PL186631B1 - Synergistyczna kompozycja herbicydowa oraz sposóbzwalczania niepożądanych roślin - Google Patents

Synergistyczna kompozycja herbicydowa oraz sposóbzwalczania niepożądanych roślin

Info

Publication number
PL186631B1
PL186631B1 PL97328661A PL32866197A PL186631B1 PL 186631 B1 PL186631 B1 PL 186631B1 PL 97328661 A PL97328661 A PL 97328661A PL 32866197 A PL32866197 A PL 32866197A PL 186631 B1 PL186631 B1 PL 186631B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
formula
composition
herbicide
compound
metolachlor
Prior art date
Application number
PL97328661A
Other languages
English (en)
Other versions
PL328661A1 (en
Inventor
Willy Rüegg
Original Assignee
Syngenta Participations Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=4192936&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=PL186631(B1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Syngenta Participations Ag filed Critical Syngenta Participations Ag
Publication of PL328661A1 publication Critical patent/PL328661A1/xx
Publication of PL186631B1 publication Critical patent/PL186631B1/pl

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest synergistyczna kompozycja herbicydowa oraz sposób zwalczania niepożądanych roślin rosnących w areałach roślin uprawnych.
Ta nowa kompozycja herbicydowa zawiera połączone herbicydy i jest odpowiednia do selektywnego zwalczania chwastów w areałach roślin uprawnych, zwykle w uprawach zbóż, kukurydzy, ryżu, rzepaku, buraka cukrowego, trzciny cukrowej, bawełny i soi.
Sposób zwalczania niepożądanych roślin rosnących w areałach roślin uprawnych polega na traktowaniu roślin uprawnych lub ich fragmentów tą nową kompozycją herbicydową.
Związki o wzorze ch3
Rix N CH2OCH3 (I) [S]
coch2ci
w którym R1 stanowi
ch?. /
1 j ca,)iub V grupa (A2),
^~CH,
posiadają czynność herbicydową, jak ujawniono (między innymi) w dokumentach US-A-5 002 606 i US-A-5 457 085.
Następujący związek o wzorze II
(II) jest również znany jako herbicyd, między innymi z BRIGHTON CROP PROTECTION CONFERENCE - Weeds - 1995, tom 1 obrad, strony 35-42. Mieszaniny synergistyczne związków o wzorze II z racematami związków o wzorze I zostały ujawnione w dokumencie WO 96/03877.
Stwierdzono nieoczekiwanie, że mieszanina dwóch składników aktywnych, tj. składnika aktywnego o wzorze I ze składnikiem aktywnym o wzorze II, w zmiennych proporcjach, wy4
186 631 kazuje efekt synergistyczny. Mieszanina ta umożliwia zwalczanie (zarówno przedwschodowe, jak powschodowe) większości chwastów, które pojawiają się zwłaszcza w areałach roślin uprawnych, nie czyniąc jakiegokolwiek znaczącego uszczerbku roślinom uprawnym.
Synergistyczna kompozycja herbicydowa, zawierająca rozpuszczalniki lub nośniki, lub środki powierzchniowo czynne jako środki pomocnicze oraz herbicyd acetanilidowy wybrany z grupy obejmującej metolachlor i dimetenamid i zawierająca synergistycznie efektywną ilość składnika aktywnego o wzorze II
zgodnie z wynalazkiem charakteryzuje się tym, że zawiera metolachlor i dimetenamid w postaci S-izomeru, przy czym składniki aktywne występują w kompozycji w nadmiarze jednego składnika względem drugiego.
Korzystnie, kompozycja jako herbicyd acetanilidowy zawiera S-metolachlor.
Korzystnie, w kompozycji proporcja wagowa herbicydu acetanilidowego do składnika o wzorze II wynosi od 1:100 do 100:1.
Korzystnie, kompozycja zawiera, oprócz herbicydu acetanilidowego i związku o wzorze II, środek zabezpieczający stanowiący benoxakor.
Sposób zwalczania niepożądanych roślin rosnących w areałach roślin uprawnych, zgodnie z wynalazkiem charakteryzuje się tym, że traktuje się rośliny uprawne lub ich fragmenty herbicydowe efektywną ilością synergistycznej kompozycji herbicydowej, zawierającej rozpuszczalniki lub nośniki, lub środki powierzchniowo czynne jako środki pomocnicze oraz herbicyd acetanilidowy wybrany z grupy obejmującej metolachlor i dimetenamid i zawierającej synergistycznie efektywną ilość składnika aktywnego o wzorze II
przy czym w kompozycji tej metolachlor i dimetenamid występują w postaci S-izomeru, a składniki aktywne występują w nadmiarze jednego składnika względem drugiego.
Korzystnie, kompozycją traktuje się rośliny uprawne stanowiące zboża, rzepak, burak cukrowy, kukurydzę lub soję.
Korzystnie, areały roślin uprawnych traktuje się kompozycją w ilościach aplikowania odpowiadających 0,05 do 4 kg całkowitej ilości składnika aktywnego na hektar.
Korzystnie, roślinę uprawną lub jej fragment traktuje się herbicydem acetanilidowym w innym momencie niż związkiem o wzorze II.
Korzystnie, roślinę uprawną lub jej fragment traktuje się herbicydem acetanilidowym łącznie ze środkiem zabezpieczającym stanowiącym benoxakor w innym momencie niż związkiem o wzorze II.
186 631
Związki o wzorze I są izomerami optycznymi aRS, 1'S(-)-N-(T-metylo-2'-metoksyetylo)-N-chloroacetylo-2-etylo-6-metyloaniliny i (1S, aRS)-2-chloro-N-(2,4-dimetylo-3-tienylo)-N-(2-metoksy-1 -metyloetylo)acetamidu.
Stwierdzono nieoczekiwanie, że mieszanina składnika aktywnego o wzorze I ze składnikiem aktywnym o wzorze II wykazuje (względem chwastów, które mają być zwalczane) aktywność wyższą niż aktywność wynikająca z addylywności, tzn. wyższą niż aktywność, której w zasadzie należałoby oczekiwać. Rozszerzony został zatem zakres aktywności obydwóch składników czynnych, w szczególności w dwóch następujących względach.
Z jednej strony, aplikowane ilości pojedynczych związków I i II są zmniejszone, a zarazem ich skuteczność zostaje zachowana. Z drugiej strony, kompozycja według wynalazku pozwala na osiągnięcie wysokiego stopnia skuteczności zwalczania chwastów nawet wówczas, gdy pojedyncze związki stały się już rolniczo nieefektywne, przy niskich poziomach aplikowania. W konsekwencji następuje znaczące rozszerzenie pasma aktywności wobec chwastów i dodatkowy wzrost selektywności względem roślin uprawnych, co jest konieczne i pożądane w przypadku niezamierzonego przedawkowania herbicydu. Ponadto, nowa kompozycja pozwala na większą elastyczność w kolejnych uprawach, zachowując doskonałą skuteczność zwalczania chwastów w roślinach uprawnych.
Nowa kompozycja herbicydowa według wynalazku może być zastosowana przeciwko znacznej liczbie znaczących rolniczo chwastów, łącznie z Stellaria, Agrostis, Digitaria, Avena, Setaria, Sinapis, Lolium, Solanum, Echinochloa, Scirpus, Monochoria, Sagittaria, Bromus, Alopecurus, Sorghum halepense, Rottboellia, Cyperus, Abutilon, Sida, Xanthium, Amaranthus, Chenopodium, Ipomoea, Chrysanthemum, Galium, Viola and Veronica.
Kompozycja według wynalazku nadaje się do aplikowania zgodnie ze wszystkimi standardowymi sposobami stosowanymi w rolnictwie takimi, jak typowa aplikacja przedwschodowa, aplikacja powschodowa i zaprawianie nasion.
Nowa mieszanina herbicydowa jest odpowiednia zwłaszcza do zwalczania chwastów w areałach roślin uprawnych, zwykle zbóż, rzepaku, buraka cukrowego, trzciny cukrowej, ryżu, kukurydzy i soi, jak również do nieselektywnego zwalczania chwastów; korzystnie jest ona stosowana w uprawach kukurydzy i soi.
Uprawy winny być rozumiane jako oznaczające te uprawy, które stały się odporne na herbicydy lub klasy herbicydów w wyniku typowej hodowli lub metod inżynierii genetycznej.
Nowa kompozycja herbicydowa według wynalazku zawiera składnik aktywny o wzorze I i składnik aktywny o wzorze II w nadmiarze jednego składnika względem drugiego. Korzystne proporcje składnika aktywnego o wzorze I i składnika o wzorze II znajdują się w zakresie 1:100 do 100:1, zwłaszcza 1:10 do 10:1.
Stwierdzono, że szczególnie skuteczna synergistyczna kompozycja herbicydowa według wynalazku stanowi mieszaninę związku o wzorze I, w którym Rt oznacza grupę A], ze związkiem o wzorze II.
Oprócz związków o wzorach I i II, nowe kompozycje według wynalazku mogą zawierać środek zabezpieczający, w szczególności benoxakor. Benoxakor jest znany, między innymi, z The Pesticide Manual, wyd. 9-t2, The British Crop Protection Council, strona 61. Benoxakor jest znany jako środek zabezpieczający rośliny uprawne przed działaniem herbicydowym związków o wzorze I, w szczególności przed związkiem o wzorze I, w którym R| stanowi grupę A1.
Jeśli nowa kompozycja zawiera środek zabezpieczający, proporcja herbicydu o wzorze I (w szczególności tego związku o wzorze I, w którym R1 stanowi grupę A1) do środka zabezpieczającego wynosi korzystnie od 5:1 do 40:1, w szczególności od 20 do 1.
Różne sposoby i techniki mogą być odpowiednie do zaaplikowania środków zabezpieczających lub kompozycji je zawierających, celem ochrony roślin uprawnych przed szkodliwymi działaniami herbicydów o wzorze 1, dogodnie następujące:
i) Zaprawianie nasion
a) Zaprawianie ziaren formulacją zwilżalnego proszku środka zabezpieczającego poprzez wytrząsanie w naczyniu do jednorodnego rozprowadzenia środka zabezpieczającego po
186 631 powierzchni nasion (zaprawianie suche), stosując zwykle 1 do 500 g składnika aktywnego o wzorze II (4 g do 2 kg zwilżalnego proszku) na 100 kg nasion.
b) Zaprawianie nasion emulgowalnym koncentratem środka zabezpieczającego według sposobu a) (zaprawianie mokre).
c) Zaprawianie poprzez zanurzanie nasion w mieszaninie zawierającej 100-1000 ppm środka zabezpieczającego na 1 do 72 godzin, pozostawienie w stanie wilgotnym i ich kolejne suszenie (moczenie nasion).
Zaprawianie nasion lub obróbka kiełkujących sadzonek są oczywiście korzystnymi sposobami aplikowania, jako że zadawanie środkiem zabezpieczającym jest w pełni skoncentrowane na właściwej roślinie. Zwykle 1 do 1000 g, korzystnie 5 do 250 g antidotum jest stosowane na 100 kg ziaren. Jednakże, zależnie od wykorzystywanego sposobu, który również dopuszcza zastosowanie innych składników aktywnych lub mikroelementów, odchylenia w górę i w dół od wskazanych ograniczających stężeń są możliwe (zaprawianie wielokrotne).
ii) Aplikowanie mieszaniny przygotowanej w zbiorniku urządzenia
Stosowana jest ciekła formulacja mieszaniny antidotum i herbicydu (proporcja wzajemna do 10:1 do 1:100) o stężeniu herbicydu od 0,05 do 4,0 kg/ha. Mieszaniny takie są aplikowane przed lub po wysiewie.
iii) Aplikowanie w bruzdę
Środek zabezpieczający formułowany jako koncentrat emulsji, zwilżalny proszek lub granulat jest aplikowany w odkrytą. bruzdę, w której wysiano nasiona. Po zakryciu bruzdy herbicyd jest aplikowany przedwschodowo tradycyjnym sposobem.
iv) Regulowane uwalnianie środka zabezpieczającego
Roztwór środka zabezpieczającego zaaplikowano na granulowany substrat mineralny lub granulat polimeru (mocznik/formaldehyd) i wysuszono. Dodatkowo można nałożyć powłokę (granulki powlekane), która umożliwia regulowane uwalnianie środka zabezpieczającego przez konkretny okres czasu.
Poziom aplikowania może zmieniać się w szerokim zakresie i będzie zależał od rodzaju gleby, typu aplikowania (przed- czy powschodowe, zaprawianie nasion, aplikowanie do wysiewanej bruzdy; zastosowanie nieuprawowe etc.), rośliny uprawnej, zwalczanych chwastów, odpowiadających dominujących warunków klimatycznych; i innych czynników uzależnionych od rodzaju aplikowania i danej uprawy. Kombinacja herbicydowa może być zazwyczaj aplikowana w stosowanej ilości 0,05 do 4 kg, korzystnie 0,5 do 4 kg/ha.
Kombinacje związku I ze związkiem o wzorze II mogą być stosowane w postaci niemodyfikowanej, tj. takiej jak uzyskana w syntezie, ale korzystnie są one przetwarzane w typowy sposób ze środkami wspomagającymi zwyczajowo stosowanymi w technologii formulacji, typowo rozpuszczalnikami, stałymi nośnikami lub środkami powierzchniowo czynnymi, np. w koncentraty emulsji, roztwory do natryskiwania lub rozcieńczania, zwilżalne proszki, rozpuszczalne proszki, pyły, granulaty lub mikrokapsułki. Do rodzaju kompozycji dobrane są sposoby aplikowania, takie jak natryskiwanie, atomizacja, rozpylanie, zwilżanie, rozpraszanie lub zalewanie, odpowiednio do zamierzonych celów i dominujących warunków.
Formulacje, tj. kompozycje zawierające związek o wzorze I i II, i fakultatywnie jeden lub więcej środek wspomagający formulacji, są otrzymywane sposobem znanym per se, zazwyczaj przez dokładne mieszanie i/lub mielenie związku aktywnego z wymienionymi środkami wspomagającymi formulacji, typowo rozpuszczalnikami i stałymi nośnikami. Ponadto mogą być zastosowane związki powierzchniowo czynne celem otrzymania formulacji.
Odpowiednimi rozpuszczalnikami zazwyczaj mogą być: węglowodory aromatyczne, korzystnie frakcje zawierające 8 do 12 atomów węgla, takie jak mieszaniny ksylenów lub podstawionych naftalenów; ftalany takie jak ftalan dibutylu lub dioktylu; węglowodory alifatyczne, takie cykloheksan lub parafiny; alkohole i glikole oraz ich etery i estry, takie jak etanol, glikol dietylenowy, 2-metoksyetanol lub 2-etoksyetanol; ketony, takie jak cykloheksanon; silnie polarne rozpuszczalniki, takie jak N-metylo-2-pirolidon, sulfotlenek dimetylowy lub dimetyloformamid; jak również oleje roślinne lub epoksydowane oleje roślinne, takie jak epoksydowany olej kokosowy lub sojowy; oraz woda.
186 631
Nośniki stałe, typowo stosowane do pyłów i dyspergowalnych proszków, są z reguły naturalnymi wypełniaczami mineralnymi, takimi jak kalcyt, talk, kaolin, montmorylonit lub atapulgit. Celem poprawienia własności fizycznych może być również dodany silnie zdyspergowany kwas krzemowy lub silnie zdyspergowane absorbenty polimerowe. Odpowiednie granulowane adsorpcyjne nośniki są porowatego typu, obejmujące pumeks, pokruszoną cegłę, sepiolit lub bentonit; i odpowiednie nośniki niesorpcyjne stanowią materiały takie jak kalcyt lub piasek. Ponadto może być wykorzystana nieokreślona liczba materiałów pregranulo-wanych, nieorganicznej i organicznej natury, w szczególności zazwyczaj dolomit lub rozdrobnione resztki roślinne.
Zależnie od rodzaju składnika aktywnego o wzorze I poddanego formulacji, odpowiednie związki powierzchniowo czynne są niejonowymi, kationowymi i/lub anionowymi surfaktantami lub mieszaninami surfaktantów, mającymi dobre własności emulgujące, dyspergujące i zwilżające.
Odpowiednie surfaktanty anionowe mogą być rozpuszczalnymi w wodzie mydłami jak również rozpuszczalnymi w wodzie syntetycznymi związkami powierzchniowo czynnymi.
Odpowiednie mydła są solami metalu alkalicznego, metalu ziemi alkalicznej solami amonowymi i podstawionymi solami amoniowymi wyższych kwasów tłuszczowych (C jo-C 22) np. sole sodowe lub potasowe kwasu olejowego lub stearynowego, lub naturalnie występujących mieszanin kwasów tłuszczowych, które mogą być otrzymane, między innymi, z oleju kokosowego lub oleju talowego. Dalszymi odpowiednimi mydłami są sole metylotaurynowe kwasów tłuszczowych.
Częściej jednakże są stosowane tak zwane syntetyczne surfaktanty, zwłaszcza sulfoniany alkoholi tłuszczowych, siarczany alkoholi tłuszczowych, sulfonowane pochodne benzimidazolu lub sulfoniany alkiloarylowe.
Sulfoniany lub siarczany alkoholi tłuszczowych mają zazwyczaj postać soli metalu alkalicznego, soli metalu ziemi alkalicznej lub soli amonowej lub podstawionych soli amoniowych i zawierają rodnik alkilowy C g-C 22, co obejmuje także fragment alkilowy rodników acylowych, jak np. sól sodowa lub wapniowa kwasu ligninosulfonowego, dodecylosiar-kowego lub mieszanina siarczanów alkoholi tłuszczowych otrzymanych z naturalnych kwasów tłuszczowych. Związki te obejmują również sole siarczanów i sulfonowanych adduktów alkohol tłuszczowy/tlenek etylenu. Sulfonowane pochodne benzimidazolu korzystnie zawierają 2 kwasowe grupy sulfonowe i jeden rodnik kwasu tłuszczowego, zawierający 8 do 22 atomów węgla. Ilustratywnymi przykładami alkiłoarylosulfonianów są sole sodowe, wapniowe lub trietanoloamoniowe kwasu dodecylobenzenosulfonowego, kwasu dibutylonaftalenosulfonowego lub kondensatu kwasu naftalenosulfonowego i formaldehydu.
Również właściwe są odpowiednie fosforany, typowo sole estru kwasu fosforowego z p-nonylofenolo-(4-14)tlenek etylenu lub fosfolipidy.
Niejonowe surfaktanty są korzystnie pochodnymi eterowymi poli-glikolu i alifatycznych lub cykloalifatycznych alkoholi, lub nasyconych lub nienasyconych kwasów tłuszczowych i alkilofenoli, przy czym wymienione pochodne zawierają 3 do 30 glikolowych grup eterowych i 8 do 20 atomów węgla w (alifatycznym) fragmencie węglowodorowym i 6 do 18 atomów węgla w fragmencie alkilowym alkilofenoli.
Dalszymi odpowiednimi surfaktantami niejonowymi są rozpuszczalne w wodzie poliaddukty tlenku polietylenu z glikolem polipropylenowym, glikolem etylenodiaminopolipropylenowym i glikolem alkilopolipropylenowym, zawierającymi 1 do 10 atomów węgla w łańcuchu alkilowym, które to poliaddukty zawierają 20 do 250 eterowych grup glikolu etylenowego i 10 do 100 eterowych grup glikolu propylenowego. Związki te zwykle zawierają 1 do 5 jednostek glikolu etylenowego na jednostkę glikolu propylenowego.
ilustratywnymi przykładami surfaktantów niejonowych są nonylofenolo-polietoksylany, polietoksylowany olej rycynowy, poliaddukty tlenku polipropylenu i tleku polietylenu, polietoksylowany tributylofenol, glikol polietylenowy i polietoksylowany oktylofenol.
Estry kwasów tłuszczowych i polioksyetylenosorbitanu są również odpowiednimi niejonowymi surfaktantami, jak trioleinian polioksyetylenosorbitanu.
186 631
Kationowymi surfaktantami są korzystnie czwartorzędowe sole amoniowe, które zawierają, jako N-podstawnik, co najmniej jeden rodnik Cs-C 22alkilowy i, jako dalsze podstawniki, niepodstawione lub halogenowane rodniki: niższy alkilowy, benzylowy lub hydroksy-niższy alkilowy. Sole korzystnie mają postać halogenków, metylosiarczanów lub etylosiarczanów, na przykład chlorek stearylotrimetyloamoniowy lub bromek benzylobis(2-chloroetylo)etyloamoniowy.
Surfaktanty zwyczajowo wykorzystywane w technologii formulacji są ujawnione, między innymi, w „McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual”, MC Publishing Corp., Ridgewood New Jersey, 1981, Stache, H., „Tensid-Taschenbuch”, Carl Hanser Verlag, Munchen/Wien, 1981 i M.and J.Ash, „Encyclopedia of Surfactants”, vol. I-III, Chemical Publishing Co., New York, 1980-1981.
Formulacje herbicydowe zwykle zawierają od 0,1 do 99% wagowego, korzystnie od 0,1 do 95% wagowego mieszaniny składników aktywnych związku o wzorze I ze związkiem o wzorze II, od 1 do 99,9% wagowego stałego lub ciekłego środka wspomagającego formulacji i od 0 do 25% wagowego, korzystnie od 0,1 do 25% wagowego surfaktanta.
Podczas gdy produkty handlowe korzystnie są formułowane jako koncentraty, to finalny użytkownik zwykle stosuje rozcieńczone formulacje.
Kompozycje mogą również zawierać dalsze składniki, takie jak stabilizatory, oleje roślinne lub epoksydowane oleje roślinne (epoksydowany olej kokosowy, olej rzepakowy lub olej sojowy), środki przeciwpieniące, na przykład olej silikonowy, środki konserwujące, regulatory lepkości, środki wiążące i lepiszcza, jak również nawozy lub inne składniki aktywne.
Korzystne formulacje mają następujące składy:
(% = procent wagowy)
Koncentraty emulsji:
mieszanina związków:
surfaktant:
ciekły nośnik:
Pyły:
mieszanina związków: stały nośnik:
Koncentraty zawiesinowe:
mieszanina związków:
woda:
surfaktant:
Zwilżalne proszki: mieszanina związków: surfaktant: stały nośnik:
Granulaty:
mieszanina związków: stały nośnik:
do 00% , krrzystnie 5 do 20% do 0%/o , 10 do 0%/o do 94% , korzystnio 70 do 8ó%
0,1 do 10%, korzystnio 0, 1 do 5% 99,9 do 90%, korzystnie 99,9 do 99% do 75%, korzystne 10 do 5%% do 24% o korzystae 88 do 30% do 0%/o , krrzystnic 0 do KO)
0,5 do 900b, k^iry^^ystniK' 1 do 80%
0,5 do 2^^^,' korzystae 1 do 15% do 9%% , korzystnio 10 do 90%
OJ do 30% , Κ)ΐ'ζ\%ηίο 0^,1 do 15% 9^5 do 70%0 korzystnie 97 do 85%
a) b) c) d)
5% 10% 25% 50%
6% 8% 6% 8%
4% - 4% 4%
- 4% - 2%
- - 10% 22%
85% 78% 55% 16%
Wynalazek jest zilustrowany następującymi przykładami, nie ograniczającymi jego zakresu.
Przykłady formulacji dla mieszanin herbicydów o wzorach I i II (% = procent wagowy)
F1. Koncentraty emulsji mieszanina związków dodecylobenzenosulfonian wapniowy polietoksylowany olej rycynowy (36 mol EO) polietoksylowany oktylofenol (7-8 mol EO) cykloheksanon mieszanina węglowodorów aromatycznych C9-C12 Emulsje o jakimkolwiek żądanym stężeniu mogą być otrzymane z takich koncentratów po rozcieńczeniu wodą.
186 631
F2. Roztwory a) b) c) d)
mieszanina związków 5% 10% 50% 90%
1 -metoksy-3-(3-metoksypropoksy)-propan - 20% 20% -
glikol polietylenowy MG 400 220% 10% - -
N-metylopirolidon-2 - - 30% 10°%
mieszanina węglowodorów aromatycznych C9-C12 70% 60% - -
Roztwory te są odpowiednie do stosowania w postaci mikrokropli.
F3. Zwilżalne proszki a) b) c) d)
mieszanina związków 5% 25% 50% 80%
ligninosulfonian sodowy 4% - 3% -
laurylosiarczan sodowy 2% 3% - 4%
diizobutylonaftalenosulfonian sodowy -) 6% 5% 6%
polietoksylowany oktylofenol (7-8 mol EO) - 1% 2% -
silnie zdyspergowany kwas krzemowy 1% 3% 5% W%
kaolin 8%% 62% 3%% -
Związek jest starannie mieszany z dodatkami i mieszanina jest dokładnie mielona
w odpowiednim młynie, dostarczając zwilżalne proszki, które mogą być rozcieńczane wodą
dając zawiesiny o jakimkolwiek żądanym stężeniu.
F4. Granulaty powlekane a) b) c)
mieszanina związków 0,1% 5% 15%
silnie zdyspergowany kwas krzemowy 0,%% 2% 2%
nośnik nieorganiczny (0 0,1-1 mm), 99,%/) 93% 83%
np. CaCO3 lub SiO2
Związek rozpuszczono w chlorku metylenu i roztwór natryskiwano na nośnik,
a następnie rozpuszczalnik odparowano w próżni.
F5. Granulaty powlekane a) b) c)
mieszanina związków 0,1% 5% 15%
glikol polietylenowy MG 200 1,0% 2% 3%
silnie zdyspergowany kwas krzemowy 0,9% 1% 2%
nośnik nieorganiczny (0 0,1-1 mm), 9800% 92% 80%
np. CaCO3 lub SiO2
Subtelnie zmielony związek naniesiono jednorodnie w mieszalniku na nośnik zwilżony glikolem polietylenowym. Otrzymano w ten sposób niepylące, powlekane granulki.
F6.Granulaty wytłaczane aa b) c) dd
mieszanina związków 0J% 33% 5% 15%
ligninosulfonian sodowy 1,5% 2% 3% 4%
karboksymetyloceluloza 1,4% 2% 2% 2%
kaolin 97,0% 93% 90% 79%
Związek mieszano z dodatkami i mieszaninę zwilżano wodą. Mieszaniną wytłaczano
a następnie suszono w strumieniu powietrza.
F7. Pyły a) b) c)
mieszanina związków 0J% 1% 5%
talk 39,9% 44% 35%
kaolin 60,0% 50%
Gotowe do użycia pyły otrzymano przez mieszanie związku nim młynie. i z nośnikami w odpowied-
F8. Koncentraty zawiesinowe a) b) c) d)
mieszanina związków 3% 100% 25% 50%
glikol etylenowy 5% 5% 5% 5%
polietoksylowany nonylofenol (15 mol EO) - 100 2% -
ligninosulfonian sodowy 3% 3% 4% 5%
karbo ksymetyloceluloza 1% 1% 1% 1%
37% roztwór wodny formaldehydu 0,2% 0,2% 0,2% 0,2%
emulsja oleju silikonowego 0,8% 0,8% 0,8% 0,8%
woda 87% 79% 622% 388/%
186 631
Subtelnie zmielony związek jest jednorodnie mieszany z dodatkami dając koncentrat zawiesinowy, z którego można otrzymać zawiesiny o jakimkolwiek żądanym stężeniu po rozcieńczeniu wodą.
Często bardziej praktyczna, względem aktywnego środka o wzorze 1 i związku o wzorze II, jest indywidualna formulacja i jedynie połączenie ich waplikatorze w żądanej proporcji, po zmieszaniu w zbiorniku z wodą, na krótko przed nanoszeniem.
Przykłady Biologiczne:
Przykład H1: Następujący test porównuje działanie kompozycji według niniejszego wynalazku zawierającej jako składniki aktywne enancjomer RS, 1'S(-)-N-(1'metylo-2'metokas;-etsio)-\-chloroacetylo-2-etylo-6-metyloanilins o wzorze la i związek o wzorze II
(Ia) (II) z kompozycją znaną z RESEARCH DISCLOSURE, kwiecień 1995/271, nr 37242, zawierającą racemiczny związek, N^Tnletylo-2'-metoksaydylo)-N-cylυroacetylo-2-ets'lo-6-me'ty]oαniliną o wzorze A
(A) i cytowany związek o wzorze II.
Aplikowanie przedwschodowe na kukurydzy:
Chwasty jednoliścienne i dwuliścienne oraz rośliny uprawne (kukurydza P3737) wysiewano w plastikowych doniczkach w standardowej glebie. Natychmiast po wysianiu zostały zaaplikowane testowane substancje w wodnej zawiesinie (500 l wody/ha). Stopnie aplikowania związku o wzorze Ia lub jego racematu wynosiły 1000, 500 i 250 g/ha, a stopień aplikowania związku o wzorze II wynosił 120 g/ha. Testowe rośliny następnie rosły w szklarni
186 631 w optymalnych warunkach. Oceny dokonano po 4 tygodniach (% działania, 100% = roślina zwiędła, 0% = brak działania fitotoksycznego). Wyniki przedstawiono w poniższej tabeli B1.
Tabela B1
Działanie herbicydowe na uprawach kukurydzy
Roślina Kompozycja według wynalazku Kompozycja znana ze stanu techniki
1000 g/ha Ia + 120 g/ha II 500 g/ha Ia +120 g/ha II 250 g/ha Ia + 120 g/ha II 1000 g/ha A + 120 g/ha II 500 g/ha A + 120 g/ha II 250 g/ha A + 120 g/ha 11
Kukurydza 10 5 0 20 10 5
abutilon theophrasti 100 100 100 100 100 100
amaranthus retroflexus 100 100 100 100 100 100
euphorbia heterophylla 100 98 98 95 95 95
panicum miliaceum 100 100 100 100 100 100
setaria faberi 100 100 100 100 100 100
sorghum bicolor 100 100 100 100 100 100
xanthium canadense 95 95 90 90 90 90
Dane zamieszczone w tabeli B1 wykazują, że kompozycja według przedmiotowego wynalazku posiada zalety odnośnie działania herbicydowego na chwasty Euphorbia heterophylla i Xanthium canadense. Przyjmuje się, że jest to wynikiem podwyższonej czynności herbicydowej enancjomeru o wzorze Ia względem racematu o wzorze A. Ponadto, stwierdzono nieoczekiwanie, że (niezależnie od tej zwiększonej aktywności) szkody, jakie kompozycja według przedmiotowego zgłoszenia wywołuje na kukurydzy zostały zmniejszone o 50% w porównaniu ze szkodami wywoływanymi przez znaną kompozycję. Przy poziomie aplikowania 250 g/ha związek o wzorze Ia nie wywołał nawet w ogóle obserwowalnych szkód na roślinie uprawnej, podczas gdy kompozycja znana, przy tym poziomie aplikowania, już uszkadzała rośliny uprawne w 5%. Zwiększona ochrona kukurydzy za pomocą nowej kompozycji według wynalazku ma ogromne znaczenie dla rolnictwa i jest całkowicie nieoczekiwana, wziąwszy pod uwagę zawartość bardziej aktywnego enancjomeru w porównaniu ze znanym racematem. Cenną, praktyczną konsekwencją tej zwiększonej ochrony jest fakt, że niezamierzone przedawkowanie kompozycji według wynalazku w uprawach kukurydzy jest znacząco mniej groźne niż w przypadku przedawkowania kompozycji zawierającej związek racemiczny.
Porównywalne wyniki otrzymano dla mieszaniny zawierającej związek o wzorze I, w którym R] oznacza grupę A2, ze związkiem o wzorze II.
186 631
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 50 egz. Cena 4,00 zł.

Claims (9)

  1. Zastrzeżenia patentowe
    1. Synergistyczna kompozycjp herbicydowa, zawierające rozpuszczalniki luli nośniki, lub środki powierzchniowo czynne jako środki pomocnicze oraz herbicyd aretanilidowy wybrane z grupy obejmującej metolachlor i dimetenamid i zawierająca synergistycznie efektywną ilość składnika aktywnego o wzorze II (II) znamienna tym, że zawiera metolachlor i dimetenamid w postaci S-izomeru, przy czym składniki aktywne występują w kompozycji w nadmiarze jednego składnika względem drugiego.
  2. 2. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że jako herbicyd rketanilidows zawiera S-metolachlor.
  3. 3. Kompozycja według zastrz.. 1, znamienna tym, że proporcja wagowa herbicydu acetanilidowego do składnika o wzorze II wynosi od 1:100 do 100:1.
  4. 4. Kompozycja według z.astrz.. 1, znamienna tym, że zawiera, oprócz herbicydu acetanilidowego i związku o wzorze II, środek zabezpieczający stanowiący benoxakor.
  5. 5. Sposób zwalczania niepożądanych roślin rosnących w areałach roślin uprawnych, znamienny tym, że traktuje się rośliny uprawne lub ich fragmenty herbicydowo efektywną ilością synergistycznej kompozycji herbicydowej, zawierającej rozpuszczalniki lub nośniki, lub środki powierzchniowo czynne jako środki pomocnicze oraz herbicyd acetanilidowy wybrany z grupy obejmującej metolachlor i dimetenamid i zawierającej aynergistychnie efektywną ilość składnika aktywnego o wzorze II przy czym w kompozycji tej metolachlor i dimetenamid występują w postaci S-izomeru, a składniki aktywne występują w nadmiarze jednego składnika względem drugiego.
  6. 6. Sposób według zastrz. 5, znamienny tym, że kompozycją traktuje się rośliny uprawne stanowiące zboża, rzepak, burak cukrowy, kukurydzę lub soję.
  7. 7. Sposób według zastrz. 5, znamienny tym, że areały roślin uprawnych traktuje się kompozycją w ilościach aplikowania odpowiadających 0,05 do 4 kg całkowitej ilości składnika aktywnego na hektar.
    186 631
  8. 8. Sposób według zastrz. 5, znamienny tym, że roślinę uprawną lub jej fragment traktuje się herbicydem acetanilidowym w innym momencie niż związkiem o wzorze II.
  9. 9. Sposób według zastrz. 5, znamienny tym, że roślinę uprawną lub jej fragment traktuje się herbicydem acetanilidowym łącznie ze środkiem zabezpieczającym stanowiącym benoxakor w innym momencie niż związkiem o wzorze II.
PL97328661A 1996-03-15 1997-03-03 Synergistyczna kompozycja herbicydowa oraz sposóbzwalczania niepożądanych roślin PL186631B1 (pl)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH69296 1996-03-15
PCT/EP1997/001055 WO1997034485A1 (en) 1996-03-15 1997-03-03 Herbicidal synergistic composition and method of weed control

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL328661A1 PL328661A1 (en) 1999-02-15
PL186631B1 true PL186631B1 (pl) 2004-02-27

Family

ID=4192936

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL97328661A PL186631B1 (pl) 1996-03-15 1997-03-03 Synergistyczna kompozycja herbicydowa oraz sposóbzwalczania niepożądanych roślin

Country Status (15)

Country Link
US (1) US6063732A (pl)
EP (1) EP0888057B1 (pl)
JP (2) JP2000506536A (pl)
CN (1) CN1085042C (pl)
AR (1) AR009941A1 (pl)
AU (1) AU715538B2 (pl)
BR (1) BR9708069A (pl)
CA (1) CA2243696C (pl)
DE (1) DE69706530T2 (pl)
EA (1) EA001470B1 (pl)
ES (1) ES2163736T3 (pl)
PL (1) PL186631B1 (pl)
UA (1) UA55406C2 (pl)
WO (1) WO1997034485A1 (pl)
ZA (1) ZA972224B (pl)

Families Citing this family (112)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EE9500018A (et) 1994-06-03 1995-12-15 Ciba-Geigy Ag Selektiivne herbitsiid ja meetod selle kasutamiseks
CZ288248B6 (en) * 1994-08-01 2001-05-16 Rhone Poulenc Agriculture Weed killing method and synergistic herbicidal mixture
US5795846A (en) * 1994-08-01 1998-08-18 Rhone-Poulenc Agriculture Limited Herbicidal compositions
BR9910536A (pt) * 1998-05-20 2001-01-16 Novartis Ag Derivados de piridila - pirazol, processo para preparação deles, e uso dos mesmos como herbicidas
CA2332348A1 (en) 1998-06-26 2000-01-06 Novartis Ag Herbicidal composition
ATE296803T1 (de) 1998-09-15 2005-06-15 Syngenta Participations Ag Als herbicide verwendbare pyridin-ketone
DE19853827A1 (de) 1998-11-21 2000-05-25 Aventis Cropscience Gmbh Kombinationen aus Herbiziden und Safenern
AR023071A1 (es) 1998-12-23 2002-09-04 Syngenta Participations Ag Compuestos de piridincetona, compuestos intermediarios, composicion herbicida e inhibidora del crecimiento de plantas, metodo para controlar la vegetacion indeseada, metodo para inhibir el crecimiento de las plantas, y uso de la composicion para controlar el crecimiento indeseado de plantas.
US6673938B1 (en) 1998-12-23 2004-01-06 Syngenta Participations Ag Substituted pyridine herbicides
SK3162002A3 (en) 1999-09-08 2002-06-04 Aventis Cropscience Uk Ltd New herbicidal compositions
CN1288665A (zh) * 1999-09-16 2001-03-28 诺瓦提斯公司 除草组合物
DE60109411T2 (de) * 2000-01-25 2006-05-04 Syngenta Participations Ag Herbizide zusammensetzung
GT200100103A (es) 2000-06-09 2002-02-21 Nuevos herbicidas
BR0209099B1 (pt) 2001-04-27 2013-04-24 composiÇço seletivamente herbicida e mÉtodo para controlar o desenvolvimento de plantas indesejadas em colheitas de plantas éteis.
WO2003020704A1 (en) * 2001-08-28 2003-03-13 Syngenta Participations Ag Sulfonylamino derivatives useful as herbicides
DE10145019A1 (de) * 2001-09-13 2003-04-03 Bayer Cropscience Gmbh Kombinationen aus Herbiziden und Safenern
UA78326C2 (uk) 2002-06-12 2007-03-15 Сінгента Партісіпейшнс Аг Гербіцидна синергетична композиція та спосіб боротьби з ростом небажаної рослинності
BRPI0416539A (pt) 2003-12-04 2007-04-10 Syngenta Participations Ag composição herbicida
SA05260065B1 (ar) 2004-03-26 2009-12-29 سينجنتا بارتيسيبيشنزا ايه جى توليفة مبيدة للحشائش
UA89210C2 (ru) 2004-12-17 2010-01-11 Сингента Партисипэйшнс Аг Гербицидная композиция и способы борьбы с травянистыми и широколистыми сорняками в культурах риса, злаков и кукурузы
SA06270491B1 (ar) * 2005-12-27 2010-10-20 سينجنتا بارتيسبيشنز ايه جي تركيبة مبيدة للأعشاب تشتمل على حمض 2، 2- ثنائي ميثيل بروبيونيك 8- (2، 6- ثنائي إيثيل –4- ميثيل – فينيل) –9- أوكسو –1، 2، 4، 5- تتراهيدرو –9h- بيرازولو[2.1-دي][ 5.4.1] أوكسادايازيبين –7- يل إستر وكحول
JP5237276B2 (ja) * 2006-08-04 2013-07-17 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 除草効果を有する非水性の活性成分濃縮液
GB0710223D0 (en) 2007-05-29 2007-07-11 Syngenta Ltd Novel Herbicides
GB0712653D0 (en) 2007-06-28 2007-08-08 Syngenta Ltd Novel herbicides
CZ302225B6 (cs) 2007-07-04 2010-12-29 Univerzita Palackého v Olomouci Substituované 6-anilinopurinové deriváty jako inhibitory cytokinin oxidasy a prípravky obsahující tyto slouceniny
WO2009010475A2 (en) * 2007-07-17 2009-01-22 Basf Se A method for controlling aquatic weeds
GB0717082D0 (en) 2007-09-03 2007-10-10 Syngenta Ltd Novel herbicides
GB0822834D0 (en) 2008-12-15 2009-01-21 Syngenta Ltd Novel herbicides
GB0900864D0 (en) 2009-01-19 2009-03-04 Syngenta Ltd Novel Herbicides
GB0901086D0 (en) 2009-01-22 2009-03-11 Syngenta Ltd Novel herbicides
GB0901834D0 (en) 2009-02-04 2009-03-11 Syngenta Ltd Novel herbicides
GB0901835D0 (en) 2009-02-04 2009-03-11 Syngenta Ltd Novel herbicides
GB0902474D0 (en) 2009-02-13 2009-04-01 Syngenta Ltd Chemical compounds
GB0910766D0 (en) 2009-06-22 2009-08-05 Syngenta Ltd Chemical compounds
GB0912385D0 (en) 2009-07-16 2009-08-26 Syngenta Ltd Novel herbicides
US20110015074A1 (en) * 2009-07-20 2011-01-20 Carlton Stephen Seckinger Stabilized herbicidal formulations and methods of use
AU2010277350B2 (en) 2009-07-31 2015-09-24 Syngenta Limited Herbicidally active heteroaryl-substituted cyclic diones or derivatives thereof
GB0916267D0 (en) 2009-09-16 2009-10-28 Syngenta Ltd Herbicidal compounds
GB0917934D0 (en) 2009-10-13 2009-11-25 Syngenta Ltd Herbicidal compounds
US9723836B2 (en) * 2009-11-19 2017-08-08 Bayer Cropscience Ag Synergistic pre-emergent and post-emergent weed control compositions and methods of use thereof
GB0921343D0 (en) 2009-12-04 2010-01-20 Syngenta Participations Ag Chemical compounds
GB0921346D0 (en) 2009-12-04 2010-01-20 Syngenta Participations Ag Chemical compounds
GB0921344D0 (en) 2009-12-04 2010-01-20 Syngenta Participations Ag Chemical compounds
WO2011073615A2 (en) 2009-12-17 2011-06-23 Syngenta Limited Herbicidal composition comprising a pyrandione herbicide and a co-herbicide
CN102711464A (zh) 2009-12-17 2012-10-03 辛根塔有限公司 包括具有除草活性吡喃二酮的除草组合物及其使用方法
CA2784083A1 (en) 2009-12-18 2011-06-23 Syngenta Limited Method of combating and controlling pests
GB201003551D0 (en) 2010-03-03 2010-04-21 Syngenta Participations Ag Weed control method
AR081735A1 (es) 2010-03-05 2012-10-17 Syngenta Ltd Composicion herbicida que comprende, como ingrediente activo, una mezcla de pinoxaden y un herbicida adicional
GB201008290D0 (en) 2010-05-18 2010-06-30 Syngenta Ltd Chemical compounds
UY33413A (es) 2010-05-31 2011-12-30 Syngenta Participations Ag Composiciones pesticidas con dionas cíclicas y un regulador de crecimiento
BR112012030473A2 (pt) 2010-05-31 2015-09-29 Syngenta Participations Ag pesticidas baseados em derivados pirrolidina espiroheterocíclicos
WO2011151146A1 (en) 2010-05-31 2011-12-08 Syngenta Participations Ag Method of crop enhancement
CA2798253A1 (en) 2010-05-31 2011-12-08 Syngenta Participations Ag Pesticidal compositions
EP2576555A1 (en) 2010-05-31 2013-04-10 Syngenta Participations AG 1, 8 -diazaspiro [4.5]decane- 2, 4 -dione derivatives useful as pesticides
EP2576554A1 (en) 2010-05-31 2013-04-10 Syngenta Participations AG 1, 8 -diazaspiro [4.5]decane- 2, 4 -dione derivatives useful as pesticides
GB201013009D0 (en) 2010-08-02 2010-09-15 Syngenta Participations Ag Agricultural method
CZ303054B6 (cs) 2010-09-07 2012-03-14 Univerzita Palackého v Olomouci Použití 6-substituovaných 9-halogenalkyl purinu pro regulaci rustu a vývoje rostlin, rostlinných orgánu a bunek, nové 6-substituované 9-halogenalkyl puriny
WO2012062531A1 (en) 2010-11-12 2012-05-18 Syngenta Limited Herbicidal compounds
GB201109309D0 (en) 2011-06-02 2011-07-20 Syngenta Ltd Herbicidal compositions
AR087008A1 (es) 2011-06-22 2014-02-05 Syngenta Participations Ag Derivados de n-oxi-pirazolo-triazepina-diona
WO2012175899A1 (en) 2011-06-23 2012-12-27 Syngenta Limited Herbicidal composition comprising a pyrandione herbicide and a sulfonyl urea herbicide
GB201115564D0 (en) 2011-09-08 2011-10-26 Syngenta Ltd Herbicidal composition
WO2013037758A1 (en) 2011-09-16 2013-03-21 Syngenta Participations Ag Crop enhancement with cis-jasmone
ES2575212T3 (es) 2011-11-29 2016-06-27 Syngenta Participations Ag Derivados de triazinona insecticidas
TWI572282B (zh) 2011-11-30 2017-03-01 先正達合夥公司 含有螺雜環吡咯啶二酮的殺有害生物混合物
GB201121314D0 (en) 2011-12-09 2012-01-25 Syngenta Ltd Herbicidal compositions
WO2013107794A2 (en) 2012-01-17 2013-07-25 Syngenta Participations Ag Pesticidal mixtures including spiroheterocyclic pyrrolidine diones
BR112014017298B1 (pt) 2012-01-17 2020-11-03 Syngenta Participations Ag mistura pesticida, método de controle de insetos, ácaros, nematódeos ou moluscos e método de proteção de uma semente contra o ataque de pragas
PL3222144T3 (pl) 2012-01-17 2019-12-31 Syngenta Participations Ag Mieszaniny pestycydowe zawierające spiroheterocykliczne pirolidynodiony
US9603367B2 (en) 2012-01-17 2017-03-28 Syngenta Participations Ag Pesticidal mixtures including spiroheterocyclic pyrrolidine diones
GB201202393D0 (en) 2012-02-09 2012-03-28 Syngenta Ltd Polymorphs
WO2013127768A1 (en) 2012-03-01 2013-09-06 Syngenta Participations Ag Pyridine carboxamide pesticides
WO2013127780A1 (en) 2012-03-01 2013-09-06 Syngenta Participations Ag Chemical compounds
EP2647626A1 (en) 2012-04-03 2013-10-09 Syngenta Participations AG. 1-Aza-spiro[4.5]dec-3-ene and 1,8-diaza-spiro[4.5]dec-3-ene derivatives as pesticides
WO2013167651A1 (en) 2012-05-11 2013-11-14 Syngenta Participations Ag Crop enhancement
GB201210397D0 (en) 2012-06-11 2012-07-25 Syngenta Participations Ag Crop enhancement compositions
GB201210395D0 (en) 2012-06-11 2012-07-25 Syngenta Participations Ag Crop enhancement compositions
GB201210398D0 (en) 2012-06-11 2012-07-25 Syngenta Participations Ag Crop enhancement
WO2014023531A1 (en) 2012-08-07 2014-02-13 Syngenta Participations Ag Trifluoromethylpyridine carboxamides as pesticides
EP2738171A1 (en) 2012-11-30 2014-06-04 Syngenta Participations AG. Pesticidally active tricyclic pyridyl derivatives
WO2014124988A1 (en) 2013-02-15 2014-08-21 Syngenta Limited Pyridine derivatives and their use as herbicides
WO2014131735A1 (en) 2013-02-28 2014-09-04 Syngenta Participations Ag Use of chemical compounds as herbicides
GB201308607D0 (en) 2013-05-14 2013-06-19 Syngenta Ltd Mixtures of haloalkylsulfonanilide derivatives and herbicides
WO2014187846A1 (en) 2013-05-23 2014-11-27 Syngenta Participations Ag Tank-mix formulations
GB201310047D0 (en) 2013-06-05 2013-07-17 Syngenta Ltd Compounds
HUE049733T2 (hu) 2013-07-02 2020-10-28 Syngenta Participations Ag Növényvédõszerként aktív biciklusos vagy triciklusos heterociklusok kéntartalmú szubsztituensekkel
CN105451557A (zh) 2013-08-05 2016-03-30 先正达参股股份有限公司 吡唑基吡咯啉酮及其作为除草剂的用途
AU2013397553B2 (en) 2013-08-05 2017-08-31 Syngenta Limited Pyrazolyl pyrrolinones and their use as herbicides
EP3068777B1 (en) 2013-11-11 2017-09-27 Syngenta Participations AG 1-(pyridazin-3-yl)-imidazolidin-2-one derivatives as herbicides
EP2873668A1 (en) 2013-11-13 2015-05-20 Syngenta Participations AG. Pesticidally active bicyclic heterocycles with sulphur containing substituents
JP6469111B2 (ja) 2013-12-20 2019-02-13 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー 有害生物防除活性を有する硫黄含有置換基を伴う置換5,5−二環式複素環
WO2016016131A1 (en) 2014-07-31 2016-02-04 Syngenta Participations Ag Pesticidally active cyclic enaminones
US9993002B2 (en) 2014-09-09 2018-06-12 Ustav Experimentalni Botaniky Av Cr, V.V.I. 1,2,3-thiadiazol-5yl-urea derivatives, use thereof for regulating plant senescence and preparations containing these derivatives
GB201419826D0 (en) 2014-11-07 2014-12-24 Syngenta Participations Ag Herbicidal compounds
CZ308881B6 (cs) 2014-12-09 2021-08-04 Univerzita Palackého v Olomouci 6-aryl-9-glykosylpuriny a jejich použití
WO2016095881A1 (en) 2014-12-15 2016-06-23 Univerzita Palackeho V Olomouci Substituted 6-anilino-9-heterocyclylpurine derivatives for inhibition of plant stress
CN106857556A (zh) * 2017-03-13 2017-06-20 河北农业大学 一种含异噁唑草酮、精异丙甲草胺以及苯唑草酮的复合除草剂及其应用
CN108849927A (zh) * 2017-05-11 2018-11-23 北京颖泰嘉和生物科技股份有限公司 含有安全剂的农药组合物及其应用
CN108849928A (zh) * 2017-05-12 2018-11-23 北京颖泰嘉和生物科技股份有限公司 异恶唑草酮的农药组合物及其应用
CN107873722A (zh) * 2017-12-29 2018-04-06 陕西上格之路生物科学有限公司 一种含异恶唑草酮的三元除草组合物
CN108477182A (zh) * 2018-04-26 2018-09-04 陕西上格之路生物科学有限公司 一种含异噁唑草酮的三元除草组合物
PL238671B1 (pl) 2019-02-01 2021-09-20 Przed Uslugowo Handlowe Chemirol Spolka Z Ograniczona Odpowiedzialnoscia Kompozycja chwastobójcza i sposób zwalczania chwastów
WO2021001265A1 (en) 2019-07-03 2021-01-07 Syngenta Crop Protection Ag Selective weed control
CZ2020143A3 (cs) 2020-03-16 2021-09-29 Univerzita PalackĂ©ho v Olomouci Inhibitory cytokinin oxidázy na bázi derivátů 2-(3-fenyl-ureido)benzamidu, přípravky je obsahující a jejich použití
CZ2020144A3 (cs) 2020-03-16 2021-09-29 Univerzita PalackĂ©ho v Olomouci Inhibitory cytokinin oxidázy na bázi derivátů 1-[2-(hydroxy-alkyl)fenyl]-3-yl-močoviny, přípravky je obsahující a jejich použití
CZ309368B6 (cs) 2020-05-17 2022-10-12 Univerzita Palackého v Olomouci Mesylátové soli heterocyklických cytokininů, přípravky obsahující tyto deriváty a jejich použití
WO2022012702A1 (en) 2020-07-13 2022-01-20 Univerzita Palackeho V Olomouci Nitrogen heterocyclic cytokinin derivatives, compositions containing these derivatives and use thereof
EP4208026A1 (en) 2020-09-01 2023-07-12 University of Iowa Research Foundation Dithiophosphate derivatives as hydrogen sulfide release chemicals for improving plant growth and crop yield
CZ2020559A3 (cs) 2020-10-13 2022-04-27 Ústav experimentální botaniky AV ČR, v. v. i. Látky pro rostlinné biotechnologie na bázi 1-fenyl-3-yl-močoviny, přípravky je obsahující a jejich použití
US20230397605A1 (en) 2020-10-20 2023-12-14 University Of Iowa Research Foundation Methods for improving plant growth and crop yield by using compounds of trisulphide or tetrasulphide
WO2023151728A1 (en) 2022-02-09 2023-08-17 Institute Of Experimental Botany Cas Cr, V. V. I. Combination for improving plant growth and/or yield, formulation and method for increasing plant growth, stress resistance, and yields, and use thereof
WO2023212300A1 (en) 2022-04-28 2023-11-02 Pro Farm Group, Inc. Method and composition of synergistic herbicidal mixtures

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0077755B1 (de) * 1981-10-16 1985-03-06 Ciba-Geigy Ag Optisch aktives N-(1'-Methyl-2'-methoxyäthyl)-N-chloracetyl-2-äthyl-6-methylanilin als Herbizid
EP0115470B1 (de) * 1983-01-25 1986-12-17 Ciba-Geigy Ag Optisch aktives N-(1'-Methyl-2'-methoxyethyl)-N-chloracetyl-2,6-di-methylanilin als Herbizid
US5457085A (en) * 1992-11-16 1995-10-10 Sandoz Ltd. Optical isomer of dimethenamid
EP2272342B1 (en) * 1993-02-18 2012-06-27 Basf Se Herbicidal compositions
ATE179571T1 (de) * 1993-03-22 1999-05-15 Novartis Erfind Verwalt Gmbh Selektiv-herbizides mittel
EE9500018A (et) * 1994-06-03 1995-12-15 Ciba-Geigy Ag Selektiivne herbitsiid ja meetod selle kasutamiseks
CZ288248B6 (en) * 1994-08-01 2001-05-16 Rhone Poulenc Agriculture Weed killing method and synergistic herbicidal mixture

Also Published As

Publication number Publication date
EA199800831A1 (ru) 1999-06-24
CN1085042C (zh) 2002-05-22
EP0888057B1 (en) 2001-09-05
DE69706530D1 (de) 2001-10-11
JP2009007374A (ja) 2009-01-15
WO1997034485A1 (en) 1997-09-25
UA55406C2 (uk) 2003-04-15
AR009941A1 (es) 2000-05-17
EA001470B1 (ru) 2001-04-23
JP2000506536A (ja) 2000-05-30
DE69706530T2 (de) 2002-04-18
CA2243696A1 (en) 1997-09-25
ES2163736T3 (es) 2002-02-01
EP0888057A1 (en) 1999-01-07
BR9708069A (pt) 1999-07-27
CN1213272A (zh) 1999-04-07
PL328661A1 (en) 1999-02-15
US6063732A (en) 2000-05-16
ZA972224B (en) 1998-07-30
CA2243696C (en) 2008-09-23
AU1880297A (en) 1997-10-10
AU715538B2 (en) 2000-02-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL186631B1 (pl) Synergistyczna kompozycja herbicydowa oraz sposóbzwalczania niepożądanych roślin
EP0820227B1 (en) Synergistic herbicidal compositions of metolachlor
KR101068773B1 (ko) 제초제 조성물
KR101525558B1 (ko) 벼농사에 사용되는 벤조일사이클로헥산디온 그룹의 상승적 작물 내성 제초제 배합물
RU2128437C1 (ru) Синергитическое гербицидное средство, способ поражения нежелательных растений
BRPI0612410A2 (pt) agentes herbicidas sinérgicos compatìveis com cultivar contendo herbicidas do grupo englobando benzoilciclohexanodionas
EP0888055B1 (en) Herbicidal composition and method of weed control
US7338920B2 (en) Herbicidal composition
KR20030017549A (ko) 제초제
JP2004508294A (ja) 除草剤
US6511941B2 (en) Herbicidal synergistic composition, and method of controlling weeds
PL207705B1 (pl) Środek chwastobójczy, sposób zwalczania niepożądanego wzrostu roślin i zastosowanie kompozycji herbicydów
ES2218502T3 (es) Agente herbicida.
JP2007063290A (ja) 選択的除草性組成物
US6489267B1 (en) Herbicidal composition
WO2003028461A1 (en) Herbicidal composition containing pyriftalid
JPH07196423A (ja) 稲作における雑草類を防除するための除草剤組成物
US20050170962A1 (en) Herbicidal composition
WO2004008858A1 (en) Herbicidal composition