PL186631B1 - Synergistyczna kompozycja herbicydowa oraz sposóbzwalczania niepożądanych roślin - Google Patents
Synergistyczna kompozycja herbicydowa oraz sposóbzwalczania niepożądanych roślinInfo
- Publication number
- PL186631B1 PL186631B1 PL97328661A PL32866197A PL186631B1 PL 186631 B1 PL186631 B1 PL 186631B1 PL 97328661 A PL97328661 A PL 97328661A PL 32866197 A PL32866197 A PL 32866197A PL 186631 B1 PL186631 B1 PL 186631B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- composition
- herbicide
- compound
- metolachlor
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 94
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 40
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 title claims description 22
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 20
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 title claims description 9
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims abstract description 26
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims description 34
- FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N N-phenylacetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=CC=C1 FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 15
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims description 15
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 claims description 12
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 claims description 12
- 229960001413 acetanilide Drugs 0.000 claims description 12
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims description 10
- JLYFCTQDENRSOL-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2,4-dimethylthiophen-3-yl)-N-(1-methoxypropan-2-yl)acetamide Chemical compound COCC(C)N(C(=O)CCl)C=1C(C)=CSC=1C JLYFCTQDENRSOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- WVQBLGZPHOPPFO-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2-ethyl-6-methylphenyl)-N-(1-methoxypropan-2-yl)acetamide Chemical compound CCC1=CC=CC(C)=C1N(C(C)COC)C(=O)CCl WVQBLGZPHOPPFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 8
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 claims description 7
- 239000012634 fragment Substances 0.000 claims description 7
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 claims description 5
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 claims description 5
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 claims description 5
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 claims description 5
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 claims description 5
- PFJJMJDEVDLPNE-UHFFFAOYSA-N Benoxacor Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)C(Cl)Cl)C(C)COC2=C1 PFJJMJDEVDLPNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 claims description 4
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 claims description 4
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 claims description 3
- WVQBLGZPHOPPFO-LBPRGKRZSA-N (S)-metolachlor Chemical group CCC1=CC=CC(C)=C1N([C@@H](C)COC)C(=O)CCl WVQBLGZPHOPPFO-LBPRGKRZSA-N 0.000 claims description 2
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 claims description 2
- 239000005617 S-Metolachlor Substances 0.000 claims description 2
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 42
- 238000009472 formulation Methods 0.000 abstract description 12
- -1 dusts Substances 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 7
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 7
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 7
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 7
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 6
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 6
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 6
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 6
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 5
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 4
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 4
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 4
- 239000007931 coated granule Substances 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 4
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 4
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 4
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 3
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 3
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 3
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 3
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 3
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 3
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 3
- 229910021532 Calcite Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical class C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000048459 Euphorbia cyathophora Species 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 2
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical group CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 2
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 2
- 241001173703 Xanthium orientale Species 0.000 description 2
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 2
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 2
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 2
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical class N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 2
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 2
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 2
- 229910052681 coesite Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000013270 controlled release Methods 0.000 description 2
- 229910052906 cristobalite Inorganic materials 0.000 description 2
- YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L disodium;(2r)-3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].COC1=CC=CC(C[C@H](CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 239000012669 liquid formulation Substances 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008389 polyethoxylated castor oil Substances 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 2
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 2
- 229910052682 stishovite Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052905 tridymite Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWDCKLXGUZOEGM-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-3-(3-methoxypropoxy)propane Chemical compound COCCCOCCCOC KWDCKLXGUZOEGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQGRFMIMXPWKPM-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-tributylphenol Polymers CCCCC1=CC=C(O)C(CCCC)=C1CCCC QQGRFMIMXPWKPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical class CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940093475 2-ethoxyethanol Drugs 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219144 Abutilon Species 0.000 description 1
- 240000006995 Abutilon theophrasti Species 0.000 description 1
- 241000743339 Agrostis Species 0.000 description 1
- 241000743985 Alopecurus Species 0.000 description 1
- 241000219318 Amaranthus Species 0.000 description 1
- 244000237956 Amaranthus retroflexus Species 0.000 description 1
- 235000013479 Amaranthus retroflexus Nutrition 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 235000005781 Avena Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000006008 Brassica napus var napus Nutrition 0.000 description 1
- 241000209200 Bromus Species 0.000 description 1
- RZYKUPXRYIOEME-UHFFFAOYSA-N CCCCCCCCCCCC[S] Chemical compound CCCCCCCCCCCC[S] RZYKUPXRYIOEME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219312 Chenopodium Species 0.000 description 1
- 235000007516 Chrysanthemum Nutrition 0.000 description 1
- 240000005250 Chrysanthemum indicum Species 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000234653 Cyperus Species 0.000 description 1
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Natural products CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000017896 Digitaria Nutrition 0.000 description 1
- 241001303487 Digitaria <clam> Species 0.000 description 1
- 241000192043 Echinochloa Species 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000182067 Fraxinus ornus Species 0.000 description 1
- 241001101998 Galium Species 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- 235000021506 Ipomoea Nutrition 0.000 description 1
- 241000207783 Ipomoea Species 0.000 description 1
- 241000209082 Lolium Species 0.000 description 1
- 235000003990 Monochoria hastata Nutrition 0.000 description 1
- 240000000178 Monochoria vaginalis Species 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 240000008114 Panicum miliaceum Species 0.000 description 1
- 235000007199 Panicum miliaceum Nutrition 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 240000009132 Sagittaria sagittifolia Species 0.000 description 1
- 241000202758 Scirpus Species 0.000 description 1
- 239000004113 Sepiolite Substances 0.000 description 1
- 235000005775 Setaria Nutrition 0.000 description 1
- 241000232088 Setaria <nematode> Species 0.000 description 1
- 235000017016 Setaria faberi Nutrition 0.000 description 1
- 241001355178 Setaria faberi Species 0.000 description 1
- 241000220261 Sinapis Species 0.000 description 1
- 241000207763 Solanum Species 0.000 description 1
- 235000002634 Solanum Nutrition 0.000 description 1
- PRXRUNOAOLTIEF-ADSICKODSA-N Sorbitan trioleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OC[C@@H](OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC PRXRUNOAOLTIEF-ADSICKODSA-N 0.000 description 1
- 239000004147 Sorbitan trioleate Substances 0.000 description 1
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 1
- 235000007230 Sorghum bicolor Nutrition 0.000 description 1
- 240000002439 Sorghum halepense Species 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- VBIIFPGSPJYLRR-UHFFFAOYSA-M Stearyltrimethylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C VBIIFPGSPJYLRR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000005592 Veronica officinalis Species 0.000 description 1
- 241000405217 Viola <butterfly> Species 0.000 description 1
- 241001506766 Xanthium Species 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 230000000274 adsorptive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000000729 antidote Substances 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- BCOZLGOHQFNXBI-UHFFFAOYSA-M benzyl-bis(2-chloroethyl)-ethylazanium;bromide Chemical compound [Br-].ClCC[N+](CC)(CCCl)CC1=CC=CC=C1 BCOZLGOHQFNXBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009395 breeding Methods 0.000 description 1
- 230000001488 breeding effect Effects 0.000 description 1
- 239000011449 brick Substances 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000012656 cationic ring opening polymerization Methods 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical group CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000005452 ethyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 238000010353 genetic engineering Methods 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 230000009931 harmful effect Effects 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 150000005451 methyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 1
- 239000011785 micronutrient Substances 0.000 description 1
- 235000013369 micronutrients Nutrition 0.000 description 1
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 239000012764 mineral filler Substances 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical class CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002888 oleic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000005498 phthalate group Chemical class 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 229910052624 sepiolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019355 sepiolite Nutrition 0.000 description 1
- 238000002791 soaking Methods 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- PYODKQIVQIVELM-UHFFFAOYSA-M sodium;2,3-bis(2-methylpropyl)naphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S([O-])(=O)=O)=C(CC(C)C)C(CC(C)C)=CC2=C1 PYODKQIVQIVELM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000019337 sorbitan trioleate Nutrition 0.000 description 1
- 229960000391 sorbitan trioleate Drugs 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Chemical class 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003784 tall oil Substances 0.000 description 1
- ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N theophylline Chemical compound O=C1N(C)C(=O)N(C)C2=C1NC=N2 ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000278 theophylline Drugs 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-O triethanolammonium Chemical class OCC[NH+](CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest synergistyczna kompozycja herbicydowa oraz sposób zwalczania niepożądanych roślin rosnących w areałach roślin uprawnych.
Ta nowa kompozycja herbicydowa zawiera połączone herbicydy i jest odpowiednia do selektywnego zwalczania chwastów w areałach roślin uprawnych, zwykle w uprawach zbóż, kukurydzy, ryżu, rzepaku, buraka cukrowego, trzciny cukrowej, bawełny i soi.
Sposób zwalczania niepożądanych roślin rosnących w areałach roślin uprawnych polega na traktowaniu roślin uprawnych lub ich fragmentów tą nową kompozycją herbicydową.
| Związki o wzorze | ch3 | ||
| Rix N CH2OCH3 | (I) | [S] | |
| coch2ci | |||
| w którym R1 stanowi | |||
| /λ ch?. | / | ||
| 1 | j ca,)iub | V | grupa (A2), |
| ^~CH, |
posiadają czynność herbicydową, jak ujawniono (między innymi) w dokumentach US-A-5 002 606 i US-A-5 457 085.
Następujący związek o wzorze II
(II) jest również znany jako herbicyd, między innymi z BRIGHTON CROP PROTECTION CONFERENCE - Weeds - 1995, tom 1 obrad, strony 35-42. Mieszaniny synergistyczne związków o wzorze II z racematami związków o wzorze I zostały ujawnione w dokumencie WO 96/03877.
Stwierdzono nieoczekiwanie, że mieszanina dwóch składników aktywnych, tj. składnika aktywnego o wzorze I ze składnikiem aktywnym o wzorze II, w zmiennych proporcjach, wy4
186 631 kazuje efekt synergistyczny. Mieszanina ta umożliwia zwalczanie (zarówno przedwschodowe, jak powschodowe) większości chwastów, które pojawiają się zwłaszcza w areałach roślin uprawnych, nie czyniąc jakiegokolwiek znaczącego uszczerbku roślinom uprawnym.
Synergistyczna kompozycja herbicydowa, zawierająca rozpuszczalniki lub nośniki, lub środki powierzchniowo czynne jako środki pomocnicze oraz herbicyd acetanilidowy wybrany z grupy obejmującej metolachlor i dimetenamid i zawierająca synergistycznie efektywną ilość składnika aktywnego o wzorze II
zgodnie z wynalazkiem charakteryzuje się tym, że zawiera metolachlor i dimetenamid w postaci S-izomeru, przy czym składniki aktywne występują w kompozycji w nadmiarze jednego składnika względem drugiego.
Korzystnie, kompozycja jako herbicyd acetanilidowy zawiera S-metolachlor.
Korzystnie, w kompozycji proporcja wagowa herbicydu acetanilidowego do składnika o wzorze II wynosi od 1:100 do 100:1.
Korzystnie, kompozycja zawiera, oprócz herbicydu acetanilidowego i związku o wzorze II, środek zabezpieczający stanowiący benoxakor.
Sposób zwalczania niepożądanych roślin rosnących w areałach roślin uprawnych, zgodnie z wynalazkiem charakteryzuje się tym, że traktuje się rośliny uprawne lub ich fragmenty herbicydowe efektywną ilością synergistycznej kompozycji herbicydowej, zawierającej rozpuszczalniki lub nośniki, lub środki powierzchniowo czynne jako środki pomocnicze oraz herbicyd acetanilidowy wybrany z grupy obejmującej metolachlor i dimetenamid i zawierającej synergistycznie efektywną ilość składnika aktywnego o wzorze II
przy czym w kompozycji tej metolachlor i dimetenamid występują w postaci S-izomeru, a składniki aktywne występują w nadmiarze jednego składnika względem drugiego.
Korzystnie, kompozycją traktuje się rośliny uprawne stanowiące zboża, rzepak, burak cukrowy, kukurydzę lub soję.
Korzystnie, areały roślin uprawnych traktuje się kompozycją w ilościach aplikowania odpowiadających 0,05 do 4 kg całkowitej ilości składnika aktywnego na hektar.
Korzystnie, roślinę uprawną lub jej fragment traktuje się herbicydem acetanilidowym w innym momencie niż związkiem o wzorze II.
Korzystnie, roślinę uprawną lub jej fragment traktuje się herbicydem acetanilidowym łącznie ze środkiem zabezpieczającym stanowiącym benoxakor w innym momencie niż związkiem o wzorze II.
186 631
Związki o wzorze I są izomerami optycznymi aRS, 1'S(-)-N-(T-metylo-2'-metoksyetylo)-N-chloroacetylo-2-etylo-6-metyloaniliny i (1S, aRS)-2-chloro-N-(2,4-dimetylo-3-tienylo)-N-(2-metoksy-1 -metyloetylo)acetamidu.
Stwierdzono nieoczekiwanie, że mieszanina składnika aktywnego o wzorze I ze składnikiem aktywnym o wzorze II wykazuje (względem chwastów, które mają być zwalczane) aktywność wyższą niż aktywność wynikająca z addylywności, tzn. wyższą niż aktywność, której w zasadzie należałoby oczekiwać. Rozszerzony został zatem zakres aktywności obydwóch składników czynnych, w szczególności w dwóch następujących względach.
Z jednej strony, aplikowane ilości pojedynczych związków I i II są zmniejszone, a zarazem ich skuteczność zostaje zachowana. Z drugiej strony, kompozycja według wynalazku pozwala na osiągnięcie wysokiego stopnia skuteczności zwalczania chwastów nawet wówczas, gdy pojedyncze związki stały się już rolniczo nieefektywne, przy niskich poziomach aplikowania. W konsekwencji następuje znaczące rozszerzenie pasma aktywności wobec chwastów i dodatkowy wzrost selektywności względem roślin uprawnych, co jest konieczne i pożądane w przypadku niezamierzonego przedawkowania herbicydu. Ponadto, nowa kompozycja pozwala na większą elastyczność w kolejnych uprawach, zachowując doskonałą skuteczność zwalczania chwastów w roślinach uprawnych.
Nowa kompozycja herbicydowa według wynalazku może być zastosowana przeciwko znacznej liczbie znaczących rolniczo chwastów, łącznie z Stellaria, Agrostis, Digitaria, Avena, Setaria, Sinapis, Lolium, Solanum, Echinochloa, Scirpus, Monochoria, Sagittaria, Bromus, Alopecurus, Sorghum halepense, Rottboellia, Cyperus, Abutilon, Sida, Xanthium, Amaranthus, Chenopodium, Ipomoea, Chrysanthemum, Galium, Viola and Veronica.
Kompozycja według wynalazku nadaje się do aplikowania zgodnie ze wszystkimi standardowymi sposobami stosowanymi w rolnictwie takimi, jak typowa aplikacja przedwschodowa, aplikacja powschodowa i zaprawianie nasion.
Nowa mieszanina herbicydowa jest odpowiednia zwłaszcza do zwalczania chwastów w areałach roślin uprawnych, zwykle zbóż, rzepaku, buraka cukrowego, trzciny cukrowej, ryżu, kukurydzy i soi, jak również do nieselektywnego zwalczania chwastów; korzystnie jest ona stosowana w uprawach kukurydzy i soi.
Uprawy winny być rozumiane jako oznaczające te uprawy, które stały się odporne na herbicydy lub klasy herbicydów w wyniku typowej hodowli lub metod inżynierii genetycznej.
Nowa kompozycja herbicydowa według wynalazku zawiera składnik aktywny o wzorze I i składnik aktywny o wzorze II w nadmiarze jednego składnika względem drugiego. Korzystne proporcje składnika aktywnego o wzorze I i składnika o wzorze II znajdują się w zakresie 1:100 do 100:1, zwłaszcza 1:10 do 10:1.
Stwierdzono, że szczególnie skuteczna synergistyczna kompozycja herbicydowa według wynalazku stanowi mieszaninę związku o wzorze I, w którym Rt oznacza grupę A], ze związkiem o wzorze II.
Oprócz związków o wzorach I i II, nowe kompozycje według wynalazku mogą zawierać środek zabezpieczający, w szczególności benoxakor. Benoxakor jest znany, między innymi, z The Pesticide Manual, wyd. 9-t2, The British Crop Protection Council, strona 61. Benoxakor jest znany jako środek zabezpieczający rośliny uprawne przed działaniem herbicydowym związków o wzorze I, w szczególności przed związkiem o wzorze I, w którym R| stanowi grupę A1.
Jeśli nowa kompozycja zawiera środek zabezpieczający, proporcja herbicydu o wzorze I (w szczególności tego związku o wzorze I, w którym R1 stanowi grupę A1) do środka zabezpieczającego wynosi korzystnie od 5:1 do 40:1, w szczególności od 20 do 1.
Różne sposoby i techniki mogą być odpowiednie do zaaplikowania środków zabezpieczających lub kompozycji je zawierających, celem ochrony roślin uprawnych przed szkodliwymi działaniami herbicydów o wzorze 1, dogodnie następujące:
i) Zaprawianie nasion
a) Zaprawianie ziaren formulacją zwilżalnego proszku środka zabezpieczającego poprzez wytrząsanie w naczyniu do jednorodnego rozprowadzenia środka zabezpieczającego po
186 631 powierzchni nasion (zaprawianie suche), stosując zwykle 1 do 500 g składnika aktywnego o wzorze II (4 g do 2 kg zwilżalnego proszku) na 100 kg nasion.
b) Zaprawianie nasion emulgowalnym koncentratem środka zabezpieczającego według sposobu a) (zaprawianie mokre).
c) Zaprawianie poprzez zanurzanie nasion w mieszaninie zawierającej 100-1000 ppm środka zabezpieczającego na 1 do 72 godzin, pozostawienie w stanie wilgotnym i ich kolejne suszenie (moczenie nasion).
Zaprawianie nasion lub obróbka kiełkujących sadzonek są oczywiście korzystnymi sposobami aplikowania, jako że zadawanie środkiem zabezpieczającym jest w pełni skoncentrowane na właściwej roślinie. Zwykle 1 do 1000 g, korzystnie 5 do 250 g antidotum jest stosowane na 100 kg ziaren. Jednakże, zależnie od wykorzystywanego sposobu, który również dopuszcza zastosowanie innych składników aktywnych lub mikroelementów, odchylenia w górę i w dół od wskazanych ograniczających stężeń są możliwe (zaprawianie wielokrotne).
ii) Aplikowanie mieszaniny przygotowanej w zbiorniku urządzenia
Stosowana jest ciekła formulacja mieszaniny antidotum i herbicydu (proporcja wzajemna do 10:1 do 1:100) o stężeniu herbicydu od 0,05 do 4,0 kg/ha. Mieszaniny takie są aplikowane przed lub po wysiewie.
iii) Aplikowanie w bruzdę
Środek zabezpieczający formułowany jako koncentrat emulsji, zwilżalny proszek lub granulat jest aplikowany w odkrytą. bruzdę, w której wysiano nasiona. Po zakryciu bruzdy herbicyd jest aplikowany przedwschodowo tradycyjnym sposobem.
iv) Regulowane uwalnianie środka zabezpieczającego
Roztwór środka zabezpieczającego zaaplikowano na granulowany substrat mineralny lub granulat polimeru (mocznik/formaldehyd) i wysuszono. Dodatkowo można nałożyć powłokę (granulki powlekane), która umożliwia regulowane uwalnianie środka zabezpieczającego przez konkretny okres czasu.
Poziom aplikowania może zmieniać się w szerokim zakresie i będzie zależał od rodzaju gleby, typu aplikowania (przed- czy powschodowe, zaprawianie nasion, aplikowanie do wysiewanej bruzdy; zastosowanie nieuprawowe etc.), rośliny uprawnej, zwalczanych chwastów, odpowiadających dominujących warunków klimatycznych; i innych czynników uzależnionych od rodzaju aplikowania i danej uprawy. Kombinacja herbicydowa może być zazwyczaj aplikowana w stosowanej ilości 0,05 do 4 kg, korzystnie 0,5 do 4 kg/ha.
Kombinacje związku I ze związkiem o wzorze II mogą być stosowane w postaci niemodyfikowanej, tj. takiej jak uzyskana w syntezie, ale korzystnie są one przetwarzane w typowy sposób ze środkami wspomagającymi zwyczajowo stosowanymi w technologii formulacji, typowo rozpuszczalnikami, stałymi nośnikami lub środkami powierzchniowo czynnymi, np. w koncentraty emulsji, roztwory do natryskiwania lub rozcieńczania, zwilżalne proszki, rozpuszczalne proszki, pyły, granulaty lub mikrokapsułki. Do rodzaju kompozycji dobrane są sposoby aplikowania, takie jak natryskiwanie, atomizacja, rozpylanie, zwilżanie, rozpraszanie lub zalewanie, odpowiednio do zamierzonych celów i dominujących warunków.
Formulacje, tj. kompozycje zawierające związek o wzorze I i II, i fakultatywnie jeden lub więcej środek wspomagający formulacji, są otrzymywane sposobem znanym per se, zazwyczaj przez dokładne mieszanie i/lub mielenie związku aktywnego z wymienionymi środkami wspomagającymi formulacji, typowo rozpuszczalnikami i stałymi nośnikami. Ponadto mogą być zastosowane związki powierzchniowo czynne celem otrzymania formulacji.
Odpowiednimi rozpuszczalnikami zazwyczaj mogą być: węglowodory aromatyczne, korzystnie frakcje zawierające 8 do 12 atomów węgla, takie jak mieszaniny ksylenów lub podstawionych naftalenów; ftalany takie jak ftalan dibutylu lub dioktylu; węglowodory alifatyczne, takie cykloheksan lub parafiny; alkohole i glikole oraz ich etery i estry, takie jak etanol, glikol dietylenowy, 2-metoksyetanol lub 2-etoksyetanol; ketony, takie jak cykloheksanon; silnie polarne rozpuszczalniki, takie jak N-metylo-2-pirolidon, sulfotlenek dimetylowy lub dimetyloformamid; jak również oleje roślinne lub epoksydowane oleje roślinne, takie jak epoksydowany olej kokosowy lub sojowy; oraz woda.
186 631
Nośniki stałe, typowo stosowane do pyłów i dyspergowalnych proszków, są z reguły naturalnymi wypełniaczami mineralnymi, takimi jak kalcyt, talk, kaolin, montmorylonit lub atapulgit. Celem poprawienia własności fizycznych może być również dodany silnie zdyspergowany kwas krzemowy lub silnie zdyspergowane absorbenty polimerowe. Odpowiednie granulowane adsorpcyjne nośniki są porowatego typu, obejmujące pumeks, pokruszoną cegłę, sepiolit lub bentonit; i odpowiednie nośniki niesorpcyjne stanowią materiały takie jak kalcyt lub piasek. Ponadto może być wykorzystana nieokreślona liczba materiałów pregranulo-wanych, nieorganicznej i organicznej natury, w szczególności zazwyczaj dolomit lub rozdrobnione resztki roślinne.
Zależnie od rodzaju składnika aktywnego o wzorze I poddanego formulacji, odpowiednie związki powierzchniowo czynne są niejonowymi, kationowymi i/lub anionowymi surfaktantami lub mieszaninami surfaktantów, mającymi dobre własności emulgujące, dyspergujące i zwilżające.
Odpowiednie surfaktanty anionowe mogą być rozpuszczalnymi w wodzie mydłami jak również rozpuszczalnymi w wodzie syntetycznymi związkami powierzchniowo czynnymi.
Odpowiednie mydła są solami metalu alkalicznego, metalu ziemi alkalicznej solami amonowymi i podstawionymi solami amoniowymi wyższych kwasów tłuszczowych (C jo-C 22) np. sole sodowe lub potasowe kwasu olejowego lub stearynowego, lub naturalnie występujących mieszanin kwasów tłuszczowych, które mogą być otrzymane, między innymi, z oleju kokosowego lub oleju talowego. Dalszymi odpowiednimi mydłami są sole metylotaurynowe kwasów tłuszczowych.
Częściej jednakże są stosowane tak zwane syntetyczne surfaktanty, zwłaszcza sulfoniany alkoholi tłuszczowych, siarczany alkoholi tłuszczowych, sulfonowane pochodne benzimidazolu lub sulfoniany alkiloarylowe.
Sulfoniany lub siarczany alkoholi tłuszczowych mają zazwyczaj postać soli metalu alkalicznego, soli metalu ziemi alkalicznej lub soli amonowej lub podstawionych soli amoniowych i zawierają rodnik alkilowy C g-C 22, co obejmuje także fragment alkilowy rodników acylowych, jak np. sól sodowa lub wapniowa kwasu ligninosulfonowego, dodecylosiar-kowego lub mieszanina siarczanów alkoholi tłuszczowych otrzymanych z naturalnych kwasów tłuszczowych. Związki te obejmują również sole siarczanów i sulfonowanych adduktów alkohol tłuszczowy/tlenek etylenu. Sulfonowane pochodne benzimidazolu korzystnie zawierają 2 kwasowe grupy sulfonowe i jeden rodnik kwasu tłuszczowego, zawierający 8 do 22 atomów węgla. Ilustratywnymi przykładami alkiłoarylosulfonianów są sole sodowe, wapniowe lub trietanoloamoniowe kwasu dodecylobenzenosulfonowego, kwasu dibutylonaftalenosulfonowego lub kondensatu kwasu naftalenosulfonowego i formaldehydu.
Również właściwe są odpowiednie fosforany, typowo sole estru kwasu fosforowego z p-nonylofenolo-(4-14)tlenek etylenu lub fosfolipidy.
Niejonowe surfaktanty są korzystnie pochodnymi eterowymi poli-glikolu i alifatycznych lub cykloalifatycznych alkoholi, lub nasyconych lub nienasyconych kwasów tłuszczowych i alkilofenoli, przy czym wymienione pochodne zawierają 3 do 30 glikolowych grup eterowych i 8 do 20 atomów węgla w (alifatycznym) fragmencie węglowodorowym i 6 do 18 atomów węgla w fragmencie alkilowym alkilofenoli.
Dalszymi odpowiednimi surfaktantami niejonowymi są rozpuszczalne w wodzie poliaddukty tlenku polietylenu z glikolem polipropylenowym, glikolem etylenodiaminopolipropylenowym i glikolem alkilopolipropylenowym, zawierającymi 1 do 10 atomów węgla w łańcuchu alkilowym, które to poliaddukty zawierają 20 do 250 eterowych grup glikolu etylenowego i 10 do 100 eterowych grup glikolu propylenowego. Związki te zwykle zawierają 1 do 5 jednostek glikolu etylenowego na jednostkę glikolu propylenowego.
ilustratywnymi przykładami surfaktantów niejonowych są nonylofenolo-polietoksylany, polietoksylowany olej rycynowy, poliaddukty tlenku polipropylenu i tleku polietylenu, polietoksylowany tributylofenol, glikol polietylenowy i polietoksylowany oktylofenol.
Estry kwasów tłuszczowych i polioksyetylenosorbitanu są również odpowiednimi niejonowymi surfaktantami, jak trioleinian polioksyetylenosorbitanu.
186 631
Kationowymi surfaktantami są korzystnie czwartorzędowe sole amoniowe, które zawierają, jako N-podstawnik, co najmniej jeden rodnik Cs-C 22alkilowy i, jako dalsze podstawniki, niepodstawione lub halogenowane rodniki: niższy alkilowy, benzylowy lub hydroksy-niższy alkilowy. Sole korzystnie mają postać halogenków, metylosiarczanów lub etylosiarczanów, na przykład chlorek stearylotrimetyloamoniowy lub bromek benzylobis(2-chloroetylo)etyloamoniowy.
Surfaktanty zwyczajowo wykorzystywane w technologii formulacji są ujawnione, między innymi, w „McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual”, MC Publishing Corp., Ridgewood New Jersey, 1981, Stache, H., „Tensid-Taschenbuch”, Carl Hanser Verlag, Munchen/Wien, 1981 i M.and J.Ash, „Encyclopedia of Surfactants”, vol. I-III, Chemical Publishing Co., New York, 1980-1981.
Formulacje herbicydowe zwykle zawierają od 0,1 do 99% wagowego, korzystnie od 0,1 do 95% wagowego mieszaniny składników aktywnych związku o wzorze I ze związkiem o wzorze II, od 1 do 99,9% wagowego stałego lub ciekłego środka wspomagającego formulacji i od 0 do 25% wagowego, korzystnie od 0,1 do 25% wagowego surfaktanta.
Podczas gdy produkty handlowe korzystnie są formułowane jako koncentraty, to finalny użytkownik zwykle stosuje rozcieńczone formulacje.
Kompozycje mogą również zawierać dalsze składniki, takie jak stabilizatory, oleje roślinne lub epoksydowane oleje roślinne (epoksydowany olej kokosowy, olej rzepakowy lub olej sojowy), środki przeciwpieniące, na przykład olej silikonowy, środki konserwujące, regulatory lepkości, środki wiążące i lepiszcza, jak również nawozy lub inne składniki aktywne.
Korzystne formulacje mają następujące składy:
(% = procent wagowy)
Koncentraty emulsji:
mieszanina związków:
surfaktant:
ciekły nośnik:
Pyły:
mieszanina związków: stały nośnik:
Koncentraty zawiesinowe:
mieszanina związków:
woda:
surfaktant:
Zwilżalne proszki: mieszanina związków: surfaktant: stały nośnik:
Granulaty:
mieszanina związków: stały nośnik:
do 00% , krrzystnie 5 do 20% do 0%/o , 10 do 0%/o do 94% , korzystnio 70 do 8ó%
0,1 do 10%, korzystnio 0, 1 do 5% 99,9 do 90%, korzystnie 99,9 do 99% do 75%, korzystne 10 do 5%% do 24% o korzystae 88 do 30% do 0%/o , krrzystnic 0 do KO)
0,5 do 900b, k^iry^^ystniK' 1 do 80%
0,5 do 2^^^,' korzystae 1 do 15% do 9%% , korzystnio 10 do 90%
OJ do 30% , Κ)ΐ'ζ\%ηίο 0^,1 do 15% 9^5 do 70%0 korzystnie 97 do 85%
| a) | b) | c) | d) |
| 5% | 10% | 25% | 50% |
| 6% | 8% | 6% | 8% |
| 4% | - | 4% | 4% |
| - | 4% | - | 2% |
| - | - | 10% | 22% |
| 85% | 78% | 55% | 16% |
Wynalazek jest zilustrowany następującymi przykładami, nie ograniczającymi jego zakresu.
Przykłady formulacji dla mieszanin herbicydów o wzorach I i II (% = procent wagowy)
F1. Koncentraty emulsji mieszanina związków dodecylobenzenosulfonian wapniowy polietoksylowany olej rycynowy (36 mol EO) polietoksylowany oktylofenol (7-8 mol EO) cykloheksanon mieszanina węglowodorów aromatycznych C9-C12 Emulsje o jakimkolwiek żądanym stężeniu mogą być otrzymane z takich koncentratów po rozcieńczeniu wodą.
186 631
| F2. Roztwory | a) | b) | c) | d) |
| mieszanina związków | 5% | 10% | 50% | 90% |
| 1 -metoksy-3-(3-metoksypropoksy)-propan | - | 20% | 20% | - |
| glikol polietylenowy MG 400 | 220% | 10% | - | - |
| N-metylopirolidon-2 | - | - | 30% | 10°% |
| mieszanina węglowodorów aromatycznych C9-C12 | 70% | 60% | - | - |
Roztwory te są odpowiednie do stosowania w postaci mikrokropli.
| F3. Zwilżalne proszki | a) | b) | c) | d) |
| mieszanina związków | 5% | 25% | 50% | 80% |
| ligninosulfonian sodowy | 4% | - | 3% | - |
| laurylosiarczan sodowy | 2% | 3% | - | 4% |
| diizobutylonaftalenosulfonian sodowy | -) | 6% | 5% | 6% |
| polietoksylowany oktylofenol (7-8 mol EO) | - | 1% | 2% | - |
| silnie zdyspergowany kwas krzemowy | 1% | 3% | 5% | W% |
| kaolin | 8%% | 62% | 3%% | - |
| Związek jest starannie mieszany z dodatkami | i mieszanina jest | dokładnie mielona |
w odpowiednim młynie, dostarczając zwilżalne proszki, które mogą być rozcieńczane wodą
| dając zawiesiny o jakimkolwiek żądanym stężeniu. | |||
| F4. Granulaty powlekane | a) | b) | c) |
| mieszanina związków | 0,1% | 5% | 15% |
| silnie zdyspergowany kwas krzemowy | 0,%% | 2% | 2% |
| nośnik nieorganiczny (0 0,1-1 mm), | 99,%/) 93% | 83% | |
| np. CaCO3 lub SiO2 | |||
| Związek rozpuszczono w chlorku metylenu | i roztwór | natryskiwano na nośnik, | |
| a następnie rozpuszczalnik odparowano w próżni. | |||
| F5. Granulaty powlekane | a) | b) | c) |
| mieszanina związków | 0,1% | 5% | 15% |
| glikol polietylenowy MG 200 | 1,0% | 2% | 3% |
| silnie zdyspergowany kwas krzemowy | 0,9% | 1% | 2% |
| nośnik nieorganiczny (0 0,1-1 mm), | 9800% | 92% | 80% |
np. CaCO3 lub SiO2
Subtelnie zmielony związek naniesiono jednorodnie w mieszalniku na nośnik zwilżony glikolem polietylenowym. Otrzymano w ten sposób niepylące, powlekane granulki.
| F6.Granulaty wytłaczane | aa | b) | c) | dd |
| mieszanina związków | 0J% | 33% | 5% | 15% |
| ligninosulfonian sodowy | 1,5% | 2% | 3% | 4% |
| karboksymetyloceluloza | 1,4% | 2% | 2% | 2% |
| kaolin | 97,0% | 93% | 90% | 79% |
Związek mieszano z dodatkami i mieszaninę zwilżano wodą. Mieszaniną wytłaczano
| a następnie suszono w strumieniu powietrza. | ||||
| F7. Pyły | a) | b) | c) | |
| mieszanina związków | 0J% | 1% | 5% | |
| talk | 39,9% 44% | 35% | ||
| kaolin | 60,0% | 50% | ||
| Gotowe do użycia pyły otrzymano przez mieszanie związku nim młynie. | i z nośnikami | w odpowied- | ||
| F8. Koncentraty zawiesinowe | a) | b) | c) | d) |
| mieszanina związków | 3% | 100% | 25% | 50% |
| glikol etylenowy | 5% | 5% | 5% | 5% |
| polietoksylowany nonylofenol (15 mol EO) | - | 100 | 2% | - |
| ligninosulfonian sodowy | 3% | 3% | 4% | 5% |
| karbo ksymetyloceluloza | 1% | 1% | 1% | 1% |
| 37% roztwór wodny formaldehydu | 0,2% | 0,2% | 0,2% | 0,2% |
| emulsja oleju silikonowego | 0,8% | 0,8% | 0,8% | 0,8% |
| woda | 87% | 79% | 622% | 388/% |
186 631
Subtelnie zmielony związek jest jednorodnie mieszany z dodatkami dając koncentrat zawiesinowy, z którego można otrzymać zawiesiny o jakimkolwiek żądanym stężeniu po rozcieńczeniu wodą.
Często bardziej praktyczna, względem aktywnego środka o wzorze 1 i związku o wzorze II, jest indywidualna formulacja i jedynie połączenie ich waplikatorze w żądanej proporcji, po zmieszaniu w zbiorniku z wodą, na krótko przed nanoszeniem.
Przykłady Biologiczne:
Przykład H1: Następujący test porównuje działanie kompozycji według niniejszego wynalazku zawierającej jako składniki aktywne enancjomer RS, 1'S(-)-N-(1'metylo-2'metokas;-etsio)-\-chloroacetylo-2-etylo-6-metyloanilins o wzorze la i związek o wzorze II
(Ia) (II) z kompozycją znaną z RESEARCH DISCLOSURE, kwiecień 1995/271, nr 37242, zawierającą racemiczny związek, N^Tnletylo-2'-metoksaydylo)-N-cylυroacetylo-2-ets'lo-6-me'ty]oαniliną o wzorze A
(A) i cytowany związek o wzorze II.
Aplikowanie przedwschodowe na kukurydzy:
Chwasty jednoliścienne i dwuliścienne oraz rośliny uprawne (kukurydza P3737) wysiewano w plastikowych doniczkach w standardowej glebie. Natychmiast po wysianiu zostały zaaplikowane testowane substancje w wodnej zawiesinie (500 l wody/ha). Stopnie aplikowania związku o wzorze Ia lub jego racematu wynosiły 1000, 500 i 250 g/ha, a stopień aplikowania związku o wzorze II wynosił 120 g/ha. Testowe rośliny następnie rosły w szklarni
186 631 w optymalnych warunkach. Oceny dokonano po 4 tygodniach (% działania, 100% = roślina zwiędła, 0% = brak działania fitotoksycznego). Wyniki przedstawiono w poniższej tabeli B1.
Tabela B1
Działanie herbicydowe na uprawach kukurydzy
| Roślina | Kompozycja według wynalazku | Kompozycja znana ze stanu techniki | ||||
| 1000 g/ha Ia + 120 g/ha II | 500 g/ha Ia +120 g/ha II | 250 g/ha Ia + 120 g/ha II | 1000 g/ha A + 120 g/ha II | 500 g/ha A + 120 g/ha II | 250 g/ha A + 120 g/ha 11 | |
| Kukurydza | 10 | 5 | 0 | 20 | 10 | 5 |
| abutilon theophrasti | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| amaranthus retroflexus | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| euphorbia heterophylla | 100 | 98 | 98 | 95 | 95 | 95 |
| panicum miliaceum | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| setaria faberi | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| sorghum bicolor | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| xanthium canadense | 95 | 95 | 90 | 90 | 90 | 90 |
Dane zamieszczone w tabeli B1 wykazują, że kompozycja według przedmiotowego wynalazku posiada zalety odnośnie działania herbicydowego na chwasty Euphorbia heterophylla i Xanthium canadense. Przyjmuje się, że jest to wynikiem podwyższonej czynności herbicydowej enancjomeru o wzorze Ia względem racematu o wzorze A. Ponadto, stwierdzono nieoczekiwanie, że (niezależnie od tej zwiększonej aktywności) szkody, jakie kompozycja według przedmiotowego zgłoszenia wywołuje na kukurydzy zostały zmniejszone o 50% w porównaniu ze szkodami wywoływanymi przez znaną kompozycję. Przy poziomie aplikowania 250 g/ha związek o wzorze Ia nie wywołał nawet w ogóle obserwowalnych szkód na roślinie uprawnej, podczas gdy kompozycja znana, przy tym poziomie aplikowania, już uszkadzała rośliny uprawne w 5%. Zwiększona ochrona kukurydzy za pomocą nowej kompozycji według wynalazku ma ogromne znaczenie dla rolnictwa i jest całkowicie nieoczekiwana, wziąwszy pod uwagę zawartość bardziej aktywnego enancjomeru w porównaniu ze znanym racematem. Cenną, praktyczną konsekwencją tej zwiększonej ochrony jest fakt, że niezamierzone przedawkowanie kompozycji według wynalazku w uprawach kukurydzy jest znacząco mniej groźne niż w przypadku przedawkowania kompozycji zawierającej związek racemiczny.
Porównywalne wyniki otrzymano dla mieszaniny zawierającej związek o wzorze I, w którym R] oznacza grupę A2, ze związkiem o wzorze II.
186 631
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 50 egz. Cena 4,00 zł.
Claims (9)
- Zastrzeżenia patentowe1. Synergistyczna kompozycjp herbicydowa, zawierające rozpuszczalniki luli nośniki, lub środki powierzchniowo czynne jako środki pomocnicze oraz herbicyd aretanilidowy wybrane z grupy obejmującej metolachlor i dimetenamid i zawierająca synergistycznie efektywną ilość składnika aktywnego o wzorze II (II) znamienna tym, że zawiera metolachlor i dimetenamid w postaci S-izomeru, przy czym składniki aktywne występują w kompozycji w nadmiarze jednego składnika względem drugiego.
- 2. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że jako herbicyd rketanilidows zawiera S-metolachlor.
- 3. Kompozycja według zastrz.. 1, znamienna tym, że proporcja wagowa herbicydu acetanilidowego do składnika o wzorze II wynosi od 1:100 do 100:1.
- 4. Kompozycja według z.astrz.. 1, znamienna tym, że zawiera, oprócz herbicydu acetanilidowego i związku o wzorze II, środek zabezpieczający stanowiący benoxakor.
- 5. Sposób zwalczania niepożądanych roślin rosnących w areałach roślin uprawnych, znamienny tym, że traktuje się rośliny uprawne lub ich fragmenty herbicydowo efektywną ilością synergistycznej kompozycji herbicydowej, zawierającej rozpuszczalniki lub nośniki, lub środki powierzchniowo czynne jako środki pomocnicze oraz herbicyd acetanilidowy wybrany z grupy obejmującej metolachlor i dimetenamid i zawierającej aynergistychnie efektywną ilość składnika aktywnego o wzorze II przy czym w kompozycji tej metolachlor i dimetenamid występują w postaci S-izomeru, a składniki aktywne występują w nadmiarze jednego składnika względem drugiego.
- 6. Sposób według zastrz. 5, znamienny tym, że kompozycją traktuje się rośliny uprawne stanowiące zboża, rzepak, burak cukrowy, kukurydzę lub soję.
- 7. Sposób według zastrz. 5, znamienny tym, że areały roślin uprawnych traktuje się kompozycją w ilościach aplikowania odpowiadających 0,05 do 4 kg całkowitej ilości składnika aktywnego na hektar.186 631
- 8. Sposób według zastrz. 5, znamienny tym, że roślinę uprawną lub jej fragment traktuje się herbicydem acetanilidowym w innym momencie niż związkiem o wzorze II.
- 9. Sposób według zastrz. 5, znamienny tym, że roślinę uprawną lub jej fragment traktuje się herbicydem acetanilidowym łącznie ze środkiem zabezpieczającym stanowiącym benoxakor w innym momencie niż związkiem o wzorze II.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH69296 | 1996-03-15 | ||
| PCT/EP1997/001055 WO1997034485A1 (en) | 1996-03-15 | 1997-03-03 | Herbicidal synergistic composition and method of weed control |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL328661A1 PL328661A1 (en) | 1999-02-15 |
| PL186631B1 true PL186631B1 (pl) | 2004-02-27 |
Family
ID=4192936
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL97328661A PL186631B1 (pl) | 1996-03-15 | 1997-03-03 | Synergistyczna kompozycja herbicydowa oraz sposóbzwalczania niepożądanych roślin |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6063732A (pl) |
| EP (1) | EP0888057B1 (pl) |
| JP (2) | JP2000506536A (pl) |
| CN (1) | CN1085042C (pl) |
| AR (1) | AR009941A1 (pl) |
| AU (1) | AU715538B2 (pl) |
| BR (1) | BR9708069A (pl) |
| CA (1) | CA2243696C (pl) |
| DE (1) | DE69706530T2 (pl) |
| EA (1) | EA001470B1 (pl) |
| ES (1) | ES2163736T3 (pl) |
| PL (1) | PL186631B1 (pl) |
| UA (1) | UA55406C2 (pl) |
| WO (1) | WO1997034485A1 (pl) |
| ZA (1) | ZA972224B (pl) |
Families Citing this family (112)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EE9500018A (et) | 1994-06-03 | 1995-12-15 | Ciba-Geigy Ag | Selektiivne herbitsiid ja meetod selle kasutamiseks |
| US5795846A (en) * | 1994-08-01 | 1998-08-18 | Rhone-Poulenc Agriculture Limited | Herbicidal compositions |
| CN1071091C (zh) * | 1994-08-01 | 2001-09-19 | 罗纳-普朗克农业有限公司 | 新颖的除草剂组合物 |
| BR9910536A (pt) * | 1998-05-20 | 2001-01-16 | Novartis Ag | Derivados de piridila - pirazol, processo para preparação deles, e uso dos mesmos como herbicidas |
| WO2000000029A1 (en) | 1998-06-26 | 2000-01-06 | Novartis Pharma Ag. | Herbicidal composition |
| JP2002524554A (ja) | 1998-09-15 | 2002-08-06 | シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト | 除草剤として有用なピリジンケトン |
| DE19853827A1 (de) | 1998-11-21 | 2000-05-25 | Aventis Cropscience Gmbh | Kombinationen aus Herbiziden und Safenern |
| US6673938B1 (en) | 1998-12-23 | 2004-01-06 | Syngenta Participations Ag | Substituted pyridine herbicides |
| AR023071A1 (es) | 1998-12-23 | 2002-09-04 | Syngenta Participations Ag | Compuestos de piridincetona, compuestos intermediarios, composicion herbicida e inhibidora del crecimiento de plantas, metodo para controlar la vegetacion indeseada, metodo para inhibir el crecimiento de las plantas, y uso de la composicion para controlar el crecimiento indeseado de plantas. |
| PL201229B1 (pl) | 1999-09-08 | 2009-03-31 | Aventis Cropscience Uk Ltd | Sposób zmniejszania fitotoksyczności |
| CN1288665A (zh) * | 1999-09-16 | 2001-03-28 | 诺瓦提斯公司 | 除草组合物 |
| MXPA02006931A (es) * | 2000-01-25 | 2002-11-29 | Syngenta Participations Ag | Composicion herbicida. |
| GT200100103A (es) | 2000-06-09 | 2002-02-21 | Nuevos herbicidas | |
| BRPI0209099B8 (pt) | 2001-04-27 | 2018-08-14 | Syngenta Participations Ag | composição seletivamente herbicida e método para controlar o desenvolvimento de plantas indesejadas em colheitas de plantas úteis. |
| US20040192910A1 (en) * | 2001-08-28 | 2004-09-30 | Christoph Luthy | Sulfonylamino derivatives useful as herbicides |
| DE10145019A1 (de) * | 2001-09-13 | 2003-04-03 | Bayer Cropscience Gmbh | Kombinationen aus Herbiziden und Safenern |
| UA78326C2 (uk) | 2002-06-12 | 2007-03-15 | Сінгента Партісіпейшнс Аг | Гербіцидна синергетична композиція та спосіб боротьби з ростом небажаної рослинності |
| BRPI0416539A (pt) | 2003-12-04 | 2007-04-10 | Syngenta Participations Ag | composição herbicida |
| SA05260065B1 (ar) | 2004-03-26 | 2009-12-29 | سينجنتا بارتيسيبيشنزا ايه جى | توليفة مبيدة للحشائش |
| ATE423466T1 (de) | 2004-12-17 | 2009-03-15 | Syngenta Participations Ag | Herbizidzusammensetzung |
| SA06270491B1 (ar) * | 2005-12-27 | 2010-10-20 | سينجنتا بارتيسبيشنز ايه جي | تركيبة مبيدة للأعشاب تشتمل على حمض 2، 2- ثنائي ميثيل بروبيونيك 8- (2، 6- ثنائي إيثيل –4- ميثيل – فينيل) –9- أوكسو –1، 2، 4، 5- تتراهيدرو –9h- بيرازولو[2.1-دي][ 5.4.1] أوكسادايازيبين –7- يل إستر وكحول |
| CL2007002269A1 (es) * | 2006-08-04 | 2008-04-18 | Basf Ag | Concentrado no acuoso de principios activos que contiene al menos un compuesto pirazolico, un derivado de acetamida y al menos una sustancia superficieactiva s; y procedimiento para combatir crecimiento vegetal indeseable. |
| GB0710223D0 (en) | 2007-05-29 | 2007-07-11 | Syngenta Ltd | Novel Herbicides |
| GB0712653D0 (en) | 2007-06-28 | 2007-08-08 | Syngenta Ltd | Novel herbicides |
| CZ302225B6 (cs) | 2007-07-04 | 2010-12-29 | Univerzita Palackého v Olomouci | Substituované 6-anilinopurinové deriváty jako inhibitory cytokinin oxidasy a prípravky obsahující tyto slouceniny |
| WO2009010475A2 (en) * | 2007-07-17 | 2009-01-22 | Basf Se | A method for controlling aquatic weeds |
| GB0717082D0 (en) | 2007-09-03 | 2007-10-10 | Syngenta Ltd | Novel herbicides |
| GB0822834D0 (en) | 2008-12-15 | 2009-01-21 | Syngenta Ltd | Novel herbicides |
| GB0900864D0 (en) | 2009-01-19 | 2009-03-04 | Syngenta Ltd | Novel Herbicides |
| GB0901086D0 (en) | 2009-01-22 | 2009-03-11 | Syngenta Ltd | Novel herbicides |
| GB0901835D0 (en) | 2009-02-04 | 2009-03-11 | Syngenta Ltd | Novel herbicides |
| GB0901834D0 (en) | 2009-02-04 | 2009-03-11 | Syngenta Ltd | Novel herbicides |
| GB0902474D0 (en) | 2009-02-13 | 2009-04-01 | Syngenta Ltd | Chemical compounds |
| GB0910766D0 (en) | 2009-06-22 | 2009-08-05 | Syngenta Ltd | Chemical compounds |
| GB0912385D0 (en) | 2009-07-16 | 2009-08-26 | Syngenta Ltd | Novel herbicides |
| US20110015074A1 (en) * | 2009-07-20 | 2011-01-20 | Carlton Stephen Seckinger | Stabilized herbicidal formulations and methods of use |
| WO2011012862A1 (en) | 2009-07-31 | 2011-02-03 | Syngenta Limited | Herbicidally active heteroaryl-sυbstitυted cyclic diones or derivatives thereof |
| GB0916267D0 (en) | 2009-09-16 | 2009-10-28 | Syngenta Ltd | Herbicidal compounds |
| GB0917934D0 (en) | 2009-10-13 | 2009-11-25 | Syngenta Ltd | Herbicidal compounds |
| US9723836B2 (en) * | 2009-11-19 | 2017-08-08 | Bayer Cropscience Ag | Synergistic pre-emergent and post-emergent weed control compositions and methods of use thereof |
| GB0921344D0 (en) | 2009-12-04 | 2010-01-20 | Syngenta Participations Ag | Chemical compounds |
| GB0921346D0 (en) | 2009-12-04 | 2010-01-20 | Syngenta Participations Ag | Chemical compounds |
| GB0921343D0 (en) | 2009-12-04 | 2010-01-20 | Syngenta Participations Ag | Chemical compounds |
| EP2523554A2 (en) | 2009-12-17 | 2012-11-21 | Syngenta Limited | Herbicidal composition comprising a pyrandione herbicide and a co-herbicide |
| CN102711464A (zh) | 2009-12-17 | 2012-10-03 | 辛根塔有限公司 | 包括具有除草活性吡喃二酮的除草组合物及其使用方法 |
| EP2512237A2 (en) | 2009-12-18 | 2012-10-24 | Syngenta Participations AG | 2 -aryl-3 -hydroxy-cyclopentenones as insecticides, acaricides, nematocides and molluscicides |
| GB201003551D0 (en) | 2010-03-03 | 2010-04-21 | Syngenta Participations Ag | Weed control method |
| AR081735A1 (es) | 2010-03-05 | 2012-10-17 | Syngenta Ltd | Composicion herbicida que comprende, como ingrediente activo, una mezcla de pinoxaden y un herbicida adicional |
| GB201008290D0 (en) | 2010-05-18 | 2010-06-30 | Syngenta Ltd | Chemical compounds |
| JP6000242B2 (ja) | 2010-05-31 | 2016-09-28 | シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー | 農薬組成物 |
| WO2011151197A1 (en) | 2010-05-31 | 2011-12-08 | Syngenta Participations Ag | 1, 8 -diazaspiro [4.5] decane- 2, 4 -dione derivatives useful as pesticides |
| JP2013527208A (ja) | 2010-05-31 | 2013-06-27 | シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト | 作物を増強する方法 |
| UY33412A (es) | 2010-05-31 | 2011-12-30 | Syngenta Participations Ag | Composiciones pesticidas con dionas cíclicas y de toxicidad reducida |
| CN103003277A (zh) | 2010-05-31 | 2013-03-27 | 先正达参股股份有限公司 | 作为杀虫剂有用的1,8-二氮杂螺[4.5]癸烷-2,4-二酮衍生物 |
| CN103003239A (zh) | 2010-05-31 | 2013-03-27 | 先正达参股股份有限公司 | 基于螺杂环吡咯烷衍生物的杀虫剂 |
| GB201013009D0 (en) | 2010-08-02 | 2010-09-15 | Syngenta Participations Ag | Agricultural method |
| CZ2010670A3 (cs) | 2010-09-07 | 2012-03-14 | Univerzita Palackého v Olomouci | Použití 6-substituovaných 9-halogenalkyl purinu pro regulaci rustu a vývoje rostlin, rostlinných orgánu a bunek, nové 6-substituované 9-halogenalkyl puriny |
| EP2638019A1 (en) | 2010-11-12 | 2013-09-18 | Syngenta Limited | Herbicidal compounds |
| GB201109309D0 (en) | 2011-06-02 | 2011-07-20 | Syngenta Ltd | Herbicidal compositions |
| AR087008A1 (es) | 2011-06-22 | 2014-02-05 | Syngenta Participations Ag | Derivados de n-oxi-pirazolo-triazepina-diona |
| WO2012175899A1 (en) | 2011-06-23 | 2012-12-27 | Syngenta Limited | Herbicidal composition comprising a pyrandione herbicide and a sulfonyl urea herbicide |
| GB201115564D0 (en) | 2011-09-08 | 2011-10-26 | Syngenta Ltd | Herbicidal composition |
| WO2013037758A1 (en) | 2011-09-16 | 2013-03-21 | Syngenta Participations Ag | Crop enhancement with cis-jasmone |
| EP2785708B1 (en) | 2011-11-29 | 2016-03-23 | Syngenta Participations AG | Insecticidal triazinone derivatives |
| TWI572282B (zh) | 2011-11-30 | 2017-03-01 | 先正達合夥公司 | 含有螺雜環吡咯啶二酮的殺有害生物混合物 |
| GB201121314D0 (en) | 2011-12-09 | 2012-01-25 | Syngenta Ltd | Herbicidal compositions |
| IN2014DN05861A (pl) | 2012-01-17 | 2015-05-22 | Syngenta Participations Ag | |
| WO2013107795A2 (en) | 2012-01-17 | 2013-07-25 | Syngenta Participations Ag | Pesticidal mixtures including spiroheterocyclic pyrrolidine diones |
| WO2013107794A2 (en) | 2012-01-17 | 2013-07-25 | Syngenta Participations Ag | Pesticidal mixtures including spiroheterocyclic pyrrolidine diones |
| IN2014DN05859A (pl) | 2012-01-17 | 2015-05-22 | Syngenta Participations Ag | |
| GB201202393D0 (en) | 2012-02-09 | 2012-03-28 | Syngenta Ltd | Polymorphs |
| WO2013127768A1 (en) | 2012-03-01 | 2013-09-06 | Syngenta Participations Ag | Pyridine carboxamide pesticides |
| WO2013127780A1 (en) | 2012-03-01 | 2013-09-06 | Syngenta Participations Ag | Chemical compounds |
| EP2647626A1 (en) | 2012-04-03 | 2013-10-09 | Syngenta Participations AG. | 1-Aza-spiro[4.5]dec-3-ene and 1,8-diaza-spiro[4.5]dec-3-ene derivatives as pesticides |
| WO2013167651A1 (en) | 2012-05-11 | 2013-11-14 | Syngenta Participations Ag | Crop enhancement |
| GB201210398D0 (en) | 2012-06-11 | 2012-07-25 | Syngenta Participations Ag | Crop enhancement |
| GB201210395D0 (en) | 2012-06-11 | 2012-07-25 | Syngenta Participations Ag | Crop enhancement compositions |
| GB201210397D0 (en) | 2012-06-11 | 2012-07-25 | Syngenta Participations Ag | Crop enhancement compositions |
| WO2014023531A1 (en) | 2012-08-07 | 2014-02-13 | Syngenta Participations Ag | Trifluoromethylpyridine carboxamides as pesticides |
| EP2738171A1 (en) | 2012-11-30 | 2014-06-04 | Syngenta Participations AG. | Pesticidally active tricyclic pyridyl derivatives |
| WO2014124988A1 (en) | 2013-02-15 | 2014-08-21 | Syngenta Limited | Pyridine derivatives and their use as herbicides |
| WO2014131735A1 (en) | 2013-02-28 | 2014-09-04 | Syngenta Participations Ag | Use of chemical compounds as herbicides |
| GB201308607D0 (en) | 2013-05-14 | 2013-06-19 | Syngenta Ltd | Mixtures of haloalkylsulfonanilide derivatives and herbicides |
| WO2014187846A1 (en) | 2013-05-23 | 2014-11-27 | Syngenta Participations Ag | Tank-mix formulations |
| GB201310047D0 (en) | 2013-06-05 | 2013-07-17 | Syngenta Ltd | Compounds |
| MX2015017821A (es) | 2013-07-02 | 2016-04-15 | Syngenta Participations Ag | Heterociclos bi-o triciclicos activos como plaguicidas con sustituyentes que contienen azufre. |
| EP3030081B1 (en) | 2013-08-05 | 2017-08-02 | Syngenta Participations AG | Pyrazolyl pyrrolinones and their use as herbicides |
| CN105451557A (zh) | 2013-08-05 | 2016-03-30 | 先正达参股股份有限公司 | 吡唑基吡咯啉酮及其作为除草剂的用途 |
| EP3068777B1 (en) | 2013-11-11 | 2017-09-27 | Syngenta Participations AG | 1-(pyridazin-3-yl)-imidazolidin-2-one derivatives as herbicides |
| EP2873668A1 (en) | 2013-11-13 | 2015-05-20 | Syngenta Participations AG. | Pesticidally active bicyclic heterocycles with sulphur containing substituents |
| WO2015091945A1 (en) | 2013-12-20 | 2015-06-25 | Syngenta Participations Ag | Pesticidally active substituted 5,5-bicyclic heterocycles with sulphur containing substituents |
| WO2016016131A1 (en) | 2014-07-31 | 2016-02-04 | Syngenta Participations Ag | Pesticidally active cyclic enaminones |
| US9993002B2 (en) | 2014-09-09 | 2018-06-12 | Ustav Experimentalni Botaniky Av Cr, V.V.I. | 1,2,3-thiadiazol-5yl-urea derivatives, use thereof for regulating plant senescence and preparations containing these derivatives |
| GB201419826D0 (en) | 2014-11-07 | 2014-12-24 | Syngenta Participations Ag | Herbicidal compounds |
| CZ308881B6 (cs) | 2014-12-09 | 2021-08-04 | Univerzita Palackého v Olomouci | 6-aryl-9-glykosylpuriny a jejich použití |
| WO2016095881A1 (en) | 2014-12-15 | 2016-06-23 | Univerzita Palackeho V Olomouci | Substituted 6-anilino-9-heterocyclylpurine derivatives for inhibition of plant stress |
| CN106857556A (zh) * | 2017-03-13 | 2017-06-20 | 河北农业大学 | 一种含异噁唑草酮、精异丙甲草胺以及苯唑草酮的复合除草剂及其应用 |
| CN108849927A (zh) * | 2017-05-11 | 2018-11-23 | 北京颖泰嘉和生物科技股份有限公司 | 含有安全剂的农药组合物及其应用 |
| CN108849928A (zh) * | 2017-05-12 | 2018-11-23 | 北京颖泰嘉和生物科技股份有限公司 | 异恶唑草酮的农药组合物及其应用 |
| CN107873722A (zh) * | 2017-12-29 | 2018-04-06 | 陕西上格之路生物科学有限公司 | 一种含异恶唑草酮的三元除草组合物 |
| CN108477182A (zh) * | 2018-04-26 | 2018-09-04 | 陕西上格之路生物科学有限公司 | 一种含异噁唑草酮的三元除草组合物 |
| PL238671B1 (pl) | 2019-02-01 | 2021-09-20 | Przed Uslugowo Handlowe Chemirol Spolka Z Ograniczona Odpowiedzialnoscia | Kompozycja chwastobójcza i sposób zwalczania chwastów |
| BR112021026751A2 (pt) | 2019-07-03 | 2022-02-15 | Syngenta Crop Protection Ag | Controle seletivo de ervas daninhas |
| CZ310287B6 (cs) | 2020-03-16 | 2025-01-29 | Univerzita Palackého v Olomouci | Inhibitory cytokinin oxidázy na bázi sloučenin 2-(3fenylureido)benzamidu, přípravky je obsahující a jejich použití |
| CZ310218B6 (cs) | 2020-03-16 | 2024-12-04 | Univerzita Palackého v Olomouci | Inhibitory cytokinin oxidázy na bázi sloučenin 1-[2(hydroxyalkyl)fenyl]-3-ylmočoviny, přípravky je obsahující a jejich použití |
| CZ309368B6 (cs) | 2020-05-17 | 2022-10-12 | Univerzita Palackého v Olomouci | Mesylátové soli heterocyklických cytokininů, přípravky obsahující tyto deriváty a jejich použití |
| EP4178959B1 (en) | 2020-07-13 | 2025-09-10 | Univerzita Palackého v Olomouci | Nitrogen heterocyclic cytokinin derivatives, compositions containing these derivatives and use thereof |
| CA3191250A1 (en) | 2020-09-01 | 2022-03-10 | Ned B. Bowden | Dithiophosphate derivatives as hydrogen sulfide release chemicals for improving plant growth and crop yield |
| CZ2020559A3 (cs) | 2020-10-13 | 2022-04-27 | Ústav experimentální botaniky AV ČR, v. v. i. | Látky pro rostlinné biotechnologie na bázi 1-fenyl-3-yl-močoviny, přípravky je obsahující a jejich použití |
| US20230397605A1 (en) | 2020-10-20 | 2023-12-14 | University Of Iowa Research Foundation | Methods for improving plant growth and crop yield by using compounds of trisulphide or tetrasulphide |
| HRP20251204T1 (hr) | 2022-02-09 | 2025-11-21 | Institute Of Experimental Botany Cas Cr, V. V. I. | Kombnacija za poboljšanje rasta biljaka i/ili prinosa, formulacija i način za povećanje rasta biljaka, otpornosti na stres i povećanja prinosa te uporaba iste |
| PY2330480A (es) | 2022-04-28 | 2024-01-25 | Pro Farm Group Inc | Método y composición de mezclas herbicidas sinérgicas |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0077755B1 (de) * | 1981-10-16 | 1985-03-06 | Ciba-Geigy Ag | Optisch aktives N-(1'-Methyl-2'-methoxyäthyl)-N-chloracetyl-2-äthyl-6-methylanilin als Herbizid |
| EP0115470B1 (de) * | 1983-01-25 | 1986-12-17 | Ciba-Geigy Ag | Optisch aktives N-(1'-Methyl-2'-methoxyethyl)-N-chloracetyl-2,6-di-methylanilin als Herbizid |
| US5457085A (en) * | 1992-11-16 | 1995-10-10 | Sandoz Ltd. | Optical isomer of dimethenamid |
| EP2272341A3 (en) * | 1993-02-18 | 2011-02-16 | Basf Se | Herbizide Zusammensetzungen |
| ES2131656T3 (es) * | 1993-03-22 | 1999-08-01 | Novartis Ag | Agente herbicida selectivo. |
| EE9500018A (et) * | 1994-06-03 | 1995-12-15 | Ciba-Geigy Ag | Selektiivne herbitsiid ja meetod selle kasutamiseks |
| CN1071091C (zh) * | 1994-08-01 | 2001-09-19 | 罗纳-普朗克农业有限公司 | 新颖的除草剂组合物 |
-
1997
- 1997-03-03 AU AU18802/97A patent/AU715538B2/en not_active Expired
- 1997-03-03 UA UA98094869A patent/UA55406C2/uk unknown
- 1997-03-03 BR BR9708069A patent/BR9708069A/pt not_active Application Discontinuation
- 1997-03-03 EP EP97905150A patent/EP0888057B1/en not_active Revoked
- 1997-03-03 JP JP9533077A patent/JP2000506536A/ja active Pending
- 1997-03-03 US US09/142,298 patent/US6063732A/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-03-03 PL PL97328661A patent/PL186631B1/pl unknown
- 1997-03-03 ES ES97905150T patent/ES2163736T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-03-03 WO PCT/EP1997/001055 patent/WO1997034485A1/en not_active Ceased
- 1997-03-03 DE DE69706530T patent/DE69706530T2/de not_active Revoked
- 1997-03-03 CN CN97192887A patent/CN1085042C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1997-03-03 CA CA002243696A patent/CA2243696C/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-03-03 EA EA199800831A patent/EA001470B1/ru not_active IP Right Cessation
- 1997-03-13 AR ARP970101009A patent/AR009941A1/es active IP Right Grant
- 1997-03-14 ZA ZA972224A patent/ZA972224B/xx unknown
-
2008
- 2008-08-13 JP JP2008208741A patent/JP2009007374A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US6063732A (en) | 2000-05-16 |
| CN1085042C (zh) | 2002-05-22 |
| DE69706530T2 (de) | 2002-04-18 |
| AU715538B2 (en) | 2000-02-03 |
| AR009941A1 (es) | 2000-05-17 |
| CA2243696C (en) | 2008-09-23 |
| WO1997034485A1 (en) | 1997-09-25 |
| CA2243696A1 (en) | 1997-09-25 |
| EA199800831A1 (ru) | 1999-06-24 |
| JP2000506536A (ja) | 2000-05-30 |
| JP2009007374A (ja) | 2009-01-15 |
| UA55406C2 (uk) | 2003-04-15 |
| EA001470B1 (ru) | 2001-04-23 |
| BR9708069A (pt) | 1999-07-27 |
| EP0888057B1 (en) | 2001-09-05 |
| EP0888057A1 (en) | 1999-01-07 |
| ES2163736T3 (es) | 2002-02-01 |
| ZA972224B (en) | 1998-07-30 |
| PL328661A1 (en) | 1999-02-15 |
| CN1213272A (zh) | 1999-04-07 |
| DE69706530D1 (de) | 2001-10-11 |
| AU1880297A (en) | 1997-10-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL186631B1 (pl) | Synergistyczna kompozycja herbicydowa oraz sposóbzwalczania niepożądanych roślin | |
| EP0820227B1 (en) | Synergistic herbicidal compositions of metolachlor | |
| KR101525558B1 (ko) | 벼농사에 사용되는 벤조일사이클로헥산디온 그룹의 상승적 작물 내성 제초제 배합물 | |
| KR20050086722A (ko) | 제초제 조성물 | |
| EP0888055B1 (en) | Herbicidal composition and method of weed control | |
| US7338920B2 (en) | Herbicidal composition | |
| BRPI0612410A2 (pt) | agentes herbicidas sinérgicos compatìveis com cultivar contendo herbicidas do grupo englobando benzoilciclohexanodionas | |
| PL207705B1 (pl) | Środek chwastobójczy, sposób zwalczania niepożądanego wzrostu roślin i zastosowanie kompozycji herbicydów | |
| JP3350779B2 (ja) | 除草性相乗性組成物および雑草を防除する方法 | |
| ES2218502T3 (es) | Agente herbicida. | |
| US6489267B1 (en) | Herbicidal composition | |
| WO2003028461A1 (en) | Herbicidal composition containing pyriftalid | |
| JPH07330506A (ja) | 選択的除草性組成物 | |
| JPH07196423A (ja) | 稲作における雑草類を防除するための除草剤組成物 | |
| US20050170962A1 (en) | Herbicidal composition | |
| WO2004008858A1 (en) | Herbicidal composition |