ES2313615T3 - Pirazolilcarboxanilidas. - Google Patents
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Abstract
Pirazolilcarboxanilidas de fórmula (I) (Ver fórmula) en la que R representa difluorometilo o trifluorometilo y R 1 representa cloro o metilo.
Description
Pirazolilcarboxanilidas.
La presente invención se refiere a nuevas
pirazolilcarboxanilidas, a varios procedimientos para su preparación
y a su uso para combatir microorganismos dañinos en protección de
plantas y protección de materiales.
Ya se conoce que múltiples carboxanilidas poseen
propiedades fungicidas (véanse, por ejemplo, los documentos WO
03/070705, EP 0545099 y JP 9132567). La actividad de las sustancias
ahí descritas es buena pero deja que desear en muchos casos con
bajas cantidades de aplicación.
Se han encontrado nuevas pirazolilcarboxanilidas
de fórmula (I)
en la
que
- R
- representa difluorometilo o trifluorometilo y
- R^{1}
- representa cloro o metilo.
\vskip1.000000\baselineskip
Además se han encontrado que se obtiene
pirazolilcarboxanilidas de fórmula (I), haciendo reaccionar
a) halogenuros de ácido pirazolilcarboxílico de
fórmula (II)
en la
que
- R
- tiene los significados dados anteriormente y
- X^{1}
- representa halógeno,
\vskip1.000000\baselineskip
con derivados de anilina de fórmula (III)
en la que R^{1} tiene los
significados dados
anteriormente,
dado el caso en presencia de un aglutinante de
ácido y dado el caso en presencia de un diluyente, o haciendo
reaccionar
b) halogenopirazolilcarboxanilidas de fórmula
(IV)
en la
que
- R
- tiene los significados dados anteriormente y
- X^{2}
- representa bromo o yodo,
\vskip1.000000\baselineskip
con derivados de ácido borónico de fórmula
(V)
en la
que
- R^{1}
- tiene los significados dados anteriormente y
G^{1} y G^{2} representan
respectivamente hidrógeno o conjuntamente
tetrametiletileno,
en presencia de un catalizador, dado el caso en
presencia de un aglutinante de ácido y dado el caso en presencia de
un diluyente, o haciendo reaccionar
\vskip1.000000\baselineskip
c) halogenopirazolilcarboxanilidas de fórmula
(IV)
en la
que
- R
- tiene los significados dados anteriormente y
- X^{2}
- representa bromo o yodo,
\vskip1.000000\baselineskip
en una primera etapa con un derivado de diborano
de fórmula (VI)
en la
que
G^{3} y G^{4} representan
respectivamente alquilo o conjuntamente
alcanodiílo,
en presencia de un catalizador, dado el caso en
presencia de un aglutinante de ácido y dado el caso en presencia de
un diluyente y sin procesamiento en una segunda etapa con derivados
de halogenobenceno de fórmula (VII)
en la
que
- R^{1}
- tiene los significados dados anteriormente y
- X^{3}
- representa bromo, yodo o trifluorometilsulfoniloxi,
en presencia de un catalizador, dado el caso en
presencia de un aglutinante de ácido y dado el caso en presencia de
un diluyente.
\vskip1.000000\baselineskip
Finalmente se ha encontrado que las nuevas
pirazolilcarboxanilidas de fórmula (I) poseen muy buenas propiedades
microbicidas y se pueden usar para combatir microorganismos no
deseados tanto en protección de plantas como también en la
protección de materiales.
De forma sorprendente las
pirazolilcarboxanilidas de fórmula (I) de acuerdo con la invención
muestran una actividad fungicida esencialmente mejor que los
principios activos constitucionalmente más similares, conocidos
previamente de igual efecto.
Las pirazolilcarboxanilidas de acuerdo con la
invención se definen en general con la fórmula (I). La fórmula (I)
resume las siguientes cuatro pirazolilcarboxanilidas:
N-(4'-cloro-3',5-difluorobifenil-2-il)-3-(difluorometil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida
N-(4'-cloro-3',5-difluorobifenil-2-il)-1-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-4-carboxamida
N-(3',5-difluoro-4'-metilbifenil-2-il)-1-metil-3-(difluorometil)-1H-pirazol-4-carboxamida
N-(3',5-difluoro-4'-metilbifenil-2-il)-1-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-4-carboxamida
Si se usa, por ejemplo, cloruro de
1-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-4-carbonilo
y
4'-cloro-3',5-difluoro-1,1'-bifenil-2-amina
como sustancias de partida así como una base, entonces se puede
explicar el transcurso del procedimiento a) de acuerdo con la
invención mediante la siguiente ecuación de reacción:
\vskip1.000000\baselineskip
Los halogenuros de ácido pirazolilcarboxílico
necesarios como sustancias de partida para la realización del
procedimiento a) de acuerdo con la invención se definen en general
con la fórmula (II). En esta fórmula (II) R representa
difluorometilo o trifluorometilo. X^{1} representa preferiblemente
cloro.
Se conocen los halogenuros de ácido
pirazolilcarboxílico de fórmula (II) y/o se pueden preparar según
procedimientos conocidos (véanse, por ejemplo, los documentos JP
01290662 y US 5.093.347).
Los derivados de anilina necesarios como
sustancias de partida para la realización del procedimiento a) de
acuerdo con la invención se definen en general con la fórmula (III).
En esta fórmula (III) R^{1} representa cloro o metilo.
Los derivados de anilina de fórmula (III) son
conocidos o se pueden preparar según procedimientos conocidos (véase
el documento WO 03/070705).
Si se usa
N-(2-bromo-4-fluorofenil)-1-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-4-carboxamida
y ácido
4-cloro-3-fluorofenilborónico
como sustancias de partida así como un catalizador y una base,
entonces se puede explicar el transcurso del procedimiento b) de
acuerdo con la invención con la siguiente ecuación de reacción:
Las halogenopirazolilcarboxanilidas necesarias
como sustancias de partida para la realización del procedimiento b)
de acuerdo con la invención se definen en general con la fórmula
(IV). En esta fórmula (IV) R representa difluorometilo o
trifluorometilo. X^{2} representa preferiblemente bromo o
yodo.
Se conocen halogenopirazolilcarboxanilidas de
fórmula (IV) (véase el documento WO 03/070705).
Los derivados de ácido borónico necesarios como
sustancias de partida para la realización del procedimiento b) de
acuerdo con la invención se definen en general con la fórmula (V).
En esta fórmula (V) R^{1} representa cloro o metilo. G^{1} y
G^{2} representan preferiblemente respectivamente hidrógeno o
conjuntamente tetrametiletileno.
Los ácido borónicos de fórmula (V) son productos
químicos de síntesis conocidos. Estos se pueden preparar también
inmediatamente antes de la reacción directamente a partir de
derivados de halogenobenceno y ésteres de ácido borónico y se hacen
reaccionar sin más procesamiento.
Si se usan, por ejemplo,
N-(2-bromo-4-fluorofenil)-1-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-4-carboxamida
y
4,4,4',
5,5,5',5'-octametil-2,2'-bi-1,3,2-dioxaborolano en la primera etapa y adicionalmente 5-bromo-2-cloro-1-fluorobeceno en la segunda etapa como sustancias de partida, así como en cualquier etapa un catalizador y una base, entonces se puede explicar el transcurso del procedimiento c) de acuerdo con la invención mediante la siguiente ecuación de reacción:
5,5,5',5'-octametil-2,2'-bi-1,3,2-dioxaborolano en la primera etapa y adicionalmente 5-bromo-2-cloro-1-fluorobeceno en la segunda etapa como sustancias de partida, así como en cualquier etapa un catalizador y una base, entonces se puede explicar el transcurso del procedimiento c) de acuerdo con la invención mediante la siguiente ecuación de reacción:
Las halogenopirazolilcarboxanilidas de fórmula
(IV) necesarias como sustancias de partida para la realización del
procedimiento c) de acuerdo con la invención ya se han descrito
anteriormente en relación con el procedimiento b) de acuerdo con la
invención.
Los derivados de diborano necesarios
adicionalmente como sustancias de partida para la realización del
procedimiento c) de acuerdo con la invención se definen en general
con la fórmula (VI). En esta fórmula (VI) G^{3} y G^{4}
representan preferiblemente respectivamente metilo, etilo, propilo,
butilo o conjuntamente tetrametiletileno.
Los derivados de diborano de fórmula (VI) son
productos químicos de síntesis generalmente conocidos.
Los derivados de halogenobenceno necesarios como
sustancias de partida para la realización del procedimiento c) de
acuerdo con la invención se definen en general con la fórmula (VII).
En esta fórmula (VII) R^{1} representa cloro o metilo. X^{3}
representa preferiblemente bromo, yodo o
trifluorometilsulfoniloxi.
Los derivados de halogenobenceno de fórmula
(VII) son productos químicos generalmente conocidos.
Como diluyentes para la realización del
procedimiento a) de acuerdo con la invención se tienen en cuenta
todos los disolventes orgánicos inertes. A estos pertenecen
preferiblemente hidrocarburos alifáticos, alicíclicos o aromáticos
como, por ejemplo, éter de petróleo, hexano, heptano, ciclohexano,
metilciclohexano, benceno, tolueno, xileno o decalina;
hidrocarburos halogenados como, por ejemplo, clorobenceno,
diclorobenceno, diclorometano, cloroformo, tetraclorometano,
dicloroetano o tricloroetano; éteres como dietiléter,
diisopropiléter, metil-t-butiléter,
metil-t-amiléter, dioxano,
tetrahidrofurano, 1,2-dimetoxietano,
1,2-dietoxietano o anisol o amidas como
N,N-dimetilformamida,
N,N-dimetilacetamida,
N-metilformanilida,
N-metilpirrolidona o triamida del ácido
hexametilfosfórico.
El procedimiento a) de acuerdo con la invención
se lleva a cabo dado el caso en presencia de un aceptor de ácidos
adecuado. Como tales se tienen en cuenta todas las bases inorgánicas
u orgánicas habituales. A estas pertenecen preferiblemente
hidruros, hidróxidos, amidas, alcoholatos, acetatos, carbonatos o
hidrogenocarbonatos de metales alcalinotérreos o alcalinos como,
por ejemplo, hidruro de sodio, amida sódica, metilato de sodio,
etilato de sodio, terc-butilato de potasio,
hidróxido de sodio, hidróxido de potasio, hidróxido de amonio,
acetato de sodio, acetato de potasio, acetato de calcio, acetato de
amonio, carbonato de sodio, carbonato de potasio,
hidrogenocarbonato de potasio, hidrogenocarbonato de sodio o
carbonato de cesio, así como aminas terciarias como trimetilamina,
trietilamina, tributilamina, N,N-dimetilanilina,
N,N-dimetilbencilamina, piridina,
N-metilpiperidina, N-metilmorfolina,
N,N-dimetilaminopiridina, diazabiciclooctano
(DABCO), diazabicilononeno (DBN) o diazabicicloundeceno (DBU).
Las temperaturas de reacción se pueden variar en
la realización del procedimiento a) de acuerdo con la invención en
un amplio intervalo. En general se trabaja a temperaturas de 0ºC a
150ºC, preferiblemente a temperaturas de 20ºC a 110ºC.
Para la realización del procedimiento a) de
acuerdo con la invención para la preparación de compuestos de
fórmula (I) se usa por mol del halogenuro de ácido
pirazolilcarboxílico de fórmula (II) en general de 0,2 a 5 moles,
preferiblemente de 0,5 a 2 moles en derivado de anilina de fórmula
(III).
Como diluyente para la realización de los
procedimientos b) y c) de acuerdo con la invención se tienen en
cuenta todos los disolventes orgánicos inertes. A estos pertenecen
preferiblemente hidrocarburos alifáticos, alicíclicos o aromáticos
como, por ejemplo, éter de petróleo, hexano, heptano, ciclohexano,
metilciclohexano, benceno, tolueno, xileno o decalina; éteres como
dietiléter, diisopropiléter,
metil-t-butiléter,
metil-t-amiléter, dioxano,
tetrahidrofurano, 1,2-dimetoxietano,
1,2-dietoxietano o anisol; nitrilos, como
acetonitrilo, propionitrilo, n- o i-butironitrilo o
benzonitrilo; amidas como N,N-dimetilformamida,
N,N-dimetilacetamida,
N-metilformanilida,
N-metilpirrolidona o triamida del ácido
hexametilfosfórico; ésteres como éster metílico de ácido acético o
éster etílico del ácido acético; sulfóxidos, como dimetilsulfóxido;
sulfonas como sulfolano; alcoholes, como metanol, etanol, n- o
i-propanol, n-, i-, s- o t-butanol,
etanodiol, propan-1,2-diol,
etoxietanol, metoxietanol, dietilenglicolmonometiléter,
dietilenglicolmonoetiléter, sus mezclas con agua o agua pura.
Las temperaturas de reacción se pueden variar en
la realización del procedimiento b) y c) de acuerdo con la
invención en un amplio intervalo. En general se trabaja a
temperaturas de 0ºC a 150ºC, preferiblemente a temperaturas de 20ºC
a 110ºC.
Los procedimientos b) y c) de acuerdo con la
invención se llevan a cabo dado el caso en presencia de un aceptor
de ácido adecuado. Como tales se tienen en cuenta todas las bases
inorgánicas u orgánicas habituales. A estas pertenecen
preferiblemente hidruros, hidróxidos, amidas, alcoholatos, acetatos,
fluoruros, fosfatos, carbonatos o hidrogenocarbonatos de metales
alcalinotérreos o metales alcalinos como, por ejemplo, hidruro de
sodio, amida sódica, diisopropilamida sódica, metilato de sodio,
etilato de sodio, terc-butilato de sodio, hidróxido
de sodio, hidróxido de potasio, acetato de sodio, acetato de
potasio, fosfato de sodio, fosfato de potasio, fluoruro de potasio,
fluoruro de cesio, carbonato de sodio, carbonato de potasio,
hidrogenocarbonato de potasio, hidrogenocarbonato de sodio o
carbonato de cesio, así como aminas terciarias como trimetilamina,
trietilamina, tributilamina, N,N-dimetilanilina,
N,N-dimetilbencilamina, piridina,
N-metilpiperidina, N-metilmorfolina,
N,N-dimetilaminopiridina, diazabiciclooctano
(DABCO), diazabiciclononeno (DBN) o diazabicicloundeceno (DBU).
Se llevan a cabo los procedimientos b) y c) de
acuerdo con la invención en presencia de un catalizador como, por
ejemplo, una sal o complejo de paladio. A tal fin se tienen en
cuenta preferiblemente cloruro de paladio, acetato de paladio,
tetraquis-(trifenilfosfina)-paladio o cloruro de
1,1'-bis(difenilfosfino)ferrocenpaladio
o cloruro de
1,1'-bis(difenilfosfino)ferrocenopaladio
(II).
Se puede producir también un complejo de paladio
en la mezcla de reacción si se añade a la reacción por separado una
sal de paladio y un ligando de complejo como, por ejemplo,
trifenilfosfano,
tri-terc-butilfosfano,
triciclohexilfosfano,
2-(diciclohexilfosfan)-bifenilo,
2-(di-terc-butilfosfan)-bifenilo,
2-(diciclohexilfosfan)-2'-(N,N-dimetilamino)-bifenilo,
trifenilfosfano,
tris-(o-tolil)-fosfano,
3-(difenilfosfino)bencenosulfonato de sodio,
tris-2-(metoxifenil)-fosfano,
2,2'-bis-(difenilfosfan)-1,1'-binaftilo,
1,4-bis(difenilfosfan)-butano,
1,2-bis-(difenil-fosfan)-etano,
1,4-bis(diciclohexilfosfan)-butano,
1,2-bis-(diciclohexilfosfan)-etano,
2-(diciclohexilfosfan)-2'-(N,N-dimetilamino)-bifenilo,
bis(difenilfosfino)ferroceno o
tris-(2,4-terc-butilfenil)-fosfita.
Para la realización del procedimiento b) de
acuerdo con la invención para la preparación de los compuestos de
fórmula (I) se usa por mol de halogenopirazolilcarboxanilida de
fórmula (IV) en general de 1 a 15 moles, preferiblemente de 1 a 5
mol en derivado de ácido borónico de fórmula (V).
Para la realización del procedimiento c) de
acuerdo con la invención para la preparación de compuestos de
fórmula (I) se usa por mol de halogeopirazolilcarboxanilida de
fórmula (IV) en general de 1 a 15 moles, preferiblemente de 1 a 5
moles en derivado de diborano de fórmula (VI) y de 1 a 15 moles,
preferiblemente de 1 a 5 moles en derivado de halogenobenceno de
fórmula (VII).
Los procedimientos a), b) y c) de acuerdo con la
invención se usan en general a presión normal. Sin embargo también
es posible trabajar a presión elevada o reducida - en general entre
10 kPa y 1000 kPa.
Las sustancias de acuerdo con la invención
presentan un efecto microbicida fuerte y se pueden usar para
combatir microorganismos no deseados como hongos y bacterias, en la
protección de plantas y en protección de materiales.
Los fungicidas se pueden usar en protección de
plantas para combatir plasmodioforomicetos, oomicetos,
quitridiomicetos, cigomicetos, ascomicetos, basidiomicetos y
deuteromicetos.
Los bactericidas se pueden usar en la protección
de plantas para combatir Pseudomonadaceae, Rhizobiaceae,
Enterobacteriaceae, Corynebacteriaceae y
Streptomycetaceae.
A modo de ejemplo, pero de forma no limitativa,
son de mencionar algunos agentes patógenos de enfermedades fúngicas
y bacterianas que se encuentran en los términos citados
anteriormente:
enfermedades provocadas por agentes patógenos de
Echten Mehltaus, como, por ejemplo, por
especies de Blumeria, como por ejemplo
Blumeria graminis;
especies de Podosphaera, como por ejemplo
Podosphaera leucotricha;
especies de Sphaerotheca, como por
ejemplo Sphaerotheca fuliginea;
especies de Uncinula, como por ejemplo
Uncinula necator;
\vskip1.000000\baselineskip
enfermedades provocadas por agentes patógenos de
enfermedades de la roya como, por ejemplo, por
especies de Gymnosporangium, como por
ejemplo Gymnosporangium sabinae;
especies de Hemileia, como por ejemplo
Hemileia vastatrix;
especies de Phakopsora, como por ejemplo
Phakopsora pachyrhizi y Phakopsora meibomiae; especies
de Puccinia, como por ejemplo Puccinia recondita;
especies de Uromyces, como por ejemplo
Uromyces appendiculatus;
\vskip1.000000\baselineskip
enfermedades provocadas por agentes patógenos
del grupo de oomicetos como, por ejemplo, por
especies de Bremia, como por ejemplo
Bremia lactucae;
especies de Peronospora, como por ejemplo
Peronospora pisi o P. brassicae;
especies de Phytophthora, como por
ejemplo Phytophthora infestans;
\global\parskip0.930000\baselineskip
especies de Plasmopara, como por ejemplo
Plasmopara viticola;
especies de Pseudoperonospora, como por
ejemplo Pseudoperonospora humuli o Pseudoperonospora
cubensis;
especies de Pythium, como por ejemplo
Pythium ultimum;
\vskip1.000000\baselineskip
enfermedades de la niebla seca y marchitamiento
de hojas provocadas, por ejemplo, por
especies de Alternaria, como por ejemplo
Alternaria solani;
especies de Cercospora, como por ejemplo
Cercospora beticola;
especies de Cladiosporum, como por
ejemplo Cladiosporium cucumerinum;
especies de Cochliobolus, como por
ejemplo Cochliobolus sativus (formas de conidios:
Drechslera, Sin: Helminthosporium);
especies de Colletotrichum, como por
ejemplo Colletotrichum lindemuthanium;
especies de Cycloconium, como por ejemplo
Cycloconium oleaginum; especies de Diaporthe, como por
ejemplo Diaporthe citri;
especies de Elsinoe, como por ejemplo
Elsinoe fawcettii;
especies de Gloeosporium, como por
ejemplo Gloeosporium laeticolor;
especies de Glomerella, como por ejemplo
Glomerella cingulata;
especies de Guignardia, como por ejemplo
Guignardia bidwelli;
especies de Leptosphaeria, como por
ejemplo Leptosphaeria maculans;
especies de Magnaporthe, como por ejemplo
Magnaporthe grisea;
especies de Mycosphaerella, como por
ejemplo Mycosphaerella graminicola;
especies de Phaeosphaeria, como por
ejemplo Phaeosphaeria nodorum;
especies de Pyrenophora, como por ejemplo
Pyrenophora teres;
especies de Ramularia, como por ejemplo
Ramularia collo-cygni;
especies de Rhynchosporium, como por
ejemplo Rhynchosporium secalis;
especies de Septoria, como por ejemplo
Septoria apii;
especies de Typhula, como por ejemplo
Typhula incarnata;
especies de Venturia, como por ejemplo
Venturia inaequalis;
\vskip1.000000\baselineskip
enfermedades de las raíces y de los tallos
provocadas, por ejemplo, por
especies de Corticium, como por ejemplo
Corticium graminearum;
especies de Fusarium, como por ejemplo
Fusarium oxysporum;
especies de Gaeumannomyces, como por
ejemplo Gaeumannomyces graminis;
especies de Rhizoctonia, como por ejemplo
Rhizoctonia solani;
especies de Tapesia, como por ejemplo
Tapesia acuformis;
especies de Thielaviopsis, como por
ejemplo Thielaviopsis basicola;
\vskip1.000000\baselineskip
enfermedades de espigas y panículas (mazorcas de
maíz inclusive) provocadas, por ejemplo, por
especies de Alternaria, como por ejemplo
Alternaria spp.;
\global\parskip1.000000\baselineskip
especies de Aspergillus, como por ejemplo
Aspergillus flavus;
especies de Cladosporium, como por
ejemplo Cladosporium spp.;
especies de Claviceps, como por ejemplo
Claviceps purpurea;
especies de Fusarium, como por ejemplo
Fusarium culmorum;
especies de Gibberella, como por ejemplo
Gibberella zeae;
especies de Monographella, como por
ejemplo Monographella nivalis;
\vskip1.000000\baselineskip
enfermedades provocadas por ustilaginales como,
por ejemplo, por
especies de Sphacelotheca, como por
ejemplo Sphacelotheca reiliana;
especies de Tilletia, como por ejemplo
Tilletia caries;
especies de Urocystis, como por ejemplo
Urocystis occulta;
especies de Ustilago, como por ejemplo
Ustilago nuda;
\vskip1.000000\baselineskip
putrefacción de la fruta provocada, por ejemplo,
por
especies de Aspergillus, como por ejemplo
Aspergillus flavus;
especies de Botrytis, como por ejemplo
Botrytis cinerea;
especies de Penicillium, como por ejemplo
Penicillium expansum;
\vskip1.000000\baselineskip
putrefacciones y marchitación de semillas, así
como enfermedades de arbolitos, provocadas, por ejemplo, por
especies de Fusarium, como por ejemplo
Fusarium culmorum;
especies de Phytophthora, como por
ejemplo Phytophthora cactorum;
especies de Pythium, como por ejemplo
Pythium ultimum;
especies de Rhizoctonia, como por ejemplo
Rhizoctonia solani;
especies de Sclerotium, como por ejemplo
Sclerotium rolfsii;
\vskip1.000000\baselineskip
enfermedades cancerígenas, agallas y
excrecencias nudosas, provocadas, por ejemplo, por
especies de Nectria, como por ejemplo
Nectria galligena;
\vskip1.000000\baselineskip
enfermedades marchitantes provocadas, por
ejemplo, por
especies de Monilinia, como por ejemplo
Monilinia laxa;
\vskip1.000000\baselineskip
deformaciones de hojas, flores y frutos
provocadas, por ejemplo, por especies de Taphrina, como por
ejemplo Taphrina deformans;
enfermedades degenerativas de plantas leñosas
provocadas, por ejemplo, por especies de Esca, como por
ejemplo Phaemoniella clamydospora;
enfermedades de flores y semillas provocadas,
por ejemplo, por especies de Botrytis, como por ejemplo
Botrytis cinerea;
enfermedades de bulbos de plantas provocadas,
por ejemplo, por especies de Rhizoctonia, como por ejemplo
Rhizoctonia solani;
\newpage
enfermedades provocadas por agentes patógenos
bacterianos, como por ejemplo especies de Xanthomonas, como
por ejemplo Xanthomonas campestris pv. oryzae;
especies de Pseudomonas, como por ejemplo
Pseudomonas syringae pv. lachrymans;
especies de Erwinia, como por ejemplo
Erwinia amylovora;
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Preferiblemente se pueden combatir las
siguientes enfermedades de la soja:
enfermedades fúngicas en hojas, tallos, vainas y
semillas causadas, por ejemplo, por mancha foliar por
Alternaria (Alternaria spec. atrans tenuissima), antracnosis
(Colletotrichum gloeosporoides dematium var. truncatum),
mancha parda (Septoria glycines), mancha foliar y añublo de
la hoja por Cercospora (Cercospora kikuchii), añublo de la
hoja por Choanephora (Choanephora infundibulifera trispora
(Syn.)), mancha foliar por Dactuliophora (Dactuliophora
glycines), mildiu de la remolacha (Peronospora
manshurica), añublo por Drechslera (Drechslera glycini),
mancha foliar de ojo de rana (Cercospora sojina), mancha
foliar por Leptosphaerulina (Leptosphaerulina trifolii),
mancha foliar por Phyllostica (Phyllosticta sojaecola), oidio
de los cereales (Microsphaera diffusa), mancha foliar por
Pyrenochaeta (Pyrenochaeta glycines), rizoctonia aérea, de
follaje, y añublo de telaraña (Rhizoctonia solani), roya
(Phakopsora pachyrhizi), sarna (Sphaceloma glycines),
añublo de la hoja por Stemphylium (Stemphylium botryosum),
Target Spot (Corynespora cassiicola)
enfermedades fúngicas en raíces y de la base del
tallo causadas, por ejemplo, por podredumbre de la raíz negra
(Calonectria crotalariae), podredumbre de carbón vegetal
(Macrophomina phaseolina), añublo o marchitamiento por
Fusarium, podredumbre de la raíz, y podredumbre de vaina y
collar (Fusarium oxysporum, Fusarium orthoceras, Fusarium
semitectum, Fusarium equiseti), podredumbre de la raíz por
Mycoleptodiscus (Mycoleptodiscus terrestris), Neocosmospora
(Neocosmopspora vasinfecta), añublo de vaina y tronco
(Diaporthe phaseolorum), cáncer de tronco (Diaporthe
phaseolorum var. caulivora), podredumbre por Phytophthora
(Phytophthora megasperma), podredumbre parda del tronco
(Phialophora gregata), podredumbre por Pythium (Pythium
aphanidermatum, Pythium irregulare, Pythium debaryanum, Pythium
myriotylum, Pythium ultimum), podredumbre de la raíz por
Rhizoctonia, putrefacción del tronco, y enfermedad de los
plantones (Rhizoctonia solani), putrefacción del tronco por
Sclerotinia (Sclerotinia sclerotiorum), añublo por
Sclerotinia Southern (Sclerotinia rolfsii), podredumbre de la
raíz por Thielaviopsis (Thielaviopsis basicola).
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Los principios activos de acuerdo con la
invención presentan también un efecto reforzante fuerte en plantas.
Estas son adecuadas por tanto para la movilización de fuerzas de
defensa propias de la planta frente a infestación por
microorganismos no deseados.
Por sustancias de refuerzo de plantas (que
inducen resistencia) se entiende a este respecto aquellas sustancias
que pueden estimular el sistema defensivo de plantas de modo que
las plantas tratadas en la inoculación subsiguiente con organismos
no deseados desarrollan resistencia contra estos
microorganismos.
Por microorganismos no deseados se entienden en
el presente caso hongos fitopatógenos, bacterias y virus. Las
sustancias de acuerdo con la invención se pueden usar por tanto para
proteger plantas en un periodo de tiempo deseado tras el
tratamiento contra la infestación por los agentes patógenos dañinos
citados. El periodo de tiempo dentro del cual se desarrolla esta
protección se extiende en general de 1 a 10 días, preferiblemente de
1 a 7 días tras el tratamiento de las plantas con los principios
activos.
La buena tolerancia por las plantas de los
principios activos en las concentraciones necesarias para combatir
enfermedades de plantas permite un tratamiento de partes de plantas
aéreas, de plantas y semillas y del suelo.
A este respecto se pueden usar los principios
activos de acuerdo con la invención con éxito especialmente bueno
para combatir enfermedades de cereales como, por ejemplo, contra
especies de Puccinia y de enfermedades en el cultivo de
vino, frutales y hortalizas como, por ejemplo, contra especies de
Botrytis, Venturia o Alternaria.
Los principios activos de acuerdo con la
invención son adecuados también para el aumento del rendimiento de
la cosecha. Estos son además de baja toxicidad y presentan una buena
compatibilidad por las plantas.
Los principios activos de acuerdo con la
invención se pueden usar dado el caso en determinadas
concentraciones y cantidades de aplicación también como herbicidas,
para influir en el crecimiento de plantas, así como para combatir
parásitos animales. Estas se pueden usar dado el caso como productos
intermedios y pre-productos para la síntesis de
otros principios activos.
De acuerdo con la invención, se pueden tratar
todas las plantas y partes de planta. Por plantas se entienden, a
este respecto, todas las plantas y poblaciones de plantas, como
plantas silvestres deseadas y no deseadas o plantas de cultivo
(incluyendo plantas de cultivo de aparición natural). Las plantas de
cultivo pueden ser plantas que pueden obtenerse mediante
procedimientos de selección y optimización convencionales o mediante
procedimientos biotecnológicos y de tecnología genética o
combinaciones de estos procedimientos, incluyendo las plantas
transgénicas e incluyendo las especies de plantas protegibles por el
derecho de protección de variedades o las variedades de plantas no
protegibles. Por partes de planta debe entenderse todas las partes
y órganos de la planta aéreos y subterráneos, como brote, hoja, flor
y raíz, citándose por ejemplo hojas, agujas, tallos, troncos,
flores, cuerpos fructíferos, frutos y semillas, así como raíces,
tubérculos y rizomas. Pertenecen a las partes de planta también
productos de cosecha así como material de reproducción vegetativa y
generativa, por ejemplo esquejes, tubérculos, rizomas, acodos y
semillas.
El tratamiento de acuerdo con la invención de
plantas y partes de planta con los principios activos se realiza
directamente o mediante exposición a su entorno, espacio vital o
espacio de almacenamiento según los procedimientos de tratamiento
habituales, por ejemplo, mediante inmersión, rociado, pulverización,
vaporización, nebulización, dispersión, extensión, vertido y en
material reproductivo, especialmente en semillas, además mediante
envolturas de una o varias capas.
En la protección de materiales se pueden usar
las sustancias de acuerdo con la invención para la protección de
materiales industriales contra infestación y destrucción por parte
de microorganismos no deseados.
Con materiales industriales se entienden en lo
que respecta a la presente invención, materiales sin vida, que se
pueden producir para el uso en la industria. Por ejemplo, pueden ser
materiales industriales que se deberían proteger mediante
principios activos de acuerdo con la invención antes del cambio
microbiano o destrucción, adhesivos, pegamentos, papel y cartón,
materiales textiles, cuero, madera, pinturas y artículos de
plástico, lubricantes refrigeradores y otros materiales, que pueden
ser infestados o descompuestos por microorganismos. En el marco de
los materiales que se deben protegen son de mencionar también parte
de instalaciones de producción, por ejemplo circuitos de agua de
refrigeración, que se pueden ver perjudicados por la multiplicación
de microorganismos. En el marco de la presente invención son de
mencionar como materiales industriales preferiblemente plásticos,
pegamento, papeles y cartones, cuero, madera, pintura, lubricantes
refrigeradores y líquidos de transmisión de calor, con especial
preferencia madera.
Como microorganismos que pueden provocar una
descomposición o un cambio de los materiales industriales, son de
mencionar por ejemplo bacterias, hongos, levaduras, algas y
organismos mucilaginosos. Preferiblemente los principios activos de
acuerdo con la invención actúan contra hongos, especialmente hongos
mucilaginosos, hongos que colorean la madera y que destruyen la
madera (basidiomicetenos) así como contra organismos mucilaginosos y
algas.
Son de mencionar, por ejemplo, microorganismos
de los siguientes géneros:
Alternaria como Alternaria
tenius,
Aspergillus como Aspergillus
niger,
Chaetomium como Cahetomium
globosum,
Coniphora como Coniophora
puetana,
Lentinus como Lentinus
tigrinus,
Penicillium como Penicillium
glaucum,
Polyporus como Polyporus
versicolor,
Aureobasidium como Aureobasidium
pullulans,
Sclerophoma como Sclerophoma
pityophila,
Trichoderma como Trichoderma
viride,
Escherichia como Escherichia
coli,
Pseudomonas como, Pseudomonas
aeruginosa,
Staphylococcus como Staphylococcus
aureus.
Los principios activos se pueden transformar en
función de sus propiedades físicas y/o químicas respectivas en las
formulaciones habituales, como soluciones, emulsiones, suspensiones,
polvos, espumas, pastas, gránulos, aerosoles, microencapsulaciones
en sustancias poliméricas y en masas de envoltura para semillas, así
como formulaciones en niebla fría ULV y caliente.
Estas formulaciones se preparan de forma
conocida, por ejemplo, mediante mezcla de los principios activos
con diluyentes, por tanto disolventes líquidos, con gases licuados a
presión y/o vehículos sólidos, dado el caso con uso de agentes
tensioactivos, por tanto agentes emulsionantes y/o dispersantes y/o
espumantes. En el caso de uso de agua como diluyente se pueden usar
también, por ejemplo, disolventes orgánicos como coadyuvantes. Como
disolventes líquidos se tienen en cuenta esencialmente: compuestos
aromáticos, como xileno, tolueno o alquilnaftalenos, compuestos
aromáticos clorados e hidrocarburos alifáticos clorados, como
clorobenceno, cloroetileno o cloruro de metileno, hidrocarburos
alifáticos, como ciclohexano o parafinas, por ejemplo, fracciones de
petróleo, alcoholes, como butanol o glicol así como sus éteres y
ésteres, cetonas, como acetona, metiletilcetona,
metilisobutilcetona o ciclohexanona, disolventes fuertemente
polares, como dimetilformamida y dimetilsulfóxido, así como agua.
Con diluyentes o vehículos en forma de gas licuados se entienden
aquellos líquidos que se encuentran en forma de gas a temperatura
normal y a presión normal, por ejemplo, gases propelentes para
aerosol, como hidrocarburos halogenados así como butano, propano,
nitrógeno y dióxido de carbono. Como vehículos sólidos se tienen en
cuenta: por ejemplo, polvos de rocas naturales, como caolín,
alúmina, talco, creta, cuarzo, atapulgita, montmorillonita o tierra
de diatomeas, y polvos de rocas sintéticas, como ácido silícico
altamente disperso, óxido de aluminio y silicatos. Como vehículos
sólidos para gránulos se tienen en cuenta: por ejemplo: rocas
naturales rotas y fraccionadas como calcita, mármol, piedra pómez,
sepiolita, dolomita así como gránulos sintéticos de polvos
inorgánicos y orgánicos así como gránulos de material orgánico como
serrín, cáscara de coco, mazorcas y tallos de tabaco. Como agentes
emulsionantes y/o espumantes se tienen en cuenta: por ejemplo,
emulsionantes no ionógenos y aniónicos, como ésteres de
polioxietileno y ácido graso, polioxietilen-alcohol
graso-éteres, por ejemplo,
alquilaril-poliglicoléteres, sulfonatos de alquilo,
sulfatos de alquilo, sulfonatos de arilo así como hidrolizados de
albúmina. Como dispersantes se tienen en cuenta: por ejemplo, lejías
de lignina-sulfito y metilcelulosa.
Se pueden usar en las formulaciones adhesivos
como carboximetilcelulosa, polímeros naturales y sintéticos en
forma de polvo, grano o látex, como goma arábiga,
poli(alcohol vinílico), poli(acetato de vinilo), así
como fosfolípidos naturales como cefalina y lecitina y fosfolípidos
sintéticos. Otros aditivos pueden ser aceites minerales y
vegetales.
Se pueden usar colorantes como pigmentos
inorgánicos, por ejemplo, óxido de hierro, óxido de titanio, azul
de ferrocianuro y colorantes orgánicos como colorantes de alizarina,
azo y de ftalocianina metálica y oligonutrientes como sales de
hierro, manganeso, boro, cobre, cobalto, molibdeno y cinc.
Las formulaciones contienen en general entre el
0,1 y el 95% en peso de principio activo, preferiblemente entre el
0,5 y el 90%.
Los principios activos de acuerdo con la
invención se pueden usar como tales o en sus formulaciones también
en mezcla con fungicidas, bactericidas, acaricidas, nematicidas o
insecticidas conocidos, para ampliar el espectro de actividad o
reducir los desarrollos de resistencias. En muchos casos se obtiene
a este respecto efectos sinérgicos, es decir, la actividad de la
mezcla es mayor que la actividad de los componentes
individuales.
Como asociados de mezcla se tienen en cuenta,
por ejemplo, los siguientes compuestos:
1) Inhibidores de la síntesis de ácido nucleico:
por ejemplo, benalaxilo, benalaxilo-m, bupirimato,
clozilacón, dimetirimol, etirimol, furalaxilo, himexazol, mefenoxam,
metalaxilo, metalaxilo-m, ofurace, oxadixilo, ácido
oxolínico
2) Inhibidores de la mitosis y división celular:
por ejemplo, benomilo, carbendazim, dietofencarb, etaboxam,
fuberidazol, pencicurona, tiabendazol,
tiofanat-metilo, zoxamida;
3) Inhibidores de la respiración (inhibidores de
la cadena respiratoria):
- 3.1)
- Inhibidores del complejo I de la cadena respiratoria: por ejemplo, diflumetorim
- 3.2)
- Inhibidores del complejo II de la cadena respiratoria: por ejemplo, boscalid/nicobifeno, carboxina, fenfuram, flutolanilo, furametpir, mepronilo, oxicarboxina, pentiopirad, tifluzamida;
- 3.3)
- Inhibidores del complejo III de la cadena respiratoria: por ejemplo, amisulbrom, azoxistrobina, ciazofamid, dimoxistrobina, enestrobina, famoxadon, fenamidona, fluoxastrobina, cresoxim-metilo, metominostrobina, orisastrobina, piraclostrobina, picoxistrobina, trifloxistrobina
4) Desacopladores: por ejemplo, dinocap,
fluazinam, meptildinocap;
5) Inhibidores de la producción de ATP: por
ejemplo, fentinacetato, cloruro de fentina, hidróxido de fentina,
siltiofam;
6) Inhibidores de la biosíntesis de aminoácidos
y proteínas: por ejemplo, andoprim, blasticidin-s,
ciprodinilo, casugamicina, clorhidrato de casugamicina hidratado,
mepanipirim, pirimetanilo;
7) Inhibidores de transducción de señal: por
ejemplo, fenpiclonilo, fludioxonilio, quinoxifeno;
8) Inhibidores de la sínstesis de grasa y
membrana: por ejemplo, bifenilo, clozolinato, edifenfós, yodocarb,
iprobenfós, iprodiona, isoprotiolano, procimidona, clorhidrato de
propamocarb, pirazofós, tolclofós-metilo,
vinclozolina;
9) Inhibidores de la biosíntesis de ergosterol:
por ejemplo, aldimorf, azaconazol, bitertanol, bromuconazol,
ciproconazol, diclobutrazol, difenoconazol, diniconazol,
diniconazol-m, dodemorf, acetato de dodemorf,
epoxiconazol, etaconazol, fenarimol, fenbuconazol, fehexamida,
fenpropidina, fenpropimorf, fluquinconazol, flurprimidol,
flusilazol, flutriafol, furconazol, furconazol-cis,
hexaconazol, imizalilo, sulfato de imizalilo, imibenconazol,
ipconazol, metconazol, miclobutanilo, naftifina, nuarimol,
oxpoconazol, paclobutrazol, pefurazoato, penconazol, procloraz,
propiconazol, protioconazol, piributicarb, pirifenox, simeconazol,
espiroxamina, tebuconazol, terbinafina, tetraconazol, triadimefona,
triadimenol, tridemorf, triflumizol, triforina, triticonazol,
uniconazol, viniconazol, voriconazol;
10) Inhibidores de la síntesis de pared celular:
por ejemplo, bentiavalicarb, dimethomorf, flumorf, iprovalicarb,
polioxinas, polioxorim, validamicina A;
11) Inhibidores de la biosíntesis de la
melanina: por ejemplo, capropamida, diclocimet, fenoxanilo, ftalida,
piroquilona, triciclazol;
12) Inductores de resistencia: por ejemplo,
acibenzolar-S-metilo, probenazol,
tiadinilo;
13) Compuestos con actividad multisitio: por
ejemplo, mezcla Burdeos, captafol, captano, clorotalonilo,
naftenato de cobre, óxido de cobre, oxicloruro de cobre, preparados
de cobre como, por ejemplo, hidróxido de cobre, sulfato de cobre,
diclofluanid, ditianona, dodina, base libre de dodina, ferbam,
fluorofolpet, folpet, guazatina, acetato de guazatina, iminoctadina,
albesilato de iminoctadina, triacetato de iminoctadina,
manganeso-cobre, mancozeb, maneb, metiram, metiram
cinc, oxina-cobre, propineb, azufre y preparados de
azufre como, por ejemplo, polisulfuro de calcio, tiram,
tolilfluanida, zineb, ziram;
14) Un compuesto de la siguiente lista:
(2E)-2-(2-{[6-(3-cloro-2-metilfenoxi)-5-fluoropirimidin-4-il]oxi}fenil)-2-(metoxiimino)-N-metilacetamida,
(2E)-2-{2-[({[(1E)-1-(3-{[(E)-1-fluoro-2-fenilvinil]oxi}fenil)etiliden]amino}oxi)
metil]fenil}-2(meteoxiimino)-N-metilacetamida, 1-(4-clorofenil)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-il)cicloheptanol, 1-[(4-metoxifenoxi)metil]-2,2-dimetilpropil-1H-imidazol-1-carboxilato, 2-(4-clorofenil)-N-{2-[3-metoxi-4-(prop-2-in-1-iloxi)
fenil]etil}-2-(prop-2-in-1-iloxi)acetamida, 2,3,5,6-tetracloro-4-(metilsulfonil)piridina, 2-butoxi-6-yodo-3-propil-4H-cromen-4-ona, 2-cloro-N-(1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-1H-inden-4-il)nicotinamida, 2-fenilfenol y sales de las mismas, 3,4,5-tricloropiridin-2,6-dicarbonitrilo, 3,4-dicloro-N-(2-cianofenil)isotiazol-5-carboxamida, 3-[5-(4-clorofenil)-2,3-dimetilisoxazolidin-3-il]piridina, 5-cloro-6-(2,4,6-trifluorofenil)-N-[(1R)-1,2,2-trimetilpropil][1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-amina, 5-cloro-7-(4-metilpiperidin-1-il)-6-(2,4,6-trifluorfenil)[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina, 5-cloro-N-
[(1R)-1,2-dimetilpropil]-6-(2,4,6-trifluorfenil)[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-amina, 8-hidroxiquinolinsulfato, bentiazol, betoxazina, capsimicina, carvona, quinometionato, cufraneb, ciflufenamid, cimoxanilo, dazomet, debacarb, dicloroofen, diclomezine, diclorano, difenzoquat, metilsulfato de difenzoquat, difenilamina, ferimzona, flumetover, fluopicolida, fluorooimida, flusulfamida, fosetil-aluminio, fosetil-calcio, fosetil-sodio, hexaclorobenceno, irumamicina, metasulfocarb, (2-cloro-5-{(1E)N-[(6-metilpiridin-2-il)metoxi]etanimidoil}bencil)carbamato de metilo, (2E)-2-{2-[({ciclopropil[(4-metoxifenil)imino]metil}tio)metil]fenil}-3-metoxi-acrilato de metilo, 1-(2,2-dimetil-2,3-dihidro-1H-inden-1-il)-1H-imidazol-5-carboxilato de metilo, 3-(4-clorofenil)-3-{[N-(isopropoxicarbonil)valil]amino}propa-
noato de metilo, isotiocianato de metilo, metrafenona, mildiomicina, N-(3',4'-dicloro-5-fluorobifenil-2-il)-3-(difluoro-
metil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, N-(3-etil-3,5,5-trimetilciclohexil)-3-(formilamino)-2-hidroxibenzamida, N-(4-cloro-2-nitrofenil)N-etil-4-metilbencensulfonamida, N-[(5-bromo-3-cloropiridin-2-il)metil]-2,4-dicloronicotinamida, N-[1-(5-bromo-3-cloropiridin-2-il)etil]-2,4-dicloronicotinamida, N-[1-(5-bromo-3-cloropiridin-2-il)etil]-2-fluoro-4-iodnicotinamida, N-[2-(4-{[3-(4-clorofenil)prop-2-in-1-il]oxi}-3-metoxifenil)etil]-N^{2}-(metilsulfonil)valinamida, N-{(Z)-[(ciclopropilmetoxi)imino][6-(di-fluorometoxi)-2,3-difluorfenil]metil}-2-fenilacetamida, N-{2-[3-cloro-5-(tri-
fuorometil)piridin-2-il]etil}-2-(trifluorometil)benzamida, natamicina, dimetilditiocarbamato de níquel, nitrotalisopropilo, O-{1-[(4-metoxifenoxi)metil]-2,2-dimetilpropil}1H-Imidazol-1-carbotioato, octilinona, oxamocarb, oxifentiina, pentacloroofenol y sales, ácido fosfórico y sus sales, piperalina, propamocarb, fosetilato, propanosin-sodio, proquinazid, pirrolnitrina, quintozeno, tecloftalam, tecnazeno, triazóxido, triclamida, zarilamida.
metil]fenil}-2(meteoxiimino)-N-metilacetamida, 1-(4-clorofenil)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-il)cicloheptanol, 1-[(4-metoxifenoxi)metil]-2,2-dimetilpropil-1H-imidazol-1-carboxilato, 2-(4-clorofenil)-N-{2-[3-metoxi-4-(prop-2-in-1-iloxi)
fenil]etil}-2-(prop-2-in-1-iloxi)acetamida, 2,3,5,6-tetracloro-4-(metilsulfonil)piridina, 2-butoxi-6-yodo-3-propil-4H-cromen-4-ona, 2-cloro-N-(1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-1H-inden-4-il)nicotinamida, 2-fenilfenol y sales de las mismas, 3,4,5-tricloropiridin-2,6-dicarbonitrilo, 3,4-dicloro-N-(2-cianofenil)isotiazol-5-carboxamida, 3-[5-(4-clorofenil)-2,3-dimetilisoxazolidin-3-il]piridina, 5-cloro-6-(2,4,6-trifluorofenil)-N-[(1R)-1,2,2-trimetilpropil][1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-amina, 5-cloro-7-(4-metilpiperidin-1-il)-6-(2,4,6-trifluorfenil)[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina, 5-cloro-N-
[(1R)-1,2-dimetilpropil]-6-(2,4,6-trifluorfenil)[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-amina, 8-hidroxiquinolinsulfato, bentiazol, betoxazina, capsimicina, carvona, quinometionato, cufraneb, ciflufenamid, cimoxanilo, dazomet, debacarb, dicloroofen, diclomezine, diclorano, difenzoquat, metilsulfato de difenzoquat, difenilamina, ferimzona, flumetover, fluopicolida, fluorooimida, flusulfamida, fosetil-aluminio, fosetil-calcio, fosetil-sodio, hexaclorobenceno, irumamicina, metasulfocarb, (2-cloro-5-{(1E)N-[(6-metilpiridin-2-il)metoxi]etanimidoil}bencil)carbamato de metilo, (2E)-2-{2-[({ciclopropil[(4-metoxifenil)imino]metil}tio)metil]fenil}-3-metoxi-acrilato de metilo, 1-(2,2-dimetil-2,3-dihidro-1H-inden-1-il)-1H-imidazol-5-carboxilato de metilo, 3-(4-clorofenil)-3-{[N-(isopropoxicarbonil)valil]amino}propa-
noato de metilo, isotiocianato de metilo, metrafenona, mildiomicina, N-(3',4'-dicloro-5-fluorobifenil-2-il)-3-(difluoro-
metil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, N-(3-etil-3,5,5-trimetilciclohexil)-3-(formilamino)-2-hidroxibenzamida, N-(4-cloro-2-nitrofenil)N-etil-4-metilbencensulfonamida, N-[(5-bromo-3-cloropiridin-2-il)metil]-2,4-dicloronicotinamida, N-[1-(5-bromo-3-cloropiridin-2-il)etil]-2,4-dicloronicotinamida, N-[1-(5-bromo-3-cloropiridin-2-il)etil]-2-fluoro-4-iodnicotinamida, N-[2-(4-{[3-(4-clorofenil)prop-2-in-1-il]oxi}-3-metoxifenil)etil]-N^{2}-(metilsulfonil)valinamida, N-{(Z)-[(ciclopropilmetoxi)imino][6-(di-fluorometoxi)-2,3-difluorfenil]metil}-2-fenilacetamida, N-{2-[3-cloro-5-(tri-
fuorometil)piridin-2-il]etil}-2-(trifluorometil)benzamida, natamicina, dimetilditiocarbamato de níquel, nitrotalisopropilo, O-{1-[(4-metoxifenoxi)metil]-2,2-dimetilpropil}1H-Imidazol-1-carbotioato, octilinona, oxamocarb, oxifentiina, pentacloroofenol y sales, ácido fosfórico y sus sales, piperalina, propamocarb, fosetilato, propanosin-sodio, proquinazid, pirrolnitrina, quintozeno, tecloftalam, tecnazeno, triazóxido, triclamida, zarilamida.
\vskip1.000000\baselineskip
bronopol, diclorofeno, nitrapirina,
dimetilditiocarbamato de níquel, kasugamicina, octilinona, ácido
furancarboxílico, oxitetraciclina, probenazol, estreptomicina,
tecloftalam, sulfato de cobre y otros preparados de cobre.
\vskip1.000000\baselineskip
1.1 Carbamatos (por ejemplo, alanicarb,
aldicarb, aldoxicarb, alixicarb, aminocarb, azametifós, bendiocarb,
benfuracarb, bufencarb, butacarb, butocarboxim, butoxicarboxim,
carbarilo, carbofurano, carbosulfano, cloetocarb, coumafós,
cianofenfós, cianofós, dimetilano, etiofencarb, fenobucarb,
fenotiocarb, formetanato, furatiocarb, isoprocarb,
metam-sodio, metiocarb, metomilo, metolcarb,
oxamilo, pirimicarb, promecarb, propoxur, tiodicarb, tiofanox,
triazamato, trimetacarb, XMC, xililcarb)
\newpage
1.2 Organofosfatos (por ejemplo, acefato,
azametifós, azinfós (-metilo, -etilo),
bromofós-etilo, bromo-fenvinfós
(-metilo), butatiofós, cadusafós, carbofenotiona, cloretoxifós,
clorofenvinfós, cloromefós, cloropirifós (-metilo/etilo), coumafós,
cianofenfós, cianofós, clorofenvinfós,
demetón-S-metilo,
demeton-S-metilsulfona, dialifós,
diazinona, diclofentiona, diclorovós/DDVP, dicrotofós, dimetoato,
dimetilvinfós, dioxabenzofós, disulfotona, EPN, etiona, etoprofós,
etrimfós, famfur, fenamifós, fenitrotiona, fensulfotiona, fentiona,
flupirazofós, fonofós, formotiona, fosmetilano, fostiazato,
heptenofós, yodofenfós, iprobenfós, isazofós, isofenfós,
o-salicilato de isopropilo, isoxationa, malationa,
mecarbam, metacrifós, metamidofós, metidationa, mevinfós,
monocrotofós, naled, ometoato, oxidemeton-metilo,
parationa, (-metilo/-etilo), fentoato, forato, fosalona, fosmet,
fosfamidona, fosfocarb, foxim, pirimifós (-metilo/-etilo),
fosfenofós, propafós, propetamfós, protiofós, protoato, piraclofós,
piridafentiona, piridationa, quinalfós, sebufos, sulfotep,
sulprofós, tebupirimfós, temefós, terbufós, tetraclorovinfós,
tiometona, triazofós, triclorofona, vamidotiona)
\vskip1.000000\baselineskip
2.1 Piretroides (por ejemplo, acrinatrina,
aletrina, (d-cis-trans,
d-trans), beta-ciflutrina,
bifentrina, bioaletrina, isómero de
bioaletrina-S-ciclopentilo,
bioetanometrina, biopermetrina, bioresmetrina, clovaportrina,
cis-cipermetrina, cis-resmetrina,
cis-permetrina, clocitrina, cicloprotrina,
ciflutrina, cihalotrina, cipermetrina (alfa-beta-,
teta-, zeta-), cifenotrina, DDT, deltametrina, empentrina (isómero
1R), esfen-valerato, etofenprox, fenflutrina,
fenpropatrina, fenpiritrina, fenvalerato, flubrocitrinato,
flucitrinato, flufenprox, flumetrina, fluvalinato, fubfenprox,
gamma-cihalotrina, imiprotrina, cadetrina,
lambda-cihalotrina, metoflutrina, permetrina (cis-,
trans-), fenotrina (isómero 1R-trans), praletrina,
proflutrina, protrifenbute, piresmetrina, resmetrina, RU 15525,
silafluofeno, tau-fluvalinato, teflutrina,
teraletrina, tetrametrina (isómero 1R); tralometrina, transflutrina,
ZXI 8901, piretrinas (piretro))
2.2 Oxadiazinas (por ejemplo, indoxacarb)
\vskip1.000000\baselineskip
3.1 Cloronicotinilo/neonicotinoides (por
ejemplo, acetamiprid, clotianidina, dinotefurano, imidacloprid,
nitenpiram, nitiazina, tiacloprid, tiametoxam)
3.2 Nicotina, bensultap, cartap
\vskip1.000000\baselineskip
4.1 Espinosinas (por ejemplo, espinosad)
\vskip1.000000\baselineskip
5.1 Ciclodienorganocloro (por ejemplo,
canfeclor, clordano, endosulfano, gamma-HCH, HCH,
heptaclor, lindano, metoxicloro)
5.2 Fiproles (por ejemplo, acetoprol, etiprol,
fipronilo, vaniliprol)
\vskip1.000000\baselineskip
6.1 Mectinas (por ejemplo, abamectina,
avermectina, emamectina, benzoato de emamectina, ivermectina,
milbemectina, milbemicina)
\vskip1.000000\baselineskip
(por ejemplo, diofenolán, epofenonano,
fenoxicarb, hidropreno, cinopreno, metopreno, piriproxifeno,
tripreno)
\vskip1.000000\baselineskip
8.1. Diacilhidrazinas (por ejemplo,
cromafenozida, halofenozida, metoxifenozida, tebufenozida)
\vskip1.000000\baselineskip
9.1 Benzoilureas (por ejemplo, bistriflurón,
clofluazurón, diflubenzurón, fluazurón, flucicloxurón, flufenoxurón,
hexaflumurón, lufenurón, novalurón, noviflumurón, penflurón,
teflubenzurón, triflumurón)
9.2 Buprofezina
9.3 Ciromazina
\vskip1.000000\baselineskip
10.1 Diafentiurón
10.2 Compuestos de organoestaño (por ejemplo,
azociclotina, cihexatina, óxidos de fenbutatina)
\vskip1.000000\baselineskip
11.1 Pirroles (por ejemplo, clorofenapir)
11.2 Dinitrofenoles (por ejemplo, binapacirl,
dinobutón, dinocap, DNOC)
\vskip1.000000\baselineskip
12.1 METT (por ejemplo, fenazaquina,
fenpiroximato, pirimidifén, piridabén, tebufenpirad,
tolfenpirad)
12.2 Hidrametilnona
12.3 Dicofol
\vskip1.000000\baselineskip
13.1 Rotenonas
\vskip1.000000\baselineskip
14.1 acequinocilo, fluacripirim
\vskip1.000000\baselineskip
Cepas de Bacillus thuringiensis
\vskip1.000000\baselineskip
16.1 ácidos tetrónicos (por ejemplo,
espirodiclofeno, espiromesifeno)
16.2 ácidos tetrámicos [por ejemplo, carbonato
de
3-(2,5-dimetilfenil)-8-metoxi-2-oxo-1-azaespiro[4.5]dec-3-en-4-iletilo
(alias, éster
3-(2,5-dimetilfenil)-8-metoxi-2-oxo-1-azaespiro[4.5]dec-3-en-4-iletílico
del ácido carbónico, número de registro CAS:
382608-10-8) y éster
cis-3-(2,5-dimetilfenil)-8-metoxi-2-oxo-1-azaespiro[4.5]dec-3-en-4-iletílico
del ácido carbónico (número de registro CAS:
203313-25-1)]
\vskip1.000000\baselineskip
(por ejemplo, flonicamida)
\vskip1.000000\baselineskip
(por ejemplo, amitraz)
\vskip1.000000\baselineskip
(por ejemplo, propargita)
\vskip1.000000\baselineskip
(por ejemplo,
N^{2}-[1,1-dimetil-2-(metilsulfonil)etil]-3-yodo-N^{1}-[2-metil-4-[1,2,2,2-tetrafluoro-1-(trifluorometil)
etil]fenil]-1,2-bencenodicarboxamida (número de registro CAS: 272451-65-7), flubendiamida)
etil]fenil]-1,2-bencenodicarboxamida (número de registro CAS: 272451-65-7), flubendiamida)
\vskip1.000000\baselineskip
(por ejemplo, hidrogenoxalato de tiociclam,
triosultap-sodio)
\vskip1.000000\baselineskip
(por ejemplo, azadiractina, Bacillus spec,
Beauveria spec., Codlemona, Metarrhizium spec., Paecilomyces spec.,
Turingiensina, Verticillium spec.)
\vskip1.000000\baselineskip
23.1 Agentes fumigantes (por ejemplo, fosfida de
aluminio, bromuro de metilo, fluoruro de sulfurilo)
23.2 Antinutritivos selectivos (por ejemplo,
criolita, flonicamid, pimetrozina)
23.3 Inhibidores del crecimiento de ácaros (por
ejemplo, clofetezina, etoxazol, hexitiazox)
23.4 Amidoflumet, benclotiaz, benzoximato,
bifenazato, bromopropilato, buprofezina, quinometionato,
clorodimeform, clorobenzilato, cloropicrina, clotiazobeno,
ciclopreno, ciflumetofeno, diciclanilo, fenoxacrim, fentrifanilo,
flubenzimina, flufenerim, flutenzina, Gossyplure, hidrametilnona,
japoniluro, metoxadiazona, vaselina, butóxido de piperonilo, oleato
de potasio, pirafluprol, piridalilo, piriprol, sulfluramida,
tetradifón, tetrasul, triarateno, verbutín, además del compuesto
3-metil-fenil-propilcarbamato
(Tsumacida Z), el compuesto
3-(5-cloro-3-piridinil)-8-(2,2,2-trifluoroetil)-8-azabiciclo[3.2.1]octan-3-carbonitrilo
(número de registro CAS
185982-80-3) y los isómeros
3-endo correspondientes (número de registro CAS:
185984-60-5) (véanse los documentos
WO 96/37494, WO 98/25923), así como preparados que contienen
extractos de plantas de efecto insecticida, nemátodos, hongos o
virus.
\vskip1.000000\baselineskip
También es posible una mezcla con otros
principios activos conocidos como herbicidas o con abonos y
reguladores del crecimiento, protectores o semioquímicos.
Además los compuestos de fórmula (I) de acuerdo
con la invención también presentan muy buenos efectos antimicóticos.
Poseen un amplio espectro de actividad antimicótico, especialmente
contra dermatofitos y blastomicetos, mohos y hongos difásicos (por
ejemplo, contra especies de Candida como Candida albicans,
Candida glabrata) así como Epidemophyton floccosum,
especies de Aspergillus como Aspergillus niger y
Aspergillus fumigatus, especies de Trichophyton como
Trichophyton mentagrophytes, especies de microsporonas como
Microsporon canis y audouinii. La enumeración de estos
hongos no representa en modo alguno una limitación del espectro
micótico abarcable, sino que sólo tiene carácter aclaratorio.
Los principios activos se pueden aplicar como
tales, en forma de sus formulaciones o las formas de aplicación
preparadas a partir de estas, como soluciones, suspensiones, polvos
para rociar, pastas, polvos solubles, agentes para espolvorear y
gránulos listos para uso. La aplicación se lleva a cabo de forma
habitual, por ejemplo, mediante vertido, pulverización,
atomización, dispersión, empolvado, espumación, pintado y similares.
Es posible además esparcir los principios activos según el
procedimiento de ultra-bajo volumen o inyectar la
preparación de principio activo o el principio activo propiamente en
el suelo. Se pueden tratar también las semillas de las plantas.
En el uso de los principios activos de acuerdo
con la invención como fungicidas se pueden variar las cantidades de
aplicación según cada tipo de aplicación dentro de un amplio
intervalo. En el tratamiento de partes de plantas las cantidades de
aplicación de principio activo se encuentran en general entre 0,1 y
10.000 g/ha, preferiblemente entre 10 y 1.000 g/ha. En el
tratamiento de semillas se encuentran las cantidades de aplicación
de principio activo en general entre 0,001 y 50 g por kilogramo de
semilla, preferiblemente entre 0,01 y 10 g por kilogramo de
semilla. En el tratamiento del suelo se encuentran las cantidades de
aplicación de principio activo en general entre 0,1 y 10.000 g/ha,
preferiblemente entre 1 y 5.000 g/ha.
Como ya se ha citado anteriormente, pueden
tratarse de acuerdo con la invención todas las plantas y sus partes.
En una forma de realización preferida, se tratan especies de
plantas y variedades de plantas de origen silvestre u obtenidas
mediante procedimientos de cultivo biológico convencionales, como
cruzamiento o fusión de protoplastos, así como sus partes. En una
forma de realización preferida adicional, se tratan plantas
transgénicas y variedades de plantas que se han obtenido mediante
procedimientos de tecnología genética dado el caso en combinación
con procedimientos convencionales (organismos modificados
genéticamente) y sus partes. El término "partes" o "partes de
plantas" se aclaró anteriormente.
De forma especialmente preferida, se tratan
plantas según la invención de las especies de plantas
respectivamente comerciales o que se encuentran en uso. Por
especies de plantas, se entienden plantas con nuevas propiedades
("rasgos"), que se crían tanto mediante cultivo convencional,
mediante mutagénesis o mediante técnicas de ADN recombinante. Éstas
pueden ser variedades, razas, biotipos y genotipos.
Según las especies de plantas o variedades de
plantas, su hábitat y condiciones de crecimiento (suelo, clima,
periodo vegetativo, alimentación), pueden aparecer también efectos
superaditivos ("sinérgicos") mediante el tratamiento de
acuerdo con la invención. Así, son posibles, por ejemplo, cantidades
de aplicación reducidas y/o ampliaciones del espectro de acción y/o
un reforzamiento del efecto de las sustancias y agentes utilizables
de acuerdo con la invención, mejor crecimiento de plantas, mayor
tolerancia frente a altas o bajas temperaturas, mayor tolerancia a
sequía o frente al contenido de agua o sales del suelo, mayor
rendimiento de floración, recolección facilitada, aceleramiento de
la maduración, mayores rendimientos de cosecha, mayor calidad y/o
mayor valor nutritivo de los productos de cosecha, mayor capacidad
de almacenamiento y/o procesabilidad de los productos de cosecha,
que superan los efectos que realmente se esperan.
Pertenecen a las plantas o variedades de plantas
transgénicas preferidas según la invención para tratar (obtenidas
por ingeniería genética) todas las plantas que mediante la
modificación por ingeniería genética han obtenido material genético
que confiere a estas plantas propiedades valiosas especialmente
ventajosas ("rasgos"). Son ejemplos de dichas propiedades
mejor crecimiento de planta, tolerancia elevada frente a
temperaturas altas o bajas, tolerancia aumentada frente a sequedad
o frente al contenido de sal de agua o suelo, rendimiento de
floración elevado, recolección facilitada, aceleramiento de la
maduración, mayores rendimientos de cosecha, mayor calidad y/o
mayor valor nutritivo de los productos de cosecha, mayor capacidad
de almacenamiento y/o procesabilidad de los productos de cosecha.
Son ejemplos adicionales y especialmente destacados de dichas
propiedades una defensa elevada de las plantas frente a plagas
animales y microbianas, como frente a insectos, ácaros, hongos
fitopatogénicos, bacterias y/o virus, así como una tolerancia
elevada de las plantas frente a determinados principios activos
herbicidas. Como ejemplos de plantas transgénicas, se citan las
plantas de cultivo importantes como cereales (trigo, arroz), maíz,
soja, patata, algodón, tabaco, colza, así como plantas frutales
(con los frutos manzana, pera, frutos cítricos y uvas de vino),
siendo especialmente destacadas maíz, soja, patata, algodón, tabaco
y colza. Como propiedades ("rasgos"), se destacan especialmente
la defensa elevada de las plantas frente a insectos, arácnidos,
nemátodos y caracoles, especialmente por aquellas toxinas generadas
en las plantas mediante el material genético de Bacillus
thuringiensis (por ejemplo, mediante los genes CryIA(a),
CryIA(b), CryIA(c), CryIIA, CryIIIA, CryIIIB2, Cry9c
Cry2Ab, Cry3Bb y CryIF, así como sus combinaciones) (en adelante,
"plantas Bt"). Como propiedades ("rasgos"), se destacan
también especialmente la defensa elevada de las plantas frente a
hongos, bacterias y virus mediante resistencia sistémica adquirida
(SAR), sistemina, fitoalexinas, desencadenantes, así como genes de
resistencia y las correspondientes proteínas y toxinas expresadas.
Como propiedades ("rasgos"), se destacan especialmente también
la tolerancia elevada de las plantas frente a determinados
principios activos herbicidas, por ejemplo, imidazolinonas,
sulfonilureas, glifosato o fosfinotricina (por ejemplo, gen
"PAT"). Los genes que confieren las propiedades respectivamente
deseadas ("rasgos") pueden aparecer también en combinaciones
entre sí en las plantas transgénicas. Como ejemplos de "plantas
Bt", se citan variedades de maíz, variedades de algodón,
variedades de soja y variedades de patata, que se comercializan con
las referencias comerciales YIELD GARD® (por ejemplo, maíz, algodón,
soja), KnockOut® (por ejemplo, maíz), StarLink® (por ejemplo,
maíz), Bollgard® (algodón), Nucotn® (algodón) y NewLeaf® (patata).
Como ejemplos de plantas tolerantes a herbicida, se citan variedades
de maíz, variedades de algodón y variedades de soja que se
comercializan con las referencias comerciales Roundup Ready®
(tolerancia frente a glifosato, por ejemplo, maíz, algodón, soja),
Liberty Link® (tolerancia frente a fosfinotricina, por ejemplo,
colza), IMI® (tolerancia frente a imidazolinonas) y STS®
(tolerancia frente a sulfonilureas, por ejemplo, maíz). Como
plantas resistentes a herbicida (criadas convencionalmente con
tolerancia a herbicida), se citan también las variedades
comercializadas con la referencia Clearfield® (por ejemplo, maíz).
Por supuesto, estas indicaciones son válidas también para las
variedades de plantas desarrolladas en el futuro o presentes en el
mercado futuro con estas u otras propiedades genéticas desarrolladas
en el futuro ("rasgos").
Las plantas citadas se pueden tratar de forma
especialmente ventajosa de acuerdo con la invención con los
compuestos de fórmula general I o las mezclas de principios activos
de acuerdo con la invención. Los intervalos preferidos dados
anteriormente en los principios activos o mezclas son también
válidos para el tratamiento de estas plantas. Se destaca
especialmente el tratamiento de plantas con los compuestos o mezclas
citados especialmente en el presente texto.
La preparación y el uso de los principios
activos de acuerdo con la invención se desprende de los siguientes
ejemplos.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Se añaden a una mezcla compuesta por 2,96 g
(16,8 mmol) de ácido
3-difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxílico
en 100 ml de diclorometano, 1,6 ml de dicloruro de ácido oxálico y
0,2 ml de dimetilformamida. Después de 2 horas a temperatura
ambiente se añade una solución compuesta por 3,83 g (16,0 mmol) de
4'-cloro-5,3'-difluorobifenil-2-il-amina
y 2,9 ml (20,8 mmol) en 100 ml de diclorometano. Se agita la mezcla
de reacción durante 16 horas a temperatura ambiente. Para el
procesamiento se añade la mezcla de reacción sobre agua, se separa
la fase orgánica, se seca sobre sulfato de magnesio y se concentra
a vacío. La cromatografía en columna (éter de petróleo/acetona 3:1)
da 5,94 g (93% del valor teórico)
N-(4'-cloro-3,5-difluorobifenil-2-il)-3-(difluorometil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida
con el logP (pH 2,3) = 3,05.
De forma análoga el ejemplo 1 y según las
prescripciones de ensayo generales en la descripción se obtienen los
siguientes compuestos:
ácido
3-difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxílico
(5,3'-difluoro-4'-metil-bifenil-2-il)-amida;
log P (pH 2,3) = 3,05.
Ácido
1-metil-3-trifluorometil-1H-pirazol-4-carboxílico
(5,3'-difluoro-4'-metil-bifenil-2-il)-amida
log P (pH 2,3) = 3,27
Ácido
1-metil-3-trifluorometil-1H-pirazol-4-carboxílico
(4'-cloro-5,3'-difluoro-bifenil-2-il)-amida
log P (pH 2,3) = 3,26
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
En atmósfera de gas protector se adiciona una
mezcla compuesta por 30,0 g (0,17 mol) de ácido
4-cloro-3-fluoro-fenil-borónico
y 29,7 g (0,16 mol) de
2-bromo-4-fluoroanilina
en 170 ml de tolueno y 17 ml de etanol con 3,6 g (0,003 mol) de
tetraquis(trifenilfosfin)paladio (0) y se agita
durante 16 horas a 80ºC. Tras adición de 200 ml de tolueno y 200 ml
de agua se separa la fase orgánica, se seca sobre sulfato de
magnesio y se concentra a vacío. La cromatografía en columna (éter
de petróleo/acetona 4:1) da 26,1 g (70% del valor teórico) de
4'-cloro-5,3'-difluorobifenil-2-il-amina
con el log P (pH 2,3) = 3,18.
\newpage
Partiendo de ácido
4-metil-3-fluoro-fenilborónico
y
2-bromo-4-fluoroanilina
se obtiene de forma análoga al ejemplo (III-1) el
compuesto
5,3'-difluoro-4'-metil-bifenil-2-ilamina
con el log P (pH 2,3) = 2,94.
La determinación de los valores de log P dados
en las tablas y ejemplos de preparación posteriores se realiza según
la directiva de la UE 79/831 anexo V.A8 mediante HPLC (cromatografía
líquida de alta resolución) en una columna de fase inversa (C 18),
temperatura: 43ºC).
La determinación se realiza en intervalo ácido a
pH 2,3 con ácido fosfórico acuoso al 0,1% y acetonitrilo como
eluyentes; gradiente lineal del 10% de acetonitrilo al 90% de
acetonitrilo.
La calibración se realiza con
alcan-2-onas no ramificadas (con 3 a
16 átomos de carbono), cuyos valores de log P son conocidos
(determinación de los valores log P en función de los tiempos de
retención mediante interpolación lineal entre dos alcanoles
sucesivos).
Los valores máximos de lambda se determinaron en
función de los espectros UV de 200 nm a 400 m en los máximos de las
señales cromatográficas.
\vskip1.000000\baselineskip
- Disolvente:
- 24,5 partes en peso de acetona
- \quad
- 24,5 partes en peso de dimetilacetamida
- Emulsionante:
- 1 parte en peso de alquilarilpoliglicoléter
\vskip1.000000\baselineskip
Para la preparación de un preparado de principio
activo conveniente se mezcla 1 parte en peso de principio activo con
las cantidades dadas de disolvente y emulsionante y se diluye el
concentrado con agua a la concentración deseada.
Para el ensayo de la actividad protectora se
pulverizan plantas jóvenes con el preparado de principio activo en
la cantidad de aplicación dada. Después del secado de la capa de
pulverización se colocan en cada hoja 2 pequeñas piezas de agar
cubiertas con Botrytis cinerea. Las plantas inoculadas se
disponen en una cámara oscurecida a aproximadamente 20ºC y 100% de
humedad ambiental relativa.
2 días después de la inoculación se valora el
tamaño de las manchas de infestación sobre las hojas. A este
respecto 0% significa un grado de efecto que corresponde al del
control, mientras que 100% significa un grado de efecto en el que no
se observa infestación alguna.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
(Tabla pasa a página
siguiente)
Para la preparación de un preparado de principio
activo conveniente se mezcla 1 parte en peso de principio activo con
las cantidades dadas de disolvente y emulsionante y se diluye el
concentrado con agua a la concentración deseada.
Para el ensayo de la actividad protectora se
pulverizan plantas jóvenes con el preparado de principio activo en
la cantidad de aplicación dada. Después del secado de la capa de
pulverización se pulverizan las plantas con una suspensión de
conidios de Pyrenophora teres. Las plantas permanecen 48
horas a 20ºC y 100% de humedad ambiental relativa.
Se disponen luego las plantas en un invernadero
a una temperatura de aproximadamente 20ºC y humedad ambiental
relativa de aproximadamente 80%.
8 días después de la inoculación se realiza la
valoración. A este respecto 0% significa un grado de efecto que
corresponde al del control, mientras que 100% significa un grado de
efecto en el que no se observa infestación alguna.
\vskip1.000000\baselineskip
Para la preparación de un preparado de principio
activo conveniente se mezcla 1 parte en peso de principio activo con
las cantidades dadas de disolvente y emulsionante y se diluye el
concentrado con agua a la concentración deseada.
Para el ensayo de la actividad protectora se
pulverizan plantas jóvenes con el preparado de principio activo en
la cantidad de aplicación dada.
Después del secado de la capa de pulverización
se espolvorean las plantas con esporas de Erysiphe graminis f.sp.
hordei.
Se disponen luego las plantas en un invernadero
a una temperatura de aproximadamente 20ºC y una humedad ambiental
relativa de aproximadamente 80% para favorecer el desarrollo de
pústulas de oidio.
7 días después de la inoculación se realiza la
valoración. A este respecto 0% significa un grado de efecto que
corresponde al del control, mientras que 100% significa un grado de
efecto en el que no se observa infestación alguna.
\vskip1.000000\baselineskip
\newpage
Para la preparación de un preparado de principio
activo conveniente se mezcla 1 parte en peso de principio activo con
las cantidades dadas de disolvente y emulsionante y se diluye el
concentrado con agua a la concentración deseada.
Para el ensayo de la actividad protectora se
pulverizan plantas jóvenes con el preparado de principio activo en
la cantidad de aplicación dada. Después del secado de la capa de
pulverización se pulverizan las plantas con una suspensión de
esporas de Leptosphaeria nodorum. Las plantas permanecen 48
horas a 20ºC y 100% de humedad ambiental relativa en una cabina de
incubación.
Se disponen luego las plantas en un invernadero
a una temperatura de aproximadamente 15ºC y una humedad ambiental
relativa de aproximadamente 80%.
10 días después de la inoculación se realiza la
valoración. A este respecto 0% significa un grado de efecto que
corresponde al del control, mientras que 100% significa un grado de
efecto en el que no se observa infestación alguna.
Claims (8)
1. Pirazolilcarboxanilidas de fórmula (I)
en la
que
- R
- representa difluorometilo o trifluorometilo y
- R^{1}
- representa cloro o metilo.
\vskip1.000000\baselineskip
2. Pirazolilcarboxanilidas de fórmula (I) según
la reivindicación 1, seleccionadas de
N-(4'-cloro-3',5-difluorobifenil-2-il)-3-(difluorometil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida
N-(4'-cloro-3',5-difluorobifenil-2-il)-1-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-4-carboxamida
N-(3',5-difluoro-4'-metilbifenil-2-il)-1-metil-3-(difluorometil)-1H-pirazol-4-carboxamida
N-(3',5-difluoro-4'-metilbifenil-2-il)-1-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-4-carboxamida.
\vskip1.000000\baselineskip
3. Procedimiento para la preparación de
pirazolilcarboxanilidas de fórmula (I) según la reivindicación 1,
caracterizado porque se hace reaccionar
a) halogenuros de ácido pirazolilcarboxílico de
fórmula (II)
en la
que
- R
- tiene los significados dados en la reivindicación 1 y
- X^{1}
- representa halógeno,
con derivados de anilina de fórmula (III)
en la que R^{1} tiene los
significados dados en la reivindicación
1,
dado el caso en presencia de un aglutinante de
ácido y dado el caso en presencia de un diluyente, o se hace
reaccionar
\vskip1.000000\baselineskip
b) halogenopirazolilcarboxanilidas de fórmula
(IV)
en la
que
- R
- tiene los significados dados en la reivindicación 1 y
- X^{2}
- representa bromo o yodo,
\vskip1.000000\baselineskip
con derivados de ácido borónico de fórmula
(V)
\vskip1.000000\baselineskip
en la
que
- R^{1}
- tiene los significados dados en la reivindicación 1 y
G^{1} y G^{2} representan
respectivamente hidrógeno o conjuntamente
tetrametiletileno,
en presencia de un catalizador, dado el caso en
presencia de un aglutinante de ácido y dado el caso en presencia de
un diluyente, o se hace reaccionar
\vskip1.000000\baselineskip
c) halogenopirazolilcarboxanilidas de fórmula
(IV)
\vskip1.000000\baselineskip
en la
que
- R
- tiene los significados dados en la reivindicación 1 y
- X^{2}
- representa bromo o yodo,
\newpage
en una primera etapa con un derivado de diborano
de fórmula (VI)
en la
que
G^{3} y G^{4} representan
respectivamente alquilo o conjuntamente
alcanodiílo,
en presencia de un catalizador, dado el caso en
presencia de un aglutinante de ácido y dado el caso en presencia de
un diluyente y sin procesamiento en una segunda etapa con derivados
de halogenobenceno de fórmula (VII)
en la
que
- R^{1}
- tiene los significados dados en la reivindicación 1 y
- X^{3}
- representa bromo, yodo o trifluorometilsulfoniloxi,
en presencia de un catalizador, dado el caso en
presencia de un aglutinante de ácido y dado el caos en presencia de
un diluyente.
\vskip1.000000\baselineskip
4. Agentes para combatir microorganismos no
deseados, caracterizados por un contenido de al menos una
pirazolilcarboxanilida de fórmula (I) según la reivindicación 1
además de diluyentes y/o sustancias tensioactivas.
5. Uso de pirazolilcarboxanilidas de fórmula (I)
según la reivindicación 1 para combatir microorganismos no deseados
excepto en cuerpos humanos o de animales.
6. Procedimiento para combatir microorganismos
no deseados excepto en cuerpos humanos o de animales,
caracterizado porque se aplican pirazolilcarboxanilidas de
fórmula (I) según la reivindicación 1 sobre los microorganismos y/o
su hábitat.
7. Procedimiento para la preparación de agentes
para combatir microorganismos no deseados, caracterizado
porque se mezclan pirazolilcarboxanilidas de fórmula (I) según la
reivindicación 1 con diluyentes y/o sustancias tensioactivas.
8. Derivados de anilina de fórmula (III)
en la
que
- R^{1}
- representa cloro o metilo.
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