CZ304537B6 - Herbicidně selektivní kompozice a způsob kontroly nežádoucího rostlinného růstu - Google Patents

Herbicidně selektivní kompozice a způsob kontroly nežádoucího rostlinného růstu Download PDF

Info

Publication number
CZ304537B6
CZ304537B6 CZ2002-2547A CZ20022547A CZ304537B6 CZ 304537 B6 CZ304537 B6 CZ 304537B6 CZ 20022547 A CZ20022547 A CZ 20022547A CZ 304537 B6 CZ304537 B6 CZ 304537B6
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
sat
formula
chf
compound
methyl
Prior art date
Application number
CZ2002-2547A
Other languages
English (en)
Other versions
CZ20022547A3 (cs
Inventor
Willy T. RĂĽegg
Original Assignee
Syngenta Participations Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Syngenta Participations Ag filed Critical Syngenta Participations Ag
Publication of CZ20022547A3 publication Critical patent/CZ20022547A3/cs
Publication of CZ304537B6 publication Critical patent/CZ304537B6/cs

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Pyrane Compounds (AREA)

Abstract

Řešení se týká herbicidně selektivní kompozice, jejíž podstata spočívá v tom, že kromě běžných inertních formulačních přísad obsahuje jako účinnou složku směs herbicidně účinného množství sloučeniny vzorce Ia nebo agrochemicky přijatelné soli takové sloučeniny a synergicky účinného množství jedné nebo více sloučenin zvolených ze souboru specificky definovaných sloučenin. Tato kompozice vykazuje výrazný synergický účinek, který umožňuje kontrolu širokého spektra plevelů. Řešení se týká i způsobu kontroly nežádoucího rostlinného růstu v kulturních užitkových rostlinách s využitím uvedené kompozice.

Description

Herbicidně selektivní kompozice a způsob kontroly nežádoucího rostlinného růstu
Oblast techniky
Vynález se týká nových herbicidně selektivních kompozic tvořených kombinacemi herbicidně aktivních sloučenin, které vykazují využitelný synergický účinek pro selektivní kontrolu plevele v plodinách užitkových rostlin, zejména v kukuřici, jakož i způsobu kontroly nežádoucího rostlinného růstu v uvedených užitkových plodinách.
Dosavadní stav techniky
V dokumentech dosavadního stavu techniky WO 00/00 029, WO 00/00 031 a US 4 995 902 jsou popsané některé strukturně blízké herbicidně účinné sloučeniny. V rámci vynálezu bylo překvapivě zjištěno, že kombinace určitých množství obdobných účinných sloučenin s alespoň jednou další známou a případně komerčně dostupnou definovanou účinnou sloučeninou vykazují oproti stavu techniky výrazný synergický účinek, který je schopen kontroly širokého spektra plevelů vyskytujících se zejména u plodin užitkových rostlin, a to jak při preemergentní, tak i při postemergentní aplikaci.
Podstata vynálezu
Předmětem vynálezu je takto herbicidně selektivní kompozice, jejíž podstata spočívá v tom, že kromě běžných inertních formulačních přísad obsahuje jako účinnou látku směs a) herbicidně účinného množství sloučeniny vzorce la
(la), ve kterém
R48 znamená Ci-C6alkyl, C2-C6alkenyl, C2-C6halogenalkenyl, C2-C6alkynyl, C2-C6halogenalkynyl, C3-C6cykloalkyl, Ci-C6halogenalkyl, Ci-C4alkoxy-Ci-C4alkyl nebo Ci-C4alkoxy-CiC4alkoxy-C i-C4alkyl;
R49 znamená vodík;
R5o znamená Ci-C6halogenalkyl a
Q znamená skupinu Q2
kde R23 znamená hydroxy a
- 1 CZ 304537 B6
Y znamená kyslík, síru, chemickou vazbu nebo C|-C4alky lenový můstek;
nebo agrochemicky přijatelné soli takové sloučeniny, a
b) synergicky účinného množství jedné nebo více sloučenin zvolených ze souboru zahrnujícího sloučeninu vzorce 2.1
(2.1), ve kterém R51 znamená CH2-OMe, ethyl nebo vodík; R52 znamená vodík nebo R51 a R52 dohromady znamenají skupinu -CH=CH-CH=CH-;
a sloučeninu vzorce 2.2
(2.2), ve kterém R53 znamená ethyl, R54 znamená methyl nebo ethyl a R55 znamená -CH(Me)CH2OMe, <S>-CH(Me)-CH2OMe, CH2OMe nebo CH2O-CH2CH3;
a sloučeninu vzorce 2.3
Me
ve kterém R56 znamená CH(Me)-CH2OMe nebo <S>CH(Me)-CH2OMe;
a sloučeninu vzorce 2.4 (2-4), '59 ve kterém R57 znamená chlor, methoxy nebo methylthio, R58 znamená ethyl a R59 znamená ethyl, isopropyl, -C(CN)(CH3)CH3 nebo terc-butyl;
-2CZ 304537 B6
ve kterém znamená vodík, methoxy nebo ethoxy, R^ znamená vodík, methyl, methoxy nebo fluor, Ró4 znamená COOMe, fluor nebo chlor, Rú5 znamená vodík nebo methyl, Y znamená methin, C-F nebo dusík, Z znamená methin nebo dusík a Róó znamená fluor nebo chlor;
a sloučeninu vzorce 2.7
(2-7), ve kterém R67 znamená vodík nebo -C(O)-S-n-oktyl;
a sloučeninu vzorce 2.12
(2.12), ve kterém R73 znamená NH2 nebo <S>NH2;
a sloučeninu vzorce 2.13
(2.13), ve kterém Yi znamená dusík, methin, NH-CHO nebo N-Me, Y2 znamená dusík, methin nebo CI, Y3 znamená methin, Y4 znamená methin nebo Y3 a Y4 společně tvoří síru nebo C-Cl, Y5 znamená dusík nebo methin, Y6 znamená methyl, difluormethoxy, trifluormethyl nebo methoxy, Y7 znamená methoxy nebo difluormethoxy a R74 znamená CONMe2, COOMe, COOC2H5, trifluormethyl, CH2-CH2CF3 nebo SO2CH2CH3, nebo její sodnou sůl; a sloučeninu vzorce 2.13.C
-3 CZ 304537 B6
Cl 0 CH,
/./ w
Ο'θΗ3 (2.13.C)
CH,
CH, a sloučeninu vzorce 2.14
(2.14), a sloučeninu vzorce 2.16
HOOC N PO(OH)2 H (2.16), a sloučeninu vzorce 2.18
(2.18), a sloučeninu vzorce 2.19
a sloučeninu vzorce 2.21
-4CZ 304537 B6
(2.21), a sloučeninu vzorce 2.25
(2.25), a sloučeninu vzorce 2.30
(2.30) a sloučeninu vzorce 2.33
O
II
OH
O
IL
Me—S—Me
I
Me (2.33).
Předmětem vynálezu je rovněž způsob kontroly nežádoucího rostlinného růstu v kulturách užitkových rostlin, jehož podstata spočívá v tom, že zahrnuje umožnění herbicidně účinnému množství kompozice podle nároku 1 působit na užitkovou rostlinu nebo na její lokalitu.
Výhodně je užitkovou rostlinou kukuřice nebo cukrová třtina. Výhodně se kultury užitkových rostlin ošetří uvedenou kompozicí v aplikačních množstvích odpovídajících celkovému množství účinné látky od 1 do 5000 g na hektar.
-5CZ 304537 B6
Ve výše uvedených vzorcích je „Me“ methylová skupina. Alkylové skupiny vyskytující se v definicích substituentů mohou být přímé nebo rozvětvené a jsou to například methylová skupina, ethylová skupina, n-propylová skupina, isopropylová skupina, n-butylová skupina, sec-butylová skupina, isobutylová skupina, terc-butylová skupina, pentylová skupina, hexylová skupina, heptylová skupina, oktylová skupina, nonylová skupina, decylová skupina, undecylová skupina a dodecylová skupina a také jejich rozvětvené isoformy. Alkoxyskupina, alkenylová skupina a alkynylová skupina jsou odvozeny od výše uvedených alkylových skupin. Alkenylová skupina a alkynylová skupina mohou být jednou nebo více, než jednou nenasycené.
Alkylenová skupina může být substituovaná jednou nebo více methylovými skupinami; s výhodou je taková alkylenová skupina v každém případě nesubstituovaná. Totéž platí pro všechny obsahující následující skupiny: skupinu cykloalkyl- obsahující 3 až 5 atomů uhlíku, skupinu oxacykloalkyl- obsahující 3 až 5 atomů uhlíku, skupinu thiacykloalkyl- obsahující 3 až 5 atomů uhlíku, skupinu dioxacykloalkyl- obsahující 3 až 4 atomy uhlíku, skupinu dithiacykloalkylobsahující 3 až 4 atomy uhlíku, skupinu thiacykloalkyl- obsahující 3 až 4 atomy uhlíku a skupinu N(CH2)-.
Atomem halogenu je obecně atom fluoru, chloru, bromu nebo jodu. Totéž platí pro atom halogenu v souvislosti s jinými definicemi, jako je halogenalkylová skupina nebo halogenfenylová skupina.
Halogenalkylovými skupinami obsahujícími 1 až 6 atomů uhlíku jsou například fluormethylová skupina, difluormethylová skupina, trifluormethylová skupina, chlormethylová skupina, dichlormethylová skupina, trichlormethylová skupina, 2,2,2-trifluorethylová skupina, 2-fluorethylová skupina, 2-chlorethylová skupina, pentafluorethylová skupina, l,l-difluor-2,2,2-trichlorethylová skupina, 2,2,3,3-tetrafluorethylová skupina a 2,2,2-trichlorethylová skupina, pentafluorethylová skupina, heptafluor-n-propylová skupina, perfluor-n-hexylová skupina; halogenalkylovými skupinami v definicích skupin R2, R3 a zejména R5 jsou s výhodou trichlormethylová skupina, dichlorfluormethylová skupina, difluorchlormethylová skupina, difluormethylová skupina, trifluormethylová skupina, pentafluorethylová skupina nebo heptafluor-n-propylová skupina.
Vhodnými halogenalkenylovými skupinami jsou alkenylové skupiny substituované jednou nebo vícekrát atomem halogenu, kdy atomy halogenu jsou atom fluoru, atom chloru, atom bromu nebo atom jodu a zejména atom fluoru nebo chloru, například 2,2-difluor-l-methylvinylová skupina, 3-fluorpropenylová skupina, 3-chlorpropenylová skupina, 3-brompropenylová skupina, 2,3,3— trifluorpropenylová skupina, 2,3,3-trichlorpropenylová skupina a 4,4,4-trifluorbut-2-en-lylová skupina. Výhodnými alkenylovými skupinami obsahujícími 2 až 12 atomů uhlíku substituovanými jednou, dvakrát nebo třikrát atomem halogenu jsou skupiny obsahující 2 až 5 atomů uhlíku v řetězci. Vhodnými halogenalkynylovými skupinami jsou například alkynylové skupiny substituované jednou nebo dvakrát atomem halogenu, kdy atomem halogenu je atom bromu nebo atom jodu a zejména atom fluoru nebo atom chloru, například 3-fluorpropynyl, 3-chlorpropynyl, 3-brompropynyl, 3,3,3-trifluorpropynylová skupina a 4,4,4-trifluor-but-2-yn-l-ylová skupina. Výhodnými alkynylovými skupinami substituovanými jednou nebo vícekrát atomem halogenu jsou skupiny obsahující 2 až 5 atomů uhlíku.
Alkoxyskupiny s výhodou obsahují 1 až 6 atomů uhlíku v řetězci. Alkoxyskupinou je například methoxyskupina, ethoxyskupina, propoxyskupina, isopropoxyskupina, n-butoxyskupina, isobutoxyskupina, sek-butoxyskupina nebo terc-butoxyskupina nebo pentyloxyskupina nebo hexyloxyskupina, s výhodou methoxyskupina a ethoxyskupina. Alkylkarbonylová skupina je s výhodou acetylová skupina nebo propionylová skupina. Alkoxykarbonylová skupina je například methoxykarbonylová skupina, ethoxykarbonylová skupina, propoxykarbonylová skupina, isopropoxykarbonylová skupina, n-butoxykarbonylová skupina, isobutoxykarbonylová skupina, sek-butoxykarbonylová skupina nebo terc-butoxykarbonylová skupina, s výhodou methoxykarbonylová skupina, ethoxykarbonylová skupina nebo terc-butoxykarbonylová skupina. Halogenalkoxyskupiny s výhodou obsahují řetězec o délce 1 až 8 atomů uhlíku.
-6CZ 304537 B6
Halogenalkoxyskupinou je například fluormethoxyskupina, difluormethoxyskupina, trifluormethoxyskupina, 2,2,2-trifluorethoxyskupina, 1,1,2,2-tetrafluorethoxyskupina, 2-fluorethoxyskupina, 2-chlorethoxyskupina, 2,2-difluorethoxyskupina nebo 2,2,2-trichlorethoxyskupina, s výhodou difluormethoxyskupina, 2-chlorethoxyskupina nebo trifluormethoxyskupina. Alkylthioskupiny s výhodou obsahují řetězec o délce 1 až 8 atomů uhlíku.
Alkylthioskupinou je například methylthioskupina, ethylthioskupina, propylthioskupina, isopropylthioskupina, n-butylthioskupina, isobutylthioskupina, sek-butylthioskupina nebo tercbutylthioskupina, s výhodou methylthioskupina nebo ethylthioskupina. Alkylsulfínylovou skupinou je například methylsulfinylová skupina, ethylsulfínylová skupina, propylsulfinylová skupina, isopropylsulfmylová skupina, n-butylsulfinylová skupina, isobutylsulfmylová skupina, secbutylsulfínylová skupina nebo Zerc-butylsulfínylová skupina, s výhodou methylsulfinylová skupina nebo ethylsulfínylová skupina.
Alkylsulfonylovou skupinou je například methylsulfonylová skupina, ethylsulfonylová skupina, propylsulfonylová skupina, isopropylsulfonylová skupina, n-butylsulfonylová skupina, isobutylsulfonylová skupina, sek-butylsulfonylová skupina nebo terc-butylsulfonylová skupina, s výhodou methylsulfonylová skupina nebo ethylsulfonylová skupina.
Alkylaminoskupinou je například methylaminoskupina, ethylaminoskupina, n-propylaminoskupina, isopropy laminoskupina nebo buty laminoskupina. Dialkylaminoskupinou je například dimethylaminoskupina, methylethylaminoskupina, diethylaminoskupina, n-propylmethylaminoskupina, dibutylaminoskupina nebo diisopropylaminoskupina. Výhodné jsou alkylaminoskupiny obsahující řetězec o délce 1 až 4 atomy uhlíku. Alkoxyalkylové skupiny s výhodou obsahují 1 až 6 atomů uhlíku. Alkoxyalkylovou skupinou je například methoxymethylová skupina, methoxyethylová skupina, ethoxymethylová skupina, ethoxyethylová skupina, n-propoxymethylová skupina, n-propoxyethylová skupina, isopropoxymethylová skupina nebo isopropoxyethylová skupina. Alkylthioalkylové skupiny s výhodou obsahují 1 až 6 atomů uhlíku. Alkylthioalkylovou skupinou je například methylthiomethylová skupina, methylthioethylová skupina, ethylthiomethylová skupina, ethylthioethylová skupina, n-propylthiomethylová skupina, n-propylthioethylová skupina, isopropylthiomethylová skupina, isopropylthioethylová skupina, butylthiomethylová skupina, butylthioethylová skupina nebo butylthiobutylová skupina.
Cykloalkylové skupiny s výhodou obsahují 3 až 6 kruhových atomů uhlíku a mohou být substituované jednou nebo více methylovými skupinami; s výhodou jsou to nesubstituované skupiny, například cyklopropylová skupina, cyklobutylová skupina, cyklopentylová skupina nebo cyklohexylová skupina. Fenylová skupina, včetně feny lově skupiny, jako součásti substituentů, jako je fenoxyskupina, benzylová skupina, benzyloxyskupina, benzoyíová skupina, fenylthioskupina, fenylalkylová skupina, fenoxyalkylová skupina nebo tosylová skupina, může být v mono- nebo poly-substituované formě, kdy substituenty mohou podle toho, jak je to vhodné v polohách ortho-, meta- a/nebo para-.
Předkládaný vynález zahrnuje také soli, které mohou sloučeniny obecného vzorce I tvořit s aminy, bázemi na základě alkalických kovů a kovů alkalických zemin nebo kvartemími amoniovými bázemi. Mezi hydroxidy alkalických kovů a kovů alkalických zemin používanými jako sloučeniny pro tvorbu solí, jsou významné hydroxidy lithný, sodný, draselný, hořečnatý nebo vápenatý, ale zvláště hydroxid sodný nebo draselný.
Příklady vhodných aminů pro tvorbu amoniových solí, které přicházejí v úvahu, patří amoniak a také primární, sekundární a terciární alky laminy obsahující 1 až 18 atomů uhlíku, hydroxyalkylaminy obsahující 1 až 4 atomy uhlíku a alkoxyalkylaminy obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, například methylamin, ethylamin, n-propylamin, isopropylamin, čtyři izomeiy butylaminu, namylamin, isoamylamin, hexylamin, heptylamin, oktylamin, nonylamin, decylamin, pentadecyl-7CZ 304537 B6 amin, hexadecylamin, heptadecylamin, oktadecylamin, methyl-ethylamin, methyl-isopropylamin, methyl-hexylamin, methyl-nonylamin, methyl-pentadecylamin, methyl-oktadecylamin, ethyl-butylamin, ethyl-heptylamin, ethyl-oktylamin, hexyl-heptylamin, hexyl-oktylamin, dimethylamin, diethylamin, di-n-propylamin, diisopropylamin, di-n-butylamin, di-n-amylamin, diisoamylamin, dihexylamin, diheptylamin, dioktylamin, ethanolamin, n-propanolamin, isopropanolamin, Ν,Ν-diethanolamin, N-ethylpropanolamin, N-butylethanolamin, allylamin, nbutenyI-2-amin, n-pentenyl-2-amin, 2,3-dimethylbutenyl-2-amin, dibutenyl-2-amin, nhexenyl-2-amin, propylendiamin, trimethylamin, triethylamin, tri-n-propylamin, triisopropylamin, tri-n-butylamin, triisobutylamin, tri-sec-butylamin, tri-n-amylamin, methoxyethylamin a ethoxyethylamin; heterocyklické aminy, například pyridin, chinolin, isochinolin, morfolin, piperidin, pyrrolidin, indolin, chinuklidin a azepin; primární arylaminy, například aniliny, methoxyaniliny, ethoxyaniliny, o-, m- a p-toluidiny, fenylendiaminy, benzidiny, naíitylaminy a o-, m- a p-chloraniliny; ale zejména triethylamin, isopropylamin a diisopropylamin.
Je mimořádně překvapivé, že kombinace aktivní složky obecného vzorce Ia s jednou nebo více aktivními složkami vybranými ze sloučenin vzorce 2.1 až 2.33 překračuje aditivní účinek na plevele, které se mají kontrolovat, jak by se dalo očekávat, a tak rozšiřuje rozsah působení jednotlivých aktivních složek zejména ve dvou ohledech: za prvé se snižuje aplikované množství sloučeniny obecného vzorce Ia a sloučenin 2.1 až 2.33 zatímco se zachová dobrá hladina působení a za druhé kompozice podle předkládaného vynálezu poskytuje vysokou úroveň kontroly plevele také v těch případech, ve kterých jednotlivé látky, při aplikaci v malém měřítku, byly z agronomického hlediska nepoužitelné. Výsledkem je značné rozšíření spektra plevele a další vzrůst selektivity vzhledem k plodinám užitečných rostlin, což je potřebné a žádoucí v případě neúmyslného předávkování aktivní složkou. Kompozice podle předkládaného vynálezu také umožňují vyšší flexibilitu při používání u plodin za zachování vynikající kontroly plevele u plodin užitečných rostlin.
Kompozice podle předkládaného vynálezu se mohou použít proti mnoha agronomicky významným plevelům, jako jsou Stellaria, Nasturtium, Agrostis, Digitaria, Avena, Setaria, Sinapis, Lolium, Solanum, Phaseolus, Echinochloa, Scirpus, Monochoria, Sagittaria, Bromus, Alopecurus, Sorghum halepense, Rottboellia, Cyperus, Abutilon, Sida, Xanthium, Amaranthus, Chenopodium, Ipomoea, Chrysanthemum, Galium, Viola a Veronica. Kompozice podle předkládaného vynálezu je také vhodná pro všechny způsoby aplikace běžně používané v zemědělství, například preemergentní aplikaci, postemergentní aplikaci a moření semen. Kompozice podle předkládaného vynálezu je vhodná zejména pro kontrolu plevele u plodin užitečných rostlin, jako jsou obiloviny, řepka, cukrová řepa, cukrová třtina, plantážní rostliny, rýže, kukuřice a sójové boby a také pro neselektivní kontrolu plevele.
„Plodinami“ se rozumí takové plodiny, u kterých vznikla odolnost k herbicidům nebo třídám herbicidů jako následek běžných postupů pěstování nebo genetického inženýrství.
Sloučeniny obecného vzorce Ia se mohou připravit analogickým způsobem, jako je popsáno v mezinárodní patentové přihlášce WO 97/46 530, pomocí a) reakce sloučeniny vzorce II
N (R) (II),
-8CZ 304537 B6 kde R a m jsou stejné, jako bylo definováno pro sloučeniny vzorce I a X je odstupující skupina, například atom halogenu, v inertním, organickém rozpouštědle v přítomnosti báze, se sloučeninou vzorce III, IV, V nebo VI
kde R2o, R23, R30 a Rto jsou hydroxylová skupina a ostatní substituenty jsou stejné, jako bylo definováno pro sloučeniny obecného vzorce I, za vzniku sloučenin vzorce VII, VIII, IX nebo X
a potom izomerací těchto sloučenin, například v přítomnosti báze a katalytického množství dimethylaminopyridinu (DMAP) nebo zdroje kyanidu; nebo
-9CZ 304537 B6
b) vzorce sloučeniny vzorce XI
OH (XI) , (R) kde R a m jsou stejné, jako bylo definováno pro sloučeniny vzorce I, se sloučeninami vzorce III, IV, V nebo VI v inertním, organickém rozpouštědle, v přítomnosti báze a kondenzačního činidla, za vzniku sloučeniny vzorce Vil, VIII, IX nebo X, a potom izomerací této sloučeniny, například způsobem popsaným u způsobu a).
Sloučeniny obecného vzorce I, kde Q je skupina Q5 kde Z je atom síry a R36 a Ri jsou stejné, jako bylo definováno pro sloučeniny obecného vzorce I, se mohou připravit způsoby, které jsou analogické známým postupům (například popsaným v mezinárodní patentové přihlášce WO 97/43 270), buď
a) převedením sloučeniny vzorce XII (R)m kde R36, R a m jsou definovány výše, v přítomnosti báze, sirouhlíku a alkylačního činidla vzorce XIII (XIII), kde Roi je stejná, jako bylo definováno pro sloučeniny obecného vzorce I a X] je odstupující skupina, například atom halogenu nebo sulfonátová skupina, na sloučeninu obecného vzorce XIV (R)m '36
- 10CZ 304537 B6 kde Z je atom síry a R, Roi, R36 a m jsou stejné, jako bylo definováno výše a potom cyklizací této sloučeniny hydrochloridem hydroxylaminů, popřípadě v rozpouštědle, v přítomnosti báze, za vzniku sloučeniny vzorce Ie
(Ie), kde Z je atom síry a R, R36, Rq] a m jsou stejné, jako bylo definováno výše, a potom oxidací této sloučeniny oxidačním činidlem, například meta-chlorperbenzoovou kyselinou (m-CPBA).
Příprava sloučenin obecného vzorce I je ilustrován podrobněji v následujících reakčních schématech 1 a 2.
Reakční schéma 1 způsob a):
(R)m-[— ' 11 + III, IV, V nebo VI
V
II báze, např. (C2H6)3N, rozpouštědlo, např. CH2CI2 0-110 °C
-► VII, Vlil, IX, nebo X
KCN kat.
isomerace báze, např. (C2HS)3N, —►
způsob b):
(R)m
XI báze, např. (C2H5)3N, kondenzace
OH III, IV. V nebo VI -—-► VII, Vlil, IX, nebo X + činidlo, např.
|-N+ Cl CH3 rozpouštědlo, např. CH2CI2 0-110°C
KCN kat isomerace: báze, např. (C2H5)3N
-11 CZ 304537 B6
Sloučeniny obecného vzorce I obsahující skupiny Qb Q2, Q3 a Q4, kde R2o, R23, R3o a R40 jsou hydroxylová skupina, se mohou připravit podle schématu uvedeného výše.
Reakční schéma 2
K2COj/CS2, Ro,-X„
XIII R(m) rozpouštědlo, např. DMF nebo^
KF/AI/CS2, R0,-x, *
XIII rozpouštědlo, např. CH3CN nebo NaH/CS2, R0,-Xv
XIII rozpouštědlo, např. DMSO
SR,
XIV
Pro přípravu sloučenin obecného vzorce I, kde Q je skupina Qi až Q4 a R2o, R23, R3o a Rto jsou hydroxylová skupina, se v souladu s reakčním schématem 1, způsob a) použijí jako výchozí látky deriváty karboxylové kyseliny obecného vzorce II, kde X je odstupující skupina, například atom halogenu, například atom jodu, bromu nebo zejména chloru, N-oxyftalimid nebo N,O-dimethyl/ N=C-NH hydroxylaminoskupina nebo aktivovaná esterová skupina, například ' ' o(vytvořená z dicyklohexylkarbodiimidu (DDC) a vhodné karboxylové kyseliny) nebo
C2H5N=C-NH(CH2)3N(CH3)2
O- (vytvořená z N-ethyl-N'-(3-dimethylaminopropyl)karbodiimidu (EDC) a vhodné karboxylové kyseliny). Tyto sloučeniny se reagují v inertním organickém rozpouštědle, například halogenovaném uhlovodíku, například dichlormethanu, nitrilu, například acetonitrilu, nebo v aromatickém uhlovodíku, například toluenu, a v přítomnosti báze, například alkylaminu, například triethylaminu, aromatickém aminu, například pyridinu nebo 4-dimethylaminopyridinu (DMAP), s derivátem dionu vzorce III, IV, V nebo VI za vzniku izomemích enoletherů vzorce VII, VIII, IX a X. Esterifikace se provádí při teplotách 0 až 110 °C.
Izomerace derivátů esterů vzorce VII, VIII, IX a X za vzniku derivátů dionu obecného vzorce I (kde R20, R23, R30 a Rto jsou hydroxylová skupina) se může provádět například analogickým způsobem, jako je popsáno v EP 369 803 v přítomnosti báze, například alkylaminu, například triethylaminu, uhličitanu, například uhličitanu draselného a katalytického množství DMAP nebo zdroje kyanidu, například kyanhydrinu acetonu nebo kyanidu draselného.
Podle reakčního schématu 1, způsob b) se může požadovaný dion obecného vzorce I (kde R2o, R23, R3o a Rto jsou hydroxylová skupina) získat například analogickým způsobem, jako je popsáno v Chem. Lett. 1975, 1045 pomocí esterifikace karboxylových kyselin vzorce XI deriváty dionů vzorce III, IV, V nebo VI v inertním rozpouštědle, například halogenovaném uhlovodíku, například dichlormethanu, nitrilu, například acetonitrilu, nebo aromatickém uhlovodíku, například toluenu, v přítomnosti báze, například alkylaminu, například triethylaminu, a kondenzačního činidla, například 2-chlor-l-methyl-pyridiniumjodidu. Esterifikace se provádí v závislosti na použitém rozpouštědle při teplotě 0 až 110 °C a poskytuje za prvé podle postupu popsaného ve způsobu a) k izomemímu esteru obecného vzorce I, který se může izomerovat podle postupu popsaného ve způsobu a), například v přítomnosti báze a katalytického množství DMAP, nebo
- 12CZ 304537 B6 zdroje kyanidu za vzniku požadovaného derivátu dionu vzorce I (kde R20, R23, R30 a R40 jsou hydroxylová skupina).
Příprava sloučenin obecného vzorce I, kde Q je skupina Q5, se může provádět podle postupu popsaného v reakčním schématu 2 reakcí derivátu b-diketonu vzorce XII, například analogickým způsobem, jako je popsáno v Synthesis 1991, 301; ibid. 1988, 793; nebo Tetrahedron 32, 3055 (1976), se sirouhlíkem v přítomnosti báze, například uhličitanu, například uhličitanu draselného, hydridu kovu, například hydridu sodného, nebo fluoridu draselného na alumině a alkylačního činidla vzorce XIII, kde Xj je odstupující skupina, například atom halogenu, například atom jodu, bromu nebo zejména atom chloru, skupina R25OSO2O-, skupina CH3SO2O- nebo skupina
CH \\ zz *
Reakce se s výhodou provádí v rozpouštědle, například amidu, například Ν,Ν-dimethylformamidu (DMF), sulfoxidu, například dimethylsulfoxidu (DMSO), nebo nitrilu, například acetonitrilu. Vznikající thioacetal ketenu vzorce XIV se cyklizuje za použití hydrochloridu hydroxylaminu v přítomnosti báze, například octanu sodného, v rozpouštědle, například alkoholu, například ethanolu nebo etheru, například tetrahydrofuranu, za vzniku sloučeniny obecného vzorce Ie, kde Z je S-. Cyklizační reakce se provádí při teplotách 0 až 100 °C. Sloučeniny obecného vzorce Ie (z = S) se mohou popřípadě oxidovat pomocí způsobů, které jsou analogické standardním postupům, například za použití peroxokyselin, například meta-chlorperbenzoové kyseliny (m-CPBA) nebo peroctové kyseliny, za vzniku odpovídajících sulfonů a sulfoxidů vzorce Ie (Z = SO- nebo SO2-), kde stupeň oxidace na atomu síry (Z = SO- nebo SO2-) se může kontrolovat pomocí množství použitého oxidačního činidla.
Oxidace sloučeniny obecného vzorce Ie (Z = SO- nebo SO2-) se provádí podle postupu popsaného například v H. O. House, „Modem Synthetic Reactions“ W. A. Benjamin, lne., Menlo Park, Califomia, 1972, strany 334-335 a 353-354.
Aktivované deriváty karboxylových kyselin obecného vzorce II v reakčním schématu 1 (způsob a), kde X je odstupující skupina, například atom halogenu, například atom bromu, atom jodu nebo zejména atom chloru, se mohou připravit podle známých standardních postupů, například jak je popsáno v C. Ferri „Reaktionen der organischen Synthese“, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1978, strana 461 ff a jak je popsáno v reakčním schématu 3.
Reakční schéma 3
W,-X, DMF
Podle reakčního schématu 3 se příprava sloučenin obecného vzorce II (X je odstupující skupina) nebo II (X je atom halogenu) provádí například za použití halogenačního činidla, například thionylhalogenidu, například thionylchloridu nebo bromidu; a halogenidu fosforečného nebo oxyhalogenidu fosforečného, například chloridu fosforečného nebo oxychloridu fosforečného nebo bromidu fosforečného nebo bromidu fosforylu; nebo oxalylhalogenidu, například oxalylchloridu, nebo za použití činidla pro vznik aktivovaného esteru, například N,N'-dicyklohexylkarbodiimidu (DCC) nebo N-ethyl-N'-(3-dimethylaminopropyl)karbodiimidu (EDC) vzorce X. Ve sloučenině obecného vzorce X, to znamená halogenačním činidle, je X například odstupující skupina, napří- 13 CZ 304537 B6 klad atom halogenu, například atom fluoru, atom bromu nebo atom jodu a zejména atom chloru a W, je například PC12, SOCI, SOBr nebo C1COCO.
Způsob se výhodně provádí v inertním organickém rozpouštědle, například alifatickém, halogenovaném alifatickém, aromatickém nebo halogenovaném aromatickém uhlovodíku, například nhexanu, benzenu, toluenu, xylenech, dichlormethanu, 1,2-dichlorethanu nebo chlorbenzenu, při teplotě mezi -20 °C až teplotou varu reakční směsi, s výhodou při teplotě 40 až 150 °C, a v přítomnosti katalytického množství Ν,Ν-dimethylformamidu. Tyto reakce jsou obecně známé a popsané v literatuře v mnoha variantách s ohledem na odstupující skupinu X.
Sloučeniny obecného vzorce III, IV, V a VI jsou známé a mohou se připravit analogickým postupem, jako je popsáno například v patentových přihláškách WO 92/07 837, DE 3 818 958, EP 338 992 a DE 3 902 818.
Sloučeniny obecného vzorce XII v reakčním schématu 2 se mohou získat pomocí standardních postupů, například z odpovídajících sloučenin vzorce II
O
(R) kde R a m jsou stejné, jako bylo definováno pro sloučeniny vzorce I a X je odstupující skupina, například atom halogenu, například prostřednictvím Calisenovy kondenzace nebo ze sloučenin obecného vzorce II reakcí se solí ketokarboxylové kyseliny vzorce XV
COO'M+ z
(XV), kde R36 je stejná, jako bylo definováno pro sloučeniny vzorce I a M+je ion alkalického kovu (například podle WO 96/26 192).
Sloučeniny obecných vzorců II a XI jsou známé a mohou se připravit analogickým způsobem, jako je popsáno například v WO 97/46 530, Heterocykles, 48, 779 (1998), Heterocykles, 46, 129 (1997) nebo Tetrahedron Letters, 1749 (1998).
Pro přípravu všech dalších sloučenin obecného vzorce I funkcionalizovaných podle definice (R)m, je dostupných mnoho známých standardních postupů, například alkylace, halogenace, acylace, amidace, oximace, oxidace a redukce, přičemž výběr vhodného způsobu přípravy se řídí vlastnostmi (reaktivitou) substituentů v příslušných meziproduktech. Příklady takových reakcí jsou uvedeny v WO 97/46 353.
Všechny další sloučeniny spadající do rozsahu vzorce I se mohou připravit jednoduchými způsoby, s ohledem na chemické vlastnosti pyridilové skupiny a skupiny Q.
Cílové produkty obecného vzorce I se mohou izolovat pomocí běžných postupů pomocí koncentrace nebo odpaření rozpouštědla a mohou se čistit pomocí rekrystalizace nebo triturace pevného
- 14CZ 304537 B6 zbytku v rozpouštědle, ve kterém nejsou snadno rozpustné, jako jsou ethery, aromatické uhlovodíky nebo chlorované uhlovodíky, pomocí destilace nebo pomocí kolonové chromatografie a za použití vhodného rozpouštědla.
Dále budou odborníkovi pracujícímu v oblasti organické chemie zřejmé postupy, kterými se budou určité reakce s výhodou provádět, aby se zabránilo nežádoucím vedlejším reakcím.
Pokud není syntéza vedena k izolaci čistých izomerů, může být produkt ve formě směsi dvou nebo více izomerů. Izomery se mohou oddělit pomocí postupů, které jsou odborníkům pracujícím v této oblasti známé.
Příklady provedení vynálezu
Příklad Pl
Příprava 4-hydroxy-3-(2-methyl-6-trifluormethyl-pyridin-3-karbonyl)-bicyklo[3.2.1 ]okt-3en-2-onu:
6,68 g (0,0305 mol) methylesteru 2-methyl-6-trifluormethylnikotinové kyseliny (připraveného podle postupu popsaného v Heterocykles, 46, 129 (1997)) se rozpustí v 250 ml směsi methanol/voda (3:1) a po částech se při 22 °C přidá 1,92 g (0,046 mol) hydrátu hydroxidu lithného. Po 4 hodinách při 22 °C se reakční směs přidá k ethylacetátu a 2N roztoku kyseliny chlorovodíkové; organická fáze se třikrát promyje vodou, suší se nad síranem sodným a odpaří se. Zbytek se trituruje malým množstvím hexanu. Po filtraci se získá 5,69 g (90 % teoretického výtěžku) očekávané 2-methyl-6-trifluormethyl-nikotinové kyseliny o teplotě tání 147 až 149 °C.
2,0 g (0,0098 mol) získané 2-methyl-6-trifluormethylnikotinové kyseliny se rozpustí v 20 ml oxalylchloridu. Přidají se tři kapky dimethylformamidu a směs se zahřívá 1 hodinu kvaru pod zpětným chladičem. Směs se potom odpaří za použití rotační odparky a zbývající (2-methyl-6trifluormethylnikotinoylchlorid) se převede do 30 ml methylenchloridu. Při 0 °C se přikape 2,7 ml (0,0196 mol) triethylaminu a 0,12 g (0,00098 mol) dimethylaminopyridinu a potom 1,49 g (0,0108 mol) bicyklo [3,2,l]okt-2,4-dionu, rozpuštěného v 20 ml methylenchloridu. Po 3 hodinách při 22 °C se reakční směs extrahuje protřepáním s 2N roztokem kyseliny chlorovodíkové. Oddělená methylenchloridová fáze se promyje vodou a potom se extrahuje 10% vodným roztokem hydrogenuhličitanu sodného, suší se nad síranem sodným a odpaří se. Získá se 3,18 g (výtěžek 100 %) 4-oxo-bicyklo[3,2,l]okt-2-en-2-ylesteru 2-methyl-6-trifluormethyl-nikotinové kyseliny ve formě oleje, který se dále použije bez čištění.
3,02 g (0,0093 mol) 4-oxo-bicyklo[3,2,l]okt-2-en-2-ylesteru methyl-6-trifluormethyl-nikotinové kyseliny a 1,9 ml (0,0136 mol) triethylaminu se rozpustí v 45 ml acetonitrilu. Při 22 °C se přidá 0,01 ml kyanhydřinu acetonu. Po 18 hodinách při 22 °C se reakční směs nalije do směsi vody a 2N roztoku kyseliny chlorovodíkové a extrahuje se protřepáním s ethylacetátem. Ethylacetátová fáze se promyje vodou a potom solankou, suší se nad síranem sodným a odpaří se. Zbytek se rozpustí v malém množství horkého acetonu. Po stání produkt vykrystalizuje. Po filtraci se získá 0,99 g (výtěžek 33 %) očekávaného 4-hydroxy-3-(2-methyl-6-trifluormethylpyridin-3-karbonyl)bicyklo[3,2,l]okt-3-en-2-onu ve formě bílých krystalů (teplota tání 75 až 77 °C).
-15CZ 304537 B6
Příklad P2 (5-Cyklopropyl-3-methylsulfanylisoxazol-4-yl)(2-methyl-6-triíluormethylpyridin-3-yl)methanon
14,8 g (0,080 mol) terc-butylesteru 3-cyklopropyl-3-oxopropionové kyseliny se rozpustí v 25 ml methanolu a přidá se 1,93 g (0,080 mol) hořčíku. Za chlazení v ledové lázni se přikape 7 ml tetrachlormethanu a reakční směs se míchá 1 hodinu do dokončení reakce. Po odpaření se zbytek suspenduje ve 100 ml acetonitrilu a při 22 °C se přikape 16,31 g (0,073 mol) 2-methyl-6trifluormethylnikotinoylchloridu (připraveného způsobem popsaným v příkladu Pl), rozpuštěného v 50 ml acetonitrilu. Po 6 hodinách se reakční směs převede do ethylacetátu a promyje se nasyceným vodným roztokem hydrogenuhličitanu sodného. Ethylacetátová fáze se oddělí a promyje se vodou, suší se nad síranem sodným a odpaří se. Zbytek se rozpustí ve 160 ml dichlormethanu a při 22 °C se přikape 10 ml trifluoroctové kyseliny. Po 18 hodinách se reakční směs nalije do vody a extrahuje se dichlormethanem. Dichlormethanová fáze se promyje vodou a potom solankou, suší se nad síranem sodným a odpaří se. Získá se 17,3 g (výtěžek 88 %) l-eyklopropyl-3(2-methyl-6-trifluormethylpyridin-3-yl)propan-l,3-dionu ve formě oleje, který se dále použije bez čištění.
15,0 g (0,055 mol) získaného l-cyklopropyl-3-(2-niethyl-6-trifluormethylpyridin-3-yl)propan-l,3-dionu se rozpustí v 150 ml dimethylformamidu a při 0 °C se po částech přidá 50 g fluoridu draselného naneseného na nosiči z oxidu hlinitého (Alox) (0,0055 mol/g, 0,276 mol). Po 5 minutách se přidá 6,7 g (0,088 mol) sirouhlíku. Po 2 hodinách se přikape 23,6 g (0,166 mol) methyljodidu a reakční směs se zahřeje na 22 °C. Po 2 hodinách se Alox odfiltruje, filtrát se nalije do vody a extrahuje se protřepáním s ethylacetátem. Ethylacetátová fáze se promyje vodou a solankou, suší se nad síranem sodným a odpaří se. Zbytek se čistí pomocí chromatografie na silikagelu (eluent: ethylacetát/hexan 15/1). Získá se 12,0 g (výtěžek 60 %) 2-(bismethylsulfanylmethylen)-l-cyklopropyl-3-(2-methyl-6-trifluomiethylpyridin-3-yl)-propan-l,3-dionu ve formě pevné látky.
12,0 g (0,033 mol) získaného produktu se suspenduje v 120 ml ethanolu společně s 5,4 g (0,066 mol) bezvodého octanu sodného. Přidá se 4,6 g (0,066 mol) hydrochloridu hydroxylaminu a reakční směs zahřívá 5 hodin na 22 °C. Potom se přidá dalších 2,7 g bezvodého octanu sodného a 2,3 g hydrochloridu hydroxylaminu. Po 18 hodinách se reakční směs zředí vodou a extrahuje ethylacetátem. Ethylacetátová fáze se promyje vodou a solankou, suší se nad síranem sodným a odpaří se. Po trituraci malým množstvím ethylacetátu se získá 9,0 g (79,5 %) požadovaného produktu ve formě bílých krystalů (teplota tání 103 až 104 °C).
Příklad P3 (5-Cyklopropyl-3-methylsulfmylisoxazol-4-yl)-(2-methyl-6-trifluormethylpyridin-3-yl)methanon
1,50 g (0,0043 mol) (5-cyklopropyl-3-methylsulfanylisoxazoM-yl)(2-methyl-6-trifluormethylpyridin-3-yl)methanolu se rozpustí v 30 ml směsi aceton/voda (2:1) a po částech se při 22 °C přidá 1,02 g (0,0048 mol) jodistanu sodného. Po 5 hodinách se reakční směs odpaří pomocí rotační odparky. Zbytek se převede do vody a ethylacetátu. Ethylacetátová fáze se suší nad síranem sodným a odpaří se. Zbytek se čistí pomocí chromatografie na silikagelu (eluent: ethylacetát/hexan 3/1). Získá se 0,8 g (51 %) požadovaného produktu ve formě bílých krystalů o teplotě tání 96 až 97 °C.
-16CZ 304537 B6
Příklad P4
Příprava 3-hydroxy-4,4-dimethyl-2-{2-methyl-6-trifluormetliylpyridin-3-karbonyl)cyklohex2-enonu (A2-B24)
6,68 g (0,0305 mol) methylesterů 2-methyl-6-trifluormethylnikotinové kyseliny (připraveného podle postupu popsaného v Heterocykles, 46, 129 (1997)) se rozpustí v 250 ml směsi methanol/voda (3:1) a po částech se při 22 °C přidá 1,92 g (0,046 mol) hydrátu hydroxidu lithného. Po 4 hodinách při 22 °C se reakční směs přidá k ethylacetátu a 2N roztoku kyseliny chlorovodíkové; organické fáze se promyje třikrát vodou, suší se nad síranem sodným a odpaří se a zbytek se trituruje malým množstvím hexanu. Po filtraci se získá 5,69 g (výtěžek 90 %) očekávané 2methyl-6-trifluormethyl-nikotinové kyseliny o teplotě tání 147 až 149 °C.
Získaná 2-methyl-6-trifluormethylnikotinová kyselina (1,026 g, 0,005 mol) se rozpustí ve 20 ml oxalylchloridu. Přidají se tři kapky dimethylformamidu a směs se zahřívá 1 hodinu k varu pod zpětným chladičem. Směs se odpaří pomocí rotační odparky a zbytek (2-methyl-6-trifluormethylnikotinoylchlorid) se převede do 100 ml methylenchloridu. Při teplotě 0 °C se přidá 1,6 ml (0,0115 mol) triethylaminu a 0,7 g (0,005 mol) 4,4-dimethylcyklohexan-l,3-dionu. Po 2 hodinách při 22 °C se rozpouštědlo odpaří na rotační odparce a zbytek se rozpustí v 55 ml acetonitrilu a za účelem přesmyku meziproduktu se přidá 0,15 ml (0,0016 mol) kyanhydrinu acetonu a 0,79 ml (0,0057 mol) triethylaminu. Po 4 hodinách míchání při teplotě místnosti se reakční směs odpaří. Získaný sirup se čistí pomocí chromatografie na silikagelu. Světle žlutý viskózní olej, který se získá za eluce směsí toluen, ethylalkohol, dioxan, triethylamin a voda (100:40:20:20:5 objemově) (Rf=0,39 vzhledem ke jmenované směsi jako mobilní fázi), se rozpustí v dichlormethanu a promyje se postupně 75 ml 5% kyseliny chlorovodíkové a 75 ml vody. Po sušení organického roztoku síranem sodným a odpaření se získá 1,05 g (63 %) čisté sloučeniny uvedené v názvu.
*H NMR (de-DMSO, δ v ppm): 1,342, s, 6H: 2,088, t, J 9Hz, 2H: 2,685, s, 3H: 2,982, t, J 9Hz, 2H:8,030, d, J 8,1Hz, IH: 8,094, d, J 8,1Hz, 1H.
Příklad P5
Příprava 5-methyl-5-trifluormethylcyklohexan-l,3-dionu (příklad B1066):
0,64 g sodíku se umístí do 40 ml ethanolu, přidá se 3,23 ml methylesterů kyseliny octové a 4,9 g isopropylesteru 4,4,4-trifluor-3-methyl-but-2-enoové kyseliny a směs se zahřívá 18 hodin k varu pod zpětným chladičem. Po extrakci zředěnou kyselinou chlorovodíkovou a ethylacetátem se organická fáze odpaří. Získaný nečištěný methylester 2-methyl-4,6-dioxo-2-trifluormethylcyklohexankarboxylové kyseliny se za varu esterifikuje v přítomnosti 9,1 g hydroxidu sodného ve směsi methanolu a vody. Směs se potom okyselí kyselinou chlorovodíkovou a extrahuje se čerstvým ethylacetátem. Po rekiystalizaci z ethylacetátu se získá čistá 5-methyl-5-trifluormethyl-cyklohexan-l,3-dion o teplotě tání 150 až 152 °C.
Příklad P6
Příprava methylesterů 2-hydroxy-1 -methoxy-5-methy l-4-oxo-cyklohex-2-enkarboxylové kyseliny (B1069):
Během 20 minut se připraví 30% roztok 35,8 g methanolátu sodného v 65 ml dimethylsulfoxidu a při 30 až 35 °C se reaguje se směsí 16,7 g 3-methyl-3-buten-2-onu a 32,4 g dimethylesteru methoxymalonové kyseliny. Reakční směs se míchá 1 hodinu při 35 °C, okyselí se kyselinou chlorovodíkovou a potom se extrahuje několikrát dichlormethanem. Organické fáze se promyjí
- 17CZ 304537 B6 vodou a potom se extrahují několikrát dichlormethanem. Organické fáze se promyjí vodou, suší se a odpaří se. Po krystalizací z horkého ethylacetátu a hexanu se získá čistý methylester 2hydroxy-l-methoxy-5-methyl-4-oxocyklohex-2-enkarboxylové kyseliny o teplotě tání 117 až 117,5 °C.
Příklad P7
Příprava methylesteru 2-hydroxy-l-methoxy-5-methyl-3-(2-methyl-6-trifluormethylpyridin3-karbonyl)-4-oxocyklohex-2-en-karboxylové kyseliny (A2-B1069):
2,23 g čerstvého 2-methyl-6-trifluormethylnikotinoylchloridu se přidá ke směsi 2,14 g methylester 2-hydroxy-l-methoxy-5-methylA-oxo-cyklohex-2-enkarboxylové kyselin a 2,02 g triethylaminu v 30 ml acetonitrilu. Po 30 minutách se přidá 0,065 g kyanidu draselného a směs se míchá 18 hodin. Reakční směs se potom extrahuje při pH 2 vodou a ethylacetátem, suší se nad síranem hořečnatým a odpaří se. Po filtraci přes silikagel (mobilní fáze: ethylacetát/methanol/triethylamin 85:10:5), se získá čistý methylester 2-hydroxy-l_methoxy-5-methyl-3-(2-methyl6-trifluormethylpyridin-3-karbonyl)-4-oxocyklohex-2-en-karboxylové kyseliny ve formě viskózního oleje.
Příklad P8
Příprava 3-hydroxy-4-methoxy-6-methyl-2-(2-methyl-6-trifluormethylpyridin-3-karbonyl)cyklohex-2-enonu (A2-B1070)
0,586 g hydroxidu draselného se přidá k 1,4 g methylesteru 2-hydroxy-l-methoxy-5-methyl-3(2-methyl-6-trifluormethylpyridin-3-karbonyl)-4-oxocyklohex-2-enkarboxylové kyseliny ve směsi dioxan/voda (5:3) a reakční směs se míchá 3 hodiny. Směs se potom okyselí na pH 3 a extrahuje se čerstvým ethylacetátem. Surový produkt se čistí pomocí chromatografie analogickým způsobem, jako je popsáno v příkladu P7. Získá se 3-hydroxy-4-methoxy-6-methoxy-2(2-methyl-6-trifluormethylpyridin-3-karbonyl)cyklohex-2-enon ve formě viskózního oleje (podle NMR jako směs 3 tautomemích forem).
Sloučeniny uvedené v následujících tabulkách se mohou také připravit analogickým způsobem a za použití způsobů popsaných v obecných reakčních schématech 1 a 2 a v odkazech uvedených podle vynálezu. V následujících tabulkách znamená Ph fenylovou skupinu a CC je ethylenová skupina.
Tabulka 1: Sloučeniny obecného vzorce Ib:
(Ib)
Slouč. č. R75 R?6 R77
1.001 ch3 cf3 H
1.002 CH3CH2 cf3 H
1.003 (CH3)2CH cf3 H
R78 t.t. (°C)
H 75-77
H
H 111-112
-18CZ 304537 B6
Slouč. R75 R76 R77 R78 t.t. <°C)
c. 1.004 CH3(CH2)3 cf3 H H
1.005 Ph cf3 H H olej
1.006 CH2Br cf3 H H
1.007 CH2OCH3 cf3 H H 124-126
1.008 CH2SMe gf3 H H olej
1.009 CH2S02Me cf3 H H 55-55
1.010 SCH3 cf3 H H
1.011 soch3 cf3 H H
1.012 so2ch3 cf3 H H
1.013 SPh cf3 H H
1.014 SOPh cf3 H H
1.015 SO2Ph cf3 H H
1.016 ch3 cf3cf2 H H
1.017 ch3ch2 cf3cf2 H H
1.018 (CH3)2CH cf3cf2 H H
1.019 CH3(CH2)3 cf3cf2 H H
1.020 Ph cf3cf2 H H
1.021 CH2Br cf3cf2 H H
1.022 CH2OCH3 cf3cf2 H H
1.023 CH2SMe cf3cf2 H H
1.024 CH2SO2Me cf3cf2 H H
1.025 sch3 cf3cf2 H H
1.026 SOCH3 cf3cf2 H H
1.027 so2ch3 cf3cf2 H H
1.028 SPh cf3cf2 H H
1.029 SOPh cf3cf2 H H
1.030 SO2Ph cf3cf2 H H
1.031 ch3 chf2 H H
1.032 ch3ch2 chf2 H H
1.033 (CH3)2CH chf2 H H
1.034 CH3(CH2)3 chf2 H H
1.035 Ph chf2 H H
1.036 CH2Br chf2 H H
1.037 CH2OCH3 chf2 H H
1.038 CH2SMe chf2 H H
1.039 CH2SO2Me chf2 H H
1.040 sch3 chf2 H H
1.041 soch3 chf2 H H
1.042 so2ch3 chf2 H H
1.043 SPh chf2 H H
1.044 SOPh chf2 H H
1.045 SO2Ph chf2 H H
1.046 ch3 cf3 ch3 H
1.047 ch3ch2 cf3 ch3 H
1.048 (CH3)2CH cf3 ch3 H
1.049 CH3(CH2)3 cf3 ch3 H
1.050 Ph cf3 ch3 H
-19CZ 304537 B6
Slouč. R75 R76 R77 R
1.051 CH2Br cf3 ch3 H
1.052 CH2OCH3 cf3 ch3 H
1.053 CH2SMe cf3 ch3 H
1.054 CH2SO2Me cf3 ch3 H
1.055 sch3 cf3 ch3 H
1.056 SOCH3 cf3 ch3 H
1.057 SO2CH3 cf3 ch3 H
1.058 SPh cf3 ch3 H
1.059 SOPh cf3 ch3 H
1.060 SO2Ph cf3 ch3 H
1.061 ch3 cf3cf2 ch3 H
1.062 CH3CH2 cf3cf2 ch3 H
1.063 (CH3)2CH cf3cf2 ch3 H
1.064 CH3(CH2)3 cf3cf2 ch3 H
1.065 Ph cf3cf2 ch3 H
1.066 CH2Br cf3cf2 ch3 H
1.067 CH2OCH3 cf3cf2 ch3 H
1.068 CH2SMe cf3cf2 ch3 H
1.069 CH2SO2Me cf3cf2 ch3 H
1.070 sch3 cf3cf2 ch3 H
1.071 SOCH3 cf3cf2 ch3 H
1.072 SO2CH3 cf3cf2 ch3 H
1.073 SPh cf3cf2 ch3 H
1.074 SOPh cf3cf2 ch3 H
1.075 SO2Ph cf3cf2 ch3 H
1.076 ch3 chf2 ch3 H
1.077 CH3CH2 chf2 ch3 H
1.078 (CH3)2CH chf2 ch3 H
1.079 CH3(CH2)3 chf2 ch3 H
1.080 Ph chf2 ch3 H
1.081 CH2Br chf2 ch3 H
1.082 CH2OCH3 chf2 ch3 H
1.083 CH2SMe chf2 ch3 H
1.084 CH2SO2Me chf2 ch3 H
1.085 sch3 chf2 ch3 H
1.086 soch3 chf2 ch3 H
1.087 so2ch3 chf2 ch3 H
1.088 SPh chf2 ch3 H
1.089 SOPh chf2 ch3 H
1.090 SO2Ph chf2 ch3 H
1.091 ch3 cf3 H ch3
1.092 ch3ch2 cf3 H ch3
1.093 (CH3)2CH cf3 H ch3
1.094 ch3(ch2)3 cf3 H ch3
1.095 Ph cf3 H ch3
1.096 CH2Br cf3 H ch3
1.097 ch2och3 cf3 H ch3
1.098 CH2SMe cf3 H ch3
t.t. (’C)
92-94
Slouč. R75 R76 R77 R78
1.099 CH2SO2Me cf3 H ch3
1.100 sch3 cf3 H ch3
1.101 SOCH3 cf3 H ch3
1.102 SO2CH3 cf3 H ch3
1.103 SPh cf3 H ch3
1.104 SOPh cf3 H ch3
1.105 SO2Ph cf3 H ch3
Tabulka 2: Sloučeniny obecného vzorce Ic:
T78 O <75 0? O Ϊ CHs (íT~«3 k Ά N 1 ch3 (Ic)
Slouč. R75 R76 R77 R78 t.t.(°C)
č.
2.001 ch3 cf3 H H 107-109
2.002 ch3ch2 cf3 H H olej
2.003 (CH3)2CH cf3 H H olej
2.004 CH3(CH2)3 cf3 H H
2.005 Ph cf3 H H olej
2.006 CH2Br cf3 H H
2.007 CH2OCH3 cf3 H H
2.008 CH2SMe cf3 H H
2.009 CH2SO2Me cf3 H H
2.010 sch3 cf3 H H
2.011 soch3 cf3 H H
2.012 so2ch3 cf3 H H
2.013 SPh cf3 H H
2.014 SOPh cf3 H H
2.015 SO2Ph cf3 H H
2.016 ch3 cf3cf2 H H
2.017 ch3ch2 cf3cf2 H H
2.018 (CH3)2CH cf3cf2 H H
2.019 ch3(ch2)3 cf3cf2 H H
2.020 Ph cf3cf2 H H
2.021 CH2Br cf3cf2 H H
2.022 CH2OCH3 cf3cf2 H H
2.023 CH2SMe cf3cf2 H H
Slouč. R75 R76 R77 R78
C · 2.024 CH2SO2Me CF3CF2 H H
2.025 sch3 cf3cf2 H H
2.026 SOCH3 cf3cf2 H H
2.027 SO2CH3 cf3cf2 H H
2.028 SPh cf3cf2 H H
2.029 SOPh cf3cf2 H H
2.030 SO2Ph cf3cf2 H H
2.031 ch3 chf2 H H
2.032 ch3ch2 chf2 H H
2.033 (CH3)2CH chf2 H H
2.034 CH3(CH2)3 chf2 H H
2.035 Ph chf2 H H
2.036 CH2Br chf2 H H
2.037 CH2OCH3 chf2 H H
2.038 CH2SMe chf2 H H
2.039 CH2SO2Me chf2 H H
2.040 SCH3 chf2 H H
2.041 soch3 chf2 H H
2.042 so2ch3 chf2 H H
2.043 SPh chf2 H H
2.044 SOPh chf2 H H
2.045 SO2Ph chf2 H H
2.046 ch3 cf3 ch3 H
2.047 ch3ch2 cf3 ch3 H
2.048 (CH3)2CH cf3 ch3 H
2.049 CH3(CH2)3 cf3 ch3 H
2.050 Ph cf3 ch3 H
2.051 CH2Br cf3 ch3 H
2.052 CH2OCH3 cf3 ch3 H
2.053 CH2SMe cf3 ch3 H
2.054 CH2SO2Me cf3 ch3 H
2.055 sch3 cf3 ch3 H
2.056 SOCH3 cf3 ch3 H
2.057 SO2CH3 cf3 ch3 H
2.058 SPh cf3 ch3 H
2.059 SOPh cf3 ch3 H
2.060 SO2Ph cf3 ch3 H
2.061 ch3 cf3cf2 ch3 H
2.062 ch3ch2 cf3cf2 ch3 H
2.063 (CH3)2CH cf3cf2 ch3 H
2.064 ch3(ch2)3 cf3cf2 ch3 H
2.065 Ph cf3cf2 ch3 H
2.066 CH2Br CF3CF2 ch3 H
2.067 CH2OCH3 cf3cf2 ch3 H
2.068 CH2SMe cf3cf2 ch3 H
• t.(°C)
Slouč. R75 R76 R77 R78
C · 2.069 CH2SO2Me cf3cf2 ch3 H
2.070 sch3 cf3cf2 ch3 H
2.071 SOCH3 cf3cf2 ch3 H
2.072 SO2CH3 cf3cf2 ch3 H
2.073 SPh cf3cf2 ch3 H
2.074 SOPh cf3cf2 ch3 H
2.075 SO2Ph cf3cf2 ch3 H
2.076 ch3 chf2 ch3 H
2.077 ch3ch2 chf2 ch3 H
2.078 (CH3)2CH chf2 ch3 H
2.079 ch3(ch2)3 chf2 ch3 H
2.080 Ph chf2 ch3 H
2.081 CH2Br chf2 ch3 H
2.082 CH2OCH3 chf2 ch3 H
2.083 CH2SMe chf2 ch3 H
2.084 CH2SO2Me chf2 ch3 H
2.085 sch3 chf2 ch3 H
2.086 soch3 chf2 ch3 H
2.087 so2ch3 chf2 ch3 H
2.088 SPh chf2 ch3 H
2.089 SOPh chf2 ch3 H
2.090 SO2Ph chf2 ch3 H
2.091 ch3 cf3 H ch3
2.092 ch3ch2 cf3 H ch3
2.093 (CH3)2CH cf3 H ch3
2.094 ch3(ch2)3 cf3 H ch3
2.095 Ph cf3 H ch3
2.096 CH2Br cf3 H ch3
2.097 CH2OCH3 cf3 H ch3
2.098 CH2SMe cf3 H ch3
2.099 CH2SO2Me cf3 H ch3
2.100 sch3 cf3 H ch3
2.101 soch3 cf3 H ch3
2.102 so2ch3 cf3 H ch3
2.103 SPh cf3 H ch3
2.104 SOPh cf3 H ch3
2.105 SO2Ph cf3 H ch3
Tabulka 3: Sloučeniny obecného vzorce Id:
Slouč. c. R75 R76 R77 R78
3.001 ch3 cf3 H H
3.002 CH3CH2 cf3 H H
3.003 (CH3)2CH cf3 H H
3.004 CH3(CH2)3 cf3 H H
3.005 Ph cf3 H H
3.006 CH2Br cf3 H H
3.007 CH2OCH3 cf3 H H
3.008 CH2SMe cf3 H H
3.009 CH2SO2Me cf3 H H
3.010 sch3 cf3 H H
3.011 soch3 cf3 H H
3.012 so2ch3 cf3 H H
3.013 SPh cf3 H H
3.014 SOPh cf3 H H
3.015 SO2Ph cf3 H H
3.016 ch3 cf3cf2 H H
3.017 ch3ch2 cf3cf2 H H
3.018 (CH3)2CH cf3cf2 H H
3.019 ch3(ch2)3 cf3cf2 H H
3.020 Ph cf3cf2 H H
3.021 CH2Br cf3cf2 H H
3.022 CH2OCH3 cf3cf2 H H
3.023 CH2SMe cf3cf2 H H
3.024 CH2SO2Me cf3cf2 H H
3.025 sch3 cf3cf2 H H
3.026 soch3 cf3cf2 H H
3.027 so2ch3 cf3cf2 H H
3.028 SPh cf3cf2 H H
3.029 SOPh cf3cf2 H H
3.030 SO2Ph cf3cf2 H H
3.031 ch3 chf2 H H
3.032 ch3ch2 chf2 H H
3.033 (CH3)2CH chf2 H H
3.034 CH3(CH2)3 chf2 H H
3.035 Ph chf2 H H
Slouč. R75 R76 R77 R78
G · 3.036 CH2Br chf2 H H
3.037 CH2OCH3 chf2 H H
3.038 CH2SMe chf2 H H
3.039 CH2SO2Me chf2 H H
3.040 sch3 chf2 H H
3.041 SOCH3 chf2 H H
3.042 SO2CH3 chf2 H H
3.043 SPh chf2 H H
3.044 SOPh chf2 H H
3.045 SO2Ph chf2 H H
3.046 ch3 cf3 ch3 H
3.047 CH3CH2 cf3 ch3 H
3.048 (ch3)2ch cf3 ch3 H
3.049 ch3(ch2)3 cf3 ch3 H
3.050 Ph cf3 ch3 H
3.051 CH2Br cf3 ch3 H
3.052 CH2OCH3 cf3 ch3 H
3.053 CH2SMe cf3 ch3 H
3.054 CH2SO2Me cf3 ch3 H
3.055 sch3 cf3 ch3 H
3.056 SOCH3 cf3 ch3 H
3.057 SO2CH3 cf3 ch3 H
3.058 SPh cf3 ch3 H
3.059 SOPh cf3 ch3 H
3.060 SO2Ph cf3 ch3 H
3.061 ch3 cf3cf2 ch3 H
3.062 CH3CH2 cf3cf2 ch3 H
3.063 (CH3)2CH cf3cf2 ch3 H
3.064 CH3(CH2)3 cf3cf2 ch3 H
3.065 Ph cf3cf2 ch3 H
3.066 CH2Br cf3cf2 ch3 H
3.067 CH2OCH3 cf3cf2 ch3 H
3.068 CH2SMe cf3cf2 ch3 H
3.069 CH2SO2Me cf3cf2 ch3 H
3.070 sch3 cf3cf2 ch3 H
3.071 SOCH3 cf3cf2 ch3 H
3.072 SO2CH3 cf3cf2 ch3 H
3.073 SPh cf3cf2 ch3 H
3.074 SOPh cf3cf2 ch3 H
3.075 SO2Ph cf3cf2 ch3 H
3.076 ch3 chf2 ch3 H
3.077 CH3CH2 chf2 ch3 H
3.078 (CH3)2CH chf2 ch3 H
3.079 CH3(CH2)3 chf2 ch3 H
3.080 Ph chf2 ch3 H
3.081 CH2Br chf2 ch3 H
3.082 CH2OCH3 chf2 ch3 H
3.083 CH2SMe chf2 ch3 H
Slouč. R75 R76 R77 R78
c · 3.084 CH2SO2Me chf2 ch3 H
3.085 sch3 chf2 ch3 H
3.086 SOCH3 chf2 ch3 H
3.087 SO2CH3 chf2 ch3 H
3.088 SPh chf2 ch3 H
3.089 SOPh chf2 ch3 H
3.090 SO2Ph chf2 ch3 H
3.091 ch3 cf3 H ch3
3.092 ch3ch2 cf3 H ch3
3.093 (CH3)2CH cf3 H ch3
3.094 CH3(CH2)3 cf3 H ch3
3.095 Ph cf3 H ch3
3.096 CH2Br cf3 H ch3
3.097 CH2OCH3 cf3 H ch3
3.098 CH2SMe cf3 H ch3
3.099 CH2S02Me cf3 H ch3
3.100 sch3 cf3 H ch3
3.101 soch3 cf3 H ch3
3.102 so2ch3 cf3 H ch3
3.103 SPh cf3 H ch3
3.104 SOPh cf3 H ch3
3.105 SO2Ph cf3 H ch3
Tabulka 4: Sloučeniny obecného vzorce Ie: 5
(Ie)
Slouč. č. R75 R76 R77 R78 Z
4.001 ch3 cf3 H H s
4.002 ch3ch2 cf3 H H s
4.003 (CH3)2CH cf3 H H s
4.004 ch3(ch2)3 cf3 H H s
4.005 Ph cf3 H H s
4.006 CH2Br cf3 H H s
4.007 ch2och3 cf3 H H s
t.t.
(°C)
103104
-26CZ 304537 B6
Slouč. R75 R76 R77 R78 Z
G. 4.008 CH2SMe cf3 H H s
4.009 CH2SO2Me cf3 H H s
4.010 sch3 cf3 H H s
4.011 SOCH3 cf3 H H s
4.012 SO2CH3 cf3 H H s
4.013 SPh cf3 H H s
4.014 SOPh cf3 H H s
4.015 SO2Ph cf3 H H s
4.016 ch3 cf3cf2 H H s
4.017 ch3ch2 cf3cf2 H H s
4.018 (CH3)2CH cf3cf2 H H s
4.019 CH3(CH2)3 cf3cf2 H H s
4.020 Ph cf3cf2 H H s
4.021 CH2Br cf3cf2 H H s
4.022 CH2OCH3 cf3cf2 H H s
4.023 CH2SMe cf3cf2 H H s
4.024 CH2SO2Me cf3cf2 H H s
4.025 sch3 cf3cf2 H H s
4.026 soch3 cf3cf2 H H s
4.027 so2ch3 cf3cf2 H H s
4.028 SPh cf3cf2 H H s
4.029 SOPh CF3CF2 H H s
4.030 SO2Ph cf3cf2 H H s
4.031 ch3 chf2 H H s
4.032 ch3ch2 chf2 H H s
4.033 (ch3)2ch chf2 H H s
4.034 CH3(CH2)3 chf2 H H s
4.035 Ph chf2 H H s
4.036 CH2Br chf2 H H s
4.037 CH2OCH3 chf2 H H s
4.038 CH2SMe chf2 H H s
4.039 CH2SO2Me chf2 H H s
4.040 SCH3 chf2 H H s
4.041 soch3 chf2 H H s
4.042 so2ch3 chf2 H H s
4.043 SPh chf2 H H s
4.044 SOPh chf2 H H s
4.045 SO2Ph chf2 H H s
4.046 ch3 cf3 ch3 H s
4.047 ch3ch2 cf3 ch3 H s
4.048 (CH3)2CH cf3 ch3 H s
4.049 ch3(ch2)3 cf3 ch3 H s
4.050 Ph cf3 ch3 H s
4.051 CH2Br cf3 ch3 H s
4.052 CH2OCH3 cf3 ch3 H s
4.053 CH2SMe cf3 ch3 H s
4.054 CH2SO2Me cf3 ch3 H s
4.055 sch3 cf3 ch3 H s
27CZ 304537 B6
Slouč. v R75 R76 R77 R78 z
c · 4.056 SOCH3 cf3 ch3 H S
4.057 SO2CH3 cf3 ch3 H s
4.058 SPh cf3 ch3 H s
4.059 SOPh cf3 ch3 H s
4.060 SO2Ph cf3 ch3 H s
4.061 ch3 CF3CF2 ch3 H s
4.062 CH3CH2 CF3CF2 ch3 H s
4.063 (CH3)2CH CF3CF2 ch3 H s
4.064 CH3(CH2)3 CF3CF2 ch3 H s
4.065 Ph CF3CF2 ch3 H s
4.066 CH2Br CF3CF2 ch3 H s
4.067 CH2OCH3 CF3CF2 ch3 H s
4.068 CH2SMe CF3CF2 ch3 H s
4.069 CH2SO2Me CF3CF2 ch3 H s
4.070 sch3 CF3CF2 ch3 H s
4.071 soch3 CF3CF2 ch3 H s
4.072 SO2CH3 CF3CF2 ch3 H s
4.073 SPh cf3cf2 ch3 H s
4.074 SOPh CF3CF2 ch3 H s
4.075 SO2Ph CF3CF2 ch3 H s
4.076 ch3 chf2 ch3 H s
4.077 CH3CH2 chf2 ch3 H s
4.078 (CH3)2CH chf2 ch3 H s
4.079 CH3(CH2)3 chf2 ch3 H s
4.080 Ph chf2 ch3 H s
4.081 CH2Br chf2 ch3 H s
4.082 CH2OCH3 chf2 ch3 H s
4.083 CH2SMe chf2 ch3 H s
4.084 CH2SO2Me chf2 ch3 H s
4.085 SCH3 chf2 ch3 H s
4.086 soch3 chf2 ch3 H s
4.087 SO2CH3 chf2 ch3 H s
4.088 SPh chf2 ch3 H s
4.089 SOPh chf2 ch3 H s
4.090 SO2Ph chf2 ch3 H s
4.091 ch3 cf3 H CH3 s
4.092 CH3CH2 cf3 H ch3 s
4.093 (CH3)2CH cf3 H ch3 s
4.094 CH3(CH2)3 cf3 H ch3 s
4.095 Ph cf3 H ch3 s
4.096 CH2Br cf3 H ch3 s
4.097 CH2OCH3 cf3 H ch3 s
4.098 CH2SMe cf3 H ch3 s
4.099 CH2SO2Me cf3 H ch3 s
4.100 SCH3 cf3 H ch3 s
4.101 SOCH3 cf3 H ch3 s
4.102 SO2CH3 cf3 H ch3 s
4.103 SPh cf3 H ch3 s
28CZ 304537 B6
Slouč. v R75 R76 R77 R78 Z
c. 4.104 SOPh cf3 H ch3 s
4.105 SO2Ph cf3 H ch3 s
4.106 ch3 cf3 H H so
4.107 CH3CH2 cf3 H H so
4.108 (CH3)2CH cf3 H H so
4.109 CH3(CH2)3 cf3 H H so
4.110 Ph cf3 H H so
4.111 CH2Br cf3 H H so
4.112 CH2OCH3 cf3 H H so
4.113 CH2SMe cf3 H H so
4.114 CH2SO2Me cf3 H H so
4.115 sch3 cf3 H H so
4.116 soch3 cf3 H H so
4.117 so2ch3 cf3 H H so
4.118 SPh cf3 H H so
4.119 SOPh cf3 H H so
4.120 SO2Ph cf3 H H so
4.121 ch3 cf3cf2 H H so
4.122 ch3ch2 cf3cf2 H H so
4.123 (CH3)2CH cf3cf2 H H so
4.124 CH3(CH2)3 cf3cf2 H H so
4.125 Ph cf3cf2 H H so
4.126 CH2Br cf3cf2 H H so
4.127 CH2OCH3 cf3cf2 H H so
4.128 CH2SMe cf3cf2 H H so
4.129 CH2SO2Me cf3cf2 H H so
4.130 sch3 cf3cf2 H H so
4.131 SOCH3 cf3cf2 H H so
4.132 so2ch3 cf3cf2 H H so
4.133 SPh cf3cf2 H H so
4.134 SOPh cf3cf2 H H so
4.135 SO2Ph cf3cf2 H H so
4.136 ch3 chf2 H H so
4.137 ch3ch2 chf2 H H so
4.138 (CH3)2CH chf2 H H so
4.139 CH3(CH2)3 chf2 H H so
4.140 Ph chf2 H H so
4.141 CH2Br chf2 H H so
4.142 CH2OCH3 chf2 H H so
4.143 CH2SMe chf2 H H so
4.144 CH2SO2Me chf2 H H so
4.145 sch3 chf2 H H so
4.146 soch3 chf2 H H so
4.147 so2ch3 chf2 H H so
4.148 SPh chf2 H H so
4.149 SOPh chf2 H H so
4.150 SO2Ph chf2 H H so
4.151 ch3 cf3 ch3 H so
-29CZ 304537 B6
Slouč. w R75 R76 R77 R78 Z
G · 4.152 ch3ch2 cf3 ch3 H so
4.153 (ch3)2ch cf3 ch3 H so
4.154 CH3(CH2)3 cf3 ch3 H so
4.155 Ph cf3 ch3 H so
4.156 CH2Br cf3 ch3 H so
4.157 CH2OCH3 cf3 ch3 H so
4.158 CH2SMe cf3 ch3 H so
4.159 CH2SO2Me cf3 ch3 H so
4.160 sch3 cf3 ch3 H so
4.161 soch3 cf3 ch3 H so
4.162 so2ch3 cf3 ch3 H so
4.163 SPh cf3 ch3 H so
4.164 SOPh cf3 ch3 H so
4.165 SO2Ph cf3 ch3 H so
4.166 ch3 cf3cf2 ch3 H so
4.167 ch3ch2 cf3cf2 ch3 H so
4.168 (ch3)2ch cf3cf2 ch3 H so
4.169 ch3(ch2)3 cf3cf2 ch3 H so
4.170 Ph cf3cf2 ch3 H so
4.171 CH2Br cf3cf2 ch3 H so
4.172 ch2och3 cf3cf2 ch3 H so
4.173 CH2SMe cf3cf2 ch3 H so
4.174 CH2S02Me cf3cf2 ch3 H so
4.175 sch3 cf3cf2 ch3 H so
4.176 soch3 cf3cf2 ch3 H so
4.177 so2ch3 cf3cf2 ch3 H so
4.178 SPh cf3cf2 ch3 H so
4.179 SOPh cf3cf2 ch3 H so
4.180 SO2Ph cf3cf2 ch3 H so
4.181 ch3 chf2 ch3 H so
4.182 ch3ch2 chf2 ch3 H so
4.183 (CH3)2CH chf2 ch3 H so
4.184 ch3(ch2)3 chf2 ch3 H so
4.185 Ph chf2 ch3 H so
4.186 CH2Br chf2 ch3 H so
4.187 CH2OCH3 chf2 ch3 H so
4.188 CH2SMe chf2 ch3 H so
4.189 CH2SO2Me chf2 ch3 H so
4.190 sch3 chf2 ch3 H so
4.191 soch3 chf2 ch3 H so
4.192 so2ch3 chf2 ch3 H so
4.193 SPh chf2 ch3 H so
4.194 SOPh chf2 ch3 H so
4.195 SO2Ph chf2 ch3 H so
4.196 ch3 cf3 H ch3 so
4.197 ch3ch2 cf3 H ch3 so
4.198 (CH3)2CH cf3 H ch3 so
4.199 ch3(ch2)3 cf3 H ch3 so
-30CZ 304537 B6
Slouč. R75 R76 R77 R78 Z
c. 4.200 Ph cf3 H ch3 SO
4.201 CH2Br cf3 H ch3 SO
4.202 CH2OCH3 cf3 H ch3 SO
4.203 CH2SMe cf3 H ch3 SO
4.204 CH2SO2Me cf3 H ch3 SO
4.205 sch3 cf3 H ch3 SO
4.206 soch3 cf3 H ch3 SO
4.207 so2ch3 cf3 H ch3 SO
4.208 SPh cf3 H ch3 SO
4.209 SOPh cf3 H ch3 SO
4.210 SO2Ph cf3 H ch3 SO
4.211 ch3 cf3 H H so2
4.212 ch3ch2 cf3 H H so2
4.213 (ch3)2ch cf3 H H so2
4.214 ch3(ch2)3 cf3 H H so2
4.215 Ph cf3 H H so2
4.216 CH2Br cf3 H H so2
4.217 CH2OCH3 cf3 H H so2
4.218 CH2SMe cf3 H H so2
4.219 CH2SO2Me cf3 H H so2
4.220 sch3 cf3 H H so2
4.221 soch3 cf3 H H so2
4.222 so2ch3 cf3 H H so2
4.223 SPh cf3 H H so2
4.224 SOPh cf3 H H so2
4.225 SO2Ph cf3 H H so2
4.226 ch3 cf3cf2 H H so2
4.227 ch3ch2 cf3cf2 H H so2
4.228 (CH3)2CH cf3cf2 H H so2
4.229 CH3(CH2)3 cf3cf2 H H so2
4.230 Ph cf3cf2 H H so2
4.231 CH2Br cf3cf2 H H so2
4.232 CH2OCH3 cf3cf2 H H so2
4.233 CH2SMe cf3cf2 H H so2
4.234 CH2SO2Me cf3cf2 H H so2
4.235 SCH3 cf3cf2 H H so2
4.236 soch3 cf3cf2 H H so2
4.237 so2ch3 cf3cf2 H H so2
4.238 SPh cf3cf2 H H so2
4.239 SOPh cf3cf2 H H so2
4.240 SO2Ph cf3cf2 H H so2
4.241 ch3 chf2 H H so2
4.242 ch3ch2 chf2 H H so2
4.243 (CH3)2CH chf2 H H so2
4.244 CH3(CH2)3 chf2 H H so2
4.245 Ph chf2 H H so2
4.246 CH2Br chf2 H H so2
4.247 CH2OCH3 chf2 H H so2
t.t.
Cc) amorf
-31 CZ 304537 B6
Slouč. R75 R76 R77 R78 Z
C · 4.248 CH2SMe chf2 H H so2
4.249 CH2SO2Me chf2 H H so2
4.250 sch3 chf2 H H so2
4.251 SOCH3 chf2 H H so2
4.252 so2ch3 chf2 H H so2
4.253 SPh chf2 H H so2
4.254 SOPh chf2 H H so2
4.255 SO2Ph chf2 H H so2
4.256 ch3 cf3 ch3 H so2
4.257 ch3ch2 cf3 ch3 H so2
4.258 (CH3)2CH cf3 ch3 H so2
4.259 CH3(CH2)3 cf3 ch3 H so2
4.260 Ph cf3 ch3 H so2
4.261 CH2Br cf3 ch3 H so2
4.262 CH2OCH3 cf3 ch3 H so2
4.263 CH2SMe cf3 ch3 H so2
4.264 CH2SO2Me cf3 ch3 H so2
4.265 sch3 cf3 ch3 H so2
4.266 soch3 cf3 ch3 H so2
4.267 so2ch3 cf3 ch3 H so2
4.268 SPh cf3 ch3 H so2
4.269 SOPh cf3 ch3 H so2
4.270 SO2Ph cf3 ch3 H so2
4.271 ch3 cf3cf2 ch3 H so2
4.272 ch3ch2 cf3cf2 ch3 H so2
4.273 (CH3)2CH cf3cf2 ch3 H so2
4.274 CH3(CH2)3 cf3cf2 ch3 H so2
4.275 Ph cf3cf2 ch3 H so2
4.276 CH2Br cf3cf2 ch3 H so2
4.277 CH2OCH3 cf3cf2 ch3 H so2
4.278 CH2SMe cf3cf2 ch3 H so2
4.279 CH2SO2Me cf3cf2 ch3 H so2
4.280 sch3 cf3cf2 ch3 H so2
4.281 soch3 cf3cf2 ch3 H so2
4.282 so2ch3 cf3cf2 ch3 H so2
4.283 SPh cf3cf2 ch3 H so2
4.284 SOPh cf3cf2 ch3 H so2
4.285 SO2Ph cf3cf2 ch3 H so2
4.286 ch3 chf2 ch3 H so2
4.287 ch3ch2 chf2 ch3 H so2
4.288 (CH3)2CH chf2 ch3 H so2
4.289 CH3(CH2)3 chf2 ch3 H S02
4.290 Ph chf2 ch3 H SO2
4.291 CH2Br chf2 ch3 H so2
4.292 CH2OCH3 chf2 ch3 H SO2
4.293 CH2SMe chf2 ch3 H so2
4.294 CH2SO2Me chf2 ch3 H so2
4.295 sch3 chf2 ch3 H SO2
32CZ 304537 B6
Slouč. R75 R76 R77 R78 z
C · 4.296 SOCH3 chf2 ch3 H so2
4.297 SO2CH3 chf2 ch3 H so2
4.298 SPh chf2 ch3 H so2
4.299 SOPh chf2 ch3 H so2
4.300 SO2Ph chf2 ch3 H so2
4.301 ch3 cf3 H ch3 so2
4.302 CH3CH2 cf3 H ch3 so2
4.303 (CH3)2CH cf3 H ch3 so2
4.304 ch3(ch2)3 cf3 H ch3 so2
4.305 Ph cf3 H ch3 so2
4.306 CH2Br cf3 H ch3 so2
4.307 CH2OCH3 cf3 H ch3 so2
4.308 CH2SMe cf3 H ch3 so2
4.309 CH2SO2Me cf3 H ch3 so2
4.310 sch3 cf3 H ch3 so2
4.311 SOCH3 cf3 H ch3 so2
4.312 SO2CH3 cf3 H ch3 so2
4.313 SPh cf3 H ch3 so2
4.314 SOPh cf3 H ch3 so2
4.315 SO2Ph cf3 H ch3 so2
Tabulka 5: Sloučeniny obecného vzorce XVI:
? 80 fl
R,’A X)H (XVI)
R82 K79
Sl. č. R79 Reo Rei R82
Al H H H cf3
A2 ch3 H H cf3
A3 CH3CH2 H H cf3
A4 (CH3)2CH H H cf3
A5 (CH3)3C H H cf3
A6 cyklopropyl H H cf3
A7 CH3(CH2)2 H H cf3
A8 CH3OCH2 H H cf3
A9 CH3O(CH2)2 H H cf3
A10 Ph H H cf3
All PhO H H cf3
A12 PhS H H cf3
A13 PhSO H H cf3
33CZ 304537 B6
Sl. č. A14 R79 Rbo Rei Rfl2
PhSO2 H H cf3
A15 ch3s H H cf3
A16 ch3so H H cf3
A17 cf3 H H cf3
A18 f2ch H H cf3
A19 HCC H H cf3
A20 ch3cc H H cf3
A21 ch2=ch H H cf3
A22 ch2=chch2 H H cf3
A23 ch3so2n (CH3) H H cf3
A24 (CH3)2N H H cf3
A25 (CH3)2NSO2 H H cf3
A26 cich2 H H cf3
A27 ch3sch2 H H cf3
A28 ch3soch2 H H cf3
A29 ch3so2ch2 H H cf3
A30 [1,2,4]-triazol1-yl-methyl H H cf3
A31 ch3 cf3 H ch3
A32 ch3 ch3 H cf3
A33 H H H cf3cf2
A34 ch3 H H cf3cf2
A35 ch3ch2 H H cf3cf2
A36 cyklopropyl H H cf3cf2
A37 (CH3)3C H H cf3cf2
A38 (CH3)2CH H H cf3cf2
A39 CH3(CH2)2 H H cf3cf2
A40 ch3och2 H H cf3cf2
A41 CH3O(CH2)2 H H cf3cf2
A42 Ph H H cf3cf2
A43 PhO H H cf3cf2
A44 PhS H H cf3cf2
A45 PhSO H H cf3cf2
A46 PhSO2 H H cf3cf2
A47 ch3s H H cf3cf2
A48 ch3so H H cf3cf2
A49 cf3 H H cf3cf2
A50 f2ch H H cf3cf2
A51 HCC H H cf3cf2
A52 ch3cc H H cf3cf2
A53 ch2=ch H H cf3cf2
A54 ch2=chch2 H H cf3cf2
A55 CH3SO2N(CH3) H H cf3cf2
A56 (CH3)2N H H cf3cf2
A57 (CH3)2NSO2 H H cf3cf2
A58 cich2 H H cf3cf2
A59 ch3sch2 H H cf3cf2
A60 ch3soch2 H H cf3cf2
A61 ch3so2ch2 H H cf3cf2
34CZ 304537 B6
Sl. w c. A62 R79 Reo Rbi Re2
[1,2,4]-triazol1-yl-methyl H H cf3cf2
A63 H H H cf3cf2cf2
A64 ch3 H H cf3cf2cf2
A65 ch3ch2 H H cf3cf2cf2
A66 cyklopropyl H H cf3cf2cf2
A67 (CH3)3C H H cf3cf2cf2
A68 (CH3)2CH H H cf3cf2cf2
A69 CH3(CH2)2 H H cf3cf2cf2
A70 ch3och2 H H cf3cf2cf2
A71 CH3O(CH2)2 H H cf3cf2cf2
A72 Ph H H cf3cf2cf2
A73 PhO H H cf3cf2cf2
A74 PhS H H cf3cf2cf2
A75 PhSO H H cf3cf2cf2
A76 PhSO2 H H cf3cf2cf2
A77 ch3s H H cf3cf2cf2
A78 ch3so H H cf3cf2cf2
A79 cf3 H H cf3cf2cf2
A80 f2ch H H cf3cf2cf2
A81 HCC H H cf3cf2cf2
A82 ch3cc H H cf3cf2cf2
A83 ch2=ch H H cf3cf2cf2
A84 ch2=chch2 H H cf3cf2cf2
A85 CH3SO2N(CH3) H H cf3cf2cf2
A86 (CH3)2N H H cf3cf2cf2
A87 (CH3)2NSO2 H H cf3cf2cf2
A88 cich2 H H cf3cf2cf2
A89 ch3sch2 H H cf3cf2cf2
A90 ch3soch2 H H cf3cf2cf2
A91 ch3so2ch2 H H cf3cf2cf2
A92 [1,2,4]triazol-1ylmethyl H H cf3cf2cf2
A93 H H H cf2ci
A94 ch3 H H cf2ci
A95 ch3ch2 H H CF2C1
A96 cyklopropyl H H CF2C1
A97 (CH3)3C H H cf2ci
A98 (CH3)2CH H H CF2C1
A99 CH3(CH2)2 H H CF2C1
A100 ch3och2 H H cf2ci
A101 CH3O(CH2)2 H H cf2ci
A102 Ph H H cf2ci
A103 PhO H H cf2ci
A104 PhS H H cf2ci
A105 PhSO H H cf2ci
A106 PhSO2 H H cf2ci
A107 CH3S H H cf2ci
A108 ch3so H H cf2ci
35CZ 304537 B6
Sl. č. A109 R79 Reo Rei R82
cf3 H H CF2C1
A110 f2ch H H cf2ci
Alll HCC H H cf2ci
A112 CH3CC H H cf2ci
A113 ch2=ch H H CF2C1
A114 ch2=chch2 H H CF2C1
A115 CH3SO2N(CH3) H H cf2ci
A116 (CH3)2N H H cf2ci
A117 (CH3)2NSO2 H H cf2ci
A118 cich2 H H CF2C1
A119 ch3sch2 H H CF2C1
A120 ch3soch2 H H cf2ci
A121 ch3so2ch2 H H cf2ci
A122 [1,2,4]-triazol1-yl-methyl H H cf2ci
A123 H H H chf2
A124 ch3 H H chf2
A125 ch3ch2 H H chf2
A126 cyklopropyl H H chf2
A127 (CH3)3C H H chf2
A128 (CH3)2CH H H chf2
A129 CH3(CH2)2 H H chf2
A130 ch3och2 H H chf2
A131 CH3O(CH2)2 H H chf2
A132 Ph H H chf2
A133 PhO H H chf2
A134 PhS H H chf2
A135 PhSO H H chf2
A136 PhSO2 H H chf2
A137 ch3s H H chf2
A138 ch3so H H chf2
A139 cf3 H H chf2
A140 f2ch H H chf2
A141 HCC H H chf2
A142 ch3cc H H chf2
A143 ch2=ch Η H chf2
A144 ch2=chch2 H H chf2
A145 CH3SO2N(CH3) H H chf2
A146 (CH3)2N H H chf2
A147 (CH3)2NSO2 H H chf2
A148 cich2 H H chf2
A149 ch3sch2 H H chf2
A150 ch3soch2 H H chf2
A151 ch3so2ch2 H H chf2
A152 [1,2,4]-triazol1-yl-methyl H H chf2
A153 H H H CC13
A154 ch3 H H CC13
A155 ch3ch2 H H CC13
Sl. č. A156 R79 Reo Rei Rb2
cyklopropyl H H CC13
A157 (CH3)3C H H CC13
A158 (CH3)2CH H H CC13
A159 CH3(CH2)2 H H CC13
A160 ch3och2 H H CC13
A161 CH3O(CH2)2 H H CC13
A162 Ph H H CC13
A163 PhO H H CC13
A164 PhS H H CC13
A165 PhSO H H CC13
A166 PhSO2 H H CC13
A167 CH3S H H CC13
A168 ch3so H H CC13
A169 cf3 H H CC13
A170 f2ch H H CC13
A171 HCC H H CC13
A172 ch3cc H H CC13
A173 ch2=ch H H CC13
A174 ch2=chch2 H H CC13
A175 CH3SO2N(CH3) H H CC13
A176 (CH3)2N H H CC13
A177 (CH3)2NSO2 H H CC13
A178 cich2 H H CC13
A179 ch3sch2 H H CC13
A180 ch3soch2 H H CC13
A181 ch3so2ch2 H H CC13
A182 [1,2,4]-triazol1-yl-methyl H H CC13
A183 H H ch3 CF3
A184 ch3 H ch3 cf3
A185 ch3ch2 H ch3 cf3
A186 cyklopropyl H ch3 cf3
A187 (CH3)3C H ch3 cf3
A188 (CH3)2CH H ch3 cf3
A189 CH3(CH2)2 H ch3 cf3
A190 ch3och2 H ch3 cf3
A191 CH3O(CH2)2 H ch3 cf3
A192 Ph H ch3 cf3
A193 PhO H ch3 cf3
A194 PhS H ch3 cf3
A195 PhSO H ch3 cf3
A196 PhSO2 H ch3 cf3
A197 CH3S H ch3 cf3
A198 ch3so H ch3 cf3
A199 cf3 H ch3 cf3
A200 f2ch H ch3 cf3
A201 HCC H ch3 cf3
A202 ch3cc H ch3 cf3
A203 ch2=ch H ch3 cf3
Sl. R79 Reo Rei Rb2
C · A204 ch2=chch2 H ch3 cf3
A205 CH3SO2N(CH3) H ch3 cf3
A206 (CH3)2N H ch3 cf3
A207 (CH3)2NSO2 H ch3 cf3
A208 cich2 H ch3 cf3
A209 ch3sch2 H ch3 cf3
A210 ch3soch2 H ch3 cf3
A211 ch3so2ch2 H ch3 cf3
A212 H H ch3 cf3cf2
A213 ch3 H ch3 cf3cf2
A214 ch3ch2 H ch3 cf3cf2
A215 cyklopropyl H ch3 cf3cf2
A216 (CH3)3C H ch3 cf3cf2
A217 (CH3)2CH H ch3 cf3cf2
A218 CH3(CH2)2 H ch3 cf3cf2
A219 ch3och2 H ch3 cf3cf2
A220 CH3O(CH2)2 H ch3 cf3cf2
A221 Ph H ch3 cf3cf2
A222 PhO H ch3 cf3cf2
A223 PhS H ch3 cf3cf2
A224 PhSO H ch3 cf3cf2
A225 PhSO2 H ch3 cf3cf2
A226 CH3S H ch3 cf3cf2
A227 ch3so H ch3 cf3cf2
A228 cf3 H ch3 cf3cf2
A229 f2ch H ch3 cf3cf2
A230 HCC H ch3 cf3cf2
A231 ch3cc H ch3 cf3cf2
A232 ch2=ch H ch3 cf3cf2
A233 ch2=chch2 H ch3 cf3cf2
A234 CH3SO2N(CH3) H ch3 cf3cf2
A235 (CH3)2N H ch3 CF3CF2
A236 (CH3)2NSO2 H ch3 cf3cf2
A237 cich2 H ch3 cf3cf2
A238 ch3sch2 H ch3 CF3CF2
A239 ch3soch2 H ch3 cf3cf2
A240 ch3so2ch2 H ch3 cf3cf2
A241 H H ch3 cf3cf2cf2
A242 ch3 H ch3 cf3cf2cf2
A243 ch3ch2 H ch3 cf3cf2cf2
A244 cyklopropyl H ch3 cf3cf2cf2
A245 (CH3)3C H ch3 cf3cf2cf2
A246 (ch3)2ch H ch3 cf3cf2cf2
A247 ch3(ch2)2 H ch3 cf3cf2cf2
A248 ch3och2 H ch3 cf3cf2cf2
A249 CH3O(CH2)2 H ch3 cf3cf2cf2
A250 Ph H ch3 cf3cf2cf2
A251 PhO H ch3 cf3cf2cf2
A252 PhS H ch3 cf3cf2cf2
38CZ 304537 B6
Sl. R79 Reo Rei Rb2
c. A253 PhSO H ch3 cf3cf2cf2
A254 PhSO2 H ch3 cf3cf2cf2
A255 ch3s H ch3 cf3cf2cf2
A256 ch3so H ch3 cf3cf2cf2
A257 cf3 H ch3 cf3cf2cf2
A258 f2ch H ch3 cf3cf2cf2
A259 HCC H ch3 cf3cf2cf2
A260 ch3cc H ch3 cf3cf2cf2
A261 ch2=ch H ch3 cf3cf2cf2
A262 ch2=chch2 H ch3 cf3cf2cf2
A263 CH3SO2N(CH3) H ch3 cf3cf2cf2
A264 (CH3)2N H ch3 cf3cf2cf2
A265 (CH3)2NSO2 H ch3 cf3cf2cf2
A266 cich2 H ch3 cf3cf2cf2
A267 ch3sch2 H ch3 cf3cf2cf2
A268 ch3soch2 H ch3 cf3cf2cf2
A269 ch3so2ch2 H ch3 cf3cf2cf2
A270 H H ch3 cf2ci
A271 ch3 H ch3 cf2ci
A272 ch3ch2 H ch3 cf2ci
A273 cyklopropyl H ch3 cf2ci
A274 (CH3)3C H ch3 cf2ci
A275 (CH3)2CH H ch3 cf2ci
A276 ch3(ch2)2 H ch3 cf2ci
A277 ch3och2 H ch3 cf2ci
A278 CH3O(CH2)2 H ch3 cf2ci
A279 Ph H ch3 cf2ci
A280 PhO H ch3 cf2ci
A281 PhS H ch3 cf2ci
A282 PhSO H ch3 cf2ci
A283 PhSO2 H ch3 cf2ci
A284 CH3S H ch3 CF2C1
A285 ch3so H ch3 CF2C1
A28 6 cf3 H ch3 cf2ci
A287 f2ch H ch3 cf2ci
A288 HCC H ch3 cf2ci
A289 ch3cc H ch3 cf2ci
A290 ch2=ch H ch3 cf2ci
A291 ch2=chch2 H ch3 cf2ci
A292 CH3SO2N(CH3) H ch3 cf2ci
A293 (CH3)2N H ch3 cf2ci
A294 (CH3)2NSO2 H ch3 cf2ci
A295 cich2 H ch3 cf2ci
A296 ch3sch2 H ch3 cf2ci
A297 ch3soch2 H ch3 cf2ci
A298 CH3SO2CH2 H ch3 cf2ci
A299 H H ch3 chf2
A300 ch3 H ch3 chf2
A301 ch3ch2 H ch3 chf2
39CZ 304537 B6
Sl. R79 Reo Rei Re2
c · A302 cyklopropyl H ch3 chf2
A303 (CH3)3C H ch3 chf2
A304 (CH3)2CH H ch3 chf2
A305 CH3(CH2)2 H ch3 chf2
A306 ch3och2 H ch3 chf2
A307 CH3O(CH2)2 H ch3 chf2
A308 Ph H ch3 chf2
A309 PhO H ch3 chf2
A310 PhS H ch3 chf2
A311 PhSO H ch3 chf2
A312 PhSO2 H ch3 chf2
A313 CH3S H ch3 chf2
A314 ch3so H ch3 chf2
A315 cf3 H ch3 chf2
A316 f2ch H ch3 chf2
A317 HCC H ch3 chf2
A318 ch3cc H ch3 chf2
A319 ch2=ch H ch3 chf2
A320 ch2=chch2 H ch3 chf2
A321 CH3SO2N(CH3) H ch3 chf2
A322 (CH3)2N H ch3 chf2
A323 (CH3)2NSO2 H ch3 chf2
A324 cich2 H ch3 chf2
A325 ch3sch2 H ch3 chf2
A326 ch3soch2 H ch3 chf2
A327 ch3so2ch2 H ch3 chf2
A328 H H ch3 CC13
A329 ch3 H ch3 CC13
A330 ch3ch2 H ch3 CC13
A331 (CH3)3C H ch3 CC13
A332 (CH3)2CH H ch3 CC13
A333 cyklopropyl H ch3 CC13
A334 CH3(CH2)2 H ch3 CC13
A335 ch3och2 H ch3 CC13
A336 CH3O(CH2)2 H ch3 CC13
A337 Ph H ch3 CC13
A338 PhO H ch3 CC13
A339 PhS H ch3 CC13
A340 PhSO H ch3 CC13
A341 PhSO2 H ch3 CC13
A342 CH3S H ch3 CC13
A343 ch3so H ch3 CC13
A344 cf3 H ch3 CC13
A345 f2ch H ch3 CC13
A346 HCC H ch3 CC13
A347 ch3cc H ch3 CC13
A348 ch2=ch H ch3 CC13
A349 ch2=chch2 H ch3 CC13
A350 CH3SO2N(CH3) H ch3 CC13
-40CZ 304537 B6
Sl. M ^a R79 Reo Rei R®2
c. A351 (CH3)2N H ch3 cci3
A352 (CH3)2NSO2 H ch3 CC13
A353 cich2 H ch3 CC13
A354 ch3sch2 H ch3 CC13
A355 ch3soch2 H ch3 cci3
A356 ch3so2ch2 H ch3 cci3
A357 H H Ph cf3
A358 ch3 H Ph cf3
A359 ch3ch2 H Ph cf3
A360 cyklopropyl H Ph cf3
A361 (CH3)3C H Ph cf3
A362 (CH3)2CH H Ph cf3
A363 ch3(ch2)2 H Ph cf3
A364 ch3och2 H Ph cf3
A365 CH3O(CH2)2 H Ph cf3
A366 Ph H Ph cf3
A367 PhO H Ph cf3
A368 PhS H Ph cf3
A369 PhSO H Ph cf3
A370 PhSO2 H Ph cf3
A371 ch3s H Ph cf3
A372 ch3so H Ph cf3
A373 cf3 H Ph cf3
A374 f2ch H Ph cf3
A375 HCC H Ph cf3
A376 ch3cc H Ph cf3
A377 ch2=ch H Ph cf3
A378 ch2=chch2 H Ph cf3
A379 CH3SO2N(CH3) H Ph cf3
A380 (CH3)2N H Ph cf3
A381 (CH3)2NSO2 H Ph cf3
A382 C1CH2 H Ph cf3
A383 ch3sch2 H Ph cf3
A384 ch3soch2 H Ph cf3
A385 ch3so2ch2 H Ph cf3
A386 H H Ph cf3cf2
A387 ch3 H Ph cf3cf2
A388 ch3ch2 H Ph cf3cf2
A389 cyklopropyl H Ph cf3cf2
A390 (CH3)3C H Ph cf3cf2
A391 (CH3)2CH H Ph cf3cf2
A392 ch3(ch2)2 H Ph cf3cf2
A393 ch3och2 H Ph cf3cf2
A394 CH3O(CH2)2 H Ph cf3cf2
A395 Ph H Ph cf3cf2
A396 PhO H Ph cf3cf2
A397 PhS H Ph cf3cf2
A398 PhSO H Ph cf3cf2
A399 PhSO2 H Ph cf3cf2
-41 CZ 304537 B6
Sl. R79 Reo Rei R82
C · A400 ch3s H Ph cf3cf2
A401 ch3so H Ph cf3cf2
A402 cf3 H Ph cf3cf2
A403 f2ch H Ph cf3cf2
A404 HCC H Ph cf3cf2
A405 ch3cc H Ph cf3cf2
A406 ch2=ch H Ph cf3cf2
A407 ch2=chch2 H Ph cf3cf2
A408 CH3SO2N(CH3) H Ph cf3cf2
A409 (CH3)2N H Ph cf3cf2
A410 (CH3)2NSO2 H Ph cf3cf2
A411 cich2 H Ph cf3cf2
A412 ch3sch2 H Ph cf3cf2
A413 ch3soch2 H Ph cf3cf2
A414 ch3so2ch2 H Ph cf3cf2
A415 H H Ph cf3cf2cf2
A416 ch3 H Ph cf3cf2cf2
A417 ch3ch2 H Ph cf3cf2cf2
A418 cyklopropyl H Ph cf3cf2cf2
A419 (CH3)3C H Ph cf3cf2cf2
A420 (CH3)2CH H Ph cf3cf2cf2
A421 ch3(ch2)2 H Ph cf3cf2cf2
A422 ch3och2 H Ph cf3cf2cf2
A423 CH3O(CH2)2 H Ph cf3cf2cf2
A424 Ph H Ph cf3cf2cf2
A425 PhO H Ph cf3cf2cf2
A426 PhS H Ph cf3cf2cf2
A427 PhSO H Ph cf3cf2cf2
A428 PhSO2 H Ph cf3cf2cf2
A429 ch3s H Ph cf3cf2cf2
A430 ch3so H Ph cf3cf2cf2
A431 cf3 H Ph cf3cf2cf2
A432 f2ch H Ph cf3cf2cf2
A433 HCC H Ph cf3cf2cf2
A434 ch3cc H Ph cf3cf2cf2
A435 ch2=ch H Ph cf3cf2cf2
A436 ch2=chch2 H Ph cf3cf2cf2
A437 ch3so2n (CH3) H Ph cf3cf2cf2
A438 (ch3)2n H Ph cf3cf2cf2
A439 (CH3)2NSO2 H Ph cf3cf2cf2
A440 cich2 H Ph cf3cf2cf2
A441 ch3sch2 H Ph cf3cf2cf2
A442 ch3soch2 H Ph cf3cf2cf2
A443 ch3so2ch2 H Ph cf3cf2cf2
A444 H H Ph cf2ci
A445 ch3 H Ph cf2ci
A446 ch3ch2 H Ph cf2ci
A447 cyklopropyl H Ph cf2ci
A448 (CH3)3C H Ph cf2ci
42CZ 304537 B6
Sl. R79 Reo Rex Rfi2
c · A449 (CH3)2CH H Ph CF2C1
A450 CH3(CH2)2 H Ph CF2C1
A451 ch3och2 H Ph CF2C1
A452 CH3O(CH2)2 H Ph cf2ci
A453 Ph H Ph cf2ci
A454 PhO H Ph cf2ci
A455 PhS H Ph cf2ci
A456 PhSO H Ph cf2ci
A457 PhSO2 H Ph CF2C1
A458 ch3s H Ph cf2ci
A459 ch3so H Ph CF2C1
A4 60 cf3 H Ph CF2C1
A461 f2ch H Ph cf2ci
A462 HCC H Ph cf2ci
A463 ch3cc H Ph cf2ci
A4 64 ch2=ch H Ph cf2ci
A4 65 ch2=chch2 H Ph CF2C1
A466 CH3SO2N(CH3) H Ph CF2C1
A4 67 (CH3)2N H Ph cf2ci
A468 (CH3)2NSO2 H Ph cf2ci
A469 cich2 H Ph cf2ci
A470 ch3sch2 H Ph cf2ci
A471 ch3soch2 H Ph cf2ci
A472 ch3so2ch2 H Ph cf2ci
A473 H H Ph chf2
A474 ch3 H Ph chf2
A475 ch3ch2 H Ph chf2
A476 cyklopropyl H Ph chf2
A477 (CH3)3C H Ph chf2
A478 (CH3)2CH H Ph chf2
A479 CH3(CH2)2 H Ph chf2
A480 ch3och2 H Ph chf2
A481 CH3O(CH2)2 H Ph chf2
A482 Ph H Ph chf2
A483 PhO H Ph chf2
A484 PhS H Ph chf2
A485 PhSO H Ph chf2
A486 PhSO2 H Ph chf2
A487 ch3s H Ph chf2
A488 ch3so H Ph chf2
A489 cf3 H Ph chf2
A490 f2ch H Ph chf2
A491 HCC H Ph chf2
A492 CH3CC H Ph chf2
A493 ch2=ch H Ph chf2
A494 ch2=chch2 H Ph chf2
A495 CH3SO2N(CH3) H Ph chf2
A496 (CH3)2N H Ph chf2
A497 (CH3)2NSO2 H Ph chf2
43CZ 304537 B6
Sl. R79 Rbo Rei Re2
c. A498 C1CH2 H Ph chf2
A499 CH3SCH2 H Ph chf2
A500 CH3SOCH2 H Ph chf2
A501 ch3so2ch2 H Ph chf2
A502 H H Ph CC13
A503 ch3 H Ph CC13
A504 ch3ch2 H Ph CC13
A505 cyklopropyl H Ph CC13
A506 (CH3)3C H Ph CC13
A507 (CH3)2CH H Ph CC13
A508 CH3(CH2)2 H Ph CC13
A509 ch3och2 H Ph CC13
A510 CH3O(CH2)2 H Ph CC13
A511 Ph H Ph CC13
A512 PhO H Ph CC13
A513 PhS H Ph CC13
A514 PhSO H Ph CC13
A515 PhSO2 H Ph CC13
A516 CH3S H Ph CC13
A517 ch3so H Ph CC13
A518 cf3 H Ph CC13
A519 f2ch H Ph CC13
A520 HCC H Ph CC13
A521 ch3cc H Ph CC13
A522 ch2=ch H Ph CC13
A523 ch2=chch2 H Ph CC13
A524 CH3SOzN(CH3) H Ph CC13
A525 (CH3)2N H Ph CC13
A526 (CH3)2NSO2 H Ph CC13
A527 C1CH2 H Ph CC13
A528 ch3sch2 H Ph CC13
A529 CH3SOCH2 H Ph CC13
A530 ch3so2ch2 H Ph CC13
A531 H ch3 H cf3
A532 H ch3ch2 H cf3
A533 H cyklopropyl H cf3
A534 H (CH3)3CH H cf3
A535 H (CH3)2CH H cf3
A536 H CH3(CH2)2 H cf3
A537 H ch3och2 H cf3
A538 H CH3O(CH2)2 H cf3
A539 H Ph H cf3
A540 H PhO H cf3
A541 H PhS H cf3
A542 H PhSO H cf3
A543 H PhSO2 H cf3
A544 H ch3s H cf3
A545 H ch3so H cf3
A546 H cf3 H cf3
-44CZ 304537 B6
Sl. R79 Reo Rei Re2
c. A547 H f2ch H cf3
A548 H HCC H cf3
A549 H CH3CC H cf3
A550 H ch2=ch H cf3
A551 H ch2=chch2 H cf3
A552 H CH3SO2N(CH3) H cf3
A553 H (CH3)2N H cf3
A554 H (CH3)2NSO2 H cf3
A555 H ch3sch2 H cf3
A556 H ch3soch2 H cf3
A557 H ch3so2ch2 H cf3
A558 H ch3 H cf3cf2
A559 H ch3ch2 H cf3cf2
A560 H cyklopropyl H cf3cf2
A561 H (CH3)3C H cf3cf2
A562 H (CH3)2CH H cf3cf2
A563 H ch3(ch2)2 H cf3cf2
A564 H ch3och2 H cf3cf2
A565 H CH3O(CH2)2 H cf3cf2
A566 H Ph H cf3cf2
A567 H PhO H cf3cf2
A568 H PhS H cf3cf2
A569 H PhSO H cf3cf2
A570 H PhSO2 H cf3cf2
A571 H CH3S H cf3cf2
A572 H ch3so H cf3cf2
A573 H cf3 H cf3cf2
A574 H f2ch H cf3cf2
A575 H HCC H cf3cf2
A576 H ch3cc H cf3cf2
A577 H ch2=ch H cf3cf2
A578 H ch2=chch2 H cf3cf2
A579 H CH3SO2N(CH3) H cf3cf2
A580 H (ch3)2n H cf3cf2
A581 H (CH3)2NSO2 H cf3cf2
A582 H ch3sch2 H cf3cf2
A583 H ch3soch2 H cf3cf2
A584 H ch3so2ch2 H cf3cf2
A585 H ch3 H cf3cf2cf2
A586 H ch3ch2 H cf3cf2cf2
A587 H cyklopropyl H cf3cf2cf2
A588 H (CH3) 3c H cf3cf2cf2
A589 H (CH3)2CH H cf3cf2cf2
A590 H CH3(CH2)2 H cf3cf2cf2
A591 H CH3OCH2 H cf3cf2cf2
A592 H CH3O(CH2)2 H cf3cf2cf2
A593 H Ph H cf3cf2cf2
A594 H PhO H cf3cf2cf2
A595 H PhS H cf3cf2cf2
-45CZ 304537 B6
Sl. fl R79 Reo Rei Re2
s* · A596 H PhSO H CF3CF2CF2
A597 H PhSO2 H cf3cf2cf2
A598 H ch3s H CF3CF2CF2
A599 H ch3so H CF3CF2CF2
A600 H cf3 H cf3cf2cf2
A601 H f2ch H cf3cf2cf2
A602 H HCC H cf3cf2cf2
A603 H ch3cc H cf3cf2cf2
A604 H ch2=ch H cf3cf2cf2
A605 H ch2=chch2 H cf3cf2cf2
A606 H CH3SO2N(CH3) H CF3CF2CF2
A607 H (CH3)2N H cf3cf2cf2
A608 H (CH3)2NSO2 H cf3cf2cf2
A609 H ch3sch2 H cf3cf2cf2
A610 H ch3soch2 H cf3cf2cf2
A611 H ch3so2ch2 H cf3cf2cf2
A612 H ch3 H cf2ci
A613 H ch3ch2 H cf2ci
A614 H cyklopropyl H cf2ci
A615 H (CH3)3C H cf2ci
A616 H (CH3)2CH H cf2ci
A617 H ch3(ch2)2 H cf2ci
A618 H ch3och2 H cf2ci
A619 H CH3O(CH2)2 H cf2ci
A620 H Ph H cf2ci
A621 H PhO H cf2ci
A622 H PhS H cf2ci
A623 H PhSO H cf2ci
A624 H PhSO2 H cf2ci
A625 H ch3s H cf2ci
A626 H ch3so H cf2ci
A627 H cf3 H cf2ci
A628 H f2ch H cf2ci
A629 H HCC H cf2ci
A630 H ch3cc H cf2ci
A631 H ch2=ch H cf2ci
A632 H ch2=chch2 H cf2ci
A633 H CH3SO2N(CH3) H cf2ci
A634 H (CH3)2N H cf2ci
A635 H (CH3)2NSO2 H cf2ci
A636 H ch3sch2 H cf2ci
A637 H ch3soch2 H cf2ci
A638 H ch3so2ch2 H cf2ci
A639 H ch3 H chf2
A640 H CH3CH2 H chf2
A641 H cyklopropyl H chf2
A642 H (CH3)3C H chf2
A643 H (CH3)2CH H chf2
A644 H CH3(CH2)2 H chf2
-46CZ 304537 B6
Sl. v R79 Reo Rei Re2
c · A645 H CH3OCH2 H chf2
A646 H CH3O(CH2)2 H chf2
A647 H Ph H CHF2
A648 H PhO H chf2
A649 H PhS H chf2
A650 H PhSO H chf2
A651 H PhSO2 H chf2
A652 H ch3s H chf2
A653 H ch3so H chf2
A654 H cf3 H chf2
A655 H f2ch H chf2
A656 H HCC H chf2
A657 H CH3CC H chf2
A658 H ch2=ch H chf2
A659 H ch2=chch2 H chf2
A660 H CH3SO2N(CH3) H chf2
A661 H (CH3)2N H chf2
A662 H (CH3)2NSO2 H chf2
A663 H ch3sch2 H chf2
A664 H ch3soch2 H chf2
A665 H ch3so2ch2 H chf2
A666 H ch3 H CC13
A667 H ch3ch2 H CC13
A668 H cyklopropyl H CC13
A669 H (CH3)3C H CC13
A670 H (CH3)2CH H CC13
A671 H ch3(ch2)2 H CC13
A672 H ch3och2 H CC13
A673 H CH3O(CH2)2 H CC13
A674 H Ph H CC13
A675 H PhO H CC13
A676 H PhS H CC13
A677 H PhSO H CC13
A678 H PhSO2 H CC13
A679 H ch3s H CC13
A680 H ch3so H CC13
A681 H cf3 H CC13
A682 H f2ch H CC13
A683 H HCC H CC13
A684 H CH3CC H CC13
A685 H ch2=ch H CC13
A686 H ch2=chch2 H CC13
A687 H CH3SO2N(CH3) H CC13
A688 H <ch3)2n H CC13
A689 H (CH3)2NSO2 H CC13
A690 H ch3sch2 H CC13
A691 H ch3soch2 H CC13
A692 H ch3so2ch2 H CC13
A693 H ch3 ch3 cf3
47CZ 304537 B6
Sl. R79 Reo Rei Rb2
c. A694 H ch3ch2 ch3 cf3
A695 H cyklopropyl ch3 cf3
A696 H (CH3)3C ch3 cf3
A697 H (CH3)2CH ch3 cf3
A698 H CH3(CH2)2 ch3 cf3
A699 H ch3och2 ch3 cf3
A700 H CH3O(CH2)2 ch3 cf3
A701 H Ph ch3 cf3
A702 H PhO ch3 cf3
A703 H PhS ch3 cf3
A704 H PhSO ch3 cf3
A705 H PhSO2 ch3 cf3
A706 H CH3S ch3 cf3
A707 H ch3so ch3 cf3
A708 H cf3 ch3 cf3
A709 H f2ch ch3 cf3
A710 H HCC ch3 cf3
A711 H ch3cc ch3 cf3
A712 H ch2=ch ch3 cf3
A713 H ch2=chch2 ch3 cf3
A714 H CH3SO2N(CH3) ch3 cf3
A715 H (CH3)2N ch3 cf3
A716 H (CH3)2NSO2 ch3 cf3
A717 H ch3sch2 ch3 cf3
A718 H ch3soch2 ch3 cf3
A719 H ch3so2ch2 ch3 cf3
A720 H ch3 ch3 cf3cf2
A721 H ch3ch2 ch3 cf3cf2
A722 H cyklopropyl ch3 cf3cf2
A723 H (CH3)3C ch3 cf3cf2
A724 H (CH3)2CH ch3 cf3cf2
A725 H ch3(ch2)2 ch3 cf3cf2
A726 H ch3och2 ch3 cf3cf2
A727 H CH3O(CH2)2 ch3 cf3cf2
A728 H Ph ch3 cf3cf2
A729 H PhO ch3 cf3cf2
A730 H PhS ch3 cf3cf2
A731 H PhSO ch3 cf3cf2
A732 H PhSO2 ch3 cf3cf2
A733 H ch3s ch3 cf3cf2
A734 H ch3so ch3 cf3cf2
A735 H cf3 ch3 cf3cf2
A736 H f2ch ch3 cf3cf2
A737 H HCC ch3 cf3cf2
A738 H ch3cc ch3 cf3cf2
A739 H ch2=ch ch3 cf3cf2
A740 H ch2=chch2 ch3 cf3cf2
A741 H CH3SO2N(CH3) ch3 cf3cf2
A742 H (CH3)2N ch3 cf3cf2
-48CZ 304537 B6
Sl. R79 Reo Rex Re2
c. A743 H (CH3)2NSO2 ch3 cf3cf2
A744 H ch3sch2 ch3 cf3cf2
A745 H ch3soch2 ch3 cf3cf2
A746 H ch3so2ch2 ch3 cf3cf2
A747 H ch3 ch3 cf3cf2cf2
A748 H ch3ch2 ch3 cf3cf2cf2
A749 H cyklopropyl ch3 cf3cf2cf2
A750 H (CH3)3C ch3 cf3cf2cf2
A751 H (CH3)2CH ch3 cf3cf2cf2
A752 H CH3(CH2)2 ch3 cf3cf2cf2
A753 H ch3och2 ch3 cf3cf2cf2
A754 H CH3O(CH2)2 ch3 cf3cf2cf2
A755 H Ph ch3 cf3cf2cf2
A756 H PhO ch3 cf3cf2cf2
A757 H PhS ch3 cf3cf2cf2
A758 H PhSO ch3 cf3cf2cf2
A759 H PhSO2 ch3 cf3cf2cf2
A7 60 H CH3S ch3 cf3cf2cf2
A761 H ch3so ch3 cf3cf2cf2
A762 H cf3 ch3 cf3cf2cf2
A763 H f2ch ch3 cf3cf2cf2
A764 H HCC ch3 cf3cf2cf2
A765 H ch3cc ch3 cf3cf2cf2
A766 H ch2=ch ch3 cf3cf2cf2
A7 67 H ch2=chch2 ch3 cf3cf2cf2
A768 H CH3SO2N(CH3) ch3 cf3cf2cf2
A7 69 H (CH3)2N ch3 cf3cf2cf2
A770 H (CH3)2NSO2 ch3 cf3cf2cf2
A771 H ch3sch2 ch3 cf3cf2cf2
A772 H ch3soch2 ch3 cf3cf2cf2
A773 H ch3so2ch2 ch3 cf3cf2cf2
A774 H ch3 ch3 CF2C1
A775 H ch3ch2 ch3 CF2C1
A776 H cyklopropyl ch3 cf2ci
A777 H (CH3) 3c ch3 cf2ci
A778 H (CH3)2CH ch3 cf2ci
A779 H CH3(CH2)2 ch3 cf2ci
A780 H ch3och2 ch3 cf2ci
A781 H CH3O(CH2)2 ch3 cf2ci
A782 H Ph ch3 cf2ci
A783 H PhO ch3 cf2ci
A784 H PhS ch3 cf2ci
A785 H PhSO ch3 cf2ci
A786 H PhSO2 ch3 cf2ci
A787 H CH3S ch3 cf2ci
A788 H ch3so ch3 cf2ci
A789 H cf3 ch3 cf2ci
A790 H f2ch ch3 CF2C1
A791 H HCC ch3 CF2C1
-49CZ 304537 B6
Sl. R79 Reo Rbi Rb2
č. A792 H CH3CC ch3 cf2ci
A793 H ch2=ch ch3 cf2ci
A794 H ch2=chch2 ch3 cf2ci
A795 H CH3SO2N(CH3) ch3 cf2ci
A796 H (CH3)2N ch3 cf2ci
A797 H (CH3)2NSO2 ch3 cf2ci
A798 H ch3sch2 ch3 cf2ci
A799 H ch3soch2 ch3 cf2ci
A800 H ch3so2ch2 ch3 cf2ci
A801 H ch3 ch3 chf2
A802 H ch3ch2 ch3 chf2
A803 H cyklopropyl ch3 chf2
A804 H (CH3)3C ch3 chf2
A805 H (CH3)2CH ch3 chf2
A806 H CH3(CH2)2 ch3 chf2
A807 H ch3och2 ch3 chf2
A808 H CH3O(CH2)2 ch3 CHFz
A809 H Ph ch3 chf2
A810 H PhO ch3 chf2
A811 H PhS ch3 chf2
A812 H PhSO ch3 chf2
A813 H PhSO2 ch3 chf2
A814 H ch3s ch3 chf2
A815 H CH3S0 ch3 chf2
A816 H cf3 ch3 chf2
A817 H f2ch ch3 chf2
A818 H HCC ch3 chf2
A819 H ch3cc ch3 chf2
A820 H ch2=ch ch3 chf2
A821 H ch2=chch2 ch3 chf2
A822 H CH3SO2N(CH3) ch3 chf2
A823 H (CH3)2N ch3 chf2
A824 H (CH3)2NSO2 ch3 chf2
A825 H ch3sch2 ch3 chf2
A826 H CH3SOCH2 ch3 chf2
A827 H CH3SO2CH2 ch3 chf2
A828 H ch3 ch3 CC13
A829 H ch3ch2 ch3 CC13
A830 H cyklopropyl ch3 CC13
A831 H (CH3)3C ch3 CC13
A832 H (CH3)2CH ch3 CC13
A833 H CH3(CH2)2 ch3 CC13
A834 H ch3och2 ch3 CC13
A835 H CH3O(CH2)2 ch3 CC13
A836 H Ph ch3 CC13
A837 H PhO ch3 CC13
A838 H PhS ch3 CC13
A839 H PhSO ch3 CC13
A840 H PhSO2 ch3 CC13
-50CZ 304537 B6
Sl. w c· R79 Reo Rei Re2
· A841 H CH3S CH3 CC13
A842 H ch3so ch3 CC13
A843 H cf3 ch3 CC13
A844 H f2ch ch3 CC13
A845 H HCC ch3 CC1-3
A846 H ch3cc ch3 CC13
A847 H ch2=ch ch3 CC13
A848 H ch2=chch2 ch3 CC13
A849 H CH3SO2N(CH3) ch3 CC13
A850 H (CH3)2N ch3 CC13
A851 H (CH3)2NSO2 ch3 CC13
A852 H ch3sch2 ch3 CC13
A853 H ch3soch2 ch3 CC13
A854 H ch3so2ch2 ch3 CC13
A855 H ch3 Ph cf3
A856 H ch3ch2 Ph cf3
A857 H (CH3)2CH Ph cf3
A858 H (CH3)2CH Ph cf3
A859 H cyklopropyl Ph cf3
A860 H CH3(CH2)2 Ph cf3
A861 H ch3och2 Ph cf3
A862 H CH3O(CH2)2 Ph cf3
A863 H Ph Ph cf3
A864 H PhO Ph cf3
A865 H PhS Ph cf3
A866 H PhSO Ph cf3
A867 H PhSO2 Ph cf3
A868 H CH3S Ph cf3
A869 H ch3so Ph cf3
A870 H cf3 Ph cf3
A871 H f2ch Ph cf3
A872 H HCC Ph cf3
A873 H CH3CC Ph cf3
A874 H ch2=ch Ph cf3
A875 H ch2=chch2 Ph cf3
A876 H CH3SO2N(CH3) Ph cf3
A877 H (CH3)2N Ph cf3
A878 H (CH3)2NSO2 Ph cf3
A879 H ch3sch2 Ph cf3
A880 H ch3soch2 Ph cf3
A881 H ch3so2ch2 Ph cf3
A882 H ch3 Ph cf3cf2
A883 H ch3ch2 Ph cf3cf2
A884 H cyklopropyl Ph cf3cf2
A885 H (CH3)3c Ph cf3cf2
A886 H (CH3)2CH Ph CF3CF2
A887 H CH3(CH2)2 Ph cf3cf2
A888 H ch3och2 Ph cf3cf2
A889 H CH3O(CH2)2 Ph cf3cf2
-51 CZ 304537 B6
Sl. v R79 Reo Rei Rfl2
c > A890 H Ph Ph cf3cf2
A891 H PhO Ph cf3cf2
A892 H PhS Ph cf3cf2
A893 H PhSO Ph cf3cf2
A894 H PhSO2 Ph cf3cf2
A895 H ch3s Ph cf3cf2
A896 H CH3SO Ph cf3cf2
A897 H cf3 Ph cf3cf2
A898 H f2ch Ph cf3cf2
A899 H HCC Ph cf3cf2
A900 H ch3cc Ph cf3cf2
A901 H ch2=ch Ph cf3cf2
A902 H ch2=chch2 Ph cf3cf2
A903 H CH3SO2N(CH3) Ph cf3cf2
A904 H (CH3)2N Ph cf3cf2
A905 H (CH3)2NSO2 Ph cf3cf2
A906 H ch3sch2 Ph cf3cf2
A907 H CH3SOCH2 Ph cf3cf2
A908 H ch3so2ch2 Ph cf3cf2
A909 H ch3 Ph cf3cf2cf2
A910 H ch3ch2 Ph cf3cf2cf2
A911 H cyklopropyl Ph cf3cf2cf2
A912 H (CH3)3C Ph cf3cf2cf2
A913 H (ch3)2ch Ph cf3cf2cf2
A914 H ch3(ch2)2 Ph cf3cf2cf2
A915 H ch3och2 Ph cf3cf2cf2
A916 H CH3O(CH2)2 Ph cf3cf2cf2
A917 H Ph Ph cf3cf2cf2
A918 H PhO Ph cf3cf2cf2
A919 H PhS Ph cf3cf2cf2
A920 H PhSO Ph cf3cf2cf2
A921 H PhSO2 Ph cf3cf2cf2
A922 H ch3s Ph cf3cf2cf2
A923 H ch3so Ph cf3cf2cf2
A924 H cf3 Ph cf3cf2cf2
A925 H f2ch Ph cf3cf2cf2
A926 H HCC Ph cf3cf2cf2
A927 H CH3CC Ph cf3cf2cf2
A928 H ch2=ch Ph cf3cf2cf2
A929 H ch2=chch2 Ph cf3cf2cf2
A930 H CH3SO2N(CH3) Ph cf3cf2cf2
A931 H (CH3)2N Ph cf3cf2cf2
A932 H (CH3)2NSO2 Ph cf3cf2cf2
A933 H CH3SCH2 Ph cf3cf2cf2
A934 H CH3SOCH2 Ph cf3cf2cf2
A935 H CH3SO2CH2 Ph cf3cf2cf2
A936 H ch3 Ph cf2ci
A937 H ch3ch2 Ph cf2ci
A938 H cyklopropyl Ph cf2ci
-52CZ 304537 B6
Sl. M R79 Reo Rei R«2
w · A939 H (CH3)3C Ph cf2ci
A940 H (ch3)2ch Ph cf2ci
A941 H ch3(ch2)2 Ph cf2ci
A942 H ch3och2 Ph cf2ci
A943 H CH3O(CH2)2 Ph cf2ci
A944 H Ph Ph cf2ci
A945 H PhO Ph cf2ci
A946 H PhS Ph cf2ci
A947 H PhSO Ph cf2ci
A948 H PhSO2 Ph cf2ci
A949 H CH3S Ph cf2ci
A950 H ch3so Ph cf2ci
A951 H cf3 Ph cf2ci
A952 H f2ch Ph cf2ci
A953 H HCC Ph cf2ci
A954 H ch3cc Ph cf2ci
A955 H ch2=ch Ph cf2ci
A956 H ch2=chch2 Ph cf2ci
A957 H CH3SO2N(CH3) Ph cf2ci
A958 H (CH3)2N Ph cf2ci
A959 H (CH3)2NSO2 Ph cf2ci
A960 H ch3sch2 Ph cf2ci
A961 H ch3soch2 Ph cf2ci
A962 H ch3so2ch2 Ph cf2ci
A963 H ch3 Ph chf2
A964 H ch3ch2 Ph chf2
A965 H (CH3)3C Ph chf2
A966 H (CH3)2CH Ph chf2
A967 H cyklopropyl Ph chf2
A968 H CH3(CH2)2 Ph chf2
A969 H ch3och2 Ph chf2
A970 H CH3O(CH2)2 Ph chf2
A971 H Ph Ph chf2
A972 H PhO Ph chf2
A973 H PhS Ph chf2
A974 H PhSO Ph chf2
A975 H PhSO2 Ph chf2
A976 H CH3S Ph chf2
A977 H ch3so Ph chf2
A978 H cf3 Ph chf2
A979 H f2ch Ph chf2
A980 H HCC Ph chf2
A981 H CH3CC Ph chf2
A982 H ch2=ch Ph chf2
A983 H ch2=chch2 Ph chf2
A984 H CH3SO2N(CH3) Ph chf2
A985 H (CH3)2N Ph chf2
A986 H (CH3)2NSO2 Ph chf2
A987 H ch3sch2 Ph chf2
-53CZ 304537 B6
Sl. R79 Reo Rei R82
c. A988 H CH3SOCH2 Ph chf2
A989 H ch3so2ch2 Ph chf2
A990 H ch3 Ph CC13
A991 H ch3ch2 Ph CC13
A992 H (CH3)3C Ph CC13
A993 H (CH3)2CH Ph CC13
A994 H cyklopropyl Ph CC13
A995 H CH3(CH2)2 Ph CC13
A996 H ch3och2 Ph CC13
A997 H CH3O(CH2)2 Ph CC13
A998 H Ph Ph CC13
A999 H PhO Ph CC13
A1000 H PhS Ph CC13
A1001 H PhSO Ph CC13
A1002 H PhSO2 Ph CC13
A1003 H CH3S Ph CC13
A1004 H ch3so Ph CC13
A1005 H cf3 Ph CC13
A1006 H f2ch Ph CC13
A1007 H HCC Ph CC13
A1008 H ch3cc Ph CC13
A1009 H ch2=ch Ph CC13
A1010 H ch2=chch2 Ph CC13
A1011 H CH3SO2N(CH3) Ph CC13
A1012 H (CH3)2N Ph CC13
A1013 H (CH3)2NSO2 Ph CC13
A1014 H ch3sch2 Ph CC13
A1015 H ch3soch2 Ph CC13
A1016 H ch3so2ch2 Ph CC13
A1017 F H H cf3
A1018 Cl Η H cf3
A1019 Br H H cf3
A1020 CN H H cf3
A1021 CH3SO2O H Η cf3
A1022 CH3O H H cf3
A1023 CH2CH3O Η H cf3
A1024 ch2ch=ch2o Η Η cf3
A1025 hccch2o Η Η cf3
A1026 S-benzyl Η Η cf3
A1027 SO2-benzyl Η Η cf3
A1028 C1CH2 Η Η cf3
A1029 BrCH2 Η Η cf3
A1030 fch2 Η Η cf3
A1031 chf2ch2 Η Η cf3
A1032 cf3ch2 Η Η cf3
A1033 triazolylmethyl Η Η cf3
A1034 CHC12CH2 Η Η cf3
A1035 C1CH=CH Η Η cf3
A1036 C12C=CH Η Η cf3
Sl. v R79 Reo Rei Rb2
c · A1037 cf3ch=ch H Η cf3
A1038 C1CC H Η cf3
A1039 Ph H Η cf3
A1040 ch3 ch3 Η cf3
A1041 ch3 OH Η cf3
A1042 ch3 F Η cf3
A1043 ch3 Cl Η cf3
A1044 f ch3 Η cf3
A1045 Cl ch3 Η cf3
A1046 H F Η cf3
A1047 H Cl Η cf3
A1048 H Br Η cf3
A1049 H OH Η cf3
A1050 H och3 Η cf3
A1051 H OCHF2 Η cf3
A1052 H OSO2CH3 Η cf3
A1053 H oso2cf3 Η cf3
A1054 H cich2 Η cf3
A1055 H BrCH2 Η cf3
A1056 H fch2 Η cf3
A1057 H chf2ch2 Η cf3
A1058 H cf3ch2 Η cf3
A1059 H triazolylmet hyl Η cf3
A1060 H CHC12CH2 Η cf3
A1061 H C1CH=CH Η cf3
A1062 H ci2c=ch Η cf3
A1063 H cf3ch=ch Η cf3
A1064 H C1CC Η cf3
A1065 H CH3C(O) Η cf3
A1066 H fenyl Η cf3
A1067 H so2ch3 Η cf3
A1068 H so2cf3 Η cf3
A1069 H CN Η cf3
A1070 H no2 Η cf3
A1071 ch3 H F cf3
A1072 ch3 Η C1 cf3
A1073 ch3 Η Br cf3
A1074 ch3 Η CN cf3
A1075 ch3 Η CH3O cf3
A1076 ch3 Η CH3S cf3
A1077 ch3 Η CH3SO cf3
A1078 ch3 Η ch3so2 cf3
-55CZ 304537 B6
V následující tabulce 6 Q je Q3
a Q3 jsou následující skupiny B:
Tabulka 6: Skupiny B:
Sku- pina R44 R37 R38 R3g R40 W
B1 H H H H OH ch2
B2 ch3 H H H OH ch2
B3 ch3ch2 H H H OH ch2
B4 ch3ch2ch2 H H H OH ch2
B5 (ch3)2ch H H H OH ch2
B6 (CH3)3C H H H OH ch2
B7 ch3s H H H OH ch2
B8 ch3so H H H OH ch2
B9 ch3so2 H H H OH ch2
BIO Ph H H H OH ch2
Bil ch3o H H H OH ch2
B12 ch3co2 H H H OH ch2
B13 ch3ch2co2 H H H OH ch2
B14 ch2=chch2 H H H OH ch2
B15 hccch2 H H H OH ch2
B16 cf3 H H H OH ch2
B17 (CH3)2NSO2 H H H OH ch2
B18 (CH3)2N H H H OH ch2
B19 PhO H H H OH ch2
B20 PhS H H H OH ch2
B21 PhSO H H H OH ch2
B22 PhSO2 H H H OH ch2
B23 CN H H H OH ch2
B24 ch3 ch3 H H OH ch2
B25 ch3ch2 ch3 H H OH ch2
B26 ch3ch2ch2 ch3 H H OH ch2
B27 (ch3)2ch ch3 H H OH ch2
B28 (CH3)3C ch3 H H OH ch2
B29 ch3s ch3 H H OH ch2
B30 ch3so ch3 H H OH ch2
B31 ch3so2 ch3 H H OH ch2
-56CZ 304537 B6
Sku- pina R44 R37 R38 R39 R40 W
B32 Ph CH3 H H OH CH2
B33 CH3O ch3 H H OH ch2
B34 CH3CO2 ch3 H H OH ch2
B35 CH3CH2CO2 ch3 H H OH ch2
B36 ch2=chch2 ch3 H H OH ch2
B37 hccch2 ch3 H H OH ch2
B38 cf3 ch3 H H OH ch2
B39 (CH3)2NSO2 ch3 H H OH ch2
B40 (CH3)2N ch3 H H OH ch2
B41 PhO ch3 H H OH ch2
B42 PhS ch3 H H OH ch2
B43 PhSO ch3 H H OH ch2
B44 PhSO2 ch3 H H OH ch2
B45 CN ch3 H H OH ch2
B46 ch3 H ch3 H OH ch2
B47 ch3ch2 H ch3 H OH ch2
B48 ch3ch2ch2 H ch3 H OH ch2
B49 (CH3)2CH H ch3 H OH ch2
B50 (CH3)3c H ch3 H OH ch2
B51 ch3s H ch3 H OH ch2
B52 ch3so H ch3 H OH ch2
B53 ch3so2 H ch3 H OH ch2
B54 Ph H ch3 H OH ch2
B55 CH3O H ch3 H OH ch2
B56 ch3co2 H ch3 H OH ch2
B57 ch3ch2co2 H ch3 H OH ch2
B58 ch2=chch2 H ch3 H OH ch2
B59 hccch2 H ch3 H OH ch2
B60 cf3 H ch3 H OH ch2
B61 (CH3)2NSO2 H ch3 H OH ch2
B62 (CH3)2N H ch3 H OH ch2
B63 PhO H ch3 H OH ch2
B64 PhS H ch3 H OH ch2
B65 PhSO H ch3 H OH ch2
B66 PhSO2 H ch3 H OH ch2
B67 CN H ch3 H OH ch2
B68 ch3 ch3 ch3 H OH ch2
B69 ch3ch2 ch3 ch3 H OH ch2
B70 ch3ch2ch2 ch3 ch3 H OH ch2
B71 (CH3)2CH ch3 ch3 H OH ch2
B72 (CH3)3C ch3 ch3 H OH ch2
B73 ch3s ch3 ch3 H OH ch2
B74 ch3so ch3 ch3 H OH ch2
B75 CH3SO2 ch3 ch3 H OH ch2
B76 Ph ch3 ch3 H OH ch2
B77 CH3O ch3 ch3 H OH ch2
B78 ch3co2 ch3 ch3 H OH ch2
B79 CH3CH2CO2 ch3 ch3 H OH ch2
B80 ch2=chch2 ch3 ch3 H OH ch2
Sku- R44 R37 R38 R39 R40 W
pina B81 HCCCH2 ch3 ch3 H OH ch2
B82 cf3 gh3 ch3 H OH ch2
B83 (CH3)2NSO2 ch3 ch3 H OH ch2
B84 (CH3)2N ch3 ch3 H OH ch2
B85 PhO ch3 ch3 H OH ch2
B86 PhS ch3 ch3 H OH ch2
B87 PhSO ch3 ch3 H OH ch2
B88 PhSO2 ch3 ch3 H OH ch2
B89 CN ch3 ch3 H OH ch2
B90 ch3 ch3 ch3 ch3 OH ch2
B91 ch3ch2 ch3 ch3 ch3 OH ch2
B92 ch3ch2ch2 ch3 ch3 ch3 OH ch2
B93 (CH3)2CH ch3 ch3 ch3 OH ch2
B94 (CH3)3C ch3 ch3 ch3 OH ch2
B95 ch3s ch3 ch3 ch3 OH ch2
B96 ch3so ch3 ch3 ch3 OH ch2
B97 ch3so2 ch3 ch3 ch3 OH ch2
B98 Ph ch3 ch3 ch3 OH ch2
B99 ch3o ch3 ch3 ch3 OH ch2
B100 ch3co2 ch3 ch3 ch3 OH ch2
B101 ch3ch2co2 ch3 ch3 ch3 OH ch2
B102 ch2=chch2 ch3 ch3 ch3 OH ch2
B103 hccch2 ch3 ch3 ch3 OH ch2
BIO 4 cf3 ch3 ch3 ch3 OH ch2
B105 (CH3)2NSO2 ch3 ch3 ch3 OH ch2
B106 (CH3)2N ch3 ch3 ch3 OH ch2
B107 PhO ch3 ch3 ch3 OH ch2
B108 PhS ch3 ch3 ch3 OH ch2
B109 PhSO ch3 ch3 ch3 OH ch2
B110 PhSO2 ch3 ch3 ch3 OH ch2
Blil CN ch3 ch3 ch3 OH ch2
B112 ch3ch2 ch3ch2 H H OH ch2
B113 ch3ch2ch2 ch3ch2 H H OH ch2
B114 (CH3)2CH ch3ch2 H H OH ch2
B115 (CH3)3C ch3ch2 H H OH ch2
B116 ch3s ch3ch2 H H OH ch2
B117 ch3so ch3ch2 H H OH ch2
B118 ch3so2 ch3ch2 H H OH ch2
B119 Ph ch3ch2 H H OH ch2
B120 ch3o ch3ch2 H H OH ch2
B121 ch3co2 ch3ch2 H H OH ch2
B122 ch3ch2co2 ch3ch2 H H OH ch2
B123 ch2=chch2 ch3ch2 H H OH ch2
B124 hccch2 ch3ch2 H H OH ch2
B125 cf3 ch3ch2 H H OH ch2
B126 (CH3)2NSO2 ch3ch2 H H OH ch2
B127 (CH3)2N ch3ch2 H H OH ch2
B128 PhO ch3ch2 H H OH ch2
B129 PhS ch3ch2 H H OH ch2
Sku- R44 Ra? R38 R39 R40 W
pina B130 PhSO ch3ch2 H H OH ch2
B131 PhSO2 ch3ch2 H H OH ch2
B132 CN ch3ch2 H H OH ch2
B133 H H H H OH chch3
B134 ch3 H H H OH chch3
B135 ch3ch2 H H H OH chch3
B136 ch3ch2ch2 H H H OH CHCH3
B137 (CH3)2CH H H H OH chch3
B138 (CH3)3C H H H OH chch3
B139 ch3s H H H OH chch3
B140 ch3so H H H OH chch3
B141 ch3so2 H H H OH chch3
B142 Ph H H H OH chch3
B143 ch3o H H H OH chch3
B144 ch3co2 H H H OH chch3
B145 ch3ch2co2 H H H OH chch3
B146 ch2=chch2 H H H OH chch3
B147 hccch2 H H H OH chch3
B148 cf3 H H H OH chch3
B149 (CH3)2NSO2 H H H OH chch3
B150 (CH3)2N H H H OH chch3
B151 PhO H H H OH chch3
B152 PhS H H H OH chch3
B153 PhSO H H H OH CHCH3
B154 PhSO2 H H H OH CHCH3
B155 CN H H H OH chch3
B156 ch3 ch3 H H OH chch3
B157 ch3ch2 ch3 H H OH chch3
B158 ch3ch2ch2 ch3 H H OH chch3
B159 (ch3)2ch ch3 H H OH chch3
B160 (CH3)3C ch3 H H OH chch3
B161 ch3s ch3 H H OH chch3
B162 CH3S0 ch3 H H OH chch3
B163 CH3SO2 ch3 H H OH chch3
B164 Ph ch3 H H OH chch3
B165 ch3o ch3 H H OH chch3
B166 ch3co2 ch3 H H OH chch3
B167 ch3ch2co2 ch3 H H OH chch3
B168 ch2=chch2 ch3 H H OH chch3
B169 hccch2 ch3 H H OH chch3
B170 cf3 ch3 H H OH chch3
B171 (CH3)2NSO2 ch3 H H OH chch3
B172 (CH3)2N ch3 H H OH chch3
B173 PhO ch3 H H OH CHCH3
B174 PhS ch3 H H OH chch3
B175 PhSO ch3 H H OH CHCH3
B176 PhSO2 ch3 H H OH CHCH3
B177 CN ch3 H H OH chch3
B178 ch3 H ch3 H OH chch3
Sku- R44 R37 R38 R39 R40 W
pina B179 CH3CH2 H ch3 H OH chch3
B180 CH3CH2CH2 H ch3 H OH chch3
B181 (CH3)2CH H ch3 H OH chch3
B182 (CH3)3C H ch3 H OH chch3
B183 ch3s H ch3 H OH chch3
B184 CH3SO H ch3 H OH chch3
B185 CH3SO2 H ch3 H OH chch3
B186 Ph H ch3 H OH CHCH3
B187 CH3O H ch3 H OH chch3
B188 CH3CO2 H ch3 H OH chch3
B189 ch3ch2co2 H ch3 H OH chch3
B190 ch2=chch2 H ch3 H OH chch3
B191 hccch2 H ch3 H OH chch3
B192 cf3 H ch3 H OH chch3
B193 (CH3)2NSO2 H ch3 H OH chch3
B194 (CH3)2N H ch3 H OH chch3
B195 PhO H ch3 H OH chch3
B196 PhS H ch3 H OH chch3
B197 PhSO H ch3 H OH chch3
B198 PhSO2 H ch3 H OH chch3
B199 CN H ch3 H OH chch3
B200 ch3 ch3 ch3 H OH chch3
B201 ch3ch2 ch3 ch3 H OH chch3
B202 ch3ch2ch2 ch3 ch3 H OH chch3
B203 (CH3)2CH ch3 ch3 H OH chch3
B204 (CH3)3C ch3 ch3 H OH CHCH3
B205 ch3s ch3 ch3 H OH CHCH3
B206 ch3so ch3 ch3 H OH CHCH3
B207 ch3so2 ch3 ch3 H OH CHCH3
B208 Ph ch3 ch3 H OH CHCH3
B209 ch3o ch3 ch3 H OH chch3
B210 ch3co2 ch3 ch3 H OH chch3
B211 ch3ch2co2 ch3 ch3 H OH chch3
B212 ch2=chch2 ch3 ch3 H OH chch3
B213 hccch2 ch3 ch3 H OH chch3
B214 cf3 ch3 ch3 H OH chch3
B215 (CH3)2NSO2 ch3 ch3 H OH chch3
B216 (CH3)2N ch3 ch3 H OH chch3
B217 PhO ch3 ch3 H OH chch3
B218 PhS ch3 ch3 H OH chch3
B219 PhSO ch3 ch3 H OH chch3
B220 PhSO2 ch3 ch3 H OH chch3
B221 CN ch3 ch3 H OH CHCH3
B222 ch3 ch3 ch3 ch3 OH CHCH3
B223 ch3ch2 ch3 ch3 ch3 OH chch3
B224 ch3ch2ch2 ch3 ch3 ch3 OH chch3
B225 (CH3)2CH ch3 ch3 ch3 OH CHCH3
B226 (ch3)3c ch3 ch3 ch3 OH CHCH3
B227 ch3s ch3 ch3 ch3 OH chch3
Sku- pina R44 R37 R38 R39 R40 W
B228 CH3SO ch3 ch3 ch3 OH chch3
B229 CH3SO2 ch3 ch3 ch3 OH chch3
B230 Ph ch3 ch3 ch3 OH chch3
B231 CH3O ch3 ch3 ch3 OH chch3
B232 CH3CO2 ch3 ch3 ch3 OH chch3
B233 CH3CH2CO2 ch3 ch3 ch3 OH chch3
B234 ch2=chch2 ch3 ch3 ch3 OH chch3
B235 HCCCH2 ch3 ch3 ch3 OH chch3
B236 cf3 ch3 ch3 ch3 OH chch3
B237 (CH3)2NSO2 ch3 ch3 ch3 OH CHCH3
B238 (CH3)2N ch3 ch3 ch3 OH CHCH3
B239 PhO ch3 ch3 ch3 OH chch3
B240 PhS ch3 ch3 ch3 OH chch3
B241 PhSO ch3 ch3 ch3 OH chch3
B242 PhSO2 ch3 ch3 ch3 OH chch3
B243 CN ch3 ch3 ch3 OH chch3
B244 CH3CH2 ch3ch2 H H OH chch3
B245 CH3CH2CH2 ch3ch2 H H OH chch3
B246 (CH3)2CH ch3ch2 H H OH chch3
B247 (ch3)3c ch3ch2 H H OH chch3
B248 ch3s ch3ch2 H H OH chch3
B249 ch3so ch3ch2 H H OH chch3
B250 ch3so2 ch3ch2 H H OH chch3
B251 Ph ch3ch2 H H OH chch3
B252 ch3o ch3ch2 H H OH chch3
B253 ch3co2 ch3ch2 H H OH CHCH3
B254 ch3ch2co2 ch3ch2 H H OH CHCH3
B255 ch2=chch2 ch3ch2 H H OH CHCH3
B256 HCCCHz ch3ch2 H H OH chch3
B257 cf3 ch3ch2 H H OH CHCH3
B258 (CH3)2NSO2 ch3ch2 H H OH CHCH3
B259 (CH3)2N ch3ch2 H H OH CHCH3
B260 PhO ch3ch2 H H OH CHCHa
B261 PhS ch3ch2 H H OH chch3
B262 PhSO ch3ch2 H H OH chch3
B263 PhSO2 ch3ch2 H H OH chch3
B264 CN ch3ch2 H H OH chch3
B265 H H H H OH c=o
B266 ch3 H H H OH c=o
B267 CH3CH2 H H H OH c=o
B268 CH3CH2CH2 H H H OH c=o
B269 (CH3)2CH H H H OH c=o
B270 (CH3)3c H H H OH c=o
B271 ch3s H H H OH c=o
B272 ch3so H H H OH c=o
B273 CH3SO2 H H H OH c=o
B274 Ph H H H OH c=o
B275 ch3o H H H OH c=o
B276 ch3co2 H H H OH c=o
Sku- R44 R37 R38 R39 R40 W
pina B277 CH3CH2CO2 H H H OH C=O
B278 ch2=chch2 H H H OH c=o
B279 hccch2 H H H OH c=o
B280 cf3 H H H OH c=o
B281 (CH3)2NSO2 H H H OH c=o
B282 (CH3)2N H H H OH c=o
B283 PhO H H H OH c=o
B284 PhS H H H OH c=o
B285 PhSO H H H OH c=o
B286 PhSO2 H H H OH c=o
B287 CN H H H OH c=o
B288 ch3 ch3 H H OH c=o
B289 ch3ch2 ch3 H H OH c=o
B290 ch3ch2ch2 ch3 H H OH c=o
B291 (ch3)2ch ch3 H H OH c=o
B292 (ch3)3c ch3 H H OH c=o
B293 ch3s ch3 H H OH c=o
B294 ch3so ch3 H H OH c=o
B295 ch3so2 ch3 H H OH c=o
B296 Ph ch3 H H OH c=o
B297 CH30 ch3 H H OH c=o
B298 ch3co2 ch3 H H OH c=o
B299 ch3ch2co2 ch3 H H OH c=o
B300 ch2=chch2 ch3 H H OH c=o
B301 hccch2 ch3 H H OH c=o
B302 cf3 ch3 H H OH c=o
B303 (CH3)2NSO2 ch3 H H OH c=o
B304 (CH3)2N ch3 H H OH c=o
B305 PhO ch3 H H OH c=o
B306 PhS ch3 H H OH c=o
B307 PhSO ch3 H H OH c=o
B308 PhSO2 ch3 H H OH c=o
B309 CN ch3 H H OH c=o
B310 ch3 H ch3 H OH c=o
B311 ch3ch2 H ch3 H OH c=o
B312 ch3ch2ch2 H ch3 H OH c=o
B313 (ch3)2ch H ch3 H OH c=o
B314 (CH3)3C H ch3 H OH c=o
B315 ch3s H ch3 H OH c=o
B316 ch3so H ch3 H OH c=o
B317 ch3so2 H ch3 H OH c=o
B318 Ph H ch3 H OH c=o
B319 ch3o H ch3 H OH c=o
B320 ch3co2 H ch3 H OH c=o
B321 ch3ch2co2 H ch3 H OH c=o
B322 ch2=chch2 H ch3 H OH c=o
B323 hccch2 H ch3 H OH c=o
B324 cf3 H ch3 H OH c=o
B325 (CH3)2NSO2 H ch3 H OH c=o
-62CZ 304537 B6
Sku- R44 R37 R38 R39 R40 W
pina B326 (CH3)2N H ch3 H OH C=O
B327 PhO H ch3 H OH C=O
B328 PhS H ch3 H OH C=O
B329 PhSO H ch3 H OH C=O
B330 PhSO2 H ch3 H OH C=O
B331 CN H ch3 H OH C=O
B332 ch3 ch3 ch3 H OH C=O
B333 ch3ch2 ch3 ch3 H OH C=O
B334 ch3ch2ch2 ch3 ch3 H OH C=O
B335 (CH3)2CH ch3 ch3 H OH C=O
B336 (CH3)3c ch3 ch3 H OH c=o
B337 ch3s ch3 ch3 H OH c=o
B338 ch3so ch3 ch3 H OH c=o
B339 ch3so2 ch3 ch3 H OH c=o
B340 Ph ch3 ch3 H OH c=o
B341 ch3o ch3 ch3 H OH c=o
B342 ch3co2 ch3 ch3 H OH c=o
B343 ch3ch2co2 ch3 ch3 H OH c=o
B344 ch2=chch2 ch3 ch3 H OH c=o
B345 HCCCHz ch3 ch3 H OH c=o
B346 cf3 ch3 ch3 H OH c=o
B347 (CH3)2NSO2 ch3 ch3 H OH c=o
B348 (CH3)2N ch3 ch3 H OH c=o
B349 PhO ch3 ch3 H OH c=o
B350 PhS ch3 ch3 H OH c=o
B351 PhSO ch3 ch3 H OH c=o
B352 PhSO2 ch3 ch3 H OH c=o
B353 CN ch3 ch3 H OH c=o
B354 ch3 ch3 ch3 ch3 OH c=o
B355 ch3ch2 ch3 ch3 ch3 OH c=o
B356 ch3ch2ch2 ch3 ch3 ch3 OH c=o
B357 (CH3)2CH ch3 ch3 ch3 OH c=o
B358 (CH3)3C ch3 ch3 ch3 OH c=o
B359 ch3s ch3 ch3 ch3 OH c=o
B360 ch3so ch3 ch3 ch3 OH c=o
B361 ch3so2 ch3 ch3 ch3 OH c=o
B362 Ph ch3 ch3 ch3 OH c=o
B363 ch3o ch3 ch3 ch3 OH c=o
B364 ch3co2 ch3 ch3 ch3 OH c=o
B365 ch3ch2co2 ch3 ch3 ch3 OH c=o
B366 ch2=chch2 ch3 ch3 ch3 OH c=o
B367 hccch2 ch3 ch3 ch3 OH c=o
B368 cf3 ch3 ch3 ch3 OH c=o
B369 (CH3)2NSO2 ch3 ch3 ch3 OH c=o
B370 (CH3)2N ch3 ch3 ch3 OH c=o
B371 PhO ch3 ch3 ch3 OH c=o
B372 PhS ch3 ch3 ch3 OH c=o
B373 PhSO ch3 ch3 ch3 OH c=o
B374 PhSO2 ch3 ch3 ch3 OH c=o
Sku- R44 R37 R38 R39 R40 W
pina B375 CN CH3 ch3 ch3 OH C-0
B376 ch3ch2 ch3ch2 H H OH C=O
B377 ch3ch2ch2 ch3ch2 H H OH C=O
B378 (CH3)2CH ch3ch2 H H OH C=O
B379 (CH3)3C ch3ch2 H H OH c=o
B380 ch3s ch3ch2 H H OH c=o
B381 ch3so ch3ch2 H H OH c=o
B382 ch3so2 ch3ch2 H H OH c=o
B383 Ph ch3ch2 H H OH c=o
B384 ch3o ch3ch2 H H OH c=o
B385 ch3co2 ch3ch2 H H OH c=o
B386 ch3ch2co2 CH3CH2 H H OH c=o
B387 ch2=chch2 ch3ch2 H H OH c=o
B388 hccch2 ch3ch2 H H OH c=o
B389 cf3 ch3ch2 H H OH c=o
B390 (CH3)2NSO2 ch3ch2 H H OH c=o
B391 (CH3)2N ch3ch2 H H OH c=o
B392 PhO ch3ch2 H H OH c=o
B393 PhS ch3ch2 H H OH c=o
B394 PhSO ch3ch2 H H OH c=o
B395 PhSO2 ch3ch2 H H OH c=o
B396 CN ch3ch2 H H OH c=o
B397 H H H H OH n-ch3
B398 ch3 H H H OH n-ch3
B399 ch3ch2 H H H OH n-ch3
B400 ch3ch2ch2 H H H OH n-ch3
B401 (CH3)2CH H H H OH n-ch3
B402 (CH3)3c H H H OH n-ch3
B403 ch3s H H H OH n-ch3
B404 ch3so H H H OH n-ch3
B405 ch3so2 H H H OH n-ch3
B406 Ph H H H OH n-ch3
B407 ch3o H H H OH n-ch3
B408 ch3co2 H H H OH n-ch3
B409 ch3ch2co2 H H H OH N-CH3
B410 ch2=chch2 H H H OH N-CH3
B411 hccch2 H H H OH n-ch3
B412 cf3 H H H OH n-ch3
B413 (CH3)2NSO2 H H H OH n-ch3
B414 (CH3)2N H H H OH n-ch3
B415 PhO H H H OH n-ch3
B416 PhS H H H OH n-ch3
B417 PhSO H H H OH n-ch3
B418 PhSO2 H H H OH n-ch3
B419 CN H H H OH n-ch3
B420 ch3 ch3 H H OH n-ch3
B421 ch3ch2 ch3 H H OH n-ch3
B422 ch3ch2ch2 ch3 H H OH N-CH3
B423 (CH3)2CH ch3 H H OH n-ch3
Sku- R44 R37 R38 R39 R40 W
pina B424 (CH3)3C ch3 H H OH n-ch3
B425 ch3s ch3 H H OH n-ch3
B426 ch3so ch3 H H OH n-ch3
B427 ch3so2 ch3 H H OH n-ch3
B428 Ph ch3 H H OH n-ch3
B429 ch3o ch3 H H OH n-ch3
B430 ch3co2 ch3 H H OH n-ch3
B431 ch3ch2co2 ch3 H H OH n-ch3
B432 ch2=chch2 ch3 H H OH n-ch3
B433 hccch2 ch3 H H OH n-ch3
B434 cf3 ch3 H H OH n-ch3
B435 (CH3)2NSO2 ch3 H H OH n-ch3
B436 (CH3)2N ch3 H H OH n-ch3
B437 PhO ch3 H H OH n-ch3
B438 PhS ch3 H H OH n-ch3
B439 PhSO ch3 H H OH n-ch3
B440 PhSO2 ch3 H H OH n-ch3
B441 CN ch3 H H OH n-ch3
B442 ch3 H ch3 H OH n-ch3
B443 ch3ch2 H ch3 H OH n-ch3
B444 ch3ch2ch2 H ch3 H OH n-ch3
B445 (CH3)2CH H ch3 H OH n-ch3
B446 (CH3)3C H ch3 H OH N-CH3
B447 ch3s H ch3 H OH n-ch3
B448 ch3so H ch3 H OH n-ch3
B449 ch3so2 H ch3 H OH n-ch3
B450 Ph H ch3 H OH n-ch3
B451 ch3o H ch3 H OH n-ch3
B452 ch3co2 H ch3 H OH n-ch3
B453 ch3ch2co2 H ch3 H OH n-ch3
B454 ch2=chch2 H ch3 H OH n-ch3
B455 HCCCH2 H ch3 H OH n-ch3
B456 cf3 H ch3 H OH n-ch3
B457 (CH3)2NS02 H ch3 H OH n-ch3
B458 (CH3)2N H ch3 H OH n-ch3
B459 PhO H ch3 H OH n-ch3
B460 PhS H ch3 H OH n-ch3
B461 PhSO H ch3 H OH n-ch3
B462 PhSO2 H ch3 H OH n-ch3
B463 CN H ch3 H OH n-ch3
B464 ch3 ch3 ch3 H OH n-ch3
B465 ch3ch2 ch3 ch3 H OH n-ch3
B466 ch3ch2ch2 ch3 ch3 H OH n-ch3
B467 (CH3)2CH ch3 ch3 H OH n-ch3
B468 (CH3)3C ch3 ch3 H OH n-ch3
B469 ch3s ch3 ch3 H OH n-ch3
B470 ch3so ch3 ch3 H OH n-ch3
B471 ch3so2 ch3 ch3 H OH n-ch3
B472 Ph ch3 ch3 H OH n-ch3
Sku- R44 R37 R38 R3g R40 W
pina B473 CH3O ch3 ch3 H OH N-CH3
B474 CH3CO2 ch3 ch3 H OH n-ch3
B475 CH3CH2CO2 ch3 ch3 H OH n-ch3
B476 ch2=chch2 ch3 ch3 H OH n-ch3
B477 hccch2 ch3 ch3 H OH n-ch3
B478 cf3 ch3 ch3 H OH n-ch3
B479 (CH3)2NSO2 ch3 ch3 H OH n-ch3
B480 (CH3)2N ch3 ch3 H OH n-ch3
B481 PhO ch3 ch3 H OH n-ch3
B482 PhS ch3 ch3 H OH n-ch3
B483 PhSO ch3 ch3 H OH n-ch3
B484 PhSO2 ch3 ch3 H OH n-ch3
B485 CN ch3 ch3 H OH n-ch3
B486 ch3 ch3 ch3 ch3 OH n-ch3
B487 ch3ch2 ch3 ch3 ch3 OH n-ch3
B488 ch3ch2ch2 ch3 ch3 ch3 OH n-ch3
B489 (CH3)2CH ch3 ch3 ch3 OH n-ch3
B490 (CH3)3c ch3 ch3 ch3 OH n-ch3
B491 ch3s ch3 ch3 ch3 OH n-ch3
B492 ch3so ch3 ch3 ch3 OH n-ch3
B493 ch3so2 ch3 ch3 ch3 OH N-CH3
B494 Ph ch3 ch3 ch3 OH n-ch3
B495 CH3O ch3 ch3 ch3 OH n-ch3
B496 ch3co2 ch3 ch3 ch3 OH n-ch3
B497 ch3ch2co2 ch3 ch3 ch3 OH n-ch3
B498 ch2=chch2 ch3 ch3 ch3 OH n-ch3
B499 HCCCHz ch3 ch3 ch3 OH n-ch3
B500 cf3 ch3 ch3 ch3 OH n-ch3
B501 (CH3)2NS02 ch3 ch3 ch3 OH n-ch3
B502 (CH3)2N ch3 ch3 ch3 OH n-ch3
B503 PhO ch3 ch3 ch3 OH n-ch3
B504 PhS ch3 ch3 ch3 OH n-ch3
B505 PhSO ch3 ch3 ch3 OH n-ch3
B506 PhSO2 ch3 ch3 ch3 OH n-ch3
B507 CN ch3 ch3 ch3 OH n-ch3
B508 ch3ch2 ch3ch2 H H OH n-ch3
B509 ch3ch2ch2 ch3ch2 H H OH n-ch3
B510 (CH3)2CH ch3ch2 H H OH n-ch3
B511 (CH3)3c ch3ch2 H H OH n-ch3
B512 ch3s ch3ch2 H H OH n-ch3
B513 ch3so ch3ch2 H H OH n-ch3
B514 ch3so2 ch3ch2 H H OH n-ch3
B515 Ph ch3ch2 H H OH n-ch3
B516 ch3o ch3ch2 H H OH n-ch3
B517 ch3co2 ch3ch2 H H OH N-CH3
B518 ch3ch2co2 ch3ch2 H H OH n-ch3
B519 ch2=chch2 ch3ch2 H H OH n-ch3
B520 hccch2 ch3ch2 H H OH n-ch3
B521 cf3 ch3ch2 H H OH n-ch3
Sku- R44 R37 R38 R39 R40 W
pina B522 (CH3)2NSO2 CH3CH2 H H OH n-ch3
B523 (CH3)2N ch3ch2 H H OH n-ch3
B524 PhO ch3ch2 H H OH n-ch3
B525 PhS ch3ch2 H H OH n-ch3
B526 PhSO ch3ch2 H H OH n-ch3
B527 PhSO2 ch3ch2 H H OH n-ch3
B528 CN ch3ch2 H H OH N-CH3
B529 H H H H OH 0
B530 ch3 H H H OH 0
B531 ch3ch2 H H H OH 0
B532 ch3ch2ch2 H H H OH 0
B533 (CH3)2CH H H H OH 0
B534 (CH3)3C H H H OH 0
B535 ch3s H H H OH 0
B536 ch3so H H H OH 0
B537 ch3so2 H H H OH 0
B538 Ph H H H OH 0
B539 ch3o H H H OH 0
B540 ch3co2 H H H OH 0
B541 ch3ch2co2 H H H OH 0
B542 ch2=chch2 H H H OH 0
B543 hccch2 H H H OH 0
B544 cf3 H H H OH 0
B545 (CH3)2NSO2 H H H OH 0
B546 (CH3)2N H H H OH 0
B547 PhO H H H OH 0
B548 PhS H H H OH 0
B549 PhSO H H H OH 0
B550 PhSO2 H H H OH 0
B551 CN H H H OH 0
B552 CH3 ch3 H H OH 0
B553 ch3ch2 ch3 H H OH 0
B554 ch3ch2ch2 ch3 H H OH 0
B555 <ch3)2ch ch3 H H OH 0
B556 (CH3)3C ch3 H H OH 0
B557 ch3s ch3 H H OH 0
B558 ch3so ch3 H H OH 0
B559 ch3so2 ch3 H H OH 0
B560 Ph ch3 H H OH 0
B561 ch3o ch3 H H OH 0
B562 ch3co2 ch3 H H OH 0
B563 ch3ch2co2 ch3 H H OH 0
B564 ch2=chch2 ch3 H H OH 0
B565 hccch2 ch3 H H OH 0
B566 cf3 ch3 H H OH 0
B567 (CH3)2NSO2 ch3 H H OH 0
B568 (CH3)2N ch3 H H OH 0
B569 PhO ch3 H H OH 0
B570 PhS ch3 H H OH 0
-67CZ 304537 B6
Sku- R44 R37 R38 R39 R40 W
pina B571 PhSO ch3 H H OH 0
B572 PhSO2 ch3 H H OH 0
B573 CN ch3 H H OH 0
B574 ch3 H ch3 H OH 0
B575 ch3ch2 H ch3 H OH 0
B576 ch3ch2ch2 H ch3 H OH 0
B577 (CH3)2CH H ch3 H OH 0
B578 (CH3)3c H ch3 H OH 0
B579 ch3s H ch3 H OH 0
B580 ch3so H ch3 H OH 0
B581 ch3so2 H ch3 H OH 0
B582 Ph H ch3 H OH 0
B583 ch3o H ch3 H OH 0
B584 ch3co2 H ch3 H OH 0
B585 ch3ch2co2 H ch3 H OH 0
B586 ch2=chch2 H ch3 H OH 0
B587 hccch2 H ch3 H OH 0
B588 cf3 H ch3 H OH 0
B589 (CH3)2NSO2 H ch3 H OH 0
B590 (CH3)2N H ch3 H OH 0
B591 PhO H ch3 H OH 0
B592 PhS H ch3 H OH 0
B593 PhSO H ch3 H OH 0
B594 PhSO2 H ch3 H OH 0
B595 CN H ch3 H OH 0
B596 ch3 ch3 ch3 H OH 0
B597 ch3ch2 ch3 ch3 H OH 0
B598 ch3ch2ch2 ch3 ch3 H OH 0
B599 (ch3)2ch ch3 ch3 H OH 0
B600 (CH3)3C ch3 ch3 H OH 0
B601 ch3s ch3 ch3 H OH 0
B602 ch3so ch3 ch3 H OH 0
B603 ch3so2 ch3 ch3 H OH 0
B604 Ph ch3 ch3 H OH 0
B605 ch3o ch3 ch3 H OH 0
B606 ch3co2 ch3 ch3 H OH 0
B607 ch3ch2co2 ch3 ch3 H OH 0
B608 ch2=chch2 ch3 ch3 H OH 0
B609 hccch2 ch3 ch3 H OH 0
B610 cf3 ch3 ch3 H OH 0
B611 (CH3)2NSO2 ch3 ch3 H OH 0
B612 (CH3)2N ch3 ch3 H OH 0
B613 PhO ch3 ch3 H OH 0
B614 PhS ch3 ch3 H OH 0
B615 PhSO ch3 ch3 H OH 0
B616 PhSO2 ch3 ch3 H OH 0
B617 CN ch3 ch3 H OH 0
B618 ch3 ch3 ch3 ch3 OH 0
B619 ch3ch2 ch3 ch3 ch3 OH 0
-68CZ 304537 B6
Sku- R44 R37 R38 R39 R40 W
pina B620 CH3CH2CH2 ch3 ch3 ch3 OH 0
B621 (CH3)2CH ch3 ch3 ch3 OH 0
B622 (CH3)3C ch3 ch3 ch3 OH 0
B623 ch3s ch3 ch3 ch3 OH 0
B624 ch3so ch3 ch3 ch3 OH 0
B625 ch3so2 ch3 ch3 ch3 OH 0
B626 Ph ch3 ch3 ch3 OH 0
B627 ch3o ch3 ch3 ch3 OH 0
B628 ch3co2 ch3 ch3 ch3 OH 0
B629 ch3ch2co2 ch3 ch3 ch3 OH 0
B630 ch2=chch2 ch3 ch3 ch3 OH 0
B631 hccch2 ch3 ch3 ch3 OH 0
B632 cf3 ch3 ch3 ch3 OH 0
B633 (CH3)2NSO2 ch3 ch3 ch3 OH 0
B634 (CH3)2N ch3 ch3 ch3 OH 0
B635 PhO ch3 ch3 ch3 OH 0
B636 PhS ch3 ch3 ch3 OH 0
B637 PhSO ch3 ch3 ch3 OH 0
B638 PhSO2 ch3 ch3 ch3 OH 0
B639 CN ch3 ch3 ch3 OH 0
B640 CH3CH2 ch3ch2 H H OH 0
B641 ch3ch2ch2 ch3ch2 H H OH 0
B642 (CH3)2CH ch3ch2 H H OH 0
B643 (ch3)3c ch3ch2 H H OH 0
B644 ch3s ch3ch2 H H OH 0
B645 ch3so ch3ch2 H H OH 0
B646 ch3so2 ch3ch2 H H OH 0
B647 Ph ch3ch2 H H OH 0
B648 ch3o ch3ch2 H H OH 0
B649 ch3co2 ch3ch2 H H OH 0
B650 ch3ch2co2 ch3ch2 H H OH 0
B651 ch2=chch2 ch3ch2 H H OH 0
B652 hccch2 ch3ch2 H H OH 0
B653 cf3 ch3ch2 H H OH 0
B654 (CH3)2NSO2 ch3ch2 H H OH 0
B655 (CH3)2N ch3ch2 H H OH 0
B656 PhO ch3ch2 H H OH 0
B657 PhS ch3ch2 H H OH 0
B658 PhSO ch3ch2 H H OH 0
B659 PhSO2 ch3ch2 H H OH 0
B660 CN ch3ch2 H H OH 0
B661 H H H H OH s
B662 ch3 H H H OH s
B663 ch3ch2 H H H OH s
B664 ch3ch2ch2 H H H OH s
B665 (ch3)2ch H H H OH s
B666 (CH3)3C H H H OH s
B667 ch3s H H H OH s
B668 ch3so H H H OH s
-69CZ 304537 B6
Sku- R44 R37 R38 R39 R40
pina B669 CH3SO2 H H H OH
B670 Ph H H H OH
B671 CH3O H H H OH
B672 CH3CO2 H H H OH
B673 ch3ch2co2 H H H OH
B674 ch2=chch2 H H H OH
B675 hccch2 H H H OH
B676 cf3 H H H OH
B677 (CH3)2NSO2 H H H OH
B678 (CH3)2N H H H OH
B679 PhO H H H OH
B680 PhS H H H OH
B681 PhSO H H H OH
B682 PhSO2 H H H OH
B683 CN H H H OH
B684 ch3 ch3 H H OH
B685 ch3ch2 ch3 H H OH
B686 ch3ch2ch2 ch3 H H OH
B687 (CH3)2CH ch3 H H OH
B688 (CH3)3C ch3 H H OH
B689 ch3s ch3 H H OH
B690 ch3so ch3 H H OH
B691 ch3so2 ch3 H H OH
B692 Ph ch3 H H OH
B693 ch3o ch3 H H OH
B694 ch3co2 ch3 H H OH
B695 ch3ch2co2 ch3 H H OH
B696 ch2=chch2 ch3 H H OH
B697 hccch2 ch3 H H OH
B698 cf3 ch3 H H OH
B699 (CH3)2NSO2 ch3 H H OH
B700 (CH3)2N ch3 H H OH
B701 PhO ch3 H H OH
B702 PhS ch3 H H OH
B703 PhSO ch3 H H OH
B704 PhSO2 ch3 H H OH
B705 CN ch3 H H OH
B706 CH3 H ch3 H OH
B707 ch3ch2 H ch3 H OH
B708 ch3ch2ch2 H ch3 H OH
B709 (CH3)2CH H ch3 H OH
B710 (CH3)3C H ch3 H OH
B711 ch3s H ch3 H OH
B712 ch3so H ch3 H OH
B713 ch3so2 H ch3 H OH
B714 Ph H ch3 H OH
B715 ch3o H ch3 H OH
B716 ch3co2 H ch3 H OH
B717 ch3ch2co2 H ch3 H OH
W
S
S s
s s
s s
s s
s s
s s
s s
s s
s cn cn s
s s
s s
s s
s s
s s
s s
s s
s s
s s
s s
s s
s s
s s
s s
Sku- R44 R37 R38 R39 R40
pina
B718 ch2=chch2 H ch3 H OH
B719 hccch2 H ch3 H OH
B720 cf3 H ch3 H OH
B721 (CH3)2NSO2 H ch3 H OH
B722 (ch3)2n H ch3 H OH
B723 PhO H ch3 H OH
B724 PhS H ch3 H OH
B725 PhSO H ch3 H OH
B726 PhSO2 H ch3 H OH
B727 CN H ch3 H OH
B728 ch3 ch3 ch3 H OH
B729 ch3ch2 ch3 ch3 H OH
B730 ch3ch2ch2 ch3 ch3 H OH
B731 (ch3)2ch ch3 ch3 H OH
B732 (CH3)3C ch3 ch3 H OH
B733 ch3s ch3 ch3 H OH
B734 ch3so ch3 ch3 H OH
B735 ch3so2 ch3 ch3 H OH
B736 Ph ch3 ch3 H OH
B737 ch3o ch3 ch3 H OH
B738 ch3co2 ch3 ch3 H OH
B739 ch3ch2co2 ch3 ch3 H OH
B740 ch2=chch2 ch3 ch3 H OH
B741 hccch2 ch3 ch3 H OH
B742 cf3 ch3 ch3 H OH
B743 (CH3)2NSO2 ch3 ch3 H OH
B744 (CH3)2N ch3 ch3 H OH
B745 PhO ch3 ch3 H OH
B746 PhS ch3 ch3 H OH
B747 PhSO ch3 ch3 H OH
B748 PhSO2 ch3 ch3 H OH
B749 CN ch3 ch3 H OH
B750 ch3 ch3 ch3 CH3 OH
B751 ch3ch2 ch3 ch3 ch3 OH
B752 ch3ch2ch2 ch3 ch3 ch3 OH
B753 (CH3)2CH ch3 ch3 ch3 OH
B754 (CH3)3C ch3 ch3 ch3 OH
B755 ch3s ch3 ch3 ch3 OH
B756 ch3so ch3 ch3 ch3 OH
B757 ch3so2 ch3 ch3 ch3 OH
B758 Ph ch3 ch3 ch3 OH
B759 ch3o ch3 ch3 ch3 OH
B760 ch3co2 ch3 ch3 ch3 OH
B761 ch3ch2co2 ch3 ch3 ch3 OH
B762 ch2=chch2 ch3 ch3 ch3 OH
B763 hccch2 ch3 ch3 ch3 OH
B764 cf3 ch3 ch3 ch3 OH
B765 (CH3)2NSO2 ch3 ch3 ch3 OH
B766 (CH3)2N ch3 ch3 ch3 OH
tnwtncntnmmwcntntnmcncncncnmtn s
s s
s s
s s
s s
s s
s s
s s
s s
s s
s s
s s
s s
s s
s s
Sku- R44 R37 R38 R39 R40 W
pina B7 67 PhO ch3 ch3 ch3 OH S
B768 PhS ch3 ch3 ch3 OH S
B769 PhSO ch3 ch3 ch3 OH S
B770 PhSO2 ch3 ch3 ch3 OH S
B771 CN ch3 ch3 ch3 OH S
B772 ch3ch2 ch3ch2 H H OH S
B773 ch3ch2ch2 ch3ch2 H H OH S
B774 (CH3)2CH ch3ch2 H H OH S
B775 (CH3)3C ch3ch2 H H OH S
B776 ch3s ch3ch2 H H OH S
B777 ch3so ch3ch2 H H OH S
B778 ch3so2 ch3ch2 H H OH S
B779 Ph ch3ch2 H H OH S
B780 CH3O ch3ch2 H H OH S
B781 CH3CO2 ch3ch2 H H OH S
B782 ch3ch2co2 ch3ch2 H H OH S
B783 ch2=chch2 ch3ch2 H H OH s
B784 hccch2 ch3ch2 H H OH s
B785 cf3 ch3ch2 H H OH s
B786 (CH3)2NSO2 ch3ch2 H H OH s
B787 (CH3)zN ch3ch2 H H OH s
B788 PhO ch3ch2 H H OH s
B789 PhS ch3ch2 H H OH s
B790 PhSO ch3ch2 H H OH s
B791 PhSO2 ch3ch2 H H OH s
B792 CN ch3ch2 H H OH s
B793 H H H H OH so2
B794 ch3 H H H OH so2
B795 ch3ch2 H H H OH so2
B796 ch3ch2ch2 H H H OH so2
B797 (CH3)2CH H H H OH so2
B798 (CH3)3C H H H OH so2
B799 ch3s H H H OH so2
B800 ch3so H H H OH so2
B801 ch3so2 H H H OH so2
B802 Ph H H H OH so2
B803 CH3O H H H OH so2
B804 CH3CO2 H H H OH so2
B805 ch3ch2co2 H H H OH so2
B806 ch2=chch2 H H H OH so2
B807 hccch2 H H H OH so2
B808 cf3 H H H OH so2
B809 (CH3)2NSO2 H H H OH so2
B810 (CH3)2N H H H OH so2
B811 PhO H H H OH so2
B812 PhS H H H OH so2
B813 PhSO H H H OH so2
B814 PhSO2 H H H OH so2
B815 CN H H H OH so2
-72CZ 304537 B6
Sku- R44 R37 R38 R39 R40 W
pina B816 ch3 ch3 H H OH SO2
B817 ch3ch2 ch3 H H OH SO2
B818 ch3ch2ch2 ch3 H H OH SO2
B819 (CH3)2CH ch3 H H OH SO2
B820 (CH3)3C ch3 H H OH SO2
B821 ch3s ch3 H H OH SO2
B822 ch3so ch3 H H OH SO2
B823 ch3so2 ch3 H H OH S02
B824 Ph ch3 H H OH SO2
B825 ch3o ch3 H H OH SO2
B826 ch3co2 ch3 H H OH SO2
B827 ch3ch2co2 ch3 H H OH so2
B828 ch2=chch2 ch3 H H OH S02
B829 hccch2 ch3 H H OH so2
B830 cf3 ch3 H H OH SO2
B831 (CH3)2NSO2 ch3 H H OH SO2
B832 (CH3)2N ch3 H H OH so2
B833 PhO ch3 H H OH so2
B834 PhS ch3 H H OH so2
B835 PhSO ch3 H H OH so2
B836 PhSO2 ch3 H H OH so2
B837 CN ch3 H H OH so2
B838 ch3 H ch3 H OH so2
B839 ch3ch2 H ch3 H OH so2
B840 ch3ch2ch2 H ch3 H OH so2
B841 (CH3)2CH H ch3 H OH so2
B842 (CH3)3C H ch3 H OH so2
B843 ch3s H ch3 H OH so2
B844 ch3so H ch3 H OH so2
B845 ch3so2 H ch3 H OH so2
B846 Ph H ch3 H OH so2
B847 ch3o H ch3 H OH so2
B848 ch3co2 H ch3 H OH so2
B849 ch3ch2co2 H ch3 H OH so2
B850 ch2=chch2 H ch3 H OH so2
B851 hccch2 H ch3 H OH so2
B852 cf3 H ch3 H OH so2
B853 (CH3)2NSO2 H ch3 H OH so2
B854 (CH3)2N H ch3 H OH so2
B855 PhO H ch3 H OH so2
B856 PhS H ch3 H OH so2
B857 PhSO H ch3 H OH so2
B858 PhSO2 H ch3 H OH so2
B859 CN H ch3 H OH so2
B860 CH3 ch3 ch3 H OH so2
B861 ch3ch2 ch3 ch3 H OH so2
B862 ch3ch2ch2 ch3 ch3 H OH so2
B863 (CH3)2CH ch3 ch3 H OH so2
B864 (CH3)3C ch3 ch3 H OH so2
Sku- R44 R37 R38 R3g R40 W
pina B865 ch3s ch3 ch3 H OH SO2
B866 ch3so ch3 ch3 H OH so2
B867 ch3so2 ch3 ch3 H OH so2
B868 Ph ch3 ch3 H OH so2
B869 ch3o ch3 ch3 H OH so2
B870 ch3co2 ch3 ch3 H OH so2
B871 ch3ch2co2 ch3 ch3 H OH so2
B872 ch2=chch2 ch3 ch3 H OH so2
B873 hccch2 ch3 ch3 H OH so2
B874 cf3 ch3 ch3 H OH so2
B875 (CH3)2NSO2 ch3 ch3 H OH so2
B876 (CH3)2N ch3 ch3 H OH so2
B877 PhO ch3 ch3 H OH so2
B878 PhS ch3 ch3 H OH so2
B879 PhSO ch3 ch3 H OH so2
B880 PhSO2 ch3 ch3 H OH so2
B881 CN ch3 ch3 H OH so2
B882 ch3 ch3 ch3 ch3 OH so2
B883 ch3ch2 ch3 ch3 ch3 OH so2
B884 ch3ch2ch2 ch3 ch3 ch3 OH so2
B885 (CH3)2CH ch3 ch3 ch3 OH so2
B886 (CH3)3C ch3 ch3 ch3 OH so2
B887 ch3s ch3 ch3 ch3 OH so2
B888 ch3so ch3 ch3 ch3 OH so2
B889 ch3so2 ch3 ch3 ch3 OH so2
B890 Ph ch3 ch3 ch3 OH so2
B891 ch3o ch3 ch3 ch3 OH so2
B892 ch3co2 ch3 ch3 ch3 OH so2
B893 ch3ch2co2 ch3 ch3 ch3 OH so2
B894 ch2=chch2 ch3 ch3 ch3 OH so2
B895 hccch2 ch3 ch3 ch3 OH so2
B896 cf3 ch3 ch3 ch3 OH so2
B897 (CH3)2NSO2 ch3 ch3 ch3 OH so2
B898 (CH3)2N ch3 ch3 ch3 OH so2
B899 PhO ch3 ch3 ch3 OH so2
B900 PhS ch3 ch3 ch3 OH so2
B901 PhSO ch3 ch3 ch3 OH so2
B902 PhSO2 ch3 ch3 ch3 OH so2
B903 CN ch3 ch3 ch3 OH so2
B904 CH3CH2 ch3ch2 H H OH so2
B905 ch3ch2ch2 ch3ch2 H H OH so2
B906 (CH3)2CH ch3ch2 H H OH so2
B907 (CH3)3C ch3ch2 H H OH so2
B908 ch3s ch3ch2 H H OH so2
B909 ch3so ch3ch2 H H OH so2
B910 ch3so2 ch3ch2 H H OH so2
B911 Ph ch3ch2 H H OH so2
B912 ch3o ch3ch2 H H OH so2
B913 ch3co2 ch3ch2 H H OH so2
-74CZ 304537 B6
Sku- R44 R37 R38 R39 R40 W
pina B914 CH3CH2CO2 ch3ch2 H H OH SO2
B915 ch2=chch2 ch3ch2 H H OH so2
B916 HCCCH2 ch3ch2 H H OH so2
B917 cf3 ch3ch2 H H OH so2
B918 (CH3)2NSO2 ch3ch2 H H OH so2
B919 (CH3)2N ch3ch2 H H OH so2
B920 PhO ch3ch2 H H OH so2
B921 PhS ch3ch2 H H OH so2
B922 PhSO ch3ch2 H H OH so2
B923 PhSO2 ch3ch2 H H OH so2
B924 CN ch3ch2 H H OH so2
B925 H H H H OH CH(CO2CH2CH3)
B926 CH3 H H H OH CH(CO2CH2CH3)
B927 ch3ch2 H H H OH CH(CO2CH2CH3)
B928 ch3ch2ch2 H H H OH CH(CO2CH2CH3)
B929 (CH3)2CH H H H OH CH(CO2CH2CH3)
B930 (CH3)3C H H H OH CH(CO2CH2CH3)
B931 ch3s H H H OH CH(CO2CH2CH3)
B932 ch3so H H H OH CH(CO2CH2CH3)
B933 ch3so2 H H H OH CH(CO2CH2CH3)
B934 Ph H H H OH CH(CO2CH2CH3)
B935 ch3o H H H OH CH(CO2CH2CH3)
B936 ch3co2 H H H OH CH(CO2CH2CH3)
B937 ch3ch2co2 H H H OH CH(CO2CH2CH3)
B938 ch2=chch2 H H H OH CH(CO2CH2CH3)
B939 hccch2 H H H OH CH(CO2CH2CH3)
B940 cf3 H H H OH CH(CO2CH2CH3)
B941 (CH3)2NSO2 H H H OH CH(CO2CH2CH3)
B942 (CH3)2N H H H OH CH(CO2CH2CH3)
B943 PhO H H H OH CH(CO2CH2CH3)
B944 PhS H H H OH CH(CO2CH2CH3)
B945 PhSO H H H OH CH(CO2CH2CH3)
B946 PhSO2 H H H OH CH(CO2CH2CH3)
B947 CN H H H OH CH(CO2CH2CH3)
B948 ch3 ch3 H H OH CH(CO2CH2CH3)
B949 ch3ch2 ch3 H H OH CH(CO2CH2CH3)
B95O ch3ch2ch2 ch3 H H OH CH(CO2CH2CH3)
B951 (CH3)2CH ch3 H H OH CH(CO2CH2CH3)
B952 (CH3)3c ch3 H H OH CH(CO2CH2CH3)
B953 ch3s ch3 H H OH CH(CO2CH2CH3)
B954 ch3so ch3 H H OH CH(CO2CH2CH3)
B95.5 ch3so2 ch3 H H OH CH(CO2CH2CH3)
B956 Ph ch3 H H OH CH (CO2CH2CH3)
B957 ch3o ch3 H H OH CH(CO2CH2CH3)
B958 ch3co2 ch3 H H OH CH(CO2CH2CH3)
B959 ch3ch2co2 ch3 H H OH CH(CO2CH2CH3)
B960 ch2=chch2 ch3 H H OH CH(CO2CH2CH3)
B961 hccch2 ch3 H H OH CH(CO2CH2CH3)
B962 cf3 ch3 H H OH CH(CO2CH2CH3)
Sku- R44 R37 R38 R3g R40 W
pina
B963 (CH3)2NSO2 ch3 H H OH CH(CO2CH2CH3)
B964 (CH3)2N ch3 H H OH CH(CO2CH2CH3)
B965 PhO ch3 H H OH CH(CO2CH2CH3)
B966 PhS ch3 H H OH CH(CO2CH2CH3)
B967 PhSO ch3 H H OH CH(CO2CH2CH3)
B968 PhSO2 ch3 H H OH CH (CO2CH2CH3)
B969 CN ch3 H H OH CH(CO2CH2CH3)
B970 CH3 H ch3 H OH CH(CO2CH2CH3)
B971 ch3ch2 H ch3 H OH CH(CO2CH2CH3)
B972 ch3ch2ch2 H ch3 H OH CH(CO2CH2CH3)
B973 (CH3)2CH H ch3 H OH CH(CO2CH2CH3)
B974 (CH3)3C H ch3 H OH CH(CO2CH2CH3)
B975 ch3s H ch3 H OH CH(CO2CH2CH3)
B976 ch3so H ch3 H OH CH(CO2CH2CH3)
B977 ch3so2 H ch3 H OH CH(CO2CH2CH3)
B978 Ph H ch3 H OH CH(CO2CH2CH3)
B979 ch3o H ch3 H OH CH(CO2CH2CH3)
B980 ch3co2 H ch3 H OH CH(CO2CH2CH3)
B981 ch3ch2co2 H ch3 H OH CH(CO2CH2CH3)
B982 ch2=chch2 H ch3 H OH CH(CO2CH2CH3)
B983 hccch2 H ch3 H OH CH(CO2CH2CH3)
B984 cf3 H ch3 H OH CH(CO2CH2CH3)
B985 (CH3)2NSO2 H ch3 H OH CH(CO2CH2CH3)
B986 (CH3)2N H ch3 H OH CH(CO2CH2CH3)
B987 PhO H ch3 H OH CH(CO2CH2CH3)
B988 PhS H ch3 H OH CH(CO2CH2CH3)
B989 PhSO H ch3 H OH CH(CO2CH2CH3)
B990 PhSO2 H ch3 H OH CH(CO2CH2CH3)
B991 CN H ch3 H OH CH(CO2CH2CH3)
B992 ch3 ch3 ch3 H OH CH(CO2CH2CH3)
B993 ch3ch2 ch3 ch3 H OH CH(CO2CH2CH3)
B994 ch3ch2ch2 ch3 ch3 H OH CH(CO2CH2CH3)
B995 (CH3)2CH ch3 ch3 H OH CH(CO2CH2CH3)
B996 (CH3)3c ch3 ch3 H OH CH(CO2CH2CH3)
B997 ch3s ch3 ch3 H OH CH(CO2CH2CH3)
B998 ch3so ch3 ch3 H OH CH(CO2CH2CH3)
B999 ch3so2 ch3 ch3 H OH CH(CO2CH2CH3)
B1000 Ph ch3 ch3 H OH CH (CO2CH2CH3)
B1001 ch3o ch3 ch3 H OH CH(CO2CH2CH3)
B1002 ch3co2 ch3 ch3 H OH CH(CO2CH2CH3)
B1003 ch3ch2co2 ch3 ch3 H OH CH(CO2CH2CH3)
B1004 ch2=chch2 ch3 ch3 H OH CH(CO2CH2CH3)
B1005 hccch2 ch3 ch3 H OH CH(CO2CH2CH3)
B1006 cf3 ch3 ch3 H OH CH(CO2CH2CH3)
B1007 (CH3)2NS02 ch3 ch3 H OH CH(CO2CH2CH3)
B1008 (CH3)2N ch3 ch3 H OH CH(CO2CH2CH3)
B1009 PhO ch3 ch3 H OH CH(CO2CH2CH3)
B1010 PhS ch3 ch3 H OH CH(CO2CH2CH3)
B1011 PhSO ch3 ch3 H OH CH(CO2CH2CH3)
Sku- R44 R37
pina B1012 PhSO2 CH3
B1013 CN ch3
B1014 ch3 ch3
B1015 ch3ch2 ch3
B1016 ch3ch2ch2 ch3
B1017 (CH3)2CH ch3
B1018 (CH3)3C ch3
B1019 ch3s ch3
B1020 ch3so ch3
B1021 ch3so2 ch3
B1022 Ph ch3
B1023 ch3o ch3
B1024 ch3co2 ch3
B1025 ch3ch2co2 ch3
B1026 ch2=chch2 ch3
B1027 hccch2 ch3
B1028 cf3 ch3
B1029 (CH3)2NSO2 ch3
B1030 (CH3)2N ch3
B1031 PhO ch3
B1032 PhS ch3
B1033 PhSO ch3
B1034 PhSO2 ch3
B1035 CN ch3
B1036 ch3ch2 ch3ch2
B1037 ch3ch2ch2 ch3ch2
B1038 (CH3)2CH ch3ch2
B1039 (CH3)3C ch3ch2
B1040 ch3s ch3ch2
B1041 ch3so ch3ch2
B1042 ch3so2 ch3ch2
B1043 Ph ch3ch2
B1044 ch3o ch3ch2
B1045 ch3co2 CH3CH2
B1046 ch3ch2co2 ch3ch2
B1047 ch2=chch2 ch3ch2
B1048 hccch2 ch3ch2
B1049 cf3 ch3ch2
B1050 (CH3)2NSO2 ch3ch2
B1051 (CH3)2N ch3ch2
B1052 PhO ch3ch2
B1053 PhS ch3ch2
B1054 PhSO ch3ch2
B1055 PhSO2 ch3ch2
B1056 CN ch3ch2
B1057 ch3oco H
B1O58 H H
B1059 H H
B1060 H H
R38 R39 R40 W
ch3 H OH CH(CO2CH2CH3)
ch3 H OH CH(CO2CH2CH3)
ch3 ch3 OH CH(CO2CH2CH3)
ch3 ch3 OH CH(CO2CH2CH3)
ch3 ch3 OH CH(CO2CH2CH3)
ch3 ch3 OH CH(CO2CH2CH3)
ch3 ch3 OH CH (CO2CH2CH3)
ch3 ch3 OH CH(CO2CH2CH3)
ch3 ch3 OH CH(CO2CH2CH3)
ch3 ch3 OH CH(CO2CH2CH3)
ch3 ch3 OH CH(CO2CH2CH3)
ch3 ch3 OH CH(CO2CH2CH3)
ch3 ch3 OH CH(CO2CH2CH3)
ch3 ch3 OH CH(CO2CH2CH3)
ch3 ch3 OH CH(CO2CH2CH3)
ch3 ch3 OH CH(CO2CH2CH3)
ch3 ch3 OH CH(CO2CH2CH3)
ch3 ch3 OH CH(CO2CH2CH3)
ch3 ch3 OH CH(CO2CH2CH3)
ch3 ch3 OH CH(CO2CH2CH3)
ch3 ch3 OH CH(CO2CH2CH3)
ch3 ch3 OH CH(CO2CH2CH3)
ch3 ch3 OH CH(CO2CH2CH3)
ch3 ch3 OH CH (CO2CH2CH3)
H H OH CH(CO2CH2CH3)
H H OH CH(CO2CH2CH3)
H H OH CH{CO2CH2CH3)
H H OH CH(CO2CH2CH3)
H H OH CH(CO2CH2CH3)
H H OH CH(CO2CH2CH3)
H H OH CH(CO2CH2CH3)
H H OH CH(CO2CH2CH3)
H H OH CH(CO2CH2CH3)
H H OH CH(CO2CH2CH3)
H H OH CH (CO2CH2CH3)
H H OH CH(CO2CH2CH3)
H H OH CH(CO2CH2CH3)
H H OH CH(CO2CH2CH3)
H H OH CH(CO2CH2CH3)
H H OH CH(CO2CH2CH3)
H H OH CH(CO2CH2CH3)
H H OH CH(CO2CH2CH3)
H H OH CH(CO2CH2CH3)
H H OH CH(CO2CH2CH3)
H H OH CH(CO2CH2CH3)
H H OH CHPh
H H OH CHPh
H H OH CH(CH2CH3)
H H OH CH(CH2CH2CH3)
Sku- R44 R37 R38 R39 R40 W
pina B1061 H H H H OH CH(CH(CH3)2)
B1062 H H H H OH CH(C(CH3)3)
B1063 H H H H OH C(CH3)2
B1064 H H H H OH CH(CF3)
B1065 CH3OCO H H H OH C(CH3) (CF3)
B1066 H H H H OH C(CH3) (CF3)
B1067 CH3OCO CH30 H H OH ch2
B1068 H CH30 H H OH ch2
B1069 CH30 CH3OCO H ch3 OH ch2
B1070 CH30 H CH3 H OH ch2
B1071 Cl H H H OH ch2
B1072 F H H H OH ch2
B1073 H H H H OH CH(OCH3)2
B1074 H H H H OH ch2oso2ch3
B1075 ch3 CH3 ch3 ch3 OH S(O)
B1076 cich2ch2 H H H OH ch2
B1077 HO(CH2)2 H H H OH ch2
B1078 MsO(CH2)2 H H H OH ch2
B1079 HOCH(CH3)CH2 H H H OH ch2
B1080 MsOCH(CH3)CH2 H H H OH ch2
B1081 (CH3)2CH H ch3 ch3 OH ch2
B1082 hccch2 H ch3 ch3 OH ch2
B1083 h2c=cch2 H ch3 ch3 OH ch2
V následující tabulce 7 Q je Q6
R
a Qg jsou následující skupiny C:
78CZ 304537 B6
Tabulka 7: Skupiny C:
Sku- pina Rb4 Res R86 R83 P w
Cl H H H OH 1 ch2
C2 ch3 H H OH 1 ch2
C3 ch3ch2 H H OH 1 ch2
C4 ch3ch2ch2 H H OH 1 ch2
C5 (CH3)2CH H H OH 1 ch2
C6 (CH3)3C H H OH 1 ch2
C7 ch3s H H OH 1 ch2
C8 ch3so H H OH 1 ch2
C9 ch3so2 H H OH 1 ch2
CIO Ph H H OH 1 ch2
Cil ch3o H H OH 1 ch2
C12 ch3oco2 H H OH 1 ch2
C13 ch3ch2oco2 H H OH 1 ch2
C14 ch2=chch2 H H OH 1 ch2
C15 hccch2 H H OH 1 ch2
C16 cf3 H H OH 1 ch2
C17 (CH3)2NSO2 H H OH 1 ch2
C18 (CH3)2N H H OH 1 ch2
C19 PhO H H OH 1 ch2
C20 PhS H H OH 1 ch2
C21 PhSO H H OH 1 ch2
C22 PhSO2 H H OH 1 ch2
C23 CN H H OH 1 ch2
C24 CH3 ch3 H OH 1 ch2
C25 ch3ch2 ch3 H OH 1 ch2
C26 ch3ch2ch2 ch3 H OH 1 ch2
C27 (CH3)2CH ch3 H OH 1 ch2
C28 (CH3)3C ch3 H OH 1 ch2
C29 ch3s ch3 H OH 1 ch2
C30 ch3so ch3 H OH 1 ch2
C31 CH3SO2 ch3 H OH 1 ch2
C32 Ph ch3 H OH 1 ch2
C33 ch3o ch3 H OH 1 ch2
C34 ch3oco2 ch3 H OH 1 ch2
C35 ch3ch2oco2 ch3 H OH 1 ch2
C36 ch2=chch2 ch3 H OH 1 ch2
C37 hccch2 ch3 H OH 1 ch2
C38 cf3 ch3 H OH 1 ch2
C39 (CH3)2NSO2 ch3 H OH 1 ch2
C40 (CH3)2N ch3 H OH 1 ch2
C41 PhO ch3 H OH 1 ch2
C42 PhS ch3 H OH 1 ch2
C43 PhSO ch3 H OH 1 ch2
-79CZ 304537 B6
Sku- Re 4 Rb5 Re 6 Re 3 P W
pina C44 PhSO2 ch3 H OH 1 ch2
C45 CN ch3 H OH 1 ch2
C46 H H H OH 4 ch2
C47 ch3 H H OH 4 ch2
C48 ch3ch2 H H OH 4 ch2
C49 ch3ch2ch2 H H OH 4 ch2
C50 (CH3)2CH H H OH 4 ch2
C51 (CH3)3C H H OH 4 ch2
C52 ch3s H H OH 4 ch2
C53 ch3so H H OH 4 ch2
C54 ch3so2 H H OH 4 ch2
C55 Ph H H OH 4 ch2
C56 ch3o H H OH 4 ch2
C57 ch3oco2 H H OH 4 ch2
C58 ch3ch2oco2 H H OH 4 ch2
C59 ch2=chch2 H H OH 4 ch2
C60 hccch2 H H OH 4 ch2
C61 cf3 H H OH 4 ch2
C62 (CH3)2NSO2 H H OH 4 ch2
C63 (CH3)2N H H OH 4 ch2
C64 PhO H H OH 4 ch2
C65 PhS H H OH 4 ch2
C66 PhSO H H OH 4 ch2
C67 PhSO2 H H OH 4 ch2
C68 CN H H OH 4 ch2
C69 ch3 ch3 H OH 4 ch2
C70 ch3ch2 ch3 H OH 4 ch2
C71 ch3ch2ch2 ch3 H OH 4 ch2
C72 (CH3)2CH ch3 H OH 4 ch2
C73 (CH3)3C ch3 H OH 4 ch2
C74 ch3s ch3 H OH 4 ch2
C75 ch3so ch3 H OH 4 ch2
C76 ch3so2 ch3 H OH 4 ch2
C77 Ph ch3 H OH 4 ch2
C78 ch3o ch3 H OH 4 ch2
C79 ch3oco2 ch3 H OH 4 ch2
C80 ch3ch2oco2 ch3 H OH 4 ch2
C81 ch2=chch2 ch3 H OH 4 ch2
C82 HCCCHz ch3 H OH 4 ch2
C83 cf3 ch3 H OH 4 ch2
C84 (CH3)2NSO2 ch3 H OH 4 ch2
C85 (CH3)2N ch3 H OH 4 ch2
C86 PhO ch3 H OH 4 ch2
C87 PhS ch3 H OH 4 ch2
C88 PhSO ch3 H OH 4 ch2
C89 PhSO2 ch3 H OH 4 ch2
C90 CN ch3 H OH 4 ch2
C91 H H H OH 3 ch2
C92 ch3 H H OH 3 ch2
-80CZ 304537 B6
Sku- Re 4 Res Re 6 R83 P W
pina C93 CH3CH2 H H OH 3 ch2
C94 CH3CH2CH2 H H OH 3 ch2
C95 (CH3)2CH H H OH 3 ch2
C96 (CH3)3c H H OH 3 ch2
C97 ch3s H H OH 3 ch2
C98 ch3so H H OH 3 ch2
C99 ch3so2 H H OH 3 ch2
C100 Ph H H OH 3 ch2
C101 CH3O H H OH 3 ch2
C102 CH3OCO2 H H OH 3 ch2
C103 ch3ch2oco2 H H OH 3 ch2
C1O4 ch2=chch2 H H OH 3 ch2
C105 hccch2 H H OH 3 ch2
C106 cf3 H H OH 3 ch2
C107 (CH3)2NSO2 H H OH 3 ch2
C108 (CH3)2N H H OH 3 ch2
C109 PhO H H OH 3 ch2
C110 PhS H H OH 3 ch2
Clil PhSO H H OH 3 ch2
C112 PhSO2 H H OH 3 ch2
C113 CN H H OH 3 ch2
C114 ch3 ch3 H OH 3 ch2
C115 CH3CH2 ch3 H OH 3 ch2
C116 CH3CH2CH2 ch3 H OH 3 ch2
C117 (CH3)2CH ch3 H OH 3 ch2
C118 (CH3)3C ch3 H OH 3 ch2
C119 ch3s ch3 H OH 3 ch2
C120 ch3so ch3 H OH 3 ch2
C121 ch3so2 ch3 H OH 3 ch2
C122 Ph ch3 H OH 3 ch2
C123 ch3o ch3 H OH 3 ch2
C124 ch3oco2 ch3 H OH 3 ch2
C125 ch3ch2oco2 ch3 H OH 3 ch2
C126 ch2=chch2 ch3 H OH 3 ch2
C127 hccch2 ch3 H OH 3 ch2
C128 cf3 ch3 H OH 3 ch2
C129 (CH3)2NSO2 ch3 H OH 3 ch2
C130 (CH3)2N ch3 H OH 3 ch2
C131 PhO ch3 H OH 3 ch2
C132 PhS ch3 H OH 3 ch2
C133 PhSO ch3 H OH 3 ch2
C134 PhSO2 ch3 H OH 3 ch2
C135 CN ch3 H OH 3 ch2
C136 ch3ch2 ch3ch2 H OH 1 ch2
C137 H H H OH 1 CH(CH3)
C138 ch3 H H OH 1 CH(CH3)
C139 ch3 ch3 H OH 1 CH(CH3)
C140 ch2ch3 H H OH 1 CH(CH3)
C141 ch2ch3 ch3 H OH 1 CH(CH3)
Sku- pina Re 4 Res Re 6 R83 P W
C142 ch3ch2 ch3ch2 H OH 1 CH(CH3)
C143 H H ch3 OH 1 ch2
C144 ch3 ch3 ch3 OH 1 ch2
C145 ch3ch2 ch3ch2 ch3 OH 1 ch2
C146 H H H OH 2 ch2
C147 ch3 ch3 H OH 2 ch2
C148 ch3ch2 ch3ch2 H OH 2 ch2
C149 H H H OH 5 ch2
C150 ch3 ch3 H OH 5 ch2
C151 ch3ch2 ch3ch2 H OH 5 ch2
V následující tabulce 8 Q je Q8
a Q8 jsou následující skupiny D:
Tabulka 8: Skupiny D:
Skupi- na Res Re9 R90 R91 R87 0
Dl Η H H H OH 2
D2 ch3 H H H OH 2
D3 ch3ch2 H H H OH 2
D4 ch3ch2ch2 H H H OH 2
D5 (CH3)2CH H H H OH 2
D6 (CH3)3c H H H OH 2
D7 ch3s H H H OH 2
D8 ch3so H H H OH 2
D9 ch3so2 H H H OH 2
D10 Ph H H H OH 2
Dli ch3o H H H OH 2
D12 ch2=chch2 H H H OH 2
D13 hccch2 H H H OH 2
D14 cf3 H H H OH 2
D15 PhO H H H OH 2
D16 PhS H H H OH 2
D17 PhSO H H H OH 2
D18 PhSO2 H H H OH 2
D19 ch3 CH3 H H OH 2
D20 ch3ch2 ch3 H H OH 2
-82CZ 304537 B6
Skupi- Ree Re 9 R90 R91 R87 0
na
D21 CH3CH2CH2 ch3 H H OH 2
D22 (CH3)2CH ch3 H H OH 2
D23 (CH3)3C ch3 H H OH 2
D24 ch3s ch3 H H OH 2
D25 ch3so ch3 H H OH 2
D26 ch3so2 ch3 H H OH 2
D27 Ph ch3 H H OH 2
D28 ch3o ch3 H H OH 2
D29 ch2=chch2 ch3 H H OH 2
D30 HCCCH2 ch3 H H OH 2
D31 cf3 ch3 H H OH 2
D32 PhO ch3 H H OH 2
D33 PhS ch3 H H OH 2
D34 PhSO ch3 H H OH 2
D35 PhSO2 ch3 H H OH 2
D36 H H H H OH 3
D37 ch3 H H H OH 3
D38 ch3ch2 H H H OH 3
D39 ch3ch2ch2 H H H OH 3
D40 (CH3)2CH H H H OH 3
D41 (ch3)3c H H H OH 3
D42 ch3s H H H OH 3
D43 ch3so H H H OH 3
D44 ch3so2 H H H OH 3
D45 Ph H H H OH 3
D4 6 ch3o H H H OH 3
D47 ch2=chch2 H H H OH 3
D48 hccch2 H H H OH 3
D49 cf3 H H H OH 3
D50 PhO H H H OH 3
D51 PhS H H H OH 3
D52 PhSO H H H OH 3
D53 PhSO2 H H H OH 3
D54 ch3 ch3 H H OH 3
D55 ch3ch2 ch3 H H OH 3
D56 ch3ch2ch2 ch3 H H OH 3
D57 (CH3)2CH ch3 H H OH 3
D58 (CH3)3C ch3 H H OH 3
D59 ch3s ch3 H H OH 3
D60 ch3so ch3 H H OH 3
D61 ch3so2 ch3 H H OH 3
D62 Ph ch3 H H OH 3
D63 ch3o ch3 H H OH 3
D64 ch2=chch2 ch3 H H OH 3
D65 hccch2 ch3 H H OH 3
D66 cf3 ch3 H H OH 3
D67 PhO ch3 H H OH 3
D68 PhS ch3 H H OH 3
D69 PhSO ch3 H H OH 3
-83CZ 304537 B6
Skupi- Ree Re9 R90 R91 R87 0
na
D70 PhSO2 ch3 H H OH 3
D71 H H H H OH 4
D72 ch3 H H H OH 4
D73 ch3ch2 H H H OH 4
D74 ch3ch2ch2 H H H OH 4
D75 (CH3)2CH H H H OH 4
D76 (CH3)3C H H H OH 4
D77 ch3s H H H OH 4
D78 ch3so H H H OH 4
D79 ch3so2 H H H OH 4
D80 Ph H H H OH 4
D81 ch3o H H H OH 4
D82 ch2=chch2 H H H OH 4
D83 hccch2 H H H OH 4
D84 cf3 H H H OH 4
D85 PhO H H H OH 4
D86 PhS H H H OH 4
D87 PhSO H H H OH 4
D88 PhSO2 H H H OH 4
D89 ch3 ch3 H H OH 4
D90 ch3ch2 ch3 H H OH 4
D91 ch3ch2ch2 ch3 H H OH 4
D92 (CH3)2CH ch3 H H OH 4
D93 (CH3)3c ch3 H H OH 4
D94 ch3s ch3 H H OH 4
D95 ch3so ch3 H H OH 4
D96 ch3so2 ch3 H H OH 4
D97 Ph ch3 H H OH 4
D98 CH3O ch3 H H OH 4
D99 ch2=chch2 ch3 H H OH 4
D100 hccch2 ch3 H H OH 4
D101 cf3 ch3 H H OH 4
D102 PhO ch3 H H OH 4
D103 PhS ch3 H H OH 4
D104 PhSO ch3 H H OH 4
D105 PhSO2 ch3 H H OH 4
D106 H H H ch3 OH 4
D107 H H H ch3 OH 3
D108 H H H H OH 1
D109 ch3 H H H OH 1
DUO CH3OCO ch3 H H OH 1
Din ch3ch2oco ch3 H H OH 1
D112 ch3o ch3 H H OH 1
D113 ch3s ch3 H H OH 1
D114 ch3so ch3 H H OH 1
D115 ch3so2 ch3 H H OH 1
D116 ch3ch2 H H H OH 1
D117 ch3oco ch3ch2 H H OH 1
D118 ch3ch2oco ch3ch2 H H OH 1
-84CZ 304537 B6
Skupi- na D119 Re 8 ch3o Re 9 ch3ch2 R90 H R91 H Re7 O
OH 1
D120 ch3s ch3ch2 H H OH 1
D121 ch3so ch3ch2 H H OH 1
D122 ch3so2 ch3ch2 H H OH 1
D123 ch3ch2s ch3 H H OH 1
D124 ch3ch2so ch3 H H OH 1
D125 ch3ch2so2 ch3 H H OH 1
D126 ch3ch2s ch3ch2 H H OH 1
D127 ch3ch2so ch3ch2 H H OH 1
D128 ch3ch2so2 ch3ch2 H H OH 1
D129 H H ch3 H OH 1
D130 ch3 H ch3 H OH 1
D131 ch3oco ch3 ch3 H OH 1
D132 ch3ch2oco ch3 ch3 H OH 1
D133 ch3o ch3 ch3 H OH 1
D134 ch3s ch3 ch3 H OH 1
D135 ch3so ch3 ch3 H OH 1
D136 ch3so2 ch3 ch3 H OH 1
D137 H H H ch3 OH 1
D138 ch3 H H ch3 OH 1
D139 H H ch3 ch3 OH 1
D140 ch3ch2oco ch3 H H OH 4
Tabulka 9: Sloučeniny obecného vzorce lf:
? 93 θ
e R 92 (lf)
Sl. č. R92 R93 R94 R95 q3
Al H H H cf3 B24
A2 ch3 H H cf3 B24
A3 ch3ch2 H H cf3 B24
A4 (CH3)2CH H H cf3 B24
A5 (CH3)3C H H cf3 B24
A6 cyklopropyl H H cf3 B24
A7 CH3(CH2)2 H H cf3 B24
A8 ch3och2 H H cf3 B24
A9 CH3O(CH2)2 H H cf3 B24
A10 Ph H H cf3 B24
-85CZ 304537 B6
Sl. č. All R92 R93 R94 R95 q3
PhO H H cf3 B24
A12 PhS H H cf3 B24
A13 PhSO H H cf3 B24
A14 PhSO2 H H cf3 B24
A15 ch3s H H cf3 B24
A16 ch3so H H cf3 B24
A17 cf3 H H cf3 B24
A18 f2ch H H cf3 B24
A19 HCC H H cf3 B24
A20 CH3CC H H cf3 B24
A21 ch2=ch H H cf3 B24
A22 ch2=chch2 H H cf3 B24
A23 CH3SO2N(CH3) H H cf3 B24
A24 (CH3)2N H H cf3 B24
A25 (CH3)2NSO2 H H cf3 B24
A26 cich2 H H cf3 B24
A27 ch3sch2 H H cf3 B24
A28 ch3soch2 H H cf3 B24
A29 ch3so2ch2 H H cf3 B24
A30 [1,2,4]-triazol-1yl-methyl H H cf3 B24
A31 ch3 cf3 H ch3 B24
A32 ch3 ch3 H cf3 B24
A33 H H H cf3cf2 B24
A34 ch3 H H cf3cf2 B24
A35 ch3ch2 H H cf3cf2 B24
A36 cyklopropyl H H cf3cf2 B24
A37 (CH3)3C H H cf3cf2 B24
A38 (CH3)2CH H H cf3cf2 B24
A39 CH3(CH2)2 H H cf3cf2 B24
A40 CH3OCH2 H H cf3cf2 B24
A41 CH3O(CH2)2 H H CF3CF2 B24
A42 Ph H H cf3cf2 B24
A43 PhO H H cf3cf2 B24
A44 PhS H H cf3cf2 B24
A45 PhSO H H cf3cf2 B24
A46 PhSO2 H H cf3cf2 B24
A47 ch3s H H cf3cf2 B24
A48 ch3so H H cf3cf2 B24
A49 cf3 H H cf3cf2 B24
A50 f2ch H H cf3cf2 B24
A51 HCC H H cf3cf2 B24
A52 CH3CC H H cf3cf2 B24
A53 ch2=ch H H cf3cf2 B24
A54 ch2=chch2 H H cf3cf2 B24
A55 CH3SO2N(CH3) H H cf3cf2 B24
A56 (ch3)2n H H cf3cf2 B24
A57 (CH3)2NSO2 H H cf3cf2 B24
A58 C1CH2 H H cf3cf2 B24
-86CZ 304537 B6
Sl. X R92 R93 R94 R95 q3
c. A59 ch3sch2 Η H cf3cf2 B24
A60 ch3soch2 H H cf3cf2 B24
A61 ch3so2ch2 H H cf3cf2 B24
A62 [1,2,4]-triazol-1yl-methyl H H CF3CF2 B24
A63 H H H CF3CF2CF2 B24
A64 ch3 H H cf3cf2cf2 B24
A65 ch3ch2 H H cf3cf2cf2 B24
A66 cyklopropyl H H cf3cf2cf2 B24
A67 (CH3)3C H H cf3cf2cf2 B24
A68 (CH3)2CH H H cf3cf2cf2 B24
A69 CH3{CH2)2 H H cf3cf2cf2 B24
A70 ch3och2 H H cf3cf2cf2 B24
A71 CH3O(CH2)2 H H cf3cf2cf2 B24
A72 Ph H H cf3cf2cf2 B24
A73 PhO H H cf3cf2cf2 B24
A74 PhS H H cf3cf2cf2 B24
A75 PhSO H H cf3cf2cf2 B24
A76 PhSO2 H H cf3cf2cf2 B24
A77 CH3S H H cf3cf2cf2 B24
A78 ch3so H H cf3cf2cf2 B24
A79 cf3 H H cf3cf2cf2 B24
A80 f2ch H H cf3cf2cf2 B24
A81 HCC H H cf3cf2cf2 B24
A82 CH3CC H H cf3cf2cf2 B24
A83 ch2=ch H H cf3cf2cf2 B24
A84 ch2=chch2 H H cf3cf2cf2 B24
A85 CH3SO2N(CH3) H H cf3cf2cf2 B24
A86 (ch3)2n H H cf3cf2cf2 B24
A87 (CH3)2NSO2 H H cf3cf2cf2 B24
A88 C1CH2 H H cf3cf2cf2 B24
A89 CH3SCH2 H H cf3cf2cf2 B24
A90 CH3SOCH2 H H cf3cf2cf2 B24
A91 CH3SO2CH2 H H cf3cf2cf2 B24
A92 [1,2,4]-triazol-1yl-methyl H H cf3cf2cf2 B24
A93 H H H cf2ci B24
A94 CH3 H H cf2ci B24
A95 ch3ch2 H H cf2ci B24
A96 cyklopropyl H H cf2ci B24
A97 (CH3)3C H H cf2ci B24
A98 (CH3)2CH H H cf2ci B24
A99 CH3(CH2)2 H H cf2ci B24
A100 ch3och2 H H cf2ci B24
A101 CH3O(CH2)2 H H cf2ci B24
A102 Ph H H cf2ci B24
A103 PhO H H cf2ci B24
A104 PhS H H cf2ci B24
A105 PhSO H H cf2ci B24
87CZ 304537 B6
Sl. č. A106 R92 R93 R94 R95 q3
PhS02 Η Η CF2C1 B24
A107 CH3S Η Η cf2ci B24
A108 ch3so Η Η cf2ci B24
A109 cf3 Η Η cf2ci B24
A110 f2ch Η Η cf2ci B24
Alll HCC Η Η cf2ci B24
A112 ch3cc Η Η CF2C1 B24
A113 ch2=ch Η Η cf2ci B24
A114 ch2=chch2 Η Η cf2ci B24
A115 CH3SO2N(CH3) Η Η cf2ci B24
A116 <ch3)2n Η Η cf2ci B24
A117 (CH3)2NSO2 Η Η cf2ci B24
A118 cich2 Η Η cf2ci B24
A119 ch3sch2 Η Η cf2ci B24
A120 ch3soch2 Η Η cf2ci B24
A121 ch3so2ch2 Η Η cf2ci B24
A122 [1,2,4]-triazol-1yl-methyl Η Η cf2ci B24
A123 H Η Η chf2 B24
A124 ch3 Η Η chf2 B24
A125 ch3ch2 Η Η chf2 B24
A126 cyklopropyl Η Η chf2 B24
A127 (CH3)3C Η Η chf2 B24
A128 (CH3)2CH Η Η chf2 B24
A129 ch3(ch2)2 Η Η chf2 B24
A130 ch3och2 Η Η chf2 B24
A131 CH3O(CH2)2 Η Η chf2 B24
A132 Ph Η Η chf2 B24
A133 PhO Η Η chf2 B24
A134 PhS Η Η chf2 B24
A135 PhSO Η Η chf2 B24
A136 PhSO2 Η Η chf2 B24
A137 CH3S Η Η chf2 B24
A138 ch3so Η Η chf2 B24
A139 cf3 Η Η chf2 B24
A140 f2ch Η Η chf2 B24
A141 HCC Η Η chf2 B24
A142 CH3CC Η Η chf2 B24
A143 ch2=ch Η Η chf2 B24
A144 ch2=chch2 Η Η chf2 B24
A145 CH3SO2N(CH3) Η Η chf2 B24
A146 (CH3)2N Η Η chf2 B24
A147 (CH3)2NSO2 Η Η chf2 B24
A148 C1CH2 Η Η chf2 B24
A149 CH3SCH2 Η Η chf2 B24
A150 ch3soch2 Η Η chf2 B24
A151 ch3so2ch2 Η Η chf2 B24
A152 [1,2,4]-triazol-1- Η Η chf2 B24
yl-methyl
-88CZ 304537 B6
Sl. R92 R93 R94 R95 q3
č. A153 H Η H CC13 B24
A154 ch3 H H CC13 B24
A155 ch3ch2 H H CC13 B24
A156 cyklopropyl H H CC13 B24
A157 (CH3)3C H H CC13 B24
A158 (CH3)2CH H H CC13 B24
A159 CH3(CH2)2 H H CC13 B24
A160 ch3och2 H H CC13 B24
A161 CH3O(CH2)2 H H CC13 B24
A162 Ph H H CC13 B24
A163 PhO H H CC13 B24
A164 PhS H H CC13 B24
A165 PhSO H H CC13 B24
A166 PhSO2 H H CC13 B24
A167 ch3s H H CC13 B24
A168 ch3so H H CC13 B24
A169 cf3 H H CC13 B24
A170 f2ch H H CC13 B24
A171 HCC H H CC13 B24
A172 ch3cc H H CC13 B24
A173 ch2=ch H H CC13 B24
A174 ch2=chch2 H H CC13 B24
A175 CH3SO2N (CH3) H H CC13 B24
A176 (CH3)2N H H CC13 B24
A177 (CH3)2NSO2 H H CC13 B24
A178 cich2 H H CC13 B24
A179 ch3sch2 H H CC13 B24
A180 ch3soch2 H H CC13 B24
A181 ch3so2ch2 H H CC13 B24
A182 [1,2,4]-triazol-1yl-methyl H H CC13 B24
A183 H H ch3 cf3 B24
A184 ch3 H ch3 cf3 B24
A185 ch3ch2 H ch3 cf3 B24
A186 cyklopropyl H ch3 cf3 B24
A187 (CH3)3C H ch3 cf3 B24
A188 (CH3)2CH H ch3 cf3 B24
A189 CH3(CH2)2 H ch3 cf3 B24
A190 ch3och2 H ch3 cf3 B24
A191 CH3O(CH2)2 H ch3 cf3 B24
A192 Ph H ch3 cf3 B24
A193 PhO H ch3 cf3 B24
A194 PhS H ch3 cf3 B24
A195 PhSO H ch3 cf3 B24
A196 PhSO2 H ch3 cf3 B24
A197 ch3s H ch3 cf3 B24
A198 ch3so H ch3 cf3 B24
A199 cf3 H ch3 cf3 B24
A200 f2ch H ch3 cf3 B24
89CZ 304537 B6
Sl. % R92 R93 R94 R95 q3
c · A201 HCC H CH3 cf3 B24
A202 CH3CC H ch3 cf3 B24
A203 ch2=ch H ch3 cf3 B24
A204 ch2=chch2 H ch3 cf3 B24
A205 CH3SO2N(CH3) H ch3 cf3 B24
A206 (CH3)2N H ch3 cf3 B24
A207 (CH3)2NSO2 H ch3 cf3 B24
A208 cich2 H ch3 cf3 B24
A209 ch3sch2 H ch3 cf3 B24
A210 ch3soch2 H ch3 cf3 B24
A211 ch3so2ch2 H ch3 cf3 B24
A212 H H ch3 CF3CF2 B24
A213 ch3 H ch3 cf3cf2 B24
A214 ch3ch2 H ch3 cf3cf2 B24
A215 cyklopropyl H ch3 cf3cf2 B24
A216 (CH3)3C H ch3 cf3cf2 B24
A217 (CH3)2CH H ch3 cf3cf2 B24
A218 CH3(CH2)2 H ch3 cf3cf2 B24
A219 ch3och2 H ch3 CF3CF2 B24
A220 CH3O(CH2)2 H ch3 cf3cf2 B24
A221 Ph H ch3 cf3cf2 B24
A222 PhO H ch3 cf3cf2 B24
A223 PhS H ch3 cf3cf2 B24
A224 PhSO H ch3 cf3cf2 B24
A225 PhSO2 H ch3 cf3cf2 B24
A226 CH3S H ch3 cf3cf2 B24
A227 ch3so H ch3 cf3cf2 B24
A228 cf3 H ch3 cf3cf2 B24
A229 f2ch H ch3 cf3cf2 B24
A230 HCC H ch3 cf3cf2 B24
A231 ch3cc H ch3 cf3cf2 B24
A232 ch2=ch H ch3 cf3cf2 B24
A233 ch2=chch2 H ch3 cf3cf2 B24
A234 CH3SO2N(CH3) H ch3 cf3cf2 B24
A235 (CH3)2N H ch3 cf3cf2 B24
A236 (CH3)2NSO2 H ch3 cf3cf2 B24
A237 cich2 H ch3 cf3cf2 B24
A238 ch3sch2 H ch3 cf3cf2 B24
A239 ch3soch2 H ch3 cf3cf2 B24
A240 ch3so2ch2 H ch3 cf3cf2 B24
A241 H H ch3 cf3cf2cf2 B24
A242 ch3 H ch3 cf3cf2cf2 B24
A243 ch3ch2 H ch3 cf3cf2cf2 B24
A244 cyklopropyl H ch3 cf3cf2cf2 B24
A245 (CH3)3C H ch3 cf3cf2cf2 B24
A246 (CH3)2CH H ch3 cf3cf2cf2 B24
A247 ch3(ch2)2 H ch3 cf3cf2cf2 B24
A248 ch3och2 H ch3 cf3cf2cf2 B24
A249 CH30(CH2)2 H ch3 cf3cf2cf2 B24
-90CZ 304537 B6
Sl. R92 R93 R94 R95 q3
c - A250 Ph Η ch3 cf3cf2cf2 B24
A251 PhO H ch3 cf3cf2cf2 B24
A252 PhS H ch3 cf3cf2cf2 B24
A253 PhSO H ch3 cf3cf2cf2 B24
A254 PhSO2 H ch3 cf3cf2cf2 B24
A255 CH3S H ch3 cf3cf2cf2 B24
A256 ch3so H ch3 cf3cf2cf2 B24
A257 cf3 H ch3 CF3CF2CF2 B24
A258 f2ch H ch3 CF3CF2CF2 B24
A259 HCC H ch3 cf3cf2cf2 B24
A260 CH3CC H ch3 cf3cf2cf2 B24
A261 ch2=ch H ch3 cf3cf2cf2 B24
A262 ch2=chch2 H ch3 cf3cf2cf2 B24
A263 CH3SO2N{CH3) H ch3 cf3cf2cf2 B24
A264 (CH3)2N H ch3 cf3cf2cf2 B24
A265 (CH3)2NSO2 H ch3 cf3cf2cf2 B24
A266 cich2 H ch3 cf3cf2cf2 B24
A267 ch3sch2 H ch3 cf3cf2cf2 B24
A268 ch3soch2 H ch3 cf3cf2cf2 B24
A269 ch3so2ch2 H ch3 cf3cf2cf2 B24
A270 H H ch3 CFzCl B24
A271 ch3 H ch3 CF2C1 B24
A272 ch3ch2 H ch3 cf2ci B24
A273 cyklopropyl H ch3 cf2ci B24
A274 (CH3)3C H ch3 cf2ci B24
A275 (CH3)2CH H ch3 cf2ci B24
A276 ch3(ch2)2 H ch3 CFzCl B24
A277 ch3och2 H ch3 CF2C1 B24
A278 CH3O(CH2)2 H ch3 CF2C1 B24
A279 Ph H ch3 cf2ci B24
A280 PhO H ch3 CF2C1 B24
A281 PhS H ch3 CF2C1 B24
A282 PhSO H ch3 cf2ci B24
A283 PhSO2 H ch3 cf2ci B24
A284 ch3s H ch3 cf2ci B24
A285 ch3so H ch3 CF2C1 B24
A286 cf3 H ch3 CFzCl B24
A287 f2ch H ch3 CF2C1 B24
A288 HCC H ch3 CF2C1 B24
A289 CH3CC H ch3 cf2ci B24
A290 ch2=ch H ch3 cf2ci B24
A291 ch2=chch2 H ch3 cf2ci B24
A292 CH3SO2N(CH3) H ch3 cf2ci B24
A293 (CH3)2N H ch3 cf2ci B24
A294 (CH3)2NSO2 H ch3 cf2ci B24
A295 CICHz H ch3 CF2C1 B24
A296 CH3SCH2 H ch3 CF2C1 B24
A297 ch3soch2 H ch3 CF2C1 B24
A298 ch3so2ch2 H ch3 CFzCl B24
-91 CZ 304537 B6
Sl. Rg2 R93 R94 R95 q3
č. A299 H H ch3 chf2 B24
A300 ch3 H ch3 chf2 B24
A301 CH3CH2 H ch3 chf2 B24
A302 cyklopropyl H ch3 chf2 B24
A303 (CH3)3C H ch3 chf2 B24
A304 (CH3)2CH H ch3 chf2 B24
A305 CH3(CH2)2 H ch3 chf2 B24
A306 CH3OCH2 H ch3 chf2 B24
A307 CH3O(CH2)2 H ch3 chf2 B24
A308 Ph H ch3 chf2 B24
A309 PhO H ch3 chf2 B24
A310 PhS H ch3 chf2 B24
A311 PhSO H ch3 chf2 B24
A312 PhSO2 H ch3 chf2 B24
A313 ch3s H ch3 chf2 B24
A314 ch3so H ch3 chf2 B24
A315 cf3 H ch3 chf2 B24
A316 f2ch H ch3 chf2 B24
A317 HCC H ch3 chf2 B24
A318 ch3cc H ch3 chf2 B24
A319 ch2=ch H ch3 chf2 B24
A320 ch2=chch2 H ch3 chf2 B24
A321 CH3SO2N(CH3) H ch3 chf2 B24
A322 (CH3)2N H ch3 chf2 B24
A323 (CH3)2NSO2 H ch3 chf2 B24
A324 cich2 H ch3 chf2 B24
A325 ch3sch2 H ch3 chf2 B24
A326 ch3soch2 H ch3 chf2 B24
A327 ch3so2ch2 H ch3 chf2 B24
A328 H H ch3 CC13 B24
A329 CH3 H ch3 CC13 B24
A330 ch3ch2 H ch3 CC13 B24
A331 (CH3)3C H ch3 CC13 B24
A332 (CH3)2CH H ch3 CC13 B24
A333 cyklopropyl H ch3 CC13 B24
A334 CH3(CH2)2 H ch3 CC13 B24
A335 ch3och2 H ch3 CC13 B24
A336 CH3O(CH2)2 H ch3 CC13 B24
A337 Ph H ch3 CC13 B24
A338 PhO H ch3 CC13 B24
A339 PhS H ch3 CC13 B24
A340 PhSO H ch3 CC13 B24
A341 PhSO2 H ch3 CC13 B24
A342 ch3s H ch3 CC13 B24
A343 ch3so H ch3 CC13 B24
A344 cf3 H ch3 CC13 B24
A345 f2ch H ch3 CC13 B24
A346 HCC H ch3 CC13 B24
A347 ch3cc H ch3 CC13 B24
92CZ 304537 B6
Sl. R92 R93 R94 R95 q3
č. A348 ch2=ch Η ch3 CC13 B24
A349 ch2=chch2 H ch3 CC13 B24
A350 CH3SO2N(CH3) H ch3 cci3 B24
A351 (CH3)2N H ch3 CC13 B24
A352 (CH3)2NSO2 H ch3 CC13 B24
A353 cich2 H ch3 CC13 B24
A354 ch3sch2 H ch3 CC13 B24
A355 ch3soch2 H ch3 CC13 B24
A356 ch3so2ch2 H ch3 CC13 B24
A357 H H Ph cf3 B24
A358 ch3 H Ph cf3 B24
A359 ch3ch2 H Ph cf3 B24
A360 cyklopropyl H Ph cf3 B24
A361 (CH3)3C H Ph cf3 B24
A362 (CH3)2CH H Ph cf3 B24
A363 ch3(ch2)2 H Ph cf3 B24
A364 ch3och2 H Ph cf3 B24
A365 CH3O(CH2)2 H Ph cf3 B24
A366 Ph H Ph cf3 B24
A367 PhO H Ph cf3 B24
A368 PhS H Ph cf3 B24
A369 PhSO H Ph cf3 B24
A370 PhSO2 H Ph cf3 B24
A371 ch3s H Ph cf3 B24
A372 ch3so H Ph cf3 B24
A373 cf3 H Ph cf3 B24
A374 f2ch H Ph cf3 B24
A375 HCC H Ph cf3 B24
A376 ch3cc H Ph cf3 B24
A377 ch2=ch H Ph cf3 B24
A378 ch2=chch2 H Ph cf3 B24
A379 CH3SO2N(CH3) H Ph cf3 B24
A380 (CH3)2N H Ph cf3 B24
A381 (CH3)2NSO2 H Ph cf3 B24
A382 cich2 H Ph cf3 B24
A383 ch3sch2 H Ph cf3 B24
A384 ch3soch2 H Ph cf3 B24
A385 ch3so2ch2 H Ph cf3 B24
A386 H H Ph cf3cf2 B24
A387 ch3 H Ph cf3cf2 B24
A388 ch3ch2 H Ph cf3cf2 B24
A389 cyklopropyl H Ph cf3cf2 B24
A390 (CH3)3c H Ph cf3cf2 B24
A391 (CH3)2CH H Ph cf3cf2 B24
A392 CH3(CH2)2 H Ph cf3cf2 B24
A393 ch3och2 H Ph cf3cf2 B24
A394 CH3O(CH2)2 H Ph cf3cf2 B24
A395 Ph H Ph cf3cf2 B24
A396 PhO H Ph cf3cf2 B24
-93CZ 304537 B6
Sl. R92 R93 R94 R95 q3
C · A397 PhS H Ph cf3cf2 B24
A398 PhSO H Ph cf3cf2 B24
A399 PhSO2 H Ph cf3cf2 B24
A400 CH3S H Ph cf3cf2 B24
A401 ch3so H Ph cf3cf2 B24
A402 cf3 H Ph cf3cf2 B24
A403 f2ch H Ph cf3cf2 B24
A404 HCC H Ph cf3cf2 B24
A405 ch3cc H Ph cf3cf2 B24
A406 ch2=ch H Ph cf3cf2 B24
A407 ch2=chch2 H Ph cf3cf2 B24
A4O8 CH3S02N(CH3) H Ph cf3cf2 B24
A409 (CH3)2N H Ph cf3cf2 B24
A41O (CH3)2NSO2 H Ph cf3cf2 B24
A411 cich2 H Ph cf3cf2 B24
A412 ch3sch2 H Ph cf3cf2 B24
A413 ch3soch2 H Ph cf3cf2 B24
A414 ch3so2ch2 H Ph cf3cf2 B24
A415 H H Ph cf3cf2cf2 B24
A416 ch3 H Ph cf3cf2cf2 B24
A417 ch3ch2 H Ph cf3cf2cf2 B24
A418 cyklopropyl H Ph cf3cf2cf2 B24
A419 (CH3)3C H Ph cf3cf2cf2 B24
A420 (CH3)2CH H Ph cf3cf2cf2 B24
A421 ch3(ch2)2 H Ph cf3cf2cf2 B24
A422 ch3och2 H Ph cf3cf2cf2 B24
A423 CH3O(CH2)2 H Ph CF3CF2CF2 B24
A424 Ph H Ph cf3cf2cf2 B24
A425 PhO H Ph cf3cf2cf2 B24
A426 PhS H Ph cf3cf2cf2 B24
A427 PhSO H Ph cf3cf2cf2 B24
A428 PhSO2 H Ph cf3cf2cf2 B24
A429 CH3S H Ph cf3cf2cf2 B24
A430 ch3so H Ph cf3cf2cf2 B24
A431 cf3 H Ph cf3cf2cf2 B24
A432 f2ch H Ph cf3cf2cf2 B24
A433 HCC H Ph cf3cf2cf2 B24
A434 ch3cc H Ph cf3cf2cf2 B24
A435 ch2=ch H Ph cf3cf2cf2 B24
A436 ch2=chch2 H Ph cf3cf2cf2 B24
A437 CH3S02N(CH3) H Ph cf3cf2cf2 B24
A438 (CH3)2N H Ph cf3cf2cf2 B24
A439 (CH3)2NSO2 H Ph cf3cf2cf2 B24
A440 cich2 H Ph cf3cf2cf2 B24
A441 ch3sch2 H Ph cf3cf2cf2 B24
A442 ch3soch2 H Ph cf3cf2cf2 B24
A443 ch3so2ch2 H Ph cf3cf2cf2 B24
A444 H H Ph cf2ci B24
A445 ch3 H Ph cf2ci B24
-94CZ 304537 B6
Sl. X R92 R93 R94 R95 q3
c · A446 CH3CH2 H Ph cf2ci B24
A447 cyklopropyl H Ph cf2ci B24
A448 (CH3)3C H Ph cf2ci B24
A449 (CH3)2CH H Ph cf2ci B24
A450 CH3(CH2)2 H Ph cf2ci B24
A451 CH3OCH2 H Ph cf2ci B24
A452 CH3O(CH2)2 H Ph cf2ci B24
A453 Ph H Ph cf2ci B24
A454 PhO H Ph CF2C1 B24
A455 PhS H Ph CF2C1 B24
A456 PhSO H Ph cf2ci B24
A457 PhSO2 H Ph CF2C1 B24
A458 CH3S H Ph CF2C1 B24
A459 ch3so H Ph cf2ci B24
A460 cf3 H Ph cf2ci B24
A461 f2ch H Ph cf2ci B24
A462 HCC H Ph cf2ci B24
A463 CH3CC H Ph cf2ci B24
A4 64 CH2=CH H Ph cf2ci B24
A465 ch2=chch2 H Ph cf2ci B24
A466 CH3SO2N(CH3) H Ph cf2ci B24
A467 <ch3)2n H Ph cf2ci B24
A468 (CH3)2NSO2 H Ph cf2ci B24
A469 cich2 H Ph cf2ci B24
A470 ch3sch2 H Ph cf2ci B24
A471 ch3soch2 H Ph cf2ci B24
A472 ch3so2ch2 H Ph cf2ci B24
A473 Η H Ph chf2 B24
A474 ch3 H Ph chf2 B24
A475 ch3ch2 H Ph chf2 B24
A476 cyklopropyl H Ph chf2 B24
A477 (CH3)3C H Ph chf2 B24
A478 (CH3)2CH H Ph chf2 B24
A479 CH3(CH2)2 H Ph chf2 B24
A480 ch3och2 H Ph chf2 B24
A481 CH30(CH2)2 H Ph chf2 B24
A482 Ph H Ph chf2 B24
A483 PhO H Ph chf2 B24
A484 PhS H Ph chf2 B24
A485 PhSO H Ph chf2 B24
A486 PhSO2 H Ph chf2 B24
A487 ch3s H Ph chf2 B24
A488 CH3SO H Ph chf2 B24
A489 cf3 H Ph chf2 B24
A490 f2ch H Ph chf2 B24
A491 HCC H Ph chf2 B24
A492 CH3CC H Ph chf2 B24
A493 ch2=ch H Ph chf2 B24
A494 ch2=chch2 H Ph chf2 B24
95CZ 304537 B6
Sl. R92 R93 R94 R95 q3
c. A495 CH3SO2N (CH3) H Ph CHF2 B24
A496 (CH3)2N H Ph chf2 B24
A497 (CH3)2NSO2 H Ph cbf2 B24
A498 cich2 H Ph chf2 B24
A499 ch3sch2 H Ph chf2 B24
A500 ch3soch2 H Ph chf2 B24
A501 ch3so2ch2 H Ph chf2 B24
A502 H H Ph CC13 B24
A503 ch3 H Ph CC13 B24
A504 ch3ch2 H Ph CC13 B24
A505 cyklopropyl H Ph CC13 B24
A506 (CH3)3C H Ph CC13 B24
A507 (CH3)2CH H Ph CC13 B24
A508 ch3(ch2)2 H Ph CC13 B24
A509 ch3och2 H Ph CC13 B24
A510 CH3O(CH2)2 H Ph CC13 B24
A511 Ph H Ph CC13 B24
A512 PhO H Ph CC13 B24
A513 PhS H Ph CC13 B24
A514 PhSO H Ph CC13 B24
A515 PhSO2 H Ph CC13 B24
A516 CH3S H Ph CC13 B24
A517 ch3so H Ph CC13 B24
A518 cf3 H Ph CC13 B24
A519 f2ch H Ph CC13 B24
A520 HCC H Ph CC13 B24
A521 CH3CC H Ph CC13 B24
A522 ch2=ch H Ph CC13 B24
A523 ch2=chch2 H Ph CC13 B24
A524 CH3SO2N(CH3) H Ph CC13 B24
A525 (CH3)2N H Ph CC13 B24
A526 (CH3)2NSO2 H Ph CC13 B24
A527 cich2 H Ph CC13 B24
A528 ch3sch2 H Ph CC13 B24
A529 CH3SOCH2 H Ph CC13 B24
A530 ch3so2ch2 H Ph CC13 B24
A531 Η ch3 H CF3 B24
A532 H ch3ch2 H cf3 B24
A533 H cyklopropyl H cf3 B24
A534 H (CH3)3CH H cf3 B24
A535 H (CH3)2CH H cf3 B24
A536 H CH3(CH2)2 H cf3 B24
A537 H ch3och2 H cf3 B24
A538 H CH3O(CH2)2 H cf3 B24
A539 H Ph H cf3 B24
A540 H PhO H cf3 B24
A541 H PhS H cf3 B24
A542 H PhSO H cf3 B24
A543 H PhSO2 H cf3 B24
-96CZ 304537 B6
Sl. X R92 R93 R94 R95 q3
· A544 H ch3s Η cf3 B24
A545 H ch3so H cf3 B24
A546 H cf3 H cf3 B24
A547 H f2ch H cf3 B24
A548 H HCC H cf3 B24
A549 H ch3cc Η cf3 B24
A550 H ch2=ch Η cf3 B24
A551 H ch2=chch2 Η cf3 B24
A552 H CH3SO2N (CH3) Η cf3 B24
A553 H (ch3)2n Η cf3 B24
A554 H (CH3)2NSO2 Η cf3 B24
A555 H ch3sch2 Η cf3 B24
A556 H ch3soch2 Η cf3 B24
A557 H ch3so2ch2 Η cf3 B24
A558 H ch3 Η cf3cf2 B24
A559 H ch3ch2 Η cf3cf2 B24
A560 H cyklopropyl Η cf3cf2 B24
A561 H (CH3)3C Η cf3cf2 B24
A562 H (CH3)2CH Η cf3cf2 B24
A563 H ch3(ch2)2 Η cf3cf2 B24
A564 H ch3och2 Η cf3cf2 B24
A565 H CH3O(CH2)2 Η cf3cf2 B24
A566 H Ph Η cf3cf2 B24
A567 H PhO Η cf3cf2 B24
A568 H PhS Η cf3cf2 B24
A569 H PhSO Η cf3cf2 B24
A570 H PhSO2 Η cf3cf2 B24
A571 H CH3S Η cf3cf2 B24
A572 H ch3so Η cf3cf2 B24
A573 H cf3 Η cf3cf2 B24
A574 H f2ch Η cf3cf2 B24
A575 H HCC Η cf3cf2 B24
A576 H ch3cc Η cf3cf2 B24
A577 H ch2=ch Η cf3cf2 B24
A578 H ch2=chch2 Η cf3cf2 B24
A579 H CH3S02N(CH3) Η cf3cf2 B24
A580 H (CH3)2N Η cf3cf2 B24
A581 H (CH3)2NSO2 Η cf3cf2 B24
A582 H CH3SCH2 Η cf3cf2 B24
A583 H ch3soch2 Η cf3cf2 B24
A584 H ch3so2ch2 Η CF3CF2 B24
A585 H ch3 Η cf3cf2cf2 B24
A586 H ch3ch2 Η cf3cf2cf2 B24
A587 H cyklopropyl Η cf3cf2cf2 B24
A588 H (CH3)3C Η cf3cf2cf2 B24
A589 H (CH3)2CH Η cf3cf2cf2 B24
A590 H ch3(ch2)2 Η cf3cf2cf2 B24
A591 H ch3och2 Η cf3cf2cf2 B24
A592 H CH3O(CH2)2 Η cf3cf2cf2 B24
-97CZ 304537 B6
Sl. Λ R92 R93 R94 R95 q3
Q·» · A593 H Ph Η cf3cf2cf2 B24
A594 H PhO H cf3cf2cf2 B24
A595 H PhS Η cf3cf2cf2 B24
A596 H PhSO H cf3cf2cf2 B24
A597 H PhSO2 H cf3cf2cf2 B24
A598 H CH3S H cf3cf2cf2 B24
A599 H ch3so H cf3cf2cf2 B24
A600 H cf3 H cf3cf2cf2 B24
A601 H f2ch H cf3cf2cf2 B24
A602 H HCC H cf3cf2cf2 B24
A603 H ch3cc H cf3cf2cf2 B24
A604 H ch2=ch H cf3cf2cf2 B24
A605 H ch2=chch2 H cf3cf2cf2 B24
A606 H CH3SO2N(CH3) H cf3cf2cf2 B24
A607 H (CH3)2N H cf3cf2cf2 B24
A608 H (CH3)2NSO2 H cf3cf2cf2 B24
A609 H ch3sch2 H cf3cf2cf2 B24
A610 H ch3soch2 H cf3cf2cf2 B24
A611 H ch3so2ch2 H cf3cf2cf2 B24
A612 H ch3 H cf2ci B24
A613 H ch3ch2 H cf2ci B24
A614 H cyklopropyl H cf2ci B24
A615 H (CH3)3C H cf2ci B24
A616 H (CH3)2CH H CF2C1 B24
A617 H ch3(ch2)2 H CF2C1 B24
A618 H ch3och2 H cf2ci B24
A619 H CH3O(CH2)2 H cf2ci B24
A620 H Ph H cf2ci B24
A621 H PhO H cf2ci B24
A622 H PhS H cf2ci B24
A623 H PhSO H cf2ci B24
A624 H PhSO2 H cf2ci B24
A625 H ch3s H cf2ci B24
A626 H ch3so H cf2ci B24
A627 H cf3 H cf2ci B24
A628 H f2ch H cf2ci B24
A629 H HCC H CF2C1 B24
A630 H ch3cc H CF2C1 B24
A631 H ch2=ch H cf2ci B24
A632 H ch2=chch2 H cf2ci B24
A633 H CH3SO2N(CH3) H cf2ci B24
A634 H (CH3)2N H CF2C1 B24
A635 H (CH3)2NSO2 H CF2C1 B24
A636 H ch3sch2 H CF2C1 B24
A637 H ch3soch2 H CF2C1 B24
A638 H ch3so2ch2 H CF2C1 B24
A639 H ch3 H chf2 B24
A640 H ch3ch2 H chf2 B24
A641 H cyklopropyl H chf2 B24
-98CZ 304537 B6
Sl. R92 R93 R94 R95 q3
v · A642 H (CH3)3C H chf2 B24
A643 H (CH3)2CH H chf2 B24
A644 H ch3(ch2)2 H chf2 B24
A645 H ch3och2 H chf2 B24
A646 H CH3O(CH2)2 H chf2 B24
A647 H Ph H chf2 B24
A648 H PhO H chf2 B24
A649 H PhS H chf2 B24
A650 H PhSO H chf2 B24
A651 H PhSO2 H chf2 B24
A652 H CH3S H chf2 B24
A653 H ch3so H chf2 B24
A654 H cf3 H chf2 B24
A655 H f2ch H chf2 B24
A656 H HCC H chf2 B24
A657 H CH3CC H chf2 B24
A658 H ch2=ch H chf2 B24
A659 H ch2=chch2 H chf2 B24
A660 H ch3so2n (CH3) H chf2 B24
A661 H (CH3)2N H chf2 B24
A662 H (CH3)2NSO2 H chf2 B24
A663 H ch3sch2 H chf2 B24
A664 H ch3soch2 H chf2 B24
A665 H ch3so2ch2 H chf2 B24
A666 H ch3 H CC13 B24
A667 H ch3ch2 H CC13 B24
A668 H cyklopropyl H CC13 B24
A669 H (CH3)3C H CC13 B24
A670 H (CH3)2CH H CC13 B24
A671 H CH3(CH2)2 H CC13 B24
A672 H ch3och2 H CC13 B24
A673 H CH3O(CH2)2 H CC13 B24
A674 H Ph H CC13 B24
A675 H PhO H CC13 B24
A676 H PhS H CC13 B24
A677 H PhSO H CC13 B24
A678 H PhSO2 H CC13 B24
A679 H CH3S H CC13 B24
A680 H ch3so H CC13 B24
A681 H cf3 H CC13 B24
A682 H f2ch H CC13 B24
A683 H HCC H CC13 B24
A684 H ch3cc H CC13 B24
A685 H ch2=ch H CC13 B24
A686 H ch2=chch2 H CC13 B24
A687 H CH3SO2N{CH3) H CC13 B24
A688 H (CH3)2N H CC13 B24
A689 H (CH3)2NSO2 H CC13 B24
A690 H ch3sch2 H CC13 B24
-99CZ 304537 B6
Sl. R92 R93 R94 R95 q3
č. A691 H CH3SOCH2 H CC13 B24
A692 H CH3SO2CH2 H CC13 B24
A693 H ch3 CH3 cf3 B24
A694 H ch3ch2 ch3 cf3 B24
A695 H cyklopropyl ch3 cf3 B24
A696 H (CH3)3C ch3 cf3 B24
A697 H (CH3)2CH ch3 cf3 B24
A698 H CH3(CH2)2 ch3 cf3 B24
A699 H ch3och2 ch3 cf3 B24
A700 H CH3O(CH2)2 ch3 cf3 B24
A701 H Ph ch3 cf3 B24
A702 H PhO ch3 cf3 B24
A703 H PhS ch3 cf3 B24
A704 H PhSO ch3 cf3 B24
A705 H PhSO2 ch3 cf3 B24
A706 H CH3S ch3 cf3 B24
A707 H ch3so ch3 cf3 B24
A708 H cf3 ch3 cf3 B24
A709 H f2ch ch3 cf3 B24
A710 H HCC ch3 cf3 B24
A711 H ch3cc ch3 cf3 B24
A712 H ch2=ch ch3 cf3 B24
A713 H ch2=chch2 ch3 cf3 B24
A714 H CH3SO2N (CH3) ch3 cf3 B24
A715 H (CH3)2N ch3 cf3 B24
A716 H (CH3)2NSO2 ch3 cf3 B24
A717 H ch3sch2 ch3 cf3 B24
A718 H ch3soch2 ch3 cf3 B24
A719 H CH3SO2CH2 ch3 cf3 B24
A720 H ch3 ch3 cf3cf2 B24
A721 H ch3ch2 ch3 cf3cf2 B24
A722 H cyklopropyl ch3 cf3cf2 B24
A723 H (CH3)3C ch3 cf3cf2 B24
A724 H (CH3)2CH ch3 cf3cf2 B24
A725 H CH3(CH2)2 ch3 cf3cf2 B24
A726 H ch3och2 ch3 cf3cf2 B24
A727 H CH30(CH2)2 ch3 cf3cf2 B24
A728 H Ph ch3 cf3cf2 B24
A729 H PhO ch3 cf3cf2 B24
A730 H PhS ch3 cf3cf2 B24
A731 H PhSO ch3 cf3cf2 B24
A732 H PhSO2 ch3 cf3cf2 B24
A733 H CH3S ch3 cf3cf2 B24
A734 H ch3so ch3 cf3cf2 B24
A735 H cf3 ch3 cf3cf2 B24
A736 H f2ch ch3 cf3cf2 B24
A737 H HCC ch3 cf3cf2 B24
A738 H ch3cc ch3 cf3cf2 B24
A739 H ch2=ch ch3 cf3cf2 B24
-100CZ 304537 B6
Sl. A R92 R93 R94 R95 q3
u · A740 H ch2=chch2 CH3 cf3cf2 B24
A741 H CH3SO2N(CH3) ch3 cf3cf2 B24
A742 H (CH3)2N ch3 cf3cf2 B24
A743 H (CH3)2NSO2 ch3 cf3cf2 B24
A744 H ch3sch2 ch3 cf3cf2 B24
A745 H ch3soch2 ch3 cf3cf2 B24
A746 H ch3so2ch2 ch3 cf3cf2 B24
A747 H ch3 ch3 cf3cf2cf2 B24
A748 H ch3ch2 ch3 cf3cf2cf2 B24
A749 H cyklopropyl ch3 cf3cf2cf2 B24
A750 H (CH3)3c ch3 cf3cf2cf2 B24
A751 H (CH3)2CH ch3 cf3cf2cf2 B24
A752 H ch3(ch2)2 ch3 cf3cf2cf2 B24
A753 H ch3och2 ch3 cf3cf2cf2 B24
A754 H CH3O(CH2)2 ch3 cf3cf2cf2 B24
A755 H Ph ch3 cf3cf2cf2 B24
A756 H PhO ch3 cf3cf2cf2 B24
A757 H PhS ch3 cf3cf2cf2 B24
A758 H PhSO ch3 cf3cf2cf2 B24
A759 H PhSO2 ch3 cf3cf2cf2 B24
A760 H ch3s ch3 cf3cf2cf2 B24
A761 H CH3S0 ch3 cf3cf2cf2 B24
A762 H cf3 ch3 cf3cf2cf2 B24
A763 H f2ch ch3 cf3cf2cf2 B24
A764 H HCC ch3 CF3CF2CF2 B24
A765 H CH3CC ch3 cf3cf2cf2 B24
A766 H ch2=ch ch3 cf3cf2cf2 B24
A767 H ch2=chch2 ch3 cf3cf2cf2 B24
A768 H CH3SO2N(CH3) ch3 cf3cf2cf2 B24
A769 H (CH3)2N ch3 cf3cf2cf2 B24
A770 H (CH3)2NSO2 ch3 cf3cf2cf2 B24
A771 H ch3sch2 ch3 CF3CF2CF2 B24
A772 H ch3soch2 ch3 CF3CF2CF2 B24
A773 H ch3so2ch2 ch3 cf3cf2cf2 B24
A774 H ch3 ch3 cf2ci B24
A775 H ch3ch2 ch3 cf2ci B24
A776 H cyklopropyl ch3 cf2ci B24
A777 H (CH3)3C ch3 cf2ci B24
A778 H (CH3)2CH ch3 cf2ci B24
A779 H ch3(ch2)2 ch3 cf2ci B24
A780 H ch3och2 ch3 cf2ci B24
A781 H CH30(CH2)2 ch3 cf2ci B24
A782 H Ph ch3 cf2ci B24
A783 H PhO ch3 cf2ci B24
A784 H PhS ch3 cf2ci B24
A785 H PhSO ch3 cf2ci B24
A786 H PhSO2 ch3 cf2ci B24
A787 H CH3S ch3 cf2ci B24
A788 H ch3so ch3 cf2ci B24
-101 CZ 304537 B6
Sl. Č · R92 R93 R94 R95 Qs
A789 H cf3 ch3 CF2C1 B24
A790 H f2ch ch3 cf2ci B24
A791 H HCC ch3 cf2ci B24
A792 H ch3cc ch3 cf2ci B24
A793 H ch2=ch ch3 cf2ci B24
A794 H ch2=chch2 ch3 cf2ci B24
A795 H CH3SO2N(CH3) ch3 cf2ci B24
A796 H (CH3)2N ch3 cf2ci B24
A797 H (CH3)2NSO2 ch3 cf2ci B24
A798 H ch3sch2 ch3 cf2ci B24
A799 H ch3soch2 ch3 cf2ci B24
A800 H ch3so2ch2 ch3 cf2ci B24
A801 H ch3 ch3 chf2 B24
A802 H ch3ch2 ch3 chf2 B24
A803 H cyklopropyl ch3 chf2 B24
A804 H (CH3)3c ch3 chf2 B24
A805 H (CH3)2CH ch3 chf2 B24
A806 H ch3(ch2)2 ch3 chf2 B24
A807 H ch3och2 ch3 chf2 B24
A808 H CH3O(CH2)2 ch3 chf2 B24
A809 H Ph ch3 chf2 B24
A810 H PhO ch3 chf2 B24
A811 H PhS ch3 chf2 B24
A812 H PhSO ch3 chf2 B24
A813 H PhSO2 ch3 chf2 B24
A814 H ch3s ch3 chf2 B24
A815 H ch3so ch3 chf2 B24
A816 H cf3 ch3 chf2 B24
A817 H f2ch ch3 chf2 B24
A818 H HCC ch3 chf2 B24
A819 H CH3CC ch3 chf2 B24
A820 H ch2=ch ch3 chf2 B24
A821 H ch2=chch2 ch3 chf2 B24
A822 H CH3SO2N(CH3) ch3 chf2 B24
A823 H (CH3)2N ch3 chf2 B24
A824 H (CH3)2NSO2 ch3 chf2 B24
A825 H CH3SCH2 ch3 chf2 B24
A826 H ch3soch2 ch3 chf2 B24
A827 H ch3so2ch2 ch3 chf2 B24
A828 H ch3 ch3 CC13 B24
A829 H ch3ch2 ch3 CC13 B24
A830 H cyklopropyl ch3 CC13 B24
A831 H (CH3)3c ch3 CC13 B24
A832 H (CH3)2CH ch3 CC13 B24
A833 H ch3(ch2)2 ch3 CC13 B24
A834 H ch3och2 ch3 CC13 B24
A835 H CH3O(CH2)2 ch3 CC13 B24
A836 H Ph ch3 CC13 B24
A837 H PhO ch3 CC13 B24
- 102CZ 304537 B6
Sl. R92 R93 R94 R95 q3
c. A838 H PhS CH3 CC13 B24
A839 H PhSO ch3 CC13 B24
A84O H PhSO2 ch3 CC13 B24
A841 H ch3s ch3 CC13 B24
A842 H ch3so ch3 CC13 B24
A843 H cf3 ch3 CC13 B24
A844 H f2ch ch3 CC13 B24
A845 H HCC ch3 CC13 B24
A846 H ch3cc ch3 CC1-3 B24
A847 H ch2=ch ch3 CC13 B24
A848 H ch2=chch2 ch3 CC13 B24
A849 H CH3SO2N(CH3) ch3 cc13 B24
A850 H (CH3)2N ch3 CC13 B24
A851 H (CH3)zNSO2 ch3 CC13 B24
A852 H ch3sch2 ch3 CC13 B24
A853 H ch3soch2 ch3 CC13 B24
A854 H ch3so2ch2 ch3 CC13 B24
A855 H ch3 Ph cf3 B24
A856 H ch3ch2 Ph cf3 B24
A857 H (ch3)2ch Ph cf3 B24
A858 H (ch3)2ch Ph cf3 B24
A859 H cyklopropyl Ph cf3 B24
A860 H CH3(CH2)2 Ph cf3 B24
A861 H ch3och2 Ph cf3 B24
A862 H CH3O(CH2)z Ph cf3 B24
A863 H Ph Ph cf3 B24
A864 H PhO Ph cf3 B24
A865 H PhS Ph cf3 B24
A866 H PhSO Ph cf3 B24
A867 H PhSO2 Ph cf3 B24
A868 H ch3s Ph cf3 B24
A869 H CH3SO Ph cf3 B24
A870 H cf3 Ph cf3 B24
A871 H f2ch Ph cf3 B24
A872 H HCC Ph cf3 B24
A873 H ch3cc Ph cf3 B24
A874 H ch2=ch Ph cf3 B24
A875 H ch2=chch2 Ph cf3 B24
A876 H CH3SO2N(CH3) Ph cf3 B24
A877 H (CH3)2N Ph cf3 B24
A878 H (CH3)2NSO2 Ph cf3 B24
A879 H ch3sch2 Ph cf3 B24
A880 H ch3soch2 Ph cf3 B24
A881 H ch3so2ch2 Ph cf3 B24
A882 H ch3 Ph cf3cf2 B24
A883 H CH3CH2 Ph CF3CF2 B24
A884 H cyklopropyl Ph cf3cf2 B24
A885 H (CH3)3C Ph cf3cf2 B24
A886 H (CH3)2CH Ph cf3cf2 B24
-103CZ 304537 B6
Sl. R92 R93 R94 R95 q3
Vo · A887 H CH3(CH2)2 Ph cf3cf2 B24
A888 H ch3och2 Ph cf3cf2 B24
A889 H CH3O(CH2)2 Ph cf3cf2 B24
A890 H Ph Ph cf3cf2 B24
A891 H PhO Ph cf3cf2 B24
A892 H PhS Ph cf3cf2 B24
A893 H PhSO Ph cf3cf2 B24
A894 H PhSO2 Ph cf3cf2 B24
A895 H ch3s Ph cf3cf2 B24
A896 H ch3so Ph cf3cf2 B24
A897 H cf3 Ph cf3cf2 B24
A898 H f2ch Ph cf3cf2 B24
A899 H HCC Ph cf3cf2 B24
A900 H ch3cc Ph cf3cf2 B24
A901 H ch2=ch Ph cf3cf2 B24
A902 H ch2=chch2 Ph cf3cf2 B24
A903 H CH3SO2N(CH3) Ph cf3cf2 B24
A904 H (CH3)2N Ph cf3cf2 B24
A905 H (CH3)2NSO2 Ph cf3cf2 B24
A906 H CH3SCH2 Ph cf3cf2 B24
A907 H CH3SOCH2 Ph CF3CF2 B24
A908 H ch3so2ch2 Ph cf3cf2 B24
A909 H ch3 Ph cf3cf2cf2 B24
A910 H ch3ch2 Ph cf3cf2cf2 B24
A911 H cyklopropyl Ph cf3cf2cf2 B24
A912 H (CH3)3C Ph cf3cf2cf2 B24
A913 H (CH3)2CH Ph cf3cf2cf2 B24
A914 H CH3(CH2)2 Ph cf3cf2cf2 B24
A915 H CH3OCH2 Ph cf3cf2cf2 B24
A916 H CH3O(CH2)2 Ph cf3cf2cf2 B24
A917 H Ph Ph cf3cf2cf2 B24
A918 H PhO Ph cf3cf2cf2 B24
A919 H PhS Ph cf3cf2cf2 B24
A920 H PhSO Ph cf3cf2cf2 B24
A921 H PhSO2 Ph cf3cf2cf2 B24
A922 H CH3S Ph cf3cf2cf2 B24
A923 H CH3SO Ph cf3cf2cf2 B24
A924 H cf3 Ph cf3cf2cf2 B24
A925 H f2ch Ph cf3cf2cf2 B24
A926 H HCC Ph cf3cf2cf2 B24
A927 H ch3cc Ph cf3cf2cf2 B24
A928 H ch2=ch Ph cf3cf2cf2 B24
A929 H ch2=chch2 Ph cf3cf2cf2 B24
A930 H CH3SO2N(CH3) Ph cf3cf2cf2 B24
A931 H (CH3)2N Ph cf3cf2cf2 B24
A932 H (CH3)2NSO2 Ph cf3cf2cf2 B24
A933 H ch3sch2 Ph cf3cf2cf2 B24
A934 H ch3soch2 Ph cf3cf2cf2 B24
A935 H ch3so2ch2 Ph cf3cf2cf2 B24
-104CZ 304537 B6
Sl. X R92 R93 R94 R95 Q3
· A936 H ch3 Ph CF2C1 B24
A937 H ch3ch2 Ph cf2ci B24
A938 H cyklopropyl Ph CF2C1 B24
A939 H (CH3)3C Ph CF2C1 B24
A940 H (CH3)2CH Ph CF2C1 B24
A941 H CH3(CH2)2 Ph cf2ci B24
A942 H ch3och2 Ph cf2ci B24
A943 H CH3O(CH2)2 Ph cf2ci B24
A944 H Ph Ph cf2ci B24
A945 H PhO Ph cf2ci B24
A946 H PhS Ph CF2C1 B24
A947 H PhSO Ph CF2C1 B24
A948 H PhSO2 Ph cf2ci B24
A949 H CH3S Ph cf2ci B24
A950 H ch3so Ph cf2ci B24
A951 H cf3 Ph cf2ci B24
A952 H f2ch Ph cf2ci B24
A953 H HCC Ph cf2ci B24
A954 H ch3cc Ph cf2ci B24
A955 H ch2=ch Ph cf2ci B24
A956 H ch2=chch2 Ph cf2ci B24
A957 H CH3SO2N(CH3) Ph cf2ci B24
A958 H (CH3)2N Ph cf2ci B24
A959 H (CH3)2NSO2 Ph CF2C1 B24
A960 H ch3sch2 Ph CF2C1 B24
A961 H ch3soch2 Ph CF2C1 B24
A962 H ch3so2ch2 Ph cf2ci B24
A963 H ch3 Ph chf2 B24
A964 H ch3ch2 Ph chf2 B24
A965 H (CH3)3c Ph chf2 B24
A966 H (CH3)2CH Ph chf2 B24
A967 H cyklopropyl Ph chf2 B24
A968 H CH3(CH2)2 Ph chf2 B24
A969 H ch3och2 Ph chf2 B24
A970 H CH3O(CH2)2 Ph chf2 B24
A971 H Ph Ph chf2 B24
A972 H PhO Ph chf2 B24
A973 H PhS Ph chf2 B24
A974 H PhSO Ph chf2 B24
A975 H PhSO2 Ph chf2 B24
A976 H CH3S Ph chf2 B24
A977 H ch3so Ph chf2 B24
A978 H cf3 Ph chf2 B24
A979 H f2ch Ph chf2 B24
A980 H HCC Ph chf2 B24
A981 H ch3cc Ph chf2 B24
A982 H ch2=ch Ph chf2 B24
A983 H ch2=chch2 Ph chf2 B24
A984 H CH3SO2N(CH3) Ph chf2 B24
-105CZ 304537 B6
Sl. R92 R93 R94 R95 q3
č. A985 H (CH3)2N Ph chf2 B24
A986 H (CH3)2NSO2 Ph chf2 B24
A987 H ch3sch2 Ph chf2 B24
A988 H ch3soch2 Ph chf2 B24
A989 H ch3so2ch2 Ph chf2 B24
A990 H ch3 Ph cci3 B24
A991 H ch3ch2 Ph CC13 B24
A992 H (CH3)3C Ph CC13 B24
A993 H (CH3)2CH Ph CC13 B24
A994 H cyklopropyl Ph CC13 B24
A995 H CH3(CH2)2 Ph CC13 B24
A996 H ch3och2 Ph CC13 B24
A997 H CH3O(CH2)2 Ph CC13 B24
A998 H Ph Ph CC13 B24
A999 H PhO Ph CC13 B24
A1000 H PhS Ph CC13 B24
A1001 H PhSO Ph CC13 B24
A1002 H PhSO2 Ph CC13 B24
A1003 H ch3s Ph CC13 B24
A1004 H ch3so Ph CC13 B24
A1005 H cf3 Ph CC13 B24
A1006 H f2ch Ph CC13 B24
A1007 H HCC Ph CC13 B24
A1008 H ch3cc Ph CC13 B24
A1009 H ch2=ch Ph CC13 B24
A1010 H ch2=chch2 Ph CC13 B24
A1011 H CH3SO2N(CH3) Ph CC13 B24
A1012 H (CH3)2N Ph CC13 B24
A1013 H (CH3)2NSO2 Ph CC13 B24
A1014 H ch3sch2 Ph CC13 B24
A1015 H ch3soch2 Ph CC13 B24
A1016 H ch3so2ch2 Ph CC13 B24
A1017 F H H cf3 B24
A1018 Cl H H cf3 B24
A1019 Br H H cf3 B24
A1020 CN H H cf3 B24
A1021 CH3SO2O H H cf3 B24
A1022 CH3O H H cf3 B24
A1023 CH2CH3O H H cf3 B24
A1024 ch2ch=ch2o H H cf3 B24
A1025 hccch2o H H cf3 B24
A1026 S-benzyl H H cf3 B24
A1027 SO2-benzyl H H cf3 B24
A1028 C1CH2 H H cf3 B24
A1029 BrCH2 H H cf3 B24
A1030 fch2 H H cf3 B24
A1031 chf2ch2 H H cf3 B24
A1032 cf3ch2 H H cf3 B24
A1033 triazolylmethyl H H cf3 B24
-106CZ 304537 B6
Sl. R92 R93 R94 R95 q3
c - A1034 CHCI2CH2 H H cf3 B24
A1035 C1CH=CH H H cf3 B24
A1036 Cl2C=CH H H cf3 B24
A1037 cf3ch=ch H H cf3 B24
A1038 C1CC H H cf3 B24
A1039 Ph H H cf3 B24
A1040 ch3 ch3 H cf3 B24
A1041 ch3 OH H cf3 B24
A1042 ch3 F H cf3 B24
A1043 ch3 Cl H cf3 B24
A1O44 F ch3 H cf3 B24
A1045 Cl ch3 H cf3 B24
A1046 H F H cf3 B24
A1047 H Cl H cf3 B24
A1048 H Br H cf3 B24
A1049 H OH H cf3 B24
A1050 H och3 H cf3 B24
A1051 H OCHF2 H cf3 B24
A1052 H oso2ch3 H cf3 B24
A1053 H oso2cf3 H cf3 B24
A1054 H cich2 H cf3 B24
A1055 H BrCH2 H cf3 B24
A1056 H fch2 H cf3 B24
A1057 H chf2ch2 H cf3 B24
A1058 H cf3ch2 H cf3 B24
A1059 H triazolyl- methyl H cf3 B24
A1060 H CHC12CH2 H cf3 B24
A1061 H C1CH=CH H cf3 B24
A1062 H C12C=CH H cf3 B24
A1063 H cf3ch=ch H cf3 B24
A1064 H C1CC H cf3 B24
A1065 H CH3C(O) H cf3 B24
A1066 H fenyl H cf3 B24
A1067 H so2ch3 H cf3 B24
A1068 H so2cf3 H cf3 B24
A1069 H CN H cf3 B24
A1070 H no2 H cf3 B24
A1071 ch3 H F cf3 B24
A1072 ch3 H Cl cf3 B24
A1073 ch3 H Br cf3 B24
A1074 ch3 H CN cf3 B24
A1075 ch3 H CH3O cf3 B24
A1076 ch3 H ch3s cf3 B24
A1077 ch3 H ch3so cf3 B24
A1078 ch3 H ch3so2 cf3 B24
-107CZ 304537 B6
Tabulka 9a: Sloučeniny obecného vzorce lg:
Os 03 03 Q3 2l Ol Ol Ol Ol & Ol
B1 B2 B3 B4 B5 B6 B7 B8 B9 BIO Bil B12
B13 B14 B15 B16 B17 B18 B19 B20 B21 B22 B23 B24
B25 B26 B27 B28 B29 B30 B31 B32 B33 B34 B35 B36
B37 B38 B39 B40 B41 B42 B43 B44 B45 B46 B47 B48
B49 B50 B51 B52 B53 B54 B55 B56 B57 B58 B59 B60
B61 B62 B63 B64 B65 B66 B67 B68 B69 B70 B71 B72
B73 B74 B75 B76 B77 B78 B7 9 B80 B81 B82 B83 B84
B85 B86 B87 B88 B89 B90 B91 B92 B93 B94 B95 B96
B97 B98 B99 B100 B101 B102 B103 B104 B105 B106 B107 B108
B109 B110 Blil B112 B113 B114 B115 B116 B117 B118 B119 B120
B121 B122 B123 B124 B125 B126 B127 B128 B129 B130 B131 B132
B133 B134 B135 B136 B137 B138 B139 B140 B141 B142 B143 B144
B145 B146 B147 B148 B149 B150 B151 B152 B153 B154 B155 B156
B157 B158 B159 B160 B161 B162 B163 B164 B165 B166 B167 B168
B169 B170 B171 B172 B173 B174 B175 B176 B177 B178 B179 B180
B181 B182 B183 B184 B185 B186 B187 B188 B189 B190 B191 B192
B193 B194 B195 B196 B197 B198 B199 B200 B201 B202 B203 B204
B205 B206 B207 B208 B209 B210 B211 B212 B213 B214 B215 B216
B217 B218 B219 B220 B221 B222 B223 B224 B225 B226 B227 B228
B229 B230 B231 B232 B233 B234 B235 B236 B237 B238 B239 B240
B241 B242 B243 B244 B245 B246 B247 B248 B249 B250 B251 B252
B253 B254 B255 B256 B257 B258 B259 B260 B261 B262 B263 B264
B265 B266 B267 B268 B269 B270 B271 B272 B273 B274 B275 B276
B277 B278 B279 B280 B281 B282 B283 B284 B285 B286 B287 B288
B289 B290 B291 B292 B293 B294 B295 B296 B297 B298 B299 B300
B301 B302 B303 B304 B305 B306 B307 B308 B309 B310 B311 B312
B313 B314 B315 B316 B317 B318 B319 B320 B321 B322 B323 B324
B325 B326 B327 B328 B329 B330 B331 B332 B333 B334 B335 B336
B337 B338 B339 B340 B341 B342 B343 B344 B345 B346 B347 B348
B349 B350 B351 B352 B353 B354 B355 B356 B357 B358 B359 B360
B361 B362 B363 B364 B365 B366 B367 B368 B369 B370 B371 B372
B373 B374 B375 B376 B377 B378 B379 B380 B381 B382 B383 B384
B385 B386 B387 B388 B389 B390 B391 B392 B393 B394 B395 B396
B397 B398 B399 B400 B401 B402 B403 B404 B405 B406 B407 B408
B409 B410 B411 B412 B413 B414 B415 B416 B417 B418 B419 B420
B421 B422 B423 B424 B425 B426 B427 B428 B429 B430 B431 B432
B433 B434 B435 B436 B437 B438 B439 B440 B441 B442 B443 B444
B445 B446 B447 B448 B449 B450 B451 B452 B453 B454 B455 B456
B457 B4.58 B459 B460 B461 B462 B463 B464 B465 B466 B467 B468
B469 B470 B471 B472 B473 B474 B475 B476 B477 B478 B479 B480
-108CZ 304537 B6
23 B481 q3 B482 B483 q3 B484 q3 B485 q3 B486 B487 2l B488 Qs B489 Qi B490 2i B491 q3 B492
B493 B494 B495 B496 B497 B498 B499 B500 B501 B502 B503 B504
B505 B506 B507 B508 B509 B510 B511 B512 B513 B514 B515 B516
B517 B518 B519 B520 B521 B522 B523 B524 B525 B526 B527 B528
B529 B530 B531 B532 B533 B534 B535 B536 B537 B538 B539 B540
B541 B542 B543 B544 B545 B54 6 B547 B548 B549 B550 B551 B552
B553 B554 B555 B556 B557 B558 B559 B560 B561 B562 B563 B564
B565 B566 B567 B568 B569 B570 B571 B572 B573 B574 B575 B576
B577 B578 B579 B580 B581 B582 B583 B584 B585 B586 B587 B588
B589 B590 B591 B592 B593 B594 B595 B596 B597 B598 B599 B600
B601 B602 B603 B604 B605 B606 B607 B608 B609 B610 B611 B612
B613 B614 B615 B616 B617 B618 B619 B620 B621 B622 B623 B624
B625 B626 B627 B628 B629 B630 B631 B632 B633 B634 B635 B636
B637 B638 B639 B640 B641 B642 B643 B644 B645 B646 B647 B648
B649 B650 B651 B652 B653 B654 B655 B656 B657 B658 B659 B660
B661 B662 B663 B664 B665 B666 B667 B668 B669 B670 B671 B672
B773 B774 B775 B776 B777 B778 B779 B780 B781 B782 B783 B784
B785 B786 B787 B788 B789 B790 B791 B792 B793 B794 B795 B796
B797 B798 B799 B800 B801 B802 B803 B804 B805 B806 B807 B808
B809 B810 B811 B812 B813 B814 B815 B816 B817 B818 B819 B820
B821 B822 B823 B824 B825 B826 B827 B828 B829 B830 B831 B832
B833 B834 B835 B836 B837 B838 B839 B840 B841 B842 B843 B844
B845 B846 B847 B848 B849 B850 B851 B852 B853 B854 B855 B856
B857 B858 B859 B860 B861 B862 B863 B864 B865 B866 B867 B868
B869 B870 B871 B872 B873 B874 B875 B876 B877 B878 B879 B880
B881 B882 B883 B884 B885 B886 B887 B888 B889 B890 B891 B892
B893 B894 B895 B896 B897 B898 B899 B900 B901 B902 B903 B904
B905 B906 B907 B908 B909 B910 B911 B912 B913 B914 B915 B916
B917 B918 B919 B920 B921 B922 B923 B924 B925 B926 B927 B928
B929 B930 B931 B932 B933 B934 B935 B936 B937 B938 B939 B940
B941 B942 B943 B944 B945 B946 B947 B948 B949 B950 B951 B952
B953 B954 B955 B956 B957 B958 B959 B960 B961 B962 B963 B964
B965 B966 B967 B968 B969 B970 B971 B972 B973 B974 B975 B976
B977 B978 B979 B980 B981 B982 B983 B984 B985 B986 B987 B988
B989 B990 B991 B992 B993 B994 B995 B996 B997 B998 B999 B100 n
B100 B100 B100 B100 B100 B100 B100 B100 B100 B101 B101 u B101
1 2 3 4 5 6 7 8 9 0 1 2
ΒΙΟΙ ΒΙΟΙ B101 B101 B101 B101 B101 B102 B102 B102 B102 B102
3 4 5 6 7 8 9 0 1 2 3 4
B102 B102 B102 B102 B102 B103 B103 B103 B103 B103 B103 B103
5 6 7 8 9 0 1 2 3 4 5 6
B103 B103 B103 B104 B104 B104 B104 B104 B104 B104 B104 B104
7 8 9 0 1 2 3 4 5 6 7 8
B104 B105 B105 B105 B105 B105 B105 B105 B105 B105 B105 B106
9 0 1 2 3 4 5 6 7 8 9 0
B106 B106 BIOS B106 B106 B106 B106 B106 B106 B107 B107 B107
1 2 3 4 5 6 7 8 9 0 1 2
B107 B107 B107 B107 B107 B107 B107 B108 B108 B108 B108
3 4 5 6 7 8 9 0 1 2 3
-109CZ 304537 B6
Tabulka 10: Sloučeniny obecného vzorce Ih:
03 Ql Ql Ql Ql 03 03 Ql Sl Ql 03
Bl B2 B3 B4 B5 B6 B7 B8 B9 BIO Bil B12
B13 B14 B15 B16 B17 B18 B19 B20 B21 B22 B23 B24
B25 B26 B27 B28 B29 B30 B31 B32 B33 B34 B35 B36
B37 B38 B39 B40 B41 B42 B43 B44 B45 B4 6 B47 B48
B49 B50 B51 B52 B53 B54 B55 B56 B57 B58 B59 B60
B61 B62 B63 B64 B65 B66 B67 B68 B69 B70 B71 B72
B73 B74 B75 B76 B77 B78 B79 B80 B81 B82 B83 B84
B85 B86 B87 B88 B89 B90 B91 B92 B93 B94 B95 B96
B97 B98 B99 B100 B101 B102 B103 B104 B105 B106 B107 B108
B109 B110 Blil B112 B113 B114 B115 B116 B117 B118 B119 B120
B121 B122 B123 B124 B125 B126 B127 B128 B129 B130 B131 B132
B133 B134 B135 B136 B137 B138 B139 B140 B141 B142 B143 B144
B145 B146 B147 B148 B149 B150 B151 B152 B153 B154 B155 B156
B157 B158 B159 B160 B161 B162 B163 B164 B165 B166 B167 B168
B169 B170 B171 B172 B173 B174 B175 B176 B177 B178 B179 B180
B181 B182 B183 B184 B185 B186 B187 B188 B189 B190 B191 B192
B193 B194 B195 B196 B197 B198 B199 B200 B201 B202 B203 B204
B205 B206 B207 B208 B209 B210 B211 B212 B213 B214 B215 B216
B217 B218 B219 B220 B221 B222 B223 B224 B225 B226 B227 B228
B229 B230 B231 B232 B233 B234 B235 B236 B237 B238 B239 B240
B241 B242 B243 B244 B245 B246 B247 B248 B249 B250 B251 B252
B253 B254 B255 B256 B257 B258 B259 B260 B261 B262 B263 B264
B265 B266 B267 B268 B269 B270 B271 B272 B273 B274 B275 B276
B277 B278 B279 B280 B281 B282 B283 B284 B285 B286 B287 B288
B289 B290 B291 B292 B293 B294 B295 B296 B297 B298 B299 B300
B301 B302 B303 B304 B305 B306 B307 B308 B309 B310 B311 B312
B313 B314 B315 B316 B317 B318 B319 B320 B321 B322 B323 B324
B325 B326 B327 B328 B329 B330 B331 B332 B333 B334 B335 B336
B337 B338 B339 B340 B341 B342 B343 B344 B345 B346 B347 B348
B349 B350 B351 B352 B353 B354 B355 B356 B357 B358 B359 B360
B361 B362 B363 B364 B365 B366 B367 B368 B369 B370 B371 B372
B373 B374 B375 B376 B377 B378 B379 B380 B381 B382 B383 B384
B385 B386 B387 B388 B389 B390 B391 B392 B393 B394 B395 B396
B397 B398 B399 B400 B401 B402 B403 B404 B405 B406 B407 B408
B409 B410 B411 B412 B413 B414 B415 B416 B417 B418 B419 B420
B421 B422 B423 B424 B425 B426 B427 B428 B429 B430 B431 B432
B433 B434 B435 B436 B437 B438 B439 B440 B441 B442 B443 B444
-110CZ 304537 B6
q3 B445 Qs B446 q3 B447 q3 B448 q3 B449 q3 B450 q3 B451 q3 B452 q3 B453 q3 B454 q3 B455 q3 B456
B457 B458 B459 B460 B461 B462 B463 B464 B465 B466 B467 B468
B469 B470 B471 B472 B473 B474 B475 B476 B477 B478 B479 B480
B481 B482 B483 B484 B485 B486 B487 B488 B489 B490 B491 B492
B493 B494 B4 95 B496 B497 B498 B499 B500 B501 B502 B503 B504
B505 B506 B507 B508 B509 B510 B511 B512 B513 B514 B515 B516
B517 B518 B519 B520 B521 B522 B523 B524 B525 B526 B527 B528
B529 B530 B531 B532 B533 B534 B535 B536 B537 B538 B539 B540
B541 B542 B543 B544 B545 B546 B547 B548 B549 B550 B551 B552
B553 B554 B555 B556 B557 B558 B559 B560 B561 B562 B563 B564
B565 B566 B567 B568 B569 B570 B571 B572 B573 B574 B575 B576
B577 B578 B579 B580 B581 B582 B583 B584 B585 B586 B587 B588
B589 B590 B591 B592 B593 B594 B595 B596 B597 B598 B599 B600
B601 B602 B603 B604 B605 B606 B607 B608 B609 B610 B611 B612
B613 B614 B615 B616 B617 B618 B619 B620 B621 B622 B623 B624
B625 B626 B627 B628 B629 B630 B631 B632 B633 B634 B635 B636
B637 B638 B639 B640 B641 B642 B643 B644 B645 B646 B647 B648
B649 B650 B651 B652 B653 B654 B655 B656 B657 B658 B659 B660
B661 B662 B663 B664 B665 B666 B667 B668 B669 B670 B671 B672
B773 B774 B775 B776 B777 B778 B779 B780 B781 B782 B783 B784
B785 B786 B787 B788 B789 B790 B791 B792 B793 B794 B795 B796
B797 B798 B799 B800 B801 B802 B803 B804 B805 B806 B807 B808
B809 B810 B811 B812 B813 B814 B815 B816 B817 B818 B819 B820
B821 B822 B823 B824 B825 B826 B827 B828 B829 B830 B831 B832
B833 B834 B835 B836 B837 B838 B839 B840 B841 B842 B843 B844
B845 B846 B847 B848 B849 B850 B851 B852 B853 B854 B855 B856
B857 B858 B859 B860 B861 B862 B863 B864 B865 B866 B867 B868
B869 B870 B871 B872 B873 B874 B875 B876 B877 B878 B879 B880
B881 B882 B883 B884 B885 B886 B887 B888 B889 B890 B891 B892
B893 B894 B895 B896 B897 B898 B899 B900 B901 B902 B903 B904
B905 B906 B907 B908 B909 B910 B911 B912 B913 B914 B915 B916
B917 B918 B919 B920 B921 B922 B923 B924 B925 B926 B927 B928
B929 B930 B931 B932 B933 B934 B935 B936 B937 B938 B939 B940
B941 B942 B943 B944 B945 B946 B947 B948 B949 B950 B951 B952
B953 B954 B955 B956 B957 B958 B959 B960 B961 B962 B963 B964
B965 B966 B967 B968 B969 B970 B971 B972 B973 B974 B975 B976
B977 B978 B979 B980 B981 B982 B983 B984 B985 B986 B987 B988
B989 B990 B991 B992 B993 B994 B995 B996 B997 B998 B999 B100 fi
B100 B100 B100 B100 B100 B100 B100 B100 B100 B101 B101 v B101
1 2 3 4 5 6 7 8 9 0 1 2
B101 B101 B101 B101 B101 B101 B101 B102 B102 B102 B102 B102
3 4 5 6 7 8 9 0 1 2 3 4
B102 B102 B102 B102 B102 B103 B103 B103 B103 B103 B103 B103
5 6 7 8 9 0 1 2 3 4 5 6
B103 B103 B103 B104 B104 B104 B104 B104 B104 B104 BIO 4 B104
7 8 9 0 1 2 3 4 5 6 7 8
BIO 4 B105 B105 B105 B105 B105 B105 B105 B105 B105 B105 B106
9 0 1 2 3 4 5 6 7 8 9 0
B106 B106 B106 B106 B106 B106 B106 B106 B106 B107 B107 B107
- 111 CZ 304537 B6
q3 q3 q3 q3 q3 q3 q3 q3 q3 q3 q3 q3
1 2 3 4 5 6 7 8 9 0 1 2
B107 B107 B107 B107 B107 B107 B107 B108 B108 B108 B108
3 4 5 6 7 8 9 0 1 2 3
Tabulka 11: Sloučeniny obecného vzorce lk:
Os 23 q3 Os 03 q3 Ol Ol 03 Ol Ol Ol
Bl B2 B3 B4 B5 B6 B7 B8 B9 BIO Bil B12
B13 B14 B15 B16 B17 B18 B19 B20 B21 B22 B23 B24
B25 B26 B27 B28 B29 B30 B31 B32 B33 B34 B35 B36
B37 B38 B39 B40 B41 B42 B43 B44 B45 B46 B47 B48
B4 9 B50 B51 B52 B53 B54 B55 B56 B57 B58 B59 B60
B61 B62 B63 B64 B65 B66 B67 B68 B69 B70 B71 B72
B73 B74 B75 B76 B77 B78 B79 B80 B81 B82 B83 B84
B85 B86 B87 B88 B89 B90 B91 B92 B93 B94 B95 B96
B97 B98 B99 B100 B101 B102 B103 B104 B105 B106 B107 B108
B109 B110 Blil B112 B113 B114 B115 B116 B117 B118 B119 B120
B121 B122 B123 B124 B125 B126 B127 B128 B129 B130 B131 B132
B133 B134 B135 B136 B137 B138 B139 B140 B141 B142 B143 B144
B145 B146 B147 B148 B149 B150 B151 B152 B153 B154 B155 B156
B157 B158 B159 B160 B161 B162 B163 B164 B165 B166 B167 B168
B169 B170 B171 B172 B173 B174 B175 B176 B177 B178 B179 B180
B181 B182 B183 B184 B185 B186 B187 B188 B189 B190 B191 B192
B193 B194 B195 B196 B197 B198 B199 B200 B201 B202 B203 B204
B205 B206 B207 B208 B209 B210 B211 B212 B213 B214 B215 B216
B217 B218 B219 B220 B221 B222 B223 B224 B225 B226 B227 B228
B229 B230 B231 B232 B233 B234 B235 B236 B237 B238 B239 B240
B241 B242 B243 B244 B245 B246 B247 B248 B249 B250 B251 B252
B253 B254 B255 B256 B257 B258 B259 B260 B261 B262 B263 B264
B265 B266 B267 B268 B269 B270 B271 B272 B273 B274 B275 B27 6
B277 B278 B279 B280 B281 B282 B283 B284 B285 B286 B287 B288
B289 B290 B291 B292 B293 B294 B295 B296 B297 B298 B299 B300
B301 B302 B303 B304 B305 B306 B307 B308 B309 B310 B311 B312
B313 B314 B315 B316 B317 B318 B319 B320 B321 B322 B323 B324
B325 B326 B327 B328 B329 B330 B331 B332 B333 B334 B335 B336
B337 B338 B339 B340 B341 B342 B343 B344 B345 B346 B347 B348
B349 B350 B351 B352 B353 B354 B355 B356 B357 B358 B359 B360
B361 B362 B363 B364 B365 B366 B367 B368 B369 B370 B371 B372
B373 B374 B375 B376 B377 B378 B379 B380 B381 B382 B383 B384
- 112CZ 304537 B6
q3 B385 Os B386 Qa B387 q3 B388 q3 B389 q3 B390 q3 B391 23 B392 q3 B393 q3 B394 q3 B395 q3 B396
B397 B398 B399 B400 B401 B402 B403 B404 B405 B406 B407 B408
B409 B410 B411 B412 B413 B414 B415 B416 B417 B418 B419 B420
B421 B422 B423 B424 B425 B426 B427 B428 B429 B430 B431 B432
B433 B434 B435 B436 B437 B438 B439 B440 B441 B442 B443 B444
B445 B446 B447 B448 B449 B450 B451 B452 B453 B454 B455 B456
B457 B458 B459 B460 B461 B462 B463 B464 B465 B466 B467 B468
B469 B470 B471 B472 B473 B474 B475 B476 B477 B478 B479 B480
B481 B482 B483 B484 B485 B486 B487 B488 B489 B490 B491 B492
B493 B494 B495 B496 B497 B498 B499 B500 B501 B502 B503 B504
B505 B506 B507 B508 B509 B510 B511 B512 B513 B514 B515 B516
B517 B518 B519 B520 B521 B522 B523 B524 B525 B526 B527 B528
B529 B530 B531 B532 B533 B534 B535 B536 B537 B538 B539 B540
B541 B542 B543 B544 B545 B546 B547 B548 B549 B550 B551 B552
B553 B554 B555 B556 B557 B558 B559 B560 B561 B562 B563 B564
B565 B566 B567 B568 B569 B570 B571 B572 B573 B574 B575 B576
B577 B578 B579 B580 B581 B582 B583 B584 B585 B586 B587 B588
B589 B590 B591 B592 B593 B594 B595 B596 B597 B598 B599 B600
B601 B602 B603 B604 B605 B606 B607 B608 B609 B610 B611 B612
B613 B614 B615 B616 B617 B618 B619 B620 B621 B622 B623 B624
B625 B626 B627 B628 B629 B630 B631 B632 B633 B634 B635 B636
B637 B638 B639 B640 B641 B642 B643 B644 B645 B646 B647 B648
B649 B650 B651 B652 B653 B654 B655 B656 B657 B658 B659 B660
B661 B662 B663 B664 B665 B666 B667 B668 B669 B670 B671 B672
B773 B774 B775 B776 B777 B778 B779 B780 B781 B782 B783 B784
B785 B786 B787 B788 B789 B790 B791 B792 B793 B794 B795 B796
B7 97 B798 B799 B800 B801 B802 B803 B804 B805 B806 B807 B808
B809 B810 B811 B812 B813 B814 B815 B816 B817 B818 B819 B820
B821 B822 B823 B824 B825 B826 B827 B828 B829 B830 B831 B832
B833 B834 B835 B836 B837 B838 B839 B840 B841 B842 B843 B844
B845 B846 B847 B848 B849 B850 B851 B852 B853 B854 B855 B856
B857 B858 B859 B860 B861 B862 B863 B864 B865 B866 B867 B868
B869 B870 B871 B872 B873 B874 B875 B876 B877 B878 B879 B880
B881 B882 B883 B884 B885 B886 B887 B888 B889 B890 B891 B892
B893 B894 B895 B896 B897 B898 B899 B900 B901 B902 B903 B904
B905 B906 B907 B908 B909 B910 B911 B912 B913 B914 B915 B916
B917 B918 B919 B920 B921 B922 B923 B924 B925 B926 B927 B928
B929 B930 B931 B932 B933 B934 B935 B936 B937 B938 B939 B940
B941 B942 B943 B944 B945 B946 B947 B948 B949 B950 B951 B952
B953 B954 B955 B956 B957 B958 B959 B960 B961 B962 B963 B964
B965 B966 B967 B968 B969 B970 B971 B972 B973 B974 B975 B976
B977 B978 B979 B980 B981 B982 B983 B984 B985 B986 B987 B988
B989 B990 B991 B992 B993 B994 B995 B996 B997 B998 B999 B100 n
B100 B100 B100 B100 B100 B100 B100 B100 B100 B101 B101 B101
1 2 3 4 5 6 7 8 9 0 1 2
B101 B101 B101 B101 B101 B101 B101 B102 B102 B102 B102 B102
3 4 5 6 7 8 9 0 1 2 3 4
B102 B102 B102 B102 B102 B103 B103 B103 B103 B103 B103 B103
5 6 7 8 9 0 1 2 3 4 5 6
- 113 CZ 304537 B6
q3 q3 q3 q3 q3 q3 q3 03 q3 q3 q3 q3
B103 B103 B103 B104 B104 B104 B104 B104 B104 B104 B104 B104
7 8 9 0 1 2 3 4 5 6 7 8
B104 B105 B105 B105 B105 B105 B105 B105 B105 B105 B105 B106
9 0 1 2 3 4 5 6 7 8 9 0
B106 B106 B106 B106 B106 B106 B106 B106 B106 B107 B107 B107
1 2 3 4 5 6 7 8 9 0 1 2
B107 B107 B107 B107 B107 B107 B107 B108 B108 B108 B108
3 4 5 6 7 8 9 0 1 2 3
Tabulka 12: Sloučeniny obecného vzorce Im:
03 03 03 Ql Ql 03 q3 O? Os 03 03 03
B1 B2 B3 B4 B5 B6 B7 B8 B9 BIO Bil B12
B13 B14 B15 B16 B17 B18 B19 B20 B21 B22 B23 B24
B25 B26 B27 B28 B29 B30 B31 B32 B33 B34 B35 B36
B37 B38 B39 B40 B41 B42 B43 B44 B45 B46 B47 B48
B49 B50 B51 B52 B53 B54 B55 B56 B57 B58 B59 B60
B61 B62 B63 B64 B65 B66 B67 B68 B69 B70 B71 B72
B73 B74 B75 B76 B77 B78 B79 B80 B81 B82 B83 B84
B85 B86 B87 B88 B89 B90 B91 B92 B93 B94 B95 B96
B97 B98 B99 B100 B101 B102 B103 B104 B105 B106 B107 B108
B109 B110 Blil B112 B113 B114 B115 B116 B117 B118 B119 B120
B121 B122 B123 B124 B125 B126 B127 B128 B129 B130 B131 B132
B133 B134 B135 B136 B137 B138 B139 B140 B141 B142 B143 B144
B145 B146 B147 B148 B149 B150 B151 B152 B153 B154 B155 B156
ΒΊ57 B158 B159 B160 B161 B162 B163 B164 B165 B166 B167 B168
B169 B170 B171 B172 B173 B174 B175 B176 B177 B178 B179 B180
B181 B182 B183 B184 B185 B186 B187 B188 B189 B190 B191 B192
B193 B194 B195 B196 B197 B198 B199 B200 B201 B202 B203 B204
B205 B206 B207 B208 B209 B210 B211 B212 B213 B214 B215 B216
B217 B218 B219 B220 B221 B222 B223 B224 B225 B226 B227 B228
B229 B230 B231 B232 B233 B234 B235 B236 B237 B238 B239 B240
B241 B242 B243 B244 B245 B246 B247 B24 8 B249 B250 B251 B252
B253 B254 B255 B256 B257 B258 B259 B260 B261 B262 B263 B264
B265 B266 B267 B268 B269 B270 B271 B272 B273 B274 B275 B276
B277 B278 B279 B280 B281 B282 B283 B284 B285 B286 B287 B288
B289 B290 B291 B292 B293 B294 B295 B296 B297 B298 B299 B300
B301 B302 B303 B304 B305 B306 B307 B308 B309 B310 B311 B312
B313 B314 B315 B316 B317 B318 B319 B320 B321 B322 B323 B324
B325 B326 B327 B328 B329 B330 B331 B332 B333 B334 B335 B336
- 114CZ 304537 B6
Qa B337 q3 B338 Os B339 q3 B340 q3 B341 q3 B342 q3 B343 q3 B344 q3 B345 q3 B346 q3 B347 03 B348
B349 B350 B351 B352 B353 B354 B355 B356 B357 B358 B359 B360
B361 B362 B363 B364 B365 B366 B367 B368 B369 B370 B371 B372
B373 B374 B375 B376 B377 B378 B379 B380 B381 B382 B383 B384
B385 B386 B387 B388 B389 B390 B391 B392 B393 B394 B395 B396
B397 B398 B399 B400 B401 B402 B403 B404 B405 B406 B407 B408
B409 B410 B411 B412 B413 B414 B415 B416 B417 B418 B419 B420
B421 B422 B423 B424 B425 B426 B427 B428 B429 B430 B431 B432
B433 B434 B435 B436 B437 B438 B439 B440 B441 B442 B443 B444
B445 B446 B447 B448 B449 B450 B451 B452 B453 B454 B455 B456
B457 B458 B459 B460 B461 B462 B463 B464 B465 B466 B467 B468
B469 B470 B471 B472 B473 B474 B475 B476 B477 B478 B479 B480
B481 B482 B483 B484 B485 B486 B487 B488 B489 B490 B491 B492
B493 B494 B495 B496 B497 B498 B499 B500 B501 B502 B503 B504
B505 B506 B507 B508 B509 B510 B511 B512 B513 B514 B515 B516
B517 B518 B519 B520 B521 B522 B523 B524 B525 B526 B527 B528
B529 B530 B531 B532 B533 B534 B535 B536 B537 B538 B539 B540
B541 B542 B543 B544 B545 B546 B547 B548 B549 B550 B551 B552
B553 B554 B555 B556 B557 B558 B559 B560 B561 B562 B563 B564
B565 B566 B567 B568 B569 B570 B571 B572 B573 B574 B575 B576
B577 B578 B579 B580 B581 B582 B583 B584 B585 B586 B587 B588
B589 B590 B591 B592 B593 B594 B595 B596 B597 B598 B599 B600
B601 B602 B603 B604 B605 B606 B607 B608 B609 B610 B611 B612
B613 B614 B615 B616 B617 B618 B619 B620 B621 B622 B623 B624
B625 B626 B627 B628 B629 B630 B631 B632 B633 B634 B635 B636
B637 B638 B639 B640 B641 B642 B643 B644 B645 B646 B647 B648
B649 B650 B651 B652 B653 B654 B655 B656 B657 B658 B659 B660
B661 B662 B663 B664 B665 B666 B667 B668 B669 B670 B671 B672
B773 B774 B775 B776 B777 B778 B779 B780 B781 B782 B783 B784
B785 B786 B787 B788 B789 B790 B791 B792 B793 B794 B795 B796
B797 B798 B799 B800 B801 B802 B803 B804 B805 B806 B807 B808
B809 B810 B811 B812 B813 B814 B815 B816 B817 B818 B819 B820
B821 B822 B823 B824 B825 B826 B827 B828 B829 B830 B831 B832
B833 B834 B835 B836 B837 B838 B839 B840 B841 B842 B843 B844
B845 B846 B847 B848 B849 B850 B851 B852 B853 B854 B855 B856
B857 B858 B859 B860 B861 B862 B863 B864 B865 B866 B867 B868
B869 B870 B871 B872 B873 B874 B875 B876 B877 B878 B879 B880
B881 B882 B883 B884 B885 B886 B887 B888 B889 B890 B891 B892
B893 B894 B895 B896 B897 B898 B899 B900 B901 B902 B903 B904
B905 B906 B907 B908 B909 B910 B911 B912 B913 B914 B915 B916
B917 B918 B919 B920 B921 B922 B923 B924 B925 B926 B927 B928
B929 B930 B931 B932 B933 B934 B935 B936 B937 B938 B939 B940
B941 B942 B943 B944 B945 B946 B947 B948 B949 B950 B951 B952
B953 B954 B955 B956 B957 B958 B959 B960 B961 B962 B963 B964
B965 B966 B967 B968 B969 B970 B971 B972 B973 B974 B975 B976
B977 B978 B979 B980 B981 B982 B983 B984 B985 B986 B987 B988
B989 B990 B991 B992 B993 B994 B995 B996 B997 B998 B999 B100 0
B100 B100 B100 B100 B100 B100 B100 B100 B100 B101 B101 V B101
1 2 3 4 5 6 7 8 9 0 1 2
- 115CZ 304537 B6
Qs Qs Qs Qs Qs Qs Qs Qs Qs Qs Qs Qs
B101 B101 B101 B101 B101 B101 B101 B102 B102 B102 B102 B102
3 4 5 6 7 8 9 0 1 2 3 4
B102 B102 B102 B102 B102 B103 B103 B103 B103 B103 B103 B103
5 6 7 8 9 0 1 2 3 4 5 6
B103 B103 B103 B104 B104 B104 B104 B104 B104 B104 B104 B104
7 8 9 0 1 2 3 4 5 6 7 8
B104 B105 B105 B105 B105 B105 B105 B105 B105 B105 B105 B106
9 0 1 2 3 4 5 6 7 8 9 0
B106 B106 B106 B106 B106 B106 B106 B106 B106 B107 B107 B107
1 2 3 4 5 6 7 8 9 0 1 2
B107 B107 B107 B107 B107 B107 B107 B108 B108 B108 B108
3 4 5 6 7 8 9 0 1 2 3
Tabulka 13: Sloučeniny obecného vzorce In:
Qs Qs Qs Qs Qs Qs Qs Qs Qs Qs Qs Qs
Bl B2 B3 B4 B5 B6 B7 B8 B9 BIO Bil B12
B13 B14 B15 B16 B17 B18 B19 B20 B21 B22 B23 B24
B25 B26 B27 B28 B29 B30 B31 B32 B33 B34 B35 B36
B37 B38 B39 B40 B41 B42 B43 B44 B45 B46 B47 B48
B49 B50 B51 B52 B53 B54 B55 B56 B57 B58 B59 B60
B61 B62 B63 B64 B65 B66 B67 B68 B69 B70 B71 B72
B73 B74 B75 B76 B77 B78 B79 B80 B81 B82 B83 B84
B85 B86 B87 B88 B89 B90 B91 B92 B93 B94 B95 B96
B97 B98 B99 B100 B101 B102 B103 B104 B105 B106 BIO 7 B108
B109 B110 Blil B112 B113 B114 B115 B116 B117 B118 B119 B120
B121 B122 B123 B124 B125 B126 B127 B128 B129 B130 B131 B132
B133 B134 B135 B136 B137 B138 B139 B140 B141 B142 B143 B144
B145 B146 B147 B148 B149 B150 B151 B152 B153 B154 B155 B156
B157 B158 B159 B160 B161 B162 B163 B164 B165 B166 B167 B168
B169 B170 B171 B172 B173 B174 B175 B176 B177 B178 B179 B180
B181 B182 B183 B184 B185 B186 B187 B188 B189 B190 B191 B192
B193 B194 B195 B196 B197 B198 B199 B200 B201 B202 B203 B204
B205 B206 B207 B208 B209 B210 B211 B212 B213 B214 B215 B216
B217 B218 B219 B220 B221 B222 B223 B224 B225 B226 B227 B228
B229 B230 B231 B232 B233 B234 B235 B236 B237 B238 B239 B240
B241 B242 B243 B244 B245 B246 B247 B248 B249 B250 B251 B252
B253 B254 B255 B256 B257 B258 B259 B260 B261 B262 B263 B264
B265 B266 B267 B268 B269 B270 B271 B272 B273 B274 B275 B276
-116CZ 304537 B6
q3 B277 q3 B278 Qa B279 q3 B280 q3 B281 q3 B282 q3 B283 q3 B284 q3 B285 q3 B286 q3 B287 q3 B288
B289 B290 B291 B292 B293 B294 B295 B296 B297 B298 B299 B300
B301 B302 B303 B304 B305 B306 B307 B308 B309 B310 B311 B312
B313 B314 B315 B316 B317 B318 B319 B320 B321 B322 B323 B324
B325 B326 B327 B328 B329 B330 B331 B332 B333 B334 B335 B336
B337 B338 B339 B340 B341 B342 B343 B344 B345 B346 B347 B348
B349 B350 B351 B352 B353 B354 B355 B356 B357 B358 B359 B360
B361 B362 B363 B364 B365 B366 B367 B368 B369 B370 B371 B372
B373 B374 B375 B376 B377 B378 B379 B380 B381 B382 B383 B384
B385 B386 B387 B388 B389 B390 B391 B392 B393 B394 B395 B396
B397 B398 B399 B400 B401 B402 B403 B404 B405 B406 B407 B408
B409 B410 B411 B412 B413 B414 B415 B416 B417 B418 B419 B420
B421 B422 B423 B424 B425 B426 B427 B428 B429 B430 B431 B432
B433 B434 B435 B436 B437 B438 B439 B440 B441 B442 B443 B444
B445 B446 B447 B448 B449 B450 B451 B452 B453 B454 B455 B456
B457 B458 B459 B4 60 B461 B462 B463 B464 B465 B466 B467 B468
B469 B470 B471 B472 B473 B474 B475 B476 B477 B478 B479 B480
B481 B482 B483 B484 B485 B486 B487 B488 B489 B490 B491 B492
B493 B494 B495 B496 B497 B498 B499 B500 B501 Β5Ό2 B503 B504
B505 B506 B507 B508 B509 B510 B511 B512 B513 B514 B515 B516
B517 B518 B519 B520 B521 B522 B523 B524 B525 B526 B527 B528
B529 B530 B531 B532 B533 B534 B535 B536 B537 B538 B539 B540
B541 B542 B543 B544 B545 B546 B547 B548 B549 B550 B551 B552
B553 B554 B555 B556 B557 B558 B559 B560 B561 B562 B563 B564
B565 B566 B567 B568 B569 B570 B571 B572 B573 B574 B575 B576
B577 B578 B579 B580 B581 B582 B583 B584 B585 B586 B587 B588
B589 B590 B591 B592 B593 B594 B595 B596 B597 B598 B599 B600
B601 B602 B603 B604 B605 B606 B607 B608 B609 B610 B611 B612
B613 B614 B615 B616 B617 B618 B619 B620 B621 B622 B623 B624
B625 B626 B627 B628 B629 B630 B631 B632 B633 B634 B635 B636
B637 B638 B639 B640 B641 B642 B643 B644 B645 B646 B647 B648
B649 B650 B651 B652 B653 B654 B655 B656 B657 B658 B659 B660
B661 B662 B663 B664 B665 B666 B667 B668 B669 B670 B671 B672
B773 B774 B775 B776 B777 B778 B779 B780 B781 B782 B783 B784
B785 B786 B787 B788 B789 B790 B791 B792 B793 B794 B795 B796
B797 B798 B799 B800 B801 B802 B803 B804 B805 B806 B807 B808
B809 B810 B811 B812 B813 B814 B815 B816 B817 B818 B819 B820
B821 B822 B823 B824 B825 B826 B827 B828 B829 B830 B831 B832
B833 B834 B835 B836 B837 B838 B839 B840 B841 B842 B843 B844
B845 B846 B847 B848 B849 B85O B851 B852 B853 B854 B855 B856
B857 B858 B859 B860 B861 B862 B863 B864 B865 B866 B867 B868
B869 B870 B871 B872 B873 B874 B875 B876 B877 B878 •B879 B880
B881 B882 B883 B884 B885 B886 B887 B888 B889 B890 B891 B892
B893 B894 B895 B896 B897 B898 B899 B900 B901 B902 B903 B904
B905 B906 B907 B908 B909 B910 B911 B912 B913 B914 B915 B916
B917 B918 B919 B920 B921 B922 B923 B924 B925 B926 B927 B928
B929 B930 B931 B932 B933 B934 B935 B936 B937 B938 B939 B940
B941 B942 B943 B944 B945 B946 B947 B948 B949 B950 B951 B952
B953 B954 B955 B956 B957 B958 B959 B960 B961 B962 B963 B964
B965 B966 B967 B968 B969 B970 B971 B972 B973 B974 B975 B976
- 117CZ 304537 B6
Qa B977 Qa B978 Qa B979 Qa B980 q3 B981 Qa B982 Qa B983 Qa B984 Qa B985 Qa B986 Qa B987 Qa B988
B989 B990 B991 B992 B993 B994 B995 B996 B997 B998 B999 B100
B100 B100 B100 B100 B100 B100 B100 B100 B100 B101 B101 U B101
1 2 3 4 5 6 7 8 9 0 1 2
B101 B101 B101 B101 B101 B101 B101 B102 B102 B102 B102 B102
3 4 5 6 7 8 9 0 1 2 3 4
B102 B102 B102 B102 B102 B103 B103 B103 B103 B103 B103 B103
5 6 7 8 9 0 1 2 3 4 5 6
B103 B103 B103 B104 B104 B104 B104 B104 B104 B104 B104 B104
7 8 9 0 1 2 3 4 5 6 7 8
B104 B105 B105 B105 B105 B105 B105 B105 B105 BIOS B105 B106
9 0 1 2 3 4 5 6 7 8 9 0
B106 B106 B106 B106 B106 B106 B106 B106 B106 B107 B107 B107
1 2 3 4 5 6 7 8 9 0 1 2
B107 B107 B107 B107 B107 B107 B107 B108 B108 B108 B108
3 4 5 6 7 8 9 0 1 2 3
Tabulka 14: Sloučeniny obecného vzorce Io:
Qa 2l 23 Qa 23 Qa Qa Qa Qa 23 Qa
BI B2 B3 B4 B5 B6 B7 B8 B9 BIO Bil B12
B13 B14 B15 B16 B17 B18 B19 B20 B21 B22 B23 B24
B25 B26 B27 B28 B29 B30 B31 B32 B33 B34 B35 B36
B37 B38 B39 B40 B41 B42 B43 B44 B45 B46 B47 B48
B49 B50 B51 B52 B53 B54 B55 B56 B57 B58 B59 B60
B61 B62 B63 B64 B65 B66 B67 B68 B69 B70 B71 B72
B73 B74 B75 B76 B77 B78 B79 B80 B81 B82 B83 B84
B85 B86 B87 B88 B89 B90 B91 B92 B93 B94 B95 B96
B97 B98 B99 B100 B101 B102 B103 B104 B105 B106 B107 B108
B109 B110 Blil B112 B113 B114 B115 B116 B117 B118 B119 B120
B121 B122 B123 B124 B125 B126 B127 B128 B129 B130 B131 B132
B133 B134 B135 B136 B137 B138 B139 B140 B141 B142 B143 B144
B145 B146 B147 B148 B149 B150 B151 B152 B153 B154 B155 B156
B157 B158 B159 B160 B161 B162 B163 B164 B165 B166 B167 B168
B169 B170 B171 B172 B173 B174 B175 B176 B177 B178 B179 B180
B181 B182 B183 B184 B185 B186 B187 B188 B189 B190 B191 B192
B193 B194 B195 B196 B197 B198 B199 B200 B201 B202 B203 B204
B205 B206 B207 B208 B209 B210 B211 B212 B213 B214 B215 B216
B217 B218 B219 B220 B221 B222 B223 B224 B225 B226 B227 B228
-118CZ 304537 B6
q3 B229 23 B230 q3 B231 Qa B232 q3 B233 q3 B234 q3 B235 q3 B236 q3 B237 q3 B238 q3 B239 q3 B240
B241 B242 B243 B244 B245 B246 B247 B248 B249 B250 B251 B252
B253 B254 B255 B256 B257 B258 B259 B260 B261 B262 B263 B264
B265 B266 B267 B268 B269 B270 B271 B272 B273 B274 B275 B276
B277 B278 B279 B280 B281 B282 B283 B284 B285 B286 B287 B288
B289 B290 B291 B292 B293 B294 B295 B296 B297 B298 B299 B300
B301 B302 B303 B304 B305 B306 B307 B308 B309 B310 B311 B312
B313 B314 B315 B316 B317 B318 B319 B320 B321 B322 B323 B324
B325 B326 B327 B328 B329 B330 B331 B332 B333 B334 B335 B336
B337 B338 B339 B340 B341 B342 B343 B344 B345 B346 B347 B348
B349 B350 B351 B352 B353 B354 B355 B356 B357 B358 B359 B360
B361 B362 B363 B364 B365 B366 B367 B368 B369 B370 B371 B372
B373 B374 B375 B376 B377 B378 B379 B380 B381 B382 B383 B384
B385 B386 B387 B388 B389 B390 B391 B392 B393 B394 B395 B396
B397 B398 B399 B400 B401 B402 B403 B404 B405 B406 B407 B408
B409 B410 B411 B412 B413 B414 B415 B416 B417 B418 B419 B420
B421 B422 B423 B424 B425 B426 B427 B428 B429 B430 B431 B432
B433 B434 B435 B436 B437 B438 B439 B440 B441 B442 B443 B444
B445 B446 B447 B448 B449 B450 B451 B452 B453 B454 B455 B456
B457 B458 B459 B460 B461 B4 62 B463 B464 B465 B466 B467 B468
B469 B470 B471 B472 B473 B474 B475 B476 B477 B478 B479 B480
B481 B482 B483 B484 B485 B486 B487 B488 B489 B490 B491 B492
B493 B494 B495 B496 B497 B498 B499 B500 B501 B502 B503 B504
B505 B506 B507 B508 B509 B510 B511 B512 B513 B514 B515 B516
B517 B518 B519 B520 B521 B522 B523 B524 B525 B526 B527 B528
B529 B530 B531 B532 B533 B534 B535 B536 B537 B538 B539 B540
B541 B542 B543 B544 B545 B546 B547 B548 B549 B550 B551 B552
B553 B554 B555 B556 B557 B558 B559 B560 B561 B562 B563 B564
B565 B566 B567 B568 B569 B570 B571 B572 B573 B574 B575 B576
B577 B578 B579 B580 B581 B582 B583 B584 B585 B586 B587 B588
B589 B590 B591 B592 B593 B594 B595 B596 B597 B598 B599 B600
B601 B602 B603 B604 B605 B606 B607 B608 B609 B61O B611 B612
B613 B614 B615 B616 B617 B618 B619 B620 B621 B622 B623 B624
B625 B626 B627 B628 B629 B630 B631 B632 B633 B634 B635 B636
B637 B638 B639 B640 B641 B642 B643 B644 B645 B646 B647 B648
B649 B650 B651 B652 B653 B654 B655 B656 B657 B658 B659 B660
B661 B662 B663 B664 B665 B666 B667 B668 B669 B670 B671 B672
B773 B774 B775 B77G B777 B778 B779 B780 B781 B782 B783 B784
B785 B786 B787 B788 B789 B790 B791 B792 B793 B794 B795 B796
B797 B798 B799 B800 B801 B802 B803 B804 B805 B806 B807 B808
B809 B810 B811 B812 B813 B814 B815 B816 B817 B818 B819 B820
B821 B822 B823 B824 B825 B826 B827 B828 B829 B830 B831 B832
B833 B834 B835 B836 B837 B838 B839 B840 B841 B842 B843 B844
B845 B846 B847 B848 B849 B850 B851 B852 B853 B854 B855 B856
B857 B858 B859 B860 B861 B862 B863 B864 B865 B866 B867 B868
B869 B870 B871 B872 B873 B874 B875 B876 B877 B878 B879 B880
B881 B882 B883 B884 B885 B886 B887 B888 B889 B890 B891 B892
B893 B894 B895 B896 B897 B898 B899 B900 B901 B902 B903 B904
B905 B906 B907 B908 B909 B910 B911 B912 B913 B914 B915 B916
B917 B918 B919 B920 B921 B922 B923 B924 B925 B926 B927 B928
-119CZ 304537 B6
Qa B929 Qa B930 Q3 B931 Qa B932 Qa B933 Qa B934 Qa B935 Qa B936 Qa B937 Qa B938 Qa B939 Qa B940
B941 B942 B943 B944 B945 B946 B947 B948 B949 B950 B951 B952
B953 B954 B955 B956 B957 B958 B959 B960 B961 B962 B963 B964
B965 B966 B967 B968 B969 B970 B971 B972 B973 B974 B975 B976
B977 B978 B979 B980 B981 B982 B983 B984 B985 B986 B987 B988
B989 B990 B991 B992 B993 B994 B995 B996 B997 B998 B999 B100 π
B100 B100 B100 B100 B100 B100 B100 B100 B100 B101 B101 u B101
1 2 3 4 5 6 7 8 9 0 1 2
B101 B101 B101 B101 B101 B101 B101 B102 B102 B102 B102 B102
3 4 5 6 7 8 9 0 1 2 3 4
B102 B102 B102 B102 B102 B103 B103 B103 B103 B103 B103 B103
5 6 7 8 9 0 1 2 3 4 5 6
B103 B103 B103 B104 B104 B104 B104 B104 B104 B104 B104 B104
7 8 9 0 1 2 3 4 5 6 7 8
B104 B105 B105 B105 B105 B105 B105 B105 B105 B105 B105 B106
9 0 1 2 3 4 5 6 7 8 9 0
B106 B106 B106 B106 B106 B106 B106 B106 B106 B107 B107 B107
1 2 3 4 5 6 7 8 9 0 1 2
B107 B107 B107 B107 B107 B107 B107 B108 B108 B108 B108
3 4 5 6 7 8 9 0 1 2 3
Tabulka 15: Sloučeniny obecného vzorce Ip:
Qa Qa Qa Qa 03 Qa Qa Qa Qa Qa Qa Qa
Bl B2 B3 B4 B5 B6 B7 B8 B9 BIO Bil B12
B13 B14 B15 B16 B17 B18 B19 B20 B21 B22 B23 B24
B25 B26 B27 B28 B29 B30 B31 B32 B33 B34 B35 B36
B37 B38 B39 B40 B41 B42 B43 B44 B45 B46 B47 B48
B49 B50 B51 B52 B53 B54 B55 B56 B57 B58 B59 B60
B61 B62 B63 B64 B65 B66 B67 B68 B69 B70 B71 B72
B73 B74 B75 B76 B77 B78 B79 B80 B81 B82 B83 B84
B85 B86 B87 B88 B89 B90 B91 B92 B93 B94 B95 B96
B97 B98 B99 B100 B101 B102 B103 B104 B105 B106 B107 B108
B109 B110 Blil B112 B113 B114 B115 B116 B117 B118 B119 B120
B121 B122 B123 B124 B125 B126 B127 B128 B129 B130 B131 B132
B133 B134 B135 B136 B137 B138 B139 B140 B141 B142 B143 B144
B145 B146 B147 B148 B149 B150 B151 B152 B153 B154 B155 B156
-120CZ 304537 B6
q3 B157 q3 B158 q3 B159 q3 B160 q3 B161 q3 B162 q3 B163 q3 B164 q3 B165 q3 B166 q3 B167 q3 B168
B169 B170 B171 B172 B173 B174 B175 B176 B177 B178 B179 B180
B181 B182 B183 B184 B185 B186 B187 B188 B189 B190 B191 B192
B193 B194 B195 B196 B197 B198 B199 B200 B201 B202 B203 B204
B205 B206 B207 B208 B209 B210 B211 B212 B213 B214 B215 B216
B217 B218 B219 B220 B221 B222 B223 B224 B225 B226 B227 B228
B229 B230 B231 B232 B233 B234 B235 B236 B237 B238 B239 B240
B241 B242 B243 B244 B245 B246 B247 B248 B249 B250 B251 B252
B253 B254 B255 B256 B257 B258 B259 B260 B261 B262 B263 B264
B265 B266 B267 B268 B269 B270 B271 B272 B273 B274 B275 B276
B277 B278 B279 B280 B281 B282 B283 B284 B285 B286 B287 B288
B289 B290 B291 B292 B293 B294 B295 B296 B297 B298 B299 B300
B301 B302 B303 B304 B305 B306 B307 B308 B309 B310 B311 B312
B313 B314 B315 B316 B317 B318 B319 B320 B321 B322 B323 B324
B325 B326 B327 B328 B329 B330 B331 B332 B333 B334 B335 B336
B337 B338 B339 B340 B341 B342 B343 B344 B345 B346 B347 B348
B349 B350 B351 B352 B353 B354 B355 B356 B357 B358 B359 B360
B361 B362 B363 B364 B365 B366 B367 B368 B369 B370 B371 B372
B373 B374 B375 B376 B377 B378 B379 B380 B381 B382 B383 B384
B385 B386 B387 B388 B389 B390 B391 B392 B393 B394 B395 B396
B397 B398 B399 B400 B401 B402 B403 B404 B405 B406 B407 B408
B409 B410 B411 B412 B413 B414 B415 B416 B417 B418 B419 B420
B421 B422 B423 B424 B425 B426 B427 B428 B429 B430 B431 B432
B433 B434 B435 B436 B437 B438 B439 B440 B441 B442 B443 B444
B445 B446 B447 B448 B449 B450 B451 B452 B453 B454 B455 B456
B457 B458 B459 B460 B461 B462 B463 B464 B465 B466 B467 B468
B469 B470 B471 B472 B473 B474 B475 B476 B477 B478 B479 B480
B481 B482 B483 B484 B485 B486 B487 B488 B489 B490 B491 B492
B493 B494 B495 B496 B497 B498 B499 B500 B501 B502 B503 B504
B505 B506 B507 B508 B509 B510 B511 B512 B513 B514 B515 B516
B517 B518 B519 B520 B521 B522 B523 B524 B525 B526 B527 B528
B529 B530 B531 B532 B533 B534 B535 B536 B537 B538 B539 B540
B541 B542 B543 B544 B545 B546 B547 B548 B549 B550 B551 B552
B553 B554 B555 B556 B557 B558 B559 B560 B561 B562 B563 B564
B565 B566 B567 B568 B569 B570 B571 B572 B573 B574 B575 B576
B577 B578 B579 B580 B581 B582 B583 B584 B585 B586 B587 B588
B589 B590 B591 B592 B593 B594 B595 B596 B597 B598 B599 B600
B601 B602 B603 B604 B605 B606 B607 B608 B609 B610 B611 B612
B613 B614 B615 B616 B617 B618 B619 B620 B621 B622 B623 B624
B625 B626 B627 B628 B629 B630 B631 B632 B633 B634 B635 B636
B637 B638 B639 B640 B641 B642 B643 B644 B645 B646 B647 B648
B649 B650 B651 B652 B653 B654 B655 B656 B657 B658 B659 B660
B661 B662 B663 B664 B665 B666 B667 B668 B669 B670 B671 B672
B773 B774 B775 B776 B777 B778 B779 B780 B781 B782 B783 B784
B785 B786 B787 B788 B789 B790 B791 B792 B793 B794 B795 B796
B797 B798 B799 B800 B801 B802 B803 B804 B805 B806 B807 B808
B809 B810 B811 B812 B813 B814 B815 B816 B817 B818 B819 B820
B821 B822 B823 B824 B825 B826 B827 B828 B829 B830 B831 B832
B833 B834 B835 B836 B837 B838 B839 B840 B841 B842 B843 B844
B845 B846 B847 B848 B849 B850 B851 B852 B853 B854 B855 B856
- 121 CZ 304537 B6
Qa B857 q3 B858 q3 B859 q3 B860 q3 B861 q3 B862 q3 B863 q3 B864 q3 B865 Qa B866 q3 B867 q3 B868
B869 B870 B871 B872 B873 B874 B875 B876 B877 B878 B879 B880
B881 B882 B883 B884 B885 B886 B887 B888 B889 B890 B891 B892
B893 B894 B895 B896 B897 B898 B899 B900 B901 B902 B903 B904
B905 B906 B907 B908 B909 B910 B911 B912 B913 B914 B915 B916
B917 B918 B919 B920 B921 B922 B923 B924 B925 B926 B927 B928
B929 B930 B931 B932 B933 B934 B935 B936 B937 B938 B939 B940
B941 B942 B943 B944 B945 B946 B947 B948 B949 B950 B951 B952
B953 B954 B955 B956 B957 B958 B959 B960 B961 B962 B963 B964
B965 B966 B967 B968 B969 B970 B971 B972 B973 B974 B975 B97 6
B977 B978 B979 B980 B981 B982 B983 B984 B985 B986 B987 B988
B989 B990 B991 B992 B993 B994 B995 B996 B997 B998 B999 B100 n
B100 B100 B100 B100 B100 B100 B100 B100 B100 B101 B101 B101
1 2 3 4 5 6 7 8 9 0 1 2
B1O1 B101 B1O1 B101 B101 B101 B101 B102 B102 B102 B102 B102
3 4 5 6 7 8 9 0 1 2 3 4
B102 B102 B102 B102 B102 B103 B103 B103 B103 B103 B103 B103
5 6 7 8 9 0 1 2 3 4 5 6
B103 B103 B103 B104 B104 B104 B1O4 B1O4 B104 B104 B104 B104
7 8 9 0 1 2 3 4 5 6 7 8
B104 B105 B105 B105 B105 B105 B105 B1O5 B105 B105 B105 B106
9 0 1 2 3 4 5 6 7 8 9 0
B106 B106 B106 B106 B106 B106 B106 B106 B106 B107 B107 B107
1 2 3 4 5 6 7 8 9 0 1 2
B107 B107 B107 B107 B107 B107 B107 B108 B108 B108 B108
3 4 5 6 7 8 9 0 1 2 3
Tabulka 16: Sloučeniny obecného vzorce Iq:
Qa Qa Qa 03 Qa 03 03 Ol 03 Qa 03 Qa
Bl B2 B3 B4 B5 B6 B7 B8 B9 BIO Bil B12
B13 B14 B15 B16 B17 B18 B19 B20 B21 B22 B23 B24
B25 B26 B27 B28 B29 B30 B31 B32 B33 B34 B35 B36
B37 B38 B39 B40 B41 B42 B43 B44 B45 B46 B47 B48
B49 B50 B51 B52 B53 B54 B55 B56 B57 B58 B59 B60
B61 B62 B63 B64 B65 B66 B67 B68 B69 B70 B71 B72
- 122CZ 304537 B6
q3 q3 q3 q3 q3 Sl q3 q3 q3 q3 q3 Si
B73 B74 B75 B76 B77 B78 B7 9 B80 B81 B82 B83 B84
B85 B86 B87 B88 B89 B90 B91 B92 B93 B94 B95 B96
B97 B98 B99 B100 B101 B102 B103 B104 B105 B106 B107 B108
B109 B110 Blil B112 B113 B114 B115 B116 B117 B118 B119 B120
B121 B122 B123 B124 B125 B126 B127 B128 B129 B130 B131 B132
B133 B134 B135 B136 B137 B138 B139 B140 B141 B142 B143 B144
B145 B146 B147 B148 B149 B150 B151 B152 B153 B154 B155 B156
B157 B158 B159 B160 B161 B162 B163 B164 B165 B166 B167 B168
B169 B170 B171 B172 B173 B174 B175 B176 B177 B178 B179 B180
B181 B182 B183 B184 B185 B186 B187 B188 B189 B190 B191 B192
B193 B194 B195 B196 B197 B198 B199 B200 B201 B202 B203 B204
B205 B206 B207 B208 B209 B210 B211 B212 B213 B214 B215 B216
B217 B218 B219 B220 B221 B222 B223 B224 B225 B226 B227 B228
B229 B230 B231 B232 B233 B234 B235 B236 B237 B238 B239 B240
B241 B242 B243 B244 B245 B246 B247 B248 B249 B250 B251 B252
B253 B254 B255 B256 B257 B258 B259 B260 B261 B262 B263 B264
B265 B266 B267 B268 B269 B270 B271 B272 B273 B274 B275 B27 6
B277 B278 B279 B280 B281 B282 B283 B284 B285 B286 B287 B288
B289 B290 B291 B292 B293 B294 B295 B296 B297 B298 B299 B300
B301 B302 B303 B304 B305 B306 B307 B308 B309 B310 B311 B312
B313 B314 B315 B316 B317 B318 B319 B320 B321 B322 B323 B324
B325 B326 B327 B328 B329 B330 B331 B332 B333 B334 B335 B336
B337 B338 B339 B340 B341 B342 B343 B344 B345 B346 B347 B348
B349 B350 B351 B352 B353 B354 B355 B356 B357 B358 B359 B360
B361 B362 B363 B364 B365 B366 B367 B368 B369 B370 B371 B372
B373 B374 B375 B376 B377 B378 B379 B380 B381 B382 B383 B384
B385 B386 B387 B388 B389 B390 B391 B392 B393 B394 B395 B396
B397 B398 B399 B400 B401 B402 B403 B404 B405 B406 B407 B408
B409 B410 B411 B412 B413 B414 B415 B416 B417 B418 B419 B420
B421 B422 B423 B424 B425 B426 B427 B428 B429 B430 B431 B432
B433 B434 B435 B436 B437 B438 B439 B440 B441 B442 B443 B444
B445 B446 B447 B448 B449 B450 B451 B452 B453 B454 B455 B456
B457 B458 B459 B460 B4 61 B462 B463 B4 64 B465 B466 B467 B4 68
B469 B470 B471 B472 B473 B474 B475 B476 B477 B478 B479 B480
B481 B482 B483 B484 B485 B486 B487 B488 B489 B490 B491 B4 92
B493 B494 B495 B496 B497 B498 B499 B500 B501 B502 B503 B504
B505 B506 B507 B508 B509 B510 B511 B512 B513 B514 B515 B516
B517 B518 B519 B520 B521 B522 B523 B524 B525 B526 B527 B528
B529 B530 B531 B532 B533 B534 B535 B536 B537 B538 B539 B540
B541 B542 B543 B544 B545 B546 B547 B548 B549 B550 B551 B552
B553 B554 B555 B556 B557 B558 B559 B560 B561 B562 B563 B564
B565 B566 B567 B568 B569 B570 B571 B572 B573 B574 B575 B576
B577 B578 B579 B580 B581 B582 B583 B584 B585 B586 B587 B588
B589 B590 B591 B592 B593 B594 B595 B596 B597 B598 B599 B600
B601 B602 B603 B604 B605 B606 B607 B608 B609 B610 B611 B612
B613 B614 B615 B616 B617 B618 B619 B620 B621 B622 B623 B624
B625 B626 B627 B628 B629 B630 B631 B632 B633 B634 B635 B636
B637 B638 B639 B640 B641 B642 B643 B644 B645 B646 B647 B648
B649 B650 B651 B652 B653 B654 B655 B656 B657 B658 B659 B660
B661 B662 B663 B664 B665 B666 B667 B668 B669 B670 B671 B672
- 123CZ 304537 B6
q3 B773 Qs B774 q3 B775 q3 B776 q3 B777 q3 B778 q3 B779 q3 B780 q3 B781 q3 B782 q3 B783 q3 B784
B785 B786 B787 B788 B789 B790 B791 B792 B793 B794 B795 B796
B797 B798 B799 B800 B801 B802 B803 B804 B805 B806 B807 B808
B809 B810 B811 B812 B813 B814 B815 B816 B817 B818 B819 B820
B821 B822 B823 B824 B825 B826 B827 B828 B829 B830 B831 B832
B833 B834 B835 B836 B837 B838 B839 B840 B841 B842 B843 B844
B845 B846 B847 B848 B849 B850 B851 B852 B853 B854 B855 B856
B857 B858 B859 B860 B861 B862 B863 B864 B865 B866 B867 B868
B869 B870 B871 B872 B873 B874 B875 B876 B877 B878 B879 B880
B881 B882 B883 B884 B885 B886 B887 B888 B889 B890 B891 B892
B893 B894 B895 B896 B897 B898 B899 B900 B901 B902 B903 B904
B905 B906 B907 B908 B909 B910 B911 B912 B913 B914 B915 B916
B917 B918 B919 B920 B921 B922 B923 B924 B925 B926 B927 B928
B929 B930 B931 B932 B933 B934 B935 B936 B937 B938 B939 B940
B941 B942 B943 B944 B945 B946 B947 B948 B949 B950 B951 B952
B953 B954 B955 B956 B957 B958 B959 B960 B961 B962 B963 B964
B965 B966 B967 B968 B969 B970 B971 B972 B973 B974 B975 B976
B977 B978 B979 B980 B981 B982 B983 B984 B985 B986 B987 B988
B989 B990 B991 B992 B993 B994 B995 B996 B997 B998 B999 B100 0 B101
B100 B100 B100 B100 B100 B100 B100 B100 B100 B101 B101
1 2 3 4 5 6 7 8 9 0 1 2
B101 B101 B101 B101 B101 B101 B101 B102 B102 B102 B102 B102
3 4 5 6 7 8 9 0 1 2 3 4
B102 B102 B102 B102 B102 B103 B103 B103 B103 B103 B103 B103
5 6 7 8 9 0 1 2 3 4 5 6
B103 B103 B103 B104 B104 B104 B104 B104 B104 B104 B104 B104
7 8 9 0 1 2 3 4 5 6 7 8
B104 B105 B105 B105 B105 B105 B105 B105 B105 B105 B105 B106
9 0 1 2 3 4 5 6 7 8 9 0
B106 B106 B106 B106 B106 B106 B106 B106 B106 B107 B107 B107
1 2 3 4 5 6 7 8 9 0 1 2
B107 B107 B107 B107 B107 B107 B107 B108 B108 B108 BIOS
3 4 5 6 7 8 9 0 1 2 3
Tabulka 17: Sloučeniny obecného vzorce Ir:
O
Qe Qe Qg Qg Qg Qg Qg Qg Qg Qg Qg Qg
Cl C2 C3 C4 C5 C6 C7 C8 C9 CIO Cil C12
C13 C14 C15 C16 C17 C18 C19 C20 C21 C22 C23 C24
C25 C26 C27 C28 C29 C30 C31 C32 C33 C34 C35 C36
C37 C38 C39 C40 C41 C42 C43 C44 C45 C46 C47 C48
- 124CZ 304537 B6
Qe Qe Qe Qe Qe Qe Qe Qe Qe Qe Qe Qe
C49 C50 C51 C52 C53 C54 C55 C56 C57 C58 C59 C60
C61 C62 C63 C64 C65 C66 C67 C68 C69 C70 C71 C72
C73 C74 C75 C76 C77 C78 C79 C80 C81 C82 C83 C84
C85 C86 C87 C88 C89 C90 C91 C92 C93 C94 C95 C96
C97 C98 C99 C100 C101 C102 C103 C104 C105 C106 C107 C108
C109 C110 Clil C112 C113 C114 C115 C116 C117 C118 C119 C120
C121 C122 C123 C124 C125 C126 C127 C128 C129 C130 C131 C132
C133 C134 C135 C136 C137 C138 C139 C140 C141 C142 C143 C144
C145 C146 C147 C148 C149 C150 C151
Tabulka 18: Sloučeniny obecného vzorce Is:
Q7 Qz 2z 2z 2z Qz Qz Q7 Q7 Q7 Q7 Q7
Dl D2 D3 D4 D5 D6 D7 D8 D9 D10 Dli D12
D13 D14 D15 D16 D17 D18 D19 D20 D21 D22 D2.3 D24
D25 D26 D27 D28 D29 D30 D31 D32 D33 D34 D35 D36
D37 D38 D39 D40 D41 D42 D43 D44 D45 D46 D47 D48
D4 9 D50 D51 D52 D53 D54 D55 D56 D57 D58 D59 D60
D61 D62 D63 D64 D65 D66 D67 D68 D69 D70 D71 D72
D73 D74 D75 D76 D77 D78 D79 D80 D81 D82 D83 D84
D85 D86 D87 D88 D89 D90 D91 D92 D93 D94 D95 D96
D97 D98 D99 D100 D101 D102 D103 D104 D105 D106 D107 Dl 08
D109 DUO Dl 11 D112 D113 D114 D115 D116 D117 Dl 18 D119 D120
D121 D122 D123 D124 D125 D126 D127 D128 D129 Dl 30 D131 D132
D133 D134 D135 D136 D137 D138 D139 D140
Tabulka 19: Sloučeniny obecného vzorce Iv:
- 125CZ 304537 B6
Slouč
č.
El
E2
E3
E4
E5
E6
E7
E8
E9
E10
Eli
E12
E13
E14
E15
E16
E17
R75
CH2OCH3 CH2OC2H5 CH20-n-propyl CH2O-i s opropy1 CH2O-n-butyl CH20-isobutyl CH2O-terc-butyl (CH2)2OCH3 (CH2) 2O-ethyl (CH2)2O-npropyl (CH2)2Oisopropyl (CH2) 20-n-butyl (CH2)2Oisobutyl (CH2) 2O-tercbutyl (CH2)2O(CH2)2OCH (CH2)2O(CH2)2OCH
C2H5
Tabulka 20: Fyzikální údaje pro tabulky 5 až 19 (t.t. ve °C)
Slouč.
Fyz. údaj e
Slouč. Fyz. údaje Slouč.
A2 150-151 C46 159-161 A2-B1058
A3 148-149 C91 141-143 A2-B1066
A4 143-144 C146 99-101 A2-B1067
A5 81-82 C149 148-150 A2-B1069
A6 148-150 A2-B1 90-92 A2-B1069
A7 105-106 A2-B68 120-121 A8-B1
A8 123-124 A2-B2 pryskyřice A7-B1
A9 73-74 A2-B90 pryskyřice A3-B1
A10 165-167 A2-B93 95-96 A94-B1
A15 164-166 A2-B46 61-62 cis— rac A66-B24
A17 99-100 A2-B46 83-84 trans-rac A64-B1
A26 143-144 A2-B91 pryskyřice A154-B1
A27 107-108 A2-B1081 olej A6-B1
Fyz.
údaje
88-89 viskózní pryskyř.
olej olej viskózní olej
97-98 olej
42-44
57-58
80-82
49-51
94-95
123-124
- 126CZ 304537 B6
Slouč. A29 Fyz. údaje 173-174 Slouč. A2-B1082 Fyz. údaje Slouč. Fyz. údaje olej
pryskyřice A6-B24
A30 178-181 A2-B1083 pryskyřice A34-B1 53-54
A31 209-210 A2-B29 87-88 A2-B25 olej
A32 145-146 A2-B73 pryskyřice A2-B925 olej
A34 170-171 A2-B95 106-107 E8 55-56
A64 134-135 A2-B31 151-153 E17 99-101
A94 134-135 A2-B75 amorfní
A154 108-110 A2-B24 olej
B1057 166-167 A2-B5 pryskyřice
B1058 krysta- A2-C91 pryskyřice
lický
B1061 krysta- A2-C146 olej
lický
B1063 krysta- A2-B112 pryskyřice
lický
B1065 olej A2-D140 olej
B1066 150-152 A2-B1057 amorfní
B1067 122-123 A2-B1063 olej
B1069 117-118 A2-B1061 olej
B1070 krysta- A2-B133 olej
lický
Sloučeniny vzorce 2.1 a 2.3 až 2.13.C jsou známé pod názvy imazamox, imazethapyr, imazachin, imazapyr, dimethenamid, atrazin, terbuthylazin, simazin, terbutym, cyanazin, ametryn, terbu5 meton, prohexadione calcium, sethoxydim, clethodim, tepraloxydim, flumetsulam, metosulam, pyridate, bromxynil, ioxynil, sulcotrione, carfentrazone, sulfentrazone, isoxaflutole, glufosinate, primisulfuron, prosulfuron, rimsulfuron, halogensulfuron, nicosulfuron, ethoxysulfuron, flazasulfuron a thifensulfuron a jsou popsané v Pesticide Manual, jedenácté vydání, British Crop Protection Council, 1997 pod přístupovými čísly 412, 415, 414, 413, 240, 34, 692, 651, 693, 168, 20, io 691, 595, 648, 146, 49, 339, 495, 626, 88, 425, 664, 112, 665, 436, 382, 589, 613, 644, 389, 519, 287, 325 a 704. Sloučenina vzorce 2.13, kde Yb Y3 a Y4 jsou methinová skupina, Y2 je skupina C-I, R74 je skupina COOMe, Y5 je atom dusíku, Y6 je methylová skupina a Y7 je methoxyskupina je známá pod názvem jodsulfuron (zejména sodná sůl) z AGROW No. 296, 16. ledna 1998, strana 22. sloučenina vzorce 2.13, kde Yb Y2, Y3 a Y4 jsou methinové skupiny, R74 je trifluor15 methylová skupina, Y5 je atom dusíku, Yé je trifluormethylová skupina a Y7 je methoxyskupina, je známá pod názvem tritosulíuron aje popsaná v DE-A 40 38 430. Sloučenina vzorce 2.13, kde Yi je skupina NH-CHO, Y2, Y3 a Y4 jsou methinová skupina, R74 je skupina CONMe2, Y5 je methinová skupina a Y6 a Y7 jsou methoxyskupina je popsaná například v WO 95/29 899.
S enantiomer sloučeniny vzorce 2.12 je registrován pod číslem CAS-Reg. No. [35597-44-5]. Sloučenina obecného vzorce 2.2, aRS,l'S(-)N-(r-methyl-2'-methoxyethyl)-N-chloracetyl-2ethyl-6-methylanilin, a sloučenina obecného vzorce 2.3, (lS,aRS)-2-chlor-N-(2,4-dimethyl-3thienyl)-N-(2-methoxy-l-methylethyl)acetamid, jsou popsané například v WO 97/34 485. Sloučenina vzorce 2.9, kde R09 je skupina NO2 je známá pod názvem mesotrione aje popsaná na25 příklad v US-A 5 006 158. Sloučenina vzorce 2.6, kde Re2 je ethoxyskupina, R^ je atom fluoru, Y je methinová skupina, Ré4 je methoxykarbonylová skupina, R je atom vodíku a R^ je atom chloru, je známá pod názvem cloransulam, například z AGROW No. 261, 2. srpna 1996, strana 21. Sloučenina vzorce 2.6, kde R2 je methoxyskupina, R^ je atom vodíku, Y je skupina C-F, Rs4 je atom fluoru, R5 je atom vodíku a Róó je atom fluoru, je známá pod názvem florasulam a je popsaná v US-A 5 163 995.
-127CZ 304537 B6
Dále jsou následující sloučeniny z kompozice podle předkládaného vynálezu popsané v Pesticide Manual, jedenácté vydání, British Crop Protection Council, 1997:
Sloučenina vzorce (název) Pesticide Manual jedenácté vydání, přístupové číslo:
2.14 (metribuzin) 497
2.15 (aclonifen) 8
2.16 (glyphosate) 383
2.17 (bentazone) 65
2.18 (pendimethalin) 557
2.19 (dicamba) 210
2.20 (butylate) 100
2.22 (clomazone) 150
2.23 (2,4-D) 192
2.24 (flumiclorac) 340
2.25 (fluthiacet-methyl) 359
2.26 (flurtamone) 356
2.27 (flumioxazin) 341
2.28 (paraquat) 550
2.29 (azafenidin) 37
2.30 (fluthiamid) 51
2.33 (sulfosate) 383
2.34 (asulam) 33
2.35 (norflurazon) 526
2.36 (terbacil) 689
2.37 (thiazopyr) 702
2.38 (dithiopyr) 259
2.39 (hexazinone) 400
2.40 (diuron) 260
2.41 (MCPA) 455
2.42 (mecoprop) 459
2.43 (tebuthiuron) 683
Sloučenina vzorce 2.7, kde R<57 je atom vodíku a její příprava, jsou popsány v US-A 3 790 571; sloučenina vzorce 2.6, kde Ró2 je ethoxyskupina, Z je atom dusíku, je atom fluoru, R^ je atom chloru, R^ je atom vodíku a R^6 je atom chloruje popsaná v US-A 5 498 773.
Sloučenina vzorce 2.21 a její příprava, jsou popsány v US-A 5 183 492; sloučenina vzorce 2.22 je známá pod názvem isoxachlortole a je popsaná v AGROW č. 296, 16. ledna 1998, strana 22. Sloučenina vzorce 2.31 je popsaná pod názvem fentrazamide v The 1997 British Crop Protection Conference - Weeds, Conference Proceedings Vol. 1, 2-8, strany 67 až 72; sloučenina vzorce
2.32 je popsaná pod názvem JV 485 (isoxapropazol) v The 1997 British Crop Protection Conference - Weeds, Conference Proceedings Vol. 1, 3A-2, strany 93 až 98. Sloučenina vzorce 2.44 je známá pod názvem pethoxamid a je popsaná například v EP-A 0 206 251. Sloučenina vzorce 2.45 je známá pod názvem prokarbazone je popsaná například v EP-A 0 507 171; sloučenina vzorce 2.46 je známá pod názvem fluazolate a je popsaná například v US-A 5 530 126. Sloučeni20 na vzorce 2.47 je známá pod názvem cinidon-ethyl a je popsaná například v DE-A 4 037 840. Sloučenina vzorce 2.48 je známá pod názvem benzfendizone a je popsaná například v WO 97/08 953. Sloučenina vzorce 2.49 je známá jako diflufenzopyr a je popsaná například v EP-A 0 646 315. Sloučenina vzorce 2.50 (amikarbazone) a její příprava, jsou popsány v DD 298 393 a v US-A 5 194 085. Sloučenina vzorce 2.51 (flufenpyr-ethyl) je popsaná v Abstracts of
Papers American Chemical Society, (2000) Vol. 220, č. díl 1, str. AGRO 174.
-128CZ 304537 B6
Je mimořádně překvapivé, že kombinace aktivní složky vzorce I s jednou nebo více aktivními složkami vybranými ze sloučenin vzorce 2.1 až 2.51 převyšuje principielně obecně očekávaný aditivní účinek na plevel, který se má kontrolovat, a tak rozšiřuje rozsah působení jednotlivých aktivních složek zejména ve dvou ohledech: za prvé aplikovaná množství jednotlivých sloučenin vzorce I a 2.1 až 2.51 se sníží, za současného zachování dobré hladiny působení, za druhé kompozice podle předkládaného vynálezu poskytuje vysokou úroveň kontroly plevele také v případech, kdy jednotlivé látky (v rozsahu nízkých aplikovaných množství) se staly z agronomického hlediska neúčinnými. Výsledkem je značné rozšíření spektra plevele a další vzrůst selektivity ve smyslu plodin užitečných rostlin, což je nutné a žádoucí v případě nežádoucího předávkování aktivní složkou. Kompozice podle předkládaného vynálezu za současné vynikající kontroly plevele u plodin užitečných rostlin také umožňuje vyšší flexibilitu při ochraně plodin.
Kompozice podle předkládaného vynálezu se mohou použít proti mnoha agronomicky významným plevelům, jako je Stellaria, Nasturtium, Agrostis, Digitaria, Avena, Setaria, Sinapis, Lolium, Solanum, Phaseolus, Echinochloa, Scirpus, Monochoria, Sagittaria, Bromus, Alopecurus, Sorghum halepense, Rottboellia, Cyperus, Abutilon, Sida, Xanthium, Amaranthus, Chenopodium, Ipomoea, Chrysanthemum, Galium, Viola a Veronica. Kompozice podle předkládaného vynálezu je vhodná pro všechny způsoby aplikace běžně používané v zemědělství, například preemergentní aplikaci, postemergentní aplikaci a prostředek na moření semen. Kompozice podle předkládaného vynálezu je vhodná zejména pro kontrolu plevele u plodin užitečných rostlin, jako jsou obiloviny, řepa, cukrová řepa, cukrová třtina, plantážní plodiny, rýže, kukuřice a sójové boby a také pro neselektivní kontrolu plevele. „Plodinami“ se rozumí také plodiny, které se staly odolnými vůči herbicidům nebo třídám herbicidů, jako důsledek běžných způsobů pěstování nebo generického inženýrství. Předkládaný vynález se také týká způsobů kontroly růstu nežádoucích rostlin u plodin užitečných rostlin, který zahrnuje nechání herbicidně účinného množství kompozice podle předkládaného vynálezu působit na rostlinu plodiny nebo na její stanoviště.
Kompozice podle předkládaného vynálezu obsahuje aktivní složku vzorce I a aktivní složky vzorce 2.1 až 2.51 v jakémkoli směšovacím poměru, ale obvykle obsahují přebytek jedné složky oproti druhé. Obvykle jsou směšovací poměry (hmotnostní poměry) aktivní složky obecného vzorce I a směsných partnerů vzorce 2.1 až 2.51 1:2000 až 2000:1, zejména 200:1 až 1:200. Aplikované množství se může měnit v širokých mezích a závisí na povaze půdy, způsobu aplikace (preemergentní nebo postemergentní; moření semen; aplikace do výsetbové brázdy; aplikace do nezorané půdy a tak dále); plodině, plevelu, který se má kontrolovat, převažujících klimatických podmínkách a dalších faktorech ovlivňujících způsob aplikace, době aplikace a cílové plodině. Směs aktivních složek podle předkládaného vynálezu se může obecně aplikovat v množství 1 až 5000 g směsi aktivních složek na hektar. Směsi sloučenin obecného vzorce I se sloučeninami vzorce 2.1 až 2.51 se mohou použít v neupravené formě, to znamená tak, jak se získají při syntéze. S výhodou se však upravují běžným způsobem, společně s běžně používanými přísadami, jako jsou rozpouštědla, pevné nosiče nebo povrchově aktivní látky, například do formy emulgovatelných koncentrátů, přímo rozstřikovatelných nebo ředitelných roztoků, zředěných emulzí, smáčivých prášků, rozpustných prášků, popráší, granulí nebo mikrokapsulí. Podle povahy kompozice se vybere způsob aplikace, jako je postřikování, atomizace, práškování, máčení, rozptylování nebo zalévání, v souladu s požadovaným účelem a podle převažujících okolností.
Prostředky, tj. kompozice, přípravky nebo směsi obsahující sloučeniny (aktivní složky) vzorce I a2.1 až2.51 a, pokud je to vhodné, jednu nebo více pevných nebo kapalných přísad, se připraví způsobem, který je odborníkům v této oblasti známý, například dokonalým smísením a/nebo mletím aktivních složek s přísadami, například rozpouštědly nebo pevnými nosiči. Dále se mohou v prostředcích použít povrchově aktivní sloučeniny (surfaktanty).
Příklady rozpouštědel a pevných nosičů jsou uvedené například v Mezinárodní patentové přihlášce WO 97/34 485, strana 6.
- 129CZ 304537 B6
V závislosti na povaze sloučeniny obecného vzorce I, která se má formulovat, jsou povrchově aktivní látky neionogenní, kationtové a/nebo aniontové povrchově aktivní látky a směsi povrchově aktivních látek, které mají dobré emulgační, dispergační a smáčivé vlastnosti.
Příklady vhodných aniontových, neionogenních a kationtových povrchově aktivních látek jsou uvedeny například v Mezinárodní patentové přihlášce WO 97/34 485, strany 7 a 8.
Při přípravě herbicidních kompozic podle předkládaného vynálezu jsou také vhodné povrchově aktivní látky běžně používané ve formulační technologii, které jsou mimo jiné popsány v „McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual“ MC Publishing Corp., Ridgewood New Jersey, 1981, Stache, H., „Tensid-Taschenbuch“, Carl Hanser Verlag, Munich/Vienna, 1981 and M. and J. Ash, „Encyclopedia of Surfactants“, Vol I—III, Chemical Publishing Co., New York, 1980-81.
Herbicidní kompozice obvykle obsahují 0,1 až 99 % hmotnostních, zejména 0,1 až 95 % hmotnostních, aktivní složky, kterou je směs sloučeniny obecného vzorce I a sloučenin vzorců 2.1 až 2.51, 1 až 99,9 % hmotnostních pevných nebo kapalných přísad a 0 až 25 % hmotnostních, zejména 0,1 až 25 % hmotnostních povrchově aktivních látek.
Zatímco se komerční produkty obvykle formulují jako koncentráty, koncový uživatel bude běžně používat zředěné prostředky. Kompozice mohou obsahovat také další složky, jako jsou stabilizátory, například rostlinné oleje nebo epoxidované rostlinné oleje (epoxidovaný kokosový olej, řepkový olej nebo sójový olej), činidla proti tvorbě pěny, například silikonový olej, konzervační látky, látky upravující viskozitu, pojivá, zahušťovadla, a také hnojivá nebo jiné aktivní složky. Výhodné kompozice mají zejména následující složení:
(% = procenta hmotnostní)
Emulgovatelné koncentráty směs aktivních složek: surfaktant: kapalný nosič:
Popraše směs aktivních složek: pevný nosič:
Suspenzní koncentráty směs aktivních složek:
voda:
surfaktant:
Smáčivé prášky směs aktivních složek:
surfaktant:
pevný nosič:
až 90 %, s výhodou 5 až 20 % až 30 %, s výhodou 10 až 20 % 5 až 94 %, s výhodou 70 až 85 %
0,1 až 10 %, s výhodou 0,1 až 5 % 99,9 až 90 %, s výhodou 99,9 až 99 % až 75 %, s výhodou 10 až 50 % 94 až 24 %, s výhodou 88 až 30 % 1 až 40 %, s výhodou 2 až 30 %
0,5 až 90 %, s výhodou 1 až 80 % 0,5 až 20 %, s výhodou 1 až 15 % 5 až 95 %, s výhodou 15 až 90 %
-130CZ 304537 B6
Granule směs aktivních složek: 0,1 až 30 %, s výhodou 0,1 až 15 % pevný nosič: 99,5 až 70 %, s výhodou 97 až 85 %
Následující příklady dále ilustrují vynález, ale v žádném ohledu jej neomezují.
Fl. Emulgovatelné koncentráty a) b) c) d)
směs aktivních složek 5% 10% 25% 50%
dodecylbenzensulfonát vápenatý 6% 8% 6% 8%
polyglykolether ricínového oleje 4% - 4% 4%
(36 mol ethylenoxidu) oktylfenolpolyglykolether 4% 2%
(7 až 8 mol ethylenoxidu) cyklohexanon 10% 20%
směs arom. uhlovodíků C9-C12 85% 78% 55% 16%
Emulze 0 jakýchkoli požadovaných koncentracích vodou. se mohou získat z koncentrátů zředěním
F2. Roztoky a) b) c) d)
směs aktivních složek 5% 10% 50% 90%
1 -methoxy-3-(3-methoxypropoxy)propan _ 20% 20% _
polyethyethylenglykol MH 400 20% 10% - -
N-methyl-2-pyrrolidon - - 30% 10%
směs arom. uhlovodíků C9-C12 75% 60%
Roztoky jsou vhodné pro použití ve formě mikrokapiček.
F3. Smáčivé prášky a) b) c) d)
směs aktivních složek 5% 25% 50% 80%
lignosulfonát sodný 4% - 3 % -
laurylsulfát sodný 2% 3% - 4%
diisobutylnaftalen sulfonát sodný - 6% 5% 6%
oktylfenolpolyglykolether - 1 % 2% -
(7 až 8 mol ethylenoxidu) vysoce dispergovaná kys. křemičitá 1 % 3 % 5% 10%
kaolin 88% 62% 35%
Aktivní složka se dokonale smísí s přísadami a směs se důkladně rozemele ve vhodném mlýnu a získají se smáčivé prášky, které se mohou zředit vodou za získání suspenzí o jakékoli požadované koncentraci.
-131 CZ 304537 B6
F4. Potahované granule a) b) c)
směs aktivních složek 0,1 % 5% 15%
vysoce disperg. kys. křemičitá 0,9 % 2% 2%
anorganický nosič 99,0 % 93 % 83 %
(AE 0,1 až 1 mm) například CaCCý nebo SiO2
Aktivní složka se rozpustí v dichlormethanu a aplikuje se na nosič pomocí postřikování a roz-
pouštědlo se potom odpaří ve vakuu.
F5. Potahované granule a) b) c)
směs aktivních složek 0,1 % 5% 15%
polyethylenglykol MH 200 1,0 % 2% 3%
vysoce disperg. kys. křemičitá 0,9 % 1 % 2%
anorganický nosič (AE 0,1 až 1 mm) například CaCCý nebo SiO2 98,0 % 92% 80%
Jemně rozemletá aktivní složka se homogenně nanese v míchačce na nosič zvlhčený polyethylenglykolem. Tímto způsobem se získají bezprašné potažené granule.
F6. extrudované granule a) b) c) d)
směs aktivních složek 0,1 % 3% 5% 15%
lignosulfonát sodný 1,5 % 2% 3 % 4%
karboxymethylcelulóza 1,4 % 2% 2% 2%
kaolin 97,0 % 93 % 90% 79%
Aktivní složky se smísí a rozemelou s přísadami a a potom suší v proudu vzduchu. směs se zvlhčí vodou. Směs se extrahuje
F7. Popraše a) b) c)
směs aktivních složek 0,1 % 1 % 5 %
mastek 39,9 % 49% 35%
kaolin 60,0 % 50% 60%
Popraše připravené k okamžitému použití se mletím směsi ve vhodném mlýnu. získají smísením aktivních složek s nosiči a roze-
F8. Suspenzní koncentráty a) b) c) d)
směs aktivních složek 3 % 10% 25% 50%
ethylenglykol 5% 5% 5% 5%
nonylfenolpolyglykolether (15 mol ethylenoxidu) 1 % 2%
lignosulfonát sodný 3% 3% 4% 5%
-132CZ 304537 B6
karboxymethylcelulóza 1 % 1 % 1 % 1 %
37% vodný roztok 0,2 % 0,2 % 0,2 % 0,2 %
formaldehydu emulze silikonového oleje 0,8 % 0,8 % 0,8 % 0,8 %
voda 87% 79% 62% 38%
Jemně rozemleté aktivní složky se dobře promíchají s přísadami a získá se suspenzní koncentrát, ze kterého lze zředěním vodou připravit suspenze o jakékoli požadované koncentraci.
Často je praktičtější, aby se sloučeniny obecného vzorce I a směsný partner nebo partneři vzorce 2.1 až 2.51 formulovali odděleně a smísili se ve vhodném směsném poměru v aplikátoru ve formě „směsi v tanku“ ve vodě krátce před aplikací.
Příklady biologického testování
K synergickému efektu dochází vždy, když působení kombinace aktivních složek, a to sloučeniny vzorce I a 2.1 až 2.51 je vyšší, než součet působení aktivních složek aplikovaných odděleně.
Očekávané herbicidní působení WE pro danou kombinaci dvou herbicidů se může vypočítat následujícím způsobem (viz. COLBY, S.R., „Calculating synergistic and antagonistic response of herbicide combinations“, Weeds 15, strany 20-22, 1967):
We=X+[Y· (100-X)/100\ kde:
X = procentuální herbicidní působení při ošetření sloučeninou obecného vzorce I v aplikovaném množství p kg na hektar, v porovnání s neošetřenou kontrolou (= 0 %).
Y = procentuální herbicidní působení při ošetření sloučeninou vzorce 2.1 až 2.51 v aplikovaném množství q kg na hektar, v porovnání s neošetřenou kontrolou.
We = očekávané herbicidní působení (procentuální herbicidní působení v porovnání s neošetřenou kontrolou) po ošetření sloučeninami obecného vzorce I a 2.1 až 2.51 v aplikovaném množství p + kg aktivní složky na hektar.
Pokud je konkrétní pozorované působení vyšší, než očekávaná hodnota WE, jedná se o synergický účinek.
Synergický efekt kombinace sloučeniny obecného vzorce I se sloučeninami vzorce 2.1 až2.51je demonstrován na následujících příkladech.
Popis experimentu - preemergentní test:
Jednoděložné a dvouděložné testované rostliny se vysejí do standardní půdy v plastových květináčích. Ihned po vysetí se aplikují testované látky ve vodné suspenzi pomocí rozstříkání (500 vody/ha). Aplikované množství závisí na optimální dávce zjištěné za podmínek na poli a za podmínek ve skleníku. Testované rostliny se pěstují ve skleníku za optimálních podmínek. Testy se vyhodnotí po 36 dnech (% působení, 100 % = rostlina zahynula, 0 % = žádný fytotoxický účinek). Příklady synergického působení kompozic podle předkládaného vynálezu jsou uvedeny v následujících tabulkách Bl až B6.
Směs A obsahuje jako aktivní látky 915 g/litr sloučeniny vzorce 2.2a a 45 g/litr sloučeniny vzorce 3.1.
-133 CZ 304537 B6
Tabulka Bl
Testovaná rostlina: Slouč. 1.001 [25 g/ha] Směs A [900 g/ha] Slouč. 1.001 [25 g/ha] + směs A [900 g/ha] We podle Colbyho
Čirok 30 20 90 44
Merlík 0 0 100 0
Sida 0 70 100 70
Tabulka B2:
Testovaná rostlina: Slouč. 1.001 [12.5 g/ha] Směs A [900 g/ha] Slouč. 1.001 [12.5 g/ha] + směs A [900 g/ha] We podle Colbyho
Čirok 0 20 80 20
Merlík 0 0 95 0
Sida 0 70 95 70
Tabulka B3:
Testovaná rostlina: Slouč. 1.001 [6.25 g/ha] Směs A [900 g/ha] Slouč. 1.001 [6.25 g/ha] + směs A [900 g/ha] We podle Colbyho
Čirok 0 20 70 20
Merlik 0 0 95 0
Sida 0 70 95 70
Tabulka B4:
Testovaná rostlina: Slouč. 1.001 [25 g/ha] Směs A [300 g/ha] Slouč. 1.001 [25 g/ha] + směs A [300 g/ha] We podle Colbyho
Merlík 0 0 90 0
Povijnice 30 0 100 30
Sida 0 0 40 0
Tabulka B5:
Testovaná rostlina: Slouč. 1.001 [12.5 g/ha] Směs A [300 g/ha] Slouč. 1.001 [12.5 g/ha] + směs A [300 g/ha] We podle Colbyho
Merlík 0 0 80 0
Povijnice 0 0 60 0
Sida 0 0 40 0
- 134CZ 304537 B6
Tabulka B6:
Testovaná rostlina Slouč. 1.001 [6.25 g/ha] Směs A [300 g/ha] Slouč. 1.001 [6.25 g/ha] + směs A [300 g/ha] We podle Colbyho
Merlík 0 0 80 0
Povijnice 0 0 60 0
Sida 0 0 40 0
Popis experimentu - postemergentní test
Testované rostliny se pěstují do stádia 2 a 3 listů v plastových květináčích za podmínek skleníku. Jako kultivační substrát se použije standardní půda. Ve stádiu 2 až 3 listů se herbicid aplikuje na testované rostliny tak, jak je nebo ve směsi. Aplikace se provádí za použití vodné suspenze testovaných látek v 500 litrech vody na ha. Aplikovaná množství závisí na optimální dávce určené za podmínek na poli a za podmínek ve skleníku. Testy se vyhodnotí po 33 dnech (% působení, 100 % = rostlina zahynula, 0 % = žádný fytotoxický účinek). Příklady synergického působení kompozic podle předkládaného vynálezu jsou uvedeny v následujících tabulkách B7 až BIO.
Směs A obsahuje jako aktivní složky 915 g/litr sloučeniny vzorce 2.2a a 45 g/litr sloučeniny vzorce 3.1.
Tabulka B7: Postemergentní test:
Testovaná rostlina: Slouč. 1.001 [12.5 g/ha] Směs A [900 g/ha] Slouč. 1.001 [12.5 g/ha] + směs A [900 g/ha] We podle Colbyho
Povijnice 0 0 80 0
Rdesno 0 20 100 20
Xanthium 80 0 100 80
Tabulka B8: Postemergentní test:
Testovaná rostlina: Slouč. 1.001 [12.5 g/ha] Směs A [300 g/ha] Slouč. 1.001 [12.5 g/ha] + směs A [300 g/ha] We podle Colbyho
Povijnice 0 0 80 0
Rdesno 0 0 70 0
Xanthium 80 0 98 80
Tabulka B9: postemergentní test:
Testovaná rostlina: Slouč. 1.001 [6.25 g/ha] Směs A [900 g/ha] Slouč. 1.001 [6.25 g/ha] + směs A [900 g/ha] We podle Colbyho
Povijnice 0 0 70 0
Rdesno 0 20 70 20
Xanthium 70 0 80 70
-135CZ 304537 B6
Tabulka BIO: Postemergentní test:
Testovaná rostlina: Slouč. 1.001 [6.25 g/ha] Směs A [300 g/ha] Slouč. 1.001 [6.25 g/ha] + směs A [300 g/ha] We podle Colbyho
Povijnice 0 0 80 0
Rdesno 0 0 70 0
Xanthium 70 0 70 70
V následujících tabulkách se hodnocení provádí po 14 dnech:
Tabulka Bil: Preemergentní působení:
Testovaná rostlina: Slouč. E8 [50 g/ha] Slouč. 2.18 [500 g/ha] Slouč. E8 [50 g/ha] + slouč. 2.18 [500 g/ha] We podle Colbyho
Rdesno 50 80 95 90
Tabulka B12: Preemergentní působení:
Testovaná rostlina: Slouč. E8 [100 g/ha] Slouč. 2.14 [250 g/ha] Slouč. E8 [100 g/ha] + slouč. 2.14 [250 g/ha] We podle Colbyho
Rdesno 50 50 90 75
Tabulka B13: Preemergentní působení:
Testovaná rostlina: Slouč. E8 [100 g/ha] Slouč. 2.14 [125 g/ha] Slouč. E8 [100 g/ha] + slouč. 2.14 [125 g/ha] We podle Colbyho
Rdesno 50 30 90 65
Tabulka B14: Preemergentní působení: Sloučenina č. 2.13a odpovídá vzorci 2.13, kde R74 je skupina -CH2CH2CF3, Yb Y2, Y3 a Y4 jsou každá methinová skupina, Y5 je atom dusíku a Y6 je methylová skupina.
Testovaná rostlina: Slouč. E8 [100 g/ha] Slouč. 2.13a [60 g/ha] Slouč. E8 [100 g/ha] + slouč. 2.13a [60 g/ha] We podle Colbyho
Rdesno 50 80 95 90
- 136CZ 304537 B6
Tabulka B15: Preemergentní působení:
Testovaná rostlina: Slouč. E8 [50 g/ha] Slouč. 2.30 [60 g/ha] Slouč. E8 [50 g/ha] + slouč. 2.30 [60 g/ha] We podle Colbyho
Rdesno 50 30 90 65
Tabulka B16: Preemergentní působení:
Testovaná rostlina: Slouč. E8 [50 g/ha] Slouč. 2.21 [30 g/ha] Slouč. E8 [50 g/ha] + slouč. 2.21 [30 g/ha] We podle Colbyho
Rdesno 50 50 100 75
Tabulka B17: Preemergentní působení: Sloučenina č. 2.4.a odpovídá vzorci 2.4, kde R57 je atom chloru, R5g je ethylová skupina a R59 je terc-butylová skupina.
Testovaná rostlina: Slouč. E8 [50 g/ha] Slouč. 2.4.a [125 g/ha] Slouč. E8 [50 g/ha] + slouč. 2.4.a [125 g/ha] We podle Colbyho
Rdesno 50 30 85 65
Tabulka B18: Preemergentní působení:
Testovaná rostlina: Slouč. 1.001 [25 g/ha] Slouč. 2.2.b [300 g/ha] Slouč. 1.001 [25 g/ha] + slouč. 2.2.b [300 g/ha] We podle Colbyho
Merlik 80 0 95 80
Solanum 80 40 98 88
Šáchor 0 0 50 0
Tabulka B19: Preemergentní působení:
Sloučenina č. 2.3.a odpovídá vzorci 2.3, kde R56 je skupina CH(Me)-CH2OMe.
Testovaná rostlina: Slouč. 1.001 [12.5 g/ha] Slouč. 2.3.a [100 g/ha] Slouč. 1.001 [12.5 g/ha] + slouč. 2.3.a [100 g/ha] We podle Colbyho
Merlik 80 20 90 84
Solanum 75 60 90 90
Šáchor 0 20 60 20
- 137CZ 304537 B6
Tabulka B20: Preemergentní působení:
Sloučenina č. 2.2.c odpovídá vzorci 2.2, kde R53 a R54 jsou ethylová skupina a R55 je skupina CH2OMe.
Testovaná rostlina: Slouč. 1.001 [12.5 g/ha] Slouč. 2.2.C [100 g/ha] Slouč. 1.001 [12.5 g/ha] + slouč. 2.2.c [100 g/ha] We podle Colbyho
Merlík 80 20 90 84
Solanum 75 50 95 88
Šáchor 0 0 30 0
Tabulka B21: Preemergentní působení:
Sloučenina č. 2.2.d odpovídá vzorci 2.2, kde R53 je ethylová skupina, R54 je methylová skupina a R55 je skupina CH2O-CH2CH3.
Testovaná rostlina: Slouč. 1.001 [12.5 g/ha] Slouč. 2.2.d [100 g/ha] Slouč. 1.001 [12.5 g/ha] + slouč. 2.2.d [100 g/ha] We podle Colbyho
Solanum 75 60 95 90
Tabulka B22: Preemergentní působení:
Testovaná rostlina: Slouč. 1.001 [25 g/ha] Slouč. 2.30 [100 g/ha] Slouč. 1.001 [25 g/ha] + slouč. 2.30 [100 g/ha] We podle Colbyho
Šáchor 10 0 60 10
V následujících tabulkách se hodnocení provádí po 31 dnech:
Tabulka B23: Preemergentní působení: Sloučenina č. 2.4.a odpovídá sloučenině vzorce 2.4, kde R57 je atom chloru, R58 je ethylová skupina a R59 je isopropylová skupina.
Testovaná rostlina: Slouč. 1.001 [25 g/ha] Slouč. 2.4.a [250 g/ha] Slouč. 1.001 [25 g/ha] + slouč. 2.4.a [250 g/ha] We podle Colbyho
Rdesno 0 20 80 20
-138CZ 304537 B6
Tabulka B24: Preemergentní působení: Sloučenina č. 2.4.b odpovídá sloučenině vzorce 2.4, kde R57 je atom chloru, R58 je ethylová skupina a R59 je ethylová skupina.
Testovaná rostlina: Slouč. 1.001 [25 g/ha] Slouč. 2.4.b [125 g/ha] Slouč. 1.001 [25 g/ha] + slouč. 2.4.b [125 g/ha] We podle Colby
Šáchor 0 0 40 0
Tabulka B25: Preemergentní působení: Sloučenina č. 2.4.c odpovídá sloučenině vzorce 2.4, kde R57 je atom chloru, R58 je ethylová skupina a R59 je terc-butylová skupina.
Testovaná rostlina: Slouč. 1.001 [25 g/ha] Slouč. 2.4.c [250 g/ha] Slouč. 1.001 [25 g/ha] + slouč. 2.4.C [250 g/ha] We podle Colbyho
Povijnice 70 0 90 70
Xanthium 80 0 100 80
Tabulka B26: Preemergentní působení: Sloučenina č. 2.4.d odpovídá sloučenině vzorce 2.4, kde R57 je methylthioskupina, R58 je ethylová skupina a R59 je terc-butylová skupina.
Testovaná rostlina: Slouč. 1.001 [25 g/ha] Slouč. 2.4.d [250 g/ha] Slouč. 1.001 [25 g/ha] + slouč. 2.4.d [250 g/ha] We podle Colbyho
Povijnice 70 0 80 70
Xanthium 80 10 95 82
Tabulka B27: Preemergentní působení:
Testovaná rostlina: Slouč. 1.001 [25 g/ha] Slouč. 2.14 [125 g/ha] Slouč. 1.001 [25 g/ha] + slouč. 2.14 [125 g/ha] We podle Colbyho
Povijnice 70 0 85 70
Xanthium 80 20 100 84
Tabulka B28: Preemergentní působení: Sloučenina č. 2.6.a odpovídá sloučenině vzorce 2.6, kde Ré2 je atom fluoru, R« je atom vodíku, Y je atom dusíku, Z je methinová skupina a R^ je atom fluoru.
Testovaná Slouč. 1.001 Slouč. Slouč. 1.001 We
rostlina: [50 g/ha] 2.6.a [30 g/ha] [50 g/ha] + slouč. 2.6.a [30 g/ha] podle Colbyho
- 139CZ 304537 B6
I Rdesno
V následujících tabulkách se hodnocení provádí po 21 dnech:
Tabulka B29: Postemergentní působení: Sloučenina č. 2.7.a odpovídá sloučenině vzorce 2.7, kde R<>7 kde Ré7 je -C(O)-S-n-oktylová skupina.
Testovaná rostlina: Slouč. 1.001 [25 g/ha] Slouč. 2.7.a [250 g/ha] Slouč. 1.001 [25 g/ha] + slouč. 2.7.a [250 g/ha] We podle Colbyho
Povijnice 30 10 80 30
Rdesno 75 0 95 75
Xanthium 90 10 100 91
Tabulka B30: Postemergentní působení:
Testovaná rostlina: Slouč. 1.001 [25 g/ha] Slouč. 2.19 [250 g/ha] Slouč. 1.001 [25 g/ha] + slouč. 2.19 [250 g/ha] We podle Colbyho
Povijnice 30 60 95 72
Tabulka B31: Postemergentní působení:
Testovaná rostlina: Slouč. 1.001 [25 g/ha] Slouč. 2.16 [360 g/ha] Slouč. 1.001 [25 g/ha] + slouč. 2.16 [360 g/ha] We podle Colbyho
Povijnice 30 20 70 46
Rdesno 75 10 90 84
Tabulka B32: Postemergentní působení:
Testovaná rostlina: Slouč. 1.001 [12.5 g/ha] Slouč. 2.33 [360 g/ha] Slouč. 1.001 [12.5 g/ha] + slouč. 2.33 [360 g/ha] We podle Colbyho
Rdesno 30 0 90 30
-140CZ 304537 B6
Tabulka B33: Postemergentní působení: Sloučenina č. 2.12.a odpovídá sloučenině vzorce 2.12, kde R73 je NH2.
Testovaná rostlina: Slouč. 1.001 [25 g/ha] Slouč. 2.12.a [400 g/ha] Slouč. 1.001 [25 g/ha] + slouč. 2.33 [400 g/ha] We podle to Colby
Povijnice 30 20 90 44
Tabulka B34: Postemergentní působení:
Testovaná rostlina: Slouč. 1.001 [12.5 g/ha] Slouč. 2.25 [2 g/ha] Slouč. 1.001 [12.5 g/ha] + slouč. 2.25 [2 g/ha] We podle Colbyho
Povijnice 30 0 50 30
Rdesno 30 0 40 30
Tabulka B35: Postemergentní působení: Sloučenina č. 2.1.a odpovídá sloučenině vzorce 2.1, kde R_52 je atom vodíku a R5j je ethylová skupina.
Testovaná rostlina: Slouč. 1.001 [12.5 g/ha] Slouč. 2.1.a [30 g/ha] Slouč. 1.001 [12.5 g/ha] + slouč. 2.1.a [30 g/ha] We podle Colbyho
Rdesno 30 30 70 51
Tabulka B36: Postemergentní působení: Sloučenina č. 2.1.b odpovídá sloučenině vzorce 2.1, kde R5i je skupina CH2OMe a R52 je atom vodíku.
Testovaná rostlina: Slouč. 1.001 [25 g/ha] Slouč. 2.1.b [30 g/ha] Slouč. 1.001 [25 g/ha] + slouč. 2.1.b [30 g/ha] We podle Colbyho
Rdesno 75 30 90 83
V následujících tabulkách se hodnocení provádí po 23 dnech:
Tabulka B37: Preemergentní působení: Sloučenina č. 2.13.b odpovídá vzorci 2.13, kde R74 je skupina -COOMe, Yb Y2, Y3 a Y4 jsou každá methinová skupina, Y5 je methinová skupina a Y6 a Y7 jsou difluormethoxyskupina.
Testovaná rostlina: Slouč. 1.001 [6 g/ha] Slouč. 2.13.b [15 g/ha] Slouč. 1.001 [6 g/ha] + slouč. 2.13.b [15 g/ha] We podle Colbyho
Merlík 50 70 35 85
- 141 CZ 304537 B6
Tabulka B38: Preemergentní působení:
Testovaná rostlina: Slouč. 1.001 [6 g/ha] Slouč. 2.13.C [60 g/ha] Slouč. 1.001 [6 g/ha] + slouč. 2.13.C [60 g/ha] We podle Colbyho
Merlík 50 10 85 55
Tabulka B39: Preemergentní působení: Sloučenina č. 2.13.d odpovídá sloučenině vzorce 2.13, kde Yb Y2, Y3 aY4jsou methinová skupina, R74 je trifluormethylová skupina, Y5 je atom dusíku, Y6 je trifluormethylová skupina a Y7 je methoxyskupina.
Testovaná rostlina: Slouč. 1.001 [6 g/ha] Slouč. 2.13d [7.5 g/ha] Slouč. 1.001 [6 g/ha] + slouč. 2.13.d [7.5 g/ha] We podle Colbyho
Amaranthus 10 80 95 82
Překvapivě bylo zjištěno, že určité protilátky jsou vhodné pro smísení se synergickou kompozicí podle předkládaného vynálezu. Předkládaný vynález se tedy také týká herbicidně selektivní kompozice pro kontrolu trávy a plevele u plodin užitečných rostlin, zejména u plodin kukuřice, která obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, jednu nebo více sloučenin vybraných ze sloučenin vzorce 2.1 až 2.51, a protilátku, a kdy tato kompozice chrání užitečné rostliny, ale nikoli plevel, proti fytotoxickému působení herbicidu, a také se týká použití této kompozice pro kontrolu plevele u plodin užitečných rostlin.
Předkládaný vynález také poskytuje herbicidně selektivní kompozici, která kromě toho, že obsahuje běžné inertní přísady, jako jsou nosiče, rozpouštědla a smáčedla, obsahuje jako aktivní složku směs
a) herbicidně synergického účinného množství sloučeniny obecného vzorce I a jedné nebo více sloučenin vybraných ze sloučenin vzorce 2.1 až 2.51 a
b) herbicidně antagonisticky účinného množství sloučeniny vybrané ze sloučeniny vzorce 3.1
a sloučeniny vzorce 3.2
- 142CZ 304537 B6 a sloučeniny vzorce 3.3
Cl
O-CHj-CíOJ-O-CHíCHaJCsH^-n a sloučeniny vzorce 3.4
- 143 CZ 304537 B6
a sloučeniny vzorce 3.9
C12CHCON(CH2CH=CH2)2 (3.9), a sloučeniny vzorce 3.10
a sloučeniny vzorce 3.13
-144CZ 304537 B6 a sloučeniny vzorce 3.14
Předkládaný vynález se také týká herbicidně selektivní kompozice, která kromě toho, že obsahuje běžné inertní přísady, jako jsou nosiče, rozpouštědla a smáčedla, obsahuje jako aktivní složku směs
a) herbicidně účinného množství sloučeniny obecného vzorce I a
b) herbicidně antagonisticky účinného množství sloučeniny vybrané ze sloučenin vzorce 3.1, 3.2, 3.3, 3.4, 3.5, 3.6, 3.7, 3.8, 3.9, 3.10, 3.11, 3.12, 3.13, 3.14, 3.15 a 3.16.
Výhodné kompozice podle předkládaného vynálezu obsahují jako protilátku sloučeninu vybranou ze sloučenin vzorce 3.1, 3.3 a 3.8. Tyto protilátky jsou zvláště vhodné pro kompozice podle předkládaného vynálezu, které obsahují výše uvedené výhodné sloučeniny vzorce I a popřípadě vzorce 2.1 až 2.51.
Ukázalo se, že kombinace sloučenin obecného vzorce I se sloučeninou 3.1 je zvláště účinnou kompozicí, přičemž zvláště výhodná je sloučenina číslo 1.001 jako sloučenina vzorce I. Tato kompozice se s výhodou použije společně se sloučeninou vzorce 2.2a
- 145CZ 304537 B6
chloracetyl-2-ethyl-6-methylanilin).
aRS, 1 'S(-)N-( 1 '-Methyl-2'-methoxyethyl)-NPředkládaný vynález se také týká způsobu selektivní kontroly plevele u plodin užitečných rostlin, který zahrnuje ošetření užitečných rostlin, jejich semen nebo řízků, nebo místa jejich pěstování, herbicidně účinným množstvím herbicidu obecného vzorce I, pokud je to vhodné, jedním nebo více herbicidy vybranými ze sloučenin vzorců 2.1 až 2.51, a herbicidně antagonisticky účinným množstvím protilátky vzorce 3.1 až 3.16.
Sloučeniny vzorce 3.1 až 3.16 jsou známé a jsou popsány například v Pesticide Manual, eleventh ed., British Crop Protection Council, 1997 pod příslušnými čísly 61 (vzorec 3.1, benoxacor), 304 (vzorec 3.2, fenclorim), 154 (vzorec 3.3, clochintocet), 462 (vzorec 3.4, mefenpyr-diethyl), 377 (vzorec 3.5, furilazol), 363 (vzorec 3.8, fluxofenim), 213 (vzorec 3.9, dichlormid) a 350 (vzorec 3.10, flurazole). Sloučenina vzorce 3.11 je známá pod názvem MON 4660 (Monsanto) a je popsaná například v EP-A 0 436 483.
Sloučenina vzorce 3.6 (AC 304 415) je popsaná například v EP-A 0 613 618, sloučenina vzorce 3.7 v DE-A 2 948 535. Sloučeniny vzorce 3.12 jsou popsány v DE-A 4 331 448, a sloučenina vzorce 3.13 v DE-A 3 525 205. Sloučenina vzorce 3.14 je známá například zUS-A 5 215 570 a sloučenina vzorce 3.15 z EP-A 0 929 543. Sloučenina vzorce 3.16 je popsaná v WO 99/00 020. Kromě sloučeniny vzorce 3.16, jsou další 3-(5-tetrazolylkarbonyl)-2-chinolony popsány v WO 99/00 020, přičemž zejména sloučeniny konkrétně popsané v tabulkách 1 a 2 na stranách 21 až 29 jsou vhodné pro ochranu plodin proti fytotoxickému působení sloučenin vzorce I.
Jako plodiny, které se mohou chránit protilátkami vzorce 3.1 až 3.16 proti poškození výše uvedenými herbicidy, přicházejí v úvahu zejména obiloviny, řepa, kukuřice a rýže, zejména kukuřice. „Plodinami“ se rozumí také takové plodiny, které se staly odolnými vůči herbicidům nebo třídám herbicidů jako důsledek běžných způsobů pěstování nebo genetického inženýrství.
Plevely, které se mohou kontrolovat, jsou jak jednoděložné, tak dvouděložné plevele, například Stellaria, Agrostis, Digitaria, Avena, Apera, Brachiaria, Phalaris, Setaria, Sinapis, Lolium, Solanum, Echinochloa, Scirpus, Monochoria, Segittaria, Panicům, Bromus, Alopecurus, Sorghum halepense (čirok), Sorghum bicolor, Rottboellia, Cyperus (šáchor), Abutilon, Sida, Xanthium, Amaranthus, Chenopodium (merlík), Ipomoea (podvijnice), Chrystanthemum, Galium, Viola a Veronica.
Mezi místa pěstování patří plochy půdy, na kterých se plodiny obvykle pěstují nebo které již byly osety semeny těchto plodin a také půda určená pro pěstování těchto rostlin.
V závislosti na účelu použití se mohou protilátky vzorce 3.1 až 3.16 použít pro předběžné ošetření semen plodin (moření semen nebo řízků) nebo se mohou umístit do půdy před nebo po vysetí. Mohou se však také aplikovat buď samotné, nebo s herbicidem po vyklíčení rostliny. Ošetření rostlin nebo semen protilátkami se může proto v principu provádět nezávisle na době, ve které se aplikuje herbicid. Rostliny se však mohou také ošetřit současnou aplikací herbicidu a protilátky (například ve formě směsi v tanku). Poměr aplikovaného množství protilátky k množství aplikovaného herbicidu závisí zejména na způsobu aplikace. V případě ošetření pole, které se provádí buď za použití směsi v tanku obsahující kombinaci protilátky a herbicidu, nebo pomocí oddělené
-146CZ 304537 B6 aplikace protilátky a herbicidu, se poměr herbicidů ku protilátce bude obvykle pohybovat mezi 100:1 až 1:10, s výhodou 20:1 až 1:1. V případě ošetření pole se obvykle aplikuje 0,001 až 0,5 kg protilátky/ha, s výhodou 0,001 až 0,25 kg protilátky/ha.
Množství aplikovaného herbicidu se obvykle pohybuje mezi 0,001 až 5 kg/ha, ale s výhodou 0,005 až 0,5 kg/ha. Kompozice podle předkládaného vynálezu jsou vhodné pro všechny způsoby aplikace, které se běžně používají v zemědělství, například preemergentní aplikaci, postemergentní aplikaci a moření semene. V případě moření semen se obvykle aplikuje 0,001 až 10 g protilátky/kg semen, s výhodou 0,05 až 2 g protilátky/kg semen. Pokud se protilátka aplikuje v kapalné formě krátce před vysetím, při sáknutí semen, potom s výhodou použité roztoky protilátek obsahují aktivní složku v koncentraci 1 až 10 000 ppm, s výhodou 100 až 1000 ppm.
Pro účel aplikace se protilátky vzorce 3.1 až 3.16 nebo kombinace těchto protilátek s herbicidem vzorce I a pokud je to vhodné, sjedním nebo více herbicidy vybranými ze sloučenin vzorce 2.1 až 2.51, s výhodou formulují společně s přísadami běžně používanými ve formulační technologii, například do formy emulgovatelných koncentrátů, potahovacích past, přímo rozprašovatelných nebo ředitelných roztoků, zředěných emulzí, smáčivých prášků, rozpustných prášků, popráší, granulí a mikrokapsulí.
Tyto prostředky jsou popsány například v WO 97/34 485, strany 9 až 13. Prostředky se připraví známými postupy, například dokonalým smísením a/nebo rozemletím aktivních složek s kapalnými nebo pevnými přísadami, například rozpouštědly nebo pevnými nosiči. Kromě toho se mohou také při přípravě prostředků použít povrchově aktivní sloučeniny (surfaktanty). Rozpouštědla a pevné nosiče, které jsou vhodné pro tento účel, jsou uvedeny například v WO 97/34 485, strana 6.
V závislosti na povaze sloučenin vzorce I, 2.1 až 2.51 a 3.1 až 3.16, které se mají formulovat, přichází v úvahu jako povrchově aktivní sloučeniny neionogenní, kationtové a/nebo aniontové povrchově aktivní látky a směsi povrchově aktivních látek, které mají dobré emulgační, dispergační a smáčivé vlastnosti. Příklady vhodných aniontových, neionogenních a kationtových povrchově aktivních látek jsou uvedeny například na stranách 7 a 8 v WO 97/34 485. Pro přípravu herbicidních kompozic podle předkládaného vynálezu jsou také vhodné povrchově aktivní látky běžně používané ve formulační technologii, které jsou popsané mimo jiné v „McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual“ MC Publishing Corp., Ridgewood New Jersey, 1981, Stache, H., „Tensid-Taschenbuch“, Carl Hanser Verlag, Munich/Vienna, 1981 a M. a J. Ash, „Encyklopedia of Surfactants“, Vol. I—III, Chemical Publishing Co., New York, 1980-81.
Herbicidní kompozice obvykle obsahují 0,1 až 99 % hmotnostních, zejména 0,1 až 95 % hmotnostních, aktivní složky, kterou je směs obsahující sloučeninu obecného vzorce I, sloučeninu vybranou ze sloučenin vzorce 2.1 až 2.51 a sloučeniny vzorce 3.1 až 3.16, 1 až 99,9 % hmotnostních pevných nebo kapalných přísad a 0 až 25 % hmotnostních, zejména 0,1 až 25 % hmotnostních, povrchově aktivních látek. Zatímco se komerční produkty budou obvykle formulovat jako koncentráty, koncový uživatel bude běžně používat zředěné prostředky.
Kompozice mohou také obsahovat další přísady, jako jsou stabilizátory, například rostlinné oleje nebo epoxidované rostlinné oleje (epoxidovaný kokosový olej, řepkový olej nebo sójový olej), činidla proti tvorbě pěny, například silikonový olej, konzervační látky, regulátory viskozity, pojivá, zahušťovadla a také hnojivá nebo další aktivní složky. Pro použití protilátek vzorce 3.1 až 3.16, nebo kompozice, kteréje obsahují, při ochraně plodin proti poškození herbicidy vzorce 2.1 až 2.51, přicházejí v úvahu různé způsoby a techniky, jako jsou například následující:
i) Moření semen
a) Moření semen smáčivým práškovým prostředkem obsahujícím sloučeninu vzorce 3.1 až 3.16 se provádí protřepáním v nádobě, dokud se nedosáhne homogenního potažení povrchu semen
-147CZ 304537 B6 (suché moření). Při tomto způsobu se použije přibližně 1 až 500 g sloučeniny vzorce 3.1 až 3.16 (4 g až 23 kg smáčivého prášku) na 100 kg semen.
b) Moření semen emulgovatelným koncentrátem obsahujícím sloučeninu vzorce 3.1 až 3.16 se provádí podle způsobu a) (moření za mokra).
c) Moření ponořením semen se provádí ponořením semen na 1 až 72 hodin do kapaliny obsahující 100 až 1000 ppm sloučeniny vzorce 3.1 až 3.16 a popřípadě pomocí následného sušení semen (moření za ponoření).
Moření semen nebo ošetření vyklíčených semenáčků jsou samozřejmě výhodné způsoby aplikace, protože ošetření aktivními složkami je vedeno pouze na cílovou plodinu. Obecně se použije 1 až 1000 g protilátky, s výhodou 5 až 250 g protilátky, na 100 kg semen, ale množství závisí na způsobu, který také umožňuje přidání dalších aktivních látek nebo mikrohnojiv, přičemž zjištěné koncentrační limity se mohou měnit směrem vzhůru i dolů (opakované moření).
ii) Aplikace jako směs v tanku
Použije se kapalný prostředek obsahující směs protilátky a herbicidu (hmotnostní poměr jedné látky ke druhé je 10:1 až 1:100), přičemž aplikované množství herbicidu se pohybuje mezi 0,005 až 5,0 kg na hektar. Tyto směsi v tanku se aplikují před nebo po vysetí.
iii) Aplikace do výsevové brázdy
Sloučeniny vzorce 3.1 až 3.16 se umístí do otevřené, výsevové brázdy obsahující semena ve formě emulgovatelného koncentrátu, smáčivého prášku nebo granulí. Jakmile se výsevová brázda zahrne, aplikuje se pomocí způsobu, který je běžný při preemergentních procesech, herbicid.
iv) Kontrolované uvolňování aktivní látky
Sloučeniny vzorce 3.1 až 3.16 se aplikují v roztoku na granule minerálního nosiče nebo polymerované granule (močovina/formaldehyd) a suší se. Pokud je to vhodné, je také možné aplikovat povlak, který umožňuje, aby se aktivní látka uvolňovala v odměřeném množství v průběhu určitého časového úseku (potažené granule).
Výhodné kompozice mají zejména následující složení:
(% = procenta hmotnostní)
Emulgovatelné koncentráty směs aktivních složek: surfaktant: kapalný nosič:
Popraše směs aktivních složek: pevný nosič:
až 90 %, s výhodou 5 až 20 % až 30 %, s výhodou 10 až 20 % 5 až 94 %, s výhodou 70 až 85 %
0,1 až 10 %, s výhodou 0,1 až 5 % 99,9 až 90 %, s výhodou 99,9 až 99 %
-148CZ 304537 B6
Suspenzní koncentráty směs aktivních složek:
voda:
surfaktant:
Smáčivé prášky směs aktivních složek:
surfaktant:
pevný nosič:
Granule až 75 %, s výhodou 10 až 50 % 94 až 24 %, s výhodou 88 až 30 % 1 až 40 %, s výhodou 2 až 30 %
0,5 až 90 %, s výhodou 1 až 80 % 0,5 až 20 %, s výhodou 1 až 15 % 5 až 95 %, s výhodou 15 až 90 % směs aktivních složek: pevný nosič:
0,1 až 30 %, s výhodou 0,1 až 15 % 99,5 až 70 %, s výhodou 97 až 85 %
Následující příklady dále ilustrují vynález, ale v žádném ohledu jej neomezují.
Fl. Emulgovatelné koncentráty a) b) c) d)
směs aktivních složek 5% 10% 25% 50%
dodecylbenzensulfonát vápenatý 6% 8% 6% 8%
polyglykolether ricínového oleje 4% - 4% 4%
(36 mol ethylenoxidu) oktylfenolpolyglykolether _ 4% _ 2%
(7 až 8 mol ethylenoxidu) cyklohexanon _ _ 10% 20%
směs arom. uhlovodíků C9-C12 85% 78% 55% 16%
Emulze o jakýchkoli požadovaných koncentracích se mohou získat z koncentrátů zředěním vodou.
F2. Roztoky a) b) c) d)
směs aktivních složek 5% 10% 50% 90%
1 -methoxy-3-(3-methoxypropoxy)propan _ 20% 20% _
polyethyethylenglykol MH 400 20% 10% - -
N-methyl-2-pyrrolidon - - 30% 10%
směs arom. uhlovodíků C9-C12 75% 60%
Roztoky jsou vhodné pro použití ve formě mikrokapiček.
F3. Smáčivé prášky a) b) c) d)
směs aktivních složek 5% 25% 50% 80%
lignosulfonát sodný 4% - 3% -
laurylsulfát sodný 2% 3 % - 4%
-149CZ 304537 B6
diisobutylnaftalen sulfonát sodný - 6% 5% 6%
oktylfenolpolyglykolether - 1 % 2% -
(7 až 8 mol ethylenoxidu) vysoce dispergovaná kys. křemičitá 1 % 3% 5% 10%
kaolin 88 % 62% 35 %
Aktivní složka se dokonale smísí s přísadami a směs se důkladně rozemele ve vhodném mlýnu a získají se smáčivé prášky, které se mohou zředit vodou za získání suspenzí o jakékoli požadované koncentraci.
F4. Potahované granule a) b) c)
směs aktivních složek 0,1 % 5% 15%
vysoce disperg. kys. křemičitá 0,9 % 2% 2%
anorganický nosič 99,0 % 93 % 83 %
(AE 0,1 až 1 mm) například CaCO3 nebo SiO2
Aktivní složka se rozpustí v dichlormethanu a aplikuje se na nosič pomocí postřikování a roz-
pouštědlo se potom odpaří ve vakuu.
F5. Potahované granule a) b) c)
směs aktivních složek 0,1 % 5% 15%
polyethylenglykol MH 200 1,0 % 2% 3 %
vysoce disperg. kys. křemičitá 0,9 % 1 % 2%
anorganický nosič (AE 0,1 až 1 mm) například CaCO3 nebo SiO2 98,0 % 92% 80%
Jemně rozemletá aktivní složka se homogenně nanese v míchačce na nosič zvlhčený polyethylenglykolem. Tímto způsobem se získají bezprašné potažené granule.
F6. extrudované granule a) b) c) d)
směs aktivních složek 0,1 % 3 % 5% 15%
lignosulfonát sodný 1,5 % 2% 3 % 4%
karboxymethylcelulóza 1,4 % 2% 2% 2%
kaolin 97,0 % 93 % 90% 79%
Aktivní složky se smísí a rozemelou s přísadami a a potom suší v proudu vzduchu. směs se zvlhčí vodou. Směs se extrahuje
F7. Popraše a) b) c)
směs aktivních složek 0,1 % 1 % 5%
mastek 39,9 % 49% 35%
kaolin 60,0 % 50% 60%
Popraše připravené k okamžitému použití se získají smísením aktivních složek s nosiči a rozemletím směsi ve vhodném mlýnu.
-150CZ 304537 B6
F8. Suspenzní koncentráty a) b) c) d)
směs aktivních složek 3 % 10% 25% 50%
ethylenglykol 5% 5% 5% 5%
nonylfenolpolyglykolether (15 mol ethylenoxidu) 1 % 2%
lignosulfonát sodný 3% 3 % 4% 5%
karboxymethylcelulóza 1 % 1 % 1 % 1 %
37% vodný roztok formaldehydu 0,2 % 0,2 % 0,2 % 0,2 %
emulze silikonového oleje 0,8 % 0,8 % 0,8 % 0,8 %
voda 87% 79% 62% 38%
Jemně rozemleté aktivní složky se dobře promíchají s přísadami a získá se suspenzní koncentrát, ze které lze zředěním vodou připravit suspenze o jakékoli požadované koncentraci.
Často je praktičtější, aby se sloučeniny obecného vzorce 12.1 až2.51 a3.1 až3.16 formulovali odděleně a smísili se ve vhodném směsném poměru v aplikátoru ve formě „směsi v tanku“ ve vodě krátce před aplikací.
Schopnost protilátek vzorce 3.1 až 3.16 chránit rostliny zemědělských plodin proti fytotoxickému působení herbicidů vzorce I je ilustrována v následujících příkladech.
Příklady biologického testování
Ochranné působení
Testované rostliny se pěstují v plastových květináčích za podmínek skleníku do stádia 4 listů. V tomto stádiu se na testované rostliny aplikují samotné herbicidy, a směs herbicidů se sloučeninami, které se mají testovat jako protilátky. Aplikace se provádí ve formě vodné suspenze testovaných sloučenin připravené z 25 % smáčivého prášku (příklad F3 b)) s 500 litry vody/ha. 4 týdny po aplikaci se hodnotí fýtotoxické působení herbicidů na testované rostliny, například kukuřici a obiloviny, za použití procentuální stupnice. 100 % znamená, že testovaná rostlina zahynula, 0 % znamená žádné fýtotoxické působení.
Výsledky získané při tomto testu ukazují, že poškození rostlin zemědělských plodin způsobené herbicidem vzorce I v kombinaci s jedním nebo více herbicidy vzorce 2.1 až 2.51 může být významně sníženo pomocí sloučenin vzorce 3.1 až 3.16. Příklady ochranného působení jsou uvedeny v tabulce B40.
Tabulka B40
Testova- Slouč. Slouč. 1.001 Slouč. 1.001 Slouč. 1.001
ná rost- 1.001 [50 g/ha] + [50 g/ha] + [50 g/ha] +
lina [50 slouč. 3.3 slouč. 3.1 [50 slouč. 3.8
g/ha] [50 g/ha] g/ha] [50 g/ha]
Kukuřice 50 5 5 0
Mračňák 100 100 100 100
Setaria 100 100 100 100
Stejných výsledků se dosáhlo, když se připravily směsi podle příkladů Fl, F2 a F4 až F8.

Claims (4)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    1. Herbicidně selektivní kompozice, vyznačená tím, že kromě běžných inertních formulačních přísad obsahuje jako účinnou látku směs a) herbicidně účinného množství sloučeniny vzorce Ia
    O
    Ca) ve kterém
    R48 znamená Ci-C6alkyl, C2-C6alkenyl, C2-C6halogenalkenyl, C2-C6alkynyl, C2-C6halogenalkynyl, C3-C6cykloalkyl, Ci-C6halogenalkyl, Ci-C4alkoxy-Ci-C4alkyl nebo Ci-C4alkoxy-CiC4alkoxy-Ci-C4alkyl;
    R49 znamená vodík;
    R50 znamená Ci-C6halogenalkyl a
    Q znamená skupinu Q2 kde R23 znamená hydroxy a
    Y znamená kyslík, síru, chemickou vazbu nebo Ci-C4alkylenový můstek;
    nebo agrochemicky přijatelné soli takové sloučeniny, a
    b) synergicky účinného množství jedné nebo více sloučenin zvolených ze souboru zahrnujícího sloučeninu vzorce 2.1
    Me ve kterém R5i znamená CH2-OMe, ethyl nebo vodík; R52 znamená vodík nebo R5] a R52 dohromady znamenají skupinu -CH=CH-CH=CH-;
    -152CZ 304537 B6 a sloučeninu vzorce 2.2 ve kterém R53 znamená ethyl, R54 znamená methyl nebo ethyl a R55 znamená -CH(Me)CH2OMe, <S>-CH(Me)-CH2OMe, CH2OMe nebo CH2O-CH2CH3;
    a sloučeninu vzorce 2.3
    Me '56 ch2ci (23),
    Me 0 ve kterém R56 znamená CH(Me)-CH2OMe nebo <S>CH(Me)-CH2OMe;
    a sloučeninu vzorce 2.4 ^57 '58 'X
    N
    AA (2.4), '59 ve kterém R57 znamená chlor, methoxy nebo methylthio, R58 znamená ethyl a R59 znamená ethyl, isopropyl, -C(CN)(CH3)CH3 nebo terc-butyl;
    ve kterém R^ znamená vodík, methoxy nebo ethoxy, R$3 znamená vodík, methyl, methoxy nebo fluor, Ré4 znamená COOMe, fluor nebo chlor, R^ znamená vodík nebo methyl, Y znamená methin, C-F nebo dusík, Z znamená methin nebo dusík a R56 znamená fluor nebo chlor;
    - 153 CZ 304537 B6 a sloučeninu vzorce 2.7 (2-7), ve kterém fU7 znamená vodík nebo -C(O)-S-n-oktyl;
    a sloučeninu vzorce 2.12 (2.12), ve kterém R73 znamená NH2 nebo <S>NH2;
    a sloučeninu vzorce 2.13 (2.13), ve kterém Y] znamená dusík, methin, NH-CHO nebo N-Me, Y2 znamená dusík, methin nebo ΟΙ, Y3 znamená methin, Y4 znamená methin nebo Y3 a Y4 společně tvoří síru nebo C-Cl, Y5 zna mená dusík nebo methin, Y6 znamená methyl, difluormethoxy, trifluormethyl nebo methoxy, Y znamená methoxy nebo difluormethoxy a R74 znamená CONMe2, COOMe, COOC2H5, trifluor methyl, CH2-CH2CF3 nebo SO2CH2CH3, nebo její sodnou sůl;
    a sloučeninu vzorce 2.13.C
    Cl
    N i
    CH
    O '\ 3 /Ό /
    o Zz \?'NH
    O L O
    CH, crCH3 (2.13.C), /CH3
    - 154CZ 304537 B6 a sloučeninu vzorce 2.14 (2.14),
    5 a sloučeninu vzorce 2.16
    HOCKT N PO(OH)2 (2.16), H a sloučeninu vzorce 2.18 (2.18), a sloučeninu vzorce 2.19 (2.21),
    - 155CZ 304537 B6 a sloučeninu vzorce 2.25 (2.30) a sloučeninu vzorce 2.33
    HOOC
    O
    Me—S—Me (2·33)· I
    Me
  2. 2. Způsob kontroly nežádoucího rostlinného růstu v kulturách užitkových rostlin, vyznačený tím, že zahrnuje umožnění herbicidně účinnému množství kompozice podle nároku 1 působit na užitkovou rostlinu nebo na její lokalitu.
  3. 3. Způsob podle nároku 2, vyznačený tím, že užitkovou rostlinou je kukuřice nebo cukrová třtina.
  4. 4. Způsob podle nároku 2, vyznačený tím, že kultury užitkových rostlin se ošetří uvedenou kompozicí v aplikačních množstvích odpovídajících celkovému množství účinné látky od 1 do 5000 g na hektar.
CZ2002-2547A 2000-01-25 2001-01-23 Herbicidně selektivní kompozice a způsob kontroly nežádoucího rostlinného růstu CZ304537B6 (cs)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH1392000 2000-01-25
CH11502000 2000-06-09

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CZ20022547A3 CZ20022547A3 (cs) 2002-10-16
CZ304537B6 true CZ304537B6 (cs) 2014-06-25

Family

ID=25713341

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ2002-2547A CZ304537B6 (cs) 2000-01-25 2001-01-23 Herbicidně selektivní kompozice a způsob kontroly nežádoucího rostlinného růstu

Country Status (21)

Country Link
US (1) US6890885B2 (cs)
EP (2) EP1520472A3 (cs)
JP (1) JP4880161B2 (cs)
CN (1) CN100488362C (cs)
AR (2) AR027928A1 (cs)
AT (1) ATE290785T1 (cs)
AU (1) AU773363B2 (cs)
BR (1) BR0107811B1 (cs)
CA (1) CA2396587C (cs)
CZ (1) CZ304537B6 (cs)
DE (1) DE60109411T2 (cs)
DK (1) DK1250047T3 (cs)
ES (1) ES2238425T3 (cs)
HR (1) HRP20020669B1 (cs)
HU (1) HU230041B1 (cs)
MX (1) MXPA02006931A (cs)
PL (1) PL202070B1 (cs)
PT (1) PT1250047E (cs)
RU (1) RU2260949C2 (cs)
SK (1) SK10822002A3 (cs)
WO (1) WO2001054501A2 (cs)

Families Citing this family (368)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU773363B2 (en) * 2000-01-25 2004-05-20 Syngenta Participations Ag Herbicidal composition
GT200100103A (es) * 2000-06-09 2002-02-21 Nuevos herbicidas
MXPA04005264A (es) * 2001-12-03 2004-10-11 Syngenta Participations Ag Composicion herbicida.
WO2003047343A1 (en) * 2001-12-03 2003-06-12 Syngenta Participations Ag Herbicidal composition
DE10219036A1 (de) 2002-04-29 2003-11-06 Bayer Cropscience Ag Substituierte Pyridylketone
AU2003213473A1 (en) * 2002-08-07 2004-02-26 Syngenta Participations Ag Herbicidal composition
WO2005077178A2 (en) * 2004-02-16 2005-08-25 Syngenta Participations Ag Herbicidal composition
US8883683B2 (en) * 2005-12-06 2014-11-11 Bayer Cropscience Lp Stabilized herbicidal composition
US20070129250A1 (en) * 2005-12-06 2007-06-07 Tai-Teh Wu Stabilized herbicidal composition
US8883689B2 (en) 2005-12-06 2014-11-11 Bayer Cropscience Lp Stabilized herbicidal compositions
EP2102181B1 (en) * 2006-12-14 2014-06-18 Syngenta Participations AG 4-phenyl-pyrane-3,5-diones, 4-phenyl-thiopyrane-3,5-diones and cyclohexanetriones as novel herbicides
JP5300225B2 (ja) * 2007-08-03 2013-09-25 バイエル・クロップサイエンス・アーゲー 除草剤トリアゾリルピリジンケトン類
US9480252B2 (en) * 2007-08-06 2016-11-01 Syngenta Crop Protection Llc Herbicidal compositions
JP5596541B2 (ja) * 2007-08-06 2014-09-24 シンジェンタ リミテッド 除草用組成物及びその使用法
EA019698B1 (ru) * 2008-06-09 2014-05-30 Зингента Партисипейшнс Аг Способ борьбы с сорняками и гербицидная композиция
TW201002202A (en) * 2008-06-27 2010-01-16 Du Pont Fungicidal pyridines
WO2010103065A1 (en) 2009-03-11 2010-09-16 Basf Se Fungicidal compositions and their use
US9232785B2 (en) 2009-04-02 2016-01-12 Basf Se Method for reducing sunburn damage in plants
US20120077676A1 (en) 2009-06-12 2012-03-29 Basf Se Antifungal 1,2,4-Triazolyl Derivatives Having a 5-Sulfur Substituent
WO2010146032A2 (de) 2009-06-16 2010-12-23 Basf Se Fungizide mischungen
WO2010146115A1 (en) 2009-06-18 2010-12-23 Basf Se Triazole compounds carrying a sulfur substituent
EP2443097A1 (en) 2009-06-18 2012-04-25 Basf Se Antifungal 1, 2, 4-triazolyl derivatives
EP2442653A2 (de) 2009-06-18 2012-04-25 Basf Se Fungizide mischungen
EP2443098A1 (en) 2009-06-18 2012-04-25 Basf Se Antifungal 1, 2, 4-triazolyl derivatives
EP2443099A1 (en) 2009-06-18 2012-04-25 Basf Se Antifungal 1, 2, 4-triazolyl derivatives having a 5- sulfur substituent
WO2010146116A1 (en) 2009-06-18 2010-12-23 Basf Se Triazole compounds carrying a sulfur substituent
KR20120062679A (ko) 2009-06-18 2012-06-14 바스프 에스이 황 치환기를 보유하는 트리아졸 화합물
WO2010149758A1 (en) 2009-06-25 2010-12-29 Basf Se Antifungal 1, 2, 4-triazolyl derivatives
BR112012001001A2 (pt) 2009-07-14 2016-11-16 Basf Se compositos azol das formulas i e ii, compostos das formulas i e i, compostos de formula ix, composição agricola, uso de um composto farmaceutica, metodo para tratar infecções de câncer ou virus para combater fungos zoopatigênicos ou humanopatogenicos
MX2012000421A (es) 2009-07-28 2012-02-08 Basf Se Composiciones plaguicidas de suspo - emulsiones.
WO2011026796A1 (en) 2009-09-01 2011-03-10 Basf Se Synergistic fungicidal mixtures comprising lactylates and method for combating phytopathogenic fungi
WO2011069912A1 (de) 2009-12-07 2011-06-16 Basf Se Triazolverbindungen, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel
WO2011069916A1 (de) 2009-12-08 2011-06-16 Basf Se Triazolverbindungen, ihre verwendung als fungizide sowie sie enthaltende mittel
WO2011069894A1 (de) 2009-12-08 2011-06-16 Basf Se Triazolverbindungen, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel
WO2011110583A2 (en) 2010-03-10 2011-09-15 Basf Se Fungicidal mixtures comprising triazole derivatives
EP2547209B1 (en) 2010-03-18 2021-05-12 Basf Se Fungicidal compositions comprising a phosphate solubilizing microorganism and a fungicidally active compound
EP2366289A1 (en) 2010-03-18 2011-09-21 Basf Se Synergistic fungicidal mixtures
DE102011017716A1 (de) 2010-04-29 2011-11-03 Basf Se Synergistische fungizide Mischungen
DE102011017715A1 (de) 2010-04-29 2012-03-08 Basf Se Synergistische fungizide Mischungen
DE102011017670A1 (de) 2010-04-29 2011-11-03 Basf Se Synergistische fungizide Mischungen
DE102011017669A1 (de) 2010-04-29 2011-11-03 Basf Se Synergistische fungizide Mischungen
EP2402345A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazole fused bicyclic compounds
EP2402335A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2402336A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2401915A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2402339A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2402344A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazole fused bicyclic compounds
EP2402343A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazole-fused bicyclic compounds
EP2402338A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2402337A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2402340A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
KR20130101003A (ko) 2010-08-03 2013-09-12 바스프 에스이 살진균 조성물
JP5753178B2 (ja) * 2010-09-24 2015-07-22 クミアイ化学工業株式会社 6−アシルピリジン−2−オン誘導体及び除草剤
EP2447261A1 (en) 2010-10-29 2012-05-02 Basf Se Pyrrole, furane and thiophene derivatives and their use as fungicides
EP2447262A1 (en) 2010-10-29 2012-05-02 Basf Se Pyrrole, furane and thiophene derivatives and their use as fungicides
EP2465350A1 (en) 2010-12-15 2012-06-20 Basf Se Pesticidal mixtures
EP2481284A3 (en) 2011-01-27 2012-10-17 Basf Se Pesticidal mixtures
EP2686316B1 (de) 2011-03-15 2015-04-22 Bayer Intellectual Property GmbH N-(1,2,5-oxadiazol-3-yl)pyridincarboxamide und ihre verwendung als herbizide
PL2688405T3 (pl) 2011-03-23 2018-05-30 Basf Se Kompozycje zawierające polimerowe, jonowe związki zawierające grupy imidazoliowe
US9253980B2 (en) 2011-04-15 2016-02-09 Basf Se Use of substituted dithiine-tetracarboximides for combating phytopathogenic fungi
CN103501615A (zh) 2011-04-15 2014-01-08 巴斯夫欧洲公司 取代的二噻烯-二羧酰亚胺在防治植物病原性真菌中的用途
CN103491775A (zh) 2011-04-21 2014-01-01 巴斯夫欧洲公司 3,4-二取代的吡咯-2,5-二酮及其作为杀真菌剂的用途
UY34136A (es) 2011-06-17 2013-01-03 Basf Se Mezclas fungicidas sinérgicas que comprenden 2,3,5,6-tetraciano-[1,4]ditiína
EP2731935B1 (en) 2011-07-13 2016-03-09 BASF Agro B.V. Fungicidal substituted 2-[2-halogenalkyl-4-(phenoxy)-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds
US20140141974A1 (en) 2011-07-15 2014-05-22 Basf Se Fungicidal phenylalkyl-substituted 2-[2-chloro-4-(4-chloro-phenoxy)-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds
KR20140057550A (ko) 2011-07-15 2014-05-13 바스프 에스이 살진균성의 알킬-치환된 2-[2-클로로-4-(4-클로로-페녹시)-페닐]-1-[1,2,4]트리아졸-1-일-에탄올 화합물
WO2013010885A1 (en) 2011-07-15 2013-01-24 Basf Se Fungicidal alkyl- and aryl-substituted 2-[2-chloro-4-(dihalo-phenoxy)-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds
US9247746B2 (en) 2011-08-15 2016-02-02 Basf Se Fungicidal substituted 1-{2-cyclyloxy-2-[2-halo-4-(4-halogen-phenoxy)-phenyl]-ethyl}-1H-[1,2,4]triazole compounds
EP2559688A1 (en) 2011-08-15 2013-02-20 Basf Se Fungicidal substituted 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-phenoxy)-phenyl]-2-butoxy-ethyl}-1h [1,2,4]triazole compounds
JP2014524430A (ja) 2011-08-15 2014-09-22 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 殺菌性置換1−{2−[2−ハロ−4−(4−ハロゲン−フェノキシ)−フェニル]−2−エトキシ−エチル}−1h−[1,2,4]トリアゾール化合物
EP2744791B1 (en) 2011-08-15 2015-10-28 Basf Se Fungicidal substituted 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-phenoxy)-phenyl]-2-alkoxy-3-methyl-butyl}-1h-[1,2,4]triazole compounds
CN103827096A (zh) 2011-08-15 2014-05-28 巴斯夫欧洲公司 杀真菌的取代的1-{2-[2-卤代-4-(4-卤代苯氧基)苯基]-2-烷氧基己基}-1h-[1,2,4]三唑化合物
EP2744792B1 (en) 2011-08-15 2016-10-12 Basf Se Fungicidal substituted 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-phenoxy)-phenyl]-2-alkynyloxy-ethyl}-1h-[1,2,4]triazole compounds
CN103857662B (zh) 2011-08-15 2017-02-15 巴斯夫欧洲公司 杀真菌的取代的1‑{2‑[2‑卤代‑4‑(4‑卤代苯氧基)苯基]‑2‑烷氧基‑2‑炔基/链烯基乙基}‑1h‑[1,2,4]三唑化合物
KR20140054235A (ko) 2011-08-15 2014-05-08 바스프 에스이 살진균 치환된 1-{2-[2-할로-4-(4-할로겐-페녹시)-페닐]-2-알콕시-2-시클릴-에틸}-1h-[1,2,4]트리아졸 화합물
SI2776038T1 (en) 2011-11-11 2018-06-29 Gilead Apollo, Llc ACC INHIBITORS AND THEIR USE
JP6093367B2 (ja) * 2011-11-30 2017-03-08 シンジェンタ リミテッド 2−(置換フェニル)−シクロペンタン−1,3−ジオン化合物、およびその誘導体
CA2856954C (en) 2011-12-21 2020-09-22 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi resistant to qo inhibitors
WO2013113773A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113719A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds ii
WO2013113791A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113720A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113782A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113781A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds i
WO2013113776A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113716A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113778A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
IN2014DN07220A (cs) 2012-02-03 2015-04-24 Basf Se
CA2862346A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013124250A2 (en) 2012-02-20 2013-08-29 Basf Se Fungicidal substituted thiophenes
WO2013135672A1 (en) 2012-03-13 2013-09-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
US9462809B2 (en) 2012-03-13 2016-10-11 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013144223A1 (en) 2012-03-30 2013-10-03 Basf Se N-substituted pyrimidinylidene compounds and derivatives for combating animal pests
ES2626360T3 (es) 2012-03-30 2017-07-24 Basf Se Compuestos de piridinilideno tiocarbonilo N-sustituidos y su uso para combatir plagas de animales
US20150065343A1 (en) 2012-04-02 2015-03-05 Basf Se Acrylamide compounds for combating invertebrate pests
WO2013149903A1 (en) 2012-04-03 2013-10-10 Basf Se N- substituted hetero - bicyclic furanone derivatives for combating animal
WO2013150115A1 (en) 2012-04-05 2013-10-10 Basf Se N- substituted hetero - bicyclic compounds and derivatives for combating animal pests
EA201401213A1 (ru) 2012-05-04 2015-04-30 Басф Се Замещенные пиразолсодержащие соединения и их применение в качестве пестицидов
CN104487439B (zh) 2012-05-24 2017-06-09 巴斯夫欧洲公司 N‑硫代邻氨基苯甲酰胺化合物及其作为杀害虫剂的用途
WO2013186089A2 (en) 2012-06-14 2013-12-19 Basf Se Pesticidal methods using substituted 3-pyridyl thiazole compounds and derivatives for combating animal pests
WO2014009137A1 (en) 2012-07-13 2014-01-16 Basf Se Substituted thiadiazoles and their use as fungicides
WO2014009293A1 (en) 2012-07-13 2014-01-16 Basf Se New substituted thiadiazoles and their use as fungicides
WO2014053406A1 (en) 2012-10-01 2014-04-10 Basf Se Method of controlling ryanodine-modulator insecticide resistant insects
CN104768377A (zh) 2012-10-01 2015-07-08 巴斯夫欧洲公司 包含邻氨基苯甲酰胺类化合物的农药活性混合物
AR094139A1 (es) 2012-10-01 2015-07-15 Basf Se Mezclas activas como plaguicidas, que comprenden compuestos de antranilamida
WO2014053407A1 (en) 2012-10-01 2014-04-10 Basf Se N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides
WO2014053403A1 (en) 2012-10-01 2014-04-10 Basf Se Method of controlling insecticide resistant insects
WO2014053401A2 (en) 2012-10-01 2014-04-10 Basf Se Method of improving plant health
JP2015532274A (ja) 2012-10-01 2015-11-09 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se 栽培植物へのn−チオ−アントラニルアミド化合物の使用
US20150257383A1 (en) 2012-10-12 2015-09-17 Basf Se Method for combating phytopathogenic harmful microbes on cultivated plants or plant propagation material
WO2014079820A1 (en) 2012-11-22 2014-05-30 Basf Se Use of anthranilamide compounds for reducing insect-vectored viral infections
CN104955813A (zh) 2012-11-27 2015-09-30 巴斯夫欧洲公司 取代的[1,2,4]三唑化合物
WO2014082871A1 (en) 2012-11-27 2014-06-05 Basf Se Substituted 2-[phenoxy-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds and their use as fungicides
WO2014082879A1 (en) 2012-11-27 2014-06-05 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds
WO2014082881A1 (en) 2012-11-27 2014-06-05 Basf Se Substituted 2-[phenoxy-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds and their use as fungicides
WO2014086856A1 (en) 2012-12-04 2014-06-12 Basf Agro B.V., Arnhem (Nl) Compositions comprising a quillay extract and a biopesticide
KR20150093750A (ko) 2012-12-04 2015-08-18 바스프 에스이 신규 치환된 1,4-디티인 유도체 및 살진균제로서의 이들의 용도
WO2014086850A1 (en) 2012-12-04 2014-06-12 Basf Agro B.V., Arnhem (Nl) Compositions comprising a quillay extract and a fungicidal inhibitor of respiratory complex ii
WO2014086854A1 (en) 2012-12-04 2014-06-12 Basf Agro B.V., Arnhem (Nl) Compositions comprising a quillay extract and a plant growth regulator
EP2746278A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
CN105164111B (zh) 2012-12-19 2018-11-20 巴斯夫欧洲公司 取代[1,2,4]三唑及其作为杀真菌剂的用途
EP2746256A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds
EP2746277A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds
EP2746276A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
EP2746274A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds
EP2746263A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Alpha-substituted triazoles and imidazoles
WO2014095555A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
EP2746275A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
WO2014095534A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
EP2746279A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds
EP2746255A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
WO2014095547A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
EP2746264A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2746262A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds for combating phytopathogenic fungi
EP2935237A1 (en) 2012-12-19 2015-10-28 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds and their use as fungicides
EP2745691A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted imidazole compounds and their use as fungicides
EP2746266A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
WO2014095381A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Basf Se Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds
EA030875B1 (ru) 2012-12-20 2018-10-31 Басф Агро Б.В. Композиции, содержащие триазольное соединение
EP2746260A1 (en) 2012-12-21 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2746259A1 (en) 2012-12-21 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2746257A1 (en) 2012-12-21 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2746258A1 (en) 2012-12-21 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
US20150368236A1 (en) 2012-12-27 2015-12-24 Basf Se 2-(pyridin-3-yl)-5-hetaryl-thiazole compounds carrying an imine or imine-derived substituent for combating invertebrate pests
WO2014118099A1 (en) 2013-01-30 2014-08-07 Basf Se Fungicidal naphthoquinones and derivatives
WO2014124850A1 (en) 2013-02-14 2014-08-21 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
US20160270405A1 (en) 2013-03-20 2016-09-22 Basf Corporation Synergistic Compositions Comprising a Bacillus Subtilis Strain and a Pesticide
CA2898583C (en) 2013-03-20 2023-09-26 Basf Corporation Synergistic compositions comprising a bacillus subtilis strain and a biopesticide
EP2783569A1 (en) 2013-03-28 2014-10-01 Basf Se Compositions comprising a triazole compound
US20160050923A1 (en) 2013-04-19 2016-02-25 Basf Se N-substituted acyl-imino-pyridine compounds and derivatives for combating animal pests
AU2014262638A1 (en) 2013-05-10 2015-11-26 Gilead Apollo, Llc ACC inhibitors and uses thereof
CA2911818A1 (en) 2013-05-10 2014-11-13 Nimbus Apollo, Inc. Acc inhibitors and uses thereof
EP2813499A1 (en) 2013-06-12 2014-12-17 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2815647A1 (en) 2013-06-18 2014-12-24 Basf Se Novel strobilurin-type compounds for combating phytopathogenic fungi
EP2815649A1 (en) 2013-06-18 2014-12-24 Basf Se Fungicidal mixtures II comprising strobilurin-type fungicides
BR112015031439A2 (pt) 2013-06-21 2017-07-25 Basf Se métodos para o combate ou controle das pragas, para o tratamento, prevenção e proteção de culturas de soja, para o controle e proteção do material de propagação dos vegetais de soja, para o combate ou controle das pragas e utilização de um composto de fórmula i
AR097138A1 (es) 2013-07-15 2016-02-24 Basf Se Compuestos plaguicidas
WO2015011615A1 (en) 2013-07-22 2015-01-29 Basf Corporation Mixtures comprising a trichoderma strain and a pesticide
EP2835052A1 (en) 2013-08-07 2015-02-11 Basf Se Fungicidal mixtures comprising pyrimidine fungicides
EP2839745A1 (en) 2013-08-21 2015-02-25 Basf Se Agrochemical formulations comprising a 2-ethyl-hexanol alkoxylate
WO2015036059A1 (en) 2013-09-16 2015-03-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
CA2923101A1 (en) 2013-09-16 2015-03-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
CA2922506A1 (en) 2013-09-19 2015-03-26 Basf Se N-acylimino heterocyclic compounds
WO2015055757A1 (en) 2013-10-18 2015-04-23 Basf Se Use of pesticidal active carboxamide derivative in soil and seed application and treatment methods
EP3080092B1 (en) 2013-12-12 2019-02-06 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
US20160318897A1 (en) 2013-12-18 2016-11-03 Basf Se Azole compounds carrying an imine-derived substituent
EP3083581A1 (en) 2013-12-18 2016-10-26 Basf Se N-substituted imino heterocyclic compounds
WO2015104422A1 (en) 2014-01-13 2015-07-16 Basf Se Dihydrothiophene compounds for controlling invertebrate pests
PL3122732T3 (pl) 2014-03-26 2018-08-31 Basf Se Podstawione związki [1,2,4]triazolowe i imidazolowe jako fungicydy
EP2924027A1 (en) 2014-03-28 2015-09-30 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole fungicidal compounds
EP2949649A1 (en) 2014-05-30 2015-12-02 Basf Se Fungicide substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2949216A1 (en) 2014-05-30 2015-12-02 Basf Se Fungicidal substituted alkynyl [1,2,4]triazole and imidazole compounds
AR100743A1 (es) 2014-06-06 2016-10-26 Basf Se Compuestos de [1,2,4]triazol sustituido
EP2952512A1 (en) 2014-06-06 2015-12-09 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds
EP2952507A1 (en) 2014-06-06 2015-12-09 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds
EP3151669B1 (en) 2014-06-06 2020-10-28 Basf Se Use of substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP2952506A1 (en) 2014-06-06 2015-12-09 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2979549A1 (en) 2014-07-31 2016-02-03 Basf Se Method for improving the health of a plant
EP3204390B1 (en) 2014-10-06 2019-06-05 Basf Se Substituted pyrimidinium compounds for combating animal pests
JP2017538860A (ja) 2014-10-24 2017-12-28 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se 固体粒子の表面荷電を改変するための、非両性の四級化可能な水溶性ポリマー
BR112017009513A2 (pt) 2014-11-06 2018-02-06 Basf Se utilização de um composto heterobicíclico, utilização dos compostos i, compostos, composição agrícola ou veterinária, método para o combate ou controle de pragas, método para a proteção de culturas e sementes
EP3028573A1 (en) 2014-12-05 2016-06-08 Basf Se Use of a triazole fungicide on transgenic plants
AU2016214305B2 (en) 2015-02-06 2020-10-08 Basf Se Pyrazole compounds as nitrification inhibitors
WO2016128240A1 (en) 2015-02-11 2016-08-18 Basf Se Pesticidal mixture comprising a pyrazole compound and two fungicides
CA3170386A1 (en) 2015-02-11 2016-08-18 Basf Se Pesticidal mixture comprising a pyrazole compound, an insecticide and a fungicide
CA2980505A1 (en) 2015-04-07 2016-10-13 Basf Agrochemical Products B.V. Use of an insecticidal carboxamide compound against pests on cultivated plants
AU2016260805A1 (en) 2015-05-12 2017-11-23 Basf Se Thioether compounds as nitrification inhibitors
WO2016198611A1 (en) 2015-06-11 2016-12-15 Basf Se N-(thio)acylimino heterocyclic compounds
WO2016198613A1 (en) 2015-06-11 2016-12-15 Basf Se N-(thio)acylimino compounds
WO2017016883A1 (en) 2015-07-24 2017-02-02 Basf Se Process for preparation of cyclopentene compounds
EP3356341B1 (en) 2015-10-02 2020-04-01 Basf Se Imino compounds with a 2-chloropyrimidin-5-yl substituent as pest-control agents
US20180279615A1 (en) 2015-10-05 2018-10-04 Basf Se Pyridine derivatives for combating phytopathogenic fungi
EP3371177A1 (en) 2015-11-02 2018-09-12 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3165094A1 (en) 2015-11-03 2017-05-10 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
BR112018008288A2 (pt) 2015-11-04 2018-10-30 Basf Se uso de compostos de fórmula, compostos de fórmula, mistura, composição agroquímica e método para combater fungos
EP3165093A1 (en) 2015-11-05 2017-05-10 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3167716A1 (en) 2015-11-10 2017-05-17 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2017081312A1 (en) 2015-11-13 2017-05-18 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3373732A1 (en) 2015-11-13 2018-09-19 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
CA3003946A1 (en) 2015-11-19 2017-05-26 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2017085100A1 (en) 2015-11-19 2017-05-26 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
HUE053175T2 (hu) 2015-11-25 2021-06-28 Gilead Apollo Llc ACC-gátló észterek és azok alkalmazása
EP3380480B1 (en) 2015-11-25 2022-12-14 Gilead Apollo, LLC Pyrazole acc inhibitors and uses thereof
ES2939977T3 (es) 2015-11-25 2023-04-28 Gilead Apollo Llc Inhibidores de triazol ACC y usos de los mismos
EP3383183B1 (en) 2015-11-30 2020-05-27 Basf Se Compositions containing cis-jasmone and bacillus amyloliquefaciens
CN108290840A (zh) 2015-12-01 2018-07-17 巴斯夫欧洲公司 作为杀真菌剂的吡啶化合物
BR112018010140A8 (pt) 2015-12-01 2019-02-26 Basf Se compostos de fórmula, composição, utilização de um composto de fórmula, método para o combate de fungos fitopatogênicos e semente
EP3205208A1 (en) 2016-02-09 2017-08-16 Basf Se Mixtures and compositions comprising paenibacillus strains or fusaricidins and chemical pesticides
EP3426660A1 (en) 2016-03-09 2019-01-16 Basf Se Spirocyclic derivatives
US20190098899A1 (en) 2016-03-10 2019-04-04 Basf Se Fungicidal mixtures iii comprising strobilurin-type fungicides
US20190082696A1 (en) 2016-03-11 2019-03-21 Basf Se Method for controlling pests of plants
UA123912C2 (uk) 2016-04-01 2021-06-23 Басф Се Біциклічні сполуки
BR112018069897B1 (pt) 2016-04-11 2023-01-17 Basf Se Composto de fórmula i, composição agroquímica, processo para a preparação de compostos de fórmula i, uso não terapêutico de compostos e método para o combate de fungos fitopatogênicos nocivos
US20190276376A1 (en) 2016-05-18 2019-09-12 Basf Se Capsules comprising benzylpropargylethers for use as nitrification inhibitors
WO2018050421A1 (en) 2016-09-13 2018-03-22 Basf Se Fungicidal mixtures i comprising quinoline fungicides
WO2018054711A1 (en) 2016-09-26 2018-03-29 Basf Se Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi
WO2018054723A1 (en) 2016-09-26 2018-03-29 Basf Se Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi
WO2018054721A1 (en) 2016-09-26 2018-03-29 Basf Se Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi
WO2018065182A1 (en) 2016-10-04 2018-04-12 Basf Se Reduced quinoline compounds as antifuni agents
WO2018073110A1 (en) 2016-10-20 2018-04-26 Basf Se Quinoline compounds as fungicides
EP3555050A1 (en) 2016-12-16 2019-10-23 Basf Se Pesticidal compounds
EP3555056A1 (en) 2016-12-19 2019-10-23 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3339297A1 (en) 2016-12-20 2018-06-27 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3338552A1 (en) 2016-12-21 2018-06-27 Basf Se Use of a tetrazolinone fungicide on transgenic plants
EP3571190A1 (en) 2017-01-23 2019-11-27 Basf Se Fungicidal pyridine compounds
WO2018149754A1 (en) 2017-02-16 2018-08-23 Basf Se Pyridine compounds
BR112019015338B1 (pt) 2017-02-21 2023-03-14 Basf Se Compostos de fórmula i, composição agroquímica, semente revestida, uso dos compostos e método para combater fungos nocivos fitopatogênicos
WO2018162312A1 (en) 2017-03-10 2018-09-13 Basf Se Spirocyclic derivatives
WO2018166855A1 (en) 2017-03-16 2018-09-20 Basf Se Heterobicyclic substituted dihydroisoxazoles
KR102596592B1 (ko) 2017-03-28 2023-10-31 바스프 에스이 살충 화합물
AU2018241628B2 (en) 2017-03-31 2022-03-17 Basf Se Pyrimidinium compounds and their mixtures for combating animal pests
US20200187500A1 (en) 2017-04-06 2020-06-18 Basf Se Pyridine compounds
US20200045974A1 (en) 2017-04-07 2020-02-13 Basf Se Substituted Oxadiazoles for Combating Phytopathogenic Fungi
WO2018188962A1 (en) 2017-04-11 2018-10-18 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
TW201838965A (zh) 2017-04-20 2018-11-01 印度商Pi工業公司 新穎的苯胺化合物
WO2018192793A1 (en) 2017-04-20 2018-10-25 Basf Se Substituted rhodanine derivatives
MX2019012813A (es) 2017-04-26 2020-01-14 Basf Se Derivados de succinimida sustituida como plaguicidas.
US20210084902A1 (en) 2017-05-02 2021-03-25 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted 3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazoles
WO2018202491A1 (en) 2017-05-04 2018-11-08 Basf Se Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
CN110621669A (zh) 2017-05-04 2019-12-27 巴斯夫欧洲公司 防除植物病原性真菌的取代5-卤代烷基-5-羟基异噁唑类
BR112019022206A2 (pt) 2017-05-05 2020-05-12 Basf Se Misturas fungicidas, composição agroquímica, uso da mistura, métodos para controlar fungos nocivos fitopatogênicos e para a proteção de material de propagação de plantas e material de propagação vegetal
CA3059282A1 (en) 2017-05-10 2018-11-15 Basf Se Bicyclic pesticidal compounds
WO2018210661A1 (en) 2017-05-15 2018-11-22 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
WO2018210658A1 (en) 2017-05-15 2018-11-22 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
WO2018210659A1 (en) 2017-05-15 2018-11-22 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
WO2018210660A1 (en) 2017-05-15 2018-11-22 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
EP3625215B1 (en) 2017-05-18 2023-09-13 PI Industries Ltd Formimidamidine compounds useful against phytopathogenic microorganisms
EP3630731B1 (en) 2017-05-30 2023-08-09 Basf Se Pyridine and pyrazine compounds for combating phytopathogenic fungi
WO2018219797A1 (en) 2017-06-02 2018-12-06 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2018224455A1 (en) 2017-06-07 2018-12-13 Basf Se Substituted cyclopropyl derivatives
CN110770235A (zh) 2017-06-16 2020-02-07 巴斯夫欧洲公司 用于防除动物害虫的介离子咪唑鎓化合物和衍生物
US20200190043A1 (en) 2017-06-19 2020-06-18 Basf Se 2-[[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]aryloxy](thio)acetamides for combating phytopathogenic fungi
EP3642203A1 (en) 2017-06-19 2020-04-29 Basf Se Substituted pyrimidinium compounds and derivatives for combating animal pests
WO2018234488A1 (en) 2017-06-23 2018-12-27 Basf Se SUBSTITUTED CYCLOPROPYL DERIVATIVES
WO2019002158A1 (en) 2017-06-30 2019-01-03 Basf Se SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR THE CONTROL OF PHYTOPATHOGENIC FUNGI
WO2019025250A1 (en) 2017-08-04 2019-02-07 Basf Se SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR COMBATING PHYTOPATHOGENIC FUNGI
WO2019038042A1 (en) 2017-08-21 2019-02-28 Basf Se SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR THE CONTROL OF PHYTOPATHOGENIC FUNGI
EP3915379A1 (en) 2017-08-29 2021-12-01 Basf Se Pesticidal mixtures
WO2019042932A1 (en) 2017-08-31 2019-03-07 Basf Se METHOD FOR CONTROLLING RICE PARASITES IN RICE
EP3453706A1 (en) 2017-09-08 2019-03-13 Basf Se Pesticidal imidazole compounds
US11076596B2 (en) 2017-09-18 2021-08-03 Basf Se Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2019057660A1 (en) 2017-09-25 2019-03-28 Basf Se INDOLE AND AZAINDOLE COMPOUNDS HAVING 6-CHANNEL SUBSTITUTED ARYL AND HETEROARYL CYCLES AS AGROCHEMICAL FUNGICIDES
BR112020006037A2 (pt) 2017-10-13 2020-10-06 Basf Se compostos, misturas pesticidas, composição agroquímica, métodos para controlar pragas de invertebrados, para proteger plantas e para proteção de material de propagação de plantas, semente e uso de compostos de fórmula (i)
EP3713936B1 (en) 2017-11-23 2021-10-20 Basf Se Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2019115511A1 (en) 2017-12-14 2019-06-20 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted 3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazoles
CA3084405A1 (en) 2017-12-15 2019-06-20 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted pyridines
EP3728204A1 (en) 2017-12-20 2020-10-28 PI Industries Ltd. Fluoralkenyl compounds, process for preparation and use thereof
WO2019121143A1 (en) 2017-12-20 2019-06-27 Basf Se Substituted cyclopropyl derivatives
UA127604C2 (uk) 2017-12-21 2023-11-01 Басф Се Пестицидні сполуки
BR112020012706A2 (pt) 2018-01-09 2020-11-24 Basf Se uso de um composto de silietinil hetarila, composição para uso na redução de nitrificação, mistura agroquímica, métodos para reduzir a nitrificação e para tratamento de um fertilizante ou de uma composição
WO2019137995A1 (en) 2018-01-11 2019-07-18 Basf Se Novel pyridazine compounds for controlling invertebrate pests
EP3746439A2 (en) 2018-01-30 2020-12-09 PI Industries Ltd. Oxadiazoles for use in controlling phytopathogenic fungi
WO2019150311A1 (en) 2018-02-02 2019-08-08 Pi Industries Ltd. 1-3 dithiol compounds and their use for the protection of crops from phytopathogenic microorganisms
US20200354321A1 (en) 2018-02-07 2020-11-12 Basf Se New pyridine carboxamides
WO2019154665A1 (en) 2018-02-07 2019-08-15 Basf Se New pyridine carboxamides
EP3530118A1 (en) 2018-02-26 2019-08-28 Basf Se Fungicidal mixtures
EP3530116A1 (en) 2018-02-27 2019-08-28 Basf Se Fungicidal mixtures comprising xemium
WO2019166561A1 (en) 2018-02-28 2019-09-06 Basf Se Use of alkoxypyrazoles as nitrification inhibitors
EP3758491A1 (en) 2018-02-28 2021-01-06 Basf Se Use of pyrazole propargyl ethers as nitrification inhibitors
WO2019166252A1 (en) 2018-02-28 2019-09-06 Basf Se Fungicidal mixtures comprising fenpropidin
IL276745B2 (en) 2018-02-28 2023-10-01 Basf Se Use of N-functional alkoxy pyrazole compounds as nitrification inhibitors
WO2019166257A1 (en) 2018-03-01 2019-09-06 BASF Agro B.V. Fungicidal compositions of mefentrifluconazole
EP3533331A1 (en) 2018-03-02 2019-09-04 Basf Se Fungicidal mixtures comprising pydiflumetofen
EP3533333A1 (en) 2018-03-02 2019-09-04 Basf Se Fungicidal mixtures comprising pydiflumetofen
EP3536150A1 (en) 2018-03-06 2019-09-11 Basf Se Fungicidal mixtures comprising fluxapyroxad
WO2019171234A1 (en) 2018-03-09 2019-09-12 Pi Industries Ltd. Heterocyclic compounds as fungicides
WO2019175713A1 (en) 2018-03-14 2019-09-19 Basf Corporation New catechol molecules and their use as inhibitors to p450 related metabolic pathways
WO2019175712A1 (en) 2018-03-14 2019-09-19 Basf Corporation New uses for catechol molecules as inhibitors to glutathione s-transferase metabolic pathways
WO2019185413A1 (en) 2018-03-27 2019-10-03 Basf Se Pesticidal substituted cyclopropyl derivatives
WO2019202459A1 (en) 2018-04-16 2019-10-24 Pi Industries Ltd. Use of 4-substituted phenylamidine compounds for controlling disease rust diseases in plants
WO2019219464A1 (en) 2018-05-15 2019-11-21 Basf Se Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2019219529A1 (en) 2018-05-15 2019-11-21 Basf Se Mixtures comprising benzpyrimoxan and oxazosulfyl and uses and methods of applying them
WO2019224092A1 (en) 2018-05-22 2019-11-28 Basf Se Pesticidally active c15-derivatives of ginkgolides
WO2020002472A1 (en) 2018-06-28 2020-01-02 Basf Se Use of alkynylthiophenes as nitrification inhibitors
WO2020020777A1 (en) 2018-07-23 2020-01-30 Basf Se Use of substituted 2-thiazolines as nitrification inhibitors
ES2969872T3 (es) 2018-07-23 2024-05-23 Basf Se Uso de un compuesto de tiazolidina sustituida como inhibidor de la nitrificación
TW202009235A (zh) 2018-08-17 2020-03-01 印度商皮埃企業有限公司 1,2-二硫醇酮化合物及其用途
EP3613736A1 (en) 2018-08-22 2020-02-26 Basf Se Substituted glutarimide derivatives
EP3628158A1 (en) 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Pesticidal mixture comprising a mesoionic compound and a biopesticide
EP3628156A1 (en) 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Method for controlling pests of sugarcane, citrus, rapeseed, and potato plants
CA3112042A1 (en) 2018-09-28 2020-04-02 Basf Se Method of controlling pests by seed treatment application of a mesoionic compound or mixture thereof
EP3628157A1 (en) 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Method of controlling insecticide resistant insects and virus transmission to plants
WO2020070611A1 (en) 2018-10-01 2020-04-09 Pi Industries Ltd Oxadiazoles as fungicides
EP3860992A1 (en) 2018-10-01 2021-08-11 PI Industries Ltd. Novel oxadiazoles
EP3643705A1 (en) 2018-10-24 2020-04-29 Basf Se Pesticidal compounds
WO2020095161A1 (en) 2018-11-05 2020-05-14 Pi Industries Ltd. Nitrone compounds and use thereof
EP3887357A1 (en) 2018-11-28 2021-10-06 Basf Se Pesticidal compounds
EP3670501A1 (en) 2018-12-17 2020-06-24 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds as fungicides
WO2020126591A1 (en) 2018-12-18 2020-06-25 Basf Se Substituted pyrimidinium compounds for combating animal pests
EP3696177A1 (en) 2019-02-12 2020-08-19 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
CN113784958B (zh) 2019-04-08 2024-04-30 Pi工业有限公司 用于控制或预防植物病原性真菌的噁二唑化合物
WO2020208509A1 (en) 2019-04-08 2020-10-15 Pi Industries Limited Novel oxadiazole compounds for controlling or preventing phytopathogenic fungi
BR112021020231A2 (pt) 2019-04-08 2021-12-07 Pi Industries Ltd Compostos de oxadiazol inovadores para controlar ou prevenir fungos fitopatogênicos
EP3730489A1 (en) 2019-04-25 2020-10-28 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
EP3769623A1 (en) 2019-07-22 2021-01-27 Basf Se Mesoionic imidazolium compounds and derivatives for combating animal pests
WO2020239517A1 (en) 2019-05-29 2020-12-03 Basf Se Mesoionic imidazolium compounds and derivatives for combating animal pests
WO2020244970A1 (en) 2019-06-06 2020-12-10 Basf Se New carbocyclic pyridine carboxamides
BR112021021028A2 (pt) 2019-06-06 2021-12-14 Basf Se Uso dos compostos de fórmula i, compostos da fórmula i, composição e método para combater fungos fitopatogênicos
WO2020244969A1 (en) 2019-06-06 2020-12-10 Basf Se Pyridine derivatives and their use as fungicides
EP3766879A1 (en) 2019-07-19 2021-01-20 Basf Se Pesticidal pyrazole derivatives
AR119774A1 (es) 2019-08-19 2022-01-12 Pi Industries Ltd Compuestos de oxadiazol que contienen un anillo heteroaromático de 5 miembros para controlar o prevenir hongos fitopatogénicos
WO2021063736A1 (en) 2019-10-02 2021-04-08 Basf Se Bicyclic pyridine derivatives
WO2021063735A1 (en) 2019-10-02 2021-04-08 Basf Se New bicyclic pyridine derivatives
AR120374A1 (es) 2019-11-08 2022-02-09 Pi Industries Ltd Compuestos de oxadiazol que contienen anillos de heterociclilo fusionados para controlar o prevenir hongos fitopatogénicos
CA3162521A1 (en) 2019-12-23 2021-07-01 Basf Se Enzyme enhanced root uptake of agrochemical active compound
US20230106291A1 (en) 2020-02-28 2023-04-06 BASF Agro B.V. Methods and uses of a mixture comprising alpha-cypermethrin and dinotefuran for controlling invertebrate pests in t
WO2021175669A1 (en) 2020-03-04 2021-09-10 Basf Se Use of substituted 1,2,4-oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
BR112022020612A2 (pt) 2020-04-14 2022-11-29 Basf Se Mistura fungicida, composição agroquímica, uso não terapêutico da mistura e método para controlar fungos fitopatogênicos nocivos
EP3903584A1 (en) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors iv
EP3903581A1 (en) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors i
EP4143167B1 (en) 2020-04-28 2024-05-15 Basf Se Pesticidal compounds
EP3903583A1 (en) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors iii
EP3903582A1 (en) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors ii
EP3909950A1 (en) 2020-05-13 2021-11-17 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
EP3945089A1 (en) 2020-07-31 2022-02-02 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors v
WO2021249800A1 (en) 2020-06-10 2021-12-16 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds as fungicides
EP3939961A1 (en) 2020-07-16 2022-01-19 Basf Se Strobilurin type compounds and their use for combating phytopathogenic fungi
WO2022017836A1 (en) 2020-07-20 2022-01-27 BASF Agro B.V. Fungicidal compositions comprising (r)-2-[4-(4-chlorophenoxy)-2-(trifluoromethyl)phenyl]-1- (1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol
EP3970494A1 (en) 2020-09-21 2022-03-23 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors viii
AR123264A1 (es) 2020-08-18 2022-11-16 Pi Industries Ltd Nuevos compuestos heterocíclicos para combatir los hongos fitopatógenos
UY39424A (es) 2020-09-15 2022-03-31 Pi Industries Ltd Nuevos compuestos de picolinamida para combatir hongos fitopatógenos
AR123501A1 (es) 2020-09-15 2022-12-07 Pi Industries Ltd Nuevos compuestos de picolinamida para combatir hongos fitopatógenos
AR123594A1 (es) 2020-09-26 2022-12-21 Pi Industries Ltd Compuestos nematicidas y uso de los mismos
CN116209355A (zh) 2020-10-27 2023-06-02 巴斯夫农业公司 包含氯氟醚菌唑的组合物
EP4018830A1 (en) 2020-12-23 2022-06-29 Basf Se Pesticidal mixtures
EP4043444A1 (en) 2021-02-11 2022-08-17 Basf Se Substituted isoxazoline derivatives
TW202309047A (zh) 2021-05-05 2023-03-01 印度商皮埃企業有限公司 用以防治植物病原真菌的新穎稠合雜環化合物
EP4337012A1 (en) 2021-05-11 2024-03-20 Basf Se Fungicidal mixtures comprising substituted 3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazoles
CN117355520A (zh) 2021-05-18 2024-01-05 巴斯夫欧洲公司 用作杀真菌剂的新型取代喹啉类
BR112023024017A2 (pt) 2021-05-18 2024-02-06 Basf Se Compostos, composição, método para combater fungos fitopatogênicos e semente
AR125925A1 (es) 2021-05-26 2023-08-23 Pi Industries Ltd Composicion fungicida que contiene compuestos de oxadiazol
EP4094579A1 (en) 2021-05-28 2022-11-30 Basf Se Pesticidal mixtures comprising metyltetraprole
EP4119547A1 (en) 2021-07-12 2023-01-18 Basf Se Triazole compounds for the control of invertebrate pests
WO2023011958A1 (en) 2021-08-02 2023-02-09 Basf Se (3-pirydyl)-quinazoline
EP4140986A1 (en) 2021-08-23 2023-03-01 Basf Se Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests
EP4140995A1 (en) 2021-08-27 2023-03-01 Basf Se Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests
EP4151631A1 (en) 2021-09-20 2023-03-22 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
WO2023072670A1 (en) 2021-10-28 2023-05-04 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors x
WO2023072671A1 (en) 2021-10-28 2023-05-04 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors ix
EP4194453A1 (en) 2021-12-08 2023-06-14 Basf Se Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests
EP4198033A1 (en) 2021-12-14 2023-06-21 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
EP4198023A1 (en) 2021-12-16 2023-06-21 Basf Se Pesticidally active thiosemicarbazone compounds
AR127972A1 (es) 2021-12-17 2024-03-13 Pi Industries Ltd Novedosos compuestos de piridina carboxamida bicíclica sustituida fusionada para combatir hongos fitopatogénicos
EP4238971A1 (en) 2022-03-02 2023-09-06 Basf Se Substituted isoxazoline derivatives
WO2023203066A1 (en) 2022-04-21 2023-10-26 Basf Se Synergistic action as nitrification inhibitors of dcd oligomers with alkoxypyrazole and its oligomers
WO2024028243A1 (en) 2022-08-02 2024-02-08 Basf Se Pyrazolo pesticidal compounds
EP4361126A1 (en) 2022-10-24 2024-05-01 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors xv
EP4389210A1 (en) 2022-12-21 2024-06-26 Basf Se Heteroaryl compounds for the control of invertebrate pests

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4995902A (en) * 1988-07-25 1991-02-26 Ciba-Geigy Corporation Novel herbicides
WO2000000031A1 (de) * 1998-06-26 2000-01-06 Novartis Pharma Ag. Herbizides mittel
WO2000000029A1 (en) * 1998-06-26 2000-01-06 Novartis Pharma Ag. Herbicidal composition
WO2000015615A1 (en) * 1998-09-15 2000-03-23 Syngenta Participations Ag Pyridine ketones useful as herbicides
EP1250047B9 (en) * 2000-01-25 2005-05-18 Syngenta Participations AG Herbicidal composition

Family Cites Families (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2129109C3 (de) 1971-06-11 1979-06-07 Lentia Gmbh Phenylpyridazine, ihre Herstellung und sie enthaltende herbizide Mittel
DE2948535A1 (de) 1979-12-03 1981-06-25 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Dichloracetamide, herbizide mittel, die acetanilide als herbizide wirkstoffe und diese dichloracetamide als antagonistische mittel enthalten, sowie ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
DE3525205A1 (de) 1984-09-11 1986-03-20 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Pflanzenschuetzende mittel auf basis von 1,2,4-triazolderivaten sowie neue derivate des 1,2,4-triazols
JPS61293956A (ja) 1985-06-21 1986-12-24 Tokuyama Soda Co Ltd クロロアセトアミド化合物及びその製造方法
US5194085A (en) 1987-06-12 1993-03-16 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal substituted triazolinones
US5256625A (en) 1987-08-13 1993-10-26 Monsanto Company Safening imidazolinone herbicides
DK184489A (da) * 1988-04-18 1989-10-19 Sandoz Ag Bicyclodioner
HU206242B (en) * 1988-04-18 1992-10-28 Sandoz Ag Herbicidal compositions comprising substituted benzoyl bicyclodione derivatives as active ingredient
DE4110795A1 (de) 1991-04-04 1992-10-08 Bayer Ag Sulfonylaminocarbonyltriazolinone mit ueber sauerstoff gebundenen substituenten
US5215570A (en) 1988-10-20 1993-06-01 Ciba-Geigy Corporation Sulfamoylphenylureas
DK0436680T3 (da) 1989-06-29 1994-10-10 Ciba Geigy Ag Heterocycliske forbindelser
JPH0352862A (ja) * 1989-07-20 1991-03-07 Nippon Soda Co Ltd 置換ピリジン誘導体、その製造法及び除草剤
US5281571A (en) 1990-10-18 1994-01-25 Monsanto Company Herbicidal benzoxazinone- and benzothiazinone-substituted pyrazoles
DE4037840A1 (de) 1990-11-28 1992-06-11 Basf Ag 2-amino-zimtsaeureester
US5498773A (en) 1991-05-03 1996-03-12 Dowelanco Herbicidal compositions with increased crop safety
DE59209933D1 (de) * 1991-12-31 2001-12-20 Aventis Cropscience Gmbh Kombinationen aus Herbiziden und pflanzenschützenden Stoffen
DE59309481D1 (de) 1992-05-15 1999-05-06 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Synergistisch wirksame Herbizidkombinationen
US5674810A (en) 1995-09-05 1997-10-07 Fmc Corporation Herbicidal compositions comprising 2- (4-heterocyclic-phenoxymethyl)Phenoxy!-alkanoates
EP0646315B1 (en) 1992-11-05 1999-05-12 Novartis AG Novel compositions containing an auxin transport inhibitor and another herbicide
US5407897A (en) 1993-03-03 1995-04-18 American Cyanamid Company Method for safening herbicides in crops using substituted benzopyran and tetrahydronaphthalene compounds
DE4331448A1 (de) 1993-09-16 1995-03-23 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Substituierte Isoxazoline, Verfahren zu deren Herstellung, diese enthaltende Mittel und deren Verwendung als Safener
US5741756A (en) * 1995-07-19 1998-04-21 Zeneca Limited Synergistic herbicidal composition comprising triketones and chloroacetanilides, and method of use thereof
PL186631B1 (pl) * 1996-03-15 2004-02-27 Syngenta Participations Ag Synergistyczna kompozycja herbicydowa oraz sposóbzwalczania niepożądanych roślin
WO1998013361A1 (en) 1996-09-26 1998-04-02 Novartis Ag Herbicidal composition
DE19727410A1 (de) 1997-06-27 1999-01-07 Hoechst Schering Agrevo Gmbh 3-(5-Tetrazolylcarbonyl)-2-chinolone und diese enthaltende nutzpflanzenschützende Mittel

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4995902A (en) * 1988-07-25 1991-02-26 Ciba-Geigy Corporation Novel herbicides
WO2000000031A1 (de) * 1998-06-26 2000-01-06 Novartis Pharma Ag. Herbizides mittel
WO2000000029A1 (en) * 1998-06-26 2000-01-06 Novartis Pharma Ag. Herbicidal composition
WO2000015615A1 (en) * 1998-09-15 2000-03-23 Syngenta Participations Ag Pyridine ketones useful as herbicides
EP1250047B9 (en) * 2000-01-25 2005-05-18 Syngenta Participations AG Herbicidal composition

Also Published As

Publication number Publication date
BR0107811A (pt) 2002-10-22
CA2396587C (en) 2009-05-26
ATE290785T1 (de) 2005-04-15
EP1520472A3 (en) 2006-04-12
RU2260949C2 (ru) 2005-09-27
AU773363B2 (en) 2004-05-20
HUP0301083A2 (hu) 2003-08-28
DE60109411D1 (de) 2005-04-21
DE60109411T2 (de) 2006-05-04
EP1520472A2 (en) 2005-04-06
CN1396807A (zh) 2003-02-12
AR061831A2 (es) 2008-09-24
AR027928A1 (es) 2003-04-16
JP4880161B2 (ja) 2012-02-22
AU3733501A (en) 2001-08-07
RU2002121642A (ru) 2004-02-27
DK1250047T3 (da) 2005-05-30
EP1250047B9 (en) 2005-05-18
US20040106519A1 (en) 2004-06-03
CZ20022547A3 (cs) 2002-10-16
HRP20020669B1 (en) 2011-07-31
BR0107811B1 (pt) 2013-03-05
WO2001054501A2 (en) 2001-08-02
US6890885B2 (en) 2005-05-10
PL356434A1 (en) 2004-06-28
SK10822002A3 (sk) 2003-05-02
JP2003520861A (ja) 2003-07-08
CA2396587A1 (en) 2001-08-02
HU230041B1 (hu) 2015-05-28
EP1250047B1 (en) 2005-03-16
ES2238425T3 (es) 2005-09-01
HUP0301083A3 (en) 2003-10-28
WO2001054501A3 (en) 2002-01-03
PT1250047E (pt) 2005-08-31
HRP20020669A2 (en) 2004-12-31
EP1250047A2 (en) 2002-10-23
PL202070B1 (pl) 2009-05-29
MXPA02006931A (es) 2002-11-29
CN100488362C (zh) 2009-05-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US6890885B2 (en) Herbicidal composition
US6534445B1 (en) Substituted pyridine herbicides
AU2001262344B2 (en) Substituted pyridine herbicides
AU2001262344A1 (en) Substituted pyridine herbicides
EP1601653B1 (en) Process for the production of substituted nicotinic acid esters
CN1907025B (zh) 除草组合物
US6673938B1 (en) Substituted pyridine herbicides
MXPA01006486A (en) Substituted pyridine herbicides

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Patent lapsed due to non-payment of fee

Effective date: 20170123