JP2014501713A - デカヒドロ−１，４−メタノナフタレンカルボキサミド - Google Patents

デカヒドロ−１，４−メタノナフタレンカルボキサミド Download PDF

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Abstract

本発明は、式（Ｉａ）または（Ｉｂ）で示されるデカヒドロ-１,４-メタノナフタレンカルボキサミド誘導体；それらの製造方法、特に殺菌剤組成物の形態におけるそれらの殺菌剤としての使用、ならびに、これらの化合物または組成物を使用する、特に植物の植物病原性菌を制御するための方法に関する。

Description

本発明は、殺微生物活性、特に殺菌活性を有する新規な二環式および三環式アミド誘導体に関する。本発明は、これらの化合物の製造、これらの化合物の製造において使用する新規な中間体、該新規化合物の少なくとも１種を活性成分として含有するの農薬組成物、該組成物の製造および農業または園芸において植物病原性微生物（好ましくは菌類）による植物における蔓延を制御または防止するための、該活性成分または該組成物の使用にも関する。
国際公開第２００４/０３５５８９号には、特定のテトラヒドロ-１,４-メタノナフタレンカルボキサミド：
Figure 2014501713
 が開示されている。
国際公開第２００４/０３５５８９号明細書
本発明は、以下の式（Ｉａ）または（Ｉｂ）で示される新規な特定の置換デカヒドロ-１,４-メタノナフタレンカルボキサミド化合物を提供する：
Figure 2014501713
 ［式中、
Ｘは、単結合または二重結合であり；
Ｙは、Ｏ、Ｓ、Ｎ(Ｒ１１)または(ＣＲ１２Ｒ１３)(ＣＲ１４Ｒ１５)ｍ(ＣＲ１６Ｒ１７)ｎであり；
ｍは、０または１であり；
ｎは、０または１であり；
Ｒ１は、水素、Ｃ１-４アルキル、Ｃ１-４ハロアルキル、Ｃ１-４アルコキシ、Ｃ１-４ハロアルコキシ、ＣＨ２Ｃ≡ＣＲ８、ＣＨ２ＣＲ９ａ＝ＣＨＲ９ｂ、ＣＨ＝Ｃ＝ＣＨ２またはＣＯＲ１０であり；
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１-４アルキル、Ｃ１-４アルコキシまたはＣ１-４ハロアルコキシであり；
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ５ａおよびＲ５ｂは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１-４アルキル、Ｃ１-４ハロアルキル、Ｃ１-４アルコキシ、Ｃ１-４ハロアルコキシ、Ｃ１-４アルキルチオ、Ｃ１-４ハロアルキルチオ、ヒドロキシメチル、Ｃ１-４アルコキシメチル、Ｃ(Ｏ)ＣＨ３またはＣ(Ｏ)ＯＣＨ３であり；
Ｒ８、Ｒ９ａおよびＲ９ｂは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１-４アルキル、Ｃ１-４ハロアルキルまたはＣ１-４アルコキシ(Ｃ１-４)アルキレンであり；
Ｒ１０は、水素、Ｃ１-６アルキル、Ｃ１-６ハロアルキル、Ｃ１-４アルコキシ(Ｃ１-４)アルキレン、Ｃ１-４アルキル-Ｓ-(Ｃ１-４)アルキレン、Ｃ１-４アルコキシまたはアリールであり；
Ｒ１１は、水素、Ｃ１-４アルキル、ベンジル（ここで、フェニル基は、それぞれ独立して、ハロゲン、Ｃ１-４アルキル、Ｃ１-４ハロアルキルおよびＣ１-４アルコキシから選択される３個以下の置換基で任意に置換されている）、ホルミル、Ｃ(Ｏ)Ｃ１-４アルキル（ハロゲンまたはＣ１-４アルコキシで任意に置換されている）、Ｃ(＝Ｏ)Ｏ-Ｃ１-６アルキル（ハロゲン、Ｃ１-４アルコキシまたはシアノで任意に置換されている）またはＣ１-４アルコキシ(Ｃ１-４)アルキレンであり；
Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６およびＲ１７は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１-６アルキル、Ｃ２-６アルケニル［いずれも、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１-４アルコキシ、＝Ｏ、アリールまたはＯ-Ｃ(Ｏ)-Ｃ１-４アルキル、または、３-７員カルボン酸環（それ自体、３個以下のメチル基で任意に置換されている）で任意に置換されている］、飽和３-７員環（３個以下のメチル基で任意に置換されており、窒素および酸素から選択される１つのヘテロ原子を任意に含有する）またはＣ１-４アルコキシであるか；
または、Ｒ１２およびＲ１３は、それらが結合する炭素原子と一緒になって、基Ｃ＝Ｏまたは３-５員炭素環状環（３個以下のメチル基で任意に置換されており、それぞれ独立してＯおよびＮから選択される２個以下のヘテロ原子を任意に有する）を形成するか；
または、Ｒ１２およびＲ１３は、一緒になって、Ｃ１-６アルキリデン（３個以下のメチル基で任意に置換されている）またはＣ３-６シクロアルキリデン基（３個以下のメチル基で任意に置換されている）を形成し；
Ａは、以下の残基Ａ１〜Ａ１８：
Figure 2014501713
 の１つを表し、
Ｒ１８は、水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、Ｃ１-Ｃ４-アルキル、Ｃ１-Ｃ４-アルコキシ、Ｃ１-Ｃ４-アルキルチオ、Ｃ３-Ｃ６-シクロアルキル、それぞれの場合において１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１-Ｃ４-ハロアルキル、Ｃ１-Ｃ４-ハロアルコキシまたはＣ１-Ｃ４-ハロアルキルチオ、アミノカルボニルまたはアミノカルボニル-Ｃ１-Ｃ４-アルキルを表し、
Ｒ１９は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１-Ｃ４-アルキル、Ｃ１-Ｃ４-アルコキシまたはＣ１-Ｃ４-アルキルチオを表し、
Ｒ２０は、水素、Ｃ１-Ｃ４-アルキル、ヒドロキシ-Ｃ１-Ｃ４-アルキル、Ｃ２-Ｃ６-アルケニル、Ｃ３-Ｃ６-シクロアルキル、Ｃ１-Ｃ４-アルキルチオ-Ｃ１-Ｃ４-アルキル、Ｃ１-Ｃ４-アルコキシ-Ｃ１-Ｃ４-アルキル、それぞれの場合において１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１-Ｃ４-ハロアルキル、Ｃ１-Ｃ４-ハロアルキルチオ-Ｃ１-Ｃ４-アルキル、Ｃ１-Ｃ４-ハロアルコキシ-Ｃ１-Ｃ４-アルキル、またはフェニルを表し、
Ｒ２１およびＲ２２は、互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１-Ｃ４-アルキルまたは１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１-Ｃ４-ハロアルキルを表し、
Ｒ２３は、ハロゲン、シアノまたはＣ１-Ｃ４-アルキル、またはそれぞれの場合において１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１-Ｃ４-ハロアルキルまたはＣ１-Ｃ４-ハロアルコキシを表し、
Ｒ２４およびＲ２５は、互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１-Ｃ４-アルキルまたは１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１-Ｃ４-ハロアルキルを表し、
Ｒ２６は、水素、ハロゲン、Ｃ１-Ｃ４-アルキルまたは１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１-Ｃ４-ハロアルキルを表し、
Ｒ２７は、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、Ｃ１-Ｃ６-アルキル、それぞれの場合において１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１-Ｃ４-ハロアルキル、Ｃ１-Ｃ４-ハロアルコキシまたはＣ１-Ｃ４-ハロアルキルチオを表し、
Ｒ２８は、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、Ｃ１-Ｃ４-アルキル、Ｃ１-Ｃ４-アルコキシ、Ｃ１-Ｃ４-アルキルチオ、それぞれの場合において１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１-Ｃ４-ハロアルキル、Ｃ１-Ｃ４-ハロアルキルチオまたはＣ１-Ｃ４-ハロアルコキシを表し、
Ｒ２９は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１-Ｃ４-アルキル、Ｃ１-Ｃ４-アルコキシ、Ｃ１-Ｃ４-アルキルチオ、それぞれの場合において１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１-Ｃ４-ハロアルキル、Ｃ１-Ｃ４-ハロアルコキシ、Ｃ１-Ｃ４-アルキルスルフィニルまたはＣ１-Ｃ４-アルキルスルホニルを表し、
Ｒ３０は、Ｃ１-Ｃ４-アルキルまたは１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１-Ｃ４-ハロアルキルを表し、
Ｒ３１は、Ｃ１-Ｃ４-アルキルを表し、
Ｑ１は、Ｓ（硫黄)、ＳＯ、ＳＯ２またはＣＨ２を表し、
ｐは、０、１または２を表し、ここでｐが２を表す場合、Ｒ３１は同一または異なる基を表し、
Ｒ３２は、Ｃ１-Ｃ４-アルキルまたは１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１-Ｃ４-ハロアルキルを表し、
Ｒ３３は、Ｃ１-Ｃ４-アルキルまたは１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１-Ｃ４-ハロアルキルを表し、
Ｒ３４およびＲ３５は、互いに独立して、水素、ハロゲン、アミノ、Ｃ１-Ｃ４-アルキルまたは１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１-Ｃ４-ハロアルキルを表し、
Ｒ３６は、水素、ハロゲン、Ｃ１-Ｃ４-アルキルまたは１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１-Ｃ４-ハロアルキルを表し、
Ｒ３７およびＲ３８は、互いに独立して、水素、ハロゲン、アミノ、ニトロ、Ｃ１-Ｃ４-アルキルまたは１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１-Ｃ４-ハロアルキルを表し、
Ｒ３９は、水素、ハロゲン、Ｃ１-Ｃ４-アルキルまたは１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１-Ｃ４-ハロアルキルを表し、
Ｒ４０は、水素、ハロゲン、アミノ、Ｃ１-Ｃ４-アルキルアミノ、ジ-(Ｃ１-Ｃ４-アルキル)アミノ、シアノ、Ｃ１-Ｃ４-アルキルまたは１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１-Ｃ４-ハロアルキルを表し、
Ｒ４１は、ハロゲン、Ｃ１-Ｃ４-アルキルまたは１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１-Ｃ４-ハロアルキルを表し、
Ｒ４２は、水素、ハロゲン、アミノ、Ｃ１-Ｃ４-アルキルアミノ、ジ-(Ｃ１-Ｃ４-アルキル)アミノ、シアノ、Ｃ１-Ｃ４-アルキルまたは１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１-Ｃ４-ハロアルキルを表し、
Ｒ４３は、ハロゲン、Ｃ１-Ｃ４-アルキルまたは１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１-Ｃ４-ハロアルキルを表し、
Ｒ４４は、ハロゲン、Ｃ１-Ｃ４-アルキルまたは１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１-Ｃ４-ハロアルキルを表し、
Ｒ４５は、水素またはＣ１-Ｃ４-アルキルを表し、
Ｒ４６は、ハロゲンまたはＣ１-Ｃ４-アルキルを表し、
Ｒ４７は、Ｃ１-Ｃ４-アルキルまたは１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１-Ｃ４-ハロアルキルを表し、
Ｒ４８は、水素、ハロゲン、Ｃ１-Ｃ４-アルキルまたは１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１-Ｃ４-ハロアルキルを表し、
Ｒ４９は、ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１-Ｃ４-アルキル、Ｃ１-Ｃ４-アルコキシ、Ｃ１-Ｃ４-アルキルチオ、それぞれの場合において１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１-Ｃ４-ハロアルキル、Ｃ１-Ｃ４-ハロアルキルチオまたはＣ１-Ｃ４-ハロアルコキシを表し、
Ｒ５０は、Ｃ１-Ｃ４-アルキルを表す］。
ハロゲンは、フルオロ、クロロ、ブロモまたはヨードであり；好ましくは、フルオロ、クロロまたはブロモである。
それぞれのアルキル部分は、直鎖状または分枝状鎖であり、例えばメチル、エチル、ｎ-プロピル、ｎ-ブチル、ｎ-ペンチル、ｎ-ヘキシル、イソプロピル、sec-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、neo-ペンチル、ｎ-ヘプチル、１,３-ジメチルブチル、１,３-ジメチルペンチル、１-メチル-３-エチル-ブチルまたは１,３,３-トリメチルブチルである。それぞれのアルキレン部分も同様に、直鎖状または分枝状鎖である。
ハロアルキル部分は、１つ以上の同一または異なるハロゲン原子で置換されたアルキル部分であり、例えばＣＦ３、ＣＦ２Ｃｌ、ＣＨＦ２、ＣＨ２Ｆ、ＣＣｌ３、ＣＦ３ＣＨ２、ＣＨＦ２ＣＨ２、ＣＨ２ＦＣＨ２、ＣＨ３ＣＨＦまたはＣＨ３ＣＦ２である。
アルケニルおよびアルキニル部分は、直鎖状または分枝状鎖の形態であってよい。
それぞれのアルケニル部分は、適当な場合、（Ｅ）配置または（Ｚ）配置のいずれかであってよい。
３-５員炭素環状環は、スピロ３員環または５員環を含む。
アリールは、フェニル、ナフチル、アントラシル、フルオレニルおよびインダニルを含むが、好ましくはフェニルである。
アルキリデン部分は、直鎖状または分枝状鎖の形態であってよい。アルキリデンは、メチリデン［ＣＨ２＝］、エチリデン［ＣＨ３Ｃ(Ｈ)＝］、ｎ-プロピリデン、ｉ-プロピリデン［(ＣＨ３)２Ｃ＝］、ｎ-ブチリデン、ｉ-ブチリデン、２-ブチリデン、ｎ-ペンチリデン、ｉ-ペンチリデン、neo-ペンチリデン、２-ペンチリデン、ｎ-ヘキシリデン、２-ヘキシリデン、３-ヘキシリデン、ｉ-ヘキシリデンおよびneo-ヘキシリデンを含む。
シクロアルキルは、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルおよびシクロオクチルを含む。
シクロアルケニルは、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニルおよびシクロヘプテニルを含む。
シクロアルキリデンは、シクロプロピリデン［ｃ(Ｃ３Ｈ４)＝]、シクロブチリデン、シクロペンチリデンおよびシクロヘキシリデンを含む。
本発明の一態様において、Ｒ１１は、水素、Ｃ１-４アルキル、ベンジル（ここで、フェニル基は、それぞれ独立して、ハロゲン、Ｃ１-４アルキル、Ｃ１-４ハロアルキルおよびＣ１-４アルコキシから選択される３個以下の置換基で任意に置換されている）、ホルミル、Ｃ(Ｏ）Ｃ１-４アルキルまたはＣ１-４アルコキシ(Ｃ１-４)アルキレンである。
本発明の別の態様において、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６およびＲ１７は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１-４アルキルまたはＣ１-４アルコキシである。
好ましくは、Ｘは単結合である。
１つの態様において、Ｙは、Ｏ、Ｓ、Ｎ(Ｒ１１)、ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２、Ｃ(ＣＨ３)２、ＣＨ(ＣＨ３)、ＣＨＣＨ(ＣＨ３)２、ＣＨ(Ｃ２Ｈ５)、Ｃ(ＣＨ３)(Ｃ２Ｈ５)、ＣＨ(ＯＣＨ３）またはＣ(ＯＣＨ３)２；より好ましくはＮ(Ｒ１１)、Ｏ、Ｓ、ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２、Ｃ(ＣＨ３)２、ＣＨＣＨ(ＣＨ３)２、ＣＨ(ＣＨ３）またはＣＨ(Ｃ２Ｈ５）；さらにより好ましくはＮ(Ｒ１１)、Ｏ、Ｓ、ＣＨ２、ＣＨＣＨ(ＣＨ３)２またはＣＨ２ＣＨ２；および、さらにより好ましくはＯ、ＣＨ２またはＮ(Ｒ１１)である。
好ましくは、Ｙは、Ｏ、Ｎ(Ｒ１１）または(ＣＲ１２Ｒ１３)(ＣＲ１４Ｒ１５)ｍ(ＣＲ１６Ｒ１７)ｎである。
より好ましくは、Ｙは、Ｏまたは(ＣＲ１２Ｒ１３)(ＣＲ１４Ｒ１５)ｍ(ＣＲ１６Ｒ１７)ｎである。
さらにより好ましくは、Ｙは、(ＣＲ１２Ｒ１３)(ＣＲ１４Ｒ１５)ｍ(ＣＲ１６Ｒ１７)ｎである。
なおより好ましくは、Ｙは、(ＣＲ１２Ｒ１３)である。
好ましくは、ｎは０である。
好ましくは、ｍは０である。
好ましくは、Ｒ１は、水素、ＣＨ２Ｃ≡ＣＲ８、ＣＨ＝Ｃ＝ＣＨ２またはＣＯＲ１０である。
より好ましくは、Ｒ１は、水素、ＣＨ２Ｃ＝ＣＨ、ＣＨ＝Ｃ＝ＣＨ２、Ｃ(Ｏ)ＨまたはＣ(Ｏ)ＣＨ３である。
さらにより好ましくは、Ｒ１は、水素、ＣＨ２Ｃ≡ＣＨ、ＣＨ＝Ｃ＝ＣＨ２またはＣ(Ｏ)ＣＨ３である。
なおより好ましくは、Ｒ１は、水素、ＣＨ２Ｃ＝ＣＨまたはＣＨ＝Ｃ＝ＣＨ２である。
最も好ましくは、Ｒ１は、水素である。
好ましくは、Ｒ２は、水素、ハロゲンまたはＣ１-４アルキルである。
より好ましくは、Ｒ２は、水素またはハロゲンである。
最も好ましくは、Ｒ２は、水素である。
好ましくは、Ｒ３は、水素またはメチルである。
より好ましくは、Ｒ３は、水素である。
好ましくは、Ｒ４は、水素、Ｃ１-４アルキル、ハロゲン、Ｃ１-４ハロアルキル、Ｃ１-４アルコキシ、Ｃ(Ｏ)ＣＨ３またはＣ(Ｏ)ＯＣＨ３である。
より好ましくは、Ｒ４は、水素、Ｃ１-２アルキル、ハロゲン、ＣＦ３、メトキシ、Ｃ(Ｏ)ＣＨ３またはＣ(Ｏ)ＯＣＨ３である。
なおより好ましくは、Ｒ４は、水素、メチル、塩素、ＣＦ３またはメトキシである。
最も好ましくは、Ｒ４は水素またはメチルである。
好ましくは、Ｒ５は、水素、Ｃ１-４アルキル、ハロゲン、Ｃ１-４ハロアルキル、Ｃ１-４アルコキシ、Ｃ(Ｏ)ＣＨ３またはＣ(Ｏ)ＯＣＨ３である。
より好ましくは、Ｒ５は、水素、Ｃ１-２アルキル、塩素、ＣＦ３、メトキシ、Ｃ(Ｏ)ＣＨ３またはＣ(Ｏ)ＯＣＨ３である。
最も好ましくは、Ｒ５は、水素またはメチルである。
好ましくは、Ｒ６は、水素、Ｃ１-４アルキル、Ｃ１-４アルコキシまたはＣ(Ｏ)ＣＨ３である。
より好ましくは、Ｒ６は、水素、メチル、メトキシまたはＣ(Ｏ)ＣＨ３である。
最も好ましくは、Ｒ６は、水素またはメチルである。
好ましくは、Ｒ７は、水素、Ｃ１-４アルキル、Ｃ１-４アルコキシまたはＣ(Ｏ)ＣＨ３である。
より好ましくは、Ｒ７は、水素、メチル、メトキシまたはＣ(Ｏ)ＣＨ３である。
最も好ましくは、Ｒ７は、水素またはメチルである。
好ましくは、Ｒ８は、水素、クロロ、ブロモ、メチルまたはメトキシである。
より好ましくは、Ｒ８は、水素、クロロまたはメチルである。
最も好ましくは、Ｒ８は、水素である。
好ましくは、Ｒ９ａは、水素、クロロ、ブロモ、メチルまたはメトキシである。
より好ましくは、Ｒ９ａは、水素、クロロまたはメチルである。
最も好ましくは、Ｒ９ａは、水素である。
好ましくは、Ｒ９ｂは、水素、クロロ、ブロモ、メチルまたはメトキシである。
より好ましくは、Ｒ９ｂは、水素、クロロまたはメチルである。
最も好ましくは、Ｒ９ｂは、水素である。
好ましくは、Ｒ１０は、水素、メチル、ＯＣ(ＣＨ３)３またはＣＨ３ＯＣＨ２である。
好ましくは、Ｒ１１は、水素、Ｃ１-４アルキル、ベンジル、ホルミル、Ｃ(Ｏ)ＣＨ３またはＣ(Ｏ)ＯＣ(ＣＨ３)３である。
より好ましくは、Ｒ１１は、水素またはＣ１-２アルキルである。
好ましくは、Ｒ１１は、Ｃ１-４アルキル、ホルミル、Ｃ(Ｏ)ＣＨ３またはＣ(Ｏ)ＯＣ１-６アルキル（ハロゲン、ＣＮまたはＣ１-４アルコキシで任意に置換されている）である。
より好ましくは、Ｒ１１は、Ｃ(Ｏ)ＯＣ１-４アルキルである。
本発明の一態様において、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６およびＲ１７は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１-２アルキルまたはメトキシである。
好ましくは、Ｒ１２およびＲ１３は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１-５アルキル、Ｃ１-３アルコキシ、ＣＨ２ＯＨ、ＣＨ(Ｏ)、Ｃ３-６シクロアルキル、ＣＨ２Ｏ-Ｃ(＝Ｏ)ＣＨ３、ＣＨ２-Ｃ３-６シクロアルキルまたはベンジルであるか；
または、Ｒ１２およびＲ１３は、それらが結合する炭素原子と一緒になって、基Ｃ＝Ｏまたは３-５員炭素環状環を形成するか；
または、Ｒ１２およびＲ１３は、一緒になって、Ｃ１-５アルキリデンまたはＣ３-６シクロアルキリデンを形成する。
より好ましくは、Ｒ１２およびＲ１３は、独立して、Ｈ、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ｎ-Ｃ３Ｈ７、ｉ-Ｃ３Ｈ７、ｎ-Ｃ４Ｈ９、ｓｅｃ-Ｃ４Ｈ９、ｉ-Ｃ４Ｈ９、ＣＨ(Ｃ２Ｈ５)２、ＣＨ２-シクロプロピルまたはシクロペンチルであるか；
または、Ｒ１２およびＲ１３は、それらが結合する炭素原子と一緒になって、３員炭素環状環または５員炭素環状環を形成する。
好ましくは、Ｒ１４は、ＨまたはＣＨ３である。
好ましくは、Ｒ１５は、ＨまたはＣＨ３である。
好ましくは、Ｒ１６は、ＨまたはＣＨ３である。
好ましくは、Ｒ１７は、ＨまたはＣＨ３である。
Ａは、好ましくは、残基Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ９、Ａ１０、Ａ１１、Ａ１２またはＡ１７の１つを表す。
Ａは、特に好ましくは、残基Ａ１、Ａ２、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ９、Ａ１１、Ａ１６、Ａ１７の１つを表す。
Ａは、きわめて好ましくは、残基Ａ１を表す。
Ａは、きわめて好ましくは、残基Ａ２を表す。
Ａは、きわめて好ましくは、残基Ａ４を表す。
Ａは、きわめて好ましくは、残基Ａ５を表す。
Ａは、きわめて好ましくは、残基Ａ６を表す。
Ａは、きわめて好ましくは、残基Ａ９を表す。
Ａは、きわめて好ましくは、残基Ａ１１を表す。
Ａは、きわめて好ましくは、残基Ａ１６を表す。
Ａは、きわめて好ましくは、残基Ａ１７を表す。
Ｒ１８は、好ましくは、水素、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、シクロプロピル、それぞれの場合において１〜５個のフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子を有するＣ１-Ｃ２-ハロアルキル、Ｃ１-Ｃ２-ハロアルコキシ、トリフルオロ-メチルチオ、ジフルオロメチルチオ、アミノカルボニル、アミノカルボニルメチルまたはアミノカルボニル-エチルを表す。
Ｒ１８は、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、イソプロピル、モノフルオロメチル、モノフルオロエチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、トリクロロメチル、ジクロロメチル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチルチオまたはジフルオロメチルチオを表す。
Ｒ１８は、非常に特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、イソプロピル、モノフルオロメチル、モノフルオロエチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロ-クロロメチル、ジクロロメチルまたはトリクロロメチルを表す。
Ｒ１８は、とりわけ好ましくは、メチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチルトリフルオロメチルまたは１-フルオロエチルを表す。
Ｒ１８は、とりわけ非常に好ましくは、ジフルオロメチルまたはジクロロメチルを表す。
Ｒ１９は、好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオまたはエチルチオを表す。
Ｒ１９は、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素またはメチルを表す。
Ｒ１９は、非常に特に好ましくは、水素、フッ素、塩素またはメチルを表す。
Ｒ１９は、とりわけ好ましくは、フッ素、塩素を表す。
Ｒ２０は、好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ-プロピル、イソプロピル、１〜５個のフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子を有するＣ１-Ｃ２-ハロアルキル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルまたはフェニルを表す。
Ｒ２０は、特に好ましくは、水素、メチル、エチル、イソプロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチルまたはフェニルを表す。
Ｒ２０は、非常に特に好ましくは、水素、メチル、トリフルオロメチルまたはフェニルを表す。
Ｒ２０は、とりわけ好ましくは、メチルを表す。
式（Ｉ）［式中、Ｒ１８はジフルオロメチルまたはジクロロメチルであり、Ｒ１９はフッ素または塩素であり、Ｒ２０はメチルである］で示される化合物は、特に好ましい。
式（Ｉ）［式中、Ｒ１８はジフルオロメチルであり、Ｒ１９はフッ素であり、Ｒ２０はメチルである］で示される化合物は、特に好ましい。
Ｒ２１およびＲ２２は、互いに独立して、好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチルまたは１〜５個のフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子を有するＣ１-Ｃ２-ハロアルキルを表す。
Ｒ２１およびＲ２２は、互いに独立して、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロクロロメチルまたはトリクロロメチルを表す。
Ｒ２１およびＲ２２は、互いに独立して、非常に特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルまたはトリクロロメチルを表す。
Ｒ２１およびＲ２２は、とりわけ好ましくは、それぞれ水素を表す。
Ｒ２３は、好ましくは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、それぞれの場合において１〜５個のフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子を有するＣ１-Ｃ２-ハロアルキルまたはＣ１-Ｃ２-ハロアルコキシを表す。
Ｒ２３は、特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシまたはトリクロロメトキシを表す。
Ｒ２３は、非常に特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシを表す。
Ｒ２３は、とりわけ好ましくは、メチルまたはトリフルオロメチルを表す。
Ｒ２４およびＲ２５は、互いに独立して、好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチルまたは１〜５個のフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子を有するＣ１-Ｃ２-ハロアルキルを表す。
Ｒ２４およびＲ２５は、互いに独立して、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロクロロメチルまたはトリクロロメチルを表す。
Ｒ２４およびＲ２５は、互いに独立して、非常に特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルまたはトリクロロメチルを表す。
Ｒ２４およびＲ２５は、とりわけ好ましくは、それぞれ水素を表す。
Ｒ２６は、好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチルまたは１〜５個のフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子を有するＣ１-Ｃ２-ハロアルキルを表す。
Ｒ２６は、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチルまたはトリフルオロメチルを表す。
Ｒ２６は、非常に特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチルまたはトリフルオロメチルを表す。
Ｒ２７は、好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、Ｃ１-Ｃ４-アルキル、それぞれの場合において１〜５個のフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子を有するＣ１-Ｃ２-ハロアルキル、Ｃ１-Ｃ２-ハロアルコキシまたはＣ１-Ｃ２-ハロアルキルチオを表す。
Ｒ２７は、特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、メチル、エチル、ｎ-プロピル、イソプロピル、ｎ-ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロ-クロロメチルチオまたはトリクロロメチルチオを表す。
Ｒ２７は、非常に特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルまたはトリクロロメチルを表す。
Ｒ２７は、とりわけ好ましくは、ヨウ素、メチル、ジフルオロメチルまたはトリフルオロメチルを表す。
Ｒ２８は、好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、Ｃ１-Ｃ４-アルキル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、それぞれの場合において１〜５個のフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子を有するＣ１-Ｃ２-ハロアルキルまたはＣ１-Ｃ２-ハロアルコキシを表す。
Ｒ２８は、特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、メチル、エチル、ｎ-プロピル、イソプロピル、ｎ-ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、トリクロロメチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシまたはトリクロロメトキシを表す。
Ｒ２８は、非常に特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチルまたはトリクロロメチルを表す。
Ｒ２９は、好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、Ｃ１-Ｃ４-アルキル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、それぞれの場合において１〜５個のフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子を有するＣ１-Ｃ２-ハロアルキルまたはＣ１-Ｃ２-ハロアルコキシ、Ｃ１-Ｃ２-アルキルスルフィニルまたはＣ１-Ｃ２-アルキルスルホニルを表す。
Ｒ２９は、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ｎ-プロピル、イソプロピル、ｎ-ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、トリクロロメチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、メチルスルフィニルまたはメチルスルホニルを表す。
Ｒ２９は、非常に特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ｎ-プロピル、イソプロピル、ｎ-ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、メチルスルフィニルまたはメチルスルホニルを表す。
Ｒ２９は、とりわけ好ましくは、水素を表す。
Ｒ３０は、好ましくは、メチル、エチルまたは１〜５個のフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子を有するＣ１-Ｃ２-ハロアルキルを表す。
Ｒ３０は、特に好ましくは、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチルまたはトリクロロメチルを表す。
Ｒ３１は、好ましくは、メチルまたはエチルを表す。
Ｒ３１は、特に好ましくは、メチルを表す。
Ｑ１は、好ましくは、Ｓ（硫黄）、ＳＯ２またはＣＨ２を表す。
Ｑ１は、特に好ましくは、Ｓ（硫黄）またはＣＨ２を表す。
Ｑ１は、非常に特に好ましくは、Ｓ（硫黄）を表す。
ｐは、好ましくは、０または１を表す。
ｐは、特に好ましくは、０を表す。
Ｒ３２は、好ましくは、メチル、エチルまたは１〜５個のフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子を有するＣ１-Ｃ２-ハロアルキルを表す。
Ｒ３２は、特に好ましくは、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロ-クロロメチルまたはトリクロロメチルを表す。
Ｒ３２は、非常に特に好ましくは、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチルまたはトリクロロメチルを表す。
Ｒ３３は、好ましくは、メチル、エチルまたは１〜５個のフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子を有するＣ１-Ｃ２-ハロアルキルを表す。
Ｒ３３は、特に好ましくは、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチルまたはトリクロロメチルを表す。
Ｒ３３は、非常に特に好ましくは、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチルまたはトリクロロメチルを表す。
Ｒ３４およびＲ３５は、互いに独立して、好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、メチル、エチルまたは１〜５個のフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子を有するＣ１-Ｃ２-ハロアルキルを表す。
Ｒ３４およびＲ３５は、互いに独立して、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチルまたはトリクロロメチルを表す。
Ｒ３４およびＲ３５は、互いに独立して、非常に特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチルまたはトリクロロメチルを表す。
Ｒ３４およびＲ３５は、とりわけ好ましくは、それぞれ水素を表す。
Ｒ３６は、好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチルまたは１〜５個のフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子を有するＣ１-Ｃ２-ハロアルキルを表す。
Ｒ３６は、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチルまたはトリクロロメチルを表す。
Ｒ３６は、非常に特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチルまたはトリクロロメチルを表す。
Ｒ３６は、とりわけ好ましくは、メチルを表す。
Ｒ３７およびＲ３８は、互いに独立して、好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、ニトロ、メチル、エチルまたは１〜５個のフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子を有するＣ１-Ｃ２-ハロアルキルを表す。
Ｒ３７およびＲ３８は、互いに独立して、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチルまたはトリクロロメチルを表す。
Ｒ３７およびＲ３８は、互いに独立して、非常に特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチルまたはトリクロロメチルを表す。
Ｒ３７およびＲ３８は、とりわけ好ましくは、それぞれ水素を表す。
Ｒ３９は、好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチルまたは１〜５個のフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子を有するＣ１-Ｃ２-ハロアルキルを表す。
Ｒ３９は、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチルまたはトリクロロメチルを表す。
Ｒ３９は、非常に特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチルまたはトリクロロメチルを表す。
Ｒ３９は、とりわけ好ましくは、メチルを表す。
Ｒ４０は、好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、Ｃ１-Ｃ４-アルキルアミノ、ジ(Ｃ１-Ｃ４-アルキル)アミノ、シアノ、メチル、エチルまたは１〜５個のフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子を有するＣ１-Ｃ２-ハロアルキルを表す。
Ｒ４０は、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、シアノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチルまたはトリクロロメチルを表す。
Ｒ４０は、非常に特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチルまたはトリクロロメチルを表す。
Ｒ４０は、とりわけ好ましくは、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、メチルまたはトリフルオロメチルを表す。
Ｒ４１は、好ましくは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチルまたは１〜５個のフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子を有するＣ１-Ｃ２-ハロアルキルを表す。
Ｒ４１は、特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチルまたはトリクロロメチルを表す。
Ｒ４１は、非常に特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチルまたはトリクロロメチルを表す。
Ｒ４１は、とりわけ好ましくは、メチル、トリフルオロメチルまたはジフルオロメチルを表す。
Ｒ４２は、好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、Ｃ１-Ｃ４-アルキルアミノ、ジ(Ｃ１-Ｃ４-アルキル)アミノ、シアノ、メチル、エチルまたは１〜５個のフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子を有するＣ１-Ｃ２-ハロアルキルを表す。
Ｒ４２は、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、シアノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチルまたはトリクロロメチルを表す。
Ｒ４２は、非常に特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチルまたはトリクロロメチルを表す。
Ｒ４２は、とりわけ好ましくは、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、メチルまたはトリフルオロメチルを表す。
Ｒ４３は、好ましくは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチルまたは１〜５個のフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子を有するＣ１-Ｃ２-ハロアルキルを表す。
Ｒ４３は、特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチルまたはトリクロロメチルを表す。
Ｒ４３は、非常に特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチルまたはトリクロロメチルを表す。
Ｒ４３は、とりわけ好ましくは、メチル、トリフルオロメチルまたはジフルオロメチルを表す。
Ｒ４４は、好ましくは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチルまたは１〜５個のフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子を有するＣ１-Ｃ２-ハロアルキルを表す。
Ｒ４４は、特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチルまたはトリクロロメチルを表す。
Ｒ４４は、非常に特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチルまたはトリクロロメチルを表す。
Ｒ４５は、好ましくは、水素、メチルまたはエチルを表す。
Ｒ４５は、特に好ましくは、メチルを表す。
Ｒ４６は、好ましくは、フッ素、塩素、臭素、メチルまたはエチルを表す。
Ｒ４６は、特に好ましくは、フッ素、塩素またはメチルを表す。
Ｒ４７は、好ましくは、メチル、エチルまたは１〜５個のフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子を有するＣ１-Ｃ２-ハロアルキルを表す。
Ｒ４７は、特に好ましくは、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチルまたはトリクロロメチルを表す。
Ｒ４７は、非常に特に好ましくは、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチルまたはトリクロロメチルを表す。
Ｒ４７は、とりわけ好ましくは、メチルまたはトリフルオロメチルを表す。
Ｒ４８は、好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチルまたは１〜５個のフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子を有するＣ１-Ｃ２-ハロアルキルを表す。
Ｒ４８は、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチルまたはトリフルオロメチルを表す。
Ｒ４９は、好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、Ｃ１-Ｃ４-アルキル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、それぞれの場合において１〜５個のフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子を有するＣ１-Ｃ２-ハロアルキルまたはＣ１-Ｃ２-ハロアルコキシを表す。
Ｒ４９は、特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｎ-プロピル、イソプロピル、ｎ-ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチルまたはトリクロロメチルを表す。
Ｒ４９は、非常に特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチルまたはトリクロロメチルを表す。
Ｒ５０は、好ましくは、メチル、エチル、ｎ-プロピルまたはイソプロピルを表す。
Ｒ５０は、特に好ましくは、メチルまたはエチルを表す。
式（ＩＩａ）または（ＩＩｂ）：
Figure 2014501713
 ［式中、式（ＩＩａ）または（ＩＩｂ）で示される化合物についてのＸ、Ｙ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ５ａおよびＲ５ｂは上記で定義したものである］
で示される化合物は、式（Ｉａ）または（Ｉｂ)で示される化合物の製造における中間体として有益である。
式（Ｉａ)、(Ｉｂ)、(ＩＩａ）および（ＩＩｂ）で示される化合物は、異なる幾何異性体または光学異性体として、または異なる互変異性型で存在してよい。本発明は、それぞれの式について、このような異性体および互変異性体の全て、および、それらのあらゆる割合での混合物、ならびに重水素化化合物などの同位体型に及ぶ。
式（Ｉａ）および（Ｉｂ）による化合物を、以下の反応式に従い製造してよい：
Figure 2014501713
［式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ５ａおよびＲ５ｂは、上記で定義したものである］。
ほとんどの材料、複素環酸および酸ハロゲン化物、すなわち、式（ＩＶ）で示される化合物は、通常、文献（国際公開第０４/０３５５８９号）から既知であるか、既知の方法に従って合成してよい。
出発物質、式（ＩＩＩ）で示される化合物は、通常、文献（ＷＯ Ａ ２００４/０３５５８９、１,１,３-トリメチル-４-アミノインダンについてのＪＰ ６２０９６４７２）から既知であるか、既知の方法に従って合成してよい。
式（ＩＩａ）または（ＩＩｂ）で示される化合物は、式（ＩＩＩａ）または（ＩＩＩｂ）で示される化合物から、任意に溶媒中（例えばメタノール、エタノールまたはＴＨＦ中）、高温下および圧力下での、触媒的還元（例えばＲｕ／Ｃ）によって、式（ＩＩａ）または（ＩＩｂ）で示される化合物の粗異性体混合物を製造して得られ、これをさらに通常の技術によって精製してよい。
式（ＩＩ）で示される化合物のシス-／トランス-混合物を抽出してよく、続いて、フラッシュクロマトグラフィーを用いて達成される、シス−異性体およびトランス-異性体の分離を行う。
驚くべきことに、式（Ｉ）で示される新規化合物は、実際的に、菌類ならびに細菌およびウィルスによってもたらされる病害から植物を保護するための、非常に有利なスペクトル活性を有する。
式（Ｉ）で示される本発明の化合物は、農業分野で使用してよく、植物病害虫を制御するための活性成分としての使用の分野に関連しうる。本発明の新規化合物は、低い塗布率
で優れた活性であり、植物に良好に許容性であり、環境上安全であることによって区別される。それらは非常に有利な治癒性、予防性および浸透性を有し、数多くの栽培植物を保護するために使用される。式Ｉで示される本発明の化合物は、有益な植物の種々の農作物の、植物または植物の部位（果実、花、葉、茎、塊茎、根）に生じる病害虫を抑制または駆除するために使用してよく、一方で同時に、後で成長する植物の部位をも、例えば植物病原性微生物から保護する。
式（Ｉ）で示される本発明の化合物は、植物繁殖材料、特に種子（果実、塊茎、穀物）および植物切断物（例えば米）の処理用の、真菌感染症ならびに土壌中に生じる植物病原性菌から保護するための、ドレッシング剤として使用することもできる。
さらに、本発明の化合物は、関連分野、例えば木材および木材関連工業製品を含む工業材料の保護、食品貯蔵、衛生管理等において、菌類制御のために使用してよい。
式（Ｉ）で示される本発明の化合物は、例えば、以下の種類の植物病原性菌に対して効果的である：不完全菌類（例えばボトリチス属（Botrytis）、ピリキュラリア属（Pyricularia）、ヘルミントスポリウム属（Helminthosporium）、フザリウム属（Fusarium）、セプトリア属（Septoria）、セルコスポラ属（Cercospora）およびアルテルナリア属（Alternaria））および担子菌類（Basidiomycetes）（例えばリゾクトニア属（Rhizoctonia）、ヘミレイア属（Hemileia）、プクキニア属（Puccinia））。さらに、これは、子嚢菌類（Ascomycetes classes）（例えばベンチュリア属（Venturia）およびエリシフェ属（Erysiphe）、ポドスファエラ属（Podosphaera）、モニリニア属（Monilinia）、ウンシヌラ属（Uncinula））および卵菌類のもの（例えばフィトフトラ属（Phytophthora）、フィチウム属（Pythium）、プラズモパラ属（Plasmopara））に対しても効果的である。うどん粉病に対して（エリシフェ種）、きわめて優れた活性が見られる。さらに、式Ｉで示される本発明の新規化合物は、植物病原性細菌およびウイルス（例えばキサントモナス種、シュードモナス種、エルウィニアアミロボーラならびにタバコモザイク病ウィルス）に対して効果的である。
本発明の範囲において、保護すべき標的作物は、通常、以下の植物種を含む：穀草（小麦、大麦、ライムギ、カラス麦、米、トウモロコシ、モロコシおよび関連する種)；ビート（サトウダイコンおよび飼料ビート）；ナシ状果、核果およびソフトフルーツ（リンゴ、梨、プラム、桃、アーモンド、サクランボ、イチゴ、ラズベリーおよびブラックベリー）；マメ科植物（豆、レンティル、エンドウ、大豆）；油脂植物（菜種、カラシ、ケシ、オリーブ、ヒマワリ、ココナツ、ヒマシ油植物、カカオ豆、アメリカホドイモ（groundnuts））；キュウリ植物（cucumber plant）（カボチャ、キュウリ、メロン）；繊維植物（綿、亜麻、麻、ジュート）；柑橘類（オレンジ、レモン、グレープフルーツ、マンダリン）；野菜（ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、玉ねぎ、トマト、じゃがいも、パプリカ）；クスノキ科（アボカド、シナモン、ショウノウ）または植物、例えばタバコ、ナッツ、コーヒー、ナスビ、サトウキビ、茶、コショウ、ワイン、ホップ、バナナおよび天然ゴム植物、ならびに観葉植物類。
式（Ｉ）で示される本発明の化合物は未修飾形態で使用され、または、好ましくは、製剤の技術分野で通常用いられる補助物質と併用される。このために、それらを通常、既知の方法で、乳化性濃縮物、被覆性ペースト、直接スプレー可能なまたは希釈可能な溶液、希釈エマルジョン、湿潤性粉末、可溶性粉末、微粉、顆粒ならびに（例えばポリマー性物質中）カプセル封入に製剤化する。組成物の種類と同様に、適用方法、例えばスプレー、噴霧、ダスティング、散布、コーティングまたは注入は、意図される目的および蔓延状況にしたがって選択される。組成物は、さらなる補助物質、例えば安定剤、消泡剤、粘度調整剤、バインダーまたは粘着付与剤、ならびに肥料、微量栄養素供与体または特定の効果を得るための他の製剤を含有してもよい。
適当な担体および助剤は、固体または液体であってよく、製剤技術において有用な物質、例えば天然または再生鉱物物質、溶媒、分散剤、湿潤剤、粘着付与剤、増粘剤、バインダーまたは肥料である。このような担体は、例えばＷＯ９７/３３８９０に記載されている。
式（Ｉ）で示される本発明の化合物は、通常、組成物の形態で使用され、耕作地または処理する植物に、さらなる化合物と同時にまたはそれに続いて適用してよい。かかるさらなる化合物は、例えば、肥料または微量栄養素供与体または植物の成長に影響を及ぼす他の製剤であってよい。これらは、選択的除草剤ならびに殺虫剤、防かび剤、殺菌剤、殺線虫剤、軟体動物駆除剤またはこれらの製剤の複数の混合物であってもよく、所望する場合、さらなる担体、界面活性剤または製剤の分野で通常使用される適用促進補助物質との併用であってよい。
式（Ｉ）で示される本発明の化合物と他の防かび剤とを混合してよく、場合によっては予測できない相乗的活性が得られる。特に好ましい混合成分は以下である：アゾール類、例えばアザコナゾール、ＢＡＹ１４１２０、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ピリフェノックス、プロクロラズ、プロピコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリフルミゾール、トリチコナゾール；ピリミジニルカルビノール、例えばアンシミドール、フェナリモル、ヌアリモール；２-アミノピリミジン類、例えばブピリメート、ジメチリモール、エチリモール；モルホリン類、例えばドデモルフ、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、スピロキサミン、トリデモルフ；アニリノピリミジン類、例えばシプロジニル、メパニピリム、ピリメタニル；ピロール類、例えばフェンピクロニル、フルジオキソニル；フェニルアミド類、例えばベナラキシル、フララキシル、メタラキシル、Ｒ-メタラキシル、オフラセ、オキサジキシル；ベンズイミダゾール類、例えばベノミル、カルベンダジム、デバカルブ、フベリダゾール、チアベンダゾール；ジカルボキシイミド類、例えばクロゾリネート、ジクロゾリン、イプロジオン、ミクロゾリン、プロシミドン、ビンクロゾリン；カルボキサミド類、例えばカルボキシン、フェンフラム、フルトラニル、メプロニル、オキシカルボキシン、チフルザミド；グアニジン類、例えばグアザチン、ドジン、イミノクタジン；ストロビルリン類、例えばアゾキシストロビン、クレソキシム-メチル、メトミノストロビン、ＳＳＦ-１２９、トリフロキシストロビン、ピコキシストロビン、ＢＡＳ５００Ｆ（推薦名称ピラクロストロビン）、ＢＡＳ５２０；ジチオカルバメート類、例えばファーバム、マンゼブ、マンネブ、メチラム、プロピネブ、チウラム、ジネブ、ジラム；Ｎ-ハロメチルチオテトラヒドロフタルイミド類、例えばカプタホール、キャプタン、ジクロフルアニド、フルオロマイド（fluoromides）、ホルペット、トリフルアニド（tolyfluanid）；銅化合物、例えばボルドー混液、水酸化銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化第一銅、マンカッパー、オキシン銅；ニトロフェノール誘導体、例えばジノカップ、ニトロタル-イソプロピル；有機-ｐ-誘導体、例えばエジフェンホス、イプロベンホス、イソプロチオラン、ホスジフェン、ピラゾホス、トルクロホスメチルなど；その他種々のものは、例えば以下である：アシベンゾラル-Ｓ-メチル、アニラジン、ベンチアバリカルブ、ブラストサイジン-Ｓ、キノメチオネート、クロロネブ、クロロタロニル、シフルフェナミド、シモキサニル、ジクロン、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジメトモルフ、ＳＹＰ-ＬＩ９０（推奨名称：フルモルフ）、ジチアノン、エタボキサム、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェンアミドン、フェノキサニル、フェンチン、フェリムゾン、フルアジナム、フルスルファミド、フェンヘキサミド、ホセチル-アルミニウム、ヒメキサゾール、イプロバリカルブ、ＩＫＦ-９１６（シアゾファミド）、カスガマイシン、メタスルホカルブ、メトラフェノン、ニコビフェン、ペンシクロン、フタリド、ポリオキシン、プロベナゾール、プロパモカルブ、ピロキロン、キノキシフェン、キントゼン、硫黄、トリアゾキシド、トリシクラゾール、トリホリン、バリダマイシン、ゾキサミド（ＲＨ７２８１）。
式（Ｉ）で示される化合物、または、上記化合物の少なくとも１種を含有する農薬組成物を施用する好ましい方法は、葉面散布である。施用頻度および施用割合は、対応する病原体による蔓延のおそれによる。しかしながら、植物の場所を液状製剤でぬらすことにより、または、固形（例えば顆粒形態）で化合物を土壌に施用することにより（土壌施用）、式Ｉで示される化合物を土壌を介して根から植物に浸透（全身作用）させてもよい。水田の農作物において、このような顆粒を水に浸った米作地に適用してよい。式Ｉで示される化合物は、防かび剤の液状製剤で浸み込ませることによって、それらを固形製剤でコーティングすることによって、種子に適用してもよい（コーティング）。
製剤［式（Ｉ）で示される化合物を含有する組成物である］および、所望する場合、固形または液状補助物質は、既知の方法で製造され、通常は、化合物と、増量剤、例えば溶媒、固形担体および、任意に、界面活性化合物（界面活性剤）とを、密接に混合および／またはグラインドすることにより、製造される。
本発明の農薬製剤は、通常、０.１〜９９重量％、好ましくは０.１〜９５重量％の式Ｉで示される本発明の化合物、９９.９〜１重量％、好ましくは９９.８〜５重量％の固体または液体補助物質、および、０〜２５重量％、好ましくは０.１〜２５重量％の界面活性剤を含有する。
適用の有利な割合は、通常、５ｇ〜２ｋｇの活性成分（ａ.ｉ.）／１ヘクタールあたり（ｈａ）であり、好ましくは１０ｇ〜１ｋｇ ａ.ｉ./ｈａ、最も好ましくは２０ｇ〜６００ｇ ａ.ｉ./ｈａである。種子浸透剤として使用する際、都合の良い投与量は、種子１ｋｇあたり活性物質１０ｍｇ〜１ｇである。
他方では、市販製品を濃縮物として製剤化することが好ましく、最終消費者は、通常、希釈製剤を使用する。
以下の非限定的な実施例は、上記の本発明をより詳細に説明する。
主な物質、複素環酸および酸ハロゲン化物は、通常、文献（ＷＯ-Ａ ２００４/０３５５８９）から知られているか、または、既知の方法により合成されうる。
本発明は、式（ＩＶｃ）および（ＩＶｆ）で示される化合物の製造方法にも関する。したがって、本発明のさらなる態様によれば、以下の反応式で示されるような、式（ＩＶｃ）および（ＩＶｆ）で示される化合物の製造方法Ｐ１を提供する：
Figure 2014501713
〔方法Ｐ１〕
５-クロロ-３-(ジフルオロメチル)-１-メチル-１Ｈ-ピラゾール-４-カルバルデヒドは、国際公開第２００４/０１４１３８号から既知である（参考実施例３５）。
方法Ｐ１の工程１は、酸化剤の存在下、および適切な場合、溶媒の存在下で行われる。
方法Ｐ１の工程２および５は、酸ハロゲン化物の存在下、および適切な場合、溶媒の存在下で行われる。
方法Ｐ１の工程３は、フッ素化剤の存在下で、および適切な場合、溶媒の存在下で行われる。
方法Ｐ１の工程４は、酸または塩基の存在下、および適切な場合、溶媒の存在下で行われる。
本発明の方法Ｐ１の工程を行うために適当な酸化剤は、それぞれの場合において、このような反応用に常套の全ての無機酸化剤および有機酸化剤である。以下を用いることが好ましい：ベンジルトリエチルアンモニウム過マンガン酸塩；臭素；塩素；ｍ-クロロ過安息香酸；クロム酸；酸化クロム（VI）；過酸化水素；過酸化水素-三フッ化ホウ素；過酸化水素-尿素；２-ヒドロキシペルオキシヘキサフルオロ-２-プロパノール；ヨウ素；酸素-白金触媒、過安息香酸；硝酸ペルオキシアセチル；過マンガン酸カリウム；ルテニウム酸カリウム；重クロム酸ピリジニウム；酸化ルテニウム（VIII）；酸化銀（I）；酸化銀（II）；硝酸銀；塩化ナトリウム；次亜塩素酸ナトリウム；２,２,６,６-テトラメチルピペリジン-１-オキシル。
本発明の方法Ｐ１の工程２および５を行うために適当な酸ハロゲン化物は、それぞれの場合において、このような反応用に常套の全ての有機または無機の酸ハロゲン化物である。特に、ホスゲン、三塩化リン、五塩化リン、酸化三塩化リン；塩化チオニル；または四塩化炭素-トリフェニルホスフィンを使用することが好ましい。
本発明の方法Ｐ１の工程３を行うために適当なフッ素化剤は、それぞれの場合において、このような反応に常套のあらゆるフッ素化剤である。フッ化セシウム；フッ化カリウム；フッ化カリウム-二フッ化カルシウム；テトラブチルフッ化アンモニウムを使用することが好ましい。
本発明の方法Ｐ１および方法Ｐ２の工程１〜５を行うために適当な溶媒は、それぞれの場合において、常套の不活性有機溶媒である。場合によりハロゲン化された脂肪族、脂環式のまたは芳香族の炭化水素、例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはデカリン；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタンまたはトリクロロエタン；エーテル、例えばジエチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルt-ブチルエーテル、メチルt-アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、２-メチルテトラヒドロフラン、１,２-ジメトキシエタン、１,２-ジエトキシエタンまたはアニソール；ニトリル、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ-またはｉ-ブチロニトリルまたはベンゾニトリル；アミド、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ-ジメチルアセトアミド、Ｎ-メチルホルムアニリド、Ｎ-メチルピロリドンまたはヘキサメチルリン酸トリアミド；エステル、例えば酢酸メチルまたは酢酸エチル、スルホキシド、例えばジメチルスルホキシド、またはスルホン、例えばスルホランを使用することが好ましい。
本発明の方法Ｐ１または方法Ｐ２の工程１〜５を行う際に、反応温度を比較的広い範囲で独立して変化させてよい。通常、本発明の方法を、０℃〜１６０℃、好ましくは１０℃〜１２０℃の温度で行う。本発明の方法で温度を制御する方法は、マイクロ波技術を使用することである。
本発明の方法Ｐ１または方法Ｐ２の工程１〜５は、通常独立して、大気圧下で行われる。しかしながら、それぞれの場合において、高圧下または減圧下で行うことも可能である。
本発明の方法Ｐ１の工程１を行う際、通常、式（Ｖａ）で示されるアルデヒド１モルあたり、１モルあるいは過剰の酸化剤を用いる。他の割合で反応成分を用いることも可能である。
本発明の方法Ｐ１の工程２および５を行う際、通常、式（ＩＶｂ）または（ＩＶｅ）で示される酸１モルあたり、１モルあるいは過剰の酸ハロゲン化物を用いる。他の割合で反応成分を用いることもできる。
本発明の方法Ｐ１の工程３を行う際、通常、酸（ＩＶｃ）１モルあたり、１モルまたは過剰のフッ素化剤を用いる。他の割合で反応成分を用いることも可能である。
本発明の方法Ｐ１の工程４を行う際、通常、酸ハロゲン化物（ＩＶｄ）１モルあたり、１モルまたは過剰の酸または塩基を用いる。他の割合で反応成分を用いることも可能である。
後処理（Work-up）は、通常の方法で行う。通常、反応混合物を水で処理し、有機相を分離し、乾燥後、減圧下で濃縮する。適切な場合、残っている残留物から、通常の方法（例えばクロマトグラフィー、再結晶または蒸留）により、なお存在しうる任意の不純物を除去することができる。
本発明の化合物は、上記の方法によって製造することができる。それにもかかわらず、当業者は、当業者の一般知識および入手可能な出版物に基づいて、合成することが望まれる本発明の化合物のそれぞれの詳細に応じて、これらの方法を適合することができることを理解するだろう。
本明細書の全体にわたり、温度はセルシウス度で示される；「ＮＭＲ」は核磁気共鳴スペクトルを意味する；ＭＳは質量スペクトルを表す；および、「％」は、対応する濃度が他の単位で示されない限り、重量パーセントである；「ｓｙｎ」は、関連する置換基の縮環された（annellated）ベンゼン環に対するシン配位を表す；および、「ａｎｔｉ」は、関連する置換基の縮環されたベンゼン環に対するアンチ配位を表す。
以下の略語を本明細書において使用する：ｍ.ｐ.＝融点、ｂ.ｐ.＝沸点、ｓ＝一重項、ｂｒ＝ブロード、ｄ＝二重項、ｄｄ＝二重二重項、ｔ＝三重項、ｑ＝四重項、ｍ＝多重項、ｐｐｍ＝１００万分の一。表３０は、本明細書に開示された化合物について（全ての場合について全ての特性データを挙げることは試みない）、選択された融点および選択されたＮＭＲデータを示し、全てＣＤＣｌ３を溶媒として用いる（特記しない限り；溶媒の混合物が存在する場合、これは、例えば[ＣＤＣｈ/ｄ６-ＤＭＳＯ]として示す）。
以下の実施例は、本発明の式（Ｉ）で示される化合物の製造および有効性を、何ら限定されない方法で示す。
〔５-クロロ-３-(ジフルオロメチル)-１-メチル-１Ｈ-ピラゾール-４-カルボン酸の合成（実施例Ｖｂ-１）〕
５００ｍｌフラスコ中、トルエン３０ｍｌに、５-クロロ-３-(ジフルオロメチル)-１-メチル-１Ｈ-ピラゾール-４-カルバルデヒド６.０ｇ（３１ｍｍｏｌ）を加えた。水酸化ナトリウム２.４ｇ（６２ｍｍｏｌ）の６ｍｌ水溶液を反応混合物に加え、続いて、３７℃未満に温度を保ちながら３０％過酸化水素水溶液１０３ｍｌを加えた。添加終了後、反応混合物を５０℃で７時間撹拌した。反応混合物をいったん室温まで戻した後、２相を分離し、有機相を１００ｍｌの水で抽出した。混ぜ合わせた水相を、塩酸水溶液でｐＨ２まで酸性化した。得られた白色沈殿を濾過し、２×２０ｍｌの水で洗浄し、乾燥させて、５-クロロ-３-(ジフルオロメチル)-１-メチル-１Ｈ-ピラゾール-４-カルボン酸３.２ｇを白色固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ-ｄ６）δｐｐｍ：３.７８（ｓ、３Ｈ)；７.１２（ｔ、１Ｈ、ＪＨＦ＝５３.６０Ｈｚ）１３.１９（ｓ、１Ｈ）；
ＩＲ（ＫＢｒ）：１６８８ｃｍ-１（Ｃ＝Ｏ）；２２００-３２００ｃｍ-１ブロード（水素結合）。
〔５-クロロ-３-(ジフルオロメチル)-１-メチル-１Ｈ-ピラゾール-４-カルボニルクロリドの合成（実施例Ｖｃ-１）〕
５-クロロ-３-(ジフルオロメチル)-１-メチル-１Ｈ-ピラゾール-４-カルボン酸３.２ｇおよび塩化チオニル４４.３ｍｌを、５時間還流させた。冷却後、反応混合物を真空下で蒸発させ、５-クロロ-３-(ジフルオロメチル)-１-メチル-１Ｈ-ピラゾール-４-カルボニルクロリド３.５ｇを、黄色油として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＨＣｌ３-ｄ６）δｐｐｍ：３.９７（ｓ、３Ｈ)；７.００（ｔ、Ｊ＝５２.０１Ｈｚ、１Ｈ）；
ＩＲ（ＴＱ）：１７５９および１７２５ｃｍ-１（Ｃ＝Ｏ）。
〔３-(ジフルオロメチル)-５-フルオロ-１-メチル-１Ｈ-ピラゾール-４-カルボニルフルオリドの合成（実施例Ｖｄ-１）
フッ化カリウム４.０ｇ（７０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロチオフェン-１,１-ジオキシド２１ｍｌ中乾燥溶液に、５-クロロ-３-(ジフルオロメチル)-１-メチル-１Ｈ-ピラゾール-４-カルボニルクロリド５.０ｇ（２２ｍｍｏｌ）のトルエン１５ｍｌ中溶液を、１００℃で添加した。得られた反応混合物を、１９０-２００℃で２２時間撹拌した。真空化で蒸留して、３-(ジフルオロメチル)-５-フルオロ-１-メチル-１Ｈ-ピラゾール-４-カルボニルフルオリドのテトラヒドロ-チオフェン-１,１-ジオキシド中溶液（２５％モル）、８ｇを得た。
１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ、ＣＨＣｌ３-ｄ６）δｐｐｍ：３.８７（ｓ、３Ｈ)；６.７９（ｔ、Ｊ＝５３.７５Ｈｚ、１Ｈ）；
１９Ｆ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ、ＣＨＣｌ３-ｄ６）δｐｐｍ：４５.３７（ｓ、ＣＯＦ)；-１１７.５（ｄ、Ｊ＝２８.２Ｈｚ）；-１３１.６（ｍ）。
〔５-フルオロ-３-(ジフルオロメチル)-１-メチル-１Ｈ-ピラゾール-４-カルボン酸の合成（実施例Ｖｅ-１）〕
１Ｎの水酸化ナトリウム水溶液４００ｍｌに、３-(ジフルオロメチル)-５-フルオロ-１-メチル-１Ｈ-ピラゾール-４-カルボニルフルオリドのテトラヒドロチオフェン １,１-ジオキシド溶液（１０％モル）６７.５ｇを滴下添加した。添加の間、温度を２０℃未満に維持した。室温で２時間の撹拌後、濃塩酸水溶液を用いてｐＨ２まで反応混合物を注意深く酸性化した。得られた白色沈殿を濾過し、水で洗浄し、乾燥させて、５-フルオロ-３-(ジフルオロメチル)-１-メチル-１Ｈ-ピラゾール-４-カルボン酸６ｇを白色固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ-ｄ６）δｐｐｍ：３.９０（ｓ、３Ｈ）；７.２２（ｔ、１Ｈ、ＪＨＦ＝５３.５５Ｈｚ）；１３.３３（ｓ、１Ｈ）。
〔５-フルオロ-３-(ジフルオロメチル)-１-メチル-１Ｈ-ピラゾール-４-カルボニルクロリドの合成（実施例Ｖｆ-１）〕
５-フルオロ-３-(ジフルオロメチル)-１-メチル-１Ｈ-ピラゾール-４-カルボン酸９.１ｇおよび塩化チオニル７５.５ｍｌを、１.５時間、還流させた。冷却後、反応混合物を真空化で蒸発させて、５-フルオロ-３-(ジフルオロメチル)-１-メチル-１Ｈ-ピラゾール-４-カルボニルクロリド１０ｇを、黄色油として得た。
ＧＣ-ＭＳ；観測されたＭ／ｚ：分子イオン：（Ｍ＋.）＝２１２；フラグメント：（Ｍ＋.-Ｃｌ）＝１７７および（Ｍ＋.-Ｆ）＝１９３。
〔９-イソプロピルデカヒドロ-１,４-メタノナフタレン-５-アミンの合成〕
Figure 2014501713
 ０,５ｇのＲｕ／Ｃ（５％）を、テトラヒドロフラン３０ｍｌ中、９-イソプロピル-１,２,３,４-テトラヒドロ-１,４-メタノナフタレン-５-アミン２,０１３ｇ（１０,０ｍｍｏｌ）を含む溶液に添加し、混合物を、１００バールの水素を用いて、１２０℃、２０時間で水素付加する。室温まで冷却後、Ｃｅｌｉｔｅ５４５に通して触媒をフィルター除去し、生成物を減圧下で濃縮する。これにより、ＭＳＤ-ＨＰＬＣにより９１％の純度を有する９-イソプロピルデカヒドロ-１,４-メタノナフタレン-５-アミン、１,９０ｇ（９１％）が得られる。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ-ｄ）δｐｐｍ：０,８０-０,９０（ｍ、１Ｈ）；０,９０-１,２０（ｍ、１Ｈ）；１,２０-１,５０（ｍ、１Ｈ）；１,６０-１,７０（ｍ、１Ｈ）。
〔１,１,３-トリメチルオクタヒドロ-１Ｈ-インデン-４-アミンの合成〕
Figure 2014501713
 ０,５ｇのＲｕ／Ｃ（５％）を、テトラヒドロフラン３０ｍｌ中、１,１,３-トリメチル-４-アミノインダン２,１０３ｇ（１２,０ｍｍｏｌ）を含む溶液に添加し、混合物を、１００バールの水素を用いて、１２０℃、２０時間で水素付加する。室温まで冷却後、Ｃｅｌｉｔｅ５４５に通して触媒をフィルター除去し、生成物を減圧下で濃縮する。これにより、ＭＳＤ-ＨＰＬＣにより７５％の純度を有する１,１,３-トリメチルオクタヒドロ-１Ｈ-インデン-４-アミン、２,０ｇ（７５％）が得られる。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ-ｄ）δｐｐｍ：０,８０-１,００（ｍ、１Ｈ）；１,００-１,２０（ｍ、１Ｈ）；１,３０-１,５０（ｍ、１Ｈ）。
１,１,３-トリメチル-４-アミノインダンは、文献ＪＰ６２０９６４７２から既知である。
アミド形成の実施例：
〔３-(ジフルオロメチル)-５-フルオロ-Ｎ-(９-イソプロピルデカヒドロ-１,４-メタノナフタレン-５-イル)-１-メチル-１Ｈ-ピラゾール-４-カルボキサミドの合成〕
Figure 2014501713
 ９-イソプロピルデカヒドロ-１,４-メタノナフタレン-５-アミン０,５６６ｇ（２,７３ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム０,５６５ｇ（４,０９ｍｍｏｌ）とのアセトニトリル３０ｍｌ中の混合物に、３-(ジフルオロメチル)-５-フルオロ-１-メチル-１Ｈ-ピラゾール-４-カルボニルクロリド０,６３８ｇ（３,００ｍｍｏｌ）を添加し、周囲温度で２０時間撹拌した。反応の最後に、反応混合物を酢酸エチルおよび水を用いて抽出した。有機相を硫酸ナトリウムによって乾燥させ、真空で溶媒を除去した。最終的に、純度９２％ＬＣ-ＭＳを有する３-(ジフルオロメチル)-５-フルオロ-Ｎ-(９-イソプロピルデカヒドロ-１,４-メタノナフタレン-５-イル)-１-メチル-１Ｈ-ピラゾール-４-カルボキサミド０,６６０ｇ（５３％）を単離した。４,８７のｌｏｇＰ（酸）。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ-ｄ）δｐｐｍ：０,８０-１,００（ｍ、１Ｈ）；１,００-１,５０（ｍ、１Ｈ）；１,５０-２,２０（ｍ、１Ｈ）；３,７０-３,８０（ｓ、１Ｈ）；６,９０-７,３０（ｍ、１Ｈ）。
式（Ｉｃ）：
Figure 2014501713
 で示される以下の化合物を、表１に示す置換基で例示する。
Figure 2014501713
表１の選択された実施例のＮＭＲ-データおよびＬｏｇＰ-値
〔ＮＭＲ-ピークリスト法〕
表１の選択された実施例の１Ｈ-ＮＭＲデータを、１Ｈ-ＮＭＲ-ピークリストの形式で記載する。それぞれのシグナルピークについて、ｐｐｍでのδ値およびシグナル強度で記載する。
Figure 2014501713
Figure 2014501713
Figure 2014501713
Figure 2014501713
Figure 2014501713
シャープなシグナルの強度は、ＮＭＲスペクトルの印刷された例におけるシグナルの高さ（ｃｍ）と相関関係があり、シグナル強度の真の関係を示す。ブロードなシグナルからは、複数のピーク、または、シグナルの中央、および、スペクトル中の最も強いシグナルに対するそれらの相対強度を見ることができる。
１Ｈ-ＮＭＲピークリストは古典的な１Ｈ-ＮＭＲプリントと類似しているため、通常、古典的なＮＭＲ解釈に含まれる全てのピークを含有する。
さらに、それらは、古典的な１Ｈ-ＮＭＲがプリントするのと同様に、溶媒、本発明の主題でもある目的化合物の立体異性体のシグナル、および／または不純物のピークを示すことができる。
溶媒および／または水のδ−範囲において化合物シグナルを示すために、通常の溶媒のピーク、例えばＤＭＳＯ-ｄ６中のＤＭＳＯのピークおよび水のピークは、我々の１Ｈ-ＮＭＲピークリスト中に示されており、通常、平均して高い強度を有する。
目的化合物の立体異性体のピークおよび／または不純物のピークは、通常、平均して、目的化合物のピークよりも低い強度である（例えば純度９０％超を有する）。
このような立体異性体および／または不純物は、特定の製造方法で普通でありうる。したがって、それらのピークは、「副生成物指紋（side-products-fingerprints）」により、我々の製造方法の再現を認識するのに役立ちうる。
目的化合物のピークを既知の方法（ＭｅｓｔｒｅＣ、ＡＣＤ-シミュレーションだけでなく、経験的に測定された期待値（empirically evaluated expectation values））で計算する専門家は、目的化合物のピークを、必要に応じて任意にさらなる強度フィルターを用いて、特定することができる。この特定は、古典的な１Ｈ-ＮＭＲ解釈での関連するピーク検出に類似しているだろう。
ｌｏｇＰ値の測定は、ＥＥＣ ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ ７９／８３１ Ａｎｎｅｘ Ｖ．Ａ８に従って、ＨＰＬＣ（高速液体クロマトグラフィー）を用いて、逆相カラムにおいて、以下の方法で行った。
［ｂ］ＬＣ-ＭＳの測定は、ｐＨ２,７で、０,１％のギ酸水溶液およびアセトニトリル（ギ酸０,１％含有）を溶離液として用いて、１０％アセトニトリル〜９５％アセトニトリルの直線勾配を用いて行った。
キャリブレーションは、非分枝状アルカン２-オン（３〜１６個の炭素原子を有する）で、既知のｌｏｇＰ値（連続するアルカノン間の線形補間法で保持時間を用いるｌｏｇＰ値の測定）を用いて行った。ラムダ最大値は、２００ｎｍ〜４００ｎｍのＵＶ−スペクトルおよびクロマトグラフィーのシグナルのピーク値を用いて測定した。
表１において、Ｍ＋Ｈ（またはＭＨ）は分子イオンピークを意味し、プラスまたはマイナス１ａ.ｍ.ｕ.（原子質量単位）は、それぞれ、質量分析法およびＭ（ＡｐｃＩ+）において観察されるように、質量分析法における正の大気圧化学的イオン化により見られるような分子イオンピークを意味する。
〔実験〕
うどん粉病（Sphaerotheca）試験（キュウリ）／予防
溶媒：Ｎ,Ｎ-ジメチルホルムアミド、４９重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル、１重量部
活性化合物の適当な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上記の量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮物を所望の濃度まで水で希釈する。
予防活性を試験するために、所定の施用割合で、活性化合物の製剤を苗木にスプレーする。この処理の翌日、植物に、キュウリうどん粉病菌（Sphaerotheca fuliginea）の水性胞子懸濁液を植え付ける。次いで、植物を約２３℃、相対大気湿度約７０％で温室中に置く。
試験を植え付けの７日後に評価する。０％は未処理のコントロールに相当する効果を意味し、一方、１００％の効果は、病害が全く見られないことを意味する。
この試験において、本発明の以下の化合物は、５００ｐｐｍの活性成分濃度で、７０％またはさらにより高い効果を示した。
Figure 2014501713
〔実験〕
アルタナリア（Alternaria）試験（トマト）／予防
溶媒：Ｎ,Ｎ-ジメチルホルムアミド、４９重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル、１重量部
活性化合物の適当な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上記の量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮物を所望の濃度まで水で希釈する。
予防活性を試験するために、所定の施用割合で、活性化合物の製剤を苗木にスプレーする。この処理の翌日、植物に、トマト輪紋病菌（Alternaria solani）の水性胞子懸濁液を植え付ける。植物を、１日間、保温キャビネット中で、約２２℃、相対大気湿度１００％で維持する。次いで、植物を約２０℃、相対大気湿度９６％で、保温キャビネット中に置く。
試験を植え付けの７日後に評価する。０％は未処理のコントロールに相当する効果を意味し、一方、１００％の効果は、病害が全く見られないことを意味する。
この試験において、本発明の以下の化合物は、５００ｐｐｍの活性成分濃度で、７０％またはさらにより高い効果を示した。
Figure 2014501713
〔実験〕
Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ試験（大麦）／予防
溶媒：Ｎ、Ｎ-ジメチルホルムアミド、４９重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル、１重量部
活性化合物の適当な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上記の量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮物を所望の濃度まで水で希釈する。
予防活性を試験するために、所定の施用割合で、活性化合物の製剤を苗木にスプレーする。この処理の翌日、植物に、オオムギ網斑病菌（Pyrenophora teres）の水性胞子懸濁液を植え付ける。植物を、４８時間、保温キャビネット中で、約２２℃、相対大気湿度１００％で維持する。次いで、植物を約２０℃の温度、相対大気湿度約８０％で、温室中に置く。
試験を植え付けの７〜９日後に評価する。０％は未処理のコントロールに相当する効果を意味し、一方、１００％の効果は、病害が全く見られないことを意味する。
この試験において、本発明の以下の化合物は、５００ｐｐｍの活性成分濃度で、７０％またはさらにより高い効果を示した。
Figure 2014501713
〔実験〕
プクキニア（Puccinia）試験（小麦）／予防
溶媒：Ｎ、Ｎ-ジメチルホルムアミド、４９重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル、１重量部
活性化合物の適当な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上記の量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮物を所望の濃度まで水で希釈する。
予防活性を試験するために、所定の施用割合で、活性化合物の製剤を苗木にスプレーする。この処理の翌日、植物に、小麦赤サビ病菌（Puccinia recondita）の水性胞子懸濁液を植え付ける。植物を、４８時間、保温キャビネット中で、約２２℃、相対大気湿度１００％で維持する。次いで、植物を約２０℃の温度、相対大気湿度約８０％で、温室中に置く。
試験を植え付けの７〜９日後に評価する。０％は未処理のコントロールに相当する効果を意味し、一方、１００％の効果は、病害が全く見られないことを意味する。
この試験において、本発明の以下の化合物は、５００ｐｐｍの活性成分濃度で、７０％またはさらにより高い効果を示した。
Figure 2014501713
〔実験〕
Ｖｅｎｔｕｒｉａ試験（リンゴ）／予防
溶媒：アセトン、２４,５重量部
ジメチルアセタミド、２４,５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル、１重量部
活性化合物の適当な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上記の量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮物を所望の濃度まで水で希釈する。
予防活性を試験するために、所定の施用割合で、活性化合物の製剤を苗木にスプレーする。スプレーコーティングの乾燥後、植物に、リンゴさび（Venturia inaequalis）病原の水性分生子懸濁液を植え付け後、保温キャビネット中、約２０℃、相対大気湿度１００％で１日間維持する。次いで、植物を、約２１℃、相対大気湿度、約９０％で温室中に置く。
試験を植え付けの１０日後に評価する。０％は未処理のコントロールに相当する効果を意味し、一方、１００％の効果は、病害が全く見られないことを意味する。
この試験において、本発明の以下の化合物は、１００ｐｐｍの活性成分濃度で、７０％またはさらにより高い効果を示した。
Figure 2014501713
〔実験〕
Ｂｌｕｍｅｒｉａ試験（大麦）／予防
溶媒：ｎ,ｎ-ジメチルアセタミド、４９重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル、１重量部
活性化合物の適当な製剤を製造するために、１重量部の活性化合物または活性化合物の組合せを、上記の量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮物を所望の濃度まで水で希釈する。
予防活性を試験するために、所定の施用割合で、活性化合物または活性化合物の組合せの製剤を苗木にスプレーする。
スプレーコーティングの乾燥後、植物にオオムギうどん粉病菌（Blumeria graminis f.sp. hordei）の胞子をまぶす。
植物を、約１８℃の温度および相対大気湿度約８０％の温室中に置き、うどん粉病菌嚢胞の成長を促進する。
試験を植え付けの７日後に評価する。０％は未処理のコントロールに相当する効果を意味し、一方、１００％の効果は、病害が全く見られないことを意味する。
この試験において、本発明の以下の化合物は、５００ｐｐｍの活性成分濃度で、７０％またはさらにより高い効果を示した。
Figure 2014501713
〔実験〕
Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ試験（小麦）／予防
溶媒：ｎ,ｎ-ジメチルアセタミド、４９重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル、１重量部
活性化合物の適当な製剤を製造するために、１重量部の活性化合物または活性化合物の組合せを、上記の量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮物を所望の濃度まで水で希釈する。
予防活性を試験するために、所定の施用割合で、活性化合物または活性化合物の組合せの製剤を苗木にスプレーする。
スプレーコーティングの乾燥後、植物にＳｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉの胞子懸濁液をスプレーする。
植物を、保温キャビネット中で、約２０℃、相対大気湿度約１００％で、４８時間維持し、その後、相対大気湿度約１００％の半透明の保温キャビネット中、約１５℃で、６０時間維持する。
植物を、温度約１５℃、相対大気湿度約８０％で温室中に置く。
試験を植え付けの２１日後に評価する。０％は未処理のコントロールに相当する効果を意味し、一方、１００％の効果は、病害が全く見られないことを意味する。
この試験において、本発明の以下の化合物は、５００ｐｐｍの活性成分濃度で、７０％またはさらにより高い効果を示した。
Figure 2014501713

Claims (7)

  1. 式（Ｉａ）または（Ｉｂ）：
    Figure 2014501713
     ［式中、
    Ｘは、単結合または二重結合であり；
    Ｙは、Ｏ、Ｓ、Ｎ(Ｒ１１)または(ＣＲ１２Ｒ１３)(ＣＲ１４Ｒ１５)ｍ(ＣＲ１６Ｒ１７)ｎであり；
    ｍは、０または１であり；
    ｎは、０または１であり；
    Ｒ１は、水素、Ｃ１-４アルキル、Ｃ１-４ハロアルキル、Ｃ１-４アルコキシ、Ｃ１-４ハロアルコキシ、ＣＨ２Ｃ≡ＣＲ８、ＣＨ２ＣＲ９ａ＝ＣＨＲ９ｂ、ＣＨ＝Ｃ＝ＣＨ２またはＣＯＲ１０であり；
    Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１-４アルキル、Ｃ１-４アルコキシまたはＣ１-４ハロアルコキシであり；
    Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ５ａおよびＲ５ｂは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１-４アルキル、Ｃ１-４ハロアルキル、Ｃ１-４アルコキシ、Ｃ１-４ハロアルコキシ、Ｃ１-４アルキルチオ、Ｃ１-４ハロアルキルチオ、ヒドロキシメチル、Ｃ１-４アルコキシメチル、Ｃ(Ｏ)ＣＨ３またはＣ(Ｏ)ＯＣＨ３であり；
    Ｒ８、Ｒ９ａおよびＲ９ｂは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１-４アルキル、Ｃ１-４ハロアルキルまたはＣ１-４アルコキシ(Ｃ１-４)アルキレンであり；
    Ｒ１０は、水素、Ｃ１-６アルキル、Ｃ１-６ハロアルキル、Ｃ１-４アルコキシ(Ｃ１-４)アルキレン、Ｃ１-４アルキル-Ｓ-(Ｃ１-４)アルキレン、Ｃ１-４アルコキシまたはアリールであり；
    Ｒ１１は、水素、Ｃ１-４アルキル、ベンジル（ここで、フェニル基は、それぞれ独立して、ハロゲン、Ｃ１-４アルキル、Ｃ１-４ハロアルキルおよびＣ１-４アルコキシから選択される３個以下の置換基で任意に置換されている）、ホルミル、Ｃ(Ｏ)Ｃ１-４アルキル（ハロゲンまたはＣ１-４アルコキシで任意に置換されている）、Ｃ(＝Ｏ)Ｏ-Ｃ１-６アルキル（ハロゲン、Ｃ１-４アルコキシまたはシアノで任意に置換されている）またはＣ１-４アルコキシ(Ｃ１-４)アルキレンであり；
    Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６およびＲ１７は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１-６アルキル、Ｃ２-６アルケニル［いずれも、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１-４アルコキシ、＝Ｏ、アリールまたはＯ-Ｃ(Ｏ)-Ｃ１-４アルキルまたは３-７員カルボン酸環（それ自体、３個以下のメチル基で任意に置換されている）で任意に置換されている］、飽和３-７員環（３個以下のメチル基で任意に置換され、窒素および酸素から選択される１つのヘテロ原子を任意に含有する）またはＣ１-４アルコキシであるか；
    または、Ｒ１２およびＲ１３は、それらが結合する炭素原子と一緒になって、基Ｃ＝Ｏまたは３-５員炭素環状環（３個以下のメチル基で任意に置換され、それぞれ独立して、ＯおよびＮから選択される２個以下のヘテロ原子を任意に有する）を形成するか；
    または、Ｒ１２およびＲ１３は、一緒になって、Ｃ１-６アルキリデン（３個以下のメチル基で任意に置換されている）またはＣ３-６シクロアルキリデン基（３個以下のメチル基で任意に置換されている）を形成し；
    Ａは、以下の残基Ａ１〜Ａ１８：
    Figure 2014501713
     の１つを表し、
    Ｒ１８は、水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、Ｃ１-Ｃ４-アルキル、Ｃ１-Ｃ４-アルコキシ、Ｃ１-Ｃ４-アルキルチオ、Ｃ３-Ｃ６-シクロアルキル、それぞれの場合において１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１-Ｃ４-ハロアルキル、Ｃ１-Ｃ４-ハロアルコキシまたはＣ１-Ｃ４-ハロアルキルチオ、アミノカルボニルまたはアミノカルボニル-Ｃ１-Ｃ４-アルキルを表し、
    Ｒ１９は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１-Ｃ４-アルキル、Ｃ１-Ｃ４-アルコキシまたはＣ１-Ｃ４-アルキルチオを表し、
    Ｒ２０は、水素、Ｃ１-Ｃ４-アルキル、ヒドロキシ-Ｃ１-Ｃ４-アルキル、Ｃ２-Ｃ６-アルケニル、Ｃ３-Ｃ６-シクロアルキル、Ｃ１-Ｃ４-アルキルチオ-Ｃ１-Ｃ４-アルキル、Ｃ１-Ｃ４-アルコキシ-Ｃ１-Ｃ４-アルキル、それぞれの場合において１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１-Ｃ４-ハロアルキル、Ｃ１-Ｃ４-ハロアルキルチオ-Ｃ１-Ｃ４-アルキル、Ｃ１-Ｃ４-ハロアルコキシ-Ｃ１-Ｃ４-アルキル、またはフェニルを表し、
    Ｒ２１およびＲ２２は、互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１-Ｃ４-アルキルまたは１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１-Ｃ４-ハロアルキルを表し、
    Ｒ２３は、ハロゲン、シアノまたはＣ１-Ｃ４-アルキル、またはそれぞれの場合において１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１-Ｃ４-ハロアルキルまたはＣ１-Ｃ４-ハロアルコキシを表し、
    Ｒ２４およびＲ２５は、互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１-Ｃ４-アルキルまたは１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１-Ｃ４-ハロアルキルを表し、
    Ｒ２６は、水素、ハロゲン、Ｃ１-Ｃ４-アルキルまたは１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１-Ｃ４-ハロアルキルを表し、
    Ｒ２７は、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、Ｃ１-Ｃ６-アルキル、それぞれの場合において１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１-Ｃ４-ハロアルキル、Ｃ１-Ｃ４-ハロアルコキシまたはＣ１-Ｃ４-ハロアルキルチオを表し、
    Ｒ２８は、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、Ｃ１-Ｃ４-アルキル、Ｃ１-Ｃ４-アルコキシ、Ｃ１-Ｃ４-アルキルチオ、それぞれの場合において１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１-Ｃ４-ハロアルキル、Ｃ１-Ｃ４-ハロアルキルチオまたはＣ１-Ｃ４-ハロアルコキシを表し、
    Ｒ２９は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１-Ｃ４-アルキル、Ｃ１-Ｃ４-アルコキシ、Ｃ１-Ｃ４-アルキルチオ、それぞれの場合において１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１-Ｃ４-ハロアルキル、Ｃ１-Ｃ４-ハロアルコキシ、Ｃ１-Ｃ４-アルキルスルフィニルまたはＣ１-Ｃ４-アルキルスルホニルを表し、
    Ｒ３０は、Ｃ１-Ｃ４-アルキルまたは１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１-Ｃ４-ハロアルキルを表し、
    Ｒ３１は、Ｃ１-Ｃ４-アルキルを表し、
    Ｑ１は、Ｓ（硫黄)、ＳＯ、ＳＯ２またはＣＨ２を表し、
    ｐは、０、１または２を表し、ここでｐが２を表す場合、Ｒ３１は同一または異なる基を表し、
    Ｒ３２は、Ｃ１-Ｃ４-アルキルまたは１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１-Ｃ４-ハロアルキルを表し、
    Ｒ３３は、Ｃ１-Ｃ４-アルキルまたは１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１-Ｃ４-ハロアルキルを表し、
    Ｒ３４およびＲ３５は、互いに独立して、水素、ハロゲン、アミノ、Ｃ１-Ｃ４-アルキルまたは１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１-Ｃ４-ハロアルキルを表し、
    Ｒ３６は、水素、ハロゲン、Ｃ１-Ｃ４-アルキルまたは１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１-Ｃ４-ハロアルキルを表し、
    Ｒ３７およびＲ３８は、互いに独立して、水素、ハロゲン、アミノ、ニトロ、Ｃ１-Ｃ４-アルキルまたは１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１-Ｃ４-ハロアルキルを表し、
    Ｒ３９は、水素、ハロゲン、Ｃ１-Ｃ４-アルキルまたは１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１-Ｃ４-ハロアルキルを表し、
    Ｒ４０は、水素、ハロゲン、アミノ、Ｃ１-Ｃ４-アルキルアミノ、ジ-(Ｃ１-Ｃ４-アルキル)アミノ、シアノ、Ｃ１-Ｃ４-アルキルまたは１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１-Ｃ４-ハロアルキルを表し、
    Ｒ４１は、ハロゲン、Ｃ１-Ｃ４-アルキルまたは１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１-Ｃ４-ハロアルキルを表し、
    Ｒ４２は、水素、ハロゲン、アミノ、Ｃ１-Ｃ４-アルキルアミノ、ジ-(Ｃ１-Ｃ４-アルキル)アミノ、シアノ、Ｃ１-Ｃ４-アルキルまたは１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１-Ｃ４-ハロアルキルを表し、
    Ｒ４３は、ハロゲン、Ｃ１-Ｃ４-アルキルまたは１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１-Ｃ４-ハロアルキルを表し、
    Ｒ４４は、ハロゲン、Ｃ１-Ｃ４-アルキルまたは１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１-Ｃ４-ハロアルキルを表し、
    Ｒ４５は、水素またはＣ１-Ｃ４-アルキルを表し、
    Ｒ４６は、ハロゲンまたはＣ１-Ｃ４-アルキルを表し、
    Ｒ４７は、Ｃ１-Ｃ４-アルキルまたは１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１-Ｃ４-ハロアルキルを表し、
    Ｒ４８は、水素、ハロゲン、Ｃ１-Ｃ４-アルキルまたは１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１-Ｃ４-ハロアルキルを表し、
    Ｒ４９は、ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１-Ｃ４-アルキル、Ｃ１-Ｃ４-アルコキシ、Ｃ１-Ｃ４-アルキルチオ、それぞれの場合において１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１-Ｃ４-ハロアルキル、Ｃ１-Ｃ４-ハロアルキルチオまたはＣ１-Ｃ４-ハロアルコキシを表し、
    Ｒ５０は、Ｃ１-Ｃ４-アルキルを表す］
    で示される、デカヒドロ-１,４-メタノナフタレンカルボキサミド化合物。
  2. Ｙは、Ｏ、Ｎ(Ｒ１１）または(ＣＲ１２Ｒ１３)(ＣＲ１４Ｒ１５)ｍ(ＣＲ１６Ｒ１７)ｎである、請求項１に記載の式（Ｉａ）または（Ｉｂ）で示される化合物。
  3. Ｒ１は、水素、ＣＨ２Ｃ≡ＣＲ８、ＣＨ＝Ｃ＝ＣＨ２またはＣＯＲ１０である、請求項１または２に記載の式（Ｉａ）または（Ｉｂ）で示される化合物。
  4. 式（Ｉｃ）：
    Figure 2014501713
     ［式中、Ａ、Ｘ、Ｙは、請求項１〜３のいずれかにおいて定義したものである］
    で示される化合物。
  5. 次の反応スキーム：
    Figure 2014501713
     ［式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ５ａおよびＲ５ｂは、請求項１で定義したものである］
    で示される、式（Ｉａ）または（Ｉｂ）で示される化合物の製造方法。
  6. 活性成分は、適当な担体と共に請求項１に記載の式（Ｉａ）または（Ｉｂ）で示される化合物である、微生物を制御するための、および、植物の攻撃および蔓延を予防するための組成物。
  7. 請求項１に記載の式（Ｉａ）または（Ｉｂ）で示される化合物を、植物、植物の部位またはそれらの場所へ適用することによる、植物病原性微生物による栽培植物での蔓延を制御または予防するための方法。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20170141764A (ko) * 2015-04-29 2017-12-26 바이엘 크롭사이언스 악티엔게젤샤프트 5-플루오로-1h-피라졸-4-카르보닐 플루오라이드의 제조 방법

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105906567B (zh) * 2011-11-30 2019-01-22 拜耳知识产权有限责任公司 杀真菌的n-二环烷基和n-三环烷基(硫代)羧酰胺衍生物
MY172725A (en) 2013-02-06 2019-12-11 Vetoquinol Sa Halogen-substituted pyrazol derivatives as pest-control agents
EP3089972B1 (de) 2014-01-03 2018-05-16 Bayer Animal Health GmbH Neue pyrazolyl-heteroarylamide als schädlingsbekämpfungsmittel
CN103787977B (zh) * 2014-01-21 2016-05-25 南通雅本化学有限公司 一种空气氧化制备3-氟代烷基-1-取代吡唑-4-羧酸的方法
CN103951566B (zh) * 2014-04-30 2015-06-17 南京林业大学 一种N-烃基-1,2,3,4,5,6-六氢-1,1,5,5-四甲基-7H-2,4α-桥亚甲基萘-7-胺类化合物及其合成方法和应用
JP6911143B2 (ja) 2018-11-07 2021-07-28 福建永晶科技股▲ふん▼有限公司Ｆｕｊｉａｎ Ｙｏｎｇｊｉｎｇ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ Ｃｏ．， Ｌｔｄ ピラゾール又はピリミジノンの新しい製造方法

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH064594B2 (ja) 1985-10-22 1994-01-19 住友化学工業株式会社 ピラゾ−ルカルボキサミド誘導体およびそれを有効成分とする殺菌剤
DE69712331T2 (de) 1996-03-11 2002-11-28 Syngenta Participations Ag Pyrimidin-4-on derivate als pestizidesmittel
GB9817548D0 (en) * 1998-08-12 1998-10-07 Novartis Ag Organic compounds
TR200200409T2 (tr) * 1999-08-20 2003-03-21 Dow Agrosciences Llc Mantar öldürücü heterosiklik aromatik amitler ve bileşimleri, bunları kullanma ve hazırlama yöntemleri.
UA78071C2 (en) 2002-08-07 2007-02-15 Kumiai Chemical Industry Co Herbicidal composition
GB0224316D0 (en) 2002-10-18 2002-11-27 Syngenta Participations Ag Chemical compounds

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20170141764A (ko) * 2015-04-29 2017-12-26 바이엘 크롭사이언스 악티엔게젤샤프트 5-플루오로-1h-피라졸-4-카르보닐 플루오라이드의 제조 방법
JP2018514538A (ja) * 2015-04-29 2018-06-07 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト ５−フルオロ−１ｈ−ピラゾール−４−カルボニルフルオリドの調製方法
KR102585411B1 (ko) 2015-04-29 2023-10-05 바이엘 크롭사이언스 악티엔게젤샤프트 5-플루오로-1h-피라졸-4-카르보닐 플루오라이드의 제조 방법

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