(75,4), 2,114(0,4), 2,108(0,5); 2,102(0,4), 1,972(16,3), 1,965(2,8), 1,959(6,0); 1,953(30,6); 1,947(55,3), 1,941(73,7); 1,934(50,7), 1,928(26,1), 1,775(0,3), 1,769(0,5), 1,763(0,3), 1,603(1,6); 1,589(4,1); 1,582(4,1); 1,568(2,2), 1,528(0,4); 1,478(0,4); 1,372(4,7); 1,364(2,5); 1,350(4,2); 1,343(5,6); 1,340(6,8); 1,329(1,8), 1,311(0,4), 1,304(0,4), 1,285(6,8), 1,277(5,8), 1,269(1,5); 1,221(4,5); 1,204(8,7), 1,186(4,4), 0,008(1,3), 0,000(36,4), -0,009(1,4)
Пример 1с-108: *Н-ЯМР(400,0 ΜΗζ, ϋΜ8Ο-ά6)
5= 8,904(1,1); 8,886(1,2), 8,840(3,8), 8,591(4,1); 7,788(4,8), 7,783(2,1); 7,771(1,9), 7,765(1,4); 7,572(1,9), 7,566(0,8), 7,554(0,5), 7,549(1,7); 4,578(0,4); 4,559(0,7); 4,540(0,7); 4,522(0,4); 4,056(0,8), 4,039(2,4), 4,021(2,5), 4,003(0,9); 3,825(9,8), 3,426(0,4), 3,417(0,6), 3,407(0,7),
3,397(0,6), 3,386(0,4), 3,332(14,8), 2,525(0,3), 2,512(6,4), 2,508(12,7); 2,503(16,4); 2,499(11,7); 2,494(5,6), 2,457(0,5), 2,451(0,3), 2,436(0,8); 2,431(0,8); 2,424(0,9), 2,419(0,8), 2,411(0,8); 2,406(1,1); 2,386(0,7); 2,287(0,7); 2,277(0,8); 2,267(0,9); 2,256(1,1); 2,244(0,7), 2,234(0,6); 2,224(0,5), 2,042(16,0); 2,032(1,9), 1,990(10,4); 1,236(1,2), 1,193(2,8); 1,176(5,5), 1,158(2,7); 0,000(3,8)
Пример 1с-109: 1Н-ЯМР(400,0 ΜΗζ, ϋΜδΟ-φ,)
5= 8,998(0,7), 8,984(1,2); 8,970(0,6), 8,840(3,3), 8,583(3,5); 8,317(0,6), 7,801(1,0); 7,796(1,2), 7,781(1,0), 7,775(2,0), 7,768(2,8), 7,764(1,6); 7,578(2,1); 7,557(1,7); 4,065(2,0); 4,059(2,1); 4,051(2,1), 4,045(1,9); 3,823(8,9), 3,328(186,6); 3,185(1,1), 3,179(2,2); 3,173(1,0), 2,675(1,3), 2,671(1,6); 2,666(1,2); 2,506(205,9), 2,502(250,6), 2,497(178,5); 2,333(1,3); 2,329(1,6); 2,324(1,2); 1,989(0,4); 1,398(16,0); 1,235(1,1); 0,000(6,2)
Пример 1с-110 Ή-ΛΜΡ(400,0 ΜΗζ, ОМ8О-сЦ):
δ= 9,134(1,1); 9,112(1,1), 8,847(3,3), 8,585(3,6); 8,317(0,5), 7,829(0,9); 7,823(1,0), 7,808(1,1); 7,802(1,3), 7,751(2,2), 7,746(1,9), 7,603(2,2); 7,582(1,9); 4,804(0,5); 4,784(0,5); 3,821(8,5); 3,328(134,0); 2,676(0,8); 2,671(1,1); 2,667(0,8); 2,541(0,5); 2,524(2,9); 2,511(65,4), 2,507(132,6); 2,502(173,7), 2,498(124,3); 2,494(59,5); 2,333(0,8); 2,329(1,1); 2,324(0,8), 1,398(16,0), 1,343(4,1), 1,326(4,0), 1,236(1,2), 0,000(6,7)
Пример 1с-111 Ή-ΛΜΡ(400,0 ΜΗζ, ϋΜ8Ο-ά<,):
δ= 8,813(5,9); 8,761(1,0), 8,746(2,0), 8,732(1,0); 8,562(6,5), 7,788(1,5); 7,783(2,4), 7,770(3,6); 7,765(9,2); 7,568(3,3); 7,563(1,1); 7,551(1,0), 7,545(2,7), 5,333(0,4), 5,317(1,5), 5,301(2,4),
5,285(1,6); 5,269(0,5); 4,954(1,9); 4,946(4,2), 4,938(3,5), 4,930(3,8), 4,922(1,8), 4,038(0,6),
4,020(0,6); 3,885(0,9); 3,877(1,8); 3,870(2,4), 3,862(3,2); 3,855(2,4); 3,848(1,8); 3,839(1,1);
3,825(16,0), 3,330(47,7); 2,891(0,5); 2,732(0,5); 2,672(0,3); 2,511(21,8); 2,507(43,0), 2,503(55,5), 2,498(39,6); 2,494(18,8); 2,329(0,3), 1,989(2,5); 1,236(2,7); 1,193(0,7), 1,175(1,4), 1,157(0,7), 0,000(1,6)
Пример 1с-112 Ή-ΛΜΡ(400,0 ΜΗζ, ϋΜ8Ο-ά<,):
δ= 8,835(4,0); 8,829(3,3), 8,809(0,5), 8,795(0,6); 8,781(1,1), 8,766(0,6); 8,590(3,8), 8,579(3,2); 7,813(2,6); 7,808(3,8); 7,796(2,7); 7,790(1,4), 7,775(2,8), 7,769(2,1), 7,576(4,2), 7,556(3,6),
6,503(0,6); 6,499(1,3); 6,495(0,6); 6,470(0,7), 6,466(1,5), 6,462(0,8), 6,458(0,6), 6,453(1,1),
6,449(0,5); 6,440(0,6); 6,436(1,2); 6,431(0,6), 6,071(0,6), 6,056(1,3), 6,040(0,7), 6,022(1,5),
- 51 028858
6,006(1,6); 5,989(1,2); 5,973(0,5); 4,055(1,0), 4,050(0,9), 4,037(1,8), 4,026(0,9); 4,021(1,2); 3,934(1,0), 3,931(1,1); 3,920(1,9), 3,916(1,9), 3,905(1,1); 3,901(1,0), 3,824(16,0), 3,329(94,9); 2,676(0,4), 2,671(0,6), 2,667(0,4), 2,525(1,5), 2,511(36,2), 2,507(72,1); 2,502(93,4); 2,498(65,7), 2,493(30,4), 2,334(0,5); 2,329(0,6), 2,325(0,4); 1,989(2,3), 1,235(2,9); 1,193(0,6), 1,175(1,2), 1,157(0,6), 0,000(5,2)
Пример 1с-113: *Н-ЯМР(400,0 ΜΗζ, ϋΜδΟ-ά6):
5=8,834(4,9); 8,580(5,4), 8,383(1,5), 8,364(1,5); 7,770(1,4), 7,765(1,7); 7,750(1,5), 7,744(2,3); 7,727(3,7); 7,722(2,6); 7,551(3,4); 7,530(2,8); 4,074(0,6); 4,056(1,1); 4,038(1,6); 4,020(1,1); 4,002(0,4); 3,822(12,9); 3,329(78,9); 2,676(0,4), 2,671(0,6); 2,667(0,4); 2,524(1,5), 2,511(36,1), 2,507(71,1), 2,502(91,6); 2,498(65,5), 2,494(31,3), 2,334(0,4), 2,329(0,6), 2,325(0,4), 1,989(3,3); 1,236(1,7); 1,193(1,0); 1,171(16,0); 1,154(15,8); 1,068(0,5); 0,000(3,6)
Пример 1с-114: *Н-ЯМР(400,0 ΜΗζ, ацетонитрил-сЬ):
5=8,262(11,5), 7,714(3,0); 7,709(3,7), 7,678(2,0), 7,673(1,5); 7,658(2,3); 7,652(1,9); 7,498(3,5), 7,477(2,7), 6,952(0,9), 4,563(9,6), 4,085(0,5), 4,068(1,3), 4,050(1,3), 4,032(0,5), 3,823(0,7), 3,802(16,0); 3,067(1,0); 2,877(0,7); 2,868(0,9), 2,859(1,4), 2,849(1,5); 2,840(1,0); 2,831(0,7), 2,469(1,1); 2,465(1,5), 2,460(1,0), 2,456(0,6); 2,165(519,2); 2,120(1,3), 2,114(1,9); 2,108(2,3), 2,102(1,6), 2,096(0,9); 1,972(8,1); 1,965(14,4), 1,959(35,3), 1,953(157,2); 1,947(275,4); 1,941(360,5); 1,934(245,6); 1,928(124,7); 1,781(0,9); 1,775(1,6); 1,769(2,1); 1,763(1,4); 1,757(0,7); 1,271(0,4); 1,222(1,5), 1,204(3,0), 1,186(1,5), 1,168(2,0); 0,801(0,7); 0,788(2,5); 0,783(3,1); 0,770(3,3); 0,765(2,4), 0,753(1,1), 0,616(1,1), 0,605(2,9), 0,598(3,0), 0,589(2,5); 0,576(0,8); 0,146(1,5), 0,008(15,1); 0,000(325,6); -0,009(12,8), -0,150(1,5)
Пример 1с-115: *Н-ЯМР(400,0 ΜΗζ, ацетонитрил-сЬ):
5=8,266(4,8); 8,239(5,2), 7,763(3,0), 7,757(3,6); 7,726(1,9), 7,720(1,4); 7,705(2,2), 7,699(1,8); 7,575(1,3); 7,525(3,4); 7,504(2,8); 5,328(4,1), 5,206(4,1), 4,085(0,3), 4,067(1,0), 4,050(1,0), 4,032(0,3); 3,835(13,5), 2,139(40,9), 2,120(0,4), 2,114(0,5); 2,108(0,6); 2,101(0,4), 1,972(4,5); 1,964(2,9); 1,958(7,6); 1,953(36,3); 1,946(64,9); 1,940(85,2), 1,934(57,8), 1,928(29,2); 1,775(0,4), 1,769(0,5), 1,763(0,3); 1,605(1,5); 1,591(3,8); 1,584(3,7), 1,570(1,9), 1,437(16,0); 1,364(2,0), 1,350(3,8), 1,344(3,8), 1,329(1,5), 1,222(1,2), 1,204(2,3), 1,186(1,1), 0,146(0,4), 0,008(4,2), 0,000(101,9); -0,009(3,6); -0,150(0,5)
Пример 1с-116: 1Н-ЯМР(400,0 ΜΗζ, ацетонитрил-ск)
5=8,278(5,6), 8,254(5,3); 7,756(3,3); 7,751(3,9), 7,699(1,9); 7,694(1,6), 7,678(2,3); 7,673(2,1), 7,520(3,9), 7,500(3,8), 7,484(0,9), 4,510(0,6); 4,503(0,4); 4,491(0,6); 4,484(1,2); 4,477(0,3);
4,472(0,3), 4,465(1,3), 4,458(0,7), 4,446(0,5); 4,439(0,7); 4,139(0,5); 4,133(1,9); 4,125(1,6);
4,121(0,7); 4,114(1,9); 4,110(2,0); 4,106(1,9), 4,102(2,3), 4,095(0,8); 4,091(1,5); 4,083(1,9);
4,077(0,6); 3,755(16,0), 3,256(0,6), 3,250(1,9), 3,242(1,4); 3,224(2,5); 3,219(2,5), 3,201(1,3),
3,193(1,8); 3,188(0,6), 2,166(14,4); 1,972(0,6), 1,965(0,6); 1,958(1,4), 1,953(7,4); 1,947(13,4), 1,940(18,0); 1,934(12,6), 1,928(6,7); 0,008(1,2); 0,000(30,8); -0,008(1,6)
Пример 1с-117:1Н-ЯМР(400,0 ΜΗζ, ацетонитрил-ск):
5= 8,271(5,7); 8,247(5,3), 7,769(3,5), 7,763(3,9); 7,710(2,0), 7,705(1,7); 7,689(2,7), 7,684(2,7); 7,528(3,7); 7,507(3,0); 4,686(0,4); 4,674(0,5), 4,664(1,0); 4,654(0,7); 4,650(1,0); 4,642(0,9);
4,635(0,4); 4,628(0,8); 4,616(0,4); 4,571(2,1), 4,565(0,9), 4,552(0,9), 4,548(1,3), 4,543(1,3),
4,535(2,6), 4,529(0,5), 4,522(0,7), 4,514(1,7); 4,200(2,5); 4,188(2,7); 4,184(1,1); 4,171(0,8);
4,163(2,0), 4,151(2,0); 4,067(0,4), 4,049(0,4); 3,754(16,0), 2,163(24,4), 1,972(1,9); 1,964(0,8);
1,953(9,1), 1,946(16,3), 1,940(21,6), 1,934(15,0), 1,928(7,9); 1,436(0,5); 1,270(0,6), 1,221(0,5), 1,203(1,0), 1,186(0,5), 0,000(34,9), -0,008(1,8)
Пример 1с-118: 1Н-ЯМР(400,0 ΜΗζ, ацетонитрил-ск)
5=8,386(3,3), 8,307(3,7); 8,270(3,2); 7,912(1,5), 7,895(0,6); 7,890(2,0), 7,726(5,4); 7,721(2,0), 7,709(1,2), 7,704(0,7), 7,619(0,4); 7,026(0,6); 4,068(0,7); 4,050(0,7), 3,938(16,0); 3,900(1,6); 3,757(10,5), 2,872(0,4); 2,863(0,6), 2,854(0,9); 2,845(0,9), 2,836(0,6); 2,827(0,4), 2,135(38,8), 2,134(45,2), 2,119(0,4); 2,113(0,4); 2,107(0,5); 2,101(0,4), 1,972(3,5), 1,964(2,9); 1,958(6,8); 1,952(33,7); 1,946(60,0), 1,940(79,6), 1,933(54,4), 1,927(27,7); 1,914(0,3); 1,768(0,5), 1,270(0,4); 1,221(0,9); 1,204(1,7); 1,186(0,8), 0,794(0,5), 0,782(1,5), 0,776(2,1), 0,764(2,1), 0,759(1,6); 0,747(0,7); 0,628(0,7); 0,617(1,7), 0,610(1,9), 0,606(1,6), 0,601(1,6), 0,589(0,5), 0,146(0,6); 0,008(5,4); 0,000(125,8); -0,009(4,1); -0,150(0,6)
Пример 1с-119: 1Н-ЯМР(600,1 ΜΗζ, ϋΜδΟ-φ,)
5=8,870(0,4), 8,856(0,4); 8,844(1,2); 8,824(1,2), 8,811(1,2); 8,791(3,7), 8,588(1,3); 8,529(4,0), 7,794(1,1), 7,791(1,6), 7,787(0,5), 7,781(1,2); 7,777(1,9); 7,773(0,6); 7,753(2,6); 7,749(2,1);
- 52 028858
7,742(0,9); 7,738(0,7); 7,573(2,6); 7,559(2,4); 4,641(0,5); 4,629(0,8); 4,616(0,5); 4,323(0,3), 3,818(10,2), 3,680(0,6), 3,678(0,6); 3,668(0,7), 3,346(0,5), 3,325(140,9), 2,614(0,3), 2,523(0,6); 2,520(0,7), 2,517(0,8), 2,505(39,3), 2,502(52,9), 2,499(38,3); 2,496(18,1); 2,292(0,3); 2,288(0,4), 2,284(0,5), 2,279(0,6); 2,275(0,4); 2,271(0,5); 2,267(0,6); 2,251(0,4); 2,237(0,6); 2,224(0,5), 2,218(0,5), 2,206(0,5), 2,192(0,6); 2,181(0,5); 2,177(0,5); 2,165(0,7); 2,153(0,3); 2,148(0,4); 2,105(5,0); 2,030(16,0), 1,745(0,4), 1,736(0,4); 1,733(0,4), 1,728(0,6), 1,719(0,5); 1,710(0,4); 1,398(3,5); 1,236(0,7), 0,000(4,9)
Пример 1с-12О: *Н-ЯМР(400,0 ΜΗζ, ϋΜδΟ-ά6):
5= 8,823(4,9); 8,742(2,1), 8,723(2,1), 8,573(5,0); 7,778(2,2), 7,757(2,8); 7,737(4,6), 7,562(2,8); 7,544(2,3), 7,541(2,4), 4,154(0,3), 4,132(1,2), 4,112(1,7), 4,093(1,2), 4,075(0,4), 4,052(0,7), 4,038(1,9), 4,034(1,9); 4,020(2,0); 4,017(2,0), 4,002(0,8); 3,820(14,3); 3,327(20,8); 3,323(17,5); 2,733(1,0), 2,721(1,2), 2,701(1,6); 2,690(1,8); 2,598(1,3); 2,576(2,0), 2,544(2,0), 2,499(51,1); 2,326(0,4), 2,169(0,6); 2,150(1,6), 2,129(1,6), 2,106(0,8); 2,059(15,9); 2,055(16,0); 2,052(13,8); 1,989(7,5); 1,986(7,5); 1,983(6,6); 1,907(0,5), 1,885(1,4), 1,863(1,7), 1,845(1,6), 1,830(1,6),
1,807(1,6); 1,783(1,0); 1,759(0,3); 1,456(0,4), 1,431(1,3), 1,408(1,6); 1,385(1,1); 1,234(0,9);
1,193(2,1); 1,189(2,1); 1,186(1,9); 1,175(4,1), 1,172(4,0), 1,168(3,5), 1,157(2,3), 1,154(2,1),
1,151(1,8); 0,000( 11,7); -0,004( 11,6); -0,007( 10,0)
Пример 1с-121: *Н-ЯМР(400,0 ΜΗζ, ацетонитрил-сЬ):
5=9,839(1,2); 8,383(1,6), 8,277(1,6); 7,757(0,9); 7,752(1,1), 7,723(0,6); 7,717(0,5), 7,702(0,7); 7,696(0,6); 7,581(0,4); 7,528(1,1); 7,507(0,9), 6,869(0,3), 3,881(4,9), 2,611(1,2), 2,139(3,2),
1,971(1,3); 1,958(0,7); 1,952(3,6); 1,946(6,5), 1,940(8,7), 1,934(5,9), 1,927(3,0), 1,603(0,5);
1,589(1,2), 1,582(1,2), 1,569(0,6), 1,365(0,6); 1,352(1,2); 1,345(1,2); 1,330(0,5); 1,221(0,3);
1,203(0,7), 1,186(0,3), 1,134(16,0), 0,008(0,6), 0,000(15,2), -0,009(0,5)
Пример 1с-122: *Н-ЯМР(400,0 ΜΗζ, ϋΜδΟ-ά6)
5=9,010(0,5), 8,991(0,5); 8,950(1,6), 8,932(1,7), 8,838(5,1); 8,591(5,1), 8,585(1,9); 7,817(2,3), 7,812(3,3), 7,802(1,8), 7,796(1,0), 7,780(2,3); 7,775(2,1); 7,768(1,0); 7,583(2,8); 7,568(1,1); 7,562(2,4); 7,546(0,7); 4,560(0,5); 4,541(0,9), 4,521(0,9), 4,502(0,5), 4,056(1,3), 4,038(3,8); 4,020(3,9); 4,002(1,4); 3,895(0,5), 3,882(0,6), 3,871(0,9), 3,859(0,7); 3,846(0,6); 3,825(13,4), 3,771(0,4); 3,325(36,5), 2,967(15,0), 2,888(5,0), 2,748(0,6); 2,738(0,8), 2,727(0,8); 2,712(1,4), 2,702(1,1); 2,690(1,1); 2,680(0,9), 2,589(0,4), 2,583(0,5); 2,559(0,5); 2,540(0,4), 2,506(34,2);
2,502(43,3); 2,498(33,2); 2,476(1,8), 2,465(1,4); 2,446(0,6), 2,440(0,7); 2,363(0,6), 2,357(0,5); 2,338(0,6), 2,333(0,7), 1,989(16,0); 1,275(0,3); 1,259(0,8), 1,244(0,6), 1,193(4,2); 1,175(8,3); 1,157(4,2), 0,000(1,0)
Пример 1с-123: *Н-ЯМР(400,0 ΜΗζ, ϋΜδΟ-ά6)
5= 8,830(5,5), 8,814(2,7); 8,578(4,6); 8,565(2,2), 7,801(1,1); 7,795(1,6), 7,789(1,3); 7,783(2,4), 7,772(2,9), 7,767(5,6), 7,573(2,3), 7,562(1,5); 7,557(0,8); 7,550(2,0); 7,541(1,1); 4,273(0,3); 4,253(0,6), 4,242(0,8), 4,232(0,6), 4,222(1,1); 4,201(0,8); 4,055(0,9); 4,038(2,6); 4,020(2,7); 4,002(0,9), 3,822(16,0), 3,324(170,5); 3,011(0,4), 2,995(0,6); 2,978(0,8); 2,966(3,1), 2,951(2,1), 2,944(2,0); 2,925(0,6); 2,905(0,7); 2,892(0,3), 2,872(0,4), 2,704(0,4), 2,675(1,0); 2,671(1,2); 2,666(1,1); 2,641(0,7); 2,622(0,4); 2,540(16,1); 2,534(8,3), 2,506(105,5); 2,502(129,8), 2,497(95,8); 2,332(0,7), 2,328(0,9); 2,229(0,5), 2,208(1,2); 2,188(1,3), 2,165(0,6); 1,989(11,3), 1,955(0,8); 1,947(0,9); 1,934(2,2); 1,923(1,7), 1,911(1,6); 1,888(0,8); 1,578(0,4); 1,555(0,8); 1,533(1,0), 1,510(0,6); 1,236(2,0), 1,193(3,0), 1,175(5,8); 1,157(2,9), 0,146(0,6); 0,000(115,5); 0,150(0,6)
Пример 1с-124: *Н-ЯМР(400,0 ΜΗζ, ϋΜδΟ-ά6)
5= 8,953(1,7), 8,934(1,8); 8,744(5,1); 8,467(5,4), 8,316(0,7); 7,804(4,2), 7,779(2,0); 7,774(1,6), 7,573(3,0); 7,553(2,5); 4,915(0,9); 4,895(1,4), 4,874(0,9), 4,172(0,4), 4,151(0,9), 4,136(0,9), 4,119(0,4); 4,056(0,6); 4,038(1,8); 4,020(1,8); 4,002(0,6); 3,815(13,5); 3,322(203,0), 2,979(16,0); 2,671(2,0); 2,506(228,5), 2,502(301,1); 2,498(236,9), 2,441(0,7); 2,414(1,2); 2,391(1,1); 2,367(0,8); 2,328(2,8); 2,303(0,9), 2,292(1,1), 2,279(0,8), 2,267(1,1), 2,247(1,2), 2,225(1,0), 2,217(0,7), 2,204(0,4), 2,194(0,5); 1,989(7,5); 1,298(0,7); 1,259(0,9); 1,235(0,9); 1,193(2,0), 1,175(4,0), 1,157(2,0); 0,146(1,3); 0,008(11,0); 0,000(273,4), -0,150(1,3)
Пример 1с-125: *Н-ЯМР(400,0 ΜΗζ, ϋΜδΟ-ά6)
5=9,081(1,2), 9,060(1,3); 8,953(0,9); 8,935(0,9), 8,794(2,7); 8,731(3,7), 8,528(2,9); 8,453(4,0), 7,987(2,2), 7,982(2,3), 7,794(3,3), 7,789(1,7), 7,781(1,6), 7,777(2,3), 7,761(1,5), 7,755(1,4); 7,574(1,5); 7,557(2,8); 7,551(1,5); 7,536(2,0), 4,968(0,6), 4,949(0,9), 4,928(0,6), 4,801(0,4), 4,783(0,6); 4,763(0,4); 4,056(1,3), 4,038(3,8), 4,021(3,8), 4,003(1,3); 3,818(14,9), 3,664(0,8); 3,647(1,1); 3,636(0,9); 3,326(21,9); 2,561(11,9); 2,506(37,1), 2,502(47,0), 2,468(0,7), 2,442(0,4); 2,415(9,1); 2,364(0,5); 2,353(0,6), 2,331(1,0), 2,325(0,9), 2,319(0,8), 2,314(0,9),
- 53 028858
2,292(0,9), 2,281(0,5), 2,268(0,8), 2,240(0,8); 2,235(0,7); 2,221(0,7), 2,204(0,7), 2,193(0,7), 2,173(1,0); 2,151(1,0); 2,130(0,5), 1,989(16,0), 1,875(0,5); 1,863(0,4); 1,852(0,6), 1,299(0,4), 1,259(0,5); 1,193(4,4); 1,175(8,8), 1,157(4,3), 0,008(2,4), 0,000(48,9), -0,009(2,4)
Пример 1с-126: *Н-ЯМР(400,0 ΜΗζ, ацетонитрил-ф):
5= 8,261(5,3), 8,244(0,8); 8,235(4,9); 7,701(3,3), 7,696(4,1); 7,683(0,6), 7,666(2,5); 7,660(1,9), 7,645(2,9); 7,639(2,3); 7,584(0,6); 7,493(3,8), 7,472(3,0), 6,903(0,9), 4,140(0,9), 4,068(0,4), 4,050(0,4); 3,760(16,0), 3,746(1,2), 2,882(0,4), 2,873(0,9); 2,863(1,2), 2,855(1,7), 2,845(1,7); 2,836(1,0); 2,827(0,9), 2,818(0,4), 2,614(0,5); 2,467(0,4), 2,448(0,3), 2,139(489,2), 2,123(40,4), 2,114(16,3); 2,107(10,9), 2,101(6,1); 2,095(3,3); 1,964(56,6); 1,958(101,0), 1,952(373,8); 1,946(646,9); 1,940(854,8), 1,934(602,7); 1,927(335,8); 1,780(1,9); 1,774(3,5); 1,768(4,8), 1,762(3,3), 1,756(1,8), 1,437(0,6), 1,285(0,4); 1,271(0,8); 1,222(0,4); 1,204(0,9); 1,186(0,5); 1,135(7,6), 0,799(0,9), 0,787(2,6), 0,781(3,4); 0,769(3,6); 0,763(2,6); 0,751(1,5); 0,613(1,2), 0,601(2,9), 0,596(3,1); 0,592(2,8), 0,586(2,7), 0,574(1,1); 0,146(9,4), 0,137(0,8); 0,008(129,3); 0,000(2345,5); -0,009(130,3), -0,014(94,8), -0,066(0,9), -0,075(0,7), -0,142(0,9), -0,150(9,4) Пример 1с-127: *Н-ЯМР(400,0 ΜΗζ, ацетонитрил-сЬ):
5= 19,989(0,5); 8,273(5,2), 8,250(4,8); 7,750(3,0); 7,745(3,8), 7,716(2,0), 7,710(1,6), 7,695(2,2), 7,689(1,9), 7,585(1,7), 7,525(3,5); 7,504(2,8); 4,813(1,0); 4,086(0,4); 4,068(1,0); 4,050(1,1); 4,032(0,4); 3,762(16,0); 2,596(0,6); 2,463(1,7); 2,334(0,5); 2,145(1113,7);
2,120(7,4); 2,113(8,4); 2,107(9,6); 2,101(6,6); 2,095(3,8); 1,971(10,0), 1,964(44,6);
1,958(113,6), 1,952(549,2), 1,946(983,1), 1,940(1305,2), 1,934(901,0); 1,927(463,8);
1,780(3,0); 1,774(5,6); 1,768(7,5); 1,762(5,2), 1,756(2,7), 1,602(1,6), 1,587(4,1); 1,581(4,1); 1,567(2,1), 1,363(2,2), 1,348(4,0), 1,342(4,3); 1,327(1,6); 1,269(0,8); 1,222(1,2); 1,204(2,6); 1,186(1,3), 1,135(2,7), 0,146(16,7), 0,008(156,8); 0,000(3428,8); -0,008(157,6); -0,047(1,5); 0,150(16,6)
Пример 1с-128: ’Н-ЯМР(400,0 ΜΗζ, ацетонитрил-дз):
5= 10,225(0,4), 8,295(5,5); 8,275(5,1), 7,935(3,5), 7,930(3,7); 7,788(2,0); 7,783(1,8); 7,767(2,4), 7,762(2,3), 7,600(3,8), 7,579(3,1); 6,716(3,6); 6,714(3,5); 5,447(0,3); 4,068(0,5); 4,050(0,5), 3,757(16,0), 2,307(15,3); 2,305(15,1); 2,296(0,7); 2,134(62,3), 2,120(0,7), 2,113(0,8), 2,107(1,0); 2,101(0,7), 2,095(0,3), 1,972(2,9); 1,964(4,9), 1,958(11,6), 1,952(62,2); 1,946(113,0); 1,940(151,7), 1,934(103,3); 1,927(52,5); 1,914(0,6), 1,780(0,3), 1,774(0,6),
1,768(0,9), 1,762(0,6), 1,437(5,0), 1,285(0,4), 1,270(1,5), 1,222(0,7), 1,204(1,3), 1,186(0,7); 0,146(1,9); 0,024(0,4); 0,019(0,7), 0,008(15,5); 0,000(439,3); -0,009(15,0), -0,150(1,9)
Пример 1с-129: *Н-ЯМР(400,0 ΜΗζ, ϋΜδΟ-ά6):
5=9,241(4,1); 8,753(5,8), 8,517(6,3), 7,710(1,6); 7,706(1,8), 7,691(1,7); 7,686(2,1), 7,660(3,7); 7,656(3,0); 7,343(2,6); 7,323(2,3); 4,056(0,9), 4,038(2,8), 4,020(2,8), 4,003(1,0), 3,930(2,5), 3,813(14,8), 3,326(63,0); 2,507(33,7); 2,502(43,6); 2,498(32,3); 2,338(13,6); 1,989(12,1), 1,591(1,5), 1,577(3,7), 1,570(3,9), 1,557(1,7), 1,294(1,8), 1,281(3,7), 1,274(3,9), 1,260(1,4); 1,193(3,2), 1,175(6,4), 1,158(3,2); 1,069(16,0), 0,008(0,5); 0,000(10,7); -0,008(0,4)
Пример 1с-130: *Н-ЯМР(400,0 ΜΗζ, ϋΜδΟ-όβ):
5= 8,729(6,2), 8,501(6,7); 8,357(2,1); 8,346(2,0), 8,316(1,3); 7,648(1,9), 7,644(2,0); 7,629(1,9), 7,624(2,2); 7,594(4,0); 7,589(3,2); 7,297(2,9), 7,277(2,5), 4,038(0,7), 4,020(0,7), 4,002(0,4), 3,930(0,4); 3,813(16,0); 3,739(0,5), 3,424(0,4); 3,405(0,4); 3,348(2,4), 3,324(578,9); 2,862(0,7), 2,853(0,9); 2,844(1,4); 2,834(1,4); 2,825(1,0); 2,816(0,7); 2,805(0,3); 2,675(2,6); 2,671(3,5), 2,666(2,6), 2,524(11,1), 2,510(198,0), 2,506(385,4), 2,502(500,9); 2,497(365,3); 2,493(177,0); 2,359(0,4), 2,349(0,6), 2,333(2,8); 2,328(4,0); 2,318(15,7), 1,989(3,0), 1,298(0,4); 1,286(0,6), 1,271(0,8), 1,259(0,9), 1,249(0,7), 1,235(0,7); 1,205(0,3); 1,193(1,0); 1,175(1,7); 1,157(0,9); 1,068(2,2), 0,716(0,8), 0,704(2,5), 0,698(3,5); 0,686(3,3); 0,680(2,8); 0,669(1,2); 0,556(1,2); 0,545(3,6); 0,539(3,2), 0,536(3,0); 0,530(2,8); 0,518(0,9); 0,146(0,6); 0,008(4,8), 0,000(136,1), 0,009(5,4); -0,150(0,6)
Пример 1с-131: *Н-ЯМР(400,0 ΜΗζ, ϋΜδΟ-ά6):
5= 10,437(2,9), 8,783(4,5); 8,613(4,0), 8,557(5,0), 8,372(4,3); 7,819(2,6); 7,815(2,9); 7,802(1,9); 7,790(2,1); 7,785(1,5); 7,780(2,2), 7,767(2,1); 7,742(1,4); 7,738(1,3); 7,723(1,5); 7,718(1,5), 7,389(2,0), 7,369(1,8), 7,217(2,0); 7,195(3,7); 7,178(0,8); 7,173(1,9); 4,057(1,2); 4,039(3,8), 4,021(3,8), 4,003(1,3), 3,824(12,5), 3,812(10,3), 3,326(37,4); 2,511(16,0); 2,507(31,6), 2,503(41,6); 2,498(31,1); 2,494(15,8); 2,393(10,3), 1,989(16,0), 1,193(4,3), 1,176(8,5), 1,158(4,2), 0,008(0,5); 0,000(12,2), -0,008(0,5)
Пример 1с-132: *Н-ЯМР(400,0 ΜΗζ, ацетонитрил-ф):
5= 8,729(0,6), 8,264(0,3); 8,250(5,6); 8,228(5,2), 7,649(3,3); 7,643(4,1), 7,608(2,4); 7,602(1,7), 7,587(2,7), 7,581(2,3), 7,457(4,1); 7,437(3,1); 4,050(0,3); 3,746(16,0), 3,429(0,5); 3,421(0,6); 3,416(0,6), 3,411(1,0), 3,408(0,7), 3,401(0,7); 3,398(1,0); 3,392(0,6); 3,388(0,6); 3,380(0,5);
- 54 028858
2,463(0,3), 2,169(89,4); 2,114(0,4); 2,108(0,5); 2,102(0,3), 1,972(1,7); 1,965(2,6); 1,959(6,1), 1,953(32,8); 1,947(59,0), 1,940(79,1), 1,934(54,3), 1,928(27,8); 1,775(0,3); 1,769(0,5), 1,437(0,3); 1,269(0,4); 1,222(0,4); 1,204(0,8), 1,186(0,4), 0,954(0,7), 0,941(2,2), 0,936(3,0), 0,923(3,2); 0,918(2,2); 0,905(1,0); 0,785(1,1); 0,773(2,6); 0,767(2,7); 0,763(2,3); 0,757(2,3), 0,745(0,7); 0,146(0,7); 0,008(5,8), 0,000(161,4); -0,009(5,6); -0,150(0,7)
Пример 1с-133:1Н-ЯМР(400,0 ΜΗζ, ацетонитрил-сЕ):
5=8,265(0,5); 8,252(14,8); 7,709(3,5), 7,704(4,3), 7,672(2,6), 7,667(1,8), 7,651(2,9); 7,646(2,4); 7,492(4,1); 7,471(3,3), 6,964(0,8), 6,917(1,6), 6,783(3,2); 6,650(1,6); 3,806(16,0), 2,874(0,8); 2,864(1,0); 2,856(1,6), 2,846(1,6), 2,838(1,0), 2,828(0,8); 2,170(33,3), 1,965(1,5), 1,959(2,8), 1,953(13,6), 1,947(24,3); 1,940(32,1); 1,934(21,9), 1,928(11,1), 0,799(0,9), 0,786(2,7), 0,781(3,4), 0,769(3,7), 0,763(2,4); 0,751(1,2); 0,615(1,1); 0,605(2,9); 0,603(2,7); 0,597(2,9), 0,593(2,5), 0,588(2,5); 0,576(0,8); 0,008(3,1); 0,000(75,5); -0,009(2,4)
Пример 1с-134 1Н-ЯМР(400,0 ΜΗζ, аиетонитрил-сЕ)
5= 8,385(4,4); 8,269(4,1), 7,925(0,9), 7,755(0,5); 7,747(2,4), 7,742(2,8); 7,735(0,4), 7,713(1,7); 7,708(1,2), 7,692(1,6), 7,687(1,3), 7,586(1,2); 7,568(0,6); 7,547(0,4); 7,522(2,6); 7,501(2,1); 6,870(0,4), 5,447(1,8); 4,068(0,6), 4,050(0,6); 3,830(12,6), 3,772(0,8); 2,888(8,5), 2,767(16,0); 2,670(0,9), 2,137(8,2), 2,114(0,3); 2,108(0,3); 1,972(2,8); 1,964(1,4), 1,957(3,3), 1,952(15,3); 1,946(27,0); 1,940(35,9), 1,934(24,7); 1,927(12,7); 1,600(1,2); 1,586(3,3); 1,579(3,4);
1,565(1,6); 1,437(1,4); 1,363(1,6); 1,350(3,4), 1,343(3,4), 1,328(1,2), 1,312(0,3), 1,305(0,4), 1,300(0,4); 1,285(0,7); 1,271(0,8); 1,221(0,7), 1,204(1,4), 1,186(0,7), 0,146(0,5), 0,008(4,7), 0,000(95,8); -0,008(4,1); -0,149(0,5)
Пример 1с-135:1Н-ЯМР(400,0 ΜΗζ, ацетонитрил-сЕ):
5= 8,731(0,9); 8,298(4,5), 8,271(4,2), 7,897(2,9); 7,892(3,0), 7,743(1,6); 7,738(1,4), 7,722(1,9); 7,717(1,8); 7,702(2,4); 7,699(2,8); 7,680(3,1), 7,584(0,4), 7,573(3,2), 7,552(2,5), 7,418(2,0), 7,399(3,2); 7,378(2,0), 7,194(1,1), 7,176(1,9); 7,157(0,8); 3,768(15,3); 2,192(0,4), 2,137(159,7); 2,120(1,5); 2,113(1,8); 2,107(2,1); 2,101(1,5); 2,095(0,8); 1,964(10,3), 1,958(25,2);
1,952(133,0); 1,946(237,7), 1,940(317,3), 1,934(216,9), 1,927(110,3); 1,915(1,2), 1,780(0,7), 1,774(1,3), 1,768(1,8), 1,762(1,2); 1,756(0,6); 1,437(16,0), 1,270(0,8), 0,146(4,1); 0,037(0,5); 0,031(0,7), 0,028(0,9), 0,027(0,9); 0,008(35,2), 0,000(911,9), -0,009(31,9); -0,149(4,0)
Пример 1с-168:1Н-ЯМР(400,0 ΜΗζ, ацетонитрил-сЕ):
5= 8,268(5,2); 8,245(4,9), 7,745(3,3); 7,740(3,7); 7,690(1,9), 7,685(1,5); 7,669(2,3), 7,664(2,0); 7,520(3,6), 7,499(2,8), 7,098(0,7), 5,447(2,7); 4,647(1,7); 4,635(3,0); 4,622(1,8); 4,529(1,7); 4,517(3,0), 4,504(1,8), 4,068(0,7); 4,050(0,7); 3,763(16,0), 3,718(0,9), 3,705(1,9); 3,692(1,8), 3,679(0,9), 3,650(0,9), 3,637(1,9); 3,624(1,8); 3,611(0,8); 2,135(21,9), 1,972(3,2); 1,964(1,8); 1,958(4,4), 1,952(19,7), 1,946(35,0); 1,940(46,1); 1,934(31,9); 1,928(16,3), 1,437(0,6); 1,270(0,4); 1,221(0,8), 1,204(1,5), 1,186(0,7), 0,146(0,6); 0,008(5,5), 0,000(111,7), -0,008(5,2); -0,150(0,5)
Пример 1с-169 1Н-ЯМР(400,0 ΜΗζ, ацетонитрил-сЕ)
5=8,272(5,4), 8,253(5,0); 7,746(2,9); 7,741(3,9), 7,722(2,3); 7,716(1,5), 7,701(2,6); 7,696(2,1), 7,543(3,7), 7,522(2,9), 7,338(0,7), 6,996(0,6); 4,145(0,8); 4,129(0,9), 4,122(2,5), 4,105(2,5), 4,098(2,6); 4,081(2,5), 4,074(1,0); 4,058(0,9); 3,763(16,0); 2,134(37,3), 2,120(0,7); 2,113(0,7), 2,107(0,8); 2,101(0,6); 1,964(3,7); 1,958(9,3), 1,952(51,2); 1,946(92,7); 1,940(124,4), 1,934(86,0); 1,927(44,5), 1,774(0,5); 1,768(0,7); 1,762(0,5), 1,437(0,4), 0,146(1,4); 0,008(11,5); 0,000(310,6), -0,009(12,4); -0,150(1,4)
Пример 1с-170:1Н-ЯМР(400,0 ΜΗζ, ацетонитрил-сЕ):
5= 8,268(4,8); 8,247(4,5), 7,749(3,0), 7,744(3,6); 7,707(2,0), 7,701(1,5); 7,686(2,4), 7,681(2,1); 7,532(3,6); 7,511(2,8); 7,165(0,6), 6,192(0,4), 6,182(0,8), 6,172(0,4), 6,052(0,8), 6,042(1,7), 6,033(0,8); 5,913(0,4); 5,903(0,9); 5,893(0,4), 3,817(0,8), 3,807(0,9), 3,801(0,8), 3,792(0,8), 3,778(1,8), 3,763(16,0); 3,753(1,8), 3,739(0,9); 3,729(0,9), 3,724(0,9); 3,714(0,8), 2,139(52,3), 2,107(0,4), 1,972(1,5), 1,964(1,5), 1,958(3,9), 1,952(20,6), 1,946(37,0); 1,940(49,4);
1,934(34,0), 1,928(17,5), 1,437(0,9); 1,270(0,6), 1,221(0,4); 1,204(0,7), 1,186(0,4); 0,146(0,5), 0,008(4,4), 0,000(115,7); -0,009(4,6); -0,150(0,5)
Пример 1с-176: 1Н-ЯМР(601,6 ΜΗζ, ацетонитрил-сЕ)
5=8,270(5,6), 8,248(5,1); 7,738(1,2); 7,700(3,3), 7,696(4,1); 7,676(2,4), 7,672(1,8); 7,662(2,7), 7,658(2,3), 7,500(3,7), 7,487(3,1); 3,752(16,0); 3,719(1,8), 3,708(5,7), 3,696(5,7); 3,684(1,8), 2,583(0,6), 2,178(4,2), 1,967(0,3); 1,958(0,9); 1,954(1,1); 1,951(5,7), 1,946(9,9), 1,942(14,7); 1,938(10,0); 1,934(5,0), 1,268(0,4); 1,155(5,7), 1,143(12,0); 1,132(5,8), 1,118(0,3); 1,105(1,4), 1,096(3,8); 1,092(3,9); 1,084(2,1), 1,000(2,1), 0,992(3,8), 0,988(3,9); 0,979(1,4); 0,000(5,2)
- 55 028858
Пример 1с-177:1Н-ЯМР(400,0 ΜΗζ, аиетонитрил-сК):
5= 8,260(5,2); 8,234(4,8), 7,713(3,0), 7,708(4,0); 7,681(2,0), 7,675(1,5); 7,660(2,3), 7,655(2,0); 7,502(3,5), 7,482(2,8), 6,919(0,8), 4,807(0,6); 4,802(0,6); 4,799(0,6), 4,793(0,6), 4,790(0,7), 4,785(0,6), 4,782(0,6), 4,651(0,6), 4,643(0,6); 4,637(0,6); 4,634(0,6); 4,629(0,6); 4,626(0,6); 4,068(0,5), 4,050(0,6), 3,760(16,0); 3,218(0,4); 3,215(0,3), 3,207(0,5), 3,193(0,6); 3,190(0,6); 3,182(0,6), 3,168(0,5); 3,155(0,4), 2,582(1,0); 2,464(0,3), 2,161(140,4), 2,120(0,5); 2,114(0,6), 2,108(0,8); 2,102(0,6); 1,972(2,8); 1,965(3,7); 1,959(9,2); 1,953(47,0), 1,947(84,9);
1,940(113,7), 1,934(79,6); 1,928(41,8); 1,775(0,5), 1,769(0,6), 1,763(0,5); 1,471(0,4);
1,463(0,5); 1,450(0,6); 1,437(8,0); 1,426(0,7); 1,418(0,6); 1,411(0,5); 1,403(0,5), 1,391(0,5),
1,386(0,6); 1,383(0,6); 1,378(0,5); 1,366(0,5), 1,358(0,5), 1,222(0,6), 1,204(1,2), 1,186(0,6),
1,098(0,5), 1,081(0,7), 1,078(0,6), 1,067(0,9); 1,064(0,7); 1,061(0,7); 1,055(0,7); 1,052(0,8),
1,049(0,8), 1,038(0,6); 1,035(0,7); 1,032(0,6), 1,018(0,4); 0,146(1,2); 0,008(10,6); 0,000(259,6); -0,009(12,7); -0,150(1,2)
Пример 1с-180: 1Н-ЯМР(400,0 ΜΗζ, ацетонитрил-сЬ):
5=8,259(5,6); 8,258(5,5), 8,231(5,1), 7,696(3,3); 7,691(4,3), 7,667(2,4); 7,661(1,7), 7,646(2,8); 7,640(2,3), 7,493(4,1), 7,472(3,2); 7,197(0,3); 6,844(0,9); 3,748(16,0), 3,725(1,2); 3,719(0,7); 3,708(1,2), 3,701(2,2), 3,690(0,5), 3,683(2,2); 3,670(0,8); 3,666(0,8); 3,652(2,2); 3,646(0,4);
3,635(2,3), 3,628(1,2), 3,617(0,8), 3,611(1,2), 3,593(0,4), 3,569(0,7), 3,556(0,8), 3,551(2,0);
3,538(2,1), 3,534(2,0), 3,520(2,0), 3,516(0,7); 3,503(0,7); 3,344(1,0); 3,340(1,0); 3,335(1,1);
3,331(1,1); 3,327(1,1); 3,323(1,1); 3,317(1,1), 3,313(1,1), 2,839(0,5), 2,835(0,6), 2,830(0,6),
2,827(1,1); 2,823(0,7); 2,818(0,9); 2,814(0,9), 2,808(0,7), 2,804(1,1), 2,801(0,6), 2,796(0,6),
2,792(0,5); 2,467(0,4), 2,455(0,6); 2,328(1,4); 2,153(14,0); 2,143(25,1), 2,114(0,4); 2,107(0,4), 1,964(1,8); 1,958(4,6); 1,952(25,4); 1,946(46,0); 1,940(61,6), 1,934(42,1); 1,928(21,4); 1,768(0,4), 1,270(0,5), 1,197(7,1); 1,188(0,5); 1,179(14,3), 1,170(0,7), 1,161(6,9); 1,153(0,3);
1,131(4,4), 1,114(8,6), 1,096(4,2), 1,080(1,0); 1,070(1,1); 1,063(1,3); 1,057(1,2); 1,053(1,3);
1,048(1,1), 1,041(1,2), 1,031(1,2), 0,893(1,4), 0,881(1,4), 0,876(2,4), 0,864(2,0), 0,859(1,3),
0,847(1,0), 0,146(0,4), 0,008(3,6); 0,000(101,9), -0,009(3,1), -0,150(0,4)
Пример 1с-181: 1Н-ЯМР(400,0 ΜΗζ, ϋΜδΟ-φ):
5=8,848(2,2); 8,837(2,3), 8,818(6,3), 8,571(6,9); 8,316(0,4), 7,819(3,2); 7,813(4,6), 7,802(2,7); 7,797(1,4); 7,782(2,7), 7,776(2,1), 7,581(4,3); 7,560(3,5), 3,820(16,0), 3,326(164,0); 3,253(0,5),
3,241(1,0), 3,232(1,4), 3,220(1,4), 3,211(1,0); 3,199(0,5); 2,675(0,6); 2,671(0,8); 2,666(0,6); 2,538(0,3); 2,524(2,1); 2,511(46,7); 2,506(93,9), 2,502(122,9); 2,497(88,5); 2,493(42,0); 2,333(0,6); 2,329(0,8); 2,324(0,6); 2,300(1,2), 2,056(0,4), 2,048(0,4), 2,041(0,6), 2,038(0,6),
2,032(0,8); 2,023(0,7); 2,014(0,8); 2,008(0,6), 2,005(0,6), 1,998(0,5), 1,989(0,5), 1,288(0,7),
1,272(1,7); 1,267(0,9); 1,256(1,3); 1,251(1,8), 1,236(2,0), 1,225(0,9), 1,211(1,2), 1,200(1,0),
1,187(1,1), 1,173(0,5); 0,146(0,8); 0,019(0,3); 0,018(0,3), 0,008(6,4); 0,000(178,7); -0,009(6,3),
-0,150(0,7)
Пример 1с-182: 1Н-ЯМР(400,0 ΜΗζ, ϋΜδΟ-φ)
5=8,750(4,8), 8,523(5,1); 8,416(1,6), 8,406(1,6), 7,741(1,4); 7,736(1,5), 7,721(1,6); 7,716(1,8), 7,656(3,2); 7,651(2,8); 7,388(2,7); 7,367(2,4), 4,056(1,2), 4,038(3,7), 4,021(3,7), 4,003(1,2), 3,816(11,9); 3,327(23,3); 2,842(0,5), 2,833(0,7); 2,824(1,0), 2,814(1,0); 2,806(0,7), 2,796(0,5); 2,525(0,5); 2,511(8,9); 2,507(17,6); 2,502(23,1); 2,498(16,7), 2,493(8,0), 2,428(15,5), 1,989(16,0); 1,193(4,4), 1,175(8,6), 1,158(4,3), 0,720(0,7); 0,708(1,9); 0,702(2,6), 0,690(2,4), 0,684(2,0), 0,673(0,9), 0,568(0,9), 0,558(2,7); 0,551(2,3), 0,548(2,2), 0,542(2,0), 0,530(0,6), 0,008(1,5), 0,000(38,8), -0,009(1,5)
Пример 1с-183: 1Н-ЯМР(400,0 ΜΗζ, ϋΜδΟ-φ)
5= 8,835(0,5), 8,819(6,2); 8,601(0,4); 8,572(6,8), 8,498(2,7); 8,488(2,7), 7,772(1,6); 7,766(2,9), 7,757(4,3); 7,752(6,6); 7,549(3,6); 7,541(1,0); 7,534(0,9); 7,526(3,0); 5,755(3,8); 3,837(1,3), 3,819(16,0); 3,686(0,3), 3,668(1,1), 3,662(0,8), 3,650(1,3); 3,644(2,1); 3,633(0,7), 3,626(2,0), 3,614(0,8); 3,609(0,8); 3,597(2,0); 3,590(0,7), 3,579(2,1), 3,572(1,3), 3,561(0,9), 3,555(1,1), 3,537(0,4); 3,324(113,0), 3,260(2,3); 3,247(1,9), 3,244(1,8), 2,671(0,5); 2,667(0,4); 2,506(58,2); 2,502(74,9), 2,497(58,0), 2,410(1,5); 2,405(2,0), 2,401(2,3); 2,391(1,2), 2,329(0,5); 1,989(0,5), 1,538(0,3), 1,236(1,0); 1,179(5,8), 1,170(1,7), 1,162(11,6), 1,144(6,1); 1,136(1,6), 1,112(13,8), 1,095(2,1), 1,083(1,2), 1,067(1,0), 0,941(0,6); 0,923(0,3); 0,629(0,4); 0,613(0,4); 0,146(0,4); 0,000(82,2), -0,150(0,4)
Пример 1с-184 1Н-ЯМР(400,0 ΜΗζ, ϋΜδΟ-φ):
δ= 9,137(2,5); 9,124(2,6), 8,836(6,4), 8,825(1,1); 8,574(7,4), 8,561(0,6); 8,315(0,3), 7,838(2,0); 7,832(2,4); 7,817(2,4); 7,812(3,1); 7,803(0,7), 7,797(0,9), 7,788(5,0), 7,782(3,8), 7,764(0,8), 7,614(4,5); 7,593(4,0); 7,576(0,4), 7,552(0,3), 3,818(16,0); 3,803(1,4); 3,608(0,9), 3,596(1,1), 3,591(1,3); 3,583(1,2), 3,579(1,3); 3,571(1,3); 3,567(1,2), 3,554(1,0); 3,324(105,5); 3,306(5,8),
- 56 028858
3,033(1,0), 2,824(1,0), 2,675(0,6), 2,671(0,7), 2,666(0,5), 2,511(42,7); 2,506(80,1),
2,502(105,9), 2,497(79,4); 2,493(42,4); 2,333(0,5), 2,329(0,7), 2,324(0,5); 2,081(1,7); 2,060(2,2); 2,056(2,1); 2,035(1,7); 1,735(1,9), 1,718(2,2), 1,714(2,0), 1,698(1,8), 1,235(0,7), 1,073(0,3); 1,056(0,6); 1,038(0,3), 0,146(0,6), 0,008(7,8); 0,000(139,6), -0,009(7,5); -0,012(5,0); -0,017(6,5); -0,150(0,6)
Пример 1с-185: 1Н-ЯМР(400,0 ΜΗζ, ϋΜδΟ-φ,)
5= 8,958(0,3), 8,945(5,1); 8,664(5,5); 8,379(2,0), 8,369(2,0); 8,316(0,8), 7,912(1,1); 7,907(1,1), 7,891(2,5), 7,886(2,6), 7,862(4,0), 7,841(1,7); 7,740(3,3); 7,736(3,1); 4,038(0,5); 4,020(0,5); 3,840(0,9), 3,824(13,0), 3,323(158,4); 3,294(2,1), 3,276(6,6), 3,258(6,7); 3,241(2,0); 2,774(0,5), 2,765(0,8); 2,756(1,2); 2,746(1,2); 2,737(0,8), 2,728(0,6), 2,675(1,2), 2,671(1,6), 2,666(1,2), 2,524(4,4); 2,511(94,1); 2,506(188,5), 2,502(246,3), 2,497(177,2); 2,493(84,7); 2,333(1,2); 2,328(1,6); 2,324(1,2); 1,989(2,2); 1,236(1,4); 1,193(0,6); 1,175(1,2); 1,157(0,6), 1,058(7,3), 1,040(16,0); 1,022(7,0), 0,692(0,6), 0,679(1,7), 0,674(2,6); 0,663(2,2); 0,656(2,1), 0,645(1,0), 0,580(1,0), 0,570(2,9); 0,562(2,6); 0,555(1,8), 0,542(0,7); 0,146(1,5); 0,008(12,7); 0,000(348,2), -0,009(13,4); -0,150(1,5)
Пример 1с-186:1Н-ЯМР(601,6 ΜΗζ, аиетонитрил-сК):
δ= 8,264(3,7); 8,239(3,4), 7,700(2,2), 7,697(2,4); 7,662(1,4), 7,659(1,1); 7,649(1,5), 7,645(1,3); 7,490(2,4), 7,476(2,0), 6,994(0,5); 3,749(10,3); 3,361(0,8), 3,351(0,8); 3,344(1,2); 3,333(1,3), 3,321(16,0), 3,314(0,5); 3,291(1,0); 3,281(1,2); 3,269(1,3), 3,264(0,8), 3,252(0,9); 3,042(0,7); 2,782(0,7), 2,776(1,0), 2,769(0,9), 2,763(0,7), 2,195(17,3), 2,190(16,0); 2,187(17,4); 2,186(17,0), 2,179(21,7); 1,967(0,9); 1,959(2,4); 1,954(3,1); 1,951(14,6), 1,947(25,5), 1,942(36,5); 1,938(24,2), 1,934(11,9), 1,313(0,4); 1,308(0,5), 1,303(0,6), 1,297(0,7); 1,292(0,6); 1,286(0,7); 1,281(0,5); 1,270(0,6); 0,836(0,5), 0,827(0,7), 0,820(1,0), 0,812(0,7), 0,804(0,6), 0,762(0,7); 0,752(1,1); 0,740(1,0), 0,730(0,5), 0,000(34,8), -0,006(1,4)
Пример 1с-187:1Н-ЯМР(601,6 ΜΗζ, ϋΜδΟ-άβ)
δ= 9,360(4,3); 8,842(6,0), 8,833(0,4), 8,589(6,5); 8,321(0,4), 7,805(0,5); 7,790(1,8), 7,786(2,2); 7,776(2,0), 7,772(2,7), 7,762(4,5); 7,758(3,0); 7,569(3,8), 7,555(3,4), 3,835(0,7); 3,823(16,0), 3,339(103,5); 3,319(23,1), 3,263(0,6), 2,615(0,7); 2,524(1,2); 2,521(1,5); 2,509(44,6), 2,506(94,0), 2,503(129,1), 2,500(95,8), 2,387(0,7); 1,989(0,4); 1,235(0,6), 1,057(1,3), 1,048(3,9), 1,045(4,2), 1,037(1,9), 0,916(1,8), 0,908(3,9), 0,905(4,4), 0,896(1,4), 0,096(0,4),
0,005(2,4), 0,000(86,7), -0,006(4,5), -0,019(0,5), -0,100(0,5)
Пример 1с-188 ‘Н-ЯМР(601,6 ΜΗζ, ЭМЗОЧ):
□ = 19,967(0,6), 8,835(6,1); 8,674(4,1), 8,574(6,8); 8,321(0,5), 7,759(1,9), 7,755(2,1); 7,745(2,3), 7,742(2,6); 7,671(4,2); 7,667(3,9), 7.538(4,3); 7,524(4,0); 3,820(16,0); 3,339(162,7); 2,615(1,1), 2,524(1,4), 2,521(1,7), 2,518(1,8), 2,509(56,6), 2,506(123,8); 2,503(171,4), 2,500(124,0); 2,497(57,2), 2,387(1,0); 1,371(0,9), 1,366(0,9); 1,357(1,8); 1,349(1,0); 1,343(0,9), 1,335(0,5), 1,234(0,6), 0,715(1,4), 0,703(4,2); 0,696(1,7); 0,600(1,8); 0,593(4,0); 0,590(4,2); 0,581(1,4), 0,396(1,0), 0,389(2,7), 0,386(2,9); 0,379(1,4); 0,375(2,8); 0,372(2,8); 0,365(1,1); 0,242(1,1); 0,233(3,4), 0,224(3,3), 0,217(1,0); 0,097(0,7), 0,005(4,0), 0,000(121,0), -0,006(4,2); -0,100(0,4)
Пример 1с-189:1Н-ЯМР(400,0 ΜΗζ, ϋΜδΟ-άό)
δ= 8,848(5,3); 8,835(1,8), 8,825(1,7), 8,601(5,4); 8,128(0,4), 8,107(7,5); 8,082(0,4), 8,053(3,7); 4,056(0,7), 4,038(2,2); 4,021(2,2), 4,003(0,8); 3,823(12,8), 3,326(36,5), 2,867(0,5); 2,858(0,8), 2,849(1,2), 2,840(1,2); 2,831(0,9); 2,821(0,8), 2.806(16,0), 2,672(0,4); 2,507(40,5); 2,503(50,7); 2,498(38,5), 2,330(0,3); 1,989(9,1); 1,193(2,4); 1,176(4,8), 1,158(2,4), 0,772(0,7); 0,754(2,7), 0,742(2,6), 0,737(2,2), 0,725(0,9), 0,619(1,0); 0,608(2,9); 0,602(2,9); 0,593(2,3); 0,581(0,7); 0,008(2,5); 0,000(38,0)
Пример 1с-190 1Н-ЯМР(400,0 ΜΗζ, ЭМЗО-сЦ):
δ= 8,973(1,4); 8,687(1,7), 8,673(0,6), 7,994(0,8); 7,990(0,8), 7,979(1,2); 7,958(0,3), 7,849(0,9); 7,846(0,9); 4,056(1,4); 4,039(4,0); 4,021(4,1), 4,003(1,4), 3,830(3,5), 3,374(4,0), 3,324(6,0),
2,791(0,3), 2,507(6,6), 2,503(8,7); 2,498(6,7); 1,989(16,0), 1,398(0,5), 1,194(4,4); 1,176(8,5);
1,158(4,4), 0,709(0,5), 0,704(0,7), 0,692(0,7); 0,686(0,6), 0,590(0,8), 0,582(0,8), 0,575(0,6),
0,007(0,5), 0,000(7,4)
Пример 1с-191 ‘Н-ЯМР(601,6 ΜΗζ, ЭМ8О-ск):
δ= 9,410(3,9), 8,303(5,0); 7,660(1,5); 7,656(1,6), 7,646(1,9); 7,642(2,2), 7,616(3,7); 7,612(2,9), 7,554(3,6); 7,540(2,9), 5,759(16,0), 5,492(4,7); 3,842(13,0), 3,340(32,5), 2,892(0,8); 2,732(0,7); 2,521(0,9); 2,509(20,9); 2,506(40,9), 2,503(52,9), 2,500(37,6), 2,497(17,5); 1,605(1,4), 1,596(3,3); 1,592(3,5); 1,583(1,4); 1,284(1,5), 1,275(3,2), 1,270(3,4), 1,261(1,3), 0,000(58,8); 0,006(2,5)
Пример 1с-192:1Н-ЯМР(601,6 ΜΗζ, ОМЗО-ск)
- 57 028858
3= 19,977(0,6); 8,512(2,3), 8,504(2,4); 8,321(0,4); 8,280(6,1), 7,952(1,0), 7,603(1,6), 7,600(2,0), 7,590(2,0), 7,586(2,7), 7,561(4,3); 7,558(3,5); 7,509(4,4); 7,495(3,4); 5,463(5,8); 4,034(1,0); 4,022(1,0), 3,842(16,0), 3,340(145,6); 2,891(6,5), 2,842(0,6), 2,836(0,9); 2,830(1,4), 2,823(1,3); 2,817(0,9), 2,811(0,7); 2,731(5,8); 2,614(0,8), 2,521(1,5); 2,518(1,6), 2,506(100,8), 2,503(140,1), 2,500(105,3); 2,387(0,9); 1,990(4,3); 1,187(1,1); 1,175(2,2); 1,163(1,1); 0,723(0,8); 0,715(2,5); 0,712(3,4), 0,703(3,2), 0,700(2,7), 0,692(1,0), 0,544(1,0), 0,536(3,2), 0,532(3,0), 0,526(2,9), 0,518(0,9); 0,096(0,4); 0,005(3,5); 0,000(99,9); -0,006(4,1); -0,100(0,4) Пример 1с-193: 'Н-ЯМР(400,0 ΜΗζ, ΏΜδΟ-сЦ)
5=9,007(2,3), 8,987(2,3); 8,842(6,1), 8,584(6,6), 7,795(1,7); 7,790(2,0), 7,775(2,0); 7,769(2,6), 7,743(4,2), 7,738(3,5), 7,570(3,9), 7,549(3,3); 4,814(0,8); 4,808(0,9); 4,794(1,2); 4,791(1,2); 4,777(0,9), 4,772(0,8); 3,822(16,0); 3,326(108,0); 3,228(3,8); 3,222(4,0), 3,128(0,5), 3,123(0,5), 2,671(0,7); 2,506(75,4); 2,502(101,5), 2,498(81,0), 2,329(0,7), 2,324(0,6), 2,054(0,3), 2,035(0,6); 2,017(0,4); 1,405(8,6); 1,388(8,6), 1,359(0,3), 1,258(1,7), 1,234(9,3), 0,869(0,4), 0,854(1,1); 0,836(0,5); 0,000(7,1)
Пример 1с-194: *Н-ЯМР(400,0 ΜΗζ, ацетонитрил-ск):
5= 8,312(5,7); 8,260(5,4), 8,201(0,3), 7,765(3,1); 7,759(4,1), 7,732(2,2); 7,726(1,6), 7,711(2,4); 7,705(2,2); 7,584(0,6); 7,568(1,5); 7,526(3,8), 7,505(3,1), 6,822(0,3), 4,085(0,5), 4,068(1,4), 4,050(1,4); 4,032(0,5), 3,960(1,1), 3,805(16,0), 3,753(0,4); 2,135(117,2), 2,120(1,8); 2,113(1,9), 2,107(2,2); 2,101(1,5); 2,095(0,8); 1,972(6,8); 1,964(9,3); 1,958(22,9); 1,952(133,4),
1,946(243,9); 1,940(330,1), 1,934(228,3); 1,928(118,5); 1,781(0,8), 1,774(1,4), 1,768(1,9), 1,762(1,4), 1,756(0,7), 1,604(1,7), 1,590(4,3); 1,583(4,3); 1,569(2,2); 1,437(1,6); 1,366(2,2); 1,352(4,1), 1,345(4,4), 1,331(1,7); 1,222(1,7); 1,204(3,3); 1,186(1,6), 0,146(2,1), 0,008(14,0); 0,000(456,7); -0,009(17,3), -0,150(2,0)
Пример 1С-196: *Н-ЯМР(400,0 ΜΗζ, ϋΜδΟ-όβ):
5= 8,952(6,2); 8,677(6,9), 8,592(2,3), 8,582(2,5); 7,957(1,5), 7,936(2,1); 7,845(3,7), 7,824(3,4); 7,803(2,5); 4,056(1,2), 4,039(3,6); 4,021(3,7); 4,003(1,3), 3,848(0,6); 3,833(16,0); 3,326(18,9), 2,833(0,6); 2,823(0,9), 2,814(1,4); 2,805(1,5); 2,796(1,0); 2,787(0,7), 2,507(22,6); 2,503(30,2); 2,498(23,6), 1,989(15,2), 1,193(4,1); 1,176(8,1), 1,158(4,1); 0,731(0,9), 0,718(2,6); 0,713(3,6), 0,701(3,5), 0,695(2,9), 0,684(1,2), 0,538(1,1); 0,528(3,4); 0,521(3,4); 0,518(3,3); 0,512(3,2); 0,500(1,0), 0,000(1,7)
Пример 1с-197: *Н-ЯМР(600,1 ΜΗζ, ϋΜδΟ-ά6):
5=9,207(0,5); 8,978(6,0), 8,695(6,6), 7,986(1,5); 7,983(1,5), 7,972(2,6); 7,969(2,7), 7,934(4,4); 7,920(2,7), 7,800(3,9); 7,797(3,8), 7,713(0,9), 7,6044(0,9), 7,6035(0,9); 7,190(2,8), 7,185(2,9); 4,048(0,6), 4,036(1,7), 4,024(1,7), 4,012(0,6); 3,840(16,0), 3,740(2,6), 3,649(0,7); 3,637(1,0); 3,627(1,0), 3,615(0,8); 3,323(104,6); 3,311(1,6); 3,300(1,1), 3,289(0,8); 3,162(0,5), 3,150(0,8); 3,137(1,3), 3,125(1,2), 3,114(0,6), 3,102(1,0); 3,089(1,2); 3,077(0,8), 3,065(0,5), 2,615(0,4), 2,524(0,6); 2,521(0,7); 2,517(0,7); 2,508(20,7); 2,506(43,5); 2,503(59,4), 2,500(43,2), 2,497(20,5); 2,386(0,4), 2,210(0,8), 2,205(1,1), 2,200(1,0); 2,194(0,9); 2,183(0,4), 2,179(0,6), 1,989(7,5); 1,259(0,6); 1,236(8,3); 1,187(2,2); 1,180(4,2); 1,175(4,7); 1,169(8,6); 1,164(2,8);
1,157(4,0); 1,057(4,0); 1,045(8,4); 1,033(3,9), 0,866(0,5), 0,854(1,2), 0,842(0,6), 0,561(0,6),
0,558(0,7), 0,549(1,4), 0,546(1,7), 0,542(1,1); 0,537(2,1); 0,523(1,6); 0,449(0,4); 0,440(0,6);
0,437(0,8), 0,429(0,9), 0,425(0,9); 0,422(0,7); 0,415(0,8); 0,410(0,4); 0,352(0,4); 0,345(0,7);
0,338(1,0), 0,332(1,0), 0,324(0,9); 0,318(0,5); 0,000(9,1); -0,006(0,3)
Пример 1С-198: *Н-ЯМР(400,0 ΜΗζ, ϋΜδΟ-όβ):
5= 8,916(2,2), 8,896(2,2); 8,838(6,3); 8,584(6,8), 8,317(0,3); 7,783(1,7), 7,778(2,0); 7,763(1,9), 7,757(2,8); 7,733(4,1); 7,728(3,2); 7,557(3,9), 7,536(3,3), 4,791(0,6), 4,786(0,6), 4,772(0,9), 4,769(0,9); 4,755(0,6), 4,749(0,6), 3,823(16,0); 3,327(108,6), 2,676(0,6); 2,671(0,8); 2,667(0,6), 2,506(85,8); 2,502(113,4); 2,498(85,7); 2,333(0,5), 2,329(0,7), 2,324(0,6); 2,104(0,6); 1,795(10,5); 1,789(10,6); 1,374(8,0), 1,356(8,0); 1,243(0,6), 1,235(0,7); 1,227(0,6), 0,008(1,1); 0,000(29,4), -0,008(1,4)
Пример 1с-200: *Н-ЯМР(400,0 ΜΗζ, ϋΜ5Ο-ύ6)
5= 8,827(6,2), 8,662(4,1); 8,571(6,6), 7,759(1,8), 7,753(2,0); 7,738(2,1), 7,732(2,5); 7,692(4,2), 7,687(3,6), 7,535(4,1); 7,514(3,5), 5,757(2,1), 3,819(15,5), 3,327(61,1); 2,671(0,4), 2,667(0,3); 2,507(51,0); 2,502(67,0), 2,498(51,1); 2,333(0,3), 2,329(0,4), 2,325(0,3), 1,405(16,0);
1,235(0,6); 0,764(1,2); 0,747(4,3); 0,736(1,7), 0,620(1,9), 0,609(4,4), 0,605(4,5), 0,592(1,4), 0,000(2,3)
Пример 1с-203: *Н-ЯМР(400,0 ΜΗζ, ϋΜδΟ-ά6)
5=9,514(4,5); 8,974(6,1), 8,689(6,7), 8,023(1,6); 8,002(2,1), 7,900(3,7); 7,885(3,4), 7,864(2,5); 4,062(0,5), 4,044(1,6), 4,027(1,6), 4,009(0,6), 3,835(16,0), 3,337(104,4); 2,678(0,5); 2,513(60,3), 2,509(77,5); 2,505(58,9); 2,340(0,4), 2,336(0,5); 1,996(6,6); 1,626(1,6), 1,611(4,0),
- 58 028858
1,605(4,2), 1,591(1,7), 1,266(1,9), 1,252(4,1); 1,246(4,5); 1,231(1,6), 1,199(1,8), 1,182(3,5), 1,164(1,8)
Пример 1с-204 Ή-ΛΜΡ(400,0 ΜΗζ, БМЗО-сЦ):
δ= 8,858(5,3); 8,801(1,4), 8,600(5,7), 8,535(1,4); 7,891(1,1), 7,854(0,6); 7,831(3,6), 7,826(4,4) 7,821(4,3); 7,814(3,4); 7,676(0,8); 7,655(0,7), 7,617(3,1), 7,606(1,0); 7,595(2,5); 4,056(1,2) 4,038(3,5), 4,021(3,5); 4,003(1,3), 3,827(16,0); 3,327(83,4), 3,191(0,7); 3,175(0,8), 3,058(0,8) 3,042(0,6), 2,677(0,4); 2,672(0,6); 2,668(0,4), 2,525(1,4); 2,512(29,9); 2,507(62,0); 2,503(84,7) 2,498(66,2), 2,494(36,1); 2,334(0,4), 2,330(0,6), 2,325(0,4); 1,989(15,1); 1,826(0,4); 1,806(0,8)
1,788(0,9), 1,747(1,8), 1,735(1,8), 1,714(1,1); 1,694(1,7); 1,676(2,7); 1,657(2,8); 1,639(1,6)
1,621(0,6); 1,583(0,8); 1,569(0,8); 1,398(1,3), 1,235(0,4), 1,193(4,1), 1,176(8,1), 1,158(4,0)
1,022(1,1); 1,004(2,1); 0,986(1,1); 0,813(3,9), 0,794(7,9), 0,776(3,6), 0,146(0,6), 0,008(4,6)
0,000(124,5), -0,008(8,8); -0,150(0,6)
Пример 1с-205:1Н-ЯМР(400,0 ΜΗζ, ϋΜδΟ-άό)
δ= 8,801(6,3); 8,544(6,9), 7,954(2,7), 7,949(2,9); 7,860(2,0), 7,855(1,8); 7,839(2,3), 7,834(2,3) 7,630(4,2), 7,609(3,6); 4,056(0,5), 4,038(1,6), 4,020(1,6); 4,003(0,6), 3,816(16,0), 3,323(61,4) 2,835(0,7), 2,818(1,9), 2,801(1,9); 2,784(0,8); 2,675(0,4); 2,671(0,5), 2,667(0,4), 2,511(27,8) 2,507(55,4), 2,502(73,8); 2,498(55,9); 2,333(0,4), 2,329(0,5), 2,324(0,4); 1,989(6,9); 1,843(2,0) 1,581(0,9); 1,236(0,3); 1,193(1,8); 1,175(3,6), 1,157(1,8), 1,058(4,6), 1,040(9,7), 1,022(4,5) 1,005(0,4); 0,986(0,6); 0,146(0,3), 0,008(2,8), 0,000(71,2), -0,008(3,9), -0,150(0,3)
Пример 1с-206 Ή-ΛΜΡ(400,0 ΜΗζ, ϋΜ8Ο-ά<,):
δ= 8,835(0,7), 8,580(0,7), 7,832(0,7); 7,617(0,4), 3,823(2,9), 3,323(14,6), 2,525(0,4), 2,511(8,0); 2,507(15,6); 2,502(20,3), 2,498(14,9), 2,494(7,6), 1,689(0,5), 1,398(16,0), 0,008(0,8); 0,000(20,3); -0,009(1,0)
Пример 1с-207:1Н-ЯМР(400,0 ΜΗζ, ϋΜδΟ-άό)
δ= 8,838(6,2); 8,577(6,7), 8,423(2,0), 8,402(2,0); 8,316(0,3), 7,773(1,7); 7,767(1,9), 7,752(2,0) 7,747(2,4), 7,700(4,1), 7,695(3,5); 7,556(3,9); 7,535(3,2); 3,822(16,0), 3,540(0,7); 3,521(1,3) 3,504(1,3), 3,484(0,7), 3,322(69,5), 2,671(1,0), 2,506(113,3); 2,502(143,2); 2,498(107,4) 2,332(0,7), 2,329(0,9), 1,223(8,6), 1,206(8,4); 0,957(0,4); 0,949(0,6); 0,937(1,2); 0,930(0,8)
0,925(0,9), 0,917(1,2), 0,905(0,7), 0,897(0,5); 0,469(0,4); 0,460(1,0); 0,452(0,9); 0,447(1,1)
0,438(1,3), 0,426(0,7), 0,416(1,0), 0,404(0,9); 0,392(1,0); 0,384(1,2); 0,371(1,5); 0,360(1,2)
0,350(1,6); 0,338(1,5); 0,327(1,1); 0,314(0,4), 0,289(0,6), 0,277(1,1), 0,267(1,4), 0,255(1,1)
0,245(0,7); 0,146(0,6); 0,000(120,2); -0,150(0,6)
Пример 1с-208:1Н-ЯМР(400,0 ΜΗζ, ϋΜδΟ-άό)
δ= 8,858(3,7); 8,826(0,3), 8,804(0,8), 8,601(3,9); 8,572(0,4), 8,539(0,8); 7,907(0,6), 7,840(3,2); 7,834(2,3), 7,813(1,6), 7,808(1,2), 7,673(0,5); 7,652(0,4); 7,623(2,2); 7,602(1,8); 4,056(1,2); 4,038(3,7), 4,020(3,7); 4,003(1,3), 3,825(13,4); 3,639(0,5), 3,327(64,3), 3,255(0,5); 3,251(0,5); 3,244(0,5), 3,184(0,4), 3,171(0,5); 2,676(0,3); 2,672(0,4); 2,667(0,3), 2,525(1,1), 2,512(24,7); 2,507(50,0), 2,503(66,9); 2,498(49,5); 2,494(24,6); 2,399(0,7); 2,329(0,4); 1,989(16,0); 1,741(1,8); 1,541(0,5); 1,482(0,4); 1,422(0,6), 1,398(0,6), 1,355(0,8), 1,337(1,4), 1,320(0,7), 1,226(2,4); 1,208(4,9); 1,193(5,8); 1,175(8,7), 1,158(4,4), 1,140(0,4), 0,146(0,5), 0,008(3,7), 0,000(100,2), -0,009(4,3); -0,019(0,4), -0,150(0,5)
Пример 1с-209:1Н-ЯМР(400,0 ΜΗζ, ϋΜδΟ-άό)
δ= 10,636(4,3), 8,860(6,2); 8,619(6,9), 8,316(0,9), 7,988(3,8); 7,982(4,2); 7,860(1,9) 7,855(1,8), 7,839(2,3), 7,834(2,3), 7,780(2,6); 7,768(2,9); 7,763(1,9); 7,758(3,1); 7,750(1,3) 7,745(2,9), 7,646(4,2), 7,625(3,6), 7,234(2,8), 7,229(1,1), 7,212(5,1), 7,195(1,0), 7,190(2,7) 3,854(0,3), 3,829(16,0), 3,568(0,5); 3,322(169,4), 2,675(1,3); 2,671(1,8); 2,666(1,4), 2,524(4,5) 2,510(96,1); 2,506(197,9), 2,502(268,1); 2,497(204,6); 2,493(108,0); 2,333(1,3); 2,328(1,8) 2,324(1,3); 1,672(0,4); 1,234(0,6), 0,146(1,1); 0,008(8,7), 0,000(241,9); -0,008(13,3), 0,150(1,1)
Пример 1с-210:1Н-ЯМР(400,0 ΜΗζ, ϋΜδΟ-άό)
δ= 8,822(6,3); 8,657(4,3), 8,576(0,4), 8,564(6,8); 8,316(0,5), 7,759(1,9); 7,754(2,0), 7,738(2,2) 7,733(2,5), 7,654(4,1), 7,649(3,9), 7,539(4,3), 7,518(3,6), 7,269(0,3), 7,250(0,9); 7,231(0,8) 7,182(1,0), 7,164(0,8); 7,143(0,4); 3,817(16,0), 3,322(100,0); 2,696(0,8), 2,675(2,1), 2,655(1,1) 2,633(0,4), 2,524(2,1), 2,510(52,8), 2,506(107,9); 2,502(145,2); 2,497(111,4), 2,333(0,7) 2,328(1,0), 2,324(0,7), 2,300(4,0), 1,989(0,6); 1,918(0,4); 1,890(1,4); 1,870(2,0); 1,854(1,0)
1,845(0,7); 1,833(0,6); 1,808(1,4); 1,783(1,9), 1,766(2,4), 1,752(1,8), 1,744(1,4), 1,729(0,5)
1,720(1,0); 1,697(0,6); 1,667(0,8); 1,653(1,3), 1,632(0,8); 1,625(0,6); 1,398(0,6); 1,234(3,7)
1,175(0,4); 0,854(0,6); 0,727(0,6); 0,704(5,0), 0,679(4,8), 0,656(0,7), 0,146(0,6), 0,008(4,9)
0,000(138,6), -0,008(8,8); -0,150(0,7)
- 59 028858
Пример М-1: 1Н-ЯМР(400,0 ΜΗζ, ацетонитрил-Т):
5= 7,969(0,6); 7,962(4,0), 7,957(2,5); 7,946(3,0); 7,938(2,1), 7,577(1,0); 7,565(2,7), 7,557(0,6); 7,549(0,6), 7,542(2,3); 7,040(3,0), 7,033(2,9), 3,771(11,0), 2,132(64,2); 2,119(0,8), 2,113(0,9); 2,107(1,1), 2,101(0,8), 2,095(0,4), 1,964(9,7); 1,958(15,9), 1,952(71,5), 1,946(125,4); 1,940(163,3); 1,933(110,9), 1,927(56,4), 1,914(0,8), 1,780(0,4), 1,774(0,7), 1,768(1,0); 1,762(0,7), 1,756(0,3), 1,594(1,1); 1,579(2,8); 1,572(2,7); 1,559(1,5), 1,437(16,0); 1,372(0,6); 1,367(1,6); 1,353(2,7); 1,346(2,9); 1,332(1,2), 1,277(0,6), 1,135(1,3), 0,146(0,7); 0,008(6,3); 0,000(168,8), -0,009(5,4); -0,150(0,7)
Пример И-2:1Н-ЯМР(400,0 ΜΗζ, ацетонитрил-ср):
5= 7,937(3,0), 7,930(3,0); 7,919(2,4); 7,914(7,2), 7,908(0,8); 7,893(2,6), 7,888(1,7); 7,526(2,8), 7,506(2,6), 7,026(4,1), 7,019(4,0), 6,923(0,9), 5,447(2,7), 4,085(0,6), 4,068(1,7), 4,050(1,8), 4,032(0,6); 3,770(16,0), 2,867(0,7), 2,858(1,0), 2,849(1,5); 2,840(1,5); 2,831(1,0), 2,822(0,7), 2,609(1,4); 2,135(16,5), 1,971(7,8), 1,964(2,4), 1,958(3,9), 1,952(17,6), 1,946(31,0);
1,940(40,5); 1,934(27,6), 1,927(14,2), 1,437(4,7); 1,270(0,5); 1,221(2,0), 1,204(4,0); 1,186(2,0); 1,135(13,3); 0,792(0,8), 0,780(2,4), 0,774(3,2), 0,762(3,3); 0,757(2,4); 0,744(1,1), 0,611(1,1), 0,600(2,8), 0,594(2,9), 0,590(2,5); 0,585(2,5); 0,572(0,8); 0,008(1,6), 0,000(41,8), -0,009(1,5) Пример 1е-1: *Н-ЯМР(400,0 ΜΗζ, аиетонитрил-ск)
5= 8,652(4,8); 8,189(8,6), 8,170(2,7), 8,165(1,7); 7,625(3,1), 7,622(2,7); 7,606(2,1), 7,603(2,6); 7,347(0,4); 6,877(0,3), 6,872(0,7); 4,068(0,5); 4,050(0,5), 3,813(16,0), 2,727(0,3); 2,131(44,1); 2,119(0,8), 2,113(1,0); 2,107(1,1), 2,101(0,8), 2,095(0,5); 1,971(3,2), 1,964(10,3), 1,958(17,6); 1,952(79,9), 1,946(140,5), 1,940(183,6), 1,933(124,7), 1,927(63,7), 1,780(0,4), 1,774(0,8), 1,768(1,1), 1,762(0,7), 1,756(0,4), 1,590(1,6); 1,576(4,0); 1,569(3,9), 1,555(2,1), 1,543(0,5), 1,437(3,4), 1,380(2,2), 1,367(3,9), 1,360(4,0); 1,345(1,6); 1,312(0,5); 1,306(0,5); 1,222(0,6); 1,204(1,2); 1,186(0,6); 0,146(1,1), 0,008(10,0); 0,000(243,3); -0,009(8,3); -0,150(1,1)
Пример 1е-2: *Н-ЯМР(400,0 ΜΗζ, аиетонитрил-сК ):
5= 8,645(4,8), 8,148(2,7); 8,144(4,8); 8,140(4,0), 8,134(1,4); 8,119(2,7), 8,114(1,9); 7,691(0,3), 7,587(3,2), 7,586(3,1), 7,566(2,8); 7,565(2,9); 6,966(1,0); 6,838(0,7), 4,068(0,3), 3,811(16,0); 2,867(0,8); 2,858(1,1); 2,849(1,7), 2,840(1,7), 2,831(1,1); 2,822(0,8); 2,812(0,4), 2,132(52,6); 2,113(1,6); 2,107(1,5), 2,101(1,1), 2,095(0,6); 1,971(3,9), 1,964(14,4), 1,958(25,4), 1,952(99,3),
1,946(172,4), 1,940(222,3); 1,933(152,6), 1,927(78,9), 1,780(0,5); 1,774(1,0); 1,768(1,2);
1,762(0,9), 1,756(0,4), 1,437(1,1), 1,222(0,4); 1,204(0,8); 1,196(0,3); 1,186(0,4); 1,178(0,5);
1,135(1,1), 0,793(0,9), 0,781(2,7), 0,776(3,5); 0,763(3,8); 0,758(2,7); 0,746(1,5); 0,728(0,4);
0,724(0,3), 0,618(1,3), 0,606(3,1), 0,600(3,3); 0,596(2,9); 0,591(2,8); 0,578(0,9), 0,556(0,4),
0,146(1,2), 0,008(14,7), 0,000(291,0); -0,009(14,1), -0,150(1,2)
Пример 1е-3: *Н-ЯМР(400,0 ΜΗζ, аиетонитрил-сК ):
5= 8,651(5,0), 8,520(3,2); 8,275(1,8); 8,256(1,8), 7,889(1,6); 7,869(1,8), 7,609(1,8); 7,590(3,2), 7,571(1,5), 7,209(0,8), 3,823(16,0); 2,888(0,6), 2,879(0,9), 2,870(1,3); 2,861(1,3); 2,852(0,9); 2,842(0,6), 2,135(28,8); 2,113(0,3), 2,107(0,4); 1,972(1,2), 1,964(3,8); 1,958(6,2), 1,952(26,3); 1,946(45,9); 1,940(59,5), 1,934(40,7); 1,927(20,9); 1,768(0,3); 1,320(0,3); 1,204(0,4); 0,784(0,7); 0,772(2,1); 0,766(2,9); 0,754(2,9), 0,748(2,2), 0,737(1,0), 0,645(1,1), 0,634(2,9), 0,627(2,8); 0,618(2,2); 0,606(0,7), 0,008(2,9), 0,000(61,7), -0,008(2,4)
Пример 1е-4: *Н-ЯМР(400,0 ΜΗζ, аиетонитрил-ск)
5= 8,652(2,7), 8,562(1,0); 8,558(1,8); 8,298(1,0), 8,279(1,0); 7,934(0,8), 7,914(1,0); 7,738(0,4), 7,634(1,0); 7,614(1,7); 7,595(0,8); 7,292(1,0), 7,289(1,1), 7,280(1,1), 7,277(1,2), 7,053(0,9), 7,045(1,1); 6,978(1,1); 6,969(1,0); 6,965(1,1), 6,956(0,8), 4,739(2,7), 4,724(2,7), 3,822(8,6), 2,134(24,0); 2,132(32,1), 2,113(0,4); 2,107(0,5), 2,101(0,3), 1,964(3,8); 1,958(6,4); 1,952(27,1); 1,946(47,3), 1,940(62,1); 1,933(42,8); 1,927(22,3); 1,768(0,4); 1,437(16,0), 0,008(2,9); 0,000(66,1), -0,008(3,0)
Пример 1е-5: *Н-ЯМР(400,0 ΜΗζ, аиетонитрил-ск)
5=9,121(1,3); 8,734(2,8), 8,728(2,8), 8,706(2,0); 8,702(3,4), 8,698(2,0); 8,681(4,9), 8,375(1,8); 8,372(1,3); 8,355(1,9); 8,352(1,3); 8,234(1,9), 8,227(1,9), 8,212(2,0), 8,205(1,9), 8,084(1,2), 8,081(1,5), 8,077(1,2), 8,065(1,3), 8,061(1,7); 8,058(1,3); 7,711(1,8), 7,692(3,2), 7,672(1,5), 7,422(3,2), 7,401(2,9); 5,447(6,3); 3,837(16,0), 3,249(0,4), 2,136(132,2), 2,120(1,0), 2,113(1,1); 2,107(1,3), 2,101(1,0), 2,095(0,5), 1,964(12,5), 1,958(20,8), 1,952(85,5), 1,946(150,6); 1,940(195,4); 1,934(132,9), 1,927(67,6); 1,780(0,5), 1,774(0,8), 1,768(1,1), 1,762(0,8), 1,756(0,4); 1,437(1,0), 1,372(0,7); 1,277(1,0); 1,270(0,7), 0,146(0,9); 0,008(8,9), 0,000(195,9), 0,009(7,6); -0,150(0,9)
Пример 1е-6: *Н-ЯМР(400,0 ΜΗζ, аиетонитрил-ск)
- 60 028858
5=8,667(5,3), 8,604(1,9); 8,600(3,4); 8,596(1,9), 8,311(1,8); 8,292(1,9), 8,144(0,7); 8,084(0,6); 7,970(1,2); 7,967(1,6); 7,963(1,2); 7,950(1,4); 7,947(1,8); 7,817(1,6); 7,648(1,8); 7,629(3,2): 7,609(1,5); 5,448(6,9); 4,068(0,6), 4,050(0,6), 3,829(16,0); 2,888(1,3); 2,770(1,2), 2,726(0,4): 2,158(26,7); 1,972(3,4); 1,964(6,0); 1,958(4,0); 1,953(14,1); 1,946(21,9), 1,940(27,7):
1,934(18,8); 1,928(9,6), 1,436(0,6), 1,372(1,9); 1,361(4,7); 1,352(4,5); 1,341(1,7), 1,221(0,7): 1,204(1,3); 1,186(0,7); 0,008(1,0), 0,000(25,7); -0,009(1,0)
Пример 1е-7:1Н-ЯМР(400,0 ΜΗζ, ацетонитрил-4з):
5=8,667(2,7); 8,555(1,9), 8,331(1,0), 8,315(0,8); 8,312(1,1), 7,952(0,8); 7,943(1,0), 7,941(1,2): 7,924(0,9); 7,921(1,1); 7,920(1,1), 7,653(1,0), 7,634(1,7); 7,614(0,8); 3,828(9,1); 2,167(64,5): 1,972(1,0); 1,965(3,2); 1,959(5,5); 1,953(22,7); 1,947(39,7); 1,940(51,6), 1,934(35,6):
1,928(18,4); 1,575(0,9), 1,561(2,3); 1,553(2,3); 1,540(1,2); 1,437(16,0), 1,376(1,2); 1,363(2,3): 1,356(2,3); 1,341(0,9), 0,008(2,2); 0,000(49,3); -0,009(2,3)
Получение исходных соединений
Все применяемые исходные соединения или могут быть получены способами, известными в литературе или имеются в продаже. Так, например, 5-фтор-1-метил-3-(пентафторэтил)-4-(трифторметил)-1Нпиразол можно получить одним из способов, известных в литературе [Ки551аи СНепнса1 Ви11ейи 1990, 39, 11, 2338-2344].
[4-Хлор-3-(метоксикарбонил)фенил]бороновая кислота, например, имеется в продаже.
Получение 2-хлор-Х-циклопропил-5-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксаборолан-2-ил)бензамида
о-в г
СИ
С1
Растворили 75,0 г (318 ммоль) 5-бром-2-хлорбензойной кислоты в 1,50 л диметилформамида и добавили 156 г (1,59 моль) ацетата калия. Из реакционной смеси удалили газ и затем смешали с 26,0 г (31,8 ммоль) 1,1'-бис-(дифенилфосфин)ферроценпалладия(11) дихлорид дихлорметана, и опять удалили газ. Затем нагревали смесь в течение 30 мин до 80°С и снова охладили до комнатной температуры. Затем добавили 121 г (477 ммоль) бис-(пинаколат)диборона и перемешивали реакционную смесь в течение 4 ч при 80°С. После охлаждения до комнатной температуры отогнали растворитель при пониженном давлении. Остаток смешали с 500 мл 2М натрового щелока. Водную фазу трижды промыли каждый раз соответственно по 500 мл этилацетата. Водную фазу подкислили с помощью 2М соляной кислоты, при этом отфильтровали твердое вещество, выпавшее в осадок и высушили при пониженном давлении.
Получили 70,0 г 2-хлор-5-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксаборолан-2-ил)бензойной кислоты в виде твердого вещества, окрашенного в серых цвет. Его можно превращать далее без последующей очистки.
!Н-ЯМР (400 МН/, бе-диметилсульфоксид): δ = 8,05 (б, 1Н), 7,76 (бб, 1Н), 7,56 (б, 1Н), 1,30 (5, 12Н)
ррт.
25,0 г (88,5 ммоль) 2-хлор-5-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксаборолан-2-ил)бензойной кислоты растворили в 850 мл диметилформамида и затем смешали с 33,7 г (88,5 ммоль) НАТИ (1-[бис-(диметиламино)метилен]-1Н-1,2,3-триазол[4,5-Ы]пиридиний-3-оксида гексафторфосфата). Реакцию перемешивали в течение 15 ч при комнатной температуре. В реакционный раствор по очереди добавили 35,4 мл (199 ммоль) Ν-этил-диизопропиламина и 7,50 мл (106 ммоль) циклопропиламина. После охлаждения в течение 16 ч при комнатной температуры отогнали растворитель при пониженном давлении. Остаток поместили в воду, и затем трижды экстрагировали продукт соответственно 500 мл этилацетата. Объединенные органические фазы высушили над сульфатом натрия, отфильтровали и удалили растворитель при пониженном давлении. Исходный продукт очистили с помощью колоночной хроматографии на силикагеле.
Получили 16,6 г 2-хлор-^циклопропил-5-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксаборолан-2-ил)бензамида в виде бесцветного твердого вещества.
!Н-ЯМР (400 МН/, б6-диметилсульфоксид): δ = 8,50 (б, 1Н), 7,66 (бб, 1Н), 7,58 (б, 1Н), 7,50 (б, 1Н), 2,77-2,83 (т, 1Н), 1,29 (5, 12Н), 0,66-0,71 (т, 2Н), 0.51-0,55 (т, 2Н) ррт.
Получение 5-хлор-1-метил-4-нитро-3-(пентафторэтил)-1Н-пиразола
- 61 028858
3,80 г (чистота 70%, 13.2 ммоль) 1-метил-3-(пентафторэтил)-1Н-пиразола [Еигореап 1оигпа1 о£ Огдатс СНепиЧгу 2002, 17, 2913-2920] частями добавили к нагретой до 70°С смеси из 5,79 мл конц. азотной кислоты (дымящей) и 15,7 мл конц. серной кислоты, чтобы внутренняя температура не превышала 90°С. После добавления реакционный раствор перемешивали далее в течение 2 ч при внутренней температуре 75°С. После охлаждения реакционной смеси до комнатной температуры ее вылили на лед. Водную фазу дважды экстрагировали каждый раз соответственно по 50 мл этилацетата. Объединенные органические фазы промыли 1Ν соляной кислоты и насыщенным раствором поваренной соли. Органическую фазу высушили над сульфатом магния, отфильтровали и сгустили в ротационном выпарном аппарате при пониженном давлении. Исходный продукт очистили с помощью колоночной хроматографии на силикагеле.
Получили 3,00 г 1-метил-4-нитро-3-(пентафторэтил)-1Н-пиразола. 1Н-ЯМР (400 ΜΗζ, б3-ацетонитрил): δ = 8,52 (ά, 1Н), 3,95 (к, 3Н) ррт. НРЬС-Μδ3): 1одР = 2,51, масса (т/ζ) = 246 [М+Н]+.
980 мг (3,99 ммоль1) 1-метил-4-нитро-3-(пентафторэтил)-1Н-пиразола растворили в абсол. ТГФ и охладили до -78°С. К этому раствору по каплям добавили 3,00 мл (5,99 ммоль) 2М раствора диизопропиламида лития и размешивали в течение 30 мин при -78°С. Во вторую колбу поместили 947 мг (3,99 ммоль) гексахлорэтана, растворенного в абсол. ТГФ, и охладили до -78°С. Первый раствор медленно по каплям добавили во второй раствор, чтобы внутренняя температура не превышала -70°С. Реакцию повторно перемешивали в течение часа при -78°С. Реакцию быстро прекратили охлаждением с помощью добавления нас. раствора гидрокарбоната натрия Реакционную смесь нагрели до комнатной температуры. Смесь многократно экстрагировали этилацетатом, объединенные органические фазы высушили над сульфатом магния, отфильтровали и сгустили в ротационном выпарном аппарате при 30 мбар и температуре водяной бани 37°С.
Получили 1,74 г (чистота примерно 25%) 5-хлор-1-метил-4-нитро-3-(пентафторэтил)-1Н-пиразола. Исходный продукт преобразовали без последующей переработки.
Получение 1-метил-4-(метилсульфанил)-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-5-карбоновой кислоты
Аналогично получению 1-метил-4-(метилсульфанил)-3-(пентафторэтил)-1Н-пиразол-5-карбоновой кислоты [ΥΟ 2013-092522] получили 1-метил-4-(метилсульфанил)-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-5карбоновую кислоту из имеющейся в продаже 1-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-5-карбоновой кислоты.
Ή-ЯМР (400 Μ№, ά6-ΌΜ8Ο-ά6): δ = 4,10 (к, 3Н), 2,34 (к, 3Н) ррт. НРЬС-Μδ3): 1одР = 1,72, масса (т/ζ) = 241 [Μ+НД.
Получение 1-метил-4-(метилсульфанил)-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-5-амина
600 мг (2,49 ммоль) 1-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-5-карбоновой кислоты растворили в смеси из 40 мл абс. толуола и 357 мкл (2,56 ммоль) триэтиламина. Раствор охладили до 0°С и заем по каплям смешали с 704 мг (2,56 ммоль) дифенилфосфорилазида. Реакционную смесь перемешивали в течение 16 ч при температуре масляной бани 100°С. Исходную смесь охладили до комнатной температуры и затем осторожно сгустили в ротационном выпарном аппарате до сухого состояния. Остаток поместили в 2 мл трет-бутанола и затем нагревали в течение 1 ч при 120°С в микроволновой печи. Реакционную смесь сгустили в ротационном выпарном аппарате до сухого состояния. Остаток поместили в 6 мл дихлорметана и затем смешали с 4,35 мл трифторуксусной кислоты. Смесь перемешивали в течение 16 ч при комнатной температуре. Реакционную смесь сгустили в ротационном выпарном аппарате. Затем остаток поместили в этилацетат и дважды промыли ΙΝ натровым щелоком, высушили над сульфатом натрия, отфильтровали и сгустили в ротационном выпарном аппарате.
Исходный продукт очистили с помощью колоночной хроматографии на силикагеле. Получили 130 мг 1-метил-4-(метилсульфанил)-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-5-амина.
Ή-ЯМР (400 Μ№, ά6-ΌΜ8Ο-ά6): δ= 5,90 (к, 2Н), 3,60 (к, 3Н), 2,10 (к, 3Н) ррт. НРЬС-Μδ3): 1одР = 1,66, масса (т/ζ) = 212 [Μ+НД.
- 62 028858
Получение 4-бром-2'-метил-4'-(метилсульфинил)-5'-(трифторметил)-2'Н-1,3'-бипиразола
130 мг (0.61 ммоль) 1-метил-4-(метилсульфанил)-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-5-амина растворили в 14 мл абсол. ацетонитрила по каплям добавили к нагретой до 70°С суспензии из 146 мкл (1.23 ммоль) трет-бутилнитрита, 99,3 мг (0.73 ммоль) хлорида меди(11) и 29 мл абсол. ацетонитрила. Реакционную смесь перемешивали в течение 7 ч при 70°С, охладили до комнатной температуры и затем вылили на 75 мл 1Ν соляной кислоты. Исходный продукт многократно экстрагировали этилацетатом. Объединенные органические фазы дважды промыли насыщенным раствором поваренной соли, высушили над сульфатом магния, отфильтровали и затем сгустили при пониженном давлении в ротационном выпарном аппарате до сухого состояния.
Получили в виде исходного продукта 219 мг 5-хлор-1-метил-4-(метилсульфанил)-3-(трифторметил)-1Н-пиразола. Исходный продукт применяли без последующей очистки.
ГХ-МС: индекс =1212, масса (т/ζ) = 230.
200 мг (содержание примерно 60%, примерно 0,52 ммоль) 5-хлор-1-метил-4-(метилсульфанил)-3(трифторметил)-1Н-пиразола аналогично растворили в 5 мл дихлорметана и затем охладили в ледяной ванне. Частями добавили 64 мг (содержание примерно 70%, 0.26 ммоль) 3-хлор-пербензойной кислоты. Реакцию перемешивали в течение 3 ч с охлаждением льдом и затем разбавили 30 мл дихлорметана. Затем промывали органическую фазу нас. раствором гидрокарбоната натрия до появления пероксида. Затем высушили органическую фазу над сульфатом натрия, отфильтровали и сгустили в ротационном выпарном аппарате при пониженном давлении до сухого состояния.
Получили в виде исходного продукта 199 мг 5-хлор-1-метил-4-(метилсульфинил)-3-(трифторметил)-1Н-пиразола. Исходный продукт использовали без последующей очистки в последующих реакциях.
ГХ-МС: индекс = 1454, масса (т/ζ) = 246.
199 мг (содержание примерно 60%, 0,48 ммоль) 5-хлор-1-метил-4-(метилсульфинил)-3-(трифторметил)-1Н-пиразола и 135 мг (0,88 ммоль) 4-бром-1Н-пиразола растворили в 3 мл диметилформамида и затем смешали с 526 мг (1,61 ммоль) карбоната цезия. Реакционную смесь нагревали при температуре масляной бани 100°С до тех пор, пока больше не обнаруживался эдукт. Смесь отфильтровали и разбавили трет-бутил-метиловыи эфиром. Затем промыли органическую фазу 1Ν соляной кислотой и насыщенным раствором поваренной соли. Затем высушили органическую фазу над сульфатом натрия и сгустили в ротационном выпарном аппарате при пониженном давлении. Затем исходный продукт очистили с помощью колоночной хроматографии на силикагеле.
Получили 61 мг 4-бром-2'-метил-4'-(метилсульфинил)-5'-(трифторметил)-2'Н-1,3'-бипиразола.
’Н-ЯМР (400 МШ, Дз-ацетонитрил): δ = 8,13 (к, 1Н), 7,91 (к, 1Н), 3,77 (к, 3Н), 2,73 (к, 3Н) ррт.
НРЬС-М8а): 1одР = 1,90, масса (т/ζ) = 359 [М+Н]+.
Биологические примеры выполнения для применения в области здоровья животных I.
A. Тест АтЪ1уотта ДеЪагаеит - (АМВУНЕ)
Растворитель: диметилсульфоксид
При изготовлении данного активного действующего раствора перемешивают 10 мг биологически активного вещества с 0,5 мл диметилсульфоксида, и концентрат разбавляют водой до желаемой концентрации.
Нимфы клещей (АтЪ1уотта ДеЪгаеит) посадили в перфорированный пластиковый стакан и погрузили в желаемую концентрацию на одну минуту. Клещей положили на фильтровальную бумагу в чашку Петри и поместили на хранение в камеру для климатических испытаний.
Через 42 дня определили умерщвление в %. При этом 100% означает, что все клещи погибли; 0% означает, что ни один из клещей не погиб.
Во время этого испытания следующие соединения примера получения показывают, например, эффективность 100% при норме расхода 100ррт: 1а-1, 1а-2, 1Ъ-3, 1с-1, 1с-2, 1с-11, 1с-16, 1с-21, 1с-23, 1с-24, 1с27, 1с-34, 1с-36,1с-37, 1с-47, 1с-49, 1с-83, 1с-84, 1с-85, 1с-87, 1с-91, 1с-94, 1с-95.
B. Тест погружением ВоорДДик тгсгор1ик - (ВООРМ1 Э|р)
испытуемое животное: клещи крупного рогатого скота (ВоорДДик т1сгор1ик) штамм РагкДигкТ, 8Ррезистентные
Растворитель: диметилсульфоксид
10 мг биологически активного вещества растворили в 0,5 мл диметилсульфоксида. Для получения подходящей композиции раствор биологически активного вещества разбавили водой до желаемой концентрации.
- 63 028858
Эту композицию биологически активных веществ накапали из пипетки в трубочку. 8-10 сосущих, взрослых, женских особей клещей крупного рогатого скота (ВоорБЛик ткгорМк) поместили в другую трубочку с дырочками. Трубочку погрузили в композицию биологически активного вещества, причем все клещи были полностью покрыты раствором. После стекания жидкости клещей положили на фильтровальный диск в полимерной оболочке и поместили на хранение в климатическую камеру.
Контроль эффективности проводят через 7 дней после откладывания фертильный яиц. Яйца, фертильность которых внешне была незаметна, до вылупливания личинок примерно на 42 дней поместили на хранение в камеру для климатических испытаний. Эффективность 100% означает, что ни один из клещей не отложил фертильных яиц, 0% означает, что все яйца являются фертильными.
Во время этого испытания следующие соединения примера получения показывают, например, эффективность 100% при норме расхода 100 ррт: 1а-1, 1а-2, 1Ь-2, 1Ь-3, М-1, 1с-2, М-11, М-16, М-21, 1с-23, 1с24, М-27, М-34, М-36, М-37, 1с-47, 1с-49, 1с-65, 1с-66, М-77, М-78, 1с-81, М-83, М-84, 1с-85, М-86, М-87, 1с90, 1с-91, М-94, 1с-95, М-96, М-109, М-111, М-112, М-113, М-130, М-139, М-147, 1с-151, М-152, М-153, 1с158, М-160, 1с-164, М-166.
Во время этого испытания следующие соединения примера получения показывают, например, эффективность 90% при норме расхода 100ррт: 1с-97, М-103, 1с-175.
Во время этого испытания следующие соединения примера получения показывают, например, эффективность 80% при норме расхода 100ррт: 1с-29, 1с-48, 1с-80, 1с-159.
С. Тест нагнетания ВоорЫ1ик т1сгор1ик - (ВООРМ1 1п|)
Растворитель: диметилсульфоксид
При изготовлении данного активного действующего раствора перемешивают 10 мг биологически активного вещества с 0,5 мл растворителя, и концентрат разбавляют растворителем до желаемой концентрации.
Сделали инъекцию 1 мкл раствора биологически активного вещества в брюшко 5 абсолютно сытым, взрослым, женским особям клещей крупного рогатого скота (ВоорБЛик ткгор1ик). Клещей поместили в оболочки и отправили на хранение в климатическиую камеру.
Контроль эффективности проводят через 7 дней после откладывания фертильный яиц. Яйца, фертильность которых внешне была незаметна, до вылупливания личинок примерно на 42 дней поместили на хранение в камеру для климатических испытаний. Эффективность 100% означает, что ни один из клещей не отложил фертильных яиц, 0% означает, что все яйца являются фертильными.
Во время этого испытания следующие соединения примера получения показывают, например, эффективность 100% при норме расхода 20мкг/животное: 1а-1, 1а-2, 1Ь-2, 1Ь-3, М-1, 1с-2, М-3, 1с-4, 1с-6, 1с-7, М-8, 1с-10, 1с-11, М-12, М-13, 1с-14, М-16, 1с-17, 1с-18, 1с-19, М-20, 1с-21, М-22, М-23, М-24, 1с-25, М-27, 1с28, М-29, М-32, М-33, М-34, М-36, М-37, 1с-38, М-39, 1с-40, 1с-41, 1с-42, 1с-43, 1с-44, 1с-46, 1с-47, 1с-48, 1с49, М-53, М-54, 1с-55, 1с-56, 1с-58, 1с-59, 1с-60, М-61, 1с-62, 1с-63, 1с-64, 1с-65, 1с-66, 1с-67, 1с-68, М-70, 1с71, М-72, М-73, М-74, 1с-75, М-76, М-77, 1с-78, М-80, М-81, 1с-83, 1с-84, 1с-85, М-86, М-87, М-88, М-89, 1с90, 1с-91, М-92, М-94, 1с-95, 1с-96, М-97, М-99, М-103, М-106, М-136, М-137, М-139, М-140, М-147, М-149,
М-150, М-151, М-152, М-153, 1с-154, М-157, М-158, 1с-159, М-160, М-161, М-163, М-164, М-165, 1с-166, 1с174, М-175, М-1, М-2, 1е-1.
Во время этого испытания следующие соединения примера получения показывают, например, эффективность 90% при норме расхода 20мкг/животное: 1с-156.
Во время этого испытания следующие соединения примера получения показывают, например, эффективность 80% при норме расхода 20мкг/животное: 1с-15, М-35.
Ό. Оральный тест С1епосерйа1Мек ГеПк - (СТЕСРЕ)
Растворитель: диметилсульфоксид
Для получения целесообразной композиции биологически активных веществ смешивают 10 мг биологически активного вещества с 0,5 мл диметилсульфоксида. С помощью разбавления бычьей кровью, обработанной цитратом натрия или лимонной кислотой для предотвращения коагуляции, получили необходимую концентрацию.
Примерно 20 голодных взрослых кошачьих блох (С1епосерйа1Мек ГеБк) поместили в камеру, закрытой сверху и снизу марлей. На камеру поставили металлический цилиндр, нижняя сторона которого была закрыта парафильмом. Цилиндр содержат композицию крови и биологически активного вещества, которая могла поступать к блохам через парафильм.
Через 2 дня определили умерщвление в %. При этом 100% означает, что все блохи погибли; 0% означает, что ни одна из блох не погибла.
Во время этого испытания следующие соединения примера получения показывают, например, эффективность 100% при норме расхода 100 ррт: 1а-1, 1а-2, 1Ь-2, 1Ь-3, 1с-1, М-2, 1с-3, М-4, М-6, М-7, М-8, 1с11, 1с-12, 1с-13, 1с-16, М-18, М-19, 1с-20, 1с-21, 1с-22, 1с-23, 1с-24, 1с-27, 1с-28, 1с-29, 1с-31, 1с-32, 1с-33, 1с34, 1с-35, 1с-36, 1с-37, 1с-38, 1с-39, 1с-40, 1с-41, 1с-42, 1с-43, 1с-44, 1с-45, 1с-46, 1с-47, 1с-48, 1с-49, М-53, 1с54, 1с-55, 1с-56, 1с-57, 1с-58, 1с-59, М-60, 1с-61, М-64, М-65, 1с-66, М-67, М-68, 1с-70, 1с-71, 1с-73, 1с-74, 1с75, 1с-76, 1с-77, 1с-78, 1с-80, М-81, 1с-83, 1с-84, 1с-85, 1с-86, 1с-87, М-90, 1с-91, 1с-94, 1с-95, 1с-96, 1с-97, 1с99, 1с-103, 1с-106, 1с-136, 1с-137, 1с-139, 1с-140, 1с-147, 1с-149, М-150, 1с-151, М-152, М-153, 1с-154, 1с-156,
- 64 028858
Гс-158, Гс-159, Гс-160, Гс-161, Гс-163, Гс-164, Гс-165, Гс-166, Гс-174, Гс-175, И-1, И-2, Ге-1.
Во время этого испытания следующие соединения примера получения показывают, например, эффективность 98% при норме расхода 100 ррт: 1с-10.
Во время этого испытания следующие соединения примера получения показывают, например, эффективность 95% при норме расхода 100 ррт: 1с-25, 1с-62, 1с-63.
Во время этого испытания следующие соединения примера получения показывают, например, эффективность 90% при норме расхода 100 ррт: Гс-17, 1с-89, 1с-157.
Во время этого испытания следующие соединения примера получения показывают, например, эффективность 80% при норме расхода 100 ррт: 1с-92.
Е. Тест ЬисШа сиргта - (ЬиСГСи)
Растворитель: диметилсульфоксид
При изготовлении данного активного действующего раствора перемешивают 10 мг биологически активного вещества с 0,5 мл диметилсульфоксида, и концентрат разбавляют водой до желаемой концентрации.
Примерно 20 л 1-личинок австралийской мухи (ЬисШа сиргта) поместили в сосуд для испытаний, который содержал рубленной конины и концентрацию биологически активного вещества необходимой концентрации.
Через 2 дня определили умерщвление в %. При этом 100% означает, что все личинки погибли; 0% означает, что ни одна из личинок не погибла.
Во время этого испытания следующие соединения примера получения показывают, например, эффективность 100% при норме расхода 100ррт: Га-1, 1а-2, ГЬ-2, ГЬ-3, Гс-1, 1с-2, Гс-3, 1с-4, 1с-6, 1с-7, 1с-8, Гс10, Гс-11, Гс-12, Гс-13, Гс-14, Гс-16, Гс-17, Гс-18, Гс-19, Гс-20, Гс-21, Гс-22, Гс-23, Гс-24, Гс-25, Гс-27, Гс-28, Гс29, Гс-32, Гс-33, Гс-34, Гс-35, Гс-36, Гс-37, Гс-38, Гс-39, Гс-40, Гс-41, Гс-42, Гс-43, Гс-44, Гс-45, Гс-46, Гс-47, Гс48, Гс-49, Гс-53, Гс-54, Гс-55, Гс-56, Гс-57, Гс-58, Гс-59, Гс-60, Гс-61, Гс-62, Гс-63, Гс-64, Гс-65, Гс-66, Гс-67, Гс68, Гс-70, Гс-71, Гс-73, Гс-74, Гс-75, Гс-76, Гс-77, Гс-78, Гс-80, Гс-81, Гс-83, Гс-84, Гс-85, Гс-86, Гс-87, Гс-88, Гс89, Гс-90, Гс-91, Гс-94, Гс-95, Гс-96, Гс-97, Гс-103, Гс-106, Гс-136, Гс-137, Гс-140, Гс-147, Гс-149, Гс-150, Гс-151, Гс-152, Гс-153, Гс-154, Гс-157, Гс-158, Гс-159, Гс-160, Гс-161, Гс-163, Гс-164, Гс-165, Гс-166, Гс-174, Гс-175, И1.
Во время этого испытания следующие соединения примера получения показывают, например, эффективность 95% при норме расхода 100 ррт: Гс-92, И-2.
Во время этого испытания следующие соединения примера получения показывают, например, эффективность 90% при норме расхода 100 ррт: Гс-31.
Во время этого испытания следующие соединения примера получения показывают, например, эффективность 80% при норме расхода 100 ррт: Гс-72, Гс-99.
Р. Тест Микса йотекБса - (Ми8СОО)
Растворитель: диметилсульфоксид
При изготовлении данного активного действующего раствора перемешивают 10 мг биологически активного вещества с 0,5 мл диметилсульфоксида, и концентрат разбавляют водой до желаемой концентрации.
В сосуды, содержащие губку, обработанную раствором сахара и композицией биологически активного вещества необходимой концентрации, посадили 10 взрослых особей комнатной мухи (Микса йотекЧса).
Через 2 дня определили умерщвление в %. При этом 100% означает, что все мухи погибли; 0% означает, что ни одна муха не погибла.
Во время этого испытания следующие соединения примера получения показывают, например, эффективность 100% при норме расхода 100ррт: ГЬ-2, ГЬ-3, Гс-1, Гс-2, Гс-3, Гс-7, Гс-11, Гс-12, Гс-16, Гс-18, Гс19, Гс-21, Гс-23, Гс-24, Гс-27, Гс-28, Гс-29, Гс-32, Гс-33, Гс-34, Гс-36, Гс-37, Гс-38, Гс-39, Гс-40, Гс-41, Гс-43, Гс45, Гс-46, Гс-47, Гс-48, Гс-49, Гс-55, Гс-57, Гс-59, Гс-60, Гс-62, Гс-65, Гс-66, Гс-70, Гс-77, Гс-78, Гс-80, Гс-81, Гс83, Гс-84, Гс-85, Гс-86, Гс-87, Гс-90, Гс-91, Гс-94, Гс-95, Гс-96, Гс-97, Гс-106, Гс-147, Гс-151, Гс-152, Гс-153, Гс159, Гс-160, Гс-166, Гс-174, Гс-175, И-1.
Во время этого испытания следующие соединения примера получения показывают, например, эффективность 95% при норме расхода 100 ррт: Гс-67.
Во время этого испытания следующие соединения примера получения показывают, например, эффективность 90% при норме расхода 100 ррт: Га-2, Гс-6, Гс-25, Гс-73, Гс-136, Гс-140, Гс-154, Гс-158, Гс-163, Гс-164.
Во время этого испытания следующие соединения примера получения показывают, например, эффективность 80% при норме расхода 100 ррт: Га-1, Гс-44, Гс-58, Гс-61, Гс-64, Гс-68, Гс-71, Гс-76, Гс-103, Гс161.
Биологические примеры выполнения для применения в области защиты растений
С. Тест распыления Му/ик регкюае - (ΜΥΖυΡΕ)
Растворитель: 78 мас. частей ацетона
1,5 мас. частей диметилформамида
- 65 028858
Эмульгатор: алкиларилполигликолевый эфир
Для получения целесообразной композиции биологически активного вещества растворили 1 мас. частей биологически активного вещества с указанными мас. частями растворителя и заполнили водой, которая содержала концентрацию эмульгатора 1000 ч. на млн, до получения необходимой концентрации. Для получения следующей испытуемой концентрации разбавили водой, содержащей эмульгатор.
Листья пекинской капусты (Вга881са ректеп818), поврежденные всеми стадиями зеленой персиковой тли (Му/и8 рег81сае), опрыскали комбинацией биологически активного вещества необходимой концентрации.
Через 6 дня определили действие в %. При этом 100% означает, что вся тля погибли; 0% означает, что ни одна тля не погибла.
Во время этого испытания следующие соединения примера получения показывают, например, эффективность 100% при норме расхода 500 г/га: 1с-40, Гс-41, 1с-47, 1с-55, Гс-71, 1с-84, 1с-85, 1с-86, 1с-90, Гс91, Гс-94, Гс-97, Гс-139, Гс-141, Гс-147, Гс-151, Гс-152, Гс-159, Гс-181, Гс-188.
Во время этого испытания следующие соединения примера получения показывают, например, эффективность 90% при норме расхода 500 г/га: Гс-1, 1с-24, Гс-27, 1с-49, 1с-70, 1с-95, Гс-116, Гс-117, Гс-153, Гс-156, Гс-163, Гс-164, Гс-166, Гс-167, Гс-180, Гс-187.
Во время этого испытания следующие соединения примера получения показывают, например, эффективность 100% при норме расхода 100 г/га: 1с-2, Гс-11, Гс-77, 1с-96, Гс-109, Гс-111, Гс-112, Гс-118, Гс121, Гс-126, Гс-127, Гс-133, Гс-134, Гс-182, Гс-185, Гс-190.
Во время этого испытания следующие соединения примера получения показывают, например, эффективность 90% при норме расхода 100 г/га: ГЬ-2, 1с-28, 1с-34, 1с-36, 1с-48, 1с-65, 1с-66, 1с-78, 1с-79, 1с-80, Гс-81, Гс-87, Гс-108, Гс-113, Гс-115, Гс-122, Гс-129, Гс-132, Гс-147, Гс-186.
H. Тест распыления РЬаейои сосЫеапае - (РНАЕСО)
Растворитель: 78,0 мас. частей ацетона
I, 5 мас. частей диметилформамида
Эмульгатор: алкиларилполигликолевый эфир
Для получения целесообразной композиции биологически активного вещества растворили 1 мас. частей биологически активного вещества с указанными мас. Частями растворителя и заполнили водой, которая содержала концентрацию эмульгатора 1000 ч. на млн, до получения необходимой концентрации. Для получения следующей испытуемой концентрации разбавили водой, содержащей эмульгатор.
Листья пекинской капусты (Вга881са рек1иеи818) опрыскали комбинацией биологически активного вещества необходимой концентрации, и после высыхания раствора на них посадили личинки хренового листоеда (РЬаейои сосЫеапае).
Через 7 дня определили действие в %. При этом 100% означает, что все личинки жуков погибли; 0% означает, что ни одна личинка жука не погибла.
Во время этого испытания следующие соединения примера получения показывают, например, эффективность 100% при норме расхода 500 г/га: Гс-1, Гс-24, Гс-27, Гс-33, Гс-38, Гс-39, Гс-40, Гс-41, Гс-42, Гс43, Гс-44, Гс-45, Гс-46, Гс-47, Гс-48, Гс-49, Гс-51, Гс-52, Гс-54, Гс-55, Гс-56, Гс-58, Гс-59, Гс-60, Гс-61, Гс-62, Гс63, Гс-64, Гс-70, Гс-71, Гс-72, Гс-73, Гс-74, Гс-75, Гс-76, Гс-84, Гс-85, Гс-86, Гс-87, Гс-88, Гс-89, Гс-90, Гс-91, Гс92, Гс-93, Гс-94, Гс-95, Гс-97, Гс-105, Гс-106, Гс-107, Гс-116, Гс-117, Гс-136, Гс-139, Гс-140, Гс-141, Гс-142, Гс147, Гс-149, Гс-150, Гс-151, Гс-152, Гс-153, Гс-154, Гс-156, Гс-157, Гс-159, Гс-161, Гс-163, Гс-164, Гс-165, Гс-166, Гс-167, Гс-171, Гс-173, Гс-174, Гс-175, Гс-176, Гс-179, Гс-180, Гс-181, Гс-183, Гс-184, Гс-186, Гс-187, Гс-188, Гс193, Гс-198, Гс-200.
Во время этого испытания следующие соединения примера получения показывают, например, эффективность 83% при норме расхода 500 г/га: Гс-69, Гс-137.
Во время этого испытания следующие соединения примера получения показывают, например, эффективность 100% при норме расхода 100 г/га: Га-1, Га-2, ГЬ-2, ГЬ-3, Гс-2, Гс-3, Гс-6, Гс-7, Гс-10, Гс-11, Гс-12, Гс-13, Гс-14, Гс-15, Гс-16, Гс-17, Гс-18, Гс-19, Гс-20, Гс-21, Гс-22, Гс-23, Гс-25, Гс-28, Гс-29, Гс-30, Гс-31, Гс-32, Гс-34, Гс-35, Гс-36, Гс-37, Гс-53, Гс-65, Гс-66, Гс-67, Гс-68, Гс-78, Гс-79, Гс-80, Гс-81, Гс-83, Гс-96, Гс-99, Гс-103, Гс-104, Гс-108, Гс-109, Гс-110, Гс-111, Гс-113, Гс-115, Гс-118, Гс-119, Гс-121, Гс-122, Гс-124, Гс-125, Гс-126, Гс127, Гс-128, Гс-129, Гс-130, Гс-131, Гс-132, Гс-133, Гс-134, Гс-168, Гс-169, Гс-170, Гс-177, Гс-178, Гс-182, Гс-185, Гс-189, Гс-190, Гс-191, Гс-192, И-1, И-2, Ге-1, Ге-4, Ге-5.
Во время этого испытания следующие соединения примера получения показывают, например, эффективность 83% при норме расхода 100 г/га: ГЬ-1, Гс-5, Гс-57, Гс-120, Гс-135.
Г. Тест распыления §ройор1ега Ггидрегйа - (8РОЭЕК)
Растворитель: 78,0 мас. частей ацетона
1,5 мас. частей диметилформамида
Эмульгатор: алкиларилполигликолевый эфир
Для получения целесообразной композиции биологически активного вещества растворили 1 мас. частей биологически активного вещества с указанными мас. частями растворителя и заполнили водой, которая содержала концентрацию эмульгатора 1000 ч. на млн, до получения необходимой концентрации. Для получения следующей испытуемой концентрации разбавили водой, содержащей эмульгатор.
- 66 028858
Листья кукурузы (Уеа таук) опрыскали комбинацией биологически активного вещества необходимой концентрации, и после высыхания раствора на них посадили гусениц кукурузной листовой совки (8робор!ега £гид1регба).
Через 7 дня определили действие в %. При этом 100% означает, что все гусеницы погибли; 0% означает, что ни одна гусеница не погибла.
Во время этого испытания следующие соединения примера получения показывают, например, эффективность 100% при норме расхода 500 г/га: Гс-1, 1с-24, Гс-27, 1с-38, 1с-39, 1с-40, Гс-41, 1с-43, 1с-44, Гс45, Гс-46, Гс-47, Гс-48, Гс-49, Гс-55, Гс-59, Гс-60, Гс-62, Гс-70, Гс-71, Гс-73, Гс-74, Гс-75, Гс-76, Гс-84, Гс-85, Гс86, Гс-87, Гс-90, Гс-91, Гс-94, Гс-95, Гс-97, Гс-105, Гс-107, Гс-116, Гс-117, Гс-136, Гс-139, Гс-140, Гс-141, Гс-142, Гс-147, Гс-149, Гс-150, Гс-151, Гс-152, Гс-153, Гс-154, Гс-156, Гс-157, Гс-159, Гс-161, Гс-163, Гс-164, Гс-165, Гс166, Гс-167, Гс-171, Гс-174, Гс-175, Гс-176, Гс-180, Гс-181, Гс-183, Гс-184, Гс-186, Гс-187, Гс-188, Гс-193, Гс-198, Гс-200.
Во время этого испытания следующие соединения примера получения показывают, например, эффективность 83% при норме расхода 500 г/га: Гс-33, 1с-42, 1с-89, 1с-106.
Во время этого испытания следующие соединения примера получения показывают, например, эффективность 100% при норме расхода 100 г/га: Га-1, 1а-2, ГЬ-2, ГЬ-3, 1с-2, Гс-3, 1с-6, 1с-7, Гс-10, Гс-11, Гс-12, Гс-13, Гс-14, Гс-16, Гс-17, Гс-18, Гс-19, Гс-20, Гс-21, Гс-22, Гс-23, Гс-25, Гс-28, Гс-29, Гс-32, Гс-34, Гс-36, Гс-37, Гс-39, Гс-61, Гс-64, Гс-66, Гс-73, Гс-77, Гс-78, Гс-79, Гс-80, Гс-81, Гс-83, Гс-96, Гс-103, Гс-109, Гс-110, Гс-111, Гс112, Гс-113, Гс-115, Гс-118, Гс-122, Гс-124, Гс-126, Гс-127, Гс-128, Гс-129, Гс-131, Гс-132, Гс-133, Гс-135, Гс-169, Гс-170, Гс-177, Гс-182, Гс-185, Гс-190, М-1, М-2.
Во время этого испытания следующие соединения примера получения показывают, например, эффективность 83% при норме расхода 100 г/га: Гс-68, Гс-65, Гс-108, Гс-119, Гс-125, Гс-168.
1. Тест распыления ТеКаиусБик игйсае - ОР-устойчивый (ТЕТКИН)
Растворитель: 78,0 мас. частей ацетона
1,5 мас. частей диметилформамида
Эмульгатор: алкиларилполигликолевый эфир
Для получения целесообразной композиции биологически активного вещества растворили 1 мас. частей биологически активного вещества с указанными мас. частями растворителя и заполнили водой, которая содержала концентрацию эмульгатора 1000 ч. на млн, до получения необходимой концентрации. Для получения следующей испытуемой концентрации разбавили водой, содержащей эмульгатор.
Листья бобов (РйакеоМк уи1даг18), поврежденные всеми стадиями обыкновенного паутинного клеща (ТеКаиусйик игйсае), опрыскали комбинацией биологически активного вещества необходимой концентрации.
Через 6 дня определили действие в %. При этом 100% означает, что все паукообразные клещи погибли; 0% означает, что ни один паукообразный клещ не погиб.
Во время этого испытания следующие соединения примера получения показывают, например, эффективность 100% при норме расхода 500г/га: Гс-1, Гс-24, Гс-27, Гс-40, Гс-41, Гс-71, Гс-84, Гс-85, Гс-86, Гс87, Гс-91, Гс-94, Гс-95, Гс-97, Гс-107, Гс-116, Гс-117, Гс-136, Гс-137, Гс-139, Гс-140, Гс-141, Гс-142, Гс-147, Гс149, Гс-150, Гс-151, Гс-152, Гс-153, Гс-154, Гс-156, Гс-157, Гс-159, Гс-161, Гс-163, Гс-164, Гс-165, Гс-166, Гс-167, Гс-175, Гс-176, Гс-180, Гс-181, Гс-183, Гс-184, Гс-187, Гс-188, Гс-193, Гс-198, Гс-200.
Во время этого испытания следующие соединения примера получения показывают, например, эффективность 90% при норме расхода 500 г/га: Гс-49, Гс-69, Гс-90, Гс-105, Гс-171, Гс-186.
Во время этого испытания следующие соединения примера получения показывают, например, эффективность 80% при норме расхода 500 г/га: Гс-44, Гс-55, Гс-76.
Во время этого испытания следующие соединения примера получения показывают, например, эффективность 100% при норме расхода 100 г/га: Га-1, ГЬ-2, ГЬ-3, Гс-2, Гс-10, Гс-17, Гс-19, Гс-20, Гс-21, Гс-22, Гс-23, Гс-28, Гс-32, Гс-34, Гс-36, Гс-37, Гс-39, Гс-63, Гс-64, Гс-65, Гс-66, Гс-67, Гс-68, Гс-73, Гс-77, Гс-78, Гс-79, Гс-80, Гс-81, Гс-83, Гс-96, Гс-99, Гс-103, Гс-104, Гс-108, Гс-109, Гс-110, Гс-111, Гс-112, Гс-113, Гс-115, Гс-118, Гс119, Гс-120, Гс-121, Гс-122, Гс-123, Гс-124, Гс-125, Гс-126, Гс-127, Гс-128, Гс-129, Гс-131, Гс-132, Гс-133, Гс-134, Гс-135, Гс-168, Гс-169, Гс-170, Гс-177, Гс-185, Гс-189, Гс-190.
Во время этого испытания следующие соединения примера получения показывают, например, эффективность 90% при норме расхода 100 г/га: Га-2, Гс-3, Гс-9, Гс-11, Гс-13, Гс-48, Гс-56, Гс-59, Гс-182.
К. Тест МеММодуие шсодийа- (МЕЬОШ)
Растворитель: 125,0 мас. частей ацетона
При изготовлении данного активного действующего раствора перемешивают 1 массовую часть активного действующего вещества с указанным количеством растворителя, и концентрат разбавляют водой до желаемой концентрации.
Сосуды заполнили песком, раствором биологически активного вещества, суспензией яиц-личинок южной галловой нематоды (МеММодуие шсодийа) и семенами салата. Семена салата проросли, и растения развивались. На корнях образовались наросты.
Через 14 дней определили нематицидное действие, оказанное на образования наростов %. При этом 100% означает, что наростов не обнаружено; 0% означает, что количество наростов на обработанных
- 67 028858
растениях соответствует необработанным контрольным образцам.
Во время этого испытания следующие соединения примера получения показывают, например, эффективность 100% при норме расхода 20 ррт: 1с-152.
Во время этого испытания следующие соединения примера получения показывают, например, эффективность 90% при норме расхода 20 ррт: Гс-1, 1с-26, Гс-120, 1с-156.
Биологические примеры выполнения для применения в области здоровья животных II
Т1. Контактный тест С1споссрНа1|Фс5 Гс1|5 - ίη-νίΐΓΟ со взрослыми особями кошачьих блох
Для нанесения покрытия на трубочки для испытаний сначала растворили 9 мг биологически активного вещества в 1 мл ацетона, и затем разбавили ацетоном до необходимой концентрации. 250 мкл раствора однородно распределили с помощью вращений и наклона в ротационном соломотрясе (2 ч качающегося вращения при 30 грт) на внутренних стенках и дне 25 мл стеклянной трубочки. При 900 ч. на млн. раствора биологически активного вещества и 44,7 см2 внутренней поверхности при однородном распределении достигли поверхностной дозировки 5 мкг/см2.
После выпаривания растворителя в стаканчики поместили 5-10 особей взрослых кошачьих блох (С1споссрНа1|Фс5 Гс115), закрыли перфорированной крышкой из синтетического материала и инкубировали в лежачем положении при комнатной температуре и влажности окружающей среды. Через 48 ч определили эффективность. Для этого стаканчики поставили прямо, и стряхнули блох на дно стаканчика. Блохи, которые остались лежать неподвижно на дне, или которые двигались несогласованно, считались мертвыми или погибшими.
Вещество показало хорошую эффективность против С1споссрЬаПФс5 ГсН5, если во время этого испытания при норме расхода 5 мкг/см2 достигли по меньшей мере 80% эффективности. При этом 100% эффективности означает, что блохи были нежизнеспособны или погибли. 0% эффективности означает, что ни одна из блох не имела повреждений.
Во время этого испытания следующие соединения примера получения показывают, например, эффективность 100% при норме расхода 5 мкг/см2: Га-1, 1а-2, ГЬ-2, ГЬ-3, Гс-1, 1с-2, Гс-11, Гс-12, Гс-16, Гс-18, 1с19, Гс-21, Гс-23, Гс-24, Гс-27, Гс-28, Гс-29, Гс-34, Гс-36, Гс-37, Гс-41, Гс-47, Гс-48, Гс-49, Гс-65, Гс-66, Гс-68, 1с70, Гс-71, Гс-77, Гс-78, Гс-81, Гс-83, Гс-84, Гс-85, Гс-86, Гс-87, Гс-90, Гс-91, Гс-94, Гс-95, Гс-96, Гс-97, Гс-107, Гс108, Гс-109, Гс-110, Гс-111, Гс-112, Гс-113, Гс-118, Гс-139, Гс-140, Гс-141, Гс-142, Гс-143, Гс-144, Гс-145, Гс-147, Гс-148, Гс-149, Гс-151, Гс-152, Гс-153, Гс-155, Гс-158, Гс-159, Гс-160, Гс-163, Гс-164, Гс-165, Гс-166, Гс-167, 1с175, Гс-199, Гс-211.
Во время этого испытания следующие соединения примера получения показывают, например, эффективность 80% при норме расхода 5 мкг/см2: 1с-32, Гс-138, Гс-146, 1с-154.
Во время этого испытания следующие соединения примера получения показывают, например, эффективность 100% при норме расхода 1 мкг/см2: Га-1, Га-2, ГЬ-2, ГЬ-3, Гс-1, 1с-2, Гс-11, Гс-12, Гс-16, Гс-18, 1с19, Гс-21, Гс-23, Гс-24, Гс-27, Гс-28, Гс-29, Гс-34, Гс-36, Гс-37, Гс-41, Гс-47, Гс-48, Гс-49, Гс-65, Гс-66, Гс-70, Гс71, Гс-77, Гс-78, Гс-81, Гс-83, Гс-84, Гс-85, Гс-86, Гс-87, Гс-90, Гс-91, Гс-94, Гс-95, Гс-96, Гс-97, Гс-107, Гс-108, Гс-109, Гс-111, Гс-112, Гс-113, Гс-118, Гс-139, Гс-140, Гс-141, Гс-142, Гс-143, Гс-144, Гс-145, Гс-147, Гс-151, Гс152, Гс-153, Гс-154, Гс-155, Гс-158, Гс-159, Гс-160, Гс-163, Гс-163, Гс-164, Гс-165, Гс-166, Гс-167, Гс-175, Гс-199, Гс-211.
Во время этого испытания следующие соединения примера получения показывают, например, эффективность 80% при норме расхода 1 мкг/см2: Гс-146, Гс-149.
Т2. Контактный тест КЫрюсрЬа1и5 5аи§ишси5 - ίη-νίΙΐΌ со взрослыми особями коричневых собачих клещей
Для нанесения покрытия на трубочки для испытаний сначала растворили 9 мг биологически активного вещества в 1 мл ацетона, и затем разбавили ацетоном до необходимой концентрации. 250 мкл раствора однородно распределили с помощью вращений и наклона в ротационном соломотрясе (2 ч качающегося вращения при 30 грт) на внутренних стенках и дне 25 мл стеклянной трубочки. При 900 ч. на млн раствора биологически активного вещества и 44,7 см2 внутренней поверхности при однородном распределении достигли поверхностной дозировки 5 мкг/см2.
После выпаривания растворителя в стаканчики поместили 5-10 особей взрослых собачих клещей (КЫрюсрЬа1и5 5ап§шпси5), закрыли перфорированной крышкой из синтетического материала и инкубировали в лежачем положении в темном месте при комнатной температуре и влажности окружающей среды. Через 48 ч определили эффективность. Для этого стряхнули клещей на дно стаканчика и инкубировали на пластину с подогревом при 45-50°С макс. 5 мин. Клещи, которые остались лежать неподвижно на дне, или которые двигались так несогласованно, что не смогли целенаправленно уползти вверх от тепла, считались мертвыми или погибшими.
Вещество показало хорошую эффективность против КЫр1ссрЬа1и5 5апдшпси5, если во время этого испытания при норме расхода 5 мкг/см2 достигли по меньшей мере 80% эффективности. При этом 100% эффективности означает, что клещи были нежизнеспособны или погибли. 0% эффективности означает, что ни один из клещей не имел повреждений.
Во время этого испытания следующие соединения примера получения показывают, например, эффективность 100% при норме расхода 5 мкг/см2: Га-1, Га-2, Гс-1, Гс-2, Гс-11, Гс-16, Гс-18, Гс-21, Гс-23, Гс-24,
- 68 028858
1с-25, 1с-27, 1с-28, 1с-34, 1с-36, 1с-37, 1с-47, 1с-48, 1с-49, 1с-54, 1с-66, 1с-70, 1с-71, 1с-77, 1с-78, 1с-81, 1с-83, 1с-84, 1с-85, 1с-86, 1с-87, 1с-90, 1с-94, 1с-95, 1с-96, 1с-103, 1с-106, 1с-109, 1с-111, 1с-112, 1с-113, 1с-141, 1с142, 1с-143, 1с-151, 1с-152, 1с-155, 1с-160, 1с-161, 1с-164, 1с-166, 1с-167, 1с-174, 1с-201.
Во время этого испытания следующие соединения примера получения показывают, например, эффективность 80% при норме расхода 5 мкг/см2: 1Ы-3, 1с-19, 1с-61, 1с-73, 1с-91, 1с-108, 1с-153.
Во время этого испытания следующие соединения примера получения показывают, например, эффективность 100% при норме расхода 1 мкг/см2: 1а-1, 1а-2, 1Ы-3, 1с-1, 1с-2, 1с-11, 1с-16, 1с-18, 1с-19, 1с-21, 1с-23, 1с-24, 1с-25, 1с-27, 1с-36, 1с-37, 1с-43, 1с-46, 1с-47, 1с-48, 1с-49, 1с-54, 1с-59, 1с-66, 1с-68, 1с-70, 1с-77, 1с-78, 1с-81, 1с-83, 1с-84, 1с-85, 1с-86, 1с-87, 1с-90, 1с-94, 1с-95, 1с-96, 1с-103, 1с-109, 1с-111, 1с-112, 1с-143, 1с-151, 1с-152, 1с-155, 1с-160, 1с-163, 1с-164, 1с-166, 1с-167, 1с-174, 1с-201.
Во время этого испытания следующие соединения примера получения показывают, например, эффективность 80% при норме расхода 1 мкг/см2: 1с-32, 1с-34, 1с-67, 1с-71, 1с-73, 1с-113, 1с-141, 1с-142, 1с147, 1с-148, 1с-153, 1с-161.
Т3. Контактный тест 1хобез псйшз - 1п-у11го со взрослыми особями собачих клещей
Для нанесения покрытия на трубочки для испытаний сначала растворили 9 мг биологически активного вещества в 1 мл ацетона, и затем разбавили ацетоном до необходимой концентрации. 250 мкл раствора однородно распределили с помощью вращений и наклона в ротационном соломотрясе (2 ч качающегося вращения при 30 грт) на внутренних стенках и дне 25 мл стеклянной трубочки. При 900 ч. на млн раствора биологически активного вещества и 44,7 см2 внутренней поверхности при однородном распределении достигли поверхностной дозировки 5 мкг/см2.
После выпаривания растворителя в стаканчики поместили 5-10 особей взрослых собачих клещей (1хобез пстиз), закрыли перфорированной крышкой из синтетического материала и инкубировали в лежачем положении в темном месте при температуре 22°С и относительной влажности 90% в климатической камере. Через 48 ч определили эффективность в %. Для этого стряхнули клещей на дно стаканчика и инкубировали на пластину с подогревом при 45-50°С макс. 5 мин. Клещи, которые остались лежать неподвижно на дне, или которые двигались так несогласованно, что не смогли целенаправленно уползти вверх от тепла, считались мертвыми или погибшими.
Вещество показало хорошую эффективность против 1хобез пстиз, если во время этого испытания при норме расхода 5 мкг/см2 достигли 80% эффективности. При этом 100% эффективности означает, что клещи были нежизнеспособны или погибли. 0% эффективности означает, что ни один из клещей не имел повреждений.
Во время этого испытания следующие соединения примера получения показывают, например, эффективность 100% при норме расхода 5 мкг/см2: 1а-1, 1а-2, 1с-1, 1с-2, 1с-11, 1с-16, 1с-21, 1с-23, 1с-37, 1с-47, 1с-48, 1с-81, 1с-83, 1с-84, 1с-86, 1с-87, 1с-90, 1с-94.
Во время этого испытания следующие соединения примера получения показывают, например, эффективность 80% при норме расхода 5 мкг/см2: 1Ы-3, 1с-18.
Во время этого испытания следующие соединения примера получения показывают, например, эффективность 100% при норме расхода 1 мкг/см2: 1а-1, 1а-2, 1с-1, 1с-2, 1с-16, 1с-23, 1с-37, 1с-81, 1с-84, 1с-90, 1с-94.
Во время этого испытания следующие соединения примера получения показывают, например, эффективность 80% при норме расхода 1 мкг/см2: 1Ы-3, 1с-11, 1с-21, 1с-48, 1с-86, 1с-87.
Т4. Контактный тест АтЫ1уотта кеЫгаеит - т-уйго с нимфами клещей амблиоммы
Для нанесения покрытия на трубочки для испытаний сначала растворили 9 мг биологически активного вещества в 1 мл ацетона, и затем разбавили ацетоном до необходимой концентрации. 250 мкл раствора однородно распределили с помощью вращений и наклона в ротационном соломотрясе (2 ч качающегося вращения при 30 грт) на внутренних стенках и дне 25 мл стеклянной трубочки. При 900 ч. на млн. раствора биологически активного вещества и 44,7 см2 внутренней поверхности при однородном распределении достигли поверхностной дозировки 5 мкг/см2.
После выпаривания растворителя в стаканчики поместили 5-10 нимф клещей амблиоммы (АтЫ1уотта кеЫгаеит), закрыли перфорированной крышкой из синтетического материала и инкубировали в лежачем положении в темном месте при температуре 27°С и относительной влажности 85% в климатической камере. Через 48 ч определили эффективность в %. Для этого стряхнули клещей на дно стаканчика и инкубировали на пластину с подогревом при 45-50°С макс. 5 мин. Клещи, которые остались лежать неподвижно на дне, или которые двигались так несогласованно, что не смогли целенаправленно уползти вверх от тепла, считались мертвыми или погибшими.
Вещество показало хорошую эффективность против нимф АтЫ1уотта кеЫгаеит, если во время этого испытания при норме расхода 5 мкг/см2 достигли по меньшей мере 80% эффективности. При этом 100% эффективности означает, что клещи были нежизнеспособны или погибли. 0% эффективности означает, что ни один из клещей не имел повреждений.
Во время этого испытания следующие соединения примера получения показывают, например, эффективность 100% при норме расхода 5 мкг/см2: 1а-1, 1а-2, 1Ы-2, 1Ы-3, 1с-1, 1с-2, 1с-3, 1с-11, 1с-16, 1с-18, 1с- 69 028858
19, 1с-21, 1с-23, 1с-32, 1с-37, 1с-47, 1с-48, 1с-49, 1с-81,1с-83, 1с-84, 1с-86, 1с-87, 1с-90, 1с-94, 1с-95.
Во время этого испытания следующие соединения примера получения показывают, например, эффективность 100% при норме расхода 1 мкг/см2: 1а-1, 1а-2, 1Ь-2, 1с-1, 1с-2, 1с-11, 1с-16, 1с-18, 1с-19, 1с-21, 1с-23, 1с-32, 1с-37, 1с-47, 1с-48, 1с-81, 1с-83, 1с-84, 1с-86, 1с-87, 1с-90, 1с-94, 1с-95.
Во время этого испытания следующие соединения примера получения показывают, например, эффективность 80% при норме расхода 1 мкг/см2: 1Ь-3, 1с-3.
Т6. ЭегтасепЮг уайаЬШк - Системная эффективность ш-уйо против нимф американских собачьих клещей на крысах
Во время рандомизированного неслепого плацебо-контролируемого исследования проверили эффективность примеров получения галогензамещенных соединений формулы (I) согласно изобретению против нимф американских собачьих клещей (ЭегтасеШог уапаЬШк) на крысах (Кайик погуедюик; штамм: Й1ик1аг ИпЛеуег, НкйСрЬ^И) после внутрибрюшинного применения. Для этого растворили необходимое количество биологически активного вещества в глицеролформале и сделали инъекцию внутрибрюшинно. Полученный объем составил в зависимости от концентрации биологически активного вещества 30-90 мкл/100 г веса тела. Использовали 5 крыс на группу, результаты рассчитали как среднеарифметическое значение. Перед заражением клещами на всех крыс надели защитные воротники. Для заражения клещами и подсчета крыс успокоили с помощью 30-50 мкл медетомидина гидрохлорида (например, ОотПог®) подкожно/на крысу. Всех крыс на день 0 (мин - 1 ч после обработки), день 7, день 14 и т.д. заразили 30 голодными нимфами ЭегтасеШог уапаЬШк. На день 2, день 9, день 16 и т.д. удалили защитные воротники, и все тело успокоенных крыс систематично исследовали на обнаружение клещей. Клещей удалили с помощью пинцета и с помощью раздавливания на фильтровальной бумаге исследовали на предмет выпитой крови.
Эффективность обработки определили по сравнению с контрольной группой, обработанной плацебо. Соединение считается высокоэффективным, если оно при дозировке 10 мг/кг на день 2 после внутрибрюшинной инъекции показывает эффективность 90% против нимф американских собачьих клещей (ЭегтасеШог уапаЬШк). Более длительным действием считается, если на день 9 эффективность достигает еще более 80%.
Во время этого испытания следующие соединения примера получения показывают, например, эффективность >90% против нимф клещей при норме применения 10 мг/кг на 2 день: 1с-1, 1с-2.
Во время этого испытания следующие соединения примера получения показывают, например, эффективность >80% против нимф клещей при норме применения 10 мг/кг на 9 день: 1с-1, 1с-2.
Т7. Системная эффективность С'Чепосерйаййек ГеВк - ш-уйо против блох на крысах
Во время рандомизированного неслепого плацебо-контролируемого исследования проверили эффективность примеров получения галогензамещенных соединений формулы (I) согласно изобретению против взрослых особей кошачьих блох (СЧепосерйаНйек ГеВк) на крысах (Кайик погуедюик; штамм: νΐίδ1аг ИпЛеуег, НкйСрЬ^И) после внутрибрюшинного применения. Для этого растворили необходимое количество биологически активного вещества в глицеролформале и сделали инъекцию внутрибрюшинно. Полученный объем составил в зависимости от концентрации биологически активного вещества 30-90 мкл/100 г веса тела. Использовали 5 крыс на группу, результаты рассчитали как среднеарифметическое значение. Перед заражением блохами на всех крыс надели защитные воротники. Для заражения блохами и подсчета крыс успокоили с помощью 30-50 мкл медетомидина гидрохлорида (например, Эотйог®) подкожно/на крысу. Всех крыс на день 0 (примерно 1 ч после обработки), день 7, день 14 и т.д. заразили 30 голодными взрослыми особями С'ЧепосерйаНйек Гейк. На день 2, день 9, день 16 и т.д. удалили защитные воротники, и все тело успокоенных крыс систематично прочесывали блошиным гребнем на обнаружение блох. Блох посчитали и удалили.
Эффективность обработки определили по сравнению с контрольной группой, обработанной плацебо. Соединение считается высокоэффективным, если оно при дозировке 10 мг/кг на день 2 после внутрибрюшинной инъекции показывает эффективность 95% против взрослых особей блох (С1епосерйаййек Гейк). Более длительным действием считается, если на день 9 эффективность достигает еще более 90%.
Во время этого испытания следующие соединения примера получения показывают, например, эффективность >95% против блох при норме применения 10 мг/кг на 2 день: 1с-1, 1с-2.
Во время этого испытания следующие соединения примера получения показывают, например, эффективность >90% против блох при норме применения 10 мг/кг на 9 день: 1с-1, 1с-2.
Т8. Тест Наетоисйик сойойик - (НАБМСО)
Растворитель: диметилсульфоксид
При изготовлении данного активного действующего раствора перемешивают 10 мг биологически активного вещества с 0,5 мл диметилсульфоксида, и концентрат разбавляют раствором Рингера до желаемой концентрации.
В сосуды с композицией необходимой концентрации поместили примерно 40 личинок нематоды гемонхус (Наетоисйик сойойик).
Через 5 дней определили умерщвление в %. При этом 100% означают, что все личинки погибли; 0%
- 70 028858
означает, что ни одна из личинок не погибла.
Во время этого испытания следующие соединения примера получения показывают, например, эффективность 80% при норме расхода 20 ррш: к-1, к-16.

Claims (6)

  1. ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ
    1. Соединение общей формулы (Ю)
    в которой
    К1 означает водород, С1-С6-алкил, С2-С4-алкенил,
    А1 означает С-Н, С-галоген, С-(С1-С6)-алкил или азот,
    А2 означает С-Н, С-галоген, С-(С1-С6)-алкил, С-галогенированный (С1-С6)-алкил, С-при необходимости галогенированный С1-С6-алкокси, С-сульфамоил или азот, или
    А2 и А3 вместе образуют 2,2-дифтордиоксол кольцо; или
    А3 означает С-Н, С-галоген, С-(С1-С6)-алкокси, С^О2, С-диэтилсульфамоил, С-циклопропилсульфамоил, С-(при необходимости, галогенированный (С1-С6)-алкил), С-(С1-С6)-алкилсульфанил, С(С1-С6)-алкилсульфинил, С-(С1-С6)-алкилсульфонил, С-^(С1-С6)-алкоксиимино-(С1-С6)-алкил или азот, и
    А4 означает С-Н, С-галоген или азот,
    причем не более трех химических группировок А1-А4 одновременно означают азот; ν означает кислород;
    О означает водород,
    С3-С6-циклоалкил, при необходимости, замещенный С1-С6-алкилом, С1-С6-алкилом, замещенным галогеном, С1-С6-алкокси, карбамоилом, метилсульфонилом, метилсульфанилом, (метилсульфанил)метилом, метилсульфинилом, (метилсульфинил)метилом, одним или двумя галогенами, карбамотиоилом, метилкарбамоилом, С3-С6-циклоалкилом или ΟΝ;
    С3-С6-алкенил, при необходимости, замещенный галогеном;
    С3-С6-алкинил;
  2. 2-оксо-2-[2-(2,2-трифторэтил)амино]этил;
    бензил;
    тиенилметил;
    пиридил;
    пиразинил;
    пиридинил;
    пиразолил, при необходимости, замещенный С1-С4-алкилом; тетразолил;
    оксазолил, при необходимости, замещенный С1-С4-алкилом;
    (С1-С6)-алкил, при необходимости, замещенный галогеном, одним или двумя циклопропилами, С1С4-алкокси, ΟΝ, С1-С4-алкилсульфанилом, пиразолилом, имидазолилом или ^^ди-С1-С4-алкиламином;
    фенил, при необходимости, замещенный галогеном;
    С1 -С4-алкилсульфонил;
    тиетанил, при необходимости, замещенный ΟΝ;
    оксидотиетанил;
    диоксидотиетанил;
    тетрагидрофуран;
    пиразолил, при необходимости, замещенный С1-С4-алкилом или гидрокси; оксадиазолил, при необходимости, замещенный С1-С4-алкилом;
    С1-С4-алкокси;
    1- амино-1-оксопропан-2-ил или
    2- амино-2-оксоэтил,
    К6 означает, при необходимости, галогенированный С1-С6-алкил или амино, п означает 0, 1 или 2,
    Ζ1 означает галогенированный С1-С4-алкил,
    Ζ2 означает С1-С4-алкил, замещенный галогеном или ОН, ΟΝ, (гидроксиимино)метил, (метоксиимино)метил, формил, гидроксиметил, циклопропилкарбамоил, С1 -С4-алкилсульфинил и
    Ζ3 означает С1-С4-алкил, хлорпиридинил или фенил, при необходимости, замещенный NО2.
    - 71 028858
    2. Соединения по п.1, в которых
    Ζ1 означает трифторметил или пентанфторэтил,
    Ζ2 означает трифторметил или С^
    <"73
    Ζ означает метил,
    К1 означает водород, метил или этил,
    А1 и А4 соответственно означают СН,
    А2 означает СН или Ν,
    А3 означает СК4,
    К4 означает водород, фтор, хлор, бром или йод,
    К6 означает метил, трифторметил или амино, п означает 0, 1 или 2,
    V означает кислород, и
    О означает циклопропил, 1-цианоциклопропил, 1-(СР3)циклопропил, 1-карбамоилциклопропил, карбамотиоилциклопропил, 1-циклобутилциклопропил, 1-метилциклопропил, 2-метилциклопропил, 1метоксициклопропил, 1,1'-би(циклопропил)-1-ил, (18,28)-2-этоксициклопропил, 2,2-дихлорциклопропил, (18,28,38)-2-этокси-3-метилциклопропил, 2-(СР3)циклопропил, 2-фторциклопропил, 1-этоксициклопропил, циклобутил, циклопентил, 2-(метилсульфинил)циклобутил, 3-(метилсульфонил)циклобутил, 3(метилсульфанил)циклобутил, 2-(метилсульфанил)циклобутил, 2-[(метилсульфинил)метил]циклобутил, 2-[(метилсульфанил)метил]циклобутил, 1-(метилкарбамоил)циклопропил, метилсульфонил, водород, 2тиенилметил, пиразин-2-ил, тиетан-3-ил, пирид-4-ил, 1-метил-1Н-пиразол-4-ил, (3К)-тетрагидрофуран-3ил, пиридин-2-ил, 1-метил-1Н-пиразол-5-ил, 5-гидрокси-1Н-пиразол-3-ил, 1-метил-1Н-пиразол-3-ил, 4метил-1,3-оксазол-2-ил, 5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил, 5-метил-1,2-оксазол-3-ил, 1,2-оксазол-3-ил, 1Нпиразол-3-ил, пиридин-3-ил, 1Н-тетразол-5-ил, 1,1-диоксидотиетан-3-ил, 1-оксидотиетан-3-ил, 4-фторфенил, фенил, 4-хлорфенил, бензил, 3-цианотиетан-3-ил, пент-3-ин-2-ил, бут-3-ин-2-ил, 3-хлорпроп-2-ен1- ил, бута-2,3-диен-1-ил, проп-2-ин-1-ил, этил, 2,2-дифторэтил, 2,2,2-трифторэтил, 2-фторэтил, 2-(метилсульфанил)этил, 1-метоксипропан-2-ил, 1-циклопропилпропан-2-ил, 1Н-пиразол-3-илметил, 2-амино2- оксоэтил, 1-амино-1-оксопропан-2-ил, изопропил, 2,2-дифторпропил, циклопропилметил, 2-метоксиэтил, 2-(диметиламино)этил, метил, 3-хлорпропил, цианометил, 1Н-имидазол-2-илметил, 1,1,1трифторпропан-2-ил, изобутил, 3-метилбутан-2-ил или метокси.
  3. 3. Применение соединения общей формулы (1с) по п.1 или 2 для борьбы с насекомыми, паукообразными или нематодами.
  4. 4. Фармацевтический состав для борьбы с насекомыми, паукообразными или нематодами, содержащий по меньшей мере одно соединение общей формулы (1с) по п.1 или 2.
  5. 5. Способ получения инсектицидных средств защиты растений, заключающийся в том, что соединение общей формулы (1с) по п.1 или 2 смешивают с обычным наполнителем и/или поверхностноактивным веществом.
  6. 6. Соединение, выбранное из
    5-хлор-1 -метил-4-нитро-3 -(пентафторэтил)-1Н-пиразола,
    1-метил-4-(метилсульфанил)-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-5-карбоновой кислоты,
    4-бром-2'-метил-4'-(метилсульфинил)-5'-(трифторметил)-2'Н-1,3'-бипиразола.
EA201591452A 2013-02-06 2014-02-03 Галогензамещенные производные пиразола в качестве средств борьбы с вредителями EA028858B9 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP13154269 2013-02-06
EP13180076 2013-08-12
PCT/EP2014/051989 WO2014122083A1 (de) 2013-02-06 2014-02-03 Halogensubstituierte pyrazolderivate als schädlingsbekämpfungsmittel

Publications (3)

Publication Number Publication Date
EA201591452A1 EA201591452A1 (ru) 2016-02-29
EA028858B1 true EA028858B1 (ru) 2018-01-31
EA028858B9 EA028858B9 (ru) 2018-06-29

Family

ID=50033545

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EA201591452A EA028858B9 (ru) 2013-02-06 2014-02-03 Галогензамещенные производные пиразола в качестве средств борьбы с вредителями

Country Status (33)

Country Link
US (1) US9487489B2 (ru)
EP (1) EP2953942B1 (ru)
JP (1) JP6321042B2 (ru)
KR (1) KR102191469B1 (ru)
CN (1) CN105073735B (ru)
AU (1) AU2014214140B2 (ru)
BR (1) BR112015018311B1 (ru)
CA (1) CA2900029C (ru)
CR (1) CR20150392A (ru)
DK (1) DK2953942T3 (ru)
DO (1) DOP2015000177A (ru)
EA (1) EA028858B9 (ru)
EC (1) ECSP15033504A (ru)
ES (1) ES2656012T3 (ru)
FR (1) FR22C1015I2 (ru)
HR (1) HRP20180038T1 (ru)
HU (2) HUE036065T2 (ru)
IL (1) IL240112B (ru)
LT (2) LT2953942T (ru)
MX (1) MX2015009855A (ru)
MY (1) MY172725A (ru)
NI (1) NI201500098A (ru)
NL (1) NL301171I2 (ru)
NO (2) NO2953942T3 (ru)
PH (1) PH12015501723B1 (ru)
PL (1) PL2953942T3 (ru)
PT (1) PT2953942T (ru)
SI (1) SI2953942T1 (ru)
TW (1) TWI628167B (ru)
UA (1) UA116897C2 (ru)
UY (1) UY35309A (ru)
WO (1) WO2014122083A1 (ru)
ZA (1) ZA201505110B (ru)

Families Citing this family (47)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PE20160905A1 (es) * 2013-11-05 2016-09-24 Bayer Cropscience Ag Benzamidas sustituidas para el tratamiento de artropodos
BR112016011890B1 (pt) * 2013-11-27 2021-11-16 Bayer Animal Health Gmbh Processo para preparação de 5-fluoro-1h-pirazóis
CR20160311A (es) 2014-01-03 2016-08-16 Bayer Animal Health Gmbh Nuevas pirazolil-heteroarilamidas como agentes plaguicidas
AR101401A1 (es) 2014-08-08 2016-12-14 Bayer Cropscience Ag Derivados de bipirazol, sustituidos con halógeno
UY36255A (es) * 2014-08-08 2016-01-29 Bayer Cropscience Ag Compuestos sustituidos por halógeno novedosos
ES2750353T3 (es) * 2014-08-19 2020-03-25 Bayer Animal Health Gmbh Procedimiento de preparación de 5-fluoro-1H-pirazoles partiendo de hexafluoropropeno
WO2016174049A1 (en) 2015-04-30 2016-11-03 Bayer Animal Health Gmbh Anti-parasitic combinations including halogen-substituted compounds
WO2016177619A1 (en) * 2015-05-05 2016-11-10 Syngenta Participations Ag Method of control of stinkbugs
EP3325465B1 (en) * 2015-07-17 2022-05-18 Syngenta Participations AG Pesticidally active pyrazole derivatives
US10548317B2 (en) 2015-10-02 2020-02-04 Syngenta Participations Ag Pesticidally active pyrazole derivatives
JP6943857B2 (ja) * 2015-12-22 2021-10-06 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー 有害生物防除活性ピラゾール誘導体
WO2017133938A2 (en) 2016-02-01 2017-08-10 Bayer Animal Health Gmbh Rhipicephalus nicotinic acetylcholine receptor and pest control acting thereon
CO2018008470A2 (es) * 2016-02-18 2018-09-20 Syngenta Participations Ag Derivados de pirazol pesticídicamente activos
WO2018052773A1 (en) * 2016-09-15 2018-03-22 Boehringer Ingelheim International Gmbh Pyridine and pyrazine compounds as inhibitors of ripk2
EA038128B1 (ru) * 2016-09-15 2021-07-09 Бёрингер Ингельхайм Интернациональ Гмбх Гетероарилкарбоксамидные соединения в качестве ингибиторов ripk2
WO2018177993A1 (de) 2017-03-31 2018-10-04 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Pyrazole zur bekämpfung von arthropoden
EP3606918A1 (en) 2017-04-05 2020-02-12 Syngenta Participations AG Pesticidally active pyrazole derivatives
US11040962B2 (en) 2017-04-05 2021-06-22 Syngenta Participations Ag Pesticidally active pyrazole derivatives
EP3606919A1 (en) 2017-04-05 2020-02-12 Syngenta Participations AG Pesticidally active pyrazole derivatives
AU2018286873B2 (en) 2017-06-19 2022-05-12 Syngenta Participations Ag Pesticidally active pyrazole derivatives
KR102643189B1 (ko) * 2017-06-23 2024-03-04 바스프 에스이 피라졸 화합물을 포함하는 살충 혼합물
AR112672A1 (es) * 2017-08-11 2019-11-27 Syngenta Participations Ag Derivados de tiofeno activos como plaguicidas
US11252963B2 (en) 2017-08-11 2022-02-22 Syngenta Participations Ag Pesticidally active pyrazole derivatives
AR112673A1 (es) * 2017-08-11 2019-11-27 Syngenta Participations Ag Derivados de pirazol activos como plaguicidas
EP3665167B1 (en) 2017-08-11 2022-11-30 Syngenta Participations AG Pesticidally active pyrazole derivatives
UA127622C2 (uk) 2017-09-06 2023-11-08 Баєр Енімал Хелс Гмбх Препарат для місцевого введення для контролю та профілактики паразитів у тварин
WO2019068819A1 (en) 2017-10-06 2019-04-11 Syngenta Participations Ag PYRROLE DERIVATIVES ACTIVE ON THE PESTICIDE PLAN
US11384074B2 (en) 2017-10-06 2022-07-12 Syngenta Participations Ag Pesticidally active pyrrole derivatives
CN116925043A (zh) * 2018-04-12 2023-10-24 拜耳公司 杂芳基-三唑化合物
CN112351972A (zh) * 2018-06-18 2021-02-09 拜耳公司 二取代的5(3)-吡唑羧酸酯及由烯醇酯和氟烷基氨基(far)试剂制备其的方法
BR112020024625A2 (pt) * 2018-06-18 2021-03-02 Bayer Aktiengesellschaft 3-pirazol carboxilatos dissubstituídos e um processo para preparação dos mesmos via acilação de enolatos
EP3590927A1 (en) 2018-07-05 2020-01-08 Bayer Animal Health GmbH Novel compounds for controlling arthropods
WO2020127345A1 (en) 2018-12-21 2020-06-25 Syngenta Participations Ag Pesticidally active pyrazole derivatives
WO2020164994A1 (en) 2019-02-13 2020-08-20 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active pyrazole derivatives
WO2020164993A1 (en) 2019-02-13 2020-08-20 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active pyrazole derivatives
EP3771711A1 (en) 2019-07-29 2021-02-03 Bayer Animal Health GmbH Pyrazole derivatives for controlling arthropods
CN114698369A (zh) 2019-08-14 2022-07-01 威隆股份公司 用于防治寄生虫的包含替戈拉纳的组合物
US20230157321A1 (en) * 2020-05-01 2023-05-25 Archer Daniels Midland Company Aquatic animal health and wellness feed product
CA3178621A1 (en) * 2020-05-27 2021-12-02 Franz-Josef Mais Method for preparing 2-chloro-n-(1-cyanocyclopropyl)-5-[2'-methyl-5'-(pentafluoroethyl)-4'-(trifluoromethyl)-2'h-1,3'-bipyrazol-4-yl]benzamide
KR20230028268A (ko) 2020-05-29 2023-02-28 뵈링거 잉겔하임 애니멀 헬스 유에스에이 인코포레이티드 구충성 헤테로시클릭 화합물
EP4337015A1 (en) 2021-05-14 2024-03-20 Syngenta Crop Protection AG Insect, acarina and nematode pest control
WO2022268813A1 (en) 2021-06-24 2022-12-29 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
WO2023046853A1 (en) 2021-09-23 2023-03-30 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
WO2023105064A1 (en) 2021-12-10 2023-06-15 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
WO2023105065A1 (en) 2021-12-10 2023-06-15 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
WO2023203038A1 (en) 2022-04-19 2023-10-26 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
WO2023217077A1 (zh) * 2022-05-10 2023-11-16 广西思钺生物科技有限责任公司 一种苯基吡唑类化合物及其应用

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2012080376A1 (en) * 2010-12-17 2012-06-21 Syngenta Participations Ag Insecticidal compounds
WO2012107434A1 (en) * 2011-02-09 2012-08-16 Syngenta Participations Ag Insecticidal compounds

Family Cites Families (117)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB8810120D0 (en) 1988-04-28 1988-06-02 Plant Genetic Systems Nv Transgenic nuclear male sterile plants
NO176766C (no) 1989-02-07 1995-05-24 Meiji Seika Kaisha Fremgangsmåte for fremstilling av en forbindelse med anthelmintaktivitet
EP0539588A1 (en) 1990-07-05 1993-05-05 Nippon Soda Co., Ltd. Amine derivative
GB9816837D0 (en) 1998-08-04 1998-09-30 Zeneca Ltd Amide derivatives
JP3152318B2 (ja) * 1992-06-12 2001-04-03 日産化学工業株式会社 ５−クロロ−４−ニトロピラゾール誘導体の製造法
US6576455B1 (en) 1995-04-20 2003-06-10 Basf Corporation Structure-based designed herbicide resistant products
CA2447640C (en) 2001-05-31 2009-06-16 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Substituted anilide derivative, intermediate thereof, agricultural and horticultural chemical and its usage
ES2311711T3 (es) 2002-02-07 2009-02-16 The Curators Of The University Of Missouri Compuestos de 4-(3-hidroxifenil) o 4-(3-alcoxifenil)-1,2,4-triazol activos como receptores de opioides.
JP2005538953A (ja) 2002-05-28 2005-12-22 ３−ディメンショナル ファーマシューティカルズ， インコーポレイテッド 新規チオフェンアミジン、それらの組成物、および補体媒介疾患および病気を治療する方法
GB0213715D0 (en) 2002-06-14 2002-07-24 Syngenta Ltd Chemical compounds
AU2003301443A1 (en) 2002-10-18 2004-05-04 E.I. Du Pont De Nemours And Company Azolecarboxamide herbicides
TWI312272B (en) 2003-05-12 2009-07-21 Sumitomo Chemical Co Pyrimidine compound and pests controlling composition containing the same
WO2004106324A1 (en) 2003-05-27 2004-12-09 E.I. Dupont De Nemours And Company Azolecarboxamide herbicides
UA79404C2 (en) 2003-10-02 2007-06-11 Basf Ag 2-cyanobenzenesulfonamide for controlling pests
EP1670757B1 (en) 2003-10-08 2009-05-06 Eli Lilly And Company Pyrrole and pyrazole derivatives as potentiators of glutamate receptors
GB0329744D0 (en) 2003-12-23 2004-01-28 Koninkl Philips Electronics Nv A beverage maker incorporating multiple beverage collection chambers
NZ548793A (en) 2004-01-28 2009-12-24 Mitsui Chemicals Inc Amide derivatives, process for preparation thereof and use thereof as insecticide
EP1717237B1 (en) 2004-02-18 2010-12-29 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. Anthranilamides, process for the production thereof, and pest controllers containing the same
CA2558848C (en) 2004-03-05 2013-11-19 Nissan Chemical Industries, Ltd. Isoxazoline-substituted benzamide compound and pesticide
US20060069132A1 (en) 2004-04-07 2006-03-30 Armel Gregory R Azolecarboxamide herbicides
SI1781662T1 (sl) 2004-08-18 2011-07-29 Pfizer Zaviralci RNA-odvisne RNA-polimeraze hepatitisa C in sestavki in zdravljenja, v katerih se uporabljajo
WO2006043635A1 (ja) 2004-10-20 2006-04-27 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. ３－トリアゾリルフェニルスルフィド誘導体及びそれを有効成分として含有する殺虫・殺ダニ・殺線虫剤
ES2347806T3 (es) 2004-11-26 2010-11-04 Basf Se Compuestos de 2-ciano-3-(halo)alcoxi-bencenosulfonamida novedosos para combatir plagas de animales.
DE102005008021A1 (de) 2005-02-22 2006-08-24 Bayer Cropscience Ag Spiroketal-substituierte cyclische Ketoenole
US20090124498A1 (en) 2005-03-24 2009-05-14 Wolfgang Von Deyn 2-cyanobenzenesulfonamide compounds for seed treatment
JP5007788B2 (ja) 2005-05-16 2012-08-22 日産化学工業株式会社 ジヒドロアゾール置換ベンズアミド化合物及び有害生物防除剤
CA2612976C (en) 2005-06-21 2012-04-10 Mitsui Chemicals, Inc. Amide derivative and insecticide containing the same
US7803992B2 (en) 2005-08-24 2010-09-28 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Methods and compositions for expressing an herbicide-tolerant polynucleotide
CN102766652B (zh) 2005-08-31 2015-07-29 孟山都技术有限公司 编码杀虫蛋白的核苷酸序列
EP1932844B1 (en) 2005-10-06 2015-09-02 Nippon Soda Co., Ltd. Cross-linked cyclic amine compounds and agents for pest control
PE20070847A1 (es) 2005-11-21 2007-09-21 Basf Ag Compuestos derivados de 3-amino-1,2-bencisotiazol como insecticidas
TW200803740A (en) 2005-12-16 2008-01-16 Du Pont 5-aryl isoxazolines for controlling invertebrate pests
CA2635541A1 (en) 2005-12-28 2007-07-12 Takeda Pharmaceutical Company Limited Fused heterocyclic compounds and their use as mineralocorticoid receptor ligands
WO2007101369A1 (fr) 2006-03-09 2007-09-13 East China University Of Science And Technology Méthode de préparation et utilisation de composés présentant une action biocide
KR20110007258A (ko) 2006-03-22 2011-01-21 에프. 호프만-라 로슈 아게 11-베타-ｈｓｄ-1로서의 피라졸
DE102006015468A1 (de) 2006-03-31 2007-10-04 Bayer Cropscience Ag Substituierte Enaminocarbonylverbindungen
DE102006015467A1 (de) 2006-03-31 2007-10-04 Bayer Cropscience Ag Substituierte Enaminocarbonylverbindungen
DE102006015470A1 (de) 2006-03-31 2007-10-04 Bayer Cropscience Ag Substituierte Enaminocarbonylverbindungen
WO2007125984A1 (ja) 2006-04-28 2007-11-08 Nihon Nohyaku Co., Ltd. イソキサゾリン誘導体及び有害生物防除剤並びにその使用方法
TWI381811B (zh) 2006-06-23 2013-01-11 Dow Agrosciences Llc 用以防治可抵抗一般殺蟲劑之昆蟲的方法
JP5153773B2 (ja) * 2006-07-07 2013-02-27 ベーリンガー インゲルハイム インターナショナル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング フェニル置換ヘテロアリール誘導体及び抗癌剤としてのその使用
ES2358618T3 (es) 2006-07-14 2011-05-12 Chemocentryx, Inc. Triazol piridil bencenosulfonamidas como moduladores del ccr2 o ccr9 para el tratamiento de la arteriosclerosis.
DE102006033572A1 (de) 2006-07-20 2008-01-24 Bayer Cropscience Ag N'-Cyano-N-halogenalkyl-imidamid Derivate
GB0617575D0 (en) 2006-09-06 2006-10-18 Syngenta Ltd Herbicidal compounds and compositions
JP5164510B2 (ja) 2006-10-06 2013-03-21 日本曹達株式会社 含窒素複素環化合物および有害生物防除剤
JP5164525B2 (ja) 2006-11-01 2013-03-21 日本曹達株式会社 含窒素へテロ環化合物および有害生物防除剤
EP2107060B1 (en) 2006-11-30 2011-12-28 Meiji Seika Pharma Co., Ltd. Pest control agent
DE102006057036A1 (de) 2006-12-04 2008-06-05 Bayer Cropscience Ag Biphenylsubstituierte spirocyclische Ketoenole
JP5511393B2 (ja) 2007-03-01 2014-06-04 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア アミノチアゾリン化合物を含む殺有害生物活性混合物
ES2320955B1 (es) 2007-03-02 2010-03-16 Laboratorios Almirall S.A. Nuevos derivados de 3-((1,2,4)triazolo(4,3-a)piridin-7-il)benzamida.
JP2008266230A (ja) 2007-04-23 2008-11-06 Bayer Cropscience Ag 殺虫性アリールピロリジン類
JP2010116389A (ja) 2008-10-17 2010-05-27 Bayer Cropscience Ag 殺虫性アリールピロリジン類
TWI430995B (zh) 2007-06-26 2014-03-21 Du Pont 萘異唑啉無脊椎有害動物控制劑
AR067535A1 (es) 2007-07-16 2009-10-14 Novartis Ag Derivados de lactama tetraciclicos
TWI556741B (zh) 2007-08-17 2016-11-11 英特威特國際股份有限公司 異唑啉組成物及其作為抗寄生蟲藥上的應用
GB0720126D0 (en) 2007-10-15 2007-11-28 Syngenta Participations Ag Chemical compounds
US8268754B2 (en) 2007-12-07 2012-09-18 Nissan Chemical Industries, Ltd. Substituted dihydroazole compound and pest control agent
JP2011509939A (ja) 2008-01-11 2011-03-31 ザ リージェンツ オブ ザ ユニバーシティ オブ カリフォルニア エクセキューショナー・プロカスパーゼ３、６および７のアクチベーター
MX2010007952A (es) 2008-02-07 2010-08-04 Bayer Cropscience Ag Arilpirrolinas insecticidas.
JP2009286773A (ja) 2008-03-14 2009-12-10 Bayer Cropscience Ag 殺虫性縮環式アリール類
EP2285797A1 (en) 2008-04-26 2011-02-23 Chroma Therapeutics Ltd. Substituted thiophenecarboxamides as ikk-beta serine-, threonine-protein kinase inhibitors
WO2010005692A2 (en) 2008-06-16 2010-01-14 E. I. Du Pont De Nemours And Company Insecticidal cyclic carbonyl amidines
US20110129455A1 (en) 2008-06-26 2011-06-02 Hong Lin Inhibitors of akt activity
JP5268461B2 (ja) 2008-07-14 2013-08-21 Ｍｅｉｊｉ Ｓｅｉｋａファルマ株式会社 Ｐｆ１３６４物質、その製造方法、生産菌株、及び、それを有効成分とする農園芸用殺虫剤
EP2591674B1 (de) 2008-07-17 2016-01-13 Bayer CropScience AG Heterocyclische Verbindungen als Schädlingsbekämpfungsmittel
AU2009281457A1 (en) 2008-08-14 2010-02-18 Bayer Cropscience Ag Insecticidal 4-phenyl-1H-pyrazoles
EP2331536B1 (en) 2008-08-22 2013-08-21 Syngenta Participations AG Insecticidal compounds
EP2184273A1 (de) 2008-11-05 2010-05-12 Bayer CropScience AG Halogen-substituierte Verbindungen als Pestizide
KR20160148046A (ko) 2008-12-18 2016-12-23 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 살해충제로서의 테트라졸 치환된 안트라닐산 아미드
JP5718249B2 (ja) 2008-12-26 2015-05-13 ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー 安定な殺虫剤組成物およびその製造方法
CN104222135B (zh) 2008-12-26 2017-04-26 美国陶氏益农公司 稳定的亚磺酰亚胺杀虫剂组合物
JP5747440B2 (ja) 2009-02-06 2015-07-15 住友化学株式会社 ヒドラジド化合物及びその有害生物防除用途
WO2010127856A1 (en) 2009-05-07 2010-11-11 Grünenthal GmbH Substituted phenyllureas and phenylamides as vanilloid receptor ligands
EP2253617A1 (de) 2009-05-20 2010-11-24 Bayer CropScience AG Halogen-substituierte Verbindungen als Pestizide
US8697695B2 (en) 2009-10-23 2014-04-15 Sumitomo Chemical Company, Limited Pest control composition
EA021522B9 (ru) 2009-12-17 2016-08-31 Мериал Лимитед Противопаразитарные дигидроазоловые соединения и содержащие их композиции
BR112012014944A2 (pt) 2009-12-18 2015-09-15 Basf Se compostos de azolina substituída , composição , uso de um composto , e, métodos para controlar pragas invertebradas e para tratar , controlar , prevenir ou proteger animais contra infestação ou infecção por parasitas.
AU2011211197B2 (en) 2010-01-29 2015-06-25 Mitsui Chemicals Crop & Life Solutions, Inc. Composition for exterminating animal parasite and method for exterminating animal parasite
CN102762543B (zh) 2010-02-01 2016-03-09 巴斯夫欧洲公司 用于防除动物害虫的取代的酮型异*唑啉化合物和衍生物
US20120309812A1 (en) 2010-02-03 2012-12-06 Syngenta Crop Protection Llc Insecticidal compounds
AU2011229320A1 (en) 2010-03-18 2012-09-27 Syngenta Participations Ag Insecticidal compounds
BR112012027170B1 (pt) 2010-04-23 2018-02-14 Bayer Intellectual Property Gmbh Processo para a preparação de cloretos e fluoretos de 5-fluoro-1-alquil-3-fluoroalquil-1h- pirazol-4-carbonila, bem como compostos intermediários dos mesmos
UA108881C2 (xx) 2010-05-27 2015-06-25 Кристалічна форма 4-$5-$3-хлор-5-(трифторметил)феніл]-4,5-дигідро-5-(трифторметил)-3-ізоксазоліл]-n-$2-оксо-2-$(2,2,2-трифторетил)аміно]етил]-1-нафталінкарбоксаміду
JP6199739B2 (ja) * 2010-06-15 2017-09-20 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ テトラゾール置換されたアントラニルアミド誘導体およびこれら誘導体の新規な結晶多形体の製造方法
UY33403A (es) 2010-06-17 2011-12-30 Novartis Ag Compuestos orgánicos con novedosas isoxazolinas, sus n-óxidos, s-óxidos y sales
CA2801516A1 (en) 2010-06-23 2011-12-29 Basf Se Process for producing imine compounds for combating invertebrate pests
CA2803292C (en) 2010-06-30 2016-06-14 Ironwood Pharmaceuticals, Inc. Sgc stimulators
JP2013530199A (ja) 2010-07-06 2013-07-25 ノバルティス アーゲー キナーゼ阻害剤として有用な環状エーテル化合物
JP2012017289A (ja) 2010-07-08 2012-01-26 Bayer Cropscience Ag 殺虫性ピロリン誘導体
WO2012007426A1 (en) 2010-07-13 2012-01-19 Basf Se Azoline substituted isoxazoline benzamide compounds for combating animal pests
EP2601190B1 (en) 2010-08-05 2018-07-04 Zoetis Services LLC Isoxazoline derivatives as antiparasitic agents
WO2012020483A1 (ja) 2010-08-11 2012-02-16 アグロカネショウ株式会社 ３-アミノオキサリルアミノベンズアミド誘導体及びこれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤
WO2012020484A1 (ja) 2010-08-11 2012-02-16 アグロカネショウ株式会社 ３-アミノオキサリルアミノベンズアニリド誘導体及びこれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤
DE102010034803A1 (de) 2010-08-19 2012-02-23 Schaeffler Technologies Gmbh & Co. Kg Verfahren zum Betreiben eines Riementriebs
CN101935291B (zh) 2010-09-13 2013-05-01 中化蓝天集团有限公司 一种含氰基的邻苯二甲酰胺类化合物、制备方法和作为农用化学品杀虫剂的用途
JP2012082186A (ja) 2010-09-15 2012-04-26 Bayer Cropscience Ag 殺虫性アリールピロリジン類
ES2793481T3 (es) 2010-09-24 2020-11-16 Zoetis Services Llc Oximas de isoxazolina como agentes antiparasitarios
US20130184320A1 (en) 2010-10-01 2013-07-18 Basf Se Imine Compounds
KR20130143047A (ko) 2010-10-01 2013-12-30 바스프 에스이 살충제로서의 이민 치환된 2,4-디아릴-피롤린 유도체
US8957058B2 (en) 2010-10-05 2015-02-17 Syngenta Participations Ag Insecticidal pyrrolidin-yl-aryl-carboxamides
CN103189377B (zh) 2010-10-29 2015-02-25 辉瑞大药厂 N1/n2-内酰胺乙酰辅酶a羧化酶抑制剂
AU2011328520A1 (en) 2010-11-10 2013-05-02 Grunenthal Gmbh Substituted heteroaromatic carboxamide and urea derivatives as vanilloid receptor ligands
JP2014501713A (ja) 2010-11-15 2014-01-23 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング デカヒドロ−１，４−メタノナフタレンカルボキサミド
WO2012069366A1 (en) 2010-11-23 2012-05-31 Syngenta Participations Ag Insecticidal compounds
WO2012077221A1 (ja) 2010-12-10 2012-06-14 アグロカネショウ株式会社 ３-アミノオキサリルアミノベンズアミド誘導体及びこれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤
CN102057925B (zh) 2011-01-21 2013-04-10 陕西上格之路生物科学有限公司 一种含噻虫酰胺和生物源类杀虫剂的杀虫组合物
CN103347880B (zh) 2011-02-10 2015-11-25 瑞士诺华动物保健有限公司 用于控制无脊椎害虫的异噁唑啉衍生物
EP2683713B1 (en) 2011-03-10 2015-04-22 Novartis Tiergesundheit AG Isoxazole derivatives
RS54860B1 (sr) 2011-03-10 2016-10-31 Zoetis Services Llc Spirociklični derivati izoksazolina kao antiparazitska sredstva
CN103562190A (zh) 2011-03-22 2014-02-05 佐蒂斯有限责任公司 作为抗寄生虫药的异噁唑啉衍生物
EP2709983B1 (en) 2011-05-18 2018-04-18 Syngenta Participations AG Insecticidal compounds based on arylthioacetamide derivatives
WO2012155352A1 (en) 2011-05-19 2012-11-22 Eli Lilly And Company Dihydroisoxazole compounds, parasiticidal uses and formulations thereof
BR112013030570A2 (pt) 2011-05-31 2016-08-16 Sumitomo Chemical Co agente para o controle de ectoparasitas de animais
UY34104A (es) 2011-05-31 2013-01-03 Syngenta Participations Ag ?compuestos derivados benzamídicos heterocíclicos, procesos e intermedios para su preparación, composiciones y métodos para su uso?.
WO2012175474A1 (en) 2011-06-20 2012-12-27 Syngenta Participations Ag 1,2,3 triazole pesticides
US20120329832A1 (en) 2011-06-27 2012-12-27 Jean Delaveau Novel Insect-Repellent Coumarin Derivatives, Syntheses, and Methods of Use
US9204645B2 (en) 2011-12-20 2015-12-08 Bayer Intellectual Property Gmbh Insecticidal aromatic amides

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2012080376A1 (en) * 2010-12-17 2012-06-21 Syngenta Participations Ag Insecticidal compounds
WO2012107434A1 (en) * 2011-02-09 2012-08-16 Syngenta Participations Ag Insecticidal compounds

Also Published As

Publication number Publication date
DOP2015000177A (es) 2015-11-30
NL301171I2 (nl) 2022-07-06
ECSP15033504A (es) 2016-01-29
UA116897C2 (uk) 2018-05-25
WO2014122083A1 (de) 2014-08-14
EA201591452A1 (ru) 2016-02-29
JP2016511239A (ja) 2016-04-14
HUE036065T2 (hu) 2018-06-28
LTPA2022007I1 (ru) 2022-05-10
US9487489B2 (en) 2016-11-08
KR20150116439A (ko) 2015-10-15
CA2900029C (en) 2021-03-02
MX2015009855A (es) 2016-04-04
US20150353500A1 (en) 2015-12-10
TW201518280A (zh) 2015-05-16
NO2022011I1 (no) 2022-04-12
MY172725A (en) 2019-12-11
KR102191469B1 (ko) 2020-12-16
PT2953942T (pt) 2018-01-17
NL301171I1 (nl) 2022-04-29
HRP20180038T1 (hr) 2018-02-09
JP6321042B2 (ja) 2018-05-09
EP2953942A1 (de) 2015-12-16
PL2953942T3 (pl) 2018-03-30
PH12015501723A1 (en) 2015-11-09
SI2953942T1 (en) 2018-03-30
CA2900029A1 (en) 2014-08-14
LT2953942T (lt) 2018-02-12
TWI628167B (zh) 2018-07-01
IL240112A0 (en) 2015-09-24
AU2014214140B2 (en) 2017-08-31
ES2656012T3 (es) 2018-02-22
CN105073735A (zh) 2015-11-18
CN105073735B (zh) 2018-08-14
FR22C1015I2 (fr) 2023-04-14
BR112015018311B1 (pt) 2021-01-05
AU2014214140A1 (en) 2015-08-20
IL240112B (en) 2019-01-31
NO2953942T3 (ru) 2018-03-24
DK2953942T3 (en) 2018-01-22
BR112015018311A2 (pt) 2017-07-18
EA028858B9 (ru) 2018-06-29
NI201500098A (es) 2016-02-16
ZA201505110B (en) 2016-10-26
UY35309A (es) 2014-08-29
PH12015501723B1 (en) 2015-11-09
HUS2200013I1 (hu) 2022-05-28
NZ709564A (en) 2020-09-25
FR22C1015I1 (fr) 2022-06-17
EP2953942B1 (de) 2017-10-25
CR20150392A (es) 2015-11-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EA028858B1 (ru) Галогензамещенные производные пиразола в качестве средств борьбы с вредителями
KR101099330B1 (ko) 안트라닐아미드계 화합물, 그의 제조 방법 및 그것을 함유하는 유해 생물 방제제
ES2370534T3 (es) Agente para el control de plagas que contiene un derivado de piridil-metanamina novedoso o una de sus sales.
JP5951650B2 (ja) Ｎ−（３−カルバモイルフェニル）−１ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド誘導体及び害虫を防除するためのそれらの使用
JP4150379B2 (ja) アントラニルアミド系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤
EA019243B1 (ru) Инсектицидные соединения
JP2009143951A (ja) 酸アミド誘導体、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤
JP2012507482A (ja) 新規ハロゲン置換化合物
JP2010065024A (ja) トリアゾロピリミジン誘導体又はその塩を含有する有害生物防除剤
JP4300009B2 (ja) 酸アミド誘導体、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤
KR20090119854A (ko) 피리딜-트리아졸로피리미딘 유도체 또는 그의 염, 이들을 함유하는 유해 생물 방제제 및 이의 제조 방법
JP2012087116A (ja) ベンズアミド誘導体又はその塩、それらを含有する殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺土壌害虫剤
KR20110082175A (ko) 피리딘 유도체 또는 그의 염, 이들을 함유하는 유해 생물 방제제 및 이의 제조 방법
WO2006080311A1 (ja) アントラニルアミド系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤
JP2004269449A (ja) ベンズアミド誘導体、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤
JP3870515B2 (ja) ５，６−ジヒドロ−（４ｈ）−１，３−チアジン誘導体、その製法及び農園芸用の有害生物防除剤
EA007969B1 (ru) 3-замещённые пиразолы с инсектицидными и акарицидными свойствами
JPH0625095A (ja) ７−エチニル−α−（メトキシメチレン）−１−ナフタリン酢酸の新規な誘導体、それらの製造法及び有害生物駆除剤としての使用
Ito et al. Synthesis and insecticidal activity of novel N-oxydihydropyrroles: 4-hydroxy-3-mesityl-1-methoxymethoxy derivatives with various substituents at the 5-position
JPH10508590A (ja) 有害生物防除性ピリジンチオアミド
WO2006118267A1 (ja) アントラニルアミド系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤
JPS625428B2 (ru)
WO2017159618A1 (ja) 有害生物防除剤
JP2006232814A (ja) アントラニルアミド系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤
JP2001302606A (ja) フェナシルアミン誘導体、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤

Legal Events

Date Code Title Description
TH4A Publication of the corrected specification to eurasian patent
MM4A Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s)

Designated state(s): AM AZ BY KZ KG TJ TM

PC4A Registration of transfer of a eurasian patent by assignment
PC4A Registration of transfer of a eurasian patent by assignment