CN101072761A - 2－烷基环烷（烯）基羧酰胺 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及式(I)的新的2－烷基－环烷(烯)基－羧酰胺，其中X、s、R1、L、R2和A具有说明书中所述的定义，涉及生产所述物质的几种方法以及该物质用于控制不需要的微生物的用途。本发明还涉及新的中间产物和所述中间产物的生产方法。

Description

2－烷基环烷（烯）基羧酰胺
本发明涉及新的2-烷基环烷(烯)基羧酰胺，涉及它们的多种制备方法以及其用于控制不需要的微生物的用途。
已知众多羧酰胺具有杀真菌特性(参考，例如WO 98/03495、WO98/03486和EP-A 0 589 313)。因此，一些2-烷基环烷(烯)基羧酰胺是已知的，例如WO 98/03495中的N-(2-仲丁基环己基)-2-甲基-4，5-二氢呋喃-3-羧酰胺、WO 98/03486中的N-[2-(2-乙基丁基)环己基]-5-氟-1，3-二甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺以及EP-A 0 589 313中的N-(2-仲丁基环己基)-2-甲基-4-(三氟甲基)-1，3-噻唑-5-羧酰胺。这些化合物的活性良好；但是在某些情况下，例如在施用率较低时它们不尽人意。
本发明现提供新的式(I)的2-烷基环烷(烯)基羧酰胺：
Figure A20058004219800111
其中，
X代表-CR3R4R5或-SiR49R50R51，
S代表1或2，
R1代表氢、C1-C8烷基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C3-C8环烷基，各自具有1至9个氟、氯和/或溴原子的C1-C6卤代烷基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、卤代-C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C3-C8卤代环烷基，甲酰基、甲酰基-C1-C3烷基、(C1-C3烷基)羰基-C1-C3烷基、(C1-C3烷氧基)羰基-C1-C3烷基，各自具有1至13个氟、氯和/或溴原子的卤代-(C1-C3烷基)羰基-C1-C3烷基、卤代-(C1-C3烷氧基)羰基-C1-C3烷基，
(C1-C8烷基)羰基、(C1-C8烷氧基)羰基、(C1-C4烷氧基-C1-C4烷基)羰基、(C3-C8环烷基)羰基，各自具有1至9个氟、氯和/或溴原子的(C1-C6卤代烷基)羰基、(C1-C6卤代烷氧基)羰基、(卤代-C1-C4烷氧基-C1-C4烷基)羰基、(C3-C8卤代环烷基)羰基，或-C(＝O)C(＝O)R6、-CONR7R8或-CH2NR9R10，
L代表L1或L2，
L1代表C3-C7-亚环烷-1，2-基(C3-C7-环烷-1，2-二基)，它任选由选自氟、氯、C1-C4烷基和C1-C4卤代烷基的相同或不相同的取代基单取代至四取代，
L2代表亚环己烯基(环己烯二基)，它任选由选自氟、氯、C1-C4烷基和C1-C4卤代烷基的相同或不相同的取代基单取代至四取代，
R2代表氢、卤素、C1-C4烷基或具有1至9个氟、氯和/或溴原子的C1-C4卤代烷基，
R3代表卤素、C1-C8烷基或具有1至13个氟、氯和/或溴原子的C1-C6卤代烷基，
R4代表卤素、C1-C8烷基或具有1至13个氟、氯和/或溴原子的C1-C6卤代烷基，
R5代表氢、卤素、C1-C8烷基或具有1至13个氟、氯和/或溴原子的C1-C6卤代烷基，
R3和R4还可同与之相连的碳原子一起形成饱和或不饱和的3元至6元碳环或杂环，所述碳环或杂环任选由卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基或C1-C4卤代烷氧基取代，
R49和R50彼此独立代表氢、C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷硫基-C1-C4烷基或C1-C6卤代烷基，
R51代表氢、C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4烷硫基-C1-C4烷基、C2-C8-链烯基、C2-C8炔基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C6环烷基，或代表各自任选取代的苯基或苯烷基，
R6代表氢、C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4-烷基、C3-C8-环烷基；各自具有1至9个氟、氯和/或溴原子的C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、卤代-C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C3-C8卤代环烷基，
R7和R8彼此独立，各自代表氢、C1-C8烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C3-C8环烷基；各自具有1至9个氟、氯和/或溴原子的C1-C8卤代烷基、卤代-C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C3-C8卤代环烷基，
R7和R8还可同与之相连的氮原子一起形成具有5至8个环原子的饱和杂环，所述杂环任选由选自卤素和C1-C4烷基的相同或不相同的取代基单取代或多取代，其中杂环可包含选自氧、硫和NR11的1个或2个其它不相邻杂原子，
R9和R10彼此独立代表氢、C1-C8烷基、C3-C8环烷基；各自具有1至9个氟、氯和/或溴原子的C1-C8卤代烷基、C3-C8卤代环烷基，
R9和R10还可同与之相连的氮原子一起形成具有5至8个环原子的饱和杂环，所述杂环任选由选自卤素和C1-C4烷基的相同或不相同的取代基单取代或多取代，其中杂环可包含选自氧、硫和NR11的1个或2个其它不相邻杂原子，
R11代表氢或C1-C6烷基，
A代表式(A1)的基团：
Figure A20058004219800131
(A1)，其中
R12代表氢、氰基、卤素、硝基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、C3-C6环烷基，各自具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基或C1-C4卤代烷硫基，氨基羰基或氨基羰基-C1-C4烷基，
R13代表氢、卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4烷硫基，
R14代表氢、C1-C4烷基、羟基-C1-C4烷基、C2-C6链烯基、C3-C6环烷基、C1-C4烷硫基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基，各自具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷硫基-C1-C4烷基、C1-C4卤代烷氧基-C1-C4烷基，或者代表苯基，
或者
A代表(A2)基团
Figure A20058004219800141
(A2)，其中
R15和R16彼此独立地代表氢、卤素、C1-C4烷基或具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基，
R17代表卤素、氰基或C1-C4烷基，或各自具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基或C1-C4卤代烷氧基，
或者
A代表式(A3)基团
Figure A20058004219800142
(A3)，其中
R18和R19彼此独立地代表氢、卤素、C1-C4烷基或具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基，
R20代表氢、卤素、C1-C4烷基或具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基，
或者
A代表式(A4)基团
Figure A20058004219800143
(A4)，其中
R21代表氢、卤素、羟基、氰基、C1-C6烷基，各自具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基或C1-C4卤代烷硫基，
或者
A代表式(A5)基团
Figure A20058004219800144
(A5)，其中
R22代表卤素、羟基、氰基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基，各自具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷硫基或C1-C4卤代烷氧基，
R23代表氢、卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基，各自具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基，C1-C4烷基亚磺酰基或C1-C4烷基磺酰基，
或者
A代表式(A6)基团
Figure A20058004219800151
(A6)，其中
R24代表C1-C4烷基或具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基，
R25代表C1-C4烷基，
Q1代表S(硫)、O(氧)、SO、SO2或CH2，
p代表0、1或2，若p代表2，那么R25代表相同或不相同的基团，
或者
A代表式(A7)基团
Figure A20058004219800152
(A7)，其中
R26代表C1-C4烷基或具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基，
或者
A代表式(A8)基团
Figure A20058004219800153
(A8)，其中
R27代表C1-C4烷基或具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基，
或者
A代表式(A9)基团
Figure A20058004219800154
(A9)，其中
R28和R29彼此独立地代表氢、卤素、氨基、C1-C4烷基或具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基，
R30代表氢、卤素、C1-C4烷基或具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基，
或者
A代表式(A10)基团
Figure A20058004219800161
(A10)，其中
R31和R32彼此独立地代表氢、卤素、氨基、硝基、C1-C4烷基或具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基，
R33代表氢、卤素、C1-C4烷基或具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基，
或者
A代表式(A11)基团
Figure A20058004219800162
(A11)，其中
R34代表氢、卤素、氨基、C1-C4烷基氨基、二(C1-C4烷基)氨基、氰基、C1-C4烷基或具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基，
R35代表卤素、C1-C4烷基或具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基，
或者
A代表式(A12)基团
Figure A20058004219800163
(A12)，其中
R36代表氢、卤素、氨基、C1-C4烷基氨基、二(C1-C4烷基)氨基、氰基、C1-C4烷基或具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基，
R37代表卤素、C1-C4烷基或具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基，
或者
A代表式(A13)基团
Figure A20058004219800171
(A13)，其中
R38代表卤素、C1-C4烷基或具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基，
或者
A代表式(A14)基团
Figure A20058004219800172
(A14)，其中
R39代表氢或C1-C4烷基，
R40代表卤素或C1-C4烷基，
或者
A代表式(A15)基团
(A15)，其中
R41代表C1-C4烷基或具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基，
或者
A代表式(A16)基团
Figure A20058004219800174
(A16)，其中
R42代表氢、卤素、C1-C4烷基或具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基，
或者
A代表式(A17)基团
Figure A20058004219800175
(A17)，其中
R43代表卤素、羟基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基，各自具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷硫基或C1-C4卤代烷氧基，
或者
A代表式(A18)基团
Figure A20058004219800181
(A18)，其中
R44代表氢、氰基、C1-C4烷基、具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、羟基-C1-C4烷基、C1-C4烷基磺酰基、二(C1-C4烷基)氨基磺酰基、C1-C6烷基羰基或各自任选取代的苯磺酰基或苯甲酰基，
R45代表氢、卤素、C1-C4烷基或具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基，
R46代表氢、卤素、氰基、C1-C4烷基或具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基，
R47代表氢、卤素、C1-C4烷基或具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基，
或者
A代表式(A19)基团
Figure A20058004219800182
(A19)，其中
R48代表C1-C4烷基。
另外，已知可获得式(I)的2-烷基环烷(烯)基羧酰胺，如果
a)任选在催化剂的存在下，任选在缩合剂的存在下，任选在酸结合剂的存在下并且任选在稀释剂的存在下，式(II)的羧酸衍生物与式(III)的苯胺衍生物反应：
Figure A20058004219800183
其中
A如上所定义，并且
X1代表卤素或羟基，
Figure A20058004219800191
其中X、s、R1、L和R2如上所定义；或者
b)在碱的存在下并且在稀释剂的存在下，式(I-a)的2-烷基环烷(烯)基羧酰胺与式(IV)的卤化物反应：
Figure A20058004219800192
其中X、s、L、R2和A如上所定义，
R1A-X2    (IV)
其中
R1A代表C1-C8烷基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C3-C8环烷基；各自具有1至9个氟、氯和/或溴原子的C1-C6卤代烷基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、卤代-C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C3-C8卤代环烷基；甲酰基、甲酰基-C1-C3烷基、(C1-C3烷基)羰基-C1-C3烷基、(C1-C3烷氧基)羰基-C1-C3烷基；各自具有1至13个氟、氯和/或溴原子的卤代-(C1-C3烷基)羰基-C1-C3烷基、卤代-(C1-C3烷氧基)羰基-C1-C3烷基；
(C1-C8烷基)羰基、(C1-C8烷氧基)羰基、(C1-C4烷氧基-C1-C4烷基)羰基、(C3-C8环烷基)羰基；各自具有1至9个氟、氯和/或溴原子的(C1-C6卤代烷基)羰基、(C1-C6卤代烷氧基)羰基、(卤代-C1-C4烷氧基-C1-C4烷基)羰基、(C3-C8卤代环烷基)羰基；或-C(＝O)C(＝O)R6、-CONR7R8或-CH2NR9R10，
R6、R7、R8、R9和R10如上所定义，
X2代表氯、溴或碘。
最后，已发现新的式(I)的2-烷基环烷(烯)基羧酰胺具有非常好的杀微生物性，可在作物保护和材料保护中用来防治不想要的微生物。
如若合适，本发明的化合物可以不同的可能异构体形式的混合物存在，可能异构体特别是立体异构体、例如E型和Z型、苏型和赤型以及旋光异构体，并且如若合适还有互变异构体。要求保护的既有E型和Z型异构体，也有苏型和赤型以及旋光异构体、上述异构体的任何混合物以及可能的互变异构体形式。
式(I)提供了本发明的2-烷基环烷(烯)基羧酰胺的一般定义。以下给出以上及以下所示结构式的优选基团定义。所述定义既适用于式(I)最终产物，也同样适用于所有的中间体。
X 优选代表-CR3R4R5。
X还 优选代表-SiR49R50R51。
S 优选代表1。
S还 优选代表2。
S 特别优选代表1。
R1 优选代表氢、C1-C6烷基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C3烷氧基-C1-C3烷基、C3-C6环烷基；各自具有1至9个氟、氯和/或溴原子的C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、卤代-C1-C3烷氧基-C1-C3烷基、C3-C8卤代环烷基；甲酰基、甲酰基-C1-C3烷基、(C1-C3烷基)羰基-C1-C3烷基、(C1-C3烷氧基)羰基-C1-C3烷基；各自具有1至13个氟、氯和/或溴原子的卤代-(C1-C3烷基)羰基-C1-C3烷基、卤代-(C1-C3烷氧基)羰基-C1-C3烷基；
(C1-C6烷基)羰基、(C1-C4烷氧基)羰基、(C1-C3烷氧基-C1-C3烷基)羰基、(C3-C6环烷基)羰基；各自具有1至9个氟、氯和/或溴原子的(C1-C4卤代烷基)羰基、(C1-C4卤代烷氧基)羰基、(卤代-C1-C3烷氧基-C1-C3烷基)羰基、(C3-C6卤代环烷基)羰基；或-C(＝O)C(＝O)R6、-CONR7R8或-CH2NR9R10。
R1 特别优选代表氢、甲基、乙基、正丙基或异丙基、正-、异-、仲-或叔-丁基、戊基或己基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、正丙基亚磺酰基或异丙基亚磺酰基、正丁基亚磺酰基、异丁基亚磺酰基、仲丁基亚磺酰基或叔丁基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、正丙基磺酰基或异丙基磺酰基、正丁基磺酰基、异丁基磺酰基、仲丁基磺酰基或叔丁基磺酰基、甲氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基甲基、乙氧基乙基、环丙基、环戊基、环己基，三氟甲基、三氯甲基、三氟乙基、二氟甲硫基、二氟氯代甲硫基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基、三氟甲氧基甲基，甲酰基、-CH2-CHO、-(CH2)2-CHO、-CH2-CO-CH3、
-CH2-CO-CH2CH3，-CH2-CO-CH(CH3)2，-(CH2)2-CO-CH3，-(CH2)2-CO-CH2CH3，-(CH2)2-CO-CH(CH3)2，-CH2-CO2CH3，-CH2-CO2CH2CH3，-CH2-CO2CH(CH3)2，-(CH2)2-CO2CH3，-(CH2)2-CO2CH2CH3，-(CH2)2-CO2CH(CH3)2，-CH2-CO-CF3，-CH2-CO-CCl3，-CH2-CO-CH2CF3，-CH2-CO-CH2CCl3，-(CH2)2-CO-CH2CF3，-(CH2)2-CO-CH2CCl3，-CH2-CO2CH2CF3，-CH2-CO2CF2CF3，-CH2-CO2CH2CCl3，-CH2-CO2CCl2CCl3，-(CH2)2-CO2CH2CF3，-(CH2)2-CO2CF2CF3，-(CH2)2-CO2CH2CCl3，-(CH2)2-CO2CCl2CCl3；
甲基羰基、乙基羰基、正丙基羰基、异丙基羰基、叔丁基羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、叔丁氧基羰基、环丙基羰基，三氟甲基羰基、三氟甲氧基羰基、或-C(＝O)C(＝O)R6、-CONR7R8或-CH2NR9R10。
R1
Figure A20058004219800211
代表氢、甲基、甲氧基甲基、甲酰基、-CH2-CHO、-(CH2)2-CHO，-CH2-CO-CH3，-CH2-CO-CH2CH3，-CH2-CO-CH(CH3)2，-C(＝O)CHO，-C(＝O)C(＝O)CH3，-C(＝O)C(＝O)CH2OCH3，-C(＝O)CO2CH3，-C(＝O)CO2CH2CH3.
L 优选代表L1。
L1 优选代表如下基团之一：
Figure A20058004219800212
其中
m代表0、1或2，
n代表0、1、2、3或4，
Y1代表氟、氯、甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基、三氟甲基或二氟甲基，若m或n大于1，那么基团Y1可相同或不相同。
L1 特别优选代表如下基团之一：
Figure A20058004219800221
其中
m代表0、1或2，
n代表0、1、2、3或4，
Y1代表氟、氯、甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基、三氟甲基或二氟甲基，若m或n大于1，那么基团Y1可相同或不相同。
L还 优选代表L2。
L2优选代表亚环己烯基(环己烯二基)，它任选由选自氟、氯、甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基、三氟甲基和二氟甲基的相同或不相同的取代基单取代至四取代，其中双键可在1，2位、2，3位、3，4位、4，5位或5，6位。
L2 特别优选代表如下基团：
Figure A20058004219800222
其中
r代表0或1，
Y2代表氟、氯或甲基。
R2 优选代表氢、氟、氯、甲基、乙基、正丙基或异丙基，或者代表各自由选自氟、氯和溴的相同或不相同的取代基单取代或多取代的甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基。
R2 特别优选代表氢、氟、氯、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、氟甲基、三氯甲基、二氯甲基、氯甲基、氯氟甲基、氟二氯甲基、二氟氯甲基、五氟乙基、1-氟乙基、2-氟乙基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2，2-二氟乙基、2-氯-2，2-二氟乙基、2-二氯-2-氟乙基、2，2，2-三氯乙基、1-氯丁基、七氟正丙基或七氟异丙基。
R2
Figure A20058004219800231
代表氢、甲基、乙基或三氟甲基。
R2
Figure A20058004219800232
代表氢或甲基。
R3 优选代表氟、氯、溴、甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基，或者代表各自由选自氟、氯和溴的相同或不相同的取代基单取代或多取代的甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基。
R3 特别优选代表氟、氯、甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、氟甲基、三氯甲基、二氯甲基、氯甲基、氯氟甲基、氟二氯甲基、二氟氯甲基、五氟乙基、1-氟乙基、2-氟乙基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2，2-二氟乙基、2-氯-2，2-二氟乙基、2-二氯-2-氟乙基、2，2，2-三氯乙基、1-氯丁基、七氟正丙基或七氟异丙基。
R3
Figure A20058004219800233
代表氯、甲基、乙基、异丙基或三氟甲基。
R4优选代表氟、氯、溴、甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基，或者代表各自由选自氟、氯和溴的相同或不相同的取代基单取代或多取代的甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基。
R4 特别优选代表氟、氯、甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、氟甲基、三氯甲基、二氯甲基、氯甲基、氯氟甲基、氟二氯甲基、二氟氯甲基、五氟乙基、1-氟乙基、2-氟乙基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2，2-二氟乙基、2-二氯-2-氟乙基、2，2，2-三氯乙基、1-氯丁基、七氟正丙基或七氟异丙基。
R4
Figure A20058004219800234
代表氯、甲基、乙基、异丙基或三氟甲基。
R5 优选代表氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基，或者代表各自由选自氟、氯和溴的相同或不相同的取代基单取代或多取代的甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基。
R5 特别优选代表氢、氟、氯、甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、氟甲基、三氯甲基、二氯甲基、氯甲基、氯氟甲基、氟二氯甲基、二氟氯甲基、五氟乙基、1-氟乙基、2-氟乙基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2，2-二氟乙基、2-二氯-2-氟乙基、2，2，2-三氯乙基、1-氯丁基、七氟正丙基或七氟异丙基。
R5
Figure A20058004219800241
代表氢、氯、甲基、乙基、异丙基或三氟甲基。
R3和R4还 优选同与之相连的碳原子一起形成饱和或不饱和的3至6元碳环或杂环，所述碳环或杂环任选由卤素、甲基、乙基、甲氧基、三氟甲基或三氟甲氧基所取代，
R3和R4还 特别优选同与之相连的碳原子一起形成饱和的3元、5元或6元碳环，所述碳环任选由甲基、乙基或三氟甲基所取代，
R3和R4还
Figure A20058004219800242
同与之相连的碳原子一起形成不饱和的6元碳环，所述碳环任选由卤素、甲基、乙基、甲氧基、三氟甲基或三氟甲氧基所取代。
R49和R50彼此独立地 优选代表C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C3烷氧基-C1-C3烷基或C1-C3-烷硫基-C1-C3烷基。
R49和R50彼此独立地 特别优选代表甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、甲硫基甲基、乙硫基甲基、甲硫基乙基或乙硫基乙基。
R49和R50彼此独立地 代表甲基、甲氧基、甲氧基甲基、或甲硫基甲基。
R49和R50彼此独立地
Figure A20058004219800244
代表甲基。
R51 优选代表C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C3烷氧基-C1-C3烷基、C1-C3烷硫基-C1-C3烷基、C3-C6环烷基、苯基或苯甲基。
R51 特别优选代表甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基或叔丁氧基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、甲硫基甲基、乙硫基甲基、甲硫基乙基、乙硫基乙基、环丙基、苯基或苯甲基。
R51 代表甲基、乙基、正丙基或异丙基、异丁基或叔丁基、甲氧基、异丙氧基、异丁氧基或叔丁氧基、甲氧基甲基、甲硫基甲基或苯基。
R51
Figure A20058004219800252
代表甲基、乙基、正丙基或异丙基、异丁基或叔丁基、甲氧基、异丙氧基、异丁氧基或叔丁氧基。
R51最优选代表甲基。
R6 优选代表氢、C1-C6烷基、C1-C4烷氧基、C1-C3烷氧基-C1-C3烷基、C3-C6环烷基，各自具有1至9个氟、氯和/或溴原子的C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基、  卤代-C1-C3烷氧基-C1-C3烷基、C3-C6卤代环烷基。
R6 特别优选代表氢、甲基、乙基、正丙基或异丙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或异丙氧基、叔丁氧基、甲氧基甲基、环丙基，三氟甲基、三氟甲氧基。
R7和R8彼此独立地 优选代表氢、C1-C6烷基、C1-C3烷氧基-C1-C3烷基、C3-C6环烷基，各自具有1至9个氟、氯和/或溴原子的C1-C4卤代烷基、卤代-C1-C3烷氧基-C1-C3烷基、C3-C6卤代环烷基。
R7和R8还可同与之相连的氮原子一起 优选形成5或6个环原子的饱和杂环，所述杂环任选由选自卤素和C1-C4烷基的相同或不相同的取代基单取代至四取代，其中杂环可包含选自氧、硫和NR11的1个或2个其它不相邻杂原子。
R7和R8彼此独立地 特别优选代表氢、甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基、甲氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基甲基、乙氧基乙基、环丙基、环戊基、环己基，三氟甲基、三氯甲基、三氟乙基、三氟甲氧基甲基。
R7和R8还可与它们连接的氮原子一起 特别优选形成选自吗啉、硫代吗啉和哌嗪的饱和杂环，所述杂环任选由选自氟、氯、溴和甲基的相同或不同取代基单取代至四取代，其中哌嗪可在第二个氮原子上被R11取代。
R9和R10彼此独立地 优选代表氢、C1-C6烷基、C3-C6环烷基，各自具有1至9个氟、氯和/或溴原子的C1-C4卤代烷基、C3-C6卤代环烷基。
R9和R10还可同与之相连的氮原子一起 优选形成5或6个环原子的饱和杂环，所述杂环任选由选自卤素和C1-C4烷基的相同或不相同的取代基单取代或多取代，其中该杂环可包含选自氧、硫和NR11的1个或2个其它不相邻杂原子。
R9和R10彼此独立地 特别优选代表氢、甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基、甲氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基甲基、乙氧基乙基、环丙基、环戊基、环己基，三氟甲基、三氯甲基、三氟乙基、三氟甲氧基甲基。
R9和R10还可与它们连接的氮原子一起 特别优选形成选自吗啉、硫代吗啉和哌嗪的饱和杂环，所述杂环任选由选自氟、氯、溴和甲基的相同或不同取代基单取代至四取代，其中哌嗪可在第二个氮原子上被R11取代。
R11 优选代表氢或C1-C4烷基。
R11 特别优选代表氢、甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基。
A 优选代表基团A1、A2、A3、A4、A5、A6、A9、A10、A11、A12、A16、A17或A18之一。
A 特别优选代表基团A1、A2、A3、A4、A5、A6、A9、A11、A16、A17、A18之一。
A
Figure A20058004219800261
代表基团A1。
A还
Figure A20058004219800262
代表基团A2。
A还
Figure A20058004219800263
代表基团A3。
A还
Figure A20058004219800264
代表基团A4。
A还
Figure A20058004219800265
代表基团A5。
A还
Figure A20058004219800266
代表基团A6。
A还
Figure A20058004219800267
代表基团A9。
A还
Figure A20058004219800268
代表基团A11。
A还
Figure A20058004219800269
代表基团A16。
A还
Figure A20058004219800271
代表基团A17。
A还
Figure A20058004219800272
代表基团A18。
R12 优选代表氢、氰基、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、异丙基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、环丙基，各自具有1至5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2卤代烷基、C1-C2卤代烷氧基，三氟甲硫基、二氟甲硫基、氨基羰基、氨基羰基甲基或氨基羰基乙基。
R12 特别优选代表氢、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、异丙基、一氟甲基、一氟乙基、二氟甲基、三氟甲基、二氟氯甲基、三氯甲基、二氯甲基、环丙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、三氯甲氧基、甲硫基、乙硫基、三氟甲硫基或二氟甲硫基。
R12
Figure A20058004219800273
代表氢、氟、氯、溴、碘、甲基、异丙基、一氟甲基、一氟乙基、二氟甲基、三氟甲基、二氟氯甲基或三氯甲基。
R12
Figure A20058004219800274
代表甲基、二氟甲基、三氟甲基或1-氟乙基。
R13 优选代表氢、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、甲硫基或乙硫基。
R13 特别优选代表氢、氟、氯、溴、碘或甲基。
R13
Figure A20058004219800275
代表氢、氟、氯或甲基。
R14 优选代表氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、具有1至5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2卤代烷基，羟甲基、羟乙基、环丙基、环戊基、环己基或苯基。
R14 特别优选代表氢、甲基、乙基、异丙基、三氟甲基、二氟甲基、羟甲基、羟乙基或苯基。
R14
Figure A20058004219800276
代表氢、甲基、三氟甲基或苯基
R14
Figure A20058004219800277
代表甲基。
R15和R16彼此独立地 优选代表氢、氟、氯、溴、甲基、乙基或具有1至5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2卤代烷基。
R15和R16彼此独立地 特别优选代表氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、二氟氯甲基或三氯甲基。
R15和R16彼此独立地
Figure A20058004219800281
代表氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基或三氯甲基。
R15和R16
Figure A20058004219800282
每个代表氢。
R17 优选代表氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基、各自具有1至5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2卤代烷基或C1-C2卤代烷氧基。
R17 特别优选代表氟、氯、溴、氰基、甲基、三氟甲基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、二氟氯甲氧基或三氯甲氧基。
R17
Figure A20058004219800283
代表氟、氯、溴、碘、甲基、三氟甲基或三氟甲氧基。
R17
Figure A20058004219800284
代表甲基。
R18和R19彼此独立地 优选代表氢、氟、氯、溴、甲基、乙基或各自具有1至5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2卤代烷基。
R18和R19彼此独立地 特别优选代表氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、二氟氯甲基或三氯甲基。
R18和R19彼此独立地 代表氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、二氟甲基、  三氟甲基或三氯甲基。
R18和R19
Figure A20058004219800286
每个代表氢。
R20 优选代表氢、氟、氯、溴、甲基、乙基或具有1至5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2卤代烷基。
R20 特别优选代表氢、氟、氯、溴、碘、甲基或三氟甲基。
R20
Figure A20058004219800287
代表甲基。
R21 优选代表氢、氟、氯、溴、碘、羟基、氰基，C1-C4烷基、各自具有1至5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2卤代烷基、C1-C2卤代烷氧基或C1-C2卤代烷硫基。
R21 特别优选代表氢、氟、氯、溴、碘、羟基、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、二氟甲基、三氟甲基、二氟氯甲基、三氯甲基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、二氟氯甲氧基、三氯甲氧基、三氟甲硫基、二氟甲硫基、二氟氯甲硫基或三氯甲硫基。
R21
Figure A20058004219800291
代表氢、氟、氯、溴、碘、甲基、二氟甲基、三氟甲基或三氯甲基。
R21
Figure A20058004219800292
代表碘、甲基、二氟甲基或三氟甲基。
R22优选代表氟、氯、溴、碘、羟基、氰基、C1-C4烷基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基，各自具有1至5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2卤代烷基或C1-C2卤代烷氧基。
R22 特别优选代表氟、氯、溴、碘、羟基、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯甲基、三氯甲基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、二氟甲硫基、  三氟甲硫基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、二氟氯甲氧基或三氯甲氧基。
R22
Figure A20058004219800293
代表氟、氯、溴、碘、甲基、三氟甲基、二氟甲基或三氯甲基。
R23 优选代表氢、氟、氯、溴、碘、氰基、C1-C4烷基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基，各自具有1至5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2卤代烷基或C1-C2卤代烷氧基，C1-C2烷基亚磺酰基或C1-C2烷基磺酰基。
R23 特别优选代表氢、氟、氯、溴、碘、氰基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯甲基、三氯甲基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、二氟氯甲氧基、三氯甲氧基、甲基亚磺酰基或甲基磺酰基。
R23
Figure A20058004219800294
代表氢、氟、氯、溴、碘、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、三氯甲基、甲基亚磺酰基或甲基磺酰基。
R23
Figure A20058004219800295
代表氢。
R24 优选代表甲基、乙基或具有1至5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2卤代烷基。
R24 特别优选代表甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯甲基或三氯甲基。
R25 优选代表甲基或乙基。
R25 特别优选代表甲基。
Q1 优选代表S(硫)、SO2或CH2。
Q1 特别优选代表S(硫)或CH2。
Q1
Figure A20058004219800301
代表S(硫)。
p 优选代表0或1。
p 特别优选代表0。
R26优选代表甲基、乙基或具有1至5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2卤代烷基。
R26 特别优选代表甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯甲基或三氯甲基。
R26
Figure A20058004219800302
代表甲基、三氟甲基、二氟甲基或三氯甲基。
R27 优选代表甲基、乙基或具有1至5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2卤代烷基。
R27 特别优选代表甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯甲基或三氯甲基。
R27
Figure A20058004219800303
代表甲基、三氟甲基、二氟甲基或三氯甲基。
R28和R29彼此独立地 优选代表氢、氟、氯、溴、氨基、甲基、乙基或具有1至5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2卤代烷基。
R28和R29彼此独立地 特别优选代表氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯甲基或三氯甲基。
R28和R29彼此独立地
Figure A20058004219800304
代表氢、氟、氯、溴、甲基、三氟甲基、二氟甲基或三氯甲基。
R28和R29 每个代表氢。
R30 优选代表氢、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基或具有1至5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2卤代烷基。
R30 特别优选代表氢、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯甲基或三氯甲基。
R30 代表氢、氟、氯、溴、甲基、三氟甲基、二氟甲基或三氯甲基。
R30
Figure A20058004219800312
代表甲基。
R31和R32彼此独立地 优选代表氢、氟、氯、溴、氨基、硝基、甲基、乙基或具有1至5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2卤代烷基。
R31和R32彼此独立地 特别优选代表氢、氟、氯、溴、硝基、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯甲基或三氯甲基。
R31和R32彼此独立地
Figure A20058004219800313
代表氢、氟、氯、溴、甲基、三氟甲基、二氟甲基或三氯甲基。
R31和R32
Figure A20058004219800314
每个代表氢。
R33 优选代表氢、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基或具有1至5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2卤代烷基。
R33 特别优选代表氢、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯甲基或三氯甲基。
R33
Figure A20058004219800315
代表氢、氟、氯、溴、甲基、三氟甲基、二氟甲基或三氯甲基。
R33
Figure A20058004219800316
代表甲基。
R34 优选代表氢、氟、氯、溴、氨基、C1-C4烷基氨基、二(C1-C4烷基)氨基、氰基、甲基、乙基或具有1至5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2卤代烷基。
R34 特别优选代表氢、氟、氯、溴、氨基、甲氨基、二甲氨基、氰基、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯甲基或三氯甲基。
R34
Figure A20058004219800317
代表氢、氟、氯、溴、氨基、甲氨基、二甲氨基、甲基、三氟甲基、二氟甲基或三氯甲基。
R34
Figure A20058004219800318
代表氨基、甲氨基、二甲氨基、甲基或三氟甲基。
R35 优选代表氟、氯、溴、甲基、乙基或具有1至5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2卤代烷基。
R35 特别优选代表氟、氯、溴、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯甲基或三氯甲基。
R35
Figure A20058004219800321
代表氟、氯、溴、甲基、三氟甲基、二氟甲基或三氯甲基。
R35
Figure A20058004219800322
代表甲基、三氟甲基或二氟甲基。
R36 优选代表氢、氟、氯、溴、氨基、C1-C4烷基氨基、二(C1-C4烷基)氨基、氰基、甲基、乙基或具有1至5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2卤代烷基。
R36 特别优选代表氢、氟、氯、溴、氨基、甲氨基、二甲氨基、氰基、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯甲基或三氯甲基。
R36
Figure A20058004219800323
代表氢、氟、氯、溴、氨基、甲氨基、二甲氨基、甲基、三氟甲基、二氟甲基或三氯甲基。
R36
Figure A20058004219800324
代表氨基、甲氨基、二甲氨基、甲基或三氟甲基。
R37优选代表氟、氯、溴、甲基、乙基或具有1至5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2卤代烷基。
R37 特别优选代表氟、氯、溴、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯甲基或三氯甲基。
R37
Figure A20058004219800325
代表氟、氯、溴、甲基、三氟甲基、二氟甲基或三氯甲基。
R37
Figure A20058004219800326
代表甲基、三氟甲基或二氟甲基。
R38 优选代表氟、氯、溴、甲基、乙基或具有1至5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2卤代烷基。
R38 特别优选代表氟、氯、溴、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯甲基或三氯甲基。
R38
Figure A20058004219800327
代表氟、氯、溴、甲基、三氟甲基、二氟甲基或三氯甲基。
R39 优选代表氢、甲基或乙基。
R39 特别优选代表甲基。
R40 优选代表氟、氯、溴、甲基或乙基。
R40 特别优选代表氟、氯或甲基。
R41 优选代表甲基、乙基或具有1至5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2卤代烷基。
R41 特别优选代表甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯甲基或三氯甲基。
R41
Figure A20058004219800331
代表甲基、三氟甲基、二氟甲基或三氯甲基。
R41
Figure A20058004219800332
代表甲基或三氟甲基。
R42 优选代表氢、氟、氯、溴、甲基、乙基或具有1至5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2卤代烷基。
R42 特别优选代表氢、氟、氯、溴、甲基或三氟甲基。
R43 优选代表氟、氯、溴、碘、羟基、C1-C4烷基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、具有1至5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2卤代烷基或C1-C2卤代烷氧基。
R43 特别优选代表氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯甲基或三氯甲基。
R43
Figure A20058004219800333
代表氟、氯、溴、碘、甲基、三氟甲基、二氟甲基或三氯甲基。
R44 优选代表氢、甲基、乙基、具有1至5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2卤代烷基，C1-C2烷氧基-C1-C2烷基、羟甲基、羟乙基、甲基磺酰基或二甲基氨基磺酰基。
R44 特别优选代表氢、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、羟甲基或羟乙基。
R44
Figure A20058004219800334
代表甲基或甲氧基甲基。
R45 优选代表氢、氟、氯、溴、甲基、乙基或具有1至5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2卤代烷基。
R45 特别优选代表氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基或三氯甲基。
R45 代表氢或甲基。
R46 优选代表氢、氟、氯、溴、碘、氰基、甲基、乙基、异丙基或具有1至5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2卤代烷基。
R46 特别优选代表氢、氟、氯、溴、碘、氰基、甲基、乙基、异丙基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯甲基或三氯甲基。
R46
Figure A20058004219800342
代表氢、甲基、二氟甲基或三氟甲基。
R47 优选代表氢、氟、氯、溴、甲基、乙基或具有1至5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2卤代烷基。
R47 特别优选代表氢、氟、氯、溴、碘、甲基或三氟甲基。
R47
Figure A20058004219800343
代表氢。
R48 优选代表甲基、乙基、正丙基或异丙基。
R48 特别优选代表甲基或乙基。
优选其中所有基团各自具有上述优选含义的式(I)的那些化合物。
特别优选其中所有基团各自具有上述特别优选含义的式(I)的那些化合物。
极其特别优选其中所有基团各自具有上述极其特别优选含义的式(I)的那些化合物。
优选的以及各自可被理解为上述式(I)的化合物的亚组为下列各组新的羧酰胺：
第一组：式(I-g)的2-烷基环烷(烯)基羧酰胺：
Figure A20058004219800351
其中，s、L、R2、R3、R4、R5和A具有上述定义。
第二组：式(I-b)的2-烷基环烷(烯)基羧酰胺：
Figure A20058004219800352
其中，s、R1A、L、R2、R3、R4、R5和A具有上述定义。
R1A优选代表C1-C6烷基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C3烷氧基-C1-C3烷基、C3-C6环烷基，各自具有1至9个氟、氯和/或溴原子的C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、卤代-C1-C3烷氧基-C1-C3烷基、C3-C8卤代环烷基，甲酰基、甲酰基-C1-C3烷基、(C1-C3烷基)羰基-C1-C3烷基、(C1-C3烷氧基)羰基-C1-C3烷基，各自具有1至13个氟、氯和/或溴原子的卤代-(C1-C3烷基)羰基-C1-C3烷基、卤代-(C1-C3烷氧基)羰基-C1-C3烷基；
(C1-C6烷基)羰基、(C1-C4烷氧基)羰基、(C1-C3烷氧基-C1-C3烷基)羰基、(C3-C6环烷基)羰基，各自具有1至9个氟、氯和/或溴原子的(C1-C4卤代烷基)羰基、(C1-C4卤代烷氧基)羰基、(卤代-C1-C3烷氧基-C1-C3烷基)羰基、(C3-C6卤代环烷基)羰基，或-C(＝O)C(＝O)R6、-CONR7R8或-CH2NR9R10。
R1A 特别优选代表甲基、乙基、正丙基或异丙基、正-、异-、仲-或叔-丁基、戊基或己基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、正丙基亚磺酰基或异丙基亚磺酰基、正-、异-、仲-或叔-丁基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、正丙基磺酰基或异丙基磺酰基、正-、异-、仲-或叔丁基磺酰基、甲氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基甲基、乙氧基乙基、环丙基、环戊基、环己基、三氟甲基、三氯甲基、三氟乙基、二氟甲硫基、二氟氯甲硫基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基、三氟甲氧基甲基，甲酰基、-CH2-CHO、-(CH2)2-CHO、-CH2-CO-CH3、
-CH2-CO-CH2CH3，-CH2-CO-CH(CH3)2，-(CH2)2-CO-CH3，-(CH2)2-CO-CH2CH3，
-(CH2)2-CO-(CH3)2，-CH2-CO2CH3，-CH2-CO2CH2CH3，-CH2-CO2CH(CH3)2，
-(CH2)2-CO2CH3，-(CH2)2-CO2CH2CH3，-(CH2)2-CO2CH(CH3)2，-CH2-CO-CF3，-CH2-CO-CCl3，
-CH2-CO-CH2CF3，-CH2-CO-CH2CCl3，-(CH2)2-CO-CH2CF3，-(CH2)2-CO-CH2CCl3，
-CH2-CO2CH2CF3，-CH2-CO2CF2CF3，-CH2-CO2CH2CCl3，-CH2-CO2CCl2CCl3，
-(CH2)2-CO2CH2CF3，-(CH2)2-CO2CF2CF3，-(CH2)2-CO2CH2CCl3，-(CH2)2-CO2CCl2CCl3；甲基羰基、乙基羰基、正丙基羰基、异丙基羰基、叔丁基羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、叔丁氧基羰基、环丙基羰基，三氟甲基羰基、三氟甲氧基羰基，或-C(＝O)C(＝O)R6、-CONR7R8或-CH2NR9R10。
R1A
Figure A20058004219800361
代表甲基、甲氧基甲基、甲酰基、-CH2-CHO、
-(CH2)2-CHO，-CH2-CO-CH3，-CH2-CO-CH2CH3，-CH2-CO-CH(CH3)2，-C(＝O)CHO，
-C(＝O)C(＝O)CH3，-C(＝O)C(＝O)CH2OCH3，-C(＝O)CO2CH3，-C(＝O)CO2CH2CH3.
第三组：式(I-c)的2-烷基环烷(烯)基羧酰胺：
Figure A20058004219800362
其中，s、R1、R2、R3、R4、R5、A、Y1和n具有上述定义。
重点为其中n代表0的式(I-c)的化合物。
重点为其中R1代表氢的式(I-c)的化合物。
重点为其中s代表1的式(I-c)的化合物。
第四组：式(I-d)的2-烷基环烷(烯)基羧酰胺：
Figure A20058004219800363
其中，s、R1、R3、R4、R4、R5、A、Y1和n具有上述定义。
重点为其中n代表0的式(I-d)的化合物。
重点为其中R1代表氢的式(I-d)的化合物。
重点为其中s代表1的式(I-d)的化合物。
第五组：式(I-e)的2-烷基环烷(烯)基羧酰胺：
其中，s、R1、R2、R3、R4、R5、A、Y1和m具有上述定义。
重点为其中m代表0的式(I-e)的化合物。
重点为其中R1代表氢的式(I-e)的化合物。
重点为其中s代表1的式(I-e)的化合物。
第六组：式(I-f)的2-烷基环烷(烯)基羧酰胺：
其中，s、R1、R2、R3、R4、R5、A、Y2和r具有上述定义。
重点为式(I-f)的化合物，其中r代表0。
重点为式(I-f)的化合物，其中R1代表氢。
重点为式(I-f)的化合物，其中s代表1。
第七组：式(I-h)的2-烷基环烷(烯)基羧酰胺：
Figure A20058004219800373
其中，s、L、R2、R49、R50、R51和A具有上述定义。
第八组：式(I-i)的2-烷基环烷(烯)基羧酰胺：
Figure A20058004219800381
其中，s、R1A、L、R2、R49、R50、R51和A具有上述定义。
第九组：式(I-k)的2-烷基环烷(烯)基羧酰胺：
Figure A20058004219800382
其中，s、R1、R2、R49、R50、R51、A、Y1和n具有上述定义。
重点为式(I-k)的化合物，其中n代表0。
重点为式(I-k)的化合物，其中R1代表氢。
重点为式(I-k)的化合物，其中s代表1。
第十组：式(I-l)的2-烷基环烷(烯)基羧酰胺：
Figure A20058004219800383
其中s、R1、R2、R49、R50、R51、A、Y1和n具有上述定义。
重点为式(I-l)的化合物，其中n代表0。
重点为式(I-l)的化合物，其中R1代表氢。
重点为式(I-l)的化合物，其中s代表1。
第十一组：式(I-m)的2-烷基环烷(烯)基羧酰胺：
Figure A20058004219800391
其中s、R1、R2、R49、R50、R51、A、Y1和n具有上述定义。
重点为式(I-m)的化合物，其中m代表0。
重点为式(I-m)的化合物，其中R1代表氢。
重点为式(I-m)的化合物，其中s代表1。
第十二组：式(I-n)的2-烷基环烷(烯)基羧酰胺：
Figure A20058004219800392
其中s、R1、R2、R49、R50、R51、A、Y2和r具有上述定义。
重点为式(I-n)的化合物，其中r代表0。
重点为式(I-n)的化合物，其中R1代表氢。
重点为式(I-n)的化合物，其中s代表1。
重点为式(I)(以及第2至6组和第8至12组)的化合物，其中R1或R1A代表甲酰基。
重点还为式(I)(以及第2至6组和第8至12组)的化合物，其中R1或R1A代表-C(＝O)C(＝O)R6，其中R6具有上述定义。
饱和或不饱和烃基例如烷基或链烯基可各自为直链或支链，如若可能，可为与杂原子组合的直链或支链如烷氧基。
任选被取代的基团可以是单取代或多取代的，其中在多取代的情况下，取代基可以相同或不同。因此，二烷基氨基的定义也包括被烷基不对称取代的氨基，例如甲基乙基氨基。
卤代的基团例如卤代烷基，是单卤代或多卤代的。在多卤代的情况下，卤素原子可以相同或不同。本申请中，卤素代表氟、氯、溴和碘，特别是氟、氯和溴。
上述一般的或优选的基团定义或说明可根据需要在各自的范围和优选的范围之间进行组合。所述定义或说明既适用于最终产物，并且相应地也适用于前体和中间体。具体而言，第一组至第六组所提到的化合物可与本申请一般含义以及优选含义、特别优选含义等含义组合，优选范围之间任何的组合都是可能的。
本发明的用于制备式(I)的2-烷基环烷(烯)基羧酰胺以及中间体的 方法的说明
方法(a)
将5-氟-1，3-二甲基-1H-吡唑-4-羰基氯和2-(1，3-二甲基丁基)环己胺用作原料，本发明的方法(a)如下反应路线图：
Figure A20058004219800401
式(II)提供了作为进行本发明方法(a)原料的羧酸衍生物的一般定义。在此式(II)中，A优选、特别优选并且极其特别优选具有关于本发明式(I)化合物的叙述中已给出的分别作为优选、特别优选和极其特别优选的A的含义。X1优选代表氯、溴或羟基。
式(II)的羧酸衍生物已知和/或可由已知方法制备(参考WO03/066609、WO 03/066610、EP-A 0 545 099、EP-A 0 589 301、EP-A 0 589 313和US 3,547,917)。
式(III)提供了作为进行本发明方法(a)原料的苯胺衍生物的一般定义。在式(III)中，X、s、R1、L和R2优选、特别优选或极其特别优选具有关于本发明式(I)化合物的叙述中已给出的分别作为优选、特别优选和极其特别优选的所述基团或所述标记的含义。
一些式(III)苯胺衍生物是已知的，或者它们可由已知方法获得(参见例如EP-A 0 589 313)。
还可以先制备式(III-a)的苯胺衍生物：
Figure A20058004219800411
其中，X、s、L和R2具有上述定义，并且如若合适，可随后在碱存在以及稀释剂存在时，使其与式(IV)的卤化物反应：
R1A-X2    (IV)
其中，R3A和X4具有上述定义。
[本发明方法(b)的反应条件相应适用。]
还可获得式(III)的苯胺衍生物，如果
(c)式(V)的环酮在碱存在时先与式(VI)的羰基化合物反应，生成式(VIIa)和(VIIb)的化合物，然后通过常规方法对其进行还原胺化，
Figure A20058004219800412
其中，L1a代表任选由选自氟、氯、C1-C4烷基和C1-C4卤代烷基的相同或不相同的取代基单取代至四取代的C2-C6亚烷基(C2-C6烷二基)；
Figure A20058004219800413
其中，X、s和R2具有上述定义；
Figure A20058004219800421
其中，X、s和R2具有上述定义，
L1b代表任选由选自氟、氯、C1-C4烷基和C1-C4卤代烷基的相同或不同取代基单取代至四取代的C1-C5亚烷基(C1-C5烷二基)。
式(V)提供了作为进行本发明方法(c)的原料的环酮的一般定义。在式(V)中，L1a优选代表任选由Y1取代m次的-(CH2)2-，或代表各自任选由Y1取代n次的-(CH2)3-、-(CH2)4-、-(CH2)5-或-(CH2)6-，其中，m、n和Y1具有上述定义。L1a特别优选代表任选由Y1取代m次的-(CH2)2-，或代表各自任选由Y1取代n次的基团-(CH2)4-或-(CH2)5-，其中，m、n和Y1具有上述定义。
式(VI)提供了还作为进行本发明方法(c)的原料的羰基化合物的一般定义。在式(VI)中，X、s和R2优选、特别优选或极其特别优选具有关于本发明式(I)化合物的叙述中已给出的分别作为优选、特别优选和极其特别优选的所述基团的含义。
式(VIIa)和(VIIb)提供了在实施本发明方法(c)时形成的中间体化合物的一般定义。在式(VIIa)和(VIIb)中，L1b优选代表任选由Y1取代m次的-(CH2)-，或代表各自任选由Y1取代n次的-(CH2)2-、-(CH2)3-、-(CH2)4-或-(CH2)5-，其中，m、n和Y1具有上述定义。L1b特别优选代表任选由Y1取代m次的-(CH2)-，或代表各自任选由Y1取代n次的-(CH2)3-或-(CH2)4-，其中，m、n和Y1具有上述定义。X、s和R2优选、特别优选或极其特别优选具有关于本发明式(I)化合物的叙述中已给出的分别作为优选、特别优选和极其特别优选的所述基团的含义。
式(V)的环酮以及式(VI)的羰基化合物是已知的，或者它们可由文献中的已知方法获得(Organic Letters 2001，Vol.3，573；Tetra-hedron Letters 42(2001)4257)。
方法(b)
将N-[2-(1，3-二甲基丁基)环己基]-5-氟-1，3-二甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺和乙酰氯用作原料，本发明的方法(b)的反应过程如下反应路线图：
Figure A20058004219800431
式(I-a)提供了作为进行本发明方法(b)原料的2-烷基环烷(烯)基羧酰胺的一般定义。在此式(I-a)中，X、s、L、R2和A优选、特别优选或极其特别优选具有关于本发明式(I)化合物的叙述中已给出的分别作为优选、特别优选和极其特别优选的这些基团的含义。
式(I-a)的化合物为本发明的化合物，可通过方法(a)制备。
式(IV)提供了还作为进行本发明方法(b)原料的卤化物的一般定义。在式(IV)中，L1A优选、特别优选或极其特别优选具有关于本发明式(I-b)化合物的叙述中已给出的分别作为优选、特别优选和极其特别优选的所述基团的含义。X4代表氯、溴或碘。
式(IV)的卤化物是已知的。
反应条件
实施本发明方法(a)的任选稀释剂为所有的惰性有机溶剂。它们优选包括脂族烃、脂环烃或芳香烃，例如石油醚、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷、苯、甲苯、二甲苯或十氢化萘，卤代烃例如氯苯、二氯苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷或三氯乙烷，醚类例如乙醚、异丙醚、甲基叔丁基醚、甲基叔戊醚、二噁烷、四氢呋喃、1，2-二甲氧基乙烷、1，2-二乙氧基乙烷或苯甲醚，酮类例如丙酮、丁酮、甲基异丁酮或环己酮，腈类例如乙腈、丙腈、正丁腈、异丁腈或苄腈，或酰胺类例如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基甲酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酰三胺，其与水的混合物或纯水。
如果合适，本发明的方法(a)在适合的酸接受体的存在下实施。适合的酸接受体为所有的常规无机碱或有机碱。它们优选包括碱土金属或碱金属的氢化物、氢氧化物、氨基化物、醇盐、乙酸盐、碳酸盐或碳酸氢盐，例如氢化钠、氨基钠、二异丙氨基锂、甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钾、氢氧化钠、氢氧化钾、乙酸钠、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钾、碳酸氢钠或碳酸铵；以及叔胺类如三甲胺、三乙胺、三丁胺、N，N-二甲基苯胺、N，N-二甲基苄胺、吡啶、N-甲基哌啶、N-甲基吗啉、N，N-二甲基氨基吡啶、二氮杂双环辛烷(DABCO)、二氮杂双环壬烯(DBN)或二氮杂双环十一烷(DBU)。
如果合适，本发明的方法(a)在适合的缩合剂的存在下实施。适合的缩合剂为所有常用于此类酰胺化反应的缩合剂。可以示例提出的有酰卤形成剂例如光气、三溴化磷、三氯化磷、五氯化磷、氯氧化磷或亚硫酰二氯；酸酐形成剂，例如氯甲酸乙酯、氯甲酸甲酯、氯甲酸异丙酯、氯甲酸异丁酯或甲基磺酰氯；碳化二亚胺类如N，N′-二环己基碳化二亚胺(DCC)；或其他常规缩合剂例如五氧化二磷、多磷酸、N，N′-羰基二咪唑、2-乙氧基-N-乙氧基羰基-1，2-二氢喹啉(EEDQ)、三苯膦/四氯化碳或六氟磷酸溴代三吡咯烷鏻盐(bromotripyrrolidinophosphonium hexafluorophosphate)。
如果合适，本发明的方法(a)在适合的催化剂的存在下实施。可以示例方式提出的有4-二甲基氨基吡啶、1-羟基苯并三唑或二甲基甲酰胺。
实施本发明的方法(a)时，反应温度可在相对宽的范围内变化。一般而言，实施上述方法的温度为0℃至150℃、优选0℃至80℃。
为实施本发明的方法(a)以制备式(I)化合物，一般每摩尔的式(II)羧酸衍生物使用0.8至15mol、优选0.8至8mol式(III)苯胺衍生物。
进行本发明方法(b)的任选稀释剂为所有的惰性有机溶剂。它们优选包括脂族烃、脂环烃或芳香烃类例如石油醚、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷、苯、甲苯、二甲苯或十氢化萘；卤代烃类例如氯苯、二氯苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷或三氯乙烷；醚类例如乙醚、异丙醚、甲基叔丁基醚、甲基叔戊基醚、二噁烷、四氢呋喃、1，2-二甲氧基乙烷、1，2-二乙氧基乙烷或苯甲醚；或酰胺类例如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基甲酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酰三胺。
本发明的方法(b)在碱的存在下实施。适合的碱为所有的常规无机碱或有机碱。它们优选包括碱土金属或碱金属的氢化物、氢氧化物、氨基化物、醇盐、乙酸盐、碳酸盐或碳酸氢盐，例如氢化钠、氨基钠、甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钾、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化铵、乙酸钠、乙酸钾、乙酸钙、乙酸铵、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钾、碳酸氢钠或碳酸铯；以及叔胺类例如三甲胺、三乙胺、三丁胺、N，N-二甲基苯胺、N，N-二甲基苄胺、吡啶、N-甲基哌啶、N-甲基吗啉、N，N-二甲基氨基吡啶、二氮杂双环辛烷(DABCO)、二氮杂双环壬烯(DBN)或二氮杂双环十一烷(DBU)。
实施本发明的方法(b)时，反应温度可在相对宽的范围内变化。一般而言，实施上述方法的温度为0℃至150℃、优选20℃至110℃。
为实施本发明的方法(b)以制备式(I)化合物，一般每摩尔的式(I-a)2-烷基环烷(烯)基羧酰胺使用0.2至5mol、优选0.5至2mol的式(IV)卤化物。
除非另外声明，本发明的所有方法一般均在大气压下实施。然而，也可在升高或降低的压力下操作——一般为0.1bar至10bar。
适于本发明方法(c)的稀释剂为所有的惰性有机溶剂。其优选包括脂族烃、脂环烃或芳香烃类例如石油醚、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷、苯、甲苯、二甲苯或十氢化萘；卤代烃类例如氯苯、二氯苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷或三氯乙烷；醚类例如乙醚、异丙醚、甲基叔丁基醚、甲基叔戊基醚、二噁烷、四氢呋喃、1，2-二甲氧基乙烷、1，2-二乙氧基乙烷或苯甲醚；或酰胺类例如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基甲酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酰三胺；醇类例如甲醇、乙醇、正丙醇或异丙醇、正丁醇、仲丁醇或叔丁醇、上述化合物与水的混合物或纯水。
本发明的方法(c)在碱的存在下实施。适合的碱为所有的常规无机碱或有机碱。它们优选包括碱土金属或碱金属的氢化物、氢氧化物、氨基化物、醇盐、乙酸盐、碳酸盐或碳酸氢盐，例如氢化钠、氨基钠、甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钾、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化铵、乙酸钠、乙酸钾、乙酸钙、乙酸铵、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钾、碳酸氢钠或碳酸铯；以及叔胺类例如三甲胺、三乙胺、三丁胺、N，N-二甲基苯胺、N，N-二甲基苄胺、吡啶、N-甲基哌啶、N-甲基吗啉、N，N-二甲基氨基吡啶、二氮杂双环辛烷(DABCO)、二氮杂双环壬烯(DBN)或二氮杂双环十一烷(DBU)。
实施本发明的方法(c)时，反应温度可在相对宽的范围内变化。一般而言，反应温度为-20℃至150℃、优选0℃至110℃。
为实施本发明方法(c)以制备式(III)化合物，一般每摩尔的式(V)环酮使用0.2至5mol、优选0.5至2mol的羰基化合物。
除非另外声明，本发明的所有方法一般均在大气压下实施。然而，也可在升高或降低的压力下操作——一般为0.1bar至10bar。
方法c-2还原胺化
适于本发明方法(c-2)的稀释剂为所有的惰性有机溶剂。它们优选包括脂族烃、脂环烃或芳香烃类例如石油醚、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷、苯、甲苯、二甲苯或十氢化萘；卤代烃类例如氯苯、二氯苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷或三氯乙烷；醚类例如乙醚、异丙醚、甲基叔丁基醚、甲基叔戊基醚、二噁烷、四氢呋喃、1，2-二甲氧基乙烷、1，2-二乙氧基乙烷或苯甲醚；或酰胺类例如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基甲酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酰三胺；醇类例如甲醇、乙醇、异丙醇、正丁醇、仲丁醇或叔丁醇、上述化合物与水的混合物或纯水。
本发明方法(c)中还原胺化在胺和还原试剂的存在下进行。合适的胺组分为氨、铵盐，例如甲酸铵，还有单取代的胺，例如甲胺、乙胺、丙胺、环丙胺等。合适的还原试剂为所有常规无机或有机还原试剂。它们优选包括碱土金属或碱金属的氢化物或硼氢化物，例如氢化钠、氰基硼氢化钠或硼氢化钠，或者包括氢源，例如元素氢、肼或环己二烯或甲酸盐，或其它相应胺组分的甲酸盐。
如果合适，本发明方法(c)中还原胺化在催化剂的存在下进行。合适的催化剂为市售催化剂，例如加氢催化剂，例如元素Pd、Ni(或阮内镍)、Pt、Fe、Ru、Os或其盐。这些催化剂可以负载在载体上，载体例如炭、硅、沸石等，或者用配体稳定。
实施本发明的方法(c)中的还原胺化时，反应温度可在相对宽的范围内变化。一般而言，反应温度为0℃至150℃、优选20℃至110℃。
为实施本发明方法(c)的还原胺化以制备式(III)化合物，一般每摩尔的式(V)环酮使用0.2至50mol、优选1至20mol的胺和还原试剂，还使用0.01-10摩尔％的催化剂。
除非另外声明，本发明的所有方法一般均在大气压下实施。然而，也可在升高或降低的压力(一般为0.1bar至100bar)下操作。
本发明的物质展现出强杀微生物活性，可在植物保护和材料保护中用于控制不需要的微生物，例如真菌和细菌。
杀真菌剂可在作物保护中用于防治根肿菌(Plasmodiophoromycetes)、卵菌(Oomycetes)、壶菌(Chytridiomycetes)、接合菌(Zygomycetes)、子囊菌(Ascomycetes)、担子菌(Basidiomycetes)和半知菌(Deuteromycetes)。
杀细菌剂可在作物保护中用于防治假单胞菌(Pseudomonadaceae)、根瘤菌(Rhizobiaceae)、肠杆菌(Enterobacteriaceae)、棒状杆菌(Corynebacteriaceae)和链霉菌(Streptomycetaceae)。
一些归入上述总称的引起真菌和细菌疾病的病原体可作为非限制性实例提出：
由白粉病病原体引起的病害，所述病原体例如
布氏白粉菌属(Blumeria)菌种，例如禾本科布氏白粉菌(Blumeriagraminis)；
叉丝单囊壳属(Podosphaera)菌种，例如白叉丝单囊壳(Podosphaera leucotricha)；
单囊壳属(Sphaerotheca)菌种，例如凤仙花单囊壳(Sphaerothecafuliginea)；
钩丝壳属(Uncinula)菌种，例如葡萄钩丝壳(Uncinula necator)；
由锈病病原体引起的病害，所述病原体例如
Gymnosporangium菌种，例如Gymnosporangium sabinae；
Hemileia菌种，例如咖啡驼孢锈菌(Hemileia vastatrix)；
Phakopsora菌种，例如豆薯层锈菌(Phakopsora pachyrhizi)和山马蝗层菌(Phakopsora meibomiae)；
柄锈菌(Puccinia)菌种，例如隐匿柄锈菌(Puccinia recondita)；
单胞锈菌属(Uromyces)菌种，例如疣顶单胞锈菌(Uromycesappendiculatus)；
由卵菌纲类病原体引起的病害，所述病原体例如
盘霜霉(Bremia)菌种，例如莴苣盘霜霉(Bremia lactucae)；
霜霉(Peronospora)菌种，例如豌豆霜霉(Peronospora pisi)或十字花科霜霉(P.brassicae)；
疫霉(Phytophthora)菌种，例如致病疫霉(Phytophthorainfestans)；
轴霜霉(Plasmopara)菌种，例如葡萄生轴霜霉(Plasmoparaviticola)；
假霜霉(Pseudoperonospora)菌种，例如草假霜霉(Pseudoperonospora humuli)或古巴假霜霉(Pseudoperonosporacubensis)；
腐霉(Pythium)菌种，例如终极腐霉(Pythium ultimum)；
由例如以下病原体引起的叶斑和叶萎蔫病病害，
链格孢属(Alternaria)菌种，例如Alternaria solani；
尾孢属(Cercospora)菌种，例如菾菜生尾孢(Cercospora beticola)；
Cladiosporum菌种，例如Cladiosporium cucumerinum；
旋孢腔菌属(Cochliobolus)菌种，例如禾旋孢腔菌(Cochliobolussativus)(分生孢子形式：Drechslera，syn：Helminthosporium)；
Colletotrichum菌种，例如Colletotrichum lindemuthanium；
Cycloconium菌种，例如Cycloconium oleaginum；
Diaporthe菌种，例如柑桔间座壳(Diaporthe citri)；
Elsinoe菌种，例如柑桔痂囊腔菌(Elsinoe fawcettii)；
Gloeosporium菌种，例如悦色盘长孢(Gloeosporium laeticolor)；
Glomerella菌种，例如围小丛壳(Glomerella cingulata)；
Guignardia菌种，例如葡萄球座菌(Guignardia bidwelli)；
小球腔菌属(Leptosphaeria)菌种，例如Leptosphaeria maculans；
Magnaporthe菌种，例如Magnaporthe grisea；
Mycosphaerella菌种，例如禾生球腔菌(Mycosphaerellegraminicola)；
Phaeosphaeria菌种，例如Phaeosphaeria nodorum；
核腔菌属(Pyrenophora)菌种，例如圆核腔菌(Pyrenophorateres)；
Ramularia菌种，例如Ramularia collo-cygni；
Rhynchosporium菌种，例如黑麦喙孢(Rhynchosporium secalis)；
针孢属(Septoria)菌种，例如芹菜小壳针孢(Septoria apii)；
Typhula菌种，例如肉孢核瑚菌(Typhula incarnata)；
黑星菌属(Venturia)菌种，例如苹果黑星病菌(Venturiainaequalis)；
由例如以下病原体引起的根和茎病害，
Corticium菌种，例如Corticium graminearum；
镰孢属(Fusarium)菌种，例如尖镰孢(Fusarium oxysporum)；
Gaeumannomyces菌种，例如Gaeumannomyces graminis；
丝核菌属(Rhizoctonia)菌种，例如立枯丝核菌(Rhizoctoniasolani)。
Tapesia菌种，例如Tapesia acuformis；
Thielaviopsis菌种，例如根串珠霉(Thielaviopsis basicola)；
由例如以下病原体引起的肉穗花序和散穗花序(包括玉米穗)病害，
链格孢属(Alternaria)菌种，例如Alternaria spp.；
曲霉属(Aspergillus)菌种，例如黄曲霉(Aspergillus flavus)；
Cladosporium菌种，例如Cladosporium spp.；
Claviceps菌种，例如麦角菌(Claviceps purpurea)；
镰孢属(Fusarium)菌种，例如黄色镰孢(Fusarium culmorum)；
Gibberella菌种，例如玉蜀黍赤霉(Gibberella zeae)；
Monographella菌种，例如Monographella nivalis；
由黑粉菌引起的病害，黑粉菌例如
Sphacelotheca菌种，例如Sphacelotheca reiliana；
腥黑粉菌属(Tilletia)菌种，例如小麦网腥黑粉菌(Tilletia caries)；
Urocystis菌种，例如隐条黑粉菌(Urocystis occulta)；
黑粉菌(Ustilago)菌种，例如裸黑粉菌(Ustilago nuda)；
由例如以下病原体引起的果实腐烂，
曲霉属(Aspergillus)菌种，例如黄曲霉(Aspergillus flavus)；
葡萄孢属(Botrytis)菌种，例如灰葡萄孢(Botrytis cinerea)；
青霉属(Penicillium)菌种，例如扩展青霉(Penicillium expansum)；
核盘菌属(Sclerotinia)菌种，例如核盘菌(Sclerotiniasclerotiorum)；
Verticilium菌种，例如Verticilium alboatrum；
由例如以下病原体引起的种传的和土传的腐烂和萎蔫病以及幼苗病害，
镰孢属(Fusarium)菌种，例如黄色镰孢(Fusarium culmorum)；
疫霉(Phytophthora)菌种，例如恶疫霉(Phytophthora cactorum)；
腐霉(Pythium)菌种，例如终极腐霉(Pythium ultimum)；
丝核菌属(Rhizoctonia)菌种，例如立枯丝核菌(Rhizoctoniasolani)；
Sclerotium菌种，例如齐整小核菌(Sclerotium rolfsii)；
由例如以下病原体引起的溃疡、菌瘿和扫帚病病害，
Nectria菌种，例如Nectria galligena；
由例如以下病原体引起的萎蔫，
链核盘菌属(Monilinia)菌种，例如核果链核盘菌(Monilinia laxa)；
由例如以下病原体引起的叶、花和果实的畸形，
Taphrina菌种，例如桃外囊菌(Taphrina deformans)；
由例如以下病原体引起的木本物种的退化病害，
Esca菌种，例如Phaemoniella clamydospora；
由例如以下病原体引起的花序和种子病害，
葡萄孢属(Botrytis)菌种，例如灰葡萄孢(Botrytis cinerea)；
由例如以下病原体引起的植物块茎病害，
丝核菌属(Rhizoctonia)菌种，例如立枯丝核菌(Rhizoctoniasolani)。
由细菌病原体引起的疾病，所述病原体为例如
黄单胞(Xanthomonas)菌种，例如野油菜黄单胞菌水稻致病变种(Xanthomonas campestris pv.oryzae)；
假单胞(Pseudomonas)菌种，例如丁香假单胞菌黄瓜致病变种(Pseudomonas syringae pv.lachrymans)；
欧文氏(Erwinia)菌种，例如解淀粉欧文氏菌(Erwiniaamylovora)；
大豆的下述疾病可优选得到控制：
叶、茎、豆荚和种子上的如下真菌疾病可得到控制，例如
链格孢属叶斑病(Alternaria leaf spot)(链格孢属种细极链格孢(Alternaria spec.atrans tenuissima))、炭疽病(anthracnose)(Colletotrichum gloeosporoides dematium var.truncatum)，褐斑病(brownspot)(Septoria glycines)，孢菌叶斑病和叶枯病(cercospora leaf spot andblight)(大豆紫斑病菌(Cercospora kikuchii))，笄霉属叶枯病(choanephora leaf blight)(漏斗笄霉，Choanephora infundibuliferatrispora(syn.))、半知菌叶斑病(dactuliophora leaf spot)(Dactuliophoraglycines)、霜霉病(downy mildew)(毛豆露菌病菌，Peronosporamanshurica)，内脐蠕孢属叶枯病(drechslera blight)(Drechslera glycini)、灰斑病(frogeye leaf spot)(大豆灰斑病菌，Cercospora sojina)、胡麻斑菌属叶斑病(leptosphaerulina leaf spot)(三叶草胡麻斑病菌，Leptosphaerulina trifolii)，phyllostica leaf spot(大豆灰星病菌Phyllostictasojaecola)、霜霉病(powdery mildew)(散生叉丝壳，Microsphaera diffusa)，棘壳孢叶斑病(pyrenochaeta leaf spot)(Pyrenochaeta glycines)，rhizoctoniaaerial，foliage，和web blight(立枯絲核菌，Rhizoctonia solani)、锈病(豆薯层锈菌，Phakopsora pachyrhizi)、疮痂病(Sphaceloma glycines)，匍柄霉叶枯病(stemphylium leaf blight)(匍柄孢霉，Stemphylium botryosum)，靶斑病(target spot)(山扁豆生棒孢菌，Corynespora cassiicola)；
根和茎上的如下真菌疾病可得到控制，例如
黑根腐病(black root rot)(丽赤壳菌，Calonectria crotalariae)，芽腐病(charcoal rot)(菜豆壳球孢菌，Macrophomina phaseolina)，镰刀菌疫病或枯萎病、根腐病和豆荚和茎腐病(fusarium blight or wilt，root rot，和pod和collar rot)(尖孢镰刀菌(Fusarium oxysporum)、直啄镰刀菌(Fusarium orthoceras)、半裸镰刀菌(Fusarium semitectum)、木贼镰刀菌(Fusarium equiseti))、莲孢霉根腐病(mycoleptodiscus root rot)(风眼莲孢霉，Mycoleptodiscus terrestris)，新赤壳菌病(neocosmospora)(侵脉新赤壳菌，Neocosmopspora vasinfecta)、豆荚疫病和茎疫病(pod and stemblight)(大豆茎溃疡病菌Diaporthe phaseolorum)，茎溃疡(stem canker)(大豆北方茎溃疡病菌，Diaporthe phaseolorum var.caulivora)，役霉菌根腐病(phytophthora rot)(大豆疫霉菌，Phytophthora megasperma)，茎褐腐病(brown stem rot)(大豆茎褐腐病菌，Phialophora gregata)，腐霉性根腐病(pythium rot)(瓜果腐霉(Pythium aphanidermatum)、拉曼被孢霉(Pythium irregulare)、德巴利腐霉(Pythium debaryanum)、群结腐霉(Pythium myriotylum)、终极腐霉(Pythium ultimum))，丝核菌根腐病、树干腐朽病和猝倒病(rhizoctonia root rot，stem decay，anddamping-off)(立枯丝核菌，Rhizoctonia solani)，小菌核菌树干腐朽并(sclerotinia stem decay)(核盘菌，Sclerotinia sclerotiorum)，小菌核菌枯萎病(白绢病)(sclerotinia southern blight)(齐整小菌核菌，Sclerotinia rolfsii)，thielaviopsis根腐病(根串珠霉，Thielaviopsis basicola)。
本发明的活性化合物在植物中还具有非常好的强化作用。因此上述活性化合物适用于调动植物对抗不想要微生物侵袭的防御能力。
本申请中，植物强化(抗性诱导)物质的含义应理解为能够以这么一种方式激发植物防御系统的那些物质：处理后的植物在随后接种不想要的微生物时能够表现出对所述微生物的强抗性。
这种情况下，不想要的微生物的含义应理解为植物致病真菌、细菌和病毒。因此，本发明的物质可在处理后的一定时期内可用来使植物免受上述病原体的侵袭。用活性化合物处理植物后，提供的保护期通常可延长至1至10天，优选1至7天。
活性化合物在防治植物疾病所需浓度具有的良好植物耐受性，这使得可对植物的地上部位、植物繁殖材料和种子、以及土壤进行处理。
此处，本发明的活性化合物可以特别好的效果用于防治谷物疾病，例如对抗柄锈菌菌种，以及防治葡萄栽培及水果和蔬菜栽培中的疾病，例如对抗葡萄孢属菌种、黑星菌属菌种或链格孢属菌种。
本发明的活性化合物还适用于提高作物产量。此外，上述活性化合物还表现出较低的毒性和良好的植物耐受性。
如果合适，本发明的化合物还可在一定浓度或施用率下用作除草剂，用于调节植物生长及防治动物害虫。如果合适，上述化合物还可用作合成其他活性化合物的中间体或前体。
依据本发明可处理所有的植物及植物部位。此处植物的含义应理解为所有的植物和植物种群，例如需要的和不需要的野生植物或作物植物(包括自然存在的作物植物)。作物植物可以是通过常规育种和优选法或通过生物技术和遗传工程方法或通过所述方法的结合而获得的植物，包括转基因植物，也包括受植物种苗权保护或不受其保护的植物品种。植物部位的含义应理解为植物所有的地上及地下部位和器官，例如芽、叶、花和根，可提出的实例有叶、针叶、茎、干、花、子实体(fruit-body)、果实及种子、以及根、块茎和根茎。植物部位还包括采收物以及无性和有性繁殖物，例如秧苗、块茎、根茎、插条和种子。
本发明的使用活性化合物对植物和植物部位进行的处理，依据常规处理方法直接进行或使化合物作用于环境、生境或贮存空间，所述常规处理方法例如浸泡、喷雾、蒸发、雾化、撒播、涂抹(painting-on)，在繁殖物特别是种子的情况下，还可涂布一层或多层。
在材料保护方面，本发明的物质可用于保护工业材料免受不想要的微生物的侵染和破坏。
本申请中，工业材料的含义应理解为已制成准备用于工业的非活体(non-living)材料。例如，拟由本发明的活性化合物保护以免受微生物改变或破坏的工业材料可为粘合剂、胶料、纸张和板材、织物、皮革、木材、漆和塑料制品、冷却润滑剂(cooling lubricant)和其他可受微生物侵染或破坏的材料。可被微生物繁殖损害的生产工厂部件，例如冷却水回路，也可在待保护材料的范围内提出。可在本发明范围内提出的工业材料优选为粘合剂、胶料、纸张和板材、皮革、木材、漆、冷却润滑剂和传热液体，特别优选木材。
使工业材料发生降解或改变的、可述及的微生物有例如细菌、真菌、酵母菌、藻类及粘液生物。本发明的活性化合物优选具有对抗真菌，特别是霉菌、木材退色真菌和木腐真菌(担子菌)的活性，以及对抗粘液生物和藻类的活性。
作为实例可提出以下属微生物：
链格孢属(Alternaria)，例如链格孢(Alternaria tenuis)，
曲霉属(Aspergillus)，例如黑曲霉(Aspergillus nigar)，
毛壳菌(Chaetomium)，例如球毛壳菌(Chaetomium globosum)，
Coniophora，例如Coniophora puetana，
香菇属(Lentinus)，例如虎皮香菇菌(Lentinus tigrinus)，
青霉属(Penicillium)，例如灰绿青霉(Penicillium glaucum)，
多孔菌属(Polyporus)，例如杂色多孔菌(Polyporus versicolor)，
短梗霉属(Aureobasidium)，例如出芽短梗霉(Aureobasidiumpullulans)，
核茎点属(Sclerophoma)，例如Sclerophoma pityophila，
木霉属(Trichoderma)，例如绿色木霉(Trichoderma viride)，
埃希氏菌属(Escherichia)，例如大肠埃希氏菌(Escherichia coli)，
假单胞菌属(Pseudomonas)，例如铜绿假单胞菌(Pseudomonasaeruginosa)，以及
葡萄球菌属(Staphylococcus)，例如金黄色葡萄球菌(Staphylococcus aureus)。
依据其各自的物理和/或化学特性，活性化合物可转化为常规制剂，例如溶液剂、乳剂、悬浮剂、粉剂、泡沫、膏剂、颗粒剂、气雾剂以及聚合物和种子包衣(coating)组合物中的微胶囊剂、以及ULV冷却及加温弥雾制剂(warm-fogging formulation)。
上述制剂以已知方式制备，例如将活性化合物与填充剂(extender)混合，即与液体溶剂、加压液化气和/或固体载体混合，同时可选择性使用表面活性剂，即乳化剂和/或分散剂和/或发泡剂。若使用的填充剂为水，则还可使用例如有机溶剂作为助溶剂。适合的液体溶剂主要有：芳香族化合物，例如二甲苯、甲苯或烷基萘，氯化芳香族化合物或氯化脂族烃，例如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷，脂族烃，例如环己烷或石蜡，如矿物油馏分，醇，例如丁醇或乙二醇及其醚和酯，酮，例如丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮或环己酮，强极性溶剂，例如二甲基甲酰胺或二甲基亚砜，或者水。液化气填充剂或载体为在室温和大气压下为气态的液体，例如气溶胶推进剂，例如卤代烃，或丁烷、丙烷、氮气及二氧化碳。适合的固体载体有：例如粉碎的天然矿物，例如高岭土、粘土、滑石粉、白垩、石英、凹凸棒石(attapulgite)、蒙脱石或硅藻土，以及粉碎的合成矿物例如研细的二氧化硅、氧化铝及硅酸盐。适于颗粒剂的固体载体有：例如粉碎并分级的天然岩石，例如方解石、浮石、大理石、海泡石及白云石，以及合成的无机和有机粉颗粒，以及有机材料颗粒，例如锯木屑、椰壳、玉米穗轴及烟草茎。适合的乳化剂和/或发泡剂有：例如非离子和阴离子乳化剂，例如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚，例如烷基芳基聚乙二醇醚、烷基磺酸盐、烷基硫酸盐、芳基磺酸盐或蛋白质水解产物。适合的分散剂有：例如木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。
制剂中可使用增粘剂，例如羧甲基纤维素以及粉末、颗粒或胶乳状的天然和合成聚合物，例如阿拉伯树胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，以及天然磷脂例如脑磷脂和卵磷脂和合成磷脂。其他添加剂可以是矿物油和植物油。
可使用着色剂，例如无机颜料，例如氧化铁、氧化钛和普鲁士蓝，以及有机染料，例如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料，以及微量营养素例如铁盐、锰盐、硼盐、铜盐、钴盐、钼盐和锌盐。
制剂一般包括0.1至95重量％、优选0.5至90重量％的活性化合物。
本发明的活性化合物也可以其本身或其制剂的形式与已知杀真菌剂、杀细菌剂、杀螨虫剂、杀线虫剂或杀昆虫剂混合使用，以拓宽例如作用谱或防止产生抗性。在多数情况下可获得协同效应，即混合物的活性大于单独组分的活性。
合适的混合组分的实例为以下化合物：
杀真菌剂：
1.核酸合成抑制剂：例如苯霜灵(benalaxyl)、高效苯霜灵(benalaxyl-M)、乙嘧酚磺酸酯(bupirimate)、clozylacon、二甲嘧酚(dimethirimol)、乙嘧酚(ethirimol)、呋霜灵(furalaxyl)、恶霉灵(hymexazol)、mefenoxam、甲霜灵(metalaxyl)、高效甲霜灵(metalaxyl-M)、呋酰胺(ofurace)、恶霜灵(oxadixyl)、喹菌酮(oxolinic acid)
2.有丝分裂及细胞分裂抑制剂：例如苯菌灵(benomyl)、多菌灵(carbendazim)、噻唑菌胺(ethaboxam)、麦穗宁(fuberidazole)、戊菌隆(pencycuron)、噻菌灵(thiabendazole)、甲基硫菌灵(thiophanate-methyl)、苯酰菌胺(zoxamide)
3.呼吸抑制剂(呼吸链的抑制剂)：
3.1)对呼吸链的复合体I起作用的抑制剂：例如氟嘧菌胺(diflumetorim)
3.2)对呼吸链的复合体II起作用的抑制剂：例如啶酰菌胺(boscalid/nicobifen)、萎锈灵(carboxin)、甲呋酰胺(fenfuram)、氟酰胺(flutolanil)、呋吡菌胺(furametpyr)、拌种胺(furmecyclox)、灭锈胺(mepronil)、氧化萎锈灵(oxycarboxin)、penthiopyrad、噻氟菌胺(thifluzamide)
3.3)对呼吸链的复合体III起作用的抑制剂：例如amisulbrom、嘧菌酯(azoxystrobin)、氰霜唑(cyazofamid)、醚菌胺(dimoxystrobin)、enestrobin、恶唑菌酮(famoxadone)、咪唑菌酮(fenamidone)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、醚菌酯(kresoxim-methyl)、苯氧菌胺(metominostrobin)、肟醚菌胺(orysastrobin)、啶氧菌酯(picoxystrobin)、唑菌胺酯(pyraclostrobin)、肟菌酯(trifloxystrobin)
4)解偶联剂(decoupler)：例如敌螨普(dinocap)、氟啶胺(fluazinam)、methyldinocap
5)ATP产生抑制剂：例如薯瘟锡(fentin acetate)、三苯锡氯(fentinchloride)、毒菌锡(fentin hydroxide)、silthiofam
6)氨基酸和蛋白质生物合成抑制剂：例如andoprim、灭瘟素(blasticidin-S)、嘧菌环胺(cyprodinil)、春雷霉素(kasugamycin)、春雷霉素盐酸化物水合物(kasugamycin hydrochloride hydrate)、嘧菌胺(mepanipyrim)、嘧霉胺(pyrimethanil)
7)信号转导抑制剂：例如拌种咯(fenpiclonil)、咯菌腈(fludioxonil)、苯氧喹啉(quinoxyfen)
8)脂质及膜合成抑制剂：例如联苯(biphenyl)、乙菌利(chlozolinate)、敌瘟磷(edifenphos)、iodocarb、异稻瘟净(iprobenfos)、异菌脲(iprodione)、稻瘟灵(isoprothiolane)、腐霉利(procymidone)、霜霉威(propamocarb)、霜霉威盐酸化物(propamocarb hydrochloride)、吡菌磷(pyrazophos)、甲基立枯磷(tolclofos-methyl)、乙烯菌核利(vinclozolin)；
9)麦角固醇生物合成抑制剂：例如aldimorph、氧环唑(azaconazole)、联苯三唑醇(bitertanol)、糠菌唑(bromuconazole)、环丙唑醇(cyproconazole)、苄氯三唑醇(diclobutrazole)、苯醚甲环唑(difenoconazole)、烯唑醇(diniconazole)、烯唑醇-M(diniconazole-M)、吗菌灵(dodemorph)、吗菌灵(dodemorphacetate)、氟环唑(epoxiconazole)、乙环唑(etaconazole)、氯苯嘧啶醇(fenarimol)、腈苯唑(fenbuconazole)、环酰菌胺(fenhexamid)、苯锈啶(fenpropidin)、丁苯吗啉(fenpropimorph)、氟喹唑(fluquinconazole)、呋嘧醇(flurprimidol)、氟硅唑(flusilazole)、粉唑醇(flutriafol)、呋菌唑(furconazole)、呋醚唑(furconazole-cis)、己唑醇(hexaconazole)、抑霉唑(imazalil)、抑霉唑硫酸盐(imazalilsulphate)、亚胺唑(imibenconazole)、种菌唑(ipconazole)、叶菌唑(metconazole)、腈菌唑(myclobutanil)、naftifine、氟苯嘧啶醇(nuarimol)、恶咪唑(oxpoconazole)、多效唑(paclobutrazol)、稻瘟酯(pefurazoate)、戊菌唑(penconazole)、咪鲜胺(prochloraz)、丙环唑(propiconazole)、prothioconazole、稗草畏(pyributicarb)、啶斑肟(pyrifenox)、硅氟唑(simeconazole)、螺环菌胺(spiroxamine)、taebuconazole、特比萘芬(terbinafine)、四氟醚唑(tetraconazole)、三唑酮(triadimefon)、三唑醇(triadimenol)、十三吗啉(tridemorph)、氟菌唑(triflumizole)、嗪胺灵(triforine)、灭菌唑(triticonazole)、烯效唑(uniconazole)、烯霜苄唑(viniconazole)、voriconazole；
10)细胞壁合成抑制剂：例如benthiavalicarb、烯酰吗啉(dimethomorph)、氟吗啉(flumorph)、异丙菌胺(iprovalicarb)、多抗霉素(polyoxins)、多氧霉素(polyoxorim)、有效霉素A(validamycin A)；
11)黑色素生物合成抑制剂：例如环丙酰菌胺(capropamid)、双氯氰菌胺(diclocymet)、氰菌胺(fenoxanil)、四氯苯酞(phthalide)、咯喹酮(pyroquilon)、三环唑(tricyclazole)
12)抗性诱导物：例如活化酯-S-甲基(acibenzolar-S-methyl)、烯丙苯噻唑(probenazole)、tiadinil
13.具有多位点活性的化合物：例如波尔多液(Bordeauxmixture)、敌菌丹(captafol)、克菌丹(captan)、百菌清(chlorothalonil)、环烷酸铜、氧化铜、氯氧化铜(copper oxychloride)、铜制剂例如氢氧化铜、硫酸铜、苯氟磺胺(dichlofluanid)、二氰蒽醌(dithianon)、多果定(dodine)、多果定游离碱(dodine free base)、福美铁(ferbam)、fluorofolpet、灭菌丹(folpet)、双胍盐(guazatine)、双胍辛乙盐(guazatine acetate)、双胍辛醋酸盐(iminoctadine)、双八胍盐(iminoctadine albesilate)、双胍辛胺乙酸盐(iminoctadine triacetate)、代森锰铜(mancopper)、代森锰锌(mancozeb)、代森锰(maneb)、代森联(metiram)、metiram zinc、喹啉铜(oxine-copper)、丙森锌(propineb)、硫以及硫制剂例如多硫化钙、福美双(thiram)、甲苯氟磺胺(tolyfluanid)、代森锌(zineb)、福美锌(ziram)
14)选自如下列举的化合物：N-甲基-(2E)-2-(2-{[6-(3-氯-2-甲基苯氧基)-5-氟嘧啶-4-基]氧}苯基)-2-(甲氧基亚胺基)乙酰胺、N-甲基-(2E)-2-{2-[({[(1E-1-(3-{[(E)-1-氟-2-苯乙烯基]氧}苯基)亚乙基]氨基}氧)甲基]苯基}-2-(甲氧基亚胺基)乙酰胺、1-(4-氯苯基)-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基)环庚醇、1-[(4-甲氧基苯氧基)甲基]-2，2-二甲基丙基-1H-咪唑-1-羧酸酯、2-(4-氯苯基)-N-{2-[3-甲氧基-4-(丙-2-炔-氧基)苯基]乙基}-2-(丙-2-炔-氧基)乙酰胺、2，3，5，6-四氯-4-(甲基磺酰基)吡啶，2-丁氧基-6-碘-3-丙基-4H-色原(chromen)-4-酮、2-氯-N-(1，1，3-三甲基-2，3-二氢-1H-茚-4-基)烟酰胺、2-苯基苯酚及其盐、3，4，5-三氯吡啶-2，6-二炭腈、3，4-二氯-N-(2-氰基苯基)异噻唑-5-羧酰胺、3-[5-(4-氯苯基)-2，3-二甲基异噁唑(isoxazolidin)-3-基]吡啶、5-氯-6-(2，4，6-三氟苯基)-N-[(1R)-1，2，2-三甲基丙基][1，2，4]三唑[1，5-a]吡啶-7-胺、5-氯-7-(4-甲基哌啶-1-基)-6-(2，4，6-三氟苯基)[1，2，4]三唑[1，5-a]吡啶、5-氯-N-[(1R)-1，2-二甲基丙基]-6-(2，4，6-三氟苯基)[1，2，4]三唑[1，5-a]吡啶-7-胺、8-羟基喹啉硫酸盐、苯噻硫氰(benthiazole)、bethoxazin，卡西霉素(capsimycin)、香芹酮(carvone)、喹甲硫酯(quinomethionate)、呋菌清(cufraneb)、环氟菌胺(cyflufenamid)、霜脲氰(cymoxanil)、棉隆(dazomet)、咪菌威(debacarb)、二氯酚(dichlorophen)、哒菌清(diclomezine)、氯硝胺(dicloran)、燕麦枯(difenzoquat)、燕麦枯甲基硫酸盐(difenzoquatmethylsulphate)、二苯胺(diphenylamine)、嘧菌腙(ferimzone)、flumetover、氟吡菌胺(fluopicolide)、氟氯菌核利(fluoroimide)、氟硫灭(flusulfamide)、三(乙基膦酸)铝(fosetyl-aluminium)、三(乙基膦酸)钙(fosetyl-calcium)、三(乙基膦酸)钠(fosetyl-sodium)、六氯苯(hexachlorobenzene)、irumamycin、磺菌威(methasulfocarb)、甲基(2-氯-5-{(1E)-N-[(6-甲基嘧啶-2-基)甲氧基]乙亚胺基(ethanimidoyl)}苯甲基)氨基甲酸酯、甲基(2E)-2-{2-[({环丙基[(4-甲氧基苯基)亚胺基]甲基}硫基)甲基]苯基}-3-甲氧基丙烯酸酯、甲基1-(2，2-二甲基-2，3-二氢-1H-茚-1-基)-1H-咪唑-5-羧酸酯、甲基3-(4-氯苯基)-3-{[N-(异丙氧基羰基)缬氨酰基]氨基}丙酸酯、甲基异硫基氰酸盐、表苯菌酮(metrafenone)、灭粉菌素、N-(3′，4′-二氯-5-氟二苯-2-基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、N-(3-乙基-3，5，5-三甲基环己基)-3-(甲酰基氨基)-2-羟基苯甲酰胺、N-(4-氯-2-硝基苯基)-N-乙基-4-甲基苯磺酰胺、N-[(5-溴-3-氯-嘧啶-2-基)甲基]-2，4-二氯烟酰胺、N-[1-(5-溴-3-氯嘧啶-2-基)乙基]-2，4-二氯烟酰胺、N-[1-(5-溴-3-氯嘧啶-2-基)乙基]-2-氟-4-吲哚烟酰胺、N-[2-(4-{[3-(4-氯苯基)丙-2-炔-1-基]氧}-3-甲氧基苯基)乙基]-N2-(甲基磺酰基)缬氨酸、N-{(Z)-[(环丙基甲氧基)亚胺][6-(二氟甲氧基)-2，3-二氟苯基]甲基}-2-苯基乙酰胺、N-{2-[3-氯-5-(三氟甲基)嘧啶-2-基]乙基}-2-(三氟甲基)苯甲酰胺、游霉素、二甲基二硫基氨基甲酸镍、酞菌酯、O-{1-[(4-甲氧基苯氧基)甲基]-2，2-二甲基丙基}1H-咪唑-1-硫代羟酸盐(carbothioate)、辛异噻唑酮(octhilinone)、oxamocarb、oxyfenthiin、五氯酚及其盐、磷酸及其盐、病花灵(piperalin)、霜霉威乙膦酸盐(propamocarb fosetylate)、propanosine-sodium，丙氧喹啉(proquinazid)、吡咯叠氮(pyrrolnitrine)、五氯硝基苯(quintozene)、叶枯酞(tecloftalam)、四氯硝基苯(tecnazene)、咪唑嗪(triazoxide)、水杨菌胺(trichlamide)、氰菌胺(zarilamid)。
杀细菌剂：
溴硝醇(bronopol)、双氯酚、三氯甲基吡啶(nitrapyrin)、福美镍(nickel dimethyldithiocarbamate)、春雷霉素、辛噻酮(octhilinone)、羧酸呋喃(furancarboxylic acid)、土霉素(oxytetracyclin)、烯丙苯噻唑(probenazole)、链霉素(streptomycin)、叶枯酞(tecloftalam)、硫酸铜及其它铜制剂。
杀昆虫剂/杀螨剂/杀线虫剂：
1.乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制剂
1.1氨基甲酸酯(例如棉铃威(alanycarb)、涕灭威(aldicarb)、涕灭砜威(aldoxycarb)、除害威(allyxycarb)、灭害威(aminocarb)、甲基吡恶磷(azamethiphos)、恶虫威(bendiocarb)、丙硫克百威(benfuracarb)、合杀威(bufencarb)、畜虫威(butacarb)、丁酮威(butocarboxim)、丁酮砜威(butoxycarboxim)、甲萘威(carbaryl)、克百威(carbofuran)、丁硫克百威(carbosulfan)、chloethocarb、蝇毒磷(coumaphos)、苯腈磷(cyanofenphos)、杀螟腈(cyanophos)、敌蝇威(dimetilan)、乙硫苯威(ethiofencarb)、仲丁威(fenobucarb)、苯硫威(fenothiocarb)、伐虫脒(formetanate)、呋线威(furathiocarb)、异丙威(isoprocarb)、威百亩(metam-sodium)、
甲硫威(methiocarb)、灭多威(methomyl)、速灭威(metolcarb)、杀线威(oxamyl)、抗蚜威(pirimicarb)、猛杀威(promecarb)、残杀威(propoxur)、硫双威(thiodicarb)、久效威(thiofanox)、唑蚜成(triazamate)、混杀威(trimethacarb)、XMC、灭杀威(xylylcarb))
1.2有机磷酸酯类(例如乙酰甲胺磷(acephate)、甲基吡恶磷(azamethiphos)、保棉磷(azinphos-methyl)、益棉磷(azinphos-ethyl)、乙基溴硫磷(bromophos-ethyl)、溴苯烯磷(-甲基)(bromfenvinfos(-methyl))、特嘧硫磷(butathiofos)、硫线磷(cadusafos)、三硫磷(carbophenothion)、氯氧磷(chlorethoxyfos)、毒虫畏(chlorfenvinphos)、氯甲磷(chlormephos)、毒死蜱(-甲基/-乙基)(chlorpyrifos(-methyl/-ethyl))、蝇毒磷(coumaphos)、苯腈磷(cyanofenphos)、杀螟腈(cyanophos)、毒虫畏(chlorfenvinphos)、甲基内吸磷(demeton-S-methyl)、砜吸磷(demeton-S-methylsulfone)、氯亚胺硫磷(dialiphos)、二嗪磷(diazinon)、除线磷(dichlofenthion)、敌敌畏(dichlorvos)/DDVP、百治磷(dicrotophos)、乐果(dimethoate)、甲基毒虫畏(dimethylvinphos)、杀抗松(dioxabenzofos)、乙拌磷(disulfoton)、EPN、乙硫磷(ethion)、灭线磷(ethoprophos)、乙嘧硫磷(etrimfos)、伐灭磷(famphur)、苯线磷(fenamiphos)、杀螟硫磷(fenitrothion)、丰索磷(fensulfothion)、倍硫磷(fenthion)、吡氟硫磷(flupyrazofos)、地虫硫磷(fonofos)、安硫磷(formothion)、丁苯硫磷(fosmethilan)、噻唑磷(fosthiazate)、庚烯磷(heptenophos)、碘硫磷(iodofenphos)、异稻瘟净(iprobenfos)、氟唑磷(isazofos)、异柳磷(isofenphos)、邻-水杨酸异丙酯(isopropyl o-salicylate)、恶唑磷(isoxathion)、马拉硫磷(malathion)、灭蚜磷(mecarbam)、虫螨畏(methacrifos)、甲胺磷(methamidophos)、杀扑磷(methidathion)、速灭磷(mevinphos)、久效磷(monocrotophos)、二溴磷(naled)、氧乐果(omethoate)、亚砜磷(oxydemeton-methyl)、对硫磷(-甲基/-乙基)(parathion(-methyl/-ethyl))、稻丰散(phenthoate)、甲拌磷(phorate)、伏杀硫磷(phosalone)、亚胺硫磷(phosmet)、磷胺(phosphamidon)、乙丙磷威(phosphocarb)、辛硫磷(phoxim)、甲基嘧啶磷/乙基嘧啶磷(pirimiphos methyl/ethyl)、丙溴磷(profenofos)、丙虫磷(propaphos)、胺丙畏(propetamphos)、丙硫磷(prothiofos)、发硫磷(prothoate)、吡唑硫磷(pyraclofos)、哒嗪硫磷(pyridaphenthion)、pyridathion、喹硫磷(quinalphos)、硫线磷(sebufos)、治螟磷(sulfotep)、硫丙磷(sulprofos)、丁基嘧啶磷(tebupirimphos)、双硫磷(temephos)、特丁硫磷(terbufos)、杀虫畏(tetrachlorvinphos)、甲基乙拌磷(thiometon)、三唑磷(triazophos)、敌百虫(triclorfon)、蚜灭磷(vamidothion))
2.钠通道调节剂/电压控制钠通道的阻断剂
2.1拟除虫菊酯类(例如氟丙菊酯(acrinathrin)、d-顺式-反式烯丙菊酯(allethrin d-cis-trans)、d-反式烯丙菊酯(allethrin d-trans)、高效氟氯氰菊酯(beta-cyfluthrin)、联苯菊酯(bifenthrin)、生物烯丙菊酯(bioallethrin)、生物烯丙菊酯-S-环戊基异构体、bioethanomethrin、生物氯菊酯(biopermethrin)、生物苄呋菊酯(bioresmethrin)、chlovaporthrin、顺-氯氰菊酯(cis-cypermethrin)、顺-苄呋菊酯(cis-resmethrin)、顺-氯菊酯(cis-permethrin)、功夫菊酯(clocythrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、氯氟氰菊酯(cyhalothrin)、α-氯氰菊酯(alpha-cypermethrin)、β-氯氰菊酯(beta-cypermethrin)、θ-氯氰菊酯(theta-cypermethrin)、ζ-氯氰菊酯(zeta-cypermethrin)、苯醚氯菊酯(cyphenothrin)、DDT、溴氰菊酯(deltamethrin)、右旋烯炔菊酯(1R异构体)(empenthrin(1R isomer))、S-氰戊菊酯(esfenvalerate)、醚菊酯(etofenprox)、五氟苯菊酯(fenfluthrin)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、fenpyrithrin、氰戊菊酯(fenvalerate)、溴氟菊酯(flubrocythrinate)、氟氰戊菊酯(flucythrinate)、三氟醚菊酯(flufenprox)、氟胺氰菊酯(fluvalinate)、fubfenprox、氟氯苯菊酯(flumethrin)、氟胺氰戊菊酯(fluvalinate)、fubfenprox、精高效氯氟氰菊酯(gamma-cyhalothrin)、咪炔菊酯(imiprothrin)、噻嗯菊酯(kadethrin)、高效氯氟氰菊酯(lamda-cyhalothrin)、甲氧苄氟菊酯(metofluthrin)、顺-氯菊酯(cis-permethrin)、反-氯菊酯(trans-permethrin)、苯醚菊酯(1R反式异构体)(phenothrin(1Rtrans isomer)、右旋炔丙菊酯(prallethrin)、丙氟菊酯(profluthrin)、protrifenbute、反灭虫菊(pyresmethrin)、苄呋菊酯(resmethrin)、RU-15525、氟硅菊酯(silafluofen)、氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)、七氟菊酯(tefluthrin)、环戊烯丙菊酯(terallethrin)、胺菊酯(1R异构体)(tetramethrin(1R-isomer))、四溴菊酯(tralomethrin)、四氟苯菊酯(transfluthrin)、ZXI-8901、除虫菊素(pyrethrins，pyrethrum)
2.2噁二嗪类(例如茚虫威(indoxacarb))
3.乙酰胆碱受体激动剂/拮抗剂
3.1氯代烟碱基(chloronicotinyl)/新烟碱类(neonicotinoid)(例如啶虫脒(acetamiprid)、噻虫胺(clothianidin)、呋虫胺(dinotefuran)、吡虫啉(imidacloprid)、烯啶虫胺(nitenpyram)、硝虫噻嗪(nithiazine)、噻虫啉(thiacloprid)、噻虫嗪(thiamethoxam))
3.2烟碱、杀虫磺(bensultap)、杀螟丹(cartap)
4.乙酰胆碱受体调节剂
4.1spinosyns(例如多杀菌素(spinosad))
5.GABA-控制氯离子通道拮抗剂
5.1环二烯有机氯(例如毒杀芬(camphechlor)、氯丹(chlordane)、硫丹(endosulfan)、林丹(gamma-HCH)、HCH、七氯(heptachlor)、林丹(lindane)、甲氧滴滴涕(methoxychlor)
5.2fiprol类(例如acetoprole、乙虫清(ethiprole)、氟虫腈(fipronil)、氟吡唑虫(vaniliprole))
6.氯通道激活剂
6.1mectin类(例如阿维螨素(abamectin)、阿维菌素(avermectin)、emamectin、埃玛菌素(emamectin-benzoate)、伊维菌素(ivermectin)、弥拜螨素(milbemectin)、密比霉素(milbemycin))
7.保幼激素模拟物
(例如苯虫醚(diofenolan)、保幼醚(epofenonane)、苯氧威(fenoxycarb)、烯虫乙酯(hydroprene)、烯虫炔酯(kinoprene)、烯虫酯(methoprene)、吡丙醚(pyriproxyfen)、硫烯酸酯(triprene))
8.蜕皮素激动剂/干扰剂(disruptor)
8.1二酰基肼类(例如环虫酰肼(chromafenozide)、氟虫酰肼(halofenozide)、甲氧虫酰肼(methoxyfenozide)、虫酰肼(tebufenozide))
9.几丁质生物合成抑制剂
9.1苯甲酰脲类(例如双三氟虫脲(bistrifluron)、chlofluazuron、除虫脲(diflubenzuron)、啶蜱脲(fluazuron)、氟环脲(flucycloxuron)、氟虫脲(flufenoxuron)、氟铃脲(hexaflumuron)、虱螨脲(lufenuron)、氟酰脲(novaluron)、多氟脲(noviflumuron)、氟虫脲(penfluron)、氟苯脲(teflubenzuron)、杀铃脲(triflumuron))
9.2噻嗪酮(buprofezin)
9.3灭蝇胺(cyromazine)
10.氧化磷酸化抑制剂、ATP干扰剂
10.1丁醚脲(diafenthiuron)
10.2有机锡类(例如三唑锡(azocyclotin)、三环锡(cyhexatin)、苯丁锡(fenbutatin oxide))
11.通过中断H-质子梯度作用的氧化磷酸化解偶联剂
11.1吡咯类(例如虫螨腈(chlorfenapyr))
11.2二硝基酚类(例如乐杀螨(binapacryl)、消螨通(dinobuton)、敌螨普(dinocap)、DNOC)
12.I位点电子传递抑制剂
12.1 METI类(例如喹螨醚(fenazaquin)、唑螨酯(fenpyroximate)、嘧螨醚(pyrimidifen)、哒螨灵(pyridaben)、吡螨胺(tebufenpyrad)、唑虫酰胺(tolfenpyrad))
12.2伏蚁腙(hydramethylnon)
12.3三氯杀螨醇(dicofol)
13.II位点电子传递抑制剂
13.1鱼藤酮(rotenone)
14.III位点电子传递抑制剂
14.1灭螨醌(acequinocyl)、嘧满酯(fluacrypyrim)
15.昆虫肠膜的微生物干扰剂
苏云金杆菌(Bacillus thuringiensis)菌株
16.脂肪合成抑制剂
16.1特窗酸类(例如螺螨酯(spirodiclofen)、螺甲螨酯(spiromesifen))
16.2特特拉姆酸类[例如3-(2，5-二甲基苯基)-8-甲氧基-2-氧代-1-氮杂螺[4.5]癸-3-烯-4-基乙基碳酸酯(即：碳酸，3-(2，5-二甲基苯基)-8-甲氧基-2-氧代-1-氮杂螺[4.5]癸-3-烯-4-基乙基酯，CAS Reg.No.：382608-10-8)以及碳酸，顺-3-(2，5-二甲基苯基)-8-甲氧基-2-氧代-1-氮杂螺[4.5]癸-3-烯-4-基乙基酯(CAS Reg.No.：203313-25-1)]
17.酰胺类
(例如氟啶虫酰胺(flonicamid))
18.章鱼胺能激动剂
(例如双甲脒(amitraz))
19.镁刺激ATP酶抑制剂
(例如炔螨特(propargite))
20.邻苯二酰胺类
(例如N2-[1，1-二甲基-2-(甲磺酰基)乙基]-3-碘-N1-[2-甲基-4-[1，2，2，2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯基]-1，2-苯二甲酰胺(CAS Reg.No.：272451-65-7)、flubendiamide)
21.沙蚕毒素类似物
(例如杀虫环草酸盐(thiocyclam hydrogen oxalate)、杀虫双(thiosultap-sodium))
22.生物制剂、激素或信息素
(例如印楝素(azadirachtin)、芽孢杆菌菌种(Bacillus spec.)、白僵菌菌种(Beauveria spec.)、十二碳二烯醇(codlemone)、绿僵菌种(Metarrhizium spec.)、拟青霉菌种(Paecilomyces spec.)、敌贝特(Thuringiensin)、轮枝菌菌种(Verticillium spec.)
23.作用机制未知或不确定的活性化合物
23.1熏蒸剂(例如磷化铝、甲基溴、二氟二氧化硫)
23.2选择性拒食剂(例如冰晶石(cryolite)、氟啶虫酰胺(flonicamid)、吡蚜酮(pymetrozine))
23.3螨生长抑制剂(例如四螨嗪(clofentezine)、乙螨唑(etoxazole)、噻螨酮(hexythiazox))
23.4 amidoflumet、benclothiaz、苯螨特(benzoximate)、联苯肼酯(bifenazate)、溴螨酯(bromopropylate)、噻嗪酮(buprofezin)、喹甲硫酯(quino-methionate)、杀虫脒(chlordimeform)、乙酯杀螨醇(chlorobenzilate)、氯化苦(chloropicrin)、clothiazoben、cycloprene、cyflumetofen、环虫腈(dicyclanil)、fenoxacrim、氟硝二苯胺(fentrifanil)、噻唑螨(flubenzimine)、flufenerim、氟螨嗪(flutenzin)、诱虫十六酯(gossyplure)、伏蚁腙(hydramethylnon)、japonilure、恶虫酮(metoxadiazone)、石油、增效醚(piperonylbutoxide)、油酸钾、pyrafluprole、啶虫丙醚(pyridalyl)、pyriprole、氟虫胺(sulfluramid)、三氯杀螨砜(tetradifon)、杀螨硫醚(tetrasul)、苯赛螨(thiarathene)、增效炔醚(verbutin)，以及化合物氨基甲酸3-甲基苯基丙基酯(速灭威Z(tsumacide Z))、化合物3-(5-氯-3-吡啶基)-8-(2，2，2-三氟乙基)-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-3-腈(CAS注册号185982-80-3)及相应的3-内型异构体(CAS注册号185984-60-5)(参见WO 96/37494、WO 98/25923)，以及包括杀虫活性植物提取物、线虫、真菌或病毒的制剂。
还可与其他的已知活性化合物例如除草剂混合，或与肥料和生长调节剂、安全剂和/或化学信息素混合。
此外，本发明的式(I)化合物还具有非常好的抗真菌活性。上述化合物具有非常宽的抗真菌作用谱，特别是对抗皮肤癣菌(dermatophyte)和芽生真菌、霉菌和双相真菌(diphasic fungi)(例如对抗念珠菌属(Candida)菌种，例如白色念珠菌(Candida albicans)、光滑念珠菌(Candida glabrata))以及絮状表面癣菌(Epidermophytonfloccosum)、曲霉(Aspergillus)菌种例如黑曲霉(Aspergillus niger)和烟曲霉(Aspergillus fumigatus)、毛癣菌属(Trichophyton)菌种例如须癣毛癣菌(Trichophyton mentagrophytes)、小孢霉属(Microsporon)菌种例如犬小孢霉(Microsporon canis)和Microsporon audouinii。所述真菌仅为说明目的，并非限制可涵盖的真菌谱。
活性化合物可以其本身、其制剂形式或由其制备的使用形式使用，例如即用的溶液剂、悬浮剂、可湿性粉剂、膏剂、可溶性粉剂、粉末剂和颗粒剂。施用以常规方式进行，例如浇灌、喷雾、雾化、撒播、喷粉、发泡、抛撒等。还可通过超低容量法(ultra-low-volume method)施用活性化合物，或将活性化合物制剂或活性化合物本身注射至土壤内。也可处理植物种子。
本发明的活性化合物用作杀真菌剂时，施用率可依据施用类型在相对宽的范围内变化。对于植物部位的处理，活性化合物施用率一般为0.1至10,000g/ha，优选10至1000g/ha。对于种子的处理，活性化合物施用率一般为0.001至50g每千克种子，优选0.01至10g每千克种子。对于土壤处理，活性化合物施用率一般为0.1至10,000g/ha，优选1至5,000g/ha。
如上所述，可依据本发明处理所有的植物及其部位。在一个优选实施方案中，处理了野生植物种和植物栽培种，或由常规生物育种方法、例如由杂交或原生质体融合获得的植物种和植物栽培种及其部位。在另一个优选实施方案中，处理了由遗传工程、如果合适还可与常规方法相结合而获得的转基因植物和植物栽培种(遗传修饰的生物(genetically modified organism))及其部位。术语“部位”或“植物的部位”或“植物部位”解释如上。
特别优选地，依据本发明对各自市售或使用的植物栽培种的植物进行处理。植物栽培种的含义理解为由常规育种、诱变或重组DNA技术获得的具有新特性(“特征”)的植物。上述植物可以是栽培种、变种、生物型(biotype)或基因型。
依据植物种或植物栽培种、其种植地点和生长环境(土壤、气候、植物生长期、营养(nutrition))，本发明的处理也可产生超加和性(superadditive)(“协同的”)效应。由此，例如可降低施用率和/或加宽作用谱和/或提高可按本发明使用的物质和组合物的活性、改善根系、提高植物品种或植物栽培种的抗性、提高嫩芽生长、提高植物活力、提高高温或低温耐受性、提高干旱或者水或土壤含盐量的耐受性、提高开花品质、简化采收、加速成熟、提高产量、增大果实、增加植物大小、使叶更绿、更容易开花、改善采收产品质量和/或提高其营养价值、提高水果糖浓度、改善采收产品的贮存性质和/或其加工性能，这些可超过实际预期的效果。
优选的依据本发明待处理的转基因植物或植物栽培种(即通过遗传工程获得的转基因植物或植物栽培种)包括通过重组修饰接受遗传物质的所有植物，所述遗传物质将特别有利的有用特性(“特征”)赋予所述植物。所述特性的实例有改善植物生长、提高高温或低温耐受性、提高干旱或者水或土壤含盐量的耐受性、提高开花品质、简化采收、加速成熟、提高产量、改善采收产品的质量和/或提高其营养价值、改善采收产品的贮存性质和/或其加工性能。其他特别提出的所述特性的实例有改善植物对动物和微生物害虫的防御能力，例如对昆虫、螨虫、植物致病真菌、细菌和/或病毒，以及提高植物对某些除草活性化合物的耐受性。可提出的转基因植物的实例为重要的作物植物，例如谷物(小麦、稻)、玉米、大豆、马铃薯、棉花、烟草、油菜(oilseedrape)以及果树(果实为苹果、梨、柑橘类果实和葡萄)，特别强调玉米、大豆、马铃薯、棉花、烟草和油菜。强调的特征特别是通过植物体内形成的毒素，特别是由苏云金杆菌的遗传物质(例如基因CryI A(a)、Cry IA(b)、Cry IA(c)、Cry IIA、Cry IIIA、Cry IIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb和Cry IF及其结合)(以下简称“Bt植物”)在植物体内形成的毒素，来提高植物对昆虫、蛛形纲动物、线虫和蜗牛(slugs and snails)的防御能力。特别强调的特征还有通过系统获得性抗性(SAR)、系统素、植物抗毒素、引发物和抗性基因以及相应的表达蛋白质和毒素来提高植物对真菌、细菌和病毒的防御能力。特别强调的特征还有提高植物对某些除草活性化合物的耐受性，例如咪唑啉酮类、磺酰脲类、草甘磷(glyphosate)或phosphinotricin(例如“PAT”基因)。赋予所述需要的特征的基因也可在转基因植物体内彼此结合。可提出的“Bt植物”的实例有玉米变种、棉花变种、大豆变种和马铃薯变种，其市售商标名称有YIELD GARD(例如玉米、棉花、大豆)、KnockOut(例如玉米)、StarLink(例如玉米)、Bollgard(棉花)、Nucoton(棉花)和NewLeaf(马铃薯)。可提出的具有除草剂耐受性的植物的实例有玉米变种、棉花变种和大豆变种，其市售商标名称有Roundup Ready(具有草甘磷耐受性，例如玉米、棉花、大豆)、Liberty Link(具有phosphinotricin耐受性，例如油菜)、IMI(具有咪唑啉酮耐受性)和STS(具有磺酰脲耐受性，例如玉米)。可提出的具有除草剂抗性的植物(以常规除草剂耐受性方式育种的植物)还包括Clearfield的市售变种(例如玉米)。当然，以上叙述也适用于具有所述遗传特征或待开发遗传特征的植物栽培种，所述植物栽培种将在未来进行开发和/或上市。
所述植物可依据本发明以特别有利的方式用本发明的通式(I)化合物或活性化合物混合物进行处理。上述活性化合物和混合物的优选范围也适用于所述植物的处理。特别强调用本申请中明确提出的化合物或混合物对植物进行处理。
本发明活性化合物的制备和用途通过以下实施例说明。
实施例1
2-(1，3-二甲基丁基)环己胺的制备
Figure A20058004219800681
将5g Ru/C(5％)加入含有20.0(0.113摩尔)2-(1，3-二甲基丁基)苯胺的四氢呋喃溶液(300ml)，然后在120℃用100bar氢气将该混合物氢化24小时。冷却至室温后，用Celite 545过滤除去催化剂，并在减压条件下浓缩该产物。由此获得19.1g(理论值的92.4％)的2-(1，3-二甲基丁基)环己胺，纯度为100％(HPLC测得)，并且logP(pH2.3)为4.07。
4-(二氟甲基)-N-[2-(1，3-二甲基丁基)环己基]-2-甲基-1，3-噻唑-5-羧酰胺的制备
Figure A20058004219800691
室温下，将0.104g(0.82mmol)草酰氯滴加至含有0.16g(0.82mmol)4-(二氟甲基)-2-甲基-1，3-噻唑-5-羧酸和一滴DMF的15ml二氯甲烷溶液，然后在室温下将该混合物搅拌1小时。
室温下，将上述酰基氯溶液滴加至含有0.15g(0.82mmol)2-(1，3-二甲基丁基)环己胺和0.25g(0.0025mol)三乙胺的5ml二氯甲烷溶液，然后将反应混合物在室温下搅拌12小时。
将该混合物洗涤两次，每次用10ml水，随后用硫酸钠干燥并在减压条件下浓缩。用正己烷/甲基叔丁醚(3∶1)在硅胶上对该残留物进行色谱处理。获得0.12g(理论值的38.9％)4-(二氟甲基)-N-【2-(1，3-二甲基丁基)环己基】-2-甲基-1，3-噻唑-5-羧酰胺，为非对映异构体的混合物，含量为95％(HPLC测得)，logP(pH2.3)为4.45/4.53。
表1
Figure A20058004219800701
对于表1的所有化合物，n＝0.
*给出主要非对映异构体的lohP值，或者，如果可以检测，则给出各个非对映异构体的logP值：
Figure A20058004219800702
Figure A20058004219800711
Figure A20058004219800721
Figure A20058004219800731
Figure A20058004219800741
Figure A20058004219800751
Figure A20058004219800761
Figure A20058004219800771
Figure A20058004219800781
表2
Figure A20058004219800801
对于表2的所有化合物，n＝0。
*给出主要非对映异构体的logP值，或者，如果可以检测，则给出各个非对映异构体的logP值：
表3
Figure A20058004219800803
对于表3的所有化合物，n＝0.
*给出主要非对映异构体的logP值，或者，如果可以检测，则给出各个非对映异构体的logP值：
Figure A20058004219800811
所述logP值按照EEC Directive 79/831 Annex V.A8，由HPLC(高效液相色谱)在反相柱(C18)上测定。
温度：43℃
用于检测的酸性范围内(pH2.3)的流动相：0.1％磷酸水溶液、乙腈；从10％乙腈到90％乙腈的线性梯度。
使用具有已知logP值、没有支链的烷-2-酮(具有3至16个碳原子)进行校准(使用两个连续烷酮之间的线性插值由保留时间确定logP值)。
使用200nm至400nm的UV光谱测定最大色谱信号处λmax值。
实施例A
叉丝单囊壳试验(苹果)/保护性
溶剂：  24.5重量份丙酮
        24.5重量份二甲基乙酰胺
乳化剂：1重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为制备适合的活性化合物制剂，混合1重量份的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂，将浓液用水稀释至所需浓度。
为测试保护活性，将幼年的植物用活性化合物制剂以所述施用率喷洒。喷洒涂层干燥后，所述植物用苹果白粉病(apple mildew)病原体白叉丝单囊壳(Podosphaera leucotricha)的孢子水悬浮液接种。然后将植物放入约23℃、相对大气湿度约70％的温室中。
培养10天后进行评测。0％表示对应对照组的药效，100％药效表示未观察到侵染。
表A
叉丝单囊壳试验(苹果)/保护性
Figure A20058004219800821
实施例B
黑星菌试验(苹果)/保护性
溶剂：  24.5重量份丙酮
        24.5重量份二甲基乙酰胺
乳化剂：1重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为制备适合的活性化合物制剂，混合1重量份的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂，将浓液用水稀释至所需浓度。
为测试保护活性，将幼年的植物用活性化合物制剂以所述施用率喷洒。喷洒涂层干燥后，所述植物用苹果黑星病(apple scab)病原体苹果黑星病菌(Venturia inaequalis)的分生孢子水悬浮液接种，然后在约20℃、100％相对大气湿度的培养室中放置1天。然后将植物放入约21℃、相对大气湿度约90％的温室中。
接种后10天进行评估。0％表示对应对照组的药效，而药效100％意味着未观察到侵染。
表B
黑星菌试验(苹果)/保护性
表B
黑星菌试验(苹果)/保护性
Figure A20058004219800841
实施例C
葡萄孢试验(菜豆)/保护性
溶剂：  24.5重量份丙酮
        24.5重量份二甲基乙酰胺
乳化剂：1重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为制备适合的活性化合物制剂，混合1重量份的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂，将浓液用水稀释至所需浓度。
为测试保护活性，将幼年的植物用活性化合物制剂以所述施用率喷洒。喷洒涂层干燥后，将2小片殖入灰葡萄孢(Botrytis cinerea)的琼脂放置在每片叶子上。接种后的植物放入约20℃和100％相对大气湿度的暗室中。
接种2天后评测叶子上受侵染面积的大小。0％表示对应对照组的药效，100％药效表示未观察到侵染。
表C
葡萄孢试验(菜豆)/保护性
Figure A20058004219800851
实施例D
柄锈菌试验(小麦)/治疗性
溶剂：    50重量份N，N-二甲基乙酰胺
乳化剂：  1重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为制备适合的活性化合物制剂，混合1重量份的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂，将浓液用水稀释至所需浓度。
为测试治疗活性，幼年植物用活性化合物制剂以所述施用率喷洒。喷洒涂层干燥后，该植物用隐匿柄锈菌(Puccinia recondita)的分生孢子悬浮液喷洒。所述植物放置在20℃、100％相对大气湿度的培养室中48小时。然后将植物放入约20℃、80％相对大气湿度的温室中。
接种10天后进行评测。0％表示对应对照组的药效，100％药效表示未观察到侵染。
表D
柄锈菌试验(小麦)/保护性
Figure A20058004219800861
表D
柄锈菌试验(小麦)/保护性
Figure A20058004219800871
实施例E
链格孢属试验(西红柿)/保护性
溶剂：    49重量份的N，N-二甲基甲酰胺
乳化剂：  1重量份的烷基芳基聚乙二醇醚
为制备适合的活性化合物制剂，混合1重量份的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂，将浓液用水稀释至所需浓度。
为测试保护活性，将幼年的西红柿植物用活性化合物制剂以所述施用率喷洒。处理1天后，所述植物用索兰尼(氏)链格孢(Alternariasolani)的孢子悬浮液接种，然后在相对大气湿度100％、23℃维持24小时。然后将植物在相对大气湿度96％、温度20℃维持。
接种7天后进行评测。0％表示对应对照组的药效，100％药效表示未观察到侵染。
表E
链格孢属试验(西红柿)/保护性
Figure A20058004219800881

Claims (6)

1.式(I)的2-烷基环烷(烯)基羧酰胺，
Figure A2005800421980002C1
其中
X代表-CR3R4R5或-SiR49R50R51，
S代表1或2，
R1代表氢、C1-C8烷基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C3-C8环烷基；各自具有1至9个氟、氯和/或溴原子的C1-C6卤代烷基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、卤代-C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C3-C8卤代环烷基，甲酰基、甲酰基-C1-C3烷基、(C1-C3烷基)羰基-C1-C3烷基、(C1-C3烷氧基)羰基-C1-C3烷基；各自具有1至13个氟、氯和/或溴原子的卤代-(C1-C3烷基)羰基-C1-C3烷基、卤代-(C1-C3烷氧基)羰基-C1-C3烷基，
(C1-C8烷基)羰基、(C1-C8烷氧基)羰基、(C1-C4烷氧基-C1-C4烷基)羰基、(C3-C8环烷基)羰基；各自具有1至9个氟、氯和/或溴原子的(C1-C6卤代烷基)羰基、(C1-C6卤代烷氧基)羰基、(卤代-C1-C4烷氧基-C1-C4烷基)羰基、(C3-C8卤代环烷基)羰基，或-C(＝O)C(＝O)R6、-CONR7R8或-CH2NR9R10，
L代表L1或L2，
L1代表C3-C7-亚环烷-1，2-基(C3-C7-环烷-1，2-二基)，它任选由选自氟、氯、C1-C4烷基和C1-C4卤代烷基的相同或不相同的取代基单取代至四取代，
L2代表亚环己烯基(环己烯二基)，它任选由选自氟、氯、C1-C4烷基和C1-C4卤代烷基的相同或不相同的取代基单取代至四取代，
R2代表氢、卤素、C1-C4烷基或具有1至9个氟、氯和/或溴原子的C1-C4卤代烷基，
R3代表卤素、C1-C8烷基或具有1至13个氟、氯和/或溴原子的C1-C6卤代烷基，
R4代表卤素、C1-C8烷基或具有1至13个氟、氯和/或溴原子的C1-C6卤代烷基，
R5代表氢、卤素、C1-C8烷基或具有1至13个氟、氯和/或溴原子的C1-C6卤代烷基，
R3和R4还同与之相连的碳原子一起形成饱和或不饱和的3元至6元碳环或杂环，所述碳环或杂环任选由卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基或C1-C4卤代烷氧基取代，
R49和R50彼此独立代表氢、C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷硫基-C1-C4烷基或C1-C6卤代烷基，
R51代表氢、C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4烷硫基-C1-C4烷基、C2-C8-链烯基、C2-C8炔基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C6环烷基，或代表各自任选取代的苯基或苯烷基，
R6代表氢、C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4-烷基、C3-C8-环烷基；各自具有1至9个氟、氯和/或溴原子的C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、卤代-C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C3-C8卤代环烷基，
R7和R8彼此独立，各自代表氢、C1-C8烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C3-C8环烷基；各自具有1至9个氟、氯和/或溴原子的C1-C8卤代烷基、卤代-C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C3-C8卤代环烷基，
R7和R8还可同与之相连的氮原子一起形成具有5至8个环原子的饱和杂环，所述杂环任选由选自卤素和C1-C4烷基的相同或不相同的取代基单取代或多取代，其中杂环可包含选自氧、硫和NR11的1个或2个其它不相邻杂原子，
R9和R10彼此独立代表氢、C1-C8烷基、C3-C8环烷基；各自具有1至9个氟、氯和/或溴原子的C1-C8卤代烷基、C3-C8卤代环烷基，
R9和R10还可同与之相连的氮原子一起形成具有5至8个环原子的饱和杂环，所述杂环任选由选自卤素和C1-C4烷基的相同或不相同的取代基单取代或多取代，其中杂环可包含选自氧、硫和NR11的1个或2个其它不相邻杂原子，
R11代表氢或C1-C6烷基，
A代表式(A1)的基团：
Figure A2005800421980004C1
其中
R12代表氢、氰基、卤素、硝基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、C3-C6环烷基，各自具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基或C1-C4卤代烷硫基，氨基羰基或氨基羰基-C1-C4烷基，
R13代表氢、卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4烷硫基，
R14代表氢、C1-C4烷基、羟基-C1-C4烷基、C2-C6链烯基、C3-C6环烷基、C1-C4烷硫基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基，各自具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷硫基-C1-C4烷基、C1-C4卤代烷氧基-C1-C4烷基，或者代表苯基，
或者
A代表(A2)基团
Figure A2005800421980004C2
其中
R15和R16彼此独立地代表氢、卤素、C1-C4烷基或具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基，
R17代表卤素、氰基或C1-C4烷基，或各自具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基或C1-C4卤代烷氧基，
或者
A代表式(A3)基团
Figure A2005800421980004C3
其中
R18和R19彼此独立地代表氢、卤素、C1-C4烷基或具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基，
R20代表氢、卤素、C1-C4烷基或具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基，
或者
A代表式(A4)基团
Figure A2005800421980005C1
其中
R21代表氢、卤素、羟基、氰基、C1-C6烷基，各自具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基或C1-C4卤代烷硫基，
或者
A代表式(A5)基团
其中
R22代表卤素、羟基、氰基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基，各自具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷硫基或C1-C4卤代烷氧基，
R23代表氢、卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基，各自具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基，C1-C4烷基亚磺酰基或C1-C4烷基磺酰基，
或者
A代表式(A6)基团
Figure A2005800421980005C3
其中
R24代表C1-C4烷基或具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基，
R25代表C1-C4烷基，
Q1代表S(硫)、O(氧)、SO、SO2或CH2，
p代表0、1或2，其中若p代表2，那么R25代表相同或不相同的基团，
或者
A代表式(A7)基团
Figure A2005800421980005C4
其中
R26代表C1-C4烷基或具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基，
或者
A代表式(A8)基团
Figure A2005800421980006C1
其中
R27代表C1-C4烷基或具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基，
或者
A代表式(A9)基团
Figure A2005800421980006C2
其中
R28和R29彼此独立地代表氢、卤素、氨基、C1-C4烷基或具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基，
R30代表氢、卤素、C1-C4烷基或具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基，
或者
A代表式(A10)基团
其中
R31和R32彼此独立地代表氢、卤素、氨基、硝基、C1-C4烷基或具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基，
R33代表氢、卤素、C1-C4烷基或具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基，
或者
A代表式(A11)基团
Figure A2005800421980006C4
其中
R34代表氢、卤素、氨基、C1-C4烷基氨基、二(C1-C4烷基)氨基、氰基、C1-C4烷基或具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基，
R35代表卤素、C1-C4烷基，或具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基，
或者
A代表式(A12)基团
Figure A2005800421980007C1
其中
R36代表氢、卤素、氨基、C1-C4烷基氨基、二(C1-C4烷基)氨基、氰基、C1-C4烷基或具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基，
R37代表卤素、C1-C4烷基或具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基，
或者
A代表式(A13)基团
Figure A2005800421980007C2
其中
R38代表卤素、C1-C4烷基或具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基，
或者
A代表式(A14)基团
其中
R39代表氢或C1-C4烷基，
R40代表卤素或C1-C4烷基，
或者
A代表式(A15)基团
Figure A2005800421980007C4
其中
R41代表C1-C4烷基或具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基，
或者
A代表式(A16)基团
Figure A2005800421980008C1
其中
R42代表氢、卤素、C1-C4烷基或具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基，
或者
A代表式(A17)基团
Figure A2005800421980008C2
其中
R43代表卤素、羟基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基，各自具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷硫基或C1-C4卤代烷氧基，
或者
A代表式(A18)基团
其中
R44代表氢、氰基、C1-C4烷基、具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、羟基-C1-C4烷基、C1-C4烷基磺酰基、二(C1-C4烷基)氨基磺酰基、C1-C6烷基羰基或各自任选取代的苯磺酰基或苯甲酰基，
R45代表氢、卤素、C1-C4烷基或具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基，
R46代表氢、卤素、氰基、C1-C4烷基或具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基，
R47代表氢、卤素、C1-C4烷基或具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基，
或者
A代表式(A19)基团
Figure A2005800421980009C1
其中
R48代表C1-C4烷基。
2.制备权利要求1的式(I)的2-烷基环烷(烯)基羧酰胺的方法，其特征在于：
a)任选在催化剂的存在下，任选在缩合剂的存在下，任选在酸结合剂的存在下，并且任选在稀释剂的存在下，式(II)的羧酸衍生物与式(III)的苯胺衍生物反应：
Figure A2005800421980009C2
其中
A如权利要求1所定义，并且
X1代表卤素或羟基，
Figure A2005800421980009C3
其中，
R1、L、R2、R3、R4和R5如权利要求1所定义；或者
b)在碱的存在下并且在稀释剂的存在下，式(I-a)的2-烷基环烷(烯)基羧酰胺与式(IV)的卤化物反应：
Figure A2005800421980009C4
其中L、R2、R3、R4、R5和A如权利要求1所定义，
R1A-X2    (IV)
其中
R1A代表C1-C8烷基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C3-C8环烷基；各自具有1至9个氟、氯和/或溴原子的C1-C6卤代烷基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、卤代-C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C3-C8卤代环烷基；甲酰基、甲酰基-C1-C3烷基、(C1-C3烷基)羰基-C1-C3烷基、(C1-C3烷氧基)羰基-C1-C3烷基；各自具有1至13个氟、氯和/或溴原子的卤代-(C1-C3烷基)羰基-C1-C3烷基、卤代-(C1-C3烷氧基)羰基-C1-C3烷基；
(C1-C8烷基)羰基、(C1-C8烷氧基)羰基、(C1-C4烷氧基-C1-C4烷基)羰基、(C3-C8环烷基)羰基；各自具有1至9个氟、氯和/或溴原子的(C1-C6卤代烷基)羰基、(C1-C6卤代烷氧基)羰基、(卤代-C1-C4烷氧基-C1-C4烷基)羰基、(C3-C8卤代环烷基)羰基；或-C(＝O)C(＝O)R6、-CONR7R8或-CH2NR9R10，
R6、R7、R8、R9和R10如权利要求1所定义，
X2代表氯、溴或碘。
3.用于控制不想要的微生物的组合物，其特征在于它包含至少一种权利要求1的式(I)的2-烷基环烷(烯)基羧酰胺，以及填充剂和/或表面活性剂。
4.权利要求1的式(I)的2-烷基环烷(烯)基羧酰胺用于控制不想要的微生物的用途。
5.控制不想要的微生物的方法，其特征在于权利要求1的式(I)的2-烷基环烷(烯)基羧酰胺被施用于微生物和/或其栖息地。
6.制备用于控制不想要的微生物的组合物的方法，其特征在于权利要求1的式(I)的2-烷基环烷(烯)基羧酰胺与填充剂和/或表面活性剂混合。
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