UA127604C2 - Пестицидні сполуки - Google Patents

Пестицидні сполуки Download PDF

Info

Publication number
UA127604C2
UA127604C2 UAA202004387A UAA202004387A UA127604C2 UA 127604 C2 UA127604 C2 UA 127604C2 UA A202004387 A UAA202004387 A UA A202004387A UA A202004387 A UAA202004387 A UA A202004387A UA 127604 C2 UA127604 C2 UA 127604C2
Authority
UA
Ukraine
Prior art keywords
alkyl
cycloalkyl
alkoxy
phenyl
alkylene
Prior art date
Application number
UAA202004387A
Other languages
English (en)
Inventor
Рупша Чаудхурі
Рупша ЧАУДХУРИ
Сундерраман Самбасіван
Сундерраман САМБАСИВАН
Арун Наріне
Арун Нарине
Ашоккумар Адісечхан
Ашоккумар Адисечхан
Девендра В'яс
Девендра ВЬЯС
Original Assignee
Басф Се
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Басф Се filed Critical Басф Се
Publication of UA127604C2 publication Critical patent/UA127604C2/uk

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/54—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D231/56—Benzopyrazoles; Hydrogenated benzopyrazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/18—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, directly attached to a heterocyclic or cycloaliphatic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/30—Derivatives containing the group >N—CO—N aryl or >N—CS—N—aryl
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
    • A01N47/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides containing —N=CX2 groups, e.g. isothiourea
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
    • C07D407/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings
    • C07D407/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Catching Or Destruction (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

Винахід належить до сполук формули (I) і їх N-оксидів, стереоізомерів, таутомерів і сільськогосподарсько або ветеринарно прийнятних солей, де замісники визначені відповідно до опису. Сполуки формули (I), а також їх N-оксиди, стереоізомери, таутомери і сільськогосподарсько або ветеринарно прийнятні солі придатні для пригнічення або боротьби з безхребетними шкідниками, зокрема, артроподними шкідниками і нематодами. Винахід також належить до способу боротьби з безхребетними шкідниками шляхом застосування цих сполук, до матеріалу для розмноження рослин і до сільськогосподарської і ветеринарної композиції, що містять зазначені сполуки.

Description

Безхребетні шкідники і, зокрема, комахи, павукоподібні і нематоди, вражають сільськогосподарські культури, що ще ростуть та вже зібрані, і нападають на дерев'яні житлові будинки і торгові приміщення та споруди, тим самим викликаючи великі економічні втрати щодо харчових ресурсів і майна. Відповідно, існує постійна потреба в нових засобах для пригнічення безхребетних шкідників.
Карбамоїловані та тіокарбамоїловані оксимні похідні для застосування як пестициди відомі, наприклад, з патентної публікації УМО 2016/156076, семікарбазонні та тіосемікарбазонні похідні для застосування як пестициди відомі з патентних публікацій УМО 2016/116445 і
МО2018/177781.
Внаслідок здатності цільових шкідників розвивати стійкість до пестицидно активних засобів, існує постійна потреба у виявленні додаткових сполук, які придатні для пригнічення безхребетних шкідників, таких як комахи, павукоподібні і нематоди. Крім того, існує необхідність в нових сполуках, що володіють високою пестицидною активністю і демонструють широкий спектр активності щодо великого числа різних безхребетних шкідників, особливо щодо комах, павукоподібних і нематод, боротьба з якими викликає труднощі.
Таким чином, мета даного винаходу полягала у виявленні і забезпеченні сполук, які проявляють високу пестицидну активність і мають широкий спектр активності щодо безхребетних шкідників.
Було виявлено, що цієї мети можна досягти за допомогою заміщених біциклічних сполук формули (І), як зображено і визначено нижче, включаючи їх стереоізомери, їх солі, зокрема, їх сільськогосподарсько або ветеринарно прийнятні солі, їх таутомери і їх М-оксиди.
В першому аспекті, даний винахід відноситься до сполук формули (І) 1, д2 в'
Кв
З І)
А (
Аг Мм- УМ де
А! означає М або СЕА;
Аг означає М або СЕ8;
АЗ означає М або СЕВ';
М/ означає 0, 5(5О)т або МАЄ;
ВУ, ВВ ї ЕВ! незалежно один від одного означають Н, галоген, Мз, ОН, СМ, МО», -5СМ, -5Е5,
Зо Сі-Св-алкіл, Сі-Св-алкокси, Сг-Св-алкеніл, три-Сі-Св-алкілсиліл, Сг-Св-алкініл, Сі-Св-алкоксі-С1-
Са4-алкіл, Сі-Св-алкоксі-Сі-С«--алкокси, Сз-Св-циклоалкіл, Сз-Св-циклоалкокси, Сз-Св-циклоалкіл-
Сі-Са-алкіл, Сі-Са-алкіл-Сз-Св-циклоалкокси, де алкільні, алкокси, алкенільні, алкінільні, циклоалкільні і циклоалкокси фрагменти не заміщені або заміщені галогеном, с(-0)-оВа, МАеНВе, С1-Св-алкілен-МВеВе, О-С1-Св-алкілен-МАеВе, С1-Св-алкілен-СМ, МІН-С1-Св- алкілен-МВевег, С(-0)-МАеВе, С(-0)-8Я, 5О2МАЬВ: або 5(:О) те, феніл, фенокси, фенілкарбоніл, фенілтіо або -СНе-феніл, де фенільні кільця не заміщені або заміщені за допомогою К"; о означає -М-С(Х)-, -М(Н2)-С(-МНА)- або -М(Н2)-С(-5)-; де Аг приєднаний до одного з боків с);
Х є однаковими або різними і означають Н, галоген, 527, ОВУ, М(В8З)2, -«СВ"-М(ОСН»В), СМ, Сч-
Св-алкіл, С2-Св-алкеніл, С2-Св-алкініл, Сз-Св-циклоалкіл, де алкільні, алкенільні, алкінільні і циклоалкільні фрагменти не заміщені або заміщені галогеном; феніл або -СНео-феніл, де фенільні кільця не заміщені або заміщені за допомогою Ко;
В? означає галоген, Мз, ОН, СМ, МО», -5СМ, -5Е5, Сі-Св-алкіл, Сі-Св-алкокси, С2-Св-алкеніл, три-Сі-Св-алкілсиліл, С2-Св-алкініл, Сі-Св-алкоксі-Сі-Са-алкіл, Сі-Св-алкоксі-Сі--С«-алкокси, Сз-
Св-циклоалкіл, Сз-Св-циклоалкокси, Сз-Свє-циклоалкілтіо, Сз-Св-циклоалкіл-Сі-Са-алкіл, Сз-Св- циклоалкоксі-Сі-Са-алкіл, де алкільні, алкокси, алкілтіо, алкенільні, алкінільні, циклоалкільні, циклоалкокси і циклоалкілтіо фрагменти не заміщені або заміщені галогеном,
С(0)-оВаг, МАеНег, С1-Св-алкілен-МАеВе, О-С1-Св-алкілен-МАеВе, С1-Св-алкілен-СМ, МН-С1-Св- алкілен-МВевег, С(О)-МАеВг, С(О)-НУ, 50О2МАеВ: або 5(-О) те;
В2 означає Н, С.:-Св-алкіл, С2-Св-алкеніл, Со-Св-алкініл, Сі-Св-алкоксі-Сі-С4а-алкіл, Сз-Св-
БО циклоалкіл, Сз-Свє-циклоалкіл-С1-С4-алкіл, Сз-Св-циклоалкоксі-С1-С4-алкіл, де алкільні, алкокси, алкенільні, алкінільні, циклоалкільні і циклоалкокси фрагменти не заміщені або заміщені галогеном,
С(0)-ОНа, Сі-Св-алкілен-МАеНе, С1-Св-алкілен-СМ, С(О)-МАеве, С(0)-НУ, 5О2МАеНе, 5(-О) те,
феніл або -СНео-феніл, де фенільні кільця не заміщені або заміщені за допомогою К";
Е є однаковими або різними і означають Н, СМ, С1-Св-алкіл, Се-Св-алкеніл, Сг-Св-алкініл, Сз-
Св-циклоалкіл, де алкільні, алкенільні, алкінільні і циклоалкільні фрагменти не заміщені або заміщені галогеном,
ЗА", ОВ, М(ВЗ)2, феніл або -СНг-феніл, де фенільні кільця не заміщені або заміщені за допомогою Б;
В? означає Н, галоген, Сі-Св-алкіл, С2-Св-алкеніл, С2-Св-алкініл, Сі-Св-алкоксі-С1-С4-алкіл,
Сз-Св-циклоалкіл, Сз-Св-циклоалкіл-Сі-Са-алкіл, Сз-Св-циклоалкоксі-Сі-С--алкіл, де алкільні, алкокси, алкенільні, алкінільні, циклоалкільні і циклоалкокси фрагменти не заміщені або заміщені галогеном,
С(-0)-Ова, Сі-Св-алкілен-МА»Ве, С1-Св-алкілен-СМ, С(-0)-МАеВег, С(-0)-НУ, феніл або -СНо- феніл, де фенільні кільця не заміщені або заміщені за допомогою ВГ;
В" означає Сі-Св-алкіл, Со-Св-алкеніл, С2-Св-алкініл, С1-Св-алкоксі-Сі-Са-алкіл, Сз-Св- циклоалкіл, Сз-Свє-циклоалкіл-С1-С4-алкіл, Сз-Св-циклоалкоксі-С1-С4-алкіл, де алкільні, алкокси, алкенільні, алкінільні, циклоалкільні і циклоалкокси фрагменти не заміщені або заміщені галогеном,
С(-0)-ОВае, С1-Св-алкілен-МАеВе, С1-Св-алкілен-СМ, С(-0)-МАеВе, С(-0)-НУ, феніл або -СНе- феніл, де фенільні кільця не заміщені або заміщені за допомогою В;
ВЗ означає С:-Св-алкіл, Со-Св-алкеніл, С2-Св-алкініл, С:-Св-алкоксі-Сі-Са-алкіл, Сз-Св- циклоалкіл, Сз-Свє-циклоалкіл-С1-С4-алкіл, Сз-Св-циклоалкоксі-С1-С4-алкіл, де алкільні, алкокси, алкенільні, алкінільні, циклоалкільні і циклоалкокси фрагменти не заміщені або заміщені галогеном,
Ф(-0)-Ова, С1-Св-алкілен-МВ»Ве, С1-Св-алкілен-СМ, С(-0)-МАеВег, С(-0)-8У, 502МВеВг, феніл або -СНо-феніл, де фенільні кільця не заміщені або заміщені за допомогою В;
ВЗ, Ве є однаковими або різними і означають Н, С:-Св-алкіл, Се-Св-алкеніл, Со-Св-алкініл, С1-
Св-алкоксі-Сі-Са-алкіл, Сз-Св-циклоалкіл, Сз-Све-циклоалкіл-Сі-Са-алкіл, Сз-Св-циклоалкоксі-Сч1-
Са-алкіл, де алкільні, алкокси, алкенільні, алкінільні, циклоалкільні і циклоалкокси фрагменти не заміщені або заміщені галогеном,
С(-0)-Овне, Сі-Св-алкілен-МАРНе, С1-Св-алкілен-СМ, С(-0)-МААе, С(-0)-НУ, ОМАНУ,
Зо 5(-О)тВе, феніл або -СНг-феніл, де фенільні кільця не заміщені або заміщені за допомогою В;
Аг означає феніл або 5- або б--ленний гетарил, які не заміщені або заміщені за допомогою
ВА, де
В" означає галоген, Мз, ОН, СМ, МО», -5СМ, -5Е5, Сі-Св-алкіл, Сі--Св-алкокси, С2-Св-алкеніл, три-Сі-Св-алкілсиліл, С2-Св-алкініл, Сі-Св-алкоксі-Сі-Са-алкіл, Сі-Св-алкоксі-Сі--С«-алкокси, Сз-
З5 Се-циклоалкіл, Сз-Св-циклоалкокси, Сз-Св-циклоалкіл-Сі-С4-алкіл, Сз-Св-циклоалкоксі-С1-Са- алкіл, де алкільні, алкокси, алкенільні, алкінільні, циклоалкільні і циклоалкокси фрагменти не заміщені або заміщені галогеном,
Ф(-0)-ОвВа, МАеВе, Сі1-Св-алкілен-МАеВе, О-С1-Св-алкілен-МА»Ве, С1-Св-алкілен-СМ, МН-С1-Св- алкілен-МАеВе, С(-0)-МАеВег, С(-0)-8У, 502МАеВА: або 5(5О)тВег, феніл, фенокси, фенілкарбоніл, фенілтіо або -СНо-феніл, де фенільні кільця не заміщені або заміщені за допомогою В;
АВ" означає фрагмент формули У-2-Т-А8" або У-2-Т-В'2; де
У значає -«СНУ-М-, де М приєднаний до 7; -МАУ-С(-0)-, де С(-О) приєднаний до 7; або -МАУ-С(-5)-, де С(-5) приєднаний до 2; 2 означає простий зв'язок; -МА2-0(-0)-, де С(-О) приєднаний до Т; -МА2-0(-5)-, де С(-5) приєднаний до Т; -М-б(5-Н828)-, де Т приєднаний до атома вуглецю; або -МА2-6(5-822)-, де Т приєднаний до атома вуглецю; 5О0 Т означає 0, М або М-В"7;
А" означає С.і-Св-алкіл, С2-Св-алкеніл, С2-Св-алкініл, Сі-Св-алкоксі-Сі-Са-алкіл, Сз-Св- циклоалкіл, Сз-Св-циклоалкіл-Сі-С4-алкіл, Сі-С4-алкіл-Сз-Сє-циклоалкокси, де алкільні, алкокси, алкенільні, алкінільні, циклоалкільні і циклоалкокси фрагменти не заміщені або заміщені галогеном,
Сі-Св-алкілен-МАРВе, С1-Св-алкілен-СМ, С(-0)-МААе, С(-0)-НУ, арил, арилкарбоніл, арил-
Сі-Сл-алкіл, арилоксі-Сі-С4-алкіл, гетарил, карбонілгетарил, гетарил-Сі-С--алкіл або гетарилоксі-С1-С--алкіл, де фенільні кільця не заміщені або заміщені за допомогою Кз і де гетарил являє собою 5- або б-ч-ленний моноциклічний гетарил або 8-, 9- або 10-членний біциклічний гетарил; 60 В"? означає радикал формули (А")
в'є! в'2 я в'єз (к) о д'єа де й позначає точку приєднання до Т;
В", Ід'2, Д!з є однаковими або різними і означають Н, галоген, Сі-Св-алкіл, Сг-Св-алкеніл,
С2-Св-алкініл, Сі-Св-алкоксі-С1-Са-алкіл, Сі-Св-алкокси, Сг-Св-алкенілокси, С2-Св-алкінілокси, Сч1-
Св-алкоксі-Сі-С«-алкокси, Сі-Св-алкілкарбонілокси, С:-Св-алкенілкарбонілокси, Сз-Св- циклоалкілкарбонілокси, де алкільні, алкокси, алкенільні, алкенілокси, алкінільні, алкінілокси і циклоалкільні фрагменти не заміщені або заміщені галогеном, або МЕНг, або один з В/2!, В/г2,
ВЗ також може означати оксо;
В!" означає Н, С:-Св-алкіл, Сі-Св-алкоксі-С1-Са-алкіл, Сі--Св-алкокси або С2о-Св-алкенілокси, де алкільні, алкокси, алкенільні і алкенілокси фрагменти не заміщені або заміщені галогеном; іде
ВХ означає Н, галоген, С:-Св-алкіл, Сі-Св-алкокси, С2-Св-алкеніл, С2-Св-алкініл, С1-Св- алкоксі-С1-Са-алкіл, Сз-Сев-циклоалкіл, С-Са-алкіл-Сз-Све-циклоалкіл, С-С4-алкіл-Сз-Св- циклоалкокси, де алкільні, алкокси, алкенільні, алкінільні, циклоалкільні і циклоалкокси фрагменти не заміщені або заміщені галогеном,
С(-0)-Овне, Сі-Св-алкілен-МАРНе, С1-Св-алкілен-СМ, С(-0)-МААе, С(-0)-НУ, ОМАНУ, 5(-О)тВе, феніл або -СНег-феніл, де фенільні кільця не заміщені або заміщені за допомогою Ві;
Вус, Аг є однаковими або різними і означають Н, С.і-Св-алкіл, Сг-Св-алкеніл, Со-Св-алкініл,
С1-Са-алкіл-С1-Св-алкокси, Сз-Св-циклоалкіл, Сі-Са-алкіл-Сз-Св-циклоалкіл або С1-Са-алкіл-Сз-Св- циклоалкокси, де алкільні, алкокси, алкенільні, алкінільні, циклоалкільні і циклоалкокси фрагменти не заміщені або заміщені галогеном;
В' означає Н, С:-Св-алкіл, С2-Св-алкеніл, С2-Св-алкініл, Сі-С«-алкіл-Сі--Св-алкокси, Сз-Св- циклоалкіл, Сз-Св-циклоалкіл-С1-С4-алкіл, Сз-Св-циклоалкоксі-С1-С4-алкіл, де алкільні, алкокси, алкенільні, алкінільні, циклоалкільні і циклоалкокси фрагменти не заміщені або заміщені галогеном,
С(-0)-Овне, Сі-Св-алкілен-МАРНе, С1-Св-алкілен-СМ, С(-0)-МААе, С(-0)-НУ, ОМАНУ, 5(-О)тВе, феніл або -СНег-феніл, де фенільні кільця не заміщені або заміщені за допомогою Ві;
Аг разом з В", у випадку присутності, можуть утворювати Сі-Св-алкіленову або лінійну С2-
Св-алкеніленову групу, де в лінійному Сі-Св-алкілені і лінійному Сг-Св-алкенілені СНг фрагмент
Зо може бути замінений на карбоніл або С-М-К і/або де 1 або 2 СНо фрагменти можуть бути замінені на О або 5 і/або де лінійний Сі-Св-алкіленен і лінійний Сг-Св-алкенілен можуть бути не заміщені або заміщені за допомогою ЕК";
Ваг означає Н, Сі-Св-алкіл, Сі-Св-алкокси, Со-Св-алкеніл, три-С1-Св-алкілсиліл, Со-Св-алкініл,
С1-Са-алкіл-С1-Св-алкокси, Сз-Св-циклоалкіл, С1-С4-алкіл-Сз-Све-циклоалкокси, С1-Са-алкіл-Сз-Св- циклоалкіл, де алкільні, алкокси, алкенільні, алкінільні, циклоалкільні і циклоалкокси фрагменти не заміщені або заміщені галогеном,
Сі-Св-алкілен-МАВег, С1-Св-алкілен-СМ, С(-0)-МАеВе, С(-0)-НУ, феніл, фенілкарбоніл або -
СНе-феніл, де фенільні кільця не заміщені або заміщені за допомогою В;
Аг разом з В", у випадку присутності, можуть утворювати С:1-Св-алкіленову або лінійну С2-
Св-алкеніленову групу, де в лінійному Сі-Св-алкілені і лінійному Сг-Св-алкенілені СНг фрагмент може бути замінений на карбоніл або С-М-К і/або де 1 або 2 СНо фрагменти можуть бути замінені на О або 5 і/або де лінійний Сі-Св-алкіленен і лінійний Сг-Св-алкенілен можуть бути не заміщені або заміщені за допомогою ЕК";
Ва, Ве і Кг є однаковими або різними і означають Н, С:-Св-алкіл, Се-Св-алкеніл, Со-Св-алкініл,
Сі-Св-алкоксі-С1-Са-алкіл, Сз-Св-циклоалкіл, Сз-Сє-циклоалкіл-Сі-С4-алкіл, Сз-Св-циклоалкоксі-
С:-Са-алкіл, де алкільні, алкокси, алкенільні, алкінільні, циклоалкільні і циклоалкокси фрагменти не заміщені або заміщені галогеном,
С1і-Св-алкілен-«СМ, феніл або -СНг-феніл, де фенільні кільця не заміщені або заміщені за допомогою В; 5О0 ВУ означає Н, С.:-Св-алкіл, С»-Св-алкеніл, С2-Св-алкініл, С1-Св-алкоксі-Сі--Са-алкіл, Сз-Св- циклоалкіл, Сз-Свє-циклоалкіл-С1-С4-алкіл, Сз-Св-циклоалкоксі-С1-С4-алкіл, де алкільні, алкокси, алкенільні, алкінільні, циклоалкільні і циклоалкокси фрагменти не заміщені або заміщені галогеном, феніл або -СНео-феніл, де фенільні кільця не заміщені або заміщені за допомогою К";
Не означає С:-Св-алкіл, Сз-Св-циклоалкіл, Сз-Свє-циклоалкіл-Сі-С«-алкіл, де алкільні і циклоалкільні фрагменти не заміщені або заміщені галогеном, феніл і -СНг-феніл, де фенільні кільця не заміщені або заміщені за допомогою К.;
В означає галоген, Мз, ОН, СМ, МО», -5СМ, -5Ев, Сі-Св-алкіл, С--Св-алкокси, Сг-Св-алкеніл, три-Сі-Св-алкілсиліл, С2-Св-алкініл, Сі-Св-алкоксі-Сі-Са-алкіл, Сі-Св-алкоксі-Сі--С«-алкокси, Сз-
Се-циклоалкіл, Сз-Сеє-циклоалкокси, Сз-Свє-циклоалкіл-Сі-С4-алкіл, Сз-Свє-циклоалкоксі-С1-С4- алкіл, де алкільні, алкокси, алкенільні, алкінільні, циклоалкільні і циклоалкокси фрагменти не заміщені або заміщені галогеном,
Ф(-0)-ОвВа, МАеВе, Сі1-Св-алкілен-МАеВе, О-С1-Св-алкілен-МА»Ве, С1-Св-алкілен-СМ, МН-С1-Св- алкілен-МВевег, С(-0)-МАеВе, С(-0)-НЯ, 502МАеВ: або (ОО) те;
Ве означає галоген, Мз, ОН, СМ, МО», -5СМ, -5Е5, Сі-Св-алкіл, Сі-Св-алкокси, С2-Св-алкеніл, три-Сі-Св-алкілсиліл, С2-Св-алкініл, Сі-Св-алкоксі-Сі-Са-алкіл, Сі-Св-алкоксі-Сі--С«-алкокси, Сз-
Св-циклоалкіл, Сз-Св-циклоалкокси, Сз-Св-циклоалкіл-Сі-С4-алкіл, Сз-Св-циклоалкоксі-С1-С4- алкіл, де алкільні, алкокси, алкенільні, алкінільні, циклоалкільні і циклоалкокси фрагменти не заміщені або заміщені галогеном,
Ф(-0)-ОвВа, МАеВе, Сі1-Св-алкілен-МАеВе, О-С1-Св-алкілен-МА»Ве, С1-Св-алкілен-СМ, МН-С1-Св- алкілен-МАеВе, С(-0)-МАеВег, С(-0)-8У, 502МАВ: або (50) тВе;
В" означає галоген, ОН, С:1-Св-алкіл, Сз-Св-циклоалкіл або СМ; т означає 0, 1 або 2; за умови, що коли 7 означає простий зв'язок, В" є іншим, ніж Н; і їх М-оксидів, стереоізомерів, таутомерів і сільськогосподарсько або ветеринарно прийнятних солей.
Більше того, даний винахід також відноситься до способів і проміжних сполук для одержання сполук формули (І) і до комбінацій активних сполук, що містять їх. Більше того, даний винахід відноситься до сільськогосподарських або ветеринарних композицій, що містять сполуки формули (І), і до застосування сполук формули (І) або композицій, що містять їх, для пригнічення або боротьби з безхребетними шкідниками і/або для захисту сільськогосподарських культур, рослин, матеріалу для розмноження рослин і/або рослин, що ростуть, від нападу і/або зараження безхребетними шкідниками. Даний винахід також відноситься до способів нанесення сполук формули (І). Крім того, даний винахід відноситься до насіння, що містить сполуки
Зо формули (І). При цьому сполуки формули (І) включають їх М-оксиди, стереоізомери, таутомери і сільськогосподарсько або ветеринарно прийнятні солі.
Загальна методика:
При належній модифікації вихідних сполук, сполуки формули (І) можна одержати за допомогою методик, наведених на схемах нижче.
Сполуки формули (І) можна одержати методами органічної хімії, наприклад, методами, описаними в даному описі далі на схемах.
Загальна методика:
Сполуки формули (І) можна одержати стандартними методами органічної хімії, наприклад, методами, описаними в даному описі далі на схемах 1-32 і в описі синтезів робочих прикладів.
На Схемах 1-32, радикали Аг, 0, МУ, А", А, АЗ і ЕЕ", Ве, ВУ, В", В», Ве, В", 88, ВУ, ВО, ря, Аг, Вус,
ВУ, А" Її 2 є такими, як визначено вище для сполуки формули (І), якщо не зазначено інше.
Сполуки формули (І), де 2 означає простий зв'язок або -МА2-С(-5)- або -МА-С(-0)- і т означає 0, М або М-В", є сполуками формули (Іа) і можуть бути одержані методами, описаними в УМО 2011/017504 або методами, описаними на Схемі 1.
Схема 1: ве в шк А що дит. 7
Аг ТИЙ | ом тв Аг І Мих 1 у АЗ --с у АЗ т- в о : Ж а сх
М--М (1) М-М/ (Іа)
В одному варіанті здійснення Схеми 1, альдегід або кетон формули (ІІ) піддають реакції зі сполукою формули (Еї), де 7 означає -МАх-С(-5)- або -МАх-С(-0)- ії Т означає М, за присутності або за відсутності розчинника. Придатними розчинниками є полярні протонні розчинники. Якщо реакцію виконують за відсутності розчинника, сполука формули (Еї1) звичайно також виконує функцію розчинника. Сполуки формули (Е1) комерційно доступні або можуть бути одержані з використанням стандартних органічних реакцій, як описано в Магсп'5
Адуапсед Огодапіс Снетівігу, 6-те видання, Міспаєї! В. Зтійй і дУеггу Магсп.
Відповідно до іншого варіанту здійснення Схеми 1, альдегідну або кетонну сполуку формули
(І) спочатку піддають реакції з гідразином формули КМНМН: з наступною реакцією з ізоціанатом формули К"-МСО або з ізотіоціанатом К"-МС5 з одержанням сполуки формули (Іа), де 7 означає -М(Н2)-С(-О) або - М(А2)-С(-5) і Т означає М.
Відповідно до іншого варіанту здійснення Схеми 1, альдегідну або кетонну сполуку формули (І) спочатку піддають реакції з гідроксиламіном з наступною реакцією зі сполукою К"--І, де І. означає придатну відхідну групу, таку як галоген або активована ОН. Таким чином, утворюється сполука формули (Іа), де 2 означає простий зв'язок і Т означає 0.
Відповідно до іншого варіанту здійснення вищезазначеної реакції, альдегідну або кетонну сполуку формули (Ії) спочатку піддають реакції з гідроксиламіном з наступною реакцією з ізоціанатом формули К''-КСО або з ізотіоціанатом К"-МС5 з одержанням сполуки формули (Іа), де 7 означає -0-С(-0)- або -0-С(-5)-і Т означає М.
Сполуки формули (Іа), в якій 2 означає -МА-С(-5)- або -МА2-С(-0)-, де С(-5) або С(-О) приєднаний до Т і Т означає 0, М або М-В", можна одержати за аналогією з методом, описаним в Зупіпевів, 2010, 2990-296, або як показано на Схемі 2.
Схема 2:
Хо ї дя МмсО нт й а? х й В (Е2) Кн о ХУ А ---хк Ах АТЗ ди зді:
М-МУ вх (Ша) Х (ІБ)
М-М/ о о мА А я Мнон А М у з М з хм (Ма) М м (Мо)
Відповідно до методу, зображеного на Схемі 2, ізоціанатну сполуку формули (Ша) піддають реакції зі сполукою формули (Ег2) стандартними методами хімії ізоціанатів. Ізоціанат формули (Ша) можна одержати, наприклад, за допомогою перегрупування Лосена з відповідної гідроксамової кислоти (ІМа). Гідроксамову кислоту (ІМа) піддають реакції з циклічним ангідридом 1-пропанфосфонової кислоти (ТЗР) за присутності основи. Основа переважно являє собою М- метилморфолін. Ізоціанат формули (Ша) також можна одержати за допомогою перегрупування
Курціуса з відповідного азиду формули (ІМБ), наприклад, за аналогією з методом, описаним в
МО 2014/204622.
Для перетворення сполук формул (Іа) і (ІБ), в яких КУ? або Кг означає Н, на сполуки формули (І), в якій КУ? або К2: відрізняється від Н, сполуки формул (Іа) і (ІБ), в яких КУ? або КК: означає Н, можна піддати реакції зі сполуками формули КУ--Ід або К2-І9, де КУ: або 2 не означає Н, і 9 означає відхідну групу, таку як атом брому, хлору або йоду, або тозилат, мезилат або трифлат, з одержанням сполук формул (Іа) і (ІБ), де КУ: або 2: відрізняється від Н.
Реакцію відповідним чином проводять за присутності основи, такої як гідрид натрію або гідрид калію, відповідно, в полярному апротонному розчиннику, такому як М, М-диметилформамід, тетрагідрофуран, діоксан, ацетонітрил, диметилсульфоксид або піридин, або суміші цих розчинників, в температурному діапазоні від 0 "С до 100 "С.
Сполуки формули (Іс) можна одержати зі сполук формули (Пс) за допомогою реакцій, показаних нижче.
Схема 3: ве де МНЕ деА М 7
Аг То -- М 7 з т-ва
Ку зу в
ММ (Пс) М-М (Іс)
В" 2 відповідає радикалам ВЕ" або В"2, відповідно. Реакцію, показану вище, можна виконати за аналогією зі звичайними методами одержання карбаматів. Відповідно до першого варіанту, амін формули (Іс) перетворюють або на ізоціанат, або на п-нітрофенілкарбамат з наступною обробкою спиртом формули К'"-ОН або К'"2-ОН, відповідно, за присутності органічної або неорганічної основи. Відповідно до іншого варіанту здійснення, сполуку формули (Іс) піддають реакції з хлорформіатом формули Б'7712-0-2(-0)-СІ. Хлорформіат одержують із спиртів К/!712-
ОН шляхом обробки фосгеном або трифосгеном за присутності основи, наприклад, піридину.
Сполуки формули (Іс), в якій 7 означає -М(Н2е)-С(-0)- або -М(НА2)-С(-5)-, можна одержати за аналогією з методами, описаними в М/О 2013/009791, або за аналогією з методами, описаними в 05 .2012/0202687.
Сполуки формул (ПІБ) ї (Пс) можна одержати зі сполук формули (Іа) за допомогою реакцій, показаних нижче.
Схема 4: у На! Аг д2
А кто Фо Ар сне дю АрТо г А ви АЗ -- жх У д3 ь- ь у Ку хм (а) М- М хм (пв) вен д! А Наї д! их мне
Аг 7 (й) Аг 7 а а
ММ (а) ММ (Пе)
У наведених вище реакціях, -На! означає атом брому, хлору або йоду, або тозилат, мезилат або трифлат. Стадію реакції (ї) можна виконати за аналогією з методом, описаним в доигпаї ої
Ше Атеїпсап СНетіса! босівїу, 124(22), 6343-6348, 2002. Стадію реакції (її) можна виконати за аналогією з методом, описаним в Еигореап Хошгпаї! ої Медісіпа! Спетівігу, 49, 310-323, 2012.
Сполуки формули (Іс) (стадія реакції (ії) вищезазначеної реакції) можна одержати за реакцією сполук формули (Па) з аміаком або амінами формули КУМН» за присутності каталізатора у вигляді металу або його солей, переважно міді або її солей, як описано в
Спет.Соттип.,2009,3035-3037.
Сполуки формули (ІПа-1), де О означає -М(Н2)-С(-5)-, ії ММ означає М(ВЄ), можна одержати за допомогою реакцій, показаних нижче.
Схема 5:
В д2 на! . д2 на! А! Ж На! д! Ж На!
Км Ко м щі му 5 у с -- и -- 2 х -- Х У х Н 5. й 7 ММ дв 7 М дв (На) (Пе-1) (Пе-2) (Пе-3) т дій. наї т дій на! --ях чо --ь б ж з " (Пе-4) (Па-1)
У наведених вище реакціях, -На! означає атом брому, хлору або йоду, або тозилат, мезилат або трифлат. Стадію реакції (м) можна виконати за аналогією з методом, описаним в
ММО2016200339. Стадія (м) передбачає М-алкілування з використанням відповідних алкілгалогенідів з відповідними основами, такими як карбонат калію, як описано в
ММО201150245. Стадія (мі) передбачає окиснення сполук формули (Пе-2) з використанням
КМпо»х, як описано в Магсі5 Адмапсей Огдапіс Спетівігу, б-те видання, Міспаєї! В. Зтійй і деггу
Зо Магсй. Стадія (мії) передбачає утворення амідів за реакцією сполук формули (Пе-3) з Аг-МНН: за присутності придатного реагенту сполучення, такого як НАТИ, і основи, такої як ОІРЕА. Сполуки формули (Па-1) можна одержати за реакцією сполук формули (Пе-4) з Р»б5 або реагентом
Лавесона, як описано, наприклад, 5ігопоа і ін., У. Мед. Спет., 2017, 60, 5556-5585.
Сполуки формули (Ід) є комерційно доступними, а також можуть бути одержані зі сполук формули (Па) за допомогою реакції синтезу індолів Лемгрубера-Бачо, як описано в К5М
Адмапсезвз, 4(9), 4672-4675, 2014, яка показана нижче.
Схема 6: б
АНА она А? На ре Її кою Ор оо (па) М (по)
У наведених вище реакціях, -На! означає атом брому, хлору або йоду, або тозилат, мезилат або трифлат, переважно атом брому. Сполуки формули (Іа) комерційно доступні.
Сполуки формул (Па-2), (Па-2-1), (Па-3) і (Па-3-1), де ОО означає -М(Н2)-С(-МВ)-, і УМ означає
М(РАЄ), можна одержати за допомогою реакцій, показаних нижче.
Схема 7: 2 2 Ана Ана кр | кр д'є т | ді То а
А (їх) -- Аз ( КУ (хі) че у хи -й ц хм хм тн (пе) " Н (пе-в5) ев) пет) ве А Оонаї ве А оОонаї
Ан А Ас (хії) А? (хії) А?
МНк-м МА к-к,
К (Па-2) КО (Па-2-1) 2 22 ве Ана!
М з (хім) М з А су о М-м, М М-М, У ММ. во й он ей в, КЕ (Пе-9); ВЕ - Н (Па-3) в (Па-3-1)
У наведених вище реакціях, -На! означає атом брому, хлору або йоду, або тозилат, мезилат або трифлат. Стадію реакції (їх) можна виконати за аналогією з методом, описаним в Огдапіс 8.
ВіотоїІесшаг СпПетівігу, 13, 7257-7264, 2015. Стадія (х) передбачає М-алкілування з використанням відповідних алкілгалогенідів з відповідними основами, такими як карбонат калію, як описано в УМО201150245. Стадію реакції (хі) можна виконати за аналогією з методом, описаним в УУМО2018126901. Стадія (хії) передбачає нагрівання сполук формули (Пе-7) з Аг-
МНВЗ: за присутності триметилалюмінію, як описано в Магс!"5 Адмапсеа Огдапіс Спетівігу, б-те видання, Міспаєї В. Зтійй і Оетпу Магсй. Стадія (хії) передбачає М-алкілування або М- арилування з використанням відповідних алкілгалогенідів або арилгалогенідів з відповідними основами, такими як карбонат калію, як описано в МО201150245. Сполуки формули (ІПа-3) можна одержати зі сполук формули (Пе-4) шляхом утворення індазол-3-карбоксімідоїлхлориду як проміжної сполуки з використанням тіонілхлориду, і потім нагрівання проміжної сполуки з гідрохлоридом гідроксиламіну, як описано в Магсі'5 Адмапсей Огдапіс Спетівігу, б6-те видання,
Міспає! В. тій ії дУеггу Магспй. Сполуки формули (Па-3-1) можна одержати шляхом нагрівання сполук формули РЯ-д (де 4 може являти собою бром, хлор, тозилат, мезилат) в полярних протонних або апротонних розчинниках зі сполуками формули (ІПа-3) в кислому, основному або нейтральному середовищі за аналогією з методами, описаними в УМО2010129053,
МО2007146824 або Спетіса! Соттипісайоп5, 2014, 50, 1465.
Сполуки формули (Іа-4) і (Па-4-1), де О означає -М-С(Х)-; Х означає СІ або Е; і М/ означає
М(РАЄ), можна одержати за допомогою реакцій, показаних нижче.
Схема 8: т дія На Аг ди наї Аг діях Наї
Аг п (хм) м п (хм) м п и о Й о Х сі Х Е Х
М-М М-М М-М "ве те (Па-4) "кб (Пай) зо (Пе-3); В2 - Н
У наведених вище реакціях, -На! означає атом брому, хлору або йоду, або тозилат, мезилат або трифлат. Сполуки формули (Па-4д можна одержати зі сполук формули (Пе-4) з використанням тіонілхлориду, як описано в Апдеу/"апаге Спетіе Іп(егпайопа! Едйіоп, 53, 9068- 9071, 2014. Сполуки формули (Па-4-1) можна одержати зі сполук формули (Па-4) за допомогою методу, описаного в А!йзігаїап іоигпа! ої Снпетівігу, 52, 807-811, 1999.
Сполуки формул (Па-5), (Па-6), (Па-7) ії (Па-7-1), де О означає -М-С(Х)-; Х означає ОВУ? або
ЗА", або М(КЗ)», або МНаСМ; і МУ означає М(КУ), можна одержати за допомогою реакцій, показаних нижче.
Схема 9: 2 2 "АХ На! «АТ оОоНаї
А? А? к-к КД оомум-м сх - с сб во
М-М, в М-М, в
КО (Па-4) КИ (Па-5) 2 2
А Наї А Наї 1. 1»
А А-
Аг-М ре (хіх) Аг--М То
Х й, ї Х й
СІ МАМ, в к-8 МАМ, в
А (Па-4) В (Па-6) 2 2
А Наї А На! д'. д'ї - вою, Її с З в3 ( с
СІ М-М, в м М-М, в
ВО (Па-4) ВЗ ВО (Па-7) 2 2 «АТО На! «Або На!
А Аг
Аг--м оон) ам Те
С Ме Я
СІ -М --М -М
МВ (па-а) НОМ дво (пат)
У наведених вище реакціях, -На! означає атом брому, хлору або йоду, або тозилат, мезилат або трифлат. Сполуки формул (Па-5), (Па-б), (Па-7) ії (Па-7-4) можна одержати шляхом нагрівання сполук формули (Па-4) зі сполуками формули Б8-ОН або 2"-5Н, або МН(КЗ)», або
МН»СМ в полярних протонних або апротонних розчинниках в кислому, основному або нейтральному середовищі, як описано в УМО2010129053, УМО2007146824 або СПпетісаї
Соттипісайопв, 2014, 50, 1465.
Сполуки формул (Па-8), (Па-9) і (Па-10), де О означає -М-С(Х)-; Х означає Н або СМ або С--
Св-алкіл, С2-Св-алкеніл, С2-Св-алкініл, Сз-Св-циклоалкіл, де алкільні, алкенільні, алкінільні і циклоалкільні фрагменти не заміщені або заміщені галогеном; феніл або -СНо-феніл, де фенільні кільця не заміщені або заміщені за допомогою КК»; і ММ означає М(КУ), можна одержати за допомогою реакцій, показаних нижче.
Схема 10: 2 2 кр кр
Як о ЯК --ьь 7 Атом о МАМ в М МАМ в
К (Не-2) КО (Па-8)
Аг На Аг На Аг На Аг На д': М дя а д'є д'Є но їв (жі) 0 б-М їв (хх) в ря (хім в Тв
КО З КО Аг. Кз (Пе) В (пе-зл) В (ей (павук 2 2
АТО оНаї М МАТ ,на! во Ж т
АЗ (ху) А
Аг Х З Аг. Х й; -М МАМ, в УМ МАМ, в (Па-9); В" - СН, (Па-10)
У наведених вище реакціях, -Наї! означає атом брому, хлору або йоду, або тозилат, мезилат або трифлат. Сполуки формули (ІПа-8) можна легко одержати шляхом обробки сполук формули (Пе-2) сполукою Аг-МНе», як описано в Магсп'5 Адмапсейа Огдапіс Спетізігу, 6-те видання, Міснає!
В. тій і дУеггу Магей. Стадії (ххії) і (ххії) передбачають синтез кетонів за Вайнребом. Сполуки формули (Па-9у можна легко одержати шляхом обробки сполук формули (Пе-4) сполукою Аг-
МН», як описано в Магсп'5 Адмапсейа Огдапіс Спетівігу, б-те видання, Міспає! В. тій їі деггу
Магсп. Стадію реакції (ххм) можна виконати за аналогією з методом, описаним в Спетівігу А
Емгореап доишгпаї, 19, 11199-11202, 2013.
Сполуки формул (Па-11) і (Па-12), де ОО означає -М-С(Х)-; Х означає -СВ'-М(ОСН»); ії М означає М(НАЄ), можна одержати за допомогою реакцій, показаних нижче.
Схема 11:
А она он АсАг. Наї он Аг. на 97 ; в'я А їв босі) о А ре сюмії) о А їв (юсії) о. Дн дра б Х сх --2 х- '7 о с сх -- Аг ХК т МВ--х АРМ
М-М, в М-М, в МАМ, в Аг--Мі х в Кк в М-М, в (Пе-4); Ви - СН, (Пе-10) (Пе-11) (Пеяг) Кк ві дей на! ТО доц На
Аг Аг.- хх
МАМ, 6 М М-М в "де (Пе-13) (Па-11) 2 2 дк Наї діх Наї то А На! в р (хо) Ох в (ої) з: Му ШЯ
АЙ АЙ т Ки
М МАМ р М М-М, в Аг--М х. ді в в "в (Па-9); НО - СН, (Пе-14) (Па-12)
У наведених вище реакціях, -На! означає атом брому, хлору або йоду, або тозилат, мезилат або трифлат. Стадію реакції (ххмі) можна виконати за аналогією з методом, описаним в
Адуапсед 5упіпевзів 4. Саїйа|увів, 359(20), 3665-3673, 2017. Стадія (ххмії) передбачає утворення іміну шляхом обробки сполук формули (Пе-10) сполукою Аг-МН», як описано в Магсіп'5 Адмапсей
Огдапіс СПпетівігу, б-те видання, Міспає! В. тій і Четпу Магсп. Стадії (ххмії) і (ххіх) передбачають синтез кетонів за Вайнребом через амід Вайнреба. Сполуки формули (Па-11) можна одержати шляхом нагрівання сполук формули (Пе-13) з гідрохлоридом метилгідроксиламіну, як описано в Магсп'5 Адмапсеа Огдапіс Спетівігу, 6-те видання, Міспаеєї! В.
Зтійй і деггу Магсой. Стадію реакції (хххі) можна виконати за аналогією з методом, описаним в доитаї! ої Спетіса! Везєагси, 41(6), 321-324, 2017. Сполуки формули (ІПа-12) можна одержати шляхом нагрівання сполук формули (Пе-14) з гідрохлоридом метилгідроксиламіну, як описано в
Магесн5 Адмапсед Огдапіс Спетівігу, б-те видання, Міспаєї! В. Зтйй і деггу Магсй.
Сполуки формули (Па-13), де ОО означає -М(Н2)-С(-5)-, і МУ означає О або 5, можна одержати за наведеними нижче реакціями.
Схема 12:
ЩА ,На ЩА Оонаї мАЇ она! но 3 обов) я А У бом я А Шя ет ет КУ ом о мм (пр 8 (пал)
В наведеній вище схемі, -На! означає фтор, хлор, бром або йод, переважно бром. Стадія (хххії) передбачає утворення амідів за реакцією сполук формули (ІІ) з Аг-МНН: за присутності придатного реагенту сполучення, такого як НАТИ, і основи, такої як ОІРЕА. Сполуки формули
Зо (Па-13) можна одержати за реакцією сполук формули (Пе-4-1) з Ро» або реагентом Лавесона, як описано, наприклад, 5ігопа і ін., У. Мед. Спет., 2017, 60, 5556-5585.
Сполуки формули (Ії) є комерційно доступними, а також можуть бути одержані зі сполук формули (Пп) за допомогою реакцій, показаних нижче. Сполуки формули (ІЙ) комерційно доступні.
Схема 13:
о о НО, М
А! (Соом) ! (хом) 1 чо її - » не - Ух ФІ
І нат ЗА? ТНаї наг Ана наї зна (Пт) (Пи-7) дина дина ААХ Ина (юомії) 7рробоомі) ПО бою но То -- А -- ь'2 А - хо оА
М-о о т-о (п о то (Пе)
НО, НВ. М ді? на! ді (х) д! (хі) 7
Настя ТАЙ 007 НІС ЧИ ТАН о
І наг дана наг У М-5 (пи-1) дина! де, и На (хії) 7 (хіїї) но то
Стир т ЯКУ 2 хх
М-8 (Пі-2) М-З (Це-2)
У наведених вище реакціях, -НаІ означає фтор, хлор, бром або йод, переважно бром.
Залишок -Наї! означає фтор, хлор, бром або йод, переважно фтор. В наведеній вище схемі, стадія (ххху) передбачає перетворення складного ефіру на метилкетон через синтез кетонів за
Вайнребом. Стадія (хххмі) передбачає утворення оксимів шляхом нагрівання зі зворотним холодильником суміші кетону з МНгОН.НСІ в протонному розчиннику, подібному Мен, за аналогією з методом, описаним в Меаісіпа! Спетівзігу Незеєагсі, 25(3), 449-455, 2016. Стадія (хххуїї) передбачає каталізовану основою циклізацію за аналогією з методом, описаним в
УМО2015/042397. Стадія (хххмії) передбачає окиснення метильної групи за допомогою 5еО»г до альдегіду, як описано в Еигореап дошигпаї! ої Меадісіпа! Спетівігу, 84, 42-50, 2014. Стадія (хххіх) передбачає стандартну реакцію окиснення за аналогією з методом, описаним в Магсй'5
Адуапсед Огдапіс Снетівігу, 6-те видання, Міспаєї! В. Зтійй і деггу Магсй. Стадія (хі) передбачає перетворення оксиму на тіоксим з використанням реагенту Лавесона, як описано в Рпозрпогив, зЗМийиг апа 5біїсоп апа Ше ВРеїаіей ЕІетепів, 184(9), 2408-2426, 2009. Стадії (хії), (хіїї) і «(хіїї) аналогічні стадіям (хххмії), (ххумії) і (хххіх).
Сполуки формул (Па-14), (Па-14-1), (Па-15) ї (Па-15-1), де ОО означає -М(Н2)-С(-МВА)-, і М означає О або 5, можна одержати за допомогою реакцій, показаних нижче.
Схема 14: 2
Аг На Аг На АК. На!
І і І З
ХХ (М, З; М, че (у
Х х
М-М М-У М-М (ПК) (ПК-1) (ПК-2) 2 2 в? мА Наї в2 А На!
Аг А Ага А (хім) АХ (хімії) НЯ - ж и сх - ж ий Же
Мн мех
МОМ (пала) МОМ а-14-1) 2 2 Аг На
Вод Ина! Вод, иНаї Аг А
А ом) Ам Ох м їв бер фти ох м МОМ
МАМ (пд Он МАМ (Ца-15) в (Па-15-1)
У наведених вище реакціях, -На! означає атом брому, хлору або йоду, або тозилат, мезилат або трифлат. Стадію реакції (хіїм) можна виконати за аналогією з методом, описаним в Огдапіс а Віотоіесшаг Спетівігу, 13, 7257-7264, 2015. Стадію реакції (хім) можна виконати за аналогією з методом, описаним в М/О2018126901. Стадія (хім) передбачає нагрівання сполук формули
(ПК-2) з Аг-МНА: за присутності триметилалюмінію, як описано в Магсі"5 Адмапсей Огдапіс
Спетівігу, б6-те видання, Міспаєї! В. Зтійй і деггу Магсй. Стадія (хімії) передбачає М-алкілування або М-арилування з використанням відповідних алкілгалогенідів або арилгалогенідів з відповідними основами, такими як карбонат калію, як описано в У/О201150245. Сполуки формули (Па-15) можна одержати зі сполук формули (Ії) шляхом утворення бензізоксазол-3- карбоксімідоїлхлориду або бензізотіазол-З-карбоксімідоїлхлориду як проміжної сполуки з використанням тіонілхлориду і потім нагрівання проміжної сполуки з гідрохлоридом гідроксиламіну, як описано в Магс!'5 Адмапсей Огдапіс Спетізігу, 6-те видання, Міспаєї В. Зтйй і депу Магсп. Сполуки формули (Па-15-1) можна одержати шляхом нагрівання сполук формули 88-94 (де Їд може являти собою бром, хлор, тозилат, мезилат) в полярних протонних або апротонних розчинниках зі сполуками формули (ІПа-15) в кислому, основному або нейтральному середовищі за аналогією з методами, описаними в УМО2010129053, УМО2007146824 або
Спетіса! Соттипісайопв, 2014, 50, 1465.
Сполуки формули (ІК) є комерційно доступними, а також можуть бути одержані зі сполук формули (Пп) за допомогою реакцій, показаних нижче. Сполуки формули (ІЙ) комерційно доступні.
Схема 15: о о но, сАХОонаї
Нзс. А дг () | А! о (і) І д! (ії) й 7 о У --» 2 ТА -- д тд2 --» А се ЗМ. х гц І СУ нам ТА На нам ЗАЗ На на пд на М-о (пт) (ПА-1-1) (к-т)
НО, Нв. М ді на! ве д! (її) З д! (їм) 7 5 зд2 -- 5 тд: -- б
І І у наг з Аа цві наг У Мм-5 (пи-1-1) (пк-2)
У наведених вище реакціях, -НаІ означає фтор, хлор, бром або йод, переважно бром.
Залишок -Наі!" означає фтор, хлор, бром або йод, переважно фтор. Стадія (І) передбачає стандартне відновлення, як описано в Магсй5 Аймапсей Огдапіс СПпетівігу, б-те видання,
Міспаєї! В. Зтійй і деггу Магсй. Стадії (Ії), (Іїї), «Іїїї) і (Ім) аналогічні стадіям (хххмі), (хххмії), (ХІ) і (хіЇ), описаним на Схемі 13.
Сполуки формул (ІПа-16) і (Па-16-1), де О означає -М-С(Х)-; Х означає СІ або Е; і МУ означає
О або 5, можна одержати за допомогою реакцій, показаних нижче.
Схема 16:
ЗАТ На тА? А:
А ки мом АКВА Ах ж
Му такт Мо о у СІ х Е х
М-М/ М-М/ М-М (пр; - Н (Па-16) (Па-16-1)
У наведених вище реакціях, -На! означає атом брому, хлору або йоду, або тозилат, мезилат
Зо або трифлат. Сполуки формули (Па-16) можна одержати зі сполук формули (ІІ) з використанням тіонілхлориду, як описано в Апдеулапаїе СПетіє Іпіегпайопа! Еайіоп, 53, 9068-9071, 2014.
Сполуки формули (ІПа-16-1) можна одержати зі сполук формули (Па-16) за допомогою методу, описаного в Аийзігаїйап |оигпаї! ої Спетівігу, 52, 807-811, 1999.
Сполуки формул (Па-17), (Па-18), (Па-19) ії (Па-19-1), де О означає -М-С(Х)-; Х означає ОВУ або ЗК", або М(2З)», або МНеСМ; і МУ означає О або 5, можна одержати за допомогою реакцій, показаних нижче.
Схема 17:
Ана! Аг На
Аг- М А м М Аг- М А п ко З (Мі) АЗ х еЗ Х з
СІ М-М -о М-МУ (Па-16) (Па-17)
А? оНа А? На д'є д'є
Аг-м То (мії) Ам То
КО 7 о
СІ М-М к-8 М-УУ (Па-16) (Па-18)
Аг она дна 14 14
Аг- М А м - Аг--М А м и у о -- сх сб в
МАМ Ма 0 ММ (Па-16) в (Па-19) де Наї де она! д'є д'є
Аг-М 7 (їж) Аг-М 7
А А
КО Ме КО (Па-16) (НПа-19-1)
У наведених вище реакціях, -На! означає атом брому, хлору або йоду, або тозилат, мезилат або трифлат. Сполуки формул (Па-17), (Па-18), (Па-19) ії (Па-19-14) можна одержати шляхом нагрівання сполук формули (Па-16) зі сполуками формули К8З-ОН або 2"-5Н, або МН(КЗ)», або
МН»СМ в полярних протонних або апротонних розчинниках в кислому, основному або нейтральному середовищі, як описано в УМО2010129053, У/О2007146824 або СПпептісаї!
Соттипісайопв, 2014, 50, 1465.
Сполуки формул (ІПа-20), (Па-21) і (Па-22), де О означає -М-С(Х)-; Х означає Н або СМ або
С1і-Св-алкіл, Со-Св-алкеніл, Сг-Св-алкініл, Сз-Свє-циклоалкіл, де алкільні, алкенільні, алкінільні і циклоалкільні фрагменти не заміщені або заміщені галогеном; феніл або -СНо-феніл, де фенільні кільця не заміщені або заміщені за допомогою К?»; і ММ означає О або 5, можна одержати за наведеними нижче реакціями.
Схема 18: 2 2
А Наї "А На! ки кт и о, Ах 7 Аг-м о М
МАМ ії) МАМ а- го) мА ві нзс шоона лона 1иАО на но 7 КЯ (хі) бок ло (вт ло (їхіїї) вол М
УКХ оо и -605- КУ -0Ь6- би
Х Х ох АХ
М б-й ММ оду ММ дат) 2 2 їКА На! М А Наї во ; Ж
А (хм) А!
Аг. Х й Аг Х й
ТМк-м ТММ-мМ (На-21); В - СН, (На-22)
У наведених вище реакціях, -На! означає атом брому, хлору або йоду, або тозилат, мезилат або трифлат. Сполуки формули (Па-20) можна легко одержати шляхом обробки сполук формули (Ії) сполукою Аг-МН», як описано в Магсі"5 Адмапсеа Огдапіс Спетізігу, б6-те видання,
Міснає!ї В. тій і деггу Магсй. Стадії (хі) і (хі) передбачають синтез кетонів за Вайнребом.
Сполуки формули (ІПа-21) можна легко одержати шляхом обробки сполук формули (Ії) сполукою
Аг-МН», як описано в Магсі5 Адмапсей Огдапіс Спетівігу, б6-те видання, Міспаєї! В. Зтйй і Уеггу
Магсп. Стадію реакції (хім) можна виконати за аналогією з методом, описаним в Спетівзігу А
Емгореап доишгпаї, 19, 11199-11202, 2013.
Сполуки формули (Па-23), де О означає -С(-5)-М(НВ2)-, і ММ означає М(КУ), можна одержати за наведеними нижче реакціями.
Схема 19:
«А? Наї "А? На «АТО Наї д'є т в д'є з | т д'Є з у ет ИК
Нам. хе - --5 Ми» - 535 МА їй м КТ "рб "об "рб
Кв о КК (цо) 5 КО (Па-23)
У наведених вище реакціях, -На! означає атом брому, хлору або йоду, або тозилат, мезилат або трифлат. Стадія (Іху) передбачає утворення амідів за реакцією сполук формули (п) з Аг-
СООН за присутності придатного реагенту сполучення, такого як НАТИ, і основи, такої як
РІРЕА. Сполуки формули (Па-23) можна одержати за реакцією сполук формули (По) з Р2б» або реагентом Лавесона, як описано, наприклад, 5ігопа і ін., У. Мед. Спет., 2017, 60, 5556-5585.
Сполуки формули (ІІп) є комерційно доступними, а також можуть бути одержані зі сполук формули (Пт) за допомогою реакції з заміщеними гідразинами в протонних розчинниках, подібних ЕН, і опромінення в мікрохвильовій печі, як описано в УМО201054279 (показано на
Схемі 20).
Схема 20: 2
ТА На! ді На! у о, в АЖ
Мо т
М--М
На! "до (Пт) (Пп)
У наведених вище реакціях, -На! означає атом брому, хлору або йоду, або тозилат, мезилат або трифлат. Сполуки формули (Пт) комерційно доступні.
Сполуки формул (Па-24), (Па-24-1), (Па-25) і (Па-25-1), де О означає -С(-МА)-М(НА2)-, і М/ означає М(КУ), можна одержати за наведеними нижче реакціями.
Схема 21: 2 кр кр їй кр є кр о ВИ вну що ОН тк 5 т-м
А (п) зве (пи) Аг "не (Па-оя) Аг "АВ (Па-24-1) 2 Аг На дек На! в ар | т Ах 7 . ій ре у ді (їх) М и (їххії) А ИН
А пт АК ЖК тк
Ж Ок МАМ, в М "ве о "дб (По) л К (Па-25) о (Па-25-1) но їв
У наведених вище реакціях, -На! означає атом брому, хлору або йоду, або тозилат, мезилат або трифлат. Стадія (Іхмії) передбачає М-алкілування або М-арилування з використанням відповідних алкілгалогенідів або арилгалогенідів з відповідними основами, такими як карбонат калію, як описано в ММО201150245. Стадія (хіх) передбачає нагрівання сполук формули (Іп) з
Аг-СМ за присутності триметилалюмінію, як описано в Магсп'5 Адмапсей Огдапіс Спетівігу, б-те видання, Міспає!ї В. Зтійй і Уеггу Магсп. Стадія (Іхх) аналогічна стадії (Іхмії). Сполуки формули (Па-25) можна одержати зі сполук формули (По) шляхом утворення індазол-3- карбоксімідоїлхлориду як проміжної сполуки з використанням тіонілхлориду і потім нагрівання проміжної сполуки з гідрохлоридом гідроксиламіну, як описано в Магсп'5 Адмапсей Огдапіс
Спетівігу, б--е видання, Міспає! В. Зтій і деггу Магсй. Сполуки формули (Па-25-1) можна
Зо одержати шляхом нагрівання сполук формули КУ-Їд (де Їд може являти собою бром, хлор, тозилат, мезилат) в полярних протонних або апротонних розчинниках зі сполуками формули (Па-25) в кислому, основному або нейтральному середовищі за аналогією з методами, описаними в УМО2010129053, ММО2007146824 або Спетіса! Соттипісайоп5, 2014, 50, 1465.
Сполуки формул (Па-26) і (Па-27), де О означає -С(Х)-М-; Х означає Н або СМ; або Х означає
Н або СМ або С.-Св-алкіл, Со-Св-алкеніл, Сг-Св-алкініл, Сз-Св-циклоалкіл, де алкільні, алкенільні, алкінільні і циклоалкільні фрагменти не заміщені або заміщені галогеном; феніл або -СНо-феніл, де фенільні кільця не заміщені або заміщені за допомогою К5; і М/ означає М(КУ), можна одержати за допомогою реакцій, показаних нижче.
Схема 22:
2 2 в й кр
І 3 і. І
У (Іххіїї) у
НМ. их -3 М
М Аг М
М-М - М-М "во в "во (Пп) (Па-26) 2
Аг На! А На! кр "б
Ма (хм АЗ а те Аг. М АХ та
М--М хв в'о "де М еЕ (Па-26); В'Є - Ме М (Па-27)
У наведених вище реакціях, -На! означає атом брому, хлору або йоду, або тозилат, мезилат або трифлат. Сполуки формули (Па-28) можна легко одержати шляхом обробки сполук формули (ІППп) сполукою Аг-СНО або Аг-СОВ' о, як описано в Магсп'5 Адмапсейд Огдапіс Спетівігу, б-те видання, Міспаєї! В. 5тійй і Уеггу Магеой. Стадію реакції (Іххім) можна виконати за аналогією з методом, описаним в Спетівзігу А Еигореап Чоишгпаї, 19, 11199-11202, 2013.
Сполуки формул (ІПа-28) і (Па-28-1), де О означає -С(Х)-М-; Х означає СІ або Е; і МУ означає
М(РЄ), можна одержати за наведеними нижче реакціями.
Схема 23: 2 2 2
А На! «Ах На! «Ах На! в п о х ДЗ (бом) щ.ОАЗ (юм) хо .А
Аг м М З Аг М М Аг. М Х о М--М - М-М - М-М о " Сі "в Е "в (По; Ве - Н (Па-28) (Па-28-1)
У наведених вище реакціях, -Наї! означає атом брому, хлору або йоду, або тозилат, мезилат або трифлат. Сполуки формули (Па-28) можна одержати зі сполук формули (По) з використанням тіонілхлориду, як описано в Апдеу/"апаге Спетіе Іп(егпайопа! Едйіоп, 53, 9068- 9071, 2014. Сполуки формули (Па-28-1) можна одержати зі сполук формули (Па-28) за допомогою методу, описаного в А!й5ігаїїап |оигпаї ої Спетівігу, 52, 807-811, 1999.
Сполуки формул (Па-29), (Па-30), (Па-31) ії («Па-31-1), де О означає -С(Х)-М-; Х означає ОВУ або 5К, або М(КЗ)», або -МНОМ; і МУ означає М(КУ), можна одержати за наведеними нижче реакціями.
Схема 24: 2
Аг На! "А На! р Її
З (іїххмії) А зи (у - Мк у ММ, сі КИ (Па-28) ва. (па-29) 2
Аг Наї А На! /щ й Ко 7 - Аг х
А Х
-4 ММ, що МАМ, в сі о (Па-28) в". КО (па-з0) 2
АТО На! А иНаї кр Ко
З : А ку, мису
МВБ-к ж Аг Х
Аг. Х - ММ, ще ММ, в
СІ во (Па-28) ві. -8 КО (Па-31)
2 А На! порно А То п Аг - в
А Х 7 - МАМ в
М-М, р МН в
СІ КИ (Па-28) 4 (НПа-31-1)
У наведених вище реакціях, -На! означає атом брому, хлору або йоду, або тозилат, мезилат або трифлат. Сполуки формул (Па-29), (Па-30), (Па-31) ії («Па-31-14) можна одержати шляхом нагрівання сполук формули (Па-28) зі сполуками формули К8З-ОН або 2"-5Н, або МН(КЗ)», або
МН»СМ в полярних протонних або апротонних розчинниках в кислому, основному або нейтральному середовищі, як описано в УМО2010129053, УМО2007146824 або СПпетісаї
Соттипісайопв, 2014, 50, 1465.
Сполуки формули (Па-32), де О означає -С(-5)-М(В2)-, і ММ означає 5 або 0, можна одержати за наведеними нижче реакціями.
Схема 25:
УА на АТО Наї ЗАТ оОНаї
А о в А? п | в АТ м
А (рос) у З (росі) у дЗ во лу у
М-М Ж М-УУ о М-УУ (по) о (в) 5 (Па-3г2)
У наведених вище реакціях, -На! означає атом брому, хлору або йоду, або тозилат, мезилат або трифлат. Стадія (Іххх) передбачає утворення амідів за реакцією сполук формули (ІІг) з Аг-
СООН за присутності придатного реагенту сполучення, такого як НАТИ, і основи, такої як
РІРЕА. Сполуки формули (Па-32) можна одержати за реакцією сполук формули (ІІ5) з Р2б» або реагентом Лавесона, як описано, наприклад, 5ігопа і ін., у). Мед. Спет., 2017, 60, 5556-5585.
Сполуки формули (І) комерційно доступні або можуть бути одержані з комерційно доступних сполук формули (ІІй) за наведеними нижче реакціями.
Схема 26: пАО.На АТО, Наї мА. На де онві х з (хххії) т з (хххії) й мя (хххім) а рі А ди о На наї М наї М-о (Р) (Ій-2) (Пй-3) (Пе-1у
Ах НВ мк Нв ЗАТ на мА на дАона в ДЯ (йхххм) М ДЯ (хххмі) но (їхххмії) в (хххмії) у й 7 у КЗ Ох наг вн М-8 М-8 М-8 (ни-3) (пе-2)
На наведеній вище реакційній схемі -На! означає атом хлору, брому або йоду, переважно брому. Залишок -На!" означає атом хлору, фтору, брому або йоду, переважно фтору або хлору.
Сполуки формули (ІІг-1) можна одержати з комерційно доступних сполук формули (ПП). Стадія (Іхххі) передбачає стандартний протокол відновлення з використанням МавВнН», як описано в
Магсн5 Адуапсед Огодапіс Спетівігу, б6-те видання, Міспаєї! В. Зтійй і деггу Магсй. Стадія (Іхххіїї) передбачає перетворення спиртів на нітрили шляхом обробки спиртів трет-бутилгіпохлоритом за присутності (2,2,6,6-тетраметилпіперидин-1-іл)уоксиданілу (ТЕМРО), як описано в Зупіпебів,
Зо 2013, 45, 2155-2164. Стадія (Іхххім) передбачає циклізацію, що проводиться в одній реакційній посудині, орто-заміщених бензонітрилів у 3-аміно-іІ, 2-бензізоксазоли, як описано в Теїгапейгоп
Іенег5, т. 37, Мо 17, 2885-2886, 1996. Стадії (Іхххм) і (Іхххмі)) передбачають послідовне селективне заміщення галогеніду за допомогою Маг5 з наступною окисною циклізацією, як описано в доигпа! ої Медісіпа! Спетівзігу, 2016, 59, 9906-9918. Стадія (Іхххмії) передбачає галогенування, як описано в Еигореап ЗЦоишгпаї ої Меадаісіпа! Спетівігу, 123 (2016) 332-353. Стадія (їхххмії) передбачає амінування, як описано в Спетізігу А Еигореап дошгпаї, 2015, 21, 3701 - 3707.
Сполуки формул (Па-33), (Па-33-1), (Па-34) ї (Па-34-1), де ОО означає -С(-МА)-М(ВАЗ2)-, ії М означає О або 5, можна одержати за наведеними нижче реакціями.
Схема 27:
дина мА онаї мА она Ах Ина! н в -7- АХ - ув - ЗХ 2 Х / Х -6-О-О-- Х а Б- М Х
МОМ ов Ом (пт-3) ей МАМО (Па-33) ще МАМУ (Па-33-1) ; Кг На дей на кот КИ ум Ку
АТ АКТ - ЖК де МАМ (пв) Мо (аз о (па-34-1) но в
У наведених вище реакціях, -На! означає атом брому, хлору або йоду, або тозилат, мезилат або трифлат. Стадія (Іхххіх) передбачає М-алкілування або М-арилування з використанням відповідних алкілгалогенідів або арилгалогенідів з відповідними основами, такими як карбонат калію, як описано в УМО201150245. Стадія (хс) передбачає нагрівання сполук формули (Пг-3) з
Аг-СМ за присутності триметилалюмінію, як описано в Магсп'5 Адмапсей Огдапіс Спетівігу, б-те видання, Міспаєї! В. Зтійй і Уеггу Магей. Стадія (хсі) аналогічна стадії (Іхххіх). Сполуки формули (Па-34) можна одержати зі сполук формули (ІП5) шляхом утворення бензізоксазол-3- карбоксімідоїлхлориду або бензізотіазол-З-карбоксімідоїлхлориду як проміжної сполуки з використанням тіонілхлориду, і потім нагрівання проміжної сполуки з гідрохлоридом гідроксиламіну, як описано в Магсі'5 Адмапсей Огдапіс Спетізігу, б6-те видання, Міснає! В. тій і депу Магсп. Сполуки формули (Па-34-1) можна одержати шляхом нагрівання сполук формули
ВЯ-9 (де 4 може являти собою бром, хлор, тозилат, мезилат) в полярних протонних або апротонних розчинниках зі сполуками формули (Па-34) в кислому, основному або нейтральному середовищі за аналогією з методами, описаними в УМО2010129053, УМО2007146824 або
Спетіса! Соттипісайопв, 2014, 50, 1465.
Сполуки формул (Па-35) і (Па-36), де О означає -С(Х)-М-; Х означає Н або СМ, або Х означає
Н або СМ, або С.-Св-алкіл, Со-Св-алкеніл, С2-Св-алкініл, Сз-Свє-циклоалкіл, де алкільні, алкенільні, алкінільні і циклоалкільні фрагменти не заміщені або заміщені галогеном; феніл або -СНео-феніл, де фенільні кільця не заміщені або заміщені за допомогою КЕ; і МУ означає О або 5, можна одержати за наведеними нижче реакціями.
Схема 28: мА Наї Аг На!
Я Я
З і З бу (хсім) фу
НМ. Хе -- М
Х АК Х
МАМ (пу мо МОМ (па-зБ) 2 А На! кр А 7 жОл - хх А М ХУ кИ-у ще х
М-М чо МАМ зе А (на-35); Во - Ме М (паз)
У наведених вище реакціях, -На! означає атом брому, хлору або йоду, або тозилат, мезилат або трифлат. Сполуки формули (Па-35) можна легко одержати шляхом обробки сполук формули (ІІг) сполукою Аг-СНО або Аг-СОВ'Є, як описано в Магсі5 Адмапсей Огдапіс Спетівігу, б-те видання, Міспаєї! В. 5тйй ї деггу Магсй. Стадію реакції (хсм) можна виконати за аналогією з методом, описаним в Спетівзігу А Еигореап доишгпаї, 19, 11199-11202, 2013.
Сполуки формул (ІПа-37) ї (Па-37-1), де О означає -С(Х)-М-; Х означає СІ або Е; і МУ означає
О або 5, можна одержати за наведеними нижче реакціями.
Схема 29:
МАТ она Аг На ЗАЇОО На
ОК ом пя ; "о
Х АЗ (хом) х..АЗ (хсмії) щ.ОАЗ
Аг ке Аг у Аг ох
Ж М-М -ї М-МУ - М-М
О (пвууве- Н Сі (МНа-37) Е (На-37-1)
У наведених вище реакціях, -Наї! означає атом брому, хлору або йоду, або тозилат, мезилат або трифлат. Сполуки формули (Па-37) можна одержати зі сполук формули (5) з використанням тіонілхлориду, як описано в Апдеу/"апаге Спетіе Іп(егпайопа! Едйіоп, 53, 9068- 9071, 2014. Сполуки формули (Па-37-4) можна одержати зі сполук формули (Па-37) за допомогою методу, описаного в А!й5ігаїїап |оигпаї ої Спетівігу, 52, 807-811, 1999.
Сполуки формул (Па-38), (Па-39), (Па-40) ї (Па-40-1), де ОО означає -С(Х)-М-; Х означає ОВУ або 5К7, або (ВЗ), або -МНОМ; ї МУ означає О або 5, можна одержати за наведеними нижче реакціями.
Схема 30: 2
Аг На мА иНа 12 А
МК ев «и
З (хомії) А з иА МИ х
Аг. у АК М (Па-37) о (Па-38)
СІ 8,
Кк 2 Аг На!
А На! д'є я | р по (сію Мои ий 8-2 Аг Х
А му - М-МУ с (На-37) 7 (Па-39)
Кк 2
Аг на! мА На! кр Те
З А
НИ муч
Аг Х
Аг. Х . ом (па-37) ще 8 (пає)
СІ 3, ТК
Кк 2 АНА иа! дра то их (с-1) од - Аг Х
А КО - ть
М-УМ (Па-37) МН (Па-40-1)
СІ й
У наведених вище реакціях, -На! означає атом брому, хлору або йоду, або тозилат, мезилат або трифлат. Сполуки формул (Па-38), (Па-39), (Па-40) ії (Па-40-1) можна одержати шляхом нагрівання сполук формули (Па-37) зі сполуками формули КЗ-ОН або К"-5Н, або МН(РЗ)», або
МН»СМ в полярних протонних або апротонних розчинниках в кислому, основному або нейтральному середовищі як описано в М/О2010129053, УМО2007146824 або СПпептісаї!
Соттипісайопв, 2014, 50, 1465.
Сполуки формул (Па-41) і (Па-42), де ОО означає -М-С(Х)-; Х означає -СВ'-М(ОСН»); ії М означає О або 5, можна одержати за допомогою реакцій, показаних нижче.
Схема 31:
А? На А? На А? На 97 10 у о ОН дя о ОН ди 1 д2
Зх - и -- АХ вир о дм б км Ам АЙ
М-М (п); ВТ - СН, (А) (П-2) (ПЗ) 2 -
Вод, ИНаї 9 до щАЇ На о Кк А: я. о АХ
Аг-- Х г-М М-У/ Аг--мі Хм (П-) (Па-41)
ді. иа дк. иа то МАТ онаї
ЗХ т А у
ХУ -Щн-»ь жо - к-кх Ки
Ам Ам АХ м (Па-21); В" - СН, (П-5) (Па-42)
У наведених вище реакціях, -На! означає атом брому, хлору або йоду, або тозилат, мезилат або трифлат. Стадію реакції (сі) можна виконати за аналогією з методом, описаним в Адмапсей
Зупіпезіз 5 Саїаувів, 359(20), 3665-3673, 2017. Стадія (сії) передбачає утворення іміну шляхом обробки сполук формули (П-1) сполукою Аг-МНо, як описано в Магсі"5 Айдмапсей Огдапіс
Спетівігу, б-те видання, Міспаєї В. Зтійй і Уету Магсй. Стадії (сії) ії (сім) передбачають синтез кетонів за Вайнребом через амід Вайнреба. Сполуки формули (ІПа-41) можна одержати шляхом нагрівання сполук формули (11І-4) з гідрохлоридом метилгідроксиламіну, як описано в Магсй'5
Адуапсед Огдапіс Спетівігу, б--е видання, Міспаєї В. Зтійй і деггу Магсп. Стадію реакції (смі) можна виконати за аналогією з методом, описаним в дошгпа! ої Спетіса! Кезеагспй, 41(6), 321- 324, 2017. Сполуки формули (ІПа-42) можна одержати шляхом нагрівання сполук формули (1-5) з гідрохлоридом метилгідроксиламіну, як описано в Магсй"5 Адмапсей Огдапіс Спетівігу, б-те видання, Міспаєї! В. Зтійй ї деггу Магсп.
Сполуки формул (Па-43) і (Па-44), де ОО означає -С(Х)-М-; Х означає -СВ'-М(ОСН»); і М означає М(К) або 0, або 5, можна одержати за допомогою реакцій, показаних нижче.
Схема 32:
Ана махи на да те дя На дЕ 0 (см) о « (сіх) ок « (до що нм Зий к М -к ду -- М з у ХЯ хи но-ійЙ М-М Ж ху
М-ЖМ во ух А Аг (Пи); УМ - М(ВВ) / (ПО; М - О або 5 2 ух хр (сх) У-м м У -- Ху с вк М МАУ (па-43) 2 ки Наї ки ки
МИ (схії) У (схії) м У
М -е0-к М -0-к Аг- (й к- к- й Ві М м
Мо и «7 (Па-44) (Па-26); ММ - М(ЕЄ), В" - СНУ о ь (Па-35); МУ - О або 5, В"О - СНУ /
У наведених вище реакціях, -На! означає атом брому, хлору або йоду, або тозилат, мезилат або трифлат. Стадія реакції (смії) передбачає утворення іміну, як описано в Магсп'5 Адмапсей
Огдапіс Спетівігу, б-те видання, Міспаєї В. Зтйй і деггу Магсй. Стадії (сіх) і (сх) передбачають синтез кетонів за Вайнребом через амід Вайнреба. Стадію (схі), утворення метилоксиму, можна виконати, як описано в Магсй'5 Адмапсед Огдапіс Спетівігу, б6--е видання, Міспає! В. Зтійй і
Уеіту Магсп. Стадію реакції (схії) можна виконати за аналогією з методом, описаним в оишгпаї ої
СНетіса! Везеагси, 416), 321-324, 2017. Стадія (схії)) аналогічна стадії (схі).
Окремі сполуки формули (І) також можна одержати шляхом дериватизації інших сполук формули (І) або проміжних сполук для їх одержання.
Якщо синтез приводить до сумішей ізомерів, звичайно не потрібно обов'язково виконувати їх
Зо розділення, оскільки в деяких випадках окремі ізомери можуть взаємно перетворюватися під час підготовки для застосування або під час нанесення (наприклад, під дією світла, кислот або основ). Такі перетворення також можуть мати місце після застосування, наприклад, при обробці рослин в обробленій рослині, або у шкідливому грибі, з яким необхідно вести боротьбу.
Спеціаліст у даній галузі без зусиль зрозуміє, що переваги для замісників, зокрема, також і ті, які наведені в таблицях нижче для відповідних замісників, наведених в даній заявці у зв'язку зі сполуками І, застосовні для проміжних сполук відповідним чином. Таким чином, замісники в кожному випадку мають незалежно один від одного або, більш переважно, в комбінації, значення відповідно до визначення в даній заявці.
Якщо не зазначено інше, термін "сполука(-и) відповідно до винаходу" або "сполука(-и)
винаходу" або "сполука(-и) формули (1І)", відноситься до сполук формули (І).
Термін "сполукас(-и) відповідно до винаходу" або "сполуки формули (І)" включає сполука(-и) відповідно до визначення в даній заявці, а також їх стереоізомери, солі, таутомери або М- оксиди. Термін "сполука(-и) даного винаходу" слід розуміти як еквівалент терміну "сполукас(-и) відповідно до винаходу", таким чином, він також включає їх стереоізомери, солі, таутомери або
М-оксиди.
Термін "композиція(-ї) відповідно до винаходу" або "композиція(-ї) даного винаходу" охоплює композицію(-ї), що містить(-ять) принаймні одну сполуку формули (І) відповідно до винаходу згідно з вищенаведеним визначенням. Композиції винаходу переважно являють собою сільськогосподарські або ветеринарні композиції.
Залежно від схеми заміщення, сполуки відповідно до винаходу можуть мати один або декілька центрів хіральності, і в цьому випадку вони присутні у вигляді сумішей енантіомерів або діастереомерів. Винахід забезпечує як окремі чисті енантіомери або чисті діастереомери сполук відповідно до винаходу, так і їх суміші, і застосування відповідно до винаходу чистих енантіомерів або чистих діастереомерів сполук відповідно до винаходу або їх сумішей. Придатні сполуки відповідно до винаходу також включають всі можливі геометричні стереоізомери (цис/гтранс ізомери) і їх суміші. Цис/гтранс ізомери можуть бути присутніми за рахунок подвійного зв'язку алкену, подвійного зв'язку вуглець-азот або амідної групи. Термін "стереоізомер(-и)" охоплює як оптичні ізомери, такі як енантіомери або діастереомери, де останні існують у зв'язку з наявністю більш ніж одного центру хіральності в молекулі, так і геометричні ізомери (цис/транс ізомери). Даний винахід відноситься до будь-якого можливого стереоїзомера сполук формули (І), тобто до окремих енантіомерів або діастереомерів, а також до їх сумішей.
Сполуки відповідно до винаходу можуть бути аморфними або можуть існувати в одній або декількох різних кристалічних формах (поліморфи), які можуть мати різні макроскопічні властивості, такі як стабільність, або показувати різні біологічні властивості, такі як активність.
Даний винахід відноситься до аморфних і кристалічних сполук відповідно до винаходу, сумішей різних кристалічних форм відповідних сполук відповідно до винаходу, а також їх аморфних або кристалічних солей.
Термін "таутомери" охоплює ізомери, які утворюються зі сполук формули (І) шляхом зсуву
Зо Н-атома із залученням принаймні одного Н-атома, розташованого біля атома азоту, кисню або сірки. Прикладами таутомерних форм є форми кетон-єнол, імін-єнамін, сечовина-ізосечовина, тіосечовина-ізотіосечовина, (тіо)амід-(тіо)імідат і т.д.
Термін "стереоіїзомери" охоплює як оптичні ізомери, такі як енантіомери або діастереомери, де останні існують у зв'язку з наявністю більш ніж одного центру хіральності в молекулі, так і геометричні ізомери (цис/гтранс ізомери).
Залежно від схеми заміщення, сполуки формули (І) можуть мати один або декілька центрів хіральності, і в цьому випадку вони присутні у вигляді сумішей енантіомерів або діастереомерів.
Одним центром хіральності є кільцевий атом вуглецю ізотіазолінового кільця, що несе радикал
В". Винахід забезпечує як чисті енантіомери або діастереомери, так і їх суміші, і застосування відповідно до винаходу чистих енантіомерів або діастереомерів сполуки формули (І) або їх сумішей. Придатні сполуки формули (І) також включають всі можливі геометричні стереоізомери (цис/транс ізомери) і їх суміші.
Термін М-оксиди відноситься до форми сполук (І), в якій принаймні один атом азоту присутній в окисненій формі (у вигляді МО). Більш точно, даний термін відноситься до будь-якої сполуки даного винаходу, яка містить принаймні один третинний атом азоту, який окиснений до
М-оксидного фрагмента. М-оксиди сполук (І), зокрема, можна одержати шляхом окиснення, наприклад, кільцевого атома азоту М-гетероциклу, наприклад, піридинового або піримідинового кільця, присутнього в Аг або АК", або іміно-азоту, присутнього в центральному трициклічному ядрі, придатним окисником, таким як пероксокарбонові кислоти або інші пероксиди. Спеціаліст у даній галузі техніки розуміє, чи можуть сполуки даного винаходу утворювати М-оксиди і в яких положеннях буде відбуватися окиснення.
Солі сполук формули (І) переважно являють собою сільськогосподарсько і ветеринарно прийнятні солі. Вони можуть бути одержані звичайним методом, наприклад, за реакцією сполуки з кислотою розглянутого аніону, якщо сполука формули (І) має основну функціональність, або за реакцією кислотної сполуки формули (І) з придатною основою.
Придатними сільськогосподарсько або ветеринарно прийнятними солями є головним чином солі тих катіонів або кислотно-адитивні солі тих кислот, катіони та аніони яких відомі і прийняті у даній галузі для утворення солей для сільськогосподарського або ветеринарного застосування, відповідно, і не здійснюють жодного несприятливого впливу на дію сполук відповідно до даного 60 винаходу. Придатними катіонами є, зокрема, іони лужних металів, переважно літію, натрію і калію, лужноземельних металів, переважно кальцію, магнію і барію, і перехідних металів, переважно марганцю, міді, цинку і заліза, а також іони амонію (МН) ії заміщеного амонію, в якому від одного до чотирьох атомів водню замінені на Сі-С«-алкіл, Сі-Са-гідроксіалкіл, С1-С4- алкокси, Сі-С.-алкоксі-С1-С4-алкіл, гідроксі-Сі-С«-алкоксі-Сі-С--алкіл, феніл або -СНео-феніл.
Приклади іонів заміщеного амонію включають іони метиламонію, ізопропіламонію, диметиламонію, діїзопропіламонію, триметиламонію, тетраметиламонію, тетраєетиламонію, тетрабутиламонію, 2-гідроксіетиламонію, 2-(2-гідроксіетоксі)етиламонію, біс(2- гідроксіетиллуамонію, бензилтриметиламонію і бензилтриєтиламонію, крім того придатні іони фосфонію, іони сульфонію, переважно три(С1-С4-алкіл)усульфонію, і іони сульфоксонію, переважно три(С1-С4-алкіл)усульфоксонію. Придатні кислотно-адитивні ветеринарно прийнятні солі, наприклад, утворені сполуками формули (І), що містять основний атом азоту, наприклад, аміно групу, включають солі з неорганічними кислотами, наприклад, гідрохлориди, сульфати, фосфати і нітрати, і солі органічних кислот, наприклад, оцтової кислоти, малеїнової кислоти, дималеїнової кислоти, фумарової кислоти, дифумарової кислоти, метансульфенової кислоти, метансульфонової кислоти і бурштинової кислоти.
Аніонами придатних кислотно-адитивних солей є насамперед хлорид, бромід, фторид, гідросульфат, сульфат, дигідрофосфат, гідрофосфат, фосфат, нітрат, гідрокарбонат, карбонат, гексафторсилікат, гексафторфосфат, бензоат і аніони С.і-С--алканових кислот, переважно форміат, ацетат, пропіонат і бутират. Їх можна одержати за реакцією сполуки формули (І) з кислотою відповідного аніону, переважно соляною кислотою, бромистоводневою кислотою, сірчаною кислотою, фосфорною кислотою або азотною кислотою.
Термін "безхребетний шкідник" в контексті даної заявки охоплює популяції тварин, таких як комахи, павукоподібні і нематоди, які можуть нападати на рослини, таким чином викликаючи значне ушкодження рослин, що зазнали нападу, а також ектопаразитів, які можуть приводити до зараження тварин, зокрема, теплокровних тварин, таких як, наприклад, ссавці або птахи, або інших вищих тварин, таких як рептилії, земноводні або риба, таким чином завдаючи значної шкоди тваринам, які зазнали зараження.
Термін "матеріал для розмноження рослин" слід розуміти як такий, що означає всі генеративні частини рослини, такі як насіння, і вегетативний рослинний матеріал, такий як живці
Зо і бульби (наприклад, картопля), які можна використовувати для розмноження рослини. До нього відносять насіння, коріння, плоди, бульби, цибулини, кореневища, пагони, проростки і інші частини рослин, включаючи саджанці і молоді рослини, які пересаджують після проростання або після появи з грунту. Матеріали для розмноження рослин можна обробляти сполукою для захисту рослин профілактично або під час, або перед здійсненням садіння або пересаджування.
Зазначені молоді рослини можуть бути також захищені перед пересаджуванням шляхом повної або часткової обробки за допомогою занурення або поливу.
Термін "рослини" включає будь-які типи рослин, включаючи "модифіковані рослини" і, зокрема, "культурні рослини".
Термін "модифіковані рослини" відноситься до будь-яких видів дикого типу або споріднених видів або споріднених родів культурної рослини.
Термін "культурні рослини" слід розуміти як такий, що включає рослини, які були модифіковані шляхом брідингу, мутагенезу або методами генної інженерії, включаючи, але не обмежуючись, біотехнологічні аграрні продукти, що знаходяться на ринку або в розробці (див. пор/Лимли.ріо.ога/5рееспевз/рирз/ег/адгті ргодисів.азр). Генетично модифіковані рослини являють собою рослини, генетичний матеріал яких був змінений таким способом з використанням технологій рекомбінантної ДНК, який в природних умовах не може бути швидко отриманий шляхом кросбрідингу, мутацій або природної рекомбінації. Типово, один або декілька генів вбудовували в генетичний матеріал рослини, що генетично модифікується, для того, щоби покращити деякі властивості рослини. Такі генетичні модифікації також включають, але не обмежуються ними, післятрансляційні модифікації білка(-ів), оліго- або поліпептидів, наприклад, за допомогою глікозилювання або приєднання полімерів, таких як прениловані, ацетиловані або фарнезиловані фрагменти або ПЕГ фрагменти.
Також охоплені рослини, які були модифіковані за допомогою брідингу, мутагенезу або генної інженерії, наприклад, які набули толерантності до застосування окремих класів гербіцидів, таких як ауксинові гербіциди, такі як дикамба або 2,4-Ор; відбілюючі гербіциди, такі як інгібітори гідроксифенілпіруват діоксигенази (НРРО) або інгібітори фітоєндесатурази (РОБ); інгібітори ацетолактатсинтази (А 5), такі як сульфонілсечовини або імідазолінони; інгібітори єнолпірувілшикімат-З-фосфатсинтази (ЕРБР), такі як гліфосат; інгібітори глутамінсинтетази (5), такі як глуфосинат; інгібітори протопорфіриноген-їХ оксидази; інгібітори біосинтезу ліпідів, 60 такі як інгібітори ацетил-КоА-карбоксилази (АСС); або оксинілові гербіциди (тобто бромоксиніл або іоксиніл) в результаті звичайних методів брідингу або генної інженерії. До того ж були одержані рослини, які завдяки багатократним генетичним модифікаціям є стійкими до багатьох класів гербіцидів, наприклад, стійкі до гліфосату і глуфосинату або до гліфосату і гербіциду з іншого класу, такого як інгібітори АЇ 5, інгібітори НРРО, ауксинові гербіциди і інгібітори АСС. Ці технології стійкості до гербіцидів описані, наприклад, в Резі Мападет. осі. 61, 2005, 246; 61, 2005, 258; 61, 2005, 277; 61, 2005, 269; 61, 2005, 286; 64, 2008, 326; 64, 2008, 332; Мєеа 5сі. 57, 2009, 108; А!йвігаї. У. Адгіси. Нев. 58, 2007, 708; Зсієпсе 316, 2007, 1185; і в процитованих там посиланнях. Завдяки звичайним методам брідингу (мутагенезу) деякі культурні рослини набули толерантності до гербіцидів, наприклад, свиріпа Сіеєагіє!а? (Канола, ВА5БЕ 5Е, Німеччина), яка має толерантність до імідазолінонів, наприклад, імазамоксу, або соняшник Ехрге555!йп? (ЮОиРопі, США), який має толерантність до сульфонілсечовин, наприклад, до трибенурону.
Методи генної інженерії були використані для надання культурним рослинам, таким як соєві боби, бавовник, кукурудза, буряк і ріпак, толерантності до гербіцидів, таких як гліфосат і глуфосинат, деякі з яких комерційно доступні під торговими назвами КоцдирКеаау? (толерантні до гліфосату, Мопзапіо, США), Сийімапсе? (толерантні до імідазолінону, ВАЗЕ 5Е, Німеччина) і
Препу Гіпке (толерантні до глуфосинату, Вауег Сторзсіепсе, Німеччина).
Крім того, також охоплені рослини, які з використанням технологій рекомбінантної ДНК здатні синтезувати один або декілька інсектицидних білків, особливо відомих з роду бактерій
Васійи5, зокрема, Васійи5 «(Пигіпдіепоі5х, таких як б-ендотоксини, наприклад, СтуіА(б), СтуїІА(с),
СТУМЕ, Стуї(аг2), СтуПпА(в), СтуША, СтуПІВ(Ь1) або Сгубс; вегетативні інсектицидні білки (МІР), наприклад, МІР1, МІР2, МІРЗ або МІРЗА; інсектицидні білки колонізованих бактеріями нематод, наприклад, види Ріоїогпарди5 або види Хепоптардивх; токсини, що виробляються тваринами, такі як скорпіонові токсини, павукові токсини, осині токсини або інші властиві комахам нейротоксини; токсини, що виробляються грибами, такі як токсини стрептоміцетів; рослинні лектини, такі як горохові або ячмінні лектини; аглютиніни; інгібітори протеїнази, такі як інгібітори трипсину, інгібітори серинпротеази, інгібітори пататину, цистатину або папаїну; рибосом- інактивуючі білки (РІБ), такі як рицин, РІБ кукурудзи, абрін, луфін, сапорин або бріодин; ферменти метаболізму стероїдів, такі як З-гідроксистероїд-оксидаза, екдистероїд-ІОР-глікозил- трансфераза, холестериноксидаза, інгібітори екдизону або НМО-СоА-редуктази; блокатори
Зо іонних каналів, такі як блокатори натрієвих або кальцієвих каналів; естераза ювенільного гормону; рецептори діуретичного гормону (гелікокінінові рецептори); стилбенсинтаза, бібензилсинтаза, хітинази і глюканази. В контексті даного винаходу ці інсектицидні білки або токсини слід явно розуміти також як претоксини, гібридні білки, укорочені або іншим чином модифіковані білки. Гібридні білки відрізняються новою комбінацією доменів білків (див., наприклад, М/О 02/015701). Інші приклади таких токсинів або генетично змінених рослин, здатних синтезувати такі токсини, розкриті, наприклад, в ЕР-А 374 753, МО 93/007278, МО 95/34656, ЕР-А 427 529, ЕР-А 451 878, УМО 03/18810 ії УМО 03/52073. Способи одержання таких генетично модифікованих рослин в основному відомі спеціалісту у даній галузі техніки і описані, наприклад, в зазначених вище публікаціях. Ці інсектицидні білки, що містяться в генетично модифікованих рослинах, надають рослинам, які їх виробляють, толерантність до тварин - шкідників з усіх таксономічних класів артропод, зокрема, до жуків (СоеїІоріега), до двокрилих комах (БОіргіега), і до лускокрилих (І ерідоріега) і до нематод (Метаїйода). Генетично модифіковані рослини, здатні синтезувати один або декілька інсектицидних білків, описані, наприклад, в зазначених вище публікаціях, і деякі з них є комерційно доступними, такі як мівідсага? (сорти кукурудзи, які виробляють токсин СтутАбБ), мМівеі(дсСагає Ріи5 (сорти кукурудзи, які виробляють токсини СтуТтАб ї СтузВр1), Загіпке (сорти кукурудзи, які виробляють токсин Сгу9бс), Негсшех?
ЕМУ (сорти кукурудзи, які виробляють токсини СтуЗ4АБІ1, Стуз5АБІ1 і фермент фосфінотрицин-М- ацетилтрансферазу ІРАТІ); МиИСОТМе 33В (сорти бавовнику, які виробляють токсин СгутАс),
ВоїІдага? | (сорти бавовнику, які виробляють токсин СтуїТ Ас), Воїїдага? Ії (сорти бавовнику, які виробляють токсини СтуїАс і СтугАбБг); МІРСОТ"- (сорти бавовнику, які виробляють МІР токсин);
Мел єаї? (сорти картоплі, які виробляють токсин СгузА); ВІ-Хіга?, МаїшгесСагагє, Кпоскоипб,
ВіесСага?є, Ргоїесіа?, ВИ1 (наприклад, Адгізиге? СВ) і ВИ176 від Зупдепіа Зеедз5 5ЗА5, Франція, (сорти кукурудзи, які виробляють токсин СтгутАр і фермент РАТ), МІКбО4 від Зупдепіа Зеейв5 5А5, Франція (сорти кукурудзи, які виробляють модифіковану версію токсину СтгуЗА, див. МО 03/018810), МОМ 863 від Мопзапіо ЕЄшпигоре 5.А., Бельгія (сорти кукурудзи, які виробляють токсин
Стузво1), ІРС 531 від Мопзапіо Еигоре 5.А., Бельгія (сорти бавовнику, які виробляють модифіковану версію токсину СтуТАс) і 1507 від Ріопеег Омегзеа5 Согрогайоп, Бельгія (сорти кукурудзи, які виробляють токсин СгуїЕ і фермент РАТ).
До того ж охоплені рослини, які з використанням технологій рекомбінантної ДНК здатні 60 синтезувати один або декілька білків, які викликають підвищену стійкість або толерантність таких рослин до бактеріальних, вірусних або грибкових патогенів. Прикладами таких білків є так звані "пов'язані з патогенезом білки" (РЕ білки, див., наприклад, ЕР-А 392 225), гени стійкості до захворювань рослин (наприклад, сорти картоплі, які експресують гени стійкості, що діють проти
Рпуїорійнога іпіезіап5, виведені з дикої мексиканської картоплі ЗоЇапит риїЇбосавіапит) або Т4- лізоцим (наприклад, сорти картоплі, які здатні синтезувати ці білки, з підвищеною стійкістю до бактерій, таких як Егм/іпіа атуімога) Способи одержання таких генетично модифікованих рослин, загалом, відомі спеціалісту у даній галузі техніки і описані, наприклад, в зазначених вище публікаціях.
Крім цього, також охоплені рослини, які завдяки використанню технологій рекомбінантної
ДНК здатні синтезувати один або декілька білків для підвищення продуктивності (наприклад, виробництва біомаси, врожаю зерна, вмісту крохмалю, вмісту олії або вмісту білка), толерантності до посухи, засоленості або інших обмежувальних факторів оточуючого середовища, або толерантності до шкідників і грибкових, бактеріальних і вірусних патогенів таких рослин.
Крім того, також охоплені рослини, які завдяки застосуванню технологій рекомбінантної ДНК містять змінену кількість речовин, що містяться, або нові речовини, особливо для покращення харчування людей і тварин, наприклад, олійні зернові культури, які виробляють корисні для здоров'я довголанцюгові омега-З-жирні кислоти або ненасичені омега-9-жирні кислоти (наприклад, ріпак Мехега?, ПОМУ Адго 5Зсіепсе5, Канада).
Крім того, також охоплені рослини, які завдяки застосуванню технологій рекомбінантної ДНК містять змінену кількість речовин, що містяться, або нові речовини, особливо для покращення вироблення сировинного матеріалу, наприклад, картопля, яка виробляє підвищені кількості амілопектину (наприклад, картопля Атійогаг-, ВА5Е 5Е, Німеччина).
Органічні фрагменти, згадані в вищенаведених визначеннях змінних, є - подібно терміну галоген - збірними термінами для індивідуальних переліків окремих членів. Префікс С-Ст показує в кожному випадку можливе число атомів вуглецю в групі.
Термін галоген в кожному випадку означає НЕ, Вг, Сі або І, зокрема, Е, СІ або Вг.
Термін "алкіл" в контексті даної заявки і в алкільних фрагментах алкокси, алкілтіо і т.п. відноситься до насичених прямоланцюгових або розгалужених вуглеводневих радикалів, що
Зо містять від 1 до 2 ("Сі-Сго-алкіл"), від 1 до З ("С1-Сз-алкіл"), від 1 до 4 ("Сі-С4-алкіл") або від 1 до 6 ("С1-Св-алкіл") атомів вуглецю. Сі-С2-Алкіл означає СНз або СеНь. Сі-Сз-Алкіл додатково означає пропіл і ізопропіл. Сі-С4-Алкіл додатково означає бутил, 1-метилпропіл (втор-бутил), 2- метилпропіл (ізобутил) або 1,1-диметилетил (трет-бутил). Сі-Св-Алкіл додатково означає також, наприклад, пентил, 1-метилбутил, 2-метилбутил, З-метилбутил, 2,2-диметилпропіл, 1- етилпропіл, 1,1-диметилпропіл, 1,2-диметилпропіл, гексил, 1-метилпентил, 2-метилпентил, 3- метилпентил, 4-метилпентил, 1,1-диметилбутил, 1,2-диметилбутил, 1,3-диметилбутил, 2,2- диметилбутил, 2,3-диметилбутил, З3,3З-диметилбутил, 1-етилбутил, 2-етилбутил, 1,1,2- триметилпропіл, 1,2,2-триметилпропіл, 1-етил-1-метилпропіл або 1-етил-2-метилпропіл.
Термін "галогеналкіл" в контексті даної заявки, який також формулюється як "алкіл, який частково або повністю галогенований", відноситься до прямоланцюгових або розгалужених алкільних груп, що містять від 1 до 2 ("Сі-Со-галогеналкіл"), від 1 до З ("Сі-Сз-галогеналкіл"), від 1 до 4 ("Сі-С.-галогеналкіл") або від 1 до 6 ("Сі-Св-галогеналкіл") атомів вуглецю (як згадано вище), де деякі або всі атоми водню в цих групах замінені на атоми галогенів, як згадано вище: зокрема, означає Сі-Со-галогеналкіл, такий як хлорметил, бромметил, дихлорметил, трихлорметил, фторметил, дифторметил, трифторметил, хлорфторметил, дихлорфторметил, хлордифторметил, 1-хлоретил, 1-брометил, 1-фторетил, 2-фторетил, 2,2-дифторетил, 2,2,2- трифторетил, 2-хлор-2-фторетил, 2-хлор-2,2-дифторетил, 2,2-дихлор-2-фторетил, 2,2,2- трихлоретил або пентафторетил. С.1-Сз-галогеналкіл додатково означає, наприклад, 1- фторпропіл, 2-фторпропіл, З-фторпропіл, 1,1-дифторпропіл, 2,2-дифторпропіл, 1,2- дифторпропіл, З,3-дифторпропіл, 3,3,3-трифторпропіл, гептафторпропіл, 1,1,1-трифторпроп-2- іл, З-хлорпропіл і т.п. Прикладами С:1-С--галогеналкілу є, крім згаданих для С1-Сз-галогеналкілу, 4-хлорбутил і т.п.
Термін "алкілен" (або алканділ) в контексті даної заявки в кожному випадку означає алкільний радикал згідно з вищенаведеним визначенням, де один атом водню в будь-якому положенні вуглецевого скелета замінений на один додатковий центр, який бере участь в утворенні зв'язку, таким чином утворюючи двовалентний фрагмент. Алкілен переважно містить від 1 до 6 атомів вуглецю (С.:-Св-алкілен), від 2 до 6 атомів вуглецю (С2-Св-алкілен), зокрема, від 1 до 4 атомів вуглецю (С1-С--алкілен) або від 2 до 4 атомів вуглецю (Сг2-С4-алкілен).
Прикладами алкілену є метилен (СнНг), 1,1-етандіїл, 1,2-етандіїл, 1,3-пропандіїл, 1,2-пропандіїл, 60 2,2-пропандіїл, 1,4-бутандіїл, 1,2-бутандіїл, 1,3-бутандіїл, 2,3-бутандіїл, 2,2-бутандіїл, 1,5-
пентандіїл, 2,2-диметилпропан-1,З-діїл, 1,3-диметил-1,З-пропандіїл, 1,6-гександіїл і т.д.
Термін "алкеніл" в контексті даної заявки відноситься до мононенасичених прямоланцюгових або розгалужених вуглеводневих радикалів, що містять від 2 до З ("С2-Сз- алкеніл"), від 2 до 4 ("Со-С.-алкеніл") або від 2 до 6 ("Со-Св-алкеніл) атомів вуглецю і подвійний зв'язок в будь-якому положенні, наприклад, означає Со-Сз-алкеніл, такий як етеніл, 1-пропеніл, 2-пропеніл або 1-метилетеніл; Со-С--алкеніл, такий як етеніл, 1-пропеніл, 2-пропеніл, 1- метилетеніл, 1-бутеніл, 2-бутеніл, З-бутеніл, 1-метил-1-пропеніл, 2-метил-1-пропеніл, 1-метил-2- пропеніл або 2-метил-2-пропеніл; Со-Св-алкеніл, такий як етеніл, 1-пропеніл, 2-пропеніл, 1- метилетеніл, 1-бутеніл, 2-бутеніл, З-бутеніл, 1-метил-1-пропеніл, 2-метил-1-пропеніл, 1-метил-2- пропеніл, 2-метил-2-пропеніл, 1-пентеніл, 2-пентеніл, З-пентеніл, 4-пентеніл, 1-метил-1-бутеніл, 2-метил-1-бутеніл, З-метил-1-бутеніл, 1-метил-2-бутеніл, 2-метил-2-бутеніл, З-метил-2-бутеніл, 1-метил-3-бутеніл, 2-метил-З-бутеніл, З-метил-З-бутеніл, 1,1-диметил-2-пропеніл, 1,2-диметил- 1-пропеніл, 1,2-диметил-2-пропеніл, 1-етил-1-пропеніл, 1-етил-2-пропеніл, 1-гексеніл, 2-гексеніл,
З-гексеніл, 4-гексеніл, 5-гексеніл, 1-метил-1-пентеніл, 2-метил-1-пентеніл, З-метил-1-пентеніл, 4-метил-1-пентеніл, 1-метил-2-пентеніл, 2-метил-2-пентеніл, З3-метил-2-пентеніл, 4-метил-2- пентеніл, 1-метил-3-пентеніл, 2-метил-З-пентеніл, З-метил-3-пентеніл, 4-метил-З-пентеніл, 1- метил-4-пентеніл, 2-метил-4-пентеніл, З-метил-4-пентеніл, 4-метил-4-пентеніл, 1,1-диметил-2- бутеніл, 1,1-диметил-З3-бутеніл, 1,2-диметил-1-бутеніл, 1,2-диметил-2-бутеніл, 1,2-диметил-3- бутеніл, 1,3-диметил-1-бутеніл, 1,3-диметил-2-бутеніл, 1,3-диметил-З-бутеніл, 2,2-диметил-3- бутеніл, 2,3-диметил-1-бутеніл, 2,3-диметил-2-бутеніл, 2,3-диметил-З-бутеніл, З3,3-диметил-1- бутеніл, 3,3-диметил-2-бутеніл, 1-етил-1-бутеніл, 1-етил-2-бутеніл, 1-етил-З-бутеніл, 2-етил-1- бутеніл, 2-етил-2-бутеніл, 2-етил-З-бутеніл, 1,1,2-триметил-2-пропеніл, 1-етил-1-метил-2- пропеніл, 1-етил-2-метил-1-пропеніл, 1-етил-2-метил-2-пропеніл і т.п.
Термін "алкініл" в контексті даної заявки відноситься до прямоланцюгових або розгалужених вуглеводневих груп, що містять від 2 до З ("С2-Сз-алкініл"), від 2 до 4 ("С2-С4-алкініл") або від 2 до 6 ("С2-Св-алкініл") атомів вуглецю і один або два потрійних зв'язки в будь-якому положенні, наприклад, означає С2-Сз-алкініл, такий як етиніл, 1-пропініл або 2-пропініл; Сг-С4-алкініл, такий як етиніл, 1-пропініл, 2-пропініл, 1-бутиніл, 2-бутиніл, З-бутиніл, 1-метил-2-пропініл і т.п., С2-Св- алкініл, такий як етиніл, 1-пропініл, 2-пропініл, 1-бутиніл, 2-бутиніл, З-бутиніл, 1-метил-2- пропініл, 1-пентиніл, 2-пентиніл, З-пентиніл, 4-пентиніл, 1-метил-2-бутиніл, 1-метил-З-бутиніл, 2- метил-З-бутиніл, З-метил-1-бутиніл, 1,1-диметил-2-пропініл, 1-етил-2-пропініл, 1-гексиніл, 2- гексиніл, З-гексиніл, 4-гексиніл, 5-гексиніл, 1-метил-2-пентиніл, 1-метил-З-пентиніл, 1-метил-4- пентиніл, 2-метил-3-пентиніл, 2-метил-4-пентиніл, З-метил-1-пентиніл, З-метил-4-пентиніл, 4- метил-1-пентиніл, 4-метил-2-пентиніл, 1,1-диметил-2-бутиніл, 1,1-диметил-З-бутиніл, 1,2- диметил-З3-бутиніл, 2,2-диметил-З-бутиніл, 3,3-диметил-1-бутиніл, 1-етил-2-бутиніл, 1-етил-3- бутиніл, 2-етил-З-бутиніл, 1-етил-1-метил-2-пропініл і т.п.
Термін "циклоалкіл" в контексті даної заявки відноситься до моно- або бі- або поліциклічних насичених вуглеводневих радикалів, що містять, зокрема, від З до 6 ("Сз-Свє-циклоалкіл") або від
З до 5 ("Сз-Св-циклоалкіл"), або від З до 4 ("Сз-С4--циклоалкіл") атомів вуглецю. Приклади моноциклічних радикалів, що містять від З до 4 атомів вуглецю, включають циклопропіл і циклобутил. Приклади моноциклічних радикалів, що містять від З до 5 атомів вуглецю, включають циклопропіл, циклобутил і циклопентил. Приклади моноциклічних радикалів, що містять від З до б атомів вуглецю, включають циклопропіл, циклобутил, циклопентил і циклогексил. Приклади моноциклічних радикалів, що містять від З до 8 атомів вуглецю, включають циклопропіл, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклогептил і циклооктил.
Приклади біциклічних радикалів, що містять 7 або 8 атомів вуглецю, включають біцикло|2.2.1|гептил, біциклої|3.1.1|гептил, біцикло|(2.2.2|октил і біциклоЇ3.2.1|октил. Переважно, термін циклоалкіл означає моноциклічний насичений вуглеводневий радикал.
Термін "циклоалкокси" в контексті даної заявки відноситься до циклоалкільного радикала,
БО зокрема, моноциклічного циклоалкільного радикала згідно з вищенаведеним визначенням, що містить, зокрема, від З до 6 ("Сз-Св-циклоалкокси") або від З до 5 ("Сз-С5-циклоалкокси"), або від
З до 4 ("Сз-б4-циклоалкокси") атомів вуглецю, який приєднаний до іншої частини молекули через атом кисню.
Термін "циклоалкіл-Сі-С4-алкіл" відноситься до Сз-Св-циклоалкілу ("Сз-Св-циклоалкіл-С1-С4- алкіл"), переважно Сз-Св-циклоалкілу ("Сз-Све-циклоалкіл-Сі-С4-алкіл"), більш переважно Сз-Са4- циклоалкілу ("Сз-С4--циклоалкіл-С1-С4-алкіл") згідно з вищенаведеним визначенням (переважно моноциклічної циклоалкільної групи), який приєднаний до іншої частини молекули через С1-С4- алкільну групу згідно з вищенаведеним визначенням. Прикладами Сз-С--циклоалкіл-С1-Са4- алкілу є циклопропілметил, циклопропілетил, циклопропілпропіл, циклобутилметил, бо циклобутилетил і циклобутилпропіл, Прикладами Сз-Св-циклоалкіл-С1-С4-алкілу, крім згаданих для Сз-Сб4-циклоалкіл-С1-С4-алкілу, Є циклопентилметил, циклопентилетил, циклопентилпропіл, циклогексилметил, циклогексилетил і циклогексилпропіл.
Термін "Сі-Со-алкокси" означає С1-Сг-алкільну групу згідно з вищенаведеним визначенням, приєднану через атом кисню. Термін "Сі-Сз-алкокси" означає С1і-Сз-алкільну групу згідно з вищенаведеним визначенням, приєднану через атом кисню. Термін "Сі-С«-алкокси" означає С1-
С4-алкільну групу згідно з вищенаведеним визначенням, приєднану через атом кисню. Термін "Сі-Св-алкокси" означає Сі-Св-алкільну групу згідно з вищенаведеним визначенням, приєднану через атом кисню. Термін "Сі-Сто-алкокси" означає Сі-Сто-алкільну групу згідно з вищенаведеним визначенням, приєднану через атом кисню. Сі-С2-Алкокси означає ОСНз або
ОСеН»5. Сі-Сз-Алкокси додатково означає, наприклад, н-пропокси і 1-метилетокси (ізопропокси).
Сі-С--Алкокси додатково означає, наприклад, бутокси, 1-метилпропокси (втор-бутокси), 2- метилпропокси (ізобутокси) або 1,1-диметилетокси (трет-бутокси). Сі-С6е-Алкокси додатково означає, наприклад, пентокси, 1-метилбутокси, 2-метилбутокси, З-метилбутокси, 1,1- диметилпропокси, 1,2-диметилпропокси, 2,2-диметилпропокси, 1-етилпропокси, гексокси, 1- метилпентокси, 2-метилпентокси, З-метилпентокси, 4-метилпентокси, 1,1-диметилбутокси, 1,2- диметилбутокси, 1,3-диметилбутокси, 2,2-диметилбутокси, 2,3-диметилбутокси,
З,З-диметилбутокси, 1-етилбутокси, 2-етилбутокси, 1,1,2-триметилпропокси, 1,2,2- триметилпропокси, 1-етил-1-метилпропокси або 1-етил-2-метилпропокси. /Сі-Св-Алкокси додатково означає, наприклад, гептилокси, октилокси, 2-етилгексилокси і їх позиційні ізомери.
С1-С:іо-Алкокси додатково означає, наприклад, нонілокси, децилокси і їх позиційні ізомери.
Термін "С1-С2-галогеналкокси" означає Сі-Со-галогеналкільну групу згідно з вищенаведеним визначенням, приєднану через атом кисню. Термін "Сі-Сз-галогеналкокси" означає Сі1-Сз- галогеналкільну групу згідно з вищенаведеним визначенням, приєднану через атом кисню.
Термін "С1-С4-галогеналкокси" означає Сі-С--галогеналкільну групу згідно з вищенаведеним визначенням, приєднану через атом кисню. Термін "Сі-Св-галогеналкокси" означає Сі-Св- галогеналкільну групу згідно з вищенаведеним визначенням, приєднану через атом кисню. Сі-
С2-Галогеналкокси означає, наприклад, ОСНоЕ, ОСНЕ», ОСЕз, ОСНоСІ, ОСНО, ОС», хлорфторметокси, дихлорфторметокси, хлордифторметокси, 2-фторетокси, 2-хлоретокси, 2-брометокси, 2-йодетокси, 2,2-дифторетокси, 2,2,2-трифторетокси, 2-хлор-2-фторетокси, 2- хлор-2,2-дифторетокси, 2,2-дихлор-2-фторетокси, 2,2,2-трихлоретокси або Сов. С1-Сз-
Галогеналкокси додатково означає, наприклад, 2-фторпропокси, З-фторпропокси, 2,2- дифторпропокси, 2,3-дифторпропокси, 2-хлорпропокси, З-хлорпропокси, 2,3-дихлорпропокси, 2- бромпропокси, З-бромпропокси, 3,3,3-трифторпропокси, 3,3,3-трихлорпропокси, ОСН»-СоЕв,
ОСг2-Сег5, 1-(СНеР)-2-фторетокси, 1-(СНегСІ)-2-хлоретокси або 1-(СНеВгі)-2-брометокси. С1-С4-
Галогеналкокси додатково означає, наприклад, 4-фторбутокси, 4-хлорбутокси, 4-бромбутокси або нонафторбутокси. Сі-Се-Галогеналкокси додатково означає, наприклад, 5-фторпентокси, 5- хлорпентокси, 5-бромпентокси, 5-йодпентокси, ундекафторпентокси, б-фторгексокси, 6- хлоргексокси, б-бромгексокси, 6-йодгексокси або додекафторгексокси.
Термін /"Сі-Св-алкоксі-Сі--Са--алкіл" в контексті даної заявки відноситься /до прямоланцюгового або розгалуженого алкілу, що містить від 1 до 4 атомів вуглецю, згідно з вищенаведеним визначенням, де один атом водню замінений на Сі-Св-алкокси групу згідно з вищенаведеним визначенням. Прикладами є метоксиметил, етоксиметил, пропоксиметил, ізопропоксиметил, н-бутоксиметил, втор-бутоксиметил, ізобутоксиметил, трет-бутоксиметил, 1- метоксіетил, 1-етоксіетил, 1-пропоксіетил, 1-ізопропоксіетил, 1-н-бутоксіетил, 1-втор- бутоксіетил, 1-ізобутоксіетил, 1-трет-бутоксіетил, 2-метоксіетил, 2-етоксіетил, 2-пропоксієтил, 2- ізопропоксіетил, 2-н-бутоксіетил, 2-втор-бутоксіетил, 2-ізобутоксіетил, 2-трет-бутоксіетил, 1- метоксипропіл, 1-етоксипропіл, 1-пропоксипропіл, 1-ізопропоксипропіл, 1-н-бутоксипропіл, 1- втор-бутоксипропіл, 1-ізобутоксипропіл, 1-трет-бутоксипропіл, 2-метоксипропіл, 2-етоксипропіл, 2г-пропоксипропіл, 2-ізопропоксипропіл, 2-н-бутоксипропіл, 2-втор-бутоксипропіл, 2- ізобутоксипропіл, 2-трет-бутоксипропіл, З-метоксипропіл, З-етоксипропіл, З-пропоксипропіл, 3- ізопропоксипропіл, З-н-бутоксипропіл, З-втор-бутоксипропіл, З-ізобутоксипропіл, З-трет- бутоксипропіл і т.п.
Термін "алкоксіалкокси" в контексті даної заявки відноситься до алкоксіалкільного радикала, зокрема, Сі-Св-алкоксі-Сі-С4-алкільного радикала згідно з вищенаведеним визначенням, який приєднаний до іншої частини молекули через атом кисню. Прикладами таких радикалів є ОСН»-
ОСНз, ОСНО соНЬ5, н-пропоксиметокси, /ОСНо-ОСН(СНз)», н-бутоксиметокси, (1- метилпропокси)метокси, (2-метилпропокси)метокси, ОСНо-ОС(СНз)з, 2-(метоксі)етокси, 2- (етоксідетокси, 2-(н-пропоксі)етокси, 2-(1-метилетоксі)етокси, 2-(н-бутоксі)етокси, /--2-(1- метилпропоксі)етокси, 2-(2-метилпропоксі)етокси, 2-(1,1-диметилетоксі)етокси і т.д. бо Замісник "оксо" заміняє СН» на групу С(-О).
Термін "арил" відноситься до фенілу та бі- або поліциклічних карбоциклів, що містять принаймні одне конденсоване феніленове кільце, яке приєднане до іншої частини молекули.
Приклади бі- або поліциклічних карбоциклів, що містять принаймні одне феніленове кільце, включають нафтил, тетрагідронафтил, інданіл, інденіл, антраценіл, флуореніл і т.д.
Термін "арил-С:і-Са-алкіл" відноситься до Сі-С4-алкілу згідно з вищенаведеним визначенням, де один атом водню замінений на арильний радикал, зокрема, фенільний радикал. Окремі приклади арил-С1-С4-алкілу включають -СНео-феніл, 1-фенетил, 2-фенетил, 1-фенілпропіл, 2- фенілпропіл, З-феніл-1-пропіл і 2-феніл-2-пропіл.
Термін "арилоксі-Сі-Са--алкіл" відноситься до Сі-Са-алкілу згідно з вищенаведеним визначенням, де один атом водню замінений на арилокси радикал, зокрема, фенокси радикал.
Окремі приклади арилоксі-Сі-б4--алкілу включають феноксиметил, 1-феноксіетил, 2- феноксієтил, 1-феноксипропіл, 2-феноксипропіл, З-фенокси-1-пропіл і 2-фенокси-2-пропіл.
Термін "арил-С1-С--карбоніл" відноситься до арилу згідно з вищенаведеним визначенням, зокрема, фенільного радикала, який приєднаний до іншої частини молекули за допомогою карбонілу. Окремі приклади арилкарбонілу включають бензоїл, 1-нафтоїл і 2-нафтоїл.
Термін "гетарил" відноситься до ароматичних гетероциклів, які містять або 5 або 6 кільцевих атомів (5- або б-ч-ленний гетарил) і є моноциклічними, або 8, 9 або 10 кільцевих атомів і є біциклічними. Як правило, гетарил містить принаймні один кільцевий атом, вибраний зО, 5 і М, який в випадку атома М може являти собою іміно-азот або аміно-азот, який несе водень або радикал, який відрізняється від водню. Гетарил може містити 1, 2, З або 4 додаткових атоми азоту як кільцеві члени, які являють собою атоми іміно-азоту. Приклади 5- або б-членного гетарилу включають 2-фурил, З3-фурил, 2-тієніл, З-тієніл, 1-піроліл, 2-піроліл, З-піроліл, 1- піразоліл, З-піразоліл, 4-піразоліл, 5-піразоліл, 2-оксазоліл, 4-оксазоліл, 5-оксазоліл, 2-тіазоліл, 4-тіазоліл, 5-тіазоліл, 1-імідазоліл, 2-імідазоліл, 4-імідазоліл, 1,3,4-триазол-1-іл, 1,3,4-триазол-2- іл, 1,3,4-оксадіазоліл-2-іл, 1,3,4-тіадіазол-2-іл, 2-піридиніл, З-піридиніл, 4-піридиніл, 3- піридазиніл, 4-піридазиніл, 2-піримідиніл, 4-піримідиніл, 5-піримідиніл, 2-піразиніл і 1,3,5- триазин-2-іл. Приклади 8-, 9- або 10-членного гетарилу включають, наприклад, хінолініл, ізохінолініл, цинолініл, індоліл, індолізиніл, ізоіндоліл, індазоліл, бензофурил, бензотієніл, бензої|Б|гтіазоліл, бензоксазоліл, бензтіазоліл, бензимідазоліл, імідазо|1,2-а|Іпіридин-2-іл, тієно|З3,2-б|піридин-5-іл, імідазо-(2,1-Б|-тіазол-б-іл і 1,2,4-триазоло|1,5-а|піридин-2-іл.
Приклади М-приєднаних 5-, 6б-, 7 або 8-членних насичених гетероциклів включають: піролідин-1-іл, піразолідин-1-іл, імідазолідин-і-іл, оксазолідин-З-іл, ізоксазолідин-2-іл, тіазолідин-З-іл, ізотіазолідин-2-іл, піперидин-1-іл, піперазин-1-іл, морфолін-4-іл, тіоморфолін-4- іл, 1-оксотіоморфолін-4-іл, 1,1-діоксотіоморфолін-4-іл, азепан-1-іл і т.п.
Термін "гетарил-Сі-Са-алкіл" відноситься до Сі-Са-алкілу згідно з вищенаведеним визначенням, де один атом водню замінений на гетарильний радикал, зокрема, піридильний радикал. Окремі приклади гетарил-С1-С4-алкілу включають 2-піридилметил, З-піридилметил, 4- піридилметил, 1-(2-піридил)етил, 2-(2-піридил)етил, 1-(З-піридил)етил, 2-(З-піридил)етил, 1-(4- піридил)етил, 2-(4-піридил)етил і т.д.
Термін "гетарилоксі-Сі-С«--алкіл" відноситься до С:і-С--алкілу згідно з вищенаведеним визначенням, де один атом водню замінений на гетарилокси радикал, зокрема, піридилокси радикал. Окремі приклади гетарилоксі-Сі-С--алкілу включають 2-піридилоксиметил, 3- піридилоксиметил, 4-піридилоксиметил, 1-(2-піридилоксі)етил, 2-(2-піридилоксі)етил, 1-(3- піридилоксі)етил, 2-(З-піридилоксі)етил, 1-(4-піридилоксі)етил, 2-(4-піридилоксі)етил і т.д.
Термін "гетарил-С1-С--карбоніл" відноситься до гетарилу згідно з вищенаведеним визначенням, зокрема, С-приєднаного гетарильного радикала, наприклад, 2-, З-або 4- піридильного, 2- або 3-тієнільного, 2- або З-фурильного, 1-, 2- або З-піролільного, 2- або 4- піримідинільного, піридазинільного, 1-, 3- або 4-піразолільного, 1-, 2- або 4-імідазолільного радикала, який приєднаний до іншої частини молекули за допомогою карбонілу.
Термін "заміщений", якщо не зазначено інше, відноситься до заміщення 1, 2 або максимально можливою кількістю замісників. Якщо замісників, як визначено для сполук формули (І), більше ніж один, то вони незалежно один від одного є однаковими або різними, якщо не зазначено інше.
Що стосується змінних, варіантами здійснення сполук формули (І) є наступні.
В одному кращому варіанті здійснення, УМ означає 0.
В іншому кращому варіанті здійснення, М/ означає МЕ,
В іншому кращому варіанті здійснення, М/ означає 5(2:О) т.
В одному кращому варіанті здійснення, А" означає СЕУ.
В іншому кращому варіанті здійснення, А" означає М. бо В одному кращому варіанті здійснення, А? означає СК.
В іншому кращому варіанті здійснення, А? означає М.
В одному кращому варіанті здійснення, АЗ означає СЕКВ!.
В іншому кращому варіанті здійснення, АЗ означає М.
В одному кращому варіанті здійснення, М означає О, А" означає СЕУ, Аг означає СЕЗ, і дЗ означає М.
В іншому кращому варіанті здійснення, МУ означає 0, А" означає СЕ», А? означає СЕ, ії дЗ означає СЕ.
В іншому кращому варіанті здійснення, МУ означає О, А" означає М, А? означає М, і АЗ означає ЕВ,
В іншому кращому варіанті здійснення, МУ означає О, А" означає СЕМ, Аг означає М, і АЗ означає ЕВ,
В іншому кращому варіанті здійснення, МУ означає О, А" означає М, А? означає СРЕВ, і АЗ означає ЕВ,
В іншому кращому варіанті здійснення, МУ означає О, А" означає СВМ, Аг означає М, і АЗ означає М.
В іншому кращому варіанті здійснення, МУ означає М, А" означає СЕ», Аг означає СЕ, ії АЗ означає М.
В іншому кращому варіанті здійснення, МУ означає М, А" означає СЕ», Аг означає СЕ, ії АЗ означає СЕ.
В іншому кращому варіанті здійснення, МУ означає М, А" означає М, А? означає М, і АЗ означає СВ!
В іншому кращому варіанті здійснення, МУ означає М, А" означає СЕМ, Аг? означає М, і АЗ означає ЕВ,
В іншому кращому варіанті здійснення, МУ означає М, А" означає М, Аг означає СРЕВ, і АЗ означає ЕВ,
В іншому кращому варіанті здійснення, МУ означає М, А" означає СЕМ, Аг? означає М, і АЗ означає М.
В іншому кращому варіанті здійснення, М/ означає 5(5О) т, А!" означає СЕУ, А? означає СЕЗ, і
АЗ означає М.
Зо В іншому кращому варіанті здійснення, УМ означає 5(5О) т, А" означає СЕУ, А? означає СЕЗ, і
АЗ означає СЕ!
В іншому кращому варіанті здійснення, МУ означає 5(-О) т, А! означає М, А? означає М, ії АЗ означає ЕВ,
В іншому кращому варіанті здійснення, УМ означає 5(:О) т, А" означає СЕРА, А? означає М, і АЗ означає ЕВ,
В іншому кращому варіанті здійснення, УМ означає 5(:О) т, А! означає М, Аг? означає СЕВ, і АЗ означає ЕВ,
В іншому кращому варіанті здійснення, М/ означає 5(:О) т, А" означає СЕУ, А? означає М, і АЗ означає М.
В іншому кращому варіанті здійснення, де МУ означає М або 5(5О) т, А! і А? означають СН, або АЗ означає СН або М.
В одному кращому варіанті здійснення, Б" означає Н, галоген, ОН, СМ, МО», -5СМ, -5Е5, Сі-
Св-алкіл, Сі-Св-галогеналкіл, Сі-Св-алкокси, Сі-Св-галогеналкокси, Со-Св-алкеніл або три-С1-Св- алкілсиліл.
В більш кращому варіанті здійснення, БА означає Н, галоген, ОН, СМ, Сі-Св-алкіл, С1-Св- галогеналкіл, Сі-Св-алкокси, Сі-Св-галогеналкокси, Со-Св-алкеніл або три-С1-Св-алкілсиліл.
В найбільш кращому варіанті здійснення, КА означає Н, СІ, Вг, Е, ОН, СМ, СНз, СеНб5, н-Сзін?, ізопропіл, циклопропіл, аліл і пропаргіл, СН»Е, СНЕ», СЕз, ОСНз, ОС»Н5, ОСНоЕ, ОСНЕ», ОСЕ:,
ОСНгСНоСЕ:, ОСНа2СЕСНЕ» або ОСНоСЕСЕ:. 5О0 В одному кращому варіанті здійснення, ВЗ означає Н, галоген, ОН, СМ, МО», -5СМ, -5Е5, Сі-
Св-алкіл, Сі-Св-галогеналкіл, Сі-Св-алкокси, Сі-Св-галогеналкокси, Со-Св-алкеніл або три-С1-Св- алкілсиліл.
В більш кращому варіанті здійснення, КУ означає Н, галоген, ОН, СМ, С:-Св-алкіл, С1-Св- галогеналкіл, Сі-Св-алкокси, Сі-Св-галогеналкокси, Со-Св-алкеніл або три-С1-Св-алкілсиліл.
В найбільш кращому варіанті здійснення, РЕ? означає Н, СІ, Вг, Е, ОН, СМ, СНз, СеНб5, н-Сзін?, ізопропіл, циклопропіл, аліл і пропаргіл, СН»Е, СНЕ», СЕз, ОСНз, ОС»Н5, ОСНоЕ, ОСНЕ», ОСЕ:,
ОСНгСНоСЕ:, ОСНа2СЕСНЕ» або ОСНоСЕСЕ:.
В одному кращому варіанті здійснення, КВ! означає Н, галоген, ОН, СМ, МО», -5СМ, -5Е5, С1-
Св-алкіл, Сі-Св-галогеналкіл, Сі-Св-алкокси, Сі-Св-галогеналкокси, Со-Св-алкеніл або три-С1-Св- 60 алкілсиліл.
В більш кращому варіанті здійснення, БВ! означає Н, галоген, ОН, СМ, С:-Св-алкіл, С1-Св- галогеналкіл, Сі-Св-алкокси, Сі-Св-галогеналкокси, Со-Св-алкеніл або три-С1-Св-алкілсиліл.
В найбільш кращому варіанті здійснення, ЕВ! означає Н, СІ, Вг, Е, ОН, СМ, СН»з, СеНб, н-СзіН?7, ізопропіл, циклопропіл, аліл і пропаргіл, СН»Е, СНЕ», СЕз, ОСНз, ОС»Н5, ОСНоЕ, ОСНЕ», ОСЕ:,
ОСНгСНоСЕ:, ОСНа2СЕСНЕ» або ОСНоСЕСЕ:.
В одному кращому варіанті здійснення, ОО означає -М-С(Х)-, -М(Н2)-С(-МА)- або -М(В2)-
С(-5)-, або їх таутомери, де Аг приєднаний до одного з боків с).
В іншому кращому варіанті здійснення, 0 означає -М-С(Х)- або -М(Н2)-С(-МВА)-, або їх таутомери, де Аг приєднаний до одного з боків с).
В іншому кращому варіанті здійснення, О означає -М-С(Х)-, де М приєднаний до Аг.
В іншому кращому варіанті здійснення, О означає -М-С(Х)-, де С приєднаний до Аг.
В іншому кращому варіанті здійснення, О означає -М(Н2)-С(-МВ)-, де М приєднаний до Аг.
В іншому кращому варіанті здійснення, О означає -М(Н2)-С(-МВ)-, де С приєднаний до Аг.
В іншому кращому варіанті здійснення, О означає -М(Н2)-С(-5)-, де М приєднаний до Аг.
В іншому кращому варіанті здійснення, С) означає -М(Н2)-С(-5)-, де С приєднаний до Аг.
Переважно Х означає Н, галоген, 57, ОН8, М(ВЗ)2, -«СВ'-М(ОСН»), СМ, С1-Св-алкіл, С1-Св- галогеналкіл, С2-Св-алкеніл, Со-Св-галогеналкеніл, С2-Св-алкініл, С2-Св-галогеналкініл, Сз-Св- циклоалкіл, Сз-Св-галогенциклоалкіл; також переважно Х означає Н, галоген, 57, ОВ, М(В8З)», СМ, Сі-Св-алкіл, С1-Св- галогеналкіл, С2-Св-алкеніл, Со-Св-галогеналкеніл, С2-Св-алкініл, С2-Св-галогеналкініл, Сз-Св- циклоалкіл, Сз-Св-галогенциклоалкіл; також переважно Х означає Н, галоген, ЗК" або М(КЗ)»; також переважно Х означає Н, галоген, 5(С1-Св-алкіл), Сі-Св-алкокси, М(КЗ)», -«СВ'-М(ОСН з),
СМ, Сі-Св-алкіл, Сі-Св-галогеналкіл, С2-Св-алкеніл, Со-Св-галогеналкеніл, С2-Св-алкініл, С2-Св- галогеналкініл, Сз-Св-циклоалкіл або Сз-Св-галогенциклоалкіл; також переважно Х означає феніл або -СНег-феніл, де фенільні кільця не заміщені або заміщені за допомогою К?; особливо переважно Х означає Н, СНз, СеНв, СМ, Е, СІ, СЕз, ОСНз, ОС»Н5, ОСНгСООС»нНв5,
МНеоеНз,-ВС-МОснН»з), МНО»гН5, МСНгСООос»Н5, ЗОН», 5С2Н5, 5СН2СООБЕЇї, -СНег-феніл, феніл,
Зо де феніл заміщений галогеном, ОСЕз, СЕз, СМ, МО», алкілом, тіоалкілом, алкокси; і де В" означає Н, СНз, СеН5, -СНг-феніл, феніл, де феніл заміщений галогеном, СЕз, ОСЕз, 5Ез, СМ,
МО», Сі-Св-алкілом, Сі-Св-тіоалкілом, Сі-Св-алкокси.
Переважно К означає Н, СМ, Сі-Св-алкіл, 5", ОВ8. М(ВЗ)», феніл або -СНео-феніл, де фенільні кільця не заміщені або заміщені за допомогою 5; також переважно К означає Н, СМ, Сі-Св-алкіл або ОКУ; більш переважно К означає СНз, Се2Н5, СМ, ОСНз, ОС»Н5, ОСН»СООС»Н5, МНОН», МНО»Н5,
МНОНСООС»Н», СН, 502Н5, 5СНаСООСоН», -СНо-феніл, феніл, де феніл заміщений галогеном, СЕз, ОСЕз, ЗЕз, СМ, МО», С1-Св-алкілом, С1-Св-тіоалкілом, Сі-Св-алкокси.
В одному кращому варіанті здійснення, КЕ", Не є однаковими або різними і означають Н, С1-
Св-алкіл, Сі-Св-галогеналкілалкіл, Со-Св-алкеніл, С2-Св-алкініл, Сі-Св-алкоксі-Сі-Са-алкіл, Сз-Св- циклоалкіл, Сз-Св-галогенциклоалкіл, Сз-Сев-циклоалкіл-Сі-С4-алкіл, Сз-Свє-циклоалкоксі-С1-С4- алкіл, С(5О0)-ОВ2, С1-Св-алкіл-С(-0)-ОН2, С(-0)-МАеНе, С(-0)-8У, 502МАеАе, 5(-О)тВАе, феніл або -СНео-феніл, де фенільні кільця не заміщені або заміщені за допомогою Ві.
В більш кращому варіанті здійснення, КЗ, Ве є однаковими або різними і означають Н, С1-Св- алкіл, С1і-Св-галогеналкілалкіл, Сз-Св-циклоалкіл, Сз-Св-галогенциклоалкіл, С(50)-ОВ2, С1-Св- алкіл-С(-0)-О8а, С(-0)-МАеВе, С(-0)-ВНУ, феніл або -СНо-феніл, де фенільні кільця не заміщені або заміщені за допомогою КЕ.
В найбільш кращому варіанті здійснення, КЗ, ФІ є однаковими або різними і означають Н, С1-
Св-алкіл або Сі-Св-галогеналкілалкіл.
БО В одному кращому варіанті здійснення, КК" означає Н, галоген, Сі-Св-алкіл, С1-Св- галогеналкілалкіл, С2-Св-алкеніл, Со-Св-алкініл, Сі-Св-алкоксі-С1-С4-алкіл, Сз-Св-циклоалкіл, Сз-
Св-галогенциклоалкіл, Сз-Св6-циклоалкіл-С1-С4-алкіл, Сз-Св-циклоалкоксі-С1-С4-алкіл, С(-О)-ОНа,
Сі-Св-алкіл-С(-0)-ОНВа, С(-0)-МВАе, С(-0)-8У, 502МАеВе, 5(-О)тВе, феніл або -СНг-феніл, де фенільні кільця не заміщені або заміщені за допомогою В".
В більш кращому варіанті здійснення, К" означає Н, галоген, Сі-Св-алкіл, С1-Св- галогеналкілалкіл, Сз-Св-циклоалкіл, Сз-Св-галогенциклоалкіл, С(-0)-ОНа, С1-Св-алкіл-С(-0)-
Ова, Ф(-0)-МАьАе, С(-0)-НУ, феніл або -СНео-феніл, де фенільні кільця не заміщені або заміщені за допомогою КЕ.
В найбільш кращому варіанті здійснення, К7 означає Н, галоген, Сі-Св-алкіл або Сі-Св- 60 галогеналкілалкіл.
В одному кращому варіанті здійснення К" означає Сі-Св-алкіл, Сі-Св-галогеналкілалкіл, Сг2-
Св-алкеніл, С2-Св-алкініл, Сі-Св-алкоксі-Сі-Са-алкіл, Сз-Св-циклоалкіл, Сз-Свє-галогенциклоалкіл,
Сз-Св-циклоалкіл-Сі-Са-алкіл, Сз-Свє-циклоалкоксі-Сі-Са-алкіл, С(-50)-ОНе, С1-Св-алкіл-С(-0)-
ОвВа, Ф(-0)-МАеАе, С(-0)-НУ, феніл або -СНео-феніл, де фенільні кільця не заміщені або заміщені за допомогою В.
В більш кращому варіанті здійснення, КЕ" означає С:і-Св-алкіл, Сі-Свє-галогеналкілалкіл, Сз-
Св-циклоалкіл, Сз-Св-галогенциклоалкіл, С(-О)-ОНВ2, С1-Св-алкіл-С(-0)-ОН2, С(-0)-МАеНе, С(-0)-
ВУ, феніл або -СНег-феніл, де фенільні кільця не заміщені або заміщені за допомогою БВ.
В найбільш кращому варіанті здійснення К" означає С:і-Св-алкіл або Сі-Св-галогеналкілалкіл.
В кращому варіанті здійснення, КЗ означає Сі-Св-алкіл, Сі-Св-галогеналкілалкіл, С2-Св- алкеніл, С2-Св-алкініл, Сі-Св-алкоксі-С1-Са-алкіл, Сз-Св-циклоалкіл, Сз-Св-галогенциклоалкіл, Сз-
Св-циклоалкіл-С1-С4-алкіл, Сз-Св-циклоалкоксі-Сі-Са-алкіл, С(-50)-ОНа, С1-Св-алкіл-С(-0)-ОНВа,
С(-0)-МАьНе, С(-0)-НЯ, 5О»2МАеНе, 5(-О)тАе, феніл або -СНо-феніл, де фенільні кільця не заміщені або заміщені за допомогою К!.
В більш кращому варіанті здійснення, КЗ означає С:і-Св-алкіл, Сі-Свє-галогеналкілалкіл, Сз-
Св-циклоалкіл, Сз-Св-галогенциклоалкіл, С(-О)-ОНВ2, С1-Св-алкіл-С(-0)-ОН2, С(-0)-МАеНе, С(-0)-
ВУ, феніл або -СНег-феніл, де фенільні кільця не заміщені або заміщені за допомогою БВ.
В найбільш кращому варіанті здійснення, ВЗ означає галоген, Сі-Св-алкіл або С:1-Св- галогеналкілалкіл.
В кращому варіанті здійснення, К2 означає Н, Сі-Св-алкіл, Со-Св-алкеніл, Со-Св-алкініл, Сі-
С4-алкіл-С1-Св-алкокси або Сз-Св6-циклоалкіл, які не заміщені або заміщені галогеном.
В одному кращому варіанті здійснення, Аг означає феніл, який не заміщений або заміщений за допомогою В,
В іншому кращому варіанті здійснення, Аг означає 5- або б-членний гетарил, який не заміщений або заміщений за допомогою В".
В більш кращому варіанті здійснення, Аг означає феніл, піримідиніл, піридазиніл або піридил, які не заміщені або заміщені за допомогою Б",
Також в більш кращому варіанті здійснення, Аг означає феніл або піридил, які не заміщені або заміщені за допомогою В",
Зо Також в більш кращому варіанті здійснення, Аг означає феніл, який не заміщений або заміщений за допомогою В",
Також в більш кращому варіанті здійснення, Аг означає піридил, який не заміщений або заміщений за допомогою В".
В одному кращому варіанті здійснення, КЕ" означає галоген, ОН, СМ, МО», 5СМ, С1-Св-алкіл,
Сі-Св-галогеналкіл, Сі-Св-алкокси, Сі-Св-галогеналкокси або 5-82.
В іншому кращому варіанті здійснення, КЕ" означає галоген, Сі-Св-галогеналкіл або С1-Св- галогеналкокси.
В більш кращому варіанті здійснення, В" означає Е, СІ, Вг, ОН, СМ, МО», 5СМ, СНвз, СеН5, н-
СзН», ізопропіл, СНеЕ, СНЕ», СЕз, СН»СЕз, СЕ2СНЕ», СаЕв, СНЄСН»СЕ»з, СНаСЕгОНЕ», СНаСЕ»СЕ:,
ОСН», ОСеоНв5, н-пропілокси, ізопропілокси, ОСНоЕ, ОСНЕ», ОСЕз, ОСН»СЕз, ОСЕ2ОНЕ», ОСеогв,
ОСНе.СНоСЕ:з, ОСНг.СЕСНЕ», ОСНоСЕ»СЕ» або 5-2, де Ве означає Сі-Св-алкіл, зокрема, С1-Сз- алкіл, такий як СНз, СеН5, н-СзіН7 або ізопропіл або С:і-Св-галогеналкіл, зокрема, фторований С.1-
Сз-алкіл, такий як СНоЕ, СНЕ», СЕз, СН»СЕз, СЕ2СНЕ», С2Е5, СНаСНоСЕ»з, СНаСг»СНЕ» або
СН. СЕ.
Особливо кращі Аг перераховані в Таблиці А нижче.
Таблиця А
ЕзС
ЕзС яд
Е
Со ИЙ
ЕЗС
АД о Е
ЕзС7
Аг-5 2. лов,
Аг-6 ХУ с
М о й ЗО хх
М 5 й "СЕЗ
Аг-8
ХУ
ММ
Аг-9 «7/5
Й ов
МУ
"З
Аг-10 йОЗовз ;М 11 з Х
Аг: с СЕЗ
ЕзС
Аг-12 ЗК ех
М-М
Продовження Таблиці А
Е
Аг-13 Е
Е
Е Е
І- вас А
Більш переважно Аг означає Аг-1, Аг-2, Аг-3, АгІ-10, АІ-13 або Аг-14.
В одному кращому варіанті здійснення, К! означає У-2-Т-81.
В іншому кращому варіанті здійснення, ЕК! означає хУ-2-Т-82.
В одному кращому варіанті здійснення, У означає -СНУа-М-, де М приєднаний до 72.
В іншому кращому варіанті здійснення, У означає -МНУ-С(-5)-, де С(-5) приєднаний до 7.
В іншому кращому варіанті здійснення, У означає -МНУ-С(-0)-, де С(-О) приєднаний до 7.
В одному кращому варіанті здійснення, 7 означає -МА2-С(-5)-, де С(-5) приєднаний до Т.
В іншому кращому варіанті здійснення, 2 означає -МА-С(-0)-, де С(-О) приєднаний до Т.
В іншому кращому варіанті здійснення, 7 означає -М-0(5-822)-, де Т приєднаний до атома вуглецю.
В іншому кращому варіанті здійснення, 2 означає -МНА-С(5-Н22)-, де Т приєднаний до атома вуглецю.
В іншому кращому варіанті здійснення, 2 означає простий зв'язок.
В одному кращому варіанті здійснення, Т означає 0.
В іншому кращому варіанті здійснення, Т означає М-В".
В іншому кращому варіанті здійснення, Т означає М.
В одному кращому варіанті здійснення, Кг означає Н, галоген, Сі-Св-алкіл, Сі--Св-алкокси, які не заміщені або заміщені галогеном, феніл або -СНг-феніл, де фенільні кільця не заміщені або заміщені за допомогою В.
В більш кращому варіанті здійснення, КУ: означає Н, галоген, Сі-Св-алкіл, Сі--Св-алкокси, які не заміщені або заміщені галогеном, або феніл, який не заміщений або заміщений за допомогою Ві.
В найбільш кращому варіанті здійснення, Буг означає Н, Е, СІ, Вг, СНз, СеН5, н-Сзін7, ізопропіл, СНоЕ, СНЕ», СЕз, СН»СЕз, СЕ2СНЕ», СоЕ5, СНаСНоСЕ»з, СНа.Сг»СНЕ», СНоСг»сЕ:,
ОСН», ОСеоНв5, н-пропілокси, ізопропілокси, ОСНоЕ, ОСНЕ», ОСЕз, ОСН»СЕз, ОСЕ2ОНЕ», ОСеогв,
ОСН.НоСЕ», ОСН.СЕ2СНЕ», ОСН».Сг»СЕз або феніл, який не заміщений або заміщений за допомогою В.
Зо В подальшому найбільш кращому варіанті здійснення, Кг означає Н або СН».
В одному варіанті здійснення, КУс, В означають Н, Сі-Св-алкіл, Сз-Св-циклоалкіл, які не заміщені або заміщені галогеном, феніл або -СНег-феніл, де кільця не заміщені або заміщені за допомогою В.
В більш кращому варіанті здійснення, Кс ї 2 означають Н, Сі-Св-алкіл, Сі-Св-галогеналкіл 35 або феніл, який не заміщений або заміщений за допомогою Ві.
В найбільш кращому варіанті здійснення, КУс і Е2: означають Н, СНвз, СеНб5, н-Сзін7, ізопропіл,
СН, СНЕ», СЕз, СНаСЕз, СЕР2СНЕ», СаЕ5, СНСНоСЕ», СНаСг»гСНЕ», СНаСЕ»СЕ:» або феніл, який не заміщений або заміщений за допомогою Ві.
В подальшому найбільш кращому варіанті здійснення, Ку: і К2: означають Н або СН». 40 В одному кращому варіанті здійснення, Б" означає Н, С:-Св-алкіл, Со-Св-алкеніл, С2-Св- алкініл, Сі-С«-алкіл-Сі-Св-алкокси, які не заміщені або заміщені галогеном,
Ф(-0)-МАеВе, С(-0)-8е, 5О2МАеве, 5(-О)тВе, феніл або -СНг-феніл, де фенільні кільця не заміщені або заміщені за допомогою Бі.
В більш кращому варіанті здійснення, В" означає Н, С:і-Св-алкіл, Со-Св-алкеніл, С2-Св-алкініл, 45 Сб1-С4-алкіл-С1-Св-алкокси, які не заміщені або заміщені галогеном.
В найбільш кращому варіанті здійснення, В" означає Н або Сі-Св-алкіл.
В іншому кращому варіанті здійснення, 22: разом з К", у випадку присутності, утворюють С1-
Св-алкіленову або лінійну Со-Св-алкеніленову групу, де в лінійному С.:-Св-алкілені і лінійному Сг-
Св-алкенілені СН? фрагмент може бути замінений на карбоніл або С-М-В: і/або де 1 або 2 СНео фрагменти можуть бути замінені на О або 5 і/або де лінійний С1-Св-алкіленен і лінійний С2-Св- алкенілен можуть бути не заміщені або заміщені за допомогою В".
В більш кращому варіанті здійснення, 22: разом з В", у випадку присутності, утворюють С1-
Св-алкіленову або лінійну Со-Св-алкеніленову групу, де в лінійному С.:-Св-алкілені і лінійному Сг-
Св-алкенілені СН фрагмент замінений на карбонільну групу.
В іншому більш кращому варіанті здійснення, Б разом з БЕ", у випадку присутності, утворюють С1-Св-алкіленову або лінійну Со-Св-алкеніленову групу, де в лінійному С1і-Св-алкілені і лінійному Со-Св-алкенілені СН? фрагмент замінений на С-М-К і де 1 або 2 СН фрагменти можуть бути замінені на О або 5 і/або де лінійний Сі-Св-алкіленен і лінійний С2о-Св-алкенілен можуть бути не заміщені або заміщені за допомогою В".
В іншому більш кращому варіанті здійснення, Кг разом з Б", у випадку присутності, утворюють С1-Св-алкіленову або лінійну Со-Св-алкеніленову групу, де в лінійному С1і-Св-алкілені і лінійному Сг2-Св-алкенілені 1 або 2 СНег фрагменти замінені на О або 5 і/або де лінійний С1-Св- алкіленен і лінійний Сг-Св-алкенілен можуть бути не заміщені або заміщені за допомогою В".
В одному кращому варіанті здійснення, 22 означає Н, С:-Св-алкіл, Сі-Св-галогеналкіл, С1-Св- алкілен-МАеВе, С1-Св-С(-0)-НУ, феніл, фенілкарбоніл або -СНо-феніл, де фенільні кільця не заміщені або заміщені за допомогою Бі.
В більш кращому варіанті здійснення, К22 означає Н, С:-Св-алкіл або Сі-Св-галогеналкіл.
В найбільш кращому варіанті здійснення, К22 означає Н, С:-Св-алкіл.
В іншому кращому варіанті здійснення, 222 разом з К", у випадку присутності, утворюють С1-
Св-алкіленову або лінійну Со-Св-алкеніленову групу, де в лінійному С.:-Св-алкілені і лінійному Сг-
Св-алкенілені СН? фрагмент може бути замінений на карбоніл або С-М-К: і/або де 1 або 2 СНео фрагменти можуть бути замінені на О або 5 і/або де лінійний С1-Св-алкіленен і лінійний С2-Св- алкенілен можуть бути не заміщені або заміщені за допомогою В".
В більш кращому варіанті здійснення, 222 разом з В", у випадку присутності, утворюють Сі-
Св-алкіленову або лінійну Со-Св-алкеніленову групу, де в лінійному С.:-Св-алкілені і лінійному Сг-
Св-алкенілені СН фрагмент замінений на карбонільну групу.
Зо В іншому більш кращому варіанті здійснення, КБ разом з В", у випадку присутності, утворюють С1-Св-алкіленову або лінійну Со-Св-алкеніленову групу, де в лінійному С1і-Св-алкілені і лінійному Со-Св-алкенілені СН? фрагмент замінений на С-М-К і де 1 або 2 СН фрагменти можуть бути замінені на О або 5 і/або де лінійний С:і-Св-алкілен і лінійний С2о-Св-алкенілен можуть бути не заміщені або заміщені за допомогою В".
В іншому більш кращому варіанті здійснення, Б22 разом з К", у випадку присутності, утворюють С1-Св-алкіленову або лінійну Со-Св-алкеніленову групу, де в лінійному С1і-Св-алкілені і лінійному Сг-Св-алкенілені 1 або 2 СНг фрагменти замінені на О або 5 і/або де лінійний С1-Св- алкілен і лінійний Сг-Св-алкенілен можуть бути не заміщені або заміщені за допомогою В".
В кращому варіанті здійснення, Бе, В? і Ве означають Н, С.:-Св-алкіл, Со-Св-алкеніл, С2-Св- алкініл, які не заміщені або заміщені галогеном,
С1і-Св-алкілен-«СМ, феніл або -СНг-феніл, де фенільні кільця не заміщені або заміщені за допомогою Б.
В більш кращому варіанті здійснення, Ра, В? і Кг означають Н, Сі-Св-алкіл, Со-Св-алкеніл, Со-
Св-алкініл, які не заміщені або заміщені галогеном, феніл або -СНео-феніл, де фенільні кільця не заміщені або заміщені за допомогою Кі.
В кращому варіанті здійснення, РУ означає Н, С:і-Св-алкіл, Со-Св-алкеніл, Со-Св-алкініл, які не заміщені або заміщені галогеном, феніл або -СНео-феніл, де фенільні кільця не заміщені або заміщені за допомогою Кі.
В більш кращому варіанті здійснення, БУ означає Н, Сі-Св-алкіл, Сі-Св-галогеналкіл або феніл, який не заміщений або заміщений за допомогою В.
В одному кращому варіанті здійснення, ЕК? означає Сі-Св-алкіл, Сі-Св-галогеналкіл, Сз-Св- циклоалкіл, Сз-Св-галогенциклоалкіл, феніл або -СНо-феніл, де фенільні кільця не заміщені або заміщені за допомогою В.
В більш кращому варіанті здійснення, Ке означає Н, Сі-Св-алкіл, Сі-Свє-галогеналкіл або феніл, який не заміщений або заміщений за допомогою К'.
В одному кращому варіанті здійснення, ЕК! означає галоген, Мз, ОН, СМ, МО», -5СМ, -ЗЕ5, С1-
Св-алкіл, Сі-Св-алкокси, Сг-Св-алкеніл, Сго-Св-алкініл, Сз-Свє-циклоалкіл, Сз-Свє-циклоалкокси, які не заміщені або заміщені галогеном,
С(-0)-Ова, МАеНе, С1-Св-алкілен-МАВ»Не, С1-Св-алкілен-СМ, С(-0)-МАеве, С(-0)-НУ, 5О2МАеВг 60 або 5(-О) те.
В більш кращому варіанті здійснення, Б! означає галоген, Мз, ОН, СМ, Сі-Св-алкіл, С1-Св- алкокси, Сго-Св-алкеніл, Сго-Св-алкініл, Сз-Св-циклоалкіл, Сз-Свє-циклоалкокси, які не заміщені або заміщені галогеном,
Ф(-0)-ОвВа, МАН, Сі1-Св-алкілен-МА»Не, С1-Св-алкілен-СМ, С(-0)-МАевег, С(-0)-8У, 5БО2МАеВе або 5(-О) те.
В кращому варіанті здійснення, КУ означає галоген, Мз, ОН, СМ, МО», -5СМ, -5Е5, Сі-Св-алкіл,
Сі-Св-алкокси, С2-Св-алкеніл, С2-Св-алкініл, Сз-Свє-циклоалкіл, Сз-Свє-циклоалкокси, які не заміщені або заміщені галогеном,
Ф(-0)-ОНа, МАеНАе, Сі-Св-алкілен-МАеВе, МН-С1-Св-алкілен-МАеВе, С(-0)-МАеАе, С(-0)-НВа,
ОМАН: або 5(5О) т».
В більш кращому варіанті здійснення, КЗ означає галоген, Мз, ОН, СМ, МО», С1-Св-алкіл, Сч-
Св-алкокси, Со-Св-алкеніл, Сз-Свє-циклоалкіл, Сз-Свє-циклоалкокси, які не заміщені або заміщені галогеном, с(-0)-оВа, МАеНег, С1-Св-алкілен-МАеВег, С(-0)-МАеВег, С(-0)-Не, 5О2МАеВА: або (0) те.
В одному варіанті здійснення, т означає 0.
В другом варіанті здійснення, т означає 1.
В другом варіанті здійснення, т означає 2. є
В більш кращому варіанті здійснення, К! являє собою радикал формул У-1-У-8, де позначає приєднання до 9-членного гетарилу, О означає В" або В", і де В", В", ІН':, хе, Вус,
Аг і Кг: є такими, як визначено для сполук формули (1). уа т в' в в' ве ве в' Кк в в'е в'є
ЖИ, КУКА, хи МАК хх - - - М "о 5 Ох КО хз зда ма в о їй ве ве ув мМ о к мо М о в о м Кі «є т о бно у-5 0 ув у У-8
В іншому більш кращому варіанті здійснення, КЕ" являє собою радикал формул У2Т-1-М721-8,
Є де позначає приєднання до 9-членного гетарилу, і В, В"-, В", Вуа, Н2гг і 2: є такими, як визначено для сполук формули (1). уа т ве де в' в в в' в в ве де к М.М Кк Мом 11 ак к М.М. моря мор 5. ца в 5 00 О 00 мй-2 КК ул-3 Здав 0 уйт-А в в" о ус
І уа Кк
М Кк І уа «б зи о М и О. ди? в 5/7 м це «ночі уут-5 Мов" у7т-6 Уут-7 уят-8
В найбільш кращому варіанті здійснення, К' являє собою радикал формул У-1А-У-88В, де
Є позначає приєднання до 9-членного гетарилу, і О означає К" або МК». нонн сна м нонн сна нон
М.М М.М МОМ М.О ОМ. « з хр « з хр а М р кн мій р 5 У-41АА 5 ч-18 о ч-2А о ч-2в н Н СНз Н Н Н сна н
М М АМ М М М
5 5 5 х х х - х У-30
Но узА Но мУзв СНа У-с сн
Нн Н сна Н Нн Н
МАМ. МАМ М Ам
ВН мА Зно Улв З сну ус сні Н
М М а й в! 5. СНУ Уу-40 о о н р СН р ну снз 3-х м. М а М м. 8 м. у рн ок
З--/ у вА у 5В МОВО У-вА Моро ув ні СН н сн
М е) М о З зр р о о рр хною хи 5 У-ТА х-7В У-ВА У-88
В одному кращому варіанті здійснення, ВЕ"! означає С1-Св-алкіл, Се-Св-алкеніл, С2-Св-алкініл,
С1і-Св-алкоксі-Сі--Са-алкіл, Сз-Св-циклоалкіл, Сз-Св-циклоалкіл-Сі-Са-алкіл, С1-С«-алкіл-С3з-Св- циклоалкокси, які не заміщені або заміщені галогеном, арил, арилкарбоніл, арил-С1-С4-алкіл, арилоксі-С1-С4-алкіл, гетарил, карбонілгетарил, С1-С4- алкілгетарил і С1-С--алкілтетарилокси, де арильні або гетарильні кільця не заміщені або заміщені за допомогою Ко, і де гетарил являє собою 5- або б--ленний моноциклічний гетарил або 8-, 9- або 10-ч-ленний біциклічний гетарил.
В більш кращому варіанті здійснення, КЕ! означає Сі-Св-алкіл, Се-Св-алкеніл, Сг-Св-алкініл,
Сз-Св-циклоалкіл, які не заміщені або заміщені галогеном, арил, арилкарбоніл, арил-С1-С4-алкіл, арилоксі-С1-С4-алкіл, гетарил, карбонілгетарил, С1-С4- алкілгетарил і Сі-С4-алкілгетарилокси, де кільця не заміщені або заміщені за допомогою Кз і де гетарил являє собою 5- або б-ч-ленний моноциклічний гетарил або 8-, 9- або 10-членний біциклічний гетарил.
В найбільш кращому варіанті здійснення, К!! означає арил, арил-Сі-С--алкіл, гетарил або гетарил-С1-С.-алкіл, де кільця не заміщені або заміщені за допомогою з і де гетарил в гетарилі або гетарил-С1-С4-алкілі переважно являє собою 5- або б-членний моноциклічний гетарил, такий як піридил, піримідиніл, піридазиніл, піроліл, піразоліл, імідазоліл, оксазоліл, тіазоліл, ізоксазоліл або ізотіазоліл, який не заміщений або заміщений за допомогою КУ.
Прикладами особливо кращих радикалів В! є радикали К/"-1-8!!-29, зведені в Таблицю А-1 нижче.
Таблиця А-1
ІД-1 Ох
СНУ
Е
Е
"7-3 сну «а со
Осн» т ува
СІ СІ зе с нс СНУ
СІ
В8"-7 сі
СІ
СІ
Е
Е сну
Е Е ви ХУ
Е
Продовження Таблиці А-1
СІ СІ щі у
СІ зо су сі сна ня їз
СІ
В"-15
ВЕ
Ви-16 рух
СІ нс Вг ки у сна
М
В"-18 сг СНз си
М
В"-19 ре вх
М
В"-20 гу
Нзс. у КЕ
СНз д"-21 7 СІ сх
Продовження Таблиці А-1 що Фа
СІ т оо
Е з Фа сна
Е Е виг ФІ о "Сну
В"-28
Нзе сна
В"-29 нзс сСНз
В одному варіанті здійснення, КК? означає радикал формули (А") 121 122 к Кк 123 й в (А") о 124
Кк з де й позначає точку приєднання до Т, і де К"-", ІВ'22, В!2з | 24 є такими, як визначено вище, і де В, ВИ22, ІД | ди? незалежно один від одного і особливо в комбінації переважно мають наступні значення:
В"? означає С:і-С--алкокси, зокрема, ОСНз, ОСеНб5;
В означає Сі-С--алкокси, такий як ОСНз, ОСеН5, н-пропокси або ізопропокси або Сз-С4- алкенілокси, такий як алілокси, де 2/2, зокрема, являє собою ОСНз, ОС2Н5 або н-пропокси;
ВЗ означає ОН, Сі-С.-алкокси, такий як ОСНз, ОСе2Н5, або Сз-С--алкенілокси, такий як алілокси, де К!23, зокрема, являє собою ОСНз, ОСз2Н5;
ЩВ2я означає Сі-С4-алкіл, такий як СНз або СеН5, або Сі-С-алкоксі-Сі-Са-алкіл, такий як метоксиметил, етоксиметил, 2-метоксіетил або 2-етоксіетил, де К'2ї, зокрема, являє собою метил.
В більш кращому варіанті здійснення, К'? означає, зокрема, радикал формули (А"), наприклад, (А""-а) або (А"1-р) в'ї в'? в'ї в'? в'ї в'? 12 12: 12. ну З ее З -- я З 0-7 (А) 0-7 (А!1-а) 0-7 11 7124 7124 - 124 А" к к Кк ; / де Ж позначає точку приєднання до Т, і де В'2", ІД'22, ІД: | ІЇВ"2" є такими, як визначено вище, і де К'21, ВИ22, ДЗ і ди2я незалежно один від одного і особливо в комбінації переважно мають наступні значення:
В"? означає С:і-С--алкокси, зокрема, ОСНз або ОС»Н5;
В означає С:і-С--алкокси, такий як ОСНз, ОСеоН5, н-пропокси або ізопропокси, або Сз-С4- алкенілокси, такий як алілокси, де 2/2, зокрема, являє собою ОСНз, ОС2Н5 або н-пропокси;
ВЗ означає ОН, С:-С--алкокси, такий як ОСНз або ОСеоНб5, або Сз-С--алкенілокси, такий як алілокси, де КЗ, зокрема, являє собою ОСНз або ОС2Н5;
В? означає Сі-С4-алкіл, такий як СНз або СеН5, або Сі-С4-алкоксі-Сі--С--алкіл, такий як метоксиметил, етоксиметил, 2-метоксіетил або 2-етоксіетил, де К'2ї, зокрема, являє собою метил.
Окремими прикладами радикалів К"2 є наступні радикали (А 1-1), (А"-Та), (А"-160), (А"-2), (А"-2а), (А"-260), (А"-3), (А"-За) і (А"!-36Б): нзсОо Осн» нСОо Осн» НнзсО Осн» в утось .(утось -утось па о- о- о- (А"А) сНз (А"-1а) снз (А-1В) сну
Рзсо, Сон нсо Осн нс оСоНЬ в утосн, -(утосн - у-ось о 2 о - о 7 (Ав) СнНз (А!1-га) 7 наз (А!1-2в) СНз нсо о-(п-СзН;) НнзСО о--(п-СзН;) НзсО 0--(п-СзН;) -0 У-осн, .(у-ось в-0 ось 0о- 0о- 0о-ї (А"1-3) СНуз (А!1-За) С Нз (А"1-3Б) СНз
В більш кращому варіанті здійснення, сполуки формули (І) вибирають зі сполук формул І.А-
Г.М. 1 е в ми" в м в А 1 . 4 в в Кк Кк а. я Фе я 7 Х 81 7 МК де я МА " Аг х М 7 А ак май
ІА -М, в МАМ, І, г -мМ 10
К ів ОО М де в в ' '
К М. иВ в м В
М М 1 «Ж | її вия кг с в о : жи дв! о зи ві г Аг Аг Х о Кк
МК ВЕ М-о в т--о А Хо
Кс М- ІН в в в в 1 в 1 ва в! 1 ме. ив мМ д й МЕ в АХ ви ХХ ві еи" ау и в А в Ах в
Аг х ди Аг Х д М-5 Мм-8
М- . М- ІМ ІК М. в
Е в в в в і т. мод!
В1 ХУ В1
М- о Агов ія АГ в о ко ів
1 в с в. ДА Кк в в! в в' еВ зі в" Ф М в
Аг М. в у х Е" де! с жи к | Ви йо 15 МАВ т ОВ, ак в о Фо до Агов, ІМ го о де, Аг означає фенільне або 5- або б-членне гетарильне кільце, яке заміщене за допомогою
ВА
А" означає галоген, ОН, СМ, МО», 5СМ, С:-Св-алкіл, Сі-Св-алкокси або 5-НВ», де алкіл і алкокси не заміщені або заміщені галогеном;
В? означає Н, С:і-Св-алкіл, Со-Св-алкеніл, Сг-Св-алкініл, Сі-С4-алкіл-С1-Св-алкокси або Сз-Св- циклоалкіл, які не заміщені або заміщені галогеном, і феніл, який не заміщений або заміщений за допомогою В; о означає -М-С(Х)-, -М(Н2)-С(-МНА)- або -М(Н2)-С(-5)-; де Аг приєднаний до одного з боків с);
ВА означає Н, галоген, ОН, СМ, МО», -5СМ, -5Е5, Сі-Св-алкіл, Сі-Св-галогеналкіл, С1-Св- алкокси, Сі-Св-галогеналкокси або С2-Св-алкеніл;
ВВ означає Н, галоген, ОН, СМ, МО», -5СМ, -5ЗЕ5, Сі-Св-алкіл, Сі-Св-галогеналкіл, С1-Св- алкокси, Сі-Св-галогеналкокси або С2-Св-алкеніл;
ВВ означає Н, галоген, ОН, СМ, МО», -5СМ, -ЗЕв, Сі-Св-алкіл, Сі-Свє-галогеналкіл, С1-Св- алкокси, Сі-Св-галогеналкокси або С2-Св-алкеніл; і означає Х-2-Т-В" або у-2-Т-В"2, як визначено для формули (1).
Кращими сполуками формули (І) є сполуки формул 1.1-1.6, 2 1 2 1 ді в кА и МАТ ар Кв во х З Хо АЗ х АЗ
Му 7 А А
А й -
МАМ М о" М В! ММ в
В
2 1 2 1 а: А дв! в-м То 5 5 ОАЄ
З А Кк З ху з су нку
Аг--М Х Аг-М М Аг. Х
ММ я М» ММ 5 ді МАМ 16 більш кращими сполуками формули (І) є сполуки формул 1.1-І.6, де К' вибирають з У-1А, У- 18, У-2А, У-28, У-ЗА, У-3В, М-30, М-30, У-4А, у-48, х-40, у-40, У-5А, У-58, У-6А, У-6В, У-7А, У- 7В, У-8А і у-88; де О означає КК" або КК", і інші змінні є такими, як визначено в даній заявці.
Найбільш кращими сполуками формули (І) є сполуки формули 1.1, 1.3, 1.4 або 1.5, де
Х означає Н;
Е означає Н, Си-Св-алкіл або Сі-Св-алкокси;
В2 означає Н або С:-Св-алкіл;
Аг означає Аг, АІ-, А? або Аг;
А! означає СН; дг означає СН;
Зо АЗ означає М або СН;
УМ означає М або 5;
В' означає х-1А, У-3С, У-30, У-5А, У-6А, У-7А або Уу-8А; де О означає КЕ" або Кг;
ВА" означає 2-1 або 21-10;
В"? означає (А"-1) або (А"1-3), переважно (А"!-1а) або (А"-За).
Найбільш кращими сполуками формули (І) є сполуки формул 1.1-І.6, де
Х означає Н, СНз, СМ, Е, ОСНз, МНОНз, СН-МОСН», 5СНз, 2-ОСЕз-феніл або 2-ОСЕз- бензил;
В означає Н, СНз, ОСНз, МНОН»: або 5С Нз;
В? означає Н, СН»з, СеН5 або СНЄСООС»Н5;
Аг означає Аг, Аг», АРМ, Аг", Аг», АгЄ, Аг", АІЗ, АІ?, АГО, Аг, Агг, Аг З або Аг я;
А! означає М, СН або СНз;
Адг означає М, СН або СНз;
АЗ означає М, СН або СНз;
УМ означає М, О або 5;
АВ" означає х-1А, У-18, М-2А, У-28, У-ЗА, Х-З3В, У-3С, У-30, У-4А, У-48, У-4С, У-40, У-5А, х- 58, У-6А, У-6В, У-7А, У-7В, У-8А або у-8В; де О означає В" або Кг;
А" означає К"-1, В"-2, 87-53, 8-5, 8-6, А"Л-7, 8-8, 8-9, А"Л-10, 87-11, А"-12, В" -13,
В"-14, 87-15, А"-16, А"-17, В"-18, А"-19, А"-20, В"-21, В"-22, В"-23, В"-25, В"-26, В"-27,
В"-28 або К"-29;
В"? означає (А"-1), (А"-2) або (А"-3).
Найбільш кращими сполуками формули (І) є сполуки формул 1.1-І.6, де
Х означає Н, СНз, СМ, Е, ОСНз, МНОНз, СН-МОСН», 5СНз, 2-ОСЕз-феніл або 2-ОСЕз- бензил;
В означає Н, СНз, ОСНз, МНОН»: або 5С Нз;
В? означає Н, СН»з, СеН5 або СНЄСООС»Н5;
Аг означає Аг, А!І-, Ач, А", Аг», Аг, Аг", АІ8, АІ?, А о, Аг"! або Аг г;
А! означає М, СН або СНз;
Аг означає М, СН або СнНз;
АЗ означає М, СН або СНз;
М означає М, О або 5;
В' означає Х-1А, м-18, У-2А, У-28, У-ЗА, У-3В, М-30, х-30, М-4А, У-48, У-40б, У-40, У-5А, У- 58, ХУ-6А, Уу-6В, У-7А, У-7В, У-8А або У-88В; де О означає К" або 2;
В" означає К"-1, "7-2, 87-33, "7-5, "7-6, В"-7, ВИ-8, 87-9, "7-10, 87-11, 87-12, В"-13,
ІВ"-14, 87-15, В"-16, А"-17, А"-18, 87-19, В"-20, В"-21, В"-22, В"-23, В"1-25, І8"-26, В1-27,
В"-28 або К"-29;
В"? означає (А"-1), (А""-2) або (А"-3).
Надзвичайно кращими сполуками формули (І) є сполуки формул 1.1, 1.3, 1.4 або 1.5, де
Х означає Н;
Е означає Н, Си-Св-алкіл або Сі-Св-алкокси;
Зо В2 означає Н або С:-Св-алкіл;
Аг означає Аг, АІ-, А? або Аг;
А! означає СН; дг означає СН;
Аз означає М або СН;
М означає М або 5;
В' означає хУ-Т1А, У-3С, М-30, М-БА, М-6А, У-7А або У-8А; де О означає В" або 2;
ВА" означає 2-1 або 21-10;
В"? означає (А"-1) або (А"-3), переважно (А"-1а) або (А"'-За).
В контексті даної заявки, термін "сполука(-и) даного винаходу" або "сполука(-и) відповідно до винаходу" відноситься до сполуки(-ук) формули (І) згідно з вищенаведеним визначенням, що також згадується(-ються) під назвою "сполука(-и) формули (І)" або "сполукас-и) І" або "сполука(- и) відповідно до формули (1)", і включає її (їх) солі, таутомери, стереоізомери їі М-оксиди.
Даний винахід також відноситься до суміші принаймні однієї сполуки даного винаходу з принаймні одним компонентом для змішування відповідно до визначення, наведеного нижче.
Кращими є двокомпонентні суміші однієї сполуки даного винаходу як компонента | з одним компонентом для змішування відповідно до визначення, наведеного нижче, як компонента ІІ.
Кращі масові співвідношення для таких двокомпонентних сумішей знаходяться в діапазоні від 5000:1 до 1:5000, переважно від 1000:1 до 1:1000, більш переважно від 100:1 до 1:100, особливо переважно від 10:1 до 1:10. В таких двокомпонентних сумішах, компоненти І і ЇЇ можна
БО використовувати в рівних кількостях, або можна використовувати надлишок компонента І або надлишок компонента ІІ.
Компоненти для змішування можна вибрати з пестицидів, зокрема, інсектицидів, нематоцидів і акарицидів, фунгіцидів, гербіцидів, регуляторів росту рослин, добрив і т.п.
Кращими компонентами для змішування є інсектициди, нематоциди і фунгіциди.
Наступний перелік М пестицидів, згрупованих і пронумерованих відповідно до класифікації за механізмом дії, розробленої Комітетом з попередження стійкості до дії інсектицидів (ІКАС), разом з якими можна застосовувати сполуки даного винаходу і з якими можуть виникати потенційні синергетичні ефекти, призначений для ілюстрації можливих комбінацій, але не обмежує їх жодним чином: 60 М.1 Інгібітори ацетилхолінестерази (АСПЕ) з класу М.1А карбаматів, наприклад, алдикарб,
аланікарб, бендіокарб, бенфуракарб, бутокарбоксим, бутоксикарбоксим, карбарил, карбофуран, карбосульфан, етіофенкарб, фенобукарб, форметанат, фуратіокарб, ізопрокарб, метіокарб, метоміл, метолкарб, оксаміл, піримікарб, пропоксур, тіодикарб, тіофанокс, триметакарб, ХМС, ксилілкарб і триазамат; або з класу М.18 фосфорорганічних сполук, наприклад, ацефат, азаметифос, азинфос-етил, азинфос-метил, кадусафос, хлоретоксифос, хлорфенвінфос, хлормефос, хлорпірифос, хлорпірифос-метил, коумафос, ціанофос, деметон-5-метил, діазинон, дихлорвос/ ЮООМР, дикротофос, диметоат, диметилвінфос, дисульфотон, ЕРМ, етіон, етопрофос, фамфур, фенаміфос, фенітротіон, фентіон, фостіазат, гептенофос, іміціафос, ізофенфос, ізопропіл О-(метоксіамінотіофосфорил)саліцилат, ізоксатіон, малатіон, мекарбам, метамідофос, метидатіон, мевінфос, монокротофос, налед, ометоат, оксидеметон-метил, паратіон, паратіон-метил, фентоат, форат, фосалон, фосмет, фосфамідон, фоксим, піриміфос- метил, профенофос, пропетамфос, протіофос, піраклофос, піридафентіон, хіналфос, сульфотеп, тебупіримфос, темефос, тербуфос, тетрахлорвінфос, тіометон, триазофос, трихлорфон і вамідотіон;
М.2. Антагоністи ГАМК-регульованих хлоридних каналів, такі як М.2А циклодієн- хлорорганічні сполуки, як, наприклад, ендосульфан або хлордан; або М.28 фіпроли (фенілпіразоли), як, наприклад, етіпрол, фіпроніл, флуфіпрол, пірафлупрол і пірипрол;
М.3 Модулятори натрієвих каналів з класу М.ЗА піретроїдів, наприклад, акринатрин, алетрин, а-цис-транс алетрин, й-транс алетрин, біфентрин, біоалетрин, біоалетрин 5- циклопентеніл, біоресметрин, циклопротрин, цифлутрин, бета-цифлутрин, цигалотрин, лямбда- цигалотрин, гамма-цигалотрин, циперметрин, альфа-циперметрин, бета-циперметрин, тета- циперметрин, зета-циперметрин, цифенотрин, дельтаметрин, емпентрин, есфенвалерат, етофенпрокс, фенпропатрин, фенвалерат, флуцитринат, флуметрин, тау-флувалінат, галфенпрокс, гептафлутрин, іміпротрин, меперфлутрин, метофлутрин, момфлуоротрин, перметрин, фенотрин, пралетрин, профлутрин, піретрин (піретрум), ресметрин, силафлуофен, тефлутрин, тетраметилфлутрин, тетраметрин, тралометрин і трансфлутрин; або М.3вВ модуляторів натрієвих каналів, таких як ОТ або метоксихлор;
М.4 Агоністи нікотинових ацетилхолінових рецепторів (пАСПК) з класу М.4А неонікотиноїдів, наприклад, ацетаміприд, клотіанідин, циклоксаприд, динотефуран, імідаклоприд, нітенпірам,
Зо тіаклоприд і тіаметоксам; або сполуки М.4А.2: (2Е)-1-(б-хлорпіридин-3-іл)уметил|-М'-нітро-2- пентиліденгідразинкарбоксімідамід; або М4.А.3: 1-(б-хлорпіридин-3-іл)метил|-7-метил-8-нітро-5- пропоксі-1,2,3,5,6,7-гексагідроіїмідазо|1,2-а|Іпіридин; або з класу М.4В нікотину;
М.5 Алостеричні активатори нікотинових ацетилхолінових рецепторів з класу спіносинів, наприклад, спіносад або спінеторам;
М.б Активатори хлоридних каналів з класу авермектинів і мільбеміцинів, наприклад, абамектин, бензоат емамектину, івермектин, лепімектин або мільбемектин;
М.7 Імітатори ювенільних гормонів, такі як М.7А аналоги ювенільних гормонів, наприклад, гідропрен, кінопрен і метопрен; або інші, наприклад, М.7В феноксикарб або М.7С пірипроксифен;
М.8 Різні неспецифічні інгібітори (з багатосторонньою дією), наприклад, М.в8А алкілгалогеніди, такі як метилбромід і інші алкілгалогеніди, або М.88 хлорпікрин, або М.8С сульфурилфторид, або М.80 бура, або М.8Е антимоніл-тартрат калію;
М.9 Селективні блокатори харчування рівнокрилих, наприклад, М.9В піметрозин, або М.9С флонікамід;
М.10 Інгібітори росту кліщів, наприклад, М.10А клофентезин, гекситіазокс і дифловідазин, або М.10В етоксазол;
М.11 Мікробні руйнівники мембран середньої кишки комах, наприклад, Басів Шитгіпдіепвів або расійн5 зрпаєтіси5 і інсектицидні білки, які вони виробляють, такі як Басів Шигіпдієпвів, підвиди ізгавіепві5, Ббасійи5 з5рпаєтісив, Басів ІпПигіпдієпвів, підвиди аігамаї, Басів Шигіпдієпвів, підвиди Київіакі і Ббасійи5 ІПигіпдіепвів5, підвиди їепергіопів, або рослинні білки ВЕ: СгутАБ, СтутАс,
СтуїРа, Сту2АБ, тСгузА, СтузАБ, СгузВь і Сту34/35АБІ1;
М.12 Інгібітори мітохондріальної АТФ-синтази, наприклад, М.12А діафентіурон, або М.128 оловоорганічні майтициди, такі як азоциклотин, цигексатин або фенбутатин-оксид, або М.12С пропаргіт, або М.120 тетрадифон;
М.13 Роз'єднувачі окисного фосфорилювання, які руйнують протонний градієнт, наприклад, хлорфенапір, ОМОС або сульфурамід;
М.14 Блокатори каналів нікотинових ацетилхолінових рецепторів (пАСРК), наприклад, аналоги нереїстоксину, такі як бенсультап, картап-гідрохлорид, тіоциклам або тіосультап-натрій;
М.15 Інгібітори біосинтезу хітину типу 0, такі як бензоїлсечовини, наприклад, бістрифлурон, бо хлорфлуазурон, дифлубензурон, флуциклоксурон, флуфеноксурон, гексафлумурон,
луфенурон, новалурон, новіфлумурон, тефлубензурон або трифлумурон;
М.16 Інгібітори біосинтезу хітину типу 1, наприклад, бупрофезин;
М.17 Сполуки, що порушують процес линьки двокрилих, наприклад, циромазин;
М.18 Агоністи екдизонових рецепторів, такі як діацилгідразини, наприклад, метоксифенозид, тебуфенозид, галофенозид, фуфенозид або хромафенозид;
М.19 Агоністи октопамінових рецепторів, наприклад, амітраз;
М.20 Інгібітори перенесення електронів через мітохондріальний комплекс І, наприклад,
М.20А гідраметилнон, або М.20В ацехіноцил, або М.20С флуакрипірим;
М.21 Інгібітори перенесення електронів через мітохондріальний комплекс І, наприклад,
М.21А МЕТІ акарициди і інсектициди, такі як феназаквін, фенпіроксимат, піримідифен, піридабен, тебуфенпірад або толфенпірад, або М.21В ротенон;
М.22 Блокатори потенціалозалежних натрієвих каналів, наприклад, М.22А індоксакарб, або
М.228 метафлумізон, або М.228.1: 2-(2-(4-ціанофеніл)-1-І(ІЗ-«(трифторметил)феніл|етиліден|-М-|4- (дифторметокси)феніл|-гідразинкарбоксамід або М.228.2: М-(З-хлор-2-метилфеніл)-2-|(4- хлорфеніл)(4-(метил(метилсульфоніл)аміно|феніл|метилені|-гідразинкарбоксамід;
М.23 Інгібітори ацетил-СоА карбоксилази, такі як похідні тетронової і тетрамової кислот, наприклад, спіродиклофен, спіромезифен або спіротетрамат;
М.24 Інгібітори перенесення електронів через мітохондріальний комплекс ІМ, наприклад,
М.24А фосфіни, такі як фосфід алюмінію, фосфід кальцію, фосфін або фосфід цинку, або М.248 ціанід;
М.25 Інгібітори перенесення електронів через мітохондріальний комплекс ІЇ, такі як бета- кетонітрильні похідні, наприклад, цієнопірафен або цифлуметофен;
М.28 Модулятори рецепторів ріанодину з класу діамідів, наприклад, флубендіамід, хлорантраніліпрол (рінаксипірУ), ціантраніліпрол (ціазипір"), тетраніліпрол, або фталамідних сполук М.28.1: (К)-3-хлор-М1-(2-метил-4-(1,2,2,2-тетрафтор-1-(трифторметил)етил|феніл)-Ма2- (1-метил-2-метилсульфонілетил)фталамід і М.28.2: (5)-3-хлор-М1-(2-метил-4-(1,2,2,2- тетрафтор-1-(трифторметил)етил|феніл)-М2-(1-метил-2-метилсульфонілетил)фталамід, або сполуки М.28.3: 3-бром-М-(2-бром-4-хлор-6-К1-циклопропілетил)карбамоїл|феніл)-1-(3- хлорпіридин-2-іл)-1Н-піразол-5-карбоксамід (пропонована назва ІЗО: цикланіліпрол), або
Зо сполуки М.28.4: метил-2-ІЗ,5-дибром-2-(І3-бром-1-(3-хлорпіридин-2-іл)-1Н-піразол-5- ілІкарбоніл)аміно)бензоїл|-1,2-диметилгідразинкарбоксилат; або сполуки, вибраної з М.28.5а) -
М.28.54) і М.28.5П) - М.28.51): М.28.5а) М-(4,6-дихлор-2-|((діетил-лямбда-4- сульфаніліден)карбамоїл|-феніл|-2-(З-хлор-2-піридил)-5-(трифторметил)піразол-3-карбоксамід;
М.28.56) М-(д-хлор-2-К(діетил-лямбда-4-сульфаніліден)карбамоїл|-6-метилфеніл|-2-(3-хлор-2- піридил)-5-(трифторметил)піразол-З-карбоксамід; М.28.5с). М-(4-хлор-2-((ди-2-пропіл-лямбда-4- сульфаніліден)карбамоїл|-6-метилфеніл|-2-(З-хлор-2-піридил)-5-(трифторметил)піразол-3- карбоксамід; М.28.54). М-(4,6-дихлор-2-((ди-2-пропіл-лямбда-4-сульфаніліден)карбамоїл|-феніл|- 2-(3-хлор-2-піридил)-5-(трифторметил)піразол-З-карбоксамід; М.28.51). М-(4,6-дибром-2-|(діетил- лямбда-4-сульфаніліден)карбамоїл|-феніл|-2-(3-хлор-2-піридил)-5-(трифторметил)піразол-3- карбоксамід; М.28.5і). М-(2-(5-аміно-1,3,4-тіадіазол-2-іл)-4А-хлор-6-метилфеніл|-3-бром-1-(3-хлор- 2-піридиніл)-1Н-піразол-5-карбоксамід; М.28.5)) З-хлор-1-(3З-хлор-2-піридиніл)-М-(2,4-дихлор-6-
І((1-ціано-1-метилетил)аміно|карбоніл|Іфеніл|-1 Н-піразол-5-карбоксамід; М.28.5К). 3-бром-М-(2,4- дихлор-6-(метилкарбамоїл)феніл|-1-(3,5-дихлор-2-піридил)-1 Н-піразол-5-карбоксамід; М.28.51І)
М-(4-хлор-2-((1,1-диметилетил)аміно|карбоніл|-6-метилфеніл|-1-(З-хлор-2-піридиніл)-3- (фторметокси)-1Н-піразол-5-карбоксамід; або
М.28.6: цигалодіамід; або;
М.29. Інсектицидні активні сполуки з невідомим або невизначеним механізмом дії, наприклад, афідопіропен, афоксоланер, азадирахтин, амідофлумет, бензоксимат, біфеназат, брофланілід, бромпропілат, хінометіонат, кріоліт, дихлоромезотіаз, дикофол, флуфенерим, флометоквін, флуенсульфон, флугексафон, флуопірам, флупірадифурон, флураланер, метоксадіазон, піпероніл бутоксид, піфлубумід, піридаліл, пірифлуквіназон, сульфоксафлор, тіоксазафен, трифлумезопірим, або сполука
М.29.3: 11-(4-хлор-2,6-диметилфеніл)-12-гідроксі-1,4-діокса-9-азадиспіро|4.2.4.2|-тетрадец- 11-ен-10-он, або сполука
М.29.4: 3-(4-фтор-2,4-диметилбіфеніл-3-іл)-4-гідроксі-8-окса-1-азаспіро|4.5|дец-3-ен-2-он, або сполука
М.29.5: 1-(2-фтор-4-метил-5-((2,2,2-трифторетил)сульфініл|Іфеніл|-3-«(трифторметил)-1 Н- 1,2,4-триазол-5-амін, або активні речовини на основі Басів Питив (Моїїмо, І-1582); або сполука, вибрана з М.29.6, де сполуки М.29.ба) - М.29.6К) являють собою: М.29.ба) (Е/2)-М- бо П1-Кб-хлор-3-піридил)метил|-2-піридиліден|-2,2,2-трифторацетамід; М.29.65). (Е/2)-М-11-(6б-хлор-
Б-фтор-3-піридил)метил/і-2-піридиліден|-2,2,2-трифторацетамід;
М.29.6с) (Е/2)-2,2,2-трифтор-М-(1-К6-фтор-3-піридил)метил|-2-піридилідені|ацетамід;
М.29.6а) (Е/2)-М-(1-К(6-бром-3-піридил)метил|-2-піридилідені|-2,2,2-трифторацетамід;
М.29.бе) (Е/2)-М-11-1П1-(б-хлор-З-піридил)етилі|-2-піридиліден|-2,2,2-трифторацетамід;
М.29.61) (Е/2)-М-11-К(б-хлор-3-піридил)метил|-2-піридилідені|-2,2-дифторацетамід;
М.29.6ба) (Е/2)-2-хлор-М-(1-((б-хлор-3-піридил)метил|-2-піридиліден|-2,2-дифторацетамід;
М.29.6Н1) (Е/2)-М-11-К2-хлорпіримідин-5-іл)метил|-2-піридиліден)|-2,2,2-трифторацетамід;
М.29.6і) (Е/2)-М-(11-Кб-хлор-З-піридил)метил|-2-піридиліден)|-2,2,3,3,3-пентафторпропанамід);
М.29.6)) М-П1-К(б-хлор-З-піридил)метилі-2-піридиліден|-2,2,2-трифтортіоацетамід; або
М.29.6К) М-Г1-Кб-хлор-3-піридил)метил/|-2-піридиліден|-2,2,2-трифтор-М'- ізопропілацетамідин; або сполука
М.29.8: флуазаіндолізин; або сполуки
М.29.9.а): 4-(5-(3,5-дихлорфеніл)-5-(трифторметил)-4Н-ізоксазол-З3-іл|-2-метил-М-(1- оксотієтан-З3-іл)бензамід; або М.29.9.5): флуксаметамід; або
М.29.10: 5-І3-(2,6-дихлор-4-(3,3-дихлоралілокси)фенокси|пропокси|-1 Н-піразол; або сполука, вибрана з М.29.11, де сполуки М.29.115) - М.29.11р) являють собою: М.29.11.5) 3- (бензоїлметиламіно)-М-(2-бром-4-(11,2,2,3,3,3-гексафтор-1-(трифторметил)пропіл|-6- (трифторметил)феніл|-2-фторбензамід; М.29.11.с) 3-(бензоїлметиламіно)-2-фтор-М-(2-йод-4-
П1,2,2,2-тетрафтор-1-(трифторметил)етилі|-6-«трифторметил)феніл|-бензамід; М.29.11.4) М-ІЗ-
ІЦе-йод-4-11,2,2,2-тетрафтор-1-(трифторметил)етилі|-6- (трифторметил)феніл|аміно)Їкарбоніл|Іфеніл|-М-метилбензамід; М.29.11. є) М-І3-Це2-бром-4-
П1,2,2,2-тетрафтор-1-(трифторметил)етил|-6-«трифторметил)фенілі|аміно|карбоніл|-2- фторфенілі|-4-фтор-М-метилбензамід; М.29.11.5) 4-фтор-М-(2-фтор-3-|(Ц2-йод-4-(1,2,2,2- тетрафтор-1-(трифторметил)етилі|-6-(трифторметил)феніл|аміно)їкарбоніл|феніл|-М- метилбензамід; М.29.11.9) З-фтор-М-(2-фтор-3-(Ц2-йод-4-(1,2,2,2-тетрафтор-1- (трифторметил)етил|-6-«трифторметил)феніл|аміно|Їкарбоніл|Іфеніл|-М-метилбензамід;
М.29.11.п) 2-хлор-М-І3-(Ц2-йод-4-11,2,2,2-тетрафтор-1-«"трифторметил)етилі-6- (трифторметил)феніл|аміно)Їкарбоніл|феніл|-3З-піридинкарбоксамід; М.29.11.ї) 4-ціано-М-(2-ціано- 5-(2,6б-дибром-4-(1,2,2,3,3,3-гексафтор-1-(трифторметил)пропіл|фенілікарбамоїл|феніл|/|-2- метилбензамід; М.29.11.Ї) 4-ціано-3-(4-ціано-2-метилбензоїл)аміно|-М-(2,6-дихлор-4-(11,2,2,3,3,3- гексафтор-1-(трифторметил)пропіл|Іфеніл|-2-фторбензамід; М.29.11.К).. М-(5-(2-хлор-6-ціано-4-
П1,2,2,3,3,3-гексафтор-1-(трифторметил)пропіл|фенілікарбамоїл|-2-ціанофеніл|-4-ціано-2- метилбензамід; М.29.11.1) М-(5-Д(е-бром-6-хлор-4-(2,2,2-трифтор-1-гідроксі- 1- (трифторметил)етил|фенілІкарбамоїл|-2-ціанофеніл|-4-ціано-2-метилбензамід; М.29.11.п1). М-(5- (2-бром-6б-хлор-4-(11,2,2,3,3,3-гексафтор-1-(трифторметил)пропіл|Іфеніл|карбамоїл|-2- ціанофеніл|-4-ціано-2-метилбензамід; М.29.11.п) 4-ціано-М-(2-ціано-5-(2,6б-дихлор-4-(1,2,2,3,3,3- гексафтор-1-(трифторметил)пропілІфеніл|Ікарбамоїл|феніл|-2-метилбензамід; М.29.11.0). . 4- ціано-М-(2-ціано-5-(2,6-дихлор-4-(11,2,2,2-тетрафтор-1- (трифторметил)етил|фенілІкарбамоїл|феніл|-2-метилбензамід; М.29.11.р). М-(5-Ц2-бром-6б-хлор-
А-1,2,2,2-тетрафтор-1-(трифторметил)етил|феніл|карбамоїл|-2-ціанофеніл|-4-ціано-2- метилбензамід; або сполука, вибрана з М.29.12, де сполуки М.29.12а) - М.29.12т) являють собою: М.29.12.а) 2- (1,3-діоксан-2-іл)-6-(2-(З-піридиніл)-5-тіазоліл|-піридин; М.29.12.5). 2-І6-(2-(5-фтор-3-піридиніл)-5- тіазоліл|-2-піридиніл|-піримідин; М.29.12.с) 2-І6-(2-(З-піридиніл)-5-тіазоліл|-2-піридиніл)|- піримідин; М.29.12.а) М-метилсульфоніл-6-(2-(З-піридил)тіазол-5-іл|Іпіридин-2-карбоксамід;
М.29.12.е) М-метилсульфоніл-6-(2-(З-піридил)тіазол-5-іл|Іпіридин-2-карбоксамід; М.29.12.)..М- етил-М-(4-метил-2-(З-піридил)тіазол-5-іл|-3-метилтіопропанамід; М.29.12.9). М-метил-М-(А-метил- 2-(З-піридил)тіазол-5-іл|-3-метилтіопропанамід; М.29.12.п) М, 2-диметил-М-(4-метил-2-(3- піридил)тіазол-5-іл|І-З-метилтіопропанамід; М.29.12.1) М-етил-2-метил-М-(4-метил-2-(3- піридил)тіазол-5-іл|І-3-метилтіопропанамід; М.29.12.)). М-(4-хлор-2-(З-піридил)тіазол-5-іл|-М-етил- 2-метил-З-метилтіопропанамід; М.29.12.К). М-(4-хлор-2-(З-піридил)тіазол-5-іл|-М, 2-диметил-3- метилтіопропанамід; М.29.12.І) М-(4-хлор-2-(З-піридил)тіазол-5-іл|-М-метил-3- метилтіопропанамід; М.29.12.т) М-(4-хлор-2-(З-піридил)тіазол-5-іл|-М-етил-3- метилтіопропанамід; або сполуки
М.29.14а) 1-(б-хлор-3З-піридиніл)метил|-1,2,3,5,6, 7-гексагідро-5-метоксі-7-метил-8- нітроїмідазо|(1,2-а|)піридин; або /М.29.14Б) 1-Кб-хлорпіридин-3-іл)метил|-7-метил-8-нітро- 1,2,3,5,6,7-гексагідроімідазо|(1,2-а|Іпіридин-5-ол; або сполука
М.29.16ба) 1-ізопропіл-М, 5-диметил-М-піридазин-4-ілпіразол-4-карбоксамід; або М.29.165) 1- (1,2-диметилпропіл)-М-етил-5-метил-М-піридазин-4-ілпіразол-4-карбоксамід; М.29.16с) М, 5- бо диметил-М-піридазин-4-іл-1-(2,2,2-трифтор-1-метилетил)піразол-4-карбоксамід; М.29.16а4).. 1-(1-
(1-ціаноциклопропіл)етил|-М-етил-5-метил-М-піридазин-4-ілпіразол-4-карбоксамід; М.29.16е) М- етил-1-(2-фтор-1-метилпропіл)-5-метил-М-піридазин-4-ілпіразол-4-карбоксамід; М.29.165). 1-(1,2- диметилпропіл)-М, Б-диметил-М-піридазин-4-ілпіразол-4-карбоксамід; М.29.169) 1-1-(1- ціаноциклопропіл)етил|-М, 5-диметил-М-піридазин-4-ілпіразол-4-карбоксамід; М.29.161п) М- метил-1-(2-фтор-1-метилпропіл|-5-метил-М-піридазин-4-ілпіразол-4-карбоксамід; М.29.16ї) 1- (44-дифторциклогексил)-М-етил-5-метил-М-піридазин-4-ілпіразол-4-карбоксамід; або М.29.161), 1-(44-дифторциклогексил)-М, 5-диметил-М-піридазин-4-ілпіразол-4-карбоксамід, або
М.29.17 сполука, вибрана з сполук М.29.17а) - М.29.17|): М.29.17а). М-(1-метилетил)-2-(3- піридиніл)-2Н-індазол-4-карбоксамід; М.29.175) /М-циклопропіл-2-(З-піридиніл)-2Н-індазол-4- карбоксамід; М.29.17с) М-циклогексил-2-(З-піридиніл)-2Н-індазол-4-карбоксамід; М.29.174) 2-(3- піридиніл)-М-(2,2,2-трифторетил)-2Н-індазол-4-карбоксамід; М.29.17е) 2-(З-піридиніл)-М-
ІКтетрагідро-2-фураніл)метил|-2Н-індазол-5-карбоксамід; М.29.171) метил 2-|(2-(З-піридиніл)-2Н- індазол-5-ілікарбонілІгідразинкарбоксилат; М.29.179) М-К(2,2-дифторциклопропіл)метил|-2-(3- піридиніл)-2Н-індазол-5-карбоксамід; М.29.17п) М-(2,2-дифторпропіл)-2-(З-піридиніл)-2Н- індазол-5-карбоксамід; М.29.171) 2-(З-піридиніл)-М-(2-піримідинілметил)-2Н-індазол-5- карбоксамід; М.29.17|1) М-К(5-метил-2-піразиніл)метилі-2-(З-піридиніл)-2Н-індазол-5-карбоксамід, або
М.29.18 сполука, вибрана з сполук М.29.1в8а) - М.29.184): М.29.18а) М-ІЗ-хлор-1-(3- піридил)піразол-4-іл|-М-етил-3-(3,3,3-трифторпропілсульфаніл)пропанамід; М.29.185). М-ІЗ-хлор- 1-(З-піридил)піразол-4-іл|-М-етил-3-(3,3,3-трифторпропілсульфініл)упропанамід; М.29.18с) М-І(3- хлор-1-(З-піридил)піразол-4-іл|-3-К2,2-дифторциклопропіл)уметилсульфаніл|-М-етилпропанамід;
М.29.184) М-ІЗ-хлор-1-(З-піридил)піразол-4-іл|-3-(2,2-дифторциклопропіл)метилсульфініл|-М- етилпропанамід; або сполука
М.29.19 сароланер, або сполука
М.29.20 лотиланер.
Перераховані вище комерційно доступні сполуки М можна знайти, серед інших публікацій, в
Те Резіїсіде Мапиаї!, 16-те вид., С. МасВеап, Вгйі5пй Стор Ргоїесіоп Соипсії (2013). Онлайн- джерело "Резіїсіде Мапиа" регулярно оновлюється і доступне за адресою пор/осрсдаїа.сот/ревіїсіде-тапиаї!.піті.
Ще однією онлайновою базою даних пестицидів, яка забезпечує загальні назви відповідно до ІБО, є пЕр:/лмилмим .аіапуоса.перезіісідев.
М.4 неонікотиноїд циклоксаприд відомий з УМО2010/069266 і ММО2011/069456, неонікотиноїд
М.4А.2, іноді також згадуваний під назвою гуадипір, відомий з М/О2013/003977, і неонікотиноїд
М.4А.3 (затверджений як пайчонгдинг в Китаї) відомий з УМО2007/101369. Аналог метафлумізону М.228.1 описаний в СМ10171577 і аналог М.228.2 - в СМ102126994. Фталаміди
М.28.1 і М.28.2 обидва відомі з УМО2007/101540. Антраніламід М.28.3 описаний в
УМО2005/077934. Гідразидна сполука М.28.4 описана в М/О2007/043677. Антраніламіди М.28.5а) - М.28.54) і М.28.5М1) описані в УМО 2007/006670, ММО2013/024009 і ММО2013/024010, антраніламід
М.28.5і) описаний в УМО2011/085575, М.28.5)) - в ММО2008/134969, М.28.5К) - в О52011/046186 і
М.28.5І) - в ММО2012/034403. Діамідна сполука М.28.6 може бути знайдена в МУМО2012/034472.
Спірокеталь-заміщена циклічна кетоєнольна похідна М.29.3 відома з УМО2006/089633 і біфеніл- заміщена спіроциклічна кетоєнольна похідна М.29.4 - з М/О2008/067911. Триазолілфенілсульфід
М.29.5 описаний в УМО2006/043635, і засоби біологічної боротьби на основі Басійив5 Пгтив описані в М/О2009/124707. Сполуки М.29.6б42) - М.29.6ї), перераховані під М.29.6, описані в
УМО2012/029672, і М.29.6)) і М.29.6К) - в УМО2013/129688. Нематоцид М.29.8 відомий з
УМО2013/055584. Ізоксазолін М.29.9.а) описаний в УМО2013/050317. Ізоксазолін М.29.9.Б) описаний в УУО2014/126208. Аналог піридалільного типу М.29.10 відомий з М/О2010/060379.
Карбоксаміди брофланілід і М.29.11.5) - М.29.11.п1) описані в М/О2010/018714, і карбоксаміди
М.29.11ї) - М.29.11.р) - в М/О2010/127926. Піридилтіазоли М.29.12.а) - М.29.12.с) відомі з
УМО2010/006713, М.29.12.4) і М.29.12.е) відомі з ММО2012/000896, і М.29.12.47) - М.29.12. т) відомі з ММО2010/129497. Сполуки М.29.14а) і М.29.14Б) відомі з УМО2007/101369. Піразоли М.29.16.а) -
М.29.16п) описані в УМО2010/034737, ММО2012/084670 ії ММО2012/143317, відповідно, і піразоли
М.29.16ї) і М.29.16)) описані в О5 61/891437. Піридиніліндазоли М.29.17а) - М.29.17.Ї) описані в
УМО2015/038503. Піридилпіразоли М.29.18а) - М.29.184) описані в О52014/0213448. Ізоксазолін
М.29.19 описаний в УМО2014/036056. Ізоксазолін М.29.20 відомий з УУО2014/090918.
Наступний перелік фунгіцидів, разом з якими можна застосовувати сполуки даного винаходу, призначений для ілюстрації можливих комбінацій, але не обмежує їх:
А) Інгібітори дихання - інгібітори комплексу Ш в Оо сайті (наприклад, стробілурини): азоксистробін (А.1.1), 60 куметоксистробін (А.1.2), кумоксистробін (А.1.3), димоксистробін (А.1.4), енестробурин (А.1.5),
фенамінстробін (А.1.6), феноксистробін/флуфеноксистробін (А.1.7), флуоксастробін (А.1.8), крезоксим-метил (А.1.9), мандестробін (А.1.10), метоміностробін (А.1.11), оризастробін (А.1.12), пікоксистробін (А.1.13), піраклостробін (А.1.14), піраметостробін (А.1.15), піраоксистробін (А.1.16), трифлоксистробін (А.1.17), 2-(2-(3-(2,6-дихлорфеніл)-1-метилаліліденамінооксиметил)- феніл)-2-метоксіїміно-М-метилацетамід (А.1.18), пірибенкарб (А.1.19), триклопірикарб/хлординкарб (А.1.20), фамоксадон (А.1.21), фенамідон (А.1.21), метил-М-(2-
ІЇ1,4-диметил-5-фенілпіразол-3-іл)уоксилметил|феніл|-М-метоксикарбамат (А.1.22),. 1-ІЗ-хлор-2-
І((1-(4-хлорфеніл)-1Н-піразол-3-іл|Іиксиметил|феніл|-4-метилтетразол-б5-он (А.1.23),. 1-ІЗ-бром-2-
І((1-(4-хлорфеніл)піразол-3-іл|яЯксиметилІфеніл|-4-метилтетразол-5-он (А.1.24), 1-(2-(1-(4- хлорфеніл)піразол-3-іл|!Яксиметил|-З-метилфеніл|-4-метилтетразол-5-он (А.1.25), 1-(2-(1-(4- хлорфеніл)піразол-3-іл|оЯксиметил|-3-фторфеніл|-4-метилтетразол-5-он (А.1.26), 1-(2-(1-(2,4- дихлорфеніл)піразол-З3-іл|іоксиметил|-3-фторфеніл|-4-метилтетразол-5-он (А.1.27), 1-(2-Ц4-(4- хлорфеніл)тіазол-2-іл|Іиксиметил|-З-метилфеніл|-4-метилтетразол-б5-он (А.1.28),. 1-І(ІЗ-хлор-2-І|(4- (п-толіл)тіазол-2-іл|!іоксиметил|феніл|-4-метилтетразол-5-он (А.1.29), 1-І(З-циклопропіл-2-((2- метил-4-(1-метилпіразол-З3-іл)уфенокси|метиліІфеніл|4-метилтетразол-5-он (А.1.30), 1-ІЗ- (дифторметокси)-2-|((2-метил-4-(1-метилпіразол-3-ілуфенокси|метил|феніл|-4-метилтетразол-5- он (А.1.31), 1-метил-4-І(З-метил-2-(2-метил-4-(1-метилпіразол-3- іл)уфенокси|метил|феніл|тетразол-5-он (А.1.32), 1-метил-4-ІЗ-метил-2-|(1-(3- (трифторметил)феніл|-етиліденаміно|оксиметиліфеніл|тетразол-5-он (А.1.33), (7, 2Е)-5-І1-(2,4- дихлорфеніл)піразол-3-іл|окси-2-метоксіїміно-М, З-диметилпент-3-енамід (А.1.34), (2, 2Е)-5-(11-(4- хлорфеніл)піразол-З3-іл|окси-2-метоксіїміно-М, З-диметилпент-3-енамід (А.1.35), (2, 2Е)-5-(11-(4- хлор-2-фторфеніл)піразол-З3-іл|окси-2-метоксіїміно-М, З-диметилпент-3-енамід (А.1.36), - інгібітори комплексу ПІ в С) сайті: ціазофамід (А.2.1), амісульбром (А.2.2), (35, 65, 7, 8К)- 8-бензил-3-|((3З-ацетокси-4-метоксипіридин-2-карбоніл)аміно|-6-метил-4,9-діоксо-1,5-діоксонан-7- іл| 2-метилпропаноат (А.2.3), |((35, 65, УК, 8К)-8-бензил-3-|(3--«ацетоксиметокси)-4- метоксипіридин-2-карбоніл|іаміно|-6-метил-4,9-діоксо-1,5-діоксонан-7-іл) 2-метилпропаноат (А.2.4), (З5, 65, 7В, 88)-8-бензил-3-|(3-ізобутоксикарбонілокси-4-метоксипіридин- 2-карбоніл)аміно|-6-метил-4,9-діоксо-1,5-діоксонан-7-іл| 2-метилпропаноат (А.2.5), (35, 65, 7В, 88)-8-бензил-3-І(3-(1,3-бензодіоксол-5-ілметокси)-4-метоксипіридин-2-карбоніліаміно|-б-метил- 4,9-діоксо-1,5-діоксонан-7-іл| 2-метилпропаноат (А.2.6); (35, 65, 7К, 8К)-3-((З-гідрокси-4- метокси-2-піридиніл)карбоніл|аміно|-6-метил-4,9-діоксо-8-(фенілметил)-1,5-діоксонан-7-іл 2- метилпропаноат (А.2.7), (35, 65, 7, 8К)-8-бензил-3-ІЗ-Кізобутирилокси)метокси|-4- метоксипіколінамідо|-б-метил-4,9-діоксо-1,5-діоксонан-7-іл ізобутират (А.2.8); - інгібітори комплексу ІЇ (наприклад, карбоксаміди): беноданіл (А.3.1), бензовіндифлупір (А.3.2), біксафен (А.3.3), боскалід (А.3.4), карбоксин (А.3.5)3, фенфурам (А.3.6), флуопірам (А.3.7), флутоланіл (А.3.8), флуксапіроксад (А.3.9), фураметпір (А.3.10), ізофетамід (А.3.11), ізопіразам (А.3.12), мепроніл (А.3.13), оксикарбоксин (А.3.14), пенфлуфен (А.3.14), пентіопірад (А.3.15), седаксан (А.3.16), теклофталам (А.3.17), тифлузамід (А.3.18), /М-(2- трифторметилтіобіфеніл-2-іл)-3-дифторметил-1-метил-1 Н-піразол-4-карбоксамід (А.3.19),. М-(2- (1,3,3-триметилбутил)-феніл)-1,3-диметил-5-фтор-1 Н-піразол-4-карбоксамід (А.3.20), 3- (дифторметил)-1-метил-М-(1,1,3-триметиліндан-4-іл)піразол-4-карбоксамід (А.3.21), 3- (трифторметил)-1-метил-М-(1,1,3-триметиліндан-4-іл)піразол-4-карбоксамід (А.3.22), 1,3- диметил-М-(1,1,3-триметиліндан-4-іл)піразол-4-карбоксамід (А.3.23), 3-(трифторметил)-1,5- диметил-М-(1,1,3-триметиліндан-4-іл)піразол-4-карбоксамід (А.3.24), 1,3,5-триметил-М-(1,1,3- триметиліндан-4-іл)піразол-4-карбоксамід (А.3.253, /М-(7-фтор-1,1,3-триметиліндан-4-іл)-1,3- диметилпіразол-4-карбоксамід (А.3.26), М-(2-(2,4-дихлорфеніл)-2-метоксі-1-метилетил|-3- (дифторметил)-1-метилпіразол-4-карбоксамід (А.3.27); - інші інгібітори дихання (наприклад, комплексу І, роз'єднувальні агенти): дифлуметорим (А.4.1), (5,8-дифторхіназолін-4-іл)-(2-(2-фтор-4-(4--рифторметилпіридин-2-ілокси)-феніл|-етил)у- амін (А.4.2); похідні нітрофенілу: бінапакрил (А.4.3), динобутон (А.4.4), динокап (А.4.5), флуазинам (А.4.6); феримзон (А.4.7); металоорганічні сполуки: солі фентину, такі як фентинацетат (А.4.8), фентинхлорид (А.4.9у або фентингідроксид (А.4.10); аметокрадин (А.4.11); ії силтіофам (А.4.12);
В) Інгібітори біосинтезу стеролу (фунгіциди ІБС) - інгібітори С14 деметилази (фунгіциди ІДМ): триазоли: азаконазол (В.1.1), бітертанол (8.1.2), бромуконазол (В.1.3), ципроконазол (В.1.4), дифеноконазол (В.1.5), диніконазол (В.1.6), диніконазол-М (В.1.7), епоксиконазол (В.1.8), фенбуконазол (В.1.9), флуквінконазол (В.1.10), флузилазол (В.1.11), флутриафол (В.1.12), гексаконазол (В.1.13), імібенконазол (В.1.14), іпконазол (В.1.15), метконазол (В.1.17), міклобутаніл (В.1.18), окспоконазол (В.1.19), бо паклобутразол (В.1.20), пенконазол (В.1.21), пропіконазол (В.1.22), протіоконазол (В.1.23),
симеконазол (В.1.24), тебуконазол (В.1.25), тетраконазол (В.1.26), триадимефон (В.1.27), триадименол (В.1.28), тритіконазол (В.1.29), уніконазол (В.1.30), 1-(геІ-(-25;38)-3-(2-хлорфеніл)- 2-(2,4-дифторфеніл)-оксиранілметилі-5-тіоціанато-1 Н-(1,2,4)гриазоло (В.1.31), 2-(геІ--2553Н8)-3- (2-хлорфеніл)-2-(2,4-дифторфеніл)-оксиранілметилі|-2Н-ГП1,2,4|триазол-З-тіол (В.1.32), 2-(2-хлор- 4-(4-хлорфенокси)феніл|-1-(1,2,4-триазол-1-ілупентан-2-ол и (В.1.33), 1-І4-(4-хлорфенокси)-2- (трифторметил)феніл|-1-циклопропіл-2-(1,2,4-триазол-1-іл)уетанол (8.1.34), 2-І4-(4- хлорфенокси)-2-(трифторметил)фенілі|-1-(1,2,4-триазол-1-ілу/бутан-2-ол (В.1.35),. 2-(2-хлор-4-(4- хлорфенокси)феніл|-1-(1,2,4-триазол-1-іл)бутан-2-ол (8.1.36), 2-І4-(4-хлорфенокси)-2- (трифторметил)феніл|-З-метил-1-(1,2,4-триазол-1-іл)бутан-2-ол (В.1.37), 2-І4-(4-хлорфенокси)-2- (трифторметил)феніл|-1-(1,2,4-триазол-1-іл)упропан-2-ол (8.1.38), 2-(2-хлор-4-(4- хлорфенокси)феніл|-З-метил-1-(1,2,4-триазол-1-іл)бутан-2-ол (В.1.39),. 2-(4-(4-хлорфенокси)-2- (трифторметил)феніл|-1-(1,2,4-триазол-1-ілупентан-2-ол (8.1.40), 2-І4-(4-фторфенокси)-2- (трифторметил)феніл|-1-(1,2,4-триазол-1-іл)упропан-2-ол (8.1.41), 2-(2-хлор-4-(4- хлорфенокси)феніл|-1-(1,2,4-триазол-1-іл)упент-З-ин-2-ол (В.1.51); імідазоли: імазаліл (В.1.42), пефуразоат (В.1.43), прохлораз (8.1.44), трифлумізол (В8.1.45); піримідини, піридини і піперазини: фенаримол (В.1.46), нуаримол (В.1.47), пірифенокс (В.1.48), трифорин (В.1.49), І3- (4-хлор-2-фторфеніл)-5-(2,4-дифторфеніл)ізоксазол-4-іл|-(З-піридил)метанол (В.1.50); - інгібітори дельта-14-редуктази: алдиморф (8.2.1), додеморф (В.2.2), додеморф-ацетат (8.2.3), фенпропіморф (8.2.4), тридеморф (8.2.5), фенпропідин (В.2.6), піпералін (В.2.7), спіроксамін (8.2.8); - інгібітори З-кеторедуктази: фенгексамід (В.3.1);
С) Інгібітори синтезу нуклеїнових кислот - феніламіди або фунгіциди - ациламінокислоти: беналаксил (С.1.1), беналаксил-М (0.1.2), кіралаксил (С.1.3), металаксил (С.1.4), металаксил-М (мефеноксам, С.1.5), офураце (С.1.6), оксадиксил (С.1.7); - інші: гімексазол (С.2.1), октилінон (С.2.2), оксолінова кислота (С.2.3), бупіримат (С.2.4), 5- фторцитозин (С.2.5), 5-фтор-2-(п-толілметокси)піримідин-4-амін (С.2.6), 5-фтор-2-(4- фторфенілметокси)піримідин-4-амін (С.2.7); р) Інгібітори ділення клітин і цитоскелету
Зо - інгібітори тубуліну, такі як бензимідазоли, тіофанати: беноміл (01.1), карбендазим (01.2), фуберидазол (01.3), тіабендазол (01.4), тіофанат-метил (01.5); триазолопіримідини: 5-хлор-7- (4-метилпіперидин-1-іл)-6-(2,4,6-трифторфеніл)-(1,2,4гриазоло|1,5-а|піримідин (01.6); - інші інгібітори ділення клітин: діетофенкарб (02.1), етабоксам (02.2), пенцикурон (02.3), флуопіколід (02.4), зоксамід (02.5), метрафенон (02.6), піриофенон (02.7);
Е) Інгібітори синтезу амінокислот і білків - інгібітори синтезу метіоніну (анілінопіримідини): ципродиніл (Е.1.1), мепаніпірим (Е.1.2), піриметаніл (Е.1.3); - інгібітори синтезу білків: бластицидин-5 (Е.2.1), казугаміцин (Е.2.2), гідрат гідрохлориду казугаміцину (Е.2.3), мілдіоміцин (Е.2.4), стрептоміцин (Е.2.5), окситетрациклін (Е.2.6), поліоксин (Е.2.7), валідаміцин А (Е.2.8);
Е) Інгібітори сигнальної трансдукції - інгібітори МАР-кінази/гістидин-кінази: фторімід (Р.1.1), іпродіон (Е.1.2), процимідон (Р.1.3), вінклозолін (Е.1.4), фенпіклоніл (Е.1.5), флудіоксоніл (Р.1.6); - інгібітори С-білків: квіноксифен (Р.2.1);
С) Інгібітори ліпідного і мембранного синтезу - інгібітори біосинтезу фосфоліпідів: едифенфос (0.1.1), іпробенфос (0.1.2), піразофос (0.1.3), ізопротіолан (5.1.4); - інгібітори перекисного окиснення ліпідів: диклоран (5.2.1), квінтозен (0.2.2), текназен (6.2.3), толклофос-метил (0.2.4), біфеніл (5.2.5), хлоронеб (5.2.6), етридіазол (0.2.7); - інгібітори біосинтезу фосфоліпідів і відкладення клітинної оболонки: диметоморф (5.3.1), флуморф (0.3.2), мандипропамід (0.3.3), піриморф (0.3.4), бентіавалікарб (5.3.5), іпровалікарб (0.3.6), валіфеналат (0.3.7) і складний (4-фторфеніл)овий ефір М-(1-(1-(4- ціанофеніл)етансульфоніл)-бут-2-ил)карбамінової кислоти (0.3.8); - сполуки, які порушують проникність клітинної мембрани, і жирні кислоти: пропамокарб (а.4.1); - інгібітори гідролази амідів жирних кислот: оксатіапіпролін (5.5.1), 2-73-(2-(1-13,5- бісі(ідифторметил-1 Н-піразол-1-ілІацетил)піперидин-4-іл)-1,3-тіазол-4-іл|-4,5-дигідро-1,2-оксазол- 5-іл)уфенілметансульфонат (0.5.2), 2-13-(2-(1-Ї13,5-бісідифторметил)-1Н-піразол-1- іл|Іацетил/)піперидин-4-іл)-1,3-тіазол-4-іл|-4,5-дигідро-1,2-оксазол-5-ілу-3-хлорфеніл бо метансульфонат (0.5.3);
Н) Інгібітори з багатосторонньою дією - неорганічні діючі речовини: бордоська суміш (Н.1.1), ацетат міді (Н.1.2), гідроксид міді (Н.1.3), оксихлорид міді (Н.1.4), основний сульфат міді (Н.1.5), сірка (Н.1.6); - тіо- і дитіокарбамати: фербам (Н.2.1), манкозеб (Н.2.2), манеб (Н.2.3), метам (Н.2.4), метирам (Н.2.5), пропінеб (Н.2.6), тирам (Н.2.7), цинеб (Н.2.8), цирам (Н.2.9); - хлорорганічні сполуки (наприклад, фталіміди, сульфаміди, хлорнітрили): анілазин (Н.3.1), хлороталоніл (Н.3.2), каптафол (Н.3.3), каптан (Н.3.4), фолпет (Н.3.5), дихлофлуанід (Н.3.6), дихлорофен (Н.3.7), гексахлорбензол (Н.3.86), пентахлорфенол (Н.3.9) і його солі, фталід (Н.3.10), толілфлуанід (Н.3.11), М-(4-хлор-2-нітрофеніл)-М-етил-4-метилбензолсульфонамід (Н.З3.12); - гуанідини і інші: гуанідин (Н.4.1), додин (Н.4.2), додин вільна основа (Н.4.3), гуазатин (Н.4.4), гуазатин-ацетат (Н.4.5), іміноктадин (Н.4.6), іміноктадин-триацетат (Н.4.7), іміноктадин- трис(албезилат) (Н.4.8), дитіанон (Н.4.9), 2,6-диметил-1Н, 5Н-/П,4|дитіїно(2,3-с:5,6-С|дипірол- 1,3,5,7(2Н, 6Н)-тетраон (Н.4.10);
І) Інгібітори синтезу клітинної оболонки - інгібітори синтезу глюкану: валідаміцин (1.1.1), поліоксин В (1.1.2); - інгібітори синтезу меланіну: піроквілон (1.2.1), трициклазол (1.2.2), карпропамід (1.2.3), дицикломет (1.2.4), феноксаніл (1.2.5);
У) Індуктори захисту рослин - ацибензолар-5-метил (9.1.1), пробеназол (9.1.2), ізотіаніл (9.1.3), тіадиніл (9.1.4), прогексадіон-кальцій (9.1.5); фФфосфонати: фосетил (9.1.6), фосетил-алюміній (9.1.7), фосфориста кислота і її солі (9.1.6), бікарбонат калію або натрію (9.1.9);
К) Невідомий механізм дії - бронопол (К.1.1), хінометіонат (К.1.2), цифлуфенамід (К.1.3), цимоксаніл (К.1.4), дазомет (К.1.5), дебакарб (К.1.6), дикломезин (К.1.7), дифензокват (К.1.8), дифензокват-метилсульфат (К.1.9у3, дифеніламін (К.1.10), фенпіразамін (К.1.11), флуметовер (К.1.12), флусульфамід (К.1.13), флутіаніл (К.1.14), метасульфокарб (К.1.15), нітрапірин (К.1.16), нітротал-ізопропіл (К.1.18), оксатіапіпролін (К.1.19), толпрокарб (К.1.20), оксин-мідь (К.1.21), проквіназид (К.1.22), тебуфлоквін (К.1.23), теклофталам (К.1.24), триазоксид (К.1.25), 2-бутоксі-6-йод-
Зо З-пропілхромен-4-он (К.1.26), 2-ІЗ,5-бісідифторметил)-1 Н-піразол-1-іл/|-1-(4-(4-5-(2-(проп-2-ин-1- ілокси)феніл|-4,5-дигідро-1,2-оксазол-3-іл)-1,3-тіазол-2-іл)піперидин-1-іл|єтанон (К.1.27), 2-І3,5- бісідифторметил)-1Н-піразол-1-іл|-1-(4-(4-15-(2-фтор-6-(проп-2-ин-1-ілокси)феніл|-4,5-дигідро- 1,2-оксазол-З3-іл)-1,3-тіазол-2-іл)упіперидин-1-ілф|танон (К.1.28), 2-ІЗ,5-бісідифторметил)-1 Н- піразол-1-іл|-1-(4-(4-15-(2-хлор-6-(проп-2-ин-1-ілокси)феніл|-4,5-дигідро-1,2-оксазол-3-іл)-1,3- тіазол-2-іл)піперидин-1-іл|еєтанон (К.1.29), М-(циклопропілметоксіїміно-(б-дифторметокси- 2,3-дифторфеніл)-метил)-2-фенілацетамід (К.1.30),. М'-(4-(4-хлор-3-трифторметилфенокси)-2,5- диметилфеніл)-М-етил-М-метилформамідин (К.1.31), /М'-(4-(4-фтор-З-трифторметилфенокси)- 2,5-диметилфеніл)-М-етил-М-метилформамідин (К.1.32), /М'««-2-метил-5-трифторметил-4-(3- триметилсиланілпропокси)-феніл)-М-етил-М-метилформамідин (К.1.33), М'Є(5-дифторметил-2- метил-4-(З-триметилсиланілпропокси)-феніл)-М-етил-М-метилформамідин (К.1.34), складний 6- трет-бутил-8-фтор-2,3-диметилхінолін-4-іловий ефір метоксіоцтової кислоти (К.1.35), 3-(5-(4- метилфеніл)-2,3-диметилізоксазолідин-3-іл|-піридин (К.1.36), 3-(5-(4-хлорфеніл)-2,3- диметилізоксазолідин-З3-іл|-піридин (пірізоксазол) (К.1.37), амід /М-(б-метоксипіридин-3- ілуциклопропанкарбонової кислоти (К.1.38), 5-хлор-1-(4,6-диметоксипіримідин-2-іл)-2-метил-1 Н- бензоїмідазол (К.1.39)3, 2-(4-хлорфеніл)-М-(4-(3,4-диметоксифеніл)-ізоксазол-5-іл|-2-проп-2- інілоксіацетамід, етил (2)-3-аміно-2-ціано-3-фенілпроп-2-еноат (К.1.40), пікарбутразокс (К.1.41), пентил М-(6-(К2)-(1-метилтетразол-5-іл)у-фенілметиленІаміно|оксиметил)|-2-піридилікарбамат (К.1.42),. 2-(2-К7,в-дифтор-2-метил-З-хіноліл)окси|-6-фторфеніл|пропан-2-ол (К.1.43), 2-(2-фтор- 6-К8-фтор-2-метил-3-хіноліл)окси|феніл|Іпропан-2-ол (К.1.44), 3-(5-фтор-3,3,4,4-тетраметил-3,4- дигідроізохінолін-1-іл)хінолін (К.1.45), 3-(4,4-дифтор-3,3-диметил-3,4-дигідроізохінолін- 1- іл)ухінолін (К.1.46),. 3-(4,4,5-трифтор-3,3-диметил-3,4-дигідроізохінолін-1-іл)хінолін (К.1.47), 9- фтор-2,2-диметил-5-(3-хіноліл)-ЗН-1,4-бензоксазепін (К.1.48).
Фунгіциди, описані за допомогою тривіальних назв, їх одержання і їх активність, наприклад, проти шкідливих грибів, є відомими (див.: пЕр:/Лумли.аіапжмоса . пеурезіїсіде5/); ці речовини комерційно доступні.
Фунгіциди, описані за допомогою номенклатури ІЮПАК, їх одержання і їх пестицидна активність також відомі (див. Сап. 4). Ріапі 5сі. 48(6), 587-94, 1968; ЕР-А 141 317; ЕР-А 152 031;
ЕР-А 226 917; ЕР-А 243 970; ЕР-А 256 503; ЕР-А 428 941; ЕР-А 532 022; ЕР-А 1 028 125; ЕР-А 1 035 122; ЕР-А 1 201 648; ЕР-А 1 122 244, Р 2002316902; ОЕ 19650197; СЕ 10021412; СЕ 60 102005009458; 005 3,296,272; 05 3,325,503; МО 98/46608; УМО 99/14187; МО 99/24413; МО
99/27783; УМО 00/29404; МО 00/46148; УМО 00/65913; МО 01/54501; МО 01/56358; УМО О02/22583;
МО 02/40431; МО 03/10149; МО 03/11853; УМО 03/14103; УМО 03/16286; УМО 03/53145; МО 03/61388; УУО 03/66609; МО 03/74491; МО 04/49804; МО 04/83193; МО 05/120234; МО 05/123689; МО 05/123690; МО 05/63721; МО 05/87772; МО 05/87773; МО 06/15866;. МО 06/87325; МО 06/87343; МО 07/82098; УМО 07/90624, МО 11/028657, МО2012/168188, МО 2007/006670, УМО 2011/77514; М/О13/047749, МО 10/069882, МО 13/047441, МО 03/16303, УМО 09/90181, УМО 13/007767, УМО 13/010862, УМО 13/127704, УМО 13/024009, УМО 13/024010 і УМО 13/047441, МО 13/162072, МО 13/092224, МО 11/135833).
Біопестициди
Придатні компоненти для змішування зі сполуками даного винаходу також включають біопестициди.
Біопестициди були визначені як форма пестицидів на основі мікроорганізмів (бактерій, грибів, вірусів, нематод і т.д.) або природних продуктів (сполук, таких як метаболіти, білки або екстракти з біологічних або інших природних джерел) (Управління охорони оточуючого середовища США: пир:/Лимлму.ера.дом/резіїсідез/Біорезіїсіде5/). Біопестициди поділяють на два основні класи, мікробні і біохімічні пестициди: (1) Мікробні пестициди складаються з бактерій, грибів або вірусів (і часто включають метаболіти, які виробляються бактеріями і грибами). Ентомопатогенні нематоди також класифікують як мікробні пестициди, незважаючи на те, що вони є багатоклітинними. (2) Біохімічні пестициди являють собою речовини, що зустрічаються в природі, або речовини, близькі за структурою і функціонально ідентичні речовинам, що зустрічаються в природі, і екстракти з біологічних джерел, які борються з шкідниками або забезпечують інші застосування з метою захисту сільськогосподарських культур згідно з наведеним нижче визначенням, але мають нетоксичний механізм дії (такі як регулятори росту або розвитку, атрактанти, репеленти або активатори захисту (наприклад, індуктори стійкості) і є відносно нетоксичними для ссавців.
Біопестициди для застосування проти захворювань сільськогосподарських культур вже зарекомендували себе на ряді культур. Наприклад, біопестициди вже відіграють важливу роль в боротьбі з хворобами несправжньої борошнистої роси. Їх переваги включають: 0-денний
Зо інтервал до збору врожаю, можливість застосування при помірному - важкому ступені хвороби, і можливість застосування в суміші або в переміжній програмі з іншими зареєстрованими пестицидами.
Основним напрямком розробки біопестицидів є сфера обробки насіння і покращання грунту.
Наприклад, обробку біопестицидами насіння застосовують для боротьби з патогенними грибами, що передаються через грунт і викликають гниль сіянців, випрівання, кореневу гниль і білу гниль сходів. Вони також можуть застосовуватися для боротьби з патогенними грибами, які передаються з насінням, перебуваючи всередині нього, а також патогенними грибами, які знаходяться на поверхні насіння. Чимало біопестицидних продуктів також демонструють здатність стимулювати механізми захисту рослин-хазяїв та інші фізіологічні процеси, які можуть зробити оброблені культури більш стійкими до різних умов біотичного і абіотичного стресу або можуть регулювати ріст рослин. Чимало біопестицидних продуктів також демонструють здатність стимулювати життєздатність рослин, ріст рослин і/або підвищення врожайності.
Наступний перелік біопестицидів, в поєднанні з якими можна застосовувати сполуки даного винаходу, призначений для ілюстрації можливих комбінацій, але не обмежує їх:
І) Біопестициди
Ї1) Мікробні пестициди з фунгіцидною, бактерицидною, віруліцидною і/або активуючою захист рослин активністю: АтреІотусев диїздиаїй5, Абврегуйшв ПЯамив5, Ашеобавідішт риїїшапв,
Васйи5 айшшаіпівх, В. атуіоїїдиеїтасіеп5, В. тедаїетпит, В. то)|амеп5вів5, В. тусоїде5, В. ритіш5, В. вітрієх, В. зоїїваїві, В. 5,ибБійв5, В. зибБійй5 маг. атуіоЇїдиегасієп5, Сапаїда оІеорніїа, С. зайоапа,
БО СіІамірасієг тіспідапепві5 (бактеріофаги), Сопіоїйугійт тіпйапе, Стурпопесіа рагавзіїса,
Стуріососсив аїріди5, ОйПорпозрпога аїоресигі, Еизагішт оксизрогит, Сіопо5їаспу5 гозеа Її. сагепшиіаї (що також називається Оіосіадішт саїгепшиіайт), СПйосіадіийт гозеит, І увобасієг апібіоїїси5, Її. епгутодепев5, Меївзсппіком/іа исіїсоіа, Містодоспішт адітегит, Містозрпаєгорвів оспгасеа, Мизсодог аіри5, Раєпірасійи5 аїмеї, Раєпірасіїн5 роїутуха, Рапіоєа мадапз, РепісшШит
Біїаіає, Рпіебіорзі5 дідапівса, Роендотопавз 5р., Рзейдотопавх сПіогарнпі5, Рзейдогута Поссицоза,
Рісніа апотаїа, Руїішт оїЇїдапагпит, брпаєгоде5 тусорагазіїїса, 5ігеріотусев дгізеомігідів, 5.
Іудісивє, 5. міоЇїасеизпідег, Таіаготусез Памиб5, Тгісподепта азрегеїйПоіде5, Т. азрегейит, Т. аїгоміпде, Т. Тепіе, ГТ. датвії, Т. Нагташт, ГТ. Нагліапит, Т. роїузрогит, Т. вікотаїйсит, Т. мігепв5,
Т. мігіде, Турпша рпасогтвпіга, Оіосіадіит оцдетапвії, МепісіПшт данпйііа, вірус жовтої мозаїки цукіні бо (авірулентний штам);
Ї2) Біохімічні пестициди з фунгіцидною, бактерицидною, віруліцидною і/або активуючою захист рослин активністю: білок гарпін, екстракт НКеупошігіа засНаїіпепвів;
І 3) Мікробні пестициди з інсектицидною, акарицидною, молюскоцидною і/або нематоцидною активністю: Адгорасієгішт гадіорасіег, Васійи5 сегеи5, В. Пйитив, В. ІпПигіпдієпвів, В. (игіпдіепвів 55р. аігамжаї, В. ї. 55р. івгавівєпвів, В. ї. 55р. даїІепає, В. ї. 55р. КигеїакКі, В. ї. 55р. Іепебгіопів,
Веацймепйа бБавззіапа, В. Бгопопіапії, ВигКНоЇдепа 5рр., Спготобрасієтішт з!ибрізидає, Суаїа ротопеїІа грануловірус (Сром), СтгуріорпіІеріа Іеисоїгега грануловірус (Спесм), Ніамобасіегійт 5рр., Неїїсомегра агтідега вірус ядерного поліедрозу (НеагмРУ), Неїїсомегра 7єа вірус ядерного поліедрозу (Н2МРМУ), Неїїсомегра 7еа окремий капсид вірусу ядерного поліедрозу (Н25МРМ),
Неїеготабрайв расієгпорпога, Ісвапйа їитозого5єеа, ІесапісШіит Іопдібєрогит, ЇЇ. тивсапт,
Меїатігішт апізорііїає, Меїатігіит апізорііає маг. апізорііає, М. апізорііає маг. аспдит, Мотигаєа піІєуї, Раесіотусев Тштозогозеив, Р. ІШасіпи5, Раєпірасійив5 роріїає, Равієцшгтіа 5рр., Р. пібпігамжмає,
Р. репеїгап», Р. гатоза, Р. Шогпеа, Р. издає, Рзхендотопах Пиоге5сеп5, З5родорієга Ішогаїї5 вірус ядерного поліедрозу (ЗріїМРМУ), 5івіпегпета сагросарзає, 5. Тейіає, 5. Кгаиз5еї, Бігеріотусев5 даірив, 5. тістоПйамив;
І 4) Біохімічні пестициди з інсектицидною, акарицидною, молюскоцидною, феромонною і/або нематоцидною активністю: І-карвон, цитраль, (Е, 2)-7,9-додекадієн-1-іл ацетат, етилформіат, (Е, 24)-2,4-етил декадієноат (грушевий складний ефір), (2, 2,Е)-7,11,13-гексадекатриєналь, гептилбутират, ізопропілміристат, лавандуліл сенеціоат, цис-жасмон, 2-метил-1-бутанол, метилевгенол, метилжасмонат, (Е, 2)-2,13-октадекадієн-1-ол, (Е, 2)-2,13-октадекадієн-1-ол ацетат, (Е, 2)-3,13-октадекадієн-1-ол, К-1-октен-3-ол, пентатерманон, (Е, 2,2)-3,8,11- тетрадекатриєніл ацетат, (7, Е)-9,12-тетрадекадієн-1-іл ацетат, 2-7-тетрадецен-2-он, 2-9- тетрадецен-1-іл ацетат, 2-11-тетрадеценаль, 2-11-тетрадецен-1-ол, екстракт Спепородійт атьгозіоде5, масло насіння маргози, екстракт квілайї;
Ї5) Мікробні пестициди з активністю, що знижує стрес рослин, регулює ріст рослин, стимулює ріст рослин і/або збільшує врожайність рослин: А20о5рігійшт атаопепзе, А. Бгазіепзе,
А. Проїегит, А. ігаКепзе, А. ПпаІоргаєїегепо, Вгадутігобішт з5рр., В. еїКапії, В. |Іаропісит, В.
Іаопіпдепзе, В. Іюріпі, ОєіЩіа асідомогап5, Сціотив іпігагадісе5, Мезопігобішт врр., Впігоріит
Ієдитіпозагит Бу. рНавзеоїї, В. І. ру. іпоїїї, В. І. ру. місіає, В. горісі, Зіпогпіг2обійт теїоїї.
Зо Біопестициди з І 1) і/або 12) також можуть мати інсектицидну, акарицидну, молюскоцидну, феромонну, нематоцидну активність, активність, що знижує стрес рослин, регулює ріст рослин, стимулює ріст рослин і/або збільшує врожайність. Біопестициди з І 3) і/або 14) також можуть мати фунгіцидну, бактерицидну, віруліцидну, активуючу захист рослин активність, активність, що знижує стрес рослин, регулює ріст рослин, стимулює ріст рослин і/або збільшує врожайність.
Біопестициди з І 5) також можуть мати фунгіцидну, бактерицидну, віруліцидну, активуючу захист рослин, інсектицидну, акарицидну, молюскоцидну, феромонну і/або нематоцидну активність.
Чимало з цих біопестицидів були задепоновані під депозитарними номерами, наведеними нижче (префікси, такі як АТСС або О5М відносяться до акроніму відповідної колекції культур, щодо подробиць див., наприклад, тут: пЕр:/Лумли. улсс.їіпто/ссіпто/соПесіоп/ру асгопут/), вказані в літературних джерелах, зареєстровані і/або комерційно доступні: суміші, що містять
Айгеобразідіит риїшапе О5М 14940 ї О5М 14941, виділені в 1989 в Костанце, Німеччина (наприклад, бластоспори в Віозз5отРгоїесі? від Біо-Ттегт СтбН, Австрія), А2о5ріпНПшт Бгазіепзе зр245, первісно виділений в пшеничному регіоні Південної Бразилії (Раз5о Рипао) принаймні до 1980 (ВК 11005; наприклад, СЕЇ ГРІХ? Сгатіпеах від ВА5Е Адгісийига! Зресіаніе5 Ца., Бразилія),
А. ргазієпзе штами АБ-У5 і Ар-Мб (наприклад, в А2оМах від Момогутез ВіоАд Ргоашоз рарга
Адгісийига Нда., Оцанго Вата, Бразилія або 5ітбіозе-Маї22 від бітбріозе-Адго, Бразилія; Ріапі
Зої! 331, 413-425, 2010), ВасшШи5 аптуїоїїдчегтасіеєп5 штам АР-188 (МАВ В-50615 і В-50331; 05 8,445,255); В. атупюоїїдцетасіеп5 5рр. ріапіагит 0747, виділений з повітря в Кікугава-сі, Японія (05 :20130236522 А1; РЕЕВМ ВР-8234; наприклад, Юошибіе МісКе! м 55 УЮ від Сепіз ГІ С, США),
В. атуїоїїдиегасіеп5 5рр. ріапіагит Е2824, виділений з грунту в Бранденбурзі, Німеччина (що також називається 583615; ОМ 96-2; 9. Ріапі бів. Ргої. 105, 181-197, 1998; наприклад, Таєдго? від Момо7уте Віоіодіса!5, Іпс., США), В. атуїпоїїднегтасіеп5 55р. ріапіагит Е2842, виділений з грунту в Бранденбурзі, Німеччина (О5М 23117; У. Ріапі бів. Ргої. 105, 181-197, 1998; наприклад,
АВПпігоМіна!? 42 від АБІТЕР СтрН, Німеччина), В. атуїоїїдиегтасіеп5 55р. ріапіагит МВІБбОО, виділений з кінських бобів в Сатон Бонінгтон, Нотінгемшир, Сполучене Королівство, принаймні до 1988 (що також називається 1430; МК. В-50595; 005 2012/0149571 АТ; наприклад, ІпівдгаЇ!? від ВАБЕ Согр., США), В. атуїоїїдцетасіеп5 5рр. ріапіагит О5Т-713, виділений з персикових садів в 1995 в Каліфорнії, США (МАВІ В-21661; наприклад, Зегепаде? МАХ від Вауег Стор зЗсіепсе ГР, США), В. атуїпоїїдиетасіеп5 5рр. ріапіагит Т)1000, виділений в 1992 в Південній 60 Дакоті, США (що також називається 18Е; АТСС ВАА-390; СА 2471555 А1; наприклад,
ОціскКооїв5 М від ТО ТесппоЇодієх, Уотертаун, Південна Дакота, США), В. їптив СМОМ 1-1582, варіант батьківського штаму ЕІР-М1 (СМОМ 1-1556), виділений з грунту центральної рівнинної місцевості Ізраїлю (МО 2009/126473, 05 6,406,690; наприклад, Моїїмо? від Вауег Сторбсіепсе
ІР, США), В. ритійи5 ЗНА 180, виділений з ризосфери яблуневих дерев в Мексиці (ІБАС 260707-01; наприклад, РЕО-МІХ? ВХ від Ргетіег Ногіісийиге, Квебек, Канада), В. ритіив5 ІМВА-7, інакше зазначається як ВО-Е22 і ВО-ЕЗ33, виділений принаймні до 1993 з огірка, інфікованого за допомогою Егміпіа ігаспеірпіа (МКК В-50185, МАВІ. В-50153; 05 8,445,255), В. риті5 КЕРОБЕ, виділений з ризосфери трав в Південній Африці принаймні до 2008 (МЕКІ 8В-50754; МО 2014/029697; наприклад, ВАС-ОР або РОБІОМ-Р від ВАЗЕ Адгісинига! Зресіаїйіев (Ру) Це.,
Південна Африка), В. ритіїй5 295 2808, виділений з грунту, зібраного в Понпеї, Федеративні
Штати Мікронезії, в 1998 (МКК В-30087; наприклад, Зопаїа? або Ваїйаде Ріц5 від Вауег Стор
Зсіепсе І Р, США), В. зітріех АВО 288 (МЕКІ В-50304; 05 8,445,255), В. зиБій5 ЕВ17, що також називається ОО 1022 або ШО10-22, виділений з коренів червоного буряка в Північній Америці (АТСС РТА-11857; Бузіет. Аррі. Місгобіої. 27, 372-379, 2004; 05 2010/0260735; МО 2011/109395); В. Ійигіпдієпвіз 55р. аіїлажаії АВТ5-1857, виділений з грунту, взятого з газону в
Ефреймі, Вісконсін, США, в 1987 (що також називається АВО-6346; АТОС 50-1372; наприклад,
Хептагі? від Віога АС, Мюнзинген, Німеччина), В. ї. 55р. Китеїакі АВТ5-351, ідентичний з НО-1, виділений в 1967 з хворої чорної личинки рожевого коробкового хробака в Браунсвілі, Техас,
США (АТСС 50-1275; наприклад, ОіреіІ? ОЕ від Маїепі Віобсіепсе5, І, США), В. ї. 55р. Кигеїакі
ЗВ4, виділений з трупів личинок Е. засспагіпа (МЕВІ. В-50753; наприклад, Веїа Рго? від ВАБЕ
Адгісипига! Зресіаійез (Ріу) Ца., Південна Африка), В. 1. 55р. Тепергіопі5 МВ-176-1, мутант штаму
МВ-125, дикий тип штаму, виділений в 1982 з мертвої лялечки жука Тепебгіо тоїйог (ОМ 5480;
ЕР 585 215 ВІ; наприклад, Момодог? від МаІепі Віозсіепсе5, Швейцарія), Веаймегіа раззіапа
СОСНА (АТСС 74250; наприклад, Воїапісага? 22ММОР від І амегіат Іпі. Согр., США), В. раззіапа
УМІ-1 (АТОС 74040; наприклад, Маїйсшгаїї5? від СВС (Епигоре) 5.г.І., Італія), В. баззіапа РРВІ 5339, виділений з личинки щитоноски Сопспуїосієпіа рипсіаїа (МЕВІ. 50757; наприклад, ВгозаВапа? від ВАБЕ Адгісийигаі! Зресіаійев (Ріу) Ца., Південна Африка), Вгадугпігобішт еїКапії штами
ЗЕМІА 5019 (що також називається 29ММ), виділений в Ріо-де-Жанейро, Бразилія, і БЗЕМІА 587, виділений в 1967 в Штаті Ріо Гранде ду Суль, з площі, попередньо інокульованої Північно-
Зо Американським ізолятом, і використовуваний в комерційних інокулянтах з 1968 (Аррі. Епмігоп.
Місгобіо!. 73(8), 2635, 2007; наприклад, СЕ РІХ 5 від ВАБЗЕ Адгісийига! 5ресіайевз Ца., Бразилія),
В. (Їаропісит 532с, виділений з полів Вісконсину в США (Міїгадіп 61А152; Сап. 9. Ріапі. осі. 70, 661-666, 1990; наприклад, в КПі2опог, НівіїскеУ, Нісоаї? ЗБирег від ВАБЗЕ Аагісийига! Зресіаціев
Ца., Канада), В. їаропісит Е-109 варіант штаму ОБОА 138 (ІМТА Е109, БЕМІА 5085; Єиг. у. 5оїїЇ
Вісі. 45, 28-35, 2009; Віої. РепіїЇ. Бої 47, 81-89, 2011); штами В. іаропісит, задепоновані в
ЗЕМІА, відомі з Аррі. Епмігоп. Місгобіо!ї. 73(8), 2635, 2007: 5ЕМІА 5079 виділений з грунту в регіоні Сераду, Бразилія від Етргара-Сетадовз, використовуваний в комерційних інокулянтах з 1992 (СРАС 15; наприклад, СЕ! РІХ 5 або АОНЕРЕ 60 від ВАЗЕ Адгісинига! Зресіашев Ца,.,
Бразилія), В. їаропісшт 5ЕМІА 5080, одержаний в лабораторних умовах за сприяння Етбгара-
Сетадо5 в Бразилії і використовуваний в комерційних інокулянтах з 1992, що являє собою природний варіант ЗЕМІА 586 (СВ1809) первісно виділений в США (СРАС 7; наприклад, СЕЇ РІХ 5 або АЮНЕКЕ 60 від ВАБЕ Адгісийига! Зресіаціе5 Ц., Бразилія); ВигКпоЇдегіа 5р. АЗ96, виділений з грунту в МіккКо, Японія, в 2008 (МКК В-50319; МО 2013/032693; Матопе Віо
Іппомайіоп5, Іпс., США), Сопіоїпугічт тіпкап5 СОМ/М/91-08, виділений з олійного ріпаку "(УМО 1996/021358; ЮО5М 9660; наприклад, Сопіап5? М/С, Іпіегсері? М/С від Вауег СгорзЗсіепсе Ас,
Німеччина), білок гарпін (альфа-бета) (бсіепсе 257, 85-88, 1992; наприклад, Мез55зепдег"М або
НАВР-М-ТеК від Ріапі Неакй Саге ріс, Сполучене Королівство), Неїїсомегра аптідега вірус ядерного поліедрозу (НеагМмРМ) (9. Іпмегіергаїе РаїШоїЇ. 107, 112-126, 2011; наприклад,
Неїїсохех? від Адептай Віосопігої, Швейцарія; Оіріотагца? від Корретгі, Бразилія; Міми5? Мах від
АдВіТесп Ріу Ца., Квінсленд, Австралія), НеїЇсомегра 76еа окремий капсид вірусу ядерного поліедрозу (НАЗМРМУ) (наприклад, Сетвіа!? від Сегпів ГІ С, США), Неїїсомегра 7єа вірус ядерного поліедрозу АВА-МРМУ-О (наприклад, Неїїдеп? від АоВіТтесп Ріу Ц4., Квінсленд, Австралія),
Неїегогтпабайй5 Брасіепорпога (наприклад, Метазу5? (З від ВАБЕ Адгісийига! Зресіаійез І ітпйеай,
Сполучене Королівство), Ізапа їТитозогозеа АрорКка-97, виділений з червця борошнистого на гінурі в Апопка, Флорида, США (АТСС 20874; Віосопіго! зсіепсе Тесппої. 22(7), 747-761, 2012; наприклад, РЕК-97 "М або РгеРекаїє від Сепі5 ГІС, США), Меїагі?ічт апізорііае маг. апізоріїає
Е52, що також називається 275 або М275, виділений з плодожерки яблуневої в Австрії (О5М 3884, АТОСС 90448; наприклад, Меї529 Момолутев5 ВіоІодісаїє ВіоАд Сгоцир, Канада),
Меїзсппіком/а їтисіїсоїа 277, виділений з винограду в центральній частині Ізраїлю (05 6,994,849; 60 МАНІ. х-30752; наприклад, раніше Зпете!? від Адгодгееп, Ізраїль), Раесіїотусез Іасіпи5 251,
виділений з інфікованих яєць нематод на Філіппінах (АСАЇ 89/030550; М/01991/02051; Стор
Ргоїесіоп 27, 352-361, 2008; наприклад, ВіоАсі? від Вауег Стгорбсіеєпсе Ас, Німеччина і
МеїіосСоп?е від Сепі5, США), Раепірасіййи5 аїмеі МА56О6, виділений з ризосфери трав в Південній
Африці принаймні до 2008 (МО 2014/029697; МКК! В-50755; наприклад, ВАС-ОР від ВАЗЕ
Адгісинига! Зресіаійіез (Ріу) Ча., Південна Африка), Разіешгіа пізпігам/ає Рп1, виділений з поля з соєвими бобами в середині 2000-их в Іллінойсі, США (АТСС 50-5833; Федеральний регістр 76(22), 5808, лютий 2, 2011; наприклад, СіІагіма"м РМ від ЗБупдепіа Стор Ргоїесіоп, ІС, США),
Репісіййшт Бііаіае (що також називається Р. Бііаї) штами АТСС 18309 (- АТОС 74319), АТОС 20851 і/або АТСС 22348 (- АТСС 74318), первісно виділений з грунту в Альберті, Канада (БРепіїй2ег Нев5. 39, 97-103, 1994; Сап. У. Ріапі Осі. 78(1), 91-102, 1998; 05 5,026,417, МО 1995/017806; наприклад, Читр 5іагіє, Ргоміде? від Момогутез Віоіодісаіє Віодд ОСгоимр, Канада), екстракт Кеупоцігіа 5аспа|йпепбзіє (ЕР 0307510 В1; наприклад, Кедайа? 5С від Маїггопе
ВіоІппомаїйіоп5, Дейвіс, Каліфорнія, США або Міїзапа? від Віога Ас, Німеччина), Зієіпегпета сагросарзсає (наприклад, МіПепішт? від ВАБЕ АдгісийКига! Зресіаійіе5 І ітйеайа, Сполучене
Королівство), 5. Тейіає (наприклад, Метабзпієіа? від Віоумогк5, Іпс., США; Метазуз? від ВАБЕ
Адгісинига! 5ресіаШез Гітйеа, Сполучене Королівство), Зігеріотусев тісгойамиз МКК. 8-50550 (МО 2014/124369; Вауег Сторзсіепсе, Німеччина), Тгісподегта азрегеїПоіде5 УМА, виділений в
Південній Африці (МЕКІ. 50759; також згадується як Т. ТепШе; наприклад, Тгіспоріц5? від ВАБ5Е
Адгісинига! Зресіайіев (РіІу) а., Південна Африка), Т. пагліаапит Т-22, що також називається
КАГ-АС2г (АТОС 20847; ВіоСопіго! 57, 687-696, 2012; наприклад, Ріапіхпівід? від Віоумогк5 Іпс.,
США або ЗаргЕХ "М від Адмапсеа ВіоіІодіса! Магкеїїпд Іпс., Ван-Верт, Огайо, США).
Відповідно до винаходу, тверду речовину (суху речовину) біопестицидів (за винятком олій, таких як олія насіння маргози) розглядають як активні компоненти (наприклад, що одержують після сушіння або упарювання екстракційного або суспензійного середовища у випадку рідких складів мікробних пестицидів).
Відповідно до даного винаходу, масові співвідношення і значення процентного вмісту, використовувані в даній заявці для біологічного екстракту, такого як екстракт квілайі, наведені в перерахунку на загальну масу сухої речовини (твердої речовини), що міститься у відповідному(- их) екстрактіс(-ах).
Зо Загальні масові співвідношення композицій, що містять принаймні один мікробний пестицид у вигляді життєздатних мікробних клітин, включаючи сплячі форми, можна визначити, використовуючи кількість КУО відповідного мікроорганізму, підраховуючи загальну масу відповідного активного компонента за допомогою рівняння, згідно з яким 1 х 1019 КУО дорівнює одному граму загальної маси відповідного активного компонента. Колонієутворююча одиниця є мірою життєздатних мікробних клітин, зокрема, грибкових і бактеріальних клітин. До того ж, в даному контексті "КУО" можна також розуміти як число (статевонезрілих) окремих нематод у випадку (ентомопатогенних) нематодних біопестицидів, таких як бієїпегпета їеїає.
Якщо суміші, що містять мікробні пестициди, застосовують для захисту сільськогосподарських культур, норми застосування переважно знаходяться в діапазоні від приблизно 1х105 до 5х1075 (або більше) КУО/га, переважно від приблизно 1 х 109 до приблизно 1 х 1013 КУО/га, і ще більш переважно від приблизно 1 х 107 до приблизно 1 х 1072 КУО/га. У випадку (ентомопатогенних) нематод як мікробних пестицидів (наприклад, бівіпетпета Тейіає), норми застосування переважно знаходяться в діапазоні від приблизно 1 х 105 до 1 х 1012 (або більше), більш переважно від 1 х 108 до 1 х 10", ще більш переважно від 5 х 109 до 1 х 1019 особин (наприклад, у вигляді яєць, статевонезрілих особин або особин будь-яких інших життєвих стадій, переважно статевонезрілих особин в інвазійній стадії) на га.
Якщо суміші, що містять мікробні пестициди, застосовують для обробки насіння, норми застосування щодо матеріалу для розмноження рослин переважно знаходяться в діапазоні від приблизно 1 х 106 до приблизно 1 х 1072 (або більше) КУО/насіння. Переважно, концентрація становить приблизно від 1 х 106 до приблизно 1 х 107 КУО/насіння. У випадку мікробних пестицидів ІЇ, норми застосування щодо матеріалу для розмноження рослин також переважно знаходяться в діапазоні від приблизно 1 х 107 до приблизно 1 х 1077 (або більше) КУО на 100 кг насіння, переважно від приблизно 1 х 1079 до приблизно 1 х 10712 КУО на 100 кг насіння.
Винахід також відноситься до агрохімічних композицій, що містять допоміжний засіб і принаймні одну сполука даного винаходу або суміш таких сполук.
Агрохімічна композиція містить пестицидно ефективну кількість сполуки даного винаходу або їх суміш. Термін "пестицидно ефективна кількість" визначений нижче.
Сполуки даного винаходу або їх суміші можуть бути переведені в звичайні типи агрохімічних композицій, наприклад, розчини, емульсії, суспензії, тонкі порошки, порошки, пасти, гранули, бо спресовані продукти, капсули і їх суміші. Прикладами типів композицій є суспензії (наприклад,
ЗС, Ор, Е5), здатні емульгуватися концентрати (наприклад, ЕС), емульсії (наприклад, ЕМУ, ЕО,
Е5, МЕ), капсули (наприклад, С5, 2), пасти, пастилки, змочувані порошки або тонкі порошки (наприклад, М/Р, 5Р, МУ5, ОР, 05), спресовані продукти (наприклад, ВК, ТВ, ОТ), гранули (наприклад, МУС, 50, ОК, БО, об, Мо), інсектицидні вироби (наприклад, ІМ), а також гелеві склади для обробки матеріалу для розмноження рослин, такого як насіння (наприклад, СЕ). Ці та інші типи композицій визначені в "Сагаіюдие ої ребвіїсіде Топтшиіайоп їуре5 апа іпегаїйопаї содіпд зузіет", Тесппіса! Моподгари Мо 2, 6-те вид., травень 2008, Сторі Ге Іпіегпайопаї.
Композиції одержують відомим чином, як описано в МоїІея апа Сгибе-тапп, Еоптшаїйоп їесппоЇоду, УМівеу МСН, Умеіппеїт, 2001; або Кпом/е5, Мем демеортепів іп сгор ргоїесійоп ргодисі
Топпшайоп, Адгом Керогі5 05243, ТЕ Іптогта, Лондон, 2005.
Прикладами придатних допоміжних речовин є розчинники, рідкі носії, тверді носії або наповнювачі, поверхнево-активні речовини, диспергатори, емульгатори, змочувальні засоби, ад'юванти, солюбілізатори, речовини, що сприяють проникненню, захисні колоїди, речовини, що покращують адгезію, загусники, зволожувачі, репеленти, атрактанти, стимулятори поїдання, агенти, що покращують сумісність, бактерициди, присадки, що знижують температуру замерзання, антиспінювачі, барвники, речовини для підвищення клейкості і зв'язуючі речовини.
Придатними розчинниками і рідкими носіями є вода і органічні розчинники, такі як фракції мінеральних масел із середньою - високою температурою кипіння, такі як гас, дизельне масло; олії (жири) рослинного або тваринного походження, аліфатичні, циклічні або ароматичні вуглеводні, наприклад, толуол, парафін, тетрагідронафталін, алкіловані нафталіни; спирти, наприклад, етанол, пропанол, бутанол, бензиловий спирт, циклогексанол; гліколі; ДМСО; кетони, наприклад, циклогексанон; складні ефіри, наприклад, лактати, карбонати, складні ефіри жирних кислот, гамма-бутиролактон; жирні кислоти; фосфонати; аміни; аміди, наприклад, М- метилпіролідон, диметиламіди жирних кислот; і їх суміші.
Придатними твердими носіями або наповнювачами є мінеральні землі, наприклад, силікати, силікагелі, тальк, каоліни, вапняк, вапно, крейда, глини, доломіт, діатомова земля, бентоніт, сульфат кальцію, сульфат магнію, оксид магнію; полісахаридні порошки, наприклад, целюлоза, крохмаль; добрива, наприклад, сульфат амонію, фосфат амонію, нітрат амонію, сечовини; продукти рослинного походження, наприклад, борошно зернових культур, борошно деревної
Зо кори, деревне борошно, борошно горіхової шкаралупи і їх суміші.
Придатними поверхнево-активними речовинами є поверхнево-активні сполуки, такі як аніонні, катіонні, неїонні і амфотерні поверхнево-активні речовини, блок-полімери, поліелектроліти і їх суміші. Такі поверхнево-активні речовини можуть застосовуватися як емульгатор, диспергатор, солюбілізатор, змочувальний засіб, речовина, що сприяє проникненню, захисний колоїд або ад'ювант. Приклади поверхнево-активних речовин наведені в МеоСцїспеоп'5, том 1: ЕтиїЇ5Шеге 5 Юебегдепі5, МеСшиїспеоп'з ОРігесіогпе5, Глен Рок, США, 2008 (Міжнародне вид-во або Північноамериканське вид-во.).
Придатними аніонними поверхнево-активними речовинами є солі лужних, лужноземельних металів або амонієві солі - сульфонати, сульфати, фосфати, карбоксилати і їх суміші.
Прикладами сульфонатів Є алкіларилсульфонати, дифенілсульфонати, альфа- олефінсульфонати, лігнінсульфонати, сульфонати кислот жирного ряду і масел, сульфонати етоксилованих алкілфенолів, сульфонати алкоксилованих арилфенолів, сульфонати конденсованих нафталінів, сульфонати додецил- і тридецилбензолів, сульфонати нафталінів і алкілнафталінів, сульфосукцинати або сульфосукцинамати. Прикладами сульфатів є сульфати жирних кислот і масел, етоксилованих алкілфенолів, спиртів, етоксилованих спиртів або складних ефірів жирних кислот. Прикладами фосфатів є складні фосфатні ефіри. Прикладами карбоксилатів є алкілкарбоксилати і карбоксиловані етоксилати спирту або алкілфенолу.
Придатними неіонними поверхнево-активними речовинами є алкоксилати, М-заміщені аміди кислот жирного ряду, аміноксиди, складні ефіри, поверхнево-активні речовини на основі цукру, полімерні поверхнево-активні речовини і їх суміші. Прикладами алкоксилатів є сполуки, такі як спирти, алкілфеноли, аміни, аміди, арилфеноли, жирні кислоти або ефіри жирних кислот, які були алкоксиловані за допомогою від 1 до 50 еквівалентів відповідного реагенту. Для алкоксилування може використовуватися етиленоксид і/або пропіленоксид, переважно етиленоксид. Прикладами М-заміщених амідів кислот жирного ряду є глюкаміди кислот жирного ряду або алканоламіди кислот жирного ряду. Прикладами складних ефірів є ефіри кислот жирного ряду, складні ефіри гліцерину або моногліцериди. Прикладами поверхнево-активних речовин на основі цукру є сорбітани, етоксиловані сорбітани, складні ефіри сахарози і глюкози або алкілполіглюкозиди. Прикладами полімерних поверхнево-активних речовин є гомо- або співполімери вінілпіролідону, вінілових спиртів або вінілацетату. 60 Придатними катіонними поверхнево-активними речовинами є четвертинні поверхнево-
активні речовини, наприклад, четвертинні амонієві сполуки з однією або двома гідрофобними групами або солі довголанцюгових первинних амінів. Придатними амфотерними поверхнево- активними речовинами є алкілбетаїни і імідазоліни. Придатними блок-полімерами є блок- полімери типу А-В або А-В-А, що включають блоки з поліетиленоксиду і поліпропіленоксиду, або типу А-В-С, що включають алканол, поліетиленоксид і поліпропіленоксид. Придатними поліелектролітами є полікислоти або поліоснови. Прикладами полікислот є солі лужних металів і поліакрилової кислоти або полікислотних гребенеподібних полімерів. Прикладами поліоснов є полівініламіни або поліетиленаміни.
Придатними ад'ювантми є сполуки, які самі по собі мають досить незначну або навіть не мають пестицидної активності, і які покращують біологічну ефективність сполук даного винаходу на цілі. Прикладами є поверхнево-активні речовини, мінеральні масла або рослинні олії і інші допоміжні засоби. Додаткові приклади наведені в Кпоуле5, Адіимапі5 апа адайіме5, Адгом/
Керогіз 05256, ТЕ Іптогта ОК, 2006, глава 5.
Придатними загусниками є полісахариди (наприклад, ксантанова смола, карбоксиметилцелюлоза), неорганічні глини (органічно модифіковані або не модифіковані), полікарбоксилати і силікати.
Придатними бактерицидами є бронопол і похідні ізотіазолінону, такі як алкілізотіазолінони і бензізотіазолінони.
Придатними присадками, що знижують температуру замерзання, є етиленгліколь, пропіленгліколь, сечовина і гліцерин.
Придатними антиспінювачами є силікони, довголанцюгові спирти і солі кислот жирного ряду.
Придатними барвниками (наприклад, червоного, синього або зеленого кольору) є пігменти з низькою розчинністю у воді і водорозчинні барвники. Прикладами є неорганічні барвники (наприклад, оксид заліза, оксид титану, гексаціаноферат заліза) і органічні барвники (наприклад, алізаринові, азобарвники і фталоціанінові барвники).
Придатними речовинами для підвищення клейкості або зв'язуючими речовинами є полівінілпіролідони, полівінілацетати, полівінілові спирти, поліакрилати, біологічні або синтетичні воски і прості ефіри целюлози.
Прикладами типів композицій і їх одержання є:
Зо ї) Водорозчинні концентрати (51, І 5) 10-60 мас.9У5 сполуки (І) відповідно до винаходу і 5-15 мас. 95 змочувального засобу (наприклад, алкоксилатів спирту) розчиняють у воді і/або в водорозчинному розчиннику (наприклад, спиртах), взятих в кількості до 100 мас. 9о. Активна речовина розчиняється при розведенні водою. ії) Здатні диспергуватися концентрати (ОС) 5-25 мас. 96 сполуки (І) відповідно до винаходу і 1-10 мас. 96 диспергатора (наприклад, полівінілпіролідону) розчиняють у взятому в кількості до 100 мас. 96 органічному розчиннику (наприклад, циклогексаноні). При розведенні водою одержують дисперсію. ії) Здатні емульгуватися концентрати (ЕС) 15-70 мас. 96 сполуки (І) відповідно до винаходу і 5-10 мас. 9о емульгаторів (наприклад, додецилбензолсульфонату кальцію і етоксилату рицинової олі) розчиняють у взятому в кількості до 100 мас. 95 нерозчинному у воді органічному розчиннику (наприклад, ароматичному вуглеводні). При розведенні водою одержують емульсію. ім) Емульсії (ЕМУ, ЕО, Е5) 5-40 мас. 9о сполуки (І) відповідно до винаходу і 1-10 мас. 95 емульгаторів (наприклад, додецилбензолсульфонату кальцію і етоксилату рицинової олії) розчиняють в 20-40 мас. 95 нерозчинного у воді органічного розчинника (наприклад, ароматичного вуглеводню). Цю суміш за допомогою емульгуючого пристрою вводять в воду, взяту в кількості до 100 мас. Об, і доводять до гомогенної емульсії. При розведенні водою одержують емульсію. м) Суспензії (5С, 00, Е5)
В кульовому млині з мішалкою подрібнюють 20-60 мас. 95 сполуки (І) відповідно до винаходу з додаванням 2-10 мас. 95 диспергаторів і змочувальних засобів (наприклад, лігносульфонату натрію і етоксилату спирту), 0.1-2 мас. 95 загусника (наприклад, ксантанової смоли) і взятої в кількості до 100 мас. 95 води з одержанням тонкої суспензії активної речовини. При розведенні водою одержують стабільну суспензію активної речовини. Для композиції ЕЗ типу додають до 40 мас. 95 зв'язуючої речовини (наприклад, полівінілового спирту). мі) Здатні диспергуватися у воді і водорозчинні гранули (М/б, 50) 50-80 мас. 95 сполуки (І) відповідно до винаходу тонко подрібнюють з додаванням взятих в кількості до 100 мас. 95 диспергаторів і змочувальних засобів (наприклад, лігносульфонату бо натрію і етоксилату спирту) і одержують здатні диспергуватися у воді або водорозчинні гранули за допомогою технічних пристроїв (наприклад, екструзійного пристрою, розпилювальної башти, псевдозрідженого шару). При розведенні водою одержують стабільну дисперсію або розчин активної речовини. мії) Здатні диспергуватися у воді порошки і водорозчинні порошки (МУР, ЗР, МУ5) 50-80 мас. 9о сполуки (І) відповідно до винаходу перемелюють в роторно-статорному млині з додаванням 1-5 мабс.9о диспергаторів (наприклад, лігносульфонату натрію), 1-3 мабс. Фо змочувальних засобів (наприклад, етоксилату спирту) і взятого в кількості до 100 мас. 95 твердого носія, наприклад, силікагелю. При розведенні водою одержують стабільну дисперсію або розчин активної речовини. мії) Гель (СУМ, СЕ)
В кульовому млині з мішалкою, 5-25 мас. 95 сполуки (І) відповідно до винаходу подрібнюють з додаванням 3-10 мас. 9о диспергаторів (наприклад, лігносульфонату натрію), 1-5 масбс. Фо загусника (наприклад, карбоксиметилцелюлози) і взятої в кількості до 100 мас. 95 води з одержанням тонкої суспензії активної речовини. При розведенні водою одержують стабільну суспензію активної речовини. їх) Мікроемульсія (МЕ) 5-20 мас. 95 сполуки (І) відповідно до винаходу додають до 5-30 мас. 95 суміші органічних розчинників (наприклад, диметиламіду жирної кислоти і циклогексанону), 10-25 мас. 95 суміші поверхнево-активних речовин (наприклад, етоксилату спирту і етоксилату арилфенолу), і води, взятої в кількості до 100 95. Цю суміш перемішують протягом 1 год. з мимовільним одержанням термодинамічно стійкої мікроемульсії. х) Мікрокапсули (С5)
Масляну фазу, що містить 5-50 мас. 9о сполуки (І) відповідно до винаходу, 0-40 мас. Фо нерозчинного у воді органічного розчинника (наприклад, ароматичного вуглеводню), 2-15 мас. 96 акрилових мономерів (наприклад, метилметакрилату, метакрилової кислоти і ді- або триакрилату) диспергують у водному розчині захисного колоїду (наприклад, полівінілового спирту). Радикальна полімеризація, ініційована радикальним ініціатором, приводить до утворення полі(мет)акрилатних мікрокапсул. Альтернативно, масляну фазу, що містить 5-50 мас. 9о сполуки (І) відповідно до винаходу, 0-40 мас. нерозчинного у воді органічного
Зо розчинника (наприклад, ароматичного вуглеводню) і ізоціанатний мономер (наприклад, дифенілметилен-4,4"-діізоціанат) диспергують у водному розчині захисного колоїду (наприклад, полівінілового спирту). Додавання поліаміну (наприклад, гексаметилендіаміну) приводить до утворення полісечовинних мікрокапсул. Кількість мономерів становить до 1-10 мас. 95. Мас. 95 відноситься до загальної маси С5 композиції. хі) Тонкі порошки (ОР, О5) 1-10 мас. 95 сполуки (І) відповідно до винаходу тонко подрібнюють і ретельно змішують з взятим в кількості до 100 мас. 95 твердим носієм, наприклад, тонкодисперсним каоліном. хії) Гранули (ОК, ЕС) 0.5-30 мас. 95 сполуки (І) відповідно до винаходу тонко подрібнюють і зв'язують з взятим в кількості до 100 мас. бо твердим носієм (наприклад, силікатом). Грануляції достягають за допомогою екструзії, розпилювального сушіння або псевдозрідженого шару. хії) Рідини ультранизького об'єму (ОЇ) 1-50 мас. 95 сполуки (І) відповідно до винаходу розчиняють у взятому в кількості до 100 мас. 95 органічному розчиннику, наприклад, ароматичному вуглеводні.
Типи композицій від ї) до хі) необов'язково можуть містити додаткові допоміжні засоби, наприклад, 0.1-14 мас. 9о бактерицидів, 5-15 мас.9о присадок, що знижують температуру замерзання, 0.1-1 мас. 95 антиспінювачів і 0.1-1 мас. 95 барвників.
Агрохімічні композиції звичайно містять між 0.01 і 95 95, переважно між 0.1 і 90 95, і найбільш переважно між 0.5 і 75 мас. 95 активної речовини. Активні речовини використовують з чистотою від 90 95 до 100 95, переважно від 95 95 до 100 95 (відповідно до спектру ЯМР).
Різні типи масел, змочувальних засобів, ад'ювантів, добрив або поживних мікроелементів, і додаткових пестицидів (наприклад, гербіцидів, інсектицидів, фунгіцидів, регуляторів росту, сафенерів) можуть бути додані до активних речовин або композицій, що містять їх, у вигляді преміксу, або, за необхідності тільки безпосередньо перед застосуванням (бакова суміш). Такі засоби можна домішувати до композицій відповідно до винаходу в масовому співвідношенні від 1:100 до 100:1, переважно від 1:10 до 10:1.
Композицію відповідно до винаходу користувач звичайно наносить з пристрою попереднього дозування, ранцевого розпилювача, бака для обприскування, літака для розпилення або зрошувальної системи. Звичайно агрохімічну композицію розбавляють водою, буфером і/або бо іншими допоміжними речовинами до бажаної концентрації застосування і таким чином одержують готову до застосування рідину для розпилення або агрохімічну композицію відповідно до винаходу. Звичайно наносять від 20 до 2000 літрів, переважно від 50 до 400 літрів, готової до застосування рідини для розпилення на гектар сільськогосподарських угідь.
Відповідно до одного варіанта здійснення, окремі компоненти композиції відповідно до винаходу, такі як частини набору або частини подвійної або потрійної суміші, можуть бути змішані користувачем самостійно в баку для розпилення і, за необхідності, можуть бути додані додаткові допоміжні засоби.
В додатковому варіанті здійснення, або окремі компоненти композиції відповідно до винаходу, або частково попередньо змішані компоненти, наприклад, компоненти, що містять сполуки даного винаходу і/або компоненти для змішування згідно з вищенаведеним визначенням, можуть бути змішані користувачем в баку для розпилення і, за необхідності, можуть бути додані додаткові допоміжні речовини і добавки.
В додатковому варіанті здійснення, або окремі компоненти композиції відповідно до винаходу, або частково попередньо змішані компоненти, наприклад, компоненти, що містять сполуки даного винаходу і/або компоненти для змішування згідно з вищенаведеним визначенням, можуть застосовуватися спільно (наприклад, після змішування в баку) або послідовно.
Сполуки даного винаходу придатні для застосування для захисту сільськогосподарських культур, рослин, матеріалів для розмноження рослин, таких як насіння, або грунту або води, де рослини ростуть, від нападу або зараження тваринами - шкідниками. Таким чином, даний винахід також відноситься до способу захисту рослин, який включає приведення в контакт сільськогосподарських культур, рослин, матеріалів для розмноження рослин, таких як насіння, або грунту або води, де рослини ростуть, які підлягають захисту від нападу або зараження тваринами - шкідниками, з пестицидно ефективною кількістю сполуки даного винаходу.
Сполуки даного винаходу також придатні для застосування для пригнічення або боротьби з тваринами - шкідниками. Таким чином, даний винахід також відноситься до способу пригнічення або боротьби з тваринами - шкідниками, який включає приведення в контакт тварин - шкідників, їх середовища існування, місця розмноження або харчових ресурсів, або сільськогосподарських культур, рослин, матеріалів для розмноження рослин, таких як насіння, або грунту, або площі,
Зо матеріалу або оточуючого середовища, де тварини - шкідники ростуть або можуть рости, з пестицидно ефективною кількістю сполуки даного винаходу.
Сполуки даного винаходу ефективні як при контакті, так і при проковтуванні. Крім того, сполуки даного винаходу можна застосовувати на будь-якій і всіх стадіях розвитку, таких як яйце, личинка, лялечка і доросла особина.
Сполуки даного винаходу можна застосовувати як такі або у вигляді композицій, що їх містять, згідно з вищенаведеним визначенням. Крім того, сполуки даного винаходу можна застосовувати разом з компонентом для змішування згідно з вищенаведеним визначенням, або у вигляді композицій, що містять зазначені суміші згідно 3 вищенаведеним визначенням.
Компоненти зазначеної суміші можна застосовувати одночасно, спільно або роздільно, або послідовно, тобто зразу один за іншим, таким чином створюючи суміш "іп 5йи" в бажаному місці, наприклад, на рослині, послідовність, у випадку роздільного застосування, як правило, не чинить ніякого впливу на результат заходів боротьби.
Застосування можна здійснювати як до, так і опісля зараження шкідниками сільськогосподарських культур, рослин, матеріалів для розмноження рослин, таких як насіння, грунту або площі, матеріалу або оточуючого середовища.
Придатні методи застосування серед інших включають обробку грунту, обробку насіння, внесення в борозну і позакореневе внесення. Методи обробки грунту включають просочення грунту, крапельне зрошення (крапельне внесення в грунт), занурення коренів, бульб або цибулин, або впорскування в грунт. Методики обробки насіння включають протруювання насіння, покриття насіння, опудрювання насіння, намочування насіння і дражування насіння.
Методики внесення в борозну типово включають стадії створення борозни на оброблюваній землі, засівання борозни насінням, нанесення пестицидно активної сполуки в борозну і закриття борозни. Позакореневе внесення відноситься до нанесення пестицидно активної сполуки на листя рослин, наприклад, за допомогою обладнання для розпилення. Для позакореневого внесення може виявитися вигідним змінити поведінку шкідників шляхом застосування феромонів в комбінації зі сполуками даного винаходу. Придатні феромони для конкретних сільськогосподарських культур і шкідників відомі спеціалісту у даній галузі техніки і доступні публічно з баз даних феромонів і хімічних сигнальних речовин, таких як пОру/Лимли.рпегоразе.сот. 60 В контексті даної заявки, термін "приведення в контакт" включає як безпосередній контакт
(нанесення сполук/композицій безпосередньо на тварину - шкідника або рослину - типово на листя, стебло або коріння рослини), так і непрямий контакт (нанесення сполук/композицій на локус, тобто середовище існування, місце розмноження, рослину, насіння, грунт, площу, матеріал або оточуюче середовище, де шкідник росте або може рости, тварини - шкідника або рослини).
Термін "тварина - шкідник" включає артроподи, гастроподи і нематоди. Кращі тварини - шкідники відповідно до винаходу являють собою артроподи, переважно комахи і павукоподібні, зокрема, комахи. Комахи, які мають особливе значення для сільськогосподарських культур, типово згадуються як комахи - шкідники сільськогосподарських культур.
Термін "сільськогосподарська культура" відноситься як до сільськогосподарських культур, що ростуть, та і до сільськогосподарських культур, що вже зібрані.
Термін "рослина" включає злакові, наприклад, тверду пшеницю і інші сорти пшениці, жито, ячмінь, тритикале, овес, рис або кукурудзу (кормову кукурудзу і цукрову кукурудзу / солодку і польову кукурудзу); буряк, наприклад, цукровий буряк або кормовий буряк; фруктові рослини, такі як насіннєві плоди, кісточкові плоди або ягідні фрукти, наприклад, яблуні, груші, сливи, персики, нектарини, мигдаль, вишні, папаю, полуницю, малину, ожину або агрус; бобові рослини, такі як квасоля, сочевиця, горох, люцерна або соєві боби; олійні рослини, такі як ріпак (олійний ріпак), ріпа олійна, гірчиця, оливи, соняшник, кокосовий горіх, боби какао, рицина звичайна, пальми олійні, земляні горіхи або соєві боби; гарбузові, такі як кабачки, гарбузи, огірки або дині; волокнисті рослини, такі як бавовник, льон, коноплі або джут; цитрусові, такі як апельсини, лимони, грейпфрути або мандарини; овочеві рослини, такі як баклажан, шпинат, салат-латук (наприклад, салат айсберг), цикорій, кочення капуста, спаржа, капустяні рослини, морква, цибуля, польова цибуля, цибуля-порей, томати, картопля, гарбузові або перець солодкий; лаврові рослини, такі як авокадо, кориця або камфора; енергетичні і сировинні рослини, такі як кукурудза, соєві боби, ріпак, цукрова тростина або пальма олійна; тютюн; горіхи, наприклад, волоський горіх; фісташкове дерево; кава; чай; банани; виноград (столовий виноград і виноград для соку і вина); хміль; солодку траву (також називається стевією); рослини природного каучуку або декоративні та лісові рослини, такі як квіти (наприклад, гвоздика, петунія, герань/пеларгонія, братки і бальзамін), кущі, широколисті дерева (наприклад, тополя) або вічнозелені рослини, наприклад, хвойні дерева; евкаліпт; дерен; газонні трави; траву, таку як трава для корму тваринам або декоративного застосування. Кращі рослини включають картоплю, цукровий буряк, тютюн, пшеницю, жито, ячмінь, овес, рис, кукурудзу, бавовну, соєві боби, ріпак, бобові рослини, соняшник, каву або цукрову тростину; фруктові; виноград; декоративні рослини; або овочі, такі як огірки, томати, квасоля або кабачки.
Термін "рослина" слід розуміти як такий, що включає рослини дикого типу і рослини, які були модифіковані або за допомогою звичайного брідингу, або мутагенезу або методів генної інженерії, або за допомогою їх комбінації.
Рослини, які були модифіковані за допомогою мутагенезу або методів генної інженерії і мають особливе комерційне значення, включають люцерну, ріпак (наприклад, олійний ріпак), квасолю, гвоздику, цикорій, бавовник, баклажан, евкаліпт, льон, сочевицю, кукурудзу, диню, папаю, петунію, сливу, тополю, картоплю, рис, соєві боби, кабачок, цукровий буряк, цукрову тростину, соняшник, солодкий перець, тютюн, томати і злакові (наприклад, пшеницю), зокрема, кукурудзу, соєві боби, бавовник, пшеницю і рис. В рослинах, які були модифіковані за допомогою мутагенезу або методів генної інженерії, один або декілька генів піддавали мутагенезу або вбудовували в генетичний матеріал рослини. Один або декілька підданих мутагенезу або вбудованих генів переважно вибирають з раї, ерзр5, сгутАБ, Баг, сгу1їРаг, сгутАс, стузаАБІ, стуЗБАВІ, сгузА, сгуг, сгуї1Е, тегуЗа, сгу2АбБ2, сгузВЬ!, сгутА.105, ат, барнази, мірзАа20, барстару, аб, Бхп, Бр40, азп1 і рро5. Мутагенез або вбудовування одного або декількох генів здійснюють для того, щоби покращити деякі властивості рослини. Такі властивості, які також відомі як ознаки, включають толерантність до абіотичного стресу, змінений ріст/врожайність, стійкість до хвороб, толерантність до гербіцидів, стійкість до комах, модифіковану якість продукту і контроль запилення. З цих властивостей особливе значення має толерантність до гербіцидів, наприклад, толерантність до імідазолінону, толерантність до гліфосату або толерантність до глуфосинату. Деякі рослини набули толерантності до гербіцидів за допомогою мутагенезу, наприклад, олійний ріпак СієагієЇд? є толерантним до імідазолінонів, наприклад, імазамоксу. Альтернативно були застосовані методи генної інженерії, щоби надати рослинам, таким як соєві боби, бавовник, кукурудза, буряк і олійний ріпак, толерантності до гербіцидів, таких як гліфосат і глуфосинат, деякі з яких комерційно доступні під торговими назвами КоипаирКеааду? (гліфосат) і І іІрепуГіпке? (глуфосинат). Крім того, особливе значення 60 має стійкість до комах, зокрема, стійкість до лускокрилих комах і стійкість до твердокрилих комах. Стійкості до комах типово досягають шляхом модифікації рослин за допомогою вбудовування сгу і/або мір генів, які були виділені з Васійи5 (игіпдієепвів5 (ВО, і кодують відповідні
ВІ токсини. Генетично модифіковані рослини зі стійкістю до комах комерційно доступні під рядом торгових назв, включаючи Умідезігіке?, Воїїдага?, Адгізиге?, Негсшех?, мієідСага?,
Сепийу? ї Іпіасіа?. Рослини можна модифікувати за допомогою мутагенезу чи методів генної інженерії або щодо однієї властивості (сингулярні ознаки), або щодо комбінації властивостей (суміщені ознаки). Суміщені ознаки, наприклад, комбінація толерантності до гербіцидів і стійкості до комах, набувають все більшого значення. Загалом, всі відповідні модифіковані рослини у зв'язку з сингулярними або суміщеними ознаками, а також детальна інформація щодо підданих мутагенезу або вбудованих генів і відповідних подій, доступні на веб-сайтах організацій "Міжнародна служба зі збору відомостей про застосування біотехнологій в сільському господарстві (ІЗААА)" (пПЕру/Лиумли. ізааа.ого/дтарргома!Ідагавразе) і "ЦДентр оцінювання ризику для оточуючого середовища (СЕКА)" (нір: //сега-дтс.ога/а4МоСторбаїававзе).
Несподівано було виявлено, що пестицидна активність сполук даного винаходу може бути посилена інсектицидною ознакою модифікованої рослини. Крім того, було виявлено, що сполуки даного винаходу придатні для запобігання розвитку стійкості комах до інсектицидної ознаки або для пригнічення шкідників, які вже стали стійкими до інсектицидної ознаки модифікованої рослини. Крім того, сполуки даного винаходу придатні для пригнічення шкідників, проти яких інсектицидна ознака не є ефективною, внаслідок чого можна успішно використовувати комплементарну інсектицидну активність.
Термін "матеріал для розмноження рослин" відноситься до усіх генеративних частин рослини, таких як насіння, і вегетативного рослинного матеріалу, такого як живці і бульби (наприклад, картопля), які можна використовувати для розмноження рослини. До нього відносять насіння, коріння, плоди, бульби, цибулини, кореневища, пагони, проростки і інші частини рослин. Саджанці і молоді рослини, які пересаджують після проростання або після появи з грунту, також можуть бути охоплені даним терміном. Ці матеріали для розмноження рослин можна обробляти сполукою для захисту рослин профілактично або під час, або перед здійсненням садіння або пересаджування.
Термін "насіння" охоплює насіння і рослинні пропагули всіх видів, включаючи, крім іншого,
Зо справжнє насіння, частини насінин, відростки, бульбоцибулини, цибулини, плоди, бульби, зерно, живці, відрізані пагони і т.п., і в кращому варіанті здійснення означає справжнє насіння.
Загалом, "пестицидно ефективна кількість" означає кількість активного компонента, що необхідна для досягнення помітного ефекту на ріст, включаючи ефекти некрозу, загибелі, ретардації, попередження і видалення, знищення або іншим чином зменшення частоти появу і активності цільового організму. Пестицидно ефективна кількість може варіюватися для різних сполук/композицій, застосовуваних у даному винаході. Пестицидно ефективна кількість композицій також буде варіюватися залежно від переважаючих умов, таких як бажана пестицидна дія та її тривалість, погода, цільові види, локус, спосіб застосування і т.п.
У випадку обробки грунту, внесення в борозну або нанесення на місце існування шкідників або гніздо, кількість активного компонента варіюється в діапазоні від 0.0001 до 500 г на 100 му, переважно від 0.001 до 20 г на 100 м".
Для застосування для обробки сільськогосподарських рослин, наприклад, шляхом позакореневого внесення, норма застосування активних компонентів даного винаходу може знаходитися в діапазоні від 0.0001 г до 4000 г на гектар, наприклад, від 1 г до 2 кг на гектар або від 1 г до 750 г на гектар, переважно від 1 г до 100 г на гектар, більш переважно від 10 г до 50 г на гектар, наприклад, від 10 до 20 г на гектар, від 20 до 30 г на гектар, від ЗО до 40 г на гектар або від 40 до 50 г на гектар.
Сполуки даного винаходу особливо придатні для застосування для обробки насіння з метою захисту насіння від комах-шкідників, зокрема, від комах-шкідників, які живуть в грунті, і коренів і пагонів саджанців, які утворюються в результаті, від грунтових шкідників їі листкових комах.
Таким чином, даний винахід також відноситься до способу захисту насіння від комах, зокрема, від грунтових комах, і коренів і пагонів саджанців від комах, зокрема, від грунтових і листкових комах, який включає обробку насіння перед посівом і/або після попереднього пророщування сполукою даного винаходу. Захист коренів і пагонів саджанців є кращим. Більш кращим є захист пагонів саджанців від жалючих і сисних комах, гризучих комах і нематод.
Термін "обробка насіння" включає всі придатні методики обробка насіння, відомі з рівня техніки, такі як протруювання насіння, покриття насіння, опудрювання насіння, намочування насіння, дражування насіння, і методи внесення в борозну. Переважно, застосування активної сполуки для обробки насіння здійснюють шляхом розпилення або опудрювання насіння перед бо посівом рослин і перед появою сходів рослин.
Даний винахід також включає насіння, яке покрите або містить активну сполуку. Термін "покритий і/або містить" звичайно означає, що активний компонент знаходиться переважно на поверхні продукту для розмноження під час нанесення, хоча більша або менша частина компонента може проникати в продукт для розмноження, залежно від способу нанесення. Коли зазначений продукт для розмноження пересаджують або висаджують, він може абсорбувати активний компонент.
Придатним насінням є, наприклад, насіння зернових, коренеплідних культур, олійних культур, овочів, спецій, декоративних рослин, наприклад, насіння твердої пшениці і інших сортів пшениці, ячменю, вівса, жита, кукурудзи (кормової кукурудзи та цукрової кукурудзи / солодкої і польової кукурудзи), соєвих бобів, олійних культур, хрестоцвітих, бавовнику, соняшнику, бананів, рису, олійного ріпаку, ріпи олійної, цукрових буряків, кормових буряків, баклажанів, картоплі, трави, газонних трав, дерну, кормової трави, томатів, цибулі-порею, гарбуза/кабачка, качанної капусти, салату айсберг, перцю, огірка, дині, видів декоративної капусти, дині, квасолі, гороху, польової цибулі, цибулі, моркви, бульбових рослин, наприклад картоплі, цукрової тростини, тютюну, винограду, петунії, герані/пеларгонії, братків і бальзаміну.
Крім того, активну сполуку також можна застосовувати для обробки насіння рослин, які були модифіковані за допомогою мутагенезу або методів генної інженерії, і які, наприклад, толерантні до дії гербіцидів або фунгіцидів або інсектицидів. Такі модифіковані рослини були докладно описані вище.
Звичайні склади для обробки насіння включають, наприклад, текучі концентрати Е5, розчини І5, суспоемульсії (ЗЕ), порошки для сухої обробки О5, здатні диспергуватися у воді порошки для обробки зависсю МУ5, водорозчинні порошки 55 і емульсії Е5 і ЕС і гелевий склад
СР. Розглянуті склади можна наносити на насіння розведеними або нерозведеними. Нанесення на насіння здійснюють перед посівом, або безпосередньо на насіння, або після попереднього пророщування останнього. Переважно, склади наносять таким способом, який не викликає проростання.
Концентрації активної речовини в готових до застосування складах, які можна одержати після двократного-десятикратного розведення, переважно становлять від 0.01 до 60 мас. обо, більш переважно від 0.1 до 40 мас. 95.
Зо В кращому варіанті здійснення для обробки насіння застосовують ЕЗ склад. Типово, ЕЗ склад може містити 1-800 г/л активного компонента, 1-200 г/л поверхнево-активної речовини, від
О до 200 г/л присадки, що знижує температуру замерзання, від 0 до 400 г/л зв'язуючої речовини, від О до 200 г/л пігменту, і розчинник, в кількості, необхідній для доведення складу до об'єму 1 літр, переважно воду.
Особливо кращі Е5 склади сполук даного винаходу для обробки насіння звичайно містять від 0.1 до 80 мас. 95 (від 1 до 800 г/л) активного компонента, від 0.1 до 20 мас. 95 (від 1 до 200 г/л) принаймні однієї поверхнево-активної речовини, наприклад, від 0.05 до 5 мас. 95 змочувального засобу і від 0.5 до 15 мас. 95 диспергуючого засобу, до 20 мас. 95, наприклад, від 5 до 20 95 присадки, що знижує температуру замерзання, від 0 до 15 мас. 95, наприклад, від 1 до 15 мас. 95 пігменту і/або барвника, від 0 до 40 мас. 95, наприклад, від 1 до 40 мас. 95 зв'язуючої речовини (клейкого складу / речовини, що покращує адгезію), необов'язково до 5 мас. 95, наприклад, від 0.1 до 5 мас. 95 загусника, необов'язково від 0.1 до 2 95 антиспінювача, і необов'язково консервант, такий як біоцид, антиоксидант або т.п., наприклад, в кількості від 0.01 до 1 мас. 95, і наповнювач/несуче середовище, взяті у кількості до 100 мас. 9.
При обробці насіння, норми застосування сполук винаходу звичайно становлять 0.1 г до 10 кг на 100 кг насіння, переважно від 1 г до 5 кг на 100 кг насіння, більш переважно від 1 г до 1000 г на 100 кг насіння і, зокрема, від 1 г до 200 г на 100 кг насіння, наприклад, від 1 г до 100 г або від 5 гдо 100 г на 100 кг насіння.
Таким чином, винахід також відноситься до насіння, що містять сполуку даного винаходу або її сільськогосподарсько придатну сіль, як визначено в даній заявці. Кількість сполуки даного винаходу або її сільськогосподарсько придатної солі загалом буде варіюватися від 0.1 г до 10 кг на 100 кг насіння, переважно від 1 г до 5 кг на 100 кг насіння, зокрема, від 1 г до 1000 г на 100 кг насіння. Для особливих сільськогосподарських культур, таких як салат-латук, норми можуть бути вище.
Сполуки даного винаходу також можна застосовувати для покращання життєздатності рослини. Таким чином, даний винахід також відноситься до способу покращання життєздатності рослини шляхом обробки рослини, матеріалу для розмноження рослини і/або локусу, де рослина росте або повинна рости, ефективною і нефітотоксичною кількістю сполуки даного винаходу. бо В контексті даної заявки "ефективна і нефітотоксична кількість" означає, що сполуку застосовують у кількості, яка дозволяє отримати бажаний ефект, але яка не викликає жодного фітотоксичного симптому на обробленій рослині або на рослині, що росте з обробленого пропагули або обробленого грунту.
Терміни "рослина" і "матеріал для розмноження рослин" визначені вище. "Життєздатність рослини" визначають як стан рослини і/або її продуктів, який визначається декількома аспектами окремо або в комбінації один з одним, такими як врожайність (наприклад, збільшена біомаса і/або підвищений вміст цінних компонентів), якість (наприклад, покращений вміст або склад визначених компонентів або термін зберігання), сила рослини (наприклад, покращений ріст рослини і/або більш зелене листя ("ефект позеленіння"), стійкість до абіотичного (наприклад, посухи) і/або біотичного стресу (наприклад, хвороби) і виробнича ефективність (наприклад, ефективність збирання, здатність до обробки).
Встановлені вище індикатори для стану життєздатності рослини можуть бути взаємозалежними і можуть бути наслідком один одного. Кожен індикатор визначений в рівні техніки і може бути визначений методами, відомими спеціалісту в даній галузі техніки.
Сполуки винаходу також придатні для застосування щодо несільськогосподарських комах - шкідників. Для застосування щодо зазначених несільськогосподарських шкідників, сполуки даного винаходу можна застосовувати у вигляді композиції приманки, гелю, складу для розпилення від звичайних комах, аерозолю, у вигляді препаратів для застосування в ультранизькому об'ємі і надліжкової сітки (просоченої або з обробленою препаратом поверхнею). Крім того, можна застосовувати методи просочення і штикування.
В контексті даної заявки, термін "несільськогосподарські комахи - шкідники" відноситься до шкідників, які, зокрема, спрямовані на несільськогосподарські мішені, таких як мурахи, терміти, оси, мухи, кліщі, комарі, цвіркуни або таргани.
Приманка може являти собою рідкий, твердий або напівтвердий препарат (наприклад, гель).
Приманка, яка використовується в композиції, являє собою продукт, достатньо ефективний для спонукання комах, таких як мурахи, терміти, оси, мухи, комари, цвіркуни і т.д., або таргани, до його поїдання. Атрактивністю можна керувати за допомогою застосування стимуляторів поїдання або статевих феромонів. Стимулятори поїдання вибирають, наприклад, але не виключно, з тваринних і/або рослинних білків (м'ясне, рибне або кров'яне борошно, частини
Зо комах, яєчний жовток), з жирів і масел (олій) тваринного і/або рослинного походження або моно- , оліго- або поліорганосахарідов, особливо з цукрози, лактози, фруктози, декстрози, глюкози, крохмалю, пектину або навіть меляси або меду. Свіжі або гниючі частини плодів, сільськогосподарських культур, рослин, тварин, комах або особливі їх частини також є стимуляторами поїдання. Статеві феромони, як відомо, найбільш специфічні щодо комах.
Конкретні феромони описані в літературних джерелах (наприклад, пер:/Лимли.рпегобазе. соту), і відомі спеціалісту в даній галузі техніки.
Для застосування у композиціях, що містять приманку, типовий вміст активного компонента становить від 0.001 мас. 95 до 15 мас. 95, переважно від 0.001 мас. 95 до 5 мас. 95 активної сполуки.
Склади сполук даного винаходу у вигляді аерозолів (наприклад, в аерозольних балончиках), масляних препаратів для розпилення або препаратів для розпилення пульверизатором достатньо придатні для непрофесійного користувача для боротьби з шкідниками, таким як мухи, блохи, кліщі, комарі або таргани. Аерозольні склади переважно містять активну сполуку, розчинники, крім того допоміжні засоби, такі як емульгатори, парфумерні олії, за необхідності стабілізатори, і, за необхідності, пропеленти.
Масляні склади для розпилення відрізняються від аерозольних складів тем, що в них не використовують пропеленти.
Для застосування в композиціях для розпилення, вміст активного компонента становить від 0.001 до 80 мас. 95, переважно від 0.01 до 50 мас. 95 і найбільш переважно від 0.01 до 15 мас. 95.
Сполуки даного винаходу і їх відповідні композиції також можна застосовувати в москітних спіралях і спіралях для обкурювання, димових шашках, випарних пластинах або довгодіючих випарниках, а також в протимолевих паперах, протимолевих подушечках або інших, незалежних від нагрівання випарних системах.
Способи боротьби з інфекційними захворюваннями, що передаються комахами (наприклад, малярією, пропасницею денге і жовтою пропасницею, філяріатозом лімфовузлів («і лейшманіозом) за допомогою сполук даного винаходу і їх відповідних композицій також включають обробку поверхонь хатин і будинків, обробку розпиленням стисненим повітрям і просочення фіранок, наметів, предметів одягу, надліжкових сіток, пасток для мух це-це або т.п. 60 Інсектицидні композиції для обробки ниток, тканин, трикотажних виробів, нетканих матеріалів,
сітчастих матеріалів або плівок і брезентів переважно включають суміш, що містить інсектицид, необов'язково репелент і принаймні одну зв'язуючу речовину.
Сполуки даного винаходу і їх композиції можна застосовувати для захисту дерев'яних матеріалів, таких як колоди, дощані паркани, шпали, рами, художні артефакти і т.д. і будівлі і споруди, а також будівельних матеріалів, меблів, шкіри, волокон, виробів з вінілу, електричних дротів і кабелів і т.д. від мурах і/або термітів, і для боротьби з мурахами і термітами з метою попередження нанесення ними шкоди сільськогосподарським культурам або людям (наприклад, в випадку нашестя шкідників у будинки і громадські приміщення).
Звичайні норми застосування при захисті матеріалів становлять, наприклад, від 0.001 г до 2000 г або від 0.01 г до 1000 г активної сполуки на мг обробленого матеріалу, переважно від 0.1 г до 50 г на м.
Інсектицидні композиції для застосування для просочення матеріалів типово містять від 0.001 до 95 мас. 95, переважно від 0.1 до 45 мас. 95, і більш переважно від 1 до 25 мас. 95 принаймні одного репелента і/або інсектициду.
Сполуки даного винаходу є особливо придатними для ефективної боротьби з тваринами - шкідниками, такими як артроподи, гастроподи і нематоди, включаючи, крім іншого, наступні: комахи з ряду І ерідорієга, наприклад, Аспгоїа дгізеПа, Асієгі5 5рр., такі як А. Ятрбгіапа, А. діомегапа, А. мапапа; АсгоІеріорзіє аззесієїЇа, Асгопісіа та|ог, Адохорпуез 5рр., такі як А. супозета, А. огапа; Аєдіа Іеєосотеїав, Адгої5 5рр., такі як А. ехсіатайопів, А. Тисовза, А. ірзіїоп, А. опподота, А. взедеїшт, А. 5зиБрієтапеа; Аіабата агодійасеа, АїІевйгодісив аїіврегвив5, АїІворнпйа ротеїагпа, АтреІюорнпада гибідіпоза, Атуеєїої5 МапвіїєЇа, Апасатрбзів загсйейа, Ападавіа
КиеппіеїІа, Апагвіа Іпеагеїа, Апізоїа зепайогіа, Апіпегаєа регпуї, Апіїсагвіа (- Ппегтевзвіа) 5рр., такі як А. деттаїгїаїй5; Аратеа 5рр., Аргоаегета тодісеїІа, Агспір5 5рр., такі як А. агдугозріїа, А.
Тизсосиргеапив, А. гозапа, А. хуїозеапив5; Агудугевіпіа сопійдеПа, Агдугоріосе 5рр., Агдугоїаєпіа 5рр., такі як А. меІшіпапа; Аїпеїїі5 тіпадага, А!йвігоазса мігідідгізеа, Ашодгарпа датта, Ашодгарпа підгівідпа, Вагаїнга Бгаззісає, ВедейПШа в5рр., Вопадоїа 5заїЇшбгісоїа, Воїбо сіппага, Виссціаїйкіх
ІШигбегієМПа, Вираїи5 ріпіагіи5, Виззеоїа 5рр., Сасоесіа 5рр., такі як С. тигіпапа, С. родапа;
Сасіоріавіїв сасіогит, Садга сашейа, Саїїпдо бБгаліїйєепві5, Сапоріййв (пПеїмога, Сарца геїїсшапа,
Сагрозіпа 5рр., такі як С. піропепвів5, С. зазакії; Серпив 5рр., Спаєїюспета агіаша, Спеітайобіа
Брттаїа, Спійо 5рр., такі як С. Іпаїсив, С. зирргеззаїїв, С. рапеПи5; Спогешіів раїйапа, Спогівіопецга 5рр., такі як С. сопПїсіапа, С. їТиптіїегапа, С. ІопдісеМПйапа, С. тигіпапа, С. оссідепіаїй5, б. гозасеапа; Спгузодеїхіз («Рзецйдоріизіа) 5рр., такі як С. епозота, С. іпсідеп5; Сігрпі5 ипірипсіа,
Сіувіа атрідиеїІа, Спарнаіосегив зрр., Спарнпаіостосіз тедіпаїї5, Спернавіа 5рр., СосНуїїв позрев,
СоіІєорпога 5рр., Соїйаз ешуШете, Сопоротогрпа 5рр., Сопоїгаспеішв врр., Соріїагзіа 5рр.,
Согсуга серНнаіопіса, Статрив саїїдіпозеПи5, Статрив еїетеПйи5, Стгосідозета (-Еріпоїіа) арогета, Судаїйта (-Оіарпапіа) регхресіаїї5, Судіа («Сагросарза) 5рр., такі як С. ротопегПа, С.
Іайетеапа; Оаіаса посіцідез, Оаїапа іпівдетіта, базуспіга ріпісоїа, Оепагоїйти5 5рр., такі як О. ріпі, ОЮ. 5ресіабіїї5, О. вірігісиє; Оезтіа Типегаїї5, Оіарпапіа 5рр., такі як О. пійдаїйй5, О. ВПуаїїпайа;
Оіаїгаєа дгапаїіозейПа, Оіаїгаєа засспагаїї5, Рірпійега Тевіїма, Еагіа5 5рр., такі як Е. іп5шапа, Е. міцеМа; ЕсауюіІорна ацйгапіапи, Едіга (-Хуотудев) сипіаїйв5, ЕІ(азтораїрив ІдпозеПив5, ЕІдапа засспагіпа, Епдоріла мієеапа, Еппотов5 зибБзідпагіа, Еогента Іойіпі, Ерпезйца 5рр., такі як Е. сашепПа, Е. єішеїПа, Е. КоеНпієїа; Еріпоїйа арогета, Ерірпуа5 розіміНапа, Егаппі5 Шіатла, Егпопоїа
Ігах, Ебеїа 5рр., Ешіа 5рр., Еироєсіїйа атбідцейМа, Еиргосії спгтузоппоєа, Еихоа 5рр., Еметіа рошіапа, Рагопіа аїбіїпеа, Реїба 5рр., такі як ЕР. вирієїтапеап; СаПегіа теїПопеїІа, Сстасіана врр.,
Стгарноїйа 5рр., такі як б. пебгапа, 0. тоїезіа, 0. іпоріпацда; Наїузідоїа 5рр., Нагтізіпа атегісапа,
Недуеріа 5рр., Неїїсомегра 5рр., такі як Н. аптідега (-Неїоїпів аптідега), Н. 2єа (-Неїоїпів 2еа);
Неїіоївпіз 5рр., такі як Н. аззийа, Н. зибПеха, Н. мігезсеп5; НеїЇшіа 5рр., такі як Н. ипааїї», Н. годаїаїйв; Неїосомегра деїоїороєоп, Нетієийса оїїміає, Негреюдгатта Ісагвівзаїйв5, Ніретіа дегтоїїата, Ноїтаппорнпіїа рзепдозргеївійа, Нотоеєобзота еїІесієІШт, Нотопа тадпапіта, Нурепа всабга, Нурпапіта сипеа, Нуропотеша радеїа, Нуропотеша таїпеї5, КакКімогіа Памоїазсіаїа,
Кеїтетіа ІусорегвісеІа, Іатбраїпа їізсеІана їі5сеПана, І атбраїйпа їізсеПагіа Ісдиргоза, І атргозета іпдісага, І азхреугевіа тоїевзіа, І едитіпімога діусіпімогеїІа, І егодеа ешаїа, І еисіподе5 огропаї в,
Іеисота заїїсіє5, Іеисоріега 5рр., такі як Її. соПееїйМа, Ї. зсйейПМПа; І ештіпімога ІусіпімогеПа,
І просо! БіапсагадеМйа, І торпапе апієппаїа, Паша осіо (-Атупа ахів), Горезіа Броїгапа,
Горпосатра 5зрр., І охадгоїїз аіІрісовіа, І охозієде 5рр., такі як Г.. 5і(сіісаїї5, І. сегегаїї5; І утапійа 5рр., такі як Г.. аіраг, С. топаспа; І уопейіа сіегкеПа, Гуопейа ргипієоЇеПа, Маіасозота 5рр., такі як
М. атегісапит, М. саїйогпісит, М. сопвігісішт, М. пеивіпа; Матевзіга 5рр., такі як М. Бгаззісає, М. сопіїдигаїа; Матзвіга Бгаззісає, Мападиса 5рр., такі як М. диіпдоетасшіагца, М. зехіа; Магазтіа 5зрр,
Магтага 5рр., Магиса Тезішаїї5, МедаІоруде Іападга, МеїІапснга рісіа, Меїапіїіз5 Іеда, Мосів 5рр., такі бо як М. Іарйе5, М. герапада; Мосів Іайрез5, Мопоспгоа їадагіає, МуїШітпа 5ерагаїа, Метародоп сіоасеїІа, Меоієисіподез єІедапіаїї5, Меруйа 5рр., Мутрішіа 5рр., ОіКеїїсив 5рр., Отіодез іпаїісайа,
Отрпіза апазіотозаїї5, Орегорніега бгитаїа, Огодуїа рзейдоїзидаїа, Огіа 5рр., ОпНада іНугізаї в,
О5гіпіа 5рр., такі як О. пибіїаів; Оціета огугає, РаІеастйа мегпайа, Рапоїїз Таттеєа, Рагпага 5рр.,
Рараїрета пебгі5, Раріїйо стезрпопіев5, Рагатуе!оїів5 ігапзйейПа, Рагапіпгепе гедаїї5, Раузапаївіа агопоп, Ресііпорпога 5рр., такі як Р. доззурівеІІа; Регідгота 5ашйсіа, РепІеисорієга 5рр., такі як Р. сопПееїйПа; РІаІегта рисерпаіа, РІигудапідіа саїйогпіса, Ріпїогітаєа з5рр., такі як Р. орегсшейа;
РПпуПоспівііз сйгеМПйа, РпуПопогусіег 5рр., такі як Р. ріапсагаейПйа, Р. сгагаедейМа, Р. іввіКії, Р. піпдопівІІа; Ріегі5 5рр., такі як Р. Бгазвзісає, Р. гарає, Р. парі; Ріїостосів ШМірипсіаїа, Ріаїйурепа 5сабга, Ріаїупоїа 5рр., такі як Р. Памедапа, Р. ідаєизаїї5, Р. зішКапа; Ріаїурійа сагацідасіуа,
Ріеєре)и5 агдив, Ріодіа іпіегрипсіеПа, Рійвзіа 5рр, Рішеїа тасиїїреппі5, РішейПа хуїовіеПа, Ропійа ргоїодіса, Ргау5 5рр., Ргодепіа 5рр., Ргохепи5 Іерідопе, Рзецйдаїейа 5рр., такі як Р. зедшах, Р. ипірипсіа; Ругаивіа пибіїаійв5, ВНаспіріизіа пи, Вісніа аїрісовіа, НПі2обійи5 мепігаїй5, НПуасіопіа
Ттивігапа, заршодез аеєдгоїава, 5спігига сопсіппа, Зспоепобіив 5рр., ЗспгесКепвівїпіа Тезіаїїейа, зсігрорпада 5рр., такі як 5. іпсегішав5, 5. іппоїаїа; 5сойа 5едеїшт, Зезатіа 5рр., такі як 5. іптетепз, Зецауга зиб'ама, Зпйоїгода сегеаієйа, брагдапоїніз ріПегпіапа, Зріопоїа ІеєсНгіаврів, 5. осеїПапа, 5родоріега («І атрпудта) 5рр., такі як 5. созтоїдев, 5. егідапіа, 5. ехідча, 5. "иаірегаа,
З. Іайівтавсіа, 5. ІШогаїйв, 5. ІШига, 5. отіпоадаїйї; сіідтеїа 5рр., Зіоторієгух зирзесімеПа, зігутоп ра?оспії, Зуіїеріа дегодаїа, Ззупапіпедоп 5рр., такі як 5. ехйоза, Тесіа зоіапімога, Теїепіп Їісив,
Тнаштаюроєа ріуосатра, Тнаитайтіійбіа (-СтурюрнНіебіа) Ієосоїгеїа, Тнайитеїороєа ріуосатра,
Твпесіа 5рр., Тпегезітіта атреІорпада, ТПпугіпівїпа 5рр, Тідепіа іпсопзрісцеїІа, Тіпеа 5рр., такі як
Т. сіоасеїІа, ГТ. реїППопеїа; Тіпеоїа різзеїШейа, Тогігіх 5рр., такі як Т. мігідапа; Тгіспорпада їареїгейа,
Тпіспоріивзіа 5рр., такі як Т. пі; Тша (-ЗсгобіраІрша) архоїша, Одеа 5рр., такі як О. гибідаїїв5, 0. гирідаїїв; Мігаспоїа 5рр., Уропотешіа радега і 7еігарнега сападепвів; комахи з ряду СоіІеорієга, наприклад, АсаіЇутта мат, Асапіпозсепаез обіесіи5, Адогеїй5 5рр., Адеїавзіїса аїпі, Адгійю5 зрр., такі як А. апхіши5, А. ріапіреппів, А. зіпчай5; Адгіоїгез 5рр., такі як
А. тивсісоїїв5, А. Іпеаїшв5, А. орвсигив; АІрппйобіив5 аіарегіпив, АтрпПітаїив5 5о1і51Щаїв5, Апізапагивб дібєраг, Апівзоріїа айвійаса, Апобрішт рипсіайшт, Апотаїа согриепіа, Апотаїа гшиосиргеєа,
Апоріорпога 5рр., такі як А. діабгіреппібє; Апіпопотивз зрр., такі як А. ецйдепії, А. дгапаїв, А. ротогит; Апіпгепив 5рр., Арпіпопа еирпогідає, Аріоп 5рр., Ародопіа 5рр., Апои5 Наєто!тпоїааїїв,
Аютагіа 5рр., такі як А. Іпеагіб5; Айадепи5 5рр., Ашасорпога Тетогаїї5, Віазіорпадих ріпірегаа,
Віпорпада ипааїа, Вгиспідіиє обіесіих5, Вгиспиз 5рр., такі як В. Іепії5, В. різогит, В. "гиїїтапив;
Вусіїзсиз Беїціає, Саїїйдіейит «шреппе, СаїППорівійа Погідепвіє5, СайЙйовзоБбгисНив сНіпепзвів,
Сатегагіа онгідеПа, Саззіда першіоза, Сегоїота іШгсаїа, Сеюпіа ашгайа, Сешіпогпупспив в5рр., такі як С. азвітійв, б. парі; Спаєїюспета іріаї5, Сігопиє тепаїіси5, Соподегив5 5рр., такі як б. мезрепіпив; СопоїгаснеЇн5 пепирнаг, Созтороїйез 5рр., СовієЇуга 7єаІапаїіса, Стіосегів азрагаді,
Стуріюїіевзієз Тетидіпеив, Стуріюоптупспивз Іарайі, Степісега 5рр., такі як С. девігисіог; Ситсицііо 5рр.,
СуїЇїпагосоріигиз взрр., Сусіосернаіа 5рр., Оасіуїзра бБаїуії, Оесієзх їехапиб5, ЮОептевіє5 зрр.,
Оіаргоїса 5рр., такі як ОЮ. ипадесітрипсїага, 0. в5ресіоза, 0. Іопдісотів, О. зетірипсїага, О. мігаіТега;
ОРіаргерез арргеміа!евз, Оіспостгосів 5рр., Оісіадієра аптідега, Оіородегив арадегив, Оіосаіапага
Тїпитепії (Оіосаіапага 5ідптаїйсоїїїв), Епарпаіюадев5 гшїШшив5, Ерпйасппа 5рр., такі як Е. маїпмевіїв, Е. мідіпійосіотасшана; Ерініх 5рр., такі як Е. Пійіреппів, Е. вітійагів; ЕшПпеоїіа питіїв, Ешіпороїйги5
Бгазійепвіб5, Райвіїпиє осибрає, (Сіррішт рзуїоіїде5, Спаїйосегив согпишйи5, Неїша ипааїв,
Неїегопуспизх агайог, Нуіїатогрпа еІедапз, НуїІобіиз абієїїз, НуІоїгирез Ба)|шив5, Нурега 5рр., такі як
Н. рииппеїреппіб5, Н. ровіїса;х Нуротесе5з здиатови5, Нуроїепетив зрр., Ір5 їуроагарпив,
Гасппозіветпа сопзапаціпеа, І авіодепта зе!тісоте, І аїпеїїси5 огугає, І аїйгідіив 5рр., ета 5рр., такі як Г. Біїпеага, Г. теїІапори»; І ерііпоїагза 5рр., такі як Г. десетіїіпеаїйа; І еріїізра рудтавєа,
Ітопійв саїІйотісив, І ієвогтпорігив5 огугорпісв5, І їхи5 5рр., І ирегодез 5рр., Гусіив5 5рр., такі як Ї.
Бгипеи5; Гіодепу5 їи5си5, Масгодасіу5 5рр., такі як М. 5!йб5ріпози5; Маїадега таїгіда,
Медаріаїури5 тшиїагез, Медазсеїї5 5рр., Меіапоїн5 соттипів, Меїїдефшез 5рр., такі як М. аепеив;
Меїоіопіпа 5рр., такі як М. ПпПірросавзіапі, М. тепІоІопіна; Меїатавіи5 Петірієги5, Містоїнеса 5рр.,
Мідаоіш5 о5рр., такі як М. йуапи5, Мопоспатиз з5рр., такі як М. аїйїегпайшв; Майирасіив5 хапіподгарпив, Міріив ПоІоієисив5, Обегіа Бргемів, Оетопа Піпа, Огусіе5 Піпосегов5, Огугаерпіїшв зигіпатепвіз, Огуларнадив огулає, Оботнупснив зцісай5, ОСбіоппупспи5 омаїш5, ОСбоппупснив5 зцісайв5, Оціета теїіапори5, Ошета огулає, Охусеїопіа їисипда, Рпаєедоп 5рр., такі як Р. ргазвзісає, Р. соспівєатає; Рпогасапіпа гесигма, РпуПобіив ругі, РпуПйорепна Попісоіїа, Рпрупорпада 5рр., такі як Р. ПеїІегі; РпуПоїгеїа 5рр., такі як Р. спгтузосерпаїйа, Р. петогит, Р. віліоіайа, Р. мійша;
РпуПорепна попісоїа, Рорійа |і|аропіса, Ргетпоїйуре5 5рр., Рбасоїйеа Піагйз, РзуПодев5 спгузосерпаїа, Ргозіернапи5 ШМипсаїевз, РзуПодев в5рр., Ріїпи5 з5рр., Риїда 5запйопа, Апігорепна дотіпіса, Кпупспорпогиз 5рр., такі як К. БіПпеаци»5, К. Геггидіпеи5, К. раїтагит, К. рпоепісів, К. 60 миІпегайшв; бЗарегда сапаїда, Зсоїуїшв 5сПпемугемі, Зсурпорногив асирипсіайше, 5йюопа Іпеайшв, бо
Зйорпйи5 5рр., такі як 5. дгапага, 5. огулає, 5. 76єатаї5; Зрпепорпоги5 5рр., такі як 5. Іемів;
Зіедорішт рапісецт, (егпеспи5 5рр., такі як 5. 5!Црвідпайв; Біорпотогрпив сіепоїцв5,
ЗутрпПуївїєз зрр., Тапутесив 5рр., Теперіпо тоїйог, Тепебгіоїде5 таийгеїапісив, Пііроїйшт врр., такі як Т. сазіапешт; Тгододегта 5рр., Туспіи5 5рр., Хуіоїгеспив5 5рр., такі як Х. руггподеги5; і 2габгиз 5рр., такі як 2. Тепебргіоідев; комахи з ряду Оірієга, наприклад, Аєдез 5рр., такі як А. аєдурії, А. аІрорісіив5, А. мехапв;
Апазігерна Ісдепзо, Апорпеїез 5рр., такі як А. аІрбітапив, А. сгисіап5, А. пеероті, А. датбіає, А.
Іенсо5рПпугив, А. тасиїїреппів, А. тіпітив, А. доайдгітасціашв5, А. віпепвів; Васігосега іпулмадепв,
Вірбіо попіцапив, Саїїїрнога егуїпгосеріаїа, СаїПрнога місіпа, Сегаййів сарітаїа, Снгузотуіа 5рр., такі як С. рРег7іапа, С. Нпотіпімогах, С. тасеїІага; Снгузорз айМапіїсив, Спгузорз аїізсаїї5, Спгузорв зіасеа, Соспіотуїа 5рр., такі як С. Нотіпімогах; Сопіагіпіа 5рр., такі як С. зогопісоіїа; Согауіобіа апіпйгорорпнада, Сшех 5рр., такі як С. підгіраІрив, С. ріріепв, С. диіїпдиеїавзсіайив, С. Іагваїїв, С.
Мйаєпіогптупснив; Сшсоїде5 Тшгепв5, Сиїїбзеїа іпогпаїа, Сціівзеїа теїіапига, Сціегебга 5рр., Басив сиситпіїає, Оасив оіІєає, Оазіпешцга Ббгаззісає, Юазіпешга охусоссапа, Оєїйа 5рр., такі як 0. апіїдиеє, р. соагсеїаца, 0. ріасшига, 0. гадісит; Оептаїйобіа потіпі5, Ого5орпйа 5рр., такі як 0. 5!й727икКії, Гаппіа 5рр., такі як Е. сапісціагів; Сазігарпійи5 5рр., такі як сх. іпіевііпаіів; Сеотула іїрипсіаїа, Сіоввіпа 5рр., такі як о. Тизсіре5, (1. тогвіїапв, С. раїраїїв, Сх. Таспіпоіде5; Наетайрбіа ігпіїапв, Нарісадіріовів едиевігі5, Нірреїасгез 5рр., Нуіеітуїа 5рр., такі як Н. ріаїшга; Нуродегта 5рр., такі як Н. Іпеаїа;
Нурробозса 5рр., НуагеїШа рпПірріпа, Герюсопор5 юітепв, ІГігіотуа 5рр., такі як І. 5аїмає, Її.
Той; Сисійа 5рр., такі як Ї. саргіпа, І. сиргіпа, ГІ. 5егісаїа; І усогіа ресіогаїї5, Мапзопіа ШШапив,
Мауеїйоїа з5рр., такі як М. девігисіог; Мизса 5рр., такі як М. ашитпаїїв, М. дотевіїса; Мивсіпа еіабшап5, Оевіги5 5рр., такі як О. омів; Оротула Погит, О5сіпеЇМа 5рр., такі як О. ії; Огзеоїїа огугає, Редотуа пузосуаті, Риїероютивх агдепіїре5, Рпогбіа 5рр., такі як Р. апіїдца, Р. Бгаззісає,
Р. соагсіаїа; Рпуїюотуга дутповіота, Рговітийт тіхішт, Рбїа гозає, Реогорпога соЇштрбіає,
Рзогорпога аї5соїог, Кпадоїеїі5 5рр., такі як К. сегабі, К. сіпдшаце, К. іпайегеп5, К. тепаах, К. ротопеїа; Вімеїїйа диааг'авзсіайа, Загсорпада 5рр., такі як 5. Наєто!тНоїдаїїв; бітиййт уШашт, зйодіріозіз тозеМПапа, Зіотохув5 5рр., такі як 5. саісйгапе; Тарапив 5рр., такі як Т. аїгайв, Т. роміпив, Т. ІПпеопа, Т. вітіїїв; Таппіа 5рр., ТПпесодіріовів |Їаропепвів, Гірша оіІегасеєа, Тірша раїшдоза і УМопгангійа 5рр;
Зо комахи з ряду ТПузапорієга, наприклад, ВаїоїШгір5 бБіїптівє, Оісптотоїйр5 согбенці,
ОРіспготоїпирв 55р., ЕсПпіпоїйгір5 атегісапи5, Еппеоїпгір5 Памепв, ЕгапкКіїпіейа 5рр., такі як ЕК.
Тиса, Р. оссідепіа|йв, В. ійісі; Неїйоїйир5 5рр., Негсіпоїйгір5 Тетогаїї5, КаКоїйпр5 5рр.,
Містосерпа!поїнгір5 ардотіпаїї5, Меопудайоїйгір5 затаушпКиг, Регоїпгірз КеїПїуапив, АПірірпогоїйгірв стиепіатшв, Зсіпоїйгір5 5рр., такі як 5. сіні, 5. догзаїїв5, 5. регзеає; 5ієпспаєйюїНгір5 5рр,
Таепіоїнгір5 сагдатопі, Таєпіоїйгір5 іпсопзедиепв, ТПгір5 5рр., такі як Т. ітадіпе5, ГТ. Намайепвів,
Т. огугає, Т. раї!ті, Т. рагуізріпив, Т. табасі; комахи з ряду Нетірієга, наприклад, Асіг7ліа )їатайюпіса, Асго5іегпит 5рр., такі як А. Ппіаге;
Асуппозіроп з5рр., такі як А. опобгуспів, А. рівит; Аде!дез Іагісіє, Адеїдез І5йидає, Аае!рпосогів 5рр., такі як А. гаріди5, А. зирегриб5; Аєпеоїатіа 5рр., Адопозсепа 5рр., Ашасопнит взоїапі,
АІеигосапійиє модійті, АІейгодеб5 5рр., АїІецгодісив аіврегбе5, АІешгоіори5 Багодепвів,
АІешоїйгіхи5 5рр., Атгазса 5рр., Апаза івії5, Апіевіорвзів 5рр., Апигарпі5 сагаці, Аопідієїа 5рр.,
Арпапозіїдта рігі, Арпідшіа павішпії, Арпіз 5зрр., такі як А. стассімога, А. Тарає, А. оїбевзі, А. доз5урії, А. дго55Мйіагіає, А. таїаігадісів, А. роті, А. затрисі, А. зсппеїдеті, А. 5рігаєсоїа; Агброгідіа арісаїів, Ап сийайв, Абврідіейа в5рр., Аврідіоїшв 5рр., Айапиб5 5рр., АШасавріб5 уазитаївиї,
Ашасоппит 5оїапі, Васієгісега сосКегеїйї (Раганіога соскКегеїй), Ветівіа 5рр., такі як В. агдепійоїї,
В. зтабасі (АІєигодез Іабасі); Віїззиз 5рр., такі як В. Іеисоріеги5; Вгаспусацдив 5рр., такі як В. сагаці, В. ПеїїсНгузі, В. регвісає, В. ришпісоіа; Вгаспусоїн5 з5рр., Вгаспусогупейа азрагаді,
Вгемісогупе Ббгаззісає, Сасорзуїа 5рр., такі як С. їшІдигаїї5, С. ругісоїа (Рзуїа рігі); СайПідуропа тагадіпаїа, Саїосогіз в5рр., Сатруотта Іїміча, Сарійорпогиб5 Погпі, Сагеосернаїа Шідіда,
Самеїетіив врр., Сегаріавієв в5рр., Сегаїюмасипа Іапідега, Сегоріазіє5 сепі'теги5, Сеговзірна доз5урії,
СНаєїюовзірпоп о падаєгоїйї, СПпіопавріз едаІєпвіїх, СНіопта опикКкі, СПгтотарнів |идіапаїісоїа,
СпгузотрНа|в сив, Сісадийпа тбріа, Сітех врр., такі як С. Петірієги5, б. Іеєсішіапив;
Соссотуйшиз паї, Соссив5 5рр., такі як С. пезрегідит, С. роендотадпоїїагит; Согуїписна агсицаїйа,
Стеопіїадев айшив, Стуріотуив гірів, СпгузотрНа!шв аопідит, Стуріюту?ив гірі5, Степагуїаіпа зраїшага, Супореїййв поїайш5, БаїІбшив 5рр., Оазупизх рірегі5, ОіаІеигодез 5рр., такі як Ю. сіїгітоїїї;
ОБаїршив5 таїйаі5, Оіарпогіпа 5рр., такі як О. сіїгі; Оіазріз5 5рр., такі як О. Бготеїїає; ОіспеІюр5
Тигсайшв5, Оісопосогів пПемейі, Рогаїї5 5рр., Огеуїшвіа погатаппіапає, Огеуїивіа рісеає, Оговісна 5рр., Оузарпіз 5зрр., такі як 0. ріапіадіпєа, 0. ругі, 0. гадісоіа; Сузашасоннит рзеийдозоїапі,
Рузаегсиз 5рр., такі як 0. сіпдшіанив, О. іпітептеєадіив5; Оузтісоссиз врр., Едезза 5рр., Сеосогіз врр., бо Етроавзса 5рр., такі як Е. Табає, Е. зоЇІапа; Еріаіазрів Іерегії, Егіозота 5рр., такі як Е. Іапідегит, Е.
ругісоїа; Егуїптопешга 5рр., Еигудазіег зрр., такі як Е. іпієдгісерв; Еив5сеїїв Біїобаїшв5, Еив5співіШв 5рр., такі як Е. Ппего5, Е. ітрісіїмепігіх, Е. 5егми5; Ріогіпіа (йеаеє, Сеососси5 соПеає, СПІусазрів
Бриітбвієсотбвеї, Наїуотогрпа 5рр., такі як Н. Наїуз; Неїорейів 5рр., Нотаїодівса міпіреппів (-Н. соадшіага), Ногсіах побріеПйи5, НуаїІоріеги5 ргипі, Нуреготуи5 Іасіисає, Ісегуа 5рр., такі як І. ригспазе; Ідіосегив 5рр., Ідіовсориє 5рр., І аодеІрнах 5іїпаїейнйи5, Іесапішт з5рр., І есапоїдейв
Поссізбзітив, І ерідозарпез 5рр., такі як Г.. шті; Геріосогіза 5рр., Геріодіозбзив рпупорив, Гірарпіб егузіті, Гуди5 5рр., такі як Ї. Пезрегив5, І. Іпеоїагі5, Ї. ргаїепвіб; Масопеїйсоссив Піг5шив5,
Магснаїїпа ПеїПепіса, Масторе5 ехсамаїш5, Масгозірпит 5рр., такі як М. гоб5ає, М. амепає, М. еимирпогбіає; МасговієЇїез диаагнійпеацшв, Мапапагма їтбргіоіаїа, Медасоріа сгіргагіа, Медоига місіає,
Меїапарніх ругапив, Меїапарні5 5засспаїгі, Меїапосаїїв5 (- ГіпосаїІї5) сагуаєїоїїіає, Меїсаїйеїйа 5рр.,
Меїороіорпіит аїптодит, Мопеїа совіаїї5, МопеїПорвзіх ресапіх5, Мугосаїйїв5 согуїї, Мигдапіа 5рр.,
Муиз 5рр., такі як М. азсаопісив5, М. сегаві, М. пісопапає, М. регзісає, М. магапв; Мазопоміа гірів- піді, Меоїохорієга птозапа, Меотедаііотив 5рр, Мерпоїейіх 5рр., такі як М. таІауапив, М. підгорісіив5, М. рагмуив5, М. мігте5сепе; Мелага 5рр., такі як М. мігідша; Міарагуаїта Ішдепв, Мувзійив пийопі, Оебваїиз з5рр., такі як О. ридпах; Опсотеїйоріа 5рр., Огіпеліа ргаеіопда, Охусагаєпив5
Нуаїїпіреппі5, Рагаретівзіа тугісає, Рагіаюгіа з5рр., РагіпепоЇІесапішт зрр., такі як Р. сопі, Р. регзісає; Ретрпіди5 5рр., такі як Р. ригзагіи5, Р. рориїмепає; Регедгіпи5 таїйдів, РеїкКіпвієїїа засопагісіда, Рпепасоссиз з5рр., такі як Р. асегі5, Р. доззурії; Рпіоеоту?ив5 равзетіпії, Рпогодоп
Ппитиї, Рпуїохега 5рр., такі як Р. аемазіайгіх, Ріезта диаадгага, Ріе2одогиз 5рр., такі як Р. диїаіпії;
Ріппазріз азрідібігає, Ріапососсив 5рр., такі як Р. сій, Р. їсив; Ргозаріа бБісіпсіа, Ргоїориїміпагіа ругогтів, РзаїЇн5 5епашв, Реецдасузіа регбзєа, Рзейдаціасазріх репіадопа, Рзейдососсив 5рр., такі як Р. сотвіоскКі; РзуїЇа 5рр., такі як Р. таїї; Ріегота!йи5 5рр., Риїміпала атудааїї, Ругінйа 5рр.,
Оцаагазрідіотшв5 5рр., такі як 0. регпісіозиз; Оцезада діда5, Казігососсив5 5рр., Недиміив 5епіїв,
Впі2оєси5 атетгісапив, Апопій 5рр., Нпораіоту?ив азсаіюпісив5, Кпораїозірпит 5рр., такі як НЯ. рзепадобгаззісавз, В. іпзепит, В. таїаів, В. раді; Задаїюдез з5рр., ЗапірегаєїІіа зіпаціагів, Заівзейа 5рр., Заррарніх таїа, Заррарпні5 таї, Зсаріосогів 5рр., Зсарпоіїдез5 Шапив, Зспігарнів агатіпит,
Зспі2гопешга Іапидіпоза, бсоїїпорнога 5рр., ЗеІепазрідив5 апісшайшв, Зпобріоп ахепає, 5одаїа з5рр., зодаїеїа Гигсітега, зоїШеа іпзціагів, Зріввівійив5 Тевіїпив (-ісіосерпаїа Тевіїіпа), 5ерпапіїї5 павні, зерпапійв ругіоіїде5, еїерпапійє аКеуаі, Тепаіарнага таїауепві5, Теїгаієцгодез5 регзєавє,
Зо Тпепоаргпі5 тасшіаігє, Тпуапіа 5рр., такі як Т. ассегта, Г. регайог; Тіргаса 5рр., Тотабврів 5рр.,
Тохорієга 5рр., такі як Т. ашгапіїй; Г/аІєгодез 5рр., такі як Т. аршопеа, Т. гісіпі, Т. марогагіогит;
Тиаюта з5рр., Піога 5рр., Турпіосуба 5рр., Опазрів 5рр., такі як ОО. сій, О. уапопепвів; і Мей
УйоїЇї; комахи з ряду Нутепоріега, наприклад, Асапіпотуорз5 іпіегіесіи5, АгВаїйа гозає, АНа 5рр., такі як А. сарідчага, А. серпаї!оїе5, А. серпа!пюгез, А. Іаємідага, А. горивіа, А. зехадепв, А. їехапа,
Вотбриз 5рр., Вгаспутугтех 5рр., Сатропоїи5 5рр., такі як С. Погідапи5, С. реппз5уїмапісив, С. тодос; Сагаіосопауїа пида, СНаїййбіоп 5р, Стетаїюдавзівг 5рр., Оазутийа оссідепіаїййв, Оіргіоп 5рр., Ооїїспомезриїа тасиіава, богутуттех 5рр., Огуосозтив Китірпіїш5, Рогтіса 5рр., Норіосатра 5рр., такі як Н. тіпша, Н. їезійаіпеа; Ідотутгтех Питіїйв, Гавзіив 5рр., такі як ГІ. підег, І іперійета
Ппитіїє, Гіотеїрит 5рр., Геріосуре іпмаза, Мопотогішт 5рр., такі як М. рпагаопі5, Мопотогічт,
Муїапагіа Тіма, Распусопауїа сВпіпепві5, Рагаїгеспіпа Іопдісогпі5, Рагамезршиїа 5рр., такі як Р. дегтапіса, Р. реппзуЇмапіса, Р. миїдагіз; Рпеїдоїе 5рр., такі як Р. тедасерпаіа; Родопотуттех 5рр., такі як Р. Баграїи5, Р. саїІйогпісив5, Роїїєте5 гибрідіпоза, Ргепоіері5 ітраїг5, Рхепдотугптех дгасіїв, ЗсПпеїїргоп 5рр., Бігех суапеиз, ЗоіІепорзі5 5рр., такі як 5. детіпаїйа, 5.іпмісіа, 5. тоїевіа,
З. піспієті, 5. хуіопі, Зрпесіи5 зресіозив, 5рпех 5рр., Таріпота 5рр., такі як Т. теіапосерпа|шт, Т. зезв5іїе; Теїгатогішт 5рр., такі як Т. саезрішт, Т. Бісагіпайшт, Мезра 5рр., такі як М. стабго;
Мезриїа 5рр., такі як М. зацатозаї; М/азтаппіа аигорипсіага, Хуіосора 5р; комахи з ряду Огіпоріега, наприклад, Аспеїа дотевзіїсив5, СаїПріатив Ййаїїсив, Спопоісеїев5
Іептіпітега, Сешйпорпйй5 5рр., Оіавітаттепа азупатога, Росіовіаштив тагоссапив, СтуПоїаІра 5рр., такі як о. айісапа, 5. дгуПоїгаІра; СгуПи5 5рр., Ніегодіурпих дадапепвіз, Кгтаиззагіа апдиїйега,
Госивіа з5рр., такі як Її. тідгаєгіа, Г. рагааїйпа; Меїапоріи5 5рр., такі як М. бБіміЧаси5, М.
Тетиптиргит, М. техісапив, М. запдиіпіре5, М. зргеїшв5; Мотадастгіз зеріетіазсіаїа, ОєдаІєи5 зепедаїепвіх, Зсаріегієси5 о5рр., Зспібіосегса 5рр., такі як 5. атегісапа, 95. дгедагіа, зіетореїтайиз 5рр., Таспусіпе5 азупатогиз і 2опо7егив5 магіедайив5; шкідники з класу павукоподібних, наприклад, Асаїї, наприклад, з родин Агдавзідає, Іходідає і загсоріідає, такі як Атбіуотта 5рр. (наприклад, А. атегісапит, А. мапедайшт, А. тасшіайшт),
Агдаз 5рр., такі як А. регзіси), Воорпішв5 5рр., такі як В. аппшагшв5, В. десоіогайшв5, В. тісторіив,
Оептасепіог 5рр., такі як О.5іїмагит, О. апаегзхопі, О. магіаріїй5, Нуатта 5рр., такі як Н. їпипсаїшт, Іходев 5рр., такі як І. гісіпив, Ї. гибБісипдив, І. 5саршіагі5, І. поіосусіив, І. расіїсив, 60 ВАПірісерпаінв запаціпеив, Огпіййодогив зрр., такі як О. тоибраїа, О. Нептві, О. ішпсаїйа,
Огпійопувззив бБасоїї, ОСтобріи5 теопіпі, ЮОептапуззив даїйпає, Рзогоріевз 5рр., такі як Р. омів,
ВПірісерпа!и5 5рр., такі як АВ. запдиіпеив, В. аррепаїісшаїйив5, АПірісерна!и5 емепівзі, АпПігодіурпив5 5рр., Загсорієв 5рр., такі як 5. Зсабівї; і родини Егіорпуідає, включаючи Асеїіа з5рр., такі як А. 5пеїЇдопі, А. апіпосорієв, АсайПШив5 5рр., Асціорз5 5рр., такі як А. Іусорегвісі, А. реІеКав5і; Асши5 5рр., такі як А. зспПіеспієпааїї; Соіотегив мії, Ерйптегив ругі, РируПосорігца оіІеімога; Епорнуїев прі і Епорпуеб5 озрр., такі як Епорпуез 5ПеІдопі; родини Тагзопетідає, включаючи
Нетйагзопетив 5рр., Рпуїопетив раїїдив ії Роїурпадоїагзопетив Іаїшв, біепоїатгопетив 5рр.
Зіепеоїагзопетив зріпКі; родини ТепиіраіІрідає, включаючи ВгеміраІризх 5рр., такі як В. рпоєпісів; родини Теїгапуспідає, включаючи Еоівігапуспив 5рр., Ешеймапуспив врр., Оіїдопуспи5 5рр.,
Реїгоріа Іаїеп5, Темапуспив 5рр., такі як Т. сіппабагіпи5, Т. емапвзі, Т. Капамаї, Т, расійсив5, Т. рпазешив, Т. їеїагив5 і Т. ийісає; Вгуобіа ргавїйоза; Рапопуспив5 5рр., такі як Р. ціті, Р. сіті;
Меїаїєїгтапуспив 5рр. і ОіІїдопуспи5 5рр., такі як О. ргаїєпвзіз, О. регзєає, Мазаїез Іусорегвісі;
Ваоівііа іпадіса, родини Сагродіурпідає, включаючи Сагродіурпив 5рр.; Репіпа!єїдає 5рр., такі як
Наюїудеив девігисіог; родини Юетодісідає з видами, такими як ЮОетодех з5рр.; родини
Тгтотрбісідеа, включаючи Ттотрбісшціа 5рр.; родини Масгопуззідає, включаючи Огпоїпопувззиз в5рр.; родини Руетоїійдає, включаючи Руєтоїе5 іпйісі; Тугорпадив риїгезсепііає; родини Асагідає, включаючи Асаги5 5іго; родини Агапеїда, включаючи І аїгодесіи5 тасіап5, Гедепагіа адгевіїв,
Спігасапіпішт 5р, Гусоза 5р Аспавагапвеа іерідатлогит і Гохозсеїез гесіива; шкідники з філума Метаїйода, наприклад, паразитичні нематоди рослин, такі як бульбочкові нематоди, Меїіоідодупе 5рр., такі як М. паріа, М. іпсодпіга, М. |амапіса; цистоутворюючі нематоди,
Сіородега 5рр., такі як (с. го5іоспіеп5іб; Неїегодега 5рр., такі як Н. амепає, Н. діусіпе5, Н. зспаспіії, Н. ігігоїї; насіннєві галові нематоди, Апдиіпа 5рр.; стеблові і листкові нематоди,
АрпеїІепспоїдез5 зрр., такі як А. Брезб5еуї; жалючі нематоди, Веїопоїайтив5 5рр., такі як В.
Іопдісацдайш5; соснові нематоди, Вигзарпеіепспив 5рр., такі як В. Ідпісоїш5, В. хуорпйив5; кільчасті нематоди, Стісопета 5рр., СтісопетейПа 5рр., такі як С. хепоріах і С. огпаїа; і
Стісопетоїідев5 5рр., такі як Стісопетоїдев іптоптів; Мезосгісопета 5рр.; стовбурні і цибулинні нематоди, Ойуїепсвпиз 5рр., такі як Ю. аевігисіог, О. аірзасі; довгостилетні нематоди, Юоїїсподогив5 5рр.; спіральні нематоди, Неїїосоїуіепспи5 тийісіпсіи5; оболонкові і оболонкоподібні нематоди,
Нетісусіїорпога 5рр. і Нептісгісопетоїіде5 5рр.; НігєптаппієЇйа 5рр.; ланцетоподібні нематоди,
Зо Норіоаїйти5 5рр.; несправжні бульбочкові нематоди, МасорбБи5 5рр.; голчасті нематоди,
Гопдідогив 5рр., такі як І. еіопда(ш5; ранячі нематоди, Ргаїуіепспиз 5рр., такі як Р. Бгаспуигив, Р. педіести5, Р. репеїгап5, Р. сигмйайшв5, Р. досаеуї; риючі нематоди, Кадорпоїиз5 5рр., такі як К. вітійв; КпадорпоЇи5 5рр.; Кподорпоїи5 5рр.; брунькоподібні нематоди, Коїуіепспи5 5рр., такі як
А. торивішв, В. гтепіогтів; ЗсщеїПопета 5рр.; нематоди, що викликають тупокінцевість коренів,
Тисподогиз 5рр., такі як Т. обіизив5, Т. ргітйіми5; Рагаїгісподогив 5рр., такі як Р. тіпог; карликові нематоди, Туіїепспогпупсвпиз 5рр., такі як Т. сіаупі, Т. диріи5; цитрусові нематоди, Туіепспии5 5рр., такі як Т. зетірепеїгапо5; кинджальні нематоди, Хірпіпета 5рр.; і інші види паразитуючих на рослинах нематод; комахи з ряду Ізоріега, наприклад, Саїоїептев5 Памісоїїї5, Соріоїепте5 5рр., такі як с.
Топпозапи», С. девігої, С. асіпасітогтів; Согпйегтев ситшиіапв5, Стуріоїегтез 5рр., такі як С. Бгемів5,
С. самітоп5; Сіобіептев зийигеи5, Неїегоїегтез 5рр., такі як Н. ашйгеи5, Н. Іопдісерв, Н. іепиів;
Ї еисоїегтез Паміре5, Одопіотептптез 5рр., Іпсізйегтез 5рр., такі як І. тіпог, І. хпудег; Магдіпіептев пирбагаї, Мазіоїептез 5рр., такі як М. дагміпіеєпзіз Меосаргіїегтев 5рр., такі як М. орасив, М. рагми5; Меоїегте5 5рр., Ргосогпіегте5 5рр., 2оо0їепторвзіз 5рр., такі як 7. апдивіісой5, 72. пемадепвів, НеїїсцШептез 5рр., такі як А. пезрегив, В. Бріаїї5, А. зрегайив5, В. Памірев, В. дгавввї,
АВ. Інсігидив, В. запіопепвів, В. мігдіпісив; Тептез паїа|Іепвів; комахи з ряду Віанагіа, наприклад, Віана 5рр., такі як В. огіепіаїйй5, В. Іасегаїї5; ВіацейПа 5рр., такі як В. азапіпає, В. дегтапіса; Геисорпаєа тадегає, Рапспіога пімеа, Регіріапеїа 5рр., такі як
Р. атегсапа, Р. аизігаІазіає, Р. Бгиппеа, Р. їшіддіпоза, Р. іаропіса; З,иреїа ІопдіраІра, Рагсобіана реппзуїмапіса, ЕЄшигусоїїв5 Погідапа, РуспозсеїЇи5 зигіпатепвів; комахи з ряду Зірпопоріега, наприклад, СеаіорвзуМйа вітріе5, Сегаюрнуїйив5 5рр.,
Степосерпаїййде5 5рр., такі як С. тєїї5, Сб. сапіз, ХепорзуПйа спеоріб5, Риех ітйапв5, Тісподесіє5 сапі5, Гипда репеїгапз і МозорзуПиз5 Тазсіайшв; комахи з ряду Тпузапига, наприклад, І ерізта зассНагіпа, СтепоІєеєрізта игтбапа і Тнептобіа дотевіїса; шкідники з класу Спіорода, наприклад, Сеорпіїше врр., Зсшідега 5рр., такі як Зсцйіїдега соІеорігаїа; шкідники з класу Оіріорода, наприклад, Віапішив дойиацсшв, див 5рр., Магсеиз 5рр.; шкідники з класу Зутрпуїа, наприклад, бсиіідегеїІа іттасиіаїа; бо комахи з ряду ЮОептаріега, наприклад, Еопісціа ацйгісцагіа;
комахи з ряду СоїПетрброїа, наприклад, Опуспіиги5 5рр., такі як Опуспіигив аптацив; шкідники з ряду Ізорода, наприклад, Аппадіййаіт мУцідаге, Опізсив азеїшв5, Рогсеїїйо зсабег; комахи з ряду РПїПігарієга, наприклад, Ратаїпіа 5рр., Редісшив 5рр., такі як Редісшив
Ппитапив саріїї5, Реадісшив Нитапив согрогі5, Редісшивє Питапиб Питапив; Ріпіги5 рибів,
Наетайоріпиз 5рр., такі як Наетаїйоріпи5 ейгузіегпи5, Наетайоріпиз 5ці5; Гіподпаїпиз 5рр., такі як
МподпаїШйив міїшії; Вомісоїа ромі5, Мепороп даїйпає, Мепасапіпиб5 зігатіпеи5 і БоІепороїез саріатв, ГПісподесієз 5рр.
Приклади подальших видів шкідників, з якими можна вести боротьбу за допомогою сполук формули (І), включають шкідників з філума Моїїиз5са, класу ВімаМміа, наприклад, Огеї55епа 5рр.; класу Сазігорода, наприклад, Агіоп 5рр., Віотраїата 5рр., Виїїпив 5рр., ЮОегосегав 5рр., Сара 5рр., Гутпаєа 5рр., Опсотеїапіа 5рр., Ротасєа сапаїсіаїа, бЗиссіпєа 5рр.; з класу гельмінтів, наприклад, Апсуїозіота дисдепаїє, Апсуіовіота сеуїапісит, Асуїовіота Бгагіїепвів, Апсуїюозвіота 5рр., Азсаїгів Ішбгісоіде5, Авсагіз 5рр., Вгидіа таїауї, Вгидіа їітогі, Виповіотит з5рр., Спабепіа 5рр., Сіопогепів 5рр., Соорегіа 5рр., Рістосовіїшт врр., Оістуосаціив йагіа, бірнуПобоїйтит Іашт,
ЮОгасипсшив тедіпеп5ві5, ЕсПпПіпососсив дгапицов5ив, ЕсПпіпососсиб5 тийПіосшагіб5, Епіегобіий5 мептісшіагі5, Расіоїа 5рр., Наетопспиз зрр., такі як Наєтопспив сопіопив5; Неїегаків 5рр.,
Нутепоїіеріє папа, Нуовзігопудиіи5 в5рр., ЇОа Іоа, Метаїйодігиє в5рр., Оєзорпадовіотит в5рр.,
Орівіпогспіз 5рр., Опспосегса моїмшив5, Озіепадіа 5рр., Рагадопіти5 5рр., Зспівіозотеп з5рр., зЗігопдуоїде5 ШеїПероті, Бтопдуїоідев вієгсога Ії, Зігопуіоіїде5 5рр., Таепіа задіпаїа, Таєпіа воїїшШт, ТіспіпеПа бврігаї5, ТгіспіпеНПа паїїма, Тгіспіпейа брийомі, Тиспіпейа пеївопі, ТгиіспіпеПа рзешйдорзігаїї5, Гісповігопдиив 5рр., Піспитгів М іспигіа, МисНегетіа брапстгоці.
Сполуки даного винаходу придатні для застосування для лікування або захисту тварин від зараження або інфікування паразитами. Таким чином, даний винахід також відноситься до застосування сполуки даного винаходу для виготовлення лікарського засобу для лікування або захисту тварин від зараження або інфікування паразитами. Крім того, даний винахід відноситься до способу лікування або захисту тварин від зараження і інфікування паразитами, який включає пероральне, місцеве або парентеральне введення або нанесення на тварин паразитоцидно ефективної кількості сполуки даного винаходу.
Даний винахід також відноситься до нетерапевтичного застосування сполук даного
Зо винаходу для лікування або захисту тварин від зараження і інфікування паразитами. Крім того, даний винахід відноситься до нетерапевтичного способу лікування або захисту тварин від зараження і інфікування паразитами, який включає нанесення на локус паразитоцидно ефективної кількості сполуки даного винаходу.
Сполуки даного винаходу, крім того, придатні для застосування для пригнічення або боротьби з паразитами у тваринах і на них. Крім того, даний винахід відноситься до способу пригнічення або боротьби з паразитами у тваринах і на них, який включає приведення в контакт паразитів з парзитоцидно ефективною кількістю сполуки даного винаходу.
Даний винахід також відноситься до нетерапевтичного застосування сполук даного винаходу для боротьби або пригнічення паразитів. Крім того, даний винахід відноситься до нетерапевтичного способу пригнічення або боротьби з паразитами, який включає нанесення на локус паразитоцидно ефективної кількості сполуки даного винаходу.
Сполуки даного винаходу можуть бути ефективні як шляхом контакту (через грунт, скло, стіни, надліжкові сітки, килимове покриття, інші покриття або частини тварин), так і шляхом прийому всередину (наприклад, приманки). Крім того, сполуки даного винаходу можна застосовувати на будь-якій і всіх стадіях розвитку.
Сполуки даного винаходу можна застосовувати як такі або в вигляді композицій, що містять сполуки даного винаходу.
Сполуки даного винаходу можна також застосовувати разом з компонентом для змішування, який діє проти патогенних паразитів, наприклад, з синтетичними сполуками проти кокцидіозу, поліефірними антибіотиками, такими як ампроліум, робенідин, толтразурил, моненсин, саліноміцин, мадураміцин, лазалоцид, наразин або семдураміцин, або з іншими компонентами для змішування згідно з вищенаведеним визначенням, або у вигляді композицій, що містять зазначені суміші.
Сполуки даного винаходу і композиції, що містять їх, можна застосовувати перорально, парентерально або місцево, наприклад, дермально. Сполуки даного винаходу можуть бути системно або несистемно ефективними.
Застосування можна здійснювати профілактично, терапевтично або нетерапевтично. Крім того, застосування може бути здійснене превентивно в місцях, в яких очікують появу паразитів.
В контексті даної заявки, термін "приведення в контакт" включає як безпосередній контакт бо (нанесення сполук/композицій безпосередньо на паразита, включаючи нанесення безпосередньо на тварину або виключаючи нанесення безпосередньо на тварину, наприклад, на її локус в останньому випадку), так і непрямий контакт (нанесення сполук/композицій на локус паразита). Контакт паразита за допомогою нанесення на його локус являє собою приклад нетерапевтичного застосування сполук даного винаходу.
Термін "локус" означає середовище існування, харчові ресурси, місце розмноження, площу, матеріал або оточуюче середовище, в яких паразит росте або може рости за межами тварини.
В контексті даної заявки, термін "паразити" включає ендо- і ектопаразитів. В деяких варіантах здійснення даного винаходу, перевагу можна надити ендопаразитам. В інших варіантах здійснення, перевагу можна надити ектопаразитам. Зараження теплокровних тварин і риби включають, але не обмежені ними, зараження вошами, пухоїдами, кліщами, носоглотковими оводами, кровососками, жалючими мухами, мускоїдними мухами, мухами, личинками міазних мух, кліщами-тромбікулідами, гнусом, комарами і блохами.
Сполуки даного винаходу є особливо придатними для пригнічення паразитів із наступних рядів і видів, відповідно: блохи (5ірпопаріега), наприклад, СіепосерпНаїїде5 їеїї5, СіепосерНаїйде5 сапіб5, Хепорзуїа сПпеоріх, Ршиїех іпіїапе, Типда репейапе і МозорзуПи5 Тазсіаїв; таргани (Віанагіа-Віанодеа), наприклад, ВіацеПйа дептапіса, ВіайеПа азапіпає, Регіріапеїа атегісапа, Регіріапеїа |аропіса,
Регіріапеїа ргиппеєа, Регіріапеїа шііддіпоза, Регіріапеїа айзігаіавзіає і Віаца огієпіаїв5; мухи, комарі (Оіріега), наприклад, Аєде5 аедурії, Аєде5 аїрорісіи5, Аєде5 мехап5, Апазігерна Іпдепв,
Апорпеїе5 тасиїїреппі5, Апорнеї!е5 сгтисіап5, Апорпеїез аірітапив, АпорпєЇе5х датбіає, Апорнеї!ев5 теероті, АпорпеїЇез5 Івисозрпуги5, Апорпеїе5 тіпітив, Апорпєїе5 диайгітасшцшіасв5, Саїїрнога місіпа, Спгузхотуа Брег2іапа, Спгузотуа Ппотіпімогах, Спгузотуа тасеїагпа, Спгузорз аізсаїїв,
Спгузор5 зіїасеа, Спгузоре айапіїсиє, СосНітуїа Нотіпімогах, Согауюбіа апіпйгорорнада,
Сиїїсоїдез5 їштепв5, Сціех рірієпе, Сшех підгіраІри5, Сшех диіпдиеїтазсіайшв5, Сех їагзаїї5, Сиїївеїа іпогпаїа, Сціізеїа теїапига, ЮОептаїюбріа Потіпіб5, Раппіа сапісціагіє, С(зазіегорнійи5 іпіевііпаї в,
Спіоввіпа тогзйапв5, Сіозвзіпа раїраїї5, Сіозвзіпа гизсірев5, Спіо55іпа іаспіпоіїдез5, Наєтаїйобіа інйїапв,
Наріоадіріозів едиевігів, Нірреїагез 5рр., Нуродетпта Іпеаїа, І еросопорв їтепв, І исійа саргіпа,
Гоисіййа сиргіпа, І исійа 5егісаїа, І усогіа ресіогаї5, Мапзопіа 5рр., Мибвса дотевіїса, Мивсіпа віабшап5, Оеєзіги5 омі5, РпІероїтив агдепіїре5, Реогорпога соїштбіає, Рзогорнога аїівсоїог, 0 Рговітиййт тіхішт, Загсорпада ПНаєто!тпоідаїї5, Загсорпада 5р., Зітиййт мЩШаїшт, еіотохув саІсігап5, Табапив роміпив5, Тарбапиз аїгайв5, Табрапиз Іїпеоїа і Тарапиз 5ітіїїв; воші (РППігарієга), наприклад, Редісшив питапив саріїї5, Редісшив питапив согрогі5, Ріпіги5 рибі, Наетайоріпив ешувієтив, Наетаїйоріпив 5йці5, І іподпаїйив мішії, Вомісоїа ромі5, Мепороп даїїпає, Мепасапіпив5 5гатіпеиз і БоІепороїе5 сарійаси5; кліщі і паразитиформні кліщі (Рагазййогтев): кліщі (Іхоаїда), наприклад, Їходе5 з5саршіагі5, Їходе5 ПоІосусіи5, Їходе5 расіїісив, ВАПірпісернаїн5 5запдиїіпецв,
Оептасепіог ападегзопі, Оесгтасепіог магіабії5, Атріуотта атегісапит, Атргуотта тасиїайцшт,
Огтпіййодогив Нептві, Огпійодогив ішгісаїа і паразитиформні кліщі (Мезовіїдтаїйа), наприклад,
Огпійопувззив Басоїї і ЮОептапуззив даїййпає; Асііпедіда (Ргозіідптаца) і Асагідіда (Авіідптага), наприклад, Асагарів 5рр., Спеуїеїйєїїа в5рр., ОгпйПпоспеуїеїйа зрр., Муобіа 5рр., Рзогегдаїез в5рр.,
Ретодех зрр., Тготрбісціа 5рр., І ізіторногив 5рр., Асагив 5рр., Тугорпадиз в5рр., Саіодіурниз 5рр.,
Нуродесієз з5рр., Ріегоїїспив з5рр., Рзогорієз 5рр., Спогіорієз 5рр., Оїюдесієв 5рр., Загсорієз 5рр.,
Моїоєагев5 5рр.,Кпетідосорієз 5рр., Суїодіев 5рр. і Іатіпозіорієх зрр; клопи (Неїегоріегіда):
Сітех Іесішагіи5, Сітех петірієгив, Ведимішйив 5епіїїв, Піаюта з5рр., АНодпіив в55р., Рапвзігтопду 5 55р. і Апив сійашв; Апорішигіда, наприклад, Наетайоріпизх 5рр., І іподпаїйивз 5рр., Редісшив5 5рр.,
РІчіги5 5рр. і боІепороїе5 5рр.; МаПрпадіда (підряди Агпбіусегіпа і Ізсппосегіпа), наприклад,
Тиїтепороп 5рр., Мепороп 5рр., Піпоюп 5рр., Вомісоїа 5рр., М/егпескКівЇа 5рр., І еріКепігоп 5рр.,
Тиісподесіє5 5рр. і Реїїсоїа в5рр.; круглі черв'яки -- нематоди: дротяники і трихінелли (Тгіспозугіпдіда), наприклад, Тгіспіпеї дае (Тгіспіпеїа 5рр.), (Тиіспигідає) Тгіспигів врр., Сарійатіа 5рр.; Кпабайіда, наприклад, АНабайїйів 5рр., зігопдуіоїдев 5рр., Неїїсерпнаіорив в5рр.; Бігопдуїїда, наприклад, бігопдуїи5 5рр., Апсуїозіота з5рр., Месайог атегісапив, Випозіотит з5рр. (паразитичні круглі черв'яки), Тісповігопдуїшвє 5рр., Наетопспив сопіопив, Овієпадіа 5рр., Соорегіа 5рр.,
Метаїйодікгив врр., Оістуосаціив 5рр., Суаїйозіота 5рр., Оєзорпадовіотит 5рр., еїерпапигив депіайв5, ОіІшміапив в5рр., Спарепіа 5рр., 5іернапиги5 аепіай5, Зупдатив ігаспеа, Апсуїозюта 5рр., Опсіпагіа зрр., Сіоросерна!шв з5рр., Месаюг з5рр., Меїазігопдуїнв5 в5рр., МиеїПетіив5 саріПагів,
Ргоїозігтопдуїи5 5рр., Апдіозітопдуїи5 5рр., Рагеіарповігопауїшв 5рр., АіІеигозігопдуїйв арвігивив і
Віосіорпута гепаїе; кишкові круглі черв'яки (Азсагідіда), наприклад, Авсагі5 ІтргіісоіЇдев5, Авсагів вит, Авзсагідіа даїїї, Рагазсапбв едиогит, Епіегобіи5 мептісціагів (гострики), Тохосага сапів,
Тохавзсагі5 Ієопіпе, ЗКПаріпета врр. і Охушгів еєдиї; Сатаїйапіда, наприклад, ОгасипсиШ5 теадіпепвів (ришта); 5рігигіда, наприклад, ТНеїаліа 5рр., МисНегеїпа 5рр., Вгидіа 5рр., Опспосегса 60 5рр., Оігоїйагі зрр.а, Оіреіаїопета зрр., Зеїата 5рр., ЕіІаеорнога 5рр., Зрігосегса Іюрі і Набгопета в5рр.; колючоголові черв'яки (Асапіпосерпаїа), наприклад, Асапіпосерпанв -5рр.,
Мастасапіпогпупспив Пігодіпасеиз і Опсісоїа 5рр.; справжні планарії (плательмінти): сисуни (трематоди), наприклад, Расіоїа 5рр., Разсіоіоіде5 тадпа, Рагадопітив 5рр., ОістосоєЇїшт 5рр.,
Еазсіоіорвзів рив5Кі, СіопогсНпіє 5іпеп5і5, Зспівіо5ота взрр., ТіспобріІНагліа в5рр., Аїагіа аїайа,
Рагадопітив 5рр. і Мапосуєїе5 5рр.; Сегсотеготогрпа, зокрема, цестоди (стрічкові черв'яки), наприклад, ОірпуПороїНПгішт 5рр., Тепіа 5рр., Еспіпососсив5 5рр., Оіруїдішт сапіпит, Мийісерв 5рр., Нутепоїіерів 5рр., Мезосевіоідез 5рр., МатрігоїІері5 з5рр., Мопієгіа 5рр., Апоріосернаїа 5рр.,
Зіготеїга 5рр., Апоріосернаїйа 5рр. і Нутепоіерів рр.
В контексті даної заявки, термін "тварина" включає теплокровних тварин (включаючи людей) і рибу. Кращими є ссавці, такі як велика рогата худоба, вівці, свині, верблюди, олені, коні, свині, свійська птиця, кролики, кози, собаки і кішки, азіатські буйволи, осли, лані і північні олені, а також хутрові звірі, такі як норка, шиншила і єнот, птахи, такі як кури, гуси, індики і качки, і риба, така як риба, що живе в прісній і морській воді, наприклад, форель, короп і вугор. Особливо кращими є домашні тварини, такі як собаки або кішки.
Загалом, "паразитоцидно ефективна кількість" означає кількість активного компонента, що необхідна для досягнення помітного ефекту на ріст, включаючи ефекти некрозу, загибелі, ретардації, попередження і видалення, знищення або іншим чином зменшення випадків появи і активності цільового організму. Паразитоцидно ефективна кількість може варіюватися для різних сполук/композицій, застосовуваних у даному винаході. Паразитоцидно ефективна кількість композицій також буде варіюватися залежно від переважаючих умов, таких як бажана паразитоцидна дія і її тривалість, цільові види, спосіб застосування, і т.п.
В основному, вигідно застосовувати сполуки даного винаходу в загальних кількостях від 0.5 мг/кг до 100 мг/кг на добу, переважно від 1 мг/кг до 50 мг/кг на добу.
З метою перорального введення теплокровним тваринам, склади сполук відповідно до формули (І) можуть бути приготовлені у вигляді корму для тварин, преміксів до корму для тварин, концентратів кормів для тварин, пігулок, розчинів, паст, суспензій, рідких лікарських форм, гелів, таблеток, кульок і капсул. Крім того, сполуки відповідно до формули (І) можна вводити тваринам з їх питною водою. Для перорального введення лікарську форму вибирають, з огляду на необхідність введення тварині сполуки відповідно до формули (І) в кількості від 0.01 мг/кг до 100 мг/кг маси тіла тварини на добу, переважно від 0.5 мг/кг до 100 мг/кг маси тіла тварини на добу.
Альтернативно, сполуки відповідно до формули (І) можуть бути введені тваринам парентерально, наприклад, за допомогою інтрарумінальної, внутрішньом'язової, внутрішньовенної або підшкірної ін'єкції. Для підшкірної ін'єкції сполуки відповідно до формули (І) можна диспергувати або розчинити в фізіологічно прийнятному носії. Альтернативно, сполуки відповідно до формули (І) можуть бути введені в імплантат для підшкірного введення. Крім того можливе трансдермальне введення тваринам сполуки відповідно до формули (І). Для парентерального введення лікарську форму вибирають, з огляду на необхідність введення тварині сполуки відповідно до формули (І) в кількості від 0.01 мг/кг до 100 мг/кг маси тіла тварини на добу.
Сполуки відповідно до формули (І) можна також наносити на тварин місцево у вигляді розчинів для занурення, тонких порошків, порошків, нашийників, медальйонів, складів для розпилення, шампунів, складів 5рої-оп і рошг-оп і у вигляді мазей або емульсій масло-у-воді або вода-у-маслі. Призначені для місцевого застосування рідини для занурення і склади для розпилення звичайно містять від 0.5 ч./млн. до 5.000 ч./млн. і переважно від 1 ч./млн. до 3.000 ч./млн. сполуки відповідно до формули (І). Крім того, склади сполук відповідно до формули (І) можуть бути приготовлені у вигляді вушних бирок для тварин, зокрема, чотириногих, таких як велика рогата худоба і вівці.
Придатними препаратами є: - Розчини, такі як розчини для перорального введення, концентрати для перорального введення після розведення, розчини для застосування на шкіру або в порожнини тіла, склади рошгіпд-оп, гелі; - Емульсії і суспензії для перорального або дермального введення; напівтверді препарати; - Склади, де активна сполука вводиться в мазеву основу або в емульсійну основу типу масло-у-воді або вода-у-маслі; - Тверді препарати, такі як порошки, премікси або концентрати, гранули, пелети, таблетки, шарики, капсули; аерозолі і засоби для інгаляції, і профільовані вироби, що містять активну сполуку.
Композиції, придатні для введення за допомогою ін'єкції, одержують шляхом розчинення 60 активного компонента в придатному розчиннику і, обов'язково, додавання додаткових допоміжних речовин, таких як кислоти, основи, буферні солі, консерванти і солюбілізатори.
Придатні допоміжні речовини для ін'єкційних розчинів відомі з рівня техніки. Розчини фільтрують і стерильно заповнюють ними необхідну ємність.
Розчини для перорального введення вводять безпосередньо. Концентрати вводять перорально після попереднього розведення до застосовуваної концентрації. Розчини для перорального введення і концентрати приготовляють відповідно до рівня техніки і як описано вище у випадку розчинів для ін'єкцій, стерильні процедури не є необхідними.
Розчини для застосування на шкіру являють собою препарати для капання, намазування, втирання, обприскування або розпилення на/в шкіру. Розчини для застосування на шкіру приготовляють відповідно до рівня техніки і відповідно до описаного вище у випадку розчинів для ін'єкцій, стерильні процедури не є необхідними.
Гелі наносять на або намазують на шкіру або вводять в порожнини тіла. Гели одержують шляхом обробки розчинів, які були одержані, як описано у випадку розчинів для ін'єкцій, достатньою кількістю загусника, який в результаті дає прозору речовину, що має мазеподібну консистенцію. Придатні загусники відомі з рівня техніки.
Складами ройг-оп поливають або їх розпилюють на обмежені ділянки шкіри, активна сполука проникає через шкіру і діє системно. Склади рошг-оп одержують шляхом розчинення, суспендування або емульгування активної сполуки в придатних сумісних зі шкірою розчинниках або сумішах розчинників. За необхідності додають інші допоміжні речовини, такі як барвники, речовини, що стимулюють біоабсорбцію, антиоксиданти, світлостабілізатори, клейкі речовини.
Такі придатні допоміжні речовини відомі з рівня техніки.
Емульсії можна вводити перорально, дермально або у вигляді ін'єкцій. Емульсії є емульсіями або типу вода-у-маслі, або типу масло-у-воді. Їх одержують шляхом розчинення активної сполуки або в гідрофобній, або в гідрофільній фазі, і гомогенізації одержаного розчину з розчинником іншої фази за допомогою придатних емульгаторів і, за необхідності, при додаванні інших допоміжних речовин, таких як барвники, речовини, що стимулюють абсорбцію, консерванти, антиоксиданти, світлостабілізатори, речовини, що підвищують в'язкість. Придатні гідрофобні фази (масла), придатні гідрофільні фази, придатні емульгатори і придатні додаткові допоміжні речовини для емульсій відомі з рівня техніки.
Зо Суспензії можна вводити перорально або місцево/дермально. Їх одержують шляхом суспендування активної сполуки в суспендуючому засобі, за необхідності при додаванні інших допоміжних речовин, таких як змочувальні засоби, барвники, речовини, що стимулюють біоабсорбцію, консерванти, антиоксиданти, світлостабілізатори. Придатні суспендуючі засоби і придатні інші допоміжні речовини для суспензій, включаючи змочувальні засоби, відомі з рівня техніки.
Напівтверді препарати можна вводити перорально або місцево/дермально. Вони відрізняються від описаних вище суспензій і емульсій тільки своєю вищою в'язкістю.
Для виготовлення твердих препаратів активну сполуку змішують з придатними ексципієнтами, за необхідності з додаванням допоміжних речовин, і одержаній масі надають бажаної форми. Придатні допоміжні речовини для цієї цілі відомі з рівня техніки.
Композиції, які можна застосовувати у винаході, звичайно можуть містити від приблизно 0.001 до 95 95 сполуки даного винаходу.
Готові до застосування препарати містять сполуки, які діють проти паразитів, переважно ектопаразитів, в концентраціях від 10 ч./млн. до 80 мас. 96, переважно від 0.1 до 65 мас. 95, більш переважно від 1 до 50 мас. 95, найбільш переважно від 5 до 40 мас. 95.
Препарати, які розбавляють перед застосуванням, містять сполуки, що діють щодо ектопаразитів, в концентраціях від 0.5 до 90 мас. 95, переважно від 1 до 50 мас. 95.
Крім того, препарати проти ендопаразитів містять сполуки формули (І) в концентраціях від 10 ч./млн. до 2 мас. 95, переважно від 0.05 до 0.9 мас. 95, найбільш переважно від 0.005 до 0.25 мас. 95.
Місцеве застосування може бути здійснене за допомогою формованих виробів, що містять сполуку, таких як нашийники, медальйони, вушні бирки, стрічки для кріплення на частинах тіла і клейкі стрічки і плівки.
Звичайно вигідно застосовувати тверді склади, які вивільняють сполуки даного винаходу в загальних кількостях від 10 мг/кг до 300 мг/кг, переважно від 20 мг/кг до 200 мг/кг, найбільш переважно від 25 мг/кг до 160 мг/кг маси тіла тварини, яку піддають лікуванню, протягом трьох тижнів.
Приклади:
Приклади одержання: 60 При належній модифікації вихідних речовин, методики, показані при описі прикладів одержання нижче, використовували для одержання додаткових сполук формули (І). Одержані таким чином сполуки разом з фізичними даними перераховані в Таблиці С нижче.
Сполуки можуть бути охарактеризовані, наприклад, спареною високоефективною рідинною хроматографією / мас-спектрометрією (ВЕРХ/МС), за допомогою "Н-ЯМР і/або за допомогою їх температур плавлення.
Аналітична ВЕРХ - Метод 1: Адіїепі Есіїрзе Ріи5 С18, 50 х 4,6 мм, ІО 5 мкм; елюювання:
А-10 мМ форміат амонію (0.1 95 мурашиної кислоти), В - ацетонітрил (0.1 95 мурашиної кислоти), потік - 1.2 мл/хв при 30 "С; градієнт: - від 1095 В до 10095 В - З хв, утримання протягом 1 хв, 1 хв - 10 9о В. Час хроматографування - 5.01 хв.
Аналітична ВЕРХ - Метод 2: Кіпеїех ХВ С18 1,7 мк 50 х 2,1 мм; А - вода 4 .0.195 тФО, В - ацетонітрил, потік - 0.8 мл/хв - 1.0 мл/хв протягом 1.5 хв. при 60 "С; градієнт: від 5 95 В до 100 95 В - 1.5 хв.
І"Н-ЯМР: Сигнали характеризують хімічним зсувом (м.ч., б |дельта|) у порівнянні з тетраметилсиланом, відповідно СЮОСіІз для "ЗС-ЯМР, за допомогою їх мультиплетності і за допомогою їх інтегралу (відносне число встановлених атомів водню). Наступні скорочення застосовують для опису мультиплетності сигналів: т - мультиплет, 4 - квартет, ї - триплет, а - дублет і 5 - синглет.
Використані скорочення означають: д для дня (днів), год. для години (годин), хв для хвилини (хвилин), к.т./кімнатна температура для 20 - 25"С, Кі для часу утримання; ДМСО для диметилсульфоксиду, ОАс для ацетату, ЕТОАс для етилацетату, ЕН для етанолу, ТГФ для тетрагідрофурану, ДМФА для М,М-диметилформаміду, ДХМ для дихлорметану, АСМ для ацетонітрилу, ТЕА для триєтиламіну і 1-ВиИОН для трет-бутанолу.
Приклад С-1: 1-(2-ізопропілфеніл)-3-КЕ)-(/1-метил-3-ІМ-(І4(трифторметокси)феніл|карбамімідоїлііндазол-6- іл|метиленаміно|гіосечовина (С-1)
Стадія 1: синтез 6-бром-3-йод-1 Н-індазолу
Суміш 6б-бром-1Н-індазолу (1 г) і гідроксиду калію (0.570 г) в ДМФА (15 мл) перемішували при 0 "С їі додавали йод (1.93 г). Суміш перемішували при температурі оточуючого середовища протягом З год. і услід за цим додавали розчин тіосульфату натрію (595 у воді). Суміш
Зо екстрагували за допомогою ЕТОАс і екстракти сушили над безводним сульфатом натрію і упарювали у вакуумі, і одержаний залишок піддавали колонковій флеш-хроматографії на силікагелі, елюючи градієнтом ЕОАсС і гептану, з одержанням зазначеної в заголовку сполуки у вигляді білої твердої речовини (1.5 г). ВЕРХ/МС (метод 1): ЕС 1.89 хв; т / 72-320.8 (МАТ); Н
ЯМР (500 МГц, ДМСО-ав) б 13.68 (5, 1Н), 7.87 (5, 1Н), 7.45 (а, 9-8.6 Гу, 1Н), 7.38 (а, 9-8.6 Гу, 1Нн).
Стадія 2: синтез 6-бром-3-йод-1-метиліндазолу
До суміші б-бром-3-йод-1Н-індазолу (1.6 г) і карбонату калію (1.03 г) в ТГФ (15 мл) по краплях додавали метилиодид (0.84 г). Реакційну суміш услід за цим розбавляли водою, екстрагували за допомогою ЕОАс, етилацетатні екстракти сушили над сульфатом натрію і концентрували при зниженому тиску. Одержаний в результаті залишок піддавали колонковій флеш-хроматографії на силікагелі, елюючи градієнтом ЕТОАс і гептану, з одержанням зазначеної в заголовку сполуки у вигляді не зовсім білої твердої речовини (1.2 г). "Н ЯМР (500
МГу, ДМСОО-ав) б 8.04 (5, 1Н), 7.39 - 7.29 (т, 2Н), 4.06 (в, ЗН).
Стадія 3: синтез б6-бром-1-метиліндазол-3-карбонітрилу
До дегазованого азотом розчину 6-бром-3-йод-1-метиліндазолу (0.1 г) в ДМФА (4 мл) додавали ціанід цинку (0.040 г), (дифенілфосфіно)фероцен (0.008 г) і трис(дибензиліденацетон)дипаладій(0) (0.016 г), і суміш нагрівали при 60 "С протягом 3 год.
Суміш услід за цим розбавляли водою і екстрагували за допомогою ЕгОАс і органічні екстракти сушили над безводним сульфатом натрію і упарювали у вакуумі. Одержаний в результаті залишок піддавали колонковій флеш-хроматографії на силікагелі, елюючи градієнтом етилацетату і гептану, з одержанням зазначеної в заголовку сполуки у вигляді жовтої твердої речовини (0.04 г). "Н ЯМР (500 МГц, ДМСО-ав) б 8.31 (да, 9У-1.7, 0.7 Гц, 1Нн), 7.86 (да, 9-8.7, 0.7
Гц, 1Н), 7.55 (аа, У-8.7, 1.6 Гц, 1Н), 4.19 (5, ЗН).
Стадія 4: синтез б6-бром-1-метил-М-(4-(трифторметокси)фенілііндазол-3-карбоксамідину
До перемішуваного розчину б-бром-1-метиліндазол-3-карбонітрилу (0.08 г) в толуолі (3 мл) додавали 4-(трифторметоксі)анілін (0.06 г) і 2 М розчин триметилалюмінію в толуолі (0.036 г).
Суміш нагрівали в запаяній трубці при 90 "С протягом 2 год. і услід за цим охолоджували до температури оточуючого середовища. По краплях додавали розчин гідроксиду калію, і суміш екстрагували за допомогою ЕОАс. Органічні екстракти сушили над безводним сульфатом бо натрію, упарювали у вакуумі і одержану в результаті тверду речовину піддавали колонковій флеш-хроматографії на нейтральному оксиді алюмінію, елюючи градієнтом Е(ОАсС і гептану, з одержанням зазначеної в заголовку сполуки у вигляді білої твердої речовини. (0.04 г). ВЕРХ/МС (метод 1): Е-1.67 хв; т / 2-:413.10 (М--1); "Н ЯМР (500 МГц, ДМСО-ав) б 8.27 (а, 9-8.7 Гц, 1Н), 8.08 (а, 9-1.6 Гц, 1Н), 7.37 (да, У-8.6, 1.6 Гц, 1Н), 7.30 (а, 9-8.3 Гц, 2Н), 7.04 (а, 9-8.3 Гц, 2Н), 6.34 (5, 2Н), 4.12 (5, ЗН).
Стадія 5: синтез 1-метил-М-(4-«(трифторметокси)феніл|-6-вініліндазол-3З-карбоксамідину
Розчин 6-бром-1-метил-М-(4-(трифторметокси)фенілііндазол-З-карбоксамідину (0.063 г) в 1,4-діоксані (3 мл) дегазували газоподібним азотом. Услід за цим додавали три-н- бутилвінілолово (0.073 г) і (1,1-бісідифенілфосфіно)фероценідихлорпаладійц(ії) (0.006 г), і суміш нагрівали при 100 "С протягом 2 год. Суміш услід за цим охолоджували до температури оточуючого середовища, розбавляли водою і екстрагували за допомогою ЕОАс. Органічні шари сушили над сульфатом натрію і концентрували при зниженому тиску, і одержаний в результаті залишок піддавали колонковій флеш-хроматографії на силікагелі елюючи градієнтом
КОАс/гептан, з одержанням зазначеної в заголовку сполуки у вигляді в'язкої рідини (0.035 г).
ВЕРХ/МС (метод 1): КІ 1.590 хв; т / 72-:361.40 (М--1) 5.
Стадія 6: синтез б6-форміл-1-метил-М-(4-(трифторметокси)фенілііндазол-З-карбоксамідину
До перемішуваного розчину 1-метил-М-(4-«трифторметокси)феніл|-б-вініліндазол-3- карбоксамідину (1.4 г) в 1,4-діоксані (15 мл) додавали розчин тетраоксиду осмію (0.050 г) у воді (8 мл). Суміш перемішували протягом 12 год. і услід за цим додавали розчин сульфіту натрію (0.5 Фо), і суміш екстрагували за допомогою ЕІЮАс. Органічні екстракти сушили над сульфатом натрію і одержаний залишок піддавали колонковій флеш-хроматографії на силікагелі, елюючи градієнтом Ес і гептану, з одержанням зазначеної в заголовку сполуки у вигляді в'язкого масла (0.65 г). ВЕРХ/МС (метод 1): К-1.413 хв; т / 72-363.40 (М--1); "Н ЯМР (500 МГц, ДМСО- аб) 6 10.17 (5, 1Н), 8.50 (й, 9У-8.4 Гц, 1Н), 8.41 (5, 1Н), 7.73 (й, 9-8.4 Гц, 1Н), 7.31 (а, 9У-8.3 Гц, 2Н), 7.06 (а, 9-8.3 Гц, 2Н), 6.40 (5, 2Н), 4.24 (5, ЗН).
Стадія 7. синтез 1-(2-ізопропілфеніл)-3-(Е)-(/1-метил-3-(|М-(4- (трифторметокси)феніліІкарбамімідоїлііндазол-б-іл|метиленаміно|гіосечовини
Суміш 6б-форміл-1-метил-М-(4-(трифторметокси)феніл|індазол-З-карбоксамідину (0.56 г) і 1- аміно-3-(2-ізопропілфеніл)тіосечовини (0.29 г) в ацетонітрилі (/ мл) нагрівали при 80"
Зо протягом 2 год. Суміш охолоджували до температури оточуючого середовища і осаджені тверді речовини відфільтровували і піддавали колонковій хроматографії на нейтральному оксиді алюмінію, використовуючи градієнтні суміші дихлорметану і метанолу як елюент, з одержанням зазначеної в заголовку сполуки у вигляді жовтої твердої речовини (0.260 г). ВЕРХ/МС (метод 1):
Е-1.76 хв; т / 7-554.25 (Ма1); "Н ЯМР (500 МГц, ДМСО-ав); б 11.93 (5, 1Н), 10.01 (5, 1Н), 8.30 (а, 9-3.7 Гц, 2Н), 8.13 (5, 1Н), 7.91 (а, 9-8.7 Гц, 1Н), 7.44 - 7.17 (т, 5Н), 7.05 (а, 9-8.4 Гц, 2Н), 6.31 (5, 2Н), 4.16 (5, 1Н), 3.26 - 3.03 (т, 1Н), 1.20 (а, 9-6.9 Гц, 6Н).
Приклад С-2: 6-КЕ)-КЕ)-(3-(2-ізопропілфеніл)-4-оксотіазолідин-2-іліденігідразоно|метил|-1-метил-М-І4- (трифторметокси)фенілііндазол-З-карбоксамідин (С-2)
Суміш 1-(2-ізопропілфеніл)-3-(Е)-П1-метил-3-(М-|4- трифторметокси)феніліІкарбамімідоїлііндазол-б-іл|метиленаміно|гіосечовини (0.20 г), ацетату натрію (0.06 г) і метилбромацетату (0.066 г) в ацетонітрилі (4 мл) перемішували при температурі оточуючого середовища протягом 48 год. Реакційну суміш услід за цим розбавляли водою і екстрагували за допомогою ЕОАсС, і органічний шар сушили над безводним сульфатом натрію і упарювали у вакуумі Одержаний залишок піддавали колонковій хроматографії на нейтральному оксиді алюмінію, елюючи градієнтом дихлорметану і метанолу, з одержанням зазначеної в заголовку сполуки у вигляді жовтої твердої речовини (0.050 г). ВЕРХ/МС (метод 1):
К-1.73 хв; т / 7-594.35 (Ма-1); "Н ЯМР (500 МГц, ДМСО-ав); б 8.45 (5, 1Н), 8.41 - 8.27 (т, 1Н), 7.98 (5, 1Н), 7.74 (й, 9-8.6 Гц, 1Н), 7.50 (а, 9У-15.1, 7.8 Гу, 2Н), 7.42 - 7.19 (т, АН), 7.09 (в, 2Н), 6.46 (5, 2Н), 4.35 - 4.12 (т, 5Н), 2.95 - 2.71 (т, 1Н), 1.16 (да, У-17.2, 6.68 Гц, 6Н).
Приклад С-3: 1-КЕ)-Т3-(2)-М,М'-диметил-М-(4-«трифторметокси)фенілікарбамімідоїл|-1-метиліндазол-б- іл|метиленаміно|-3-(2-ізопропілфеніл)тіосечовина (С-3)
Стадія 1: синтез 6-бром-М,М'1-триметил-М-(4-«(трифторметокси)фенілііндазол-3- карбоксамідину
Гідрид натрію (0.174 г) порціями додавали до перемішуваного розчину 6-бром-1-метил-М-|4- (трифторметокси)фенілі|індазол-3-карбоксамідину (1.2 г) в ДМФА (15 мл) при 0 "С. Услід за цим додавали метилиодид (1.65 г, 11.65 ммоль). Суміш перемішували при температурі оточуючого середовища протягом 16 год. і додавали насичений розчин хлориду амонію. Суміш услід за цим бо екстрагували за допомогою ЕАс, органічні екстракти сушили над безводним сульфатом натрію і концентрували при зниженому тиску. Одержаний залишок піддавали колонковій флеш- хроматографії на нейтральному оксиді алюмінію, елюючи градієнтом дихлорметану і метанолу, з одержанням зазначеної в заголовку сполуки у вигляді не зовсім білої твердої речовини (0.65 г). ВЕРХ/МС (метод 1): Р-1.59 хв; т / 7-443.15 (М.-1); "Н ЯМР (500 МГц, ДМСО-ав); б 7.96 (5, 1Н), 7.32 (й, 9-8.6 Гц, 1Н), 7.23 - 7.12 (т, 1Н), 6.86 (а, 9У-8.3 Гц, 2Н), 6.51 (а, У-8.4 Гц, 2Н), 3.99 (5, ЗН), 2.96 (5, 6Н).
Стадія 2: синтез М,М'1-триметил-М-(4-(трифторметокси)феніл|-б-вініліндазол-3- карбоксамідину
Суміш б-бром-М,М'1-триметил-М-(4-(трифторметокси)фенілііндазол-З-карбоксамідину (0.62 г), три-бутилвінілолова (0.67 г) і 1,1"-бісідифенілфосфіно)фероцен|дихлорпаладіюці!) (0.052 г) в 1,4-діоксані (15 мл) нагрівали при 100 "С протягом 12 год. Суміш охолоджували до температури оточуючого середовища, розбавляли за допомогою ЕОАс і фільтрували через Целіт. Фільтрат послідовно промивали водою і розчином хлориду натрію і органічний шар відокремлювали, сушили над безводним сульфатом натрію і концентрували при зниженому тиску. Одержаний залишок піддавали колонковій хроматографії на нейтральному оксиді алюмінію, елюючи градієнтом етилацетату і гептану, з одержанням зазначеної в заголовку сполуки у вигляді в'язкої рідини (0.52 г). ВЕРХ/МС (метод 1): КІ-1.56 хв; т / 72-389.45 (М'-1) 5.
Стадія З: синтез б-форміл-М,М'1-триметил-М-І(4-(трифторметокси)фенілі|індазол-3- карбоксамідину
До перемішуваного розчину М,М'-1-триметил-М-(4-(трифторметокси)феніл|-б-вініліндазол-3- карбоксамідину (0.58 г) в 1,4-діоксані (8 мл) додавали розчин тетраоксиду осмію (0.019 г) у воді (4 мл) з наступним додаванням перйодату натрію (1.0 г). Суміш перемішували протягом 12 год. при температурі оточуючого середовища і додавали 0.5 95 розчин сульфіту натрію, і суміш екстрагували за допомогою ЕОАс. Органічні екстракти сушили над безводним сульфатом натрію і упарювали у вакуумі, і одержаний залишок піддавали колонковій хроматографії на нейтральному оксиді алюмінію з одержанням зазначеної в заголовку сполуки у вигляді в'язкої рідини (0.27 г). ВЕРХ/МС (метод 1): КІ-1.44 хв; т / 7:-:391.4 (Ма1) 5.
Стадія 4: синтез 1-КЕ)-І3-К2)-М,М'-'диметил-М-(4-«(трифторметокси)феніл|карбамімідоїл|-1- метиліндазол-б-іліметиленаміно|-3-(2-ізопропілфеніл)тіосечовини
Зо Суміш 6б-форміл-М,М'1-триметил-М-(4-«(трифторметокси)фенілііндазол-З-карбоксамідину (0.25 г) і 1-аміно-3-(2-ізопропілфеніл)тіосечовини (0.134 г) в ТГФ (4 мл) нагрівали при 70" протягом З год. Суміш концентрували при зниженому тиску і одержаний залишок очищали за допомогою препаративної ВЕРХ з одержанням зазначеної в заголовку сполуки у вигляді жовтої твердої речовини (0.1 г). ВЕРХ/МС (метод 1): ЕЧ-1.72 хв; т / 72-582.35 (М-1); "Н ЯМР (500 МГц,
ДМСО-4в) б 11.93 (5, 1Н), 10.0 (5, 1Н), 8.21 (т, 1Н), 8.10 (т, 1Н), 7.98 - 7.96 (т, 1Н), 7.53 - 7.52 (т, 1Н), 7.36 - 7.35 (т, 1Н), 7.32 - 7.30 (т, 1Н), 7.22 - 7.19 (т, 2Н), 7.17 - 7.15 (т, 2Н), 7.05 - 7.04 (т, 2Н), 4.13 (й, 9У-1.4 Гц, ЗН), 3.50 (5, ЗН), 3.28 (5, ЗН), 3.11 - 3.08 (т, 1Н) 1.16 - 1.17 (т, бН).
Приклад С-4:
М25, ЗА, 48, 55, 65)-3,4,5-триметоксі-б-метилтетрагідропіран-2-іл|М-П1-метил-3-Іметил-|4- (трифторметокси)фенілі|карбамотіоїл|ііндазол-б-ілікарбамат (С-4)
Розчин (25, ЗК, 4К, 55, 65)-3,4,5-триметоксі-б-метилтетрагідропіран-2-іл|. М-П1-метил-3-
Іметил-(4-(трифторметокси)феніл|карбамоїл|індазол-б-іл|карбамату (0.070 г) і реагенту
Лавесона (0.072 г) в піридині нагрівали при 110 "С протягом 16 год. Потім реакційній суміші давали охолодитися до кімнатної температури, осад відокремлювали за допомогою фільтрування і очищали за допомогою колонкової обернено-фазової хроматографії, елюючи градієнтом ацетонітрил/вода, з одержанням (|(25, ЗК, 4К, 55, 65)-3,4,5-триметоксі-6- метилтетрагідропіран-2-іл| М-(1-метил-3-Іметил-(4-«(трифторметокси)феніліІікарбамотіоїл|індазол- б-іл|карбамату (47 мг). ВЕРХ/МС (метод 2): К-1.29 хв; т / 272-613 (М); "Н ЯМР (500 МГц, СОСІ») б 7.96 (а, 9У-8.7 Гц, 1Н), 7.72 (5, 1Н), 7.14 - 7.01 (т, 5Н), 6.77 (ай, 9У-8.7, 1.68 Гц, 1Н), 6.18 (а, 9У-2.0
Гу, 1), 5.30 (5, 1Н), 3.95 (5, ЗН), 3.80 - 3.64 (т, 6Н), 3.63 - 3.48 (т, 13Н), 3.22 (І, 9-9.5 Гц, 1Н), 1.33 (9, 9-6.2 Гц, 4Н).
Приклад С-5: 1-КЕ)-І3-К2)-М-(4-гідроксифеніл)-М'-метоксикарбамімідоїл|)-1-метиліндазол-6- іл|метиленаміно|-3-(2-ізопропілфеніл)тіосечовина (С-5)
Стадія 1: синтез 6-бром-1Н-індазол-3-карбальдегіду
До перемішуваного розчину 6-бром-1Н-індолу (10 г) в ацетоні (200 мл) додавали розчин нітриту натрію (28.155г) у воді (50 мл) при 0 "С. Суміш перемішували протягом 10 хв і по краплях додавали 2 н. НСІ (120 мл) за допомогою крапельної лійки при 0 "С. Суміш бо продовжували перемішувати протягом 1 год. Реакційну суміш концентрували і тверду речовину відфільтровували. Тверду речовину промивали холодним ацетоном (20 мл) і сушили у вакуумі з одержанням б-бром-1Н-індазол-3-карбальдегіду у вигляді коричневої твердої речовини (5.5 г).
ВЕРХ/МС (метод 1): К-2.2 хв, т / 725225 (Мк); "Н ЯМР (500 МГц, ДМСО-аб) б 14.28 (5, 1Н), 10.19 (5, 1Н), 8.08 (а, 9У-8.5 Гу, 1Н), 7.97 (а, 9-1.5 Гц, 1Н), 7.51 (да, У-8.6, 1.7 Гц, 1Н).
Стадія 2: синтез б-бром-1-метиліндазол-3-карбальдегіду
До перемішуваного розчину б-бром-1Н-індазол-3-карбальдегіду (3.1 г) в сухому ТГФф (30 мл) додавали метилйодид (2.94 г) і карбонату калію (3.9 г) при кімнатній температурі в інертній атмосфері. Реакційну суміш продовжували перемішувати протягом 12 год. при кімнатній температурі. Реакційну суміш розбавляли етилацетатом і промивали водою. Суміш концентрували при зниженому тиску і одержаний залишок очищали за допомогою колонкової хроматографії, елюючи градієнтом етилацетату і гептану, з одержанням зазначеної в заголовку сполуки (2.3 г). "Н ЯМР (300 МГц, ДМСО-аб) б 13.17 (5, 1Н), 8.14 (а, 9-1.5 Гц, 1Н), 7.99 (аа, у-8.7, 0.7 Гц, 1Н), 7.45 (аа, У-8.6, 1.6 Гц, 1Н).
Стадія 3: синтез 6-бром-1-метиліндазол-З-карбонової кислоти
До перемішуваного розчину б-бром-1-метиліндазол-З-карбальдегіду (3.5 г) в АСМ (30 мл) і воді (10 мл) додавали перманганат калію (3.4 г) при кімнатній температурі в інертній атмосфері.
Реакцію продовжували протягом 12 год. при кімнатній температурі. Реакційну суміш розбавляли водою і фільтрували через шар Целіту. Значення рН фільтрату доводили до - 2-3, використовуючи 1 н. НСІ. Осаджений продукт відфільтровували на фільтрувальному папері і сушили при зниженому тиску з одержанням зазначеної в заголовку сполуки (2.3 г). ВЕРХ/МС (метод 1): ЕЧ-1.56 хв; т / 72-255 (Мк); "Н ЯМР (300 МГц, ДМСО-ав) б 8.14 (а, 9-1.5 Гц, 1Н), 7.99 (ад, У-8.7, 0.7 Гу, 1Н), 7.45 (да, 9У-8.6, 1.6 Гц, 1Н), 4.13 (5, ЗН).
Стадія 4: синтез б6-бром-1-метил-М-(4-(трифторметокси)фенілііндазол-3-карбоксаміду
До перемішуваного розчину б-бром-1-метиліндазол-3-карбонової кислоти (0.3 г) в ДХМ (5 мл) додавали ТЕА (0.39 г) і пара-трифторметоксіанілін (0.208 г). Реакційну суміш перемішували протягом 5 хв і додавали пропілфосфоновий ангідрид (5095 в ЕОАс, 2.24 мл). Суміш перемішували протягом 16 год. при кімнатній температурі. Реакційну суміш розбавляли ДХМ і промивали водою. Суміш концентрували при зниженому тиску і одержаний залишок очищали за допомогою колонкової хроматографії, елюючи градієнтом етилацетату і гептану, з одержанням
Зо зазначеної в заголовку сполуки (0.280 мг). ВЕРХ/МС (метод 1): Б-2.233 хв; т / 252-414 (МУ; "НН
ЯМР (500 МГц, ДМСО-дв) б 10.65 (5, 1Н), 8.19 (5, 1Н), 8.15 (й, У-8.6 Гц, 1Н), 8.01 (а, У-8.9 Гц, 2Н), 7.48 (а, 9-8.6 Гц, 1Н), 7.37 (а, 9-8.6 Гу, 2Н), 4.20 (5, ЗН).
Стадія 5: синтез 6-бром-М'-гідроксі-1-метил-М-(4-(трифторметокси)фенілііндазол-3- карбоксамідину 6-Бром-1-метил-М-(4-«трифторметокси)фенілііндазол-3-карбоксамід (2 г) нагрівали в ЗОСІг2 (6 мл) при 120 "С протягом 16 год. Після закінчення нагрівання реакційну суміш концентрували і сушили у вакуумі. До залишку додавали ЕН (20 мл) і охолоджували до 0 "С. Додавали ТЕА (1.95 г) і гідрохлорид гідроксиламіну (1 г) і нагрівали при 90 "С протягом 2-4 год. Реакційну суміш гасили соляним розчином і екстрагували за допомогою ЕТОАс. Суміш концентрували при зниженому тиску і одержаний залишок очищали за допомогою колонкової хроматографії, елюючи градієнтом етилацетату і гептану, з одержанням зазначеної в заголовку сполуки (1.6 г).
ВЕРХ/МС (метод 1): Е-1.94 хв; т / 72-431(М--1); "Н ЯМР (500 МГц, ДМСО-ав) б 10.89 (5, 1Н), 8.60 (5, 1Н), 8.03 (9, 9-1.5 Гц, 1Н), 7.82 (а, 9-8.6 Гу, 1Н), 7.32(т, 1Н) 7.07 (а, 9-8.6 Гц, 2Н), 6.74 (а, 94-9.0 Гц, 2Н), 3.99 (5, ЗН).
Стадія 6: синтез 6-бром-М'-метоксі-1-метил-М-(4-«(трифторметокси)фенілііндазол-3- карбоксамідину
До перемішуваного розчину б-бром-М'-гідроксі-1-метил-М-(4-«(трифторметокси)феніл|- індазол-3-карбоксамідину (1.5 г) в ДМФА (10 мл) додавали карбонат калію (1.28 г) і метилйодид (0.527 г). Реакційну суміш перемішували протягом 4 год. при кімнатній температурі. Реакційну суміш гасили холодною водою і тверду речовину відфільтровували. Тверду речовину розчиняли в ЕЮАс, промивали соляним розчином, сушили над безводним сульфатом натрію і фільтрували. Фільтрат концентрували при зниженому тиску і одержаний залишок очищали за допомогою колонкової хроматографії, елюючи градієнтом етилацетату і гептану, з одержанням зазначеної в заголовку сполуки (0.04 г). "Н ЯМР (500 МГц, ДМСО-савє) б 8.83 (5, 1Н), 8.04 (аа, уе1.7, 0.6 Гц, 1Н), 7.82 (аа, У-8.7, 0.6 Гц, 1Н), 7.33 (аа, 9У-8.6, 1.6 Гц, 1Н), 7.14 - 7.00 (т, 2Н), 6.77 (а, 94-9.0 Гц, 2Н), 4.00 (5, ЗН), 3.91 (5, ЗН).
Стадія 7: синтез М'-метоксі-1-метил-М-І(4-(трифторметокси)феніл|-б-вініліндазол-3- карбоксамідину
До перемішуваного розчину 6-бром-М'-метоксі-1-метил-М-(4-«трифторметокси)феніл|- бо індазол-3-карбоксамідину (0.25 г) в толуолі (5 мл) додавали 1,1-
бісідифенілфосфіно)фероценідихлорпаладій(Ії) (0.025 г). Суміш продували газоподібним Ме протягом 5 хв. Додавали етилтрибутилолово (0.268 г) і нагрівали при 110 "С протягом 4 год.
Реакційну суміш гасили соляним розчином і екстрагували за допомогою ЕАс. Суміш концентрували при зниженому тиску і одержаний залишок очищали за допомогою колонкової хроматографії, елюючи градієнтом етилацетату і гептану, з одержанням зазначеної в заголовку сполуки (0.170 г). ВЕРХ/МС (метод 1): Б-2.299 хв; т / 2-:391 (М--1); "Н ЯМР (500 МГц, ДМСО-ав) б 8.80 (5, 1Н), 7.60 (а, 9-8.5 Гц, 1Н), 7.71 (5, 1Н), 7.38 (аа, У-8.5, 1.3 Гц, 1Н), 7.11 - 7.05 (т, 2Н), 6.88 (ад, 9У-17.6, 10.9 Гц, 1Н), 6.81 - 6.75 (т, 2Н), 5.98 (ад, 9У-17.6, 1.0 Гц, 1Н), 5.40 - 5.34 (т, 1Н), 4.02 (5, ЗН), 3.9 (5, ЗН).
Стадія 8: синтез б-форміл-М'-метоксі-1-метил-М-І4-«(трифторметокси)фенілі|індазол-3- карбоксамідину
До перемішуваного розчину М'-метоксі-1-метил-М-(4-"-трифторметокси)феніл|-6-вініліндазол-
З-карбоксамідину (0.07г) в діоксані (2 мл) і воді (1 мл) додавали тетраоксид осмію (0.001 г) і перйодат натрію (0.095 г) при 0 "С. Реакційну суміш продовжували перемішувати при 0 "С до кімнатної температури протягом 2 год. Реакційну суміш гасили соляним розчином і екстрагували за допомогою ЕІОАс. Суміш концентрували при зниженому тиску і одержаний залишок очищали за допомогою колонкової хроматографії, елюючи градієнтом етилацетату і гептану, з одержанням зазначеної в заголовку сполуки (0.04 г). ВЕРХ/МС (метод 1): КІ-1.99 хв, т / 272-391 (М-);"Н ЯМР (500 МГц, ДМСО-ав) б 10.12 (5, 1Н), 8.88 (в, 1Н), 8.35 (5, 1Н), 8.01 (а, 9-8.5 Гц, 1Н), 7.66 (аа, 9-8.5, 1.1 Гу, 1Н), 7.07 (а, 9У-8.7 Гц, 2Н), 6.79 - 6.73 (т, 2Н), 4.11 (5, ЗН), 3.91 (в, ЗН).
Стадія 9: синтез 1-(2-ізопропілфеніл)-3-(Е)-(3-((2)-М'-метоксі-ІМ-(4- (трифторметокси)фенілі|карбамімідоїл|-1-метиліндазол-б-іл|метиленаміноЇгіосечовини
До перемішуваного розчину 6б-форміл-М'-метоксі-1-метил-М-|4- (трифторметокси)фенілі|індазол-3-карбоксамідину (0.16 г) в ЕЮН (2 мл) додавали семікарбазид (0.085 г) і нагрівали при 90 "С протягом З год. Суміш концентрували при зниженому тиску і одержаний залишок очищали за допомогою колонкової хроматографії, елюючи градієнтом етилацетату і гептану, з одержанням зазначеної в заголовку сполуки (0.08 г). ВЕРХ/МС (метод 1): 1-2.24 хв; т / 52-:584 (М.ю; Н ЯМР (500 МГц, ДМСО-ав) б 11.92 (5, 1Н), 10.00 (5, 1Н), 8.84 (5, 1Н), 8.27 (5, 1Н), 8.05 (в, 1Н), 7.91 (а, 9-8.6 Гц, 1Н), 7.80 (а, 9-8.6 Гц, 1Н), 7.40 - 7.28 (т, 2Н),
Зо 7.24 (а, 90-41 Гц, 2Н), 7.08 (а, 9-8.5 Гц, 2Н), 6.81 - 6.75 (т, 2Н), 4.06 (5, ЗН), 3.91 (5, ЗН), 3.14 (р, 9-6.9 Гц, 1Н), 1.20 (а, 9-6.8 Гц, 6Н).
Приклад С-6: 6-КЕ)-К2)-І3-(2-ізопропілфеніл)-5-оксотіазолідин-2-іліденігідразоно|метил|-М'-метоксі-1- метил-М-(4-«трифторметокси)фенілі|індазол-3-карбоксамідин (С-6)
До перемішуваного розчину 1-(2-ізопропілфеніл)-3-(Е)-І3-((2)-М'-метоксі-М-(4- (трифторметокси)фенілі карбамімідоїл|-1-метиліндазол-б-іл|метиленаміної|гіосечовини (0.12 г) в
ЕЮН (2 мл) додавали ацетат натрію (0.037 г) і метилбромацетат (0.035 г). Реакційну суміш перемішували протягом 16 год. при кімнатній температурі. Реакційну суміш розбавляли ЕЮАсС і промивали водою. Суміш концентрували при зниженому тиску і одержаний залишок очищали за допомогою колонкової хроматографії, елюючи градієнтом етилацетату і гептану, з одержанням зазначеної в заголовку сполуки (0.05 г). ВЕРХ/МС (метод 1): БІ-2.29 хв; т / 2624 (МУ; "Н ЯМР (500 МГц, ДМСО-ав) 6 8.84 (5, 1Н), 8.42 (5, 1Н), 7.95 - 7.89 (т, 2Н), 7.68 (а, 9-8.5 Гц, 1Н), 7.56 - 7.43 (т, 2Н), 7.35 (Ю, У-7.6, 1.6 Гу, 1Н), 7.32 - 7.24 (т, 1Н), 7.08 (а, 9-8.6 Гц, 2Н), 6.82 - 6.73 (т, 2Н), 4.34 - 4.10 (т, 2Н), 4.02 (5, ЗН), 3.92 (5, ЗН), 2.80 (р, 9У-6.9 Гц, 1Н), 1.16 (ад, 9У-15.0, 6.8 Гц, бН).
Приклад 20:
Синтез 6-КЕ)-(2)-(3-(2-ізопропілфеніл)-4-оксотіазолідин-2-іліденігідразоно|метилі|-ІМ'-(4- (трифторметокси)феніл|-1,2-бензотіазол-3-карбоксамідину (С-20)
Стадія-1: синтез б6-бром-1,2-бензотіазол-3-карбонітрилу
Перемішуваний розчин б-бром-1,2-бензотіазол-3-карбоксаміду (4.5 г) в фосфорилхлориді (45 мл) нагрівали при 120 "С протягом З год. Після завершення реакції фосфорилхлорид видаляли при зниженому тиску і сирий продукт розчиняли у воді (50 мл). Суміш екстрагували за допомогою ЕЮАС, і екстракти сушили над безводним сульфатом натрію і упарювали у вакуумі, і одержаний залишок піддавали колонковій флеш-хроматографії на силікагелі, елюючи градієнтом ЕЮАс і гептану, з одержанням зазначеної в заголовку сполуки (2.8 г).
Стадія-2: синтез 6-бром-М'-(4-«(трифторметокси)феніл)|-1,2-бензотіазол-3-карбоксамідину
До перемішуваного розчину б-бром-1,2-бензотіазол-3-карбонітрилу (3.4 г) в толуолі (35.0 мл) додавали 4-(трифторметоксі)анілін (3.023 г) і (2 М) розчин триметилалюмінію в толуолі (14.22 мл). Суміш нагрівали при 110 "С протягом 16 год. і услід за цим охолоджували до температури бо оточуючого середовища. По краплях додавали розчин гідроксиду калію і суміш екстрагували за допомогою ЕЇОАс. Органічні екстракти сушили над безводним сульфатом натрію, упарювали у вакуумі і одержану в результаті тверду речовину піддавали колонковій рлеш-хроматографії на силікагелі, елюючи градієнтом ЕАс і гептану, з одержанням зазначеної в заголовку сполуки (5.0 г). ВЕРХ/МС (метод 1): ЕЧ-2.32 хв; т / 72-417.10 (Ма2).
Стадія-3: синтез М'ЄІ4-«трифторметокси)феніл|-6-вініл-1,2-бензотіазол-З-карбоксамідину
Розчин 6-бром-М'-(4-«трифторметокси)феніл|-1,2-бензотіазол-З-карбоксамідину (1.1 г) в толуолі (15 мл) дегазували газоподібним азотом. Услід за цим додавали три-н-бутилвінілолово (1.25 мл) і П1,1-бісбідифенілфосфіно)фероценідихлорпаладій(ІІ) (0.110 г), і суміш нагрівали при 110С протягом 4 год. Суміш услід за цим охолоджували до температури оточуючого середовища, розбавляли водою і екстрагували за допомогою ЕАс. Органічні екстракти сушили над сульфатом натрію і концентрували при зниженому тиску, і одержаний в результаті залишок піддавали колонковій флеш-хроматографії на силікагелі, елюючи градієнтом ЕІЮАС і гептану, з одержанням зазначеної в заголовку сполуки (0.800 г). ВЕРХ/МС (метод 1): К(-2.21 хв; т / 2-364 (М--1)».
Стадія-4: синтез б6-форміл-М'-(4-(трифторметокси)феніл|-1,2-бензотіазол-3-карбоксамідину
До оперемішуваного розчину / М'-(4-«(трифторметокси)феніл|-б-вініл-1,2-бензотіазол-3- карбоксамідину (1.0 г) в 1,4-діоксані (6.0 мл) додавали розчин тетраоксиду осмію (0.021 г) у воді (4.0 мл) і перйодат натрію (1.29 г). Суміш перемішували протягом 4 год. і услід за цим додавали розчин сульфіту натрію (0.5 95) і суміш екстрагували за допомогою ЕОАс. Органічні екстракти сушили над сульфатом натрію і одержаний залишок піддавали колонковій флеш-хроматографії на силікагелі, елюючи градієнтом ЕОАс і гептану, з одержанням зазначеної в заголовку сполуки (0.500 г). ВЕРХ/МС (метод 1): ЕЧ-1.972 хв; т / 7-366 (М--1)7.
Стадія-5: синтез 1-(2-ізопропілфеніл)-3-КЕ)-(3-((2)-М'-(4- (трифторметокси)фенілі|карбамімідоїл|-1,2-бензотіазол-б-ілметиленаміноЇгіосечовини
Суміш 6б-форміл-М'-(4-«трифторметокси)феніл)|-1,2-бензотіазол-З-карбоксамідину (0.250 г) і 1-аміно-3-(2-ізопропілфеніл)тіосечовини (0.143 г) в оцтовій кислоті (2.0 мл) перемішували при температурі оточуючого середовища протягом 2 год. Реакційну суміш розчиняли у воді (50 мл).
Суміш екстрагували за допомогою Ес і екстракти сушили над безводним сульфатом натрію і упарювали у вакуумі, і одержаний залишок піддавали колонковій флеш-хроматографії на
Зо силікагелі, елюючи градієнтом Е(ОАсС і гептану, з одержанням зазначеної в заголовку сполуки (0.230 г). ВЕРХ/МС (метод 1) В 2.24 хв; т / 752-557 (М'-1)7; "Н ЯМР (300 МГц, ДМСО-ав) б 12.00 (5, 1Н), 10.11 (5, 1Н), 9.00 (а, 9У-8.7 Гц, 1Н), 8.70 (5, 1Н), 8.30 (5, 1Н), 8.18 (да, 9У-8.8, 1.4 Гц, 1Н), 7.42 - 7.23 (т, 4Н), 7.29 - 7.17 (т, 2Н), 7.10 (а, 9-8.3 Гу, 2Н), 6.73 (5, 2Н), 3.14 (р, У-6.6 Гц, 1Н), 1.19 (а, 9У-6.9 Гц, 6Н).
Приклад 21:
Синтез 6-КЕ)-(2)-(3-(2-ізопропілфеніл)-4-оксотіазолідин-2-іліденігідразоно|метилі|-ІМ'-(4- (трифторметокси)феніл|-1,2-бензотіазол-3-карбоксамідину (С-21)
До суміші 1-(2-ізопропілфеніл)-3-КЕ)-(3-(2)-М'-(4-«трифторметокси)феніліІкарбамімідоїлі|-1,2- бензотіазол-б-іл|метиленаміної|гіосечовини (0.230 г) і метилбромацетату (0.95 г) в ЕЮН (10 мл) додавали ацетат натрію (0.051 г) при 0 "С. Суміш перемішували при температурі оточуючого середовища протягом 16 год. Услід за цим додавали воду (50 мл). Суміш екстрагували за допомогою Ес і органічні екстракти сушили над безводним сульфатом натрію і упарювали у вакуумі, і одержаний залишок піддавали колонковій рлеш-хроматографії на силікагелі, елюючи градієнтом Ес і гептану, з одержанням зазначеної в заголовку сполуки (0.080 г). ВЕРХ/МС (метод 1): КЕ 2.29 хв; т / 272-597 (Ма-1); "Н ЯМР (300 МГц, ДМСО-ав) б 9.06 (й, 9-8.7 Гц, 1Н), 8.51 (а, 9У-14.5 Гц, 2Н), 7.95 (й, 9У-8.7 Гц, 1Н), 7.57 - 7.42 (т, 2Н), 7.41 - 7.23 (т, 4Н), 7.10 (а, 9-8.7 Гц, 2Н), 6.73 (5, 2Н), 4.35 - 4.04 (т, 2Н), 2.80 (р, 9-6.7 Гц, 1Н), 1.15 (аа, У-8.9, 6.8 Гц, 6Н).
Приклад С-24: 1-(2-ізопропілфеніл)-3-КЕ)-(/1-метил-3-К(Е)-(4-«трифторметокси)феніліімінометилііндазол-6- іл|метиленаміно|гіосечовина (С-24)
Стадія 1: синтез метил 3-форміл-1 Н-індазол-б6-карбоксилату
До перемішуваного розчину метил 1Н-індол-б6-карбоксилату (5 г) в ацетоні (100 мл) додавали розчин нітриту натрію (15.75 г) у воді (27 мл) при 0 "С. Суміш перемішували протягом 10 хв і по краплях додавали 2 н. НСІ (64 мл) за допомогою крапельної лійки при 0 "С. Суміш продовжували перемішувати протягом 12 год. Реакційну суміш концентрували і тверду речовину відфільтровували. Тверду речовину промивали холодним ацетоном (20 мл) і сушили у вакуумі з одержанням зазначеної в заголовку сполуки у вигляді твердої речовини (5 г).
ВЕРХ/МС (метод 1): ЕЧ-1.483 хв, т / 72-:203.4 (Ма-1).
Стадія 2: синтез метил 3-форміл-1-метиліндазол-б6-карбоксилату бо До перемішуваного розчину метил 3-форміл-1 Н-індазол-б6-карбоксилату (3.9 г) в сухому ТГф
(39 мл) додавали метилйиодид (4.067 г) і карбонат калію (5.28 г) при кімнатній температурі в інертній атмосфері. Реакційну суміш продовжували перемішувати протягом 12 год. при кімнатній температурі. Реакційну суміш розбавляли за допомогою ЕЮАс і промивали водою.
Органічні шари сушили над сульфатом натрію і концентрували при зниженому тиску, і одержаний в результаті залишок піддавали колонковій флеш-хроматографії на силікагелі, елюючи градієнтом ЕІАс/гептан, з одержанням зазначеної в заголовку сполуки (З г). ВЕРХ/МС (метод 1): К--1.648 хв, т / 7-217.90 (Ма-1)».
Стадія 3: синтез метил 3-(1,3-діоксолан-2-іл)-1-метиліндазол-б6-карбоксилату
До перемішуваного розчину метил 3-форміл-1-метиліндазол-б-карбоксилату (3 г) в толуолі (30 мл) додавали п-толуолсульфонову кислоту (0.262 г) і етиленгліколь (2.56 г) при кімнатній температурі в інертній атмосфері. Реакційну суміш продовжували перемішувати при 105 С протягом 12 год. Реакційну суміш розбавляли за допомогою ЕОАс і промивали водним розчином бікарбонату натрію. Органічні шари сушили над сульфатом натрію і концентрували при зниженому тиску, і одержаний в результаті залишок піддавали колонковій флеш- хроматографії на силікагелі, елюючи градієнтом ЕАс/гептан, з одержанням зазначеної в заголовку сполуки (1.5 г). ВЕРХ/МС (метод 1): ЕЧ-1.590 хв, т / 72-:262.85 (М'-1)х.
Стадія 4: синтез ІЗ3-(1,3-діоксолан-2-іл)-1-метиліндазол-б-іл|Іметанолу
До перемішуваного розчину метил 3-(1,3-діоксолан-2-іл)-1-метиліндазол-б6-карбоксилату (1.5 г) в ДХМ (15 мл) додавали ОІВАГ-Н (1.79 г) і суміш перемішували при -78 "С протягом 2 год.
Реакційну суміш гасили водним розчином бікарбонату натрію і екстрагували ДХМ. Органічні шари сушили над сульфатом натрію і концентрували при зниженому тиску, і одержаний в результаті залишок піддавали колонковій флеш-хроматографії на силікагелі, елюючи градієнтом ЕІЮАс/гептан, з одержанням зазначеної в заголовку сполуки (1.5 г).
ВЕРХ/МС (метод 1): ЕЧ-1.204 хв, т / 72-:234.85 (МАА1)У.
Стадія 5: синтез 3-(1,3-діоксолан-2-іл)-1-метиліндазол-б6-карбальдегіду
До перемішуваного розчину 13-(1,3-діоксолан-2-іл)-1-метиліндазол-б-іл|метанолу (1.5 г) в сухому ДХМ (15 мл) додавали перйодинан Деса-Мартина (2.715 г) і бікарбонат натрію (0.538 г) при кімнатній температурі в інертній атмосфері. Реакційну суміш продовжували перемішувати протягом 12 год. при кімнатній температурі. Реакційну суміш розбавляли ДХМ і промивали
Зо водою. Органічні шари сушили над сульфатом натрію і концентрували при зниженому тиску, і одержаний в результаті залишок піддавали колонковій флеш-хроматографії на силікагелі, елюючи градієнтом ЕАс/гептан, з одержанням зазначеної в заголовку сполуки (0.9 г).
ВЕРХ/МС (метод 1): ЕЧ-1.458 хв, т / 72-:232.9 (Ма-1)У.
Стадія 6: синтез /1-КЕ)-ІЗ3-(1,3-діоксолан-2-іл)-1-метиліндазол-б-іл|метиленаміно |-3-(2- ізопропілфеніл)тіосечовини
До перемішуваного розчину 3-(1,3-діоксолан-2-іл)-1-метиліндазол-б-карбальдегіду (0.85 г) в
ЕН (10 мл) додавали 1-аміно-3-(2-ізопропілфеніл)тіосечовину (0.766 г) і суміш перемішували при 85 "С протягом З год. Осаджений продукт відфільтровували на фільтрувальному папері і сушили при зниженому тиску з одержанням зазначеної в заголовку сполуки (1.4 г). ВЕРХ/МС (метод 1): ЕЧ-1.939 хв, т / 272-424 (М.-1)».
Стадія 7: синтез 1-КЕ)-(3-форміл-1-метиліндазол-6-іл)уметиленаміно |-3-(2- ізопропілфеніл)тіосечовини
До перемішуваного розчину 1-КЕ)-І3-(1,3-діоксолан-2-іл)-1-метиліндазол-б-іл|метиленаміно)|-
З3-(2-ізопропілфеніл)тіосечовини (1.4 г) в ацетоні (14 мл) додавали п-толуолсульфонову кислоту (0.063 г) при кімнатній температурі в інертній атмосфері. Реакційну суміш перемішували протягом 12 год. при кімнатній температурі. Реакційну суміш нейтралізували водним розчином бікарбонату натрію і екстрагували за допомогою ЕІОАс. Органічні шари сушили над сульфатом натрію і концентрували при зниженому тиску, і одержаний в результаті залишок піддавали колонковій флеш-хроматографії на силікагелі, елюючи градієнтом ЕІОАс/гептан, з одержанням зазначеної в заголовку сполуки (0.9 г). ВЕРХ/МС (метод 1): ЕЧ-1.931 хв, т / 2-:379.9 (М-1) 7.
Стадія 8: синтез /1-(2-ізопропілфеніл)-3-КЕ)-(/1-метил-3-КЕ)-(4-(трифторметокси)феніл імінометилііндазол-б-ілметиленаміно|гіосечовини
До перемішуваного розчину /-1-К(Е)-(3-форміл-1-метиліндазол-6-іл)уметиленаміно1|-3-(2- ізопропілфеніл)тіосечовини (0.65 г) в етанолі (7 мл) додавали 4-(трифторметоксі)анілін (0.334 г) і оцтову кислоту (2-3 краплі) при кімнатній температурі в інертній атмосфері. Реакційну суміш продовжували перемішувати при 85 "С протягом З год. Суміш концентрували при зниженому тиску і одержаний залишок очищали за допомогою колонкової хроматографії, елюючи градієнтом етилацетату і гептану, з одержанням зазначеної в заголовку сполуки (0.2 г).
ВЕРХ/МС (метод 1): ЕЧ-2.338 хв; т / 272-537 (М.1)». бо Приклад С-25:
(22)-3-(2-ізопропілфеніл)-2-КЕ)-(1-метил-3-|(Е)-І(4- (трифторметокси)феніліімінометилііндазол-б-іл|метиленгідразоно|гіазолідин-4-он (С-25)
До перемішуваного розчину 1-(2-ізопропілфеніл)-3-КЕ)-11-метил-3-КЕ)-(4- (трифторметокси)феніліімінометилііндазол-б-іл|метиленаміно|гіосечовини (0.3 г) в ЕЮН (6 мл) додавали ацетат натрію (0.092 г) і метил-2-бромацетат (0.102 г). Реакційну суміш перемішували протягом 12 год. при кімнатній температурі. Реакційну суміш розбавляли етилацетатом і промивали водою. Органічні шари сушили над сульфатом натрію і концентрували при зниженому тиску, і одержаний в результаті залишок піддавали колонковій флеш-хроматографії на силікагелі, елюючи градієнтом ЕІЮАс/гептан, з одержанням зазначеної в заголовку сполуки (0.07 гу). ВЕРХ/МС (метод 1): К(-2.379 хв; т / 72-578.85 (Ма-1)-; "Н ЯМР (300 МГц, ДМСО-ав) б 8.87 (5, 1Н), 8.47 (5, 1Н), 8.43 (а, 9-8.5 Гц, 1Н), 8.02 (5, 1Н), 7.83 (а, 9-8.3 Гу, 1Н), 7.55 - 7.40 (т, 6Н), 7.31 (ай, 9-17.7, 7.2 Гц, 2Н), 4.40 - 4.04 (т, 5Н), 2.7-2.9 (т, 1Н), 1.16 (аа, 9У-10.3, 6.8 Гц, 6Н).
Приклад С-26: 1-(2-ізопропілфеніл)-3-КЕ)-(/1-метил-З3-І(М-(4- (трифторметокси)фенілі|карбамімідоїл|піразолоЇ3,4-Б|піридин-б-іл|метиленаміно|гіосечовина (С- 26)
Стадія 1: синтез б6-хлор-1-метил-З-вінілпіразоло|3,4-б|Іпіридину
Розчин б-хлор-3-йод-1-метилпіразоло!|3,4-б|піридину (3.8 г) в 1,4-діоксані (50 мл) дегазували газоподібним азотом. Услід за цим додавали три-н-бутилвінілолово (4.925 г) і дихлорид біс(трифенілфосфін)паладіюці!) (0.454 г) і суміш нагрівали при 100 "С протягом З год. Суміш услід за цим охолоджували до температури оточуючого середовища, розбавляли водою і екстрагували за допомогою ЕТОАс. Органічні шари сушили над сульфатом натрію і концентрували при зниженому тиску, і одержаний в результаті залишок піддавали колонковій флеш-хроматографії на силікагелі, елюючи градієнтом Е(Ас/гептан, з одержанням зазначеної в заголовку сполуки (1.6 г). "Н ЯМР (300 МГц, Хлороформ-4) б 8.15 (а, 9У-8.4 Гц, 1Н), 7.23 (5, 2Н), 7.15 (а, 9У-8.4 Гц, 1Н), 6.94 (да, 9У-18.0, 11.4 Гц, 1Н), 6.03 (аа, 9У-18.0, 0.9 Гц, 1Н), 5.56 (аа, 9У-11.4, 0.9 Гу, 1Н), 4.10 (5, ЗН).
Стадія 2: синтез б-хлор-1-метилпіразоло|3,4-б|Іпіридин-3-карбальдегіду
До перемішуваного розчину б-хлор-1-метил-З-вінілпіразоло|3,4-бБ|Іпіридину (3.6 г) в 1,4-
Зо діоксані (100 мл) додавали розчин тетраоксиду осмію (0.236 г) у воді (70 мл). До цього розчину порціями додавали перйодат натрію (7.957 г) і суміш перемішували протягом 12 год. при кімнатній температурі. Услід за цим додавали розчин сульфіту натрію (0.5 95) і суміш екстрагували за допомогою ЕАс. Органічні екстракти сушили над сульфатом натрію і одержаний залишок піддавали колонковій флеш-хроматографії на силікагелі, елюючи градієнтом ЕАс/гептан, з одержанням зазначеної в заголовку сполуки (3.4 г). ВЕРХ/МС (метод 1): "Н ЯМР (300 МГц, ДМСО-ав) б 10.11 (5, 1Н), 8.55 (й, 9У-8.4 Гц, 1Н), 7.55 (й, 9У-8.4 Гц, 1Н), 4.18 (5, ЗН).
Стадія 3: синтез б-хлор-1-метилпіразоло|3,4-б|Іпіридин-3-карбонітрилу
До перемішуваного розчину б-хлор-1-метилпіразоло|3,4-б|Іпіридин-З-карбальдегіду в ацетонітрилі додавали триетиламін (20 мл) їі гідрохлорид гідроксиламіну (1.25 г), ії суміш нагрівали при 65 "С протягом З год. Після того, як вихідна речовина витратилася, реакційну суміш охолоджували до 0 "С і потім додавали додаткову кількість триетиламіну (б мл) з наступним додаванням по краплях ангідриду трифтороцтової кислоти (10 мл), підтримуючи температуру при 0 "С. Реакційну суміш перемішували при кімнатній температурі протягом З год. і потім виливали у воду з льодом при перемішуванні. Осаджену тверду речовину відфільтровували, промивали водою і сушили з одержанням зазначеної в заголовку сполуки (2.2 г). ВЕРХ/МС (метод 1): ЕЧ-1.553 хв; т / 7 - немає іонізації; "Н ЯМР (300 МГц, ДМСО-дв) б 8.53 (а, 9У-8.5 Гц, 1Н), 7.57 (а, 9У-8.5 Гц, 1Н), 4.15 (5, ЗН).
Стадія 4: б-хлор-1-метил-М-І(4-«трифторметокси)феніл|піразоло!|3,4-б|Іпіридин-3-
БО карбоксамідин
До перемішуваного розчину б-хлор-1-метилпіразоло|3,4-б|Іпіридин-3-карбонітрилу (1.9 г) в толуолі (40 мл) додавали 4-(трифторметоксі)анілін (1.747 г) і 2 М розчин триметилалюмінію в толуолі (0.923 г). Суміш нагрівали в запаяній трубці при 90 "С протягом 4 год. і услід за цим охолоджували до температури оточуючого середовища. По краплях додавали розчин гідроксиду калію і суміш екстрагували за допомогою ЕАс. Органічні екстракти сушили над безводним сульфатом натрію, упарювали у вакуумі і одержану в результаті тверду речовину піддавали колонковій флеш-хроматографії на нейтральному оксиді алюмінію, елюючи градієнтом ЕІОАс/гептан, з одержанням зазначеної в заголовку сполуки (2.4 г). ВЕРХ/МС (метод 1у К-1.618 хв; т / 7:-370.95 (Ма-1)У. бо Стадія 5: 1-метил-М-І4-"«трифторметокси)феніл|-б-вінілпіразолої3,4-б|піридин-3-
карбоксамідин
Розчин б-хлор-1-метил-М-І(4-«трифторметокси)феніл|піразоло!|3,4-б|Іпіридин-3- карбоксамідину (1.3 г) в 1,4-діоксані (20 мл) дегазували газоподібним азотом. Услід за цим додавали три-н-бутилвінілолово (1.445 г) і П1,1"-бісідифенілфосфіно)фероценідихлорпаладійц(ІЇ) (0.128 г) і суміш нагрівали при 100 "С протягом 4 год. Суміш услід за цим охолоджували до температури оточуючого середовища, розбавляли водою і екстрагували за допомогою ЕТОАс.
Органічні шари сушили над сульфатом натрію і концентрували при зниженому тиску, і одержаний в результаті залишок піддавали колонковій флеш-хроматографії на силікагелі, елюючи градієнтом ЕАс/гептан, з одержанням зазначеної в заголовку сполуки (0.85 г).
ВЕРХ/МС (метод 1): КС1.516 хв; т / 72-:362.25 (М).
Стадія б: синтез 6-форміл-1-метил-М-(4-"-трифторметокси)феніл|піразоло|3,4-б|піридин-3- карбоксамідину
До перемішуваного розчину 1-метил-М-(4-«трифторметокси)феніл|-6-вінілпіразоло!|3,4-
БІпіридин-З-карбоксамідину (0.8 г) в 1,4-діоксані (10 мл) додавали розчин тетраоксиду осмію (0.028 г) у воді (8 мл). До цього розчину порціями додавали перйодат натрію (0.951 г), суміш перемішували протягом 12 год. при кімнатній температурі і услід за цим додавали розчин сульфіту натрію (0.5 95) і суміш екстрагували за допомогою ЕОАс. Органічні екстракти сушили над сульфатом натрію і одержаний залишок піддавали колонковій флеш-хроматографії на силікагелі, елюючи градієнтом ЕАс/гептан, з одержанням зазначеної в заголовку сполуки (0.56 г). ВЕРХ/МС (метод 1): ЕЧ-1.396 хв; т / 2-362.95 (М'-1)7.
Стадія 7: синтез / 1-(2-ізопропілфеніл)-3-КЕ)-ГП1-метил-3-(М-(4-(трифторметокси)феніл карбамімідоїл|піразоло|3,4-Б|Іпіридин-б-іл|метиленаміно|гіосечовини
Суміш 6б-форміл-1-метил-М-І(І4-(трифторметокси)феніл|піразоло|3,4-б|піридин-3- карбоксамідину (0.56 г) і 1-аміно-3-(2-ізопропілфеніл)тіосечовини (0.32 г) в оцтовій кислоті (7 мл) перемішували при кімнатній температурі протягом 2 год. Суміш виливали у воду з льодом і осаджені тверді речовини відфільтровували і промивали водою і сушили з одержанням зазначеної в заголовку сполуки (0.260 г). ВЕРХ/МС (метод 1): Е-1.76 хв; т / 72-:555.30 (МАТ); Н
ЯМР (300 МГц, ДМСО-дв) б 12.16 (5, 1Н), 10.26 (5, 1Н), 8.58 (а, 9У-8.6 Гу, 1Н), 8.42 (а, 9-8.6 Гу, 1Н), 8.28 (5, 1Н), 7.47 - 7.17 (т, 6Н), 7.05 (а, 9У-8.3 Гц, 2Н), 6.43 (5, 2Н), 4.16 (5, ЗН), 3.18 - 3.03
Зо (т, 1Н), 1.19 (а, 9-6.8 Гц, 6Н).
Приклад С-27: 6-КЕ)-К2)-І3-(2-ізопропілфеніл)-4-оксотіазолідин-2-іліденігідразоно|метил|-1-метил-М-|4- (трифторметокси)феніл|піразолоЇ3,4-б|Іпіридин-3-карбоксамідин (С-27)
Суміш 1-(2-ізопропілфеніл)-3-(Е)-П1-метил-3-(М-|4- (трифторметокси)феніліІкарбамімідоїл|піразолоЇ3,4-Б|піридин-б6-іл|метиленаміно|гіосечовини (0.30 г), ацетату натрію (0.18 г) і метилбромацетату (0.33 г) в ацетонітрилі (б мл) перемішували при температурі оточуючого середовища протягом 48 год. Услід за цим реакційну суміш розбавляли водою і екстрагували за допомогою ЕОАсС, і органічний шар сушили над безводним сульфатом натрію і упарювали у вакуумі. Одержаний залишок піддавали колонковій хроматографії на нейтральному оксиді алюмінію, елюючи градієнтом дихлорметану і метанолу, з одержанням зазначеної в заголовку сполуки (0.170 г). ВЕРХ/МС (метод 1): К-1.91 хв; т / 7-595.10 (М--1); "Н ЯМР (300 МГц, ДМСО-ав) б 8.73 (а, 9-8.4 Гц, 1Н), 8.26 (5, 1Н), 7.95 (а, 9-8.5
Гц, 1Н), 7.62 - 7.41 (т, 2Н), 7.32 (д, У-7.8, 7.4 Гц, 4Н), 7.07 (а, 9-8.2 Гц, 2Н), 6.51 (5, 2Н), 4.44 - 4.13 (т, 5Н), 2.88 - 2.67 (т, 1Н), 1.16 (да, 9У-12.2, 6.68 Гц, 6Н).
Приклад С-28:
Синтез 6-КЕ)-К22)-2-(2-ізопропілфеніл)іміно-4-оксотіазолідин-З3-іл|імінометилі-ІМ'-(4- (трифторметокси)феніл|-1,2-бензотіазол-3-карбоксамідину (С-28)
Суміш 6б-форміл-М'-(4-«трифторметокси)феніл)|-1,2-бензотіазол-З-карбоксамідину (0.200 г) і (2Е)-3-аміно-2-(2-ізопропілфеніл)імінотіазолідин-4-ону (0.164 г) в оцтовій кислоті (3 мл) перемішували при температурі оточуючого середовища протягом 2 год. Услід за цим додавали воду (50 мл). Суміш екстрагували за допомогою ЕОАс і екстракти сушили над безводним сульфатом натрію і упарювали у вакуумі, і одержаний залишок піддавали колонковій флеш- хроматографії на силікагелі, елюючи градієнтом ЕЮАсС і гептану, з одержанням зазначеної в заголовку сполуки у вигляді твердої речовини (0.150 г). ВЕРХ/МС (метод 1) КС 2.36 хв; т / 7-596.8 (М); "Н ЯМР (300 МГц, ДМСО-ав) б 9.37 (5, 1Н), 9.15 (а, 9У-8.7 Гц, 1Н), 8.80 (5, 1Н), 8.14 - 8.04 (т, 1Н), 7.39 - 7.26 (т, ЗН), 7.25 - 7.05 (т, 4Н), 6.88 (аа, 9У-7.6, 1.6 Гц, 1Н), 6.76 (5, 2Н), 4.17 (5, 2Н), 3.02 (р, У-6.8 Гц, 1Н), 1.15 (а, 9У-6.9 Гц, 6Н).
Приклад С-35: 1-(2-ізопропілфеніл)-2-метил-3-(Е)-(1-метил-З3-(М-(4- бо (трифторметокси)феніліІкарбамімідоїл|індазол-б-іл|метиленаміно|ізотіосечовина (С-35)
До перемішуваного розчину 1-(2-ізопропілфеніл)-3-КЕ)-(1-метил-3-|М-(4- (трифторметокси)фенілі|карбамімідоїл|індазол-б-іл|метиленаміно|гіосечовини (0.2 г) в суміші
АСМ (З мл) і ТГФ (З мл) додавали ацетат натрію (0.090 г) і метилиодид (0.044 мл) при кімнатній температурі, і потім суміш перемішували протягом 12 год. Після завершення реакції надлишок розчинника відганяли і сирий продукт розчиняли в етилацетаті. Органічні шари промивали водою і соляним розчином, потім сушили над сульфатом натрію і концентрували при зниженому тиску з одержанням сирого продукту. Сирий продукт очищали за допомогою колонкової хроматографії, використовуючи етилацетат і гептан як елюент, з одержанням зазначеної в заголовку сполуки (0.09 г). ВЕРХ/МС (метод 1): БІ-4.893 хв; т / 72-568.4 (Ма-1); "Н ЯМР (300
МГц, ДМСО-ав) б 9.09 (5, 1Н), 8.51 (5, 1Н), 8.30 (а, 9-8.3 Гц, 1Н), 8.19 (а, 9-5.1 Гц, 1Н), 8.13 - 7.19 (т, 2Н), 7.48 - 7.13 (т, 9Н), 7.05 (й, 9-8.3 Гц, ЗН), 6.32 (5, ЗН), 4.13 (й, 9У-14.4 Гу, 5Н), 3.30 - 3.19 (т, 1Н), 2.36 (5, ЗН), 1.19 (і, 9У-7.4 Гц, 10Н).
Приклад С-36: 6-КЕ)-К2)-І3-(2-ізопропілфеніл)тіазолідин-2-іліденігідразоно|метил|)|-1-метил-М-І|4- (трифторметокси) фенілі|індазол-3-карбоксамідин (С-36)
До перемішуваного розчину 1-(2-ізопропілфеніл)-3-КЕ)-(1-метил-3-|М-(4- (трифторметокси)феніл| карбамімідоїлііндазол-б-ілметиленаміно|гіосечовини (0.2 г) в ацетоні (5 мл) додавали карбонат калію (0.250 г) і 1-бром-2-хлоретан (0.130 г) при кімнатній температурі, і всю реакційну суміш нагрівали при 70 "С протягом 12 год. Після завершення реакції, реакційну суміш розбавляли етилацетатом, потім промивали водою і соляним розчином. Органічні шари сушили над сульфатом натрію і концентрували при зниженому тиску з одержанням сирого продукту. Сирий продукт очищали за допомогою колонкової хроматографії, використовуючи етилацетат і гептан як елюент, з одержанням зазначеної в заголовку сполуки (0.140 г). ВЕРХ/МС (метод 1): К-5.028 хв; т / 72-580.1 (Ма-1); "Н ЯМР (300 МГц, ДМСО-ав) б 8.30 (й, 9-8.5 Гу, 1Н), 8.24 (5, 1Н), 7.81 (5, 1Н), 7.67 (а, 9-8.6 Гу, 1Н), 7.53 - 7.40 (т, 1Н), 7.40 - 7.23 (т, 5Н), 7.05 (й, 9-8.4 Гц, 2Н), 6.31 (5, 2Н), 4.11 (5, 4Н), 3.90 (а, 9У-9.9, 5.7 Гц, 1Н), 3.37 (й,
У-7.1 Гц, 5Н), 3.03 (р, У-6.9 Гц, 1Н), 1.19 (ї, У-6.7 Гц, 6Н).
Приклад С-37: 6-КЕ)-К2)-І3-(2-ізопропілфеніл)-1,3-тіазинан-2-іліденігідразоно|метил/|-1-метил-м-І(4-
Зо (трифторметокси)фенілі|індазол-З-карбоксамідин (С-37)
До перемішуваного розчину 1-(2-ізопропілфеніл)-3-КЕ)-(1-метил-3-|М-(4- (трифторметокси)феніліІкарбамімідоїл|індазол-б-іл|метиленаміно|гіосечовини (0.2... г) в ио2- бутаноні (5 мл) додавали карбонат калію (0.125 г) і 1-бром-2-хлоретан (0.068 г) при кімнатній температурі, потім суміш нагрівали при 100 С протягом 4 год. Після завершення реакції, реакційну суміш розбавляли етилацетатом, потім промивали водою і соляним розчином.
Органічні шари сушили над сульфатом натрію і концентрували при зниженому тиску з одержанням сирого продукту. Сирий продукт очищали за допомогою колонкової хроматографії, використовуючи етилацетат і гептан як елюент, з одержанням зазначеної в заголовку сполуки (0.140 г). ВЕРХ/МС (метод 1): Е-4.704 хв; т / 72-594.1 (М--1); "Н ЯМР (300 МГц, ДМСО-ав) б 8.26 (а, 9-8.5 Гц, 1Н), 8.04 (5, 1Н), 7.77 (5, 1Н), 7.64 (й, 9У-8.4 Гу, 1Н), 7.44 - 7.18 (т, 6Н), 7.04 (а, 928.3 Гц, 2Н), 6.29 (5, 2Н), 4.08 (5, ЗН), 3.72 (5, 1Н), 3.51 - 3.39 (т, 1Н), 3.19 - 2.84 (т, ЗН), 2.24 (5, 2Н), 1.29 - 1.11 (т, 8Н).
Приклад С-38: 1-(2-ізопропілфеніл)-3-КЕ)-(/1-метил-З3-|(4- (трифторметокси)бензолкарбоксімідоїліаміно|індазол-б-іл|метиленаміноЇгіосечовина (С-38)
Стадія 1: М-(6-бром-1-метиліндазол-З3-іл)-4-(трифторметокси)бензамідин
Суспензію гідройодиду метил 4-(трифторметокси)бензолкарбоксімідотіоату (1.48 г), 6-бром- 1-метиліндазол-3-аміну (0.92 г) і піридину (0.82 мл) в ТГФ (10 мл) нагрівали при 80 "С протягом 16 год. Реакційну суміш концентрували насухо (2.3 г) і сирий продукт використовували без додаткової очистки.
Стадія 2: М-П1-метил-6-КЕ)-проп-1-еніл|ііндазол-З3-іл|-4--трифторметокси)бензамідин
Розчин М-(6-бром-1-метиліндазол-З3-іл)-4--трифторметокси)бензамідину (2.3 г), КЕ)-проп-1- еніл|Іборонової кислоти (0.72 г), (1,1-бісідифенілфосфіно)фероцені|дихлорпаладіюйії) (0.203 г) і карбонату калію (1.5 г) в ОМЕ/Н2гО (20:11, 20 мл) нагрівали зі зворотним холодильником протягом 16 год. Реакційну суміш концентрували насухо, потім розбавляли ДХМ і промивали соляним розчином, сушили над сульфатом магнію, фільтрували і концентрували. Очистка сирої реакційної суміші за допомогою хроматографії на силікагелі з використанням градієнта
ЕОАс/циклогексан давала зазначену в заголовку сполуку (534 мг). ВЕРХ/МС (метод 2): ЕЧ-0.95 хв; т / 2413 (МУ). бо Стадія 3: М-(6-форміл-1-метиліндазол-3-іл)-4--'трифторметокси)бензамідин
До перемішуваного розчину М-Г1-метил-6-К(Е)-проп-1-енілііндазол-З-іл|-4- (трифторметокси)бензамідину (0.534 г) в ТГФ/Н2О (1:1, 20 мл) додавали розчин тетраоксиду осмію (2.5 9о в 1-ВИОН, 0.29 мл) і потім МаїОх4 (0.610 г). Реакційну суміш потім перемішували протягом 16 год., гасили водним розчином сульфіту натрію (100 мл) і екстрагували за допомогою ЕОАс. Органічну фазу відокремлювали, сушили над сульфатом магнію, фільтрували, концентрували насухо (0.557 г) і використовували без додаткової очистки.
Стадія 4: 1-(2-ізопропілфеніл)-3-(Е)-(/1-метил-3-|(4- (трифторметокси)бензолкарбоксімідоїліаміно|індазол-б-іл|метиленаміноЇгіосечовина
Перемішуваний розчин М-(6б-форміл-1-метиліндазол-3-іл)-4--трифторметокси)бензамідину (0.557 г) і 1-аміно-3-(2-ізопропілфеніл)тіосечовини (0.386 г) в ЕН (6 мл) нагрівали при 70" протягом 2 год. Одержаний в результаті осад відокремлювали за допомогою фільтрування і промивали холодним ЕЮН з одержанням зазначеної в заголовку сполуки (0.405 г). ВЕРХ/МС (метод 2): КІ-1.08 хв; т / 72-554 (М-А1)У.
Приклад С-39:
М-(6-КЕ)-К2)-І3-(2-ізопропілфеніл)-4-оксотіазолідин-2-іліденігідразоно|метилі-1- метиліндазол-З3-іл|-4-"(трифторметокси)бензамідин (С-39)
Перемішуваний розчин 1-(2-ізопропілфеніл)-3-КЕ)-11-метил-3-|(4- (трифторметокси)бензолкарбоксімідоїліаміно|індазол-б-іл|метиленаміно|гіосечовини (0.283 г), метил бромацетату (0.16 г) і ацетату натрію (0.17 г) в ЕН (5 мл) нагрівали при 50 "С протягом 16 год. Реакційну суміш концентрували насухо і одержане в результаті сире масло очищали за допомогою розтирання з ацетонітрилом з одержанням зазначеної в заголовку сполуки (0.313 г).
ВЕРХ/МС (метод 1): КЕТ-1.08 хв; т / 72-594 (Ма-1)ж. ІН ЯМР (400 МГц, ТГф-ав) б 8.34 (5, 1Н), 8.27 - 8.18 (т, 2Н), 7.93 (а, У-8.6 Гц, 1Н), 7.66 - 7.59 (т, 2Н), 7.43 (ааа, 9д-17.9, 7.6, 1.5 Гц, 2Н), 7.39 - 7.31 (т, 2Н), 7.26 (19, 9У-7.5, 1.6 Гц, 1Н), 7.15 (аа, 9У-7.6, 1.4 Гу, 1Н), 4.10 - 3.94 (т, 5Н), 3.57 (ад, уУ-2.2, 1.1 Гу, 9Н), 2.87 (п, 9У-6.8 Гц, 1Н), 2.49 (5, 5Н), 1.72 (ай, 9У-3.1, 2.1, 1.0 Гц, 12Н), 1.20 (да, уУ-10.3, 6.8 Гц, 6Н).
Сполуки - приклади, наведені в Таблиці С, одержували за методикою, аналогічною методиці одержання наведених вище прикладів, або шляхом їх дериватизації. 2 1 1.А Кк "я а
Аг ММ
Таблиця С 1А
Аг-О КУ В ВЕРХ/МС |В хв
М- У
Е
Е--0 г ГУ 5 554.2 - М : ол ай Кекс, р ЕРг (метод 1) 1.16
Е г-3-0 А з
ЕРг 594.3 - М Хх хи М М 2 ай МАМ ну Км но (метод 1) 1.73
Е є--0 " ГУ х З 582.3 - М : о мо, о й ГУ ог : 5 ХХ - 5 (о; "ох 613 шк май МК он І о. (метод 2) 1.29 / З
Е
Е--0 ом у зе - -0 ще - МК он рим Мав (метод 1) 2.24
З
Е в-3-0 А з
Ом -Рг - М-О хм М 624
С-6 - МК он км но (метод 1) 2.73
З
Продовження Таблиці С
Е
У ще
Р 570 с-7 ГУ кон і р ру (методі) 202 ре
Е є-5-о іР с-8 і ГУ м-он М-м Ким о. (метод 1) 2.05 6 "сна 5/7
Е бунт о "7 БВ с-9 гу М Х о о 1.48 -М чі, М "сну | о. (метод 1) о М 0, о "З С о прут й м о до 610 бло най М-К, Ї о (метод 1) 1.61 сна С
Е
У: ще
Е 598 с гу / « Хм 2.28 -0 -М М -рР. її М сна Р М ЕРг (метод 1) /
Е ва і-Рг 6538 с-2 гу / « ким 2.33
М-о МАМ, що -о метод 1 6 сна б (метод 1) /
Е
У. хо
Е 584 с-13 г он хі м 2.24 ії М сна Р М ЕРг (метод 1)
Продовження Таблиці С
Е
Е--0 р
Е Рг 624 - хи М ОМ
Сл4 ГУ м-он МАК сн, км Ве но (метод) | 223
М м,
Е гай У Мо, 568.35 6-15 ГУ м МАН рам МО зв (метод 1) 1.66 я
Е г--9
Е ЕРг 608.1 - Х хм М М бл6 ГУ "м ММ ну Км но (метод 1) 1.79 шо
Е т У Мо, 578 6-17 ГУ М--.М МАН рим М І-Рг (метод 1) 2.04 ї
Е
Е--9
Е Рг 616.9 - хи Ми ОМ
Св ГУ ММ Кекс, Км ж уко (методі) | 299
А
Е о й У ой і 7 " 594.3 с-19 М Х - 1.88 най МАМ. сну СОЯ, (метод 1)
І-Рг
Е г-3-0
З НО у. тод с-20 М М 2.24 ай « ги -М ЕРг (метод 1)
М-5
Продовження Таблиці С
Е
Е---0 З
Е ГУ
Рг 597 - М хм М с Оу КАК ся нет ре
М-5 З
Е ти 4 Ло, БО б-22 гу М М-М. рю І-Рг (метод 1) 1.68 ну Що
Е
Е--9 ів
Е вет 622.3 с-23 ГУ х Х км 1.73
М- МАМ, Ма о метод 1 м -- сна б ( д 1)
Е т У Ло, 537 б-24 ГУ Х м 2.34 -М М- РІ я М сна га М Рг (метод 1)
Е
Е-3-0
Е ЕРг 579.1
С-25 гу Х км 2.35 -М ну М сна но (метод 1) зо
Е вд АА с-26 М ий мм 1.84
М х М АМ-М Рг (метод 1) що М "СНнз Бе ; о
Й М « х, ОМ М ЕРг 595 б-27 її с км Зно (метод 1) 1.91 "СНз
Продовження Таблиці С о К. ун ом з 596.8 с-28 М - 2.36
М (метод 1) во М-5 и,
ЕТ
Е Е
Р га КАХ У М 603.9
Е . б-29 а М М-М. -м М ув; (метод 1) 2.02 сн Б що
Е Е ге о, с-30 Ен А хм М ЕРг 641.95 2 08
М ММ СН км но (метод 1) ' 4 ШІ
ЕЕ і КГ У М 538
С-31 я о ря Мо р (методі) 203 щі
ЕЕ с і ог і-Рг 578 - ха МО М !
Сб-32 З М МК он км но (метод) | 202 | й у ей і
Е
8 с-33 / « Хм 539 лі і х А о
Е іРг 579 с-34 / Х «и М М 1.91
З М ММ осн, ки но (метод 1) і
Продовження Таблиці С
Е
Е--90 А
Е
-5 568.4 б-35 ГУ М х Ло, 1.95 яви ММ сн М М-м , (метод 1) з га -М і-Рг
Е що ей а
Е
580.1 б-36 ГУ М Х і-Рг 2.03
М М-М, хм М ОМ (метод 1) сна сю
У г
Е
Е-3-0 А с
Е ГУ
. М ч . іРг 594.1 с-37 к ї Мк он, кт (методі) 0194 5.
Е
Е--0
Е У 5БА - М с-38 , Мк сн, ря мо (метод?) 108 мо
Е
Е--0
Е Рг 594 - Х хи Ма ОМ
С-39 о, ММ ну км но (метод 2) 1.08 мое
Е
Е--0 г У 52 - Х с-40 я Мк сн, ря мов, (методі) | 213 о-мо /
Е
Е--9
С-4 і х хм 622 . М ММ ну К но (метод 1) 2.16 о-мо
Продовження Таблиці С
Е
Е о "З УА | ве . М с-42 «ї рю , вх (меді) 778
МАМ, осНз
Е
Е-3-9 Фі
Е гу . і-Рг 68 - М хи Ма ОМ с-43 я 4, БЕ кн чно (методі) 07-79
М-М сна 8
Е
3-9 ту о
ГУ п 608 с-44 м 1.89 най хи О.Я, (метод 1)
М х.-СНз ір
ЕТ
Е г-3-9 А
З 539.95 . М б7я5 най МАМ, М Хм (метод 1) 1.62
СНз Ея -М
Е г А Фі
Е
580 б-46 ГУ М х 1.67
МАМ, хм М метод 1
В ях
Е мМ. 0, о ва ер о .
ЕЕ в о "чо 632.3 б-47 х 1.53
МАМ, Ї о (метод 1) м М сна к ї
М. 0, о
У-і-в но
Е г; Ах
Е Е о Ко) 660.4 с-48 Х 1,65
М МАМ, о (метод 1) сн ще у
Продовження Таблиці С го
Е
Е леми, о с-49 (а М ог є о 266.1 171 ай ММ ну ща (метод 1)
Е г--9 А мо о сво | 7 о : й 7 6631157
МАМ, о о (метод 1) '
М сн Ї о, мо
Біологічні приклади:
Приклад ВІ: дія на жовтопропасного комара (Аєдез аедурії)
Для оцінювання ефективності боротьби з жовтопропасним комаром (Аедез аедурії) тестовий модуль складався з 96-лункових мікротитраційних планшетів, що містили 200 мкл водопровідної води на лунку і 5-15 личинок А. аєдурії, що недавно вилупилися.
Приготовляли склад активних сполук або сумішей, використовуючи розчин, що містив 75 95 (об./06.) води і 25 95 (06б./06.) ДМСО. Різними концентраціями введених до складу сполук або сумішей обприскували корм для комах в об'ємі 2.5 мкл, використовуючи виготовлений на замовлення мікророзпилювач, у двох повторностях.
У випадку експериментальних сумішей, відповідно, в цих тестах змішували разом однакові об'єми обох компонентів для змішування в бажаних концентраціях.
Після нанесення, мікротитраційні планшети інкубували при температурі 28--1 "С, і відносній вологості 80-25 9о протягом 2 днів. Смертність личинок потім оцінювали візуально.
У цьому тесті, сполуки С-1, 0-2, 0-3, 0-4, 0-5, 0-6, 0-7, 0-8, 0-9, 0-10, 0-11, 0-12, 0-13, б- 14, 0-15, 0-16, 0-17, 0-18, 0-19, 0-20, 0-21, 0-22, 0-23, 0-24, 0-26, 0-27, б-28, 0-31, 0-32, 0-33, б-34, 0-35, 0-36, 0-37, 0-38, 0-39, 0-45 і С-46 при концентрації 800 ч./млн. показували, у порівнянні з необробленими контролями, принаймні 50 9о-ву смертність.
Приклад В2: дія на трипс орхідеї (Оіспготоїйгір5 согрейці)
Дорослі особини бБіспготоїНгірбе согрейі, використовувані для біоаналізу, отримували з колонії, що постійно утримувалася в лабораторних умовах. З метою тестування, тестовану сполуку розбавляли в суміші 1:11 ацетон:вода (об.:06б.), плюс Кіпеїййс? НМ в кількості 0.01 95 об./об.
Дієвість кожної сполуки щодо трипсів оцінювали за допомогою використання методики занурення квітки. Всі пелюстки окремих, непошкоджених квіток орхідеї занурювали в розчин для обробки і дозволяли їм висушитися в чашках Петрі. Оброблені квітки поміщали в окремі пластикові герметичні ємності багаторазового використання разом з 20 дорослими трипсами.
Всі ділянки проведення тестування витримували при безперервному освітленні і температурі
Зо приблизно 28 "С протягом періоду аналізу. Через З дні, число живих трипсів підраховували на кожній квітці. Відсоткову смертність реєстрували через 72 години після обробки.
У цьому тесті, сполуки С-1, 0-2, 0-3, 0-4, 0-5, 0-6, 0-11, 0-15, 0-19, 0-20, 0-21, 0-22, 6-23, б-26, 0-27, 0-28, 0-29, 0-30, 0-31, 0-32, 0-33, 0-34, 0-35, 0-36, 0-37, 0-38, 0-39, 0-42, 0-43, С- 44 і С-46 при концентрації 500 ч./млн. показували, у порівнянні з необробленими контролями, принаймні 75 Фо-ву смертність.
Приклад ВЗ: дія на довгоносик бавовниковий (АпіпопотиФз дгапаїв)
Для оцінювання ефективності боротьби з довгоносиком бавовниковим (Апіпопотивз дгапаїв) тестовий модуль складався з 96-лункових мікротитраційних планшетів, що містили корм для комах і 5-10 яєць А. дгапаї5.
Приготовляли склад сполук, використовуючи розчин, що містив 75 95 (06./06.) води і 25 95 (об./06.) ДМСО. Різними концентраціями введених до складу сполук обприскували корм для комах в об'ємі 5 мкл, використовуючи виготовлений на замовлення мікророзпилювач, у двох повторностях.
Після нанесення, мікротитраційні планшети інкубували при температурі приблизно 25-41 "С і відносній вологості приблизно 75595 протягом 5 днів. Смертність яєць і личинок потім оцінювали візуально.
У цьому тесті, сполуки С-1, 0-2, 0-3, 0-4, 0-5, 0-6, 0-7, 0-8, 0-9, 0-10, 0-11, 0-12, 0-13, б- 14, 0-15, 0-16, 0-17, 0-18, 0-19, 0-20, 0-21, 0-22, 0-23, 0-26, 0-27, 0-28, 0-31, 0-32, 0-33, 0-34, б-35, 0-36, 0-37, 0-38, 0-39, 0-45 і С-46 при концентрації 800 ч./млн. показували, у порівнянні з необробленими контролями, принаймні 75 9о-ву смертність.
Приклад ВА: дія на срібну білокрилку (Ветівіа агдепійоїї) (дорослі особини)
Приготовляли склад активних сполук за допомогою пристрою для маніпуляцій з рідинами
Тесап в 100 95 циклогексаноні у вигляді 10,000 ч./млн. розчину, що постачається в тюбиках. 10,000 ч./млн. розчин серійно розбавляли в 100 95 циклогексаноні з одержанням проміжних розчинів. Їх використовували як основні розчини, для яких кінцеві розведення одержували за допомогою пристрою Тесап в 50 95 ацетон: 50 95 вода (об./об.) в 5 або 10 мл скляних пробірках.
Неіїонну поверхнево-активну речовину (Кіпеїїс?) включали в розчин в об'ємі 0.01 95 (об./об.).
Пробірки потім вставляли в автоматичний електростатичний розпилювач, оснащений розпилюючим соплом, для нанесення на рослини/комах.
Рослини бавовнику на стадії сім'ядолі (одна рослина на горщик) обприскували за допомогою автоматичного електростатичного розпилювача для рослин, оснащеного тонко розпилюючим соплом. Рослини сушили в витяжному пристрої розпилювача і потім видаляли з розпилювача.
Кожен горщик поміщали в пластикову чашку і вводили приблизно 10-12 дорослих особин білокрилки (приблизно у віці 3-5 днів). Комах збирали, використовуючи аспіратор і нетоксичну трубку Тудоп?У, з'єднану з наконечником піпетки з бар'єром. Наконечник, що містив зібраних комах, потім обережно вставляли в грунт, що містив оброблену рослину, дозволяючи комахам виповзати за межі наконечника для досягнення листя для харчування. Чашки закривали багаторазовою гратчастою кришкою. Тестовані рослини витримували в теплиці при температурі приблизно 25 "С і відносній вологості приблизно 20-40 95 протягом З днів, уникаючи прямого впливу флуоресцентного світла (фотоперіод 24 години) для запобігання поглинання тепла внутрішньою частиною чашки. Смертність, у порівнянні з необробленими контрольними рослинами, оцінювали через З дні після обробки.
У цьому тесті, сполуки С-1, 0-2, 0-4, 0-22, 0-23, 0-28, 0-30, 0-31, 0-32, 0-33, 0-35, 0-38, б- 39 ії С-44 при концентрації 300 ч./млн. показували, у порівнянні з необробленими контролями, принаймні 75 Фо-ву смертність.
Зо Приклад В»: дія на тютюнову листовійку (Неїїоїпів мігезсепв)
Для оцінювання ефективності боротьби з тютюновою листовійкою (НеїоїНів мігезсепв) тестовий модуль складався з 96-лункових мікротитраційних планшетів, що містили корм для комах і 15-25 яєць Н. міге5сепв.
Приготовляли склад сполук, використовуючи розчин, що містив 75 95 об./об. води і 25 95 об./06б. ДМСО. Різними концентраціями введених до складу сполук обприскували корм для комах в об'ємі 10 мкл, використовуючи виготовлений на замовлення мікророзпилювач, у двох повторностях.
Після нанесення, мікротитраційні планшети інкубували при температурі приблизно 28-41 "С і відносній вологості приблизно 804-595 протягом 5 днів. Смертність яєць і личинок потім оцінювали візуально.
У цьому тесті, сполуки С-1, 0-2, 0-3, 0-4, 0-5, 0-6, 0-7, 0-8, 0-11, 0-12, 6-13, 0-14, 6-15, 0- 16, 0-17, 0-18, 0-19, 0-20, 0-21, Сб-22, 0-23, 0-24, 0-25, 0-26, 0-27, 0-28, 0-31, 0-32, 0-33, 0-34, б-35, 0-36, 0-37, 0-38, 0-39, 0-45 і С-46 при концентрації 800 ч./млн. показували, у порівнянні з необробленими контролями, принаймні 75 9о-ву смертність.
Приклад Вб: дія на міль капустяну (Рішейа хуїозітеПа)
Активну сполуку розчиняли в бажаній концентрації в суміші 1:1 (0б./06.) дистильована вода: ацетон. Поверхнево-активну речовину (Кіпеїйс? НМ) додавали в кількості 0.01 95 (о0б./06.).
Тестований розчин приготовляли в день застосування.
Листя качанної капусти занурювали в тестований розчин і висушували на повітрі.
Оброблене листя поміщали в чашки Петрі, вистелені вологим фільтрувальним папером, і інокулювали десятьма личинками 3-ї личинкової стадії. Смертність реєстрували через 72 години після обробки. Також реєстрували порушення харчування, використовуючи шкалу 0- 100 б.
У цьому тесті, сполуки С-1, 0-2, 0-3, 0-4, 0-5, 0-6, 0-7, 0-8, 0-10, 0-11, 0-12, 0-13, 0-14, С- 15, 0-17, 0-18, 0-19, 0-20, 0-21, Сб-22, 0-23, 0-24, 0-25, 0-26, 0-27, 0-28, 0-29, 0-30, 0-31, 0-32, б-33, 0-34, 0-35, 0-36, 0-37, 0-38, 0-39, 0-42, 0-43, 0-44, 0-45 і С-46 при концентрації 500 ч./млн. показували, у порівнянні з необробленими контролями, принаймні 75 95-ву смертність.
Приклад В7: дія на південну совку (Зродоріеєга егідапіа), 2-га личинкова стадія
Приготовляли склад активних сполук за допомогою пристрою для маніпуляцій з рідинами бо Тесап в 100 95 циклогексаноні у вигляді 10,000 ч./млн. розчину, що постачається в тюбиках.
10,000 ч./млн. розчин серійно розбавляли в 100 95 циклогексаноні з одержанням проміжних розчинів. Їх використовували як основні розчини, для яких кінцеві розведення одержували за допомогою пристрою Тесап в 5095 ацетон: 5095 вода (06б./06.) в 10 або 20 мл скляних пробірках. Неіонну поверхнево-активну речовину (Кіпеїйїс?) включали в розчин в об'ємі 0.01 95 (об./06.). Пробірки потім вставляли в автоматичний електростатичний розпилювач, оснащений розпилюючим соплом, для нанесення на рослини/комах.
Рослини лімської квасолі (сорт Зіема) вирощували по 2 рослини на горщик і відбирали для обробки на стадії 1-го справжнього листка. Тестованими розчинами обприскували листя за допомогою автоматичного електростатичного розпилювача для рослин, оснащеного тонко розпилюючим соплом. Рослини сушили в витяжному пристрої розпилювача і потім видаляли з розпилювача. Кожний горщик поміщали в перфорований пластиковий пакет із застібкою- блискавкою. Приблизно 10-11 личинок совки поміщали в кожний пакет і пакети закривали блискавкою. Тестовані рослини витримували в теплиці при температурі приблизно 25 С і відносній вологості приблизно 20-40 95 протягом 4 днів, уникаючи прямого впливу флуоресцентного світла (фотоперіод 24 години) для запобігання поглинання тепла внутрішньою частиною пакетів. Смертність і зменшення споживання їжі, у порівнянні з необробленими контрольними рослинами, оцінювали через 4 дні після обробки.
У цьому тесті, сполуки С-1, 0-2, 0-5, 0-6, 0-7, 0-8, 0-10, 0-11, 0-12, 0-13, 0-14, 0-15, 0-16, 6-17, 6-18, 0-19, 0-21, 0-22, 0-23, 0-26, 0-27, 0-28, 0-29, 0-30, 0-31, 0-32, 0-33, 0-34, 0-35, 0- 38, 0-39, 0-44 і С-45 при концентрації 300 ч./млн. показували, у порівнянні з необробленими контролями, принаймні 75 95-ву смертність.

Claims (1)

  1. ФОРМУЛА ВИНАХОДУ
    1. Сполука формули (І) мА В! Кв Ії з А Аг М- УМ ; (І) де А! означає М або СВА; Аг означає М або СЕ8; Зо АЗ означає М або СЕВ'; М означає 0, 5(5О)т або МК; ВА, ВВ ї ЕВ! незалежно один від одного означають Н, галоген, Мз, ОН, СМ, МО», -5СМ, -ЗЕв, Сч- Св-алкіл, Сі-Св-алкокси, С2-Св-алкеніл, три-Сі-Св-алкілсиліл, С2-Св-алкініл, С1-Св-алкоксі-С1-Са4- алкіл, Сі-Св-алкоксі-Сі-С4--алкокси, Сз-Св-циклоалкіл, Сз-Св-циклоалкокси, Сз-Свє-циклоалкіл-С1- Са-алкіл, С1-Са-алкіл-Сз-Све-циклоалкокси, де алкільні, алкокси, алкенільні, алкінільні, циклоалкільні і циклоалкоксифрагменти не заміщені або заміщені галогеном, Ф(-0)-ОвВа, МАРНАе, Сі-Св-алкілен-МА?Ве, О-С1-Св-алкілен-МАРВе, Сі-Св-алкілен-СМ, МН-С1-Св- алкілен-МАеВе, С(-0)-МАеВег, С(-0)-8У, 502МАеВА: або 5(5О)тВег, феніл, фенокси, фенілкарбоніл, фенілтіо або -СНо-феніл, де фенільні кільця не заміщені або заміщені за допомогою В; 9 означає -М-С(Х)-, -М(82)-С(-МНА)- або -М(82)-С(-5)-; де Аг приєднаний до одного з боків с); Х є однаковими або різними і означають Н, галоген, 57, ОН, М(ВЗ)2, -«СВ'-М(ОСН»з), СМ, С1-Св- алкіл, С2-Св-алкеніл, С2-Св-алкініл, Сз-Св-циклоалкіл, де алкільні, алкенільні, алкінільні і циклоалкільні фрагменти не заміщені або заміщені галогеном; феніл або -СНо-феніл, де фенільні кільця не заміщені або заміщені за допомогою К?е; Во означає галоген, Мз, ОН, СМ, МО», -«5СМ, -5Е5, Сі1-Св-алкіл, Сі--Св-алкокси, Со-Св-алкеніл, три- Сі-Св-алкілсиліл, С2-Св-алкініл, Сі-Св-алкоксі-Сі--Са-алкіл, С1-Св-алкоксі-Сі-С«--алкокси, Сз-Св- циклоалкіл, Сз-Св-циклоалкокси, Сз-Св-циклоалкілтіо, Сз-Св-циклоалкіл-Сі-С4-алкіл, Сз-Св- циклоалкоксі-С1-Са-алкіл, де алкільні, алкокси-, алкілтіо, алкенільні, алкінільні, циклоалкільні, циклоалкокси- і циклоалкілтіофрагменти не заміщені або заміщені галогеном, БО С(0)-ОВ2, МАН, С1-Св-алкілен-МАВ»Ае, О-С1-Св-алкілен-МАРВе, Сі-Св-алкілен-СМ, МН-С1-Св- алкілен-МАеВе, С(О)-МАеВег, С(0)-8У, 502МАВ: або 5(О) тег; В? означає Н, С.і-Св-алкіл, С2-Св-алкеніл, Со-Св-алкініл, С:-Св-алкоксі-Сі-Са-алкіл, Сз-Св- циклоалкіл, Сз-Св6-циклоалкіл-С1-С4-алкіл, Сз-Св-циклоалкоксі-С1-С4-алкіл, де алкільні, алкокси-,
    алкенільні, алкінільні, циклоалкільні і циклоалкоксифрагменти не заміщені або заміщені галогеном, С(0)-ОВае, Сі-Св-алкіл-С(-0)-ОНа, С1-Св-алкілен-МА»Не, С1-Св-алкілен-СМ, С(О)-МАеНе, С(О)-НУ, ОМАН, 5(-О)твАе, феніл або -СНо-феніл, де фенільні кільця не заміщені або заміщені за допомогою ВГ; Е є однаковими або різними і означають Н, СМ, С1-Св-алкіл, Со-Св-алкеніл, Со-Св-алкініл, Сз-Св- циклоалкіл, де алкільні, алкенільні, алкінільні і циклоалкільні фрагменти не заміщені або заміщені галогеном, ЗА" ОВ. М(ВЗ)2, феніл або -СНо-феніл, де фенільні кільця не заміщені або заміщені за допомогою Ко; В? означає Н, галоген, С1-Св-алкіл, Со-Св-алкеніл, Со-Св-алкініл, Сі-Св-алкоксі-С1-С4-алкіл, Сз-Св- циклоалкіл, Сз-Св6-циклоалкіл-С1-С4-алкіл, Сз-Св-циклоалкоксі-С1-С4-алкіл, де алкільні, алкокси-, алкенільні, алкінільні, циклоалкільні і циклоалкоксифрагменти не заміщені або заміщені галогеном,
    15. Фб(-0)-ОвВа, Сі-Св-алкілен-МА»Не, С1-Св-алкілен-СМ, С(-0)-МАеАе, С(-0)-НУ, феніл або -СНе- феніл, де фенільні кільця не заміщені або заміщені за допомогою В; В" означає С.і-Св-алкіл, Со-Св-алкеніл, Со-Св-алкініл, Сі-Св-алкоксі-Сі-С4-алкіл, Сз-Св-циклоалкіл, Сз-Св-циклоалкіл-С1-С4-алкіл, Сз-Св-циклоалкоксі-С1-С4-алкіл, де алкільні, алкокси-, алкенільні, алкінільні, циклоалкільні і циклоалкоксифрагменти не заміщені або заміщені галогеном, Фб(-0)-ОВае, Сі-Св-алкілен-МАеНе, С1-Св-алкілен-СМ, С(-0)-МАеНе, С(-0)-НУ, феніл або -СНе- феніл, де фенільні кільця не заміщені або заміщені за допомогою ВГ; В? означає С.і-Св-алкіл, Со-Св-алкеніл, Со-Св-алкініл, Сі-Св-алкоксі-Сі-С4-алкіл, Сз-Св-циклоалкіл, Сз-Св-циклоалкіл-С1-С4-алкіл, Сз-Св-циклоалкоксі-С1-С4-алкіл, де алкільні, алкокси-, алкенільні, алкінільні, циклоалкільні і циклоалкоксифрагменти не заміщені або заміщені галогеном, Ф(-0)-овВа, С.-Св-алкілен-МВеВе, С1-Св-алкілен-СМ, С(-0)-МАВВе, С(-0)-8Я, 502МАеНег, феніл або -СНг-феніл, де фенільні кільця не заміщені або заміщені за допомогою Ві; ВЗ, Ве є однаковими або різними і означають Н, С:-Св-алкіл, Се-Св-алкеніл, Со-Св-алкініл, С1-Св- алкоксі-Сі-С«-алкіл, Сз-Свє-циклоалкіл, Сз-Св-циклоалкіл-Сі-Са-алкіл, Сз-Св-циклоалкоксі-С1-Са4- алкіл, де алкільні, алкокси-, алкенільні, алкінільні, циклоалкільні і циклоалкоксифрагменти не Зо заміщені або заміщені галогеном, С(-0)-Овае, С1-Св-алкіл-С(-0)-ОНа, Сі1-Св-алкілен-МАеВе, С1-Св-алкілен-СМ, С(-0)-МАеВе, С(-0)- ве, 5О2МВеНВе, 5(-О) те, феніл або -СНо-феніл, де фенільні кільця не заміщені або заміщені за допомогою ВГ; Аг означає феніл або 5- або б-ч-ленний гетероарил, які не заміщені або заміщені за допомогою ВУ, де ВА" означає галоген, Мз, ОН, СМ, МО», -5СМ, -5Е5, Сі-Св-алкіл, Сі-Св-алкокси, Сго-Св-алкеніл, три- Сі-Св-алкілсиліл, С2-Св-алкініл, Сі-Св-алкоксі-Сі--Са-алкіл, С1-Св-алкоксі-Сі-С«--алкокси, Сз-Св- циклоалкіл, Сз-Св-циклоалкокси, Сз-Св-циклоалкіл-Сі-С4-алкіл, Сз-Св-циклоалкоксі-С1-Са-алкіл, де алкільні, алкокси-, алкенільні, алкінільні, циклоалкільні і циклоалкоксифрагменти не заміщені або заміщені галогеном, Ф(-0)-ОвВа, МАРНАе, Сі-Св-алкілен-МА?Ве, О-С1-Св-алкілен-МАРВе, Сі-Св-алкілен-СМ, МН-С1-Св- алкілен-МАеВе, С(-0)-МАеВег, С(-0)-8У, 502МАеВА: або 5(5О)тВег, феніл, фенокси, фенілкарбоніл, фенілтіо або -СНо-феніл, де фенільні кільця не заміщені або заміщені за допомогою К"; В'означає фрагмент формули У-2-Т-А" або У-2-Т-В/2; де У означає -СНуа-М-, де М приєднаний до 2; -МАУ-С(-0)-, де С(-О) приєднаний до 7; або -МАУ-С(-5)-, де С(-5) приєднаний до 2; 2 означає простий зв'язок; -МА2-0(-0)-, де С(-О) приєднаний до Т; БО -МА2-0(-5)-, де С(-5) приєднаний до Т; -М-б(5-822)-, де Т приєднаний до атома вуглецю; або -МА2-6(5-822)-, де Т приєднаний до атома вуглецю; Т означає О, М або М-В7; В' означає С.і-Св-алкіл, С2-Св-алкеніл, С2-Св-алкініл, Сі-Св-алкоксі-Сі--Са-алкіл, Сз-Св- циклоалкіл, Сз-Св-циклоалкіл-С1-Са-алкіл, Сі-Са-алкіл-Сз-Св-циклоалкокси, де алкільні, алкокси-, алкенільні, алкінільні, циклоалкільні і циклоалкоксифрагменти не заміщені або заміщені галогеном, Сі-Св-алкілен-МАеВе, С1-Св-алкілен-СМ, С(-0)-МАеВе, С(-0)-НеУ, арил, арилкарбоніл, арил-С1-С4- алкіл, арилоксі-Сі-С--алкіл, гетероарил, карбонілгетероарил, гетероарил-Сі-С4-алкіл або бо гетероарилоксі-С1-С4-алкіл, де фенільні кільця не заміщені або заміщені за допомогою Кз і де гетероарил являє собою 5- або б-членний моноциклічний гетероарил або 8-, 9- або 10-членний біциклічний гетероарил; В"? означає радикал формули (А")
    в! 21 в! 22 в в'гз о 124 ве '(А) де Ж означає точку приєднання до Т;
    В", В'22, Із є однаковими або різними і означають Н, галоген, Сі-Св-алкіл, Со-Св-алкеніл, Со- Св-алкініл, Сі-Св-алкоксі-С1-Са-алкіл, Сі-Св-алкокси, Сг-Св-алкенілокси, С2-Св-алкінілокси, С1-Св- алкоксі-Сі-С«-алкокси, Сі-Св-алкілкарбонілокси, С:-Св-алкенілкарбонілокси, Сз-Св- циклоалкілкарбонілокси, де алкільні, алкокси, алкенільні, алкенілокси-, алкінільні, алкінілокси- і циклоалкільні фрагменти не заміщені або заміщені галогеном або МЕ?В-, або один з БК", В", ВЗ також може означати оксо;
    В означає Н, Сі-Св-алкіл, Сі-Св-алкоксі-Сі-Са-алкіл, С--Св-алкокси або Со-Св-алкенілокси, де алкільні, алкокси-, алкенільні і алкенілоксифрагменти не заміщені або заміщені галогеном; іде
    Де: означає Н, галоген, Сі-Св-алкіл, Сі-Св-алкокси, Сго-Св-алкеніл, Со-Св-алкініл, Сі-Св-алкоксі-Сч1- Са4-алкіл, Сз-Св-циклоалкіл, С1-Са-алкіл-Сз-Свє-циклоалкіл, Сі-С«-алкіл-Сз-Све-циклоалкокси, де алкільні, алкокси-, алкенільні, алкінільні, циклоалкільні і циклоалкоксифрагменти не заміщені або заміщені галогеном,
    С(-0)-ОНе, Сі-Св-алкілен-МА?Не, С1-Св-алкілен-СМ, С(-0)-МА?Не, С(-0)-НУ, ОМАН,
    5(-О)тВе, феніл або -СНг-феніл, де фенільні кільця не заміщені або заміщені за допомогою В; Вус, Аг: є однаковими або різними і означають Н, С:-Св-алкіл, Се-Св-алкеніл, Се-Св-алкініл, С1-С4- алкіл-Сі-Св-алкокси, Сз-Свє-циклоалкіл, Сі-Са-алкіл-Сз-Све-циклоалкіл або Сі-С4-алкіл-Сз-Св- циклоалкокси, де алкільні, алкокси-, алкенільні, алкінільні, циклоалкільні і циклоалкоксифрагменти не заміщені або заміщені галогеном;
    В' означає Н, Сі-Св-алкіл, С2-Св-алкеніл, С2-Св-алкініл, С1-С4-алкіл-Сі--Св-алкокси, Сз-Св- циклоалкіл, Сз-Св6-циклоалкіл-С1-С4-алкіл, Сз-Св-циклоалкоксі-С1-С4-алкіл, де алкільні, алкокси-, алкенільні, алкінільні, циклоалкільні і циклоалкоксифрагменти не заміщені або заміщені галогеном,
    С(-0)-ОвНа, Сі-Св-алкілен-МА?Неє, Сі-Св-алкілен-СМ, С(-0)-МАРАг, Сб(-0)-НЯ, ОМАН,
    0 5(-О)тАе, феніл або -СНо-феніл, де фенільні кільця не заміщені або заміщені за допомогою В; Аг разом з В", у випадку присутності, можуть утворювати Сиі-Св-алкіленову або лінійну С2-Св- алкеніленову групу, де в лінійному Сі-Св-алкілені і лінійному Сго-Св-алкенілені СН2-фрагмент може бути замінений на карбоніл або С-М-К і/або де 1 або 2 СНо-фрагменти можуть бути замінені на О або 5, і/або де лінійний С.і-Св-алкілен і лінійний Со-Св-алкенілен можуть бути не заміщені або заміщені за допомогою В";
    Аг означає Н, С1-Св-алкіл, Сі-Св-алкокси, Со-Св-алкеніл, три-С1-Св-алкілсиліл, Со-Св-алкініл, С1- Са-алкіл-Сі-Св-алкокси, Сз-Свє-циклоалкіл, Сі-Са-алкіл-Сз-Сє-циклоалкокси, С1-Са-алкіл-Сз-Св- циклоалкіл, де алкільні, алкокси-, алкенільні, алкінільні, циклоалкільні і циклоалкоксифрагменти не заміщені або заміщені галогеном,
    С1-Св-алкілен-МВьВе, С1-Св-алкілен-СМ, С(-0)-МА»вег, С(-0)-ВеУ, феніл, фенілкарбоніл або -СНе- феніл, де фенільні кільця не заміщені або заміщені за допомогою ВГ;
    Аг разом з В", у випадку присутності, можуть утворювати С:-Св-алкіленову або лінійну С2-Св- алкеніленову групу, де в лінійному Сі-Св-алкілені і лінійному Сго-Св-алкенілені СН2-фрагмент може бути замінений на карбоніл або С-М-К і/або де 1 або 2 СНо-фрагменти можуть бути замінені на О або 5, і/або де лінійний Сі-Св-алкілен і лінійний Со-Св-алкенілен можуть бути не заміщені або заміщені за допомогою В";
    Ва, Ве і В: є однаковими або різними і означають Н, С1-Св-алкіл, Со-Св-алкеніл, Со-Св-алкініл, Сі- Св-алкоксі-Сі-Са-алкіл, Сз-Св-циклоалкіл, Сз-Све-циклоалкіл-Сі-Са-алкіл, Сз-Св-циклоалкоксі-Сч1- Са-алкіл, де алкільні, алкокси-, алкенільні, алкінільні, циклоалкільні і циклоалкоксифрагменти не заміщені або заміщені галогеном,
    С1і-Св-алкілен-СМ, феніл або -СНо-феніл, де фенільні кільця не заміщені або заміщені за допомогою ВГ;
    В означає Н, С.і-Св-алкіл, С2-Св-алкеніл, Со-Св-алкініл, С:-Св-алкоксі-Сі-Са-алкіл, Сз-Св- циклоалкіл, Сз-Св6-циклоалкіл-С1-С4-алкіл, Сз-Св-циклоалкоксі-С1-С4-алкіл, де алкільні, алкокси-,
    алкенільні, алкінільні, циклоалкільні і циклоалкоксифрагменти не заміщені або заміщені галогеном, феніл або -СНео-феніл, де фенільні кільця не заміщені або заміщені за допомогою К"; Ве означає С:і-Св-алкіл, Сз-Св-циклоалкіл, Сз-Св-циклоалкіл-Сі--С4--алкіл, де алкільні і циклоалкільні фрагменти не заміщені або заміщені галогеном, феніл і -СНг-феніл, де фенільні кільця не заміщені або заміщені за допомогою В; Ві означає галоген, Мз, ОН, СМ, МО», -5СМ, -5Е5, С1-Св-алкіл, Сі-Св-алкокси, С2-Св-алкеніл, три- Сі-Св-алкілсиліл, С2-Св-алкініл, Сі-Св-алкоксі-Сі--Са-алкіл, С1-Св-алкоксі-Сі-С«--алкокси, Сз-Св- циклоалкіл, Сз-Св-циклоалкокси, Сз-Св-циклоалкіл-Сі-С4-алкіл, Сз-Св-циклоалкоксі-С1-Са-алкіл, де алкільні, алкокси-, алкенільні, алкінільні, циклоалкільні і циклоалкоксифрагменти не заміщені або заміщені галогеном, Ф(-0)-оНа, МАеНе, С1-Св-алкілен-МАеАе, О-С1-Св-алкілен-МАеВе, С1-Св-алкілен-СМ, МН-С1-Св- алкілен-МВевег, С(-0)-МАеВе, С(-0)-НЯ, 502МАеВ: або (ОО) те; Ве означає галоген, Мз, ОН, СМ, МО», -«5СМ, -5Е5, Сі1-Св-алкіл, Сі--Св-алкокси, Со-Св-алкеніл, три- Сі-Св-алкілсиліл, С2-Св-алкініл, Сі-Св-алкоксі-Сі--Са-алкіл, С1-Св-алкоксі-Сі-С«--алкокси, Сз-Св- циклоалкіл, Сз-Св-циклоалкокси, Сз-Св-циклоалкіл-Сі-С4-алкіл, Сз-Св-циклоалкоксі-С1-Са-алкіл, де алкільні, алкокси-, алкенільні, алкінільні, циклоалкільні і циклоалкоксифрагменти не заміщені або заміщені галогеном, Ф(-0)-ОвВа, МАРНАе, Сі-Св-алкілен-МА?Ве, О-С1-Св-алкілен-МАРВе, Сі-Св-алкілен-СМ, МН-С1-Св- алкілен-МАеВе, С(-0)-МАеВег, С(-0)-8У, 502МАВ: або (50) тВе; В" означає галоген, ОН, С:1-Св-алкіл, Сз-Св-циклоалкіл або СМ; т означає 0, 1 або 2; за умови, що, коли 7 означає простий зв'язок, ВЕ" є іншим, ніж НН; і їх М-оксиди, стереоізомери, таутомери і сільськогосподарсько або ветеринарно прийнятні солі.
    2. Сполуки формули (І) за п. 1, де УМ означає 0, А" означає СЕУ, А? означає СР і АЗ означає М.
    3. Сполуки формули (І) за п. 1, де УМ означає М, А" означає СЕРА, А? означає СЕЗ ії АЗ означає М.
    4. Сполуки формули (І) за п. 1, де МУ означає 0, А" означає СЕУ, А? означає СЕЗ ї АЗ означає СВ,
    5. Сполуки формули (Її) за п. 1, де УМ означає М, А' означає СЕУ, де означає СЕЗ і АЗ означає СВ,
    6. Сполуки формули (І) за п. 1, де М/ означає М, А! означає М, А? означає М і АЗ означає СВВ!.
    7. Сполуки формули (І) за п. 1, де М/ означає 5(5О)т, А" означає СЕЛ, А? означає СЕВ і АЗ означає СВАВ'.
    8. Сполуки формули (І) за будь-яким з пп. 1-7, де К! являє собою радикал формул У2Т-1-У71-8, де Х означає приєднання до 9-членного гетероарилу: уа сс ШТ уа оц СТ в" В' уа кі в вв В ее «А м. й м вв ! І І І А ОМ 11 к А ОМ 11 М з " Кк а Мод! ку моря 5. т ЗБ Ол Ома, мав, дао УТА, в в" о ду І уа Ми о 8 М. и и2 я ки Є ВО Хвоя угт-5, Мов" мат-в, УТ-т, УХТ-В, де В, В"2, ВТ, Дуга, Да і р: є такими, як визначено в п. 1.
    9. Сполуки формули (І) за будь-яким з пп. 1-8, де Аг являє собою радикал формул Аг-1-АгІ-12: сг с о | сг вас? Е
    ЕзС. Е ЕзС ЕЗС о Ж Аг-3 378 Ан, дга ВСЕ Аа АБО,
    к.с М Мм-М 2 | О. СЕЗ Ж.О 2 Св «7; з А х св Або, А-7 ,; АВ, АБУ,
    "й лі я осв МО МИ Од Мм-м ,; ,; Аг-12.
    10. Композиція, що містить одну сполуку формули (І) за будь-яким з пп. 1-9, її М-оксид або сільськогосподарсько прийнятну сіль і додаткову активну речовину.
    11. Спосіб пригнічення або боротьби з безхребетними шкідниками, який включає приведення в контакт зазначеного шкідника або його харчових ресурсів, середовища існування або місць розмноження з пестицидно ефективною кількістю принаймні однієї сполуки за будь-яким з пп. 1- 9 або композиції за п. 10.
    12. Спосіб захисту рослин, що ростуть, від нападу або зараження безхребетними шкідниками, який включає приведення в контакт рослини або грунту, або води, в яких рослина росте, з пестицидно ефективною кількістю принаймні однієї сполуки за будь-яким з пп. 1-9 або композиції за п. 10.
    13. Насіння, яке містить сполуку за будь-яким з пп. 1-9 або її енантіомери, діастереомери або солі або містить композицію за п. 10 в кількості від 0,1 г до 10 кг на 100 кг насіння.
    14. Застосування сполуки формули (І) за будь-яким з пп. 1-9 їі її сільськогосподарсько прийнятної солі або композиції за п. 10 для захисту рослин, що ростуть, від нападу або зараження безхребетними шкідниками.
    15. Спосіб лікування або захисту тварини від зараження або інфікування безхребетними шкідниками, який включає приведення тварини в контакт з пестицидно ефективною кількістю принаймні однієї сполуки формули (І) за будь-яким з пп. 1-9, її стереоіїзомера і/або принаймні однієї його ветеринарно прийнятної солі. ДО "Український національний офіс інтелектуальної власності та інновацій", вул. Дмитра Годзенка, 1, м. Київ - 42, 01601
UAA202004387A 2017-12-21 2018-12-11 Пестицидні сполуки UA127604C2 (uk)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP17209208 2017-12-21
PCT/EP2018/084334 WO2019121159A1 (en) 2017-12-21 2018-12-11 Pesticidal compounds

Publications (1)

Publication Number Publication Date
UA127604C2 true UA127604C2 (uk) 2023-11-01

Family

ID=60813622

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
UAA202004387A UA127604C2 (uk) 2017-12-21 2018-12-11 Пестицидні сполуки

Country Status (14)

Country Link
US (1) US11512054B2 (uk)
EP (1) EP3728199A1 (uk)
JP (1) JP7285844B2 (uk)
KR (1) KR102660151B1 (uk)
CN (1) CN111491925B (uk)
AR (1) AR114165A1 (uk)
AU (1) AU2018387639B2 (uk)
BR (1) BR112020012566B1 (uk)
CA (1) CA3086083A1 (uk)
CL (1) CL2020001680A1 (uk)
IL (1) IL275382B2 (uk)
MX (1) MX2020006566A (uk)
UA (1) UA127604C2 (uk)
WO (1) WO2019121159A1 (uk)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP7244504B2 (ja) 2017-10-18 2023-03-22 インサイト・コーポレイション ＰＩ３Ｋ－γ阻害剤としての三級ヒドロキシ基で置換された縮合イミダゾール誘導体
WO2022053453A1 (de) 2020-09-09 2022-03-17 Bayer Aktiengesellschaft Azolcarboxamide als schädlingsbekämpfungsmittel
EP4144739A1 (de) 2021-09-02 2023-03-08 Bayer Aktiengesellschaft Anellierte pyrazole als schädlingsbekämpfungsmittel
CN114736156B (zh) * 2022-05-18 2024-03-19 中捷四方生物科技股份有限公司 一种白叶藤碱简化衍生物的制备方法及用途
WO2024151930A1 (en) * 2023-01-13 2024-07-18 Relay Therapeutics, Inc. Pi3k inhibitors and methods of making and using the same

Family Cites Families (147)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3325503A (en) 1965-02-18 1967-06-13 Diamond Alkali Co Polychloro derivatives of mono- and dicyano pyridines and a method for their preparation
US3296272A (en) 1965-04-01 1967-01-03 Dow Chemical Co Sulfinyl- and sulfonylpyridines
DE3338292A1 (de) 1983-10-21 1985-05-02 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen 7-amino-azolo(1,5-a)-pyrimidine und diese enthaltende fungizide
CA1249832A (en) 1984-02-03 1989-02-07 Shionogi & Co., Ltd. Azolyl cycloalkanol derivatives and agricultural fungicides
BR8600161A (pt) 1985-01-18 1986-09-23 Plant Genetic Systems Nv Gene quimerico,vetores de plasmidio hibrido,intermediario,processo para controlar insetos em agricultura ou horticultura,composicao inseticida,processo para transformar celulas de plantas para expressar uma toxina de polipeptideo produzida por bacillus thuringiensis,planta,semente de planta,cultura de celulas e plasmidio
DE3545319A1 (de) 1985-12-20 1987-06-25 Basf Ag Acrylsaeureester und fungizide, die diese verbindungen enthalten
CN1050538A (zh) 1986-05-02 1991-04-10 施托福化学公司 杀真菌性吡啶基亚胺组合物及杀真菌方法
DE3782883T2 (de) 1986-08-12 1993-06-09 Mitsubishi Chem Ind Pyridincarboxamid-derivate und ihre verwendung als fungizides mittel.
DE3864294D1 (de) 1987-03-17 1991-09-26 Ca Minister Agriculture & Food Verfahren und zusammensetzungen zur vergroesserung der fuer die aufnahme durch pflanzen vom boden verfuegbaren mengen von phosphor und/oder mikronaehrstoffen.
DE3731239A1 (de) 1987-09-17 1989-03-30 Basf Ag Verfahren zur bekaempfung von pilzen
NZ231804A (en) 1988-12-19 1993-03-26 Ciba Geigy Ag Insecticidal toxin from leiurus quinquestriatus hebraeus
EP0392225B1 (en) 1989-03-24 2003-05-28 Syngenta Participations AG Disease-resistant transgenic plants
ES2153817T3 (es) 1989-08-03 2001-03-16 Australian Technological Innov Miconematicida.
EP0427529B1 (en) 1989-11-07 1995-04-19 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Larvicidal lectins and plant insect resistance based thereon
AU628229B2 (en) 1989-11-10 1992-09-10 Agro-Kanesho Co. Ltd. Hexahydrotriazine compounds and insecticides
SK562990A3 (en) 1989-11-17 2001-02-12 Novo Nordisk As Mutant of bacillus thuringiensis deposited as subsp. tenebrionis dsm 5480, method for the preparation thereof and pesticide containing the same
JP2828186B2 (ja) 1991-09-13 1998-11-25 宇部興産株式会社 アクリレート系化合物、その製法及び殺菌剤
UA48104C2 (uk) 1991-10-04 2002-08-15 Новартіс Аг Фрагмент днк, який містить послідовність,що кодує інсектицидний протеїн, оптимізовану для кукурудзи,фрагмент днк, який забезпечує направлену бажану для серцевини стебла експресію зв'язаного з нею структурного гена в рослині, фрагмент днк, який забезпечує специфічну для пилку експресію зв`язаного з нею структурного гена в рослині, рекомбінантна молекула днк, спосіб одержання оптимізованої для кукурудзи кодуючої послідовності інсектицидного протеїну, спосіб захисту рослин кукурудзи щонайменше від однієї комахи-шкідника
US5484464A (en) 1993-12-29 1996-01-16 Philom Bios, Inc.. Methods and compositions for increasing the benefits of rhizobium inoculation to legume crop productivity
US5530195A (en) 1994-06-10 1996-06-25 Ciba-Geigy Corporation Bacillus thuringiensis gene encoding a toxin active against insects
DE19502065C2 (de) 1995-01-14 1996-05-02 Prophyta Biolog Pflanzenschutz Pilzisolat mit fungizider Wirkung
US6406690B1 (en) 1995-04-17 2002-06-18 Minrav Industries Ltd. Bacillus firmus CNCM I-1582 or Bacillus cereus CNCM I-1562 for controlling nematodes
DE19650197A1 (de) 1996-12-04 1998-06-10 Bayer Ag 3-Thiocarbamoylpyrazol-Derivate
TW460476B (en) 1997-04-14 2001-10-21 American Cyanamid Co Fungicidal trifluoromethylalkylamino-triazolopyrimidines
HUP0003467A3 (en) 1997-09-18 2001-06-28 Basf Ag Benzamidoxim derivatives, intermediate products and methods for preparing and using them as fungicides
DE19750012A1 (de) 1997-11-12 1999-05-20 Bayer Ag Isothiazolcarbonsäureamide
WO1999027783A1 (en) 1997-12-04 1999-06-10 Dow Agrosciences Llc Fungicidal compositions and methods, and compounds and methods for the preparation thereof
JP2002523485A (ja) * 1998-09-01 2002-07-30 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト シクロアルキルカルボン酸アミド、それらの製造および農業用殺真菌剤としてのそれらの使用
PL194045B1 (pl) 1998-11-17 2007-04-30 Ihara Chemical Ind Co Pochodna pirymidynylobenzimidazolu i triazynylobenzimidazolu, pochodna anilinotriazyny i rolnicze/ogrodnicze środki grzybobójcze zawierające pochodnąpirymidynylobenzimidazolu i triazynylobenzimidazolu
IT1303800B1 (it) 1998-11-30 2001-02-23 Isagro Ricerca Srl Composti dipeptidici aventi elevata attivita' fungicida e loroutilizzo agronomico.
JP3417862B2 (ja) 1999-02-02 2003-06-16 新東工業株式会社 酸化チタン光触媒高担持シリカゲルおよびその製造方法
AU770077B2 (en) 1999-03-11 2004-02-12 Dow Agrosciences Llc Heterocyclic substituted isoxazolidines and their use as fungicides
US6586617B1 (en) 1999-04-28 2003-07-01 Sumitomo Chemical Takeda Agro Company, Limited Sulfonamide derivatives
UA73307C2 (uk) 1999-08-05 2005-07-15 Куміаі Кемікал Індастрі Ко., Лтд. Похідна карбамату і фунгіцид сільськогосподарського/садівницького призначення
DE10021412A1 (de) 1999-12-13 2001-06-21 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
AR027928A1 (es) 2000-01-25 2003-04-16 Syngenta Participations Ag Composicion herbicida
US6376548B1 (en) 2000-01-28 2002-04-23 Rohm And Haas Company Enhanced propertied pesticides
IL167954A (en) 2000-02-04 2007-10-31 Sumitomo Chemical Co History of pyrimidine
EP1311162B1 (en) 2000-08-25 2005-06-01 Syngenta Participations AG Bacillus thurigiensis crystal protein hybrids
JP2004518629A (ja) 2000-09-18 2004-06-24 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 殺菌・殺カビ剤として使用するためのピリジニルアミド類およびイミド類
BR0115452A (pt) 2000-11-17 2003-12-23 Dow Agrosciences Llc Compostos tendo atividade fungicida e processos para fabricação e uso dos mesmos
JP2004528030A (ja) 2001-03-14 2004-09-16 イスラエル国 農産物の損傷を制御するのに有用な新規の拮抗酵母、その使用方法及びそれを含む組成物
JP5034142B2 (ja) 2001-04-20 2012-09-26 住友化学株式会社 植物病害防除剤組成物
DE10136065A1 (de) 2001-07-25 2003-02-13 Bayer Cropscience Ag Pyrazolylcarboxanilide
AR037228A1 (es) 2001-07-30 2004-11-03 Dow Agrosciences Llc Compuestos del acido 6-(aril o heteroaril)-4-aminopicolinico, composicion herbicida que los comprende y metodo para controlar vegetacion no deseada
FR2828196A1 (fr) 2001-08-03 2003-02-07 Aventis Cropscience Sa Derives de chromone a action fongicide, procede de preparation et application dans le domaine de l'agriculture
ES2330089T3 (es) 2001-08-17 2009-12-04 Mitsui Chemicals Agro, Inc. Derivado de 3-fenoxi-4-piridazinol y composicion herbicida que lo contiene.
US7183299B2 (en) 2001-08-20 2007-02-27 Nippon Soda Co., Ltd. Tetrazoyl oxime derivative and agricultural chemical containing the same as active ingredient
US7230167B2 (en) 2001-08-31 2007-06-12 Syngenta Participations Ag Modified Cry3A toxins and nucleic acid sequences coding therefor
AR037856A1 (es) 2001-12-17 2004-12-09 Syngenta Participations Ag Evento de maiz
WO2003053145A1 (fr) 2001-12-21 2003-07-03 Nissan Chemical Industries, Ltd. Composition bactericide
TWI327462B (en) 2002-01-18 2010-07-21 Sumitomo Chemical Co Condensed heterocyclic sulfonyl urea compound, a herbicide containing the same, and a method for weed control using the same
DE10204390A1 (de) 2002-02-04 2003-08-14 Bayer Cropscience Ag Disubstituierte Thiazolylcarboxanilide
ES2288597T3 (es) 2002-03-05 2008-01-16 Syngenta Participations Ag O-ciclopropil-carboxanilidas y su uso como fungicidas.
US20040110802A1 (en) * 2002-08-23 2004-06-10 Atli Thorarensen Antibacterial benzoic acid derivatives
GB0227966D0 (en) 2002-11-29 2003-01-08 Syngenta Participations Ag Organic Compounds
WO2004083193A1 (ja) 2003-03-17 2004-09-30 Sumitomo Chemical Company, Limited アミド化合物およびこれを含有する殺菌剤組成物
TWI355894B (en) 2003-12-19 2012-01-11 Du Pont Herbicidal pyrimidines
ES2560879T3 (es) 2004-02-18 2016-02-23 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. Antranilamidas, proceso para la producción de las mismas y controladores de plagas que contienen las mismas
EP1725560B1 (de) 2004-03-10 2010-07-07 Basf Se 5,6-dialkyl-7-amino-triazolopyrimidine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekämpfung von schadpilzen sowie sie enthaltende mittel
KR101306446B1 (ko) 2004-03-10 2013-09-09 바스프 에스이 5,6-디알킬-7-아미노-트리아졸로피리미딘, 그의 제조 방법,그의 병원성 진균류 방제를 위한 용도 및 상기 화합물을포함하는 제제
CN1960632A (zh) 2004-06-03 2007-05-09 杜邦公司 脒基苯基化合物的杀真菌混合物
CA2471555C (en) 2004-06-18 2011-05-17 Thomas D. Johnson Controlling plant pathogens with fungal/bacterial antagonist combinations comprising trichoderma virens and bacillus amyloliquefaciens
US20090036509A1 (en) 2004-06-18 2009-02-05 Basf Aktiengesellschaft N-(Ortho-Phenyl)-1-Methyl -3-Trifluoromethlpyrazole-4-Carboxanilides and Their Use as Fungicides
WO2005123690A1 (de) 2004-06-18 2005-12-29 Basf Aktiengesellschaft 1-methyl-3-difluormethyl-pyrazol-4-carbonsäure-(ortho-phenyl)-anilide und ihre verwendung als fungizid
GB0418048D0 (en) 2004-08-12 2004-09-15 Syngenta Participations Ag Method for protecting useful plants or plant propagation material
TWI382020B (zh) 2004-10-20 2013-01-11 Kumiai Chemical Industry Co ３-三唑基苯基硫醚衍生物及以其為有效成份之殺蟲、殺蟎、殺線蟲劑
DE102005007160A1 (de) 2005-02-16 2006-08-24 Basf Ag Pyrazolcarbonsäureanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel zur Bekämpfung von Schadpilzen
EA200701625A1 (ru) 2005-02-16 2008-02-28 Басф Акциенгезельшафт 5-алкоксиалкил-6-алкил-7-аминоазолопиримидины, способ их получения и их применение для борьбы с патогенными грибами, а также содержащее их средство
DE102005008021A1 (de) 2005-02-22 2006-08-24 Bayer Cropscience Ag Spiroketal-substituierte cyclische Ketoenole
DE102005009458A1 (de) 2005-03-02 2006-09-07 Bayer Cropscience Ag Pyrazolylcarboxanilide
US8143292B2 (en) 2005-07-07 2012-03-27 Basf Se N-Thio-anthranilamid compounds and their use as pesticides
WO2007043677A1 (en) 2005-10-14 2007-04-19 Sumitomo Chemical Company, Limited Hydrazide compound and pesticidal use of the same
KR101350071B1 (ko) 2006-01-13 2014-01-14 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 6-(다-치환 아릴)-4-아미노피콜리네이트 및 그의제초제로서의 용도
WO2007090624A2 (en) 2006-02-09 2007-08-16 Syngenta Participations Ag A method of protecting a plant propagation material, a plant, and/or plant organs
DE102006015197A1 (de) 2006-03-06 2007-09-13 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombination mit insektiziden Eigenschaften
EP1997820A4 (en) 2006-03-09 2009-03-04 Univ East China Science & Tech METHOD OF PREPARATION AND USE OF COMPOUNDS HAVING BIOCIDAL ACTION
CA2655128A1 (en) 2006-06-08 2007-12-21 Array Biopharma Inc. Quinoline compounds and methods of use
DE102006057036A1 (de) 2006-12-04 2008-06-05 Bayer Cropscience Ag Biphenylsubstituierte spirocyclische Ketoenole
WO2008134969A1 (fr) 2007-04-30 2008-11-13 Sinochem Corporation Composés benzamides et leurs applications
ES2632135T3 (es) 2008-01-15 2017-09-11 Bayer Intellectual Property Gmbh Composición pesticida que comprende un derivado de tetrazoliloxima y un principio activo pesticida o insecticida
MX345067B (es) 2008-04-07 2017-01-16 Bayer Cropscience Lp Formulación acuosa estable que contiene esporas.
CN102065697B (zh) 2008-04-07 2017-07-14 拜耳知识产权有限责任公司 生物控制剂和杀虫剂或杀真菌剂的组合物
CN101333213B (zh) 2008-07-07 2011-04-13 中国中化股份有限公司 1-取代吡啶基-吡唑酰胺类化合物及其应用
AU2009270520A1 (en) 2008-07-17 2010-01-21 Bayer Cropscience Ag Heterocyclic compounds used as pesticides
PL3081552T3 (pl) 2008-08-13 2021-12-20 Mitsui Chemicals Agro, Inc. Środek do zwalczania szkodników zawierający pochodną amidową i zastosowanie środka do zwalczania szkodników
WO2010034737A1 (en) 2008-09-24 2010-04-01 Basf Se Pyrazole compounds for controlling invertebrate pests
CN101715774A (zh) 2008-10-09 2010-06-02 浙江化工科技集团有限公司 一个具有杀虫活性化合物制备及用途
WO2010054279A1 (en) 2008-11-10 2010-05-14 Schering Corporation Compounds for the treatment of inflammatory disorders
CN101747276B (zh) 2008-11-28 2011-09-07 中国中化股份有限公司 具有含氮五元杂环的醚类化合物及其应用
GB0823002D0 (en) 2008-12-17 2009-01-28 Syngenta Participations Ag Isoxazoles derivatives with plant growth regulating properties
CN101747320B (zh) 2008-12-19 2013-10-16 华东理工大学 二醛构建的具有杀虫活性的含氮或氧杂环化合物及其制备方法
KR20110098848A (ko) * 2008-12-23 2011-09-01 바스프 에스이 무척추동물 해충을 퇴치하기 위한 이민 화합물
US8551919B2 (en) 2009-04-13 2013-10-08 University Of Delaware Methods for promoting plant health
UA107791C2 (en) 2009-05-05 2015-02-25 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions
WO2010129053A2 (en) 2009-05-05 2010-11-11 Dana Farber Cancer Institute Egfr inhibitors and methods of treating disorders
BRPI1014464B1 (pt) 2009-05-06 2018-06-19 Syngenta Participations Ag 4-ciano-3-benzoilamino-n-fenil-benzamidas para uso no controle de pragas
UA108619C2 (xx) 2009-08-07 2015-05-25 Пестицидні композиції
IN2012DN02263A (uk) 2009-09-01 2015-08-21 Dow Agrosciences Llc
WO2011050245A1 (en) 2009-10-23 2011-04-28 Yangbo Feng Bicyclic heteroaryls as kinase inhibitors
CN102093389B (zh) 2009-12-09 2014-11-19 华东理工大学 双联和氧桥杂环新烟碱化合物及其制备方法
US9288986B2 (en) 2009-12-22 2016-03-22 Mitsui Chemicals Agro, Inc. Plant disease control composition and method for controlling plant disease by applying the same
WO2011085575A1 (zh) 2010-01-15 2011-07-21 江苏省农药研究所股份有限公司 邻杂环甲酰苯胺类化合物及其合成方法和应用
CN102126994B (zh) 2010-01-19 2014-07-09 中化蓝天集团有限公司 一种二苯酮腙衍生物、其制备方法和用途
PL2542047T3 (pl) 2010-03-01 2018-01-31 Univ Delaware Kompozycje i sposoby zwiększania biomasy i tolerancji roślin na patogeny w roślinach
MY162552A (en) 2010-04-28 2017-06-15 Sumitomo Chemical Co Plant disease control composition and its use
EP2585451B1 (de) 2010-06-28 2017-03-01 Bayer Intellectual Property GmbH Heterocyclische verbindungen als schädlingsbekämpfungsmittel
BR112013001475B1 (pt) * 2010-07-22 2018-04-24 Basf Se Compostos hetaril (tio)carboxamida, método para controle de pragas invertebradas e uso de um composto
HUE040676T2 (hu) 2010-08-31 2019-03-28 Meiji Seika Pharma Co Ltd Kártevõirtó szer
CN101935291B (zh) 2010-09-13 2013-05-01 中化蓝天集团有限公司 一种含氰基的邻苯二甲酰胺类化合物、制备方法和作为农用化学品杀虫剂的用途
CN101967139B (zh) 2010-09-14 2013-06-05 中化蓝天集团有限公司 一种含一氟甲氧基吡唑的邻甲酰氨基苯甲酰胺类化合物、其合成方法及应用
JP5829216B2 (ja) 2010-11-10 2015-12-09 クミアイ化学工業株式会社 微生物農薬組成物
KR20140023882A (ko) 2010-12-10 2014-02-27 어번 유니버시티 식물에서의 휘발성 유기 화합물의 생성을 유도하기 위한 바실루스 박테리아를 포함하는 접종물
EP2654424A1 (en) 2010-12-20 2013-10-30 Basf Se Pesticidal active mixtures comprising pyrazole compounds
CN102134234B (zh) * 2011-01-18 2013-06-05 南京工业大学 吲唑脲类化合物及其制法和药物用途
PL2672819T3 (pl) 2011-02-07 2018-05-30 Dow Agrosciences Llc Kompozycje szkodnikobójcze i związane z nimi sposoby
EA024737B1 (ru) 2011-04-21 2016-10-31 Басф Се Новые пестицидные соединения пиразола
EP2532233A1 (en) 2011-06-07 2012-12-12 Bayer CropScience AG Active compound combinations
WO2013003977A1 (zh) 2011-07-01 2013-01-10 合肥星宇化学有限责任公司 2,5-二取代-3-硝亚胺基-1,2,4-三唑啉类化合物及其制备方法与其作为杀虫剂的应用
US20130019348A1 (en) 2011-07-12 2013-01-17 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and processes related thereto
CN103649057B (zh) 2011-07-13 2016-05-11 巴斯夫农业公司 杀真菌的取代的2-[2卤代烷基-4-苯氧基苯基]-1-[1,2,4]三唑-1-基乙醇化合物
BR112014000319B1 (pt) 2011-07-15 2019-05-14 Basf Se Usos de compostos da fórmula i, compostos, método de combate a fungos fitopatogênicos, processos de preparação de compostos da fórmula i e composição agroquímica
US20140179519A1 (en) 2011-08-12 2014-06-26 Basf Se N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides
EP2742037B1 (en) 2011-08-12 2015-10-14 Basf Se N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides
EP2748304A4 (en) 2011-08-27 2015-02-11 Marrone Bio Innovations Inc ISOLATED BACTERIAL STRUCTURE OF STRAIN BURKHOLDERIA, PESTICIDE METABOLITE THEREOF, AND FORMULATIONS AND USES THEREOF
US9901097B2 (en) 2011-09-26 2018-02-27 Nippon Soda Co., Ltd. Agricultural and horticultural fungicidal composition
HUE032086T2 (en) 2011-09-29 2017-09-28 Mitsui Chemicals Agro Inc SAIB (Sucrose Acetate-Isobutyrate) Long-lasting Local Anesthetic Composition
WO2013050317A1 (en) 2011-10-03 2013-04-11 Syngenta Limited Polymorphs of an isoxazoline derivative
TWI577286B (zh) 2011-10-13 2017-04-11 杜邦股份有限公司 殺線蟲磺醯胺之固體形態
US9271501B2 (en) 2011-12-21 2016-03-01 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi resistant to QO inhibitors
PE20190343A1 (es) 2012-02-27 2019-03-07 Bayer Ip Gmbh Combinaciones de compuestos activos
UA115326C2 (uk) 2012-02-29 2017-10-25 Мейдзі Сейка Фарма Ко., Лтд. Композиція для боротьби зі шкідниками, яка включає нове похідне імінопіридину
US9282739B2 (en) 2012-04-27 2016-03-15 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and processes related thereto
JP6107377B2 (ja) 2012-04-27 2017-04-05 住友化学株式会社 テトラゾリノン化合物及びその用途
BR112015003688B1 (pt) 2012-08-22 2020-09-24 Basf Se Mistura, composição agroquímica, semente, uso da mistura e método para o controle de fungos nocivos fitopatogênicos
JP6109942B2 (ja) 2012-08-31 2017-04-05 ゾエティス・サービシーズ・エルエルシー １−（５’−（５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）−３’ｈ−スピロ［アゼチジン−３，１’−イソベンゾフラン］−１−イル）−２−（メチルスルホニル）エタノンの結晶形態
WO2014090918A1 (en) 2012-12-13 2014-06-19 Novartis Ag Process for the enantiomeric enrichment of diaryloxazoline derivatives
WO2014124369A1 (en) 2013-02-11 2014-08-14 Bayer Cropscience Lp Compositions comprising a streptomyces-based biological control agent and a fungicide
WO2014126208A1 (ja) 2013-02-14 2014-08-21 日産化学工業株式会社 イソキサゾリン置換ベンズアミド化合物の結晶性多形体及びその製造方法
WO2014204622A1 (en) 2013-06-20 2014-12-24 Dow Agrosciences Llc Improved process for the preparation of certain triaryl rhamnose carbamates
TWI652014B (zh) 2013-09-13 2019-03-01 美商艾佛艾姆希公司 雜環取代之雙環唑殺蟲劑
MX2016003486A (es) 2013-09-20 2016-06-28 Biomarin Pharm Inc Inhibidores de glucosilceramida sintasa para el tratamiento de enfermedades.
WO2016116445A1 (en) 2015-01-23 2016-07-28 Syngenta Participations Ag Pesticidally active semi-carbazones and thiosemicarbazones derivatives
WO2016156076A1 (en) * 2015-03-27 2016-10-06 Syngenta Participations Ag Pesticidally active carbamoylated and thiocarbamoylated oxime derivatives
JP6935102B2 (ja) 2015-06-12 2021-09-15 ナショナル ユニバーシティー オブ シンガポールＮａｔｉｏｎａｌ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ ｏｆ Ｓｉｎｇａｐｏｒｅ 選択的抗癌化合物
CN108279382B (zh) 2017-01-05 2022-06-21 中兴通讯股份有限公司 电池健康状态检测方法及装置
AU2018241406B2 (en) * 2017-03-28 2021-11-11 Basf Se Pesticidal compounds

Also Published As

Publication number Publication date
BR112020012566A2 (pt) 2020-11-24
US20210070713A1 (en) 2021-03-11
CN111491925A (zh) 2020-08-04
AU2018387639A1 (en) 2020-06-18
JP2021507910A (ja) 2021-02-25
WO2019121159A1 (en) 2019-06-27
CL2020001680A1 (es) 2020-09-21
MX2020006566A (es) 2020-09-25
AU2018387639B2 (en) 2023-09-07
IL275382A (en) 2020-07-30
IL275382B2 (en) 2023-06-01
US11512054B2 (en) 2022-11-29
KR20200102449A (ko) 2020-08-31
CA3086083A1 (en) 2019-06-27
KR102660151B1 (ko) 2024-04-24
CN111491925B (zh) 2023-12-29
AR114165A1 (es) 2020-07-29
JP7285844B2 (ja) 2023-06-02
RU2020123130A (ru) 2022-01-21
EP3728199A1 (en) 2020-10-28
BR112020012566B1 (pt) 2024-03-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
UA125403C2 (uk) Сполуки піримідинію і їх суміші для пригнічення тварин-шкідників
UA127871C2 (uk) Пестицидні сполуки
UA127063C2 (uk) Похідні n-(циклопропілметил)-5-(метилсульфоніл)-n-{1-[1-(піримідин-2-іл)-1h-1,2,4-триазол-5-іл]етил}бензаміду та відповідні піридинкарбоксамідні похідні як пестициди
UA127065C2 (uk) Нові гетероарил-триазольні та гетероарил-тетразольні сполуки як пестициди
UA123912C2 (uk) Біциклічні сполуки
UA125313C2 (uk) Пестициди
UA127604C2 (uk) Пестицидні сполуки
KR20170066599A (ko) 노린재과 해충의 방제 방법 및 이를 위한 살충제 혼합물
UA120041C2 (uk) Заміщені бензаміди для боротьби з членистоногими
AU2017374992A1 (en) Pesticidal compounds
UA124503C2 (uk) Інсектицидно активні суміші, які містять сполуку карбоксаміду
EA032230B1 (ru) Пестициды на основе замещенного гетероциклом бициклического азола
UA125047C2 (uk) Біциклічні пестицидні сполуки
CN110582492A (zh) 作为农药的取代的琥珀酰亚胺衍生物
CN111433215A (zh) 用作害虫防治剂的杂环化合物的衍生物
CN114174267A (zh) 杀害虫吡唑和三唑衍生物
UA126987C2 (uk) Нафталінізоксазолінові сполуки для боротьби з безхребетними шкідниками
EP3426660A1 (en) Spirocyclic derivatives
UA125807C2 (uk) Феноксисечовина та засіб для боротьби зі шкідниками
WO2019185413A1 (en) Pesticidal substituted cyclopropyl derivatives
WO2016113271A1 (en) Imidazoisoquinoline compounds, compositions comprising the compounds and their use for controlling invertebrate pests
CN115443267A (zh) 杀害虫化合物
AU2016208094A1 (en) Azolobenzazine compounds, compositions comprising these compounds and their use for controlling invertebrate pests
WO2020175491A1 (ja) ピリジン ｎ－オキサイド化合物および有害生物防除剤
TW201609680A (zh) 環狀縮酚肽（ｃｙｃｌｉｃ ｄｅｐｓｉｐｅｐｔｉｄｅ）衍生物及含該衍生物所成之有害生物防治劑