BRPI0620008A2

BRPI0620008A2 - bifenilcarboxamidas para o combate de microorganismos

Info

Publication number: BRPI0620008A2
Application number: BRPI0620008-7A
Authority: BR
Inventors: Ralf Dunkel; Joerg Nico Greul; Arnd Voerste; Ulrike Wachendorff-Neumann; Hans-Ludwig Elbe; Herbert Gayer; Peter Dahmen
Original assignee: Bayer Cropscience Ag
Priority date: 2005-12-17
Filing date: 2006-12-05
Publication date: 2011-10-25
Also published as: EP1966149A1; CA2633190A1; AU2006326336A1; US20090076113A1; IL192244A0; DE102005060462A1; AR058387A1; EA015496B9; CR10075A; CN101336234A; KR20080085040A; US7799739B2; JP2009519913A; EA200801560A1; EA015496B1; WO2007068376A1; UA92625C2

Abstract

BIFENILCARBOXAMIDAS PARA O COMBATE DE MICROORGANISMOS. A presente invenção refere-se a novas bifenilcarboxamidas da fórmula (I), na qual R^ 1^, R^ 8^, R^ 9^, R^ 10^ e A possuem os significados indicados na descrição, vários processos para preparação dessas substâncias e seu uso para o combate de microorganismos indesejados, bem como novos produtos intermediários e sua preparação.

Description

Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "BIFENIL- CARBOXAMIDAS PARA O COMBATE DE MICROORGANISMOS".

A presente invenção refere-se a novas bifenilcarboxamidas, a vários processos para sua preparação e seu uso para o combate de micoor- ganismos prejudiciais na proteção às plantas e materiais.

Já é conhecido que determinadas bifenilcarboxamidas possuem propriedades fungicidas (compare por exemplo, WO 03/070705 e EP-A 0 545 099). A eficácia das substâncias ali descritas é boa, porém em alguns casos é insatisfatória.

Foram, agora, encontradas novas bifenilcarboxamidas da fórmu- la (I)

<formula>formula see original document page 2</formula>

na qual

R1 representa hidrogênio, C1-C8-alquila, C1-C6-alquilsulfinila, C1-C6-alquilsulfonila, C1-C4-alcóxi-C1-C4-alquila, C3-C8-cicloalquila; C1-C6- halogenoalquila, C1-C4-halogenoalquiltio, C1-C4-lialogenoalquilsulfinila, C1-C4. halogenoalquilsulfonila, halogeno-C1-C4-alcóxi-C1-C4-alquila, C3-C8-lialoge- nocicloalquila em cada caso com 1 até 9 átomos de flúor, de cloro e/ou de bromo; formila, formil-C1-C3-alquila, (C1-Cs-alquiOcarbonil-C1-C3-alquila, (C1- C3-alcóxi)carbonil-C1-C3-alquila; halogeno-(C1-C3-alquil)carbonil-C1-C3-alqui- la, halogeno-(C1-C3-alcóxi)carbonil-C1-C3-alquila em cada caso com 1 até 13 átomos de flúor, de cloro e/ou de bromo;

(C1-C8-alquil)carbonila, (C1-C8-alcóxi)carbonila,(C1-C8-alquiltio) carbonila, (C1-C4-alcóxi-C1-C4-alquil)carbonila, (C3-C6-alquenilóxi)carbonila, (C3-C6-alquinilóxi)carbonila, (C3-C8-cicloalquil)carbonila; (C1-C6-halogenoal- quil) carbonila, (Ci-C6-halogenoalcóxi)carbonila, (C1-C6-halogenoalquiltio) car- bonila, (halogeno-C1-C4-alcóxi-C1-C4-alquil)carbonila, (C3-C6-halogenoalque- nilóxi)carbonila, (C3-C6-halogenoalquinilóxi)carbonila, (C3-C8-halogenocicloal- quil) carbonila em cada caso com 1 até 9 átomos de flúor, de cloro e/ou de bromo; ou -CH2-Cs C-R1a, -CH2-CH=CH-R1a, -CH=C=CH-R1a, -C(=0)C(=0)R2, -CONR3R4 ou -CH2NR5R6,

R1a representa hidrogênio, C1-C6-Hlquila, C1-C6-halogenoalqui- la, C2-C6.alquenila, C2-C6-alquinila, C3-C7-CiCloaIquiIa, (C1-C4-alcóxi)carbo- nila,(C3-C6-alquenilóxi)carbonila, (C3-C6-alquinilóxi)carbonila ou ciano,

R representa hidrogênio, CrC8-alquila, C1-C6-alcóxi, C1-C4- alcóxi-C1-C4-alquila, C3-C8-cicloalquila; C1-C6-halogenoalquila, C1-C6-haloge- noalcóxi, halogeno-Ci-C4-alcóxi-C1-C4-alquila, C3-C8-halogenocicloalquila em cada caso com 1 até 9 átomos de flúor, de cloro e/ou de bromo,

R3 e R4 independentes um do outro representam, em cada caso, hidrogênio, C1-C8-alquila, C1-C4-alcóxi-C1-C6-alquila, C3-C8-cicloalquila; C1- C8-halogenoalquila, halogeno-C1-C1-C1-C4-alcóxi-C1-C4-alquila, C3-C8-halogenoci- cloalquila em cada caso com 1 até 9 átomos de flúor, de cloro e/ou de bro- mo,

R3 e R4, além disso, juntamente com o átomo de nitrogênio ao qual estão ligados, formam um heterociclo saturado, com 5 até 8 átomos no anel, eventualmente substituído uma ou mais vezes, de modo igual ou dife- rente, com halogênio ou C1-C4-alquila, sendo que o heterociclo pode conter 1 ou 2 outros heteroátomos não adjacentes da série consistindo em oxigê- nio, enxofre ou NR7,

R5 e R6 independentes um do outro, representam hidrogênio, C1- C8-alquila, C3-C8-cicloalquila; CrC8.halogenoalquila, C3-C8-halogenociclo- alquila em cada caso com 1 até 9 átomos de flúor, de cloro e/ou de bromo, R5 e R6 além disso, juntamente com o átomo de nitrogênio ao qual estão ligados, formam um heterociclo saturado, com 5 até 8 átomos no anel, eventualmente substituído uma ou mais vezes, de modo igual ou dife- rente, com halogênio ou C1-C4-alquila, sendo que o heterociclo pode conter 1 ou 2 outros heteroátomos não adjacentes da série consistindo em oxigê- nio, enxofre ou NR7,

R7 representa hidrogênio ou CrC6-alquila,

R8 representa hidrogênio ou flúor,

R9 representa -SOmR11, -SO2NR12R13, -C(=X)R14, -Si(R15)3, -NR12R13, -CH2-NR12R13,

R10 representa flúor, cloro, bromo, iodo, metila ou trifluormetila,

R11 representa C1-C6-alquila ou C1-C6-halogenoalquila com 1 até 13 átomos de halogênio, m representa 1 ou 2,

R12 representa hidrogênio, C1-C4-alquila ou -C(=X)R14,

R13 representa hidrogênio, C1-C4-alquila ou -C(=X)R14,

R12 e R13 além disso, juntamente com o átomo de nitrogênio ao qual estão ligados, formam um heterociclo saturado, com 5 até 8 átomos no anel, eventualmente substituído uma ou mais vezes, de modo igual ou dife- rente, com halogênio ou C1-C4-alquila, sendo que o heterociclo pode conter 1 ou 2 outros heteroátomos não adjacentes da série consistindo em oxigê- nio, enxofre ou NR7,

X representa O (oxigênio) ou S (enxofre),

R14 representa hidrogênio, C1-C4-alquila, C1-C4-alcóxi ou -NR16R17,

R15 representa hidrogênio, C1-C8-alquila, C1-C8-alcóxi, C1-C4- alcóxi-C1-C4-alquila, C1-C4-alquiltio-C1-C4-alquila ou C1-C6-halogenoalquila, sendo que os três radicais R15 podem ser em cada caso iguais ou diferentes,

R16 representa hidrogênio ou C1-C4-alquila,

R17 representa hidrogênio ou C1-C4-alquila,

R16 e R17 além disso, juntamente com o átomo de nitrogênio ao qual estão ligados, formam um heterociclo saturado, com 5 até 8 átomos no anel, eventualmente substituído uma ou mais vezes, de modo igual ou dife- rente, com halogênio ou C1-C4-alquila, sendo que o heterociclo pode conter 1 ou 2 outros heteroátomos não adjacentes da série consistindo em oxigê- nio, enxofre ou NR7,

A representa um dos radicais A1 até A19 a seguir <formula>formula see original document page 5</formula>

R18 representa hidrogênio, ciano, halogênio, nitro, C1-C4-al- quiia, C1-C4-alcóxi, C1-C4-alquiltio, C3-C6-CiCloalquila, C1-C4-halogenoalquila, CrC4-halogenoalcóxi ou C1-C4-halogenoalquiltio em cada caso com 1 até 5 átomos de halogênio, aminocarbonila ou aminocarbonil-C1-C4-alquila, R19 representa hidrogênio, halogênio, ciano, C1-C4-alquila, C1- C4-alcóxi ou C1-C4-alquiltio,

R20 representa hidrogênio, CrC4-alquila, hidróxi-C1-C4-alquila, C2-C6-alquenila, C3-C6-cicloalquila, C1-C4-alquiltio-C1-C4-alquila, C1-C4-alcóxi- C1-C4-alquila, C1-C4halogenoalquila, CrC4-halogenoalquiltio-C1-C4-alquila, C1-C4-halogenoalcóxi-C1-C4-alquila em cada caso com 1 até 5 átomos de halogênio, ou fenila,

R21 e R22 independentes um do outro representam hidrogênio, halogênio, C1-C4-alquila ou C1-C4-halogenoalquila com 1 até 5 átomos de halogênio,

R23 representa halogênio, ciano ou C1-C4-alquila, ou C1-C4- halogenoalquila ou C1-C4-halogenoalcóxi em cada caso com 1 até 5 átomos de halogênio,

R24 e R25 independentes um do outro representam hidrogênio, halogênio, C1-C4-alquila ou C1-C4-halogenoalquila com 1 até 5 átomos de halogênio,

R26 representa hidrogênio, halogênio, C1-C4-alquila ou C1-C4- halogenoalquila com 1 até 5 átomos de halogênio,

R27 representa hidrogênio, halogênio, hidróxi, C1ano, C1-C6- alquila, C1-C4-halogenoalquila, C1C4-halogenoalcóxi ou C1C4-halogenoal- quiltio em cada caso com 1 até 5 átomos de halogênio,

R28 representa halogênio, hidróxi, C1ano, C1C4-alquila, C1C4- alcóxi, C1-C4-alquiltio, C1-C4.halogenoalquila, C1-C4-halogeoalquiltio ou C1 C4-halogenoalcóxi em cada caso com 1 até 5 átomos de halogênio,

R29 representa hidrogênio, halogênio, C1ano, C1C4-alquila, C1 C4-alcóxi, C1C4-alquiltio, C1C4.halogenoalquila, C1C4-halogenoalcóxi em cada caso com 1 até 5 átomos de halogênio, C1C4-alquilsulfinila ou C1C4- alquilsulfonila,

R30 representa C1C4-alquila ou C1C4-halogenoalquila com 1 até 5 átomos de halogênio,

R31 representa C1C4-alquila, Q1 representa S (enxofre), SO, SO2 ou CH2, representa O, 1 ou 2, sendo que R22 representa radicais idênticos ou diferentes quando representa 2,

R32 representa C1-C4-alquila ou C1-C4-halogenoalquila com 1 até 5 átomos de halogênio,

R33 representa C1-C4-alquila ou C1-C4-halogenoalquila com 1 até 5 átomos de halogênio,

R34 e R35 independentes um do outro representam hidrogênio, halogênio, amino, C1-C4-alquila ou C1-C4-halogenoalquila com 1 até 5 áto- mos de halogênio,

R36 representa hidrogênio, halogênio, C1-C4-alquila ou C1-C4- halogenoalquila com 1 até 5 átomos de halogênio,

R37 e R38 independentes um do outro representam hidrogênio, halogênio, amino, nitro, C1-C4-alquila ou C1-C4-halogenoalquila com 1 até 5 átomos de halogênio,

R39 representa hidrogênio, halogênio, C1-C4-alquila ou C1-C4- halogenoalquila com 1 até 5 átomos de halogênio,

R40 representa hidrogênio, halogênio, amino, C1-C4-alquila- mino, di-(C1-C4-alquil)amino, ciano, C1-C4-alquila ou C1-C4-halogenoalquila com 1 até 5 átomos de halogênio,

R41 representa halogênio, C1-C4-alquila ou C1-C4-halogenoal- quila com 1 até 5 átomos de halogênio,

R42 representa hidrogênio, halogênio, amino, C1-C4-alquila- mino, di-(C1-C4-alquil)amino, ciano, C1-C4-alquila ou C1-C4-halogenoalquila com 1 até 5 átomos de halogênio,

R43 representa halogênio, C1-C4-alquila ou C1-C4-halogenoal- quila com 1 até 5 átomos de halogênio,

R44 representa halogênio, C1-C4-alquila ou C1-C4-halogenoal- quila com 1 até 5 átomos de halogênio,

R45 representa hidrogênio ou C1-C4-alquila,

R46 representa halogênio ou C1-C4-alquila,

R47 representa C1-C4-alquila ou C1-C4-halogenoalquila com 1 até 5 átomos de halogênio,

R48 representa hidrogênio, halogênio, C1-C4-alquila ou C1-C4- halogenoalquila com 1 até 5 átomos de halogênio,

R49 representa halogênio, hidróxi, C1-C4-alquila, C1-C4-alcóxi, C1-C4-alquiltio, C1-C4.halogenoalquila, C1-C4-halogenoalquiltio ou C1-C4-halo- genoalcóxi em cada caso com 1 até 5 átomos de halogênio,

R50 representa C1-C4-alquila,

R51 representa hidrogênio, ciano, C1-C4-alquila, C1-C4-haloge- noalquila com 1 até 5 átomos de halogênio, C1-C4-alcóxi-C1-C4-alquila, hi- dróxi-C1-C4-alquila, C1-C4-alquilsulfonila, di(C1-C4-alquil)amino-sulfonila, C1- C6-alquilcarbonila ou fenilsulfonila ou benzoíla em cada caso eventualmente substituídas,

R52 representa hidrogênio, halogênio, C1-C4-alquila ou C1-C4- halogenoalquila com 1 até 5 átomos de halogênio,

R53 representa hidrogênio, halogênio, ciano, C1-C4-alquila ou C1-C4-halogenoalquila com 1 até 5 átomos de halogênio, R54 representa hidrogênio, halogênio, Ci-C4-alquila ou CrC4- halogenoalquila com 1 até 5 átomos de halogênio.

Verificou-se, além disso, que bifenilcarboxamidas da fórmula (I)

são obtidas

(a) reagindo halogenetos do ácido carboxílico da fórmula (II)

<formula>formula see original document page 8</formula>

em que

A possui os significados indicados na reivindicação 1,

X1 representa halogênio ou hidróxi, com aminas da fórmula (III)

<formula>formula see original document page 8</formula>

em que R1, R8, R9 e R10 possuem os significados indicados na reivindicação 1, eventualmente em presença de um reagente de copulação, eventualmen- te em presença de um fixador de ácido e eventualmente em presença de um diluente,

ou

(b) reagindo bifenilcarboxamidas da fórmula (l-a)

<formula>formula see original document page 8</formula>

em que R8, R9, R10 e A possuem os significados indicados na reivindicação 1,

com halogenetos da fórmula (IV) R1B-Hal (IV)

em que

R1-B representa C1-C8-alquila, C1-C6-alquilsulfinila, C1-C6-alquil- sulfonila, C1-C4-alcóxi-C1-C4-alquila, C3-C8-cicloalquila; C1-C6-halogenoal- quila, C1-C4-halogenoalquiltio, C1-C4-halogenoalquilsulfinila, C1-C4-haloge- noalquilsulfonila, halogeno-C1-C4-alcóxi-C1-C4-alquila, C3-C8-halogenocicloal- quila em cada caso com 1 até 9 átomos de flúor, de cloro e/ou de bromo; formila, formil-C1-C3-alquila, (C1-C3-alquil)carbonil-C1-C3-alquila, (C1-C3- alcóxi)carbonil-C1-C3-alquila; halogeno-(C1-C3-alquil)carbonil-C1-C3-alquila, halogeno-(C1-C3-BlcoxOcarboniI-C1-C3-alquila em cada caso com 1 até 13 átomos de flúor, de cloro e/ou de bromo;

(C1-C8-alquil)carbonila, (C1-C8-alcóxi)carbonila,(C1-C8-alquiltio) carbonila, (C1-C4-alcóxi-C1-C4-alquil)carbonila, (C3-C6-alquenilóxi)carbonila, (C3-C6-alquinilóxi)carbonila, (C3-C8-cicloalquil)carbonila; (C1-C6-halogenoal- quil)carbonila, (C1-C6-halogenoalcóxi)carbonila, (C1-C6-halogenoalquiltio) car- bonila, (halogeno-C1-C4-alcóxi-C1-C4-alquil)carbonila, (C3-C6-halogenoalque- nilóxi)carbonila, (C3-C6-halogenoalquinilóxi)carbonila, (C3-C8-halogenociclo- alquil) carbonila em cada caso com 1 até 9 átomos de flúor, de cloro e/ou de bromo; ou -CH2-Ce C-R1a, -CH2-CH=CH-R1-a, -CH=C=CH-R1a, -C(=0)C(=0)R2, -CONR3R4 ou -CH2NR5R6,

R1 "A, R2, R3, R4, R5 e R6 possuem os significados indicados na reivindicação 1,

Hal representa cloro, bromo ou iodo, na presença de uma base e na presença de um diluente.

Finalmente verificou-se que as novas bifenilcarboxamidas da fórmula (I) possuem muito boas propriedades microbicidas e podem ser em- pregadas para o combate de microorganismos indesejados tanto na prote- ção às plantas quanto na proteção de materiais.

Os compostos de acordo com a invenção podem estar presentes eventualmente como misturas de diferentes formas isômeras possíveis, par- ticularmente de estereoisômeros, como por exemplo, isômeros E e Z, treo e eritro, bem como isômeros ópticos, eventualmente também em forma de tau- tômeros. São reivindicados tanto os isômeros E como também os isômeros Z, bem como também os isômeros treo e eritro, assim como os isômeros ópticos, misturas quaisquer desses isômeros, bem como as formas tautôme- ras possíveis. As bifeniltiazolcarboxamidas de acordo com a invenção são de modo geral definidas pela fórmula (I). Definições preferidas dos radicais das fórmulas mencionadas acima e a seguir são indicadas a esguir. Essas defi- nições valem para os produtos finais da fórmula (I) bem como também para todos os produtos intermediários.

R1 representa de preferência hidrogênio, C1-C6-alquila, C1-C4- alquilsulfinila, C1-C4-alquilsulfonila, C1-C3-alcóxi-C1-C3-alquila, C3-C6-cicloal- quila; C1-C4-halogenoalquila, C1-C4-halogenoalquiltio, C1-C4halogenoalquil- sulfinila, C1-C4-halogenoalquilsulfonila, halogeno-C1-C3-alcóxi-C1-C3-alquila, C3-C8-halogenocicloalquila em cada caso com 1 até 9 átomos de flúor, de cloro e/ou de bromo; formila, formil-C1-C3-alquila, (C1-C3-alquil)carbonil-C1- C3-alquila, (C1-C3-alcóxi)carbonil-C1-C3-alquila; halogeno-(C1-C3- alquil) car- bonil-C1-C3-alquila, halogeno-(C1-C3-alcóxi)carbonil-C1-C3-alquila em cada caso com 1 até 13 átomos de flúor, de cloro e/ou de bromo;

(C1-C6-alquil)carbonila, (C1-C4-alcóxi)carbonila,(C1-C4-alquiltio) carbonila, (C1-C3-alcóxi-C1-C3-alquil)carbonila, (C3-C4-alquenilóxi)carbonila, (C3-C4-alquinilóxi)carbonila, (C3-C6-cicloalquil)carbonila; (C1-C4-halogenoal- quil)carbonila, (C1-C4-halogenoalcóxi)carbonila, (C1-C4-halogenoalquiltio) car- bonila, (halogeno-C1-C3-alcóxi-C1-C3-alquil)carbonila, (C3-C4-halogenoalque- nilóxi)carbonila, (C3-C4-halogenoalquinilóxi)carbonila, (C3-C6-halogenociclo- alquil)carbonila em cada caso com 1 até 9 átomos de flúor, de cloro e/ou de bromo; ou -CH2-C= C-R^1-A, -CH2-CH=CH-R^1-A, -CH=C=CH-R^1-A, -C(=O)C(=O)R2, -CONR3R4OU-CH2NR5R6,

R1 de modo particularmente preferido representa hidrogênio, metila, etila, n- ou isopropila, n-, iso-, sec- ou terc-butila, pential ou hexila, metilsulfinila, etilsulfinila, n- ou isopropilsulfinila, n-, iso-, sec- ou terc-butilsul- finila, metilsulfonila, etilsulfonila, n- ou isopropilsulfonila, n-, iso-, sec- ou terc- butilsulfonila, metoximetila, metoxietila, etoximetila, etoxietila, ciclopropila, ciclopentila, ciclohexila, trifluormetila, triclorometila, trifluoretila, difluormetiltio, difluorclorometiltio, trifluormetiltio, trifluormetilsulfinila, trifluormetilsulfonila, trifluormetoximetila; formila, -CH2-CHO, -(CH2)2-CHO, -CH2-CO-CH3, -CH2-CO-CH2CH3, -CH2-CO-CH(CH3)2, -(CH2)2-CO-CH3, -(CH2)2-CO-CH2CH3, -(CH2)2-CO-CH(CH3)2, -CH2-CO2CH3, -CH2-CO2CH2CH3l -CH2-CO2CH(CH3)2l -(CH2)2-CO2CH3, -(CH2)2-CO2CH2CH3, -(CH2)2-CO2CH(CH3)2, -CH2-CO-CF3, -CH2-CO-CCI3, -CH2-CO-CH2CF3, -CH2-CO-CH2CCI3, -(CH2)2-CO-CH2CF3, -(CH2)2-CO-CH2CCI3, -CH2-CO2CH2CF3, -CH2-CO2CF2CF3, -CH2-CO2CH2CCI3, -CH2-CO2CCI2CCI3, -(CH2)2-CO2CH2CF3, -(CH2)2-CO2CF2CF3, -(CH2)2- CO2CH2CCI3, -(CH2)2-CO2CCI2CCI3;

metilcarbonila, etilcarbonila, n-propilcarbonila, isopropilcarbonila, terc-butilcarbonila, metoxicarbonila, etoxicarbonila, isopropoxicarbonila, terc- butoxicarbonila, metiltiocarbonila, etiltiocarbonila, isopropiltiocarbonila, terc- butiltiocarbonila, metoximetilcarbonila, etoximetilcarbonila, ciclopropilcarboni- la; trifluormetilcarbonila, trifluormetoxicarbonila, trifluormetiltiocarbonila, ou -CH2-Cs C-R1-a, -CH2-CH=CH-R1a, -CH=C=CH-R1a, -C(=0)C(=0)R2, -CONR3R4 ou -CH2NR5R6.

R1 de modo muito particularmente preferido representa hidro- gênio, metila, metoximetila, metoximetilcarbonila, etoximetilcarbonila, formila, -CH2-CsCH, -CH2-CH=CH2, -CH=C=CH2, -CH2-CHO, -(CH2)2-CHO, -CH2-CO- CH3, -CH2-CO-CH2CH3, -CH2-CO-CH(CH3)2, -C(=0)CH0, -C(=0)C(=0)CH3, -C(=0)C(=0)CH20CH3, -C(=0)C02CH3, -C(=0)C02CH2CH3.

R1-A de preferência representa hidrogênio, C1-C4-alquila, CrC4. halogenoalquila, C2-C4.alquenila, C2-C4-alquinila, C3-C6-cicloalquila, (CrC4- alcóxi)carbonila, ou ciano.

R1a de modo particularmente preferido representa hidrogênio, metila ou etila.

R2 de preferência representa hidrogênio, C1-C6-alquila, C1-C4- alcóxi, C1-C3-alcóxi-C1-C3-alquila, C3-C6-cicloalquila; C1-C4-halogenoalquila, C1-C4-halogenoalcóxi, halogeno-C1-C3-alcóxi-C1-C3-alquila, C3-C6-haloge- nocicloalquila em cada caso com 1 até 9 átomos de flúor, de cloro e/ou de bromo.

R2 de modo particularmente preferido representa hidrogênio, metila, etila, n- oua isopropila, terc-butila, metóxi, etóxi, n- ou isopropóxi, terc-butóxi, metoximetila, ciclopropila; trifluormetila, trifluormetóxi.

R3 e R4 independentes um do outro representam, de preferência. hidrogênio, C1-C6-alquila, C1-C3-alcóxi-C1-C3-alquila, C3-C6-cicloalquila; C1 C4.halogenoalquila, halogeno-C1-C3-alcóxi-C1-C3-alquila, C3-C6-halogeno- cicloalquila em cada caso com 1 até 9 átomos de flúor, de cloro e/ou de bromo,

R3 e R41 além disso, juntamente com o átomo de nitrogênio ao qual estão ligados, formam de preferência um heterociclo saturado, com 5 ou 6 átomos no anel, eventualmente substituído uma até quatro vezes, de modo igual ou diferente, com halogênio ou C1-C4-alquila, sendo que o hete- rociclo pode conter 1 ou 2 outros heteroátomos não adjacentes da série con- sistindo em oxigênio, enxofre ou NR7,

R3 e R4 independentes um do outro, de modo particularmente preferido, representam hidrogênio, metila, etila, n- ou isopropila, n-, iso-, sec- ou terc-butila, metoximetila, metoxietila, etoximetila, etoxietila, ciclopropila, ciclopentila, ciclohexila; trifluormetila, triclorometila, trifluoretila, trifIuormeto- ximetila.

R3 e R4 além disso, juntamente com o átomo de nitrogênio ao qual estão ligados, de modo particularmente preferido formam um heteroci- clo saturado da série morfolina, tiomorfolina ou piperazina, eventualmente substituído uma até quatro vezes, de modo igual ou diferente, com flúor, clo- ro, bromo ou metila, sendo que a piperazina pode estar substituída com R7 no segundo átomo de nitrogênio.

R5 e R6 independentes um do outro, de preferência representam hidrogênio, C1-C6-alquila, C3-C6-cicloalquila; C1-C4, halogenoalquila, C3-C6- halogenocicloalquila em cada caso com 1 até 9 átomos de flúor, de cloro e/ou de bromo,

R5 e R6 além disso, juntamente com o átomo de nitrogênio ao qual estão ligados, de preferência formam um heterociclo saturado, com 5 ou 6 átomos no anel, eventualmente substituído uma ou mais vezes, de mo- do igual ou diferente, com halogênio ou C1-C4-alquila, sendo que o heteroci- cio pode conter 1 ou 2 outros heteroátomos não adjacentes da série consis- tindo em oxigênio, enxofre ou NR7,

R5 e R6 independentes um do outro, de modo particularmente preferido representam hidrogênio, metila, etila, n- ou isopropila, n-, iso-, sec- ou terc-butila, metoximetila, metoxietila, etoximetila, etoxietila, ciclopropila, ciclopentila, ciclohexila; trifluormetila, triclorometila, trifluoretila, trifluormeto- ximetila.

R5 e R6 além disso, juntamente com o átomo de nitrogênio ao qual estão ligados, de modo particularmente preferido formam um heteroci- clo saturado da série morfolina, tiomorfolina ou piperazina, eventualmente substituído uma até quatro vezes, de modo igual ou diferente, com flúor, clo- ro, bromo ou metila, sendo que a piperazina pode estar substituída com R7 no segundo átomo de nitrogênio.

R7 representa de preferência hidrogênio ou CrC4-alquila,

R7 representa de modo particularmente preferido hidrogênio, metila, etila, n- ou isopropila, n-, iso-, sec- ou terc-butila. hidrogênio.

R8 de modo particularmente preferido representa flúor.

R9 representa de preferência -SOmR11.

R9 representa, além disso, de preferência -SO2NR12R13,

R9 representa, além disso, de preferência -C(=X)R14.

R9 representa, além disso, de preferência -Si(R15)3.

R9 representa, além disso, de preferência -NR12R13.

R9 representa, além disso, de preferência -CH2-NR12R13.

R10 representa de preferência flúor, cloro ou bromo.

R10 representa de preferência metila ou trifluormetila.

R10 de modo particularmente preferido representa flúor.

R10 de modo particularmente preferido representa cloro.

R10 de modo particularmente preferido representa metila.

R10 de modo particularmente preferido representa trifluormetila.

R11 representa de preferência C1-C4-alquila ou C1-C4-halo- genoalquila com 1 até 9 átomos de flúor, de cloro e/ou de bromo.

R11 de modo particularmente preferido representa metila, etila, n-, isopropila, n-, i-, s-, t-butila, trifluormetila, -CH2CF3, -C2F5 ou triclorometila.

R11 de modo muito particularmente preferido representa metila, trifluormetila, -CH2CF3 ou -C2F5.

m representa de preferência 1.

m de preferência também representa 2.

m de modo particularmente preferido representa 2.

R12 de preferência representa hidrogênio, metila, etila, n- ou isopropila, n-, iso-, sec- ou terc-butila ou -C(=X)R14.

R12 de modo particularmente preferido representa hidrogênio, metila, etila, n- ou isopropila ou -C(=X)R14.

R12 de modo muito particularmente preferido representa hidro- gênio ou metila.

R13 representa de preferência hidrogênio, metila, etila, n- ou isopropila, n-, iso-, sec- ou terc-butila ou -C(=X)R14,

R13 de modo particularmente preferido representa hidrogênio, metila, etila, n- ou isopropila ou -C(=X)R14.

R13 de modo muito particularmente preferido representa hidro- gênio ou metila.

R12 e R13 além disso, juntamente com o átomo de nitrogênio ao qual estão ligados, de preferência formam um heterociclo saturado, com 5 ou 6 átomos no anel, eventualmente substituído uma ou mais vezes, de mo- do igual ou diferente, com halogênio ou C1-C4-alquila, sendo que o heteroci- clo pode conter 1 ou 2 outros heteroátomos não adjacentes da série consis- tindo em oxigênio, enxofre ou NR7,

R12 e R13 além disso, juntamente com o átomo de nitrogênio ao qual estão ligados, de modo particularmente preferido formam um heteroci- clo saturado da série morfolina, tiomorfolina ou piperazina, eventualmente substituído uma até quatro vezes, de modo igual ou diferente, com flúor, clo- ro, bromo ou metila, sendo que a piperazina pode estar substituída com R7 no segundo átomo de nitrogênio.

X representa de preferência O (oxigênio).

X representa de preferência S (enxofre).

R14 representa de preferência hidrogênio, metila, etila, n- ou isopropila, n-, iso-, sec- ou terc-butila, metóxi, etóxi, n- ou isopropóxi, n-, iso-, sec- ou terc-butóxi ou -NR16R17.

R14 de modo particularmente preferido representa hidrogênio, metila, etila, n- ou isopropila, metóxi, etóxi, n- ou isopropóxi ou -NR16R17.

R14 de modo muito particularmente preferido representa hidro- gênio, metila, etila, metóxi, etóxi ou -NR16R17.

R15 representa de preferência hidrogênio, C1-C6-alquila, C1-C6- alcóxi, C1-C3-alcóxi-C1-C3-alquila, C1-C3-alquiltio-C1-C3-alquila, sendo que os três radicais R15 podem ser em cada caso iguais ou diferentes.

R15 de modo particularmente preferido representa metila, etila, metóxi, etóxi, metoximetila, etoximetila, metoxietila, etoxietila, metiltiometila, etiltiometila, metiltioetila ou etiltioetila, sendo que os três radicais R15 podem ser em cada caso iguais ou diferentes.

R15 de modo muito particularmente preferido representa metila, metóxi, metoximetila ou metiltiometila, sendo que os três radicais R15 podem ser em cada caso iguais ou diferentes.

R15 de modo em especial preferido representa metila.

R16 representa de preferência hidrogênio, metila, etila, n- ou isopropila, n-, iso-, sec- ou terc-butila.

R16 de modo particularmente preferido representa hidrogênio, metila, etila, n- ou isopropila.

R16 de modo muito particularmente preferido representa hidro- gênio ou metila.

R17 representa de preferência hidrogênio, metila, etila, n- ou isopropila, n-, iso, sec- ou terc-butila. R17 de modo particularmente preferido representa hidrogênio,

metila, etila, n- ou isopropila.

R17 de modo muito particularmente preferido representa hidro- gênio ou metila.

R16 e R17 além disso, juntamente com o átomo de nitrogênio ao qual estão ligados, de preferência formam um heterociclo saturado, com 5 ou 6 átomos no anel, eventualmente substituído uma ou mais vezes, de mo- do igual ou diferente, com halogênio ou C1-C4-alquila, sendo que o heteroci- cio pode conter 1 ou 2 outros heteroátomos não adjacentes da série consis- tindo em oxigênio, enxofre ou NR7.

R16 e R17 além disso, juntamente com o átomo de nitrogênio ao qual estão ligados, de modo particularmente preferido formam um heteroci- cio saturado da série morfolina, tiomorfolina ou piperazina, eventualmente substituído uma até quatro vezes, de modo igual ou diferente, com flúor, clo- ro, bromo ou metila, sendo que a piperazina pode estar substituída com R7 no segundo átomo de nitrogênio.

A de preferência representa um dos radicais Α1, A2, A3, A4, A5, A6, A9, A10, A11, A12 ou A17.

A de modo particularmente preferido representa um dos radi- cais A1, A2, A4, A5, A6, A9, A11, A16, A17.

A de modo muito particularmente preferido representa o radi- cal A1.

A além disso, de modo muito particularmente preferido reore- senta o radical A2.

A além disso, de modo muito particularmente preferido repre- senta o radical A4.

A além disso, de modo muito particularmente preferido repre- senta o radical A5.

A além disso, de modo muito particularmente preferido repre- senta o radical A6.

A além disso, de modo muito particularmente preferido repre- senta o radical A9.

A além disso, de modo muito particularmente preferido repre- senta o radical A11.

A além disso, de modo muito particularmente preferido repre- senta o radical A16.

A além disso, de modo muito particularmente preferido repre- senta o radical A17.

R18 representa de preferência hidrogênio, ciano, flúor, cloro, bromo, iodo, metila, etila, isopropila, metóxi, etóxi, metiltio, etiltio, ciclopropi- la, C1-C2-halogenoalquila, C1-C2-halogenoalcóxi em cada caso com 1 até 5 átomos de flúor, de cloro e/ou de bromo, trifluormetiltio, difluormetiltio, ami- nocarbonila, aminocarbonilmetila ou aminocarboniletila,

R18 de modo particularmente preferido representa hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, metila, etila, isopropila, monofluormetila, monofluo- retila, difluormetila, trifluormetila, difluorclorometila, triclorometila, diclorometi- la, ciclopropila, metóxi, etóxi, trifluormetóxi, triclorometóxi, metiltio, etiltio, tri- fluormetiltio ou difluormetiltio.

R18 de modo muito particularmente preferido representa hidro- gênio, flúor, cloro, bromo, iodo, metila, isopropila, monofluormetila, monofluo- retila, difluormetila, trifluormetila, difluorclorometila ou triclorometila.

R18 de modo especialmente preferido representa metila, diflu- ormetila, trifluormetila ou 1 -fluoretila.

R19 representa de preferência hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, metila, etila, metóxi, etóxi, metiltio ou etiltio.

R19 de modo particularmente preferido representa hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo ou metila.

R19 de modo muito particularmente preferido representa hidro- gênio, flúor, cloro ou metila.

R20 representa de preferência hidrogênio, metila, etila, n- propila, isopropila, C1-C2-halogenoalquila com 1 até 5 átomos de flúor, de cloro e/ou de bromo, hidroximetila, hidroxietila, ciclopropila, ciclopentila, ci- clohexila ou fenila.

R20 de modo particularmente preferido representa hidrogênio, metila, etila, isopropila, trifluormetila, difluormetila, hidroximetila, hidroxietila ou fenila.

R20 de modo muito particularmente preferido representa hidro- gênio, metila, trifluormetila ou fenila.

R20 de modo especialmente preferido representa metila. R21 e R22 independentes um do outro, de preferência, representam hidrogê- nio, flúor, cloro, bromo, metila, etila ou C1-C2-lialogenoalquila com 1 até 5 átomos de flúor, de cloro e/ou de bromo. R21 e R22 independentes um do outro, de modo particularmente preferido, representam hidrogênio, flúor, cloro, bromo, metila, etila, difluor- metila, trifluormetila, difluorclorometila ou triclorometila.

R21 e R22 independentes um do outro, de modo muito oarticular- mente preferido, representam hidrogênio, flúor, cloro, bromo, metila, etila, difluormetila, trifluormetila ou triclorometila.

R21 e R22 de modo especialmente preferido em cada caso repre- sentam hidrogênio.

R23 representa de preferência flúor, cloro, bromo, ciano, metila, etila, C1-C2-halogenoalquila ou C1-C2-halogenoalcóxi em cada caso com 1 até 5 átomos de flúor, de cloro e/ou de bromo.

R23 de modo particularmente preferido representa flúor, cloro, bromo, ciano, metila, trifluormetila, trifluormetóxi, difluormetóxi, difluorcloro- metóxi ou triclorometóxi.

R23 de modo muito particularmente preferido representa flúor,

cloro, bromo, iodo, metila, trifluormetila ou trifluormetóxi.

R23 de modo especialmente preferido representa metila ou tri- fluormetila.

R24 e R25 independentes um do outro representam de preferên- cia hidrogênio, flúor, cloro, bromo, metila, etila ou C1-C2-halogenoalquila com 1 até 5 átomos de flúor, de cloro e/ou de bromo.

R24 e R25 independentes um do outro, de modo particularmente preferido representam hidrogênio, flúor, cloro, bromo, metila, etila, difluorme- tila, trifluormetila, difluorclorometila ou triclorometila.

R24 e R25 independentemente um do outro, de modo muito parti- cularmente preferido representa hidrogênio, flúor, cloro, bromo, metila, etila, difluormetila, trifluormetila ou triclorometila.

R24 e R25 de modo especialmente preferido em cada caso repre- senta hidrogênio.

R26 representa de preferência hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, metila, etila ou C1-C2-halogenoalquila com 1 até 5 átomos de flúor, de cloro e/ou de bromo. R26 de modo particularmente preferido representa hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, metila ou trifluormetila.

R26 de modo muito particularmente preferido representa flúor, cloro, bromo, iodo, metila ou trifluormetila.

R27 representa de preferência hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, hidróxi, ciano, C1-C4-alquila, C1-C2-halogenoalquila, C1-C2- halogenoalcóxi ou C1-C2-halogenoalquiltio em cada caso com 1 até 5 áto- mos de flúor, de cloro e/ou de bromo.

R27 de modo particularmente preferido representa hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, hidróxi, ciano, metila, etila, n-propila, isopropila, n- butila, isobutila, sec-butila, terc-butila, difluormetila, trifluormetila, difluorcloro- metila, triclorometila, trifluormetóxi, difluormetóxi, difluorclorometóxi, tricloro- metóxi, trifluormetiltio, difluormetiltio, difluorclorometiltio ou triclorometiltio.

R27 de modo muito particularmente preferido representa hidro- gênio, flúor, cloro, bromo, iodo, metila, difluormetila, trifluormetila ou tricloro- metila.

R27 de modo especialmente preferido representa iodo, metila, difluormetila ou trifluormetila.

R28 de preferência representa flúor, cloro, bromo, iodo, hidróxi, ciano, CrC4-alquila, metóxi, etóxi, metiltio, etiltio, difluormetiltio, trifluormetil- tio, C1-C2-halogenoalquila ou C1-C2-halogenoalcóxi em cada caso com 1 até 5 átomos de flúor, de cloro e/ou de bromo.

R28 de modo particularmente preferido representa flúor, cloro, bromo, iodo, hidróxi, ciano, metila, etila, n-propila, isopropila, n-butila, isobuti- Ia, sec-butila, terc-butila, trifluormetila, difluormetila, difluorclorometila, triclo- rometila, metóxi, etóxi, metiltio, etiltio, difluormetiltio, trifluormetiltio, trifluor- metóxi, difluormetóxi, difluorclorometóxi ou triclorometóxi.

R28 de modo muito particularmente preferido representa flúor, cloro, bromo, iodo, metila, trifluormetila, difluormetila ou triclorometila.

R29 de preferência representa hidrogênio, flúor, cloro, bromo,

iodo, ciano, C1-C4-alquila, metóxi, etóxi, metiltio, etiltio, C1-C2-halogeno- alquila ou C1-C2-halogenoalcóxi em cada caso com 1 até 5 átomos de flúor, de cloro e/ou de bromo, C1-C2-alquilsulfinila ou C1-C2-alquilsulfonila.

R29 de modo particularmente preferido representa hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, n-propila, isopropila, n-butila, isobutila, sec- butila, terc-butila, trifluormetila, difluormetila, difluorclorometila, triclorometila, metóxi, etóxi, metiltio, etiltio, trifluormetóxi, difluormetóxi, difluorclorometóxi, triclorometóxi, metilsulfinila ou metilsulfonila.

R29 de modo muito particularmente preferido representa hidro- gênio, flúor, cloro, bromo, iodo, n-propila, isopropila, n-butila, isobutila, sec- butila, terc-butila, trifluormetila, difluormetila, triclorometila, metilsulfinila ou metilsulfonila.

R29 de modo especialmente preferido representa hidrogênio.

R30 de preferência representa metila, etila ou C1-C2- halogenoalquila com 1 até 5 átomos de flúor, de cloro e/ou de bromo.

R30 de modo particularmente preferido representa metila, etila, trifluormetila, difluormetila, difluorclorometila ou triclorometila.

R31 de preferência representa metila ou etila.

R31 de modo particularmente preferido representa metila.

Q1 de preferência representa S (enxofre), SO2 ou CH2.

Q1 de modo particularmente preferido representa S (enxofre) ou CH2.

Q1 de modo muito particularmente preferido representa S (en- xofre).

p de preferência representa O ou 1.

p de modo particularmente preferido representa 0.

R32 de preferência representa metila, etila ou C1-C2-

halogenoalquila com 1 até 5 átomos de flúor, de cloro e/ou de bromo.

R32 de modo particularmente preferido representa metila, etila, trifluormetila, difluormetila, difluorclorometila ou triclorometila.

R32 de modo muito particularmente preferido representa metila, 30 trifluormetila, difluormetila ou triclorometila.

R33 de preferência representa metila, etila ou C1-C2-halo- genoalquila com 1 até 5 átomos de flúor, de cloro e/ou de bromo. R33 de modo particularmente preferido representa metila, etila, trifluormetila, difluormetila, difluorclorometila ou triclorometila.

R33 de modo muito particularmente preferido representa metila, trifluormetila, difluormetila ou triclorometila.

R34 e R35 independentes um do outro de preferência represen- tam hidrogênio, flúor, cloro, bromo, amino, metila, etila ou C1-C2- halogenoalquila com 1 até 5 átomos de flúor, de cloro e/ou de bromo.

R34 e R35 independentes um do outro de modo particularmente preferido representam hidrogênio, flúor, cloro, bromo, metila, etila, trifluorme- tila, difluormetila, difluorclorometila ou triclorometila.

R34 e R35 independentes um do outro de modo muito particular- mente preferido representam hidrogênio, flúor, cloro, bromo, metila, trifluor- metila, difluormetila ou triclorometila.

R34 e R35 de modo especialmente preferido em cada caso repre- sentam hidrogênio.

R36 de preferência representa hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, metila, etila ou C1-C2-halogenoalquila com 1 até 5 átomos de flúor, de cloro e/ou de bromo.

R36 de modo particularmente preferido representa hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, metila, etila, trifluormetila, difluormetila, difluorclo- rometila ou triclorometila.

R36 de modo muito particularmente preferido representa hidro- gênio, flúor, cloro, bromo, iodo, metila, trifluormetila, difluormetila ou tricloro- metila.

R36 de modo especialmente preferido representa metila.

R37 e R38 independentes um do outro de preferência represen- tam hidrogênio, flúor, cloro, bromo, amino, nitro, metila, etila ou C1-C2- halogenoalquila com 1 até 5 átomos de flúor, de cloro e/ou de bromo.

R37 e R38 independentes um do outro de modo particularmente preferido representam hidrogênio, flúor, cloro, bromo, nitro, metila, etila, tri- fluormetila, difluormetila, difluorclorometila ou triclorometila.

R37 e R38 independentes um do outro de modo muito particular- mente preferido representam hidrogênio, flúor, cloro, bromo, metila, trifluor- metila, difluormetila ou triclorometila.

R37 e R38 de modo especialmente preferido em cada caso repre- senta hidrogênio.

R39 de preferência representa hidrogênio, flúor, cloro, bromo, metila, etila ou C1-C2-halogenoalquila com 1 até 5 átomos de flúor, de cloro e/ou de bromo.

R39 de modo particularmente preferido representa hidrogênio, flúor, cloro, bromo, metila, etila, trifluormetila, difluormetila, difluorclorometila ou triclorometila.

R39 de modo muito particularmente preferido representa hidro- gênio, flúor, cloro, bromo, metila, trifluormetila, difluormetila ou triclorometila.

R39 de modo especialmente preferido representa metila.

R40 de preferência representa hidrogênio, flúor, cloro, bromo, amino, C1-C4-alquilamino, di(C1-C4-alquil)amino, ciano, metila, etila ou C1-C2- halogenoalquila com 1 até 5 átomos de flúor, de cloro e/ou de bromo.

R40 de modo particularmente preferido representa hidrogênio, flúor, cloro, bromo, amino, metilamino, dimetilamino, ciano, metila, etila, tri- fluormetila, difluormetila, difluorclorometila ou triclorometila.

R40 de modo muito particularmente preferido representa hidro- gênio, flúor, cloro, bromo, amino, metilamino, dimetilamino, metila, trifluorme- tila, difluormetila ou triclorometila.

R40 de modo especialmente preferido representa amino, meti- lamino, dimetilamino, metila ou trifluormetila.

R41 de preferência representa flúor, cloro, bromo, metila, etila ou C1-C2-halogenoalquila com 1 até 5 átomos de flúor, de cloro e/ou de bro- mo.

R41 de modo particularmente preferido representa flúor, cloro, bromo, metila, etila, trifluormetila, difluormetila, difluorclorometila ou tricloro- metila.

R41 de modo muito particularmente preferido representa flúor, cloro, bromo, metila, trifluormetila, difluormetila ou triclorometila. R41 de modo especialmente preferido representa metila, triflu- ormetila ou difluormetila.

R42 de preferência representa hidrogênio, flúor, cloro, bromo, amino, C1-C4-alquilamino, di(C1-C4-alquil)amino, ciano, metila, etila ou C1-C2- halogenoalquila com 1 até 5 átomos de flúor, de cloro e/ou de bromo.

R42 de modo particularmente preferido representa hidrogênio, flúor, cloro, bromo, amino, metilamino, dimetilamino, ciano, metila, etila, tri- fluormetila, difluormetila, difluorclorometila ou triclorometila.

R42 de modo muito particularmente preferido representa hidro- gênio, flúor, cloro, bromo, amino, metilamino, dimetilamino, metila, trifluorme- tila, difluormetila ou triclorometila.

R42 de modo especialmente preferido representa amino, meti- lamino, dimetilamino, metila ou trifluormetila.

R43 de preferência representa flúor, cloro, bromo, metila, etila ou C1-C2-halogenoalquila com 1 até 5 átomos de flúor, de cloro e/ou de bro- mo.

R43 de modo particularmente preferido representa flúor, cloro, bromo, metila, etila, trifluormetila, difluormetila, difluorclorometila ou tricloro- metila.

R43 de modo muito particularmente preferido representa flúor, cloro, bromo, metila, trifluormetila, difluormetila ou triclorometila.

R43 de modo especialmente preferido representa metila, triflu- ormetila ou difluormetila.

R44 de preferência representa flúor, cloro, bromo, metila, etila ou C1-C2-halogenoalquila com 1 até 5 átomos de flúor, de cloro e/ou de bro- mo.

R44 de modo particularmente preferido representa flúor, cloro, bromo, metila, etila, trifluormetila, difluormetila, difluorclorometila ou tricloro- metila.

R44 de modo muito particularmente preferido representa flúor, cloro, bromo, metila, trifluormetila, difluormetila ou triclorometila.

R45 de preferência representa hidrogênio, metila ou etila. R45 de modo particularmente preferido representa metila. la.

R46 de preferência representa flúor, cloro, bromo, metila ou eti-

R46 de modo particularmente preferido representa flúor, cloro ou metila.

R47 de preferência representa metila, etila ou C1-C2-lialo- genoalquila com 1 até 5 átomos de flúor, de cloro e/ou de bromo.

R47 de modo particularmente preferido representa metila, etila, trifluormetila, difluormetila, difluorclorometila ou triclorometila.

R47 de modo muito particularmente preferido representa metila, trifluormetila, difluormetila ou triclorometila.

R47 de modo especialmente preferido representa metila ou tri- fluormetila.

R48 de preferência representa hidrogênio, flúor, cloro, bromo, metila, etila ou C1-C2-halogenoalquila com 1 até 5 átomos de flúor, de cloro e/ou de bromo.

R48 de modo particularmente preferido representa hidrogênio, flúor, cloro, bromo, metila ou trifluormetila.

R49 de preferência representa flúor, cloro, bromo, iodo, hidróxi, C1-C4-alquila, metóxi, etóxi, metiltio, etiltio, difluormetiltio, trifluormetiltio, Cr C2-halogenoalquila ou C1-C2-halogenoalcóxi em cada caso com 1 até 5 áto- mos de flúor, de cloro e/ou de bromo.

R49 de modo particularmente preferido representa flúor, cloro, bromo, iodo, metila, etila, n-propila, isopropila, n-butila, isobutila, sec-butila, terc-butila, trifluormetila, difluormetila, difluorclorometila ou triclorometila.

R49 de modo muito particularmente preferido representa flúor, cloro, bromo, iodo, metila, trifluormetila, difluormetila ou triclorometila.

R50 de preferência representa metila, etila, n-propila ou isopro- pila.

R50 de modo particularmente preferido representa metila ou etila.

R51 de preferência representa hidrogênio, metila, etila, C1-C2- halogenoalquila com 1 até 5 átomos de flúor, de cloro e/ou de bromo, C1-C2- alcóxi-C1-C2-alquila, hidroximetila, hidroxietila, metilsulfonila ou dimetilami- nosulfonila.

R51 de modo particularmente preferido representa hidrogênio, metila, etila, trifluormetila, metoximetila, etoximetila, hidroximetila ou hidroxie- tila.

R51 de modo muito particularmente preferido representa metila ou metoximetila.

R52 de preferência representa hidrogênio, flúor, cloro, bromo, metila, etila ou C1-C2-halogenoalquila com 1 até 5 átomos de flúor, de cloro e/ou de bromo.

R52 de modo particularmente preferido representa hidrogênio, flúor, cloro, bromo, metila, etila, trifluormetila, difluormetila ou triclorometila.

R52 de modo muito particularmente preferido representa hidro- gênio ou metila.

R53 de preferência representa hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, metila, etila, isopropila ou C1-C2-halogenoalquila com 1 até 5 átomos de flúor, de cloro e/ou de bromo.

R53 de modo particularmente preferido representa hidrogênio, flúor, cloro, bromo, ciano, metila, etila, isopropila, trifluormetila, difluormetila, difluorclorometila ou triclorometila.

R53 de modo muito particularmente preferido representa hidro- gênio, metila, difluormetila ou trifluormetila.

R54 de preferência representa hidrogênio, flúor, cloro, bromo, metila, etila ou CrC2-halogenoalquila com 1 até 5 átomos de flúor, de cloro e/ou de bromo.

R54 de modo particularmente preferido representa hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, metila ou trifluormetila.

R54 de modo muito particularmente preferido representa hidro- gênio.

Preferidos são aqueles compostos da fórmula (I) em que todos os radicais possuem em cada caso os significados preferidos mencionados acima.

Particularmente preferidos são aqueles compostos da fórmula (I) em que todos os radicais possuem em cada caso os significados particular- mente preferidos mencionados acima.

Preferidos são, além disso, compostos da fórmula (l-b)

<formula>formula see original document page 26</formula>

em que R1, R8, R9, R10 e A possuem os significados indicados acima.

Peferidos são, além disso, compostos da fórmula (l-c)

<formula>formula see original document page 26</formula>

em que R1, R , R ,.R u e A possuem os significados indicados acima. Peferidos são, além disso, compostos da fórmula (l-d)

<formula>formula see original document page 26</formula>

em que R1, R8, R9, R10 e A possuem os significados indicados acima.

Peferidos são, além disso, compostos da fórmula (l-e)

<formula>formula see original document page 26</formula>

em que R1, R8, R9, R10 e A possuem os significados indicados acima. Peferidos são, além disso, compostos da fórmula (l-f) <formula>formula see original document page 27</formula>

em que R11 R8, R91 R10 e A possuem os significados indicados acima.

Peferidos são igualmente compostos das fórmulas (I) e (I-b) até (I-f), em que R1 representa hidrogênio.

Peferidos são igualmente compostos das fórmulas (I) e (I-b) até (I-f), em que R8 representa hidrogênio.

Peferidos são igualmente compostos das fórmulas (I) e (I-b) até (I-f), em que R8 representa flúor.

As definições dos radicais ou elucidações mencionadas acima de modo geral ou em campos preferidos podem, no entanto, ser combinadas entre si de modo qualquer, isto é, também entre os respectivos campos e campos preferidos. Aplica-se para os produtos finais bem como, de modo correspondente, para os pré-produtos e produtos intermediários.

Empregando-se, por exemplo, cloreto de 1-metil-3-(trifluormetil)- 1 H-pirazol-4-carbonila e metil-2'-amino-3,5'-difluorbifenil-4-carboxilato como substâncias de partida, bem como uma base, então o decurso do processo (a) de acordo com a invenção pode ser ilustrado pela equação reacional a seguir:

<formula>formula see original document page 27</formula>

Os halogenetos de ácido carboxílico necessários como substân- cias de partida para execução do processo (a) de acordo com a invenção são definidos de modo geral pela fórmula (II). Nessa fórmula (II) A possui, de preferência, particularmente preferido, muito particularmente preferido e es- pecialmente preferido, aqueles significados que já foram indicados em rela- ção à descrição das substâncias da fórmula (I) como preferidos, particular- mente preferidos, etc., para esses radicais. X1 representa de preferência flú- or, cloro ou hidróxi, de modo particularmente preferido representa cloro ou hidróxi.

Os halogenentos de ácido carboxílico da fórmula (II) são conhe- cidos e/ou podem ser preparados segundo processos conhecidos (compare, por exemplo, EP-A O 545 099, JP-A 01 -290662 e US 5.093.347).

As aminas também necessárias como substâncias de partida para execução do processo (a) de acordo com a invenção são de modo ge- ral definidas pela fórmula (III). Nessa fórmula (III), R1, R8, R9 e R10 possuem, de preferência, particularmente preferido, muito particularmente preferido e especialmente preferido, aqueles significados que já foram indicados em relação à descrição das substâncias da fórmula (I) como preferidos, particu- larmente preferidos etc., para esses radicais.

As aminas das fórmulas (111-1), (IN-2) e (III-3) são novas.

<formula>formula see original document page 28</formula>

Aminas das fórmulas (111-1), (HI-2) e (III-3) podem ser preparadas por processos em si conhecidos (compare WO 01/53259 e WO 01/49664, veja também exemplos de preparação).

Empregando-se metil-3,5'-difluor-2'-({[1 -metil-3-(trifluormetil)-1 H- pirazol-4-il]carbonil}amino)bifenil-4-carboxilato e cloreto de acetila como substâncias de partida, então o decurso do processo (b) de acordo com a invenção pode ser ilustrado pelo esquema de fórmulas a seguir:

<formula>formula see original document page 28</formula> As bifenilcarboxamidas necessárias como substâncias de partida para execução do processo (b) de acordo com a invenção são de modo ge- ral definidas pela fórmula (I-a). Nessa fórmula (I-a), R8, R9, R10 e A possuem, de preferência, particularmente preferido, muito particularmente preferido e especialmente preferido, aqueles significados que já foram indicados em relação à descrição dos compostos da fórmula (I) de acordo com a invenção como preferidos, particularmente preferidos, etc., para esses radicais.

Os compostos da fórmula (l-a) são compostos de acordo com a invenção e podem ser preparados de acordo com o processo (a).

Os halogenetos necessários também como substâncias de par- tida para execução do processo (b) de acordo com a invenção são de modo geral definidos pela fórmula (IV). Nessa fórmula (IV) R1-B possui, de prefe- rência, particularmente preferido, muito particularmente preferido e especi- almente preferido, aqueles significados que já foram indicados acima para o radical R1 como preferidos, particularmente preferidos, etc., sendo que R1"8 nunca representa hidrogênio. Hal representa cloro, bromo ou iodo.

Halogenetos da fórmula (IV) são conhecidos.

Como diluentes para execução do processo (a) de acordo com a invenção são apropriados todos os solventes orgânicos inertes. A estes pre- tendem, de preferência, hidrocarbonetos alifáticos, alicíclicos ou aromáticos, como por exemplo, éter de petróleo, hexano, heptano, ciclohexano, metilci- clohexano, benzeno, tolueno, xileno ou decalina; hidrocarbonetos halogena- dos, como por exemplo, clorobenzeno, diclorobenzeno, diclorometano, cloro- fórmio, tetraclorometano, dicloroetano ou tricloroetano; éteres, tais como die- tiléter, diisopropiléter, metil t-butil éter, metil-t-amil éter, dioxano, tetrahidrofu- rano, 1,2-dimetoxietano, 1,2-dietoxietano ou anisol; cetonas, tais como ace- tona, butanona, metil-isobutil cetona ou ciclohexanona; nitrilas, tais como acetonitrila, propionitrila, n- ou i-butironitrila ou benzonitrila; amidas, tais co- mo N,N-dimetilformamida, Ν,Ν-dimetilacetamida, N-metilformanilida, N- metilpirrolidona ou triamida de ácido hexametilfosfórico; suas misturas com água ou água pura.

O processo (a) de acordo com a invenção é efetuado eventual- mente em presença de um receptor de ácido apropriado. Como tais são a- propriadas todas as bases orgânicas e inorgânicas usuais. A estas perten- cem, de preferência, hidretos, hidróxidos, amidas, alcoolatos, acetatos, car- bonatos ou bicarbonatos de metais alcalinos ou alcalinos-terrosos, como por exemplo, hidreto de sódio, amida de sódio, diisopropilamida de lítio, metilato de sódio, etilato de sódio, terc-butilato de potássio, hidróxido de sódio, hidró- xido de potássio, acetato de sódio, carbonato de sódio, carbonato de potás- sio, bicarbonato de potássio, bicarbonato de sódio ou carbonato de amônio, bem como aminas terciárias como trimetilamina, trietilamina, tributilamina, N,N-dimetilanilina, Ν,Ν-dimetil-benzilamina, piridina, N-metilpiperidina, N-me- tilmorfolina, Ν,Ν-dimetilaminopiridina, diazabiciclooctano (DABCO), diaza- biciclononeno (DBN) ou diazabicicloundeceno (DBU).

O processo (a) de acordo com a invenção é eventualmente efe- tuado em presença de um reagente de copulação apropriados (quando X5 representa hidróxi). Como tais são apropriados todos os ativadores de car- bonila usuais. A estes pertencem, de preferência, cloridrato de N-[3-(dime- tilamino)propil]-N'-etilcarbodiimida, N,N'-di-sec-butilcarbodiimida, N,N'-dici- clohexilcarbodiimida, Ν,Ν'-diisopropilcarbodiimida, metiodeto de 1-(3-(dimeti- lamino)propil)-3-etilcarbodiimida, tetrafluorborato de 2-bromo-3-etil-4-metil- tiazólio, cloreto de N,N-bis[2-oxo-3-oxazolidinil]fosforodiamídico, hexafluor- fosfato de clorotripirrolidinofosfônio, hexafIuorfosfato de bromotripirrolidino- fosfônio, hexafluorfosfato de O-(1H-benzotriazol-1-ilóxi)tris(dimetilamino) fos- fônio, hexafluorfosfato de 0-(1H-benzotriazol-1-il)-N,N,N',N'-tetrametilurônio, hexafluorfosfato de O-(1H-benzotriazol-1-il)-N,N,N',N'-bis(tetrametileno) urô- nio, tetrafluorborato de O-(1H-benzotriazol-1-il)-N,N,N',N'-bis(tetrametileno)- urônio, tetrafluorborato de N,N,N',N'-bis(tetrametileno)clorourônio, hexafluor- fosfato de O-(7-azabenzotriazol-1-il)-N,N,N,N-tetrametilurônio e 1-hidroxiben- zotriazol. Esses reagentes podem ser empregados separadamente ou tam- bém em combinação.

As temperaturas reacionais na execução do processo (a) de a- cordo com a invenção podem variar em amplos limites. De modo geral traba- lha-se a temperaturas de 0°C até 150°C, de preferência a temperaturas de 20°C até 110°C.

Para execução do processo (a) de acordo com a invenção para preparação dos compostos da fórmula (I) emprega-se por mol de halogeneto de ácido carboxílico da fórmula (II) de modo geral 0,2 até 5 mois, de prefe- rência 0,5 até 2 mois de derivado de anilina da fórmula (III). O processamen- to ocorre por meio de métodos usuais.

Como diluentes para execução do processo (b) de acordo com a invenção são apropriados todos os solventes orgânicos inertes. A estes per- tencem, de preferência, hidrocarbonetos alifáticos, alicíclicos ou aromáticos, como por exemplo, éter de petróleo, hexano, heptano, ciclohexano, metilci- clohexano, benzeno, tolueno, xileno ou decalina; hidrocarbonetos halogena- dos, como por exemplo, clorobenzeno, diclorobenzeno, diclorometano, cloro- fórmio, tetraclorometano, dicloroetano ou tricloroetano; éteres, tais como die- tiléter, diisopropiléter, metil-terc-butil éter, metil-terc-amil éter, dioxano, tetra- hidrofurano, 1,2-dimetoxietano, 1,2-dietoxietano ou anisol ou amidas como N,N-dimetilformamida, Ν,Ν-dimetilacetamida, N-metilfomanilida, N-metilpirro- Iidona ou triamida de ácido hexametilfosfórico.

O procesoso (b) de acordo com a invenção é efetuado em pre- sença de uma base. Como tais são apropriadas todas as bases orgânicas ou inorgânicas usuais. A estas pertencem, de preferência, hidretos, hidróxidos, amidas, alcoolatos, acetatos, carbonates ou bicarbonatos de metais alcali- nos ou alcalinos-terrosos, como por exemplo, hidreto de sódio, amida de sódio, metilato de sódio, etilato de sódio, terc-butilato de potássio, hidróxido de sódio, hidróxido de potássio, hidróxido de amônio, acetato de sódio, ace- tato de potássio, acetato de cálcio, acetato de amônio, carbonato de sódio, carbonato de potássio, bicarbonato de potássio, bicarbonato de sódio ou carbonato de césio, bem como aminas terciárias como trimetilamina, trietila- mina, tributilamina, N,N-dimetilanilina, Ν,Ν-dimetil-benzilamina, piridina, N- metilpiperidina, N-metilmorfolina, Ν,Ν-dimetilaminopiridina, diazabicicloocta- no (DABCO), diazabiciclononeno (DBN) ou diazabicicloundeceno (DBU).

As temperaturas reacionais na execução do processo (b) de a- cordo com a invenção podem variar em amplos limites. De modo geral traba- lha-se a temperaturas de O0C até 150°C, de preferência a temperaturas de 20°C até 110°C.

Para execução do processo (b) de acordo com a invenção para preparação dos compostos da fórmula (I) emprega-se por mol de difenilcar- boxamida da fórmula (l-a), de modo geral 0,2 até 5 mois, de preferência 0,5 até 2 mois, de halogeneto da fórmula (IV).

Os processos (a) e (b) de acordo com a invenção são efetuados, de modo geral, sob pressão normal. No entanto, também é possível traba- lhar sob pressão aumentada ou reduzida - de modo geral entre 0,01 mPa (0,1 bar) e 1 mPa (10 bar).

As substâncias de acordo com a invenção apresentam forte efei- to microbicida e podem ser empregadas para o combate de microorganis- mos indesejados, tais como fungos e bactérias, na proteção de plantas e de materiais.

Fungicidas podem ser empregados na proteção de plantas para o combate de plasmodioforomicetos, oomicetos, citridiomicetos, zigomicetos, ascomicetos, basidiomicetos e deuteromicetos.

Bactericidas podem ser empregados na proteção de plantas pa- ra o combate de Pseudomonadaceae, Rhizobiaceae, Enterobacteriaceae,

Corynebacteriaceae e Streptomycetaceae.

A título de exemplo, mas não de modo limitante, são menciona- dos alguns agentes patogênicos de doenças fúngicas e bacterianas que se enquadram sob os termos genéricos mencionados acima:

doenças causadas por agentes patogênicos do míldio verdadei- ro, como por exemplo, tipos Blumeria, como por exemplo Blumeria graminis;

tipos Podosphaera, como por exemplo Podosphaera leucotricha; tipos Sphaerotheca, como por exemplo, Sphaerotheca fuliginea; tipos Uncinula, como por exemplo, Uncinula necator; doenças causadas por agentes patogênicos da doença da ferru- gem como, por exemplo,

tipo Gymnosporangium, tais como por exemplo, Gymnosporan- gium sabinae tipos Hemileia, tais como por exemplo, Hemileia vastatrix; tipos Phakopsora1 tais como por exemplo, Phakopsora pachyrhi- zi e Phakopsora meibomiae;

tipos Puccinia, tais como por exemplo, Puccinia recôndita ou Puccinia graminis;

tipos Uromyces, tais como por exemplo, Uromyces appendicula- tus;

doenças causadas por agentes patogênicos da doença do grupo dos Oomycetes tais como, por exemplo, tipos Bremia tais como, por exemplo, Bremia lactucae; tipos Peronospora tais como, por exemplo, Peronospora pisi ou P. brassicae;

tipos Phytophthora tais como, por exemplo, Phytophthora infes- tans;

tipos Plasmopara tais como, por exemplo, Plasmopara viticola; tipos Pseudoperonospora tais como, por exemplo, Pseudopero- nospora humuli ou

Pseudoperonospora cubensis;

tipos Pythium tais como, por exemplo, Pythium ultimum; Doenças de manchas nas folhas e doenças de murcha causa- das, por exemplo, por

tipos Alternaria tais como, por exemplo, Alternaria solani; tipos Cercospora tais como, por exemplo, Cercospora beticola; tipos Cladosporum tais como, por exemplo, Cladosporium cucu- merinum;

tipos Cochliobolus tais como, por exemplo, Cochliobolus sativus; (forma conídica: Drechslera, sin: Helminthosporium); tipos Colletotrichum tais como, por exemplo, Colletotrichum Iin- demuthanium;

tipos Cycloconium tais como, por exemplo, Cycloconium oleagi- num;

tipos Diaporthe tais como, por exemplo, Diaporthe citri; tipos Elsinoe tais como, por exemplo, Elsinoe fawcettii;

tipos Gloeosporium tais como, por exemplo, Gloeosporium laeti-

color;

tipos Glomerella tais como, por exemplo, Glomerella cingulata; tipos Guignardia tais como, por exemplo, Guignardia bidwelli; tipos Leptosphaeria tais como, por exemplo, Leptosphaeria ma-

culans;

tipos Magnaporthe tais como, por exemplo, Magnaporthe grisea; tipos Mycosphaerella tais como, por exemplo, Mycosphaerella graminicola e Mycosphaerella fijiensis;

tipos Phaeosphaeria tais como, por exemplo, Phaeosphaeria

nodorum;

tipos Pyrenophora tais como, por exemplo, Pyrenophora teres; tipos Ramularia tais como, por exemplo, Ramularia collo-cygni; tipos Rhynchosporium tais como, por exemplo, Rhynchosporium

secalis;

tipos Septoria tais como, por exemplo, Septoria apii; tipos Typhula tais como, por exemplo, Typhula incarnata; tipos Venturia tais como, por exemplo, Venturia inaequalis; doenças das raízes e dos caules causadas, por exemplo, por

tipos Corticium tais como, por exemplo, Corticium graminearum; tipos Fusarium tais como, por exemplo, Fusarium oxysporum; tipos Gaeumannomyces tais como, por exemplo, Gaeuman- nomyces graminis;

tipos Rhizoctonia tais como, por exemplo, Rhizoctonia solani; tipos Tapesia tais como, por exemplo, Tapesia acuformis ou Ta- pesia yallundae;

tipos Thielaviopsis tais como, por exemplo, Thielaviopsis basico-

la;

doenças das espigas e dos panículos (incluindo espigas de mi-

lho), causadas por exemplo, por

tipos Alternaria tais como, por exemplo, Alternaria spp.; tipos Aspergillus tais como, por exemplo, Aspergillus flavus; tipos Cladosporium tais como, por exemplo, Cladosporium cla- dosporioides;

tipos Claviceps tais como, por exemplo, Claviceps purpurea;

tipos Fusarium tais como, por exemplo, Fusarium culmorum;

tipos Gibberella tais como, por exemplo, Gibberella zeae; tipos Monographella tais como, por exemplo, Monographella ni- valis;

doenças causadas por fungos causadores de alforra tais como, por exemplo,

tipos Sphacelotheca tais como, por exemplo, Sphacelotheca rei- liana;

tipos Tilletia tais como, por exemplo, Tilletia caries;

tipos Urocystis tais como, por exemplo, Urocystis occulta;

tipos Ustilago tais como, por exemplo, Ustilago nuda;

podridão das frutas causadas, por exemplo, por tipos Aspergillus tais como, por exemplo, Aspergillus flavus;

tipos Botrytis tais como, por exemplo, Botrytis cinerea;

tipos Penicillium tais como, por exemplo, Penicillium expansum e Penicillium purpurogenum;

tipos Sclerotinia tais como, por exemplo, Sclerotinia sclerotiorum;

tipos Verticilium tais como, por exemplo, Verticilium alboatrum;

podridão e murcha provenientes das sementes e do solo, bem como doenças de brotos causadas por exemplo, por tipos Fusarium tais como, por exemplo, Fusarium culmorum;

tipos Phytophthora tais como, por exemplo, Phytophthora cacto- rum;

tipos Pythium tais como, por exemplo, Pythium ultimum;

tipos Rhizoctonia tais como, por exemplo, Rhizoctonia solani;

tipos Sclerotium tais como, por exemplo, Sclerotium rolfsii;

cancroses, vesículas e vassouras de bruxa, doenças causadas por exemplo, por tipos Nectria tais como, por exemplo, Nectria galligena; Murcha causada por exemplo, por tipos Monilinia tais como, por exemplo, Monilinia laxa; deformações de folhas, flores e frutos causadas por exemplo, por

tipos Taphrina tais como, por exemplo, Taphrina deformans; doenças degenerativas de plantas lenhosas causadas por e- xemplo, por

tipos Esca tais como, por exemplo, Phaeomoniella chlamydospo- ra e Phaeoacremonium aleophilum e Fomitiporia mediterrânea;

doenças das inflorescências e das sementes, causadas por e- xemplo, por

tipos Botrytis tais como, por exemplo, Botrytis cinerea; doenças dos tubérculos de plantas, causadas por exemplo, por tipos Rhizoctonia tais como, por exemplo, Rhizoctonia solani; tipos Helminthosporium, tais como, por exemplo, Helminthospo- rium solani;

doenças causadas por agentes patogênicos bacterianos, tais como por exemplo,

tipos Xanthomonas tais como, por exemplo, Xanthomonas cam- pestris pv. oryzae;

tipos Pseudomonas tais como, por exemplo, Pseudomonas s- yringae pv. lachrymans;

tipos Erwinia tais como, por exemplo, Erwinia amylovora.

De preferência, podem ser combatidas as doenças da soja men- cionadas a seguir:

doenças fúngicas em folhas, talos, favas e sementes, causadas por exemplo, por

mancha preta das folhas (Alternaria spec. atrans tenuissima), antracnoses (Colletotrichum gloeosporoides dematium var. truncatum), man- cha marrom (Septoria glycines), mancha e queima da folha por Cercospora (Cercospora kikuchii), queima da folha por Choanephora (Choanephora in- fundibulifera trispora (syn.)), manchas da folha por Dactuliophora (Dactulio- phora glycines), míldio peludo (Peronospora manshurica), queima por Dre- chslera (Drechslera glycini), mancha da folha por Frogeye (Cercospora soji- na), mancha da folha por Leptosphaerulina (Leptosphaerulina trifolii), man- cha da folha por Phyllostica (Phyllosticta sojaecola), queima da vagem e haste (Phomopsis sojae), míldio pulverulento (Microsphaera diffusa), man- cha da folha por Pyrenochaeta (Pyrenochaeta glycines), queima das partes aéreas, folhagem e base por Rhizoctonia (Rhizoctonia solani), ferrugem (Phakopsora pachyrhizi), crostas (Sphaceloma glycines), queima da folha por Stemphylium (Stemphylium botryosum), manchas ("Target Spot") (Cory- nespora cassiicola);

doenças fúngicas em raízes e nas bases das hastes, causadas por exemplo, por

podridão negra da raiz (Calonectria crotalariae), podridão negra (Macrophomina phaseolina), queima ou definhamento por Fusarium, podri- dão das raízes, e podridão da vagem e haste (Fusarium oxysporum, Fusari- um orthoceras, Fusarium semitectum, Fusarium equiseti), podridão da raiz por Mycoleptodiscus (Mycoleptodiscus terrestris), neocosmospora (Neocos- mospora vasinfecta), queima da vagem e haste (Diaporthe phaseolorum), cancro do caule (Diaporthe phaseolorum var. caulivora), podridão por Phyto- phthora (Phytophthora megasperma), podridão parda do caule (Phialophora gregata), podridão por Pythium (Pythium aphanidermatum, Pythium irregula- re, Pythium debaryanum, Pythium myriotylum, Pythium ultimum), podridão da raiz por Rhizoctonia, definhamento da haste, e apodrecimento por umida- de (Rhizoctonia solani), definhamento da haste por Sclerotinia (Sclerotinia sclerotíorum), "Sclerotinia southern blight" (Sclerotinia rolfsii), podridão da raiz por Thielaviopsis (Thielaviopsis basicola).

As substâncias ativas de acordo com a invenção apresentam também forte efeito reforçador em plantas. São, pois, apropriados para mobi- lização das defesas das plantas contra ataques de microorganismos indese- jados.

Sob substâncias reforçadoras de plantas (indutoras de resistên- cia) entende-se, no presente contexto, aquelas substâncias que são capazes de estimular o sistema defensivo das plantas de tal modo que, se subse- qüentemente inoculadas com micoorganismos indesejados, as plantas trata- das apresentem um grau substancial de resistência a estes micoorganismos

No presente caso, sob micoorganismos indesejados são enten- didos fungos, bactérias e vírus fitopatogênicos. Assim, as substâncias de acordo com a invenção podem ser empregadas para proteger plantas, por um período determinado após o tratamento, contra infestação pelos patóge- nos mencionados. O período de tempo em que a proteção é efetiva estende- se, de modo geral, de 1 até 28 dias, de preferência 1 até 14 dias, particular- mente preferido de 1 até 7 dias, após o tratamento das plantas com as subs- tâncias ativas.

A boa tolerabilidade das plantas em relação às substâncias ati- vas, nas concentraçõeos necessárias para o combate às doenças das plan- tas, permite o tratamento de partes aéreas de plantas, de material de propa- gação vegetativa e de sementes, e do solo.

Com isto, as substâncias ativas de acordo com a invenção po- dem ser empregadas com particular sucesso para o combate de doenças dos cereais como, por exemplo, contra tipos Puccinia e doenças na viticultu- ra, na fruticultura e na horticultura, como por exemplo, contra os tipos Botry- tis, Venturia ou Alternaria.

As substâncias ativas de acordo com a invenção são apropria- das também para aumentar a colheita. Além disso, são pouco tóxicas e são bem-toleradas pelas plantas.

As substâncias ativas de acordo com a invenção, em determina- das concentrações e quantidades de emprego, também podem ser usadas como herbicidas, para influenciar o crescimento das plantas bem como para o combate de pragas animais. Elas também podem ser eventualmente em- pregadas como produtos intermediários e precursores para síntese de outras substâncias ativas.

Todas as plantas e partes de plantas podem ser tratadas de a- cordo com a invenção. Sob plantas são entendidas aqui todas as plantas e populações de plantas, como plantas nativas ou plantas cultivadas, deseja- das e indesejadas (inclusive plantas de cultura de surgimento espontâneo). Plantas de cultura são plantas que podem ser obtidas pelo método conven- cional de germinação e métodos de otimização ou por métodos biotecnológi- cos e métodos da engenharia genética ou combinação destes métodos, in- clusive plantas transgênicas e inclusive tipos de plantas que podem ser pro- tegidas, ou não, pela lei de proteção às espécies. Como partes de plantas deve ser entendidas todas as partes aéreas e subterrâneas e órgãos de plantas, tais como rebentos, folhas, flores e raízes, mencionando-se como exemplos folhas, folhas aciculares, caules, talos, flores, frutas, frutos e se- mentes como raízes, tubérculos e rizomas. Às partes de plantas pertence também o produto da colheita bem como material reprodutivo vegetativo e germinativo, por exemplo, estacas, tubérculos, rizomas, tanchões e semen- tes.

O tratamento de acordo com a invenção de plantas e de partes de plantas com as substâncias ativas pode ser feito diretamente ou levado a efeito por ação sobre seu espaço vital ou adjacências ou local de estocagem segundo os métodos de tratamento usuais, por exemplo, por imersão, borri- famento, vaporização, nebulização, espalhamento, pintura, e tratando-se de material de propagação, particularmente sementes, por cobertura com várias camadas.

Na proteção de materiais, as substâncias de acordo com a in- venção podem ser empregadas na proteção industrial de materiais contra infestação e destruição por microorganismos indesejados. No presente con- texto, sob materiais industriais são entendidos materiais não-vivos que foram preparados para uso na técnica. Materiais de uso industrial, por exemplo, a serem protegidos de acordo com a invenção contra modificação ou destrui- ção podem ser adesivos, colas, papel e cartolina, têxteis, couro, madeira, material de pintura e artigos plásticos, lubrificantes refrigeradores e outros materiais, que podem ser infestados ou destruídos por micoorganismos. No âmbito dos materiais a serem protegidos, mencionam-se também partes de instalações de produção, por exemplo, circuitos de refrigeração de água que podem ser adversamente afetados pela multiplicação de micoorganismos. Como materiais industriais no contexto da presente invenção mencionam-se de preferência adesivos, colas, papel e cartolina, couro, madeira, material de pintura, lubrificantes refrigeradores e circuitos de refrigeração de água, parti- cularmente preferido madeira.

Como micoorganismos capazes de provocar uma degradação ou modificação de materiais industriais são mencionados como exemplo bactérias, fungos, levedos, algas e organismos mucosos. As substâncias ativas de acordo com a invenção são eficazes contra fungos, particularmente fungos do mofo, fungos que colorem e destroem madeira (basidiomicetos) bem como organismos mucosos e algas.

Como exemplos são mencionados microorganismos dos seguin- tes gêneros:

Alternaria tal como Alternaria tenuis,

Aspergillus tal como Aspergillus niger,

Chaetomium tal como Chaetomium globosum,

Coniophora tal como Coniophora puetana,

Lentinus tal como Lentinus tigrinus,

Penicillium tal como Penicillium glaucum,

Polyporus tal como Polyporus versicolor,

Aureobasidium tal como Aureobasidium pullulans,

Sclerophoma tal como Sclerophoma pityophila,

Trichoderma tal como Trichoderma viride,

Escherichia tal como Escherichia coli,

Pseudomonas tal como Pseudomonas aeruginosa,

Staphylococcus tal como Staphylococcus aureus.

As substâncias ativas, dependendo de suas respectivas proprie- dades físicas e/ou químicas, podem ser transformadas em formulações usu- ais tais como soluções, emulsões, suspensões, pós, espumas, pastas, gra- nulados, aerossóis, encapsulamentos finíssimos em substâncias polímeras e em massas de revestimento para sementes, bem como formulações sob forma de névoa quente ou fria através de processo de volume ultrabaixo. Estas formulações são preparadas de maneira conhecida, por exemplo, pela mistura das substâncias ativas com diluentes, isto é, solventes fluidos, gases liqüefeitos sob pressão e/ou veículos sólidos, eventualmente com uso de substâncias tensoativas, isto é, emulsificantes e/ou dispersantes e/ou forma- dores de espumas. Caso seja empregada água como umectante, também podem ser empregados solventes orgânicos como agentes auxiliares de dis- solução. Como solventes líquidos são essencialmente apropriados: compos- tos aromáticos, tais como xileno, tolueno ou alquilnaftalinas, compostos a- romáticos clorados ou hidrocarbonetos alifáticos clorados como clorobenze- nos, cloroetilenos ou cloreto de metileno, hidrocarbonetos alifáticos como ciclohexano ou parafina, por exemplo, frações de petróleo, álcoois como bu- tanol ou glicol bem como seus éteres e ésteres, cetonas como acetona, me- tiletilcetona, metilisobutilcetona ou ciclohexanona, solventes fortemente pola- res como dimetilformamida e dimetilsulfóxido, bem como água. Diluentes liqüefeitos gasosos ou veículos são algueles líquidos que sob temperatura normal e sob pressão normal são gasosos, por exemplo, gases propulsores de aerossol tais como hidrocarbonetos halogenados bem como butano, pro- pano, nitrogênio e dióxido de carbono. Como veículos sólidos são apropria- dos: por exemplo, farinhas minerais naturais como caulina, óxido de alumí- nio, talco, greda, quartzo, atapulgita, montmorilonita ou terra diatomácea e farinhas minerais sintéticas tais como ácido silícico finamente disperso, óxido de alumínio e silicatos. Como veículos sólidos para granulados são apropri- ados: por exemplo, pedras naturais quebradas e fracionadas como calcita, pedra-pomes, mármore, sepiolita, dolomita bem como granulados sintéticos de farinhas orgânicas e inorgânicas bem como granulados de material orgâ- nico como serraduras, cascas de coco, espigas de milho e talos de tabaco. Como emulsificantes e/ou composições formadoras de espumas são apro- priados: por exemplo, emulsificantes não tônicos e aniônicos como ésteres de ácido polioxietileno graxo, éter de álcool polioxietileno-graxo, por exem- plo, alquilaril-poliglicoléteres, alquilsulfonatos, alquilsulfatos, arilsulfonatos bem como hidrolisados de albumina. Como agentes de dispersão são ade- quados: por exemplo, lixívias de lignino-sulfita e metilcelulose. Nas formulaões podem ser empregados adesivos como carbo- ximetilcelulose, polímeros naturais e sintéticos em forma de pó, de grãos ou de látex, como goma arábica, álcool polivinílico, acetato de polivinila, bem como fosfolipídios naturais como cefalinas e lecitinas, e fosfolipídios sintéti- cos. Outros aditivos podem ser óleos minerais e vegetais.

Podem ser empregados corantes como pigmentos inorgânicos, por exemplo, óxido de ferro, óxido de titânio, azul de ferrocianeto e corantes orgânicos, como corentes de alizarina, azo e de metalftalocianina e nutrien- tes em traço como sais de ferro, de manganês, de boro, de cobre, de cobal- to, de molibdênio e de zinco.

As formulações contêm, em geral, entre 0,1 e 95% em peso de substância ativa, de preferência entre 0,5 e 90%.

As substâncias ativas de acordo com a invenção podem ser u- sadas como tais ou em suas formulações também em mistura com fungici- das, bactericidas, acaricidas, nematicidas ou inseticidas, por exemplo, para ampliar seu espectro de ação ou prevenir o desenvolvimento de resistência. Em muitos casos são obtidos efeitos sinérgicos, isto é, a eficácia da mistura é maior que a eficácia dos componentes individuais.

Como componentes da mistura são adequados, por exemplo, os compostos a seguir:

Fungicidas:

1) Inibidores da síntese do ácido nucléico: por exemplo, benala- xila, benalaxil-M, bupirimato, clozilacon, dimetirimol, etirimol, furalaxila, hi- mexazol, mefenoxam, metalaxila, metalaxil-M, ofurace, oxadixila, ácido oxo- línico;

2) inibidores da mitose e da divisão celular: por exemplo, beno- mila, carbendazim, dietofencarb, etaboxam, fuberidazol, pencicurona, tia- bendazois, metil-tiofanato, zoxamidas;

3) inibidores da respiração (inibidores da cadeia respiratória):

3.1) inibidores que agem sobre o complexo I da cadeia respirató- ria: por exemplo, diflumetorim;

3.2) inibidores que agem sobre o complexo II da cadeia respira- tória: por exemplo, boscalida/nicobifen, carboxin, fenfuram, flutolanil, fura- metpir, furmeciclóx, mepronil, oxicarboxin, pentiopirad, tifluzamida;

3.3) inibidores que agem sobre o complexo Ill da cadeia respira- tória: por exemplo, amisulbrom, azoxistrobin, ciazofamid, dimoxistrobin, e- nestrobin, famoxadona, fenamidona, fIuoxastrobin, cresoxim-metila, meto- minostrobin, orisastrobin, picoxistrobin, piraclostrobin, trifIoxistrobin;

4) desacopladores: por exemplo dinocap, fluazinam, meptildino- cap;

5) inibidores da produção de ATP: por exemplo, acetato de fenti- na, cloreto de fentina, hidróxido de fentina, siltiofam;

6) inibidores da biosíntese do aminoácido e da proteína: por e- xemplo, andoprim, blasticidin-S, ciprodinil, casugamicina, hidrato de cloridra- to de casugamicina, mepanipirim, pirimetanila;

7) inibidores da transdução do sinal: por exemplo, fenpiclonil, fludioxonil, quinoxifen;

8) inibidores da síntese do lipídio e das membranas: por exem- plo, bifenila, clozolinato, edifenfos, iodocarb, iprobenfos, iprodiona, isoprotio- lano, procimidona, propamocarb, cloridrato de propamocarb, pirazofos, tol- clofos-metil, vinclozolin;

9) inibidores da biosíntese do ergosterol: por exemplo, aldimorf, azaconazol, bitertanol, bromuconazol, ciproconazol, diclobutrazol, difenoco- nazol, diniconazol, diniconazol-M, dodemorfo, acetato de dodemorfo, epoxi- conazol, etaconazol, fenarimol, fenbuconazol, fenexamida, fenpropidina, fen- propimorf, fluquinconazol, flurprimidol, flusilazole, flutriafol, furconazole, fur- conazole-cis, hexaconazole, imazalila, sulfato de imazalila, imibenconazole, ipconazole, metconazole, miclobutanil, naftifina, nuarimol, oxpoconazole, paclobutrazol, pefurazoato, penconazole, procloraz, propiconazole, protioco- nazole, piributicarb, pirifenóx, simeconazole, spiroxamina, tebuconazole, ter- binafina, tetraconazol, triadimefon, triadimenol, tridemorf, triflumizole, trifori- ne, triticonazole, uniconazole, viniconazole, voriconazole;

10) inibidores da síntese da parede celular: por exemplo bentia- valicarb, dimetomorf, flumorf, iprovalicarb, polioxinas, polioxorim, validamici- na A;

11) inibidores da biosíntese da melanina: por exemplo carpro- pamid, diclocimet, fenoxanil, ftalida, piroquilon, triciclazole;

12) indutores de resistência: por exemplo acibenzolar-S-metila, probenazole, tiadinil; 13) compostos com atividade múltipla: por exemplo mistura Bor- deaux, captafol, captan, clorotalonil, naftalenato de cobre, oxido de cobre, oxicloreto de cobre, composições de cobre como, por exemplo, hidróxido de cobre, sulfato de cobre, diclofluanida, ditianona, dodina, base livre de dodina, ferbam, fluorofolpet, folpet, guazatina, acetato de guazatina, iminoctadina, albesilato de iminoctadina, triacetato de iminoctadina, mancoper, mancozeb, maneb, metiram, metiram zinco, oxina-cobre, propineb, enxofre e prepara- dos de enxofre como, por exemplo, polisulfeto de cálcio, tiram, tolilfluanida, zineb, ziram;

14) um composto da lista a seguir: (2E)-2-(2-{[6-(3-cloro-2-metil- fenóxi)-5-fluorpirimidin-4-il]óxi}fenil)-2-(metoxiimino)-N-metilacetamida, (2E)- 2-{2-[({[(1 E)-1 -(3-{[(E)-1 -flúor-2-fenilvinil]óxi}fenil)etilideno]amino}óxi)metil]fe- nil}-2-(metoxiimino)-N-metilacetamida, 1 -(4-clorofenil)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-il) cicloheptanol, 1 -[(4-metoxifenóxi)metil]-2,2-dimetilpropil-1H-imidazol-1-carbo- xilato, 2-(4-clorofenil)-N-{2-[3-metóxi-4-(prop-2-in-1 -ilóxi)fenil]etil}-2-(prop-2-in- 1 -ilóxi)acetamida, 2,3,5,6-tetracloro-4-(metilsulfonil)piridina, 2-butóxi-6-iodo-3- propil-4H-cromen-4-ona, 2-cloro-N-(1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-1 H-inden-4-il)ni- cotinamida, 2-fenilfenol e sais dos mesmos, 3,4,5-tricloropiridin-2,6-dicar- bonitrila, 3,4-dicloro-N-(2-cianofenil)isotiazol-5-carboxamida, 3-[5-(4-clorofe- nil)-2,3-dimetilisoxazolidin-3-il]piridina, 5-cloro-6-(2,4,6-trifluorfenil)-N-[(1 R)- 1,2,2-trimetilpropil][1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-amina, 5-cloro-7-(4-metilpi- peridin-1-il)-6-(2,4,6-trifluorfenil)[1,2,4]triazolo[1,5-a] pirimidina, 5-cloro-N- [(1R)-1,2-dimetilpropil]-6-(2,4,6-trifluorofenil)[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7- amina, sulfato de 8-hidroxiquinolina, bentiazol, betoxazina, capsimicina, car- vona, quinometionato, cufraneb, ciflufenamida, cimoxanil, dazomet, deba- carb, diclorofen, diclomezina, dicloran, difenzoquat, metilsulfato de difenzo- quat, difenilamina, ferimzona, flumetover, fluopicolida, fluorimida, flusulfami- da, fosetil-alumínio, fosetil-cálcio, fosetil-sódio, hexaclorobenzeno, irumami- cina, metasulfocarb, metil(2-cloro-5-{(1E)-N-[(6-metilpiridin-2-il)metoxi]etani- midoil}benzil)carbamato, metil (2E)-2-{2-[({ciclopropil[(4-metoxifenil)imino] me- til}tio)metil]fenil}-3-metoxiacrilato, metil 1 -(2,2-dimetil-2,3-dihidro-1 H-inden-1- il)-1H-imidazol-5-carboxilato, metil 3-(4-clorofenil)-3-{[N-(isopropoxicarbonil) valil]amino}propanoato, metil isotiocianato, metrafenona, mildiomicina, N- (3',4'-dicloro-5-fluorbifenil-2-il)-3-(difluormetil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxa- mida, N-(3-etil-3,5,5-trimetilciclohexil)-3-(formilamino)-2-hidroxibenzamida, N- (4-cloro-2-nitrofenil)-N-etil-4-metilbenzenossulfonamida, N-[(5-bromo-3-cloro- piridin-2-il)metil]-2,4-dicloronicotinamida, N-[1-(5-bromo-3-cloropiridin-2-il) etil]-- 2,4-dicloronicotinamida, N-[1 -(5-bromo-3-cloropiridin-2-il)etil]-2-flúor-4-iodoni- cotinamida, N-[2-(4-{[3-(4-clorofenil)prop-2-in-1-il]óxi}-3-metoxifenil)etil]-N2- (metilsulfonil)valinamida, N-{(Z)-[(ciclopropilmetóxi)imino][6-(difluormetóxi)- 2,3-difluorfenil]metil}-2-fenilacetamida, N-{2-[3-cloro-5-(trifluormetil)piridin-2- il]etil}-2-(trifluormetil)benzamida, natamicina, dimetilditiocarbamatos de ní- quel, nitrotal-isopropila, 0-{1-[(4-metoxifenóxi)metil]-2,2-dimetilpropil} 1H- imidazol-1-carbotioato, octilinona, oxamocarb, oxifentiina, pentaclorofenol e sais, ácido fosfórico e seus sais, piperalina, propamocarb fosetilato, propa- nosina-sódio, proquinazida, pirrolnitrina, quintozeno, tecloftalam, tecnazeno, triazoxido, triclamida, zarilamida.

Bactericidas:

Bronopol, diclorofen, nitrapirin, dimetil-ditiocarbamato de níquel, casugamicina, octilinona, ácido furancarboxílico, oxitetraciclina, probenazol, estreptomicina, tecloftalam, sulfato de cobre e outras composições de cobre.

Inseticidas/Acaricidas/Nematicidas:

1. Inibidores de estearase de acetilcolina (AChE) 1.1 Carbamatos (por exemplo alanicarb, aldicarb, aldoxicarb, alixicarb, aminocarb, azametifos, bendiocarb, benfuracarb, bufencarb, buta- carb, butocarboxim, butoxicarboxim, carbaril, carbofuran, carbosulfan, cloeto- carb, coumafos, cianofenfos, cianofos, dimetilan, etiofencarb, fenobucarb, fenotiocarb, formetanato, furatiocarb, isoprocarb, metam-sódio, metiocarb, metomil, metolcarb, oxamil, pirimicarb, promecarb, propoxur, tiodicarb, tiofa- nóx, triazamato, trimetacarb, XMC, xililcarb)

1.2 Organofosfatos (por exemplo acefato, azametifos, azinfos (-metila, -etila), bromofos-etila, bromofenvinfos (-metila), butatiofos, cadusa- fos, carbofenotiona, cloretoxifos, clorofenvinfos, cloromefos, cloropirifos (-me- tila/-etila), coumafos, cianofenfos, cianofos, clorofenvinfos, demeton-S- metila, demeton-S-metilsulfona, dialifos, diazinona, diclofentiona, diclor- vos/DDVP, dicrotofos, dimetoato, dimetilvinfos, dioxabenzofos, disulfoton, EPN, etiona, etoprofos, etrimfos, famfur, fenamifos, fenitrotion, fensulfotion, fention, flupirazofos, fonofos, formotion, fosmetilan, fostiazato, heptenofos, iodofenfos, iprobenfos, isazofos, isofenfos, O-salicilato de isopropila, isoxati- on, malation, mecarbam, metacrifos, metamidofos, metidation, mevinfos, monocrotofos, naled, ometoato, oxidemeton-metila, paration (-metila/-etila), fentoato, forato, fosalone, fosmet, fosfamidon, fosfocarb, foxim, pirimifos (-metila/ -etila), profenofos, propafos, propetamfos, protiofos, protoato, pira- clofos, piridafentiona, piridationa, quinalfos, sebufos, sulfotep, sulprofos, te- bupirimfos, temefos, terbufos, tetraclorvinfos, tiometon, triazofos, triclorfon, vamidotiona)

2. Moduladores do canal sódio / bloqueadores do canal sódio dependente de voltagem

2.1 Piretróides (por exemplo acrinatrina, aletrina (d-cis-trans, d- trans), beta-ciflutrina, bifentrina, bioaletrina, bioaletrina-S-ciclopentila isôme- ro, bioetanometrina, biopermetrina, bioresmetrina, clovaportrina, cis- cipermetrina, cis-resmetrina, cis-permetrina, clocitrina, cicloprotrina, ciflutrina, cihalotrina, cipermetrina (alfa-, beta-, teta-, zeta-), cifenotrina, DDT, deltame- trina, empentrina (isômero 1R), esfenvalerato, etofenpróx, fenflutrina, fen- propatrina, fenpiritrina, fenvalerato, flubrocitrinato, flucitrinato, flufenpróx, flumetrina, fluvalinato, fubfenpróx, gama-cihalotrina, imiprotrina, cadetrina, lambda-cihalotrina, metoflutrina, permetrina (eis-, trans-), fenotrina (1R tran- sisômero), praletrina, proflutrina, protrifenbute, piresmetrina, resmetrina, RU 15525, silafluofeno, fluvalinato de orvalho, teflutrina, teraletrina, tetrametrina (isômero 1R), tralometrina, transflutrina, ZXI 8901, piretrinas (pirethrum))

2.2 Oxadiazinas (por exemplo indoxacarb) 3. Agonistas/antagonistas do receptor de acetilcolina

3.1 Cloronicotinilas/neonicotinoides (por exemplo acetamiprida, clotianidina, dinotefuran, imidacloprida, nitenpiram, nitiazina, tiacloprida, tia- metoxam)

3.2 Nicotinas, bensultap, cartap

4. Moduladores de receptor de acetilcolina 4.1 Spinosinas (por exemplo spinosad)

5. Antagonistas do canal cloreto GABA - controlados

5.1 Organoclorinas de ciclodieno (por exemplo camfecloro, clor- dano, endosulfan, gama-HCH, HCH1 heptacloro, lindane, metoxicloro

5.2 Fiprole (por exemplo acetoprole, etiprole, fipronila, vanilipro-

le)

6. Ativadores do canal cloreto

6.1 Mectinas (por exemplo abamectina, avermectina, emamecti- na, benzoato de emamectina, ivermectina, milbemectina, milbemicina)

7. Miméticos de hormônios juvenis

(por exemplo diofenolan, epofenonano, fenoxicarb, hidropreno, cinopreno, metopreno, piriproxifen, tripreno)

8. Agonistas/disruptores de ecdisona

8.1 Diacilhidrazinas (por exemplo, cromafenozida, halofenozida,

metoxifenozida, tebufenozida)

9. Inibidores da biossíntese de quitina

9.1 Benzoiluréias (por exemplo, bistrifluron, clofluazuron, diflu- benzuron, fluazuron, flucicloxuron, flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron,

novaluron, noviflumuron, penfluron, teflubenzuron, triflumuron)

9.2 Buprofezina

9.3 Ciromazina

10. Inibidores da fosforilação oxidativa, disruptores ATP 10.1 Diafentiurona

10.2 Organotinas (por exemplo azociclotina, cihexatina, óxido de

fenbutatina)

11. Desacoplador da fosforilação oxidativa por interrupção do gradiente proton-H

11.1 Pirróis (por exemplo clorofenapir)

11.2 Dinitrofenóis (por exemplo binapacirl, dinobuton, dinocap, DNOC)

12. Inibidores do transporte de elétrons Site-I

12.1 METIs (por exemplo fenazaquina, fenpiroximato, pirimidife- no, piridabeno, tebufenpirad, tolfenpirad)

12.2 Hidrametilnonas

12.3 Dicofol

13. Inibidores do transporte de eIectrons Site-Il

13.1 Rotenonas

14. Inibidores do transporte de elétrons Site-Ill

14.1 Acequinocil, fluacripirim

15. Disuptores microbianos da membrana intestinal dos insetos

Espécies Bacillus thuringiensis

16. Inibidores da síntese graxa

16.1 Ácidos tetrônicos (por exemplo spirodiclofen, spiromesifen)

16.2 Ácidos tetrânicos [por exemplo etilcabonato de 3-(2,5- dimetilfenil)-8-metóxi-2-oxo-1 -azaspiro[4.5]dec-3-en-4-ila (também conhecido como: ácido carbônico, etil-éster de 3-(2,5-dimetilfenil)-8-metóxi-2-oxo-1- azaspiro[4.5]dec-3-en-4-ila, CAS Reg. Ns: 382608-10-8) e ácido carbônico, etiléster de cis-3-(2,5-dimetilfenil)-8-metóxi-2-oxo-1 -azaspiro[4.5]dec-3-en-4- ila (CAS Reg.-Ne: 203313-25-1)]

17. Carboxamidas (por exemplo flonicamid)

18. Agosnistas octopaminérgicos (por exemplo, amitraz)

19. Inibidores da ATPase estimulda com magnésio (por exemplo, propargite)

20. Agonistas do receptor de rianodina

20.1 Dicarboxamidas de ácido benzóico [por exemplo N2-[1,1- dimetil-2-(metilsulfonil)etil]-3-iodo-N1-[2-metil-4-[1,2,2,2-tetrafluoro-1-(trifluo- rometil)etil]fenil]-1,2-benzenodicarboxamida (CAS Reg. N9: 272451-65-7), flubendiamidas]

20.2 Antranilamidas (por exemplo DPX E2Y45 = 3-bromo-N-{4- cloro-2-metil-6-[(metilamino)carbonil]fenil}-1-(3-cloropiridin-2-il)-1H-pirazol-5- carboxamida)

21. Análogos a nereistoxina

(por exemplo, oxalato de hidrogênio tiociclam, tiosultap sódio)

22. Biológicos, hormônios ou feromônios (por exemplo azadiractina, Bacillus spec., Beauveria spec., Codlemone, Me- tarrhizium spec., Paecilomyces spec., thuringiensin, Verticillium spec.)

23. Substâncias ativas com mecanismos de ação desconhecidos ou inespecíficos

23.1 Agentes para fumigação (por exemplo, fosfeto de alumínio, brometos de metila, fluoretos de sulfurila)

23.2 Inibidores seletivos de devoração (por exemplo criolita, flo- nicamida, pimetrozina)

23.3 Inibidores do crescimento de ácaros (por exemplo, clofen- tezina, etoxazóis, hexitiazóx)

23.4 Amidoflumet, benclotiaz, benzoximato, bifenazato, bromo- propilato, buprofezin, quinometionato, clordimeform, clorobenzilato, cloropi- crina, clotiazoben, ciclopreno, ciflumetofeno, diciclanil, fenoxacrim, fentrifanil, flubenzimina, flufenerim, flutenzina, gossiplure, hidrametilnonas, japonilure, metoxadiazone, petróleo, butóxido de piperonila, oleato de potássio, piraflu- prole, piridalila, piriprol, sulfluramida, tetradifona, tetrasul, triarateno, verbuti- na, além do composto 3-metil-fenil-propilcarbamato (tsumacida Ζ), o com- posto 3-(5-cloro-3-piridinil)-8-(2,2,2-trifluoretil)-8-azabiciclo[3.2.1]octano-3-car- bonitrila (CAS Reg. Nq 185982-80-3) e o correspondente isômero 3-endo (CAS Reg. Ng 185984-60-5) (confira WO 96/37494, WO 98/25923), bem co- mo preparados contendo extrato de plantas com efeito inseticida, nemató- dios, fungos ou vírus.

Também é possível preparar uma mistura com outras substân- cias ativas conhecidas, como herbicidas ou com fertilizantes e reguladores do crescimento, protetores ou semioquímicos.

Além disso, os compostos da fórmula (I) de acordo com a inven- ção também possuem muito bom efeito antimicótico. Eles apresentam um largo espectro antimicótico, particularmente contra dermatofitos e lêvedos, fungo filantoso do mofo e fungos difásicos (por exemplo, contraespécies Candida como Candida albicans, Candida glabrata) e Epidermophyton floc- cosum, espécies Aspergillus tais como Aspergillus niger e Aspergillus fumi- gatus, espécies Trichophyton tais como Trichophyton mentagrophytes, es- pécies Microsporon tais como Microsporon canis e audouinii. A enumeração destes fungos tem caráter explanatório e não representa restrição do espec- tro micótico abrangível.

As substâncias ativas podem ser empregadas como tais, na forma de suas formulações ou das formas de uso preparadas a partir delas, como soluções prontas para uso, suspensões, pós para borrifação, pastas, pós solúveis, composições para polvilhamento e granulados. O uso é feito da maneira usual, por exemplo, por meio de rega, borrifação, atomização, polvilhamento, espalhamento, espumação, pintura etc. Também é possível aplicar as substâncias ativas pelo processo de volume ultrabaixo, ou injetar as preparações de substâncias ativas ou as próprias substâncias ativas no solo. As sementes das plantas também podem ser tratadas.

No uso das substâncias ativas de acordo com a invenção as quantidades de emprego podem variar em amplos limites dependendo do tipo de aplicação. No tratamento de partes de plantas, as taxas de aplicação das substâncias ativas situam-se, em geral, entre 0,1 e 10.000 g/ha, de pre- ferência entre 10 e 1.000 g/ha. Para o tratamento de sementes, as quantida- des de aplicação das substâncias ativas, em geral, situam-se entre 0,001 e 50 g por quilograma de semente, de preferência entre 0,01 e 10 g por quilo- grama de semente. Para tratamento do solo, as quantidades de emprego da substância ativa situa-se, em geral, entre 0,1 e 10.000 g/ha, de preferência entre 1 e 5000 g/ha.

Como já mencionado acima, todas as plantas e suas partes po- dem ser tratadas de acordo com a invenção. Em uma forma de execução preferida são tratadas todas as espécies de plantas e variedades de plantas encontradas na forma nativa ou que foram obtidas pelos métodos de repro- dução biológica tradicional, como cruzamentos ou fusão de protoplastos, bem como suas partes. Em outra forma de concretização preferida, são tra- tadas plantas transgênicas e espécies de plantas que foram obtidas por mé- todos da engenharia genética eventualmente em combinação com métodos usuais (organismos geneticamente modificados) e suas partes. O conceito "partes" ou "partes de plantas" já foi esclarecido acima.

De modo particularmente preferido são tratadas de acordo com a invenção, em cada caso, cultivares comercialmente obteníveis ou em uso. Sob cultivares deve ser entendido plantas com novas propriedades ("Traits") cultivadas tanto pelo cultivo tradicional, por mutagênese ou por técnicas re- combinantes de DNA. Estas podem ser espécies, raça, biótipos ou genóti- pos.

Com o tratamento de acordo com a invenção, dependendo das espécies de plantas ou cultivares, sua localização e condições de cresci- mento (solos, clima, período de vegetação, nutrientes) podem resultar tam- bém efeitos superaditivos (sinérgicos). Assim, por exemplo, com quantida- des de aplicação reduzidas e/ou aumento do espectro de ação e/ou aumento do efeito das substâncias e composições de acordo com a invenção, é pos- sibilitado melhor crescimento das plantas, sistema radicular mais desenvol- vido, maior resistência das espécies de plantas ou de cultivares, melhor crescimento dos rebentos, maior vitalidade das plantas, maior tolerância em relação a altas ou baixas temperaturas, aumentada tolerância à seca ou à salinidade da água ou do solo, melhor floração, colheita facilitada, acelera- ção na maturação, maior produtividade, frutos maiores, tamanho de plantas maiores, cor verde das folhas mais intensa, floração precoce, melhor quali- dade e/ou valor energético mais elevado do produto da colheita, maior con- centração de açúcar nas frutas, maior resistência ao armazenamento e/ou ao processamento dos produtos da colheita, que superam os efeitos espera- dos.

As plantas transgênicas ou cultivares preferidos (obtidas através da engenharia genética) a serem tratados de acordo com a invenção inclu- em todas as plantas que em virtude da modificação recombinante receberam material genético que conferiu a essas plantas vantajosas e valiosas propri- edades ("Traits"). Exemplos de tais propriedades são melhor crescimento das plantas, tolerância mais elevada em relação a temperaturas mais baixas ou mais altas, maior tolerância à seca ou à salinidade da água ou do solo, maior floração, maior facilidade de colheita, aceleração na maturação, maior produtividade, melhor qualidade e/ou valor energético mais elevado do pro- duto da colheita, maior resistência ao armazenamento e/ou ao processa- mento dos produtos da colheita. Outros exemplos particularmente enfatiza- dos para tais propriedades são: melhor defesa das plantas contra pragas animais e microbianas, tais como contra insetos, ácaros, fungos fitopatogê- nicos, bactérias e/ou vírus e também tolerância mais elevada das plantas contra determinadas substâncias ativas de efeito herbicida. Como exemplos de plantas transgênicas são mencionadas as importantes plantas de cultura como cereais (trigo e arroz), milho, soja, batatas, algodão, tabaco, colza, bem como frutíferas (com as frutas: maçãs, pêras, cítricos e uvas), sendo mais enfatizado milho, soja, batatas, algodão, tabaco e colza. Como proprie- dades ("Traits") são enfatizadas em particular a elevada defesa das plantas contra insetos, aracnídeos, nematódios, e caramujos como resultado das toxinas formadas nas plantas, em particular aquelas formadas nas plantas pelo material genético do Bacillus thuringiensis (por exemplo, pelos genes CrylA(a), CrylA(b), CrylA(c), CrylIA, CrylllA, CrylllB2, Cry9c, Cry2Ab, Cry3Bb e CryIF bem como de suas combinações) (a seguir chamadas "plan- tas Bt"). Como propriedades ("Traits") também é enfatizada a elevada defesa das planas contra fungos, bactérias e vírus, pela resistência sistêmica adqui- rida (SAR), sistemina, fitoalexina, elicitores bem como genes resistentes e proteínas e toxinas correspondentemente expressas. Como propriedades ("Traits") são também particularmente enfatizadas a elevada tolerância: das das plantas em relação a determinadas substâncias ativas herbicidas, por exemplo, imidazolinonas, sulfoniluréias, glifosatos ou fosfinotricina (por e- xemplo o gene "PAT"). Os genes que conferem, em cada caso, as proprie- dades desejadas ("traits") podem estar presentes nas plantas transgênicas, também em combinação entre si. Como exemplos para "plantas Bt" são mencionados cultivares de milho, cultivares de algodão, cultivares de soja e cultivares de batatas, que são comercializados sob a marca comercial YIELD GARD® (por exemplo milho, algodão, soja), KnockOut® (por exemplo mi- lho), StarLink® (por exemplo milho), Bollgard® (algodão), Nucoton® (algo- dão) e NewLeaf® (batatas). Como exemplos de plantas resistentes a herbi- cidas são mencionadas: variedades de milho, variedades de algodão, varie- dades de soja comercializadas sob a denominação comercial Roundup Re- ady® (tolerante a glifosato, por exemplo milho, algodão, soja), Liberty Link® (tolerante a fosfinotricina, por exemplo colza), IMI® (tolerante a imidazolino- nas) e STS® (tolerante a sulfoniluréias, por exemplo milho). Como plantas resistentes a herbicidas (plantas cultivadas convencionalmente para tolerân- cia a herbicidas) mencionam-se também as variedades comercializadas sob a denominação Clearfield® (por exemplo milho). Naturalmente, isto também se aplica a cultivares a serem desenvolvidos ou colocados no comércio no futuro com essas propriedades ("traits") genéticas ou outras a serem desen- volvidas no futuro.

As plantas mencionadas podem ser tratadas de modo particu- larmente vantajoso com os compostos da fórmula geral (I) ou misturas de substâncias ativas de acordo com a invenção. As faixas indicadas acima como preferidas para as substâncias ativas ou misturas também são apro- priadas para o tratamento destas plantas. Particular ênfase é dada ao trata- mento de plantas com os compostos ou misuras especificamente menciona- das no presente texto.

A preparação e o uso das substâncias ativas de acordo com a inven- ção são descritos nos exemplos que seguem.

Exemplos de preparação

Exemplo 1 <formula>formula see original document page 54</formula>

A uma suspensão consistindo em 155,3 mg (0,8 mmol) de ácido 1-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-4-carboxílico em 5 ml de diclorometano e 30 ul de dimetilformamida são adicionados 0,08 ml (0,88 mmol) de dicloreto do ácido oxálico. A mistura reacional é agitada durante 2 horas sob tempera- tura ambiente antes que uma solução consistindo em 210,6 mg (0,8 mmol) de metil 2'-amino-3,5'-difluorobifenil-4-carboxilato e 0,16 ml (1,1 mmol) de trietilamina em 5 ml de diclorometano seja adicionada por gotejamento. A mistura reacional é agitada durante 16 horas sob temperatura ambiente, ver- tida em 4 ml de água, a fase orgânica é secada com sulfato de sódio e con- centrada no vácuo. São obtidos 308 mg (0,7 mmol, 87% da teoria) de metil 3,5'-difluoro-2'-({[1 -metil-3-(trifluorometil)-1 H-pirazol-4-il]carbonil}amino) bife- nil-4-carboxilato (log P (pH 2,3) 2,64).

Os compostos da fórmula (1) mencionados na tabela 1 abaixo, podem ser obtidos de modo análogo ao do exemplo 1 e de acordo com as descri- ções gerais do processo de acordo com a invenção. Tabela 1

<table>table see original document page 55</column></row><table> <table>table see original document page 56</column></row><table>

Preparação de materiais de partida da fórmula (III)

Exemplo (III-1)

<formula>formula see original document page 56</formula>

Sob atmosfera de gás inerte (argônio), 4,5 ml de uma solução saturada de bicarbonato de sódio e 0,1 mg (0,1 mmol) de tetraquis(trife- nilfosfina)paládio(O) são adicionados a uma suspensão consistindo em 0,9 g (4,8 mmols) de 2-bromo-4-fluoroanilina e 1,0 g (5,1 mmols) de ácido [3-flúor- 4-(metoxicarbonil)fenil]borônico em 5 ml de tolueno e 0,5 ml de etanol. A mistura reacional é agitada durante 16 horas a 80°C, e a seguir vertida em 10 ml de água e extraída com 20 ml de tolueno. As fases orgânicas unifica- das são secadas com sulfato de magnésio, filtradas e concentradas no vá- cuo. Cromatografia de coluna (gradiente ciclohexano/etiléster de ácido acéti- co) fornece 0,5 g (1,76 mmol, 37% da teoria) de metil-2'-amino-3,5'-difluoro- bifenil-4-carboxilato [log P (pH 2,3) 2,73].

Os compostos da fórmula (III) mencionados na tabela 2 a seguir, podem ser obtidos de modo análogo ao do exemplo (III-1) e de acordo com as descrições gerais do processo de acordo com a invenção. Tabela 2

<formula>formula see original document page 57</formula>

<table>table see original document page 57</column></row><table>

Os valores IogP indicados nas tabelas e nos exemplos de prepa- ração acima são determinados de acordo com EEC Directive 79/831 Annex V.A8 por HPLC (High Performance Liquid Chromatography) em uma coluna de fase reversa (C 18). Temperatura: 43°C.

A determinação é feita em meio ácido a pH 2,3 com 0,1% de ácido fosfórico aquoso e acetonitrila como eluente; gradiente linear de 10% de acetonitrila até 90% de acetonitrila.

A calibragem é feita usando alcan-2-onas não ramificadas (com 3 até 16 átomos de carbono), cujos valores IogP são conhecidos (determina- ção dos valores IogP por meio de tempos de retenção usando interpolação linear entre duas alcanonas sucessivas).

Os valores lambda-max foram determinados com espectros-UV de 200 nm até 400 nm na máxima dos sinais cromatográficos. Exemplos de Aplicação Exemplo A

Teste com Venturia (maçã)/protetor

Solvente: 24,5 partes em peso de acetona

24,5 partes em peso de dimetilacetamida Emulsificador: 1 parte em peso de alquilaril-poliglicoléter

Para a preparação de um preparado apropriado de substância ativa, uma parte em peso de substância ativa é misturada com as quantida- des indicadas de solvente e emulsificador e o concentrado é diluído com á- gua até a concentração desejada. Para testar a eficácia da proteção, plantas novas são pulveriza- das com a composição de substância ativa na quantidade de aplicação indi- cada. Após secagem da cobertura de pulverização, as plantas são inoculal- das com uma suspensão aquosa de conídios de Venturia inaequalis causa- dores da escarra da maçã e permanecem durante 1 dia a cerca de 20° C e 100% de umidade relativa do ar em uma cabine de incubação. As plantas são então colocadas na estufa a cerca de 21° C e umidade relativa do ar de cerca de 90%.

A avaliação é efetuada 10 dias após a inoculação. 0% significa um grau de eficácia que corresponde ao do controle, enquanto um grau de eficácia de 100% significa que não foi observada qualquer infestação.

Tabela A

Teste com Venturia (maçã)/ protetor

<table>table see original document page 58</column></row><table>

<formula>formula see original document page 58</formula>

Exemplo B

Teste com Botrytis (feijão)/protetor

Solvente: 24,5 partes em peso de acetona 24,5 partes em peso de dimetilacetamida

Emulsificador: 1 parte em peso de alquilaril-poliglicoléter

Para preparação de um preparado apropriado de substância ati- va, 1 parte em peso de substância ativa é misturada com as quantidades indicadas de solvente e emulsificador e o concentrado é diluído com água até a concentração desejada.

Para testar a eficácia da proteção, plantas novas são pulveriza- das com a composição de substância ativa na quantidade de aplicação indi- cada. Após secagem da cobertura de pulverização, são colocados sobre cada folha 2 pequenos pedaços de ágar colonizados com Botrytis cinerea. As plantas inoculadas são colocadas em uma câmara escurecida, a cerca de 20° C e 100% de umidade relativa do ar.

O tamanho das manchas da infestação sobre as folhas é avalia- do 2 dias após a inoculação. 0% significa um grau de eficácia que corres- ponde ao do controle, enquanto um grau de eficácia de 100% significa que não foi observada qualquer infestação. Tabela B

Teste com Botrvtis (feijão)/ protetor

<table>table see original document page 59</column></row><table>

<formula>formula see original document page 59</formula>

Exemplo C

Teste com Uromyces (feijão)/protetor

Solvente: 24,5 partes em peso de acetona

24,5 partes em peso de dimetilacetamida

Emulsificador: 1 parte em peso de alquilaril-polilicoléter

Para a preparação de um prepardo apropriado de substância ativa 1, uma parte em peso de substância ativa é misturada com as quanti- dades indicadas de solvente e emulsificador e o concentrado é diluído com água até a concentração desejada.

Para testar a eficácia protetora, plantas novas são pulverizadas com a composição de substância ativa na quantidade de emprego indicada. Após secagem da cobertura de pulverização, as plantas são inoculaldas com uma suspensão aquosa de esporos de Uromyces appendiculatus causado- res da ferrugem do feijão e permanecem durante 1 dia a cerca de 20°C e 100% de umidade relativa do ar em uma cabine de incubação. As plantas são então colocadas na estufa a cerca de 210C e umidade relativa do ar de cerca de 90%.

Tabela C

Teste com Uromyces (feiião)protetor

<table>table see original document page 60</column></row><table>

Exemplo D

Teste com Puccinia (trigo)/protetor

Solvente: 50 partes em peso de N,N-dimetilacetamida Emulsificador: 1 parte em peso de alquilaril-poliglicoléter

Para a preparação de um preparado apropriado de substância ativa 1, uma parte em peso de substância ativa é misturada com as quanti- dades indicadas de solvente e emulsificador e o concentrado é diluído com água até a concentração desejada.

Para testar a eficácia protetora, plantas novas são pulverizadas com a composição de substância ativa na quantidade de uso indicada. Após secagem da cobertura de pulverização, as plantas são inoculadas com uma suspensão aquosa de conídios de Puccinia recôndita. As plantas permane- cem durante 48 horas a 20°C e 100% de umidade relativa do ar em uma ca- bine de incubação.

As plantas são então colocadas na estufa a uma temperatura de cerca de 20°C e umidade relativa do ar de cerca de 80%, para favorecer o desenvolvimento de pústulas de ferrugem.

Tabela D

Teste com Puccinia (trigo)/protetor

<table>table see original document page 61</column></row><table>

<formula>formula see original document page 61</formula>

Claims

1. Bifenilcarboxamidas da fórmula (I) <formula>formula see original document page 62</formula> na qual R1 representa hidrogênio, C1-C8-alquila, C1-C6-alquilsulfinila, C1-C6-alquilsulfonila, C1-C4-alcóxi-C1-C4-alquila, C3-C8-cicloalquila; C1-C6- halogenoalquila, C1-C4-halogenoalquiltio, C1-C4-halogenoalquilsulfinila, C1-C4. halogenoalquilsulfonila, halogeno-C1-C4-alcóxi-C1-C4-alquila, C3-C8-haloge- nocicloalquila em cada caso com 1 até 9 átomos de flúor, de cloro e/ou de bromo; formila, formil-C1-C3-alquila, (C1-C3-alquil)carbonil-C1-C3-alquila, (Cr C3-alcóxi)carbonil-C1-C3-alquila; halogeno-(C1-C3- alquil)carbonil-C1-C3-alqui- la, halogeno-(C1-C3-alcóxi)carbonil-C1-C3-alquila em cada caso com 1 até 13 átomos de flúor, de cloro e/ou de bromo; (C1-C8-alquil)carbonila, (C1-C8-alcóxi)carbonila,(C1-C8-alquiltio) carbonila, (C1-C4-alcóxi-C1-C4-alquil)carbonila, (C3-C6-alquenilóxi)carbonila, (C3-C6-alquinilóxi)carbonila, (C3-C8-cicloalquil)carbonila; (C1-C6-halogenoal- quil)carbonila, (C1-C6-halogenoalcóxi)carbonila, (C1-C6-halogenoalquiltio) car- bonila, (haiogeno-C1-C4-alcóxi-C1-C4-alquil)carbonila, (C3-C8-halogenoalque- nilóxi)carbonila, (C3-C6-haiogenoalquinilóxi)carbonila, (C3-C8-halogenociclo- alquil)carbonila em cada caso com 1 até 9 átomos de flúor, de cloro e/ou de bromo; ou -CH2-C=C-R1 A, -CH2-CH=CH-R1a, -CH=C=CH-R1a, -C(=0)C(=O)R2, -CONR3R4 ou -CH2NR5R6, R1-A representa hidrogênio, C1-C6-alquila, C1-C6-halogenoalqui- la, C2-C6-alquenila, C2-C6-alquinila, C3-C7-cicloalquila, (C1-C4-alcóxi)carbo- nila,(C3-C6-alquenilóxi)carbonila, (C3-C6-alquinilóxi)carbonila ou ciano, R2 representa hidrogênio, C1-C8-alquila, C1-C8-alcóxi, C1-C4- alcóxi-C1-C4-alquila, C3-C8-cicloalquila; C1-C6-haiogenoalquila, C1-C6-haloge- noalcóxi, halogeno-C1-C4-alcóxi-C1-C4-alquila, C3-C8-haiogenocicloalquila em cada caso com 1 até 9 átomos de flúor, de cloro e/ou de bromo, R3 e R4 independentes um do outro representam, em cada caso, hidrogênio, C1-C8-alquila, C1-C4-alcóxi-C1-C4-alquila, C3-C8-cicloalquila; C1- Cs-halogenoalquila, halogeno-C1-C4-alcóxi-C1-C4-alquila, C3-C8-Iialogeno- cicloalquila em cada caso com 1 até 9 átomos de flúor, de cloro e/ou de bromo, R3 e R4, além disso, juntamente com o átomo de nitrogênio ao qual estão ligados, formam um heterociclo saturado, com 5 até 8 átomos no anel, eventualmente substituído uma ou mais vezes, de modo igual ou dife- rente, com halogênio ou C1-C4-alquila, sendo que o heterociclo pode conter -1 ou 2 outros heteroátomos não adjacentes da série consistindo em oxigê- nio, enxofre ou NR7, R5 e R6 independentes um do outro, representam hidrogênio, C1- C8-alquila, C3-C8-cicloalquila; C1-C8-halogenoalquila, C3-C8-halogenocicloal- quila em cada caso com 1 até 9 átomos de flúor, de cloro e/ou de bromo, R5 e R6 além disso, juntamente com o átomo de nitrogênio ao qual estão ligados, formam um heterociclo saturado, com 5 até 8 átomos no anel, eventualmente substituído uma ou mais vezes, de modo igual ou dife- rente, com halogênio ou C1-C4-alquila, sendo que o heterociclo pode conter -1 ou 2 outros heteroátomos não adjacentes da série consistindo em oxigê- nio, enxofre ou NR7, R7 representa hidrogênio ou C1-C6-alquila, R8 representa hidrogênio ou flúor, R9 representa -SOmR11, -SO2NR12R13, -C(=X)R14, -NR12R13, -CH2-NR12R13, R10 representa flúor, cloro, bromo, iodo, metila ou trifluormetila, R11 representa C1-C6-alquila ou C1-C6-halogenoalquila com 1 até 13 átomos de halogênio, m representa 1 ou 2, R12 representa hidrogênio, C1-C4-alquila ou -C(=X)R14, R13 representa hidrogênio, C1-C4-alquila ou-C(=X)R14, R12 e R13 além disso, juntamente com o átomo de nitrogênio ao qual estão ligados, formam um heterociclo saturado, com 5 até 8 átomos no anel, eventualmente substituído uma ou mais vezes, de modo igual ou dife- rente, com halogênio ou C1-C4-alquila, sendo que o heterociclo pode conter -1 ou 2 outros heteroátomos não adjacentes da série consistindo em oxigê- nio, enxofre ou NR7, X representa O (oxigênio) ou S (enxofre), R14 representa hidrogênio, C1-C4-alquila, C1-C4-alcóxi ou -NR16R17, R15 representa hidrogênio, C1-C8-alquila, C1-C8-alcóxi, C1-C4- alcóxi-C1-C4-alquila, C1-C4-alquiltio-C1-C4-alquila ou C1-C6-halogenoalquila, sendo que os três radicais R15 podem ser iguais ou diferentes, R16 representa hidrogênio ou C1-C4-alquila, R17 representa hidrogênio ou C1-C4-alquila, R16 e R17 além disso, juntamente com o átomo de nitrogênio ao qual estão ligados, formam um heterociclo saturado, com 5 até 8 átomos no anel, eventualmente substituído uma ou mais vezes, de modo igual ou dife- rente, com halogênio ou C1-C4-alquila, sendo que o heterociclo pode conter -1 ou 2 outros heteroátomos não adjacentes da série consistindo em oxigê- nio, enxofre ou NR7, A representa um dos radicais A1 até A19 a seguir <formula>formula see original document page 64</formula> R18 representa hidrogênio, ciano, halogênio, nitro, C1-C4-alqui- la, C1-C4-alcóxi, C1-C4-alquiltio, C3-C6-cicloalquila, C1-C4-halogenoalquila, C1- C4-halogenoalcóxi ou C1-C4-halogenoalquiltio em cada caso com 1 até 5 á- tomos de halogênio, aminocarbonila ou aminocarbonil-C1-C4-alquila, R19 representa hidrogênio, halogênio, ciano, C1-C4-alquila, C1- C4-alcóxi ou C1-C4-alquiltio, R20 representa hidrogênio, C1-C4-alquila, hidróxi-C1-C4-alquila, C2-C6-lquenila1 C3-C6-cicloalquila, C1-C4-alquiltio-C1-C4-alquila, C1-C4-alcóxi- C1-C4-alquila, C1-C4.halogenoalquila, C1-C4-halogenoalquiltio-C1-C4-alquila, C1-C4-halogenoalcóxi-C1-C4-alquila em cada caso com 1 até 5 átomos de halogênio, ou fenila, R21 e R22 independentes um do outro representam hidrogênio, halogênio, C1-C4-alquila ou C1-C4-halogenoalquila com 1 até 5 átomos de halogênio, R23 representa halogênio, ciano ou C1-C4-alquila, ou C1-C4- halogenoalquila ou C1-C4-halogenoalcóxi em cada caso com 1 até 5 átomos de halogênio, R24 e R25 independentes um do outro representam hidrogênio, halogênio, C1-C4-alquila ou C1-C4-halogenoalquila com 1 até 5 átomos de halogênio, R26 representa hidrogênio, halogênio, C1-C4-alquila ou C1-C4- halogenoalquila com 1 até 5 átomos de halogênio, R27 representa hidrogênio, halogênio, hidróxi, ciano, C1-C6- alquila, C1-C4-halogenoalquila, C1-C4-halogenoalcóxi ou C1-C4-halogenoal- quiltio em cada caso com 1 até 5 átomos de halogênio, R28 representa halogênio, hidróxi, ciano, C1-C4-alquila, C1-C4- alcóxi, C1-C4-alquiltio, C1-C4.halogenoalquila, C1-C4-halogeoalquiltio ou C1- C4-halogenoalcóxi em cada caso com 1 até 5 átomos de halogênio, R29 representa hidrogênio, halogênio, ciano, C1-C4-alquila, C1- C4-alcóxi, C1-C4-alquiltio, C1-C4.halogenoalquila, C1-C4-halogenoalcóxi em cada caso com 1 até 5 átomos de halogênio, C1-C4-alquilsulfinila ou C1-C4- alquilsulfonila, R30 representa C1-C4-alquila ou C1-C4-halogenoalquila com 1 até 5 átomos de halogênio, R31 representa C1-C4-alquila, Q1 representa S (enxofre), SO1 SO2 ou CH2, ρ representa O, 1 ou 2, sendo que R22 representa radicais idênticos ou diferentes quando ρ representa 2, R32 representa C1-C4-alquila ou C1-C4-halogenoalquila com 1 até 5 átomos de halogênio, R33 representa C1-C4-alquila ou C1-C4-halogenoalquila com 1 até 5 átomos de halogênio, R34 e R35 independentes um do outro representam hidrogênio, halogênio, amino, C1-C4-alquila ou C1-C4-halogenoalquila com 1 até 5 áto- mos de halogênio, R36 representa hidrogênio, halogênio, C1-C4-alquila ou C1-C4- halogenoalquila com 1 até 5 átomos de halogênio, R37 e R38 independentes um do outro representam hidrogênio, halogênio, amino, nitro, C1-C4-alquila ou C1-C4-halogenoalquila com 1 até 5 átomos de halogênio, R39 representa hidrogênio, halogênio, C1-C4-alquila ou C1-C4- halogenoalquila com 1 até 5 átomos de halogênio, R40 representa hidrogênio, halogênio, amino, C1-C4-alquilami- no, di-(C1-C4-alquil)amino, ciano, C1-C4-alquila ou C1-C4-halogenoalquila com 1 até 5 átomos de halogênio, R41 representa halogênio, C1-C4-alquila ou C1-C4-halogenoal- quila com 1 até 5 átomos de halogênio, R42 representa hidrogênio, halogênio, amino, C1-C4-alquilami- no, di-(C1-C4-alquil)aminq, ciano, C1-C4-alquila ou C1-C4-halogenoalquila com 1 até 5 átomos de halogênio, R43 representa halogênio, C1-C4-alquila ou C1-C4-halogenoal- quila com 1 até 5 átomos de halogênio, R44 representa halogênio, C1-C4-alquila ou C1-C4-halogenoal- quila com 1 até 5 átomos de halogênio, R45 representa hidrogênio ou C1-C4-alquila, R46 representa halogênio ou C1-C4-alquila, R47 representa C1-C4-alquila ou C1-C4-halogenoalquila com 1 até 5 átomos de halogênio, R48 representa hidrogênio, halogênio, C1-C4-alquila ou C1-C4- halogenoalquila com 1 até 5 átomos de halogênio, R49 representa halogênio, hidróxi, C1-C4-alquila, C1-C4-alcóxi, C1-C4-alquiltio, C1-C4.halogenoalquila, C1-C4-halogenoãlquiltio ou C1-C4- halogenoalcóxi em cada caso com 1 até 5 átomos de halogênio, R50 representa C1-C4-alquila, R51 representa hidrogênio, ciano, C1-C4-alquila, C1-C4-halo- genoalquila com 1 até 5 átomos de halogênio, C1-C4-alcóxi-C1-C4-alquila, hidróxi-C1-C4-alquila, C1-C4-alquilsulfonila, di(C1-C4-alquil)amino-sulfonila, C1-C6-alquilcarbonila ou fenilsulfonila ou benzoíla em cada caso eventual- mente substituídas, R52 representa hidrogênio, halogênio, C1-C4-alquila ou C1-C4- halogenoalquila com 1 até 5 átomos de halogênio, R53 representa hidrogênio, halogênio, ciano, C1-C4-alquila ou C1-C4-halogenoalquila com 1 até 5 átomos de halogênio, R54 representa hidrogênio, halogênio, C1-C4-alquila ou C1-C4- halogenoalquila com 1 até 5 átomos de halogênio.

2. Processo para preparação de bifenilcarboxamidas da fórmula (I), como definido na reivindicação 1, caracterizado pelo fato de se (a) reagir halogenetos do ácido carboxílico da fórmula (II) <formula>formula see original document page 67</formula> em que A possui os significados indicados na reivindicação 1, X1 representa halogênio ou hidróxi, com aminas da fórmula (III) <formula>formula see original document page 68</formula> em que R1, R8, R9 e R10 possuem os significados indicados na reivindicação -1, eventualmente em presença de um reagente de copulação, eventualmen- te em presença de um fixador de ácido e eventualmente em presença de um diluente, ou (b) reagir bifenilcarboxamidas da fórmula (l-a) <formula>formula see original document page 68</formula> em que R81 R9, R10 e A possuem os significados indicados na reivindicação 1, com halogenetos da fórmula (IV) Rt"B-Hal (IV) em que R1"B representa C1-C8-alquila, CrC6-alquilsulfinila, CrC6-alquil- sulfonila, C1-C4-alcóxi-C1-C4-alquila, C3-C6-C1cloalquila; C1-C6-halogenoal- quila, C1-C4-halogenoalquiltio, C1-C4-halogenoalquilsulfinila, C1-C4-IiaIogeno- alquilsulfonila, halogeno-C1-C4-alcóxi-C1-C4-alquila, C3-C8-halogenocicloal- quila em cada caso com 1 até 9 átomos de flúor, de cloro e/ou de bromo; formila, formil-C1-C3-alquila, (C1-C3-alquil)carbonil-C1-C3-alquila, (C1-C3-al- cóxi)carbonil-C1-C3-alquila; halogeno-(C1-C3-alquil)carbonil-C1-C3-alquila, ha- logeno-(C1-C3-alcóxi)carbonil-C1-C3-alquila em cada caso com 1 até 13 áto- mos de flúor, de cloro e/ou de bromo; (C1-C8-alquil)carbonila, (C1-C8-alcóxi)carbonila,(C1-C8-alquiltio) carbonila, (C1 -C4-alcóxi-C1 -C4-alquil)carbonila, (C3-C6-alquenilóxi)carbonila, (C3-C6-alquinilóxi)carbonila, (C3-C8-cicloalquil)carbonila; (C1-C6-halogenoal- quil)carbonila, (C-C6-halogenoalcóxi)carbonila, (C1-C6-halogenoalquiltio) car- bonila, (halogeno-C1-C4-alcóxi-C1-C4-alquil)carbonila, (C3-C6-halogenoalque- nilóxi)carbonila, (C3-C6-halogenoalquinilóxi)carbonila, (C3-C8-halogenociclo- alquil) carbonila em cada caso com 1 até 9 átomos de flúor, de cloro e/ou de bromo; ou -CH2-C=C-R1a, -CH2-CH=CH-R1-a, -CH=C=CH-R1a, -C(=0)C(=0)R2, -CONR3R4 ou -CH2NR5R61 R1A, R2, R3, R4, R5 e R6 possuem os significados indicados na reivindicação 1, Hal representa cloro, bromo ou iodo, na presença de uma base e na presença de um diluente.

3. Composição para o combate de microorganismos indesejados caracterizada por um teor de pelo menos uma bifenilcarboxamida da formula (I), como definido na reivindicação 1, além de diluentes e/ou substâncias tensoativas,

4. Uso de bifenilcarboxamidas da fórmula (I), como definido na reivindicação 1, para o combate de microorganismos indesejados.

5. Processo para o combate de microorganismos indesejados caracterizado pelo fato de se aplicar bifenilcarboxamidas da fórmula (I) como definido na reivindicação 1, sobre os microorganismos e/ou seu espaço vital.

6. Processo para preparação de composições para o combate de microorganismos indesejados, caracterizado pelo fato de se misturar bi- fenilcarboxamidas da fórmula (I), como definido na reivindicação 1, com dilu- entes e/ou substâncias tensoativas.

7. Uso de bifenilcarboxamidas da fórmula (I), como definido na reivindicação 1, para o tratamento de sementes.

8. Uso de bifenilcarboxamidas da fórmula (I), como definido na reivindicação 1, para o tratamento de plantas transgênicas.

9. Uso de bifenilcarboxamidas da fórmula (I), como definido na reivindicação 1, para o tratamento de sementes de plantas transgênicas.

10. Aminas das fórmulas (111-1), (lll-2)e(lll-3) <formula>formula see original document page 70</formula>