BRPI0508883B1 - Carboxamidas sililadas, seu processo de produção e seu uso, agente e seu processo de produção, e processo para combater microorganismos indesejáveis - Google Patents
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Description
Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "CARBOXA-MIDAS SILILADAS, SEU PROCESSO DE PRODUÇÃO E SEU USO, A-GENTE E SEU PROCESSO DE PRODUÇÃO, E PROCESSO PARA COMBATER MICROORGANISMOS INDESEJÁVEIS". A presente invenção se refere a novas carboxamidas sililadas, a vários processos para a sua produção e a seu uso para combater microorganismos indesejáveis.
Já se sabe, que inúmeras carboxamidas possuem propriedades fungicidas (compare por exemplo, a WO 03/080628, WO 03/010149, EP-A 0.589.301, EP-A 0.545.099). A eficiência dessas substâncias é boa, mas em alguns casos deixa a desejar, por exemplo, quando são necessárias quantidades menores. Até agora não são conhecidas carboxamidas sililadas com heterociclo como componente amida.
Foram desenvolvidas, então, novas carboxamidas sililadas da fórmula (I) na qual M representa um anel tiofeno, piridina, pirimidina, piridazina ou pirazina em cada caso substituído uma vez por Y1 ou representa um anel tiazol substituído porY2, Y1 representa hidrogênio, flúor, cloro, bromo, metila, isopropila, metiltio ou trifluormetila, Y2 representa hidrogênio, flúor, cloro, bromo, metila, metiltio ou trifluormetila, L representa uma ligação direta ou representa alquileno (alcano-diila), alquenileno (alquenodiila) ou alquinileno (alquinodiila) em cadeia linear ou ramificada, em cada caso eventualmente substituído, R1 e R2 independentes um do outro, representam hidrogênio, C-i-Cs-alquila, C-i-Cs-alcóxi, Ci-C4-alcóxi-CrC4-alquila, Ci-C4-alquiltio-CrC4- alquinila, Ci-C6-halogenoalquiIa, C2-C6-halogenoalquenila, C2-Ce-halogeno-alquinila, C3-C6-cicloalquila ou representa fenila ou fenilalquila em cada caso eventualmente substituída, R representa hidrogênio, Ci-C8-alquila, CrC6-aíquilsulfinila, Cr Cs-alquilsulfonila, CrCralcóxi-CrC^alquila, C3-C8-cicloaiquila; Ci-C6-halo-genoalquila, CrC6-halogenoalquiltio, CrC^halogenoalquilsulfinila, C1-C4-halogenoalquilsulfonila, halogeno-CrC4-alcóxi-Ci-C4-alquila, C3-C8-haloge-nocicloalquila em cada caso com 1 até 9 átomos de flúor, cloro e/ou bromo, formila, formil-CrC3-alquila, (CrC3-alquíl)carbonil“Ci-C3-alquila, (C1-C3-alcóxi)carbonil-CrC3-alquila; halogeno-(CrC3-alquil)carbonil-CrC3-alquila, halogeno-(CrC3-alcóxi)carbonil-CrC3-alquila em cada caso com 1 até 13 átomos de flúor, cloro e/ou bromo; (CrCg-alquil)carbonila, (CrC8-alcóxi)carbonila, (CrC4-alcóxi-Cr C4-alquil)carbonila, {C3-C8-cicloalquil)carbonila; (CrCe-halogenoalquil) car-bonila, (CrC6-halogenoalcóxi)carbonila, (halogeno-CrC4-alcóxi-Ci-C4-alquil) carbonila, (C3-C3-halogenocicloalquil)carbonila em cada caso com 1 até 9 átomos de flúor, cloro e/ou bromo, ou -C(=0)C(=0)R4, -CONR5R6 ou -CH2NR7R8, R4 representa hidrogênio, Ci-C8-aIquila, C-i-C8-alcóxi, C1-C4-alcóxi-CrC4-alquila, C3-C8-cicloaIquiIa; CrC6-halogenoalquila, CrC6-haloge-noalcóxi, halogeno-C1-C4-alcóxi-Ci-C4-a[quila, C3-C8-halogenocicloalquíla em cada caso com 1 até 9 átomos de flúor, cloro e/ou bromo, R5 e R6 independentes um do outro, representam respectivamente hidrogênio, CrC8-alquila, CrC4-alcóxí-CrC4-alquila, C3-C8-ciclo-alquila; Ci-C8-halogenoalquila, halogeno-CrC4-alcóxi-CrC4-alquila, C3-C8-halogenocicloalquila em cada caso com 1 até 9 átomos de flúor, cloro e/ou bromo, R5 e R6 formam além disso, juntos com 0 átomo de nitrogênio, ao qual estão ligados, um heterociclo saturado com 5 até 8 átomos de anel, eventualmente substituído uma ou mais vezes, igual ou diferente por halo-gênio ou CrC4-alquila, sendo que 0 heterociclo pode conter 1 ou 2 outros heteroátomos não vizinhos da série oxigênio, enxofre ou NR9, R7 e R8 independentes um do outro, representam hidrogênio, Cr Ce-alquila, C3-C8-cicloalquila; Ci-Ce-halogenoalquila, C3-C8-halogenociclo-alquila em cada caso com 1 até 9 átomos de flúor, cioro e/ou bromo, R7 e R8 além disso, juntos com o átomo de nitrogênio, ao qual estão ligados, formam um heterociclo saturado com 5 até 8 átomos de anel, eventualmente substituído uma ou mais vezes, igual ou diferente por halo-gênio ou Ci-C4-alquila, sendo que o heterociclo pode conter 1 ou 2 outros heteroátomos não vizinhos da série oxigênio, enxofre ou NR9, R9 representa hidrogênio ou Ci-Ce-alquiia, A representa o radical da fórmula (A1) R10 representa hidrogênio, hidróxi, formila, ciano, halogênio, ni-tro, Ci-C4-alquila, CrCralcóxi, CrC4-alquiltio, C3-C6-cicloalquila, Ci-C4-halogenoalquila, CrC4-halogenoalcóxi ou CrC4-halogenoalquiltio em cada caso com 1 até 5 átomos de halogênio, aminocarboniia ou aminocarbonil-Gr C4-alquila, R11 representa hidrogênio, halogênio, ciano, CrC4-alquila, CrC4-alcóxi, Ci-C4-alquiltio, Ci-C4-halogenoalquila ou CrC4-halogenoalquiltio em cada caso com 1 até 5 átomos de halogênio e R12 representa hidrogênio, Ci-C4-alquila, hidróxi-CrC4-alquila, C2-Ce-alquenila, C3-C6-cicloalquila, Ci-C4-alquiltio-Ci-C4-alquila, C-|-C4-alcóxi-CrC4-alquila, Ci-C4-halogenoalquila, CrC4-halogenoalquiltio-CrC4-alquila, C1-C4-halogenoalcóxi-C1-C4-alquila em cada caso com 1 até 5 átomos de halogênio ou representa fenila ou A representa o radical da fórmula (A2) R13 e R14 independentes um do outro, representam hidrogênio, halogênio, Ci-C4-alquila ou Ci-C4-halogenoalquila com 1 até 5 átomos de haiogênio e R15 representa halogênio, ciano ou CrCralquila, ou CrC4-halo-genoalquila ou CrCrhalogenoalcóxi em cada caso com 1 até 5 átomos de halogênio, ou A representa o radical da fórmula (A3) R16 e R17 independentes um do outro, representam hidrogênio, halogênio, CrC4-alquila ou CrC4-halogenoalquila com 1 até 5 átomos de halogênio e R18 representa hidrogênio, CrC4-alquila ou CrC4-halogeno-alquila com 1 até 5 átomos de halogênio, ou A representa o radical da fórmula (A4) R19 representa hidrogênio, halogênio, hidróxi, ciano, C-|-Cs-al-quila, CrC4-halogenoalquila, CrC4-halogenoalcóxi ou CrC4-halogenoalquil-tio em cada caso com 1 até 5 átomos de halogênio, ou A representa o radical da fórmula (A5) R20 representa halogênio, hidróxi, ciano, CrC4-alquila, CrC4-alcóxi, Ci-C4-alquiltio, Ci-C4-halogenoalquila, CrC4-halogenoalquiltio ou Cr Crhalogenoalcóxi em cada caso com 1 até 5 átomos de halogênio e R21 representa hidrogênio, halogênio, ciano, Ci-C4-alquila, CrC4- aícóxi, Ci-C4-alquiltio, CrC4-halogenoalquila, CrC4-halogenoalcóxi em cada caso com 1 até 5 átomos de halogênio, ou A representa o radicai da fórmula (A6) R22 representa C^-alquila ou CrC4-halogenoalquila com 1 até 5 átomos de halogênio, ou A representa o radical da fórmula (A7) R23 representa CrC4-alquiía ou CrC4-halogenoalquila com 1 até 5 átomos de halogênio, ou A representa o radical da fórmula (A8) R24 e R25 independentes um do outro, representam hidrogênio, halogênio, amino, Ci-C4-alquila ou Ci-C4-halogenoalquila com 1 até 5 átomos de halogênio e R26 representa hidrogênio, CrC4-alquila ou CrC4-halogeno-alquila com 1 até 5 átomos de halogênio, ou A representa o radical da fórmula (A9) R27 e R28 independentes um do outro, representam hidrogênio, halogênio, amino, nitro, CrC4-alquila ou CrC4-halogenoalquila com 1 até 5 átomos de halogênio e R29 representa halogênio, Ci-C4-alquila ou CrC4-halogenoalquila com 1 até 5 átomos de halogênio, ou A representa o radical da fórmula (A10) R30 representa hidrogênio, halogênio, amino, CrC4-alquilamino, di-(CrC4-alquil)amino, ciano, CrC4-alquila ou CrC4-halogenoalquila com 1 até 5 átomos de halogênio e R31 representa halogênio, hidróxi, Ci-C4-alquila, CrC4-alcóxi, C3-C6-cicloalquila, CrC4-halogenoalquila ou CrC4-halogenoalcóxi em cada caso com 1 até 5 átomos de halogênio ou A representa 0 radical da fórmula (A11) R32 representa hidrogênio, halogênio, amino, Ci-C4-alquilamino, di-(CrC4-alquil)amino, ciano, CrC4-alquila ou CrC4-halogenoalquila com 1 até 5 átomos de halogênio e R33 representa halogênio, Ci-C4-alquíla ou CrC4-halogenoalquila com 1 até 5 átomos de halogênio, ou A representa 0 radical da fórmula (A12) R34 representa hidrogênio ou CrC4-alquila e R35 representa halogênio, CrC^alquila ou CrC4-halogenoalquila com 1 até 5 átomos de halogênio, ou A representa o radical da fórmula (A13) R36 representa hidrogênio, halogênio, CrC4-alquiia ou CrC4-halogenoalquila com t até 5 átomos de halogênio, ou A representa o radical da fórmula (A14) R37 representa halogênio, hidróxi, CrC4-alquila, CrC4-alcóxi, Cr C4-alquiltio, CrC4-halogenoalquila, Ci-C4-halogenoalquiltio ou CrC4-halo-genoalcóxi em cada caso com 1 até 5 átomos de halogênio, ou A representa o radical da fórmula (A15) R38 representa hidrogênio, ciano, CrC4-alquila, CrC4-haloge-noalquila com 1 até 5 átomos de halogênio, C1“C4-alcóxi-Ci-C4-alquila, hi-dróxi-CrC4-alquiia, Ci-C4-alquilsulfonila, di-(CrC4-alquil)aminossulfonila, Cr Ce-alquilcarbonila ou representa fenilsulfonila ou benzoila em cada caso e-ventualmente substituída, R39 representa hidrogênio, halogênio, CrC4-alquila ou C1-C4-halogenoalquila com 1 até 5 átomos de halogênio, R40 representa hidrogênio, halogênio, ciano, C1-C4-alquila ou Cr C4-halogenoalquila com 1 até 5 átomos de halogênio, R41 representa hidrogênio, halogênio, CrC4-alquila ou Ci-C4- halogenoalquila com 1 até 5 átomos de halogênio, ou A representa o radical da fórmula (A16) R42 representa halogênio, CrC4-alquila ou CrC4-halogenoalquila com 1 até 5 átomos de halogênio, ou A representa o radical da fórmula (A17) R43 representa CrCralquila ou CrC4-halogenoalquila com 1 até 5 átomos de halogênio, R44 representa CrCralquila, Q1 representa S (enxofre), O (oxigênio), SO, S02 ou CH2, p representa 0,1 ou 2, sendo que R44 é igual ou diferente, quando p representa 2.
Os compostos de acordo com a invenção, podem apresentar-se eventualmente como misturas de diversas formas isômeras possíveis, especialmente de estereoisômeros, tais como por exemplo, E- e Z-, treo e eritro-, bem com de isômeros ópticos, mas eventualmente também de tautômeros. São reivindicados tanto os E-, como também os Z-isômeros, quanto também os treo- e eritro-, bem como os isômeros ópticos, misturas desejadas desses isômeros, bem como as possíveis formas tautômeras.
Além disso, foi verificado que obtêm-se as carboxamidas silila-das da fórmula (I), quando a) derivados de ácido carboxílico da fórmula (II) na qual A tem os significados indicados acima e X1 representa halogênio ou hidróxi, são reagidos com uma amina da fórmula (III) na qual M, L, R1, R2, R3 e R têm os significados indicados acima, eventualmente na presença de um catalisador, eventualmente na presença de um agente de condensação, eventualmente na presença de um agente ligadorde ácido e eventualmente na presença de um diluente, ou b) carboxamidas sililadas da fórmula (l-a) na qual M, L, A, R1, R2, R3 e R têm os significados indicados acima são reagidas com halogenetos da fórmula (IV) na qual X2 representa cloro, bromo ou iodo, Ra representa Ci-C8-alquila, CrC6-alquilsulfinila, Ci-C6-alquilsul-fonila, Ci-C4-alcóxi-CrC4-alquila, C3-C8-cicloalquila; CrC6-halogenoalquila, CrC4-halogenoalquiitio, CrC4-halogenoalquilsulfinila, CrC4-halogenoalquil-sulfonila, halogeno-Ci-C4-alcóxi-Ci-C4-alquila, C3-C8“halogenocicloalquila em cada caso com 1 até 9 átomos de flúor, cloro e/ou bromo; formila, formil-Cr C3-alquila, (Ci-C3-alquil)carbonil-C-i-C3-alquila, (CrC3-alcóxi)carbonil-CrC3-alquila; halogeno-(Ci-C3-alquil)carbonil-CrC3-alquila, halogeno-(CrC3-alcó-xi)carbonil-Cr03-alquila em cada caso com 1 até 13 átomos de flúor, cloro e/ou bromo; (CrC8-alquil)carbonila, (CrCg-alcóxi)carbonila, (Ci-C4-alcóxi-Ci-C4-alquil)carbonila, (C3-Cs-cicloalquil)carboníta; (Ci-Ce-halogenoalquil) carbonila, (Ci-C6-halogenoalcóxi)carbonila, (halogeno-CrC4-alcóxi-CrC4-alquil)carbonila, (C3-C8-halogenocícloalquil)carbonila em cada caso com 1 até 9 átomos de flúor, cloro e/ou bromo; -C(=0)C(=0)R4, -CONR5R6 ou -CH2NR7R8, sendo que R4, R5, R6, R7 e R8 têm os significados indicados a-cima, na presença de uma base e na presença de um diluente.
Finalmente foi verificado, que as novas carboxamidas sililadas da fórmula (I) possuem propriedades microbicidas muito boas e que elas são utilizáveis para combater microorganismos indesejáveis tanto na proteção de plantas, quanto também na proteção de material.
As carboxamidas sililadas de acordo com a invenção, são definidas de modo geral pela fórmula (I). Definições de radicais preferidas das fórmulas mencionadas acima e abaixo são indicadas a seguir. Essas definições são válidas para os produtos finais da fórmula (I), tal como da mesma maneira para todos os produtos intermediários. M representa preferentemente um dos seguintes heterociclos nas quais a ligação marcada com está enlaçada com a amida, a ligação marcada com "#" está enlaçada com o radical Z. M representa de modo particularmente preferido, um heterociclo selecionado de M-1, M-2, M-3, M-4, M-5, M-7, M-8, M-9 e M-10. M representa de modo muito particularmente preferido um hete-rociclo selecionado de M-1, M-4, M-5, M-7, M-8, M-9 e M-10. M representa de modo especialmente preferido heterociclo M-1. M representa além disso, de modo especialmente preferido heterociclo M-4. M representa além disso, de modo especiaimente preferido heterociclo M-5. M representa além disso, de modo especialmente preferido heterociclo M-7. M representa além disso, de modo especialmente preferido heterociclo M-8. M representa além disso, de modo especiaimente preferido heterociclo M-9. M representa além disso, de modo especiaimente preferido heterociclo M-10. Y1 representa preferentemente hidrogênio. Y1, no caso de M representar M-1, M-2 ou M-3, representa além disso, preferentemente cloro, sendo que cloro está de modo particularmente preferido na posição 5 (M-1, M-2) ou na posição 3 (M-3). Y1, no caso de M representar M-1, M-2 ou M-3, representa além disso, preferentemente flúor, sendo que flúor está de modo particularmente preferido na posição 5 (M-1, M-2) ou na posição 3 (M-3). Y1, no caso de M representar M-1, M-2 ou M-3, representa além disso, preferentemente metila, sendo que metila está de modo particularmente preferido na posição 5 (M-1, M-2) ou na posição 3 (M-3). Y1, no caso de M representar M-4, M-5, M-6 ou M-7, representa além disso, preferentemente flúor, sendo que flúor está de modo particularmente preferido na posição 6 (M-4, M-5) ou na posição 3 (M-6, M-7). Y1, no caso de M representar M-4, M-5, M-6 ou M-7, representa além disso, preferentemente cloro, sendo que cloro está de modo particularmente preferido na posição 6 (M-4, M-5) ou na posição 3 (M-6, M-7). Y1, no caso de M representar M-4, M-5, M-6 ou M-7, representa além disso, preferentemente metila, sendo que metila está de modo particularmente preferido na posição 4 (M-4) ou na posição 3 (M-5, M-6, M-7). Y1, no caso de M representar M-8, representa além disso, preferentemente metila, sendo que metila está de modo particularmente preferido na posição 3. Y1, no caso de M representar M-8, representa além disso, preferentemente trifluormetila. sendo que trifluormetila está de modo particularmente preferido na posição 3. Y1, no caso de M representar M-11, representa além disso, preferentemente metila, sendo que metila está de modo particularmente preferi-do na posição 4. Y1, no caso de M representar M-11, representa além disso, preferentemente trifluormetila, sendo que trifluormetila está de modo particularmente preferido na posição 4. Y1, no caso de M representar M-12, representa além disso, preferentemente metila, sendo que metila está de modo particularmente preferi-do na posição 3. Y1, no caso de M representar M-12, representa além disso, preferentemente trifluormetila, sendo que trifluormetila está de modo particularmente preferido na posição 3. Y1, no caso de M representar M-13, representa além disso, preferentemente metila, sendo que metila está de modo particularmente preferi-do na posição 3. Y1, no caso de M representar M-13, representa além disso, preferentemente trifluormetila, sendo que trifluormetila está de modo particularmente preferido na posição 3. Y2 representa preferentemente hidrogênio. Y2 representa preferentemente flúor, Y2 representa preferentemente cloro. Y2 representa além disso, preferentemente metila. Y2 representa além disso, preferentemente trifluormetila. L representa preferentemente uma ligação direta ou representa CrC6-a!quileno, C2-C6-alquenileno ou C2-Ce-aIquinileno em cadeia linear ou ramificada eventualmente substituído por Hal. L representa de modo particularmente preferido uma ligação direta ou representa -CH2-, -(CH2)2-, -(CH2)3-, -CH(Me)-, -CH(Me)CH2-, -CH2CH(Me)-, -CH(Me)CH(Me)-, -C(Me2)CH2-, -CH(Me)-(CH2)2-, -CH(Me)-(CH2)3-, -CH=CH-, -C(Me)=CH- ou -C=C-. L representa de modo muito particularmente preferido -(CH2)2-, -(CH2)3-, -CH(Me)-, -CH(Me)CH2-, -CH(Me}-(CH2)2-, -CH(Me)-(CH2)3-, -CH=CH-: -C(Me)=CH- ou -C=C-, R1 e Rz independentes um do outro, representam preferentemente Ci-C6-alquila, Ci-C6-a1cóxi, Ci-C3-alcóxi-CrC3-alquila ou CrC3-alquil-tio-CrC3-alquila. R1 e R2 independentes um do outro, representam de modo particularmente preferido metila, etila, metóxi, etóxi, metoximetila, etoximetila, metoxietila, etoxietila, metiltiometila, etiltiometila, metiltioetila ou etiltioetila. R1 e R2 independentes um do outro, representam de modo muito particularmente preferido metila, metóxi, metoximetila ou metiltiometila. R1 e R2 representam de modo especialmente preferido em cada caso metila. R3 representa preferentemente Ci-C6-alquila, Ci-Ce-atcóxi, Cr C3-aicóxi-Ci-C3-alquila, Ci-C3-alquiltio-Ci-C3-alquila, C3-C6-cicloalquila, fenila ou benzila. R3 representa de modo particularmente preferido metila, etila, που iso-propila, n-, sec-, iso- ou terc-butila, metóxi, etóxi, n- ou iso-propóxi, n-, sec-, iso- ou terc-butóxi, metoximetila, etoximetila, metoxietila, etoxietila, metiltiometila, etiltiometila, metiltioetila, etiltioetila, ciclopropila, fenila ou benzila. R3 representa de modo muito particularmente preferido metila, e-tiia, n- ou iso-propila, iso- ou terc-butila, metóxi, iso-propóxi, iso- ou terc-butóxi, metoximetila, metiltiometila ou fenila. R3 representa de modo especialmente preferido metila, etila, n-ou iso-propila, iso- ou terc-butila, metóxi, iso-propóxi, iso- ou terc-butóxi. R3 representa destacadamente metila. R representa preferentemente hidrogênio, Ci-Ce-alquila, C1-C4-alquilsulfinila, CrC4-alquilsulfonila, Ci-C3-alcóxi-C1-C3-alquila, C3-C6-cicloal-quila; C^-halogenoalquila, CrC4-halogenoalquiltio, CrC4-halogenoalquil-sulfinila, CrCrhalogenoalquilsulfonila, halogeno-CrC3-alcóxi-CrC3-alquila, C3-C8-halogenocicloalquila em cada caso com 1 até 9 átomos de flúor, cloro e/ou bromo; formila, formil-Ci-C3-alquila, (CrC3-alquil)carbonil-CrC3-alquila, (Ci-C3-alcóxi)carbon!l-CrC3-alquila; halogeno-(CrC3-alquil)carboníl-Ci-C3-alquila, halogeno-(CrC3-aicóxi)carbonil-Ci-C3-alquila em cada caso com 1 até 13 átomos de flúor, cloro e/ou bromo; (Ci-C6-alquil)carbonila, (CrC4-alcóxi)carboni!a, (Ci-C3-alcóxi-Ci-C3-aiquil)carbonila, (C3-C6-cicloalquil) car-bonila; (CrCrhalogenoaiquil)carbonila, (CrC4-halogenoalcóxi)carbonila, (halogeno-CrCralcóxi-Ci-C3-alcóxi-Ci-C3-alquii)carbonila, (C3-C6-halogeno-cicloalquil)carbonila em cada caso com 1 até 9 átomos de flúor, cloro e/ou bromo; ou representa -C(=0)C(=0)R4, -CONR5R6 ou -CH2NR7R8. R representa de modo particularmente preferido hidrogênio, metila, etila, n- ou iso-propíla, n-, íso-, sec- ou terc-butila, penííla ou hexila, me-tilsulfinila, etilsulfinila, n- ou iso-propilsulfinila, n-, iso-, sec- ou terc-butilsul-finila, metilsulfonila, etilsulfonila, n- ou iso-propilsulfonila, n-, iso-, sec- ou terc-butilsulfonila, metoximetila, metoxietila, etoximetila, etoxietila, ciclopropi-la, ciclopentila, ciclohexila, trifluormetila, triclorometila, trifluoretila, difluorme-tiltio, difluorclorometiltio, trifluormetiltio, trifluormetilsulfinila, trifluormetilsulfo-nila, trifluormetoximetila; formila, -CH2-CHO, -(CH2)2-CHO, -CH2-CO-CH3, -CH2-CO-CH2CH3, -CH2-CO-CH(CH3)2, -(CH2)2-CO-CH3, -(CH2)2-CO- CH2CH3, -(CH2)2-CO-CH(CH3)2, -CH2-C02CH3, -CH2-C02CH2CH3, -CH2-C02CH(CH3)2, -(CH2)2-C02CH3, -(CH2)2-C02CH2CH3, -(CH2)2-C02CH(CH3)2, -CH2-CO-CF3, -ch2-co-cci3, -ch2-co-ch2cf3, -CH2-CO-CH2CCI3, -(CH2)2-CO-CH2CF3, -(CH2)2-CO-CH2CCI3j -ch2-co2ch2cf3, -ch2-co2cf2cf3, -CH2-C02CH2CCI3, -ch2-co2cci2cci3, -(CH2)2-C02CH2CF3, -(CH2)2-C02CF2CF3, -(CH2)2-C02CH2CCl3, -(CH2)2-C02CCI2CCI3, metilcarbonila, etil-carbonila, n-propilcarbonila, iso-propilcarbonila, terc-butilcarbonila, metoxi-carbonila, etoxicarbonila, terc-butoxicarbonila, ciclopropiicarbonila, trifluorme- tilcarbonila, trifIuormetoxicarboniia ou -C(=0)C(=0)R4, -CONR5R6 ou -CH2NR7R8 R representa de modo muito particularmente preferido hidrogênio, metila, metoximetila, formila, -CH2-CHO, -CH2-CHO, -CH2-CO-CH2CH3, -CH2-CO-CH(CH3)2, -C(=0)CH0, -C(=0)C(=0)CH3! -C(=O)C(=0)CH2OCH3i -C(=0)C02CH3, -C(=0)C02CH2CH3. R4 representa preferentemente hidrogênio, CrC6-alquila, C1-C4-alcóxi,CrC3-alcóxi-Ci-C3-alquila, C3-C6-cÍcloalquila; Ci-C4-halogenoalquila: Ci-C4-halogenoalcóxi, ha!ogeno-Ci-C3-alcóxi-Ci-C3-alquila, C3-C6-halogeno-cicloalquila em cada caso com 1 até 9 átomos de flúor, cloro e/ou bromo. R4 representa de modo particularmente preferido hidrogênio, metila, etila, n- ou iso-propila, terc-butila, metóxi, etóxi, n- ou iso-propóxi, terc-butóxi, metoximetila, ciclopropila; trifluormetila, trifluormetóxi. R5 e R6 independentes um do outro, representam preferentemente hidrogênio, CrC6-alquila, Ci-C3-alcóxi-Ci-C3-alquila, C3-C6-cicloal-quila; CrC4-haloalquila, halogeno-CrC3-alcóxí-Ci-C3-alquíla, C3-C6-haloge-nocicloalquila em cada caso com 1 até 9 átomos de flúor, cloro e/ou bromo. R5 e R6 formam além disso, juntos com 0 átomo de nitrogênio, ao qual estão ligados, preferentemente um heterociclo saturado com 5 ou 6 átomos de anel, eventualmente substituído uma até quatro vezes, igual ou diferente por halogênío ou CrC4-alquila, sendo que 0 heterociclo pode conter 1 ou 2 outros heteroátomos não vizinhos da série oxigênio, enxofre ou NR9 R5 e R6 independentes um do outro, representam de modo particularmente preferido hidrogênio, metila, etila, n- ou iso-propila, n-, iso-, secou terc-butila, metoximetila, metoxietila, etoximetila, etoxietila, ciclopropila, ciclopentila, ciclohexila; trifluormetila, triclorometila, trifluoretila, trifluormeto-ximetila. R5 e R6 formam além disso, juntos com 0 átomo de nitrogênio, ao qua! estão ligados, de modo particularmente preferido um heterociclo saturado da série morfolina, tiomorfolina ou piperazina, sendo que a piperazina pode ser substituída no segundo átomo de nitrogênio por R9, eventualmente substituído uma até quatro vezes, igual ou diferente por flúor, cloro, bromo ou metila. R7 e R8 independentes um do outro, representam preferente-mente hidrogênio, Ci-C6-alquila, C3-C6-cicloalquila; CrCrhalogenoalquila, C3-C6-halogenocicloalquila em cada caso com 1 até 9 átomos de flúor, cloro e/ou bromo. R7 e R8 formam juntos com o átomo de nitrogênio, ao qual estão ligados, preferentemente um heterociclo saturado com 5 ou 6 átomos de a-nel, eventualmente substituído uma até quatro vezes, igual ou diferente por halogênio ou CrCralquila, sendo que o heterociclo pode conter 1 ou 2 outros heteroátomos não vizinhos da série oxigênio, enxofre ou NR9 R7 e R8 independentes um do outro, representam de modo particularmente preferido hidrogênio, metila, etila, n- ou iso-propila, n-, iso-, secou terc-butila, metoximetila, metoxietila, etoximetila, etoxietila, ciclopropila, ciclopentila, ciclohexila; trifluormetila, triclorometila, trifluoretila, trifluormeto-ximetila. R7 e R8 formam além disso, juntos com o átomo de nitrogênio, ao qual estão ligados, de modo particularmente preferido um heterociclo saturado da série morfolina, tiomorfolina ou piperazina, sendo que a piperazina pode ser substituída no segundo átomo de nitrogênio por R9, eventualmente substituído uma até quatro vezes, igual ou diferente por flúor, cloro, bromo ou metila. R9 representa preferentemente hidrogênio ou CrCralquila. R9 representa de modo particularmente preferido hidrogênio, metila, etila, n- ou iso-propila, n-, iso-, sec- ou terc-butila. A representa preferentemente um dos radicais A1, A2, A3, A4, A5, A8, A9, A10, A11, A12, A13, A14, A15 ou A17 indicados acima. A representa de modo particularmente preferido um dos radicais A1, A2, A4, A5, A8, A10, A11, A12, A13, A14, A15 ou A17 indicados acima. A representa de modo muito particularmente preferido o radical A1. A representa além disso, de modo muito particularmente preferi- de o radical A2. A representa além disso, de modo muito particularmente preferido o radical A4. A representa além disso, de modo muito particularmente oreferi-dd o radical A5. A representa além disso, de modo muito particularmente oreferi-dd o radical A8. A representa além disso, de modo muito particularmente preferi-do o radical A10. A representa além disso, de modo muito particularmente preferi-dQ o radical A11. A representa além disso, de modo muito narticularmente oreferi-dfi o radical A12. A representa além disso, de modo muito particularmente preferi-do o radical A13. A representa além disso, de modo muito particularmente preferi-do o radical A14. A representa além disso, de modo muito particularmente preferi-do o radical A15. A representa além disso, de modo muito particularmente preferi-do o radical A17. R10 representa preferentemente hidrogênio, hidróxi, formila, cia-no, flúor, cloro, bromo, iodo, metila, etila, iso-propila, metóxi, etóxi, metiltio, etiltio, ciclopropila, CrC2-halogenoalquila, C-i-C2-halogenoalcóxi em cada caso com 1 até 5 átomos de flúor, cloro e/ou bromo, trifluormetiltio, difluor-metiltio, aminocarbonila, aminocarbonilmetila ou aminocarboniletíla. R10 representa de modo particularmente preferido hidrogênio, hidróxi, formila, flúor, cloro, bromo, iodo, metila, etila, iso-propila, metóxi, etóxi, monofluormetila, monofluoretila, difluormetila, trifluormetila, difluorclorometi-la, triclorometila, diclorometila, pentafluoretila, ciclopropila, metóxi, etóxi, tri-fluormetóxi, difluormetóxi, triclorometóxi, metiltio, etiltio, trifluormetiltio ou di-fluormetiltio. R10 representa de modo muito particularmente preferido hidrogênio, hidróxi, formila, flúor, cloro, bromo, iodo, metila, etila, iso-propila, metóxi, ciclopropila, monofluormetila, monofluoretlla, difluormetila, diclorometila, tri-fluormetila, difluordorometila, triclorometila, -CHFCH3 ou difluormetóxi. R10 representa de modo especialmente preferido hidrogênio, hidróxi, formila, cloro, metila, etila, metóxi, ciclopropila, monofluormetila, difluormetila, diclorometila, trifluormetila, -CHFCH3 ou difluormetóxi. R11 representa preferentemente hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, metila, etila, metóxi, etóxi, metiltio, etiltio, Ci-C2-halogenoalquila com 1 até 5 átomos de flúor, cloro e/ou bromo, R11 representa de modo particularmente preferido hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, metila ou -CHFCH3. R11 representa de modo muito particularmente preferido hidrogênio, flúor, cloro ou metila. R12 representa preferentemente hidrogênio, metila, etila, n-propila, iso-propila, Cr02-halogenoalquila com 1 até 5 átomos de flúor, cloro e/ou bromo, hidroximetila, hidroxietila, ciclopropila, ciclopentila, ciclohexila ou fenila. R12 representa de modo particularmente preferido hidrogênio, metila, etila, n-propila, iso-propila, trifluormetila, difluormetila, hidroximetila, hidroxietila ou fenila. R12 representa de modo muito particularmente preferido hidrogênio, metila, trifluormetila ou fenila. R12 representa de modo especialmente preferido metila. R13 e R14 independentes um do outro, representam preferentemente hidrogênio, flúor, cloro, bromo, metila, etila ou Ci-C2-halogenoalquila com 1 até 5 átomos de flúor, cloro e/ou bromo. R13 e R14 independentes um do outro, representam de modo particularmente preferido hidrogênio, flúor, cloro, bromo, metila, etila, difluormetila, trifluormetila, difluordorometila ou triclorometila. R13 e R14 independentes um do outro, representam de modo muito particularmente preferido hidrogênio, flúor, cloro, bromo, metila, etila, difluormetila, trifluormetila ou triclorometila. R13 e R14 representam de modo especialmente preferido em cada caso hidrogênio. R15 representa oreferentemente flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, metila, etila, CrC2-halogenoalquila ou CrC2-halogenoalcóxi em cada caso com 1 até 5 átomos de flúor, cloro e/ou bromo. R15 representa de modo particularmente preferido flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, metila, trifluormetila, trifluormetóxi, difluormetóxi, difluor-clorometóxi ou triclorometóxi. R15 representa de modo muito particularmente preferido flúor, cloro, bromo, iodo, metila, trifluormetila ou trifluormetóxi. R15 representa de modo especialmente preferido cloro, bromo, iodo, trifluormetila ou metila. R18 e R17 independentes um do outro, representam preferente-mente hidrogênio, flúor, cloro, bromo, metila, etila ou Ci-C2-halogenoalquila com 1 até 5 átomos de flúor, cloro e/ou bromo. R16 e R17 independentes um do outro, representam de modo particularmente preferido hidrogênio, flúor, cloro, bromo, metila, etila, difluormetila, trifluormetila, difluorclorometila ou triclorometila. R16 e R17 independentes um do outro, representam de modo muito particularmente preferido hidrogênio, flúor, cloro, bromo ou metila. R16 e R17 representam de modo especialmente preferido hidrogênio. R18 representa oreferentemente hidrogênio, metila, etila ou Cr C2-halogenoalquila com 1 até 5 átomos de flúor, cloro e/ou bromo. R18 representa de modo particularmente preferido hidrogênio, metila ou trifluormetila. R18 representa de modo muito particularmente preferido metila. R19 representa oreferentemente hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, hidróxi, ciano, CrC^alquila, CrC2-halogenoalquila, Ci-C2-halogeno-alcóxi ou CrC2-halogenoalquiltio em cada caso com 1 até 5 átomos de flúor, cloro e/ou bromo. R19 representa de modo particularmente preferido hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, hidróxi, ciano, metila, etila, n-propila, iso-propila, n-butila, iso-butila, sec-butila, terc-butila, difluormetila, trifluormetila, difluorclo-rometila, triclorometila, trifluormetóxi, difluormetóxi, difluorclorometóxi, triclo-rometóxi, trifluormetiltio, difluormetiltio, difluorclorometiltio ou triclorometiltio. R19 representa de modo muito particularmente preferido hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, metila, difluormetila, trifluormetila ou triclorometila. R19 representa de modo especialmente preferido bromo, iodo, metila, difluormetila ou trifluormetila. R20 representa preferentemente flúor, cloro, bromo, iodo, hidróxi, ciano, CrC4-alquila, metóxi, etóxi, metiltio, etiltio, difluormetiltio, trifluormetii-tio, CrC2-halogenoalquila ou Ci-C2-halogenoalcóxi em cada caso com 1 até 5 átomos de flúor, cloro e/ou bromo. R20 representa de modo particularmente preferido flúor, cloro, bromo, iodo, hidróxi, ciano, metila, etila, n-propila, iso-propila, n-butila, iso-butila, sec-butila, terc-butila, trifluormetila, difluormetila, difluorclorometila, triclorometila, metóxi, etóxi, metiltio, etiltio, difluormetiltio, trifluormetiltio, difluormetóxi, difluorclorometóxi ou tríclorometóxi. R20 representa de modo muito particularmente preferido flúor, cloro, bromo, iodo, metila, trifluormetila, difluormetila ou triclorometila. R21 representa preferentemente hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, CrC4-alquila, metóxi, etóxi, metiltio, etiltio, Ci-C2-halogeno-alquila ou CrC2-halogenoalcóxi em cada caso com 1 até 5 átomos de flúor, cloro e/ou bromo, Ci-C2-alquilsulfinila ou CrC2-alquilsulfonila. R21 representa de modo particularmente preferido hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, n-propila, iso-propila, n-butila, iso-butila, sec-butila, trifluormetila, difluormetila, difluorclorometila, triclorometila, metóxi, etóxi, metiltio, etiltio, trifluormetóxi, difluormetóxi, difluorclorometóxi, tricloro-metóxi, metilsulfinila ou metilsulfonila. R21 representa de modo muito particularmente preferido hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, n-propila, iso-propila, n-butila, iso-butila, sec- butila, terc-butila, trifluormetila, difluormetila, triclorometila, metilsulfinila ou metilsulfonila. R21 representa de modo especialmente preferido hidrogênio. R22 representa preferentemente metila, etila ou CrC2-halogeno-alquila com 1 até 5 átomos de flúor, cloro e/ou bromo. R22 representa de modo particularmente preferido metila, etila, trifluormetila, difluormetila, difluorclorometila ou triclorometila. R22 representa de modo muito particularmente preferido metila, trifluormetila, difluormetila ou triclorometila. R23 representa preferentemente metila, etila ou CrC2-halogeno-alquila com 1 até 5 átomos de flúor, cloro e/ou bromo. R23 representa de modo particularmente preferido metila, etila, trifluormetila, difluormetila, difluorclorometila ou triclorometila. R23 representa de modo muito particularmente preferido metila, trifluormetila, difluormetila ou triclorometila. R24 e R25 independentes um do outro, representam preferentemente hidrogênio, flúor, cloro, bromo, metila, etila, trifluormetila, difluormetila, difluorclorometila ou triclorometila. R24 e R25 independentes um do outro, representam de modo particularmente preferido hidrogênio, flúor, cloro, bromo ou metila. R24 e R25 independentes um do outro, representam de modo muito particularmente preferido hidrogênio, flúor, cloro, bromo ou metila. R24 e R25 representam de modo especialmente preferido hidrogênio. R26 representa preferentemente hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, metila, etila ou Ci-C2-halogenoalquila com 1 até 5 átomos de flúor, cloro e/ou bromo. R26 representa de modo particularmente preferido hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, metila, etila, trifluormetila, difluormetila, difluorclorometila ou triclorometila. R26 representa de modo muito particularmente preferido hidrogênio, flúor, cloro, bromo, metila ou trifluormetila. R20 representa de modo especialmente preferido metila ou triflu- ormetila. R27 e R28 independentes um do outro, representam preferente-mente hidrogênio, flúor, cloro, bromo, amino, nitro, metila, etila ou C1-C2-halogenoalquila com 1 até 5 átomos de flúor, cloro e/ou bromo. R27 e R28 independentes um do outro, representam de modo particularmente preferido hidrogênio, flúor, cloro, bromo, nitro, metila, etila, tri-fluormetila, difluormetila, difluorclorometila ou triclorometila. R27 e R28 independentes um do outro, representam de modo muito particularmente preferido hidrogênio, flúor, cloro, bromo, metila, triflu-ormetila, difluormetila ou triclorometila. R27 e R28 representam de modo especialmente preferido em cada caso, hidrogênio. R29 representa preferentemente flúor, cloro, bromo, metila, etila ou CrC2-halogenoalquila com 1 até 5 átomos de flúor, cloro e/ou bromo. R29 representa de modo particularmente preferido flúor, cloro, bromo, metila, etila, trifluormetila, difluormetila, difluorclorometila ou triclorometila. R29 representa de modo muito particularmente preferido flúor, cloro, bromo, metila, trifluormetila, difluormetila ou triclorometila. R29 representa de modo especialmente preferido metila. R30 representa preferentemente hidrogênio, flúor, cloro, bromo, amino, CrC4-alquilamino, di(Ci-C4-alquil)amino, ciano, metila, etila ou CrC2-halogenoalquila com 1 até 5 átomos de flúor, cloro e/ou bromo. R30 representa de modo particularmente preferido hidrogênio, flúor, cloro, bromo, amino, metilamino, dimetilamino, ciano, metila, etila, trifluormetila, difluormetila, difluorclorometila ou triclorometila. R30 representa de modo muito particularmente preferido hidrogênio, flúor, cloro, bromo, amino, metilamino, dimetilamino, metila, trifluormetila, difluormetila ou triclorometila. R30 representa de modo especialmente preferido amino, metilamino, dimetilamino, metila ou trifluormetila. R31 representa preferentemente flúor, cloro, bromo, hidróxi, meti-la, etila, metóxi, etóxi, ciclopropila, Ci-C2-halogenoalquila ou Ci-C2-haloge-noalcóxi com 1 até 5 átomos de flúor, cloro e/ou bromo. R31 representa de modo particularmente preferido flúor, cloro, bromo, hidróxi, metila, etila, metóxi, etóxi, ciclopropila, trifluormetila, difluor-metila, difluorclorometila ou triclorometila. R31 representa de modo muito particuiarmente preferido flúor, cloro, bromo, hidróxi, metila, metóxi, ciclopropila, trifluormetila, difluormetila ou triclorometila. R32 representa preferentemente hidrogênio, flúor, cloro, bromo, amino, CrCralquilamino, di(CrC4-alquil)amino, ciano, metila, etila ou C1-C2-halogenoalquila com 1 até 5 átomos de flúor, cloro e/ou bromo. R32 representa de modo particularmente preferido hidrogênio, flúor, cloro, bromo, amino, metilamino, dimetilamino, ciano, metila, etila, trifluormetila, difluormetila, difluorclorometila ou triclorometila. R32 representa de modo muito particularmente preferido hidrogênio, flúor, cloro, bromo, amino, metilamino, dimetilamino, metila, trifluormeti-ia, difluormetila ou triclorometila. R32 representa de modo especialmente preferido amino, metilamino, dimetilamino, metila ou trifluormetila. R33 representa preferentemente flúor, cloro, bromo, metila, etila ou Ci-C2-halogenoalquila com 1 até 5 átomos de flúor, cloro e/ou bromo. R33 representa de modo particularmente preferido flúor, cloro, bromo, metila, etila, trifluormetila, difluormetila, difluorclorometila ou triclorometila. R33 representa de modo muito particularmente preferido flúor, cloro, bromo, metila, trifluormetila, difluormetila ou triclorometila. R33 representa de modo especialmente preferido metila, trifluormetila ou difluormetila. R34 representa preferentemente hidrogênio, metila ou etila. R34 representa de modo particularmente preferido metila. R35 representa preferentemente flúor, cloro, bromo, metila, etila, trifluormetifa ou difluormetila. R35 representa de modo particularmente preferido flúor, cloro, metila, trifluormetila ou difluormetila. R36 representa preferentemente hidrogênio, flúor, cloro, bromo, metila, etila ou Ci-C2-halogenoalquila com 1 até 5 átomos de flúor, cloro e/ou bromo. R36 representa de modo particularmente preferido hidrogênio, flúor, cloro, bromo, metila ou trifluormetila. R37 representa preferentemente flúor, cloro, bromo, iodo, hidróxi, Ci-C4-alquila, metóxi, etóxi, metiltio, etiltio, difluormetiltio, trifluormetiltio, Ci-C2-halogenoalquila ou CrC2-halogenoalcóxi em cada caso com 1 até 5 átomos de flúor, cloro e/ou bromo. R37 representa de modo particularmente preferido flúor, cloro, bromo, iodo, metila, etila, n-propila, iso-propila, n-butila, iso-butila, sec-butila, terc-butila, trifluormetila, difluormetila, difluorclorometila, triclorometila. R37 representa de modo muito particularmente preferido flúor, cloro, bromo, iodo, metila, trifluormetila, difluormetila ou triclorometila. R38 representa preferentemente hidrogênio, metila, etila, C1-C2-halogenoalquila com 1 até 5 átomos de flúor, cloro e/ou bromo, CrC2-alcóxi-Ci-C2-alquila, hidroximetila, hidroxietila, metilsulfonila ou dimetilaminossulfo-nila. R38 representa de modo particularmente preferido hidrogênio, metila, etila, trifluormetila, metoximetila, etoximetila, hidroximetila ou hidroxietila. R38 representa de modo muito particularmente preferido metila ou metoximetila. R39 representa preferentemente hidrogênio, flúor, cloro, bromo, metila, etila ou CrC2-halogenoalquila com 1 até 5 átomos de flúor, cloro e/ou bromo. R39 representa de modo particularmente preferido hidrogênio, flúor, cloro, bromo, metila, etila, trifluormetila, difluormetila ou triclorometila. R39 representa de modo muito particularmente preferido hidrogê- nio ou metila. R40 representa preferentemente hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, metila, etila, iso-propila ou C1-C2-halogenoalquila com 1 até 5 átomos de flúor, cloro e/ou bromo. R40 representa de modo particularmente preferido hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, metila, etila, iso-propila, trifluormetila, diflu-ormetíla, difluorclorometila ou triclorometila. R40 representa de modo muito particularmente preferido hidrogênio, iodo, metila ou trifluormetila. R41 representa de modo particularmente preferido hidrogênio, flúor, cloro, bromo, metila, etila ou Ci-C2-halogenoalquila com 1 até 5 átomos de flúor, cloro e/ou bromo. R41 representa de modo particularmente preferido hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, metila ou trifluormetila. R41 representa de modo muito particularmente preferido hidrogênio ou trifluormetila. R42 representa preferentemente flúor, cloro, bromo, iodo, metila, etila, n-propila, iso-propila, trifluormetila ou difluormetila. R42 representa de modo particularmente preferido flúor, cloro, bromo, iodo, metila, etila ou trifluormetila, R43 representa preferentemente metila, etila ou Ci-C2-halogeno-alquila com 1 até 5 átomos de flúor, cloro e/ou bromo. R43 representa de modo particularmente preferido metila, etila, trifluormetila, difluormetila, difluorclorometila ou triclorometila. R44 representa preferentemente metila ou etila. R44 representa de modo particularmente preferido metila. Q1 representa preferentemente S (enxofre), SO2 ou CH2. Q1 representa de modo particularmente preferido S (enxofre) ou CH2. Q1 representa de modo muito particularmente preferido S (enxofre). p representa preferentemente 0 ou 1. p representa de modo particuíarmente preferido 0. São destacados compostos da fórmula (I), na qual R1 representa hidrogênio. São destacados compostos da fórmula (I), na qual R1 representa formila. Além disso, são destacados compostos da fórmula (I), na qual R4 representa -C(=0)C(=0)Rr, em que R5 tem os significados indicados acima. São destacados compostos da fórmula (I), na qual A representa A1. São destacados compostos da fórmula (I), na qual M representa M-1.
Além disso, são destacados compostos das fórmulas nas quais respectivamente Y1, Y2, L, R1, R2, R3, R e A têm os significados preferidos, particularmente preferidos, preferidos de modo muito particular e outros gerais indicados acima.
Radicais hidrocarboneto saturados ou insaturados tal como al-quila ou alquenila, também em contato com heteroátomos, tal como no alcó-xi, desde que possível, podem ser respectivamente em cadeia linear ou ra- mificada.
Radicais eventualmente substituídos podem ser substituído uma ou mais vezes, sendo que nas substituições múltiplas, os substituintes podem ser iguais ou diferentes.
Radicais substituídos por halogênio, tal como por exemplo, halo-genoalquila, são halogenados uma ou mais vezes. Na halogenação múltipla, os átomos de halogênio podem ser iguais ou diferentes. Neste caso, o halogênio representa flúor, cloro, bromo e iodo, representa especialmente flúor, cloro e bromo.
No entanto, as definições dos radicais ou esclarecimentos citados acima de modo geral ou citados em domínios preferenciais também podem ser combinados entre si, isto é, entre os respectivos domínios e domínios preferenciais. Eles valem correspondentemente para os produtos finais, bem como para os pré-produtos e produtos intermediários.
As definições mencionadas podem ser combinadas entre si de maneira desejada. Além disso, também podem ser desnecessárias definições individuais.
Compostos da fórmula (I) preferidos, particularmente preferidos ou preferidos de modo muito particular, são aqueles que portam em cada caso os substituintes preferidos, particularmente preferidos ou preferidos de modo muito particular mencionados a seguir.
Esclarecimentos dos processos e produtos intermediários Processo (a) Usando-se cloreto de 2-clorobenzoila e {2-[1-metil-2-(trimetilsilil) etil]-3-tienil}amina como substâncias de partida, então o processo (a) de acordo com a invenção, pode ser mostrado pelo seguinte esquema de fórmula: Os derivados de ácido carboxílico necessários como substâncias de partida para efetuar o processo (a) de acordo com a invenção, são definidos de modo geral pela fórmula (II). Nessa fórmula (II), A tem preferente-mente, de modo particuiarmente preferido ou de modo muito particularmente preferido aqueles significados, que já foram indicados no contexto com a descrição dos compostos da fórmula (I) de acordo com a invenção, como sendo preferidos, particularmente preferidos ou preferidos de modo muito particular para A. X1 representa preferentemente cloro, bromo ou hidróxi.
Os derivados de ácido carboxílico da fórmula (II) são conhecidos e/ou podem ser produzidos por processos conhecidos (compare a WO 93/11117,EP-A 0.545.099, EP-A 0.589.301 e EP-A 0.589.313).
Além disso, as aminas necessárias como substâncias de partida para efetuar o processo (a) de acordo com a invenção, são definidas de modo geral pela fórmula (III). Nessa fórmula (III), M, L, R1, R2 e R3 têm preferentemente, de modo particularmente preferido ou de modo muito particularmente preferido aqueles significados, que já foram indicados no contexto com a descrição dos compostos da fórmula (I) de acordo com a invenção, como sendo preferidos, particularmente preferidos ou preferidos de modo muito particular.
As aminas da fórmula (III) são novas.
Aminas da fórmula (lll-a) na qual L1 representa alquileno (alcanodiila), M, R1, R2 e R3 têm os significados mencionados, são obtidas por exemplo, c) quando aminas protegidas da fórmula (V) na qual M e R têm os significados indicados acima, são reagidas em um primeiro estágio com um agente de iodação (por exemplo, iodo) eventualmente na presença de um diluente (por exemplo, tetrahidrofurano) e eventualmente na presença de um composto meta-lorgânico (por exemplo, n-butillítio) e os iodetos assim obtidos da fórmula (VI) na qual M e R têm os significados indicados acima, são reagidas em um segundo estágio com compostos da fórmula (VII) na qual L2 representa alquenileno (alquenodiila) ou alquinileno (alquino- diila), R1, R2 e R3 têm os significados indicados acima, na presença de uma base (por exemplo, trietilamina), na presença de um catalisador [por exemplo, cloreto de bis(trifenilfosfino)paládio(ll)] e eventualmente na presença de um agente auxiliar de reação [por exemplo, iodeto de cobre(l)] e as aminas protegidas assim obtidas da fórmula (VIII) na qual M, L2, R1, R2 e R3 têm os significados indicados acima, são hidrogenadas em um terceiro estágio na presença de um catalisador (por exemplo, paládio) e eventualmente na presença de um diluente (por exemplo, metanol) e as aminas protegidas assim obtidas da fórmula (IX) na qual M, L1, R1, R2 e R3 têm os significados indicados acima, são reagidas em um quarto estágio na presença de um ácido (por exemplo, ácido trifluoracético) e eventualmente na presença de um dilu-ente (compare também os exemplos de produção).
Aminas da fórmula (lll-b) na qual M, L1, R1, R2, R3 e RA têm os significados indicados acima, são obtidas, quando aminas da fórmula (lll-a) são reagidas com halogenetos da fórmula (IV) na qual X2 e RA têm os significados indicados acima, de modo correspondente ao processo (b).
Aminas da fórmula (lll-b) também podem ser obtidas, reagindo-se inicialmente as aminas da fórmula (IX) com halogenetos da fórmula (IV) e removendo-se depois, o grupo protetor [de modo correspondente ao estágio 4 do processo (c)].
Aminas da fórmula (lll-c) na qual M, L2, R1, R2 e R3 têm os significados indicados acima, são obtidas, desprotegendo-se aminas protegidas da fórmula (VIII) [de modo correspondente ao estágio 4 do processo (c)].
Aminas da fórmula (lll-d) na qual M, L1, R1, R2, R3 e RAtêm os significados indicados acima, são obtidas, quando aminas da fórmula (lll-c) são reagidas com halogenetos da fórmula (IV) analogamente ao processo (b) ou aminas protegidas da fórmula (VIII) são reagidas com halogenetos da fórmula (IV) e em seguida, o grupo protetor é removido [de modo correspondente ao estágio 4 do processo (c)].
Além disso, aminas da fórmula (III) podem ser obtidas analogamente à descrição na WO 03/080628.
Nas fórmulas (lll-a), (lll-b), (lll-c), (lll-d), (VII), (VIII) e (IX), L1 e L2 têm preferentemente, de modo particularmente preferido e de modo muito particularmente preferido os significados preferidos, particularmente preferidos e muito particularmente preferidos correspondentes indicados em cada caso para L.
Processo ib) Usando-se 5-flúor-1,3-dimetil-N-{2-[2-(trimetilsilil)etil]-3-tienil}-1 H-pirazol-4-carboxamida e etil-cloro(oxo)acetato como substâncias de partida, então o decurso do processo (b) de acordo com a invenção, pode ser mostrado pelo seguinte esquema de fórmula: As carboxamidas sililadas necessárias como substâncias de partida para efetuar o processo (b) de acordo com a invenção, são definidas de modo geral pela fórmula (l-a). Nessa fórmula (l-a), M, L, A, R1, R2 e R3 têm preferentemente, de modo paríícularmente preferido ou de modo muito particularmente preferido aqueles significados, que já foram indicados no contexto com a descrição dos compostos da fórmula (I) de acordo com a invenção, como sendo preferidos, particularmente preferidos ou preferidos de modo muito particular para esses radicais.
As carboxamidas sililadas da fórmula (l-a) são igualmente compostos de acordo com a invenção e igualmente objeto desse pedido. Elas podem ser obtidas conforme o processo (a) de acordo com a invenção (com R = hidrogênio).
Os halogenetos ademais necessários como substâncias de partida para efetuar o processo (b) de acordo com a invenção, são definidos de modo geral pela fórmula (IV).
Ra representa preferentemente Ci-C6-alquila, Ci-C4-alquilsulfini-la, CrC4-alquilsulfonila, Ci-C3-alcóxi-Ci-C3-alquila, C3-C6-cicloalquila; C1-C4-halogenoalquila, Ci-C4-halogenoalquiltio, Ci-C4-halogenoalquilsulfinila, Cr C4-halogenoalquilsulfonila, halogeno-Ci-C3-alcóxi-CrC3-alquila, C3-C8-halo-genocicloalquila em cada caso com 1 até 9 átomos de flúor, cloro e/ou bro-mo; formila, formil-Ci-C3-alquila, (CrC3-alquil)carbonil-CrC3-alquila, (C1-C3-alcóxi)carbonil-Ci-C3-alquila; halogeno-(Ci-C3-alquil)carbonil“C1-C3-alquila, halogeno-(CrC3-alcóxi)carbonil-Ci-C3-alquila em cada caso com 1 até 13 átomos de flúor, cloro e/ou bromo; (CrC6-alquil)carbonila, (CrCXj-alcóxi) carbonila, (CrC3-alcóxi-Ci-C3-alquil)carbonila, (C3-C6-cicloalquil)carbonila; (CrC4-halogenoalquií)carbonila, (CrC4-halogenoalcóxi)carbonila, (halogeno-CrCa-alcóxi-CrCs-alquiOcarbonila, {C3-Ce~halogenocicloalquil)carbonila em cada caso com 1 até 9 átomos de flúor, cloro e/ou bromo; ou -C(=0)C(=0)R4, -CONR5R6 ou -CH2NR7Rs.
Ra representa de modo particularmente preferido metila, etila, n-ou iso-propiía, n-, iso-, sec- ou terc-butila, pentila ou hexila, metilsulfinila, etil-sulfonila, n- ou iso-propilsulfinila, n-, iso-, sec- ou terc-butilsulfinila, metilsul-foniia, etilsulfonila, n- ou iso-propilsulfonila, n-, iso-, sec- ou terc-butilsulfonila, metoximetila, metoxietila, etoximetila, etoxietila, ciclopropila, ciclopentila, ci-clohexila, trífluormetila, triclorometila, trifluoretila, difluormetiltio, difluorcloro-metiltio, trifluormetiltio, trifluormetilsulfinila, trifluormetilsulfonila, trifluormeto-ximetila; formila, -CH2-CHO-, -(CH2)2-CHO, -CH2-CO-CH3, -CH2-CO-CH2CH3, -CH2-CO-CH(CH3)2, -(CH2)2-CO-CH3, -(CH2)2-CO-CH2CH3, -(CH2)2- CO-CH(CH3)2, -CH2-CO2CH3, -CH2-C02CH2CH3, -CH2-C02CH(CH3)2, -(CH2)2-C02CH3, -(CH2)2-C02CH2CH3, -{CH2)2-C02CH(CH3)2í -ch2-co-cf3> -CH2-CO-CCI3, -CH2-CO-CH2CF3, -CH2-CO-CH2CCI3, -(CH2)2-CO-CH2CF3, -(CH2)2-CO-CH2CCI3, -CH2-C02CH2CF3, -CH2-C02CF2CF3, -ch2- C02CH2CCI3i -CH2-C02CC[2CCI3, -(CH2)2-C02CH2CF3i -(CH2)2-C02CF2CF3, -(CH2)2-C02CH2CCI3, -(CH2)2-C02CCI2CCl3; metifcarbonila, etilcarbonila, n-propilcarbonila, iso-propilcarbonila, terc-butilcarbonila, metoxicarbonila, eto-xicarbonila, terc-butoxicarbonila, ciclopropilcarbonila; trifluormetilcarbonila, triftuormetoxicarbonila ou -C(=0)C(=0)R4, -CONR5R6 ou -CH2NR7R8.
Ra representa de modo muito particularmente preferido metila, metoximetila, formila, -CH2-CHO-, -(CH2)2-CHO, -CH2-CO-CH3, -CH2-CO-CH2CH3, -CH2-CO-CH(CH3)2, -C(=0)CH0, -C(=0)C(=0)CH3i -C(=0)C(=0)CH20CH3, -C(=0)C02CH3, -C(=0)C02CH2CH3. X2 representa preferentemente cloro ou bromo.
Condições de reação Como diluentes para realizar 0 processo (a) de acordo com a invenção, podem ser tomados em consideração todos os solventes orgânicos inertes. Nestes incluem-se preferentemente, hidrocarbonetos alifáticos, alicíclicos ou aromáticos, tais como por exemplo, éter de petróleo, hexano, heptano, ciclohexano, metilciclohexano, benzeno, tolueno, xileno ou decali-na; hidrocarbonetos halogenados, tais como por exemplo, clorobenzeno, diclorobenzeno, diclorometano, clorofórmio, tetraclorometano, dicloroetano ou tricloroetano; éteres, tais como éter dietílico, éter diisopropílico, éter metil-t-butílico, éter metil-terc-amílico, dioxano, tetrahidrofurano, 1,2-dimetoxi-etano, 1,2-dietoxietano ou anisol ou amidas, tais como N,N-dimetilforma-mida, Ν,Ν-dimetilacetamida, N-metilformanilida, N-metilpirrolidona ou triami-da de ácido hexametilfosfórico. O processo (a) de acordo com a invenção, é eventualmente efetuado na presença de um agente receptor de ácido adequado. Como tais podem ser tomadas em consideração todas as bases inorgânicas ou orgânicas usuais. Nestas incluem-se preferentemente hidretos, hidróxidos, amidas, alcoolatos, acetatos, carbonatos ou bicarbonatos de metais alcalino-terrosos ou metais alcalinos, tais como por exemplo, hidreto de sódio, amida de sódio, metilato de sódio, etilato de sódio, terc.-butilato de potássio, hidróxido de sódio, hidróxido de potássio, hidróxido de amônio, acetato de sódio, acetato de potássio, acetato de cálcio, acetato de amônio, carbonato de sódio, carbonato de potássio, bicarbonato de potássio, bicarbonato de sódio ou carbonato de amônio, bem como aminas terciárias, tais como trimetilamina, trieti-lamina, tributilamina, Ν,Ν-dimetiianilina, Ν,Ν-dimetil-benzilamina, piridina, N-metilpiperidina, N-metilmorfolina, Ν,Ν-dimetilaminopiridina, diazabicicloocta-no (DABCO), diazabiciclononeno (DBN) ou diazabicicloundeceno (DBU). O processo (a) de acordo com a invenção, é eventualmente efetuado na presença de um agente de condensação adequado. Como tais podem ser tomados em consideração todos os agentes de condensação usualmente aplicáveis para tais reações de amidação. Por exemplo, mencionam-se formadores de halogeneto de ácido, tais como fosgênio, tribrometo de fósforo, tricloreto de fósforo, pentacloreto de fósforo, oxicloreto de fósforo ou cloreto de tionila; formadores de anidrido, tais como éster etílico de ácido clorofórmico, éster metílico de ácido cíorofórmico, éster isopropílico de ácido clorofórmico, éster isobutílico de ácido clorofórmico ou cloreto de metanos-sulfonila; carbodiimidas, tal como Ν,Ν'-diciclohexilcarbodiimida (DCC) ou outros agentes de condensação usuais, tais como pentóxido de fósforo, ácido polifosfórico, N,Ν'-carbonildiimidazol, 2-etóxi-N-etoxicarbonil-1,2-dihidro-quinolina (EEDQ), t rife n i I fosfi n a/tetr a c I o reto de carbono ou hexafluorofosfato de bromo-tripirrolidino-fosfônio. O processo (a) de acordo com a invenção, é eventualmente efetuado na presença de um catalisador. Por exemplo, são mencionados 4-dimetilaminopiridina, 1-hidróxi-benzotriazol ou dimetilformamida.
As temperaturas de reação podem variar na realização do processo (a) de acordo com a invenção, em um limite maior. Em geral, trabalha-se a temperaturas de 0°C até 150°C, preferentemente a temperaturas de 0°C até 80°C.
Para efetuar o processo (a) para a produção dos compostos da fórmula (I) de acordo com a invenção, aplicam-se por mol do derivado de ácido carboxílico da fórmula (II) geralmente 0,2 até 5 mol, preferentemente 0,5 até 2 mol de derivado de anilina da fórmula (III).
Como diluentes para efetuar o processo (b) de acordo com a invenção, podem ser tomados em consideração todos os solventes orgânicos inertes. Nestes incluem-se preferentemente hidrocarbonetos alifáticos, alicíclicos ou aromáticos, tais como por exemplo, éter de petróleo, hexano, heptano, ciclohexano, metilciclohexano, benzeno, tolueno, xileno ou decali-na; hidrocarbonetos halogenados, tais como por exemplo, clorobenzeno, diclorobenzeno, diclorometano, clorofórmio, tetraclorometano, dicloroetano ou tricloroetano; éteres, tais como éter dietílico, éter diisopropílico, éter metil-t-butílico, éter metil-terc-amílico, dioxano, tetrahidrofurano, 1,2-dimetoxieta-no, 1,2-dietoxíetano ou anisol ou amidas, tais como Ν,Ν-dimetilformamida, Ν,Ν-dimetilacetamida, N-metilformanilida, N-metilpirrolidona ou triamida de ácido hexametilfosfórico. O processo (b) de acordo com a invenção, é efetuado na presença de uma base. Como tais podem ser tomadas em consideração todas as bases inorgânicas ou orgânicas usuais. Nestas incluem-se preferentemente hidretos, hidróxidos, amidas, alcoolatos, acetatos, carbonatos ou bi-carbonatos de metais alcalino-terrosos ou metais alcalinos, tais como por exemplo, hidreto de sódio, amida de sódio, metiiato de sódio, etilato de sódio, terc.-butilato de potássio, hidróxido de sódio, hidróxido de potássio, hidróxido de amônio, acetato de sódio, acetato de potássio, acetato de cálcio, acetato de amônio, carbonato de sódio, carbonato de potássio, bicarbonato de potássio, bicarbonato de sódio ou carbonato de césio, bem como aminas terciárias, tais como trimetilamina, trietilamina, tributilamina, N,N-dimetilani-lina, Ν,Ν-dimetil-benzilamina, piridina, N-metilpiperidina, N-metilmorfolina, Ν,Ν-dimetilaminopiridina, diazabiciclooctano (DABCO), diazabiciclononeno (DBN) ou diazabicicloundeceno (DBU).
As temperaturas de reação podem variar na realização do processo (b) de acordo com a invenção, em um limite maior. Em geral, trabalha-se a temperaturas de 0°C até 150°C, preferentemente a temperaturas de 20°C até 110°C.
Para efetuar o processo (b) para a produção dos compostos da fórmula (I) de acordo com a invenção, aplicam-se por mol da isopentilcarbo-xanilida da fórmula (l-a) geralmente 0,2 até 5 mol, preferentemente 0,5 até 2 mol de halogeneto da fórmula (IV).
Quando não é indicado de outro modo, todos os processos de acordo com a invenção, são geralmente efetuados sob pressão normal. No entanto, também é possível, trabalhar sob pressão elevada ou reduzida -em geral, entre 0,1 bar e 10 bar -.
As substâncias de acordo com a invenção, apresentam um forte efeito microbicida e pode ser usadas para o combate de microorganismos indesejados, tais como fungos e bactérias, na proteção de plantas e na proteção de material.
Fungicidas podem ser empregados na proteção de plantas para o combate de Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zy-gomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes e Deuteromycetes. .
Bactericidas podem ser empregados na proteção de plantas para o combate de Pseudomonadaceae, Rhizobiaceae, Enterobacteriaceae, Corynebacteriaceae e Streptomycetaceae. São exemplificados mas não no sentido de limitar, alguns causadores de doenças fungosas e bacterianas, que recaem sob os conceitos enumerados acima: espécies Xanthomonas, tai como por exemplo, Xanthomonas campestris pv. oryzae; espécies Pseudomonas, tal como por exemplo, Pseudomonas syringae pv. lachrymans; espécies Erwinia, tal como por exemplo, Erwinia amylovora; espécies Pythium, tal como por exemplo, Pythium ultimum; espécies Phytophthora, tal como por exemplo, Phytophthora in- festans; espécies Pseudoperonospora, tal como por exemplo, Pseudope-ronospora humuli ou Pseudoperonospora cubensis; espécies Plasmopara, tal como por exemplo, Plasmopara vitico- Ia; espécies Bremia, ta! como por exemplo, Bremia lactucae; espécies Peronospora, tal como por exemplo, Peronospora pisi ou P. brassicae; espécies Erysiphe, tal como por exemplo, Erysiphe graminis; espécies Sphaerotheca, ta! como por exemplo, Sphaerotheca fu- liginea; espécies Podosphaera, tal como por exemplo, Podosphaera leu- cotricha; espécies Venturia, tal como por exemplo, Venturia inaequalis; espécies Pyrenophora, tal como por exemplo, Pyrenophora teres ou P. graminea (forma de conídias: Drechslera, sinônimo: Helminthosporium); espécies Cochliobolus, tal como por exemplo, Cochliobolus sati-vus (forma de conídias: Drechslera, sinônimo: Helminthosporium); espécies Uromyces, tal como por exemplo, Uromyces appendi- culatus; espécies Puccinia, tal como por exemplo, Puccinia recôndita; espécies Sclerotinia, tal como por exemplo, Sclerotinia sclerotio-rum; espécies Tilletia, tal como por exemplo, Tilletia caries; espécies Ustilago, tal como por exemplo, Ustilago nuda ou Usti-lago avenae; espécies de Pellicularia, tal como por exemplo, Pellicularia sasa-kii; espécies Pyricularia, tal como por exemplo, Pyrtcularia oryzae; espécies Fusarium, tal como por exemplo, Fusarium cuímorum; espécies Botrytis, tal como por exemplo, Botrytis cinerea; espécies Septoria, tal como por exemplo, Septoria nodorum; espécies Leptosphaeria, tal como por exemplo, Leptosphaeria nodorum; espécies Cercospora, como por exemplo, Cercospora canes- cens; espécies Alternaria, tal como por exemplo, Alternaria brassicae; espécies Pseudocercosporella, tal como por exemplo, Pseudo-cercosporella herpotrichoides.
As substâncias ativas de acordo com a invenção, também apresentam um forte efeito fortificante nas plantas. Por conseguinte, elas são adequadas para a mobilização de forças de defesa próprias das plantas contra a infestação por microorganismos indesejáveis.
Por substâncias fortificantes vegetais (indutoras de resistência), entendem-se no presente contexto aquelas substâncias, que estão em condição, de estimular o sistema de defesa das plantas de modo tal, que as plantas tratadas desenvolvem na inoculação seguinte com microorganismos indesejáveis, ampla resistência contra estes microorganismos.
Por microorganismos indesejáveis entendem-se no presente caso, fungos fitopatogênicos e bactérias. Portanto, as substâncias de acordo com a invenção, podem ser aplicadas para proteger plantas dentro de um determinado espaço de tempo após o tratamento contra a infestação pelos causadores de danos mencionados. O espaço de tempo, dentro do qual é realizada sua proteção, estende-se em geral de 1 até 10 dias, preferente-mente de 1 até 7 dias após o tratamento das plantas com as substâncias ativas. A boa tolerabilidade vegetal das substâncias ativas nas concentrações necessárias para combater as doenças de plantas, permite um tratamento das partes aéreas das plantas, de planta e semente a granel e do solo.
Neste caso, as substâncias ativas de acordo com a invenção, podem ser empregadas com êxito particularmente bom para combater doenças de cereais, tais como por exemplo, contra espécies Puccinia e doenças no cultivo do vinho, frutas e hortaliças, tais como por exemplo, contra espécies Botrytis, Venturia ou Alternaria.
As substâncias ativas de acordo com a invenção, também são adequadas para aumentar o rendimento da colheita. Além disso, elas são muito pouco tóxicas e apresentam uma boa compatibilidade com as plantas.
As substâncias ativas de acordo com a invenção, podem ser e-ventualmente usadas em determinadas concentrações e quantidades também como herbicidas, para influenciar o crescimento das plantas, bem como para combater pragas animais. Eventualmente, elas também podem ser u-sadas como produtos intermediários e pré-produtos para a síntese de outras substâncias ativas.
De acordo com a invenção, todas as plantas e partes das plantas podem ser tratadas. Neste caso, entendem-se por plantas, todas as plantas e populações de plantas, como plantas selvagens ou plantas de cultura desejáveis e indesejáveis (inclusive plantas de cultura de origem natural). Plantas de cultura podem ser plantas, que podem ser obtidas através de métodos de cultivo e de otimização convencionais ou através de métodos bio-tecnológicos e genéticos ou através de combinações destes métodos, inclusive das plantas transgênicas e inclusive das espécies de plantas protegíveis ou não protegíveis por leis de proteção de espécie. Por partes de plantas devem ser compreendidas todas as partes aéreas e subterrâneas e órgãos das plantas, tais como broto, folha, flor e raiz, sendo enumerados por exemplo, folhas, espinhos, caules, troncos, flores, corpo da fruta, frutos e sementes, bem como raízes, tubérculos e rizomas. Nas partes das plantas incluem-se também material de colheita bem como material de crescimento vegetati-vo e generativo, por exemplo, estacas, tubérculos, rizomas, tanchões e sementes. O tratamento das plantas e partes das plantas com as substâncias ativas de acordo com a invenção, é efetuado diretamente ou pela ação sobre seu meio, ciclo vital ou depósito conforme os métodos de tratamento usuais, por exemplo, por imersão, pulverização, evaporação, nebulização, espalhamento, revestimento, injeção e no caso do material de crescimento, especialmente no caso das sementes, além disso, através do revestimento de uma ou mais camadas.
Na proteção do material, as substâncias de acordo com a inven- ção, são empregadas para proteger os materiais técnicos contra a infestação e destruição por microorganismos indesejáveis.
Por materiais técnicos no presente contexto, entendem-se materiais não viventes, que foram preparados para utilização na técnica. Por e-xemplo, materiais técnicos que devem ser protegidos contra a modificação ou destruição microbiana petas substâncias ativas de acordo com a invenção, podem ser adesivos, colas, papel e papelão, tecidos, couro, madeira, agentes de pintura e artigos de material plástico, lubrificantes refrigerantes e outros materiais, que podem ser atacados ou destruídos por microorganismos. No âmbito dos materiais a serem protegidos são citadas também peças de instalações de produção, por exemplo, os circuitos de água de refrigeração, que podem ser afetados através da propagação de microorganismos. No âmbito da presente invenção, são indicados como materiais técnicos pre-ferentemente adesivos, colas, papéis e papelões, couro, madeira, agentes de pintura, lubrificantes refrigerantes e líquidos transmissores de calor, de modo particularmente preferido, madeira.
Como microorganismos, que podem ocasionar uma decomposição ou modificação dos materiais técnicos, podem ser mencionados por e-xemplo, bactérias, fungos, leveduras, algas e organismos mucosos. Prefe-rentemente, as substâncias ativas de acordo com a invenção, agem contra fungos, principalmente penicilo, fungos que desbotam a madeira e destruidores de madeira (Basidiomycetes) bem como contra organismos mucosos e algas.
Por exemplo, são citados microorganismos das seguintes espécies: Alternaria, como Alternaria tenuis, Aspergillus, como Aspergillus niger, Chaetomium, como Chaetomium globosum, Coniophora, como Coniophora puetana, Lentinus, como Lentinus tigrinus, Penicillium, como Penicíllium glaucum, Polyporus, como Polyporus versicolor, Aureobasidium, como o Aureobasidium pullulans, Sclerophoma, como Sclerophoma pityophila, Trichoderma, como Trichoderma viride, Escherichia, como Escherichia coli, Pseudomonas, como Pseudomonas aeruginosa, Staphylococcus, como Staphylococcus aureus.
Em função de suas respectivas características físicas e/ou químicas, as substâncias ativas podem ser transformadas nas formulações u-suais, tais como soluções, emulsões, suspensões, pós, espumas, pastas, granulados, aerossóis, encapsulamentos finíssimos em substâncias políme-ras e em envoltórios para semente a granel, bem como em formulações "ULV" para enevoamento frio ou quente.
Essas formulações são preparadas de maneira conhecida, por exemplo, pela mistura das substâncias ativas com diluentes, isto é, solventes líquidos, gases liquefeitos que estão sob pressão e/ou excipientes sólidos, eventualmente com o uso de agentes tenso-ativos, isto é, emulsifican-tes e/ou agentes de dispersão e/ou agentes produtores de espuma. No caso da utilização de água como diluente, por exemplo, os solventes orgânicos também podem ser usados como solventes auxiliares. Como solventes líquidos podem ser tomados em consideração, essencialmente: compostos aromáticos, tais como xileno, tolueno ou alquilnaftalenos, compostos aromáticos clorados ou hidrocarbonetos alifáticos clorados, tais como clorobenzenos, cloroetilenos ou cloreto de metileno, hidrocarbonetos alifáticos, tais como ciclohexano ou parafinas, por exempio, frações de petróleo, álcoois, como butanol ou glicol, bem como seus éteres e ésteres, cetonas, como acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona ou ciclohexanona, solventes fortemente polares, tais como dimetilformamida e dimetilsulfóxido, bem como água. Por líquidos com diluentes ou excipientes gasosos liquefeitos entendem-se a-queles, que são gasosos a temperatura normal e sob pressão normal, por exemplo, gases propulsores de aerossol, tais como hidrocarbonetos haloge-nados, bem como butano, propano, nitrogênio e dióxido de carbono. Como excipientes sólidos podem ser tomados em consideração: por exemplo, pós de pedras naturais, tal como caulim, aluminas, talco, giz, quartzo, atapulgita, montmorilonita ou terra de infusórios e pós de pedras sintéticos, tais como ácido silícico altamente disperso, óxido de alumínio e silicatos. Como excipi-entes sólidos para granulados podem ser tomados em consideração: por exemplo, pedras naturais quebradas e fracionadas tais como calcita, pedra-pomes, mármore, sepiolita, dolomita bem como granulados sintéticos de farinhas inorgânicas e orgânicas bem como granulados de material orgânico tais como serragem, cascas de coco, espigas de milho e caules de tabaco. Como emulsificantes e/ou agentes produtores de espuma podem ser tomados em consideração: por exemplo, emulsificantes não ionogêneos e aniôni-cos, tais como éster de ácido polioxietileno-graxo, éter de álcool polioxietile-no-graxo, por exemplo, éter alquilarilpoliglicólico, sulfonatos de alquila, sulfatas de alquila, sulfonatos de arila bem como hidrolisados de albumina. Como agentes de dispersão podem ser tomados em consideração: lixívias residuais de lignina e metilcelulose.
Nas formulações podem ser usados adesivos tais como carbo-ximetilcelulose, polímeros naturais e sintéticos, pulverizados, granulados ou na forma de látex, tais como goma arábica, álcool polivinílico, acetato de po-livinila, bem como fosfolipídios naturais tais como cefalinas e lecitinas e fos-folipídios sintéticos. Outros aditivos podem ser óleos minerais e vegetais.
Podem ser usados corantes tais como pigmentos inorgânicos, por exemplo, óxido de ferro, óxido de titânio, azul de ferrociano e corantes orgânicos, tais como corantes de alizarina, azocoranates e corantes de ftalo-cianina de metais e traços de substâncias nutritivas, tais como sais de ferro, manganês, boro, cobre, cobalto, molibdênio e zinco.
As formulações contêm, em geral, entre 0,1 e 95%, em peso, de substâncias ativas, de preferência, entre 0,5 e 90%.
As substâncias ativas de acordo com a invenção, podem ser a-plicadas como tais ou nas suas formulações, também em mistura com fungicidas, bactericidas, acaricidas, nematicidas ou inseticidas conhecidos, para assim, por exemplo, ampliar o espectro de ação ou prevenir desenvolvimentos de resistência. Desse modo, obtêm-se em muitos casos efeitos sínergís- ticos, isto é, a eficácia da mistura é maior do que a eficácia dos componentes individuais.
Como participantes da mistura por exemplo, podem ser tomados em consideração os seguintes compostos: Fungicidas: 2-fenilfenol; sulfato de 8-hídroxiquinolina; acibenzolar-S-metila; aldimorf; amidoflumet; amipropilfos; ampropilfos-potássio; androprim; anila-zina; azaconazol; azoxistrobin; benalaxil; benalaxil-M; benodanil; benomil; bentiavalicarb-isopropila; benzamacril; benzamacril-isobutila; bilanafos; bina-pacril; bifenila; bitertanol; blasticidin-S; bromuconazol; bupirimate; butiobate; butilamina; polissulfeto de cálcio; capsimicina; captafol; captan; carbenda-zim; carboxin; carpropamida; carvone; quinometionato; clobentiazone; clor-fenazol; cloroneb; clorotalonil; clozolinate; clozilacon; ciazofamid; ciflufena-mid; cimoxanil; ciproconazol; ciprodinil; ciprofuram; Dagger G; debacarb; di-clofluanid; diclone; diclorofeno; diclocimet; diclomezine; dicloran; dietofen-carb; difenoconazol; diflumetorim; dimetirimol; dimetomorf; dimoxistrobin; diniconazol; diniconazol-M; dínocap; difenilamina; dipiritione; ditalimfos; ditia-non; dodine; drazoxolon; edifenfos, epoxiconazol, etaboxam; etirimol, etridia-zol; famoxadone, fenamidone; fenapanil; fenarimol; fenbuconazol; fenfuram; fenhexamid; fenitropan; fenoxanil; fenpiclonil; fenpropidin; fenpropimorf; fer-bam; fluazinam; flubenzimine; fludioxonil; flumetover; flumorf; fluoromide; fluoxastrobin; fluquinconazol; flurprimidol; fiusilazole; flusulfamide; flutolanil; flutriafol; folpet; fosetil-AI; fosetil-sódio; fluberidazol; furalaxil; furametpir; fur-carbanil; furmeciclox; guazatine; hexaclorobenzeno; hexaconazol; himexazol; imazalil; imibenconazol; triacetato de iminoctadin; iminoctadine tris(albesil); iodocarb; ipconazol; iprobenfos; iprodione; iprovalicarb; irumamicina; isopro-tiolan; isovaledione; kasugamicina; cresoxim-metila; mancozeb; maneb; me-ferimzone; mepanipirim; mepronil; metalaxil; metalaxil-M; metconazol; meta-sulfocarb; metfuroxam; metiram; metominostrobin; metsulfovax; mildiomicin; miclobutanil; mictozolin; natamicina; nicobifen; nitrotal-isopropila; noviflumu-ron; nuarimol; ofurace; orisastrobin; oxadixil; ácido oxolínico; oxpoconazol; oxicarboxin; oxifentiin; paclobutrazol; pefurazoato; penconazol; pencicuron; fosdifen; ftalide; picoxistrobin; piperalin; polioxirts; polioxorim; probenazol; procloraz; procimidone; propamocarb; propanosine-sódio; propiconazol; pro-pineb; proquinazid; protioconazoi; piraclostrobin; pirazofos; pirifenox; pirime-tanil; piroquiion; piroxifur; pirrolnitrine; quinconazol; quinoxifen; quintozene; simeconazol; spiroxamine; enxofre; tebuconazol; tecloftalam; tecnazene; tet-ciclacis; tetraconazol; tiabendazol; ticiofen; tifluzamide; tiofanato-metila; tiram; tioximid; tolclofos-metila; tolilfluanid; triadimefon; triadimenol; triazbutil; triazóxido; triciclamide; triciclazol; tridemorf; trifloxistrobin; triflumizol; triforine; triticonazol; uniconazol; validamicina A; vinclozolin; zineb; ziram; zoxamide; (2S)-N-[2-[4-[[3-(4-clorofenil)-2-propinil]óxi]-3-metoxifenil]etil]-3-metil-2-[(metil-su[foni!)amino]-butanamida; 1-(1-naftalenil)-1H-pirrol-2,5-diona; 2,3,5,6-tetra-clor-4-(metilsulfonil)-piridina; 2-amino-4-meti!-N-fenil-5-tiazolcarboxamida; 2-cloro-N-{2,3-dihidro-1,1,3“trimetil-1 H-inden-4-il)-piridinocarboxamida; 3,4,5-tric!oro-2,6-piridinodicarbonitrila; actinovate; cis-1-(4-clorofenil)-2-(1H-1,2,4-triazol-1 -il)-cicloheptanol; metil 1 -(2,3-dihidro-2,2-dimetil-1 H-inden-1 -il)-1 H-imidazol-5-carboxilato; carbonato monopotássico; N-(6-metóxi-3-piridinil)-ciclopropanocarboxamida; N-butil-8-(1,1-dimetiletil)-1-oxaspiro[4,5]decan-3-amina; tetratiocarbonato de sódio; bem como sais e preparações de cobre, tais como mistura de Bordeaux; hidróxido de cobre; naftenato de cobre; oxi-cloreto de cobre; sulfato de cobre; cufraneb; óxido cúprico; mancopper; oxin-cobre.
Bactericidas: bronopol, diclorofeno, nitrapirina, dimetilditiocarbamato de níquel; kasugamicina, octilinon, ácido furanocarboxílico, oxitetraciclina, probenazol, estreptomicina, tecloftalam, sulfato de cobre e outras preparações de cobre.
Inseticidas/acaricidas/nematicidas: 1. Inibidores de acetilcolinesterase (AChE) 1.1 Carbamatos (por exemplo, alanicarb, aldicarb, aldoxicarb, a-lixicarb, amidocarb, azametifos, bendiocarb, benfuracarb, bufencarb, buta-carb, butocarboxim, butoxicarboxim, carbaril, carbofuran, carbosulfan, cloe-tocarb, coumafos, cianofenfos, cianofos, dimetilan, etiofencarb, fenobucarb, fenotiocarb, formetanate, furatiocarb, isoprocarb, metam-sódio, metiocarb, metomil, metoicarb, oxamil, pirimicarb, promecarb, propoxur, tiodicarb, tiofa-nox, triazamate, trimetacarb, XMC, xililcarb). 1.2 Organofosfatos (por exemplo, acefate, azametifos, azinfos (-metila, -etila), bromofos-etila, bromofenvinfos (-metila), butatiofos, cadusa-fos, carbofenotion, cloetoxifos, clorfenvinfos, clormefos, clorpirifos (-metila/-etila), coumafos, cianofenfos, cianofos, clorfenvinvos, demeton-S-metila, demeton-S-metilsulfona, dialifos, diazinon, diclofention, diclorvos/DDVP, di-crotofos, dimetoato, dimetilvinfos, dioxabenzofos, disulfoton, EPN, etion, eto-profos, etrimfos, famfur, fenamifos, fenitrotion, fensulfotion, fention, flupirazo-fos, fonofos, formotion, fosmetilan, fostiazate, heptenofos, iodofenfos, ipro-benfos, isazofos, isofenfos, O-salicilato de isopropila, isoxation, malation, mecarbam, metacrifos, metamidofos, metidation, mevinfos, monocrotofos, naled, ometoato, oxidemeton-metila, paration (-metila/-etila), fentoato, forato, fosalone, fosmet, fosfamidon, fosfocarb, foxim, pirimifos (-metila/-etila), pro-fenofos, propafos, propetamfos, protiofos, protoate, piraclofos, piridafention, piridation, quinalfos, sebufos, sulfotep, sulprofos, tebupirimfos, temefos, ter-bufos, tetraclorvinfos, tiometon, triazofos, triclorfon, vamidotion). 2. Moduladores do canal de sódio/Bloqueadores do canal de sódio dependentes de tensão 2.1 Piretróides (por exemplo, acrinatrin, aletrin (d-cis-trans, d-trans), beta-ciflutrin, bifentrin, bio-aletrin, isômero de bioaletrin-S-ciclopentila, bioetanometrin, biopermetrin, bioresmetrin, clovaportrin, cis-cipermetrin, cis-resmetrin, cis-permetrin, clocitrin, cicloprotrin, ciflutrin, cihalotrin, cipermetrin (alfa, beta, teta, zeta), cifenotrin, DDT, deltametrin, empentrin (isômero 1R), esfenvalerate, etofenprox, fenflutrin, fenpropatrin, fenpiritrin, fenvalerate, flu-brocitrinate, flucitrinate, flufenprox, flumetrin, fluvalinate, fubfenprox, gama-cihalotrin, imiprotrin, kadetrin, lambda-cihalotrin, metoflutrin, permetrin (eis-, trans-), fenotrin (isômero 1 R-trans), praletrin, proflutrin, protrifenbute, pires-metrin, resmetrin, RU 15535, silafluofen, tau-fluvalinate, teflutrin, teraletrin, tetrametrin (isômero 1R), tralometrin, transflutrin, ZXI 8901, piretrins (pire-trum)). 2.2 Oxadiazine (por exemplo, indoxacarb) 3. Agonistas/antagonistas do receptor acetilcolina 3.1 Cloronicotinilas/neonicotinóides (por exemplo, acetamiprid, clotianidina, dinotefuran, imidacloprid, nitenpiram, nitiazine, tiacloprid, tiame-toxam). 3.2 Nicotina, bensultap, cartap 4. Moduladores do receptor acetilcona 4.1 Spinosine (por exemplo, spinosad) 5. Antagonistas do canal de cloreto controlados por GABA 5.1 Organoclorinas de ciclodieno (por exemplo, canfeclor, clor-dane, endosulfan, gama-HCH, HCH, heptacloro, lindane, metoxiclor 5.2 fipróis (por exemplo, acetoproi, etioprol, fipronil, vaniliprol) 6. Ativadores do canal de cloreto 6.1 Mectinas (por exemplo, abamectina, avermectina, emamecti-na, benzoatos de emamectina, ivermectina, milbemectina, milbemicina). 7. Miméticos do hormônio juvenil (por exemplo, diofenolan, epofenonano, fenoxicarb, hidroprene, kinoprene, metoprene, piriproxifen, triprene). 8. Agonistas/ruptores de ecdison 8.1 Diacil-hidrazinas (por exemplo, cromafenozide, halofenozide, metoxifenozide, tebufenozide) 9. Inibidores da biossíntese de chitina 9.1 Benzoiluréias (por exemplo, bistrifluron, clofluazuron, diflu-benzuron, fluazuron, flucicloxuron, flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novaluron, noviflumuron, pentluron, teflubenzuron, triflumuron). 9.2 Buprofezina 9.3 ciromazina 10. Inibidores da fosforilação oxidativa, ruptores de ATP 10.1 diafentiuron 10.2 Organotinas (por exemplo, azociclotina, cihexatina, óxido de fenbutatina) 11. Descopíadores da fosforilação oxidativa mediante interrupção do gradiente do próton H 11.1 Pirróis (por exemplo, clorfenapir) 11.2 Dinitrofenóis (por exemplo, binapacril, dinobuton, dinocap, DNOC) 12. Inibidores do transporte de elétrons do lado I 12.1 METT'S (por exemplo, fenazaquin, fenpiroximate, pirimidi-fen, piridaben, tebufenpirad, tolfenpirad) 12.2 Hidrametilnone 12.3. Dicofol 13. Inibidores do transporte de elétrons do lado II 13.1 Rotenone 14. Inibidores do transporte de elétrons do lado III 14.1 Acequinocil, fluacripirim 15. Rompedores microbianos da membrana intestinal de insetos cepas de Bacillus thuringiensis 16. Inibidores da síntese graxa 16.1 Ácidos tetrônicos (por exemplo, spírodiclofen, spiromesifen) 16.2 Ácidos tetrâmicos [por exemplo, 3-(2,5-dimetilfenil)-8-metóxi-2-oxo-1-azaspiro[4,5]dec-3-en-4-il-etilcarbonato (aliás: ácido carboxí-lico, éster 3-(2,5-dimetilfenil)-8-metóxi-2-oxo-1-azaspiro[4,5]dec-3-en-4-etílico, registro CAS n°: 382608-10-8) e ácido carboxílico, éster ci$-3-(2,5-dimetilfenil)-8-metóxi-2-oxo-1-azaspiro[4,5]dec-3-en-4-ílico (registro CAS n°: 203313-25-1)] 17. Carboxamidas (por exemplo, flonicamid) 18. Agonistas octopaminérgicos (por exemplo, amitraz) 19. Inibidores da ATPase estimulada pelo magnésio (por exemplo, propargite) 20. Ftalamidas (por exemplo, N2-[1,1-dimetil-2-(metilsulfonil)etil]-3-iodo-N1-[2-metil-4-[1,2,2,2-tetraflúor-1 -(trifluormetil)etil]fenil]-1,2-benzenodicarboxamida (registro CAS n°: 272451-65-7), flubendiamida) 21. Análogos de nereistoxina (por exemplo, hidrogeno oxalato de tiociclam, tiosultap-sódio) 22. Biológicos, hormônios ou feromônios) (por exemplo, azadi-ractin, Bacillus spec., Beauveria spec., Codlemone, Metarrhizium spec., Pa-ecilomyces spec., Thuringiensin, Verticillium spec.) 23. Substâncias ativas com mecanismos de ação desconhecidos ou não específicos 23.1 Agentes de gaseificação (por exemplo, fosfetos de alumínio, brometos de metila, fluoretos de sulfurila) 23.2 Inibidores de alimentação seletivos (por exemplo, criolite, flonicamid, pimetrozine) 23.3 Inibidores do crescimento de ácaros (por exemplo, clofente-zine, etoxazol, hexitiazox) 23.4 Amidoflumet, benclotiaz, benzoximate, bifenazate, bromo-propilate, buprofezin, quinometionato, clordimeform, clorobenzilate, cloropi-crin, clotiazoben, cicloprene, ciflumetofen, diciclamil, fenoxacrim, fentrifanil, flubenzimine, flufenerim, flutenzin, Gossylplure, hidrametilnona, japonilure, metoxadiazinona, petróleo, butóxido de piperonila, oleato de potássio, pira-fluprol, piridalila, piriprol, sulfluramid, tetradifon, triaratene, verbutin, além disso, o composto 3-metil-fenil-propilcarbamato (Tsumacide Z), o composto 3-(5-cloro-3-piridinil)-8-(2,2,2-trifluoretil)-8-azabiciclo[3,2,1] octan-3-carbonitrila (registro CAS n°; 185982-80-3) e o 3-endo-isômero correspondente (registro CAS n° 185984-60-5) (compare a WO 96/37494, WO 98/25923), bem como preparações, que contêm extratos vegetais, nemató-dios, fungos ou vírus com eficácia inseticida.
Também é possível uma mistura com outras substâncias ativas conhecidas, tais como herbicidas ou com adubos e reguladores do crescimento, protetores ou semi-químicos.
Além disso, os compostos da fórmula (I) de acordo com a invenção, apresentam também efeitos antimicóticos muito bons. Eles possuem um espectro de ação antimicótico muito amplo, especialmente contra derma-tófitos e leveduras, mofo e fungos dífásicos (por exemplo, contra espécies de Candida, tal como Candida albicans, Candida glabrata) bem como Epider-mophyton floccosum, espécies de Aspergillus, tais como Aspergillus niger e Aspergilfus fumigatus, espécies de Trichophyton tal como Trichophyton men-tagrophytes, espécies de Microsporon, tais como Microsporon canis e au-douinii. A enumeração desses fungos não representa de modo algum uma limitação do espectro micótico abrangível, mas sim, tem apenas caráter elu-cidatório.
As substâncias ativas podem ser aplicadas como tais, na forma de suas formulações ou nas formas de aplicação preparadas das mesmas, tais como soluções prontas para o uso, suspensões, pós para borrifação, pastas, pós solúveis, pós para pulverização e granulados. A aplicação ocorre de maneira usual, por exemplo, mediante rega, borrifação, atomização, es-palhamento, polvilhamento, espumação, revestimento e outros. Além disso, é possível aplicar as substâncias ativas pelo processo de volume ultra-baixo ou injetar a preparação da substância ativa ou a própria substância ativa no solo. A semente da planta também pode ser tratada.
Ao usar as substâncias ativas de acordo com a invenção como fungicidas, as quantidades aplicadas podem variar de acordo com o tipo de aplicação, dentro de uma faixa mais ampla. No tratamento de partes das plantas, as quantidades aplicadas de substância ativa encontram-se em geral, entre 0,1 e 10.000 g/ha, preferentemente entre 10 e 1.000 g/ha. No tratamento da semente, as quantidades aplicadas de substância ativa encontram-se em geral, entre 0,001 e 50 g por quilograma de semente, preferentemente entre 0,01 e 10 g por quilograma de semente. No tratamento do solo, as quantidades aplicadas de substância ativa encontram-se em geral, entre 0,1 e 10.000 g/ha, preferentemente entre 1 e 5.000 g/ha.
Tal como já foi citado acima, de acordo com a invenção todas as plantas e suas partes podem ser tratadas. Em uma forma de realização preferida são tratados gêneros de plantas e espécies de plantas de origem selvagem ou obtidas por métodos de cultivo biológicos convencionais, tal como cruzamento ou fusão de protoplastos, bem como suas partes. Em uma outra forma de realização preferida, são tratadas plantas transgênicas e espécies de plantas, que foram obtidas por métodos tecnológicos genéticos eventualmente em combinação com métodos convencionais (Genetic Modified Or- ganisms) e suas partes. 0 termo "partes" ou "partes de plantas" ou "partes das plantas" foi esclarecido acima.
De modo particularmente preferido conforme a invenção, tratam-se plantas das espécies de plantas respectivamente usuais comercialmente ou que se encontram em uso. Por espécies de plantas compreendem-se plantas com novas propriedades ("Traits"), que foram cultivadas tanto por cultivo convencional, por mutagênese ou por técnicas de DNA recombinan-tes. Estas podem ser espécies, raças, biótipos e genótipos.
Dependendo dos gêneros de plantas ou das espécies de plantas, seu local e condições de crescimento (solos, clima, período de vegetação, nutrição) também podem aparecer efeitos superaditivos ("sinergísticos") através do tratamento de acordo com a invenção. Assim, por exemplo, são possíveis baixas quantidades de aplicação e/ou aumentos do espectro de ação e/ou um reforço do efeito das substâncias e composições aplicáveis de acordo com a invenção, melhor crescimento das plantas, alta tolerância frente a altas ou baixas temperaturas, alta tolerância contra seca ou contra teor de sal na água ou no solo, alto poder de florescência, colheita facilitada, aceleração do amadurecimento, maior rendimento da colheita, maior qualidade e/ou maior valor nutritivo dos produtos colhidos, maior capacidade de armazenagem e/ou capacidade de beneficiamento dos produtos colhidos, que ultrapassam os efeitos a serem propriamente esperados.
Nas plantas ou espécies de plantas transgênicas (obtidas geneticamente) preferidas a serem tratadas de acordo com a invenção, incluem-se todas as plantas, que através da modificação tecnológica genética receberam material genético, o qual empresta a estas plantas valiosas propriedades vantajosas particulares ("Traits"). Exemplos de tais propriedades são melhor crescimento da planta, alta tolerância frente às altas ou baixas temperaturas, alta tolerância contra seca ou contra teor de sal na água ou no solo, alta capacidade de florescência, colheita facilitada, aceleração do amadurecimento, maior rendimento da colheita, maior qualidade e/ou maior valor nutritivo dos produtos colhidos, maior capacidade de armazenagem e/ou de beneficiamento dos produtos colhidos. Outros exemplos e particularmente destacados para tais propriedades são a alta defesa das plantas contra pragas animais e microbianas, tais como frente aos insetos, ácaros, fungos fito-patogênicos, bactérias e/ou vírus bem como uma alta tolerância das plantas contra determinadas substâncias ativas herbicidas. Com exemplos de plantas transgênicas são citadas as plantas de cultura importantes, tais como cereais (trigo, arroz), milho, soja, batata, algodão, tabaco, colza bem como plantas frutíferas (com os frutos maçãs, pêras, frutas cítricas e uvas), sendo que milho, soja, batata, algodão, tabaco e colza são particularmente destacados. Como propriedades ("Traits") destacam-se particularmente a alta defesa das plantas contra insetos, tetânicos, nematódios e caracóis através das toxinas formadas nas plantas, especialmente aquelas, que são produzidas pelo material genético de Bacillus Thuringiensis (por exemplo, pelos genes CrylA(a), CrylA(b), CrylA(c), CryilA, CrylllA, CrylllB2, Cry9c, Cry2Ab, Cry3Bb e CrylF bem como suas combinações) nas plantas (a seguir "plantas Bt"). Como propriedades ("Traits") destacam-se também particularmente, a alta defesa das plantas contra fungos, bactérias e vírus através da resistência adquirida sistêmica (SAR), sistemina, fitoalexinas, elicitores bem como genes resistentes e proteínas e toxinas exprimidas correspondentemente. Como propriedades ("Traits") destacam-se além disso, particularmente a alta tolerância das plantas comparadas com determinadas substâncias ativas herbicidas, por exemplo, imidazoiinonas, sulfoniluréias, glifosate ou fosfino-tricina (por exemplo, gene "PAT"). Os genes que emprestam respectivamente as propriedades desejadas ("Traits") também podem aparecer em combinações entre si nas plantas transgênicas. Como exemplos de "plantas Bt" mencionam-se espécies de milho, espécies de algodão, espécies de soja e espécies de batata, que são vendidas pelas denominações comerciais Yl-ELD GARD® (por exemplo, milho, algodão, soja), KnockOut® (por exemplo, milho), StarLink® (por exemplo, milho), Bollgard® (algodão), Nucoton® (algodão) e NewLeaf® (batata). Como exemplos de plantas tolerantes aos herbicidas mencionam-se espécies de milho, espécies de algodão e espécies de soja, que são divulgadas sob as denominações comerciais Roundup Re-ady® (tolerância contra glifosate, por exemplo, milho, algodão, soja), Liberty Link® (tolerância contra fosfinotricina, por exemplo, colza), IMI® (tolerância contra imidazolinonas) e STS® (tolerância contra sulfoniluréias, por exemplo, milho). Como plantas resistentes aos herbicidas (cultivadas convencionalmente para tolerância aos herbicidas) também são citadas as espécies vendidas pela denominação Clearfield® (por exemplo, milho). Naturalmente, estas informações valem também para as espécies de plantas a serem desenvolvidas no futuro ou que chegarão futuramente no mercado com estas propriedades genéticas ou a serem futuramente desenvolvidas ("Traits").
As plantas enumeradas podem ser tratadas de modo particularmente vantajoso de acordo com a invenção, com os compostos da fórmula geral (I) ou com as misturas de substâncias ativas de acordo com a invenção. Os domínios preferenciais indicados acima nas substâncias ativas ou misturas, valem também para o tratamento dessas plantas. Destaca-se particularmente o tratamento das plantas com os compostos ou misturas especialmente enumerados no presente texto.
Verificam-se a produção e o uso das substâncias ativas de acordo com a invenção, nos seguintes exemplos.
Exemplos de produção Exemplo 1 A uma solução constando de 240 mg (1,2 mmol) de 2-[2-(trime-tilsilil)etil]tiofen-3-amina em 15 ml de acetonitrila são acrescentados 183 mg (1,3 mmol) de carbonato de potássio e 443 mg (2,1 mmoles) de cloreto de 2-cloronicotínoila. Após 16 horas à temperatura ambiente, a mistura de reação é colocada sobre água, extraída com éster etííico de ácido acético, secada sobre sulfato de sódio e concentrada no vácuo. Cromatografia de coluna (gradiente ciclohexano/éster etílico de ácido acético) fornece 100 mg (24% da teoria) de 2-cloro-N-{2-[2-(trimetilsilil)etil]-3-tienil}nicotinamida [log P (pH 2,3) = 3,65], Analogamente ao exemplo 1, bem como de modo correspondente aos dados nas descrições gerais do processo, obtêm-se os compostos da fórmula (I) mencionados na tabela 1 seguinte.
Tabela 1 Preparação de substâncias de partida da fórmula erro! a fonte de referência não pôde ser encontrada Exemplo (Vl-1) A -78°C gotejam-se 7,8 ml de n-BuLi (1,6 M em hexano, 0,013 mol) sob atmosfera de argônío a uma solução constando de 5,0 g (0,025 mol) de ferc-butil-N-(3-tienil)carbamato em 50 ml de THF. Após 30 minutos a -78°C a mistura de reação é aquecida a -10°C e adicionada com uma solução constando de 7,6 g (0,030 mol) de iodo em 20 ml de THF. Depois de uma hora a -10°C a mistura de reação é aquecida à temperatura ambiente, vertida sobre água, extraída com éster etílico de ácido acético, secada sobre sulfato de sódio e concentrada no vácuo. Cromatografia de coluna (ciclohe-xano/éster etílico de ácido acético 10:1) fornece 4,8 g (59% da teoria) de (2-iodo-tiofen-3-il)-ferc-butóxi carbamato. RMN1H (CD3CN): δ = 1,48 (s, 9H), 6,87 (s largo, 1H), 7,22 (d, 1H), 7,55 (d, 1H)ppm.
Preparação de substâncias de partida da fórmula erro! a fonte de referência não pôde ser encontrada Exemplo (VII 1-1) Sob gás protetor (argônio), 4,8 g (0,015 mol) de (2-iodo-tiofen-3-il)-ferc-butoxicarbamato (VI-1) são dissolvidos em 50 ml de trietilamina e adicionados com 622 mg (0,89 mmol) de cloreto de bis(trifenilfosfino)paládio(ll), 169 mg (0,89 mmoi) de iodeto de cobre(l) e 2,2 g (0,022 mmol) de trimetilsili-lacetileno. A mistura de reação é agitada por 14 horas à temperatura ambiente, em seguida, colocada em água, extraída com éster etílico de ácido a-cético, secada sobre sulfato de sódio e concentrada no vácuo. Cromatogra-fia de coluna (ciclohexano/éster etílico de ácido acético 10:1) fornece 3,7 g (84% da teoria) de ferc-butil-{2-[(trimetilsilil)etinil]-3-tienil}carbamato. RMN1H (CD3CN): δ = 0,06 (s, 9H), 1,31 (s, 9H), 7,08 (s largo, 1H), 7,10 (d, 1H), 7,30 (d, 1H)ppm.
Preparação de substâncias de partida da fórmula erro! a fonte de referência não pôde ser encontrada Exemplo (IX-1) Em um autoclave hidrogena-se uma mistura de reação constando de 2,9 g (9,8 mmoles) de ferc-butil-{2-[(trimetilsilil)etinil]-3-tienil}carbamato (VI11-1) em 50 ml de metanol e 800 mg de paládio (5% sobre carvão) por 10 horas sob 8 bar de hidrogênio e após adição de mais 800 mg de paládio (5% sobre carvão) por mais 10 horas (8 bar) de hidrogênio. A mistura de reação é filtrada sobre gei de sílica e concentrada no vácuo, o que fornece 2,8 g (95% da teoria) de [2-(2-trimetilsiíanil-eti!)-tiofen-3-il]-ferc-butoxicarbamato. RMN1H (CD3CN): δ = 0,04 (s, 9H), 0,85-0,90 (m, 2H), 2,64-2,70 (m, 2H), 1,49 (s, 9H), 6,89 (s largo, 1H), 7,02-7,06 (m, 2H) ppm.
Preparação de substâncias de partida da fórmula erro! a fonte de referência não Pôde ser encontrada Exemplo (II1-1) A uma solução constando de 2,8 g (9,3 mmoles) de [2-(2-trimetilsilanil-etil)-tiofen-3-il]-ferc-butoxicarbamato (IX-1) em 50 ml de diclo-rometano, foram acrescentados 5 ml de ácido trifluoracético. A solução de reação é agitada por 3 horas à temperatura ambiente e em seguida, concentrada no vácuo. Cromatografia de coluna (gradiente ciclohexano/éster etílico de ácido acético 4:1 de acordo com 1:1) fornece 1,2 g (65% da teoria) de 2-(2-trimetilsilanil-etil)-tiofen-3-ilamina [logP (pH 2,3) = 1,78], A determinação dos valores logP indicados foi efetuada de acordo com a EEC-Dírective 79/831 Annex V.A8 mediante HPLC (High Performance Liquid Chromatography) em uma coluna de inversão de fase (C 18). Temperatura: 43°C. Eluentes para a determinação na faixa de acidez (pH 2,3): 0,1% de ácido fosfórico aquoso, acetonitrila; gradiente linear de 10% de acetonitrila até 90% de acetonitrila. A calibração foi efetuada com alcan-2-onas não ramificadas (com 3 até 16 átomos de carbono), cujos valores logP são conhecidos (determinação dos valores logP com base nos tempos de retenção mediante interpolação linear entre duas alcanonas subseqüentes). Os valores lambda-max foram determinados com base nos espectros de ultravioleta de 200 mn até 400 mn nos máximos dos sinais cromatográficos. Exemplos de Aplicação Exemplo A
Teste com Podosphaera (maçãVprotetor Solvente: 24,5 partes em peso, de acetona 24,5 partes em peso, de dimetilacetamida Emulsificante: 1 parte em peso, de éter alquil-aril-poliglicólico Para produzir um preparado de substância ativa conveniente, mistura-se 1 parte em peso, de substância ativa com as quantidades de solvente e emulsificante indicadas e dilui-se o concentrado com água para a concentração desejada.
Para testar a eficácia protetora, plantas jovens são pulverizadas com o preparado da substância ativa na quantidade indicada. Após a secagem da camada pulverizada, as plantas são inoculadas com uma suspensão de conídias aquosa do causador do oídio da maçã Podosphaera leucotricha. A seguir, as plantas são colocadas na estufa a cerca de 23°C e umidade relativa do ar de aproximadamente 70%. 10 dias após a inoculação, realiza-se a avaliação. Neste caso, 0% significa um grau de efeito, que corresponde ao do controle, enquanto que um grau de efeito de 100%, significa que não se observa nenhuma infestação.
Tabela A
Teste com Podosphaera (maçãVprotetor Exemplo B
Teste com Sdhaerotheca (pepinoVprotetor Solvente: 24,5 partes em peso, de acetona 24,5 partes em peso, de dimetilacetamida Emulsificante: 1 parte em peso, de éter alquil-aril-poliglicólico Para produzir um preparado de substância ativa conveniente, mistura-se 1 parte em peso, de substância ativa com as quantidades de solvente e emulsificante indicadas e dilui-se o concentrado com água para a concentração desejada.
Para testar a eficácia protetora, plantas jovens são pulverizadas com o preparado da substância ativa na quantidade indicada. Após a secagem da camada pulverizada, as plantas são inoculadas com uma suspensão de esporos aquosa de Sphaerotheca fuliginea. A seguir, as plantas são colocadas na estufa a cerca de 23°C e umidade relativa do ar de aproximadamente 70%. 7 dias após a inoculação, realiza-se a avaliação. Neste caso, 0% significa um grau de efeito, que corresponde ao do controle, enquanto que um grau de efeito de 100%, significa que não se observa nenhuma infestação.
Tabela B
Teste com Sohaerotheca (pepinoVprotetor Exemplo C
Teste com Venturia (maçãVprotetor Solvente: 24,5 partes em peso, de acetona 24,5 partes em peso, de dimetilacetamida Emulsificante: 1 parte em peso, de éter alquil-aril-poliglicólico Para produzir um preparado de substância ativa conveniente, mistura-se 1 parte em peso, de substância ativa com as quantidades de sol- vente e emulsificante indicadas e dilui-se o concentrado com água para a concentração desejada.
Para testar a eficácia protetora, plantas jovens são pulverizadas com o preparado da substância ativa na quantidade indicada. Após a secagem da camada pulverizada, as plantas são inocuíadas com uma suspensão de conídias aquosa do causador do oídio da maçã Venturia inaequalis e permanecem depois, por 1 dia a cerca de 20°C e 100% de umidade relativa do ar em uma incubadora.
Em seguida, as plantas são colocadas na estufa a cerca de 21 °C e uma umidade relativa do ar de cerca de 90%. 10 dias após a inoculação, reaiiza-se a avaliação. Neste caso, 0% significa um grau de efeito, que corresponde ao do controle, enquanto que um grau de efeito de 100%, significa que não se observa nenhuma infestação.
Tabela C
Teste com Venturia (maçãj/protetor Exemplo D
Teste com Botrvtis ffeiiãoVprotetor Solvente: 24,5 partes em peso, de acetona 24,5 partes em peso, de dimetilacetamida Emulsificante: 1 parte em peso, de éter alquil-aril-poliglicólico Para produzir um preparado de substância ativa conveniente, mistura-se 1 parte em peso, de substância ativa com as quantidades de solvente e emulsificante indicadas e dilui-se o concentrado com água para a concentração desejada.
Para testar a eficácia protetora, plantas jovens são pulverizadas com o preparado da substância ativa na quantidade indicada. Após a secagem da camada pulverizada, coloca-se sobre cada folha 2 pequenos pedaços de agar crescidos com Botrytis cinerea. As plantas inoculadas são colocadas em uma câmara escurecida a cerca de 20°C e 100% de umidade atmosférica relativa. 2 dias após a inoculação, avalia-se o tamanho das manchas infestadas. Neste caso, 0% significa um grau de efeito, que corresponde ao do controle, enquanto que um grau de efeito de 100%, significa que não se observa nenhuma infestação.
Tabela D
Teste com Botrvtis ffeiiãoVprotetor Exemplo E
Teste com Puccinia (trigoVprotetor Solvente: 50 partes em peso, de N,N-dimetilacetamida Emulsificante: 1 parte em peso, de éter alquilarilpoliglicólico.
Para produzir um preparado de substância ativa conveniente, mistura-se 1 parte em peso, de substância ativa com as quantidades de solvente e emulsificante indicadas e dilui-se o concentrado com água para a concentração desejada.
Para testar a eficácia protetora, plantas jovens são pulverizadas com o preparado da substância ativa na quantidade indicada. Após a secagem da camada pulverizada, as plantas são inoculadas com uma suspensão de conídias aquosa de Puccinia recôndita. As plantas permanecem por 48 horas 20°C e 100% de umidade relativa do ar em uma incubadora.
Em seguida, as plantas são colocadas na estufa a uma temperatura de cerca de 20°C e uma umidade relativa do ar de cerca de 80%, para favorecer o desenvolvimento de pústulas de ferrugem. 10 dias após a inoculação, realiza-se a avaliação. Neste caso, 0% significa um grau de efeito, que corresponde ao do controle, enquanto que um grau de efeito de 100%, significa que não se observa nenhuma infestação.
Tabela E
Teste com Puccinia (trigoVprotetor Exemplo F
Teste in vitro para a determinação ED^n em microorganismos Nas cavidades de placas de microtitulação, pipeta-se uma solução metanólica da substância ativa a ser examinada, adicionada com o e-mulsificante PS 16. Depois da evaporação do solvente, acrescentam-se por cavidade 200 pi de meio de batata-dextrose. O meio foi previamente adicionado com uma concentração adequada de esporos ou micélio do fungo a ser examinado. As concentrações resultantes da substância ativa perfazem 0,05, 0,5, 5 e 50 ppm. A concentração resultante do emulsificante perfaz 300 ppm, A seguir, as placas são incubadas por 3-5 dias em um vibrador a uma temperatura de 20°C, até que no controle não tratado possa ser determinado um crescimento satisfatório. A avaliação é efetuada fotometricamente com um comprimento de onda de 620 mn. Dos dados da medição das diversas concentrações calcula-se a dose de substância ativa, que leva a uma inibição de 50% do crescimento de fungo frente ao controle não tratado (ED50).
Tabela F
Claims (6)
1. Carboxamidas sililadas, caracterizadas pelo fato de que apresentam a fórmula (I) nas quais M representa um dos seguintes heterociclos nos quais a ligação marcada com está enlaçada com a amida e a ligação marcada com "#" está enlaçada com o radical Z, Y1 representa hidrogênio ou flúor, L representa Ci-C6-alquileno em cadeia linear, R1, R2 e R3 representam metila, R representa hidrogênio, A representa o radical da fórmula (A1) na qual R10 representa iodo, metila, Crhalogenoalquila, com 2 ou 3 átomos de flúor, R11 representa hidrogênio ou flúor, e R12 representa metila, ou A representa o radical da fórmula (A4) na qual R19 representa Crhalogenoalquila, com 3 átomos de flúor, ou A representa o radical da fórmula (A5) na qual R20 representa cloro, e R21 representa hidrogênio, ou A representa o radical da fórmula (A10) na qual R30 representa metila, e R31 representa Crhalogenoalquila com 2 ou 3 átomos de flúor, ou A representa o radical da fórmula (A15) na qual R38 representa metila, R39 representa hidrogênio, R40 representa Crhalogenoalquila com 3 átomos de flúor, R41 representa hidrogênio.
2. Processo para a produção dos compostos da fórmula (I), como definidos na reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que compreende: (a) reagir derivados de ácido carboxílico da fórmula (II) na qual A é como definido na reivindicação 1, e X1 representa halogênio ou hidróxi, com uma amina da fórmula (III) na qual M, L, R1, R2, R3 e R são como definidos na reivindicação 1, eventualmente, na presença de um catalisador, eventualmente na presença de um agente de condensação, eventualmente na presença de um agente ligante de ácido, e, eventualmente, na presença de um diluente.
3. Agente para combater microorganismos indesejáveis, caracterizado pelo fato de que contém pelo menos uma carboxamida sililada da fórmula (I), como definida na reivindicação 1, além de diluentes e/ou substâncias tensoativas.
4. Uso de carboxamidas sililadas da fórmula (I), como definidas na reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que é para combater microorganismos indesejáveis.
5. Processo para combater microorganismos indesejáveis, caracterizado pelo fato de que compreende aplicar carboxamidas sililadas da fórmula (I), como definidas na reivindicação 1, sobre os microorganismos e/ou seu habitat.
6. Processo para produzir agentes para combater microorganismos indesejáveis, caracterizado pelo fato de que compreende misturar carboxamidas sililadas da fórmula (I), como definidas na reivindicação 1, com diluentes e/ou com substâncias tensoativas.
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