EA011885B1 - Пиразолилкарбоксанилиды - Google Patents
Пиразолилкарбоксанилиды Download PDFInfo
- Publication number
- EA011885B1 EA011885B1 EA200701822A EA200701822A EA011885B1 EA 011885 B1 EA011885 B1 EA 011885B1 EA 200701822 A EA200701822 A EA 200701822A EA 200701822 A EA200701822 A EA 200701822A EA 011885 B1 EA011885 B1 EA 011885B1
- Authority
- EA
- Eurasian Patent Office
- Prior art keywords
- species
- genus
- formula
- methyl
- plants
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Oncology (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
Изобретение относится к новым пиразолилкарбоксанилидам формулы (I)где R и Rимеют значения, приведенные в описании. Описано несколько способов получения этих веществ и их применение для борьбы с нежелательными микроорганизмами, а также новые промежуточные продукты и их получение.
Description
Данное изобретение относится к новым пиразолилкарбоксанилидам, к нескольким способам их получения и к их применению для борьбы с вредными микроорганизмами в защите растений и защите материалов.
Известно, что многие карбоксанилиды обладают фунгицидными свойствами (см., например, \УО 03/070705, ЕР 0545099 и ΙΡ 9132567). У описанных там веществ хорошая эффективность, однако, в некоторых случаях при малых расходных количествах она недостаточна. Были открыты новые пиразолилкарбоксанилиды формулы (I)
где Я означает дифторметил или трифторметил и
Я1 означает хлор или метил.
Далее было открыто, что пиразолилкарбоксанилиды формулы (I) можно получить, когда: а) галоидиды пиразолилкарбоновых кислот формулы (II)
где Я имеет значения, приведенные выше, и X1 означает галоид, подвергают взаимодействию с производными анилина формулы (III)
где Я1 имеет значения, приведенные выше, при необходимости в присутствии средства, связывающего кислоту, и при необходимости в присутствии разбавителя, или
Ь) галоидпиразолилкарбоксанилиды формулы (IV)
где Я имеет значения, приведенные выше, и
X2 означает бром или иод, подвергают взаимодействию с производными борной кислоты формулы (V)
где Я1 имеет значения, приведенные выше, и
С1 и С2, каждый означает водород или вместе означают тетраметилэтилен, в присутствии катализатора, при необходимости в присутствии средства, связывающего кислоту, и при необходимости в присутствии разбавителя, или
где Я имеет значения, приведенные выше, и X2 означает бром или иод,
- 1 011885 подвергают взаимодействию на первой стадии с производным диборана формулы (VI) <3—0 О-64 'в-в (VI), с—о о-о3 где С3 и С4, каждый означает алкил или вместе означают алкандиил, в присутствии катализатора, при необходимости в присутствии средства, связывающего кислоту, и при необходимости в присутствии разбавителя, и без дальнейшей переработки на второй стадии подвергают взаимодействию с производными галоидбензолов формулы (VII)
X3
где Я1 имеет значения, приведенные выше, и
X3 означает бром, иод или трифторметилсульфонилоксигруппу, в присутствии катализатора, при необходимости в присутствии средства, связывающего кислоту, и при необходимости в присутствии разбавителя.
Наконец, было открыто, что новые пиразолилкарбоксанилиды формулы (I) обладают очень хорошими микробицидными свойствами могут применяться для борьбы с нежелательными микроорганизмами при защите растений, а также при защите материалов.
Неожиданно оказалось, что пиразолилкарбоксанилиды формулы (I) согласно данному изобретению проявляют значительно лучшую фунгицидную эффективность по сравнению с похожими по строению, ранее известными биологически активными веществами той же направленности действия.
Пиразолилкарбоксанилиды согласно данному изобретению описываются в общем виде формулой (I). Формула (I) охватывает четыре следующих пиразолилкарбоксанилида: Ы-(4'-хлор-3',5-дифторбифенил-2-ил)-3-(дифторметил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, Ы-(4'-хлор-3',5-дифторбифенил-2-ил)-1-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-4-карбоксамид, Ы-(3',5-дифтор-4'-метилбифенил-2-ил)-1-метил-3-(дифторметил)-1Н-пиразол-4-карбоксамид, Ы-(3',5-дифтор-4'-метилбифенил-2-ил)-1-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-4-карбоксамид.
Когда используют в качестве исходных веществ, например, 1-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол4-карбонилхлорид и 4'-хлор-3',5-дифтор-1,1'-бифенил-2-амин, а также основание, то осуществление способа а) согласно данному изобретению можно представить в виде следующей схемы реакции:
С1 С1
Галоидиды пиразолилкарбоновой кислоты, используемые в качестве исходных веществ при осуществлении способа а) согласно данному изобретению, описываются в общем виде формулой (II). В этой формуле (II) Я означает дифторметил или трифторметил, X1 предпочтительно означает хлор.
Галоидиды пиразолилкарбоновой кислоты формулы (II) известны и/или могут быть получены известными способами (см., например, ΙΡ 01290662 и И8 5093347).
Производные анилина, также используемые в качестве исходных веществ при осуществлении способа а) согласно данному изобретению, описываются в общем виде формулой (III). В этой формуле (III) Я1 означает хлор или метил.
Производные анилина формулы (III) известны и/или могут быть получены известными способами (см. АО 03/070705).
Когда используют в качестве исходных веществ Ы-(2-бром-4-фторфенил)-1-метил-3-(трифторметил)1Н-пиразол-4-карбоксамид и 4-хлор-3-фторфенилборную кислоту, а также катализатор и основание, то осуществление способа Ь) согласно данному изобретению можно представить в виде следующей схемы реакции:
С1
- 2 011885
Галоидпиразолилкарбоксанилиды, используемые в качестве исходных веществ при осуществлении способа Ь) согласно данному изобретению, описываются в общем виде формулой (IV). В этой формуле (IV) К. означает дифторметил или трифторметил, X2 предпочтительно означает бром или иод.
Галоидпиразолилкарбоксанилиды формулы (IV) известны (см. \УО 03/070705).
Производные борной кислоты, также используемые в качестве исходных веществ при осуществлении способа Ь) согласно данному изобретению, описываются в общем виде формулой (V). В этой формуле (V) К1 означает хлор или метил, С1 и С2 предпочтительно означают водород или вместе означают тетраметилэтилен.
Производные борной кислоты формулы (V) являются известными реактивами для синтеза. Их можно получить перед реакцией напрямую из производных галоидбензолов и эфиров борной кислоты и использовать без дальнейшей переработки при взаимодействии.
Когда на первой стадии используют в качестве исходных веществ, например, И-(2-бром-4-фторфенил)-1-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-4-карбоксамид и 4,4,4',4',5,5,5',5'-октаметил-2,2'-би-1,3,2-диоксаборолан, а затем на второй стадии 5-бром-2-хлор-1-фторбензол, а также на каждой стадии используют катализатор и основание, то осуществление способа с) согласно данному изобретению можно описать следующей схемой реакции:
С1 С1
Галоидпиразолилкарбоксанилиды формулы (IV), используемые в качестве исходных веществ при осуществлении способа с) согласно данному изобретению, описаны выше в связи с описанием способа Ь) согласно данному изобретению.
Производные диборана, также используемые в качестве исходных веществ при осуществлении способа с) согласно данному изобретению, описываются в общем виде формулой (VI). В этой формуле (VI) С3 и С4 предпочтительно означают метил, этил, пропил, бутил или вместе означают тетраметилэтилен.
Производные диборана формулы (VI) являются общеизвестными реактивами для синтеза.
Производные галоидбензолов, которые, кроме того, также используют в качестве исходных веществ при осуществлении способа с) согласно данному изобретению, описываются в общем виде формулой (VII). В этой формуле (VII) К1 означает хлор или метил, X3 предпочтительно означает бром, иод или трифторметилсульфонилоксигруппу.
Производные галоидбензолов формулы (VII) являются общеизвестными реактивами для синтеза.
В качестве разбавителей при осуществления способа а) согласно данному изобретению подходят все инертные органические растворители. К ним предпочтительно относятся алифатические, алициклические или ароматические углеводороды, такие как, например, петролейный эфир, гексан, гептан, циклогексан, метилциклогексан, бензол, толуол, ксилол или декалин; галоидированные углеводороды, такие как, например, хлорбензол, дихлорбензол, дихлорметан, хлороформ, тетрахлорметан, дихлорэтан или трихлорэтан; простые эфиры, такие как диэтиловый эфир, диизопропиловый эфир, метил-трет-бутиловый эфир, метил-трет-амиловый эфир, диоксан, тетрагидрофуран, 1,2-диметоксиэтан, 1,2-диэтоксиэтан или анизол, или амиды, такие как Ν,Ν-диметилформамид, Ν,Ν-диметилацетамид, Ν-метилформанилид, Ν-метилпирролидон или триамид гексаметилфосфорной кислоты.
Способ а) согласно данному изобретению проводят в присутствии подходящего акцептора кислоты. В качестве таковых подходят все обычные неорганические или органические основания. К ним относятся гидриды, гидроксиды, амиды, алкоголяты, ацетаты, карбонаты или гидрокарбонаты щелочных или щелочно-земельных металлов, такие как гидрид натрия, амид натрия, метилат натрия, этилат натрия, трет-бутилат калия, гидроксид натрия, гидроксид калия, гидроксид аммония, ацетат натрия, ацетат калия, ацетат кальция, ацетат аммония, карбонат натрия, карбонат калия, гидрокарбонат калия, гидрокарбонат натрия или карбонат цезия, а также третичные амины, такие как триметиламин, триэтиламин, трибутиламин, Ν,Ν-диметиланилин, Ν,Ν-диметилбензиламин, пиридин, Ν-метилпиперидин, Ν-метилморфолин, Ν,Ν-диметиламинопиридин, диазабициклооктан (ЭАВСО), диазабициклононен (ΌΒΝ) или диазаби
- 3 011885 циклоундецен (ΌΒυ).
Температура реакции при осуществлении способа а) согласно данному изобретению может варьироваться в широком интервале. Как правило, работают при температуре от 0 до 150°С, более предпочтительно при температуре от 20 до 110°С.
При осуществлении способа а) согласно данному изобретению для получения соединений формулы (I) берут на 1 моль галоидида пиразолилкарбоновой кислоты формулы (II), как правило, 0,2-5 молей, более предпочтительно 0,5-2 моля производного анилина формулы (III).
В качестве разбавителей при осуществлении способов Ь) и с) согласно данному изобретению подходят все инертные органические растворители. К ним предпочтительно относятся алифатические, алициклические или ароматические углеводороды, такие как, например, петролейный эфир, гексан, гептан, циклогексан, метилциклогексан, бензол, толуол, ксилол или декалин; простые эфиры, такие как диэтиловый эфир, диизопропиловый эфир, метил-трет-бутиловый эфир, метил-трет-амиловый эфир, диоксан, тетрагидрофуран, 1,2-диметоксиэтан, 1,2-диэтоксиэтан или анизол; нитрилы, такие как ацетонитрил, пропионитрил, н- или изобутиронитрил или бензонитрил; амиды, такие как Ν,Ν-диметилформамид, Ν,Νдиметилацетамид, Ν-метилформанилид, Ν-метилпирролидон или триамид гексаметилфосфорной кислоты; сложные эфиры, такие как метиловый или этиловый эфир уксусной кислоты; сульфоксиды, такие как диметилсульфоксид; сульфоны, такие как сульфолан; спирты, такие как метанол, этанол, н- или изопропанол, н-, изо-, втор- или трет-бутанол, этандиол, пропан-1,2-диол, этоксиэтанол, метоксиэтанол, монометиловый эфир диэтиленгликоля, моноэтиловый эфир диэтиленгликоля, их смеси с водой или чистая вода.
Температура реакции при осуществлении способов Ь) и с) согласно данному изобретению может варьироваться в широком интервале. Как правило, работают при температуре от 0 до 150°С, более предпочтительно при температуре от 20 до 110°С.
Способы Ь) и с) согласно данному изобретению осуществляют при необходимости в присутствии подходящего акцептора кислоты. В качестве таковых подходят все обычные неорганические или органические основания. К ним относятся гидриды, гидроксиды, амиды, алкоголяты, ацетаты, фториды, фосфаты, карбонаты или гидрокарбонаты щелочных или щелочно-земельных металлов, такие как гидрид натрия, амид натрия, диизопропиламид лития, метилат натрия, этилат натрия, трет-бутилат калия, гидроксид натрия, гидроксид калия, ацетат натрия, ацетат калия, фосфат натрия, фосфат калия, фторид калия, фторид цезия, карбонат натрия, карбонат калия, гидрокарбонат калия, гидрокарбонат натрия или карбонат цезия, а также третичные амины, такие как триметиламин, триэтиламин, трибутиламин, Ν,Ν-диметиланилин, Ν,Ν-диметилбензиламин, пиридин, Ν-метилпиперидин, Ν-метилморфолин, Ν,Ν-диметиламинопиридин, диазабициклооктан (ΌΛΒΟΟ), диазабициклононен (ΌΒΝ) или диазабициклоундецен (ΌΒυ).
Способы Ь) и с) согласно данному изобретению осуществляют в присутствии катализатора, такого как, например, соль или комплекс палладия. К ним предпочтительно относятся хлорид палладия, ацетат палладия, тетракис-(трифенилфосфин)палладий, дихлорид бис-(трифенилфосфин)палладия или хлорид 1,1'-бис-(дифенилфосфино)ферроценпалладия(П).
Палладиевый комплекс можно создать и в реакционной смеси, если в реакцию ввести раздельно палладиевую соль и комплексный лиганд, такой как, например, триэтилфосфан, три-трет-бутилфосфан, трициклогексилфосфан, 2-(дициклогексилфосфан)бифенил, 2-(ди-трет-бутилфосфан)бифенил, 2-(дициклогексилфосфан)-2'-(^№диметиламино)бифенил, трифенилфосфан, трис-(о-толил)фосфан, натрий-3-(дифенилфосфино)бензолсульфонат, трис-2-(метоксифенил)фосфан, 2,2'-бис-(дифенилфосфан)-1,1'-бинафтил, 1,4-бис-(дифенилфосфан)бутан, 1,2-бис-(дифенилфосфан)этан, 1,4-бис-(дициклогексилфосфан)бутан, 1,2бис-(дициклогексилфосфан)этан, 2-(дициклогексилфосфан)-2'-(Ы,№диметиламино)бифенил, бис-(дифенилфосфино)ферроцен или трис-(2,4-трет-бутилфенил)фосфит.
Для осуществления способа Ь) согласно данному изобретению с целью получения соединений формулы (I) берут на 1 моль галоидпиразолилкарбоксанилида формулы (IV), как правило, 1-15 молей, более предпочтительно 1-5 молей производного борной кислоты формулы (V).
Для осуществления способа с) согласно данному изобретению с целью получения соединений формулы (I) берут на 1 моль галоидпиразолилкарбоксанилида формулы (IV), как правило, 1-15 молей, более предпочтительно 1-5 молей производного диборана формулы (VI) и 1-15 молей, более предпочтительно 1-5 молей производного галоидбензола формулы (VII).
Способы а), Ь) и с) согласно данному изобретению, как правило, осуществляют при нормальном давлении. Однако можно работать при повышенном или пониженном давлении, как правило, в интервале от 0,1 до 10 бар.
Вещества согласно данному изобретению проявляют сильную микробицидную активность и могут применяться для борьбы с нежелательными микроорганизмами, такими как грибы и бактерии, при защите растений и защите материалов.
Фунгициды можно применять при защите растений, например для борьбы с плазмодиофоромицетами (Р1а5тоФор1юготусс1с5). оомицетами (Оотуес1с5). хитридиомицетами (СНу1пФотусс1с5). цигомицетами (2удотусе!е8), аскомицетами (Л8сотусе!е8), базидиомицетами (Βа8^ά^отусеΐе8) и дейтеромицетами (Оеи!еготусе!е8).
Бактерициды можно применять при защите растений, например для борьбы с псевдомонадацеае
- 4 011885 (Ркеиботопабасеае), ризобиацеае (РЫхоЫасеае). энтеробактериацеае (Еп1егоЬас1епасеае). коринебактериацеае (СогупеЬас1епасеае) и стрептомицетацеае (81гер1отусе1асеае).
В качестве примера. но не ограничивая. следует назвать некоторые возбудители грибковых и бактериальных заболеваний. которые подпадают под приведенные выше более широкие понятия:
заболевания. вызываемые возбудителями истинной мучнистой росы. например видами рода блумерия. такими как. например. Вйипепа дгатйик;
видами рода подосфера. такими как. например. Робокрйаега 1еисо1псйа;
видами рода сферотека. такими как. например. 8рйаего1йеса Гийдшеа;
видами рода унцинула. такими как. например. ипсши1а песа!ог;
заболевания. вызываемые возбудителями ржавчины растений. например видами рода гимноспорангиум. такими как. например. Сутпокрогапдшт каЬшае;
видами рода гемилея. такими как. например. Нет11е1а уак!а1пх;
видами рода факопсора. такими как. например. Рйакоркога рас11уг1и/1 и Рйакоркога те1Ьот1ае;
видами рода пукциния. такими как. например. Риссииа гесопбйа;
видами рода уромицес. такими как. например. Ыготусек аррепб1си1а1ик;
заболевания. вызываемые возбудителями группы оомицетов (Оотусе1еп). например видами рода бремия. такими как. например. Вгет1а 1ас1исае;
видами рода пероноспора. такими как. например. Регопокрога ры или Р. Ьгаккюае;
видами рода фитофтора. такими как. например. Рйу1орй1йога 1пГек1апк;
видами рода плазмопара. такими как. например. Р1акторага \'Шсо1а;
видами рода псевдопероноспора. такими как. например. Ркеиборегопокрога НгппиН или Ркеиборегопокрога сиЬепк1к;
видами рода питиум. такими как. например. РуПиит иШтит;
заболевания с образованием пятен на листьях и увяданием листьев. которые вызваны. например. видами рода альтернария. такими как. например. ЛИегпапа ко1аш;
видами рода церкоспора. такими как. например. Сегсокрога Ьейсо1а;
видами рода кладиоспорум. такими как. например. СМюкропит сиситегшит;
видами рода кохлиоболус. такими как. например. СосИ1юЬо1ик кайуик (конидиевая форма: Дрекслера. син.: гельминтоспориум);
видами рода коллетотрихум. такими как. например. С.о11е1о1пс11ит 1шбети1йапшт;
видами рода циклокониум. такими как. например. Сус1осопшт о1еаДпит;
видами рода диапорте. такими как. например. Э1аропИе сйп;
видами рода элсиное. такими как. например. Е1кшое Га^сеПй;
видами рода глоеоспориум. такими как. например. 61оеокрогшш 1аейсо1ог;
видами рода гломерелла. такими как. например. С1отеге11а сшди1а!а;
видами рода гуигнардия. такими как. например. 6шдпагб1а Ыб^еШ;
видами рода лептосферия. такими как. например. ЬерЮкрИаепа таси1апк;
видами рода магнапорте. такими как. например. МадпаройИе дпкеа;
видами рода микосферелла. такими как. например. МусокрИаеге11е дгатйисо1а;
видами рода фаеосферия. такими как. например. РИаеокрИаепа побогит;
видами рода пиренофора. такими как. например. РугепорИога 1егек;
видами рода рамулария. такими как. например. РатЫапа со11осудш;
видами рода ринхоспориум. такими как. например. ВИупсИокропига кесайк;
видами рода септория. такими как. например. 8ер1опа ари;
видами рода тифула. такими как. например. ТурИи1а шсагпа!а;
видами рода вентурия. такими как. например. УепШпа й1аес.|иайк;
болезни корней и стеблей. вызываемые. например.
видами рода кортициум. такими как. например. Согйсшт д^ат^ηеа^иш;
видами рода фузариум. такими как. например. йикагшт охукрогит;
видами рода гаеуманномицес. такими как. например. 6аеишаηпошусек дгатйик;
видами рода ризоктония. такими как. например. В1ихос1оша ко1аш;
видами рода тапесия. такими как. например. ТареДа асиГогт1к;
видами рода тиелавиопсис. такими как. например. ТЫе1ауюрк1к ЬаДсо1а;
заболевания колосьев и метелок (включая кочаны кукурузы). вызываемые. например.
видами рода альтернария. такими как. например. ЛИегпапа крр.;
видами рода аспергиллус. такими как. например. ЛкрегдШик Дауик;
видами рода кладоспориум. такими как. например. С’1абокропит крр.;
видами рода клавицепс. такими как. например. С1ауюерк ригригеа;
видами рода фузариум. такими как. например. йикагшт си1шогиш;
видами рода гибберелла. такими как. например. 61ЬЬеге11а хеае;
видами рода монографелла. такими как. например. МоподгарИе11а шуаПк; заболевания. вызываемые сжигающими грибами. например.
- 5 011885 видами рода сфацелотека, такими как, например, 8рЬасе1о1Ьеса геШапа;
видами рода тиллеция, такими как, например, ТШеДа сапек;
видами рода уроцистис, такими как, например, игосукРк оссиНа;
видами рода устилаго, такими как, например, ИкШадо пиба;
гниение фруктов, вызываемое, например, видами рода аспергиллус, такими как, например, АкрегдШик Дауик;
видами рода ботритис, такими как, например, ВоДубк стегеа;
видами рода пенициллиум, такими как, например, РешсШшт ехрапкит; видами рода склеротиния, такими как, например, 8с1егобша кс1егобогит; видами рода вертицилиум, такими как, например, УегбсШит а1Ьоа1гит;
гниение и увядание, происходящие от семян и почвы, а также собирательные заболевания, вызываемые, например, видами рода фузариум, такими как, например, Еикапит си1тогит;
видами рода фитофтора, такими как, например, РНуЮрЫНога сас1огит;
видами рода питиум, такими как, например, Ру1Ьшт иШтит;
видами рода ризоктония, такими как, например, РЫхосЮта ко1аш; видами рода склеротиум, такими как, например, 8с1его1шт го1Гкп;
раковые заболевания, наросты и ведьмина метла, которые вызваны, например, видами рода нектрия, такими как, например, №с1па даШдепа;
заболевания увядания, вызванные, например, видами рода монилиния, такими как, например, МошНша 1аха; деформация листьев, цветов и фруктов, вызванная, например, видами рода тафрина, такими как, например, ТарЬппа беГогтапк; дегенерационные заболевания древесных растений, вызванные, например, видами рода эска (Екса), такими как, например, РЬаетоше11а с1атубокрога; заболевания цветов и семян, вызванные, например, видами рода ботритис, такими как, например, ВоДуДк стегеа;
заболевания клубней растений, вызванные, например, видами рода ризоктония, такими как, например, РЫхосЮта ко1аш; заболевания, вызванные бактериальными возбудителями, например, видами рода ксантомонас, такими как, например, ХапШотопак сатрекбгк ру. огухае; видами рода псевдомонас, такими как, например, Ркеиботопак куппдае ру. 1асЬгутапк; видами рода эрвиния, такими как, например, Επνίπίη ату1оуога;
предпочтительно можно бороться со следующими болезнями соябобов: грибковые заболевания листьев, стеблей, стручков и семян, которые обусловлены, например, видами пятна на листьях, вызываемые видом рода альтернария (АИетапа крес. а1гапк 1епшкк1та), антракносе (АпИгаспоке) (Со11е1о1псЬит д1оеокрого1бек бетабит уаг. (гипсаШт). коричневые пятна, вызываемые видом рода септория (8ер1опа д1усшек), пятна на листьях и увядание листьев, вызываемые видом рода церкоспора (Сегсокрога ИкисЬи), увядание листьев, вызываемое видом рода хоанефора (СЬоаперЬога 1пГипб1Ьи11Гега 1г1крога (син.)), пятна на листьях, вызываемые видом рода дактулиофора (Пас1и1юрЬога д1усшек), пушистая плесень, вызываемая видом рода пероноспора (Регопокрога тапкЬипса), увядание, вызываемое видом рода дрекслера (ОгесЬк1ега д1усш1), ленточные пятна на листьях, вызываемые видом рода церкоспора (Сегсокрога ко.рпа), пятна на листьях, вызываемые видом рода лептосферулина (Ьер1окрЬаеги1та 1гтГоШ), пятна на листьях, вызываемые видом рода филлостикта (РЬу11окДс1а ко_)аесо1а), пылевидная мучнистая роса, вызываемая видом рода микросфера (МкгокрЬаега б1Дика), пятна на листьях, вызываемые видом рода пиренохаета (РугепосЬае1а д1усшек), увядание надземных частей, листвы и тканей растений, вызываемое видом рода ризоктония (РЫхосЮта ко1аш), ржа, головня, вызываемые видом рода факоспора (РЬакоркога расЬугЫ/1), коркообразные пятна, вызываемые видом рода сфацелома (8рЬасе1ота д1устек), увядание листьев, вызываемое видом рода стемфилиум (81етрЬу1шш ЬоДуокит), точечные пятна, вызываемые видом рода коринеспора (Согупекрога саккисо1а);
грибковые заболевания на корнях и стеблях, которые вызывают, например, черное гниение корней, вызываемые видом рода калонектрия (Са1опес1па сго!а1апае), углевидное гниение, вызываемые видом рода макрофомина (МасгорЬотша рЬакео1та), увядание или поникание, гниение корней и кроны и стручков, вызываемые видами рода фузариум (Еикапит охукрогит, Еикапит ойЬосегак, Еикагшт кетйесШт, Еикапит едшкеб), гниение корней, вызываемое видами родов миколептодискус (Мусо1ер1об1ксик 1епек1пк), неокосмопспора (Ыеосокторкрога уактГес1а), увядание кроны и стеблей, вызываемое видом рода диапорте (О1арог1Ье рЬакео1огит), язва стеблей, вызываемая видом рода диапорте (О1арог1Ье рЬакео1огит уаг. саи1гуога), гниение, вызываемое видом рода фитофтора (РЬу1орЫЬога тедакрегта), коричневое гниение стеблей, вызываемое видом рода фиалофора (РЬ1а1орЬога дгеда!а), гниение, вызываемое видами рода питиум (РуИшт арЬатбегтаШт, Руйшт итеди1аге, РуЙпит беЬагуапит, Ру1Ьшт тупо!у1ит, РуЙчит и1бтит), гниение корней, разрушение стеблей и гибель от милдью, вызываемые видом рода ризоктония (РЫхосЮша ко1аш), разрушение стеблей, вызываемое видом рода склеро
- 6 011885 тиния (Бс1егоБша 8с1его11огит), южное увядание, вызываемое видом рода склеротиния (§с1егоБша ΓοΙΓκίί), гниение корней, вызываемое видом рода тиелавиопсис (ТЫе1ау1ор818 Ьаысо1а).
Биологически активные вещества согласно данному изобретению проявляют также очень хорошее укрепляющее действие на растения. В связи с этим они пригодны для мобилизации собственных сил растений для защиты от поражения нежелательными микроорганизмами.
Под веществами, укрепляющими растения (индуцирующими устойчивость), в связи с изложенным понимают такие соединения, которые способны таким образом стимулировать защитную систему растений, что обработанные растения при последующей инокуляции нежелательными микроорганизмами проявляют длительную устойчивость по отношению к этим микроорганизмам.
Под нежелательными микрооганизмами в этом случае следует понимать фитопатогенные грибы и растения. Вещества согласно данному изобретению можно использовать таким образом, для того чтобы защитить растения в течение определенного промежутка времени после обработки от поражения перечисленными возбудителями повреждений. Интервал времени, в течение которого возникает защита, составляет, как правило, от 1 до 10 дней, более предпочтительно от 1 до 7 дней после обработки растений биологически активным веществом.
Хорошая переносимость растениями биологически активных веществ при концентрациях, необходимых для борьбы с болезнями растений, позволяет проводить обработку наземных частей растений, посадочного и семенного материала и почвы.
При этом биологически активные вещества согласно данному изобретению с особенно хорошим успехом можно использовать для борьбы с болезнями зерновых культур, такими как, например, вызываемыми видами рода пукциния (Рисс1ша), с болезнями винограда, фруктовых культур и овощных культур, такими как, например, вызываемые видами родов ботритис (ВоБуЮ), вентурия (УегИипа) или альтернария (ЛИегпапа).
Биологически активные вещества согласно данному изобретению пригодны также для повышения количества урожая. Кроме того, они малотоксичны и они хорошо переносятся растениями.
Биологически активные вещества согласно данному изобретению могут при необходимости в определенных концентрациях и расходных количествах служить гербицидами, использоваться для воздействия на рост растений, а также для борьбы с животными-вредителями. Их можно также использовать в качестве промежуточных и исходных продуктов для синтеза других биологически активных веществ.
Согласно данному изобретению можно обрабатывать растения целиком или части растений. При этом под растениями понимают все растения и популяции растений, такие как желательные и нежелательные дикие и культурные растения (включая встречающиеся в природе культурные растения). Культурные растения могут быть растениями, полученными традиционными методами выращивания и оптимизирования, или методами биотехнологии и генной инженерии, или комбинацией этих методов, включая трансгенные растения и включая сорта растений, защищенные и незащищенные законом по защите сортов. Под частями растений следует понимать все надземные и подземные части и органы растений, такие как побег (отросток), лист, цветок и корень, причем включаются, например, листья, иголки, стебли, стволы, цветы, плоды и семена, а также корни, клубни, корневища. К частям растения относят также товарный продукт урожая, а также вегетативный и генеративный материал для размножения, например черенки, клубни, корневища, отводки и семена.
Обработка согласно данному изобретению растений или частей растений биологически активными веществами происходит непосредственно или путем воздействия на их окружающую среду, место обитания или складские помещения обычными методами обработки, например путем окунания, опрыскивания, обработки паром, распыления, рассеивания, нанесения, впрыскивания, а в случае материала для размножения, в особенности семян, путем формирования на них одно- или многослойных оболочек.
В области защиты материалов вещества согласно данному изобретению можно использовать для защиты технических материалов от поражения и разрушения нежелательными микроорганизмами.
Под техническими материалами в данном контексте следует понимать неживые материалы, которые приготовлены для применения в технике. Примерами технических материалов, которые могут быть защищены биологически активными веществами согласно данному изобретению от изменения и разрушения под воздействием микробов, являются клеящие вещества, клеи, бумага и картон, текстильные материалы, кожа, древесина, покрасочные материалы, и изделия из пластмасс, и другие материалы, которые могут поражаться и разрушаться микроорганизмами. К подлежащим защите материалам относятся также части производственных установок, например циркуляционные системы охлаждающей воды, которые могут оказаться под угрозой в результате размножения микроорганизмов. В рамках данного изобретения в качестве технических материалов предпочтительно имеют в виду клеящие вещества, клеи, бумагу и картон, кожу, древесину, покрасочные материалы, охлаждающие смазывающие средства и жидкости-теплоносители, более предпочтительно древесину.
В качестве микроорганизмов, которые могут вызывать разрушение или изменение технических материалов, в качестве примера следует назвать бактерии, грибы, дрожжи, водоросли или слизевые организмы. Биологически активные вещества согласно данному изобретению предпочтительно действуют на грибы, в частности плесневые грибы, окрашивающие древесину и разрушающие древесину грибы (бази
- 7 011885 диомицеты), а также на слизевые механизмы и водоросли.
В качестве примера следует назвать виды микроорганизмов следующих родов:
виды рода альтернария, такие как ЛИетапа 1еиш8, виды рода аспергиллус, такие как ЛкрегдШик шдег, виды рода хаетомиум, такие как СНаеЮтшш д1оЬо§ит, виды рода кониофора, такие как Сошорйога рие!апа, виды рода лентинус, такие как ЬепИшк Ндпии^ виды рода пенициллиум, такие как РешсШшт д1аисит, виды рода полипорус, такие как Ро1уроги8 уег81со1ог, виды рода ауреобасидиум, такие как ЛигеоЬаыбшт ри11и1ап8, виды рода склерофома, такие как 8с1егорйота рНуорЬНа, виды рода триходерма, такие как ТпсНобегта ушбе, виды рода эшерихия, такие как ЕксйепсШа со11, виды рода псевдомонас, такие как Ркеиботопак аегидшока, виды рода стафилококкус, такие как §1арйу1ососси8 аигеик.
Биологически активные вещества в зависимости от их физических и/или химических свойств могут быть переведены в обычные препараты, такие как растворы, эмульсии, суспезии, порошки, пены, пасты, грануляты, аэрозоли, мелкие капсулы в полимерных веществах и покровные массы для семенного материала, а также препараты в ультрамалых объемах для образования холодного и теплого тумана.
Эти препараты получают известными способами, например при смешивании биологически активных веществ с наполнителями, то есть с жидкими растворителями, сжиженными газами, находящимися под давлением, и/или с твердыми носителями, при необходимости, с применением поверхностно-активных средств, то есть эмульгаторов и/или диспергирующих средств, и/или пенообразующих средств. В случае использования воды в качестве наполнителя могут быть также использованы, например, органические растворители в качестве вспомогательных средств для растворения. В качестве жидких растворителей имеют в виду в существенной мере ароматические соединения, такие как ксилол, толуол или алкилнафталины, хлорированные ароматические соединения и хлорированные алифатические углеводороды, такие как хлорбензолы, хлорэтилены или метиленхлорид, алифатические углеводороды, такие как циклогексан или парафины, например фракции нефтей, минеральные и растительные масла, спирты, такие как бутанол или гликоль, а также их простые и сложные эфиры, кетоны, такие как ацетон, метилэтилкетон, метилизобутилкетон или циклогексанон, сильно полярные растворители, такие как диметилформамид и диметилсульфоксид, а также воду. Под сжиженными газообразными наполнителями или носителями понимают также жидкости, которые при нормальной температуре и нормальном давлении газообразны, например газы носители аэрозолей, такие как галоидуглеводороды, а также бутан, пропан, азот и двуокись углерода. В качестве твердых носителей имеются в виду, например, аммониевые соли и помолы природных горных пород, такие как каолины, глиноземы, тальк, мел, кварц, аттапульгит, монтмориллонит или диатомовая земля, и помолы синтетических камней, такие как высокодисперсная кремниевая кислота, оксид алюминия и силикаты, в качестве носителей для гранулятов имеются в виду, например, измельченные и фракционированные природные горные породы, такие как кальцит, мрамор, пемза, сепиолит, доломит, а также синтетические грануляты из помолов неорганических и органических материалов, а также грануляты из органического материала, такого как древесные опилки, скорлупа кокосовых орехов, кукурузные початки и стебли табака; в качестве эмульгирующих и/или пенообразующих средств имеются в виду, например, неионогенные и анионные эмульгаторы, такие как эфиры полиоксиэтилена с жирной кислотой, эфиры полиоксиэтилена с жирным спиртом, например алкиларил-полигликолевый эфир, алкилсульфонаты, алкилсульфаты, арилсульфонаты, а также гидролизаты яичного белка; в качестве диспергирующих средств имеются в виду, например, лигнин-сульфитовые щелоки и метилцеллюлоза.
В препаратах могут использоваться адгезионные средства, такие как карбоксиметилцеллюлоза, природные или синтетические, порошкообразные, зернистые или латексной формы полимеры, такие как гуммиарабик, поливиниловый спирт, поливинилацетат, а также природные фосфолипиды, такие как кефалины и лецитины, и синтетические фосфолипиды. Другими добавками могут быть минеральные и растительные масла.
Могут быть использованы красители, такие как неорганические пигменты, например оксид железа, оксид титана, ферроциан синий, и органические красители, такие как ализариновые, азо- и металлфталоцианиновые красители и следовые количества питательных веществ, таких как соли железа, марганца, бора, меди, кобальта, молибдена и цинка.
Препараты содержат, как правило, от 0,1 до 95 вес.% биологически активных веществ, более предпочтительно от 0,5 до 90 вес.%.
Биологически активные вещества согласно данному изобретению могут применяться как сами по себе, так и в виде их препаратов также в смеси с другими известными фунгицидами, бактерицидами, акарицидами, нематицидами или инсектицдами, для того, например, чтобы расширить спектр действия или предупредить возникновение устойчивости к ним. Во многих случаях при этом возникают синергические эффекты, то есть эффективность смеси больше суммарной эффективности компонентов, приме
- 8 011885 ненных по отдельности.
В качестве примешиваемых компонентов имеют в виду следующие соединения.
Фунгициды
1) Ингибиторы синтеза нуклеиновой кислоты, например беналаксил, беналаксил-М, бупиримат, клозилакон, диметиримол, этиримол, фуралаксил, гимексазол, мефеноксам, металаксил, металаксил-М, офурац, оксадиксил, оксолиновая кислота.
2) Ингибиторы митоза и деления клеток, например беномил, карбендазим, диэтофенкарб, этабоксам, фуберидазол, пенцикурон, тиабендазол, тиофанатметил, зоксамид.
3) Ингибиторы респирации (ингибиторы цепи дыхания).
3.1) Ингибиторы на комплексе I цепи дыхания, например дифлуметорим.
3.2) Ингибиторы на комплексе II цепи дыхания, например боскалид/никобифен, карбоксин, фенфурам, флутоланил, фураметпир, фурмециклокс, мепронил, оксикарбоксин, пентиопирад, тифлузамид.
3.3) Ингибиторы на комплексе III цепи дыхания, например амисулбром, азоксистробин, циазофамид, димоксистробин, энестробин, фамоксадон, фенамидон, флуоксастробин, крезоксимметил, метоминостробин, орисастробин, пикоксистробин, пираклостробин, трифлоксистробин.
4) Разъединители, например динокап, флуазинам, мептилдинокап.
5) Ингибиторы синтеза АТФ, например фентин ацетат, фентин хлорид, фентин гидроксид, силтиофам.
6) Ингибиторы биосинтеза аминокислот и протеина, например андоприм, бластицидин-8, ципродинил, касугамицин, гидрат гидрохлорида касугамицина, мепанипирим, пириметанил.
7) Ингибиторы трансдукции сигнала, например фенпиклонил, флудиоксонил, квиноксифен.
8) Ингибиторы синтеза липидов и мембран, например бифенил, хлозолинат, эдифенфос, иодокарб, ипробенфос, ипродион, изопротиолан, процимидон, пропамокарб, гидрохлорид пропамокарба, пиразофос, толклофосметил, винклозолин.
9) Ингибиторы биосинтеза эргостерола, например алдиморф, азаконазол, битертанол, бромуконазол, ципроконазол, диклобутразол, дифеноконазол, диниконазол, диниконазол-М, додеморф, додеморфацетат, эпоксиконазол, этаконазол, фенаримол, фенбуконазол, фенгексамид, фенпропидин, фенпропиморф, флуквинконазол, флурпримидол, флусилазол, флутриафол, фурконазол, фурконазол-цис, гексаконазол, имазалил, имазалилсульфат, имибенконазол, ипконазол, метконазол, миклобутанил, нафтифин, нуаримол, окспоконазол, паклобутразол, пефуразоат, пенконазол, прохлораз, пропиконазол, протиоконазол, пирибутикарб, пирифенокс, симеконазол, спироксамин, тебуконазол, тербинафин, тетраконазол, триадимефон, триадименол, тридеморф, трифлумизол, трифорин, тритиконазол, униконазол, виниконазол, вориконазол.
10) Ингибиторы синтеза стенок клеток, например бентиаваликарб, диметоморф, флуморф, ипроваликарб, полиоксины, полиоксорим, валидамицин А.
11) Ингибиторы биосинтеза меланина, например карпропамид, диклоцимет, феноксанил, фталид, пироквилон, трициклазол.
12) Индукторы устойчивости, например ацибензолар-8-метил, пробеназол, тиадинил.
13) Соединения с активностью во многих местах, например бордосская смесь, каптафол, каптан, хлороталонил, нафтенат меди, оксид меди, оксихлорид меди, медные препараты, такие как гидроксид меди, сульфат меди, дихлофлуанид, дитианон, додин, свободное основание додина, фербам, флуорофолпет, фолпет, гуазатин, гуазатинацетат, иминоктадин, иминоктадиналбесилат, триацетат иминоктадина, манкоппер, манкозеб, манеб, метирам, метирам цинк, оксин-медь, пропинеб, сера и серные препараты, такие как полисульфид кальция, тирам, толилфлуанид, зинеб, зирам.
14) Соединение из следующего ряда: (2Е)-2-(2-{[6-(3-хлор-2-метилфенокси)-5-фторпиримидин-4ил]окси}фенил)-2-(метоксиимино)-Ы-метилацетамид, (2Е)-2-{2-[({[(1Е)-1-(3-{[(Е)-1-фтор-2-фенилвинил] окси}фенил)этилиден]амино}окси)метил]фенил}-2-(метоксиимино)-Ы-метилацетамид, 1-(4-хлорфенил)2-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)циклогептанол, 1-[(4-метоксифенокси)метил]-2,2-диметилпропил-1Н-имидазол-1карбоксилат, 2-(4-хлорфенил )-Ы-{2-[3-метокси-4-( проп-2-ин-1-илокси)фенил] этил}-2-(проп-2-ин-1-илокси) ацетамид, 2,3,5,6-тетрахлор-4-(метилсульфонил)пиридин, 2-бутокси-6-иод-3-пропил-4Н-хромен-4-он, 2хлор-И-(1,1,3-триметил-2,3-дигидро-1Н-инден-4-ил)никотинамид, 2-фенилфенол и его соли, 3,4,5-трихлорпиридин-2,6-дикарбонитрил, 3,4-дихлор-Ы-(2-цианофенил)изотиазол-5-карбоксамид, 3-[5-(4-хлорфенил)2,3-диметилизоксазолидин-3-ил]пиридин, 5-хлор-6-(2,4,6-трифторфенил)-Ы-[(1Я)-1,2,2-триметилпропил] [1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-амин, 5-хлор-7-(4-метилпиперидин-1-ил)-6-(2,4,6-трифторфенил)[1,2,4] триазоло [1,5-а]пиримидин, 5-хлор-И-[(1Я)-1,2-диметилпропил]-6-(2,4,6-трифторфенил)[ 1,2,4]триазоло [1,5а]пиримидин-7-амин, 8-гидроксихинолинсульфат, бентиазол, бетоксазин, капсимицин, карвон, хинометионат, куфранеб, цифлуфенамид, цимоксанил, дазомет, дебакарб, дихлорофен, дикломезин, диклоран, дифензокват, метилсульфат дифензоквата, дифениламин, феримзон, флуметовер, флуопиколид, фтороимид, флусульфамид, фосетилалюминий, фосетилкальций, фосетилнатрий, гексахлорбензол, ирумамицин, метасульфокарб, метил (2-хлор-5-{(1Е)-Ы-[(6-метилпиридин-2-ил)метокси]этанимидоил}бензил)карбамат, метил (2Е)-2-{2-[({циклопропил[(4-метоксифенил)имино]метил}тио)метил]фенил}-3-метоксиакрилат, метил 1-(2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)-1Н-имидазол-5-карбоксилат, метил 3-(4-хлорфенил)-3{[И-(изопропоксикарбонил)валил]амино}пропаноат, метил изотиоцианат, метрафенон, милдиомицин, Ν
- 9 011885 (3',4'-дихлор-5-фторбифенил-2-ил)-3-(дифторметил)-1 -метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, Ы-(3-этил-3,5,5триметилциклогексил)-3-(формиламино)-2-гидроксибензамид, М-(4-хлор-2-нитрофенил)-Ы-этил-4-метилбензолсульфонамид, Ы-[(5-бром-3-хлорпиридин-2-ил)метил]-2,4-дихлорникотинамид, Ν-[ 1-(5-бром-3хлорпиридин-2-ил)этил]-2,4-дихлорникотинамид, №[1-(5-бром-3-хлорпиридин-2-ил)этил]-2-фтор-4-иодникотинамид, №[2-(4-{[3-(4-хлорфенил)проп-2-ин-1-ил]окси}-3-метоксифенил)этил]-^-(метилсульфонил) валинамид, №{(2)-[(циклопропилметокси)имино][6-(дифторметокси)-2,3-дифторфенил]метил}-2-фенилацетамид, №{2-[3-хлор-5-(трифторметил)пиридин-2-ил]этил}-2-(трифторметил)бензамид, натамицин, диметилдитиокарбамат никеля, нитротализопропил, 0-{1-[(4-метоксифенокси)метил]-2,2-диметилпропил}-1Н-имидазол-1-карботиоат, октилинон, оксамокарб, оксифентиин, пентахлорфенол и его соли, фосфорная кислота и ее соли, пипералин, пропамокарб фосетилат, пропаносиннатрий, проквиназид, пирролнитрин, квинтозен, теклофталам, текназен, триазоксид, трихламид, зариламид.
Бактерициды
Бронопол, дихлорофен, нитрапирин, диметилдитиокарбамат никеля, касугамицин, октилинон, фуранкарбоновая кислота, окситетрациклин, пробеназол, стрептомицин, теклофталам, сульфат меди и другие медные препараты.
Инсектициды/акарициды/нематициды
1. Ингибиторы ацетилхолинэстеразы (АС11Е).
1.1. Карбаматы (например, аланикарб, алдикарб, алдоксикарб, алликсикарб, аминокарб, азаметифос, бендиокарб, бенфуракарб, буфенкарб, бутакарб, бутокарбоксим, бутоксикарбоксим, карбарил, карбофуран, карбосульфан, клоэтокарб, коумафос, цианофенфос, цианофос, диметилан, этиофенкарб, фенобукарб, фенотиокарб, форметанат, фуратиокарб, изопрокарб, метамнатрий, метиокарб, метомил, метолкарб, оксамил, пиримикарб, промекарб, пропоксур, тиодикарб, тиофанокс, триазамат, триметакарб, ХМС, ксилилкарб).
1.2. Органофосфаты (например, ацефат, азаметифос, азинфос (-метил, -этил), бромофосэтил, бромфенвинфос (-метил), бутатиофос, кадусафос, карбофенотион, хлорэтоксифос, хлорфенвинфос, хлормефос, хлорпирифос (-метил/-этил), коумафос, цианофенфос, цианофос, деметон-Б-метил, деметон-Б-метилсульфон, диалифос, диазинон, дихлофентион, дихлорвос/ΌΌνΡ, дикротофос, диметоат, диметилвинфос, диоксабензофос, дисульфотон, ΕΡΝ, этион, этопрофос, этримфос, фамфур, фенамифос, фенитротион, фенсульфотион, фентион, флупиразофос, фонофос, формотион, фосметилан, фостиазат, гептенофос, иодофенфос, ипробенфос, исазофос, изофенфос, изопропил О-салицилат, изоксатион, малатион, мекарбам, метакрифос, метамидофос, метидатион, мевинфос, монокротофос, налед, ометоат, оксидеметонметил, паратион (-метил/-этил), фентоат, форат, фосалон, фосмет, фосфамидон, фосфокарб, фоксим, пиримифос (-метил/-этил), профенофос, пропафос, пропетамфос, протиофос, протоат, пираклофос, пиридафентион, пиридатион, квиналфос, себуфос, сульфотеп, сулпрофос, тебупиримфос, темефос, тербуфос, тетрахлорвинфос, тиометон, триазофос, триклорфон, вамидотион).
2. Модуляторы натриевого канала/зависящие от напряжения блокираторы натриевого канала.
2.1. Пиретроиды (например, акринатрин, аллетрин (й-цис-транс, й-транс), бета-цифлутрин, бифентрин, биоаллетрин, биоаллетрин-Б-циклопентил-изомер, биоэтанометрин, биоперметрин, биоресметрин, хловапортрин, цис-циперметрин, цис-ресметрин, цис-перметрин, клоцитрин, циклопротрин, цифлутрин, цигалотрин, циперметрин (альфа-, бета-, тета-, зета-), цифенотрин, ΌΌΤ, дельтаметрин, эмпентрин (1К-изомер), эсфенвалерат, этофенпрокс, фенфлутрин, фенпропатрин, фенпиритрин, фенвалерат, флуброцитринат, флуцитринат, флуфенпрокс, флуметрин, флувалинат, фубфенпрокс, гамма-цигалотрин, имипротрин, кадетрин, лямбда-цигалотрин, метофлутрин, перметрин (цис-, транс-), фенотрин (1К-транс-изомер), праллетрин, профлутрин, протрифенбут, пиресметрин, ресметрин, КП 15525, силафлуофен, тау-флувалинат, тефлутрин, тераллетрин, тетраметрин (-1К-изомер), тралометрин, трансфлутрин, ΖΧΙ 8901, пиретрины (пиретрум)).
2.2. Оксадиазины (например, индоксакарб).
3. Агонисты/антагонисты ацетилхолиновых рецепторов.
3.1. Хлороникотинилы/неоникотиноиды (например, ацетамиприд, клотианидин, динотефуран, имидаклоприд, нитенпирам, нитиазин, тиаклоприд, тиаметоксам).
3.2. Никотины, бенсултап, картап.
4. Модуляторы ацетилхолиновых рецепторов.
4.1. Спиносин (например, спиносад).
5. ОАБА-управляемые антагонисты хлоридных каналов.
5.1. Циклодиены органохлорины (например, камфехлор, хлордан, эндосульфан, гамма-НСН, НСН, гептахлор, линдан, метоксихлор).
5.2. Фипролы (например, ацетопрол, этипрол, фипронил, ванилипрол).
6. Активаторы хлоридного канала.
6.1. Мектины (например, абамектин, авермектин, эмамектин, эмамектинбензоат, ивермектин, милбемектин, милбемицин).
7. Миметики ювенильного гормона (например, диофенолан, эпофенонан, феноксикарб, гидропрен, кинопрен, метопрен, пирипроксифен, трипрен).
8. Экдисонагонисты/разрыватели.
8.1. Диацилгидразины (например, хромафенозид, галофенозид, метоксифенозид, тебуфенозид).
- 10 011885
9. Ингибиторы биосинтеза хитина.
9.1. Бензоилмочевины (например, бистрифлурон, хлофлуазурон, дифлубензурон, флуазурон, флуциклоксурон, флуфеноксурон, гексафлумурон, луфенурон, новалурон, новифлумурон, пенфлурон, тефлубензурон, трифлумурон).
9.2. Бупрофезин.
9.3. Циромазин.
10. Ингибиторы оксидативного фосфорилирования, АТФ-разрыватели.
10.1. Диафентиурон.
10.2. Органотины (например, азоциклотин, цигексатин, фенбутатиноксид).
11. Разъединители оксидативного фосфорилирования через прерывание Н-протонного градиента.
11.1. Пирролы (например, хлорфенапир).
11.2. Динитрофенолы (например, бинапакрил, динобутон, динокап, ΌΝΟΟ).
12. Ингибиторы транспорта сайт-1-электронов.
12.1. МЕТГсы (например, феназаквин, фенпироксимат, пиримидифен, пиридабен, тебуфенпирад, толфенпирад).
12.2. Гидрометилнон.
12.3. Дикофол.
13. Ингибиторы транспорта сайт-11-электронов.
13.1. Ротеноны.
14. Ингибиторы транспорта сайт-111-электронов.
14.1. Ацеквиноцил, флуакрипирим.
15. Микробные разрыватели мембраны кишок насекомых.
15.1. ВасШик Шитшд1епк1к-штаммы.
16. Ингибиторы синтеза жирных кислот.
16.1. Тетроновые кислоты (например, спиродиклофен, спиромесифен).
16.2. Тетрамовые кислоты (например, этилкарбонат 3-(2,5-диметилфенил)-8-метокси-2-оксо-1-азаспиро[4,5]дец-3-ен-4-ила (т.е. этиловый эфир 3-(2,5-диметилфенил)-8-метокси-2-оксо-1-азаспиро[4,5] дец-3-ен-4-карбоновой кислоты, САБ-Кед. №: 382608-10-8) и этиловый эфир цис-3-(2,5-диметилфенил)8-метокси-2-оксо-1-азаспиро[4,5]дец-3-ен-4-карбоновой кислоты (САБ-Кед. №: 203313-25-1)).
17. Карбоксамиды (например, флоникамид).
18. Октопаминерговые агонисты (например, амитраз).
19. Ингибиторы стимулированной магнием АТФазы (например, пропаргит).
20. Фталамиды (например, ^-[1,1-диметил-2-(метилсульфонил)этил]-3-иод-№-[2-метил-4-[1,2,2,2-тетрафтор-1-(трифторметил)этил]фенил]-1,2-бензолдикарбоксамид (САБ-Кед. №: 272451-65-7), флубендиамид).
21. Аналоги нереистоксина (например, гидрооксалат тиоциклама, тиосултапнатрий).
22. Биологика, гормоны или феромоны (например, азадирахтин, ВасШик крес., ВеаиуеДа крес., кодлемон, Ме1агг1ихшт крес., РаесПотусек крес., турингиенсин, УетйсШшш крес.).
23. Биологически активные вещества с неизвестными или неспецифическими механизмами действия.
23.1. Средства, которые воздействуют газом (например, фосфид алюминия, метилбромид, сульфурилфторид).
23.2. Селективные средства, ингибирующие поедание (например, криолиты, флоникамид, пиметрозин).
23.3. Ингибиторы роста клещей (например, клофентезин, этоксазол, гекситиазокс).
23.4. Амидофлумет, бенклотиаз, бензоксимат, бифеназат, бромопропилат, бупрофезин, хинометионат, хлордимеформ, хлоробензилат, хлоропикрин, клотиазобен, циклопрен, цифлуметофен, дицикланил, феноксакрим, фентрифанил, флубензимин, флуфенерим, флутензин, госсиплур, гидраметилнон, японилур, метоксадиазон, керосин, пиперонилбутоксид, олеат калия, пирафлупрол, пиридалил, пирипрол, сулфлурамид, тетрадифон, тетрасул, триаратен, вербутин, кроме того, соединения 3-метилфенилпропилкарбамат (тсумациде Ζ), 3-(5-хлор-3-пиридинил)-8-(2,2,2-трифторэтил)-8-азабицикло[3,2,1]октан-3-карбонитрил (САБ-Кед. № 185982-80-3) и соответствующий 3-эндо-изомер (САБ-Кед. № 185984-60-5) (см. XVΟ 96/37494, νθ 98/25923), а также препараты, которые содержат инсектицидно действующие экстракты растений, нематоды, грибы или вирусы.
Возможно также смешивание с другими известными биологически активными веществами, такими как гербициды, удобрения, регуляторы роста растений, защитные вещества, соответственно, полухимикаты.
Кроме того, вещества формулы (I) согласно данному изобретению проявляют также очень хорошую антимикотическую активность. Они обладают очень широким антимикотическим спектром действия, в особенности против дерматофитов и ростковых грибов, плесени и дифазных грибов (например, против видов рода кандида, таких как СаиШба а1Ысап8, Сапб1ба д1аЬта!а), а также против видов рода эпидермофитон, таких как ЕрШегторНуЮп Доссокит, видов рода аспергиллус, таких как АкретдШик шдет и АкретдШик ГшшдаШк. видов рода трихофитон, таких как ТпсНорНуЮп теп1адторБу!ек, видов рода микроспорой, таких как Мютокротоп сашк и аибошии. Перечисление этих грибов ни в коем случае не ограничивает охватываемый микотический спектр, а носит только пояснительный характер.
Биологически активные вещества могут применяться сами по себе, в виде их препаратов или приго
- 11 011885 товленных из них форм, готовых для применения, таких как готовые к применению растворы, суспензии, порошки для опрыскивания, пасты, растворимые порошки, средства для распыления и грануляты. Применение проводят обычными способами, например поливанием, опрыскиванием, разбрызгиванием, рассыпанием, распылением, вспениванием, намазыванием и т.п. Можно также вносить биологически активные вещества способом ультрамалых объемов или инжектировать препарат биологически активного вещества или само биологически активное вещество в почву. Можно обрабатывать также семенной материал растений.
При применении биологически активных веществ согласно данному изобретению в качестве фунгицидов расходное количество в зависимости от способа применения может варьироваться в широком интервале. При обработке частей растений расходное количество биологически активного вещества составляет, как правило, от 0,1 до 10000 г/га, более предпочтительно от 10 до 1000 г/га. В случае обработки семенного материала расходное количество биологически активного вещества составляет, как правило, от 0,001 до 50 г на 1 кг семенного материала, более предпочтительно от 0,01 до 10 г на 1 кг семенного материала. При обработке почвы расходное количество биологически активного вещества составляет, как правило, от 0,1 до 10000 г/га, более предпочтительно от 1 до 5000 г/га.
Как уже упоминалось выше, согласно данному изобретению можно обрабатывать растения целиком или их части. В предпочтительном варианте осуществления изобретения обрабатывают встречающиеся в диком виде или полученные путем традиционных биологических методов выращивания, таких как скрещивание или слияние протопластов, виды растений и сорта растений, а также их части. В другом предпочтительном варианте изобретения обрабатывают трансгенные растения и сорта растений, которые получены методами генной инженерии в случае необходимости в комбинации с традиционными методами (генетически модифицированные организмы) и их части. Понятие части и части растений пояснены выше.
Особенно предпочтительно согласно данному изобретению обрабатываются растения, соответственно, стандартного торгового качества или находящихся в употреблении сортов. Под сортами растений понимают растения с новыми свойствами (Тгайз), которые выращены обычными способами селекции, в результате мутагенеза или с помощью рекомбинантной ДНК-техники. Это могут быть сорта, био- и генотипы.
В зависимости от видов или сортов растений, их месторасположения и условий произрастания (почва, климат, вегетационный период, питание) могут встречаться в результате обработки согласно данному изобретению также супераддитивные (синергические) эффекты. Так, например, возможно уменьшение расходных количеств, и/или расширение спектра действия, и/или усиление эффективности применяемых согласно данному изобретению веществ и средств, лучший рост растений, повышенная толерантность к высоким и низким температурам, повышенная толерантность к засухе или к содержанию солей в воде и почве, повышенная продуктивность цветения, облегчение уборки урожая, ускорение созревания, повышение размеров урожая, улучшенное качество и/или повышенная пищевая ценность продукта урожая, повышенная устойчивость при хранении и/или обрабатываемость, которые превышают собственно ожидаемые эффекты.
К предпочтительным обрабатываемым согласно данному изобретению трансгенным (полученным с помощью генно-инженерных технологий) растениям или сортам растений относятся все растения, которые получены путем генно-инженерных модификаций генетического материала, что придало этим растениям особенно выгодные ценные свойства (Тгайз). Примерами таких свойств являются лучший рост растений, повышенная толерантность к высоким или низким температурам, повышенная толерантность к засухе или к содержанию солей в воде и почве, повышенная продуктивность цветения, облегчение уборки урожая, ускорение созревания, повышение размеров урожая, улучшенное качество и/или повышенная пищевая ценность продукта урожая, повышенная устойчивость при хранении и/или обрабатываемость продукта урожая. Другими и особенно выдающимися примерами таких свойств являются повышенная защита растений от животных и микробных вредителей, таких как насекомые, клещи, фитопатогенные грибы, бактерии и/или вирусы, а также повышенная толерантность растений к некоторым гербицидным биологически активным веществам. В качестве примера трансгенных растений упоминаются важные культурные растения, такие как зерновые культуры (пшеница, рис), кукуруза, соя, картофель, хлопчатник, табак, рапс, а также фруктовые растения (с такими плодами, как яблоки, груши, цитрусы и виноград), причем особенно выделяются кукуруза, соя, картофель, хлопчатник, табак и рапс. В качестве свойств (Тгайз) особенно подчеркивается повышенная защита растений от насекомых, паукообразных, нематодов и улиток с помощью образующихся в растениях токсинов, особенно таких, которые продуцируются в растениях посредством генетического материала из ВасШиз Т1шппщсп515 (например, через гены Сгу1А(а), Сгу1А(Ь), Сгу1А(с), Сгу11А, Сгу111А, Сгу111В2, Сгу9с, Сгу2АЬ, СгуЗВЬ и Сгу1Р, а также их комбинаций) (далее В1-растения). В качестве свойств (Тгайз) далее особенно подчеркивается повышенная защита растений от грибов, бактерий и вирусов с помощью системной приобретенной устойчивости (8АВ), системина, фитоалексина, элициторов, а также резистентных генов и соответствующим образом экспримированных протеинов и токсинов. В качестве свойств (Тгайз) далее особенно подчеркивается повышенная толерантность растений к некоторым гербицидным биологически активным веществам, например имидазолинонам, сульфонилмочевинам, глифосату или фосфинотрицину (например, РАТген). Гены, придающие соответствующие желаемые свойства (Тгайз) трансгенным растениям, могут встречаться в комбинации друг с другом. В качестве примеров В1-растений следует назвать сорта ку
- 12 011885 курузы, хлопчатника, сои и картофеля, которые продаются под торговыми названиями УГЕЬО САЯЭ® (например, кукуруза, хлопчатник, соя), КпоскОи!® (например, кукуруза), 8!агЬ1пк® (например, кукуруза), БоИд-ид“ (хлопчатник), №.1со1п* (хлопчатник) и №\\ЬеаГ (картофель). В качестве примера толерантных к гербицидам растений следует назвать сорта кукурузы, хлопчатника и сои, которые продаются под торговыми названиями Яоипдир Яеаду® (толерантность к глифосату, например, кукуруза, хлопчатник, соя), ЫЬеПу Ьшк® (толерантность к фосфинотрицину, например, рапс), ΣΜΪ® (толерантность к имидазолинону) и 8Т8® (толерантность к сульфонилмочевине, например, кукуруза). В качестве резистентных к гербицидам растений (обычно выращенных на толерантности к гербицидам) следует упомянуть сорта, которые продаются под названием С1еаШе1д® (например, кукуруза). Само собой разумеется, эти высказывания также действительны для сортов, которые будут разработаны в будущем и появятся в будущем на рынке сортов растений с этими или новыми, разработанными в будущем, генетическими свойствами (Тгайк).
Приведенные растения можно особенно предпочтительно обработать согласно данному изобретению соединениями общей формулы (I), соответственно, смесями биологически активных веществ согласно данному изобретению. Предпочтительные области, приведенные выше для биологически активных веществ, соответственно, смесей, справедливы и для обработки этих растений. Особенно предпочтительна обработка растений веществами, соответственно, смесями, специально приведенными в данном тексте.
Получение и применение биологически активных веществ согласно данному изобретению описано в приведенных ниже примерах.
Примеры получения
Пример 1.
С1
К смеси, состоящей из 2,96 г (16,8 ммоля) 3-дифторметил-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты в 100 мл дихлорметана, добавляют 1,6 мл (18,4 ммоля) хлорида оксаловой кислоты и 0,2 мл диметилформамида. Выдерживают в течение 2 ч при комнатной температуре и добавляют раствор, состоящий из 3,83 г (16,0 ммолей) 4'-хлор-5,3'-дифторбифенил-2-иламина и 2,9 мл (20,8 ммоля) триэтиламина в 100 мл дихлорметана. Реакционную смесь перемешивают в течение 16 ч при комнатной температуре. Для переработки реакционную смесь подают в воду, отделяют органическую фазу, сушат ее над сульфатом магния и отгоняют растворитель в вакууме. После очистки на хроматографической колонке (петролейный эфир/ацетон 3:1) получают 5,94 г (93% от теор.) №(4'-хлор-3',5-дифторбифенил-2-ил)-3-(дифторметил)-1метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид со значением 1одР (рН 2,3)=3,05.
Аналогично примеру 1 и в соответствии с общими прописями синтеза, приведенными в описании, получают следующие соединения:
(5,3'-дифтор-4'-метилбифенил-2-ил)амид 3-дифторметил-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты, 1о§Р (рН 2,3)=3,05;
(5,3'-дифтор-4'-метилбифенил-2-ил)амид 1-метил-3-трифторметил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты, 1о§Р (рН 2,3)=3,27;
(4'-хлор-5,3'-дифторбифенил-2-ил)амид 1-метил-3-трифторметил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты, 1о§Р (рН 2,3)=3,26.
Получение исходных веществ формулы (III)
Пример (Ш-1).
В атмосфере защитного газа к смеси, состоящей из 30,0 г (0,17 моля) 4-хлор-3-фторфенилборной кислоты и 29,7 г (0,16 моля) 2-бром-4-фторанилина в 170 мл толуола и 17 мл этанола, добавляют 3,6 г (0,003 моля) тетракис(трифенилфосфин)палладия(0) и перемешивают в течение 16 ч при температуре 80°С. Добавляют 200 мл толуола и 200 мл воды, отделяют органическую фазу, сушат ее над сульфатом магния и в вакууме отгоняют растворитель. После очистки на хроматографической колонке (петролейный эфир/ацетон 4:1) получают 26,1 г (70% от теор.) 4'-хлор-5,3'-дифторбифенил-2-иламина со значением 1о§Р (рН 2,3)=3,18.
Пример (Ш-2).
Исходя из 4-метил-3-фторфенилборной кислоты и 2-бром-4-фторанилина, получают аналогично примеру (Ш-1) соединение 5,3'-дифтор-4'-метилбифенил-2-иламин со значением 1одР (рН 2,3)=2,94.
- 13 011885
Определение значений 1одР, которые приведены выше, осуществляют согласно инструкции ЕЕСϋίΐΌΟΐίνο 79/831 Аппех V. А8 с помощью ЖХВД (жидкостная хроматография высокого давления) на хроматографической колонке с обращением фаз (С18). Темпратура: 43°С.
Определение осуществляют в кислой области при значении рН 2,3 с 0,1%-ным водным раствором фосфорной кислоты и ацетонитрилом в качестве элюентов; линейный градиент от 10% ацетонитрила до 90% ацетонитрила.
Градуировку проводят с помощью неразветвленных алкан-2-онов (содержащих 3-16 атомов углерода), для которых известны значения 1одР (определяют значения 1одР, опираясь на время удерживания с линейной интерполяцией между двумя последовательными алканонами).
Значения максимумов лямбда определяют, опираясь на УФ-спектры в интервале от 200 до 400 нм, по максимумам хроматографических сигналов.
Примеры применения
Пример А. Тест на ВойтуДк (фасоль)/защитный.
Растворитель: 24,5 вес.ч. ацетона, 24,5 вес.ч. диметилацетамида.
Эмульгатор: 1 вес.ч. алкиларилполигликолевого эфира.
Для получения целесообразного готового к применению препарата биологически активного вещества смешивают 1 вес.ч. биологически активного вещества с приведенными количествами растворителя и эмульгатора и разбавляют концентрат водой до необходимой концентрации.
Для испытания защитной эффективности молодые растения опрыскивают готовым к применению препаратом с указанным расходным количеством. После высыхания налета от опрыскивания на каждый лист помещают 2 маленьких кусочка агара, которые обросли Войуйк сшетеа. Инокулированные растения помещают в затемненную камеру при температуре около 20°С и относительной влажности воздуха 100%.
По истечении 2 дней после инокуляции оценивают размеры пятен поражения на листьях. При этом 0% означает эффективность, которая соответствует эффективности контроля, тогда как эффективность 100% означает, что не наблюдается никакого поражения.
Таблица А
Тест на ВоПуШ (фасоль)/защитный
Биологически вещество | активное | Расходное количество биологически активного вещества в млн. долях | Эффективность в процентах (%) | |
Известно из | ио | 03/070705 | ||
(пример 10): | ||||
Р | ||||
г- + | ||||
ΚΪ1 | ||||
о | 100 | 52 | ||
N | ||||
\ л | н | |||
Ν— / | ΚΪ) | |||
Н3С | ||||
χ | ||||
γ οι | ||||
Р | ||||
Известно из | по | 03/070705 | ||
(пример 12): | ||||
г А | л | |||
Ύ ίί | ||||
'ν'' | 100 | 87 | ||
р | ί^τΐ | |||
н,с | 1 | |||
X С1 | ||||
Р | ||||
Согласно изобретению: | ||||
_ Л | Л. А | |||
О | ΥϊΓ | |||
μ'Ζϊγ' | Ν'' | |||
\ я | Н | 100 | 100 | |
г | ί^ιΊ | |||
Н3С | ||||
р | ||||
С! |
- 14 011885
Пример В. Тест на РугепорЕога 1еге5 (ячмень)/защитный.
Для получения целесообразного готового к применению препарата биологически активного вещества смешивают 1 вес.ч. биологически активного вещества с приведенными количествами растворителя и эмульгатора и разбавляют концентрат водой до необходимой концентрации.
Для испытания защитной эффективности молодые растения опрыскивают готовым к применению препаратом с указанным расходным количеством. После высыхания налета от опрыскивания растения опрыскивают суспензией конидий РугепорЕога 1еге5. Растения помещают на 48 ч в инкубационную кабину при температуре 20°С и относительной влажности воздуха 100%.
Затем растения помещают в теплицу при температуре около 20°С и относительной влажности воздуха около 80%.
По истечении 8 дней после инокуляции проводят оценку эффективности. При этом 0% означает эффективность, которая соответствует эффективности контроля, тогда как эффективность 100% означает, что не наблюдается никакого поражения.
Таблица В
Тест на РугепорЕога 1еге§ (ячмень)/защитный
Биологически активное | вещество | Расходное количество биологически активного вещества в млн. долях | Эффекти вность в процентах (%) | ||
Известно из НО | 03/070705 (пример | ||||
10) : | Е | ||||
_ Л | |||||
Ε^Ζ | О | п | |||
у | |||||
.'/''Л'' | N | ||||
н 1 | |||||
/ н,С | 11 | 1000 | 93 | ||
'χι | |||||
Е | |||||
Растворитель: | 25 | вес. | частей Ν,Ν- | ||
диметилацетамида | |||||
Эмульгатор; | 0, | 6 вес | . частей | ||
алкиларилполигликолевого эфира | |||||
Согласно изобретению: | |||||
г л | ___^р | ||||
0 | |||||
II | |||||
N Т | |||||
ч | н I | ||||
Ν— / | ν' | ||||
Н3С | II | 1000 | 100 | ||
С1 | |||||
Растворитель: | 50 | вес. | частей Ν,Ν- | ||
диметилацетамида | |||||
Эмульгатор: | 1, | 0 вес | . часть | ||
алкиларилполигликолевого эфира |
Пример С. Тест на ЕгуырЕе (ячмень)/защитный.
Для получения целесообразного готового к применению препарата биологически активного вещества смешивают 1 вес. ч. биологически активного вещества с приведенными количествами растворителя и эмульгатора и разбавляют концентрат водой до необходимой концентрации.
Для испытания защитной эффективности молодые растения опрыскивают готовым к применению препаратом с указанным расходным количеством. После высыхания налета от опрыскивания растения опыляют спорами ЕгуырЕе дгапнпЬ Γ.φ. НогОе/
Растения помещают в теплицу при температуре около 20°С и относительной влажности воздуха около 80%, для того чтобы создать благоприятные условия для развития пустул мучнистой росы.
По истечении 7 дней после инокуляции проводят оценку эффективности. При этом 0% означает
- 15 011885 эффективность, которая соответствует эффективности контроля, тогда как эффективность 100% означает, что не наблюдается никакого поражения.
Таблица С
Тест на Егу/крНс (ячмень)/защитный
Биологически активное | зещество | Расходное количество биологическ и активного вещества в млн. долях | Эффективность в процентах (%) | ||
Известно из ИО | 03/070705 (пример | ||||
10) : | |||||
Р | |||||
О | ί| | ||||
1| | |||||
N | |||||
\ л | н 1 | ||||
Ν·^ | ν' | 1000 | 33 | ||
Н3С | ΪΙ | ||||
К | |||||
Р | '’έι | ||||
Растворитель: | 25 | вес. | частей Ν,Ν- | ||
диметилацетамида | |||||
Эмульгатор: | 0, | 6 вес | . частей | ||
алкиларилполигликолевого эфира | |||||
Согласно изобретению: | |||||
- | .Е | ||||
О | || | ||||
у | |||||
./ν | Ν Υ | ||||
\ л | н 1 | ||||
/ | ν' | ||||
Нзс | II | 1000 | 78 | ||
С1 | |||||
Растворитель: | 50 | вес. | частей Ν,Ν- | ||
диметилацетамида | |||||
Эмульгатор: | 1, | 0 вес | , часть | ||
алкиларилполигликолевого эфира |
Пример Ό. Тест на Ьер1О8рйаепа иобогит (пшеница)/защитный.
Для получения целесообразного готового к применению препарата биологически активного вещества смешивают 1 вес.ч. биологически активного вещества с приведенными количествами растворителя и эмульгатора и разбавляют концентрат водой до необходимой концентрации.
Для испытания защитной эффективности молодые растения опрыскивают готовым к применению препаратом с указанным расходным количеством. После высыхания налета от опрыскивания опрыскивают суспензией спор Ьерйэкрйаепа иобогит. Растения оставляют на 48 ч в инкубационной кабине при температуре около 20°С и относительной влажности воздуха 100%.
Затем растения помещают в теплицу при температуре около 15°С и относительной влажности воздуха около 80%.
По истечении 10 дней после инокуляции проводят оценку эффективности. При этом 0% означает эффективность, которая соответствует эффективности контроля, тогда как эффективность 100% означает, что не наблюдается никакого поражения.
- 16 011885
Эффективность в процентах
Расходное количество биологическ и активного
Таблица Ό Тест на ЬерХокрйаепа побогит (пшеница)/защитный
Claims (8)
- ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ диметилацетамидаЭмульгатор: 1, диметила це т амида Эмульгатор: ОСогласно изобретению:1. Пиразолилкарбоксанилиды формулы (I) где Я означает дифторметил или трифторметил иЯ1 означает хлор или метил.
- 2. Пиразолилкарбоксанилиды формулы (I) по п.1, которые выбирают из И-(4'-хлор-3',5-дифторбифенил-2-ил)-3-(дифторметил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамида, И-(4'-хлор-3',5-дифторбифенил-2-ил)-1-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-4-карбоксамида, И-(3',5-дифтор-4'-метилбифенил-2-ил)-1-метил-3-(дифторметил)-1Н-пиразол-4-карбоксамида, И-(3',5-дифтор-4'-метилбифенил-2-ил)-1-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-4-карбоксамида.
- 3. Способ получения пиразолилкарбоксанилидов формулы (I) по п.1, отличающийся тем, что галоидиды пиразолилкарбоновой кислоты формулы (II)- 17 011885 где Я имеет значения, приведенные в п.1, иX1 означает галоид, подвергают взаимодействию с производными анилина формулы (III) где Я1 имеет значения, приведенные в описании, при необходимости в присутствии средства, связывающего кислоту, и при необходимости в присутствии разбавителя.
- 4. Средство для борьбы с нежелательными микроорганизмами, отличающееся тем, что содержит, как минимум, один пиразолилкарбоксанилид формулы (I) по п.1, а также наполнители и/или поверхно стно-активные вещества.
- 5. Применение пиразолилкарбоксанилидов формулы (I) по п.1 для борьбы с нежелательными мик роорганизмами.
- 6. Способ борьбы с нежелательными микроорганизмами, отличающийся тем, что пиразолилкарбоксанилиды формулы (I) по п.1 наносят на микроорганизмы и/или на среду их обитания.
- 7. Способ получения средств для борьбы с нежелательными микроорганизмами, отличающийся тем, что пиразолилкарбоксанилиды формулы (I) по п.1 смешивают с наполнителями и/или поверхностно активными веществами.
- 8. Производные анилина формулы (III) где Я1 означает хлор или метил.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE102005009458A DE102005009458A1 (de) | 2005-03-02 | 2005-03-02 | Pyrazolylcarboxanilide |
PCT/EP2006/001520 WO2006092213A1 (de) | 2005-03-02 | 2006-02-21 | Pyrazolylcarboxanilide |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
EA200701822A1 EA200701822A1 (ru) | 2008-02-28 |
EA011885B1 true EA011885B1 (ru) | 2009-06-30 |
Family
ID=36295502
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
EA200701822A EA011885B1 (ru) | 2005-03-02 | 2006-02-21 | Пиразолилкарбоксанилиды |
Country Status (20)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8580971B2 (ru) |
EP (1) | EP1856054B1 (ru) |
JP (1) | JP5000534B2 (ru) |
KR (1) | KR20070113248A (ru) |
CN (1) | CN101133032B (ru) |
AR (1) | AR053334A1 (ru) |
AT (1) | ATE408603T1 (ru) |
BR (1) | BRPI0609378A2 (ru) |
CA (1) | CA2599837C (ru) |
DE (2) | DE102005009458A1 (ru) |
DK (1) | DK1856054T3 (ru) |
EA (1) | EA011885B1 (ru) |
ES (1) | ES2313615T3 (ru) |
IL (1) | IL185620A0 (ru) |
MX (1) | MX2007010528A (ru) |
PL (1) | PL1856054T3 (ru) |
PT (1) | PT1856054E (ru) |
SI (1) | SI1856054T1 (ru) |
TW (1) | TWI363053B (ru) |
WO (1) | WO2006092213A1 (ru) |
Families Citing this family (366)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE10246959A1 (de) * | 2002-10-09 | 2004-04-22 | Bayer Cropscience Ag | Thiazolylbiphenylamide |
DE10347090A1 (de) * | 2003-10-10 | 2005-05-04 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
DE102004005786A1 (de) * | 2004-02-06 | 2005-08-25 | Bayer Cropscience Ag | Haloalkylcarboxamide |
DE102005009458A1 (de) | 2005-03-02 | 2006-09-07 | Bayer Cropscience Ag | Pyrazolylcarboxanilide |
DE102005022147A1 (de) * | 2005-04-28 | 2006-11-02 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen |
DE102005025989A1 (de) * | 2005-06-07 | 2007-01-11 | Bayer Cropscience Ag | Carboxamide |
DE102005035300A1 (de) | 2005-07-28 | 2007-02-01 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
WO2007071656A1 (de) * | 2005-12-20 | 2007-06-28 | Basf Aktiengesellschaft | Verfahren zur bekämpfung des rostbefalls bei leguminosen |
UA105897C2 (ru) * | 2008-02-05 | 2014-07-10 | Басф Се | Способ повышения урожайности и/или увеличения силы растения и/или повышения устойчивости или сопротивляемости растения к климатическим факторам стресса с помощью амидного соединения и его применения |
WO2009098223A2 (en) * | 2008-02-05 | 2009-08-13 | Basf Se | Plant health composition |
MX317270B (es) * | 2008-05-08 | 2014-01-20 | Basf Se | Procedimiento para la obtencion de arilcarboxamidas. |
KR20110073610A (ko) * | 2008-10-21 | 2011-06-29 | 바스프 에스이 | 재배 식물에서의 카르복스아미드의 용도 |
WO2010103065A1 (en) | 2009-03-11 | 2010-09-16 | Basf Se | Fungicidal compositions and their use |
UA108352C2 (uk) | 2009-04-02 | 2015-04-27 | Спосіб зменшення ушкодження рослин сонячними опіками | |
WO2010142779A1 (en) | 2009-06-12 | 2010-12-16 | Basf Se | Antifungal 1,2,4-triazolyl derivatives having a 5- sulfur substituent |
WO2010146032A2 (de) | 2009-06-16 | 2010-12-23 | Basf Se | Fungizide mischungen |
BRPI1009597A2 (pt) | 2009-06-18 | 2016-03-08 | Basf Se | compostos de triazol das fórmulas i e ii compostos das fórmulas i e ii, compostos de fórmula iv, composição agrícola, uso de um composto de fórmula i, ii e/ou iv, método para controlar fungos nocivos, semente, composição farmacêutica e método para tratar câncer ou infecções por vírus ou para controlar ou para combater fungos zoopatogênicos ou humanopatogênicos |
WO2010146115A1 (en) | 2009-06-18 | 2010-12-23 | Basf Se | Triazole compounds carrying a sulfur substituent |
US20120088663A1 (en) | 2009-06-18 | 2012-04-12 | Basf Se | Triazole Compounds Carrying a Sulfur Substituent |
CN102803232A (zh) | 2009-06-18 | 2012-11-28 | 巴斯夫欧洲公司 | 杀真菌的具有5-硫取代基的1,2,4-三唑衍生物 |
JP2012530110A (ja) | 2009-06-18 | 2012-11-29 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 抗菌性1,2,4−トリアゾリル誘導体 |
BRPI1009688A2 (pt) | 2009-06-18 | 2015-10-27 | Basf Se | mistura fungicida, fungicida, azolilmetiloxirano da fórmula 1, composto da fórmula 1a, composição agroquímica, semente e método para controlar fungos fitopatogênicos |
WO2010146116A1 (en) | 2009-06-18 | 2010-12-23 | Basf Se | Triazole compounds carrying a sulfur substituent |
WO2010149758A1 (en) | 2009-06-25 | 2010-12-29 | Basf Se | Antifungal 1, 2, 4-triazolyl derivatives |
BR112012001001A2 (pt) | 2009-07-14 | 2016-11-16 | Basf Se | compositos azol das formulas i e ii, compostos das formulas i e i, compostos de formula ix, composição agricola, uso de um composto farmaceutica, metodo para tratar infecções de câncer ou virus para combater fungos zoopatigênicos ou humanopatogenicos |
WO2011012493A2 (en) | 2009-07-28 | 2011-02-03 | Basf Se | Pesticidal suspo-emulsion compositions |
WO2011026796A1 (en) | 2009-09-01 | 2011-03-10 | Basf Se | Synergistic fungicidal mixtures comprising lactylates and method for combating phytopathogenic fungi |
WO2011069912A1 (de) | 2009-12-07 | 2011-06-16 | Basf Se | Triazolverbindungen, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel |
WO2011069916A1 (de) | 2009-12-08 | 2011-06-16 | Basf Se | Triazolverbindungen, ihre verwendung als fungizide sowie sie enthaltende mittel |
PL2509417T3 (pl) | 2009-12-08 | 2017-09-29 | Basf Se | Mieszaniny pestycydowe |
WO2011069894A1 (de) | 2009-12-08 | 2011-06-16 | Basf Se | Triazolverbindungen, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel |
WO2011110583A2 (en) | 2010-03-10 | 2011-09-15 | Basf Se | Fungicidal mixtures comprising triazole derivatives |
PL2547209T3 (pl) | 2010-03-18 | 2021-11-22 | Basf Se | Kompozycje grzybobójcze zawierające drobnoustrój rozpuszczający fosforan i grzybobójczo czynny związek |
EP2366289A1 (en) | 2010-03-18 | 2011-09-21 | Basf Se | Synergistic fungicidal mixtures |
DE102011017669A1 (de) | 2010-04-29 | 2011-11-03 | Basf Se | Synergistische fungizide Mischungen |
DE102011017715A1 (de) | 2010-04-29 | 2012-03-08 | Basf Se | Synergistische fungizide Mischungen |
DE102011017670A1 (de) | 2010-04-29 | 2011-11-03 | Basf Se | Synergistische fungizide Mischungen |
DE102011017716A1 (de) | 2010-04-29 | 2011-11-03 | Basf Se | Synergistische fungizide Mischungen |
DE102011017541A1 (de) | 2010-04-29 | 2011-11-10 | Basf Se | Synergistische fungizide Mischungen |
EP2402338A1 (en) | 2010-06-29 | 2012-01-04 | Basf Se | Pyrazolopyridine compounds |
EP2401915A1 (en) | 2010-06-29 | 2012-01-04 | Basf Se | Pyrazolopyridine compounds |
EP2402339A1 (en) | 2010-06-29 | 2012-01-04 | Basf Se | Pyrazolopyridine compounds |
EP2402343A1 (en) | 2010-06-29 | 2012-01-04 | Basf Se | Pyrazole-fused bicyclic compounds |
EP2402335A1 (en) | 2010-06-29 | 2012-01-04 | Basf Se | Pyrazolopyridine compounds |
EP2402345A1 (en) | 2010-06-29 | 2012-01-04 | Basf Se | Pyrazole fused bicyclic compounds |
EP2402344A1 (en) | 2010-06-29 | 2012-01-04 | Basf Se | Pyrazole fused bicyclic compounds |
EP2402340A1 (en) | 2010-06-29 | 2012-01-04 | Basf Se | Pyrazolopyridine compounds |
EP2402336A1 (en) | 2010-06-29 | 2012-01-04 | Basf Se | Pyrazolopyridine compounds |
EP2402337A1 (en) | 2010-06-29 | 2012-01-04 | Basf Se | Pyrazolopyridine compounds |
KR20130101003A (ko) | 2010-08-03 | 2013-09-12 | 바스프 에스이 | 살진균 조성물 |
EP2447262A1 (en) | 2010-10-29 | 2012-05-02 | Basf Se | Pyrrole, furane and thiophene derivatives and their use as fungicides |
EP2447261A1 (en) | 2010-10-29 | 2012-05-02 | Basf Se | Pyrrole, furane and thiophene derivatives and their use as fungicides |
US9375004B2 (en) | 2010-11-15 | 2016-06-28 | Bayer Intellectual Property Gmbh | 5-halogenopyrazolecarboxamides |
EP2465350A1 (en) | 2010-12-15 | 2012-06-20 | Basf Se | Pesticidal mixtures |
EP2481284A3 (en) | 2011-01-27 | 2012-10-17 | Basf Se | Pesticidal mixtures |
CN103442567B (zh) | 2011-03-23 | 2016-02-10 | 巴斯夫欧洲公司 | 含有包含咪唑鎓基团的聚合离子型化合物的组合物 |
JP2014516356A (ja) | 2011-04-15 | 2014-07-10 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 植物病原性菌類を駆除するための置換されたジチイン−テトラカルボキシイミドの使用 |
JP2014513081A (ja) | 2011-04-15 | 2014-05-29 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 植物病原性菌類を駆除するための置換されたジチイン−ジカルボキシイミドの使用 |
WO2012143468A1 (en) | 2011-04-21 | 2012-10-26 | Basf Se | 3,4-disubstituted pyrrole 2,5-diones and their use as fungicides |
KR20140040223A (ko) | 2011-06-17 | 2014-04-02 | 바스프 에스이 | 살진균성 치환된 디티인 및 추가의 활성제를 포함하는 조성물 |
DK2731935T3 (en) | 2011-07-13 | 2016-06-06 | Basf Agro Bv | FUNGICIDE SUBSTITUTED 2- [2-HALOGENALKYL-4- (PHENOXY) -PHENYL] -1- [1,2,4] TRIAZOL-1-YLETHANOL COMPOUNDS |
JP2014520833A (ja) | 2011-07-15 | 2014-08-25 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 殺菌性フェニルアルキル−置換2−[2−クロロ−4−(4−クロロ−フェノキシ)−フェニル]−1−[1,2,4]トリアゾール−1−イル−エタノール化合物 |
BR112014000538A2 (pt) | 2011-07-15 | 2016-08-23 | Basf Se | compostos, processo para a preparação dos compostos, composições agroquímicas, utilização dos compostos e semente revestida |
CN103648281B (zh) | 2011-07-15 | 2016-05-25 | 巴斯夫欧洲公司 | 杀真菌的烷基取代的2-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]-1-[1,2,4]三唑-1-基乙醇化合物 |
WO2013024082A1 (en) | 2011-08-15 | 2013-02-21 | Basf Se | Fungicidal substituted 1-{2-cyclyloxy-2-[2-halo-4-(4-halogen-phenoxy)-phenyl]-ethyl}-1h-[1,2,4]triazole compounds |
CN103717579B (zh) | 2011-08-15 | 2016-10-12 | 巴斯夫欧洲公司 | 杀真菌的取代的1-{2-[2-卤代-4-(4-卤代苯氧基)苯基]-2-烷氧基-2-环基乙基}-1h-[1,2,4]三唑化合物 |
WO2013024077A1 (en) | 2011-08-15 | 2013-02-21 | Basf Se | Fungicidal substituted 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-phenoxy)-phenyl]-2-alkoxy-3-methyl-butyl}-1h-[1,2,4]triazole compounds |
KR20140054236A (ko) | 2011-08-15 | 2014-05-08 | 바스프 에스이 | 살진균 치환된 1-{2-[2-할로-4-(4-할로겐-페녹시)-페닐]-2-에톡시-에틸}-1h-[1,2,4]트리아졸 화합물 |
BR112014002922A2 (pt) | 2011-08-15 | 2017-02-21 | Basf Se | compostos da fórmula i, processo de preparação de compostos da fórmula i, compostos da formula xii, viii e xi, composições agroquímicas, uso e semente |
EP2559688A1 (en) | 2011-08-15 | 2013-02-20 | Basf Se | Fungicidal substituted 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-phenoxy)-phenyl]-2-butoxy-ethyl}-1h [1,2,4]triazole compounds |
WO2013024075A1 (en) | 2011-08-15 | 2013-02-21 | Basf Se | Fungicidal substituted 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-phenoxy)-phenyl]-2-alkynyloxy-ethyl}-1h-[1,2,4]triazole compounds |
UY34258A (es) | 2011-08-15 | 2013-02-28 | Basf Se | Compuestos fungicidas de 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-fenoxi)-fenil]-2-alcoxi-2-alquinil/alquenil-etil}-1h-[1,2,4]triazol sustituidos |
PL3329919T3 (pl) | 2011-11-11 | 2020-05-18 | Gilead Apollo, Llc | Inhibitory ACC i ich zastosowania |
IN2014CN04984A (ru) | 2011-12-21 | 2015-09-18 | Basf Se | |
EP2809659A1 (en) | 2012-02-03 | 2014-12-10 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
WO2013113781A1 (en) | 2012-02-03 | 2013-08-08 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds i |
AR089884A1 (es) | 2012-02-03 | 2014-09-24 | Basf Se | Compuestos fungicidas de pirimidina |
WO2013113716A1 (en) | 2012-02-03 | 2013-08-08 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
WO2013113720A1 (en) | 2012-02-03 | 2013-08-08 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
WO2013113778A1 (en) | 2012-02-03 | 2013-08-08 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
WO2013113773A1 (en) | 2012-02-03 | 2013-08-08 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
WO2013113719A1 (en) | 2012-02-03 | 2013-08-08 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds ii |
WO2013113791A1 (en) | 2012-02-03 | 2013-08-08 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
WO2013113782A1 (en) | 2012-02-03 | 2013-08-08 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
WO2013113776A1 (en) | 2012-02-03 | 2013-08-08 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
WO2013124250A2 (en) | 2012-02-20 | 2013-08-29 | Basf Se | Fungicidal substituted thiophenes |
WO2013135671A1 (en) | 2012-03-13 | 2013-09-19 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
WO2013135672A1 (en) | 2012-03-13 | 2013-09-19 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
MX2014011829A (es) | 2012-03-30 | 2015-03-19 | Basf Se | Compuestos de piridinilideno n-sustituidos y derivados para combatir plagas de animales. |
WO2013144223A1 (en) | 2012-03-30 | 2013-10-03 | Basf Se | N-substituted pyrimidinylidene compounds and derivatives for combating animal pests |
US20150065343A1 (en) | 2012-04-02 | 2015-03-05 | Basf Se | Acrylamide compounds for combating invertebrate pests |
WO2013149903A1 (en) | 2012-04-03 | 2013-10-10 | Basf Se | N- substituted hetero - bicyclic furanone derivatives for combating animal |
WO2013150115A1 (en) | 2012-04-05 | 2013-10-10 | Basf Se | N- substituted hetero - bicyclic compounds and derivatives for combating animal pests |
BR112014025484A2 (pt) | 2012-05-04 | 2017-08-08 | Basf Se | compostos substituídos e de fórmula (i). composição agrícola, mistura, métodos para o combate ou controle das pragas, para proteção das culturas, para proteção das sementes, semente, utilização de um composto e método para o tratamento de um animal. |
US9533968B2 (en) | 2012-05-24 | 2017-01-03 | Basf Se | N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides |
WO2013186089A2 (en) | 2012-06-14 | 2013-12-19 | Basf Se | Pesticidal methods using substituted 3-pyridyl thiazole compounds and derivatives for combating animal pests |
WO2014009137A1 (en) | 2012-07-13 | 2014-01-16 | Basf Se | Substituted thiadiazoles and their use as fungicides |
WO2014009293A1 (en) | 2012-07-13 | 2014-01-16 | Basf Se | New substituted thiadiazoles and their use as fungicides |
CN104768377A (zh) | 2012-10-01 | 2015-07-08 | 巴斯夫欧洲公司 | 包含邻氨基苯甲酰胺类化合物的农药活性混合物 |
WO2014053407A1 (en) | 2012-10-01 | 2014-04-10 | Basf Se | N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides |
KR20150067270A (ko) | 2012-10-01 | 2015-06-17 | 바스프 에스이 | 안트라닐아미드 화합물을 포함하는 살충적으로 활성인 혼합물 |
AR093772A1 (es) | 2012-10-01 | 2015-06-24 | Basf Se | Metodo para controlar insectos resistentes a insecticidas moduladores de rianodina |
CN104768378A (zh) | 2012-10-01 | 2015-07-08 | 巴斯夫欧洲公司 | N-硫代-邻氨基苯甲酰胺化合物在栽培植物上的用途 |
WO2014053401A2 (en) | 2012-10-01 | 2014-04-10 | Basf Se | Method of improving plant health |
AR093771A1 (es) | 2012-10-01 | 2015-06-24 | Basf Se | Metodo para controlar insectos resistentes a insecticidas |
WO2014056780A1 (en) | 2012-10-12 | 2014-04-17 | Basf Se | A method for combating phytopathogenic harmful microbes on cultivated plants or plant propagation material |
WO2014079820A1 (en) | 2012-11-22 | 2014-05-30 | Basf Se | Use of anthranilamide compounds for reducing insect-vectored viral infections |
EP2928873A1 (en) | 2012-11-27 | 2015-10-14 | Basf Se | Substituted 2-[phenoxy-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds and their use as fungicides |
WO2014082871A1 (en) | 2012-11-27 | 2014-06-05 | Basf Se | Substituted 2-[phenoxy-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds and their use as fungicides |
US20150313229A1 (en) | 2012-11-27 | 2015-11-05 | Basf Se | Substituted [1,2,4] Triazole Compounds |
WO2014082879A1 (en) | 2012-11-27 | 2014-06-05 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole compounds |
EA201500605A1 (ru) | 2012-12-04 | 2015-11-30 | Басф Се | Новые производные замещенного 1,4-дитиина и их применение в качестве фунгицидов |
WO2014086854A1 (en) | 2012-12-04 | 2014-06-12 | Basf Agro B.V., Arnhem (Nl) | Compositions comprising a quillay extract and a plant growth regulator |
WO2014086856A1 (en) | 2012-12-04 | 2014-06-12 | Basf Agro B.V., Arnhem (Nl) | Compositions comprising a quillay extract and a biopesticide |
WO2014086850A1 (en) | 2012-12-04 | 2014-06-12 | Basf Agro B.V., Arnhem (Nl) | Compositions comprising a quillay extract and a fungicidal inhibitor of respiratory complex ii |
EP2746262A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds for combating phytopathogenic fungi |
EP2935236B1 (en) | 2012-12-19 | 2017-11-29 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole compounds and their use as fungicides |
EP2746274A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole compounds |
WO2014095381A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-26 | Basf Se | Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds |
EP2746276A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides |
US20150329501A1 (en) | 2012-12-19 | 2015-11-19 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole compounds and their use as fungicides |
EP2935224A1 (en) | 2012-12-19 | 2015-10-28 | Basf Se | New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides |
EP2746279A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds |
EP2745691A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | Substituted imidazole compounds and their use as fungicides |
EP2746264A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds |
EP2746263A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | Alpha-substituted triazoles and imidazoles |
WO2014095555A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-26 | Basf Se | New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides |
EP2746277A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds |
EP2746255A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds |
EP2746266A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides |
WO2014095534A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-26 | Basf Se | New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides |
EP2746278A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds |
EP2746275A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides |
EP2746256A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds |
CN105050406B (zh) | 2012-12-20 | 2017-09-15 | 巴斯夫农业公司 | 包含三唑化合物的组合物 |
EP2746257A1 (en) | 2012-12-21 | 2014-06-25 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds |
EP2746260A1 (en) | 2012-12-21 | 2014-06-25 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds |
EP2746258A1 (en) | 2012-12-21 | 2014-06-25 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds |
EP2746259A1 (en) | 2012-12-21 | 2014-06-25 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds |
CN105189489A (zh) | 2012-12-27 | 2015-12-23 | 巴斯夫欧洲公司 | 用于防除无脊椎动物害虫的带有亚胺或亚胺衍生取代基的2-(吡啶-3-基)-5-杂芳基噻唑化合物 |
WO2014118099A1 (en) | 2013-01-30 | 2014-08-07 | Basf Se | Fungicidal naphthoquinones and derivatives |
WO2014124850A1 (en) | 2013-02-14 | 2014-08-21 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds |
UA119233C2 (uk) | 2013-03-20 | 2019-05-27 | Басф Корпорейшн | Пестицидна суміш, що містить штам bacillus subtilis і пестицид |
BR112015018853B1 (pt) | 2013-03-20 | 2021-07-13 | Basf Corporation | Mistura, composição agroquímica, método para controlar fungos fitopatogênicos, método para proteção do material de propagação dos vegetais e semente revestida |
EP2783569A1 (en) | 2013-03-28 | 2014-10-01 | Basf Se | Compositions comprising a triazole compound |
CN105324374B (zh) | 2013-04-19 | 2018-12-04 | 巴斯夫欧洲公司 | 用于对抗动物害虫的n-取代酰基-亚氨基-吡啶化合物和衍生物 |
CA2911932A1 (en) | 2013-05-10 | 2014-11-13 | Nimbus Apollo, Inc. | Acc inhibitors and uses thereof |
CA2911818A1 (en) | 2013-05-10 | 2014-11-13 | Nimbus Apollo, Inc. | Acc inhibitors and uses thereof |
EP2813499A1 (en) | 2013-06-12 | 2014-12-17 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds |
EP2815647A1 (en) | 2013-06-18 | 2014-12-24 | Basf Se | Novel strobilurin-type compounds for combating phytopathogenic fungi |
EP2815649A1 (en) | 2013-06-18 | 2014-12-24 | Basf Se | Fungicidal mixtures II comprising strobilurin-type fungicides |
US20160145222A1 (en) | 2013-06-21 | 2016-05-26 | Basf Se | Methods for Controlling Pests in Soybean |
EP3022185B1 (en) | 2013-07-15 | 2017-09-06 | Basf Se | Pesticide compounds |
WO2015011615A1 (en) | 2013-07-22 | 2015-01-29 | Basf Corporation | Mixtures comprising a trichoderma strain and a pesticide |
EP2835052A1 (en) | 2013-08-07 | 2015-02-11 | Basf Se | Fungicidal mixtures comprising pyrimidine fungicides |
EP2839745A1 (en) | 2013-08-21 | 2015-02-25 | Basf Se | Agrochemical formulations comprising a 2-ethyl-hexanol alkoxylate |
WO2015036059A1 (en) | 2013-09-16 | 2015-03-19 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
WO2015036058A1 (en) | 2013-09-16 | 2015-03-19 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
CR20160180A (es) | 2013-09-19 | 2016-10-03 | Basf Se | Compuestos heterocíclicos de n-acilimino |
CN106061254B (zh) | 2013-10-18 | 2019-04-05 | 巴斯夫农业化学品有限公司 | 农药活性羧酰胺衍生物在土壤和种子施用和处理方法中的用途 |
US10053432B2 (en) | 2013-12-12 | 2018-08-21 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds |
CN106029645A (zh) | 2013-12-18 | 2016-10-12 | 巴斯夫欧洲公司 | N-取代的亚氨基杂环化合物 |
US20160318897A1 (en) | 2013-12-18 | 2016-11-03 | Basf Se | Azole compounds carrying an imine-derived substituent |
WO2015104422A1 (en) | 2014-01-13 | 2015-07-16 | Basf Se | Dihydrothiophene compounds for controlling invertebrate pests |
EP3122732B1 (en) | 2014-03-26 | 2018-02-28 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds as fungicides |
EP2924027A1 (en) | 2014-03-28 | 2015-09-30 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole and imidazole fungicidal compounds |
CN104020223B (zh) * | 2014-04-14 | 2016-04-06 | 常州胜杰化工有限公司 | 一种s-烯虫酯质量分数的分析方法 |
EP2949216A1 (en) | 2014-05-30 | 2015-12-02 | Basf Se | Fungicidal substituted alkynyl [1,2,4]triazole and imidazole compounds |
EP2949649A1 (en) | 2014-05-30 | 2015-12-02 | Basf Se | Fungicide substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds |
WO2015185485A1 (en) | 2014-06-06 | 2015-12-10 | Basf Se | Use of substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
EP2952506A1 (en) | 2014-06-06 | 2015-12-09 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds |
EP2952512A1 (en) | 2014-06-06 | 2015-12-09 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole compounds |
AR100743A1 (es) | 2014-06-06 | 2016-10-26 | Basf Se | Compuestos de [1,2,4]triazol sustituido |
EP2952507A1 (en) | 2014-06-06 | 2015-12-09 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole compounds |
EP2979549A1 (en) | 2014-07-31 | 2016-02-03 | Basf Se | Method for improving the health of a plant |
BR112017005140A2 (pt) | 2014-10-06 | 2018-01-23 | Basf Se | compostos, mistura, composição, métodos para a proteção de culturas e para o combate ou controle de praga de invertebrados, método não terapêutico para o tratamento de animais infestados ou infectados por parasitas e semente |
CN107075712A (zh) | 2014-10-24 | 2017-08-18 | 巴斯夫欧洲公司 | 改变固体颗粒的表面电荷的非两性、可季化和水溶性聚合物 |
WO2016071499A1 (en) | 2014-11-06 | 2016-05-12 | Basf Se | 3-pyridyl heterobicyclic compound for controlling invertebrate pests |
EP3028573A1 (en) | 2014-12-05 | 2016-06-08 | Basf Se | Use of a triazole fungicide on transgenic plants |
AU2016214305B2 (en) | 2015-02-06 | 2020-10-08 | Basf Se | Pyrazole compounds as nitrification inhibitors |
WO2016128261A2 (en) | 2015-02-11 | 2016-08-18 | Basf Se | Pesticidal mixture comprising a pyrazole compound, an insecticide and a fungicide |
WO2016128240A1 (en) | 2015-02-11 | 2016-08-18 | Basf Se | Pesticidal mixture comprising a pyrazole compound and two fungicides |
US11064696B2 (en) | 2015-04-07 | 2021-07-20 | Basf Agrochemical Products B.V. | Use of an insecticidal carboxamide compound against pests on cultivated plants |
MX2017014459A (es) | 2015-05-12 | 2018-03-16 | Basf Se | Compuestos de tioeter como inhibidores de la nitrificacion. |
WO2016198611A1 (en) | 2015-06-11 | 2016-12-15 | Basf Se | N-(thio)acylimino heterocyclic compounds |
WO2016198613A1 (en) | 2015-06-11 | 2016-12-15 | Basf Se | N-(thio)acylimino compounds |
WO2017016883A1 (en) | 2015-07-24 | 2017-02-02 | Basf Se | Process for preparation of cyclopentene compounds |
EP3356341B1 (en) | 2015-10-02 | 2020-04-01 | Basf Se | Imino compounds with a 2-chloropyrimidin-5-yl substituent as pest-control agents |
WO2017060148A1 (en) | 2015-10-05 | 2017-04-13 | Basf Se | Pyridine derivatives for combating phytopathogenic fungi |
EP3371177A1 (en) | 2015-11-02 | 2018-09-12 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
EP3165094A1 (en) | 2015-11-03 | 2017-05-10 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
EP3370525A1 (en) | 2015-11-04 | 2018-09-12 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
EP3165093A1 (en) | 2015-11-05 | 2017-05-10 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
EP3167716A1 (en) | 2015-11-10 | 2017-05-17 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
WO2017081310A1 (en) | 2015-11-13 | 2017-05-18 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
EP3373733A1 (en) | 2015-11-13 | 2018-09-19 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
JP2018537457A (ja) | 2015-11-19 | 2018-12-20 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | 植物病原菌を駆除するための置換オキサジアゾール |
CR20180332A (es) | 2015-11-19 | 2018-10-18 | Basf Se | Oxadiazoles sustituidos para combatir hongos fitopatógenos |
EP3380479B1 (en) | 2015-11-25 | 2022-12-07 | Gilead Apollo, LLC | Triazole acc inhibitors and uses thereof |
CA3004798C (en) | 2015-11-25 | 2023-10-31 | Gilead Apollo, Llc | Ester acc inhibitors and uses thereof |
SI3380480T1 (sl) | 2015-11-25 | 2023-04-28 | Gilead Apollo, Llc | Pirazolni inhibitorji ACC in uporabe le-teh |
EP3383183B1 (en) | 2015-11-30 | 2020-05-27 | Basf Se | Compositions containing cis-jasmone and bacillus amyloliquefaciens |
WO2017093120A1 (en) | 2015-12-01 | 2017-06-08 | Basf Se | Pyridine compounds as fungicides |
US20180368403A1 (en) | 2015-12-01 | 2018-12-27 | Basf Se | Pyridine compounds as fungicides |
EP3205208A1 (en) | 2016-02-09 | 2017-08-16 | Basf Se | Mixtures and compositions comprising paenibacillus strains or fusaricidins and chemical pesticides |
EP3426660A1 (en) | 2016-03-09 | 2019-01-16 | Basf Se | Spirocyclic derivatives |
BR112018017034A2 (pt) | 2016-03-10 | 2018-12-26 | Basf Se | misturas e seu uso, composição agroquímica, método de controle de fungos daninhos fitopatogênicos e material de propagação vegetal |
BR112018068042A2 (pt) | 2016-03-11 | 2019-01-08 | Basf Se | métodos para controlar pragas de plantas, material de propagação de planta e uso de um ou mais compostos de fórmula i |
US11570992B2 (en) | 2016-04-01 | 2023-02-07 | Basf Se | Bicyclic compounds |
CA3020532A1 (en) | 2016-04-11 | 2017-10-19 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
JP2019520293A (ja) | 2016-05-18 | 2019-07-18 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | 硝化阻害剤として使用するためのベンジルプロパルギルエーテルを含むカプセル |
US20190200612A1 (en) | 2016-09-13 | 2019-07-04 | Basf Se | Fungicidal mixtures i comprising quinoline fungicides |
WO2018054723A1 (en) | 2016-09-26 | 2018-03-29 | Basf Se | Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi |
WO2018054721A1 (en) | 2016-09-26 | 2018-03-29 | Basf Se | Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi |
WO2018054711A1 (en) | 2016-09-26 | 2018-03-29 | Basf Se | Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi |
WO2018065182A1 (en) | 2016-10-04 | 2018-04-12 | Basf Se | Reduced quinoline compounds as antifuni agents |
WO2018073110A1 (en) | 2016-10-20 | 2018-04-26 | Basf Se | Quinoline compounds as fungicides |
US20200077658A1 (en) | 2016-12-16 | 2020-03-12 | Basf Se | Pesticidal Compounds |
BR112019011293A2 (pt) | 2016-12-19 | 2019-10-08 | Basf Se | compostos de fórmula i, intermediários, composição agroquímica, uso e método para combater fungos nocivos fitopatogênicos |
EP3339297A1 (en) | 2016-12-20 | 2018-06-27 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
EP3338552A1 (en) | 2016-12-21 | 2018-06-27 | Basf Se | Use of a tetrazolinone fungicide on transgenic plants |
CN110191881A (zh) | 2017-01-23 | 2019-08-30 | 巴斯夫欧洲公司 | 杀真菌的吡啶化合物 |
WO2018149754A1 (en) | 2017-02-16 | 2018-08-23 | Basf Se | Pyridine compounds |
EP3585773B1 (en) | 2017-02-21 | 2021-04-07 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
WO2018162312A1 (en) | 2017-03-10 | 2018-09-13 | Basf Se | Spirocyclic derivatives |
WO2018166855A1 (en) | 2017-03-16 | 2018-09-20 | Basf Se | Heterobicyclic substituted dihydroisoxazoles |
JP7160486B2 (ja) | 2017-03-28 | 2022-10-25 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 殺生物剤化合物 |
JP7161823B2 (ja) | 2017-03-31 | 2022-10-27 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 動物有害生物を駆除するためのピリミジニウム化合物及びそれらの混合物 |
WO2018184882A1 (en) | 2017-04-06 | 2018-10-11 | Basf Se | Pyridine compounds |
US20200045974A1 (en) | 2017-04-07 | 2020-02-13 | Basf Se | Substituted Oxadiazoles for Combating Phytopathogenic Fungi |
WO2018188962A1 (en) | 2017-04-11 | 2018-10-18 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
JP2020517608A (ja) | 2017-04-20 | 2020-06-18 | ピーアイ インダストリーズ リミテッドPi Industries Ltd | 新規フェニルアミン化合物 |
WO2018192793A1 (en) | 2017-04-20 | 2018-10-25 | Basf Se | Substituted rhodanine derivatives |
CA3058104A1 (en) | 2017-04-26 | 2018-11-01 | Basf Se | Substituted succinimide derivatives as pesticides |
EA201992550A1 (ru) | 2017-05-02 | 2020-04-14 | Басф Се | Фунгицидные смеси, содержащие замещенные 3-фенил-5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазолы |
BR112019022137A2 (pt) | 2017-05-04 | 2020-05-12 | Basf Se | Usos de compostos, compostos da fórmula i, composição agroquímica e método para combater fungos nocivos fitopatogênicos |
WO2018202491A1 (en) | 2017-05-04 | 2018-11-08 | Basf Se | Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
WO2018202737A1 (en) | 2017-05-05 | 2018-11-08 | Basf Se | Fungicidal mixtures comprising triazole compounds |
KR102694625B1 (ko) | 2017-05-10 | 2024-08-12 | 바스프 에스이 | 바이시클릭 화합물 |
WO2018210658A1 (en) | 2017-05-15 | 2018-11-22 | Basf Se | Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides |
WO2018210659A1 (en) | 2017-05-15 | 2018-11-22 | Basf Se | Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides |
WO2018210661A1 (en) | 2017-05-15 | 2018-11-22 | Basf Se | Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides |
WO2018210660A1 (en) | 2017-05-15 | 2018-11-22 | Basf Se | Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides |
EP3625215B1 (en) | 2017-05-18 | 2023-09-13 | PI Industries Ltd | Formimidamidine compounds useful against phytopathogenic microorganisms |
CN110691776A (zh) | 2017-05-30 | 2020-01-14 | 巴斯夫欧洲公司 | 吡啶和吡嗪化合物 |
WO2018219797A1 (en) | 2017-06-02 | 2018-12-06 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
WO2018224455A1 (en) | 2017-06-07 | 2018-12-13 | Basf Se | Substituted cyclopropyl derivatives |
US20210179620A1 (en) | 2017-06-16 | 2021-06-17 | Basf Se | Mesoionic imidazolium compounds and derivatives for combating animal pests |
US20200190043A1 (en) | 2017-06-19 | 2020-06-18 | Basf Se | 2-[[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]aryloxy](thio)acetamides for combating phytopathogenic fungi |
WO2018234202A1 (en) | 2017-06-19 | 2018-12-27 | Basf Se | SUBSTITUTED PYRIMIDINIUM COMPOUNDS AND DERIVATIVES FOR CONTROLLING HARMFUL ANIMALS |
WO2018234488A1 (en) | 2017-06-23 | 2018-12-27 | Basf Se | SUBSTITUTED CYCLOPROPYL DERIVATIVES |
WO2019002158A1 (en) | 2017-06-30 | 2019-01-03 | Basf Se | SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR THE CONTROL OF PHYTOPATHOGENIC FUNGI |
WO2019025250A1 (en) | 2017-08-04 | 2019-02-07 | Basf Se | SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR COMBATING PHYTOPATHOGENIC FUNGI |
WO2019038042A1 (en) | 2017-08-21 | 2019-02-28 | Basf Se | SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR THE CONTROL OF PHYTOPATHOGENIC FUNGI |
EP3675638A1 (en) | 2017-08-29 | 2020-07-08 | Basf Se | Pesticidal mixtures |
WO2019042932A1 (en) | 2017-08-31 | 2019-03-07 | Basf Se | METHOD FOR CONTROLLING RICE PARASITES IN RICE |
EP3453706A1 (en) | 2017-09-08 | 2019-03-13 | Basf Se | Pesticidal imidazole compounds |
EP3684761A1 (en) | 2017-09-18 | 2020-07-29 | Basf Se | Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
WO2019057660A1 (en) | 2017-09-25 | 2019-03-28 | Basf Se | INDOLE AND AZAINDOLE COMPOUNDS HAVING 6-CHANNEL SUBSTITUTED ARYL AND HETEROARYL CYCLES AS AGROCHEMICAL FUNGICIDES |
WO2019072906A1 (en) | 2017-10-13 | 2019-04-18 | Basf Se | IMIDAZOLIDINE PYRIMIDINIUM COMPOUNDS FOR CONTROL OF HARMFUL ANIMALS |
WO2019101511A1 (en) | 2017-11-23 | 2019-05-31 | Basf Se | Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
WO2019115511A1 (en) | 2017-12-14 | 2019-06-20 | Basf Se | Fungicidal mixture comprising substituted 3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazoles |
US11839214B2 (en) | 2017-12-15 | 2023-12-12 | Basf Se | Fungicidal mixture comprising substituted pyridines |
WO2019121143A1 (en) | 2017-12-20 | 2019-06-27 | Basf Se | Substituted cyclopropyl derivatives |
US20200337311A1 (en) | 2017-12-20 | 2020-10-29 | Pi Industries Ltd. | Fluoralkenyl compounds, process for preparation and use thereof |
US11512054B2 (en) | 2017-12-21 | 2022-11-29 | Basf Se | Pesticidal compounds |
JP7479285B2 (ja) | 2018-01-09 | 2024-05-08 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 硝化阻害剤としてのシリルエチニルヘタリール化合物 |
WO2019137995A1 (en) | 2018-01-11 | 2019-07-18 | Basf Se | Novel pyridazine compounds for controlling invertebrate pests |
CA3090133A1 (en) | 2018-01-30 | 2019-08-08 | Pi Industries Ltd. | Oxadiazoles for use in controlling phytopathogenic fungi |
WO2019150311A1 (en) | 2018-02-02 | 2019-08-08 | Pi Industries Ltd. | 1-3 dithiol compounds and their use for the protection of crops from phytopathogenic microorganisms |
BR112020014817A2 (pt) | 2018-02-07 | 2020-12-08 | Basf Se | Uso dos compostos de fórmula i, compostos de fórmula i, composição, uso de um composto de fórmula i, método para o combate de fungos fitopatogênicos e semente |
WO2019154665A1 (en) | 2018-02-07 | 2019-08-15 | Basf Se | New pyridine carboxamides |
EP3530118A1 (en) | 2018-02-26 | 2019-08-28 | Basf Se | Fungicidal mixtures |
EP3530116A1 (en) | 2018-02-27 | 2019-08-28 | Basf Se | Fungicidal mixtures comprising xemium |
AU2019226360A1 (en) | 2018-02-28 | 2020-08-27 | Basf Se | Use of alkoxypyrazoles as nitrification inhibitors |
WO2019166252A1 (en) | 2018-02-28 | 2019-09-06 | Basf Se | Fungicidal mixtures comprising fenpropidin |
WO2019166560A1 (en) | 2018-02-28 | 2019-09-06 | Basf Se | Use of n-functionalized alkoxy pyrazole compounds as nitrification inhibitors |
CA3089381A1 (en) | 2018-02-28 | 2019-09-06 | Basf Se | Use of pyrazole propargyl ethers as nitrification inhibitors |
UA126830C2 (uk) | 2018-03-01 | 2023-02-08 | Басф Агро Б.В. | Фунгіцидні композиції мефентрифлуконазолу |
EP3533331A1 (en) | 2018-03-02 | 2019-09-04 | Basf Se | Fungicidal mixtures comprising pydiflumetofen |
EP3533333A1 (en) | 2018-03-02 | 2019-09-04 | Basf Se | Fungicidal mixtures comprising pydiflumetofen |
EP3536150A1 (en) | 2018-03-06 | 2019-09-11 | Basf Se | Fungicidal mixtures comprising fluxapyroxad |
EP3762367A1 (en) | 2018-03-09 | 2021-01-13 | PI Industries Ltd. | Heterocyclic compounds as fungicides |
WO2019175713A1 (en) | 2018-03-14 | 2019-09-19 | Basf Corporation | New catechol molecules and their use as inhibitors to p450 related metabolic pathways |
WO2019175712A1 (en) | 2018-03-14 | 2019-09-19 | Basf Corporation | New uses for catechol molecules as inhibitors to glutathione s-transferase metabolic pathways |
WO2019185413A1 (en) | 2018-03-27 | 2019-10-03 | Basf Se | Pesticidal substituted cyclopropyl derivatives |
BR112020020959A2 (pt) | 2018-04-16 | 2021-01-19 | Pi Industries Ltd. | Uso de compostos de fenilamidina 4-substituídospara controlar doenças de ferrugem em vegetais |
WO2019219464A1 (en) | 2018-05-15 | 2019-11-21 | Basf Se | Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
KR20210008036A (ko) | 2018-05-15 | 2021-01-20 | 바스프 에스이 | 벤즈피리목산 및 옥사조술필을 포함하는 혼합물 및 이의 용도 및 이의 적용 방법 |
WO2019224092A1 (en) | 2018-05-22 | 2019-11-28 | Basf Se | Pesticidally active c15-derivatives of ginkgolides |
WO2020002472A1 (en) | 2018-06-28 | 2020-01-02 | Basf Se | Use of alkynylthiophenes as nitrification inhibitors |
WO2020020765A1 (en) | 2018-07-23 | 2020-01-30 | Basf Se | Use of a substituted thiazolidine compound as nitrification inhibitor |
EP3826983B1 (en) | 2018-07-23 | 2024-05-15 | Basf Se | Use of substituted 2-thiazolines as nitrification inhibitors |
WO2020035826A1 (en) | 2018-08-17 | 2020-02-20 | Pi Industries Ltd. | 1,2-dithiolone compounds and use thereof |
EP3613736A1 (en) | 2018-08-22 | 2020-02-26 | Basf Se | Substituted glutarimide derivatives |
EP3628156A1 (en) | 2018-09-28 | 2020-04-01 | Basf Se | Method for controlling pests of sugarcane, citrus, rapeseed, and potato plants |
EP3628158A1 (en) | 2018-09-28 | 2020-04-01 | Basf Se | Pesticidal mixture comprising a mesoionic compound and a biopesticide |
AU2019348280A1 (en) | 2018-09-28 | 2021-04-22 | Basf Se | Method of controlling pests by seed treatment application of a mesoionic compound or mixture thereof |
EP3628157A1 (en) | 2018-09-28 | 2020-04-01 | Basf Se | Method of controlling insecticide resistant insects and virus transmission to plants |
MX2021003430A (es) | 2018-10-01 | 2021-06-15 | Pi Industries Ltd | Nuevos oxadiazoles. |
EP3860992A1 (en) | 2018-10-01 | 2021-08-11 | PI Industries Ltd. | Novel oxadiazoles |
EP3643705A1 (en) | 2018-10-24 | 2020-04-29 | Basf Se | Pesticidal compounds |
WO2020095161A1 (en) | 2018-11-05 | 2020-05-14 | Pi Industries Ltd. | Nitrone compounds and use thereof |
EP3887357A1 (en) | 2018-11-28 | 2021-10-06 | Basf Se | Pesticidal compounds |
EP3670501A1 (en) | 2018-12-17 | 2020-06-24 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole compounds as fungicides |
US20230031024A1 (en) | 2018-12-18 | 2023-02-02 | Basf Se | Substituted pyrimidinium compounds for combating animal pests |
EP3696177A1 (en) | 2019-02-12 | 2020-08-19 | Basf Se | Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests |
US20220135531A1 (en) | 2019-04-08 | 2022-05-05 | Pi Industries Ltd. | Novel oxadiazole compounds for controlling or preventing phytopathogenic fungi |
US20220151236A1 (en) | 2019-04-08 | 2022-05-19 | Pi Industries Ltd. | Novel oxadiazole compounds for controlling or preventing phytopathogenic fungi |
BR112021020232A2 (pt) | 2019-04-08 | 2021-12-07 | Pi Industries Ltd | Compostos de oxadiazol inovadores para controlar ou prevenir fungos fitopatogênicos |
EP3730489A1 (en) | 2019-04-25 | 2020-10-28 | Basf Se | Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides |
EP3769623A1 (en) | 2019-07-22 | 2021-01-27 | Basf Se | Mesoionic imidazolium compounds and derivatives for combating animal pests |
CN113923987B (zh) | 2019-05-29 | 2024-10-01 | 巴斯夫欧洲公司 | 用于防除动物害虫的介离子咪唑鎓化合物和衍生物 |
CN113993847A (zh) | 2019-06-06 | 2022-01-28 | 巴斯夫欧洲公司 | 杀真菌的n-(吡啶-3-基)羧酰胺类 |
WO2020244970A1 (en) | 2019-06-06 | 2020-12-10 | Basf Se | New carbocyclic pyridine carboxamides |
WO2020244969A1 (en) | 2019-06-06 | 2020-12-10 | Basf Se | Pyridine derivatives and their use as fungicides |
EP3766879A1 (en) | 2019-07-19 | 2021-01-20 | Basf Se | Pesticidal pyrazole derivatives |
AR119774A1 (es) | 2019-08-19 | 2022-01-12 | Pi Industries Ltd | Compuestos de oxadiazol que contienen un anillo heteroaromático de 5 miembros para controlar o prevenir hongos fitopatogénicos |
WO2021063735A1 (en) | 2019-10-02 | 2021-04-08 | Basf Se | New bicyclic pyridine derivatives |
WO2021063736A1 (en) | 2019-10-02 | 2021-04-08 | Basf Se | Bicyclic pyridine derivatives |
KR20220098170A (ko) * | 2019-11-07 | 2022-07-11 | 바이엘 악티엔게젤샤프트 | 동물 해충 방제를 위한 치환된 술포닐 아미드 |
AR120374A1 (es) | 2019-11-08 | 2022-02-09 | Pi Industries Ltd | Compuestos de oxadiazol que contienen anillos de heterociclilo fusionados para controlar o prevenir hongos fitopatogénicos |
BR112022012469A2 (pt) | 2019-12-23 | 2022-09-06 | Basf Se | Método e composição para a proteção de plantas ou material de propagação vegetal, uso de pelo menos um composto ativo e pelo menos uma enzima, sementes e kit de partes |
WO2021170463A1 (en) | 2020-02-28 | 2021-09-02 | BASF Agro B.V. | Methods and uses of a mixture comprising alpha-cypermethrin and dinotefuran for controlling invertebrate pests in turf |
BR112022017563A2 (pt) | 2020-03-04 | 2022-10-18 | Basf Se | Uso de compostos, composição agroquímica e método para combater fungos fitopatogênicos nocivos |
WO2021209360A1 (en) | 2020-04-14 | 2021-10-21 | Basf Se | Fungicidal mixtures comprising substituted 3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazoles |
EP3903583A1 (en) | 2020-04-28 | 2021-11-03 | Basf Se | Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors iii |
EP3903584A1 (en) | 2020-04-28 | 2021-11-03 | Basf Se | Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors iv |
CN115443267A (zh) | 2020-04-28 | 2022-12-06 | 巴斯夫欧洲公司 | 杀害虫化合物 |
EP3903581A1 (en) | 2020-04-28 | 2021-11-03 | Basf Se | Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors i |
EP3903582A1 (en) | 2020-04-28 | 2021-11-03 | Basf Se | Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors ii |
EP3909950A1 (en) | 2020-05-13 | 2021-11-17 | Basf Se | Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests |
EP3945089A1 (en) | 2020-07-31 | 2022-02-02 | Basf Se | Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors v |
WO2021249800A1 (en) | 2020-06-10 | 2021-12-16 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole compounds as fungicides |
EP3960727A1 (en) | 2020-08-28 | 2022-03-02 | Basf Se | Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors vi |
EP3939961A1 (en) | 2020-07-16 | 2022-01-19 | Basf Se | Strobilurin type compounds and their use for combating phytopathogenic fungi |
WO2022017836A1 (en) | 2020-07-20 | 2022-01-27 | BASF Agro B.V. | Fungicidal compositions comprising (r)-2-[4-(4-chlorophenoxy)-2-(trifluoromethyl)phenyl]-1- (1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol |
EP3970494A1 (en) | 2020-09-21 | 2022-03-23 | Basf Se | Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors viii |
AR123264A1 (es) | 2020-08-18 | 2022-11-16 | Pi Industries Ltd | Nuevos compuestos heterocíclicos para combatir los hongos fitopatógenos |
EP4214203A1 (en) | 2020-09-15 | 2023-07-26 | PI Industries Ltd. | Novel picolinamide compounds for combating phytopathogenic fungi |
AR123501A1 (es) | 2020-09-15 | 2022-12-07 | Pi Industries Ltd | Nuevos compuestos de picolinamida para combatir hongos fitopatógenos |
AR123594A1 (es) | 2020-09-26 | 2022-12-21 | Pi Industries Ltd | Compuestos nematicidas y uso de los mismos |
EP4236691A1 (en) | 2020-10-27 | 2023-09-06 | BASF Agro B.V. | Compositions comprising mefentrifluconazole |
EP4018830A1 (en) | 2020-12-23 | 2022-06-29 | Basf Se | Pesticidal mixtures |
EP4043444A1 (en) | 2021-02-11 | 2022-08-17 | Basf Se | Substituted isoxazoline derivatives |
UY39755A (es) | 2021-05-05 | 2022-11-30 | Pi Industries Ltd | Nuevos compuestos heterocíclicos condensados para combatir hongos fitopatógenos. |
UY39780A (es) | 2021-05-26 | 2022-11-30 | Pi Industries Ltd | Composición fungicida que contiene compuestos de oxadiazol |
EP4094579A1 (en) | 2021-05-28 | 2022-11-30 | Basf Se | Pesticidal mixtures comprising metyltetraprole |
EP4119547A1 (en) | 2021-07-12 | 2023-01-18 | Basf Se | Triazole compounds for the control of invertebrate pests |
KR20240042636A (ko) | 2021-08-02 | 2024-04-02 | 바스프 에스이 | (3-피리딜)-퀴나졸린 |
EP4140986A1 (en) | 2021-08-23 | 2023-03-01 | Basf Se | Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests |
EP4140995A1 (en) | 2021-08-27 | 2023-03-01 | Basf Se | Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests |
EP4151631A1 (en) | 2021-09-20 | 2023-03-22 | Basf Se | Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests |
WO2023072670A1 (en) | 2021-10-28 | 2023-05-04 | Basf Se | Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors x |
WO2023072671A1 (en) | 2021-10-28 | 2023-05-04 | Basf Se | Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors ix |
EP4194453A1 (en) | 2021-12-08 | 2023-06-14 | Basf Se | Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests |
EP4198033A1 (en) | 2021-12-14 | 2023-06-21 | Basf Se | Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests |
EP4198023A1 (en) | 2021-12-16 | 2023-06-21 | Basf Se | Pesticidally active thiosemicarbazone compounds |
AR127972A1 (es) | 2021-12-17 | 2024-03-13 | Pi Industries Ltd | Novedosos compuestos de piridina carboxamida bicíclica sustituida fusionada para combatir hongos fitopatogénicos |
EP4238971A1 (en) | 2022-03-02 | 2023-09-06 | Basf Se | Substituted isoxazoline derivatives |
WO2023203066A1 (en) | 2022-04-21 | 2023-10-26 | Basf Se | Synergistic action as nitrification inhibitors of dcd oligomers with alkoxypyrazole and its oligomers |
WO2023208447A1 (en) | 2022-04-25 | 2023-11-02 | Basf Se | An emulsifiable concentrate having a (substituted) benzaldehyde-based solvent system |
WO2024028243A1 (en) | 2022-08-02 | 2024-02-08 | Basf Se | Pyrazolo pesticidal compounds |
EP4342885A1 (en) | 2022-09-20 | 2024-03-27 | Basf Se | N-(3-(aminomethyl)-phenyl)-5-(4-phenyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-amine derivatives and similar compounds as pesticides |
EP4361126A1 (en) | 2022-10-24 | 2024-05-01 | Basf Se | Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors xv |
EP4389210A1 (en) | 2022-12-21 | 2024-06-26 | Basf Se | Heteroaryl compounds for the control of invertebrate pests |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1997008148A1 (de) * | 1995-08-30 | 1997-03-06 | Basf Aktiengesellschaft | Heterozyklisch substituierte biphenylamid derivate, deren herstellung und deren verwendung als fungizide |
WO2003070705A1 (de) * | 2002-02-19 | 2003-08-28 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Disubstituierte pyrazolylcarboxanilide |
Family Cites Families (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0788362B2 (ja) | 1988-05-16 | 1995-09-27 | 三井東圧化学株式会社 | ピラゾールカルボン酸クロライド類の製造方法 |
US5093347A (en) | 1991-01-28 | 1992-03-03 | Monsanto Company | 3-difluoromethylpyrazolecarboxamide fungicides, compositions and use |
IL103614A (en) | 1991-11-22 | 1998-09-24 | Basf Ag | Carboxamides for controlling botrytis and certain novel such compounds |
JPH09132567A (ja) | 1995-11-08 | 1997-05-20 | Mitsui Toatsu Chem Inc | ピラゾールカルボン酸アニリド誘導体およびこれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 |
JP3982879B2 (ja) | 1996-08-15 | 2007-09-26 | 三井化学株式会社 | 置換カルボン酸アニリド誘導体およびこれを有効成分とする植物病害防除剤 |
DE10136065A1 (de) | 2001-07-25 | 2003-02-13 | Bayer Cropscience Ag | Pyrazolylcarboxanilide |
DE10303589A1 (de) | 2003-01-29 | 2004-08-12 | Bayer Cropscience Ag | Pyrazolylcarboxanilide |
DE10347090A1 (de) | 2003-10-10 | 2005-05-04 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
EP1680407A1 (de) | 2003-10-23 | 2006-07-19 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Isopentylcarboxanilide zur bekämpfung von unerwünschten mikroorganismen |
DE10349502A1 (de) | 2003-10-23 | 2005-05-25 | Bayer Cropscience Ag | 1,3-Dimethylbutylcarboxanilide |
GB0422401D0 (en) | 2004-10-08 | 2004-11-10 | Syngenta Participations Ag | Fungicidal compositions |
DE102005009458A1 (de) | 2005-03-02 | 2006-09-07 | Bayer Cropscience Ag | Pyrazolylcarboxanilide |
DE102005015850A1 (de) | 2005-04-07 | 2006-10-12 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
DE102005025989A1 (de) | 2005-06-07 | 2007-01-11 | Bayer Cropscience Ag | Carboxamide |
DE102005035300A1 (de) | 2005-07-28 | 2007-02-01 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
DE102005060464A1 (de) | 2005-12-17 | 2007-06-28 | Bayer Cropscience Ag | Pyrazolylcarboxamide |
DE102005060467A1 (de) | 2005-12-17 | 2007-06-21 | Bayer Cropscience Ag | Carboxamide |
DE102005060462A1 (de) | 2005-12-17 | 2007-06-28 | Bayer Cropscience Ag | Biphenylcarboxamide |
EP2105049A1 (en) | 2008-03-28 | 2009-09-30 | Bayer CropScience AG | Method of plant growth promotion using amide compounds |
-
2005
- 2005-03-02 DE DE102005009458A patent/DE102005009458A1/de not_active Withdrawn
-
2006
- 2006-02-21 EP EP06707100A patent/EP1856054B1/de active Active
- 2006-02-21 AT AT06707100T patent/ATE408603T1/de not_active IP Right Cessation
- 2006-02-21 WO PCT/EP2006/001520 patent/WO2006092213A1/de active IP Right Grant
- 2006-02-21 BR BRPI0609378-7A patent/BRPI0609378A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2006-02-21 EA EA200701822A patent/EA011885B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2006-02-21 JP JP2007557364A patent/JP5000534B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2006-02-21 CN CN2006800069208A patent/CN101133032B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2006-02-21 PL PL06707100T patent/PL1856054T3/pl unknown
- 2006-02-21 DK DK06707100T patent/DK1856054T3/da active
- 2006-02-21 CA CA2599837A patent/CA2599837C/en not_active Expired - Fee Related
- 2006-02-21 DE DE502006001600T patent/DE502006001600D1/de active Active
- 2006-02-21 PT PT06707100T patent/PT1856054E/pt unknown
- 2006-02-21 KR KR1020077021712A patent/KR20070113248A/ko not_active Application Discontinuation
- 2006-02-21 MX MX2007010528A patent/MX2007010528A/es active IP Right Grant
- 2006-02-21 ES ES06707100T patent/ES2313615T3/es active Active
- 2006-02-21 US US11/817,434 patent/US8580971B2/en active Active
- 2006-02-21 SI SI200630126T patent/SI1856054T1/sl unknown
- 2006-03-01 TW TW095106711A patent/TWI363053B/zh not_active IP Right Cessation
- 2006-03-01 AR ARP060100771A patent/AR053334A1/es active IP Right Grant
-
2007
- 2007-08-30 IL IL185620A patent/IL185620A0/en unknown
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1997008148A1 (de) * | 1995-08-30 | 1997-03-06 | Basf Aktiengesellschaft | Heterozyklisch substituierte biphenylamid derivate, deren herstellung und deren verwendung als fungizide |
WO2003070705A1 (de) * | 2002-02-19 | 2003-08-28 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Disubstituierte pyrazolylcarboxanilide |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE102005009458A1 (de) | 2006-09-07 |
EA200701822A1 (ru) | 2008-02-28 |
PL1856054T3 (pl) | 2009-03-31 |
KR20070113248A (ko) | 2007-11-28 |
US8580971B2 (en) | 2013-11-12 |
WO2006092213A1 (de) | 2006-09-08 |
AR053334A1 (es) | 2007-05-02 |
US20090118346A1 (en) | 2009-05-07 |
EP1856054B1 (de) | 2008-09-17 |
JP5000534B2 (ja) | 2012-08-15 |
CA2599837C (en) | 2013-02-19 |
PT1856054E (pt) | 2008-11-25 |
CN101133032B (zh) | 2011-06-08 |
ES2313615T3 (es) | 2009-03-01 |
ATE408603T1 (de) | 2008-10-15 |
SI1856054T1 (sl) | 2009-02-28 |
DE502006001600D1 (en) | 2008-10-30 |
BRPI0609378A2 (pt) | 2010-03-30 |
IL185620A0 (en) | 2008-01-06 |
WO2006092213A8 (de) | 2007-11-22 |
MX2007010528A (es) | 2007-10-10 |
CN101133032A (zh) | 2008-02-27 |
JP2008531615A (ja) | 2008-08-14 |
CA2599837A1 (en) | 2006-09-08 |
TWI363053B (en) | 2012-05-01 |
DK1856054T3 (da) | 2009-01-12 |
EP1856054A1 (de) | 2007-11-21 |
TW200643012A (en) | 2006-12-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EA011885B1 (ru) | Пиразолилкарбоксанилиды | |
EA015496B1 (ru) | Бифенилкарбоксамиды | |
CN101184396B (zh) | 杀真菌活性化合物结合物 | |
CN101379039B (zh) | 用于在植物和材料保护中防治微生物的甲酰胺类 | |
CN103145640A (zh) | 联苯噻唑甲酰胺 | |
US8344015B2 (en) | 2-alkyl-cycloalk(en)yl-carboxamides | |
EA010111B1 (ru) | Пиразолилкарбоксанилиды для борьбы с нежелательными микроорганизмами | |
CN1930157B (zh) | 甲硅烷基化甲酰胺 | |
EA014775B1 (ru) | Комбинация биологически активных веществ фунгицидного действия | |
EA013972B1 (ru) | Комбинация биологически активных веществ фунгицидного действия | |
EP1965642A2 (de) | Pyrazolylcarboxamide | |
EA009848B1 (ru) | Тиазол-(би)циклоалкил-карбоксанилиды | |
EA009699B1 (ru) | Тиазолилбифениламиды, способ их получения и их применение для борьбы с нежелательными микроорганизмами | |
EA010665B1 (ru) | N-замещенные пиразолилкарбоксанилиды | |
CN101309586A (zh) | 用作杀菌剂的噻唑类化合物 | |
JP4868603B2 (ja) | 殺虫剤としての1−アリールピラゾール誘導体 | |
EA011551B1 (ru) | Изопентилкарбоксанилиды для борьбы с нежелательными микроорганизмами | |
JP2007516249A (ja) | 殺真菌作用を有する7−アミノ−5−ハロピラゾロピリミジン類 | |
EA011230B1 (ru) | Оптически активные карбоксамиды и их применение для борьбы с нежелательными микроорганизмами | |
MX2008007856A (en) | Biphenyl carboxamides for controlling micro-organisms | |
EA011925B1 (ru) | Гексилкарбоксанилиды, способ их получения и их применение для борьбы с нежелательными микроорганизмами | |
KR20080032076A (ko) | 콩과 식물에서 식물 질병을 방제하기 위한트리아졸로피리미딘의 용도 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s) |
Designated state(s): BY KZ |
|
PC4A | Registration of transfer of a eurasian patent by assignment |