JP2015525223A - 動物有害生物を駆除するための置換３−ピリジルチアゾール化合物および誘導体を使用する有害生物防除方法 - Google Patents

動物有害生物を駆除するための置換３−ピリジルチアゾール化合物および誘導体を使用する有害生物防除方法 Download PDF

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Abstract

本発明は、置換3-ピリジルチアゾール化合物ならびにその立体異性体、塩、互変異性体およびN-オキシド、ならびにそれを含む組成物の使用および施用のための有害生物防除方法に関する。本発明はまた、無脊椎有害生物を駆除するための殺虫性置換3-ピリジルチアゾール化合物またはかかる化合物を含む組成物およびその使用にも関する。本発明の置換3-ピリジルチアゾール化合物は、以下の一般式(I)【化１】(式中、m、k、R1、R2、R6、G、およびAは、本明細書中で定義したとおりに定義される)により定義される。【選択図】なし

Description

本発明は、置換3-ピリジルチアゾール化合物ならびにそれらの立体異性体、塩、互変異性体およびN-オキシドを使用および施用する有害生物防除方法(pesticidal method)に関し、またそれらを含む組成物に関する。本発明はまた、無脊椎有害生物を駆除する(combating)ための殺虫剤である、置換3-ピリジルチアゾール化合物またはこのような化合物を含む組成物、およびそれらの使用にも関する。
無脊椎有害生物、特に昆虫、節足動物および線虫は、収穫される生育中の作物を壊滅させ、また、木造の住居および商業用構造物を攻撃し、そのようにして、食糧供給および財産への大きな経済的損失を招いている。数多くの殺生物剤が知られているが、標的とする有害生物が持つ、前記薬剤への抵抗性を発現する能力のために、昆虫、クモ類(arachnids)および線虫等の無脊椎有害生物を駆除する新たな薬剤への進展する必要性が存在している。
したがって、良好な殺有害生物剤活性を有し、かつ多数の種々の無脊椎有害生物に対して、とりわけ防除する(control)のが困難な昆虫、クモ類および線虫に対して、広い活性スペクトルを示す化合物を提供することが、本発明の目的である。
これらの目的が、以下に定義される一般式(I)の置換3-ピリジルチアゾール化合物、それらの立体異性体、それらの塩、特にそれらの農業的または獣医学的に許容できる塩、それらの互変異性体およびそれらのN-オキシドを含めたものによって達成し得ることが見出された。
したがって、第一の態様において、本発明は、式(I)の置換3-ピリジルチアゾール化合物:
Figure 2015525223
 (式中、
mは、0または1から選択される整数であり；
kは、0、1、2、3、4、5または6から選択される整数であり；
Aは、O、S(O)n、NR3またはCR4aR4bから選択され；
Gは、3、4、5、6または7員の複素環式環系または複素芳香族単環式環系あるいは7〜11員の複素二芳香族環系または複素二環式環系もしくは複素スピロ二環式環系
(ここで環系の各環は、酸素原子、窒素原子および硫黄原子からなる群から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含み、該窒素原子および硫黄原子(1個または複数個)は、互いに独立して酸化されていてもよく、また
環系は、k個の置換基R6で場合により置換されていてもよく、該置換基R6は、kが2以上である場合、互いに独立して選択される)
から選択される環系を表す分子基であり；
R1は、水素、シアノおよびハロゲンからなる群から選択され；
R2は、水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C6アルキルおよびC1〜C6シクロアルキル(ここで後者の2つの基は部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1、2、3または4個の基R5で置換されていてもよい)からなる群から選択され；
R3は、水素、シアノ、C1〜C10アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C10アルケニル、C2〜C10アルキニル(ここで前述の脂肪族基および環状脂肪族基は1〜10個の置換基R7(該置換基R7は、2個以上の置換基R7が存在する場合、互いに同一または異なる)で置換されていてもよい)、
OR8、NR9aR9b、S(O)nR8、S(O)nNR9aR9b、Si(R11)2R12；
フェニル(1、2、3、4または5個の置換基R10(該置換基R10は、2個以上の置換基R10が存在する場合、互いに同一または異なる)で置換されていてもよい)、および
3、4、5、6または7員の飽和、部分不飽和または完全不飽和複素環式環(ここで該複素環式環は、酸素原子、窒素原子および硫黄原子からなる群から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含み、該窒素原子および硫黄原子(1個または複数個)は、互いに独立して酸化されていてもよく、また複素環式環は、1、2、3、4または5個の置換基R10(該置換基R10は、2個以上の置換基R10が存在する場合、互いに同一または異なる)で置換されていてもよい)からなる群から選択され；
R4a、R4bは、水素、シアノ、C1〜C10アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C10アルケニル、C2〜C10アルキニル(ここで前述の脂肪族基および環状脂肪族基は、1〜10個の置換基R7で置換されていてもよく、該置換基R7は互いに独立して選択される)、
OR16、NR17aR17b、S(O)nR16、S(O)nNR17aR17b、C(=O)R15、C(=O)NR17aR17b、C(=O)OR16、C(=S)R15、C(=S)NR17aR17b、C(=S)OR16、C(=S)SR16、C(=NR17a)R15、C(=NR17a)NR17aR17b、Si(R11)2R12からなる群から互いに独立して選択されるか、
あるいは
R4aとR4bは、一緒になって、=CHR13基、=CR7R13基、=NR9a基または=NOR8基を形成してもよく；
R5は、それぞれ互いに独立して、シアノ、-SCN、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、Si(R11)2R12、OR16、OSO2R16、S(O)nR16、S(O)nNR17aR17b、NR17aR17b、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b、C(=O)OR16、
フェニル(互いに独立して選択される1、2、3、4または5個の置換基R18で場合により置換されている)、
3、4、5または6員の飽和、部分飽和または不飽和複素環式環(酸素、窒素および/または硫黄から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含み、該窒素原子および硫黄原子は、互いに独立して酸化されていてもよく、また複素環式環は、1、2、3、4または5個の置換基R18(該置換基R18は、2個以上の置換基R18が存在する場合、互いに同一または異なる)で置換されていてもよい)からなる群から選択され；
R6は、それぞれ互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、SCN、SF5、C1〜C10アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C10アルケニル、C2〜C10アルキニル(ここで前述の脂肪族基および環状脂肪族基の炭素原子は、互いに独立して、1個以上のR7で場合によりさらに置換されていてもよい)、
OR8、NR9aR9b、S(O)nR8、S(O)nNR9aR9b、C(=O)R7、C(=O)NR9aR9b、C(=O)OR8、C(=S)R7、C(=S)NR9aR9b、C(=S)OR8、C(=S)SR8、C(=NR9a)R7、C(=NR9a)NR9aR9b、Si(R11)2R12；
フェニル(互いに独立して選択される1、2、3、4または5個の置換基R10で場合により置換されている)、
3、4、5、6または7員の飽和、部分飽和または不飽和芳香族複素環式環(酸素、窒素および/または硫黄から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含み、互いに独立して選択される1、2、3、4または5個の置換基R10で場合により置換され、また複素環式環の窒素原子および/または硫黄原子(1個または複数個)は場合により酸化されていてもよい)からなる群から選択され；
R7は、それぞれ互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、SF5、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、Si(R11)2R12、OR16、OSO2R16、S(O)nR16、S(O)nNR17aR17b、NR17aR17b、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b、C(=O)OR16、
フェニル(互いに独立して選択される1、2、3、4または5個の置換基R18で場合により置換されている)、
3、4、5、6または7員の飽和、部分飽和または不飽和芳香族複素環式環(酸素、窒素および/または硫黄から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含み、互いに独立して選択される1、2、3または4個の置換基R18で場合により置換され、また複素環式環の窒素原子および/または硫黄原子(1個または複数個)は場合により酸化されていてもよい)からなる群から選択され；
あるいは
1つの炭素原子上に存在する2つのR7は、一緒になって=O、=CR13R14、=S、=NR17a、=NOR16、=NNR17aを形成してもよく；
または
2つのR7は、これら2つのR7が結合している炭素原子と一緒になって、3、4、5、6、7もしくは8員の飽和もしくは部分不飽和炭素環式環もしくは複素環式環を形成してもよく；
R8は、それぞれ互いに独立して、水素、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8アルキルシクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、-Si(R11)2R12、S(O)nR16、S(O)nNR17aR17b、NR17aR17b、-N=CR13R14、-C(=O)R15、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b、C(=O)OR16、
フェニル(互いに独立して選択される1個以上の置換基R18で場合により置換されている)、
3、4、5、6または7員の飽和、部分飽和または不飽和芳香族複素環式環(酸素、窒素および/または硫黄から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含み、互いに独立して選択される1、2、3または4個の置換基R18で場合により置換され、また複素環式環の窒素原子および/または硫黄原子(1個または複数個)は場合により酸化されていてもよい)からなる群から選択され；
R9a、R9bは、それぞれ互いに独立して、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、
S(O)nR16、-S(O)nNR17aR17b、C(=O)R15、C(=O)OR16、C(=O)NR17aR17b、C(=S)R15、C(=S)SR16、C(=S)NR17aR17b、C(=NR17a)R15；
フェニル(互いに独立して選択される1、2、3または4個の置換基R18で場合により置換されている)、
3、4、5、6または7員の飽和、部分飽和または不飽和芳香族複素環式環(酸素、窒素および/または硫黄から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含み、互いに独立して選択される1、2、3または4個の置換基R18で場合により置換され、また複素環式環の窒素原子および/または硫黄原子(1個または複数個)は場合により酸化されていてもよい)からなる群から選択され；
あるいは、
R9aとR9bは、一緒になってC2〜C7アルキレン鎖であり、それらが結合している窒素原子と一緒に3、4、5、6、7または8員の飽和、部分飽和または不飽和芳香環(ここでアルキレン鎖は、酸素、硫黄または窒素から選択される1個または2個のヘテロ原子を含んでいてもよく、またハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、
フェニル(互いに独立して選択される1個以上の置換基R18で場合により置換されている)、
3、4、5、6または7員の飽和、部分飽和または不飽和芳香族複素環式環(酸素、窒素および/または硫黄から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含み、互いに独立して選択される1個以上の置換基R18で場合により置換され、また複素環式環の窒素原子および/または硫黄原子(1個または複数個)は場合により酸化されていてもよい)で場合により置換されていてもよい)を形成し；
または
R9aとR9bは、一緒になって、=CR13R14基、=NR17基または=NOR16基を形成してもよく；
R10は、それぞれ互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、SCN、SF5、C1〜C10アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C10アルケニル、C2〜C10アルキニル(ここで前述の脂肪族基および環状脂肪族基の炭素原子は、互いに独立して選択される1個以上のR15で場合により置換されていてもよい)、
Si(R11)2R12、OR16、OS(O)nR16、-S(O)nR16、S(O)nNR17aR17b、NR17aR17b、C(=O)R15、C(=O)OR16、-C(=NR17a)R15、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b、
フェニル(ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシまたはC1〜C6ハロアルコキシで場合により置換されている)、
3、4、5、6または7員の飽和、部分飽和または不飽和芳香族複素環式環(酸素、窒素および/または硫黄から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含み、ハロゲン、シアノ、NO2、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシまたはC1〜C6ハロアルコキシから互いに独立して選択される1個以上の置換基で場合により置換され、また複素環式環の窒素原子および/または硫黄原子(1個または複数個)は場合により酸化されていてもよい)からなる群から選択され；
あるいは
部分飽和複素環の1つの原子上に一緒に存在する2つのR10は、=O、=CR13R14、=S、=NR17a、=NOR16または=NNR17aであってもよく；
または
隣接する炭素原子上の2つのR10は、
CH2CH2CH2CH2、CH=CH-CH=CH、N=CH-CH=CH、CH=N-CH=CH、N=CH-N=CH、OCH2CH2CH2、OCH=CHCH2、CH2OCH2CH2、OCH2CH2O、OCH2OCH2、CH2CH2CH2、CH=CHCH2、CH2CH2O、CH=CHO、CH2OCH2、CH2C(=O)O、C(=O)OCH2、O(CH2)O、SCH2CH2CH2、SCH=CHCH2、CH2SCH2CH2、SCH2CH2S、SCH2SCH2、CH2CH2S、CH=CHS、CH2SCH2、CH2C(=S)S、C(=S)SCH2、S(CH2)S、CH2CH2NR17a、CH2CH=N、CH=CH-NR17a、OCH=N、SCH=Nから選択される架橋であってもよく、またこれら2つのR10が結合している炭素原子と一緒に5員または6員の部分飽和または不飽和の芳香族炭素環式環または複素環式環(環は、=O、OH、CH3、OCH3、ハロゲン、シアノ、ハロメチルまたはハロメトキシから選択される1個または2個の置換基で場合により置換されていてもよい)を形成してもよく；
R11、R12は、それぞれ互いに独立して、水素、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルコキシアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C1〜C6アルコキシアルキル、C1〜C6ハロアルコキシアルキルおよび
フェニル(互いに独立して選択される1個以上の置換基R18で場合により置換されている)からなる群から選択され；
R13、R14は、それぞれ互いに独立して、水素、C1〜C4アルキル、C1〜C6シクロアルキル、C1〜C4アルコキシアルキル、フェニルおよびベンジルからなる群から選択され；
R15は、それぞれ互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OH、SH、SCN、SF5、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルチオ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tertブチルジメチルシリル、
C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル(ここで最後に言及した4つの脂肪族基および環状脂肪族基は、非置換であってもよく、部分的にもしくは完全にハロゲン化および/または酸素化されていてもよく、さらに/あるいはC1〜C4アルコキシから選択される1個または2個の基を有していてもよい)、
フェニル、ベンジル、ピリジル、フェノキシ(ここで最後の4つの基は、非置換であってもよく、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよく、さらに/あるいはC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、(C1〜C6アルコキシ)カルボニル、(C1〜C6アルキル)アミノまたはジ(C1〜C6アルキル)アミノから選択される1、2または3個の置換基を有していてもよい)からなる群から選択され；
あるいは
同一炭素原子上に存在する2つのR15は、一緒になって=O、=CH(C1〜C4)、=C(C1〜C4アルキル)C1〜C4アルキル、=N(C1〜C6アルキル)または=NO(C1〜C6アルキル)であってもよく；
R16は、それぞれ互いに独立して、水素、シアノ、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルチオ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tertブチルジメチルシリル、
C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル(ここで最後に言及した4つの基は、非置換であってもよく、部分的にもしくは完全にハロゲン化および/または酸素化されていてもよく、さらに/あるいはC1〜C4アルコキシから選択される1個または2個の基を有していてもよい)、
フェニル、ベンジル、ピリジル、フェノキシ(ここで最後の4つの基は、非置換であってもよく、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよく、さらに/あるいはC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシまたは(C1〜C6アルコキシ)カルボニルから選択される1、2または3個の置換基を有していてもよい)からなる群から選択され；
R17a、R17bは、それぞれ互いに独立して、水素、シアノ、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルチオ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tertブチルジメチルシリル、
C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル(ここで最後に言及した4つの脂肪族基および環状脂肪族基は、非置換であってもよく、部分的にもしくは完全にハロゲン化および/または酸素化されていてもよく、さらに/あるいはC1〜C4アルコキシから選択される1個または2個の基を有していてもよい)、
フェニル、ベンジル、ピリジル、フェノキシ(ここで最後に言及した4つの基は、非置換であってもよく、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよく、さらに/あるいはC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシまたは(C1〜C6アルコキシ)カルボニルから選択される1、2または3個の置換基を有していてもよい)からなる群から選択され；
あるいは
R17aとR17bは、一緒になって、R17aとR17bが結合している窒素原子と一緒に3員〜7員の飽和、部分飽和または不飽和環を形成するC2〜C6アルキレン鎖(ここでアルキレン鎖は、酸素、硫黄または窒素から選択される1個または2個のヘテロ原子を含んでいてもよく、ハロゲン、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシまたはC1〜C4ハロアルコキシで場合により置換されていてもよく、さらに複素環式環の窒素原子および/または硫黄原子(1個または複数個)は場合により酸化されていてもよい)であってもよく；
R18は、それぞれ互いに独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、OH、SH、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルチオ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tertブチルジメチルシリル、
C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル(ここで最後に言及した4つの脂肪族基および環状脂肪族基は、非置換であってもよく、部分的にもしくは完全にハロゲン化および/または酸素化されていてもよく、さらに/あるいはC1〜C4アルコキシから選択される1個または2個の基を有していてもよい)、
フェニル、ベンジル、ピリジル、フェノキシ(ここで最後に言及した4つの基は、非置換であってもよく、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよく、さらに/あるいはC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、(C1〜C6アルコキシ)カルボニルから選択される1、2または3個の置換基を有していてもよい)からなる群から選択され；
あるいは
部分飽和原子の1つの原子上に一緒に存在する2つのR18は、=O、=S、=N(C1〜C6アルキル)、=NO(C1〜C6アルキル)、=CH(C1〜C4アルキル)または=C(C1〜C4アルキル)C1〜C4アルキルであってもよく；
または
2つの隣接する炭素原子上の2つのR18は、一緒になって、それらが結合している炭素原子と一緒に3、4、5、6または7員の飽和、部分飽和または不飽和芳香族を形成するC2〜C6アルキレン鎖(ここでアルキレン鎖は、酸素、硫黄または窒素から選択される1個または2個のヘテロ原子を含んでいてもよく、ハロゲン、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシまたはC1〜C4ハロアルコキシで場合により置換されていてもよく、さらに複素環式環の窒素原子および/または硫黄原子(1個または複数個)は場合により酸化されていてもよい)であってもよく；
nは、0、1または2から選択される整数である)
および/あるいはその鏡像異性体、ジアステレオマーまたは農業的もしくは獣医学的に許容できる塩の有害生物防除方法に関する。
本発明の一実施形態は、無脊椎有害生物の駆除もしくは防除方法であって、無脊椎有害生物またはそれらの食糧、生息地もしくは繁殖場所に、上記において定義した一般式(I)の置換3-ピリジルチアゾール化合物、または上記において定義した少なくとも1種の式(I)の化合物を含む農業的組成物を接触させるステップを含む方法である。
本発明の一実施形態は、作物、植物、例えば種子などの植物繁殖材料および/もしくは生育中の植物の、無脊椎有害生物による攻撃もしくは侵入(infestation)からの保護方法であって、それらの作物、植物、植物繁殖材料および生育中の植物を、またはそれらの作物、植物、植物繁殖材料が貯蔵されるもしくはその植物が生育する、土壌、材料、表面、空間、領域もしくは水を、上記において定義した一般式(I)の置換3-ピリジルチアゾール化合物、または上記において定義した少なくとも1種の式(I)の化合物を含む農業的組成物に接触させる、または当該化合物もしくは組成物で処理するステップを含む方法である。
本発明の一実施形態は、寄生虫による侵入または感染に対する動物の治療、防除、予防または保護方法であって、動物に、上記において定義した一般式(I)の置換3-ピリジルチアゾール化合物、または上記において定義した少なくとも1種の式(I)の化合物を含む獣医学的組成物を、経口的、局所的または非経口的に投与もしくは適用するステップによる方法である。
別の態様において、本発明は、本明細書中以下に定義される式(I)-1、(I)-2および(I)-3の置換3-ピリジルチアゾール化合物にも関する。
本発明の一実施形態は、一般式(I)-1：
Figure 2015525223
 (式中、
Aは、OまたはNR3であり、さらに
m、k、G、R1、R2、R3およびR6は本明細書中上記のように定義される)
で表される置換3-ピリジルチアゾール化合物および/あるいはそのエナンチオマー、ジアステレオマーまたは農業上もしくは獣医学上許容可能な塩である。
本発明のさらなる一実施形態は、一般式(I)-2：
Figure 2015525223
 (式中、
Gは、
3、4、5、6または7員の複素環式環系または複素芳香族単環式環系あるいは7〜11員の複素二芳香族環系または複素二環式環系もしくは複素スピロ二環式環系から選択される環系を表す分子基であり、
ここで環系の各環は、酸素原子、窒素原子および硫黄原子からなる群から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含み、前記窒素原子および硫黄原子(1個または複数個)は、互いに独立して酸化されていてもよく、
環系は、炭素環原子を介して分子の残りの部分に結合し、また
環系は、k個の置換基R6(前記置換基R6は、kが2以上である場合、互いに独立して選択される)で場合により置換されていてもよく、
さらに
n、m、k、R1、R2およびR6は、本明細書中上記のように定義される)
で表される置換3-ピリジルチアゾール化合物および/あるいはそのエナンチオマー、ジアステレオマーまたは農業上もしくは獣医学上許容可能な塩である。
本発明の別の実施形態は、一般式(I)-3：
Figure 2015525223
 (式中、m、k、R1、R4a、R4bおよびR6は、本明細書中上記のように定義され、また
GとR2との組み合わせは、
R2が、水素、ハロゲン、シアノ、C3〜C6アルキルおよびC1〜C6シクロアルキル(後者の2つの基は部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1個以上、例えば1、2、3または4個の基R5で置換されていてもよい)からなる群から選択され；さらに
Gが、3、4、5、6または7員の複素環式環系または複素芳香族単環式環系あるいは7〜11員の複素二芳香族環系または複素二環式環系もしくは複素スピロ二環式環系から選択される環系を表す分子基であり、
ここで環系の各環は、酸素原子、窒素原子および硫黄原子からなる群から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含み、前記窒素原子および硫黄原子(1個または複数個)は、互いに独立して酸化されていてもよく、また
環系は、k個の置換基R6(前記置換基R6は、kが2以上である場合、互いに独立して選択される)で場合により置換されていてもよい；
ことを示すか、あるいはGとR2との組み合わせは、
R2が、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、2,2-ジフルオロエチルおよび2,2,2-トリフルオロエチルからなる群から選択され、
Gが、3、4、5、6または7員の複素環式環系または複素芳香族単環式環系あるいは7〜11員の複素二芳香族環系または複素二環式環系もしくは複素スピロ二環式環系から選択される環系を表す分子基であり、
ここで環系の各環は、酸素原子、窒素原子および硫黄原子からなる群から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含み、前記窒素原子および硫黄原子(1個または複数個)は、互いに独立して酸化されていてもよく、
環系は、炭素環原子を介して分子の残りの部分に結合し、また
環系は、k個の置換基R6(前記置換基R6は、kが2以上である場合、互いに独立して選択される)で場合により置換されていてもよい
ことを示す)
で表される置換3-ピリジルチアゾール化合物および/あるいはそのエナンチオマー、ジアステレオマーまたは農業上もしくは獣医学上許容可能な塩である。
さらに、本発明は、本発明による式(I)の化合物の合成方法および式(I)の化合物の合成のための中間体化合物に関する。
従って、本発明の一実施形態は、式(I)の化合物の製造のための、式(I-4)：
Figure 2015525223
 (式中、
R1は、水素またはフルオロであり；
R2は、水素、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6シクロアルキルおよびC1〜C6シクロハロアルキルからなる群から選択され；
qは、0または3であり；
さらに
mは、0または1である)
で表される中間体化合物である。
本発明の別の実施形態は、式(I-4)の中間体化合物が使用される式(I)の化合物の製造方法である。
本発明の一実施形態はまた、式(I)の化合物の製造のための、式(I-5)：
Figure 2015525223
 (式中、
R1は、水素またはフルオロであり；
R2は、水素、ハロゲン、C2〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6シクロアルキルおよびC1〜C6 シクロハロアルキルからなる群から選択され；
Xはハロゲンであり；
さらに
mは、0または1である)
で表される中間体化合物でもある。
本発明の別の実施形態は、式(I-5)の中間体化合物が使用される式(I)の化合物の製造方法である。
本発明の一実施形態はまた、式(I)の化合物の製造のための、式(I-6)：
Figure 2015525223
 (式中、
mは、0または1であり；
R1は、水素またはフルオロであり；
R2は、水素、ハロゲン、C2〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6シクロアルキルおよびC1〜C6シクロハロアルキルからなる群から選択され；
R4a、R4bは、水素、シアノ、C1〜C10アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C10アルケニル、C2〜C10アルキニル(ここで前述の脂肪族基および環状脂肪族基は、1〜10個の置換基R7(前記置換基R7は互いに独立して選択される)で置換されていてもよい)
C(=O)R7、C(=O)NR9aR9b、C(=O)OR8、C(=S)R7、C(=S)NR9aR9b、C(=S)OR8、C(=S)SR8、C(=NR9a)R7、C(=NR9a)NR9aR9bからなる群から互いに独立して選択され、
Xはハロゲンである)
で表される中間体化合物でもある。
本発明の別の実施形態は、式(I-6)の中間体化合物が使用される式(I)の化合物の製造方法である。
本発明の一実施形態はまた、式(I)の化合物の製造のための、式(I-7)：
Figure 2015525223
 (式中、
Aは、OまたはNR3であり；
R2は、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6シクロアルキルおよびC1〜C6ハロシクロアルキルからなる群から選択され；
Xはハロゲンであり；
さらにGおよびR3は、本明細書中上記のように定義される)
で表される中間体化合物でもある。
本発明の別の実施形態は、式(I-7)の中間体化合物が使用される式(I)の化合物の製造方法である。
本発明の一実施形態はまた、式(I)の化合物の製造のための、式(I-8)：
Figure 2015525223
 (式中、
R2は、ハロゲン、C2〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6シクロアルキルおよびC1〜C6ハロシクロアルキルからなる群から選択され；
Xはハロゲンであり；
R4a、R4bは、水素、シアノ、C1〜C10アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C10アルケニル、C2-C10アルキニル（ここで前述の脂肪族基および環状脂肪族基は、1〜10個の置換基R7(前記置換基R7は互いに独立して選択される)で置換されていてもよい)
C(=O)R7、C(=O)NR9aR9b、C(=O)OR8、C(=S)R7、C(=S)NR9aR9b、C(=S)OR8、C(=S)SR8、C(=NR9a)R7、C(=NR9a)NR9aR9bからなる群から互いに独立して選択され、
さらにGは、本明細書中上記のように定義される)
で表される中間体化合物でもある。
本発明の別の実施形態は、式(I-8)の中間体化合物が使用される式(I)の化合物の製造方法である。
本発明の化合物、すなわち、式(I)の化合物、それらの立体異性体、それらの塩、またはそれらのN-オキシドは、無脊椎有害生物を防除するのに、特に節足動物および線虫、とりわけ昆虫を防除するのに特に有用である。したがって、本発明は、無脊椎有害生物、特に昆虫、クモ類または線虫の群の無脊椎有害生物を駆除または防除するための本発明の化合物の使用に関する。
用語「本発明による(1種以上の)化合物(compound(s) according to the invention)」または「式(I)の(1種以上の)化合物」は、本明細書において定義される(1種以上の)化合物およびそれらの立体異性体、塩、互変異性体またはN-オキシドを含む。用語「本発明の(1種以上の)化合物」は、用語「本発明による(1種以上の)化合物」に等しく、したがって、それらの立体異性体、塩、互変異性体およびN-オキシドも含むものと理解されたい。
用語「本発明による(1種以上の)組成物」または「本発明の(1種以上の)組成物」は、上記において定義された、少なくとも1種の本発明による式(I)の化合物を含む(1種以上の)、農業的または獣医学的使用のための組成物を包含する。
本発明は、その立体異性体、塩、互変異性体もしくはN-オキシドを含む、少なくとも1種の本発明による化合物と、少なくとも1種の不活性な液体および/または固体担体とを含む組成物に関する。特に、本発明は、農業もしくは獣医用組成物であって、その立体異性体、農業的または獣医学的に許容できる塩、互変異性体またはN-オキシドを含めた本発明による化合物の少なくとも1種と、少なくとも1種の液体および/または固体担体とを含む組成物に関する。
本発明は、昆虫、クモ類または線虫の群の無脊椎有害生物を駆除または防除する方法であって、前記有害生物またはその食糧、生息地もしくは繁殖場所に、殺有害生物剤として有効な量の、その立体異性体、塩、互変異性体またはN-オキシドを含めた本発明の化合物の少なくとも1種、または本発明による組成物を接触させるステップを含む方法に関する。
本発明はまた、昆虫、クモ類または線虫の群の無脊椎有害生物による攻撃または侵入から生育中の植物を保護する方法であって、植物またはその植物が生育するもしくは生育できる土壌もしくは水に、殺有害生物剤として有効な量の、立体異性体、農業的または獣医学的に許容できる塩、互変異性体もしくはN-オキシドを含めた本発明による化合物の少なくとも1種、または本発明による組成物を接触させるステップを含む方法にも関する。
本発明はまた、植物繁殖材料、好ましくは種子を土壌昆虫から保護する、ならびに苗の根および苗条を土壌および葉面昆虫から保護する方法であって、播種前および/または予備発芽後のこれらの種子に、その立体異性体、農業的または獣医学的に許容できる塩、互変異性体もしくはN-オキシドを含めた本発明による化合物の少なくとも1種、または本発明による組成物を接触させるステップを含む方法にも関する。
本発明はまた、立体異性体、塩、互変異性体またはN-オキシドを含めた本発明による化合物を含む植物繁殖材料、好ましくは種子にも関する。
本発明はまた、昆虫、クモ類または線虫の群の無脊椎有害生物を駆除または該無脊椎有害生物を防除するための、立体異性体、農業的または獣医学的に許容できる塩、互変異性体もしくはN-オキシドを含めた本発明による化合物または本発明による組成物の使用にも関する。
本発明はまた、昆虫、クモ類または線虫の群の無脊椎有害生物による攻撃または侵入から、生育中の植物を保護するための、その立体異性体、農業的または獣医学的に許容できる塩もしくはN-オキシドを含めた本発明による化合物または本発明による組成物の使用にも関する。
本発明はまた、動物内および動物上における無脊椎寄生虫を駆除または該無脊椎寄生虫を防除するための、その立体異性体、獣医学的に許容できる塩、互変異性体もしくはN-オキシドを含めた本発明による化合物または本発明による組成物の使用にも関する。
本発明はまた、寄生虫により侵入されもしくは感染した動物を治療する、または寄生虫により侵入もしくは感染されることから動物を予防する、または寄生虫による侵入もしくは感染に対して動物を保護する方法であって、その動物に、殺寄生虫剤として有効な量の、立体異性体、獣医学的に許容できる塩、互変異性体もしくはN-オキシドを含めた本発明による化合物または本発明による組成物を、経口的、局所的または非経口的に投与または施用するステップを含む方法にも関する。
本発明はまた、寄生虫による侵入もしくは感染に対して動物を保護する、または寄生虫により侵入されもしくは感染した動物を治療する医薬を製造するための、その立体異性体、獣医学的に許容できる塩もしくはN-オキシドを含めた本発明による化合物または本発明による組成物の使用にも関する。
本発明はまた、寄生虫により侵入されもしくは感染した動物を治療する、または寄生虫により侵入もしくは感染されることから動物を予防する、または寄生虫による侵入もしくは感染に対して動物を保護するための組成物であって、その立体異性体、獣医学的に許容できる塩、互変異性体もしくはN-オキシドを含めた本発明による化合物を含む組成物の調製方法にも関する。
本発明はまた、獣医用医薬として使用するための、その立体異性体、獣医学的に許容できる塩、互変異性体またはN-オキシドを含めた本発明による化合物にも関する。
本発明はまた、寄生虫による侵入または感染に対して動物の治療、防除、予防または保護の際に使用するための、その立体異性体、獣医学的に許容できる塩、互変異性体またはN-オキシドを含めた本発明による化合物にも関する。
特定の3-ピリジルチアゾール化合物類は、以前に記載されている。
殺有害生物性3-ピリジルチアゾールカルボキサミド類は、US 4260765に記載されている。類似化合物は、US 4153703に記載されている。
WO 2009149858は、ピリジルチアゾールカルボキサミド誘導体類および殺有害生物剤としてのそれらの適用について記載している。
WO 2010006713は、ピリジルチアゾール置換複素環誘導体類および殺有害生物剤としてのそれらの使用について記載している。類似のチアゾール置換複素環類は、同様に、WO 2011134964、WO 2011138285およびWO 2012000896に開示されている。またWO 2012168361、WO 2013000931およびJP 2013075871は、2-(3-ピリジル)-チアゾール誘導体類および殺有害生物剤としてのそれらの使用について記載している。
WO 2010129497は、ピリジルチアゾールアミン類および殺有害生物剤としてのそれらの適用について記載している。類似の殺有害生物性化合物は、同様に、WO 2011128304に開示されている。WO 2012030681は、殺有害生物剤としての対応するチアジアゾールアミン類について記載している。
特定の殺虫性ヘテロシクリル置換3-ピリジン類もまた、WO 2012061949、WO 2012052412、WO 2012061290 およびWO 2012061228に開示されている。
殺有害生物剤としての4-ハロアルキル-3-ヘテロシクリルピリジン類は、WO 9857969に開示されている。類似化合物は、同様に、WO 2000035285およびUS 20030162812に開示されている。
ヘテロシクリル置換チアゾール誘導体類および殺菌剤としてのそれらの使用は、WO 2007033780に記載されている。
置換ハロアルキルチアゾール誘導体類および殺虫剤としてのそれらの使用は、WO 2004056177に開示されている。
置換4-ハロアルキル-3-チアゾリル-ピリジン類は、殺有害生物剤として、US 6521610に記載されている。類似化合物は、WO 000035285に開示されている。
特定の置換メソイオン2H-ピリド[1,2-a]ピリミジニウム-1-[[2-(4-メチル-3-ピリジニル)-5-チアゾリル]メチル]-2,4-ジオキソ-化合物類は、殺有害生物剤としてWO 2011017342に記載されている。
特定のヘテロシクリル置換ピリジルチアゾール類およびTFF2の転写促進活性のためのそれらの使用は、WO 2006035954に開示されている。
特定の置換ピリジルチアゾールカルボキサミド類は、特異的受容体活性モジュレータまたはKCNQモジュレータとしてWO 2009012482 およびWO 2004060281に開示されている。
しかし、本発明におけるような特徴的な置換パターンを有する、置換3-ピリジルチアゾール化合物は、未だ記述されていない。
置換パターンに応じて、式(I)の化合物は、1以上のキラリティー中心を有することができ、その場合、それらは鏡像異性体またはジアステレオマーの混合物として存在する。本発明は、式(I)の化合物の単一の純粋鏡像異性体または単一の純粋ジアステレオマーおよびそれらの混合物、ならびに式(I)の化合物の純粋鏡像異性体もしくは純粋ジアステレオマーまたはその混合物の、本発明による使用の両方を提供する。適切な式(I)の化合物はまた、全ての可能な幾何立体異性体(シス/トランス異性体)およびそれらの混合物も含む。シス/トランス異性体は、アルケン、炭素-窒素二重結合、またはアミド基に関して存在できる。用語「(1種以上の)立体異性体(stereoisomer(s))」は、鏡像異性体またはジアステレオマー等の光学異性体の両方を包含し、ジアステレオマーは、分子内に二つ以上のキラリティー中心によってのみならず、幾何異性体(シス/トランス異性体)によって存在する。本発明は、式Iの化合物のあらゆる可能な立体異性体、すなわち単一の鏡像異性体またはジアステレオマーおよびそれらの混合物に関する。
置換パターンに応じて、式(I)の化合物は、その互変異性体の形態で存在し得る、よって、本発明は、式(I)の化合物の互変異性体、および該互変異性体の立体異性体、塩、互変異性体もしくはN-オキシドにも関する。
本発明の化合物は、非晶質であってもよいし、あるいは1以上の異なる結晶状態(多形)または安定性等の異なる巨視的特性を有し得るか活性等の異なる生理特性を示し得る改変形態で存在していてもよい。本発明には、非晶質および結晶性の両方の式Iの化合物、個々の化合物Iの異なる結晶状態または改変形態の混合物、ならびにそれらの非晶質もしくは結晶性塩が含まれる。
式Iの化合物の塩は、好ましくは農業的におよび/または獣医学的に許容される塩である。それらは、通常の方法で、例えば式Iの化合物が塩基性官能基を有する場合には化合物を対象のアニオンの酸と反応させることで、あるいは酸性の式Iの化合物を好適な塩基と反応させることで形成することができる。
好適な農業的または獣医学的に有用な塩は特には、それらのカチオンの塩またはそれらの酸の酸付加塩であり、そのカチオンおよびアニオンはそれぞれ、本発明による化合物の作用に悪影響を及ぼさない。好適なカチオンは特には、アルカリ金属、好ましくはリチウム、ナトリウムおよびカリウムのイオン、アルカリ土類金属、好ましくはカルシウム、マグネシウムおよびバリウムのイオン、そして遷移金属、好ましくはマンガン、銅、亜鉛および鉄のイオン、さらにはアンモニウム(NH4 +)および1〜4個の水素原子がC1-C4-アルキル、C1-C4-ヒドロキシアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、ヒドロキシ-C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、フェニルまたはベンジルで置換されている置換アンモニウムである。置換アンモニウムイオンの例には、メチルアンモニウム、イソプロピルアンモニウム、ジメチルアンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、トリメチルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、2-ヒドロキシエチルアンモニウム、2-(2-ヒドロキシエトキシ)エチル-アンモニウム、ビス(2-ヒドロキシエチル)アンモニウム、ベンジルトリメチルアンモニウムおよびベンジルトリエチルアンモニウム、さらにはホスホニウムイオン、スルホニウムイオン、好ましくはトリ(C1-C4-アルキル)スルホニウムおよびスルホキソニウムイオン、好ましくはトリ(C1-C4-アルキル)スルホキソニウム等がある。
有用な酸付加塩のアニオンは、主として塩化物イオン、臭化物イオン、フッ化物イオン、硫酸水素イオン、硫酸イオン、リン酸二水素イオン、リン酸水素イオン、リン酸イオン、硝酸イオン、炭酸水素イオン、炭酸イオン、ヘキサフルオロケイ酸イオン、ヘキサフルオロリン酸イオン、安息香酸イオンならびにC1-C4-アルカン酸のアニオン、好ましくはギ酸イオン、酢酸イオン、プロピオン酸イオンおよび酪酸イオンである。それらは、式Iの化合物を、相当するアニオンの酸、好ましくは塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸または硝酸と反応させることで形成することができる。
用語「N-オキシド」は、N-オキシド部分へと酸化された少なくとも1個の第3級窒素原子を有する本発明の任意の化合物を含む。
「ハロゲン」という用語のような、可変要素についての上記の定義で言及される有機部分は、個々の基員の個別のリストの総称である。接頭辞Cn-Cmはいずれの場合も、基中の可能な炭素原子数を示す。
「ハロゲン」は、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素を意味するものである。
「部分的にもしくは完全ハロゲン化された」という用語は、ある基の1個以上、例えば1、2、3、4もしくは5個または全ての水素原子がハロゲン原子、特にはフッ素もしくは塩素で置換されていることを意味する。
本明細書で用いられる「Cn-Cm-アルキル」という用語(さらにCn-Cm-アルキルアミノ、ジ-Cn-Cm-アルキルアミノ、Cn-Cm-アミノカルボニル、ジ-(Cn-Cm-アルキルアミノ)カルボニル、Cn-Cm-アルキルチオ、Cn-Cm-アルキルスルフィニルおよびCn-Cm-アルキルスルホニルにおけるCn-Cm-アルキルでも）は、n〜m個、例えば1〜10個の炭素原子、好ましくは1〜6個の炭素原子を有する分枝鎖状または非分枝鎖状の飽和炭化水素基を指し、例えばメチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチルエチル、ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピル、1-エチル-2-メチルプロピル、ヘプチル、オクチル、2-エチルヘキシル、ノニルおよびデシルならびにそれらの異性体をさす。C1-C4-アルキルは、例えばメチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピルまたは1,1-ジメチルエチルを意味する。
本明細書で用いられる「Cn-Cm-ハロアルキル」という用語（さらにCn-Cm-ハロアルキルスルフィニルおよびCn-Cm-ハロアルキルスルホニルにおけるCn-Cm-ハロアルキルでも）は、n〜m個の炭素原子、例えば1〜10個、特に1〜6個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキル基（上記した通り）であって、これらの基の水素原子の一部または全部が上記のようなハロゲン原子で置換され得るものを指し、例えばC1-C4-ハロアルキル、例えばクロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1-クロロエチル、1-ブロモエチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル等である。特に用語「C1-C10-ハロアルキル」はC1-C2-フルオロアルキル(1、2、3、4もしくは5個の水素原子がフッ素原子により置換されているメチルまたはエチルと同義)、例えばフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチルおよびペンタフルオロメチルを包含する。
同様に、「Cn-Cm-アルコキシ」および「Cn-Cm-アルキルチオ」（または、それぞれCn-Cm-アルキルスルフェニル）は、アルキル基の任意の結合位置で、それぞれ酸素結合または硫黄結合を介して結合される、n〜m個の炭素原子、例えば1〜10個、特に1〜6個または1〜4個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキル基（上記した通り）を指す。例としては、C1-C4-アルコキシ、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、sec-ブトキシ、イソブトキシおよびtert-ブトキシ、さらにC1-C4-アルキルチオ、例えばメチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオおよびn-ブチルチオが挙げられる。
従って、「Cn-Cm-ハロアルコキシ」および「Cn-Cm-ハロアルキルチオ」（または、それぞれCn-Cm-ハロアルキルスルフェニル）は、アルキル基の任意の結合位置で、それぞれ酸素結合または硫黄結合を介して結合される、n〜m個の炭素原子、例えば1〜10個、特に1〜6個または1〜4個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキル基（上記した通り）であって、これらの基の水素原子の一部または全部が上記したようなハロゲン原子で置換され得るものを指し、例としては、C1-C2-ハロアルコキシ、例えばクロロメトキシ、ブロモメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、1-クロロエトキシ、1-ブロモエトキシ、1-フルオロエトキシ、2-フルオロエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、2-クロロ-2-フルオロエトキシ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエトキシ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシおよびペンタフルオロエトキシ、さらにC1-C2-ハロアルキルチオ、例えばクロロメチルチオ、ブロモメチルチオ、ジクロロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、フルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロフルオロメチルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、1-クロロエチルチオ、1-ブロモエチルチオ、1-フルオロエチルチオ、2-フルオロエチルチオ、2,2-ジフルオロエチルチオ、2,2,2-トリフルオロエチルチオ、2-クロロ-2-フルオロエチルチオ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルチオ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチルチオ、2,2,2-トリクロロエチルチオおよびペンタフルオロエチルチオ等がある。同様に、「C1-C2-フルオロアルコキシ」および「C1-C2-フルオロアルキルチオ」は、それぞれ酸素原子または硫黄原子を介して分子の残部に結合されるC1-C2-フルオロアルキルを指す。
本明細書で用いられる「C2-Cm-アルケニル」という用語は、2〜m個、例えば2〜10個または2〜6個の炭素原子と、任意の位置に二重結合を有する分枝鎖状または非分枝鎖状の不飽和炭化水素基を指し、例えば、エテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチル-エテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-メチル-1-ブテニル、2-メチル-1-ブテニル、3-メチル-1-ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、1,2-ジメチル-1-プロペニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-プロペニル、1-エチル-2-プロペニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1-メチル-1-ペンテニル、2-メチル-1-ペンテニル、3-メチル-1-ペンテニル、4-メチル-1-ペンテニル、1-メチル-2-ペンテニル、2-メチル-2-ペンテニル、3-メチル-2-ペンテニル、4-メチル-2-ペンテニル、1-メチル-3-ペンテニル、2-メチル-3-ペンテニル、3-メチル-3-ペンテニル、4-メチル-3-ペンテニル、1-メチル-4-ペンテニル、2-メチル-4-ペンテニル、3-メチル-4-ペンテニル、4-メチル-4-ペンテニル、1,1-ジメチル-2-ブテニル、1,1-ジメチル-3-ブテニル、1,2-ジメチル-1-ブテニル、1,2-ジメチル-2-ブテニル、1,2-ジメチル-3-ブテニル、1,3-ジメチル-1-ブテニル、1,3-ジメチル-2-ブテニル、1,3-ジメチル-3-ブテニル、2,2-ジメチル-3-ブテニル、2,3-ジメチル-1-ブテニル、2,3-ジメチル-2-ブテニル、2,3-ジメチル-3-ブテニル、3,3-ジメチル-1-ブテニル、3,3-ジメチル-2-ブテニル、1-エチル-1-ブテニル、1-エチル-2-ブテニル、1-エチル-3-ブテニル、2-エチル-1-ブテニル、2-エチル-2-ブテニル、2-エチル-3-ブテニル、1,1,2-トリメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-メチル-2-プロペニル、1-エチル-2-メチル-1-プロペニルおよび1-エチル-2-メチル-2-プロペニルである。
本明細書で用いられる「C2-Cm-アルキニル」という用語は、2〜m個、例えば2〜10個または2〜6個の炭素原子を有し、かつ少なくとも1つの三重結合を含む分枝鎖状または非分枝鎖状の不飽和炭化水素基、例えば、エチニル、プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル等を指す。
本明細書で用いられる「C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル」という用語は、アルキル基の1個の水素原子がC1-C4-アルコキシ基で置換される、1〜4個の炭素原子を有するアルキル（例えば、上記の具体例）を指す。
本明細書で用いられる「C3-Cm-シクロアルキル」という用語は、単環式の3〜m員の飽和脂環式基、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルおよびシクロデシルを指す。
本明細書で用いられる「アリール」という用語は、芳香族炭化水素基、例えばナフチル、特にフェニルを指す。
本明細書で用いられる「3〜6員の炭素環」という用語は、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、およびシクロヘキサン環を指す。
本明細書で用いられる「1、2もしくは3個のヘテロ原子を含む3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分不飽和または芳香族の複素環」または「ヘテロ原子基を含む」という用語（該用語中、ヘテロ原子(基)は、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択され、環員である）は、単環式基であって、飽和、部分不飽和または芳香族であるものを指す。その複素環基は、炭素環員を介してまたは窒素環員を介して分子の残りの部分に結合していることができる。
3、4、5、6もしくは7員の飽和複素環式環または複素環の例には、オキシラニル、アジリジニル、アゼチジニル、2-テトラヒドロフラニル、3-テトラヒドロフラニル、2-テトラヒドロチエニル、3-テトラヒドロチエニル、2-ピロリジニル、3-ピロリジニル、3-ピラゾリジニル、4-ピラゾリジニル、5-ピラゾリジニル、2-イミダゾリジニル、4-イミダゾリジニル、2-オキサゾリジニル、4-オキサゾリジニル、5-オキサゾリジニル、3-イソオキサゾリジニル、4-イソオキサゾリジニル、5-イソオキサゾリジニル、2-チアゾリジニル、4-チアゾリジニル、5-チアゾリジニル、3-イソチアゾリジニル、4-イソチアゾリジニル、5-イソチアゾリジニル、1,2,4-オキサジアゾリジン-3-イル、1,2,4-オキサジアゾリジン-5-イル、1,2,4-チアジアゾリジン-3-イル、1,2,4-チアジアゾリジン-5-イル、1,2,4-トリアゾリジン-3-イル、1,3,4-オキサジアゾリジン-2-イル、1,3,4-チアジアゾリジン-2-イル、1,3,4-トリアゾリジン-2-イル、2-テトラヒドロピラニル、4-テトラヒドロピラニル、1,3-ジオキサン-5-イル、1,4-ジオキサン-2-イル、2-ピペリジニル、3-ピペリジニル、4-ピペリジニル、3-ヘキサヒドロピリダジニル、4-ヘキサヒドロピリダジニル、2-ヘキサヒドロピリミジニル、4-ヘキサヒドロピリミジニル、5-ヘキサヒドロピリミジニル、2-ピペラジニル、1,3,5-ヘキサヒドロトリアジン-2-イルおよび1,2,4-ヘキサヒドロトリアジン-3-イル、2-モルホリニル、3-モルホリニル、2-チオモルホリニル、3-チオモルホリニル、1-オキソチオモルホリン-2-イル、1-オキソチオモルホリン-3-イル、1,1-ジオキソチオモルホリン-2-イル、1,1-ジオキソチオモルホリン-3-イル、ヘキサヒドロアゼピン-1-、-2-、-3-または-4-イル、ヘキサヒドロオキセピニル、ヘキサヒドロ-1,3-ジアゼピニル、ヘキサヒドロ-1,4-ジアゼピニル、ヘキサヒドロ-1,3-オキサゼピニル、ヘキサヒドロ-1,4-オキサゼピニル、ヘキサヒドロ-1,3-ジオキセピニル、ヘキサヒドロ-1,4-ジオキセピニル等がある。
3、4、5、6もしくは7員の部分不飽和複素環式環または複素環の例には、2,3-ジヒドロフル-2-イル、2,3-ジヒドロフル-3-イル、2,4-ジヒドロフル-2-イル、2,4-ジヒドロフル-3-イル、2,3-ジヒドロチエン-2-イル、2,3ジヒドロチエン-3-イル、2,4ジヒドロチエン-2-イル、2,4-ジヒドロチエン-3-イル、2-ピロリン-2-イル、2-ピロリン-3-イル、3-ピロリン-2-イル、3-ピロリン-3-イル、2-イソオキサゾリン-3-イル、3-イソオキサゾリン-3-イル、4-イソオキサゾリン-3-イル、2-イソオキサゾリン-4-イル、3-イソオキサゾリン-4-イル、4-イソオキサゾリン-4-イル、2-イソオキサゾリン-5-イル、3-イソオキサゾリン-5-イル、4-イソオキサゾリン-5-イル、2-イソチアゾリン-3-イル、3-イソチアゾリン-3-イル、4-イソチアゾリン-3-イル、2-イソチアゾリン-4-イル、3-イソチアゾリン-4-イル、4イソチアゾリン-4-イル、2-イソチアゾリン-5-イル、3-イソチアゾリン-5-イル、4-イソチアゾリン-5-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-1-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-2-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-3-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-4-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-5-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-1-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-3-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-4-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-5-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-1-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-3-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-4-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-5-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-2-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-3-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-4-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-5-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-2-イル、3,4ジヒドロオキサゾール-3-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-4-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-5-イル、3,4ジヒドロオキサゾール-2-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-3-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-4-イル、2-、3-、4-、5-または6-ジ-またはテトラヒドロピリジニル、3-ジ-またはテトラヒドロピリダジニル、4-ジ-またはテトラヒドロピリダジニル、2-ジ-またはテトラヒドロピリミジニル、4-ジ-またはテトラヒドロピリミジニル、5-ジ-またはテトラヒドロピリミジニル、ジ-またはテトラヒドロピラジニル、1,3,5-ジ-またはテトラヒドロトリアジン-2-イル、1,2,4-ジ-またはテトラヒドロトリアジン-3-イル、2,3,4,5-テトラヒドロ[1H]アゼピン-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-または-7-イル、3,4,5,6-テトラヒドロ[2H]アゼピン-2-、-3-、-4-、-5-、-6-または-7-イル、2,3,4,7-テトラヒドロ[1H]アゼピン-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-または-7-イル、2,3,6,7-テトラヒドロ[1H]アゼピン-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-または-7-イル、テトラヒドロオキセピニル、例えば2,3,4,5-テトラヒドロ[1H]オキセピン-2-、-3-、-4-、-5-、-6-または-7-イル、2,3,4,7-テトラヒドロ[1H]オキセピン-2-、-3-、-4-、-5-、-6-または-7-イル、2,3,6,7-テトラヒドロ[1H]オキセピン-2-、-3-、-4-、-5-、-6-または-7-イル、テトラヒドロ-1,3-ジアゼピニル、テトラヒドロ-1,4-ジアゼピニル、テトラヒドロ-1,3-オキサゼピニル、テトラヒドロ-1,4-オキサゼピニル、テトラヒドロ-1,3-ジオキセピニルおよびテトラヒドロ-1,4-ジオキセピニル等がある。
5員または6員の芳香族複素環(ヘタリール)またはヘテロ芳香族環の例には、2-フリル、3-フリル、2-チエニル、3-チエニル、2-ピロリル、3-ピロリル、3-ピラゾリル、4-ピラゾリル、5-ピラゾリル、2-オキサゾリル、4-オキサゾリル、5-オキサゾリル、2-チアゾリル、4-チアゾリル、5-チアゾリル、2-イミダゾリル、4-イミダゾリル、1,3,4-トリアゾール-2-イル、2-ピリジニル、3-ピリジニル、4-ピリジニル、3-ピリダジニル、4-ピリダジニル、2-ピリミジニル、4-ピリミジニル、5-ピリミジニルおよび2-ピラジニル等がある。
「C2-Cm-アルキレン」は、2からm個、例えば2から7個の炭素原子を有する2価の分岐または好ましくは非分岐の飽和脂肪族鎖であり、例えばCH2CH2、-CH(CH3)-、CH2CH2CH2、CH(CH3)CH2、CH2CH(CH3)、CH2CH2CH2CH2、CH2CH2CH2CH2CH2、CH2CH2CH2CH2CH2CH2,およびCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2である。
好ましい例および実施形態
有害生物防除方法において使用するための、また殺虫適用目的のための本発明の実施形態および好ましい化合物は、以下の段落において概説される。
式Iの化合物の可変要素の好ましい実施形態に関して、とりわけそれらの置換基A、G、R1、R2およびR6ならびにmおよびkの意味について以下に記載される注釈は、それら自体で、また特に互いのあらゆる可能な組み合わせの両方において有効である。
本発明の好ましい方法は、R1が水素またはフルオロである一般式(I)の置換3-ピリジルチアゾール化合物を使用する方法である。
本発明の好ましい方法は、R2が水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、シアノ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、tertブチル、シクロプロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、2,2-ジフルオロエチルまたは2,2,2-トリフルオロエチルからなる群から選択される一般式(I)の置換3-ピリジルチアゾール化合物を使用する方法である。
本発明の好ましい方法は、AがOである一般式(I)の置換3-ピリジルチアゾール化合物を使用する方法である。
本発明の好ましい方法は、AがS(O)nであり、さらにnが0、1または2である一般式(I)の置換3-ピリジルチアゾール化合物を使用する方法である。
本発明の好ましい方法は、AがNR3であり、R3が水素、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2-C6アルキニル(ここで前述の脂肪族基および環状脂肪族基は、それぞれ独立して、1〜5個の置換基R15(前記置換基R15は、2個以上の置換基R15が存在する場合、互いに同一または異なる)で置換されていてもよい)からなる群から選択される一般式(I)の置換3-ピリジルチアゾール化合物を使用する方法である。
本発明の好ましい方法は、AがCR4aR4bであり、R4aおよびR4bが、水素、C1〜C6アルキル、C3〜C7シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル(ここで前述の脂肪族基および環状脂肪族基は、それぞれ独立して、1〜10個の置換基R15(前記置換基R15は、2個以上の置換基R7が存在する場合、互いに同一または異なる)で置換されていてもよい)
OR16、NR17aR17b、S(O)nR16、S(O)nNR17aR17b、C(=O)R15、C(=O)NR17aR17b、C(=O)OR16、C(=S)R15、C(=S)NR17aR17bからなる群から互いに独立して選択され、
あるいは
R4aとR4bが、一緒になって=CHR13基、=CR7R13基、=NR9a基または=NOR8基を形成していてもよい一般式(I)の置換3-ピリジルチアゾール化合物を使用する方法である。
本発明の好ましい方法は、Gが以下の環系G-1k〜G-135k：
Figure 2015525223
Figure 2015525223
Figure 2015525223
Figure 2015525223
(式中、
部分Gのジグザグ線は、式(I)の基Aへの結合を示し；
kは、0、1、2、3、4、5または6から選択される整数であり、
さらに
R6は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、SCN、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル(ここで前述の脂肪族基および環状脂肪族基は、互いに独立して選択される1個以上のR7で場合により置換されていてもよい)、
OR8、NR9aR9b、S(O)nR8、S(O)nNR9aR9b、C(=O)R7、C(=O)NR9aR9b、C(=O)OR8、C(=S)R7、C(=S)NR9aR9b、C(=S)OR8、C(=S)SR8、C(=NR9a)R7、C(=NR9a)NR9aR9b；
フェニル(互いに独立して選択される1、2、3、4または5個の置換基R10で場合により置換されている)；
3、4、5、6または7員の飽和、部分飽和または不飽和芳香族複素環式環(酸素、窒素および/または硫黄から選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含み、R10から独立して選択される1個以上、例えば1、2、3、4または5個の置換基で場合により置換され、さらに複素環式環の窒素原子および/または硫黄原子(1個または複数個)は、場合により酸化されていてもよい)からなる群から選択され；
あるいは
1つの環炭素原子または環硫黄原子上に存在する2つのR6は、一緒になって=O、=S、=NR17aを形成していてもよい)
のいずれかからから選択される窒素含有4、5または6員複素環式環系または複素芳香族環系である一般式(I)の置換3-ピリジルチアゾール化合物を使用する方法である。
本発明の好ましい方法は、
Aが、O、NR3またはCR4aR4bから選択され、また
Gが、本明細書中上記に定義される以下の環系：
G-1k、G-2k、G-3k、G-5k、G-7k、G-9k、G-19k、G-21k、G-22k、G-26k、G-27k、G-28k、G-29k、G-30k、G-31k、G-32k、G-37k、G-45k、G-49k、G-50k、G-51k、G-90k、G-93k、G-96k、G-99k、G-102k、G-113k、G-117k、G-121k、G-125k、G-126k、G-127k、G-130k、G-131k、G-132k、G-135k
のいずれかから選択される窒素含有4、5または6員複素環式環系または複素芳香族環系であり、ここで各
R6は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル(ここで前述の脂肪族基および環状脂肪族基の炭素原子は、場合により部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、さらに/または互いに独立して選択される1個または2個の基R15を有していてもよい)、
OR16、NR17aR17b、S(O)nR16、S(O)nNR17aR17b、C(=O)R15、C(=O)NR17aR17b、C(=O)OR16；
またはフェニル、ピリジル、ピリミジル、ピラゾリル、チアゾリル、オキサゾリルまたはチオフェニル、チアゾリニル、オキサゾリニル、イソオキサゾリニル、ピラゾリニル、イミダゾリニル(それぞれR18から独立して選択される1個以上、例えば1、2、3、4または5個の置換基で場合により置換されている)から選択される環系
からなる群から互いに独立して選択され；
あるいは1つの環炭素原子または環硫黄原子上に存在する2つのR6は、一緒になって=O、=S、=NR17aを形成してもよく；
さらに
kが、0、1、2または3から選択される整数である一般式(I)の置換3-ピリジルチアゾール化合物を使用する方法である。
本発明の好ましい方法は、
Aが、S(O)nから選択され、また
Gが、以下の環系：
G-1k〜G-21k、G-23k〜G-31k、G-33k〜G-46k、G-51k、G-52k、G-54k、G-56k、G-58k、G-60k、G-61k、G-63k〜G-67k、G-70k〜G-78k、G-81k〜G-84k、G-86k〜G-104k、G-113k、G-117kおよびG-121k
のいずれかから選択される窒素含有4、5または6員複素環式環系または複素芳香族環系であり、
さらに
R6が、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル(ここで前述の脂肪族基および環状脂肪族基の炭素原子は、場合により部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、さらに/または互いに独立して選択される1個または2個の基R15を有していてもよい)、
OR16、NR17aR17b、S(O)nR16、S(O)nNR17aR17b、C(=O)R15、C(=O)NR17aR17b、C(=O)OR16；
またはフェニル、ピリジル、ピリミジル、ピラゾリル、チアゾリル、オキサゾリルまたはチオフェニル、チアゾリニル、オキサゾリニル、イソオキサゾリニル、ピラゾリニル、イミダゾリニル(それぞれR18から独立して選択される1個以上、例えば1、2、3、4または5個の置換基で場合により置換されている)から選択される環系
からなる群から独立して選択され；
あるいは1つの環炭素原子または環硫黄原子上に存在する2つのR6が、一緒になって=O、=S、=NR17aを形成してもよく；
さらに
kが、0、1、2または3である一般式(I)の置換3-ピリジルチアゾール化合物を使用する方法である。
本発明の一実施形態は、一般式(I)-1：
Figure 2015525223
 (式中、Aは、OまたはNR3であり、さらにm、k、G、R1、R2、R3およびR6は、本明細書中上記のように定義される)
で表される置換3-ピリジルチアゾール化合物および/あるいはそのエナンチオマー、ジアステレオマーまたは農業上もしくは獣医学上許容可能な塩ならびにそれらを使用する有害生物防除方法である。
本発明の一実施形態は、一般式(I)-2：
Figure 2015525223
 (式中、
Gは、3、4、5、6または7員の複素環式環系または複素芳香族単環式環系あるいは7〜11員の複素二芳香族環系または複素二環式環系もしくは複素スピロ二環式環系から選択される環系を表す分子基であり、
ここで環系の各環は、酸素原子、窒素原子および硫黄原子からなる群から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含み、前記窒素原子および硫黄原子(1個または複数個)は、互いに独立して酸化されていてもよく、さらに
環系は、炭素環原子を介して分子の残りの部分に結合し、また
環系は、k個の置換基R6(前記置換基R6は、kが2以上である場合、互いに独立して選択される)で場合により置換されていてもよく、
さらに
n、m、k、R1、R2およびR6は、本明細書中上記のように定義される)
で表される置換3-ピリジルチアゾール化合物および/あるいはそのエナンチオマー、ジアステレオマーまたは農業上もしくは獣医学上許容可能な塩ならびにそれらを使用する有害生物防除方法である。
AがCR4aR4bである一般式(I)-3：
Figure 2015525223
 で表される置換3-ピリジルチアゾール化合物および/あるいはそのエナンチオマー、ジアステレオマーまたは農業上もしくは獣医学上許容可能な塩ならびにそれらを使用する有害生物防除方法に関して、式中、
R2は、水素、ハロゲン、シアノ、C3〜C6アルキル、C1〜C6シクロアルキル(後者の2つの基は部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、さらに/または1個以上、例えば1、2、3または4個の基R5で置換されていてもよい)からなる群から選択され、
さらにm、k、R1、G、R4aR4b、R5およびR6は、本明細書中上記のように定義される。
本発明の一実施形態は、このようなAがCR4aR4bである一般式(I)-3：
Figure 2015525223
 で表される置換3-ピリジルチアゾール化合物および/あるいはそのエナンチオマー、ジアステレオマーまたは農業上もしくは獣医学上許容可能な塩ならびにそれらを使用する有害生物防除方法であり、式中、
R2は、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、2,2-ジフルオロエチルまたは2,2,2-トリフルオロエチルからなる群から選択され、
また
Gは、3、4、5、6または7員の複素環式環系または複素芳香族単環式環系あるいは7〜11員の複素二芳香族環系または複素二環式環系もしくは複素スピロ二環式環系から選択される環系を表す分子基であり、
ここで環系の各環は、酸素原子、窒素原子および硫黄原子からなる群から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含み、前該窒素原子および硫黄原子(1個または複数個)は、互いに独立して酸化されていてもよく、さらに
環系は、炭素環原子を介して分子の残りの部分に結合し、また
環系は、k個の置換基R6(前記置換基R6は、kが2以上である場合、互いに独立して選択される)で場合により置換されていてもよく、
さらにm、k、R1、R4aR4bおよびR6は、本明細書中上記のように定義される。
とりわけ好ましいのは、R1が水素またはフルオロからなる群から選択される式(I-1)、(I-2)および(I-3)の置換3-ピリジルチアゾール化合物である。
とりわけ好ましいのは、R1が水素またはフルオロからなる群から選択され、さらにR2がフルオロ、クロロ、ブロモ、シアノ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、tertブチル、シクロプロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、2,2-ジフルオロエチルまたは2,2,2-トリフルオロエチルからなる群から選択される式(I-1)および(I-2)の置換3-ピリジルチアゾール化合物である。
とりわけ好ましいのは、
R2が、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、シクロプロピル、プロピル、tertブチルからなる群から選択され、また
Gが、3、4、5、6または7員の複素環式環系または複素芳香族単環式環系あるいは7〜11員の複素二芳香族環系または複素二環式環系もしくは複素スピロ二環式環系から選択される環系を表す分子基であり、
ここで環系の各環は、酸素原子、窒素原子および硫黄原子からなる群から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含み、該窒素原子および硫黄原子(1個または複数個)は、互いに独立して酸化されていてもよく、さらに
環系は、炭素環原子を介して分子の残りの部分に結合し、また
環系は、k個の置換基R6(前記置換基R6は、kが2以上である場合、互いに独立して選択される)で場合により置換されていてもよく、ここで
R6は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル(ここで前述の脂肪族基および環状脂肪族基の炭素原子は、場合により部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、さらに/または互いに独立して選択される1個または2個の基R15を有していてもよい)、
OR16、NR17aR17b、S(O)nR16、S(O)nNR17aR17b、C(=O)R15、C(=O)NR17aR17b、C(=O)OR16；
またはフェニル、ピリジル、ピリミジル、ピラゾリル、チアゾリル、オキサゾリルまたはチオフェニル、チアゾリニル、オキサゾリニル、イソオキサゾリニル、ピラゾリニル、イミダゾリニル(それぞれR18から独立して選択される1個以上、例えば1、2、3、4または5個の置換基で場合により置換されている)から選択される環系；
からなる群から独立して選択され、
あるいは1つの環炭素原子または環硫黄原子上に存在する2つのR6は、一緒になって=O、=S、=NR17aを形成していてもよく、
さらに
kが、0、1、2または3の整数である、
式(I-3)の置換3-ピリジルチアゾール化合物である。
とりわけ好ましいのは、
R1が、水素またはフルオロからなる群から選択され；
R2が、フルオロ、クロロ、ブロモ、シアノ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、tertブチル、シクロプロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、2,2-ジフルオロエチルまたは2,2,2-トリフルオロエチルからなる群から選択され；
Gが、本明細書中上記に定義される環系G-1k〜G-135kのいずれかから選択される窒素含有4、5または6員複素環式環系または複素芳香族環系であり、ここで各
R6は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル(ここで前述の脂肪族基および環状脂肪族基の炭素原子は、場合により部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、さらに/または互いに独立して選択される1個または2個の基R15を有していてもよい)、
OR16、NR17aR17b、S(O)nR16、S(O)nNR17aR17b、C(=O)R15、C(=O)NR17aR17b、C(=O)OR16；
またはフェニル、ピリジル、ピリミジル、ピラゾリル、チアゾリル、オキサゾリルまたはチオフェニル、チアゾリニル、オキサゾリニル、イソオキサゾリニル、ピラゾリニル、イミダゾリニル(それぞれR18から独立して選択される1個以上、例えば1、2、3、4または5個の置換基で場合により置換されている)から選択される環系；
からなる群から独立して選択され、
あるいは1つの環炭素原子または環硫黄原子上に存在する2つのR6は、一緒になって=O、=S、=NR17aを形成してもよく；
さらに
kが、0、1、2または3の整数である、
式(I-1)および(I-3)の置換3-ピリジルチアゾール化合物である。
とりわけ好ましいのは、
R1が、水素またはフルオロからなる群から選択され；
R2が、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、シクロプロピル、プロピル、tertブチルからなる群から選択され；
Gが、本明細書中上記に定義される以下の環系：
G-1k〜G-21k、G-23k〜G-31k、G-33k〜G-46k、G-51k、G-52k、G-54k、G-56k、G-58k、G-60k、G-61k、G-63k〜G-67k、G-70k〜G-78k、G-81k〜G-84k、G-86k〜G-135k
のいずれかから選択される窒素含有4、5または6員複素環式環系または複素芳香族環系であり、ここで各
R6は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル(ここで前述の脂肪族基および環状脂肪族基の炭素原子は、場合により部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、さらに/または互いに独立して選択される1個または2個の基R15を有していてもよい)、
OR16、NR17aR17b、S(O)nR16、S(O)nNR17aR17b、C(=O)R15、C(=O)NR17aR17b、C(=O)OR16；
またはフェニル、ピリジル、ピリミジル、ピラゾリル、チアゾリル、オキサゾリルまたはチオフェニル、チアゾリニル、オキサゾリニル、イソオキサゾリニル、ピラゾリニル、イミダゾリニル(それぞれR18から独立して選択される1個以上、例えば1、2、3、4または5個の置換基で場合により置換されている)から選択される環系；
からなる群から独立して選択され、
あるいは1つの環炭素原子または環硫黄原子上に存在する2つのR6は、一緒になって=O、=S、=NR17aを形成してもよく；
さらに
kが、0、1、2または3の整数である、
式(I-2)の置換3-ピリジルチアゾール化合物である。
とりわけ好ましいのは、以下の288個の式I-aa〜I-mk：
Figure 2015525223
Figure 2015525223
Figure 2015525223
Figure 2015525223
Figure 2015525223
Figure 2015525223
Figure 2015525223
Figure 2015525223
Figure 2015525223
で表される置換3-ピリジルチアゾール化合物である。
とりわけ好ましいのは、Gが、本明細書中以下に記載される好ましい意味G-1〜G-72：
Figure 2015525223
Figure 2015525223
(式中、部分Gのジグザグ線は分子の残りの部分への結合を示す)
の1つを有する、このような288個の上記に挙げられる式I-aa〜I-mkの置換3-ピリジルチアゾール化合物である。
とりわけ好ましい式(I)の3-ピリジルチアゾール化合物の具体例は、表C.I中の複素環G基および各R6置換基と組み合わせた式I-aa〜I-mkによって例示される。
GおよびR6の両置換基の意味は、表C.Iの1つの行に記載されるそれらの組み合わせにおいて定義され、これにより表C.Iにまとめられる個々の好ましい式I-aa〜I-mkの化合物を示す。
Figure 2015525223
Figure 2015525223
Figure 2015525223
Figure 2015525223
Figure 2015525223
Figure 2015525223
Figure 2015525223
Figure 2015525223
Figure 2015525223
Figure 2015525223
Figure 2015525223
例えば、合成例に従って合成され(化学構造S-6を参照)、また以下にさらに特徴付けられる、IUPAC名N-(4,5-ジヒドロチアゾール-2-イル)-N-エチル-2-(3-ピリジル)チアゾール-5-アミンを有する化学構造S-6の化合物C.1：
Figure 2015525223
 は、表C.I.において、式I-aqで表される化合物例C.I.416または式I-aqで表される化合物C.I.420(R6はその位置に関わらず水素である)に対応する。
さらに、表において個々の可変要素について言及されている意味は、それ自体、それらが言及されている組み合わせとは無関係に、当該置換基の特に好ましい実施形態である。
製造方法
本発明による式(I)の化合物は、一般に、有機化学の標準的な方法により、例えば、以下に規定される製造方法および製造スキームによって製造することができる。規定条件について別段に特定されない限り、式(I)の化合物のm、A、G、R1、R2、R6およびkならびに本明細書中以下のスキームにおいて記載された分子構造の他の置換基の定義は、上記に定義されるとおりである。
式(I)の化合物、および任意の3-ピリジル含有合成前駆体は、それらの未酸化3-ピリジル形態(mは0である)として、またはそれらの対応する3-ピリジルN-オキシド(mは1である、スキーム1)として存在し得る。N-オキシドは、例えば、対応するピリジン化合物と酸化剤(例えばメタクロロ過安息香酸、過酸化水素、過ヨウ素酸ナトリウム)との反応によって、式(I)またはP-1もしくはP-3の化合物に組み込むことができる。
式(I)の化合物は、例えばTrullingerら、WO 2010/129497により記載されている製造方法と同様に、パラジウム触媒(例えばテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム)の存在下の3-ピリジルボロン酸P-1(例えば3-ピリジルボロン酸)、チアゾールP-2(式中、Xは、例えばCl、Br、Iまたはトリフラートである）および塩基(例えばK2CO3)の反応による鈴木カップリングで製造することができる(スキーム1参照)。別法として、式(I)の化合物は、例えばDuffyら、WO 2011/146324により記載されている製造方法と同様に、上記と同様、式P-3のピリジン誘導体(式中、Xは、例えばCl、Br、Iまたはトリフルオロメタンスルホン酸(本明細書中以降トリフラート))とチアゾールボロン酸P-4との間の鈴木カップリングで製造することができる。
Figure 2015525223
AがS、OまたはNR3である式(I)の化合物はまた、式P-5のチアゾール誘導体(式中、Xは、例えばCl、Br、Iまたはトリフラートである)と式P-6の複素環(式中、Aは、SH、OHまたはNHR3などの水素を付加的に有する)から、銅またはパラジウムにより触媒されたクロスカップリング反応で製造することもできる(スキーム2)。代表的な文献前例は、例えばNantermetら、WO 2011/133447、Luiら、WO 2010/101724およびLinら、WO 2009/152025中に見出すことができる。別法として、式(I)の化合物は、上記と同様に、チアゾールP-7(式中、Aは、SH、OH、NH2またはNHR3などの水素を付加的に有する)と式P-8の複素環(式中、XはCl、Br、Iまたはトリフラートである)との間の銅またはパラジウムにより触媒されたクロスカップリング反応で製造することができる。
Figure 2015525223
式P-10のハロゲン化物(式中、XはCl、BrまたはIである)は、例えばNantermetら、WO 2011/133447により記載されている製造方法と同様に、式P-9のチアゾールから、ハロゲン化試薬(例えば、N-クロロスクシンイミド、N-ブロモスクシンイミドまたはN-ヨードスクシンイミド、ヨウ素、臭素)との反応によって製造することができる(スキーム3)。別法として、式P-10(式中、XはCl、BrまたはIである)のハロゲン化物は、例えばBoehmeら、WO 2008/148468により記載されている製造方法と同様に、強塩基(例えばn-ブチルリチウム)、続いて求電子性ハロゲン源(例えばC2Cl6)との反応によって製造することができる。式P-10のニトリルは、例えばChianelliら、WO 2010/127152により記載されている製造方法と同様に、式P-9のハロゲン化物から、パラジウム触媒(例えばテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム)の存在下で、シアニド源(例えばZn(CN)2)との反応によって製造することができる。式(I)の化合物は、例えばZhouら、J. Med. Chem. 2010, 53, 7251-7263により記載されている製造方法と同様に、式P-10のハロゲン化物から、酸化銀の不存在下または存在下、パラジウム触媒反応(例えばテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム)下の、脂肪族ボロン酸(例えばエチルボロン酸)を伴う鈴木カップリング反応で製造することができる。
Figure 2015525223
式P-9のチアゾールは、例えばLeeら、WO 2011/159067により記載されている製造方法と同様に、式P-12のジカルボニル化合物から、トルエンまたはTHFのような溶媒における還流で加熱することによるローソン試薬(またはP2S5)との反応によって製造することができる(スキーム4)。別法として、式P-9のチアゾールは、例えばXiangら、Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010 20, 4550-4554により記載されている製造方法と同様に、式P-13のチオアミドと式P-14のアルデヒド(式中、XはCl、BrまたはIである)から、塩基(例えば重炭酸ナトリウム)の存在下で製造することができる。
Figure 2015525223
N-連結された式(I)の化合物(式中、AはNR3である)への経路の途中で、式P-20のアミンは、式P-15の酸から出発する5段階合成で製造することができる(スキーム5)。最初に、式P-15の酸を、例えばTrullingerら、WO 2010/129497またはAllisonら、US 2006/0069286のそれぞれにより記載されている製造方法と同様に、例えば、ジフェニルホスホリルアジドまたは塩化チオニル/アジ化ナトリウムとの反応によって式P-16のアジ化水素酸に変換することができる。次に、例えばTrullingerら、WO 2010/129497またはBinderら、Synthesis, 1977, 4, 255-6により記載されている製造方法と同様に、式P-16のアジ化水素酸をt-ブタノールと反応させて式P-17のカルバメートを形成することができる。その後で、式P-17のカルバメートを、例えばTrullingerら、WO 2010/129497により記載されている製造方法と同様に、塩基(例えばEt3N、NaH)の存在下におけるハロゲン化アルキル(例えばヨウ化エチル)またはアルキルトリフラート(例えばメチルトリフラート)との反応によりアルキル化することができる。次いで、式P-18のアルキルカルバメートを、例えばTrullingerら、WO 2010/129497により記載されている製造方法と同様に、パラジウム触媒(例えばテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム)および塩基(例えばK2CO3)の存在下において、鈴木条件下でボロン酸(例えば3-ピリジルボロン酸)と反応させてピリジルチアゾールP-19を形成することができる。例えばTrullingerら、WO 2010/129497により記載されている製造方法と同様に、酸性条件(例えばTFA、水性HCl)下での式P-19のピリジルチアゾールの脱保護は、式P-20のアミンを提供する。
Figure 2015525223
アミンP-21などのN-連結された式(I)の化合物(式中、AはNR3である)は、式P-20のアミンと式P-8の複素環(式中、XはCl、Br、Iまたはトリフラートである)から、銅またはパラジウムで触媒されたクロスカップリング反応において製造することができる(スキーム6)。
Figure 2015525223
式P-23のチアゾリンおよび式P-26のオキサゾリンなどのさらなるN-連結された式(I)の化合物(式中、AはNR3である)もまた、例えばKoradinら、WO 2008/145615またはChowら、WO 2009/023757のそれぞれにより記載されている製造方法と同様に、式P-20のアミンから、式P-22のイソチオシアネートまたは式P-25のイソシアネートそれぞれとの反応により製造することができる(スキーム7)。次に、式P-24のチアゾールおよび式P-27のオキサゾールを、例えばBoissarieら、Org. Lett. 2011, 13, 6256-6259により記載されている製造方法と同様に、式P-23のチアゾリンおよび式P-26のオキサゾリンそれぞれから、例えば、酸化マンガンおよび2,3-ジクロロ-5,6-ジシアノ-1,4-ベンゾキノンを用いた酸化により製造することができる。
Figure 2015525223
式P-29のエーテルなどのO-連結された式(I)の化合物(式中、AはOである)は、例えば、Yamashitaら、WO 2008/136444により記載されている製造方法と同様に、式P-5のハロゲン化物(式中、XはF、Cl、BrまたはＩである)と式P-28の複素環から、極性非プロトン性溶媒(例えばDMF)中の塩基(例えばCs2CO3)との反応によって製造することができる(スキーム8)。式P-29のO-連結化合物もまた、式P-5のハロゲン化物(式中、XはF、Cl、BrまたはＩである)および式P-28の複素環から、銅またはパラジウムで触媒されたクロスカップリング反応において製造することができる。
Figure 2015525223
式P-31のチオエーテルなどのS-連結された式(I)の化合物(式中、AはSである)は、例えば、Nantermetら、WO 2011/133447により記載されている製造方法と同様に、式P-5のハロゲン化物(式中、XはF、Cl、BrまたはＩである)と式P-30の複素環から、銅で触媒されたクロスカップリングにおける反応によって製造することができる(スキーム9)。次に、式P-32のスルホキシド(nは1である)および式P-32のスルホン(nは2である)を、例えば、Turovら、Russ. J. Gen. Chem. 2008, 78, 2132-2136またはConnら、WO 2011/143466のそれぞれにより記載されている製造方法と同様に、式P-31のスルフィドから、メタクロロ過安息香酸を用いた酸化によって製造することができる。
Figure 2015525223
式P-34のメチレン架橋化合物などのC-連結された式(I)の化合物(式中、AはCR4aR4bである)は、Buckmanら、WO 2011/038293により記載される製造方法と同様に、式P-33のケトアミドから、ローソン試薬との反応によって製造することができる(スキーム10)。別法として、メチレン架橋化合物P-34は、例えばBenjaminら、J. Med. Chem. 1983, 26, 100-3により記載されている製造方法と同様に、式P-13のチオアミドと式P-35のカルボニル化合物(式中、XはCl、BrまたはIである)から製造することができる。
Figure 2015525223
さらなる式P-34のメチレン架橋化合物は、式P-5のハロゲン化物と式P-36の亜鉛化合物から、例えばOalmannら、WO 2010/071853により記載されている製造方法と同様に、パラジウム触媒(例えばテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム)を伴う根岸カップリングにおいて製造することができる(スキーム11)。
Figure 2015525223
式P-39のオキシムまたは式P-41のイミンなどのC-連結された式(I)の化合物(式中、AはC＝NOR3またはC＝NR9aである)は、例えばLaMattinaら、Tetrahedron Lett. 1984, 25, 2957-60またはDelhomelら、WO 2008/087367により記載されている製造方法と同様に、式P-40のケトンから、ヒドロキシルアミンまたはアミン誘導体との縮合によって製造することができる(スキーム12)。次に、式P-40のケトンを、例えばDaltonら、WO 2011/109059により記載されている製造方法と同様に、式P-37のアルデヒドを式P-38のグリニャール試薬と反応させ、その後、例えばデス・マーチンペルヨージナンで酸化することにより、2段階シークエンスで製造することができる。
Figure 2015525223
式P-42のオレフィンまたは式P-43のオレフィンなどのC-連結された式(I)の化合物(式中、Aは、CがCHR13であるかまたはCがCR7R13である)は、ケトンP-40から、オレフィン化反応において製造することができる(スキーム13)。代表的な文献前例は、例えばBrownら、WO 2008/030618、Keilら、WO 2007/039178中に見出すことができる。
Figure 2015525223
例えば、個別の場合、式(I)のいくつかの化合物を、誘導体化によって、例えば、エステル加水分解、アミド化、エステル化、エーテル分解、オレフィン化、還元、酸化等によって、または記述した合成経路の慣例的修正によって、他の式(I)の化合物から有利に調製することができる。
反応混合物は、慣例的な方式で、例えば、水との混合、相の分離、および、適切な場合はクロマトグラフィーによる、例えばアルミナまたはシリカゲル上での粗生成物の精製によって、後処理される。いくつかの中間体および最終生成物を無色または淡褐色の粘稠な油の形態で得ることができ、これらは減圧下および適度の高温で揮発性成分から遊離または精製される。中間体および最終生成物が固体として得られる場合、それらは再結晶、粉砕または温浸によって精製できる。室温とは約20〜25℃の範囲の温度を意味する。
有害生物
本明細書で使用する「無脊椎有害生物」という用語は、植物を攻撃し、これにより攻撃を受けた植物に相当な被害をもたらし得る昆虫、クモ形類および線虫を含む節足動物などの動物集団、ならびに動物、特に、例えば哺乳動物もしくは鳥類などの温血動物または爬虫類、両生類もしくは魚類などの他の高等動物に侵入(infest)し、これにより侵入された動物に相当な被害をもたらし得る外部寄生生物を包含する。
式Iの化合物およびそれらの塩は、クモ形類、多足類(myriapede)および昆虫などの節足動物を効率的に駆除することに対して特に適切である。
式Iの化合物塩は、以下の有害生物を効率的に駆除することに対して特に適切である:
鱗翅目(Lepidoptera)に由来する昆虫、例えば、アグロティス・イプシロン(Agrotis ypsilon)、アグロティス・セゲタム(Agrotis segetum)、アラバマ・アルギラセア(Alabama argillacea)、アンチカルシア・ゲマタリス(Anticarsia gemmatalis)、アルギレスチア・コンジュゲラ(Argyresthia conjugella)、オートグラファ・ガンマ(Autographa gamma)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、カコエキア・ムリナナ(Cacoecia murinana)、カプア・レチキュラナ(Capua reticulana)、ケイマトビア・ブルマタ(Cheimatobia brumata)、コリストネウラ・フミフェラナ(Choristoneura fumiferana)、コリストネウラ・オシデンタリス(Choristoneura occidentalis)、キルフィス・ウニパンクタ(Cirphis unipuncta)、シディア・ポモネラ(Cydia pomonella)、デンドロリマス・ピニ(Dendrolimus pini)、ジアファニア・ニチダリス(Diaphania nitidalis)、ジアトラエア・グランジオセラ(Diatraea grandiosella)、エアリアス・インスラナ(Earias insulana)、エラスモパルパス・リグノセラス(Elasmopalpus lignosellus)、エウポエキリア・アンビゲラ(Eupoecilia ambiguella)、エベトリア・ボーリアナ(Evetria bouliana)、フェルチア・サブテラネア(Feltia subterranea)、ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、グラホリタ・フネブラナ(Grapholitha funebrana)、グラホリタ・モレスタ(Grapholitha molesta)、ヘリオチス・アルミゲラ(Heliothis armigera)、ヘリオチス・ビレセンス(Heliothis virescens)、ヘリオチス・ゼア(Heliothis zea)、ヘルラ・ウンダリス(Hellula undalis)、ヒベルニア・デフォリアリア(Hibernia defoliaria)、ヒファントリア・クネア(Hyphantria cunea)、ヒポノメウタ・マリネルス(Hyponomeuta malinellus)、ケイフェリア・リコペルシセラ(Keiferia lycopersicella)、ラムジナ・フィスセラリア(Lambdina fiscellaria)、ラフィグマ・エキシグア(Laphygma exigua)、ロイコプテラ・コフェーラ(Leucoptera coffeella)、ロイコプテラ・シテラ(Leucoptera scitella)、リトコレティス・ブランカルデラ(Lithocolletis blancardella)、ロベシア・ボトラナ(Lobesia botrana)、ロキソステジ・スティクティカリス(Loxostege sticticalis)、リマントリア・ジスパー(Lymantria dispar)、リマントリア・モナカ(Lymantria monacha)、リオネチア・クレルケラ(Lyonetia clerkella)、マラコソマ・ニューストリア(Malacosoma neustria)、マメストラ・ブラシカエ(Mamestra brassicae)、オルギア・シュードツガタ(Orgyia pseudotsugata)、オストリニア・ヌビラリス(Ostrinia nubilalis)、パノリス・フラメア(Panolis flammea)、ペクチノフォラ・ゴシピエラ(Pectinophora gossypiella)、ペリドロマ・サウキア(Peridroma saucia)、ファレラ・ブセファラ(Phalera bucephala)、フトリマエア・オペルクレラ(Phthorimaea operculella)、フィロクニスティス・キトレラ(Phyllocnistis citrella)、ピエリス・ブラシカエ(Pieris brassicae)、プラチペナ・スカブラ(Plathypena scabra)、プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella)、シュードプルシア・インクルデンス(Pseudoplusia includens)、リアキオニア・フルストラナ(Rhyacionia frustrana)、スクロビパルプラ・アブソルタ(Scrobipalpula absoluta)、シトトラガ・セレアレラ(Sitotroga cerealella)、スパルガノティス・ピレリアナ(Sparganothis pilleriana)、スポドプテラ・フルギペルダ(Spodoptera frugiperda)、スポドプテラ・リトラリス(Spodoptera littoralis)、スポドプテラ・リツラ(Spodoptera litura)、ツタ・アブソルタ（Tuta absoluta）、タウマトポエア・ピチオカンパ(Thaumatopoea pityocampa)、トルトリックス・ビリダナ(Tortrix viridana)、トリコプルシア・ニ(Trichoplusia ni)およびゼイラフェラ・カナデンシス(Zeiraphera canadensis)、
甲虫(甲虫目(Coleoptera))、例えば、アグリルス・シヌアツス(Agrilus sinuatus)、アグリオテス・リネアツス(Agriotes lineatus)、アグリオテス・オブスクルス(Agriotes obscurus)、アンヒマルス・ソルスチチアリス(Amphimallus solstitialis)、アニサンドルス・ジスパル(Anisandrus dispar)、アノプロホラ・グラブリペンニス(Anoplophora glabripennis)、アントノムス・グランジス(Anthonomus grandis)、アントノムス・ポモルム(Anthonomus pomorum)、アフトナ・エウフォリダエ(Aphthona euphoridae)、アトウス・ハエモロイダリス(Athous haemorrhoidalis)、アトマリア・リネアリス(Atomaria linearis)、ブラストファグス・ピニペルダ(Blastophagus piniperda)、ブリトファガ・ウンダータ(Blitophaga undata)、ブルクス・ルフィマヌス(Bruchus rufimanus)、ブルクス・ピソルム(Bruchus pisorum)、ブルクス・レンチス(Bruchus lentis)、ビクチスクス・ベツラエ(Byctiscus betulae)、カシダ・ネブロサ(Cassida nebulosa)、セロトマ・トリフルカタ(Cerotoma trifurcata)、セトニア・アウラータ(Cetonia aurata)、ソートリンクス・アシミリス(Ceuthorrhynchus assimilis)、ソートリンクス・ナピ(Ceuthorrhynchus napi)、カエトクネマ・チビアリス(Chaetocnema tibialis)、コノデルス・ベスペルチヌス(Conoderus vespertinus)、クリオセリス・アスパラギ(Crioceris asparagi)、クテニセラ属の種(Ctenicera spp.)、ジアブロチカ・ロンギコルニス(Diabrotica longicornis)、ジアブロチカ・セミプンクタタ(Diabrotica semipunctata)、ジアブロチカ・12-プンクタタ(Diabrotica 12-punctata)、ジアブロティカ・スペキオサ(Diabrotica speciosa)、ジアブロチカ・ビルギフェラ(Diabrotica virgifera)、エピラクナ・バリベスチス(Epilachna varivestis)、エピトリックス・ヒルチペニス(Epitrix hirtipennis)、エウチノボトルス・ブラシリエンシス(Eutinobothrus brasiliensis)、ヒロビウス・アビエチス(Hylobius abietis)、ヒペラ・ブルネイペニス(Hypera brunneipennis)、ヒペラ・ポスチカ(Hypera postica)、イプス・チポグラフス(Ips typographus)、レマ・ビリネアタ(Lema bilineata)、レマ・メラノプス(Lema melanopus)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata)、リモニウス・カリフォルニクス(Limonius californicus)、リソロプトルス・オリゾフィルス(Lissorhoptrus oryzophilus)、メラノツス・コムニス(Melanotus communis)、メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、メロロンタ・ヒポカスタニ(Melolontha hippocastani)、メロロンタ・メロロンタ(Melolontha melolontha)、オウレマ・オリザエ(Oulema oryzae)、オチオリンクス・スルカツス(Otiorrhynchus sulcatus)、オチオリンクス・オバツス(Otiorrhynchus ovatus)、ファエドン・コクレアリアエ(Phaedon cochleariae)、フィロビウス・ピリ(Phyllobius pyri)、フィロトレタ・クリソセファラ(Phyllotreta chrysocephala)、フィロファガ属の種(Phyllophaga spp.)、フィロペルタ・ホルチコラ(Phyllopertha horticola)、フィロトレタ・ネモルム(Phyllotreta nemorum)、フィロトレタ・ストリオラタ(Phyllotreta striolata)、ポピリア・ジャポニカ(Popillia japonica)、シトナ・リネアツス(Sitona lineatus)およびシトフィルス・グラナリア(Sitophilus granaria)、
ハエ、蚊(双翅目(Diptera))、例えば、アエデス・アエギプチ(Aedes aegypti)、アエデス・アルボピクツス(Aedes albopictus)、アエデス・ベキサンス(Aedes vexans)、アナストレファ・ルデンス(Anastrepha ludens)、アノフェレス・マクリペニス(Anopheles maculipennis)、アノフェレス・クルキアンス(Anopheles crucians)、アノフェレス・アルビマヌス(Anopheles albimanus)、アノフェレス・ガンビアエ(Anopheles gambiae)、アノフェレス・フレボルニ(Anopheles freeborni)、アノフェレス・ロイコスフィルス(Anopheles leucosphyrus)、アノフェレス・ミニムス(Anopheles minimus)、アノフェレス・クアドリマクラツス(Anopheles quadrimaculatus)、カリフォラ・ビキナ(Calliphora vicina)、セラチチス・カピタタ(Ceratitis capitata)、クリソミア・ベジアナ(Chrysomya bezziana)、クリソミア・ホミニボラックス(Chrysomya hominivorax)、クリソミア・マセラリア(Chrysomya macellaria)、クリソプス・ジスカリス(Chrysops discalis)、クリソプス・シラセア(Chrysops silacea)、クリソプス・アトランチクス(Chrysops atlanticus)、コクリオミア・ホミニボラックス(Cochliomyia hominivorax)、コンタリニア・ソルギコラ(Contarinia sorghicola)、コルジロビア・アントロポファガ(Cordylobia anthropophaga)、クリコイデス・フレンス(Culicoides furens)、クレックス・ピピエンス(Culex pipiens)、クレックス・ニグリパルパス(Culex nigripalpus)、クレックス・クインクエファシアツス(Culex quinquefasciatus)、クレックス・タルサリス(Culex tarsalis)、クリセタ・イノルナタ(Culiseta inornata)、クリセタ・メラヌラ(Culiseta melanura)、ダクス・ククルビタエ(Dacus cucurbitae)、ダクス・オレアエ(Dacus oleae)、ダシネウラ・ブラシカエ(Dasineura brassicae)、デリア・アンチクエ(Delia antique)、デリア・コアルクタタ(Delia coarctata)、デリア・プラツラ(Delia platura)、デリア・ラジクム(Delia radicum)、デルマトビア・ホミニス(Dermatobia hominis)、ファニア・カニクラリス(Fannia canicularis)、ゲオミザ・トリプンクタタ(Geomyza Tripunctata)、ガステロフィルス・インテスチナリス(Gasterophilus intestinalis)、グロシナ・モルシタンス(Glossina morsitans)、グロシナ・パルパリス(Glossina palpalis)、グロシナ・フシペス(Glossina fuscipes)、グロシナ・タキノイデス(Glossina tachinoides)、ハエマトビア・イリタンス(Haematobia irritans)、ハプロジプロシス・エクエストリス(Haplodiplosis equestris)、ヒッペラテス属の種(Hippelates spp.)、ヒレミア・プラツラ(Hylemyia platura)、ヒポデルマ・リネアタ(Hypoderma lineata)、レプトコノプス・トレンス(Leptoconops torrens)、リリオミザ・サチバエ(Liriomyza sativae)、リリオミザ・トリフォリイ(Liriomyza trifolii)、ルキリア・カプリナ(Lucilia caprina)、ルキリア・クプリナ(Lucilia cuprina)、ルキリア・セリカタ(Lucilia sericata)、リコリア・ペクトラリス(Lycoria pectoralis)、マンソニア・チチラヌス(Mansonia titillanus)、マイエチオラ・デストルクトル(Mayetiola destructor)、ムスカ・アウツムナリス(Musca autumnalis)、ムスカ・ドメスチカ(Musca domestica)、ムシナ・スタブランス(Muscina stabulans)、オエストルス・オビス(Oestrus ovis)、オポミザ・フロルム(Opomyza florum)、オシネラ・フリット(Oscinella frit)、ペゴミア・ヒソキアミ(Pegomya hysocyami)、フォルビア・アンチクア(Phorbia antiqua)、フォルビア・ブラシカエ(Phorbia brassicae)、フォルビア・コアルクタタ(Phorbia coarctata)、フレボトムス・アルゲンチペス(Phlebotomus argentipes)、プソロフォラ・コルンビアエ(Psorophora columbiae)、プシラ・ロサエ(Psila rosae)、プソロフォラ・ジスコロル(Psorophora discolor)、プロシムリウム・ミクスツム(Prosimulium mixtum)、ラゴレチス・セラシ(Rhagoletis cerasi)、ラゴレチス・ポモネラ(Rhagoletis pomonella)、サルコファガ・ハエモロイダリス(Sarcophaga haemorrhoidalis)、サルコファガ属の種(Sarcophaga spp.)、シムリウム・ビッタツム(Simulium vittatum)、ストモキシス・カルキトランス(Stomoxys calcitrans)、タバヌス・ボビヌス(Tabanus bovinus)、タバヌス・アトラツス(Tabanus atratus)、タバヌス・リネオラ(Tabanus lineola)およびタバナス・シミリス(Tabanus similis)、チプラ・オレラセア(Tipula oleracea)およびチプラ・パルドサ(Tipula paludosa)、
アザミウマ(総翅目(Thysanoptera))、例えば、ジクロモトリプス・コルベッティ(Dichromothrips corbetti)、ジクロモトリプス属の種(Dichromothrips spp.)、フランクリニエラ・フスカ(Frankliniella fusca)、フランクリニエラ・オシデンタリス(Frankliniella occidentalis)、フランクリニエラ・トリチキ(Frankliniella tritici)、シルトリプス・キトリ(Scirtothrips citri)、トリプス・オリザエ(Thrips oryzae)、トリプス・パルミ(Thrips palmi)およびトリプス・タバキ(Thrips tabaci)、
シロアリ(等翅目(Isoptera))、例えば、カロテルメス・フラビコリス(Calotermes flavicollis)、ロイコテルメス・フラビペス(Leucotermes flavipes)、ヘテロテルメス・アウレウス(Heterotermes aureus)、レチクリテルメス・フラビペス(Reticulitermes flavipes)、レチクリテルメス・ビルギニクス(Reticulitermes virginicus)、レチクリテルメス・ルキフグス(Reticulitermes lucifugus)、レチクリテルメス・サントネンシス(Reticulitermes santonensis)、レチクリテルメス・グラセイ(Reticulitermes grassei)、テルメス・ナタレンシス(Termes natalensis)およびコプトテルメス・フォルモサヌス(Coptotermes formosanus)、
ゴキブリ(ゴキブリ目(Blattaria-Blattodea))、例えば、ブラテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、ブラテラ・アサヒナエ(Blattella asahinae)、ペリプラネタ・アメリカーナ(Periplaneta americana)、ペリプラネタ・ジャポニカ(Periplaneta japonica)、ペリプラネタ・ブルネア(Periplaneta brunnea)、ペリプラネタ・フリギノサ(Periplaneta fuligginosa)、ペリプラネタ・アウストララシアエ(Periplaneta australasiae)、およびブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、
半翅類の昆虫、アブラムシ、ヨコバイ、コナジラミ、カイガラムシ、セミ、(Hemiptera)例えば、アクロステルヌム・ヒラレ(Acrosternum hilare)、アクロステルヌム属の種(Acrosternum spp)、ブリサス・ロイコプテルス(Blissus leucopterus)、シルトペルチス・ノタツス(Cyrtopeltis notatus)、デクテス・テクサナス・テクサナス(Dectes texanus texanus)、ディスデルクス・キングラツス(Dysdercus cingulatus)、ディスデルクス・インテルメジウス(Dysdercus intermedius)、エウリガステル・インテグリセプス(Eurygaster integriceps)、エウシスツス・インピクチベントリス(Euschistus impictiventris)、レプトグロッスス・フィロプス(Leptoglossus phyllopus)、リグス・リネオラリス(Lygus lineolaris)、リグス・プラテンシス(Lygus pratensis)、ネザラ・ビリデュラ(Nezara viridula)、ピエスマ・クアドラタ(Piesma quadrata)、ソルベア・インスラリス(Solubea insularis)、チアンタ・ペルジトル(Thyanta perditor)、アクリトシフォン・オノブリキス(Acrythosiphon onobrychis)、アデルゲス・ラリキス(Adelges laricis)、アフィズラ・ナスツルチ(Aphidula nasturtii)、アフィス・ファバエ(Aphis fabae)、アフィス・フォルベシ(Aphis forbesi)、アフィス・ポミ(Aphis pomi)、アフィス・ゴシピ(Aphis gossypii)、アフィス・グロスラリアエ(Aphis grossulariae)、アフィス・シュネイデリ(Aphis schneideri)、アフィス・スピラエコラ(Aphis spiraecola)、アフィス・サンブキ(Aphis sambuci)、アクリトシフォン・ピスム(Acyrthosiphon pisum)、アウラコルツム・ソラニ(Aulacorthum solani)、ベミシア・アルゲンチフォリ(Bemisia argentifolii)、ブラチカウズス・カルズイ(Brachycaudus cardui)、ブラチカウズス・ヘリクリシ(Brachycaudus helichrysi)、ブラチカウズス・ペルシカエ(Brachycaudus persicae)、ブラチカウズス・プルニコラ(Brachycaudus prunicola)、ブレビコリネ・ブラシカエ(Brevicoryne brassicae)、カピトフォルス・ホルニ(Capitophorus horni)、セロシファ・ゴシピ(Cerosipha gossypii)、カエトシフォン・フラガエフォリ(Chaetosiphon fragaefolii)、クリプトミズス・リビス(Cryptomyzus ribis)、ドレイフシア・ノルドマニアナエ(Dreyfusia nordmannianae)、ドレイフシア・ピセアエ(Dreyfusia piceae)、ジサフィス・ラジコラ(Dysaphis radicola)、ジサウラコルツム・シュードソラニ(Dysaulacorthum pseudosolani)、ジサフィス・プランタギネア(Dysaphis plantaginea)、ジサフィス・ピリ(Dysaphis pyri)、エンポアスカ・ファバエ(Empoasca fabae)、エウスキスツス・ヘロス(Euschistus heros)、エウスキスツス・セルブス(Euschistus servus)、ハリオモルファ・ハリス(halyomorpha halys)、ヒアロプテルス・プルニ(Hyalopterus pruni)、ヒペロミズス・ラクツカエ(Hyperomyzus lactucae)、マクロシフム・アベナエ(Macrosiphum avenae)、マクロシフム・エウホルビアエ(Macrosiphum euphorbiae)、マクロシフォン・ロサエ(Macrosiphon rosae)、メガコプタ・クリブラリア(Megacopta cribraria)、メゴウラ・ビキアエ(Megoura viciae)、メラナフィス・ピラリウス(Melanaphis pyrarius)、メトポロフィウム・ジローズム(Metopolophium dirhodum)、ミズス・ペルシカエ(Myzus persicae)、ミズス・アスカロニクス(Myzus ascalonicus)、ミズス・セラシ(Myzus cerasi)、ミズス・バリアンス(Myzus varians)、ナソノビア・リビス-ニグリ(Nasonovia ribis-nigri)、ネザラ・ビリデュラ(Nezara viridula)、ニラパルバタ・ルゲンス(Nilaparvata lugens)、ピエゾドルス属の種(Piezodorus spp)、ペムフィグス・ブルサリウス(Pemphigus bursarius)、パーキンシエラ・サッカリキダ(Perkinsiella saccharicida)、ホロドン・フミリ(Phorodon humili)、プシラ・マリ(Psylla mali)、プシラ・ピリ(Psylla piri)、ロパロミズス・アスカロニクス(Rhopalomyzus ascalonicus)、ロパロシフム・マイジス(Rhopalosiphum maidis)、ロパロシフム・パジ(Rhopalosiphum padi)、ロパロシフム・インセルツム(Rhopalosiphum insertum)、サッパフィス・マラ(Sappaphis mala)、サッパフィス・マリ(Sappaphis mali)、シザフィス・グラミヌム(Schizaphis graminum)、シゾネウラ・ラヌジノサ(Schizoneura lanuginosa)、シトビオン・アベナエ(Sitobion avenae)、トリアロイロデス・バポラリオルム(Trialeurodes vaporariorum)、トキソプテラ・アウランチアンド(Toxoptera aurantiiand)、ビテウス・ビチフォリイ(Viteus vitifolii)、キメックス・レクツラリウス(Cimex lectularius)、キメックス・ヘミプテルス(Cimex hemipterus)、レデュビウス・セニリス(Reduvius senilis)、トリアトマ属の種(Triatoma spp.)およびアリルス・クリタツス(Arilus critatus)、
アリ、ミツバチ、狩蜂、ハバチ(膜翅目(Hymenoptera))、例えば、アタリア・ロサエ(Athalia rosae)、アッタ・セファロテス(Atta cephalotes)、アッタ・カピグアラ(Atta capiguara)、アッタ・ラエビガタ(Atta laevigata)、アッタ・ロブスタ(Atta robusta)、アッタ・セクスデンス(Atta sexdens)、アッタ・テキサナ(Atta texana)、クレマトガステル属の種(Crematogaster spp.)、ホプロカンパ・ミヌタ(Hoplocampa minuta)、ホプロカンパ・テスツジネア(Hoplocampa testudinea)、ラシウス・ニガー(Lasius niger)、モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaonis)、ソレノプシス・ゲミナタ(Solenopsis geminata)、ソレノプシス・インビクタ(Solenopsis invicta)、ソレノプシス・リクテリ(Solenopsis richteri)、ソレノプシス・キシロニ(Solenopsis xyloni)、ポゴノミルメックス・バルバツス(Pogonomyrmex barbatus)、ポゴノミルレックス・カリフォルニクス(Pogonomyrmex californicus)、フェイドレ・メガセファラ(Pheidole megacephala)、ダシムチラ・オシデンタリス(Dasymutilla occidentalis)、ボンブス属の種(Bombus spp.)、ベスプラ・スクアモサ(Vespula squamosa)、パラベスプラ・ブルガリス(Paravespula vulgaris)、パラベスプラ・ペンシルバニカ(Paravespula pennsylvanica)、パラベスプラ・ゲルマニカ(Paravespula germanica)、ドリコベスプラ・マクラタ(Dolichovespula maculata)、ベスパ・クラブロ(Vespa crabro)、ポリステス・ルビギノサ(Polistes rubiginosa)、カンポノツス・フロリダヌス(Camponotus floridanus)およびリネピテマ・フミレ(Linepithema humile)、
コオロギ、バッタ、イナゴ(直翅目(Orthoptera))、例えば、アケタ・ドメスティカ(Acheta domestica)、グリロタルパ・グリロタルパ(Gryllotalpa gryllotalpa)、ロクスタ・ミグラトリア(Locusta migratoria)、メラノプラス・ビビタツス(Melanoplus bivittatus)、メラノプラス・フムルールブラム(Melanoplus femurrubrum)、メラノプラス・メキシカヌス(Melanoplus mexicanus)、メラノプラス・サングイニペス(Melanoplus sanguinipes)、メラノプラス・スプレツス(Melanoplus spretus)、ノマダクリス・セプテムファシアタ(Nomadacris septemfasciata)、シストセルカ・アメリカナ(Schistocerca americana)、シストセルカ・グレガリア(Schistocerca gregaria)、ドキオスタウルス・マロカヌス(Dociostaurus maroccanus)、タキキネス・アシナモルス(Tachycines asynamorus)、オエダレウス・セネガレンシス(Oedaleus senegalensis)、ゾノゼルス・バリエガツス(Zonozerus variegatus)、ヒエログリフス・ダガネンシス(Hieroglyphus daganensis)、クラウサリア・アングリフェラ(Kraussaria angulifera)、カリプタムス・イタリクス(Calliptamus italicus)、コルトイセテス・テルミニフェラ(Chortoicetes terminifera)、およびロクスタナ・パルダリナ(Locustana pardalina)、
ダニ目などのクモ類(Arachnida)、例えば、ヒメダニ科(Argasidae)、マダニ科(Ixodidae)およびヒゼンダニ科(Sarcoptidae)、例えば、アンブリオマ・アメリカヌム(Amblyomma americanum)、アンブリオマ・バリエガツム(Amblyomma variegatum)、アンブリオマ・マクラツム(Ambryomma maculatum)、アルガス・ペルシクス(Argas persicus)、ボーフィルス・アヌラツス(Boophilus annulatus)、ボーフィルス・デコロラツス(Boophilus decoloratus)、ボーフィルス・ミクロプルス(Boophilus microplus)、デルマセントル・シルバルム(Dermacentor silvarum)、デルマセントル・アンデルソニ(Dermacentor andersoni)、デルマセントル・バリアビリス(Dermacentor variabilis)、ヒアローマ・トルンカツム(Hyalomma truncatum)、イクソデス・リキヌス(Ixodes ricinus)、イクソデス・ルビクンズス(Ixodes rubicundus)、イクソデス・スカプラリス(Ixodes scapularis)、イクソデス・ホロシクルス(Ixodes holocyclus)、イクソデス・パキフィクス(Ixodes pacificus)、オルニトドルス・モウバタ(Ornithodorus moubata)、オルニトドルス・ヘルムシ(Ornithodorus hermsi)、オルニトドルス・ツリカタ(Ornithodorus turicata)、オルニトニスス・バコチ(Ornithonyssus bacoti)、オトビウス・メグニニ(Otobius megnini)、デルマニススス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、プソロプテス・オビス(Psoroptes ovis)、リピセファルス・サングイネウス(Rhipicephalus sanguineus)、リピセファルス・アペンジクラツス(Rhipicephalus appendiculatus)、リピセファルス・エベルトシ(Rhipicephalus evertsi)、サルコプテス・スカビエイ(Sarcoptes scabiei)、ならびにフシダニ属の種(Eriophyidae)、例えば、アクルス・シレクテンダリ(Aculus schlechtendali)、フィロコプトラタ・オレイボラ(Phyllocoptrata oleivora)、およびエリオフィエス・シェルドニ(Eriophyes sheldoni)；タルソネミダエ属の種(Tarsonemidae spp.)、例えば、フィトネムス・パリズス(Phytonemus pallidus)およびポリファゴタルソネムス・ラツス(Polyphagotarsonemus latus)；ヒメハダニ属の種(Tenuipalpidae spp.)、例えば、ブレビパルプス・フォエニキス(Brevipalpus phoenicis)；ハダニ属の種(Tetranychidae spp.)、例えば、テトラニクス・キンナバリヌス(Tetranychus cinnabarinus)、テトラニクス・カンザワイ(Tetranychus kanzawai)、テトラニクス・パキフィクス(Tetranychus pacificus)、テトラニクス・テラリウス(Tetranychus telarius)およびテトラニクス・ウルティカエ(Tetranychus urticae)、パノニクス・ウルミ(Panonychus ulmi)、パノニクス・キトリ(Panonychus citri)、およびオリゴニクス・プラテンシス(Oligonychus pratensis)；真正クモ目(Araneida)、例えば、ラトロデクツス・マクタンス(Latrodectus mactans)、ロクソセレス・レクルサ(Loxosceles reclusa)、
ノミ(ノミ目(Siphonaptera))、例えば、クテノセファリデス・フェリス(Ctenocephalides felis)、クテノセファリデス・カニス(Ctenocephalides canis)、キセノプシラ・ケオピス(Xenopsylla cheopis)、プレックス・イリタンス(Pulex irritans)、ツンガ・ペネトランス(Tunga penetrans)、およびノソプシルス・ファシアツス(Nosopsyllus fasciatus)、
セイヨウシミ、マダラシミ(シミ目(Thysanura))、例えば、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)およびテルモビア・ドメスチカ(Thermobia domestica)、
ムカデ(ムカデ綱(Chilopoda))、例えば、スクチゲラ・コレオプトラタ(Scutigera coleoptrata)、
ヤスデ(ヤスデ網(Diplopoda))、例えば、ナルセウス属の種(Narceus spp.)、
ハサミムシ(革翅目(Dermaptera))、例えば、フォルフィクラ・アウリクラリア(forficula auricularia)、
シラミ(フチラプテラ(Phthiraptera))、例えば、ペジクルス・フマヌス・カピチス(Pediculus humanus capitis)、ペジクルス・フマヌス・コルポリス(Pediculus humanus corporis)、プチルス・プビス(Pthirus pubis)、ハエマトピヌス・エウリステルヌス(Haematopinus eurysternus)、ハエマトピヌス・スイス(Haematopinus suis)、リノグナツス・ビツリ(Linognathus vituli)、ボビコラ・ボビス(Bovicola bovis)、メノポン・ガリナエ(Menopon gallinae)、メナカンツス・ストラミネウス(Menacanthus stramineus)およびソレノポテス・カピラツス(Solenopotes capillatus)、トビムシ目（トビムシ）、例えばオニキウラス属の種。
これらはまた、植物寄生線虫:例えば、根瘤線虫、キタネコブセンチュウ(Meloidogyne hapla)、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、ジャワネコブセンチュウ(Meloidogyne javanica)、および他のメロイドギン(Meloidogyne)種；シスト形成性線虫、ジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis)および他のグロボデラ(Globodera)種；ムギシストセンチュウ(Heterodera avenae)、ダイズシストセンチュウ(Heterodera glycines)、テンサイシストセンチュウ(Heterodera schachtii)、クローバシストセンチュウ(Heterodera trifolii)、および他のヘテロデラ(Heterodera)種；シードゴール(Seed gall)線虫、アンギナ(Anguina)種；茎および葉の線虫、アフェレンコイデス(Aphelenchoides)種；刺し(Sting)線虫、ベロノライムス・ロンギカウダツス(Belonolaimus longicaudatus)および他のベロノライムス(Belonolaimus)種；マツ(Pine)線虫、マツノザイセンチュウ(Bursaphelenchus xylophilus)および他のブルサフェレンクス(Bursaphelenchus)種；リング(Ring)線虫、クリコネマ(Criconema)種、クリコネメラ(Criconemella)種、クリコネモイデス(Criconemoides)種、メソクリコネマ(Mesocriconema)種；茎および鱗茎線虫類、イモグサレセンチュウ(Ditylenchus destructor)、ナミクキセンチュウ(Ditylenchus dipsaci)および他のジチレンクス(Ditylenchus)種；突き錐(Awl)線虫、ドリコドルス(Dolichodorus)種；螺旋(Spiral)線虫、ヘリオコチレンクス・ムルチシンクツス(Heliocotylenchus multicinctus)および他のヘリコチレンクス(Helicotylenchus)種；葉鞘および葉鞘類(Sheath and sheathoid)線虫、ヘミシクリオフォラ(Hemicycliophora)種およびヘミクリコネモイデス(Hemicriconemoides)種；ヒルシュマニエラ(Hirshmanniella)種；槍(Lance)線虫、ホプロアイムス(Hoploaimus)種；偽根瘤(false rootknot)線虫、ナコブス(Nacobbus)種；針(Needle)線虫類、ロンギドルス・エロンガツス(Longidorus elongatus)および他のロンギドルス(Longidorus)種；病変(Lesion)線虫、ムギネグサレセンチュウ(Pratylenchus neglectus)、キタネグサレセンチュウ(Pratylenchus penetrans)、プラチレンクス・クルビタツス(Pratylenchus curvitatus)、プラチレンクス・ゴーデイ(Pratylenchus goodeyi)および他のプラチレンクス(Pratylenchus)種；穿孔(Burrowing)線虫、バナナネモグリセンチュウ(Radopholus similis)および他のラドホルス(Radopholus)種；腎臓形(Reniform)線虫、ロチレンクス・ロブスツス(Rotylenchus robustus)および他のロチレンクス(Rotylenchus)種；スクテロネマ(Scutellonema)種；短根(Stubby root)線虫、トリコドルス・プリミチブス(Trichodorus primitivus)および他のトリコドルス(Trichodorus)種、パラトリコドルス(Paratrichodorus)種；スタント(Stunt)線虫、ナミイシュクセンチュウ(Tylenchorhynchus claytoni)、チレンコリンクス・ズビウス(Tylenchorhynchus dubius)および他のチレンコリンクス(Tylenchorhynchus)種；カンキツ類線虫、チレンクルス(Tylenchulus)種；ダガー(Dagger)線虫、キシフィネマ(Xiphinema)種など；ならびに他の植物寄生線虫種などの線虫を防除するのに適切である。
式Iの化合物は特に昆虫、好ましくは刺吸型昆虫、例えば総翅目(総翅目(Thysanoptera))、双翅目(Diptera)、および半翅目(Hemiptera)に属する昆虫、とりわけ以下の種を防除するのに有用である。
総翅目(Thysanoptera)：フランクリニエラ・フスカ(Frankliniella fusca)、フランクリニエラ・オシデンタリス(Frankliniella occidentalis)、フランクリニエラ・トリチシ(Frankliniella tritici)、シルトトリプス・シトリ(Scirtothrips citri)、イネアザミウマ(Thrips oryzae)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)およびネギアザミウマ(Thrips tabaci)；
双翅目(Diptera)：例えば、ネッタイシマカ(Aedes aegypti)、ヒトスジシマカ(Aedes albopictus)、キンイロヤブカ(Aedes vexans)、メキシコミバエ(Anastrepha ludens)、ハマダラカ(Anopheles maculipennis、Anopheles crucians、Anopheles albimanus)、ガンビアハマダラカ(Anopheles gambiae)、ハマダラカ(Anopheles freeborni、Anopheles leucosphyrus)、コガタハマダラカ(Anopheles minimus)、ハマダラカ(Anopheles quadrimaculatus)、ホホアカクロバエ(Calliphora vicina)、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)、旧世界ラセンウジバエ(Chrysomya bezziana)、新世界ラセンウジバエ(Chrysomya hominivorax)、ハエ(Chrysomya macellaria)、サシバエ(Chrysops discalis)、アブ(Chrysops silacea、Chrysops atlanticus)、ラセンウジバエ(Cochliomyia hominivorax)、ソルガムタマバエ(Contarinia sorghicola)、ヒトクイバエ(Cordylobia anthropophaga)、ヌカカ(Culicoides furens)、アカイエカ(Culex pipiens)、イエカ(Culex nigripalpus)、ネッタイイエカ(Culex quinquefasciatus)、イエカ(Culex tarsalis)、ハボシカ(Culiseta inornata)、クリセタ・メラヌラ(Culiseta melanura)、ウリミバエ(Dacus cucurbitae)、オリーブミバエ(Dacus oleae)、ダイコンタマバエ(Dasineura brassicae)、タマネギバエ(Delia antique)、コムギハナバエ(Delia coarctata)、タネバエ(Delia platura)、キャベツハナバエ(Delia radicum)、ヒフバエ(Dermatobia hominis)、ヒメイエバエ(Fannia canicularis)、ヒメコバエ(Geomyza tripunctata)、ウマバエ(Gasterophilus intestinalis)、ツェツェバエ(Glossina morsitans)、ツェツェバエ(Glossina palpalis、Glossina fuscipes、Glossina tachinoides)、ノサシバエ(Haematobia irritans)、ハプロジプロシス・エクエストリス(Haplodiplosis equestris)、ヒッペラテス属の種(Hippelates spp.)、タネバエ(Hylemyia platura)、ウシバエ(Hypoderma lineata)、ヌカカ(Leptoconops torrens)、トマトハモグリバエ(Liriomyza sativae)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)、キンバエ(Lucilia caprina)、ヒツジキンバエ(Lucilia cuprina)、ヒロズキンバエ(Lucilia sericata)、リコリア・ペクトラリス(Lycoria pectoralis)、マンソニア・チチラヌス(Mansonia titillanus)、コムギタマバエ(Mayetiola destructor)、カオバエ(Musca autumnalis)、イエバエ(Musca domestica)、オオイエバエ(Muscina stabulans)、ヒツジバエ(Oestrus ovis)、オポマイザ・フロルム(Opomyza florum)、オシネラ・フリット(Oscinella frit)、アカザモクセリハナバエ(Pegomya hysocyami)、ホルビア属のハエ(Phorbia antiqua、Phorbia brassicae、Phorbia coarctata)、サシチョウバエ(Phlebotomus argentipes)、ヤブカ(Psorophora columbiae)、ニンジンサビバエ(Psila rosae)、プソロフォラ・ディスカラ(Psorophora discolor)、ブユ(Prosimulium mixtum)、ヨーロッパオウトウミバエ(Rhagoletis cerasi)、リンゴミバエ(Rhagoletis pomonella)、ニクバエ(Sarcophaga haemorrhoidalis)、サルコファガ属の種(Sarcophaga sp.)、ブユ(Simulium vittatum)、サシバエ(Stomoxys calcitrans)、ウシアブ(Tabanus bovinus)、アブ(Tabanus atratus、Tabanus lineola、Tabanus similis)、ガガンボ(Tipula oleracea、およびTipula paludosa)；
半翅目(Hemiptera)、特にアブラムシ：アクリトシフォン・オノブリキス(Acyrthosiphon onobrychis)、カサアブラムシ(Adelges laricis)、アフィデュラ・ナスツルチイ(Aphidula nasturtii)、クロアブラムシ(Aphis fabae)、イチゴネアブラムシ(Aphis forbesi)、リンゴアブラムシ(Aphis pomi)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、アフィス・グロッスラリア(Aphis grossulariae)、アフィス・シュネイデリ(Aphis schneideri)、アフィス・スピラエコラ(Aphis spiraecola)、ニワトコアブラムシ(Aphis sambuci)、エンドウヒゲナガアブラムシ(Acyrthosiphon pisum)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、アザミオマルアブラムシ(Brachycaudus cardui)、ムギワラギクオマルアブラムシ(Brachycaudus helichrysi)、ブラキカウダス・ペルシカエ(Brachycaudus persicae)、ブラシカウダス・プルニコラ(Brachycaudus prunicola)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、カピトフォルス・ホルニ(Capitophorus horni)、セロシファ・ゴシッピー(Cerosipha gossypii)、イチゴケナガアブラムシ(Chaetosiphon fragaefolii)、スグリトックリアブラムシ(Cryptomyzus ribis)、ドレイフシア・ノルドマニアナ(Dreyfusia nordmannianae)、ドレイフシア・ピセア(Dreyfusia piceae)、ジサフィス・ラディコラ(Dysaphis radicola)、ジサウラコルスム・シュードソラニ(Dysaulacorthum pseudosolani)、オオバコアブラムシ(Dysaphis plantaginea)、ジサフィス・ピリ(Dysaphis pyri)、ジャガイモヒメヨコバイ(Empoasca fabae)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterus pruni)、チシャミドリアブラムシ(Hyperomyzus lactucae)、ムギヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum avenae)、チューリップヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum euphorbiae)、マクロシフォン・ロサエ(Macrosiphon rosae)、ソラマメヒゲナガアブラムシ(Megoura viciae)、メラナフィス・ピラリウス(Melanaphis pyrarius)、ムギウスイロアブラムシ(Metopolophium dirhodum)、モモアカアブラムシ(Myzodes persicae)、ミズス・アスカロニクス(Myzus ascalonicus)、ニワウメクロコブアブラムシ(Myzus cerasi)、カワリコブアブラムシ(Myzus varians)、レタスヒゲナガアブラムシ(Nasonovia ribis-nigri)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、アブラムシ(Pemphigus bursarius)、クロフツノウンカ(Perkinsiella saccharicida)、ホップイボアブラムシ(Phorodon humuli)、リンゴキジラミ(Psylla mali)、ナシキジラミ(Psylla piri)、ロパロミズス・アスカロニクス(Rhopalomyzus ascalonicus)、トウモロコシアブラムシ(Rhopalosiphum maidis)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、リンゴクビレアブラムシ(Rhopalosiphum insertum)、サッパフィス・マラ(Sappaphis mala)、サッパフィス・マリ(Sappaphis mali)、ムギミドリアブラムシ(Schizaphis graminum)、シゾネウラ・ラヌジノサ(Schizoneura lanuginosa)、シトビオン・アベナエ(Sitobion avenae)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、トキソプテラ・オーランチアンド(Toxoptera aurantiiand)、およびブドウネアブラムシ(Viteus vitifolii)。
式Iの化合物は特に、半翅目(Hemiptera)および総翅目(Thysanoptera)の昆虫の防除に有用である。
製剤
本発明による方法における使用のために、式Iの化合物を慣用の製剤、例えば、液剤、エマルション剤、懸濁剤、粉剤、散剤、ペースト剤、粒剤および直接噴霧可能な液剤に変換することができる。使用形態は、特定の目的および施用方法に応じて決まる。製剤および施用方法は、いずれの場合も本発明による式Iの化合物の微細さらに均一な分散が確保されるように選択される。
したがって本発明はまた、助剤と、少なくとも1種の本発明による化合物Iとを含む農薬組成物にも関する。
農薬組成物は、殺有害生物剤として有効な量の化合物Iを含む。用語「有効な量」は、作物などの場所、栽培される植物に損害をもたらす動物有害生物を防除するに足るまたは材料を保護するに足る、かつ処理される植物に実質的な損害をもたらさない組成物の量または化合物Iの量を意味する。このような量は、広い範囲で変動でき、防除される動物有害生物種、処理される栽培植物または材料、気候条件、および使用される特定の化合物I等の種々の因子に依存している。
化合物I、それらのNオキシドおよび塩は、従来のタイプの農薬組成物、例えば、溶液、乳濁液、懸濁液、粉剤、散剤、糊状剤(pastes)、粒剤、プレス剤(pressings)、カプセル剤、およびそれらの混合物に変換することができる。組成物タイプの例は、懸濁液(例えばSC、OD、FS)、乳剤(emulsifiable concentrates)(例えばEC)、乳濁液(emulsion)(例えばEW、EO、ES、ME)、カプセル剤(例えばCS、ZC)、糊状剤、パステル剤、水和剤(水和用散剤)または粉剤(例えばWP、SP、WS、DP、DS)、プレス剤(例えばBR、TB、DT)、粒剤(例えばWG、SG、GR、FG、GG、MG)、殺虫剤物品(例えばLN)、および、種子等の植物繁殖材料の処理用ゲル製剤(例えばGF)である。これらおよびさらなる組成物タイプは、「Catalogue of pesticide formulation types and international coding system」、Technical Mono-graph No.2、第6版、2008年5月、CropLife Internationalにおいて定義されている。
これらの組成物は、MolletおよびGrube-mann、Formulation Technology、Wiley VCH、Weinheim、2001、またはKnowles、New developments in crop protection product formulation、Agrow Reports DS243、T&F Informa、London、2005によって記述されているもの等の既知の方法で調製される。
適切な助剤は、溶媒、液体担体、固体担体もしくは充填剤、界面活性剤、分散剤、乳化剤、湿潤剤(wetters)、補助剤、可溶化剤、浸透促進剤、保護コロイド、接着剤、増粘剤、保湿剤(humectants)、忌避剤、誘引剤、摂食刺激物質(feeding stimulants)、親和剤、殺細菌剤、不凍剤、消泡剤、着色剤、粘着付与剤、および結合剤である。
適切な溶媒および液体担体は、水、および有機溶媒、例えば、中間〜高沸点の鉱油留分例えばケロシン、ディーゼル油;植物もしくは動物由来の油;脂肪族、環状および芳香族炭化水素、例えばトルエン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレン;アルコール、例えばエタノール、プロパノール、ブタノール、ベンジルアルコール、シクロヘキサノール;グリコール; DMSO;ケトン、例えばシクロヘキサノン;エステル、例えばラクテート、カーボネート、脂肪酸エステル、ガンマ-ブチロラクトン;脂肪酸;ホスホネート;アミン;アミド、例えばN-メチルピロリドン、脂肪酸ジメチルアミド等;ならびにこれらの混合物である。
適切な固体担体または充填剤は、鉱物質土類、例えばケイ酸塩、シリカゲル、タルク、カオリン、石灰石、石灰、チョーク、粘土、ドロマイト、珪藻土、ベントナイト、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム;多糖、例えばセルロース、デンプン;肥料、例えば硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素;植物由来の生成物、例えば穀物荒粉(cereal meal)、樹木皮荒粉、木荒粉、堅果穀荒粉等、ならびにこれらの混合物である。
適切な界面活性剤は、アニオン-、カチオン-、非イオン-および両性界面活性剤等の界面活性化合物、ブロックポリマー、高分子電解質、ならびにこれらの混合物である。このような界面活性剤は、乳化剤、分散剤、可溶化剤、湿潤剤、浸透促進剤、保護コロイド、または補助剤として使用することができる。界面活性剤の例は、McCutcheon's, Vol.1: Emulsifiers & Detergents, McCutcheon's Directories、Glen Rock、USA、2008(国際版または北アメリカ版)中に列挙されている。
適切なアニオン界面活性剤は、スルホネート、サルフェート、ホスフェート、カルボキシレートのアルカリ、アルカリ土類またはアンモニウム塩、およびこれらの混合物である。スルホネートの例は、アルカリアリールスルホネート、ジフェニルスルホネート、アルファ-オレフィンスルホネート、リグニンスルホネート、脂肪酸および油のスルホネート、エトキシル化アルキルフェノールのスルホネート、アルコキシル化アリールフェノールのスルホネート、縮合ナフタレンのスルホネート、ドデシル-およびトリドデシルベンゼンのスルホネート、ナフタレンおよびアルキルナフタレンのスルホネート、スルホスクシネート、またはスルホスクシナメートである。サルフェートの例は、脂肪酸および油の、エトキシル化アルキルフェノールの、アルコールの、エトキシル化アルコールの、または脂肪酸エステルのサルフェートである。ホスフェートの例は、ホスフェートエステルである。カルボキシレートの例は、アルキルカルボキシレートおよびカルボキシル化アルコール、またはアルキルフェノールエトキシレートである。
適切な非イオン界面活性剤は、アルコキシレート、N-置換脂肪酸アミド、アミンオキシド、エステル、糖ベース界面活性剤、ポリマー質界面活性剤、およびそれらの混合物である。アルコキシレートの例は、1〜50当量アルコキシル化している、アルコール、アルキルフェノール、アミン、アミド、アリールフェノール、脂肪酸または脂肪酸エステル等の化合物である。アルコキシル化のためエチレンオキシドおよび/またはプロピレンオキシド、好ましくはエチレンオキシドが使用できる。N-置換脂肪酸アミドの例は、脂肪酸グルカミドまたは脂肪酸アルカノールアミドである。エステルの例は、脂肪酸エステル、グリセロールエステル、またはモノグリセリドである。糖ベース界面活性剤の例は、ソルビタン、エトキシル化ソルビタン、スクロースおよびグルコースエステル、またはアルキルポリグルコシドである。ポリマー質界面活性剤の例は、ビニルピロリドン、ビニルアルコールまたは酢酸ビニルのホモ-もしくはコポリマーである。
適切なカチオン界面活性剤は、第4級界面活性剤、例えば、1もしくは2個の疎水基を有する第4級アンモニウム化合物、または長鎖第1級アミンの塩である。適切な両性界面活性剤は、アルキルベタインおよびイミダゾリンである。適切なブロックポリマーは、ポリエチレンオキシドおよびポリプロピレンオキシドのブロックを含むA-BもしくはA-B-A型のブロックポリマー、またはアルカノール、ポリエチレンオキシドおよびポリプロピレンオキシドのブロックを含むA-B-C型のブロックポリマーである。適切な高分子電解質は、ポリ酸またはポリ塩基である。ポリ酸の例は、ポリアクリル酸のアルカリ塩、またはポリ酸櫛型ポリマーである。ポリ塩基の例は、ポリビニルアミンまたはポリエチレンアミンである。
適切な補助剤は、それら自体では無視できる程度の有害生物防除活性を有し、または全く有しないが、標的への化合物Iの生物学的性能を向上させる化合物である。例は、界面活性剤、鉱油または植物油、および他の補助剤である。さらなる例は、Knowles、Adjuvants and additives、Agrow Reports DS256、T&F Informa UK、2006、第5章により列挙されている。
適切な増粘剤は、多糖(例えば、キサンタンガム、カルボキシメチルセルロース)、無機粘土(有機修飾もしくは非修飾)、ポリカルボキシレート、およびシリケートである。
適切な殺細菌剤は、ブロノポール、ならびにアルキルイソチアゾリノンおよびベンズイソチアゾリノン等のイソチアゾリノン誘導体である。
適切な不凍剤は、エチレングリコール、プロピレングリコール、尿素およびグリセリンである。
適切な消泡剤は、シリコーン、長鎖アルコールおよび脂肪酸の塩である。
適切な着色剤(例えば赤、青、または緑色)は、低水溶性の顔料および水溶性染料である。例は、無機着色剤(例えば、酸化鉄、酸化チタン、ヘキサシアノ鉄酸鉄)、ならびに有機着色剤(例えば、アリザリン-、アゾ-およびフタロシアニン着色剤)である。
適切な粘着付与剤または結合剤は、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアセテート、ポリビニルアルコール、ポリアクリレート、生物的または合成ワックス、およびセルロースエーテルである。
組成物タイプおよびそれらの調製の例は、下記の通りである:
i)水溶性濃縮物(SL、LS)
10〜60重量%の本発明による化合物Iと、5〜15重量%の湿潤剤(例えば、アルコキシル化アルコール)とを、水中および/または水溶性溶媒(例えばアルコール)中に溶解し100重量%とする。活性物質は、水で希釈して溶解する。
ii)分散性濃縮物(DS)
5〜25重量%の本発明による化合物Iと、1〜10重量%の分散剤(例えば、ポリビニルピロリドン)とを、有機溶媒(例えばシクロヘキサノン)中に溶解し100重量%とする。水による希釈が分散液をもたらす。
iii)乳剤(EC)
15〜70重量%の本発明による化合物Iと、5〜10重量%の乳化剤(例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムおよびエトキシル化ヒマシ油)とを、水不溶性有機溶媒(例えば芳香族炭化水素)中に溶解し100重量%とする。水による希釈が乳濁液をもたらす。
iv)乳濁液(EW、EO、ES)
5〜40重量%の本発明による化合物Iと、1〜10重量%の乳化剤(例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムおよびエトキシル化ヒマシ油)とを、20〜40重量%の水不溶性有機溶媒(例えば芳香族炭化水素)中に溶解する。この混合物を水中に導入して、乳化機により100重量%とし、均質な乳濁液とする。水による希釈が乳濁液をもたらす。
v) 懸濁液(SC、OD、FS)
撹拌されるボールミル内で、20〜60重量%の本発明による化合物Iを、2〜10重量%の分散剤および湿潤剤(例えば、リグニンスルホン酸ナトリウムおよびエトキシル化アルコール)、0.1〜2重量%の増粘剤(例えばキサンタンガム)の添加により粉砕し、水で100重量%として、微細な活性物質懸濁液をもたらす。水による希釈が、安定な活性物質の懸濁液をもたらす。FSタイプの組成物については、40重量%までの結合剤(例えばポリビニルアルコール)が添加される。
vi)水分散性粒剤および水溶性粒剤(WG、SG)
50〜80重量%の本発明による化合物Iを、分散剤および湿潤剤(例えば、リグニンスルホン酸ナトリウムおよびエトキシル化アルコール)の添加により微粉砕し、水で100重量%とし、技術的設備(例えば、押出し機、スプレー塔、流動床)によって水分散性または水溶性粒剤として調製する。水による希釈が、安定な活性物質の分散液または溶液をもたらす。
vii)水分散性粉剤および水溶性粉剤(WP、SP、WS)
50〜80重量%の本発明による化合物Iを1〜5重量%の分散剤(例えば、リグニンスルホン酸ナトリウム)、1〜3重量%の湿潤剤(エトキシル化アルコール)、および固体担体(例えばシリカゲル)の添加によりローター-ステータミルで粉砕し、100重量%とする。水による希釈が、安定な活性物質の分散液または溶液をもたらす。
viii)ゲル剤(GW、GF)
撹拌されるボールミル内で、5〜25重量%の本発明による化合物Iを、3〜10重量%の分散剤(例えば、リグニンスルホン酸ナトリウム)、1〜5重量%の増粘剤(例えばカルボキシメチルセルロース)の添加により粉砕し、水で100重量%として、活性物質の微細な懸濁液をもたらす。水による希釈が、活性物質の安定な懸濁液をもたらす。
iv)ミクロエマルション(ME)
5〜20重量%の本発明による化合物Iを5〜30重量%の有機溶媒ブレンド(例えば、脂肪酸ジメチルアミドおよびシクロヘキサン)、10〜25重量%の界面活性剤ブレンド(例えば、エトキシル化アルコールおよびエトキシル化アリールフェノール)、および水を添加して、100重量%とする。この混合物を、1時間撹拌して、自発的に熱力学的に安定なミクロエマルションをもたらす。
iv)マイクロカプセル(CS)
5〜50重量%の本発明による化合物I、0〜40重量%の水不溶性有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)、2〜15重量%のアクリルモノマー(例えば、メタクリル酸メチル、メタクリル酸およびジ-またはトリアクリレート)を含む油相を、保護コロイド(例えば、ポリビニルアルコール)の水溶液中に分散させる。ラジカル開始剤によって開始されるラジカル重合が、ポリ(メタ)アクリレートマイクロカプセルの形成をもたらす。別法として、5〜50重量%の本発明による化合物I、0〜40重量%の水不溶性有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)、およびイソシアネートモノマー(例えば、ジフェニルメテン-4,4'-ジイソシアネート)を含む油相を、保護コロイド(例えば、ポリビニルアルコール)の水溶液中に分散させる。ポリアミン(例えば、ヘキサ-メチレンジアミン)の添加が、ポリ尿素マイクロカプセルの形成をもたらす。これらのモノマーは1〜10重量%の量になる。重量%は、全CS組成物に対する。
ix)吐粉性散剤(dustable powders)(DP、DS)
1〜10重量%の本発明による化合物Iを微粉砕し、固体担体(例えば、微粉砕カオリン)と完全に混合して、100重量%とする。
x)粒剤(GR、FG)
0.5〜30重量%の本発明による化合物Iを微粉砕し、固体担体(例えば、ケイ酸塩)と会合させて100重量%とする。造粒は、押出し、噴霧乾燥または流動床によって達成される。
xi)超低体積液剤
1〜50重量%の本発明による化合物Iを、有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)中に溶解させて、100重量%とする。
組成物タイプi)〜xi)は、殺細菌剤0.1〜1重量%、不凍剤5〜15重量%、消泡剤0.1〜1重量%および着色剤0.1〜1重量%等の、さらなる助剤を任意選択により含むことができる。
この農薬組成物は一般に、0.01〜95重量%の、好ましくは0.1〜90重量%の、最も好ましくは0.5〜75重量%の活性物質を含む。活性物質は、一般に90重量%〜100重量%の、好ましくは95重量%〜100重量%の純度(NMRスペクトルにより)で用いられる。
水溶性濃縮物(LS)、サスポエマルション(SE)、流動性濃縮物(FS)、乾式処理用散剤(DS)、スラリー処理用水分散性散剤(WS)、水溶性散剤(SS)、乳濁液(ES)、乳剤(EC)、およびゲル剤(GF)は、通常、植物繁殖材料、特に種子を処理する目的で用いられる。
当組成物は、直ぐに使用できる製剤として、2〜10倍希釈後、活性物質濃度0.01〜60重量%、好ましくは0.1〜40重量%をもたらす。
施用は、播種前または播種の間に実施することができる。植物繁殖材料、特に種子上の化合物Iおよびその組成物の施用または処理方法としては、それぞれ、植物繁殖材料の粉衣、被覆、ペレット成形、粉付け、液浸および畝間内(in-furrow)施用方法が挙げられる。化合物Iまたはその組成物は、それぞれ、発芽が誘発されないような方法で、例えば種子粉衣、ペレット成形、被覆および粉付けによって、植物繁殖材料上に施用されることが好ましい。
植物保護において使用される場合、施用される活性物質の量は、所望される効果の種類に応じて、1ヘクタール当り0.001〜2kg、好ましくは1ヘクタール当り0.005〜2kg、より好ましくは1ヘクタール当り0.05〜0.9kg、特に1ヘクタール当り0.1〜0.75kgである。
例えば、種子の粉付け、被覆または潅注による、種子等の植物繁殖材料の処理において、植物繁殖材料(好ましくは種子)100キログラム当り0.1〜1000g、好ましくは1〜1000g、より好ましくは1〜100g、最も好ましくは5〜100gの活性物質の量を、一般に必要とする。材料または貯蔵される製品の保護において使用される場合、施用される活性物質の量は、施用される領域の種類および所望される効果によって決まる。材料の保護において通例施用される量は、処理される材料1立方メートル当り活性材料0.001g〜2kg、好ましくは0.005g〜1kgである。
種々のタイプの油、湿潤剤、補助剤、肥料または微量栄養素、およびさらなる殺有害生物剤(例えば、除草剤、殺虫剤、殺菌剤、生育調節剤、毒性緩和剤)を、プレミックスとして、または適正な場合には使用直前ではなく(タンク混合)、活性物質またはそれらを含む組成物に添加できる。これらの薬剤は、本発明による組成物に、1:100〜100:1、好ましくは1:10〜10:1の重量比で混和することができる。
使用者は、通常、予備薬剤投与(predosage)装置、ナップザック噴霧器、噴霧タンク、農薬噴霧機、または潅漑系から本発明による組成物を散布する。通常こうして、農薬組成物は、水、緩衝液および/または、所望の散布濃度までのさらなる助剤から構成され、直ぐ使える噴霧液、または本発明による農薬組成物が得られる。通常、農業上有用な領域1ヘクタール当り、この直ぐ使える噴霧液20〜2000リットル、好ましくは50〜400リットルが噴霧される。
混合物
本発明の一実施形態により、キットの一部または二元もしくは三元混合物の一部等の、本発明による組成物の個々の成分を、使用者それ自身が噴霧タンク内で混合してもよく、適切な場合にはさらなる助剤を添加してもよい。
さらなる実施形態において、本発明による組成物の個々の成分、または一部プレミックスした成分、例えば化合物Iおよび/またはM.1〜M.UN.X、もしくはF.1〜F.XIIの群からの活性成分を含む成分のいずれかを、使用者が噴霧タンク内で混合してもよく、適切な場合にはさらなる助剤および添加剤を添加してもよい。
さらなる実施形態において、本発明による組成物の個々の成分、または一部プレミックスした成分、例えば化合物Iおよび/またはM.1〜M.UN.X、もしくはF.1〜F.XIIの群からの活性成分を含む成分のいずれかを、合わせて(例えば、タンク混合後)、または連続して施用することができる。
殺虫剤抵抗性対策委員会(Insecticide Resistance Action Committee)(IRAC)の作用モード分類(Mode of Action Classification)により群分けした、下記の殺有害生物剤のリストMは、それと一緒に本発明による化合物を使用することができ、かつそれにより可能性のある相乗効果が生じ得るものであり、可能な組合せを例示することを意図するものであるが、何ら制約を加える意図するものではない。
M.1 アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害剤であって、以下のクラスから選択されるもの
M.1A カーバメート系、例えばアルジカルブ、アラニカルブ、ベンダイオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカルブ、プロポキスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリメタカルブ、XMC、キシリルカルブおよびトリアザメート；または以下のクラスから選択されるもの
M.1B 有機リン系、例えばアセフェート、アザメチホス、アジンホスエチル、アジンホスメチル、カズサホス、クロレトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホスメチル、クマホス、シアノホス、ジメトンSメチル、ダイアジノン、ジクロルボス/DDVP、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、ファンファー、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イミシアホス、イソフェンホス、イソプロピルO-(メトキシアミノチオ-ホスホリル)サリチレート、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン-メチル、パラチオン、パラチオン-メチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス-メチル、プロフェノホス、プロペタンホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホンおよびバミドチオン；
M.2. GABA作動性クロリドチャネルアンタゴニスト系、例えば以下のもの：
M.2A シクロジエン有機塩素化合物系、例えばエンドスルファンまたはクロルデン等；または
M.2B フィプロール系(フェニルピラゾール系)、例えばエチプロール、フィプロニル、フルフィプロール、ピラフルプロールおよびピリプロール等；
M.3 ナトリウムチャネル調節因子であって、以下のクラスから選択されるもの
M.3A ピレスロイド系：例えばアクリナトリン、アレトリン、d-シス-トランスアレトリン、d-トランスアレトリン、ビフェントリン、ビオアレトリン、ビオアレトリンS-シルクロペンテニル、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ-シフルトリン、シハロトリン、ラムダ-シハロトリン、ガンマ-シハロトリン、シペルメトリン、アルファ-シペルメトリン、ベータ-シペルメトリン、シータ-シペルメトリン、ゼータ-シペルメトリン、シフェノトリン、デルタメトリン、エムペントリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウ-フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、メペルフルトリン、メトフルトリン、ペルメトリン、フェノトリン、プラレトリン、プロフルトリン、ピレトリン(除虫菊)、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメチルフルトリン、テトラメトリン、トラロメトリンおよびトランスフルトリン；または
M.3B ナトリウムチャネル調節因子、例えばDDTまたはメトキシクロル；
M.4 ニコチンアセチルコリン受容体アゴニスト(nAChR)であって、以下のクラスから選択されるもの
M.4A ネオニコチノイド系、例えばアセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリドおよびチアメトキサム；またはM.4Bニコチン；
M.5 ニコチンアセチルコリン受容体アロステリック活性化因子であって、以下のクラスから選択されるもの、
例えばスピノサドまたはスピネトラム；
M.6 クロリドチャネル活性化因子であって、アベルメクチンおよびミルベマイシンのクラスから選択されるもの、例えばアバメクチン、エマメクチンベンゾエート、イベルメクチン、レピメクチンまたはミルベメクチン；
M.7 幼若ホルモン様物質(mimetic)、例えば
M.7A 幼若ホルモン類似体系、例えばヒドロプレン、キノプレンおよびメトプレン等；またはその他のM.7B フェノキシカルブもしくはM.7C ピリプロキシフェン等；
M.8 種々の非特異的(多部位)阻害剤、例えば
M.8A アルキルハロゲン化物(臭化メチル等)および他のアルキルハロゲン化物、または
M.8B クロロピクリン、またはM.8Cフッ化スルフリル、またはM.8D ホウ砂、またはM.8E 吐酒石；
M.9 選択的同翅類摂食阻害薬、例えば
M.9B ピメトロジン、またはM.9C フロニカミド；
M.10 ダニ成長阻害剤、例えば
M.10A クロフェンテジン、ヘキシチアゾックスおよびジフロビダジン、またはM.10B エトキサゾール；
M.11 微生物の昆虫中腸膜攪乱物質、例えばバチルス・チューリンゲンシス(bacillus thuringiensis)またはバチルス・スファエリクス(bacillus sphaericus)およびこれらが産生する殺虫タンパク質、例えばバチルス・チューリンゲンシス亜種イスラエレンシス(bacillus thuringiensis subsp. israelensis)、バチルス・スファエリクス(bacillus sphaericus)、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ(bacillus thuringiensis subsp. aizawai)、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスタキ(bacillus thuringiensis subsp. kurstaki)およびバチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニス(bacillus thuringiensis subsp. tenebrionis)、またはBt作物タンパク質：Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry2Ab、mCry3A、Cry3Ab、Cry3BbおよびCry34/35Ab1；
M.12 ミトコンドリアATPシンターゼ阻害剤、例えば
M.12A ジアフェンチウロン、または
M.12B 有機スズ殺ダニ剤、例えばアゾシクロチン、シヘキサチンまたは酸化フェンブタスズ、またはM.12Cプロパルギット、またはM.12Dテトラジホン；
M.13 プロトン勾配の攪乱を介した酸化的リン酸化の脱共役剤、例えばクロルフェナピル、DNOCまたはスルフルラミド；
M.14 ニコチンアセチルコリン受容体(nAChR)チャネル遮断薬(例えばネレイストキシン類似体系)、例えばベンスルタップ、カルタップ塩酸塩、チオシクラムまたはチオスルタップナトリウム等；
M.15 キチン生合成阻害剤0型(ベンゾイル尿素系等)、例えばビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロンまたはトリフルムロン等；
M.16 キチン生合成阻害剤1型、例えばブプロフェジン等；
M.17 脱皮攪乱物質、双翅類、例えばシロマジン等；
M.18 ジアシルヒドラジン等のエクジソン受容体アゴニスト、例えばメトキシフェノジド、テブフェノジド、ハロフェノジド、フフェノジドまたはクロマフェノジド；
M.19 オクトパミン受容体アゴニスト、例えばアミトラズ等；
M.20 ミトコンドリア複合体III電子伝達系阻害剤、例えば
M.20A ヒドラメチルノン、またはM.20Bアセキノシル、またはM.20C フルアクリピリム；
M.21 ミトコンドリア複合体I電子伝達系阻害剤、例えば
M.21A METIダニ駆除剤および殺虫剤、例えばフェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラドまたはトルフェンピラド、またはM.21Bロテノン；
M.22 電位依存性ナトリウムチャネル遮断薬、例えば
M.22A インドキサカルブ、またはM.22Bメタフルミゾン；
M.23 アセチルCoAカルボキシラーゼの阻害剤(テトロン酸誘導体系およびテトラミン酸誘導体系等)、例えばスピロジクロフェン、スピロメシフェンまたはスピロテトラマト；
M.24 ミトコンドリア複合体IV電子伝達系阻害剤、例えば
M.24A ホスフィン系、例えばアルミニウムホスフィド、カルシウムホスフィド、ホスフィンまたは
亜鉛ホスフィド、またはM.24B シアン化物；
M.25 ミトコンドリア複合体II電子伝達系阻害剤(ベータ-ケトニトリル誘導体系等)、例えばシエノピラフェンまたはシフルメトフェン；
M.28 リアノジン受容体調節因子であって、ジアミド系のクラスから選択されるもの、例えばフルベンジアミド、クロラントラニリプロール(rynaxypyr(登録商標))、シアントラニリプロール(cyazypyr(登録商標))、またはそのフタルアミド化合物等
M.28.1：(R)-3-クロロ-N1-{2-メチル-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル]フェニル}-N2-(1-メチル-2-メチルスルホニルエチル)フタルアミドおよび
M.28.2：(S)-3-クロロ-N1-{2-メチル-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル]フェニル}-N2-(1-メチル-2-メチルスルホニルエチル)フタルアミド、または化合物
M.28.3：3-ブロモ-N-{2-ブロモ-4-クロロ-6-[(1-シクロプロピルエチル)カルバモイル]フェニル}-1-(3-クロロピリジン-2-イル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド(提案されているＩＳＯ名:シクラニリプロール(cyclaniliprole))、または化合物
M.28.4：メチル-2-[3,5-ジブロモ-2-({[3-ブロモ-1-(3-クロロピリジン-2-イル)-1H-ピラゾール-5-イル]カルボニル}アミノ)ベンゾイル]-1,2-ジメチルヒドラジンカルボキシレート；またはM.28.5a)〜M.28.5h)から選択される化合物:
M.28.5 a) N-[4,6-ジクロロ-2-[(ジエチル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド；
M.28.5 b) N-[4-クロロ-2-[(ジエチル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-6-メチル-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド；
M.28.5 c) N-[4-クロロ-2-[(ジ-2-プロピル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-6-メチル-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド；
M.28.5 d) N-[4,6-ジクロロ-2-[(ジ-2-プロピル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド；
M.28.5 e) N-[4,6-ジクロロ-2-[(ジエチル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(ジフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド；
M.28.5 f) N-[4,6-ジブロモ-2-[(ジ-2-プロピル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド；
M.28.5 g) N-[4-クロロ-2-[(ジ-2-プロピル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-6-シアノ-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド；
M.28.5 h) N-[4,6-ジブロモ-2-[(ジエチル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド。
M.UN.X 未知のまたは不明確な作用機序の殺虫活性化合物、例えばアザジラクチン、アミドフルメット、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、キノメチオナート、クリオライト、ジコホル、フルフェネリム、フロメトキン、フルエンスルホン、フルピラジフロン、ピペロニルブトキシド、ピリダリル、ピリフルキナゾン、スルホキサフロル、または化合物
M.UN.X.1：4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-[(2,2,2-トリフルオロ-エチルカルバモイル)-メチル]-ベンズアミド、または化合物
M.UN.X.2：シクロプロパン酢酸、1,1'-[(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)-4-[[(2-シクロプロピルアセチル)オキシ]メチル]-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-デカヒドロ-12-ヒドロキシ-4,6a,12b-トリメチル-11-オキソ-9-(3-ピリジニル)-2H,11H-ナフト[2,1-b]ピラノ[3,4-e]ピラン-3,6-ジイル]エステル、または化合物
M.UN.X.3：11-(4-クロロ-2,6-ジメチルフェニル)-12-ヒドロキシ-1,4-ジオキサ-9-アザジスピロ[4.2.4.2]-テトラデカ-11-エン-10-オン、または化合物
M.UN.X.4：3-(4’-フルオロ-2,4-ジメチルビフェニル-3-イル)-4-ヒドロキシ-8-オキサ-1-アザスピロ[4.5]デカ-3-エン-2-オン、または化合物
M.UN.X.5：1-[2-フルオロ-4-メチル-5-[(2,2,2-トリフルオロエチル)スルフィニル]フェニル]-3-(トリフルオロメチル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5-アミン、またはバチルス・フィルムス(bacillus firmus)に基づく活性剤(Votivo, I-1582)；または
M.UN.X.6；以下の群から選択される化合物:
(E/Z)-N-[1-[(6-クロロ-3-ピリジル)メチル]-2-ピリジリデン]-2,2,2-トリフルオロ-アセタミド;
(E/Z)-N-[1-[(6-クロロ-5-フルオロ-3-ピリジル)メチル]-2-ピリジリデン]-2,2,2-トリフルオロ-アセタミド;
(E/Z)-2,2,2-トリフルオロ-N-[1-[(6-フルオロ-3-ピリジル)メチル]-2-ピリジリデン]アセタミド;
(E/Z)-N-[1-[(6-ブロモ-3-ピリジル)メチル]-2-ピリジリデン]-2,2,2-トリフルオロ-アセタミド;
(E/Z)-N-[1-[1-(6-クロロ-3-ピリジル)エチル]-2-ピリジリデン]-2,2,2-トリフルオロ-アセタミド;
(E/Z)-N-[1-[(6-クロロ-3-ピリジル)メチル]-2-ピリジリデン]-2,2-ジフルオロ-アセタミド;
(E/Z)-2-クロロ-N-[1-[(6-クロロ-3-ピリジル)メチル]-2-ピリジリデン]-2,2-ジフルオロ-アセタミド;
(E/Z)-N-[1-[(2-クロロピリミジン-5-yl)メチル]-2-ピリジリデン]-2,2,2-トリフルオロ-アセタミドおよび
(E/Z)-N-[1-[(6-クロロ-3-ピリジル)メチル]-2-ピリジリデン]-2,2,3,3,3-ペンタフルオロ-プロパンアミド。
上記にリストされる市販の化合物群Mは、数ある他の刊行物の中でも特に、The Pesticide Manual, 第15版、C. D. S. Tomlin, British Crop Protection Council (2011)中に見出すことができる。
フタルアミド(M.28.1およびM.28.2)は、いずれもWO 2007/101540から公知である。アントラニルアミド(M.28.3)は、WO2005/077934に記載されている。ヒドラジド化合物(M.28.4)は、WO 2007/043677に記載されている。M.28.5a)〜M.28.5h)アントラニルアミドは、WO 2007/006670, WO2013/024009およびWO2013/024010に記載される通りに調製することができる。
M.UN.X.6に挙げられている化合物はWO2012/029672に記載されている。
キノリン誘導体であるフロメトキンは、WO2006/013896に示されている。アミノフラノン化合物であるフルピラジフロンは、WO 2007/115644から公知である。スルホキシイミン化合物(スルホキサフロル)は、WO2007/149134から公知である。イソオキサゾリン化合物(M.X.1)は、WO2005/085216に記載されている。ピリピロペン誘導体(M.X.2)は、WO 2006/129714に記載されている。スピロケタール置換環状ケトエノール誘導体(M.X.3)は、WO2006/089633から公知であり、またビフェニル置換スピロ環状ケトエノール誘導体(M.X.4)は、WO2008/067911から公知である。最後に、M.X.5のようなトリアゾイルフェニルスルフィドスルフィドは、WO2006/043635に記載されており、またバチルス・フィルムス(bacillus firmus)に基づく生物学的防除剤は、WO2009/124707に記載されている。
本発明による化合物と併用し得る殺真菌剤の下記のリストFは、可能な組合せを例示するものであって、何らかの限定を課すことを意図したものではない：
F.I)呼吸阻害剤
F.I-1)Qo部位における複合体IIIの阻害剤
ストロビルリン:アゾキシストロビン、クメトキシストロビン、クモキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロブリン、フルオキサストロビン、クレゾキシム-メチル、メトミノストロビン、オリザストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピリベンカルブ、トリクロピリカルブ/クロロジンカルブ、トリフロキシストロビン、2-[2-(2,5-ジメチル-フェノキシメチル)-フェニル]-3-メトキシ-アクリル酸メチルエステルおよび2(2-(3-(2,6-ジクロロフェニル)-1-メチル-アリリデンアミノオキシメチル)-フェニル)-2-メトキシイミノ-Nメチル-アセトアミド；
オキサゾリジンジオンおよびイミダゾリノン:ファモキサドン、フェンアミドン；
F.I-2)複合体IIの阻害剤(例えばカルボキサミド):
カルボキシアニリド:ベノダニル、ベンゾビンジフルピル(benzovindiflupyr)、ビキサフェン、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フェンヘキサミド、フルオピラム、フルトラニル、フラメトピル、イソピラザム、イソチアニル、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン、テクロフタラム、チフルザミド、チアジニル、2-アミノ-4メチル-チアゾール-5-カルボキシアニリド、N-(3',4',5'トリフルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4カルボキサミド(fluxapyroxad)、N-(4'-トリフルオロメチルチオビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(2-(1,3,3-トリメチル-ブチル)-フェニル)-1,3-ジメチル-5-フルオロ-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(トリフルオロメチル)-1-メチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、1,3-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(トリフルオロメチル)-1,5-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(ジフルオロメチル)-1,5-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、1,3,5-トリメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(トリフルオロメチル)-1-メチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、1,3-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(トリフルオロメチル)-1,5-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(ジフルオロメチル)-1,5-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチピリジン-2-カルボニル)アミノ]-6-メチル-4ルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、1,3,5-トリメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド；
F.I-3) 複合体IIIのQi部位阻害剤：シアゾファミド(cyazofamid)、アミスルブロム（amisulbrom）、2-メチルプロパン酸[(3S,6S,7R,8R)-8-ベンジル-3-[(3-アセトキシ-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]-6-メチル-4,9-ジオキソ-1,5-ジオキソナン-7-イル、2-メチルプロパン酸[(3S,6S,7R,8R)-8-ベンジル-3-[[3-(アセトキシメトキシ)-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル]アミノ]-6-メチル-4,9-ジオキソ-1,5-ジオキソナン-7-イル、2-メチルプロパン酸[(3S,6S,7R,8R)-8-ベンジル-3-[(3-イソブトキシカルボニルオキシ-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]-6-メチル-4,9-ジオキソ-1,5-ジオキソナン-7-イル、2-メチルプロパン酸[(3S,6S,7R,8R)-8-ベンジル-3-[[3-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イルメトキシ)-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル]アミノ]-6-メチル-4,9-ジオキソ-1,5-ジオキソナン-7-イル、2-メチルプロパン酸(3S,6S,7R,8R)-3-[[(3-ヒドロキシ-4-メトキシ-2-ピリジニル)カルボニル]アミノ]-6-メチル-4,9-ジオキソ-8-(フェニルメチル)-1,5-ジオキソナン-7-イル；
F.I-4)他の呼吸阻害剤(複合体I、脱共役剤)
ジフルメトリム；(5,8-ジフルオロキナゾリン-4-イル)-{2-[2-フルオロ-4-(4-トリフルオロメチルピリジン-2-イルオキシ)-フェニル]-エチル}-アミン；テクナゼン；アメトクトラジン；シルチオファム；
ニトロフェニル誘導体:ビナパクリル、ジノブトン、ジノカップ、フルアジナム、フェリムゾン、ニトルタール-イソプロピル、および以下を含む：
有機金属化合物:フェンチン塩、例えばフェンチン-アセテート、フェンチンクロリドまたはフェンチンヒドロキシド；
F.II)ステロール生合成阻害剤(SBI殺菌剤)
F.II-1)C14デメチラーゼ阻害剤(DMI殺菌剤、例えばトリアゾール、イミダゾール)
トリアゾール:アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール-M、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアフォール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、パクロブトラゾール、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメフォン、トリアジメノール、トリチコナゾール、ウニコナゾール、1-[rel-(2S;3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-5-チオシアナト-1H-[1,2,4]トリアゾール、2-[rel-(2S;3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール；
イミダゾール:イマザリル、ペフラゾエート、オキスポコナゾール、プロクロラズ、トリフルミゾール；
ピリミジン、ピリジンおよびピペラジン:フェナリモール、ヌアリモール、ピリフェノックス、トリフォリン、1-[rel-(2S;3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-5-チオシアナト-1H-[1,2,4]トリアゾール、2-[rel-(2S;3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール；
F.II-2)デルタ14-レダクターゼ阻害剤(アミン、例えばモルホリン、ピペリジン)
モルホリン:アルジモルフ、ドデモルフ、ドデモルフ-アセテート、フェンプロピモルフ、トリデモルフ；
ピペリジン:フェンプロピジン、ピペラリン；
スピロケタラミン:スピロキサミン；
F.II-3)3-ケトレダクターゼの阻害剤:ヒドロキシアニリド:フェンヘキサミド；
F.III)核酸合成阻害剤
F.III-1)RNA、DNA合成
フェニルアミドまたはアシルアミノ酸殺菌剤:ベナラキシル、ベナラキシル-M、キララキシル、メタラキシル、メタラキシル-M(メフェノキサム)、オフラセ、オキサジキシル；
イソオキサゾールおよびイソチアゾロン:ヒメキサゾール、オクチリノン；
F.III-2)DNAトポイソメラーゼ阻害剤:オキソリン酸；
F.III-3)ヌクレオチド代謝(例えばアデノシン-デアミナーゼ)、ヒドロキシ(2-アミノ)-ピリミジン：ブピリメート；
ヒドロキシ(2-アミノ)-ピリミジン:ブピリメート；
F.IV)細胞分裂およびまたは細胞骨格の阻害剤
F.IV-1)チューブリン阻害剤:ベンゾイミダゾールおよびチオファネート:ベノミル、カルベンダジム、フベリダゾール、チアベンダゾール、チオファネート-メチル；
トリアゾロピリミジン:5-クロロ-7(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5a]ピリミジン
F.IV-2)他の細胞分裂阻害剤
ベンズアミドおよびフェニルアセトアミド:ジエトフェンカルブ、エタボキサム、ペンシクロン、フルオピコリド、ゾキサミド；
F.IV-3)アクチン阻害剤:ベンゾフェノン:メトラフェノン；ピリオフェノン；
F.V)アミノ酸およびタンパク質合成阻害剤
F.V-1)メチオニン合成阻害剤(アニリノ-ピリミジン)
アニリノ-ピリミジン:シプロジニル、メパニピリム、ニトラピリン、ピリメタニル；
F.V-2)タンパク質合成阻害剤(アニリノ-ピリミジン)
抗生剤:ブラスチシジン-S、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩-水和物、ミルジオマイシン、ストレプトマイシン、オキシテトラサイクリン、ポリオキシン、バリダマイシンA；
F.VI)シグナル伝達阻害剤
F.VI-1)MAP/ヒスチジンキナーゼ阻害剤(例えばアニリノ-ピリミジン)
ジカルボキシイミド:フルオロイミド、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン；
フェニルピロール:フェンピクロニル、フルジオキソニル；
F.VI-2)Gタンパク質阻害剤:キノリン:キノキシフェン；
F.VII)脂質合成および膜合成阻害剤
F.VII-1)リン脂質生合成阻害剤
有機リン化合物:エジフェンホス、イプロベンフォス、ピラゾホス；
ジチオラン:イソプロチオラン；
F.VII-2)脂質過酸化
芳香族炭化水素:ジクロラン、キントゼン、テクナゼン、トルクロフォス-メチル、ビフェニル、クロロネブ、エトリジアゾール；
F.VII-3)カルボキシル酸アミド(CAA殺菌剤)
ケイ皮酸またはマンデル酸アミド:ジメトモルフ、フルモルフ、マンジプロアミド、ピリモルフ；
バリンアミドカルバメート:ベンチアバリカルブ、イプロバリカルブ、ピリベンカルブ、バリフェナレートおよびN-(1-(1-(4-シアノ-フェニル)エタンスルホニル)-ブタ-2-イル)カルバミン酸-(4-フルオロフェニル)エステル；
F.VII-4)細胞膜透過性および脂肪酸に影響を及ぼす化合物
1-[4-[4-[5-(2,6-ジフルオロフェニル)-4,5-ジヒドロ-3-イソオキサゾリル]-2-チアゾリル]-1-ピペリジニル]-2-[5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]エタノン、カルバメート:プロパモカルブ、プロパモカルブ-ヒドロクロリド
F.VII-5)肪酸アミドヒドロラーゼ阻害剤：1-[4-[4-[5-(2,6-ジフルオロフェニル)-4,5-ジヒドロ-3-イソオキサゾリル]-2-チアゾリル]-1-ピペリジニル]-2-[5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]エタノン;
F.VIII)多部位作用を有する阻害剤およびその他
F.VIII-1)無機活性物質:ボルドー混合物、酢酸銅、水酸化銅、オキシ塩化銅、塩基性硫酸銅、硫黄；
F.VIII-2)チオカルバメートおよびジチオカルバメート:フェルバム、マンコゼブ、マネブ、メタム、メタスルホカルブ、メチラム、プロピネブ、チラム、ジネブ、ジラム；
F.VIII-3)有機塩素化合物(例えばフタルイミド、スルファミド、クロロニトリル):
アニラジン、クロロタロニル、カプタフォール、カプタン、フォルペット、ジクロフルアニド、ジクロロフェン、フルスルファミド、ヘキサクロロベンゼン、ペンタクロルフェノールおよびその塩、フタリド、トリルフルアニド、N-(4-クロロ-2-ニトロ-フェニル)-N-エチル-4-メチル-ベンゼンスルホンアミド；
F.VIII-4)グアニジンおよびその他:グアニジン、ドジン、ドジン遊離塩基、グアザチン、グアザチン-アセテート、イミノクタジン、イミノクタジン-トリアセテート、イミノクタジン-トリス(アルベシレート)、2,6-ジメチル-1H,5H-[1,4]ジチエノ[2,3-c:5,6-c']ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトラオン；
F.VIII-5)アントラキノン:ジチアノン；
F.IX)細胞壁合成阻害剤
F.IX-1)グルカン合成阻害剤:バリダマイシン、ポリオキシンB；
F.IX-2)メラニン合成阻害剤:ピロキロン、トリシクラゾール、カルプロパミド、ジシクロメト、フェンオキサニル；
F.X)植物防御誘導剤
F.X-1)サリチル酸経路:アシベンゾラル-S-メチル；
F.X-2)その他:プロベナゾール、イソチアニル、チアジニル、プロヘキサジオン-カルシウム；
ホスホネート:フォセチル、フォセチル-アルミニウム、亜リン酸およびその塩；
F.XI)未知の作用機序:
ブロノポール、キノメチオネート、シフルフェナミド、シモキサニル、ダゾメット、デバカルブ、ジクロメジン、ジフェンゾクワット、ジフェンゾクワットメチルスルフェート、ジフェニルアミン、フェンピラザミン、フルメトベル、フルスルファミド、フルチアニル、メタスルホカルブ、ニトラピリン、ニトロタールイソプロピル、オキサチアピプロリン、オキシン-銅、プロキンアジド、テブフロキン、テクロフタラム、トリアゾキシド、2-ブトキシ-6-ヨード-3-プロピルクロメン-4-オン、N-(シクロプロピルメトキシイミノ-(6-ジフルオロ-メトキシ-2,3-ジフルオロ-フェニル)-メチル)-2-フェニルアセトアミド、N’-(4-(4-クロロ-3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-2,5-ジメチル-フェニル)-N-エチル-N メチルホルムアミジン、N’(4-(4-フルオロ-3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-2,5-ジメチル-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N’-(2-メチル-5-トリフルオロメチル-4-(3-トリメチルシラニル-プロポキシ)-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N’-(5-ジフルオロメチル-2 メチル-4-(3-トリメチルシラニル-プロポキシ)-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、2-{1-[2-(5-メチル-3-トリフルオロメチル-ピラゾール-1-イル)-アセチル]-ピペリジン-4-イル}-チアゾール-4-カルボン酸メチル-(1,2,3,4-テトラヒドロ-ナフタレン-1-イル)-アミド、2-{1-[2-(5-メチル-3-トリフルオロメチル-ピラゾール-1-イル)-アセチル]-ピペリジン-4-イル}-チアゾール-4-カルボン酸メチル-(R)-1,2,3,4-テトラヒドロ-ナフタレン-1-イル-アミド、メトキシ-酢酸6-tert-ブチル-8-フルオロ-2,3-ジメチル-キノリン-4-イルエステルおよびN-メチル-2-{1-[(5-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-1-イル)-アセチル]-ピペリジン-4-イル}-N-[(1R)-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-イル]-4-チアゾールカルボキサミド、3-[5-(4-クロロ-フェニル)-2,3-ジメチル-イソオキサゾリジン-3イル]-ピリジン、ピリソオキサゾール、5-アミノ-2-イソプロピル-3-オキソ-4-オルト-トリル-2,3-ジヒドロ-ピラゾール-1カルボチオ酸S-アリルエステル、N-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)シクロプロパンカルボン酸アミド、5-クロロ-1(4,6-ジメトキシ-ピリミジン-2-イル)-2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール、2-(4-クロロ-フェニル)-N-[4-(3,4-ジメトキシ-フェニル)-イソオキサゾール-5-イル]-2-プロパ-2-イニルオキシ-アセトアミド；
F.XII)生長調節剤:
アブサイシン酸、アミドクロル、アンシミドール、6-ベンジルアミノプリン、ブラシノリド、ブトラリン、クロロメコート(クロロメコートクロリド)、コリンクロリド、シクルアニリド、ダミノジド、ジケグラク、ジメチピン、2,6-ジメチルプリジン、エテホン、フルメトラリン、フルルプリミドール、フルチアセット、ホルクロルフェニュロン、ジベレリン酸、イナベンフィド、インドール-3-酢酸、マレイン酸ヒドラジド、メフルイジド、メピコート(メピコートクロリド)、ナフタレン酢酸、N6ベンジルアデニン、パクロブトラゾール、プロヘキサジオン(プロヘキサジオン-カルシウム)、プロヒドロジャスモン、チジアズロン、トリアペンテノール、トリブチルホスホロトリチオエート、2,3,5トリヨード安息香酸、トリネキサパック-エチルおよびウニコナゾール；
F.XIII) 生物学的防除剤
- アンペロマイセス・キスカリス(Ampelomyces quisqualis)(例えばIntrachem Bio GmbH & Co. KG(ドイツ)から販売されているAQ 10(登録商標))、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus)(例えばSyngenta(スイス)から販売されているAFLAGUARD(登録商標))、オウレオバシジウム・プルランス(Aureobasidium pullulans)(例えばbio-ferm GmbH(ドイツ)から販売されているBOTECTOR(登録商標))、バチルス・プミルス(Bacillus pumilus)(例えばAgraQuest Inc.(米国)から販売されているSONATA(登録商標)およびBALLAD(登録商標)PlusにおけるNRRL受託番号B-30087)、バチルス・サブチリス(Bacillus subtilis)(例えばAgraQuest Inc.(米国)から販売されているRHAPSODY(登録商標)、SERENADE(登録商標)MAXおよびSERENADE(登録商標)ASOにおける菌株NRRL Nr. B-21661)、バチルス・サブチリス変種アミロリケファシエンス(Bacillus subtilis var. amyloliquefaciens)FZB24(例えばNovozyme Biologicals, Inc.(米国)から販売されているTAEGRO(登録商標))、カンジダ・オレオフィラ(Candida oleophila)I-82(例えばEcogen Inc.(米国)から販売されているASPIRE(登録商標))、カンジダ・サイトアナ(Candida saitoana)(例えばMicro Flo Company(米国)(BASF SE)およびArystaから販売されている製品BIOCURE(登録商標) (リゾチームとの混合)およびBIOCOAT(登録商標))、キトサン(例えばBotriZen Ltd.(ニュージーランド)から販売されているARMOUR-ZEN)、クロノスタキス・ロゼアf.カテヌラータ(Clonostachys rosea f. catenulata)(グリオクラジウム・カテヌラタム(Gliocladium catenulatum)としても知られている)(例えば Verdera(フィンランド)から販売されている菌株J1446：PRESTOP(登録商標))、コニオチリウム・ミニタンス(Coniothyrium minitans)(例えばProphyta(ドイツ)から販売されているCONTANS(登録商標))、クリオフォネクトリア・パラシティカ(Cryphonectria parasitica)(例えばCNICM(フランス)から販売されているEndothia parasitica)、クリプトコッカス・アルビダス(Cryptococcus albidus)(例えばAnchor Bio-Technologies(南アフリカ)から販売されているYIELD PLUS(登録商標))、フザリウム・オキシスポラム(Fusarium oxysporum)(例えばS.I.A.P.A.(イタリア)から販売されているBIOFOX(登録商標)、Natural Plant Protection(フランス)から販売されているFUSACLEAN(登録商標))、メチニコビア・フルクチコラ(Metschnikowia fructicola)(例えばAgrogreen(イスラエル)から販売されているSHEMER(登録商標))、ミクロドキウム・ジメルム(Microdochium dimerum)(例えばAgrauxine(フランス)から販売されているANTIBOT(登録商標))、フレビオプシス・ギガンテア(Phlebiopsis gigantea)(例えばVerdera(フィンランド)から販売されているROTSOP(登録商標))、シュードジマ・フロックロサ(Pseudozyma flocculosa)(例えばPlant Products Co. Ltd.(カナダ)から販売されているSPORODEX(登録商標))、ピシウム・オリガンドラム(Pythium oligandrum)DV74(例えばRemeslo SSRO, Biopreparaty(チェコ共和国)から販売されているPOLYVERSUM(登録商標))、レイノウトリア・サクリネンシス(Reynoutria sachlinensis)(例えばMarrone BioInnovations(米国)から販売されているREGALIA(登録商標))、タラロマイセス・フラバス(Talaromyces flavus)V117b(例えばProphyta(ドイツ)から販売されているPROTUS(登録商標))、トリコデルマ・アスペレルム(Trichoderma asperellum)SKT-1(例えばKumiai Chemical Industry Co., Ltd.(日本)から販売されているECO-HOPE(登録商標))、トリコデルマ・アトロビリデ(T. atroviride)LC52 (例えばAgrimm Technologies Ltd(ニュージーランド)から販売されているSENTINEL(登録商標))、トリコデルマ・ハルジアナム(T. harzianum)T-22(例えば BioWorks Inc.(米国)から販売されているPLANTSHIELD(登録商標))、トリコデルマ・ハルジアナム(T. harzianum)TH 35(例えばMycontrol Ltd.(イスラエル)から販売されているROOT PRO(登録商標))、トリコデルマ・ハルジアナム(T. harzianum)T-39(例えばMycontrol Ltd.(イスラエル)およびMakhteshim Ltd.(イスラエル)から販売されているTRICHODEX(登録商標)およびTRICHODERMA 2000(登録商標))、トリコデルマ・ハルジアナム(T. harzianum)およびトリコデルマ・ビリデ(T. viride)(例えばAgrimm Technologies Ltd(ニュージーランド)から販売されているTRICHOPEL)、トリコデルマ・ハルジアナム(T. harzianum)ICC012およびトリコデルマ・ビリデ(T. viride)ICC080(例えばIsagro Ricerca(イタリア)から販売されているREMEDIER(登録商標)WP)、トリコデルマ・ポリスポルム(T. polysporum)およびトリコデルマ・ハルジアナム(T. harzianum)(例えばBINAB Bio-Innovation AB(スウェーデン)から販売されているBINAB(登録商標))、トリコデルマ・ストロマチクム(T. stromaticum)(例えばC.E.P.L.A.C.(ブラジル)から販売されているTRICOVAB(登録商標))、トリコデルマ・ビレンス(T. virens)GL-21(例えばCertis LLC(米国)から販売されているSOILGARD(登録商標))、トリコデルマ・ビリデ(T. viride)(例えば Ecosense Labs.(India) Pvt. Ltd.(インド)から販売されているTRIECO(登録商標)、T. Stanes & Co. Ltd.(インド)から販売されているBIO-CURE(登録商標)F)、トリコデルマ・ビリデ(T. viride)TV1(例えば Agribiotec srl(イタリア)から販売されているT. viride TV1)、ウロクラジウム・オウデマンシイ(Ulocladium oudemansii)HRU3 (例えばBotry-Zen Ltd(ニュージーランド)から販売されているBOTRY-ZEN(登録商標))。
上記にリストされる市販の群Fの化合物IIは、他の刊行物の中でも、The Pesticide Manual, 第15版, C. D. S. Tomlin, British Crop Protection Council (2011)中に見出され得る。それらの製造および有害菌類に対するそれらの活性は公知であり（http://www.alanwood.net/pesticides/を参照)；これらの物質は市販されている。またIUPAC命名法によって記載される上記の化合物、それらの製造およびそれらの殺菌活性も公知である（Can. J. Plant Sci. 48(6), 587-94, 1968；EP-A 141 317；EP-A 152 031；EP-A 226 917；EP-A 243 970；EP-A 256 503；EP-A 428 941；EP-A 532 022；EP-A 1 028 125；EP-A 1 035 122；EP-A 1 201 648；EP-A 1 122 244, JP 2002316902； DE 19650197； DE 10021412； DE 102005009458； US 3,296,272； US 3,325,503；WO 98/46608；WO 99/14187；WO 99/24413；WO 99/27783；WO 00/29404；WO 00/46148；WO 00/65913；WO 01/54501；WO 01/56358；WO 02/22583；WO 02/40431；WO 03/10149；WO 03/11853；WO 03/14103；WO 03/16286；WO 03/53145；WO 03/61388；WO 03/66609；WO 03/74491；WO 04/49804；WO 04/83193；WO 05/120234；WO 05/123689；WO 05/123690；WO 05/63721；WO 05/87772；WO 05/87773；WO 06/15866；WO 06/87325；WO 06/87343；WO 07/82098；WO 07/90624、WO 11/028657を参照）。
施用例
動物有害生物（すなわち、昆虫、クモ形類および線虫)、植物、植物が生育している土壌または水は、当技術分野で周知の任意の施用法により、本発明の式Iの化合物またはそれを含有する組成物と接触させることができる。そのため、「接触」には、直接接触（本化合物/組成物を動物有害生物または植物、典型的には植物の葉、茎または根に直接施用すること）と間接接触（本化合物/組成物を動物有害生物または植物の所在地に施用すること）の両方が含まれる。
式Iの化合物またはそれを含有する殺有害生物組成物（農薬組成物）は、生育中の植物/作物を殺有害生物有効量の式Iの化合物と接触させることにより、その植物および作物を動物有害生物（特に、昆虫、コナダニ類またはクモ形類）による攻撃または侵入から保護するために使用することができる。「作物」とは、生育中と収穫後の両方の作物を指す。
本発明の化合物およびそれを含む組成物は、以下のような種々の栽培植物上に存在する多数の昆虫を防除するのに特に重要である：穀物、根菜類、油料作物、野菜、香辛料作物、観賞植物、例えばデュラムと他のコムギ、オオムギ、オートムギ、ライムギ、トウモロコシ（飼料用トウモロコシおよび砂糖用トウモロコシ/スイートおよびフィールドコーン）、ダイズ、アブラナ科植物、ワタ、ヒマワリ、バナナ、イネ、アブラナ、カブ、テンサイ、飼料用ビート、ナス、ジャガイモ、牧草、芝生、芝、飼料用の草、トマト、ニラネギ、カボチャ、キャベツ、アイスバーグレタス、コショウ、キュウリ、メロン、アブラナ属の種、マメ、エンドウマメ、ニンニク、タマネギ、ニンジン、塊茎植物、例えばジャガイモ、サトウキビ、タバコ、ブドウ、ペチュニア、ゼラニウム/テンジクアオイ、パンジーおよびインパチェンス。
本発明の化合物は、そのままでまたは組成物の形態で、昆虫、または昆虫の攻撃から保護すべき植物、植物の繁殖材料（例えば種子）、土壌、表面、資材もしくは部屋を殺有害生物有効量の本活性化合物で処理することにより用いられる。施用は、植物、植物の繁殖材料（例えば種子）、土壌、表面、資材または部屋に昆虫が感染する前と後の両方に行うことができる。
本発明はまた、動物有害生物、それらの生息地、繁殖地、食糧、動物有害生物が生息しているかまたは生息するかもしれない栽培植物、種子、土壌、区域、資材または環境、あるいは動物有害生物の攻撃または侵入から保護すべき資材、植物、種子、土壌、表面または空間を殺有害生物有効量の少なくとも1種の活性化合物Iの混合物と接触させることを含んでなる、動物有害生物の駆除方法を包含する。
さらに、動物有害生物は、標的有害生物、その食糧、生息地、繁殖地またはその所在地を殺有害生物有効量の式Iの化合物と接触させることにより、防除することができる。そのため、施用は、所在地、生育中の作物、または収穫後の作物が有害生物に感染する前または後に行うことができる。
本発明の化合物はまた、有害生物の発生が予想される場所に予防的に施用することも可能である。
式Iの化合物はまた、生育中の植物を殺有害生物有効量の式Iの化合物と接触させることにより、該植物を有害生物による攻撃または侵入から保護するために使用することもできる。そのため、「接触」には、直接接触（本化合物/組成物を有害生物および/または植物、典型的には植物の葉、茎または根に直接施用すること）と間接接触（本化合物/組成物を有害生物および/または植物の所在地に施用すること）の両方が含まれる。
「所在地」とは、有害生物または寄生動物が生育しているか生育する可能性のある生息地、繁殖地、植物、種子、土壌、区域、資材または環境を意味する。
「植物繁殖材料」とは、植物の増殖のために使用できる植物の繁殖力のある部分全て、例えば種子および栄養植物材料（例えば挿し木および塊茎(例えばジャガイモ)）を意味すると理解すべきである。これには、種子、根、果実、塊茎、鱗茎、根茎、シュート、新芽および植物の他の部分が含まれる。発芽後、または土壌から出芽した後に移植される苗木および若い植物も含めることができる。これらの植物繁殖材料は、植え付けまたは移植のとき、あるいはその前に植物保護化合物を用いて予防的に処理することができる。
「栽培植物」とは、育種、突然変異誘発または遺伝子操作により改変された植物を含むものと理解すべきである。遺伝子改変植物とは、自然環境のもとでは交雑育種、突然変異または天然の組換えによっては容易に得られないほど、組換えDNA技術の使用により遺伝物質が改変されている植物のことである。典型的には、植物の特定の性質を改善するために、遺伝子改変植物の遺伝物質に1つ以上の遺伝子が組み込まれている。そのような遺伝子改変には、限定するものではないが、タンパク質（オリゴ-またはポリペプチド）の標的化した翻訳後修飾、例えばグリコシル化、あるいはプレニル化、アセチル化もしくはファルネシル化部分またはPEG部分のようなポリマー付加による修飾も含まれる（例えば、Biotechnol Prog. 2001 Jul-Aug, 17(4):720-8; Protein Eng Des Sel. 2004 Jan, 17(1):57-66; Nat Protoc. 2007, 2(5):1225-35.; Curr Opin Chem Biol. 2006 Oct, 10(5):487-91. Epub 2006 Aug 28; Biomaterials. 2001 Mar, 22(5):405-17; Bioconjug Chem. 2005 Jan-Feb, 16(1):113-21に開示される）。
「栽培植物」とは、通常の育種法または遺伝子操作法の結果として、以下に挙げる特定のクラスの除草剤の施用に対して耐性にされている植物をも含むものと理解すべきである：ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)阻害剤;アセト乳酸シンターゼ(ALS)阻害剤、例えばスルホニル尿素系(例えば、US6,222,100、WO01/82685、WO00/26390、WO97/41218、WO98/02526、WO98/02527、WO04/106529、WO05/20673、WO03/14357、WO03/13225、WO03/14356、WO04/16073参照)またはイミダゾリノン系(例えば、US6,222,100、WO01/82685、WO00/26390、WO97/41218、WO98/02526、WO98/02527、WO04/106529、WO05/20673、WO03/14357、WO03/13225、WO03/14356、WO04/16073参照);エノールピルビルシキミ酸-3-リン酸シンターゼ(EPSPS)阻害剤、例えばグリホセート系(例えば、WO92/00377参照);グルタミンシンテターゼ(GS)阻害剤、例えばグルホシネート系(例えば、EP-A-0242236、EP-A-242246参照)またはオキシニル系除草剤(例えば、US5,559,024参照)。数種の栽培植物は通常の育種法（突然変異誘発法）によって除草剤耐性にされており、例えば、Clearfield(登録商標)サマーレイプ（カノーラ）はイミダゾリノン系除草剤、例えばイマザモックスに対して耐性である。遺伝子操作法は、ダイズ、ワタ、トウモロコシ、ビート、アブラナ等の栽培植物を、グリホセート系やグルホシネート系のような除草剤に対して耐性にするために使用されており、これらの栽培植物のいくつかは、RoundupReady(登録商標)（グリホセート系）およびLibertyLink(登録商標)（グルホシネート系）という商品名で市販されている。
「栽培植物」とは、組換えDNA技術の使用によって、以下に挙げる1種以上の殺虫タンパク質を合成することができる植物をも含むものと理解すべきである：特に細菌バチルス属、とりわけバチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)から公知のa-エンドトキシン、例えばCryIA(b)、CryIA(c)、CryIF、CryIF(a2)、CryIIA(b)、CryIIIA、CryIIIB(b1)またはCry9c; 栄養成長期殺虫タンパク質(vegetative incecticidal proteins: VIP)、例えばVIP1、VIP2、VIP3またはVIP3A; 線虫をコロニー化する細菌の殺虫タンパク質、例えばフォトラブダス属菌(Photorhabdus spp.)またはゼノラブダス属菌(Xenorhabdus spp.); 動物により産生される毒素、例えばサソリ毒素、クモ形類毒素、スズメバチ毒素、または他の昆虫特異的神経毒; 菌類により産生される毒素、例えばストレプトマイセス属菌の毒素、植物レクチン、例えばエンドウマメまたはオオムギのレクチン;アグルチニン；プロテイナーゼ阻害剤、例えばトリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン(patatin)、シスタチンまたはパパイン阻害剤; リボソーム不活性化タンパク質(RIP)、例えばリシン、メイズ-RIP(maize-RIP)、アブリン、ルフィン(luffin)、サポリンまたはブリオジン(bryodin)；ステロイド代謝酵素、例えば3-ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド-IDP-グリコシル-トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン阻害剤またはHMG-CoA-レダクターゼ; イオンチャネル遮断剤、例えばナトリウムまたはカリウムチャネルの遮断剤; 幼若ホルモンエステラーゼ; 利尿ホルモン受容体 (ヘリコキニン(helicokinin)受容体); スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼまたはグルカナーゼ。本発明との関連において、これらの殺虫タンパク質または毒素はプレトキシン、ハイブリッドタンパク質、トランケート型または他の修飾型タンパク質としても存在しうることを理解すべきである。ハイブリッドタンパク質はタンパク質ドメインの新しい組合せにより特徴づけられる（例えば、WO02/015701を参照のこと）。こうした毒素の更なる例またはこうした毒素を合成する能力がある遺伝子改変植物は、例えば、EP-A374753、WO93/007278、WO95/34656、EP-A427529、EP-A451878、WO03/018810およびWO03/052073に開示される。かかる遺伝子改変植物を作製する方法は一般的に当業者に知られており、例えば、先に挙げた刊行物に記載される。遺伝子改変植物に含まれるこれらの殺虫タンパク質は、これらのタンパク質を産生する植物に、節足動物のある種の分類グループに属する有害生物、特にカブトムシ(甲虫目)、ハエ(双翅目)、チョウおよびガ(鱗翅目)、ならびに植物寄生性線虫(線形動物)からの保護を付与する。
さらに「栽培植物」とは、組換えDNA技術の使用によって、細菌、ウイルスまたは真菌病原体に対する植物の抵抗性または耐性を高める1種以上のタンパク質を合成する能力がある植物をも含むものと理解すべきである。そうしたタンパク質の例は、いわゆる「病原性関連タンパク質」(PRタンパク質、例えばEP-A 0 392 225参照)、植物疾患耐性遺伝子（例えば、メキシコの野生ジャガイモSolanum bulbocastanumに由来する、ジャガイモ疫病菌Phytophthora infestansに対して作用する耐性遺伝子を発現するジャガイモ栽培品種）、またはT4-リゾチーム（例えば、火傷病菌Erwinia amylovoraのような細菌に対して増強された耐性を示す、こうしたタンパク質を合成する能力があるジャガイモ栽培品種）である。かかる遺伝子改変植物を作製する方法は一般的に当業者に知られており、例えば、先に挙げた刊行物に記載される。
さらに「栽培植物」とは、組換えDNA技術の使用によって、生産性（例えば、バイオマス生産、穀物の収穫量、デンプンの含有量、油の含有量またはタンパク質の含有量）、乾燥、塩分もしくは他の成長制限環境因子に対する耐性、または有害生物および植物の真菌、細菌もしくはウイルス病原体に対する耐性を高める、1種以上のタンパク質を合成する能力がある植物をも含むものと理解すべきである。
さらに「栽培植物」とは、組換えDNA技術の使用によって、特にヒトまたは動物の栄養を改善するために、改変された量の含有物質または新たな含有物質を含む植物、例えば、健康を増進する長鎖ω-3脂肪酸または不飽和ω-9脂肪酸を産生する油料植物（例えば、Nexera(登録商標)ナタネ）をも含むものと理解すべきである。
さらに「栽培植物」とは、組換えDNA技術の使用によって、特に原料生産を高めるために、改変された量の含有物質または新たな含有物質を含む植物、例えば、増加した量のアミロペクチンを産生するジャガイモ（例えば、Amflora(登録商標)ジャガイモ）をも含むものと理解すべきである。
一般に、「殺有害生物有効量」とは、標的生物の成長に対する目に見える効果（例えば、標的生物の壊死、死滅、成長の遅延、阻止、除去、破壊、あるいは標的生物の発生および活動の低減といった効果）を達成するために必要とされる活性成分の量を意味する。殺有害生物有効量は、本発明において用いる各種の化合物/組成物ごとに変化しうる。組成物の殺有害生物有効量は、一般的な条件、例えば所望の殺有害生物効果および持続時間、天候、標的生物種、所在地、施用方式等によっても変化するだろう。
土壌処理の場合、または有害生物が住んでいる場所すなわち巣への施用の場合、本活性成分の量は、100m2あたり0.0001から500g、好ましくは100m2あたり0.001から20gの範囲である。
資材を保護する際の通常の施用率は、例えば、処理される資材1m2あたり本活性化合物0.01gから1000g、望ましくは1m2あたり0.1gから50gである。
資材への含浸に用いるための殺虫組成物は、典型的には、0.001から95重量%、好ましくは0.1から45重量%、さらに好ましくは1から25重量%の少なくとも1種の忌避剤および/または殺虫剤を含有する。
作物植物の処理に用いる場合、本発明の活性成分の施用量は、1ヘクタールあたり0.1gから4000g、望ましくは1ヘクタールあたり25gから600g、さらに望ましくは1ヘクタールあたり50gから500gの範囲内である。
式Iの化合物は接触（土壌、ガラス、壁、蚊帳、カーペット、植物の各種部分または動物の各種部分での接触）と摂取（餌または植物部分）の両方によって有効である。
本発明の化合物はまた、アリ、シロアリ、スズメバチ、ハエ、蚊、コオロギまたはゴキブリのような非作物有害昆虫にも施用することができる。非作物有害生物に対して使用する場合は、式Iの化合物を餌組成物として用いることが好ましい。
こうした餌は液状、固形または半固形の製剤（例えば、ゲル剤）とすることができる。固形の餌は、個別の使用に好適な、様々な形状および形態、例えば粒状、塊状、棒状、円板状に成形することができる。液状の餌は、適切な施用を確実にするため、様々なデバイス（例えば、開放容器、スプレー器具、液滴供給源、または蒸気供給源）に充填することができる。ゲル剤は、水性または油性のマトリクスをベースとして、粘性、水分保持またはエージング特性に関して特定の必要品へと製剤化することができる。
組成物として用いる餌は、昆虫（例えば、アリ、シロアリ、スズメバチ、ハエ、蚊、コオロギ等、またはゴキブリ）がそれを食べるよう刺激するために十分に誘引性のある製品である。この誘引性は、食餌促進剤または性フェロモンを用いることにより操作することができる。食餌促進剤は、例えば、限定するものではないが、動物および/または植物タンパク質（肉粉、魚粉または血粉、昆虫の各種部分、卵黄)、動物および/または植物由来の油脂、あるいはモノ-、オリゴ-もしくはポリオルガノサッカライドから、特にスクロース、ラクトース、フルクトース、デキストロース、グルコース、デンプン、ペクチン、または糖蜜もしくは蜂蜜からさえも、選択される。さらに、果物、作物、植物、動物、昆虫またはその特定部分の新鮮なもしくは腐りかけの部分も、食餌促進剤としての役割を果たすことができる。性フェロモンは、より昆虫特異的であることが知られている。特異的フェロモンは文献に記載されており、当業者に公知である。
餌組成物中で使用する場合、本活性成分の典型的な含有量は0.001から15重量%、望ましくは0.001から5重量%である。
エアロゾル（例えばスプレー缶中の）、油性スプレーまたはポンプ式スプレーとしての式Iの化合物の製剤は、専門家以外のユーザーがハエ、ノミ、ダニ、蚊またはゴキブリ等の有害生物を防除するのに非常に適している。エアロゾルの処方物は以下の成分を含むことが好ましい：活性成分、溶媒、例えば低級アルコール（例：メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール）、ケトン（例：アセトン、メチルエチルケトン）、沸騰範囲が約50から250℃のパラフィン系炭化水素（例：灯油）、ジメチルホルムアミド、N-メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、芳香族炭化水素（例：トルエン、キシレン）、水、さらに助剤、例えば乳化剤（例：ソルビトールモノオレエート、3から7モルのエチレンオキシドを含むオレイルエトキシレート、脂肪アルコールエトキシレート)、香油（例：エーテル油、中鎖脂肪酸と低級アルコールとのエステル、芳香族カルボニル化合物）、適切な場合には、安定剤（例：安息香酸ナトリウム、両性界面活性剤、低級エポキシド、オルトギ酸トリエチル）および、必要に応じて、噴射剤（例：プロパン、ブタン、窒素、圧縮空気、ジメチルエーテル、二酸化炭素、亜酸化窒素、またはこれらの混合気体）。
上記の油性スプレー製剤は、噴射剤をまったく使用しない点で、エアロゾル処方物とは異なる。
スプレー組成物中で用いる場合、本活性成分の含有量は0.001から80重量%、好ましくは0.01から50重量%、最も好ましくは0.01から15重量%である。
式Iの化合物およびその各組成物は、蚊取線香および燻蒸剤、発煙カートリッジ、気化器プレートまたは長時間気化器、さらにモスペーパー、モスパッドまたは他の熱非依存性気化器システムにおいても使用可能である。
また、式Iの化合物およびその各組成物を用いて、昆虫が媒介する感染症（例えば、マラリア、デング熱および黄熱病、リンパ性糸状虫症、および皮膚リーシュマニア症）を防除する方法は、家屋の表面処理、カーテン、テント、衣料品、蚊帳、ツェツェバエ用捕獲具等へのエアスプレーおよび含浸も含む。繊維、織物、ニット製品、不織布、ネット状材料、ホイルまたは防水布に施用するための殺虫組成物は、本殺虫剤と、場合により忌避剤および少なくとも1種の結合剤を含有する混合物を含むことが好ましい。好適な忌避剤は、例えば、N,N-ジエチル-m-トルアミド(DEET)、N,N-ジエチルフェニルアセトアミド(DEPA)、1-(3-シクロヘキサン-1-イル-カルボニル)-2-メチルピペリン、(2-ヒドロキシメチルシクロヘキシル)酢酸ラクトン、2-エチル-1,3-ヘキサンジオール、インダロン、メチルネオデカンアミド(MNDA)、昆虫防除用ではないピレスロイド、例えば{(+/-)-3-アリル-2-メチル-4-オキソシクロペンタ-2-(+)-エンイル-(+)-トランス-クリサンテメート(エスビオトリン：Esbiothrin)、植物抽出物から誘導されるかまたは植物抽出物と同じものである忌避剤、例えばリモネン、オイゲノール、(+)-ユーカマロール(1)、(-)-1-エピ-ユーカマロール、またはスポッテドガム(Eucalyptus maculata)、ハマゴウ(Vitex rotundifolia)、パルマローザ(Cymbopogan martinii)、レモングラス(Cymbopogan citratus)、シトロネラ(Cymopogan nartdus)のような植物からの粗製植物抽出物である。好適な結合剤は、例えば、脂肪族酸のビニルエステル（例：酢酸ビニルおよびビニルベルサテート）、アルコールのアクリル酸エステルおよびメタクリル酸エステル（例：アクリル酸ブチル、アクリル酸2-エチルヘキシル、およびアクリル酸メチル）、モノエチレン性およびジエチレン性不飽和炭化水素（例：スチレン）、ならびに脂肪族ジエン（例：ブタジエン）のポリマーおよびコポリマーから選択される。
カーテンおよび蚊帳への含浸は、一般に、その繊維材料を殺虫剤のエマルションまたは分散液に浸漬することによるか、または蚊帳上にそれらを噴霧することにより行う。
式Iの化合物およびその組成物は、木材（例えば木、板塀、枕木等）、および建物(例えば家屋、付属建物、工場等)、さらに建設材料、家具、皮革、繊維、ビニル製品、電線、およびケーブル等をアリおよび/またはシロアリから保護するため、そしてまた作物またはヒトに害を加えること（例えば、有害生物が家屋や公共施設へ侵入する場合等）からアリおよびシロアリを防除するために用いることができる。式Iの化合物は、木材を保護するために周囲の土壌表面または床下の土壌に施用されるだけでなく、床下コンクリート、床柱、梁、合板、家具等の表面のような材木製品、パーチクルボード、ハーフボード等の木製品、および被覆電線、ビニルシート等のビニル製品、発泡スチロール等の断熱材等にも施用することができる。作物またはヒトに害を加えるアリに対して施用する場合には、本発明のアリ防除剤を作物または周囲の土壌に施用するか、直接アリの巣等に施用する。
種子処理
式Iの化合物はまた、有害昆虫から（特に土壌中に生息している有害昆虫から）種子を保護し、生じる植物の根および芽を土壌有害生物および食葉性昆虫から保護するために種子を処理するのに適している。
式Iの化合物は、種子を土壌有害生物から保護し、かつ生じる植物の根および芽を土壌有害生物および食葉性昆虫から保護するのに特に有用である。好ましいのは、生じる植物の根および芽の保護である。より好ましいのは、生じる植物の芽の刺吸型昆虫からの保護であり、最も好ましいのはアブラムシからの保護である。
したがって、本発明は、昆虫から（特に土壌昆虫から）種子を保護し、かつ昆虫から（特に土壌昆虫および食葉性昆虫から）苗の根および芽を保護する方法を含み、この方法は、播種前および/または発芽処理後の種子を一般式Iの化合物またはその塩と接触させることを含んでなる。特に好ましいのは、植物の根および芽を保護する方法、さらに好ましいのは、植物の芽を刺吸型昆虫から保護する方法、最も好ましいのは、植物の芽をアブラムシから保護する方法である。
「種子」という用語は、真正種子、種子片、球根、球茎、鱗茎、果実、塊茎、穀粒、挿し木、切断した芽等を含むがこれらに限らない、あらゆる種類の種子および植物繁殖器を包含し、好適な実施形態では、真正種子を意味する。
種子処理という用語は、種子粉衣、種子コーティング、種子散粉、種子浸漬、および種子ペレット化のような、当技術分野で公知のあらゆる好適な種子処理技術が含まれる。本発明はまた、本活性化合物でコーティングされた、または本活性化合物を含む種子を包含する。
「コーティングされたおよび/または含む」とは、一般的に、活性成分の一部が多かれ少なかれ施用方法に応じて繁殖材料に浸透しうるが、活性成分は大部分が施用時に繁殖材料の表面にあることを意味する。当該繁殖製品を（再度）植え付ける場合、それは活性成分を吸収する可能性がある。
適当な種子は、以下の植物の種子である：穀物、根菜類、油料作物、野菜、香辛料作物、観賞植物、例えばデュラムおよび他のコムギ、オオムギ、オートムギ、ライムギ、トウモロコシ（飼料用トウモロコシおよび砂糖用トウモロコシ/スイートおよびフィールドコーン）、ダイズ、アブラナ科植物、ワタ、ヒマワリ、バナナ、イネ、アブラナ、カブ、テンサイ、飼料用ビート、ナス、ジャガイモ、牧草、芝生、芝、飼料用の草、トマト、ニラネギ、カボチャ、キャベツ、アイスバーグレタス、コショウ、キュウリ、メロン、アブラナ属の種、メロン、マメ、エンドウマメ、ニンニク、タマネギ、ニンジン、塊茎植物、例えばジャガイモ、サトウキビ、タバコ、ブドウ、ペチュニア、ゼラニウム/テンジクアオイ、パンジーおよびインパチェンス。
さらに、本活性化合物はまた、育種（遺伝子工学的手法を含む）の結果として除草剤、殺菌剤または殺虫剤の作用に耐性を示す植物から得られる種子の処理にも使用することができる。
例えば、本活性化合物は、スルホニル尿素、イミダゾリノン、グルホシネート-アンモニウムまたはグリホセート-イソプロピルアンモニウムおよび同様の活性物質からなるグループからの除草剤に耐性である植物(例えば、EP-A-0242236、EP-A-242246参照)(WO92/00377)(EP-A-0257993、米国特許第5,013,659号)からの種子、または植物をある種の有害生物に対して耐性にするバチルス・チューリンゲンシス毒素（Bt毒素）を産生する能力があるトランスジェニック作物（例えば、ワタ）(EP-A-0142924、EP-A-0193259)からの種子の処理に用いることができる。
さらに、本活性化合物はまた、例えば伝統的な育種法および/または突然変異体の作製により、あるいは組換え法により作製することができる、既存の植物と比較して改変された特徴を有する植物から得られる種子の処理にも使用することができる。例えば、いくつかのケースは、植物において合成されるデンプンを改変する目的で、作物の組換え改変について記載しており（例えば、WO92/11376、WO92/14827、WO91/19806）、また、改変された脂肪酸組成を有するトランスジェニック作物についても記載している（WO91/13972）。
本活性化合物の種子処理施用は、播種前および植物の出芽前に種子に噴霧または散布することにより実施する。
種子処理に特に有用な組成物は、例えば以下のものである。
A 液剤(SL、LS)
D 乳剤(EW、EO、ES)
E 懸濁液剤(SC、OD、FS)
F 顆粒水和剤および顆粒水溶剤(WG、SG)
G 粉末水和剤および粉末水溶剤(WP、SP、WS)
H ゲル剤(GF)
I 粉剤(DP、DS)。
通常の種子処理用の製剤には、例えば、フロアブル剤FS、液剤LS、乾式処理用粉剤DS、スラリー処理用粉末水和剤WS、粉末水溶剤SS、乳剤ESおよびEC、ゲル剤GFが挙げられる。これらの製剤は希釈してまたは希釈しないで種子に施用することができる。種子への施用は、播種前に、種子に直接行うか、または発芽処理の後に行う。
好ましい実施形態では、FS剤が種子処理に用いられる。典型的には、FS剤は1から800g/Lの活性成分、1から200g/Lの界面活性剤、0から200g/Lの凍結防止剤、0から400g/Lの結合剤、0から200g/Lの顔料、および1リットルまでの溶媒（好ましくは水）を含み得る。
種子処理用の特に好ましい式Iの化合物のFS剤は、通常、0.1から80重量%（1から800g/L）の活性成分、0.1から20重量%（1から200g/L）の少なくとも1種の界面活性剤、例えば0.05から5重量%の保湿剤および0.5から15重量%の分散剤、20重量%まで（例えば5から20重量%）の凍結防止剤、0から15重量%（例えば1から15重量%）の顔料および/または染料、0から40重量%（例えば1から40重量%）の結合剤（展着剤/粘着剤）、任意で5重量%まで（例えば0.1から5重量%）の増粘剤、任意で0.1から2重量%の消泡剤、および任意で殺生物剤のような防腐剤、酸化防止剤等（例えば、0.01から1重量%の量）、ならびに全量100重量%までの充填剤/賦形剤を含有する。
種子処理用の製剤はさらに結合剤を含み、場合により着色剤を含んでもよい。
結合剤は、処理後の種子への活性物質の付着を高めるために添加される。好適な結合剤は以下のものである：エチレンオキシド、プロピレンオキシド等のアルキレンオキシドのホモ-およびコポリマー、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ならびにそれらのコポリマー、エチレン-酢酸ビニルコポリマー、アクリル酸ホモ-およびコポリマー、ポリエチレンアミン、ポリエチレンアミドおよびポリエチレンイミン、セルロース、チロースおよびデンプン等の多糖類、オレフィン/無水マレイン酸コポリマーのようなポリオレフィンホモ-およびコポリマー、ポリウレタン、ポリエステル、ポリスチレンホモ-およびコポリマー。
場合により、前記製剤には着色剤をも含めることができる。種子処理製剤に好適な着色剤または染料は、以下のものである：ローダミンB、C.I.ピグメントレッド112、C.I.ソルベントレッド1、ピグメントブルー15：4、ピグメントブルー15：3、ピグメントブルー15：2、ピグメントブルー15：1、ピグメントブルー80、ピグメントイエロー1、ピグメントイエロー13、ピグメントレッド112、ピグメントレッド48：2、ピグメントレッド48：1、ピグメントレッド57：1、ピグメントレッド53：1、ピグメントオレンジ43、ピグメントオレンジ34、ピグメントオレンジ5、ピグメントグリーン36、ピグメントグリーン7、ピグメントホワイト6、ピグメントブラウン25、ベーシックバイオレット10、ベーシックバイオレット49、アシッドレッド51、アシッドレッド52、アシッドレッド14、アシッドブルー9、アシッドイエロー23、ベーシックレッド10、ベーシックレッド108。
ゲル化剤の例はカラギーナン（Satiagel(登録商標)）である。
種子の処理において、本化合物Iの施用量は、通常、種子100kgあたり0.1gから10kg、好ましくは種子100kgあたり1gから5kg、より好ましくは種子100kgあたり1gから1000g、特に種子100kgあたり1gから200gである。
したがって、本発明はさらに、本明細書中で定義した式Iの化合物またはその農業上有用な塩を含む種子に関する。化合物Iまたはその農業上有用な塩の量は、一般に、種子100kgあたり0.1gから10kg、好ましくは種子100kgあたり1gから5kg、特に種子100kgあたり1gから1000gの範囲で変化しうる。レタスのような特定の作物によっては、施用量がさらに多くなり得る。
動物の健康
式Iの化合物またはそのエナンチオマーもしくは獣医学上許容される塩は、特に、動物の体内および表面上の寄生生物を駆除するための使用にも適している。
したがって、本発明の目的は、動物の体内および表面上の寄生生物を防除するための新規な方法を提供することでもある。本発明の別の目的は、動物用の比較的安全な殺有害生物剤を提供することである。本発明の別の目的はさらに、既存の殺有害生物剤より低い用量で使用することができる動物用の殺有害生物剤を提供することである。本発明の更なる目的は、寄生生物の長期持続防除をもたらす動物用の殺有害生物剤を提供することである。
本発明はまた、動物の体内および表面上の寄生生物を駆除するための、殺寄生生物有効量の式Iの化合物またはそのエナンチオマーもしくは獣医学上許容される塩および許容される担体を含有する組成物にも関する。
さらに、本発明は、寄生生物による侵入および感染に対して動物を治療し、管理し、予防し、また保護するための方法も提供し、この方法は、殺寄生生物有効量の式Iの化合物またはそのエナンチオマーもしくは獣医学上許容される塩あるいはそれを含む組成物を動物に経口的、局所的、または非経口的に投与または適用することを含んでなる。
本発明はさらに、殺寄生生物有効量の式Iの化合物またはそのエナンチオマーもしくは獣医学上許容される塩、あるいはそれを含有する組成物を含有する、寄生生物による侵入および感染に対して動物を治療し、管理し、予防し、または保護するための組成物の調製方法を提供する。
農業有害生物に対する化合物の活性は、動物の体内および表面の、内部および外部寄生生物を防除するためのその適合性（これは、例えば、経口適用の場合には非嘔吐の低用量、動物との代謝適合性、低毒性、および安全な取扱いを必要とする）を示唆するものではない。
驚いたことに、このたび、式Iの化合物は動物の体内および表面の、内部および外部寄生生物を駆除するのに適していることが見い出された。
式Iの化合物またはそのエナンチオマーもしくは獣医学上許容される塩、およびそれを含む組成物は、好ましくは、温血動物（ヒトを含む）および魚類を含む動物への寄生生物の侵入および感染を防除しかつ予防するために用いられる。それらは例えば、ウシ、ヒツジ、イノシシ、ラクダ、シカ、ウマ、ブタ、トリ、ウサギ、ヤギ、イヌ、ネコ、水牛、ロバ、ダマジカ、トナカイ等の哺乳類への、さらにまた、ミンク、チンチラ、アライグマ等の毛皮用の動物、メンドリ、ガチョウ、シチメンチョウ、アヒル等の鳥類、ならびにマス、コイ、ウナギ等の淡水魚および海水魚のような魚類への、寄生生物の侵入および感染を防除しかつ予防するのに適している。
式Iの化合物またはそのエナンチオマーもしくは獣医学上許容される塩、およびそれを含む組成物は、好ましくは、イヌやネコといった家庭用動物への寄生生物の侵入および感染を防除しかつ予防するために用いられる。
温血動物および魚類への侵入としては、限定するものではないが、シラミ、ハジラミ、マダニ、鼻ウマバエの幼虫、ヒツジシラミバエ、刺咬性ハエ、キンバエ、ハエ、ハエウジ、ツツガムシ、ブヨ、カおよびノミが挙げられる。
式Iの化合物またはそのエナンチオマーもしくは獣医学上許容される塩、およびそれを含む組成物は、内部および/または外部寄生生物の全身的および/または非全身的防除に適している。それらは発育段階の全てまたは一部に対して活性である。
式Iの化合物は外部寄生生物を駆除するのに特に有用である。
式Iの化合物は、それぞれ以下の目および種の寄生生物を駆除するのに特に有用である。
ノミ（隠翅目：Siphonaptera）、例えば、ネコノミ(Ctenocephalides felis)、イヌノミ(Ctenocephalides canis)、ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)、ヒトノミ(Pulex irritans)、スナノミ(Tunga penetrans)、およびヨーロッパネズミノミ(Nosopsyllus fasciatus)；
ゴキブリ（網翅目：Blattaria - Blattodea）、例えば、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)、モリチャバネゴキブリ(Blattella asahinae)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、ヤマトゴキブリ(Periplaneta japonica)、トビイロゴキブリ(Periplaneta brunnea)、クロゴキブリ(Periplaneta fuligginosa)、コワモンゴキブリ(Periplaneta australasiae)、およびトウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)；
ハエ、カ（双翅目：Diptera）、例えば、ネッタイシマカ(Aedes aegypti)、ヒトスジシマカ(Aedes albopictus)、キンイロヤブカ(Aedes vexans)、メキシコミバエ(Anastrepha ludens)、ハマダラカ(Anopheles maculipennis、Anopheles crucians、Anopheles albimanus)、ガンビアハマダラカ(Anopheles gambiae)、ハマダラカ(Anopheles freeborni、Anopheles leucosphyrus)、コガタハマダラカ(Anopheles minimus)、ハマダラカ(Anopheles quadrimaculatus)、ホホアカクロバエ(Calliphora vicina)、旧世界ラセンウジバエ(Chrysomya bezziana）、新世界ラセンウジバエ(Chrysomya hominivorax)、ハエ(Chrysomya macellaria)、サシバエ(Chrysops discalis)、アブ(Chrysops silacea、Chrysops atlanticus)、ラセンウジバエ(Cochliomyia hominivorax)、ヒトクイバエ(Cordylobia anthropophaga)、ヌカカ(Culicoides furens)、アカイエカ(Culex pipiens)、イエカ(Culex nigripalpus)、ネッタイイエカ(Culex quinquefasciatus)、イエカ(Culex tarsalis)、ハボシカ(Culiseta inornata)、クリセタ・メラヌラ(Culiseta melanura)、ヒフバエ(Dermatobia hominis)、ヒメイエバエ(Fannia canicularis)、ウマバエ(Gasterophilus intestinalis)、ツェツェバエ(Glossina morsitans)、ツェツェバエ(Glossina palpalis)、ツェツェバエ(Glossina fuscipes)、ツェツェバエ(Glossina tachinoides)、ノサシバエ(Haematobia irritans)、ハプロジプロシス・エクエストリス(Haplodiplosis equestris)、ヒッペラテス属の種(Hippelates spp.)、ウシバエ(Hypoderma lineata)、ヌカカ(Leptoconops torrens)、キンバエ(Lucilia caprina)、ヒツジキンバエ(Lucilia cuprina)、ヒロズキンバエ(Lucilia sericata)、リコリア・ペクトラリス(Lycoria pectoralis)、マンソニア属の種(Mansonia spp.)、イエバエ(Musca domestica)、オオイエバエ(Muscina stabulans)、ヒツジバエ(Oestrus ovis)、サシチョウバエ(Phlebotomus argentipes)、ヤブカ(Psorophora columbiae)、プソロフォラ・ディスカラ(Psorophora discolor)、ブユ(Prosimulium mixtum)、ニクバエ(Sarcophaga haemorrhoidalis)、サルコファガ属の種(Sarcophaga sp.)、ブユ(Simulium vittatum)、サシバエ(Stomoxys calcitrans)、ウシアブ(Tabanus bovinus)、アブ(Tabanus atratus、Tabanus lineola、およびTabanus similis)；
シラミ（シラミ目：Phthiraptera）、例えば、アタマジラミ(Pediculus humanus capitis)、コロモジラミ(Pediculus humanus corporis)、ケジラミ(Pthirus pubis)、ウシジラミ(Haematopinus eurysternus)、ブタジラミ(Haematopinus suis)、ウシホソジラミ(Linognathus vituli)、ウシハジラミ(Bovicola bovis)、ニワトリハジラミ(Menopon gallinae)、ニワトリオオハジラミ(Menacanthus stramineus)、およびケブカウシジラミ(Solenopotes capillatus)；
ダニおよび寄生性ダニ（ダニ目：Parasitiformes）：ダニ（マダニ科：Ixodida）、例えば、クロアシマダニ(Ixodes scapularis)、オーストラリア産マダニ(Ixodes holocyclus)、西部クロアシマダニ(Ixodes pacificus)、クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)、マダニ(Dermacentor andersoni)、アメリカイヌカクマダニ(Dermacentor variabilis)、アメリカキララマダニ(Amblyomma americanum)、メキシコ湾岸マダニ(Amblyomma maculatum)、ヒメダニ(Ornithodorus hermsi、Ornithodorus turicata)、ならびに寄生性ダニ（トゲダニ亜目：Mesostigmata）、例えば、イエダニ(Ornithonyssus bacoti)およびワクモ(Dermanyssus gallinae)；
ケダニ亜目(Actinedida) (Prostigmata) およびコナダニ亜目(Acaridida) (Astigmata)、例えば、ホコリダニ類(Acarapis spp.)、ツメダニ類(Cheyletiella spp.)、オルニトケイレチア属の種(Ornithocheyletia spp.)、ケモチダニ類(Myobia spp.)、プソレルガテス属の種(Psorergates spp.)、ニキビダニ類(Demodex spp.)、ツツガムシ類(Trombicula spp.)、ズツキダニ類(Listrophorus spp.)、コナダニ類(Acarus spp.)、ケナガコナダニ類(Tyrophagus spp.)、ゴミコナダニ類(Caloglyphus spp.)、ヒカダニ類(Hypodectes spp.)、ウモウダニ類(Pterolichus spp.)、キュウセンヒゼンダニ類(Psoroptes spp.)、ショクヒヒゼンダニ類(Chorioptes spp.)、ミミヒゼンダニ類(Otodectes spp.)、ヒゼンダニ類(Sarcoptes spp.)、ショウセンコウヒゼンダニ類(Notoedres spp.)、カイセンダニ類(Knemidocoptes spp.)、フエダニ類(Cytodites spp.)、およびラミノシオプテス属の種(Laminosioptes spp.)；
バグ（異翅目：Heteropterida)：トコジラミ(Cimex lectularius)、ネッタイトコジラミ(Cimex hemipterus)、サシガメ(Reduvius senilis)、サシガメ類(Triatoma spp.)、ロードニウス属の種(Rhodnius ssp.)、パンストロギルス属の種(Panstrongylus ssp.)、およびサシガメ(Arilus critatus)；
シラミ目（Anoplurida）、例えば、ケモノジラミ類(Haematopinus spp.)、ケモノホソジラミ類(Linognathus spp.)、ペディクルス属の種(Pediculus spp.)、ケジラミ類(Phtirus spp.)、およびソレノポテス属の種(Solenopotes spp.)；
ハジラミ目（Mallophagida）(マルツノハジラミ(Arnblycerina)亜目およびホソツノハジラミ(Ischnocerina)亜目)、例えば、トリメノポン属の種(Trimenopon spp.)、メノポン属の種(Menopon spp.)、トリノトン属の種(Trinoton spp.)、ボビコラ属の種(Bovicola spp.)、ウェルネキエラ属の種(Werneckiella spp.)、レピケントロン属の種(Lepikentron spp.)、トリコデクテス属の種(Trichodectes spp.)、およびフェリコラ属の種(Felicola spp.)；
回虫線形動物：
回虫および旋毛虫、例えば、旋毛虫科（トリキネラ属の種(Trichinella spp.)）、鞭虫科（トリクリス属の種(Trichuris spp.)、カピラリア属の種(Capillaria spp.)）；
桿線虫目（Rhabditida）、例えば、ラブディチス属の種(Rhabditis spp.)、糞線虫属の種(Strongyloides spp.)、ヘリセファロブス属の種(Helicephalobus spp.)；
円虫目（Strongylida）、例えば、ストロンジルス属の種(Strongylus spp.)、鉤虫類(Ancylostoma spp.)、アメリカ鉤虫(Necator americanus)、ブノストマム属の種(Bunostomum spp.) (十二指腸虫)、毛様線虫類(Trichostrongylus spp.)、捻転胃虫(Haemonchus contortus)、オステルターグ胃虫類(Ostertagia spp.)、クーペリア属の種(Cooperia spp.)、ネマトディルス属の種(Nematodirus spp.)、ジクチオカウルス属の種(Dictyocaulus spp.)、シアトストーマ属の種(Cyathostoma spp.)、エソファゴストーマム属の種(Oesophagostomum spp.)、ブタ腎虫(Stephanurus dentatus)、オルラヌス属の種(Ollulanus spp.)、チャベルチア属の種(Chabertia spp.)、ブタ腎虫(Stephanurus dentatus)、開嘴虫(Syngamus trachea)、アンシロストマ属の種(Ancylostoma spp.)、狭頭鉤虫類(Uncinaria spp.)、グロボセファルス属の種(Globocephalus spp.)、ネカトル属の種(Necator spp.)、ブタ肺虫類(Metastrongylus spp.)、毛細肺虫(Muellerius capillaris)、プロトストロンギルス属の種(Protostrongylus spp.)、住血線虫類(Angiostrongylus spp.)、パレラフォストロンギルス属の種(Parelaphostrongylus spp.)、ネコ肺虫(Aleurostrongylus abstrusus)、および腎虫(Dioctophyma renale)；
腸管寄生回虫（回虫目：Ascaridida）、例えば、ヒト回虫(Ascaris lumbricoides)、ブタ回虫(Ascaris suum)、ニワトリ回虫(Ascaridia galli)、ウマ回虫(Parascaris equorum)、蟯虫(Enterobius vermicularis) (線虫)、イヌ回虫(Toxocara canis)、回虫(Toxascaris leonine)、蟯虫類(Skrjabinema spp.)、およびウマ蟯虫(Oxyuris equi)；
カマラヌス目（Camallanida）、例えば、メジナ虫(Dracunculus medinensis)(メジナチュウ)；
旋尾線虫目(Spirurida)、例えば、眼虫類(Thelazia spp.)、ウケレリア属の種(Wuchereria spp.)、ブルギア属の種(Brugia spp.)、回旋糸状虫類(Onchocerca spp.)、イヌ糸状虫類(Dirofilaria spp.)、ディペタロネーマ属の種(Dipetalonema spp.)、セタリア属の種(Setaria spp.)、エレオフォラ属の種(Elaeophora spp.)、血色食道虫(Spirocerca lupi)、およびハブロネーマ属の種(Habronema spp.)；
鉤頭虫（Acanthocephala）、例えば、アカントケファルス属の種(Acanthocephalus spp.)、大鉤頭虫(Macracanthorhynchus hirudinaceus)、およびオンシコーラ属の種(Oncicola spp.)；
プラナリア（扁形動物：Plathelminthes）：
吸虫（Trematoda）、例えば、肝蛭類(Fasciola spp.)、ファシオロイデス・マグナ(Fascioloides magna)、肺吸虫類(Paragonimus spp.)、槍形吸虫類(Dicrocoelium spp.)、肥大吸虫(Fasciolopsis buski)、肝吸虫(Clonorchis sinensis)、シストソーマ属の種(Schistosoma spp.)、トリコビルハルツ属の種(Trichobilharzia spp.)、吸虫(Alaria alata)、肺吸虫類(Paragonimus spp.)、およびナノサイエテス属の種(Nanocyetes spp.)；
条虫(Cercomeromorpha)、特に条虫綱(Cestoda) (条虫)、例えば、広節裂頭条虫類(Diphyllobothrium spp.)、テニア属の種(Tenia spp.)、エキノコックス属の種(Echinococcus spp.)、イヌ条虫(Dipylidium caninum)、ムルチセプス属の種(Multiceps spp.)、膜様条虫類(Hymenolepis spp.)、有線条虫類(Mesocestoides spp.)、ヴァンピロレピス属の種(Vampirolepis spp.)、モニエジア属の種(Moniezia spp.)、アノプロケファラ属の種(Anoplocephala spp.)、スピロメトラ属の種(Spirometra spp.)、アノプロケファラ属の種(Anoplocephala spp.)、および膜様条虫類(Hymenolepis spp.)。
式Iの化合物およびそれを含む組成物は、双翅目、隠翅目およびマダニ目に属する有害生物の防除に特に有用である。
さらに、蚊を駆除するための式Iの化合物およびそれを含む組成物の使用は特に好適である。
ハエを駆除するための式Iの化合物およびそれを含む組成物の使用は、本発明の更なる好適な実施形態である。
さらに、ノミを駆除するための式Iの化合物およびそれを含む組成物の使用は特に好ましい。
ダニを駆除するための式Iの化合物およびそれを含む組成物の使用は、本発明の更なる好ましい実施形態である。
式Iの化合物はまた、内部寄生生物（回虫、鉤頭虫およびプラナリア）を駆除するのに特に有用である。
投与は予防のためであっても、治療のためであってもよい。
本活性化合物は、そのままで直接または適当な製剤の形で、経口的に、局所的/経皮的に、または非経口的に投与される。
温血動物に経口投与するために、式Iの化合物は飼料、プレミックス飼料、濃厚飼料、丸剤、液剤、ペースト剤、懸濁液剤、ドレンチ剤、ゲル剤、錠剤、ボーラス剤、およびカプセル剤として製剤化することができる。さらに、式Iの化合物を飲料水に入れて動物に投与することも可能である。経口投与では、選択される剤形は1日あたり0.01mg/kgから100mg/kg（動物の体重）、好ましくは0.5mg/kgから100mg/kg（動物の体重）の式Iの化合物を動物に供給すべきである。
あるいはまた、式Iの化合物は非経口的に、例えば胃内、筋内、静脈内、または皮下注射により動物に投与することができる。皮下注射の場合は、式Iの化合物を生理的に許容される担体中に分散または溶解する。別法として、皮下投与のために式Iの化合物をインプラントに製剤化してもよい。さらに、式Iの化合物を動物に経皮的に投与することもできる。非経口投与では、選択される剤形は1日あたり0.01mg/kgから100mg/kg（動物の体重）の式Iの化合物を動物に供給すべきである。
式Iの化合物はまた、ディップ剤、散剤、粉剤、首輪、メダル、スプレー剤、シャンプー、スポットオン式(spot-on)およびポアオン式(pour-on)液剤の形で、さらに軟膏または水中油型もしくは油中水型乳剤の形で、動物に局所的に適用することもできる。局所適用では、ディップ剤およびスプレー剤は通常0.5ppmから5,000ppm、好ましくは1ppmから3,000ppmの式Iの化合物を含有する。さらに、式Iの化合物は動物用の、特にウシやヒツジ等の四足獣用の、耳タグとして製剤化することも可能である。
適当な製剤は以下のものである。
-液剤、例えば、経口液剤、希釈後に経口投与するための濃厚液剤、皮膚または体腔に使用するための液剤、ポアオン式液剤、ゲル剤；
-経口または経皮投与用の乳剤および懸濁液剤；半固形製剤；
-活性化合物が軟膏基剤または水中油型もしくは油中水型エマルション基剤中で処理されている製剤；
-固形製剤、例えば、粉剤、プレミックス剤または濃厚製剤、顆粒剤、ペレット剤、錠剤、ボーラス剤、カプセル剤；エアゾール剤および吸入剤、ならびに活性化合物含有成形品。
注射に適する組成物を調製するには、活性成分を適当な溶媒に溶解し、場合により酸、塩基、緩衝塩、防腐剤、可溶化剤等の更なる成分を添加する。かかる液剤を濾過して、無菌状態で充填する。
好適な溶媒は生理的に許容される溶媒であり、例えば、水、アルカノール（例：エタノール、ブタノール）、ベンジルアルコール、グリセロール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、N-メチルピロリドン、2-ピロリドン、およびこれらの混合物である。
活性化合物は、場合により、注射用に適した、生理的に許容される植物油または合成油に溶解することもできる。
好適な可溶化剤は、主溶媒への活性化合物の溶解を促進する溶媒、またはその沈殿を防止する溶媒である。例としては、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、ポリオキシエチル化ヒマシ油、およびポリオキシエチル化ソルビタンエステルがある。
好適な防腐剤は、ベンジルアルコール、トリクロロブタノール、p-ヒドロキシ安息香酸エステル、およびn-ブタノールである。
経口液剤は直接投与される。濃厚液剤は使用濃度に前希釈した後に経口投与する。経口液剤と濃厚液剤は、当分野の現在の技術に従って、また注射液剤について上述したように調製されるが、無菌の手順は必要でない。
皮膚上で用いる液剤は皮膚に滴下するか、塗り広げるか、こすり付けるか、振りかけるか、またはスプレーする。
皮膚上で用いる液剤は、当分野の現在の技術に従って、また注射液剤について上述した方法に従って調製されるが、無菌の手順は必要でない。
一般的に、「殺寄生生物有効量」とは、標的生物の成長に認めうる効果（標的生物の壊死、死滅、抑制、予防、ならびに標的生物の発生および活性の消滅、破壊、さもなくば低減の効果を含む）を及ぼすのに必要な活性成分の量を意味する。殺寄生生物有効量は本発明で用いる各種化合物/組成物ごとに変化しうる。組成物の殺寄生生物有効量は、所望する殺寄生生物効果および持続期間、標的生物種、施用方法等の一般条件に応じても変化するであろう。
本発明で用いることができる組成物は、一般に約0.001から95%の式Iの化合物を含み得る。
通常、式Iの化合物を1日あたり0.5mg/kgから100mg/kg、好ましくは1日あたり1mg/kgから50mg/kgの総量で適用することが有利である。
即時使用可能(ready-to-use)製剤は、寄生生物、好ましくは外部寄生生物に対して作用する本化合物を10ppmから80重量%、好ましくは0.1から65重量%、さらに好ましくは1から50重量%、最も好ましくは5から40重量%の濃度で含有する。
使用前に希釈する製剤は、外部寄生生物に対して作用する本化合物を0.5から90重量%、好ましくは1から50重量%の濃度で含有する。
さらに、かかる製剤は、内部寄生生物に対して作用する式Iの化合物を10ppmから2重量%、好ましくは0.05から0.9重量%、特に好ましくは0.005から0.25重量%の濃度で含有する。
本発明の好ましい実施形態において、式Iの化合物を含む組成物は経皮的/局所的に適用される。
更なる好ましい実施形態において、局所適用は、本化合物を含有する成形品の形で行われ、例えば、首輪、メダル、耳タグ、身体の一部に固定するためのバンド、ならびに接着性ストリップおよびフォイルの形で実施される。
一般には、式Iの化合物を、3週間にわたって10mg/kgから300mg/kg（治療動物の体重）、好ましくは20mg/kgから200mg/kg、最も好ましくは25mg/kgから160mg/kgの総量で放出する固形製剤を適用することが有利である。
成形品を製造する場合は、熱可塑性および軟質プラスチックならびにエラストマーおよび熱可塑性エラストマーが用いられる。好適なプラスチックおよびエラストマーは、式Iの化合物と十分に適合しうるポリビニル樹脂、ポリウレタン、ポリアクリレート、エポキシ樹脂、セルロース、セルロース誘導体、ポリアミドおよびポリエステルである。プラスチックおよびエラストマーの詳細なリストならびに成形品の製造法は、例えばWO03/086075に記載される。
以下、本発明を下記の実施例によってさらに詳細に例示するが、本発明に何ら制約を加えるものではない。
化合物は、一般に、例えば、結合した高速液体クロマトグラフィー/質量分析(HPLC/MS)によって、1H-NMRによって、および/またはそれらの融点によって特性付けることができる。
分析用HPLCカラム1: Merck KgaA(Germany)からのRP-18カラムCromolith Speed ROD。溶出: 40℃、5分でアセトニトリル+0.1%トリフルオロ酢酸(TFA)/水+0.1%トリフルオロ酢酸(TFA) の比率5:95〜95:5。RTまたはr.t.= HPLC保持時間; [M+H]+、[M+Na]+または[M+K]+ピークのm/z。
分析用HPLCカラム2: Phenomenex Kinetex 1.7μm XB-C18 100A; 50×2.1mm。溶出: 50℃、1.5分でアセトニトリル+0.1%トリフルオロ酢酸(TFA)/水+0.1%トリフルオロ酢酸(TFA)の比率5:95〜95:5。RTまたはr.t.= HPLC保持時間; [M+H]+、[M+Na]+または[M+K]+ピークのm/z。
1H-NMRのそれぞれ、13C-NMR:シグナルは、13C-NMRについてはCDCl3での、テトラメチルシランに対する化学シフトそれぞれによって、それらの多重度によって、およびそれらのインテグラル(所与の相対水素原子数)によって特性付けられる。次の略号は、シグナルの多重度を特性付けるのに使用される: m=多重線、q=四重線、t=三重線、d=二重線およびs=一重線。
S. 合成例
S.1. N-(4,5-ジヒドロチアゾール-2-イル)-N-エチル-2-(3-ピリジル)チアゾール-5-アミン(化合物C.1)の合成
Figure 2015525223
S-1(15g、0.072mol)のt-ブタノール(80mL)中撹拌溶液に、Et3N(9.9mL、0.08mol)を加えた。10分後、ジフェニルホスホリルアジド(17mL、0.072mol)を加え、反応を80℃で16時間加熱した。次いで反応混合物を濃縮し、水(200mL)で希釈し、酢酸エチルで抽出した(200mLで2回)。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過して濃縮し、16gの粗生成物を得た。粗生成物を、ヘキサン中酢酸エチル(20％)で溶出するフラッシュカラムクロマトグラフィー(シリカゲル：100〜200メッシュ)により精製し、12gのS-2を60％の収率で黄色の固体として得た。
1H NMR(400MHz, DMSO-d6)：δ 1.4(s, 9 H)、7.1(s, 1H)、10.9(s, 1H)ppm。
Figure 2015525223
S-2(12g、0.043mol)のDMF(100mL)中撹拌溶液に、60％NaH(2.5g、0.0647mol)を0℃で加え、50分間撹拌した。50分後、ヨウ化エチル(10.1g、0.0647mol)をゆっくりと加え、反応を室温に温め、4時間撹拌した。次いで反応混合物を氷水(500mL)で希釈し、酢酸エチル(100mL)で抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過して濃縮し、12gの粗生成物を得た。粗生成物を、ヘキサン中酢酸エチル(20％)で溶出するフラッシュカラムクロマトグラフィー(シリカゲル：100〜200メッシュ)により精製し、10gのS-3を77％の収率で黄色の固体として得た。
1H NMR(400MHz, DMSO-d6)：δ 1.16(t, J = 6.8 Hz, 3 H)、1.5(s, 9 H)、3.80(q, J = 6.8 Hz, 2H)、7.4(s, 1H)ppm。
Figure 2015525223
S-3(4.5g、0.0147mol)、ピリジン-3-ボロン酸(2.3g、0.016mol)および水性K2CO3(5mLのH2O中5g、0.036mol)の、トルエン(30mL)とエタノール(30mL)の混合物中撹拌溶液を、アルゴンで30分間脱気した。30分後、Pd(PPh3)4(160mg、0.00014mol)を室温で加え、反応混合物を110℃で16時間加熱した。次いで反応混合物を、セライトパッドを通して濾過し、濾液を減圧下で濃縮した。その後、残渣を水(50mL)で希釈し、酢酸エチル(100mL)で抽出した。有機層を、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過して濃縮し、4.5gの粗生成物を得た。粗生成物を、石油エーテル中酢酸エチル(20％)で溶出するフラッシュカラムクロマトグラフィー(シリカゲル：100〜200メッシュ)により精製し、2.5gのS-4を56％の収率で黄色の固体として得た。
1H NMR(400MHz, DMSO-d6)：δ 1.22(t, J = 7.2Hz, 3 H)、3.87-3.85(q, 2H)、7.51 - 7.46(m, 1H)、7.70(s, 1H)、8.22(d, J = 8 Hz, 1H)、8.60(d, J = 5.6 Hz, 1H)、9.05(d, J = 1.2Hz, 1H)。
Figure 2015525223
S-4(2.5g、0.081mol)のCH2Cl2(10mL)中撹拌溶液に、トリフルオロ酢酸(5mL)を0℃で加え、反応混合物を室温に温め、2時間撹拌した。次いで、反応混合物を濃縮し、pHを水性Na2CO3(20mL)で~9から10に調整し、酢酸エチル(100mL)で抽出した。有機層を分離し、無水Na2SO4で乾燥し、減圧下で濃縮して1.5gのS-5を94％の収率で黒色の液体として得た。
1H NMR(400MHz, DMSO-d6)：δ 1.19 (t, J = 7.2Hz, 3 H)、3.50-3.46(q, J = 7.6 Hz, 2H)、6.68(t, J = 5.2Hz, 1H)、6.86(s, 1H)、7.43-7.40(m, 1H)、8.02(d, J = 8 Hz, 1H)、8.48(d, J = 3.6 Hz, 1H)、8.89(d, J = 1.2Hz, 1H)。
Figure 2015525223
S-5(500mg、2.44mmol)、1-クロロ-2-イソチオシアナトエタン(442mg、3.66mmol)の1,4-ジオキサン中撹拌溶液を、密封管中で110℃に24時間加熱した。1,4-ジオキサンを減圧下で蒸発させ、500mgの粗生成物を得た。次いで、粗生成物を100％EtOAcで溶出するフラッシュカラムクロマトグラフィー(シリカゲル：100〜200メッシュ)により精製し、85mgのS-6(化合物C.1)を12％の収率で淡黄色の固体として得た。
1H NMR(400MHz, DMSO-d6)：δ 1.27 (t, J = 7.2Hz, 3 H)、3.48(t, J = 7.6 Hz, 2H)、3.92(q, J = 7.2Hz, 2H)、4.12(t, J = 8 Hz, 2H)、7.50-7.47(m, 1H)、7.75(s, 1H)、8.22-8.19(m, 1H)、8.6-8.59(dd, J = 4.0, 1.6 Hz,1H)、9.04(d, J = 1.6 Hz, 1H)。
S.2. 2-(3-ピリジル)-5-(2-ピリジルスルファニル)チアゾール(化合物C.5)の合成
Figure 2015525223
S-7(2.5g、0.015mol)のDMF(25mL)中撹拌溶液に、NBS(4.1g、0.023mol)を室温で加えた。次いで、反応混合物を60℃に加熱し、60℃で6時間撹拌した。室温に冷却した後、反応混合物を氷水(100mL)で希釈し、形成された固体をセライトを通して濾過し、濾液を酢酸エチルで抽出した(100mLで3回)。合わせた有機層を水(100mLで2回)、ブライン(100mL)で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過して濃縮し、3gの粗生成物を得た。粗生成物を、ヘキサン中酢酸エチル(30％)で溶出するフラッシュカラムクロマトグラフィー(シリカゲル：100〜200メッシュ)により精製し、1.4g(38％)のS-8をオフホワイトの固体として得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3)：δ 9.09(d, J = 2.5 Hz, 1H)、8.68(dd, J = 4.8, 1.8 Hz, 1H)、8.17(dt, J = 7.9, 2.0 Hz, 1H)、7.80(d, J = 1.4 Hz, 1H)、7.40(dd, J = 8.1, 4.9 Hz, 1H)。
Figure 2015525223
S-8(1.0g、0.004mol)のDMF(10mL)中撹拌溶液に、ピリジン-2-チオール(0.55g、0.005mol)、続いてK2CO3(1.15g、0.0083mol)を室温で加えた。次いで、反応混合物を100℃に加熱し、100℃で16時間撹拌した。室温に冷却した後、反応混合物を氷水(100mL)で希釈し、酢酸エチルで抽出した(100mLで3回)。合わせた有機層を水(100mLで2回)、ブライン(100mL)で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過して濃縮し、1gの粗生成物を得た。粗生成物を、ヘキサン中酢酸エチル(40％)で溶出するフラッシュカラムクロマトグラフィー(シリカゲル：100〜200メッシュ)により精製し、0.45g(40％)のS-9(化合物C.5)を淡黄色の固体として得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3)：δ 9.18(d, J = 2.3 Hz, 1H)、8.69(dd, J = 4.9, 1.7 Hz, 1H)、8.51 - 8.42(m, 1H)、8.25(dt, J = 8.1, 2.0 Hz, 1H)、8.03(s, 1H)、7.56(td, J = 7.8, 1.9 Hz, 1H)、7.41(dd, J = 8.0, 4.8 Hz, 1H)、7.17 - 7.04(m, 2H)。
S.3 4-ブロモ-2-(3-ピリジル)-5-(2-ピリジルスルファニル)チアゾール(化合物C.17)の合成
Figure 2015525223
S-9(0.4g、0.001mol)のDMF(10mL)中撹拌溶液に、NBS(0.39g、0.002mol)を室温において加え、室温で16時間撹拌した。次いで、反応混合物を氷水(100mL)で希釈し、沈殿した固体を濾過し、乾燥して0.3gの粗生成物を得た。粗生成物を、ヘキサン中酢酸エチル(40％)で溶出するフラッシュカラムクロマトグラフィー(シリカゲル：100〜200メッシュ)により精製し、0.11g(24％)のS-10(化合物C.17)を淡褐色の固体として得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3)：δ 9.16(s, 1H)、8.71(s, 1H)、8.52 - 8.42(m, 1H)、8.25(dt, J = 8.0, 1.9 Hz, 1H)、7.59(td, J = 7.8, 1.8 Hz, 1H)、7.42(dd, J = 8.0, 4.8 Hz, 1H)、7.18 - 7.06(m, 2H)。
S.4 4-クロロ-2-(3-ピリジル)-5-(2-ピリジルスルファニル)チアゾール(化合物C.15)の合成
Figure 2015525223
S-9(0.33g、0.001mol)のDMF(5mL)中撹拌溶液に、NCS(0.24g、0.001mol)を室温において加え、室温で16時間撹拌した。次いで、反応混合物を氷水(50mL)で希釈し、沈殿した固体を濾過し、乾燥して0.3gの粗生成物を得た。粗生成物を、ジエチルエーテルで粉砕することにより精製した。残渣を乾燥し、0.17g(45％)のS-11(化合物C.15)を淡褐色の固体として得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3)：δ 9.16(s, 1H)、8.71(d, J = 5.0 Hz, 1H)、8.50 - 8.42(m, 1H)、8.26(dt, J = 8.1, 1.9 Hz, 1H)、7.59(td, J = 7.8, 1.9 Hz, 1H)、7.42(dd, J = 7.9, 4.8 Hz, 1H)、7.17 - 7.06(m, 2H)。
S.5 2-(3-ピリジル)-5-(2-ピリジルスルフィニル)チアゾール(化合物C.6)の合成
Figure 2015525223
S-9(0.5g、0.0018mol)のDCM(10mL)中撹拌溶液に、メタクロロペルオキシ安息香酸(0.27g、0.002mol)を0℃で加え、室温で2時間撹拌した。次いで、反応混合物を飽和NaHCO3溶液(25mL)、水(25mL)、ブライン(25mL)で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過して濃縮し、0.3gの粗生成物を得た。粗生成物を、DCM中MeOH(5％)で溶出するフラッシュカラムクロマトグラフィー(シリカゲル：100〜200メッシュ)により精製し、0.11g(22％)のS-12(化合物C.6)をオフホワイトの固体として得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3)：δ 9.13 - 9.08(m, 1H)、8.71 - 8.60(m, 2H) 、8.34(s, 1H)、8.18(ddd, J = 8.9, 3.3, 1.5 Hz, 2H)、8.01(td, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H)、7.47 - 7.34(m, 2H)。
S.6 2-(3-ピリジル)-5-(2-ピリジルスルホニル)チアゾール(化合物C.7)の合成
Figure 2015525223
S-9(0.5g、0.0018mol)のアセトニトリル(10mL)および水(2mL)中撹拌溶液に、オキソン(2.27g、0.0036mol)、続いてNaHCO3(0.07g、0.0009mol)を0℃で加え、室温で24時間撹拌した。次いで、反応混合物をセライトを通して濾過し、濾液を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過して濃縮し、0.5gの粗生成物を得た。粗生成物を、DCM中MeOH(5％)で溶出するフラッシュカラムクロマトグラフィー(シリカゲル：100〜200メッシュ)により精製し、0.3gのオフホワイトの固体として得た。固体を予備的HPLCでさらに精製し、0.17g(30％)のS-13(化合物C.7)をオフホワイトの固体として得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3)：δ 9.13 - 9.08(m, 1H)、8.71 - 8.60(m, 2H)、8.34(s, 1H)、8.18(ddd, J = 8.9, 3.3, 1.5 Hz, 2H)、8.01(td, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H)、7.47 - 7.34(m, 2H)。
S.7 2-(3-ピリジル)-5-(2-ピリジルメチル)チアゾール(化合物C.19)の合成
Figure 2015525223
S-7(6.0g、0.0370mol)の乾燥THF(100mL)中撹拌溶液に、-78℃でLDA(36mL、0.0744mol、THF中2M)を加え、得られた反応混合物を30分間撹拌した。次いで、ピコリンアルデヒド(6g、0.0555モル)を1回で加え、混合物を室温に温め、その後2時間撹拌した。反応進行をTLCによりモニターした。反応混合物を水性NH4Cl溶液(100mL)でクエンチし、酢酸エチル(200mL)で抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過して濃縮し、7.0gの粗化合物を得た。粗生成物を、DCM中メタノール(2％)で溶出するフラッシュカラムクロマトグラフィー(シリカゲル：100〜200メッシュ)により精製し、4.0g(40％)のS-14を茶色の液体として得た。
1H NMR(400MHz, DMSO-d6)：δ 9.07(d, J = 2.3 Hz, 1H)、8.73 - 8.58(m, 1H)、8.54(dd, J = 4.6, 1.8 Hz, 1H)、8.24(dt, J = 7.9, 2.0 Hz, 1H)、7.96 - 7.76(m, 2H)、7.65(d, J = 7.8 Hz, 1H)、7.50(dd, J = 8.0, 4.8 Hz, 1H)、7.32(dd, J = 7.5, 4.8 Hz, 1H)、6.68(d, J = 4.7 Hz, 1H)、6.07(d, J = 4.6 Hz, 1H)
Figure 2015525223
S-14(500mg、0.00185mol)の乾燥THF(30mL)中撹拌溶液にPBr3(10.9mL、0.00743mol)を室温で加え、次いで反応混合物を還流に16時間加熱した。反応混合物を冷却し、氷水(3mL)で希釈し、その後水性NaOH溶液を使用してpHを~9から10に調整した。得られた混合物を酢酸エチル(50mL)で抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過して濃縮し、500mgの粗化合物を得た。粗生成物を、DCM中メタノール(2％)で溶出するフラッシュカラムクロマトグラフィー(シリカゲル：100〜200メッシュ)により精製し、180mg(38％)のS-15(化合物C.19)を茶色の液体として得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ 9.11(d, J = 2.4 Hz, 1H)、8.67 - 8.56(m, 2H)、8.18(dd, J = 7.7, 2.0 Hz, 1H)、7.76(s, 1H)、7.66(td, J = 7.6, 1.8 Hz, 1H)、7.35(dd, J = 7.9, 4.8 Hz, 1H)、7.29 - 7.23(m, 1H)、7.19(dd, J = 7.5, 4.9 Hz, 1H)、4.38(s, 2H)。
S.8 (E)-N-メトキシ-1-(2-ピリジル)-1-[2-(3-ピリジル)チアゾール-5-イル]メタンイミンおよび(Z)-N-メトキシ-1-(2-ピリジル)-1-[2-(3-ピリジル)チアゾール-5-イル]メタンイミン(化合物C.20)の合成
Figure 2015525223
S-14(2g、0.0074mol)のDCM(50mL)中撹拌溶液に、デス-マーチンペルヨージナン(Dess-Martin periodinane)(4.7g、0.011mol)を0℃で加え、次いで反応混合物を室温で3時間撹拌した。反応混合物を飽和NaHCO3溶液(20mL)で希釈し、DCM(60mL)で抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過して濃縮し、1.5gの粗製物質を得た。粗生成物を、DCM中メタノール(1％)で溶出するフラッシュカラムクロマトグラフィー(シリカゲル：100〜200メッシュ)により精製し、1.0g(54％)のS-16を茶色の固体として得た。
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ 9.32(d, J = 2.2Hz, 1H)、9.08(d, J = 0.9 Hz, 1H)、8.81(dd, J = 4.7, 1.2Hz, 1H)、8.73(dd, J = 4.8, 1.5 Hz, 1H)、8.39(dt, J = 8.2, 2.0 Hz, 1H)、8.26(dt, J = 7.9, 1.1Hz, 1H)、7.95(td, J = 7.7, 1.6 Hz, 1H)、7.58(ddd, J = 7.4, 4.7, 1.2Hz, 1H)、7.44(dd, J = 8.0, 4.8 Hz, 1H)。
Figure 2015525223
S-16(300mg、0.0011mol)のEtOH(10mL)中撹拌溶液にCH3ONH2 .HCl(217mg、0.00262mol)を室温で加え、次いで反応混合物を3時間還流した。反応進行をTLCによりモニターした。反応混合物を減圧下で濃縮し、残渣をDCM(30mL)で希釈し、飽和NaHCO3(10mL)溶液で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過して濃縮し、250mgの粗化合物を得た。固体をジエチルエーテル(15mL)で洗浄し、濾過して乾燥し、130mgのS-17(化合物C.20)を茶色の固体(約1：3の比のE&Z異性体の混合物)として得た。
1H NMR(400MHz, DMSO-d6)：δ 9.19(dd, J = 13.7, 2.2Hz, 1H)、8.80 - 8.61(m, 2H)、8.51(s, 1H)、8.43 - 8.28(m, 1H)、8.05 - 7.93(m, 1H)、7.82(d, J = 7.9 Hz, 1H)、7.63 - 7.51(m, 2H)、4.19(s, 3H)、3.93(s, 1H)。
C. 化合物例
本発明の化合物例は、それらの以下の1H NMRにより特性決定される：
C.1 N-(4,5-ジヒドロチアゾール-2-イル)-N-エチル-2-(3-ピリジル)チアゾール-5-アミン：
Figure 2015525223
 1H NMR(400MHz, DMSO-d6)：δ 1.27 (t, J = 7.2Hz, 3 H)、3.48(t, J = 7.6 Hz, 2H)、3.92(q, J = 7.2Hz, 2H)、4.12(t, J = 8 Hz, 2H)、7.50-7.47(m, 1H)、7.75(s, 1H)、8.22-8.19(m, 1H)、8.6-8.59(dd, J = 4.0, 1.6 Hz,1H)、9.04(d, J = 1.6 Hz, 1H)。
C.2 N-エチル-N-[2-(3-ピリジル)チアゾール-5-イル]-4,5-ジヒドロオキサゾール-2-アミン：
Figure 2015525223
 1H NMR(400MHz, DMSO-d6)：δ 1.27 (t, J = 7.1Hz, 3 H)、3.85(t, J = 8.8 Hz, 2H)、3.90(q, J = 6.6 Hz, 2H)、4.46(t, J = 8.9 Hz, 2H)、7.48(dd, J = 8.0, 4.9 Hz, 1H)、7.68(s, 1H)、8.22-8.19(d, J = 4.4 Hz, 1H)、8.59-8.58(dd, J = 4.9, 1.4 Hz, 1H)、9.03(d, J = 1.7 Hz, 1H)。
C.3 4-クロロ-N-(4,5-ジヒドロチアゾール-2-イル)-N-エチル-2-(3-ピリジル)チアゾール-5-アミン：
Figure 2015525223
 1H NMR(400MHz, DMSO-d6)：δ 1.16 (t, J = 7.1Hz, 3 H)、3.39(t, J = 7.7 Hz, 2H)、3.66(q, J = 7.3 Hz, 2H)、4.04(t, J = 7.7 Hz, 2H)、7.57(dd, J = 7.5, 2.7 Hz, 1H)、8.32-8.29(d, J = 8.4 Hz, 1H)、8.74-8.72(dd, J = 4.6, 1.6 Hz, 1H)、9.10(d, J = 2.0 Hz, 1H)。
C.4 N-[4-クロロ-2-(3-ピリジル)チアゾール-5-イル]-N-エチル-4,5-ジヒドロオキサゾール-2-アミン：
Figure 2015525223
 1H NMR(400MHz, DMSO-d6)：δ 1.16 (t, J = 7.0 Hz, 3 H)、3.68(q, J = 7.1Hz, 2H)、3.73(t, J = 8.6 Hz, 2H)、4.34(t, J = 8.8 Hz, 2H)、7.56(ddd, J = 5.5, 4.8, 0.6 Hz, 1H)、8.29-8.26(ddd, J = 4.0, 2.2, 1.8 Hz, 1H)、8.72-8.70(dd, J = 4.6, 1.5 Hz, 1H)、9.08(d, J = 1.7 Hz, 1H)。
C.5 2-(3-ピリジル)-5-(2-ピリジルスルファニル)チアゾール
Figure 2015525223
 1H NMR(400MHz, CDCl3)：δ 9.18(d, J = 2.3 Hz, 1H)、8.69(dd, J = 4.9, 1.7 Hz, 1H)、8.51 - 8.42(m, 1H)、8.25(dt, J = 8.1, 2.0 Hz, 1H)、8.03(s, 1H)、7.56(td, J = 7.8, 1.9 Hz, 1H)、7.41(dd, J = 8.0, 4.8 Hz, 1H)、7.17 - 7.04(m, 2H)。
C.6 2-(3-ピリジル)-5-(2-ピリジルスルフィニル)チアゾール
Figure 2015525223
 1H NMR(400MHz, CDCl3)：δ 9.13 - 9.08(m, 1H)、8.71 - 8.60(m, 2H)、8.34(s, 1H)、8.18(ddd, J = 8.9, 3.3, 1.5 Hz, 2H)、8.01(td, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H)、7.47 - 7.34(m, 2H)。
C.7 2-(3-ピリジル)-5-(2-ピリジルスルホニル)チアゾール
Figure 2015525223
 1H NMR(400MHz, CDCl3)：δ 9.18(d, J = 2.3 Hz, 1H)、8.79 - 8.70(m, 2H)、8.48(s, 1H)、8.30 - 8.18(m, 2H)、7.99(td, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H)、7.54(ddd, J = 7.6, 4.7, 1.2Hz, 1H)、7.43(dd, J = 8.0, 4.8 Hz, 1H)。
C.8 2-(3-ピリジル)-5-(3-ピリジルスルファニル)チアゾール
Figure 2015525223
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ 9.13(s, 1H)、8.69(d, J = 4.9 Hz, 1H)、8.61(s, 1H)、8.49(s, 1H)、8.20(dq, J = 7.7, 1.8 Hz, 1H)、8.00(d, J = 1.4 Hz, 1H)、7.62(dq, J = 7.7, 1.7 Hz, 1H)、7.40(dd, J = 8.1, 4.9 Hz, 1H)、7.26(d, J = 1.3 Hz, 1H)。
C.9 2-(3-ピリジル)-5-(4-ピリジルスルファニル)チアゾール
Figure 2015525223
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ 9.18(d, J = 2.4 Hz, 1H)、8.72(dd, J = 4.8, 1.7 Hz, 1H)、8.45(d, J = 5.4 Hz, 2H)、8.25(dt, J = 8.0, 2.0 Hz, 1H)、8.04(s, 1H)、7.43(dd, J = 8.0, 4.8 Hz, 1H)、7.11 - 7.03(m, 2H)。
C.10 2-(3-ピリジル)-5-ピリミジン-2-イルスルファニル-チアゾール
Figure 2015525223
 1H NMR(400MHz, CDCl3)：δ 9.22(s, 1H)、8.71(s, 1H)、8.55(dd, J = 4.9, 1.0 Hz, 2H)、8.27(d, J = 7.9 Hz, 1H)、8.01(d, J = 1.0 Hz, 1H)、7.42(d, J = 6.7 Hz, 1H)、7.07(t, J = 4.8 Hz, 1H)。
C.11 2-(3-ピリジル)-5-ピリミジン-2-イルスルフィニル-チアゾール
Figure 2015525223
 1H NMR(400MHz, DMSO)：δ 9.14(d, J = 2.3 Hz, 1H)、9.04(d, J = 4.8 Hz, 2H), 8.71(dd, J = 4.9, 1.6 Hz, 1H)、8.64(s, 1H)、8.33(dt, J = 7.8, 2.2Hz, 1H)、7.72(t, J = 4.8 Hz, 1H)、7.55(dd, J = 8.0, 4.8 Hz, 1H)。
C.12 2-(3-ピリジル)-5-ピリミジン-2-イルスルホニル-チアゾール
Figure 2015525223
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ 8.92(d, J= 4.7 Hz, 1H)、8.78(s, 1H)、8.38(d, J = 1.1Hz, 1H)、8.25(d, J = 6.4 Hz, 1H)、7.72(d, J = 8.0 Hz, 1H)、7.47(t, J = 4.8 Hz, 1H)、7.35(t, J = 7.3 Hz, 1H)。
C.13 2-(3-ピリジル)-5-(2-チエニルスルファニル)チアゾール
Figure 2015525223
 1H NMR(400MHz, DMSO-d6) δ 9.08(d, J = 2.3 Hz, 1H)、8.67(dd, J = 4.9, 1.6 Hz, 1H)、8.26(dt, J = 8.0, 2.0 Hz, 1H)、8.12(s, 1H)、7.76(dd, J = 5.4, 1.3 Hz, 1H)、7.53(dd, J = 8.0, 4.8 Hz, 1H)、7.45(dd, J = 3.5, 1.3 Hz, 1H)、7.11(dd, J = 5.3, 3.6 Hz, 1H)。
C.14 2-(3-ピリジル)-5-チアゾール-2-イルスルファニルチアゾール
Figure 2015525223
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ 9.20(s, 1H)、8.72(s, 1H)、8.24(d, J = 7.8 Hz, 1H)、8.10(s, 1H)、7.72(d, J = 3.3 Hz, 1H)、7.42(s, 1H)、7.30(d, J = 3.4 Hz, 1H)。
C.15 4-クロロ-2-(3-ピリジル)-5-(2-ピリジルスルファニル)チアゾール
Figure 2015525223
 1H NMR(400MHz, CDCl3)：δ 9.16(s, 1H)、8.71(d, J = 5.0 Hz, 1H)、8.50 - 8.42(m, 1H)、8.26(dt, J = 8.1, 1.9 Hz, 1H)、7.59(td, J = 7.8, 1.9 Hz, 1H)、7.42(dd, J = 7.9, 4.8 Hz, 1H)、7.17 - 7.06(m, 2H)。
C.16 4-クロロ-2-(3-ピリジル)-5-ピリミジン-2-イルスルファニル-チアゾール
Figure 2015525223
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ 9.17(d, J = 2.4 Hz, 1H)、8.71(dd, J = 4.9, 1.7 Hz, 1H)、8.56(d, J = 4.8 Hz, 2H)、8.26(dt, J = 8.1, 1.9 Hz, 1H)、7.42(dd, J = 8.0, 4.8 Hz, 1H)、7.09(t, J = 4.8 Hz, 1H)。
C.17 4-ブロモ-2-(3-ピリジル)-5-(2-ピリジルスルファニル)チアゾール
Figure 2015525223
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ 9.16(s, 1H)、8.71(s, 1H)、8.52 - 8.42(m, 1H)、8.25(dt, J = 8.0, 1.9 Hz, 1H)、7.59(td, J = 7.8, 1.8 Hz, 1H)、7.42(dd, J = 8.0, 4.8 Hz, 1H)、7.18 - 7.06(m, 2H)。
C.18 4-ブロモ-2-(3-ピリジル)-5-ピリミジン-2-イルスルファニルチアゾール
Figure 2015525223
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ 9.17(s, 1H)、8.71(d, J = 4.7 Hz, 1H)、8.56(d, J = 4.8 Hz, 2H)、8.27(dt, J = 8.0, 2.0 Hz, 1H)、7.42(dd, J = 7.9, 4.8 Hz, 1H)、7.09(t, J = 4.8 Hz, 1H)。
C.19 2-(3-ピリジル)-5-(2-ピリジルメチル)チアゾール
Figure 2015525223
 1H NMR(400MHz, CDCl3) δ 9.11(d, J = 2.4 Hz, 1H)、8.67 - 8.56(m, 2H)、8.18(dd, J = 7.7, 2.0 Hz, 1H)、7.76(s, 1H)、7.66(td, J = 7.6, 1.8 Hz, 1H)、7.35(dd, J = 7.9, 4.8 Hz, 1H)、7.29 - 7.23(m, 1H)、7.19(dd, J = 7.5, 4.9 Hz, 1H)、4.38(s, 2H)。
C.20 Z-異性体(Z)-N-メトキシ-1-(2-ピリジル)-1-[2-(3-ピリジル)チアゾール-5-イル]メタンイミンとE-異性体(E)-N-メトキシ-1-(2-ピリジル)-1-[2-(3-ピリジル)チアゾール-5-イル]メタンイミンとの化合物混合物
Figure 2015525223
 1H NMR(400MHz, DMSO-d6)：δ 9.19(dd, J = 13.7, 2.2Hz, 1H)、8.80 - 8.61(m, 2H)、8.51(s, 1H)、8.43 - 8.28(m, 1H)、8.05 - 7.93(m, 1H)、7.82(d, J = 7.9 Hz, 1H)、7.63 - 7.51(m, 2H)、4.19(s, 3H)、3.93(s, 1H)。
C.21 E-異性体[(E)-[2-ピリジル-[2-(3-ピリジル)チアゾール-5-イル]メチレン]アミノ]尿素とZ-異性体[(Z)-[2-ピリジル-[2-(3-ピリジル)チアゾール-5-イル]メチレン]アミノ]尿素との化合物混合物
Figure 2015525223
 1H NMR(400MHz, DMSO-d6)：δ 10.99(s, 1H)、9.16(d, J = 2.2Hz, 1H)、8.84(dt, J = 4.6, 1.5 Hz, 1H)、8.70(td, J = 4.8, 1.6 Hz, 1H)、8.35(ddt, J = 14.5, 8.1, 1.9 Hz, 2H)、8.08(td, J = 7.8, 1.8 Hz, 1H)、7.90(s, 1H)、7.77(dt, J = 7.9, 1.1Hz, 1H)、7.65 - 7.51(m, 2H)、6.78(s, 1H)、6.64(s, 2H)。
B. 生物学的例
本発明の式Iの化合物の生物学的活性は、下記に記述される生物学的試験において評価することができる。
一般的条件
特に指定されない限り、大抵の試験用溶液は、次のように調製されるべきである:活性化合物は、所望される濃度で、蒸留水:アセトンの1:1(体積:体積)混合物中に溶解する。試験用溶液は、使用日に調製する(特に指定されない限り、一般に重量/体積濃度で)。
B.1. ソラマメアブラムシ(Vetch aphid)(Megoura viciae)
接触または浸透性手段によってソラマメアブラムシ(Megoura viciae)の防除を評価するため、試験ユニットは、マメの広葉ディスク(切片)を入れた24-ウェルマイクロタイタープレートからなっていた。
化合物は、75体積/体積%の水および25体積/体積%のDMSOを含有する溶液を使用して製剤した。種々の濃度の製剤した化合物を、特注製作したミクロ霧化器を使用し、2回反復して葉ディスク上に2.5μl噴霧した。
施用後、葉ディスクを空気乾燥し、ウェルプレートのウェル内側の葉ディスク上にアブラムシ成虫5〜8匹を置いた。次いでアブラムシを、処理した葉ディスク上に吸い付かせ、約23±1℃および相対湿度約50±5%で5日間インキュベートした。次いで、アブラムシの死亡率および繁殖力を目視で評価した。
この試験において、800ppmにおける構造C.1, C.3およびC.4の化合物例が、非処理の対照と比較して、少なくとも75%の死亡率を示した。
B.2. モモアカアブラムシ(Green Peach Aphid)(Myzus persicae)
浸透性手段によってモモアカアブラムシ(Myzus persicae)の防除を評価するため、試験ユニットは、人工膜下に液体人口餌を入れた96-ウェルマイクロタイタープレートからなっていた。
化合物は、75体積/体積%の水および25体積/体積%のDMSOを含有する溶液を使用して製剤した。種々の濃度の製剤した化合物を、特注製作したピペット装置を使用し2回反復して、アブラムシ餌にピペット注入した。
施用後、アブラムシ成虫5〜8匹を、マイクロタイタープレートのウェル内側の人工膜上に置いた。次いでアブラムシを、処理したアブラムシ餌上に吸い付かせ、約23±1℃および相対湿度約50±5%で3日間インキュベートした。次いで、アブラムシの死亡率および繁殖力を目視で評価した。
この試験において、800ppmにおける構造C.1およびC.4の化合物例が、非処理の対照と比較して、少なくとも75%の死亡率を示した。
B.3. ササゲアブラムシ(Cowpea aphid)(Aphis craccivora)
活性化合物を、蒸留水:アセトンの1:1(体積:体積)混合物中に、所望の濃度で溶解させた。試験用溶液は、使用日に調製した。
種々の段階のアブラムシ約100〜150匹でコロニー化した、植木鉢に入れたササゲ植物に、有害生物の個体数を記録した後、噴霧を行った。24、72および120時間後に、個体数の減少を査定した。
この試験において、100ppmにおける構造C.1, C.3およびC.4の化合物例が、非処理の対照と比較して、少なくとも75%の死亡率を示した。
B.4. シルバーリーフコナジラミ(Silverleaf whitefly)(bemisia argentifolli)
活性化合物を、チューブに入れて供給される10,000ppm溶液として、シクロヘキサノン中で製剤した。チューブを、霧化ノズルを取付けた自動化静電噴霧機に挿入した。このチューブが貯蔵溶液の役割を果たし、アセトン50%:水50%(体積:体積)でより低い希釈を行った。溶液中には、0.01%(体積/体積)の量で非イオン界面活性剤(Kinetic(登録商標))を含んでいた。
子葉段階にあるワタ植物(植木鉢1鉢当り植物1本)に、霧化噴霧ノズルを取付けた自動化静電植物噴霧機によって噴霧した。植物を、噴霧機ヒュームフード内で乾燥し、次いで噴霧機から取り出した。それぞれの植木鉢をプラスチック製カップ内に置き、コナジラミ成虫(生後約3〜5日)約10〜12匹を導入した。吸引器を使用して昆虫を集め、無毒性Tygon(登録商標)配管をバリヤピペットチップに接続した。次いで、集めた昆虫入っているチップを、処理した植物のある土壌にそっと挿入し、昆虫がチップから這い出し、採食のため葉群に到達するようにした。カップを、再使用できる篩付き蓋で覆った。試験用植物は、約25℃および相対湿度約20〜40%の生育室内に3日間保持した。カップ内に熱が閉じ込められるのを妨げるため、蛍光(光周期24時間)への直接暴露を避けた。処理3日後に、死亡率を査定し、非処理の対照植物と比較した。
この試験において、300ppmにおける構造C.1およびC.4の化合物例が、非処理の対照と比較して、少なくとも75%の死亡率を示した。
B.5. ニセアメリカタバコガ(tobacco budworm)(Heliothis virescens)
ニセアメリカタバコガ(ヘリオシス・ビレセンス)の防除を評価するため、昆虫食餌および15〜25個のヘリオシス・ビレセンスの卵を含有する96ウェルマイクロタイタープレートで試験ユニットを構成した。75%v/vの水および25%v/vのDMSOを含有する溶液を使用して化合物を製剤化した。特注で構築したマイクロアトマイザーを使用して、異なる濃度の製剤化した化合物を、2回反復して、昆虫食餌上に10μl噴霧した。適用後、約28±1℃および約80±5%相対湿度で5日間マイクロタイタープレートをインキュベートした。次いで卵および幼虫の死亡率を目視により査定した。
この試験において、800ppmにおける構造C.11の化合物例が、非処理の対照と比較して、少なくとも75%の死亡率を示した。

Claims (32)

  1. 無脊椎有害生物の駆除または防除方法であって、無脊椎有害生物またはそれらの食糧、生息地もしくは繁殖場所と、一般式(I)：
    Figure 2015525223
     (式中、
    kは、0、1、2、3、4、5または6から選択される整数であり；
    mは、0または1から選択される整数であり；
    Aは、O、S(O)n、NR3またはCR4aR4bから選択され；
    Gは、
    3、4、5、6または7員の複素環式環系または複素芳香族単環式環系あるいは7〜11員の複素二芳香族環系または複素二環式環系もしくは複素スピロ二環式環系
    (ここで環系の各環は、酸素原子、窒素原子および硫黄原子からなる群から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含み、該窒素原子および硫黄原子(1個または複数個)は、互いに独立して酸化されていてもよく、また
    環系は、k個の置換基R6で場合により置換されていてもよく、該置換基R6は、kが2以上である場合、互いに独立して選択される)
    から選択される環系を表す分子基であり；
    R1は、水素、シアノおよびハロゲンからなる群から選択され；
    R2は、水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C6アルキルおよびC1〜C6シクロアルキル(ここで後者の2つの基は部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1、2、3または4個の基R5で置換されていてもよい)からなる群から選択され；
    R3は、水素、シアノ、C1〜C10アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C10アルケニル、C2〜C10アルキニル(ここで前述の脂肪族基および環状脂肪族基は1〜10個の置換基R7(該置換基R7は、2個以上の置換基R7が存在する場合、互いに同一または異なる)で置換されていてもよい)、
    OR8、NR9aR9b、S(O)nR8、S(O)nNR9aR9b、Si(R11)2R12；
    フェニル(1、2、3、4または5個の置換基R10(該置換基R10は、2個以上の置換基R10が存在する場合、互いに同一または異なる)で置換されていてもよい)、および
    3、4、5、6または7員の飽和、部分不飽和または完全不飽和複素環式環(ここで該複素環式環は、酸素原子、窒素原子および硫黄原子からなる群から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含み、該窒素原子および硫黄原子(1個または複数個)は、互いに独立して酸化されていてもよく、また複素環式環は、1、2、3、4または5個の置換基R10(該置換基R10は、2個以上の置換基R10が存在する場合、互いに同一または異なる)で置換されていてもよい)からなる群から選択され；
    R4a、R4bは、水素、シアノ、C1〜C10アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C10アルケニル、C2〜C10アルキニル(ここで前述の脂肪族基および環状脂肪族基は、1〜10個の置換基R7で置換されていてもよく、該置換基R7は互いに独立して選択される)、
    OR16、NR17aR17b、S(O)nR16、S(O)nNR17aR17b、C(=O)R15、C(=O)NR17aR17b、C(=O)OR16、C(=S)R15、C(=S)NR17aR17b、C(=S)OR16、C(=S)SR16、C(=NR17a)R15、C(=NR17a)NR17aR17b、Si(R11)2R12からなる群から互いに独立して選択されるか、
    あるいは
    R4aとR4bは、一緒になって、=CHR13基、=CR7R13基、=NR9a基または=NOR8基を形成してもよく；
    R5は、それぞれ互いに独立して、シアノ、-SCN、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、Si(R11)2R12、OR16、OSO2R16、S(O)nR16、S(O)nNR17aR17b、NR17aR17b、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b、C(=O)OR16、
    フェニル(互いに独立して選択される1、2、3、4または5個の置換基R18で場合により置換されている)、
    3、4、5または6員の飽和、部分飽和または不飽和複素環式環(酸素、窒素および/または硫黄から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含み、該窒素原子および硫黄原子は、互いに独立して酸化されていてもよく、また複素環式環は、1、2、3、4または5個の置換基R18(該置換基R18は、2個以上の置換基R18が存在する場合、互いに同一または異なる)で置換されていてもよい)からなる群から選択され；
    R6は、それぞれ互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、SCN、SF5、C1〜C10アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C10アルケニル、C2〜C10アルキニル(ここで前述の脂肪族基および環状脂肪族基の炭素原子は、互いに独立して、1個以上のR7で場合によりさらに置換されていてもよい)、
    OR8、NR9aR9b、S(O)nR8、S(O)nNR9aR9b、C(=O)R7、C(=O)NR9aR9b、C(=O)OR8、C(=S)R7、C(=S)NR9aR9b、C(=S)OR8、C(=S)SR8、C(=NR9a)R7、C(=NR9a)NR9aR9b、Si(R11)2R12；
    フェニル(互いに独立して選択される1、2、3、4または5個の置換基R10で場合により置換されている)、
    3、4、5、6または7員の飽和、部分飽和または不飽和芳香族複素環式環(酸素、窒素および/または硫黄から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含み、互いに独立して選択される1、2、3、4または5個の置換基R10で場合により置換され、また複素環式環の窒素原子および/または硫黄原子(1個または複数個)は場合により酸化されていてもよい)からなる群から選択され；
    R7は、それぞれ互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、SF5、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、Si(R11)2R12、OR16、OSO2R16、S(O)nR16、S(O)nNR17aR17b、NR17aR17b、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b、C(=O)OR16、
    フェニル(互いに独立して選択される1、2、3、4または5個の置換基R18で場合により置換されている)、
    3、4、5、6または7員の飽和、部分飽和または不飽和芳香族複素環式環(酸素、窒素および/または硫黄から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含み、互いに独立して選択される1、2、3または4個の置換基R18で場合により置換され、また複素環式環の窒素原子および/または硫黄原子(1個または複数個)は場合により酸化されていてもよい)からなる群から選択され；
    あるいは
    1つの炭素原子上に存在する2つのR7は、一緒になって=O、=CR13R14、=S、=NR17a、=NOR16、=NNR17aを形成してもよく；
    または
    2つのR7は、これら2つのR7が結合している炭素原子と一緒になって、3、4、5、6、7もしくは8員の飽和もしくは部分不飽和炭素環式環もしくは複素環式環を形成してもよく；
    R8は、それぞれ互いに独立して、水素、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8アルキルシクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、-Si(R11)2R12、S(O)nR16、S(O)nNR17aR17b、NR17aR17b、-N=CR13R14、-C(=O)R15、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b、C(=O)OR16、
    フェニル(互いに独立して選択される1個以上の置換基R18で場合により置換されている)、
    3、4、5、6または7員の飽和、部分飽和または不飽和芳香族複素環式環(酸素、窒素および/または硫黄から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含み、互いに独立して選択される1、2、3または4個の置換基R18で場合により置換され、また複素環式環の窒素原子および/または硫黄原子(1個または複数個)は場合により酸化されていてもよい)からなる群から選択され；
    R9a、R9bは、それぞれ互いに独立して、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、
    S(O)nR16、-S(O)nNR17aR17b、C(=O)R15、C(=O)OR16、C(=O)NR17aR17b、C(=S)R15、C(=S)SR16、C(=S)NR17aR17b、C(=NR17a)R15；
    フェニル(互いに独立して選択される1、2、3または4個の置換基R18で場合により置換されている)、
    3、4、5、6または7員の飽和、部分飽和または不飽和芳香族複素環式環(酸素、窒素および/または硫黄から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含み、互いに独立して選択される1、2、3または4個の置換基R18で場合により置換され、また複素環式環の窒素原子および/または硫黄原子(1個または複数個)は場合により酸化されていてもよい)からなる群から選択され；
    あるいは、
    R9aとR9bは、一緒になってC2〜C7アルキレン鎖であり、それらが結合している窒素原子と一緒に3、4、5、6、7または8員の飽和、部分飽和または不飽和芳香環(ここでアルキレン鎖は、酸素、硫黄または窒素から選択される1個または2個のヘテロ原子を含んでいてもよく、またハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、
    フェニル(互いに独立して選択される1個以上の置換基R18で場合により置換されている)、
    3、4、5、6または7員の飽和、部分飽和または不飽和芳香族複素環式環(酸素、窒素および/または硫黄から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含み、互いに独立して選択される1個以上の置換基R18で場合により置換され、また複素環式環の窒素原子および/または硫黄原子(1個または複数個)は場合により酸化されていてもよい)で場合により置換されていてもよい)を形成し；
    または
    R9aとR9bは、一緒になって、=CR13R14基、=NR17基または=NOR16基を形成してもよく；
    R10は、それぞれ互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、SCN、SF5、C1〜C10アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C10アルケニル、C2〜C10アルキニル(ここで前述の脂肪族基および環状脂肪族基の炭素原子は、互いに独立して選択される1個以上のR15で場合により置換されていてもよい)、
    Si(R11)2R12、OR16、OS(O)nR16、-S(O)nR16、S(O)nNR17aR17b、NR17aR17b、C(=O)R15、C(=O)OR16、-C(=NR17a)R15、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b、
    フェニル(ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシまたはC1〜C6ハロアルコキシで場合により置換されている)、
    3、4、5、6または7員の飽和、部分飽和または不飽和芳香族複素環式環(酸素、窒素および/または硫黄から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含み、ハロゲン、シアノ、NO2、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシまたはC1〜C6ハロアルコキシから互いに独立して選択される1個以上の置換基で場合により置換され、また複素環式環の窒素原子および/または硫黄原子(1個または複数個)は場合により酸化されていてもよい)からなる群から選択され；
    あるいは
    部分飽和複素環の1つの原子上に一緒に存在する2つのR10は、=O、=CR13R14、=S、=NR17a、=NOR16または=NNR17aであってもよく；
    または
    隣接する炭素原子上の2つのR10は、
    CH2CH2CH2CH2、CH=CH-CH=CH、N=CH-CH=CH、CH=N-CH=CH、N=CH-N=CH、OCH2CH2CH2、OCH=CHCH2、CH2OCH2CH2、OCH2CH2O、OCH2OCH2、CH2CH2CH2、CH=CHCH2、CH2CH2O、CH=CHO、CH2OCH2、CH2C(=O)O、C(=O)OCH2、O(CH2)O、SCH2CH2CH2、SCH=CHCH2、CH2SCH2CH2、SCH2CH2S、SCH2SCH2、CH2CH2S、CH=CHS、CH2SCH2、CH2C(=S)S、C(=S)SCH2、S(CH2)S、CH2CH2NR17a、CH2CH=N、CH=CH-NR17a、OCH=N、SCH=Nから選択される架橋であってもよく、またこれら2つのR10が結合している炭素原子と一緒に5員または6員の部分飽和または不飽和の芳香族炭素環式環または複素環式環(環は、=O、OH、CH3、OCH3、ハロゲン、シアノ、ハロメチルまたはハロメトキシから選択される1個または2個の置換基で場合により置換されていてもよい)を形成してもよく；
    R11、R12は、それぞれ互いに独立して、水素、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルコキシアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C1〜C6アルコキシアルキル、C1〜C6ハロアルコキシアルキルおよび
    フェニル(互いに独立して選択される1個以上の置換基R18で場合により置換されている)からなる群から選択され；
    R13、R14は、それぞれ互いに独立して、水素、C1〜C4アルキル、C1〜C6シクロアルキル、C1〜C4アルコキシアルキル、フェニルおよびベンジルからなる群から選択され；
    R15は、それぞれ互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OH、SH、SCN、SF5、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルチオ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tertブチルジメチルシリル、
    C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル(ここで最後に言及した4つの脂肪族基および環状脂肪族基は、非置換であってもよく、部分的にもしくは完全にハロゲン化および/または酸素化されていてもよく、さらに/あるいはC1〜C4アルコキシから選択される1個または2個の基を有していてもよい)、
    フェニル、ベンジル、ピリジル、フェノキシ(ここで最後の4つの基は、非置換であってもよく、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよく、さらに/あるいはC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、(C1〜C6アルコキシ)カルボニル、(C1〜C6アルキル)アミノまたはジ(C1〜C6アルキル)アミノから選択される1、2または3個の置換基を有していてもよい)からなる群から選択され；
    あるいは
    同一炭素原子上に存在する2つのR15は、一緒になって=O、=CH(C1〜C4)、=C(C1〜C4アルキル)C1〜C4アルキル、=N(C1〜C6アルキル)または=NO(C1〜C6アルキル)であってもよく；
    R16は、それぞれ互いに独立して、水素、シアノ、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルチオ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tertブチルジメチルシリル、
    C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル(ここで最後に言及した4つの基は、非置換であってもよく、部分的にもしくは完全にハロゲン化および/または酸素化されていてもよく、さらに/あるいはC1〜C4アルコキシから選択される1個または2個の基を有していてもよい)、
    フェニル、ベンジル、ピリジル、フェノキシ(ここで最後の4つの基は、非置換であってもよく、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよく、さらに/あるいはC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシまたは(C1〜C6アルコキシ)カルボニルから選択される1、2または3個の置換基を有していてもよい)からなる群から選択され；
    R17a、R17bは、それぞれ互いに独立して、水素、シアノ、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルチオ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tertブチルジメチルシリル、
    C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル(ここで最後に言及した4つの脂肪族基および環状脂肪族基は、非置換であってもよく、部分的にもしくは完全にハロゲン化および/または酸素化されていてもよく、さらに/あるいはC1〜C4アルコキシから選択される1個または2個の基を有していてもよい)、
    フェニル、ベンジル、ピリジル、フェノキシ(ここで最後に言及した4つの基は、非置換であってもよく、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよく、さらに/あるいはC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシまたは(C1〜C6アルコキシ)カルボニルから選択される1、2または3個の置換基を有していてもよい)からなる群から選択され；
    あるいは
    R17aとR17bは、一緒になって、R17aとR17bが結合している窒素原子と一緒に3員〜7員の飽和、部分飽和または不飽和環を形成するC2〜C6アルキレン鎖(ここでアルキレン鎖は、酸素、硫黄または窒素から選択される1個または2個のヘテロ原子を含んでいてもよく、ハロゲン、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシまたはC1〜C4ハロアルコキシで場合により置換されていてもよく、さらに複素環式環の窒素原子および/または硫黄原子(1個または複数個)は場合により酸化されていてもよい)であってもよく；
    R18は、それぞれ互いに独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、OH、SH、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルチオ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tertブチルジメチルシリル、
    C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル(ここで最後に言及した4つの脂肪族基および環状脂肪族基は、非置換であってもよく、部分的にもしくは完全にハロゲン化および/または酸素化されていてもよく、さらに/あるいはC1〜C4アルコキシから選択される1個または2個の基を有していてもよい)、
    フェニル、ベンジル、ピリジル、フェノキシ(ここで最後に言及した4つの基は、非置換であってもよく、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよく、さらに/あるいはC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、(C1〜C6アルコキシ)カルボニルから選択される1、2または3個の置換基を有していてもよい)からなる群から選択され；
    あるいは
    部分飽和原子の1つの原子上に一緒に存在する2つのR18は、=O、=S、=N(C1〜C6アルキル)、=NO(C1〜C6アルキル)、=CH(C1〜C4アルキル)または=C(C1〜C4アルキル)C1〜C4アルキルであってもよく；
    または
    2つの隣接する炭素原子上の2つのR18は、一緒になって、それらが結合している炭素原子と一緒に3、4、5、6または7員の飽和、部分飽和または不飽和芳香族を形成するC2〜C6アルキレン鎖(ここでアルキレン鎖は、酸素、硫黄または窒素から選択される1個または2個のヘテロ原子を含んでいてもよく、ハロゲン、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシまたはC1〜C4ハロアルコキシで場合により置換されていてもよく、さらに複素環式環の窒素原子および/または硫黄原子(1個または複数個)は場合により酸化されていてもよい)であってもよく；
    nは、0、1または2から選択される整数である)
    で表される置換3-ピリジルチアゾール化合物および/あるいはそのエナンチオマー、ジアステレオマーまたは農業上もしくは獣医学上許容可能な塩、あるいは式(I)の化合物の少なくとも1種を含む組成物を接触させるステップを含む、前記方法。
  2. 作物、植物、植物繁殖材料および/または生育中の植物を、無脊椎有害生物による攻撃または侵入から保護する方法であって、作物、植物、植物繁殖材料および生育中の植物、あるいは作物、植物、植物繁殖材料が貯蔵されるかまたは植物が生育している土壌、材料、表面、空間、領域もしくは水を、請求項1において定義される一般式(I)の置換3-ピリジルチアゾール化合物または式(I)の化合物の少なくとも1種を含む組成物と接触させる、または当該化合物もしくは組成物で処理するステップを含む、前記方法。
  3. 動物に、請求項1において定義される一般式(I)の置換3-ピリジルチアゾール化合物または式(I)の化合物の少なくとも1種を含む組成物を、経口的、局所的または非経口的に投与または適用することにより、寄生生物による侵入または感染に対して動物を治療、防除、予防または保護する方法。
  4. 前記方法が、R1が水素またはフルオロである一般式(I)の置換3-ピリジルチアゾール化合物を使用する、請求項１、２または３に記載の方法。
  5. 前記方法が、R2が水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、シアノ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、tertブチル、シクロプロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、2,2-ジフルオロエチルまたは2,2,2-トリフルオロエチルからなる群から選択される一般式(I)の置換3-ピリジルチアゾール化合物を使用する、請求項１、２、３または４に記載の方法。
  6. 前記方法が、AがOである一般式(I)の置換3-ピリジルチアゾール化合物を使用する、請求項１〜５のいずれか1項に記載の方法。
  7. 前記方法が、AがS(O)nであり、nが0、1または2である一般式(I)の置換3-ピリジルチアゾール化合物を使用する、請求項１〜５のいずれか1項に記載の方法。
  8. 前記方法が、AがNR3であり、R3が水素、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル(ここで前述の脂肪族基および環状脂肪族基は、それぞれ独立して、1〜5個の置換基R15(該置換基R15は、2個以上の置換基R15が存在する場合、互いに同一または異なる)で置換されていてもよい)からなる群から選択される一般式(I)の置換3-ピリジルチアゾール化合物を使用する、請求項１〜５のいずれか1項に記載の方法。
  9. 前記方法が、
    AがCR4aR4bであり；
    R4a、R4bが、互いに独立して、水素、C1〜C6アルキル、C3〜C7シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル(ここで前述の脂肪族基および環状脂肪族基は、それぞれ独立して、1〜10個の置換基R7(該置換基R7は、2個以上の置換基R7が存在する場合、互いに同一または異なる)で置換されていてもよい)、
    OR16、NR17aR17b、S(O)nR16、S(O)nNR17aR17b、C(=O)R15、C(=O)NR17aR17b、C(=O)OR16、C(=S)R15、C(=S)NR17aR17bからなる群から選択されるか、
    または
    R4aとR4bが、一緒になって、=CHR13、=CR7R13、=NR9aまたは=NOR8基を形成していてもよい一般式(I)の置換3-ピリジルチアゾール化合物を使用する、請求項１〜５のいずれか1項に記載の方法。
  10. 前記方法が、
    Gが以下の環系G-1k〜G-135k：
    Figure 2015525223
    Figure 2015525223
    Figure 2015525223
    Figure 2015525223
    (式中、
    部分Gのジグザグ線は、式(I)の基Aへの結合を示し；
    kは、0、1、2、3、4、5または6から選択される整数であり、
    さらに
    R6は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、SCN、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル(ここで前述の脂肪族基および環状脂肪族基は、互いに独立して選択される1個以上のR7で場合により置換されていてもよい)、
    OR8、NR9aR9b、S(O)nR8、S(O)nNR9aR9b、C(=O)R7、C(=O)NR9aR9b、C(=O)OR8、C(=S)R7、C(=S)NR9aR9b、C(=S)OR8、C(=S)SR8、C(=NR9a)R7、C(=NR9a)NR9aR9b；
    フェニル(互いに独立して選択される1、2、3、4または5個の置換基R10で場合により置換されている)；
    3、4、5、6または7員の飽和、部分飽和または不飽和芳香族複素環式環(酸素、窒素および/または硫黄から選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含み、R10から独立して選択される1個以上、例えば1、2、3、4または5個の置換基で場合により置換され、さらに複素環式環の窒素原子および/または硫黄原子(1個または複数個)は場合により酸化されていてもよい)からなる群から選択され；
    あるいは
    1つの環炭素原子または環硫黄原子上に存在する2つのR6は、一緒になって=O、=S、=NR17aを形成していてもよい)
    のいずれかから選択される窒素含有4、5または6員複素環式環系または複素芳香族環系である一般式(I)の置換3-ピリジルチアゾール化合物を使用する、請求項１〜９のいずれか1項に記載の方法。
  11. 式中、
    Aが、O、NR3またはCR4aR4bから選択され、また
    Gが、請求項１０において定義される以下の環系：
    G-1k、G-2k、G-3k、G-5k、G-7k、G-9k、G-19k、G-21k、G-22k、G-26k、G-27k、G-28k、G-29k、G-30k、G-31k、G-32k、G-37k、G-45k、G-49k、G-50k、G-51k、G-90k、G-93k、G-96k、G-99k、G-102k、G-113k、G-117k、G-121k、G-125k、G-126k、G-127k、G-130k、G-131k、G-132k、G-135k
    のいずれかから選択される窒素含有4、5または6員複素環式環系または複素芳香族環系であり、ここで各
    R6は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル(ここで前述の脂肪族基および環状脂肪族基の炭素原子は、場合により部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、さらに/または互いに独立して選択される1個または2個の基R15を有していてよい)、
    OR16、NR17aR17b、S(O)nR16、S(O)nNR17aR17b、C(=O)R15、C(=O)NR17aR17b、C(=O)OR16；
    またはフェニル、ピリジル、ピリミジル、ピラゾリル、チアゾリル、オキサゾリルまたはチオフェニル、チアゾリニル、オキサゾリニル、イソオキサゾリニル、ピラゾリニル、イミダゾリニル(それぞれR18から独立して選択される1個以上、例えば1、2、3、4または5個の置換基で場合により置換されている)から選択される環系
    からなる群から選択され；
    あるいは1つの環炭素原子または環硫黄原子上に存在する2つのR6は、一緒になって=O、=S、=NR17aを形成してもよく；
    さらに
    kが、0、1、2または3から選択される整数である、
    請求項１〜６または８〜１０のいずれか1項に記載の方法。
  12. 式中、
    Aが、S(O)nから選択され、また
    Gが、以下の環系：
    G-1k〜G-21k、G-23k〜G-31k、G-33k〜G-46k、G-51k、G-52k、G-54k、G-56k、G-58k、G-60k、G-61k、G-63k〜G-67k、G-70k〜G-78k、G-81k〜G-84k、G-86k〜G-104k、G-113k、G-117kおよびG-121k
    のいずれかから選択される窒素含有4、5または6員複素環式環系または複素芳香族環系であり、
    また
    R6が、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル(ここで前述の脂肪族基および環状脂肪族基の炭素原子は、場合により部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、さらに/または互いに独立して選択される1個または2個の基R15を有していてよい)、
    OR16、NR17aR17b、S(O)nR16、S(O)nNR17aR17b、C(=O)R15、C(=O)NR17aR17b、C(=O)OR16；
    またはフェニル、ピリジル、ピリミジル、ピラゾリル、チアゾリル、オキサゾリルまたはチオフェニル、チアゾリニル、オキサゾリニル、イソオキサゾリニル、ピラゾリニル、イミダゾリニル(それぞれR18から独立して選択される1個以上、例えば1、2、3、4または5個の置換基で場合により置換されている)から選択される環系
    からなる群から選択され；
    あるいは1つの環炭素原子または環硫黄原子上に存在する2つのR6が、一緒になって=O、=S、=NR17aを形成してもよく；
    さらに
    kが、0、1、2または3である、
    請求項１〜５、７または１０のいずれか1項に記載の方法。
  13. 一般式(I)-1：
    Figure 2015525223
     (式中、
    Aは、OまたはNR3であり、さらに
    m、k、G、R1、R2、R3およびR6は、請求項１に定義したとおりに定義される)
    で表される置換3-ピリジルチアゾール化合物および/あるいはそのエナンチオマー、ジアステレオマーまたは農業上もしくは獣医学上許容可能な塩。
  14. 一般式(I)-2：
    Figure 2015525223
     (式中、
    Gは、3、4、5、6または7員の複素環式環系または複素芳香族単環式環系あるいは7〜11員の複素二芳香族環系または複素二環式環系もしくは複素スピロ二環式環系から選択される環系を表す分子基であり、
    ここで環系の各環は、酸素原子、窒素原子および硫黄原子からなる群から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含み、該窒素原子および硫黄原子(1個または複数個)は互いに独立して酸化されていてもよく、さらに
    環系は、炭素環原子を介して分子の残りの部分に結合し、また
    環系は、k個の置換基R6(該置換基R6は、kが2以上である場合、互いに独立して選択される)で場合により置換されていてもよく、
    さらに
    n、m、k、R1、R2およびR6は、請求項１に定義したとおりに定義される)
    で表される置換3-ピリジルチアゾール化合物および/あるいはそのエナンチオマー、ジアステレオマーまたは農業上もしくは獣医学上許容可能な塩。
  15. 一般式(I)-3：
    Figure 2015525223
     (式中、
    R2は、水素、ハロゲン、シアノ、C3〜C6アルキル、C1〜C6シクロアルキル(後者の2つの基は部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、さらに/または1個以上、例えば1、2、3または4個の基R5で置換されていてもよい)からなる群から選択され；
    さらに
    m、k、R1、G、R4aR4bおよびR6は、請求項１に定義したとおりに定義される)
    で表される置換3-ピリジルチアゾール化合物および/あるいはそのエナンチオマー、ジアステレオマーまたは農業上もしくは獣医学上許容可能な塩。
  16. 一般式(I)-3：
    Figure 2015525223
     (式中、
    R2は、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、2,2-ジフルオロエチルまたは2,2,2-トリフルオロエチルであり、
    Gは、3、4、5、6または7員の複素環式環系または複素芳香族単環式環系あるいは7〜11員の複素二芳香族環系または複素二環式環系もしくは複素スピロ二環式環系から選択される環系を表す分子基であり、
    ここで環系の各環は、酸素原子、窒素原子および硫黄原子からなる群から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含み、該窒素原子および硫黄原子(1個または複数個)は互いに独立して酸化されていてもよく、さらに
    環系は、炭素環原子を介して分子の残りの部分に結合し、また
    環系は、k個の置換基R6(該置換基R6は、kが2以上である場合、互いに独立して選択される)で場合により置換されていてもよく、
    さらに
    m、k、R1、R4aR4bおよびR6は、請求項１に定義したとおりに定義される)
    で表される置換3-ピリジルチアゾール化合物および/あるいはそのエナンチオマー、ジアステレオマーまたは農業上もしくは獣医学上許容可能な塩。
  17. R1が水素またはフルオロからなる群から選択される、請求項１３〜１６のいずれか1項に記載の置換3-ピリジルチアゾール化合物。
  18. R1が、水素またはフルオロからなる群から選択され；
    R2が、フルオロ、クロロ、ブロモ、シアノ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、tertブチル、シクロプロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、2,2-ジフルオロエチルまたは2,2,2-トリフルオロエチルからなる群から選択される、請求項１３または１４に記載の置換3-ピリジルチアゾール化合物。
  19. R2が、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、シクロプロピル、プロピル、tertブチルからなる群から選択される、請求項１５に記載の置換3-ピリジルチアゾール化合物。
  20. Gが、請求項10に定義される環系G-1k〜G-135kのいずれかから選択される窒素含有4、5または6員複素環式環系または複素芳香族環系であり、ここで各
    R6は、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル(ここで前述の脂肪族基および環状脂肪族基の炭素原子は、場合により部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、さらに/または互いに独立して選択される1個または2個の基R15を有していてもよい)、
    OR16、NR17aR17b、S(O)nR16、S(O)nNR17aR17b、C(=O)R15、C(=O)NR17aR17b、C(=O)OR16；
    またはフェニル、ピリジル、ピリミジル、ピラゾリル、チアゾリル、オキサゾリルまたはチオフェニル、チアゾリニル、オキサゾリニル、イソオキサゾリニル、ピラゾリニル、イミダゾリニル(それぞれR18から独立して選択される1個以上、例えば1、2、3、4または5個の置換基で場合により置換されている)から選択される環系
    からなる群から選択され；
    あるいは1つの環炭素原子または環硫黄原子上に存在する2つのR6が、一緒になって=O、=S、=NR17aを形成してもよく；
    さらに
    kが、0、1、2または3の整数である、
    請求項13、16または18のいずれか1項に記載の置換3-ピリジルチアゾール化合物。
  21. Gが、請求項１０において定義される以下の環系：
    G-1k〜G-21k、G-23k〜G-31k、G-33k〜G-46k、G-51k、G-52k、G-54k、G-56k、G-58k、G-60k、G-61k、G-63k〜G-67k、G-70k〜G-78k、G-81k〜G-84k、G-86k〜G-135k
    のいずれかから選択される窒素含有4、5または6員複素環式環系または複素芳香族環系であり、
    ここで各
    R6は、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル(ここで前述の脂肪族基および環状脂肪族基の炭素原子は、場合により部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、さらに/または互いに独立して選択される1個または2個の基R15を有していてもよい)、
    OR16、NR17aR17b、S(O)nR16、S(O)nNR17aR17b、C(=O)R15、C(=O)NR17aR17b、C(=O)OR16；
    またはフェニル、ピリジル、ピリミジル、ピラゾリル、チアゾリル、オキサゾリルまたはチオフェニル、チアゾリニル、オキサゾリニル、イソオキサゾリニル、ピラゾリニル、イミダゾリニル(それぞれR18から独立して選択される1個以上、例えば1、2、3、4または5個の置換基で場合により置換されている)から選択される環系
    からなる群から選択され；
    あるいは1つの環炭素原子または環硫黄原子上に存在する2つのR6は、一緒になって=O、=S、=NR17aを形成してもよく；
    さらに
    kが、0、1、2または3の整数である、
    請求項14、17、または19のいずれか1項に記載の置換3-ピリジルチアゾール化合物。
  22. 式(I-4)：
    Figure 2015525223
     (式中、
    R1は、水素またはフルオロであり；
    R2は、水素、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6シクロアルキルおよびC1〜C6シクロハロアルキルからなる群から選択され；
    qは、0または3であり；
    さらに
    mは、0または1である)
    で表される中間体化合物。
  23. 式(I-5)：
    Figure 2015525223
     (式中、
    R1は、水素またはフルオロであり；
    R2は、水素、ハロゲン、C2〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6シクロアルキルおよびC1〜C6シクロハロアルキルからなる群から選択され；
    Xはハロゲンであり；
    さらに
    mは、0または1である)
    で表される中間体化合物。
  24. 式(I-6)：
    Figure 2015525223
     (式中、
    mは、0または1であり、
    R1は、水素またはフルオロであり；
    R2は、水素、ハロゲン、C2〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6シクロアルキルおよびC1〜C6シクロアルキル(後者は部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよい)からなる群から選択され；
    R4a、R4bは、水素、シアノ、C1〜C10アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C10アルケニル、C2-C10アルキニル(ここで前述の脂肪族基および環状脂肪族基は、1〜10個の置換基R7(該置換基R7は互いに独立して選択される)で置換されていてもよい)、
    C(=O)R7、C(=O)NR9aR9b、C(=O)OR8、C(=S)R7、C(=S)NR9aR9b、C(=S)OR8、C(=S)SR8、C(=NR9a)R7、C(=NR9a)NR9aR9b
    からなる群から選択され、
    Xはハロゲンである)
    で表される中間体化合物。
  25. 式(I-7)：
    Figure 2015525223
     (式中、
    Aは、OまたはNR3であり；
    R2は、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6シクロアルキルおよびC1〜C6ハロシクロアルキルからなる群から選択され；
    Xはハロゲンであり；
    さらにGおよびR3は請求項1に定義したとおりに定義される)
    で表される中間体化合物。
  26. 式(I-8)：
    Figure 2015525223
     (式中、
    Aは、CR4aR4bであり；
    R2は、ハロゲン、C2〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6シクロアルキルおよびC1〜C6ハロシクロアルキルからなる群から選択され；
    Xはハロゲンであり；
    R4a、R4bは、水素、シアノ、C1〜C10アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C10アルケニル、C2〜C10アルキニル(ここで前述の脂肪族基および環状脂肪族基は、1〜10個の置換基R7(該置換基R7は互いに独立して選択される)で置換されていてもよい)
    C(=O)R7、C(=O)NR9aR9b、C(=O)OR8、C(=S)R7、C(=S)NR9aR9b、C(=S)OR8、C(=S)SR8、C(=NR9a)R7、C(=NR9a)NR9aR9b、
    からなる群から選択され、
    さらにGは、請求項１に定義したとおりに定義される)
    で表される中間体化合物。
  27. 請求項18、19、20、21または22に定義される式(I-4)、(I-5)、(I-6)、(I-7)または(I-8)の中間体化合物が使用される、請求項1〜21のいずれか1項に定義される式(I)の化合物の製造方法。
  28. 請求項１〜２１のいずれか1項に定義される式(I)の化合物を製造するための、請求項22、23、24、25または26に定義される式(I-4)、(I-5)、(I-6)、(I-7)または(I-8)の中間体化合物の使用。
  29. 請求項1〜21のいずれか1項に定義される式(I)の化合物を含む、農業用または動物用組成物。
  30. 無脊椎有害生物または寄生生物が、昆虫、クモ類または線虫である、請求項1、2または3に記載の方法。
  31. 植物繁殖材料が種子である、請求項2に記載の方法。
  32. 請求項1〜２１のいずれか1項に定義される式(I)の化合物を含む種子。
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