CN101133032B - 吡唑基甲酰苯胺 - Google Patents

Abstract

本发明涉及新的式(I)的吡唑基甲酰苯胺，其中R和R¹具有说明书中所给的含义，涉及这些物质的多种制备方法及其用于防治不想要的微生物的用途，以及新的中间体及其制备。

Description

吡唑基甲酰苯胺 

本发明涉及新的吡唑基甲酰苯胺，涉及其多种制备方法以及其在植物保护中和材料保护中用于防治有害微生物的用途。

已公开多种具有杀真菌特性的甲酰苯胺(参见例如WO03/070705、EP0545099及JP9132567)。虽然其中所记载的物质活性良好，但在施用率低时，还不能完全满足要求。

现已发现式(I)的新的吡唑基甲酰苯胺，

其中

R代表二氟甲基或三氟甲基，且

R¹代表氯或甲基。

还已发现式(I)的吡唑基甲酰苯胺通过如下方式获得：

a)如果合适在酸结合剂的存在下且如果合适在稀释剂的存在下，式(II)的吡唑基甲酰卤与式(III)的苯胺衍生物反应，

其中

R具有上述含义，且

X¹代表卤素，

其中R¹具有上述的含义，

或者

b)在催化剂存在下，如果合适在酸结合剂的存在下且如果合适在稀释剂的存在下，式(IV)的卤代吡唑基甲酰苯胺与式(V)的硼酸衍生物反应，

其中

R具有上述含义，且

X²代表溴或碘

其中

R¹具有上述含义，且

G¹和G²各自代表氢或一起代表四甲基亚乙基，

或者

c)第一步，在催化剂存在下，如果合适在酸结合剂的存在下且如果合适在稀释剂的存在下，式(IV)的卤代吡唑基甲酰苯胺与式(VI)的二硼烷衍生物反应，不进行后处理；第二步，在催化剂存在下，如果合适在酸结合剂的存在下，且如果合适在稀释剂的存在下，与式(VII)的卤代苯衍生物反应，

其中

R具有上述含义，且

X²代表溴或碘，

其中

G³和G⁴各自代表烷基或一起代表烷二基

其中

R¹具有上述含义，且

X³代表溴、碘或三氟甲基磺酰基氧基。

最后，已发现式(I)的新的吡唑基甲酰苯胺具有非常好的杀微生物特性，且可在作物保护中以及材料保护中用于防治不想要的微生物。

令人惊奇的是，与现有技术中组成最相似且作用目的相同的活性化合物相比，本发明的式(I)的吡唑基甲酰苯胺具有好得多的杀真菌活性。

式(I)提供了本发明吡唑基甲酰苯胺的宽泛的定义。

式(I)包括以下四种吡唑基甲酰苯胺：

N-(4’-氯-3’，5-二氟联苯-2-基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺

N-(4’-氯-3’，5-二氟联苯-2-基)-1-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-甲酰胺

N-(3’，5-二氟-4’-甲基联苯-2-基)-1-甲基-3-(二氟甲基)-1H-吡唑-4-甲酰胺

N-(3’，5-二氟-4’-甲基联苯-2-基)-1-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-甲酰胺

例如，如果使用1-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-甲酰氯和4’-氯-3’，5-二氟-1，1’-联苯-2-胺作为原料并使用碱，本发明的方法a)的过程可用下式说明：

式(II)提供了实施本发明方法a)所需的原料吡唑基甲酰卤的宽泛的定义。在此式(II)中，R代表二氟甲基或三氟甲基。X¹优选代表氯。

式(II)的吡唑基甲酰卤是已知的，并且/或者可通过已知方法制备(参见例如JP01290662和US5,093,347)。

式(III)提供了实施本发明方法a)所还需的原料苯胺衍生物的宽泛的定义。在该式(III)中，R¹代表氯或甲基。

式(III)的苯胺衍生物是已知的，并且/或者可通过已知方法制备(参见WO03/070705)。

如果使用N-(2-溴-4-氟代苯基)-1-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-甲酰胺和4-氯-3-氟代苯基硼酸为原料，并使用催化剂和碱，本发明方法b)的过程可用下式说明：

式(IV)提供了实施本发明方法b)所需的原料卤代吡唑基甲酰苯胺的宽泛的定义。在该式(IV)中，R代表二氟甲基或三氟甲基。X²优选代表溴或碘。

式(IV)的卤代吡唑基甲酰苯胺是已知的(参见WO03/070705)。

式(V)提供了实施本发明方法b)所还需的原料硼酸衍生物的宽泛的定义。在该式(V)中，R¹代表氯或甲基。G¹和G²优选各自代表氢或一起代表四甲基亚乙基。

式(V)的硼酸是已知的用于合成的化学品。它们也可由卤代苯衍生物和硼酸酯直接制备，然后立即反应，并且不进行后处理而用于下一步反应。

例如，如果在第一步中使用N-(2-溴-4-氟代苯基)-1-甲基-3-(三氟甲 基)-1H-吡唑-4-甲酰胺和4，4，4’，4’，5，5，5’，5’-八甲基-2，2’-双-1，3，2-二噁环戊硼烷(borolane)为原料，并且此外在第二步中使用5-溴-2-氯-1-氯代苯为原料，并在每一步中加入催化剂和碱，本发明方法c)的过程可用下式说明：

实施本发明方法c)所需的原料式(IV)的卤代吡唑基甲酰苯胺还在上文本发明方法b)中相关的部分有所说明。

式(VI)提供了实施本发明方法c)所需的原料二硼烷衍生物的宽泛的定义。在该式(VI)中，G³和G⁴优选各自代表甲基、乙基、丙基、丁基，或一起代表四甲基亚乙基。

式(VI)的二硼烷衍生物是公知的用于合成的化学品。

式(VII)提供了实施本发明方法c)所需的原料卤代苯衍生物的宽泛的定义。在该式(VII)中，R¹代表氯或甲基。X³优选代表溴、碘或三氟甲基磺酰基氧基。

式(VII)的卤代苯衍生物是公知的用于合成的化学品。

适用于本发明方法a)的稀释剂为所有惰性有机溶剂。它们优选包括：脂族烃、脂环烃或芳香烃，例如石油醚、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷、苯、甲苯、二甲苯或萘烷；卤代烃，例如氯代苯、二氯代苯、二氯甲烷、氯仿、四氯甲烷、二氯乙烷或三氯乙烷；醚，例如二乙醚、二异丙基醚、甲基叔丁基醚、甲基叔戊基醚、二噁烷、四氢呋喃、1，2-二甲氧基乙烷、1，2-二乙氧基乙烷或苯甲醚；或酰胺，例如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基甲酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酰三胺。

如果合适，本发明的方法a)在合适的酸受体的存在下实施。合适的酸受体为所有常规的无机碱或有机碱。它们优选包括碱土金属或碱金属的氢化物、氢氧化物、氨化物、醇盐、乙酸盐、碳酸盐或碳酸氢盐，例如氢化钠、氨基钠、甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钾、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化铵、乙酸钠、乙酸钾、乙酸钙、乙酸铵、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钾、碳酸氢钠或碳酸铯；以及叔胺，例如三甲胺、三乙胺、三丁胺、N，N-二甲基苯胺、N，N-二甲基苄胺、吡啶、N-甲基哌啶、N-甲基吗啉、N，N-二甲基氨基吡啶、二氮杂双环辛烷(DABCO)、二氮杂双环壬烯(DBN)或二氮杂双环十一碳烯(DBU)。

实施本发明方法a)时，反应温度可在宽范围内变化。通常，该方法在0℃至150℃的温度、优选在20℃至110℃的温度下实施。

为了实施本发明方法a)以制备式(I)化合物，通常每摩尔式(II)的吡唑基甲酰卤使用0.2至5mol、优选0.5至2mol的式(III)的苯胺衍生物。

用于实施方法b)和c)的稀释剂是所有惰性的有机溶剂。这些有机溶剂优选包括脂族烃、脂环烃或芳香烃，例如石油醚、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷、苯、甲苯、二甲苯或萘烷；醚，例如二乙醚、二异丙基醚、甲基叔丁基醚、甲基叔戊基醚、二噁烷、四氢呋喃、1，2-二甲氧基乙烷、1，2-二乙氧基乙烷或苯甲醚；腈，例如乙腈、丙腈、正丁腈或异丁腈或者苯基氰；酰胺，例如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基甲酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酰三胺；酯，例如乙酸甲酯或乙酸乙酯；亚砜，例如二甲基亚砜；砜，例如环丁砜；醇，例如甲醇、乙醇、正丙醇或异丙醇、正丁醇、异丁醇、仲丁醇或叔丁醇、乙二醇、1，2-丙二醇、乙氧基乙醇、甲氧基乙醇、二甘醇一甲醚、二甘醇一乙醚及它们与水的混合物；或纯水。

实施本发明的方法b)和c)时，反应温度可在宽范围内变化。通常，该方法在0℃至150℃的温度、优选在20℃至110℃温度下实施。

如果合适，本发明的方法b)和c)在合适的酸受体的存在下实施。合适的酸受体为所有常规的无机碱或有机碱。这些酸受体优选包括碱土金属或碱金属的氢化物、氢氧化物、氨化物、醇盐、乙酸盐、氟化物、磷酸盐、碳酸盐或碳酸氢盐，例如氢化钠、氨基钠、二异丙氨基锂、甲醇钠，乙醇钠、叔丁醇钾、氢氧化钠、氢氧化钾、乙酸钠、乙酸钾、磷酸钠、磷酸钾、氟化钾、氟化铯、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钾、碳酸氢钠 或碳酸铯；其他叔胺，例如三甲胺、三乙胺、三丁胺、N，N-二甲基苯胺、N，N-二甲基苄胺、吡啶、N-甲基哌啶、N-甲基吗啉、N，N-二甲基氨基吡啶、二氮杂双环辛烷(DABCO)、二氮杂双环壬烯(DBN)或二氮杂双环十一碳烯(DBU)。

本发明的方法b)和c)在例如钯盐或钯配合物的催化剂存在下实施。适于此目的的催化剂优选氯化钯、乙酸钯、四(三苯基膦)钯、二氯(三苯基膦)钯或1，1’-双(二苯基膦基)二茂铁二氯化钯(II)。

当钯盐和配合物配体被分别加入反应物中时，也可在反应混合物中生成钯配合物，所述的配合物配体例如：三乙膦、三叔丁基膦、三环己基膦、2-(二环己基膦)联苯、2-(二叔丁基膦)联苯、2-(二环己基膦)-2’-(N，N-二甲基氨基)联苯、三苯基膦、三-(邻-甲苯)-膦、3-(二苯基膦基)苯磺酸钠、三-2-(甲氧基苯基)膦、2，2’-双-(二苯基膦)-1，1’-联萘、1，4-双(二苯基膦)丁烷、1，2-双-(二苯基膦)乙烷、1，4-双(二环己基膦)丁烷、1，2-双-(二环己基膦)乙烷、2-(二环己基膦)-2’-(N，N-二甲基氨基)联苯、双(二苯基膦基)二茂铁或亚磷酸三-(2，4-叔丁基苯基)酯。

为了实施本发明方法b)以制备式(I)化合物，通常每摩尔式(IV)的卤代吡唑基甲酰苯胺使用1至15mol、优选1至5mol的式(V)的硼酸衍生物。

为了实施本发明方法c)以制备式(I)化合物，通常每摩尔式(IV)的卤代吡唑基甲酰苯胺使用1至15mol、优选1至5mol的式(VI)的二硼烷衍生物和1至15mol、优选1至5mol的式(VII)的卤代苯衍生物。

通常本发明的方法a)、b)和c)在大气压下实施。然而，还可在升高或降低的压力下、通常在0.1bar与10bar之间实施该方法。

本发明的物质表现出强的杀微生物活性，并可在植物保护和材料保护中用于防治不想要的微生物，如真菌和细菌。

杀真菌剂可在植物保护中用于防治根肿菌(Plasmodiophoromycetes)、卵菌(Oomycetes)、壶菌(Chytridiomycetes)、接合菌(Zygomycetes)、子囊菌(Ascomycetes)、担子菌(Basidiomycetes)及半知菌(Deuteromycetes)。

杀细菌剂可在植物保护中用于抵抗假单孢菌(Pseudomonadaceae)、根瘤菌(Rhizobiaceae)、肠杆菌(Enterobatceriaceae)、棒杆菌(Corynebacteriaceae)以及链霉菌(Streptomycetaceae)。

可提及但非以限制性方式提及的归入上述属名的一些真菌病害和细菌病害的病原体实例为：

由白粉病病原体引起的病害，所述病原体例如

布氏白粉菌属(Blumeria)菌种，例如禾本科布氏白粉菌(Blumeriagraminis)；

叉丝单囊壳属(Podosphaera)菌种，例如白叉丝单囊壳(Podosphaera leucotricha)；

单囊壳属(Sphaerotheca)菌种，例如凤仙花单囊壳(Sphaerothecafuliginea)；

钩丝壳属(Uncinula)菌种，例如葡萄钩丝壳(Uncinula necator)；

由锈病病原体引起的病害，所述病原体例如

胶锈菌属(Gymnosporangium)菌种，例如Gymnosporaniumsabinae；

驼孢锈属(Hemileia)菌种，例如咖啡驼孢锈菌(Hemileiavastatrix)；

层锈菌(Phakopsora)菌种，例如豆薯层锈菌(Phakopsorapachyrhizi)和山马蝗层菌(Phakopsora meibomiae)；

柄锈菌(Puccinia)菌种，例如隐匿柄锈菌(Pucciniar econdita)；

单胞锈菌属(Uromyces)菌种，例如疣顶单胞锈菌(Uromycesappendiculatus)；

由卵菌纲(Oomycetene)类病原体引起的病害，所述病原体例如

盘霜霉(Bremia)菌种，例如莴苣盘霜霉(Bremia lactucae)；

霜霉(Peronospora)菌种，例如豌豆霜霉(Peronospora pisi)或十字花科霜霉(P.brassicae)；

疫霉(Phytophthora)菌种，例如致病疫霉(Phytophthorainfestans)；

轴霜霉(Plasmopara)菌种，例如葡萄生轴霜霉(Plasmoparaviticola)；

假霜霉(Pseudoperonospora)菌种，例如草假霜霉 (Pseudoperonospora humuli)或古巴假霜霉(Pseudoperonosporacubensis)；

腐霉(Pythium)菌种，例如终极腐霉(Pythium ultimum)；

由例如以下病原体引起的叶斑病害和叶萎蔫病，

链格孢属(Alternaria)菌种，例如早疫病链格孢(Alternariasolani)；

尾孢属(Cercospora)菌种，例如菾菜生尾孢(Cercosporabeticola)；

Cladiosporum菌种，例如Cladiosporium cucumerinum；

旋孢腔菌属(Cochliobolus)菌种，例如禾旋孢腔菌(Cochliobolussativus)

(分生孢子形式：Drechslera，Syn：Helminthosporium)；

炭疽菌属(Colletotrichum)菌种，例如Colletotrichumlindemuthanium；

Cycloconium菌种，例如Cycloconium oleaginum；

间座壳属(Diaporthe)菌种，例如柑桔间座壳(Diaporthe citri)；

痂囊腔菌属(Elsinoe)菌种，例如柑桔痂囊腔菌(Elsinoefawcettii)；

盘长孢属(Gloeosporium)菌种，例如悦色盘长孢(Gloeosporiumlaeticolor)；

小丛壳属(Glomerell1a)菌种，例如围小丛壳(Glomerellacingulata)；

球座菌属(Guignardia)菌种，例如葡萄球座菌(Guignardiabidwelli)；

小球腔菌属(Leptosphaeria)菌种，例如Leptosphaeriamaculans；

Magnaporthe菌种，例如Magnaporthe grisea；

球腔菌属(Mycosphaerella)菌种，例如禾生球腔菌(Mycosphaerelle graminicola)；

Phaeosphaeria菌种，例如Phaeosphaeria nodorum；

核腔菌属(Pyrenophora)菌种，例如圆核腔菌(Pyrenophora teres)；

柱隔孢属(Ramularia)菌种，例如Ramularia collo-cygni；

喙孢属(Rhynchosporium)菌种，例如黑麦喙孢(Rhynchosporiumsecalis)；

针孢属(Septoria)菌种，例如芹菜小壳针孢(Septoria apii)；

核瑚菌属(Typhula)菌种，例如肉孢核瑚菌(Typhula incarnata)；

黑星菌属(Venturia)菌种，例如苹果黑星病菌(Venturiainaequalis)；

由例如以下病原体引起的根和茎病害，

Corticium菌种，例如Corticium graminearum；

镰孢属(Fusarium)菌种，例如尖镰孢(Fusarium oxysporum)；

Gaeumannomyces菌种，例如Gaeumannomyces graminis；

丝核菌属(Rhizoctonia)菌种，例如立枯丝核菌(Rhizoctoniasolani)；

Tapesia菌种，例如Tapesia acuformis；

根串珠霉属(Thielaviopsis)菌种，例如根串珠霉(Thielaviopsisbasicola)；

由例如以下病原体引起的复穗状花序和散穗花序(包括玉米穗轴)病害，

链格孢属菌种，例如链格孢属种(Alternaria spp.)；

曲霉属(Aspergillus)菌种，例如黄曲霉(Aspergillusflavus)；

Cladosporium菌种，例如Cladosporium spp.；

麦角菌属(Claviceps)菌种，例如麦角菌(Claviceps purpurea)；

镰孢属菌种，例如黄色镰孢(Fusarium culmorum)；

赤霉属(Gibbere11a)菌种，例如玉蜀黍赤霉(Gibberella zeae)；

Monographella菌种，例如Monographella nivalis；

由黑粉菌引起的病害，所述黑粉菌例如

Sphacelotheca菌种，例如Sphacelotheca reiliana；

腥黑粉菌属(Tilletia)菌种，例如小麦网腥黑粉菌(Tilletia caries)；

条黑粉菌属(Urocystis)菌种，例如隐条黑粉菌(Urocystisocculta)；

黑粉菌(Ustilago)菌种，例如裸黑粉菌(Ustilago nuda)；

由例如以下病原体引起的果树腐烂病，

曲霉属菌种，例如黄曲霉；

葡萄孢属(Botrytis)菌种，例如灰葡萄孢(Botrytis cinerea)；

青霉属(Penicillium)菌种，例如扩展青霉(Penicilliumexpansum)；

核盘菌属(Sclerotinia)菌种，例如核盘菌(Sclerotiniasclerotiorum)；

Verticilium菌种，例如Verticilium alboatrum；

由例如以下病原体引起的种传的和土传的腐烂和萎蔫病害以及幼苗病害，

镰孢属菌种，例如黄色镰孢；

疫霉菌种，例如恶疫霉(Phytophthora cactorum)；

腐霉菌种，例如终极腐霉；

丝核菌属菌种，例如立枯丝核菌；

小菌核属(Sclerotium)菌种，例如齐整小核菌(Sclerotiumrolfsii)；

由例如以下病原体引起的溃疡、菌瘿和扫帚病病害，

Nectria菌种，例如Nectria galligena；

由例如以下病原体引起的萎蔫病害，

链核盘菌属(Monilinia)菌种，例如核果链核盘菌(Monilinialaxa)；

由例如以下病原体引起的叶、花和果实的畸形，

外囊菌属(Taphrina)菌种，例如桃外囊菌(Taphrina deformans)；

由例如以下病原体引起的木本植物的退化病害，

Esca菌种，例如Phaemoniella clamydospora；

由例如以下病原体引起的花和种子的病害，

葡萄孢属菌种，例如灰葡萄孢；

由例如以下病原体引起的植物块茎病害，

丝核菌属菌种，例如立枯丝核菌。

导致真菌病害和细菌病害的病原体：

黄单胞菌属(Xanthomonas)菌种，例如水稻白叶枯病菌(Xanthomonas campestris pv.oryzae)；

假单胞菌(Pseudomonas)菌种，例如丁香假单胞菌(Pseudomonassyringae pv.lachrymans)；

欧文氏菌属(Erwinia)菌种，例如梨火疫菌(Erwinia amylovora)；

可优选防治以下大豆病害：

由以下病原体导致的叶、茎、豆荚和种子的真菌病害，例如：

轮纹叶斑病(alternaria leaf spot)(Alternaria spec.atranstenuissima)、炭疽病(anthracnose)(Colletotrichumgloeosporoides dematium var.truncatum)、褐斑病(brown spot)(大豆褐纹壳针孢(Septoria glycines))、桃叶穿孔病和叶枯病(cercospora leaf spot and blight)(菊池尾孢(Cercosporakikuchii))、choanephora leaf blight(Choanephorainfundibulifera trispora(syn.))、dactuliophora leafspot(Dactuliophora glycines)、霜霉病(downy mildew)(东北霜霉(Peronospora manshurica))、drechslera blight(Drechsleraglycini)、蛙眼病(frogeye leaf spot)(大豆尾孢(Cercosporasojina))、菜豆叶斑病(leptosphaerulina leaf spot)(Leptosphaerulina trifolii)、叶点霉叶斑病(phyllostica leafspot)(大豆生叶点霉(Phyllosticta sojaecola))、白粉病(powdery mildew)(Microsphaera diffusa)、pyrenochaeta leafspot(Pyrenochaeta glycines)、rhizoctonia aerial，foliage andweb blight(立枯丝核菌)、锈病(rust)(豆薯层锈菌(Phakopsorapachyrhizi))、黑星病(scab)(大豆痂圆孢(Sphaceloma glycines))、stemphylium leaf blight(匍柄霉(Stemphylium botryosum))、马铃薯早疫病(target spot)(山扁豆生棒孢(Corynespora cassiicola))；

由以下病原体引起的根和茎的真菌病害，例如：

黑根腐病(black root rot)(Calonectria crotalariae)、炭腐病(charcoal rot)(Macrophomina phaseolina)、fusarium blight或萎蔫、根腐以及荚和根颈腐烂(尖镰孢(Fusarium oxysporum)、直喙镰孢(Fusarium orthoceras)、半裸镰孢(Fusarium semitectum)、木贼镰孢(Fusarium equiseti))、mycoleptodiscus rootrot(Mycoleptodiscus terrestris)、neocosmospora(Neocosmopsporavasinfecta)、荚和茎疫病(菜豆间座壳(Diaporthe phaseolorum))、黑痣病(stem canker)(Diaporthe phaseolorum var.caulivora)、疫霉腐病(大雄疫霉(Phytophthora megasperma))、褐颈腐病(brownstem rot)(Phialophora gregata)、pythium rot(瓜果腐霉(Pythiumaphanidermatum)、畸雌腐霉(Pythium irregulare)、德巴利腐霉(Pythium debaryanum)、群结腐霉(Pythium myriotylum)、终极腐霉(Pythium ultimum))、丝核菌根腐病、茎腐和立枯病(立枯丝核菌(Rhizoctonia solani))、核盘菌茎腐病(Sclerotiniastem decay)(核盘菌)、sclerotinia southern blight(Sclerotinia rolfsii)、拟黑根腐病(thielaviopsis root rot)(根串珠霉(Thielaviopsisbasicola))。

本发明的活性化合物还在植物中显示出强烈的强化作用。因此，它们适于活化植物的防御性能抵抗不想要的微生物的侵袭。

在本发明中，植物强化(抗性诱发)物质应被理解为这样的物质，它们可以刺激植物的防御系统，从而，当经处理的植物之后被不想要的微生物接种时，所述植物表现出对上述微生物显著的抵抗性。

在本发明中，不想要的微生物应被理解为植物致病真菌、细菌以及病毒。因此，本发明物质可用于在处理后的某段时间内保护植物抵抗上述病原体的侵袭。其保护起作用的时间通常为自活性化合物处理植物起 1至10天，优选1至7天。

本发明的活性化合物在防治植物病害所需浓度下具有的良好植物耐受性，这就使得可对植物的地上部分、无性繁殖物、种子以及土壤进行处理。

本发明的活性化合物可特别成功地用于防治谷类病害，例如抵抗柄锈菌属种，以及葡萄栽培和水果生产、蔬菜生产中出现的病害，例如抵抗葡萄孢属种、黑星菌属种或链格孢属种。

本发明的活性化合物还适于提高农作物的产量。此外，它们还表现出低毒性以及良好的植物耐受性。

如果合适，本发明的活性化合物还可以在某些浓度和施用率下用作除草剂以影响植物生长，并防治有害动物。如果合适，它们还可用作合成其它活性化合物的中间体和前体。

所有的植物及植物部位(part)均可依据本发明来处理。本发明中植物的含义应理解为所有的植物及植物种群，例如需要的及不需要的野生植物或作物植物(包括自然存在的作物植物)。作物植物可以是通过常规植物育种及优选法或通过生物技术及基因工程或通过所述方法的结合而获得的植物，包括转基因植物，也包括受或不受植物种苗权保护的植物品种。植物部位的含义应理解为植物所有的地上和地下部位以及植物器官，例如芽、叶、花及根，可提及的实例为叶、针叶(needle)、茎、干、花、子实体、果实、种子、根、块茎及根茎。植物部位还包括采收物和无性及有性繁殖物，例如插条、块茎、根茎、侧枝及种子。

本发明的使用活性化合物对植物及植物部位进行的处理，依据常规处理方法直接进行或使活性化合物作用于其环境、生境或贮存区域，所述常规处理方法包括例如浸泡、喷雾、蒸发、弥雾(fogging)、撒播、涂抹(painting-on)，在繁殖物、特别是种子的情况下，也可涂布一层或多层。

在材料的保护中，本发明的物质可用于保护工业材料抵抗不想要的微生物的侵染及破坏。

本发明中，工业材料的含义应理解为已制成准备用于工业的非活体材料。例如，拟由本发明的活性化合物保护以免受微生物改变或破坏的工业材料可为粘合剂、胶料、纸张及板材、织物、皮革、木材、涂料及塑料制品、冷却润滑剂(cooling lubricant)及其它可受微生物侵染或 破坏的材料。可受到微生物繁殖的有害影响的生产设备部件，例如冷却水回路，亦在可保护材料的范围内。在本发明范围内可提及的工业材料为粘合剂、胶料、纸张及板材、皮革、木材、涂料、冷却润滑剂及传热液体，特别优选木材。

可提及的可使工业材料发生劣化或改变的微生物为，例如细菌、真菌、酵母菌、藻类及粘液生物(slime organism)。本发明的活性化合物优选作用于真菌，特别是霉菌、木材退色真菌及木腐真菌(担子菌)，以及粘液生物及藻类。

可列举以下各属的微生物作为实例：

链格孢属(Alternaria)，例如链格孢(Alternaria tenuis)，

曲霉属(Aspergillus)，例如黑曲霉(Aspergillus nigar)，

毛壳菌(Chaetomium)，例如球毛壳菌(Chaetomium globosum)，

Coniophora，例如Coniophora puetana，

香菇属(Lentinus)，例如虎皮香菇菌(Lentinus tigrinus)，

青霉属(Penicillium)，例如灰绿青霉(Penicillium glaucum)，

多孔菌(Polyporus)，例如杂色多孔菌(Polyporus versicolor)，

短梗霉属(Aureobasidium)，例如出芽短梗霉(Aureobasidiumpullulans)，

核茎点属(Sclerophoma)，例如Sclerophoma pityophila，

木霉属(Trichoderma)，例如绿色木霉(Trichoderma viride)，

埃希氏菌属(Escherichia)，例如大肠埃希氏菌(Escherichiacoli)，

假单胞菌属(Pseudomonas)，例如铜绿假单胞菌(Pseudomonasaeruginosa)，

及葡萄球菌属(Staphylococcus)，例如金黄色葡萄球菌(Staphylococcus aureus)。

依据其具体的物理和/或化学特性，本发明的活性化合物可转化为常规制剂，例如溶液、乳剂、悬浮剂、粉剂、泡沫、膏剂、颗粒剂、气雾剂、聚合物与种子包衣(coating)组合物中的微胶囊剂以及ULV冷却与加温弥雾(fogging)制剂。

所述制剂以已知方式制备，例如将活性化合物与填充剂(extender)混合，即与液体溶剂、加压液化气和/或固体载体混合，同时可任选使用 表面活性剂，即乳化剂和/或分散剂和/或发泡剂。如果使用的填充剂为水，还可使用例如有机溶剂作为辅助溶剂。适合的液体溶剂主要有：芳香族化合物，例如二甲苯、甲苯或烷基萘；氯化芳香族化合物或氯化脂肪烃，例如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷；脂肪烃、例如环己烷或石蜡(如石油馏分)；醇、例如丁醇或乙二醇及其醚及酯；酮、例如丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮或环己酮；强极性溶剂、例如二甲基甲酰胺或二甲基亚砜；或水。液化气填充剂或载体的含义应理解为在标准温度及大气压下为气态的液体，例如气溶胶喷雾剂、例如卤代烃，或丁烷、丙烷、氮气及二氧化碳。适合的固体载体为：例如粉碎的天然矿物，例如高岭土、粘土、滑石粉、白垩、石英、凹凸棒石、蒙脱石或硅藻土；以及粉碎的合成矿物，例如高分散二氧化硅、氧化铝及硅酸盐。适用于颗粒剂的固体载体为：例如粉碎并分级的天然岩石，例如方解石、大理石、浮石、海泡石及白云石；或合成的无机及有机粉颗粒，以及有机物颗粒，例如锯木屑、椰壳、玉米穗轴及烟草茎。适合的乳化剂和/或发泡剂为：例如非离子及阴离子乳化剂，例如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚、例如烷基芳基聚乙二醇醚、烷基磺酸盐、烷基硫酸盐、芳基磺酸盐、或蛋白质水解产物。适合的分散剂为：例如木素亚硫酸盐废液及甲基纤维素。

制剂中可使用增粘剂，例如羧甲基纤维素，以及粉末、颗粒或胶乳形式的天然及合成聚合物，例如阿拉伯树胶、聚乙烯醇及聚乙酸乙烯酯，或天然磷脂，例如脑磷脂及卵磷脂，以及合成磷脂。其它添加剂可为矿物油及植物油。

可使用着色剂，例如无机颜料，例如氧化铁、氧化钛及普鲁士蓝，以及有机染料，例如茜素染料、偶氮染料及金属酞菁染料，以及微量营养物，例如铁盐、锰盐、硼盐、铜盐、钴盐、钼盐及锌盐。

制剂一般包括0.1至95重量百分比的活性化合物，优选0.5至90重量百分比。

本发明的活性化合物可以其本身或其制剂的形式使用，还可以与已知的杀真菌剂、杀细菌剂、杀螨剂、杀线虫剂或杀昆虫剂混合使用，以拓宽例如其作用谱或防止抗性的产生。在很多情况下，获得了协同效应，即混合物的活性大于单独组分的活性。

合适的混合组分有例如以下化合物：

杀真菌剂：

1)核酸合成抑制剂：

例如苯霜灵(benalaxyl)、高效苯霜灵(benalaxyl-M)、乙嘧酚磺酸酯(bupirimate)、clozylacon、二甲嘧酚(dimethirimol)、乙嘧酚(ethirimol)、呋霜灵(furalaxyl)、恶霉灵(hymexazol)、mefenoxam、甲霜灵(metalaxyl)、高效甲霜灵(metalaxyl-M)、呋酰胺(ofurace)、恶霜灵(oxadixyl)、喹菌酮(oxolinic acid)

2)有丝分裂和细胞分裂抑制剂：

例如苯菌灵(benomyl)、多菌灵(carbendazim)、乙霉威(diethofencarb)、ethaboxam、麦穗宁(fuberidazole)、戊菌隆(pencycuron)、噻菌灵(thiabendazole)、甲基硫菌灵(thiophanate-methyl)、zoxamde

3)呼吸作用抑制剂(呼吸链抑制剂)

3.1)作用于呼吸链配体I的抑制剂：

例如氟嘧菌胺(diflumetorim)

3.2)作用于呼吸链配体II的抑制剂：

例如boscalid/nicobifen、萎锈灵(carboxin)、甲呋酰胺(fenfuram)、氟酰胺(flutolanil)、呋吡菌胺(furametpyr)、flumecyclox、灭锈胺(mepronil)、氧化萎锈灵(oxycarboxin)、penthiopyrad、噻氟菌胺(thifluzamide)

3.3)作用于呼吸链配体III的抑制剂：

例如amisulbrom、嘧菌酯(azoxystrobin)、氰霜唑(cyazofamide)、dimoxystrobin、enestrobin、恶唑菌酮(famoxadone)、咪唑菌酮(fenamidone)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、醚菌酯(kresoxim-methyl)、苯氧菌胺(metominostrobin)、肟醚菌胺(orysastrobin)、吡唑醚菌酯(pyraclostrobin)、啶氧菌酯(picoxystrobin)、trifloxystrobin

4)解偶联剂：

例如敌螨普(dinocap)、氟啶胺(fluazinam)、meptyldinocap

5)ATP生成抑制剂：

例如薯瘟锡(fentin acetate)、三苯锡氯(fentin chloride)、毒菌锡(fentin hydroxide)、硅噻菌胺(silthiofam)

6)氨基酸和蛋白质生物合成抑制剂：

例如andoprim、灭瘟素(blasticidin-S)、嘧菌环胺(cyprodinil)、春雷霉素(kasugamycin)、kasugamycinhydrochloride hydrate、嘧菌胺(mepanipyrim)、嘧霉胺(pyrimethanil)

7)信号转导抑制剂：

例如拌种咯(fenpiclonil)、咯菌腈(fludioxonil)、苯氧喹啉(quinoxyfen)

8)脂肪和膜合成抑制剂：

例如联苯、乙菌利(chlozolinate)、敌瘟磷(edifenphos)、iodocarb、异稻瘟净(iprobenfos)、异菌脲(iprodione)、稻瘟灵(isoprothiolane)、腐霉利(procymidone)、霜霉威(propamocarb)、霜霉威盐酸盐(propamocarb hydrochloride)、吡菌磷(pyrazophos)、甲基立枯磷(tolclofos-methyl)、乙烯菌核利(vinclozolin)

9)麦角甾醇生物合成抑制剂：

例如aldimorph、氧环唑(azaconazole)、联苯三唑醇(bitertanol)、糠菌唑(bromuconazole)、环丙唑醇(cyproconazole)、苄氯三唑醇(diclobutrazole)、苯醚甲环唑(difenoconazole)、烯唑醇(diniconazole)、烯唑醇-M(diniconazole-M)、十二环吗啉(dodemorph)、dodemorph acetate、氟环唑(epoxiconazole)、乙环唑(etaconazole)、fenarimol、腈苯唑(fenbuconazole)、环酰菌胺(fenhexamid)、苯锈啶(fenpropidin)、丁苯吗啉(fenpropimorph)、氟喹唑(fluquinconazole)、呋嘧醇(flurprimidol)、氟硅唑(flusilazole)、粉唑醇(flutriafol)、呋菌唑(furconazole)、呋醚唑(furconazole-cis)、己唑醇(hexaconazole)、抑霉唑(imazalil)、imazalil sulphate、亚胺唑(imibenconazole)、种菌胺(ipconazole)、叶菌唑(metconazole)、腈菌唑(myclobutanil)、naftifine、氟苯嘧啶醇(nuarimol)、恶咪唑(oxpoconazole)、多效唑(paclobutrazole)、稻瘟酯(pefurazoate)、戊菌唑(penconazole)、咪鲜胺(prochloraz)、丙环唑(propiconazole)、丙硫菌唑(prothioconazole)、稗草丹(pyributicarb)、啶斑肟(pyrifenox)、硅氟唑(simeconazole)、螺环菌胺(spiroxamine)、戊唑醇(tebuconazole)、terbinafine、 四氟醚唑(tetraconazole)、三唑酮(triadimefon)、三唑醇(triadimenol)、烯效唑(uniconazole)、voriconazole、氯苯嘧啶醇(fenarimol)、十三吗啉(tridemorph)、氟菌唑(triflumizole)、嗪胺灵(triforine)、灭菌唑(triticonazole)、viniconazole

10)细胞壁合成抑制剂：

例如benthiavalicarb、烯酰吗啉(dimethomorph)、氟吗啉(flumorph)、异丙菌胺(iprovalicarb)、多抗霉素(polyoxins)、polyoxorim、有效霉素(validamycin A)

11)黑色素生物合成抑制剂：

例如carpropamid、双氯氰菌胺(diclocymet)、氰菌胺(fenoxanil)、phtalide、咯喹酮(pyroquilon)、三环唑(tricyclazole)

12)抗性诱导物质：

例如活化酯(acibenzolar)-S-甲基、烯丙苯噻唑(probenazole)、tiadinil

13)多作用位点物质：

例如波尔多液、敌菌丹(captafol)，克菌丹(captan)，百菌清(chlorothalonil)、环烷酸铜、氧化铜、氯氧化铜(copperoxychloride)、铜制剂例如氢氧化铜、硫酸铜，抑菌灵(dichlofluanid)、二氰蒽醌(dithianon)、多果定(dodine)、dodine free base、福美铁(ferbam)、fluorofolpet、folpet、双胍盐(guazatine)、双胍辛乙酸盐(guazatine acetate)、双胍辛醋酸盐(iminoctadine)、iminoctadine albesilate、双胍辛胺乙酸盐(iminoctadine triacetate)、代森锰铜(mancopper)、代森锰锌(mancozeb)、代森锰(maneb)、代森联(metiram)、代森联(metiramzinc)、喹啉铜(oxine-copper)、丙森锌(propineb)、硫或硫制剂例如多硫化钙，福美双(thiram)、甲苯氟磺胺(tolylfluanid)、代森锌(zineb)、福美锌(ziram)

14)下列化合物：

N-甲基-(2E)-2-(2-{[6-(3-氯-2-甲基苯氧基)-5-氟代嘧啶-4-基]氧基}苯基)-2-(甲氧基亚氨基)乙酰胺、

N-甲基-(2E)-2-{2-[({[(1E)-1-(3-{[(E)-1-氟-2-苯基乙烯基] 氧}苯基)亚乙基]氨基}氧)甲基]苯基}-2-(甲氧基亚氨基)乙酰胺、

1-(4-氯苯基)-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基)环庚醇、

1-[(4-甲氧基苯氧基)甲基]-2，2-二甲基丙基-1H-咪唑-1-羧酸、

2-(4-氯苯基)-N-{2-[3-甲氧基-4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]乙基}-2-(丙-2-炔-1-基氧基)乙酰胺、

2，3，5，6-四氯-4-(甲磺酰基)吡啶、

2-丁氧基-6-碘-3-丙基-4H-苯并吡喃-4-酮、

2-氯-N-(1，1，3-三甲基-2，3-二氢-1H-茚-4-基)烟酰胺、

二苯基苯酚及其盐、

3，4，5-三氯吡啶-2，6-二腈、

3，4-二氯-N-(2-氰基苯基)异噻唑-5-甲酰胺、

3-[5-(4-氯苯基)-2，3-二甲基异噁唑烷-3-基]吡啶、

5-氯-6-(2，4，6-三氟苯基)-N-[(1R)-1，2，2-三甲基丙基][1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶-7-胺、

5-氯-7-(4-甲基哌啶-1-基)-6-(2，4，6-三氟苯基)[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶、

5-氯-N-[(1R)-1，2-二甲基丙基]-6-(2，4，6-三氟苯基)[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶-7-胺、

8-羟基喹啉(8-hydroxyquinoline sulphate)、

苯噻硫氰(benthiazole)、bethoxazin、卡巴西霉素(capsimycin)、香芹酮(carvone)、quinmethionate、硫杂灵(cufraneb)、环氟菌胺(cyflufenamid)、霜脲氰(cymoxanil)、棉隆(dazomet)、咪菌威(debacarb)、双氯酚(dichlorophen)、哒菌酮(diclomezine)、氯硝胺(dicloran)、野燕枯(difenzoquat)、difenzoquatmethylsulphate、二苯胺(diphenylamine)、嘧菌腙(ferimzone)、氟酰菌胺(fiumetover)、fluopicolide、fluoroimide、磺菌胺(flusulfamide)、三乙磷酸铝(fosetyl-aluminium)、三乙磷酸钙(fosetyl-calcium)、三乙磷酸钠(fosetyl-sodium)、六氯苯(hexachlorobenzene)、人间霉素(irumamycin)、磺菌威(methasulphocarb)、

(2-氯-5-{(1E)-N-[(6-甲基吡啶-2-基)甲氧基]乙基亚氨基(ethanimidoyl)}苯基)氨基甲酸甲酯、

(2E)-2-{2-[({氯丙基[(4-甲氧基苯基)亚氨基]甲基}硫代)甲基]苯基}-3-甲氧基丙烯酸甲酯、

1-(2，2-二甲基-2，3-二氢-1H-茚-1-基)-1H-咪唑-5-羧酸甲酯、

3-(4-氯苯基)-3-{[N-(异丙氧基羰基)缬氨酰]氨基}丙酸甲酯、

异硫氰酸甲酯、metrafenone、米多霉素(mildiomycin)、

N-(3’，4’-二氯-5-氟联苯-2-基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、

N-(3-乙基-3，5，5-三甲基环己基)-3-(甲酰基氨基)-2-羟苯甲酰胺、

N-(4-氯-2-硝基苯基)-N-乙基-4-甲基苯磺酰胺、

N-[(5-溴-3-氯吡啶-2-基)甲基]-2，4-二氯烟酰胺、

N-[1-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)乙基]-2，4-二氯烟酰胺、

N-[1-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)乙基]-2-氯-4-碘烟酰胺、

N-[2-(4-{[3-(4-氯苯基)丙-2-炔-1-基]氧基}-3-甲氧基苯基)乙基]-N²-(甲磺酰基)缬氨酰胺、

N-{(Z)-[(环丙基甲氧基)亚氨基][6-(二氟甲氧基)-2，3-二氟苯基]甲基}-2-苯乙酰胺、

N-{2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]乙基}-2-(三氟甲基)苯甲酰胺、

多马霉素(natamycin)、福美镍(nickeldimethyldithiocarbamate)、酞菌酯(nitrothal-isopropyl)、

O-[1-[(4-甲氧基苯氧基)甲基]-2，2-二甲基丙基]1H-咪唑-1-硫代羟酸、

辛噻酮(octhilinone)、oxamocarb、oxyfenthiin、五氯苯酚(pentachlorophenol)及其盐、磷酸及其盐、粉病灵(piperalin)、propamocarb fosetylate、propanosine-sodium、丙氧喹啉(proquinazide)、硝吡咯菌素(pyrrolnitrine)、五氯硝基苯(quintozene)、叶枯酞(tecloftalam)、四氯硝基苯(tecnazen)、咪唑嗪(triazoxide)、trichlamide、氰菌胺(zarilamide)。

杀细菌剂：

溴硝丙二醇(bronopol)、双氯酚、三氯甲基吡啶(nitrapyrin)、 二甲基二硫代氨基甲酸镍(nickel-dimethyldithiocarbamate)、春雷霉素、异噻菌酮(octhilinone)、羧酸呋喃(furancarboxylic acid)、土霉素(oxytetracyclin)、噻菌灵、链霉素(streptomycin)、叶枯酞、硫酸铜和其他铜制剂。

杀昆虫剂/杀螨剂/杀线虫剂：

1.乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制剂

1.1氨基甲酸酯类(例如棉铃威(alanycarb)、涕灭威(aldicarb)、砜灭威(aldoxycarb)、除害威(allyxycarb)、灭害威(aminocarb)、唑啶磷(azamethiphos)、噁虫威(bendiocarb)、丙硫克百威(benfuracarb)、合杀威(bufencarb)、畜虫威(butacarb)、丁叉威(butocarboxim)、butoxycarbonyl、西维因(carbaryl)、虫螨威(carbofuran)、丁硫克百威(carbosulfan)、chloethocarb、蝇毒磷(coumaphos)、苯腈磷(cyanofenphos)、杀螟腈(cyanophos)、敌蝇威(dimetilan)、苯虫威(ethiofencarb)、仲丁威(fenobucarb)、苯硫威(fenothiocarb)、伐虫脒(formetanate)、呋线威(furathiocarb)、异丙威(isoprocarb)、金属钠(metals-sodium)、灭虫威(methiocarb)、灭多虫(methomyl)、速灭威(metolcarb)、甲氨叉成(oxamyl)、抗蚜威(pirimicarb)、猛杀成(promecarb)、残杀威(propoxur)、硫双灭多威(thiodicarb)、特氨叉威(thiofanox)、唑蚜威(triazamate)、混杀威(trimethacarb)、XMC和灭杀威(xylylcarb))

1.2有机磷酸酯类(例如高灭磷(acephate)、唑啶磷、谷硫磷(-M、-A)(azinphos(-methyl，-ethyl))、乙基溴硫磷(bromophos-ethyl)、溴苯烯磷(-甲基)(bromfenvinfos(-methyl))、特嘧硫磷(butathiofos)、硫线磷(cadusafos)、三硫磷(carbophenothion)、壤虫氯磷(chlorethoxyfos)、毒虫畏(chlorfenvinphos)、氯甲磷(chlormephos)、毒死蜱(-甲基、-乙基)(chlorpyrifos(-methyl，-ethyl))、蝇毒磷、苯腈磷、杀螟腈(cyanophos)、毒虫畏、甲基内吸磷(demeton-S-methyl)、砜吸磷(demeton-S-methylsulphon)、氯亚胺硫磷(dialifos)、二嗪农(diazinon)、除线磷(dichlofenthion)、敌敌畏(dichlorvos)/DDVP、百治磷(dicrotophos)、乐果(dimethoate)、甲基毒虫畏 (dimethylvinphos)、蔬果磷(dioxabenzofos)、乙拌磷(disulfoton)、EPN、乙硫磷(ethion)、灭克磷(ethoprophos)、氧嘧啶磷(etrimfos)、伐灭磷(famphur)、克线磷(fenamiphos)、杀螟松(fenitrothion)、丰索磷(fensulfothion)、倍硫磷(fenthion)、吡氟硫磷(flupyrazofos)、地虫磷(fonofos)、安硫磷(formothion)、丁苯硫磷(fosmethilan)、噻唑酮磷(fosthiazate)、庚虫磷(heptenophos)、碘硫磷(iodofenphos)、异稻瘟净(iprobenfos)、氟唑磷(isazofos)、丙胺磷(isofenphos)、邻-水杨酸异丙酯(isopropyl o-salicylate)、异噁唑啉(isoxathion)、马拉松(malathion)、灭蚜磷(mecarbam)、虫螨畏(methacrifos)、甲胺磷(methamidophos)、杀扑磷(methidathion)、速灭磷(mevinphos)、久效磷(monocrotophos)、二溴磷(naled)、氧化乐果(omethoate)、亚砜磷(oxydemeton-methyl)、对硫磷(-甲基、-乙基)(parathion(-methyl，-ethyl))、稻丰散(phenthoate)、三九一一(phorate)、伏杀磷(phosalone)、亚胺硫磷(phosmet)、磷胺(phosphamidon)、乙丙磷威(phosphocarb)、腈肟磷(phoxim)、嘧啶磷(-甲基、-乙基)(pirimiphos(-methyl，-ethyl))、丙溴磷(profenofos)、丙虫磷(propaphos)、胺丙畏(propetamphos)、丙硫磷(prothiofos)、发果(prothoate)、吡唑硫磷(pyraclofos)、哒嗪硫磷(pyridaphenthion)、pyridathion、喹噁磷(quinalphos)、硫线磷(sebufos)、硫特普(sulfotep)、乙丙硫磷(sulprofos)、丁基嘧啶磷(tebupirimifos)、双硫磷(temephos)、特丁磷(terbufos)、杀虫畏(tetrachlorvinphos)、甲基乙拌磷(thiometon)、三唑磷(triazophos)、triclorfon、蚜灭多(vamidothion))

2.钠通道调节剂/取决于电压的钠通道阻断剂

2.1拟除虫菊酯类(例如氟酯菊酯(acrinathrin)、烯丙菊酯(d-顺-反、d-顺)(allethrin(d-cis-trans，d-trans))、β-氟氯氰菊酯(beta-cyfluthrin)、氟氯菊酯(bifenthrin)、生物烯丙菊酯(bioallethrin)、生物烯丙菊酯-S-环戊基异构体(bioallethrin-S-cyclopentyl isomer)、bioethanomethrin、生物氯菊酯(biopermethrin)、生物苄呋菊酯(bioresmethrin)、chlovaporthrin、顺-氯氰菊酯(cis-cypermethrin)、顺-苄呋菊酯 (cis-resmethrin)、顺-氯菊酯(cis-permethrin)、功夫菊酯(clocythrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、氯氟氰菊酯(cyhalothrin)、氯氰菊酯(甲体、乙体、辛体、己体)(cypermethrin(alpha-，beta-，theta-，zeta-))、苯醚氰菊酯(cyphenothrin)、DDT、溴氰菊酯(deltamethrin)、烯炔菊酯(1R-异构体)(empenthrin(1R-isomer))、高氰戊菊酯(esfenvalerate)、醚菊酯(etofenprox)、五氟苯菊酯(fenfluthrin)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、吡氯氰菊酯(fenpyrithrin)、灭杀菊酯(fenvalerate)、溴氟菊酯(flubrocythrinate)、氟氰戊菊酯(flucythrinate)、三氟醚菊酯(flufenprox)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、氟胺氰菊酯(fluvalinate)、fubfenprox、gamma-cyhalothrin、咪炔菊酯(imiprothrin)、噻嗯菊酯(kadethrin)、高效氯氟氰菊酯(lambda-cyhalothrin)、metofluthrin、氯菊酯(顺-、反-)(permethrin(cis-，trans-))、苯醚菊酯(1R-顺式异构体)(phenothrin(1R-trans isomer))、右旋炔丙菊酯(prallethrin)、profluthrin、protrifenbute、反灭虫菊(pyresmethrin)、苄呋菊酯(resmethrin)、RU15525、灭虫硅醚(silafluofen)、氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)、七氟菊酯(tefluthrin)、环戊烯丙菊酯(terallethrin)、胺菊酯(1R-异构体)(tetramethrin(1R-isomer))、四溴菊酯(tralomethrin)、四氟苯菊酯(transfluthrin)、ZXI8901、除虫菊素(pyrethrins，pyrethrum)

2.2噁二嗪(oxadiazine)类，例如噁二唑虫(indoxacarb)，

3.乙酰胆碱受体激动剂/拮抗剂

3.1氯代烟碱基(chloronicotinyl)/新类烟碱类(neonicotinoide)(例如吡虫清(acetamiprid)、噻虫胺(clothianidin)、呋虫胺(dinotefuran)、吡虫磷(imidacloprid)、烯啶虫胺(nitenpyram)、硝虫噻嗪(nithiazine)、噻虫啉(thiacloprid)、噻虫嗪(thiamethoxam))

3.2烟碱(nicotine)、杀虫磺(bensultap)、杀螟丹(cartap)

4.乙酰胆碱受体调节剂

4.1spinosyn类(例如多杀菌素(spinosad))

5.GABA控制氯离子通道拮抗剂

5.1环二烯有机氯(例如毒杀芬(camphechlor)、氯丹(chlordane)、硫丹(endosulfan)、林丹(gamma-HCH)、HCH、七氯(heptachlor)、林丹(lindane)、甲氧滴滴涕(methoxychlor)

5.2fiprol类(例如acetoprole、ethiprole、锐劲特(fipronil)、氟吡唑虫(vaniliprole))

6.氯离子通道激活剂

6.1mectin类(例如齐墩螨素(abamectin)、阿维菌素(avermectin)、埃玛菌素(emamectin)、甲氨基阿维菌素苯甲酸盐(emamectin-benzoate)、伊维菌素(ivermectin)、米尔螨素(milbemectin)、米尔倍霉素(milbemycin))

7.保幼激素模拟物

(例如噁茂醚(diofenolan)、保幼醚(epofenonane)、双氧威(fenoxycarb)、烯虫乙酯(hydroprene)、烯虫炔酯(kinoprene)、烯虫酯(methoprene)、吡丙醚(pyriproxifen)、烯虫硫酯(triprene))

8.蜕皮激素激动剂/干扰剂(disruptor)

8.1二酰基肼(例如环虫酰肼(chromafenozide)、特丁苯酰肼(halofenozide)、甲氧苯酰肼(methoxyfenozide)、双苯酰肼(tebufenozide))

9.几丁质生物合成的抑制剂

9.1苯甲酰脲类(例如双三氟虫脲(bistrifluron)、定虫隆(chlorfluazuron)、氟脲杀(diflubenzuron)、氟啶蜱脲(fluazuron)、氟螨脲(flucycloxuron)、氟虫脲(flufenoxuron)、氟铃脲(hexaflumuron)、氟丙氧脲(lufenuron)、双苯氟脲(novaluron)、noviflumuron、氟幼脲(penfluron)、伏虫磷(teflubenzuron)、杀铃脲(triflumuron))

9.2噻嗪酮(buprofezin)

9.3灭蝇胺(cyromazine)

10.氧化磷酸化的抑制剂，ATP干扰剂

10.1丁醚脲(diafenthiuron)

10.2有机锡类(例如三唑锡(azocyclotin)、三环锡(cyhexatin)、苯丁锡(fenbutatin oxide))

11.通过中断质子泵梯度的氧化磷酸化的解偶联剂

11.1吡咯类(例如虫螨腈(chlorfenapyr))

11.2二硝基苯酚类(例如乐杀螨(binapacryl)、消螨通(dinobuton)、敌螨普(dinocap)、DNOC)

12.I位点电子转移抑制剂

12.1METI类(例如喹螨醚(fenazaquin)、唑螨酯(fenpyroximate)、嘧胺苯醚(pyrimidifen)、哒螨酮(pyridaben)、吡螨胺(tebufenpyrad)、唑虫酰胺(tolfenpyrad))

12.2灭蚁腙(hydramethylnone))

12.3开乐散(dicofol)

13.II位点电子转移抑制剂

13.1鱼藤酮(rotenone)

14.III位点电子转移抑制剂

14.1灭螨醌(acequinocyl)、嘧螨酯(fluacrypyrim)

15.昆虫肠膜的微生物干扰剂

苏云金杆菌株(Bacillus thuringiensis strain)

16.脂肪合成抑制剂

16.1特窗酸类(例如螺螨酯(spirodiclofen)、spiromesifen)

16.2特特拉姆酸类[例如3-(2，5-二甲基苯基)-8-甲氧基-2-氧代-1-氮杂螺[4.5]癸-3-烯-4-基乙基碳酸酯(别名：碳酸3-(2，5-二甲基苯基)-8-甲氧基-2-氧代-1-氮杂螺[4.5]癸-3-烯-4-基乙酯，CAS注册号382608-10-8)和碳酸顺-3-(2，5-二甲基苯基)-8-甲氧基-2-氧代-1-氮杂螺[4.5]癸-3-烯-4-基乙酯(CAS注册号203313-25-1)]

17.甲酰胺类

(例如flonicamid)

18.章鱼胺能激动剂

(例如双甲脒(amitraz))

19.镁刺激ATP酶(magnesium-stimulated ATPase)的抑制剂(例如炔螨特(propargite))

20.邻苯二酰胺类

(例如N²-[1，1-二甲基-2-(甲磺酰基)乙基]-3-碘-N¹-[2-甲基-4-[1，2，2，2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯基]-1，2-苯二甲酰胺(CAS注册号272451-65-7)、flubendiamide)

21.沙蚕毒素类似物

(例如杀虫环草酸盐(thiocyclam hydrogen oxalate)、杀虫双(thiosultap-sodium))

22.生物有机体、激素或信息素

(例如印楝素(azadirachtin)、芽孢杆菌种(Bacillus spec.)、白僵菌种(Beauveria spec.)、十二碳二烯醇(codlemone)、绿僵菌种(Metarrhizium spec.)、拟青霉种(Paecilomyces spec.)、敌贝特(thuringiensin)、轮枝菌种(Verticillium spec.)

23.作用机理未知或不明确的活性物质

23.1气态处理介质(例如磷化铝、溴代甲烷、硫酰氟)

23.2选择性拒食剂(例如冰晶石(cryolite)、flonicamid、吡蚜酮(pymetrozine))

23.3螨虫生长抑制剂(例如四螨嗪(clofentezine)、乙螨唑(etoxazole)、噻螨酮(hexythiazox))

23.4 amidoflumet、benclothiaz、苯螨特(benzoximate)、联苯肼酯(bifenazate)、溴螨酯(bromopropylate)、噻嗪酮(buprofezin)、灭螨猛(chinomethionat)、杀虫脒(chlordimeform)、乙酯杀螨醇(chlorobenzilate)、氯化苦(chloropicrin)、clothiazoben、cycloprene、cyflumetofen、环虫腈(dicyclanil)、fenoxacrim、氟硝二苯胺(fentrifanil)、噻唑螨(flubenzimine)、flufenerim、氟螨嗪(flutenzin)、诱虫十六酯(gossyplure)、伏蚁腙(hydramethylnone)、japonilure、恶虫酮(metoxadiazone)、石油、胡椒基丁醚、油酸钾、pyrafluprole、pyridalyl、pyriprole、氟虫胺(sulfluramid)、三氯杀螨砜(tetradifon)、杀螨硫醚(tetrasul)、苯赛螨(triarathene)、增效炔醚(verbutin)，

还有化合物3-甲基-苯基-丙基氨基甲酸酯(速灭威Z(tsumacideZ))、化合物3-(5-氯-3-吡啶基)-8-(2，2，2-三氟乙基)-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-3-腈(CAS注册号185982-80-3)及相应的3-内型异构体(CAS注册号185984-60-5)(见WO96/37494、WO98/25923)，以及含有杀虫有效的植物提取物、线虫、真菌或病毒的制剂。

还可与其他已知的活性化合物例如除草剂混合，或者与肥料和生长调节剂、安全剂和/或化学信息素混合。

此外，本发明的式(I)化合物还具有非常好的抗真菌活性。此类化合物具有非常宽的抗真菌作用谱，特别是针对皮肤癣菌(dermatophyte)和酵母菌、霉菌和双相真菌(diphasic fungi)(例如针对念珠菌属(Candida)菌种、例如白色念珠菌(Candida albicans)、光滑念珠菌(Candida glabrata))，以及絮状表面癣菌(Epidermophytonfloccosum)，曲霉(Aspergillus)菌种、例如黑曲霉(Aspergillus niger)和烟曲霉(Aspergillus fumigatus)，毛癣菌属(Trichophyton)菌种，例如须癣毛癣菌(Trichophyton mentagrophytes)，小孢霉属(Microsporon)菌种例如犬小孢霉(Microsporon canis)和Microsporonaudouinii。所列真菌仅为说明目的，而并非限制可涵盖的真菌谱。

本发明的活性化合物可以其本身、其制剂形式或由其制备的使用形式使用，例如即用的溶液剂、悬浮剂、可湿性粉剂、膏剂、可溶性粉剂、粉末剂和颗粒剂。施用以常规方式进行，例如浇灌、喷雾、雾化、撒播(broadcasting)、喷粉、发泡、抛撒等。还可通过超低容量法(ultra-lowvolume method)施用活性化合物，或者将活性化合物制剂或活性化合物本身注射至土壤内。还可处理植物种子。

本发明的活性化合物用作杀真菌剂时，施用率可依据施用类型在较宽的范围内变化。对于植物部位的处理，活性化合物施用率一般为0.1至10000g/ha，优选10至1000g/ha。对于拌种，活性化合物施用率一般为0.001至50g每公斤种子，优选0.01至10g每公斤种子。对于土壤处理，活性化合物施用率一般为0.1至10000g/ha，优选1至5000g/ha。

如上所述，可依据本发明处理所有的植物或其部位。在一个优选实施方案中，处理了野生植物种和植物栽培种，或由常规生物育种方法—例如杂交或原生质体融合—获得的植物种和植物栽培种，以及所述植物种和栽培种的部位。在另一优选实施方案中，处理了由基因工程、如果合适还可与常规方法相结合而获得的转基因植物和植物栽培种(遗传修饰的生物(genetically modified organism))及其部位。术语“部位”或“植物的部位”或“植物部位”解释如上。

特别优选依据本发明进行处理的植物为各自市售或使用的植物栽培种。植物栽培种的含义理解为由常规育种、诱变或重组DNA技术育种的具有新特性(“特征”)的植物。它们可以是栽培种、品种(variety)、 生物型(biotype)和基因型形式。

依据植物种或植物栽培种、其种植地点和生长条件(土壤、气候、植物生长期、营养)，本发明的处理也可产生超加和性(superadditive)(“协同”)效应。由此，例如，对于可按本发明使用的物质和组合物，可降低其施用率和/或加宽其作用谱和/或提高其活性，以及改善植物生长、提高高温或低温耐受性、提高干旱或水或土壤含盐量耐受性、提高开花品质、使采收更简易、加速成熟、提高产量、改善采收产品的质量和/或提高其营养价值、改善采收产品的贮存稳定性和/或其加工性能，这些可超过实际预期的效果。

优选的本发明处理的转基因植物或植物栽培种(即通过遗传工程获得)包括在重组修饰中接受了遗传物质的所有植物，所述遗传物质将特别有利的有用特性(“特征”)赋予所述植物。所述特性的实例有改善植物生长、提高高温或低温耐受性、提高干旱或水或土壤含盐量耐受性、提高开花品质、使采收更简易、加速成熟、提高产量、改善采收产品的质量和/或提高其营养价值、改善采收产品的贮存稳定性和/或其加工性能。需特别提及的所述特性的其他实例为改善植物对动物和微生物害虫的抵抗力，例如对昆虫、螨虫、植物致病真菌、细菌和/或病毒的抵抗力，以及提高植物对某些除草活性化合物的耐受性。可列举的转基因植物的实例为重要的作物植物，例如谷物(小麦、稻)、玉米、大豆、马铃薯、棉花、烟草、油菜和果树(苹果、梨、柑橘类水果以及葡萄)，特别强调的为玉米、大豆、马铃薯、棉花、烟草和油菜。特别强调的特性(“特征”)为通过在植物体内形成毒素，特别是由苏云金杆菌的遗传物质(例如基因Cry IA(a)、Cry IA(b)、Cry IA(c)、Cry IIA、Cry IIIA、Cry IIIB2、Cry9c Cry2Ab、Cry3Bb和Cry IF及其结合)在植物体内形成的毒素，来提高植物对昆虫、蛛形纲动物、线虫和蜗牛(slugs and snails)的抵抗力(以下简称为“Bt植物”)。特别强调的其他特性(“特征”)为通过系统获得性抗性(SAR)、系统素、植物抗毒素、引发物和抗性基因以及相应的表达蛋白质和毒素来提高植物对真菌、细菌和病毒的抵抗力。尤其强调的特性为提高植物对某些除草活性化合物的耐受性，例如咪唑啉酮类、磺酰脲类、草甘磷(glyphosate)或phosphinotricin(例如“PAT”基因)。赋予所需要特性(“特征”)的基因也可各自在转基因植物体内相互结合。可列举的“Bt植物”的实例有市售的商标名称为 YIELD GARD

(例如玉米、棉花、大豆)、KnockOut

(例如玉米)、StarLink

 (例如玉米)、Bollgard

(棉花)、Nucotn

(棉花)和NewLeaf

(马铃薯)的玉米品种、棉花品种、大豆品种和马铃薯品种。可列举的具有除草剂耐受性的植物的实例有市售的商标名称为Roundup Ready

(具有草甘磷耐受性，例如玉米、棉花、大豆)、Liberty Link

(具有phosphinotricin耐受性，例如油菜)、IMI

(具有咪唑啉酮耐受性)和STS

(具有磺酰脲耐受性，例如玉米)的玉米品种、棉花品种和大豆品种。可列举的具有除草剂抗性的植物(以常规的除草剂耐受性方式育种的植物)还包括名称为Clearfield

的市售品种(例如玉米)。当然，以上叙述也适用于具有所述的或待开发的基因特性(“特征”)的植物栽培种，所述植物栽培种将在未来进行开发和/或上市。

特别有利地，所列出的植物可依据本发明用本发明的通式(I)化合物或活性化合物混合物进行处理。上述活性化合物或混合物的优选范围也适用于所述植物的处理。特别强调的为用本发明特别提及的化合物或混合物对植物进行处理。

本发明活性化合物的制备方法和应用由以下实施例阐述。

制备实施例

实施例1

将1.6ml(18.4mmol)草酰氯和0.2ml二甲基甲酰胺加入到2.96g(16.8mmol)3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酸与100ml二氯甲烷的混合物中。室温下2小时后，加入3.83g(16.0mmol)4’-氯-5，3’-二氟联苯-2-基胺和2.9ml(20.8mmol)在100ml二氯甲烷中的溶液。将反应混合物在室温下搅拌16小时。对于后处理，将反应混合物倒入水中，并将有机相分离、用硫酸镁干燥并真空浓缩。通过柱色谱(石油醚/丙酮3∶1)得到5.94g(理论值的93％)N-(4’-氯-3’，5-二氟联苯2-基)-3-(二氟 甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺，logP(pH2.3)为3.05。

类似于实施例1并根据说明书中的总的实验方案，得到下列化合物：

N-(5，3’-二氟-4’-甲基联苯2-基)-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺，logP(pH2.3)为3.05。

N-(5，3’-二氟-4’-甲基联苯2-基)-1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺，logP(pH2.3)为3.27。

N-(4’-氯-5，3’-二氟联苯2-基)-1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺，logP(pH2.3)为3.26。

式(III)原料的制备

实施例(III-1)

在保护性气氛下，将30.0g(0.17mol)4-氯-3-氟苯基硼酸和29.7g(0.16mol)2-溴-4-氟苯胺在170ml甲苯和17ml乙醇中的混合物用3.6g(0.003mol)四(三苯基膦)钯(0)处理并在80℃搅拌16小时。加入200ml甲苯和200ml水后，将有机相分离、用硫酸镁干燥并真空浓缩。通过柱色谱(石油醚/丙酮4∶1)得到26.1g(理论值的70％)4’-氯-5，3’-二氟联苯-2-基胺，logP(pH2.3)为3.18。

实施例(III-2)

以4-甲基-3-氟苯基硼酸和2-溴-4-氟苯胺为原料并类似于实施例(III-1)进行反应，得到化合物5，3’-二氟-4’-甲基联苯-2-基胺，logP(pH2.3)为2.94。

上表和制备实施例中给出的logP值是依据EEC手册79/831附件V.A8(EEC-Directive 79/831 Annex V.A8)，在反相柱(C18)上通过HPLC(高效液相色谱法)确定的。温度：43℃。

酸性范围内的确定是在pH2.3下以0.1％的含水磷酸和乙腈为洗脱剂进行的；线性梯度从10％的乙腈至90％的乙腈。

采用logP值已知的无支链的烷基-2-酮(带有3至16个碳原子)进 行标定(用保留时间通过两种连续烷酮之间的线性内插法来确定logP值)。

λ最大值(lambda-max value)根据200nm至400nm的UV光谱的色谱信号最大值确定。

应用实施例

实施例A

葡萄孢试验(菜豆)/保护性

溶剂：24.5重量份的丙酮

24.5重量份的二甲基乙酰胺

乳化剂：1重量份的烷基芳基聚乙二醇醚

为了制备合适的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂及乳化剂混合，并将浓液以水稀释至所需浓度。

为了测试保护活性，以所述施用率将活性化合物制剂喷洒至幼小植株上。喷洒覆盖层变干后，在每片叶子上放置生长有灰葡萄孢(Botrytiscinerea)的两小块琼脂。将接种后的植株置于约20℃且大气相对湿度约100％的暗室中。

接种后2天，评估叶子上病斑的尺寸。0％表示相当于对照样的药效，而100％表示未观察到病害。

表A

葡萄孢试验(菜豆)/保护性

实施例B

圆核腔菌试验(大麦)/保护性

为了制备合适的活性化合物的制剂，将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂及乳化剂混合，并将浓液以水稀释至所需浓度。

为了测试保护活性，以所述施用率将活性化合物制剂喷洒至幼小植株上。喷洒覆盖层变干后，以圆核腔菌(Pyrenophora teres)的分生孢子悬液喷洒该植物。将该植物在20℃且大气相对湿度100％的培养室继续放置48小时。

然后将该植物放置到温度约20℃且大气相对湿度约80％的温室中。

接种后8天进行评估。0％表示相当于对照样的药效，而100％的药效表示未观察到病害。

表B

圆核腔菌试验(大麦)/保护性

实施例C

大麦白粉病菌试验(大麦)/保护性

为了制备合适的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物与所述用量的溶剂及乳化剂混合，并将浓液以水稀释至所需浓度。

为了测试保护活性，以所述施周率将活性化合物制剂喷洒幼小植株。

喷洒覆盖层变干后，将大麦白粉病菌(Erysiphe graminis f.sp.hordei)的孢子撒于该植株上。

将该植株放置到温度约20℃且大气相对湿度约80％的温室中，以利于霉菌疱的发育。

接种后7天进行评估。0％表示相当于对照样的药效，100％的药效表示未观察到病害。

表C

大麦白粉病菌试验(大麦)/保护性

实施例D

颖枯球腔菌试验(小麦)/保护性

为了制备合适的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂及乳化剂混合，并将浓液以水稀释至所需浓度。

为了测试保护活性，以所述施用率将活性化合物制剂喷洒至幼小植株上。喷洒覆盖层变干后，以颖枯球腔菌(Leptosphaeria nodorum)的孢子悬液喷洒该植株。将该植株在20℃且大气相对湿度100％的培养室继续放置48小时。

然后将该植株放置到温度约15℃且大气相对湿度约80％的温室中。

接种后10天评估该试验。0％表示相当于对照样的药效，而100％的药效表示未观察到病害。

表D

颖枯球腔菌试验(小麦)/保护性

Claims (8)

1.式(I)的吡唑基甲酰苯胺，

其中

R代表二氟甲基或三氟甲基，并且

R¹代表氯或甲基。

2.权利要求1的式(I)的吡唑基甲酰苯胺，选自

N-(4’-氯-3’，5-二氟联苯-2-基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、

N-(4’-氯-3’，5-二氟联苯-2-基)-1-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-甲酰胺、

N-(3’，5-二氟-4’-甲基联苯-2-基)-1-甲基-3-(二氟甲基)-1H-吡唑-4-甲酰胺、

N-(3’，5-二氟-4’-甲基联苯-2-基)-1-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-甲酰胺。

3.制备权利要求1的式(I)吡唑基甲酰苯胺的方法，其特征在于

a)在酸结合剂的存在下，并且在稀释剂的存在下，式(II)的吡唑基甲酰卤与式(III)的苯胺衍生物反应，

其中

R具有权利要求1中所给含义，并且

X¹代表卤素，

其中R¹具有权利要求1中所给含义；

或者

b)在催化剂的存在下，在酸结合剂的存在下并且在稀释剂的存在下，式(IV)的卤代吡唑基甲酰苯胺与式(V)的硼酸衍生物反应，

其中

R具有权利要求1中所给的含义，并且

X²代表溴或碘，

其中

R¹具有权利要求1中所给的含义，并且

G¹和G²各自代表氢或者一起代表四甲基亚乙基；

或者

c)在第一步中，在催化剂的存在下，在酸结合剂的存在下并且在稀释剂的存在下，式(IV)的卤代吡唑基甲酰苯胺与式(VI)的二硼烷衍生物反应，不进行后处理，

其中

R具有权利要求1中所给的含义，并且

X²代表溴或碘，

其中G³和G⁴各自代表烷基或者一起代表烷二基；

在第二步中，在催化剂的存在下，在酸结合剂的存在下并且在稀释剂的存在下，与式(VII)的卤代苯衍生物反应，

其中

R¹具有权利要求1中所给的含义，并且

X³代表溴、碘或三氟甲基磺酰基氧基。

4.用于防治不想要的微生物的组合物，其特征在于含有至少一种权利要求1的式(I)吡唑基甲酰苯胺以及填充剂和/或表面活性剂。

5.权利要求1的式(I)吡唑基甲酰苯胺用于防治不想要的微生物的用途。

6.防治不想要的微生物的方法，其特征在于将权利要求1的式(I)吡唑基甲酰苯胺施用于微生物和/或其环境。

7.用于防治不想要的微生物的组合物的制备方法，其特征在于将权利要求1的式(I)吡唑基甲酰苯胺与填充剂和/或表面活性剂混合。

8.式(III)的苯胺衍生物，

其中

R¹代表氯或甲基。