CN104640442A - 使用取代3-吡啶基噻唑化合物和衍生物防除动物有害物的灭害方法 - Google Patents

使用取代3-吡啶基噻唑化合物和衍生物防除动物有害物的灭害方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及使用和施用取代3-吡啶基噻唑化合物及其立体异构体、盐、互变异构体和N-氧化物的灭害方法以及包含它们的组合物。本发明还涉及杀虫的取代3-吡啶基噻唑化合物或用于防除无脊椎动物有害物的包含该类化合物的组合物及其用途。本发明取代3-吡啶基噻唑化合物由如下通式(I)定义，其中m、k、R1、R2、R6、G和A如说明书中所定义。

Description

使用取代3-吡啶基噻唑化合物和衍生物防除动物有害物的灭害方法
本发明涉及使用和施用取代3-吡啶基噻唑化合物及其立体异构体、盐、互变异构体和N-氧化物的灭害方法以及包含它们的组合物。本发明还涉及杀虫的取代3-吡啶基噻唑化合物或用于防除无脊椎动物有害物的包含该类化合物的组合物及其用途。
无脊椎动物有害物以及尤其是昆虫、节肢动物和线虫破坏生长和收获的作物且袭击木质居住和商业结构体，从而对食物供应和财产造成大的经济损失。尽管已知大量灭害剂，但由于目标有害物能够对所述灭害剂产生耐药性，仍然需要用于防除无脊椎动物有害物如昆虫、蜘蛛和线虫的新试剂。因此，本发明的目的是要提供对大量不同无脊椎动物有害物，尤其是难以防治的昆虫、蜘蛛和线虫具有良好灭害活性且显示宽活性谱的化合物。
已经发现这些目的可以由如下所定义的通式(I)的取代3-吡啶基噻唑化合物，包括其立体异构体，其盐，尤其是其可农用盐或可兽用盐，其互变异构体及其N-氧化物实现。
因此，在第一方面本发明涉及使用式(I)的取代3-吡啶基噻唑化合物和/或其对映体、非对映体或可农用或可兽用盐的灭害方法：
其中
m为选自0或1的整数；
k为选自0、1、2、3、4、5或6的整数；
A选自O、S(O)n、NR3或CR4aR4b；
G为选自如下的表示环体系的分子基团：
3、4、5、6或7员杂环或杂芳族单环体系，或
7-11员杂双芳族或杂双环或杂螺双环体系，以及
其中该环体系的各环包含1、2或3个选自氧、氮和硫原子的杂原子并且
其中所述氮和硫原子相互独立地可以被氧化，以及
其中该环体系可以任选被k个取代基R6取代，其中若k大于1，则所述取代基R6相互独立地选择；
R1选自氢、氰基和卤素；
R2选自氢、卤素、氰基、C1-C6烷基和C1-C6环烷基，其中后二者可以部分或完全被卤代和/或可以被1、2、3或4个基团R5取代；
R3选自氢、氰基、C1-C10烷基、C3-C8环烷基、C2-C10链烯基、C2-C10炔基，其中上述脂族和脂环族基团可以被1-10个取代基R7取代，若存在不止一个取代基R7，则所述取代基R7相互相同或不同，
OR8、NR9aR9b、S(O)nR8、S(O)nNR9aR9b、Si(R11)2R12；
可以被1、2、3、4或5个取代基R10取代的苯基，若存在不止一个取代基R10，则所述取代基R10相互相同或不同，以及
3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或完全不饱和杂环，其中所述杂环包含1、2或3个选自氧、氮和硫原子的杂原子，其中所述氮和硫原子相互独立地可以被氧化并且其中该杂环可以被1、2、3、4或5个取代基R10取代，若存在不止一个取代基R10，则所述取代基R10相互相同或不同；
R4a、R4b相互独立地选自氢、氰基、C1-C10烷基、C3-C8环烷基、C2-C10链烯基、C2-C10炔基，其中上述脂族和脂环族基团可以被1-10个取代基R7取代并且其中所述取代基R7相互独立地选择，
OR16、NR17aR17b、S(O)nR16、S(O)nNR17aR17b、C(＝O)R15、C(＝O)NR17aR17b、C(＝O)OR16、C(＝S)R15、C(＝S)NR17aR17b、C(＝S)OR16、C(＝S)SR16、C(＝NR17a)R15、C(＝NR17a)NR17aR17b、Si(R11)2R12，
或者R4a和R4b可以一起形成＝CHR13、＝CR7R13、＝NR9a或＝NOR8基团；
R5各自相互独立地选自氰基、SCN、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、Si(R11)2R12、OR16、OSO2R16、S(O)nR16、S(O)nNR17aR17b、NR17aR17b、C(＝O)NR17aR17b、C(＝S)NR17aR17b、C(＝O)OR16，
任选被1、2、3、4或5个相互独立地选择的取代基R18取代的苯基，包含1、2或3个选自氧、氮和/或硫的杂原子的3、4、5或6员饱和、部分饱和或不饱和杂环，其中所述氮和硫原子相互独立地可以被氧化并且其中该杂环可以被1、2、3、4或5个取代基R18取代，若存在不止一个取代基R18，则所述取代基R18相互相同或不同；
R6各自相互独立地选自氢、卤素、氰基、叠氮基、硝基、SCN、SF5、C1-C10烷基、C3-C8环烷基、C2-C10链烯基、C2-C10炔基，并且其中上述脂族和脂环族基团的碳原子可以任选进一步相互独立地被一个或多个R7取代，OR8、NR9aR9b、S(O)nR8、S(O)nNR9aR9b、C(＝O)R7、C(＝O)NR9aR9b、C(＝O)OR8、C(＝S)R7、C(＝S)NR9aR9b、C(＝S)OR8、C(＝S)SR8、C(＝NR9a)R7、C(＝NR9a)NR9aR9b、Si(R11)2R12；
任选被1、2、3、4或5个相互独立地选择的取代基R10取代的苯基，包含1、2或3个选自氧、氮和/或硫、任选被1、2、3、4或5个相互独立地选择的取代基R10取代的3、4、5、6或7员饱和、部分饱和或不饱和芳族杂环，并且其中该杂环的氮和/或硫原子可以任选被氧化；
R7各自相互独立地选自氢、卤素、氰基、叠氮基、硝基、-SCN、SF5，C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、Si(R11)2R12，OR16，OSO2R16、S(O)nR16、S(O)nNR17aR17b、NR17aR17b、C(＝O)NR17aR17b、C(＝S)NR17aR17b、C(＝O)OR16，任选被1、2、3、4或5个相互独立地选择的取代基R18取代的苯基，包含1、2或3个选自氧、氮和/或硫的杂原子的任选被1、2、3或4个相互独立地选择的取代基R18取代的3、4、5、6或7员饱和、部分饱和或不饱和芳族杂环，并且其中该杂环的氮和/或硫原子可以任选被氧化，或者两个存在于一个碳原子上的R7可以一起形成＝O、＝CR13R14、＝S、＝NR17a、＝NOR16、＝NNR17a；
或者两个R7可以与这两个R7所键合的碳原子一起形成3、4、5、6、7或8员饱和或部分不饱和碳环或杂环；
R8各自相互独立地选自氢、氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C8环烷基、C4-C8烷基环烷基、C3-C8卤代环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、-Si(R11)2R12、S(O)nR16、S(O)nNR17aR17b、NR17aR17b、-N＝CR13R14、-C(＝O)R15、C(＝O)NR17aR17b、C(＝S)NR17aR17b、C(＝O)OR16，任选被一个或多个相互独立地选择的取代基R18取代的苯基，包含1、2或3个选自氧、氮和/或硫的杂原子的任选被1、2、3或4个相互独立地选择的取代基R18取代的3、4、5、6或7员饱和、部分饱和或不饱和芳族杂环，并且其中该杂环的氮和/或硫原子可以任选被氧化；
R9a、R9b各自相互独立地选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基，
S(O)nR16、-S(O)nNR17aR17b、C(＝O)R15、C(＝O)OR16、C(＝O)NR17aR17b、C(＝S)R15、C(＝S)SR16、C(＝S)NR17aR17b、C(＝NR17a)R15；
任选被1、2、3或4个相互独立地选择的取代基R18取代的苯基；
包含1、2或3个选自氧、氮和/或硫的杂原子的任选被1、2、3或4个相互独立地选择的取代基R18取代的3、4、5、6或7员饱和、部分饱和或不饱和芳族杂环，并且其中该杂环的氮和/或硫原子可以任选被氧化；
或者R9a和R9b一起为C2-C7亚烷基链且与它们所键合的氮原子一起形成3、4、5、6、7或8员饱和、部分饱和或不饱和芳族环，其中该亚烷基链可以含有1或2个选自氧、硫或氮的杂原子并且可以任选被卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基取代，
任选被一个或多个相互独立地选择的取代基R18取代的苯基；
包含1、2或3个选自氧、氮和/或硫的杂原子的任选被一个或多个相互独立地选择的取代基R18取代的3、4、5、6或7员饱和、部分饱和或不饱和芳族杂环，并且其中该杂环的氮和/或硫原子可以任选被氧化；
或者R9a和R9b可以一起形成＝CR13R14、＝NR17或＝NOR16基团；
R10各自相互独立地选自氢、卤素、氰基、叠氮基、硝基、SCN、SF5、C1-C10烷基、C3-C8环烷基、C2-C10链烯基、C2-C10炔基，其中上述脂族和脂环族基团的碳原子可以任选被一个或多个相互独立地选择的R15取代，Si(R11)2R12、OR16、OS(O)nR16、-S(O)nR16、S(O)nNR17aR17b、NR17aR17b、C(＝O)R15、C(＝O)OR16、-C(＝NR17a)R15、C(＝O)NR17aR17b、C(＝S)NR17aR17b，任选被卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基取代的苯基，
包含1、2或3个选自氧、氮和/或硫的杂原子的任选被一个或多个相互独立地选自卤素、氰基、NO2、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基的取代基取代的3、4、5、6或7员饱和、部分饱和或不饱和芳族杂环，并且其中该杂环的氮和/或硫原子可以任选被氧化；
或者两个一起存在于部分饱和杂环的一个原子上的R10可以为＝O、＝CR13R14、＝S、＝NR17a、＝NOR16或＝NNR17a；
或者两个在相邻碳原子上的R10可以为选自CH2CH2CH2CH2、CH＝CH-CH＝CH、N＝CH-CH＝CH、CH＝N-CH＝CH、N＝CH-N＝CH、OCH2CH2CH2、OCH＝CHCH2、CH2OCH2CH2、OCH2CH2O、OCH2OCH2、CH2CH2CH2、CH＝CHCH2、CH2CH2O、CH＝CHO、CH2OCH2、CH2C(＝O)O、C(＝O)OCH2、O(CH2)O、SCH2CH2CH2、SCH＝CHCH2、CH2SCH2CH2、SCH2CH2S、SCH2SCH2、CH2CH2S、CH＝CHS、CH2SCH2、CH2C(＝S)S、C(＝S)SCH2、S(CH2)S、CH2CH2NR17a、CH2CH＝N、CH＝CH-NR17a、OCH＝N、SCH＝N的桥并且与这两个R10所键合的碳原子一起形成5或6员部分饱和或不饱和、芳族碳环或杂环，其中该环可以任选被1或2个选自＝O、OH、CH3、OCH3、卤素、氰基、卤代甲基或卤代甲氧基的取代基取代；
R11、R12各自相互独立地选自氢、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷氧基烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基，C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C6烷氧基烷基、C1-C6卤代烷氧基烷基，以及
任选被一个或多个相互独立地选择的取代基R18取代的苯基；
R13、R14各自相互独立地选自氢、C1-C4烷基、C1-C6环烷基、C1-C4烷氧基烷基、苯基和苄基；
R15各自相互独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、OH、SH、SCN、SF5、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷硫基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基，
C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C3-C8环烷基，其中后提到的4个脂族和脂环族基团可以未被取代、部分或完全被卤代和/或氧化和/或可以带有1或2个选自C1-C4烷氧基的基团；
苯基、苄基、吡啶基、苯氧基，其中后4个基团可以未被取代、部分或完全被卤代和/或带有1、2或3个选自C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷氧羰基、C1-C6烷基氨基或二-(C1-C6烷基)氨基的取代基，
或者两个存在于相同碳原子上的R15可以一起为＝O、＝CH(C1-C4)、＝C(C1-C4烷基)C1-C4烷基、＝N(C1-C6烷基)或＝NO(C1-C6烷基)；
R16各自相互独立地选自氢、氰基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷硫基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基，
C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C3-C8环烷基，其中后提到的4个基团可以未被取代、部分或完全被卤代和/或氧化和/或可以带有1或2个选自C1-C4烷氧基的基团，
苯基、苄基、吡啶基、苯氧基，其中后4个基团可以未被取代、部分或完全被卤代和/或带有1、2或3个选自C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基或C1-C6烷氧羰基的取代基；
R17a、R17b各自相互独立地选自氢、氰基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷硫基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基，C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C3-C8环烷基，其中后提到的4个脂族和脂环族基团可以未被取代、部分或完全被卤代和/或氧化和/或可以带有1或2个选自C1-C4烷氧基的基团，
苯基、苄基、吡啶基、苯氧基，其中后提到的4个基团可以未被取代、部分或完全被卤代和/或带有1、2或3个选自C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基或C1-C6烷氧羰基的取代基，
或者R17和R17b可以一起为C2-C6亚烷基链，与R17a和R17b所键合的氮原子一起形成3-7元饱和、部分饱和或不饱和环，其中该亚烷基链可以含有1或2个选自氧、硫或氮的杂原子且可以任选被卤素、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基取代，并且其中该杂环的氮和/或硫原子可以任选被氧化；
R18各自相互独立地选自氢、卤素、硝基、氰基、OH、SH、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷硫基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基，
C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C3-C8环烷基，其中后提到的4个脂族和脂环族基团可以未被取代、部分或完全被卤代和/或氧化和/或可以带有1或2个选自C1-C4烷氧基的基团，
苯基、苄基、吡啶基、苯氧基，其中后提到的4个基团可以未被取代、部分或完全被卤代和/或带有1、2或3个选自C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷氧羰基的取代基；
或者两个存在于部分饱和原子的一个原子上的R18可以为＝O、＝S、＝N(C1-C6烷基)、＝NO(C1-C6烷基)、＝CH(C1-C4烷基)或＝C(C1-C4烷基)C1-C4烷基；
或者两个在相邻碳原子上的R18可以一起为C2-C6亚烷基链，其与它们所键合的碳原子一起形成3、4、5、6或7员饱和、部分饱和或不饱和芳族基团，其中该亚烷基链可以含有1或2个选自氧、硫或氮的杂原子且可以任选被卤素、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基取代，并且其中该杂环的氮和/或硫原子可以任选被氧化；
n为选自0、1或2的整数。
本发明的一个实施方案是一种防除或防治无脊椎动物有害物的方法，包括使无脊椎动物有害物或其食物供应源、栖息地或繁殖地与如上所定义的通式(I)的取代3-吡啶基噻唑化合物或包含至少一种如上所定义的式(I)化合物的农业组合物接触。
本发明的一个实施方案是一种保护作物、植物、植物繁殖材料如种子和/或生长中的植物免受无脊椎动物有害物侵袭或侵染的方法，包括使作物、植物、植物繁殖材料和生长中的植物或者作物、植物、植物繁殖材料在其中储存或植物在其中生长的土壤、材料、表面、空间、区域或水体与如上所定义的通式(I)的取代3-吡啶基噻唑化合物或包含至少一种如上所定义的式(I)化合物的农业组合物接触或用其处理。
本发明的一个实施方案是一种通过口服、局部或胃肠外对动物给药或施用如上所定义的通式(I)的取代3-吡啶基噻唑化合物或包含至少一种如上所定义的式(I)化合物的兽用组合物而处理、防治、预防或保护动物免受寄生虫侵染或感染的方法。
在另一方面，本发明还涉及如下文所定义的式(I)-1、(I)-2和(I)-3的取代3-吡啶基噻唑化合物。
本发明的一个实施方案是通式(I)-1的取代3-吡啶基噻唑化合物和/或其对映体、非对映体或可农用或可兽用盐：
其中
A为O或NR3，以及其中
m、k、G、R1、R2、R3和R6如上文所定义。
本发明的另一实施方案是通式式(I)-2的取代3-吡啶基噻唑化合物和/或其对映体、非对映体或可农用或可兽用盐：
其中
G为选自如下的表示环体系的分子基团：
3、4、5、6或7员杂环或杂芳族单环体系，或
7-11员杂双芳族或杂双环或杂螺双环体系，
其中该环体系的各环包含1、2或3个选自氧、氮和硫原子的杂原子并且
其中所述氮和硫原子相互独立地可以被氧化，
其中该环体系经由碳环原子与该分子的其余部分连接，以及
其中该环体系可以任选被k个取代基R6取代，其中若k大于1，则所述取代基R6相互独立地选择，
以及其中n、m、k、R1、R2和R6如上文所定义。
本发明的另一实施方案是通式(I)-3的取代3-吡啶基噻唑化合物和/或其对映体、非对映体或可农用或可兽用盐：
其中m、k、R1、R4a、R4b和R6如上文所定义，以及
G和R2的组合表示：
R2选自氢、卤素、氰基、C3-C6烷基和C1-C6环烷基，后二者可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个，例如1、2、3或4个基团R5取代；
以及
G为选自如下的表示环体系的分子基团：
3、4、5、6或7员杂环或杂芳族单环体系，或
7-11员杂双芳族或杂双环或杂螺双环体系，
其中该环体系的各环包含1、2或3个选自氧、氮和硫原子的杂原子并且
其中所述氮和硫原子相互独立地可以被氧化，以及
其中该环体系可以任选被k个取代基R6取代，其中若k大于1，则所述取代基R6相互独立地选择；
或者G和R2的组合表示：
R2选自甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、五氟乙基、2,2-二氟乙基和2,2,2-三氟乙基，
G为选自如下的表示环体系的分子基团：
3、4、5、6或7员杂环或杂芳族单环体系，或
7-11员杂双芳族或杂双环或杂螺双环体系，
其中该环体系的各环包含1、2或3个选自氧、氮和硫原子的杂原子并且
其中所述氮和硫原子相互独立地可以被氧化，
其中该环体系经由碳环原子与该分子的其余部分连接，以及
其中该环体系可以任选被k个取代基R6取代，其中若k大于1，则所述取代基R6相互独立地选择。
此外，本发明涉及合成本发明式(I)化合物的方法以及合成式(I)化合物的中间体化合物。
因此，本发明的一个实施方案是一种用于制备式(I)化合物的式(I-4)的中间体化合物：
其中
R1为氢或氟；
R2选自氢、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6环烷基和C1-C6卤代环烷基；
q为0或3；以及
m为0或1。
本发明的另一实施方案是一种制备式(I)化合物的方法，其中使用式(I-4)的中间体化合物。
本发明的一个实施方案还有一种用于制备式(I)化合物的式(I-5)的中间体化合物：
其中
R1为氢或氟；
R2选自氢、卤素、C2-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6环烷基和C1-C6卤代环烷基；
X为卤素；以及
m为0或1。
本发明的另一实施方案是制备式(I)化合物的方法，其中使用式(I-5)的中间体化合物。
本发明的一个实施方案还有一种用于制备式(I)化合物的式(I-6)的中间体化合物：
其中
m为0或1，
R1为氢或氟；
R2选自氢、卤素、C2-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6环烷基和C1-C6卤代环烷基；
R4a、R4b相互独立地选自氢、氰基、C1-C10烷基、C3-C8环烷基、C2-C10链烯基、C2-C10炔基，其中上述脂族和脂环族基团可以被1-10个取代基R7取代并且其中所述取代基R7相互独立地选择，
C(＝O)R7、C(＝O)NR9aR9b、C(＝O)OR8、C(＝S)R7、C(＝S)NR9aR9b、C(＝S)OR8、C(＝S)SR8、C(＝NR9a)R7、C(＝NR9a)NR9aR9b，
X为卤素。
本发明的另一实施方案是制备式(I)化合物的方法，其中使用式(I-6)的中间体化合物。
本发明的一个实施方案还有一种用于制备式(I)化合物的式(I-7)的中间体化合物：
其中
A为O或NR3；
R2选自卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6环烷基和C1-C6卤代环烷基；
X为卤素；
以及其中G和R3如上文所定义。
本发明的另一实施方案是制备式(I)化合物的方法，其中使用式(I-7)的中间体化合物。
本发明的一个实施方案还是一种用于制备式(I)化合物的式(I-8)的中间体化合物：
其中
R2选自卤素、C2-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6环烷基和C1-C6卤代环烷基；
X为卤素；
R4a、R4b相互独立地选自氢、氰基、C1-C10烷基、C3-C8环烷基、C2-C10链烯基、C2-C10炔基，其中上述脂族和脂环族基团可以被1-10个取代基R7取代并且其中所述取代基R7相互独立地选择，
C(＝O)R7、C(＝O)NR9aR9b、C(＝O)OR8、C(＝S)R7、C(＝S)NR9aR9b、C(＝S)OR8、C(＝S)SR8、C(＝NR9a)R7、C(＝NR9a)NR9aR9b，
以及其中G如上文所定义。
本发明的另一实施方案是制备式(I)化合物的方法，其中使用式(I-8)的中间体化合物。
本发明化合物，即式(I)化合物，其立体异构体、其盐或其N-氧化物，特别可以用于防治无脊椎动物有害物，特别用于防治节肢动物和线虫，尤其是昆虫。因此，本发明涉及本发明化合物防除或防治无脊椎动物有害物，尤其是昆虫、蜘蛛或线虫类无脊椎动物有害物的用途。
术语“本发明化合物”或“式(I)化合物”包括本文所定义的化合物及其立体异构体、盐、互变异构体或N-氧化物。术语“本发明化合物”应理解为等同于术语“根据本发明的化合物”，因此也包括其立体异构体、盐、互变异构体或N-氧化物。
术语“根据本发明的组合物”或“本发明组合物”包括包含至少一种如上所定义的本发明式(I)化合物的农用或兽用组合物。
本发明涉及一种包含至少一种本发明化合物—包括其立体异构体、盐、互变异构体或N-氧化物—和至少一种惰性液体和/或固体载体的组合物。具体而言，本发明涉及一种农业或兽用组合物，包含至少一种本发明化合物—包括其立体异构体、可农用或可兽用盐、互变异构体或N-氧化物—和至少一种液体和/或固体载体。
本发明涉及一种防除或防治昆虫、蜘蛛或线虫类无脊椎动物有害物的方法，该方法包括使所述有害物或其食物供应源、栖息地或繁殖地与灭害有效量至少一种本发明化合物—包括其立体异构体、可农用或可兽用盐、互变异构体或N-氧化物—或本发明组合物接触。
本发明还涉及一种保护生长中的植物以防昆虫、蜘蛛或线虫类无脊椎动物有害物侵袭或侵染的方法，该方法包括使植物或其中植物生长或可能生长的土壤或水体与灭害有效量的至少一种本发明化合物—包括其立体异构体、可农用盐、互变异构体或N-氧化物—或本发明组合物接触。
本发明还涉及一种保护植物繁殖材料，优选种子以防土壤昆虫并保护秧苗的根和芽以防土壤和叶面昆虫的方法，包括使种子在播种之前和/或在预萌发之后与至少一种本发明化合物—包括其立体异构体、可农用盐、互变异构体或N-氧化物—或本发明组合物接触。
本发明还涉及植物繁殖材料，优选种子，其包含本发明化合物—包括其立体异构体、盐、互变异构体或N-氧化物。
本发明还涉及本发明化合物—包括其立体异构体、可农用或可兽用盐、互变异构体或N-氧化物—或本发明组合物在防除或防治昆虫、蜘蛛或线虫类无脊椎动物有害物中的用途。
本发明还涉及本发明化合物—包括其立体异构体、可农用盐、互变异构体或N-氧化物—或本发明组合物在保护生长中的植物以防昆虫、蜘蛛或线虫类无脊椎动物有害物侵袭或侵染中的用途。
本发明还涉及本发明化合物—包括其立体异构体、可兽用盐、互变异构体或N-氧化物—或本发明组合物在动物中和动物上防除或防治无脊椎动物寄生虫的用途。
本发明还涉及一种处理被寄生虫侵染或感染的动物或防止动物被寄生虫侵染或感染或保护动物以防被寄生虫侵染或感染的方法，包括对该动物口服、局部或胃肠外给药或施用杀寄生虫有效量的本发明化合物—包括其立体异构体、可兽用盐、互变异构体或N-氧化物—或本发明组合物。
本发明还涉及本发明化合物—包括其立体异构体、可兽用盐或N-氧化物—或本发明组合物在制造保护动物以防寄生虫侵染或感染或处理被寄生虫侵染或感染的动物的药物中的用途。
本发明还涉及一种制备用于处理被寄生虫侵染或感染的动物、防止动物被寄生虫侵染或感染或保护动物以防被寄生虫侵染或感染的组合物的方法，该组合物包含本发明化合物—包括其立体异构体、可兽用盐、互变异构体或N-氧化物。
本发明还涉及用作兽药的本发明化合物—包括其立体异构体、可兽用盐、互变异构体或N-氧化物。
本发明还涉及用于处理、防治、预防或保护动物以防寄生虫侵染或感染的本发明化合物—包括其立体异构体、可兽用盐、互变异构体或N-氧化物。
某些3-吡啶基噻唑化合物以前被描述过。
灭害的3-吡啶基噻唑羧酰胺已经在US 4260765描述过。类似化合物描述于US 4153703中。
WO 2009149858描述了吡啶基噻唑羧酰胺衍生物及其作为灭害剂的应用。
WO 2010006713描述了吡啶基噻唑取代的杂环衍生物及其作为灭害剂的用途。类似的噻唑取代的杂环同样公开于WO 2011134964，WO2011138285和WO 2012000896中。WO 2012168361，WO 2013000931和JP 2013075871也描述了2-(3-吡啶基)噻唑衍生物及其作为灭害剂的用途。
WO 2010129497描述了吡啶基噻唑胺及其作为灭害剂的应用。类似的灭害化合物同样公开于WO 2011128304中。WO 2012030681描述了作为灭害剂的相应噻二唑胺类。
某些杀虫的杂环基取代3-吡啶也公开于WO 2012061949，WO2012052412，WO 2012061290和WO 2012061228中。
作为灭害剂的4-卤代烷基-3-杂环基吡啶公开于WO 9857969中。类似的化合物同样公开于WO 2000035285和US 20030162812中。
杂环基取代的噻唑衍生物及其作为杀真菌剂的用途已经在WO2007033780中描述过。
取代的卤代烷基噻唑衍生物及其作为杀虫剂的用途公开于WO2004056177中。
取代的4-卤代烷基-3-噻唑基吡啶在US 6521610中被描述为灭害剂。类似化合物公开于WO 000035285中。
某些取代的介离子性2H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-1-[[2-(4-甲基-3-吡啶基)-5-噻唑基]甲基]-2,4-二氧代化合物作为灭害剂描述于WO 2011017342中。
某些杂环基取代的吡啶基噻唑及其在TFF2的转录促进活性中的用途公开于WO 2006035954中。
某些取代的吡啶基噻唑羧酰胺在WO 2009012482和WO 2004060281中被公开作为特异性受体活性调节剂或KCNQ调节剂。
然而，尚未描述具有本发明中的特征性取代方式的取代3-吡啶基噻唑化合物。
取决于取代方式，式(I)化合物可以具有一个或多个手性中心，此时它们作为对映体或非对映体的混合物存在。本发明提供了式(I)化合物的单一纯对映体或纯非对映体及其混合物二者以及式(I)化合物的纯对映体或纯非对映体或其混合物的本发明用途。合适的式(I)化合物还包括所有可能的几何立体异构体(顺式/反式异构体)及其混合物。顺式/反式异构体可以相对于链烯烃、碳-氮双键或酰胺基团存在。术语“立体异构体”包括光学异构体如对映体或非对映体—其中后者由于分子中不止一个手性中心而存在—以及几何异构体(顺式/反式异构体)二者。本发明涉及式I化合物的每一可能立体异构体，即单一对映体或非对映体，以及它们的混合物。
取决于取代方式，式(I)化合物可以以其互变异构体形式存在。因此，本发明还涉及式(I)的互变异构体以及所述互变异构体的立体异构体、盐、互变异构体和N-氧化物。
本发明化合物可以是无定形的或者可以以一种或多种可能具有不同的宏观性能如稳定性或显示不同生物学性能如活性的不同晶态(多晶型)或晶型存在。本发明包括式I的无定形和结晶化合物二者，相应化合物I的不同晶态或晶型的混合物及其无定形或结晶盐。
式I化合物的盐优选是可农用和/或可兽用盐。它们可以以常规方法形成，例如若式I化合物具有碱性官能团，则通过使该化合物与所述阴离子的酸反应，或者通过使式I的酸性化合物与合适碱反应。
合适的可农用或可兽用盐尤其为其阳离子和阴离子分别对本发明化合物的作用没有任何不利影响的那些阳离子的盐或那些酸的酸加成盐。合适的阳离子尤其是碱金属离子，优选锂、钠和钾离子；碱土金属离子，优选钙、镁和钡离子；过渡金属离子，优选锰、铜、锌和铁离子；还有铵(NH4 +)和其中1-4个氢原子被C1-C4烷基、C1-C4羟基烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、羟基-C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、苯基或苄基替代的取代铵。取代铵离子的实例包括甲基铵、异丙基铵、二甲基铵、二异丙基铵、三甲基铵、四甲基铵、四乙基铵、四丁基铵、2-羟基乙基铵、2-(2-羟基乙氧基)乙基铵、二(2-羟基乙基)铵、苄基三甲基铵和苄基三乙基铵，此外还有离子，锍离子，优选三(C1-C4烷基)锍，以及氧化锍离子，优选三(C1-C4烷基)氧化锍。
有用酸加成盐的阴离子主要是氯离子、溴离子、氟离子、硫酸氢根、硫酸根、磷酸二氢根、磷酸氢根、磷酸根、硝酸根、碳酸氢根、碳酸根、六氟硅酸根、六氟磷酸根、苯甲酸根和C1-C4链烷酸的阴离子，优选甲酸根、乙酸根、丙酸根和丁酸根。它们可以通过使式I化合物与对应阴离子的酸，优选盐酸、氢溴酸、硫酸、磷酸或硝酸反应而形成。
术语“N-氧化物”包括任何具有至少一个被氧化成N-氧化物结构部分的叔氮原子的本发明化合物。
在各变量的上述定义中提到的有机结构部分象术语卤素一样为各基团成员的各次列举的集合性术语。前缀Cn-Cm在每种情况下表示该基团中可能的碳原子数。
“卤素”是指氟、溴、氯和碘。
术语“部分或完全被卤代”是指给定基团的一个或多个，例如1、2、3、4或5个或所有氢原子已经被卤原子，尤其是氟或氯替代。
本文所用(以及还有在Cn-Cm烷基氨基、二-Cn-Cm烷基氨基、Cn-Cm烷基氨基羰基、二-Cn-Cm烷基氨基羰基、Cn-Cm烷硫基、Cn-Cm烷基亚磺酰基和Cn-Cm烷基磺酰基中)的术语“Cn-Cm烷基”是指具有n-m个，例如1-10个，优选1-6个碳原子的支化或未支化饱和烃基，例如甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1,1-二甲基乙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、己基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基、1-乙基-2-甲基丙基、庚基、辛基、2-乙基己基、壬基和癸基及其异构体。C1-C4烷基例如是指甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基或1,1-二甲基乙基。
本文所用(以及还有在Cn-Cm卤代烷基亚磺酰基和Cn-Cm卤代烷基磺酰基中)的术语“Cn-Cm卤代烷基”是指具有n-m个，例如1-10个，尤其是1-6个碳原子的直链或支化烷基(如上所述)，其中这些基团中的部分或所有氢原子可以被如上所述的卤原子替代，例如C1-C4卤代烷基，如氯甲基、溴甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯一氟甲基、一氯二氟甲基、1-氯乙基、1-溴乙基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、2,2-二氯-2-氟乙基、2,2,2-三氯乙基、五氟乙基等。术语C1-C10卤代烷基尤其包括C1-C2氟烷基，其与其中1、2、3、4或5个氢原子被氟原子替代的甲基或乙基是同义词，如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基和五氟甲基。
类似地，“Cn-Cm烷氧基”和“Cn-Cm烷硫基”(或Cn-Cm烷基硫基)是指分别通过氧或硫键在烷基中的任何键处键合的具有n-m个，例如1-10个，尤其是1-6个或1-4个碳原子的直链或支化烷基(如上所述)。实例包括C1-C4烷氧基如甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基和叔丁氧基，此外还有C1-C4烷硫基如甲硫基、乙硫基、丙硫基、异丙硫基和正丁硫基。
因此，术语“Cn-Cm卤代烷氧基”和“Cn-Cm卤代烷硫基”(或Cn-Cm卤代烷基硫基)是指分别通过氧或硫键在烷基中的任何键处键合的具有n-m个，例如1-10个，尤其是1-6个或1-4个碳原子的直链或支化烷基(如上所述)，其中这些基团中的部分或所有氢原子可以被上述卤原子替代，例如C1-C2卤代烷氧基，如氯甲氧基、溴甲氧基、二氯甲氧基、三氯甲氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯氟甲氧基、二氯一氟甲氧基、一氯二氟甲氧基、1-氯乙氧基、1-溴乙氧基、1-氟乙氧基、2-氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2-氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、2,2-二氯-2-氟乙氧基、2,2,2-三氯乙氧基和五氟乙氧基，此外还有C1-C2卤代烷硫基，如氯甲硫基、溴甲硫基、二氯甲硫基、三氯甲硫基、氟甲硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、氯氟甲硫基、二氯一氟甲硫基、一氯二氟甲硫基、1-氯乙硫基、1-溴乙硫基、1-氟乙硫基、2-氟乙硫基、2,2-二氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、2-氯-2-氟乙硫基、2-氯-2,2-二氟乙硫基、2,2-二氯-2-氟乙硫基、2,2,2-三氯乙硫基和五氟乙硫基等。类似地，术语C1-C2氟烷氧基和C1-C2氟烷硫基是指分别经由氧原子或硫原子与该分子的其余部分键合的C1-C2氟烷基。
本文所用术语“C2-Cm链烯基”是指具有2-m个，例如2-10个或2-6个碳原子和在任意位置的双键的支化或未支化不饱和烃基，如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、1,2-二甲基-1-丙烯基、1,2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-1-戊烯基、2-甲基-1-戊烯基、3-甲基-1-戊烯基、4-甲基-1-戊烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、2-甲基-3-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1,1-二甲基-2-丁烯基、1,1-二甲基-3-丁烯基、1,2-二甲基-1-丁烯基、1,2-二甲基-2-丁烯基、1,2-二甲基-3-丁烯基、1,3-二甲基-1-丁烯基、1,3-二甲基-2-丁烯基、1,3-二甲基-3-丁烯基、2,2-二甲基-3-丁烯基、2,3-二甲基-1-丁烯基、2,3-二甲基-2-丁烯基、2,3-二甲基-3-丁烯基、3,3-二甲基-1-丁烯基、3,3-二甲基-2-丁烯基、1-乙基-1-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2-乙基-1-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1,1,2-三甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-甲基-1-丙烯基和1-乙基-2-甲基-2-丙烯基。
本文所用术语“C2-Cm炔基”是指具有2-m个，例如2-10个或2-6个碳原子且含有至少一个叁键的支化或未支化不饱和烃基，如乙炔基、丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基等。
本文所用术语“C1-C4烷氧基-C1-C4烷基”是指具有1-4个碳原子的烷基，例如象上述具体实例一样，其中该烷基的一个氢原子被C1-C4烷氧基替代。
本文所用术语“C3-Cm环烷基”是指3-m员单环饱和脂环族基团，例如环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基和环癸基。
本文所用术语“芳基”是指芳族烃基如萘基或尤其是苯基。
本文所用术语“3-6员碳环”是指环丙烷、环丁烷、环戊烷和环己烷环。
本文所用术语“含有1、2或3个杂原子或含有杂原子基团的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环”—其中这些杂原子(基团)选自N、O、S、NO、SO和SO2且为环成员—是指单环基团，该单环基团为饱和、部分不饱和或芳族的。该杂环基团可以经由碳环成员或经由氮环成员与该分子的其余部分连接。
3、4、5、6或7员饱和杂环基或杂环的实例包括：环氧乙烷基、氮丙啶基、氮杂环丁烷基、2-四氢呋喃基、3-四氢呋喃基、2-四氢噻吩基、3-四氢噻吩基、2-吡咯烷基、3-吡咯烷基、3-吡唑烷基、4-吡唑烷基、5-吡唑烷基、2-咪唑烷基、4-咪唑烷基、2-唑烷基、4-唑烷基、5-唑烷基、3-异唑烷基、4-异唑烷基、5-异唑烷基、2-噻唑烷基、4-噻唑烷基、5-噻唑烷基、3-异噻唑烷基、4-异噻唑烷基、5-异噻唑烷基、1,2,4-二唑烷-3-基、1,2,4-二唑烷-5-基、1,2,4-噻二唑烷-3-基、1,2,4-噻二唑烷-5-基、1,2,4-三唑烷-3-基、1,3,4-二唑烷-2-基、1,3,4-噻二唑烷-2-基、1,3,4-三唑烷-2-基、2-四氢吡喃基、4-四氢吡喃基、1,3-二烷-5-基、1,4-二烷-2-基、2-哌啶基、3-哌啶基、4-哌啶基、3-六氢哒嗪基、4-六氢哒嗪基、2-六氢嘧啶基、4-六氢嘧啶基、5-六氢嘧啶基、2-哌嗪基、1,3,5-六氢三嗪-2-基和1,2,4-六氢三嗪-3-基、2-吗啉基、3-吗啉基、2-硫代吗啉基、3-硫代吗啉基、1-氧硫代吗啉-2-基、1-氧硫代吗啉-3-基、1,1-二氧硫代吗啉-2-基、1,1-二氧硫代吗啉-3-基，六氢氮杂-1-、-2-、-3-或-4-基，六氢氧杂环庚三烯基(oxepinyl)、六氢-1,3-二氮杂基、六氢-1,4-二氮杂基、六氢-1,3-氧氮杂基(oxazepinyl)、六氢-1,4-氧氮杂基、六氢-1,3-二氧杂环庚三烯基(dioxepinyl)、六氢-1,4-二氧杂环庚三烯基等。
3、4、5、6或7员部分不饱和杂环基或杂环的实例包括：2,3-二氢呋喃-2-基、2,3-二氢呋喃-3-基、2,4-二氢呋喃-2-基、2,4-二氢呋喃-3-基、2,3-二氢噻吩-2-基、2,3-二氢噻吩-3-基、2,4-二氢噻吩-2-基、2,4-二氢噻吩-3-基、2-吡咯啉-2-基、2-吡咯啉-3-基、3-吡咯啉-2-基、3-吡咯啉-3-基、2-异唑啉-3-基、3-异唑啉-3-基、4-异唑啉-3-基、2-异唑啉-4-基、3-异唑啉-4-基、4-异唑啉-4-基、2-异唑啉-5-基、3-异唑啉-5-基、4-异唑啉-5-基、2-异噻唑啉-3-基、3-异噻唑啉-3-基、4-异噻唑啉-3-基、2-异噻唑啉-4-基、3-异噻唑啉-4-基、4-异噻唑啉-4-基、2-异噻唑啉-5-基、3-异噻唑啉-5-基、4-异噻唑啉-5-基、2,3-二氢吡唑-1-基、2,3-二氢吡唑-2-基、2,3-二氢吡唑-3-基、2,3-二氢吡唑-4-基、2,3-二氢吡唑-5-基、3,4-二氢吡唑-1-基、3,4-二氢吡唑-3-基、3,4-二氢吡唑-4-基、3,4-二氢吡唑-5-基、4,5-二氢吡唑-1-基、4,5-二氢吡唑-3-基、4,5-二氢吡唑-4-基、4,5-二氢吡唑-5-基、2,3-二氢唑-2-基、2,3-二氢唑-3-基、2,3-二氢唑-4-基、2,3-二氢唑-5-基、3,4-二氢唑-2-基、3,4-二氢唑-3-基、3,4-二氢唑-4-基、3,4-二氢唑-5-基、3,4-二氢唑-2-基、3,4-二氢唑-3-基、3,4-二氢唑-4-基，2-、3-、4-、5-或6-二-或四氢吡啶基，3-二-或四氢哒嗪基、4-二-或四氢哒嗪基、2-二-或四氢嘧啶基、4-二-或四氢嘧啶基、5-二-或四氢嘧啶基、二-或四氢吡嗪基、1,3,5-二-或四氢三嗪-2-基、1,2,4-二-或四氢三嗪-3-基，2,3,4,5-四氢[1H]氮杂-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基，3,4,5,6-四氢[2H]氮杂-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基，2,3,4,7-四氢[1H]氮杂-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基，2,3,6,7-四氢[1H]氮杂-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基，四氢氧杂环庚三烯基，如2,3,4,5-四氢[1H]氧杂环庚三烯-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基，2,3,4,7-四氢[1H]氧杂环庚三烯-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基，2,3,6,7-四氢[1H]氧杂环庚三烯-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基，四氢-1,3-二氮杂基，四氢-1,4-二氮杂基，四氢-1,3-氧氮杂基，四氢-1,4-氧氮杂基，四氢-1,3-二氧杂环庚三烯基和四氢-1,4-二氧杂环庚三烯基。
5或6员芳族杂环基(杂芳基)或杂芳族环的实例是2-呋喃基、3-呋喃基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-吡咯基、3-吡咯基、3-吡唑基、4-吡唑基、5-吡唑基、2-唑基、4-唑基、5-唑基、2-噻唑基、4-噻唑基、5-噻唑基、2-咪唑基、4-咪唑基、1,3,4-三唑-2-基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、3-哒嗪基、4-哒嗪基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基和2-吡嗪基。
“C2-Cm亚烷基”是具有2-m个，例如2-7个碳原子的二价支化或优选未支化饱和脂族链，例如CH2CH2、-CH(CH3)-、CH2CH2CH2、CH(CH3)CH2、CH2CH(CH3)、CH2CH2CH2CH2、CH2CH2CH2CH2CH2、CH2CH2CH2CH2CH2CH2和CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2。
优选情形和实施方案
用于灭害方法中以及用于杀虫应用目的的本发明实施方案和优选化合物在下面段落中示出。
下面关于式I化合物的变量的优选实施方案，尤其就其取代基A、G、R1、R2和R6以及m和k的含义所作说明既单独有效又尤其以每一可能的相互组合有效。
本发明的优选方法是使用其中R1为氢或氟的通式(I)的取代3-吡啶基噻唑化合物的方法。
本发明的优选方法是使用其中R2选自氢、氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、环丙基、二氟甲基、三氟甲基、五氟乙基、2,2-二氟乙基或2,2,2-三氟乙基的通式(I)的取代3-吡啶基噻唑化合物的方法。
本发明的优选方法是使用其中A为O的通式(I)的取代3-吡啶基噻唑化合物的方法。
本发明的优选方法是使用其中A为S(O)n且n为0、1或2的通式(I)的取代3-吡啶基噻唑化合物的方法。
本发明的优选方法是使用如下通式(I)的取代3-吡啶基噻唑化合物的方法，其中A为NR3且R3选自氢、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基，其中上述脂族和脂环族基团各自独立地可以被1-5个取代基R15取代，若存在不止一个取代基R15，则所述取代基R15相互相同或不同。
本发明的优选方法是使用如下通式(I)的取代3-吡啶基噻唑化合物的方法，其中A为CR4aR4b且R4a和R4b相互独立地选自氢、C1-C6烷基、C3-C7环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基，其中上述脂族和脂环族基团各自独立地可以被1-10个取代基R15取代，若存在不止一个取代基R7，则所述取代基R15相互相同或不同，
OR16、NR17aR17b、S(O)nR16、S(O)nNR17aR17b、C(＝O)R15、C(＝O)NR17aR17b、C(＝O)OR16、C(＝S)R15、C(＝S)NR17aR17b，
或者R4a和R4b可以一起形成＝CHR13、＝CR7R13、＝NR9a或＝NOR8基团。
本发明的优选方法是使用如下通式(I)的取代3-吡啶基噻唑化合物的方法，其中G为选自下列环体系G-1k至G-135k中任一个的含氮的4、5或6员杂环或杂芳族环体系：
其中结构部分G的锯齿线表示与式(I)的基团A的键；
k为选自0、1、2、3、4、5或6的整数，以及
R6相互独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、SCN、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基，其中上述脂族和脂环族基团可以任选被一个或多个相互独立地选择的R7取代，
OR8、NR9aR9b、S(O)nR8、S(O)nNR9aR9b、C(＝O)R7、C(＝O)NR9aR9b、C(＝O)OR8、C(＝S)R7、C(＝S)NR9aR9b、C(＝S)OR8、C(＝S)SR8、C(＝NR9a)R7、C(＝NR9a)NR9aR9b；
任选被1、2、3、4或5个相互独立地选择的取代基R10取代的苯基；
包含1、2、3或4个选自氧、氮和/或硫的杂原子的任选被一个或多个，例如1、2、3、4或5个独立地选自R10的取代基取代的3、4、5、6或7员饱和、部分饱和或不饱和芳族杂环，并且其中该杂环的氮和/或硫原子可以任选被氧化；
或者两个存在于一个环碳或硫原子上的R6可以一起形成＝O、＝S、＝NR17a。
本发明的优选方法是使用如下通式(I)的取代3-吡啶基噻唑化合物的方法，其中
A选自O、NR3或CR4aR4b，以及
G为选自下列环体系中任一个的含氮的4、5或6员杂环或杂芳族环体系：如上文所定义的G-1k、G-2k、G-3k、G-5k、G-7k、G-9k、G-19k、G-21k、G-22k、G-26k、G-27k、G-28k、G-29k、G-30k、G-31k、G-32k、G-37k、G-45k、G-49k、G-50k、G-51k、G-90k、G-93k、G-96k、G-99k、G-102k、G-113k、G-117k、G-121k、G-125k、G-126k、G-127k、G-130k、G-131k、G-132k、G-135k，以及其中
R6各自相互独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C3-C6环烷基，其中上述脂族和脂环族基团的碳原子可以任选部分或完全被卤代和/或可以带有1或2个相互独立地选择的基团R15，
OR16、NR17aR17b、S(O)nR16、S(O)nNR17aR17b、C(＝O)R15、C(＝O)NR17aR17b、C(＝O)OR16；
或选自苯基、吡啶基、嘧啶基、吡唑基、噻唑基、唑基或噻吩基、噻唑啉基、唑啉基、异唑啉基、吡唑啉基、咪唑啉基的环体系，它们各自任选被一个或多个，例如1、2、3、4或5个独立地选自R18的取代基取代；
或者两个存在于一个环碳或硫原子上的R6可以一起形成＝O、＝S、＝NR17a；以及其中k为选自0、1、2或3的整数。
本发明的优选方法是使用如下通式(I)的取代3-吡啶基噻唑化合物的方法，其中
A选自S(O)n，以及
G为选自下列环体系中任一个的含氮的4、5或6员杂环或杂芳族环体系：G-1k至G-21k、G-23k至G-31k、G-33k至G-46k、G-51k、G-52k、G-54k、G-56k、G-58k、G-60k、G-61k、G-63k至G-67k、G-70k至G-78k、G-81k至G-84k、G-86k至G-104k、G-113k、G-117k和G-121k，以及
R6独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C3-C6环烷基，其中上述脂族和脂环族基团的碳原子可以任选部分或完全被卤代和/或可以带有1或2个相互独立地选择的基团R15，
OR16、NR17aR17b、S(O)nR16、S(O)nNR17aR17b、C(＝O)R15、C(＝O)NR17aR17b、C(＝O)OR16；
或选自苯基、吡啶基、嘧啶基、吡唑基、噻唑基、唑基或噻吩基、噻唑啉基、唑啉基、异唑啉基、吡唑啉基、咪唑啉基的环体系，它们各自任选被一个或多个，例如1、2、3、4或5个独立地选自R18的取代基取代；
或者两个存在于一个环碳或硫原子上的R6可以一起形成＝O、＝S、＝NR17a；以及其中k为0、1、2或3。
本发明的一个实施方案是通式(I)-1的取代3-吡啶基噻唑化合物和/或其对映体、非对映体或可农用或可兽用盐以及使用它们的灭害方法：
其中A为O或NR3，以及其中m、k、G、R1、R2、R3和R6如上文所定义。
本发明的一个实施方案是通式(I)-2的取代3-吡啶基噻唑化合物和/或其对映体、非对映体或可农用或可兽用盐以及使用它们的灭害方法：
其中
G为选自如下的表示环体系的分子基团：
3、4、5、6或7员杂环或杂芳族单环体系，或
7-11员杂双芳族或杂双环或杂螺双环体系，
其中该环体系的各环包含1、2或3个选自氧、氮和硫原子的杂原子并且
其中所述氮和硫原子相互独立地可以被氧化，以及
其中该环体系经由碳环原子与该分子的其余部分连接，以及
其中该环体系可以任选被k个取代基R6取代，其中若k大于1，则所述取代基R6相互独立地选择，
以及其中n、m、k、R1、R2和R6如上文所定义。
对于其中A为CR4aR4b的通式(I)-3的取代3-吡啶基噻唑化合物和/或其对映体、非对映体或可农用或可兽用盐以及使用它们的灭害方法：
其中
R2选自氢、卤素、氰基、C3-C6烷基、C1-C6环烷基，后二者可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个，例如1、2、3或4个基团R5取代；以及
m、k、R1、G、R4a、R4b、R5和R6如上文所定义。
本发明的一个实施方案是该类其中A为CR4aR4b的通式(I)-3的取代3-吡啶基噻唑化合物和/或其对映体、非对映体或可农用或可兽用盐以及使用它们的灭害方法：
其中
R2选自甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、五氟乙基、2,2-二氟乙基或2,2,2-三氟乙基，以及
G为选自如下的表示环体系的分子基团：
3、4、5、6或7员杂环或杂芳族单环体系，或
7-11员杂双芳族或杂双环或杂螺双环体系，
其中该环体系的各环包含1、2或3个选自氧、氮和硫原子的杂原子并且
其中所述氮和硫原子相互独立地可以被氧化，以及
其中该环体系经由碳环原子与该分子的其余部分连接，以及
其中该环体系可以任选被k个取代基R6取代，其中若k大于1，则所述取代基R6相互独立地选择，
以及其中m、k、R1、R4a、R4b和R6如上文所定义。
尤其优选其中R1选自氢或氟的式(I-1)、(I-2)和(I-3)的取代3-吡啶基噻唑化合物。
尤其优选如下式(I-1)和(I-2)的取代3-吡啶基噻唑化合物，其中R1选自氢或氟且R2选自氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、环丙基、二氟甲基、三氟甲基、2,2-二氟乙基或2,2,2-三氟乙基。
尤其优选如下式(I-3)的取代3-吡啶基噻唑化合物，其中
R2选自氢、氟、氯、溴、环丙基、丙基、叔丁基，以及
G为选自如下的表示环体系的分子基团：
3、4、5、6或7员杂环或杂芳族单环体系，或
7-11员杂双芳族或杂双环或杂螺双环体系，
其中该环体系的各环包含1、2或3个选自氧、氮和硫原子的杂原子并且
其中所述氮和硫原子相互独立地可以被氧化，以及
其中该环体系经由碳环原子与该分子的其余部分连接，以及
其中该环体系可以任选被k个取代基R6取代，其中若k大于1，则所述取代基R6相互独立地选择，
以及其中R6独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C3-C6环烷基，其中上述脂族和脂环族基团的碳原子可以任选部分或完全被卤代和/或可以带有1或2个相互独立地选择的基团R15，
OR16、NR17aR17b、S(O)nR16、S(O)nNR17aR17b、C(＝O)R15、C(＝O)NR17aR17b、C(＝O)OR16；
或选自苯基、吡啶基、嘧啶基、吡唑基、噻唑基、唑基或噻吩基、噻唑啉基、唑啉基、异唑啉基、吡唑啉基、咪唑啉基的环体系，它们各自任选被一个或多个，例如1、2、3、4或5个独立地选自R18的取代基取代；
或者两个存在于一个环碳或硫原子上的R6可以一起形成＝O、＝S、＝NR17a；以及其中k为0、1、2或3的整数。
尤其优选式(I-1)和(I-3)的取代3-吡啶基噻唑化合物，其中
R1选自氢或氟；
R2选自氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、环丙基、二氟甲基、三氟甲基、2,2-二氟乙基或2,2,2-三氟乙基；
G为选自如上文所定义的环体系G-1k至G-135k中任一个的含氮的4、5或6员杂环或杂芳族环体系，
以及其中R6各自相互独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C3-C6环烷基，其中上述脂族和脂环族基团的碳原子可以任选部分或完全被卤代和/或可以带有1或2个相互独立地选择的基团R15，
OR16、NR17aR17b、S(O)nR16、S(O)nNR17aR17b、C(＝O)R15、C(＝O)NR17aR17b、C(＝O)OR16；
或选自苯基、吡啶基、嘧啶基、吡唑基、噻唑基、唑基或噻吩基、噻唑啉基、唑啉基、异唑啉基、吡唑啉基、咪唑啉基的环体系，它们各自任选被一个或多个，例如1、2、3、4或5个独立地选自R18的取代基取代；
或者两个存在于一个环碳或硫原子上的R6可以一起形成＝O、＝S、＝NR17a；以及其中k为0、1、2或3的整数。
尤其优选式(I-2)的取代3-吡啶基噻唑化合物，其中
R1选自氢或氟；
R2选自氢、氟、氯、溴、环丙基、丙基、叔丁基；
G为选自下列环体系中任一个的含氮的4、5或6员杂环或杂芳族环体系：如上文所定义的G-1k至G-21k、G-23k至G-31k、G-33k至G-46k、G-51k、G-52k、G-54k、G-56k、G-58k、G-60k、G-61k、G-63k至G-67k、G-70k至G-78k、G-81k至G-84k、G-86k至G-135k，
以及其中R6各自独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C3-C6环烷基，其中上述脂族和脂环族基团的碳原子可以任选部分或完全被卤代和/或可以带有1或2个相互独立地选择的基团R15，
OR16、NR17aR17b、S(O)nR16、S(O)nNR17aR17b、C(＝O)R15、C(＝O)NR17aR17b、C(＝O)OR16；
或选自苯基、吡啶基、嘧啶基、吡唑基、噻唑基、唑基或噻吩基、噻唑啉基、唑啉基、异唑啉基、吡唑啉基、咪唑啉基的环体系，它们各自任选被一个或多个，例如1、2、3、4或5个独立地选自R18的取代基取代；
或者两个存在于一个环碳或硫原子上的R6可以一起形成＝O、＝S、＝NR17a；以及其中k为0、1、2或3的整数。
尤其优选下列288种式I-aa至I-mk的取代3-吡啶基噻唑化合物：
尤其优选这288种具有上面所列式I-aa至I-mk的取代3-吡啶基噻唑化合物，其中G具有下文所给优选含义G-1至G-72之一：
其中结构部分G的锯齿线表示与该分子的其余部分的键。
尤其优选的式(I)的3-吡啶基噻唑化合物的具体实例由与表C.I中杂环G基团和相应取代基R6组合的式I-aa至I-mk说明。
两个取代基G和R6的含义定义在如表C.I的一行所给其组合中，由此说明汇编在表C.I中的式I-aa至I-mk的各优选化合物：
表C.I：
其中R6的#表示该分子中的键
例如，根据合成实施例合成(见结构S-6)且进一步表征如下的IUPAC名为N-(4,5-二氢噻唑-2-基)-N-乙基-2-(3-吡啶基)噻唑-5-胺的结构S-6的化合物C.1：
在表C.I.中对应于式I-aq的化合物实施例C.I.416或式I-aq的化合物实施例C.I.420，R6与其位置无关地为氢。
此外，对表中这些单独变量所提到的含义本身为所述取代基的特别优选实施方案，与其中提到它们的组合无关。
制备方法
本发明式(I)化合物通常可以通过有机化学的标准方法，例如通过如下所述制备方法和制备方案制备。若对所定义的条件没有其他说明，则式(I)化合物的m、A、G、R1、R2、R6和k以及下列方案中所给分子结构的其他取代基的定义如上所定义。
式(I)化合物和任何含3-吡啶基的合成前体可以作为其未氧化的3-吡啶基形式(m为0)或作为其相应的3-吡啶基N-氧化物(m为1，方案1)存在。N-氧化物可以通过相应吡啶化合物与氧化剂(例如间氯过苯甲酸、过氧化氢、高碘酸钠)的反应而引入例如式(I)或P-1或P-3的化合物。
式(I)化合物可以通过使3-吡啶基硼酸P-1(例如3-吡啶基硼酸)在钯催化剂(例如四(三苯基膦)钯)、其中X例如为Cl、Br、I或三氟甲磺酸根的噻唑P-2和碱(例如K2CO3)存在下类似于例如由Trullinger等WO2010/129497所述反应而以Suzuki偶联制备(见方案1)。或者式(I)化合物可以类似于例如由Duffy等WO 2011/146324所述以在其中X为Cl、Br、I或三氟甲磺酸(下文称三氟甲磺酸根)的式P-3的吡啶衍生物和噻唑硼酸P-4之间类似于上面的Suzuki偶联制备。
方案1
其中A为S、O或NR3的式(I)化合物也可以由其中X例如为Cl、Br、I或三氟甲磺酸根的式P-5的噻唑衍生物和其中A额外带有氢如SH、OH或NHR3的式P-6的杂环以铜或钯催化交叉偶联反应(方案2)制备。代表性文献先例例如可以在Nantermet等，WO 2011/133447，Lui等，WO2010/101724和Lin等，WO 2009/152025中找到。或者，式(I)化合物可以以其中A额外带有氢如SH、OH、NH2或NHR3的噻唑P-7和其中X为Cl、Br、I或三氟甲磺酸根的式P-8的杂环之间类似于上面的铜或钯催化交叉偶联反应制备。
方案2
其中X为Cl、Br或I的式P-10的卤化物可以类似于例如由Nantermet等WO 2011/133447所述通过与卤化试剂(例如N-氯-、N-溴-或N-碘-琥珀酰亚胺，碘，溴)反应而由式P-9的噻唑制备(方案3)。或者，其中X为Cl、Br或I的式P-10的卤化物可以类似于例如由Boehme等WO 2008/148468所述通过与强碱(例如正丁基锂)反应并随后与亲电卤素源(例如C2Cl6)反应而制备。式P-10的腈可以通过与氰化物源(例如Zn(CN)2)在钯催化剂(例如四(三苯基膦)钯存在下类似于例如由Chianelli等WO 2010/127152所述反应而由式P-9的卤化物制备。式(I)化合物可以类似于例如由Zhou等J.Med.Chem.2010，53，7251-7263所述以在钯催化(例如四(三苯基膦)钯)下在不存在或存在氧化银下涉及脂族硼酸(例如乙基硼酸)的Suzuki偶联反应由式P-10的卤化物制备。
方案3
式P-9的噻唑可以通过类似于例如由Lee等WO 2011/159067所述在回流下加热在溶剂如甲苯或THF中与Lawesson试剂(或P2S5)反应而由式P-12的二羰基化合物制备(方案4)。或者，式P-9的噻唑可以通过类似于例如由Xiang等Bioorg.Med.Chem.Lett.201020，4550-4554所述在碱(例如碳酸氢钠)存在下由式P-13的硫代酰胺和其中X为Cl、Br或I的式P-14的醛制备。
方案4
在得到其中A为NR3的式(I)的N-连接化合物的途径中，式P-20的胺可以以由式P-15的酸开始的5步合成制备(方案5)。首先可以通过分别类似于例如由Trullinger等WO 2010/129497或Allison等US 2006/0069286所述与例如二苯基磷酰叠氮化物或亚硫酰氯/叠氮化钠反应而将式P-15的酸转化成式P-16的叠氮酸。然后可以类似于例如由Trullinger等WO2010/129497或Binder等Synthesis，1977，4，255-6所述使式P-16的叠氮酸与叔丁醇反应形成式P-17的氨基甲酸酯。然后又可以类似于例如由Trullinger等WO 2010/129497所述通过在碱(例如Et3N，NaH)存在下与烷基卤(例如乙基碘)或三氟甲磺酸烷基酯(例如三氟甲磺酸甲酯)反应而使式P-17的氨基甲酸酯烷基化。然后可以类似于所例如由Trullinger等WO2010/129497述使式P-18的氨基甲酸烷基酯在Suzuki条件下与硼酸(例如3-吡啶基硼酸)在钯催化剂(例如四(三苯基膦)钯)和碱(例如K2CO3)存在下反应而形成吡啶基噻唑P-19。式P-19的吡啶基噻唑在酸性条件(例如TFA，HCl水溶液)下的去保护类似于例如由Trullinger等WO 2010/129497所述得到式P-20的胺。
方案5
其中A为NR3的式(I)的N-连接化合物，如胺P-21可以由式P-20的胺和其中X为Cl、Br、I或三氟甲磺酸根的式P-8的杂环以铜或钯催化交叉偶联反应制备(方案6)。
方案6
其中A为NR3的额外式(I)的N-连接化合物，如式P-23的噻唑啉和式P-26的唑啉还可以分别类似于例如由Koradin等WO 2008/145615或Chow等WO 2009/023757所述通过分别与式P-22的异硫氰酸酯或式P-25的异氰酸酯反应而由式P-20的胺制备(方案7)。式P-24的噻唑和式P-27的唑又可以类似于例如由Boissarie等Org.Lett.2011，13，6256-6259所述通过用例如氧化锰和2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌氧化而分别由式P-23的噻唑啉和式P-26的唑啉制备。
方案7
其中A为O的式(I)的O-连接化合物，如式P-29的醚可以类似于例如由Yamashita等WO 2008/136444所述通过与碱(例如Cs2CO3)在极性非质子溶剂(例如DMF)中反应而由其中X为F、Cl、Br或I的式P-5的卤化物和式P-28的杂环制备(方案8)。式P-29的O-连接化合物还可以由其中X为F、Cl、Br或I的式P-5的卤化物和式P-28的杂环以铜或钯催化交叉偶联反应制备。
方案8
其中A为S的式(I)的S-连接化合物，如式P-31的硫醚可以类似于例如由Nantermet等WO 2011/133447所述由其中X为F、Cl、Br或I的式P-5的卤化物和式P-30的杂环通过以铜催化交叉偶联反应而制备(方案9)。式P-32的亚砜(n为1)和式P-32的砜(n为2)又可以分别类似于例如由Turov等Russ.J.Gen.Chem.2008，78，2132-2136或Conn等WO2011/143466所述通过用间氯过苯甲酸氧化而由式P-31的硫化物制备。
方案9
其中A为CR4aR4b的式(I)的C-连接化合物，如式P-34的亚甲基桥接化合物可以类似于由Buckman等WO 2011/038293所述通过与Lawesson试剂反应而由式P-33的酮酰胺制备(方案10)。或者，亚甲基桥接化合物P-34可以类似于例如由Benjamin等J.Med.Chem.1983，26，100-3所述由式P-13的硫代酰胺和其中X为Cl、Br或I的式P-35的羰基化合物制备。
方案10
额外地，式P-34的亚甲基桥接化合物可以类似于例如由Oalmann等WO 2010/071853所述以涉及钯催化剂(例如四(三苯基膦)钯)的Negishi偶联由式P-5的卤化物和式P-36的锌化合物制备(方案11)。
方案11
其中A为C为NOR3或C为NR9a的式(I)的C-连接化合物，如式P-39的肟或式P-41的亚胺可以类似于例如由LaMattina等Tetrahedron Lett.1984，25，2957-60或Delhomel等WO 2008/087367所述通过与羟胺或胺衍生物缩合而由式P-40的酮制备(方案12)。式P-40的酮又可以类似于例如由Dalton等WO 2011/109059所述通过使式P-37的醛与式P-38的格利雅试剂反应，然后用例如戴斯-马丁高碘烷氧化而以2步顺序制备。
方案12
其中A为C为CHR13或C为CR7R13的式(I)的C-连接化合物，如式P-42或式P-43的烯烃可以以烯烃化反应由酮P-40制备(方案13)。代表性文献先例例如可以在例如Brown等WO 2008/030618、Keil等WO2007/039178中找到。
方案13
若各化合物不能经由上述途径制备，则可以通过衍生其他化合物(I)或通过所述合成途径的常规变化制备它们。
例如，在单独情况下，某些式(I)化合物可以有利地通过衍生，例如通过酯水解、酰胺化、酯化、醚裂解、烯烃化、还原、氧化等或者通过所述合成途径的常规变化而由其他式(I)化合物制备。
反应混合物以常规方式后处理，例如通过与水混合、分离各相并且合适的话通过层析，例如在矾土或硅胶上层析而提纯粗产物。一些中间体和终产物可以以无色或浅棕色粘稠油形式得到，将它们在减压和温和升高的温度下除去或由挥发性组分提纯。若中间体和终产物以固体得到，则它们可以通过用合适溶剂重结晶、研制或浸煮进行提纯。室温是指约20-25℃的温度范围。
有害物
本文所用术语“无脊椎动物有害物”包括动物种群，如节肢动物有害物，包括昆虫和蜘蛛，以及线虫，它们可能侵袭植物，从而对被侵袭植物产生显著损害，以及可能侵染动物，尤其是温血动物如哺乳动物或鸟类或其他高等动物如爬行动物、两栖动物或鱼类，从而对被侵染动物产生显著损害的体外寄生虫。
式I化合物及其盐尤其适合有效防治节肢动物有害物如蜘蛛、蜈蚣(myriapede)和昆虫以及线虫。
式I化合物尤其适合有效防除下列有害物：
鳞翅目昆虫(鳞翅目(Lepidoptera))，例如小地老虎(Agrotis ypsilon)、黄地老虎(Agrotis segetum)、木棉虫(Alabama argillacea)、黎豆夜蛾(Anticarsia gemmatalis)、Argyresthia conjugella、叉纹夜蛾(Autographagamma)、树尺蠖(Bupalus piniarius)、Cacoecia murinana、Capuareticulana、Cheimatobia brumata、云杉色卷蛾(Choristoneurafumiferana)、Choristoneura occidentalis、二化螟(Cirphis unipuncta)、苹果小卷蛾(Cydia pomonella)、松毛虫(Dendrolimus pini)、Diaphanianitidalis、西南玉米杆草螟(Diatraea grandiosella)、埃及钻夜蛾(Eariasinsulana)、南美玉米苗斑螟(Elasmopalpus lignosellus)、女贞细卷蛾(Eupoecilia ambiguella)、Evetria bouliana、Feltia subterranea、蜡螟(Galleria mellonella)、李小食心虫(Grapholitha funebrana)、梨小食心虫(Grapholitha molesta)、棉铃虫(Heliothis armigera)、烟芽夜蛾(Heliothisvirescens)、玉米穗虫(Heliothis zea)、菜螟(Hellula undalis)、Hiberniadefoliaria、美国白蛾(Hyphantria cunea)、苹果巢蛾(Hyponomeutamalinellus)、番茄虫蛾(Keiferia lycopersicella)、Lambdina fiscellaria、甜菜夜蛾(Laphygma exigua)、咖啡潜叶蛾(Leucoptera coffeella)、旋纹潜蛾(Leucoptera scitella)、Lithocolletis blancardella、葡萄浆果小卷蛾(Lobesia botrana)、甜菜网螟(Loxostege sticticalis)、舞毒蛾(Lymantriadispar)、模毒蛾(Lymantria monacha)、桃潜蛾(Lyonetia clerkella)、黄褐天幕毛虫(Malacosoma neustria)、甘蓝夜蛾(Mamestra brassicae)、黄杉毒蛾(Orgyia pseudotsugata)、玉米螟(Ostrinia nubilalis)、小眼夜蛾(Panolis flammea)、棉花红铃虫(Pectinophora gossypiella)、疆夜蛾(Peridroma saucia)、圆掌舟蛾(Phalera bucephala)、马铃薯麦蛾(Phthorimaea operculella)、柑桔潜叶蛾(Phyllocnistis citrella)、欧洲粉蝶(Pieris brassicae)、苜蓿绿夜蛾(Plathypena scabra)、菜蛾(Plutellaxylostella)、大豆夜蛾(Pseudoplusia includens)、Rhyacionia frustrana、Scrobipalpula absoluta、麦蛾(Sitotroga cerealella)、葡萄卷叶蛾(Sparganothis pilleriana)、草地夜蛾(Spodoptera frugiperda)、海灰翅夜蛾(Spodoptera littoralis)、斜纹夜蛾(Spodoptera litura)、番茄夜蛾(Tutaabsoluta)、Thaumatopoea pityocampa、绿色橡木飞蛾(Tortrix viridana)、粉纹夜蛾(Trichoplusia ni)和Zeiraphera canadensis；
甲虫(鞘翅目(Coleoptera))，例如梨窄吉丁(Agrilus sinuatus)、直条叩头虫(Agriotes lineatus)、暗色叩头虫(Agriotes obscurus)、Amphimallussolstitialis、Anisandrus dispar、光肩星天牛(Anoplophora glabripennis)、墨西哥棉铃象(Anthonomus grandis)、苹花象(Anthonomus pomorum)、Aphthona euphoridae、Athous haemorrhoidalis、甜菜隐食甲(Atomarialinearis)、纵坑切梢小蠹(Blastophagus piniperda)、Blitophaga undata、蚕豆象(Bruchus rufimanus)、豌豆象(Bruchus pisorum)、欧洲兵豆象(Bruchus lentis)、苹卷象(Byctiscus betulae)、甜菜大龟甲(Cassidanebulosa)、Cerotoma trifurcata、金花金龟(Cetonia aurata)、白菜籽龟象(Ceuthorrhynchus assimilis)、芫菁龟象(Ceuthorrhynchus napi)、甜菜胫跳甲(Chaetocnema tibialis)、Conoderus vespertinus、石刁柏负泥虫(Crioceris asparagi)、Ctenicera属、长角叶甲(Diabrotica longicornis)、Diabrotica semipunctata、Diabrotica 12-punctata、南美叶甲(Diabroticaspeciosa)、玉米根叶甲(Diabrotica virgifera)、墨西哥豆瓢虫(Epilachnavarivestis)、烟草跳甲(Epitrix hirtipennis)、棉灰蒙象变种(Eutinobothrusbrasiliensis)、欧洲松树皮象(Hylobius abietis)、埃及苜蓿叶象(Hyperabrunneipennis)、紫苜蓿叶象(Hypera postica)、云杉八齿小蠹(Ipstypographus)、烟草负泥虫(Lema bilineata)、黑角负泥虫(Lemamelanopus)、马铃薯叶甲(Leptinotarsa decemlineata)、Limoniuscalifornicus、稻水象甲(Lissorhoptrus oryzophilus)、Melanotuscommunis、油菜露尾甲(Meligethes aeneus)、大栗鳃金龟(Melolonthahippocastani)、五月鳃金龟(Melolontha melolontha)、水稻负泥虫(Oulemaoryzae)、葡萄黑耳喙象(Ortiorrhynchus sulcatus)、草莓根象甲(Otiorrhynchus ovatus)、辣根猿叶甲(Phaedon cochleariae)、梨树叶象(Phyllobius pyri)、Phyllotreta chrysocephala、食叶鳃金龟属(Phyllophagasp.)、庭园发丽金龟(Phyllopertha horticola)、大豆淡足跳甲(Phyllotretanemorum)、黄曲条菜跳甲(Phyllotreta striolata)、日本金龟子(Popilliajaponica)、豌豆叶象(Sitona lineatus)和谷象(Sitophilus granaria)；
蝇、蚊(双翅目(Diptera))，例如埃及伊蚊(Aedes aegypti)、白纹伊蚊(Aedesalbopictus)、剌扰伊蚊(Aedes vexans)、墨西哥果蝇(Anastrepha ludens)、五斑按蚊(Anopheles maculipennis)、Anopheles crucians、白足按蚊(Anopheles albimanus)、疟蚊(Anopheles gambiae)、Anopheles freeborni、海南岛白踝按蚊(Anopheles leucosphyrus)、云南微小按蚊(Anophelesminimus)、四斑按蚊(Anopheles quadrimaculatus)、红头丽蝇(Calliphoravicina)、地中海实蝇(Ceratitis capitata)、蛆症金蝇(Chrysomya bezziana)、Chrysomya hominivorax、Chrysomya macellaria、鹿蝇(Chrysopsdiscalis)、Chrysops silacea、Chrysops atlanticus、螺旋蝇(Cochliomyiahominivorax)、高粱瘿蚊(Contarinia sorghicola)、嗜人瘤蝇蛆(Cordylobiaanthropophaga)、狂怒库蠓(Culicoides furens)、尖音库蚊(Culex pipiens)、斑蚊(Culex nigripalpus)、致倦库蚊(Culex quinquefasciatus)、媒斑蚊(Culex tarsalis)、Culiseta inornata、Culiseta melanura、瓜蝇(Dacuscucurbitae)、油橄榄实蝇(Dacus oleae)、油菜叶瘿蚊(Dasineurabrassicae)、Delia antique、麦地种蝇(Delia coarctata)、灰地种蝇(Deliaplatura)、甘蓝地种蝇(Delia radicum)、人肤皮蝇(Dermatobia hominis)、小毛厕蝇(Fannia canicularis)、Geomyza Tripunctata、马蝇(Gasterophilus intestinalis)、刺舌蝇(Glossina morsitans)、须舌蝇(Glossina palpalis)、Glossina fuscipes、胶舌蝇(Glossina tachinoides)、Haematobia irritans、Haplodiplosis equestris、潜蝇属(Hippelates spp.)、花生田灰地种蝇(Hylemyia platura)、纹皮蝇(Hypoderma lineata)、Leptoconops torrens、蔬菜斑潜蝇(Liriomyza sativae)、美国潜叶蝇(Liriomyza trifolii)、Lucilia caprina、铜绿蝇(Lucilia cuprina)、丝光绿蝇(Lucilia sericata)、Lycoria pectoralis、Mansonia titillanus、麦瘿蚊(Mayetiola destructor)、秋家蝇(Musca autumnalis)、家蝇(Muscadomestica)、厩腐蝇(Muscina stabulans)、羊狂蝇(Oestrus ovis)、Opomyzaflorum、欧洲麦秆蝇(Oscinella frit)、天仙子泉蝇(Pegomya hysocyami)、葱蝇(Phorbia antiqua)、萝卜蝇(Phorbia brassicae)、麦地种蝇(Phorbiacoarctata)、银足白蛉(Phlebotomus argentipes)、Psorophora columbiae、胡萝卜茎蝇(Psila rosae)、Psorophora discolor、Prosimulium mixtum、樱桃实蝇(Rhagoletis cerasi)、苹果实蝇(Rhagoletis pomonella)、赤尾麻蝇(Sarcophaga haemorrhoidalis)、肉蝇属(Sarcophaga spp.)、Simuliumvittatum、厩螫蝇(Stomoxys calcitrans)、牛虻(Tabanus bovinus)、Tabanusatratus、红色原虻(Tabanus lineola)、Tabanus similis、Tipula oleracea和欧洲大蚊(Tipula paludosa)；
蓟马(缨翅目(Thysanoptera))，例如兰花蓟马(Dichromothrips corbetti)、Dichromothrips属、烟褐蓟马(Frankliniella fusca)、苜蓿花蓟马(Frankliniella occidentalis)、东方花蓟马(Frankliniella tritici)、桔梗蓟马(Scirtothrips citri)、稻蓟马(Thrips oryzae)、棕榈蓟马(Thrips palmi)和烟蓟马(Thrips tabaci)；
白蚁(等翅目(Isoptera))，例如Calotermes flavicollis、Leucotermes flavipes、金黄异白蚁(Heterotermes aureus)、黄肢散白蚁(Reticulitermes flavipes)、美小黑散白蚁(Reticulitermes virginicus)、欧洲散白蚁(Reticulitermeslucifugus)、Reticulitermes santonensis、Reticulitermes grassei、Termesnatalensis和台湾乳白蚁(Coptotermes formosanus)；
蟑螂(蜚蠊目(Blattaria-Blattodea))，例如德国小蠊(Blattella germanica)、Blattella asahinae、美洲蟑螂(Periplaneta americana)、日本大蠊(Periplaneta japonica)、棕色蜚蠊(Periplaneta brunnea)、Periplanetafuligginosa、澳洲蜚蠊(Periplaneta australasiae)和东方蜚蠊(Blattaorientalis)，
臭虫、蚜虫、叶蝉、白粉虱、介壳虫、蝉(半翅目(Hemiptera))，例如拟绿蝽(Acrosternum hilare)、绿蝽属(Acrosternum spp)、玉米长蝽(Blissusleucopterus)、黑斑烟盲蝽(Cyrtopeltis notatus)、Dectes texanus texanus、棉红蝽(Dysdercus cingulatus)、Dysdercus intermedius、麦扁盾蝽(Eurygaster integriceps)、烟草蝽(Euschistus impictiventris)、棉红铃喙缘蝽(Leptoglossus phyllopus)、美洲牧草盲蝽(Lygus lineolaris)、牧草盲蝽(Lygus pratensis)、稻绿蝽(Nezara viridula)、甜菜拟网蝽(Piesmaquadrata)、Solubea insularis、Thyanta perditor、Acyrthosiphononobrychis、落叶松球蚜(Adelges laricis)、Aphidula nasturtii、甜菜蚜(Aphis fabae)、草莓根蚜(Aphis forbesi)、苹果蚜(Aphis pomi)、棉蚜(Aphisgossypii)、北美茶簏子蚜(Aphis grossulariae)、希奈德蚜(Aphisschneideri)、卷叶蚜(Aphis spiraecola)、接骨木蚜(Aphis sambuci)、豌豆蚜(Acyrthosiphon pisum)、茄无网蚜(Aulacorthum solani)、银叶粉虱(Bemisia argentifolii)、飞廉短尾蚜(Brachycaudus cardui)、李短尾蚜(Brachycaudus helichrysi)、桃短尾蚜(Brachycaudus persicae)、Brachycaudus prunicola、甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)、Capitophorushorni、Cerosipha gossypii、草莓中瘤钉毛蚜(Chaetosiphon fragaefolii)、茶镳隐瘤蚜(Cryptomyzus ribis)、高加索冷杉椎球蚜(Dreyfusianordmannianae)、云杉椎球蚜(Dreyfusia piceae)、居根西圆尾蚜(Dysaphisradicola)、Dysaulacorthum pseudosolani、车前圆尾蚜(Dysaphisplantaginea)、梨西圆尾蚜(Dysaphis pyri)、蚕豆微叶蝉(Empoasca fabae)、Euschistus heros、褐臭蝽(Euschistus servus)、茶翅蝽(halyomorphahalys)、桃大尾蚜(Hyalopterus pruni)、Hyperomyzus lactucae、麦长管蚜(Macrosiphum avenae)、大戟长管蚜(Macrosiphum euphorbiae)、蔷薇管蚜(Macrosiphon rosae)、筛豆龟蝽(Megacopta cribraria)、巢莱修尾蚜(Megoura viciae)、Melanaphis pyrarius、麦无网蚜(Metopolophiumdirhodum)、Myzodes persicae、冬葱瘤额蚜(Myzus ascalonicus)、Myzuscerasi、李瘤蚜(Myzus varians)、黑茶镳子衲长管蚜(Nasonoviaribis-nigri)、稻绿蝽(Nezara viridula)、稻飞虱(Nilaparvata lugens)、壁蝽属(Piezodorus spp)、囊柄瘿绵蚜(Pemphigus bursarius)、蔗飞虱(Perkinsiella saccharicida)、忽布疣蚜(Phorodon humuli)、苹木虱(Psyllamali)、梨木虱(Psylla piri)、冬葱瘤蛾蚜(Rhopalomyzus ascalonicus)、玉米蚜(Rhopalosiphum maidis)、禾谷溢管蚜(Rhopalosiphum padi)、苹草缢管蚜(Rhopalosiphum insertum)、Sappaphis mala、Sappaphis mali、麦二叉蚜(Schizaphis graminum)、Schizoneura lanuginosa、麦长管蚜(Sitobion avenae)、白粉虱(Trialeurodes vaporariorum)、桔二叉蚜(Toxoptera aurantiiand)、葡萄根瘤蚜(Viteus vitifolii)、温带臭虫(Cimexlectularius)、热带臭虫(Cimex hemipterus)、Reduvius senilis、Triatoma属和Arilus critatus；
蚂蚁、蜜蜂、黄蜂、锯蝇(膜翅目(Hymenoptera))，例如新疆菜叶蜂(Athalia rosae)、切叶蚁(Atta cephalotes)、Atta capiguara、Attacephalotes、Atta laevigata、Atta robusta、Atta sexdens、Atta texana、举腹蚁属(Crematogaster spp.)、Hoplocampa minuta、Hoplocampatestudinea、Lasius niger、小黄家蚁(Monomorium pharaonis)、热带火蚁(Solenopsis geminata)、红火蚁(Solenopsis invicta)、黑火蚁(Solenopsis richteri)、南方火蚁(Solenopsis xyloni)、红蚂蚁(Pogonomyrmex barbatus)、Pogonomyrmex californicus、Pheidolemegacephala、天鹅绒蚂蚁(Dasymutilla occidentalis)、熊蜂属(Bombusspp.)、大黄蜂(Vespula squamosa)、Paravespula vulgaris、Paravespulapennsylvanica、Paravespula germanica、姬胡蜂(Dolichovespulamaculata)、黄边胡蜂(Vespa crabro)、胡蜂(Polistes rubiginosa)、Campodontus floridanus和阿根廷蚁(Linepithema humile)；
蟋蟀、蚱蜢、蝗虫(直翅目(Orthoptera))，例如居屋艾蟋(Acheta domestica)、蝼蛄(Gryllotalpa gryllotalpa)、飞蝗(Locusta migratoria)、双纹黑蝗(Melanoplus bivittatus)、红足黑蝗(Melanoplus femurrubrum)、墨西哥黑蝗(Melanoplus mexicanus)、迁飞黑蝗(Melanoplus sanguinipes)、石栖黑蝗(Melanoplus spretus)、条纹红蝗(Nomadacris septemfasciata)、美洲沙漠蝗(Schistocerca americana)、沙漠蝗(Schistocerca gregaria)、摩洛哥戟纹蝗(Dociostaurus maroccanus)、庭疾灶螽(Tachycines asynamorus)、Oedaleus senegalensis、臭腹腺蝗(Zonozerus variegatus)、Hieroglyphusdaganensis、Kraussaria angulifera、意大利蝗(Calliptamus italicus)、澳大利亚灾蝗(Chortoicetes terminifera)和褐飞蝗(Locustana pardalina)；
蜘蛛(蛛形纲(Arachnida)，如螨(acari)，例如软蜱科(Argasidae)、硬蜱科(Ixodidae)和疥螨科(Sarcoptidae)，如长星形壁虱(Amblyommaamericanum)、热带花蜱(Amblyomma variegatum)、Ambryommamaculatum、波斯锐缘蜱(Argas persicus)、牛壁虱(Boophilus annulatus)、Boophilus decoloratus、微小牛蜱(Boophilus microplus)、Dermacentorsilvarum、安氏革螨(Dermacentor andersoni)、美洲大革螨(Dermacentorvariabilis)、Hyalomma truncatum、蓖子硬蜱(Ixodes ricinus)、Ixodesrubicundus、黑脚硬蜱(Ixodes scapularis)、全环硬蜱(Ixodes holocyclus)、太平洋硬蜱(Ixodes pacificus)、Ornithodorus moubata、Ornithodorushermsi、Ornithodorus turicata、柏氏禽刺螨(Ornithonyssus bacoti)、Otobius megnini、鸡皮刺螨(Dermanyssus gallinae)、绵羊疥病(Psoroptesovis)、棕色犬壁虱(Rhipicephalus sanguineus)、Rhipicephalusappendiculatus、Rhipicephalus evertsi、人疥螨(Sarcoptes scabiei)，瘿螨属(Eriophyidae spp.)，如苹果刺锈螨(Aculus schlechtendali)、Phyllocoptrata oleivora和Eriophyes sheldoni；细螨属(Tarsonemidaespp.)，如Phytonemus pallidus和侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemuslatus)；细须螨属(Tenuipalpidae spp.)，如紫红短须螨(Brevipalpusphoenicis)；叶螨属(Tetranychidae spp.)，如朱砂叶螨(Tetranychuscinnabarinus)、神泽叶螨(Tetranychus kanzawai)、太平洋叶螨(Tetranychus pacificus)、棉叶螨(Tetranychus telarius)和二点叶螨(Tetranychus urticae)，苹果叶螨(Panonychus ulmi)、柑椐叶螨(Panonychus citri)和oligonychus pratensis；蜘蛛目(Araneida)，例如毒蜘蛛(Latrodectus mactans)和褐隐毒蛛(Loxosceles reclusa)；
蚤(蚤目(Siphonaptera))，例如猫蚤(Ctenocephalides felis)、狗蚤(Ctenocephalides canis)、印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis)、致痒蚤(Pulexirritans)、穿皮潜蚤(Tunga penetrans)和具带病蚤(Nosopsyllusfasciatus)，
衣鱼、家衣鱼(缨尾目(Thysanura))，例如西洋衣鱼(Lepisma saccharina)和斑衣鱼(Thermobia domestica)，
百足虫(唇足纲(Chilopoda))，例如Scutigera coleoptrata，
千足虫(倍足纲(Diplopoda))，例如Narceus属，
蠼蛸(革翅目(Dermaptera))，例如欧洲球螋(forficula auricularia)，
虱(毛虱目(Phthiraptera))，例如人头虱(Pediculus humanus capitis)、人体虱(Pediculus humanus corporis)、阴虱(Pthirus pubis)、牛血虱(Haematopinus eurysternus)、猪血虱(Haematopinus suis)、牛颚虱(Linognathus vituli)、Bovicola bovis、鸡虱(Menopon gallinae)、Menacanthus stramineus和Solenopotes capillatus。
弹尾目(Collembola(跳虫))，例如北极棘跳虫属(Onychiurus ssp.)。
它们还适合防治线虫：植物寄生线虫如根结线虫，北方根结线虫(Meloidogyne hapla)、南方根结线虫(Meloidogyne incognita)、爪哇根结线虫(Meloidogyne javanica)和其他根结线虫属(Meloidogyne)物种；形成胞囊的线虫，马铃薯金线虫(Globodera rostochiensis)和其他球胞囊属(Globodera)物种；禾谷胞囊线虫(Heterodera avenae)、大豆胞囊线虫(Heterodera glycines)、甜菜胞囊线虫(Heterodera schachtii)、三叶草胞囊线虫(Heterodera trifolii)和其他胞囊线虫属(Heterodera)物种；种子肿瘿线虫，粒线虫属(Anguina)物种；茎叶线虫，滑刃线虫属(Aphelenchoides)；刺线虫，杂草刺线虫(Belonolaimus longicaudatus)和其他针刺线虫属(Belonolaimus)物种；松线虫，松材线虫(Bursaphelenchus xylophilus)和其他伞滑刃线虫属(Bursaphelenchus)物种；环线虫，环纹线虫属(Criconema)物种、小环线虫属(Criconemella)物种、轮线虫属(Criconemoides)物种、中环线虫属(Mesocriconema)物种；球茎线虫，腐烂茎线虫(Ditylenchusdestructor)、甘薯茎线虫(Ditylenchus dipsaci)和其他茎线虫属(Ditylenchus)物种；锥线虫，锥线虫属(Dolichodorus)物种；螺旋形线虫，Heliocotylenchusmulticinctus和其他Helicotylenchus属物种；鞘线虫和鞘形线虫，鞘线虫属(Hemicycliophora)物种和半轮线虫属(Hemicriconemoides)物种；潜根线虫属(Hirshmanniella)物种；冠线虫，枪线虫属(Hoplolaimus)物种；伪根结线虫，珍珠线虫属(Nacobbus)物种；针线虫，横带长针线虫(Longidoruselongates)和其他长针线虫属(Longidorus)物种；根腐线虫，Pratylencusneglectus、穿刺根腐线虫(Pratylenchus penetrans)、Pratylenchuscurvitatus、全体短体线虫(Pratylenchus goodeyi)和其他根腐线虫属(Pratylenchus)物种；穿孔线虫，香蕉穿孔线虫(Radopholus similis)和其他穿孔线虫属(Radopholus)物种；肾形线虫，Rotylenchus robustus和其他盘旋线虫属(Rotylenchus)物种；Scutellonema物种；残根线虫，原始毛刺线虫(Trichodorus primitivus)和其他毛刺线虫属(Trichodorus)物种；拟毛刺属(Paratrichodorus)物种；阻长线虫，马齿苋矮化线虫(Tylenchorhynchusclaytoni)、顺逆矮化线虫(Tylenchorhynchus dubius)和其他矮化线虫属(Tylenchorhynchus)物种；柑桔线虫，半穿刺线虫属(Tylenchulus)物种；剑线虫，剑线虫属(Xiphinema)物种；以及其他植物寄生线虫物种。
式I化合物特别可以用于防治昆虫，优选吮吸式或刺吸式口器昆虫如缨翅目、双翅目和半翅目昆虫，尤其是下列属的昆虫：
缨翅目:烟褐蓟马(Frankliniella fusca)、苜蓿花蓟马(Frankliniellaoccidentalis)、东方花蓟马(Frankliniella tritici)、桔梗蓟马(Scirtothripscitri)、稻蓟马(Thrips oryzae)、棕榈蓟马(Thrips palmi)和烟蓟马(Thripstabaci)；
双翅目，例如埃及伊蚊(Aedes aegypti)、白纹伊蚊(Aedes albopictus)、剌扰伊蚊(Aedes vexans)、墨西哥果蝇(Anastrepha ludens)、五斑按蚊(Anopheles maculipennis)、Anopheles crucians、白足按蚊(Anophelesalbimanus)、疟蚊(Anopheles gambiae)、Anopheles freeborni、海南岛白踝按蚊(Anopheles leucosphyrus)、云南微小按蚊(Anopheles minimus)、四斑按蚊(Anopheles quadrimaculatus)、红头丽蝇(Calliphora vicina)、地中海实蝇(Ceratitis capitata)、蛆症金蝇(Chrysomya bezziana)、Chrysomya hominivorax、Chrysomya macellaria、鹿蝇(Chrysopsdiscalis)、Chrysops silacea、Chrysops atlanticus、螺旋蝇(Cochliomyiahominivorax)、高粱瘿蚊(Contarinia sorghicola)、嗜人瘤蝇蛆(Cordylobiaanthropophaga)、狂怒库蠓(Culicoides furens)、尖音库蚊(Culex pipiens)、斑蚊(Culex nigripalpus)、致倦库蚊(Culex quinquefasciatus)、媒斑蚊(Culex tarsalis)、Culiseta inornata、Culiseta melanura、瓜蝇(Dacuscucurbitae)、油橄榄实蝇(Dacus oleae)、油菜叶瘿蚊(Dasineurabrassicae)、Delia antique、麦地种蝇(Delia coarctata)、灰地种蝇(Deliaplatura)、甘蓝地种蝇(Delia radicum)、人肤皮蝇(Dermatobia hominis)、小毛厕蝇(Fannia canicularis)、Geomyza Tripunctata、马蝇(Gasterophilus intestinalis)、刺舌蝇(Glossina morsitans)、须舌蝇(Glossina palpalis)、Glossina fuscipes、胶舌蝇(Glossina tachinoides)、Haematobia irritans、Haplodiplosis equestris、潜蝇属(Hippelates spp.)、花生田灰地种蝇(Hylemyia platura)、纹皮蝇(Hypoderma lineata)、Leptoconops torrens、蔬菜斑潜蝇(Liriomyza sativae)、美国潜叶蝇(Liriomyza trifolii)、Lucilia caprina、铜绿蝇(Lucilia cuprina)、丝光绿蝇(Lucilia sericata)、Lycoria pectoralis、Mansonia titillanus、麦瘿蚊(Mayetiola destructor)、秋家蝇(Musca autumnalis)、家蝇(Muscadomestica)、厩腐蝇(Muscina stabulans)、羊狂蝇(Oestrus ovis)、Opomyzaflorum、欧洲麦秆蝇(Oscinella frit)、天仙子泉蝇(Pegomya hysocyami)、葱蝇(Phorbia antiqua)、萝卜蝇(Phorbia brassicae)、麦地种蝇(Phorbiacoarctata)、银足白蛉(Phlebotomus argentipes)、Psorophora columbiae、胡萝卜茎蝇(Psila rosae)、Psorophora discolor、Prosimulium mixtum、樱桃实蝇(Rhagoletis cerasi)、苹果实蝇(Rhagoletis pomonella)、赤尾麻蝇(Sarcophaga haemorrhoidalis)、肉蝇属(Sarcophaga spp.)、Simuliumvittatum、厩螫蝇(Stomoxys calcitrans)、牛虻(Tabanus bovinus)、Tabanus atratus、红色原虻(Tabanus lineola)、Tabanus similis、Tipulaoleracea和欧洲大蚊(Tipula paludosa)；
半翅目，尤其是蚜虫：Acyrthosiphon onobrychis、落叶松球蚜(Adelgeslaricis)、Aphidula nasturtii、甜菜蚜(Aphis fabae)、草莓根蚜(Aphisforbesi)、苹果蚜(Aphis pomi)、棉蚜(Aphis gossypii)、北美茶簏子蚜(Aphis grossulariae)、希奈德蚜(Aphis schneideri)、卷叶蚜(Aphisspiraecola)、接骨木蚜(Aphis sambuci)、豌豆蚜(Acyrthosiphon pisum)、茄无网蚜(Aulacorthum solani)、飞廉短尾蚜(Brachycaudus cardui)、李短尾蚜(Brachycaudus helichrysi)、桃短尾蚜(Brachycaudus persicae)、Brachycaudus prunicola、甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)、Capitophorushorni、Cerosipha gossypii、草莓中瘤钉毛蚜(Chaetosiphon fragaefolii)、茶镳隐瘤蚜(Cryptomyzus ribis)、高加索冷杉椎球蚜(Dreyfusianordmannianae)、云杉椎球蚜(Dreyfusia piceae)、居根西圆尾蚜(Dysaphis radicola)、Dysaulacorthum pseudosolani、车前圆尾蚜(Dysaphis plantaginea)、梨西圆尾蚜(Dysaphis pyri)、蚕豆微叶蝉(Empoasca fabae)、桃大尾蚜(Hyalopterus pruni)、Hyperomyzuslactucae、麦长管蚜(Macrosiphum avenae)、大戟长管蚜(Macrosiphumeuphorbiae)、蔷薇管蚜(Macrosiphon rosae)、巢莱修尾蚜(Megouraviciae)、Melanaphis pyrarius、麦无网蚜(Metopolophium dirhodum)、Myzodes persicae、冬葱瘤额蚜(Myzus ascalonicus)、Myzus cerasi、李瘤蚜(Myzus varians)、黑茶镳子衲长管蚜(Nasonovia ribis-nigri)、稻飞虱(Nilaparvata lugens)、囊柄瘿绵蚜(Pemphigus bursarius)、蔗飞虱(Perkinsiella saccharicida)、忽布疣蚜(Phorodon humuli)、苹木虱(Psyllamali)、梨木虱(Psylla piri)、冬葱瘤蛾蚜(Rhopalomyzus ascalonicus)、玉米蚜(Rhopalosiphum maidis)、禾谷溢管蚜(Rhopalosiphum padi)、苹草缢管蚜(Rhopalosiphum insertum)、Sappaphis mala、Sappaphis mali、麦二叉蚜(Schizaphis graminum)、Schizoneura lanuginosa、麦长管蚜(Sitobion avenae)、白粉虱(Trialeurodes vaporariorum)、桔二叉蚜(Toxoptera aurantiiand)和葡萄根瘤蚜(Viteus vitifolii)。
式I化合物特别可以用于防治半翅目和缨翅目昆虫。
配制剂
为了用于本发明方法中，可以将式I化合物转化成常规配制剂，例如溶液、乳液、悬浮液、粉剂、粉末、糊、颗粒和直接可喷雾溶液。使用形式取决于特定的目的和施用方法。选择配制剂和施用方法以在每种情况下应确保本发明式I化合物精细和均匀地分布。
因此，本发明还涉及包含助剂和至少一种本发明化合物I的农业化学组合物。
农业化学组合物包含灭害有效量的化合物I。术语“有效量”表示足以防治场所，如作物、栽培植物上的动物有害物或在材料保护中足以防治动物有害物且不对被处理植物产生显著损害的量的组合物或化合物I。该量可以在宽范围内变化且取决于各种因素，如待防治的动物有害物品种、被处理的栽培植物或材料、气候条件和所用具体化合物I。
化合物I、其N-氧化物和盐可以转化成常规类型的农业化学组合物，例如溶液、乳液、悬浮液、粉剂、粉末、糊、颗粒、模压品、胶囊及其混合物。组合物类型的实例是悬浮液(例如SC、OD、FS)，可乳化浓缩物(例如EC)，乳液(例如EW、EO、ES、ME)，胶囊(例如CS、ZC)，糊，锭剂，可湿性粉末或粉剂(例如WP、SP、WS、DP、DS)，模压品(例如BR、TB、DT)，颗粒(例如WG、SG、GR、FG、GG、MG)，杀虫制品(例如LN)以及处理植物繁殖材料如种子的凝胶配制剂(例如GF)。这些和其他组合物类型在“Catalogue of pesticide formulation types and international codingsystem”，Technical Monograph，第2期，2008年5月第6版，CropLifeInternational中有定义。
组合物如Mollet和Grubemann，Formulation technology，WileyVCH，Weinheim，2001；或Knowles，New developments in crop protectionproduct formulation，Agrow Reports DS243，T&F Informa，London，2005所述以已知方式制备。
合适助剂的实例是溶剂，液体载体，固体载体或填料，表面活性剂，分散剂，乳化剂，润湿剂，辅助剂，加溶剂，渗透促进剂，保护性胶体，粘附剂，增稠剂，保湿剂，驱除剂，引诱剂，进食刺激剂，相容剂，杀菌剂，防冻剂，消泡剂，着色剂，增粘剂和粘合剂。
合适的溶剂和液体载体是水和有机溶剂，如中到高沸点的矿物油馏分，例如煤油、柴油；植物或动物来源的油；脂族、环状和芳族烃类，例如甲苯、石蜡、四氢萘、烷基化萘；醇类，如乙醇、丙醇、丁醇、苄醇、环己醇；二醇类；DMSO；酮类，例如环己酮；酯类，例如乳酸酯、碳酸酯、脂肪酸酯、γ-丁内酯；脂肪酸；膦酸酯；胺类；酰胺类，例如N-甲基吡咯烷酮，脂肪酸二甲基酰胺；以及它们的混合物。
合适的固体载体或填料是矿土，例如硅酸盐、硅胶、滑石、高岭土、石灰石、石灰、白垩、粘土、白云石、硅藻土、膨润土、硫酸钙、硫酸镁、氧化镁；多糖粉末，例如纤维素、淀粉；肥料，例如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、脲类；植物来源的产品，例如谷粉、树皮粉、木粉、坚果壳粉，以及它们的混合物。
合适的表面活性剂是表面活性化合物，如阴离子、阳离子、非离子和两性表面活性剂，嵌段聚合物，聚电解质，以及它们的混合物。该类表面活性剂可以用作乳化剂、分散剂、加溶剂、润湿剂、渗透促进剂、保护性胶体或辅助剂。表面活性剂的实例列于McCutcheon’s，第1卷：Emulsifiers&Detergents，McCutcheon’s Directories，Glen Rock，USA，2008(International Ed.或North American Ed.)中。
合适的阴离子表面活性剂是磺酸、硫酸、磷酸、羧酸的碱金属、碱土金属或铵盐以及它们的混合物。磺酸盐的实例是烷基芳基磺酸盐、二苯基磺酸盐、α-烯烃磺酸盐、木素磺酸盐、脂肪酸和油的磺酸盐、乙氧基化烷基酚的磺酸盐、烷氧基化芳基酚的磺酸盐、缩合萘的磺酸盐、十二烷基-和十三烷基苯的磺酸盐、萘和烷基萘的磺酸盐、磺基琥珀酸盐或磺基琥珀酰胺酸盐。硫酸盐的实例是脂肪酸和油的硫酸盐、乙氧基化烷基酚的硫酸盐、醇的硫酸盐、乙氧基化醇的硫酸盐或脂肪酸酯的硫酸盐。磷酸盐的实例是磷酸盐酯。羧酸盐的实例是烷基羧酸盐以及羧化醇或烷基酚乙氧基化物。
合适的非离子表面活性剂是烷氧基化物，N-取代的脂肪酸酰胺，胺氧化物，酯类，糖基表面活性剂，聚合物表面活性剂及其混合物。烷氧基化物的实例是诸如已经被1-50当量烷氧基化的醇、烷基酚、胺、酰胺、芳基酚、脂肪酸或脂肪酸酯的化合物。可以将氧化乙烯和/或氧化丙烯用于烷氧基化，优选氧化乙烯。N-取代的脂肪酸酰胺的实例是脂肪酸葡糖酰胺或脂肪酸链烷醇酰胺。酯类的实例是脂肪酸酯，甘油酯或甘油单酯。糖基表面活性剂的实例是脱水山梨醇、乙氧基化脱水山梨醇、蔗糖和葡萄糖酯或烷基聚葡糖苷。聚合物表面活性剂的实例是乙烯基吡咯烷酮、乙烯醇或乙酸乙烯酯的均聚物或共聚物。
合适的阳离子表面活性剂是季型表面活性剂，例如具有1或2个疏水性基团的季铵化合物，或长链伯胺的盐。合适的两性表面活性剂是烷基甜菜碱和咪唑啉类。合适的嵌段聚合物是包含聚氧乙烯和聚氧丙烯的嵌段的A-B或A-B-A类型嵌段聚合物，或包含链烷醇、聚氧乙烯和聚氧丙烯的A-B-C类型嵌段聚合物。合适的聚电解质是聚酸或聚碱。聚酸的实例是聚丙烯酸的碱金属盐或聚酸梳状聚合物。聚碱的实例是聚乙烯基胺或聚乙烯胺。
合适的辅助剂是本身具有可忽略的灭害剂活性或者本身甚至没有灭害剂活性且改善化合物I对目标物的生物学性能的化合物。实例是表面活性剂，矿物油或植物油以及其他助剂。其他实例由Knowles，Adjuvants andadditives，Agrow Reports DS256，T&F Informa UK，2006，第5章列出。
合适的增稠剂是多糖(例如黄原胶、羧甲基纤维素)、无机粘土(有机改性或未改性的)、聚羧酸盐和硅酸盐。
合适的杀菌剂是拌棉醇和异噻唑啉酮衍生物如烷基异噻唑啉酮和苯并异噻唑啉酮。
合适的防冻剂是乙二醇、丙二醇、尿素和甘油。
合适的消泡剂是聚硅氧烷、长链醇和脂肪酸盐。
合适的着色剂(例如着红色、蓝色或绿色)是低水溶性颜料和水溶性染料。实例是无机着色剂(例如氧化铁、氧化钛、六氰合铁酸铁)和有机着色剂(例如茜素着色剂、偶氮着色剂和酞菁着色剂)。
合适的增粘剂或粘合剂是聚乙烯吡咯烷酮、聚乙酸乙烯酯、聚乙烯醇、聚丙烯酸酯、生物蜡或合成蜡以及纤维素醚。
组合物类型及其制备的实例为：
i)水溶性浓缩物(SL，LS)
将10-60重量％本发明化合物I和5-15重量％润湿剂(例如醇烷氧基化物)溶于直至100重量％的水和/或水溶性溶剂(例如醇)中。活性物质在用水稀释时溶解。
ii)分散性浓缩物(DC)
将5-25重量％本发明化合物I和1-10重量％分散剂(例如聚乙烯吡咯烷酮)溶于直至100重量％的有机溶剂(例如环己酮)中。用水稀释得到分散体。
iii)可乳化浓缩物(EC)
将15-70重量％本发明化合物I和5-10重量％乳化剂(例如十二烷基苯磺酸钙和蓖麻油乙氧基化物)溶于直至100重量％的水不溶性有机溶剂(例如芳族烃)中。用水稀释得到乳液。
iv)乳液(EW，EO，ES)
将5-40重量％本发明化合物I和1-10重量％乳化剂(例如十二烷基苯磺酸钙和蓖麻油乙氧基化物)溶于20-40重量％水不溶性有机溶剂(例如芳族烃)中。借助乳化机将该混合物引入直至100重量％的水中并制成均相乳液。用水稀释得到乳液。
v)悬浮液(SC，OD，FS)
在搅拌的球磨机中将20-60重量％本发明化合物I在加入2-10重量％分散剂和润湿剂(例如木素磺酸钠和醇乙氧基化物)、0.1-2重量％增稠剂(例如黄原胶)和直至100重量％的水下粉碎，得到细碎活性物质悬浮液。用水稀释得到稳定的活性物质悬浮液。对于FS类型组合物，加入至多40重量％粘合剂(例如聚乙烯醇)。
vi)水分散性颗粒和水溶性颗粒(WG，SG)
在加入直至100重量％的分散剂和润湿剂(例如木素磺酸钠和醇乙氧基化物)下精细研磨50-80重量％本发明化合物I并借助工业装置(例如挤出机、喷雾塔、流化床)将其制成水分散性或水溶性颗粒。用水稀释得到稳定的活性物质分散体或溶液。
vii)水分散性粉末和水溶性粉末(WP，SP，WS)
将50-80重量％本发明化合物I在加入1-5重量％分散剂(例如木素磺酸钠)、1-3重量％润湿剂(例如醇乙氧基化物)和直至100重量％的固体载体如硅胶下在转子-定子磨机中研磨。用水稀释得到稳定的活性物质分散体或溶液。
viii)凝胶(GW，GF)
在搅拌的球磨机中在加入3-10重量％分散剂(例如木素磺酸钠)、1-5重量％增稠剂(例如羧甲基纤维素)和直至100重量％的水下粉碎5-25重量％本发明化合物I，得到活性物质的精细悬浮液。用水稀释得到稳定的活性物质悬浮液。
iv)微乳液(ME)
将5-20重量％本发明化合物I加入5-30重量％有机溶剂共混物(例如脂肪酸二甲基酰胺和环己酮)、10-25重量％表面活性剂共混物(例如醇乙氧基化物和芳基酚乙氧基化物)和直至100重量％的水中。将该混合物搅拌1小时，以自发产生热力学稳定的微乳液。
iv)微胶囊(CS)
将包含5-50重量％本发明化合物I、0-40重量％水不溶性有机溶剂(例如芳族烃)、2-15重量％丙烯酸系单体(例如甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸和二-或三丙烯酸酯)的油相分散到保护性胶体(例如聚乙烯醇)的水溶液中。由自由基引发剂引发的自由基聚合导致形成聚(甲基)丙烯酸酯微胶囊。或者将包含5-50重量％本发明化合物I、0-40重量％水不溶性有机溶剂(例如芳族烃)和异氰酸酯单体(例如二苯基甲烷-4,4’-二异氰酸酯)的油相分散到保护性胶体(例如聚乙烯醇)的水溶液中。加入多胺(例如六亚甲基二胺)导致形成聚脲微胶囊。单体量为1-10重量％。重量％涉及整个CS组合物。
ix)可撒粉粉末(DP，DS)
将1-10重量％本发明化合物I细碎研磨并与直至100重量％的固体载体如细碎高岭土充分混合。
x)颗粒(GR，FG)
将0.5-30重量％本发明化合物I细碎研磨并结合直至100重量％的固体载体(例如硅酸盐)。通过挤出、喷雾干燥或流化床实现造粒。
xi)超低容量液体(UL)
将1-50重量％本发明化合物I溶于直至100重量％的有机溶剂如芳族烃中。
组合物类型i)-xi)可以任选包含其他助剂，如0.1-1重量％杀菌剂，5-15重量％防冻剂，0.1-1重量％消泡剂和0.1-1重量％着色剂。
农业化学组合物通常包含0.01-95重量％，优选0.1-90重量％，最优选0.5-75重量％活性物质。活性物质通常以90-100％，优选95-100％的纯度(根据NMR光谱)使用。
为了处理植物繁殖材料，尤其是种子，通常使用种子水溶性浓缩物(LS)，悬浮乳液(SE)，可流动浓缩物(FS)，干处理用粉末(DS)，淤浆处理用水分散性粉末(WS)，水溶性粉末(SS)，乳液(ES)，可乳化浓缩物(EC)和凝胶(GF)。
所述组合物在稀释2-10倍后在即用制剂中给出0.01-60重量％，优选0.1-40重量％的活性物质浓度。
施用可以在播种之前或期间进行。化合物I及其组合物分别在植物繁殖材料，尤其是种子上的施用或处理方法包括繁殖材料的拌种、包衣、造粒、撒粉、浸泡和犁沟内施用方法。优选通过不诱发萌发的方法，例如通过拌种、造粒、包衣和撒粉将化合物I或其组合物分别施用于植物繁殖材料上。
当用于植物保护中时，活性物质的施用量取决于所需效果的种类为0.001-2kg/ha，优选0.005-2kg/ha，特别优选0.05-0.9kg/ha，尤其是0.1-0.75kg/ha。
在植物繁殖材料如种子例如通过撒粉、包衣或浸透种子的处理中，通常要求活性物质的量为0.1-10000g/100kg，优选1-1000g/100kg，更优选1-100g/100kg，最优选5-100g/100kg植物繁殖材料(优选种子)。
当用于保护材料或储存产品中时，活性物质的施用量取决于施用区域的种类和所需效果。在材料保护中常用的施用量例如为0.001g-2kg，优选0.005g-1kg活性物质/立方米被处理材料。
可以向活性物质或包含它们的组合物中作为预混物加入或者合适的话在紧临使用前加入(桶混合)各种类型的油、润湿剂、辅助剂、肥料或微营养素和其他灭害剂(例如除草剂、杀虫剂、杀真菌剂、生长调节剂、安全剂)。这些试剂可以以1:100-100:1，优选1:10-10:1的重量比与本发明组合物混合。
用户通常将本发明组合物用于前剂量装置、小背包喷雾器、喷雾罐、喷雾飞机或灌溉系统。通常将该农业化学组合物用水、缓冲剂和/或其他助剂配制至所需施用浓度，从而得到即用喷雾液或本发明农业化学组合物。每公顷农业利用区通常施用20-2000升，优选50-400升即用喷雾液。
混合物
根据本发明的一个实施方案，用户可以自己在喷雾罐中混合本发明组合物的各组分，例如成套包装的各部分或二元或三元混合物的各部分并且合适的话可以加入其他助剂。
在另一实施方案中，用户可以在喷雾罐中混合本发明组合物的各组分或部分预混的组分，例如包含化合物I和/或选自M.1-M.UN.X或F.I-F.XII组的活性物质的组分，并且合适的话可以加入其他助剂和添加剂。
在另一实施方案中，用户可以联合(例如在桶混合之后)或依次使用本发明组合物的各组分或部分预混的组分，例如包含化合物I和/或选自M.1-M.UN.X或F.I-F.XII组的活性物质的组分。
根据the Mode of Action Classification of the Insecticide ResistanceAction Committee(IRAC)分类的本发明化合物可以与其一起使用并且可能产生潜在的协同增效效果的灭害剂的下列列举M用来说明可能的组合，而不施加任何限制：
M.1 选自如下的乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制剂：
M.1A 氨基甲酸酯类，例如涕灭威(aldicarb)、棉铃威(alanycarb)、虫威(bendiocarb)、丙硫克百威(benfuracarb)、丁酮威(butocarboxim)、丁酮氧威(butoxycarboxim)、甲萘威(carbaryl)、虫螨威(carbofuran)、丁硫克百威(carbosulfan)、苯虫威(ethiofencarb)、仲丁威(fenobucarb)、抗螨脒(formetanate)、呋线威(furathiocarb)、异丙威(isoprocarb)、灭虫威(methiocarb)、灭多虫(methomyl)、速灭威(metolcarb)、甲氨叉威(oxamyl)、抗蚜威(pirimicarb)、残杀威(propoxur)、硫双威(thiodicarb)、久效威(thiofanox)、混杀威(trimethacarb)、二甲威(XMC)、灭杀威(xylylcarb)和唑蚜威(triazamate)；或者
M.1B 有机磷酸酯类，例如高灭磷(acephate)、唑啶磷(azamethiphos)、乙基谷硫磷(azinphos-ethyl)、谷硫磷(azinphosmethyl)、硫线磷(cadusafos)、氯氧磷(chlorethoxyfos)、毒虫畏(chlorfenvinphos)、氯甲硫磷(chlormephos)、毒死蜱(chlorpyrifos)、甲基毒死蜱(chlorpyrifos-methyl)、蝇毒磷(coumaphos)、杀螟腈(cyanophos)、甲基内吸磷(demeton-S-methyl)、二嗪农(diazinon)、敌敌畏(dichlorvos/DDVP)、百治磷(dicrotophos)、乐果(dimethoate)、甲基毒虫畏(dimethylvinphos)、乙拌磷(disulfoton)、苯硫磷(EPN)、乙硫磷(ethion)、丙线磷(ethoprophos)、伐灭磷(famphur)、苯线磷(fenamiphos)、杀螟松(fenitrothion)、倍硫磷(fenthion)、噻唑硫磷(fosthiazate)、庚烯磷(heptenophos)、新烟碱类(imicyafos)、丙胺磷(isofenphos)、O-(甲氧基氨基硫代磷酰基)水杨酸异丙酯、异唑磷(isoxathion)、马拉硫磷(malathion)、灭蚜磷(mecarbam)、甲胺磷(methamidophos)、杀扑磷(methidathion)、速灭磷(mevinphos)、久效磷(monocrotophos)、二溴磷(naled)、氧乐果(omethoate)、砜吸磷(oxydemeton-methyl)、一六零五(parathion)、甲基对硫磷(parathion-methyl)、稻丰散(phenthoate)、甲拌磷(phorate)、伏杀磷(phosalone)、亚胺硫磷(phosmet)、磷胺(phosphamidon)、辛硫磷(phoxim)、虫螨磷(pirimiphos-methyl)、丙溴磷(profenofos)、巴胺磷(propetamphos)、丙硫磷(prothiofos)、吡唑硫磷(pyraclofos)、哒嗪硫磷(pyridaphenthion)、喹硫磷(quinalphos)、治螟磷(sulfotep)、丁基嘧啶磷(tebupirimfos)、双硫磷(temephos)、特丁磷(terbufos)、杀虫威(tetrachlorvinphos)、甲基乙拌磷(thiometon)、三唑磷(triazophos)、敌百虫(trichlorfon)和蚜灭磷(vamidothion)；
M.2.GABA 门控氯离子通道拮抗剂，如
M.2A 环二烯有机氯化合物，例如硫丹(endosulfan)或氯丹(chlordane)；或
M.2B fiproles(苯基吡唑类)，例如乙虫腈(ethiprole)、锐劲特(fipronil)、丁烯氟虫腈(flufiprole)、pyrafluprole和pyriprole；
M.3 选自如下的钠通道调节剂：
M.3A 合成除虫菊酯类，例如氟丙菊酯(acrinathrin)、丙烯除虫菊(allethrin)、右旋丙烯菊酯(d-cis-trans allethrin)、右旋反式丙烯菊酯(d-trans allethrin)、氟氯菊酯(bifenthrin)、生物烯丙菊酯(bioallethrin)、2-环戊烯基生物烯丙菊酯(bioallethrin S-cyclopentenyl)、生物苄呋菊酯(bioresmethrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、高效氟氯氰菊酯(beta-cyfluthrin)、(RS)氯氟氰菊酯(cyhalothrin)、氯氟氰菊酯(lambda-cyhalothrin)、精高效氯氟氰菊酯(gamma-cyhalothrin)、氯氰菊酯(cypermethrin)、甲体氯氰菊酯(alpha-cypermethrin)、乙体氯氰菊酯(beta-cypermethrin)、高效反式氯氰菊酯(theta-cypermethrin)、己体氯氰菊酯(zeta-cypermethrin)、苯醚氰菊酯(cyphenothrin)、溴氰菊酯(deltamethrin)、烯炔菊酯(empenthrin)、高氰戊菊酯(esfenvalerate)、醚菊酯(etofenprox)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、杀灭菊酯(fenvalerate)、氟氰戊菊酯(flucythrinate)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)、溴氟醚菊酯(halfenprox)、咪炔菊酯(imiprothrin)、氯氟醚菊酯(meperfluthrin)、甲氧苄氟菊酯(metofluthrin)、氯菊酯(permethrin)、苯醚菊酯(phenothrin)、炔酮菊酯(prallethrin)、丙氟菊酯(profluthrin)、除虫菊酯(pyrethrin(除虫菊(pyrethrum)))、灭虫菊(resmethrin)、灭虫硅醚(silafluofen)、七氟菊酯(tefluthrin)、四氟醚菊酯(tetramethylfluthrin)、胺菊酯(tetramethrin)、四溴菊酯(tralomethrin)和四氟菊酯(transfluthrin)；或
M.3B 钠通道调节剂如滴滴涕(DDT)或甲氧滴滴涕(methoxychlor)；
M.4 选自如下的烟碱型乙酰胆碱受体激动剂(nAChR)：
M.4A 新烟碱类，例如吡虫清(acetamiprid)、噻虫胺(chlothianidin)、呋虫胺(dinotefuran)、吡虫啉(imidacloprid)、硝胺烯啶(nitenpyram)、噻虫啉(thiacloprid)和噻虫嗪(thiamethoxam)；或者
M.4B 烟碱(nicotine)。
M.5 选自多杀菌素类别的烟碱型乙酰胆碱受体变构活化剂，例如艾克敌105(spinosad)或乙基多杀菌素(spinetoram)；
M.6 选自阿维菌素和米尔倍霉素类别的氯离子通道活化剂，例如齐墩螨素(abamectin)、甲氨基阿维菌素苯甲酸盐(emamectin benzoate)、伊维菌素(ivermectin)、lepimectin或米尔螨素(milbemectin)；
M.7 保幼激素模拟物，如
M.7A 保幼激素类似物，如蒙512(hydroprene)、烯虫炔酯(kinoprene)和蒙五一五(methoprene)；或其他如
M.7B 双氧威(fenoxycarb)，或
M.7C 蚊蝇醚(pyriproxyfen)；
M.8 其他非特异性(多位点)抑制剂，例如
M.8A 烷基卤化物如溴甲烷和其他烷基卤化物，或
M.8B 氯化苦(chloropicrin)，或
M.8C 磺酰氟(sulfuryl fluoride)，或
M.8D 硼砂，或
M.8E 酒石酸氧锑钾(tartar emetic)；
M.9 选择性同翅目昆虫进食阻断剂，例如
M.9B 拒嗪酮(pymetrozine)，或
M.9C 氟啶虫酰胺(flonicamid)；
M.10 螨虫生长抑制剂，例如
M.10A 四螨嗪(clofentezine)、噻螨酮(hexythiazox)和氟螨嗪(diflovidazin)，或
M.10B 特苯唑(etoxazole)；
M.11 昆虫中肠膜的微生物干扰剂，例如苏云金芽孢杆菌(bacillusthuringiensis)或球形芽孢杆菌(bacillus sphaericus)以及它们产生的杀虫蛋白如苏云金芽孢杆菌以色列亚种(bacillus thuringiensis subsp.Israelensis)、球形芽孢杆菌、苏云金芽孢杆菌鲇泽亚种(bacillusthuringiensis subsp.aizawai)、苏云金芽孢杆菌库尔斯塔克亚种(bacillusthuringiensis subsp.kurstaki)和苏云金芽胞杆菌拟步行甲亚种菌株(bacillus thuringiensis subsp.tenebrionis)，或Bt作物蛋白：Cry1Ab，Cry1Ac，Cry1Fa，Cry2Ab，mCry3A，Cry3Ab，Cry3Bb和Cry34/35Ab1；
M.12 线粒体ATP合成酶抑制剂，如
M.12A 杀螨硫隆(diafenthiuron)，或
M.12B 有机锡杀螨剂，如三唑锡(azocyclotin)、三环锡(cyhexatin)或杀螨锡(fenbutatin oxide)，或
M.12C 克螨特(propargite)，或
M.12D 三氯杀螨砜(tetradifon)；
M.13 经由质子梯度干扰的氧化磷酸化去偶剂，例如氟唑虫清(chlorfenapyr)、二硝酚(DNOC)或氟虫胺(sulfluramid)；
M.14 烟碱型乙酰胆碱受体(nAChR)通道阻断剂，例如沙蚕毒素类似物，如杀虫磺(bensultap)、杀螟丹(cartap hydrochloride)、杀虫环(thiocyclam)或杀虫双(thiosultap sodium)；
M.15 类型0几丁质生物合成抑制剂如苯甲酰脲类，如双三氟虫脲(bistrifluron)、定虫隆(chlorfluazuron)、氟脲杀(diflubenzuron)、氟螨脲(flucycloxuron)、氟虫脲(flufenoxuron)、氟铃脲(hexaflumuron)、氟丙氧脲(lufenuron)、双苯氟脲(novaluron)、多氟虫酰脲(noviflumuron)、伏虫隆(teflubenzuron)或杀虫隆(triflumuron)；
M.16 类型1几丁质生物合成抑制剂如噻嗪酮(buprofezin)；
M.17 双翅目昆虫蜕皮干扰剂，例如灭蝇胺(cyromazine)；
M.18 蜕皮素受体激动剂如二酰肼类，例如甲氧苯酰肼(methoxyfenozide)、双苯酰肼(tebufenozide)、特丁苯酰肼(halofenozide)、呋喃虫酰肼(fufenozide)或环虫酰肼(chromafenozide)；
M.19 章鱼胺受体激动剂(Octopamin receptor agonsit)，例如双甲脒(amitraz)；
M.20 线粒体配合物III电子传输抑制剂，例如
M.20A 灭蚁腙(hydramethylnon)，或
M.20B 灭螨醌(acequinocyl)，或
M.20C 嘧螨酯(fluacrypyrim)；
M.21 线粒体配合物I电子传输抑制剂，例如
M.21A METI杀螨剂和杀虫剂，如喹螨醚(fenazaquin)、唑螨酯(fenpyroximate)、嘧螨醚(pyrimidifen)、哒螨酮(pyridaben)、吡螨胺(tebufenpyrad)或唑虫酰胺(tolfenpyrad)，或
M.21B 鱼藤酮(rotenone)；
M.22 电压依赖性钠通道阻断剂，例如
M.22A 二唑虫(indoxacarb)，或
M.22B 氰氟虫胺(metaflumizone)；
M.23 乙酰CoA羧化酶抑制剂，如季酮酸和四氨基酸(Tetramic acid)衍生物，例如螺螨酯(spirodiclofen)、螺甲螨酯(spiromesifen)、螺虫乙酯(spirotetramat)；
M.24 线粒体配合物IV电子传输抑制剂，例如
M.24A 膦类如磷化铝、磷化钙、膦或磷化锌，或
M.24B 氰化物。
M.25 线粒体配合物II电子传输抑制剂，如β-酮腈衍生物，例如腈吡螨酯(cyenopyrafen)或丁氟螨酯(cyflumetofen)；
M.28 选自二酰胺类的鱼尼汀(Ryanodine)受体调节剂，例如氟虫酰胺(flubendiamide)，氯虫酰胺(chlorantraniliprole)氰虫酰胺(cyantraniliprole)或邻苯二甲酰胺化合物
M.28.1：(R)-3-氯-N1-{2-甲基-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯基}-N2-(1-甲基-2-甲基磺酰基乙基)邻苯二甲酰胺，和
M.28.2：(S)-3-氯-N1-{2-甲基-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯基}-N2-(1-甲基-2-甲基磺酰基乙基)邻苯二甲酰胺，或化合物
M.28.3：3-溴-N-{2-溴-4-氯-6-[(1-环丙基乙基)氨基甲酰基]苯基}-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲酰胺(建议的ISO名：cyclaniliprole)，或化合物
M.28.4：2-[3,5-二溴-2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)苯甲酰基]-1,2-二甲基肼甲酸甲酯；或选自M.28.5a)-M.28.5h)的化合物：
M.28.5a)N-[4,6-二氯-2-[(二乙基-λ-4-亚硫烷基(sulfanylidene))氨基甲酰基]苯基]-2-(3-氯-2-吡啶基)-5-三氟甲基吡唑-3-甲酰胺；
M.28.5b)N-[4-氯-2-[(二乙基-λ-4-亚硫烷基)氨基甲酰基]-6-甲基苯基]-2-(3-氯-2-吡啶基)-5-三氟甲基吡唑-3-甲酰胺；
M.28.5c)N-[4-氯-2-[(二-2-丙基-λ-4-亚硫烷基)氨基甲酰基]-6-甲基苯基]-2-(3-氯-2-吡啶基)-5-三氟甲基吡唑-3-甲酰胺；
M.28.5d)N-[4,6-二氯-2-[(二-2-丙基-λ-4-亚硫烷基)氨基甲酰基]苯基]-2-(3-氯-2-吡啶基)-5-三氟甲基吡唑-3-甲酰胺；
M.28.5e)N-[4,6-二氯-2-[(二乙基-λ-4-亚硫烷基)氨基甲酰基]-苯基]-2-(3-氯-2-吡啶基)-5-二氟甲基吡唑-3-甲酰胺；
M.28.5f)N-[4,6-二溴-2-[(二-2-丙基-λ-4-亚硫烷基)氨基甲酰基]-苯基]-2-(3-氯-2-吡啶基)-5-三氟甲基吡唑-3-甲酰胺；
M.28.5g)N-[4-氯-2-[(二-2-丙基-λ-4-亚硫烷基)氨基甲酰基]-6-氰基苯基]-2-(3-氯-2-吡啶基)-5-三氟甲基吡唑-3-甲酰胺；
M.28.5h)N-[4,6-二溴-2-[(二乙基-λ-4-亚硫烷基)氨基甲酰基]-苯基]-2-(3-氯-2-吡啶基)-5-三氟甲基吡唑-3-甲酰胺；
M.UN.X未知或不确定作用模式的杀虫活性化合物，例如印楝素(azadirachtin)、磺胺螨酯(amidoflumet)、苯螨特(benzoximate)、联苯肼酯(bifenazate)、溴螨酯(bromopropylate)、喹菌酮(chinomethionat)、冰晶石(cryolite)、三氯杀螨醇(dicofol)、嘧虫胺(flufenerim)、flometoquin、氟噻虫砜(fluensulfone)、flupyradifurone、增效醚(piperonyl butoxide)、啶虫丙醚(pyridalyl)、pyrifluquinazon、氟啶虫胺腈(sulfoxaflor)，或化合物
M.UN.X.1：4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4,5-二氢异唑-3-基]-2-甲基-N-[(2,2,2-三氟乙基氨基甲酰基)甲基]苯甲酰胺，或化合物
M.UN.X.2：环丙烷乙酸1,1'-[(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)-4-[[(2-环丙基乙酰基)氧基]甲基]-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-十氢-12-羟基-4,6a,12b-三甲基-11-氧代-9-(3-吡啶基)-2H,11H-萘并[2,1-b]吡喃并[3,4-e]吡喃-3,6-二基]酯，或化合物
M.UN.X.3：11-(4-氯-2,6-二甲基苯基)-12-羟基-1,4-二氧杂-9-氮杂二螺[4.2.4.2]十四碳-11-烯-10-酮，或化合物
M.UN.X.4：3-(4'-氟-2,4-二甲基联苯-3-基)-4-羟基-8-氧杂-1-氮杂螺[4.5]癸-3-烯-2-酮，或化合物
M.UN.X.5：1-[2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)亚磺酰基]苯基]-3-(三氟甲基)-1H-1,2,4-三唑-5-胺或基于坚强芽孢杆菌(bacillus firmus)的活性物(Votivo，I-1582)；或
M.UN.X.6：选自如下的化合物(E/Z)-N-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-吡啶亚基]-2,2,2-三氟乙酰胺、(E/Z)-N-[1-[(6-氯-5-氟-3-吡啶基)甲基]-2-吡啶亚基]-2,2,2-三氟乙酰胺、(E/Z)-2,2,2-三氟-N-[1-[(6-氟-3-吡啶基)甲基]-2-吡啶亚基]乙酰胺、(E/Z)-N-[1-[(6-溴-3-吡啶基)甲基]-2-吡啶亚基]-2,2,2-三氟乙酰胺、(E/Z)-N-[1-[1-(6-氯-3-吡啶基)乙基]-2-吡啶亚基]-2,2,2-三氟乙酰胺、(E/Z)-N-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-吡啶亚基]-2,2-二氟乙酰胺、(E/Z)-2-氯-N-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-吡啶亚基]-2,2-二氟乙酰胺、(E/Z)-N-[1-[(2-氯嘧啶-5-基)甲基]-2-吡啶亚基]-2,2,2-三氟乙酰胺和(E/Z)-N-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-吡啶亚基]-2,2,3,3,3-五氟丙酰胺)。
上面所列M组市售化合物尤其可以在The Pesticide Manual，第15版，C.D.S.Tomlin，British Crop Protection Council(2011)中找到。
邻苯二甲酰胺类M.28.1和M.28.2均由WO 2007/101540已知。邻氨基苯甲酰胺M.28.3描述于WO 2005/077943中。酰肼化合物M.28.4描述于WO 2007/043677中。邻氨基苯甲酰胺M.28.5a)-M.28.5h)可以如WO2007/006670、WO2013/024009和WO2013/024010所述那样制备。
M.UN.X.6中所列化合物描述于WO 2012/029672中。
喹啉衍生物flometoquin示于WO 2006/013896中。氨基呋喃酮化合物flupyradifurone由WO 2007/115644已知。亚砜亚胺化合物氟啶虫胺腈由WO 2007/149134已知。异唑啉化合物M.X.1描述于WO 2005/085216中。Pyripyropene衍生物M.X.2描述于WO 2006/129714中。螺缩酮取代的环状酮烯醇衍生物M.X.3由WO 2006/089633已知且联苯取代的螺环状酮烯醇衍生物M.X.4由WO 2008/067911已知。最后，三唑基苯基硫化物如M.X.5描述于WO 2006/043635中且基于坚强芽孢杆菌的生物控制剂描述于WO 2009/124707中。
本发明化合物可以与其联合使用的活性物质的下列列举F用于说明可能的组合，但不限制它们：
F.I)呼吸抑制剂
F.I-1)Qo位点的配合物III抑制剂
嗜球果伞素类：腈嘧菌酯(azoxystrobin)、甲香菌酯(coumethoxystrobin)、丁香菌酯(coumoxystrobin)、醚菌胺(dimoxystrobin)、烯肟菌酯(enestroburin)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、亚胺菌(kresoxim-methyl)、叉氨苯酰胺(metominostrobin)、肟醚菌胺(orysastrobin)、啶氧菌酯(picoxystrobin)、唑菌胺酯(pyraclostrobin)、pyrametostrobin、唑菌酯(pyraoxystrobin)、pyribencarb、triclopyricarb/chlorodincarb、肟菌酯(trifloxystrobin)、2-[2-(2,5-二甲基苯氧基甲基)苯基]-3-甲氧基丙烯酸甲酯和2-(2-(3-(2,6-二氯苯基)-1-甲基亚烯丙基氨基氧甲基)苯基)-2-甲氧亚氨基-N-甲基乙酰胺；
唑烷二酮类和咪唑啉酮类：唑酮菌(famoxadone)、咪唑菌酮(fenamidone)；
F.I-2)配合物II抑制剂(例如羧酰胺类)：
羧酰苯胺类：麦锈灵(benodanil)、苯并烯氟菌唑(benzovindiflupyr)、bixafen、啶酰菌胺(boscalid)、萎锈灵(carboxin)、呋菌胺(fenfuram)、环酰菌胺(fenhexamid)、氟吡菌酰胺(fluopyram)、氟酰胺(flutolanil)、呋吡唑灵(furametpyr)、isopyrazam、异噻菌胺(isotianil)、丙氧灭绣胺(mepronil)、氧化萎锈灵(oxycarboxin)、penflufen、吡噻菌胺(penthiopyrad)、sedaxane、叶枯酞(tecloftalam)、溴氟唑菌(thifluzamide)、噻酰菌胺(tiadinil)、2-氨基-4-甲基噻唑-5-甲酰苯胺、N-(3',4',5'-三氟联苯-2-基)-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺(氟唑菌酰胺(fluxapyroxad))、N-(4'-三氟甲硫基联苯-2-基)-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-(2-(1,3,3-三甲基丁基)苯基)-1,3-二甲基-5-氟-1H-吡唑-4-甲酰胺、3-二氟甲基-1-甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢化茚-4-基)吡唑-4-甲酰胺、3-三氟甲基-1-甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢化茚-4-基)吡唑-4-甲酰胺、1,3-二甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢化茚-4-基)吡唑-4-甲酰胺、3-三氟甲基-1,5-二甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢化茚-4-基)吡唑-4-甲酰胺、3-二氟甲基-1,5-二甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢化茚-4-基)吡唑-4-甲酰胺、1,3,5-三甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢化茚-4-基)吡唑-4-甲酰胺、3-二氟甲基-1-甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢化茚-4-基)吡唑-4-甲酰胺、3-三氟甲基-1-甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢化茚-4-基)吡唑-4-甲酰胺、1,3-二甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢化茚-4-基)吡唑-4-甲酰胺、3-三氟甲基-1,5-二甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢化茚-4-基)吡唑-4-甲酰胺、3-二氟甲基-1,5-二甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢化茚-4-基)吡唑-4-甲酰胺、1,3,5-三甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢化茚-4-基)吡唑-4-甲酰胺；
F.I-3)Qi位点的配合物III抑制剂：氰霜唑(cyazofamid)、amisulbrom、2-甲基丙酸[(3S,6S,7R,8R)-8-苄基-3-[(3-乙酰氧基-4-甲氧基吡啶-2-羰基)氨基]-6-甲基-4,9-二氧代-1,5-二氧壬-7-基]酯、2-甲基丙酸[(3S,6S,7R,8R)-8-苄基-3-[[3-乙酰氧基甲氧基-4-甲氧基吡啶-2-羰基]氨基]-6-甲基-4,9-二氧代-1,5-二氧壬-7-基]酯、2-甲基丙酸[(3S,6S,7R,8R)-8-苄基-3-[(3-异丁氧基羰氧基-4-甲氧基吡啶-2-羰基)氨基]-6-甲基-4,9-二氧代-1,5-二氧壬-7-基]酯、2-甲基丙酸[(3S,6S,7R,8R)-8-苄基-3-[[3-(1,3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基甲氧基)-4-甲氧基吡啶-2-羰基]氨基]-6-甲基-4,9-二氧代-1,5-二氧壬-7-基]酯、2-甲基丙酸(3S,6S,7R,8R)-3-[[(3-羟基-4-甲氧基-2-吡啶基)羰基]氨基]-6-甲基-4,9-二氧代-8-(苯基甲基)-1,5-二氧壬-7-基酯；
F.I-4)其他呼吸抑制剂(配合物I，去偶剂)
二氟林(diflumetorim)；(5,8-二氟喹唑啉-4-基)-{2-[2-氟-4-(4-三氟甲基吡啶-2-基氧基)苯基]乙基}胺；四氯硝基苯(tecnazen)；ametoctradin；硅噻菌胺(silthiofam)；
硝基苯基衍生物：乐杀螨(binapacryl)、敌螨通(dinobuton)、敌螨普(dinocap)、氟啶胺(fluazinam)、嘧菌腙(ferimzone)、异丙消(nitrthal-isopropyl)；
以及包括有机金属化合物：三苯锡基盐，例如薯瘟锡(fentin-acetate)、三苯锡氯(fentin chloride)或毒菌锡(fentin hydroxide)；
F.II)甾醇生物合成抑制剂(SBI杀真菌剂)
F.II-1)C14脱甲基酶抑制剂(DMI杀真菌剂，例如三唑类、咪唑类)三唑类：戊环唑(azaconazole)、双苯三唑醇(bitertanol)、糠菌唑(bromuconazole)、环唑醇(cyproconazole)、醚唑(difenoconazole)、烯唑醇(diniconazole)、烯唑醇M(diniconazole-M)、氧唑菌(epoxiconazole)、腈苯唑(fenbuconazole)、喹唑菌酮(fluquinconazole)、氟硅唑(flusilazole)、粉唑醇(flutriafol)、己唑醇(hexaconazole)、酰胺唑(imibenconazole)、环戊唑醇(ipconazole)、环戊唑菌(metconazole)、腈菌唑(myclobutanil)、多效唑(paclobutrazole)、戊菌唑(penconazole)、丙环唑(propiconazole)、丙硫菌唑(prothioconazole)、硅氟唑(simeconazole)、戊唑醇(tebuconazole)、氟醚唑(tetraconazole)、三唑酮(triadimefon)、唑菌醇(triadimenol)、戊叉唑菌(triticonazole)、烯效唑(uniconazole)、1-[rel-(2S；3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷基甲基]-5-氰硫基-1H-[1,2,4]三唑、2-[rel-(2S；3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷基甲基]-2H-[1,2,4]三唑-3-硫醇；
咪唑类：抑霉唑(imazalil)、稻瘟酯(pefurazoate)、oxpoconazole、丙氯灵(prochloraz)、氟菌唑(triflumizole)；
嘧啶类、吡啶类和哌嗪类：异嘧菌醇(fenarimol)、氟苯嘧啶醇(nuarimol)、啶斑肟(pyrifenox)、嗪氨灵(triforine)、1-[rel-(2S；3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷基甲基]-5-氰硫基-1H-[1,2,4]三唑、2-[rel-(2S；3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷基甲基]-2H-[1,2,4]三唑-3-硫醇；
F.II-2)δ14-还原酶抑制剂(胺类，例如吗啉类、哌啶类)
吗啉类：4-十二烷基-2,6-二甲基吗啉(aldimorph)、吗菌灵(dodemorph)、吗菌灵乙酸酯(dodemorph-acetate)、丁苯吗啉(fenpropimorph)、克啉菌(tridemorph)；
哌啶类：苯锈啶(fenpropidin)、粉病灵(piperalin)；
螺缩酮胺类：螺茂胺(spiroxamine)；
F.II-3)3-酮基还原酶抑制剂：环酰菌胺(fenhexamid)；
F.III)核酸合成抑制剂
F.III-1)RNA，DNA合成
苯基酰胺类或酰基氨基酸类杀真菌剂：苯霜灵(benalaxyl)、精苯霜灵(benalaxyl-M)、kiralaxyl、甲霜灵(metalaxyl)、精甲霜灵(metalaxyl-M)(mefenoxam)、甲呋酰胺(ofurace)、霜灵(oxadixyl)；
异唑类和异噻唑啉酮类：土菌消(hymexazole)、异噻菌酮(octhilinone)；
F.III-2)DNA拓扑异构酶抑制剂：恶喹酸(oxolinic acid)；
F.III-3)核苷酸代谢(例如腺苷脱氨酶)
羟基(2-氨基)嘧啶类：磺嘧菌灵(bupirimate)；
F.IV)细胞分裂和/或细胞骨架抑制剂
F.IV-1)微管蛋白抑制剂，如苯并咪唑类和托布津类(thiophanate)：苯菌灵(benomyl)、多菌灵(carbendazim)、麦穗宁(fuberidazole)、涕必灵(thiabendazole)、甲基托布津(thiophanate-methyl)；三唑并嘧啶类：5-氯-7-(4-甲基哌啶-1-基)-6-(2,4,6-三氟苯基)-[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶；
F.IV-2)其他细胞分裂抑制剂
苯甲酰胺类和苯基乙酰胺类：乙霉威(diethofencarb)、噻唑菌胺(ethaboxam)、戊菌隆(pencycuron)、氟吡菌胺(fluopicolide)、苯酰菌胺(zoxamide)；
F.IV-3)肌动蛋白抑制剂：二苯甲酮类：苯菌酮(metrafenone)、pyriofenone；
F.V)氨基酸和蛋白质合成抑制剂
F.V-1)蛋氨酸合成抑制剂(苯胺基嘧啶类)
苯胺基嘧啶类：环丙嘧啶(cyprodinil)、嘧菌胺(mepanipyrim)、氯定(nitrapyrin)、二甲嘧菌胺(pyrimethanil)；
F.V-2)蛋白质合成抑制剂(苯胺基嘧啶类)
抗生素类：灭瘟素(blasticidin-S)、春雷素(kasugamycin)、水合春雷素(kasugamycin hydrochloride-hydrate)、米多霉素(mildiomycin)、链霉素(streptomycin)、土霉素(oxytetracyclin)、多氧霉素(polyoxine)、井冈霉素(validamycin A)；
F.VI)信号转导抑制剂
F.VI-1)MAP/组氨酸蛋白激酶抑制剂(例如苯胺基嘧啶类)
二羧酰亚胺类：氟菌安(fluoroimid)、异丙定(iprodione)、杀菌利(procymidone)、烯菌酮(vinclozolin)；
苯基吡咯类：拌种咯(fenpiclonil)、氟菌(fludioxonil)；
F.VI-2)G蛋白抑制剂：喹啉类：喹氧灵(quinoxyfen)；
F.VII)类脂和膜合成抑制剂
F.VII-1)磷脂生物合成抑制剂
有机磷化合物：克瘟散(edifenphos)、异稻瘟净(iprobenfos)、定菌磷(pyrazophos)；
二硫戊环类：稻瘟灵(isoprothiolane)；
F.VII-2)类脂过氧化
芳族烃类：氯硝胺(dicloran)、五氯硝基苯(quintozene)、四氯硝基苯(tecnazene)、甲基立枯磷(tolclofos-methyl)、联苯、地茂散(chloroneb)、氯唑灵(etridiazole)；
F.VII-3)羧酸酰胺(CAA杀真菌剂)
肉桂酸或扁桃酸酰胺：烯酰吗啉(dimethomorph)、氟吗啉(flumorph)、双炔酰菌胺(mandipropamid)、丁吡吗啉(pyrimorph)；
缬氨酰胺氨基甲酸酯类：苯噻菌胺(benthiavalicarb)、异丙菌胺(iprovalicarb)、pyribencarb、valifenalate和N-(1-(1-(4-氰基苯基)乙磺酰基)丁-2-基)氨基甲酸4-氟苯基酯；
F.VII-4)影响细胞膜渗透性的化合物和脂肪酸：
1-[4-[4-[5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氢-3-异唑基]-2-噻唑基]-1-哌啶基]-2-[5-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-1-基]乙酮，氨基甲酸酯类：百维灵(propamocarb)、霜霉威盐酸盐(propamocarb-hydrochlorid)；
F.VII-5)脂肪酸酰胺水解酶抑制剂：1-[4-[4-[5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氢-3-异唑基]-2-噻唑基]-1-哌啶基]-2-[5-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-1-基]乙酮；
F.VIII)具有多位点作用的抑制剂
F.VIII-1)无机活性物质：波尔多液(Bordeaux混合物)、醋酸铜、氢氧化铜、王铜(copper oxychloride)、碱式硫酸铜、硫；
F.VIII-2)硫代-和二硫代氨基甲酸酯类：福美铁(ferbam)、代森锰锌(mancozeb)、代森锰(maneb)、威百亩(metam)、磺菌威(methasulphocarb)、代森联(metiram)、甲基代森锌(propineb)、福美双(thiram)、代森锌(zineb)、福美锌(ziram)；
F.VIII-3)有机氯化合物(例如邻苯二甲酰亚胺类、硫酰胺类、氯代腈类)：敌菌灵(anilazine)、百菌清(chlorothalonil)、敌菌丹(captafol)、克菌丹(captan)、灭菌丹(folpet)、抑菌灵(dichlofluanid)、双氯酚(dichlorophen)、磺菌胺(flusulfamide)、六氯苯(hexachlorobenzene)、五氯酚(pentachlorphenole)及其盐、四氯苯酞(phthalide)、对甲抑菌灵(tolylfluanid)、N-(4-氯-2-硝基苯基)-N-乙基-4-甲基苯磺酰胺；
F.VIII-4)胍类及其他：胍、多果定(dodine)、多果定游离碱、双胍盐(guazatine)、双胍辛胺(guazatine-acetate)、双胍辛醋酸盐(iminoctadine)、双胍辛胺三乙酸盐(iminoctadine-triacetate)、双八胍盐(iminoctadine-tris(albesilate))、2,6-二甲基-1H,5H-[1,4]二噻二烯并[2,3-c:5,6-c']联吡咯-1,3,5,7(2H,6H)-四酮；
F.VIII-5)蒽醌类：二噻农(dithianon)；
F.IX)细胞壁合成抑制剂
F.IX-1)葡聚糖合成抑制剂：井冈霉素(validamycin)、多氧霉素(polyoxinB)；
F.IX-2)黑素合成抑制剂：咯喹酮(pyroquilon)、三环唑(tricyclazole)、氯环丙酰胺(carpropamide)、双氯氰菌胺(dicyclomet)、氰菌胺(fenoxanil)；
F.X)植物防御诱发剂
F.X-1)水杨酸途径：噻二唑素(acibenzolar-S-methyl)；
F.X-2)其他：噻菌灵(probenazole)、异噻菌胺(isotianil)、噻酰菌胺(tiadinil)、调环酸钙(prohexadione-calcium)；
膦酸酯类：藻菌磷(fosetyl)、乙磷铝(fosetyl-aluminum)、亚磷酸及其盐；
F.XI)未知作用模式：
拌棉醇(bronopol)、灭螨蜢(chinomethionat)、环氟菌胺(cyflufenamid)、清菌脲(cymoxanil)、棉隆(dazomet)、咪菌威(debacarb)、哒菌清(diclomezine)、野燕枯(difenzoquat)、野燕枯甲基硫酸酯(difenzoquat-methylsulfate)、二苯胺、胺苯吡菌酮(fenpyrazamine)、氟联苯菌(flumetover)、磺菌胺、flutianil、磺菌威(methasulfocarb)、氯定(nitrapyrin)、异丙消(nitrothal-isopropyl)、oxathiapiprolin、喹啉铜(oxin-copper)、丙氧喹啉(proquinazid)、tebufloquin、叶枯酞、唑菌嗪(triazoxide)、2-丁氧基-6-碘-3-丙基苯并吡喃-4-酮、N-(环丙基甲氧亚氨基-(6-二氟甲氧基-2,3-二氟苯基)甲基)-2-苯基乙酰胺、N'-(4-(4-氯-3-三氟甲基苯氧基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒、N'-(4-(4-氟-3-三氟甲基苯氧基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒、N'-(2-甲基-5-三氟甲基-4-(3-三甲基硅烷基丙氧基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒、N'-(5-二氟甲基-2-甲基-4-(3-三甲基硅烷基丙氧基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒、2-{1-[2-(5-甲基-3-三氟甲基吡唑-1-基)乙酰基]哌啶-4-基}噻唑-4-甲酸甲基-(1,2,3,4-四氢萘-1-基)酰胺、2-{1-[2-(5-甲基-3-三氟甲基吡唑-1-基)乙酰基]哌啶-4-基}噻唑-4-甲酸甲基-(R)-1,2,3,4-四氢萘-1-基酰胺、甲氧基乙酸6-叔丁基-8-氟-2,3-二甲基喹啉-4-基酯、N-甲基-2-{1-[(5-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-1-基)乙酰基]哌啶-4-基}-N-[(1R)-1,2,3,4-四氢萘-1-基]-4-噻唑甲酰胺、3-[5-(4-氯苯基)-2,3-二甲基异唑烷-3-基]吡啶、啶菌恶唑(pyrisoxazole)、5-氨基-2-异丙基-3-氧代-4-邻甲苯基-2,3-二氢吡唑-1-硫代甲酸S-烯丙基酯、N-(6-甲氧基吡啶-3-基)环丙烷甲酰胺、5-氯-1-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)-2-甲基-1H-苯并咪唑、2-(4-氯苯基)-N-[4-(3,4-二甲氧基苯基)异唑-5-基]-2-丙-2-炔基氧基乙酰胺；
F.XII)生长调节剂
脱落酸(abscisic acid)、先甲草胺(amidochlor)、嘧啶醇(ancymidol)、6-苄基氨基嘌呤、油菜素内酯(brassinolide)、地乐胺(butralin)、矮壮素阳离子(chlormequat)(氯化矮壮素(chlormequat chloride))、氯化胆碱(choline chloride)、环丙酸酰胺(cyclanilide)、丁酰肼(daminozide)、敌草克(dikegulac)、噻节因(dimethipin)、2,6-二甲基吡啶(2,6-dimethylpuridine)、乙烯利(ethephon)、氟节胺(flumetralin)、调嘧醇(flurprimidol)、达草氟(fluthiacet)、调吡脲(forchlorfenuron)、赤霉酸(gibberellic acid)、抗倒胺(inabenfide)、吲哚-3-乙酸、抑芽丹(maleichydrazide)、氟草磺(mefluidide)、助壮素(mepiquat)(氯化助壮素(mepiquat chloride))、萘乙酸、N-6-苄基腺嘌呤、多效唑、调环酸(prohexadione)(调环酸钙)、茉莉酸诱导体(prohydrojasmon)、赛二唑素(thidiazuron)、抑芽唑(triapenthenol)、三硫代磷酸三丁酯、2,3,5-三碘苯甲酸、抗倒酯(trinexapac-ethyl)和烯效唑；
F.XIII)生物控制剂
白粉寄生孢(Ampelomyces quisqualis)(例如来自德国Intrachem BioGmbH&Co.KG的AQ )，黄曲霉(Aspergillus flavus)(例如来自瑞士Syngenta的)，出芽短梗霉(Aureobasidium pullulans)(例如来自德国bio-ferm GmbH的)，短小芽孢杆菌(Bacilluspumilus)(例如以和 Plus来自AgraQuest Inc.，USA的NRRL Accession No.B-30087)，枯草芽孢杆菌(Bacillus subtilis)(例如以 MAX和 ASO来自AgraQuest Inc.，USA的分离物NRRL Nr.B-21661)，解淀粉芽孢杆菌(Bacillus subtilis var.amyloliquefaciens)FZB24(例如来自NovozymeBiologicals，Inc.，USA的)，橄榄假丝酵母(Candida oleophila)I-82(例如来自Ecogen Inc.，USA的)，Candida saitoana(例如来自Micro Flo Company，USA(BASF SE)和Arysta的(呈与溶菌酶的混合物)和)，脱乙酰壳多糖(例如来自新西兰BotriZen Ltd.的ARMOUR-ZEN)，Clonostachys rosea f.catenulata，也称为链孢粘帚菌(Gliocladium catenulatum)(例如分离物J1446：来自芬兰Verdera的)，盾壳霉(Coniothyrium minitans)(例如来自德国Prophyta的)，寄生隐丛赤壳菌(Cryphonectriaparasitica)(例如来自法国CNICM的栗疫菌(Endothia parasitica))，白色隐球菌(Cryptococcus albidus)(例如来自南非Anchor Bio-Technologies的YIELD )，尖镰孢(Fusarium oxysporum)(例如来自意大利S.I.A.P.A.的来自法国Natural Plant Protection的)，核果梅奇酵母(Metschnikowia fructicola)(例如来自以色列Agrogreen的)，Microdochium dimerum(例如来自法国Agrauxine的)，Phlebiopsis gigantea(例如来自芬兰Verdera的)，Pseudozyma flocculosa(例如来自加拿大Plant ProductsCo.Ltd.的)，寡雄腐霉(Pythium oligandrum)DV74(例如来自捷克共和国Remeslo SSRO，Biopreparaty的)，Reynoutria sachlinensis(例如来自Marrone BioInnovations，USA的)，黄蓝状菌(Talaromyces flavus)V117b(例如来自德国Prophyta的)，棘孢木霉(Trichoderma asperellum)SKT-1(例如来自日本Kumiai Chemical Industry Co.，Ltd.的)，深绿木霉(T.atroviride)LC52(例如来自新西兰Agrimm Technologies Ltd的)，哈茨木霉(T.harzianum)T-22(例如来自Firma BioWorksInc.，USA的)，哈茨木霉(T.harzianum)TH 35(例如来自以色列Mycontrol Ltd.的ROOT )，哈茨木霉(T.harzianum)T-39(例如来自以色列Mycontrol Ltd.和以色列Makhteshim Ltd.的和TRICHODERMA )，哈茨木霉(T.harzianum)和绿色木霉(T.viride)(例如来自新西兰Agrimm Technologies Ltd的TRICHOPEL)，哈茨木霉(T.harzianum)ICC012和绿色木霉(T.viride)ICC080(例如来自意大利Isagro Ricerca的WP)，多孔木霉(T.polysporum)和哈茨木霉(T.harzianum)(例如来自瑞典BINABBio-Innovation AB的)，钩木霉(T.stromaticum)(例如来自巴西C.E.P.L.A.C.的)，绿木霉(T.virens)GL-21(例如来自CertisLLC，USA的)，绿色木霉(T.viride)(例如来自印度EcosenseLabs.(India)Pvt.Ltd.的来自印度T.Stanes&Co.Ltd.的 F)，绿色木霉(T.viride)TV1(例如来自意大利Agribiotec srl的绿色木霉(T.viride)TV1)，奥德曼细基格孢(Ulocladium oudemansii)HRU3(例如来自新西兰Botry-Zen Ltd的)。
上面所列F组的市售化合物II尤其可以在The Pesticide Manual，第15版，C.D.S.Tomlin，British Crop Protection Council(2011)中找到。它们的制备及其对有害真菌的活性是已知的(参见http://www.alanwood.net/pesticides/)；这些物质可市购。由IUPAC命名法描述的化合物、其制备及其杀真菌活性也是已知的(参见Can.J.Plant Sci.48(6)，587-94，1968；EP A 141 317；EP-A 152 031；EP-A 226 917；EP A243 970；EP A 256 503；EP-A 428 941；EP-A 532 022；EP-A 1 028 125；EP-A 1 035 122；EP A 1 201 648；EP A 1 122 244，JP 2002316902；DE19650197；DE 10021412；DE 102005009458；US 3,296,272；US 3,325,503；WO 98/46608；WO 99/14187；WO 99/24413；WO 99/27783；WO 00/29404；WO 00/46148；WO 00/65913；WO 01/54501；WO 01/56358；WO 02/22583；WO 02/40431；WO 03/10149；WO 03/11853；WO 03/14103；WO 03/16286；WO 03/53145；WO 03/61388；WO 03/66609；WO 03/74491；WO 04/49804；WO 04/83193；WO 05/120234；WO 05/123689；WO 05/123690；WO05/63721；WO 05/87772；WO 05/87773；WO 06/15866；WO 06/87325；WO 06/87343；WO 07/82098；WO 07/90624，WO 11/028657)。
应用
可以通过本领域已知的任何施用方法使动物有害物，即昆虫、蜘蛛和线虫，植物、其中植物生长的土壤或水体与本发明式I化合物或含有它们的组合物接触。这里的“接触”包括直接接触(将化合物/组合物直接施用于动物有害物或植物上，通常施用于植物的叶面、茎或根)和间接接触(将化合物/组合物施用于动物有害物或植物的场所)二者。
式I化合物或包含它们的灭害组合物可以通过使植物/作物与灭害有效量的式I化合物接触而用于保护生长的植物和作物以防动物有害物，尤其是昆虫、螨科或蜘蛛侵袭或侵染。术语“作物”指生长和收获的作物二者。
本发明化合物和包含它们的组合物对于在各种栽培植物如禾谷类、根系作物、油料作物、蔬菜、香料、观赏植物，例如硬粒小麦和其他小麦、大麦、燕麦、黑麦、玉米(青饲玉米和甜玉蜀黍/甜玉米以及大田玉米)、大豆、油料作物、十字花科植物、棉花、向日葵、香蕉、稻、油籽油菜、芜菁油菜、糖用甜菜、饲料甜菜、茄子、土豆、禾草、草坪、草皮、牧草、西红柿、韭葱、南瓜/笋瓜、卷心菜、刺茎莴苣、胡椒、黄瓜、甜瓜、芸苔属(Brassica)、甜瓜、菜豆、豌豆、大蒜、洋葱、胡萝卜、块茎植物如土豆、甘蔗、烟草、葡萄、矮牵牛、天竺葵/香叶天竺葵、三色堇和凤仙花的种子中防治大量昆虫特别重要。
本发明化合物通过用杀虫有效量的活性化合物处理昆虫或待防止昆虫侵袭的植物、植物繁殖材料如种子、土壤、表面、材料或空间而直接或以组合物形式使用。施用可以在植物、植物繁殖材料如种子、土壤、表面、材料或空间被昆虫侵染之前和之后进行。
本发明还包括一种防除动物有害物的方法，包括使动物有害物、其栖息地、繁殖地、食物供应源、其中动物有害物生长或可能生长的栽培植物、种子、土壤、区域、材料或环境或要防止动物侵袭或侵染的材料、植物、种子、土壤、表面或空间与灭害有效量的至少一种化合物I的混合物接触。
此外，动物有害物可以通过使目标有害物、其食物供应源、栖息地、繁殖地或其场所与灭害有效量的式I化合物接触而防治。这里的施用可以在场所、生长作物或收获作物被有害物侵染之前或之后进行。
本发明化合物还可以预防性地施用于预期出现有害物的地方。
式I化合物还可以通过使植物与灭害有效量的式I化合物接触而用于保护生长的植物以防有害物侵袭或侵染。这里的“接触”包括直接接触(将化合物/组合物直接施用于有害物和/或植物上，通常施用于植物的叶面、茎或根)和间接接触(将化合物/组合物施用于有害物和/或植物的场所)二者。
“场所”是指栖息地、繁殖地、植物、种子、土壤、区域、材料或其中有害物或寄生虫生长或可能生长的环境。
术语“植物繁殖材料”应理解为表示植物的所有繁殖部分如种子，以及可以用于繁殖植物的无性植物材料如插条和块茎(例如土豆)。这包括种子、根、果实、块茎、球茎、地下茎、嫩枝、芽和其他植物部分。还可包括在萌发后或出苗后由土壤移植的秧苗和幼苗。这些植物繁殖材料可以在种植或移栽之时或之前用植物保护化合物预防性处理。
术语“栽培植物”应理解为包括已经通过育种、诱变或基因工程修饰的植物。基因修饰植物是其基因材料通过使用在自然条件下不易通过杂交、突变或自然重组得到的重组DNA技术修饰的植物。通常将一个或多个基因整合到基因修饰植物的基因材料中以改善植物的某些性能。这类基因修饰还包括但不限于蛋白质(寡肽或多肽)的靶向翻译后修饰，例如通过糖基化或聚合物加成如异戊二烯化、乙酰化或法呢基化结构部分或PEG结构部分(例如如Biotechnol Prog.2001年7月至8月；17(4)：720-8，Protein EngDes Sel.2004年1月；17(1)：57-66，Nat Protoc.2007；2(5)：1225-35，Curr Opin Chem Biol.2006年10月；10(5)：487-91，2006年8月28日Epub，Biomaterials.2001年3月；22(5)：405-17，Bioconjug Chem.2005年1-2月；16(1)：113-21所公开)。
术语“栽培植物”应理解为还包括例如已经因常规育种或基因工程方法而耐受特殊类别的除草剂施用的植物，例如羟基苯基丙酮酸双加氧酶(HPPD)抑制剂；乙酰乳酸合成酶(ALS)抑制剂如磺酰脲类(例如见US6,222,100、WO 01/82685、WO 00/26390、WO 97/41218、WO 98/02526、WO 98/02527、WO 04/106529、WO 05/20673、WO 03/14357、WO 03/13225、WO 03/14356、WO 04/16073)或咪唑啉酮类(例如见US 6,222,100、WO01/82685、WO 00/26390、WO 97/41218、WO 98/02526、WO 98/02527、WO 04/106529、WO 05/20673、WO 03/14357、WO 03/13225、WO 03/14356、WO 04/16073)；烯醇丙酮酰莽草酸3-磷酸合成酶(EPSPS)抑制剂如草甘膦(glyphosate)(例如见WO 92/00377)；谷氨酰胺合成酶(GS)抑制剂如草铵膦(glufosinate)(例如见EP-A 0242236、EP-A 242246)或oxynil除草剂(例如见US 5,559,024)。几种栽培植物已经通过常规育种(诱变)方法而耐受除草剂，例如夏播油菜(Canola)耐受咪唑啉酮类如咪草啶酸(imazamox)。基因工程方法已经用于使栽培植物如大豆、棉花、玉米、甜菜和油菜耐受除草剂如草甘膦和草铵膦，它们中的一些可以以商标名(耐受草甘膦)和(耐受草铵膦)市购。
术语“栽培植物”应理解为还包括通过使用重组DNA技术而能够合成一种或多种杀虫蛋白的植物，该蛋白尤其是由芽孢杆菌属(Bacillus)细菌已知的那些，特别是由苏云金芽孢杆菌(Bacillus thuringiensis)已知的那些，例如-内毒素如CryIA(b)、CryIA(c)、CryIF、CryIF(a2)、CryIIA(b)、CryIIIA、CryIIIB(b1)或Cry9c；无性杀虫蛋白(VIP)如VIP1、VIP2、VIP3或VIP3A；线虫定居细菌的杀虫蛋白如发光杆菌属(Photorhabdus)或致病杆菌属(Xenorhabdus)；动物产生的毒素如蝎毒素、蜘蛛毒素、黄蜂毒素或其他昆虫特异性神经毒素；真菌产生的毒素如链霉菌属(Streptomycetes)毒素，植物凝集素如豌豆或大麦凝集素；凝集素；蛋白酶抑制剂如胰蛋白酶抑制剂、丝氨酸蛋白酶抑制剂、patatin、半胱氨酸蛋白酶抑制剂或木瓜蛋白酶抑制剂；核糖体失活蛋白(RIP)如蓖麻蛋白、玉米-RIP、相思豆毒蛋白、丝瓜籽蛋白、皂草素或异株腹泻毒蛋白(bryodin)；类固醇代谢酶如3-羟基类固醇氧化酶、蜕皮甾类-IDP糖基转移酶、胆固醇氧化酶、蜕皮激素抑制剂或HMG-CoA还原酶；离子通道阻断剂如钠通道或钙通道阻断剂；保幼激素酯酶；利尿激素受体(helicokinin受体)；合成酶，联苄合成酶，壳多糖酶或葡聚糖酶。就本发明而言，这些杀虫蛋白或毒素还具体理解为前毒素、杂合蛋白、截短的或其他方面改性的蛋白。杂合蛋白的特征在于蛋白域的新型组合(例如见WO 02/015701)。该类毒素或能够合成该类毒素的基因修饰植物的其他实例公开于例如EP-A 374 753、WO 93/007278、WO 95/34656、EP-A 427 529、EP-A 451 878、WO 03/018810和WO03/052073中。生产该类基因修饰植物的方法对本领域熟练技术人员通常是已知的且例如描述于上述出版物中。这些含于基因修饰植物中的杀虫蛋白赋予产生这些蛋白的植物以对某些分类学上为节肢动物昆虫的有害物，尤其是甲虫(鞘翅目(Coleoptera))、蝇(双翅目(Diptera))、蝴蝶和蛾(鳞翅目(Lepidoptera))以及植物寄生线虫(线虫纲(Nematoda))的耐受性。
术语“栽培植物”应理解为还包括通过使用重组DNA技术而能够合成一种或多种蛋白以增加其对细菌、病毒或真菌病原体的抗性或耐受性的植物。这类蛋白的实例是所谓的“与发病机理相关的蛋白”(PR蛋白，例如见EP-A 0 392 225)，植物病害抗性基因(例如表达针对来自野生墨西哥土豆Solanum bulbocastanum的致病疫霉(Phytophthora infestans)的抗性基因的土豆栽培品种)或T4溶菌酶(例如能够合成对细菌如Erwinia amylvora具有增强抗性的这些蛋白的土豆栽培品种)。生产该类基因修饰植物的方法对本领域熟练技术人员通常是已知的且例如描述于上述出版物中。
术语“栽培植物”应理解为还包括通过使用重组DNA技术而能够合成一种或多种蛋白以提高产量(例如生物质产量、谷粒产量、淀粉含量、油含量或蛋白含量)，对干旱、盐或其他限制生长的环境因素的耐受性或对有害物以及真菌、细菌或其病毒病原体的耐受性的植物。
术语“栽培植物”应理解为还包括通过使用重组DNA技术而含有改变量的物质含量或新物质含量以尤其改善人类或动物营养的植物，例如产生促进健康的长链ω-3脂肪酸或不饱和ω-9脂肪酸的油料作物(例如油菜)。
术语“栽培植物”应理解为还包括通过使用重组DNA技术而含有改变量的物质含量或新物质含量以尤其改善原料生产的植物，例如产生增加量的支链淀粉的土豆(例如土豆)。
通常而言，“灭害有效量”是指对生长获得可观察到的效果所需的活性成分的量，所述效果包括坏死、死亡、阻滞、预防和去除效果，破坏效果或减少目标生物体的出现和活动的效果。对于在本发明中使用的各种化合物/组合物，灭害有效量可以变化。组合物的灭害有效量也会根据主要条件如所需灭害剂效果及持续时间、气候、目标物种、场所、施用方式等而变化。
在土壤处理或施用于有害物居住地或巢穴的情况下，活性成分量为0.0001-500g/100m2，优选0.001-20g/100m2。
在材料保护中的常规施用率例如为0.01-1000g活性化合物/m2被处理材料，理想的是0.1-50g/m2。
用于材料浸渍中的杀虫组合物通常含有0.001-95重量％，优选0.1-45重量％，更优选1-25重量％至少一种驱避剂和/或杀虫剂。
为了用于处理农作物，本发明活性成分的施用率可以为0.1-4000g/ha，理想的是25-600g/ha，更理想的是50-500g/ha。
式I化合物通过接触(经由土壤、玻璃、墙壁、床网、地毯、植物部分或动物部分)和摄取(诱饵或植物部分)二者而有效。
本发明化合物还可以用于对抗非作物昆虫有害物，如蚂蚁、白蚁、黄蜂、蝇、蚊、蟋蟀或蟑螂。为了用于对抗所述非作物有害物，式I化合物优选用于诱饵组合物中。
诱饵可以是液体、固体或半固体制剂(例如凝胶)。固体诱饵可以制成各种适合相应用途的形状和形式，如颗粒、块、棒、片。液体诱饵可以填充到各种装置中以确保适当施用，例如敞开容器、喷雾装置、液滴供应源或蒸发源。凝胶可以基于含水基质或油性基质且可以按照粘性、水分保留或老化特性根据特定要求配制。
用于组合物中的诱饵是具有足够的吸引力以刺激诸如蚂蚁、白蚁、黄蜂、蝇、蚊、蟋蟀等的昆虫或蟑螂食用它的产品。吸引力可以通过使用进食刺激剂或性信息素控制。食物刺激剂例如并不穷举地选自动物和/或植物蛋白质(肉-、鱼-或血液膳食，昆虫部分、蛋黄)、动物和/或植物来源的脂肪和油或单-、低聚-或聚有机糖类，尤其是蔗糖、乳糖、果糖、右旋糖、葡萄糖、淀粉、果胶或甚至糖蜜或蜂蜜。水果、作物、植物、动物、昆虫的新鲜或腐败部分或其特定部分也可以用作进食刺激剂。已知性信息素更具昆虫特异性。特殊信息素描述于文献中并且对本领域熟练技术人员是已知的。
为了用于诱饵组合物中，活性成分的典型含量为0.001-15重量％，理想的是0.001-5重量％活性化合物。
式I化合物的配制剂如气雾剂(例如在喷雾罐中)、油喷雾剂或泵喷雾剂高度适于非专业使用者来防治有害物如蝇、跳蚤、蜱、蚊或蟑螂。气雾剂配方优选包含：活性化合物；溶剂如低级醇(例如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇)，酮类(例如丙酮、甲基乙基酮)，沸程为约50-250℃的链烷烃(例如煤油)，二甲基甲酰胺，N-甲基吡咯烷酮，二甲亚砜，芳族烃类如甲苯、二甲苯，水；此外还有助剂，例如乳化剂如山梨糖醇单油酸酯、具有3-7mol氧化乙烯的油基乙氧基化物、脂肪醇乙氧基化物，芳香油如精油，中等脂肪酸与低级醇的酯，芳族羰基化合物；合适的话还有稳定剂如苯甲酸钠，两性表面活性剂，低级环氧化物，原甲酸三乙酯和需要的话推进剂如丙烷、丁烷、氮气、压缩空气、二甲醚、二氧化碳、氧化亚氮或这些气体的混合物。
油喷雾配制剂与气雾剂配方的不同在于没有使用推进剂。
对于在喷雾组合物中的使用，活性成分含量为0.001-80重量％，优选0.01-50重量％，最优选0.01-15重量％。
式I化合物及其相应的组合物还可以用于蚊香片和熏蒸片，发烟盒、蒸发器板或长效蒸发器以及扑蛾纸、扑蛾垫或其他与热无关的蒸发器体系中。
用式I化合物及其相应组合物控制由昆虫传递的传染性疾病(例如疟疾、登革热和黄热病，淋巴丝虫病以及利什曼病)的方法也包括处理棚屋和房子的表面、空气喷雾和浸渍窗帘、帐篷、衣物、床品、采采蝇网等。施用于纤维、织物、编织物、无纺织物、网状材料或箔以及篷布上的杀虫组合物优选包含包括杀虫剂、任选的驱除剂和至少一种粘合剂的混合物。合适的驱除剂例如为N,N-二乙基-间甲苯甲酰胺(DEET)，N,N-二乙基苯基乙酰胺(DEPA)，1-(3-环己烷-1-基羰基)-2-甲基哌啶，(2-羟基甲基环己基)乙酸内酯，2-乙基-1,3-己二醇，避虫酮，甲基新癸酰胺(MNDA)，不用于昆虫防治的拟除虫菊酯如{(+/-)-3-烯丙基-2-甲基-4-氧代环戊-2-(+)-烯基-(+)-反式-菊酸酯(Esbiothrin)，衍生于植物提取物或与植物提取物相同的驱除剂如1,8-萜二烯、丁子香酚、(+)-Eucamalol(1)、(-)-1-表-eucamalol，或来自诸如花皮桉(Eucalyptus maculata)、蔓荆(Vitex rotundifolia)、Cymbopoganmartinii、香茅(Cymbopogan citratus)(柠檬草)、亚香茅(Cymopogannartdus(香茅))的植物的粗植物提取物。合适的粘合剂例如选自如下单体的聚合物和共聚物：脂族酸的乙烯基酯(如乙酸乙烯酯和支链烷烃乙烯基酯)，醇的丙烯酸和甲基丙烯酸酯，如丙烯酸丁酯、丙烯酸2-乙基己基酯和丙烯酸甲酯，单烯属和二烯属不饱和烃，如苯乙烯，以及脂族二烯烃，如丁二烯。
窗帘和床品的浸渍通常通过将纺织材料浸入杀虫剂的乳液或分散体中或将它们喷雾于床品上而进行。
式I化合物及其组合物可以用于保护木质材料如树木、护栏、枕木等，以及建筑物如房子、附属建筑、工厂，还有建筑材料、家具、皮革、纤维、乙烯基制品、电线和电缆等以防蚂蚁和/或白蚁，并防止蚂蚁和白蚁损害作物或人类(例如当有害物侵入房子和公共设施时)。式I化合物不仅施用于周围的土壤表面或地板下的土壤中以保护木质材料，而且还可以施用于堆积制品如地板下混凝土、亭柱、梁、胶合板、家具等的表面，木质制品如碎料板、半包板(half board)等以及乙烯基制品如包覆的电线、乙烯基片材，绝热材料如苯乙烯泡沫等。在防止蚂蚁损害作物或人类的施用中，将本发明蚂蚁防治剂施用于作物或周围土壤，或直接施用于蚂蚁的巢穴等。
种子处理
式I化合物还适合处理种子以保护种子免受昆虫有害物，尤其是土壤昆虫有害物侵袭并保护所得植物根和芽以防土壤有害物和叶面昆虫。
式I化合物尤其可以用于保护种子以防土壤有害物并保护所得植物的根和芽以防土壤有害物和叶面昆虫。优选保护植物的根和芽。更优选保护所得植物的芽以防吮吸式和刺吸式口器昆虫，其中最优选防止蚜虫。
本发明因此包括一种保护种子以防昆虫，尤其是土壤昆虫并保护秧苗的根和芽以防昆虫，尤其是土壤和叶面昆虫的方法，所述方法包括使种子在播种之前和/或预萌发之后与通式I的化合物或其盐接触。特别优选其中保护植物的根和芽的方法，更优选其中保护植物芽以防吮吸式和刺吸式口器昆虫的方法，最优选其中保护植物芽以防蚜虫的方法。
术语种子包括所有种类的种子和植物繁殖体，包括但不限于真正的种子、种子切片(seed piece)、吸枝、球茎、鳞茎、果实、块茎、谷粒、插条、伐条(cut shoot)等，并且在优选实施方案中指真正的种子。
术语种子处理包括所有本领域已知的合适种子处理技术，如拌种、种子涂敷、种子撒粉、种子浸泡和种子压丸。
本发明还包括涂有或含有活性化合物的种子。
术语“涂有和/或含有”通常是指活性成分在施用时绝大部分处于繁殖产品的表面上，但更大或更小部分的成分可能渗入繁殖产品中，这取决于施用方法。当(再)种植所述繁殖产品时，它可能吸收活性成分。
合适的种子为各种禾谷类、根系作物、油料作物、蔬菜、香料、观赏植物的种子，例如硬粒小麦和其他小麦、大麦、燕麦、黑麦、玉米(青饲玉米和甜玉蜀黍/甜玉米以及大田玉米)、大豆、油料作物、十字花科植物、棉花、向日葵、香蕉、稻、油籽油菜、芜菁油菜、糖用甜菜、饲料甜菜、茄子、土豆、禾草、草坪、草皮、牧草、西红柿、韭葱、南瓜/笋瓜、卷心菜、刺茎莴苣、胡椒、黄瓜、甜瓜、芸苔属(Brassica)、甜瓜、菜豆、豌豆、大蒜、洋葱、胡萝卜、块茎植物如土豆、甘蔗、烟草、葡萄、矮牵牛、天竺葵/香叶天竺葵、三色堇和凤仙花。
此外，活性化合物还可以用于处理由于包括基因工程方法在内的育种而耐受除草剂或杀真菌剂或杀虫剂作用的植物的种子。
例如，活性化合物可以用于处理耐受选自磺酰脲类、咪唑啉酮类、草铵膦(glufosinate-ammonium)或草甘膦异丙胺盐(glyphosate-isopropylammonium)和类似活性物质的除草剂的植物(例如参见EP-A-0242236，EP-A-242246)(WO 92/00377)(EP-A-0257993，美国专利5,013,659)或转基因农作物如棉花的种子，后者能够产生苏云金芽孢杆菌毒素(Bt毒素)以使植物耐受某些有害物(EP-A-0142924，EP-A-0193259)。
此外，活性化合物还可以用于处理与现有植物相比具有修饰特性的植物的种子，它们例如可能通过传统育种方法和/或突变体产生或通过重组程序而产生。例如，已经描述了许多为修饰植物中合成的淀粉而重组修饰农作物的情形(例如WO 92/11376，WO 92/14827，WO 91/19806)，或具有修饰的脂肪酸组成的转基因植物种子(WO 91/13972)。
活性化合物的种子处理施用通过在播种植物之前和植物出苗之前对种子喷雾或撒粉而进行。
尤其可用于种子处理的组合物例如为：
A 可溶性浓缩物(SL、LS)
D 乳液(EW、EO、ES)
E 悬浮液(SC、OD、FS)
F 水分散性颗粒和水溶性颗粒(WG、SG)
G 水分散性粉末和水溶性粉末(WP、SP、WS)
H 凝胶配制剂(GF)
I 可撒粉粉末(DP、DS)
常规种子处理配制剂例如包括可流动浓缩物FS、溶液LS、干处理用粉末DS、淤浆处理用水分散性粉末WS、水溶性粉末SS、乳液ES和EC以及凝胶配制剂GF。这些配制剂可以经稀释或不经稀释而施用于种子上。对种子的施用在播种之前进行，直接施用于种子上或在种子已经预萌发之后施用。
在优选实施方案中，将FS配制剂用于种子处理。FS配制剂通常可包含1-800g/l活性成分，1-200g/l表面活性剂，0-200g/l防冻剂，0-400g/l粘合剂，0-200g/l颜料和达到1升的溶剂，优选水。
用于种子处理的式I化合物的尤其优选FS配制剂通常包含0.1-80重量％(1-800g/l)活性成分，0.1-20重量％(1-200g/l)至少一种表面活性剂，例如0.05-5重量％润湿剂和0.5-15重量％分散剂，至多20重量％，例如5-20％防冻剂，0-15重量％，例如1-15重量％颜料和/或染料，0-40重量％，例如1-40重量％粘合剂(粘结剂/粘附剂)，任选至多5重量％，例如0.1-5重量％增稠剂，任选0.1-2％消泡剂和任选防腐剂如生物杀伤剂、抗氧化剂等，例如其量为0.01-1重量％，以及达到100重量％的填料/载体。
种子处理配制剂还可额外包含粘合剂和任选包含着色剂。
可以加入粘合剂以改进处理之后活性物质在种子上的粘附。合适的粘合剂是氧化烯如氧化乙烯或氧化丙烯的均聚物和共聚物，聚乙酸乙烯酯，聚乙烯醇，聚乙烯基吡咯烷酮及其共聚物，乙烯/乙酸乙烯酯共聚物，丙烯酸系均聚物和共聚物，聚乙烯胺，聚乙烯酰胺和聚乙烯亚胺，多糖如纤维素、纤基乙酸钠和淀粉，聚烯烃均聚物和共聚物如烯烃/马来酸酐共聚物，聚氨酯，聚酯，聚苯乙烯均聚物和共聚物。
任选还可以在配制剂中包括着色剂。对种子处理配制剂合适的着色剂或染料是若丹明B、C.I.颜料红112、C.I.溶剂红1、颜料蓝15:4、颜料蓝15:3、颜料蓝15:2、颜料蓝15:1、颜料蓝80、颜料黄1、颜料黄13、颜料红112、颜料红48:2、颜料红48:1、颜料红57:1、颜料红53:1、颜料橙43、颜料橙34、颜料橙5、颜料绿36、颜料绿7、颜料白6、颜料棕25、碱性紫10、碱性紫49、酸性红51、酸性红52、酸性红14、酸性蓝9、酸性黄23、碱性红10、碱性红108。
胶凝剂的实例是角叉菜()。
在种子处理中，化合物I的施用率通常为0.1g-10kg/100kg种子，优选1g-5kg/100kg种子，更优选1-1000g/100kg种子，尤其是1-200g/100kg种子。
因此，本发明还涉及包含如本文所定义的式I化合物或I的可农用盐的种子。化合物I或其可农用盐的量通常为0.1g-10kg/100kg种子，优选1g-5kg/100kg种子，尤其是1-1000g/100kg种子。对于特殊作物如莴苣，施用率可能更高。
动物健康
式I化合物或其对映体或可兽用盐尤其还适合用于在动物中和动物上防除寄生虫。
因此，本发明的目的还要提供在动物中和动物上防治寄生虫的新方法。本发明的另一目的是提供对动物更安全的灭害剂。本发明的另一目的进一步在于提供可以与现有灭害剂相比以更低剂量使用的动物用灭害剂。本发明的另一目的是提供对寄生虫提供长的残留防治的动物用灭害剂。
本发明还涉及用于在动物中和动物上防除寄生虫的含有杀寄生虫有效量的式I化合物或其对映体或可兽用盐和可接受的载体的组合物。
本发明还提供了一种处理、防治、预防和保护动物以免受寄生虫侵染和感染的方法，包括对动物口服、局部或肠胃外给药或施用杀寄生虫有效量的式I化合物或其对映体或可兽用盐或包含它的组合物。
本发明还提供了一种制备用于处理、防治、预防或保护动物以防寄生虫侵袭或侵染的组合物的方法，该组合物包含杀寄生虫有效量的式I化合物或其对映体或可兽用盐或包含它的组合物。
化合物对抗农业有害物的活性并不意味着它们适合在动物中和动物上防治体内和体外寄生虫，后者要求例如在口服施用情况下的非催吐低剂量，与动物的代谢相容性，低毒性和安全处理。
惊人的是，现已发现式I化合物适合在动物中和动物上防除体内和体外寄生虫。
式I化合物或其对映体或可兽用盐和包含它们的组合物优选用于在包括温血动物(包括人)在内的动物和鱼中防治和预防侵袭和侵染。它们例如适于在哺乳动物如牛、绵羊、猪、骆驼、鹿、马、小猪、家禽、兔、山羊、狗和猫，水牛、驴、黇鹿和驯鹿，以及还有产皮动物如貂、丝鼠和浣熊，禽类如母鸡、鹅、火鸡和鸭以及鱼类如淡水鱼和咸水鱼如鲑鱼、鲤鱼和鳗鱼中防治和预防侵袭和侵染。
式I化合物或其对映体或可兽用盐和包含它们的组合物优选用于在家养动物如狗或猫中防治和预防侵袭和侵染。
在温血动物和鱼类中的侵袭包括但不限于虱、咬虱、蜱、羊鼻蝇蛆、羊蜱蝇、螯蝇、家蝇、蝇、myiasitic蝇幼虫、恙螨、蚋、蚊和蚤。
式I化合物或其对映体或可兽用盐和包含它们的组合物适于内吸和/或非内吸防治体外和/或体内寄生虫。它们对所有或部分发育阶段有效。
式I化合物尤其可以用于防除体外寄生虫。
式I化合物尤其可以用于分别防除下列目和属的寄生虫：
蚤(蚤目)，例如猫蚤(Ctenocephalides felis)、狗蚤(Ctenocephalides canis)、印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis)、致痒蚤(Pulex irritans)、穿皮潜蚤(Tungapenetrans)和具带病蚤(Nosopsyllus fasciatus)，蟑螂(蜚蠊目-Blattodea)，例如德国小蠊(Blattella germanica)、Blattellaasahinae、美洲蟑螂(Periplaneta americana)、日本大蠊(Periplanetajaponica)、棕色蜚蠊(Periplaneta brunnea)、Periplaneta fuligginosa、澳洲蜚蠊(Periplaneta australasiae)和东方蜚蠊(Blatta orientalis)，蝇、蚊(双翅目)，例如埃及伊蚊(Aedes aegypti)、白纹伊蚊(Aedesalbopictus)、剌扰伊蚊(Aedes vexans)、墨西哥果蝇(Anastrepha ludens)、五斑按蚊(Anopheles maculipennis)、Anopheles crucians、白足按蚊(Anopheles albimanus)、疟蚊(Anopheles gambiae)、Anophelesfreeborni、海南岛白踝按蚊(Anopheles leucosphyrus)、云南微小按蚊(Anopheles minimus)、四斑按蚊(Anopheles quadrimaculatus)、红头丽蝇(Calliphora vicina)、蛆症金蝇(Chrysomya bezziana)、Chrysomyahominivorax、Chrysomya macellaria、鹿蝇(Chrysops discalis)、Chrysops silacea、Chrysops atlanticus、螺旋蝇(Cochliomyiahominivorax)、嗜人瘤蝇蛆(Cordylobia anthropophaga)、狂怒库蠓(Culicoides furens)、尖音库蚊(Culex pipiens)、斑蚊(Culex nigripalpus)、致倦库蚊(Culex quinquefasciatus)、媒斑蚊(Culex tarsalis)、Culisetainornata、Culiseta melanura、人肤皮蝇(Dermatobia hominis)、小毛厕蝇(Fannia canicularis)、马蝇(Gasterophilus intestinalis)、刺舌蝇(Glossinamorsitans)、须舌蝇(Glossina palpalis)、Glossina fuscipes、胶舌蝇(Glossinatachinoides)、Haematobia irritans、Haplodiplosis equestris、潜蝇属(Hippelates spp.)、纹皮蝇(Hypoderma lineata)、Leptoconops torrens、Lucilia caprina、铜绿蝇(Lucilia cuprina)、丝光绿蝇(Lucilia sericata)、Lycoria pectoralis、沼蚊属(Mansonia)、家蝇(Musca domestica)、厩腐蝇(Muscina stabulans)、羊狂蝇(Oestrus ovis)、银足白蛉(Phlebotomusargentipes)、Psorophora columbiae、Psorophora discolor、Prosimuliummixtum、赤尾肉蝇(Sarcophaga haemorrhoidalis)、肉蝇属(Sarcophagasp.)、Simulium vittatum、厩螫蝇(Stomoxys calcitrans)、牛虻(Tabanusbovinus)、Tabanus atratus、红色原虻(Tabanus lineola)和Tabanussimilis；
虱(毛虱目)，例如人头虱(Pediculus humanus capitis)、人体虱(Pediculushumanus corporis)、阴虱(Pthirus pubis)、牛血虱(Haematopinuseurysternus)、猪血虱(Haematopinus suis)、牛颚虱(Linognathus vituli)、Bovicola bovis、鸡虱(Menopon gallinae)、Menacanthus stramineus和Solenopotes capillatus，
壁虱和寄生螨(寄螨目(Parasitiformes))：壁虱(蜱亚目(Ixodida))，例如黑脚硬蜱(Ixodes scapularis)、全环硬蜱(Ixodes holocyclus)、太平洋硬蜱(Ixodespacificus)、棕色犬壁虱(Rhiphicephalus sanguineus)、安氏革螨(Dermacentor andersoni)、美洲大革螨(Dermacentor variabilis)、长星形壁虱(Amblyomma americanum)、Ambryomma maculatum、Ornithodorushermsi、Ornithodorus turicata以及寄生螨(甲螨亚目(Mesostigmata))，例如柏氏禽刺螨(Ornithonyssus bacoti)和鸡皮刺螨(Dermanyssus gallinae)；辐螨亚目(Actinedida)(前气门亚目(Prostigmata))和粉螨亚目(Acaridida)(无气门目(Astigmata))，例如Acarapis属、Cheyletiella属、Ornithocheyletia属、鼠螨属(Myobia)、Psorergates属、蠕形螨属(Demodex spp.)、恙螨属(Trombicula spp.)、Listrophorus属、粉螨属(Acarus spp.)、食酪螨属(Tyrophagus spp.)、嗜木螨属(Caloglyphus spp.)、Hypodectes属、Pterolichus属、痒螨属(Psoroptes spp.)、疥螨属(Chorioptes spp.)、耳痒螨属(Otodectes spp.)、Sarcoptes属、背肛螨属(Notoedres spp.)、膝螨属(Knemidocoptes spp.)、Cytodites属和Laminosioptes属；
臭虫(Heteropterida)：温带臭虫(Cimex lectularius)、热带臭虫(Cimexhemipterus)、Reduvius senilis、锥蝽属(Triatoma spp.)、锥蝽属(Rhodniusspp.)、Panstrongylus属和Arilus critatus，
虱目(Anoplurida)，例如Haematopinus属、Linognathus属、Pediculus属、Phtirus属和Solenopotes属；
食毛目(Mallophagida)(Arnblycerina和Ischnocerina亚目)，例如Trimenopon属、Menopon属、Trinoton属、Bovicola属、Werneckiella属、Lepikentron属、Trichodectes属和Felicola属；
蛔虫(线虫纲(Nematoda))：
金针虫和Trichinosis(毛管目(Trichosyringida))，例如毛形科(Trichinellidae)(毛形属(Trichinella spp.))、毛首科(Trichuridae)、Trichuris属、毛细线虫属(Capillaria spp.)；
杆形目(Rhabditida)，例如小杆线虫属(Rhabditis spp.)、Strongyloides属、Helicephalobus属；
圆线虫目(Strongylida)，例如Strongylus属、Ancylostoma属、美洲钩虫(Necator americanus)、Bunostomum属(钩虫)、毛圆线虫属(Trichostrongylus spp.)、捻转血矛线虫(Haemonchus contortus)、Ostertagia属、Cooperia属、细颈线虫属(Nematodirus spp.)、Dictyocaulus属、Cyathostoma属、结节线虫属(Oesophagostomum spp.)、猪肾虫(Stephanurus dentatus)、Ollulanus属、夏伯特线虫属(Chabertiaspp.)、猪肾虫、气管比翼线虫(Syngamus trachea)、Ancylostoma属、钩虫属(Uncinaria spp.)、球首线虫属(Globocephalus spp.)、Necator属、后圆线虫属(Metastrongylus spp.)、毛样缪勒线虫(Muellerius capillaris)、Protostrongylus属、管圆线虫属(Angiostrongylus spp.)、Parelaphostrongylus属、Aleurostrongylus abstrusus和肾膨结线虫(Dioctophyma renale)；
肠线虫(蛔目(Ascaridida))，例如似蚓蛔线虫(Ascaris lumbricoides)、猪蛔虫(Ascaris suum)、鸡蛔虫(Ascaridia galli)、马副蛔虫(Parascarisequorum)、蛲虫(Enterobius vermicularis)(蛲虫)、犬弓首蛔虫(Toxocaracanis)、犬蛔虫(Toxascaris leonine)、Skrjabinema属和马尖尾线虫(Oxyuris equi)；
Camallanida，例如Dracunculus medinensis(麦地那龙线虫)；
旋尾目(Spirurida)，例如Thelazia属、丝虫属(Wuchereria spp.)、Brugia属、Onchocerca属、Dirofilari属、Dipetalonema属、Setaria属、Elaeophora属、狼尾旋线虫(Spirocerca lupi)和丽线虫属(Habronemaspp.)；
棘头虫(棘头动物门(Acanthocephala))，例如Acanthocephalus属、猪巨吻棘头虫(Macracanthorhynchus hirudinaceus)和棘头虫属(Oncicola)；
扁虫类(Planarians)(扁形动物门(Plathelminthes))：
肝吸虫(Flukes)(吸虫纲(Trematoda))，例如肝片形吸虫属(Faciola spp.)、Fascioloides magna、并殖吸虫属(Paragonimus spp.)、双腔吸虫属(Dicrocoelium spp.)、布氏姜片吸虫(Fasciolopsis buski)、华枝睾吸虫(Clonorchis sinensis)、血吸虫属(Schistosoma spp.)、毛毕吸虫属(Trichobilharzia spp.)、有翼翼形吸虫(Alaria alata)、并殖吸虫属和Nanocyetes属；
Cercomeromorpha，尤其是Cestoda(绦虫)，例如裂头绦虫属(Diphyllobothrium spp.)、Tenia属、棘球绦虫属(Echinococcus spp.)、犬复孔绦虫(Dipylidium caninum)、Multiceps属、膜壳绦虫属(Hymenolepisspp.)、中殖孔绦虫属(Mesocestoides spp.)、Vampirolepis属、Moniezia属、Anoplocephala属、Sirometra属、Anoplocephala属和Hymenolepis属。
式I化合物和含有它们的组合物尤其可用于防治双翅目、蚤目和蜱亚目的有害物。
此外，尤其优选式I化合物和含有它们的组合物在防除蚊中的用途。
式I化合物和含有它们的组合物在防除蝇中的用途是本发明的另一优选实施方案。
此外，尤其优选式I化合物和含有它们的组合物在防除蚤中的用途。
式I化合物和含有它们的组合物在防除壁虱中的用途是本发明的另一优选实施方案。
式I化合物还尤其可以用于防除体内寄生虫(蛔虫、棘头虫和扁虫类)。
给药可以预防和治疗方式进行。
活性化合物的给药直接或以合适的制剂形式口服、局部/经皮或肠胃外进行。
为了对温血动物口服给药，可以将式I化合物配制成动物饲料、动物饲料预混物、动物饲料浓缩物、丸剂、溶液、糊、悬浮液、浸液、凝胶、片剂、大丸剂和胶囊。此外，式I化合物可以在其饮用水中给药于动物。对于口服给药，所选择的剂型应为动物提供0.01-100mg/kg动物体重/天，优选0.5-100mg/kg动物体重/天的式I化合物。
或者，式I化合物可以肠胃外给药于动物，例如通过腔内、肌内、静脉内或皮下注射。式I化合物可以分散或溶于对于皮下注射而言生理上可接受的载体中。或者，式I化合物可配制成皮下给药用植入物。此外，式I化合物可以透皮给药于动物。对于肠胃外给药，所选剂型应为动物提供0.01-100mg/kg动物体重/天的式I化合物。
式I化合物还可以浸液、粉剂、粉末、套环、挂牌(medallions)、喷雾剂、香波、滴施(spot-on)和喷淋(pour-on)配制剂形式以及以软膏或水包油或油包水乳液局部给药于动物。对于局部施用，浸液和喷雾剂通常含有0.5-5,000ppm，优选1-3,000ppm式I化合物。此外，式I化合物可以配制成动物，特别是四足动物如牛和绵羊用耳贴。
合适的制剂是：
-溶液，如口服溶液、稀释后口服给药用浓缩物、用于皮肤上或用于体腔内的溶液、喷淋配制剂、凝胶；
-口服或皮肤给药乳液和悬浮液；半固体制剂；
-其中将活性化合物在软膏基质中或在水包油或油包水乳液基质中加工的配制剂；
-固体制剂如粉末、预混物或浓缩物、颗粒、丸剂、片剂、大丸剂、胶囊；气雾剂和吸入剂，以及含有活性化合物的成型制品。
适合注射的组合物通过将活性成分溶于合适的溶剂中并任选加入其他成分如酸、碱、缓冲盐、防腐剂和加溶剂而制备。过滤这些溶液并无菌填充。
合适的溶剂是生理上耐受的溶剂如水，链烷醇如乙醇、丁醇、苄醇、甘油、丙二醇、聚乙二醇、N-甲基吡咯烷酮、2-吡咯烷酮及其混合物。
活性化合物可以任选溶于生理上耐受的且适合注射的植物或合成油中。
合适的加溶剂是促进活性化合物在主溶剂中溶解或防止其沉淀的溶剂。实例是聚乙烯基吡咯烷酮、聚乙烯醇、聚氧乙基化蓖麻油和聚氧乙基化脱水山梨糖醇酯。
合适的防腐剂是苄醇、三氯丁醇、对羟基苯甲酸酯和正丁醇。
口服溶液直接给药。浓缩物在预先稀释至使用浓度之后口服给药。口服溶液和浓缩物根据上面对注射液所述的现有技术制备，并不必需无菌程序。
用于皮肤上的溶液滴施、涂施、擦施、洒施或喷施。
用于皮肤上的溶液根据现有技术以及上面对注射液所述制备，并不必需无菌程序。
通常而言，“杀寄生虫有效量”是指对生长获得可观察到的效果所需的活性成分的量，所述效果包括坏死、死亡、阻滞、预防和去除效果，破坏效果或减少目标生物体的出现和活动的效果。对于在本发明中使用的各种化合物/组合物，杀寄生虫有效量可以变化。组合物的杀寄生虫有效量也会根据主要条件如所需杀寄生虫效果及持续时间、目标物种、施用方式等而变化。
可以用于本发明的组合物通常可以包含约0.001-95％式I化合物。
通常有利的是以0.5-100mg/kg/天，优选1-50mg/kg/天的总量施用式I化合物。
即用制剂以10重量ppm-80重量％，优选0.1-65重量％，更优选1-50重量％，最优选5-40重量％的浓度含有对寄生虫，优选体外寄生虫起作用的化合物。
在使用前稀释的制剂以0.5-90重量％，优选1-50重量％的浓度含有对体外寄生虫起作用的化合物。
此外，制剂以10重量ppm-2重量％，优选0.05-0.9重量％，非常特别优选0.005-0.25重量％的浓度包含对抗体内寄生虫的式I化合物。
在本发明的优选实施方案中，经皮/局部施用包含式I化合物的组合物。
在另一优选实施方案中，局部施用以含有化合物的成型制品如套环、挂牌、耳贴、在身体部分上固定用的绑带以及粘合条和箔的形式进行。
通常有利的是施用在三周内以10-300mg/kg，优选20-200mg/kg，最优选25-160mg/kg被处理动物体重的总量释放式I化合物的固体配制剂。
为了制备成型制品，使用热塑性和柔性塑料以及弹性体和热塑性弹性体。合适的塑料和弹性体是与式I化合物充分相容的聚乙烯基树脂、聚氨酯、聚丙烯酸酯、环氧树脂、纤维素、纤维素衍生物、聚酰胺和聚酯。塑料和弹性体的详细列表以及成型制品的制备程序例如在WO 03/086075中给出。实施例
本发明现由下列实施例进一步详细说明，但不对其施加任何限制。
化合物例如通常可以通过联用的高效液相色谱法/质谱法(HPLC/MS)、1H-NMR和/或其熔点表征。
HPLC分析柱：来自德国Merck KgaA的RP-18柱Chromolith SpeedROD。洗脱：乙腈+0.1％三氟乙酸(TFA)/水+0.1％三氟乙酸(TFA)，在40℃下在5分钟内比例为5:95-95:5。
RT或r.t.＝HPLC保留时间；[M+H]+、[M+Na]+或[M+K]+峰的m/z。
HPLC分析柱2：Phenomenex Kinetex 1.7μm XB-C18 100A；50×2.1mm
洗脱：A：乙腈+0.1％三氟乙酸(TFA)/水+0.1％三氟乙酸(TFA)，在50℃下在1.5分钟内比例为5:95-95:5。
RT或r.t.＝HPLC保留时间；[M+H]+、[M+Na]+或[M+K]+峰的m/z。
1H-NMR或13C-NMR：信号由相对于四甲基硅烷或对于13C-NMR而言相对于CDCl3的化学位移(ppm)、其多重性和其积分(所给氢原子的相对数)表征。使用下列缩写表征信号的多重性：m＝多重峰，q＝四重峰，t＝三重峰，d＝双峰和s＝单峰。
S.合成实施例
S.1.合成N-(4,5-二氢噻唑-2-基)-N-乙基-2-(3-吡啶基)噻唑-5-胺(化合物C.1)步骤1：
向S-1(15g，0.072mol)在叔丁醇(80mL)中的搅拌溶液中加入Et3N(9.9mL，0.08mol)。10分钟后加入二苯基磷酰叠氮化物(17mL，0.072mol)并将反应混合物在80℃下加热16小时。然后将反应混合物浓缩，用水(200mL)稀释并用乙酸乙酯萃取(2×200mL)。合并的有机层在无水硫酸钠上干燥，过滤并浓缩，得到16g粗产物。该粗产物通过用在己烷中的20％乙酸乙酯洗脱的快速柱层析(硅胶：100-200目)提纯，以60％产率得到12g黄色固体状S-2。
1H NMR(400MHz，DMSO-d6)：δ1.4(s，9H)，7.1(s，1H)，10.9(s，1H)ppm。
步骤2：
在0℃下向S-2(12g，0.043mol)在DMF(100mL)中的搅拌溶液中加入60％NaH(2.5g，0.0647mol)，搅拌50分钟。50分钟之后缓慢加入乙基碘(10.1g，0.0647mol)，将该反应温热至室温并搅拌4小时。然后将反应混合物用冰水(500mL)稀释并用乙酸乙酯(100mL)萃取。有机层在无水硫酸钠上干燥，过滤并浓缩，得到12g粗产物。将该粗产物通过用在己烷中的20％乙酸乙酯洗脱的快速柱层析(硅胶：100-200目)提纯，以77％产率得到10g黄色固体状S-3。
1H NMR(400MHz，DMSO-d6)：δ1.16(t，J＝6.8Hz，3H)，1.5(s，9H)，3.80(q，J＝6.8Hz，2H)，7.4(s，1H)ppm。
步骤3：
将S-3(4.5g，0.0147mol)、吡啶-3-硼酸(2.3g，0.016mol)和K2CO3水溶液(5g，在5mL H2O中，0.036mol)在甲苯(30mL)和乙醇(30mL)的混合物中的搅拌溶液用氩气脱气30分钟。30分钟后在室温下加入Pd(PPh3)4(160mg，0.00014mol)并将反应混合物在110℃下加热16小时。然后将反应混合物滤过硅藻土垫并将滤液在减压下浓缩。然后将残余物用水(50mL)稀释并用乙酸乙酯(100mL)萃取。将有机层在无水硫酸钠上干燥，过滤并浓缩，得到4.5g粗产物。将该粗产物通过用在石油醚中的20％乙酸乙酯洗脱的快速柱层析(硅胶：100-200目)提纯，以56％产率得到2.5g黄色固体状S-4。
1H NMR(400MHz，DMSO-d6)：δ1.22(t，J＝7.2Hz，3H)，3.87-3.85(q，2H)，7.51-7.46(m，1H)，7.70(s，1H)，8.22(d，J＝8Hz，1H)，8.60(d，J＝5.6Hz，1H)，9.05(d，J＝1.2Hz，1H)。
步骤4：
在0℃下向S-4(2.5g，0.081mol)在CH2Cl2(10mL)中的搅拌溶液中加入三氟乙酸(5mL)，将反应混合物温热至室温并搅拌2小时。然后将反应混合物浓缩，用Na2CO3水溶液(20mL)将pH调节至～9-10并用乙酸乙酯(100mL)萃取。将有机层分离，在无水Na2SO4上干燥并减压浓缩，以94％产率得到1.5g黑色液体状S-5。
1H NMR(400MHz，DMSO-d6)：δ1.19(t，J＝7.2Hz，3H)，3.50-3.46(q，J＝7.6Hz，2H)，6.68(t，J＝5.2Hz，1H)，6.86(s，1H)，7.43-7.40(m，1H)，8.02(d，J＝8Hz，1H)，8.48(d，J＝3.6Hz，1H)，8.89(d，J＝1.2Hz，1H)。
步骤5：
在密封管中将S-5(500mg，2.44mmol)、1-氯-2-异硫氰酸酯基乙烷(442mg，3.66mmol)在1,4-二烷中的搅拌溶液加热至110℃并保持24小时。减压蒸发1,4-二烷，得到500mg粗产物。然后将该粗产物通过用100％EtOAc洗脱该产物的快速柱层析(硅胶：100-200目)提纯，以12％产率得到85mg浅黄色固体状S-6(化合物C.1)。
1H NMR(400MHz，DMSO-d6)：δ1.27(t，J＝7.2Hz，3H)，3.48(t，J＝7.6Hz，2H)，3.92(q，J＝7.2Hz，2H)，4.12(t，J＝8Hz，2H)，7.50-7.47(m，1H)，7.75(s，1H)，8.22-8.19(m，1H)，8.6-8.59(dd，J＝4.0，1.6Hz，1H)，9.04(d，J＝1.6Hz，1H)。
S.2.合成2-(3-吡啶基)-5-(2-吡啶硫基)噻唑(化合物C.5)
步骤1：
在室温下向S-7(2.5g，0.015mol)在DMF(25mL)中的搅拌溶液中加入NBS(4.1g，0.023mol)。然后将反应混合物加热至60℃并在60℃下搅拌6小时。在冷却至室温之后将反应混合物用冰水(100mL)稀释，将形成的固体滤过硅藻土并将滤液用乙酸乙酯萃取(3×100mL)。合并的有机层用水(2×100mL)、盐水(100mL)洗涤，在无水硫酸钠上干燥，过滤并浓缩，得到3g粗产物。将该粗产物通过用在己烷中的30％乙酸乙酯洗脱的快速柱层析(硅胶：100-200目)提纯，以灰白色固体得到1.4g(38％)S-8。
1H NMR(400MHz，CDCl3)：δ9.09(d，J＝2.5Hz，1H)，8.68(dd，J＝4.8，1.8Hz，1H)，8.17(dt，J＝7.9，2.0Hz，1H)，7.80(d，J＝1.4Hz，1H)，7.40(dd，J＝8.1，4.9Hz，1H)。
步骤2：
在室温下向S-8(1.0g，0.004mol)在DMF(10mL)中的搅拌溶液中加入吡啶-2-硫醇(0.55g，0.005mol)，然后加入K2CO3(1.15g，0.0083mol)。然后将反应混合物加热至100℃并在100℃下搅拌16小时。在冷却至室温之后将反应混合物用冰水(100mL)稀释并用乙酸乙酯萃取(3×100mL)。合并的有机层用水(2×100mL)、盐水(100mL)洗涤，在无水硫酸钠上干燥，过滤并浓缩，得到1g粗产物。将该粗产物通过用在己烷中的40％乙酸乙酯洗脱的快速柱层析(硅胶：100-200目)提纯，以浅黄色固体得到0.45g(40％)S-9(化合物C.5)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)：δ9.18(d，J＝2.3Hz，1H)，8.69(dd，J＝4.9，1.7Hz，1H)，8.51-8.42(m，1H)，8.25(dt，J＝8.1，2.0Hz，1H)，8.03(s，1H)，7.56(td，J＝7.8，1.9Hz，1H)，7.41(dd，J＝8.0，4.8Hz，1H)，7.17-7.04(m，2H)。
S.3 合成4-溴-2-(3-吡啶基)-5-(2-吡啶硫基)噻唑(化合物C.17)
在室温下向S-9(0.4g，0.001mol)在DMF(10mL)中的搅拌溶液中加入NBS(0.39g，0.002mol)并在室温下搅拌16小时。然后将反应混合物用冰水(100mL)稀释，将沉淀的固体过滤并干燥，得到0.3g粗产物。将该粗产物通过用在己烷中的40％乙酸乙酯洗脱的快速柱层析(硅胶：100-200目)提纯，以浅褐色固体得到0.11g(24％)S-10(化合物C.17)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)：δ9.16(s，1H)，8.71(s，1H)，8.52-8.42(m，1H)，8.25(dt，J＝8.0，1.9Hz，1H)，7.59(td，J＝7.8，1.8Hz，1H)，7.42(dd，J＝8.0，4.8Hz，1H)，7.18-7.06(m，2H)。
S.4 合成4-氯-2-(3-吡啶基)-5-(2-吡啶硫基)噻唑(化合物C.15)
在室温下向S-9(0.33g，0.001mol)在DMF(5mL)中的搅拌溶液中加入NCS(0.24g，0.001mol)并在室温下搅拌16小时。然后将反应混合物用冰水(50mL)稀释，将沉淀的固体过滤并干燥，得到0.3g粗产物。将该粗产物通过用乙醚研制而提纯。将残余物干燥，以浅褐色固体得到0.17g(45％)S-11(化合物C.15)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)：δ9.16(s，1H)，8.71(d，J＝5.0Hz，1H)，8.50-8.42(m，1H)，8.26(dt，J＝8.1，1.9Hz，1H)，7.59(td，J＝7.8，1.9Hz，1H)，7.42(dd，J＝7.9，4.8Hz，1H)，7.17-7.06(m，2H)。
S.5 合成2-(3-吡啶基)-5-(2-吡啶亚磺酰基)噻唑(化合物C.6)
在0℃下向S-9(0.5g，0.0018mol)在DCM(10mL)中的搅拌溶液中加入间氯过氧苯甲酸(0.27g，0.002mol)并在室温下搅拌2小时。然后将反应混合物用饱和NaHCO3溶液(25mL)、水(25mL)、盐水(25mL)洗涤，在无水硫酸钠上干燥，过滤并浓缩，得到0.3g粗产物。将该粗产物通过用在DCM中的5％MeOH洗脱的快速柱层析(硅胶：100-200目)提纯，以灰白色固体得到0.11g(22％)S-12(化合物C.6)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)：δ9.13-9.08(m，1H)，8.71-8.60(m，2H)，8.34(s，1H)，8.18(ddd，J＝8.9，3.3，1.5Hz，2H)，8.01(td，J＝7.8，1.7Hz，1H)，7.47-7.34(m，2H)。
S.6 合成2-(3-吡啶基)-5-(2-吡啶基磺酰基)噻唑(化合物C.7)
在0℃下向S-9(0.5g，0.0018mol)在乙腈(10mL)和水(2mL)中的搅拌溶液中加入过硫酸氢钾制剂(2.27g，0.0036mol)，然后加入NaHCO3(0.07g，0.0009mol)并在室温下搅拌24小时。然后将反应混合物滤过硅藻土并将滤液在无水硫酸钠上干燥，过滤并浓缩，得到0.5g粗产物。将该粗产物通过用在DCM中的5％MeOH洗脱的快速柱层析(硅胶：100-200目)提纯，以灰白色固体得到0.3g。将该固体通过制备型HPLC进一步提纯，以灰白色固体得到0.17g(30％)S-13(化合物C.7)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)：δ9.13-9.08(m，1H)，8.71-8.60(m，2H)，8.34(s，1H)，8.18(ddd，J＝8.9，3.3，1.5Hz，2H)，8.01(td，J＝7.8，1.7Hz，1H)，7.47-7.34(m，2H)。
S.7 合成2-(3-吡啶基)-5-(2-吡啶基甲基)噻唑(化合物C.19)
步骤1：
在-78℃下向S-7(6.0g，0.0370mol)在无水THF(100mL)中的搅拌溶液中加入LDA(36mL，0.0744mol，2M THF溶液)并将所得反应混合物搅拌30分钟。然后一次加入吡啶甲醛(6g，0.0555mol)，将该混合物温热至室温，然后搅拌2小时。由TLC监测反应进程。反应混合物用NH4Cl水溶液(100mL)终止并用乙酸乙酯(200mL)萃取。有机层在无水硫酸钠上干燥，过滤并浓缩，得到7.0g粗产物。该粗产物通过用在DCM中的2％甲醇洗脱的快速柱层析(硅胶：100-200目)提纯，以褐色液体得到4.0g(40％)S-14。
1H NMR(400MHz，DMSO-d6)：δ9.07(d，J＝2.3Hz，1H)，8.73-8.58(m，1H)，8.54(dd，J＝4.6，1.8Hz，1H)，8.24(dt，J＝7.9，2.0Hz，1H)，7.96-7.76(m，2H)，7.65(d，J＝7.8Hz，1H)，7.50(dd，J＝8.0，4.8Hz，1H)，7.32(dd，J＝7.5，4.8Hz，1H)，6.68(d，J＝4.7Hz，1H)，6.07(d，J＝4.6Hz，1H)。
步骤2：
在室温下向S-14(500mg，0.00185mol)在无水THF(30mL)中的搅拌溶液中加入PBr3(10.9mL，0.00743mol)，然后将反应混合物加热至回流并保持16小时。将反应混合物冷却并用冰水(3mL)稀释，然后使用NaOH水溶液将pH调节至～9-10。将所得混合物用乙酸乙酯(50mL)萃取。有机层在无水硫酸钠上干燥，过滤并浓缩，得到500mg粗化合物。该粗产物通过用在DCM中的2％甲醇洗脱的快速柱层析(硅胶：100-200目)提纯，以褐色液体得到180mg(38％)S-15(化合物C.19)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ9.11(d，J＝2.4Hz，1H)，8.67-8.56(m，2H)，8.18(dd，J＝7.7，2.0Hz，1H)，7.76(s，1H)，7.66(td，J＝7.6，1.8Hz，1H)，7.35(dd，J＝7.9，4.8Hz，1H)，7.29-7.23(m，1H)，7.19(dd，J＝7.5，4.9Hz，1H)，4.38(s，2H)。
S.8 合成(E)-N-甲氧基-1-(2-吡啶基)-1-[2-(3-吡啶基)噻唑-5-基]甲亚胺(methanimine)和(Z)-N-甲氧基-1-(2-吡啶基)-1-[2-(3-吡啶基)噻唑-5-基]甲亚胺(化合物C.20)
步骤1：
在0℃下向S-14(2g，0.0074mol)在DCM(50mL)中的搅拌溶液中加入戴斯-马丁试剂(4.7g，0.011mol)，然后将反应混合物在室温下搅拌3小时。将反应混合物用饱和NaHCO3溶液(20mL)稀释并用DCM(60mL)萃取。有机层在无水硫酸钠上干燥，过滤并浓缩，得到1.5g粗物质。将该粗产物通过用在DCM中的1％甲醇洗脱的快速柱层析(硅胶：100-200目)提纯，以褐色固体得到1.0g(54％)S-16。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ9.32(d，J＝2.2Hz，1H)，9.08(d，J＝0.9Hz，1H)，8.81(dd，J＝4.7，1.2Hz，1H)，8.73(dd，J＝4.8，1.5Hz，1H)，8.39(dt，J＝8.2，2.0Hz，1H)，8.26(dt，J＝7.9，1.1Hz，1H)，7.95(td，J＝7.7，1.6Hz，1H)，7.58(ddd，J＝7.4，4.7，1.2Hz，1H)，7.44(dd，J＝8.0，4.8Hz，1H)。
步骤2：
在室温下向S-16(300mg，0.0011mol)在EtOH(10mL)中的搅拌溶液中加入CH3ONH2〃HCl(217mg，0.00262mol)，然后将反应混合物回流3小时。由TLC监测反应进程。将反应混合物在减压下浓缩，将残余物用DCM(30mL)稀释并用饱和NaHCO3溶液(10mL)洗涤。有机层在无水硫酸钠上干燥，过滤并浓缩，得到250mg粗化合物。将该固体用乙醚(15mL)洗涤，过滤并干燥，以褐色固体得到130mg S-17(化合物C.20)(E和Z-异构体的混合物，比例约为1:3)。
1H NMR(400MHz，DMSO-d6)：δ9.19(dd，J＝13.7，2.2Hz，1H)，8.80-8.61(m，2H)，8.51(s，1H)，8.43-8.28(m，1H)，8.05-7.93(m，1H)，7.82(d，J＝7.9Hz，1H)，7.63-7.51(m，2H)，4.19(s，3H)，3.93(s，1H)。
C.化合物实施例
本发明的化合物实施例由其下面的1H NMR表征：
C.1 N-(4,5-二氢噻唑-2-基)-N-乙基-2-(3-吡啶基)噻唑-5-胺：
1H NMR(400MHz，DMSO-d6)：δ1.27(t，J＝7.2Hz，3H)，3.48(t，J＝7.6Hz，2H)，3.92(q，J＝7.2Hz，2H)，4.12(t，J＝8Hz，2H)，7.50-7.47(m，1H)，7.75(s，1H)，8.22-8.19(m，1H)，8.6-8.59(dd，J＝4.0，1.6Hz，1H)，9.04(d，J＝1.6Hz，1H)。
C.2 N-乙基-N-[2-(3-吡啶基)噻唑-5-基]-4,5-二氢唑-2-胺：
1H NMR(400MHz，DMSO-d6)：δ1.27(t，J＝7.1Hz，3H)，3.85(t，J＝8.8Hz，2H)，3.90(q，J＝6.6Hz，2H)，4.46(t，J＝8.9Hz，2H)，7.48(dd，J＝8.0，4.9Hz，1H)，7.68(s，1H)，8.22-8.19(d，J＝4.4Hz，1H)，8.59-8.58(dd，J＝4.9，1.4Hz，1H)，9.03(d，J＝1.7Hz，1H)。
C.3 4-氯-N-(4,5-二氢噻唑-2-基)-N-乙基-2-(3-吡啶基)噻唑-5-胺：
1H NMR(400MHz，DMSO-d6)：δ1.16(t，J＝7.1Hz，3H)，3.39(t，J＝7.7Hz，2H)，3.66(q，J＝7.3Hz，2H)，4.04(t，J＝7.7Hz，2H)，7.57(dd，J＝7.5，2.7Hz，1H)，8.32-8.29(d，J＝8.4Hz，1H)，8.74-8.72(dd，J＝4.6，1.6Hz，1H)，9.10(d，J＝2.0Hz，1H)。
C.4 N-[4-氯-2-(3-吡啶基)噻唑-5-基]-N-乙基-4,5-二氢唑-2-胺：
1H NMR(400MHz，DMSO-d6)：δ1.16(t，J＝7.0Hz，3H)，3.68(q，J＝7.1Hz，2H)，3.73(t，J＝8.6Hz，2H)，4.34(t，J＝8.8Hz，2H)，7.56(ddd，J＝5.5，4.8，0.6Hz，1H)，8.29-8.26(ddd，J＝4.0，2.2，1.8Hz，1H)，8.72-8.70(dd，J＝4.6，1.5Hz，1H)，9.08(d，J＝1.7Hz，1H)。
C.5 2-(3-吡啶基)-5-(2-吡啶硫基)噻唑
1H NMR(400MHz，CDCl3)：δ9.18(d，J＝2.3Hz，1H)，8.69(dd，J＝4.9，1.7Hz，1H)，8.51-8.42(m，1H)，8.25(dt，J＝8.1，2.0Hz，1H)，8.03(s，1H)，7.56(td，J＝7.8，1.9Hz，1H)，7.41(dd，J＝8.0，4.8Hz，1H)，7.17-7.04(m，2H)。
C.6 2-(3-吡啶基)-5-(2-吡啶基亚磺酰基)噻唑
1H NMR(400MHz，CDCl3)：δ9.13-9.08(m，1H)，8.71-8.60(m，2H)，8.34(s，1H)，8.18(ddd，J＝8.9，3.3，1.5Hz，2H)，8.01(td，J＝7.8，1.7Hz，1H)，7.47-7.34(m，2H)。
C.7 2-(3-吡啶基)-5-(2-吡啶基磺酰基)噻唑
1H NMR(400MHz，CDCl3)：δ9.18(d，J＝2.3Hz，1H)，8.79-8.70(m，2H)，8.48(s，1H)，8.30-8.18(m，2H)，7.99(td，J＝7.8，1.7Hz，1H)，7.54(ddd，J＝7.6，4.7，1.2Hz，1H)，7.43(dd，J＝8.0，4.8Hz，1H)。
C.8 2-(3-吡啶基)-5-(3-吡啶硫基)噻唑
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ9.13(s，1H)，8.69(d，J＝4.9Hz，1H)，8.61(s，1H)，8.49(s，1H)，8.20(dq，J＝7.7，1.8Hz，1H)，8.00(d，J＝1.4Hz，1H)，7.62(dq，J＝7.7，1.7Hz，1H)，7.40(dd，J＝8.1，4.9Hz，1H)，7.26(d，J＝1.3Hz，1H)。
C.9 2-(3-吡啶基)-5-(4-吡啶硫基)噻唑
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ9.18(d，J＝2.4Hz，1H)，8.72(dd，J＝4.8，1.7Hz，1H)，8.45(d，J＝5.4Hz，2H)，8.25(dt，J＝8.0，2.0Hz，1H)，8.04(s，1H)，7.43(dd，J＝8.0，4.8Hz，1H)，7.11-7.03(m，2H)。
C.10 2-(3-吡啶基)-5-嘧啶-2-基硫基噻唑
1H NMR(400MHz，CDCl3)：δ9.22(s，1H)，8.71(s，1H)，8.55(dd，J＝4.9，1.0Hz，2H)，8.27(d，J＝7.9Hz，1H)，8.01(d，J＝1.0Hz，1H)，7.42(d，J＝6.7Hz，1H)，7.07(t，J＝4.8Hz，1H)。
C.11 2-(3-吡啶基)-5-嘧啶-2-基亚磺酰基噻唑
1H NMR(400MHz，DMSO)：δ9.14(d，J＝2.3Hz，1H)，9.04(d，J＝4.8Hz，2H)，8.71(dd，J＝4.9，1.6Hz，1H)，8.64(s，1H)，8.33(dt，J＝7.8，2.2Hz，1H)，7.72(t，J＝4.8Hz，1H)，7.55(dd，J＝8.0，4.8Hz，1H)。
C.12 2-(3-吡啶基)-5-嘧啶-2-基磺酰基噻唑
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ8.92(d，J＝4.7Hz，1H)，8.78(s，1H)，8.38(d，J＝1.1Hz，1H)，8.25(d，J＝6.4Hz，1H)，7.72(d，J＝8.0Hz，1H)，7.47(t，J＝4.8Hz，1H)，7.35(t，J＝7.3Hz，1H)。
C.13 2-(3-吡啶基)-5-(2-噻吩硫基)噻唑
1H NMR(400MHz，DMSO-d6)δ9.08(d，J＝2.3Hz，1H)，8.67(dd，J＝4.9，1.6Hz，1H)，8.26(dt，J＝8.0，2.0Hz，1H)，8.12(s，1H)，7.76(dd，J＝5.4，1.3Hz，1H)，7.53(dd，J＝8.0，4.8Hz，1H)，7.45(dd，J＝3.5，1.3Hz，1H)，7.11(dd，J＝5.3，3.6Hz，1H)。
C.14 2-(3-吡啶基)-5-噻唑-2-基硫基噻唑
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ9.20(s，1H)，8.72(s，1H)，8.24(d，J＝7.8Hz，1H)，8.10(s，1H)，7.72(d，J＝3.3Hz，1H)，7.42(s，1H)，7.30(d，J＝3.4Hz，1H).
C.15 4-氯-2-(3-吡啶基)-5-(2-吡啶硫基)噻唑
1H NMR(400MHz，CDCl3)：δ9.16(s，1H)，8.71(d，J＝5.0Hz，1H)，8.50-8.42(m，1H)，8.26(dt，J＝8.1，1.9Hz，1H)，7.59(td，J＝7.8，1.9Hz，1H)，7.42(dd，J＝7.9，4.8Hz，1H)，7.17-7.06(m，2H)。
C.16 4-氯-2-(3-吡啶基)-5-嘧啶-2-基硫基噻唑
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ9.17(d，J＝2.4Hz，1H)，8.71(dd，J＝4.9，1.7Hz，1H)，8.56(d，J＝4.8Hz，2H)，8.26(dt，J＝8.1，1.9Hz，1H)，7.42(dd，J＝8.0，4.8Hz，1H)，7.09(t，J＝4.8Hz，1H)。
C.17 4-溴-2-(3-吡啶基)-5-(2-吡啶硫基)噻唑
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ9.16(s，1H)，8.71(s，1H)，8.52-8.42(m，1H)，8.25(dt，J＝8.0，1.9Hz，1H)，7.59(td，J＝7.8，1.8Hz，1H)，7.42(dd，J＝8.0，4.8Hz，1H)，7.18-7.06(m，2H).
C.18 4-溴-2-(3-吡啶基)-5-嘧啶-2-基硫基噻唑
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ9.17(s，1H)，8.71(d，J＝4.7Hz，1H)，8.56(d，J＝4.8Hz，2H)，8.27(dt，J＝8.0，2.0Hz，1H)，7.42(dd，J＝7.9，4.8Hz，1H)，7.09(t，J＝4.8Hz，1H)。
C.19 2-(3-吡啶基)-5-(2-吡啶基甲基)噻唑
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ9.11(d，J＝2.4Hz，1H)，8.67-8.56(m，2H)，8.18(dd，J＝7.7，2.0Hz，1H)，7.76(s，1H)，7.66(td，J＝7.6，1.8Hz，1H)，7.35(dd，J＝7.9，4.8Hz，1H)，7.29-7.23(m，1H)，7.19(dd，J＝7.5，4.9Hz，1H)，4.38(s，2H)。
C.20 Z-异构体(Z)-N-甲氧基-1-(2-吡啶基)-1-[2-(3-吡啶基)噻唑-5-基]甲亚胺和E-异构体(E)-N-甲氧基-1-(2-吡啶基)-1-[2-(3-吡啶基)噻唑-5-基]甲亚胺的化合物混合物
(Z)-N-甲氧基-1-(2-吡啶基)-1-[2-(3-吡啶基)噻唑-5-基]甲亚胺+(E)-N-甲氧基-1-(2-吡啶基)-1-[2-(3-吡啶基)噻唑-5-基]甲亚胺，比例约4:1
1H NMR(400MHz，DMSO-d6)：δ9.19(dd，J＝13.7，2.2Hz，1H)，8.80-8.61(m，2H)，8.51(s，1H)，8.43-8.28(m，1H)，8.05-7.93(m，1H)，7.82(d，J＝7.9Hz，1H)，7.63-7.51(m，2H)，4.19(s，3H)，3.93(s，1H)。
C.21 E-异构体[(E)-[2-吡啶基-[2-(3-吡啶基)噻唑-5-基]亚甲基]氨基]脲和Z-异构体[(Z)-[2-吡啶基-[2-(3-吡啶基)噻唑-5-基]亚甲基]氨基]脲的化合物混合物
[(E)-[2-吡啶基-[2-(3-吡啶基)噻唑-5-基]亚甲基]氨基]脲+[(Z)-[2-吡啶基-[2-(3-吡啶基)噻唑-5-基]亚甲基]氨基]脲，比例约1:3
1H NMR(400MHz，DMSO-d6)：δ10.99(s，1H)，9.16(d，J＝2.2Hz，1H)，8.84(dt，J＝4.6，1.5Hz，1H)，8.70(td，J＝4.8，1.6Hz，1H)，8.35(ddt，J＝14.5，8.1，1.9Hz，2H)，8.08(td，J＝7.8，1.8Hz，1H)，7.90(s，1H)，7.77(dt，J＝7.9，1.1Hz，1H)，7.65-7.51(m，2H)，6.78(s，1H)，6.64(s，2H)。
B.生物学实施例
本发明式I化合物的生物学活性可以在下面所述生物学试验中评价。
通用条件：
若无相反描述，大部分试验溶液按如下制备：
将活性化合物以所需浓度溶于1:1(体积比)蒸馏水:丙酮混合物中。在使用当天制备试验溶液(若无相反描述，通常以重量/体积浓度)。
B.1 巢菜修尾蚜(Megoura viciae)
为了通过接触或内吸方式评价对巢菜修尾蚜(Megoura viciae)的防治，测试单元由含有宽菜豆叶片的24孔微滴定板构成。
使用含有75体积％水和25体积％DMSO的溶液配制化合物。使用定制微雾化器将不同浓度的配制化合物以2.5μl喷雾于叶片上，重复两次。
在施用之后，将叶片风干并将5-8只蚜虫成虫置于微滴定板孔内的叶片上。然后使蚜虫在被处理叶片上吸食并在约23±1℃和约50±5％相对湿度下温育5天。然后肉眼评价蚜虫死亡率和繁殖力。
在该试验中，与未处理对照相比，结构C.1、C.3和C.4的化合物实施例在800ppm下显示出至少75％的死亡率。
B.2 绿桃蚜(Myzus persicae)
为了通过内吸方式评价对绿桃蚜(Myzus persicae)的防治，测试单元由在人造膜下含有液体人工膳食的96孔微滴定板组成。
使用含有75体积％水和25体积％DMSO的溶液配制化合物。使用定制微雾化器将不同浓度的配制化合物吸移于蚜虫膳食上，重复两次。
在施用之后，将5-8只成虫蚜虫置于微滴定板孔内的人工膜上。然后使蚜虫在被处理蚜虫膳食上吮吸并在约23±1℃和约50±5％相对湿度下温育3天。然后肉眼评价蚜虫死亡率和繁殖力。
在该试验中，与未处理对照相比，结构C.1和C.4的化合物实施例在800ppm下显示出至少75％的死亡率。
B.3 豇豆蚜(豆蚜(Aphis craccivora)
将活性化合物以所需浓度溶于1:1(体积比)的蒸馏水:丙酮混合物中。在使用当天制备试验溶液。
在记录有害物种群之后喷雾定居有大约100-150只各龄蚜虫的盆栽豇豆植株。24、72和120小时后评价种群减少。
在该试验中，与未处理对照相比，结构C.1、C.3和C.4的化合物实施例在100ppm下显示出至少75％的死亡率。
B.4 银叶粉虱(Bemisia argentifolii)
在环己酮中将活性化合物配制成在管中供应的10,000ppm溶液。将各管插入装备有雾化喷嘴的自动静电喷雾器中并作为储备溶液使用，在50％丙酮:50％水(体积)中由该储备溶液产生更低稀释度。非离子表面活性剂()以0.01％(体积)的量包括在该溶液中。
通过装备有雾化喷嘴的自动静电植株喷雾器喷雾子叶阶段的棉花植株(每盆一株)。在喷雾器通风橱中干燥各植株，然后从喷雾器中取出。将各盆置于塑料杯中并引入约10-12只粉虱成虫(约3-5天龄)。使用抽吸装置和连接于防护移液管头的无毒管收集昆虫。然后将含有收集的昆虫的该管头轻轻地插入含有处理植株的土壤中，使昆虫爬出该管头而到达叶面上取食。将杯子用可反复使用的筛盖覆盖。将试验植株在生长室中于约25℃和约20-40％相对湿度下保持3天，避免直接暴露于荧光(24小时光照期)以防止在杯内截热。在处理3天后评价与未处理对照植株相比较的死亡率。
在该试验中，与未处理对照相比，结构C.1和C.4的化合物实施例在300ppm下显示出至少75％的死亡率。
B.5 烟芽夜蛾(Heliothis virescens)
为了评价对烟芽夜蛾(Heliothis virescens)的防治，测试单元由含有昆虫膳食和15-25只烟芽夜蛾卵的96孔微滴定板构成。
使用含有75体积％水和25体积％DMSO的溶液配制化合物。使用定制微雾化器将不同浓度的配制化合物以10μl喷雾于昆虫膳食上，重复两次。
在施用之后，将微滴定板在约28±1℃和约80±5％相对湿度下温育5天。然后肉眼评价卵和幼虫死亡率。
在该试验中，与未处理对照相比，结构C.11的化合物实施例在800ppm下显示出至少75％的死亡率。

Claims (32)

1.一种防除或防治无脊椎动物有害物的方法，包括使无脊椎动物有害物或其食物供应源、栖息地或繁殖地与通式(I)的取代3-吡啶基噻唑化合物和/或其对映体、非对映体或可农用或可兽用盐或包含至少一种式(I)化合物和/或其对映体、非对映体或可农用或可兽用盐的组合物接触：
其中
k为选自0、1、2、3、4、5或6的整数；
m为选自0或1的整数；
A选自O、S(O)n、NR3或CR4aR4b；
G为选自如下的表示环体系的分子基团：
3、4、5、6或7员杂环或杂芳族单环体系，或
7-11员杂双芳族或杂双环或杂螺双环体系，
其中该环体系的各环包含1、2或3个选自氧、氮和硫原子的杂原子并且
其中所述氮和硫原子相互独立地可以被氧化，以及
其中该环体系可以任选被k个取代基R6取代，其中若k大于1，则所述取代基R6相互独立地选择；
R1选自氢、氰基和卤素；
R2选自氢、卤素、氰基、C1-C6烷基和C1-C6环烷基，其中后二者可以部分或完全被卤代和/或可以被1、2、3或4个基团R5取代；
R3选自氢、氰基、C1-C10烷基、C3-C8环烷基、C2-C10链烯基、C2-C10炔基，其中上述脂族和脂环族基团可以被1-10个取代基R7取代，若存在不止一个取代基R7，则所述取代基R7相互相同或不同，
OR8、NR9aR9b、S(O)nR8、S(O)nNR9aR9b、Si(R11)2R12；可以被1、2、3、4或5个取代基R10取代的苯基，若存在不止一个取代基R10，则所述取代基R10相互相同或不同，以及
3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或完全不饱和杂环，其中所述杂环包含1、2或3个选自氧、氮和硫原子的杂原子，其中所述氮和硫原子相互独立地可以被氧化并且其中该杂环可以被1、2、3、4或5个取代基R10取代，若存在不止一个取代基R10，则所述取代基R10相互相同或不同；
R4a、R4b相互独立地选自氢、氰基、C1-C10烷基、C3-C8环烷基、C2-C10链烯基、C2-C10炔基，其中上述脂族和脂环族基团可以被1-10个取代基R7取代并且其中所述取代基R7相互独立地选择，
OR16、NR17aR17b、S(O)nR16、S(O)nNR17aR17b、C(＝O)R15、C(＝O)NR17aR17b、C(＝O)OR16、C(＝S)R15、C(＝S)NR17aR17b、C(＝S)OR16、C(＝S)SR16、C(＝NR17a)R15、C(＝NR17a)NR17aR17b、Si(R11)2R12，
或者R4a和R4b可以一起形成＝CHR13、＝CR7R13、＝NR9a或＝NOR8基团；
R5各自相互独立地选自氰基、SCN、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、Si(R11)2R12、OR16、OSO2R16、S(O)nR16、S(O)nNR17aR17b、NR17aR17b、C(＝O)NR17aR17b、C(＝S)NR17aR17b、C(＝O)OR16，
任选被1、2、3、4或5个相互独立地选择的取代基R18取代的苯基，
包含1、2或3个选自氧、氮和/或硫的杂原子的3、4、5或6员饱和、部分饱和或不饱和杂环，其中所述氮和硫原子相互独立地可以被氧化并且其中该杂环可以被1、2、3、4或5个取代基R18取代，若存在不止一个取代基R18，则所述取代基R18相互相同或不同；
R6各自相互独立地选自氢、卤素、氰基、叠氮基、硝基、SCN、SF5、C1-C10烷基、C3-C8环烷基、C2-C10链烯基、C2-C10炔基，并且其中上述脂族和脂环族基团的碳原子可以任选进一步相互独立地被一个或多个R7取代，OR8、NR9aR9b、S(O)nR8、S(O)nNR9aR9b、C(＝O)R7、C(＝O)NR9aR9b、C(＝O)OR8、C(＝S)R7、C(＝S)NR9aR9b、C(＝S)OR8、C(＝S)SR8、C(＝NR9a)R7、C(＝NR9a)NR9aR9b、Si(R11)2R12；
任选被1、2、3、4或5个相互独立地选择的取代基R10取代的苯基，
包含1、2或3个选自氧、氮和/或硫、任选被1、2、3、4或5个相互独立地选择的取代基R10取代的3、4、5、6或7员饱和、部分饱和或不饱和芳族杂环，并且其中该杂环的氮和/或硫原子可以任选被氧化；
R7各自相互独立地选自氢、卤素、氰基、叠氮基、硝基、-SCN、SF5，C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、Si(R11)2R12，OR16，OSO2R16、S(O)nR16、S(O)nNR17aR17b、NR17aR17b、C(＝O)NR17aR17b、C(＝S)NR17aR17b、C(＝O)OR16，
任选被1、2、3、4或5个相互独立地选择的取代基R18取代的苯基，
包含1、2或3个选自氧、氮和/或硫的杂原子的任选被1、2、3或4个相互独立地选择的取代基R18取代的3、4、5、6或7员饱和、部分饱和或不饱和芳族杂环，并且其中该杂环的氮和/或硫原子可以任选被氧化，
或者两个存在于一个碳原子上的R7可以一起形成＝O、＝CR13R14、＝S、＝NR17a、＝NOR16、＝NNR17a；
或者两个R7可以与这两个R7所键合的碳原子一起形成3、4、5、6、7或8员饱和或部分不饱和碳环或杂环；
R8各自相互独立地选自氢、氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C8环烷基、C4-C8烷基环烷基、C3-C8卤代环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、-Si(R11)2R12、S(O)nR16、S(O)nNR17aR17b、NR17aR17b、-N＝CR13R14、-C(＝O)R15、C(＝O)NR17aR17b、C(＝S)NR17aR17b、C(＝O)OR16，
任选被一个或多个相互独立地选择的取代基R18取代的苯基，
包含1、2或3个选自氧、氮和/或硫的杂原子的任选被1、2、3或4个相互独立地选择的取代基R18取代的3、4、5、6或7员饱和、部分饱和或不饱和芳族杂环，并且其中该杂环的氮和/或硫原子可以任选被氧化；
R9a、R9b各自相互独立地选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基，
S(O)nR16、-S(O)nNR17aR17b、C(＝O)R15、C(＝O)OR16、C(＝O)NR17aR17b、C(＝S)R15、C(＝S)SR16、C(＝S)NR17aR17b、C(＝NR17a)R15；
任选被1、2、3或4个相互独立地选择的取代基R18取代的苯基；
包含1、2或3个选自氧、氮和/或硫的杂原子的任选被1、2、3或4个相互独立地选择的取代基R18取代的3、4、5、6或7员饱和、部分饱和或不饱和芳族杂环，并且其中该杂环的氮和/或硫原子可以任选被氧化；
或者R9a和R9b一起为C2-C7亚烷基链且与它们所键合的氮原子一起形成3、4、5、6、7或8员饱和、部分饱和或不饱和芳族环，其中该亚烷基链可以含有1或2个选自氧、硫或氮的杂原子并且可以任选被卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基取代，
任选被一个或多个相互独立地选择的取代基R18取代的苯基；
包含1、2或3个选自氧、氮和/或硫的杂原子的任选被一个或多个相互独立地选择的取代基R18取代的3、4、5、6或7员饱和、部分饱和或不饱和芳族杂环，并且其中该杂环的氮和/或硫原子可以任选被氧化；
或者R9a和R9b可以一起形成＝CR13R14、＝NR17或＝NOR16基团；
R10各自相互独立地选自氢、卤素、氰基、叠氮基、硝基、SCN、SF5、C1-C10烷基、C3-C8环烷基、C2-C10链烯基、C2-C10炔基，其中上述脂族和脂环族基团的碳原子可以任选被一个或多个相互独立地选择的R15取代，Si(R11)2R12、OR16、OS(O)nR16、-S(O)nR16、S(O)nNR17aR17b、NR17aR17b、C(＝O)R15、C(＝O)OR16、-C(＝NR17a)R15、C(＝O)NR17aR17b、C(＝S)NR17aR17b，任选被卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基取代的苯基，
包含1、2或3个选自氧、氮和/或硫的杂原子的任选被一个或多个相互独立地选自卤素、氰基、NO2、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基的取代基取代的3、4、5、6或7员饱和、部分饱和或不饱和芳族杂环，并且其中该杂环的氮和/或硫原子可以任选被氧化；
或者两个一起存在于部分饱和杂环的一个原子上的R10可以为＝O、＝CR13R14、＝S、＝NR17a、＝NOR16或＝NNR17a；
或者两个在相邻碳原子上的R10可以为选自CH2CH2CH2CH2、CH＝CH-CH＝CH、N＝CH-CH＝CH、CH＝N-CH＝CH、N＝CH-N＝CH、OCH2CH2CH2、OCH＝CHCH2、CH2OCH2CH2、OCH2CH2O、OCH2OCH2、CH2CH2CH2、CH＝CHCH2、CH2CH2O、CH＝CHO、CH2OCH2、CH2C(＝O)O、C(＝O)OCH2、O(CH2)O、SCH2CH2CH2、SCH＝CHCH2、CH2SCH2CH2、SCH2CH2S、SCH2SCH2、CH2CH2S、CH＝CHS、CH2SCH2、CH2C(＝S)S、C(＝S)SCH2、S(CH2)S、CH2CH2NR17a、CH2CH＝N、CH＝CH-NR17a、OCH＝N、SCH＝N的桥并且与这两个R10所键合的碳原子一起形成5或6员部分饱和或不饱和、芳族碳环或杂环，其中该环可以任选被1或2个选自＝O、OH、CH3、OCH3、卤素、氰基、卤代甲基或卤代甲氧基的取代基取代；
R11、R12各自相互独立地选自氢、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷氧基烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基，C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C6烷氧基烷基、C1-C6卤代烷氧基烷基，以及
任选被一个或多个相互独立地选择的取代基R18取代的苯基；
R13、R14各自相互独立地选自氢、C1-C4烷基、C1-C6环烷基、C1-C4烷氧基烷基、苯基和苄基；
R15各自相互独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、OH、SH、SCN、SF5、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷硫基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基，
C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C3-C8环烷基，其中后提到的4个脂族和脂环族基团可以未被取代、部分或完全被卤代和/或氧化和/或可以带有1或2个选自C1-C4烷氧基的基团；
苯基、苄基、吡啶基、苯氧基，其中后4个基团可以未被取代、部分或完全被卤代和/或带有1、2或3个选自C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷氧羰基、C1-C6烷基氨基或二-(C1-C6烷基)氨基的取代基，
或者两个存在于相同碳原子上的R15可以一起为＝O、＝CH(C1-C4)、＝C(C1-C4烷基)C1-C4烷基、＝N(C1-C6烷基)或＝NO(C1-C6烷基)；
R16各自相互独立地选自氢、氰基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷硫基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基，
C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C3-C8环烷基，其中后提到的4个基团可以未被取代、部分或完全被卤代和/或氧化和/或可以带有1或2个选自C1-C4烷氧基的基团，
苯基、苄基、吡啶基、苯氧基，其中后4个基团可以未被取代、部分或完全被卤代和/或带有1、2或3个选自C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基或C1-C6烷氧羰基的取代基；
R17a、R17b各自相互独立地选自氢、氰基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷硫基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基，C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C3-C8环烷基，其中后提到的4个脂族和脂环族基团可以未被取代、部分或完全被卤代和/或氧化和/或可以带有1或2个选自C1-C4烷氧基的基团，
苯基、苄基、吡啶基、苯氧基，其中后提到的4个基团可以未被取代、部分或完全被卤代和/或带有1、2或3个选自C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基或C1-C6烷氧羰基的取代基，
或者R17和R17b可以一起为C2-C6亚烷基链，与R17a和R17b所键合的氮原子一起形成3-7元饱和、部分饱和或不饱和环，其中该亚烷基链可以含有1或2个选自氧、硫或氮的杂原子且可以任选被卤素、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基取代，并且其中该杂环的氮和/或硫原子可以任选被氧化；
R18各自相互独立地选自氢、卤素、硝基、氰基、OH、SH、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷硫基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基，
C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C3-C8环烷基，其中后提到的4个脂族和脂环族基团可以未被取代、部分或完全被卤代和/或氧化和/或可以带有1或2个选自C1-C4烷氧基的基团，
苯基、苄基、吡啶基、苯氧基，其中后提到的4个基团可以未被取代、部分或完全被卤代和/或带有1、2或3个选自C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷氧羰基的取代基；
或者两个存在于部分饱和原子的一个原子上的R18可以为＝O、＝S、＝N(C1-C6烷基)、＝NO(C1-C6烷基)、＝CH(C1-C4烷基)或＝C(C1-C4烷基)C1-C4烷基；
或者两个在相邻碳原子上的R18可以一起为C2-C6亚烷基链，其与它们所键合的碳原子一起形成3、4、5、6或7员饱和、部分饱和或不饱和芳族基团，其中该亚烷基链可以含有1或2个选自氧、硫或氮的杂原子且可以任选被卤素、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基取代，并且其中该杂环的氮和/或硫原子可以任选被氧化；
n为选自0、1或2的整数。
2.一种保护作物、植物、植物繁殖材料和/或生长中的植物免受无脊椎动物有害物侵袭或侵染的方法，包括使作物、植物、植物繁殖材料和生长中的植物或者作物、植物、植物繁殖材料在其中储存或植物在其中生长的土壤、材料、表面、空间、区域或水体与如权利要求1所定义的通式(I)的取代3-吡啶基噻唑化合物或包含至少一种如权利要求1所定义的式(I)化合物的组合物接触或用其处理。
3.一种通过口服、局部或胃肠外对动物给药或施用如权利要求1所定义的通式(I)的取代3-吡啶基噻唑化合物或包含至少一种如权利要求1所定义的式(I)化合物的组合物而处理、防治、预防或保护动物以防寄生虫侵染或感染的方法。
4.根据权利要求1、2或3的方法，其中所述方法使用其中R1为氢或氟的通式(I)的取代3-吡啶基噻唑化合物。
5.根据权利要求1、2、3或4的方法，其中所述方法使用其中R2选自氢、氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、环丙基、二氟甲基、三氟甲基、五氟乙基、2,2-二氟乙基或2,2,2-三氟乙基的通式(I)的取代3-吡啶基噻唑化合物。
6.根据权利要求1-5中任一项的方法，其中所述方法使用其中A为O的通式(I)的取代3-吡啶基噻唑化合物。
7.根据权利要求1-5中任一项的方法，其中所述方法使用其中A为S(O)n且n为0、1或2的通式(I)的取代3-吡啶基噻唑化合物。
8.根据权利要求1-5中任一项的方法，其中所述方法使用如下通式(I)的取代3-吡啶基噻唑化合物，其中A为NR3且R3选自氢、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基，其中上述脂族和脂环族基团各自独立地可以被1-5个取代基R15取代，若存在不止一个取代基R15，则所述取代基R15相互相同或不同。
9.根据权利要求1-5中任一项的方法，其中所述方法使用如下通式(I)的取代3-吡啶基噻唑化合物，其中
A为CR4aR4b；
R4a、R4b相互独立地选自氢、C1-C6烷基、C3-C7环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基，其中上述脂族和脂环族基团各自独立地可以被1-10个取代基R7取代，若存在不止一个取代基R7，则所述取代基R7相互相同或不同，
OR16、NR17aR17b、S(O)nR16、S(O)nNR17aR17b、C(＝O)R15、C(＝O)NR17aR17b、C(＝O)OR16、C(＝S)R15、C(＝S)NR17aR17b，
或者R4a和R4b可以一起形成＝CHR13、＝CR7R13、＝NR9a或＝NOR8基团。
10.根据权利要求1-9中任一项的方法，其中所述方法使用如下通式(I)的取代3-吡啶基噻唑化合物，其中
G为选自下列环体系G-1k至G-135k中任一个的含氮的4、5或6员杂环或杂芳族环体系：
其中结构部分G的锯齿线表示与式(I)的基团A的键；
k为选自0、1、2、3、4、5或6的整数，以及
R6相互独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、SCN、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基，其中上述脂族和脂环族基团可以任选被一个或多个相互独立地选择的R7取代，
OR8、NR9aR9b、S(O)nR8、S(O)nNR9aR9b、C(＝O)R7、C(＝O)NR9aR9b、C(＝O)OR8、C(＝S)R7、C(＝S)NR9aR9b、C(＝S)OR8、C(＝S)SR8、C(＝NR9a)R7、C(＝NR9a)NR9aR9b；
任选被1、2、3、4或5个相互独立地选择的取代基R10取代的苯基；
包含1、2、3或4个选自氧、氮和/或硫的杂原子的任选被一个或多个，例如1、2、3、4或5个独立地选自R10的取代基取代的3、4、5、6或7员饱和、部分饱和或不饱和芳族杂环，并且其中该杂环的氮和/或硫原子可以任选被氧化；
或者两个存在于一个环碳或硫原子上的R6可以一起形成＝O、＝S、＝NR17a。
11.根据权利要求1-6或8-10中任一项的方法，其中
A选自O、NR3或CR4aR4b，以及
G为选自下列环体系中任一个的含氮的4、5或6员杂环或杂芳族环体系：如权利要求10所定义的G-1k、G-2k、G-3k、G-5k、G-7k、G-9k、G-19k、G-21k、G-22k、G-26k、G-27k、G-28k、G-29k、G-30k、G-31k、G-32k、G-37k、G-45k、G-49k、G-50k、G-51k、G-90k、G-93k、G-96k、G-99k、G-102k、G-113k、G-117k、G-121k、G-125k、G-126k、G-127k、G-130k、G-131k、G-132k、G-135k，
以及其中R6各自相互独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C3-C6环烷基，其中上述脂族和脂环族基团的碳原子可以任选部分或完全被卤代和/或可以带有1或2个相互独立地选择的基团R15，
OR16、NR17aR17b、S(O)nR16、S(O)nNR17aR17b、C(＝O)R15、C(＝O)NR17aR17b、C(＝O)OR16；
或选自苯基、吡啶基、嘧啶基、吡唑基、噻唑基、唑基或噻吩基、噻唑啉基、唑啉基、异唑啉基、吡唑啉基、咪唑啉基的环体系，它们各自任选被一个或多个，例如1、2、3、4或5个独立地选自R18的取代基取代；
或者两个存在于一个环碳或硫原子上的R6可以一起形成＝O、＝S、＝NR17a；以及其中k为选自0、1、2或3的整数。
12.根据权利要求1-5、7或10中任一项的方法，其中
A选自S(O)n，以及
G为选自下列环体系中任一个的含氮的4、5或6员杂环或杂芳族环体系：G-1k至G-21k、G-23k至G-31k、G-33k至G-46k、G-51k、G-52k、G-54k、G-56k、G-58k、G-60k、G-61k、G-63k至G-67k、G-70k至G-78k、G-81k至G-84k、G-86k至G-104k、G-113k、G-117k和G-121k，
以及R6相互独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C3-C6环烷基，其中上述脂族和脂环族基团的碳原子可以任选部分或完全被卤代和/或可以带有1或2个相互独立地选择的基团R15，
OR16、NR17aR17b、S(O)nR16、S(O)nNR17aR17b、C(＝O)R15、C(＝O)NR17aR17b、C(＝O)OR16；
或选自苯基、吡啶基、嘧啶基、吡唑基、噻唑基、唑基或噻吩基、噻唑啉基、唑啉基、异唑啉基、吡唑啉基、咪唑啉基的环体系，它们各自任选被一个或多个，例如1、2、3、4或5个独立地选自R18的取代基取代；
或者两个存在于一个环碳或硫原子上的R6可以一起形成＝O、＝S、＝NR17a；以及其中k为0、1、2或3。
13.一种通式(I)-1的取代3-吡啶基噻唑化合物和/或其对映体、非对映体或可农用或可兽用盐：
其中
A为O或NR3，以及其中
m、k、G、R1、R2、R3和R6如权利要求1所定义。
14.一种通式(I)-2的取代3-吡啶基噻唑化合物和/或其对映体、非对映体或可农用或可兽用盐：
其中
G为选自如下的表示环体系的分子基团：
3、4、5、6或7员杂环或杂芳族单环体系，或
7-11员杂双芳族或杂双环或杂螺双环体系，
其中该环体系的各环包含1、2或3个选自氧、氮和硫原子的杂原子并且
其中所述氮和硫原子相互独立地可以被氧化，以及
其中该环体系经由碳环原子与该分子的其余部分连接，以及
其中该环体系可以任选被k个取代基R6取代，其中若k大于1，则所述取代基R6相互独立地选择，
以及其中n、m、k、R1、R2和R6如权利要求1所定义。
15.一种通式(I)-3的取代3-吡啶基噻唑化合物和/或其对映体、非对映体或可农用或可兽用盐：
其中
R2选自氢、卤素、氰基、C3-C6烷基、C1-C6环烷基，后二者可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个，例如1、2、3或4个基团R5取代；
以及其中m、k、R1、G、R4a、R4b和R6如权利要求1所定义。
16.一种通式(I)-3的取代3-吡啶基噻唑化合物和/或其对映体、非对映体或可农用或可兽用盐：
其中
R2为甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、五氟乙基、2,2-二氟乙基或2,2,2-三氟乙基；
G为选自如下的表示环体系的分子基团：
3、4、5、6或7员杂环或杂芳族单环体系，或
7-11员杂双芳族或杂双环或杂螺双环体系，
其中该环体系的各环包含1、2或3个选自氧、氮和硫原子的杂原子并且
其中所述氮和硫原子相互独立地可以被氧化，以及
其中该环体系经由碳环原子与该分子的其余部分连接，以及
其中该环体系可以任选被k个取代基R6取代，其中若k大于1，则所述取代基R6相互独立地选择，
以及其中m、k、R1、R4a、R4b和R6如权利要求1所定义。
17.根据权利要求13-16中任一项的取代3-吡啶基噻唑化合物，其中R1选自氢或氟。
18.根据权利要求13或14的取代3-吡啶基噻唑化合物，其中
R1选自氢或氟；
R2选自氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、环丙基、二氟甲基、三氟甲基、2,2-二氟乙基或2,2,2-三氟乙基。
19.根据权利要求15的取代3-吡啶基噻唑化合物，其中R2选自氢、氟、氯、溴、环丙基、丙基、叔丁基。
20.根据权利要求13、16或18中任一项的取代3-吡啶基噻唑化合物，其中
G为选自权利要求10所定义的环体系G-1k至G-135k中任一个的含氮的4、5或6员杂环或杂芳族环体系；
以及其中R6各自独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C3-C6环烷基，其中上述脂族和脂环族基团的碳原子可以任选部分或完全被卤代和/或可以带有1或2个相互独立地选择的基团R15，
OR16、NR17aR17b、S(O)nR16、S(O)nNR17aR17b、C(＝O)R15、C(＝O)NR17aR17b、C(＝O)OR16；
或选自苯基、吡啶基、嘧啶基、吡唑基、噻唑基、唑基或噻吩基、噻唑啉基、唑啉基、异唑啉基、吡唑啉基、咪唑啉基的环体系，它们各自任选被一个或多个，例如1、2、3、4或5个独立地选自R18的取代基取代；
或者两个存在于一个环碳或硫原子上的R6可以一起形成＝O、＝S、＝NR17a；以及其中k为0、1、2或3的整数。
21.根据权利要求14、17或19中任一项的取代3-吡啶基噻唑化合物，其中
G为选自下列环体系中任一个的含氮的4、5或6员杂环或杂芳族环体系：如权利要求10所定义的G-1k至G-21k、G-23k至G-31k、G-33k至G-46k、G-51k、G-52k、G-54k、G-56k、G-58k、G-60k、G-61k、G-63k至G-67k、G-70k至G-78k、G-81k至G-84k、G-86k至G-135k，
以及其中R6各自独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C3-C6环烷基，其中上述脂族和脂环族基团的碳原子可以任选部分或完全被卤代和/或可以带有1或2个相互独立地选择的基团R15，
OR16、NR17aR17b、S(O)nR16、S(O)nNR17aR17b、C(＝O)R15、C(＝O)NR17aR17b、C(＝O)OR16；
或选自苯基、吡啶基、嘧啶基、吡唑基、噻唑基、唑基或噻吩基、噻唑啉基、唑啉基、异唑啉基、吡唑啉基、咪唑啉基的环体系，它们各自任选被一个或多个，例如1、2、3、4或5个独立地选自R18的取代基取代；
或者两个存在于一个环碳或硫原子上的R6可以一起形成＝O、＝S、＝NR17a；以及其中k为0、1、2或3的整数。
22.一种式(I-4)的中间体化合物：
其中
R1为氢或氟；
R2选自氢、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6环烷基和C1-C6卤代环烷基；
q为0或3；以及
m为0或1。
23.一种式(I-5)的中间体化合物：
其中
R1为氢或氟；
R2选自氢、卤素、C2-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6环烷基和C1-C6卤代环烷基；
X为卤素；以及
m为0或1。
24.一种式(I-6)的中间体化合物：
其中
m为0或1；
R1为氢或氟；
R2选自氢、卤素、C2-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6环烷基和C1-C6环烷基，后者可以部分或完全被卤代；
R4a、R4b选自氢、氰基、C1-C10烷基、C3-C8环烷基、C2-C10链烯基、C2-C10炔基，其中上述脂族和脂环族基团可以被1-10个取代基R7取代并且其中所述取代基R7相互独立地选择，
C(＝O)R7、C(＝O)NR9aR9b、C(＝O)OR8、C(＝S)R7、C(＝S)NR9aR9b、C(＝S)OR8、C(＝S)SR8、C(＝NR9a)R7、C(＝NR9a)NR9aR9b，
X为卤素。
25.一种式(I-7)的中间体化合物：
其中
A为O或NR3；
R2选自卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6环烷基和C1-C6卤代环烷基；
X为卤素；
以及其中G和R3如权利要求1所定义。
26.一种式(I-8)的中间体化合物：
其中
A为CR4aR4b；
R2选自卤素、C2-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6环烷基和C1-C6卤代环烷基；
X为卤素；
R4a、R4b选自氢、氰基、C1-C10烷基、C3-C8环烷基、C2-C10链烯基、C2-C10炔基，其中上述脂族和脂环族基团可以被1-10个取代基R7取代并且其中所述取代基R7相互独立地选择，
C(＝O)R7、C(＝O)NR9aR9b、C(＝O)OR8、C(＝S)R7、C(＝S)NR9aR9b、C(＝S)OR8、C(＝S)SR8、C(＝NR9a)R7、C(＝NR9a)NR9aR9b，
并且其中G如权利要求1所定义。
27.一种制备如权利要求1-21中任一项所定义的式(I)化合物的方法，其中使用如权利要求18、19、20、21或22所定义的式(I-4)、(I-5)、(I-6)、(I-7)或(I-8)的中间体化合物。
28.如权利要求22、23、24、25或26所定义的式(I-4)、(I-5)、(I-6)、(I-7)或(I-8)的中间体化合物在制备如权利要求1-21中任一项所定义的式(I)化合物中的用途。
29.一种农业或兽用组合物，包含如权利要求1-21中任一项所定义的式(I)化合物。
30.根据权利要求1、2或3的方法，其中所述无脊椎动物有害物或寄生虫为昆虫、蜘蛛或线虫。
31.根据权利要求2的方法，其中所述植物繁殖材料为种子。
32.包含如权利要求1-21中任一项所定义的式(I)化合物的种子。
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