UA120041C2 - Заміщені бензаміди для боротьби з членистоногими - Google Patents

Заміщені бензаміди для боротьби з членистоногими Download PDF

Info

Publication number
UA120041C2
UA120041C2 UAA201605978A UAA201605978A UA120041C2 UA 120041 C2 UA120041 C2 UA 120041C2 UA A201605978 A UAA201605978 A UA A201605978A UA A201605978 A UAA201605978 A UA A201605978A UA 120041 C2 UA120041 C2 UA 120041C2
Authority
UA
Ukraine
Prior art keywords
alkyl
substituted
halogen
compounds
formula
Prior art date
Application number
UAA201605978A
Other languages
English (en)
Inventor
Вернер Халленбах
Ханс-Георг Шварц
Керстін Ільг
Керстин Ильг
Ульріх Гьоргенс
Ульрих Гёргенс
Йоганнес Кьобберлінг
Йоганнес Кьобберлинг
Андреас ТУРБЕРГ
Нільс Бьонке
Нильс Бёнке
Міхаель Мауе
Михаэль МАУЭ
Роберт Фельтен
Тобіас Харшнек
Тобиас ХАРШНЕК
Юліа Йоганна Хан
Юлиа Йоганна Хан
Себастіан Хорстманн
Себастиан Хорстманн
Original Assignee
Байєр Кропсайєнс Акцієнгезелльшафт
Байер Кропсайенс Акциенгезелльшафт
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Байєр Кропсайєнс Акцієнгезелльшафт, Байер Кропсайенс Акциенгезелльшафт filed Critical Байєр Кропсайєнс Акцієнгезелльшафт
Publication of UA120041C2 publication Critical patent/UA120041C2/uk

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/02—Antiprotozoals, e.g. for leishmaniasis, trichomoniasis, toxoplasmosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/10—Anthelmintics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/32—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/33—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/337—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D261/08—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Abstract

Винахід належить до сполук загальної формули (Іа’’), де кожний з радикалів має значення, як визначено у описі. Сполуки за винаходом особливо придатні для боротьби з комахами, павукоподібними і нематодами в сільському господарстві, і ектопаразитами у ветеринарії. (Іа’’)

Description

(54) ЗАМІЩЕНІ БЕНЗАМІДИ ДЛЯ БОРОТЬБИ З ЧЛЕНИСТОНОГИМИ (57) Реферат:
Винахід належить до сполук загальної формули (Іа"), де кожний з радикалів має значення, як визначено у описі. Сполуки за винаходом особливо придатні для боротьби з комахами, павукоподібними і нематодами в сільському господарстві, і ектопаразитами у ветеринарії.
В В. шах
В, оо й знаки рай й. і шеНя ре : й А,
А шк й
Ада ке:
Кк (Па")
ПЇ Дана заявка відноситься до нових трифторсполук, до способів їх одержання і до їх застосування для боротьби з тваринами-шкідниками, зокрема членистоногими і особливо комахами, павукоподібними і нематодами.
І2) Відомо, що окремі заміщені галогеном сполуки проявляють інсектицидну активність (ЕР 1 911 751, УМО2012/069366, УМО2012/080376, ММО2012/107434 і УМО2012/175474).
ІЗ УМО 2011/113756 розкриває триазольні похідні, які проявляють інсектицидну активність.
ЇЇ Також відомо, що окремі заміщені галогеном сполуки проявляють цитокін-інгібуючу активність (М/О 2000/07980).
І5Ї Сучасні композиції для захисту рослин повинні відповідати багатьом вимогам, наприклад, що стосується ефективності, тривалості і спектру дії, Її можливого застосування. Певну роль відіграють питання токсичності і сумісності з іншими активними компонентами або допоміжними засобами для складів, як і питання витрат, яких потребує синтез активного компонента. Крім того, може мати місце стійкість. З усіх цих причин, пошук нових засобів захисту рослин ніколи не може вважатися завершеним, і існує постійна потреба в нових сполуках, що мають властивості, покращені порівняно з відомими сполуками принаймні стосовно окремих аспектів.
ІБ) Ціль даного винаходу полягала у забезпеченні сполук, які розширюють спектр пестицидів в різних аспектах і/або покращують їх активність.
Ї/Ї В даний час несподівано було виявлено, що окремі заміщені галогеном сполуки і їх солі проявляють біологічні властивості і особливо придатні для боротьби з тваринами-шкідниками, і тому особливо корисні для застосування в агрохімічному секторі і в секторі здоров'я тварин.
ІВІ Подібні сполуки вже відомі з УМО 2010/051926.
Стислий виклад суті винаходу
ІЗЇ Були виявлені нові заміщені галогеном сполуки, які мають інсектицидну, акарицидну і/або паразитицидну активність і описуються загальною формулою (1):
В.- вй В, 3 у в) кеВ Т 5 -
А
АЙ М м
Адхд м в'ї та (І) де
В' означає Н, у кожному випадку необов'язково заміщений С2-Св-алкеніл, Сг-Св-алкініл, Сз-
С;-циклоалкіл, Сі-Св-алкілкарбоніл, Сі-Св-алкоксикарбоніл, арил(С1-Сз)-алкіл, гетероарил(С1-
Сз)-алкіл, або означає необов'язково заміщений Сі-Св-алкіл, переважно Н або переважно С1-С2-
Ко) алкіл, найбільш переважно Н або метил, зокрема Н, наступні фрагменти приймають такі значення:
А; означає СЕ: або М,
А означає СЕЗ або М,
Аз означає СЕ" або М,
Ах; означає СЕ» або М,
Ві означає СЕЄ або М,
Вг означає СЕ" або М,
Вз означає СЕЗ або М,
Ва означає СЕ? абоМ, і
Во означає СЕ"? або М, але не більше ніж три фрагменти з А; - Аз означають М і не більше ніж три фрагменти з Ві -
В5 означають М;
В, ВАЗ, Ве, ВА», Не, ВУ, ВУ ії о кожний незалежно означає Н, галоген, ціано, нітро, у кожному випадку необов'язково заміщений С.і-Св-алкіл, Сз-Свє-циклоалкіл, Сі-Св-алюкокси, М-С1-Св- алкоксіїміно-С1-Сз-алкіл, Сі-Св-алкілсульфаніл, Сі-Св-алкілсульфініл, Сі-Св-алкілсульфоніл, М-
Сі-Св-алкіламіно, М,М-ді-Сі-Св-алкіламіно або М-С1-Сз-алкоксі-Сі-С--алкіламіно або 1-піроліди- ніл; якщо жоден з фрагментів Аг і Аз не означає М, ВЗ ї В" разом з атомом вуглецю, до якого вони приєднані, можуть утворювати 5- або 6б-членне кільце, яке містить 0, 1 або 2 атоми азоту
БО і/або 0 або 1 атом кисню і/або 0 або 1 атом сірки; або якщо жоден з фрагменти А; і Аг не означає М, 2 і ЕЗ разом з атомом вуглецю, до якого вони приєднані, можуть утворювати б-членне кільце, яке містить 0, 1 або 2 атоми азоту;
В? означає галоген, ціано, нітро, у кожному випадку необов'язково заміщений С:1-Св-алкіл,
Сз-Св-циклоалкіл, Сі-Св-алкокси, М-С1-Св-алкоксіїміно-С1-Сз-алкіл, Сі-Св-алкілсульфаніл, С1-Св- алкілсульфініл, Сі-Св-алкілсульфоніл, М-С1-Св-алкіламіно або М,М-ді-С1-Св-алкіламіно;
УМ означає О або 5;
О означає Н, форміл, гідроксил, аміно або у кожному випадку необов'язково заміщений С1-
Св-алкіл, Со-Св-алкеніл, Со-Св-алкініл, Сз-Св-циклоалкіл, Сі-С5-гетероциклоалкіл, Сі-С--алкокси,
С-Св-алкіл-Сз-Св-циклоалкіл, Сз-Св-циклоалкіл-Сі-Св-алкіл, Се-,С10о-Сі4-арил, Сі-Св-гетероарил, 10. Се-,С1о-,б14-арил-(С1-Сз)-алкіл, Сі-Св-гетероарил-(С1-Сз)-алкіл, М-С1-Са-алкіламіно, /-М-С1-С4- алкілкарбоніламіно, або М,М-ді-Сі-С«-алкіламіно; або означає необов'язково полізаміщений за допомогою М ненасичений б-ч-ленний карбоцикл; або означає необов'язково полізаміщене за допомогою М ненасичене 4-, 5- або б-членне гетероциклічне кільце, де
М незалежно означає галоген, ціано, нітро, у кожному випадку необов'язково заміщений С1-
Св-алкіл, Сі-С--алкеніл, Сі-С-алкініл, Сз-Св-циклоалкіл, Сі-Св-алкокси, М-С1-Св-алкоксіїміно-С1-
Сз-алкіл, Сі-Св-алкілсульфаніл, Сі-Св-алкілсульфініл, Сі-Св-алкілсульфоніл, або М,М-ді-(С1-Св- алкіл)аміно;
Т означає необов'язково заміщену 5-членну гетероароматичну систему, що містить не більше 2 гетероатомів (1 або 2 гетероатоми), а саме чотири атоми вуглецю і один (1) гетероатом, переважно один (1) атом азоту, один (1) атом кисню або один (1) атом сірки, або три атоми вуглецю і два гетероатоми, переважно два атоми азоту, один (1) атом азоту і один (1) атом кисню, або один (1) атом азоту і один (1) атом сірки, і солі, М-оксиди і таутомерні форми сполук формули (1).
ПОЇ Один аспект даного винаходу відноситься до сполук формули (Іа) еВ
В
Вишди чи сія ож, г зна В. о; тя т В.
АХ й ГИ ра р, ми ТА
АЙ ї, ря рай ях "А. і а
Кк (в) де кожний з фрагментів 01, Юг незалежно означає С-В" або гетероатом, вибраний зМ і 0;
Зо кожний з фрагментів Юз і Ю. незалежно означає С або гетероатом, вибраний з М (тобто кожний з фрагментів Оз і Ю4 незалежно означає С або М); де не більше одного (1) або двох фрагментів, вибраних з О:, О», Оз і Ол, є гетероатом, де один (1) або два фрагменти, вибрані з О:, О2, Юз і О4, є гетероатом, вибраним з М і О у випадку
Ох: і р», або М у випадку Оз і Ол; я
К.я означає ароматичну систему; і
В", Аг, А», Аз, Ам, Ви, Ве, Вз, Ва, В5, В2, ВУ, ВУ, В», Ве, В", НВ, Ве, ВО, В", МУ, О, М, і Т кожний має визначення, як описано в заявці, де не більше одного фрагмента, вибраного з Ан, А», Аз, Ал, означає М і не більше одного фрагмента, вибраного з Ви, В», Вз, Ва і В5, означає М; або де один або два фрагменти, вибрані з Ан, А», Аз, Ах, можуть означати М і не більше одного фрагмента, вибраного з Ви, В», Вз, Ва і В5, означає М, і солі, М-оксиди і таутомерні форми сполук формули (І).
П1Ї Один варіант здійснення даного винаходу відноситься до сполук формули (Іа)
я- В, що
Вдшади В. - в, й й з ще і І у; до 2-й й А ї дітО і (Іа) де
В', А", О, МУ, Ан, А», Аз, Ах, Ві, В», Ва і В5 кожний має визначення, як описано в заявці, де не більше одного фрагмента, вибраного з Ан, А», Аз, Ах, означає М і не більше одного фрагмента, вибраного з Ви, В», Вз, Ва і В5, означає М; або де один або два фрагменти, вибрані з Ач, А», Аз,
Ах, можуть означати М і не більше одного фрагмента, вибраного з Ви, В», Вз, Ва і В5, означає М; кожний з фрагментів О: і О2 незалежно означає С-В" або гетероатом, переважно С-В" або гетероатом, вибраний з М, О і 5, більш переважно С-В" або гетероатом, вибраний з М і О; кожний з фрагментів Оз ії Ю4 незалежно означає С або гетероатом, вибраний з М; де не більше одного (1) або двох фрагментів, вибраних з О:, О», Оз і Ол, є гетероатом, де один (1) або два фрагменти, вибрані з О:, О2, Юз і О4, є гетероатом, вибраним з М і О у випадку
Ох: і р», або М у випадку Оз і Ол; я
ХК. означає ароматичну систему і КЗ має значення, як визначено у даній заявці, переважно перфторований С:-Са-алкіл. (12) Ще один варіант здійснення даного винаходу відноситься до сполук формули (Іа")
В я
Б-. «В "В, ох
Во СЯ у ц Нв, 5 Вр, ето,
ИНА
А х ї З о з р як донні 1 М-а
Кк (а") де р: означає С-В" або гетероатом, вибраний з М і 0;
Орг означає С-В" або гетероатом, вибраний з М і 0;
Оз означає С або М;
Юа означає С або М;
Ор5 означає С-В" або М; де не більше одного (1) або двох фрагментів, вибраних з 0, О»2, Оз, Ох і Ю5, є гетероатомом; означає ароматичну систему; і
В' означає Н, у кожному випадку необов'язково заміщений С2-Св-алкеніл, Со-Св-алкініл, Сз-
С;-циклоалкіл, Сі-Св-алкілкарбоніл, С-Св-алкоксикарбоніл, арил(С1-Сз)-алкіл або гетероарил(С:-Сз)-алкіл, або необов'язково заміщений С.:-Св-алкіл, більш переважно Н; наступні фрагменти приймають такі значення:
А; означає СЕ? або М,
Ко) Аг означає СЕЗ або М,
Аз означає СЕ" або М,
Ах; означає СЕ» або М,
Ві означає СЕ: або М,
Вг означає СЕ" або М,
Вз означає СЕЗ або М,
Ва означає СЕ? абоМ, і
Во означає СЕ"? або М, але не більше ніж три фрагменти з А; - Аз означають М і не більше ніж три фрагменти з Ві -
В5 одночасно означають М;
В2, ВУ, ВУ, Ве, Не, ВУ, В і ВО кожний незалежно означає Н, галоген, ціано, нітро, у кожному випадку необов'язково заміщений С.і-Св-алкіл, Сз-Свє-циклоалкіл, Сі-Св-алюкокси, М-С1-Св- алкоксіїміно-С1-Сз-алкіл, Сі-Св-алкілсульфаніл, Сі-Св-алкілсульфініл, Сі-Св-алкілсульфоніл, М-
С:-Св-алкіламіно або М,М-ді-Сі-Св-алкіламіно; якщо жоден з фрагментів Аг і Аз не означає М, КЗ ї К" разом з атомом вуглецю, до якого вони приєднані, можуть утворювати 5- або 6б-членне кільце, яке містить 0, 1 або 2 атоми азоту і/або 0 або 1 атом кисню і/або 0 або 1 атом сірки, або якщо жоден з фрагментів А; і Аг не означає М, 2 ії ЕЗ разом з атомом вуглецю, до якого вони приєднані, можуть утворювати 6б-членне кільце, яке містить 0, 1 або 2 атоми азоту;
В? означає галоген, ціано, нітро, у кожному випадку необов'язково заміщений С:-Св-алкіл,
Сз-Св-циклоалкіл, Сі-Св-алкокси, М-С1-Св-алкоксіїміно-С1-Сз-алкіл, Сі-Св-алкілсульфаніл, С1-Св- алкілсульфініл, Сі-Св-алкілсульфоніл, М-С1-Св-алкіламіно або М,М-ді-С1-Св-алкіламіно;
А" незалежно означає Н, галоген, ціано, нітро, аміно або необов'язково заміщений С1-Св- алкіл, Сі-Св-алкілокси, Сі-Св-алкілкарбоніл, Сі-Св-алкілсульфаніл, Сі-Св-алкілсульфініл, С1-Св- алкілсульфоніл, переважно Н;
УМ означає О або 5;
О означає Н, форміл, гідроксил, аміно або у кожному випадку необов'язково заміщений С1-
Св-алкіл, Со-Св-алкеніл, Со-Св-алкініл, Сз-Св-циклоалкіл, Сі-С5-гетероциклоалкіл, Сі-С--алкокси,
С-Св-алкіл-Сз-Св-циклоалкіл, Сз-Св-циклоалкіл-Сі-Св-алкіл, Се-,С10о-Сі4-арил, Сі-Св-гетероарил,
Се-,Сто-,С1а-арил-(С1-Сз)-алкіл, С1-С5-гетероарил-(С1-Сз)-алкіл, М-Сі-С-алкіламіно, /-М-С1-С4- алкілкарбоніламіно, або М,М-ді-Сі-С«-алкіламіно; або означає необов'язково полізаміщений за допомогою М ненасичений б-ч-ленний карбоцикл;
Зо або означає необов'язково полізаміщене за допомогою М ненасичене 4-, 5- або б-членне гетероциклічне кільце, де
М незалежно означає галоген, ціано, нітро, у кожному випадку необов'язково заміщений С1-
Св-алкіл, Сі-С--алкеніл, Сі-С-алкініл, Сз-Св-циклоалкіл, Сі-Св-алкокси, М-С1-Св-алкоксіїміно-С1-
Сз-алкіл, Сі-Св-алкілсульфаніл, Сі-Св-алкілсульфініл, Сі-Св-алкілсульфоніл, або М,М-ді-(С1-Св- алкіл)аміно; і солі, М-оксиди і таутомерні форми сполук формули (Іа"). (13) Ще один варіант здійснення даного винаходу відноситься до сполук формули (Іа"), де сполуки формули (Іа") являють собою сполуки формули (І-Т3) 8 в в, рай її
В ХХ фа б; М хх 71 в А, М
А У- х
АР-А, М-о 17 й (І-Т3) де Е", Ач, А», Аз, Ач, В", Ви, В», Ва, Во, НУ, О і МУ кожний має визначення, як описано в заявці, де не більше одного фрагмента, вибраного з А, А», Аз, Ач4, означає М і не більше одного фрагмента, вибраного з Ви, В», Вз, Ва і В5, означає М; або де один або два фрагменти, вибрані з
А, Аг», Аз, Ам, можуть означати М і не більше одного фрагмента, вибраного з Ви, В», Вз, Ва і Вб, означає М. (14) Ще один варіант здійснення даного винаходу відноситься до сполук формули (Іа"), де сполуки формули (Іа") являють собою сполуки формули (І-Т2)
й В, 11 рай В, В в: сх
М--М
У-А, МІ
А / У- ту
АдА М-а 2 З в (І-т2) де ЕК", Ач, А», Аз, Ал, В", Ві, В», Ва, В, ВУ, О і ММ кожний має визначення, як описано в заявці, де не більше одного фрагмента, вибраного з А!:, А», Аз, А. означає М і не більше одного фрагмента, вибраного з Ві, В», Вз, Ва і В5 означає М; або де один або два фрагменти, вибрані з
А, Аг, Аз, А4« можуть означати М і не більше одного фрагмента, вибраного з Ві, В», Вз, Ва і В5 означає М. (15) Ще один варіант здійснення даного винаходу відноситься до сполук формули (Іа"), де сполуки формули (Іа") являють собою сполуки формули (І-Т4) в в, - 11 й ї в
Вих еВ М 5 Х /
М
1 й уж МІ
А / У- ту
Ар-А, М-о в" (І-Т4) де Е", Ач, А», Аз, Ач, В", Ви, В», Ва, Во, НУ, О і МУ кожний має визначення, як описано в заявці, де не більше одного фрагмента, вибраного з А, А», Аз, Ач4, означає М і не більше одного фрагмента, вибраного з Ви, В», Вз, Ва і В5, означає М; або де один або два фрагменти, вибрані з
А, Аг», Аз, Ам, можуть означати М і не більше одного фрагмента, вибраного з Ви, В», Вз, Ва і Вб, означає М. (16) Ще один варіант здійснення даного винаходу відноситься до сполук формули (Іа"), де сполуки формули (Іа") являють собою сполуки формули (І-Т22) во в, ту "В,
Вех. | М
В то 11
В А, МІ
А / У- т
АР-ТА, Мч-а в" (І-Т-22) де ЕК", Ач, А», Аз, Ал, В", Ві, В», Ва, В, ВУ, О і ММ кожний має визначення, як описано в заявці, де не більше одного фрагмента, вибраного з А, А», Аз, Ач4, означає М і не більше одного фрагмента, вибраного з Ви, В», Вз, Ва і В5, означає М; або де один або два фрагменти, вибрані з
А, Аг», Аз, Ам, можуть означати М і не більше одного фрагмента, вибраного з Ві, В», Вз, Ва і Вб, означає М.
І17| Ще один варіант здійснення даного винаходу відноситься до сполук формули (Іа"), де сполуки формули (Іа") являють собою сполуки формули (І-Т23)
в в, ту "В,
В (в)
Ле; в 11 А, М я У- х
Ар-А, М-О 17 й (І-т23) де ЕК", Ач, А», Аз, Ал, В", Ві, В», Ва, В, ВУ, О і ММ кожний має визначення, як описано в заявці, де не більше одного фрагмента, вибраного з А, А», Аз, Ач4, означає М і не більше одного фрагмента, вибраного з Ви, В», Вз, Ва і В5, означає М; або де один або два фрагменти, вибрані з
А, Аг», Аз, Ам, можуть означати М і не більше одного фрагмента, вибраного з Ви, В», Вз, Ва і Вб, означає М. (18) Ще один варіант здійснення даного винаходу відноситься до сполук формул і варіантів здійснення, описаних у даній заявці, де К!! незалежно означає Н і МУ означає 0. (19) Ще один варіант здійснення даного винаходу відноситься до сполук формул і варіантів здійснення, описаних у даній заявці, де В'! незалежно означає Н і М/ означає О і Вз означає С-
ВВ, ВА? означає заміщений галогеном С1-Сз-алкіл (переважно пергалогенований С:-Сз-алкіл, більш переважно перфторований С1-Сз-алкіл)у або заміщений галогеном Сі-Сз-алкокси (переважно пергалогенований С1-Сз-алкокси, більш переважно перфторований С1-Сз-алкокси). (20) Ще один варіант здійснення даного винаходу відноситься до сполук формул і варіантів здійснення, описаних у даній заявці, де фрагменти А; - Ах і В; - Во приймають такі значення:
А; означає С-Н,
А означає СЕЗ або М,
Аз означає СЕ",
Аг означає С-Н,
Ві означає СЕЄ або М,
Вг означає С-Н,
Вз означає СЕЗ,
Ва означає С-Н і
Во означає СЕК"? або М. (21| Ще один варіант здійснення даного винаходу відноситься до сполук формул і варіантів здійснення, описаних у даній заявці, де К' означає Н. (22) Ще один варіант здійснення даного винаходу відноситься до сполук формул і варіантів здійснення, описаних у даній заявці, де С означає заміщений фтором Сі-Са4-алкіл, Сз-Са4- циклоалкіл, необов'язково заміщений ціано- або фтором Сз-С--циклоалкіл, Са4-Св- гетероциклоалкіл, 1-оксидотієтан-З-іл, 1,1-діоксидотієтан-З-іл, бензил, піридин-2-ілметил, метилсульфоніл або 2-оксо-2-(2,2,2-трифторетиламіно)етил. (23) Ще один варіант здійснення даного винаходу відноситься до сполук формул і варіантів здійснення, описаних у даній заявці, де КЗ означає галоген або заміщений галогеном С1-Са4- алкіл. (24) Ще один наступний варіант здійснення даного винаходу відноситься до сполук формул, описаних у даній заявці, де КЕ"! незалежно означає Н. (25) Ще один наступний варіант здійснення даного винаходу відноситься до сполук формул, описаних у даній заявці, де Ке, В", ВУ і "9 кожний незалежно означає Н, галоген, ціано, нітро, у кожному випадку необов'язково заміщений Сі1-С4-алкіл, Сз-С4-циклоалкіл, С--С4-алкокси, М- алкоксіїміноалкіл, Сі-С4-алкілсульфаніл, С1-С4-алкілсульфініл, С1-С4-алкілсульфоніл, М-С1-С4- алкіламіно, М,М-ді-Сі-С«-алкіламіно. (26) Ще один наступний варіант здійснення даного винаходу відноситься до сполук формул, описаних у даній заявці, де В, ВУ, В" і 2? кожний незалежно означає Н, галоген, ціано, нітро, у кожному випадку необов'язково заміщений С1-Са-алкіл, Сз-С4-циклоалкіл, Сі-С4-алкокси, М-С1- С.-алкоксіїміно-С1-Са-алкіл, Сі-С4--алкілсульфаніл, Сі-С4-алкілсульфініл, Сі-С4-алкілсульфоніл,
М-Сі-С4-алкіламіно або М,М-ді-Сі-С4-алкіламіно. (27| Ще один наступний варіант здійснення даного винаходу відноситься до сполук формул, описаних у даній заявці, де фрагменти А; - Ах і В: - В5 приймають такі значення:
А; означає С-Н,
А означає СЕЗ або М,
Аз означає СЕ",
Аг означає С-Н,
Ві означає СЕЄ або М,
Вг означає С-Н,
Вз означає СЕЗ,
Ва означає С-Н і
Во означає СЕК"? або М. (28) Ще один наступний варіант здійснення даного винаходу відноситься до сполук формул, описаних у даній заявці, де КК! означає Н. (29) Ще один наступний варіант здійснення даного винаходу відноситься до сполук формул, описаних у даній заявці, де с) означає Сі-С4--алкіл заміщений фтором або карбонамідом (-
С(-СО)М(В)», де К незалежно означає Н, С1-Сз-алкіл або заміщений галогеном Сі-Сз-алкіл), необов'язково заміщений ціано- або фтором Сз-С4--циклоалкіл, С4-Свє-гетероциклоалкіл, 1- оксидотієтан-З-іл, 1,1-діоксидотієтан-3-іл, бензил, піридин-2-ілметил, метилсульфоніл або 2- оксо-2-(2,2,2-трифторетиламіно)етил.
ІЗО)Ї Ще один наступний варіант здійснення даного винаходу відноситься до сполук формул, описаних у даній заявці, де О означає 2,2,2-трифторетил, 2,2-дифторетил, 3,3,3-трифторпропіл, циклопропіл, циклобутил, циклопропіл, циклобутил, 1-ціаноциклопропіл, транс-2-фторцикло- пропіл, або цис-2-фторциклопропіл, оксетан-З-іл, тієтан-З-іл, 1-оксидотієтан-З-іл, 1,1- діоксидотієтан-З-іл, бензил, піридин-2-ілметил, метилсульфоніл або /2-оксо-2-(2,2,2- трифторетиламіно)етил.
ІЗ1) Ще один наступний варіант здійснення даного винаходу відноситься до сполук формул, описаних у даній заявці, де 8 означає галоген або заміщений галогеном С:1-Са-алкіл.
ІЗ2Ї Додатковий аспект відноситься до інсектицидних композицій, які відрізняється тим, що містять принаймні одну сполуку формули (І), як описано в даній заявці, і наповнювач і/або поверхнево-активну речовину.
ЇЗ3Ї Додатковий аспект відноситься до способу захисту трансгенного або звичайного насіння і рослин, які виростають з нього, від інвазії шкідниками, який відрізняється тим, що насіння обробляють принаймні однією сполукою формули (І), як описано в даній заявці.
ІЗ4) Ще один додатковий аспект відноситься до застосування сполук формули (І), як описано в даній заявці, або інсектицидної композиції, як описано в даній заявці, для боротьби з шкідниками.
ІЗ5| Додатковий аспект відноситься до застосування сполук формули (І), як описано в даній заявці, для боротьби з переносниками інфекції.
ІЗ6Ї Ще один додатковий аспект відноситься до насіння, де сполука формули (І), як описано в даній заявці, була нанесена на насіння як компонент покриття або як додатковий шар або додаткові шари на додаток до покриття.
ІЗ7| Відповідно, додатковий аспект відноситься до способу нанесення покриття, що містить принаймні одну сполуку формули (І), як описано в даній заявці, або нанесення сполуки формули (І), як описано в даній заявці, яку наносять на насіння як шар або додаткові шари на додаток до покриття, який включає стадії а) змішування насіння з матеріалом для покриття, що складається з або містить сполуку формули (І), як описано в даній заявці, 5) збагачення одержаної маси покритого насіння, с) сушіння одержаної збагаченої маси насіння, 4) дис- або деагломерація одержаної висушеної маси насіння.
ІЇЗ8Ї Залежно від природи замісників, сполуки формули (І), описані в даній заявці, необов'язково можуть знаходитися у формі геометричних і/або оптично активних ізомерів або відповідних сумішей ізомерів різного складу. Винахід відноситься як до чистих ізомерів, так і сумішей ізомерів.
ІЗ9Ї Сполуки за винаходом також можуть знаходитися у формі комплексів металів.
Визначення
І40Ї Спеціалісту в даній галузі техніки зрозуміло, що, якщо не вказано явно, використання форми однини в даній заявці може, в залежності від ситуації, означати "один (1)", "один (1) або більше" або "принаймні один (1)". 41) У випадку всіх структур, описаних в даній заявці, таких як кільцеві системи і групи, сусідніми атомами не повинні бути -0-0- або -0-5-.
І42| Структури, які мають змінне число можливих атомів вуглецю (С атомів) можуть бути згадані в даній заявці ЯК Смінімальне число атомів вуглецю- максимальне число атомів вилллецю СТрРУКТУрИ (Смінч-Смаксч бо структури) з метою більш конкретного задавання меж. Приклад: алкільна група може складатися з 3 - 10 атомів вуглецю і в цьому випадку відповідати Сз-С:іо-алкілу. Кільцеві структури, що складаються з атомів вуглецю і гетероатомів, можуть розглядатися як "Мінч-
МаксЧ-членні" структури. Одним з прикладів б-членної кільцевої структури є толуол (б-членна кільцева структура, заміщена метильною групою).
І43) Якщо збірний термін для замісника, наприклад, (Смінч-Смаксч)-алкіл, знаходиться в кінці складного замісника, наприклад, (Смінч-Смаксч)у-циклоалкіл-(Смінч-Смаксч)-алкілу, складова частина на початку складного замісника, наприклад, (Смінч-Смаксчу-циклоалкіл, може бути моно- або полізаміщена ідентично або по-різному і незалежно від останнього замісника, наприклад, (Смінч-
Смаксч)-алкілом. Всі збірні терміни, використовувані в даній заявці для хімічних груп, циклічних систем і циклічних груп можуть бути обмежені більш конкретно шляхом додавання уточнення "Смінч-Смаксч" або "МінЧч-МаксЧ-членний".
Ї44| Якщо не визначено по-іншому, визначення збірних термінів також поширюється на такі збірні терміни в складних замісниках. Приклад: визначення Смінч-Смаксч--алкілу також поширюється на Смінч-Смаксч-алкіл як частину складного замісника, наприклад, Смінч-Смаксч- циклоалкіл-Смінч-Смаксч--алкілу.
І45) Спеціалісту в даній галузі техніки буде зрозуміло, що приклади, наведені в даній заявці, не слід розглядати як обмеження обсягу винаходу, а тільки як такі, що описують деякі варіанти докладно.
І46Ї У визначеннях символів, зазначених у наведених вище формулах, використовували збірні терміни, які звичайно є типовими представниками наступних замісників:
І47| Галоген відноситься до елементів головної підгрупи 7-ї групи, переважно фтору, хлору, брому і йоду, більш переважно фтору, хлору і брому, і ще більш переважно фтору і хлору.
І48| Приклади гетероатому означають М, 0, 5, Р, В, 5і. Переважно, термін "гетероатом" відноситьсядо М, Бі 0.
І49| Відповідно до винаходу, "алкіл" - сам по собі або як частина хімічної групи - являє собою вуглеводні з нерозгалуженим або розгалуженим ланцюгом, що переважно мають від 1 до 6 атомів вуглецю, наприклад, метил, етил, н-пропіл, ізопропіл, н-бутил, ізобутил, втор-бутил, трет-бутил, пентил, 1-метилбутил, 2-метилбутил, З-метилбутил, 1,2-диметилпропіл, 1,1- диметилпропіл, 2,2-диметилпропіл, 1-етилпропіл, гексил, 1-метилпентил, 2-метилпентил, 3- метилпентил, 4-метилпентил, 1,2-диметилпропіл, 1,3-диметилбутил, 1,4-диметилбутил, 2,3- диметилбутил, 1,1-диметилбутил, 2,2-диметилбутил, З3,3-диметилбутил, 1,1,2-триметилпропіл, 1,2,2-триметилпропіл, 1-етилбутил і 2-етилбутил. Перевагу також надають алкілам, що мають від 1 до 4 атомів вуглецю таким як, серед інших, метил, етил, н-пропіл, ізопропіл, н-бутил, ізобутил, втор-бутил або трет-бутил. Алкіли за винаходом можуть бути заміщені одним або декількома ідентичними або різними радикалами.
І5ОЇ Відповідно до винаходу, "алкеніл" - сам по собі або як частина хімічної групи - являє собою вуглеводні з нерозгалуженим або розгалуженим ланцюгом, що переважно мають від 2 до 6 атомів вуглецю і принаймні один подвійний зв'язок, наприклад, вініл, 2-пропеніл, 2-бутеніл, 3- бутеніл, 1-метил-2-пропеніл, 2-метил-2-пропеніл, 2-пентеніл, З-пентеніл, 4-пентеніл, 1-метил-2- бутеніл, 2-метил-2-бутеніл, З-метил-2-бутеніл, 1-метил-З-бутеніл, 2-метил-З-бутеніл, З-метил-3- бутеніл, 1,1-диметил-2-пропеніл, 1,2-диметил-2-пропеніл, 1-етил-2-пропеніл, 2-гексеніл, 3- гексеніл, 4-гексеніл, 5-гексеніл, 1-метил-2-пентеніл, 2-метил-2-пентеніл, З-метил-2-пентеніл, 4- метил-2-пентеніл, З-метил-З-пентеніл, 4-метил-З-пентеніл, 1-метил-4-пентеніл, 2-метил-4- пентеніл, З-метил-4-пентеніл, 4-метил-4-пентеніл, 1,1-диметил-2-бутеніл, 1,1-диметил-3- бутеніл, 1,2-диметил-2-бутеніл, 1,2-диметил-З-бутеніл, 1,3-диметил-2-бутеніл, 2,2-диметил-3- бутеніл, 2,3-диметил-2-бутеніл, 2,3-диметил-З3-бутеніл, 1-етил-2-бутеніл, 1-етил-З-бутеніл, 2- етил-2-бутеніл, 2-етил-З-бутеніл, 1,1,2-триметил-2-пропеніл, 1-етил-1-метил-2-пропеніл і 1-етил- 2-метил-2-пропеніл. Перевагу також надають алкенілам, що мають від 2 до 4 атомів вуглецю таким як, серед інших, 2-пропеніл, 2-бутеніл або 1-метил-2-пропеніл. Алкеніли за винаходом можуть бути заміщені одним або декількома ідентичними або різними радикалами.
ІБ Відповідно до винаходу, "алкініл" - сам по собі або як частина хімічної групи - являє собою вуглеводні з нерозгалуженим або розгалуженим ланцюгом, що переважно мають від 2 до 6 атомів вуглецю і принаймні один потрійний зв'язок, наприклад, 2-пропініл, 2-бутиніл, З-бутиніл, 1-метил-2-пропініл, 2-пентиніл, З-пентиніл, 4-пентиніл, 1-метил-З-бутиніл, 2-метил-З-бутиніл, 1- метил-2-бутиніл, 1,1-диметил-2-пропініл, 1-етил-2-пропініл, 2-гексиніл, З-гексиніл, 4-гексиніл, 5- гексиніл, 1-метил-2-пентиніл, 1-метил-З-пентиніл, 1-метил-4-пентиніл, 2-метил-З-пентиніл, 2- метил-4-пентиніл, З-метил-4-пентиніл, 4-метил-2-пентиніл, 1,1-диметил-З-бутиніл, 1,2-диметил-
З-бутиніл, 2,2-диметил-З-бутиніл, 1-етил-З-бутиніл, 2-етил-З-бутиніл, 1-етил-1-метил-2-пропініл і 2,5-гексадіїніл. Перевагу також надають алкінілам, що мають від 2 до 4 атомів вуглецю таким як, 60 серед інших, етиніл, 2-пропініл або 2-бутиніл-2-пропеніл. Алкініли за винаходом можуть бути заміщені одним або декількома ідентичними або різними радикалами.
І52ІЇ Відповідно до винаходу, "циклоалкіл" - сам по собі або як частина хімічної групи - являє собою моно-, бі- або трициклічні вуглеводні, що переважно мають від З до 10 атомів вуглецю, наприклад, циклопропіл, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклогептил, циклооктил, біцикло|2.2.1|гептил, біцикло|2.2.2|октил або адамантил. Перевагу також надають циклоалкілам, що мають 3, 4, 5, 6 або 7 атомів вуглецю, таким як, серед інших, циклопропіл або циклобутил.
Циклоалкіли за винаходом можуть бути заміщені одним або декількома ідентичними або різними радикалами.
ІЗЗЇ Відповідно до винаходу, "алкілциклоалкіл" являє собою моно-, бі- або трициклічний алкілциклоалкіл, що переважно має від 4 до 10 або від 4 до 7 атомів вуглецю, наприклад, метилциклопропіл, етилциклопропіл, ізопропілциклобутил, З-метилциклопентил і /(4- метилциклогексил. Перевагу також надають алкілциклоалкілам, що мають 4, 5 або 7 атомів вуглецю, таким як, серед інших, етилциклопропіл або 4-метилциклогексил. Алкілциклоалкіли за винаходом можуть бути заміщені одним або декількома ідентичними або різними радикалами.
І54|Ї Відповідно до винаходу, "циклоалкілалкіл" являє собою моно-, бі- або трициклічний циклоалкілалкіл, що переважно має від 4 до 10 або від 4 до 7 атомів вуглецю, наприклад, циклопропілметил, циклобутилметил, циклопентилметил, циклогексилметил і циклопентилетил.
Перевагу також надають циклоалкілалкілам, що мають 4, 5 або 7 атомів вуглецю, таким як, серед інших, циклопропілметил або циклобутилметил. Циклоалкілалкіли за винаходом можуть бути заміщені одним або декількома ідентичними або різними радикалами.
І55Ї Відповідно до винаходу, "гідроксіалкіл" являє собою спирт з нерозгалуженим або розгалуженим ланцюгом, що переважно має від 1 до 6 атомів вуглецю, наприклад, метанол, етанол, н-пропанол, ізопропанол, н-бутанол, ізобутанол, втор-бутанол і трет-бутанол. Перевагу також надають гідроксіалкільним групам, що мають від 1 до 4 атомів вуглецю. Гідроксіалкільні групи за винаходом можуть бути заміщені одним або декількома ідентичними або різними радикалами.
І5бЇ Відповідно до винаходу, "алкокси" являє собою О-алкіл з нерозгалуженим або розгалуженим ланцюгом, що переважно має від 1 до 6 атомів вуглецю, наприклад, метокси, етокси, н-пропокси, ізопропокси, н-бутокси, ізобутокси, втор-бутокси і трет-бутокси. Перевагу
Зо також надають алкокси групам, що мають від 1 до 4 атомів вуглецю. Алкокси групи за винаходом можуть бути заміщені одним або декількома ідентичними або різними радикалами.
І57| Відповідно до винаходу, "алкілсульфаніл" являє собою 5-алкіл з нерозгалуженим або розгалуженим ланцюгом, що переважно має від 1 до 6 атомів вуглецю, наприклад, метилтіо, етилтіо, н-пропілтіо, ізопропілтіо, н-бутилтіо, ізобутилтіо, втор-бутилтіо і трет-бутилтіо. Перевагу також надають алкілсульфанільним групам, що мають від 1 до 4 атомів вуглецю.
Алкілсульфанільні групи за винаходом можуть бути заміщені одним або декількома ідентичними або різними радикалами.
ІЗ8І Відповідно до винаходу, "алкілсульфініл" являє собою алкілсульфініл з нерозгалуженим або розгалуженим ланцюгом, що переважно має від 1 до б атомів вуглецю, наприклад, метилсульфініл, етилсульфініл, н-пропілсульфініл, ізопропілсульфініл, н-бутилсульфініл, ізобутилсульфініл, втор-бутилсульфініл і трет-бутилсульфініл. Перевагу також надають алкілсульфінільним групам, що мають від 1 до 4 атомів вуглецю. Алкілсульфінільні групи за винаходом можуть бути заміщені одним або декількома ідентичними або різними радикалами.
Ї59| Відповідно до винаходу, "алкілсульфоніл" являє собою алкілсульфоніл з нерозгалуженим або розгалуженим ланцюгом, що переважно має від 1 до 6 атомів вуглецю, наприклад, метилсульфоніл, етилсульфоніл, н-пропілсульфоніл, ізопропілсульфоніл, н- бутилсульфоніл, ізобутилсульфоніл, втор-бутилсульфоніл і трет-бутилсульфоніл. Перевагу також надають алкілсоульфонільним групам, що мають від 1 до 4 атомів вуглецю.
Алкілсульфонільні групи за винаходом можуть бути заміщені одним або декількома ідентичними або різними радикалами.
ІБОЇ Відповідно до винаходу, "алкілкарбоніл" являє собою алкіл-С(-О) з нерозгалуженим або розгалуженим ланцюгом, що переважно має від 2 до 7 атомів вуглецю, такий як метилкарбоніл, етилкарбоніл, н-пропілкарбоніл, ізопропілкарбоніл, втор-бутилкарбоніл і трет-бутилкарбоніл.
Перевагу також надають алкілкарбонілам, що мають від 1 до 4 атомів вуглецю. Алкілкарбоніли за винаходом можуть бути заміщені одним або декількома ідентичними або різними радикалами.
ІЄ1|Ї Відповідно до винаходу, "циклоалкілкарбоніл" являє собою циклоалкілкарбоніл з нерозгалуженим або розгалуженим ланцюгом, що переважно має від З до 10 атомів вуглецю в циклоалкільному фрагменті, наприклад, циклопропілкарбоніл, циклобутилкарбоніл, 60 циклопентилкарбоніл, циклогексилкарбоніл, циклогептилкарбоніл, циклооктилкарбоніл,
біцикло|2.2.1|гептил, біцикло(2.2.2|октилкарбоніл і адамантилкарбоніл. Перевагу також надають циклоалкілкарбонілу, що має 3, 5 або 7 атомів вуглецю в циклоалкільному фрагменті.
Циклоалкілкарбонільні групи за винаходом можуть бути заміщені одним або декількома ідентичними або різними радикалами.
І621 Відповідно до винаходу, "алкоксикарбоніл" - сам по собі або як складова частина хімічної групи - являє собою алкоксикарбоніл з нерозгалуженим або розгалуженим ланцюгом, що переважно має від 1 до б атомів вуглецю або має від 1 до 4 атомів вуглецю в алкокси фрагменті, наприклад, метоксикарбоніл, етоксикарбоніл, н-пропоксикарбоніл, ізопропоксикарбоніл, втор-бутоксикарбоніл і трет-бутоксикарбоніл. Алкоксикарбонільні групи за винаходом можуть бути заміщені одним або декількома ідентичними або різними радикалами.
ІЄЗ3| Відповідно до винаходу, "алкіламінокарбоніл" являє собою алкіламінокарбоніл з нерозгалуженим або розгалуженим ланцюгом, що переважно має від 1 до 6 атомів вуглецю або від 1 до 4 атомів вуглецю в алкільному фрагменті, наприклад, метиламінокарбоніл, етиламінокарбоніл, н-пропіламінокарбоніл, ізопропіламінокарбоніл, втор-бутиламінокарбоніл і трет-бутиламінокарбоніл. Алкіламінокарбонільні групи за винаходом можуть бути заміщені одним або декількома ідентичними або різними радикалами.
ІЇЄ4Ї Відповідно до винаходу, "М,М-діалкіламінокарбоніл" являє собою /- М.М- діалкіламінокарбоніл з нерозгалуженим або розгалуженим ланцюгом, що переважно має від 1 до 6 атомів вуглецю або від 1 до 4 атомів вуглецю в алкільному фрагменті, наприклад, М,М- диметиламінокарбоніл, М,М-діетиламінокарбоніл, М,М-ди(н-пропіламіно)карбоніл, М,М- ді(ізопропіламіно)карбоніл і М,М-ді-(втор-бутиламіно)карбоніл. М,М-діалкіламінокарбонільні групи за винаходом можуть бути заміщені одним або декількома ідентичними або різними радикалами.
ІБ65Ї Відповідно до винаходу, "арил" являє собою моно-, бі- або поліциклічну ароматичну систему, що має переважно від б до 14, зокрема від б до 10, кільцевих атомів вуглецю, наприклад, феніл, нафтил, антрил, фенантреніл, переважно феніл. Крім того, арил також являє собою поліциклічні системи, такі як тетрагідронафтил, інденіл, інданіл, флуореніл, біфеніл, де місце приєднання розташоване на ароматичній системі. Арильні групи за винаходом можуть бути заміщені одним або декількома ідентичними або різними радикалами.
Зо І66| Прикладами заміщених арилів є арилалкіли, які подібним чином можуть бути заміщені одним або декількома ідентичними або різними радикалами в С:і-С«-алкільному і/або Св-Сі4- арильному фрагмент. Приклади таких арилалкілів включають бензил і 1-фенілетил.
ІБЄ7| Відповідно до винаходу, "гетероцикл", "гетероциклічне кільце" або "гетероциклічна кільцева система" являє собою карбоциклічну кільцеву систему, що має принаймні одне кільце, у якому принаймні один атом вуглецю замінений на гетероатом, переважно на гетероатом з групи, що складається з М, О, 5, Р, В, 5і, Бе, і яка є насиченою, ненасиченою або гетероароматичною і може бути незаміщеною або заміщеною, де місце приєднання розташоване на кільцевому атомі. Якщо не визначено по-іншому, гетероциклічне кільце переважно містить від З до 9 кільцевих атомів, зокрема від З до 6 кільцевих атомів, і один або декілька, переважно від 1 до 4, зокрема 1, 2 або 3, гетероатоми в гетероциклічному кільці, переважно з групи, що складається з М, О, і 5, однак два атоми кисню не можуть бути розташовані безпосередньо поруч. Гетероциклічні кільця звичайно містять не більше ніж 4 атоми азоту і/або не більше ніж 2 атоми кисню і/або не більше ніж 2 атоми сірки. Коли гетероциклільний радикал або гетероциклічне кільце є необов'язково заміщеним, він(воно) може бути конденсоване з іншим карбоциклічними або гетероциклічними кільцями. У випадку необов'язково заміщеного гетероциклілу, винахід також охоплює поліциклічні системи, наприклад, 8-азабіцикло/3.2.1|октаніл або 1-азабіцикло|2.2.1|)гептил. У випадку необов'язково заміщеного гетероциклілу, винахід також охоплює спіроциклічні системи, наприклад, 1-окса-5- азаспіро(2.З|гексил.
І68| Гетероциклільними групами за винаходом є, наприклад, піперидиніл, піперазиніл, морфолініл, тіоморфолініл, дигідропіраніл, тетрагідропіраніл, діоксаніл, піролініл, піролідиніл, імідазолініл, імідазолідиніл, тіазолідиніл, оксазолідиніл, діоксоланіл, діоксоліл, піразолідиніл, тетрагідрофураніл, дигідрофураніл, оксетаніл, оксираніл, азетидиніл, азирідиніл, оксазетидиніл, оксазирідиніл, оксазепаніл, оксазінаніл, азепаніл, оксопіролідиніл, діоксопіролідиніл, оксоморфолініл, оксопіперазиніл і оксепаніл.
ІЄ9|Ї Особливо велике значення мають гетероарили, тобто гетероароматичні системи.
Відповідно до винаходу, термін гетероарил означає гетероароматичні сполуки, тобто повністю ненасичені ароматичні гетероциклічні сполуки, які підпадають під наведене вище визначення гетероциклів. Перевагу віддають 5-7-ч-ленним кільцям, що мають від 1 до 3, переважно 1 або 2, бо ідентичних або різних гетероатомів з групи, зазначеної вище. Гетероарилами за винаходом є,
наприклад, фурил, тієніл, піразоліл, імідазоліл, 1,2,3- і 1,2,4-триазоліл, ізоксазоліл, тіазоліл, ізотіазоліл, 1,2,3-, 1,3,4-, 1,2,4- і 1,2,5-оксадіазоліл, азепініл, піроліл, піридил, піридазиніл, піримідиніл, піразиніл, 1,3,5-, 1,2,4- і 1,2,3-триазиніл, 1,2,4-, 1,3,2-, 1,3,6- і 1,2,6-оксазиніл, оксепініл, тієпініл, 1,2,4-триазолоніл і 1,2,4-діазепініл. Гетероарильні групи за винаходом також можуть бути заміщені одним або декількома ідентичними або різними радикалами.
Термін "(необов'язково) заміщені" групи/замісники, такі як заміщені алкільні, алкенільні, алкінільні, алкокси, алкілсульфанільні, алкілсульфінільні, алкілсульфонільні, циклоалкільні, арильні, фенільні, бензильні, гетероциклільні і гетероарильні радикали, означає, наприклад, заміщений радикал, одержаний з незаміщеної основної структури, де замісники, наприклад, один (1) замісник або множину замісників, переважно 1, 2, 3, 4, 5, 6 або 7, вибирають з групи, що складається з аміно, гідроксилу, галогену, нітро, ціано, ізоціано, меркапто, ізотіоціанато, С1-
С.-карбоксилу, карбонаміду, 5Е5, аміносульфонілу, С1-Са-алкілу, Сз-С--циклоалкілу, С2-С4- алкенілу, Сз-С4--циклоалкенілу, Сго-Са-алкінілу, М-моно-С1-С4-алкіламіно, М,М-ді-Сі-С4-алкіламіно,
М-С1-С.-алканоїламіно, Сі-С-алкокси, Со-С«-алкенілокси, Со-Са-алкінілокси, Сз-С4--циклоалкокси,
Сз-б.--циклоалкенілокси, С1-С-алкоксикарбонілу, С2-С4-алкенілоксикарбонілу, С2-С4- алкінілоксикарбонілу, Св-,С10-,С14-арилоксикарбонілу, Сі-С«-алканоїлу, Сг-С«-алкенілкарбонілу,
С2-С4-алкінілкарбонілу, Се-,Сто-,С14-арилкарбонілу, С1-С4-алкілсульфанілу, Сз-Са4- циклоалкілсульфанілу, С1-Са-алкілтіо, Со-Са-алкенілтіо, Сз-С4--циклоалкенілтіо, Со-С4-алкінілтіо,
Сі-С4-алкілсульфенілу і Сі-С.-алкілсульфінілу, включаючи обидва енантіомера С1-С4- алкілсульфінільної групи, Сі-С--алкілсульфонілу, М-моно-С1-С--алкіламіносульфонілу, М,М-ді-
Сі-Са-алкіламіносульфонілу, С1-С«-алкілфосфінілу, С1-С«-алкілфосфонілу, включаючи обидва енантіомера С1-С-алкілфосфінілу і Сі-С4-алкілфосфонілу, М-С1-С4-алкіламінокарбонілу, М,М-ді-
С1-С4-алкіламінокарбонілу, М-С1-С--алканоїламінокарбонілу, М-С1-С4-алканоїл-М-С1-С4- алкіламінокарбонілу, Св-,С10о-,С14-арилу, Сев-,С10о-,С14-арилокси, бензилу, бензилокси, бензилтіо,
Се-,С10о-,С14-арилтіо, Св-,С10о-С14-ариламіно, бензиламіно, гетероциклілу і триалкілсилілу, і замісників, приєднаних через подвійний зв'язок, таких як С1-С4-алкіліден (наприклад, метиліден або етиліден), оксогрупа, тіоксогрупа, іміногрупа і заміщена іміногрупа. У випадку, коли два або більше число радикалів утворюють одне або декілька кілець, такі кільця можуть бути карбоциклічними, гетероциклічними, насиченими, частково насиченими, ненасиченими, включаючи, наприклад, ароматичні кільця і кільця з додатковим заміщенням.
І7/9|Ї Замісники, згадані як приклад ("замісники першого рівня") можуть, якщо вони містять вуглеводневі компоненти, необов'язково мати додаткове заміщення в останніх ("замісники другого рівня"), наприклад, одним або декількома замісниками, кожний з яких незалежно вибирають з галогену, гідроксилу, аміно, нітро, ціано, ізоціано, азидо, ациламіно, оксогрупи і іміногрупи. Термін "(необов'язково) заміщена" група переважно охоплює тільки один або два рівня замісників.
Ї/11|| Заміщені галогеном хімічні групи або галогеновані групи за винаходом (наприклад, алкіл або алкокси) є моно- або полізаміщеними галогеном аж до максимально можливого числа таких замісників. Такі групи також називають як галогенні групи (наприклад, галогеналкіл). У випадку полізаміщення галогеном, атоми галогену можуть бути однаковими або різними, і всі можуть бути приєднані до одного атому вуглецю або можуть бути приєднані до множини атомів вуглецю. Галоген означає, зокрема, фтор, хлор, бром або йод, переважно фтор, хлор або бром і більш переважно фтор. Більш конкретно, заміщеними галогенами групами «є моногалогенциклоалкіл, такий як 1-фторциклопропіл, 2-фторциклопропіл або 1- фторциклобутил, моногалогеналкіл, такий як 2-хлоретил, 2-фторетил, 1-хлоретил, 1-фторетил, хлорметил, або фторметил; пергалогеналкіл, такий як трихлорметил або трифторметил або
СеСЕ:», полігалогеналкіл, такий як дифторметил, 2-фтор-2-хлоретил, дихлорметил, 1,1,2,2- тетрафторетил або 2,2,2-трифторетил. Додатковими прикладами галогеналкілів є трихлорметил, хлордифторметил, дихлорфторметил, хлорметил, бромметил, 1-фторетил, 2- фторетил, 2,2-дифторетил, 2,2,2--трифторетил, 2,2,2-трихлоретил, 2-хлор-2,2-дифторетил, пентафторетил, 3,3,3-трифторпропіл і пентафтор-трет-бутил. Перевагу віддають галогеналкілам, які мають від 1 до 4 атомів вуглецю і від 1 до 9, переважно від 1 до 5, ідентичних або різних атомів галогенів, вибраних з фтору, хлору і брому. Особливу перевагу віддають галогеналкілам, що мають 1 або 2 атоми вуглецю і від 1 до 5 ідентичних або різних атомів галогенів, вибраних з фтору і хлору, таким як, серед інших, дифторметил, трифторметил або 2,2-дифторетил. Подальшими прикладами заміщених галогеном сполук є галогеналкокси, такий як ОСЕз, ОСНЕ», ОСНоЕ, ОСЕ»СЕз, ОСНо.СЕз, ОСНа.СНЕ» і ОосСнНесСНесІ, галогеналкілсульфаніли, такі як дифторметилтіо, трифторметилтіо, трихлорметилтіо, хлордифторметилтіо, 1-фторетилтіо, 2-фторетилтіо, 2,2-дифторетилтіо, 1,1,2,2- бо тетрафторетилтіо, 2,2,2-трифторетилтіо або 2-хлор-1,1,2-трифторетилтіо,
галогеналкілсульфініли, такі як дифторметилсульфініл, трифторметилсульфініл, трихлорметилсульфініл, хлордифторметилсульфініл, 1-фторетилсульфініл, 2- фторетилсульфініл, 2,2-дифторетилсульфініл, 1,1,2,2-тетрафторетилсульфініл, 2,2,2- трифторетилсульфініл і 2-хлор-1,1,2-трифторетилсульфініл, галогеналкілсульфініли, такі як дифторметилсульфініл, трифторметилсульфініл, трихлорметилсульфініл, хлордифторметилсульфініл, 1-фторетилсульфініл, 2-фторетилсульфініл, 2,2- дифторетилсульфініл, 1,1,2,2-тетрафторетилсульфініл, 2,2,2-трифторетилсульфініл і 2-хлор- 1,1,2-трифторетилсульфініл, галогеналкілсульфонільні групи, такі як дифторметилсульфоніл, трифторметилсульфоніл, трихлорметилсульфоніл, хлордифторметилсульфоніл, 1- фторетилсульфоніл, 2-фторетилсульфоніл, 2,2-дифторетилсульфоніл, 1,1,2,2- тетрафторетилсульфоніл, 2,2,2-трифторетилсульфоніл і 2-хлор-1,1,2-трифторетилсульфоніл.
І/21) У випадку радикалів, що мають атоми вуглецю, перевагу віддають радикалам, які мають від 1 до 4 атомів вуглецю, зокрема 1 або 2 атоми вуглецю. Перевагу в основному віддають замісникам, вибраним з групи, що складається з галогену, наприклад, фтору і хлору, (С1-С4)- алкілу, переважно метилу або етилу, (С1-С4)-галогеналкілу, переважно трифторметилу, (С1-С4)- алкокси, переважно метокси або етокси, (С1-С4)-галогеналкокси, нітро і ціано. Особливу перевагу у даному випадку віддають таким замісникам, як метил, метокси, фтор і хлор.
Ї/3|Ї Заміщений аміно, такий як моно- або дизаміщений аміно, означає радикал з групи заміщених амінорадикалів, які є М-заміщеними, наприклад, одним або двома ідентичними або різними радикалами з групи, що складається з алкілу, гідрокси, аміно, алкокси, ацилу і арилу; переважно М-моно- і М,М-діалкіламіно, (наприклад, метиламіно, етиламіно, М,М-диметиламіно,
М,М-діетиламіно, М,М-ді-н-пропіламіно, М,М-діїззопропіламіно або М,М-дибутиламіно), М-моно- або М,М-діалкоксіалкіламіногрупу (наприклад, М-метоксиметиламіно, М-метоксіетиламіно, М,М- ди(метоксиметил)аміно або М,М-ди(метоксіетил)аміно), М-моно- і М,М-діариламіно, такі як необов'язково заміщені аніліни, ациламіно, М,М-діациламіно, М-алкіл-М-ариламіно, М-алкіл-М- ациламіно, а також насичені М-гетероцикли; перевагу у даному випадку віддають алкільним радикалам, що мають від 1 до 4 атомів вуглецю; арил у даному випадку переважно означає феніл або заміщений феніл; а для ацилу, застосовують визначення, наведене нижче, причому переважно він означає (С1-С4)-алканоїл. Те саме відноситься і до заміщеного гідроксиламіно
Ко) або гідразино.
ІЇ74| Відповідно до винаходу, термін "циклічні аміногрупи" охоплює гетероароматичні або аліфатичні кільцеві системи, що мають один або більше атомів азоту. Гетероцикли є насиченими або ненасиченими, складаються з однієї або декількох необов'язково конденсованих кільцевих систем і необов'язково містять додаткові гетероатоми, наприклад, один або два атоми азоту, кисню і/або сірки. Крім того, термін також охоплює групи, що мають спірокільце або мостикові кільцеві системи. Число атомів, яке утворює циклічну аміногрупу, не обмежене і може складатися, наприклад, у випадку однокільцевої системи з З - 8 кільцевих атомів, а у випадку двокільцевої системи - з 7 -11 атомів.
І/5) Приклади циклічних аміногруп, що мають насичені і ненасичені моноциклічні групи, що мають атом азоту як гетероатом, включають 1-азетидиніл, піролідино, 2-піролідин-1-іл, 1- піроліл, піперидино, 1,4-дигідропіразин-1-іл, 1,2,5,6-тетрагідропіразин-1-іл, 1,4-дигідропіридин-1- іл, 1,2,5,6-тетрагідропіридин-1-іл, гомопіперидиніл; приклади циклічних аміногруп, що мають насичені і ненасичені моноциклічні групи, що мають два або більше число атомів азоту як гетероатоми, включають 1-імідазолідиніл, 1-імідазоліл, 1-піразоліл, 1-триазоліл, 1-тетразоліл, 1- піперазиніл, 1-гомопіперазиніл, 1,2-дигідропіперазин-1-іл, 1,2-дигідропіримідин- 1-іл, пергідропіримідин-1-іл, 1,4-діазациклогептан-1-іл; приклади циклічних аміногруп, що мають насичені і ненасичені моноциклічні групи, що мають один або два атоми кисню і від одного до трьох атомів азоту як гетероатоми, включають оксазолідин-З-іл, 2,3-дигідроізоксазол-2-іл, ізоксазол-2-іл, 1,2,3-оксадіазин-2-іл, морфоліно, приклади циклічних аміногруп, що мають насичені і ненасичені моноциклічні групи, що мають від одного до трьох атомів азоту і від одного до двох атомів сірки як гетероатоми, включають тіазолідин-З-іл, ізотіазолін-2-іл, тіоморфоліно, або діоксотіоморфоліно; приклади циклічних аміногруп, що мають насичені і ненасичені конденсовані циклічні групи, включають індол-і1-іл, 1,2-дигідробензімідазол-1-іл, пергідропіроло|1,2-а|піразин-2-іл; приклади циклічних аміногруп, що мають спіроциклічні групи, включають 2-азаспіро|4,5|декан-2-іл;і приклади циклічних аміногруп, що мають мостикові гетероциклічні групи, включають 2-азабіцикло|2.2.1|гептан-7-іл.
І/6Ї Заміщений аміно також включає сполуки четвертинного амонію (солі), що мають чотири органічні замісники на атомі азоту.
ІЇ/7| Необов'язково заміщений феніл переважно означає феніл, який незаміщений або моно- бо або полізаміщений, переважно до трьох разів заміщений, однаковими або різними радикалами з групи, що складається з галогену, (С1-С4)-алкілу, (С1-С4)-алкокси, (С1-С4)-алкоксі-(С1-Са4)- алкокси, (С1-С4)-алкоксі-(С1-С4)-алкілу, (С1-С4)-галогеналкілу, (С1-С4)-галогеналкокси, (С1-С4)- алкілсульфанілу, (С1-С4)-галогеналкілсульфанілу, ціано, ізоціано і нітро, наприклад, о-, м- Її п- толіл, диметилфеніли, 2-, 3- і 4-хлорфеніл, 2-, 3- і 4-фторфеніл, 2-, 3- і 4-трифторметил- і - трихлорметилфеніл, 2,4-, 3,5-, 2,5- і 2,3-дихлорфеніл, 0-, м- і п-метоксифеніл, 4- гептафторфеніл.
ІЇ/8)| Необов'язково заміщений циклоалкіл переважно означає циклоалкіл, який незаміщений або моно- або полізаміщений, переважно до трьох разів заміщений, однаковими або різними радикалами з групи, що складається з галогену, ціано, (С1-Са4)-алкілу, (С1-С4)-алкокси, (С1-Са)- алкоксі-(Сі--Сл)-алкокси, /(С1-Са)-алкоксі--«Сі-С4)-алкілу, (Сі-С4)-галогеналкілу і (С1-С4)- галогеналкокси, зокрема, одним або двома (С1-С4)-алкільними радикалами.
Ї79| Необов'язково заміщений гетероцикліл переважно означає гетероцикліл, який незаміщений або моно- або полізаміщений, переважно до трьох разів заміщений, однаковими або різними радикалами з групи, що складається з галогену, ціано, (С1-С4)-алкілу, (С1-С4)- алкокси, (С1-Са4)-алкоксі-(С1-Са4)-алкокси, (С1-Са)-алкоксі-(Сі-С4)-алкілу, (С1-С4)-галогеналкілу, (С1-С4)-галогеналкокси, нітро і оксо, зокрема, моно- або полізаміщений радикалами з групи, що складається з галогену, (С1-Са4)-алкілу, (С1-С4)-алкокси, (С1-С4)-галогеналкілу і оксо, найбільш переважно заміщений одним або двома (С1-С4)-алкільними радикалами.
ІЗОЇ Прикладами алкіл-заміщених гетероарилів є фурилметил, тієнілметил, піразолілметил, імідазолілметил, 1,2,3- і 1,2,4-триазолілметил, ізоксазолілметил, тіазолілметил, ізотіазолілметил, 1,2,3-, 1,3,4-, 1,2,4- і 1,2,5-оксадіазолілметил, азепінілметил, піролілметил, піридилметил, піридазинілметил, піримідинілметил, піразинілметил, 1,3,5-, 1,2,4- і 1,2,3- триазинілметил, 1,2,4-, 1,3,2-, 1,3,6- і 1,2,6-оксазинілметил, оксепінілметил, тієпінілметил і 1,2,4- діазепінілметил.
ІЗ1| Сполуки за винаходом можуть зустрічатися в кращих варіантах здійснення. Окремі варіанти здійснення, описані в даній заявці, можуть комбінуватися один з одним. Не включені комбінації, які суперечать законам природи і які з цієї причини будуть виключені спеціалістом в даній галузі техніки на основі його експертних знань. Наприклад, виключаються кільцеві структури, які мають три або більше число розташованих поруч атомів кисню.
Зо Варіанти сполук за винаходом
І82| Спеціалісту в даній галузі техніки буде очевидно, що всі варіанти здійснення можуть бути присутніми окремо або в комбінації.
ІЗЗ|Ї Сполуки формули (І), зокрема сполуки формул (Іа), (ІБ), (І-Т2), (І-ТЗ), (І-ТА), (І-Т22) і (1-
Т23), можуть, у відповідних випадках, залежно від природи замісників, знаходитися у формі солі, таутомерів, геометричних і/або оптично активних ізомерів або відповідних сумішей ізомерів різного складу.
ЇЗ4| У оввідповідних випадках, сполуки за винаходом можуть знаходитись в різних поліморфних формах або у вигляді суміші різних поліморфних форм. Як чисті поліморфи, так і поліморфні суміші утворюють частину об'єкту винаходу і можуть застосовуватися відповідно до даного винаходу.
І85Ї Варіанти сполук формули (І) докладно описані нижче:
В.- ви ? В, 3 ра
Вдев Т 5 А-
А
АЙ М м
Адх А м в'ї та (І) де
В' означає Н, у кожному випадку необов'язково заміщений С2-Св-алкеніл, Со-Св-алкініл, Сз- С-циклоалкіл, Сі-Св-алкілкарбоніл, С-і-Св-алкоксикарбоніл, арил(С1-Сз)-алкіл, гетероарил(С:-
Сз)-алкіл, або означає необов'язково заміщений Сі-Св-алкіл, переважно Н або переважно С1-С2- алкіл, найбільш переважно Н або метил, наступні фрагменти приймають такі значення:
А; означає СЕ? або М,
БО Аг означає СЕЗ або М,
Аз означає СЕ" або М,
Аг означає СЕ: або М,
Ві означає СЕЄ або М,
Вг означає СЕ" або М,
Вз означає СЕЗ або М,
Ва означає СЕ? абоМ, і
В5 означає СЕ! або М, але не більше ніж три фрагменти з А; - Аз означають М і не більше ніж три фрагменти з Ві -
В5 одночасно означають М;
В, ВАЗ, Ве, ВА», Не, ВУ, ВУ ії о кожний незалежно означає Н, галоген, ціано, нітро, у кожному випадку необов'язково заміщений С.і-Св-алкіл, Сз-Свє-циклоалкіл, Сі-Св-алюкокси, М-С1-Св- алкоксіїміно-С1-Сз-алкіл, Сі-Св-алкілсульфаніл, Сі-Св-алкілсульфініл, Сі-Св-алкілсульфоніл, М-
Сі-Св-алкіламіно, М,М-ді-Сі-Св-алкіламіно або М-С1-Сз-алкоксі-Сі-С--алкіламіно або 1-піроліди- ніл; якщо жоден з фрагментів Аг і Аз не означає М, ВЗ ї В" разом з атомом вуглецю, до якого вони приєднані, можуть утворювати 5- або 6б-членне кільце, яке містить 0, 1 або 2 атоми азоту і/або 0 або 1 атом кисню і/або 0 або 1 атом сірки, або якщо жоден з фрагментів А; і Аг не означає М, 2 ії ЕЗ разом з атомом вуглецю, до якого вони приєднані, можуть утворювати 6б-членне кільце, яке містить 0, 1 або 2 атоми азоту;
В? означає галоген, ціано, нітро, у кожному випадку необов'язково заміщений С:1-Св-алкіл,
Сз-Св-циклоалкіл, Сі-Св-алкокси, М-С1-Св-алкоксіїміно-С1-Сз-алкіл, Сі-Св-алкілсульфаніл, С1-Св- алкілсульфініл, Сі-Св-алкілсульфоніл, М-С1-Св-алкіламіно або М,М-ді-С1-Св-алкіламіно;
УМ означає О або 5;
О означає Н, форміл, гідроксил, аміно або у кожному випадку необов'язково заміщений С1-
Св-алкіл, Со-Св-алкеніл, Со-Св-алкініл, Сз-Св-циклоалкіл, Сі-С5-гетероциклоалкіл, Сі-С--алкокси,
С-Св-алкіл-Сз-Св-циклоалкіл, Сз-Св-циклоалкіл-Сі-Св-алкіл, Се-,С10о-Сі4-арил, Сі-Св-гетероарил,
Св-,Сто-,С14-арил-Сі-Сз-алкіл, Сі-Св-гетероарил-Сі-Сз-алкіл, М-Сі-Са-алкіламіно, /- М-С1-Са4- алкілкарбоніламіно, або М,М-ді-Сі-С«-алкіламіно; або означає необов'язково полізаміщений за допомогою М ненасичений б-ч-ленний карбоцикл;
Зо або означає необов'язково полізаміщене за допомогою М ненасичене 4-, 5- або б-членне гетероциклічне кільце, де
М незалежно означає галоген, ціано, нітро, у кожному випадку необов'язково заміщений С1-
Св-алкіл, Сі-С--алкеніл, Сі-С-алкініл, Сз-Св-циклоалкіл, Сі-Св-алкокси, М-С1-Св-алкоксіїміно-С1-
Сз-алкіл, Сі-Св-алкілсульфаніл, Сі-Св-алкілсульфініл, Сі-Св-алкілсульфоніл, або М,М-ді-(С1-Св- алкіл)аміно;
Т означає необов'язково заміщену 5-членну гетероароматичну систему, що містить не більше 2 гетероатомів, а саме чотири атоми вуглецю і один (1) гетероатом, переважно один (1) атом азоту, один (1) атом кисню або один (1) атом сірки, або три атоми вуглецю і два гетероатоми, переважно два атоми азоту, один (1) атом азоту і один (1) атом кисню, або один (1) атом азоту і один (1) атом сірки, і солі, М-оксиди і таутомерні форми сполук формули (І).
В!
ІЗ6)Ї У кращому варіанті здійснення К' в сполуці формули (І) означає Н, у кожному випадку необов'язково заміщений метил, етил, н-пропіл, ізопропіл, н-бутил, ізобутил, втор-бутил, трет- бутил, метоксиметил, етоксиметил, пропоксиметил, метилкарбоніл, етилкарбоніл, н- пропілкарбоніл, ізопропілкарбоніл, втор-бутилкарбоніл, трет-бутилкарбоніл, метоксикарбоніл, етоксикарбоніл, н-пропоксикарбоніл, ізопропоксикарбоніл, втор-бутоксикарбоніл, трет- бутоксикарбоніл, ціанометил, 2-ціаноетил, бензил, 4-метоксибензил, пірид-2-илметил, пірид-3- илметил, пірид-4-илметил, 4-хлорпірид-З-илметил.
ІВ7| У ще більш кращому варіанті здійснення В' означає Н.
М
ІЗ8) В подальшому кращому варіанті здійснення М/ означає 0. (Ф)
ІЗ9|Ї В подальшому кращому варіанті здійснення С) означає Н, у кожному випадку необов'язково заміщений метил, етил, н-пропіл, 1-метилетил, 1,1-диметилетил, 1-метилпропіл, н-бутил, 2-метилпропіл, 2-метилбутил, гідроксиметил, 2-гідроксипропіл, ціанометил, 2- ціаноетил, 2-фторетил, 2,2-дифторетил, 2,2,2-трифторетил, 1-трифторметилетил, 2,2- дифторпропіл, 3,3,3-трифторпропіл, 2,2-диметил-З-фторпропіл, циклопропіл, 1-ціаноцикло- бо пропіл, 1-метоксикарбонілциклопропіл, 1-(М-метилкарбамоїл)циклопропіл, 1-(М-цикло-
пропілкарбамоїл)циклопропіл, 1-(тіокарбамоїл)уциклопропіл, циклопропілметил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, 1-циклопропілетил, біс(циклопропіл)метил, 2,2-диметилцикло- пропілметил, 2-фенілциклопропіл, 2,2-дихлорциклопропіл, трансо-2-хлорциклопропіл, цис-2- хлорциклопропіл, 2,2-дифторциклопропіл, транс-2-фторциклопропіл, цис-2-фторциклопропіл, транс-4-гідроксициклогексил, 4-трифторметилциклогексил, проп-2-еніл, 2-метилпроп-2-еніл, проп-2-інуї, 1,1-диметилбут-2-иніл, З-хлорпроп-2-еніл, 3,3-дихлорпроп-2-еніл, З3,3-дихлор-1,1- диметилпроп-2-еніл, феніл, 2-хлорфеніл, З-хлорфеніл, 4-хлорфеніл, оксетан-З-іл, тієтан-З-іл, 1- оксидотієтан-зЗ-їл, 1,1-діоксидотієтан-З-іл, ізоксазол-3З-ілметил, 2-оксо-2-(2,2,2- трифторетиламіно)етил, 1,2,4-триазол-З-ілметил, З-метилоксетан-З-ілметил, бензил, 2,6- дифторфенілметил, З-фторфенілметил, 2-фторфенілметил, 2,5-дифторфенілметил, 1- фенілетил, 4-хлорфенілетил, 2-трифторметилфенілетил, 1-піридин-2-ілетил, піридин-2-ілметил,
Б-фторпіридин-2-ілметил, (б-хлорпіридин-З-ілуметил, піримідин-2-ілметил, метокси, 2- етоксієтил, 2-д«метилсульфаніл)етил, 1-метил-2-(етилсульфаніл)етил, 2-метил-1- (метилсульфаніл)пропан-2-іл, метоксикарбоніл, метоксикарбонілметил, МН», М-етиламіно, М- аліламіно, М,М-диметиламіно, М,М-діетиламіно; або о означає один з наступних радикалів, кожний заміщений 0-4 замісниками У: феніл, нафтил, піридазин, піразин, піримідин, триазин, піридин, піразол, тіазол, ізотіазол, оксазол, ізоксазол, триазол, імідазол, фуран, тіофен, пірол, оксадіазол, тіадіазол, де
М незалежно означає БЕ, СІ, Вг, І, ціано, нітро, метил, етил, дифторметил, трихлорметил, хлордифторметил, дихлорфторметил, трифторметил, хлорметил, бромметил, 1-фторетил, 2- фторетил, 2,2-дифторетил, 2,2,2--рифторетил, 1,2,2,2-т-етрафторетил, 1-хлор-1,2,2,2- тетрафторетил, 2,2,2-трихлоретил, 2-хлор-2,2-дифторетил, 1,1-дифторетил, пентафторетил, гептафтор-н-пропіл, гептафторізопропіл, нонафтор-н-бутил, циклопропіл, циклобутил, метокси, етокси, н-пропокси, 1-метилетокси, фторметокси, дифторметокси, хлордифторметокси, дихлорфторметокси, трифторметокси, 2,2,2-трифторетокси, 2-хлор-2,2-дифторетокси, пентафторетокси, М-метоксіїмінометил, 1-(М-метоксіїміно)етил, метилсульфаніл, метилсульфоніл, метилсульфініл, трифторметилсульфоніл, трифторметилсульфініл, трифторметилсульфаніл, М,М-диметиламіно.
І20) В подальшому кращому варіанті здійснення О означає необов'язково заміщений С1-С4-
Зо алкіл або необов'язково заміщений Сз-Свє-циклоалкіл або ненасичене 4-, 5- або б-членне гетероциклічне кільце, необов'язково заміщене одним, двома або трьома замісниками М, де М незалежно означає галоген, ціано, нітро, оксо (50), необов'язково заміщений галогеном С1-Св- алкіл, Сі-С.--алкеніл, Сі-Св-алкокси, С:-Св-алкілсульфаніл, Сі-Св-алкілсульфініл, С1-Св- алкілсульфоніл. Переважно, ОО означає заміщений галогеном С1-Сз-алкіл; за допомогою ціано, гідроксилу або карбонаміду (-С(-О)М(АН)», де К незалежно означає Н або С.і-Сз-алкіл) заміщений С1-Сз-алкіл; Сз-циклоалкіл; заміщений ціано, заміщений галогеном, заміщений нітро або заміщений галогенованим С:і-Сг-алкілом Сз-циклоалкіл; ненасичене 4-, 5- або б-членне гетероциклічне кільце, яке необов'язково заміщене одним, двома або трьома М і містить один або два гетероатоми, вибрані з групи, що складається з М, О і 5, де М незалежно означає галоген, ціано, нітро, оксо (50), необов'язково заміщений галогеном Сі-Св-алкіл. Більш переважно, 0 означає фторований С1-Сз-алкіл, такий як СЕз, СНа.СЕз або СНаСНоСЕ»; С1-Сз- алкіл, заміщений карбонамідом (-СІ-О)М(Н)2, де К незалежно означає Н, С1-Сз-алкіл або заміщений галогеном Сі-Сз-алкіл), такий як 2-оксо-2-(2,2,2-трифторетиламіно)етил; цикло- пропіл; заміщений ціано або заміщений фторованим Сі-Сг-алкілом циклопропіл, такий як 1- (ціано)уциклопропіл або 1-(трифторметил)циклопропіл); 4-членне гетероциклічне кільце, яке містить один гетероатом, вибраний з групи, що складається з М, О і 5, таке як тієтан-З-іл.
І91) У більш кращому варіанті здійснення, ОО означає заміщений фтором Сі-С--алкіл, такий як 2,2,2-трифторетил, 2,2-дифторетил, 3,3,3-трифторпропіл; Сз-С4-циклоалкіл, такий як цикло- пропіл або циклобутил; необов'язково заміщений Сз-С-циклоалкіл, такий як 1- трифторметилциклопропіл, 1-трет-бутилциклопропіл, 1-тіокарбамоїлциклопропіл, 1-ціаноцикло- пропіл, транс-2-фторциклопропіл, цис-2-фторциклопропіл; С4-Св-гетероциклоалкіл, такий як оксетан-З-іл, тієтан-З-іл, 1-оксидотієтан-З-іл або 1,1-діоксидотієтан-З-іл; бензил; піридин-2- ілметил; метилсульфоніл; або 2-оксо-2-(2,2,2-трифторетиламіно)етил.
І92| В особливо кращому варіанті здійснення, ОО означає заміщений фтором С1-Сз-алкіл, такий як 2,2,2-трифторетил або 3,3,3-трифторпропіл; циклопропіл; необов'язково заміщений циклопропіл, такий як 1-ціаноциклопропіл або 1-трифторметилциклопропіл, тієтан-З-іл; або 2- оксо-2-(2,2,2-трифторетил)аміноетил.
А1- А4
І93| У кращому варіанті здійснення не більше одного фрагмента (1) А: - Ах означає М 60 (іншими словами: один (1) А: - Ах (переважно Аг) означає М); або жоден (0) з А: - Аз не означає
М (іншими словами: А; - А4« кожний означає СК, САЗ, СВУ, ії СІ); або один або два фрагменти, вибрані з Ач, А», Аз, Ам, можуть означати М і не більше одного фрагмента, вибраного з Ви, Ве, Вз,
Ва і В5, означає М. 94) В подальшому кращому варіанті здійснення Б, НУ, В" і Е? (якщо відповідний фрагмент А означає СК) в сполуці формули (І) кожний незалежно означає Н, галоген, ціано, нітро, у кожному випадку необов'язково заміщений С1-Са-алкіл, Сз-С4-циклоалкіл, Сі-С4-алкокси, М-С1-
С.-алкоксіїміно-С1-Са-алкіл, Сі-С--алкілсульфаніл, С:1-С--алкілсульфініл, С1-С«-алкілсульфоніл,
М-Сі-Са-алкіламіно, М,М-ді-Сі--С4а-алкіламіно або М-С-і-Сз-алкоксі-Сі--С--алкіламіно або 1- піролідиніл.
І95) В подальшому кращому варіанті здійснення КЗ? і КЕ? кожний незалежно означає Н, метил,
Е ї СІ.
І96)| В подальшому кращому варіанті здійснення ЕКЗ і К? кожний незалежно означає Н, ЕК, СІ,
Вг, І, ціано, нітро, метил, етил, фторметил, дифторметил, хлордифторметил, трифторметил, 2,2,2-трифторетил, метокси, етокси, н-пропокси, 1-метилетокси, фторметокси, дифторметокси, хлордифторметокси, дихлорфторметокси, трифторметокси, 2,2,2-трифторетокси, 2-хлор-2,2- дифторетокси, пентафторетокси, М-метоксіїімінометил, 1-(М-метоксіїміно)етил, метилсульфаніл, трифторметилсульфаніл, метилсульфоніл, метилсульфініл, трифторметилсульфоніл, трифторметилсульфініл.
В1 - 85
І97| У кращому варіанті здійснення не більше одного (1) фрагмента В: - В5 означає М (іншими словами: один (1) Ві - В5 означає М); або жоден (0) з Ві - В5 не означає М (Ві - В5 кожний означає СЯ, СВ", СА8, СВАЗ і СІК 9). 98) В подальшому кращому варіанті здійснення Ке, В", В» ії Ко (якщо відповідний фрагмент
В означає СК) кожний незалежно означає Н, галоген, ціано, нітро, у кожному випадку необов'язково заміщений С1-С4-алкіл, Сз-С4-циклоалкіл, Сі-С4-алкокси, М-алкоксіїміноалкіл, С1-
С.-алкілсульфаніл, С1-С«-алкілсульфініл, Сі-С--алкілсульфоніл, М-Сі-С«-алкіламіно, М,М-ді-Сч1-
С.4-алкіламіно.
І99) В подальшому кращому варіанті здійснення Ре, В", В? ї В"? кожний незалежно означає
Н, галоген, ціано, нітро, метил, етил, Ффторметил, дифторметил, хлордифторметил, трифторметил, 2,2,2-трифторетил, метокси, етокси, н-пропокси, 1-метилетокси, фторметокси, дифторметокси, хлордифторметокси, дихлорфторметокси, трифторметокси, 2,2,2- трифторетокси, 2-хлор-2,2-дифторетокси, пентафторетокси, М-метоксіїмінометил, /-1-(М- метоксіїміно)детил, метилсульфаніл, трифторметилсульфаніл, метилсульфоніл, метилсульфініл, трифторметилсульфоніл, трифторметилсульфініл.
МО09| В подальшому кращому варіанті здійснення КУ ї "9 кожний незалежно означає Н, галоген (зокрема хлор, бром, фтор), ціано, нітро, метил, етил, дифторметил, хлордифторметил, трифторметил, метокси, етокси, 1-метилетокси, дифторметокси, хлордифторметокси, дихлорфторметокси, трифторметокси, 2,2,2-трифторетокси, 2-хлор-2,2-дифторетокси, метилсульфаніл, трифторметилсульфаніл, метилсульфоніл, метилсульфініл, трифторметилсульфоніл, трифторметилсульфініл.
І101| В подальшому кращому варіанті здійснення КЕ ї КО є замісникам, описаними у даній заявці, але Ре ї КО в одній сполуці не означають обидва Н. Іншими словами, коли КУ в сполуці означає Н, К": є одним з інших замісників, описаних у даній заявці, і навпаки. 1102) В подальшому кращому варіанті здійснення КЕ ії "9 кожний означає замісник, вибраний з галогену (переважно СІ, Вг або Р), С1і-Сз-алкілу, заміщеного галогеном Сі-Сз-алкілу, С1-Сз- алкокси і заміщеного галогеном С1-Сз-алкокси. 103) В подальшому кращому варіанті здійснення Ке і К"9 кожний означає галоген (такий як
СІ, Вг або РЕ), кожний означає означає С.1-Сз-алкіл, або кожний означає заміщений галогеном С1-
Сз-алкіл, наприклад, перфторований С.1-Сз-алкіл (перфторметил, перфторетил або перфторпропіл).
І104| В подальшому кращому варіанті здійснення КУ означає перфторований С:-Сз-алкіл (наприклад, перфторметил) і В"? означає СІ, Вг або Е, більш переважно СІ або Вг.
В
МО5)| В особливо кращому варіанті здійснення, Вз означає С-НЯ, де КЗ означає галоген, ціано, нітро, заміщений галогеном Сі-Са-алкіл, Сз-С4-циклоалкіл, Сі-С4-алкокси, М-С1-С4- алкоксіїміно-С1-С4-алкіл, Сі-С4-алкілсульфаніл, С1-С4-алкілсульфініл, Сі-С4-алкілсульфоніл, М-
Сі-С.а-алкіламіно або М,М-ді-С1-С4-алкіламіно. 106) В подальшому кращому варіанті здійснення КЗ означає галоген такий як фтор, хлор, бром, йод, або заміщений галогеном Сі1-С4-алкіл, ціано, нітро, метил, етил, дифторметил, бо трихлорметил, хлордифторметил, дихлорфторметил, трифторметил, хлорметил, бромметил, 1-
фторетил, 2-фторетил, 2,2-дифторетил, 2,2,2-трифторетил, 1,2,2,2-тетрафторетил, 1-хлор- 1,2,2,2-тетрафторетил, 2,2,2-трихлоретил, 2-хлор-2,2-дифторетил, 1,1-дифторетил, пентафторетил, пентафтор-трет-бутил, гептафтор-н-пропіл, гептафторізопропіл, нонафтор-н- бутил, нонафтор-втор-бутил, циклопропіл, циклобутил, метокси, етокси, н-пропокси, 1- метилетокси, фторметокси, дифторметокси, хлордифторметокси, дихлорфторметокси, трифторметокси, 2,2,2-трифторетокси, 2-хлор-2,2-дифторетокси, пентафторетокси, /-М- метоксіїмінометил, 1-(М-метоксіїміно)детил, метилсульфаніл, метилсульфоніл, метилсульфініл, трифторметилсульфоніл, трифторметилсульфініл, трифторметилсульфаніл, М,М-диметиламіно.
МО7| У більш кращому варіанті здійснення, КЗ означає дифторметил, трихлорметил, хлордифторметил, дихлорфторметил, трифторметил, 1-фторетил, 2-фторетил, 2,2- дифторетил, 2,2,2-трифторетил, 1,2,2,2-тетрафторетил, 1-хлор-1,2,2,2-тетрафторетил, 2,2,2- трихлоретил, 2-хлор-2,2-дифторетил, 1,1-дифторетил, пентафторетил, пентафтор-трет-бутил, гептафтор-н-пропіл, гептафторізопропіл, нонафтор-н-бутил, нонафтор-втор-бутил, фторметокси, дифторметокси, хлордифторметокси, дихлорфторметокси, трифторметокси, 2,2,2--рифторетокси, 2-хлор-2,2-дифторетокси, пентафторетокси, трифторметилсульфоніл, трифторметилсульфініл, трифторметилсульфаніл. 1108) В подальшому більш кращому варіанті здійснення, РУ означає заміщений галогеном
Сі-Сз-алкіл (переважно перфторований Сі-Сз-алкіл (СЕз, СЕР або СзЕ;)) або заміщений галогеном алкокси (переважно перфторований С1-Сз-алкокси (ОСЕз, ОС2Ео або ОСзі7)).
І109| В особливо кращому варіанті здійснення, КЕ? означає перфторований С.:-Сз-алкіл, такий як перфторований н- або ізо-пропіл (-СзЕ7), перфторований етил (С2Е5) або перфторований метил (СЕз), більш переважно перфторований н- або ізо-пропіл (-СзЕ7) або перфторований метил. дів
ПИ10)| В подальшому кращому варіанті здійснення фрагменти А; - Ал і Ві - В5 в сполуках формули (І) приймають такі значення:
А; означає С-Н,
Аг означає СЕЗ або М,
Аз означає СЕ",
Ко) Ах; означає СЕ» або М,
Ві означає СЕЄ або М,
Вг означає СЕ",
Вз означає СЕЗ,
Ва означає СЕЗ і
Во означає СЕК"? або М.
МИ11) У ще більш кращому варіанті здійснення фрагменти А: - Ай і Ві - В5 в сполуках формули (І) приймають такі значення:
А; означає С-Н,
Аг означає СЕЗ або М,
Аз означає СЕ",
Аг означає С-Н,
Ві означає СЕЄ або М,
Вг означає С-Н,
Вз означає СЕЗ,
Ва означає С-Н і
Во означає СЕК"? або М. 12) У ще більш кращому варіанті здійснення фрагменти А: - Ай і Ві - В5 в сполуках формули (І) приймають такі значення:
А; означає С-Н,
БО Аг означає СЕЗ або М,
Аз означає СЕ",
Аг означає С-Н або М,
Ві означає СЕ,
Вг означає С-Н,
Вз означає СЕЗ,
Ва означає С-Н і
Во означає СЕК"? або М. т
М13| В подальшому кращому варіанті здійснення їТ означає одну з 5-членних 60 гетероароматичних систем, показаних нижче, де зв'язок до атому вуглецю (С-В:-В5) кільцевої системи ідентифікують за пунктирним зв'язком, позначеним зірочкою, і зв'язок до атому вуглецю (С-А-Аг2-Аз-С-Айз) кільцевої системи - за пунктирним зв'язком. ще 41 в ді! щі ді! в" М с-м с .. і ж---М А, ж--- сх М. йо 4 "ві т М" Яна, в" в" ті т ТЗ та в вх
Мем в в" о З-о в У / ох у ки Ж шк т я ва в" я Кия в" в! т5 ТВ ТЗ тів в!" в! в в" і ч че щі г. і. в з в тії тІЗ ТтІ1З ті в'я д! В ві? гл ї сй - , щ-ї Е-м дов м МИ ЩО у
ЇЙ У Й У
13 КЕ я болт я ох г ЕЕ (о. о тів ТІВ ТІВ Не вв 9 р
Га 3 шо НА.
М ві в" в" й) т2і1 то Т23 я ві 14 п в" ія я Гу нн ді М і ИВ5-а нн У. я Ї ря нн ) Шк я Ї ря 5 М М т Т25 т26 т
12 12 в М А ще Р М-М М-Мм 11 Но в п В" в" тов 29 то й ші 11 вв ! т Ек! ! с і ! й м ЛУ Ах м
КК М Ф м и 45 ї2 ж Шк
М Кк в М т т т й; я ТЕ 1 ІВ " ум --- -- шк я ря елек жі ії ч зов 1 КН : в ві ви й й Тя7 де
А" незалежно означає Н, галоген, ціано, нітро, аміно або необов'язково заміщений С1-Св- алкіл, Сі-Св-алкілокси, Сі-Св-алкілкарбоніл, Сі-Св-алкілсульфаніл, Сі-Св-алкілсульфініл, С1-Св- алкілсульфоніл, переважно Н; і
В": означає Н, галоген, ціано, нітро, аміно або необов'язково заміщений С1-Св-алкіл, С1-Св- алкілокси, Сі-Св-алкілкарбоніл, С-Св-алкілсульфаніл, С-Св-алкілсульфініл, С1-Св- алкілсульфоніл, переважно Н або метил. 114) В подальшому кращому варіанті здійснення КК" незалежно означає галоген, ціано, нітро, аміно, метил, етил, 1-метилетил, трет-бутил, трифторметил, дифторметил, метокси, етокси, трифторметокси, 2,2-дифторетокси, 2,2,2-трифторетокси, метилкарбоніл, етилкарбоніл, трифторметилкарбоніл, метилсульфаніл, метилсульфініл, метилсульфоніл, трифторметилсульфоніл, трифторметилсульфаніл або трифторметилсульфініл. 1151 У більш кращому варіанті здійснення, КЕ" незалежно означає Н, метил, етил, 2- метилетил, 2,2-диметилетил, фтор, хлор, бром, йод, нітро, трифторметил або аміно. 16 В подальшому кращому варіанті здійснення ї означає одну з 5-членних гетероароматичних систем, показаних нижче, де зв'язок до атому вуглецю (С-В:-В5) кільцевої системи ідентифікують за пунктирним зв'язком, позначеним зірочкою, і зв'язок до атому вуглецю (С-А-Аг2-Аз-С-Ай) кільцевої системи - за пунктирним зв'язком. 1 та : її з й й в ч в м Ме -М в в пи ї пит ден р нин ВИ ж---МИ І ж--- -- й зи, си. ч "и
МОЗ м В зі ті т т тя ня ч що
Кк КЕ в! ві
І М о -0
ТК ЕХ 3
Де ше, то дет Ох мн а ання о о М М
ТІВ ті 120 тА вапно чие в" вд в" в! й т й 29 в! 4 в! Ж в" ї в в" я шк я рин ше и вд в" в" й й тТ47 де К" незалежно має визначення, як описано в заявці. 117 У більш кращому варіанті здійснення, Т означає одну з 5-членних гетероароматичних систем, показаних нижче, де зв'язок до атому вуглецю (С-Ві-В5) кільцевої системи ідентифікують за пунктирним зв'язком, позначеним зірочкою, і зв'язок до атому вуглецю (С-А:-
А2-Аз-С-Ай) кільцевої системи - за пунктирним зв'язком. вд" в' в! 34 М ; ск
Я в" Кк в" у с
І ж -- М ж--- еоііьнт, Є рон же та, и М... ж-- - Ї я у з те в М.
М й М ц в" вд ті т т та
ДИ що ЩЕ; в" в в" в"
ТА т 128 тла
Ї 11 ВН 1 в" в в в в" ум -ї Н- шк я ля я а М... 1 ; в в" в! й ет тА? де В" має визначення, як описано в заявці, і п має значення 1 або 2.
М18| В особливо кращому варіанті здійснення, Т означає одну з 5-членних гетероароматичних систем, показаних нижче, де зв'язок до атому вуглецю (С-В:-В5) кільцевої системи ідентифікують за пунктирним зв'язком, позначеним зірочкою, і зв'язок до атому вуглецю (С-А-Аг2-Аз-С-Ай) кільцевої системи - за пунктирним зв'язком. їх 1
Щи й М в в" ле а З п ; Шо | що | ! ; й "М ошетк, й Я М ж ул: наш Ше я--- Ж зи. й і з "
МОЗ в в" ві 5; т ТЗ тА 2 т ї1 11 в'є в в в" я, ре Ша у
КІ Ще з т ТЯ? де В" незалежно має визначення, як описано в заявці.
П119| В подальшому особливо кращому варіанті здійснення, Т означає одну з 5--ленних гетероароматичних систем, показаних нижче, де зв'язок до атому вуглецю (С-В:-В5) кільцевої системи ідентифікують за пунктирним зв'язком, позначеним зірочкою, і зв'язок до атому вуглецю (С-А-Аг2-Аз-С-Ай) кільцевої системи - за пунктирним зв'язком. діл в
Ходи До дк н-9 Р-м 0 | М. ра и" БУ кт ра Шок я ей Шк «КК й
Ех ня ее чт т
М в. в в ві т 13 та ти ти де К" незалежно має визначення, як описано в заявці.
М29| У ще більш кращому варіанті здійснення у формулі (І) їі подальших загальних формулах, докладно розкритих в даній заявці,
А; означає С-В:2 або М, переважно С-В2,
А означає СЕЗ або М,
Аз означає СЕ",
Аг означає С-В? або М,
Ві означає СЕ,
Вг означає С-Н,
Вз означає СЕЗ,
Ва означає С-Н,
В5 означає СЕ! або М,
В' означає водень,
В? означає водень, С1-Сз-алкіл, фтор або хлор, переважно Н,
ВЗ означає водень або заміщений галогеном С1-Сз-алкіл (переважно перфторований С1-Сз- алкіл (СЕз, СЕ» або СзЕ?)),
В" означає водень, хлор, фтор, С:і-Сз-алкіл (такий як -СНз), циклопропіл, Сі-Сз-алкокси (такий як -0О-СНз), М-С1-С4-алкіламіно (-МН-С1-Сз-алкіл, такий як -МН-СНвз), Сз-циклоалкіламіно (такий як -МН-Сзін5), М-С1-Сз-алкоксі-С1-Сз-алкіламіно (такий як -МН-С2Н4-О-СНвз) або 1-піроліди- ніл, більш переважно хлор,
В» означає водень або фтор, переважно Н,
Ве ї Ко кожний незалежно означає водень, С1-Сз-алкіл (переважно, Ко і К'9 кожний означає
С.-Сз-алкіл), Сі-Сз-алкокси, заміщений галогеном С:1-Сз-алкіл (переважно перфторований С1-Сз- алкіл (СЕз, СЕ або СзЕ7)), заміщений галогеном С1-Сз-алкюокси (переважно перфторований С1-
Сз-алкокси (ОСЕз, ОСобЄв або ОСзЕ;)), С1і-Сз-алкілсульфаніл, Сі-Сз-алкілсульфініл, С1-Сз- алкілсульфоніл, фтор, бром або хлор (переважно, Р ії В'Є кожний означає хлор),
ВВ означає заміщений галогеном С1-Сз-алкіл (переважно перфторований Сі1-Сз-алкіл (СЕз,
С2Е5 або СзЕ;)) або заміщений галогеном Сі-Сз-алюокси (переважно перфторований С1-Сз- алкокси (ОСЕз, ОС ЕР» або ОСз?)),
А" означає водень, ціано (СМ) або аміно (МНг),
М означає кисень або сірку, переважно кисень,
ОО означає Сі-Сз-алкіл, циклопропіл, 1-(ціано)циклопропіл, 1-(перфторований Сі1-Сз- алкіл)уциклопропіл (такий як (1-(трифторметил)циклопропіл), 1-(С1-С4-алкілуциклопропіл (такий як 1-(трет-бутил)циклопропіл), 1-(тіокарбамоїл)уциклопропіл, заміщений галогеном Сі1-Сз-алкіл (наприклад, СН», СН.СНосЕ»), тієтан-З-іл, М-метилпіразол-З-іл, 2-оксо-2(2,2,2- трифторетиламіно)етил, і
Т означає Т, вибраний з групи, що складається з Т1 - Т47, переважно 12, Т3, Т4, 122 або
Т23 (більш переважно 122 або Т23).
П121| В подальшому ще більш кращому варіанті здійснення, у формулі (І) і подальших
Зо загальних формулах, докладно розкритих в даній заявці,
А; означає С-В:2 або М, переважно С-Н,
А означає СЕЗ або М,
Аз означає СЕУ,
Аг означає С-В» або М,
Ві означає СЕ,
Вг означає С-Н,
Вз означає СЕЗ,
Ва означає С-Н,
В5 означає СЕ! або М,
А" означає Сі-Сг-алкіл (метил або етил, більш переважно метил),
В? означає водень, С1-Сз-алкіл, фтор або хлор, переважно Н,
ВЗ означає водень або заміщений галогеном Сі1-Сз-алкіл (переважно перфторований С1-Сз- алкіл (СЕз, СЕ» або СзЕ?)),
В? означає водень, хлор, фтор, С1і-Сз-алкіл (такий як -СНз), циклопропіл, Сі-Сз-алкокси (такий як -0О-СНз), М-С1-С4-алкіламіно (-МН-С1-Сз-алкіл, такий як -МН-СНвз), Сз-циклоалкіламіно (такий як -МН-Сзін5), М-С1-Сз-алкоксі-С1-Сз-алкіламіно (такий як -МН-С2Н4-О-СНвз) або 1-піроліди- ніл, більш переважно хлор,
В» означає водень або фтор, переважно Н,
Вб ї КЕ"? кожний незалежно означає водень, Сі-Сз-алкіл (переважно, ЕК? і В"? кожний означає 00 С1-Сз-алкіл), С--Сз-алкокси, заміщений галогеном С1-Сз-алкіл (переважно перфторований С1-Сз- алкіл (СЕз, СЕ або СзЕ7)), заміщений галогеном С1-Сз-алкюокси (переважно перфторований С1-
Сз-алкокси (ОСЕз, ОСоЕРв або ОсСзЕ7)), С1-Сз-алкілсульфаніл, С1-Сз-алкілсульфініл, С1-Сз- алкілсульфоніл, фтор, бром або хлор (переважно, Р ії В'Є кожний означає хлор),
ВВ означає заміщений галогеном С1-Сз-алкіл (переважно перфторований Сі1-Сз-алкіл (СЕз, СоЕв або СзЕ7)) або заміщений галогеном С1-Сз-алкокси (переважно перфторований С1-Сз- алкокси (ОСЕз, ОС ЕР» або ОСз?)),
АВ" означає водень, ціано (СМ) або аміно (МН»),
М означає кисень або сірку, переважно кисень,
ОО означає Сі-Сз-алкіл, циклопропіл, 1-(ціано)циклопропіл, 1-(перфторований Сі1-Сз- бо алкіл)уциклопропіл (такий як (1-(трифторметил)циклопропіл), 1-(С1-С4-алкілуциклопропіл (такий як 1-(трет-бутил)циклопропіл), 1-(тіокарбамоїл)уциклопропіл, заміщений галогеном Сі1-Сз-алкіл (наприклад, СН», СН.СНосЕ»), тієтан-З-іл, М-метилпіразол-З-іл, 2-оксо-2(2,2,2- трифторетиламіно)етил, і
Т означає Т, вибраний з групи, що складається з Т1 - Т47, переважно 12, Т3, Т4, 122 або
Т23 (більш переважно 122 або Т23). (122) Подальший кращий варіант здійснення додатково відноситься до сполук формули (Іа)
В.- вий" В. я ї
Вл р ах шов
ТВ, З ср. вд з-
Ян д ! й й
А;
М їб п о (а) де
А", А", О, М, Ан, А», Аз, Ач, Ві, Вг, Вз, Ва і В5 кожний має визначення, як описано в заявці, де не більше одного фрагмента, вибраного з Ач, Аг», Аз, Ах, означає М і не більше одного фрагмента, вибраного з Ви, В», Вз, Ва і В5, означає М; або де один або два фрагменти, вибрані з
А, Аг», Аз, Ам, можуть означати М і не більше одного фрагмента, вибраного з Ви, В», Вз, Ва і Вб, означає М; і кожний з фрагментів О: і ЮО» незалежно означає С-В" або гетероатом, переважно С-В" або гетероатом, вибраний з М, О і 5, більш переважно С-В" або гетероатом, вибраний з М і 0; кожний з фрагментів Оз і О« незалежно означає С або гетероатом, вибраний з М; де один (1) або два фрагменти, вибрані з Оч, Ю», Юз і Ол, є гетероатомом; 2 означає ароматичну систему. (123) Подальший кращий варіант здійснення додатково відноситься до сполук формули (Іа")
В г МИ сок
Ада ж, 8 "В. п В ри
В, ря х. ие й
АЙ ж у ц у
Ат Й дна (Іа) де
А", ВА", о, М, Ач, А», Аз, Ач, Ві, В», Ва і В5 кожний має визначення, як описано в заявці, де не більше одного фрагмента, вибраного з А, А», Аз, Ач, означає М і не більше одного фрагмента, вибраного з Ви, В», Вз, Ва і В5, означає М; або де один або два фрагменти, вибрані з Ач, А», Аз,
Ах, можуть означати М і не більше одного фрагмента, вибраного з Ви, В», Вз, Ва і В5, означає М; кожний з фрагментів О: і ЮО» незалежно означає С-В" або гетероатом, переважно С-В" або гетероатом, вибраний з М, О і 5, більш переважно С-В" або гетероатом, вибраний з М і 0; кожний з фрагментів Оз ії Ю4 незалежно означає С або гетероатом, вибраний з М; де один (1) або два фрагменти, вибрані з 0.1, О», Оз і Ох, є гетероатомом; іншими словами,
Ко) де не більше одного (1) або двох фрагментів, вибраних з О:, ОО», Оз і Ол, є гетероатом, де один (1) або два фрагменти, вибрані з О:, О», Юз і Ох, є гетероатом, вибраним з М і О у випадку О: і О», або М у випадку Оз і Ол;
я означає ароматичну систему і 28 має значення, як визначено у даній заявці, переважно перфторований С1-Са-алкіл. (124) Подальший кращий варіант здійснення відноситься до сполук формули (ІБ)
Кв сш кт К В р Ще З
Бе т й «7. ! згсур,
Ве Мр х 4 -82 п гяв
Е х «ек вх яки щи г; ї ке ж В ї
Й М да, га в " ) ' (ІБ) Щ де ЕК, НЕ», Ва, В5, Нв, Н7, Нв, Но», Во, Ві, Аг, О, Оч, ОО», Оз Юлі я кожний має визначення, як описано в заявці, і де один (1) або два фрагменти, вибрані з О:, О»2, Оз і Ол, є гетероатомом. 125) Два особливо кращих варіантів здійснення відносяться до сполук формули (ІБ) і (Ід), де
Об: означає М, О2 означає О і Оз і Юа. означають С; або ОО: означає С-В'З, О2 означає М і Оз означає М і О4 означає С, де Кіз означає Н, галоген, ціано, нітро, аміно або необов'язково заміщений Сі-Св-алкіл, Сі-Св-алкілокси, Сі-Св-алкілкарбоніл, Сі-Св-алкілсульфаніл, С1-Св- алкілсульфініл, Сі-Св-алкілсульфоніл, переважно Н або галоген такий як ЕК, СІ, Вг або І, і більш переважно нН; і Кі переважно означає Н або Ки: переважно означає метил. 126) Подальший особливо кращий варіант здійснення відноситься до сполук формули (ІБ) і (Іа) де 0; означає 0, О» означає М і Оз і Ох означають С; де Кіз означає Н, галоген, ціано, нітро, аміно або необов'язково заміщений С.і-Св-алкіл, Сі-Св-алкілокси, Сі-Св-алкілкарбоніл, С1-Св- алкілсульфаніл, Сі-Св-алкілсульфініл, С1-Св-алкілсульфоніл, переважно Н або галоген такий як
Е, СІ, Вг або І, і більш переважно Н; і Кі переважно означає Н або Ки переважно означає метил.
І127| Подальший кращий варіант здійснення відноситься до сполук формули (Іс) й й зв с й о яз С з 0; г і р.
Ко я-в
Є й
ВХ Из н..- р ж Щі ще. кт, ДО х:
А; й ! і Мі. м - а
Й (Іс) де КЕ, НВ», Ва, В5, Нв, ІВ7, Нв, Но, Но, Ви, Аг» і 0) кожний має визначення, як описано в заявці, і хе означає ароматичну систему; і фрагмент, вибраний з Ох і Ов означає М, де відповідний інший фрагмент, вибраний з Ох і Ов, означає М або С; і
О5 означає М або С-В; за умови, що не більше двох фрагментів, вибраних з Ох, О5 і Ов, означають М. 128) Кращі варіанти здійснення відносяться до сполук формули (Іс), де Юг означає М і О5 і Ов кожний означає С-В"; де Ов означає М і О5 і Ю4. кожний означає С-В'"; або де Ох і ЮО5 кожний означає М і Ов означає С-В".
І129| Подальший кращий варіант здійснення відноситься до сполук формули (Іа)
В. й ТВ,
Бл р В яд | ча 5 ще і Р. вп" ра
М м
Арх,
М в та (а) 5 ЗОЇ де В", В", О, МУ, Ан, А», Аз, Ал, Ві, В», Вз, Ва і В, О1, О», Оз і Ох і кожний має Визначення, як описано в заявці, де не більше одного (1) або двох фрагментів, вибраних з 01, О», Оз і Ол, є гетероатомом і де не більше одного фрагмента, вибраного з Ан, А», Аз, Ах, означає М і не більше одного фрагмента, вибраного з Ві, В», Вз, Ве і В5, означає М. (131) Особливо кращий варіант здійснення відноситься до сполук формули (Іа), (ІБ), (Іс) або (Ід), де КУ означає Сі-Св-алкіл, заміщений галогеном Сі-Св-алкіл, Сз-С6-циклоалкіл, заміщений галогеном Сз-Св-циклоалкіл, Сі-Св-алкокси, заміщений галогеном Сі-Св-алкокси, /-М- алкоксіїміноалкіл, заміщений галогеном С1-Св-алкілсульфаніл, заміщений галогеном С1-Св- алкілсульфініл, заміщений галогеном С:1-Св-алкілсульфоніл, М-С1-Св-алкіламіно, М,М-ді-С1-Са- алкіламіно, і означає галоген, ціано або нітро. Прикладами є фтор, хлор, бром, йод, ціано, нітро, метил, етил, дифторметил, трихлорметил, хлордифторметил, дихлорфторметил, трифторметил, хлорметил, бромметил, 1-фторетил, 2-фторетил, 2,2-дифторетил, 2,2,2- трифторетил, 1,2,2,2-тетрафторетил, 1-хлор-1,2,2,2-тетрафторетил, 2,2,2-трихлоретил, 2-хлор- 2,2-дифторетил, 1,1-дифторетил, пентафторетил, пентафтор-трет-бутил, гептафтор-н-пропіл, гептафторізопропіл, нонафтор-н-бутил, нонафтор-втор-бутил, циклопропіл, циклобутил, метокси, етокси, н-пропокси, 1-метилетокси, фторметокси, дифторметокси, хлордифторметокси, дихлорфторметокси, трифторметокси, 2,2,2-трифторетокси, 2-хлор-2,2- дифторетокси, пентафторетокси, М-метоксіїімінометил, 1-(М-метоксіїміно)етил, метилсульфаніл, метилсульфоніл, метилсульфініл, трифторметилсульфоніл, трифторметилсульфініл, трифторметилсульфаніл, М,М-диметиламіно. Більш переважно, КЗ означає заміщений галогеном Сі-С-алкіл, такий як дифторметил, трихлорметил, хлордифторметил, дихлорфторметил, трифторметил, 1-фторетил, 2-фторетил, 2,2-дифторетил, -2,2,2- трифторетил, 1,2,2,2-тетрафторетил, 1-хлор-1,2,2,2-тетрафторетил, 2,2,2-трихлоретил, 2-хлор- 2,2-дифторетил, 1,1-дифторетил, пентафторетил, пентафтор-трет-бутил, гептафтор-н-пропіл, гептафторізопропіл, нонафтор-н-бутил, нонафтор-втор-бутил; заміщений галогеном С1-С4-
Зо алкокси такий як фторметокси, дифторметокси, хлордифторметокси, дихлорфторметокси, трифторметокси, 2,2,2-трифторетокси, 2-хлор-2,2-дифторетокси, пентафторетокси; трифторметилсульфоніл; трифторметилсульфініл; або трифторметилсульфаніл. Ще більш переважно, КЗ означає дифторметил, трихлорметил, хлордифторметил, дихлорфторметил, трифторметил, 1-фторетил, 2-фторетил, 2,2-дифторетил, 2,2,2--рифторетил, 1,2,2,2- тетрафторетил, 1-хлор-1,2,2,2-тетрафторетил, 2,2,2-трихлоретил, 2-хлор-2,2-дифторетил, 1,1- дифторетил, пентафторетил, пентафтор-трет-бутил, гептафтор-н-пропіл, гептафторізопропіл, нонафтор-н-бутил, нонафтор-втор-бутил, фторметокси, дифторметокси, хлордифторметокси, дихлорфторметокси, трифторметокси, 2,2,2-трифторетокси, 2-хлор-2,2-дифторетокси, пентафторетокси, трифторметилсульфоніл, трифторметилсульфініл або трифторметилсульфаніл. Більш переважно, КЗ в сполуках формули (ІБ) означає перфторований
Сі-Сз-алкіл, такий як перфторований пропіл (-СзЕ7), перфторований етил (СоЕ5) або перфторований метил (СЕз), найбільш переважно перфторований пропіл (-СзЕ7) або перфторований метил.
І132| Особливо кращі сполуки, що відповідають сполукам формули (Іа), являють собою сполуки формули (І-Т2), (І-Т3), (І-Т4), (І-Т22) і (І-Т23). (133) Один варіант здійснення даного винаходу відноситься до сполук формули (1-12) і (І-Т4). (134) Ще один варіант здійснення відноситься до сполук формули (І-Т3).
(135) Ще один варіант здійснення відноситься до сполук формули е (І-Т22) і (І-Т23). (136) Таким чином, особливо кращий варіант здійснення відноситься до сполук формули (І1-
Т2). Кращий варіант здійснення, в свою чергу, відноситься до сполук формули (І-Т2), де В" означає Н. Подальший кращий варіант здійснення, в свою чергу, відноситься до сполук формули (1-12), де КЕ" означає метил.
І137| Подальший особливо кращий варіант здійснення відноситься до сполук формули (І-
Т3). Кращий варіант здійснення, в свою чергу, відноситься до сполук формули (І-Т3), де В" означає Н. Подальший кращий варіант здійснення, в свою чергу, відноситься до сполук формули (І-Т3), де Е" означає метил.
І138| Подальший особливо кращий варіант здійснення відноситься до сполук формули (І-
Т4). Кращий варіант здійснення, в свою чергу, відноситься до сполук формули (І-Т4), де ЕЕ" означає Н. Подальший кращий варіант здійснення, в свою чергу, відноситься до сполук формули (І-Т4), де КЕ означає метил.
І139| Подальший особливо кращий варіант здійснення відноситься до сполук формули (1- т22). Кращий варіант здійснення, в свою чергу, відноситься до сполук формули (І-Т22), де КК" означає Н. Подальший кращий варіант здійснення, в свою чергу, відноситься до сполук формули (І-Т22), де В! означає метил.
І140| Подальший особливо кращий варіант здійснення відноситься до сполук формули (1-
Т23). Кращий варіант здійснення, в свою чергу, відноситься до сполук формули (І-Т23), де ВЕ! означає Н. Подальший кращий варіант здійснення, в свою чергу, відноситься до сполук формули (І-Т23), де КЕ" означає метил. ді
ДВ». 11
В, в
Вих. | д"!
Ми ех
ММ
У-А, МІ а У- дсА М шах и о
В (-т2) де
В', Ах, А», Аз, Ач, А", Ві, Ве, Ва, В5, НЯ, В", 0) ї МУ кожний має визначення, як описано в заявці, де не більше одного фрагмента, вибраного з Аї, А», Аз, Аг, означає М і не більше одного фрагмента, вибраного з Ви, В», Вз, Ва і В5, означає М; або де один або два фрагменти, вибрані з
А, Аг», Аз, Ам, можуть означати М і не більше одного фрагмента, вибраного з Ви, В», Вз, Ва і Вб, означає М; або 8 в в, т її
В ХХ фа б; М хх д'! А, м
А У- х
АР-А, М-о 17 й (І-т3)
Зо де
В", Ах, А», Аз, Аз, В", Ви, Вг, Ва, В5, НУ, В", О ії УМ кожний має визначення, як описано в заявці, де не більше одного фрагмента, вибраного з Ан, А», Аз, Ах означає М і не більше одного фрагмента, вибраного з Ві, В», Вз, Ва і В5 означає М; або де один або два фрагменти, вибрані з
А, Аг, Аз, А4« можуть означати М і не більше одного фрагмента, вибраного з Ві, В», Вз, Ва і В5 означає М; або
Тут щ
Вех.
СВ; У
М /
М
41 й - МІ
А У- 1
А--А М-О 2 З и
В
(І-Т4) де
В', Ах, А», Аз, Ач, А", Ві, Ве, Ва, В5, НЯ, В", 0) ї МУ кожний має визначення, як описано в заявці, де не більше одного фрагмента, вибраного з Ан, А», Аз, Аг, означає М і не більше одного фрагмента, вибраного з Ви, В», Вз, Ва і В5, означає М; або де один або два фрагменти, вибрані з
А, Аг», Аз, Ам, можуть означати М і не більше одного фрагмента, вибраного з Ві, В», Вз, Ва і Вб, означає М; або во в, й "В,
Вех. | М п: Са 11
В А, МІ
А / У- ту
Ар-А, М-о в" (т-22) де
В", Ат, А», Аз, Ач, В", Ві, Ве, Ва, В5, НЯ, В", 0 ії ММ кожний має визначення, як описано в заявці, де не більше одного фрагмента, вибраного з Ан, А», Аз, Ах означає М і не більше одного фрагмента, вибраного з Ві, В», Вз, Ва і В5 означає М; або де один або два фрагменти, вибрані з
А, Аг, Аз, А4« можуть означати М і не більше одного фрагмента, вибраного з Ві, В», Вз, Ва і В5 означає М; або во в, ту "В,
Вох, (в)
Ш:м у у; 11
В А, МІ
А У- 1
АР-ТА, Мч-а в" (І-Т23) де
В", Ах, А», Аз, Аз, В", Ви, Вг, Ва, В5, НУ, В", О ії УМ кожний має визначення, як описано в заявці, де не більше одного фрагмента, вибраного з Ан, А», Аз, Аг, означає М і не більше одного фрагмента, вибраного з Ви, В», Вз, Ва і В5, означає М; або де один або два фрагменти, вибрані з
А, Аг», Аз, Ам, можуть означати М і не більше одного фрагмента, вибраного з Ви, В», Вз, Ва і Вб, означає М. (141) Подальший кращий варіант здійснення відноситься до сполук формули (Іп) (1 - Т2)
в'
Ві дк В, в" пра в ВОЛО вд"
ММ 5 в 8В-««Ф Ж м
Ах вв
З (т) де Е", О, МУ, А», Ви, В5, В, ВУ, Ве, Не, В", НАВ, ВУ ії ВЕ"! кожний має визначення, як описано в заявці, де К' являє собою Н або, де К! являє собою метил. (142) Подальший кращий варіант здійснення відноситься до сполук формули (Іп), де у означає 0;
СО означає необов'язково заміщений Сі-С4-алкіл або необов'язково заміщений Сз-Св- циклоалкіл або ненасичене 4-, 5- або б-ч-ленне гетероциклічне кільце, необов'язково заміщене одним, двома або трьома замісниками М, де М незалежно означає галоген, ціано, нітро, оксо (50), необов'язково заміщений галогеном Сі-Св-алкіл, Сі-С--алкеніл, Сі-Св-алкокси, С1-Св- алкілсульфаніл, Сі-Св-алкілсульфініл, Сі-Св-алкілсульфоніл; переважно заміщений галогеном Сі-Сз-алкіл; за допомогою ціано, гідроксилу або карбонаміду (-С(-О)М(В)г, де Е незалежно означає Н або Сі1-Сз-алкіл) заміщений Сі1-Сз-алкіл;
Сз-циклоалкіл; заміщений ціано, заміщений галогеном, заміщений нітро або заміщений галогенованим С1-Сго-алкілом Сз-циклоалкіл; ненасичене 4-, 5- або б-членне гетероциклічне кільце, яке необов'язково заміщене одним, двома або трьома М і містить один або два гетероатоми, вибрані з групи, що складається з М, О і 5, де М незалежно означає галоген, ціано, нітро, оксо (0), необов'язково заміщений галогеном С1-Св-алкіл; більш переважно фторований Сі-Сз-алкіл, такий як СЕз, СНаСЕз або СНаСНеСЕ»; С1-Сз- алкіл, заміщений карбонамідом (-СІ-О)М(Н)2, де К незалежно означає Н, С1-Сз-алкіл або заміщений галогеном Сі-Сз-алкіл), такий як 2-оксо-2-(2,2,2-трифторетиламіно)етил; цикло- пропіл; заміщений ціано або заміщений фторованим Сі-Сг-алкілом циклопропіл, такий як 1- (ціано)уциклопропіл або 1-(трифторметил)циклопропіл); 4-членне гетероциклічне кільце, яке містить один гетероатом, вибраний з групи, що складається з М, О і 5, таке як тієтан-З-іл;
В Її 29 кожний означає Н;
ВА" у кожному випадку означає Н;
В" означає Н;
В? означає Н, галоген або С:-С--алкіл, переважно Н, фтор, хлор або метил;
В" означає Н або галоген, переважно Н, фтор або хлор;
В? означає Н або галоген, переважно Н, фтор або хлор;
Ко) В5 означає М або С-В"Є, переважно С-В/О, де
В? означає водень, Сі-Сз-алкіл, Сі-Сз-алююкси, заміщений галогеном Сі-Сз-алкіл (переважно перфторований Сі-Сз-алкіл (СЕз, С2Ев або СзЕ;)), заміщений галогеном Сі1-Сз- алкокси (переважно перфторований Сі-Сз-алкокси (ОСЕз, ОСоЕРв або ОсСзі7)), С1-Сз- алкілсульфаніл, Сі-Сз-алкілсульфініл, Сі-Сз-алкілсульфоніл, фтор, бром або хлор;
А» означає М або С-ВЗ, переважно С-ВУ, де
ВЗ означає Н, галоген, або необов'язково заміщений С1-С4-алкіл, переважно Н, фтор, хлор або необов'язково заміщений галогеном С1-Сг-алкіл, більш переважно Н або заміщений фтором метил, наприклад, перфторметил;
Ве означає водень, С.1-Сз-алкіл, Сі--Сз-алкокси, заміщений галогеном С.:-Сз-алкіл (переважно перфторований Сі-Сз-алкіл (СЕз, СЕР або СзЕ;)), заміщений галогеном С.1-Сз-алкокси (переважно перфторований С1і-Сз-алкокси (ОСЕз, ОС2Е»5 або ОСзЕ;)), Сі-Сз-алкілсульфаніл, С1-
Сз-алкілсульфініл, Сі-Сз-алкілсульфоніл, фтор, хлор або бром, переважно фтор, хлор, бром, С1-
Сг-алкіл, заміщений галогеном С1-Сго-алкіл (наприклад, перфторметил) або необов'язково заміщений галогеном С.:і-Со-алкокси, більш переважно фтор, бром, хлор, метил, етил, фторований метил або фторований етил (більш переважно перфторметил або перфторетил), фторований метокси або фторований етокси (більш переважно перфторметокси);
В? означає галоген або необов'язково заміщений галогеном С:і-Са-алкіл або необов'язково заміщений галогеном Сі-С4--алкокси, переважно заміщений галогеном С.і-Сз-алкіл або заміщений галогеном С:-Сз-алкокси, більш переважно заміщений галогеном С.:-Сз-алкіл, такий як фторований Сі1-Сз-алкіл (наприклад, фторований Сз-алкіл, такий як перфторпропіл). 143) Подальший кращий варіант здійснення відноситься до сполук формули (Іп), де
ММ означає 0;
СО означає необов'язково заміщений Сі-С4-алкіл або необов'язково заміщений Сз-Св- циклоалкіл або ненасичене 4-, 5- або б-ч-ленне гетероциклічне кільце, необов'язково заміщене одним, двома або трьома замісниками М, де М незалежно означає галоген, ціано, нітро, оксо (50), необов'язково заміщений галогеном Сі-Св-алкіл, Сі-С--алкеніл, Сі-Св-алкокси, С1-Св- алкілсульфаніл, Сі-Св-алкілсульфініл, Сі-Св-алкілсульфоніл; переважно заміщений галогеном Сі-Сз-алкіл; за допомогою ціано, гідроксилу або карбонаміду (-С(-О)М(В)г, де Е незалежно означає Н або Сі1-Сз-алкіл) заміщений Сі1-Сз-алкіл;
Сз-циклоалкіл; заміщений ціано, заміщений галогеном, заміщений нітро або заміщений галогенованим С1-Сго-алкілом Сз-циклоалкіл; ненасичене 4-, 5- або б-членне гетероциклічне кільце, яке необов'язково заміщене одним, двома або трьома М і містить один або два гетероатоми, вибрані з групи, що складається з М, О і 5, де М незалежно означає галоген, ціано, нітро, оксо (0), необов'язково заміщений галогеном С1-Св-алкіл; більш переважно фторований Сі-Сз-алкіл, такий як СЕз, СНаСЕз або СНаСНеСЕ»; С1-Сз- алкіл, заміщений карбонамідом (-СІ-О)М(Н)2, де К незалежно означає Н, С1-Сз-алкіл або заміщений галогеном Сі-Сз-алкіл), такий як 2-оксо-2-(2,2,2-трифторетиламіно)етил; цикло- пропіл; заміщений ціано або заміщений фторованим Сі-Сг-алкілом циклопропіл, такий як 1- (ціано)уциклопропіл або 1-(трифторметил)циклопропіл); 4--ленне гетероциклічне кільце, яке містить один гетероатом, вибраний з групи, що складається з М, О і 5, таке як тієтан-З-іл;
В Її 29 кожний означає Н;
В" у кожному випадку означає Н;
В' означає метил;
В? означає Н, галоген або С:-С--алкіл, переважно Н, фтор, хлор або метил;
В" означає Н або галоген, переважно Н, фтор або хлор;
В? означає Н або галоген, переважно Н, фтор або хлор;
В5 означає М або С-В"Є, переважно С-В/О, де
Зо В? означає водень, Сі-Сз-алкіл, Сі-Сз-алююкси, заміщений галогеном Сі-Сз-алкіл (переважно перфторований Сі-Сз-алкіл (СЕз, С2Ев або СзЕ;)), заміщений галогеном Сі1-Сз- алкокси (переважно перфторований Сі-Сз-алкокси (ОСЕз, ОСоЕРв або ОсСзі7)), С1-Сз- алкілсульфаніл, Сі-Сз-алкілсульфініл, Сі-Сз-алкілсульфоніл, фтор, бром або хлор;
А» означає М або С-ВЗ, переважно С-ВУ, де
ВЗ означає Н, галоген, або необов'язково заміщений С1-С4-алкіл, переважно Н, фтор, хлор або необов'язково заміщений галогеном С1-Сг-алкіл, більш переважно Н або заміщений фтором метил, наприклад, перфторметил;
Ве означає водень, С.1-Сз-алкіл, Сі--Сз-алкокси, заміщений галогеном С.:-Сз-алкіл (переважно перфторований Сі-Сз-алкіл (СЕз, СобЄв або СзЕ;)), заміщений галогеном С.1-Сз-алкокси (переважно перфторований С1-Сз-алкокси (ОСЕз, ОС2Е5 або ОСзЕ;)), Сі-Сз-алкілсульфаніл, С1-
Сз-алкілсульфініл, Сі-Сз-алкілсульфоніл, фтор, хлор або бром, переважно фтор, хлор, бром, С1-
Сг-алкіл, заміщений галогеном С1-Сго-алкіл (наприклад, перфторметил) або необов'язково заміщений галогеном С.:і-Со-алкокси, більш переважно фтор, бром, хлор, метил, етил, фторований метил або фторований етил (більш переважно перфторметил або перфторетил), фторований метокси або фторований етокси (більш переважно перфторметокси);
В? означає галоген або необов'язково заміщений галогеном С:і-Са-алкіл або необов'язково заміщений галогеном Сі-С4--алкокси, переважно заміщений галогеном С:і-Сз-алкіл або заміщений галогеном С:-Сз-алкокси, більш переважно заміщений галогеном С.:-Сз-алкіл, такий як фторований Сі1-Сз-алкіл (наприклад, фторований Сз-алкіл, такий як перфторпропіл).
І144)| Подальший кращий варіант здійснення відноситься до сполук формули (І) (Т - Т3)
в'
Ві ай В.
Дом в' ВОМ У вд" ли в" в? 8В-««Ф Ж м
Ах вв
З (в) де Е", О, МУ, А», Ви, В5, В, ВУ, Ве, Не, В", ВАВ, ВУ ії ВЕ"! кожний має визначення, як описано в заявці, де К' являє собою Н або, де К! являє собою метил. (145) Подальший кращий варіант здійснення відноситься до сполук формули (є), де 5 у означає 0;
СО означає необов'язково заміщений Сі-С4-алкіл або необов'язково заміщений Сз-Св- циклоалкіл або ненасичене 4-, 5- або б-ч-ленне гетероциклічне кільце, необов'язково заміщене одним, двома або трьома замісниками М, де М незалежно означає галоген, ціано, нітро, оксо (50), необов'язково заміщений галогеном Сі-Св-алкіл, Сі-С--алкеніл, Сі-Св-алкокси, С1-Св- алкілсульфаніл, Сі-Св-алкілсульфініл, Сі-Св-алкілсульфоніл; переважно заміщений галогеном Сі-Сз-алкіл; за допомогою ціано, гідроксилу або карбонаміду (-С(-О)М(В)г, де Е незалежно означає Н або Сі1-Сз-алкіл) заміщений Сі1-Сз-алкіл;
Сз-циклоалкіл; заміщений ціано, заміщений галогеном, заміщений нітро або заміщений галогенованим С1-Сго-алкілом Сз-циклоалкіл; ненасичене 4-, 5- або б-членне гетероциклічне кільце, яке необов'язково заміщене одним, двома або трьома М і містить один або два гетероатоми, вибрані з групи, що складається з М, О і 5, де М незалежно означає галоген, ціано, нітро, оксо (0), необов'язково заміщений галогеном С1-Св-алкіл; більш переважно фторований Сі-Сз-алкіл, такий як СЕз, СНаСЕз або СНаСНеСЕ»; С1-Сз- алкіл, заміщений карбонамідом (-СІ-О)М(Н)2, де К незалежно означає Н, С1-Сз-алкіл або заміщений галогеном Сі-Сз-алкіл), такий як 2-оксо-2-(2,2,2-трифторетиламіно)етил; цикло- пропіл; заміщений ціано або заміщений фторованим Сі-Сг-алкілом циклопропіл, такий як 1- (ціано)уциклопропіл або 1-(трифторметил)циклопропіл); 4--ленне гетероциклічне кільце, яке містить один гетероатом, вибраний з групи, що складається з М, О і 5, таке як тієтан-З-іл;
В Її 29 кожний означає Н;
ВА" у кожному випадку означає Н;
В" означає Н;
В? означає Н, галоген або С:-С--алкіл, переважно Н, фтор, хлор або метил;
В" означає Н або галоген, переважно Н, фтор або хлор;
В? означає Н або галоген, переважно Н, фтор або хлор;
Ко) В5 означає М або С-В"Є, переважно С-В/О, де
В? означає водень, Сі-Сз-алкіл, Сі-Сз-алююкси, заміщений галогеном Сі-Сз-алкіл (переважно перфторований Сі-Сз-алкіл (СЕз, С2Ев або СзЕ;)), заміщений галогеном Сі1-Сз- алкокси (переважно перфторований Сі-Сз-алкокси (ОСЕз, ОСоЕРв або ОсСзі7)), С1-Сз- алкілсульфаніл, Сі-Сз-алкілсульфініл, Сі-Сз-алкілсульфоніл, фтор, бром або хлор;
А» означає М або С-ВЗ, переважно С-ВУ, де
ВЗ означає Н, галоген, або необов'язково заміщений С1-С4-алкіл, переважно Н, фтор, хлор або необов'язково заміщений галогеном С1-Сг-алкіл, більш переважно Н або заміщений фтором метил, наприклад, перфторметил;
Ве означає водень, С.1-Сз-алкіл, Сі--Сз-алкокси, заміщений галогеном С.:-Сз-алкіл (переважно перфторований Сі-Сз-алкіл (СЕз, СЕР або СзЕ;)), заміщений галогеном С.1-Сз-алкокси (переважно перфторований С1і-Сз-алкокси (ОСЕз, ОС2Е»5 або ОСзЕ;)), Сі-Сз-алкілсульфаніл, С1-
Сз-алкілсульфініл, Сі-Сз-алкілсульфоніл, фтор, хлор або бром, переважно фтор, хлор, бром, С1-
Сг-алкіл, заміщений галогеном С1-Сго-алкіл (наприклад, перфторметил) або необов'язково заміщений галогеном С.:і-Со-алкокси, більш переважно фтор, бром, хлор, метил, етил, фторований метил або фторований етил (більш переважно перфторметил або перфторетил), фторований метокси або фторований етокси (більш переважно перфторметокси);
В? означає галоген або необов'язково заміщений галогеном С:і-Са-алкіл або необов'язково заміщений галогеном Сі-С4--алкокси, переважно заміщений галогеном С.і-Сз-алкіл або
Зо заміщений галогеном С.:-Сз-алкокси, більш переважно заміщений галогеном С.1-Сз-алкіл, такий як фторований Сі1-Сз-алкіл (наприклад, фторований Сз-алкіл, такий як перфторпропіл). (146) Подальший кращий варіант здійснення відноситься до сполук формули (І), де
ММ означає 0;
СО означає необов'язково заміщений Сі-С4-алкіл або необов'язково заміщений Сз-Св- циклоалкіл або ненасичене 4-, 5- або б-ч-ленне гетероциклічне кільце, необов'язково заміщене одним, двома або трьома замісниками М, де М незалежно означає галоген, ціано, нітро, оксо (50), необов'язково заміщений галогеном Сі-Св-алкіл, Сі-С--алкеніл, Сі-Св-алкокси, С1-Св- алкілсульфаніл, Сі-Св-алкілсульфініл, Сі-Св-алкілсульфоніл; переважно заміщений галогеном Сі-Сз-алкіл; за допомогою ціано, гідроксилу або карбонаміду (-С(-О)М(В)г, де Е незалежно означає Н або Сі-Сз-алкіл) заміщений Сі1-Сз-алкіл;
Сз-циклоалкіл; заміщений ціано, заміщений галогеном, заміщений нітро або заміщений галогенованим С1-Сго-алкілом Сз-циклоалкіл; ненасичене 4-, 5- або б-членне гетероциклічне кільце, яке необов'язково заміщене одним, двома або трьома М і містить один або два гетероатоми, вибрані з групи, що складається з М, О і 5, де М незалежно означає галоген, ціано, нітро, оксо (0), необов'язково заміщений галогеном С1-Св-алкіл; більш переважно фторований Сі-Сз-алкіл, такий як СЕз, СНаСЕз або СНаСНеСЕ»; С1-Сз- алкіл, заміщений карбонамідом (-СІ-О)М(Н)2, де К незалежно означає Н, С1-Сз-алкіл або заміщений галогеном Сі-Сз-алкіл), такий як 2-оксо-2-(2,2,2-трифторетиламіно)етил; цикло- пропіл; заміщений ціано або заміщений фторованим Сі-Сг-алкілом циклопропіл, такий як 1- (ціано)уциклопропіл або 1-(трифторметил)циклопропіл); 4--ленне гетероциклічне кільце, яке містить один гетероатом, вибраний з групи, що складається з М, О і 5, таке як тієтан-З-іл;
В Її 29 кожний означає Н;
В" у кожному випадку означає Н;
В' означає метил;
В? означає Н, галоген або С:-С--алкіл, переважно Н, фтор, хлор або метил;
В" означає Н або галоген, переважно Н, фтор або хлор;
В? означає Н або галоген, переважно Н, фтор або хлор;
В5 означає М або С-В"Є, переважно С-В/О, де
Зо В? означає водень, Сі-Сз-алкіл, Сі-Сз-алююкси, заміщений галогеном Сі-Сз-алкіл (переважно перфторований Сі-Сз-алкіл (СЕз, С2Ев або СзЕ;)), заміщений галогеном Сі1-Сз- алкокси (переважно перфторований Сі-Сз-алкокси (ОСЕз, ОСоЕРв або ОсСзі7)), С1-Сз- алкілсульфаніл, Сі-Сз-алкілсульфініл, Сі-Сз-алкілсульфоніл, фтор, бром або хлор;
А» означає М або С-ВЗ, переважно С-ВУ, де
ВЗ означає Н, галоген, або необов'язково заміщений С1-С4-алкіл, переважно Н, фтор, хлор або необов'язково заміщений галогеном С1-Сг-алкіл, більш переважно Н або заміщений фтором метил, наприклад, перфторметил;
Ве означає водень, С.1-Сз-алкіл, Сі--Сз-алкокси, заміщений галогеном С.:-Сз-алкіл (переважно перфторований Сі-Сз-алкіл (СЕз, СобЄв або СзЕ;)), заміщений галогеном С.1-Сз-алкокси (переважно перфторований С1-Сз-алкокси (ОСЕз, ОС2Е5 або ОСзЕ;)), Сі-Сз-алкілсульфаніл, С1-
Сз-алкілсульфініл, Сі-Сз-алкілсульфоніл, фтор, хлор або бром, переважно фтор, хлор, бром, С1-
Сг-алкіл, заміщений галогеном С1-Сго-алкіл (наприклад, перфторметил) або необов'язково заміщений галогеном С.:і-Со-алкокси, більш переважно фтор, бром, хлор, метил, етил, фторований метил або фторований етил (більш переважно перфторметил або перфторетил), фторований метокси або фторований етокси (більш переважно перфторметокси);
В? означає галоген або необов'язково заміщений галогеном С:і-Са-алкіл або необов'язково заміщений галогеном Сі-С4--алкокси, переважно заміщений галогеном С.і-Сз-алкіл або заміщений галогеном С:-Сз-алкокси, більш переважно заміщений галогеном С.:-Сз-алкіл, такий як фторований Сі1-Сз-алкіл (наприклад, фторований Сз-алкіл, такий як перфторпропіл).
І147| Подальший кращий варіант здійснення відноситься до сполук формули (І) (Т - Т23)
в'
Ві ай В. п Зв 9, | м в" в? 8В-««Ф Ж м
Ах вв
З де Е", О, МУ, А», Ви, В5, В, ВУ, Ве, Не, В", НАВ, ВУ ії ВЕ"! кожний має визначення, як описано в заявці, де К' являє собою Н або, де К! являє собою метил. 148) Кращий варіант здійснення відноситься до сполук формули (Ії), де 5 у означає 0;
СО означає необов'язково заміщений Сі-С4-алкіл або необов'язково заміщений Сз-Св- циклоалкіл або ненасичене 4-, 5- або б-ч-ленне гетероциклічне кільце, необов'язково заміщене одним, двома або трьома замісниками М, де М незалежно означає галоген, ціано, нітро, оксо (50), необов'язково заміщений галогеном Сі-Св-алкіл, Сі-С--алкеніл, Сі-Св-алкокси, С1-Св- алкілсульфаніл, Сі-Св-алкілсульфініл, Сі-Св-алкілсульфоніл; переважно заміщений галогеном Сі-Сз-алкіл; за допомогою ціано, гідроксилу або карбонаміду (-С(-О)М(В)г, де Е незалежно означає Н або Сі1-Сз-алкіл) заміщений Сі1-Сз-алкіл;
Сз-циклоалкіл; заміщений ціано, заміщений галогеном, заміщений нітро або заміщений галогенованим С1-Сго-алкілом Сз-циклоалкіл; ненасичене 4-, 5- або б-членне гетероциклічне кільце, яке необов'язково заміщене одним, двома або трьома М і містить один або два гетероатоми, вибрані з групи, що складається з М, О і 5, де М незалежно означає галоген, ціано, нітро, оксо (0), необов'язково заміщений галогеном С1-Св-алкіл; більш переважно фторований Сі-Сз-алкіл, такий як СЕз, СНаСЕз або СНаСНеСЕ»; С1-Сз- алкіл, заміщений карбонамідом (-СІ-О)М(Н)2, де К незалежно означає Н, С1-Сз-алкіл або заміщений галогеном Сі-Сз-алкіл), такий як 2-оксо-2-(2,2,2-трифторетиламіно)етил; цикло- пропіл; заміщений ціано або заміщений фторованим Сі-Сг-алкілом циклопропіл, такий як 1- (ціано)уциклопропіл або 1-(трифторметил)циклопропіл); 4--ленне гетероциклічне кільце, яке містить один гетероатом, вибраний з групи, що складається з М, О і 5, таке як тієтан-З-іл;
В Її 29 кожний означає Н;
ВА" у кожному випадку означає Н;
В" означає Н;
В? означає Н, галоген або С:-С--алкіл, переважно Н, фтор, хлор або метил;
В" означає Н або галоген, переважно Н, фтор або хлор;
В? означає Н або галоген, переважно Н, фтор або хлор;
Ко) В5 означає М або С-В"Є, переважно С-В/О, де
В"? означає Н, галоген, Сі-Са-алкіл або Сі-С--алкокси, переважно Н, фтор, бром, хлор, Сі-
Сг-алкіл або Сі-Сго-алкокси, більш переважно Н, хлор, бром, фтор, метил або метокси;
А» означає М або С-ВЗ, переважно С-ВУ, де
ВЗ означає Н, галоген, або необов'язково заміщений С1-С4-алкіл, переважно Н, фтор, хлор або необов'язково заміщений галогеном С1-Сг-алкіл, більш переважно Н або заміщений фтором метил, наприклад, перфторметил;
Ве означає Н, галоген, необов'язково заміщений С:і-С4-алкіл або необов'язково заміщений
С1-С4-алкокси, переважно фтор, хлор, Сі-Сго-алкіл, заміщений галогеном Сі-С2-алкіл (наприклад, перфторметил) або необов'язково заміщений галогеном С1і-Сго-алкокси, більш переважно фтор, бром, хлор, метил, етил, фторований метил або фторований етил (більш переважно перфторметил або перфторетил), фторований метокси або фторований етокси (більш переважно перфторметокси);
В? означає галоген або необов'язково заміщений галогеном С:і-С--алкіл або необов'язково заміщений галогеном Сі-С4--алкокси, переважно заміщений галогеном С.і-Сз-алкіл або заміщений галогеном С.:-Сз-алкокси, більш переважно заміщений галогеном Сі-Сз-алкіл, такий як фторований Сі1-Сз-алкіл (наприклад, фторований Сз-алкіл, такий як перфторпропіл). 1149) Кращий варіант здійснення відноситься до сполук формули (Ії), де
ММ означає 0;
СО означає необов'язково заміщений Сі-С4-алкіл або необов'язково заміщений Сз-Св- циклоалкіл або ненасичене 4-, 5- або б-ч-ленне гетероциклічне кільце, необов'язково заміщене одним, двома або трьома замісниками М, де М незалежно означає галоген, ціано, нітро, оксо (50), необов'язково заміщений галогеном Сі-Св-алкіл, Сі-С--алкеніл, Сі-Св-алкокси, С1-Св- алкілсульфаніл, Сі-Св-алкілсульфініл, Сі-Св-алкілсульфоніл; переважно заміщений галогеном Сі-Сз-алкіл; за допомогою ціано, гідроксилу або карбонаміду (-С(-О)М(В)г, де Е незалежно означає Н або Сі1-Сз-алкіл) заміщений Сі1-Сз-алкіл;
Сз-циклоалкіл; заміщений ціано, заміщений галогеном, заміщений нітро або заміщений галогенованим С1-Сго-алкілом Сз-циклоалкіл; ненасичене 4-, 5- або б-членне гетероциклічне кільце, яке необов'язково заміщене одним, двома або трьома М і містить один або два гетероатоми, вибрані з групи, що складається з М, О і 5, де М незалежно означає галоген, ціано, нітро, оксо (0), необов'язково заміщений галогеном С1-Св-алкіл; більш переважно фторований Сі-Сз-алкіл, такий як СЕз, СНаСЕз або СНаСНеСЕ»; С1-Сз- алкіл, заміщений карбонамідом (-СІ-О)М(Н)2, де К незалежно означає Н, С1-Сз-алкіл або заміщений галогеном Сі-Сз-алкіл), такий як 2-оксо-2-(2,2,2-трифторетиламіно)етил; цикло- пропіл; заміщений ціано або заміщений фторованим Сі-Сг-алкілом циклопропіл, такий як 1- (ціано)уциклопропіл або 1-(трифторметил)циклопропіл); 4--ленне гетероциклічне кільце, яке містить один гетероатом, вибраний з групи, що складається з М, О і 5, таке як тієтан-З-іл;
В" ї Е? кожний означає Н;
А" у кожному випадку означає Н;
В" означає метил;
В2 означає Н, галоген або С.1-С.4-алкіл, переважно Н, фтор, хлор або метил;
В" означає Н або галоген, переважно Н, фтор або хлор;
В» означає Н або галоген, переважно Н, фтор або хлор;
Во означає М або С-А"2, переважно С-В'О, де
В? означає водень, С.і-Сз-алкіл, Сі-Сз-алююкси, заміщений галогеном Сі-Сз-алкіл (переважно перфторований Сі-Сз-алкіл (СЕз, С2Ев або СзЕ;)), заміщений галогеном Сі1-Сз- алкокси (переважно перфторований Сі-Сз-алкокси (ОСЕз, ОСоЕРв або ОсСзі7)), С1-Сз- алкілсульфаніл, Сі-Сз-алкілсульфініл, Сі-Сз-алкілсульфоніл, фтор, бром або хлор;
Ко) Аг означає М або С-ВЗ, переважно С-НЗ, де
ВЗ означає Н, галоген, або необов'язково заміщений С:і-С4-алкіл, переважно Н, фтор, хлор або необов'язково заміщений галогеном С1-Сг-алкіл, більш переважно Н або заміщений фтором метил, наприклад, перфторметил;
Ве означає водень, С.1-Сз-алкіл, Сі--Сз-алкокси, заміщений галогеном С.:-Сз-алкіл (переважно перфторований Сі-Сз-алкіл (СЕз, СЕР або СзЕ;)), заміщений галогеном С.1-Сз-алкокси (переважно перфторований С1і-Сз-алкокси (ОСЕз, ОС2Е»5 або ОСзЕ;)), Сі-Сз-алкілсульфаніл, С1-
Сз-алкілсульфініл, Сі-Сз-алкілсульфоніл, фтор, хлор або бром, переважно фтор, хлор, бром, С1-
Сг-алкіл, заміщений галогеном С1-Сго-алкіл (наприклад, перфторметил) або необов'язково заміщений галогеном С.:і-Со-алкокси, більш переважно фтор, бром, хлор, метил, етил, фторований метил або фторований етил (більш переважно перфторметил або перфторетил), фторований метокси або фторований етокси (більш переважно перфторметокси);
В? означає галоген або необов'язково заміщений галогеном С:і-С--алкіл або необов'язково заміщений галогеном Сі-С4--алкокси, переважно заміщений галогеном С.і-Сз-алкіл або заміщений галогеном С:-Сз-алкокси, більш переважно заміщений галогеном С.:-Сз-алкіл, такий як фторований Сі1-Сз-алкіл (наприклад, фторований Сз-алкіл, такий як перфторпропіл). (150) Подальший кращий варіант здійснення відноситься до сполук формули (19) (ТТ - Т4)
д' д3 й й в" в' в іх м в" М В? 8-Ф4 М м
А воОМсв!
З (в) де 2", 0, М, Аг, Ви, В, 82, В", В», Не, В", ВАВ, А? і В" кожний має визначення, як описано в заявці, де КЕ! являє собою Н або, де КЕ" являє собою метил. (151) Кращий варіант здійснення відноситься до сполук формули (Ід), де 5 у означає 0;
СО означає необов'язково заміщений Сі-С4-алкіл або необов'язково заміщений Сз-Св- циклоалкіл або ненасичене 4-, 5- або б-ч-ленне гетероциклічне кільце, необов'язково заміщене одним, двома або трьома замісниками М, де М незалежно означає галоген, ціано, нітро, оксо (50), необов'язково заміщений галогеном Сі-Св-алкіл, Сі-С--алкеніл, Сі-Св-алкокси, С1-Св- алкілсульфаніл, Сі-Св-алкілсульфініл, Сі-Св-алкілсульфоніл; переважно заміщений галогеном Сі-Сз-алкіл; за допомогою ціано, гідроксилу або карбонаміду (-С(-О)М(В)г2, де Е незалежно означає Н або С.і-Сз-алкіл, заміщений С.і-Сз-алкіл;
Сз-циклоалкіл; заміщений ціано, заміщений галогеном, заміщений нітро або заміщений галогенованим С1-Сго-алкілом Сз-циклоалкіл; ненасичене 4-, 5- або б-членне гетероциклічне кільце, яке необов'язково заміщене одним, двома або трьома М і містить один або два гетероатоми, вибрані з групи, що складається з М, О і 5, де М незалежно означає галоген, ціано, нітро, оксо (0), необов'язково заміщений галогеном С1-Св-алкіл; більш переважно фторований Сі-Сз-алкіл, такий як СЕз, СНаСЕз або СНаСНеСЕ»; С1-Сз- алкіл, заміщений карбонамідом (-СІ-О)М(Н)2, де К незалежно означає Н, С1-Сз-алкіл або заміщений галогеном Сі-Сз-алкіл), такий як 2-оксо-2-(2,2,2-трифторетиламіно)етил; цикло- пропіл; заміщений ціано або заміщений фторованим Сі-Сг-алкілом циклопропіл, такий як 1- (ціано)уциклопропіл або 1-(трифторметил)циклопропіл); 4--ленне гетероциклічне кільце, яке містить один гетероатом, вибраний з групи, що складається з М, О і 5, таке як тієтан-З-іл;
В" ї Е? кожний означає Н;
А" у кожному випадку означає Н;
В' означає Н;
В2 означає Н, галоген або С.:-С.4-алкіл, переважно Н, фтор, хлор або метил;
В" означає Н або галоген, переважно Н, фтор або хлор;
В» означає Н або галоген, переважно Н, фтор або хлор;
Ко) Во означає М або С-А"2, переважно С-В'О, де
ВО означає водень, Сі-Сз-алкіл, Сі-Сз-алююкси, заміщений галогеном Сі-Сз-алкіл (переважно перфторований Сі-Сз-алкіл (СЕз, С2Ев або СзЕ;)), заміщений галогеном Сі1-Сз- алкокси (переважно перфторований Сі-Сз-алкокси (ОСЕз, ОСоЕРв або ОсСзі7)), С1-Сз- алкілсульфаніл, Сі-Сз-алкілсульфініл, Сі-Сз-алкілсульфоніл, фтор, бром або хлор;
Аг означає М або С-ВЗ, переважно С-НЗ, де
ВЗ означає Н, галоген, або необов'язково заміщений С:і-С4-алкіл, переважно Н, фтор, хлор або необов'язково заміщений галогеном С1-Сг-алкіл, більш переважно Н або заміщений фтором метил, наприклад, перфторметил;
Ве означає водень, С.1-Сз-алкіл, Сі--Сз-алкокси, заміщений галогеном С.:-Сз-алкіл (переважно перфторований Сі-Сз-алкіл (СЕз, СЕР або СзЕ;)), заміщений галогеном С.1-Сз-алкокси (переважно перфторований С1і-Сз-алкокси (ОСЕз, ОС2Е»5 або ОСзЕ;)), Сі-Сз-алкілсульфаніл, С1-
Сз-алкілсульфініл, Сі-Сз-алкілсульфоніл, фтор, хлор або бром, переважно фтор, хлор, бром, С1-
Сг-алкіл, заміщений галогеном С1-Сго-алкіл (наприклад, перфторметил) або необов'язково заміщений галогеном С.:і-Со-алкокси, більш переважно фтор, бром, хлор, метил, етил, фторований метил або фторований етил (більш переважно перфторметил або перфторетил), фторований метокси або фторований етокси (більш переважно перфторметокси);
В? означає галоген або необов'язково заміщений галогеном С:і-Са-алкіл або необов'язково заміщений галогеном Сі-С4--алкокси, переважно заміщений галогеном С.і-Сз-алкіл або заміщений галогеном С:-Сз-алкокси, більш переважно заміщений галогеном С.:-Сз-алкіл, такий як фторований Сі1-Сз-алкіл (наприклад, фторований Сз-алкіл, такий як перфторпропіл). 1152) Кращий варіант здійснення відноситься до сполук формули (Ід), де
ММ означає 0;
СО означає необов'язково заміщений Сі-С4-алкіл або необов'язково заміщений Сз-Св- циклоалкіл або ненасичене 4-, 5- або б-ч-ленне гетероциклічне кільце, необов'язково заміщене одним, двома або трьома замісниками У, де М незалежно означає галоген, ціано, нітро, оксо (50), необов'язково заміщений галогеном Сі-Св-алкіл, Сі-С--алкеніл, Сі-Св-алкокси, С1-Св- алкілсульфаніл, Сі-Св-алкілсульфініл, Сі-Св-алкілсульфоніл; переважно заміщений галогеном Сі-Сз-алкіл; за допомогою ціано, гідроксилу або карбонаміду (-С(-О)М(В)г, де Е незалежно означає Н або Сі1-Сз-алкіл) заміщений Сі1-Сз-алкіл;
Сз-циклоалкіл; заміщений ціано, заміщений галогеном, заміщений нітро або заміщений галогенованим С1-Сго-алкілом Сз-циклоалкіл; ненасичене 4-, 5- або б-членне гетероциклічне кільце, яке необов'язково заміщене одним, двома або трьома М і містить один або два гетероатоми, вибрані з групи, що складається з М, О і 5, де М незалежно означає галоген, ціано, нітро, оксо (0), необов'язково заміщений галогеном С1-Св-алкіл; більш переважно фторований Сі-Сз-алкіл, такий як СЕз, СНаСЕз або СНаСНеСЕ»; С1-Сз- алкіл, заміщений карбонамідом (-СІ-О)М(Н)2, де К незалежно означає Н, С1-Сз-алкіл або заміщений галогеном Сі-Сз-алкіл), такий як 2-оксо-2-(2,2,2-трифторетиламіно)етил; цикло- пропіл; заміщений ціано або заміщений фторованим Сі-Сг-алкілом циклопропіл, такий як 1- (ціано)уциклопропіл або 1-(трифторметил)циклопропіл); 4--ленне гетероциклічне кільце, яке містить один гетероатом, вибраний з групи, що складається з М, О і 5, таке як тієтан-З-іл;
В" її ЕР? кожний означає Н;
А" у кожному випадку означає Н;
В' означає метил;
В? означає Н, галоген або С:-С--алкіл, переважно Н, фтор, хлор або метил;
В" означає Н або галоген, переважно Н, фтор або хлор;
Зо В означає Н або галоген, переважно Н, фтор або хлор;
В5 означає М або С-В"Є, переважно С-В/О, де
ВО означає водень, Сі-Сз-алкіл, Сі-Сз-алююкси, заміщений галогеном Сі-Сз-алкіл (переважно перфторований Сі-Сз-алкіл (СЕз, С2Ев або СзЕ;)), заміщений галогеном Сі1-Сз- алкокси (переважно перфторований Сі-Сз-алкокси (ОСЕз, ОСоЕРв або ОсСзі7)), С1-Сз- алкілсульфаніл, Сі-Сз-алкілсульфініл, Сі-Сз-алкілсульфоніл, фтор, бром або хлор;
А» означає М або С-ВЗ, переважно С-ВУ, де
ВЗ означає Н, галоген, або необов'язково заміщений С:і-С4-алкіл, переважно Н, фтор, хлор або необов'язково заміщений галогеном С1-Сг-алкіл, більш переважно Н або заміщений фтором метил, наприклад, перфторметил;
Ве означає водень, С.1-Сз-алкіл, Сі--Сз-алкокси, заміщений галогеном С.:-Сз-алкіл (переважно перфторований Сі-Сз-алкіл (СЕз, СобЄв або СзЕ;)), заміщений галогеном С.1-Сз-алкокси (переважно перфторований С1і-Сз-алкокси (ОСЕз, ОС2Е»5 або ОСзЕ;)), Сі-Сз-алкілсульфаніл, С1-
Сз-алкілсульфініл, Сі-Сз-алкілсульфоніл, фтор, хлор або бром, переважно фтор, хлор, бром, С1-
Сг-алкіл, заміщений галогеном С1-Сго-алкіл (наприклад, перфторметил) або необов'язково заміщений галогеном С.:і-Со-алкокси, більш переважно фтор, бром, хлор, метил, етил, фторований метил або фторований етил (більш переважно перфторметил або перфторетил), фторований метокси або фторований етокси (більш переважно перфторметокси);
В? означає галоген або необов'язково заміщений галогеном С:і-Са-алкіл або необов'язково заміщений галогеном Сі-С4--алкокси, переважно заміщений галогеном С.і-Сз-алкіл або заміщений галогеном С.:-Сз-алкокси, більш переважно заміщений галогеном С.:-Сз-алкіл, такий як фторований Сі1-Сз-алкіл (наприклад, фторований Сз-алкіл, такий як перфторпропіл). (153) Подальший кращий варіант здійснення відноситься до сполук формули (ІФ) (1 - Т22)
д' д3 й й
З хх 2, в В; о ш-- в" В? 8-Ф4 М м
А воОМсв!
З (ю де 2", 0, М, Аг, Ви, В, 82, В", В», Не, В", ВАВ, А? і В" кожний має визначення, як описано в заявці, де КЕ! являє собою Н або, де КЕ" являє собою метил. (154) Кращий варіант здійснення відноситься до сполук формули (Іс), де у означає 0;
СО означає необов'язково заміщений Сі-С4-алкіл або необов'язково заміщений Сз-Св- циклоалкіл або ненасичене 4-, 5- або б-ч-ленне гетероциклічне кільце, необов'язково заміщене одним, двома або трьома замісниками М, де М незалежно означає галоген, ціано, нітро, оксо (50), необов'язково заміщений галогеном Сі-Св-алкіл, Сі-С--алкеніл, Сі-Св-алкокси, С1-Св- алкілсульфаніл, Сі-Св-алкілсульфініл, Сі-Св-алкілсульфоніл; переважно заміщений галогеном Сі-Сз-алкіл; за допомогою ціано, гідроксилу або карбонаміду (-С(-О)М(В)г, де Е незалежно означає Н або Сі-Сз-алкіл) заміщений Сі1-Сз-алкіл;
Сз-циклоалкіл; заміщений ціано, заміщений галогеном, заміщений нітро або заміщений галогенованим С1-Сго-алкілом Сз-циклоалкіл; ненасичене 4-, 5- або б-членне гетероциклічне кільце, яке необов'язково заміщене одним, двома або трьома М і містить один або два гетероатоми, вибрані з групи, що складається з М, О і 5, де М незалежно означає галоген, ціано, нітро, оксо (0), необов'язково заміщений галогеном С1-Св-алкіл; більш переважно фторований Сі-Сз-алкіл, такий як СЕз, СНаСЕз або СНаСНеСЕ»; С1-Сз- алкіл, заміщений карбонамідом (-СІ-О)М(Н)2, де К незалежно означає Н, С1-Сз-алкіл або заміщений галогеном Сі-Сз-алкіл), такий як 2-оксо-2-(2,2,2-трифторетиламіно)етил; цикло- пропіл; заміщений ціано або заміщений фторованим С:і-Сг-алкілом циклопропіл, такий як 1- (ціано)уциклопропіл або 1-(трифторметил)циклопропіл); 4--ленне гетероциклічне кільце, яке містить один гетероатом, вибраний з групи, що складається з М, О і 5, таке як тієтан-З-іл;
В" ї Е? кожний означає Н;
А" у кожному випадку означає Н;
В' означає Н;
В2 означає Н, галоген або С.1-С.4-алкіл, переважно Н, фтор, хлор або метил;
В" означає Н або галоген, переважно Н, фтор або хлор;
В» означає Н або галоген, переважно Н, фтор або хлор;
Ко) Во означає М або С-А"2, переважно С-В'О, де
ВО означає водень, Сі-Сз-алкіл, Сі-Сз-алююкси, заміщений галогеном Сі-Сз-алкіл (переважно перфторований Сі-Сз-алкіл (СЕз, С2Ев або СзЕ;)), заміщений галогеном Сі1-Сз- алкокси (переважно перфторований Сі-Сз-алкокси (ОСЕз, ОСоЕРв або ОсСзі7)), С1-Сз- алкілсульфаніл, Сі-Сз-алкілсульфініл, Сі-Сз-алкілсульфоніл, фтор, бром або хлор;
Аг означає М або С-ВЗ, переважно С-НЗ, де
ВЗ означає Н, галоген, або необов'язково заміщений С:і-С4-алкіл, переважно Н, фтор, хлор або необов'язково заміщений галогеном С1-Сг-алкіл, більш переважно Н або заміщений фтором метил, наприклад, перфторметил;
Ве означає водень, С.1-Сз-алкіл, Сі--Сз-алкокси, заміщений галогеном С.:-Сз-алкіл (переважно перфторований Сі-Сз-алкіл (СЕз, СЕР або СзЕ;)), заміщений галогеном С.1-Сз-алкокси (переважно перфторований С1і-Сз-алкокси (ОСЕз, ОС2Е»5 або ОСзЕ;)), Сі-Сз-алкілсульфаніл, С1-
Сз-алкілсульфініл, Сі-Сз-алкілсульфоніл, фтор, хлор або бром, переважно фтор, хлор, бром, С1-
Сг-алкіл, заміщений галогеном С1-Сго-алкіл (наприклад, перфторметил) або необов'язково заміщений галогеном С.:і-Со-алкокси, більш переважно фтор, бром, хлор, метил, етил, фторований метил або фторований етил (більш переважно перфторметил або перфторетил), фторований метокси або фторований етокси (більш переважно перфторметокси);
Зб
В? означає галоген або необов'язково заміщений галогеном С:і-Са-алкіл або необов'язково заміщений галогеном Сі-С4--алкокси, переважно заміщений галогеном С.і-Сз-алкіл або заміщений галогеном С:-Сз-алкокси, більш переважно заміщений галогеном С.:-Сз-алкіл, такий як фторований Сі1-Сз-алкіл (наприклад, фторований Сз-алкіл, такий як перфторпропіл). (155) Кращий варіант здійснення відноситься до сполук формули (Іс), де
ММ означає 0;
СО означає необов'язково заміщений Сі-С4-алкіл або необов'язково заміщений Сз-Св- циклоалкіл або ненасичене 4-, 5- або б-ч-ленне гетероциклічне кільце, необов'язково заміщене одним, двома або трьома замісниками М, де М незалежно означає галоген, ціано, нітро, оксо (50), необов'язково заміщений галогеном Сі-Св-алкіл, Сі-С--алкеніл, Сі-Св-алкокси, С1-Св- алкілсульфаніл, Сі-Св-алкілсульфініл, Сі-Св-алкілсульфоніл; переважно заміщений галогеном Сі-Сз-алкіл; за допомогою ціано, гідроксилу або карбонаміду (-С(-О)М(В)г, де Е незалежно означає Н або Сі1-Сз-алкіл) заміщений Сі1-Сз-алкіл;
Сз-циклоалкіл; заміщений ціано, заміщений галогеном, заміщений нітро або заміщений галогенованим С1-Сго-алкілом Сз-циклоалкіл; ненасичене 4-, 5- або б-членне гетероциклічне кільце, яке необов'язково заміщене одним, двома або трьома М і містить один або два гетероатоми, вибрані з групи, що складається з М, О і 5, де М незалежно означає галоген, ціано, нітро, оксо (0), необов'язково заміщений галогеном С1-Св-алкіл; більш переважно фторований Сі-Сз-алкіл, такий як СЕз, СНаСЕз або СНаСНеСЕ»; С1-Сз- алкіл, заміщений карбонамідом (-СІ-О)М(Н)2, де К незалежно означає Н, С1-Сз-алкіл або заміщений галогеном Сі-Сз-алкіл), такий як 2-оксо-2-(2,2,2-трифторетиламіно)етил; цикло- пропіл; заміщений ціано або заміщений фторованим Сі-Сг-алкілом циклопропіл, такий як 1- (ціано)уциклопропіл або 1-(трифторметил)циклопропіл); 4--ленне гетероциклічне кільце, яке містить один гетероатом, вибраний з групи, що складається з М, О і 5, таке як тієтан-З-іл;
В" її ЕР? кожний означає Н;
А" у кожному випадку означає Н;
В' означає метил;
В? означає Н, галоген або С:-С--алкіл, переважно Н, фтор, хлор або метил;
В" означає Н або галоген, переважно Н, фтор або хлор;
Зо В означає Н або галоген, переважно Н, фтор або хлор;
В5 означає М або С-В"Є, переважно С-В/О, де
ВО означає водень, Сі-Сз-алкіл, Сі-Сз-алююкси, заміщений галогеном Сі-Сз-алкіл (переважно перфторований Сі-Сз-алкіл (СЕз, С2Ев або СзЕ;)), заміщений галогеном Сі1-Сз- алкокси (переважно перфторований Сі-Сз-алкокси (ОСЕз, ОСоЕРв або ОсСзі7)), С1-Сз- алкілсульфаніл, Сі-Сз-алкілсульфініл, Сі-Сз-алкілсульфоніл, фтор, бром або хлор;
А» означає М або С-ВЗ, переважно С-ВУ, де
ВЗ означає Н, галоген, або необов'язково заміщений С1-С4-алкіл, переважно Н, фтор, хлор або необов'язково заміщений галогеном С1-Сг-алкіл, більш переважно Н або заміщений фтором метил, наприклад, перфторметил;
Ве означає водень, С.1-Сз-алкіл, Сі--Сз-алкокси, заміщений галогеном С.:-Сз-алкіл (переважно перфторований Сі-Сз-алкіл (СЕз, СобЄв або СзЕ;)), заміщений галогеном С.1-Сз-алкокси (переважно перфторований С1і-Сз-алкокси (ОСЕз, ОС2Е»5 або ОСзЕ;)), Сі-Сз-алкілсульфаніл, С1-
Сз-алкілсульфініл, Сі-Сз-алкілсульфоніл, фтор, хлор або бром, переважно фтор, хлор, бром, С1-
Сг-алкіл, заміщений галогеном С1-Сго-алкіл (наприклад, перфторметил) або необов'язково заміщений галогеном С.:і-Со-алкокси, більш переважно фтор, бром, хлор, метил, етил, фторований метил або фторований етил (більш переважно перфторметил або перфторетил), фторований метокси або фторований етокси (більш переважно перфторметокси);
В? означає галоген або необов'язково заміщений галогеном С:і-Са-алкіл або необов'язково заміщений галогеном Сі-С4--алкокси, переважно заміщений галогеном С.і-Сз-алкіл або заміщений галогеном С:-Сз-алкокси, більш переважно заміщений галогеном С.:-Сз-алкіл, такий як фторований Сі1-Сз-алкіл (наприклад, фторований Сз-алкіл, такий як перфторпропіл). (156) Приклади сполук формули (І) включають наступні структури:
Е є Е
Е
Е СІ
БЕ й М Н
ЕВ -к М о І 2-хлор-М-циклопропіл-5-Г1-І4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-іл)-2-метил-б- (трифторметил)феніл|-1 Н-піразол-4-іл|бензамід,
Е є Е в
Е
Е СІ
БЕ й М Нм
Е є -к М с о і 2-хлор-М-(1-ціаноциклопропіл-5-|1-(4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-іл)-2-метил-6- (трифторметил)феніл|-1 Н-піразол-4-іл|бензамід,
ДИ
Е
СІ
БЕ й М Н
ЕВ -к М о І 2-хлор-М-циклопропіл-5-(4-(2,6-диметил-4-(1,2,2,2-тетрафтор-1- (трифторметил)етилі|фенілі|піразол-1-іл|рензамід,
ЕЕ
Е ч сі в й М Нм
Е Е -м М с (і о) іа 2-хлор-М-(1-ціаноциклопропіл)-5-(4-(2,6-дихлор-4-(1,2,2,2-тетрафтор-1- (трифторметил)етилі|фенілі|піразол-1-іл|рензамід,
НИ:
Е
СІ сі
Е
Е й: Н
М що; М-О
Е о » ши: 2-хлор-5-ІЗ-(2-хлор-4-(11,2,2,2-тетрафтор-1-«"трифторметил)етил|-6- (трифторметил)феніліізоксазол-5-іл|-М-циклопропілбензамід,
щи:
Е
СІ ве
З «щ
Пе М-О с7
Е о ши: 2-хлор-М-(1-ціаноциклопропіл)-5-ІЗ3-(2-метил-4-11,2,2,2-тетрафтор-1-(трифторметил)етилі|-6- (трифторметил)феніліізоксазол-5-іл|бензамід,
Подальшими сполуками відповідно до винаходу є
ВЕ
Е сі
СІ ве
Е МОЗ М ам
Е - с7 ; Б 2-хлор-М-(1-ціаноциклопропіл)-5-(1-(2,6-дихлор-4-(1,2,2,2-тетрафтор-1- (трифторметил)етил|феніл|пірол-З3-іл|бензамід,
НИ:
Р СІ
СІ ве ак Н
Е КЕ шк М і й Б ши: 2-хлор-5-ІЗ-(2-хлор-4-(11,2,2,2-тетрафтор-1-«"трифторметил)етил|-6- (трифторметил)феніл|пірол-1-іл|-М-циклопропілбензамід.
К1 Метил
І157| Кращий варіант здійснення відноситься до сполук формули (І), де К! означає метил і всі інші параметри мають значення, як визначено у параграфі І851І.
ТЗ - Метил
І158| Подальший кращий варіант здійснення відноситься до сполук формули (І), де Е' означає метил, Т означає Т3, БК" в Т3 означає Н, М/ означає О і всі інші параметри мають значення, як визначено у параграфі І85) і параграфі (1121.
І159| Подальший кращий варіант здійснення відноситься до сполук формули (І), де ЕЕ! означає метил, Т означає Т3, Е" в Т3 означає Н, М/ означає 0, Ах означає СВ-, А» означає СЕЗ або М, Аз означає СВ, А4 означає СЕ», Ві означає СЕЄ, Во означає СЕ", Вз означає СЕ8, Ва означає СЕУ, В5 означає СК" і всі інші параметри мають значення, як визначено у параграфі
ІЗ5І і параграфі (1121. 160 Подальший кращий варіант здійснення відноситься до сполук формули (І), де Е' означає метил, Т означає Т3, ЕЕ"! в Т3 означає Н, М/ означає О, Ат означає СН, А» означає СН або М, Аз означає СЕУ, Аг означає СН, Ві означає СЕ, В» означає СН, Вз означає СЕЗ, В. означає СН, В5 означає СК, де Кб ії ВО кожний означає замісник, вибраний з галогену (переважно хлор, бром або фтор), Сі-Сз-алкілу, заміщеного галогеном С:1-Сз-алкілу, С1-Сз- алкокси або заміщеного галогеном Сі-Сз-алкокси, і всі інші параметри мають значення, як визначено у параграфі І85) і параграфі (1121.
Зо І161| Подальший кращий варіант здійснення відноситься до сполук формули (І), де Е' означає метил, Т означає Т3, ЕЕ"! в Т3 означає Н, М/ означає 0, Ат означає СН, А» означає СН або М, Аз означає СЕ", А означає СН, Ві означає СЕЗ, Во означає СН, Вз означає СЕ8, В.
означає СН, В5 означає СК", де Кб і КО кожний означає замісник, вибраний з галогену (переважно хлор, бром або фтор), Сі-Сз-алкілу, заміщеного галогеном С1-Сз-алкілу, С1-Сз- алкокси або заміщеного галогеном Сі-Сз-алкокси, і всі інші параметри мають значення, як визначено у параграфі І85) і параграфі (1121.
Т2 - Метил
І162| Подальший кращий варіант здійснення відноситься до сполук формули (І), де Е!' означає метил, Т означає 12, В" в Т2 означає Н, М/ означає О і всі інші параметри мають значення, як визначено у параграфі І85) і параграфі (1121.
І163| Подальший кращий варіант здійснення відноситься до сполук формули (І), де К"' означає метил, Т означає Т2, ВЕ"! в Т2 означає Н, М/ означає 0, Ах означає СВ-, А» означає СЕЗ або М, Аз означає СВ, А4 означає СЕ», Ві означає СЕЄ, Во означає СЕ", Вз означає СЕ8, Ва означає СЕУ, В5 означає СК" і всі інші параметри мають значення, як визначено у параграфі
ІЗ5І і параграфі (1121.
І164| Подальший кращий варіант здійснення відноситься до сполук формули (І), де Е' означає метил, Т означає Т2, В"! в Т2 означає Н, М/ означає 0, А: означає СН, А» означає СН або М, Аз означає СЕУ, Аг означає СН, Ві означає СЕ, В» означає СН, Вз означає СЕЗ, В. означає СН, В5 означає СК, де Кб ії ВО кожний означає замісник, вибраний з галогену (переважно хлор, бром або фтор), Сі-Сз-алкілу, заміщеного галогеном С1-Сз-алкілу, С1-Сз- алкокси або заміщеного галогеном Сі-Сз-алкокси, і всі інші параметри мають значення, як визначено у параграфі І85) і параграфі (1121.
І165| Подальший кращий варіант здійснення відноситься до сполук формули (І), де Е' означає метил, Т означає 12, ВЕ"! в Т2 означає Н, М/ означає 0, Ат означає СН, А» означає СН або М, Аз означає СЕ", А означає СН, Ві означає СЕЗ, Во означає СН, Вз означає СЕ8, В. означає СН, В5 означає СК, де Кб і КО кожний означає замісник, вибраний з галогену (переважно хлор, бром або фтор), Сі-Сз-алкілу, заміщеного галогеном Сі-Сз-алкілу, С1-Сз- алкокси або заміщеного галогеном Сі-Сз-алкокси, і всі інші параметри мають значення, як визначено у параграфі І85) і параграфі (1121.
Т4 - Метил
І166|Ї Подальший кращий варіант здійснення відноситься до сполук формули (І), де Е"' означає метил, Т означає Т4, КЕ" в Т4 означає Н, М/ означає О і всі інші параметри мають значення, як визначено у параграфі І85) і параграфі (1121.
І167| Подальший кращий варіант здійснення відноситься до сполук формули (І), де Е"' означає метил, Т означає Т4, ЕЕ" в Т4 означає Н, М/ означає 0, Ах означає СВ-, А» означає СЕЗ або М, Аз означає СВ, А4 означає СЕ», Ві означає СЕЄ, Во означає СЕ", Вз означає СЕ8, Ва означає СЕУ, В5 означає СК" і всі інші параметри мають значення, як визначено у параграфі
ІЗ5І і параграфі (1121.
І168| Подальший кращий варіант здійснення відноситься до сполук формули (І), де Е' означає метил, Т означає Т4, В"! в Т4 означає Н, М/ означає 0, А: означає СН, А» означає СН або М, Аз означає СЕУ, Аг означає СН, Ві означає СЕ, В» означає СН, Вз означає СЕЗ, В. означає СН, В5 означає СК, де Кб ії ВО кожний означає замісник, вибраний з галогену (переважно хлор, бром або фтор), Сі-Сз-алкілу, заміщеного галогеном С1-Сз-алкілу, С1-Сз- алкокси або заміщеного галогеном Сі-Сз-алкокси, і всі інші параметри мають значення, як визначено у параграфі І85) і параграфі (1121.
І169| Подальший кращий варіант здійснення відноситься до сполук формули (І), де Е' означає метил, Т означає 1Т4, ЕЕ"! в Т4 означає Н, М/ означає 0, Ат означає СН, А» означає СН або М, Аз означає СЕ", А означає СН, Ві означає СЕЗ, Во означає СН, Вз означає СЕ8, В. означає СН, В5 означає СК, де Кб і КО кожний означає замісник, вибраний з галогену (переважно хлор, бром або фтор), Сі-Сз-алкілу, заміщеного галогеном С:1-Сз-алкілу, С1-Сз- алкокси або заміщеного галогеном Сі-Сз-алкокси, і всі інші параметри мають значення, як визначено у параграфі І85) і параграфі (1121.
Т22 - Метил
І170Ї Подальший кращий варіант здійснення відноситься до сполук формули (І), де В" означає метил, Т означає 122, КЕ" в 122 означає Н, МУ означає О і всі інші параметри мають значення, як визначено у параграфі І85) і параграфі (1121.
І171| Подальший кращий варіант здійснення відноситься до сполук формули (І), де ЕК" означає метил, Т означає 122, КЕ" в Т22 означає Н, М/ означає 0, А: означає СК-, А» означає
СВЗ або М, Аз означає СЕ", Ах означає СЕ», Ві означає СЕ, В2 означає СВ, Вз означає СЕ, Ва означає СЕУ, В5 означає СК" і всі інші параметри мають значення, як визначено у параграфі
ІЗ5І і параграфі (1121. бо І172| Подальший кращий варіант здійснення відноситься до сполук формули (І), де ЕК"
означає метил, Т означає 122, КЕ" в 122 означає Н, М/ означає 0, А: означає СН, Аг означає СН або М, Аз означає СЕ", А означає СН, Ві означає САНЯ, Во означає СН, Вз означає СЕ8, В. означає СН, В5 означає СК, де Кб ії ВО кожний означає замісник, вибраний з галогену (переважно хлор, бром або фтор), Сі-Сз-алкілу, заміщеного галогеном С1-Сз-алкілу, С1-Сз- алкокси або заміщеного галогеном Сі-Сз-алкокси, і всі інші параметри мають значення, як визначено у параграфі І85) і параграфі (1121.
І173| Подальший кращий варіант здійснення відноситься до сполук формули (І), де ЕЕ! означає метил, Т означає 122, В" в Т22 означає Н, М/ означає 0, А: означає СН, А» означає СН або М, Аз означає СЕ", А означає СН, Ві означає СЕЗ, Во означає СН, Вз означає СЕ8, В. означає СН, В5 означає СК, де Кб і КО кожний означає замісник, вибраний з галогену (переважно хлор, бром або фтор), Сі-Сз-алкілу, заміщеного галогеном С1-Сз-алкілу, С1-Сз- алкокси або заміщеного галогеном Сі-Сз-алкокси, і всі інші параметри мають значення, як визначено у параграфі І85) і параграфі (1121.
Т23 - Метил
І174| Подальший кращий варіант здійснення відноситься до сполук формули (І), де Е' означає метил, Т означає Т23, К" в Т23 означає Н, МУ означає О і всі інші параметри мають значення, як визначено у параграфі І85) і параграфі (0113) і наст.
І175| Подальший кращий варіант здійснення відноситься до сполук формули (І), де ЕЕ! означає метил, Т означає Т23, В" в Т23 означає Н, М означає 0, А: означає СЕ, А» означає
СВЗ або М, Аз означає СЕУ, Аг означає СЕ», Ві означає СК, В» означає СВ", Вз означає СЕ, В. означає СЕУ, В5 означає СК" і всі інші параметри мають значення, як визначено у параграфі
ІЗ5І і параграфі (0113) і наст.
І176Ї Подальший кращий варіант здійснення відноситься до сполук формули (І), де Е' означає метил, Т означає Т23, КЕ" в Т23 означає Н, М/ означає 0, А: означає СН, Аг означає СН або М, Аз означає СЕ", А означає СН, Ві означає СЕЗ, Во означає СН, Вз означає СЕ8, В. означає СН, В5 означає СК, де Кб ії ВО кожний означає замісник, вибраний з галогену (переважно хлор, бром або фтор), Сі-Сз-алкілу, заміщеного галогеном С1-Сз-алкілу, С1-Сз- алкокси або заміщеного галогеном Сі-Сз-алкокси, і всі інші параметри мають значення, як визначено у параграфі І85) і параграфі (0113) і наст.
Зо І177| Подальший кращий варіант здійснення відноситься до сполук формули (І), де Е' означає метил, Т означає Т23, ВЕ" в Т23 означає Н, М/ означає 0, А: означає СН, А» означає СН або М, Аз означає СЕ", А означає СН, Ві означає СЕЗ, Во означає СН, Вз означає СЕ8, В. означає СН, В5 означає СК, де Кб і КО кожний означає замісник, вибраний з галогену (переважно хлор, бром або фтор), Сі-Сз-алкілу, заміщеного галогеном С1-Сз-алкілу, С1-Сз- алкокси або заміщеного галогеном Сі-Сз-алкокси, і всі інші параметри мають значення, як визначено у параграфі І85) і параграфі (0113) і наст. т3- Н
І1781 Кращий варіант здійснення відноситься до сполук формули (І), де В' означає водень (Н) і всі інші параметри мають значення, як визначено у параграфі (01131 і наст.
І179| Подальший кращий варіант здійснення відноситься до сполук формули (І), де Е' означає Н, Т означає Т3, В" в ТЗ означає Н, УУ означає 0О і всі інші параметри мають значення, як визначено у параграфі (85) і параграфі (01131 і наст. 180 Подальший кращий варіант здійснення відноситься до сполук формули (І), де Е' означає Н, Т означає Т3, ЕК" в Т3 означає Н, МУ означає 0, Ах означає СК, А» означає СЕЗ або
М, Аз означає СЕ, Аг означає СЕ», Ві означає СК, В» означає СЕ", Вз означає СЕЗ, Ва означає
СВУ, В5 означає СЕ" ї всі інші параметри мають значення, як визначено у параграфі (85) і параграфі (01131 і наст.
І181|) Подальший кращий варіант здійснення відноситься до сполук формули (І), де Е"' означає Н, Т означає Т3, В"! в Т3 означає Н, М/ означає 0, А: означає СН, Аг означає СН або М,
БО Аз означає СЕ", Аг означає СН, Ві означає СЕ, В» означає СН, Вз означає СЕЗ, Ва означає СН,
В5 означає СВО, де КЯ ї ВО кожний означає замісник, вибраний з галогену (переважно хлор, бром або фтор), С1і-Сз-алкілу, заміщеного галогеном С1-Сз-алкілу, Сі-Сз-алкокси або заміщеного галогеном Сі-Сз-алкокси, і всі інші параметри мають значення, як визначено у параграфі (|85) і параграфі (01131 і наст.
І182| Подальший кращий варіант здійснення відноситься до сполук формули (І), де ЕК" означає Н, Т означає Т3, ЕЕ" в Т3 означає Н, М/ означає О, А: означає СН, Аг означає СН або М,
Аз означає СЕ", Аз означає СН, Ві означає СЕ, Во означає СН, Вз означає СЕЗ, Ва означає СН,
В5 означає СО, де Кб ї ТО кожний означає замісник, вибраний з галогену (переважно хлор, бром або фтор), С1і-Сз-алкілу, заміщеного галогеном С1-Сз-алкілу, Сі-Сз-алкокси або заміщеного бо галогеном Сі-Сз-алкокси, і всі інші параметри мають значення, як визначено у параграфі І85| і параграфі (01131 і наст. т2- Н
І183| Подальший кращий варіант здійснення відноситься до сполук формули (І), де ЕЕ! означає Н, Т означає Т2, В" в Т2 означає Н, УУ означає 0О і всі інші параметри мають значення, як визначено у параграфі І85| і параграфі 101131 і наст.
І184| Подальший кращий варіант здійснення відноситься до сполук формули (І), де ЕЕ! означає Н, Т означає 12, В" в Т2 означає Н, М/ означає 0, А: означає СВ-, А» означає СЕЗ або
М, Аз означає СЕУ, Аг означає СЕ», В; означає СЕ, В» означає СЕ, Вз означає СЕЗ, В; означає
СВУ, В5 означає СЕ" ї всі інші параметри мають значення, як визначено у параграфі (85) і параграфі 101131 і наст.
І185| Подальший кращий варіант здійснення відноситься до сполук формули (І), де Е' означає Н, Т означає Т2, ВЕ" в Т2 означає Н, М/ означає О, А: означає СН, Аг означає СН або М,
Аз означає СЕ", Аз означає СН, Ві означає СЕ, Во означає СН, Вз означає СЕЗ, Ва означає СН,
В5 означає СО, де Кб ї ТО кожний означає замісник, вибраний з галогену (переважно хлор, бром або фтор), Сі-Сз-алкілу, заміщеного галогеном С:-Сз-алкілу, Сі-Сз-алкокси або заміщеного галогеном Сі-Сз-алкокси, і всі інші параметри мають значення, як визначено у параграфі (|85) і параграфі (01131 і наст.
І186Ї Подальший кращий варіант здійснення відноситься до сполук формули (І), де Е' означає Н, Т означає 12, В" в Т2 означає Н, М/ означає 0, А: означає СН, Аг означає СН або М,
Аз означає СЕ", Аг означає СН, Ві означає СЕ, В» означає СН, Вз означає СЕЗ, Ва означає СН,
В5 означає СВО, де Ке9 ї КО кожний означає замісник, вибраний з галогену (переважно хлор, бром або фтор), С1і-Сз-алкілу, заміщеного галогеном С1-Сз-алкілу, Сі-Сз-алкокси або заміщеного галогеном Сі-Сз-алкокси, і всі інші параметри мають значення, як визначено у параграфі (85| і параграфі (01131 і наст. т4- Н
І187| Подальший кращий варіант здійснення відноситься до сполук формули (І), де ЕЕ! означає Н, Т означає Т4, В" в Т4 означає Н, УУ означає 0О і всі інші параметри мають значення, як визначено у параграфі І85) і параграфі (0113) і наст.
І188Ї Подальший кращий варіант здійснення відноситься до сполук формули (І), де ЕЕ!
Ко) означає Н, Т означає Т4, В" в Т4 означає Н, М/ означає 0, А: означає СВ-, А» означає СЕЗ або
М, Аз означає СЕУ, Аг означає СЕ», В; означає СЕ, В» означає СЕ, Вз означає СЕЗ, В; означає
СВУ, В5 означає СЕ" ї всі інші параметри мають значення, як визначено у параграфі (85) і параграфі (01131 і наст.
І189| Подальший кращий варіант здійснення відноситься до сполук формули (І), де Е' означає Н, Т означає Т4, В" в Т4 означає Н, М/ означає О, А: означає СН, Аг означає СН або М,
Аз означає СЕ", Аз означає СН, Ві означає СЕ, Во означає СН, Вз означає СЕЗ, Ва означає СН,
В5 означає СО, де Кб ї ТО кожний означає замісник, вибраний з галогену (переважно хлор, бром або фтор), С1і-Сз-алкілу, заміщеного галогеном С1-Сз-алкілу, Сі-Сз-алкокси або заміщеного галогеном Сі-Сз-алкокси, і всі інші параметри мають значення, як визначено у параграфі (|85) і параграфі 101131 і наст.
І190| Подальший кращий варіант здійснення відноситься до сполук формули (І), де Е"' означає Н, Т означає Т4, В" в Т4 означає Н, М/ означає 0, А: означає СН, Аг означає СН або М,
Аз означає СЕ", Аз означає СН, Ві означає СЕ, Во означає СН, Вз означає СЕЗ, Ва означає СН,
В5 означає СО, де Кб ї ТО кожний означає замісник, вибраний з галогену (переважно хлор, бром або фтор), Сі-Сз-алкілу, заміщеного галогеном С1-Сз-алкілу, Сі-Сз-алкокси або заміщеного галогеном Сі-Сз-алкокси, і всі інші параметри мають значення, як визначено у параграфі (|85) і параграфі (01131 і наст. тТ22- Н
І191| Подальший кращий варіант здійснення відноситься до сполук формули (І), де ЕЕ! означає Н, Т означає 122, К" в Т22 означає Н, УУ означає О і всі інші параметри мають значення, як визначено у параграфі І85) і параграфі (0113) і наст.
І192| Подальший кращий варіант здійснення відноситься до сполук формули (І), де ЕЕ! означає Н, Т означає 122, В" в Т22 означає Н, МУ означає 0, А: означає СВ-, А» означає СЕЗ або М, Аз означає СВ", Аг означає СЕ», Ві означає СЕ, В» означає СЕ", Вз означає СЕ8, Ва означає СЕУ, В5 означає СК" і всі інші параметри мають значення, як визначено у параграфі
ІЗ5І і параграфі (0113) і наст. 193| Подальший кращий варіант здійснення відноситься до сполук формули (І), де Е' означає Н, Т означає 122, ВЕ"! в Т22 означає Н, М/ означає 0, Ах: означає СН, Аг» означає СН або
М, Аз означає СЕ", Аг означає СН, В: означає СЕ, В» означає СН, Вз означає СЕЗ, Ва означає 60 СН, В5 означає СЕ"Є, де Ко ї КО кожний означає замісник, вибраний з галогену (переважно хлор,
бром або фтор), С1і-Сз-алкілу, заміщеного галогеном С1-Сз-алкілу, Сі-Сз-алкокси або заміщеного галогеном Сі-Сз-алкокси, і всі інші параметри мають значення, як визначено у параграфі (|85) і параграфі (01131 і наст.
І194| Подальший кращий варіант здійснення відноситься до сполук формули (І), де Е"' означає Н, Т означає Т22, В" в Т22 означає Н, УУ означає 0, А: означає СН, Аг означає СН або
М, Аз означає СЕ", Ах означає СН, В: означає СЕ, В» означає СН, Вз означає СЕЗ, Ва; означає
СН, В5 означає СЕ", де Б і Во кожний означає замісник, вибраний з галогену (переважно хлор, бром або фтор), С1і-Сз-алкілу, заміщеного галогеном С1-Сз-алкілу, Сі-Сз-алкокси або заміщеного галогеном Сі-Сз-алкокси, і всі інші параметри мають значення, як визначено у параграфі (|85) і параграфі 101131 і наст. т23- Н 195| Подальший кращий варіант здійснення відноситься до сполук формули (І), де Е' означає Н, Т означає Т23, К" в Т23 означає Н, М/ означає О і всі інші параметри мають значення, як визначено у параграфі І85) і параграфі (0113) і наст.
І196| Подальший кращий варіант здійснення відноситься до сполук формули (І), де Е' означає Н, Т означає Т23, В" в Т23 означає Н, МУ означає 0, А: означає СВ-, А» означає СЕЗ або М, Аз означає СВ", Аг означає СЕ», Ві означає СЕ, В» означає СЕ", Вз означає СНА8, Ва означає СЕУ, В5 означає СК" і всі інші параметри мають значення, як визначено у параграфі
ІЗ5І і параграфі (0113) і наст.
І197| Подальший кращий варіант здійснення відноситься до сполук формули (І), де Е' означає Н, Т означає Т23, КЕ" в Т23 означає Н, М/ означає 0, Ах: означає СН, Аг» означає СН або
М, Аз означає СЕ", Аг означає СН, В: означає СЕ, В» означає СН, Вз означає СЕЗ, Ва означає
СН, В5 означає СЕ"Є, де Ко ї КО кожний означає замісник, вибраний з галогену (переважно хлор, бром або фтор), С1і-Сз-алкілу, заміщеного галогеном С1-Сз-алкілу, Сі-Сз-алкокси або заміщеного галогеном Сі-Сз-алкокси, і всі інші параметри мають значення, як визначено у параграфі (|85) і параграфі (01131 і наст.
І198|) Подальший кращий варіант здійснення відноситься до сполук формули (І), де Е"' означає Н, Т означає Т23, В" в Т23 означає Н, УУ означає 0, А: означає СН, Аг означає СН або
М, Аз означає СЕ", Ах означає СН, В: означає СЕ, В» означає СН, Вз означає СЕЗ, Ва; означає
Ко) СН, В5 означає СЕ", де В і Во кожний означає замісник, вибраний з галогену (переважно хлор, бром або фтор), С1і-Сз-алкілу, заміщеного галогеном С1-Сз-алкілу, Сі-Сз-алкокси або заміщеного галогеном Сі-Сз-алкокси, і всі інші параметри мають значення, як визначено у параграфі (|85) і параграфі (01131 і наст.
І199| Подальший кращий варіант здійснення відноситься до сполук формули (І), де Ві означає С-Н8 ї Є означає галоген (переважно хлор або фтор), С1і-Са-алкіл, Сі-С-алкокси, С1-С4- галогеналкіл (переважно перфторований С1-С4-алкіл), Сі-С.-галогеналкокси (переважно перфторований С1і-С4-алкокси), Сі-С4--алкілсульфаніл або Сі1-С--алкілсульфоніл.
І200| Солями сполук за винаходом, які є придатними відповідно до винаходу, наприклад, солями з основами або кислотно-адитивними солями, є всі звичайні нетоксичні солі, переважно сільськогосподарсько і/або фізіологічно прийнятні солі. Перевагу віддають солям з неорганічними основами, наприклад, солям лужних металів (наприклад, солям натрію, калію або цезію), солям лужноземельних металів (наприклад, солям кальцію або магнію), солям амонію або солям з органічними основами, зокрема з органічними амінами, наприклад, солям триетиламонію, дициклогексиламонію, М,М'-дибензилетилендіамонію, піридинію, піколінію або етаноламонію, солям з неорганічними кислотами (наприклад, гідрохлоридам, гідробромідам, дигідросульфатам, тригідросульфатам або фосфатам), солям з органічними карбоновими кислотами або органічними сульфокислотами (наприклад, форміатам, ацетатам, трифторацетатам, малеатам, тартратам, метансульфонат, бензолсульфонатам або 4- толуолсульфонатам). Добре відомо, що т-аміни, наприклад, деякі з сполук за винаходом, здатні утворювати М-оксиди, які також є солями за винаходом.
І201| Залежно від природи замісників, сполуки формули (І) можуть знаходитися у формі геометричних і/або оптично активних ізомерів або відповідних сумішей ізомерів різного складу.
Такими стереоіїзомерами є, наприклад, енантіомери, діастереомери, атропоіїзомери або геометричні ізомери. Відповідно, винахід охоплює як чисті стереоізомери, так і будь-які суміші таких ізомерів.
І202| Винахід також відноситься до способів боротьби з тваринами-шкідниками, у яких забезпечують дію сполук формули (І) на тварин-шкідників і/або їх місце існування. Боротьбу з тваринами-шкідниками переважно здійснюють в сільському господарстві і лісівництві, і при захисті матеріалів. Переважно з цього обсягу виключені методи хірургічного або терапевтичного бо лікування організму людини і тварин та методи діагностики, що здійснюються на організмі людини і тварин.
І203| Винахід додатково відноситься до застосування сполук формули (І) як пестицидів, зокрема засобів захисту рослин. (204) У контексті даної заявки, термін "пестицид" також завжди включає термін "засіб захисту рослин".
І205| Сполуки формули (І), враховуючи хорошу толерантність рослин, сприятливу токсичність щодо теплокровних тварин і хорошу сумісність з навколишнім середовищем, придатні для захисту рослин і органів рослин від біотичних и абіотичних стресових факторів, для підвищення врожайності, для поліпшення якості зібраного матеріалу і для боротьби з тваринами-шкідниками, зокрема комахами, павукоподібними, гельмінтами, нематодами і молюсками, які зустрічаються в сільському господарстві, у садівництві, в тваринництві, в водних культурах, в лісах, в садах і місцях відпочинку, при захисті продуктів і матеріалів, що зберігаються, і в секторі гігієни. Переважно їх можна застосовувати як пестициди. Вони ефективні проти видів з нормальною чутливістю та стійких видів і на всіх або деяких стадіях розвитку. Вищезгадані шкідники включають: (206) шкідники, які належать до типу артропод, зокрема з класу павукоподібних, наприклад,
Асаги5 5рр., наприклад, Асаги5 5іго, Асегіа КиКко, Асегіа 5ПпеїІдопі, Асшіор5 5рр., Асши5 5рр., наприклад, Асціи5 ТосКеці, Асшіи5 5зспіеспіепааїї, Атріуотта 5рр., Атрпйейгапуспи5 меппепзвів,
Агдаз 5рр., Воорпйиз 5рр., ВгеміраІрих 5рр., наприклад, ВгеміраІриз5 рпоепісі5, Вгуобіа дгатіпит,
Вгуобіа ргаєїоза, Сепігигоїде5 врр., Спогпіоріез 5рр., Оептапуззив даїйпає, ЮОеєептаїюрнадоїдев5 ріегопуззіпи5, ЮОептаїйорпадоїде5 Тагіпає, ЮОеєептасепіог 5рр., Еоїеїгапуспи5 5рр., наприклад,
Еоїеігапуспи5 Пісогіає, Ерійгітеги5 ругі, Ешеїгапуспи5 5рр., наприклад, Ешеїгапуспи5 бБапквбі,
Епорпуез зрр., наприклад, Егіорпуе5 ругі, Сіусурпади5 аотевіїси5, Наїоїудеи5 аебвігисіог,
Нетіагзопетиз 5рр., наприклад, Нетйагзопетивз Іайи5 (-Роїурпадоїатзопетиз Іайш5), Нуатта 5рр., Їходез 5рр., І аїгодесіив 5рр., Гохо5сеЇе5 5рр., МешготБрісша ашитпаїїв, МирНегза 5рр.,
Оїїдопуспи5 5рр., наприклад, Оїїдопуспи5 сопіїегагит, Оіїдопуспи5 сіб, Оїїдопуспи5 іпаїісив,
Оїїдопуспи5 тападіїегив, Оіїдопуспив ргаїепві5, Оіїдопуснлив рипісає, Оіїдопуснив уоїнегві,
Огпійодогиз о5рр., Огпійопубхзиб5 о5рр., Рапопуспи5 5рр., наприклад, Рапопуспи5 сійгі (-Меїаіемнапуснив сій), Рапопуспив цті (-Меїагеїйапуснпив ті), РНуПосорієша оїіеїмога,
Коо) Ріатуїєїгтапуснив типа, Роїурпадоїагзопетив іайш5, Рбогоріе5 5рр., НПірісерпа!5 5рр.,
АПігодіурпив 5рр., Загсорієз 5рр., Зсогріо тайги, Зіепеоїагзопетив 5рр., Зіепеоїаггопетив зріпкі, Тагзопетиз 5рр., наприклад, Тагзгопетив5 сопіизи5, Тагзопетив раїїдив, Теїапуспиз 5рр., наприклад, Теїгапуспи5 сападепбвів5, Техгапуспив5 сіппабагіпи5, Теігапуспиз5 їшгтКезіапі, Теїйгапуспив5 ипісає, Тготбрісціа айгедацдезві, Має|омі5 5рр., Мазаїез Іусорегзвісі; з класу губоногих, наприклад, Сеорпійи5 5рр., Зсшідега 5рр.; з ряду або класу вилохвісток, наприклад, Опуспіиги5 агтайи5; Зтіпійпиги»в мігідів; з класу двопарноногих, наприклад, ВіІапіши5 дийиїагив; з класу комах, наприклад, з ряду Віайодеа, наприклад, Віаца огіепіаїй5, Віанейа азапіпаї,
Віацейа дептапіса, | еисорпаєа тадегає, Рапспіога 5рр., Рагсобіаца 5рр., Репріапеїа 5рр., наприклад, Регіріапеда атегісапа, Регіріапеїга аизігаІазіає, З,иреїІа Іопдіра!ра; з ряду твердокрилих, наприклад, Асаїзутта міЧашт, Асапіпозсеїїде5 обіесіи5, Адогеїи5 5рр.,
Адеїавіїса аїпі, Адгоїе5з зрр., наприклад, Аодгіоїе5 Ііппеай5, Адгіоїе5 тапсив, АїІрпйобіи5 діарегіпих, АтрПітаїоп в5ої5ійіаїй5, Апобішт рипсіайшт, Апоріорпога 5рр., АпШопотив 5рр., наприклад, Апіпопотив5 дгапаїі5, Апіпгепиб5 5рр., Аріоп 5рр., Ародопіа 5рр., Атагіа 5рр., наприклад, Аютагіа Ііпеагі5, Абадепиз 5рр., Вагі5 саегиіезсепв, Вгиспіаіив5 обіесіи5, Вгиспиз 5рр., наприклад, Вгиспи5 різогит, Вгиспи5 гиїтапив, Сазвзіда 5рр., Сегоота ігіигсага, Сешогппупспив5 5рр., наприклад, Сешогтпупспив5 абзвзітійє5, Сешогпупспи5 диайдгідеп5, Сешотпупснив гарає,
Спаеїспета 5рр., наприклад, Спаеїспета сопіїпі5, Спаеїоспета депіїсціага, Спаеїспета есіура, Сівопи5 тепаїси5, Соподеги5 5рр., Созтороїйез 5рр., наприклад, Со5тороїйев 5огаїдив,
Совієїуїа 2ваїапаіса, Сієпісега в5рр., Сигсошіо 5рр., наприклад, Сигсціо сагуаеє, Сигсшіо сагуайуре5, Сигсціо оБіибив, СигсШйо зауі, Стгуріоієв5іввз Тетидіпей5, Стуріоієбієз ризійив,
Стуріогпупспив Іаратші, Стгуріотупспи5 тападіїегає, Суїїпагосорійги5 врр., СуїЇїпагосоріиги5 адзрегзив, СуїЇїпагосоріиги5 Тигпібб5і, Юеппевіе5 5рр., Оіаргоїїса 5рр., наприклад, Оіаргоїїса
Браїйеага, Оіаргоїїса Братетгі, Оіабгоїїса ипдесітрипсіаїа Поагаї, Оіаргоїїса ипаесітрипсіаїа ипдесітрипсіаїа, Оіабгоїїса мігдітега мігдітега, Оіабгоїсса мікдіїега 2еає, Ріспостосів 5рр., Рісіадігра агтідега, ОйПородеги5 5рр., Еріасппа 5рр., наприклад, Еріїасппа бБогеаїї5, ЕрпПасппа магімевіїі5,
Еріїгіх 5рр., наприклад, Еріїгіх сиситегів, Еріїгіх Ти5сца, Еріїгіх пігіреппі5, Еріїгіх зибсгіпна, Еріїгіх
Тибетгів, Райвіїпив в5рр., Ссібрішт рзуїІоіїде5, Спаїйосегив согпиив5, НеїЇша ипааїї5, Неїегопуснив5 агаїг, Неїегопух 5рр., Нуїатогрпа еїІедап5, Нуїіоїгирез5 Ба|шив, Нурега ровзіїса, Нуротесев5 бо здиатозив, Нуроїптепети5 5рр., наприклад, Нуроїпепети5 ПпПатреї, Нуроїтепетив5 оБзсигив,
Нуроїйепетивх рирезсепв, І аспповієта сопзапдиіпеа, І азіодепта 5еїгтісоте, І аїйеїїсив5 огугає,
І аяпгідіиє 5рр., Гета 5рр., І ерііпоїагха десепіїпеага, І еисоріега 5рр., наприклад, І ейсоріега сопееіа, І іввогпорігив огугорпіїив5, Гіїхив 5рр., Г иреготогрпа хапіподега, І ирегодез з5рр., Гусіив 5рр., Медазсеїї5 5рр., Меїапоїш5 5рр., наприклад, Меїапоїш5 Іопдиїш5 огедопепвзі5, МеїїдемШйев аепеиз, МеїіоІопіпа 5рр., наприклад, Меїоїопіпа теїПоопіпа, Міддоїш5 5рр., Моноспатиз 5рр.,
Мацйрасіиз хапіподгарпих, Месгобіа з5рр., Міріиб ПоіоіІеисив, Огусієб5 ппіпосего5, Огугаерпішв зигіпатепвіх, Огуларпадиє оогулає, Ойогпупспиз 5рр., наприклад, Оогпупспи5 сгіргісої 5,
Отіотупснпив Іідивіїсі, Сбіопупспив омаїйш5, Обоптупспив гидозовійагиб5, Обопупснив виїсаїишв,
Охусеюпіа |исипаа, Рнаєдоп соспівагіає, РруПорнада 5рр., РпуПорнада Неїегі, РпуПоїгеїа з5рр., наприклад, РПуїЇоїгега аптогасіає, РпуПоїгега ризійа, РПАуїЇоїгеса гатоза, РПуїоїгеїга вігіоіаса,
Роріїна |аропіса, Ргетпоїгурез 5рр., Ргозієерпапиз ігипсаїи5, Рзуїйодез 5рр., наприклад, РзуПодев аніпів5, РзуПодез спгузосерпаїа, РзуїПодез рипсіціайа, Рііпи5 5рр., АпігоБріи5 мепігаїї5, Апігоренна дотіпіса, Зйорпйи5 5рр., наприклад, Зйорпйи5 дгапагіи5, ЗНОорпйив5 Іїпеагіх, ЗЙОорпйи5 огуає, зЗпйорнпйи5 2еатаів, брпепорпоги5 зврр., еїедорішт рапісешт, 5(егпеспи5 5рр., наприклад, зіегпеспи5 раїшдат5, 5утрпПпуїєїе5з 5рр., Тапутеси5 5рр., наприклад, Тапутесив5 айШайсоїї5,
Тапутесив іпдіси5, Тапутесив5 раїПйацв5, Тепергіо тоїйог, Тепебгіоіде5 таишйгеїапісив, Тиіроїййт 5рр., наприклад, Тгірбоїйшт ацшдах, Гироїшт сабвіапешт, ПТііроїйшт сопійибзит, Ттододепта 5рр.,
Туспіиз 5рр., Хуїоїгеспиз 5рр., 2аргив 5рр., наприклад, 7аргив Тепебгіоідев; з ряду двокрилих, наприклад, Аедез 5рр., наприклад, Аедез аєдурії, Аедез аїІрорісіи5, Аеде5 віїсііси5, Аєде5 мехап5, Адготула 5рр., наприклад, Адготуа ІгопіеМйа, Адготуа рагмісогпів,
Апазігерпа 5рр., АпорпеїІе5 5рр., наприклад, АпорпеїЇе5 диаагітасшайшв5, Апорпеїе5 датріає,
Азрпопауїйа з5рр., Васігосега 5рр., наприклад, Васігосега сисигріає, Васігосега аогзаїв,
Васігосега оіІсає, Віріо попціапив, СаїПрнога егуїпгосернаїа, СаїйПірнога місіпа, Сегаїййів саріїаїа,
СНпігопотиз 5рр., Спгузотуа 5рр., Спгузорз 5рр., Спгузогопа рішиміаїв, Соспіотуа 5рр., Сопіагіпіа 5рр., наприклад, Сопіагіпіа (опп5опі, Сопіагіпіа павішгії, Сопіагіпіа ругімога, Сопіагіпіа вепцігі,
Сопіагіпіа зогопісоїа, Сопіатпіа ійїісі, СогауІобіа апіпгорорнада, Стісоїорив зумевігів, Сціех 5рр., наприклад, Сшех ріріеп5, Сшех диіпдиетазсіай5, Сшисоїде5 5рр., Сціїзейа 5рр., Сшегебга 5рр.,
Расиз оїІєає, Оазіпецшга 5рр., наприклад, Оазіпецшга Бгаззісає, Оеїїа 5рр., наприклад, Оеїїа апіідча,
Оеїйа соагсіаїга, Оевїїа Погієда, Оеєїїа ріагига, ОеєїЇа гадісит, ЮОептаюбіа потіпіх, ЮОгозорніїа 5рр., наприклад, Огозрпйа теїІаподавзієг, Огозорпйа 5зи2икКії, ЕсПпіпоспетив 5рр., Раппіа 5рр.,
Савіегорній5 5рр., Сіоззіпа 5рр., Наетаїйюроїа з5рр., Нуагеїйа в5рр., Нуагеїйа дгізеоіїа, Нуїіетуа 5рр., Нірророзса 5рр., Нуродепта 5рр., Пігіотуа 5рр., наприклад, І ігіотуа бгазвісає, І іпіотуа пПиїдоргепвів, Ігіоту?а 5аїмає, І исіїйа 5рр., наприклад, І исіїа сиргіпа, І шотуїа 5рр., Мапзопіа 5рр., Мизса 5рр., наприклад, Ми5са дотезвіїса, Ми5са дотевзвіїса місіпа, Оеєвзіги5 5рр., О5сіпеїПа їтії,
Рагаїапугагзивз 5зрр., Рагаіашегрогпіейа зибрсіпсіа, Редотуа 5рр., наприклад, Редотуа беїає,
Редотуа Ппуозсуаті, Редотуа гирімога, Рипїероїотив 5рр., Рпогбіа 5рр., Рпоптіа 5рр., Ріорпіа сазеї, Ргодіріобі5 5рр., Рзйа гозає, Кпадоїеїіз 5рр., наприклад, Кпадоїеїйі5 сіпдшіага, Кпадоїеїів сотрієїа, НАНадоїеїіх Тайвіа, ННадоїеїі5 іпайегеп5, НПадоїєїї5 тепадах, ННадоїеїї5 ротопег|іа, загсорпада 5рр., Зітиїйшт 5рр., наприклад, Зітийшт тегіаіїопа!еє, (отохув5 5рр., Табапиз 5рр.,
Тегапорз 5рр., Тірша 5рр., наприклад, Тірша раїшдоза, Тірша 5ітріех; з ряду напівжорсткокрилих, наприклад, Апавза ігібії5, Апіевзійорвзів 5рр., Воіївєеа 5рр., Вії55и5 5рр., Саіосогі5 5рр., Сатруютита Іїміда, Самеїегіи5 5рр., Сітех 5рр., наприклад, Сітех адійпсіши5,
Сітех Петірієгив, Сітех Іесішатпив, Сітех ріїозеПЙи5, СоїПапа 5рр., Стеопіїадез айшив, ЮОазупив рірегів, ОіспеІорз їшгсаїшв, Юісопосогозначає Неугейі, бузаеєгсив 5рр., Еизспізіиз 5рр., наприклад,
Еизспівїи5 Ппего5, Еиб5співіи5 5егми5, Еивспівтив Мібіїдтив, Еи5співїи5 магіоіагпи5, Еигудавієг 5рр.,
Наїуотогрна ПНаїух, Неїїорейів 5рр., Ногсіах побііеПи5, І еріосогіза 5рр., І еріосогіза магісотів,
І еріодіоз5и5 оссідепаїїйв, І еріодіоззив5 рпуПорив, І удосогіз 5рр., наприклад, І удосогі5 равриїїпив,
Гуди5 5рр., наприклад, Гудив5 еїїзи5, Гудиб5 ПпПезреги5, Гуди5 Ііпеоїагізх, Масгоре5 ехсамаїйи5,
Мопаїйопіоп аїгаїшт, Мелага 5рр., наприклад, Мелага мігідша, Оебаїшв5 в5рр., Рієзта диайгаїйа,
Ріегодогив 5рр., наприклад, Ріе2одогив диїйаіпії, Рзаїїи5 5рр., Рзецдасузіа регзеа, КПпоапіиз 5рр., запібегдеїПа віпдшиіагі5, Зсаріосогіз савіапеа, Зсоїіпорпога 5рр., біернапіїі5 павпі, Тібгаса 5рр.,
Тпаюта 5рр.; з ряду рівнокрилих хоботних, наприклад, Асігліа асасіаерайеуапає, Асігліа додопаєає,
Асіг7іа ипсайфоіде5, Асгіда їшітйа, Асупвпозіроп 5рр., наприклад, Асугіпозірпоп різит, Асгодопіа 5рр., АепеоЇатіа 5рр., Адопозсепа 5рр., АІєугодез ргоіеїевПа, АіІеигоІорив Брагодепвів, АІеигоїНгіхи5
Поссо5и5, АППосагідага таїауепві5, Атгазса 5рр., наприклад, Атгазса бБідшішІа, Атгазса демавзіап5, Апигарпіз сагаці, АопідіеНйа 5рр., наприклад, АопіадіеПа ашйгапіїй, АопідіеМна сіїгіпа,
Аопідієа іпогпага, Арпапозідта рігі, Арпі5 5рр., наприклад, Арпі5 сгассімога, Арпі5 Тарає, Арпів
Тогбреві, Арпі5 діусіпе5, Арпі5 доззурії, Арпозначає Недегає, Арпів іШіпоіїзепві5, Арпі5 тіааецопі, бо Арпі5 павішнії, Арпі5 петії, Арпі5 роті, Арпі5 5рігаесоїа, Арпі5 міригпірніїа, Агботідіа арісаїв,
Агуїаїпійа зрр., Азрідієейа зрр., Аврідіоїш5 5рр., наприклад, Абзрідіоїш5 пегії, Аїапи5 5рр.,
Аціасоппит з5оїапі, Ветівзіа їабрасі, ВіавзіорзуПа оссідепіайїйв5, Вогеїіодіусазріє теїаІєисає,
Вгаснусацдив Пеїїснгузі, Вгаспусоїше врр., Вгемісогупе Бргаззісає, СасорзуПа 5рр., наприклад,
СасорзуПйа ругісоїа, Саїйдуропа тагаіпаїа, Сагпеосернаїа Шідіда, Сегаїомасипа Іапідега,
Сегсорідає, Сегоріазієзх 5рр., Спавіозірноп гадаєїйоїї, СНіопазрів іедаІєпві5, СНіога опикії,
Спопагастів гозва, Спготарнів |шдіапаісоїа, СпгузотрНа|ив5 їїсив, Сісадиййпа тбріїа, Соссотунйив пай, Сосси5 5рр., наприклад, Сосси5 Ппезрегідит, Сосси5 Іопошіи5, Сосси5 рзендотадпоїїагит,
Соссив мігідів, Стуріоту?ивз тібі5, Стуріопеозза 5рр., Сієпагуїаїпа 5рр., баіршив врр., Оіаієйгодев сії, Оіарпогіпа сіїі, ЮОіазріз 5рр., Огозіспа 5рр., Оузарпіз 5рр., наприклад, Оузарпі5 арійоїа,
Бузарпі5 ріапіадіпеа, ОСузарпіз шіїрає, бузтісоссив5 5рр., Етроазса 5рр., наприклад, Етроазса аргиріа, Етроазса їабає, Етроазса таїїдпа, Етроабзса зоіапа, Етроазса 5іємепві, Епобзота 5рр., наприклад, Егіозхота атегісапит, Егіозота Іапідегит, Егіозота ругісоїа, Егуїпгопешцшга 5рр.,
ЕисаІуріоїута врр., Еирпуїїшга 5рр., Еивсеїїв Боба», Реїтівзіа зрр., Чеососсив соПеає, Сіусазрів 5рр., НеїегорзуПа сирапа, НеїегорзуїПа 5ріпиоза, Нотаїодібзса соадшиіаїа, Нуапіорієгив агпипаїпів,
НуаїІорієгиз ргипі, Ісегуа 5рр., наприклад, Ісегуа ригопаві, Ідіосеги5 5рр., Ідіозсори5 5рр.,
І аодеІрпах вігіасепйи5, Іесапішт 5рр., наприклад, Гесапішт согпі («РагПпепоїІесапішт согпі),
І ерідозарпез 5рр., наприклад, І ерідозарнез шті, Гірарпі5 егузіті, Масгозірпит 5рр., наприклад,
Масгозірпит еирпогбіає, Масговзірпит Іїїї, Мастозірпит гозає, МасгозівЇе5 Тасітоп5, Мапапагмуа 5рр., МеїІапарнів засспнагі, Меїсаїйеї а 5рр., Меороіорпішт аітодит, Мопеїїа совіаїї5, МопеїПорвів ресапіз, Му?2и5 5рр., наприклад, Муи5 азсаІопіси5, Муи5 сегавзі, Мугиз Ідивігі, Муги5 огпайшв,
Муиз регзісае, Му7и5 пісойапає, Мазопоміа гірбізпідгі, Мерпоїейціх 5рр., наприклад, Мерпоїейціх сіпсіісерз, Мерпоїеніх підгорістив, Міарагмаїа Іпдепв, Опсотеїоріа 5рр., ОпНеліа ргавіопда, Охуа спіпепоі5, РаспурзуїПа 5рр., Рагаретівіа тугісає, Рагаїгіо7а 5рр., наприклад, Рагаїгіо7а соскегеїї,
Рапайюгіа 5рр., Ретрпіди5 5рр., наприклад, Ретрпіди5 бБигзагіи5, Ретрпіди5 рориїїмепає,
Регедгіпиє таїдіє5, РПепасоссиз 5зрр., наприклад, РПпепасосси5 тадеїігепвзі5, РпІоеотуив5 раззегіпії, Рпогодоп питиїї, Рпуїїохега 5рр., наприклад, РпуЇПохега демавіаїйгіх, Рпуїохега поїабіїв,
Ріппазріб5 азрідібїгає, Ріапососси5 5рр., наприклад, Ріапососси5 сіїгі, РгозорідорзуПНа Пама,
Ргоїориїміпагіа ругіїогтіх, Рзецдаціасазріє репіадопа, Рбтецйдососси5 5рр., наприклад,
Рзейдососсив саїісеоіагіає, Рзеидососсив сотвіоскКі, Рееидососсив Іопдібріпи5, Рзейдососсив
Зо тагійтив, Рзейдососсив5 міригпі, РзуПорвзів зрр., РзуПа 5рр., наприклад, Рзуїа рихі, РеуїПа таїї,
Рзуїйа ругі, Ріегота5 зрр., РугШа 5рр., Оцаагазрідіоє5 5рр., наприклад, Опцайгазріаішв5
Їндіапвгедіає, Опцаайгазрідіоїв озігеаєїогтіх, Омаагавзрідіотв регпісіових, Оцезада адідав,
Казігососси5 зрр., КПпораїозірпит 5рр., наприклад, Кпораїозірпит таїйів, НПораіюзірпит охуасапіпає, КпораїІозірпит раді, Кпораїозірпит гипйардотіпа!є, Заїб5зейа 5рр., наприклад,
Заїззейа сойеає, баїбз5зейа тігапда, Заїззейа педієсіа, Заїввзейа оІєає, Зсарпоїдеив ЩШапив,
Зспігарнів дгатіпит, беІепазрідив апісціатшве, ЗйоБіоп ахепає, Зодаїа 5рр., ЗодаїейПНа Шгсітега,
Зодаюде5 5рр., Зіісіосерпаіа їТевіїпа, бЗірпопіпиз рійШутєає, Тепаіїарнага / таїауєпвів,
Теїгадопосерпеїа 5рр., Тіпосаїйй5 сагуаєїто|йає, Тотабзрі5 5рр., Тохоріега 5рр., наприклад,
Тохорієга ашгапії, Тохоріега сіїгісіди5, ТпаІеигоде5 марогагіогит, Тпо7а 5рр., наприклад, Тгіога аіозругі, Турпіосуба 5рр., Опазрів 5рр., Міеив міййоїї, 7удіпа 5рр.; з ряду перетинчастокрилих, наприклад, Асготугтех 5рр., АїВаїйа 5рр., наприклад, Аїаїїа гозає, Ана 5рр., Оіргіоп 5рр., наприклад, Оіргіоп 5ітіїї5, Норіосатра 5рр., наприклад, Норіосатра соокКеї, Норіосатра їезшаїпеа, І азіиз 5рр., Монотогішт рпагаопі5, 5ігех 5рр., ЗоІепорбів іпмісіа,
Таріпота 5рр., Огосегиз 5рр., Мезра 5рр., наприклад, Мезра сгабго, Хегів 5рр.; з ряду рівноногих, наприклад, Аппайдійаічт миїдаге, Опізсив азейПив5, РогсейПіо 5сарег; з ряду термітів, наприклад, Соріоїептпе5 з5рр., наприклад, Соріоїепте5 оптозапив,
Согйептевз ситшиіапв, Стуріоїептез з5рр., Іпсізйептез 5рр., Містоїтептез орезі, Одопіоїегптез врр.,
Кейсиїйептез 5рр., наприклад, Кеїїсційепгтез Паміре5, Кеїйсційептев5 Ппезрегив; з ряду лускокрилих, наприклад, Аспгоїа дгізеЇа, Асгопісіа та)|ог, Адохорпуеєз 5рр., наприклад,
Адохорпуез5 огапа, Аеєдіа Іеисотеїав, Адгоїїз 5зрр., наприклад, Адгоїї5 зедешт, Аагоїї5 ірвіїоп,
АІарата 5рр., наприклад, Аіарата агойПасеа, Атуеїоі5 Ігап5йейПа, Апагзіа 5рр., Апіісагвіа 5рр., наприклад, Апіїсагзіа детітаїйаїї5, Агдугоріосе 5рр., Вагаїпга Бгаззісає, Вогро сіппага, Виссціаїгіх
ТІигрегіеПа, Вираїшв ріпіаги5, Вивзеоїа з5рр., Сасоєсіа 5рр., СаІорійа іІНеїмога, Сарца геїййсшапа,
Сагросарза ротопегпа, Сагрозіпа піропепзі5, Спеійтайбріа ргитаїйа, Спіо 5рр., наприклад, Спо рієїадейи5, Снйо зирргеззаїїв5, СПогізіопецга зрр., Сіузіа атбідиеМПа, Спарнаосегив врр.,
Спарна!остосі5 теаіпаїї5, СперНнавзіа 5рр., Сопоротогрна 5рр., Сопоїгаснпеє|и5 в5рр., Соріагвіа 5рр.,
Судіа 5рр., наприклад, Суадіа підгісапа, Судіа ротопеїїа, Оаіаса посіціде5, Оіарпапіа 5рр.,
ОРіайаєа бзасспНагаї5, Еагпаз в5рр., ЕсауїюІорна ашгапішт, ЕІазтораїрив Ідповеїйи5, ЕІдапа засспагіпа, Ерпезійа 5рр., наприклад, Ерпезійа еішеїПа, Ерпезійа КиеппівеїІа, Еріпойба 5рр., Ерірпуа5 бо розімічапа, ЄНцеПа 5рр., Ешіа 5рр., Еироесійа атбідценНа, Еиргосії5 5рр., наприклад, Еиргосії5 спгузоппоєа, Еихоа 5рр., РеШа зврр., СзааМегіа теїПопейПа, Стасійага в5рр., Старпоїйна 5рр., наприклад, сСгарпоїйа тоїевіа, Сгарпоїйа ргипімога, Недуїіеріа 5рр., Неїїсомегра 5рр., наприклад,
Неїїсомегра аптідега, Неїїсомегра 7еа, Неїйоїйіз 5рр., наприклад, Неїйоїйі5 мігезсепв,
Ноїтаппорніа рзейдозргеїеІМа, Нотоєозота 5рр., Нотопа з5рр., Нуропотеша радепа, КакКімогіа
Памоїтазсіаа, Іарпудта 5рр., І еисіподе5 огропаїї5, Іеисорієга 5рр., наприклад, Іеисоріега соПеейПа, І йпосоїІеїй5 5рр., наприклад, І йПпосоПейв5 Біапсагаейа, ГИипорнапе апіеппаїа, Гобревзіа 5рр., наприклад, Гобевзіа Боїгапа, І охадгоїіїз аїБбісовїа, Гутапігіа 5рр., наприклад, Іутапігіа аізраг, Гуопейа 5рр., наприклад, ІГуопейа сіегКеМйа, Маїасозота пеивігіа, Магиса іевішіаї5,
Матезвіга Бгаззісає, Меїапіїі5 Ієда, Мосіх 5рр., Мопоріз обмієа, Муїйітпа 5ерагаїа, Метародоп сіоасеПи5, Мутрпшіа 5рр., ОіКеїсиз 5рр., Огіа 5рр., Огіпада 5рр., О5ігіпіа 5рр., наприклад, О5ігіпіа пибіїаійв5, Оцета теїапори5, ОшШета огугає, Рапоїїз Паттєа, Рагпага 5рр., Ресіїпорнога 5рр., наприклад, Ресііпорпога доззуріеМйа, Регіеисоріега 5рр., РІпогітаєа б5рр., наприклад,
РІінвпогітаєа орегсшіейМа, РПуПоспівіі5 сйгеМПйа, Рпупопогусіег 5рр., наприклад, РПпуПопогусіег ріапсагадейнйа, РпуПопогусіег сгагаєдейа, Рієгіз 5рр., наприклад, Ріегіз гарає, Ріаїупоїа 5ішШапа,
Ріодіа іпіегрипсівва, Ріивзіа 5рр., РішейПа хуїозієПа (-РішейПа тасиїїреппів), Ргауз 5рр., Ргодепіа 5рр., Ргоїорагсе 5рр., Рзецдаїейа 5рр., наприклад, Рзецдаїейа ипірипсіа, Рзхецйдоріивіа іпсідепв,
Ругаивіа пибіїаіййє, ВасПіріибіа пи, Зспоепоріи5 з5рр., наприклад, Зспоепобіиз бБірипсійег, зсігрорпада 5рр., наприклад, зЗсігрорпада іппоїага, 5сойа 5едейшт, 5езатіа 5рр., наприклад, зЗезатіа іпіегеп5, Зрагдапоїйіз з5рр., зЗродоріега 5рр., наприклад, Зроадорієега егадіапа, Бродорієга ехідча, Зродорієга Пидірегда, Зродорієга ргаєїїса, іаїйторода в5рр., 5іоторієегух зирзесімеНа, Зупапіпедоп 5рр., Тесіа зоЇапімогта, ТПептезіа деттаїаїв, Тіпєа сіоасеПа, Тіпеа реїПопеїПа, Тіпеоїа Біб5зейПейПа, Топгіх 5рр., Піспорпнада їареїгеїа, Піспоріизіа 5рр., наприклад,
Тиспоріивіа пі, Турогуга іпсепціа5, Тиша арзої!ша, Мігасноїа 5рр.; з ряду прямокрилих або ортоптероїдних, наприклад, Аспеїа дотевбвіїси5, Оіспгоріи5 5рр.,
СгуПоїаІра 5рр., наприклад, сгуПоїаІра дгуПоїаІра, Нієгодіурпиз 5рр., Госивіа 5рр., наприклад,
Госивіа тідгагіа, МеІапоріи5 5рр., наприклад, МеїІапоріи5 демавзіаг, Зспізіосегса дгедагіа; з ряду пухоїдів і вошей, наприклад, батаїймпіа 5рр., Наетаїйоріпи5 5рр., Гіподпаїйив 5рр.,
Редісшив 5рр., Рпуїохега мавіайніх, РІїпігив рибів, Тісподесіевз 5рр.; з ряду синоїдів, наприклад, І еріпоїи5 5рр., ІП ірозсеїї5 5рр.;
Зо з ряду бліх, наприклад, Сегаїорпуїи5 5рр., Степосерпаїїдез 5рр., наприклад, СіепосерпаїїДдев5 сапіб5, Степосерпаїїдез їеїїз, Риїех іпіїапе, Типда репеїгап5, ХепорзуїЇа спеорів; з ряду бахромчастокрилих, наприклад, Апарпоїйгір5 об5сиги5, Ваїїоїйгір5 Біггтів,
Огерапоїйгір5 гешегі, Еппеоїйгір5 Памеп5, ЕгапкКіїпівеіа 5рр., наприклад, ЕгапкКіїпіейа Ти5са,
ЕгапкКіїпіса оссідепіаїїв5, ЕгапКіїпівєїа зспийеві, ЕгапкКіїпівї!на (йїісі, ЕгапКіїпіс|а массіпії, ЕгапКіїпівПа
З5 мійатві, НеїїоїНгірв в5рр., Негсіпоїнгір5 Тетогаїїв5, АПірірпогоїНгір5 сгоепіайв5, ЗсіпоїНгірв 5рр.,
Таепіоїйгір5 сагаатоті, ТНгір5 5рр., наприклад, ТНгір5 раїті, ТНгір5 Табасі; з ряду щетинохвісток (-трихвісток), наприклад, СіепоІеріз:та 5рр., Іеріхта засспВагіпа,
І ерізтодез іпдиїїпив, Ппептобіа дотевіїса; з класу симфілів, наприклад, ЗсціїдегеїПа 5рр., наприклад, ЗсціїдегейПа іттасциіаїйа;
І207| шкідники, які належать до типу молюсків, наприклад, з класу двостулкових, наприклад,
Огеївзепа з5рр., а також з класу черевоногих, наприклад, Агіоп 5рр., наприклад, Агіоп агег гити5, Віотрпаїагіа 5рр., Вшиїпиз 5рр., Оегосегаз5 5рр., наприклад, ЮОегосегах Іаеме, Сара 5рр., Гутпаєа 5рр.,
Опсотеїапіа 5рр., Ротасвєа 5рр., зиссіпєа 5рр.; (208| тваринні паразити, які належать до типу плоских черв'яків і нематод, наприклад,
Апсуозіота 5рр., наприклад, Апсуїозіота ацйоадепаїє, Апсуїовзіота сеуїапісит, Апсуюзюта ргаліїїепвів, Азсагів 5рр., Вгидіа таїйауї, Вгидіа їйтогі, Виповіотит врр., Спабенпііа 5рр., Сіопогенів 5рр., Соорегіа 5рр., ОісгосоєЇйшт 5рр., Оісіуосаціив Папа, РірнуПобоїйгцт Іайшт, ЮОгасипсии5 теадіпепві5, Еспіпососсив5 дтапицо5зив5, Еспіпососсив тиШосциіагі5, Епіегобіи5 мегтісціагі5, Расіоїа 5рр., Наєтопспив з5рр., НеїегакКіє 5рр., Нутепоїієріє папа, Нуовзігопдшив5 5рр., Їса са,
Метайїйоаігив 5рр., Оезорпадозіотит з5рр., Орівіпогенів 5рр., Опспосегса моїмишв5, О5іепадіа 5рр.,
Рагадопітив врр., ЗсПпівіозотеп 5рр., зігопдуіоіїдеб5 ейПерогпі, Біоподуїоідев віегсогаїїв5, зЗігопуЇсідез5 зрр., Таєпіа задіпайа, Таєпіа воїїшт, ТіспіпеЇПа 5рігаїїв5, ТісніпеПа паїїма, ПісніпеїМа риомі, ТиспіпеМПа пеїбопі, ТгіспіпеМа рзепйдорвігаї5, Тісповіюпдшив 5рр., Піспигів ШМіспипа,
Уиспегетіа рапстгойї;
І209| шкідники рослин, які належать до типу нематод, тобто фітопаразитичні нематоди, зокрема Адіепспиз 5рр., наприклад, Адіепспи5 адгісоЇа, Апдціпа 5рр., наприклад, Апдиіпа ігйсі,
АрпеїІепспоїдез 5рр., наприклад, АрпеІепспоїдез агаспіді5, АрпеІепспоїдез Ігадагіає, ВеІопоїайтив 5рр., наприклад, Веїопоїайтиє дгасіїв5, Веїопоїайтиє Іопдісацдаїшв5, Веїопоїаійтив попопі, бо Вигзарпеіепспиз о5рр., наприклад, ВигзарпеІепспиз сосорпйи5, ВигзарпеІєпспив егетив,
ВигзарпеІепспив5 хуорпййи5, Сасорацйги5 5рр., наприклад, Сасорацйги5 ребвії5, СтісопетейПа 5рр., наприклад, СтісопетеїІа сигмайа, Стісопетеїйа опоепвів, Стісопетеїйа огпаїа, Стісопетеїа гивішт,
СтісопетеМйа хепоріах (- Мезосгісопета хепоріах), Стісопетоїде5 5рр., наприклад,
Спісопетоїідев5 Тегпіає, Спісопетоіїдев5 опоепзе, Стгісопетоіїде5 огпайнт, Ойуєпснив зрр., наприклад, Ойуіепспив5 аїірзасі, Ооїїсподоги5 5рр., Сіородега 5рр., наприклад, Сіороадега раїйаа,
Сіородега го5іоспіепзі5, Неїїсоїуюепспи5 5рр., наприклад, Неїїсоїуюепспи5 /аіНузіега,
Нетісгісопетоїдез 5рр., Нетісусіюрнога 5рр., Не(егодега 5рр., наприклад, Неїегодега амепає,
Неїегодега діусіпе5, Неїегодега 5сВаснійї, НоріоІайтиє5 5рр., Гопдідоги5 5рр., наприклад,
Гопдідоги5 аїтісапи5, МепІоідодупе 5рр., наприклад, Меїіоідодупе спійуосді, МеїІоідодупе ТаїІах,
МеїІоіїдодупе Паріа, Мепіоідодупе іпсодпіа, МеІоіїпета 5рр., Масорри5 в5рр., Меоїуіепспив5 врр.,
РагарпеІепспиз 5рр., Рагайгісподоги5 5рр., наприклад, Рагаїгісподоги5 тіпог, Ргаїгуіепспивз 5рр., наприклад, Ргайїуепспи5 репеїгап5, РзецдопаІепспи5 5рр., Рейепспи5 5рр., Рипсіодега 5рр.,
Опйіпізцісіиє врр., Вадорпоїй5 5рр., наприклад, Кадорпоїш5 сйгорпйи5, Кадорпоїи5 вітіїйїв,
Воїуієпсиши5 5рр., Воїуіепспив врр., Зсціейопета 5рр., З!ибапдціпа в5рр., Пісподогив зврр., наприклад, Тгісподоги5 оБбіизи5, Тгісподоги5 ргітйймиб5, Туепспогпупспи5 з5рр., наприклад,
Туепспогпупспи5 аппшіаги5, Туіепспшиз 5рр., наприклад, ТуіепопиЇи5 зетірепеїгап5, Хірпіпета 5рр., наприклад, Хірпіпета іпаех.
І210|Ї Крім того, можна вести боротьбу з шкідниками з підцарства найпростіших, ряду кокцидії, наприклад, Еїтегіа 5рр. (211| Сполуки формули (І) необов'язково, при визначених концентраціях або нормах внесення, також можна застосовувати як гербіциди, антидоти, регулятори росту або засоби для покращання властивостей рослин, як мікробіциди або гаметоциди, наприклад, як фунгіциди, протигрибкові препарати, бактерициди, віруциди (включаючи засоби проти віроїдів) або як засоби проти МГ О |(мікоплазма-подібних організмів) і КО (рікетсія-подібних організмів). У відповідному випадку вони можуть також бути застосовані як проміжні продукти або попередники для синтезу інших активних компонентів. (212) Даний винахід додатково відноситься до складів і форм застосування, одержаних з них, як пестицидів, наприклад, рідин для просочення, краплинного нанесення і розпилення, які містять принаймні одну сполуку формули (І). В деяких випадках, форми застосування містять додаткові пестициди і/або ад'юванти, які покращують дію, такі як пенетранти, наприклад, рослинні олії, наприклад, ріпакова олія, соняшникова олія, мінеральні масла, наприклад, парафінові масла, складні алкілові ефіри рослинних жирних кислот, наприклад, складний метиловий ефір ріпакової олії або складний метиловий ефір соєвої олії, або алканолалкоксилати і/або спредери, наприклад, алкілсилоксани і/або солі, наприклад, органічні або неорганічні солі амонію або фосфонію, наприклад, сульфат амонію або гідроортофосфат діамонію імабо промотори утримання, наприклад, діоктилсульфосукцинат або гідроксипропілгуарові полімери і/або зволожуючі засоби, наприклад, гліцерин і/або добрива, наприклад, амоніє-, каліє- або фосфоровмісні добрива. (213) Звичайними складами є, наприклад, розчинні у воді рідини (5), концентрати емульсії (ЕС), емульсії у воді (ЕМ), концентрати суспензії (5С, ЗЕ, Е5, ОБ), здатні до диспергування у воді гранули (МУС), гранули (СК) і капсульні концентрати (С5); ці та додаткові можливі типи складів описані, наприклад, у Стор Гіїе Іпіегпайопа! і у Ребвіїсіде 5ресійсайоп5, Мапиаї оп демеіортепі апа изе ої ЕАО апа М/но зресіїїсайопв ог ревіїсіде5, ЕАО Ріапі Ргодисіюп апа
Ргоїесіоп Рарегв - 173, підготовлених ЕАОЛЛНО оїпі Мееїйіпд оп Резвіїсіде 5ресіїсайопв, 2004,
ІЗВМ: 9251048576. Склади, на додаток до однієї або більшого числа сполук формули (Її), необов'язково містять додаткові агрохімічно активні компоненти. (214) Вони переважно являють собою склади або форми застосування, які містять допоміжні засоби, наприклад, наповнювачі, розчинники, промотори спонтанності, носії, емульгатори, диспергатори, антифризи, біоциди, загусники і/або додаткові допоміжні засоби, наприклад, ад'юванти. Ад'ювант у даному контексті являє собою компонент, що підсилює біологічну дію складу, причому зазначений компонент сам по собі не проявляє біологічної дії. Прикладами ад'ювантів є засоби, які сприяють утриманню, поширенню, прикріпленню до поверхні листка або проникненню. (215| Ці склади виготовляють відомим чином, наприклад, шляхом змішування сполук формули (І) з допоміжними засобами, наприклад, наповнювачами, розчинниками і/або твердими носіями і/або іншими допоміжними засобами, наприклад, сурфактантами. Склади виготовляють або на придатних заводах або ж перед або під час нанесення. (216 Використовуваними допоміжними засобами можуть бути речовини, придатні для надання особливих властивостей, таких як конкретні фізичні, технічні і/або біологічні бо властивості, складу сполук формули (І), або формам застосування, одержаним з цих складів
(наприклад, готовим до використання пестицидам, таким як рідини для розпилення або продукти для протруювання насіння). (217| Придатними наповнювачами є, наприклад, вода, полярні і неполярні органічні хімічні рідини, наприклад, з класів ароматичних і неароматичних вуглеводнів (таких як, парафіни, алкілбензоли, алкілнафталіни, хлорбензоли), спиртів і поліолів (які необов'язково також можуть бути заміщені, етерифіковані і/або естерифіковані), кетонів (таких як ацетон, циклогексанон), складних ефірів (включаючи жири і масла) і (полі)ефірів, незаміщених і заміщених амінів, амідів, лактамів (таких як М-алкілпіролідони) і лактонів, сульфонів і сульфоксидів (таких як диметилсульфоксид). (218| Якщо використовуваним наповнювачем є вода, то також можна використовувати, наприклад, органічні розчинники як допоміжні розчинники. Придатними рідкими розчинниками по суті є: ароматичні сполуки, такі як ксилол, толуол або алкілнафталіни, хлоровані ароматичні сполуки або хлоровані аліфатичні вуглеводні, такі як хлорбензоли, хлоретилени або метиленхлорид, аліфатичні вуглеводні, такі як циклогексан або парафіни, наприклад, Фракції мінерального масла, мінеральні масла і рослинні олії, спирти, такі як бутанол або гліколь, і їх прості і складні ефіри, кетони, такі як ацетон, метилетилкетон, метилізобутилкетон або циклогексанон, сильнополярні розчинники, такі як диметилформамід і диметилсульфоксид, а також вода. (219) В принципі, можна використовувати всі придатні розчинники. Прикладами придатних розчинників є ароматичні вуглеводні, такі як ксилол, толуол або алкілнафталіни, хлоровані ароматичні або аліфатичні вуглеводні, такі як хлорбензол, хлоретилен або метиленхлорид, аліфатичні вуглеводні, такі як циклогексан, парафіни, фракції мінерального масла, мінеральні масла і рослинні олії, спирти, такі як метанол, етанол, ізопропанол, бутанол або гліколь, і їх прості і складні ефіри, кетони, такі як ацетон, метилетилкетон, метилізобутилкетон або циклогексанон, сильнополярні розчинники, такі як диметилсульфоксид, і вода. (220| В принципі, можна використовувати всі придатні носії. Придатні носії зокрема включають: наприклад, солі амонію і розмелені природні мінерали, такі як каоліни, глини, тальк, крейда, кварц, атапульгіт, монтморилоніт або діатомова земля, і розмелені синтетичні матеріали, такі як тонко розмелений діоксид кремнію, глинозем і природні або синтетичні силікати, смоли, воски і/або тверді добрива. Подібним чином можна використовувати суміші таких носіїв. Придатні носії для гранул включають: наприклад, роздроблені й фракціоновані природні гірські породи, такі як кальцит, мармур, пемза, сепіоліт, доломіт, і синтетичні гранули з неорганічного і органічного борошна, а також гранули з органічного матеріалу, такого як тирса, папір, шкарлупа кокосових горіхів, кукурудзяні качани й стебла тютюну. (221| Також можна використовувати зріджені газоподібні наповнювачі або розчинники.
Особливо придатними наповнювачами або носіями є ті, які є газоподібними при температурі навколишнього середовища і при атмосферному тиску, наприклад, аерозольні пропелентні гази, такі як галогенвуглеводні, а також бутан, пропан, азот і діоксид вуглецю. (222| Прикладами емульгаторів і/або піноутворювачів, диспергаторів або змочувальних засобів, які мають іонні або неіїонні властивості, або сумішей цих сурфактантів, є солі поліакрилової кислоти, солі лігносульфонової кислоти, солі фенолсульфонової кислоти або нафталінсульфонової кислоти, поліконденсати етиленоксиду з жирними спиртами або з жирними кислотами або з жирними амінами, з заміщеними фенолами (переважно алкілфенолами або арилфенолами), солі складних ефірів сульфобурштинової кислоти, похідні таурину (переважно алкілтаурати), складні ефіри фосфорної кислоти і поліетоксилованих спиртів або фенолів, складні ефіри жирних кислот і поліолів, і похідні сполук, що містять сульфатні, сульфонатні і фосфатні групи, наприклад, алкіларилполігліколеві ефіри, алкілсульфонати, алкілсульфати, арилсульфонати, білкові гідролізати, лігносульфітні відпрацьовані луги, і метилцелюлоза. Присутність поверхнево-активної речовини є бажаною, якщо одна із сполук формули (І) і/або один з інертних носіїв нерозчинний у воді і коли нанесення здійснюють у воді. (223| Додаткові допоміжні засоби, які можуть бути присутніми у складах і формах застосування, одержаних з них, включають барвники, такі як неорганічні пігменти, наприклад, оксид заліза, оксид титану і берлінська лазур, і органічні барвники, такі як алізаринові барвники, азобарвники і металфталоціанінові барвники, і поживні речовини і мікроелементи, такі як солі заліза, марганцю, бору, міді, кобальту, молібдену і цинку. (224| Додатковими компонентами можуть бути стабілізатори, такі як низькотемпературні стабілізатори, консерванти, антиоксиданти, світлостабілізатори, або інші засоби, що покращують хімічну і/або фізичну стабільність. Також можуть бути присутніми генератори піни 60 або піногасники.
(225) Крім того, склади і форми застосування, одержані з них, також можуть містити, як додаткові допоміжні засоби, клейкі речовини, такі як карбоксиметилцелюлоза і природні і синтетичні полімери у формі порошків, гранул або латексів, таких як гуміарабік, полівініловий спирт і полівінілацетат, або ж природні фосфоліпіди, такі як цефаліни і лецитини, і синтетичні фосфоліпіди. Додатковими можливими допоміжними засобами є мінеральні масла і рослинні олії. (226| Необов'язково, у складах і формах застосування, одержаних з них, можуть бути присутні додаткові допоміжні засоби. Приклади таких добавок включають запашні речовини, захисні колоїди, зв'язувальні речовини, адгезиви, загусники, тиксотропні засоби, пенетранти, промотори утримання, стабілізатори, секвестранти, комплексоутворюючі речовини, зволожуючі засоби, спредери. Загалом, сполуки формули (І) можна комбінувати з будь-якими твердими або рідкими добавками, що звичайно використовуються для цілей приготування складів. (227| Придатні промотори утримання включають всі речовини, які зменшують динамічний поверхневий натяг, наприклад, діоктилсульфосукцинат, або збільшують високоеластичність, наприклад, гідроксипропілгуарові полімери.
І228| Придатними пенетрантами в даному контексті є всі речовини, які звичайно використовують для покращення проникнення активних агрохімічних інгредієнтів в рослини.
Пенетранти визначаються у даному контексті за їх здатністю проникати з (звичайно водної) рідини для нанесення і/або з покриття, нанесеного розпиленням, в кутикулу рослини і таким чином підвищувати рухомість активних компонентів в кутикулі. Для визначення цієї властивості можна використовувати описаний в літературі метод (Ваг і ін., 1997, Ревіїсіде зсіепсе 51, 131- 152). Приклади включають алкоксилати спиртів, такі як етоксилат жирних спиртів кокосової олії (10) або ізотридецилетоксилат (12), складні ефіри жирних кислот, наприклад, складний метиловий ефір ріпакової олії або складний метиловий ефір соєвої олії, алкоксилати жирних амінів, наприклад, етоксилат талового аміну (15), або солі амонію і/або фосфонію, наприклад, сульфат амонію або гідроортофосфат діамонію.
І229| Склади переважно містять між 0.0000000195 і 9895 за масою сполуки формули (1), більш переважно між 0.0195 і 9595 за масою сполуки формули (І), найбільш переважно між 0.595 і 9095 за масою сполуки формули (І), у перерахунку на масу складу.
Зо (230| Вміст сполуки формули (І) у формах застосування, одержаних з складів (зокрема пестицидах) може варіюватися в широких межах. Концентрація сполуки формули (І) в формах застосування типово може знаходитися у діапазоні між 0.0000000195 ії 9595 за масою сполуки формули (І), переважно між 0.0000195 і 1956 за масою, у перерахунку на масу форми застосування. Застосування здійснюють звичайним способом, що відповідає формам застосування.
І231| Сполуки формули (І) також можна використовувати в суміш з одним або декількома придатними фунгіцидами, бактерицидами, акарицидами, молюскоцидами, нематоцидами, інсектицидами, мікробіологічними засобами, корисними організмами, гербіцидами, добривами, репелентами, що відлякують птахів, фітотоніками, стерилізаторами, антидотами, хімічними сигнальними речовинами і/або регуляторами росту рослин, щоб таким чином, наприклад, розширити спектр дії подовжити тривалість дії підвищити швидкість дії, запобігти репелентності або запобігти розвитку стійкості. Крім того, комбінації активних компонентів такого типу можуть покращити ріст рослин і/або толерантність до абіотичних факторів, наприклад, до високих або низьких температур, посухи або підвищеного вмісту води або засоленості грунту. Також можливо покращити продуктивність цвітіння й плодоносіння, оптимізувати пророщуваність насіння і розвиток коріння, полегшити збір урожаю і підвищити врожайність, впливати на дозрівання, покращити якість і/або поживну цінність зібраних продуктів, продовжити термін зберігання і/або покращити здатність до переробки зібраних продуктів. (2321 Крім того, сполуки формули (І) можуть бути присутніми в суміші з іншими активними компонентами або хімічними сигнальними речовинами, такими як атрактанти і/або репеленти, що відлякують птахів, і/або активаторами рослин і/або регуляторами росту і/або добривами.
Подібним чином, сполуки формули (І) можна застосовувати в сумішах з засобами для покращання властивостей рослин, наприклад, росту, врожайності і якості зібраного матеріалу. (233) У окремому варіанті здійснення даного винаходу, сполуки формули (І) знаходяться в формі складів або форм застосування, одержаних з цих складів, в суміш з додатковими сполуками, переважно сполуками, що описані нижче. (234) Якщо одна зі сполук, згаданих нижче, може зустрічатися в різних таутомерних формах, ці форми також включені, навіть якщо вони явним чином не згадуються у кожному випадку. бо Інсектициди/акарициди/нематоциди 5О0
(235) Активні компоненти, задані тут за допомогою їх "загальних назв", відомі і описані, наприклад, в Те Ребвіїсіде Мапиаї, 16-те вид., Вгйі5п Стор Ргоїесіп СоипсіїЇ 2012, або можуть бути знайдені в Інтернеті (наприклад, пПЕр:/Лумлм аіапугосад.пеї/резіїсідев). (1) Інгібітори ацетилхолінестерази (АСПЕ), наприклад, карбамати, наприклад, аланікарб, альдикарб, бендіокарб, бенфуракарб, бутокарбоксим, бутоксикарбоксим, карбарил, карбофуран, карбосульфан, етіофенкарб, фенобукарб, форметанат, фуратіокарб, ізопрокарб, метіокарб, метоміл, метолкарб, оксаміл, піримікарб, пропоксур, тіодикарб, тіофанокс, триазамат, триметакарб, ХМС і ксилілкарб; або органофосфати, наприклад, ацефат, азаметіфос, азинфос-етил, азинфос-метил, кадусафос, хлоретоксифос, хлорфенвінфос, хлормефос, хлорпірифос, хлорпірифос-метил, кумафос, ціанофос, деметон-5-метил, діазинон, дихлорвос/0О0ОМР, дикротофос, диметоат, диметилвінфос, дисульфотон, ЕРМ, етіон, етопрофос, фамфур, фенаміфос, фенітротіон, фентіон, фостіазат, гептенофос, іміціафос, ізофенфос, ізопропіл О-(метоксіамінотіофосфорил)саліцилат, ізоксатіон, малатіон, мекарбам, метамідофос, метідатіон, мевінфос, монокротофос, налед, ометоат, оксидеметон-метил, паратіон, паратіон- метил, фентоат, форат, фосалон, фосмет, фосфамідон, фоксим, піриміфос-метил, профенофос, пропетамфос, протіофос, піраклофос, піридафентіон, хіналфос, сульфотеп, тебупіримфос, темефос, тербуфос, тетрахлорвінфос, тіометон, триазофос, трихлорфон і вамідотіон. (2) Антагоністи ГАМК - залежних хлоридних каналів, наприклад, циклодієн-органохлорини, наприклад, хлордан і ендосульфан або фенілпіразоли (фіпроли), наприклад, етипрол і фіпроніл. (3) Модулятори натрієвих каналів/локатори потенціалзалежних натрієвих каналів, наприклад, піретроїди, наприклад, акринатрин, алетрин, 4-цис-транс алетрин, а-транс алетрин, біфентрин, біоалетрин, біоалетрин 5-циклопентеніловий ізомер, біоресметрин, циклопротрин, цифлутрин, бета-цифлутрин, цигалотрин, лямбда-цигалотрин, гама-цигалотрин, циперметрин, альфа-циперметрин, бета-циперметрин, тета-циперметрин, зета-циперметрин, цифенотрин
І 1А)-транс ізомер)і, дельтаметрин, емпентрин КЕ2)-(1К) ізомері, есфенвалерат, етофенпрокс, фенпропатрин, фенвалерат, флуцитринат, флуметрин, тау-флувалінат, галфенпрокс, іміпротрін, кадетрин, перметрин, фенотрин ((1К)-транс ізомері, пралетрин, піретрини (піретрум), ресметрин, силафлуофен, тефлутрин, тетраметрин, тетраметрин ((1К) ізомер)|, тралометрин і трансфлутрин або ОТ або метоксихлор. (4) Агоністи нікотинергічного ацетилхолінового рецептора (пАСИК), наприклад, неонікотиноїди, наприклад, ацетаміприд, клотіанідин, динотефуран, імідаклоприд, нітенпірам, тіаклоприд і тіаметоксам або нікотин або сульфоксафлор. (5) Алостеричні активатори нікотинергічного ацетилхолінового рецептора (пАСРК), наприклад, спіносини, наприклад, спінеторам і спіносад. (б) Активатори хлоридних каналів, наприклад, авермектини/мілбеміціни, наприклад, абамектин, емамектин бензоат, лепімектин і мілбемектин. (7) Імітатори ювенільних гормонів, наприклад, аналоги ювенільних гормонів, наприклад, гідропрен, кінопрен і метопрен або феноксикарб або пірипроксифен. (8) Активні компоненти з невідомими або неспецифічними механізмами дії, наприклад, алкілгалогеніди, наприклад, метилбромід і інші алкілгалогеніди; або хлоропікрин або сульфурилфторид або боракс або антимоніл-тартрат калію. (9) Селективні антифіданти, наприклад, піметрозин або флонікамід. (10) Інгібітори росту кліщів, наприклад, клофентезин, гекситіазокс і дифловідазин або етоксазол. (11) Микробні дезінтегратори кишкової мембрани комах, наприклад, Васійи5 Шигіпдіепвів, підвид іхгаеЇепзі5, Васійи5 5рпаєгіси5, Васійи5 (пигіпдіепві5, підвид аі7амжаї, Васійи5 «пПигіпдіепвів, підвид Кигеїакі, Васійн5 ІПигіпдіеп5іб5, підвид їепебгіопі5, і ВТ-рослинні білки: СтгутАб, Стгу1Ас,
СтуїРа, Сту29АБ, тстузА, СтузАБ, СтузВЬ, Стуза/З35АБІ1. (12) Інгібітори окисного фосфорилювання, АТФ дезінтегратори, наприклад, діафентіурон або оловоорганічн сполуки, наприклад, азоциклотин, цигексатин і фенбутатин оксид або пропаргіт або тетрадифон. (13) Роз'єднувачі окисного фосфорилювання, що руйнують Н опротонний градієнт, наприклад, хлорфенапір, ОМОС і сульфлурамід. (14) Антагоністи нікотинергічного ацетилхолінового рецептора, наприклад, бенсултап, картап гідрохлорид, тіоциклам, і тіосультап-натрій. (15) Інгібітори біосинтезу хітину, типу 0, наприклад, бістрифлурон, хлорфлуазурон, дифлубензурон, флуциклоксурон, флуфеноксурон, гексафлумурон, луфенурон, новалурон, новіфлумурон, тефлубензурон і трифлумурон. 60 (16) Інгібітори біосинтезу хітину, типу 1, наприклад, бупрофезин.
(17) Інгібітори линьки (особливо двокрилих (Оірієга)), наприклад, циромазин. (18) Агоністи рецепторів екдизону, наприклад, хромафенозид, галофенозид, метоксифенозид і тебуфенозид. (19) Октопамінергічні агоністи, наприклад, амітраз. (20) Інгібітори транспорту електронів комплексу ІІ, наприклад, гідраметилнон; або ацеквіноцил; або флуакрипирім. (21) Інгібітори транспорту електронів комплексу І, наприклад, з групи МЕТІ-акарицидів, наприклад, феназаквін, фенпіроксимат, піримідифен, піридабен, тебуфенпірад і толфенпірад або ротенон (деріс). (22) Блокатори потенціалзалежних натрієвих каналів, наприклад, індоксакарб або метафлумізон. (23) Інгібітори ацетил-СоОА карбоксилази, наприклад, похідні тетронової і тетрамової кислот, наприклад, спіродиклофен, спіромезифен і спіротетрамат. (24) Інгібітори транспорту електронів комплексу ІМ, наприклад, фосфіни, наприклад, фосфід алюмінію, фосфід кальцію, фосфін і фосфід цинку або ціанід. (25) Інгібітори транспорту електронів комплексу ІІ, наприклад, цієнопірафен Фі цифлуметофен. (28) Ефектори ріанодинового рецептора, наприклад, діаміди, наприклад, хлорантраніліпрол, ціантраніліпрол і флубендіамід.
Додаткові активні компоненти, наприклад, афідопіропен, азадирахтин, бенклотіаз, бензоксимат, біфеназат, бромпропілат, хінометіонат, криоліт, дикофол, дифловідазин, флуенсульфон, флометохін, флуфенерим, флуфеноксистробін, флуфіпрол, флуопірам, флупірадифурон, фуфенозид, гептафлутрин, імідаклотиз, іпродіон, меперфлутрин, пайхонгдинг, піфлубумід, пірифлухіназон, піриміностробін, тетраметилфлутрин і йодметан; а також препарати на основі Васіїйи5 Яйгтив (І-1582, Віомеет, Моїїмо), а також наступні сполуки: 3-бром-М-2-бром-4-хлор-6-(1-циклопропілетил)карбамоїл|феніл)-1-(З-хлорпіридин-2- іл)-1Н-піразол-5-карбоксамід (відомий з УМУО2005/077934) і 1-2-фтор-4-метил-5-(2,2,2- трифторетил)сульфініл|феніл)-3-«трифторметил)-1 Н-1,2,4-триазол-5-амін (відомий З
МО2006/043635), 1'-К2Е)-3-(4-хлорфеніл)проп-2-ен-1-іл|-5-фтороспіро(індол-3,4-піперидині|-
Зо 1(2Н)-іли2-хлорпіридин-4-ілуметанон (відомий з УУО2003/106457), 2-хлор-М-(2-11-К2Е)-3-(4- хлорфеніл)проп-2-ен-1-іл|Іпіперидин-4-ілу-4--трифторметил)фенілі|ізонікотинамід (відомий з
МО2006/003494), 3-(2,5-диметилфеніл)-4-гідрокси-8-метокси-1,8-діазаспіро|4.5|дец-3-ен-2-он (відомий з МУМО2009/049851), 3-(2,5-диметилфеніл)-8-метокси-2-оксо-1,8-діазаспіро|4.5|дец-3-ен- 4-ілетилкарбонат (відомий з М/О2009/049851), 4-(бут-2-ин-1-ілокси)-6-(3,5-диметилпіперидин- 1- іл)у-5-фторпіримідин (відомий з УМО2004/099160), 4-(бут-2-ин-1-ілокси)-6-(З-хлорфеніл)піримідин (відомий з УМО2003/076415), РЕ1364 (реєстраційний номер САБ5 1204776-60-2), 4-(5-(3,5- дихлорфеніл)-5-(трифторметил)-4,5-дигідро-1,2-оксазол-З3-іл|-2-метил-М-12-оксо-2-(2,2,2- трифторетил)аміно|єтилубензамід (відомий З МО2005/085216), 4-15-|З-хлор-5- (трифторметил)феніл|-5-(трифторметил)-4,5-дигідро-1,2-оксазол-З-іл)-М-(2-оксо-2-(2,2,2- трифторетил)аміно|єтил)-1-нафтамід (відомий з УУО2009/002809), метил 2-(2-(І3-бром-1-(3- хлорпіридин-2-іл)-1 Н-піразол-5-ілікарбоніл)аміно)-5-хлор-3-метилбензоїл|-2- метилгідразинкарбоксилат (відомий з УУО2005/085216), метил 2-(2-(І3-бром-1-(3-хлорпіридин-2- іл)-1 Н-піразол-5-ілІікарбоніліаміно)-5-ціано-3-метилбензоїл|-2-етилгідразинкарбоксилат (відомий з УМО2005/085216), метил 2-(2-(І3-бром-1-(3-хлорпіридин-2-іл)-1 Н-піразол-5-ілікарбоніл)аміно)-
Б-ціано-3-метилбензоїл|-2-метилгідразинкарбоксилат (відомий з ММО2005/085216), метил 2-І3,5- дибром-2-(((З-бром-1-(З-хлорпіридин-2-іл)-1Н-піразол-5-ілІікарбоніл)аміно)бензоїл|-2- етилгідразинкарбоксилат (відомий з УМО2005/085216), 1-(З-хлорпіридин-2-іл)-М-(4-ціано-2-метил- б-(метилкарбамоїл)феніл|-3-Т5-(трифторметил)-2Н-тетразол-2-іл|метил)-1 Н-піразол-5- карбоксамід (відомий З УО2010/069502), М-(2-(5-аміно-1,3,4-тіадіазол-2-іл)-4-хлор-6- метилфеніл|-3-бром-1-(З-хлорпіридин-2-іл)-1Н-піразол-5-карбоксамід (відомий з СМ102057925),
З-хлор-М-(2-ціанопропан-2-іл)-М-(4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-іл)-2-метилфеніл|фталамід (відомий З МО2012/034472), 8-хлор-М-К(2-хлор-5-метоксифеніл)сульфоніл|-6- (трифторметил)уімідазо(1,2-а|піридин-2-карбоксамід (відомий з УМО2010/129500), 4-І(5-(3,5- дихлорфеніл)-5-(трифторметил)-4,5-дигідро-1,2-оксазол-З3-іл|-2-метил-М-(1-оксидотієтан-3- іл/бензамід (відомий з УУО2009/080250),. 4-(5-(3,5-дихлорфеніл)-5-(трифторметил)-4,5-дигідро- 1,2-оксазол-З3-іл|-2-метил-М-(1-оксидотієтан-З-іл)/бензамід (відомий з УМО2012/029672),. 1-К(2- хлор-1,3-тіазол-5-іл)уметил|-4-оксо-3-феніл-4Н-піридо|/1,2-а|піримідин-1-ій-2-олат (відомий з
МО2009/099929),. 1-(б-хлорпіридин-3-іл)метил|-4-оксо-3-феніл-4Н-піридої|1,2-а|піримідин- 1-ій-2- олат (відомий з УМО2009/099929), (55,8К)-1-(б-хлорпіридин-3-іл)метил|-9-нітро-2,3,5,6,7,8- бо гексагідро-1 Н-5,8-епоксіїмідазо|1,2-а|азепін (відомий з М/О2010/069266), (2Е)-1-((б-хлорпіридин-
З-ілуметил|-М'-нітро-2-пентиліденгідразинкарбоксимідамід (відомий з ММО2010/060231), 4-(3-2,6- дихлор-4-((3,3-дихлорпроп-2-ен-1-іл)уокси|фенокси)пропокси)-2-метокси-6- (трифторметил)піримідин (відомий з СМ101337940), М-(2-(трет-бутилкарбамоїл)-4-хлор-6- метилфеніл|-1-(З-хлорпіридин-2-іл)-3-(фторметокси)-1 Н-піразол-5-карбоксамід (відомий З МмОг2008/134969).
Фунгіциди
І236| Активні компоненти, задані тут за допомогою їх загальних назв, відомі і описані, наприклад, в "Ребіїсіде Мапиаї!" або в Інтернеті (наприклад: пер: /Лумлиу.аіапу оса. пеї/резіісідев). (1) Інгібітори біосинтезу ергостерину, наприклад, (1.1) алдиморф, (1.2) азаконазол, (1.3) бітертанол, (1.4) бромуконазол, (1.5) ципроконазол, (1.6) диклобутразол, (1.7) дифеноконазол, (1.8) диніконазол, (1.93 диніконазол-М, (1.10) додеморф, (1.11) додеморф ацетат, (1.12) епоксиконазол, (1.13) етаконазол, (1.14) фенаримол, (1.15) фенбуконазол, (1.16) фенгексамід, (1.17) фенпропідин, (1.183 фенпропіморф, (1.19) флухінконазол, (1.20) флурпримідол, (1.21) флусилазол, (1.22) флутриафол, (1.23) фурконазол, (1.24) фурконазол-цис, (1.25) гексаконазол, (1.26) імазаліл, (1.27) імазаліл сульфат, (1.28) імібенконазол, (1.29) іпконазол, (1.30) метконазол, (1.31) міклобутаніл, (1.32) нафтифін, (1.33) нуаримол, (1.34) окспоконазол, (1.35) паклобутразол, (1.36) пефуразоат, (1.37) пенконазол, (1.38) піпералін, (1.39) прохлораз, (1.40) пропіконазол, (1.41) протіоконазол, (1.42) пірибутикарб, (1.43) пірифенокс, (1.44) хінконазол, (1.45) сімеконазол, (1.46) спіроксамін, (1.47) тебуконазол, (1.48) тербінафін, (1.49) тетраконазол, (1.50) триадимефон, (1.51) триадименол, (1.52) тридеморф, (1.53) трифлумізол, (1.54) трифорин, (1.55) тритіконазол, (1.56) уніконазол, (1.57) уніконазол-Р, (1.58) вініконазол, (1.59) воріконазол, (1.60) 1-(4-хлорфеніл)-2-(1Н-1,2,4-триазол-1-іл)уциклогептанол, (1.61) метил 1-(2,2- диметил-2,3-дигідро-1 Н-інден-1-іл)-1Н-імідазол-5-карбоксилат, (1.62). М'-5-(дифторметил)-2- метил-4-ІЗ-«-«триметилсиліл)/пропокси|феніл)-М-етил-М-метилімідоформамід, (1.63) /М-етил-М- метил-М'-(2-метил-5-(трифторметил)-4-ІЗ-«триметилсиліл)пропокси|феніл)імідоформамід і (1.64)
О-(1-(4-метоксифенокси)-3,3-диметилбутан-2-ілІ|-1 Н-імідазол-1-карботіоат, (1.65) піризоксазол. (2) Інгібітори дихання (інгібітори дихального ланцюга), наприклад, (2.1) біксафен, (2.2) бскалід, (2.3) карбоксин, (2.4) дифлуметорим, (2.55 фенфурам, (2.6) флуопірам, (2.7) флутоланіл, (2.8) флуксапіроксад, (2.9у фураметпір, (2.10) фурмециклокс, (2.11) ізопіразам,
Зо суміш син-епімерного рацемату 1К5,45К,9К5 і анті-епімерного рацемату 1К5,45К,95БК, (2.12) ізопіразам (анті-епімерний рацемат), (2.13) ізопіразам (анті-епімерний енантіомер 1К,45,95), (2.14) ізопіразам (анті-епімерний енантіомер 15,4К,9К), (2.15) ізопіразам (син-епімерний рацемат 1К5545К,9К5), (2.16) ізопіразам (син-епімерний енантіомер 1К,45,9К), (2.17) ізопіразам (син-епімерний енантіомер 15,4К,95), (2.18) мепроніл, (2.19) оксикарбоксин, (2.20) пенфлуфен, (2.21) пентіопірад, (2.22) седаксан, (2.23) трифлузамід, (2.24) 1-метил-М-(2-(1,1,2,2- тетрафторетокси)феніл|-3-(трифторметил)-1 Н-піразол-4-карбоксамід, (2.25) 3-(дифторметил)-1- метил-М-(2-(1,1,2,2-тетрафторетокси)феніл|-1 Н-піразол-4-карбоксамід, (2.26). 3-(дифторметил)-
М-(4-фтор-2-(1,1,2,3,3,3-гексафторпропокси)феніл|-1-метил-1 Н-піразол-4-карбоксамід, (2.27). М-
І1-(2,4-дихлорфеніл)-1-метоксипропан-2-іл|-3-(дифторметил)-1-метил-1 Н-піразол-4-карбоксамід, (2.28) 5,8-дифтор-М-(2-(2-фтор-4-Ц4-«трифторметил)піридин-2-іл|оксиуфеніл)етил/ухіназолін-4- амін, (2.29) бензовіндіфлупір, (2.30) М-(15,48)-9-(дихлорметилен)-1,2,3,4-тетрагідро-1,4- метанонафталін-5-іл|-3--(дифторметил)-1-метил-1 Н-піразол-4-карбоксамід і (2.31). М-(1А,45)-9- (дихлорметилен)-1,2,3,4-тетрагідро-1,4-метанонафталін-5-іл|-3--дифторметил)-1-метил-1 Н- піразол-4-карбоксамід, (2.32). 3-(дифторметил)-1-метил-М-(1,1,3-триметил-2,3-дигідро-1Н-інден- 4-іл)-1Н-піразол-4-карбоксамід, (2.33). 1,3,5-триметил-М-(1,1,3-триметил-2,3-дигідро-1Н-інден-4- іл)-1Н-піразол-4-карбоксамід, (2.34). 1-метил-3-«трифторметил)-М-(1,1,3-триметил-2,3-дигідро- 1Н-інден-4-іл)-1Н-піразол-4-карбоксамід, (2.35) 1-метил-3-«трифторметил)-М-(З3А)-1,1,3- триметил-2,3-дигідро-1 Н-інден-4-іл|-1 Н-піразол-4-карбоксамід, (2.36) 1-метил-3-«(трифторметил)-
М-(35)-1,1,3-триметил-2,3-дигідро-1Н-інден-4-іл|-1 Н-піразол-4-карбоксамід, (2.37) 3- (дифторметил)-1-метил-М-(35)-1,1,3-триметил-2,3-дигідро-1 Н-інден-4-іл|-1 Н-піразол-4- карбоксамід, (2.38). 3З-(дифторметил)-1-метил-М-((3А)-1,1,3-триметил-2,З-дигідро-1 Н-інден-4-іл|- 1Н-піразол-4-карбоксамід, (2.39) 1,3,5-триметил-М-((38)-1,1,З-триметил-2,3-дигідро-1 Н-інден-4- іл|А1 Н-піразол-4-карбоксамід, (2.40) 1,3,5-триметил-М-(35)-1,1,3-триметил-2,З3-дигідро-1 Н-інден- 4-іл|- 1Н-піразол-4-карбоксамід, (2.41) беноданіл, (2.42) 2-хлор-М-(1,1,3-триметил-2,З-дигідро-1 Н- інден-4-іл)піридин-3-карбоксамід, (2.43) ізофетамід. (3) Інгібітори дихання (інгібітори дихального ланцюга), які діють на комплекс ІЇЇ дихального ланцюга, наприклад, (3.1) аметоктрадин, (3.2) амісульбром, (3.3) азоксистробін, (3.4) ціазофамід, (3.5) коуметоксистробін, (3.6) коумоксистробін, (3.55 димоксистробін, (3.8) енестробурин, (3.9) фамоксадон, (3.10) фенамідон, (3.11) флуфеноксистробін, (3.12) 60 флуоксастробін, (3.13) крезоксим-метил, (3.14) метоміностробін, (3.153 оризастробін, (3.16)
пікоксистробін, (3.17) піраклостробін, (3.18) піраметостробін, (3.19) піраоксистробін, (3.20) пірибенкарб, (3.21) триклопірикарб, (3.22) трифлоксистробін, (3.23). (2Е)-2-(2-116-(3-хлор-2- метилфенокси)-5-фторпіримідин-4-іл|оксиуфеніл)-2-(метоксіїміно)-М-метилетанамід, (3.24) (2Е)- 2-(метоксіїміно)-М-метил-2-(2-Д(1 Е)-1-|3- (трифторметил)феніл|етиліден)аміно)окси|метилуфеніл)етанамід, (3.25) (2Е)-2-(метоксіїміно)-М- метил-2-42-КЕ)-(1-ІЗ-«трифторметил)фенілі|етоксіНміно)метил|феніл)етанамід, (3.26). (2Е)-2-12-
КТ Є)-1-(3-4ЄЕ)-1-фтор-2-фенілетеніл|окси)феніл)етиліденіамінозокси)метил|феніл)-2- (метоксіїміно)-М-метилетанамід, (3.27) (2Е)-2-2-ІС((2Е,ЗЕ)-4-(2,6-дихлорфеніл)бут-3-ен-2- іліденіаміноюкси)метилі|феніл)-2-(метоксіїміно)-М-метилетанамід, (3.28) 2-хлор-М-(1,1,3- триметил-2,3-дигідро-1Н-інден-4-іл)піридин-3-карбоксамід, (3.29) 5-метокси-2-метил-4-(2-
ПЧ Е)-1-(ІЗ-«трифторметил)феніл|етиліден)заміно)окси|метилуфеніл)-2,4-дигідро-ЗН-1,2,4- триазол-3-он, (3.30) метил (2Е)-2-(2-(Ї(циклопропілі| (4- метоксифеніл)іміно|метил)сульфаніл)метил|феніл)-З-метоксипроп-2-еноат, (3.31) /М-(З-етил- 3,5,5-триметилциклогексил)-3-(форміламіно)-2-гідроксибензамід, (3.32) 2-2-(2,5- диметилфенокси)метил|феніл)-2-метокси-М-метилацетамід, (4) інгібітори мітозу і ділення клітин, наприклад, (4.1) беноміл, (4.2) карбендазим, (4.3) хлорфеназол, (4.4) діетофенкарб, (4.5) етабоксам, (4.6) флуопіколід, (4.7) фуберидазол, (4.8) пенцикурон, (4.9) тіабендазол, (4.10) тіофанат-метил, (4.11) тіофанат, (4.12) зоксамід, (4.13) 5-хлор-7-(4-метилпіперидин-1-іл)-6- (2,4,6-трифторфеніл)|1,2,4|гриазоло|1,5-а|піримідин і (4.14) З-хлор-5-(б-хлорпіридин-З-іл)-6- метил-4-(2,4,6-трифторфеніл)піридазин. (5) Сполуки, які проявляють мультисайтову активність, наприклад, (5.1) бордоська суміш, (5.2) каптофол, (5.3) каптан, (5.4) хлороталоніл, (5.5) препарати міді, такі як гідроксид міді, (5.6) нафтенат міді, (5.7) оксид міді, (5.8) оксихлорид міді, (5.9) сульфат міді, (5.10) дихлофлуанід, (5.11) дитіанон, (5.12) додин, (5.13) додин - вільна основа, (5.14) фербам, (5.15) флуорфолпет, (5.16) фолпет, (5.17) гуазатин, (5.18) гуазатин ацетат, (5.19) іміноктадин, (5.20) іміноктадин албесилат, (5.21) іміноктадин триацетат, (5.22) манкопер, (5.23) манкозеб, (5.24) манеб, (5.25) метирам, (5.26) цинк метирам, (5.27) мідь-оксин, (5.28) пропамідин, (5.29) пропінеб, (5.30) сірка і препарати сірки, наприклад, полісульфід кальцію, (5.31) тирам, (5.32) толілфлуанід, (5.33) зинеб, (5.34) зирам і (5.35) анілазин.
Зо (б) Індуктори стійкості, наприклад, (6.1) ацибензолар-5-метил, (6.2) ізотіаніл, (6.3) пробеназол, (6.4) тіадиніл і (6.5) ламінарин. (7) Інгібітори біосинтезу амінокислот і білків, наприклад, (7.1), (7.2) бластицидин-5, (7.3) ципродиніл, (7.4) казугаміцин, (7.5) гідрат гідрохлориду казугаміцину, (7.6) мепаніпірим, (7.7) піриметаніл, (7.8) 3-(5-фтор-3,3,4,4-тетраметил-3,4-дигідроізохінолін-1-іл)хінолін і (7.9) окситетрациклін і (7.10) стрептоміцин. (8) Інгібітори продукування АТФ, наприклад, (8.1) фентин ацетат, (8.2) фентин хлорид, (8.3) фентин гідроксид і (8.4) силтіофам. (9) Інгібітори синтезу стінок клітин, наприклад, (9.1) бентіавалікарб, (9.2) диметоморф, (9.3) флуморф, (9.4) іпровалікарб, (9.53 мандипропамід, (9.6) поліоксини, (9.7) поліоксорим, (9.8) валідаміцин А, (9.9) валіфеналат і (9.10) поліоксин В. (10) Інгібітори синтезу ліпідів і мембран, наприклад, (10.1) біфеніл, (10.2) хломеб, (10.3) диклоран, (10.4) едифенфос, (10.55 етридіазол, (10.6) йодокарб, (10.7) іпробенфос, (10.8) ізопротіолан, (10.9) пропамокарб, (10.10) пропамокарб гідрохлорид, (10.11) протіокарб, (10.12) піразофос, (10.13) квінтозен, (10.14) текназен і (10.15) толклофос-метил. (11) Інгібітори біосинтезу меланіну, наприклад, (11.1) карпропамід, (11.2) диклоцимет, (11.3) феноксаніл, (11.4) фталід, (11.5) піроквілон, (11.6) трициклазол і (11.7) 2,2,2-трифторетил 13- метил-1-(4-метилбензоїл)аміно|бутан-2-ілукарбамат. (12) Інгібітори синтезу нуклеїнових кислот, наприклад, (12.1) беналаксил, (12.2) беналаксил-
М «(кіралаксил), (12.3) бупіримат, (12.4) клозилакон, (12.5) диметиримол, (12.6) етиримол, (12.7) фуралаксил, (12.8) гімексазол, (12.9) металаксил, (12.10) металаксил-М (мефеноксам), (12.11) офураце, (12.12) оксадиксил, (12.13) оксолінова кислота і (12.14) октилінон. (13) Інгібітори передачі сигналів, наприклад, (13.1) клозолінат, (13.2) фенпіклоніл, (13.3) флудіоксоніл, (13.4) іпродіон, (13.5) процимідон, (13.6) квіноксифен, (13.7) вінклозолін і (13.8) проквіназид. (14) Роз'єднувачі, наприклад, (14.1) бінапакрил, (14.2) динокап, (14.3) феримзон, (14.4) флуазинам і (14.5) мептилдинокап. (15) Додаткові сполуки, наприклад, (15.1) бентіазол, (15.2) бетоксазин, (15.3) капсиміцин, (15.4) карвон, (15.5) хінометіонат, (15.6) піриофенон (клазафенон), (15.7) куфранеб, (15.8) цифлуфенамід, (15.9) цимоксаніл, (15.10) ципросульфамід, (15.11) дазомет, (15.12) дебакарб, бо (15.13) дихлорофен, (15.14) дикломезин, (15.155 дифензокват, (15.16) дифензокват метилсульфат, (15.17) дифеніламін, (15.18) ЕкоМате, (15.19) фенпіразамін, (15.20) флуметовер, (15.21) флуоримід, (15.22) флусульфамід, (15.23) флутіаніл, (15.24) фосетил-алюміній, (15.25) фосетил-кальцій, (15.26) фосетил-натрій, (15.27) гексахлорбензол, (15.28) ірумаміцин, (15.29) метасульфокарб, (15.30) метил ізотіоціанат, (15.31) метрафенон, (15.32) мілдіоміцин, (15.33) натаміцин, (15.34) нікель диметилдитіокарбамат, (15.35) нітротал-ізопропіл, (15.36) октилінон, (15.37) оксамокарб, (15.38) оксифентиїн, (15.39) пентахлорфенол і його солі, (15.40) фенотрин, (15.41) фосфорна кислота і її солі, (15.42) пропамокарб-фосетилат, (15.43) пропанозин-натрій, (15.44) піриморф, (15.4535 (2Е)-3-(4-трет-бутилфеніл)-3-(2-хлорпіридин-4-іл)-1-(морфолін-4- іл)упроп-2-ен-1-он, (15.46) (22)-3-(4-трет-бутилфеніл)-3-(2-хлорпіридин-4-іл)-1-(морфолін-4- ілупроп-2-ен-1-он, (15.47) піролнітрін, (15.48) тебуфлоквін, (15.49) теклофталам, (15.50) толніфанід, (15.51) триазоксид, (15.52) трикламід, (15.53) зариламід, (15.54) (35,65,7К,8К)-8- бензил-3-(((3-Кізобутирилокси)метокси|-4-метоксипіридин-2-ілікарбоніл)аміно|-б-метил-4,9- діоксо-1,5-діоксонан-/-іл 2-метилпропаноат, (15.55) 1-(4--4-(58)-5-(2,6-дифторфеніл)-4,5- дигідро-1,2-оксазол-З-іл|-1,3-тіазол-2-іл)піперидин-1-іл)-2-І(5-метил-3-«трифторметил)-1 Н- піразол-1-іл|єтанон, (15.56) 1-(4-14-(55)-5-(2,6-дифторфеніл)-4,5-дигідро-1,2-оксазол-З-іл|-1,3- тіазол-2-іл)піперидин-1-іл)-2-(5-метил-3-(трифторметил)-1Н-піразол-1-іл|еєтанон, (15.57). 1-(4-Г4-
І5-(2,6-дифторфеніл)-4,5-дигідро-1,2-оксазол-З-іл|-1,3-тіазол-2-іл)піперидин-1-іл)-2-(5-метил-3- (трифторметил)-1Н-піразол-1-іл|єтанон, (15.58) 1-(4-метоксифенокси)-3,3-диметилбутан-2-іл 1Н-імідазол-1-карбоксилат, (15.59) 2,3,5,6-тетрахлор-4-(метилсульфоніл)піридин, (15.60) 2,3- дибутил-б-хлоротієно|2,3-4|Іпіримідин-4(ЗН)-он, (15.61). 2,6-диметил-1Н,5Н-(П 4|дитіїно|(2,3-с:5,6- с|дипірол-1,3,5,7(2Н,6Н)-тетрон, (15.62). 2-(5-метил-3-(трифторметил)-1Н-піразол-1-іл(|-1-(4-74-
К5А)-5-феніл-4,5-дигідро-1,2-оксазол-З3-іл|-1,3-тіазол-2-іл)іпіперидин-1-іл)іетанон, (15.63) -2-(5- метил-3-(трифторметил)-1Н-піразол-1-іл|-1-(4-(4-((55)-5-феніл-4,5-дигідро-1,2-оксазол-З-іл|-1,3- тіазол-2-іл)/піперидин-1-іл)етанон, (15.64). 2-(5-метил-3-«трифторметил)-1 Н-піразол-1-іл|-1-14-|4- (5-феніл-4,5-дигідро-1,2-оксазол-З-іл)-1,3-тіазол-2-іл|Іпіперидин-1-іліетанон, (15.65) 2-бутокси-6- йод-3-пропіл-4Н-хромен-4-он, (15.66). 2-хлор-5-(2-хлор-1-(2,6-дифтор-4-метоксифеніл)-4-метил- 1Н-імідазол-5-іл|піридин, (15.67) 2-фенілфенол і його солі, (15.68) 3-(4,4,5-трифтор-3,3-диметил- 3,4-дигідроізохінолін-1-іл)ухінолін, (15.69) 3,4,5-трихлорпіридин-2,б-дикарбонітрил, (15.70) 3- хлор-5-(4-хлорфеніл)-4-(2,6-дифторфеніл)-б-метилпіридазин, (15.71) 4-(4-хлорфеніл)-5-(2,6-
Зо дифторфеніл)-3,6-диметилпіридазин, (15.72) 5-аміно-1,3,4-тіадіазол-2-тіол, (15.73) 5-хлор-М'- феніл-М'-(проп-2-ін-1-ілутіофен-2-сульфоногідразид, (15.74) 5-фтор-2-((4- фторбензил)окси|піримідин-4-амін, (15.75) 5-фтор-2-(4-метилбензил)окси|піримідин-4-амін, (15.76) 5-метил-б-октилі/1,2,4)гриазоло|1,5-а|Іпіримідин-7-амін, (15.77) етил (22)-3-аміно-2-ціано-
З-фенілакрилат, (15.78). М'-(4-1Ї3-(4-хлорбензил)-1,2,4-тіадіазол-5-іл|Іокси)-2,5-диметилфеніл)-М- етил-М-метилімідоформамід, (15.79) М-(4-хлорбензил)-3-ІЗ-метокси-4-(проп-2-ін-1- ілокси)феніл|Іпропанамід, (15.80) М-К(4-хлорфеніл)(ціано)метилі|-3-(З-метокси-4-(проп-2-ін-1- ілокси)феніл|пропанамід, (15.81). М-(5-бром-3-хлорпіридин-2-іл)уметил)|-2,4-дихлорнікотинамід, (15.82)... Мм-11-(5-бром-3-хлорпіридин-2-іл)етил|-2,4-дихлорнікотинамід, (15.83). М-(1-(5-бром-3- хлорпіридин-2-іл)етил|-2-фтор-4-йоднікотинамід, (15.84). М-(Е)-Кциклопропілметокси)іміно||б- (дифторметокси)-2,3-дифторфеніл|метил)-2-фенілацетамід, (15.85) М-(2)-Кцикло- пропілметокси)іміно|(б-(дифторметокси)-2,3-дифторфеніл|метил)-2-фенілацетамід, (15.86). М'-14- (З-трет-бутил-4-ціано-1,2-тіазол-5-іл)уокси|-2-хлор-5-метилфеніл)-М-етил-М- метилімідоформамід, (15.87) М-метил-2-(1-Ц5-метил-3-«трифторметил)-1Н-піразол-1- іл)ацетил)піперидин-4-іл)-М-(1,2,3,4-тетрагідронафталін-1-іл)-1,3-тіазол-4-карбоксамід, (15.88)
М-метил-2-(1-Т5-метил-3-(трифторметил)-1Н-піразол-1-іл|Іацетил)піперидин-4-іл)-М-(1 К)-1,2,3,4- тетрагідронафталін-1-іл|-1,3-тіазол-4-карбоксамід, (15.89) М-метил-2-(1-Ц5-метил-3- (трифторметил)-1Н-піразол-1-іл|іацетил/піперидин-4-іл)-М-(1 5)-1,2,3,4-тетрагідронафталін-1-іл|- 1,3-тіазол-4-карбоксамід, (15.90) пентил 16-11 -метил-1 Н-тетразол-5- іл)ууфеніл)метиленіаміноюкси)метилі|піридин-2-іліукарбамат, (15.91) феназин-1-карбонова кислота, (15.92) хінолін-8-ол, (15.93) сульфат хінолін-8-олу (2:1), (15.94) трет-бутил 16-(ЩК1- метил-1Н-тетразол-б5-ілууфеніл)метилен|іаміноюкси)метилі|піридин-2-іл)укарбамат, (15.95) 1- метил-3-(трифторметил)-М-(2'--трифторметил)біфеніл-2-іл|-1 Н-піразол-4-карбоксамід, (15.96). М- (4-хлорбіфеніл-2-іл)-3-(дифторметил)-1-метил-1Н-піразол-4-карбоксамід, (15.97) М-(24г- дихлорбіфеніл-2-іл)-3-(дифторметил)-1-метил-1Н-піразол-4-карбоксамід, (15.98) 3- (дифторметил)-1-метил-М-(4-(трифторметил)біфеніл-2-іл|-1 Н-піразол-4-карбоксамід, (15.99). М- (2,5'-дифторбіфеніл-2-іл)-1-метил-3-(трифторметил)-1Н-піразол-4-карбоксамід, (15.100) 3- (дифторметил)-1-метил-М-(4-(проп-1-ін-1-іл)біфеніл-2-іл|-1 Н-піразол-4-карбоксамід, (15.101) 5- фтор-1,3-диметил-М-|(4-(проп-1-ін-1-іл)біфеніл-2-іл|-1 Н-піразол-4-карбоксамід, (15.102) 2-хлор-
М-(4-(проп-1-ін-1-іл)біфеніл-2-іл|нікотинамід, (15.103). 3-(дифторметил)-М-(4-(3,З-диметилбут-1- 60 ин-1-іл)біфеніл-2-іл|-1-метил-1Н-піразол-4-карбоксамід, (15.1043 М-(2-(3,3-диметилбут-1-ин-1-
іл)/біфеніл-2-іл|-5-фтор-1,3-диметил-1 Н-піразол-4-карбоксамід, (15.105). 3-(дифторметил)-М-(4- етинілбіфеніл-2-іл)-1-метил-1Н-піразол-4-карбоксамід, (15.106). М-(4-етинілбіфеніл-2-іл)-5-фтор- 1,3-диметил-1 Н-піразол-4-карбоксамід, (15.107) 2-хлор-М-(4-етинілбіфеніл-2-іл)нікотинамід, (15.108) 2-хлор-М-(2-(3,3-диметилбут-1-ин-1-іл)біфеніл-2-іл|нікотинамід, (15.109) 4- (дифторметил)-2-метил-М-(4-(трифторметил)біфеніл-2-іл|-1,З-тіазол-5-карбоксамід, (15.110) 5- фтор-М-(2-(3-гідрокси-3-метилбут-1-ин-1-іл)біфеніл-2-іл|-1,3-диметил-1Н-піразол-4-карбоксамід, (15.111) /2-хлор-М-(2-(З-гідрокси-3-метилбут-1-ин-1-іл)біфеніл-2-іл|нікотинамід, (15.112) 3- (дифторметил)-М-(4-(З-метокси-3-метилбут-1-ин-1-іл)біфеніл-2-іл|-1-метил-1 Н-піразол-4- карбоксамід, (15.113) 5-фтор-М-(4-(З-метокси-3-метилбут-1-ин-1-іл)біфеніл-2-іл|-1,3-диметил- 1Н-піразол-4-карбоксамід, (15.114) /2-хлор-М-(4-(3-метокси-3-метилбут-1-ин-1-іл)біфеніл-2- іл|нікотинамід, (15.115) (5-бром-2-метокси-4-метилпіридин-3-іл)(2,3,4-триметокси-6- метилфеніл)метанон, (15.116) М-(2-(4-713-(4-хлорфеніл)проп-2-ін-1-іл|окси)-3- метоксифеніл)етил|-М2-(метилсульфоніл)валінамід, (15.117) 4-оксо-4-((2- фенілетил)аміно|бутанова кислота, (15.118) бут-З-ин-1-іл. 6-((((2)-(1-метил-1Н-тетразол-5- ілууфеніл)метилен|аміно)окси)метил|піридин-2-іліукарбамат, (15.119) 4-аміно-5-фторпіримідин-2- ол (таутомерна форма: 4-аміно-5-фторпіримідин-2(1Н)-он), (15.120) пропіл /3,4,5- тригідроксибензоат, (15.121) 1,3-диметил-М-(1,1,3-триметил-2,3З-дигідро-1 Н-інден-4-іл)-1 Н- піразол-4-карбоксамід, (15.122). 1,3-диметил-М-((3А)-1,1,3-триметил-2,З-дигідро-1 Н-інден-4-іл|- 1Н-піразол-4-карбоксамід, (15.123). 1,3-диметил-М-(35)-1,1,3-триметил-2,3-дигідро-1 Н-інден-4- іл|А1 Н-піразол-4-карбоксамід, (15.124) (3-(4-хлор-2-фторфеніл)-5-(2,4-дифторфеніл)-1,2-оксазол- 4-іл|І(піридин-3-іл)метанол, (15.125) (5)-ІЗ-(4-хлор-2-фторфеніл)-5-(2,4-дифторфеніл)-1,2- оксазол-4-іл|І(піридин-3-ілуметанол, (15.126) (К)-І(3-(4-хлор-2-фторфеніл)-5-(2,4-дифторфеніл)- 1,2-оксазол-4-іл|(піридин-3-іл)метанол, (15.127) 2-1І3-(2д-хлорфеніл)-2-(2,4- дифторфеніл)оксиран-2-іл|метил)-2,4-дигідро-ЗН-1,2,4-триазол-3-тіон, (15.128) 1-13-(2- хлорфеніл)-2-(2,4-дифторфеніл)оксиран-2-іл|метил)-1 Н-1,2,4-триазол-б-іл тіоціанат, (15.129) 5- (алілсульфаніл)-1-1І13-(2-хлорфеніл)-2-(2,4-дифторфеніл)оксиран-2-іл|метил)-1 Н-1 2,4-триазол, (15.130) 2-(1-(2,4-дихлорфеніл)-5-гідрокси-2,6,6-триметилгептан-4-іл|-2,4-дигідро-ЗН-1,2,4- триазол-З-тіон, (15.131). 2-Цге(28,35)-3-(2-хлорфеніл)-2-(2,4-дифторфеніл)оксиран-2-іл|метил)- 2,4-дигідро-ЗН-1,2,4-триазол-3-тіон, (15.132) 2-Цгек2НА,3А)-3-(2-хлорфеніл)-2-(2,4-
Зо дифторфеніл)оксиран-2-іл|метил)-2,4-дигідро-ЗН-1,2,4-триазол-З-тіон, (15.133). 1-Цгте(2А,35)-3- (2-хлорфеніл)-2-(2,4-дифторфеніл)оксиран-2-іл|метил)-1 Н-1,2,4-триазол-б-іл тіоціанат, (15.134) 1-Цее(28,3А)-3-(2-хлорфеніл)-2-(2,4-дифторфеніл)оксиран-2-іл|метил)-1 Н-1,2,4-триазол-5-іл тіоціанат, (15.135) 5-(алілсульфаніл)-1-Цге(2А,35)-3-(2-хлорфеніл)-2-(2,4-дифторфеніл)оксиран- 2-іл|метил)-1Н-1,2,4-триазол, (15.136) 5-(алілсульфаніл)-1-Цге(28,3А)-3-(2-хлорфеніл)-2-(2,4- дифторфеніл)оксиран-2-іл|метил)-1Н-1,2,4-триазол, (15.137) 2-(25,45,55)-1-(2,4-дихлорфеніл)-
Б-гідрокси-2,6,6-триметилгептан-4-іл|-2,4-дигідро-ЗН-1,2,4-триазол-З-тіон, (15.138) 2-(28,45,55)- 1-(-2,4-дихлорфеніл)-5-гідрокси-2,6,6-триметилгептан-4-іл|-2,4-дигідро-ЗН-1,2,4-триазол-3-тіон, (15.139) 2-К(28,4Н8,58)-1-(-2,4-дихлорфеніл)-5-гідрокси-2,6,6-триметилгептан-4-ілІ|-2,4-дигідро-ЗН- 1,2,4-триазол-3-тіон, (15.140) 2-(25,48,5Н8)-1-(2,4-дихлорфеніл)-5-гідрокси-2,6,6- триметилгептан-4-ілІ|-2,4-дигідро-ЗН-1,2,4-триазол-З3-тіон, (15.141) 2-(25,45,5Н8)-1-(2,4- дихлорфеніл)-5-гідрокси-2,6,6-триметилгептан-4-іл|-2,4-дигідро-ЗН-1,2,4-триазол-З3-тіон, (15.142) 2-К28,45,5Н8)-1-(2,4-дихлорфеніл)-5-гідрокси-2,6,6-триметилгептан-4-ілІ|-2,4-дигідро-ЗН-1,2,4- триазол-З3-тіон, (15.143) 2-(28,48,55)-1-(2,4-дихлорфеніл)-5-гідрокси-2,6,6-триметилгептан-4-іл|- 2,4-дигідро-ЗІН-1,2,4-триазол-З-тіон, (15.144) 2-К(25,48,55)-1-(2,4-дихлорфеніл)-5-гідрокси-2,6,6- триметилгептан-4-іл|-2,4-дигідро-ЗІН-1,2,4-триазол-З-тіон, (15.145). 2-фтор-6-«трифторметил)-М- (1и1,3-триметил-2,З-дигідро-1Н-інден-4-іл)бензамід, (15.146) 2-(6-бензилпіридин-2-іл)хіназолін, (15.147) 2-І6-(3-фтор-4-метоксифеніл)-5-метилпіридин-2-іл)хіназолін, (15.148) 3-(4,4-дифтор-3,3- диметил-3,4-дигідроізохінолін-1-іл)ухінолін, (15.149)у абзцизова кислота, (15.150) 3- (дифторметил)-М-метокси-1-метил-М-(1-(2,4,6-трихлорфеніл)пропан-2-іл|-1 Н-піразол-4- карбоксамід, (15.151). МЯ(5-бром-6-(2,3-дигідро-1 Н-інден-2-ілокси)-2-метилпіридин-З3-іл|-М-етил-
М-метилімідоформамід, (15.152). М'-Є5-бром-6-(1-(3,5-дифторфеніл)етокси|-2-метилпіридин-3-іл)-
М-етил-М-метилімідоформамід, (15.153) М'Я5-бром-6-К1 2)-1-(3,5-дифторфеніл)етокси|-2- метилпіридин-3-іл)-М-етил-М-метилімідоформамід, (15.154) М'Я5-бром-6-К1 5)-1-(3,5- дифторфеніл)етокси)|-2-метилпіридин-3-іл)-М-етил-М-метилімідоформамід, (15.155). М'Є5-бром- 6-Кцис-4-ізопропілциклогексил)окси|-2-метилпіридин-3-іл)-М-етил-М-метилімідоформамід, (15.156) М'-(5-бром-6-Ктранс-4-ізопропілциклогексил)окси|-2-метилпіридин-3-ілу-М-етил-М- метилімідоформамід, (15.157). М-циклопропіл-3-(дифторметил)-5-фтор-М-(2-ізопропілбензил)- 1- метил-1Н-піразол-4-карбоксамід, (15.158) М-циклопропіл-М-(2-циклопропілбензил)-3- (дифторметил)-5-фтор-1-метил-1 Н-піразол-4-карбоксамід, (15.159) М-(2-трет-бутилбензил)-М- бо циклопропіл-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1 Н-піразол-4-карбоксамід, (15.160). М-(5-хлор-2-
етилбензил)-М-циклопропіл-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1 Н-піразол-4-карбоксамід, (15.161) М-(5-хлор-2-ізопропілбензил)-М-циклопропіл-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1 Н- піразол-4-карбоксамід, (15.162) М-циклопропіл-3-(дифторметил)-М-(2-етил-5-фторбензил)-5- фтор-1-метил-1 Н-піразол-4-карбоксамід, (15.163). М-циклопропіл-3-(дифторметил)-5-фтор-М-(5- фтор-2-ізопропілбензил)-1-метил-1 Н-піразол-4-карбоксамід, (15.164). М-циклопропіл-М-(2-цикло- пропіл-о--фторбензил)-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1 Н-піразол-4-карбоксамід, (15.165) М- (2-циклопентил-5-фторбензил)-М-циклопропіл-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1 Н-піразол-4- карбоксамід, (15.166) М-циклопропіл-3-(дифторметил)-5-фтор-М-(2-фтор-6-ізопропілбензил)- 1- метил-1Н-піразол-4-карбоксамід, (15.167) М-циклопропіл-3-(дифторметил)-М-(2-етил-5- метилбензил)-5-фтор-1-метил-1 Н-піразол-4-карбоксамід, (15.168) М-циклопропіл-3- (дифторметил)-5-фтор-М-(2-ізопропіл-5-метилбензил)-1-метил-1 Н-піразол-4-карбоксамід, (15.169). М-циклопропіл-М-(2-циклопропіл-5-метилбензил)-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1 Н- піразол-4-карбоксамід, (15.170) М-(2-трет-бутил-5--метилбензил)-М-циклопропіл-3- (дифторметил)-5-фтор-1-метил-1 Н-піразол-4-карбоксамід, (15.171) М-(б-хлор-2- (трифторметил)бензил|-М-циклопропіл-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1 Н-піразол-4- карбоксамід, (15.172) М-циклопропіл-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-М-(5-метил-2- (трифторметил)бензилі|-1 Н-піразол-4-карбоксамід, (15.173). М-(2-хлор-6-(трифторметил)бензилі-
М-циклопропіл-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1 Н-піразол-4-карбоксамід, (15.174) М-|З-хлор- 2-фтор-6-(трифторметил)бензил|-М-циклопропіл-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1 Н-піразол- 4-карбоксамід, (15.175). М-циклопропіл-3-(дифторметил)-М-(2-етил-4,5-диметилбензил)-5-фтор- 1-метил-1Н-піразол-4-карбоксамід, (15.176) М-циклопропіл-3-(дифторметил)-5-фтор-М-(2- ізопропілбензил)-1-метил-1 Н-піразол-4-карботіоамід, (15.177) 3-(дифторметил)-М-(7-фтор-1,1,3- триметил-2,3-дигідро-1Н-інден-4-іл)-1-метил-1Н-піразол-4-карбоксамід, (15.178) 3- (дифторметил)-М-(ЗА)-7-фтор-1,1,3-триметил-2,3-дигідро-1 Н-інден-4-іл|-1-метил-1 Н-піразол-4- карбоксамід, (15.179) 3-(дифторметил)-М-((35)- 7-фтор-1,1,3-триметил-2,З3-дигідро-1 Н-інден-4-іл|- 1-метил-1Н-піразол-4-карбоксамід, (15.180) М'Є«2,5-диметил-4-феноксифеніл)-М-етил-М- метилімідоформамід, (15.181). М'-Т4-(4,5-дихлор-1,3-тіазол-2-іл)окси|-2,5-диметилфеніл)-М-етил-
М-метилімідоформамід, (15.182) М-(4-хлор-2,6-дифторфеніл)-4-(2-хлор-4-фторфеніл)-1,3- диметил-1Н-піразол-5-амін. Всі складові для змішування, згадані в класах (1) - (15), залежно від
Зо обставин, можуть утворювати солі з придатними основами або кислотами, якщо вони здатні до цього виходячи з їх функціональних груп.
Біологічні пестициди як компоненти для змішування
І237| Сполуки формули (І) можна комбінувати з біологічними пестицидами. (2381) Біологічні пестициди включають, зокрема, бактерії, грибки, дріжджі, рослинні екстракти і продукти, утворені мікроорганізмами, в тому числі білки і вторинні метаболіти.
І239| Біологічні пестициди включають бактерії, такі як спороутворюючі бактерії, бактерії, що колонізують корені, і бактерії, які діють як біологічні інсектициди, фунгіциди або нематоциди. (240| Прикладами таких бактерій, які застосовуються або які можна застосовувати як біологічні пестициди, є:
ВасШив атуїоїїдпнегасіеп5, штам Е2842 (О5М 231179), або Васійи5 сегеи5, зокрема В. сегеи5 штам СМСМ 1-1562 або Васійи5 Яйптив5, штам 1І-1582 (реєстраційний номер СМСМ 1-1582) або
ВасшШив ритіїй5, зокрема штам 5В34 (реєстраційний номер АТСС АТСС 700814) і штам
О512808 (реєстраційний номер АТСС МКК В-30087), або Васійи5 з,иБій5, зокрема штам СВОЗ (реєстраційний номер АТСС АТСС 50-1397), або Васійи5 зЇиБій5 штам О51713 (реєстраційний номер АТСС МЕНІ. В-21661) або Васіїйи5 5и,иБійб5 штам О5Т 30002 (реєстраційний номер АТСОС
МАВ. в-50421) Васійив5 Іпигіпдієпві5, зокрема В. ІПигіпдіепвіз зиб5ресіев ізгаеІепві5 (серотип Н- 14), штам АМб65-52 (реєстраційний номер АТСС АТСС 1276), або В. ІПигіпдієпві5 5,ибБзр. аїгамаї, зокрема штам АВТ5З-1857 (50-1372), або В. Шигіпдіепвіз зиб5р. Кигетакі штам НО-1, або В.
Шигіпдіепзіз зир5р. їепергіопіз штам МВ 176 (50-5428), Разівшіа репеїгап5, Равієшіа 5рр. (нематода Коїуіепспши5 гепіогтів)-РКЗ (реєстраційний номер АТСС 50-5834), 5ігеріотусев тісгойами5 штам АОб121 (- ОКО 31.013, МАВ 8-50550), 5ігеріотусев даІри5 штам АО 6047 (реєстраційний номер МКК. 30232). (2А41| Прикладами грибків и дріжджів, які застосовуються або які можна застосовувати як біологічні пестициди є:
Веацймегіа Браззіапа, зокрема штам АТСС 74040, Сопіоїйпугішт тіпйап5, зокрема штам
СОМ/М/91-8 (реєстраційний номер АТС О5М-9660), І есапісіййшт 5рр., зокрема штам НКО ГЕС 12, ГесапісШіит Іесапії, (раніше відомий як МегпісіПшт Іесапії), зокрема штам КМО1, Меїагпігійт апізоріае, зокрема штам Е52 (05М3884/ АТОС 90448), Меїб5сппікоула їгисіїсоЇїа, зокрема штам
МАВ. м-30752, Раесйотусев5 Тштозогобзеи5з (зараз: Ізагіа Титозогозеа), зокрема штам ІГРС бо 200613, або штам АрорКка 97 (реєстраційний номер АТСС 20874), Раесйотусе5 ІШасіпив,
зокрема Р. Шасіпиз штам 251 (АСАЇ 89/030550), Таіаготусе5 Пами5, зокрема штам М1176,
Тпісподегта аїгомігіде, зокрема штам 5С1 (реєстраційний номер СВ 122089), Тісподегта
Ппагліаапит, зокрема Т. пагліапит гігаі Т39 (реєстраційний номер СМСМ 1-952). (242| Прикладами вірусів, які застосовуються або які можна застосовувати як біологічні пестициди є:
Адохорпуеєз огапа (сітчаста листокрутка) вірус гранулезу (СМ), Судіа ротопеїіа (плодожерка яблунева) вірус гранулезу (М), Неїїсомегра аптідега (коробковий черв'як) вірус ядерного поліедрозу (МРМ), З5родорієга ехідца (совка мала) тМУМРМУ, Зродоргіега їгидірегаа (совка трав'яна) тМРМУ, Зродоріега ІйШогаїї5 (єгипетська бавовняна совка) МРУ. (243) Також включені бактерії та грибки, які наносять як інокулянт' на рослини або рослинні частини або органі рослин і які, в силу своїх специфічних властивостей, сприяють росту рослин і здоров'ю рослин. Приклади включають:
Адгорасієгйт 5рр., Аопігорбішт саціподапб, Аго5ріййит 5рр., Агоїорасієї б5рр.,
Вгадугпігорішт 5рр., ВигКпоЇдегіа 5рр., зокрема ВигкпоЇдегіа серасіа (раніше відомий як
Рзеидотопах серасіа), Ссідазрога 5рр., або Сідазрога топозрогит, сіоти5 5рр., І ассагіа 5рр.,
ІГасюбасійи5 рисппеті, Рагадіотив 5рр., Різоїйнпив їіпсіоги5, Рзепдотопаз 5рр., Нпігобішт 5рр., зокрема КПі2оБбіцт ігігоїї, Кпігородоп 5рр., Зсієегодетта 5рр., Зцйійив5 врр., зігеріотусез врр.
Антидоти як компоненти для змішування (244 Сполуки формули (І) можна комбінувати з антидотами, наприклад, беноксакором, клохінтоцетом (-мексилом), ціометринілом, ципросульфамідом, дихлормідом, фенхлоразолом (- етилом), фенклоримом, флуразолом, флуксофенімом, фурилазолом, ізоксадіфеном (-етилом), мефенпіром (-діетилом), ангідридом нафтойної кислоти, оксабетринілом, 2-метокси-М-(14-
ІКметилкарбамоїл)аміно|Їфеніліусульфоніл)бензамідом (САЗ 129531-12-0), 4-(дихлороацетил)-1- окса-4-азаспіро|4.5|деканом (СА5 171526-07-3), 2,2,5-триметил-3-(дихлороацетил)-1,3- оксазолідином (СА5 52836-31-4).
Рослини і частини рослин (245) Відповідно до винаходу можна обробляти всі рослини і частини рослин. Під рослинами у даному випадку слід розуміти всі рослини і популяції рослин, такі як бажані і небажані дикорослі рослини або культурні рослини (включаючи культурні рослини, що зустрічаються в
Зо природі), наприклад, зернові культури (пшениця, рис, тритікале, ячмінь, жито, овес), маїс, соєві боби, картопля, цукровий буряк, цукрова тростина, томати, горох і інші види овочів, бавовник, тютюн, олійний ріпак, а також плодові рослини (з плодами - яблуками, грушами, цитрусовими і виноградом). Культурні рослини можуть являти собою рослини, які можна одержати шляхом традиційного брідингу і методів оптимізації або за допомогою біотехнологічних шляхів і методів генної інженерії або шляхом комбінації цих методів, включаючи трансгенні рослини і включаючи культивари рослин, які можуть бути захищені й не бути захищені правами рослинників- селекціонерів. Частини рослин слід розуміти як всі частини і органи рослин над і під землею, такі як пагони, листя, квіти й коріння, приклади, наведені тут являють собою листя, голки, стебла, ніжки, квіти, плодові тіла, плоди й насіння, а також бульби, коріння і кореневища.
Частини рослин також включають зібраний матеріал і вегетативний і генеративний матеріал для розмноження, наприклад, черешки, бульби, кореневища, саджанці і насіння. (246Ї Обробку рослин і частини рослин за винаходом сполуками формули (І) здійснюють безпосередньо або забезпечуючи дію останніх на оточуюче зазначені рослини і частини рослин середовище, місце їх існування або місце зберігання за допомогою звичайних методів обробки, наприклад, шляхом занурення, розпилення, випарювання, обробкою «туманом», розкидання, фарбування, інжекції, і, у випадку матеріалу для розмноження, зокрема у випадку насіння, також шляхом нанесення одного або декількох покриттів.
І(247| Як уже згадувалося вище, відповідно до винаходу можливо обробляти всі рослини і їх частини. У кращому варіанті здійснення обробляють види дикорослих рослин і культивари рослин, або рослини, одержані традиційним біологічним брідингом, таким як кросинг або злиття протопластів, і їх частини. В подальшому кращому варіанті здійснення обробляють трансгенні рослини і культивари рослин, одержані методами генної інженерії, в разі необхідності в комбінації з традиційними методами (генетично модифіковані організми), і їх частини. Термін «частини" або "частини рослин" або "рослинні частини" було пояснено вище. Особливу перевагу віддають відповідно до винаходу обробці рослин відповідних комерційно звичайних культиварів або тих, що вже застосовуються. Культивари рослин слід розуміти у значенні рослин, що мають нові властивості ("ознаки") і які були одержані шляхом традиційного брідингу, мутагенезу або за допомогою методик рекомбінантної ДНК. Вони можуть бути культиварами, сортами, біотипами або генотипами. 60 Трансгенні рослини, обробка насіння і інтеграційні події
(248| Кращими трансгенними рослинами або культиварами рослин (одержаними за допомогою генної інженерії), які підлягають обробці відповідно до винаходу, включають всі рослини, які, завдяки генетичній модифікації, одержали генетичний матеріал, який надає особливо вигідні корисні ознаки цим рослинам. Прикладами таких властивостей є кращий ріст рослин, підвищена толерантність до високих або низьких температур, підвищена толерантність до посухи або до рівнів води або засоленості грунту, підвищена продуктивності цвітіння, полегшення збирання врожаю, прискорене дозрівання, більш високі врожаї, більш висока якість і/або підвищена харчова цінність зібраних продуктів, кращий термін зберігання і/або здатність до переробки зібраних продуктів. Іншими і особливо визначними прикладами таких властивостей є підвищена стійкість рослин проти тваринних і мікробних шкідників, наприклад, проти комах, павукоподібних, нематод, кліщів, слимаків і равликів, завдяки, наприклад, токсинам, що утворюються в рослинах, зокрема тим, які утворюються в рослинах за допомогою генетичного матеріалу з ВасшШив ІПигіпдіеп5і5 (наприклад, генами СгуїА(а), СтуіА(б), СтуІАсс),
СтуУПА, СтуША, СтупІВ2, Стгудс Сту2АБ, СтузВр ії СгуІБ, а також їх комбінаціями), а також підвищена стійкість рослин проти фітопатогенних грибів, бактерій і/або вірусів, викликана, наприклад, за допомогою набутої системної стійкості (ЗАК), системіну, фітоалексину, елісітору і генів стійкості і відповідним чином експресованих білків і токсинів, а також підвищена толерантність рослин до певних активних гербіцидних інгредієнтів, наприклад, імідазолінонів, сульфонілсечовин, гліфосату або фосфинотрицину (наприклад, "РАТ" ген). Гени, які надають бажані ознаки, що розглядаються, також можуть бути присутніми в трансгенних рослинах в комбінаціях один з одним. Приклади трансгенних рослин включають важливі культурні рослини, такі як зернові культури (пшениця, рис, тритікале, ячмінь, жито, овес), маїс, соєві боби, картопля, цукровий буряк, цукрова тростина, томати, горох і інші види овочів, бавовник, тютюн, олійний ріпак, а також плодові рослини (з плодами - яблуками, грушами, цитрусовими і виноградом), особливу увагу віддають маїсу, соєвим бобам, пшениці, рису, картоплі, бавовнику, цукровій тростині, тютюну і олійному ріпаку. Ознаки, що є особливо визначними, являють собою підвищену стійкість рослин до комах, павукоподібних, нематод і слимаків, і равликів.
Захист сільськогосподарських культур - типи обробки (249) Обробку рослин і рослинних частин сполуками формули (І) здійснюють безпосередньо
Зо або шляхом дії на їх оточуюче середовище, місце існування або місце зберігання за допомогою звичайних методів обробки, наприклад, шляхом занурення, розпилення, дрібнодисперсного розбризкування, зрошування, випарювання, опудрювання, обробки «туманом», розкидання, обробки піною, фарбування, поширення, інжекції, поливу (просочення), краплинного зрошування і, у випадку матеріалу для розмноження, зокрема у випадку насіння, також шляхом сухої обробки насіння, вологої обробки насіння, обробки зависсю, шляхом покриття кіркою, покриття одним або декількома покриттями, і т.п. Також можна застосовувати сполуки формули (ЇЇ за допомогою методу наднизького об'єму або інжектувати форму застосування або саму сполуку формули (І) в грунт. (250) Кращою безпосередньою обробкою рослин є позакореневе внесення, що означає, що сполуки формули (І) наносять на листя, причому частоту обробки і норму внесення треба регулювати виходячи з рівня інвазії шкідником, що розглядається.
І251| У випадку системно-активних сполук, сполуки формули (І) також потрапляють в рослини через кореневу систему. Рослини у такому випадку обробляють шляхом впливу сполук формули (І) на місце існування рослини. Це може бути здійснено, наприклад, шляхом просочення, або шляхом домішування до грунту або розчину поживних речовин, що означає, що локус рослини (наприклад, грунт або гідропонні системи) просочують рідкою формою сполук формули (І), або шляхом внесення в грунт, що означає, що сполуки формули (І) вводять у твердій формі (наприклад, у формі гранул) у локус рослин. У випадку культур рису-паді, це також можна здійснити шляхом дозування сполуки формули (І) у твердій формі внесення (наприклад, у вигляді гранул) в затоплене рисове поле.
Обробка насіння (252) Боротьба з тваринами-шкідниками шляхом обробки насіння рослин давно відома і є предметом постійного вдосконалення. Проте, обробка насіння приводить до серії проблем, які не завжди можуть бути вирішені задовільним чином. Таким чином, бажано розробити методи захисту насіння і рослин, що проростають, які можуть обійтися без додаткового нанесення пестицидів під час зберігання, після посіву або після сходу рослин, або принаймні значно скоротити його. Крім того, бажано оптимізувати кількість застосовуваного активного компонента таким чином, щоби забезпечити оптимальний захист насіння і рослин, що проростають, від нападу тварин-шкідників, але без пошкодження самої рослини застосовуваним активним 60 компонентом. Зокрема, у методах обробки насіння також варто брати до уваги внутрішні інсектицидні або нематоцидні властивості стійких або толерантних до шкідників трансгенних рослин для того, щоб досягти оптимального захисту насіння і рослин, що проростають, з мінімальними витратами продуктів для захисту сільськогосподарських культур. (253) Отже, даний винахід, також відноситься, більш конкретно, до способу захисту насіння і рослин, що проростають, від нападу шкідників шляхом обробки насіння однією сполукою формули (І). Спосіб за винаходом захисту насіння і рослин, що проростають, від нападу шкідників додатково включає спосіб, у якому насіння в одну операцію одночасно або послідовно обробляють сполукою формули (І) і домішуваним компонентом. Також він включає спосіб, у якому насіння обробляють сполукою формули (І) і домішуваним компонентом в різний час. (254) Винахід також відноситься до застосування сполук формули (І) для обробки насіння для захисту насіння і рослини, що виростає у результаті, від тварин-шкідників. (255) Винахід додатково відноситься до насіння, яке оброблене сполукою формули (І) для захисту від тварин-шкідників. Винахід також відноситься до насіння, яке було одночасно оброблене сполукою формули (І) і домішуваним компонентом. Винахід додатково відноситься до насіння, яке було в різний час оброблене сполукою формули (І) і домішуваним компонентом.
У випадку насіння, яке оброблене сполукою формули (І) і домішуваним компонентом в різний час, окремі речовини можуть бути присутніми на насінні в різних шарах. В цьому випадку, шари, які містять сполуку формули (І) і домішувані компоненти, необов'язково можуть бути розділені проміжним шаром. Винахід також відноситься до насіння, де сполуку формули (І) і домішуваний компонент наносять як частину покриття, або як додатковий шар або додаткові шари на додаток до покриття. (256) Винахід додатково відноситься до насіння, яке, після обробки сполукою формули (І), піддають процесу нанесення плівкового покриття для запобігання утворення пилу в процесі тертя насіння. (257| Однією з переваг, які виникають, коли одна сполука формули (І) діє системно, є та, що обробка насіння захищає від тварин-шкідників не тільки саме насіння, а також і утворені з нього рослини, після сходу. Таким чином, можна обійтися без безпосередньої обробки культури під час посіву або невдовзі після цього. (258| Ще одна перевага полягає в тому, що обробка насіння сполукою формули (І) може
Зо підвищити показники пророщуваності і схожість обробленого насіння.
І259| Рівним чином вважається кращим, що сполуки формули (І) можна застосовувати, зокрема, і для трансгенного насіння.
І260| Сполуки формули (І) також можна використовувати в комбінації з композиціями сигнальної технології, що приводить, наприклад, до кращої колонізації симбіонтами, такими як, наприклад, ризобії, мікориза і/або ендофітні бактерії або грибки, і/або до оптимізованої фіксації азоту.
І261| Сполуки формули (І) придатні для захисту насіння будь-якого сорту рослин, які використовуються в сільському господарстві, у теплиці, у лісах або у садівництві. Більш конкретно, таке насіння охоплює насіння зернових культур (наприклад, пшениці, ячменю, жита, проса і вівса), кукурудзи, бавовнику, соєвих бобів, рису, картоплі, соняшнику, кави, тютюну, каноли, олійного ріпаку, буряку (наприклад, цукрового буряку і кормового буряку), арахісу, овочів (наприклад, томатів, огірків, бобів, хрестоцвітих овочів, цибулі і латуку), плодових рослини, газонних і декоративних рослин. Особливе значення має обробка насіння зернових культур (таких як пшениця, ячмінь, жито і овес), маїсу, сої, бавовнику, каноли, олійного ріпаку і рису. (262) Як уже згадувалося вище, обробка трансгенного насіння сполукою формули (І) також має особливе значення. Таке насіння охоплює насіння рослин, які звичайно містять принаймні один гетерологічний ген, який контролює експресію поліпептиду, що, зокрема, має інсектицидні або нематоцидні властивості. Гетерологічні гени в трансгенному насінні можуть мати походження від мікроорганізмів, таких як Васіййи5, КПі2оБішт, Рзецйдотопав5, зеїтайа,
Тіісподегта, Сіамірасіег, Сіотив5 або Сійосіадійшт. Даний винахід особливо придатний для обробки трансгенного насіння, що містить принаймні один гетерологічний ген, що має походження з Васійй5 5р. Більш переважно гетерологічний ген має походження з Васійи5
Іигіпдієпвів. (263| У контексті даного винаходу сполуку формули (І) наносять на насіння. Насіння переважно обробляють в стані, в якому воно достатньо стабільне, щоб уникнути ушкодження під час обробки. Загалом, насіння можна обробляти в будь-який час між збиранням врожаю і посівом. Звичайно використовують насіння, яке було відділене від рослини і звільнене від качанів, лушпиння, стебел, оболонок, волосків або м'якоті плодів. Наприклад, можна бо використовувати насіння, яке було зібране, очищене і висушене до вмісту вологи, який бо дозволяє зберігання. Альтернативно, можна також використовувати насіння, яке, після сушіння, було оброблене, наприклад, водою і потім висушене знову, наприклад, піддане праймінгу. (264) Загалом, при обробці насіння, має бути забезпечено, щоби кількість сполуки формули (І) і/або додаткових добавок, нанесена на насіння була вибирана таким чином, щоби пророщуваність насіння не погіршувалася і рослина, яка з'являється з нього, не ушкоджувалося.
Особливо це повинно бути забезпечено у випадку активних компонентів, які можуть проявляти фітотоксичну дію при певних нормах внесення.
І265| Сполуки формули (І) звичайно наносять на носіння в придатних складах. Придатні склади і способи обробки насіння відомі спеціалісту в даній галузі техніки. (266| Сполуки формули (І) можуть бути переведені у звичайні склади для протруювання насіння, такі як розчини, емульсії, суспензії, порошки, піни, зависі або інші композиції для покриття насіння, а також ЦІ М склади.
І267| Ці склади виготовляють відомим чином, шляхом змішування сполук формули (1) зі звичайними добавками, наприклад, звичайними наповнювачами і розчинниками або розріджувачами, барвниками, змочувачами, диспергаторами, емульгаторами, антиспінювачами, консервантами, допоміжними загусниками, клейкими речовинами, гіберелінами, а також водою. (268| Придатними барвниками, які можуть бути присутніми у складах для протруювання насіння, що придатні для застосування відповідно до винаходу, є всі барвники які є звичайними для таких цілей. Можна використовувати або пігменти, які погано розчиняються у воді, або барвники, які розчинні у воді. Приклади включають барвники, відомі під назвами Родамін В, С.І. пігмент червоний 112 і С.І. сольвент червоний 1.
І269| Придатними змочувачами, які можуть бути присутніми у складах для протруювання насіння, що придатні для застосування відповідно до винаходу, є всі речовини, які сприяють змочуванню і які звичайно використовуються для складів активних агрохімічних інгредієнтів.
Перевагу віддають використанню алкілнафталінсульфонатів, таких як діїзопропіл- або діізобутил-нафталінсульфонати. (270 Придатними диспергаторами і/або емульгаторами, які можуть бути присутніми. у складах для протруювання насіння, що придатні для застосування відповідно до винаходу, є всі неіонні, аніонні і катіонні диспергатори, що звичайно використовуються для складів активних
Зо агрохімічних інгредієнтів. Перевагу віддають використанню неїонних або аніонних диспергаторів або сумішей неіонних або аніонних диспергаторів. Придатні неіонні диспергатори включають, зокрема, блок-співполімери етиленоксиду/пропіленоксиду, алкілфенолполігліколеві ефіри і тристирилфенолполігліколеві ефіри, і їх фосфатовані або сульфатовані похідні. Придатними аніонними диспергаторами є, зокрема, лігносульфонати, солі поліакрилової кислоти і конденсати арилсульфонат/формальдегід. (271) Антиспінювачами, які можуть бути присутніми у складах для протруювання насіння, що придатні для застосування відповідно до винаходу, є всі речовини, які пригнічують утворення піни, що звичайно використовуються для складів активних агрохімічних інгредієнтів. Переважно можуть бути використані кремнієорганічні антиспінювачі і стеарат магнію. (272) Консервантами, які можуть бути присутніми у складах для протруювання насіння, що придатні для застосування відповідно до винаходу, є всі речовини, що придатні для використання для таких цілей в агрохімічних композиціях. Приклади включають дихлорфен і геміформаль бензилового спирту. (273| Допоміжними загусниками, які можуть бути присутніми у складах для протруювання насіння, що придатні для застосування відповідно до винаходу, є всі речовини, які можна використовувати для таких цілей в агрохімічних композиціях. Кращі приклади включають похідні целюлози, похідні акрилової кислоти, ксантан, модифіковані глини і тонко подрібнений кремнезем. (274| Придатними клейкими речовинами, які можуть бути присутніми у складах для протруювання насіння, що придатні для застосування відповідно до винаходу, є всі звичайні зв'язуючі речовини, придатні для використання в продуктах для протруювання насіння. Кращі приклади включають полівінілпіролідон, полівінілацетат, полівініловий спирт і тилозу. (275) Гіберелінами, які можуть бути присутніми у складах для протруювання насіння, що придатні для застосування відповідно до винаходу, є переважно гібереліни Аї, АЗ (- гіберелінова кислота), А4 і А7; особливу перевагу віддають використанню гіберелінової кислоти.
Гібереліни відомі (див. ЕК. УМедієг "Спетіє дег Рпаплеп5спиї2- ипа 5спааіїпд5бекатріипд5тіЧе!"
ЇХімія композицій для захисту рослин і пестицидіві, т. 2, Зргіпдег Мегіад, 1970, с. 401-412). (276 Склади для протруювання насіння, що придатні для застосування відповідно до винаходу, можуть застосовуватися для обробки широкого спектра різних видів насіння, або 60 безпосередньо або після попереднього розбавлення водою. Наприклад, концентрати або препарати, одержувані з них шляхом розбавлення водою можуть застосовуватися для протруювання насіння зернових, таких як пшениця, ячмінь, жито, овес, і тритікале, а також насіння маїсу, рису, олійного ріпаку, гороху, бобів, бавовнику, соняшника, соєвих бобів і буряку, або ж широкого спектра різного насіння овочів. Склади для протруювання насіння, що придатні для застосування відповідно до винаходу, або їх розбавлені форми застосування, також можна використовувати для протруювання насіння трансгенних рослин. (277| Для обробки насіння складами для протруювання насіння, що придатні для застосування відповідно до винаходу, або формами застосування, одержаними з них, придатні всі змішувані складові, що звичайно використовуються для протруювання насіння. Зокрема, методика протруювання насіння полягає в завантаженні насіння у змішувач в періодичному або безперервному режимі, додаванні конкретної потрібної кількості складів для протруювання насіння, або як таких або після попереднього розбавлення водою, і змішування до тих пір, поки склад не буде рівномірно розподілений на насінні. Якщо необхідно, за цим слідує операція сушіння. (278| Норма внесення складів для протруювання насіння, що придатні для застосування відповідно до винаходу, може варіюватися у відносно широкому діапазоні. Орієнтуються на конкретний вміст сполук формули (І) в складах і на вид насіння. Норми внесення сполук формули (І) звичайно становлять між 0.001 і 50 г на кілограм насіння, переважно між 0.01 ї 15 г на кілограм насіння.
Застосування в секторі здоров'я тварин (279) В секторі здоров'я тварин, тобто в галузі ветеринарії, активні компоненти відповідно до даного винаходу діють проти паразитів тварин, зокрема ектопаразитів, або ж, в ще одному варіанті здійснення, ендопаразитів. Термін "ендопаразити" включає, зокрема, гельмінти, такі як цестоди, нематоди або трематоди, і протозойні, такі як кокцидії. Ектопаразитами типово і переважно є членистоногі, зокрема комахи, такі як мухи (жалячі і лижучі), личинки паразитичних мух, воші, волосяні воші, пухоїди, блохи і т.п.; або акариди, такі як іксодові кліщі, наприклад, тверді кліщі або м'які кліщі, або кліщі, такі як зудень коростяний, червонотілкові кліщі, пташині кліщі і т.п., а також водні ектопаразити, такі як веслоногі.
І280) В галузі ветеринарії, сполуки формули (І), які мають сприятливу токсичність щодо
Зо теплокровних тварин, придатні для боротьби з паразитами, які зустрічаються у сільськогосподарських тварин, що розводять і утримують, племінних тварин, тварин зоопарків, дослідних тварин, експериментальних тварин і домашніх тварин. Вони активні проти паразитів на всіх або конкретних стадіях розвитку.
І281| Сільськогосподарські тварини включають, наприклад, ссавців, таких як вівці, кози, коні, осли, верблюди, буйволи, кролики, північні олені, лані, і особливо рогата худоба та свіні; домашні птахи, такі як індики, качки, гуси, і особливо кури; рибу и ракоподібних, наприклад, в рибницькому господарстві, а також комахи, такі як бджоли.
І282| Домашні тварини включають, наприклад, ссавців, таких як хом'ячки, морські свинки, щури, миші, шиншили, тхорі, і особливо собаки, кішки, птахи кліткового утримання, рептилії, амфібії і акваріумні рибки.
І283) У кращому варіанті здійснення сполуки формули (І) вводять ссавцям. (284) В іншому кращому варіанті здійснення, сполуки формули (І) вводять птахам, а саме птахам кліткового утримання і особливо домашнім птахам. (285) Застосування сполук формули (І) для боротьби з паразитами тварин призначене для зниження або попередження захворювань, випадки смерті і зниження продуктивності (у випадку м'яса, молока, вовни, шкіри, яєць, меду і т.п.), у результаті чого стає більш економічним і простішім утримання тварин і вдається досягти кращого стану тварин. (286) Що стосується сфери здоров'я тварин, термін "боротися" або "боротьба" означає, що сполуки формули (І) ефективні для зниженні поширеності окремих паразитів у тварині, зараженій такими паразитами, до нешкідливого ступеня. Більш конкретно, "боротьба" в даному контексті означає, що сполука формули (І) може вбити відповідного паразита, загальмувати його ріст, або перешкодити його поширенню.
І287| Ці паразити включають:
З ряду Апорішигіда, наприклад, Наетайріпиз 5рр., І Іподпаїив 5рр., Редісшив5 5рр., Рійпіги5 5рр., ЗоІепороїе5 5рр.; конкретними прикладами є: Гіподпаїпи5 зейози5, ІГіподпаїйив5 мії,
Мподпашив омійи5, І іподпаїйив оміїогптібх, Ііподпаїйив редаїї5, Ііподпаїпи5 віепорбвів,
Наетаїйоріпив авіпі тасгтосерна|н5, Наєетаїйоріпиє ешшувієтив, Наеєтаїйоріпиє 5иці5, Редісшив пПитапив саріїївх, Редісшив Нитапив согрогіз, РНуїоєгта мабвіайіх, Ріг рибів, бЗоіепороїе5 саріїйатв; бо З ряду Маїорпадіда і підрядів Атбіусегіпа і Ізсппосегіпа, наприклад, Тгітепороп 5рр.,
Мепороп 5рр., ГПіпоїоп 5рр., Вомісоїа 5рр., М/етескКієїїа 5рр., І еріКепітоп 5рр., Сатаїмнпа 5рр.,
Тпісподесіез 5рр., ЕРеїїсоїа 5рр.; конкретними прикладами є: Вомісоїа ромі5, Вомісоїа омі5, Вомісоїа
Ітвагїа, батаїна ромів, Тісподесіє5 сапів, Реїїсоїа зибго5ігасцв5, Вомісоїа саргає, І еріКкепігоп омів,
МегтесківїЇа едиі;
З ряду двокрилих і підрядів Метайосегіпа і Вгаспусегіпа, наприклад, Аєдез 5рр., Апорпеїез 5рр., Сшіех зрр., Зітиййшт в5рр., Еибітиййшт 5рр., Рпіероїотив в5рр., І шготуїа 5рр., Спсоїдев5 5рр., Спгузорз 5рр., Одадтіа 5рр., УМіІНеї!тіа 5рр., Нуротіїга 5рр., Аміоїш5 5рр., Табапив в5рр.,
Наєтаїороїа в5рр., РНйіротуіа 5рр., Вгацшіа 5рр., Мивса 5рр., Нуагоїаєа 5рр., Зіотохув 5рр.,
Наєтаййорбіа 5рр., Могеїйа з5рр., Раппіа 5рр., Сіоззіпа 5рр., Саїрнога 5рр., І исіїа врр., Снгузотуіа 5рр., УМопІанніа 5рр., Загсорпада 5рр., Оевіпи5 5рр., Нуродепта 5рр., Савієгорніш5 5рр.,
Нірробозса 5рр., Гіроріепа 5рр., МеІорпадих5 5рр., Кпіпоевіги5 5рр., Тірша 5рр.; конкретними прикладами є: Аеде5 аедурії, Аеде5 аїрорісіи5, Аеде5 Іаепіогпупспи5, АпорпеїІез датріає,
Апорпеїе5 тасиїїреппів, Саїїїрпога егуїпгосернаїа, СНгузо2опа рішиміаї5, Сшцех диіпдиєгавсіайив,
Сех рірієпв, Сціех їагзаїі5, Раппіа сапісціагі5, Загсорнада сагпагіа, 5іютохув саЇсйгапв, Тірша раішдоза, І исійа сиргіпа, І исіїйа зегісаїа, бітиййшт геріап5, РіІероютивх рараїазі, РнІероютив
Іопдіра|Ірії, Одадтіа огпаїа, УМїНеїтіа едціпа, Воорпїйога егуїйгосернаїа, Табапив бБготійв,
Табапиз зродорієгих5, Тарапиз аїгай5, Тарбапив 5цаеєїйси5, Нуротіїга сіигеа, Снгузорв саесшієпв,
СНгузорз геїїстив5, Наєтаїйороїа рішміаїв5, Наетайороїа аїїса, Мизса ашитпаї»в, Мивса дотевзіїса,
Наєтаїгйорбіа ітйап5 ітйап5, Наетаїйобіа ітйап5 ехідна, Наетаїйобіа 5ійтшапз, Нуагоїаєа інйапв,
Нуаюгава аїібірипсіа, Снпгузотуа спіогоруда, Спгузотуа Брезг7іапа, Оеєвігив оміз, Нуродетта бБомів,
Нуродетта Іпеашт, Рі2пемаї5Кіапа 5іїепи5, Оегтайюбіа потіпі5, Меіорпадив оміпив, Іірорієпа саргеоїї, ІІрорієпа сегмі, Ніррорбозса магіедаїга, Нірророзса едціпа, Савзіегорпіїи5 іпіевііпаїв,
Савіегторнійн5 Наєто!тоїідаїї5, Савіегорнішв5 іпегтів, Савієгорнішз5 павзаїїв, Сзазіегорпіи5 підгісотів,
Савіегорнійш5 ресогит, Вгашціа соєса;
З ряду 5ірпопарієгіда, наприклад, Риїех 5рр., Степосерпаїїдез5 5рр., Типда 5рр., ХепорзуїІа 5рр., СегарпуїЙи5 5рр.; конкретними прикладами є: Сіепосерпаїїдез сапі5, Степосерпаїїадез Теїї5,
Риїех іттапв, Типда репеїгапо, Хепорзуїа спеорів;
З ряду Неїегорієгіда, наприклад, Сітех 5рр., Тата 5рр., Кпоапіиз 5рр., Рапзігоподуїиз 5рр.
З ряду Віацнагіда, наприклад, Віаца огіепіайй5, Регіріапега атегісапа, Віацеїа дептапіса і
Зо зиреїа 5рр. (наприклад, зирреїІа Іопдіра!ра);
З підкласу Асагі (Асагіпа) і рядів Меїа- і Мезовзіідтагїга, наприклад, Агда5 5рр., Огпіподоги5 5рр., ОЮюбіиз 5рр., Їходез 5рр., Атбіуотта з5рр., ВНірісерна!из (Воорпійи5) зрр., ЮОептасепіог 5рр.,
Наеторпузаїї5 5рр., Нуатита 5рр., Оептапу5зиз 5рр., КПірісерпа!и» 5рр. (первинний рід кліщів, що мають декількох хазяїв), Огпійпопуззи5 о5рр., Рпешийтопузбзи5 5рр., КаїйШейа 5рр.,
Рпеитопуззив 5рр., 5іегпо5іота 5рр., Маітоа 5рр., Асагарі5 5рр.; конкретними прикладами є:
Агаа5 регзісив, Агдаз гтеПйехив, Огпіїйподоги5 тоибаїа, Оіобійи5 теодпіпі, ВНірісерна!н5 (Воорпійши5) тісгторіиє, АПірісерпав (Воорпійш5) аесоіогаїш5, НАпПірісерна!є (Воорпйй5) аппшацив,
ВПірісерпа!шв5 (Воорпіїи5) саЇІсегав, Нуатта апаїйоїїсит, Нуаїйтта аєадуріїсит, Нуаїйтта тагдіпайт, Нуаотта гапзівеп5, РВПірісерНна|в5 еменпіві, Їходев5 гісіпи5, Їходе5 пехадопив, Іходев5 сапізида, Іходез5 ріювзив, Їходе5 гибісипдив, Їходе5 5саршіагі5, Їходе5 поЇосусіи5, Наетарпнузаї5 сопсіппа, Наетарпузаїї5 рипсіаїа, Наеєетарпнузаївб сіппабагіпа, Наеєетарпнузаїїв оюрніа,
Наетаргпузаї5 Ієасні, Наетарпнузаїїв5 Іопдісоті, Оептасепіог тагдіпатшз5, ЮОєптасепіог геїїсціацив,
Оептасепіог рісіиб5, ЮОептасепіог аїБірісїи5, ЮОептасепіог ападегзопі, Оептасепіюог магїгіабіїв,
Нуатта таштйапісит, ЕПірісерпаіє запдціпеи5, РПірісерпаіє Бигза, НАПірісернаїйв5 аррепаїсціатв, АПірісернаів сарепвіб5, НПірісерпанв Штгапісиб5, АНПірісерпаі!в 2атреглієпвів,
Атбріуотта атегісапит, Атріуотта магіедайт, Атріуотта тасшашт, Атріуотта Ппебгаєит,
Атбріуотта са|іеппепзє, Юептапувззив даїїїпає, Огпййопуззив Бигза, Огпійпопуззив взуїміагит,
Маїтоа іасорзопі;
З ряду Асііпедіда (Ргозідтаца) і Асагіаіда (Азідтаца), наприклад, Асагарі5 5рр., СпеуїІейнейПа 5рр., ОтіШйосНеуїєїйа в5рр., Муобіа 5рр., Рзогегдаїез 5рр., Юетодех в5рр., ГПготбісціа 5рр.,
Іівторпогив 5рр., Асаги5 врр., Тугорнадив 5рр., Саіодіурпих врр., Нуродесієв зрр., Рієгоїїспи5 5рр., Рзогорієз зрр., СПогіоріеєз зврр., Оподесієз зврр., Загсорієз зврр., Моїоеєйгев 5рр.,
Кпептідосоріез5 5рр., Суїюодійез5 5рр. і І атіпозіоріе5 5рр.; конкретними прикладами є: СпеуїейнейПа уаздигі, СпеуїєїіеЇа БріаКеї, Оетодех сапіз, Оетодех роміх, Оетодех омі5, Оетодех саргає,
Ретодех едиї, Оетодех савбаїйї, Оетодех 5йці5, Меоїготбрісша ашитпаїїв, Меоїготрбісціа дезаїеті,
Меозспопадавзіїа хегоїпептобвріа, Тотбісша аКкативні, Оюдесіє5 супоїї5, Моїоеагез саїї, Загсоріїв сапіє, Загсоріє5 Бомі5, Загсорієз омі5, Загсоріез гирісаргає (-5. саргає), Загсорієвз едиї,
Загсоріє5 зців, Реогоріев омі5, Реогорієвз сипісції, Реогорієз єдиі, Спогпіорієвз ромі5, Рзоєгодаїев омі5, Рпештопуззоїдіс тапде, Рпештопувззоїдез5 сапіпит, Асагарів жмооді. бо З підкласу веслоногих, з ряду 5ірпоповіотайоіда, зокрема родів І ереорпїПеїгиз і Саїїдив;
види І ереорпїПеїіги5 заЇтопі5, Саїїдиє еюпдайше і Саїїди5 сіетеп5і можуть бути згадані як приклад і з особливою перевагою. (288) Загалом, активні компоненти за винаходом можуть використовуватися безпосередньо, шляхом їх застосування для лікування тварин. Їх переважно використовують (вводять) у формі фармацевтичних композицій, які можуть містити фармацевтично прийнятні наповнювачі і/або допоміжні засоби, відомі в попередньому рівні техніки.
І289| В секторі здоров'я тварин і в тваринництві, активні компоненти використовують (-хвводять) відомим способом, шляхом ентерального введення у формі, наприклад, таблеток, капсул, настоянок, рідких пероральних форм, гранул, паст, болюсів, через годівницю для тварин і у формі супозиторіїв, шляхом парентерального введення, наприклад, шляхом ін'єкції (серед інших, внутрішньом'язової, підшкірної, внутрішньовенної, внутрішньоочеревинної), імплантатів, шляхом назального введення, шляхом нашкірного застосування у формі, наприклад, занурення або купання, розпилення, наливання і нанесення плямами, миття і опудрювання, а також за допомогою формованих виробів, що містять активний компонент, таких як нашийники, тавра на вухах, наліпки на хвости, смужки на кінцівки, недоуздки, маркувальні пристрої, і т.п. Активні компоненти можуть бути приготовлені у вигляді шампуню або як придатні склади, що застосовується у вигляді аерозолів або спреїв, що не перебувають під тиском, наприклад, складів у пульверизаторі і спреїв у атомізаторі.
І290| У випадку застосування щодо сільськогосподарських тварин, домашніх птахів, домашніх тварин і т.п., активні компоненти за винаходом можна використовувати як склади (наприклад, порошки, змочувані порошки МУР", емульсії, здатні емульгуватися концентрати
ГЕСЛ, вільнотекучі композиції, гомогенні розчини і концентрати суспензії | ЗС7), які містять активні компоненти у кількості від 1 до 8095 за масою, безпосередньо або після розбавлення (наприклад, 100-10 000-кратного розбавлення), або вони можуть бути застосовані у вигляді хімічної ванни. (291) У випадку застосування в секторі здоров'я тварин, активні компоненти за винаходом, з метою розширення спектру активності, можна застосовувати в комбінації з придатними синергістами, репелентами або іншими активними компонентами, наприклад, акарицидами, інсектицидами, антигельмінтними засобами, антипротозойними засобами. Потенційними
Зо домішуваними компонентами для сполук за винаходом формули (І), у випадку застосувань в секторі здоров'я тварин, можуть бути одна або декілька сполук з груп (Іп-1) - (Іп-25). (Ін-1) Інгібітори ацетилхолінстерази (АСПЕ), наприклад, карбамати, наприклад, аланікарб, алдикарб, бендіокарб, бенфуракарб, бутоксакарбоксим, бутоксикарбоксим, карбарил, карбофуран, карбосульфан, етіофенкарб, фенобукарб, форметанат, фуратіокарб, ізопрокарб, метіокарб, метоміл, метолкарб, оксаміл, піримікарб, пропоксур, тіодикарб, тіофанокс, триазамат, триметакарб, ХМС і ксилілкарб; особливу перевагу у даному випадку віддають, для застосування проти ектопаразитів, бендіокарбу, карбарилу, метомілу, промацилу і пропоксуру; або органофосфати, наприклад, ацефат, азаметіфос, азинфос (-метил, -етил), кадусафос, хлоретоксифос, хлорфенвінфос, хлормефос, хлорпірифос(-метил), коумафос, ціанофос, деметон-5-метил, діазинон, дихлорвос/0ОМР, дикротофос, диметоат, диметилвінфос, дисульфотон, ЕРМ, етіон, етгтопрофос, фамфур, фенаміфос, фенітротіон, фентіон, фостіазат, гептенофос, ізофенфос, ізопропіл О-(метоксіамінотіофосфорил)силіцилат, ізоксатіон, малатіон, мекарбам, метамідофос, метідатіон, мевінфос, монокротофос, налед, ометоат, оксидеметон- метил, паратіон, паратіон-метил, фентоат, форат, фосалон, фосмет, фосфамідон, фоксим, піриміфос (-метил), профенофос, пропетамфос, протіофос, піраклофос, піридафентіон, хіналфос, сульфотеп, тебупіримфос, темефос, тербуфос, тетрахлорвінфос, тіометон, триазофос, триклорфон і вамідотіон; особливу перевагу у даному випадку віддають, для застосування проти ектопаразитів, азаметіфосу, хлорфенвінфосу, хлорпірифосу, коумафосу, цитіоату, діазинону (димпілату), дихлорвосу (ООМР), дикротофосу, диметоату, етіону (діетіону), фамфуру (фамофосу), фенітротіону, фентіону (МРР), гептенофосу, малатіону, наледу, фосмету (РМР, фталофосу) фоксиму, пропетамфосу, темефосу, тетрахлорвінфосу (СММР) і трихлорфону/метрифонату. (Іп-2) Антагоністи ГАМК - залежних хлоридних каналів, наприклад, органохлорини, наприклад, бромоциклен, хлордан і ендосульфан (альфа-), гептахлор, ліндан і токсафен; особливу перевагу у даному випадку віддають, для застосування проти ектопаразитів, ендосульфану (альфа-) і ліндану; або фіпроли (фенілпіразоли), наприклад, ацетопрол, етіпрол, фіпроніл, пірафлупрол, пірипрол, різазол; особливу перевагу у даному випадку віддають, для застосування проти ектопаразитів, 60 фіпронілу і пірипролу; або арилізоксазоліни, арилпіроліни, арилпіролідини, наприклад, флураланер (відомий з
УМО2009/2024541, прикл. 11-14; а також сполуки з УУО2012007426, УМО2012042006,
МО2012042007, МО2012107533, МО2012120135, МО2012165186, МО2012155676,
МО2012017359, МО2012127347, М О2012038851, М О2012120399, МО2012156400, МмО2012163959, МО2011161130, МО2011073444, МО2011092287, МО2011075591,
МО2011157748, МО 2007/075459, МО 2007/125984, МО 2005/085216, МО 2009/002809), афоксоланер (наприклад, з УМО2011149749) і структурно споріднені арилпіроліни (відомі, наприклад, з УМО2009/072621, УМО 2010020522, МО 2009112275, УМО 2009097992, МО 2009072621, УР 2008133273, УР 2007091708), або арилпіролідини (наприклад, з УМО2012004326,
МО2012035011, М/О2012045700, МО 2010090344, М/О 2010043315, МО 2008128711, ОР 2008110971), і сполуки з групи так називаних метадіамідів (відомі, наприклад, з УЛО2012020483,
МО2012020484, МО2012077221, МО2012069366, МО2012175474, МО2011095462,
ММО2011113756, УМО2011093415, УМО2005073165); особливу перевагу у даному випадку віддають, для застосування проти ектопаразитів, афоксоланеру і флуараланеру. (1-3) Модулятори натрієвих каналів/блокатори потенціалзалежних натрієвих каналів, наприклад, піретроїди, наприклад, акринатрин, алетрин (а-цис-транс, а-транс), біфентрин, біоалетрин, біоалетрин 5-циклопентеніл, біоресметрин, циклопротрин, цифлутрин (бета-), цигалотрин (гама-, лямбда-), циперметрин (альфа-, бета-, тета-, зета-), цифенотрин ((1К)-транс ізомері, дельтаметрин, димефлутрин, емпентрин КЕ2)-(1К) ізомер), есфенвалерат, етофенпрокс, фенпропатрин, фенвалерат, флуцитринат, флуметрин, флувалінат (тау-), галфенпрокс, іміпротрин, метофлутрин, перметрин, фенотрин ((1К)-транс ізомері, пралетрин, профлутрин, піретрини (піретрум), ресметрин, КИ 15525, силафлуофен, тефлутрин, тетраметрин ((1К) ізомер)), тралометрин, трансфлутрин і 2ХІ 8901; особливу перевагу у даному випадку віддають, для застосування проти ектопаразитів, типу | піретроїдів - алетрину, біоалетрину, перметрину, фенотрину, ресметрину, тетраметрину і типу | піретроїдів (альфаціанопіретроїдам) - альфа-циперметрину, цифлутрину (бета-), цигалотрину (лямбда-), циперметрину (альфа-, зета-), дельтаметрину, фенвалерату, флуцитринату, флуметрину, флувалінату (тау-), і піретроїдам, що не містять складноефірних груп, - етофенпроксу і силафлуофену; або хлорорганічні сполуки, наприклад, ООТ або метоксихлор. Активні компоненти з цього класу надзвичайно придатні як компоненти для змішування, оскільки як вони мають тривалу контактну відштовхувальну дію і тому розширюють спектр активності при включенні цих компонентів. (Іп-4) Агоністи нікотинергічних ацетилхолінових рецепторів, наприклад, неонікотиноїди, наприклад, ацетаміприд, клотіанідин, динотефуран, імідаклоприд, імідаклотин, нітенпірам, тіаклоприд, тіаметоксам; особливу перевагу у даному випадку віддають, для застосування проти ектопаразитів, клотіанідину, динотефурану, імідаклоприду, нітенпіраму і тіаклоприду; або нікотин. (Іп-5) Модулятори (агоністи) алостеричних ацетилхолінових рецепторів, наприклад, спіносини, наприклад, спінеторам і спіносад; особливу перевагу у даному випадку віддають, для застосування проти ектопаразитів, спіносаду і спінетораму. (1-6) Активатори хлоридних каналів, наприклад, авермектини/мілбеміцини, наприклад, абамектин, дорамектин, емамектин бензоат, еприномектин, івермектин, латидектин, лепімектин, мілбеміцин оксим, мілбемектин, моксидектин і селамектин; індольні терпеноїди, наприклад, похідні нодуліспорової кислоти, особливо нодуліспорова кислота А; особливу перевагу у даному випадку віддають, для застосування проти ектопаразитів, дорамектину, еприномектину, івермектину, мілбеміцин оксиму, моксидектину, селамектину і нодуліспоровій кислоті А. (Іп-7) Аналоги ювенільних гормонів, наприклад, гідропрен (5-), кінопрен, метопрен (5-); або феноксикарб; пірипроксифен; особливу перевагу у даному випадку віддають, для застосування проти ектопаразитів, метопрену (5-) і пірипроксифену. (Іп-8) Інгібітори росту кліщів, наприклад, клофентезин, дифловідазин, гекситіазокс, етоксазол; особливу перевагу у даному випадку віддають, для застосування проти ектопаразитів, етоксазолу. (Іп-9) Агоністи 510-1 і рецепторів латрофіліну, наприклад, циклічні депсіпептиди, наприклад, емодепсид і його попередник РЕ1022А (відомий з ЕР 382173, сполука І); особливу перевагу у даному випадку віддають, для застосування проти ектопаразитів, емодепсиду. (Іп-10) Інгібітори окисного фосфорилювання, АТФ дезінтегратори, наприклад, діафентіурон. (Іп-12) Антагоністи нікотинергічного ацетилхолінового рецептора, наприклад, бенсультап, картап (гідрохлорид), тіоцилам, і тіосультап (натрій). 60 (Іп-13) Інгібітори біосинтезу хітину, типу 0, наприклад, бензоїлсечовини, наприклад,
бістрифлурон, хлорфлуазурон, дифлубензурон, флуциклоксурон, флуфеноксурон, гексафлумурон, луфенурон, новалурон, новіфлумурон, тефлубензурон і трифлумурон; особливу перевагу у даному випадку віддають, для застосування проти ектопаразитів, дифлубензурону, флуазурон, луфенурону і трифлумурону. (Ів-14) Інгібітори біосинтезу хітину, типу 1, наприклад, бупрофезин. (Іп-15) Інгібітори линьки, наприклад, циромазин і дицикланіл; особливу перевагу у даному випадку віддають, для застосування проти ектопаразитів, циромазину і дицикланілу. (Іп-16) Агоністи/дезінтегратори екдизону, наприклад, діацилгідразини, наприклад, хромафенозид, галофенозид, метоксифенозид і тебуфенозид. (Іп-17) Октопамінергічні агоністи, наприклад, амітраз, циміазол, хлордимеформ і демідитраз; особливу перевагу у даному випадку віддають, для застосування проти ектопаразитів, амітразу, циміазолу і демідитразу. (Іп-18) Інгібітори транспорту електронів комплексу Ш, наприклад, "гідраметилнон; ацеквіноцил; флуакрипірим. (Іп-19) Інгібітори транспорту електронів комплексу І, наприклад, з групи МЕТІ-акарицидів, наприклад, феназахін, фенпіроксимат, піримідифен, піридабен, тебуфенпірад, толфенпірад; особливу перевагу у даному випадку віддають, для застосування проти ектопаразитів, фенпіроксимату, піримідифену і толфенпіраду. (1-20) Блокатори потенціалзалежних натрієвих каналів, наприклад, індоксакарб і метафлумізон; особливу перевагу у даному випадку віддають, для застосування проти ектопаразитів, індоксакарбу і метафлумізону. (1-21) Інгібітори ацетил-СоА карбоксилази, наприклад, похідні тетронової кислоти, наприклад, спіродиклофен і спіромезифен; або похідні тетрамової кислоти, наприклад, спіротетрамат. (Іп-22) Інгібітори транспорту електронів комплексу ІІ, наприклад, цієнопірафен. (Іп-23) Ефектори ріанодинового рецептора, наприклад, діаміди, наприклад, флубендіамід, хлорантраніліпрол (ринаксипір), ціантраніліпрол (ціазипір), а також 3-бром-М-(2-бром-4-хлор-6-
І -циклопропілетил)карбамоїл|феніл)-1-(З-хлорпіридин-2-іл)-1Н-піразол-5-карбоксамід (відомий з УМО2005/077934) або метил 2-І3,5-дибром-2-(|З-бром-1-(З-хлорпіридин-2-іл)-1Н-піразол-5-
Зо іл)карбоніліаміно)бензоїл|-1,2-диметилгідразинкарбоксилат (відомий з ММО2007/043677). (Іп-24) Додаткові активні компоненти з невідомим механізмом дії, наприклад, азадирахтин, амідофлумет, бензоксимат, біфеназат, хінометіонат, криоліт, цифлуметофен, дикофол, флуенсулфон (5-хлор-2-((3,4,4-трифторбут-3-ен-1-іл)усульфоніл/|-1,3-тіазол), флуфенерим, піридаліл і пірифлухіназон; і додаткові препарати на основі Васійи5 йгтив (1-1582, Віомеєт,
Моїїмо) і наступні відомі активні сполуки: 4-((6-бромпірид-З-ил)уметил)|(2-фторетил)аміно)фуран- 2(5Н)-он (відомий З Ів) 2007/115644), 4-((6-фторпірид-З-ил)метил)(2,2- дифторетил)аміно)фуран-2(5Н)-он (відомий з УМО 2007/115644), 4-((2-хлор-1,3-тіазол-5- іл)уметил|(2-фторетил)аміно)фуран-2(5Н)-он (відомий з УМО 2007/115644), 4-Ц(б-хлорпірид-3- ил)метил)(2-фторетил)аміно)фуран-2(5Н)-он (відомий з МО 2007/115644),. 4-Ц(6б-хлорпірид-3- ил)метил)(2,2-дифторетил)аміноуфуран-2(5Н)-он (відомий з УМО 2007/115644), 4-((6б-хлор-5- фторпірид-3-ил)метил|(метил)аміно)уфуран-2(5Н)-он (відомий з УМО 2007/115643), 4-1Ц(5,6- дихлорпірид-3-ил)метил|(2-фторетил)аміно)фуран-2(5Н)-он (відомий з УМО 2007/115646), 4-Ц(6- хлор-5-фторпірид-3-ил)метил|(циклопропіл)аміно)уфуран-2(5Н)-он (відомий з МО 2007/115643), 4-((6б-хлорпірид-3-ил)метил|(циклопропіл)аміно)уфуран-2(5Н)-он (відомий з ЕР-А-0 539 588), 4- ((б-хлорпірид-3-ил)метил)(метил)аміно)уфуран-2(5Н)-он (відомий з ЕР-А-0 539 588), ((6- хлорпіридин-3-ілуметил|(метил)оксидо-А"-сульфаніліденціанамід (відомий з МО 2007/149134),
П1-(б-хлорпіридин-3-іл)етил|(метил)оксидо-Х"-сульфаніліденціанамід (відомий З Ме) 2007/149134), (б-трифторметилпіридин-3-іл)уметил|(метил)оксидо-А"-сульфаніліденціанамід (відомий з УМО 2007/095229), сульфоксафлор (також відомий з УМО 2007/149134), 11-(4-хлор-2,6- диметилфеніл)-12-гідрокси-1,4-діокса-9-азадиспіро|4.2.4.2|тетрадец-11-ен-10-он (відомий з УМО 2006/089633), 3-(4-фтор-2,4-диметилбіфеніл-3-іл)-4-гідрокси-8-окса-1-азаспіро|4.5|дец-3-ен-2-он (відомий з УМО 2008/067911), 1-(2-фтор-4-метил-5-((2,2,2-трифторетил)сульфініл|феніл|-3- (трифторметил)-1 Н-1,2,4-триазол-5-амін (відомий з УМО 2006/043635), ((35.4ай 128, 12а5,1265)- 3-Кциклопропілкарбоніл)окси|-6,12-дигідрокси-4,1 20-диметил-11-оксо-9-(піридин-З-іл)- 1,3,4,4а,5,6,ба,12,12а,120-декагідро-2Н,11Н-бензо|Іпірано|4,3-Бхромен-4-іл|метил циклопропанкарбоксилат (відомий з УМО 2006/129714), 2-ціано-3-(дифторметокси)-М-етил- бензолсульфонамід (відомий З МА) 2005/035486), М-П1-(2,3-диметилфеніл)-2-(3,5- диметилфеніл)етил|-4,5-дигідро-2-тіазоламін (відомий з УМО 2008/104503); пенігехінолон А (відомий з ЕР 2248422 (сполука І) ії УМО 2009/060015 (сполука Мо 11). бо (Іп-25) Придатні синергісти у випадку застосування спільно з ектопаразитицидами у даному випадку включають МОК264 (М-октилбіциклогептенкарбоксамід), піпероніл бутоксид (РВО) і вербутин; особливу перевагу у даному випадку віддають піпероніл бутоксиду і МОК2б4.
І292|) На додаток до цих груп, в сумішах також можна застосовувати репеленти короткочасної дії, або виконувати комбіноване застосування. Прикладами є ОЕЕТ (М,М-діетил-3- метилбензамід), ікаридин (1-піперидинкарбонова кислота), (15, 205)-2-метилпіперидиніл-3- циклогексан-1-карбоксамід (55220), індалон (бутил 3,4-дигідро-2, 2-диметил-4-оксо-2Н-піран-б- карбоксилат), дигідронепеталактони, нуткатон, ІК3535 (складний етиловий ефір 3-І(М-бутил-М- ацетил|-амінопропіонової кислоти), 2-етилгексан-1,3-діол, (1К,2К,5К)-2-(2-гідроксипропан-2-іл)-
Б-метилциклогексан-1-ол, диметил бензол-1,2-дикарбоксилат, додеканова кислота, ундекан-2- он, М,М-діетил-2-фенілацетамід і ефірні масла або інші інгредієнти рослин з відом з відомою репелентною дією, наприклад, борнеол, калікарпенал, 1,8-цинеол (еукаліптол), карвакрол, р- цитронелол, а-копаєн, кумарин (або його синтетичні похідні, відомі з 0520120329832). Ікаридин, індалон і ІК3535 (складний етиловий ефір 3-ІМ-бутил-М-ацетил|-амінопропіонової кислоти) особливо кращі для застосування проти ектопаразитів.
І293| З вищенаведених груп (І-1) - (І-25), перевагу, як компонентам для змішування, віддають наступним групам: (Іп-2), (Іп-3), (Іп-4), (Іп-5), (Іп-6), (Іп-17), (п-25).
І294| Особливо кращими прикладами інсектицидно або акарицидно активних сполук, синергістів або репелентів, як компонентів для змішування з сполуками формули (І) за винаходом, є афоксоланер, алетрин, амітраз, біоалетрин, клотіанідин, цифлутрин (бета-), цигалотрин (лямбда-), циміазол, циперметрин (альфа-, зета-), цифенотрин, дельтаметрин, демідитраз, динотефуран, дорамектин, епріномектин, етофенпрокс, фенвалерат, фіпроніл, флуазурон, флуцитринат, флуметрин, флураланер, флувалінат (тау-), ікаридин, імідаклоприд, івермектин, МОК264, мілбеміцин оксим, моксидектин, нітенпірам, перметрин, фенотрин, піпероніл бутоксид, пірипрол, ресметрин, селамектин, силафлуофен, спінеторам, спіносад, тетраметрин, тіаклоприд.
Боротьба з переносниками інфекції
І295| Сполуки формули (І) також можна використовувати для боротьби з переносниками інфекції. У контексті даного винаходу, переносник інфекції є членистоногим, зокрема, комахою або павукоподібним, що здатний передавати патогени, наприклад, віруси, черв'яки, одноклітинні
Зо організми і бактерії, з резервуара (рослини, тварини, людини і т.д.) до хазяїна. Патогени можуть передаватися до хазяїна або механічно (наприклад, трахома за допомогою нежалячих мух) або після ін'єкції (наприклад, малярійні паразити за допомогою москитів). (296) Приклади переносників інфекції і захворювань або патогенів, які вони передають, є: 1) Москіти - Анофелес: малярія, філяріатоз; - Кулекс: Японський енцефаліт, філяріатоз, інші вірусні захворювання, передача черв'яків; - Кусака: жовта пропасниця, пропасниця денге, філяріатоз, інші вірусні захворювання; - бБітиїййдає: передача черв'яків, зокрема Опсвпосегса моїЇмиц5; 2) Воші: інфекції шкіри, госпітальна пропасниця;
З) Блохи: чума, ендемічними тиф; 4) Мухи: летаргічний енцефаліт (трипанозомоз); холера, інші бактеріальні захворювання; 5) Кліщі: акаріоз, госпітальна пропасниця, везикулезний рикетсіоз, туляремія, енцефаліт
Сент-Луїс, кліщовий вірусний енцефаліт (ТВЕ), геморагічна пропасниця Крим-Конго, бореліоз; б) Іксодові кліщі: бореліози, такі як ВогтгеЇйа ашнопі, кліщовий вірусний енцефаліт, О- пропасниця (СохієїІа Бигпеїй), бабезіоз (Вабевіа сапів сапів).
І297| Прикладами переносників інфекції в контексті даного винаходу є комахи, наприклад, афіди, мухи, цикадки або трипси, які можуть передавати рослинам віруси рослин. Іншими переносниками інфекції, які здатні передавати віруси рослин, є кліщики павутинні, воші, жуки і нематоди. (298| Подальшими прикладами переносників інфекції в контексті даного винаходу є комахи і павукоподібні, такі як москіти, зокрема роду кусака, анофелес, наприклад, А. датрбіає, А. агарієпвів, А. Тпевіи5, А. аїги5 (малярія) і кулекс, воші, блохи, мухи, кліщі і іксодові кліщі, які можуть передавати патогени тваринам і/або людям.
І299| Боротьба з переносниками інфекції також можлива, якщо сполуки формули (Її) порушують стійкість.
ІЗООЇ Сполуки формули (І) придатні для застосування для попередження захворювань і/або патогенів, що передаються за допомогою переносників інфекції. Таким чином, додатковим аспектом даного винаходу є застосування сполук формули (І) для боротьби з переносниками інфекції, наприклад, в сільському господарстві, у садівництві, і лісівництві, в садах і у місцях бо відпочинку, а також при захисті матеріалів і продуктів, що зберігаються.
Захист промислових матеріалів
ЇЗО1|Ї Сполуки формули (І) придатні для захисту промислових матеріалів від нападу або руйнування комахами, наприклад, з рядів твердокрилі, перетинчастокрилі, терміти, лускокрилі, синоїди і щетинохвістки.
ІЗО2| Промислові матеріали в даному контексті слід розуміти у значенні неживих матеріалів, таких як, переважно, пластики, клеї, клейстер, папір і картон, шкіра, дерево, продукти переробки деревини і композиції для покриття. Застосування винаходу для захисту деревини є особливо кращим.
ІЗОЗ) В ще одному варіанті здійснення, сполуки формули (І) застосовують разом з принаймні одним додатковим інсектицидом і/або принаймні одним фунгіцидом.
ІЗО4) В ще одному варіанті здійснення, сполуки формули (І) знаходяться у формі готового до застосування пестициду, що означає, що вони можуть бути нанесені на матеріал, що розглядається, без додаткових модифікацій. Придатними додатковими інсектицидами або фунгіцидами є, зокрема, згадані вище засоби.
ЇЗО5І Крім того, несподівано було виявлено, що сполуки формули (І) можна застосовувати для захисту об'єктів, які вступають в контакт з морською водою або солонуватою водою, зокрема корпусів кораблів, екранів, сіток, будівель, причалів і систем сигналізації, проти обростання. Рівною мірою можна застосовувати сполуки формули (І), самі або в комбінаціях з іншими активними компонентами, як протиобростаючі агенти.
Боротьба з тваринами-шкідниками в секторі гігієни
ІЗО6Ї Сполуки формули (І) придатні для боротьби з тваринами-шкідниками в секторі гігієни.
Більш конкретно, винахід можна застосовувати в побутовому секторі, в секторі гігієни і при захисті продуктів, що зберігаються, особливо для боротьби з комахами, павукоподібними і кліщами, які зустрічаються в закритих приміщеннях, наприклад, жилих приміщеннях, фабричних залах, офісах, кабінах транспортних засобів. Для боротьби з тваринами-шкідниками, сполуки формули (І) застосовують самі або в комбінації з іншими активними компонентами і/або допоміжними засобами. Їх переважно застосовують в побутових інсектицидних продуктах.
Сполуки формули (І) ефективні по відношенню до чутливих і стійких видів, і на всіх стадій розвитку.
ЇЗО7| Ці шкідники включають, наприклад, шкідників з класу павукоподібних, з рядів скорпіонів, павуків і косариків, з класів губоногих і двопарноногих, з класу комах, ряду тарганових, з рядів твердокрилих, шкірястокрилих, двокрилих, напівжорсткокрилих, перетинчастокрилих, термітів, лускокрилих, пухоїдів і вошей, синоїдів, ортоптероїдних або прямокрилих, бліх і щетинохвісток і з класу вищих раків, ряду рівноногих.
ІЗО8| Нанесення здійснюють, наприклад, у вигляді аерозолів, негерметизованих продуктів для розпилення, наприклад, складів у пульверизаторі і спреїв у атомізаторі, автоматичних систем обробки «туманом», генераторів штучного диму, пін, гелів, випарюваних продуктів з випарними таблетками, виготовленими з целюлози або пластику, випарниками для рідин, гелевих та мембранних випарників, гвинтових випарників, випарних систем, що не вимагають енергії, або пасивних випарних систем, папірців, пакетиків і гелів від молі, у вигляді гранул або порошків, у приманках для поширення або у місцях розташування приманки.
Способи одержання
ІЗО9| Сполуки за винаходом можна одержати звичайними методами, відомими спеціалістам в даній галузі техніки.
ЇЗ1ОЇ Сполуки структури (І-Т1) ї (І---) можна одержати методами, вже описаними в літературі для аналогічних сполук:
Спосіб І-Т1
ІЗ11)| Сполуки структури (І-Т1) можна одержати способом, деталізованим на Схемі реакції 1.
Схема реакції 1:
"Алкіл
Алкіл Оу : -Алкіл о" В. Х7О-Алкіл о
М- А каз / АХ про
А! иА, Ауххий, -----Х;х --- ве ре
А-1 Ва А-2 АБ М
В
В... Гідразин
В ви р 2» 1 ре Н р ях ВЕеВ/ 00 Ан й, віє ЖД 5 І м т-В М вх м Ва А-6 В: --- Я - - 4 ймо
АЙ мо Ра(0) вс пе д-а АКА О-Алкіл й О- Алкіл маон В до» вв, В К їй Аь їь 1. Активація Вау Х віє ХХ | М: НХ
Ши М вх в 2. 5 Ме Аа
М Та
Н 1-Т1 А
АЙ А, МеВ АЙ ще,
А-5 1 -- о иа
А А; А-7 ШО он о
ІЗ121 Аі-Ая, Ви-В5, алкіл, О, К' ії К" радикали, кожний, приймають значення, визначені вище.
І означає, наприклад, бром, йод або трифлат. Вихідні сполуки структури (А-1) (наприклад, УХМО 2004/099146, с. 75-76) і (А-7) (наприклад, ОЗ 5,739,083 с. 10, 05 2003/187233А1, с. 6) відомі або 5 можуть бути одержані відомими методами.
ІЗ13) Сполуки загальної структури (А-2) можна одержати за аналогією з методами, відомими з літератури, зі сполук загальної структури (А-1) і карбоксамідацеталів (8-8) (наприклад, МО 2013/009791, с. 50, приклад 43; УМО 2004/099146, с. 75-76). Сполуки загальної структури (А-3) можна одержати за аналогією з методами, відомими з літератури, зі сполук загальної структури (А-2) і гідразину (наприклад, УМО 2013/009791, с. 50, приклад 43; МО 2004/099146, с. 75-76).
Сполуки загальної структури (А-4д можна одержати за аналогією з методами, відомими з літератури, зі сполук загальної структури (А-3) ї (А-6) (наприклад, М/О 2013/009791, с. 50, приклад 44). Сполуки загальної структури (А-5) можна одержати за аналогією зі способами, відомими з літератури, шляхом гідролізу складних ефірів зі сполук загальної структури (А-4) (див., наприклад, МУО 2010/051926 або МО 2010/133312). Сполуки за винаходом загальної структури (І-Т1) можна одержати за аналогією з методами пептидної конденсації, відомими з літератури, з вихідних речовин (А-5) і (А-7) (наприклад, МО 2010/051926 або УМО 2010/1 33312).
Спосіб І-Т2
ІЗ14)| Сполуки структури (І-Т2) можна одержати способом, деталізованим на Схемі реакції 2.
Схема реакції 2:
Алкіл (о;
Вих О-Алкіл - В.- ви еВ, /й в 7 те 3 М ів) в-8 ва о
Веев; В щ- Адь
Аг Аа Л- в-1 в-2 ре Гідразин
А вй "в, мою
Ї | Аа А :А,
Вду О-длкіл
Во І вх в В.В
МА в в-6 в 4
ДА -Е-- - :- З | ІН
АЙ м о ВВ; у. в-4 дико вз Аа А "Алкіл маон в В ду тоя йде»
К їй Ва 1. Активація го їй Ана
Вих 2. Вадю
МАМ 11 Н ММ 11в ре /М- Ві ДА
А 1-12 в-5 АЙ м о о ще АЙ мо
АКА пев 3 он МВ о
ЇЗ15І А: - Ах, Ві - В», алкіл, О, В! ії К" радикали, кожний, приймають значення, визначені вище. Х означає, наприклад, СІ, Вг, Ї або радикал боронової кислоти або складного ефіру боронової кислоти. Вихідні сполуки структури (В-1) (наприклад, ЕШег, Кобегі; Копд, 7пепагопо; 7папд, 2Наохи; біпна, Агип Куг.; Її, Хіаотапу ЧЩошигпаї! ої Ріногіпе Спетівігу, 80 (1996) с. 71 - 76; 052003/187233, с. 14, приклад 21) і (8-6) відомі або можуть бути одержані відомими методами.
ІЗ16)Ї Сполуки загальної структури (8-2) можна одержати за аналогією з методами, відомими з літератури, зі сполук загальної структури (В-1) і карбоксамідацеталів (8-8) (наприклад, МО 2006/044505, сполука 60, частина А; УМО 2012/4604, проміжна сполука 2). Сполуки загальної структури (8-3) можна одержати за аналогією з методами, відомими з літератури, зі сполук загальної структури (В-2) і гідразину (наприклад, МО 2013/009791, с. 50, приклад 43; МО 2004/099146, с. 75-76). Сполуки загальної структури (8-4) можна одержати за аналогією з методами, відомими з літератури, зі сполук загальної структури (8-3) ї (8-6) (наприклад, УМО 2013/009791, с. 50, приклад 44, Х - Ві). Сполуки загальної структури (8-5) можна одержати за аналогією зі способами, відомими з літератури, шляхом гідролізу складних ефірів зі сполук загальної структури (8-4) (наприклад, М/О 2010/051926 або МО 2010/133312). Сполуки за винаходом загальної структури (І--1) можна одержати за аналогією з методами пептидної конденсації, відомими з літератури, з вихідних речовин (В-5) і (8-7) (наприклад, УМО 2010/051926 або УМО 2010/1 33312).
Стадія 1 Діалкіламіноалкенілування і м ОО -Атід
А пн ликів в
НІ М а 3 о
А я ни ---я- --::х:Ї в сн май
Ве; ; еВ, ше Ав в Ваг М ва КО (в-І) (В-8) В-2а (
ІЗ17| Сполуки загальної структури (8-2) можна одержати за аналогією з методами, відомими з літератури, з вихідних речовин структури (В-1) і (8-8). В'-В», алкіл і К" радикали, кожний, приймають значення, визначені вище. Вихідні сполуки структури (В-1) (наприклад, РіШег, Кобегі;
Копо, 2пепдгопд; 2Нпапод, 2Ппаохи; Зіппа, Агип Ку.; Її, Хіаоїтапд уЧошитаї ої Ріпогіпе Спетівігу, 80 (1996) с. 71 - 76; Ш52003/187233, с. 14, приклад 21 (0294), 55739083, приклад 6) відомі або можуть бути одержані відомими методами. Реакцію проводять шляхом введення в реакцію сполук (В-1) зі сполуками (8-8) в умовах, відомих з літератури для аналогічних реакцій (наприклад, ЕР1204323, с. 25, приклад 13).
Стадія 2 Замикання піразольного кільця дя в вк ШЕ -д кни ви тм ни В, ц. ра інт З, де «М.
Вд- щ в: | Гідовазин вл ре й МН в. щи - 5 Я - -ж мед и, шану НИ ие
Аа ці 85 д й во.
Я в яв (В-2) СВ-3) (8В-2) (8-3)
ІЗ18| Сполуки загальної структури (8-3) можна одержати за аналогією з методами, відомими з літератури, з вихідних речовин структури (8-2) і гідразину. В'-ЄВ» ії КК" радикали, кожний, приймають значення, визначені вище. Одержання вихідних сполук структури (8-2) описано вище. Реакцію проводять шляхом введення к реакцію сполук (8-2) з гідразином в умовах, відомих з літератури для аналогічних реакцій (ЕР1382603, приклад 3, с. 43).
Стадія З Арильне сполучення х
Є ря що - -Ва . ово У ВВ в 7 ц В і. Е ехд М
Ваши ТО МН ок в хв; З- - т тн-ННЬЯтн нЮЯхж 252 2 й й
ВЗ ви д-д и Коць я ле о тА, й, о. "Ал
ІЗ19| Сполуки загальної структури (8-4) можна одержати за аналогією з методами, відомими з літератури, з вихідних речовин структури (В-3) і (8-6). А"-А", В'!-В», алкіл, К! і К" радикали, кожний, приймають значення, визначені вище. Х означає радикал боронової кислоти або складного ефіру боронової кислоти. Одержання вихідних сполук структури (В-3) описано вище.
Сполуки загальної структури (8-6) або доступні для придбання або можуть бути одержані способами, відомими спеціалістам в даній галузі техніки. Реакцію проводять в умовах, відомих з літератури для аналогічних реакцій (УМУО2009140342, с. 96).
Стадії 4, 5 Гідроліз, амідування вив, д. влябьв врбе в рив ї тив; й ї вн АД НК НН и КО
Й ти в; ї те н в; х У ть мА о х І «Мова р
Ї в ке -й А й жи а щ м ! на ло
З Од 5 2 лика ше Аве її (Б) (85 СН) от
ІЗ20| Сполуки за винаходом загальної структури (І--2) можна одержати за аналогією з методами пептидної конденсації, відомими з літератури, з вихідних речовин (В5) і (В7)
ІМО2010-051926;. МО2010-133312|. Сполуки загальної структури (85) можна одержати за аналогією зі способами, відомими з літератури, шляхом гідролізу складного ефіру зі сполук загальної структури (84) (МУО2010-051926; МО2010-133312|. А"-Ая В'-В», алкіл,ї ОО, Кі" радикали, кожний, приймають значення, визначені вище. Одержання сполук структури (В-7) описано вище.
Спосіб І-ТЗ
ЇЗ21| Сполуки структури (І-Т3) можна одержати способом, деталізованим на Схемі реакції
За.
Схема реакції За
В,.-
Ав, ви 27В, и ве М ин 3 М ум (8), ' мо? -88Ш8686ТТТгО «ТЯ Ве М У
Веев; Н Во - . У-2 ч-1 ду лкіл
А то
А! А --8 й що 2. в "В, в.- ві ре 11 в В, 11 ев тем В З ог дв
У-5 у
А (в) Й
А у / У-3
АдДА, /О-Алкіл вав В
І С Н й ї
Ва р М (87) М-О | ре
В;оСм п ві Вер мя (87), шт В-7 5 ЩЕ у-6 Й, -ШБШБВБВБ.4ШКШй(йти; й и илЙшх А; о
Аг У- АЙ У
АдАз ОН п 1-т3 АрдАХ М-О
ВІ
А. - Ах, В: - В, алкіл, О, А", п і К" радикали, кожний, приймають значення, визначені вище.
М означає, наприклад, боронову кислоту, складний ефір боронової кислоти або трифторборонат. 0 означає, наприклад, бром, йод або трифлат. Х означає, наприклад, СІ, Ве, І.
Стадія 1 Піразол
ІЗ22| Стадія 1 способу одержання сполук за винаходом (1-13):
; Ве яв, в "В, т"
ВО кн - ря Кия аа Ше Вехв/ М З
ЕВ, н ав, - х-ї Ж-й
ІЇЗ23| Сполуки за винаходом загальної структури (у-2) можна одержати за аналогією з методами, відомими з літератури, з вихідних речовин структури (У-1). Ві-В5 і К"'' радикали, кожний, приймають значення, визначені вище. Вихідні сполуки структури (ХУ1) відомі або можуть бути одержані відомими методами. Приклади включають І2,6-дихлор-4- (трифторметил)фенілігідразин, |ІЗ-хлор-5-(трифторметил)-2-піридилігідразин, (2,б-дихлор-4-
П,2,2,2-тетрафтор-1-(трифторметил)етиліфенілігідразин, (2,6-диметил-4-(1,2,2,2-тетрафтор-1- (трифторметил)етилі|фенілігідразин, (2-метил-4-(1,2,2,2-тетрафтор-1-«трифторметил)етилі-6- (трифторметил)феніл|ігідразин або (2-хлор-4-(1,2,2,2-тетрафтор-1-(трифторметил)етилі-6- (трифторметил)фенілігідразин. Вони можуть бути одержані, наприклад, методами, описаними в
ОЗ 2003/187233, с. 13; Нада, ТакКапіго і ін., Нес(егосусіев, 22 (1984), с. 117-124.
Стадія 2 Йодпіразол
ІЗ24| Стадія 2 способу одержання сполук за винаходом (1-13): ух в. ще Во. у
Ву Ом од ви те пі лиш ак Я сн щи я 4 "Бк я-- -иииннНнН-ЯЯ6Я3Ь Яйт ЯЯЛОЯОо Ж хх Вес Ще цу
У-3 -3
ІЗ25| Ві-В5, п ї К" радикали, кожний, приймають значення, визначені вище. 3 означає, наприклад, бром або йод.
ЇЗ2б6| Сполуками структурної формули (У-3) є, наприклад, 1-(2,6-дихлор-4- трифторметилфеніл)-4-йодпіразол, З-хлор-2-(4-йодпіразол-1-іл)-5-(трифторметил)піридин (СА5
Мо 8611-89-2), /1-(2,6-дихлор-4-гептафторізопропілфеніл)-4-йодпіразол, 1-(2,6-диметил-4- гептафторізопропілфеніл)-4-йодпіразол, 1-(2-метил-4-(1,2,2,2-тетрафтор-1- (трифторметил)етил|-6-«(трифторметил)феніл|-4-йодпіразол, 1-(2-хлор-4-(1,2,2,2-тетрафтор-1- (трифторметил)етилі|-6-«трифторметил)феніл|-4-йодпіразол або 1-(2-етил-6-метил-4-|1,2,2,2- тетрафтор-1-(трифторметил)етил|феніл|-4-йодпіразол.
ІЗ27| Сполуки за винаходом загальної структури (у-3) одержують за реакцією піразолів структури (у-2) з галогенуючими реагентами. В'- В» ї ЕК" радикали, кожний, приймають значення, визначені вище. Придатні галогенуючі сполуки відомі спеціалістам в даній галузі техніки, наприклад, являють собою хлор, бром, йод М-хлорсукцинімід, М-бромсукцинімід, М- йодсукцинімід, 1,3-дихлор-5,5-диметилгідантоїн, 1,3-дибром-5,5-диметилгідантоїн, гіпохлорит натрію і монохлорид йоду. Перевагу віддають використанню брому, йоду і йодсукциніміду. Може виявитися кращим, якщо реакцію проводити за присутності окисника, наприклад, перекису водню. При проведенні реакції дотримуються умов, відомих з літератури, наприклад, Сцо Гі і ін.,
Темганедтюп І ецег5 48 (2007), 4595-4599; Магу М. Кіт і ін., Техгапедгоп Гекнегз 49 (2008), 4026- 4028.
Альтернативне сполучення з піразолом
ІЗ28| Альтернативно, сполуки структури у-3 також можна одержати методами, відомими з літератури через пряме сполучення йодпіразолів з відповідними арилгалогенідами (наприклад, затітеїзоп, Корбегі Е. і ін., У. ої Огдапіс Спетівігу, 68 (2003), 8075-8079).
БВ, В в "В, 31
В н-х я не Й щі Мія Тй
З Шк я - -652520НННННк Зелед хі вив и Щі де!
СВ) С -5) СК-3)
ІЗ29І Ві - В», п і К" радикали, кожний, приймають значення, визначені вище. Х означає, наприклад, галоген. О означає, наприклад, бром, йод або трифлат.
ІЗЗОЇ Вихідні сполуки структури (У-8) відомі або можуть бути одержані відомими методами.
Приклади включають 2-бром-1,3-дихлор-5-(11,2,2,2-тетрафтор-1-(трифторметил)етилі|бензол, 2- бром-1,3-диметил-5-(11,2,2,2-тетрафтор-1-(трифторметил)етилібензол, 2-бром-1-етил-З-метил-5-
П1,2,2,2-тетрафтор-1-(трифторметил)етил|бензол, 2-бром-1-хлор-5-(1,2,2,2-тетрафтор-1- (трифторметил)етил|-3-«трифторметил)бензол, 2-бром-1-метил-5-(1,2,2,2-тетрафтор-1- (трифторметил)етил|-3-«трифторметил)бензол, 2-бром-1-хлор-5-11,2,2,2-тетрафтор-1- (трифторметил)етил|-3-«трифторметокси)бензол, 2-бром-1-метил-5-(1,2,2,2-тетрафтор-1- (трифторметил)етилі|-3-"'трифторметокси)бензол. Вони можуть бути одержані, наприклад, методами, описаними в ЕР1253128, сторінки 8-10.
Стадія З Сполучення з застосуванням боронових кислот
ІЗ31Ї Стадія З способу одержання сполук за винаходом (1-13): ди вив ! «Арлкіп 4 дев рі віх Ж М
Ву Мих (и, миро В. М й
Ва ї щі Ас нй --к Ше
В - ия ще 4 у, до й й дв
АтА, (Ї3-Апкін
СЖ-3 С-4 СК-53
ІЗЗ2Ї А: - Ах, В: - В, алкіл, п і К" радикали, кожний, приймають значення, визначені вище. Ю означає, наприклад, бром, йод або трифлат, коли М означає боронову кислоту, складний ефір боронової кислоти або трифторборонат; або Ш означає, наприклад, боронову кислоту, складний ефір боронової кислоти або трифторборонат, коли М означає бром, йод або трифлат.
ІЗ33Ї Сполуки за винаходом загальної структури (у-5) можна одержати методами, відомими з літератури, за допомогою реакції, що каталізується паладієм, зі співреагентів (У-3) ї (у-4) (наприклад, УМО 2005/040110 або МО 2009/089508). Сполуки загальної структури (У-4) або доступні для придбання або можуть бути одержані способами, відомими спеціалістам в даній галузі техніки.
Стадії 4, 5 Гідроліз, амідування
Ва сов, Я Е В в, ву в, ви тв, хз Г о ві - ШТ ВЗ ві. ЛІ о В, кову зам бтв Св боти в щи с я - 5 --- Й їй і - «6-66 6 ---в Що х ше Й-А чи
А, В Аа А А- п х ле р ля їх Ї:
А АО- АрАї ЩО йжА. С Аркіп АдАУ ОН ні
ЇЗ34| Сполуки за винаходом загальної структури (І-Т3) можна одержати за аналогією з методами пептидної конденсації, відомими з літератури, з вихідних речовин (У-6) і (У-7) (наприклад, УМО 2010/051926 або УМО 2010/133312). Сполуки загальної структури (у-6) можна одержати за аналогією зі способами, відомими з літератури, шляхом гідролізу складних ефірів зі
Зо сполук загальної структури (У-5) (наприклад, УМО 2010/051926 або УМО 2010/1 33312). Аз - Ах, Ві -
В5, алкіл, ОО, К! і К" радикали, кожний, приймають значення, визначені вище.
Стадія 3, альтернативна: Сполучення з амідами
ЇЗ35| Альтернативно, сполуки за винаходом (І-Т3) можна одержати загальним способом одержання Зб.
Схема реакції 30 о в. чо па Щ. Їй в ь м ЕВ, ІЙ Ве м ВОЗ а. й кяейа лк яд км В
ОХ мив, чо в чих
Виша МУ А нА -- -- оці -Я Ве 5-2 і ни щ х .
Й і : м ра Ко; й Й А
АтА, МО в
С-33 С-Н й-т3)
ЇЗЗ6І А: - Ах, Ві - В», алкіл, 0, КЕ", п ії КЕ" радикали, кожний, приймають значення, визначені вище. ОШ означає бром, йод або трифлат, коли М означає боронову кислоту, складний ефір боронової кислоти або трифторборонат. 0 означає боронову кислоту, складний ефір боронової кислоти або трифторборонат, коли М означає бром, йод або трифлат.
ІЗ37| Сполуки за винаходом загальної структури (І-Т3) можна одержати методами, відомими з літератури, за допомогою реакції, що каталізується паладієм, зі співреагентів (У-3) ї (у-10) (наприклад, УМО 2005/040110 або УМО 2009/089508). Сполуки загальної структури (У-10) або доступні для придбання або можуть бути одержані способами, відомими спеціалістам в даній галузі техніки. Одержання сполук структури (у-3) вже було описано вище.
Спосіб І-Т4
ІЗ38) Сполуки структури (І-Т4) можна одержати способом, деталізованим на Схемі реакції 4.
Схема реакції 4
В.- в ї трет-Бутилнітрит/Сисі/1,1-Дихлоретилен вит 1 З
Мн ------: Ь.- -ус у м пи ва но о 0-2
ДМФА-Ацеталь
ДАе-в ДВ, в х 1 Гідразин Ву Хе у ї --- в пи «хв; -0 І! р-4 р-3 х раю |, Хм о пе в О-Алкіл дея в й й В, 0-7 ви К
Ві ві 7 ке м маон нич ре -- ях т-т т ь лл шия дя яЛ т- шяш М
А А
АЙ (0 0-6 М" М, 0-5 АгА, ААУ
О-длкіл з он 1. Активація 2.
АВ» М в "в, а й віх. | в-7
ТВ; Її Зм
М
1-4 АЙ 7 у, пе они
ЇЗЗ9Ї| А: - Ах, Ві - В, алкіл, 0 і КЕ" радикали, кожний, приймають значення, визначені вище. Х означає СІ, Вг, І. Вихідні сполуки структури (0-1) (наприклад, ЕР2319830, с. 330) і (0-7) відомі або можуть бути одержані відомими методами.
ЇЗ40| Реакції можна провести способами, описаними в літературі, наприклад, УМО 2012/149236, Ма|штаег, Зиргіуо і ін., Аамапсеа Зупіпевів і Саїа|увзів, 351 (2009), 2013-2023, або и 5,061,705.
ІЗ41| Сполуки загальної структури (02) можна одержати за аналогією з методами, відомими з літератури, зі сполук загальної структури (01) (наприклад, М/О20081488684А1, с. 87). Сполуки загальної структури (03) можна одержати за аналогією з реакціями, відомими з літератури, зі сполук загальної структури (02) і імінієвої солі (наприклад, Кпогг, Кидої!б Гоем/, Реїег; Наззеї,
Реїга; Вгопрегодег, Ніїдедага Одоигпа! ої Огдапіс Спетівігу, 49 (1984) с. 1288-1290). Сполуки загальної структури (04) можна одержати за аналогією з методами, відомими з літератури, зі сполук загальної структури (03) і гідразину (наприклад, УУО2008080969 АТ, с. 102-103, приклад 104). Сполуки загальної структури (05) можна одержати за аналогією з методами, відомими з літератури, зі сполук загальної структури (04) і (07) (наприклад, УМО2013009791, с. 50, приклад 44). Сполуки загальної структури (06) можна одержати за аналогією зі способами, відомими з літератури, шляхом гідролізу складних ефірів зі сполук загальної структури (05) (МУО2010- 051926; ММО2010-1333121. Сполуки за винаходом загальної структури (І-Т4) можна одержати за аналогією з методами пептидної конденсації, відомими з літератури, з вихідних речовин (Об) і (08) М/О2010-051926; УХО2010-1333121.
ІЗ42| Сполуки структури (І--4) альтернативно можна одержати способом, деталізованим на
Схемі реакції 5.
Схема реакції 5: вт х р В11 ох
О- Алкіл Н КАТЯ 0-7 0-8 5 О-АдкіЛ в-В 1. і-Пропіл/Масіл іСІ в-В,
МАК в ув ві у-х я ви в, РО(0)
ВАВ, хо ВАВ, о-В
У-8 о р-10 в в а й: вт
Кй в що зе
М
Вт Х маон і М 5 | М з-
М нини ТА, 7- А; І о;
А й А, 0-5 АКА р-6 'А - 7 О Адкід "з он 1. Активація 2. еВ» М вх ї" о7 "В1 в - ев ї Зм в-7
М стад й, 7 УЮ пень
М.В о
ІЇЗАЗІ А: - Ах, Ві - В, алкіл, ОО, КЕ! ї КЕ" радикали, кожний, приймають значення, як визначено у даній заявці. Х означає СІ, Вг, І. Вихідні сполуки структури (0-7), (0-9) і (0-11) (наприклад,
ЕР1253128, с. 8-10) відомі, і деякі з них доступні для придбання або можуть бути одержані відомими методами.
ІЗ44| Реакції можна провести способами, описаними в літературі:
Стадія 1 Сполучення піразолу
ІЗ451| Стадія 1 способу одержання сполук за винаходом (І-Т4):
Х Аа
Хх х з- А ца І М
А, Х М
АЙ -- 4 ї їх ж Ав ДА
А:А, о І м. АХ Ки в); "Алкіл ВН дикі 0-7 р-11 р-9 "Алкіл
ІЗ46Ї Сполуки загальної структури (0-9) можна одержати за аналогією з методами, відомими з літератури, з вихідних речовин структури (0-7) і (0-11). А"-А", алкіл і Х радикали, кожний, приймають значення, визначені вище. Вихідні сполуки структури (0-7) відомі (наприклад,
УММО2004099146А1, с. 68-69) або можуть бути одержані відомими методами. Приклади включають: метил 2-хлор-5-йодбензоат, етил 2-бром-5-йодбензоат, метил 5-бром-2-хлор-3- фторбензоат, етил 5-бром-2-хлорнікотинат. Вихідні сполуки структури (0-11) відомі, і деякі з них доступні для придбання або можуть бути одержані відомими методами. Приклади включають 4- бромпіразол, 4-бром-3-метилпіразол, 4-бром-3,5-диметилпіразол і 4-бром-3- (трифторметил)піразол.
ІЗ47| До сих пір невідомі сполуки (0-9) можна одержати за аналогією з відомими способами приєднання піразолів до ароматичних систем (наприклад, УМО2013009791, с. 50, приклад 44).
Альтернативне одержання піразолів
ІЗ48| Альтернативно, сполуки за винаходом загальної структури (09) можна одержати шляхом, деталізованим на Схемі реакції 6.
Схема реакції 6:
Н нм у з. А
АЙ лм (в) АЙ У 0 к- щ -Б - жк ОюКМжЗж А: х-Ї
А:А, 2'А 0-13 0-14
Аа Аа
Х Нн
М м
М М
В, 1Ь ре (Б ЙЙШЩЙШ ЙШ(/ЦЩНКЩНИКМЗЗВЗНКЖКеК- В, 16 ДА
А ог
АЙ Ки 9) А -- пе А: о- й 0-9 О- Алкіл р-15 Алкіл
ІЇЗ49| А: - Ах, алкіл і К:иї радикали, кожний, приймають значення, визначені вище. Х означає
Зо СІ, Вг, І. Вихідні сполуки структури (0-13) відомі (наприклад, УУО2004099146А1, с. 68-69) або можуть бути одержані відомими методами. Приклади включають: метил 5-аміно-2-хлорбензоат, етил 5-аміно-2-хлорбензоат, метил 5-аміно-2-хлор-З-фторбензоат, етил 5-аміно-2-
хлорнікотинат.
ЇЗ5ОЇ До сих пір невідомі сполуки (0-14) можна одержати за аналогією з відомими способами одержання арилгідразинів (наприклад, УМО 2004058731, с. 65).
ЇЗ51| Сполуки за винаходом загальної структури (0-15) можна одержати за аналогією з методами, відомими з літератури, з вихідних речовин структури (0-14). Ат - Ай, алкіл і Кі: радикали, кожний, приймають значення, визначені вище. Вихідні сполуки структури (0-14) відомі або можуть бути одержані відомими методами. Приклади включають метил 2-хлор-5- гідразинобензоат, етил 2-хлор-5-гідразинобензоат, метил 2-хлор-3-фтор-5-гідразинобензоат, етил 2-хлор-5-гідразинонікотинат. Реакцію можна провести за аналогією з умовами замикання піразольного кільця, відомими в літературі (наприклад, Ззаспмжейп, МоїКег; Гаподпа!5, Неїп;
Спетівзсне Ветгісніє, 119 (1986) 1627-1639).
ІЇЗ52| Сполуки за винаходом загальної структури (09) одержують за реакцією піразолів структури (0-15) з галогенуючими реагентами. А! - Ах, алкіл і К:ї радикали, кожний, приймають значення, визначені вище. Кращі сполуки структури (015) включають метил 2-хлор-5-(піразол-1- іл/бензоат, етил 2-хлор-5-(піразол-1-іл)убензоат, метил 2-хлор-3-фтор-5-(піразол-1-іл)бензоат, етил 2-хлор-5-(піразол-1-іл)-нікотинат.
ІЗ53Ї Придатні галогенуючі сполуки відомі спеціалістам в даній галузі техніки, наприклад, являють собою хлор, бром, йод, М-хлорсукцинімід, М-бромсукцинімід, М-йодсукцинімід, 1,3- дихлор-5,5-диметилгідантоїн, 1,3-дибром-5,5-диметилгідантоїн, гіпохлорит натрію і монохлорид йоду. Перевагу віддають використанню брому, йоду, бромсукциніміду і йодсукциніміду. Може виявитися кращим, якщо реакцію проводити за присутності окисника, наприклад, перекису водню. При проведенні реакції дотримуються умов, відомих з літератури, наприклад, СцО Гі і ін.,
Теїанеадгтоп ГІ ецег5 48 (2007), 4595-4599; Магу М. Кіт і ін., Теманедгтоп І ецегз 49 (2008), 4026- 4028.
Стадія 2 Складний бороновий ефір
ІЗ54| Стадія 2: Одержання вихідних сполук структури (012)
ВВ; 0019 ВВ ооо я / У. - В /Й З в Алкіл веВ, АЛЮлЛ. ОА веВ, оО-в
Апкп
С-Я8) (15) Фа
Зо ЇЗ55| Сполуки за винаходом загальної структури (0-12) можна одержати за аналогією з методами, відомими з літератури (Співеп, Мий-мій; Спои, Мепд-Уеп; І еипду, Мап-Кії; Пас, Миап-і і;
Мп, Спапд-Спій; МУопа, Кеп-Т5ипуд; Уоигпа! ої Огдапіс Спетівігу, 67 (2002) с. 1041-1044) з вихідних речовин структури (0-10) шляхом реакції з магнієм і наступної реакції зі складними ефірами борної кислоти структури (0-16).
ЇЗЬ6Ї В'-В- і алкільні радикали, кожний, приймають значення, визначені вище.
ІЗ57| Складні ефіри борної кислоти структури (0-13), використовувані в реакції, відомі або можуть бути одержані відомими методами. Приклади включають триметилборат, триетилборат і 2-метокси-4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-діоксаборолан.
ІЗ58)| Альтернативно, сполуки за винаходом загальної структури (0-12) можна одержати за аналогією з методами, відомими з літератури (Тапо, Умепішп; Кезпіредау, запіозп; 2Ппапад,
Мопдаа; Меї, Хидопд; Замоїє, Щоїаіпе; Раїєї, Мііпспапага 0.; Меє, Маїйап К.; Зепапауаке, Снпгів
Н.; Огдапіс І еНегв, 13 (2011) 5. 1366-1369) з вихідних речовин структури (0-10) шляхом реакції з диборанами структури (0-14) за присутності каталізаторів.
док За ее Апків
І в-В ! ;
ВАВ, Апкп-со 0 а-Алківз в В, поко. тй хі Й гл хв "Адкій
Вк --- « - - 858
ВаєВ Катапізатор нав, ОТАК
СЕ) (р-17 (Віз)
ІЗ59| Складні ефіри борної кислоти структури (0-17), використовувані в реакції, відомі або можуть бути одержані відомими методами. Приклади включають 4,4,5,5-тетраметил-2-(4,4,5,5- тетраметил-1,3,2-діоксаборолан-2-іл)-1,3,2-діоксаборолан (біс(пінаколято)дибор).
ЇЗ6ОЇ Використовувані каталізатори, зокрема, можуть являти собою сполуки і комплекси паладію і Сц(І).
Стадія З Арильне сполучення
Га вив,
Ше: в-В ві. Де ве й- Ж Ву, й В і я-Ж
АЙ з о вВ-В. 0 балка Нв р, ї - 4075 ТА,
АА, ї А ря Ще) ох. . й
Анпкіп Анд.
О-длкіп
Ф-9) Д-3 щ-5у
ЇЗб1| Сполуки за винаходом загальної структури (0-5) одержують за реакцією сполук структури (0-9) зі складними ефірами боронової кислоти структури (0-12).
ІЗ62| А"-А", В'-В», В", алкіл і Х радикали, кожний, приймають значення, визначені вище.
ІЗ63)Ї Одержання сполук структур (0-9) ії (0-12) описано вище.
ЇЗЄ4| Приклади сполук структури (0-9) включають: метил 5-(4-бромпіразол-1-іл)-2- хлорбензоат, метил 5-(4-йодпіразол-1-іл)-2-хлорбензоат, етил 5-(4-бром-3-метилпіразол-1-іл)-2- хлорбензоат, метил 5-(4-бром-3-(трифторметил)піразол-1-іл)-2-хлорбензоат, метил 5-(4-бром-3- (трифторметил)піразол-1-іл)-2-хлорбензоат, метил 5-(4-бром-3,5-диметилпіразол-1-іл)-2- хлорбензоат і етил 5-(4-бром-3-метилпіразол-1-іл)-2-хлорнікотинат.
ЇЗ65) Реакцію проводять в умовах, описаних в літературі, наприклад, МО 2005040110 або
МО 2009089508.
Стадії 4, 5 Гідроліз, амідування «В. -В -8 во в де а Мт же в в» ві | ве ві. Ї: В ше бевррбюо0озятещю ОбВИО(
Нав шк пи в, а пит я З
Ай В а ло М Мою иа пан дик
О- Алкіп з он ані 0-х Ф-в) (0-8) О-тя)
ІЗ6б6|Ї Сполуки за винаходом загальної структури (І-Т4) можна одержати за аналогією з методами пептидної конденсації, відомими з літератури, з вихідних речовин (0-6) ії (0-8)
ІММО2010051926;. УМО2010133312|. Сполуки загальної структури (0-6) можна одержати за аналогією зі способами, відомими з літератури, шляхом гідролізу складних ефірів зі сполук загальної структури (0-5) МО2010-051926; УУО20101333121. Аї-Ах, В:-В5, алкіл, ОО, Кі Кк" радикали, кожний, приймають значення, визначені вище. Одержання сполук структури (05) описано вище.
Зо ІЗ67| (І-Т5): Сполуки формули (І-Т5) можна одержати, наприклад, за аналогією з Егівейдгіси,
Г.Е. і ін. дошгпаї ої Огдапіс Спетівігу, 43 (1978), 34-38; або Ниецеї, МК. і ін. Спетібспе Вегіспіє, 93 (1960), с. 1425-1432; або 5ай, Т і ін., Вшейіп ої Ше Спетісаї! Зосієїу ої дарап, 41 (1968), с. 3017- 3018.
ІЇЗ68) (І-Т8): Сполуки формули (І-Т8) можна одержати, наприклад, за аналогією з ЕР 1 405 636, приклад 5; або ЕР 2 301 538, с. 162; або Зсптіаї, Вета і ін., Еигореап доишигпаї ої Огдапіс
Спетізігу, (2011), с. 4814-4822.
ЇЗ69| (І--99: Сполуки формули (І-Т9УУ можна одержати, наприклад, за аналогією з Ма, зпепдатіпа і ін., Спетівігу-А Еигореап доитаї, 9 (2003), с. 2447-2456.
ЇЗ70Ї (І-Т10): Сполуки формули (І-Т10) можна одержати, наприклад, за аналогією з ЕР 2 301 538, с. 162.
ЇЗ711 (1-11): Сполуки формули (І-Т11) можна одержати, наприклад, за аналогією з ЕР 2 301 538, с. 165.
ІЗ721) (І--12): Сполуки формули (І-Т12) можна одержати, наприклад, за аналогією з ЕР 2 301 538, с. 164.
ІЇЗ731) (І-Т13): Сполуки формули (І-Т13) можна одержати, наприклад, за аналогією з ЕР 2 301 538, с. 164.
ІЗ74) (І--14): Сполуки формули (І-Т14) можна одержати, наприклад, за аналогією з НіБбі, зпідекі і ін., Віоогдапіс 85 Медісіпа! Спетівігу І ецегв5, 10 (2000), с. 623-626 або УМапо, Хіапод і ін. доитаї! ої Огдапіс Спетівігу, 72 (2007), 1476-1479; ЕР1405636, с. 31.
ЇЗ75| (І-Т15): Сполуки формули (І--15) можна одержати, наприклад, за аналогією з
Спацйораануау, Видаападеб і ін., Огдапіс І ецегв, 13 (2011), с. 3746-3749.
ЇЗ76Ї) (І-Т16): Сполуки формули (І-Т16) можна одержати, наприклад, за аналогією з Саптрі,
Ема М. і ін. Теігапеагоп І еНегв, 32 (1991), с. 1093-1094; або Тпотрзоп, Вепіатіп В. і ін., Огдапіс
І ецегв5, 13 (2011), с. 3289-3291; або Кіоеєї»еї і ін. доигпаї ої Ше Атегісап Спетіса! босієїу, 79 (1957), с. 4222; або Спі, Мопддиїі Кобіп і ін., Уоигпаї! ої Ше Атегісап Спетіса! Зосієїу, 135 (2013), с. 8113-8116.
ІЗ77|) (І--18): Сполуки формули (І-Т18) можна одержати, наприклад, за аналогією з ЕР 2 311 455, с. 150; або Ваїабап, А.Т. і ін. Теігапеагоп, 19 (1963), с. 2199-2207.
ЇЗ78| (І-Т19у: Сполуки формули (І-Т19) можна одержати, наприклад, за аналогією з МО 2004/14366, с. 108.
ІЗ79| (І--20): Сполуки формули (І-Т20) можна одержати, наприклад, за аналогією з Агакі,
Нігозпі; Кай, Тадавні; Іпоше, Мипепотгі; Зупіейн, (2006), с. 555-558; 05 6,545,009, с. 27, приклад
Коо) 1.
ЇЗВОЇ (І-Т21): Сполуки формули (І-Т21) можна одержати, наприклад, за аналогією з МО 2004/72050, с. 13; або 05 6,545,009, с. 27.
Спосіб І-Т22
ІЗ81| Сполуки структури (1-22) можна одержати способом, деталізованим на Схемі 7.
Схема реакції 7:
В.- В в т НоМОН в В, 3 М го З | М.
Вд щ ва у ТОН
В В
МІ-1 М-2 в'
Галогенуючий реагент
А
АЙ. -?
Аг,
О-дАлкіл вя ев, МІ-6 ві їх М дк . В.-
В ща о ви" В, я" ОХ но
А р: шу
АЙ м 0 Основа В; ох
МІ-4 А. х- 2:А, М-3
О- длкіл маон В
АВ». | тд».
В В, КИ В,
ВУ. М : в; М
Ах М Активація хх . во г о 1. ц Во щ о в" А - 5 53535353535355353-2---7-)- в!" А
Ах -й 2. Кв Ай жу
МБ АА а 1-т22 иа з он МАВ (г)
ІЗВ2ІЇ А:-Ая, Ви-В5, алкіл, О, К' ії К" радикали, кожний, приймають значення, визначені вище.
Х означає СІ, Вг, І. Вихідні сполуки структури (МУ-1) ї (МУ-6) відомі (М/ наприклад, 05 2011/53904 с. 19, М/б наприклад, УМО 2012/175474, с. 117-118) або можуть бути одержані відомими 5 методами. Реакції проводять за аналогією з умовами, деталізованими для одержання сполук (1-
Т23).
Стадія 1 Альдегід
ЇЗ83ІЇ Стадія 1 способу одержання сполук за винаходом (І-Т22): в В, Я Ва-в, ї чу --е--Йх ж сх (кг)
ІЗ84| Сполуки за винаходом загальної структури (М/У2) можна одержати за аналогією з методами, відомими з літератури (055739083, приклад 2; УМО2011/23667, с. 34) з вихідних речовин структури (М/1).
ІЗ85| В'-В5 ії Х радикали, кожний, приймають значення, визначені вище. Х означає, наприклад, хлор, бром або йод.
ІЗ86Ї Вихідні сполуки структури (В1) відомі або можуть бути одержані відомими методами.
Приклади включають 2-бром-1,3-дихлор-5-(11,2,2,2-тетрафтор-1-(трифторметил)етилі|бензол, 2- бром-1,3-диметил-5-(11,2,2,2-тетрафтор-1-(трифторметил)етилібензол, 2-бром-1-етил-З-метил-5-
П1,2,2,2-тетрафтор-1-(трифторметил)етил|бензол, 2-бром-1-хлор-5-(1,2,2,2-тетрафтор-1-
(трифторметил)етил|-3-«трифторметил)бензол, 2-бром-1-метил-5-(1,2,2,2-тетрафтор-1- (трифторметил)етил|-3-«трифторметил)бензол, 2-бром-1-хлор-5-11,2,2,2-тетрафтор-1- (трифторметил)етил|-3-«трифторметокси)бензол, 2-бром-1-метил-5-(1,2,2,2-тетрафтор-1- (трифторметил)етил|-3-«трифторметокси)бензол, 1,3-диметил-2-йод-5-(1,2,2,2-тетрафтор-1- (трифторметил)етил|бензол, 2-йод-1-метил-5-(1,2,2,2-тетрафтор-1-(трифторметил)етилі|-3- (трифторметил)бензол. Вони можуть бути одержані, наприклад, методами, описаними в
ЕР1253128, сторінки 8-10.
Стадія 2 Оксим
ІЗ87| Стадія 2 способу одержання сполук за винаходом (1-Т22): дв, пав В.
Ве а Моно ву мо, ве ра пи в Жоеїон
Я "Ве ке Ве
Се СК
ІЗ88| Сполуки за винаходом загальної структури (МУЗ) можна одержати за аналогією з методами, відомими з літератури, з вихідних речовин структури (МУ2). Ві-В5 радикали, кожний, приймають значення, визначені вище. Одержання вихідних сполук структури (МУ2) описано вище. Приклади включають 2,6-дихлор-4-І(1,2,2,2-тетрафтор-1- (трифторметил)етил|бензальдегід, 2,6-диметил-4-(1,2,2,2-тетрафтор-1- (трифторметил)етил|бензальдегід, 2-етил-6-метил-5-І(1,2,2,2-тетрафтор-1- (трифторметил)етилібензальдегід, 2-хлор-4-(11,2,2,2-тетрафтор-1-(трифторметил)етилі|-6- (трифторметил)бензальдегід, 2-метил-4-(1,2,2,2-тетрафтор-1-(«трифторметил)етилі|-6- (трифторметил)бензальдегід, 2-хлор-4-(11,2,2,2-тетрафтор-1-(трифторметил)етилі|-6- (трифторметокси)бензальдегід, 2-метил-4-(1,2,2,2-тетрафтор-1-«трифторметил)етилі|-6- (трифторметокси)бензальдегід. Їх одержання описано вище.
ІЗ89| Сполуки структурної формули (МУЗ) є новими. До сих пір невідомі сполуки (МУЗ) можна одержати за аналогією з відомими способами одержання оксимів з альдегідів (Н. Меїгдег в
Ноиреп-Уеуї, том Х/4, б. 55 і наст., беогд Тпіете Мепад 5ішйодагї 1968). Сполуки структурної формули (М/З3) можуть знаходитися у формі чистих стереоізомерів, але також і у формі сумішей стереоізомерів.
Стадія З Гідроксамілхлорид
ІЗ90ОЇ Стадія З способу одержання сполук за винаходом (1-Т22):
ЕВ, Й лез "В, ву у, Галегенуючий реагент БУ щи т щ
З їі М х ї о сте г
Вед, ВЕ Ох
С п
Зо ЇЗ91| Сполуки за винаходом загальної структури (МУ4) одержують за реакцією оксимів структури (МУЗ) з галогенуючими реагентами.
ІЗ92| В1-В5 радикали, кожний, приймають значення, визначені вище. Х означає хлор, бром або йод.
ЇЗ93| Типовими сполуками структури (УМ4) є, наприклад, 2,6-дихлор-4-(1,2,2,2-тетрафтор-1- (трифторметил)етил|-М-гідроксибензимідоїлхлорид, 2,6-диметил-4-(1,2,2,2-тетрафтор-1- (трифторметил)етил|-М-гідроксибензимідоїлхлорид, 2-етил-6-метил-5-І(1,2,2,2-тетрафтор-1- (трифторметил)етил|-М-гідроксибензимідоїлхлорид, 2-хлор-4-(11,2,2,2-тетрафтор-1- (трифторметил)етил|-6-«трифторметил)-М-гідроксибензимідоїлхлорид, 2-метил-4-(11,2,2,2- тетрафтор-1-(трифторметил)етил|-6-(трифторметил)-М-гідроксибензимідоїлхлорид, / 2-хлор-4-
П1,2,2,2-тетрафтор-1-(трифторметил)етил|-6-«трифторметокси)-М-гідроксибензимідоїлхлорид, 2- метил-4-(1,2,2,2-тетрафтор-1-(трифторметил)етил|-6-"'трифторметокси)-М- гідроксибензимідоїлхлорид, 2-метил-4-(1,2,2,2-тетрафтор-1-«трифторметил)етилі|-6- (трифторметил)-М-гідроксибензимідоїлбромід.
ІЗ94| Придатні галогенуючі сполуки відомі спеціалістам в даній галузі техніки, наприклад, являють собою хлор, бром, йод, М-хлорсукцинімід, М-бромсукцинімід, М-йодсукцинімід, 1,3- дихлор-5,5-диметилгідантоїн, 1,3-дибром-5,5-диметилгідантоїн, бензилтриметиламоній тетрахлорйодат і гіпохлорит натрію. Перевагу віддають використанню хлоруючих реагентів.
ІЗ95)| Реакцію можна провести з використанням придатних розчинників.
ЇЗ96Ї Придатні розріджувачі або розчинники для проведення способів відповідно до винаходу у принципі включають всі органічні розчинники, які є інертними в конкретних реакційних умовах. Приклади включають: галогеновані вуглеводні (наприклад, хлоровані вуглеводні, такі як тетрахлоретилен, тетрахлоретан, дихлорпропан, метиленхлорид, дихлорбутан, хлороформ, чотирихлористий вуглець, трихлоретан, трихлоретилен, пентахлоретан, дифторбензол, 1,2-дихлоретан, хлорбензол, бромбензол, дихлорбензол, хлортолуол, трихлорбензол), спирти (наприклад, метанол, етанол, ізопропанол, бутанол), прості ефіри (наприклад, етилпропіловий ефір, метил-трет-бутиловий ефір, н-бутиловий ефір, анізол, фенетол, циклогексилметиловий ефір, диметиловий ефір, діетиловий ефір, дипропіловий ефір, дізопропіловий ефір, ді-н--бутиловий ефір, діїізобутиловий ефір, дізоаміловий ефір, диметиловий ефір етиленгліколю, тетрагідрофуран, діоксан, дихлордіетиловий ефір і прості поліефіри етиленоксиду і/або пропіленоксиду), аміни (наприклад, триметил-, триетил-, трипропіл-, трибутиламін, М-метилморфолін, піридин і тетраметилендіамін), нітровуглеводні (наприклад, нітрометан, нітроетан, нітропропан, нітробензол, хлорнітробензол, о-нітротолуол; нітрили, такі як ацетонітрил, пропіонітрил, бутиронітрил, ізотиронітрил, бензонітрил, м-хлорбензонітрил), тетрагідротіофендіоксид, диметилсульфоксид, тетраметиленсульфоксид, дипропілсульфоксид, бензилметилсульфоксид, дізобутилсульфоксид, дибутилсульфоксид, діїзоамілсульфоксид, сульфони (наприклад, диметил-, діетил-, дипропіл-, дибутил-, дифеніл-, дигексил-, метилетил-, етилпропіл-, етилізобутил- і пентаметилен-сульфон), аліфатичні, циклоаліфатичні або ароматичні вуглеводні (наприклад, пентан, гексан, гептан, октан, нонан і технічні вуглеводні), а також так називані "уайт-спірити" з компонентами, які мають температури кипіння у діапазоні від, наприклад, 40 С до 250 7С, цимол, нафтові фракції які мають температури кипіння у діапазоні від 70 "С до 190 "С, циклогексан, метилциклогексан, петролейний ефір, лігроїн, октан, бензол, толуол, хлорбензол, бромбензол, нітробензол, ксилол, складні ефіри (наприклад, метил-, етил-, бутил- і ізобутил-ацетат, диметилая, дибутил- і етилен-карбонат); аміди (наприклад, гексаметиленфосфорамід, формамід, М-метилформамід, М,М-диметилформамід, -М,М- дипропілформамід, М,М-дибутилформамід, М-метилпіролідин, М-метилкапролактам, 1,3- диметил-3,4,5,6-тетрагідро-2(1Н)-піримідин, октилпіролідон, октилкапролактам, 1,3-диметил-2- імідазоліндіон, М-формілпіперидин, М,М'-1,4-диформілпіперазин) і кетони (наприклад, ацетон, ацетофенон, метилетилкетон, метилбутилкетон).
ЇЗ97| Кращим використовуваним розріджувачем може бути будь-який розчинник, який не шкодить реакції, наприклад, вода. Придатними прикладами є ароматичні вуглеводні, такі як бензол, толуол, ксилол або хлорбензол; галогеновані вуглеводні, такі як дихлорметан, хлороформ, 1,2-дихлоретан або чотирихлористий вуглець, прості ефіри з відкритим ланцюгом або циклічні прості ефіри, такі як дієтиловий ефір, діоксан, тетрагідрофуран або 1,2- диметоксиетан; складні ефіри, такі як етилацетат і бутилацетат; кетони, наприклад, ацетон, метилізобутилкетон і циклогексанон; аміди, такі як диметилформамід і диметилацетамід, М- метилпіролідон; нітрили, такі як ацетонітрил або пропіонітрил; і інші інертні розчинники, такі як 1,3-диметил-2-імідазолідинон; розчинники можуть використовуватися окремо або у вигляді комбінації 2-х або більшого їх числа.
ІЗ98)Ї Реакцію можна здійснити в широкому діапазоні температур. Звичайно її проводять в діапазоні температур від -78 "С до 200 "С, переважно при температурах між -10 і 150 76.
Реакцію можна здійснити при підвищеному або ще при зниженому тиску. Однак, її переважно проводять при нормальному тиску. Час реакції знаходиться у діапазоні між 0.1 ії 72 годинами, переважно між 1 і 24 годинами.
ІЗ99| Для здійснення реакції, використовують від 1 до З моль, переважно від 1 до 1.5 моль, галогенуючого агента на моль сполуки структури (МУЗ) у розчиннику, наприклад, диметилформаміді (ДМФА).
Стадія 4 Замикання кільця
ІЇ4-О0І Стадія 4 способу одержання сполук за винаходом (1-Т22):
сук дон зо ' щі її дв, | Види щл до І 5 о ї р МОН Н,, Ле , с " Я ; вх как з О- длкіл
СЮ (ХК) СТУ)
Сполуки за винаходом загальної структури (МУ5) одержують за реакцією гідроксамілхлоридів структури (М/4) з ацетиленами структури (МУ8). 41 4021 А:-Ах, В:-В5, В" і алкільні радикали, кожний, приймають значення, визначені вище. Х означає галоген, такий як хлор, бром, йод.
І403)| Одержання сполук структури (УМ4) описано вище. Типовими сполуками структури (УМА) є, наприклад, 2,6-дихлор-4-(11,2,2,2-тетрафтор-1-(трифторметил)етил|-М- гідроксибензимідоїлхлорид, 2,6-диметил-4-|(1,2,2,2-тетрафтор-1-«"трифторметил)етил|-М- гідроксибензимідоїлхлорид, 2-етил-6-метил-5-І(1,2,2,2-тетрафтор-1-«"трифторметил)етил|д-М- гідроксибензимідоїлхлорид, 2-хлор-4-(11,2,2,2-тетрафтор-1-«трифторметил)етилі|-6- (трифторметил)-М-гідроксибензимідоїлхлорид, 2-метил-4-І1,2,2,2-тетрафтор-1- (трифторметил)етил|-6-«трифторметил)-М-гідроксибензимідоїлхлорид, 2-хлор-4-11,2,2,2- тетрафтор-1-(трифторметил)етил|-6-(трифторметокси)-М-гідроксибензимідоїлхлорид, 2-метил-
А-1,2,2,2-тетрафтор-1-(трифторметил)етил|-6-(трифторметокси)-М-гідроксибензимідоїлхлорид, 2-метил-4-|1,2,2,2-тетрафтор-1-(трифторметил)етил|-6-«(трифторметил)-М- гідроксибензимідоїлбромід.
ІЇ404| Сполуки структури (М/8) відомі (М/О2012107434, с. 103) або можуть бути одержані методами, відомими з літератури (СПпіпспіПа, Каїаєї!; Мазега, Сагтеп, Спетіса! Босієїу Кеміем/5 (2011), 40(10), 5084-5121, СпіпспіПа, Ваїає!; Ма|ега, Саптеп, Спетіса! Неміемв (У/азніпдіоп, ОС,
Опйей 5іагез) (2007), 107(3), 874-922). Типовими сполуками структури (МУ8) є, наприклад, метил 2-хплор-5-етинілбензоат, етил 2-бром-5-етинілбензоат, метил 2-хлор-5-етиніл-3-фторбензоат, етил 2-хлор-5-етинілнікотинат, етил 5-етиніл-2-метилнікотинат.
І405) Реакцію можна провести з використанням придатних розчинників.
ІЇ406| Придатні розріджувачі або розчинники для проведення способів відповідно до винаходу у принципі включають всі органічні розчинники, які є інертними в конкретних реакційних умовах. Приклади включають: галогеновані вуглеводні (наприклад, хлоровані вуглеводні, такі як тетрахлоретилен, тетрахлоретан, дихлорпропан, метиленхлорид, дихлорбутан, хлороформ, чотирихлористий вуглець, трихлоретан, трихлоретилен,
Ко) пентахлоретан, дифторбензол, 1,2-дихлоретан, хлорбензол, бромбензол, дихлорбензол, хлортолуол, трихлорбензол), спирти (наприклад, метанол, етанол, ізопропанол, бутанол), прості ефіри (наприклад, етилпропіловий ефір, метил-трет-бутиловий ефір, н-бутиловий ефір, анізол, фенетол, циклогексилметиловий ефір, диметиловий ефір, діетиловий ефір, дипропіловий ефір, дізопропіловий ефір, ді-н--бутиловий ефір, діїізобутиловий ефір, дізоаміловий ефір, диметиловий ефір етиленгліколю, тетрагідрофуран, діоксан, дихлордіетиловий ефір і прості поліефіри етиленоксиду і/або пропіленоксиду), аміни (наприклад, триметил-, триетил-, трипропіл-, трибутиламін, М-метилморфолін, піридин і тетраметилендіамін), нітровуглеводні (наприклад, нітрометан, нітроетан, нітропропан, нітробензол, хлорнітробензол, о-нітротолуол; нітрили, такі як ацетонітрил, пропіонітрил, бутиронітрил, ізотиронітрил, бензонітрил, м-хлорбензонітрил), тетрагідротіофендіоксид, диметилсульфоксид, тетраметиленсульфоксид, дипропілсульфоксид, бензилметилсульфоксид, діззобутилсульфоксид, дибутилсульфоксид, діїзоамілсульфоксид, сульфони (наприклад, диметил-, діетил-, дипропіл-, дибутил-, дифеніл-, дигексил-, метилетил-, етилпропіл-, етилізобутил- і пентаметилен-сульфон), аліфатичні, циклоаліфатичні або ароматичні вуглеводні
(наприклад, пентан, гексан, гептан, октан, нонан і технічні вуглеводні), а також так називані "уайт-спірити" з компонентами, які мають температури кипіння у діапазоні від, наприклад, 40 "С до 250 "С, цимол, нафтові фракції які мають температури кипіння у діапазоні від 70 С до 190 "С, циклогексан, метилциклогексан, петролейний ефір, лігроїн, октан, бензол, толуол, хлорбензол, бромбензол, нітробензол, ксилол, складні ефіри (наприклад, метил-, етил-, бутил- і ізобутил-ацетат, диметила, дибутил- і етилен-карбонат); аміди (наприклад, гексаметиленфосфорамід, формамід, М-метилформамід, М,М-диметилформамід, -М,М- дипропілформамід, М,М-дибутилформамід, М-метилпіролідин, М-метилкапролактам, 1,3- диметил-3,4,5,6-тетрагідро-2(1Н)-піримідин, октилпіролідон, октилкапролактам, 1,3-диметил-2- імідазоліндіон, М-формілпіперидин, М,М'-1,4-диформілпіперазин) і кетони (наприклад, ацетон, ацетофенон, метилетилкетон, метилбутилкетон).
ІЇ407| Кращим використовуваним розріджувачем може бути будь-який розчинник, який не шкодить реакції, наприклад, вода. Придатними прикладами є ароматичні вуглеводні, такі як бензол, толуол, ксилол або хлорбензол; галогеновані вуглеводні, такі як дихлорметан, хлороформ, 1,2-дихлоретан або чотирихлористий вуглець, прості ефіри з відкритим ланцюгом або циклічні прості ефіри, такі як дієтиловий ефір, діоксан, тетрагідрофуран або 1,2- диметоксиетан; складні ефіри, такі як етилацетат і бутилацетат; кетони, наприклад, ацетон, метилізобутилкетон і циклогексанон; аміди, такі як диметилформамід і диметилацетамід, М- метилпіролідон; нітрили, такі як ацетонітрил або пропіонітрил; і інші інертні розчинники, такі як 1,3-диметил-2-імідазолідинон; розчинники можуть використовуватися окремо або у вигляді комбінації 2-х або більшого їх числа. 408) При здійсненні реакцій сполук структури (УМ4) з ацетиленами структури (М/8), можна додавати основи. Приклади включають сполуки лужноземельних металів або лужних металів (наприклад, гідроксиди, гідриди, оксиди і карбонати літію, натрію, калію, магнію, кальцію і барію), амідинові основи або гуанідинові основи (наприклад, 7-метил-1,5,7- триазабіциклої|4.4.0|дец-5-ен (МТВ); діазабіцикло|4.3.О|нонен (ОВМ), діазабіцикло(|2.2.2|октан (РАВСО), 1,8-діазабіцикло|5.4.0)ундецен (0ОВІШ), циклогексилтетрабутилгуанідин (СУТВОС), циклогексилтетраметилгуанідин (сСутмс), М,М,М,М-тетраметил-1,8-нафталіндіамін, пентаметилпіперидин) і аміни, зокрема третинні аміни (наприклад, триетиламін, триметиламін,
Зо трибензиламін, триїзопропіламін, трибутиламін, трициклогексиламін, триаміламін, тригексиламін, М,М-диметиланілін, М,М-диметилтолуїдин, М,М-диметил-п-амінопіридин, /-М- метилпіролідин, М-метилпіперидин, М-метилімідазол, М-метилпіразол, М-метилморфолін, М- метилгексаметилендіамін, піридин, 4-піролідинопіридин, 4-диметиламінопіридин, хінолін, а- піколін, В-піколін, ізохінолін, піримідин, акрідин, М,М,М',М'-тетраметилендіамін, М,М,М',М'- тетраєтилендіамін, хіноксалін, М-пропілдіїзопропіламін, М-етилдіїзопропіламін, М,М'- диметилциклогексиламін, 2,6-лутидін, 2,4-лутидін або триетилендіамін).
ІЇ409| Кращою використовуваною основною допоміжною речовиною для реакції може бути органічна основа, така як триетиламін, етилдіїзопропіламін, три-н-бутиламін, піридин і 4- диметиламінопіридин; крім того, можна використовувати, наприклад, наступні основи: гідроксиди лужних металів, наприклад, гідроксид натрію і гідроксид калію; карбонати, такі як гідрокарбонат натрію і карбонат калію; фосфати, такі як гідроортофосфат дикалію і фосфат тринатрію. 410) Реакцію можна здійснити в широкому діапазоні температур. Звичайно її проводять в діапазоні температур від -78 "С до 200 "С, переважно при температурах між -10 і 150 76.
Реакцію можна здійснити при підвищеному або ще при зниженому тиску. Однак, її переважно проводять при нормальному тиску. Час реакції знаходиться у діапазоні між 0.1 і 72 годинами, переважно між 1 і 24 годинами. 411) Для проведення реакції, наприклад, 1-2 молярні еквіваленти сполук структури (УУ8) і від 1-го молярного еквівалента до невеликого надлишку основи на моль сполуки структури (МУ4) вводять в реакцію у розчиннику, наприклад, диметилформаміді (ДМФА).
І4121| Стадії З і 4 для одержання сполук структури (М/5) можуть бути проведені на окремих стадіях або, інакше, як реакція в одній реакційній посудині.
Стадії 5, 6 Гідроліз, амідування раки й АВ «Ва Кл шик дв, щ їй во 2В, щі | Г м віхи ем, Вів М ОЗ АК І й оди те "б о Шш : вот т. Активація гай в их ман в де й ки ЙтА ті Дн. в й і х г г ; Дж Не ; її усне | А р ЕВ м дн м хо 2 Кк Ар; ї рака т 2 ки ї ї3 І Же
О. Алкіп ве зовн аз п К. Св (87) а-т) 413) Сполуки за винаходом загальної структури (І--22) можна одержати за аналогією з методами пептидної конденсації, відомими з літератури, з вихідних речовин (Мб) і (МУЗ) (МИО2010051926;. УМО2010133312). Сполуки загальної структури (М/б) можна одержати за аналогією зі способами, відомими з літератури, шляхом гідролізу складних ефірів зі сполук загальної структури (МУ5) (ММО2010051926; М/О2010133312). Аї-Ах, В.-В5, алкіл,ї ОО, Кі АК" радикали, кожний, приймають значення, визначені вище.
Спосіб І-Т2З3
І414) Сполуки структури (І-Т23) можна одержати способом, деталізованим на Схемі реакції 8.
Схема реакції 8: ог Алкіл р лкіл
НАМОоН А и ва Я й 7 х-2 07000 їх он в х. АВг-в 2 В, о ви 1 Галогенуючий реагент вг х ві 73
М --- ж
Ва В РЯ(О) В, В11
Х-7 х-6 р В,, в їй ду лкіл
Ві о, А
В, | ХМ АЙ Ш (в)
І в вій,
А
АЙ мо І х-4 АКА МЯТх хз мн ому он
Алкіл маон В
В». | ях в. В, Й В,
Вау є) в о) те х 1. Активація У х
В М Ч ВЕ РАМ
------- ---єлш лож-с
Вт А Вт
АЙ У о) 2. щу АЙ ле в); х-5 УА о 1-т23 КУА з он ОО М-ду (Ф) 415) А:-Амч, Ві-В5, алкіл, ОО, В! і В"! радикали, кожний, приймають значення, визначені вище. Х означає,
наприклад, СІ, Вг, І.
Стадія 1 Оксим
Ї416Ї Стадія 1 способу одержання сполук за винаходом (І-Т23): «Алюп дуллкіп
НВ
«А А Іти ле ;
Ай То Агро ді. дій пря - «РЬРЄбз----ь Ще ок ти ще
С М
ОА кі ж-й
Ї417| Сполуки за винаходом загальної структури (Х-2) можна одержати за аналогією з методами, відомими з літератури, з вихідних речовин структури (Х-1). А"-А" і алкільні радикали, кожний, приймають значення, визначені вище. Вихідні сполуки структури (Х-1) відомі або можуть бути одержані відомими методами. Приклади включають 3-карбометоксибензальдегід,
З-карбометокси-4-хлорбензальдегід, З-карбометокси-4-бромбензальдегід, З-карбометокси-4- фторбензальдегід, З3-карбометокси-4-хлор-5-фторбензальдегід і відповідні складні етилові ефіри. Вони можуть бути одержані, наприклад, методами, описаними в М/О 2010/011584, с. 19- 20; доигпаї ої Огдапіс Спетівігу, 76 (2011), с. 1062 - 1071; УМО 2012/114268, с. 137; доигпаї ої Те
Атегісап Спетісаї Зосієїу, 108 (1986), с. 452-461.
І418) До сих пір невідомі сполуки (Х-2) можна одержати за аналогією з відомими способами одержання оксимів з альдегідів (Н. Меї2дег в Ноибеп-Умеуї, том Х/4, с. 55 і наст., зеогд Тпіете
Мепад 5ішдагі 1968). Сполуки структурної формули (Х-2) можуть знаходитися у формі чистих стереоізомерів, але також і у формі сумішей стереоізомерів.
Стадія 2 Гідроксамілхлорид
І419| Стадія 2 способу одержання сполук за винаходом (І-Т23):
А АНЕЛ А«Алюл ді Ме А. ді т А й Мих
Он Он
Ж-й Х-ї
І420| Сполуки за винаходом загальної структури (Х-3) одержують за реакцією оксимів структури (Х-2) з галогенуючими реагентами. (421) А:-Ах і алкільні радикали, кожний, приймають значення, визначені вище.
ЇЇ22| Типовими сполуками структури (Х-3) є, наприклад, карбометокси-4-хлор-М- гідроксибензимідоїлхлорид, З-карбометокси-4-фтор-М-гідроксибензимідоїлхлорид, 3- карбометокси-4-хлор-5-фтор-М-гідроксибензимідоїлхлорид, З-карбометокси-4-бром-М- гідроксибензимідоїлхлорид.
І423) Придатні галогенуючі сполуки відомі спеціалістам в даній галузі техніки, наприклад, являють собою хлор, бром, йод, М-хлорсукцинімід, М-бромсукцинімід, М-йодсукцинімід, 1,3- дихлор-5,5-диметилгідантоїн, 1,3-дибром-5,5-диметилгідантоїн, бензилтриметиламоній тетрахлорйодат і гіпохлорит натрію. Перевагу віддають використанню хлоруючих реагентів.
Ї424| Придатні розріджувачі або розчинники для проведення способів відповідно до винаходу у принципі включають всі органічні розчинники, які є інертними в конкретних реакційних умовах. Приклади включають: галогеновані вуглеводні (наприклад, хлоровані вуглеводні, такі як тетрахлоретилен, тетрахлоретан, дихлорпропан, метиленхлорид, дихлорбутан, хлороформ, чотирихлористий вуглець, трихлоретан, трихлоретилен, пентахлоретан, дифторбензол, 1,2-дихлоретан, хлорбензол, бромбензол, дихлорбензол, хлортолуол, трихлорбензол), спирти (наприклад, метанол, етанол, ізопропанол, бутанол), прості ефіри (наприклад, етилпропіловий ефір, метил-трет-бутиловий ефір, н-бутиловий ефір,
анізол, фенетол, циклогексилметиловий ефір, диметиловий ефір, діетиловий ефір, дипропіловий ефір, дізопропіловий ефір, ді-н--бутиловий ефір, діїізобутиловий ефір, дізоаміловий ефір, диметиловий ефір етиленгліколю, тетрагідрофуран, діоксан, дихлордіетиловий ефір і прості поліефіри етиленоксиду і/або пропіленоксиду), аміни (наприклад, триметил-, триетил-, трипропіл-, трибутиламін, М-метилморфолін, піридин і тетраметилендіамін), нітровуглеводні (наприклад, нітрометан, нітроетан, нітропропан, нітробензол, хлорнітробензол, о-нітротолуол; нітрили, такі як ацетонітрил, пропіонітрил, бутиронітрил, ізотиронітрил, бензонітрил, м-хлорбензонітрил), тетрагідротіофендіоксид, диметилсульфоксид, тетраметиленсульфоксид, дипропілсульфоксид, бензилметилсульфоксид, дізобутилсульфоксид, дибутилсульфоксид, діїзоамілсульфоксид, сульфони (наприклад, диметил-, діетил-, дипропіл-, дибутил-, дифеніл-, дигексил-, метилетил-, етилпропіл-, етилізобутил- і пентаметилен-сульфон), аліфатичні, циклоаліфатичні або ароматичні вуглеводні (наприклад, пентан, гексан, гептан, октан, нонан їі технічні вуглеводні), а також так називані "уайт-спірити" з компонентами, які мають температури кипіння у діапазоні від, наприклад, 40 "С до 250 7С, цимол, нафтові фракції які мають температури кипіння у діапазоні від 70 "С до 190 "С, циклогексан, метилциклогексан, петролейний ефір, лігроїн, октан, бензол, толуол, хлорбензол, бромбензол, нітробензол, ксилол, складні ефіри (наприклад, метил-, етил-, бутил- і ізобутил-ацетат, диметилая, дибутил- і етилен-карбонат); аміди (наприклад, гексаметиленфосфорамід, формамід, М-метилформамід, М,М-диметилформамід, -М,М- дипропілформамід, М,М-дибутилформамід, М-метилпіролідин, М-метилкапролактам, 1,3- диметил-3,4,5,6-тетрагідро-2(1Н)-піримідин, октилпіролідон, октилкапролактам, 1,3-диметил-2- імідазоліндіон, М-формілпіперидин, М,М'-1,4-диформілпіперазин) і кетони (наприклад, ацетон, ацетофенон, метилетилкетон, метилбутилкетон).
Ї425)| Кращим використовуваним розріджувачем може бути будь-який розчинник, який не шкодить реакції, наприклад, вода. Придатними прикладами є ароматичні вуглеводні, такі як бензол, толуол, ксилол або хлорбензол; галогеновані вуглеводні, такі як дихлорметан, хлороформ, 1,2-дихлоретан або чотирихлористий вуглець, прості ефіри з відкритим ланцюгом або циклічні прості ефіри, такі як дієтиловий ефір, діоксан, тетрагідрофуран або 1,2- диметоксиетан; складні ефіри, такі як етилацетат і бутилацетат; кетони, наприклад, ацетон, метилізобутилкетон і циклогексанон; аміди, такі як диметилформамід і диметилацетамід, М- метилпіролідон; нітрили, такі як ацетонітрил або пропіонітрил; і інші інертні розчинники, такі як 1,3-диметил-2-імідазолідинон; розчинники можуть використовуватися окремо або у вигляді комбінації 2-х або більшого їх числа.
І426) Реакцію можна здійснити в широкому діапазоні температур. Звичайно її проводять в діапазоні температур від -78 "С до 200 "С, переважно при температурах між -10 і 150 76.
Реакцію можна здійснити при підвищеному або ще при зниженому тиску. Однак, її переважно проводять при нормальному тиску. Час реакції знаходиться у діапазоні між 0.1 ії 72 годинами, переважно між 1 і 24 годинами.
І427| Для здійснення реакції, використовують від 1 до З моль, переважно від 1 до 1.5 моль, галогенуючого агента на моль сполуки структури (Х-2) у розчиннику, наприклад, диметилформаміді (ДМФА).
Стадія З Замикання кільця
І4281| Стадія З способу одержання сполук за винаходом (1-Т23): -В -В. зей мили дя т сд га В ї К її аа, Ху в с ле з) се - ' -0 кит ше: и м В
А лий і в -ї те СЯ
З Ї | 1 ра
М-"х Ам он Акд, ще
О- дикіп
Х-3 х-б Жх-і
ЇЇ29| Сполуки за винаходом загальної структури (Х-4) одержують за реакцією гідроксамілхлоридів структури (Х-3) з ацетиленами структури (Х-6). 4301 А" -А", В'!-В»5, В і алкільні радикали, кожний, приймають значення, визначені вище.
Ї4Ї31| Типовими сполуками структури (Х-3) є, наприклад, карбометокси-4-хлор-М- гідроксибензимідоїлхлорид, З-карбометокси-4-фтор-М-гідроксибензимідоїлхлорид, 3-
карбометокси-4-хлор-5-фтор-М-гідроксибензимідоїлхлорид, З-карбометокси-4-бром-М- гідроксибензимідоїлхлорид.
Ї432| Придатні розріджувачі або розчинники для проведення способів відповідно до винаходу у принципі включають всі органічні розчинники, які є інертними в конкретних реакційних умовах. Приклади включають: галогеновані вуглеводні (наприклад, хлоровані вуглеводні, такі як тетрахлоретилен, тетрахлоретан, дихлорпропан, метиленхлорид, дихлорбутан, хлороформ, чотирихлористий вуглець, трихлоретан, трихлоретилен, пентахлоретан, дифторбензол, 1,2-дихлоретан, хлорбензол, бромбензол, дихлорбензол, хлортолуол, трихлорбензол), спирти (наприклад, метанол, етанол, ізопропанол, бутанол), прості ефіри (наприклад, етилпропіловий ефір, метил-трет-бутиловий ефір, н-бутиловий ефір, анізол, фенетол, циклогексилметиловий ефір, диметиловий ефір, діетиловий ефір, дипропіловий ефір, дізопропіловий ефір, ді-н--бутиловий ефір, діїізобутиловий ефір, дізоаміловий ефір, диметиловий ефір етиленгліколю, тетрагідрофуран, діоксан, дихлордіетиловий ефір і прості поліефіри етиленоксиду і/або пропіленоксиду), аміни (наприклад, триметил-, триетил-, трипропіл-, трибутиламін, М-метилморфолін, піридин і тетраметилендіамін), нітровуглеводні (наприклад, нітрометан, нітроетан, нітропропан, нітробензол, хлорнітробензол, о-нітротолуол; нітрили, такі як ацетонітрил, пропіонітрил, бутиронітрил, ізотиронітрил, бензонітрил, м-хлорбензонітрил), тетрагідротіофендіоксид, диметилсульфоксид, тетраметиленсульфоксид, дипропілсульфоксид, бензилметилсульфоксид, дізобутилсульфоксид, дибутилсульфоксид, діїзоамілсульфоксид, сульфони (наприклад, диметил-, діетил-, дипропіл-, дибутил-, дифеніл-, дигексил-, метилетил-, етилпропіл-, етилізобутил- і пентаметилен-сульфон), аліфатичні, циклоаліфатичні або ароматичні вуглеводні (наприклад, пентан, гексан, гептан, октан, нонан і технічні вуглеводні), а також так називані "уайт-спірити" з компонентами, які мають температури кипіння у діапазоні від, наприклад, 40 "С до 250 7С, цимол, нафтові фракції які мають температури кипіння у діапазоні від 70 "С до 190 "С, циклогексан, метилциклогексан, петролейний ефір, лігроїн, октан, бензол, толуол, хлорбензол, бромбензол, нітробензол, ксилол, складні ефіри (наприклад, метил-, етил-, бутил- і ізобутил-ацетат, диметилая, дибутил- і етилен-карбонат); аміди (наприклад, гексаметиленфосфорамід, формамід, М-метилформамід, М,М-диметилформамід, -М,М- дипропілформамід, М,М-дибутилформамід, М-метилпіролідин, М-метилкапролактам, 1,3- диметил-3,4,5,6-тетрагідро-2(1Н)-піримідин, октилпіролідон, октилкапролактам, 1,3-диметил-2- імідазоліндіон, М-формілпіперидин, М,М'-1,4-диформілпіперазин) і кетони (наприклад, ацетон, ацетофенон, метилетилкетон, метилбутилкетон).
І433| Кращим використовуваним розріджувачем може бути будь-який розчинник, який не шкодить реакції, наприклад, вода. Придатними прикладами є ароматичні вуглеводні, такі як бензол, толуол, ксилол або хлорбензол; галогеновані вуглеводні, такі як дихлорметан, хлороформ, 1,2-дихлоретан або чотирихлористий вуглець, прості ефіри з відкритим ланцюгом або циклічні прості ефіри, такі як дієтиловий ефір, діоксан, тетрагідрофуран або 1,2- диметоксиетан; складні ефіри, такі як етилацетат і бутилацетат; кетони, наприклад, ацетон, метилізобутилкетон і циклогексанон; аміди, такі як диметилформамід і диметилацетамід, М- метилпіролідон; нітрили, такі як ацетонітрил або пропіонітрил; і інші інертні розчинники, такі як 1,3-диметил-2-імідазолідинон; розчинники можуть використовуватися окремо або у вигляді комбінації 2-х або більшого їх числа.
І434| При здійсненні реакцій сполук структури (Х-3) з ацетиленами структури (Х-6), можна додавати основи. Приклади включають сполуки лужноземельних металів або лужних металів (наприклад, гідроксиди, гідриди, оксиди і карбонати літію, натрію, калію, магнію, кальцію і барію), амідинові основи або гуанідинові основи (наприклад, 7-метил-1,5,7- триазабіциклої|4.4.0|дец-5-ен (МТВ); діазабіцикло|4.3.О|нонен (ОВМ), діазабіцикло(|2.2.2|октан (РАВСО), 1,8-діазабіцикло|5.4.0)ундецен (0ОВІШ), циклогексилтетрабутилгуанідин (СУТВС), циклогексилтетраметилгуанідин (сСутмс), М,М,М,М-тетраметил-1,8-нафталіндіамін, пентаметилпіперидин) і аміни, зокрема третинні аміни (наприклад, триетиламін, триметиламін, трибензиламін, триізопропіламін, трибутиламін, трициклогексиламін, триаміламін, тригексиламін, М,М-диметиланілін, М,М-диметилтолуїдин, М,М-диметил-п-амінопіридин, /-М- метилпіролідин, М-метилпіперидин, М-метилімідазол, М-метилпіразол, М-метилморфолін, М- метилгексаметилендіамін, піридин, 4-піролідинопіридин, 4-диметиламінопіридин, хінолін, а- піколін, В-піколін, ізохінолін, піримідин, акрідин, М,М,М',М'-тетраметилендіамін, М,М,М',М'- тетраєтилендіамін, хіноксалін, М-пропілдіїзопропіламін, М-етилдіїзопропіламін, М,М'- диметилциклогексиламін, 2,6-лутидін, 2,4-лутидін або триетилендіамін).
І435)Ї Кращою використовуваною основною допоміжною речовиною для реакції може бути 60 органічна основа, така як триетиламін, етилдіїзопропіламін, три-н-бутиламін, піридин і 4-
диметиламінопіридин; крім того, можна використовувати, наприклад, наступні основи: гідроксиди лужних металів, наприклад, гідроксид натрію і гідроксид калію; карбонати, такі як гідрокарбонат натрію і карбонат калію; фосфати, такі як гідроортофосфат дикалію і фосфат тринатрію.
І436| Реакцію можна здійснити в широкому діапазоні температур. Звичайно її проводять в діапазоні температур від -78 "С до 200 "С, переважно при температурах між -10 і 150 76.
Реакцію можна здійснити при підвищеному або ще при зниженому тиску. Однак, її переважно проводять при нормальному тиску. Час реакції знаходиться у діапазоні між 0.1 ії 72 годинами, переважно між 1 і 24 годинами.
І437| Для проведення реакції, наприклад, 1-2 молярні еквіваленти сполук структури (Х-6) і від 1-го молярного еквівалента до невеликого надлишку основи на моль сполуки структури (Х-3) вводять в реакцію у розчиннику, наприклад, диметилформаміді (ДМФА).
І4381 Стадії 2 і З для одержання сполук структури (Х-4) можуть бути проведені на окремих стадіях або, інакше, як реакція в одній реакційній посудині.
Стадії 4, 5 Гідроліз, амідування
І439| Останні стадії (стадії 4 і 5) одержання сполук за винаходом (1-123), гідроліз складного ефіру карбонової кислоти (Х-4) і амідування карбонової кислоти Х-5, можуть бути проведені за допомогою загальних способів, описаних вище (Схема реакції), гідролізу складних ефірів і амідування карбонових кислот.
Стадія 6 Одержання ацетиленів
І440| Стадія 6 Одержання вихідних сполук структури (Х-6)
Кока З І: ви в | ІС
В'ю и, Ше бод,
А ЕК В; Ос -5
Ж-ї Ж- Ж-6 4411 В:-ВБ, В" ї ОО радикали, кожний, приймають значення, визначені вище. О означає, наприклад, бром, йод або трифлат.
ІЇ442| Сполуки за винаходом загальної структури (Х-6б) можна одержати за аналогією з методами, відомими з літератури (СпіпспіПа, Каїаеїі і ін., Спетіса! осієїу Кемієм/5 (2011), 40(10), с. 5084-5121, Спіпспійа, Кагаєї! і ін., Спетіса! Кемієм5 (М/азпіпаїоп, ОС, Опіей еагез) (2007), 1073), с. 874-922) з вихідних речовин структури (Х-7) при каталізі за допомогою каталізаторів на основі перехідних металів, що включають паладій і мідь.
Зо 4431 Вихідні сполуки структури (Х-7) відомі або можуть бути одержані відомими методами.
Приклади включають 2-бром-1,3-дихлор-5-(11,2,2,2-тетрафтор-1-(трифторметил)етилі|бензол, 2- бром-1,3-диметил-5-(11,2,2,2-тетрафтор-1-(трифторметил)етилібензол, 2-бром-1-етил-З-метил-5-
П1,2,2,2-тетрафтор-1-(трифторметил)етил|бензол, 2-бром-1-хлор-5-(1,2,2,2-тетрафтор-1- (трифторметил)етил|-3-«трифторметил)бензол, 2-бром-1-метил-5-(1,2,2,2-тетрафтор-1- (трифторметил)етил|-3-«(трифторметил)бензол, 2-бром-1-хлор-5-11,2,2,2-тетрафтор-1- (трифторметил)етил|-3-«трифторметокси)бензол, 2-бром-1-метил-5-(1,2,2,2-тетрафтор-1- (трифторметил)етил|-3-«'трифторметокси)бензол. Вони можуть бути одержані, наприклад, методами, описаними в ЕР 1 253 128, сторінки 8-10.
І444|) Вихідні сполуки структури (Х-8) відомі або можуть бути одержані відомими методами.
Якщо КУ-Н, у цьому способі можна використовувати захисну групу замість радикала Ке.
Придатними захисними групами є, наприклад, триметилсиліл, триетилсиліл (« диметилгідроксиметил. Подальшими захисні групи, придатні для введення і відщеплення, описані в літературі (див. списки в сгеепе"5 ргоїесіїме дгоиМмрз іп огдапіс зупіпевзів, 4-е видання, Р. а. М. МУців, Т. МУ. Стеєпе, допп У/єу а 5опв5, Іпс., НобоКкеп, Нью Джерсі, 2007, сторінки 927-933.
Стадія 3, альтернативна: Сполучення з амідами
І445| Альтернативно, сполуки за винаходом (1-23) можна одержати за допомогою загального способу одержання В (Схема реакції 9).
Схема реакції 9:
- Гш «Ва. о.кив Уа: В.В ша Вр. й І Ве - чани,
А де ий " где й
З Як в ї ї
АХ АЙ А а
В с Ох їх р он Анд, ЩІ ер.
Бо й к-5 Ж-в Ж-й 446) А:ї-Ах, В:-В5, О, В! і КЕ" радикали, кожний, приймають значення, визначені вище.
І447| Сполуки за винаходом загальної структури (Х-4) одержують за реакцією гідроксамілхлоридів структури (Х-9) з ацетиленами структури (Х-6).
І448| Одержання сполук структури (Х-6) описано вище. Сполуки структури (Х-9) одержують за аналогією з описаним вище одержанням сполук структури (Х-3).
І449| Типовими сполуками структури (Х-3) є, наприклад, 4-хлор-3-(циклопропілкарбамоїл)-М- гідроксибензимідоїлхлорид, З3-(циклопропілкарбамоїл)-4-фтор-М-гідроксибензимідоїлхлорид, 4- хлор-3-(циклопропілкарбамоїл)-5-фтор-М-гідроксибензимідоїлхлорид, 4-бром-3-(цикло- пропілкарбамоїл)-М-гідроксибензимідоїлхлорид. 4501 (І--24): Сполуки формули (1-24) можна одержати, наприклад, за аналогією з РигиКкама,
Нігоюбзрп і і ін. Негегосусіев, 79 (2009), с. 303-309; 05 6,545,009, с. 34, приклад 111.
І4511| (І--253: Сполуки формули (1-25 можна одержати, наприклад, за аналогією з МО 2004/14366, с. 113. 452) (1--26): Сполуки формули (1-26) можна одержати, наприклад, за аналогією з СпПіпіго,
Мазаїгобвцні і ін., Уоигпаї ої Медісіпа! Спетізігу, 38 (1995), с. 353-358. 453) (І-127): Сполуки формули (1-27) можна одержати, наприклад, за аналогією з 5 6,545,009, с. 31, приклад 74.
І454| Сполуки структури (І-Т28) можна одержати способом, деталізованим на Схемі реакції 10.
Схема реакції 10
В... : АЙ -в ще в, 1. Активація ви ' вх Хо 5 Хоть --3332ЗЗЗНН п86Н Я6ЯЄ6 с-5. 4 4-7 В -
ВижвиН 2. Аміак СТВ о -2 11 й в у
А ОО 5.
АЙ мо ваше
АуА Я СІ
З о- .
Алкіл в - ви в 5-6 віє М а Ух в -
В, що 5 в 27В, в" у | М. ї А Вхев о: в4 А; - й Нагрівання 5 о-4 7 КА, - со, 8-3 (6)
О- длкіл в маон в р 2 | ил дж й ї Кк ї
Вих, М в М
Шо: Тв 1. Активація бе; 7 св в" А -3 НН ТЯСШТЗ ОШТЧТУПЦПТЛ/ЛЛПБЛЛ./УТУ в" А
Ах - й г. М ві Ай щ-7 5-5 КА, (Ф) 1-28 А:д он МАВ в-7 о 4551 А"-АХ, В'-В», алкіл, ОО, К' ї КЕ" радикали, кожний, приймають значення, визначені вище.
Вихідні сполуки структури (5-1) відомі (наприклад, ОЗ 5,739,083 с. 10, або УМО 2012/175474, с. 117-118) або можуть бути одержані відомими методами. Реакції проводять в умовах, 5 деталізованих у літературі (наприклад, Араєїгайтап 5. Мауйпоць і ін., Вісогд. Мед. Спет. 20 (2012) с. 2427-2434 або УМО 2009/023372).
Спосіб І-Т29
І456)| Сполуки структури (І-Т29) можна одержати способом, деталізованим на Схемі реакції 11.
Схема реакції 3:
-"Алкіл Ол лкіл 7 | МН» дет»
Ах А, Аіжив,
Н-1 ос о пн, в . р В.В шов, Б ви ' в вия оси 8.
І с-- ОВ. хо ої
В -- х нев: 5 СІ ат В РЯ(О) З В11
Н-7 н-6 в вж в, . ог Алкіл віх, 5
Ух х А
ВМ м АХ про
І
В А Архив
АЙ мо Нагрівання - Й о Мо На
НА А, А со, у
О- Алкіл
Й (6) в маон в вюм й | ви "в віко 5, вічов 5, | м 1. Активація 5 | м ------ -Аз --
Вт А Вт А
Н
М й 2. АМеВі АЙ у
НО Асд о тв АдАТЯ з он В-7 бо Меді
Й (Ф)
І457| А"-А", В'!-ВУ, алкіл, О, К' ії К" радикали, кожний, приймають значення, визначені вище.
Вихідні сполуки структури (Н-1) і (Н-7) відомі (наприклад, О5 3,725,417 с. 7 або МО 2012/175474, с. 117-118) або можуть бути одержані відомими методами. Реакції проводять в умовах, 5 деталізованих у літературі (наприклад, Араєїгайтап 5. Мауйпоць і ін., Вісогд. Мед. Спет. 20 (2012) с. 2427-2434 або УМО 2009/023372).
Спосіб І-Т3О0 458) (І--30): Сполуки формули (І-Т30) можна одержати, наприклад, за аналогією з МО 2011/9484, с. 104; або сатрег, сабгієї! 0. і ін., Віоогдапіс і Медісіпа! Спетівігу І еНегв, 21 (2011), с. 1447-1451. 4591) (1-31): Сполуки формули (І-Т31) можна одержати, наприклад, за аналогією з Візпор,
Вгіап С. і ін., Зупіпевів, (2004), с. 43-52; або Неїег, Зіерпеп Т. і ін., Огдапіс І ецегх5, 8 (2006), с. 2675-2678; або Вадааг, Р.О. і ін. дУдошптпаї ої Неїегосусіїс Спетівігу, 15 (1978), с. 385-393. 460) (І--32): Сполуки формули (І-Т32) можна одержати, наприклад, за аналогією з оо, дипд
Міп і ін., Зуоигпаї! ої Огдапіс Спетівігу, 75 (2010), с. 4911-4920. 461) (І--33): Сполуки формули (І-Т33) можна одержати, наприклад, за аналогією з оо, Уипд
Міп і ін., Фоигпаї ої Огдапіс Спетівігу, 75 (2010), с. 4911-4920; або МО 2004/91610, с. 70. 462) (І--34): Сполуки формули (І-Т34) можна одержати, наприклад, за аналогією з АЇ!-Теї,
Та!ебр і ін., Уоигпаї ої Медісіпа! Спетівігу, 54 (2011), с. 8373-8385. 463) (І--35): Сполуки формули (І-Т35) можна одержати, наприклад, за аналогією з Мапд,
Зпи-м/е і ін., Віоогдапіс і Медісіпа! Спетівігу І еНегв, 21 (2011), с. 182-185; або Кеппеду, Апагем/
У. ег а, Чошгпаї ої Медісіпа! Спетівігу, 54 (2011), с. 3524-3548.
І464| Сполуки структури (1-45) можна одержати способом, деталізованим на Схемі реакції
Схема реакції 12
Х
М
(во,
М
В.- Н 2"в - В.- в х 95 ВИ в 1 З
В; си5О, ВдевВ ч-і 0-1 (Аг Х в) 0-2
Й
АЙ щ-й
ЛА, РКО)
О-, .
Алкіл В в 25 вив,
ВЖ "В, в! ре ре В мА)
Вгору зммВи маон 5-й 5 рі --Й--- --
А
АЙ о о-4 А 1 у
АЙ хо ди
А:д 0-3 О- Алкіл з он 1. Активація 2.
Н
М-дІ1
В (Ф) в в, в! -й ре (А.)) ее 11/п в: ді 1-т45 АЙ ле о ди
М.В (Ф)
І465І А:-Ах, В.-В5, алкіл, ОО, К' ї КЕ" радикали, кожний, приймають значення, визначені вище. 5 М означає боронову кислоту, складний ефір боронової кислоти або трифторборонат. Х означає бром, йод або трифлат. Вихідні сполуки структури (0-1), (1-5) і (56) відомі або можуть бути одержані відомими методами.
І466) Реакції можна провести способами, описаними в літературі (див., наприклад, Стадія с1-:652 05 2013/0012532, с. 29).
Спосіб І-Т46
І467| Сполуки структури (1-46) можна одержати способом, деталізованим на Схемі реакції 13.
Схема реакції 13
В.- в шо В 2 В ви У Галогенування ви ї ! хх 1 ре щ Х
ВВ; С Вкеви
Е-1 Е-2 (8)
А кЙк о
РЯ(О пеава (0)
О-Алкіл
В.. Б-5 в В, В ре в г
ВВ М (ля. 11111111 Ї рі пооб- Ве (в) маон Во М 11/п
А дО . АЙ
Е 4 1 - Е-3 А
А гА, АЙ м Ге) (Фін! 1 х-с
АД
1. Активація 5 Об Аділ 2. Й
Н
«Мері (Ф) в; ве "в, ке
Вед Б з ОО 1-Т46 А
АЙ -п
А А,
М- Ві (Ф) 468) А:-Ах, В.-В5, алкіл, ОО, К' ї КЕ" радикали, кожний, приймають значення, визначені вище.
І означає боронову кислоту, складний ефір боронової кислоти або трифторборонат. Х означає бром, йод або трифлат. Вихідні сполуки структури (Е-1) і (Е-5) відомі (наприклад, Е-1: Ниісоор,
Бамій б. і ін., Огдапіс І ейег5, 9 (2007), с. 1761-1764) або можуть бути одержані відомими методами.
Ї469| Реакції можна провести способами, описаними в літературі, наприклад, 05 2009/209476, с. 18-19.
Спосіб І-Т47
І479| Сполуки структури (І-Т47) можна одержати способом, деталізованим на Схемі реакції 14.
Схема реакції 14
Алкіл «Н І о | А о
І д! хх А А, се А, бр 2. АлкілоН т
М. в у Е-2 (ве / (ВАК
В Галогенування в 1 . вив, Вк о ог лкіл
ЕЄ р ба
Вед (А АЙ ЗЦО 5 | Ах, А,
М -- 6-20 6 56565 -- цей з- РКО) м
АЙ як (в; / ! К- (А);
Е-4 Агд, ЗМ
О- длкіл маон
В 1. Активація йде» 2.
У! (А, (Ф) в! 5 | св (А,
Мо (Я 6 8(Я Єя ж 2 - 5 5 65.--- в й
А
МИ пе тат ИтА
Е-5 поь АЙ хо
З Он ди
М- о ВІ
ІІ А:-Ах, В.и-В5, алкіл, О, К' ії К" радикали, кожний, приймають значення, визначені вище.
І означає бром, йод або трифлат, коли М означає боронову кислоту, складний ефір боронової кислоти або трифторборонат. О означає боронову кислоту, складний ефір боронової кислоти 5 або трифторборонат, коли М означає бром, йод або трифлат. Вихідні сполуки структури (Е-1) і (Е-6) відомі (наприклад, ім, Кип і ін., Уоигпаї ої Медісіпа! Спетівігу, 51 (2008), с. 7843-7854; або
Согпеї, терпапіє М. і ін., Тгсапзасійоп5, (2003), с. 4395-4405), або можуть бути одержані відомими методами.
Ї472| Реакції можна провести способами, описаними в літературі, наприклад, 5 2009/209476, с. 18-19.
Спосіб одержання тіоамідів
І473| Сполуки структури (Ії) можна одержати способом, деталізованим на Схемі реакції 15 зі сполук структури (Ій) шляхом реакції з реагентами для перенесення сірки.
Схема реакції 15:
«Вз-в «Во.
К. І Я І й Ма ие
Ве в. 1 тТіюнуючии редгент Не в. х : віх Ще А, ; я й д к ооо Ав
РАДУ 7 Тх Бестя ж й й тА Н СЯ ї
КО. Меч їй СХ їч (
В ви
Це 2 Пи 4741 А:-Ах, Ви-В5, алкіл, 0, Т і 2! радикали, кожний, приймають значення, визначені вище.
Використовувані тіонуючі реагенти (2) можуть являти собою, наприклад, РабЄ:о або реагент
Лавесона (2,4-біс(4-метоксифеніл)-1,3,2,4-дитіадифосфетан 2,4-дисульфід).
І475)| Одержання сполук (Ій) описано вище.
І476| Тіонуючі реагенти доступні для придбання або можуть бути одержані способами, відомими спеціалістам в даній галузі техніки або за аналогією з цим способами.
І477| Реакцію проводять за аналогією з методами, відомими з літератури, тіонування карбонамідів (наприклад, УМО2012056372, с. 77; ММО2003066050, с. 31).
Спосіб одержання (ІК)
І478| Сполуки за винаходом (ІК) можна одержати способом, деталізованим на Схемі реакції 16, зі сполук (І)) шляхом реакції зі сполуками сірки структури (У-3).
Схема реакції 16
Ва. в г, ше
А ІС й Во и
А хх Ко з от и м бр 00 -- юкН--ь- Її У о ; - дю я вн и НИ шо х Я у тв Кк ВХ вив. в-а шо Гой І а? (ї-) о
І479| А: - Ах, В: - В4, алкіл, О, ЕК", п їі К" радикали, кожний, приймають значення, визначені вище. Х означає придатну відхідну групу, наприклад, фтор, хлор, бром або йод. К"" означає необов'язково заміщений С.1-Св-алкіл. У означає водень або атом лужного металу, наприклад, натрію або літію.
І480) Реакцію проводять за аналогією з відомими з літератури методами введення алкілтіо радикалів в ароматичні системи (наприклад, ОгдапотеїайНйс5 1989, 8(5), 1303-1308;
УМО1998056761, приклад 63, с. 97).
Спосіб одержання (ІКа) і (ІКБ)
І481| Сполуки за винаходом (ІКа) і (ІКЮ) можна одержати способом, деталізованим на Схемі реакції 17 зі сполук структури (ІК) шляхом реакції з окисниками.
Схема реакції 17:
В. «В «В. в "в. вав, ви вв, віє віх. М. віш п ї, фе кккжююєххя й т інн нан ли т лан в, я, в зв аю нове і Як ща к АЙ 3-а в Ай 5-4 я ь А -й тА, НО да, ПО дгА, а
В Е ГЕ
(ка) ще Кві
І4821 А: - Ах, Ві - В4, алкіл, 0, ЕК", п і К" радикали, кожний, приймають значення, визначені вище. КЕ" означає необов'язково заміщений С:-Св-алкіл.
І483)| Одержання сполук структури (ІК) описано вище.
Зо І484| Використовувані окисники можуть являти собою реагенти, відомі спеціалістам в даній галузі техніки з літератури, що застосовуються для одержання сульфоксидів і сульфонів. Вони доступні для придбання або можуть бути одержані способами, відомими спеціалістам в даній галузі техніки або за аналогією з цим способами. Приклади включають: перекис водню, надоцтову кислоту, З-хлорпербензойну кислоту і трифторнадоцтову кислоту.
І485| Реакцію проводять за аналогією з відомими з літератури методами одержання сульфоксидів і сульфонів (похідні сульфоксидів: М/О2006/097766; УМО2005/019151; похідні сульфонів: ММО2008/125214; МО2005/1210871І.
Спосіб одержання М-алкільних сполук
І486)| Сполуки структури (І) можна одержати способом, деталізованим на Схемі реакції 18 зі сполук структури (Іт) шляхом реакції з алкілуючими реагентами.
Схема реакції 18: «В К «Ва К до В, до 2 В, хх хх
Ач АН: Основ кА:
Нд в. | мно Вва Нд й
Я й -ЗЗНнннНнНнНнНнНнНнНнНнНнНнНнНнНнНнНнНнННН33333333-33 ц е-
У "Д ; й "дв щи з-в! оди : щ тн У 31- й Ше а вия пив А пвАЮ
Й КА й М. г ре Я С но вт
Пт її
І487| А:-Ахч, В:-В5, алкіл і 0 радикали, кожний, приймають значення, визначені вище. означає, наприклад, бром, йод або трифлат. КЕ! у кожному випадку означає первинний або вторинний, необов'язково заміщений С.-Св-алкіл, Сз-Св-алкеніл, Сз-Св-алкініл, С4-С7-циклоалкіл, 15. Сі-Св-алкілкарбоніл, С.-Св-алкоксикарбоніл, арил-(С1-Сз)-алкіл, гетероарил-(С1-Сз)-алкіл. УМ означає кисень.
І488)| Сполуки структури О-В' доступні для придбання або відомий з літератури, або можуть бути одержані за аналогією з методами, відомими з літератури. Приклади включають: метилхлорид, метилбромід, метилиодид, диметилсульфат, метилтрифлат, етилбромід, етилиодид, діетилсульфат і етилтрифлат.
Ї489| Основи, які використовуються для реакції, доступні для придбання. Приклади включають сполуки лужноземельних металів і лужних металів (наприклад, гідроксиди, гідриди, оксиди і карбонати літію, натрію, калію, магнію, кальцію і барію), наприклад, гідрид натрію, гідроксид натрію і гідроксид калію; карбонати, такі як гідрокарбонат натрію і карбонат калію.
І490| Реакцію проводять за аналогією з відомими з літератури методами М-алкілування вторинних амідів (наприклад, 0... (зізеїє, А. І нгіпдопаєих, Зупіпевів (1971) с. 266, для загальних відомостей див.: В.С. Спаїйй5, У.А. Спаї5 іп: Тпе Спетівігу ої Рипсіопа! Сгоир5, Тпе СПпетівігу ої
Атідез, 5. Раїаї, у. 7абрісКу, ред., Іпіег5сіепсе Рибіїзпегв, Гопаоп, 1970, с. 734 і наст.).
Одержання 4-гептафторізопропіл-2-метил-6-трифторметиланілінової вихідної речовини
Зо І491| 4-Гептафторізопропіл-2-метил-б-трифторметиланілінова вихідна речовина структури (0-1а) не була описана до даного часу в літературі. Одержання може бути проведено 2 різними способами. во - ЕЕ ви вл Хо Ше
Е "ЕЕ
Р
НЕ:
Спосіб одержання тіоамідів
І492| Сполуки структури (Ії) можна одержати способом, описаним на Схемі реакції 15 зі сполук структури (Ій) шляхом реакції з реагентами для перенесення сірки.
Схема реакції 15 г Езк ЩА і и В
КЕ жк Й ся з х в в
Я і Е 53 в бе ті пк В Мт
Не очи рех зишя ! еВ, 3 Монуючим реагент еВ, ! . - ( - -ь- вче в тд ки тА
Ай м, Ай а :
У ра -ї ОО У р й п
Пера Й по си
М Й М. ї- ! чита і а ЕЕ
Св) (2 Со) 493 А:-Ах, В.:-В5, алкіл, С, Т, і Е" радикали, кожний, приймають значення, визначені вище.
Використовувані тіонуючі реагенти (2) можуть являти собою, наприклад, РабЄ:о або реагент
Лавесона (2,4-біс(4-метоксифеніл)-1,3,2,4-дитіадифосфетан 2,4-дисульфід).
І494| Одержання сполук (Ій) описано вище.
Ї495| Тіонуючі реагенти доступні для придбання або можуть бути одержані способами, відомими спеціалістам в даній галузі техніки або за аналогією з цим способами.
І496| Реакцію проводять за аналогією з відомими з літератури методами тіонування карбонамідів (наприклад, УМО2012056372, с. 77; ММО2003066050, с. 31).
Спосіб одержання (ІК)
І497| Сполуки за винаходом (ІК) можна одержати способом, деталізованим на Схемі реакції 16, зі сполук (І)) за реакцією зі сполуками сірки структури (У-3).
Схема реакції 16 -В
В, деТОях в її щі І
В, хи щ- Н й я Б т, с 5 в й З Я СЕ о - їй ше С В. Ко и в В скл х. Я Б п щ-0ї
АгА, МЩ- яви яв в 3) СЕ) Фо
І498І А: - Ах, Ві - В4, алкіл, 0, ЕК", п і К" радикали, кожний, приймають значення, визначені вище. Х означає придатну відхідну групу, наприклад, фтор, хлор, бром або йод. К"" означає необов'язково заміщений С.1-Св-алкіл. У означає водень або атом лужного металу, наприклад, натрію або літію.
І499| Реакцію проводять за аналогією з відомими з літератури методами введення алкілтіо радикалів в ароматичні сполуки (наприклад, Огдапотегїаїйс5 1989, 8(5), 1303-1308;
УМО1998056761, приклад 63, с. 97).
Спосіб 1:
ІБО0| 4-Гептафторізопропіл-2-метил-6-трифторметиланілінові структури (К-1) можна одержати виходячи з 2-метил-б-трифторметиланіліну способом, деталізованим на Схемі реакції 1, за реакцією з гептафторізопропілиодидом за присутності перекису водню.
Схема реакції 4 - й. ДАЕ
С У слон; Ен воосбзоМН;
ВІ й | га й пато У-0-0ИО5Ое й ХМ ре я тн й "ЕЕ Е вк -к -
Е ЕЕ в! кі
І501| 2-метил-б-трифторметиланілін відомий з літератури (допп Р. Спирр, Теггу М. Вайпа?ог,
Міспаєеє! 9. МіПег, і Магк 9. Рог70, 9. Огд. Спет. 49 (1984),4711-4716 або Тпотах Е. Міскзоп .). Ога.
Спет. 51 (1986) 3903-3904), і гептафторізопропілиодид доступний для придбання.
ЇБО2| Реакцію проводять за аналогією з відомими способами трифторметилування ароматичних сполук (Таїзийно Кіпо, Ми Мадабзе, МийКкі Опізика, Куоко Мататоїю, Оаїзике
Огадиспі,Кепі)іі ТоКийіза і Теїзи МатакКаула, доигпаї ої РіІсогіпе Спетівігу 131 (2010) 98-105).
Спосіб 2
ІЇБОЗ| Крім того, 4-гептафторізопропіл-2-метил-б6-трифторметиланілінові структури (К-1) можна одержати виходячи з 4-гептафторізопропіл-2-метиланіліну способом, деталізованим на
Схемі 2, за реакцією з трифторметилсульфінатом натрію за присутності окисника і каталізатора на основі перехідних металів.
Схема реакції 5
Би я воосуиВ,
ВАД Ж ов хо каталізаюю я Овкни тА м ви дн К--А Ж Католіватор -- КУКНЕК -- ри ут
КЕ Е й з Е в
Те іа
Х означає Вг, І. МазО: (трифторметилсульфінат натрію), КО: (трифторметилсульфінат калію). Особливу перевагу віддають трифторметилсульфінату натрію. 504) 4-Гептафторізопропіл-2-метиланілін відомий (052004/92762).
І5О5| Придатними каталізаторами є перехідні метали, такі як сульфату заліза(ІІ), нітрат заліза (ІІ), трифлат міді(Ії) або фероцен. Особливу перевагу віддають сульфату заліза).
ІБО6Ї Придатними окисниками є, зокрема, пероксиди, такі як перекис водню, трет- бутилгідропероксид або пероксодисульфат натрію, пероксодисульфат калію, пероксомоносульфат натрію або пероксомоносульфат калію. Особливу перевагу віддають трет- бутилгідропероксиду.
І5О7| При виконанні реакції можна використовувати придатні розчинники.
ІБО8)| Придатні розріджувачі або розчинники для виконання способів відповідно до винаходу в принципі включають всі органічні розчинники, які є інертними в конкретних реакційних умовах.
Приклади включають: нітрили, такі як ацетонітрил, пропіонітрил, бутиронітрил, ізотиронітрил; воду, тетрагідротіофендіоксид, диметилсульфоксид, тетраметиленсульфоксид, дипропілсульфоксид, діізобутилсульфоксид, дибутилсульфоксид, дізоамілсульфоксид, сульфони (наприклад, диметил-, діетил-, дипропіл-, дибутил-, дигексил-, метилетил-, етилпропіл-, етилізобутил- і пентаметилен-сульфон); аліфатичні, циклоаліфатичні вуглеводні (наприклад, пентан, гексан, гептан, октан, нонан і технічні вуглеводні), а також так називані
Зо "уайт-спірити" що містять компоненти, які температури кипіння у діапазоні від, наприклад, 40 "С до 250 "С, нафтові фракції, які мають температури кипіння у діапазоні від 70 "С до 190 с, циклогексан, метилциклогексан, петролейний ефір, лігроїн, октан.
І509| Кращим використовуваним розріджувачем може бути будь-який розчинник, який не шкодить реакції, наприклад, вода; нітрили, такі як ацетонітрил, пропіонітрил, бутиронітрил, ізотиронітрил. Розчинники можуть використовуватися окремо або у вигляді комбінації 2-х або більшого їх числа.
ІЇБ510|Ї В реакціях можна використовувати основи. Приклади включають сполуки лужноземельних металів або лужних металів (наприклад, гідроксиди, гідриди, оксиди і карбонати літію, натрію, калію, магнію, кальцію і барію).
І511| Кращою використовуваною основною допоміжною речовиною для реакції може бути гідрокарбонат натрію; крім того, можливо, наприклад, використовувати наступні основи: гідроксиди лужних металів, наприклад, гідроксид натрію і гідроксид калію; карбонати, такі як гідрокарбонат натрію і карбонат калію; фосфати, такі як дигідрофосфат натрію, гідроортофосфат дикалію і фосфат тринатрію.
І512| Реакцію можна провести в широкому діапазоні температур. Звичайно її проводять в діапазоні температур від -78 до 200 "С, переважно при температурах між -10 їі 150 "С. Реакцію можна здійснити при підвищеному або ще при зниженому тиску. Однак, її переважно проводять при нормальному тиску. Час реакції знаходиться у діапазоні між 0.1 ії 72 годинами, переважно між 1 і 24 годинами. 513) Для проведення реакції, використовують від 1 до 10 моль, переважно від 1 до 4 моль, трифторметилуючого реагенту; від 1 до 20 моль, переважно від 1 до 8 моль, окисника і від 0.01 до 1 моль, переважно від 0.05 до 0.4 моль, каталізатора на моль використовуваного 4- гептафторізопропіл-2-метил-б-трифторметиланіліну у розчиннику або суміші розчинників, наприклад, в суміші ацетонітрилу і води.
Спосіб І-Т46, розширений
І514| Сполуки структури (І-Т46) можна одержати способом, деталізованим на Схемі реакції.
Схема реакції б / 0.д.,9 о в в
В.- г в 2 в в 2 те ху в У Галогенування в У 1 ' Х пен а п а От
Ве МН, В -- і: й - в-1 Р-2 р-1 о кЙ" мо ди Ра(0) в Е О- длкіл в "в, 5 В ре ах
Все М (Нвє 11111111 Щ рі 5 «яд маон Ве; м (Нав
А с-
Е-4 АЙ мо
Е-3 пав А й А, Го) (о) ! х- й А :д 1. Активація 5 О-Адкіл 2 «
Н
В ;/М-ВІ ве "В, а ре
Вед; в 1-т46 АЙ А, о ди
М.В о
І5151І А:-Ах, Ви-В5, алкіл, О, К' ії К" радикали, кожний, приймають значення, визначені вище.
І означає боронову кислоту, складний ефір боронової кислоти або трифторборонат. Х означає бром, йод або трифлат. Вихідні сполуки структури (Е-1) і (Е-5) відомі (наприклад, Е-1: Ниісоор,
Баміа б. і ін., Огдапіс І еНег5, 9 (2007), с. 1761-1764, сторінки з підтримуючою інформацією 1 і наст.), або можуть бути одержані відомими методами (наприклад, з 0-1).
І516Ї Реакції можна провести способами, описаними в літературі, наприклад, 052009/209476, с. 18-19.
Стадія 1 замикання пірольного кільця
Стадія 1 способу одержання сполук за винаходом (І-Т46): і 0.00 о н вчи яку - ви - В з ря 0/0 - юн «6 6 Є .9 (Ж - -- 5 е- Аг ев
Вдшно МН; їх Сі -к г -
В
ПАЇ в-їВ Ка
Ї517| Сполуки за винаходом загальної структури (Е-1) можна одержати за аналогією з методами, відомими з літератури, з вихідних речовин структури (0-1) і (Б-15). В'-В» радикали, кожний, приймають значення, визначені вище. Сполуки структур (0-1) відомі з літератури (наприклад, Ш52002/198399, УМО2009/30457, с. 28) або можуть бути одержані методами, відомими з літератури. Сполука (Е1-5) доступна для придбання. Типові представники сполук структури (0-1) включають 2-аміно-1,3-дихлор-5-(1,2,2,2-тетрафтор-1- (трифторметил)етил|бензол, 2-аміно-1,3-диметил-5-І(1,2,2,2-тетрафтор-1-(трифторметил)- етил|бензол, 2-аміно-1-етил-З3-метил-5-(1,2,2,2-тетрафтор-1-(трифторметил)етил|бензол, /--.2- аміно-1-хлор-5-(1,2,2,2-тетрафтор-1-(трифторметил)етил|-3-(трифторметил)бензол, 2-аміно-1- метил-5-(1,2,2,2-тетрафтор-1-(трифторметил)етил|-3-(трифторметил)бензол, 2-аміно-1-хлор-5-
П1,2,2,2-тетрафтор-1-(трифторметил)етил|-3-«трифторметокси)бензол, 2-аміно-1-метил-5-
П1,2,2,2-тетрафтор-1-(трифторметил)етил|-3-«'трифторметокси)бензол. Реакцію проводять в умовах, відомих з літератури для аналогічних сполук (наприклад, Ниісоор, Оамій 0. і ін., Огдапіс
Ї енегв, 9 (2007), с. 1761-1764, сторінки з підтримуючою інформацією 1 і наст.)
Стадія 2 галогенування
Стадія 1 способу одержання сполук за винаходом (І-Т46):
Я яв, в ВВ,
Бу В. до Гапогенування шк Ц лох щу - А А -«'- прю р у
Врев, х-4 Вер, у --Й в-1 в-З
І518| Сполуки за винаходом загальної структури (Б-2) можна одержати за аналогією з відомими з літератури методами з вихідних речовин структури (Е-1) шляхом галогенування. В'-
В? радикали, кожний, приймають значення, визначені вище. Сполуки структур (Е-1) відомі з літератури (наприклад, Е-1: Ниїсоор, ЮОама о. і ін., Огдапіс Гецег5, 9 (2007), с. 1761-1764, сторінки з підтримуючою інформацією с. 1 і наст.) або можуть бути одержані методом, описаним вище. Типові представники сполук структури (Б-1) включають 1-(2,6-дихлор-4-(11,2,2,2- тетрафтор-1-(трифторметил)етил|феніл|пірол, 1-2,6-диметил-4-(1,2,2,2-тетрафтор-1- (трифторметил)етилі|феніл|пірол, 1-(2-етил-6-метил-4-(1,2,2,2-тетрафтор-1- (трифторметил)етилі|феніл|пірол, 1-(2-хлор-4-1,2,2,2-тетрафтор-1-(трифторметил)етилі-6- (трифторметил)феніл|пірол, 1-(2-метил-4-1,2,2,2-тетрафтор-1-«трифторметил)етилі-6- (трифторметил)феніл|пірол, 1-П1-хлор-5-(11,2,2,2-тетрафтор-1-«трифторметил)етилі-6- (трифторметокси)феніл|пірол, 1-П-метил-5-(1,2,2,2-тетрафтор-1-(трифторметил)етилі|-6- (трифторметокси)феніл|піроле.
Зо І519| Придатні галогенуючі сполуки відомі спеціалістам в даній галузі техніки, наприклад, бром, йод, М-бромсукцинімід, М-йодсукцинімід, 1,3-дибром-5,5-диметилгідантоїн і тетрахлорйодат бензилтриметиламонію. Перевагу віддають використанню брому, йоду і йодсукциніміду. При проведенні реакції дотримуються умов, відомих з літератури (наприклад,
Таївша; Іюпй ВиїПеїййп ої Те Спетісаї! босієїу ої дарап, 67 (1994) 1449-1455).
Стадія З сполучення з застосуванням боронових кислот
Стадія З способу одержання сполук за винаходом (І-Т46): я в зе
В «еВ, Ч в в
Ну дв іч ях 7 "мл «і вих АЙ оо р» - нд х в. хі ви Аді що з це о 9-дАлюд АЖ пе Кх 0 Он Алків в-3 Е-2 Б-ї
ІБ201 А: - Ах, В: - В», алкіл, п і К" радикали, кожний, приймають значення, визначені вище. означає, наприклад, боронову кислоту, складний ефір боронової кислоти або трифторборонат,
Х означає бром, йод або трифлат.
І521| Сполуки за винаходом загальної структури (Е-3) можна одержати способами, відомими з літератури за допомогою реакції, що каталізується паладієм, зі співреагентів загальної структури (БЕ-2) їі (Е-5) (наприклад, МО 2005/040110 або УМО 2009/089508). Сполуки загальної структури (Е-5) або доступні для придбання або можуть бути одержані способами, відомими спеціалістам в даній галузі техніки.
Стадії 4, 5 гідроліз, амідування
Н в; в в, ви в, ов! в ї
Вів (вїдд 037 Вів (її) 0-НШ25Ш2Н5Н2Н83 Вед; М (А), и - я ві 7 -- й АЙ й в) Е-4 АЙ ме (в) Ах ху
АКА АКА 1-т46 АогА, М
З Оу. з он ВІ
Алкіл (Ф) (5 22) Сполуки за винаходом загальної структури (І-Т46) можна одержати за аналогією з методами пептидної конденсації, відомими з літератури, з вихідних речовин (Р-4) і (8-7) (наприклад, МО 2010/051926 або УМО 2010/133312). Сполуки загальної структури (Е-4) можна одержати за аналогією зі способами, відомими з літератури, шляхом гідролізу складних ефірів зі сполук загальної структури (Е-3) (наприклад, УМО 2010/051926 або УМО 2010/133312). Ат - Ах, Ві - В5, алкіл, 0, К! ії ЕК" радикали, кожний, приймають значення, визначені вище. (Ф) 5231 У більш кращому варіанті здійснення О в сполуці формули (І) або (Іа") або (ІТ-2) або (І-
Т3) або (І--4) або (І--22) або (І--23) або (І--46) означає Сі-С4-алкіл, 2-оксо-2-(2,2,2- трифторетиламіно)етил, фтор- або 1-ціанопропіл- або піридин-заміщений Сі-С--алкіл, такий як 2,2,2-трифторетил, 2,2-дифторетил, 3,3,3-трифторпропіл, піридин-2-ілметил або (1-ціаноцикло- пропіл)метил; Сз-С4-циклоалкіл, такий як циклопропіл або циклобутил; необов'язково заміщений
Сз-С«-циклоалкіл, такий як заміщений необов'язково заміщеним фтором С:-С--алкілом цикло- пропіл (наприклад, 1-трифторметилциклопропіл, 1-трет-бутилциклопропіл), 1- тіокарбамоїлциклопропіл, 1-карбамоїлциклопропіл, 1-ціаноциклопропіл, транс-2-фторцикло- пропіл, цис-2-фторциклопропіл; С4-Св-гетероциклоалкіл, такий як оксетан-З-іл, тієтан-З-іл, 1- оксидотієтан-З-іл, або 1,1-діоксидотієтан-З3-іл; або у кожному випадку необов'язково заміщений
С1-С4-алкілом бензил; піразол (такий як М-метилпіразол-3-іл), піридин; метилсульфоніл; або 2- оксо-2-(2,2,2-трифторетиламіно)етил.
І524| В особливо кращому варіанті здійснення О в сполуці формули (І) або (Іа") або (ІТ-2) або (І-Т3) або (І-Т4) або (І-Т22) або (І-Т23) або (І--46) означає заміщений фтором С:-Сз-алкіл, такий як 2,2,2-трифторетил або 3,3,3-трифторпропіл; циклопропіл; необов'язково заміщений ціано-, С1-С4--алкілом циклопропіл, такий як 1-ціаноциклопропіл або 1-трифторметилцикло- пропіл; тієтан-3-іл; або 2-оксо-2-(2,2,2-трифторетил)аміноетил.
Формула (І)
І525| Подальший кращий варіант здійснення відноситься до сполук формули (І), де Т означає Т2, Т3, Т4, 122, Т23 або Т46 і всі інші параметри мають значення, як визначено у параграфі (91.
І526| Подальший кращий варіант здійснення відноситься до сполук формули (І), де Т означає Т2, Т3, Т4, 122, Т23 або Т46 і всі інші параметри мають значення, як визначено у параграфі (91.
І527| Подальший кращий варіант здійснення відноситься до сполук формули (І), де Т означає 12 або ТА і всі інші параметри мають значення, як визначено у параграфі (91.
І528| Подальший кращий варіант здійснення відноситься до сполук формули (І), де Т означає ТЗ або Та46 і всі інші параметри мають значення, як визначено у параграфі (91.
І529| Подальший кращий варіант здійснення відноситься до сполук формули (І), де Т означає 122 або Т23 і всі інші параметри мають значення, як визначено у параграфі (91.
ІЗ53ЗОЇ Подальший кращий варіант здійснення відноситься до сполук формули (І), де Т означає 12, Т3, Т4, 122, Т23 або Т46, ВЗ означає С-К8 і К8 означає (С1-С6)-алкіл, (С1-С6)- алкокси або алкілсульфаніл, кожний з яких заміщений, де замісники вибирають з галогену і гідроксилу, де принаймні один замісник означає галоген і всі інші параметри мають значення, як визначено у параграфі І91.
І531| Подальший кращий варіант здійснення відноситься до сполук формули (І), де Т означає 12, Т3, Т4, 122, Т23 або Т46, ВЗ означає С-К8 і К8 означає (С1-С6)-алкіл, (С1-С6)- алкокси або алкілсульфаніл, кожний з яких заміщений, де замісники вибирають з галогену і гідроксилу, де принаймні один замісник означає галоген і всі інші параметри мають значення, як визначено у параграфі І91.
І532| Подальший кращий варіант здійснення відноситься до сполук формули (І), де Т означає Т2 або Т4, ВЗ означає С-К8 і К8 означає (С1-С6)-алкіл, (С1-С6)-алкокси або алкілсульфаніл, кожний з яких заміщений, де замісники вибирають з галогену і гідроксилу, де принаймні один замісник означає галоген і всі інші параметри мають значення, як визначено у параграфі (91.
І533| Подальший кращий варіант здійснення відноситься до сполук формули (І), де Т означає ТЗ або Т46, ВЗ означає С-К8 і К8 означає (С1-С6б)-алкіл, (С1-С6)-алкокси або алкілсульфаніл, кожний з яких заміщений, де замісники вибирають з галогену і гідроксилу, де принаймні один замісник означає галоген і всі інші параметри мають значення, як визначено у параграфі (9).
І534| Подальший кращий варіант здійснення відноситься до сполук формули (І), де Т означає 122 або 7123, ВЗ означає С-К8 і К8 означає (С1-С6б)-алкіл, (С1-С6б)-алкокси або алкілсульфаніл, кожний з яких заміщений, де замісники вибирають з галогену і гідроксилу, де принаймні один замісник означає галоген і всі інші параметри мають значення, як визначено у параграфі (9). У цьому контексті, особливо кращий варіант здійснення відноситься до сполук, де
ВЗ означає перфторований (С1-С6)-алкіл, (С1-Сб)-алкокси або алкілсульфаніл, найбільш переважно перфторований (С1-С4)-алкіл, (С1-С4)-алкокси.
І535| Подальший кращий варіант здійснення відноситься до сполук формули (І), де Т означає 12, Т3, Т4, 122, Т23 або Т46, ВЗ означає С-К8 і К8 означає (С1-С6)-алкіл, (С1-С6)- алкокси або алкілсульфаніл, кожний з яких заміщений, де замісники вибирають з галогену і гідроксилу, де принаймні один замісник означає галоген, більш переважно, де К8 означає перфторований (С1-С6)-алкіл, (С1-С6б)-алкокси або алкілсульфаніл, найбільш переважно перфторований (С1-С4)-алкіл, (С1-С4)-алкокси, де Ві, Ве, Ви і В5 означають, відповідно, СІ,
СВ", СВ їі СО, де Ке, В", ВУ ії КО кожний незалежно означає Н, галоген, ціано, нітро, або С1-С4- алкіл, Сз-С--циклоалкіл, Сі-Са-алкокси, М-алкоксіїміноалкіл, Сі-С«-алкілсульфаніл, С1-С4- алкілсульфініл, Сі-С--алкілсульфоніл, М-С1-Са-алкіламіно, М,М-ді-Сі-С--алкіламіно, кожний з яких заміщений принаймні одним замісником, вибраним з галогену і гідроксилу, де принаймні один замісник означає галоген, і всі інші параметри мають значення, як визначено у параграфі
ІЗ. В подальшому кращому варіанті здійснення КУ і В"? кожний означає галоген (такий як СІ, Вг або Р), кожний означає С1-Сз-алкіл, або кожний означає заміщений галогеном С-:-Сз-алкіл, наприклад, перфторований Сі-Сз-алкіл (перфторметил, перфторетил або перфторпропіл).
Зо ІЗЗ3б6| Подальший кращий варіант здійснення відноситься до сполук формули (І), де Т означає 12, Т3, Т4, 122, Т23 або Т46, ВЗ означає С-К8 і К8 означає (С1-С6)-алкіл, (С1-С6)- алкокси або алкілсульфаніл, кожний з яких заміщений, де замісники вибирають з галогену і гідроксилу, де принаймні один замісник означає галоген, більш переважно, де К8 означає перфторований (С1-С6)-алкіл, (С1-С6б)-алкокси або алкілсульфаніл, найбільш переважно перфторований (С1-С4)-алкіл, (С1-С4)-алкокси, де Ві, В»г і В. означають, відповідно, СК9, СВ" і
СВ Її Во означає М, де Ке, В" ії КЕ? кожний незалежно означає Н, галоген, ціано, нітро, або С1-С4- алкіл, Сз-С--циклоалкіл, Сі-Са-алкокси, М-алкоксіїміноалкіл, Сі-С«-алкілсульфаніл, С1-С4- алкілсульфініл, Сі-С--алкілсульфоніл, М-С1-Са-алкіламіно, М,М-ді-Сі-С--алкіламіно, кожний з яких заміщений принаймні одним замісником, вибраним з галогену і гідроксилу, де принаймні один замісник означає галоген, і всі інші параметри мають значення, як визначено у параграфі
ІЗ.
І537| Подальший кращий варіант здійснення відноситься до сполук формули (І), де Т означає 12, Т3, Т4, 122, Т23 або Т46, ВЗ означає С-К8 і К8 означає (С1-С6)-алкіл, (С1-С6)- алкокси або алкілсульфаніл, кожний з яких заміщений, де замісники вибирають з галогену і гідроксилу, де принаймні один замісник означає галоген, більш переважно, де К8 означає перфторований (С1-С6)-алкіл, (С1-С6б)-алкокси або алкілсульфаніл, найбільш переважно перфторований (С1-С4)-алкіл, (С1-С4)-алкокси, де Ві, Ве, Ви і В5 означають, відповідно, СІ,
СВ", СВ їі СО, де Ке, В", ВУ ії КО кожний незалежно означає Н, галоген, ціано, нітро, або С1-С4- алкіл, Сз-С--циклоалкіл, Сі-Са-алкокси, М-алкоксіїміноалкіл, Сі-С«-алкілсульфаніл, С1-С4-
БО алкілсульфініл, С1-С--алкілсульфоніл, М-С1-Са-алкіламіно, М,М-ді-Сі-С--алкіламіно, кожний з яких заміщений принаймні одним замісником, вибраним з галогену і гідроксилу, де принаймні один замісник означає галоген, кожний Б'' незалежно означає Н, аміно (МНг) або ціано, переважно Н, УМ означає О, ЕК! означає Н, метил, етил, н-пропіл, ізопропіл, н-бутил, ізобутил, втор-бутил, трет-бутил, переважно Н або метил, і всі інші параметри мають значення, як визначено у параграфі ІЗ). В подальшому кращому варіанті здійснення Ке ї "9 кожний означає галоген (такий як СІ, Вг або Р), кожний означає Сі-Сз-алкіл, або кожний означає заміщений галогеном С:-Сз-алкіл, наприклад, перфторований С1-Сз-алкіл (перфторметил, перфторетил або перфторпропіл).
І»538| Подальший кращий варіант здійснення відноситься до сполук формули (І), де Т 60 означає 12, Т3, Т4, 122, Т23 або Т46, ВЗ означає С-К8 і К8 означає (С1-С6)-алкіл, (С1-С6)-
алкокси або алкілсульфаніл, кожний з яких заміщений, де замісники вибирають з галогену і гідроксилу, де принаймні один замісник означає галоген, більш переважно, де К8 означає перфторований (С1-С6)-алкіл, (С1-С6б)-алкокси або алкілсульфаніл, найбільш переважно перфторований (С1-С4)-алкіл, (С1-С4)-алкокси, де Ви, Ве і В. означають, відповідно, СКУ, СВ" і
СВ і ВУ означає М, де Р, В" і Е? кожний незалежно означає Н, галоген, ціано, нітро, або С1-С4- алкіл, Сз-С--циклоалкіл, Сі-Са-алкокси, М-алкоксіїміноалкіл, Сі-С«-алкілсульфаніл, С1-С4- алкілсульфініл, Сі-С--алкілсульфоніл, М-С1-Са-алкіламіно, М,М-ді-Сі-С--алкіламіно, кожний з яких заміщений принаймні одним замісником, вибраним з галогену і гідроксилу, де принаймні один замісник означає галоген, кожний К' незалежно означає Н, аміно (МНег) або ціано, переважно Н, УМ означає О, ЕК! означає Н, метил, етил, н-пропіл, ізопропіл, н-бутил, ізобутил, втор-бутил, трет-бутил, переважно Н або метил, і всі інші параметри мають значення, як визначено у параграфі (91.
І539| Подальший кращий варіант здійснення відноситься до сполук формули (І), де Т означає 12, Т3, Т4, 122, Т23 або Т46, ВЗ означає С-К8 і К8 означає (С1-С6)-алкіл, (С1-С6)- алкокси або алкілсульфаніл, кожний з яких заміщений, де замісники вибирають з галогену і гідроксилу, де принаймні один замісник означає галоген, більш переважно, де К8 означає перфторований (С1-С6)-алкіл, (С1-С6б)-алкокси або алкілсульфаніл, найбільш переважно перфторований (С1-С4)-алкіл, (С1-С4)-алкокси, де Ви, В», Ва і В5 означають, відповідно, СЕ,
СА", СВ ї СВО, де Р, В", ВУ і КО кожний незалежно означає Н, галоген, ціано, нітро, або С1-С4- алкіл, Сз-С--циклоалкіл, Сі-Са-алкокси, М-алкоксіїміноалкіл, Сі-С«-алкілсульфаніл, С1-С4- алкілсульфініл, Сі-С--алкілсульфоніл, М-С1-Са-алкіламіно, М,М-ді-Сі-С--алкіламіно, кожний з яких заміщений принаймні одним замісником, вибраним з галогену і гідроксилу, де принаймні один замісник означає галоген, кожний К' незалежно означає Н, аміно (МНег) або ціано, переважно Н, УМ означає О, ЕК! означає Н, метил, етил, н-пропіл, ізопропіл, н-бутил, ізобутил, втор-бутил, трет-бутил, переважно Н або метил, С) означає Сі-С-алкіл, 2-оксо-2-(2,2,2- трифторетиламіно)етил, фтор- або 1-ціанопропіл- або піридин-заміщений Сі-С--алкіл, такий як 2,2,2-трифторетил, 2,2-дифторетил, 3,3,3-трифторпропіл, піридин-2-ілметил або (1-ціаноцикло- пропіл)метил; Сз-С4-циклоалкіл, такий як циклопропіл або циклобутил; необов'язково заміщений
Сз-С«-циклоалкіл, такий як заміщений необов'язково заміщеним фтором С:-С--алкілом цикло-
Зо пропіл (наприклад, 1-трифторметилциклопропіл, 1-трет-бутилциклопропіл), 1- тіокарбамоїлциклопропіл, 1-карбамоїлциклопропіл, 1-ціаноциклопропіл, транс-2-фторцикло- пропіл, цис-2-фторциклопропіл; С4-Св-гетероциклоалкіл, такий як оксетан-З-іл, тієтан-З-іл, 1- оксидотієтан-З-іл, або 1,1-діоксидотієтан-З3-іл; або у кожному випадку необов'язково заміщений
С1-С4-алкілом бензил; піразол (такий як М-метилпіразол-3-іл), піридин; метилсульфоніл; або 2- оксо-2-(2,2,2-трифторетиламіно)етил, переважно заміщений фтором С1-Сз-алкіл, такий як 2,2,2- трифторетил або 3,3,3-трифторпропіл; циклопропіл; необов'язково заміщений циклопропіл, такий як 1-ціаноциклопропіл або 1-трифторметилциклопропіл, тієтан-З-іл; або 2-оксо-2-(2,2,2- трифторетил)аміноетил, і всі інші параметри мають значення, як визначено у параграфі (91. В подальшому кращому варіанті здійснення К? і ЕК? кожний означає галоген (такий як СІ, Вг або
ЕР), кожний означає Сі-Сз-алкіл, або кожний означає заміщений галогеном С:-Сз-алкіл, наприклад, перфторований С1-Сз-алкіл (перфторметил, перфторетил або перфторпропіл).
І540| Подальший кращий варіант здійснення відноситься до сполук формули (І), де Т означає 12, Т3, Т4, 122, Т23 або Т46, ВЗ означає С-К8 і К8 означає (С1-С6)-алкіл, (С1-С6)- алкокси або алкілсульфаніл, кожний з яких заміщений, де замісники вибирають з галогену і гідроксилу, де принаймні один замісник означає галоген, більш переважно, де К8 означає перфторований (С1-С6)-алкіл, (С1-С6б)-алкокси або алкілсульфаніл, найбільш переважно перфторований (С1-С4)-алкіл, (С1-С4)-алкокси, де Ві, В»г і В. означають, відповідно, СК9, СВ" і
СВ Її Во означає М, де Ке, В" ії КЕ? кожний незалежно означає Н, галоген, ціано, нітро, або С1-С4- алкіл, Сз-С--циклоалкіл, Сі-Са-алкокси, М-алкоксіїміноалкіл, Сі-С«-алкілсульфаніл, С1-С4-
БО алкілсульфініл, Сі-С--алкілсульфоніл, М-С1-Са-алкіламіно, М,М-ді-Сі-С--алкіламіно, кожний з яких заміщений принаймні одним замісником, вибраним з галогену і гідроксилу, де принаймні один замісник означає галоген, кожний Б'' незалежно означає Н, аміно (МНг) або ціано, переважно Н, УМ означає О, ЕК! означає Н, метил, етил, н-пропіл, ізопропіл, н-бутил, ізобутил, втор-бутил, трет-бутил, переважно Н або метил, С) означає Сі-С-алкіл, 2-оксо-2-(2,2,2- трифторетиламіно)етил, фтор- або 1-ціанопропіл- або піридин-заміщений С:і-Са-алкіл, такий як 2,2,2-трифторетил, 2,2-дифторетил, 3,3,3-трифторпропіл, піридин-2-ілметил або (1-ціаноцикло- пропіл)метил; Сз-С4-циклоалкіл, такий як циклопропіл або циклобутил; необов'язково заміщений
Сз-С«-циклоалкіл, такий як заміщений необов'язково заміщеним фтором С:-С--алкілом цикло- пропіл (наприклад, 1-трифторметилциклопропіл, 1-трет-бутилциклопропіл), 1- бо тіокарбамоїлциклопропіл, 1-карбамоїлциклопропіл, 1-ціаноциклопропіл, транс-2-фторцикло-
пропіл, цис-2-фторциклопропіл; С4-Св-гетероциклоалкіл, такий як оксетан-З-іл, тієтан-З-іл, 1- оксидотієтан-З-іл, або 1,1-діоксидотієтан-З3-іл; або у кожному випадку необов'язково заміщений
С1-С4-алкілом бензил; піразол (такий як М-метилпіразол-3-іл), піридин; метилсульфоніл; або 2- оксо-2-(2,2,2-трифторетиламіно)етил, переважно заміщений фтором С1-Сз-алкіл, такий як 2,2,2- трифторетил або 3,3,3-трифторпропіл; циклопропіл; необов'язково заміщений циклопропіл, такий як 1-ціаноциклопропіл або 1-трифторметилциклопропіл, тієтан-З-іл; або 2-оксо-2-(2,2,2- трифторетил)аміноетил, і всі інші параметри мають значення, як визначено у параграфі (91.
І541| Подальший кращий варіант здійснення відноситься до сполук формули (І), де Т означає 12, Т3, Т4, 122, Т23 або Т46, ВЗ означає С-К8 і К8 означає (С1-С6)-алкіл, (С1-С6)- алкокси або алкілсульфаніл, кожний з яких заміщений, де замісники вибирають з галогену і гідроксилу, де принаймні один замісник означає галоген, більш переважно, де К8 означає перфторований (С1-С6)-алкіл, (С1-С6б)-алкокси або алкілсульфаніл, найбільш переважно перфторований (С1-С4)-алкіл, (С1-С4)-алкокси, де Ві, Ве, Ви і В5 означають, відповідно, СІ,
СВ", СВ їі СО, де Ке, В", ВУ ії КО кожний незалежно означає Н, галоген, ціано, нітро, або С1-С4- алкіл, Сз-С--циклоалкіл, Сі-С«-алкюкокси, М-алкоксі-іміноалкіл, Сі-С«-алкілсульфаніл, С1-С4- алкілсульфініл, Сі-С--алкілсульфоніл, М-С1-Са-алкіламіно, М,М-ді-Сі-С--алкіламіно, кожний з яких заміщений принаймні одним замісником, вибраним з галогену і гідроксилу, де принаймні один замісник означає галоген, кожний Б'' незалежно означає Н, аміно (МНг) або ціано, переважно Н, УМ означає О, ЕК! означає Н, метил, етил, н-пропіл, ізопропіл, н-бутил, ізобутил, втор-бутил, трет-бутил, переважно Н або метил, ОО означає Сі-С-алкіл, 2-оксо-2-(2,2,2- трифторетил-аміно)етил, фтор- або 1-ціанопропіл- або піридин-заміщений Сі-С--алкіл, такий як 2,2,2-трифторетил, 2,2-дифторетил, 3,3,3-трифторпропіл, піридин-2-ілметил або (1-ціаноцикло- пропіл)метил; Сз-С4-циклоалкіл, такий як циклопропіл або циклобутил; необов'язково заміщений
Сз-С«-циклоалкіл, такий як заміщений необов'язково заміщеним фтором С:-С--алкілом цикло- пропіл (наприклад, 1-трифторметилциклопропіл, 1-трет-бутилциклопропіл), 1- тіокарбамоїлциклопропіл, 1-карбамоїлциклопропіл, 1-ціаноциклопропіл, транс-2-фторцикло- пропіл, цис-2-фторциклопропіл; С4-Св-гетероциклоалкіл, такий як оксетан-З-іл, тієтан-З-іл, 1- оксидотієтан-З-іл, або 1,1-діоксидотієтан-З3-іл; або у кожному випадку необов'язково заміщений
С1-С4-алкілом бензил; піразол (такий як М-метилпіразол-3-іл), піридин; метилсульфоніл; або 2-
Зо оксо-2-(2,2,2-трифторетиламіно)етил, переважно заміщений фтором Сі1-Сз-алкіл, такий як 2,2,2- трифторетил або 3,3,3-трифторпропіл; циклопропіл; необов'язково заміщений циклопропіл, такий як 1-ціаноциклопропіл або 1-трифторметилциклопропіл, тієтан-З-іл; або 2-оксо-2-(2,2,2- трифторетил)-аміноетил, Аї означає СВ? або М, А» означає СКЗ або М, Аз означає СЕ" і А; означає СЕ?» або М, де К2 означає Н, С1-С4-алкіл або галоген (такий як метил, Е, СІ або Н), КЗ означає Н або галогенований С1-С4-алкіл (такий як Н або -СЕз), В" означає Н, С1-С4-алкіл, С1-
С4-алкіламін (такий як -МН-СНз), циклопропіламін, С1-С4-алкокси (такий як -0-СНз), С1-С4- алкоксі-С1-С4-алкіламін (такий як МН-СНа-СН2-О-СНз) або галоген (такий як Е або СІ). В подальшому кращому варіанті здійснення К? і ЕК? кожний означає галоген (такий як СІ, Вг або
Е) кожний означає Сі-Сз-алкіл, або кожний означає заміщений галогеном Сі-Сз-алкіл, наприклад, перфторований С1-Сз-алкіл (перфторметил, перфторетил або перфторпропіл).
І542| Подальший кращий варіант здійснення відноситься до сполук формули (І), де Т означає 12, Т3, Т4, 122, Т23 або Т46, ВЗ означає С-К8 і К8 означає (С1-С6)-алкіл, (С1-С6)- алкокси або алкілсульфаніл, кожний з яких заміщений, де замісники вибирають з галогену і гідроксилу, де принаймні один замісник означає галоген, більш переважно, де К8 означає перфторований (С1-С6)-алкіл, (С1-С6б)-алкокси або алкілсульфаніл, найбільш переважно перфторований (С1-С4)-алкіл, (С1-С4)-алкокси, де Ві, В»г і В. означають, відповідно, СК9, СВ" і
СВ Її Во означає М, де Ке, В" ії КЕ? кожний незалежно означає Н, галоген, ціано, нітро, або С1-С4- алкіл, Сз-С--циклоалкіл, Сі-Са-алкокси, М-алкоксіїміноалкіл, Сі-С«-алкілсульфаніл, С1-С4- алкілсульфініл, Сі-С--алкілсульфоніл, М-С1-Са-алкіламіно, М,М-ді-Сі-С--алкіламіно, кожний з яких заміщений принаймні одним замісником, вибраним з галогену і гідроксилу, де принаймні один замісник означає галоген, кожний Б'' незалежно означає Н, аміно (МНг) або ціано, переважно Н, УМ означає О, ЕК! означає Н, метил, етил, н-пропіл, ізопропіл, н-бутил, ізобутил, втор-бутил, трет-бутил, переважно Н або метил, ОО означає Сі-С--алкіл, 2-оксо-2-(2,2,2- трифторетиламіно)етил, фтор- або 1-ціанопропіл- або піридин-заміщений Сі-С--алкіл, такий як 2,2,2-трифторетил, 2,2-дифторетил, 3,3,3-трифторпропіл, піридин-2-ілметил або (1-ціаноцикло- пропіл)метил; Сз-С4-циклоалкіл, такий як циклопропіл або циклобутил; необов'язково заміщений
Сз-С«-циклоалкіл, такий як заміщений необов'язково заміщеним фтором С:-С--алкілом цикло- пропіл (наприклад, 1-трифторметилциклопропіл, 1-трет-бутилциклопропіл), 1- тіокарбамоїлциклопропіл, 1-карбамоїл-циклопропіл, 1-ціаноциклопропіл, транс-2-фторцикло- бо пропіл, цис-2-фторциклопропіл; С4-Св-гетероциклоалкіл, такий як оксетан-З-іл, тієтан-З-іл, 1-
оксидотієтан-З-іл, або 1,1-діоксидотієтан-З3-іл; або у кожному випадку необов'язково заміщений
С1-С4-алкілом бензил; піразол (такий як М-метилпіразол-3-іл), піридин; метилсульфоніл; або 2- оксо-2-(2,2,2-трифторетиламіно)етил, переважно заміщений фтором С1-Сз-алкіл, такий як 2,2,2- трифторетил або 3,3,3-трифторпропіл; циклопропіл; необов'язково заміщений циклопропіл, такий як 1-ціаноциклопропіл або 1-трифторметилциклопропіл, тієтан-З-іл; або 2-оксо-2-(2,2,2- трифторетил)аміноетил, Аї означає СВ? або М, А» означає СКЗ або М, Аз означає СЕ" і Аг означає СЕ» або М, де ЕК? означає Н, С1-С4-алкіл або галоген (такий як метил, Е, СІ або Н), КЗ означає Н або галогенований С1-С4-алкіл (такий як Н або -СЕз), В" означає Н, С1-С4-алкіл, С1-
С4-алкіламін (такий як -МН-СНвз), циклопропіламін, С1-С4-алкокси (такий як -0-СНз), С1-С4- алкоксі-С1-С4-алкіламін (такий як МН-СН»-СНе2-О-СН»з) або галоген (такий як Е або СІ).
І543| В подальшому кращому варіанті здійснення КЄ означає перфторований Сі-Сз-алкіл (наприклад, перфторметил) і КО означає СІ, Вг або Е, більш переважно Сі або Ву.
Формула (Іа")
Подальший кращий варіант здійснення відноситься до сполук формули (Іа")
В в-( В.
Ж в І Ше По
Ве: В. й мн В зи нак
Й ТА, й Мом ж я дябта і (Іа") де один 0, вибраний з 01 і 02, означає М і відповідний інший 0, вибраний з 01 і 02, означає
О; або 04 означає М і один 0, вибраний з 01 і 05, означає М; або ОЗ означає Мі 01,02 і 005 кожний означає С-В11 і 04 означає С, і всі інші параметри мають значення, як визначено у параграфі (121.
Подальший кращий варіант здійснення відноситься до сполук формули (Іа"), де К8 означає (С1-С6)-алкіл, (С1-С6)-алкокси або алкілсульфаніл, кожний з яких заміщений, де замісники вибирають з галогену і гідроксилу, де принаймні один замісник означає галоген, і один О, вибраний з 01 і 02, означає М і відповідний інший 0, вибраний з 01 і 02, означає 0; або 04 означає М і один 0, вибраний з 01 і О05, означає М; або ЮЗ означає Мі01, 02 ії 05 кожний означає С-К11 і 04 означає С, і всі інші параметри мають значення, як визначено у параграфі
П21. 544) У кращому варіанті здійснення не більше одного (1) фрагмента В: - В5 означає М (іншими словами: один (1) Ві - В5 означає М); або жоден (0) з Ві - В5 не означає М (Ві - В5 означають СЯ, СВ", СА8, СА» і СІК 9). 545) В подальшому кращому варіанті здійснення Ке, В", В» ї КО? (якщо відповідний фрагмент
В означає СК) кожний незалежно означає Н, галоген, ціано, нітро, у кожному випадку необов'язково заміщений С1-С4-алкіл, Сз-С4-циклоалкіл, Сі-С4-алкокси, М-алкоксіїміноалкіл, С1-
С.-алкілсульфаніл, С1-С«-алкілсульфініл, Сі-С--алкілсульфоніл, М-Сі-С«-алкіламіно, М,М-ді-Сч1-
С.4-алкіламіно.
І546| В подальшому кращому варіанті здійснення КУ, В", В? їі В'Є кожний незалежно означає
Н, галоген, ціано, нітро, метил, етил, Ффторметил, дифторметил, хлордифторметил, трифторметил, 2,2,2-трифторетил, метокси, етокси, н-пропокси, 1-метилетокси, фторметокси, дифторметокси, хлордифторметокси, дихлорфторметокси, трифторметокси, 2,2,2- трифторетокси, 2-хлор-2,2-дифторетокси, пентафторетокси, М-метоксіїмінометил, /-1-(М- метоксіїміно)детил, метилсульфаніл, трифторметилсульфаніл, метилсульфоніл, метилсульфініл, трифторметилсульфоніл, трифторметилсульфініл.
І547| В подальшому кращому варіанті здійснення КУ ії Б'Є кожний незалежно означає Н, галоген (зокрема хлор, бром, фтор), ціано, нітро, метил, етил, дифторметил, хлордифторметил, трифторметил, метокси, етокси, 1-метилетокси, дифторметокси, хлордифторметокси, дихлорфторметокси, трифторметокси, 2,2,2-трифторетокси, 2-хлор-2,2-дифторетокси, метилсульфаніл, трифторметилсульфаніл, метилсульфоніл, метилсульфініл, трифторметилсульфоніл, трифторметилсульфініл.
І548)| В подальшому кращому варіанті здійснення Ко і К'О є замісникам, описаними у даній заявці, але Ке ії КО в одній сполуці не означають обидва Н. Іншими словами, якщо Ке в сполуці означає Н, В": є одним з інших замісників, описаних у даній заявці, і навпаки.
І549| В подальшому кращому варіанті здійснення Р і К"9 кожний означає замісник, вибраний з галогену (переважно СІ, Вг або Р), Сі-Сз-алкілу, заміщеного галогеном Сі-Сз-алкілу, С1-Сз- алкокси або заміщеного галогеном С:і-Сз-алкокси. (550) В подальшому кращому варіанті здійснення КЕ ї Б'Є кожний означає галоген (такий як
СІ, Вг або Р), кожний означає Сі-Сз-алкіл, або кожний означає заміщений галогеном С.1-Сз-алкіл, наприклад, перфторований С1-Сз-алкіл (перфторметил, перфторетил або перфторпропіл).
І551| В подальшому кращому варіанті здійснення КЄ означає перфторований Сі-Сз-алкіл (наприклад, перфторметил) і КО означає СІ, Вг або Е, більш переважно Сі або Ву. т46 - метил
І552| Подальший кращий варіант здійснення відноситься до сполук формули (І), де Е' означає метил, Т означає Т46, К" в Т46 означає Н, МУ означає О і всі інші параметри мають значення, як визначено у параграфі І|85) і параграфі (01131 і наст.
І553| Подальший кращий варіант здійснення відноситься до сполук формули (І), де ЕЕ! означає метил, Т означає Т46, ВЕ"! в Т46 означає Н, УМ/ означає 0, А: означає СБ, А» означає
СВЗ або М, Аз означає СЕ", Аг означає СЕ», Ві означає СЕ, В» означає СЕ", Вз означає СЕЗ, Ва. означає СКУ, В5 означає СК" і всі інші параметри мають значення, як визначено у параграфі
ІВ5І| і параграфі (0113) і наст.
І554| Подальший кращий варіант здійснення відноситься до сполук формули (І), де ЕК" означає метил, Т означає Т46, КЕ"! в Т46 означає Н, М/ означає 0, А: означає СН, Аг означає СН або М, Аз означає СЕ, А означає СН, Ві означає СК, В» означає СН, Вз означає СЕЗ, Ва означає СН, В5 означає СК'О, де 9 ї В'Є кожний означає замісник, вибраний з галогену (переважно хлор, бром або фтор), Сі-Сз-алкілу, заміщеного галогеном Сі-Сз-алкілу, С1-Сз- алкокси або заміщеного галогеном Сі-Сз-алкокси і всі інші параметри мають значення, як визначено у параграфі І85) і параграфі (0113) і наст.
І555| Подальший кращий варіант здійснення відноситься до сполук формули (І), де ЕЕ! означає метил, Т означає Т46, ВЕ" в Т46 означає Н, М/ означає 0, А: означає СН, А» означає СН
Ко) або М, Аз означає СЕ", Ах означає СН, Ві означає СЕЄ, В» означає СН, Вз означає СЕ8, Ва означає СН, В5 означає СЕК", де К9 і КК? кожний означає замісник, вибраний з галогену (переважно хлор, бром або фтор), Сі-Сз-алкілу, заміщеного галогеном С1-Сз-алкілу, С1-Сз- алкокси або заміщеного галогеном Сі-Сз-алкокси і всі інші параметри мають значення, як визначено у параграфі І85) і параграфі (0113) і наст. т46- Н
І556Ї Подальший кращий варіант здійснення відноситься до сполук формули (І), де Е' означає Н, Т означає Т46, К" в Т46 означає Н, М/ означає О і всі інші параметри мають значення, як визначено у параграфі І85) і параграфі (01121.
І557| Подальший кращий варіант здійснення відноситься до сполук формули (І), де ЕЕ! означає Н, Т означає Т46, В" в Т46 означає Н, М/ означає 0, А: означає СВ-, Аг» означає СЕЗ або М, Аз означає СК", Аз означає СЕ», Ві означає СЕУ, В» означає СЕ", Вз означає СЕ8, Ва означає СКУ, В5 означає СК" і всі інші параметри мають значення, як визначено у параграфі
ІЗ5І і параграфі (0113) і наст.
І558| Подальший кращий варіант здійснення відноситься до сполук формули (І), де ЕК" означає Н, Т означає Т46, КЕ" в Т46 означає Н, М означає 0, А: означає СН, А» означає СН або
М, Аз означає СЕУ, А; означає СН, Ві означає СЕ, В» означає СН, Вз означає СЕЗ, Ву; означає
СН, Воозначає СЕ"О, де МК ї КЗ кожний означає замісник, вибраний з галогену (переважно хлор, бром або фтор), С1і-Сз-алкілу, заміщеного галогеном С1-Сз-алкілу, Сі-Сз-алкокси або заміщеного галогеном С:-Сз-алкокси і всі інші параметри мають значення, як визначено у параграфі |85) і параграфі 101131 і наст.
І559| Подальший кращий варіант здійснення відноситься до сполук формули (І), де ЕЕ! означає Н, Т означає Т46, ВЕ"! в Т46 означає Н, М/ означає 0, А: означає СН, Аг» означає СН або
М, Аз означає СЕ", Аг означає СН, Ві означає СЕ», В» означає СН, Вз означає СЕЗ, В; означає
СН, Воозначає СЕ, де НК ї КО кожний означає замісник, вибраний з галогену (переважно хлор, бром або фтор), Сі-Сз-алкілу, заміщеного галогеном С1-Сз-алкілу, Сі-Сз-алкокси або заміщеного галогеном С:-Сз-алкокси і всі інші параметри мають значення, як визначено у параграфі (85) і параграфі (01131 і наст.
І56О| Ще один варіант здійснення спрямований на сполуки формули (І-Т46):
в в, ту "В,
Вех, М
ВИ то 11
В А, МІ я х д-А
М-0 в (І-Т46) де
В', Ан, А», Аз, Ач, В", Ві, В», Ва, В5, Н8, В" СО і МУ кожний має визначення, як описано в заявці, де не більше одного фрагмента, вибраного з А, А», Аз, А4, означає М і не більше одного 5 фрагмента, вибраного з Ви, В», Вз, Ва і В5, означає М; або де один або два фрагменти, вибрані з
А, Аг, Аз, Ач, можуть означати М і не більше одного фрагмента, вибраного з Ви, В», Вз, Ва, і В5, означає М.
І561| Ще один варіант здійснення спрямований на сполуки формули (1-12), (І-ТЗ), (І-Т4), (І-
Та22), (І--23) або (І-Т46), де К", Ан, А», Аз, Ач, В", Ві, Ве, Ва, В, НУ, О і МУ кожний має визначення, як описано в параграфі (01201.
І562| Ще один варіант здійснення спрямований на сполуки формули (1-12), (І-ТЗ), (І-Т4), (І-
Т22), (І--23) або (І-Т46), де ЕК", Ан, А», Аз, Ах, В", Ві, Ве, Ва, В, НУ, О ії ММ кожний має визначення, як описано в параграфі (01211.
І563| Подальший кращий варіант здійснення спрямований на сполуки Ю-їа
Е
Е Е
МН
Е 2
Е
Е
Е
Е Е
Е р-та
ІБ64| Ще один варіант здійснення спрямований на застосування сполуки О-1а для одержання сполук формули (1).
І565)| Ще один варіант здійснення спрямований на спосіб одержання сполуки формули (1), переважно у якій Т - Т4, що включає застосування сполуки О-1а, переважно в послідовності реакцій відповідно до схеми реакції 4.
І566)| Ще один варіант здійснення спрямований на сполуки 0-16
МН,
СІ
Е Е
Е Е Е в р-ть
ІБ67| Ще один варіант здійснення спрямований на застосування сполуки 0-10 для одержання сполук формули (1).
І568| Ще один варіант здійснення спрямований на спосіб одержання сполуки формули (1), переважно у якій Т - Т4, що включає застосування сполуки 0-16, переважно в послідовності реакцій відповідно до схеми реакції 4.
І569| Ще один варіант здійснення спрямований на сполуку О-1с
МН,
Вг
Е Е
Е Е Е
Є Тозе
ІБ7О| Ще один варіант здійснення спрямований на застосування сполуки О-1с для одержання сполук формули (1).
І571| Ще один варіант здійснення спрямований на спосіб одержання сполуки формули (1), переважно у якій Т - Т4, що включає застосування сполуки О-1с, переважно в послідовності реакцій відповідно до схеми реакції 4.
І572)| Ще один варіант здійснення спрямований на сполуку 2-(3,5-дихлор-4-гідразинофеніл)- 1,1,1,3,3,3-гексафторпропан-2-ол.
Ї573| Ще один варіант здійснення спрямований на застосування сполуки - 2-(3,5-дихлор-4- гідразинофеніл)-1,1,1,3,3,3-гексафторпропан-2-олу для одержання сполук формули (1).
І574)| Ще один варіант здійснення спрямований на спосіб одержання сполуки формули (1), переважно у якій Т - Т4, що включає застосування сполуки - 2-(3,5-дихлор-4-гідразинофеніл)- 1,1,1,3,3,3-гексафторпропан-2-олу, переважно в послідовності реакцій відповідно до схеми реакції 4.
Експериментальна частина
Спосіб одержання 1І-Т2
Приклад І-Т2-1
Ал й щ М
Е у й СІ
Е Е
Е
Е
(6) (6)
І
Е
Е ро НИ В о
Е ни о Е ча
Е Е - Е Е
Е Е Е Е
ІБ75І 710 МГ (2.24 ммоль) 1-2,6-диметил-4-(1,2,2,2-тетрафтор-1- (трифторметил)етил|феніл|ієтанону додавали до 401 мг (3.36 ммоль) диметилацеталю М,М- диметилформаміду, і суміш нагрівали зі зворотним холодильником протягом 5 годин. Для виділення продукту реакції суміш трохи охолоджували і всі леткі компоненти упарювали на роторному випарнику при зниженому тиску. Залишок хроматографували з використанням картриджа, що містив 40 г силікагелю, і градієнту циклогексан/етилацетат від 90:10 до 50:50 (о0б./06.). Одержували 675 мг 3-(диметиламіно)-1-(2,6-диметил-4-(1,2,2,2-тетрафтор-1- (трифторметил)етил|феніл|проп-2-ен-1-ону. (6) рей
ЩО; - МН я НМ-МН, --- ЩО: М
Е М Е
ЕОМ | Е
Е Е
Е
Є
Зо ІБ76|Ї 1.2 г (3.23 ммоль) 3-(диметиламіно)-1-(2,6-диметил-4-(1,2,2,2-тетрафтор-1- (трифторметил)етил|Іфеніл|проп-2-ен-1-ону додавали до 15.5 мл етанолу, і додавали 170 мг (3.39 ммоль) гідразингідрату і 192 мг (3.2 ммоль) льодяної оцтової кислоти. Суміш перемішували при кімнатній температурі протягом 7 годин. Потім додавали ще 170 мг (3.39 ммоль) гідразингідрату і суміш перемішували при кімнатній температурі протягом ще 4 годин.
Оскільки перетворення було ще незавершене, додавали ще 190 мг (3.2 ммоль) льодяної оцтової кислоти і суміш перемішували при 60 "С протягом 17 годин. Для виділення продукту реакції суміш концентрували на роторному випарнику при зниженому тиску і залишок розподіляли між етилацетатом і водою. Органічну фазу видаляли, промивали водою, сушили сульфатом натрію і концентрували на роторному випарнику при зниженому тиску. Як залишок залишалося 1.04 г (3-(2,6-диметил-4-(1,2,2,2-тетрафтор-1-(трифторметил)етиліфенілі|-1 Н- піразолу. й і Он в) І
БУД ї Е щ 7 в туя бро ОЩАСО» --ж ри» сі
Шк Е г
І577| Спочатку завантажували 23 мл дихлорметану, 353 мг (4.46 ммоль) піридину, 609 мг (3.35 ммоль) ацетату міді(І), 958 мг (4.46 ммоль) 3-карбоксиметил-4-хлорфенілборонової кислоти і 7160 МГ (2.23 ммоль) (3-(2,6-диметил-4-(1,2,2,2-тетрафтор-1- (трифторметил)етилІ|феніл|-1Н-піразолу і потім додавали 1.1 г свіжозмеленого 3 А молекулярного сита. Суміш потім перемішували при кімнатній температурі протягом 20 годин.
Для виділення продукту реакції суміш фільтрували через шар кізельгуру і промивали останній дихлорметаном. Фільтрат концентрували на роторному випарнику при зниженому тиску. Для очистки здійснювали хроматографію, спочатку використовуючи картридж, що містив 40 г силікагелю, і градієнт циклогексан/етилацетат від 95:5 до 75:25 (о0б./06.). Фракції, які містять продукт, концентрували і хроматографували з використанням другого картриджа, що містив 40 г силікагелю, і толуолу як елюент. Після концентрування одержували 628 мг метил 2-хлор-5-|3- (2,б-диметил-4-(|1,2,2,2-тетрафтор-1-(трифторметил)етилі|феніл|піразол-1-іл|бензоату. (в) Е - І ек СО
Е «КІ ІФ) Е М
Е М ж П-он Е СІ сі Е
Е Е Е
Е Е
Е
І578| Спочатку 609 мг (1.19 ммоль) метил 2-хлор-5-|3-(2,6-диметил-4-(1,2,2,2-тетрафтор-1- (трифторметил)етиліфенілі|піразол-1-іл|Ібсензоату завантажували в суміш 14 мл діоксану і 5 мл води, додавали 53 мг (1.25 ммоль) гідрату гідроксиду літію і суміш перемішували при кімнатній температурі. Через 2 години, додавали ще 25 мг (0.6 ммоль) гідрату гідроксиду літію і суміш перемішували при кімнатній температурі протягом додаткової години. Після цього леткі компоненти видаляли на роторному випарнику при зниженому тиску. Залишок розподіляли між розбавленою соляною кислотою і дихлорметаном. Органічну фазу видаляли і водну фазу два рази екстрагували дихлорметаном. Об'єднані органічні фази потім промивали насиченим
Зо водним розчином хлориду натрію, сушили сульфатом натрію і концентрували на роторному випарнику при зниженому тиску. Як залишок одержували 554 мг 2-хлор-5-І3-(2,6-диметил-4-
П1,2,2,2-тетрафтор-1-(трифторметил)етил|феніл|піразол-1-іл|бензойної кислоти. (в) рт де АХА
Е 5. оно 0, с Е М Н ос с п НН ин о
Е сі сі нем ТУ
Е
Е ща:
Е
Ї579| Спочатку 100 мг (0.2 ммоль) 2-хлор-5-І3-(2,6-диметил-4-(1,2,2,2-тетрафтор-1- (трифторметил)етил|феніл|піразол-1-ілїбензойної кислоти завантажували в 2 мл сухого толуолу, потім додавали 120 мг (1 ммоль) тіонілхлориду (ЗОСІ») і 1 краплю диметилформаміду (ДМФА), і суміш нагрівали зі зворотним холодильником. Після припинення виділення газу, суміш перемішували при нагріванні зі зворотним холодильником протягом ще 30 хвилин і потім концентрували на роторному випарнику при зниженому тиску. Залишок розчиняли в 1 мл сухого дихлорметану і по краплях додавали до розчину 29 мг (0.5 ммоль) циклопропіламіну в 1 мл дихлорметану при 0 "С. Суміш потім перемішували при кімнатній температурі протягом 2 годин.
Для виділення продукту реакції суміш виливали на 595 водний розчин гідрокарбонату натрію, і органічну фазу видаляли, промивали насиченим водним розчином хлориду натрію, сушили сульфатом натрію і концентрували на роторному випарнику при зниженому тиску. Для очистки здійснювали хроматографію з використанням картриджа, що містив 40 г силікагелю, і градієнту циклогексан/етилацетат від 90:10 до 50:50 (об./06.). Одержували 159.5 мг 2-хлор-М-цикло- пропіл-5-І(З-(2,6-диметил-4-(1,2,2,2-тетрафтор-1-«трифторметил)етиліІфеніл|піразол-1- іл|бензаміду (сполука І-Т2-1).
ВЕРХ-МС): ІодР - 4.9, маса (т/2) - 534 |МАНІкК.
ІН ЯМР (400 МГц, дз-ацетонітрил): б (м.ч.) - 8.29 (й, 9-2.5 Гц, 1 Н), 7.82-7.85 (т, 2Н), 7.52 (й, 9-8.6 Гу, 1 Н), 7.44 (5, 2 Н), 6.97 (5 (широкий), 1 Н (М-Н)), 6.54 (а, 9У-2.5 Гц, 1 Н), 2.82-2.86 (т, 1Н), 0.74-0.79 (т, 2 Н), 0.59-0.61 (т, 2 Н).
Одержання вихідних сполук:
В І
Е Г
Е с Е Е
Е щ Фо з»
Ма М Е
Е Е раль Е Е
Е
1о І Що
І»580О| Спочатку завантажували 271 мг (11.1 мг-атом) магнієвих стружок, покривали невеликою кількістю сухого тетрагідрофурану і, після додавання декількох крапель розчину З г (8.49 ммоль) 2-бром-1,3-диметил-5-(1,2,2,2-тетрафтор-1-(трифторметил)етил|бензолу (одержаний відповідно до И52003/187233, с. б, приклад 2/4 |0080Ї) в 10 мл сухого тетрагідрофурану, додавали частинку йоду. Для ініціювання реакції суміш нагрівали до 60 "с.
Після того, як реакція розпочалася, решту розчину, що містить 2-бром-1,3-диметил-5-|(1,2,2,2- тетрафтор-1-(трифторметил)етил|бензол, по краплях додавали при 60 "С. Після завершення додавання суміш перемішували при 60"С ще протягом години. Після цього суміш охолоджували до 0 "С за допомогою бані з льодом, і по краплях додавали 1.86 г (25.4 ммоль)
М,М-диметилформаміду, розчиненого в 5 мл сухого тетрагідрофурану. Потім суміш перемішували без охолодження поки температура суміші не досягла кімнатної температури.
Для виділення продукту реакції суміш виливали на насичений водний розчин хлориду амонію.
Фази розділяли; водну фазу екстрагували етилацетатом. Об'єднані органічні фази промивали насиченим водним розчином хлориду натрію, сушили сульфатом натрію і концентрували на роторному випарнику при зниженому тиску. Як залишок залишалося 2.34 г 2,6-диметил-4-
П1,2,2,2-тетрафтор-1-(трифторметил)етил|бензальдегіду, який використовували без очищення на наступній стадії. т он
Е о Мемаї -- Е
Е Е Е Е
ІЗ81) Спочатку 2.34 Г (7.74 ммоль) 2,6-диметил-4-(1,2,2,2-тетрафтор-1-
Зо (трифторметил)етил|бензальдегіду завантажували в 15.5 мл сухого тетрагідрофурану, і по краплях додавали 2.58 мл (7.74 ммоль) З М розчину йодиду метилмагнію в діетиловому ефірі при охолодженні за допомогою бані з льодом. Потім суміш перемішували без охолодження протягом додаткової години. Для виділення продукту реакції суміш виливали на 100 мл насиченого водного розчину хлориду амонію. Суміш два рази екстрагували етилацетатом.
Об'єднані органічні фази промивали насиченим водним розчином хлориду натрію, сушили сульфатом натрію і концентрували на роторному випарнику при зниженому тиску. Залишок хроматографували з використанням 40 г картриджа, що містив силікагель, і градієнту циклогексан/етилацетат від 90:10 до 70:30 (об./о6.), і одержували 1.0 г 1-(2,6-диметил-4-(1,2,2,2- тетрафтор-1-(трифторметил)етил|феніл|етанолу. он о
Е я МпО, - - » Е
Е Е Е Е і й Й Р
І582І Спочатку 1.49 Г (4.68 ммоль) 1-2,6-диметил-4-(1,2,2,2-тетрафтор-1-
(трифторметил)етил|феніл|єстанолу завантажували в 84 мл толуолу, і додавали 10.8 г (124 ммоль) оксиду марганцю(ІМ). Суміш нагрівали зі зворотним холодильником при перемішуванні протягом однієї години. Після цього виконували охолодження, фільтрування через шар кізельгуру і промивання останнього етилацетатом. Фільтрат концентрували на роторному випарнику при зниженому тиску. Залишок хроматографували з використанням картриджа, що містив 50 г силікагелю, і градієнту циклогексан/«етилацетат від 95:5 до 70:30 (об./о0б.).
Одержували 1.03 г 1-(2,6-диметил-4-(1,2,2,2-тетрафтор-1-(трифторметил)етил|феніл|етанону.
Спосіб одержання І-ТЗ
Приклад 1І-13-1:
Е
Е Е
Е Е (Фі ге МОЗ Н
М- М о Ір
І58ЗІ Одержання попередника - (2,6-диметил-4-(1,2,2,2-тетрафтор-1- (трифторметил)етиліІфенілігідразину описано в літературі (05 .2003/187233).
Ще г
МН (и Е "М
Е О.,0 Е
Е ж Е
Е к о. Е
Е ЕЕ
Е Е Е о Е
І584| Спочатку в 25 мл колбу завантажували 3.41 г (11.2 ммоль) |2,6-диметил-4-(1,2,2,2- тетрафтор-1-(трифторметил)етил|фенілі|гідразину (вільна основа) в 13 мл етанолу. Потім додавали 1.84 г (11.2 ммоль) тетраметоксипропану і потім 0.55 г (5.6 ммоль) 9695 сірчаної кислоти. Реакційну суміш нагрівали зі зворотним холодильником протягом 2 год. Етанол упарювали на роторному випарнику при зниженому тиску. Залишок розподіляли між етилацетатом і насиченим водним розчином гідрокарбонату натрію. Органічну фазу видаляли, сушили сульфатом натрію і концентрували на роторному випарнику при зниженому тиску.
Залишок дистилювали в апараті Кугельрора при зниженому тиску, 1 мбар, і температурі 150 "С, і одержували 2.5 г 1-(2,6-диметил-4-(1,2,2,2-тетрафтор-1-(трифторметил)етил|феніл|піразолу. о 0- ранні! ---
Е а -о М ІФ) Е а
Ї
Е Е
Е Е Е Е
І585| Спочатку в 250 мл колбу завантажували 2.5 г (7.34 ммоль) 1-(2,6-диметил-4-(1,2,2,2- тетрафтор-1-(трифторметил)етил|феніл|піразолу в 30 мл ацетонітрилу, і по краплях додавали 8.3 г (36.9 ммоль) М-йодсукциніміду в 50 мл ацетонітрилу. Потім суміш нагрівали зі зворотним холодильником. Для виділення продукту реакції суміш концентрували, і залишок розподіляли між водою і етилацетатом. Органічну фазу видаляли, промивали спочатку насиченим водним
Зо розчином гідросульфіту натрію, потім насиченим розчином хлориду натрію, сушили сульфатом натрію і концентрували. Залишок очищали хроматографією на силікагелі за допомогою градієнту від 90:10 до 70:30 (об./06.) циклогексан/етилацетат. Після концентрування фракцій, що містять продукт, одержували 2.5 г залишку, що складався з 1-(2,6-диметил-4-|1,2,2,2- тетрафтор-1-(трифторметил)етилі|феніл|-4-йодпіразолу і деякої кількості толуолу. у он (в) Е ве я
Е | В й й но" (9) й 5-5 маг з Со о ва(ОуРРИЗ)А ----5 017 й У, дБ ЕЕ СІ Е М-- 4
І586| Спочатку в 100 мл колбу завантажували 280 мг (0.6 ммоль) 1-(2,6-диметил-4-(1,2,2,2-
тетрафтор-1-(трифторметил)етил|феніл|-4-йодпіразолу і 0.129 г (0.60 ммоль) (|4-хлор-3- (метоксикарбоніл)/феніл|боронової кислоти в 21 мл ізопропанолу, і зрештою додавали 1.84 мл (1.84 ммоль) дегазованого 1-молярного розчину гідрокарбонату натрію. Додавали 0.035 г (0.03 ммоль) тетракис(трифенілфосфін)паладію(0). Потім суміш нагрівали зі зворотним холодильником. Для виділення продукту реакції суміш концентрували на роторному випарнику, і залишок розподіляли між водою і етилацетатом. Органічну фазу видаляли, промивали один раз насиченим розчином хлориду натрію і концентрували на роторному випарнику при зниженому тиску. Залишок очищали хроматографією на силікагелі за допомогою градієнту від 90:10 до 70:30 (06./06.) циклогексан/етилацетат, і одержували 151 мг метил 2-хлор-5-(1-(2,6-диметил-4-
П1,2,2,2-тетрафтор-1-(трифторметил)етил|феніл|піразол-4-іл|бензоату.
ДИ Е Е
Е Е
СІ СІ тай Хе і
ЕЕ ща меч: ма-он о -З207--- ЕЕ М й он в) М о
І587| Спочатку 0.151 г (0.29 ммоль) метил 2-хлор-5-(1-(2,6-диметил-4-(1,2,2,2-тетрафтор-1- (трифторметил)етиліІфенілі|піразол-4-іл|рсензоату завантажували в 11 мл метанолу, і додавали 0.3 мл (0.3 ммоль) 1М розчину гідроксиду натрію. Потім суміш нагрівали зі зворотним холодильником протягом б годин, надлишок розчинника упарювали при зниженому тиску, і залишок вносили в розбавлену соляну кислоту і три рази екстрагували етилацетатом. Об'єднані екстракти промивали насиченим розчином хлориду натрію, сушили сульфатом натрію і концентрували, і одержували 130 мг о 2-хлор-5-(1-(2,6-диметил-4-(1,2,2,2-тетрафтор-1- (трифторметил)етиліфенілі|піразол-4-іл|Ірсензойної кислоти. що вд
Е сі о. б Що сі й Е Ме он ня й ня в ат ЕЕ Ме М й що
І588)І 0.134 Г (0.27 ммоль) 2-хлор-5-(1-(2,6-диметил-4-(1,2,2,2-тетрафтор-1- (трифторметил)етиліІфеніл|піразол-4-іл|Їбензойної кислоти розчиняли в 1.26 мл толуолу і додавали 0.161 г (1.35 ммоль) тіонілхлориду. Суміш нагрівали до 80 "С протягом 2 годин. Після цього виконували концентрування при зниженому тиску. Залишок розчиняли в 1.26 мл дихлорметану і при охолодженні - при 0 "С по краплях додавали до розчину 39 мг (0.67 ммоль) циклопропіламіну в 0.63 мл дихлорметану, і розчин охолоджували ще раз. Для виділення продукту реакції додавали 595 водний розчин дигідрофосфату натрію, і органічну фазу видаляли, сушили сульфатом натрію і концентрували на роторному випарнику при зниженому тиску. Залишок розділяли на компоненти на силікагелі за допомогою градієнту
Зо циклогексан/етилацетат від 9:1 до 7:3 (об./06.), і одержували 46 мг 2-хлор-М-циклопропіл-5-(1- (2,б-диметил-4-(|1,2,2,2-тетрафтор-1-(трифторметил)етилі|феніл|піразол-4-іл|рензаміду (сполука
І-Т8-1).
ВЕРХ-МС): ІодР - 4.36, маса (т/2) - 534 |МАНІ| Кк.
ІН ЯМР (400 МГц, аз-ацетонітрил): б - 8.11 (5, 1 Н), 8.06 (5, 1 Н), 7.68 (й, 91-22 ГЦ, 1 Н), 7.62-7.65 (ай, 91-8.4 Гц, 92-22 Гу, 1Н), 7.45 (а, 9У-8.4 Гу, 1 Н), 6.9 (5 (широкий), 1 Н (М-Н)), 3.97 (5, З Н), 2.82-2.88 (т, 1Н), 0.76-0.8 (т, 2 Н), 0.57-0.61 (т, 2 Н).
Приклади І-13-48 і ІТ-13-50
М а ,/ Ї Ме З Ї Ме 9 усу З Ма-Он - пиво а н. бод
У Е Го У Е сі дя о7 с
І589)І Спочатку 2.46 Г (5.9 ммоль) метил 2-хлор-5-(1-(2,6-дифтор-4- (трифторметил)феніл|піразол-4-іл|бензоату завантажували в 127 мл метанолу, і додавали 5.9 мг (5.9 ммоль) 1 молярного розчину гідроксиду натрію. Суміш нагрівали зі зворотним холодильником протягом 2 годин. Після цього суміш охолоджували, і більшу частину метанолу видаляли на роторному випарнику при зниженому тиску. Водний залишок екстрагували дихлорметаном. Екстракт відкидали. Значення рН водної фази доводили до 1 за допомогою 3395 соляної кислоти і два рази екстрагували дихлорметаном. Об'єднані екстракти промивали насиченим водним розчином хлориду натрію, сушили сульфатом натрію і концентрували.
Одержували 1.41 г залишку у вигляді 45:55 (за площами ЖХ-МС) суміші 2-хлор-5-(1-(2,6- дифтор-4-(трифторметил)феніл|піразол-4-іл|бСензойної кислоти і 2-хлор-5-(11-(2-фтор-6б-метокси- 4-(трифторметил)феніл|піразол-4-ілІ|ІбсСензойної кислоти.
Е Ма Го) Е Ме Ге) поши ови и
Е з Е СІ еЕ е 9 СІ
Гм й р і М- у р тащббо Аобо я є с щі о в
Ї590О| 700 мг (приблизно 1.7 ммоль) 45:55 (за плодами ЖХ-МС) суміші 2-хлор-5-(1-(2,6- дифтор-4-(трифторметил)феніл|піразол-4-іл|бСензойної кислоти і 2-хлор-5-(11-(2-фтор-6б-метокси- 4-(трифторметил)феніл|піразол-4-іл|бензойної кислоти розчиняли в 6.6 мл толуолу, і додавали 1.34 г (8.7 ммоль) тіонілхлориду. Суміш нагрівали до 80 "С протягом 2 годин. Після цього всі леткі компоненти видаляли на роторному випарнику при зниженому тиску. Залишок розчиняли в 3.3 мл дихлорметану і по краплях додавали до розчину 248 мг (4.34 ммоль) циклопропіламіну в 3.3 мл дихлорметану при 0 "С. Суміш потім перемішували без охолодження протягом 2 годин.
Після цього розчин промивали 595 водним розчином дигідрофосфату натрію, сушили сульфатом натрію і концентрували. Залишок хроматографували з використанням картриджа, що містив 40 г силікагелю, і градієнту циклогексан/(етилацетат від 90:10 до 50:50 (об./об.).
Одержували 240 мг 2-хлор-М-циклопропіл-5-(1-(2,6-дифтор-4-"-трифторметил)феніл|піразол-4- іл|бСензаміду (Приклад І-Т3-48)
ВЕРХ-МСЗ): ІодР - 3.2, маса (т/2) - 442 |МАНІкК.
ІН ЯМР (400 МГЦ, аз-ацетонітрил): б (м.ч.) - 8.26 (5, 1 Н), 8.19 (5, 1Н), 7.61-7.69 (т, АН), 7.46 (а, 9 - 8.3 Гц, 1Н), 6.94 (5, 1 Н (широкий)), 2.82-2.88 (т, 1Н), 0.75-0.80 (т, 2 Н), 0.58-0.62 (т, 2 Н). і 2-хлор-М-циклопропіл-5-|1-(2-фтор-б6-метокси-4-«трифторметил)феніл|піразол-4- іл|бСензаміду (Приклад І-Т3-50).
ВЕРХ-МС): ІодР - 3.1, маса (пті/2) - 454 МАНІ Кк.
І"Н ЯМР (400 МГЦ, аз-ацетонітрил): б (м.ч.) - 8.13 (5, 1 Н), 8.11 (5, 1Н), 7.67 (4,9 -2.2 Гц, 1 Н), 7.62 (ад, 91 - 8.3 Гц, 9» - 2.2 Гц, 1 Н), 7.45 (0,9 - 8.3 Гц, 1Н), 7.32 (5, 1 Н), 7.30 (5, 1 Н), 6.91 (5,1
Н (широкий)), 3.90 (5, З Н), 2.83-2.87 (т, 1Н), 0.75-0.79 (т, 2 Н), 0.57-0.61 (т, 2 Н).
Приклад І-Т3-121: но 9)
Од М (0 Он СІ М рак
Зо ово) - я ро
Мах що М що Мах
СІ СІ СІ
І591| Спочатку завантажували 4.6 мл (49.6 ммоль) оксихлориду фосфору і вводили 1.3 г (7.44 ммоль) 5-хлор-2-оксо-1Н-піримідин-б-карбонової кислоти (доступна для придбання, або може бути одержана методами, відомими з літератури (наприклад, сСасек, Міспеї; Оповіад, І еїї;
Опанеїт, Кіеї!ї; Асіа Спетіса 5сапаіпаміса, бегіез В: Огдапіс Спетівігу і Віоспетівігу, В33(2), (1979), с. 150-1)3). Суміш поступово нагрівали і витримували при нагріванні зі зворотним
Зо холодильником протягом 2 годин. Після цього суміш трохи охолоджували і надлишок оксихлориду фосфору видаляли на роторному випарнику при зниженому тиску. До залишку додавали 20 мл сухого етанолу, і суміш потім перемішували при кімнатній температурі протягом ночі. Після цього надлишок етанолу видаляли на роторному випарнику при зниженому тиску.
Залишок вносили в дихлорметан і три рази промивали насиченим водним розчином гідрокарбонату натрію. Водні фази повторно екстрагували дихлорметаном, потім об'єднані органічні фази промивали насиченим водним розчином хлориду натрію, сушили сульфатом натрію і оконцентрували на роторному випарнику при зниженому тиску. Залишок хроматографували з використанням картриджа, що містив 15 г силікагелю, і градієнту від чистого циклогексану до суміші 50:50 (об./06.) циклогексан/етилацетат, і одержували 115 мг етил 2,5-дихлорпіримідин-4-карбоксилату.
і - в-о
Фо щі в.г - Мо я Ш-с я 0 Мо
Е ої д Е
Е од Е
Е Е Е Е
Е Е Е
І592| Спочатку у піддану термічній обробці 25 мл тригорлу колбу завантажували 5.94 мл (7.72 ммоль) 1.3 молярного розчину комплексу хлорид ізопропілмагнію/хлорид літію, і по краплях додавали розчин 4-йод-1-(2-метил-4-(1,2,2,2-тетрафтор-1-«"трифторметил)етил|-6- (трифторметил)феніл|Іпіразолу (щодо одержання див. Приклад І-Т3-1) в 3.4 мл сухого тетрагідрофурану. Перемішування суміші при кімнатній температурі продовжували протягом ночі, і потім суміш охолоджували до -20 "С і по краплях додавали 1.63 г (10.2 ммоль) 2-метокси- 4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-діоксаборолану. Суміш перемішували при 0-10 С протягом ще 1 години. Для виділення продукту реакції суміш виливали на 30 мл насиченого водного розчину хлориду амонію і розбавляли циклогексаном. Фази розділяли; водну фазу повторно екстрагували циклогексаном. Об'єднані органічні фази промивали спочатку насиченим водним розчином гідрокарбонату натрію і потім насиченим водним розчином хлориду натрію, сушили сульфатом натрію і концентрували на роторному випарнику при зниженому тиску. Після хроматографування з використанням 40 г картриджа, що містить силікагель, і градієнту від чистого циклогексану до суміші 80:20 (об./06.) циклогексан/етилацетат, одержували 0.6 г 1-(2,6- диметил-4-|1,2,2,2-тетрафтор-1-(трифторметил)етилі|феніл/|-4-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2- діоксаборолан-2-іл)піразолу. - СІ. ОМ як М о оо й м; яоохее и точ
Е г М
Е
ЕЕ г Е
Ї593| Спочатку 155 мг (0.7 ммоль) етил 2,5-дихлорпіримідин-4-карбоксилату і 327 мг (0.7 ммоль) 1-(2,6-диметил-4-|(1,2,2,2-тетрафтор-1-(трифторметил)етилі|феніл|)|-4-(4,4,5,5- тетраметил-1,3,2-діоксаборолан-2-іл)/піразолу завантажували в 25 мл діоксану, і додавали 234 мг (2.2 ммоль) карбонату натрію і 1.25 мл води. Суміш дегазували аргоном і потім додавали 81 мг (0.07 ммоль) тетракис(трифенілфосфін)паладію(0). Суміш дегазували ще раз аргоном і перемішували при 100 "С протягом ночі. На наступний ранок суміш охолоджували і розчинник видаляли на роторному випарнику при зниженому тиску. Залишок розподіляли між водою і етилацетатом. Органічну фазу видаляли, промивали один раз насиченим водним розчином хлориду натрію і потім концентрували на роторному випарнику при зниженому тиску. Для очистки здійснювали хроматографію з використанням картриджа, що містив 15 г силікагелю, і градієнта від чистого циклогексану до суміші 70:30 (о0об./06.) циклогексан/етилацетат.
Одержували 120 МГ етил 5-хлор-2-(1-(2,6-диметил-4-(1,2,2,2-тетрафтор-1- (трифторметил)етиліфенілі|піразол-4-іл|Іпіримідин-4-карбоксилату.
СІ
Їх
М ж он 7 Го) с - 7 Го)
Е у - й й т ш-ОН ши щі М. 2
Е Е й М ее
Е
І594| Спочатку 0.120 г (0.23 ммоль) етил 5-хлор-2-(1-(2,6-диметил-4-П1,2,2,2-тетрафтор-1- (трифторметил)етиліфенілі|піразол-4-іл|Іпіримідин-4-карбоксилату завантажували в суміш 4.1 мл діоксану і 1.44 мл води, і додавали 31 мг (0.74 ммоль) моногідрату гідроксиду літію. Потім суміш перемішували при кімнатній температурі протягом 4 годин, потім надлишок розчинника упарювали при зниженому тиску, і залишок вносили в розбавлену соляну кислоту і три рази екстрагували дихлорметаном. Об'єднані екстракти промивали насиченим водним розчином хлориду натрію, сушили сульфатом натрію і концентрували, і одержували 115 мг сирої 5-хлор-2- 1-(2,6-диметил-4-|(1,2,2,2-тетрафтор-1-(трифторметил)етил|феніл|піразол-4-іл|Іпіримідин-4- карбонової кислоти.
СІ у о Ср 7 о у у
Е с М
Е СІ 2 Е Е М
Е Я
Е Й й в М
ЕЕ
ІБ95| 0.110 г (0.22 ммоль) сирої 5-хлор-2-(1-(2,6-диметил-4-(1,2,2,2-тетрафтор-1- (трифторметил)етилі|феніл|піразол-4-іл|Іпіримідин-4-карбонової кислоти розчиняли в 2 мл толуолу, і додавали 0.132 г (1.1 ммоль) тіонілхлориду і одну краплю диметилформаміду. Суміш нагрівали до 80 "С протягом 2 годин. Після цього виконували концентрування при зниженому тиску. Залишок розчиняли в 1 мл дихлорметану і по краплях додавали до розчину 32 мг (0.55 ммоль) циклопропіламіну в 1 мл дихлорметану при охолодженні - при 0 "С, і суміш потім перемішували без охолодження протягом 2 годин. Для виділення продукту реакції, додавали 596 водний розчин дигідрофосфату натрію, і органічну фазу видаляли, сушили сульфатом натрію і концентрували на роторному випарнику при зниженому тиску. Залишок розділяли на компоненти за допомогою картриджа, що містить 15 г силікагелю, з градієнтом циклогексан/етилацетат від 9:1 до 7:3 (об./06.), і одержували 49 мг 5-хлор-М-циклопропіл-2-(1- (2,6-диметил-4-(1,2,2,2-тетрафтор-1-(«трифторметил)етиліфеніл|піразол-4-іл|піримідин-4- карбоксаміду (сполука І-Т3-121).
ВЕРХ-МС): ІодР :- 4.5, маса (т/2) - 536 МАНІ Кк.
ІН ЯМР (400 МГЦ, аз-ацетонітрил): б (м.ч.) - 8.84 (5, 1 Н), 8.46 (в, 1 Н), 8.44 (5, 1Н), 7.87 (5,1
Н (широкий)), 7.55 (5, 2 Н), 2.84-2.91 (т, 1 Н), 2.2 (5, 6 Н), 0.79-0.83 (т, 2 Н), 0.64-0.68 (т, 2 Н).
Приклад І-Т3-134: в / в Ж
Е Е е Е
Е Е у сі ни ве ши І Б сі
М, м : щі в) » о і
І596) До суміші, охолодженої 0 "С, 6.5 мг (0.163 ммоль) гідриду натрію (6095 в мінеральному маслі) в 2 мл сухого тетрагідрофурану додавали 49.3 мг (0.08 ммоль) 2-хлор-М-циклопропіл-5- 11-І4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-іл)-2-(трифторметил)фенілі|-1 Н-піразол-4-іл)убензаміду.
Зо Через 30 хвилин додавали 35 мг (0.24 ммоль) метилиодиду, і суміш перемішували при 0 "С протягом 1 години, потім нагрівали до кімнатної температури протягом 1 години і перемішували при кімнатній температурі протягом ще 14 годин. Після цього суміш додавали до води і екстрагували етилацетатом, органічну фазу сушили над сульфатом натрію і розчинник видаляли при зниженому тиску. Залишок очищали за допомогою хроматографії на силікагелі з оберненою фазою (С18) з сумішшю вода/ацетонітрил (градієнт) як елюент. Одержували 40.0 мг (0.068 ммоль, 1890) 2-хлор-М-циклопропіл-5-(5-(2,6-дихлор-4-(11,2,2,2-тетрафтор-1- (трифторметил)етил|феніліізоксазол-3-іл|рсензаміду (сполука І-Т3-134).
ВЕРХ-МС): ІодР - 4.88, маса (т/2) - 588 |М.АНІ Кк. "Н ЯМР (400 МГц, д6-ДМеСО): б (м.ч.) - 8.82 (5, 1 Н), 8.43 (5, 1 Н), 8.25 (а, 1Н), 8.11 (а, 1 Н), 8.06 (а, 1 Н), 7.81 (а, 1 Н), 7.75 (т, 1 Н), 7.54 (й, 1 Н), 3.02 (5, З Н), 2.72 (т, 1 Н), 0.55(т, 2 Н), 0.46 (т, 2 Н).
Приклад І-Т3-156: 5971 2-Хлор-М-циклопропіл-5-11-ІЗ-«етилсульфаніл)-5-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-
іл)піридин-2-іл|-1 Н-піразол-4-іл)бензамід
СІ
(6)
М с у
М
- З лат
І
Е Е
Е Е
ЕЕ ЕЕ ЕЕ
2-(4-Бром-1Н-піразол-1-іл)-3-хлор-5-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-іл)піридин
І5981| 1.0 г (3.16 ммоль) 2,3-дихлор-5-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-іл)піридину по краплях додавали до суспензії 0.51 г (3.48 ммоль) 4-бром-1Н-піразолу і 2.58 г (7.91 ммоль) карбонату цезію в 10.0 мл диметилформаміду ч.д.а. Реакційну суміш перемішували при кімнатній температурі протягом З год. Реакційну суміш потім розбавляли етилацетатом і потім промивали напівнасиченим водним розчином хлориду амонію. Водну фазу потім декілька разів екстрагували етилацетатом, і об'єднані органічні фази потім промивали дистильованою водою і насиченим розчином хлориду натрію. Органічну фазу сушили над сульфатом магнію, фільтрували і концентрували на роторному випарнику при зниженому тиску. Сирий продукт очищали за допомогою колонкової хроматографії на силікагелі.
І599| Це давало 1.34 г (3.14 ммоль) 2-(4-бром-1Н-піразол-1-іл)-3-хлор-5-(1,1,1,2,3,3,3- гептафторпропан-2-іл)піридину у вигляді безбарвного масла.
ВЕРХ-МС2): ІодР - 4.74, маса (іт/2) - 428 ІМАНЕІ.
І"Н ЯМР (400 МГц, 06-ДМСО): 8.90 (5, 1Н), 8.67 (5, 1Н), 8.63 (й, 1Н), 8.06 (5, 1Н). 2-Хлор-5-11-ІЗ-хлор-5-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-іл)піридин-2-іл|-1 Н-піразол-4-іл)-М- циклопропілбензамід
ІБООІ 150 МГ (0.35 ммоль) 2-(4-бром-1Н-піразол-1-іл)-3-хлор-5-(1,1,1,2,3,3,3- гептафторпропан-2-іл)упіридину, 136 мг (0.42 ммоль) 2-хлор-М-циклопропіл-5-(4,4,5,5- тетраметил-1,3,2-діоксаборолан-2-іл)бензаміду, 59 мг (0.70 ммоль) гідрокарбонату натрію і 20 мг тетракис(трифенілфосфін)паладію (0.01 ммоль) розчиняли в суміші 1.5 мл діоксану і 0.5 мл дистильованої води. Перед використанням протягом приблизно 30 хвилин розчинники насичували аргоном шляхом пропускання газоподібного аргону через такі розчинники.
Реакційну суміш нагрівали на масляній бані до 100 "С протягом 16 годин. Після охолодження реакційної суміші до кімнатної температури, суміш змішували з водою і сирий продукт декілька разів екстрагували етилацетатом. Об'єднані органічні фази сушили над сульфатом магнію і фільтрували через силікагель. Розчинники видаляли на роторному випарнику при зниженому тиску. Сирий продукт очищали за допомогою колонкової хроматографії на силікагелі.
Зо ІБО0О1| Це давало 25 мг (0.05 ммоль) 2-хлор-5-11-ІЗ-хлор-5-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2- іл)піридин-2-іл|-1 Н-піразол-4-іл)-М-циклопропілбензаміду у вигляді безбарвної твердої речовини.
ВЕРХ-МСА): ІодР - 4.08, маса (т/2) - 541 МАНІ". 1Н ЯМР (400 МГц, 06-ДМСО): 9.02 (5, 1Н), 8.89 (5, 1Н), 8.61 (й, 1Н), 8.54-8.52 (т, 1Н), 8.50 (5, 1Н), 7.83-7.81 (т, 2Н), 7.52 (0, 1Н), 2.87-2.81 (т, 1Н), 0.74-0.65 (т, 2Н), 0.60-0.50 (т, 2Н) 2-Хлор-М-циклопропіл-5-11-ІЗ--етилсульфаніл)-5-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2- іл)піридин-2-іл|-1 Н-піразол-4-іл)убензамід
ІБО2| 300 мг (0.55 ммоль) 2-хлор-5-(11-ІЗ-хлор-5-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-іл)піридин- 2-іл|-1Н-піразол-4-іл)-М-циклопропілбензаміду розчиняли в 5.0 мл абс. ДМФА і охолоджували на бані сухий лід/ацетон. До охолодженої реакційної суміші по краплях додавали розчин 81.6 мг (0.97 ммоль) етантіолату натрію в 5 мл абс. ДМФА. Через З години реакційну суміш нагрівали до кімнатної температури і обережно виливали в воду. Сирий продукт декілька разів екстрагували етилацетатом. Об'єднані органічні фази промивали насиченим водним розчином хлориду натрію, сушили над сульфатом магнію і фільтрували, і концентрували на роторному випарнику при зниженому тиску. Сирий продукт очищали за допомогою колонкової хроматографії на силікагелі.
ІБОЗ| Це давало 226 мг (0.40 ммоль) 2-хлор-М-циклопропіл-5-11-ІЗ-«етилсульфаніл)-5- (1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-іл)піридин-2-іл|-1 Н-піразол-4-ілбензаміду у вигляді безбарвної твердої речовини.
ВЕРХ-МС2): ІодР - 4.69, маса (іт/2) - 567 (МАНІ. 1ТН ЯМР (400 МГц, Ю6-ДМСО): 9.08 (й, 1Н), 8.59 (а, 1Н), 8.53 (а, 1Н), 8.47 (5, 1Н), 8.02 (й, 1Н), 7.85-7.82 (т, 2Н), 7.53-7.50 (т, 1Н), 3.08 (9, 2Н), 2.87-2.81 (т, 1Н), 1.22 (ї, ЗН), 0.74-0.69 (т, 2Н), 0.58-0.54 (т, 2Н).
Приклад І-Т3-157: 2-Хлор-М-циклопропіл-5-11-ІЗ-«-етилсульфініл)-5-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-іл)піридин- 2-іл|-1Н-піразол-4-ілбензамід
СІ
()
М
М Ко о М
ЩІ
- З мМ
І
Е Е
Е Е
Е ЕЕ ЕЕ
І604| 100 мг (0.17 ммоль) 2-хлор-М-циклопропіл-5-/1-(ІЗ--етилсульфаніл)-5-(1,1,1,2,3,3,3- гептафторпропан-2-іл)піридин-2-ілІ-1 Н-піразол-4-іл)бензаміду розчиняли в 10.0 мл дихлорметану і охолоджували за допомогою бані з льодом. Порціями додавали 43.5 мг 3- хлорпербензойної кислоти. Реакційну суміш перемішували при охолодженні льодом протягом 2 годин. Реакційну суміш змішували з 5 мл 1 н. розчину гідроксиду натрію. Через 5 хвилин водну фазу видаляли. Після перевірки на пероксиди органічну фазу концентрували на роторному випарнику при зниженому тиску. Сирий продукт очищали за допомогою колонкової хроматографії на силікагелі.
ІБО5| Це давало 61 мг 2-хлор-М-циклопропіл-5-11-ІЗ--етилсульфініл)-5-(1,1,1,2,3,3,3- гептафторпропан-2-іл)піридин-2-ілІ-1 Н-піразол-4-іл)убензаміду у вигляді безбарвної твердої речовини.
ВЕРХ-МСА): ІсдР - 3.79, маса (т/2) - 583 (МАНІ. 1ТН ЯМР (400 МГц, 06-ДМСО): 9.36 (5, 1Н), 8.96 (й, 1Н), 8.63 (5, 1Н), 8.58 (5, 1Н), 8.53 (0, 1Н), 7.91 (5, 1Н), 7.89 (9, 1Н), 7.53 (0, 1Н), 3.45-3.30 (т, 1Н під сигналом води), 2.95-2.88 (т 1Н), 2.86-2.81 (т, 1Н), 1.08 (1, ЗН), 0.74-0.69 (т, 2Н), 0.60-0.50 (т, 2Н).
Одержання вихідних сполук 2,3-Дихлор-5-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-іл)піридин
СІ
М СІ чу
Е Е
ТІ в СЕ
Е Е
1-ша стадія: З3-Хлор-5-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-іл)піридин-2-амін
ІБО6Ї 130.6 г (750 ммоль) дитіоніту натрію додавали до суміші, охолодженої 0-57, 64.3 г
Зо (500 ммоль) З-хлорпіридин-2-аміну, 222 г (750 ммоль) 1,1,1,2,3,3,3-гептафтор-2-йодпропану і 126 г (1500 ммоль) гідрокарбонату натрію в 2000 мл 3:1 суміші ацетонітрил/вода (об./06.) під захисним газом. Реакційну суміш перемішували при кімнатній температурі протягом 48 годин.
Ацетонітрил потім видаляли на роторному випарнику при зниженому тиску. Залишок розбавляли 500 мл води. Сирий продукт декілька разів екстрагували з водної фази етилацетатом. Об'єднані органічні фази сушили над сульфатом натрію, фільтрували і потім концентрували на роторному випарнику при зниженому тиску. Сирий продукт очищали за допомогою колонкової хроматографії на силікагелі. 2-га стадія: З3-Хлор-5-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-іл)піридин-2(1Н)-он
ІБО7| 5.8 г (19.5 ммоль) З-хлор-5-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-іл)піридин-2-аміну розчиняли в 150 мл сірчаної кислоти (2095, мас./мас.) і охолоджували до 0-50. Розчин порціями змішували з 2.7 г (40 ммоль) нітриту натрію. Реакційну суміш перемішували при кімнатній температурі протягом 16 годин. Сирий продукт декілька разів екстрагували з реакційної суміш дихлорметаном (ДХМ). Об'єднані органічні фази сушили над сульфатом натрію, фільтрували і потім концентрували на роторному випарнику при зниженому тиску.
Сирий продукт використовували на наступній стадії без додаткового очищення.
З-тя стадія: 2,3-Дихлор-5-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-іл)піридин
ІБОВ8І 15.4 г (51.7 ммоль) З-хлор-5-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-іл)піридин-2(1Н)-ону і 150 мл фосфорилхлориду нагрівали до 105 С протягом 5 годин. Реакційну суміш обережно нейтралізували розчином бікарбонату натрію. Сирий продукт декілька разів екстрагували з реакційної суміш ДХМ. Об'єднані органічні фази промивали насиченим водним розчином хлориду натрію, сушили над сульфатом натрію і фільтрували, і потім концентрували на роторному випарнику при зниженому тиску. Продукт забезпечували шляхом вакуумної дистиляції (т.кип. 40 "С при 1 мбар).
ІБ09| Це давало 14.8 г 2,3-дихлор-5-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-іл)піридину у вигляді безбарвної рідини.
МС: маса (т/з) - 315 |МІ". 1ТН ЯМР (400 МГц, а1-хлороформ): 8.48 (5, 1Н), 7.95 (5, 1Н).
Приклад І-Т3-161: я КЕ ло я КЕ
Е Е с Се Е й с
Е Н ДІ --шжшьЕ зх Н я МУ М в 5-р а М М - Фі ни от
ІЄ10| Спочатку 294 мг (0.5 ммоль) 2-хлор-М-циклопропіл-5-(1-(2-метил-4-(1,2,2,2-тетрафтор- 1-(трифторметил)етил|-6-(трифторметил)феніл|піразол-4-ілф!ібсоензаміду завантажували в суміш 0.5 мл трихлорметану, вільного від етанолу, і 1.5 мл 1,2-диметоксіеєтану, і додавали 101 мг (0.25 ммоль) реагенту Лавесона (2,4-біс(4-метоксифеніл)-1,3,2,4-дитіадифосфетан 2,4-дисульфід).
Суміш нагрівали до 50 7С протягом 4 годин. Після цього суміш охолоджували і розчинник видаляли на роторному випарнику при зниженому тиску. Залишок розподіляли між етилацетатом і насиченим водним розчином гідрокарбонату натрію; водну фазу повторно екстрагували один раз етилацетатом. Об'єднані органічні фази сушили сульфатом натрію і концентрували на роторному випарнику при зниженому тиску. Для очистки здійснювали
Зо хроматографію з використанням картриджа, що містив 40 г силікагелю, і градієнта циклогексан/етилацетат від 90:10 до 50:50 (об./06.). Одержували 248 мг 2-хлор-М-циклопропіл- 5-П1-(2-метил-4-(1,2,2,2-тетрафтор-1-(трифторметил)етил|-6-«'трифторметил)феніл|піразол-4- іл|рсСензолкарботіоаміду (сполука І-Т3-161).
ВЕРХ-МС): ІодР :- 5.0, маса (т/2) - 604 МАНІ Кк. "Н-ЯМР (400 МГц, аз-ацетонітрил): б (м.ч.) - 8.62 (5, 1 Н (широкий)), 8.14 (5, 1 Н), 8.10 (5, 1Н), 8.0 (5, 1 Н), 7.95 (5, 1 Н), 7.63 (а, 9-22 Гц, 1 Н), 7.57-7.60 (т, 1 Н), 7.42 (й, 9У-8.4 Гц, 1 Н), 3.02 (5,
З Н), 3.37-3.44 (т, 1 Н), 0.92-0.95 (т, 2 Н), 0.74-0.78 (т, 2 Н).
Спосіб одержання 1-Т4
Приклад І-Т4-1:
Я з сі г в Й дк ня "М нм в би-| - -хя і;
Ї Нн | щ-
Вг
І611| Спочатку завантажували 3.81 г (12.2 ммоль) етил 2-хлор-5-йодбензоату в 37 мл диметилформаміду і додавали 2.885 г (19.6 ммоль) 4-бромпіразолу, 5.09 г (36.8 ммоль) свіжозмеленого карбонату калію, 0.349 г (2.4 ммоль) 1,2-біс(метиламіно)циклогексану (рацемічній, транс) і 0.234 г (1.22 ммоль) йодиду міді(). Суміш дегазували аргоном і потім нагрівали зі зворотним холодильником протягом однієї години. Для виділення продукту реакції суміш охолоджували, виливали на 100 мл води і два рази екстрагували етилацетатом, 100 мл порціями кожного разу. Об'єднані органічні фази два рази промивали 100 мл води і потім насиченим розчином хлориду натрію, сушили сульфатом натрію і концентрували на роторному випарнику при зниженому тиску. Для очистки, залишок хроматографували з використанням 120 г картриджа, що містив силікагель, і градієнту циклогексан/етилацетат від 90:10 до 70:30 (об./06.). Одержували 1.41 г етил 5-(4-бромпіразол-1-іл)-2-хлорбензоату. (6) пуск вх
Е я ма? о. во п-- Е (6)
Е Е ї (6) Е
Е З - Е Е
Е
ІЄ12| 0.158 г (6.49 мг) магнієвих стружок покривали 1.5 мл сухого тетрагідрофурану.
Додавали декілька крапель розчину 1.75 г (4.95 ммоль) 2-бром-1,3-диметил-5-(1,2,2,2- тетрафтор-1-(трифторметил)етилІбензолу (одержаний відповідно до О52003/187233, с. 6) в 2.5 мл сухого тетрагідрофурану. Для ініціювання реакції, додавали частинку йоду і суміш нагрівали до приблизно 55 "С. Після початку реакції по краплях додавали розчин, що залишився, 2-бром- 1,3-диметил-5-(1,2,2,2-тетрафтор-1-(трифторметил)етил|бензолу при температурі 55 "С. Після завершення додавання перемішування продовжували при 55 "С протягом ще 1 години, потім суміш охолоджували до 0 "С і по краплях додавали розчин 2-метокси-4,4,5,5-тетраметил-1,3,2- діоксаборолану в 2.5 мл сухого тетрагідрофурану. Потім температурі суміш давали досягти кімнатної температури. Для виділення продукту реакції суміш виливали на насичений водний розчин хлориду амонію. Фази розділяли, водну фазу повторно екстрагували етилацетатом, потім об'єднані органічні фази промивали насиченим водним розчином хлориду натрію, сушили сульфатом натрію і концентрували на роторному випарнику при зниженому тиску. Залишок дистилювали в апараті Кугельрора при вакуумі 1 мбар їі 220 "С. Одержували 1.85 г 2-(2,6- диметил-4-|(1,2,2,2-тетрафтор-1-(трифторметил)етиліфеніл)|-4,4,5,5-тетраметил-1,3,2- діоксаборолану.
КЕ
М Ге) 2 Й СІ др Й жох ОТ, ваРІР), ------ ня га що
Е -М сі ТЕ о
Е
І613| Спочатку 0.947 г (2.87 ммоль) етил 5-(4-бромпіразол-1-іл)-2-хлорбензоату і 1.15 г (2.87 ммоль) 2-(2,6-диметил-4-|1,2,2,2-тетрафтор-1-«трифторметил)етилі|феніл|)|-4,4,5,5-тетраметил- 1,3,2-діоксаборолану завантажували в 62 мл ізопропанолу, і додавали 8.7 мл (8.7 ммоль) дегазованого 1 молярного водного розчину гідрокарбонату натрію. Суміш дегазували аргоном і додавали 0.166 г (0.14 ммоль) тетракис(трифенілфосфін)паладію(0) і суміш нагрівали зі зворотним холодильником протягом ночі.
І614| Для виділення продукту реакції суміш концентрували на роторному випарнику при
Зо зниженому тиску, і залишок розподіляли між водою і етилацетатом. Органічну фазу видаляли; водну фазу повторно екстрагували етилацетатом. Об'єднані органічні фази потім промивали один раз насиченим водним розчином хлориду натрію і концентрували на роторному випарнику при зниженому тиску. Як залишок одержували 1.17 г сирого етил 2-хлор-5-І4-(2,6-диметил-4-
П1,2,2,2-тетрафтор-1-(трифторметил)етил|феніл|піразол-1-іл|бензоату.
Е М Е М
СІ СІ оС уко п уко
М Го) в мМа-ОН - -к СМ он
Щі -к - Щі -к в) в)
ІЄ15| Спочатку 1.76 г (3.36 ммоль) етил 2-хлор-5-І4-(2,6-диметил-4-(1,2,2,2-тетрафтор-1- (трифторметил)етиліфенілі|піразол-1-іл|Ірсензоату завантажували в 72 мл метанолу, і додавали 4.03 мл (4.03 ммоль) 1 молярного розчину гідроксиду натрію. Суміш потім нагрівали зі зворотним холодильником протягом З годин. Для виділення продукту реакції суміш концентрували на роторному випарнику при зниженому тиску, і залишок вносили в розбавлену соляну кислоту і три рази екстрагували етилацетатом. Об'єднані екстракти промивали насиченим розчином хлориду натрію, сушили сульфатом натрію і концентрували, і одержували 1.36 г сирої 2-хлор-5-І4-(2,6-диметил-4-|1,2,2,2-тетрафтор-1-«трифторметил)етиліІфеніл|піразол-
1-іл|рСензойної кислоти.
Е У й М
Я сего А Вес
Е Ям он Ще; тм М
ЕЕ -к ) -ншо с о нм ЕЕ -к ї ХУ
ІЄ16Ї 1.36 г (2.76 ммоль) сирої 2-хлор-5-І4-(2,6-диметил-4-(1,2,2,2-тетрафтор-1- (трифторметил)етиліфенілі|піразол-1-іл|бсСензойної кислоти розчиняли в 14 мл сухого толуолу, додавали 1 мл (13.8 ммоль) тіонілхлориду і потім суміш нагрівали до 80 "С протягом 2 годин.
Після цього суміш концентрували на роторному випарнику при зниженому тиску, додавали 1 мл сухого толуолу і суміш концентрували знову. Як залишок одержували 1.4 г сирого хлорангідриду кислоти. 0.7 г залишку розчиняли в 5 мл дихлорметану і по краплях додавали до розчину 0.195 г (3.41 ммоль) циклопропіламіну в 2 мл дихлорметану при кімнатній температурі. Суміш перемішували при кімнатній температурі протягом ще 2 годин, потім виливали на 20 мл 5905 водного розчину дигідрофосфату натрію. Органічну фазу видаляли і промивали насиченим розчином хлориду натрію, сушили сульфатом натрію і концентрували на роторному випарнику при зниженому тиску. Залишок очищали шляхом здійснення двох операцій хроматографічного очищення з використанням картриджа, що містив 15 г силікагелю, і градієнту циклогексан/етилацетат від 90:10 до 50:50 (об./06.). Одержували 91 мг (1.36 ммоль) М-цикло- пропіл-2-хлор-5-(4-(2,6-диметил-4-(1,2,2,2-тетрафтор-1-(«трифторметил)етилі|феніл|піразол-1- іл|бСензаміду (сполука І-Т4А-1).
ВЕРХ-МСа): ІсоР - 4.74, маса (т/2) - 534 (Ма-НІ|к.
ІН ЯМР (400 МГц, аз-ацетонітрил): б - (м.ч.) 8.17 (5, 1 Н), 7.86 (5, 1 Н), 7.84 (й, 21-27 Гц, 1
Н), 7.69 (5, 1 Н), 7.54(й, 91-8.68 Гу, 1Н), 7.44 (5, 2 Н), 6.97 (5 (широкий), 1 Н (М-Н)), 2.83-2.87 (т, 1Н), 2.25 (5, 6 Н), 0.76-0.8 (т, 2 Н), 0.58-0.62 (т, 2 Н).
Приклад І-Т4-3: (6) кі ч і -
ХХ
Е Е й | Н
Е М с
ЕЕ ном Ї Н Ї 2 Хо нь . ур в оо р в шк ни ре
М'ССЇ "МО Ма пс, -
М С
І617| Спочатку 2 г (9.96 ммоль) етил 5-аміно-2-хлорнікотинату (доступний для придбання) завантажували в 8.6 мл 3395 водної соляної кислоти, і суміш перемішували при кімнатній температурі протягом 30 хвилин. Після цього додавали 7 мл води і суміш охолоджували до 0 С за допомогою бані з льодом. До цієї суміші по краплях додавали розчин 750 мг (10.8 ммоль) нітриту натрію в 6.92 мл води протягом 30 хвилин. Температуру підтримували нижче Ж5 "С за
Зо допомогою бані з льодом. Перемішування продовжували при 0 "С протягом 15 хвилин.
ІЄ18) У другу колбу спочатку завантажували 5.77 г (25.5 ммоль) дигідрату хлориду оловакіЇ) в 24 мл 1695 водної соляної кислоти, і при 0 "С повільно по краплях додавали суспензію солі діазонію, приготовлену вище. Перемішування продовжували при 0 "С протягом 1 години. Після цього додавали 50 мл ацетонітрилу і 40 мл насиченого водного розчину хлориду натрію.
Утворені фази розділяли. Водну фазу два рази екстрагували ацетонітрилом, кожного разу порцією 50 мл. Об'єднані органічні фази сушили сульфатом натрію і концентрували на роторному випарнику при зниженому тиску. Одержаний залишок являв собою 10.7 г сирого етил 2-хлор-5-гідразинонікотинату. о);
Н ЕЕ (в) набити зо ст 2 | і); М 5 ол» 2 що о.
Мо МИ сс о.
ІЄ19| Спочатку 10.7 г сирого етил 2-хлор-5-гідразинонікотинату завантажували в 50 мл етанолу, потім додавали 1.63 г (9.92 ммоль) 1,1,3,3-тетраметоксипропану і 487 мг 9695 сірчаної кислоти. Суміш потім нагрівали зі зворотним холодильником протягом 2 годин. Більшу частину етанолу видаляли на роторному випарнику при зниженому тиску, і залишок розподіляли між насиченим водним розчином гідрокарбонату натрію і етилацетатом. Органічну фазу видаляли, промивали насиченим водним розчином хлориду натрію, сушили над сульфатом натрію і концентрували на роторному випарнику при зниженому тиску. Залишок хроматографували з використанням картриджа, що містив 15 г силікагелю, і градієнту від чистого циклогексану до суміші 50:50 (об./06.) циклогексан/оетилацетат. Одержували 396 мг етил 2-хлор-5-(піразол-1- іл)нікотинату.
Ї п о 0 о
С лу р з зим їх тк - І 2
М'ССІ Ї М ' С
І620| Спочатку 396 мг (1.57 ммоль) етил 2-хлор-5-(піразол-1-іл)-нікотинату завантажували в 10 мл ацетонітрилу, і додавали 1.062 г (4.72 ммоль) М-йодсукциніміду. Потім суміш нагрівали зі зворотним холодильником під аргоном протягом З годин. Суміш трохи охолоджували і розчинник видаляли на роторному випарнику при зниженому тиску. Залишок розподіляли між водою і етилацетатом. Органічну фазу видаляли, промивали спочатку насиченим водним розчином гідросульфіту натрію потім насиченим водним розчином гідрокарбонату натрію і зрештою насиченим водним розчином хлориду натрію, сушили сульфатом натрію і концентрували на роторному випарнику при зниженому тиску. Залишок хроматографували з використанням картриджа, що містив 15 г силікагелю, і градієнту від чистого циклогексану до суміші 50:50 (об./06.) циклогексан/етилацетат. я НИ
Що) о Ї 2М. 0
І в. бе КД у, РО(О(РЗР); 7 Я Се, емо Е що -м т
Е-ЇІ- в о
Й
Іб21| Спочатку 401 мг (1.06 ммоль) етил 2-хлор-5-(4-йодпіразол-1-іл)упіридин-3З-карбоксилату і 425 мг (1.06 ммоль) 2-(2,6-диметил-4-(1,2,2,2-тетрафтор-1-«трифторметил)етил|феніл)|-4,4,5,5- тетраметил-1,3,2-діоксаборолану завантажували в 23 мл ізопропанолу, і додавали 3.24 мл (3.24 ммоль) дегазованого 1 молярного водного розчину гідрокарбонату натрію і 61 мг (0.05 ммоль) тетракис(трифенілфосфін)паладію(0). Суміш дегазували ще раз аргоном і нагрівали зі зворотним холодильником протягом ночі. Після цього суміш охолоджували і леткі компоненти видаляли на роторному випарнику при зниженому тиску. Залишок розподіляли між водою і етилацетатом. Органічну фазу видаляли, промивали один раз насиченим водним розчином хлориду натрію і концентрували на роторному випарнику при зниженому тиску. Одержували 415
МГ сирого етил 2-хлор-5-(4-(2,6-диметил-4-(1,2,2,2-тетрафтор-1- (трифторметил)етил|феніл|піразол-1-іл|Іпіридин-3-карбоксилату.
Е М у г - у т ї
Е | нн ма-он. Є, Е щ змо Е Ме ее ЕЕ
Е
І622| 416 мг (0.79 ммоль) сирого етил 2-хлор-5-І4-(2,6-диметил-4-(1,2,2,2-тетрафтор-1- (трифторметил)етил|феніл|піразол-1-іл|Іпіридин-3-карбоксилату розчиняли в 16.9 мл метанолу, і додавали 0.952 мл (0.95 ммоль) 1 М розчину гідроксиду натрію. Суміш нагрівали зі зворотним холодильником протягом 6 годин, потім охолоджували і концентрували на роторному випарнику при зниженому тиску. Залишок розподіляли між етилацетатом і розбавленою соляною кислотою. Водну фазу повторно два рази екстрагували етилацетатом. Об'єднані органічні фази промивали насиченим водним розчином хлориду натрію, сушили сульфатом натрію і концентрували на роторному випарнику при зниженому тиску. Одержували 380 мг сирої 2-хлор- 5-І4-(2,6-диметил-4-|1,2,2,2-тетрафтор-1-(трифторметил)етилі|феніл|піразол-1-іл|піридин-3- карбонової кислоти.
ЕЕ що у сі в. - )
Ос Е
Мої Мої
Е Е
ЕЕ ЕЕ
ІБ23| 380 мг (0.76 ммоль) сирої 2-хлор-5-І4-(2,6-диметил-4-(1,2,2,2-тетрафтор-1- (трифторметил)етил|феніл|піразол-1-іл|Іпіридин-З-карбонової кислоти розчиняли в толуолі і додавали 456 мг (3.83 ммоль) тіонілхлориду. Суміш нагрівали до 80 "С протягом 2 годин і потім концентрували на роторному випарнику при зниженому тиску. Одержували 400 мг сирого 2- хлор-5-І4-(2,6-диметил-4-І(1,2,2,2-тетрафтор-1-(«трифторметил)етилі|фенілі|піразол-1-іл|піридин-3- карбоніл хлориду. (в)
РМ фі Ї сі хі щі - г С с щ ет, г 7 Кн
Е мої Е мої
ЕЕ й
Іб6241 138 МГ (0.26 ммоль) 2-хлор-5-І4-(2,6-диметил-4-|(1,2,2,2-тетрафтор-1- (трифторметил)етилі|феніл|піразол-1-іл|Іпіридин-З3-карбоніл хлориду розчиняли в 1 мл дихлорметану і по краплях додавали до розчину 38 мг циклопропіламіну в 1 мл дихлорметану при кімнатній температурі. Суміш перемішували при кімнатній температурі протягом ще 2 годин.
Потім суміш промивали 595 розчином дигідрофосфату натрію і потім насиченим водним розчином хлориду натрію, сушили сульфатом натрію і концентрували на роторному випарнику при зниженому тиску. Для очистки здійснювали хроматографію з використанням картриджа, що містив 15 г силікагелю, і градієнту циклогексан/«етилацетат від 90:10 до 50:50 (об./0б.).
Одержували 30 МГ 2-хлор-М-циклопропіл-5-(4-(2,6-диметил-4-|1,2,2,2-тетрафтор-1- (трифторметил)етил|феніл|піразол-1-іл|Іпіридин-3-карбоксаміду.
ВЕРХ-МСа): ІсоР - 4.42, маса (т/2) - 534 (Ма-НІ|к.
І"Н ЯМР (400 МГЦ, а3-ацетонітрил): б (м.ч.) - 8.92 (а, У - 2.8 Гц, 1 Н), 8.22 (а, 91-2.68 Гц, 1 Н), 8.20 (5, 1 Н), 7.75(5, 1Н), 7.44 (5, 2 Н), 5.1 (5 (широкий), 1 Н (М-Н)), 2.84-2.88 (т, 1Н), 2.25 (5,6 Н), 0.78-0.81 (т, 2 Н), 0.59-0.63 (т, 2 Н).
Спосіб одержання І-Т22
Приклад І-Т22-1: /
Вг (в)
Р Р о) й Е
Е ни ни рань Є
АКТ Е-- й й 625) Одержання 2,6-диметил-4-гептафторізопропілбромбензолу описане в Ш5З2003/187233, с. 6 (00801.
ІБ26| В 25 мл тригорлій колбі, 158 мг (6.5 мг-атом) магнієвих стружок покривали сухим тетрагідрофураном (ТГФ). Потім додавали декілька крапель розчину 1.75 г (4.95 ммоль) 2,6-
Зо диметил-4-гептафторізопропілбромбензолу в 2.5 мл сухого ТГФ. Для ініціювання реакції додавали частинку йоду і суміш нагрівали до приблизно 60 "С. Після початку реакції, по краплях додавали розчин, що залишився, 2,6б-диметил-4-гептафторізопропілбромбензолу при температурі приблизно 60 "С. Після завершення додавання перемішування продовжували при 60 "С ще протягом години, потім суміш охолоджували до 0 "С і по краплях додавали розчин 1.09 г (14.8 ммоль) диметилформаміду в 2.5 мл сухого ТГФ. Потім температурі суміш давали досягти кімнатної температури. Для виділення продукту реакції додавали надлишок насиченого водного розчину хлориду амонію, фази розділяли, і водну фазу повторно екстрагували етилацетатом.
Об'єднані органічні фази промивали насиченим розчином хлориду натрію, сушили сульфатом натрію і концентрували на роторному випарнику при зниженому тиску. Як залишок залишалося 1.3 г сирого 2,6-диметил-4-гептафторізопропілбензальдегіду (чистота приблизно 8095), який використовували далі без очищення.
«он (6) М
Е Е Е Е
ГЕ ня Н.М-ОН НС -- -к ГЕ
Е Е
Е Е
ІБ27| 1.3 г (приблизно 3.44 ммоль) сирого 2,6-диметил-4-гептафторізопропілбензальдегіду розчиняли в 26 мл метанолу, додавали 361 мг (4.3 ммоль) гідрокарбонату натрію і суміш охолоджували до 0 "С. Після цього додавали 1.2 г (17.2 ммоль) хлориду гідроксиламонію і суміш перемішували при кімнатній температурі протягом ночі. Для виділення продукту реакції суміш концентрували на роторному випарнику при зниженому тиску, і залишок вносили в 100 мл етилацетату. Компоненти, що не розчинилися, відфільтровували і фільтрат концентрували на роторному випарнику при зниженому тиску. Залишок потім очищали за допомогою хроматографії з використанням 40 г картриджа, що містить силікагель, і градієнту від чистого циклогексану до суміші 70:30 (об./06.) циклогексан/етилацетат. Одержували 0.5 г оксиму 2,6- диметил-4-гептафторізопропілбензальдегіду.
Е
Е ЕЕ
Й Е ; Жх ? у Е
Е Е о й
Е й М (З в" я
Е сі ЕЕ СІ ще
М но но" -0 фі, (в)
СІ
(628) Спочатку 505 мг (1.59 ммоль) оксиму 2,6-диметил-4-гептафторізопропілбензальдегіду завантажували в 3.5 мл диметилформаміду (ДМФА), і додавали 234 мг (1.75 ммоль) М- хлорсукциніміду. Суміш перемішували при кімнатній температурі протягом 3.5 годин. Потім суміш охолоджували до 0 "С і по краплях додавали розчин 310 мг (1.59 ммоль) метил 2-хлор-5- етинілбензоату (одержаний відповідно до УМО2012/107434, с. 103) в 1.5 мл ДМФА, і потім 355 мг (3.5 ммоль) триетиламіну. Реакційну суміш потім перемішували при кімнатній температурі протягом ночі. Для виділення продукту реакції суміш виливали на воду і два рази екстрагували дихлорметаном, і об'єднані екстракти промивали водою, сушили сульфатом натрію і концентрували на роторному випарнику при зниженому тиску. Очистку проводили з використанням 40 г картриджа, що містив силікагель, з градієнтом від чистого циклогексану до суміші 80:20 (об./06.) циклогексан/етилацетат. Одержували 488 мг метил 2-хлор-5-І3-(2,6- диметил-4-(1,2,2,2-тетрафтор-1-(трифторметил)етилі|феніліізоксазол-5-іл|Бензоату. щ, а;
Е Е
Е Е
«Дт од; ог о 7 ко Ш-оноО 0 -- -к у ук в) в)
СІ СІ
ІБ29| Спочатку 0.8 г (1.56 ммоль) метил 2-хлор-5-І3-(2,6-диметил-4-(1,2,2,2-тетрафтор-1- (трифторметил)етил|феніліізоксазол-5-іл|рсензоату завантажували в суміш 18 мл діоксану і 6.5
Зо мл води, додавали 86 мг (2.04 ммоль) моногідрату гідроксиду літію і суміш перемішували при кімнатній температурі протягом ночі. Для виділення продукту реакції суміш концентрували при зниженому тиску і залишок розподіляли між сумішшю розбавленої соляної кислоти і дихлорметаном. Органічну фазу видаляли; водну фазу екстрагували спочатку дихлорметаном, потім етилацетатом. Об'єднані органічні фази промивали насиченим водним розчином хлориду натрію, сушили сульфатом натрію і концентрували на роторному випарнику при зниженому тиску. Одержували 680 МГ 2-хлор-5-І3-(2,6-диметил-4-(1,2,2,2-тетрафтор-1- (трифторметил)етил|феніліізоксазол-5-іл|рсензойної кислоти.
Е
Й є Е Й Е Е Я Е фі Е Е Е Е є й СЯ К оз Ма Е Р А Ма Ф Е Е й Огв'с о. ог но Фі, СІ о о
В /9, СО й СІ р-й СІ
ІЄЗОЇ 680 МГ (1.37 ммоль) 2-хлор-5-І3-(2,6-диметил-4-|(1,2,2,2-тетрафтор-1- (трифторметил)етил|феніліізоксазол-5-ілїбензойної кислоти розчиняли в 7 мл толуолу і додавали 0.5 мл (6.89 ммоль) тіонілхлориду. Суміш нагрівали до 80 "С протягом двох годин і потім концентрували на роторному випарнику при зниженому тиску. 200 мг (0.38 ммоль) одержаного таким чином сирого хлорангідриду кислоти розчиняли в 1 мл дихлорметану і по краплях додавали до розчину 56 мг (0.97 ммоль) циклопропіламіну в 0.95 мл дихлорметану при кімнатній температурі. Суміш потім перемішували при кімнатній температурі протягом ночі. Для виділення продукту реакції суміш виливали на 595 водний розчин дигідрофосфату натрію, і органічну фазу видаляли, сушили сульфатом натрію і концентрували на роторному випарнику при зниженому тиску. Для очистки, залишок хроматографували з використанням картриджа, що містив 15 г силікагелю, і градієнту від чистого циклогексану до суміші 80:20 (об./06.) циклогексан/етилацетат. Одержували 165 мг 2-хлор-М-циклопропіл-5-І3-(2,6-диметил-4-|1,2,2,2- тетрафтор-1-(трифторметил)етилі|феніліізоксазол-5-іл|бензаміду (сполука І-Т22-1).
ВЕРХ-МС): ІодР - 4.75, маса (т/2) - 535 |МАНІ Кк. "Н ЯМР (400 МГц, аз-ацетонітрил): б (м.ч.) - 7.93 (а, 9-2.2 Гц, 1 Н), 7.89 (да, 91-8.4 Гц, 92-2.2 Гу, 1Н), 7.6 (а, 9У-8.4 Гу, 1Н), 7.49 (5, 2 Н), 7.03 (5 (широкий), 1 Н (М-Н)), 6.86 (5, 1 Н), 2.83- 2.88 (т, 1Н), 0.75-0.79 (т, 2 Н), 0.59-0.62 (т, 2 Н).
Спосіб одержання І-Т23
Приклад І-Т23-1:
Е Й Е
Е
Е СІ
С о
М
(9) й
Н па ще х (в)
СІ
Е (в) І ре Ж, Ує ої й ру на Фі ув Ре -Щн-- й й в Ки їй Ки Р Ки 7о р Е й сі С ої. КЕ: а
ІБЗ31Ї Спочатку З Г (7.61 ммоль) 2-бром-1,3-дихлор-5-11,2,2,2-тетрафтор-1- (трифторметил)етил|Ібсензолу (щодо одержання див. ЕР 1 253 128, сторінка 10), 1.21 г (123 ммоль) етинілтриметилсилану, 86 мг (0.38 ммоль) ацетату паладію(ІІ) і 260 мг (1.0 ммоль) трифенілфосфіну завантажували в 20 мл сухого триетиламіну і нагрівали зі зворотним холодильником. Після концентрування об'єму на роторному випарнику при 30 "С, залишок змішували з 20 мл насиченого розчину гідрокарбонату натрію і три рази екстрагували дихлорметаном. Об'єднані екстракти промивали 595 водним розчином МаНеРО4 і потім
Зо насиченим розчином хлориду натрію. Після сушіння розчину сульфатом натрію ( концентрування об'єму на роторному випарнику при 30 "С, очистку здійснювали за допомогою хроматографії на силікагелі з циклогексаном як елюент. Вихід: 1.4 г 2-(2,6-дихлор-4-(11,2,2,2- тетрафтор-1-(трифторметил)етил|Іфеніл|ієтинілтриметилсилану з чистотою приблизно 5095 (за площею РХ-МС).
Е
ЕК з,
Р Е
С Р с Е в тя Ш-он - ЕЕ
ЩО 4 хх "в СІ же
І6З2ІЇ 1.4 Г (3.4 ммоль) 2-(2,6-дихлор-4-|1,2,2,2-тетрафтор-1- (трифторметил)етил|Іфеніл|єтинілтриметилсилану розчиняли в 7 мл тетрагідрофурану, і при кімнатній температурі додавали суміш 7 мл метанолу і 214 мг (5.1 ммоль) моногідрату гідроксиду літію. Реакційний розчин концентрували на роторному випарнику і залишок вносили в суміш дихлорметану і води. Органічну фазу видаляли, сушили сульфатом натрію і концентрували на роторному випарнику при зниженому тиску, і одержували 880 мг 1,3-дихлор- 2-етиніл-5-(1,2,2,2-тетрафтор-1-(трифторметил)етил|бензолу з чистотою приблизно 5095.
ІЄ33| Одержання 4-хлор-3-карбометоксибензальдегіду вже описано в літературі (див., наприклад, УМО 2010/011584, с. 19-20). о о НО у о
Й о НО. 0О-Ма о ва Я МОН НС 4 ВІЙ сі о сі
ІБ34| 4.1 г (20.6 ммоль) 4-хлор-3-карбометоксибензальдегіду розчиняли в 82 мл метанолу, додавали 1.734 мг (20.6 ммоль) гідрокарбонату натрію і суміш охолоджували до 0 "С. Потім додавали 5.738 г (82.5 ммоль) гідрохлориду гідроксиламіну і суміш перемішували. Для виділення продукту реакції суміш концентрували на роторному випарнику і залишок вносили в 100 мл етилацетату. Тверді речовини відфільтровували і фільтрат концентрували на роторному випарнику при зниженому тиску. Для очистки, залишок хроматографували на силікагелі за допомогою градієнту від 9:1 до 7:3 (06./06.) циклогексан/етилацетат, і одержували 2.68 г етил 2- хлор-5-КЕ)-гідроксімінометилі|бензоату. во род: ЕЕ ня й Е но. НО (в) - " СІ Е їх 9) | у с! Фі Се й СІ в) 9) во; а оно - ю - 5 ов - --- - - -. мі ; сі Го) сі Го) -о0 у
СІ
ІБ35| 277 мг (1.29 ммоль) етил 2-хлор-5-(Е)-гідроксімінометил|бензоату спочатку завантажували в 4.6 мл диметилформаміду, додавали 381 мг (2.84 ммоль) М-хлорсукциніміду і суміш перемішували при кімнатній температурі. Суміш потім охолоджували до 0" за допомогою бані з льодом і по краплях додавали розчин 880 мг (приблизно 5095-вий, 1.29 ммоль) 1,3-дихлор-2-етиніл-5-(1,2,2,2-тетрафтор-1-(трифторметил)етил|бензолу в 1.5 мл диметилформаміду, і потім 289 мг (2.85 ммоль) триєтиламіну. Суміш перемішували при кімнатній температурі. Для виділення продукту реакції, реакційну суміш розбавляли водою і два рази екстрагували дихлорметаном. Об'єднані екстракти промивали водою, сушили сульфатом натрію і концентрували на роторному випарнику. Залишок очищали шляхом здійснення двох
Зо операцій хроматографічного очищення на силікагелі з градієнтом від чистого циклогексану до суміші 80:20 (об./06.) циклогексан/етилацетат як елюент, і одержували 410 мг метил 2-хлор-5-|5- (2,б-дихлор-4-(1,2,2,2-тетрафтор-1-(трифторметил)етилі|феніліізоксазол-З3-іл|бензоату.
Бе ве
Е Е с Р сі Е (о) Фі в (в) фі в м |і М
У ші я ма-оно 7337 ) с а, З (в) (в) с с
ІЄЗ6| Спочатку 410 мг (0.74 ммоль) метил 2-хлор-5-(5-(2,6-дихлор-4-(1,2,2,2-тетрафтор-1- (трифторметил)етил|феніліізоксазол-3-іл|рензоату завантажували в 21 мл метанолу, додавали 0.74 мл (0.74 ммоль) 1М розчину гідроксиду натрію і суміш перемішували при нагріванні зі зворотним холодильником. Потім метанол видаляли на роторному випарнику. Залишок змішували з розбавленою соляною кислотою і три рази екстрагували етилацетатом. Об'єднані екстракти сушили сульфатом натрію і концентрували на роторному випарнику при зниженому тиску. Одержували 405 МГ 2-хлор-5-І5-(2,6-дихлор-4-(1,2,2,2-тетрафтор-1- (трифторметил)етиліфеніліізоксазол-З-іл|Ібсензойної кислоти як залишок.
Е вв Е і с . с й (в) Фі 7 М в Щі
ОгесІ ж учи щи й З Й ни і У с но р у У сі сі
ІБЗ7| 125 МГ (0.23 ммоль) 2-хлор-5-(5-(2,6-дихлор-4-(1,2,2,2-тетрафтор-1- (трифторметил)етил|феніліізоксазол-3-іл|рензойної кислоти розчиняли в 1.1 мл сухого толуолу, і додавали 0.14 г (1.16 ммоль) тіонілхлориду. Суміш нагрівали до 80 "С і потім концентрували на роторному випарнику. Залишок розчиняли в 0.25 мл дихлорметану і по краплях додавали до розчину 33 мг (0.58 ммоль) циклопропіламіну в 0.75 мл дихлорметану при 0 "С, і суміш перемішували при кімнатній температурі протягом 2 годин. Для виділення продукту реакції додавали 595 водний розчин дигідрофосфату натрію і потім органічну фазу видаляли. Органічну фазу сушили сульфатом натрію і концентрували на роторному випарнику. Залишок очищали за допомогою хроматографії на силікагелі з сумішшю 70:30 (0б./06.) циклогексан/етилацетат як елюент. Одержували 49 мг 2-хлор-М-циклопропіл-5-(5-(2,6-дихлор-4-11,2,2,2-тетрафтор-1- (трифторметил)етил|феніліізоксазол-3-іл|рсензаміду (сполука І-Т23-1).
ВЕРХ-МС2): ІодР - 4.96, маса (ітп/7) - 575 МАНІ Кк.
І"Н ЯМР (400 МГЦ, аз-ацетонітрил): б - 7.96 (5, 1 Н), 7.94-7.96 (да, 91-8.4 Гц, 92-2.2 Гц, 1Н), 7.86 (5, 2 Н), 7.6 (а, 91-7.6 Гц, 92-1.2, 1 Н), 7.15 (5, 1 Н), 6.9 (5 (широкий), 1 Н (М-Н)), 3.97 (5, З
Н), 2.83-2.88 (т, 1Н), 0.75-0.79 (т, 2 Н), 0.58-0.62 (т, 2 Н).
Спосіб 1 Приклад - 4-гептафторізопропіл-2-метил-б6-трифторметиланілін
Коо) и: я кни МН, в СЕ г (й я я КЕ я- НЕО - А--хе г.| Її б
Кот, о
Е
Т-Іх
ІЄ38| Спочатку в тригорлу колбу завантажували 17.48 г (100 ммоль) 2-метил-6- трифторметиланіліну в 498 мл диметилсульфоксиду, і потім додавали 44.3 г (21.095 мл, 150 ммоль) 2-йодгептафторпропану, 29.9 мл (29.9 ммоль) 1 молярного розчину сульфату заліза(І!) у воді і 5.43 мл (104 ммоль) 9695 сірчаної кислоти. Потім суміш дегазували аргоном і потім з використанням поршневої помпи по краплях додавали 20.4 мл 3095 водного розчину перекису водню протягом 15 хвилин. Температура піднімалася до 54 "С. Наприкінці зазначеного додавання по краплях суміш недовго нагрівали до 60 "С. Суміш перемішували протягом ще 20 хвилин без нагрівання, під час чого температура знижувалася до 36 "С. Для виділення продукту реакції суміш виливали на насичений водний розчин гідрокарбонату натрію і продукт екстрагували етилацетатом. Об'єднані екстракти промивали спочатку водою і потім насиченим водним розчином хлориду натрію, сушили сульфатом натрію і концентрували на роторному випарнику при зниженому тиску. Для очистки здійснювали хроматографію двома порціями через колонку, що містила 120 г силікагелю, з градієнтом від чистого циклогексану до суміші 95:5 циклогексан/етилацетат (06./06.). Одержували 18.9 г 4-гептафторізопропіл-2-метил-6- трифторметиланіліну.
І639| Аналогічно, 2-хлор-4-гептафторізопропіл-бЄ-трифторметиланілін також одержували виходячи з 2-хлор-б--трифторметиланіліну і 2-йодгептафторпропану:
У: ,
Е х те Р Е Мн,
Р Е в Е - нОо-оОН 0 --»
СІ Е Е Е Е Е (Ф
Е Е Е
І540| Спочатку в тригорлу колбу завантажували 30 г (0.153 моль) 2-хлор-6- трифторметиланіліну (доступний для придбання) в 765 мл диметилсульфоксиду (ДМСО), і потім додавали 68.1 г (0.23 моль) 2-йодгептафторпропану, 46 мл 1 молярного водного розчину сульфату заліза(І) і 15.4 г 9895 сірчаної кислоти. Суміш дегазували аргоном і потім з використанням поршневої помпи по краплях додавали 34.8 г 3095 водного розчину перекису водню протягом 30 хвилин. Під час цього температура піднімалася до 70"С. Суміш перемішували протягом ще 20 хвилин, під час чого температура знижувалася до 30 "с.
Реакційну суміш потім виливали на насичений водний розчин гідрокарбонату натрію і екстрагували етилацетатом. Об'єднані екстракти промивали спочатку водою, потім насиченим водним розчином бісульфіту і насиченим водним розчином хлориду натрію, сушили сульфатом натрію і концентрували на роторному випарнику при зниженому тиску. Для очистки здійснювали
Зо хроматографію з використанням картриджа, що містив 330 г силікагелю, і градієнту від чистого циклогексану до суміші 90:10 (об./06.) циклогексан/етилацетат. Одержували 46.1 г 2-хлор-4- гептафторізопропіл-б6-трифторметиланіліну.
Спосіб 2 Приклад 4-гептафторізопропіл-2-метил-б-трифторметиланілін
ОД жов у вер кни! 0-й щі Ше й РА шо Ше К- ЕЕ в ще й
ТІ
І641| В 1000 мл тригорлій колбі 25 г (91 ммоль) 4-гептафторізопропіл-2-метиланіліну додавали до суміші 363.4 мл води і 181.7 мл ацетонітрилу. Потім додавали 27.3 мл (27.3 ммоль) водного 1 молярного розчину сульфату залізації) і 31.19 г (200 ммоль) трифторметилсульфінату натрію. Суміш покривали аргоном і потім протягом 4.5 годин за допомогою поршневої помпи дозували 35.1 г (273 ммоль) 7095 водного розчину трет-бутилгідропероксиду без охолодження.
Температура піднімалася до 34 "С. Після завершення додавання перемішування продовжували протягом ще 1 години. Для виділення продукту реакції суміш виливали на 425 мл насиченого водного розчину гідросульфіту натрію і перемішували протягом 15 хвилин. Потім додавали 425 мл насиченого розчину гідрокарбонату натрію і суміш три рази екстрагували етилацетатом.
Об'єднані органічні фази промивали спочатку водою і потім насиченим водним розчином хлориду натрію, сушили сульфатом натрію і концентрували на роторному випарнику при зниженому тиску. Сирий продукт хроматографували двома порціями з використанням картриджа, що містив 120 г силікагелю, і градієнту циклогексан/етилацетат від 95:5 до 85:15 (об./06.). Одержували 19.5 г 4-гептафторізопропіл-2-метил-б6-трифторметиланіліну.
ВЕРХ-МСЗ): ІосдР - 4.67
ГХ/МС: маса (тп/2) - 343, час утримання: 2.98 хв, індекс Ковача: 1089 (Адіепі 6890 С, НРБЬ979 М5О, 10 м ОВ-1, і0-0.18 мм, РІ/М-0.4 мкм, Інж.: 250 "С, пост. потік: 1.6 мм/хв Не, Оеї:М5О:280 "С, РІО: 320 "С, Піч: 50 "С(1 хв) - 40 "С/хв - 320 "С (3.25 хв))
І"Н ЯМР (АМ400, 400 МГЦ, аз-ацетонітрил): б (м.ч.) - 7.50 (5, 1 Н), 7.48 (5, 1Н), 5.03 (5, 2Н, широкий), 2.23 (5, З Н).
Одержання вихідної речовини - 2-хлор-6-етил-4-гептафторізопропіланіліну 642) 2-Хлор-6-етил-4-гептафторізопропіланілін - вихідна речовина структури (0-15) до цього часу не була описана в літературі. Її можна одержати за допомогою відомих методів хлорування з 2-етил-4-гептафторізопропіланіліну, який відомий з літератури (наприклад, О052002/198399).
МН,
СІ
Е Е
Е Е Е й й р-16
ІБ43| 4.9 г (16.9 ммоль) 2-етил-4-гептафторізопропіланіліну (одержаний відповідно до 052002/198399) спочатку завантажували в 100 мл хлороформу, суміш нагрівали до 45-50 "С, і потім повільно по краплях додавали 2.18 мл (26.7 ммоль) сульфурилхлориду, розчиненого в 400 мл хлороформу. Суміш перемішували при 50 "С протягом ночі, потім по краплях додавали ще 0.34 мл (4.2 ммоль) сульфурилхлориду, розчиненого в 2 мл хлороформу, і суміш перемішували при 50 "С протягом ще З годин. Після цього суміш охолоджували і розчинник видаляли на роторному випарнику при зниженому тиску. Залишок вносили в дихлорметан, промивали спочатку гідросульфітом натрію і потім розбавленим розчином гідроксиду натрію, і сушили сульфатом натрію, і розчинник дистилювали на роторному випарнику при зниженому тиску. Для очистки здійснювали хроматографію з використанням картриджа, що містив 120 г силікагелю, і градієнту від чистого циклогексану до суміші 90:10 циклогексан/етилацетат (об./о06.). Одержували 4.25 г 2-хлор-6-етил-4-гептафторізопропіланіліну.
ВЕРХ-МС): ІодР - 4.67, маса (т/2) - 324 |МАН| Кк.
Коо) І"Н ЯМР (АМ400, 400 МГц, дз-ацетонітрил): б (м.ч.) - 7.84 (5, 1 Н), 7.82 (5, 1Н), 7.53-7.56 (в, 2Н, широкий), 2.37 (д, У - 7.6 Гц, 2 Н), 1.06 (І, У - 7.6 Гц, З Н).
Одержання вихідної речовини - 2-бром-6-метил-4-гептафторізопропіланіліну
І644| 2-Бром-6-метил-4-гептафторізопропіланілін - вихідна речовина структури (0-1с) до цього часу не була описана в літературі. Її можна одержати за допомогою відомих методів бромування (наприклад, ЕР2319830, с. 327) з 2-метил-4-гептафторізопропіланіліну, який відомий з літератури (наприклад, О52004/92762).
МН,
Вг
Е Е
Е Е Е Е Е р-1с
ІБ45| 3.4 г (12.356 ммоль) 2-метил-4-гептафторізопропіланіліну розчиняли в 27 мл диметилформаміду, потім додавали 2.44 г (13.6 ммоль) М-бромсукциніміду і суміш перемішували при 60 "С протягом 1 години. Суміш охолоджували, змішували з водою і три рази екстрагували н-гексаном, кожного разу порцією 15 мл. Об'єднані органічні фази промивали водою, сушили сульфатом натрію і концентрували на роторному випарнику при зниженому тиску. Хроматографія з використанням 120 г картриджа, що містив силікагель, і градієнту починаючи з чистого циклогексану до суміші 90:10 циклогексан/етилацетат (об./06.), давала 2.44 г 2-бром-6-етил-4-гептафторізопропіланіліну.
ВЕРХ-МС2): ІодР - 4.38, маса (іп/7) - 354 МАНІ к.
І"Н ЯМР (АМ400, 400 МГЦ, дз-ацетонітрил): б (м.ч.) - 7.51 (5, 1 Н), 7.23 (5, 1Н), 4.86 (5, 2Н, широкий), 2.23 (5, З Н).
Одержання вихідної сполуки - 2-(3,5-дихлор-4-гідразинофеніл)-1.1,1.3.3,3-гексафторпропан- 2-олу
Е Е МО5, Е
Е Е
В су. АСОН іа сі
Е
ЕЕ Мн, ЕЕ МН,
СІ
І646| До розчину 2-(4-амінофеніл)-1,1,1,3,3,3-гексафторпропан-2-олу (2.50 г, 9.64 ммоль) (одержання див., наприклад, МУ. А. зПперрага, 9. Ат. Спет. Боб. 1965, 87, 2410-2420) в льодяній оцтовій кислоті (40 мл) додавали, при КТ, М-хлорсукцинімід (2.71 г, 20.2 ммоль). Суміш перемішували при 75 "С протягом З год і потім при КТ протягом 14 год. Потім суміш додавали до води і екстрагували ЕІОАс. Органічну фазу промивали водою і насиченим водним розчином
Мансоз і сушили над сульфатом магнію. Після видалення розчинника залишок вносили в МТ'ВЕ і тверді речовини відфільтровували. Фільтрат концентрували при зниженому тиску і сирий продукт очищали за допомогою колонкової хроматографії на 51іО2г (градієнт н-гексан/ЕТОАс).
Одержували 2.89 г (91905) 2-(4-аміно-3,5-дихлорфеніл)-1,1,1,3,3,3-гексафторпропан-2-олу.
ВЕРХ-МС2): ІсдР - 3.04, маса (іт/2) - 328 МАНІ.
І"Н ЯМР (400 МГЦ, аз-ацетонітрил): б - 5.13 (Бг 5, 2 Н), 6.02 (Брг 5, 1 Н), 7.51 (5,2 Н).
Е мамо», Зпсі», в, в АСОН, Н.БО,, НСІ но сі но щ - Ж « « й мн Що Мн
Е 2 СІ 2
СІ
ІБ47| До розчину, нагрітого до 55"С, 2-(4-аміно-3,5-дихлорфеніл)-1,1,1,3,3,3- гексафторпропан-2-олу (1.88 г, 5.73 ммоль) в 5 мл льодяної оцтової кислоти по краплях додавали розчин нітриту натрію (455 мг, 6.55 ммоль) в 2.5 мл сірчаної кислоти, і суміш перемішували при цій температурі протягом додаткової години. Потім суміш охолоджували до 0 С ї по краплях додавали розчин хлориду оловакії) (3.37 г, 17.7 ммоль) в конц. НСІ (10 мл).
Суміш перемішували при 0 "С протягом додаткової години, потім додавали до льоду, підлуговували розчином гідроксиду натрію і екстрагували ЕЮАбс. Органічну фазу промивали насиченим розчином хлориду натрію і сушили над сульфатом магнію, і розчинник видаляли при зниженому тиску. Одержували 31.41 г (чистота 9095, 6495 від теорії) 2-(3,5-дихлор-4- гідразинофеніл)-1,1,1,3,3,3-гексафторпропан-2-олу.
ВЕРХ-МСА): ІодР :- 1.92, маса (т/2) - 343 (МАНІ.
Коо) "Н ЯМР (600 МГ, адз-ацетонітрил): б - 4.14 (Бг 5, 2 Н), 5.90 (ріг 5, 1 Н), 6.50 (ріг 5, 1 Н), 7.58 (5, 2 Н).
Приклад 1І-146-1
Е Е є Е
Е Е Е
Е Е
Е ня Р / А с
ІбБ48)І Спочатку 10 Г (34.6 ммоль) 2,6-диметил-4-(1,2,2,2-тетрафтор-1- (трифторметил)етиліаніліну завантажували в 60 мл льодяної оцтової кислоти, і додавали 5.02 г (38.04 ммоль) 2,6-диметокситетрагідрофурану. Одержаний в результаті розчин нагрівали при 120 "С протягом двох годин. Потім його трохи охолоджували і леткі компоненти упарювали на роторному випарнику при зниженому тиску. Залишок перемішували з водою і тверді речовини відфільтровували з відсмоктуванням. Осад на фільтрі потім розчиняли в дихлорметан, і розчин сушили сульфатом натрію і концентрували на роторному випарнику при зниженому тиску.
Одержували 10.38 г 1-(2,6-диметил-4-|1,2,2,2-тетрафтор-1-(трифторметил)етил|феніл|піролу.
Е | Е Е Ї Е
Е Е
Е Е ооо і - І -
І
І649| 1.5 г (4.293 ммоль) 1-(2,6-диметил-4-(1,2,2,2-тетрафтор-1-(трифторметил)етилі|феніл|- піролу розчиняли в 60 мл н-гексану і додавали 966 мг (4.3 ммоль) М-йодсукциніміду. Потім температурі суміш давали досягти кімнатної температури і перемішували при кімнатній температурі протягом 6 днів. Потім додавали ще 242 мг (1.1 ммоль) М-йодсукциніміду і суміш перемішували при кімнатній температурі протягом ночі. Потім додавали надлишок водного розчину гідросульфіту натрію і невелику кількість етилацетату. Органічну фазу видаляли і спочатку два рази промивали водним розчином гідросульфіту натрію, потім насиченим розчином хлориду натрію, сушили сульфатом натрію і концентрували. Для очистки здійснювали хроматографію з використанням картриджа, що містив 120 г силікагелю, і градієнту від чистого циклогексану до суміші 95:5 циклогексан/етилацетат (06./06.). Одержували 453 мг суміші 8095 1- (2,6-диметил-4-(1,2,2,2-тетрафтор-1-(трифторметил)етил|феніл|-З-йодпіролу і 1695 1-(2,6- диметил-4-|(1,2,2,2-тетрафтор-1-(трифторметил)етил|феніл|-2-йодпіролу. в. Я
Е Е он (6) Е сі
Й но"? о Я щу
Е Е М ни | й 7 о
Е (в)
ІБ5О| 998 мг (1.696 ммоль) суміші 8095 1-(2,6-диметил-4-(1,2,2,2-тетрафтор-1- (трифторметил)етил|феніл|-З-йодпіролу і 1690 1-2,6-диметил-4-(1,2,2,2-тетрафтор-1- (трифторметил)етил|феніл|-2-йодпіролу і 364 мг (1.7 ммоль) 4-хлор-3-(метокси- карбоніл/уфенілборонової кислоти спочатку завантажували в 10 мл 2-пропанолу. Після цього повітря заміщали аргоном і під аргоном додавали 5.2 мл 1 молярного водного розчину гідрокарбонату натрію і 98 мг (0.085 ммоль) тетракис(трифенілфосфін)паладію(0). Потім суміш нагрівали зі зворотним холодильником протягом З годин. Для виділення продукту реакції суміш трохи охолоджували, потім концентрували на роторному випарнику при зниженому тиску.
Залишок розподіляли між етилацетатом і водою. Органічну фазу видаляли, промивали насиченим розчином хлориду натрію і концентрували на роторному випарнику при зниженому тиску. Одержували 1.57 г сирого метил 2-хлор-5-(1-(2,6-диметил-4-(1,2,2,2-тетрафтор-1- (трифторметил)етил|феніл|пірол-З3-іл|Сензоату.
Е Е
Е Е
Е Е СІ І Е Е СІ
Е Й У я пон Е й у
ІБ51| Спочатку 416 мг (0.33 ммоль, чистота приблизно 4095) сирого метил 2-хлор-5-(1-(2,6- диметил-4-(1,2,2,2-тетрафтор-1-(трифторметил)етилі|феніл|пірол-3-іл|рензоату завантажували в
Зо суміш 18 мл діоксану і 6 мл води, і додавали 61 мг (1.46 ммоль) гідрату гідроксиду літію. Суміш перемішували при кімнатній температурі до повного розчинення, потім нагрівали зі зворотним холодильником протягом 2 годин. Суміш потім концентрували на роторному випарнику при зниженому тиску, і залишок змішували з невеликою кількістю води і рН доводили до 1 концентрованою соляною кислотою. Суміш потім два рази екстрагували етилацетатом, і об'єднані екстракти промивали насиченим розчином хлориду натрію, сушили сульфатом натрію і концентрували. Як залишок залишалося 207 мг сирої 2-хлор-5-(1-(2,6-диметил-4-(1,2,2,2- тетрафтор-1-(трифторметил)етиліІфеніл|пірол-З3-іл|-бензойної кислоти.
Е Е
Е сі Е
Е Е о с МН, Е Е с оно МЕб-А --
Води к я Про я
Е - о Е - Мо 0 5
І6521| 137 мг (0.11 ммоль, чистота приблизно 3895) сирої 2-хлор-5-(1-(2,6-диметил-4-(1,2,2,2- тетрафтор-1-(трифторметил)етилІфеніл|пірол-З-іл|бензойної кислоти розчиняли в 15 мл толуолу і додавали 230 мг (1.93 ммоль) тіонілхлориду. Суміш нагрівали зі зворотним холодильником протягом З годин. Після цього всі леткі компоненти видаляли на роторному випарнику при зниженому тиску. Залишок вносили в 4 мл дихлорметану і по краплях додавали до суміші 82 мг (0.69 ммоль) гідрохлориду 1-ціаноциклопропіламіну і 98 мг (0.96 ммоль) триетиламіну в 2 мл дихлорметану при 0 "С. Потім суміш перемішували при кімнатній температурі протягом ночі. Для виділення продукту реакції суміш промивали 595 водним розчином дигідрофосфату натрію, потім насиченим розчином хлориду натрію, і органічну фазу сушили сульфатом натрію і концентрували. Залишок хроматографували з використанням картриджа, що містив 15 г силікагелю, і суміші 85:15 циклогексан/етилацетат (об./о6.). Фракції, що містять продукт, концентрували і очищали за допомогою препаративної ВЕРХ (2ограх
Есіїрзхе Ріи5 С18, 1.8 мкм, 50х4.бмм в градієнті ацетонітрил/0.195 водна НзРОз4). Одержували 13
МГ 2-хлор-М-циклопропіл-5-І|1-(2,6-диметил-4-(1,2,2,2-тетрафтор-1- (трифторметил)етил|феніл|пірол-3-іл|рсензаміду (сполука І-Т46-1).
ВЕРХ-МС2): ІодР - 4.90, маса (іп/7) - 558 МАНІ Кк.
ІН ЯМР (400 МГЦ, дз-ацетонітрил): б - 7.63-7.67 (т, 2 Н), 7.56 (5 (широкий), 1 Н (М-Н)), 7.51 (5, 2Н), 7.41 (а, 9-8.3 Гц, 1 Н), 7.16-7.17 (т, 1 Н), 6.75-6.77 (т, 1 Н), 6.72-6.73 (т, 1 Н), 2.14 (5, 6Н), 1.55-1.59 (т, 2 Н), 1.32-1.39 (т, 2 Н).
Таблиця І-Т2
В вя в, ві ві | Та ще 5 ММ 1
А
АЙ хи
А:А, с
СТВ о
І-Т2
Ве і Ва - С-Н, М - о тег Ге ери 0900 Тер, б-ізо- | б- С-ІС- б- . сте. Й С-ізо- | С- С-І0-| я |О- 1-(ціано)
І-Т2-2 | С-СНз Са |СНа нІНІ|ІН нін б-Сї Н циклопропіл 4.8 559
Прикл Маса
Фе | Вб | Ве | Ве |вбе|вть Ах А» | Аз ДАХ | М ВІ де) |т/2)
Й а пол еснусіест нн еп|еніееен он (нки 55 |за. пог всн|свесн ні н|сн стерні н| сок . 1- пропіл
І-т3-4 |С-СНз| С-ізо- |С-СНУЇ НО | но |с-н|с-н|с-су1с-ні о | н тієтан-з-іл | 4.7 | 566
Прикл Маса
Фе | Вб | Ве | Ве |вбе|вть Ах А» | Аз ДАХ | М ВІ де) |т/2)
Щ а! ет 1-
С-ізо- Й Й Й Й (трифтормет іта-в|с-сні сур, |б-сне| но| но|ен|с-нос-сус-н Но лудикло- 2900602 пропіл 2-оксо-2-
С-ізо- (2,2,2- іта-в|с-сні сур, |б-сне| но| но|ен|с-нос-сус-н Н | рифторетил 410633 аміно)-етил тет снряю вся кіенрю стенів нини зи як - 1-
І-тв-в |с-снз| Єво-|с сні но носно м о Іс-ніс-н Н (ціано)цикло- 3.4 526
СзЕ; й пропіл вето сек нн енстєнго крите 155. . 1- і-те-101с-сна | во Ісосні| но но|с-ніс-ніс-ні се Н (ціано)цикло- 4.2. 543
СзЕ; й пропіл - 1- і-т8-12Іс-сна| во Іон но но|с-сіс-ні св с-н Н (ціано)цикло- 4.7. 577
СзЕ; й пропіл
С-ізо- с- .
С-ізо- с- . - 1- і-т8-17|с-сна| во Ісосні| но нО| Се | с-ніс-сі с-н Н (ціано)цикло- 4.4 577
СзЕ; й пропіл с-ізо- с- 1-
І-Т3-1810-СНз б-сСнз| Н | н ОС-Н б-нНІС-Н Н Кціано)цикло-| 4.7 | 593
СзЕ; СЕ»з й пропіл - 1- і-те-191с-снаі| во Іон но но се с-ніс-нос-н Н (ціано)цикло- 4.3. 543
СзЕ; й пропіл пееск сть кі нен неіен о я Пикоюнни зе . 1- 377 пропіл . 1- зЕ7 й пропіл . 1- зЕ7 й пропіл
Прикл Маса
Фе | Вб | Ве | Ве |вбе|вть Ах А» | Аз ДАХ | М ВІ де) |т/2) 7 а! 1- пропіл
І-т3-28|0-СНз|С-СЕзІб-СНазІ НО нО|С-нІС-нІС-СІ но О | Но |циклопропіл/) 3.5 | 474 погоні стою нн ненні он нн зв | зн . 1- 377 пропіл тео рас ен н|ніенсніресн| | я нене «в | з
С- І С-ізо- 1- нт3-34 осв са, Ні но ненні сн Н |ціано)цикло-| 4.6.) 615 пропіл перо ев ен нн іенсніресн| о я нене «т | яю
ОСЕз | СзБ; І
Сб- |с-ізо- б- |С-ізо- : : . 1- і-т3-звіс-Сене Є780-|Ї сно но ноІс-ніс-ніс-сії с-н Н ((ціано)цикло-І 4.5 | 559
СзЕ; й пропіл певен сн н|нфенснео|сні о. н |неетени зе я. терецев снів ніенснросн| он тис «в тв соте н|ніен носно н нене зв | зв. . 1- і-та-43! с-сі | Є8о-|Ї сс! но) ноЇс-ні мос-сі с-н Н ((ціано)цикло- 3.8
СзЕ; й пропіл . 1-
І-те-46|С-Сене Є80-Ісосні| но но|с-ніс-ніс-сі с-н Н (ціано)цикло- 4.6. 573
СзЕ; й пропіл
І-т3-48| С-Е |С-СЕз| С-Е | нон о(с-нІС-нІС-СЦС-Н| О | Но |циклопропіл/ 3.2 | 442 1-
І-т3-49) С-Е |0-СЕз) СЕ | НОЇ но с-ніс-ніс-сі| с-н Н енодункю 3247. пропіл тону с воно нн енснісен| о я нене т | зво
І-Т3-51| С-Е |б-Сез| с- | нн |сС-нІіснісс|сСн он; 7171-. у зил | 479
Прикл Маса
Фе | Вб | Ве | Ве |вбе|вть Ах А» | Аз ДАХ | М ВІ де) |т/2)
Щ а!
ОСН»з ан пропіл тессв свт сн нн існіенее(сн он тенет 5 - 1- і-т3-53|С-Севз| Со) сні но ноІс-ніс-ніс-сії с-н Н ((ціано)цикло-І 4.3 | 599
СзЕ; й пропіл - 1- і-т3-55|с-Сез| СВО Іон но но|с-ніс-ніс-сі с-н Н (ціано)цикло- 4.3... 613
СзЕ; й пропіл - 1- і-т3-57С-Севз|Є78о-| сос| ної ноІс-ніс-ніс-сії с-н Н ((ціано)цикло-І 4.3 | 633
СзЕ; й пропіл 1- пропіл
І-т3-601 С-СІ |С-СЕз| Мо | но ноГТо-нІС-ні|С-сіс-нІ о | Н |циклопропіл| 3.2 | 441 перс С|еє нрнесненросно нрисютен зо не. . 1- і-т3-62) С-в |Є78о-) с | но но|с-ніс-ніс-сії с-н Н ((ціано)цикло- 3.9 | 567
СзЕ; й пропіл персоною сої н|рнснраен ок рилтти тт . 1- і-тз-в4|с-сну | Є780-| сс) ної ноІс-ніс-ніс-сії с-н Н ((ціано)цикло-ї 4.2 | 579
СзЕ; й пропіл . 1- і-те-65|Іс-сна | Єво-Ісосні но но с-ніс-ніс-сі| с-є Н (ціано)цикло- 4.4 577
СзЕ; й пропіл . 1- зЕ7 й пропіл - 1-
І-тз-в9|с-Сене 80 Ісосні но но с-ніс-ніс-ніс-е Н (ціано)цикло- 4.3. 557
СзЕ; й пропіл тетвснсв сені нІененіснся ок рилотти т5 15 . 1- і-т3-711с-Сене Є780-| сс) ної ноІс-ніс-ніс-сії с-н Н ((ціано)цикло-| 4.5 | 593
СзЕ; й пропіл пеиронсю са нн сненрясн о нити зв. тс ее нн енер нити зе.
І-т3-74|0-Соня| С-ізо-Ї С-Н | н | н |сС-нІіс-ніс-ніст он; 71-77 | 4 | 543
Прикл Маса
Фе | Вб | Ве | Ве |вбе|вть Ах А» | Аз ДАХ | М ВІ де) |т/2) 7 а
СзЕ? ан пропіл пепронсск нн снення о нин зе. . 1- зЕ7 й пропіл сетеенстев кн ен ненні он рин з. . 1- і-т3-78|с-Сене 1897 сно н | но Їс-ні м о|с-ніс-н Н ((ціано)цикло-| 3.2 | 526
СзЕ; й пропіл пепронсск кисні н|енсн о ниття 1- пропіл
І-73-81 (С-С2НаС-Совге|С-СНі| НОЇ но Го-н|С-нІС-СЦС-НІ о | Н |циклопропіл| 4.3 | 498
І-Т3-82|С-С2На|С-Соге|С-СНі| НОЇ но |с-ніс-ніс-сцс-ні о | но| 07 сСНосез
І-Т3-83|С-С2На|С-Соге|С-СНі| НОЇ но |о-н|С-нІС-СЦС-НІ о | Н | тієтан-З-іл | 4.6 | 530 1-
І-Т73-87| О-СЇ ра сбСі | н Н То-Н/|С-Н/|С-СІ С-Н Н Кціано)цикло-| 3.6 515
ОСЕз й пропіл тера фріее нн стен сн о т риттт| зі т. 1-
І-Т3-89| С-СЇ с. б-Н НО НО |Іс-н|С-н|С-СІС-Н Н Кціано)цикло-| 3.5 | 481
ОСЕз й пропіл тера фр|снін|н енер сн о нити зві тв.
С-ізо- с- . тера Се нені я (Бусн он риютттн зетв.
С-ізо- с- 1-
І-73-921 0-СЇ сбСі | н Н ІС-Н) М С-Н Н Кціано)цикло-| 3.4 580
СзЕ; СНз й пропіл
С-ізо- 1-(трет-
І-Т3-93| С-СЇ б-СІ | НОЇ нОТо-нНІС-Н/|С-СІ| С-Н Н Ібутил)цикло-| 4.7 | 588
СзЕ; й пропіл
С-ізо- 1-(трет-
І-Т3-9410-СЕз б-СНз| НО НН ОІС-НІС-НІС-СІ| С-Н Н Ібутил)цикло-| 4.7 | 602
СзЕ; й пропіл 1- пропіл тенет тео нн сн я Боно нини з.
СзЕ; СНз І
С-ізо- с- 1-
І-Т3-9710-СНз б-Снзі НН ОІС-Н М сб-Н Н (|(Цціано)цикло-| 3.4 | 540
СзЕ; СНз пропіл
І-т3-98| С-СІ |С-СЕз| С-Сі | но| но |с-н| м |(0-СЦ1сб-ну о | но |циклопропіл| 3.1 | 475
Прикл Маса
Фе | Вб | Ве | Ве |вбе|вть Ах А» | Аз ДАХ | М ВІ де) |т/2) 7 а
І-т3-991 С-СІ |(С-Сез| С-СІ | НОЇ ноГс-ніІ м о |С-сіс-ну) о (|СнНзі|циклопропіл| 3.5 | 489
І-Т3- С-ізо- . бро |сс|сю сс но нсн|мсо|сн о (сне цислопролл 44 589
І-Т3- С-ізо- . лот (есть су осн но н сні м со|сн о (Сне циклопроліл 44 | 519 1- 8 сс |в ссі| ноЇ но|с-ні мос-сііс-н сна (ціано)цикло-/ 4.3. | 614 102 СзЕ; і пропіл
І-т3- С-ізо- 1-
С-СНз б-СНзІ НОЇ НОТС-НІ М 1С-СІ| С-Н СНз (ціано)цикло-| 4.3 | 574 103 СзЕ; і
ПпроОпІЛ
І-Т3- С-ізо- . лог снують снононісн|мсо|сн о Но цилопролл 42 535 . 1-
ІТ |босонь СВОЇ сно) но| ноЇс-ні мос-сі с-н Н ((ціано)цикло-| 4.1. | 560 105 СзЕв й пропіл
І-Т3- С-ізо- .
Тов (сов сжу осн нон сні м со|сн о Но цислопролл 40 589
І-Т3- С-ізо- . от (бот св осн нон сні м со|сн о (Сне цикопропл 45 603
І-т3- С-ізо- 1- б-СЕз б-СНз| НО НОІС-НІ М 1С-СІ|С-Н Н Кціано)цикло-| 4.0 | 614 108 СзЕ; і пропіл
І-Т3- С-ізо- . лов сус осн нон сні м со|сн о | Н оцилопроліл 42 519
І-т3- С-ізо- 1-
С-С2Н5б б-СНз| НО НОІС-НІ М 1С-СІ|С-Н Н Кціано)цикло-| 4.1 574 110 СзЕ; й пропіл
І-т3- С-ізо- 1- 141 (бот) сов, б-Сне| но) но|с-ні мос-сіус-н СНз (ціано)цикло- 4.4 | 628
ШИ пропіл
Т8 осв Єтво-| сор ноЇ ноЇс-ні мос-сі с-н Н | циклопропіл|. 4.0 112 3 СЕ; В р '
І-Т3- С-ізо- . піз |бсв|ст сс но нфсн| м со|сн о (Сне циклопролл 40 623 1- 8 То-свз| Свої сс| ноЇ но|с-ні мос-сіс-н Н (ціано)цикло- 4.0. 634 114 СзЕ; і пропіл . 1-
ЕТ б-сна| Єво-|с сні) но нос-ні мо Є сн Снз (ціано)цикло-. 3.8 | 554 115 СзЕ; СНз й пропіл
І-т3- С-ізо- 1- 116 С-СЕз СЕ б-СІ | НО НО|С-НІ М 1С-СІГО-Н СНз (ціано)цикло-| 4.3 | 648
ШИ пропіл
І-Т3- С-ізо- с- . ту |есв| св осн но нфсні м сть|сн о | Н оцилопролл/ 35 589
І-Т3- С-ізо- с- .
Твен кі нен я (усні о о инттесть| зе. - 1-
Т8 ссвз| во Іс осну но| ноЇс-ні м о| Є: сн Но ((ціано)цикло- 3.6 | 594 119 СзЕ; СНз й пропіл
І-Т3- С-ізо- с- . бро (осн су осн но нсні м сть|сн ОО (сне циклопроіл 36 | 529 пове сонні но ністро нон Дилнння| 5.
О-т3- | сс 10-Сез3| М | но | н (с-ніс-нІс-н|с-н| О | Но циклопропіл| 3.0 | 407
Прикл Маса
Фе | Вб | Ве | Ве |вбе|вть Ах А» | Аз ДАХ | М ВІ де) |т/2)
Й а 122 | 1 : 1-
Т8- осв Єво осн но но|с-ні м |У сні о |Снз (ціано)цикло- 3.9.) 608 123 СзЕ; СНз й пропіл
І-ТЗ- С-ізо- с- . з (есе стос н|н)сн ксенон |циклопропіл 35 вве . 1- 8 осв Свої со| но носні мо Є сн Н (ціано)цикло- 3.8. 614 125 СзЕ; СНз й пропіл і-т3- С-ізо- 1- б-Сї б-СІ | СМ | МН» О-Н І С-Н |С-СІ| С-Н Н Кціано)цикло-| 4.1 639 126 СзЕ7 й пропіл вевсвсот нен кбуен ок нтетен 555. піовеіветсо ніносні нен о он чнетени зв | хв.
І-Т3- с- 1- б-СІ 1б-СЕз| С-СІ | НН ОІС-НІ М б-н Н Кціано)цикло-| 2.6 | 480 129 СНз й пропіл
І-ТЗ- С-ізо- с- . зво (есе стос н|н)сн м стіен о |снь|циклопропіл 38 608 . 1- 78 |с-свв|Свог| сс но| но|с-ні м |У сні о |снз(ціано)цикло- 3.9 | 628 131 СзЕ; СНз й пропіл
І-ТЗ- с- 1- б-СІ 1б-СЕз| С-СІ | НН ОІС-НІ М б-н СНз (ціано)цикло-| 2.9 | 494 132 СНз й пропіл
І-ТЗ- С-ізо- с- . 5 сер» сети ен оцет о ект зт я
І-ТЗ- С-ізо- . зв (есв св | сн н| н|сноснісо|сн о |снь|циклопротіл 49 | вв. б-(а-
І-ТЗ3- С-ізо- піро . 135 б-Сї СЕ; С-СІ| ННІ М ліди- б-н Н Іциклопропіл| 4.3 | 610 ніл)
І-Т3- С-ізо- С. б-Сї б-СІ| НО НнОГТо-нНІ М Мне С-Н Н |циклопропіл| 3.5 | 570 136 СзЕ; Не с-
МН-
І-ТЗ- С-ізо- цикл . 137 б-Сї СЕ С-СІ| ННІ М о- б-н Н |циклопропіл| 3.4 | 596 проп іл с-
МН-
І-Т3- С-ізо- СНнег . 138 б-Сї СЕ; С-СІ| ННІ М СН» б-н Н Іциклопропіл| 4.1 614 осн
З с- ста. сало цикл 1-
Т8- Іо-сна во Іон но но|с-ні мо о- |С-н Н (ціано)цикло-| 4.1 | 566 139 СзЕ7 й проп пропіл іл -т3- |С-СНз|С-ізо-|С-СнНі| н | н сн! м | с- Сн о | н |циклопропіл| 42 | 541
Прикл Маса
Фе | Вб | Ве | Ве |вбе|вть Ах А» | Аз ДАХ | М ВІ де) |т/2)
Щ а 140 СзЕ; цикл 0о- проп іл
І-т3- С-ізо- С- 1- 144 С-СНз СЕ б-СнзІ НОЇ нНОТо-НІ М СНІ С-Н Н (|(Цціано)цикло-| 4.4 | 556 7 З пропіл с- ста. аг цикл
Т9 сосні ЄвоІсосну но| ноЇс-ні м | о- |с-н СН циклопропіл! 4.6 | 555 142 СзЕ7 проп іл
ЕТ б-онз| Єво-|с сні но|Ї но|с-ні м осн с-Н Н |циклопропіл| 4.6... 531 143 з| Сзє; з : В й '
І-т3- С-ізо- С 144 С-СНз СзЕ7 б-Снзі НН ОІС-Н М сен сб-Н СНз|циклопропіл| 4.4 | 545
Вісеівснеетн кісту нееісн| о сл ялття зе о
І-т8- М 146 б-СІ 1б-СЕз| С-С1 | НОЇ НОГТО-НІ М |0-СІС-Н Н Метилпіразолі 2.8 | 515 -3-іл твсесет|св нні дуети см 147 СН '
Шосе сін кіенрносіст о няття з5 ве і-т3- 1- 149 С-СЕзіб-СЕз| М НН ОІС-НІ|С-Н/|С-СІ| С-Н Н (|(Цціано)цикло-| 3.5 | 500 пропіл
Біеетрев «нн снення рили зе тв 1-
ЕТ сс м | н | но Іс-ніс-нос-сіс-н Н (ціано)цикло-| 4.0 | 566 151 СзЕ7 й пропіл
ЕТ сс м | н | но Іс-ніс-нос-сіс-н Н |циклопропіл! 4.1. | БА 152 СзЕ7 І с- 1. 1-
Т8 Ів(о)ся твоя м | но Ї но Іс-ніс-нос-сіс-н Н ((ціано)цикло-| 3.7. | 608 153 Н СзЕ7 : пропіл і-т3- 008 Їслзо- 1- (Ог)С мо | н | н Іс-ніс-н|с-сі| с-н Н (ціано)цикло- 3.8. 624 154 СзЕ7 й 2Н5 пропіл
І-т3- С-ізо- 1- б-СЕз б-ВКІ НО Н ОІ0-н|С-нН|С-СІ С-Н Н Кціано)цикло-| 4.4 | 677 155 СзЕ7 й пропіл
І-ТЗ3- Сб- | С-ізо- й бвб всьо МО нн о осноноо|сн о | Н |цилопропіл| 47 вв. с- 1.
Т8 Ів(о)ся твоя м | но Ї но Іс-ніс-нос-сіс-н Н |циклопропіл! 3.8 | 583 157 нь СзЕ7
І-ТЗ- б- С-ізо-
З(О2)С М НН ОІб-н|С-н|С-СІС-Н Н Іциклопропіл| 3.9 | 599 158 ОН СзЕ7
І-ТЗ3- С-ізо- 1- ва ссв| сю | со н| нсн| м (сосні о | н | окароамої| 39 | 668.
Прикл Маса
Фе | Вб | Ве | Ве |вбе|вть Ах А» | Аз ДАХ | М ВІ де) |т/2) ц а ссссаННИ ШО пропіл
Бен еею нреен я весно рити хо. 160 СзЕ7 І ї
І-ТЗ3- Сб- |С-ізо- й ва (осв ск со| н | но сн|сносо|сні о | н |циклопроліл| 46 | воя . 1- стр |со со н | н Існіс-н сс с-н Н ((ціано)цикло-| 4.5 | 649 163 | ОСЕз | СзБ; й пропіл
Таблиця І-ТЗ вй ев, в. ДГ. бВ; М М до о
АЙ ем диАТ
М- ду (ФІ
І-ТЗ
В» і Ва - С-Н
Маса
Прикл. ІодРУ|(т/2)
Мо Ві Ве Вз Ва | В5 ІВ"а|ІВЬ, А, | АД | Аз | Ах | МУ | ВІ ) ал)
С-ізо- с- . тирсю сн ен н|н енснрасн о рнтенюті нку і-т3-2 |(с-сна| с-н (весні ні н сненссісніо|н. СНоСЕз
СзЕ7 СНз
С-ізо- с- 17
І-Т73-3 ІС-СНзі| С-Н сб-Н НО НО С-НІС-НІС-СІІС-Н Н |(Цціано)цикл/| 4.2 | 559
СзЕ7 СНз , опропіл тетрою сю ен нн снснрасн он не тн»
СзЕ7 СНз 1- цу |С-ізо-|А | О- Й ців. Й (трифторме
І-73-5 ІС-СНзі| С-Н СЕ; С-НіІсна НО НО С-НІС-НІС-СІІС-Н Н тиліцикло- 4.6 | 602 пропіл 2-оксо-2-
С-ізо- с- (2,2,2-
І-73-6 ІЮ-СНз| С-Н сб-Н НО НО С-НІС-НІС-СІІС-Н Н Ітрифторети! 4.1 | 633
СзЕ7 СНз й ламіно)- етил тетрец сне ену як весно неті зав
СзЕ7 СНз І
С-ізо- с- 17
І-т3-8 |С-СНз|. С-Н с-н Но н |с-ні м о Іс-нос-н Н |(ціано)цикл| 3.4 | 526
СзЕ7 СНз , опропіл
С-ізо- с- й твеБакісн рак ен к етененет он ности
Таблиця І-ТЗ
В ве "в, віх. ре М ях - во З де д'я: А
АЙ мМ
Анд
ЗМІ о
І-ТЗ
Ве і Ва - С-Н
Маса
Прикл. ІодРеЦт/г)
Мо Ві В2 Вз | Ва | В5 ІВ"2|В ТВ, А, | А» | Аз | Ах | М | ВІ ) ал) і 1- і-та-1оіс-сна с-н |СівосІсн) с | но) нос-ніс-ніс-нос-в Н |(ціано)цикл/ 42 | 543
СзЕ; СНз ! опропіл
С-ізо- с- . 1- і-та-12|с-сняЇ с-н |Сівот сні С | но) нос-оіс-нос-в|с-н Н |(ціано)цикл) 4.7.) 577
СзЕ; СНз А опропіл
С-ізо- с- .
С-ізо- с- .
С-ізо- с- с- .
С-ізо- с- с- . 1- і-та-17|с-снаЇ с-н |Свот сні С | но) но |с-в|с-но-сіс-н Н |(ціано)цикл) 4.4.) 577
СзЕ; СНз А опропіл с-ізо- с- с- 1-
І-Т73-18І0-СНзі. С-Н Са, б-н Сн НН С-Н СЕЗ б-нН|С-Н Нн (ціано)цикл 4.7 | 593 опропіл 1- і-тв-1еіс-сні с-но Єтіво- сні С) но) но |с-вс-ніс-ніс-н Н |(ціано)цикл| 4.3 | 543
СзЕ; СНз А опропіл
С-ізо- с- . с-ізо- с- 1-
І-т3-21|б-СН»|. С-Н с-Н но | нос-ні мос-сі|с-н Н |(ціано)цикл| 3.7 | 560
СзЕ; СНз А опропіл 1- зЕ7 , опропіл 1- і-тв-28іс-сні с-но Єтіво- сні С) но) но Іс-ніс-ніс-сі/с-н Н | (ціано)цикл 4.2 | 599
СзЕ; СНз А опропіл
С-ізо- с- . переніс КЕН к ік ененреісн он сне
СзЕ; СНз
Таблиця І-ТЗ вв, віх. ре М ах - во З де д'я: А
АЙ мМ диА
М- Ву
ІФ)
І-ТЗ3
В» і Ва - С-Н
Маса
Прикл. ІодРУ|(т/2)
Мо Ві Ве Вз Ва | В5 ІВ"а|ІВЬ, А, | АД | Аз | Ах | МУ | ВІ ) ал)
СзЕ7 СНз 1-
І-Т73-27ІС-СНзІ С-Н ІС-СЕзІС-Н С- Н | Н ІСб-НІС-НІС-СІІС-Н Н |(ціано)цикл/| 3.4 | 499
СНз , опропіл
С-ізо- с- . . 1- і-тв-зоіс-сна с-н (Уво-Іс | С но носні мос-ніс-н Н |(ціано)цикл| 3.2 | 566
СзЕ; СНз , опропіл тотеео сн нен я п рненроіст ок тноннті с- С-ізо- 1- таза усвз | СН ск, (е-нісн н | но |с-н с-ніс-сіс-н Н | ціано)цикл 4.6 | 615 опропіл с- С-ізо- . с- С-ізо- с- С-ізо- Я : . 1- і-та-з8! Є Ї сн |(Єтво-Тс ні|с-ні н | нос-ніс-нос-сі|с-н Н |(ціано)цикл) 4.5 | 559
СоН5 СзЕ; й опропіл с- С-ізо- . тен вне не ененсерн т снся
СеН5 СзЕ; тоне енет не снснсен н Гтетнст тон
СеН5 СзЕ; . 1-
І-т3-43) С-СІ | С-Н сво с-ніс-сі но нос-ні мос-сі|с-н Н |(ціано)цикл зввю 377 опропіл
Таблиця І-ТЗ вв, віх. ре М ах - во З де д'я: А
АЙ мМ диА
М- Ву (ФІ
І-ТЗ
Ве і Ва - С-Н
Маса
Прикл. ІодРУ|(т/2)
Мо Ві Ве Вз Ва | В5 ІВ"а|ІВЬ, А, | АД | Аз | Ах | МУ | ВІ ) ал) с- С-ізо- с- . с- С-ізо- с- й 1- с- С-ізо- с- . опропіл с- С-ізо- с- й . 1- опропіл с-
І-Т3-50Ї С-Е | С-Н С-СЕЗІС-НІОСІ НО НО |С-НІС-НІС-СІ|С-Н Н циклопропіл| 3.1 | 454
Нз с- 1-
І-Т3-511І С-Е | С-Н С-СЕЗІС-НІОСІ Н | НО |С-НІС-НІС-СІІЇС-Н Н |фціано)цикл | 3.1 | 479
Нз опропіл й 1-
ШО опропіл
С-ізо- с- .
С-ізо- с- 17
І-73-55І0-СЕз| С-Н С-Н Н | Н ІС-НІС-НІС-СІ|С-Н Н |фціано)цикл/ 4.3 | 613
СзЕ7 СНз , опропіл й 1-
ШО опропіл 1- опропіл і-т3-60| с-сі | с-н |(р-сезіс-н| м | н | н |с-ніс-ніо-сіс-н| о | н |циклопропіл| 3.2 | 441
Таблиця І-ТЗ вв, віх. ре М а - во З де д'я: А
АЙ мМ диА
М- Ву
ІФ)
І-ТЗ3
В» і Ва - С-Н
Маса
Прикл. ІодРУ|(т/2)
Мо Ві Ве Вз Ва | В5 ІВ"а|ІВЬ, А, | АД | Аз | Ах | МУ | ВІ ) ал) терен В рнся нн енриросн о я иляюти тою . 1-
ШО опропіл . 1-
ШО опропіл
С-ізо- с- 1-
І-73-65ІС-СНзі|. С-Н б-Н Н ОЇ Н ІСб-НІС-НІС-СІЇС-Е Н |(Цціано)цикл/| 4.3 | 577
СзЕ; СНз , опропіл . 1- і-та-66! 97 | с-н |(Єтво-То Ні С | НОЇ но Іс-ніс-ніс-сі|с-е Н | (ціано)цикл 4.6 | 591
СоН5 СзЕ; СНз , опропіл
С-ізо- с- . с- С-ізо- с- . - 1- і-тз-ве 9 | сно Єтізо-)оні| С) но) но Іс-ніс-ніс-нос-є Н |(ціано)цикл. 45 | 557
СоН5 СзЕ; СНз , опропіл с- С-ізо- с- . с- С-ізо- 1-
І-Т3-71 б-Н С-НІС-СІЇ Н | НО ІС-НІС-НІС-СІІС-Н Н |(Цціано)цикл | 4.5 | 593
СоН5 СзЕ; , опропіл с- С-ізо- . с- С-ізо- 1-
І-Т73-74 б-Н С-НІС-НІ Н | НО |ІС-НІС-НІС-НІС-Е Н |(Цціано)цикл | 4.5 | 543
СоН5 СзЕ; , опропіл с- С-ізо- . - 1- іта-7в! 97 Ї сн |Єтвос І С но носі мос-ніс-н Н |(ціано)цикл/ 3.4. 540
СоН5 СзЕ; СНз - опропіл
Таблиця І-ТЗ вв, віх. ре М
Ах - во З де д'я: А
АЙ мМ диА
М- Ву (г)
І-ТЗ
В» і Ва - С-Н
Маса
Прикл. ІодРУ|(т/2)
Мо Ві Ве Вз Ва | В5 ІВ"а|ІВЬ, А, | АД | Аз | Ах | МУ | ВІ ) ал) с- С-ізо- с- . петіа ее енцн|н рн ння он нення зи . 1- і-та-тві 9 | сн (тво с н|с-ні но нос-ні м ос-ніс-н Н |(ціано)цикл| 3.8 | 526
СоН5 СзЕ7 , опропіл с- С-ізо- . с- с- с- 1-
І-Т3-80 Сон б-н СоЕв б-н Сн НН 1б-нН|ІС-НІС-СІС-Н Н (ціано)цикл 4.2 | 523 опропіл с- с- с- Я пере сне сну нн ененеося | рнаснти за нн с- с- с- с- с- с- Я : пероні сн нн п ененроісн он сно
СзЕ7 СНз прот сн вену нн сненеосн он |неякоти «т
СзЕ7 СНз 1-
І-Т73-87| С-СІ | С-Н б- С-НІС-СІІ НО ОН ОС-НІС-НІС-СІІС-Н Н |(ціано)цикл/ 3.6 | 515
ОСсЕ»з , опропіл пере енерієнес нн сненеося о | рнснти зв ню 1-
І-Т3-891 0-С | С-Н Се б-нНІС-НІ Н | НО |С-НІС-НІС-СІ|С-Н Н |(ціано)цикл й опропіл пенресоі ен ерінея нн сненеоася о | рнаснти зв не
С-ізо- с- . пеуеоі ен нене нн нн усно | (ння за
С-ізо- с- 1-
І-73-92| С-СІ 1 С-Н С-НІС-СІЇ Н | НО |С-НІ М сб-Н Н |(ціано)цикл | 3.4 | 580
СзЕ7 СНз , опропіл
С-ізо- 1-(трет-
І--3-931 0-С1 | С-Н б-НІС-СІІ НО НО |С-НІС-НІС-СІ|С-Н Н ббутил)цикло) 4.7 | 588
СзЕ7 й пропіл
Таблиця І-ТЗ вв, віх. ре М
Ах - во З де д'я: А
АЙ мМ диА
М- ді (г.
І-ТЗ
Ве і Ва - С-Н
Маса
Прикл. ІодРУ|(т/2)
Мо Ві Вг2 Вз Ва | В5 |В", А, | А; | Аз | Аг | М | ВІ ) ал)
С-ізо- с- 1-(трет-
І-Т73-94І0-СЕз| С-Н б-н НН 1б-нН|ІС-НІС-СІС-Н Н ббутил)цикло) 4.7 | 602
СзЕ; СНз Я пропіл 1-
І-Т3-95І С-СІ 1 С-Н 1С-СЕзІС-НІС-СІЇ НОЇ НО|С-НІ М С-СІІС-Н Н |(ціано)цикл/| 3.1 | 500 опропіл
С-ізо- с- с- .
С-ізо- с- с- 17
І-Т3-97І10-СНзіІ С-Н сб-Н НН С-НІ М сб-Н Н |(ціано)цикл | 3.4 | 540
СзЕ; СНз СНз , опропіл
І-Т3- С-ізо- й зоб (сс сно су оносі но носно м сосні о |снориклопропіл 44 | вво
І-Т3- С-ізо- с- . зог боне сно су онов НО Носн м сосні о |снориклопропіл 44 | 549
І-т3- С-ізо- 1-
С-СІ | С-Н С-НІС-СІЇ НО НН ОІС-НІ М Сб-СІС-Н СНз/| (ціано)цикл | 4.3 | 614 102 СзЕ7 , опропіл й 1-
ТЗ босня| с-н | Єтвот с нІ С | но) но |с-ні мо с-сі|с-ні о |Снз (ціано)цикл| 43 | 574 103 СзЕ7 СНз ! опропіл
І-Т73- | б- С-ізо- й тв ден Енн нн вх рас ок нене хг в . 1- 281 сно о дісні н | нос-ні м ос-сіс-н Н |(ціано)цикл 4.1 | 560 105 /)|Сен5 СзЕв ! опропіл
І-Т3- С-ізо- с- . чо ст сно су, онов НО носно м сосні о | н риклопропіл 40 | вве
І-Т3- С-ізо- с- . чо ст сн су онов НО Носн м сосні о |снориклопропіл 45 | 603 й 1- 78 |оосва| с-н |в сі С но носі м ос-сіс-н Н |(ціано)цикл 4.0 | 614 108 СзЕ7 СНз ! опропіл
І-Т73- | б- С-ізо- с- . зов (сл с ся; ост носно м сосні о | н риклопропіл 42 | 549 й 1-
І-Т73- | б- С-ізо- с- . опропіл
Таблиця І-ТЗ вв, віх. ре М ах - во З де д'я: А
АЙ мМ диА
М- Ву
ІФ)
І-ТЗ3
В» і Ва - С-Н
Маса
Прикл. ІодРУ|(т/2)
Мо Ві Ве Вз Ва | В5 ІВ"а|ІВЬ, А, | АД | Аз | Ах | МУ | ВІ ) ал) . 1-
Т9- оосваі сн |Ствот сі С н ОЇ носно м (с-сіс-ні о |снз|(ціано)цикло 44. | 628 111 СзЕ; СНз Х опропіл
І-Т3- С-ізо- й па сов сн|сж сно нн (сн м со|сно н Никлопропіл 40 вв.
По веченфю нов кп хворо крите го не
І-т3- С-ізо- 17 с-Сез| С-Н с-ніс-сі! но| нос-н) мо с-сі|/с-н Н |(ціано)цикл| 4.0 | 634 114 СзЕ; , опропіл . 1- 787 Іросна сн |в сі Ст н ОЇ носн) м | сні о |снз|(ціано)цикло 3.8 | 554 115 СзЕ; СНз СНз , опропіл . 1-
І-Т3- С-ізо- й
С-СЕз| С-Н С-НІС-СІ НОЇ НН ОС-НІ М б-СІІС-Н СНз/| (ціано)цикл | 4.3 | 648 116 СзЕ; й опропіл
І-Т3- С-ізо- с- с- . пу вові сн|сж сніст| но нон м срсн|о Н Никлопропіл 35 ББ9
І-Т3- С-ізо- с- с- .
ТЯ весні сноцн нен ж дис о Ск рнтетені се в . 1-
ІТ8- б-свз| сн |(Єво- Іон С но) но Їс-ні м |У сн Н |(ціано)цикл. 3.6. 594 119 СзЕ; СНз СНз , опропіл
І-Т3- С-ізо- с- с- . ізо онь сн |сж сніст| нн (он м сон Снениклопропіл 36 29.
І-Т3- С-ізо- с- . із он сн|сж сніст| но н|місносі| м|о н Никлопропіл 45 ває
По се|енровеяя нн снсненсн он (нт оон . 1-
І-Т3- С-ізо- с- с- й опропіл
І-Т3- С-ізо- с- й їм сов сн|сж сно но н(сні м срснІо н Никлопропіл 35 59 . 1- 78 |о-сва| сн |Єтво- с нісссі ної нос-ні м | сн Н |(ціано)цикл 3.8 | 614 125 СзЕ; СНз , опропіл . 1-
І-Т3- С-ізо- й б-СІ | С-Н б-НІС-СІЇ СМ ІМНег|С-НІС-НІС-СІ|С-Н Н |(ціано)цикл/ 4.1 | 639 126 СзЕ; , опропіл
Таблиця І-ТЗ вв, віх. ре М
Ах - во З де д'я: А
АЙ мМ диА
М- ді (Ф)
І-ТЗ
В» і Ва - С-Н
Маса
Прикл. ІодРУ|(т/2)
Мо Ві В2 Вз | Ва | В5 ІВ"аІВЬ, А, | Дь | Аз | Ай | М | ВІ ) ал) тео|енірстснро| ніс рено н питні вно, п ео|енвоненро| нн ніщо о (нні зе я
І-ТЗ- с- 1- б-СІ | С-Н ІС-СЕзІС-НІС-СІІЇ Н | НО |С-НІ М б-н Н |(ціано)цикл)/ 2.6 | 480 129 СНз . опропіл
І-Т3- С-ізо- с- . зво (сві ен Гедуеніої н | н сн м стін о |Снориклопрогіл 380 вов : 1-
СТ б-ова| сн твої с ніс-сі| но но|с-ні мо |с-ні о |снз (ціано)цикл 3.9 | 628 131 СзЕ; СНз . опропіл
І-ТЗ- с- 1-
С-СІ 1 С-Н С-СЕзІС-НІС-СІЇ Н | НО ОС-НІ М сб-Н СНз/| (ціано)цикл | 2.9 | 494 132 СНз . опропіл
І-Т3- С-ізо- с- . вв (ее ен Геренрої н | н сн м стін о |Снорилопрогіл 37 569
І-Т3- С-ізо- . звя (ові ен Тед ен|сн н | н|снонрсісн о (Сномилопрогіл 49 вве с-
І-т8- С-ізо- (- б-СІ | С-Н С-НІС-СІІ Н | Н |С-НІ М (піро|)С-Н Н циклопропіл)| 4.3 | 610 135 СзЕ; : ліди ніл)
І-ТЗ- С-ізо- С- б-СІ | С-Н б-НІС-СІІ Н | Н О|С-НІ мМ | МН /|С-Н Н циклопропіл| 3.5 | 570 136 СзЕ;
СНз с-
МН-
І-Т3- С-ізо- цик . 137 б-СІ | С-Н Са, б-НІС-СІІ Н | НО С-НІ М по- б-н Н циклопропіл| 3.4 | 596 про піл с-
МН-
І-Т3- С-ізо- СНнег . 138 б-СІ | С-Н Са, б-НІС-СІІ Н | НО С-НІ М СН» б-н Н циклопропіл)| 4.1 | 614 ос
Нз
Таблиця І-ТЗ вв, віх. ре М
А - во З де д'я: А
АЙ мМ диА
М- ді о
І-ТЗ
Ве і Ва - С-Н
Маса
Прикл. ІодРУ|(т/2)
Мо Ві В» Вз Ва | В5 ІВ"2|ІВИЬІ Ах | А» | Аз | А. | МУ І ВІ ) ал) с- ста. сало Й цик 1- ве с-снз| С-Н со с-н ке Н | н ІсС-ні м |ло- |с-н Н |(ціано)цикл| 4.1 | 566 377 З про опропіл піл с- -т8- |босна| сн (Слво- сон С: | н | но сні м ло- сн Н циклопропіл 4.2. | БАї 140 СзЕ; СНз про І піл
І-ТЗ- С-ізо- с- С 17
С-СНзі| С-Н б-н НН С-Н) М Ос 1цС-Н Н |(Цціано)цикл/ 4.4 | 556 141 СзЕ; СНз
Нз опропіл с- ста. сосні) сно бво-Іо ні б но но сні моло- сні о |Снециклопропілі 46 | 555 142 СзЕ; СНз про І піл 787 сосна с-н (Своя н | н Іс-ні м ос с-н Н Цциклопропіл 4.6 | 531 143 з СзЕ; СН о ц р ;
І-Т38- С-ізо- с- С- . 144 б-СНз| С-Н Са, сб-Н Сн НІ НС-НІ М то сб-Н СНз іциклопропілі 4.4 | 545
І-т3- СН 145 С-СІ | С-Н С-СеЕзІС-НІС-СІІ НОЇ НН ОС-нНу) М о Сб-СІС-Н й циклопропілі 3.8 | 503 і-т3- М. 146 С-СІ | С-Н С-СеЕзІС-НІС-СІІ НОЇ НН ОС-нНу) М о Сб-СІС-Н Н |метилпіраз | 2.8 | 515 ол-3-іл
ІТ8 | б-сі| с-н |с-севзіс-н осі ної нос-ні мо Є сн НО осСонбео 40 | 443 147 СНз
І-Т3- С-ізо- . ав (сві сн | ср еневи н | н |снісносісні о | н риклопропіп 45 | 652 1- ае с-Сез| с-н |(с-Свзс-нІ мо н | но Іс-ніс-ніс-сіус-н Н (ціано)цикл 3.5 | 500 опропіл
ПЕ ренснронея «нн сненроін он інтен от
І-т3- С-ізо- 17 тв ср еносСт сні му н | н |с-ніс-ніс-сіс-н Н |(ціано)цикл/! 4.0 | 566 377 опропіл
Таблиця І-ТЗ вв, віх. ре М ах - во З де д'я: А
АЙ мМ диА
М- ді (е.
І-ТЗ
В» і Ва - С-Н
Маса
Прикл. ІодРУ|(т/2)
Мо Ві В2 Вз | Ва | В5 ІВ"аІВЬ, А, | Дь | Аз | Ай | М | ВІ ) ал)
І-Т3- С-ізо- . зва (ее он св ен| м н|ніснонро|сн о | н ислопропіл 41 и с- ! 1-
ІТ в(оусі с-н |Ство сі м | н ОЇ нос-ніс-ніс-сіс-н Н |(ціано)цикл 3.7 | 608 153 СзЕ; , 2Н5 опропіл тв С-ізо- 1-
З(О2)| С-Н С-НІ М | НО НН ОС-НІС-НІС-СІС-Н Н |(ціано)цикл/| 3.8 | 624 154 с СзЕ; . 2Н5 опропіл
І-т8- С-ізо- 1-
С-СЕз| С-Н б-НІС-Ви Н | НО |С-НІС-НІС-СІ|С-Н Н |(Цціано)цикл)/ 4.4 | 677 155 СзЕ; . опропіл
І-Т3- | б- С-ізо- . чвв вст он св ен мно ніснонеосн о | н циклопропія 57 |5е7. с- .
ІТ в(о)с! сін |Ство сі м | н ОЇ нос-ніс-ніс-сіс-н Н |циклопропіл 3.8 | 583 157 ЗНЬ СзЕ; іт. С-ізо-
З(Ог)| С-Н б-НІ М | НО НО |С-НІС-НІС-СІС-Н Н циклопропіл| 3.9 | 599 158 СзЕ;
СеН5 1-
І-Т3- С-ізо- (тіокарбамо
ЗА еечуен тро нні крорн он Кут зо не пропіл 79 |оосва| сн |Єтво с нів но нос-ні м о-сіс-н Н Циклопропіл 4.0 | 653 160 Сзвб; І
І-Т8- С-ізо- б- .
І-Т3- | б- С-ізо- . лег (ост сн сенсі нн |снонрсісн о | н циклопропія 56 |в : 1-
І-Т3- | б- С-ізо- . опропіл
І-Т38- с- 1. 164 С-СІ | С-Н 16б-СЕз3|С-Н СМ НН ІС-НІС-НІС-СІІС-Н Н |фціано)цикл | 3.1 | 490 опропіл
І-т8- С-ізо- 1- б-СЕз| С-Н Сб-НІС-ВИ НО НН ОІС-НІ М Сб-СІС-Н Н |фціано)цикл/| 3.9 | 678 165 СзЕ; й опропіл . 1-
І-Т3- | б- С-ізо- . опропіл
Таблиця І-ТЗ вв, віх. ре М
Ах - во З де д'я: А
АЙ мМ диА
М- ді (Ф)
І-ТЗ
В» і Ва - С-Н
Маса
Прикл. ІодРУ|(т/2)
Мо Ві В2 Вз | Ва | В5 ІВ"аІВЬ, А, | Дь | Аз | Ай | М | ВІ ) ал) . 1-
І-Т3- | б- С-ізо- . опропіл т сосен сотівню, кктрнеоін о | ненням оз
І-Т38- с- 1. 169 С-СІ | С-Н 16б-СЕз3|С-Н МО НН ІС-НІС-НІС-СІІС-Н Н |фціано)цикл/ 3.2 | 510 ? опропіл
І-Т8- | с- 1. 170. (8СоНе С-Н 0б-СЕз|С-НІС-СІІ Н О| НО |С-НІС-НІС-СІ|С-Н Н (ціано)цикл 3.7 | 525 опропіл і-тз- (А С-ізо- 1-
ЗСНег| С-Н б-нНІ М | нн ОС-нНІС-нІС-СІо-Н Н |(Цціано)цикл | 4.5 | 646 171 СзЕ; .
СЕз опропіл 75 оцет вотіенро| нн систе о я ненні зо
І-Т38- С- 173 б-СІ | С-Н ІС-СЕзІС-НІС-СІІ НО | НО О|С-НІ М о ГОс|С-Н СНз іциклопропілі 4.4 | 585
Нз п се|ен ее ву |нененроряо н інтотоня зи я,
І-Т3- С-ізо- . пт Боні сн ся еніся| но ніснонроюоно н рислопропіл я ває
І-т3- С-ізо- 1-
С-СНзі| С-Н б-нНІС-Ц НО НО |С-НІС-НІС-СІС-Н Н |Цціано)цикл | 4.4 | 671 176 СзЕ; . опропіл іт8-) с- с- 1: 177. |(ВСоНь С-Н |0-СЕз|С-Н СМ НН ІС-НІС-НІС-СІІС-Н Н (ціано)цикл 3.4 | 516 опропіл і-тв- А 178 З(О2)| С-Н |С-СЕз|С-НІС-СІЇ НО) НО С-НІС-НІС-СЦО-Н Н циклопропіл| 3.2 | 532
С2Н5 і-т8- |6 179 З(О0)СІ С-Н |0б-СЕзІС-НІС-СІІ НОЇ НО С-Н|ІС-НІС-СІС-Н Н циклопропіл)| 3.0 | 516 2Н5 і-тв- А с-
З(О2)| С-Н |С-СЕз|С-Н НН 1б-нН|ІС-НІС-СІС-Н Н циклопропіл)| 2.8 | 523 180 сне СМ і-т8- |6 с- 181 З(О0)СІ С-Н |0-СЕз|С-Н СМ НН 1б-нН|ІС-НІС-СІС-Н Н циклопропіл)| 2.7 | 507 2Н5
Таблиця І-ТЗ вв, віх. ре М
Ах - во З де д'я: А
АЙ мМ диА
М- ді (Ф)
І-ТЗ
В» і Ва - С-Н
Маса
Прикл. ІодРУ|(т/2)
Мо Ві В2 Вз | Ва | В5 ІВ"аІВЬ, А, | Дь | Аз | Ай | М | ВІ ) ал) і-т8- 0 с- 1: 182 З(О0)СІ С-Н |0-СЕз|С-Н СМ НН ІС-НІС-НІС-СІІС-Н Н |фдіано)цикл | 3.0 | 541 2Н5 опропіл тв 1- 183 З(О2)| С-Н |С-СЕз|С-НІС-СІЇ НО) НО С-НІС-НІС-СЦО-Н Н |фціано)цикл | 3.1 | 557
СеН5 опропіл
Тосе ст соненро| я нірненроісн о | н риоотеня зве 1- опропіл това сн воненох я нірненроісн о | н риоотеня зве 1- опропіл 1- опропіл
І-Т3- | б- С-ізо- . вв осв Сн (сяк ені о но носно м росно н рилопропіл я |в і-тв- А с- 1.
З(О2)| С-Н |С-СЕз|С-Н НН 1б-нН|ІС-НІС-СІС-Н Н |(ціано)цикл)/ 2.9 | 548 190 СМ .
СеН5 опропіл . б- 1-
І-Т3- | б- С-ізо- .
Н5 опропіл . 1-
І-Т3- | б- С-ізо- . опропіл
І-Т3- | б- С-ізо- . вв |снь| сн /сяг ен но ніснонрооно н ислопропіл ля 580 1- иклопропіл і-т8- 6 С-ізо- 1-
З(О)СІ| б-Н С-НІС-СІЇ НО НО С-НІС-НІС-СІС-Н Н |фціано)цикл | 3.8 | 641 195 СзЕ; . 2Н5 опропіл
Таблиця І-ТЗ вв, віх. ре М
Ах - во З де д'я: А
АЙ мМ диА
М- ді (Ф)
І-ТЗ
В» і Ва - С-Н
Маса
Прикл. ІодРУ|(т/2)
Мо Ві В2 Вз | Ва | В5 ІВ"аІВЬ, А, | Дь | Аз | Ай | М | ВІ ) ал) та | С-ізо- 196 осНЕ б-н Са С-НІ СІТІ НО Н ОС-НІ м о С-СЦС-Н Н Цциклопропіл)і 3.9 | 607 (1-
І-Т3- С-ізо- б- ціаноцикло- 197 С-СвЕз| С-Н Са; б-Н сна Н | НО ІС-НІ М С-СІ|С-Н Нн пропіл)мети 4.0 | 628 л і-та- | С-ізо- о 1-
З(Ог)| С-Н б-н НН 1б-нН|ІС-НІС-СІС-Н Н ціано)цикл/| 3.7 | 715 198 с СзЕв 2)С2 - 2Н5 опропіл
Н5 (1-
І-Т3- С-ізо- ціаноцикло- | 1.17 199 С-СвЕз| С-Н Са; С-НІС-СІІ НО) нОс-нНі м о С-СІС-Н Нн пропіл)мети! хво) 648 л й 1-
І-Т3- | б- С-ізо- . опропіл тв С-ізо- 1:
З(О2)| С-Н б-НІС-СІІ НО НО |С-НІС-НІС-СІ|С-Н Н |Цціано)цикл)/ 4.0 | 657 201 с СзЕв . 2Н5 опропіл . 1-
І-Т3- | б- С-ізо- с- . опропіл
І-Т3- | б- С-ізо- с- . оз сь СН | сх (Єніст| нн снонрооно н рислопропіл яв 580
І-Т3- С-ізо- . го (сом сн ся еноої но носно м рон о Сномиклопропіл 39 | во.
І-Т3- С-ізо- . хв (сом сн ся еноої но носно м рон о н рислопропіл 35 / 566. с- . ги
І-Т8- С-ізо- с- . 2Н5 опропіл
І-т8- С-ізо- 1-
Сб-СМ| С-Н С-НІС-СІЇ НО НН ОІС-НІ М Сб-СІС-Н Н |фдіано)цикл | 3.5 | 591 207 СзЕ; й опропіл
І-Т3- | б- С-ізо- . ов (ось СН |сяк (сно но носно м рон о Сновиюлопропіл я вав. с- . 1- 209 (02) С-Н сво с-н си н | нос-ніс-не-сі|с-н Н |(ціано)цикл 3.8 | 637
Сон зга З опропіл
Таблиця І-ТЗ вв, віх. ре М
Ах - во З де д'я: А
АЙ мМ диА
М- ді (Ф)
І-ТЗ
Ве і Ва - С-Н
Маса
Прикл. ІодРУ|(т/2)
Мо Ві Вг2 Вз Ва | В5 |В", А, | А; | Аз | Аг | М | ВІ ) ал)
І-ТЗ- С- С-ізо- с- . 210 бю) б-н СзЕв сб-Н СНз НН ІС-НІС-НІС-СІІС-Н Н Цциклопропілі 3.9 | 612 й с-
І-Т73- | б- С-ізо- .
СЛ рем ен дк еносі нн осно н рості о (сть сл ооо.
І-т3- С-ізо- 1-
С-І | б-Н С-НІС-СІЇ Н ОН ОС-НІС-НІС-СІІО-Н Н (|(Цціано)цикл/| 4.3 | 691 212 СзЕ; , опропіл
І-Т3- С-ізо- . хз с сн св енсої ні ніснонро|снІ о н циклопропіл 44 веб
І-ТЗ- с- С-ізо- 214 осНЕ б-н Са, б-НІС-СІІ НО НО |С-НІС-НІС-СІ|С-Н Н циклопропіл)| 4.3 с- . ги
І-Т3- С-ізо- . 2 опропіл
І-ТЗ- с- С-ізо-
ОСНЕ| с-Н б-НІС-СІІ НО НО |С-НІС-НІС-СІ|С-Н СНз іциклопропілі 4.7 | 620 216 й СзЕ7 с- .
СТ. осне сн |ЄтвоІсоні|с-сі| но| но|с-ні мо -сіс-н) о |Снз циклопропіл 4.2.) 621 217 й СзЕ; зів Р І та. | С-ізо- 1- 2418 ОСНЕ) С-Н СЕ С-НІС-СІІ НОЇ НН ОС-НІ МО С-СІІО-Н Н |(ціано)цикл/| 3.7 | 632 2 М опропіл
І-Т73- | б- С-ізо- . хв ост СН (сх ен ні) ніснонро|снІ о Снециклопропіл 51 638
І-ТЗ- С: 220 б-СІ | С-Н ІС(СЕзІС-НІС-СІІ НОЇ Н О|С-НІ М о С-СЦС-Н СНз циклопропіл| 3.4 | 587 го
І-Т8- у 291 б-СІ | С-Н ІС(СЕзІС-НІС-СІІ НОЇ Н О|С-НІ М о С-СЦС-Н Н Цциклопропілі 3.0 | 573 го і-т3- С: 1- 202 б-СІ | С-Н ІС(СЕзІС-НІС-СІІ НОЇ Н О|С-НІ М о С-СЦС-Н Н |фціано)цикл/| 3.0 | 598 гОоН опропіл і-т3- С: 1- 223 С-СІ | С-нН ІС(СЕз|С-НІС-СІІ НО нОС-НІ М С-СІС-Н СНзі (ціано)цикл | 3.3 | 612 гОоН опропіл
Таблиця І-ТЗ в) ве "в, в! о ре М кх - во З де д'я:
АЙ ла М диА
М- ді (Ф)
І-ТЗ
В» і Ва - С-Н
Маса
Прикл. ІодРУ|(т/2)
Мо Ві В2 Вз | Ва | В5 ІВ"аІВЬ, А, | Дь | Аз | Ай | М | ВІ ) ал) и вен бе енен нфененрорн о | н рнетот «7 224 |ОСЕз СЕ; циклопр
І-Т3- | б- С-ізо- . г ось ОН сенс н | н снонросні о (опьниклопрогія 52 | 729. . 1-
Я | сно во сні н | нос-ніс-ніс-сіс-ні о | н | ціаноуцикл| 46) 740 226 1ОСЕз СзЕ; , опропіл
ТЗ. осві сно вот сно слі н | но Іс-ніс-ноо-сі|с-н Н. Цциклопропілі 45 | 700 227 Сзвб; І
І-т8- С-ізо- 1-
С-СЕз| С-Н б-нНІС-Ц НО НО |С-НІС-НІС-СІС-Н Н |(Цціано)цикл/ 4.4 | 725 228 СзЕ; . опропіл 19 сова сно весно сі но но |с-ніс-ніс-сіс-но о |Сне циклопропілі 5.1 | 714 223 Сзвб; І 7 р) Час утримання вимірювали за допомогою:
Прилад: Умаївет5 АСОШІТУ 500 ОРІ С зуз(ет; Колонка: Умаїег5 Асдийу ОРІ С НЗ5 ТЗ 1.6 мк 50 х 1 мм; Елюент А: 1 л води ї 0.25 мл 99965-0ї мурашиної кислоти; Елюент В: 1 л ацетонітрилу - 0.25 мл 9995-ої мурашиної кислоти; Градієнт: 0.0 хв 9095 А -» 1.2 хв 595 А -» 2.0 хв 5965 А;
Піч: 50 "С; Швидкість потоку: 0.40 мл/хв; УФ-детектування: 208-400 нм.
Таблиця І-Т4 р В,. вт їй (ВУ,
Ві Х
ВЕ че (ВЗ ДА
АЙ хуй
Аг,
М-дВІ (.
І-ТА
В» і Ва - С-Н
Маса
Прикл. Іт/21
Мо В: Вз В5 | А АПЛа|ВТЬ, А; | А» | Аз | Ай МУ | В. ІодРа| ал)
С- | С-ізо- | С- : зер одер евро е нен вн
С- | С-ізо- | С- ці. І 1-(ціано)цикло- ав | вва
СНз!| Оз | СНз І
С- | С-ізо- | С- І І І /н /анодчикло аз| вво.
Таблиця І-122 в в "в, вік. М плеч й х
В -,
Н,, Ї А
АЙ у ,0 пе
М.В
ГФ) 1
І-Т22
Вг і Ва - О-Н, М - 0 тен в 1 | ерАтА|к кр 90 Терно
І-т22-1 с-снЗ 1- пропіл
І-Тт22-3 с-снЗ снесЕЗ 1- пропіл
І-Т22-5 с-снЗ
І-т22-6 с-снЗ 1- пропіл
Таблиця І-Т2З3 в) ве "в,
Ві о,
ВТ м вів) А
АЙ мо ди
М- ді (Ф)
Вг і Ва - С-Н пет ее рік, етан летів |бю|са н|н|нсн со он о| зноотени| 50. вт і-т23-2 с-сі | бої) ооо | ні но|с-н| сн |с-сі| с-но о | Ціано)дикло-| у 8
СзЕ;7 пропіл
Таблиця І-Т46 еВ». в ? В, Міс
КИ ШІ
ВУ М
В; Щ в'е дп/'ят
АЙ м пев
М-ді (Ф)
І-Т46
В» і Ва - С-Н
Прикл Маса
Ще Вб | Вз | Ве дбав Ак | Аг Аз | Ах МУ | В; ода | (т/2) щі ал)
І-Т46-| 0б- |б-ізо-| б- Й Й Й Й 1-(ціано)цикло- 4 Сн | СзЕ; | СНЗ НІНІ Н С-НІС-НІС-СІ) С-Н о Нн пропіл 4.9 | 558
І-Т46-| 0- |С-ізо-| С- . пав се вцк не ененеоі сн | н | шнютени зо
Пі соб во кін|н ен соон о сн, цилетюти | 50 | ев, пе веувютео нн нен крані он чення | ав
Ста6 себто осі ні но нос-ні м о|с-сі с-н но ціано)цикло-! у у | 599
СзЕ;7 пропіл таб осі тво сосі| н | н | но|с-ні м озс-сі с-н| о сне (ціаноцикло-) у 8 | 613 6 СзЕ;7 пропіл 5 Дані ЯМР вибраних прикладів
ІБ53| Дані "Н ЯМР вибраних прикладів представлені у вигляді переліків "Н ЯМР піків. Для кожного піку сигналу, спочатку зазначено б-значення у м.ч. і потім інтенсивність сигналу в круглих дужках. Пари чисел б-значення - інтенсивність сигналу для різних піків сигналів перераховані з розділенням одна від одної крапкою з комою.
І654| Таким чином, перелік піків для одного прикладу має форму: б: (інтенсивність); б2 (інтенсивністьг);.........; бі (інтенсивність?;......; Оп (інтенсивністьп)
І655) Інтенсивність гострих сигналів корелює з висотою сигналів в друкованому прикладі
ЯМР спектра, вираженою в см, і показує реальні відношення інтенсивностей сигналів. У випадку широких сигналів декілька піків або середина конкретного сигналу і їх відносна інтенсивність можуть бути показані у порівнянні з найбільш інтенсивним сигналом в спектрі.
ІЄ56| Для калібрування хімічного зсуву "НН ЯМР спектра ми використовували тетраметилсилан і/або хімічний зсув розчинника, особливо у випадку спектрів, виміряних в
ДМСО. Таким чином, тетраметилсилановий пік може, але не обов'язково, зустрічатися в переліках піків ЯМР.
ІБ57| Переліки "Н ЯМР піків подібні до звичайних "Н ЯМР друкованих варіантів і таким чином, звичайно містять всі піки, які перераховані в звичайних інтерпретаціях ЯМР.
ІБ58) Крім того, подібно звичайним "Н ЯМР друкованим варіантам, вони можуть показувати сигнали розчинників, сигнали стереоізомерів цільових сполук, які також утворюють частину об'єкту винаходу, і/або піки забруднень.
І659| При наведенні сигналів сполук в дельта-діапазоні розчинників і/або води, в наших переліках 1Н ЯМР піків показані звичайні піки розчинників, наприклад, піки ДМСО в ДМСО-О6 і пік води, які в середньому звичайно мають високу інтенсивність.
ІБ6О| Піки стереоізомерів цільових сполук і/або піки забруднень в середньому звичайно мають більш низьку інтенсивність, ніж піки цільових сполук (наприклад, з чистотою » 90 95).
ІБ61| Такі стереоізомери і/або забруднення можуть бути типовими для конкретного способу одержання. Таким чином, в цьому випадку їх піки можуть допомогти розпізнати відтворення нашого способу одержання на підставі "відбитків побічних продуктів".
І662| Експерт, який обчислює піки цільових сполук відомими методами (МезігесС, АСО- моделювання, а також за допомогою емпірично оцінених очікуваних значень) може, за необхідності, виділити піки цільових сполук, необов'язково з використанням додаткових фільтрів інтенсивностей. Таке виділення буде подібним до відбирання значимих піків в звичайній інтерпретації 1Н ЯМР.
Зо І663| Більш детальну інформацію про 1Н переліки піків ЯМР можна знайти в Кезеагсп рівсіозите ОСатаразе Митбрег 564025.
Приклад І-Т2-1: "Н-ЯМР (400,0 МГц, СОЗСМ): б- 8,297 (5,2); 8,291 (5,1); 7,846 (9,6); 7,825 (3,3); 7,818 (2,0); 7,545 (3,5); 7,525 (2,9); 7,523 (2,8); 7,443 (9,1); 6,977 (1,2); 6,544 (5,1); 6,538 (4,9); 4,085 (0,4); 4,068 (1,3); 4,050 (1,4); 4,032 (0,5); 3,440 (0,4); 3,374 (0,4); 2,862 (0,8); 2,853 (1,2); 2,844 (1,9); 2,834 (1,8); 2,826 (1,3); 2,816 (0,9); 2,240 (41,5); 2,150 (23,6); 2,086 (3,2); 1,972 (6,1); 1,965 (1,2); 1,958 (2,9); 1,953 (13,9); 1,947 (24,8); 1,941 (32,9); 1,934 (22,7); 1,928 (11,7); 1,436 (16,0); 1,269 (0,5); 1,221 (1,6); 1,204 (3,1); 1,186 (1,5); 0,790 (1,0); 0,778 (3,2); 0,773 (4,1); 0,760 (4,2); 0,755 (3,2); 0,743 (1,4); 0,614 (1,3); 0,604 (3,7); 0,597 (3,9); 0,593 (3,4); 0,588 (3,3); 0,575 (1,0); 0,000 (3,0
Приклад І-Т2-2: "Н-ЯМР (400,0 МГц, СОЗСМ): б- 8,311 (4,9); 8,304 (5,0); 7,898 (10,0); 7,878 (3,3); 7,872 (2,0); 7,624 (2,0); 7,583 (3,2); 7,561 (2,8); 7,444 (9,7); 6,555 (4,9); 6,549 (4,9); 5,447 (0,7); 4,086 (0,5); 4,068 (1,6); 4,050 (1,6); 4,032 (0,6); 2,240 (45,7); 2,146 (80,1); 2,114 (0,7); 2,108 (0,7); 2,102 (0,5); 1,972 (7,1); 1,964 (3,1); 1,958 (8,0); 1,953 (36,5); 1,946 (65,9); 1,940 (87,5); 1,934 (62,1); 1,928 (33,1); 1,775 (0,4); 1,769 (0,6); 1,763 (0,4); 1,591 (2,0); 1,576 (5,7); 1,569 (5,7); 1,556 (2,8); 1,516 (0,4); 1,437 (16,0); 1,410 (0,4); 1,369 (2,8); 1,356 (5,7); 1,349 (6,0); 1,334 (2,1); 1,296 (0,3); 1,269 (1,9); 1,222 (1,9); 1,204 (3,6); 1,186 (1,8); 0,000 (4,5
Приклад І-Т3-1: "Н-ЯМР (400,0 МГц, СОЗСМ): б- 8,118 (11,7); 8,061 (12,6); 7,689 (7,9); 7,683 (8,6); 7,667 (0,7); 7,652 (4,9); 7,646 (3,5); 7,631 (5,5); 7,625 (4,3); 7,535 (16,0); 7,463 (7,8); 7,442 (6,2); 6,895 (2,5); 4,068 (0,8); 4,050 (0,6); 3,912 (0,7); 2,881 (0,5); 2,871 (1,5); 2,862 (2,1); 2,853 (3,2); 2,844 (3,2); 2,835 (2,2); 2,826 (1,5); 2,816 (0,5); 2,270 (0,5); 2,261 (0,5); 2,143 (107,9); 2,138 (145,5); 2,111 (71,2); 1,972 (5,1); 1,964 (10,3); 1,958 (27,0); 1,952 (94,0); 1,946 (160,4); 1,940 (199,1); 1,934 (136,5); 1,928 (68,3); 1,780 (0,5); 1,774 (0,9); 1,768 (1,1); 1,762 (0,8); 1,756 (0,4); 1,437 (13,0); 1,271 (1,0); 1,222 (1,0); 1,204 (1,9); 1,186 (0,9); 0,794 (1,7); 0,782 (6,4); 0,777 (7,2); 0,764 (7,9); 0,759 (5,7); 0,747 (2,4); 0,725 (0,3); 0,610 (2,4); 0,600 (7,1); 0,592 (7,5); 0,588 (6,7); 0,584 (5,9); 0,571 (1,7); 0,146 (0,4); 0,000 (86,0); -0,008 (5,2); -0,150 (0,4
Приклад І-Т3-2: "Н-ЯМР (400,0 МГц, СОЗСМ): б- 8,131 (12,6); 8,084 (13,3); 7,735 (7,6); 7,729 (9,9); 7,710 (5,2); 7,704 (3,5); 7,689 (5,8); 7,683 (4,6); 7,537 (16,0); 7,514 (8,9); 7,493 (7,4); 7,458 (1,9); 4,140 (1,8); 4,124 (2,1); 4,117 (5,6); 4,100 (5,9); 4,093 (6,2); 4,077 (5,9); 4,069 (2,6); 4,053 (2,1); 3,914 (0,6); 2,891 (0,7); 2,773 (0,6); 2,480 (0,7); 2,475 (1,3); 2,470 (1,8); 2,466 (1,3); 2,461 (0,7);
2,325 (0,4); 2,273 (1,9); 2,221 (979,0); 2,115 (79,7); 2,097 (1,4); 1,973 (3,4); 1,966 (10,4); 1,960 (22,6); 1,954 (102,7); 1,948 (182,7); 1,942 (241,3); 1,936 (167,3); 1,930 (87,0); 1,783 (0,7); 1,777 (1,1); 1,770 (1,5); 1,764 (1,1); 1,758 (0,6); 1,437 (15,2); 1,296 (0,5); 1,270 (1,7); 1,222 (0,7); 1,204 1,3); 1,186 (0,6); 0,146 (0,3); 0,008 (2,7); 0,000 (69,9); -0,008 (3,3
Приклад 1-73-3: "Н-ЯМР (400,0 МГц, СОЗСМ): 5- 8,129 (2,6); 8,075 (2,6); 7,738 (1,6); 7,732 (2,0); 7,701 (1,1); 7,696 (0,8); 7,681 (1,23; 7,875 (1,1); 7,572 (0,5); 7,536 (3,2); 7,496 (1,8); 7,475 (1,5); 2,146 (33,6); 2,113 (16,5); 1,972 (0,4); 1,964 (2,4); 1,958 (5,6); 1,953 (29,5); 1,946 (53,8); 1,940 (72,5); 1,934 (50,1); 1,928 (25,8); 1,769 (0,4); 1,599 (0,8); 1,585 (1,9); 1,578 (2,0); 1,564 (1,1); 1,437 (16,0); 1,359 (1,1); 1,345 (2,0); 1,338 (2,0); 1,324 (0,8); 1,269 (0,6); 0,008 (1,9); 0,000 (51,3); -0,009 2,0
Приклад 1-73-4: "Н-ЯМР (400,0 МГц, СОЗСМ): 5- 8,132 (5,7); 8,077 (6,1); 7,719 (3,4); 7,714 (4,3); 7,678 (2,2); 7,673 (1,8); 7,657 (2,6); 7,852 (2,3); 7,537 (7,8); 7,515 (1,0); 7,495 (1,0); 7,486 (4,3); 7,465 (3,3); 5,338 (0,9); 5,316 (1,8); 5,296 (1,8); 5,274 (1,0); 3,544 (2,3); 3,521 (4,7); 3,499 (3,1); 3,370 (3,0); 3,349 (4,6); 3,346 (4,3); 3,325 (2,4); 2,469 (0,3; 2,274 (0,4); 2,206 (300,4); 2,154 (0,5); 2,115 (36,2); 1,973 (1,3); 1,966 (3,0); 1,960 (6,3); 1,954 (30,3); 1,948 (55,1); 1,942 (73,7); 1,935 (52,5); 1,929 (28,5); 1,776 (0,4); 1,770 (0,5); 1,764 (0,4); 1,437 (16,0); 1,269 (1,6); 1,222 (0,3У; 1,204 0,6); 0,008 (0,7); 0,000 (20,8
Приклад 1-73-5: "Н-ЯМР (601,6 МГц, СОЗСМ): б- 8,125 (8,3); 8,124 (8,5); 8,072 (9,3); 8,071 (9,2); 7,680 (16,0); 7,677 (5,7); 7,868 (5,3); 7,864 (3,0); 7,537 (9,4); 7,485 (4,7); 7,482 (2,1); 7,473 (1,9); 7,470 (4,3); 7,461 (2,3); 2,146 (139,0); 2,113 (53,4); 2,060 (0,5); 2,056 (0,9); 2,052 (1,3); 2,048 (0,9); 2,044 (0,4); 1,966 (5,4); 1,958 (14,4); 1,953 (16,23; 1,950 (93,5); 1,945 (166,6); 1,941 (244,5); 1,937 (162,8); 1,933 (81,9); 1,924 (1,3); 1,835 (0,5); 1,831 (0,9); 1,827 (1,4); 1,822 (0,9); 1,818 (0,5); 1,393 (2,4); 1,383 (5,5); 1,380 (5,9); 1,370 (3,2); 1,343 (0,4); 1,269 (0,6); 1,251 (1,3); 1,248 (1,4); 1,238 (4,5); 1,228 (1,0); 1,225 (1,0); 0,096 (0,4); 0,005 (3,0); 0,000 (105,8); -0,006 (3,3); -0,100 (0,4
Приклад І-Т3-6: "Н-ЯМР (601,6 МГц, СОЗСМ): 5- 8,130 (11,9); 8,129 (12,8); 8,082 (13,1); 8,081 (13,4); 7,809 (8,6); 7,805 (9,0); 7,697 (5,1); 7,693 (4,8); 7,683 (5,9); 7,679 (5,7); 7,538 (13,6); 7,508 (9,3); 7,494 (8,0); 7,304 (1,1); 7,295 (1,9); 7,286 (1,1); 7,069 (1,23; 4,045 (16,0); 4,036 (15,9); 3,973 (1,6); 3,962 (1,8); 3,957 (5,2); 3,946 (5,2); 3,941 (5,5); 3,930 (5,3); 3,926 (2,0); 3,915 (1,8); 2,220 (0,4); 2,153 (19,3); 2,115 (73,8); 2,104 (1,0); 2,052 (0,4); 2,006 (0,4); 1,966 (1,3; 1,958 (3,8); 1,953 (4,5); 1,950 (25,7); 1,945 (45,5); 1,941 (67,93; 1,937 (46,1); 1,933 (22,7); 1,827 (0,4); 1,268 (1,1); 0,005 0,8); 0,000 (28,7); -0,006 (0,9
Приклад 1-Т3-7: "Н-ЯМР (400,0 МГц, ад6-ДМСО): 5- 9,043 (1,2); 9,038 (1,2); 8,803 (1,3); 8,798 (1,3); 8,672 (3,2); 8,648 (0,9); 8,638 (0,9); 8,405 (3,2); 8,390 (1,1); 8,384 (1,9); 8,379 (1,0); 8,316 (0,3); 7,602 (3,5); 3,902 (9,7); 3,330 (83,7); 3,243 (0,6); 3,169 (0,3; 2,903 (0,3); 2,893 (0,5); 2,885 (0,7); 2,875 (0,7); 2,867 (0,4); 2,857 (0,3); 2,676 (0,4); 2,672 (0,5); 2,667 (0,3; 2,525 (1,4); 2,512 (30,7); 2,507 (61,4); 2,503 (80,2); 2,498 (57,8); 2,494 (27,6); 2,334 (0,3); 2,329 (0,5); 2,325 (0,3); 2,131 (16,0); 1,909 (0,3); 0,763 (0,3; 0,750 (1,1); 0,745 (1,6); 0,733 (1,5); 0,727 (1,3); 0,716 (0,6); 0,619 0,6); 0,608 (1,7); 0,602 (1,4); 0,598 (1,4); 0,593 (1,2); 0,580 (0,5); 0,000 (9,2
Приклад 1-73-8: "Н-ЯМР (400,0 МГц, де-ДМСО): 5- 9,538 (2,0); 9,102 (1,4); 9,097 (1,4); 8,827 (1,9); 8,823 (1,5); 8,695 (3,2); 8,444 (1,1); 8,439 (1,9); 8,434 (1,2); 8,424 (3,3); 7,605 (3,8); 3,902 (6,0); 3,374 (0,4); 3,330 (90,3; 3,243 (0,4); 3,169 (2,1); 2,676 (0,4); 2,672 (0,6); 2,667 (0,5); 2,542 (0,5); 2,507 (75,8); 2,503 (97,5); 2,498 (74,7); 2,334 (0,4); 2,329 (0,6); 2,325 (0,5); 2,132 (16,0); 1,628 (0,7); 1,614 (2,0); 1,607 (2,1); 1,594 (0,9); 1,347 (0,9); 1,334. (2,1); 1,327 (2,1); 1,313 (0,7); 0,000 (8,2
Приклад І-Т3-9: "Н-ЯМР (400,0 МГц, де-ДМСО): 5- 8,508 (2,0); 8,506 (2,0); 8,473 (1,0); 8,463 (1,0); 8,276 (2,2); 7,895 (0,5); 7,876 (1,0); 7,861 (0,5); 7,592 (4,1); 7,399 (0,5); 7,383 (1,0); 7,368 (0,7); 7,305 (1,1); 7,286 (1,7); 7,266 (0,7); 3,902 (5,7); 3,330 (72,5); 3,243 (0,4); 3,175 (0,4); 3,162. (0,3); 2,875 (0,4); 2,865 (0,5); 2,857 (0,7); 2,847 (0,7); 2,838 (0,5); 2,828 (0,3); 2,672 (0,5); 2,507 (63,9); 2,503 (80,2); 2,329 (0,5); 2,114 (16,0); 0,725 (0,4); 0,707 (1,8); 0,695 (1,7); 0,689 (1,5); 0,678 (0,6); 0,556 (0,6); 0,545 (1,8); 0,539 (1,8); 0,530 (1,6); 0,518 (0,5); 0,000 (6,1
Приклад І-Т3-10: "Н-ЯМР (400,0 МГц, аде-ДМСО): 5- 9,369 (2,0); 8,535 (1,8); 8,532 (1,9); 8,290 (2,0); 7,968 (0,4); 7,965 (0,5); 7,949 (0,9); 7,946 (0,9); 7,931 (0,5); 7,927 (0,5); 7,595 (3,9); 7,479 (0,4); 7,475 (0,4); 7,459 (0,9); 7,443 (0,6); 7,440 (0,5); 7,352 (1,0); 7,333 (1,7); 7,314 (0,83; 3,903 (8,2); 3,372 (0,4); 3,329 (104,6); 3,243 (0,6); 3,175 (0,3); 2,675 (0,4); 2,671 (0,5); 2,667 (0,4); 2,541 (0,5); 2,507 (70,8); 2,502 (89,6); 2,498 (66,7); 2,333 (0,4); 2,329 (0,5); 2,324. (0,4); 2,115 (16,0); 1,598 (0,8); 1,584 (2,0); 1,577 (2,1); 1,564 (0,9); 1,292 (0,9); 1,278 (2,1); 1,272 (2,2); 1,257 (0,83; 1,169 (0,3); 1,068 (0,4); 0,007 (0,4); 0,000 (7,5); -0,008 (0,4
Приклад І-Т3-11: "Н-ЯМР (400,0 МГц, а6-ДМСО): 5- 8,522 (0,9); 8,512 (0,9у; 8,500 (3,3); 8,211 (3,2); 7,818 (1,8); 7,799 (1,8); 7,646 (1,8); 7,621 (1,8); 7,590 (3,5); 3,902 (3,1); 3,330 (117,7); 3,304 (0,3); 2,861 (0,3); 2,851 (0,4); 2,842 (0,7); 2,832 (0,7); 2,824 (0,4); 2,676 (0,4); 2,671 (0,5); 2,667 (0,3); 2,525 (1,5); 2,511 (29,4); 2,507 (58,1); 2,502 (75,7); 2,498 (54,9); 2,493 (26,6); 2,334. (0,3); 2,329
(0,5); 2,324 (0,3); 2,127 (16,0); 0,733 (0,4); 0,720 (1,2); 0,715 (1,7); 0,703 (1,6); 0,697 (1,3); 0,685 0,6); 0,575 (0,6); 0,564 (1,7); 0,558 (1,5); 0,554 (1,4); 0,548 (1,3); 0,536 (0,43; 0,000 (7,9
Приклад 1І-Т3-12: "Н-ЯМР (400,0 МГц, а6-ДМСО): 5- 9,396 (1,8); 8,522 (3,2); 8,223 (3,2); 7,906 (1,6); 7,887 (1,6); 7,712 (1,6); 7,687 (1,6); 7,593 (3,7); 3,903 (2,7); 3,332 (98,2); 2,672 (0,5); 2,542 (0,4); 2,507 (67,0); 2,503 (83,7); 2,498 (62,0); 2,334 (0,4); 2,329 (0,5); 2,325 (0,4); 2,129 (16,0); 1,604 0,8); 1,590 (2,0); 1,583 (2,1); 1,570 (0,9); 1,312 (0,9); 1,299 (2,0); 1,292 (2,0); 1,278 (0,8); 0,000 (71
Приклад 1-Т3-13: "Н-ЯМР (400,0 МГц, ае-ДМСО): 5- 8,514 (1,8); 8,510 (1,9); 8,480 (0,9); 8,470 (0,9); 8,285 (2,1); 8,226 (0,8); 8,220 (0,8); 8,207 (0,8); 8,202 (0,8); 7,767 (0,4); 7,762 (0,5); 7,755 (0,5); 7,749 (0,6); 7,746 (0,6); 7,740 (0,5); 7,734 (0,5); 7,728 (0,3; 7,595 (3,7); 7,402 (0,93; 7,380 (0,9; 7,375 (1,0); 7,354 (0,8); 3,902 (1,5); 3,444 (0,4); 3,425 (0,6); 3,405 (1,1); 3,953 (438,8); 3,292 (0,5); 3,273 (0,3); 2,864 (0,5); 2,855 (0,7); 2,846 (0,7); 2,837 (0,5); 2,827 (0,3); 2,678 (0,3; 2,673 (0,5); 2,669 (0,4); 2,509 (61,5); 2,504 (78,8); 2,500 (57,5); 2,335 (0,4); 2,331 (0,5); 2,327 (0,4); 2,121 (16,0); 0,746 (0,9); 0,733 (1,2); 0,728 (1,7); 0,716 (1,6); 0,710 (1,3); 0,699 (0,6); 0,602. (0,6); 0,592. (1,7); 0,585 (1,6); 0,576 (1,3); 0,564 (0,4
Приклад І-Т3-14: "Н-ЯМР (400,0 МГц, ае-ДМСО): 5- 8,600 (1,8); 8,596 (1,8); 8,536 (1,1); 8,525 (1,1); 8,352 (1,9); 7,977 (1,6); 7,960 (1,6); 7,594 (3,7); 7,437 (1,7); 7,411 (1,7); 3,902 (4,8); 3,332 (129,0); 2,826 (0,4); 2,817 (0,7); 2,807 (0,7); 2,799 (0,4); 2,789 (0,3); 2,676 (0,4); 2,672 (0,5); 2,867 (0,9); 2,511 (32,0); 2,507 (61,8); 2,503 (79,3); 2,498 (57,6); 2,494 (28,2); 2,334 (0,3); 2,329 (0,5); 2,325 (0,4); 2,115 (16,0); 0,733 (0,4); 0,720 (1,2); 0,715 (1,6); 0,703 (1,5); 0,697 (1,3); 0,685 (0,5); 0,567 (0,5); 0,557 (1,7); 0,551 (1,5); 0,547 (1,43; 0,541 (1,3); 0,529 (0,4); 0,000 (6,1
Приклад І-Т3-15: "Н-ЯМР (400,0 МГц, ае-ДМСО): 5- 8,711 (3,3); 8,694 (1,1); 8,684 (1,0); 8,450 (3,3); 8,369 (1,8); 8,174 (1,8); 7,971 (1,8); 7,601 (3,9); 3,903 (1,0); 3,331 (150,2); 2,910 (0,3); 2,901 (0,5); 2,892 (0,7); 2,882 (0,7); 2,874 (0,5); 2,865 (0,4); 2,672 (0,5); 2,507 (59,3); 2,503 (74,7); 2,499 (55,2); 2,334 (0,3; 2,330 (0,5); 2,133 (16,0); 0,769 (0,3; 0,755 (1,33; 0,751 (1,7); 0,738 (1,6); 0,733 1,4); 0,721 (0,6); 0,630 (0,6); 0,620 (1,8); 0,613 (1,7); 0,604 (1,4); 0,592 (0,4
Приклад І-Т3-16: "Н-ЯМР (601,6 МГц, ае-ДМСО): 5- 8,439 (0,8); 8,433 (0,9); 8,344 (3,1); 8,343 (3,2); 8,082 (3,2); 8,081 (3,3); 7,912 (1,7); 7,909 (1,7); 7,670 (0,9); 7,667 (0,9); 7,657 (1,0); 7,654 (1,0); 7,600 (3,4); 7,368 (1,3); 7,354 (1,2); 3,376 (0,5); 3,367 (1,1); 3,351 (401,9); 3,328 (0,5); 3,324 (0,5); 2,997 (3,2); 2,856 (0,4); 2,850 (0,7); 2,844 (0,7); 2,838 (0,4); 2,831 (0,3); 2,618 (0,3; 2,615 (0,6); 2,612 (0,4); 2,543 (5,5); 2,524 (1,0); 2,521 (1,3); 2,518 (1,23; 2,509 (30,4); 2,506 (67,4); 2,503 (93,3); 2,500 (68,5); 2,497 (31,5); 2,438 (7,5); 2,390 (0,4); 2,387 (0,6); 2,384. (0,3; 2,146 (16,0); 0,715 (0,4); 0,707 (1,2); 0,703 (1,6); 0,695 (1,5); 0,692 (1,3); 0,684 (0,5); 0,590 (0,6); 0,583 (1,6); 0,579 (1,4); 0,576 (1,3); 0,572 (1,3); 0,564 (0,4); 0,000 (2,6
Приклад І-Т3-17: "Н-ЯМР (400,0 МГц, ае-ДМСО): 5- 9,576 (0,4); 9,437 (2,3); 8,736 (0,7); 8,625 (1,7); 8,621 (1,8); 8,472 (0,7); 8,411 (0,3; 8,375 (1,8); 8,372 (1,9); 8,316 (0,5); 8,243 (0,3; 8,030 (1,7); 8,013 (1,6); 7,993 (0,3); 7,597 (3,8); 7,547 (1,7); 7,521 (1,9); 4,036 (1,13; 3,903 (6,7); 3,630 (0,4); 3,623 (0,43; 3,614. (0,4); 3,608 (0,3); 3,597 (0,3); 3,392 (0,7); 3,332 (259,6); 3,287 (0,3); 3,175 (0,4); 3,162 (0,5); 3,155 (0,4); 3,145 (0,5); 3,138 (0,4); 3,127 (0,5); 3,056 (0,3; 3,022. (4,3); 2,751 (0,4); 2,690 (1,7); 2,676 (0,8); 2,672 (1,1); 2,867 (0,9); 2,525 (3,7); 2,511 (72,5); 2,507 (143,5); 2,503 (187,7); 2,498 (136,4); 2,494 (66,3); 2,338 (0,4); 2,334 (0,8); 2,329 (1,1); 2,325 (0,8); 2,134 (3,5); 2,116 (16,0); 1,614 (0,5); 1,607 (1,1); 1,593 (1,9); 1,586 (2,0); 1,573 (0,8); 1,344 (0,5); 1,337 (0,5); 1,310 (0,93; 1,296 (1,9); 1,289 (2,1); 1,274 (3,8); 1,259 (6,5); 1,244 (6,0); 1,225 (1,2); 0,008 (0,5); 0,000 (16,5); -0,009 (0,5
Приклад 1-Т3-18: "Н-ЯМР (400,0 МГц, д6-ДМСО): 5- 9,576 (2,0); 8,736 (3,2); 8,472 (3,3); 8,411 (1,7); 8,316 (0,3); 8,243 (1,6); 7,994 (1,6); 7,605 (3,6); 3,903 (10,2); 3,372 (0,7); 3,333 (152,4); 3,243 (1,3); 3,175 (0,4); 3,162 (0,4); 2,690 (0,43); 2,676 (0,4); 2,672 (0,6); 2,667 (0,4); 2,542 (0,6); 2,525 (1,9); 2,512 (39,2); 2,507 (77,8); 2,503 (101,6); 2,498 (73,7); 2,494 (35,7); 2,334 (0,4); 2,330 (0,6); 2,325 (0,9); 2,134 (16,0); 2,116 (0,5); 1,629 (0,7); 1,614 (1,8); 1,607 (2,0); 1,594 (0,9); 1,358 (0,9); 1,345 1,9); 1,338 (2,0); 1,323 (0,7); 1,259 (0,5); 1,244 (0,3; 1,017 (0,6); 1,001 (0,6); 0,000 (941
Приклад 1-Т3-19: "Н-ЯМР (400,0 МГц, ае-ДМСО): 5- 9,367 (1,9); 8,537 (1,8); 8,534 (1,9); 8,300 (2,23; 8,277 (0,8); 8,271 (0,9); 8,259 (0,9); 8,253 (0,8); 7,796 (0,43; 7,791 (0,5); 7,784 (0,5); 7,778 (0,6); 7,775 (0,6); 7,769 (0,6); 7,763 (0,5); 7,757 (0,5); 7,598 (3,8); 7,457 (0,83; 7,435 (0,83; 7,430 (1,0); 7,409 (0,7); 3,903 (4,8); 3,335 (104,3); 2,672 (0,4); 2,542 (0,3); 2,507 (54,0); 2,503 (69,3); 2,499 (52,7); 2,330 (0,3; 2,122 (16,0); 1,609 (0,8); 1,595 (2,0); 1,588 (2,1); 1,575 (0,9); 1,323 (0,93; 1,309 2,0); 1,303 (2,1); 1,288 (0,8); 0,000 (5,6
Приклад 1-Т3-20: "Н-ЯМР (400,0 МГц, а6-ДМСО): 5- 8,816 (2,3); 8,810 (2,3); 8,695 (3,4); 8,681 (1,1); 8,670 (1,1); 8,451 (3,4); 8,184 (2,3); 8,178 (2,23; 7,601 (3,8); 3,903 (7,0); 3,333 (173,9); 3,289 (0,4); 3,242 (0,9); 3,175 (0,6); 3,162 (0,5); 2,859 (0,43; 2,850 (0,7); 2,840 (0,7); 2,832 (0,4); 2,822 (0,3); 2,676 (0,3; 2,671 (0,5); 2,667 (0,4); 2,542 (0,4); 2,511 (34,1); 2,507 (66,3); 2,502 (85,9); 2,498 (63,0); 2,494. (31,0); 2,333 (0,4); 2,329 (0,5); 2,325 (0,43; 2,132 (0,7); 2,117 (16,0); 1,016 (0,4); 1,001 (0,43;
0,755 (0,5); 0,742 (1,3); 0,737 (1,7); 0,725 (1,6); 0,719 (1,4); 0,707 (0,5); 0,564 (0,6); 0,553 (1,7); 0,547 (1,6); 0,543 (1,5); 0,538 (1,5); 0,526 (0,4); 0,000 (7
Приклад І-Т3-21: "Н-ЯМР (600,1 МГц, аде-ДМСО): 5- 9,593 (1,8); 8,868 (2,3); 8,864 (2,3); 8,709 (3,3); 8,456 (3,4); 8,262 (2,3); 8,258 (2,2); 7,603 (3,7); 3,388 (0,4); 3,383 (0,4); 3,381 (0,5); 3,369 (0,8); 3,340 (11640); 2,994 (0,7); 2,617 (0,6); 2,615 (0,8); 2,612 (0,6); 2,542 (39,9); 2,523 (1,4); 2,520 (1,7); 2,517 (1,8); 2,508 (48,7); 2,505 (103,1); 2,502 (140,8); 2,499 (100,9); 2,497 (46,2); 2,389 (0,6); 2,386 (0,8); 2,383 (0,6); 2,117 (16,0); 1,636 (0,8); 1,627 (2,0); 1,622 (2,1); 1,613 (0,8); 1,288 (0,9); 1,278 1,9); 1,274 (2,1); 1,264 (0,8); 0,005 (0,8); 0,000 (21,9); -0,006 (0,7
Приклад 1-Т3-22: "Н-ЯМР (400,1 МГц, аде-ДМСО): 5- 9,397 (6,5); 8,682 (5,3); 8,677 (5,1); 8,405 (7,9); 8,366 (0,3); 8,087 (16,0); 8,060 (0,3); 8,041 (0,7); 7,981 (1,7); 7,966 (2,6); 7,963 (2,7); 7,948 (1,5); 7,944 (1,4); 7,763 (0,3); 7,505 (1,23; 7,501 (1,3); 7,486 (2,7); 7,470 (1,8); 7,466 (1,6); 7,384 (0,6); 7,374 (3,1); 7,365 (1,1); 7,355 (5,1); 7,345 (0,8); 7,336 (2,3); 5,761 (0,8); 3,348 (68,6); 3,028 (1,2); 2,875 (1,0); 2,712 (0,4); 2,671 (0,3); 2,542 (99,6); 2,507 (38,4); 2,502 (50,3); 2,498 (38,2); 2,368 (0,4); 2,087 (0,3); 1,601 (2,5); 1,587 (6,3); 1,580 (6,5); 1,567 (2,8); 1,288 (3,1); 1,275 (6,2); 1,268 (6,6); 1,254 (2,5); 1,234 (0,8); 1,169 (0,9); 0,146 (0,3); 0,000 (72,5); -0,008 (4,9); -0,150 (0,4
Приклад І-Т3-23: "Н-ЯМР (400,0 МГц, СОЗСМ): б- 8,202 (5,5); 8,187 (0,5); 8,161 (5,9); 8,146 (0,5); 7,931 (0,4); 7,900 (9,0); 7,886 (0,8); 7,739 (3,5); 7,734 (44); 7,720 (0,5); 7,707 (2,6); 7,701 (1,9); 7,686 (3,0); 7,680 (2,5); 7,648 (1,5); 7,507 (4,1); 7,486 (3,4); 4,360 (0,5); 4,342 (0,5); 4,086 (1,0); 4,068 (2,9); 4,050 (3,0); 4,032 (1,1); 2,162 (61,1); 2,149 (10,3); 2,120 (0,4); 2,114 (0,3; 2,108 (0,5); 2,102 (0,4); 1,972 (13,4); 1,965 (4,8); 1,959 (8,2); 1,953 (30,5); 1,947 (52,3); 1,940 (68,1); 1,934 (48,2); 1,928 (27,3); 1,769 (0,4); 1,596 (1,8); 1,581 (4,5); 1,574 (4,4); 1,561 (2,8); 1,437 (16,0); 1,422 (1,2); 1,401 (0,5); 1,371 (0,6); 1,361 (2,6); 1,353 (1,9); 1,347 (4,6); 1,341 (4,6); 1,336 (1,5); 1,326 (2,3); 1,268 (1,6); 1,222 (3,7); 1,204 (7,2); 1,186 (3,8); 0,000 (2,2
Приклад І-73-24: "Н-ЯМР (600,1 МГц, СОЗСМ): 5- 8,189 (6,2); 8,144 (6,7); 7,897 (10,1); 7,690 (3,8); 7,687 (4,5); 7,652 (2,6); 7,648 (2,1); 7,638 (2,8); 7,634 (2,4); 7,471 (4,4); 7,457 (3,7); 6,891 (1,0); 5,ААб (2,0); 4,077 (2,0); 4,065 (6,2); 4,053 (6,2); 4,041 (2,1); 2,864 (0,8); 2,857 (1,1); 2,852 (1,7); 2,845 (1,7); 2,839 (1,1); 2,833 (0,8); 2,129 (55,4); 2,054 (0,5); 2,050 (0,7); 2,046 (0,5); 1,971 (27,5); 1,963 (6,3); 1,955 (8,8); 1,951 (1041); 1,947 (46,9); 1,943 (78,2); 1,939 (115,2); 1,935 (77,9); 1,931 (39,3); 1,922 (0,5); 1,828 (0,43; 1,824 (0,6); 1,820 (0,4); 1,437 (16,0); 1,270 (0,4); 1,216 (7,4); 1,204 (14,6); 1,192 (7,3); 0,786 (1,0); 0,777 (2,8); 0,774 (3,6); 0,765 (3,6); 0,762 (2,7); 0,754 (1,2); 0,606 (1,1); 0,599 (2,9); 0,598 (2,9); 0,595 (3,0); 0,591 (2,8); 0,588 (2,8); 0,580 (0,9); 0,005 (2,1); 0,000 69,9); -0,006 (2,2
Приклад І-Т3-25: "Н-ЯМР (601,6 МГц, СОЗСМ): б- 8,201 (9,9); 8,163 (10,8); 7,899 (16,0); 7,738 (5,9); 7,734 (7,4); 7,710 (4,2); 7,706 (3,3); 7,696 (4,6); 7,693 (4,0); 7,522 (6,8); 7,508 (5,8); 7,328 (1,4); 7,265 (0,6); 7,251 (1,5); 7,239 (1,1); 7,195 (1,4); 7,183 (1,0); 7,162 (0,5); 7,150 (0,7); 5,446 (1,0); д127 (1,3); 4,116 (1,5); 4,111 (423; 4,100 (4,33; 4,095 (4,5); 4,085 (4,33; 4,080 (1,7); 4,069 (1,4; 2,328 (5,9); 2,134 (32,5); 2,132 (53,6); 2,058 (0,4); 2,054 (0,6); 2,050 (1,0); 2,046 (0,7); 1,971 (1,2); 1,964 (7,9); 1,955 (12,2); 1,951 (13,8); 1,947 (67,1); 1,943 (113,1); 1,939 (165,4); 1,935 (111,43; 1,931 (56,0); 1,833 (0,5); 1,829 (0,7); 1,825 (0,9); 1,821 (0,7); 1,437 (5,7); 1,269 (0,8); 1,204 (0,6); 1,192 0,3); 0,000 (1,4
Приклад 1-73-26: "Н-ЯМР (601,6 МГц, СОЗСМ): б- 8,222 (8,5); 8,184 (9,2); 8,183 (8,4); 7,933 (13,8); 7,743 (5,6); 7,739 (6,7); 7,712 (3,8); 7,709 (3,0); 7,699 (4,2); 7,695 (3,6); 7,530 (6,3); 7,516 (5,4); 7,228 (0,3); 7,216 (0,4); 7,172 (1,1); 5,481 (0,5); 4,022 (0,9); 3,653 (2,8); 3,641 (6,5); 3,631 (6,6); 3,620 (2,9); 2,605 (0,6); 2,594 (1,2); 2,586 (2,0); 2,582. (0,9); 2,575 (3,7); 2,568 (2,2); 2,564 (21); 2,556 (3,9); 2,549 (0,9); 2,545 (2,0); 2,538 (1,3); 2,527 (0,6); 2,505 (0,6); 2,502 (1,0); 2,499 (1,4); 2,496 (1,0); 2,361 (1,2); 2,216 (233,1); 2,214 (233,8); 2,213 (216,8); 2,211 (239,7); 2,210 (216,4); 2,206 (358,9); 2,092 (0,7); 2,088 (1,2); 2,084 (1,6); 2,080 (1,2); 2,076 (0,6); 2,005 (1,3); 1,998 (141); 1,990 (21,9); 1,985 (26,7); 1,982 (121,7); 1,978 (205,2); 1,973 (3041); 1,969 (210,4); 1,965 (107,9); 1,867 (0,7); 1,863 (1,23; 1,859 (1,7); 1,855 (1,2); 1,850 (0,6); 1,470 (16,0); 1,303 (0,4); 1,237 (0,6); 0,033 (1,8
Приклад 1І-Т3-27: "Н-ЯМР (400,0 МГц, ае-ДМСО): 5- 9,439 (6,6); 8,693 (9,5); 8,441 (9,4); 8,317 (0,9); 8,274 (16,0); 7,807 (2,2); 7,802 (3,8); 7,792 (5,8); 7,786 (9,9); 7,569 (5,1); 7,553 (1,2); 7,546 (4,2); 4,020 (0,3); 3,568 (10,9); 3,328 (401,1); 2,675 (2,2); 2,671 (2,9); 2,666 (2,2); 2,506 (372,0); 2,502 (465,0); 2,497 (338,4); 2,333 (2,3); 2,328 (2,9); 2,324 (2,1); 1,989 (1,3); 1,615 (2,4); 1,601 (6,2); 1,594 (6,2); 1,581 (2,5); 1,398 (5,4); 1,287 (2,8); 1,274 (6,1); 1,267 (6,2); 1,253 (2,23; 1,235 (0,4); 1,192 (0,3); 1,175 (0,7); 1,157 (0,3); 0,146 (0,7); 0,000 (164,4; -0,008 (7,8); -0,150 (0,8
Приклад І-Т3-28: "Н-ЯМР (400,0 МГц, ае-ДМСО): 5- 8,684 (0,4); 8,672 (9,5); 8,535 (3,2); 8,524 (3,2); 8,453 (0,3); 8,427 (9,5); 8,271 (16,0); 7,749 (2,3); 7,744 (3,3); 7,723 (12,23; 7,519 (4,6); 7,498 (3,9); 4,056 (0,5); 4,038 (1,4); 4,020 (1,4); 4,002 (0,5); 3,568 (7,8); 3,329 (74,2); 2,857 (0,9); 2,848 1,3); 2,839 (1,9); 2,829 (2,0); 2,820 (1,3); 2,811 (0,9); 2,801 (0,3); 2,676 (0,4); 2,671 (0,6); 2,667 (0,4);
2,524 (1,5); 2,511 (34,6); 2,507 (68,9); 2,502 (89,7); 2,498 (64,3); 2,493 (30,8); 2,333 (0,5); 2,329 (0,6); 2,324 (0,4); 1,989 (6,1); 1,397 (15,9); 1,193 (1,6); 1,175 (3,1); 1,157 (1,68); 0,728 (1,3); 0,716 (3,7); 0,711 (4,9); 0,698 (4,7); 0,693 (3,9); 0,681 (1,6); 0,561 (1,7); 0,551 (5,1); 0,544 (4,7); 0,535 (41); 0,523 (1,2); 0,008 (1,4); 0,000 (37,7); -0,008 (1,4
Приклад І-Т3-29: "Н-ЯМР (400,1 МГц, де-ДМСО): 5- 9,042 (6,2; 9,036 (6,0); 8,962 (0,4); 8,831 (6,9); 8,826 (6,3); 8,807 (9,8); 8,678 (3,3); 8,668 (3,2); 8,507 (9,6); 8,478 (0,5); 8,385 (3,9); 8,379 (6,4); 8,374 (3,5); 8,111 (16,0); 3,368 (0,3); 3,367 (0,3); 3,365 (0,4); 3,362 (0,5); 3,361 (0,6); 3,360 (0,6); 3,357 (0,7); 3,356 (0,8); 3,350 (1,8); 3,330 (278,8); 3,313 (3,5); 3,309 (2,7); 3,308 (2,6); 3,306 (2,5); 3,297 (1,0); 3,295 (1,0); 3,294 (0,9); 3,287 (0,6); 3,284 (0,5); 3,281 (0,3; 3,279 (0,3; 3,277 (0,4); 2,915 (0,4); 2,905 (1,0); 2,896 (1,5); 2,887 (2,2); 2,877 (2,3); 2,869 (1,5); 2,859 (1,1); 2,849 (0,4); 2,711 (0,4); 2,671 (0,3); 2,565 (0,4); 2,564 (0,5); 2,563 (0,5); 2,562 (0,6); 2,560 (0,7); 2,559 (0,8); 2,558 (0,9); 2,557 (1,1); 2,555 (1,4); 2,542. (109,1); 2,533 (2,6); 2,532. (2,3); 2,530 (2,0); 2,529 (1,9); 2,528 (1,8); 2,527 (1,8); 2,525 (1,9); 2,524 (2,0); 2,523 (2,0); 2,511 (15,9); 2,507 (30,0); 2,502. (38,9); 2,498 (28,5); 2,494 (14,2); 2,368 (0,4); 2,130 (0,7); 1,234 (0,5); 0,765 (1,4); 0,752 (4,2); 0,747 (5,5); 0,735 (5,9); 0,729 (4,4); 0,717 (2,0); 0,696 (0,3); 0,618 (2,1); 0,608 (5,9); 0,602 (5,4); 0,592. (4,5); 0,580 (1,5); 0,146 (0,5); 0,022 (0,3; 0,021 (0,5); 0,020 (0,6); 0,019 (0,7); 0,017 (0,7); 0,016 (0,9); 0,008 (6,5); 0,000 (110,7); -0,009 (5,4); -0,013 (2,0); -0,014 (1,7); -0,015 (1,6); -0,016 (1,4); -0,018 (1,3); -0,019 (1,23; -0,020 (1,13; -0,021 (1,0); -0,023 (1,0); -0,024 (0,9); -0,025 (0,9); -0,026 (0,8); -0,027 0,7); -0,029 (0,7); -0,031 (0,5); -0,034. (0,5); -0,035 (0,4); -0,036 (0,4); -0,150 (0,5
Приклад 1-Т3-30: "Н-ЯМР (400,1 МГц, ае-ДМСО): 5- 9,562 (6,5); 9,101 (6,1); 9,095 (6,1); 8,989 (0,9); 8,855 (6,3); 8,850 (6,4); 8,829 (9,9); 8,5253 (9,7); 8,5245 (9,7); 8,496 (0,5); 8,438 (3,7); 8,432 (6,9); 8,427 (3,6); 8,115 (16,0); 5,759 (0,5); 3,361 (0,8); 3,329 (283,9); 2,712 (0,5); 2,671 (0,3; 2,568 (0,3); 2,567 (0,4); 2,565 (0,4); 2,564 (0,5); 2,563 (0,5); 2,562. (0,6); 2,560 (0,7); 2,559 (0,7); 2,558 (0,9); 2,557 (1,0); 2,555 (1,23; 2,554 (1,5); 2,542 (137,6); 2,533 (2,7); 2,532 (2,23; 2,530 (2,0); 2,529 (1,9); 2,528 (1,8); 2,527 (1,7); 2,525 (1,83; 2,524 (1,8); 2,523 (1,9); 2,511 (16,2); 2,507 (31,6); 2,502 (41,8); 2,498 (30,6); 2,493 (15,23; 2,368 (0,5); 1,631 (2,6); 1,617 (6,5); 1,610 (6,6); 1,597 (3,0); 1,348 (3,1); 1,334 (6,6); 1,328 (6,6); 1,313 (2,5); 1,234 (0,4); 0,146 (0,5); 0,026 (0,3); 0,025 (0,4); 0,024 (0,4); 0,022 (0,5); 0,021 (0,6); 0,020 (0,6); 0,019 (0,7); 0,016 (0,9); 0,008 (5,8); 0,000 (109,7); -0,008 (4,9); - 0,014 (1,3); -0,015 (1,23; -0,016 (1,1); -0,018 (1,0); -0,019 (0,93; -0,020 (0,9); -0,023 (0,7); -0,024 (0,6); -0,025 (0,6); -0,027 (0,5); -0,029 (0,4); -0,030 (0,4); -0,031 (0,4); -0,150 (0,5
Приклад І-Т3-31: "Н-ЯМР (601,6 МГц, СОЗСМ): б- 19,953 (0,4); 8,476 (0,6); 8,461 (16,0); 8,193 (0,3); 8,170 (0,6); 8,156 (14,9); 8,148 (0,5); 8,052 (0,3); 7,934 (7,1); 7,931 (7,23; 7,901 (0,6); 7,866 (5,7); 7,852 (8,0); 7,779 (4,3); 7,765 (3,1); 7,707 (9,8); 7,703 (11,5); 7,689 (0,7); 7,669 (6,5); 7,665 (5,3); 7,655 (7,3); 7,651 (6,3); 7,609 (0,4); 7,477 (11,0); 7,463 (9,5); 6,905 (2,4); 3,912 (2,1); 2,873 (0,6); 2,866 (1,9); 2,860 (2,7); 2,854 (4,1); 2,848 (4,3); 2,842 (2,7); 2,836 (2,0); 2,830 (0,7); 2,145 (513,7); 2,068 (0,6); 2,064. (0,6); 2,060 (3,3); 2,056 (5,5); 2,052 (8,1); 2,048 (5,6); 2,044 (2,9); 1,966 (31,6); 1,958 (83,8); 1,953 (98,4); 1,950 (560,5); 1,945 (964,6); 1,941 (1429,4); 1,937 (989,8); 1,933 (503,8); 1,925 (8,1); 1,843 (0,3); 1,835 (3,0); 1,831 (5,5); 1,827 (7,9); 1,823 (5,4); 1,818 (2,7); 1,340 (0,3); 1,285 (0,7); 1,269 (2,9); 1,123 (0,43; 0,882 (0,7); 0,790 (2,5); 0,782 (6,8); 0,779 (9,4); 0,770 (9,0); 0,767 (7,4); 0,759 (3,0); 0,744 (0,3; 0,732 (0,4); 0,636 (0,5); 0,609 (2,93; 0,601 (7,5); 0,598 (7,8); 0,595 (7,3); 0,592 (7,5); 0,583 (2,4); 0,097 (2,5); 0,005 (17,5); 0,000 (598,4); -0,006 (20,1); -0,100 (2,5
Приклад І-Т3-32: "Н-ЯМР (601,6 МГц, СОЗСМ): б- 19,978 (0,8); 8,505 (16,0); 8,234 (0,7); 8,197 (15,1); 7,962 (7,3); 7,933 (1,0); 7,901 (6,0); 7,887 (8,2); 7,812 (4,3); 7,798 (3,2); 7,785 (9,1); 7,781 (11,3); 7,755 (6,0); 7,752 (4,8); 7,742 (6,5); 7,738 (5,8); 7,557 (10,5); 7,543 (9,3); 7,451 (1,93; 7,284 (1,2); 7,272 (0,9); 7,228 (1,1); 7,216 (0,93; 7,183 (0,6); 5,481 (0,6); 4,162 (2,0); 4,151 (2,3); 4,147 (6,6); д136 (6,5); 4,131 (7,2); 4,120 (6,5); 4,115 (3,0); 4,104 (2,23; 3,946 (0,8); 2,497 (1,3); 2,361 (4,7); 2,211 (114,1); 2,208 (135,0); 2,203 (158,6); 2,200 (140,9); 2,198 (164,0); 2,092. (0,8); 2,088 (1,1); 2,084. (1,6); 2,080 (1,1); 1,997 (12,7); 1,989 (19,6); 1,985 (22,3); 1,981 (108,3); 1,977 (181,4); 1,973 268,0); 1,969 (184,4); 1,965 (94,6); 1,862. (1,0); 1,858 (1,5); 1,854 (1,1); 1,303 (1,1); 0,033 (2.1
Приклад І-Т3-33: "Н-ЯМР (601,6 МГц, СОЗСМ): 5- 8,489 (10,8); 8,221 (0,7); 8,184 (10,0); 7,966 (4,8); 7,932 (1,1); 7,902 (4,0); 7,888 (5,4); 7,813 (3,0); 7,799 (2,1); 7,759 (6,4); 7,755 (7,3); 7,725 (4.1); 7,722 (3,2); 7,712 (4,4); 7,708 (3,5); 7,533 (7,0); 7,519 (5,9); 7,111 (1,43; 3,659 (3,4); 3,648 (7,7); 3,637 (7,6); 3,626 (3,3); 2,609 (0,8); 2,598 (1,4); 2,591 (2,3); 2,579 (4,4); 2,572 (2,5); 2,568 (2,5); 2,561 (4,4); 2,549 (2,4); 2,542 (1,5); 2,531 (0,8); 2,184 (375,5); 2,182 (324,4); 2,181 (324,2); 2,177 (394,7); 2,173 (444,9); 2,092 (1,23; 2,088 (2,1); 2,084 (3,3); 2,080 (2,2); 2,076 (1,1); 1,998 (27,5); 1,990 (42,2); 1,985 (471); 1,981 (234,7); 1,977 (393,2); 1,973 (581,0); 1,969 (400,8); 1,965 (207,8); 1,867 (1,2); 1,863 (2,2); 1,859 (3,3); 1,855 (2,2); 1,850 (1,2); 1,471 (16,0); 1,303 (1,3); 0,033 (3,4
Приклад І-Т3-34: "Н-ЯМР (400,0 МГц, СОЗСМ): б- 8,493 (16,0); 8,193 (15,4); 8,099 (0,4); 8,087 (6,7); 8,065 (8,0); 7,850 (4,4); 7,827 (4,3); 7,815 (7,23; 7,752 (9,3); 7,747 (11,8); 7,720 (6,3); 7,715 4,4); 7,699 (7,2); 7,694 (5,8); 7,569 (4,2); 7,514 (10,8); 7,493 (8,8); 4,012 (0,8); 3,891 (0,5); 3,458
(0,5); 3,452 (0,5); 3,236 (1,8); 3,067 (0,5); 3,056 (0,5); 2,848 (0,4); 2,140 (115,1); 2,120 41,0); 2,114 (1,4); 2,108 (1,6); 2,102 (1,2); 2,095 (0,6); 1,972 (1,7); 1,965 (8,4); 1,958 (21,03; 1,953 (103,8); 1,947 (185,9); 1,940 (245,9); 1,934 (166,9); 1,928 (84,5); 1,781 (0,6); 1,775 (1,1); 1,769 (1,53; 1,763 (1,0); 1,756 (0,6); 1,605 (4,6); 1,591 (11,93; 1,584 (11,8); 1,570 (6,0); 1,530 (0,8); 1,437 (6,23; 1,407 (0,7); 1,367 (6,3); 1,353 (11,8); 1,346 (12,0); 1,332 (4,7); 1,294 (0,6); 1,269 (5,1); 1,204 (0,6); 0,882 (0,6); 0,146 (1,2); 0,008 (11,5); 0,000 (282,0); -0,009 (9,7); -0,150 (1,3
Приклад І-Т3-35: "Н-ЯМР (400,0 МГц, СОЗСМ): б- 8,496 (0,7); 8,480 (16,0); 8,182 (15,3); 8,181 (14,8); 8,087 (6,6); 8,065 (7,9); 7,848 (4,7); 7,825 (4,8); 7,812 (7,7); 7,702 (9,9); 7,697 (11,93; 7,670 (6,9); 7,664 (4,9); 7,649 (7,8); 7,643 (6,3); 7,481 (10,8); 7,460 (8,6); 6,929 (2,9); 2,887 (0,7); 2,877 (2,1); 2,868 (2,9); 2,859 (4,5); 2,849 (4,5); 2,841 (2,9); 2,831 (2,1); 2,822 (0,7); 2,467 (0,4); 2,463 (0,5); 2,АБВ (0,4); 2,153 (188,6); 2,120 (0,8); 2,114 (1,1); 2,108 (1,3); 2,102 (0,93; 2,096 (0,5); 1,972 (2,2); 1,965 (8,7); 1,959 (23,3); 1,953 (95,7); 1,947 (167,7); 1,941 (215,6); 1,934 (146,4); 1,928 (73,1); 1,781 (0,5); 1,775 (0,9); 1,769 (1,2); 1,763 (0,8); 1,757 (0,4); 1,437 (6,9); 1,269 (0,6); 1,204 (0,5); 0,800 (2,4); 0,788 (7,7); 0,783 (9,7); 0,770 (10,2); 0,765 (7,3); 0,753 (3,1); 0,731 (0,5); 0,713 (0,3; 0,656 (0,4); 0,646 (0,3; 0,617 (3,3); 0,605 (8,7); 0,599 (9,2); 0,595 (8,3); 0,590 (7,6); 0,577 (2,2); 0,522. (0,3); 0,146 (1,0); 0,000 (233,4); -0,009 (9,6); -0,150 (1,0
Приклад І-Т3-36: "Н-ЯМР (400,0 МГц, СОЗСМ): б- 8,496 (16,0); 8,192 (15,3); 8,093 (6,4); 8,071 (7,7); 7,850 (4,3); 7,827 (4,3); 7,814 (7,1); 7,749 (9,1); 7,743 (11,5); 7,726 (6,8); 7,721 (41); 7,706 (7,6); 7,700 (5,6); 7,532 (10,3); 7,511 (8,3); 7,340 (2,4); 4,149 (2,33; 4,132 (2,8); 4,125 (7,1); 4,109 (7,4); 4,102 (7,4); 4,085 (7,2); 4,078 (2,6); 4,061 (2,3); 2,137 (51,6); 2,120 (0,6); 2,114 (0,9); 2,108 (1,0); 2,102 (0,7); 2,095 (0,43; 1,965 (6,7); 1,958 (18,2); 1,953 (74,7); 1,946 (129,6); 1,940 (165,9); 1,934 (111,8); 1,928 (55,4); 1,781 (0,4); 1,775 (0,7); 1,769 (1,0); 1,763 (0,6); 1,437 (3,7); 1,270 (0,3); 0,146 (0,8); 0,008 (11,2); 0,000 (188,1); -0,009 (6,3); -0,150 (0,8
Приклад І-Т3-37: "Н-ЯМР (400,0 МГц, СОЗСМ): б- 8,518 (0,5); 8,490 (16,0); 8,238 (0,5); 8,193 (14,9); 8,090 (6,7); 8,069 (7,7); 7,850 (4,2); 7,827 (4,0); 7,814 (6,7); 7,735 (9,2); 7,729 (11,3); 7,717 (0,4); 7,696 (6,1); 7,690 (4,5); 7,675 (7,0); 7,669 (5,9); 7,587 (0,4); 7,536 (0,3); 7,514 (0,6); 7,504 (11,0); 7,494 (0,6); 7,483 (9,1); 7,459 (1,7); 7,445 (1,6); 6,694 (0,4); 6,666 (0,3); 5,364 (0,6); 5,343 (2,4); 5,322 (4,7); 5,301 (4,6); 5,280 (2,4); 5,259 (0,7); 4,006 (0,5); 3,589 (0,4); 3,567 (0,4); 3,549 (6,1); 3,545 (3,8); 3,525 (11,4); 3,507 (4,3); 3,503 (7,9); 3,379 (8,1); 3,375 (5,1); 3,358 (11,5); 3,355 (10,8); 3,338 (3,6); 3,334 (6,2); 3,067 (0,5); 2,848 (0,5); 2,472 (0,5); 2,468 (1,0); 2,463 (1,3); 2,458 (1,0); 2,АБЗ (0,5); 2,264 (0,3); 2,245 (0,4); 2,151 (305,9); 2,120 (1,6); 2,114 (2,3); 2,107 (2,8); 2,101 (2,0); 2,095 (1,0); 2,022 (1,9); 2,003 (0,5); 1,964 (14,6); 1,958 (33,8); 1,952 (185,3); 1,946 (333,6); 1,940 (449,3); 1,934 (307,4); 1,928 (157,3); 1,915 (1,9); 1,781 (1,0); 1,775 (1,8); 1,768 (2,5); 1,762 (1,7); 1,756 (0,8); 1,269 (2,1); 0,146 (3,1); 0,025 (0,7); 0,008 (22,9); 0,000 (696,9); -0,009 (23,3); -0,150 (3,1
Приклад І-Т3-38: "Н-ЯМР (400,0 МГц, СОЗСМ): б- 8,238 (7,9); 8,119 (7,5); 7,748 (4,6); 7,742 (5,7); 7,729 (4,0); 7,711 (3,1); 7,706 (2,3); 7,690 (3,5); 7,685 (2,8); 7,666 (1,4); 7,644 (2,6); 7,595 (5,4); 7,574 (4,0); 7,500 (5,1); 7,479 (4,2); 4,068 (1,0); 4,050 (1,0); 4,032 (0,3); 2,800 (1,93; 2,781 (5,9); 2,762 (6,0); 2,744 (2,0); 2,139 (27,7); 2,120 (0,5); 2,113 (0,5); 2,107 (0,6); 2,101 (0,43; 1,972 (4,6); 1,964 (2,9); 1,958 (7,5); 1,952 (33,5); 1,946 (58,9); 1,940 (77,3); 1,933 (53,2); 1,927 (27,23; 1,774 (0,4); 1,768 (0,5); 1,762 (0,3); 1,601 (2,2); 1,587 (6,0); 1,580 (6,0); 1,566 (3,0); 1,526 (0,4); 1,402 (0,3); 1,362 (3,0); 1,348 (6,0); 1,342 (6,1); 1,327 (2,3); 1,270 (1,6); 1,921 (1,2); 1,204 (2,3); 1,186 (1,1); 1113 (7,7); 1,095 (16,0); 1,076 (7,4); 0,146 (1,1); 0,008 (13,7); 0,000 (231,5); -0,009 (10,7); -0,150 1
Приклад 1-Т73-39: "Н-ЯМР (400,0 МГц, СОЗСМ): б- 8,226 (8,7); 8,120 (0,3; 8,108 (8,2); 7,726 (4,1); 7,700 (4,7); 7,694 (5,9); 7,680 (0,5); 7,663 (4,5); 7,657 (3,5); 7,642 (6,1); 7,637 (5,3); 7,593 (5,2); 7,572 (2,8); 7,467 (5,6); 7,447 (4,6); 6,927 (1,4); 3,874 (0,7); 3,051 (0,3; 2,938 (0,3; 2,875 (0,9); 2,865 (1,4); 2,857 (2,1); 2,847 (2,1); 2,838 (1,4); 2,829 (1,0); 2,819 (0,3); 2,798 (2,0); 2,780 (6,2); 2,761 (6,4); 2,742 (2,2); 2,463 (0,4); 2,160 (108,1); 2,120 (0,8); 2,114 (0,9); 2,108 (1,0); 2,101 (0,7); 2,095 (0,4); 1,972 (0,6); 1,964 (3,5); 1,958 (8,7); 1,952 (47,6); 1,946 (86,2); 1,940 (115,8); 1,934 (80,2); 1,928 (41,7); 1,781 (0,4); 1,775 (0,5); 1,768 (0,7); 1,762 (0,5); 1,437 (6,6); 1,270 (1,4); 1,112 (7,8); 1,102 (1,0); 1,093 (16,0); 1,074 (7,6); 0,797 (1,23; 0,784 (3,7); 0,779 (4,7); 0,766 (4,93; 0,761 (3,7); 0,749 (1,7); 0,614 (1,6); 0,602 (4,5); 0,596 (4,5); 0,592 (4,0); 0,587 (4,0); 0,574 (1,23; 0,146 (1,3); 0,008 (10,2); 0,007 (10,2); 0,000 (266,8); -0,008 (11,5); -0,150 (1,3
Приклад І-Т3-40: "Н-ЯМР (400,0 МГц, СОЗСМ): б- 8,241 (8,2); 8,240 (8,8); 8,117 (8,2); 7,746 (4,6); 7,741 (6,23; 7,727 (4,23; 7,718 (3,5); 7,712 (2,4); 7,697 (3,6); 7,691 (3,1); 7,664 (1,4); 7,642 (2,6); 7,597 (5,2); 7,576 (2,7); 7,516 (5,5); 7,495 (4,5); 7,352. (0,93; 4,144 (1,23; 4,128 (1,3); 4,121 (3,6); 4,104 (3,6); 4,097 (3,8); 4,081 (3,6); 4,074 (1,5); 4,057 (1,2); 2,800 (2,0); 2,781 (6,2); 2,763 (6,3); 2,744 (2,1); 2,153 (11,7); 2,149 (14,3); 1,971 (0,5); 1,964. (1,3); 1,958 (3,1); 1,952 (16,8); 1,946 (30,8); 1,940 (41,6); 1,934 (28,7); 1,927 (14,8); 1,436 (10,4); 1,268 (0,4); 1,114 (7,8); 1,095 (16,0); 1,076 7,6); 0,146 (0,6); 0,008 (4,4); 0,000 (116,7); -0,008 (5,1); -0,150 (0,6
Приклад 1-Т73-41: "Н-ЯМР (400,0 МГц, СОЗСМ): б- 8,239 (7,9); 8,122 (7,5); 7,732 (8,1); 7,727 (9,3); 7,689 (3,0); 7,684 (2,4); 7,668 (4,6); 7,663 (4,2); 7,644 (2,6); 7,598 (4,8); 7,577 (2,6); 7,491 (5,3); 7,470 (4,9); 5,342 (1,2); 5,320 (2,4); 5,300 (2,4); 5,279 (1,23; 3,548 (3,0); 3,524 (6,0); 3,502. (4,1); 3,374 (4,1); 3,371 (2,6); 3,354 (6,0); 3,351 (5,6); 3,330 (3,2); 2,803 (1,9); 2,784 (5,9); 2,765 (6,0); 2,746 (2,1); 2,468 (0,8); 2,464 (0,9); 2,459 (0,7); 2,156 (336,8); 2,120 (1,6); 2,114 (2,0); 2,107 (2,3); 2,101 (1,6); 2,095 (1,0); 1,964 (10,5); 1,958 (27,4); 1,952 (132,9); 1,946 (239,9); 1,940 (318,6); 1,934 (221,8); 1,928 (114,5); 1,781 (0,8); 1,775 (1,3; 1,769 (1,9); 1,762 (1,3); 1,756 (0,7); 1,437 (0,8); 1,269 (2,2); 1,115 (7,6); 1,096 (16,0); 1,078 (7,4); 0,146 (3,8); 0,008 (39,2); 0,000 (832,6); -0,008 (44,8); - 0,150 (4,0
Приклад 1-Т3-42: "Н-ЯМР (400,0 МГц, а6-ДМСО): 5- 8,830 (5,8); 8,821 (4,0); 8,815 (4,0); 8,694 (1,8); 8,683 (1,8); 8,548 (5,3); 8,547 (5,5); 8,315 (0,6); 8,192 (4,1); 8,186 (3,9); 8,107 (8,4); 3,902 (16,0); 3,333 (334,0); 3,243 (1,4); 3,175 (0,9); 3,162 (0,9); 2,870 (0,5); 2,861 (0,7); 2,852 (1,1); 2,842 (1,1); 2,833 (0,7); 2,824 (0,5); 2,680 (0,3); 2,676 (0,7); 2,672 (0,9); 2,667 (0,7); 2,662 (0,3); 2,542 (0,6); 2,525 (2,7); 2,511 (58,6); 2,507 (116,6); 2,502 (152,6); 2,498 (110,8); 2,493 (53,8); 2,338 (0,3); 2,334 (0,7); 2,329 (0,9); 2,325 (0,7); 1,909 (0,5); 1,016 (0,6); 1,001 (0,6); 0,757 (0,7); 0,744 (2,0); 0,739 (2,8); 0,727 (2,6); 0,721 (2,23; 0,709 (0,9); 0,566 (0,9); 0,555 (2,6); 0,549 (2,43; 0,545 (2,3); 0,540 (2,2); 0,528 (0,7); 0,008 (0,5); 0,000 (16,2); -0,009 (0,5
Приклад І-Т3-43: "Н-ЯМР (400,0 МГц, д6-ДМСО): 5- 9,603 (71); 8,876 (6,9); 8,870 (6,9); 8,843 (10,43; 8,833 (0,4); 8,554 (10,3); 8,315 (0,8); 8,280 (7,0); 8,274 (6,8); 8,110 (16,0); 3,903 (14,5); 3,434 (0,3; 3,933 (565,4); 3,045 (0,5); 2,869 (0,5); 2,676 (1,3); 2,671 (1,7); 2,667 (1,3); 2,662 (0,7); 2,542 (1,5); 2,524 (5,6); 2,511 (106,6); 2,507 (206,6); 2,502 (266,2); 2,498 (191,5); 2,493 (91,5); 2,338 (0,5); 2,334 (1,1); 2,329 (1,5); 2,325 (1,1); 1,843 (2,4); 1,629 (5,7); 1,622 (6,0); 1,609 (2,6); 1,298 (2,9); 1,284 (5,7); 1,277 (6,1); 1,263 (2,3); 1,249 (0,4); 1,236 (0,4); 0,008 (0,8); 0,000 (22,4); -0,009 (0,7
Приклад І-Т3-44: "Н-ЯМР (400,0 МГц, СОЗСМ): б- 8,115 (9,5); 8,071 (10,0); 7,690 (6,4); 7,685 (6,3); 7,668 (1,1); 7,653 (3,9); 7,632 (4,2); 7,586 (0,3); 7,549 (8,1); 7,509 (0,4); 7,463 (5,6); 7,442 (4,5); 6,896 (2,5); 4,068 (0,5); 4,051 (0,5); 2,871 (1,3); 2,862 (1,9); 2,853 (2,6); 2,844 (2,5); 2,835 (1,9); 2,826 (1,2); 2,816 (0,5); 2,452 (2,7); 2,434 (7,4); 2,415 (7,5); 2,396 (2,8); 2,251 (0,5); 2,143 (127,4); 2,113 (3,7); 2,092 (29,0); 1,971 (7,1); 1,952 (73,0); 1,946 (111,8); 1,943 (112,2); 1,940 (130,1); 1,937 (90,93; 1,934 (90,5); 1,928 (48,4); 1,774 (0,6); 1,768 (0,7); 1,437 (3,1); 1,221 (0,7); 1,204 (1,2); 1,186 (0,6); 1,082 (8,3); 1,063 (16,0); 1,044 (7,93; 0,794 (1,7); 0,780 (6,1); 0,777 (6,2); 0,764 (6,6); 0,747 (2,1); 0,726 (0,4); 0,610 (2,4); 0,600 (6,7); 0,592 (7,0); 0,572 (1,7); 0,535 (0,43; 0,528 (0,3); 0,524 (0,3); 0,147 (1,43; 0,000 (240,4); -0,149 (1,3
Приклад І-Т3-45: "Н-ЯМР (400,0 МГц, СОЗСМ): б- 8,126 (9,0); 8,092 (9,4); 7,735 (4,9); 7,730 (6,5); 7,710 (3,2); 7,705 (2,4); 7,689 (3,6); 7,684. (3,1); 7,549 (5,9); 7,542 (5,8); 7,513 (5,6); 7,492 (4,6); 7,422 (1,5); 4,140 (1,23; 4,123 (1,5); 4,116 (3,7); 4,100 (3,9); 4,093 (4,1); 4,076 (3,7); 4,069 (1,6); дОБ2 (1,2); 3,545 (1,6); 2,464 (1,4); 2,455 (2,7); 2,436 (6,7); 2,417 (6,9); 2,398 (2,4); 2,378 (0,9); 2,253 (0,5); 2,221 (1,4); 2,176 (369,0); 2,126 (0,6); 2,120 (0,7); 2,114 (1,0); 2,108 (1,5); 2,094 (27,0); 1,953 (71,9); 1,947 (129,9); 1,941 (173,4); 1,935 (125,8); 1,928 (67,7); 1,781 (0,4); 1,775 (0,7); 1,769 (1,1); 1,763 (0,7); 1,757 (0,4); 1,436 (9,93; 1,269 (0,3; 1,102 (0,5); 1,084 (8,0); 1,065 (16,0); 1,046 7,7); 1,025 (0,5); 0,146 (2,0); 0,000 (393,0); -0,150 (2,0
Приклад 1-73-46: "Н-ЯМР (400,0 МГц, СОЗСМ): б- 8,127 (4,13; 8,085 (4,5); 7,738 (2,5); 7,732 (3,1); 7,702 (1,6); 7,697 (1,2); 7,681 (1,8); 7,676 (1,5); 7,625 (0,9); 7,551 (2,4); 7,543 (2,3); 7,495 (2,9); 7,474 (2,3); 2,453 (1,1); 2,435 (3,1); 2,416 (3,2); 2,397 (1,1); 2,158 (61,0); 2,114 (0,4); 2,108 (0,5); 2,092 (12,6); 1,964 (2,0); 1,958 (4,9); 1,953 (25,4); 1,946 (45,6); 1,940 (61,1); 1,934 (42,3); 1,928 (21,8); 1,769 (0,4); 1,598 (1,23; 1,583 (3,1); 1,576 (3,1); 1,563 (1,6); 1,437 (16,0); 1,358 (1,6); 1,345 (3,1); 1,338 (3,2); 1,323 (1,3); 1,269 (1,8); 1,083 (4,2); 1,064 (8,8); 1,045 (4,0); 0,146 (0,7); 0,017 (0,3; 0,008 (5,9); 0,000 (150,8); -0,009 (6,1); -0,150 (0,7
Приклад І-Т3-47: "Н-ЯМР (400,0 МГц, СОЗСМ): б- 8,128 (3,6); 8,084 (3,8); 7,721 (2,0); 7,715 (2,5); 7,878 (1,2); 7,673 (1,0); 7,657 (1,4); 7,852 (1,23; 7,551 (2,13; 7,544 (2,1); 7,485 (2,4); 7,464 (2.2); 5,338 (0,6); 5,316 (1,1); 5,296 (1,1); 5,275 (0,6); 3,544 (1,4); 3,520 (2,8); 3,498 (1,8); 3,370 (1,7); 3,349 (2,6); 3,346 (2,4); 3,925 (1,4); 2,456 (0,9); 2,437 (2,6); 2,418 (2,7); 2,399 (0,9); 2,166 (9,4); 2,153 (19,8); 2,107 (0,4); 2,095 (10,7); 1,964 (1,2); 1,958 (3,1); 1,952 (15,2); 1,946 (27,1); 1,940 (36,2); 1,934 (25,2); 1,928 (13,1); 1,437 (16,0); 1,085 (3,2); 1,066 (6,7); 1,047 (3,1); 0,146 (0,3; 0,008 3,9); 0,000 (86,8); -0,008 (4,3); -0,150 (0,5
Приклад І-Т3-48: "Н-ЯМР (400,0 МГц, СОЗСМ): б- 8,261 (10,8); 8,206 (0,8); 8,193 (16,0); 7,692 (9,7); 7,686 (12,3); 7,675 (1,0); 7,657 (6,5); 7,652 (4,9); 7,637 (9,5); 7,630 (13,3); 7,608 (11,0); 7,475 (11,5); 7,455 (9,1); 6,940 (2,5); 3,911 (0,6); 2,882 (0,7); 2,872 (2,0); 2,863 (2,8); 2,854 (4,4); 2,845 (4,3); 2,836 (2,9); 2,827 (2,0); 2,817 (0,7); 2,467 (0,3); 2,463 (0,3; 2,163 (117,3; 2,120 (0,3У; 2,114 (0,5); 2,108 (0,7); 2,102 (0,5); 1,972 (1,7); 1,965 (3,3); 1,959 (8,5); 1,953 (43,3); 1,947 (77,6); 1,941 103,6); 1,934 (71,4); 1,928 (36,7); 1,775 (0,4); 1,789 (0,6); 1,763 (0,3; 1,437 (2,0); 1,289 (0,7); 1,221
(04); 1,204 (0,7); 1,186 (0,3); 0,795 (2,4); 0,783 (7,5); 0,778 (9,7); 0,765 (10,2); 0,760 (7,3); 0,748 (3,3); 0,726 (0,4); 0,708 (0,4); 0,654 (0,4); 0,644 (0,4); 0,614 (3,3); 0,604 (8,6); 0,597 (9,0); 0,593 (7,8); 0,588 (7,7); 0,575 (2,33; 0,514 (0,4); 0,146 (1,3); 0,026 (0,43; 0,008 (10,5); 0,000 (259,4); -0,009 (10,3); -0,150 (1,2
Приклад 1-73-49: "Н-ЯМР (400,0 МГц, СОЗСМ): б- 8,277 (10,6); 8,206 (16,0); 7,740 (9,1); 7,735 (12,1); 7,709 (6,23; 7,704 (4,7); 7,688 (7,6); 7,683 (7,1); 7,669 (3,6); 7,645 (1,5); 7,631 (10,9); 7,611 (10,7); 7,574 (0,5); 7,510 (11,0); 7,500 (0,6); 7,489 (9,0); 7,475 (0,4); 7,221 (0,43; 5,448 (8,3); 4,034 (0,9); 3,914 (1,0); 3,906 (0,7); 3,897 (0,5); 2,469 (1,1); 2,464 (1,5); 2,460 (1,1); 2,243 (0,4); 2,175 (509,2); 2,120 (1,2); 2,114 (1,7); 2,108 (2,0); 2,102 (1,5); 2,096 (0,9); 1,965 (8,1); 1,959 (21,5); 1,953 (116,7); 1,947 (211,5); 1,941 (284,43; 1,934 (197,6); 1,928 (103,4); 1,781 (0,8); 1,775 (1,33; 1,769 (1,8); 1,763 (1,3); 1,757 (0,7); 1,635 (0,3; 1,598 (4,6); 1,584 (12,3); 1,577 (12,3); 1,563 (6,3); 1,523 (0,8); 1,437 (0,7); 1,403 (0,8); 1,363 (6,4); 1,349 (12,1); 1,342 (12,8); 1,328 (4,9); 1,290 (0,6); 1,270 (2,7); 1,206 (1,3); 1,190 (1,23; 0,882 (0,3); 0,146 (3,5); 0,008 (26,43; 0,000 (693,0); -0,008 (31,4); - 0,048 (0,4); -0,150 (3,5
Приклад 1-Т73-50: "Н-ЯМР (400,0 МГц, СОЗСМ): б- 8,131 (3,8); 8,120 (0,3); 8,108 (3,8); 7,670 (2,4); 7,664 (2,9); 7,636 (1,7); 7,630 (1,23; 7,615 (1,9); 7,609 (1,6); 7,462. (2,8); 7,441 (2,1); 7,320 (3,0); 7,300 (1,2); 6,909 (0,6); 4,085 (0,5); 4,068 (1,3; 4,050 (1,4); 4,032 (0,5); 3,901 (16,0); 2,870 (0,5); 2,861 (0,7); 2,852. (1,1); 2,843 (1,1); 2,834 (0,7); 2,825 (0,5); 2,147 (64,0); 2,114 (0,3); 2,107 (0,4); 1,972 (6,8); 1,964 (3,1); 1,958 (6,8); 1,952 (27,1); 1,946 (46,5); 1,940 (60,6); 1,934 (41,2); 1,928 (20,8); 1,768 (0,3); 1,437 (1,1); 1,221 (1,7); 1,204 (3,2); 1,186 (1,6); 0,793 (0,6); 0,781 (1,8); 0,776 (2,3); 0,763 (2,4); 0,758 (1,7); 0,746 (0,8); 0,610 (0,9); 0,599 (2,1); 0,593 (2,1); 0,589 (1,9); 0,584 (1,8); 0,571 (0,5); 0,146 (0,7); 0,008 (9,03; 0,000 (144,6); -0,009 (5,4); -0,150 (0,7
Приклад І-Т3-51: "Н-ЯМР (400,0 МГц, СОЗСМ): б- 8,206 (0,3; 8,147 (3,5); 8,120 (3,6); 7,717 (2,2); 7,712 (2,8); 7,686 (1,6); 7,680 (1,3); 7,675 (0,4); 7,665 (2,0); 7,659 (1,9); 7,654 (0,6); 7,644 (0,5); 7,630 (0,5); 7,610 (0,3); 7,503 (0,4); 7,495 (2,6); 7,482 (0,3); 7,474 (2,1); 7,321 (2,8); 7,302. (1,1); 4,068 (0,9); 4,050 (0,9); 3,902 (16,0); 2,170 (60,8); 2,114 (0,4); 2,108 (0,5); 2,102 (0,33; 1,972 (4,1); 1,965 (2,3); 1,959 (5,7); 1,953 (31,1); 1,947 (56,0); 1,940 (74,9); 1,934. (51,0); 1,928 (25,9); 1,775 (0,3); 1,769 (0,4); 1,595 (1,1); 1,581 (2,7); 1,574 (2,7); 1,560 (1,5); 1,437 (1,0); 1,359 (1,5); 1,346 (2,7); 1,339 (2,8); 1,324 (1,1); 1,222. (1,1); 1,204 (2,1); 1,186 (1,0); 1,140 (0,5); 1,132 (0,6); 0,928 (0,6); 0,921 (0,6); 0,146 (0,8); 0,008 (7,0); 0,000 (187,7); -0,009 (6,3); -0,150 (0,8
Приклад І-Т3-52: "Н-ЯМР (400,0 МГц, СОЗСМ): б- 8,276 (6,3; 8,163 (0,3); 8,151 (6,6); 8,149 (7,0); 8,128 (3,5); 8,104 (1,6); 8,082 (1,8); 7,863 (2,9); 7,842 (2,4); 7,694 (4,0); 7,689 (5,1); 7,680 (0,5); 7,660 (3,0); 7,654 (2,2); 7,639 (3,3); 7,633 (2,8); 7,474 (4,9); 7,454 (3,9); 6,935 (1,1); 4,086 (0,7); 4,068 (2,0); 4,050 (2,1); 4,032 (0,7); 2,873 (0,8); 2,863 (1,2); 2,855 (1,8); 2,845 (1,9); 2,836 (1,2); 2,827 (0,9); 2,165 (66,0); 2,163 (75,8); 1,972 (9,5); 1,965 (1,3); 1,959 (3,0); 1,953 (16,9); 1,947 (30,5); 1,941 (41,0); 1,935 (28,3); 1,928 (14,5); 1,436 (16,0); 1,269 (0,5); 1,221 (2,5); 1,204 (4,8); 1,186 (2,4); 0,796 (1,0); 0,784 (2,9); 0,778 (3,9); 0,766 (4,1); 0,761 (3,0); 0,748 (1,3); 0,613 (1,3); 0,602. (3,5); 0,596 (3,5); 0,592 (3,2); 0,587 (3,2); 0,574 (1,0); 0,008 (2,1); 0,000 (62,9); -0,009 (2,3
Приклад І-Т3-53: "Н-ЯМР (400,0 МГц, СОЗСМ): б- 8,291 (3,8); 8,162 (4,2); 8,130 (2,0); 8,108 (0,9); 8,086 (1,0); 7,866 (1,8); 7,844 (1,5); 7,742 (2,5); 7,736 (3,23; 7,709 (2,0); 7,703 (1,5); 7,688 (2,7); 7,682 (2,4); 7,506 (3,0); 7,485 (2,4); 2,196 (8,5); 2,183 (24,4); 1,972 (1,1); 1,965 (0,6); 1,959 (1,4); 1,954 (7,8); 1,947 (14,2); 1,941 (19,1); 1,935 (13,1); 1,929 (6,7); 1,599 (1,3); 1,585 (3,1); 1,578 (3,1); 1,564 (1,7); 1,436 (16,0); 1,362 (1,7); 1,349 (3,0); 1,342 (3,1); 1,927 (1,33; 1,204 (0,6); 0,008 (1,6); 0,000 (44,8); -0,009 (1,6
Приклад І-Т3-54: "Н-ЯМР (400,0 МГц, СОЗСМ): 5- 8,162 (0,9); 8,153 (15,7); 8,108 (12,4); 7,996 (6,8); 7,952 (7,0); 7,683 (9,7); 7,678 (12,2); 7,666 (0,8); 7,650 (6,7); 7,644 (4,9); 7,629 (7,9); 7,624 (6,4); 7,513 (0,4); 7,469 (11,7); 7,448 (9,3); 6,931 (2,4); 5,448 (0,6); 4,235 (0,4); 4,218 (0,4); 4,086 (0,6); 4,068 (1,8); 4,057 (0,4); 4,050 (1,8); 4,032 (0,6); 2,879 (0,8); 2,870 (2,2); 2,860 (2,8); 2,852 (4,7); 2,842 (4,7); 2,834 (2,9); 2,824 (2,2); 2,814 (0,7); 2,473 (0,6); 2,468 (1,0); 2,463 (1,3; 2,459 (1,0); 2,АБА (0,5); 2,276 (0,4); 2,264 (0,4); 2,245 (0,6); 2,226 (0,8); 2,159 (388,9); 2,116 (47,5); 2,108 (3,9); 2,101 (1,9); 2,095 (1,0); 2,050 (0,8); 2,035 (0,7); 2,017 (1,13; 1,998 (1,0); 1,972 (9,43; 1,964 (12,6); 1,958 (30,5); 1,953 (165,9); 1,946 (298,2); 1,940 (398,5); 1,934 (272,4); 1,928 (139,0); 1,915 (1,9); 1,781 (0,9); 1,775 (1,6); 1,769 (2,3); 1,762 (1,6); 1,756 (0,8); 1,509 (0,3); 1,437 (13,5); 1,341 (0,4); 1,307 (1,0); 1,289 (1,93; 1,269 (16,0); 1,222 (2,4); 1,204 (4,5); 1,186 (2,2); 0,898 (0,7); 0,881 (2,2); 0,864 (1,0); 0,793 (2,4); 0,780 (7,3); 0,775 (9,5); 0,762 (10,1); 0,757 (6,9); 0,745 (3,2); 0,723 (0,5); 0,705 (0,5); 0,650 (0,5); 0,640 (0,5); 0,631 (0,5); 0,626 (0,6); 0,610 (3,5); 0,600 (7,9); 0,598 (7,8); 0,593 (8,2); 0,588 (7,1); 0,583 (7,2); 0,571 (2,4); 0,523 (0,3); 0,393 (0,5); 0,385 (0,5); 0,381 (0,5); 0,376 (0,5); 0,146 (3,4); 0,008 (28,7); 0,000 (825,5); -0,009 (28,8); -0,030 (0,5); -0,150 (3,4
Приклад І-Т3-55: "Н-ЯМР (601,6 МГц, СОЗСМ): б- 8,166 (3,1); 8,165 (3,2); 8,124 (2,4); 8,000 1,23; 7,954 (1,23; 7,732 (2,0); 7,729 (2,33; 7,697 (1,33; 7,693 (1,1); 7,683 (1,5); 7,679 (1,3); 7,499 (2.3);
7,485 2,0); 2,180 (8,0); 2,177 (8,1); 2,175 (8,7); 2,172 (9,0); 2,169 (10,1); 2,167 (8,6); 2,163 (12.2); 2,117 (8,6); 1,973 (0,6); 1,966 (0,7); 1,958 (1,9); 1,954 (2,1); 1,950 (12,7); 1,946 (22,2); 1,942 (32,1); 1,938 (21,1); 1,934 (10,5); 1,591 (1,0); 1,581 (2,23; 1,577 (2,23; 1,568 (1,1); 1,436 (16,0); 1,354 (1,2); 1,345 (2,2); 1,341 (2,3); 1,331 (1,0); 1,204. (0,43; 0,005 (1,3); 0,000 (42,8); -0,006 (1,2
Приклад І-Т3-56: "Н-ЯМР (400,0 МГц, СОЗСМ): 5- 8,210 (7,6); 8,194 (0,9); 8,186 (15,9); 8,185 (16,0); 8,161 (0,7); 8,149 (14,1); 8,059 (7,6); 7,686 (9,6); 7,681 (12,3); 7,653 (6,8); 7,647 (5,0); 7,632 (7,9); 7,626 (6,5); 7,517 (0,3); 7,473 (11,6); 7,452 (9,1); 6,900 (2,7); 2,878 (0,7); 2,869 (2,1); 2,859 (2,9); 2,851 (4,6); 2,841 (4,6); 2,832 (2,9); 2,823 (2,23; 2,813 (0,7); 2,136 (41,9); 2,120 (0,5); 2,113 (0,6); 2,107 (0,8); 2,101 (0,5); 2,086 (0,43; 1,964 (15,3); 1,958 (9,2); 1,952 (49,0); 1,946 (88,5); 1,940 (118,3); 1,934 (80,8); 1,927 (41,2); 1,915 (0,5); 1,774 (0,5); 1,768 (0,7); 1,762 (0,5); 1,270 (0,43; 0,792 (2,4); 0,780 (7,2); 0,775 (9,6); 0,762 (10,1); 0,757 (7,0); 0,745 (3,3); 0,723 (0,3; 0,705 (0,4); 0,650 (0,4); 0,640 (0,4); 0,610 (3,3); 0,600 (8,0); 0,599 (8,0); 0,593 (8,4); 0,589 (7,4); 0,584 (7,5); 0,571 (2,4); 0,520 (0,4); 0,146 (0,9); 0,008 (7,5); 0,000 (218,3); -0,009 (7,6); -0,150 (0,9
Приклад І-Т3-57: "Н-ЯМР (400,0 МГц, СОЗСМ): б- 8,211 (2,2); 8,197 (4,2); 8,163 (3,5); 8,060 (2,1); 7,735 (2,4); 7,730 (3,0); 7,704 (1,6); 7,699 (1,1); 7,683 (1,8); 7,678 (1,5); 7,553 (1,2); 7,508 (2,8); 7,487 (2,3); 2,133 (61,23; 2,113 (0,8); 2,107 (0,9); 2,101 (0,7); 2,095 (0,4); 1,964 (4,3); 1,958 (11,3); 1,952 (55,5); 1,946 (99,8); 1,940 (134,0); 1,934 (93,4); 1,927 (48,7); 1,774 (0,6); 1,768 (0,8); 1,762 (0,5); 1,596 (1,1); 1,582 (3,0); 1,575 (3,1); 1,561 (1,6); 1,437 (16,0); 1,361 (1,6); 1,348 (3,0); 1,341 3,1); 1,326 (1,2); 1,269 (0,3); 0,146 (1,1); 0,008 (9,0); 0,000 (233,2); -0,009 (12,0); -0,150 (1,0
Приклад 1-73-58: "Н-ЯМР (400,0 МГц, СОЗСМ): б- 8,212 (1,13; 8,196 (2,3; 8,168 (2,0); 8,062 (1,1); 7,732 (1,4); 7,727 (2,0); 7,710 (1,13; 7,704 (0,7); 7,689 (1,23; 7,683 (1,0); 7,523 (1,8); 7,502 (1,4); 139 (0,3; 4,123 (0,3; 4,116 (1,2); 4,099 (1,2); 4,092 (1,3); 4,076 (1,2); 4,068 (0,5); 4,052 (0,4); 2,154 (2,8); 2,152 (3,0); 1,958 (0,6); 1,952 (3,2); 1,946 (5,8); 1,940 (7,8); 1,934 (5,3); 1,928 (2,7); 1,436 (16,0); 0,008 (0,5); 0,000 (14,4); -0,009 (0,5
Приклад І-Т3-59: "Н-ЯМР (601,6 МГц, де-ДМСО): б- 19,976 (2,1); 9,451 (11,5); 9,045 (16,0); 8,978 (7,7); 8,792 (7,9); 8,789 (7,8); 8,502 (16,0); 8,320 (2,2); 7,918 (8,4); 7,914 (11,9); 7,904 (7,1); 7,900 (4,5); 7,890 (6,8); 7,886 (5,6); 7,573 (10,33; 7,560 (9,7); 4,034 (1,6); 4,022 (1,5); 3,338 (576,9); 2,615 (4,0); 2,524 (5,6); 2,521 (7,1); 2,518 (8,3); 2,509 (220,0); 2,506 (474,2); 2,503 (654,0); 2,500 (473,2); 2,497 (216,3); 2,387 (3,5); 1,990 (4,8); 1,615 (4,4); 1,606 (10,1); 1,602. (10,7); 1,593 (4,6); 1,398 (2,23; 1,300 (4,9); 1,291 (9,5); 1,286 (10,1); 1,277 (4,3); 1,175 (3,1); 0,096 (2,5); 0,005 (23,7); 0,000 (635,1); -0,006 (20,43; -0,100 (2,7
Приклад І-Т3-60: "Н-ЯМР (400,0 МГц, СОСІв): 5- 8,687 (8,6); 8,685 (8,5); 8,596 (15,9); 8,577 (0,6); 8,173 (8,6); 8,168 (8,5); 8,114 (16,0); 7,901 (10,7); 7,896 (11,0); 7,567 (5,3); 7,561 (5,3); 7,555 (1,2); 7,546 (7,0); 7,540 (6,9); 7,483 (0,5); 7,426 (11,9); 7,406 (8,9); 7,264 (25,7); 6,415 (3,4); 5,301 (12,8); 2,991 (0,6); 2,982 (1,7); 2,973 (3,0); 2,964. (4,1); 2,955 (4,1); 2,946 (3,1); 2,937 (1,8); 2,928 (0,7); 1,601 (5,6); 1,378 (1,1); 1,333 (0,6); 1,327 (0,5); 1,285 (1,1); 1,255 (5,4); 0,938 (2,5); 0,921 (10,0); 0,907 (9,8); 0,903 (8,2); 0,890 (3,5); 0,880 (1,2); 0,868 (0,9); 0,862 (0,7); 0,850 (0,9); 0,836 (0,6); 0,742 (0,4); 0,733 (0,4); 0,703 (3,0); 0,689 (8,1); 0,685 (8,5); 0,680 (8,2); 0,676 (7,9); 0,662 (2,4); 0,557 (0,5); 0,551 (0,5); 0,008 (0,6); 0,000 (19,7); -0,008 (1,0
Приклад І-Т3-61: "Н-ЯМР (400,0 МГц, СОЗСМ): б- 8,266 (6,2); 8,208 (0,5); 8,195 (8,9); 7,692 (5,7); 7,687 (6,8); 7,678 (0,7); 7,658 (3,7); 7,652 (2,8); 7,637 (4,3); 7,632 (3,5); 7,593 (5,8); 7,572 (5,8); 7,475 (6,2); 7,454 (4,9); 6,962 (1,7); 5,449 (0,9); 4,086 (0,3); 4,068 (1,13; 4,050 (1,1); 4,032. (04); 2,882 (0,4); 2,873 (1,2); 2,863 (1,6); 2,855 (2,6); 2,845 (2,6); 2,837 (1,7); 2,827 (1,2); 2,817 (0,4); 2,181 (57,5); 1,972 (4,8); 1,965 (1,5); 1,959 (3,8); 1,953 (16,3); 1,947 (29,0); 1,941 (37,9); 1,935 (26,4); 1,929 (13,7); 1,436 (16,0); 1,268 (0,8); 1,221 (1,3); 1,204 (2,5); 1,186 (1,23; 0,795 (1,3); 0,783 (4,5); 0,777 (5,6); 0,765 (5,9); 0,760 (4,4); 0,747 (1,8); 0,615 (1,83; 0,605 (5,0); 0,603 (5,0); 0,598 (5,5); 0,593 (4,9); 0,588 (4,6); 0,576 (1,2); 0,000 (58,7); -0,009 (3,0
Приклад І-Т3-62: "Н-ЯМР (601,6 МГц, СОЗСМ): б- 8,282 (5,8); 8,209 (9,7); 7,742 (5,2); 7,738 (6,1); 7,705 (3,5); 7,702 (2,9); 7,692 (4,0); 7,688 (3,5); 7,644 (0,8); 7,594 (5,2); 7,580 (5,1); 7,506 (6,4); 7,493 (5,6); 2,197 (13,4); 2,194 (14,8); 2,191 (16,6); 2,188 (16,2); 2,186 (16,6); 2,184 (16,2); 2,181 (15,5); 2,179 (16,7); 1,973 (1,0); 1,967 (1,1); 1,959 (2,7); 1,954. (3,0); 1,951 (18,5); 1,947 (31,7); 1,942 (46,4); 1,938 (30,9); 1,934 (15,5); 1,594 (2,6); 1,584 (6,6); 1,580 (6,4); 1,571 (3,2); 1,544 (0,3); 1,436 (16,0); 1,359 (3,2); 1,350 (6,2); 1,345 (6,8); 1,336 (2,7); 1,266 (0,3; 1,204 (0,5); 0,005 (1,2); 0,000 39,8); -0,006 (1,3
Приклад 1-Т3-63: "Н-ЯМР (400,0 МГц, ае-ДМСО): 5- 8,666 (5,1); 8,523 (1,9); 8,512 (2,0); 8,389 (5,2); 7,850 (2,9); 7,814 (2,7); 7,736 (1,23; 7,730 (1,9); 7,710 (7,1); 7,511 (2,5); 7,490 (2,1); 3,327 (42,2); 2,856 (0,5); 2,846 (0,8); 2,838 (1,2); 2,828 (1,2); 2,819 (0,8); 2,810 (0,5); 2,671 (0,3); 2,506 (46,0); 2,502 (59,6); 2,498 (46,8); 2,438 (0,6); 2,329 (0,3; 2,203 (0,6); 2,188 (12,9); 1,398 (16,0); 0,727 (0,7); 0,714 (2,3); 0,709 (3,0); 0,697 (2,8); 0,691 (2,5); 0,680 (0,9); 0,560 (0,9); 0,549 (3,0); 0,543 (3,1); 0,534 (2,7); 0,522 (0,7); 0,000 (42,2
Приклад 1-Т3-64: "Н-ЯМР (400,0 МГц, ае-ДМСО): 5- 9,432 (2,1); 8,689 (2,8); 8,404 (2,9); 7,853 (1,5); 7,816 (1,5); 7,795 (0,6); 7,789 (1,23; 7,780 (1,7); 7,775 (2,6); 7,560 (1,6); 7,552 (0,4); 7,538 (1,4); 3,327 (22,23; 2,507 (17,7); 2,502 (23,3); 2,498 (17,9); 2,436 (0,3); 2,189 (6,9); 1,989 (0,43; 1,615 (0,7); 1,600 (1,8); 1,594 (1,9); 1,581 (0,8); 1,398 (16,0); 1,284 (0,8); 1,270 (1,8); 1,264 (2,0); 1,249 (0,7); 0,008 (0,7); 0,000 (19,4
Приклад І-Т3-65: "Н-ЯМР (500,1 МГц, ае-ДМСО): 5- 9,726 (2,4); 8,559 (1,7); 8,556 (1,8); 8,306 (2,2); 7,930 (0,7); 7,914 (1,5); 7,897 (0,8); 7,588 (3,9); 7,467 (1,5); 7,450 (1,4); 3,305 (13,5); 2,508 (2,9); 2,504 (6,0); 2,501 (8,2); 2,497 (6,1); 2,494 (3,0); 2,106 (16,0); 1,645 (0,8); 1,634 (2,0); 1,628 2,1):1,617 (0,83; 1,239 (1,1); 1,228 (2,0); 1,222 (2,1); 1,211 (0,83; 0,000 (5,4
Приклад 1-Т3-66: "Н-ЯМР (400,2 МГц, а6-ДМСО): 5- 9,726 (4,5); 8,587 (3,6); 8,583 (3,6); 8,305 (4,5); 7,934 (1,5); 7,913 (3,1); 7,892 (1,7); 7,597 (3,1); 7,562 (3,1); 7,468 (3,1); 7,447 (2,9); 5,753 (0,4); 3,427 (0,5); 3,307 (130,4); 3,283 (0,9); 3,236 (0,8); 2,669 (0,5); 2,504 (61,2); 2,500 (82,9); 2,496 (61,6); 2,431 (1,1); 2,412 (3,4); 2,394 (3,5); 2,375 (1,2); 2,327 (0,5); 2,322 (0,4); 2,087 (16,0); 1,987 (0,6); 1,648 (1,6); 1,634 (4,0); 1,628 (4,23; 1,814 (1,7); 1,463 (0,4); 1,240 (2,1); 1,227 (4,0); 1,220 (4.2); 1,206 (1,5); 1,174 (0,4); 1,031 (5,0); 1,012 (10,6); 0,993 (4,8); 0,146 (0,6); 0,008 (5,8); 0,000 (128,9); - 0,150 (0,6
Приклад 1-Т3-67: "Н-ЯМР (400,0 МГц, ае-ДМСО): 5- 8,778 (1,2); 8,767 (1,2); 8,544 (1,7); 8,539 (1,8); 8,297 (2,1); 7,876 (0,8); 7,855 (1,5); 7,834 (0,8); 7,593 (3,9); 7,418 (1,5); 7,397 (1,4); 3,903 (3,9; 3,331 (120,3); 2,855 (0,5); 2,846 (0,7); 2,836 (0,7); 2,827 (0,5); 2,818 (0,3); 2,676 (0,5); 2,671 (0,7); 2,667 (0,6); 2,524 (2,0); 2,511 (45,1); 2,507 (87,8); 2,502 (113,1); 2,498 (83,2); 2,333 (0,5); 2,329 (0,7); 2,324 (0,5); 2,120 (0,9); 2,105 (16,0); 0,752 (0,4); 0,739 (1,3); 0,734 (1,7); 0,721 (1,7); 0,716 1,4); 0,704 (0,5); 0,522 (0,6); 0,511 (1,6); 0,505 (1,6); 0,501 (1,5); 0,496 (1,5); 0,483 (0,5); 0,000 (6,3
Приклад 1-Т3-68: "Н-ЯМР (500,1 МГц, ае-ДМСО): 5- 8,752 (2,4); 8,743 (2,4); 8,561 (3,5); 8,558 (3,7); 8,289 (4,4); 7,868 (1,5); 7,851 (3,0); 7,834 (1,6); 7,597 (3,0); 7,563 (3,0); 7,411 (3,0); 7,394 (2,9); 3,304 (38,0); 2,861 (0,6); 2,854. (0,9); 2,847 (1,53; 2,839 (1,43; 2,831 (0,9); 2,824 (0,7); 2,507 (6,9); 2,504 (14,1); 2,500 (19,4); 2,497 (14,5); 2,493 (7,2); 2,426 (1,23; 2,411 (3,5); 2,396 (3,6); 2,381 (1,2; 2,101 (1,1); 2,089 (16,0); 1,029 (5,5); 1,013 (11,1); 0,998 (5,0); 0,746 (0,9); 0,736 (2,7); 0,732 (3,5); 0,722 (3,4); 0,718 (2,8); 0,708 (1,0); 0,521 (1,1); 0,512 (3,3); 0,508 (3,3); 0,505 (3,1); 0,500 (3,1); 0,490 (0,9); 0,006 (0,7); 0,000 (14,7); -0,007 (0,6
Приклад І-Т3-69: "Н-ЯМР (400,2 МГц, д6-ДМСО): 5- 9,352 (4,3); 8,553 (4,2); 8,286 (4,4); 7,965 (1,0); 7,946 (2,0); 7,927 (1,1); 7,601 (3,3); 7,567 (3,5); 7,478 (0,9); 7,460 (2,0); 7,444 (1,3); 7,350 (2,0); 7,331 (3,4); 7,312 (1,5); 3,342 (0,4); 3,308 (118,1); 3,290 (0,6); 2,669 (0,3); 2,504 (47,23; 2,500 (55,9); 2,496 (39,1); 2,443 (1,2); 2,425 (3,6); 2,406 (3,6); 2,387 (1,2); 2,327 (0,3); 2,097 (16,0); 1,595 (1,7); 1,581 (4,8); 1,574 (4,3); 1,561 (1,8); 1,293 (2,0); 1,279 (4,8); 1,273 (4,3); 1,258 (1,6); 1,236 (0,8); 1,041 (4,9); 1,022 (10,0); 1,003 (4,6); 0,000 (32,0); -0,008 (1,3
Приклад І-Т3-70: "Н-ЯМР (400,2 МГц, д6-ДМСО): 5- 8,528 (3,4); 8,524 (3,6); 8,456 (1,7); 8,445 (1,7); 8,270 (4,0); 7,896 (0,9); 7,891 (0,9); 7,877 (1,7); 7,873 (1,83; 7,858 (1,0); 7,854 (0,9); 7,598 (2,8); 7,565 (2,8); 7,403 (0,8); 7,399 (0,8); 7,384 (1,7); 7,368 (1,2); 7,364 (1,1); 7,303 (2,5); 7,284 (3,9); 7,285 (1,7); 3,309 (77,4); 2,875 (0,6); 2,866 (0,8); 2,857 (1,3); 2,847 (1,5); 2,839 (0,8); 2,829 (0,6); 2,509 (11,1); 2,505 (23,7); 2,500 (33,3); 2,496 (24,3); 2,491 (11,5); 2,442 (1,1); 2,423 (3,4); 2,404 (3,5); 2,386 (1,2); 2,096 (16,0); 1,236 (0,6); 1,040 (5,1); 1,021 (11,2); 1,002 (5,0); 0,725 (0,9); 0,712 (2,5); 0,707 (3,5); 0,695 (3,3); 0,689 (2,7); 0,677 (1,2); 0,557 (1,23; 0,546 (3,4); 0,540 (3,0); 0,536 (2,8); 0,530 (2,8); 0,518 (0,9); 0,008 (0,7); 0,000 (21,2); -0,009 (0,8
Приклад І-Т3-71: "Н-ЯМР (400,0 МГц, СОЗСМ): 5- 8,160 (3,6); 8,139 (3,7); 7,764 (2,0); 7,739 (2,0); 7,733 (2,7); 7,704 (1,3); 7,699 (1,23; 7,883 (3,4); 7,678 (2,3); 7,553 (1,2); 7,502 (2,4); 7,481 (1,9); 3,060 (0,5); 2,851 (0,5); 2,520 (0,8); 2,501 (2,5); 2,482 (2,5); 2,463 (0,9); 2,134 (30,8); 2,114 (0,5); 2,107 (0,5); 2,101 (0,4); 1,964 (2,0); 1,958 (4,9); 1,952 (28,1); 1,946 (52,7); 1,940 (72,6); 1,934 (52,6); 1,928 (28,4); 1,768 (0,4); 1,762 (0,3); 1,598 (1,0); 1,583 (2,5); 1,577 (2,7); 1,563 (1,3; 1,437 (16,0); 1,361 (1,3); 1,347 (2,7); 1,340 (2,9); 1,826 (1,1); 1,102 (3,53; 1,083 (7,5); 1,064 (3,4); 0,146 (0,4); 0,008 (3,1); 0,000 (97,3); -0,150 (0,4
Приклад І-Т3-72: "Н-ЯМР (400,0 МГц, СОЗСМ): б- 8,150 (5,5); 8,130 (5,6); 7,764 (2,7); 7,689 (4,2); 7,684 (6,5); 7,655 (1,9); 7,650 (1,5); 7,634 (2,2); 7,629 (1,9); 7,469 (3,6); 7,448 (2,9); 6,939 (0,9; 2,871 (0,6); 2,862 (0,9); 2,853 (1,4); 2,843 (1,4); 2,834 (1,0); 2,825 (0,6); 2,518 (1,2); 2,499 (3,7); 2,480 (3,8); 2,462 (1,5); 2,168 (77,5); 2,114 (0,3); 2,108 (0,4); 1,965 (1,9); 1,959 (4,8); 1,953 (25,8); 1,947 (47,0); 1,941 (63,4); 1,935 (44,6); 1,929 (23,7); 1,769 (0,4); 1,437 (16,0); 1,100 (5,0у; 1,081 (10,2); 1,062 (4,8); 0,794 (0,8); 0,781 (2,3); 0,776 (3,1); 0,763 (3,2); 0,758 (2,4); 0,746 (1,1); 0,811 (1,0); 0,600 (2,8); 0,594 (2,9); 0,590 (2,6); 0,585 (2,6); 0,572 (0,8); 0,146 (0,3); 0,008 (2,6); 0,000 69,9); -0,008 (4,3); -0,149 (0,3
Приклад 1-Т3-73: "Н-ЯМР (400,1 МГц, а6-ДМСО): б- 8,77 (0,0325); 8,76 (0,0329); 8,67 (0,0447); 8,40 (0,0688); 8,07 (0,1396); 7,89 (0,0039); 7,88 (0,0202); 7,87 (0,0405); 7,43 (0,0406); 7,42 (0,0383); 3,78 (0,0029); 3,59 (0,0071); 3,30 (1,0000); 3,17 (0,0044); 3,16 (0,0042); 2,85 (0,0123); 2,84 (0,0187); 2,83 (0,0088); 2,64 (0,0025); 2,50 (04120); 2,37 (0,0016); 1,24 (0,0054); 0,73 (0,0482); 0,72 (0,0467); 0,71 (0,0149); 0,52 (0,0154); 0,50 (0,0420); 0,49 (0,0128); 0,12 (0,0012); 0,00 (0,2886); -0,12. (0,0012
Приклад І-Т3-74: "Н-ЯМР (400,0 МГц, ае-ДМСО): 5- 9,381 (5,5); 8,653 (5,5); 8,317 (0,7); 8,293 (5,6); 7,988 (1,2); 7,984 (1,3); 7,969 (2,4); 7,965 (2,4); 7,950 (1,4); 7,946 (1,3); 7,747 (4,4); 7,734 (1,5; 7,713 (7,23; 7,706 (4,33; 7,683 (0,7); 7,493 (1,1); 7,489 (1,2); 7,474 (2,53; 7,458 (1,6); 7,454 (1,5); 7,362 (3,0); 7,343 (5,1); 7,324 (2,2); 3,903 (11,7); 3,333 (264,8); 3,267 (0,3); 3,174 (0,6); 3,162 (0,6); 2,802 (1,7); 2,783 (5,4); 2,765 (5,5); 2,746 (1,8); 2,676 (1,4); 2,672. (1,9); 2,667 (1,4); 2,542. (1,1); 2,525 (5,6); 2,511 (121,2); 2,507 (238,9); 2,503 (309,3); 2,498 (228,5); 2,494 (115,5); 2,334 (1,3); 2,329 (1,8); 2,325 (1,4); 1,603 (2,2); 1,589 (5,6); 1,582 (6,0); 1,569 (2,6); 1,298 (2,8); 1,285 (5,7); 1,278 (6,1); 1,264 (2,3); 1,237 (0,5); 1,060 (7,3); 1,042 (16,0); 1,023 (7,2); 0,008 (0,6); 0,000 (17,6); - 0,008 (0,7
Приклад І-Т3-75: "Н-ЯМР (400,2 МГц, а6-ДМСО): 5- 8,621 (4,9); 8,618 (5,3); 8,463 (2,4); 8,452 (2,4); 8,277 (5,0); 8,274 (5,4); 7,913 (1,33; 7,909 (1,43; 7,894 (2,4); 7,890 (2,5); 7,875 (1,4); 7,871 (1,3); 7,742 (4,3); 7,730 (1,5); 7,709 (7,2); 7,702 (4,23; 7,679 (0,7); 7,416 (1,1); 7,412 (1,23; 7,397 (2,4); 7,381 (1,7); 7,377 (1,6); 7,313 (3,4); 7,294 (5,4); 7,275 (2,3); 3,333 (0,6); 3,324 (0,5); 3,307 (125,1); 3,285 (0,5); 2,879 (0,8); 2,870 (1,2); 2,861 (1,9); 2,851 (1,9); 2,842 (1,2); 2,833 (0,9); 2,822. (0,4); 2,798 (1,7); 2,780 (5,3); 2,761 (5,5); 2,742 (1,8); 2,509 (17,8); 2,505 (38,4); 2,500 (54,1); 2,496 (39,8); 2,491 (1941); 2,327 (0,3); 1,235 (0,5); 1,061 (7,33; 1,042 (16,0); 1,023 (7,1); 0,729 (1,23; 0,716 (3,4); 0,711 (4,8); 0,699 (4,5); 0,693 (3,7); 0,682. (1,6); 0,562 (1,6); 0,552. (4,7); 0,546 (4,2); 0,542. (4,0); 0,536 (3,9); 0,524 (1,2); 0,008 (1,43; 0,000 (45,5); -0,009 (1,9
Приклад І-Т3-76: "Н-ЯМР (40071 МГц, а6-ДМСО): 5- 9,531 (3,2); 9,102 (3,2); 9,096 (3,3); 8,822 (3,2); 8,817 (3,3); 8,727 (5,1); 8,442 (1,9); 8,436 (3,4); 8,428 (5,4); 7,617 (2,1); 7,582 (2,1); 5,759 (16,0); 3,568 (2,8); 3,437 (0,3); 3,424 (0,4); 3,326 (355,3); 3,303 (1,2); 2,711 (0,5); 2,675 (0,6); 2,670 (0,7); 2,667 (0,5); 2,557 (0,4); 2,554 (0,7); 2,552. (0,93; 2,551 (1,1); 2,541 (159,1); 2,530 (1,2); 2,528 (1,0); 2,527 (1,0); 2,524 (1,3); 2,510 (33,8); 2,506 (67,9); 2,502 (90,5); 2,497 (63,3); 2,493 (29,5); 2,АБВ (0,9); 2,440 (2,5); 2,421 (2,5); 2,402 (0,9); 2,368 (0,6); 2,333 (0,6); 2,329 (0,7); 2,324. (0,6); 2,111 (12,0); 2,086 (1,1); 1,629 (1,23; 1,615 (2,9); 1,608 (3,2); 1,595 (1,5); 1,346 (1,3); 1,332 (2,9); 1,325 (3,23; 1,311 (1,1); 1,072 (0,6); 1,055 (1,3); 1,048 (4,1); 1,037 (0,9); 1,029 (8,8); 1,010 (3,8); 0,008 (2,0); 0,000 (66,6); -0,008 (2,4); -0,014 (0,4
Приклад І-Т3-77: "Н-ЯМР (400,1 МГц, ае-ДМСО): 5- 9,043 (4,2; 9,038 (4,3); 8,798 (4,2); 8,793 (4,4); 8,705 (6,6); 8,645 (1,9); 8,635 (2,0); 8,409 (6,8); 8,389 (2,6); 8,384 (4,6); 8,379 (2,6); 7,613 (2,8); 7,580 (2,9); 5,759 (4,7); 3,327 (158,6); 2,902 (0,6); 2,892 (1,0); 2,884 (1,5); 2,874 (1,5); 2,866 (1,0); 2,856 (0,7); 2,671 (0,4); 2,541 (65,9); 2,511 (20,9); 2,506 (42,9); 2,502. (59,0); 2,498 (43,4); 2,493 (22,4); 2,458 (2,1); 2,438 (3,5); 2,419 (3,4); 2,401 (1,3); 2,367 (0,3); 2,329 (0,3; 2,110 (16,03; 2,086 (1,2); 1,989 (0,4); 1,072 (0,4); 1,055 (1,0); 1,048 (5,3); 1,029 (11,6); 1,010 (5,3); 0,763 (0,9); 0,750 (2,3); 0,745 (3,4); 0,733 (3,3); 0,727 (2,8); 0,716 (1,3; 0,617 (1,2); 0,607 (3,5); 0,600 (3,1); 0,591 (2,8); 0,579 (1,0); 0,008 (1,3); 0,000 (40,7); -0,008 (2,2
Приклад І-Т3-78: "Н-ЯМР (400,1 МГц, де-ДМСО): 5- 9,542 (5,5); 9,127 (5,7); 9,122 (5,9); 8,857 (8,8); 8,834 (5,6); 8,829 (5,9); 8,472 (3,3); 8,467 (5,7); 8,461 (3,2); 8,434 (8,9); 7,757 (4,0); 7,724 (77); 7,699 (0,6); 5,759 (5,9); 4,020 (0,4); 3,611 (0,6); 3,568 (1,5); 3,426 (0,9); 3,326 (364,4); 3,303 (1,4); 3,235 (1,3); 2,821 (1,6); 2,802 (5,1); 2,783 (5,1); 2,765 (1,7); 2,711 (0,6); 2,670 (0,9); 2,666 (0,7); 2,5А1 (164,7); 2,510 (48,8); 2,506 (100,5); 2,502 (137,3); 2,497 (98,8); 2,493 (47,9); 2,367 (0,6); 2,329 (0,8); 1,989 (1,5); 1,633 (2,1); 1,619 (5,2); 1,612 (5,6); 1,599 (2,4); 1,350 (2,6); 1,337 (5,3); 1,330 (5,5); 1,316 (2,0); 1,234 (0,4); 1,192 (0,3; 1,174 (0,8); 1,156 (0,5); 1,146 (0,5); 1,069 (7,2); 1,050 (16,0); 1,032 (7,1); 0,146 (0,4); 0,008 (2,9); 0,000 (90,5); -0,008 (3,5
Приклад І-Т3-79: "Н-ЯМР (500,1 МГц, а6-ДМСО): 5- 9,064 (5,0); 9,059 (5,1); 8,821 (8,9); 8,811 (5,2); 8,807 (5,3); 8,630 (2,5); 8,622 (2,5); 8,413 (3,8); 8,408 (13,3); 7,748 (4,3); 7,738 (1,8); 7,721 (6,6); 7,712 (3,8); 7,895 (0,9); 5,752 (1,0); 3,305 (76,3); 3,281 (0,4); 2,910 (0,3; 2,902 (0,9); 2,895 (1,3); 2,888 (2,0); 2,880 (2,0); 2,873 (1,3); 2,865 (1,0); 2,858 (0,3; 2,813 (1,7); 2,798 (5,5); 2,783 (5,6); 2,768 (1,9); 2,508 (13,7); 2,504 (28,5); 2,501 (39,3); 2,497 (29,3); 2,494 (14,5); 1,908 (2,7); 1,236 (0,5); 1,068 (7,5); 1,053 (16,0); 1,038 (7,3); 0,761 (1,23; 0,751 (3,5); 0,747 (4,8); 0,737 (4,6); 0,733 (3,8); 0,723 (1,6); 0,620 (1,6); 0,612 (4,7); 0,607 (4,4); 0,604 (4,2); 0,599 (4,0); 0,589 (1,2); 0,006 (1,3); 0,000 (30,6); -0,007 (1,4
Приклад 1-Т3-80: "Н-ЯМР (400,0 МГц, СОЗСМ): б- 8,128 (2,6); 8,082 (2,8); 7,736 (1,6); 7,731 (2,1); 7,701 (1,1); 7,696 (0,8); 7,680 (1,23; 7,875 (1,1); 7,608 (0,4); 7,562 (1,4); 7,549 (1,4); 7,494 (1,9); 7,473 (1,5); 2,448 (0,6); 2,429 (1,9); 2,410 (2,0); 2,391 (0,7); 2,164 (9,8); 2,155 (20,2); 2,088 (7,6); 1,965 (1,0); 1,959 (2,5); 1,953 (13,9); 1,946 (25,4); 1,940 (34,2); 1,934 (24,1); 1,928 (12,6); 1,598
(0,8); 1,583 (2,0); 1,577 (2,0); 1,563 (1,1); 1,437 (16,0); 1,358 (1,0); 1,345 (2,0); 1,338 (2,1); 1,323 0,8); 1,268 (0,7); 1,092 (2,7); 1,073 (5,7); 1,054 (2,6); 0,008 (1,1); 0,000 (34,6); -0,009 (1,5
Приклад 1-Т73-81: "Н-ЯМР (400,0 МГц, СОЗСМ): б- 8,115 (7,2); 8,067 (7,5); 7,688 (4,4); 7,683 (5,6); 7,667 (0,5); 7,652 (3,0); 7,646 (2,4); 7,631 (3,5); 7,625 (3,0); 7,560 (4,1); 7,546 (4,1); 7,462 (5,2); 7,441 (4,2); 6,903 (1,2); 2,880 (0,3); 2,871 (0,9); 2,861 (1,3); 2,853 (2,1); 2,843 (2,1); 2,835 (1,3); 2,825 (1,0); 2,815 (0,4); 2,447 (1,8); 2,428 (5,5); 2,409 (5,7); 2,390 (1,9); 2,141 (55,3); 2,120 (1,0); 2,113 (0,9); 2,107 (1,0); 2,101 (0,9); 2,086 (21,5); 1,964 (4,2); 1,958 (10,5); 1,952 (54,5); 1,946 (98,5); 1,940 (132,1); 1,934 (92,1); 1,927 (48,4); 1,774 (0,5); 1,768 (0,8); 1,762 (0,5); 1,437 (1,33; 1,270 (1,0); 1,090 (7,7); 1,071 (16,0); 1,052 (7,43; 0,794 (1,1); 0,781 (3,3); 0,776 (4,4); 0,763 (4,7); 0,758 (3,4); 0,746 (1,6); 0,610 (1,5); 0,598 (3,8); 0,592. (4,0); 0,588 (3,6); 0,583 (3,6); 0,571 (1,1); 0146 (1,8); 0,031 (0,5); 0,030 (0,4); 0,0272 (0,4); 0,0265 (0,3; 0,026 (0,4); 0,022 (0,6); 0,008 (16,0); 0,000 381,4); -0,009 (18,6); -0,150 (1,8
Приклад 1-Т3-82: "Н-ЯМР (400,0 МГц, СОЗСМ): б- 8,127 (7,5); 8,085 (7,7); 7,734 (4,3); 7,729 (5,7); 7,708 (3,2); 7,703 (2,2); 7,688 (3,6); 7,682 (2,9); 7,561 (3,93; 7,548 (3,8); 7,512 (5,3); 7,491 (4,4); 7,365 (0,9); 4,141 (1,1); 4,124 (1,23; 4,117 (3,5); 4,100 (3,5); 4,093 (3,7); 4,077 (3,5); 4,070 (1,3); 4,053 (1,2); 2,462 (0,4); 2,457 (0,4); 2,450 (1,8); 2,431 (5,5); 2,412 (5,7); 2,393 (1,9); 2,150 (76,9); 2,120 (0,5); 2,113 (0,7); 2,107 (0,8); 2,101 (0,83; 2,090 (21,3); 1,964. (3,5); 1,958 (8,4); 1,952 (45,7); 1,946 (82,9); 1,940 (111,8); 1,934 (77,5); 1,927 (40,4); 1,774 (0,4); 1,768 (0,6); 1,762. (0,4); 1,437 (1,0); 1,269 (1,0); 1,093 (7,7); 1,074 (16,0); 1,055 (7,3; 0,146 (1,4); 0,008 (11,1); 0,000 (291,0); -0,009 12,7); -0,150 (1,4
Приклад 1-73-83: "Н-ЯМР (400,0 МГц, СОЗСМ): б- 8,128 (7,9); 8,079 (8,4); 7,719 (4,9); 7,713 (6,1); 7,677 (3,1); 7,671 (2,5); 7,656 (3,5); 7,650 (3,1); 7,562. (4,8); 7,548 (4,7); 7,484 (5,6); 7,463 (5,1); 7,436 (1,2); 5,447 (1,2); 5,337 (1,3); 5,316 (2,5); 5,295 (2,5); 5,274 (1,3); 4,068 (0,4); 4,050 (0,4); 3,543 (3,2); 3,540 (2,1); 3,520 (6,4); 3,498 (4,2); 3,370 (4,2); 3,367 (2,8); 3,350 (6,2); 3,346 (5,9); 3,326 (3,3); 2,462 (0,3); 2,451 (2,0); 2,432 (6,0); 2,413 (6,2); 2,394 (2,1); 2,150 (115,6); 2,120 (0,5); 2,114 (0,7); 2,107 (0,9); 2,091 (23,5); 1,972 (1,93; 1,964 (3,0); 1,958 (7,9); 1,952 (39,4); 1,946 (71,5); 1,940 (96,0); 1,934 (68,4); 1,928 (36,7); 1,774 (0,3; 1,768 (0,6); 1,762 (0,5); 1,437 (2,7); 1,268 (1,0); 1,221 (0,3; 1,204 (0,8); 1,186 (0,4); 1,094 (7,8); 1,075 (16,0); 1,056 (7,5); 0,146 (1,1); 0,008 (9,8); 0,000 (220,9); -0,150 (1,1
Приклад І-Т3-84: "Н-ЯМР (400,0 МГц, СОЗСМ): б- 8,162 (9,3; 8,125 (7,5); 7,997 (4,3); 7,952 (4,4); 7,729 (4,8); 7,724 (6,8); 7,707 (3,5); 7,701 (2,3); 7,686 (3,9); 7,680 (3,2); 7,519 (6,1); 7,498 (4,9); 7,348 (1,3); 4,140 (1,3); 4,123 (1,4); 4,116 (3,9); 4,100 (3,9); 4,092 (4,23; 4,076 (3,9); 4,069 (1,7); 4052 (1,4); 2,146 (92,5); 2,120 (27,23; 2,108 (1,6); 2,101 (0,93; 2,095 (0,5); 1,971 (0,9); 1,964 (3,5); 1,958 (9,1); 1,952 (47,9); 1,946 (87,4); 1,940 (118,0); 1,934 (83,5); 1,928 (44,7); 1,774 (0,5); 1,768 (0,7); 1,762 (0,5); 1,437 (16,0); 1,270 (0,6); 0,146 (0,9); 0,008 (6,8); 0,000 (179,6); -0,008 (10,9); - 0,150 (0,9
Приклад 1І-73-85: "Н-ЯМР (400,0 МГц, СОЗСМ): б- 8,163 (5,2); 8,118 (4,2); 7,998 (2,5); 7,953 (2,5); 7,716 (3,0); 7,710 (3,7); 7,675 (1,93; 7,669 (1,5); 7,654 (2,2); 7,648 (1,9); 7,490 (3,5); 7,469 (2,8); 7,418 (0,8); 7,400 (0,8); 5,335 (0,8); 5,314 (1,6); 5,293 (1,6); 5,272 (0,8); 3,542 (2,0); 3,538 (1,3); 3,518 (4,0); 3,496 (2,6); 3,370 (2,6); 3,367 (1,7); 3,349 (3,8); 3,346 (3,6); 3,326 (2,0); 2,133 (15,0); 2,120 (15,4); 2,101 (0,5); 1,971 (1,1); 1,964 (1,7); 1,958 (4,3); 1,952 (19,7); 1,946 (35,3); 1,940 (47,2); 1,934 (33,6); 1,927 (18,1); 1,437 (16,0); 1,204 (0,4); 0,146 (0,4); 0,008 (3,9); 0,000 (78,7); -0,150 (0,4
Приклад 1І-Т3-86: "Н-ЯМР (400,0 МГц, СОЗСМ): б- 8,252 (0,3); 8,146 (2,7); 8,110 (0,5); 8,102 (2,9); 7,899 (1,3); 7,708 (1,4); 7,690 (1,7); 7,685 (2,2); 7,655 (1,23; 7,649 (0,9); 7,634 (1,5); 7,628 (1,4); 7,468 (2,2); 7,447 (1,8); 6,891 (0,5); 2,871 (0,4); 2,862 (0,5); 2,853 (0,8); 2,843 (0,8); 2,835 (0,5); 2,825 (0,4); 2,415 (1,0); 2,171 (8,3); 2,132 (10,6); 1,971 (0,5); 1,964 (1,1); 1,958 (2,6); 1,952 (13,9); 1,946 (25,23; 1,940 (34,0); 1,933 (23,7); 1,927 (12,5); 1,437 (16,0); 1,269 (0,4); 0,794 (0,4); 0,781 (1,3); 0,776 (1,7); 0,764 (1,8); 0,758 (1,3); 0,746 (0,6); 0,611 (0,6); 0,599 (1,5); 0,593 (1,6); 0,589 (1,4); 0,584 (1,5); 0,571 (0,5); 0,008 (2,3); 0,000 (63,9); -0,009 (3,1
Приклад І-Т3-87: "Н-ЯМР (400,0 МГц, СОЗСМ): 6- 8,171 (11,0); 8,170 (11,0); 8,122 (12,2); 8,120 (11,4); 7,729 (6,8); 7,724 (8,7); 7,697 (4,9); 7,691 (3,7); 7,676 (5,6); 7,670 (4,6); 7,606 (16,0); 7,604 (15,8); 7,551 (3,2); 7,500 (8,3); 7,479 (6,7); 5,446 (0,7); 4,085 (0,6); 4,068 (2,0); 4,050 (2,0); 4,032 (0,7); 3,240 (0,6); 2,132 (42,8); 2,119 (0,5); 2,113 (0,7); 2,107 (0,9); 2,101 (0,6); 2,095 (0,3); 1,971 (9,0); 1,964 (4,0); 1,958 (10,1); 1,952 (56,8); 1,946 (103,2); 1,940 (138,6); 1,933 (95,2); 1,927 (49,0); 1,914 (0,7); 1,780 (0,3); 1,774 (0,6); 1,768 (0,8); 1,762 (0,6); 1,595 (3,6); 1,581 (8,5); 1,574 (8,5); 1,560 (4,6); 1,520 (0,5); 1,437 (11,13; 1,400 (0,6); 1,360 (4,7); 1,346 (8,6); 1,340 (8,8); 1,325 (3,6); 1,317 (0,8); 1,287 (0,3; 1,269 (1,4); 1,221 (2,5); 1,204 (4,7); 1,186 (2,33; 0,146 (1,8); 0,008 (14,1); 0,000 (400,9); -0,009 (15,1); -0,150 (1,8
Приклад І-Т3-88: "Н-ЯМР (400,0 МГц, СОЗСМ): б- 8,160 (10,6); 8,111 (11,3); 7,681 (6,2); 7,675 7,9); 7,647 (3,9); 7,642 (3,1); 7,627 (4,5); 7,621 (4,0); 7,605 (16,0); 7,467 (7,2); 7,447 (5,7); 8,936
(2,0); 5,448 (0,4); 4,067 (0,5); 4,049 (0,5); 2,879 (0,4); 2,869 (1,3); 2,860 (2,0); 2,851 (2,8); 2,842 (2,9); 2,833 (2,0); 2,824 (1,4); 2,814 (0,5); 2,467 (1,23; 2,462 (1,7); 2,458 (1,3); 2,253 (0,6); 2,226 (0,4); 2,158 (239,6); 2,120 (1,0); 2,113 (1,3); 2,107 (1,6); 2,101 (1,2у; 2,095 (0,7); 1,971 (3,4); 1,964 (8,0); 1,958 (20,3); 1,952 (98,7); 1,946 (178,8); 1,940 (240,6); 1,934 (170,9); 1,928 (91,2); 1,781 (0,5); 1,774 (1,0); 1,768 (1,3); 1,762 (1,0); 1,756 (0,5); 1,437 (3,0); 1,269 (0,9); 1,221 (0,5); 1,203 (1,0); 1,185 (0,5); 0,792 (1,7); 0,779 (4,8); 0,774 (6,6); 0,761 (6,5); 0,756 (5,1); 0,744 (2,23; 0,610 (2,23; 0,599 (6,0); 0,592 (6,3); 0,583 (5,5); 0,571 (1,6); 0,146 (3,3); 0,007 (29,1); 0,000 (640,2); -0,150 (3,3
Приклад І-Т3-89: "Н-ЯМР (400,0 МГц, де-ДМСО): б- 9,437 (11,1); 8,788 (15,9); 8,367 (16,0); 8,317 (0,8); 7,986 (0,4); 7,903 (6,6); 7,897 (6,7); 7,824 (9,1); 7,810 (13,0); 7,805 (11,4); 7,802 (13,2); 7,797 (8,0); 7,791 (3,7); 7,814 (3,7); 7,810 (3,5); 7,591 (2,9); 7,588 (2,9); 7,560 (9,0); 7,551 (1,7); 7,546 (1,5); 7,537 (7,7); 3,903 (8,5); 3,332 (418,5); 3,174 (0,7); 3,162 (0,6); 2,676 (2,0); 2,671 (2,7); 2,667 (2,1); 2,541 (1,6); 2,507 (359,7); 2,502 (464,1); 2,498 (346,7); 2,333 (2,1); 2,329 (2,9); 2,325 (2,2); 1,618 (3,7); 1,604 (9,3); 1,597 (9,93; 1,584 (4,2); 1,543 (0,4); 1,327 (0,4); 1,287 (4,3); 1,274 (9,4); 1,267 (9,9); 1,253 (3,8); 1,234 (1,5); 1,215 (0,5); 1,181 (0,3; 1,177 (0,5); 0,861 (0,3; 0,853 (0,4); 0,843 (0,4); 0,834 (0,4); 0,824 (0,4); 0,813 (0,3); 0,008 (0,9); 0,000 (24,6); -0,008 (1.1
Приклад 1-Т3-90: "Н-ЯМР (400,0 МГц, СОЗСМ): 5- 8,565 (0,4); 8,349 (0,6); 8,333 (14,0); 8,123 (0,6); 8,109 (13,1); 8,096 (0,6); 7,904 (0,4); 7,881 (0,4); 7,712 (8,7); 7,689 (16,0); 7,683 (10,7); 7,672 (1,0); 7,654 (5,5); 7,648 (4,23; 7,633 (6,1); 7,627 (5,3); 7,617 (5,0); 7,611 (5,5); 7,475 (0,5); 7,467 (9,7); 7,АБА (0,7); 7,446 (9,4); 7,438 (3,3); 7,422 (2,4); 7,419 (2,6); 7,416 (2,5); 6,891 (2,1); 5,446 (0,4); 3,899 (0,6); 2,881 (0,6); 2,872 (1,7); 2,862 (2,4); 2,854 (3,8); 2,844 (3,9); 2,835 (2,5); 2,826 (1,8); 2,816 (0,6); 2,132 (62,2); 2,113 (1,1); 2,107 (1,9); 2,101 (0,9); 2,095 (0,5); 1,996 (0,3); 1,971 (0,9); 1,964 (5,7); 1,958 (14,23; 1,952 (81,0); 1,946 (147,9); 1,940 (200,1); 1,933 (139,4); 1,927 (72,8); 1,780 (0,5); 1,774 (0,8); 1,768 (1,1); 1,762 (0,8); 1,756 (0,4); 1,268 (2,3); 0,881 (0,3); 0,796 (2,0); 0,783 (5,8); 0,778 (7,9); 0,765 (8,2); 0,760 (6,0); 0,748 (2,8); 0,726 (0,4); 0,709 (0,3; 0,653 (0,3); 0,643 (0,3); 0,613 (2,8); 0,601 (6,7); 0,595 (7,1); 0,591 (6,3); 0,586 (6,3); 0,574 (2,0); 0,146 (2,5); 0,008 (17,6); 0,000 (508,1); -0,009 (24,9); -0,150 (2,4
Приклад І-Т3-91: "Н-ЯМР (400,0 МГц, ае-ДМСО): 5- 8,837 (3,4); 8,831 (3,6); 8,747 (6,3); 8,532 (1,9); 8,521 (2,0); 8,474 (6,2); 8,100 (9,7); 7,954 (3,3); 7,949 (3,5); 4,109 (0,4); 4,095 (0,4); 3,904 (16,0); 3,335 (287,0); 3,267 (0,5); 3,243 (0,4); 3,174 (2,3; 3,162 (2,5); 2,877 (0,6); 2,868 (0,9); 2,859 (1,3); 2,849 (1,3); 2,840 (0,9); 2,831 (0,6); 2,676 (1,0); 2,671 (1,3); 2,667 (1,0); 2,507 (156,9); 2,502 (206,2); 2,498 (158,4); 2,334 (0,9); 2,329 (1,2); 2,325 (0,9); 1,258 (0,4); 1,002 (1,3); 0,986 (1,2); 0,740 (0,8); 0,727 (2,33; 0,722 (3,1); 0,710 (2,9); 0,704 (2,4); 0,693 (1,0); 0,568 (1,0); 0,558 (3,1); 0,552 (2,9); 0,548 (2,7); 0,542 (2,5); 0,530 (0,7); 0,000 (1,8
Приклад І-Т3-92: "Н-ЯМР (400,0 МГц, аде-ДМСО): 5- 9,415 (4,9); 8,892 (4,2); 8,886 (4,4); 8,765 (7,6); 8,488 (7,3); 8,104 (11,7); 8,044 (4,2); 8,039 (4,3); 3,904 (16,0); 3,593 (0,4); 3,336 (427,9); 3,173 (1,6); 3,163 (1,6); 2,676 (1,0); 2,672 (1,7); 2,867 (1,3); 2,518 (32,9); 2,511 (114,6); 2,507 (211,5); 2,503 (266,6); 2,498 (196,7); 2,334 (1,1); 2,329 (1,5); 2,325 (1,1); 1,613 (1,8); 1,599 (4,5); 1,592 (4,8); 1,579 (2,0); 1,315 (2,1); 1,301 (4,6); 1,295 (4,7); 1,280 (1,7); 1,235 (0,3); 0,000 (2,1
Приклад І-Т73-93: "Н-ЯМР (400,0 МГц, СОЗСМ): б- 8,187 (3,1); 8,146 (3,3); 7,899 (4,8); 7,653 (1,3); 7,648 (2,7); 7,639 (0,5); 7,624 (1,5); 7,818 (1,0); 7,462 (1,93; 7,441 (1,53; 7,115 (0,7); 5,449 (1,2); 4,068 (0,5); 4,050 (0,5); 2,174 (33,4); 1,972 (2,4); 1,965 (0,8); 1,959 (1,9); 1,953 (10,3); 1,947 (18,6); 1,941 (24,93; 1,934 (16,9); 1,928 (8,7); 1,448 (9,5); 1,437 (16,0); 1,270 (0,5); 1,221 (0,6); 1,204 (1,2); 1,186 (0,6); 0,837 (0,7); 0,824 (2,1); 0,820 (2,23; 0,808 (0,93; 0,673 (1,1); 0,661 (2,5); 0,656 (2,5); 0,644 (0,8); 0,008 (0,4); 0,000 (10,3); -0,009 (0,3
Приклад І-Т3-94: "Н-ЯМР (400,0 МГц, СОЗСМ): б- 8,149 (5,3); 8,106 (4,3); 7,996 (2,3); 7,951 (2,4); 7,645 (2,3); 7,639 (5,5); 7,632 (0,8); 7,618 (2,7); 7,612 (1,8); 7,457 (3,0); 7,436 (2,4); 7,098 (1.2); 2,468 (0,4); 2,464 (0,5); 2,459 (0,4); 2,165 (184,2); 2,116 (15,3); 2,102 (0,5); 1,972 (1,1); 1,965 (3,0); 1,959 (7,6); 1,953 (41,5); 1,947 (74,8); 1,940 (100,0); 1,934 (68,4); 1,928 (35,0); 1,775 (0,3; 1,769 (0,6); 1,763 (0,4); 1,447 (16,0); 1,437 (3,0); 1,270 (2,23; 1,204 (0,3); 0,835 (1,1); 0,822 (3,7); 0,818 (3,8); 0,807 (1,5); 0,673 (1,8); 0,662. (4,3); 0,656 (4,3); 0,644 (1,3); 0,008 (1,2); 0,000 (38,1); -0,009 1А
Приклад 1-Т3-95: "Н-ЯМР (400,0 МГц, ад6-ДМСО): 5- 9,596 (2,3); 8,893 (2,0); 8,887 (2,0); 8,791 (3,3); 8,545 (3,3); 8,315 (0,5); 8,300 (2,2); 8,294 (2,3); 8,283 (5,7); 4,038 (0,4); 4,020 (0,4); 3,322 (38,3); 2,671 (0,6); 2,502 (83,6); 2,328 (0,6); 1,989 (1,8); 1,643 (0,8); 1,628 (2,2); 1,621 (2,3); 1,609 (0,9); 1,398 (16,0); 1,298 (1,0); 1,285 (2,2); 1,278 (2,3); 1,264 (0,8); 1,193 (0,5); 1,175 (0,9); 1,157 0,5); 0,146 (0,4); 0,000 (75,9); -0,150 (0,4
Приклад 1-Т3-96: "Н-ЯМР (400,0 МГц, ае-ДМСО): 5- 8,838 (2,0); 8,833 (2,0); 8,018 (3,2); 8,513 (1,0); 8,502 (1,0); 8,377 (3,3); 7,954 (1,9); 7,949 (1,9); 7,596 (3,6); 4,104 (0,3); 3,903 (10,1); 3,409 (0,5); 3,350 (346,6); 3,302 (0,5); 3,175 (1,8); 3,162 (1,8); 2,865 (0,4); 2,857 (0,7); 2,847 (0,7); 2,838 0,4); 2,677 (0,4); 2,672 (0,6); 2,668 (0,4); 2,526 (1,8); 2,512. (37,4); 2,508 (74,7); 2,503 (97,3); 2,499
(71,2); 2,494 (35,6); 2,489 (12,6); 2,335 (0,4); 2,330 (0,6); 2,325 (0,5); 2,117 (16,0); 1,003 (0,6); 0,987 (0,6); 0,739 (0,5); 0,726 (1,23; 0,721 (1,7); 0,709 (1,6); 0,703 (1,3); 0,692 (0,6); 0,568 (0,6); 0,557 (1,7); 0,551 (1,5); 0,547 (1,4); 0,542 (1,4); 0,529 (0,4); 0,000 (0,7
Приклад І-Т3-97: "Н-ЯМР (400,0 МГц, ае-ДМСО): 5- 9,395 (2,2); 8,892 (2,0); 8,886 (2,0); 8,640 (3,3); 8,391 (3,4); 8,040 (1,9); 8,035 (1,9); 7,599 (3,7); 4,108 (0,5); 4,095 (0,5); 3,904. (10,2); 3,333 (130,8); 3,174 (2,4); 3,161 (2,4); 2,676 (0,3; 2,671 (0,6); 2,667 (0,5); 2,541 (0,4); 2,525 (1,8); 2,511 (39,6); 2,507 (81,0); 2,502 (95,3); 2,498 (69,0); 2,493 (34,2); 2,334 (0,43; 2,329 (0,6); 2,324. (0,4); 2,118 (16,0); 1,613 (0,8); 1,599 (1,93; 1,592 (2,1); 1,579 (0,9); 1,311 (0,9); 1,297 (2,0); 1,291 (2,1); 1,276 (0,83; 1,002 (0,5); 0,987 (0,5); 0,000 (1,2
Приклад І-Т3-98: "Н-ЯМР (400,0 МГц, де-ДМСО): 5- 8,839 (6,0); 8,833 (6,2); 8,791 (0,5); 8,781 (9,8); 8,692 (3,1); 8,681 (3,2); 8,549 (0,5); 8,540 (9,8); 8,282 (16,0); 8,217 (6,2); 8,210 (6,1); 5,756 (1,1); 3,326 (37,2); 2,871 (0,8); 2,861 (1,2); 2,852. (1,8); 2,842 (1,9); 2,833 (1,2); 2,824 (0,9); 2,814 (0,3); 2,671 (0,4); 2,525 (0,9); 2,511 (20,9); 2,507 (43,3); 2,502 (58,6); 2,498 (44,1); 2,494 (22,5; 2,329 (0,4); 1,989 (0,3; 1,397 (0,4); 0,757 (1,23; 0,744 (3,4); 0,739 (4,7); 0,726 (4,5); 0,721 (3,8); 0,709 (1,5); 0,568 (1,5); 0,557 (4,5); 0,551 (4,23; 0,548 (4,1); 0,542 (3,9); 0,530 (1,2); 0,146 (0,5); 0,008 (3,4); 0,000 (97,0); -0,008 (4,2); -0,150 (0,5
Приклад І-Т3-99: "Н-ЯМР (400,0 МГц, ае-ДМСО): 5- 8,851 (0,6); 8,845 (0,8); 8,840 (3,5); 8,834 (3,6); 8,770 (6,0); 8,525 (5,8); 8,337 (3,6); 8,331 (3,5); 8,283 (11,0); 8,226 (0,6); 8,220 (0,6); 3,328 (25,7); 3,030 (16,0); 2,798 (0,7); 2,790 (0,8); 2,781 (1,3); 2,771 (0,9); 2,758 (2,9); 2,543 (55,4); 2,525 (0,6); 2,508 (28,1); 2,503 (37,2); 2,499 (27,6); 0,814 (0,3); 0,773 (0,4); 0,604 (0,5); 0,585 (2,1); 0,576 (2,8); 0,566 (1,0); 0,543 (1,23; 0,532 (2,23; 0,514 (2,0); 0,501 (0,4); 0,495 (0,4); 0,008 (1,0); 0,000 28,2); -0,008 (1,0
Приклад І-Т3-100: "Н-ЯМР (400,0 МГЦ, д6-ДМСО): 5- 8,826 (5,3); 8,817 (2,9); 8,811 (2,8); 8,531 (4,2); 8,320 (2,7); 8,314 (2,7); 8,206 (0,4); 8,200 (0,4); 8,111 (7,7); 3,904 (16,0); 3,395 (0,6); 3,337 (288,8); 3,257 (0,4); 3,243 (0,4); 3,175 (0,9); 3,162 (1,0); 3,029 (12,3); 2,795 (0,5); 2,788 (0,6); 2,778 (1,0); 2,768 (0,8); 2,757 (2,2); 2,676 (0,8); 2,672 (1,1); 2,668 (0,8); 2,512 (73,1); 2,507 (138,1); 2,503 (175,3); 2,499 (129,8); 2,334 (0,7); 2,330 (1,0); 2,325 (0,7); 1,002 (1,0); 0,987 (1,0); 0,833 (0,3; 0,815 0,3); 0,603 (0,43); 0,584 (1,7); 0,574 (2,2); 0,565 (0,8); 0,542 (0,9); 0,531 (1,7); 0,513 (1,5); 0,000 (1,8
Приклад І-Т3-101: "Н-ЯМР (400,0 МГц, д6-ДМСО): б- 8,828 (0,4); 8,823 (0,4); 8,815 (2,1); 8,809 (2,23; 8,690 (3,8); 8,442 (0,7); 8,435 (3,3); 8,293 (2,2); 8,287 (2,1); 8,190 (0,4); 8,184. (0,3); 7,603 (4,3); 3,904 (8,8); 3,339 (233,4); 3,175 (0,6); 3,162 (0,6); 3,027 (9,9); 2,795 (0,3; 2,787 (0,5); 2,778 (0,8); 2,768 (0,6); 2,756 (1,8); 2,676 (0,6); 2,672 (0,8); 2,667 (0,6); 2,512 (51,7); 2,507 (99,0); 2,503 (126,8); 2,498 (93,4); 2,494 (47,1); 2,334 (0,6); 2,330 (0,8); 2,325 (0,6); 2,130 (16,0); 2,122 (3,6); 1,002 (0,4); 0,987 (0,4); 0,583 (1,3); 0,574 (1,7); 0,565 (0,6); 0,543 (0,7); 0,531 (1,3); 0,514 (1,1); 0,000 (0,9
Приклад І-Т3-102: "Н-ЯМР (400,0 МГц, д6-ДМСО): 5- 8,908 (0,7); 8,879 (2,4); 8,874 (2,4); 8,833 (4,2); 8,820 (1,2); 8,538 (3,8); 8,496 (1,0); 8,431 (0,7); 8,427 (0,7); 8,288 (2,4); 8,283 (2,4); 8,111 (9,5); 3,904 (16,0); 3,591 (0,4); 3,341 (514,4); 3,175 (1,03; 3,162 (1,0); 3,136 (2,9); 2,914 (11,4); 2,676 (1,1); 2,672 (1,5); 2,668 (1,1); 2,507 (189,0); 2,503 (242,9); 2,499 (186,3); 2,334 (1,1); 2,330 (1,5); 2,326 1,1): 1,713 (2,7); 1,489 (2,0); 0,000 (2,0
Приклад 1-Т3-103: "Н-ЯМР (400,0 МГц, д6-ДМСО): 5- 8,907 (0,4); 8,878 (1,3); 8,872 (1,3); 8,702 (2,23; 8,685 (0,6); 8,443 (2,1); 8,406 (0,9); 8,270 (1,3); 8,264 (1,3); 7,604 (4,3); 3,904 (12,6); 3,395 (0,3; 3,338 (210,6); 3,270 (0,4); 3,256 (0,3); 3,175 (0,8); 3,162. (0,9); 3,133 (1,6); 2,915 (6,3); 2,676 (0,6); 2,672 (0,8); 2,668 (0,6); 2,525 (2,1); 2,507 (102,9); 2,503 (131,5); 2,498 (97,6); 2,334. (0,7); 2,330 (0,9); 2,325 (0,6); 2,122 (16,0); 1,718 (1,3); 1,713 (1,4); 1,484 (1,0); 1,002 (0,8); 0,987 (0,8); 0,000 (1,9
Приклад І-Т3-104: "Н-ЯМР (400,0 МГЦ, д6-ДМСО): 5- 8,865 (9,2); 8,857 (0,5); 8,845 (6,3); 8,839 (6,9); 8,694 (3,1); 8,683 (3,1); 8,470 (0,5); 8,459 (9,3; 8,229 (6,5); 8,223 (6,4); 7,751 (4,6); 7,728 (0,3); 7,710 (11,3); 4,457 (0,4); 4,403 (0,4); 4,392 (0,4); 4,121 (0,3); 4,108 (1,0); 4,095 (1,0); 4,082 (0,4); 3,904 (15,4); 3,395 (0,4); 3,334 (355,6); 3,243 (0,4); 3,175 (4,8); 3,161 (4,8); 2,883 (0,3); 2,873 (0,9); 2,864 (1,2); 2,855 (1,9); 2,845 (1,9); 2,836 (1,2); 2,827 (0,9); 2,816 (0,5); 2,807 (1,7); 2,788 (5,3); 2,769 (5,4); 2,751 (1,8); 2,880 (0,6); 2,676 (1,1); 2,671 (1,4); 2,667 (1,1); 2,542 (1,0); 2,525 (4,5); 2,511 (90,6); 2,507 (178,4); 2,502 (231,0); 2,498 (168,2); 2,494 (82,9); 2,334 (1,0); 2,329 (1,4); 2,325 (1,0); 1,056 (7,2); 1,038 (16,0); 1,019 (7,1); 1,002 (1,6); 0,987 (1,5); 0,759 (1,2); 0,746 (3,5); 0,741 (4,8); 0,729 (4,5); 0,723 (3,7); 0,711 (1,5); 0,568 (1,5); 0,557 (4,5); 0,551 (4,3); 0,547 (4,0); 0,542 (3,9); 0,529 (1,2); 0,000 (3,5
Приклад І-Т3-105: "Н-ЯМР (400,0 МГЦ, д6-ДМСО): 5- 9,606 (5,9); 8,899 (6,1); 8,893 (6,2); 8,882 (8,7); 8,466 (9,0); 8,308 (6,0); 8,302 (5,8); 7,753 (4,6); 7,730 (0,3); 7,712 (11,23; 3,904 (12,3); 3,332 (328,2); 3,175 (1,4); 3,161 (1,4); 3,047 (0,5); 2,866 (0,5); 2,807 (1,7); 2,789 (5,3); 2,770 (5,4); 2,751 (1,8); 2,676 (1,1); 2,671 (1,5); 2,667 (1,1); 2,524 (4,8); 2,511 (97,8); 2,507 (190,1); 2,502. (244.3); 2,498 (178,1); 2,493 (87,7); 2,333 (1,1); 2,329 (1,5); 2,324 (1,1); 1,650 (2,1); 1,636 (5,3); 1,629 (5,8);
1,616 (2,3); 1,295 (2,5); 1,281 (5,3); 1,275 (5,7); 1,280 (2,1); 1,055 (7,3); 1,037 (16,0); 1,018 (7,1); 0,000 (3,2
Приклад І-Т3-106: "Н-ЯМР (400,0 МГЦ, д6-ДМСО): 5- 8,824 (4,0); 8,818 (413; 8,781 (4,7); 8,694 (1,9); 8,683 (1,9); 8,515 (6,0); 8,223 (2,43; 8,196 (4,1); 8,190 (4,0); 7,937 (2,5); 4,456 (0,3); 4,402 (0,4); 4,391 (0,4); 4,107 (0,7); 4,094. (0,8); 3,904 (16,0); 3,332 (223,1); 3,243 (0,4); 3,174 (4,3); 3,161 (44); 2,868 (0,5); 2,859 (0,8); 2,850 (1,2); 2,840 (1,2); 2,831 (0,8); 2,822 (0,6); 2,676 (0,9); 2,671 (1,2); 2,667 (0,9); 2,541 (0,7); 2,525 (3,7); 2,511 (78,4); 2,507 (154,93; 2,502 (201,4); 2,498 (148,3); 2,493 (74,4); 2,334 (0,9); 2,329 (1,23; 2,325 (0,93; 2,147 (13,7); 1,002 (1,6); 0,987 (1,6); 0,755 (0,8); 0,742 (2,23; 0,737 (3,1); 0,725 (2,9); 0,719 (2,4); 0,708 (1,0); 0,563 (1,0); 0,552 (2,9); 0,546 (2,7); 0,542 (2,6); 0,536 (2,5); 0,524 (0,8); 0,000 (2,7
Приклад І-Т3-107: "Н-ЯМР (400,0 МГЦ, д6-ДМСО): 5- 8,833 (0,5); 8,826 (0,6); 8,819 (2,8); 8,813 (2,8); 8,770 (3,5); 8,503 (0,9); 8,495 (4,3); 8,312 (2,8); 8,306 (2,6); 8,223 (2,0); 8,207 (0,5); 8,201 (0,4); 7,939 (2,1); 3,904 (16,0); 3,332 (177,8); 3,175 (1,5); 3,162 (1,6); 3,027 (12,7); 2,794 (0,5); 2,787 (0,6); 2,778 (1,0); 2,767 (0,8); 2,760 (2,8); 2,751 (0,4); 2,876 (0,8); 2,672 (1,0); 2,667 (0,7); 2,525 (3,3); 2,511 (67,3); 2,507 (128,5); 2,503 (163,4); 2,498 (118,9); 2,494 (59,0); 2,334. (0,7); 2,329 (1,0); 2,325 (0,7); 2,158 (9,9); 1,002 (1,1); 0,987 (1,1); 0,830 (0,3); 0,813 (0,3); 0,606 (0,4); 0,586 (1,6); 0,577 (2,2); 0,568 (0,8); 0,545 (1,0); 0,534 (1,7); 0,516 (1,5); 0,000 (2.1
Приклад І-Т3-108: "Н-ЯМР (400,0 МГц, д6-ДМСО): 5- 9,604 (5,0); 8,878 (4,1); 8,872 (4.2); 8,793 (5,7); 8,519 (7,0); 8,277 (4,3); 8,271 (4,23; 8,225 (3,2); 7,938 (3,2); 4,458 (0,3); 4,404. (0,3; 4,393 (0,4); 4,123 (0,4); 4,110 (1,1); 4,097 (1,13; 4,083 (0,4); 3,904. (16,0); 3,433 (0,4); 3,337 (510,1); 3,270 (0,6); 3,256 (0,4); 3,242 (0,4); 3,175 (4,2); 3,162 (4,3); 3,043 (0,4); 2,872 (0,4); 2,672 (1,43; 2,506 (184,9); 2,5ОЗ (232,7); 2,499 (181,4); 2,329 (1,4); 2,148 (15,6); 1,643 (1,6); 1,629 (41); 1,622 (4,4); 1,609 1,8); 1,293 (1,8); 1,280 (4,1); 1,273 (4,3); 1,259 (1,6); 1,002 (1,2); 0,987 (1,23; 0,000 (0,9
Приклад І-Т3-109: "Н-ЯМР (400,0 МГЦ, д6-ДМСО): 5- 8,821 (4,5); 8,815 (4,5); 8,727 (6,7); 8,683 (2,3); 8,672 (2,3); 8,456 (6,9); 8,191 (4,6); 8,185 (4,3); 7,611 (3,0); 7,577 (3,0); 4,112 (0,4); 4,099 (0,5); 3,904 (16,0); 3,433 (0,3); 3,422 (0,4); 3,341 (478,8); 3,283 (0,5); 3,272 (0,4); 3,269 (0,4); 3,257 (0,4); 3,243 (0,3); 3,175 (2,2); 3,162 (2,3); 2,868 (0,6); 2,858 (0,9); 2,850 (1,4); 2,840 (1,4); 2,831 (0,9); 2,821 (0,7); 2,676 (0,9); 2,672 (1,23; 2,667 (0,9); 2,542 (0,7); 2,525 (3,9); 2,511 (83,9); 2,507 (159,5); 2,503 (202,9); 2,498 (149,6); 2,443 (1,3); 2,424 (3,5); 2,405 (3,5); 2,387 (1,2); 2,334 (0,9); 2,330 (1,2); 2,325 (0,9); 2,096 (16,0); 1,169 (1,4); 1,035 (5,1); 1,016 (10,9); 1,002 (2,23; 0,997 (5,0); 0,987 (1,4); 0,755 (0,9); 0,742 (2,7); 0,737 (3,5); 0,725 (3,43; 0,719 (2,8); 0,708 (1,1); 0,563 (1,1); 0,553 (3,4); 0,547 (3,3); 0,543 (3,1); 0,537 (3,0); 0,525 (0,9); 0,000 (2,0
Приклад І-Т3-110: "Н-ЯМР (400,0 МГц, д6-ДМСО): 5- 9,594 (4,6); 8,875 (3,8); 8,869 (3,9); 8,742 (6,3); 8,462 (6,5); 8,272 (3,9); 8,266 (3,9); 7,613 (3,3); 7,578 (3,3); 4,108 (0,5); 4,095 (0,5); 3,904 (12,4); 3,405 (0,3); 3,334 (307,0); 3,269 (0,5); 3,256 (0,5); 3,242 (0,4); 3,175 (2,2); 3,161 (2,3); 3,043 (0,4); 2,871 (0,4); 2,871 (1,3); 2,502 (210,6); 2,445 (1,6); 2,426 (3,6); 2,407 (3,7); 2,388 (1,4); 2,329 (1,3); 2,097 (16,0); 1,645 (1,5); 1,630 (4,1); 1,824 (4,3; 1,610 (1,8); 1,291 (1,8); 1,277 (4,2); 1,271 (4,6); 1,256 (1,7); 1,235 (0,5); 1,169 (1,0); 1,036 (4,8); 1,018 (10,0); 0,999 (5,0); 0,987 (1,23; 0,000 24
Приклад І-Т3-111: "Н-ЯМР (400,0 МГЦ, д6-ДМСО): 5- 8,917 (0,5); 8,913 (0,5); 8,882 (1,9); 8,876 (1,9); 8,782 (2,6); 8,753 (0,7); 8,503 (3,1); 8,461 (0,8); 8,419 (0,5); 8,414 (0,5); 8,284 (1,9); 8,279 (1,8); 8,223 (2,2); 7,938 (2,3); 3,904 (16,0); 3,334 (271,2); 3,175 (0,9); 3,162 (1,0); 3,131 (2,1); 2,919 (9,2); 2,676 (0,8); 2,672 (1,0); 2,667 (0,8); 2,525 (3,1); 2,511 (66,1); 2,507 (129,1); 2,503 (166,9); 2,498 (121,9); 2,494 (60,4); 2,334 (0,8); 2,329 (1,0); 2,325 (0,8); 2,149 (11,9); 1,718 (1,7); 1,712 (1,9); 1,487 1,3); 0,000 (2,6
Приклад І-Т3-112: "Н-ЯМР (400,0 МГЦ, д6-ДМСО): 5- 8,843 (5,5); 8,825 (4,0); 8,819 (4,0); 8,701 (2,1); 8,690 (2,0); 8,561 (6,3); 8,513 (3,0); 8,198 (3,9); 8,192 (3,8); 8,094 (2,9); 4,109 (0,4); 4,096 (0,5); 3,904 (16,0); 3,333 (218,4); 3,267 (0,4); 3,174 (2,5); 3,162 (2,6); 2,870 (0,6); 2,860 (0,9); 2,851 (1,3); 2,841 (1,3); 2,833 (0,9); 2,823 (0,6); 2,676 (0,9); 2,671 (1,2); 2,667 (0,9); 2,524 (3,8); 2,507 (149,9); 2,502 (194,0); 2,498 (144,0); 2,333 (0,9); 2,329 (1,2); 2,325 (0,9); 1,002 (1,2); 0,987 (1,23; 0,756 (0,8); 0,743 (2,5); 0,738 (3,3); 0,726 (3,1); 0,720 (2,6); 0,709 (1,0); 0,564 (1,0); 0,553 (3,2); 0,547 (3,1); 0,544 (2,9); 0,538 (2,8); 0,526 (0,8); 0,000 (2,3
Приклад І-Т3-113: "Н-ЯМР (400,0 МГЦ, д6-ДМСО): 5- 8,831 (3,5); 8,818 (2,5); 8,812 (2,5); 8,547 (0,8); 8,540 (3,7); 8,512 (1,9); 8,325 (2,4); 8,319 (2,4); 8,213 (0,3; 8,207 (0,3; 8,096 (1,8); 3,904 (16,0); 3,981 (0,4); 3,332 (195,5); 3,175 (1,3); 3,161 (1,4); 3,028 (11,1); 2,794 (0,5); 2,787 (0,5); 2,777 (0,9); 2,767 (0,7); 2,760 (2,4); 2,676 (0,7); 2,672 (0,9); 2,667 (0,7); 2,525 (2,8); 2,511 (58,6); 2,507 (114,3); 2,502 (147,1); 2,498 (107,3); 2,494 (52,8); 2,334 (0,6); 2,329 (0,9); 2,325 (0,6); 1,002 (1,0); 0,987 (0,9); 0,585 (1,4); 0,577 (1,9); 0,568 (0,7); 0,545 (0,8); 0,534 (1,3; 0,516 (1,3); 0,000 (2,0
Приклад І-Т3-114: "Н-ЯМР (400,0 МГц, де-ДМСО): 5- 9,607 (2,4); 8,880 (2,4); 8,874 (2,4); 8,854 3,1); 8,566 (3,7); 8,515 (1,6); 8,282 (2,4); 8,276 (2,4); 8,095 (1,6); 4,108 (0,4); 4,095 (0,4); 3,904
(16,0); 3,334 (175,5); 3,175 (2,1); 3,161 (2,1); 3,044 (0,5); 2,872 (0,5); 2,676 (0,6); 2,672 (0,8); 2,667 (0,6); 2,541 (0,5); 2,525 (2,4); 2,511 (50,8); 2,507 (99,8); 2,502 (129,1); 2,498 (94,9); 2,494 (47,4); 2,334 (0,6); 2,329 (0,7); 2,325 (0,6); 1,643 (0,8); 1,629 (2,0); 1,622. (2,2); 1,608 (0,93; 1,298 (1,0); 1,284 (2,0); 1,278 (2,2); 1,263 (0,8); 1,002 (0,9); 0,987 (0,8); 0,000 (1,0
Приклад І-Т3-115: "Н-ЯМР (400,0 МГЦ, д6-ДМСО): 5- 8,898 (1,1); 8,630 (1,13; 8,376 (0,7); 7,972 (0,9); 7,595 (4,0); 3,903 (4,3); 3,328 (177,7); 2,876 (1,2); 2,675 (0,9); 2,671 (1,23; 2,667 (0,9); 2,541 (0,9); 2,506 (159,0); 2,502 (205,8); 2,498 (157,5); 2,385 (2,8); 2,333 (1,0); 2,329 (1,3); 2,324 (1,0); 2,122 (16,0); 1,686 (0,6); 1,487 (0,83; 0,000 (1,2
Приклад І-Т3-116: "Н-ЯМР (400,0 МГц, до-ДМСО): 5- 8,911 (1,0); 8,880 (3,4); 8,874 (3,4); 8,842 (5,1); 8,810 (1,3); 8,548 (5,6); 8,512 (4,5); 8,423 (0,9); 8,292 (3,4); 8,286 (3,4); 8,093 (4,3); 3,904 (4,9); 3,327 (229,23; 3,133 (3,9); 2,918 (16,0); 2,675 (1,2); 2,671 (1,6); 2,667 (1,3); 2,541 (1,5); 2,506 (202,4); 2,502 (261,5); 2,498 (200,6); 2,333 (1,1); 2,329 (1,5); 2,325 (1,23; 1,711 (3,8); 1,488 (2,6); - 0,001 (1,3
Приклад І-Т3-117: "Н-ЯМР (400,0 МГЦ, д6-ДМСО): 5- 8,837 (3,9); 8,832 (3,9); 8,696 (5,5); 8,528 (2,3); 8,517 (2,3); 8,440 (6,7); 8,213 (3,3); 7,955 (3,9); 7,949 (3,9); 7,929 (3,4); 3,904. (3,8); 3,328 (223,0); 2,875 (0,7); 2,865 (1,0); 2,857 (1,5); 2,847 (1,5); 2,838 (1,1); 2,828 (0,7); 2,671 (1,5); 2,502 (230,7); 2,329 (1,4); 2,145 (16,0); 0,738 (0,9); 0,720 (3,6); 0,708 (3,4); 0,702 (3,0); 0,691 (1,1); 0,566 1,2); 0,555 (3,7); 0,549 (3,6); 0,540 (3,2); 0,527 (0,9); 0,000 (1,2
Приклад І-Т3-118: "Н-ЯМР (400,0 МГц, д6-ДМСО): 5- 8,825 (3,2); 8,820 (3,1); 8,700 (5,9); 8,438 (7,3); 8,213 (3,4); 8,037 (3,0); 8,031 (3,0); 7,930 (3,5); 7,908 (0,5); 3,904 (11,1); 3,330 (239,1); 3,022 (14,7); 2,779 (0,4); 2,764 (0,9); 2,753 (1,3); 2,743 (1,0); 2,737 (1,0); 2,723 (2,0); 2,676 (1,0); 2,671 (1,3); 2,667 (1,0); 2,542 (1,0); 2,524 (4,1); 2,511 (78,7); 2,507 (153,6); 2,502 (199,9); 2,498 (148,4); 2,392 (13,3); 2,364 (1,8); 2,333 (0,9); 2,329 (1,2); 2,325 (0,9); 2,154 (16,0); 0,817 (0,5); 0,802 (0,5); 0,755 (0,6); 0,484 (4,8); 0,466 (2,5); 0,000 (1,4
Приклад І-Т3-119: "Н-ЯМР (400,0 МГЦ, д6-ДМСО): 5- 9,408 (4,7); 8,892 (3,9); 8,886 (3,9); 8,716 (5,6); 8,452 (7,3); 8,217 (2,9); 8,041 (3,8); 8,035 (3,8); 7,932 (3,0); 3,904 (9,3); 3,330 (168,1); 3,175 (1,1); 3,162 (1,1); 2,676 (0,7); 2,671 (1,0); 2,667 (0,8); 2,541 (0,9); 2,511 (82,5); 2,507 (129,7); 2,502 (165,2); 2,498 (122,9); 2,333 (0,7); 2,329 (1,0); 2,325 (0,7); 2,147 (16,0); 1,612 (1,5); 1,598 (4,0); 1,591 (4,3); 1,578 (1,8); 1,312 (1,8); 1,299 (4,1); 1,292 (4,2); 1,278 (1,5); 0,000 (1,1
Приклад І-Т3-120: "Н-ЯМР (400,0 МГц, де-ДМСО): 5- 8,826 (1,6); 8,821 (1,6); 8,621 (41); 8,375 (3,7); 8,025 (1,5); 8,020 (1,6); 7,593 (4,8); 3,903 (7,6); 3,331 (235,6); 3,022 (7,6); 2,756 (0,7); 2,743 (0,5); 2,720 (1,0); 2,671 (1,13; 2,541 (0,9); 2,507 (130,2); 2,502 (168,8); 2,498 (127,0); 2,386 (6,8); 2,359 (0,9); 2,329 (1,0); 2,129 (16,0); 0,482 (2,7); 0,465 (1,4); 0,000 (1,0
Приклад І-Т3-121: "Н-ЯМР (400,0 МГц, СОЗСМ): 5- 8,836 (16,0); 8,460 (13,4); 8,441 (12,5); 7,871 (1,5); 7,554 (14,8); 2,909 (0,5); 2,899 (1,4); 2,890 (2,1); 2,881 (3,1); 2,871 (3,2); 2,862 (2,1); 2,853 (1,6); 2,843 (0,5); 2,469 (0,5); 2,464 (0,6); 2,460 (0,5); 2,287 (0,5); 2,263 (0,4); 2,245 (0,8); 2,226 (0,6); 2,164 (134,4); 2,128 (74,2); 2,108 (1,23; 2,102 (0,8); 2,096 (0,5); 1,976 (0,83; 1,965 (34,9); 1,959 (10,4); 1,953 (53,7); 1,947 (97,8); 1,941 (132,8); 1,935 (92,8); 1,928 (48,6); 1,829 (0,7); 1,781 (0,4); 1,775 (0,6); 1,769 (0,8); 1,763 (0,5); 1,540 (0,4); 1,470 (0,3); 1,429 (0,3); 1,320 (1,0); 1,269 (9,8); 1,135 (0,4); 0,897 (0,4); 0,881 (1,1); 0,864 (0,5); 0,834 (1,8); 0,821 (4,8); 0,816 (6,9); 0,803 (6,8); 0,798 (5,3); 0,786 (2,5); 0,764 (0,3; 0,746 (0,4); 0,721 (0,4); 0,710 (0,3); 0,681 (2,3; 0,669 (6,3); 0,663 (6,5); 0,659 (5,7); 0,653 (5,3); 0,641 (1,6); 0,000 (1,3
Приклад І-Т3-122: "Н-ЯМР (400,0 МГц, СОЗСМ): б- 8,795 (7,1); 8,792 (7,1); 8,712 (16,0); 8,398 (7,3); 8,393 (7,2); 8,249 (14,8); 8,230 (0,4); 8,035 (5,4); 8,031 (10,0); 8,027 (5,8); 7,832 (3,6); 7,830 (4,9); 7,826 (3,7); 7,821 (2,0); 7,814 (5,0); 7,810 (5,4); 7,716 (5,33; 7,700 (3,9); 7,697 (5,2); 7,585 (0,4); 7,519 (5,8); 7,500 (9,9); 7,480 (4,3); 7,146 (1,9); 4,086 (0,4); 4,068 (1,3); 4,050 (1,3); 4,033 (0,5); 2,907 (0,6); 2,897 (1,9); 2,888 (2,8); 2,879 (4,2); 2,869 (4,1); 2,861 (2,8); 2,851 (2,0); 2,842 (0,7); 2,468 (0,7); 2,463 (0,9); 2,459 (0,7); 2,266 (0,3); 2,250 (0,3; 2,144 (668,5); 2,120 (3,2); 2,114 (4,0); 2,108 (5,1); 2,101 (3,3); 2,095 (1,7); 2,016 (0,5); 2,014. (0,5); 1,972 (7,8); 1,964 (22,3); 1,958 (55,1); 1,952 (312,9); 1,946 (568,6); 1,940 (766,2); 1,934 (526,3); 1,928 (270,3); 1,787 (0,4); 1,781 (1,7); 1,775 (3,2); 1,769 (4,4); 1,762 (3,0); 1,756 (1,5); 1,437 (5,8); 1,356 (0,3); 1,338 (0,6); 1,319 (0,4); 1,285 (0,5); 1,270 (2,23; 1,222 (1,6); 1,204 (3,0); 1,186 (1,6); 1,089 (0,9); 0,881 (0,3; 0,793 (2,2); 0,781 (6,23; 0,775 (8,7); 0,763 (8,9); 0,757 (6,5); 0,746 (3,2); 0,724 (0,5); 0,707 (0,5); 0,687 (0,5); 0,677 (0,3; 0,647 (3,3); 0,637 (8,3); 0,630 (8,0); 0,626 (7,0); 0,620 (6,8); 0,608 (2,2); 0,008 (1,7); 0,000 (60,4); -0,009 (2,1
Приклад І-Т3-123: "Н-ЯМР (400,0 МГц, д6-ДМСО): 5- 8,894 (2,1); 8,708 (1,4); 8,439 (1,2); 8,213 (2,9); 7,984 (0,8); 7,930 (3,0); 3,904 (15,2); 3,331 (445,1); 3,174 (0,5); 3,161 (0,5); 3,121 (0,5); 2,877 (2,5); 2,675 (1,3); 2,671 (1,8); 2,667 (1,4); 2,542 (1,7); 2,506 (224,4); 2,502 (292,1); 2,498 (219,8); 2,389 (5,1); 2,333 (1,3); 2,329 (1,8); 2,325 (1,4); 2,148 (16,0); 1,687 (1,2); 1,492 (1,5); 1,416 (0,6); 1,249 (0,4); 1,235 (0,4); 0,000 (1,8
Приклад І-Т3-124: "Н-ЯМР (400,0 МГЦ, д6-ДМСО): 5- 8,836 (5,2); 8,831 (5,2); 8,756 (7,5); 8,544 (2,8); 8,534 (2,9); 8,502 (4,3); 8,488 (8,8); 8,087 (4,0); 7,952. (5,0); 7,946 (5,0); 4,467 (0,8); 4,454 (2,0); 4,АО (0,8); 4,113 (0,5); 4,100 (0,5); 3,904 (16,0); 3,507 (0,4); 3,482 (0,5); 3,468 (0,5); 3,456 (0,5); 3,395 (5,7); 3,388 (4,9); 3,381 (6,3); 3,340 (838,4); 3,174 (2,4); 3,161 (2,3); 2,886 (0,3); 2,876 (0,9); 2,867 (1,2); 2,858 (1,9); 2,848 (1,9); 2,840 (1,3); 2,830 (0,9); 2,820 (0,3; 2,676 (1,6); 2,672 (2,1); 2,667 (1,7); 2,507 (264,8); 2,503 (344,8); 2,498 (274,4); 2,334 (1,5); 2,329 (2,0); 2,325 (1,5); 1,273 (0,3; 1,258 (0,8); 1,242 (0,8); 0,873 (0,3); 0,739 (1,23; 0,726 (3,4); 0,721 (4,6); 0,709 (4,3); 0,703 (3,7); 0,692 (1,5); 0,567 (1,5); 0,556 (4,6); 0,550 (4,3); 0,546 (4,1); 0,540 (3,8); 0,528 (1,1); 0,008 (2,2); 0,000 (60,2); -0,008 (2,5
Приклад І-Т3-125: "Н-ЯМР (400,1 МГц, аєДМСО): б- 9,41 (0,0144); 8,89 (0,0123); 8,83 (0,0014); 8,77 (0,0184); 8,49 (0,0301); 8,23 (0,0012); 8,09 (0,0103); 8,03 (0,0119); 3,31 (1,0000); 2,54 0,6709); 2,50 (0,2387); 1,59 (0,0138); 1,30 (0,0136); 0,15 (0,0007); 0,00 (0,1822); -0,16 (0,0004
Приклад І-Т3-126: "Н-ЯМР (400,0 МГц, д6-ДМСО): 5- 9,406 (0,9); 8,069 (2,0); 7,667 (0,5); 7,646 (1,1); 7,621 (0,6); 7,616 (0,6); 7,538 (0,8); 7,533 (0,7); 6,479 (0,9); 3,322 (20,1); 2,524 (0,4); 2,519 (0,7); 2,511 (11,8); 2,506 (24,6); 2,502 (33,4); 2,497 (24,8); 2,493 (12,4); 1,989 (0,8); 1,608 (0,4); 1,594 (0,8); 1,587 (0,9); 1,574 (0,4); 1,398 (16,0); 1,291 (0,4); 1,278 (0,7); 1,271 (0,8); 1,257 (0,3); 1,175 (0,5); 0,008 (0,6); 0,000 (18,6); -0,009 (0,7
Приклад І-Т3-127: "Н-ЯМР (400,0 МГЦ, до-ДМСО): 5- 8,850 (5,1); 8,845 (5,4); 8,692 (9,2); 8,530 (3,1); 8,520 (3,2); 8,464 (9,2); 8,273 (16,0); 7,973 (5,1); 7,967 (5,3); 4,105 (0,5); 4,091 (0,5); 3,903 (5,0); 3,329 (87,9); 3,175 (1,9); 3,162 (1,8); 2,877 (0,8); 2,868 (1,23; 2,859 (1,9); 2,849 (1,9); 2,840 (1,3); 2,831 (0,9); 2,820 (0,3); 2,672 (0,6); 2,667 (0,5); 2,507 (79,23; 2,502 (111,9); 2,463 (0,7); 2,334 (0,5); 2,329 (0,6); 0,740 (1,1); 0,727 (3,5); 0,722 (4,8); 0,710 (4,4); 0,704 (4,0); 0,693 (1,5); 0,571 (1,5); 0,561 (4,6); 0,555 (4,7); 0,551 (4,6); 0,545 (4,2); 0,533 (1,1); 0,000 (0,4
Приклад І-Т3-128: "Н-ЯМР (400,0 МГЦ, д6-ДМСО): 5- 8,840 (3,6); 8,835 (3,5); 8,698 (8,9); 8,465 (8,7); 8,272 (15,4); 8,058 (3,3); 8,053 (3,4); 7,922 (0,5); 3,903 (5,1); 3,328 (66,8); 3,175 (1,0); 3,162 (1,0); 3,026 (16,0); 2,891 (0,3); 2,784 (0,4); 2,767 (0,9); 2,756 (1,4); 2,746 (1,0); 2,721 (1,9); 2,676 (0,5); 2,672 (0,6); 2,667 (0,5); 2,542 (0,7); 2,511 (37,1); 2,507 (71,3); 2,503 (93,3); 2,498 (71,7); 2,395 (14,5); 2,369 (1,9); 2,334 (0,4); 2,329 (0,6); 2,325 (0,4); 0,819 (0,5); 0,803 (0,5); 0,758 (0,6); 0,481 5,4); 0,463 (2,8); 0,000 (0,4
Приклад І-Т3-129: "Н-ЯМР (400,0 МГЦ, до-ДМСО): 5- 9,412 (6,2); 8,906 (4,7); 8,900 (5,0); 8,710 (9,0); 8,478 (8,5); 8,276 (16,0); 8,063 (4,7); 8,058 (4,9); 3,903 (5,3); 3,434 (0,3; 3,334 (71,6); 3,169 (3,4); 2,672 (0,8); 2,520 (27,6); 2,507 (94,6); 2,503 (122,23; 2,499 (100,6); 2,329 (0,7); 1,612 (1,9); 1,598 (5,2); 1,591 (5,7); 1,578 (2,3); 1,317 (2,3); 1,304 (5,3); 1,297 (5,6); 1,283 (1,9); 0,000 (0,4
Приклад І-Т3-130: "Н-ЯМР (400,0 МГЦ, д6-ДМСО): 5- 8,821 (3,6); 8,815 (3,5); 8,760 (6,9); 8,499 (4,1); 8,484 (8,5); 8,085 (3,9); 8,046 (3,3); 8,040 (3,3); 7,911 (0,5); 3,904 (10,2); 3,327 (87,7); 3,176 (0,7); 3,163 (0,7); 3,025 (16,0); 2,779 (0,3; 2,768 (0,8); 2,762 (0,9); 2,753 (1,5); 2,742 (1,1); 2,736 (1,1); 2,724 (2,23; 2,876 (0,5); 2,672 (0,7); 2,667 (0,5); 2,525 (2,4); 2,512 (41,23; 2,507 (81,2); 2,503 (106,8); 2,498 (80,2); 2,494 (41,1); 2,398 (14,3); 2,369 (1,8); 2,334 (0,5); 2,330 (0,7); 2,325 (0,5); 0,820 (0,5); 0,803 (0,5); 0,757 (0,6); 0,485 (4,9); 0,467 (2,7); 0,000 (0,5
Приклад І-Т3-131: "Н-ЯМР (400,0 МГЦ, д6-ДМСО): 5- 8,891 (3,3); 8,768 (2,3); 8,499 (5,4); 8,485 (2,0); 8,085 (4,9); 7,990 (1,3); 3,903 (16,0); 3,327 (119,43; 3,175 (0,8); 3,162 (0,9); 3,122 (0,7); 2,879 (3,8); 2,676 (0,7); 2,672 (1,0); 2,667 (0,8); 2,542 (0,7); 2,525 (3,3); 2,511 (61,8); 2,507 (121,8); 2,503 (160,9); 2,498 (122,6); 2,494 (64,2); 2,396 (8,3); 2,334 (0,8); 2,329 (1,0); 2,325 (0,8); 1,686 (1,8); 1,497 (2,23; 1,420 (0,8); 0,000 (0,7
Приклад І-Т3-132: "Н-ЯМР (400,1 МГц, д6-ДМСО): 5- 8,907 (3,3); 8,699 (3,2); 8,461 (1,9); 8,269 (16,0); 8,002. (1,1); 4,088 (0,5); 4,075 (0,5); 3,311 (245,5); 3,269 (0,3); 3,175 (2,1); 3,162 (2,1); 3123 (0,6); 2,875 (3,1); 2,710 (0,5); 2,674 (0,4); 2,670 (0,5); 2,540 (120,2); 2,505 (48,9); 2,501 (64,0); 2,497 (45,6); 2,464 (0,3); 2,396 (8,6); 2,367 (0,8); 2,328 (0,5); 2,323 (0,3; 1,686 (1,6); 1,495 (2,0); 1,431 0,8); 1,423 (0,8); 0,146 (0,3); 0,008 (3,2); 0,000 (89,8); -0,008 (4,5); -0,150 (0,4
Приклад І-Т3-133: "Н-ЯМР (400,1 МГц, д6-ДМСО): 5- 8,822 (3,7); 8,817 (3,4); 8,750 (9,7); 8,470 (9,1); 8,094 (15,1); 8,040 (3,3); 8,035 (3,3); 7,903 (0,4); 3,311 (86,3); 3,287 (0,3); 3,026 (16,0); 2,781 (0,4); 2,765 (1,0); 2,754 (1,5); 2,743 (1,1); 2,738 (1,1); 2,721 (1,6); 2,711 (0,7); 2,555 (0,4); 2,554. (0,5); 2,553 (0,6); 2,552. (0,7); 2,550 (0,8); 2,549 (1,0); 2,540 (89,5); 2,529 (0,7); 2,528 (0,6); 2,527 (0,6); 2,525 (0,6); 2,524 (0,6); 2,523 (0,6); 2,522 (0,6); 2,510 (12,1); 2,505 (23,8); 2,501 (31,3); 2,497 (21,3); 2,492 (9,9); 2,395 (14,5); 2,371 (1,7); 0,819 (0,4); 0,804. (0,5); 0,755 (0,6); 0,482. (5,8); 0,464 (3,0); 0,013 (0,3); 0,011 (0,4); 0,008 (2,1); 0,007 (1,3; 0,000 (61,4); -0,006 (1,7); -0,009 (2,23; -0,013 (0,3; - 0,014 (0,3
Приклад І-Т3-134: "Н-ЯМР (400,0 МГЦ, д6-ДМСО): 5- 8,823 (4,4); 8,427 (4,3); 8,403 (0,4); 8,263 (1,3); 8,242 (1,6); 8,112 (2,9); 8,071 (2,1); 8,050 (1,8); 7,818 (2,7); 7,813 (2,7); 7,760 (1,6); 7,755 (1,5); 7,747 (1,0); 7,739 (1,8); 7,734 (1,5); 7,724 (0,93; 7,560 (1,0); 7,553 (2,6); 7,540 (1,0); 7,532. (2,1);
3,327 (28,9); 3,321 (6,8); 3,015 (11,5); 2,766 (0,4); 2,756 (0,8); 2,748 (1,0); 2,740 (1,3); 2,730 (1,2); 2,716 (2,7); 2,676 (0,4); 2,673 (0,4); 2,507 (45,7); 2,503 (53,0); 2,499 (41,0); 2,330 (0,4); 2,076 (16,0); 2,068 (2,0); 1,170 (0,4); 0,820 (0,4); 0,812 (0,4); 0,804 (0,4); 0,757 (0,5); 0,748 (0,5); 0,559 (2,6); 0,551 (2,5); 0,503 (0,4); 0,472 (2,1); 0,455 (2,23; 0,000 (51,7); -0,009 (7,9
Приклад І-Т3-135: "Н-ЯМР (400,1 МГц, д6-ДМСО): б- 8,547 (0,5); 8,505 (10,0); 8,454 (9,8); 8,448 (8,1); 8,442 (4,1); 8,281 (10,0); 8,068 (16,0); 7,686 (6,9); 7,680 (6,8); 3,568 (0,3; 3,410 (41); 3,394 (11,2); 3,378 (4,3); 3,309 (165,8); 3,286 (0,7); 2,832 (0,3); 2,822 (0,9); 2,812 (1,3); 2,804. (2,0); 2,794 (2,0); 2,785 (1,3); 2,776 (0,9); 2,765 (0,4); 2,710 (0,9); 2,674 (0,5); 2,669 (0,6); 2,665 (0,5); 2,560 (0,6); 2,540 (226,8); 2,523 (1,6); 2,509 (31,4); 2,505 (60,7); 2,500 (78,7); 2,496 (53,0); 2,492 (24,23; 2,366 (0,8); 2,332 (0,5); 2,327 (0,6); 2,323 (0,4); 1,887 (4,2); 1,871 (11,1); 1,854 (3,9); 1,235 (0,5); 0,704 (1,4); 0,691 (3,7); 0,686 (5,2); 0,674 (4,8); 0,668 (4,0); 0,657 (1,7); 0,547 (1,8); 0,536 (5,3); 0,530 (4,6); 0,526 (4,3); 0,520 (4,2); 0,508 (1,3); 0,146 (0,5); 0,008 (4,23; 0,000 (120,8); -0,008 (4,5); - 0,150 (0,5
Приклад І-Т3-136: "Н-ЯМР (400,0 МГЦ, д6-ДМСО): 5- 8,510 (2,6); 8,502 (71); 8,497 (6,4); 8,441 (8,5); 8,259 (8,4); 8,129 (2,23; 8,117 (2,5); 8,106 (1,0); 8,088 (5,7); 8,080 (16,0); 4,467 (1,3; 4,453 (4,0); 4,439 (1,5); 4,111 (0,4); 4,099 (0,4); 3,904 (15,8); 3,804. (0,4); 3,483 (0,3); 3,470 (0,5); 3,455 (0,4); 3,395 (8,9); 3,388 (7,6); 3,381 (9,5); 3,338 (810,3); 3,174 (1,7); 3,161 (1,6); 2,953 (0,4); 2,932 (11,5); 2,920 (11,5); 2,847 (0,4); 2,837 (0,9); 2,828 (1,3); 2,819 (1,9); 2,810 (1,9); 2,801 (1,3); 2,792 (0,9); 2,783 (0,4); 2,671 (2,2); 2,616 (0,3); 2,506 (280,8); 2,502 (354,5); 2,498 (275,8); 2,329 (2,2); 1,234 (0,6); 0,873 (0,6); 0,854 (0,5); 0,742. (1,0); 0,724 (4,4); 0,711 (4,1); 0,706 (3,6); 0,694. (1,4); 0,587 (1,5); 0,576 (4,6); 0,570 (4,4); 0,561 (3,8); 0,548 (1,1); 0,000 (48,0
Приклад І-Т3-137: "Н-ЯМР (400,0 МГЦ, д6-ДМСО): 5- 8,543 (6,9); 8,537 (7,0); 8,455 (8,0); 8,364 (2,9); 8,356 (3,0); 8,268 (8,1); 8,118 (4,5); 8,113 (4,5); 8,083 (13,0); 4,467 (0,5); 4,453 (1,5); 4,439 (0,6); 4,112 (0,3; 4,099 (0,4); 3,904 (16,0); 3,483 (0,3); 3,469 (0,4); 3,433 (0,5); 3,407 (0,8); 3,395 (4,1); 3,388 (3,4); 3,381 (4,6); 3,338 (731,23; 3,174 (1,7); 3,161 (1,6); 2,955 (0,8); 2,852. (0,8); 2,844 (1,2); 2,835 (1,8); 2,826 (2,0); 2,818 (2,0); 2,809 (2,0); 2,800 (2,0); 2,791 (1,8); 2,782 (1,2); 2,772 (0,8); 2,676 (1,4); 2,672 (1,9); 2,667 (1,5); 2,507 (235,5); 2,502. (302,0); 2,498 (229,6); 2,333 (1,4); 2,329 (1,8); 2,325 (1,4); 1,237 (0,3; 0,873 (0,3); 0,854. (0,3); 0,765 (1,1); 0,753 (3,5); 0,748 (4,4); 0,736 (5,1); 0,731 (4,0); 0,718 (5,1); 0,706 (3,9); 0,700 (3,5); 0,689 (1,3; 0,582 (1,4); 0,571 (4,3); 0,565 (4,0); 0,556 (3,5); 0,544 (1,0); 0,466 (1,3); 0,455 (4,0); 0,450 (4,1); 0,445 (4,0); 0,440 (3,9); 0,428 (1,1); 0,000 (39,5
Приклад І-Т3-138: "Н-ЯМР (400,0 МГЦ, д6-ДМСО): 5- 8,524 (1,8); 8,515 (1,9); 8,487 (3,8); 8,482 (3,9); 8,443 (6,4); 8,432 (1,1); 8,419 (1,9); 8,405 (1,0); 8,274 (0,4); 8,262 (6,3); 8,120 (4,0); 8,114 (3,6); 8,081 (10,3); 4,453 (0,7); 3,904 (16,0); 3,606 (1,0); 3,592 (3,0); 3,579 (3,7); 3,566 (1,8); 3,523 (3,7); 3,511 (4,9); 3,498 (1,9); 3,473 (0,5); 3,449 (0,3); 3,395 (2,5); 3,387 (2,3); 3,381 (2,9); 3,338 (556,7); 3,299 (28,1); 3,286 (1,6); 3,262 (0,8); 3,256 (0,7); 3,174 (0,9); 3,161 (0,9); 2,840 (0,6); 2,831 (0,9); 2,822 (1,3); 2,812 (1,4); 2,804 (0,9); 2,795 (0,6); 2,676 (1,4); 2,672 (2,0); 2,667 (1,4); 2,507 (2191); 2,503 (282,2); 2,498 (210,9); 2,334 (1,23; 2,329 (1,7); 2,325 (1,3); 1,235 (0,5); 0,747 (0,8); 0,734 (2,3); 0,729 (3,2); 0,717 (2,9); 0,711 (2,6); 0,700 (1,0); 0,589 (1,1); 0,579 (3,3); 0,573 (3,0); 0,569 (3,0); 0,563 (2,7); 0,551 (0,9); 0,008 (1,7); 0,000 (45,2); -0,008 (1,8
Приклад І-Т3-139: "Н-ЯМР (400,0 МГц, де-ДМСО): 5- 9,474 (2,4); 8,837 (1,93; 8,831 (2,13; 8,602 (3,2); 8,355 (3,4); 7,970 (2,0); 7,965 (2,2); 7,596 (4,3); 4,467 (0,4); 4,453 (1,0); 4,440 (0,4); 3,904 (6,3); 3,423 (0,3); 3,395 (2,3); 3,387 (2,3); 3,381 (2,8); 3,340 (340,7); 3,174 (0,43; 3,161 (0,4); 3,063 (0,6); 2,880 (0,6); 2,672 (0,9); 2,668 (0,7); 2,507 (107,5); 2,503 (142,8); 2,498 (119,4); 2,329 (1,2); 2,325 (1,2); 2,312 (0,8); 2,299 (0,6); 2,292 (0,5); 2,110 (16,0); 1,615 (0,8); 1,601 (2,0); 1,594 (2,3); 1,581 (1,0); 1,924 (0,9); 1,310 (2,1); 1,304 (2,3); 1,289 (0,8); 1,257 (0,4); 1,243 (0,4); 1,168 (0,4); 0,993 (2,1); 0,982 (3,3); 0,962 (1,9); 0,000 (10,4
Приклад І-Т3-140: "Н-ЯМР (400,0 МГц, д6-ДМСО): 5- 8,785 (2,0); 8,780 (1,9); 8,595 (1,3); 8,584 (4,5); 8,345 (3,4); 7,890 (2,0); 7,885 (1,9); 7,594. (4,2); 4,455 (0,3); 3,904 (3,2); 3,408 (0,5); 3,394. (1,3); 3,382 (1,7); 3,342 (322,7); 3,174 (0,3; 3,162 (0,4); 2,892 (0,5); 2,883 (0,7); 2,873 (0,7); 2,865 (0,5); 2,855 (0,4); 2,672 (0,7); 2,503 (110,1); 2,352 (0,4); 2,345 (0,5); 2,334 (1,3); 2,314 (0,5); 2,111 (16,0); 0,973 (1,9); 0,961 (1,8); 0,951 (1,9); 0,931 (1,6); 0,740 (0,3; 0,723 (1,7); 0,710 (1,7); 0,705 (1,4); 0,694 (0,6); 0,582 (0,6); 0,571 (1,8); 0,564 (1,8); 0,555 (1,5); 0,543 (0,43; 0,000 (8,3
Приклад І-Т3-141: "Н-ЯМР (400,0 МГЦ, д6-ДМСО): 5- 9,093 (2,2); 8,668 (2,1); 8,662 (2,2); 8,577 (3,2); 8,327 (3,3); 8,314 (2,3); 8,308 (2,2); 7,593 (3,8); 3,969 (10,4); 3,904 (3,5); 3,409 (0,5); 3,343 (332,3); 3,285 (0,3); 2,676 (0,5); 2,672 (0,7); 2,668 (0,6); 2,525 (2,4); 2,512 (45,6); 2,507 (89,1); 2,503 (116,0); 2,498 (87,1); 2,334 (0,5); 2,330 (0,7); 2,325 (0,5); 2,121 (16,0); 1,602 (0,8); 1,587 (2,0); 1,581 (2,2); 1,567 (0,9); 1,305 (1,0); 1,292 (2,1); 1,285 (2,23; 1,271 (0,8); 0,008 (0,43; 0,000 (11,6); -0,008 0,5
Приклад І-Т3-142: "Н-ЯМР (400,0 МГЦ, д6-ДМСО): 5- 8,767 (2,0); 8,582 (3,2); 8,343 (3,2); 7,948
(2,0); 7,851 (0,3); 7,591 (5,1); 4,454 (0,8); 3,904 (4,5); 3,381 (3,9); 3,341 (346,8); 3,218 (0,5); 3,175 (0,5); 3,162 (0,4); 3,043 (7,93; 2,791 (1,0); 2,781 (0,93; 2,766 (1,5); 2,672. (1,0); 2,503 (159,1); 2,330 (1,0); 2,122 (16,0); 1,926 (0,6); 1,915 (0,9); 1,901 (0,7); 1,882 (0,4); 0,992 (1,5); 0,961 (2,3); 0,943 2,0); 0,824 (0,4); 0,809 (0,4); 0,764 (0,5); 0,540 (2,1); 0,482 (1,7); 0,467 (1,6); 0,000 (1441
Приклад І-Т3-143: "Н-ЯМР (400,0 МГц, д6-ДМСО): 5- 8,608 (2,1); 8,602 (2.1); 8,556 (3,2); 8,308 (3,3); 8,266 (1,0); 8,256 (1,0); 8,227 (2,2); 8,221 (2,1); 7,590 (3,9); 3,948 (10,3); 3,904 (3,5); 3,395 (0,9); 3,343 (295,8); 3,175 (0,3); 2,873 (0,3); 2,863 (0,5); 2,855 (0,7); 2,845 (0,7); 2,837 (0,5); 2,827 (0,3); 2,676 (0,5); 2,672 (0,7); 2,668 (0,5); 2,507 (88,5); 2,503 (112,5); 2,498 (84,8); 2,334 (0,5); 2,329 (0,7); 2,325 (0,5); 2,120 (16,0); 0,740 (0,4); 0,727 (1,3); 0,722 (1,8); 0,709 (1,6); 0,704 (1,4); 0,692 0,6); 0,580 (0,6); 0,570 (1,8); 0,564 (1,7); 0,554 (1,4); 0,542 (0,4); 0,008 (0,7); 0,000 (14,6
Приклад І-Т3-144: "Н-ЯМР (400,0 МГц, д6-ДМСО): 5- 8,563 (2,0); 8,558 (2,0); 8,526 (3,6); 8,302 (3,3); 8,005 (1,9); 7,999 (2,0); 7,590 (4,6); 4,468 (0,3); 4,454 (0,8); 4,440 (0,3); 3,915 (9,8); 3,904 (7,4); 3,425 (0,4); 3,395 (2,6); 3,388 (2,3); 3,381 (3,0); 3,341 (345,9); 3,282 (0,4); 2,981 (8,7); 2,748 (0,5); 2,738 (0,8); 2,724 (0,6); 2,711 (0,3); 2,700 (0,9); 2,676 (0,7); 2,672 (0,93; 2,868 (0,8); 2,507 (111,1); 2,503 (144,6); 2,499 (113,9); 2,334 (0,6); 2,329 (0,8); 2,127 (16,0); 0,466 (3,1); 0,449 (1,7); 0,000 11,6
Приклад І-Т3-145: "Н-ЯМР (400,0 МГЦ, д6-ДМСО): 5- 8,848 (0,6); 8,841 (0,8); 8,835 (41); 8,829 (4,2); 8,781 (6,9); 8,537 (7,1); 8,316 (0,4); 8,283 (13,4); 8,274 (4,6); 8,257 (0,6); 8,251 (0,5); 3,424 (0,3); 3,409 (0,3); 3,398 (0,4); 3,387 (0,3); 3,371 (0,4); 3,324 (185,3); 2,776 (0,3; 2,764 (0,8); 2,759 (0,9); 2,750 (1,6); 2,739 (1,0); 2,733 (0,9); 2,722 (0,5); 2,875 (1,1); 2,671 (1,5); 2,667 (1,1); 2,524 (4,5); 2,506 (173,0); 2,502 (225,3); 2,497 (167,23; 2,333 (1,1); 2,329 (1,5); 2,324 (1,1); 1,398 (16,0); 1,238 (4,1); 1,220 (8,5); 1,202 (3,9); 1,120 (0,5); 1,102 (1,0); 1,085 (0,5); 0,951 (0,4); 0,935 (0,5); 0,577 (2,8); 0,549 (2,5); 0,532 (2,1); 0,146 (0,9); 0,008 (7,2); 0,000 (188,0); -0,008 (8,4); -0,150 (0,9
Приклад І-Т3-146: "Н-ЯМР (400,0 МГц, д6-ДМСО): б- 10,752 (3,5); 8,900 (3,6); 8,894 (3,7); 8,806 (5,3); 8,571 (5,2); 8,570 (5,2); 8,393 (3,7); 8,387 (3,6); 8,284 (8,3); 8,283 (8,3); 8,028 (4,8); 7,502 (4,8); 7,501 (5,0); 5,756 (5,9); 4,056 (0,5); 4,038 (1,6); 4,020 (1,6); 4,002 (0,5); 3,837 (16,0); 3,324 (33,1); 2,671 (0,4); 2,524 (1,0); 2,520 (1,4); 2,511 (20,1); 2,507 (41,3); 2,502 (54,9); 2,497 (40,1); 2,493 (19,7); 2,329 (0,4); 1,989 (6,9); 1,193 (1,9); 1,175 (3,83; 1,157 (1,9); 0,008 (1,9); 0,000 58,8); -0,009 (2,2
Приклад І-Т3-147: "Н-ЯМР (400,0 МГЦ, д6-ДМСО): 5- 8,999 (3,5); 8,993 (3,6); 8,778 (6,5); 8,499 (6,5); 8,384 (3,5); 8,378 (3,5); 8,279 (10,7); 5,757 (1,1); 4,384 (1,6); 4,366 (5,0); 4,348 (5,1); 4,331 (1,7); 3,894 (0,5); 3,324 (128,6); 2,714 (16,0); 2,675 (0,9); 2,671 (1,3); 2,666 (1,0); 2,524 (3,3); 2,511 (69,0); 2,506 (138,7); 2,502 (184,5); 2,498 (139,2); 2,333 (0,8); 2,329 (1,1); 2,325 (0,9); 1,989 (0,7); 1,377 (5,4); 1,360 (11,3); 1,342 (5,4); 1,234 (0,53; 1,175 (0,4); 0,146 (0,9); 0,008 (6,9); 0,000 (189,8); - 0,150 (0,9
Приклад 1-73-148: "Н-ЯМР (400,0 МГц, СОЗСМ): б- 8,344 (1,0); 8,180 (2,1); 8,179 (2,0); 8,138 (1,8); 8,094 (1,0); 7,688 (1,2); 7,683 (1,6); 7,655 (0,9); 7,650 (0,6); 7,634 (1,0); 7,629 (0,8); 7,474 (1,5); 7,454 (1,2); 6,895 (0,3; 6,892. (0,4); 2,860 (0,4); 2,851 (0,6); 2,842 (0,6); 2,833 (0,4); 2,132 (17,4); 2,107 (0,3); 1,964 (1,5); 1,958 (3,8); 1,952 (20,1); 1,946 (36,2); 1,940 (48,4); 1,933 (33,3); 1,927 (17,3); 1,437 (16,0); 0,781 (1,0); 0,776 (1,23; 0,763 (1,3); 0,758 (0,9); 0,746 (0,3; 0,611 (0,5); 0,601 1,1); 0,594 (1,2); 0,590 (1,0); 0,584 (1,0); 0,000 (2,5
Приклад 1-73-149: "Н-ЯМР (400,0 МГц, д6-ДМСО): б- 18,228 (0,3); 18,070 (0,4); 11,873 (0,3); 9,464 (0,4); 9,435 (13,6); 9,407 (0,4); 9,265 (9,2); 9,168 (16,0); 8,869 (9,9); 8,544 (15,8); 8,514 (0,4); 8,316 (1,1); 8,148 (0,3; 8,012 (0,4); 7,945 (12,0); 7,931 (6,4); 7,910 (6,2); 7,905 (5,4); 7,850 (0,4); 7,843 (0,4); 7,839 (0,3; 7,702 (0,4); 7,639 (0,3; 7,582 (9,8); 7,561 (9,0); 7,543 (0,4); 3,637 (0,4); 3,591 (0,4); 3,572 (0,4); 3,547 (0,4); 3,535 (0,6); 3,512. (0,5); 3,469 (0,6); 3,434 (0,9); 3,392. (2,8); 3,344 (13164); 3,339 (765,9); 3,331 (992,7); 3,218 (1,0); 3,211 (0,9); 3,178 (0,5); 3,121 (0,3); 3,058 (0,3); 2,731 (0,43; 2,671 (5,7); 2,638 (0,4); 2,584. (0,4); 2,506 (689,3); 2,502 (847,8); 2,417 (1,1); 2,381 (0,8); 2,333 (4,7); 2,328 (5,7); 2,288 (0,4); 2,283 (0,4); 1,658 (0,3); 1,620 (4,0); 1,606 (11,5); 1,599 (12,3); 1,586 (5,5); 1,546 (0,6); 1,489 (0,3; 1,370 (0,3); 1,350 (0,7); 1,310 (5,0); 1,296 (11,9); 1,290 12,3); 1,275 (4,4); 1,237 (0,5); 0,146 (2,0); 0,000 (404,8); -0,150 (2,2); -3,146 (0,3
Приклад І-Т3-150: "Н-ЯМР (400,0 МГц, д6-ДМСО): б- 9,265 (5,5); 9,179 (0,4); 9,144 (12,1); 9,086 (0,6); 8,868 (5,9); 8,863 (6,0); 8,554 (0,6); 8,536 (16,0); 8,525 (4,5); 8,504 (0,7); 8,316 (0,8); 8,292 (0,3; 7,872 (14,1); 7,866 (7,0); 7,855 (6,0); 7,850 (3,3); 7,569 (0,3); 7,534 (7,4); 7,527 (1,7); 7,518 (1,6); 7,511 (6,7); 3,568 (0,6); 3,468 (0,4); 3,455 (0,4); 3,444 (0,5); 3,341 (576,1); 3,339 (590,5); 3,331 (552,2); 2,875 (0,5); 2,864 (1,23; 2,855 (1,6); 2,846 (2,6); 2,836 (2,6); 2,828 (1,7); 2,818 (1,3); 2,807 (0,5); 2,676 (2,6); 2,672 (3,7); 2,667 (2,8); 2,662 (1,4); 2,580 (0,3); 2,525 (9,0); 2,520 (13,1); 2,511 (197,7); 2,507 (411,43; 2,502 (559,23; 2,498 (423,2); 2,493 (212,6); 2,458 (0,5); 2,334 (2,7); 2,329 (3,7); 2,325 (2,7); 0,736 (1,7); 0,724 (4,5); 0,718 (6,6); 0,706 (6,1); 0,700 (5,1); 0,689 (2,3); 0,650 (0,3); 0,608 (0,4); 0,578 (2,2); 0,568 (6,5); 0,562 (5,7); 0,558 (5,5); 0,552. (5,2); 0,540 (1,7);
0,146 (1,7); 0,030 (0,4); 0,024 (0,4); 0,017 (0,6); 0,008 (12,6); 0,000 (401,4); -0,009 (15,0); -0,150 (1,7)
Приклад 1І-Т3-151: "Н-ЯМР (400,0 МГц, д6-ДМСО): б- 9,444 (12,0); 9,048 (16,0); 8,890 (7,0); 8,886 (7,3); 8,610 (8,1); 8,605 (7,8); 8,506 (15,9); 8,495 (0,3); 8,317 (4,4); 7,899 (6,5); 7,894 (13,4); 7,885 (2,6); 7,870 (6,7); 7,865 (4,8); 7,579 (9,1); 7,559 (8,2); 3,410 (0,4); 3,383 (0,7); 3,364 (1,2); 3,327 (1576,2); 3,293 (1,2); 2,694 (0,5); 2,676 (8,0); 2,671 (11,2); 2,667 (8,3); 2,643 (0,3; 2,630 (0,4); 2,623 (0,5); 2,599 (0,7); 2,524 (28,8); 2,520 (43,4); 2,511 (594,8); 2,507 (121793; 2,502 (16231); 2,498 (11954); 2,493 (589,7); 2,419 (0,6); 2,338 (3,7); 2,333 (7,9); 2,329 (11,1); 2,324 (8,1); 2,320 (4,0); 1,620 (3,9); 1,606 (9,5); 1,599 (10,3); 1,586 (4,4); 1,546 (0,4); 1,342 (0,3); 1,303 (4,6); 1,289 (9,5); 1,282 (10,23; 1,268 (3,8); 1,234 (0,6); 1,148 (0,9); 0,146 (8,7); 0,049 (0,4); 0,039 (0,7); 0,008 63,6); 0,000 (1893,8); -0,009 (67,7); -0,035 (1,3); -0,045 (0,8); -0,088 (0,3); -0,150 (8,7
Приклад І-Т3-152: "Н-ЯМР (400,0 МГц, д6-ДМСО): б- 9,046 (0,6); 9,022 (16,0); 8,893 (8,5; 8,608 (9,0); 8,604 (8,5); 8,543 (6,0); 8,532 (6,0); 8,515 (0,9); 8,496 (15,9); 8,453 (0,3); 8,317 (2,0); 7,901 (0,4); 7,896 (0,43; 7,828 (8,6); 7,823 (11,4); 7,818 (11,0); 7,812 (8,2); 7,682 (0,3); 7,532 (8,5); 7,521 (2,4); 7,510 (7,5); 3,508 (0,4); 3,327 (1034,9); 3,230 (0,5); 3,210 (0,4); 2,874 (0,7); 2,864 (1,6); 2,854 (2,4); 2,846 (3,5); 2,836 (3,5); 2,827 (2,5); 2,817 (1,7); 2,807 (0,8); 2,671 (8,3); 2,622 (0,7); 2,608 (0,8); 2,506 (980,0); 2,502 (1179,0); 2,329 (8,1); 2,297 (0,4); 2,281 (0,3); 1,236 (0,7); 1,149 (0,6); 0,735 (2,2); 0,717 (8,7); 0,705 (8,5); 0,699 (7,0); 0,688 (2,9); 0,666 (0,5); 0,648 (0,4); 0,615 (0,3); 0,603 (0,3; 0,574 (3,0); 0,563 (9,1); 0,556 (9,0); 0,548 (7,5); 0,535 (2,1); 0,525 (0,5); 0,488 (0,3); 0,146 (5,2); 0,000 (1050,7); -0,150 (5,5
Приклад І-Т3-153: "Н-ЯМР (400,0 МГЦ, д6-ДМСО): 5- 9,441 (71); 9,380 (9,1); 8,960 (4,8); 8,954 (5,0); 8,641 (9,2); 8,581 (3,9); 8,577 (3,9); 8,317 (0,9); 8,166 (1,1); 8,002 (5,1); 7,997 (6,5); 7,969 (3,3); 7,963 (2,5); 7,948 (3,5); 7,942 (3,0); 7,589 (6,2); 7,568 (5,7); 3,430 (0,6); 3,411 (1,9); 3,393 (2,3); 3,378 (2,6); 3,359 (2,8); 3,328 (240,7); 2,950 (0,6); 2,932 (2,1); 2,913 (2,4); 2,898 (2,1); 2,880 (1,9); 2,862 (0,5); 2,676 (1,9); 2,671 (2,7); 2,667 (2,0); 2,542 (1,0); 2,525 (6,6); 2,520 (10,23; 2,511 (145,4); 2,507 (298,6); 2,502. (396,9); 2,498 (292,6); 2,493 (144,6); 2,334 (1,9); 2,329 (2,6); 2,325 (1,9); 2,320 (1,0); 2,075 (0,6); 1,908 (0,5); 1,627 (2,3); 1,613 (5,6); 1,606 (6,0); 1,593 (2,7); 1,314 (2,6); 1,301 (5,6); 1,294 (5,9); 1,279 (2,3); 1,106 (7,43; 1,088 (16,0); 1,069 (7,2); 0,146 (2,3); 0,008 (17,1); 0,000 (509,3); -0,009 (19,8); -0,031 (0,43; -0,034. (0,43; -0,150 (2,3
Приклад І-Т3-154: "Н-ЯМР (400,0 МГЦ, д6-ДМСО): 5- 9,448 (6,4); 9,231 (4,3); 9,226 (4,3); 9,186 (8,2); 8,634 (4,2); 8,629 (4,2); 8,596 (8,2); 8,317 (3,6); 7,954 (4,3); 7,949 (6,0); 7,934 (3,1); 7,929 (2,0); 7,913 (3,2); 7,908 (2,5); 7,595 (5,2); 7,574 (4,7); 4,152 (1,7); 4,133 (5,6); 4,115 (5,6); 4,096 (1,8); 3,459 (0,4); 3,445 (0,3); 3,436 (0,3); 3,328 (1346,5); 2,694 (0,3; 2,676 (6,7); 2,671 (9,0); 2,667 (6,9); 2,629 (0,5); 2,620 (0,5); 2,524 (24,4); 2,506 (1009,7); 2,502 (1305,6); 2,498 (988,2); 2,405 (0,6); 2,389 (0,6); 2,333 (6,4); 2,329 (8,7); 2,325 (6,5); 1,623 (2,1); 1,608 (5,2); 1,602 (5,6); 1,589 (2,4); 1,575 (0,5); 1,326 (6,4); 1,308 (16,0); 1,289 (11,7); 1,274 (2,1); 1,258 (0,6); 1,247 (0,5); 1,236 (0,7); 1,158 (0,5); 1,147 (0,4); 1,068 (0,8); 0,146 (6,9); 0,008 (62,7); 0,000 (1428,7); -0,059 (0,5); -0,080 (0,4); -0,101 0,4); -0,150 (7,0
Приклад І-Т3-155: "Н-ЯМР (400,0 МГц, СОЗСМ): б- 8,345 (0,9); 8,192 (1,8); 8,153 (1,5); 8,094 (0,9); 7,738 (1,0); 7,732 (1,33; 7,706 (0,6); 7,700 (0,5); 7,685 (0,7); 7,680 (0,6); 7,563 (0,3); 7,507 (1,1); 7,486 (0,9); 2,144 (6,2); 2,114 (0,5); 2,108 (0,4); 1,972 (1,1); 1,964. (1,1); 1,958 (2,8); 1,952. (14,4); 1,946 (26,2); 1,940 (35,3); 1,934 (25,1); 1,928 (13,6); 1,596 (0,5); 1,582 (1,3); 1,575 (1,33; 1,561 (0,7); 1,437 (16,0); 1,362 (0,6); 1,349 (1,3); 1,342 (1,4); 1,327 (0,5); 1,204 (0,5); 0,146 (0,8); 0,008 (7,0); 0,000 (147,1); -0,008 (10,23; -0,150 (0,7
Приклад І-Т3-156: "Н-ЯМР (400,0 МГц, д6-ДМСО): 5- 9,077 (8,4); 9,076 (8,4); 8,593 (41); 8,589 (4,23; 8,540 (3,1); 8,529 (3,2); 8,471 (8,5); 8,469 (8,4); 8,317 (0,7); 8,019 (4,1); 8,015 (4,0); 7,848 (1,5); 7,843 (5,5); 7,839 (7,4); 7,834 (5,9); 7,826 (4,6); 7,820 (2,2); 7,526 (5,7); 7,517 (1,0); 7,513 (0,9); 7,504 (5,1); 3,328 (238,4); 3,109 (1,9); 3,091 (6,4); 3,072 (6,5); 3,054. (2,0); 2,874 (0,43; 2,864 (0,9); 2,854 (1,2); 2,846 (1,9); 2,836 (2,0); 2,827 (1,2); 2,818 (1,0); 2,808 (0,4); 2,676 (1,5); 2,671 (2,2); 2,667 (1,6); 2,662 (0,8); 2,525 (5,8); 2,520 (8,4); 2,511 (110,7); 2,507 (227,2); 2,502 (302,7); 2,498 (222,3); 2,493 (109,6); 2,338 (0,6); 2,334 (1,4); 2,329 (1,9); 2,324 (1,4); 2,320 (0,7); 1,398 (1,0); 1,235 (8,0); 1,217 (16,0); 1,198 (7,0); 0,736 (1,2); 0,723 (3,4); 0,718 (4,9); 0,706 (4,5); 0,700 (3,8); 0,688 (1,6); 0,577 (1,6); 0,566 (4,8); 0,560 (4,3); 0,556 (4,1); 0,550 (3,9); 0,538 (1,2); 0,146 (0,6); 0,008 (4,5); 0,000 (140,43; -0,009 (5,1); -0,150 (0,6
Приклад І-Т3-157: "Н-ЯМР (400,0 МГЦ, д6-ДМСО): 5- 9,389 (0,4); 9,355 (9,8); 8,964 (5,4); 8,959 (5,9); 8,642 (0,5); 8,627 (9,7); 8,577 (4,7); 8,540 (3,8); 8,529 (3,8); 8,317 (1,2); 7,913 (12,3); 7,893 (4,1); 7,887 (2,8); 7,541 (4,9); 7,520 (4,4); 4,038 (0,9); 4,020 (0,8); 4,002. (0,4); 3,454 (0,4); 3,425 (0,9); 3,406 (2,4); 3,387 (2,9); 3,372 (3,7); 3,353 (5,7); 3,329 (694,0); 2,952 (0,7); 2,934 (2,2); 2,915 (2,5); 2,900 (2,2); 2,882 (2,0); 2,864 (1,6); 2,855 (1,6); 2,846 (2,3); 2,836 (2,3); 2,827 (1,6); 2,818 (1,1); 2,807 (0,5); 2,676 (3,2); 2,671 (4,1); 2,667 (3,2); 2,507 (462,3); 2,502 (589,8); 2,498 (442,8); 2,333 2,8); 2,329 (3,8); 2,325 (2,8); 1,989 (3,4); 1,398 (1,9); 1,234 (0,7); 1,193 (1,0); 1,175 (1,8); 1,157 (0,9);
1,099 (7,6); 1,081 (16,0); 1,063 (7,3); 0,741 (1,3); 0,728 (4,0); 0,723 (5,4); 0,711 (5,1); 0,705 (4,3); 0,694 (1,7); 0,583 (1,8); 0,573 (5,5); 0,566 (5,3); 0,557 (4,5); 0,545 (1,3); 0,146 (0,3); 0,008 (3,2); 0,000 (63,6
Приклад І-Т3-158: "Н-ЯМР (400,0 МГЦ, до-ДМСО): 5- 9,234 (1,6); 9,229 (1,6); 9,165 (3,1); 8,632 (1,6); 8,627 (1,6); 8,584 (3,2); 8,547 (1,2); 8,536 (1,2); 7,875 (4,5); 7,871 (1,9); 7,857 (1,5); 7,852 (0,9); 7,548 (1,5); 7,543 (0,7); 7,529 (0,6); 7,525 (1,4); 4,151 (0,7); 4,132 (2,2); 4,114 (2,2у; 4,095 (0,7); 3,329 (71,43; 2,867 (0,3); 2,857 (0,5); 2,849 (0,7); 2,839 (0,7); 2,830 (0,5); 2,821 (0,3); 2,676 (0,4); 2,672 (0,6); 2,667 (0,5); 2,525 (1,6); 2,511 (33,5); 2,507 (66,9); 2,502 (87,7); 2,498 (64,8); 2,494 (32,5); 2,334 (0,3; 2,329 (0,6); 2,325 (0,4); 1,398 (16,0); 1,324. (2,6); 1,306 (5,7); 1,287 (2,6); 1,236 (0,3); 0,738 (0,4); 0,725 (1,3); 0,720 (1,8); 0,708 (1,6); 0,702 (1,43; 0,691 (0,6); 0,580 (0,6); 0,569 (1,8); 0,563 (1,6); 0,554 (1,4); 0,541 (0,4); 0,008 (0,4); 0,000 (10,6); -0,008 (0,4
Приклад І-Т3-159: "Н-ЯМР (400,0 МГЦ, д6-ДМСО): 5- 9,812 (2,8); 9,173 (7.13; 8,904 (2,9); 8,880 (0,5); 8,874 (0,4); 8,852 (1,7); 8,845 (2,6); 8,822 (6,9); 8,816 (7,2); 8,765 (9,2); 8,566 (0,7); 8,554 (1,9); 8,512 (5,8); 8,484 (11,23; 8,455 (6,7); 8,449 (6,6); 8,318 (0,7); 8,263 (1,1); 8,257 (1,1); 8,237 (0,4); 8,093 (5,7); 3,903 (16,0); 3,680 (2,8); 3,593 (0,6); 3,582 (0,9); 3,570 (0,7); 3,388 (0,9); 3,333 (306,9); 3,276 (1,0); 3,267 (1,3); 3,168 (13,0); 3,044 (0,4); 2,980 (0,9); 2,891 (2,0); 2,732. (1,7); 2,676 (1,9); 2,672 (2,6); 2,667 (1,93; 2,542 (0,9); 2,525 (6,2); 2,511 (158,8); 2,507 (322,0); 2,503 (423,2); 2,498 (311,3); 2,494 (156,1); 2,334 (2,0); 2,329 (2,7); 2,325 (2,1); 2,083 (0,4); 2,065 (0,3); 1,877 (2,4); 1,867 (5,7); 1,857 (6,2); 1,848 (2,6); 1,718 (0,3; 1,709 (0,3); 1,435 (0,4); 1,355 (0,6); 1,298 (0,6); 1,284 (0,5); 1,276 (0,6); 1,259 (3,3); 1,249 (6,9); 1,239 (9,7); 1,236 (9,6); 1,001 (0,6); 0,991 (0,5); 0,986 (0,5); 0,871 (0,5); 0,862. (0,6); 0,854 (1,3); 0,843 (0,5); 0,837 (0,7); 0,827 (0,3); 0,008 (0,7); 0,000 (25,7); - 0,008 (1,0
Приклад 1-Т3-160: "Н-ЯМР (400,0 МГц, СОЗСМ): б- 8,728 (0,3); 8,722 (0,5); 8,704 (9,5); 8,698 (9,6); 8,524 (0,3); 8,353 (7,7); 8,234 (15,1); 8,219 (12,8); 8,100 (7,8); 8,052 (10,3); 8,046 (10,1); 7,603 (0,4); 7,592 (0,6); 7,560 (0,5); 7,537 (0,5); 7,495 (0,5); 7,490 (0,5); 7,342 (0,5); 7,067 (2,6); 5,449 (0,7); 4,054 (1,4); 3,893 (0,3); 3,441 (0,7); 3,375 (0,6); 3,241 (1,1); 3,154 (3,0); 3,070 (0,6); 2,886 (0,9); 2,876 (1,9); 2,867 (2,7); 2,858 (3,9); 2,849 (3,9); 2,840 (2,7); 2,831 (1,9); 2,821 (0,7); 2,600 (0,3); 2,590 (0,4); 2,531 (0,4); 2,470 (3,6); 2,465 (5,0); 2,460 (3,7); 2,432. (0,3); 2,425 (0,4); 2,394. (0,4); 2,368 (0,5); 2,359 (0,5); 2,329 (0,6); 2,316 (0,6); 2,289 (0,8); 2,261 (1,3); 2,257 (1,3); 2,255 (1,3); 2,243 (1,9); 2,178 (1072,5); 2,127 (0,9); 2,121 (1,9); 2,114 (3,1); 2,108 (4,0); 2,102 (2,8); 2,096 (1,6); 2,087 (0,7); 2,057 (0,4); 2,036 (0,7); 2,017 (1,1); 1,998 (1,23; 1,965 (20,6); 1,959 (52,5); 1,953 (270,7); 1,947 (487,5); 1,941 (651,6); 1,935 (450,7); 1,929 (234,0); 1,782 (1,4); 1,775 (2,7); 1,769 (3,6); 1,763 (2,5); 1,757 (1,3); 1,711 (2,4); 1,384 (0,4); 1,380 (0,8); 1,269 (16,0); 0,897 (0,7); 0,881 (1,8); 0,864 (0,9); 0,808 (2,2); 0,795 (6,8); 0,790 (8,9); 0,778 (9,1); 0,772 (6,9); 0,760 (3,0); 0,738 (0,3; 0,721 (0,3); 0,661 (0,9); 0,651 (0,4); 0,621 (3,0); 0,609 (8,1); 0,603 (8,3); 0,599 (7,4); 0,594 (7,1); 0,581 (2,1); 0,543 (0,5); 0,390 (0,4); 0,385 (0,5); 0,146 (8,5); 0,085 (0,5); 0,078 (0,5); 0,065 (0,5); 0,008 (68,5); 0,000 (1708,3); -0,009 (75,1); -0,049 (0,5); -0,058 (0,4); -0,150 (8,4
Приклад 1-Т3-161: "Н-ЯМР (400,0 МГц, СОЗСМ): б- 8,626 (2,23; 8,153 (1,1); 8,140 (16,0); 8,100 (13,1); 7,994 (7,6); 7,949 (7,7); 7,629 (9,3); 7,624 (11,5); 7,596 (6,2); 7,591 (4,8); 7,585 (2,3); 7,575 (7,9); 7,570 (6,0); 7,488 (0,5); 7,467 (0,4); 7,436 (11,0); 7,415 (8,4); 4,085 (1,8); 4,068 (5,5); 4,050 (5,6); 4,032 (1,9); 3,435 (0,7); 3,425 (1,5); 3,416 (1,9); 3,407 (3,0); 3,394 (2,9); 3,383 (1,8); 3,376 (1,3); 3,365 (0,6); 3,033 (0,5); 2,905 (0,4); 2,683 (0,6); 2,665 (0,6); 2,467 (0,8); 2,143 (2313,8); 2,117 (49,9); 2,108 (11,0); 2,101 (6,8); 2,095 (3,7); 1,972 (32,23; 1,964 (49,23; 1,958 (118,9); 1,953 (611,9); 1,946 (1099,9); 1,940 (14745); 1,934 (1019,6); 1,928 (525,2); 1,781 (2,8); 1,775 (5,7); 1,769 (7,9); 1,762 (5,4); 1,756 (2,4); 1,437 (7,6); 1,270 (1,1); 1,222 (6,5); 1,204 (13,0); 1,186 (6,3; 0,951 (2,0); 0,939 (6,2); 0,934 (8,6); 0,921 (8,9); 0,915 (6,5); 0,902 (2,8); 0,881 (0,8); 0,863 (0,6); 0,821 (0,5); 0,811 (0,3); 0,782 (2,83; 0,770 (7,8); 0,764 (8,1); 0,760 (6,9); 0,754 (6,8); 0,741 (1,93; 0,192 (0,4); 0,146 (19,2); 0,087 (1,0); 0,063 (1,5); 0,008 (155,5); 0,000 (3971,4); -0,009 (173,7); -0,068 (0,4); -0,150 (18,8
Приклад І-Т3-162: "Н-ЯМР (400,0 МГц, СОЗСМ): б- 8,194 (6,9); 8,179 (6,7); 7,972 (3,4); 7,759 (3,0); 7,688 (3,5); 7,682 (4,6); 7,655 (2,4); 7,650 (1,8); 7,635 (2,7); 7,629 (2,4); 7,477 (4,3); 7,456 (3,4); 6,951 (1,1); 2,872 (0,7); 2,862. (1,1); 2,854 (1,6); 2,844 (1,6); 2,835 (1,1); 2,826 (0,8); 2,471 (0,3); 2,466 (0,5); 2,461 (0,3); 2,180 (199,2); 2,134 (0,5); 2,115 (0,5); 2,109 (0,6); 2,102 (0,3); 1,965 (2,7); 1,959 (6,7); 1,953 (37,6); 1,947 (69,0); 1,941 (93,6); 1,935 (65,6); 1,929 (34,43; 1,776 (0,3; 1,770 (0,5); 1,763 (0,3; 1,437 (16,0); 1,269 (0,3; 0,795 (0,9); 0,782 (2,6); 0,777 (3,6); 0,765 (3,7); 0,759 (2,8); 0,747 (1,2); 0,612 (1,23; 0,601 (3,3); 0,595 (3,4); 0,591 (3,1); 0,586 (3,0); 0,573 (0,9); 0,146 (1,5); 0,008 (10,7); 0,000 (294,5); -0,150 (1,5
Приклад 1-Т3-163: "Н-ЯМР (400,0 МГц, СОЗСМ): б- 8,205 (4,0); 8,190 (4,1); 7,973 (2,2); 7,760 (2,0); 7,736 (2,0); 7,731 (2,6); 7,704 (1,23; 7,700 (1,0); 7,684 (1,4); 7,679 (1,2); 7,600 (0,8); 7,509 (2,3); 7,488 (1,9); 2,161 (116,3; 2,121 (0,5); 2,114 (0,5); 2,108 (0,6); 2,102 (0,4); 1,963 (2,5); 1,952 (29,4); 1,946 (52,9); 1,941 (70,8); 1,934 (50,0); 1,928 (26,6); 1,769 (0,4); 1,598 (1,0); 1,583 (2,9); 1,576 (2,8);
1,563 (1,3); 1,436 (16,0); 1,362 (1,3); 1,348 (2,9); 1,341 (3,0); 1,327 (1,0); 1,269 (0,5); 0,145 (1,2); 0,000 (226,5); -0,150 (1,2
Приклад І-Т3-164: "Н-ЯМР (400,0 МГЦ, д6-ДМСО): 5- 9,460 (5,0); 8,854 (7,4); 8,671 (4,0); 8,651 (4,0); 8,535 (7,4); 7,846 (1,3); 7,840 (3,0); 7,833 (4,3); 7,827 (5,4); 7,824 (4,4); 7,818 (1,5); 7,594 (41); 7,584 (0,8); 7,582 (0,8); 7,572 (3,6); 4,056 (1,2); 4,038 (3,7); 4,020 (3,7); 4,002 (1,3); 3,934. (1,6); 3,329 (39,1); 2,671 (0,4); 2,525 (1,1); 2,507 (42,6); 2,502 (56,3); 2,498 (42,6); 2,329 (0,4); 1,989 (16,0); 1,619 (1,7); 1,605 (4,3); 1,598 (4,6); 1,585 (1,9); 1,397 (5,6); 1,295 (2,0); 1,281 (4,2); 1,275 (4,5); 1,260 (1,6); 1,193 (4,23; 1,175 (8,3); 1,157 (4,1); 1,069 (10,8); 0,008 (1,83; 0,000 (48,4); -0,008 2,3
Приклад 1-Т3-165: "Н-ЯМР (400,0 МГц, СОЗСМ): б- 8,748 (1,7); 8,742 (1,8); 8,353 (1,5); 8,243 (2,8); 8,228 (2,4); 8,116 (1,93; 8,110 (2,1); 8,101 (1,5); 7,706 (0,5); 3,236 (0,9); 3,070 (0,4); 2,883 (0,43; 2,284 (0,3); 2,154 (118,3); 2,120 (0,8); 2,114 (0,93; 2,108 (0,9); 2,102 (0,7); 2,095 (0,43; 1,972 (0,7); 1,965 (3,4); 1,958 (8,8); 1,953 (47,0); 1,946 (85,3); 1,940 (114,8); 1,934 (80,1); 1,928 (41,8); 1,775 (0,5); 1,769 (0,7); 1,763 (0,5); 1,612 (0,8); 1,597 (2,0); 1,591 (2,0); 1,577 (1,0); 1,437 (16,0); 1,370 (1,0); 1,356 (2,0); 1,349 (2,1); 1,334 (0,8); 1,269 (0,9); 0,146 (1,9); 0,008 (15,7); 0,000 (390,93; -0,009 19,9); -0,150 (2,0
Приклад 1-Т3-166: "Н-ЯМР (400,0 МГц, а6-ДМСО): б- 9,440 (11,8); 9,127 (15,9); 8,569 (7,7); 8,491 (16,0); 8,318 (2,5); 7,965 (7,6); 7,961 (7,7); 7,926 (7,5); 7,921 (12,0); 7,912 (6,7); 7,906 (3,4); 7,891 (6,2); 7,885 (4,8); 7,573 (10,1); 7,553 (9,2); 3,459 (0,4); 3,399 (0,7); 3,365 (1,8); 3,331 (15167); 3,298 (1,6); 2,701 (0,4); 2,694 (0,3); 2,676 (6,5); 2,671 (9,1); 2,667 (6,9); 2,638 (0,4); 2,576 (1,1); 2,529 (53,9); 2,520 (35,9); 2,511 (509,9); 2,507 (1041,8); 2,502 (1375,8); 2,498 (1016,8); 2,417 (0,5); 2,351 (0,6); 2,334 (6,6); 2,329 (9,1); 2,325 (6,8); 2,302 (0,3); 1,621 (3,9); 1,607 (9,8); 1,600 (10,6); 1,587 (4,4); 1,547 (0,3; 1,348 (0,4); 1,307 (4,5); 1,294 (9,7); 1,287 (10,6); 1,273 (3,7); 1,237 (0,4); 0,146 (3,4); 0,024 (0,3); 0,008 (24,7); 0,000 (766,8); -0,008 (29,5); -0,032 (0,8); -0,150 (3,5
Приклад І-Т3-167: "Н-ЯМР (400,0 МГЦ, д6-ДМСО): 5- 9,440 (6,2); 9,103 (8,3); 9,094 (0,8); 8,587 (4,2); 8,479 (8,5); 8,317 (1,1); 8,021 (4,5); 7,917 (3,9); 7,911 (6,2); 7,903 (3,6); 7,898 (1,8); 7,882 (3,2); 7,877 (2,5); 7,597 (0,4); 7,574 (5,4); 7,554 (4,7); 3,329 (494,7); 3,110 (1,9); 3,092 (6,3); 3,074 (6,4); 3,056 (2,0); 2,871 (0,3); 2,676 (3,0); 2,671 (4,2); 2,667 (3,1); 2,524 (9,6); 2,507 (478,6); 2,502 (637,0); 2,498 (477,3); 2,408 (0,8); 2,333 (2,9); 2,329 (4,1); 2,325 (3,1); 1,621 (2,0); 1,607 (5,2); 1,600 (5,6); 1,587 (2,3); 1,306 (2,4); 1,293 (5,3); 1,286 (5,7); 1,272 (2,1); 1,261 (0,6); 1,235 (7,6); 1,217 (16,0); 1,199 (7,1); 0,146 (1,6); 0,008 (11,5); 0,000 (362,6); -0,008 (14,5); -0,026 (0,6); -0,150 (1,6
Приклад І-Т3-168: "Н-ЯМР (400,0 МГЦ, д6-ДМСО): 5- 8,917 (4,0); 8,676 (2,2); 8,612 (2,23; 8,554 (1,4); 8,543 (1,4); 8,439 (4,1); 7,783 (0,8); 7,777 (1,8); 7,770 (2,33; 7,764 (3,0); 7,539 (2,1); 7,527 (0,4); 7,517 (1,8); 4,038 (0,3; 4,020 (0,4); 3,936 (2,3); 3,333 (40,9); 2,864 (0,4); 2,854. (0,6); 2,846 (0,8); 2,836 (0,8); 2,827 (0,6); 2,818 (0,4); 2,507 (26,6); 2,503 (34,6); 2,498 (26,4); 1,989 (1,7); 1,296 (0,7); 1193 (0,5); 1,175 (0,9); 1,157 (0,5); 1,069 (16,0); 0,733 (0,5); 0,720 (1,6); 0,716 (2,1); 0,703 (2,0); 0,698 (1,8); 0,686 (0,7); 0,566 (0,7); 0,555 (2,1); 0,549 (2,0); 0,540 (1,8); 0,527 (0,6); 0,000 (11,0
Приклад І-Т3-169: "Н-ЯМР (400,0 МГц, ад6-ДМСО): б- 9,461 (11,1); 9,416 (0,43; 8,936 (15,7); 8,681 (8,8); 8,616 (8,7); 8,450 (16,0); 7,833 (11,0); 7,827 (9,7); 7,820 (723; 7,652 (0,3); 7,589 (8,1); 7,578 (1,9); 7,567 (7,0); 7,556 (0,5); 4,038 (0,8); 4,020 (0,8); 3,937 (0,6); 3,333 (133,2); 2,672. (0,7); 2,503 (110,43; 2,330 (0,7); 1,989 (3,2); 1,622 (3,6); 1,607 (9,7); 1,601 (10,5); 1,587 (4,3); 1,563 (0,4); 1,556 (0,5); 1,547 (0,5); 1,334 (0,4); 1,314 (0,5); 1,300 (4,8); 1,294 (5,2); 1,281 (9,9); 1,274 (10,4); 1,259 (3,7); 1,235 (0,6); 1,193 (0,9); 1,175 (1,7); 1,157 (0,9); 1,069 (3,7); 0,000 (35,7
Приклад І-Т3-170: "Н-ЯМР (400,0 МГц, де-ДМСО): 5- 9,441 (1,5); 9,436 (2,4); 8,694 (1,7); 8,619 (3,2); 8,443 (1,7); 8,398 (3,2); 8,274 (2,8); 7,960 (1,6); 7,956 (1,6); 7,810 (0,9); 7,804 (2,1); 7,797 (2,3); 7,792 (2,9); 7,787 (3,1); 7,782 (0,9); 7,742 (1,6); 7,739 (1,6); 7,569 (1,0); 7,557 (2,1); 7,546 (1,3); 7,535 (1,83; 4,056 (1,2); 4,038 (3,6); 4,020 (3,7); 4,002 (1,2); 3,332 (35,6); 3,116 (0,7); 3,097 (2,3); 3,079 (2,43; 3,061 (0,7); 2,525 (0,5); 2,512 (10,5); 2,507 (21,4); 2,503 (28,1); 2,498 (20,5); 2,494 (9,9); 1,990 (16,0); 1,615 (1,1); 1,601 (2,8); 1,594 (2,93; 1,581 (1,3); 1,289 (1,3); 1,276 (2,8); 1,269 (3,0); 1,255 (1,1); 1,208 (2,7); 1,193 (5,6); 1,190 (6,2); 1,175 (9,2); 1,157 (4,2); 0,000 (3,5
Приклад І-Т3-171: "Н-ЯМР (400,0 МГц, д6-ДМСО): б- 9,443 (12,6); 9,162 (16,0); 8,676 (8,2); 8,530 (16,0); 8,412 (7,8); 8,317 (4,0); 7,937 (8,0); 7,932 (12,0); 7,921 (6,8); 7,915 (3,8); 7,900 (6,4); 7,895 (5,0); 7,716 (0,3; 7,584 (10,3); 7,563 (9,1); 4,358 (2,5); 4,332 (7,5); 4,306 (7,8); 4,280 (2,7); 4,104 (0,5); 4,079 (0,43; 3,496 (0,5); 3,480 (0,4); 3,466 (0,5); 3,452 (0,4); 3,396 (0,8); 3,329 (15541); 3,287 (1,0); 2,676 (8,0); 2,671 (11,1); 2,667 (8,6); 2,645 (0,6); 2,525 (28,7); 2,511 (614,7); 2,507 (1266,3); 2,502 (16871); 2,498 (1264,4); 2,389 (0,6); 2,380 (0,6); 2,333 (7,8); 2,329 (11,0); 2,325 (8,3); 2,256 (0,4); 2,075 (1,43; 1,623 (4,0); 1,608 (10,0); 1,601 (10,8); 1,588 (4,6); 1,548 (0,5); 1,347 (0,3; 1,306 (4,7); 1,293 (10,0); 1,286 (10,8); 1,272 (3,9); 1,234. (0,7); 0,146 (0,5); 0,017 (0,3; 0,008 3,6); 0,000 (115,1); -0,008 (5,1); -0,150 (0,6
Приклад І-Т3-172: "Н-ЯМР (400,0 МГЦ, д6-ДМСО): 5- 8,613 (0,3); 8,596 (8,4); 8,529 (2,9); 8,518
(3,0); 8,492 (0,7); 8,381 (8,5); 8,333 (0,6); 7,956 (4,4); 7,953 (44); 7,749 (2,3); 7,743 (4,8); 7,739 (5,0); 7,725 (13,2); 7,507 (4,3); 7,488 (2,3); 7,485 (3,1); 4,055 (1,2); 4,038 (3,6); 4,020 (3,7); 4,002 (1,2); 3,329 (51,5); 3,112 (1,9); 3,094 (6,1); 3,076 (6,1); 3,057 (2,0); 3,048 (0,3; 3,029 (0,93; 3,011 (0,9); 2,856 (0,8); 2,847 (1,1); 2,838 (1,8); 2,828 (1,8); 2,819 (1,1); 2,809 (0,9); 2,676 (0,3; 2,671 (0,5); 2,667 (0,4); 2,524 (1,3); 2,511 (30,4); 2,507 (60,9); 2,502 (79,7); 2,498 (58,7); 2,494 (29,4); 2,333 (0,4); 2,329 (0,5); 2,324 (0,4); 1,989 (16,0); 1,235 (0,4); 1,207 (6,8); 1,192 (7,1); 1,189 (14,7); 1,175 (10,4); 1,170 (7,2); 1,157 (4,7); 1,068 (0,4); 0,727 (1,1); 0,714 (3,3); 0,709 (4,6); 0,697 (4,3); 0,691 (3,7); 0,680 (1,5); 0,563 (1,5); 0,552 (4,6); 0,546 (4,3); 0,536 (3,8); 0,524 (1,1); 0,008 (2,2); 0,000 61,3); -0,008 (2,4
Приклад І-Т3-173: "Н-ЯМР (400,0 МГЦ, д6-ДМСО): 5- 8,653 (6,0); 8,567 (3,1); 8,561 (3,2); 8,401 (5,7); 8,091 (10,1); 8,013 (3,1); 8,007 (3,2); 7,957 (0,4); 6,579 (0,7); 5,409 (0,3); 3,923 (16,0); 3,592 (0,3); 3,367 (923,7); 2,985 (14,3); 2,767 (0,4); 2,740 (1,33; 2,725 (0,9); 2,704 (1,4); 2,674 (0,9); 2,509 (96,0); 2,505 (123,6); 2,501 (91,6); 2,332 (0,8); 2,074 (1,6); 1,271 (0,8); 1,169 (5,1); 0,467 (4,6); 0,450 2,4); 0,008 (1,4); 0,000 (28,9
Приклад 1-Т3-174: "Н-ЯМР (400,0 МГЦ, д6-ДМСО): 5- 8,835 (7,5); 8,672 (3,0); 8,669 (4,0); 8,650 (3,9); 8,649 (3,9); 8,645 (2,9); 8,556 (2,5); 8,545 (2,5); 8,525 (7,6); 7,787 (1,7); 7,781 (2,9); 7,766 (4,0); 7,763 (11,3); 7,546 (3,2); 7,542 (1,7); 7,527 (1,5); 7,524 (2,8); 4,056 (1,23; 4,038 (3,6); 4,020 (3,7); 4,002 (1,2); 3,329 (59,6); 2,865 (0,7); 2,856 (0,9); 2,847 (1,4); 2,836 (1,5); 2,828 (0,9); 2,818 (0,7); 2,671 (0,4); 2,525 (1,0); 2,520 (1,6); 2,511 (21,0); 2,507 (42,8); 2,502 (56,7); 2,498 (41,2); 2,493 (19,8); 2,329 (0,4); 1,989 (16,0); 1,193 (4,3); 1,175 (8,7); 1,157 (4,2); 0,733 (1,0); 0,720 (2,7); 0,715 (3,8); 0,703 (3,5); 0,697 (2,9); 0,686 (1,3); 0,566 (1,3); 0,555 (3,7); 0,549 (3,3); 0,545 (3,1); 0,540 (3,0); 0,527 (0,9); 0,008 (1,4); 0,000 (40,4); -0,009 (1,3
Приклад І-Т3-175: "Н-ЯМР (400,0 МГц, СОЗСМ): б- 8,146 (3,1); 8,082 (4,8); 7,714 (1,6); 7,697 (2,0); 7,692 (2,5); 7,863 (1,3); 7,658 (1,0); 7,842 (1,5); 7,837 (1,3); 7,472 (2,3у; 7,451 (1,8); 6,931 (0,6); 2,873 (0,4); 2,864 (0,6); 2,855 (0,9); 2,845 (0,9); 2,837 (0,6); 2,827 (0,5); 2,165 (79,0); 2,115 (0,4); 2,108 (0,5); 2,102 (0,3); 1,965 (1,5); 1,959 (4,0); 1,953 (28,1); 1,947 (52,6); 1,941 (72,5); 1,935 (50,5); 1,929 (26,2); 1,769 (0,4); 1,437 (16,0); 0,796 (0,5); 0,783 (1,5); 0,778 (2,0); 0,765 (2,0); 0,760 (1,5); 0,748 (0,7); 0,613 (0,6); 0,601 (1,7); 0,595 (1,8); 0,591 (1,6); 0,586 (1,6); 0,574 (0,5); 0,000 (0,6
Приклад І-Т3-176: "Н-ЯМР (400,0 МГц, СОЗСМ): б- 19,983 (0,4); 8,920 (0,7); 8,270 (0,3); 8,158 (11,0); 8,124 (0,3; 8,095 (11,8); 8,083 (6,1); 8,035 (0,7); 7,746 (6,2); 7,741 (7,8); 7,713 (9,23; 7,692 (4,8); 7,686 (4,4); 7,669 (3,3); 7,590 (0,6); 7,505 (6,9); 7,484 (5,7); 3,901 (3,1); 2,470 (2,5); 2,466 (3,4); 2,АВ61 (2,6); 2,417 (1,0); 2,179 (1701,9); 2,153 (39,9); 2,121 (2,8); 2,115 (3,6); 2,109 (4,3); 2,103 (3,2); 2,096 (1,9); 2,034 (0,5); 1,965 (12,0); 1,954 (216,5); 1,947 (401,4); 1,941 (546,5); 1,935 (384,1); 1,929 (201,23; 1,782 (1,6); 1,776 (2,6); 1,770 (3,4); 1,764 (2,5); 1,599 (3,1); 1,584 (8,5); 1,577 (8,4); 1,564 (4,1); 1,524 (0,7); 1,437 (16,0); 1,401 (0,7); 1,362 (3,9); 1,349 (8,6); 1,342 (8,8); 1,327 (3,1); 1,268 2,7); 0,882 (0,43; 0,000 (4,2
Приклад І-Т3-177: "Н-ЯМР (400,0 МГЦ, д6-ДМСО): 5- 9,462 (7,5); 8,855 (1,9); 8,790 (8,8); 8,673 (1,1); 8,653 (1,1); 8,536 (1,9); 8,483 (8,9); 8,391 (4,5); 8,388 (4,6); 8,105 (4,5); 8,102 (4,5); 7,846 (0,5); 7,840 (1,0); 7,833 (2,8); 7,827 (5,2); 7,820 (5,9); 7,814 (7,0); 7,810 (5,4); 7,804 (1,93; 7,595 (1,3); 7,586 (5,5); 7,573 (1,8); 7,564 (4,6); 4,055 (0,5); 4,038 (1,4); 4,020 (1,4); 4,002 (0,5); 3,331 (91,4); 3,168 (2,0); 3,150 (6,5); 3,131 (6,6); 3,113 (2,0); 2,676 (0,5); 2,672 (0,7); 2,667 (0,5); 2,525 (1,8); 2,511 (39,2); 2,507 (78,6); 2,502 (103,0); 2,498 (76,1); 2,494 (38,1); 2,334 (0,5); 2,329 (0,7); 2,325 (0,5); 1,989 (6,1); 1,619 (2,5); 1,604 (6,3); 1,598 (6,8); 1,585 (2,8); 1,397 (5,9); 1,293 (2,9); 1,279 (6,3); 1,273 (6,7); 1,258 (2,4); 1,203 (7,5); 1,193 (2,5); 1,184 (16,0); 1,175 (4,1); 1,166 (7,23; 1,157 (2,0); 1,069 (0,5); 0,008 (2,2); 0,000 (62,2); -0,008 (2,5
Приклад І-Т3-178: "Н-ЯМР (400,0 МГц, д6-ДМСО): б- 8,730 (5,4); 8,726 (5,4); 8,701 (10,4); 8,556 (3,7); 8,545 (3,7); 8,483 (0,5); 8,463 (10,3); 8,318 (0,6); 8,268 (5,5); 8,264 (5,4); 7,760 (2,4); 7,754 (3,8); 7,736 (14,8); 7,524 (4,5); 7,505 (2,3); 7,502. (3,8); 4,055 (1,2); 4,037 (3,6); 4,020 (3,7); 4,002 (1,23; 3,460 (1,7); 3,442 (5,0); 3,424 (5,0); 3,405 (1,7); 3,329 (124,3); 2,868 (0,4); 2,858 (1,0); 2,848 (1,4); 2,840 (2,2); 2,830 (2,23; 2,821 (1,4); 2,811 (1,0); 2,802 (0,3; 2,675 (1,1); 2,671 (1,5); 2,667 (1,2); 2,541 (6,3); 2,506 (175,4); 2,502 (223,8); 2,498 (167,1); 2,333 (1,1); 2,329 (1,4); 2,324 (1,1); 1,989 (15,7); 1,235 (0,4); 1,193 (4,2); 1,175 (8,3); 1,157 (5,1); 1,150 (7,5); 1,132 (16,0); 1,113 (7,2); 0,728 (1,4); 0,715 (4,23; 0,710 (5,5); 0,698 (5,2); 0,692 (4,4); 0,681 (1,7); 0,561 (1,8); 0,551 (5,6); 0,545 (5,4); 0,535 (4,6); 0,523 (1,3); 0,146 (0,4); 0,000 (94,7); -0,008 (4,3); -0,150 (0,4
Приклад І-Т3-179: "Н-ЯМР (400,0 МГц, д6-ДМСО): б- 8,862 (9,5); 8,701 (0,4); 8,548 (3,2); 8,537 (3,2); 8,504 (0,3; 8,487 (10,0); 8,482 (5,1); 8,477 (4,7); 8,463 (0,4); 8,317 (1,4); 8,095 (4,8); 8,091 (4,8); 7,789 (2,1); 7,764 (3,9); 7,753 (5,3); 7,748 (11,5); 7,736 (0,7); 7,540 (5,3); 7,533 (1,3); 7,524 (1,3); 7,517 (4,5); 4,055 (1,0); 4,037 (3,23; 4,020 (3,2); 4,002 (1,1); 3,507 (0,3); 3,443 (0,4); 3,424 (0,4); 3,396 (0,5); 3,373 (0,8); 3,332 (779,0); 3,293 (0,7); 3,061 (0,5); 3,042 (1,8); 3,024 (2,1); 3,008 (2,2); 2,995 (0,5); 2,990 (2,0); 2,971 (0,6); 2,870 (0,4); 2,860 (0,9); 2,850 (1,3); 2,842. (2,0); 2,831 (241);
2,822 (1,3); 2,813 (1,0); 2,803 (0,4); 2,680 (1,3); 2,676 (2,7); 2,671 (3,7); 2,667 (2,8); 2,584 (1,0); 2,565 (2,6); 2,547 (3,3); 2,542 (5,6); 2,525 (10,0); 2,520 (15,4); 2,511 (205,0); 2,507 (417,5); 2,502 (550,6); 2,498 (403,5); 2,493 (198,2); 2,333 (2,6); 2,329 (3,6); 2,325 (2,7); 1,989 (13,8); 1,298 (0,3); 1,259 (0,5); 1,235 (0,9); 1,193 (3,9); 1,175 (7,6); 1,157 (3,8); 1,132 (0,6); 1,047 (7,23; 1,029 (16,0); 1,010 (6,93; 0,733 (1,3); 0,720 (3,5); 0,715 (5,2); 0,703 (4,7); 0,697 (4,1); 0,685 (1,7); 0,563 (1,7); 0,552 (5,0); 0,546 (4,7); 0,542 (4,4); 0,536 (4,2); 0,524. (1,33; 0,146 (1,1); 0,008 (8,8); 0,000 (281,7); - 0,009 (10,6); -0,150 (1
Приклад І-Т3-180: "Н-ЯМР (400,0 МГц, д6-ДМСО): б- 9,105 (5,5); 9,100 (4,5); 8,889 (0,7); 8,871 (9,2); 8,581 (4,6); 8,570 (6,0); 8,564 (6,8); 8,559 (5,5); 8,545 (9,1); 8,317 (0,9); 7,817 (0,3); 7,812 (0,3); 7,774 (3,3); 7,768 (42); 7,755 (7,5); 7,751 (13,23; 7,553 (4,7); 7,548 (2,1); 7,535 (2,4); 7,530 (3,5); 4,055 (0,8); 4,037 (2,1); 4,020 (2,1); 4,002 (0,7); 3,559 (2,3); 3,541 (6,5); 3,523 (6,4); 3,504. (2,1); 3,334 (39,2); 3,328 (131,0); 2,866 (1,3); 2,856 (1,8); 2,847 (2,5); 2,837 (2,3); 2,829 (1,5); 2,819 (1,0); 2,809 (0,3; 2,676 (2,3); 2,671 (2,5); 2,667 (1,8); 2,621 (0,5); 2,507 (343,0); 2,502. (380,1); 2,498 (256,9); 2,333 (2,1); 2,329 (2,4); 2,324 (1,6); 1,995 (2,3); 1,989 (8,7); 1,298 (0,4); 1,258 (0,6); 1,249 (0,7); 1,236 (1,2); 1,193 (3,8); 1,181 (8,8); 1,175 (7,3); 1,163 (16,0); 1,157 (4,7); 1,144 (6,8); 1,114 (0,6); 0,731 (1,9); 0,719 (5,2); 0,714 (5,7); 0,702 (5,8); 0,696 (4,2); 0,684 (1,6); 0,593 (0,3); 0,563 (2,7); 0,553 (6,7); 0,547 (6,1); 0,538 (4,5); 0,525 (1,3); 0,006 (15,8); 0,000 (61,8); -0,008 (2,7
Приклад І-Т3-181: "Н-ЯМР (400,0 МГц, ас-ДМСО): б- 9,108 (0,4); 9,087 (10,3); 8,892 (5,1; 8,888 (5,2); 8,613 (0,4); 8,591 (10,7); 8,579 (3,8); 8,568 (3,7); 8,407 (5,3); 8,403 (5,3); 7,787 (2,0); 7,781 (4,5); 7,775 (6,6); 7,769 (7,7); 7,765 (6,0); 7,759 (2,3); 7,575 (6,0); 7,564 (1,5); 7,552 (5,0); 4,056 (1,1); 4,038 (3,4); 4,020 (3,4); 4,002 (1,2); 3,330 (39,4); 3,101 (0,5); 3,083 (1,8); 3,065 (2,2); 3,049 (2,3); 3,031 (2,1); 3,012 (0,6); 2,879 (0,4); 2,869 (1,0); 2,860 (1,3; 2,851 (2,1); 2,841 (2,1); 2,833 (1,4); 2,823 (1,0); 2,813 (0,4); 2,676 (0,5); 2,672 (0,6); 2,867 (0,5); 2,601 (0,7); 2,583 (2,1); 2,564 (2,5); 2,549 (2,3); 2,530 (2,5); 2,525 (2,1); 2,507 (69,4); 2,503 (90,43; 2,498 (68,1); 2,334. (0,4); 2,329 (0,6); 2,325 (0,4); 1,989 (14,7); 1,193 (3,9); 1,175 (7,7); 1,158 (3,8); 1,081 (0,4); 1,067 (7,5); 1,048 (16,0); 1,030 (7,2); 0,738 (1,3); 0,725 (4,03; 0,720 (5,5); 0,708 (5,1); 0,702. (4,4); 0,691 (1,8); 0,566 (1,8); 0,555 (5,4); 0,549 (5,2); 0,539 (4,6); 0,527 (1,3); 0,008 (0,6); 0,000 (161
Приклад І-Т3-182: "Н-ЯМР (400,0 МГц, де-ДМСО): б- 9,454 (7,2); 8,884 (10,23; 8,500 (10,2); 8,482 (4,9); 8,478 (5,0); 8,317 (0,5); 8,098 (5,0); 8,093 (5,0); 7,829 (1,5); 7,823 (5,9); 7,821 (7,8); 7,815 (6,3); 7,807 (4,8); 7,801 (2,4); 7,588 (5,9); 7,579 (1,0); 7,574 (1,03; 7,566 (5,1); 4,056 (1,2); 4,038 (3,6); 4,020 (3,6); 4,002 (1,2); 3,329 (62,1); 3,069 (0,5); 3,051 (1,8); 3,032 (2,1); 3,017 (2,3); 2,998 (2,1); 2,980 (0,6); 2,676 (0,6); 2,672 (0,8); 2,667 (0,6); 2,594 (0,6); 2,575 (2,1); 2,557 (2,5); о,БА1 (2,4); 2,523 (3,8); 2,520 (3,9); 2,511 (46,1); 2,507 (93,1); 2,503 (122,1); 2,498 (89,1); 2,494 (44,0); 2,334 (0,6); 2,329 (0,8); 2,325 (0,6); 1,989 (15,8); 1,622 (2,4); 1,607 (5,9); 1,601 (6,3; 1,588 (2,7); 1,290 (2,8); 1,276 (5,9); 1,270 (6,4); 1,255 (2,4); 1,235 (0,5); 1,193 (4,2); 1,175 (8,3); 1,157 (4,1); 1,134 (0,3); 1,051 (7,3); 1,033 (16,0); 1,014. (7,1); 0,008 (0,8); 0,000 (23,6); -0,008 (0,9
Приклад І-Т3-183: "Н-ЯМР (400,0 МГц, до-ДМСО): 5- 9,464 (4,6); 8,733 (3,3); 8,729 (3,6); 8,723 (6,9); 8,477 (6,6); 8,270 (3,3); 8,266 (3,3); 7,820 (1,3); 7,814 (3,0); 7,808 (4,3); 7,803 (4,8); 7,798 (3,7); 7,792 (1,4); 7,573 (4,0); 7,562 (0,9); 7,551 (3,4); 4,055 (1,23; 4,038 (3,6); 4,020 (3,7); 4,002. (1,2); 3,465 (0,9); 3,447 (2,9); 3,429 (3,0); 3,410 (1,0); 3,329 (48,5); 2,676 (0,5); 2,671 (0,6); 2,667 (0,5); 2,525 (1,6); 2,511 (35,4); 2,507 (71,4); 2,502 (93,1); 2,498 (68,1); 2,494 (33,43; 2,333 (0,3; 2,329 (0,6); 2,325 (0,4); 1,989 (16,0); 1,614 (1,6); 1,600 (3,9); 1,593 (4,1); 1,580 (1,7); 1,290 (1,9); 1,277 (4,0); 1,270 (4,3); 1,256 (1,6); 1,235 (0,5); 1,193 (4,4); 1,175 (8,8); 1,157 (4,9); 1,152 (5,1); 1,134 10,7); 1,115 (4,8); 0,008 (0,6); 0,000 (19,6); -0,009 (0,7
Приклад І-Т3-184: "Н-ЯМР (400,0 МГц, СОЗСМ): б- 8,222 (1,1); 8,212 (14,6); 8,193 (0,9); 8,163 (0,7); 8,151 (14,23; 8,150 (13,6); 7,984 (5,6); 7,968 (5,6); 7,937 (0,6); 7,860 (0,5); 7,837 (0,5); 7,699 (8,7); 7,694 (11,4); 7,666 (5,9); 7,660 (4,9); 7,645 (6,7); 7,639 (6,1); 7,588 (0,8); 7,523 (0,3); 7,480 (10,7); 7,459 (8,5); 6,928 (2,6); 5,448 (5,4); 2,881 (0,7); 2,871 (1,93; 2,862 (2,7); 2,853 (4,3); 2,844 (4,3); 2,835 (2,8); 2,825 (2,1); 2,816 (0,7); 2,474 (0,9); 2,469 (1,8); 2,464 (2,4); 2,460 (1,9); 2,455 (1,0); 2293 (0,4); 2,270 (0,7); 2,266 (0,7); 2,246 (1,0); 2,227 (1,0); 2,160 (875,2); 2,121 (3,1); 2,114 (4.2); 2,108 (5,3); 2,102 (3,8); 2,096 (2,1); 2,036 (0,6); 2,018 (0,8); 1,998 (0,9); 1,965 (19,7); 1,959 (49,7); 1,953 (311,9); 1,947 (575,9); 1,941 (786,4); 1,935 (548,9); 1,929 (287,9); 1,883 (0,6); 1,782 (1,8); 1,775 (3,3; 1,769 (4,7); 1,763 (3,2); 1,757 (1,8); 1,525 (0,3); 1,385 (0,3); 1,372 (0,5); 1,359 (0,4); 1,340 (1,4); 1,335 (0,8); 1,285 (2,9); 1,270 (16,0); 1,204 (0,3); 0,918 (0,3; 0,899 (0,9); 0,882. (2,1); 0,864 (1,1); 0,832 (0,3; 0,795 (2,3; 0,783 (7,1); 0,777 (9,7); 0,765 (9,8); 0,760 (7,5); 0,747 (3,3); 0,726 (0,5); 0,708 (0,5); 0,652. (0,5); 0,643 (0,5); 0,627 (0,4); 0,613 (3,3); 0,601 (8,2); 0,595 (8,8); 0,591 (7,8); 0,586 (7,8); 0,573 (2,3); 0,536 (0,3); 0,520 (0,3; 0,478 (0,3); 0,392 (0,3; 0,387 (0,4); 0,008 (0,7); 0,000 (20,9); -0,009 (1,0
Приклад І-Т3-185: "Н-ЯМР (400,0 МГц, СОЗСМ): б- 17,517 (0,4); 15,219 (0,3); 14,973 (0,3; 13,920 (0,3); 8,404 (0,4); 8,394 (0,4); 8,224 (16,0); 8,208 (0,8); 8,165 (12,9); 7,986 (5,2); 7,970 (5,1);
7,938 (1,2); 7,864 (0,5); 7,840 (0,4); 7,747 (7,8); 7,741 (10,5); 7,715 (5,2); 7,710 (4,3); 7,694 (6,0); 7,689 (5,7); 7,654 (3,5); 7,624 (1,23; 7,601 (2,1); 7,594 (1,3); 7,590 (2,0); 7,564 (1,93; 7,544 (1,1); 7,513 (9,5); 7,492 (7,5); 7,292. (0,7); 7,282 (0,4); 7,270 (0,7); 7,201 (0,4); 7,176 (1,6); 7,168 (0,3; 7,151 (0,3; 7,064 (0,5); 7,045 (0,4); 6,914 (0,3; 6,892 (0,4); 6,881 (0,8); 6,859 (0,6); 6,178 (0,3); 6,160 (0,3; 6,111 (0,3; 6,099 (0,4); 6,067 (0,3; 6,042 (0,4); 6,038 (0,4); 6,017 (0,4); 5,640 (0,4); 5,594 (0,3); 5,540 (0,3); 5,516 (0,4); 5,485 (0,4); 5,427 (0,3); 5,373 (0,3); 4,507 (0,6); 4,491 (0,6); 4,068 (1,3); 4,050 (1,1); 4,032 (0,5); 3,789 (0,5); 3,776 (1,0); 3,758 (2,9); 3,656 (0,4); 3,149 (0,4); 3,128 (0,3; 2,720 (13,7); 2,656 (0,5); 2,492 (0,9); 2,475 (2,8); 2,470 (6,1); 2,465 (9,0); 2,461 (6,7); 2,А4Бб (3,4); 2,285 (0,4); 2,264 (0,7); 2,247 (1,5); 2,237 (1,1); 2,171 (2483,4); 2,121 (7,1); 2,114 (9,5; 2,108 (11,9); 2,102 (8,8); 2,096 (5,2); 2,075 (1,8); 2,032 (0,9); 2,020 (0,7); 2,011 (0,6); 1,972 (8,4); 1,965 (39,5); 1,959 (102,1); 1,953 (642,3); 1,947 (1199,8); 1,941 (1645,9); 1,935 (1167,9); 1,929 (619,1); 1,818 (1,3); 1,782 (4,2); 1,775 (7,5); 1,769 (10,3); 1,763 (7,3); 1,757 (4,53; 1,722 (0,9); 1,708 (0,9); 1,696 (0,9); 1,688 (0,9); 1,674 (0,7); 1,638 (0,8); 1,597 (4,8); 1,583 (11,6); 1,576 (12,0); 1,562 (6,3); 1,543 (0,8); 1,522 (1,2); 1,501 (0,6); 1,472 (0,6); 1,437 (9,0); 1,402 (1,23; 1,361 (6,2); 1,348 (11,9; 1,341 (12,8); 1,327 (7,6); 1,311 (3,5); 1,269 (8,7); 1,222 (1,9); 1,204 (3,2); 1,186 (1,7); 1,164 (0,6); 1,154 (0,6); 1,145 (0,5); 1,131 (0,6); 1,109 (0,6); 1,095 (0,6); 1,091 (0,6); 1,047 (0,5); 1,040 (0,4); 1,031 (0,4); 1,009 (0,4); 0,987 (0,3; 0,976 (0,4); 0,952 (0,3; 0,945 (0,5); 0,897 (0,8); 0,881. (1,6); 0,855 (1,3); 0,838 (0,9); 0,824 (0,5); 0,806 (0,5); 0,797 (0,4); 0,776 (0,4); 0,766 (0,5); 0,739 (0,4); 0,636 (0,3); 0,526 (0,3); 0,147 (0,43; 0,008 (2,5); 0,000 (80,2); -0,020 (0,5); -0,121 (0,33; -0,149 (04); - 0,213 (0,4); -2,478 (0,3); -3,017 (0,3
Приклад 1-73-186: "Н-ЯМР (400,0 МГц, СОЗСМ): б- 8,202 (8,0); 8,190 (8,4); 7,927 (0,7); 7,858 (4,8); 7,731 (2,7); 7,708 (2,9); 7,690 (4,8); 7,685 (6,1); 7,657 (2,8); 7,652 (2,5); 7,637 (3,4); 7,632 (3,2); 7,590 (0,8); 7,477 (5,0); 7,456 (4,0); 6,984 (0,3); 6,951 (1,9); 6,041 (0,3); 5,521 (0,3); 5,491 (0,4); 5,466 (0,3); 3,874 (0,9); 3,056 (0,3); 2,890 (4,6); 2,872 (1,0); 2,863 (1,5); 2,853 (2,1); 2,844 (2,2); 2,835 (1,7); 2,825 (1,1); 2,799 (0,4); 2,772 (4,23; 2,711 (0,4); 2,684 (0,4); 2,671 (0,4); 2,662. (0,3; 2,619 (0,3; 2,601 (1,1); 2,583 (0,5); 2,543 (0,5); 2,522 (0,5); 2,505 (0,6); 2,466 (6,3); 2,351 (0,9); 2,310 (1,3); 2,298 (1,3); 2,179 (23772); 2,121 (5,68); 2,115 (6,3); 2,108 (7,1); 2,102 (5,6); 2,043 (0,8); 2,018 (1,0); 1,953 (344,9); 1,947 (623,4); 1,941 (840,7); 1,935 (641,3); 1,929 (374,2); 1,827 (0,6); 1,781 (2,1); 1,776 (3,6); 1,770 (4,8); 1,763 (3,6); 1,758 (2,2); 1,437 (16,0); 1,311 (0,4); 1,283 (0,5); 1,268 (0,9); 0,794 (1,23; 0,777 (5,1); 0,764 (5,1); 0,747 (1,8); 0,738 (0,3; 0,612. (1,5); 0,600 (4,9); 0,594 (5,3); 0,586 (4,9); 0,573 (1,5); 0,000 (28,5
Приклад І-Т3-187: "Н-ЯМР (400,0 МГц, СОЗСМ): б- 19,987 (0,6); 8,214 (12,6); 8,200 (13,9); 7,859 (6,8); 7,738 (9,0); 7,733 (14,7); 7,707 (9,2); 7,701 (5,6); 7,686 (6,6); 7,680 (5,9); 7,610 (3,2); 7,587 (1,7); 7,510 (9,9); 7,489 (8,2); 7,448 (0,5); 2,469 (1,8); 2,464 (2,6); 2,459 (2,0); 2,157 (11562); 2,120 (5,2); 2,114 (6,3); 2,108 (7,5); 2,102 (5,6); 2,096 (3,3); 1,965 (26,5); 1,959 (71,5); 1,953 (401,8); 1,947 (750,3); 1,941 (1019,6); 1,935 (723,9); 1,928 (383,2); 1,781 (2,7); 1,775 (4,6); 1,769 (6,2); 1,763 (4,5); 1,757 (2,6); 1,634 (0,6); 1,597 (4,4); 1,583 (11,2); 1,576 (11,2); 1,563 (6,0); 1,523 (1,0); 1,437 (16,0); 1,401 (1,1); 1,961 (6,0); 1,347 (11,3); 1,344 (12,0); 1,326 (4,9); 1,270 (8,5); 0,882 (2,0); 0,857 2,2); 0,000 (34,6
Приклад І-Т3-188: "Н-ЯМР (400,0 МГц, СОЗСМ): б- 8,340 (9,9); 8,272 (16,0); 8,192 (0,3); 7,761 (9,7); 7,755 (12,3); 7,742 (0,4); 7,737 (0,3); 7,727 (8,7); 7,721 (5,0); 7,706 (7,8); 7,700 (6,5); 7,569 (4,5); 7,524 (11,5); 7,503 (9,3); 5,447 (0,8); 2,576 (0,8); 2,572 (0,8); 2,250 (0,4); 2,139 (89,4); 2,120 (0,7); 2,114 (0,7); 2,108 (0,9); 2,102 (0,6); 2,095 (0,3); 1,965 (3,2); 1,959 (8,4); 1,953 (52,4); 1,947 (96,8); 1,940 (132,2); 1,934 (91,5); 1,928 (47,5); 1,781 (0,3); 1,775 (0,6); 1,769 (0,8); 1,763 (0,6); 1,604 (5,0); 1,590 (12,7); 1,583 (12,8); 1,569 (6,7); 1,529 (0,93; 1,406 (0,8); 1,366 (6,8); 1,352 (12,5); 1,346 (13,2); 1,331 (5,3); 1,309 (0,5); 1,293 (0,9); 1,285 (1,5); 1,269 (7,2); 0,898 (0,3); 0,881 (0,9); 0,864 (0,4); 0,000 (3,9
Приклад І-Т3-189: "Н-ЯМР (400,0 МГц, СОЗСМ): б- 8,726 (0,3); 8,720 (0,4); 8,701 (10,13; 8,694 (10,3); 8,265 (0,8); 8,253 (16,0); 8,246 (15,9); 8,062 (0,6); 8,051 (11,3); 8,045 (11,1); 7,978 (7,4); 7,766 (6,5); 7,051 (2,2); 5,449 (0,6); 4,068 (0,4); 4,050 (0,4); 3,024. (0,3; 2,888 (0,6); 2,878 (1,7); 2,869 (2,5); 2,860 (3,8); 2,851 (3,8); 2,842 (2,5); 2,833 (1,8); 2,823 (0,6); 2,729 (0,6); 2,473 (0,5); 2,468 (0,9); 2,464 (1,23; 2,459 (0,9); 2,454 (0,5); 2,166 (234,93; 2,121 (0,8); 2,114 (1,23; 2,108 (1,5); 2,102 (1,13; 2,096 (0,6); 2,087 (0,5); 2,035 (0,3; 2,017 (0,7); 1,998 (0,6); 1,972 (2,6); 1,965 (5,7); 1,959 (13,8); 1,953 (85,4); 1,947 (157,6); 1,941 (215,5); 1,935 (150,1); 1,928 (78,1); 1,782 (0,5); 1,775 (0,9); 1,769 (1,3); 1,763 (0,9); 1,757 (0,5); 1,437 (3,4); 1,308 (0,3); 1,268 (8,7); 1,222 (0,6); 1,204 (1,0); 1,186 (0,5); 0,898 (0,4); 0,881 (1,1); 0,864 (0,5); 0,810 (2,1); 0,797 (6,2); 0,792 (8,4); 0,779 (8,6); 0,774 (6,4); 0,762 (2,8); 0,740 (0,3; 0,722 (0,43; 0,662 (0,3); 0,652 (0,3; 0,622 (2,8); 0,610 (7,3); 0,604 (7,7); 0,600 (6,9); 0,595 (6,8); 0,582. (2,1); 0,543 (0,4); 0,391 (0,3); 0,386 (0,3); 0,008 (1,2); 0,000 (38,3); -0,009 (1,6
Приклад І-Т3-190: "Н-ЯМР (400,0 МГц, д6-ДМСО): 5- 9,487 (71); 9,105 (5,13; 9,102 (5,1); 8,887
(955); 8,557 (11,6); 8,317 (0,4); 7,826 (4,4); 7,820 (6,3); 7,815 (6,9); 7,810 (5,3); 7,602 (5,1); 7,591 (1,5); 7,580 (4,2); 4,055 (1,3); 4,038 (3,8); 4,020 (3,8); 4,002 (1,33; 3,560 (1,9); 3,542 (6,2); 3,523 (6,3); 3,505 (2,1); 3,328 (157,1); 2,671 (1,6); 2,506 (190,5); 2,502 (243,8); 2,329 (1,7); 1,989 (16,0); 1,617 (2,3); 1,602 (6,1); 1,596 (6,6); 1,583 (2,7); 1,296 (2,7); 1,282 (6,2); 1,276 (6,6); 1,261 (2,33; 1,193 (4,5); 1,181 (7,3):1,175 (10,1): 1,163 (14,93; 1,158 (7,2); 1,145 (6,8); 0,000 (251
Приклад І-Т3-191: "Н-ЯМР (400,0 МГЦ, д6-ДМСО): 5- 9,426 (3,3); 8,594 (4,6); 8,359 (4,8); 8,317 (0,5); 7,785 (4,0); 7,779 (2,83; 7,770 (2,1); 7,765 (1,1); 7,545 (2,7); 7,537 (0,6); 7,530 (0,5); 7,522 (2,3); 7,351 (6,5); 3,331 (366,6); 3,015 (2,0); 2,997 (6,6); 2,979 (6,7); 2,960 (2,1); 2,676 (1,1); 2,671 (1,6); 2,667 (1,2); 2,524 (4,4); 2,511 (86,9); 2,507 (177,3); 2,502 (236,3); 2,498 (176,3); 2,493 (90,0); 2,333 (1,1); 2,329 (1,5); 2,324 (1,23; 1,611 (1,1); 1,597 (2,7); 1,590 (2,9); 1,577 (1,2); 1,398 (15,1); 1,285 (1,3); 1,271 (2,7); 1,264 (2,9); 1,250 (1,1); 1,195 (7,53; 1,177 (16,0); 1,158 (7,33; 0,146 (1,7); 0,008 13,5); 0,000 (371,83; -0,008 (16,5); -0,150 (1,7
Приклад 1-Т3-192: "Н-ЯМР (400,0 МГЦ, до-ДМСО): 5- 9,435 (6,5); 8,687 (9,2); 8,408 (9,3); 8,317 (1,5); 7,796 (4,7); 7,787 (4,3); 7,780 (6,0); 7,775 (6,7); 7,770 (5,2); 7,764 (2,0); 7,559 (5,8); 7,548 (5,4); 7,537 (5,3); 3,330 (735,7); 3,123 (0,7); 3,082 (1,9); 3,063 (6,4); 3,045 (6,6); 3,027 (2,0); 2,838 (0,6); 2,676 (2,8); 2,671 (4,1); 2,667 (3,1); 2,525 (10,0); 2,520 (15,7); 2,511 (220,9); 2,507 (459,43; 2,502 (612,6); 2,498 (450,6); 2,493 (223,7); 2,333 (2,9); 2,329 (4,0); 2,324. (3,0); 1,614 (2,1); 1,600 (5,3); 1,593 (5,7); 1,580 (2,4); 1,284 (2,5); 1,271 (5,3); 1,264 (5,7); 1,250 (2,1); 1,205 (7,5); 1,187 (16,0); 1,168 (7,5); 0,146 (1,8); 0,008 (13,1); 0,000 (404,0); -0,009 (15,5); -0,150 (1,8
Приклад І-Т3-193: "Н-ЯМР (400,0 МГц, д6-ДМСО): 5- 9,458 (0,3); 8,777 (8,3); 8,542 (3,2); 8,531 (3,0); 8,504 (0,3); 8,462 (8,6); 8,337 (3,7); 8,317 (1,8); 7,962 (3,6); 7,750 (2,0); 7,745 (3,2); 7,738 (1,0); 7,726 (12,9); 7,717 (1,1); 7,710 (1,7); 7,692. (1,1); 7,659 (1,1); 7,653 (0,9); 7,569 (1,2); 7,548 (1,0); 7,529 (3,7); 7,526 (2,4); 7,510 (2,0); 7,507 (3,2); 7,484 (1,33; 7,465 (0,8); 7,420 (0,5); 7,402 (0,6); 7,058 (1,6); 6,924 (3,7); 6,789 (1,9); 4,055 (1,23; 4,037 (3,6); 4,020 (3,6); 4,002 (1,2); 3,328 (98,6); 3,305 (0,8); 2,858 (0,9); 2,849 (1,2); 2,840 (1,9); 2,830 (1,9); 2,821 (1,3); 2,812 (0,93; 2,801 (0,4); 2,676 (1,1); 2,671 (1,6); 2,667 (1,2); 2,662 (0,6); 2,524 (3,6); 2,511 (83,9); 2,507 (175,0); 2,502 (233,7); 2,498 (171,23; 2,493 (84,1); 2,338 (0,5); 2,333 (1,1); 2,329 (1,5); 2,324 (1,1); 1,989 (16,0); 1,234 (0,8); 1,193 (4,2); 1,175 (8,4); 1,157 (4,23; 0,729 (1,23; 0,716 (3,5); 0,711 (4,93; 0,699 (4,5); 0,693 (4,0); 0,682 (1,6); 0,568 (0,4); 0,559 (1,8); 0,549 (5,1); 0,543 (4,5); 0,534 (3,7); 0,522. (1,2); 0,146 (0,4); 0,008 (2,5); 0,000 (83,8); -0,009 (3,2); -0,150 (0,4
Приклад І-Т3-194: "Н-ЯМР (400,0 МГц, СОЗСМ): б- 8,349 (9,1); 8,304 (0,5); 8,286 (14,8); 8,241 (0,3); 7,801 (9,7); 7,795 (11,3); 7,718 (6,0); 7,712 (5,6); 7,697 (7,3); 7,692 (6,9); 7,665 (0,5); 7,647 (0,7); 7,643 (0,7); 7,635 (0,5); 7,617 (0,6); 7,614 (0,7); 7,584 (1,1); 7,541 (0,6); 7,522 (11,43; 7,501 (9,2); 7,484 (0,5); 7,453 (4,1); 7,422 (0,4); 7,236 (0,4); 7,215 (0,3); 6,837 (0,5); 6,673 (0,4); 6,617 (1,3); 6,575 (0,5); 5,973 (0,3); 5,954 (0,3); 5,896 (1,4); 5,447 (5,8); 3,817 (0,8); 3,769 (0,3; 3,550 (1,0); 3,545 (0,9); 2,579 (0,4); 2,575 (0,5); 2,269 (0,4); 2,253 (0,5); 2,140 (512,8); 2,120 (7,2); 2,114 (6,9); 2,108 (7,9); 2,102 (5,5); 2,095 (3,1); 1,965 (25,3); 1,959 (63,5); 1,953 (411,4); 1,947 (768,8); 1,940 (1065,1); 1,934 (761,0); 1,928 (406,5); 1,849 (1,2); 1,799 (0,7); 1,781 (2,8); 1,775 (4,8); 1,769 (6,7); 1,763 (4,7); 1,756 (2,7); 1,728 (0,53; 1,714 (0,5); 1,699 (0,5); 1,677 (0,3; 1,666 (0,5); 1,649 (0,4); 1,628 (0,4); 1,580 (0,4); 1,570 (0,4); 1,556 (0,4); 1,515 (0,6); 1,477 (5,4); 1,466 (14,4); 1,457 (16,0); 1,447 (6,5); 1,407 (0,7); 1,398 (0,5); 1,386 (0,8); 1,366 (0,5); 1,340 (6,0); 1,305 (1,0); 1,285 (8,1); 1,270 (5,0); 1,247 (0,7); 1,230 (0,5); 1,217 (0,6); 1,199 (0,5); 1,190 (0,6); 1,185 (0,7); 1,145 (6,1); 1,135 (15,7); 1,126 (14,8); 1,115 (5,5); 1,076 (0,6); 1,063 (0,4); 0,994 (0,4); 0,976 (0,8); 0,958 (0,5); 0,951 (0,5); 0,930 (0,4); 0,923 (0,4); 0,882 (1,1); 0,856 (0,9); 0,842 (0,7); 0,783 (0,4); 0,771 (0,5); 0,764 (0,5); 0,735 (0,4); 0,597 (0,3); 0,564 (0,4); 0,008 (1,03; 0,000 (32,8
Приклад І-Т3-195: "Н-ЯМР (400,0 МГц, д6-ДМСО): б- 9,457 (8,1); 8,920 (11,3); 8,511 (11,3; 8,325 (5,6); 8,319 (6,1); 8,030 (5,3); 7,802 (8,5); 7,797 (7,4); 7,789 (5,4); 7,784 (3,0); 7,591 (6,0); 7,582 (1,3); 7,569 (5,0); 4,037 (0,6); 4,019 (0,6); 3,329 (278,3); 3,090 (0,5); 3,071 (1,9); 3,053 (2,4); 3,037 (2,5); 3,019 (2,1); 3,000 (0,7); 2,675 (3,1); 2,671 (4,3); 2,667 (3,5); 2,597 (0,4); 2,506 (494,1); 2,502 (653,4); 2,498 (511,0); 2,470 (6,8); 2,452 (3,7); 2,434 (2,43; 2,416 (1,0); 2,333 (3,0); 2,329 (4.1); 2,325 (3,3); 1,989 (2,4); 1,621 (2,6); 1,607 (6,7); 1,600 (7,6); 1,587 (3,1); 1,397 (1,33; 1,335 (0,4); 1,327 (0,3); 1,297 (0,8); 1,286 (3,2); 1,273 (7,0); 1,266 (7,6); 1,252 (3,2); 1,235 (5,1); 1,193 (0,7); 1,175 (1,3); 1,157 (0,7); 1,107 (0,43; 0,982 (7,4); 0,964 (16,0); 0,945 (7,3); 0,854 (0,5); 0,835 (0,3); 0,000 (20,8
Приклад 1-Т3-196: "Н-ЯМР (601,6 МГц, СОЗСМ): б- 8,223 (0,5); 8,218 (0,5); 8,045 (0,3); 8,041 (0,3); 2,621 (0,7); 2,150 (4,8); 1,948 (1,3); 1,944 (2,23; 1,940 (3,2); 1,936 (2,2); 1,932 (1,1); 1,135 16,0); 0,000 (0,9
Приклад І-Т3-197: "Н-ЯМР (601,6 МГц, СОЗСМ): б- 8,765 (7,5); 8,761 (7,5); 8,2493 (9,5); 8,2486 (9,9); 8,230 (8,0); 8,115 (8,0); 8,111 (8,0); 8,038 (4,4); 7,992 (4,5); 7,394 (1,5); 3,844 (16,0); 3,552 11,2); 3,542 (11,1); 3,312 (0,7); 3,303 (0,7); 2,172 (78,0); 2,155 (28,3); 2,088 (0,6); 2,084 (0,8); 2,080
(0,6); 1,998 (2,0); 1,989 (5,4); 1,985 (7,5); 1,982 (52,9); 1,977 (98,7); 1,973 (145,4); 1,969 (98,4); 1,965 (48,4); 1,956 (0,7); 1,863 (0,5); 1,859 (0,83; 1,854. (0,6); 1,312 (2,7); 1,303 (8,1); 1,299 (8,0); 1,291 (3,5); 1,266 (0,4); 1,192 (0,4); 1,166 (3,5); 1,158 (7,9); 1,154 (7,9); 1,146 (2,6
Приклад І-Т3-198: "Н-ЯМР (400,0 МГц, д6-ДМСО): 5- 9,484 (3,8); 9,467 (0,6); 8,776 (0,9); 8,753 (5,3); 8,574 (0,6); 8,561 (8,6); 8,509 (5,3); 8,491 (0,8); 8,317 (1,8); 8,178 (0,3); 7,782 (7,1); 7,778 (3,2); 7,765 (2,2); 7,759 (1,3); 7,579 (2,8); 7,557 (2,4); 4,049 (0,4); 3,497 (0,3); 3,479 (0,7); 3,461 (0,7); 3,413 (1,0); 3,395 (1,5); 3,377 (1,6); 3,329 (582,9); 3,287 (1,0); 2,676 (4,0); 2,671 (5,5); 2,667 (4,1); 2,524 (14,3); 2,507 (629,0); 2,502 (826,7); 2,498 (606,0); 2,333 (3,8); 2,329 (5,2); 2,324 (3,9); 1,614 (1,3); 1,600 (3,4); 1,593 (3,7); 1,580 (1,5); 1,289 (1,5); 1,276 (3,3); 1,269 (3,6); 1,255 (1,3); 1,237 (0,3; 1,150 (0,4); 1,126 (0,7); 1,108 (8,3); 1,089 (16,0); 1,071 (7,0); 0,008 (0,5); 0,000 (18,9); -0,008 (0,7
Приклад 1І-Т3-199: "Н-ЯМР (400,1 МГц, асдмМсО): а-8,86 (0,0328); 8,85 (0,0664); 8,56 (0,04713:8,51 (0,0250);8,18 (0,0290);8,17 (0,0298);8,09 (0,0245);3,47 (0,0401);3,45. (0,0407);3,31 (0,7767):2,54 (0,3233);2,50 (0,3250);2,50 (0,4400);2,50 (0,3578)И1,25 (0,0306)7,25 (0,0369)7,15 0,0210):1,14 (0,0347)1,13 (0,0321):0,00 (1,0000
Приклад 1-73-200: "Н-ЯМР (400,0 МГц, СОЗСМ): б- 8,745 (8,9); 8,739 (8,9); 8,566 (1,6); 8,560 (1,6); 8,264 (13,9); 8,256 (14,3); 8,244 (0,7); 8,115 (9,6); 8,109 (9,4); 8,056 (1,8); 8,050 (1,7); 7,998 (0,4); 7,983 (7,2); 7,980 (7,2); 7,767 (6,3); 7,690 (2,3); 7,666 (0,6); 7,587 (0,3); 5,448 (3,1); 3,724 (0,8); 3,071 (0,5); 2,882 (0,5); 2,626 (0,7); 2,603 (0,5); 2,468 (0,4); 2,463 (0,5); 2,458 (0,4); 2,152 (189,2); 2,120 (1,4); 2,114 (1,8); 2,108 (2,1); 2,102 (1,5); 2,096 (0,8); 1,965 (8,9); 1,959 (23,8); 1,953 (126,4); 1,947 (227,5); 1,941 (305,0); 1,935 (212,6); 1,928 (110,8); 1,868 (0,3); 1,781 (0,8); 1,775 (1,4); 1,769 (1,9); 1,763 (1,3); 1,757 (0,7); 1,615 (3,9); 1,600 (10,0); 1,593 (10,8); 1,580 (6,7); 1,571 (2,5); 1,557 (1,3); 1,540 (0,7); 1,410 (0,6); 1,386 (0,3); 1,370 (5,3); 1,356 (10,0); 1,350 (10,4); 1,335 (5,3); 1,325 (2,3); 1,910 (1,1); 1,297 (0,5); 1,285 (0,7); 1,270 (2,4); 1,202 (0,6); 1,134 (16,0); 0,882 (0,3; 0,008 0,5); 0,000 (15,0); -0,008 (0,8
Приклад 1-Т3-201: "Н-ЯМР (400,0 МГц, д6-ДМСО): 5- 9,467 (2,2); 8,775 (3,13; 8,578 (1,5); 8,573 (1,5); 8,490 (3,1); 8,177 (1,4); 7,800 (0,6); 7,795 (1,23; 7,787 (1,8); 7,782 (2,4); 7,778 (1,9); 7,578 (1,7); 7,555 (1,5); 3,498 (0,6); 3,479 (1,9); 3,461 (1,9); 3,443 (0,6); 3,330 (198,5); 2,676 (0,7); 2,671 (1,0); 2,667 (0,7); 2,524 (2,5); 2,507 (107,2); 2,502. (141,8); 2,498 (106,1); 2,333 (0,7); 2,329 (0,9); 2,325 (0,7); 1,989 (0,3; 1,614. (0,7); 1,600 (1,8); 1,593 (1,9); 1,580 (0,8); 1,398 (16,0); 1,287 (0,8); 1,274 (1,8); 1,267 (2,0); 1,253 (0,7); 1,235 (0,3); 1,126 (2,1); 1,108 (4,7); 1,089 (2,1); 0,146 (0,9); 0,008 (7,4); 0,000 (188,9); -0,008 (8,7); -0,150 (0,9
Приклад І-Т3-202: "Н-ЯМР (400,0 МГЦ, д6-ДМСО): 5- 9,428 (4,8); 8,626 (0,4); 8,603 (6,6); 8,357 (6,9); 8,316 (0,6); 7,790 (1,3); 7,785 (2,8); 7,777 (4,1); 7,772 (5,13; 7,768 (4,0); 7,562 (3,3); 7,548 (3,9); 7,537 (0,8); 7,525 (3,2); 7,428 (3,2); 3,343 (390,5); 2,991 (1,5); 2,973 (4,8); 2,955 (5,1); 2,937 (1,8); 2,676 (1,0); 2,672 (1,3); 2,668 (1,0); 2,507 (163,2); 2,503 (208,0); 2,499 (152,2); 2,334. (1,0); 2,330 (1,3); 2,325 (0,9); 2,188 (1,0); 2,100 (16,0); 2,075 (0,5); 1,613 (1,6); 1,598 (4,1); 1,592 (4,5); 1,579 (2,0); 1,284 (2,0); 1,270 (4,3); 1,263 (4,5); 1,249 (1,6); 1,232 (0,4); 1,214 (0,7); 1,192 (5,5); 1,173 11,);1,155 (5,2); 0,146 (0,5); 0,008 (4,9); 0,000 (117,1); -0,008 (4,9); -0,150 (0,5
Приклад 1-Т3-203: "Н-ЯМР (400,0 МГц, де-ДМСО): 5- 8,601 (0,6); 8,581 (6,8); 8,520 (2,4); 8,509 (2,4); 8,343 (7,1); 8,137 (0,8); 7,732 (1,5); 7,726 (2,4); 7,707 (9,8); 7,561 (3,2); 7,499 (2,9); 7,477 (2,5); 7,427 (3,2); 3,329 (31,4); 2,989 (1,5); 2,971 (5,0); 2,952 (5,1); 2,940 (0,7); 2,934 (1,6); 2,922 (0,4); 2,854 (0,6); 2,844 (0,9); 2,836 (1,3; 2,826 (1,3; 2,818 (1,0); 2,808 (0,7); 2,676 (0,5); 2,671 (0,7); 2,667 (0,5); 2,524 (1,7); 2,511 (39,4); 2,507 (80,4); 2,502 (106,1); 2,498 (78,2); 2,333 (0,5); 2,329 (0,7); 2,324 (0,5); 2,187 (1,2); 2,116 (0,8); 2,101 (16,0); 2,075 (1,0); 1,909 (0,5); 1,230 (0,4); 1,212 (0,9); 1,190 (5,7); 1,172 (11,93; 1,154 (5,4); 0,726 (0,9); 0,713 (2,6); 0,708 (3,6); 0,696 (3,5); 0,690 (3,0); 0,679 (1,3); 0,560 (1,23; 0,550 (3,7); 0,544 (3,5); 0,534 (3,0); 0,522 (0,9); 0,008 (2,2); 0,000 67,6); -0,008 (2,8
Приклад 1-Т3-204: "Н-ЯМР (400,0 МГЦ, д6-ДМСО): б- 8,968 (6,3); 8,871 (0,8); 8,864 (4,0); 8,858 (3,7); 8,617 (5,8); 8,558 (2,8); 8,554 (2,9); 8,469 (3,0); 8,464 (2,8); 8,379 (3,8); 8,373 (3,6); 8,318 (1,3); 8,261 (0,5); 8,255 (0,6); 4,155 (1,43; 3,332 (210,2); 3,309 (0,8); 3,036 (16,0); 3,014 (1,0); 2,886 (0,9); 2,809 (0,3); 2,798 (0,7); 2,791 (0,8); 2,782 (1,3); 2,772. (1,0); 2,762 (3,0); 2,727 (0,4); 2,676 (0,8); 2,672 (1,1); 2,667 (0,9); 2,541 (0,4); 2,525 (2,7); 2,511 (61,5); 2,507 (127,7); 2,503 (170,1); 2,498 (126,6); 2,494 (64,4); 2,334 (0,8); 2,329 (1,1); 2,325 (0,9); 2,075 (2,2); 1,169 (0,5); 0,836 (0,3); 0,817 (0,3; 0,775 (0,4); 0,608 (0,4); 0,587 (2,1); 0,579 (2,6); 0,570 (1,1); 0,562. (0,6); 0,544 (1,0); 0,532 (2,1); 0,515 (2,1); 0,496 (0,5); 0,146 (0,4); 0,008 (2,9); 0,000 (95,4); -0,008 (4,6); -0,150 (0,4
Приклад І-Т3-205: "Н-ЯМР (400,0 МГц, д6-ДМСО): б- 8,991 (0,5); 8,972 (14,8); 8,876 (0,5; 8,861 (9,9); 8,855 (10,1); 8,716 (4,8); 8,706 (5,3); 8,672 (0,4); 8,661 (0,3; 8,642 (0,8); 8,631 (14,8); 8,562 (7,0); 8,557 (7,2); 8,471 (7,3); 8,467 (6,8); 8,318 (8,7); 8,264 (0,7); 8,258 (0,8); 8,247 (9,6); 8,240 (9,4); 7,948 (0,43; 7,942 (0,4); 7,795 (0,4); 4,156 (4,3); 3,329 (163,2); 3,306 (4,7); 2,887 (0,6); 2,877 (1,4); 2,867 (2,0); 2,859 (3,0); 2,849 (3,2); 2,840 (2,2); 2,830 (1,7); 2,821 (0,8); 2,676 (1,6);
2,671 (2,1); 2,667 (1,6); 2,525 (5,4); 2,507 (239,7); 2,502 (316,6); 2,498 (235,7); 2,333 (1,4); 2,329 (2,0); 2,325 (1,5); 2,076 (16,0); 0,760 (1,9); 0,747 (5,6); 0,743 (7,6); 0,730 (7,4); 0,725 (6,3); 0,713 (2,8); 0,570 (2,3); 0,559 (7,1); 0,553 (7,0); 0,550 (6,7); 0,544 (6,4); 0,532 (2,3); 0,495 (0,4); 0,146 (0,8); 0,008 (5,8); 0,000 (177,1); -0,008 (8,0); -0,150 (0,8
Приклад І-Т3-206: "Н-ЯМР (400,0 МГЦ, д6-ДМСО): 5- 9,449 (4,9); 8,859 (6,6); 8,459 (6,7); 8,318 (4,2); 8,038 (3,0); 7,936 (3,0); 7,803 (3,4); 7,799 (4,7); 7,793 (4,8); 7,787 (3,7); 7,781 (1,6); 7,581 (4,2); 7,570 (0,93; 7,558 (3,6); 3,733 (0,3); 3,690 (0,4); 3,329 (896,7); 3,282 (0,7); 2,981 (1,3); 2,963 (1,5); 2,947 (1,5); 2,929 (1,4); 2,910 (0,5); 2,676 (7,6); 2,671 (10,3); 2,667 (7,7); 2,525 (28,4); 2,511 (589,6); 2,507 (1188,5); 2,502 (1555,2); 2,498 (11461); 2,493 (578,6); 2,389 (1,6); 2,370 (1,8); 2,354. (1,8); 2,333 (8,0); 2,329 (10,4); 2,324 (7,7); 2,296 (16,0); 1,909 (0,6); 1,621 (1,6); 1,607 (4,0); 1,600 (4,3); 1,587 (2,0); 1,282 (2,1); 1,269 (3,9); 1,262 (4,23; 1,248 (1,6); 1,147 (0,8); 0,945 (4,8); 0,927 (10,5); 0,908 (4,6); 0,146 (3,6); 0,008 (30,4); 0,000 (880,4); -0,008 (42,5); -0,150 (3,7
Приклад І-Т3-207: "Н-ЯМР (400,0 МГЦ, д6-ДМСО): 5- 9,624 (6,5); 9,586 (0,7); 8,984 (9,3); 8,916 (5,7); 8,910 (5,5); 8,728 (0,7); 8,636 (9,3); 8,571 (1,5); 8,560 (4,6); 8,473 (4,6); 8,469 (4,3); 8,330 (6,1); 8,324 (6,0); 7,943 (0,4); 7,798 (0,4); 7,793 (0,3; 4,156 (3,5); 3,332 (174,7); 3,051 (0,6); 2,875 (0,6); 2,672 (1,1); 2,667 (0,9); 2,507 (117,6); 2,503 (153,3); 2,499 (115,3); 2,330 (1,0); 2,325 (0,7); 2,076 (16,0); 1,648 (2,1); 1,634 (5,4); 1,627 (6,2); 1,614 (2,5); 1,304 (2,3; 1,291 (5,23; 1,284 (5,7); 1,269 2,1):1,262 (0,8); 1,254 (0,7); 1,240 (0,3); 0,146 (0,4); 0,008 (2,8); 0,000 (78,1); -0,150 (0,4
Приклад 1-73-208: "Н-ЯМР (400,0 МГц, СОЗСМ): б- 8,696 (3,0); 8,690 (3,1); 8,249 (4,2); 8,240 (4,6); 8,003 (3,2); 7,997 (3,1); 7,982 (2,3); 7,978 (2,3); 7,946 (0,5); 7,940 (0,5); 7,766 (2,1); 3,068 (16,0); 2,800 (2,7); 2,783 (0,6); 2,776 (0,6); 2,767 (1,1); 2,756 (0,7); 2,748 (0,6); 2,465 (0,3; 2,170 (94,3); 2,115 (0,5); 2,109 (0,6); 2,102 (0,4); 1,965 (2,7); 1,959 (7,1); 1,954 (39,13; 1,947 (71,0); 1,941 (94,9); 1,935 (64,8); 1,929 (33,1); 1,776 (0,4); 1,770 (0,5); 1,763 (0,43; 0,855 (0,3); 0,789 (0,3; 0,579 1,4); 0,535 (1,7); 0,525 (1,1); 0,518 (1,6); 0,000 (0,5
Приклад 1-Т3-209: "Н-ЯМР (400,0 МГц, д6-ДМСО): 5- 9,461 (4,8); 8,713 (6,6); 8,448 (6,8); 8,317 (1,4); 8,281 (3,0); 8,094 (3,1); 7,800 (1,3); 7,794 (2,8); 7,787 (4,1); 7,782 (5,1); 7,778 (4,1); 7,569 (3,8); 7,557 (0,8); 7,546 (3,2); 3,393 (0,4); 3,331 (347,0); 2,676 (2,0); 2,672 (2,7); 2,667 (2,1); 2,524 (7,4); 2,507 (323,5); 2,503 (427,2); 2,498 (324,8); 2,426 (0,4); 2,334 (1,9); 2,329 (2,7); 2,325 (2,1); 2,197 (0,8); 2,160 (16,0); 1,614 (1,5); 1,600 (4,0); 1,593 (4,4); 1,580 (1,8); 1,284 (1,8); 1,270 (4,0); 1,264 (4,4); 1,249 (1,5); 1,147 (0,6); 1,079 (4,6); 1,061 (10,1); 1,042 (4,5); 0,146 (0,9); 0,008 (6,6); 0,000 197,0); -0,150 (1,0
Приклад І-Т3-210: "Н-ЯМР (400,0 МГЦ, д6-ДМСО): 5- 8,835 (0,4); 8,692 (6,8); 8,552 (2,5); 8,540 (2,5); 8,513 (0,5); 8,435 (7,0); 8,318 (0,5); 8,278 (3,0); 8,094 (3,0); 7,873 (0,4); 7,742 (1,5); 7,736 (2,5); 7,718 (10,23; 7,520 (3,0); 7,502 (1,5); 7,498 (2,5); 3,957 (1,0); 3,329 (76,1); 3,304 (1,0); 2,857 (0,6); 2,847 (0,9); 2,839 (1,3; 2,829 (1,4); 2,820 (0,9); 2,811 (0,7); 2,676 (0,8); 2,671 (1,1); 2,667 (0,9); 2,524 (3,0); 2,511 (66,6); 2,507 (135,2); 2,502 (178,3); 2,498 (130,4); 2,493 (64,6); 2,333 (0,9); 2,329 (1,2); 2,324 (0,9); 2,193 (1,1); 2,159 (16,0); 2,075 (0,6); 1,153 (0,3); 1,135 (0,7); 1,078 (4,8); 1,060 (10,5); 1,041 (4,6); 0,727 (0,9); 0,714 (2,6); 0,709 (3,6); 0,697 (3,5); 0,691 (3,0); 0,680 (1,3); 0,559 (1,2); 0,548 (3,6); 0,542 (3,3); 0,539 (3,1); 0,533 (3,0); 0,521 (0,9); 0,146 (0,4); 0,008 (3,0); 0,000 92,3); -0,008 (3,7); -0,150 (0,4
Приклад І-Т3-211: "Н-ЯМР (400,0 МГЦ, д6-ДМСО): 5- 8,641 (0,5); 8,541 (0,8); 8,530 (3,2); 8,524 (3,1); 8,504 (5,0); 8,495 (0,7); 8,385 (0,5); 8,318 (1,5); 8,288 (5,2); 8,280 (0,8); 7,971 (3,1); 7,965 (3,0); 7,943 (0,5); 7,803 (0,8); 7,532. (2,9); 7,375 (2,7); 7,322 (0,3); 7,209 (0,33; 4,421 (0,8); 4,404 (21); 4,386 (2,3); 4,369 (1,0); 4,240 (1,1); 4,224 (3,6); 4,206 (3,6); 4,189 (1,2); 4,179 (0,5); 4162 (0,5); 3,741 (0,3; 3,727 (0,4); 3,328 (176,8); 3,027 (0,8); 2,985 (16,0); 2,886 (0,8); 2,775 (0,5); 2,762 (1,0); 2,748 (1,4); 2,734 (1,2); 2,717 (2,0); 2,676 (2,7); 2,671 (3,8); 2,667 (2,8); 2,524 (10,0); 2,510 (212,4); 2,507 (426,0); 2,502 (559,5); 2,498 (412,6); 2,456 (0,7); 2,333 (2,6); 2,329 (3,5); 2,324 (2,7); 2,075 (1,5); 1,361 (0,8); 1,344 (1,7); 1,329 (5,1); 1,312 (10,0); 1,294 (5,0); 1,282 (0,6); 1,229 (0,6); 1,213 (4,5); 1,196 (8,4); 1,178 (4,2); 1,160 (0,5); 1,147 (0,43; 0,788 (0,3); 0,779 (0,43; 0,704. (0,4); 0,469 (41); 0,454 (2,9); 0,146 (1,0); 0,008 (7,5); 0,000 (219,5); -0,008 (9,3); -0,150 (1,0
Приклад І-Т3-212: "Н-ЯМР (400,0 МГц, д6-ДМСО): 5- 9,450 (2,0); 8,714 (2,7); 8,433 (2,7); 8,220 (1,3); 8,083 (1,3); 7,802 (0,5); 7,796 (1,2); 7,790 (1,7); 7,785 (1,83; 7,780 (1,4); 7,774 (0,6); 7,567 (1,5); 7,556 (0,4); 7,545 (1,3); 3,329 (62,0); 2,675 (0,5); 2,671 (0,7); 2,667 (0,5); 2,506 (78,1); 2,502 (103,1); 2,498 (77,2); 2,329 (0,7); 1,615 (0,6); 1,601 (1,6); 1,594 (1,7); 1,581 (0,7); 1,398 (16,0); 1,287 (0,7); 1,274 (1,6); 1,267 (1,7); 1,253 (0,6); 0,008 (1,3); 0,000 (41,2); -0,008 (1,8
Приклад І-Т3-213: "Н-ЯМР (400,0 МГц, д6-ДМСО): 5- 8,692 (2,3); 8,542 (0,8); 8,531 (0,8); 8,417 (2,3); 8,220 (1,0); 8,216 (1,1); 8,079 (1,1); 8,075 (1,0); 7,742 (0,5); 7,737 (0,8); 7,717 (3,3); 7,517 (1,0); 7,496 (0,9); 3,348 (0,4); 3,330 (73,9); 2,839 (0,5); 2,829 (0,5); 2,676 (0,3); 2,671 (0,5); 2,667 (0,4); 2,525 (1,2); 2,520 (1,93; 2,511 (26,1); 2,507 (54,6); 2,502 (72,8); 2,498 (52,8); 2,493 (25,6); 2,333 0,8); 2,329 (0,5); 2,324 (0,3); 1,398 (16,0); 0,716 (0,8); 0,710 (1,2); 0,698 (1,1); 0,692 (0,9); 0,681
(04); 0,562 (0,4); 0,552 (1,2); 0,545 (1,1); 0,536 (0,9); 0,008 (1,1); 0,000 (334); -0,009 (1,1)
Приклад І-Т3-214: "Н-ЯМР (400,0 МГц, СОЗСМ): б- 20,020 (0,4); 8,203 (15,1); 8,187 (0,8); 8,173 (15,3); 7,865 (8,4); 7,716 (8,3); 7,711 (10,7); 7,683 (5,3; 7,677 (4,23; 7,662 (6,4); 7,656 (5,5); 7,608 (8,3); 7,528 (0,3); 7,504 (10,0); 7,484 (7,9); 7,016 (4,8); 6,931 (3,0); 6,835 (9,8); 6,653 (5,0); 2,910 (0,6); 2,901 (1,7); 2,891 (2,6); 2,883 (3,9); 2,873 (4,0); 2,865 (2,6); 2,855 (1,8); 2,846 (0,6); 2,174 (590,6); 2,150 (3,3); 2,144 (3,9); 2,138 (4,9); 2,132 (3,3); 2,125 (2,0); 1,995 (20,3); 1,988 (51,7); 1,983 (284,0); 1,977 (520,7); 1,970 (703,8); 1,964 (488,9); 1,958 (254,0); 1,811 (1,6); 1,805 (2,8); 1,799 (4,0); 1,793 (2,8); 1,786 (1,4); 1,467 (16,0); 1,299 (0,7); 0,824 (2,1); 0,811 (6,5); 0,807 (8,8); 0,794 (8,9); 0,789 (6,8); 0,777 (2,9); 0,755 (0,4); 0,737 (0,3; 0,670 (0,3; 0,641 (2,8); 0,629 (8,1); 0,623 (8,3); 0,614 (7,3); 0,602 (2,1); 0,030 (2,9
Приклад І-Т3-215: "Н-ЯМР (400,0 МГц, СОЗСМ): б- 8,215 (15,4); 8,189 (16,0); 7,866 (9,4); 7,763 (8,8); 7,758 (11,3); 7,732 (5,7); 7,726 (4,7); 7,711 (6,6); 7,705 (5,9); 7,672 (4,3); 7,609 (9,4); 7,536 (9,6); 7,515 (7,8); 7,022 (4,7); 6,840 (9,6); 6,659 (4,7); 4,096 (0,8); 4,079 (0,8); 2,495 (1,5); 2,491 (1,3); 2,206 (651,9); 2,150 (2,6); 2,144 (2,8); 2,138 (3,0); 2,131 (2,4); 2,001 (6,5); 1,994 (14,1); 1,983 (141,8); 1,976 (255,1); 1,970 (340,8); 1,964 (252,4); 1,958 (142,1); 1,811 (1,0); 1,805 (1,6); 1,799 (2,1); 1,793 (1,6); 1,787 (1,0); 1,664 (0,3); 1,626 (4,3); 1,611 (12,2); 1,605 (12,9); 1,591 (6,23; 1,551 (0,7); 1,466 (4,4); 1,431 (0,8); 1,390 (5,7); 1,376 (12,2); 1,370 (13,2); 1,355 (4,7); 1,318 (0,5); 1,297 1,2); 1,251 (1,0); 1,233 (1,9); 1,215 (1,0); 0,029 (1 1
Приклад 1-73-216: "Н-ЯМР (400,0 МГц, СОЗСМ): б- 8,197 (4,6); 8,169 (4,8); 7,865 (3,0); 7,669 (1,3); 7,664 (1,9); 7,644 (6,9); 7,609 (3,0); 7,584 (0,6); 7,579 (0,6); 7,516 (2,2); 7,495 (1,7); 7,023 (1,3); 7,016 (0,4); 6,841 (2,7); 6,835 (0,7); 6,660 (1,3); 3,086 (16,0); 2,794 (3,5); 2,778 (0,8); 2,769 (1,2); 2,759 (0,9); 2,751 (0,7); 2,741 (0,3); 2,184 (18,2); 2,175 (42,1); 2,144 (0,3); 2,138 (0,4); 2,002. (1,1); 1,994 (1,5); 1,988 (3,9); 1,983 (19,8); 1,976 (36,2); 1,970 (48,7); 1,964 (34,4); 1,958 (18,2); 1,466 (8,2); 1,233 (0,5); 0,869 (0,5); 0,852 (0,5); 0,806 (0,6); 0,795 (0,5); 0,598 (1,8); 0,512 (1,7); 0,504. (1,6); 0,495 (1,8
Приклад 1-Т3-217: "Н-ЯМР (400,0 МГц, СОЗСМ): б- 8,724 (2,9); 8,717 (3,2); 8,247 (7,4); 8,240 (1,1); 8,028 (3,1); 8,022 (3,1); 7,971 (0,5); 7,965 (0,5); 7,869 (2,3); 7,615 (2,4); 7,034 (1,5); 6,852 (2,9); 6,846 (0,6); 6,671 (1,5); 3,097 (16,0); 2,828 (2,6); 2,812 (0,6); 2,805 (0,6); 2,797 (1,1); 2,786 (0,7); 2,778 (0,6); 2,179 (56,3); 2,150 (0,4); 2,144 (0,5); 2,138 (0,6); 2,131 (0,3; 1,994 (4,3); 1,988 (6,2); 1,982 (37,6); 1,976 (69,1); 1,970 (93,5); 1,964 (64,7); 1,958 (33,4); 1,805 (0,4); 1,799 (0,6); 1,792 0,4); 0,817 (0,5); 0,608 (1,43; 0,573 (1,0); 0,565 (1,7); 0,556 (1,1); 0,548 (1,5
Приклад І-Т3-218: "Н-ЯМР (400,0 МГц, СОЗСМ): б- 20,011 (0,4); 8,773 (8,6); 8,766 (9,0); 8,741 (1,2); 8,735 (1,2); 8,265 (14,9); 8,261 (16,0); 8,253 (3,2); 8,250 (2,9); 8,143 (9,4); 8,137 (9,5); 8,009 (1,3); 8,002 (1,3); 7,870 (7,3); 7,689 (3,7); 7,614 (8,2); 7,029 (4,5); 6,847 (9,1); 6,666 (4,5); 5,477 (0,5); 3,753 (3,5); 3,653 (0,3; 3,636 (0,6); 3,628 (0,6); 3,611 (0,4); 3,327 (0,4); 3,315 (0,8); 3,304 (0,7); 3,098 (0,7); 3,087 (0,6); 2,911 (0,4); 2,168 (284,6); 2,150 (2,8); 2,144 (3,6); 2,138 (4,5); 2,131 (3,1); 2,125 (1,7); 1,994 (21,0); 1,988 (48,8); 1,982 (280,0); 1,976 (513,9); 1,970 (694,8); 1,964 (480,4); 1,958 (247,2); 1,811 (1,5); 1,805 (2,9); 1,799 (4,1); 1,792 (2,9); 1,786 (1,4); 1,644 (3,6); 1,629 (9,1); 1,623 (9,3); 1,609 (4,8); 1,568 (0,6); 1,440 (0,5); 1,399 (4,93; 1,386 (9,0); 1,379 (9,4); 1,364 (3,7); 1,327 (0,4); 1,299 (0,5); 1,164 (0,7); 0,029 (2,4
Приклад І-Т3-219: "Н-ЯМР (400,0 МГц, СОЗСМ): б- 8,186 (4,3); 8,170 (4,33; 7,971 (2,5); 7,758 (2,23; 7,641 (1,2); 7,636 (1,8); 7,616 (6,7); 7,558 (0,6); 7,552 (0,5); 7,490 (2,0); 7,488 (1,7); 7,483 (0,7); 7,470 (1,3); 7,468 (1,5); 7,462 (0,6); 3,057 (16,0); 2,765 (3,5); 2,755 (0,7); 2,747 (0,7); 2,738 (1,1); 2,728 (0,7); 2,720 (0,6); 2,139 (32,4); 2,114 (0,4); 2,108 (0,5); 2,102 (0,4); 1,965 (2,1); 1,959 (5,3); 1,953 (31,9); 1,947 (58,9); 1,941 (79,9); 1,934 (55,2); 1,928 (28,6); 1,775 (0,3); 1,769 (0,5); 1,437 6,1); 0,840 (0,3; 0,822 (0,4); 0,777 (0,5); 0,766 (0,4); 0,568 (1,4); 0,482 (1,4); 0,474 (1,3); 0,464 (1,5
Приклад 1-73-220: "Н-ЯМР (400,0 МГц, СОЗСМ): б- 8,695 (3,0); 8,689 (3,2); 8,219 (7,0); 8,000 (3,0); 7,994 (3,0); 7,937 (8,6); 7,897 (0,6); 5,449 (12,1); 3,067 (16,0); 2,891 (0,7); 2,869 (0,3); 2,798 (2,8); 2,785 (0,6); 2,778 (0,7); 2,769 (1,23; 2,758 (0,8); 2,750 (0,7); 2,741 (0,4); 2,А74 (0,3); 2,469 (0,5); 2,464 (0,4); 2,189 (56,5); 2,121 (0,4); 2,115 (0,4); 2,109 (0,5); 2,103 (0,4); 2,087 (3,43; 1,965 (1,9); 1,959 (4,3); 1,954 (23,2); 1,947 (42,6); 1,941 (57,3); 1,935 (40,0); 1,929 (20,93; 1,770 (0,3); 1,316 (1,1); 1,300 (0,9); 1,285 (0,3); 1,269 (1,0); 0,853 (0,43; 0,834 (0,3; 0,787 (0,4); 0,776 (04); 0,578 (1,6); 0,535 (1,9); 0,525 (1,3); 0,518 (1,7); 0,146 (0,6); 0,008 (4,9); 0,000 (131,9); -0,008 (6,9); -0,150 (0,6
Приклад І-Т3-221: "Н-ЯМР (400,0 МГц, СОЗСМ): б- 8,693 (6,2); 8,687 (6,2); 8,234 (0,7); 8,225 (9,9); 8,212 (10,1); 8,053 (0,4); 8,042 (6,8); 8,036 (6,6); 7,932 (16,0); 7,011 (1,9); 5,447 (15,9); 2,886 (0,5); 2,876 (1,3); 2,867 (1,8); 2,858 (2,8); 2,848 (2,8); 2,840 (1,8); 2,830 (1,3); 2,821 (0,4); 2,149 (16,6); 2,121 (1,4); 2,114 (1,2); 2,108 (1,2); 2,102 (0,9); 2,096 (0,6); 1,965 (6,2); 1,959 (9,3); 1,953 (46,1); 1,947 (83,1); 1,941 (110,8); 1,934 (76,5); 1,928 (39,4); 1,775 (0,5); 1,769 (0,7); 1,763 (0,4); 1,269 (1,0); 1,259 (0,5); 0,809 (1,5); 0,796 (4,5); 0,791 (5,9); 0,778 (6,1); 0,773 (4,5); 0,761 (2,0); 0,620 (2,0); 0,608 (5,1); 0,603 (5,5); 0,599 (4,9); 0,593 (4,7); 0,581 (1,5); 0,146 (1,3); 0,008 (11,5);
0,000 (286,0); -0,009 (12,3); -0,150 (1,3)
Приклад І-Т3-222: "Н-ЯМР (400,0 МГц, СОЗСМ): б- 8,742 (7,6); 8,736 (7,9); 8,237 (11,7); 8,230 (10,9); 8,112 (8,3); 8,106 (8,3); 7,935 (16,0); 7,717 (1,6); 6,777 (0,5); 5,448 (3,1); 2,170 (68,6); 2,121 (0,9); 2,115 (0,6); 2,108 (0,7); 2,102 (0,5); 1,965 (4,0); 1,959 (7,7); 1,953 (42,0); 1,947 (76,9); 1,944 (104,1); 1,935 (72,7); 1,929 (37,9); 1,776 (0,5); 1,769 (0,6); 1,763 (0,5); 1,697 (0,5); 1,612 (3,1); 1,598 (7,6); 1,591 (7,8); 1,577 (4,23; 1,537 (0,5); 1,523 (1,3); 1,505 (1,2); 1,408 (0,5); 1,368 (4,3); 1,355 (7,7); 1,348 (8,0); 1,333 (3,2); 1,277 (0,4); 1,269 (0,9); 1,259 (1,1); 1,193 (0,93; 1,187 (0,6); 1,183 (0,9); 1,177 (1,0); 1,171 (0,6); 1,166 (0,3; 0,146 (1,1); 0,008 (9,5); 0,000 (259,4); -0,009 (11,5); -0,150 (1,1
Приклад І-Т3-223: "Н-ЯМР (600,1 МГц, СОЗСМ): б- 8,772 (0,8); 8,732 (3,1); 8,728 (3,0); 8,222 (7,7); 8,215 (5,8); 8,200 (0,8); 8,021 (3,2); 8,017 (3,1); 7,943 (13,23; 6,642 (0,5); 4,077 (1,3); 4,065 (3,9); 4,053 (3,9); 4,042 (1,3); 3,752 (0,8); 3,165 (3,1); 3,069 (0,3; 2,934 (16,0); 2,880 (0,4); 2,245 (0,5); 2,240 (0,6); 2,222 (0,8); 2,146 (25,4); 2,078 (1,0); 2,059 (0,8); 2,055 (1,1); 2,050 (1,3); 2,046 (1,0); 2,042 (0,7); 1,972 (17,2); 1,964 (2,0); 1,956 (5,4); 1,952 (7,4); 1,948 (55,6); 1,944 (100,9); 1,940 (146,1); 1,936 (99,1); 1,931 (49,9); 1,833 (0,4); 1,829 (0,7); 1,825 (0,93; 1,821 (0,7); 1,816 (0,4); 1,664 (3,8); 1,661 (4,0); 1,505 (0,4); 1,473 (3,0); 1,443 (0,6); 1,425 (0,6); 1,422 (0,6); 1,409 (0,8); 1,406 (0,8); 1,390 (2,1); 1,388 (1,6); 1,372 (1,4); 1,363 (0,5); 1,358 (0,7); 1,341 (1,7); 1,316 (0,9); 1,303 (0,9); 1,285 (3,5); 1,277 (3,9); 1,271 (6,9); 1,221 (1,23; 1,216 (6,4); 1,214 (5,7); 1,204 (9,5); 1,201 (2,5); 1192 (4,83; 1,180 (0,6); 1,175 (0,3); 0,948 (0,4); 0,893 (0,9); 0,882 (1,8); 0,870 (1,5); 0,863 (0,9); 0,860 (0,9); 0,856 (0,9); 0,846 (0,9); 0,000 (7,9
Приклад І-Т3-224: "Н-ЯМР (400,0 МГц, СОЗСМ): б- 8,271 (7,9); 8,267 (7,8); 8,184 (15,8); 8,183 (15,9); 8,152 (0,7); 8,141 (16,0); 7,791 (6,9); 7,693 (9,4); 7,688 (12,0); 7,678 (0,8); 7,662 (6,6); 7,656 (4,7); 7,641 (7,7); 7,635 (6,2); 7,591 (0,7); 7,479 (11,5); 7,458 (941); 6,959 (2,7); 4,086 (0,9); 4,068 (2,7); 4,050 (2,8); 4,032 (0,9); 2,986 (0,4); 2,883 (0,8); 2,873 (2,2); 2,864 (3,0); 2,855 (4,6); 2,846 (4,6); 2,837 (2,9); 2,828 (2,2); 2,818 (0,9); 2,567 (0,7); 2,536 (0,3); 2,503 (0,4); 2,477 (1,2); 2,472 (1,9); 2,467 (2,6); 2,462 (1,9); 2,458 (1,1); 2,411 (0,5); 2,398 (0,5); 2,373 (0,6); 2,310 (0,9); 2,281 (1,2); 2,187 (11046); 2,121 (0,9); 2,115 (2,0); 2,109 (2,7); 2,103 (1,93; 2,096 (0,9); 1,993 (0,6); 1,973 (14,2); 1,966 (15,1); 1,960 (36,7); 1,954 (209,3); 1,948 (380,7); 1,941 (511,0); 1,935 (347,0); 1,929 (175,8); 1,916 (1,5); 1,782 (1,0); 1,776 (1,9); 1,770 (2,8); 1,764 (1,8); 1,757 (0,8); 1,437 (14,7); 1,340 (0,4); 1,285 (0,8); 1,270 (2,8); 1,222 (3,4); 1,204 (6,6); 1,186 (3,2); 0,882 (0,5); 0,857 (0,5); 0,841 (0,4); 0,796 (2,4); 0,784 (7,0); 0,779 (9,43; 0,766 (9,7); 0,761 (6,93; 0,749 (3,1); 0,727 (0,5); 0,709 (0,4); 0,654 (0,4); 0,644 (0,4); 0,614 (3,23; 0,602 (7,9); 0,597 (8,2); 0,593 (7,3); 0,587 (7,3); 0,575 (2,2); 0,526 (0,3); 0,146 (7,1); 0,138 (0,5); 0,079 (0,4); 0,069 (0,4); 0,066 (0,3); 0,058 (0,5); 0,054 (0,5); 0,049 (0,5); 0,045 (0,6); 0,037 (0,8); 0,023 (2,0); 0,008 (59,7); 0,000 (1582,5); -0,009 (57,5); -0,033 0,5); -0,036 (0,5); -0,150 (7,0
Приклад 1-Т3-225: "Н-ЯМР (400,0 МГц, СОЗСМ): б- 8,269 (2,4); 8,266 (2,4); 8,170 (4,4); 8,126 (4,2); 7,787 (2,23; 7,644 (1,2); 7,639 (1,7); 7,824 (1,0); 7,618 (5,5); 7,013 (1,7); 7,561 (0,6); 7,556 (0,5); 7,490 (2,13; 7,489 (2,0); 7,482 (0,7); 7,470 (1,6); 7,468 (1,6); 7,462 (0,6); 3,058 (14,9); 3,006 (0,5); 2,778 (0,6); 2,771 (3,23; 2,781 (0,6); 2,753 (0,7); 2,744 (1,1); 2,734 (0,7); 2,726 (0,8); 2,127 (33,1); 2,113 (0,83; 2,106 (0,7); 2,100 (0,5); 1,971 (0,8); 1,963 (2,6); 1,957 (6,7); 1,951 (37,7); 1,945 (68,8); 1,939 (92,9); 1,933 (64,3); 1,927 (33,3); 1,774 (0,3; 1,767 (0,5); 1,761 (0,3; 1,437 (16,0); 1,270 (0,8); 1,204 (0,4); 0,841 (0,5); 0,823 (0,4); 0,780 (0,5); 0,769 (0,4); 0,581 (1,4); 0,575 (1,43; 0,487 (1,5); 0,479 (1,3); 0,470 (1,5); 0,146 (1,1); 0,008 (9,5); 0,000 (262,4); -0,009 (11,4); -0,150 (1,2
Приклад І-Т3-226: "Н-ЯМР (400,0 МГц, СОЗСМ): б- 8,269 (7,2); 8,266 (7,5); 8,191 (16,0); 8,147 (15,3); 8,056 (0,9); 7,789 (6,5); 7,741 (8,2); 7,735 (10,5); 7,708 (5,2); 7,703 (4,0); 7,687 (6,0); 7,682 (5,1); 7,582 (0,8); 7,554 (4,5); 7,509 (10,0); 7,488 (8,2); 4,084 (0,6); 4,067 (1,9); 4,049 (1,9); 4,032 (0,6); 3,063 (0,7); 3,040 (5,6); 2,902 (4,9); 2,854 (0,6); 2,568 (0,5); 2,126 (170,0); 2,112 (2,8); 2,106 (2,7); 2,100 (1,9); 2,093 (1,0); 2,035 (0,4); 1,970 (10,0); 1,962 (11,5); 1,956 (26,7); 1,951 (152,2); 1,944 (278,1); 1,938 (376,5); 1,932 (259,9); 1,926 (134,2); 1,913 (1,4); 1,779 (0,8); 1,773 (1,5); 1,767 (2,1); 1,761 (1,4); 1,754 (0,7); 1,597 (4,0); 1,583 (10,7); 1,576 (10,4); 1,563 (5,3); 1,523 (0,7); 1,436 (8,2); 1,404 (0,7); 1,364 (5,4); 1,350 (10,4); 1,344 (11,2); 1,329 (4,1); 1,318 (0,3); 1,292 (0,5); 1,269 (2,7); 1,221 (2,23; 1,203 (4,2); 1,185 (2,1); 0,881 (0,4); 0,858 (0,3); 0,145 (5,2); 0,031 (0,9); 0,0071 35,1); 0,0066 (35,1); -0,001 (985,7); -0,009 (44,0); -0,026 (0,9); -0,040 (0,3; -0,151 (51
Приклад І-Т3-227: "Н-ЯМР (400,0 МГц, СОЗСМ): б- 8,511 (7,8); 8,508 (7,8); 8,174 (16,0); 81118 (13,4); 8,099 (7,8); 7,694 (9,8); 7,688 (12,4); 7,662 (6,6); 7,656 (5,0); 7,641 (7,7); 7,635 (6,4); 7,499 (0,3); 7,476 (11,6); 7,455 (9,2); 6,938 (2,9); 3,062 (0,6); 2,880 (0,7); 2,870 (2,1); 2,861 (3,0); 2,852 (4,7); 2,843 (4,7); 2,834 (3,0); 2,825 (2,2); 2,815 (0,7); 2,543 (0,4); 2,468 (0,4); 2,463 (0,6); 2,459 (0,4); 2,163 (162,8); 2,120 (1,0); 2,114 (1,0); 2,108 (1,1); 2,102 (0,9); 2,087 (20,5); 1,972 (1,6); 1,965 (5,0); 1,959 (13,4); 1,953 (69,2); 1,947 (125,1); 1,941 (166,4); 1,935 (115,7); 1,928 (59,8); 1,781 (0,3; 1,775 (0,7); 1,769 (1,0); 1,763 (0,6); 1,757 (0,3); 1,285 (0,3; 1,269 (1,7); 1,204 (0,6); 1,186 (0,3); 1,179 (0,8); 0,794 (2,5); 0,781 (7,3); 0,776 (9,8); 0,763 (10,2); 0,758 (7,4); 0,746 (3,4); 0,724 (0,3); 0,707 (0,4);
0,652 (0,5); 0,642 (0,5); 0,612 (3,3); 0,601 (8,5); 0,595 (8,9); 0,591 (8,1); 0,586 (7,9); 0,573 (2,5); 0,536 (0,3; 0,528 (0,3); 0,146 (2,7); 0,029 (0,3; 0,008 (25,1); 0,000 (580,3); -0,009 (29,4); -0,028 0,7); -0,150 (2,7
Приклад 1-Т3-228: "Н-ЯМР (400,0 МГц, СОЗСМ): б- 8,508 (2,3); 8,184 (4,7); 8,130 (3,9); 8,099 (2,3); 7,741 (2,6); 7,735 (3,4); 7,711 (1,8); 7,705 (1,3); 7,890 (2,1); 7,684 (1,7); 7,644 (1,3); 7,509 (3,2); 7,488 (2,6); 2,545 (0,6); 2,468 (0,5); 2,463 (0,7); 2,459 (0,5); 2,159 (239,3); 2,119 (0,6); 2,113 (0,8); 2,107 (0,93; 2,101 (0,7); 2,095 (0,4); 1,971 (1,0); 1,964. (3,7); 1,958 (9,3); 1,952 (53,0); 1,946 (96,2); 1,940 (130,0); 1,933 (90,1); 1,927 (46,8); 1,780 (0,3); 1,774 (0,6); 1,768 (0,8); 1,762 (0,6); 1,595 (1,3); 1,581 (3,4); 1,574 (3,5); 1,560 (1,8); 1,437 (16,0); 1,363 (1,8); 1,349 (3,4); 1,343 (3,5); 1,328 (1,4); 1,270 (0,7); 1,204 (0,43; 0,146 (1,3); 0,008 (10,5); 0,000 (282,8); -0,009 (11,9); -0,150 (1,3
Приклад І-73-229: "Н-ЯМР (400,0 МГц, СОЗСМ): б- 8,507 (1,6); 8,161 (3,4); 8,104 (3,1); 7,644 (0,8); 7,639 (1,1); 7,619 (3,9); 7,562 (0,4); 7,557 (0,4); 7,488 (1,4); 7,481 (0,5); 7,466 (1,1); 7,460 (0,4); 3,056 (10,5); 2,855 (0,4); 2,771 (2,3); 2,763 (0,5); 2,755 (0,5); 2,745 (0,8); 2,736 (0,5); 2,728 (0,4); 2,54 (0,4); 2,131 (16,7); 1,971 (0,5); 1,963 (1,1); 1,957 (2,7); 1,951 (15,4); 1,945 (28,4); 1,939 (38,5); 1,933 (26,5); 1,927 (13,7); 1,437 (16,0); 0,779 (0,4); 0,576 (1,03; 0,488 (1,0); 0,480 (0,93; 0,471 (1,0); 0,146 (0,3; 0,008 (3,0); 0,000 (85,2); -0,009 (3,4); -0,150 (0,4
Приклад І-Т4-1: "Н-ЯМР (400,0 МГц, СОЗСМ): б- 8,170 (4,8); 7,860 (5,7); 7,840 (2,0); 7,833 (1,3); 7,687 (4,2); 7,561 (1,9); 7,539 (1,6); 7,436 (5,5); 6,972 (0,9); 2,871 (0,5); 2,862 (0,8); 2,853 (1,1); 2,843 (1,1); 2,835 (0,8); 2,825 (0,5); 2,251 (24,5); 2,140 (6,0); 1,971 (0,5); 1,964 (0,6); 1,958 (1,43; 1,952 (6,2); 1,946 (11,2); 1,940 (15,0); 1,934 (10,9); 1,928 (5,9); 1,436 (16,0); 0,796 (0,6); 0,784 (1,9); 0,779 (2,5); 0,766 (2,6); 0,761 (2,0); 0,749 (0,9); 0,619 (0,8); 0,608 (2,3); 0,601 (2,5); 0,592. (2,1); 0,580 (0,6); 0,000 (15,7
Приклад І-Т4-2: "Н-ЯМР (400,0 МГц, СОЗСМ): б- 8,184 (6,7); 8,183 (6,5); 7,920 (2,5); 7,915 (8,6); 7,894 (3,0); 7,887 (1,9); 7,699 (6,2); 7,680 (1,6); 7,602 (3,0); 7,600 (2,8); 7,582 (2,4); 7,580 (2,6); 7,438 (7,8); 2,463 (0,3); 2,253 (39,2); 2,151 (134,8); 2,120 (0,5); 2,114 (0,7); 2,108 (0,9); 2,102 (0,6); 2,095 (0,4); 1,972 (1,2); 1,965 (4,2); 1,959 (10,5); 1,953 (54,2); 1,947 (98,7); 1,940 (132,9); 1,934 (93,2); 1,928 (48,4); 1,775 (0,6); 1,769 (0,8); 1,763 (0,6); 1,599 (1,8); 1,585 (4,6); 1,578 (4,7); 1,564 (2,4); 1,437 (16,0); 1,415 (0,4); 1,375 (2,4); 1,361 (4,7); 1,354 (4,9); 1,340 (1,8); 1,269 (1,5); 1,204 0,4); 0,146 (0,7); 0,008 (5,3); 0,000 (150,3); -0,008 (7,3); -0,149 (0,7
Приклад 1-74-3: "Н-ЯМР (400,0 МГц, СОЗСМ): б- 8,929 (2,4); 8,922 (2,4); 8,231 (2,7); 8,224 (2,6); 8,205 (4,3); 7,754 (3,8); 7,444 (5,0); 7,072 (0,7); 2,881 (0,4); 2,872 (0,7); 2,863 (1,0); 2,853 (1,0); 2,845 (0,7); 2,835 (0,4); 2,252. (22,9); 2,140 (16,7); 1,964 (1,1); 1,952 (13,4); 1,946 (23,9); 1,940 (31,3); 1,934 (21,8); 1,928 (11,3); 1,436 (16,0); 0,814 (0,5); 0,800 (1,8); 0,796 (2,2); 0,783 (2,3); 0,778 (1,7); 0,766 (0,7); 0,633 (0,7); 0,622 (2,1); 0,616 (2,2); 0,612 (2,0); 0,607 (1,8); 0,594. (0,5); 0,146 (0,6); 0,000 (113,1); -0,150 (0,6
Приклад І-Т4-4: "Н-ЯМР (400,0 МГц, СОЗСМ): б- 8,974 (3,9); 8,967 (3,9); 8,300 (4,1); 8,294 (4,0); 8,216 (6,7); 7,764 (6,3); 7,753 (0,6); 7,735 (1,8); 7,446 (7,8); 4,067 (0,9); 4,050 (0,9); 3,076 (1,0); 2,898 (1,0); 2,254 (38,8); 2,144 (39,1); 2,114 (0,6); 2,107 (0,6); 2,101 (0,4); 2,095 (0,4); 2,086 (0,4); 2,063 (0,3; 1,972 (4,1); 1,964 (2,3); 1,958 (6,0); 1,952 (30,2); 1,946 (53,9); 1,940 (71,6); 1,934 (48,9); 1,928 (25,1); 1,768 (0,5); 1,617 (1,7); 1,602 (4,5); 1,595 (4,4); 1,581 (2,23; 1,437 (16,0); 1,388 (2,3); 1,875 (4,5); 1,368 (4,5); 1,353 (1,7); 1,269 (0,9); 1,221 (1,0); 1,204 (2,0); 1,186 (1,0); 0,146 (11); 0,008 (8,7); 0,000 (211,3); -0,009 (8,7); -0,150 (1,1
Приклад І-Т22-1: "Н-ЯМР (400,0 МГц, СОЗСМ): б- 7,934 (2,3; 7,928 (3,4); 7,908 (1,9); 7,902 (1,3); 7,887 (2,0); 7,882 (1,6); 7,615 (3,0); 7,594 (2,6); 7,486 (5,3); 7,037 (0,7); 6,864 (0,4); 6,858 (6,5); 2,877 (0,5); 2,867 (0,8); 2,858 (1,2); 2,849 (1,23; 2,840 (0,8); 2,831 (0,6); 2,258 (25,0); 2,168 (12,6); 1,965 (0,4); 1,959 (1,0); 1,953 (5,8); 1,947 (10,6); 1,941 (14,33; 1,935 (10,0); 1,928 (5,3); 1,436 (16,0); 0,800 (0,6); 0,788 (1,8); 0,783 (2,5); 0,770 (2,6); 0,765 (1,9); 0,753 (0,9); 0,624 (0,9); 0,613 (2,2); 0,606 (2,3); 0,602 (2,0); 0,597 (2,0); 0,585 (0,7); 0,008 (0,7); 0,000 (20,3); -0,009 (0,9
Приклад І-Т22-2: "Н-ЯМР (400,0 МГц, СОЗСМ): б- 7,992 (6,13; 7,986 (8,0); 7,960 (4,3); 7,954 (3,3); 7,939 (4,6); 7,933 (4,0); 7,709 (2,2); 7,654 (7,3); 7,633 (6,4); 7,487 (13,6); 6,877 (16,0); 5,448 (2,4); 2,418 (0,4); 2,260 (66,3); 2,153 (49,7); 2,120 (0,4); 2,114 (0,4); 2,108 (0,5); 2,098 (0,5); 2,086 (1,9); 1,972 (0,6); 1,964 (1,9); 1,958 (4,9); 1,953 (28,0); 1,946 (51,5); 1,940 (70,2); 1,934 (49,9); 1,928 (27,0); 1,775 (0,3); 1,769 (0,4); 1,603 (3,1); 1,588 (8,0); 1,581 (8,3); 1,568 (4,3); 1,528 (0,5); 1,436 (0,9); 1,419 (0,5); 1,379 (4,2); 1,365 (8,0); 1,359 (8,7); 1,344 (3,3); 1,268 (0,4); 0,146 (0,5); 0,008 (3,8); 0,000 (117,9); -0,008 (7,0); -0,150 (0,6
Приклад І-Т22-3: "Н-ЯМР (400,0 МГц, СОЗСМ): б- 7,982 (3,5); 7,977 (5,3); 7,966 (3,0); 7,960 (1,9); 7,945 (2,9); 7,939 (2,5); 7,669 (4,3); 7,648 (3,7); 7,487 (9,9); 6,883 (8,4); 4,152 (1,0); 4,136 (1,1); 129 (3,0); 4,112 (3,1); 4,105 (3,3); 4,089 (3,1); 4,082 (1,4); 4,065 (1,1); 2,262 (40,43; 2,156 (20,4); 2,101 (0,4); 1,972 (0,5); 1,964 (1,0); 1,958 (2,4); 1,953 (12,4); 1,946 (23,1); 1,940 (31,5); 1,934 (23,1); 1,928 (12,8); 1,436 (16,0); 0,008 (2,0); 0,000 (53,5
Приклад І-Т22-4: "Н-ЯМР (400,0 МГц, СОЗСМ): б- 8,983 (1,2); 8,977 (1,3); 8,360 (1,3); 8,355 (1,3); 7,953 (1,3); 7,944 (1,43; 7,036 (2,1); 2,306 (6,0); 2,160 (8,1); 1,953 (4,2); 1,947 (7,8); 1,944 (10,6); 1,935 (7,9); 1,929 (4,3); 1,619 (0,6); 1,604 (1,6); 1,597 (1,6); 1,584 (0,8); 1,437 (16,0); 1,390 0,8); 1,376 (1,6); 1,369 (1,7); 1,354 (0,6
Приклад 1-Т22-5: "Н-ЯМР (400,0 МГц, СОЗСМ): б- 7,942 (4,2); 7,936 (5,2); 7,918 (1,6); 7,912 (1,1); 7,897 (1,6); 7,892 (1,3); 7,619 (2,4); 7,598 (2,1); 7,045 (0,8); 6,922 (4,2); 2,874 (0,4); 2,865 (0,7); 2,856 (1,0); 2,847 (1,0); 2,838 (0,7); 2,828 (0,4); 2,305 (10,8); 2,183 (27,7); 1,960 (0,8); 1,954 (3,8); 1,948 (6,9); 1,942 (9,5); 1,936 (6,5); 1,930 (3,4); 1,436 (16,0); 0,799 (0,5); 0,786 (1,7); 0,781 (2,2); 0,769 (2,2); 0,764 (1,7); 0,751 (0,7); 0,624 (0,7); 0,613 (2,1); 0,607 (2,1); 0,603 (2,0); 0,597 (1,8); 0,585 (0,5); 0,000 (23,8
Приклад І-Т22-6: "Н-ЯМР (400,0 МГц, СОЗСМ): б- 8,939 (1,5); 8,933 (1,5); 8,292 (1,5); 8,286 (1,4); 7,952 (1,1); 7,942 (1,1); 7,150 (0,3); 7,022 (2,3); 2,874 (0,4); 2,865 (0,5); 2,855 (0,5); 2,847 (0,4); 2,305 (5,7); 2,187 (7,7); 1,973 (0,7); 1,960 (0,4); 1,954 (2,8); 1,948 (5,1); 1,942 (7,0); 1,936 (4,8); 1,930 (2,5); 1,436 (16,0); 1,204 (0,3); 0,803 (0,9); 0,798 (1,13; 0,785 (1,2); 0,780 (0,93; 0,767 (0,5); 0,636 (0,4); 0,624 (1,0); 0,619 (1,1); 0,615 (0,9); 0,609 (0,9); 0,000 (5,3
Приклад І-Т22-7: "Н-ЯМР (400,0 МГц, СОЗСМ): б- 7,999 (1,6); 7,994 (2,1); 7,970 (1,1); 7,965 (0,8); 7,949 (2,6); 7,944 (2,6); 7,937 (1,8); 7,659 (2,2); 7,638 (1,6); 6,939 (3,3); 2,306 (8,4); 2,155 (9,0); 1,972 (0,6); 1,965 (0,3); 1,953 (5,6); 1,947 (10,3); 1,941 (14,0); 1,935 (9,7); 1,929 (5,0); 1,602 (0,8); 1,587 (2,1); 1,581 (2,1); 1,567 (1,1); 1,436 (16,0); 1,380 (1,1); 1,366 (2,1); 1,360 (2,2); 1,345 (0,8
Приклад І-Т23-1: "Н-ЯМР (400,0 МГц, СОЗСМ): б- 7,961 (5,3); 7,958 (2,0); 7,942 (1,7); 7,937 (1,0); 7,864. (5,1); 7,609 (1,6); 7,606 (1,0); 7,590 (1,0); 7,587 (1,3; 7,148 (5,1); 6,968 (0,5); 2,876 (0,4); 2,867 (0,6); 2,858 (0,9); 2,849 (0,9); 2,840 (0,6); 2,831 (0,5); 2,134 (6,5); 1,964 (1,6); 1,958 (2,5); 1,952 (11,3); 1,946 (20,0); 1,940 (26,1); 1,934 (17,8); 1,928 (9,0); 1,437 (16,0); 0,800 (0,5); 0,787 (1,5); 0,782 (1,9); 0,770 (2,0); 0,764 (1,43; 0,752 (0,7); 0,624 (0,7); 0,614 (1,6); 0,606 (1,7); 0,602 (1,5); 0,597 (1,5); 0,584 (0,5); 0,000 (0,7
Приклад І-Т23-2: "Н-ЯМР (400,0 МГц, СОЗСМ): б- 8,014 (3,3); 8,010 (1,3); 7,997 (1,13; 7,991 (0,6); 7,866 (3,6); 7,648 (1,5); 7,642 (0,8); 7,630 (0,6); 7,625 (1,2); 7,162 (3,0); 5,447 (16,0); 2,140 (12,0); 1,972 (0,4); 1,964 (2,4); 1,958 (4,03; 1,952. (17,2); 1,946 (30,2); 1,940 (39,3); 1,934 (26,8); 1,928 (13,7); 1,600 (0,6); 1,586 (1,7); 1,579 (1,7); 1,565 (0,9); 1,437 (0,9); 1,380 (0,9); 1,367 (1,6); 1,360 (1,7); 1,345 (0,7); 0,000 (0,9
Приклад І-Т46-1: "Н-ЯМР (400,0 МГц, СОЗСМ): б- 7,669 (6,3); 7,664 (9,6); 7,654 (5,5); 7,648 (2,9); 7,633 (5,5); 7,627 (4,3); 7,582 (3,1); 7,509 (16,0); 7,426 (8,2); 7,405 (6,8); 7,166 (4,7); 7,161 (8,3); 7,156 (5,0); 6,767 (3,7); 6,760 (7,3); 6,754 (5,5); 6,735 (5,6); 6,730 (6,3); 6,723 (3,8); 2,468 (0,7); 2,463 (1,0); 2,459 (0,7); 2,298 (0,5); 2,161 (388,0); 2,139 (78,8); 2,121 (1,23; 2,114 (1,5); 2,108 (1,7); 2,102 (1,2); 2,096 (0,7); 1,993 (0,7); 1,977 (0,9); 1,965 (8,8); 1,959 (16,3); 1,953 (98,1); 1,947 (179,6); 1,941 (243,9); 1,935 (167,4); 1,928 (86,0); 1,856 (0,93; 1,842 (0,6); 1,782 (0,6); 1,775 (1,1); 1,769 (1,5); 1,763 (1,0); 1,757 (0,5); 1,585 (3,5); 1,570 (9,4); 1,563 (9,53; 1,550 (4,6); 1,510 (0,5); 1,394 (0,5); 1,354 (4,7); 1,340 (9,4); 1,333 (9,8); 1,319 (3,5); 0,146 (0,43; 0,008 (2,9); 0,000 (87,8); -0,008 (3,4); - 0,150 (0,4
Приклад І-Т46-2: "Н-ЯМР (400,0 МГц, СОЗСМ): б- 7,682 (3,3); 7,677 (6,3); 7,676 (6,2); 7,673 (6,2); 7,668 (4,7); 7,665 (5,9); 7,653 (5,1); 7,647 (7,8); 7,628 (1,3); 7,623 (1,7); 7,606 (1,1); 7,600 (0,7); 7,585 (1,1); 7,579 (1,0); 7,518 (4,3); 7,517 (4,5); 7,507 (3,5); 7,496 (6,1); 7,478 (6,1); 7,475 (3,5); 7,459 (3,7); 7,422 (2,5); 7,419 (1,8); 7,409 (1,0); 7,403 (2,8); 7,394 (1,8); 7,385 (1,0); 7,373 (1,2); 7,153 (0,9); 7,148 (1,6); 7,143 (1,1); 6,961 (0,8); 6,900 (0,5); 6,760 (0,8); 6,753 (1,5); 6,747 (1,1); 6,724 (1,1); 6,720 (1,3); 6,717 (1,2); 6,713 (0,9); 3,855 (0,7); 3,051 (1,3); 2,881 (0,4); 2,871 (1,1); 2,862 (1,6); 2,853 (2,4); 2,843 (3,0); 2,834 (1,8); 2,826 (1,3); 2,816 (0,6); 2,476 (0,8); 2,472. (1,3); 2,467 (1,8); 2,462 (1,4); 2,427 (0,5); 2,391 (0,4); 2,383 (0,3); 2,359 (0,4); 2,327 (0,5); 2,182 (852,2); 2,138 (15,6); 2,121 (1,5); 2,115 (2,23; 2,109 (2,8); 2,102 (2,43; 2,096 (1,23; 1,992 (0,9); 1,966 (9,9); 1,959 (26,3); 1,954 (166,7); 1,947 (309,9); 1,941 (423,2); 1,935 (291,5); 1,929 (148,5); 1,782. (0,9); 15776 (1,7); 1,770 (2,4); 1,764 (1,7); 1,757 (0,9); 1,437 (16,0); 1,270 (1,6); 0,790 (1,1); 0,778 (3,3); 0,773 (4,8); 0,766 (2,0); 0,760 (4,8); 0,755 (4,0); 0,743 (1,7); 0,736 (0,5); 0,614 (1,5); 0,602 (4,2); 0,593 (4,9); 0,587 (4,7); 0,575 (1,8); 0,000 (1,7
Приклад І-Т46-3: "Н-ЯМР (400,0 МГц, СОЗСМ): б- 8,649 (2,9); 8,643 (3,2); 7,935 (2,9); 7,929 (2,9); 7,873 (7,9); 7,322 (1,5); 7,318 (2,7); 7,313 (1,9); 6,923 (1,5); 6,917 (2,0); 6,916 (2,3); 6,910 (1,9); 6,802 (1,7); 6,798 (2,23; 6,795 (2,0); 6,790 (1,9); 3,058 (16,0); 2,790 (2,7); 2,783 (0,4); 2,772 (0,6); 2,765 (0,6); 2,757 (1,2); 2,745 (0,7); 2,738 (0,6); 2,170 (18,1); 1,966 (1,0); 1,960 (2,0); 1,954 (11,8); 1,948 (21,8); 1,941 (29,7); 1,935 (20,7); 1,929 (10,7); 1,269 (0,6); 0,844. (0,3); 0,826 (0,4); 0,783 (0,43; 0,573 (1,4); 0,528 (1,7); 0,518 (1,1); 0,511 (1,6); 0,000 (7,0); -0,008 (0,3
Приклад І-Т46-4: "Н-ЯМР (400,0 МГц, СОЗСМ): б- 8,649 (6,8); 8,643 (7,0); 7,990 (0,3); 7,976 7,4); 7,970 (7,3); 7,871 (16,0); 7,320 (4,1); 7,315 (6,6); 7,310 (4,1); 6,976 (1,8); 6,920 (3,8); 6,914
(4,9); 6,912 (5,2); 6,907 (4,0); 6,805 (4,5); 6,801 (4,8); 6,798 (4,5); 6,794 (3,8); 5,448 (0,6); 2,876 (0,4); 2,867 (1,2); 2,857 (1,7); 2,849 (2,7); 2,839 (2,8); 2,831 (1,8); 2,821 (1,5); 2,811 (0,43; 2,143 (54,7); 2,114 (0,4); 2,108 (0,4); 1,965 (2,0); 1,959 (5,3); 1,953 (26,5); 1,947 (48,2); 1,941 (64.2); 1,934 (44,7); 1,928 (23,1); 1,769 (0,4); 1,269 (0,9); 1,200 (0,4); 0,799 (1,4); 0,786 (4,5); 0,781 (5,9); 0,769 (6,1); 0,763 (4,5); 0,751 (1,9); 0,614 (1,93; 0,602 (5,1); 0,597 (5,6); 0,593 (5,0); 0,587 (4,8); 0,575 (1,4); 0,008 (0,5); 0,000 (15,3
Приклад І-Т46-5: "Н-ЯМР (400,0 МГц, СОЗСМ): б- 8,693 (7,0); 8,687 (7,3); 8,034 (7,5); 8,028 (7,5); 7,873 (16,0); 7,693 (1,3); 7,335 (3,9); 7,330 (6,8); 7,325 (4,4); 6,927 (3,7); 6,922 (4,7); 6,920 (5,0); 6,914 (4,3); 6,816 (4,3); 6,812 (4,8); 6,808 (4,4); 6,804 (3,9); 5,449 (14,1); 2,173 (58,5); 2,115 (0,4); 2,109 (0,5); 2,103 (0,4); 1,966 (2,9); 1,960 (5,1); 1,954 (29,3); 1,948 (53,8); 1,941 (72,9); 1,935 (50,8); 1,929 (26,4); 1,776 (0,3); 1,770 (0,4); 1,764 (0,3); 1,602 (2,9); 1,588 (7,3); 1,581 (7,4); 1,567 (3,9); 1,551 (0,4); 1,523 (0,7); 1,505 (0,6); 1,405 (0,5); 1,365 (4,1); 1,351 (7,2); 1,345 (7,6); 1,330 (3,0); 1,269 (0,9); 1,259 (0,5); 1,200 (0,6); 1,193 (0,43; 1,187 (0,4); 1,177 (0,5); 1,171 (0,4); 0,008 (0,4); 0,000 (193,0
Приклад І-Т46-6: "Н-ЯМР (400,0 МГц, СОЗСМ): б- 8,729 (1,0); 8,692 (3,0); 8,687 (3,0); 8,145 (1,0); 7,954 (3,0); 7,949 (3,0); 7,871 (14,1); 7,325 (3,5); 7,071 (0,6); 6,926 (2,7); 6,920 (3,2); 6,914 (2.1); 6,808 (2,6); 6,803 (2,8); 6,643 (1,1); 6,496 (1,1); 3,751 (1,8); 3,659 (0,8); 3,649 (0,9); 3,643 (2,1); 3,624 (1,8); 3,159 (4,2); 3,076 (1,9); 3,062 (0,3); 2,927 (16,0); 2,905 (0,3); 2,887 (0,3); 2,874 (0,3); 2,240 (1,1); 2,176 (137,5); 2,121 (0,6); 2,115 (0,7); 2,109 (0,7); 2,103 (0,6); 2,097 (0,4); 1,966 (2,5); 1,960 (6,5); 1,954 (35,6); 1,948 (65,4); 1,942 (88,3); 1,935 (62,6); 1,929 (33,5); 1,819 (1,0); 1,811 (1,1); 1,803 (2,6); 1,794 (1,2); 1,786 (1,1); 1,776 (0,6); 1,770 (0,6); 1,764 (0,6); 1,758 (0,4); 1,698 (0,4); 1,653 (4,1); 1,599 (0,4); 1,586 (0,5); 1,548 (0,4); 1,541 (0,4); 1,523 (0,9); 1,505 (1,0); 1,468 (3,4); 1,453 (1,6); 1,415 (1,4); 1,405 (1,4); 1,389 (9,5); 1,358 (1,0); 1,340 (1,1); 1,915 (1,4); 1,303 (3,2); 1,285 (4,6); 1,270 (11,8); 1,221 (12,0); 1,214 (12,0); 1,200 (3,3); 1,193 (1,3); 1,190 (1,5); 1,177 (1,0); 1,172 (1,1); 1,161 (0,7); 1,121 (0,6); 1,107 (0,6); 1,093 (0,9); 1,057 (0,7); 0,974 (0,4); 0,957 (0,5); 0,947 (0,6); 0,934 (0,5); 0,923 (0,7); 0,898 (1,3); 0,882 (3,1); 0,876 (2,5); 0,858 (2,8); 0,840 (1,7); 0,815 (0,6); 0,000 (3,4 1) Встановлена маса є піком на ізотопній картині іону МАНІ" вищої інтенсивності; якщо детектували іон (М-НІ, встановлена маса ідентифікується, як зазначено у пункті 2. 2) Встановлена маса є піком на ізотопній картині іону М-НІ вищої інтенсивності. а) Примітка щодо визначення значень ІсдР і детектування мас: значення ІсдР визначали відповідно до директиви ЕЕС бОігесіїме 79/831 Аппех У.А8 за допомогою ВЕРХ (високоефективна рідинна хроматографія) на колонці з оберненою фазою (С18) Адіїепі 1100
ІС зузіет; 5074.6 2ограх Есіїрзе Ріиз5 С18, 1.8 мікрон; елюент А: ацетонітрил (0.1 95 мурашиної кислоти); елюент В: вода (0.09 95 мурашиної кислоти); лінійний градієнт від 10 95 ацетонітрилу до 95 95 ацетонітрилу протягом 4.25 хв, потім 95 95 ацетонітрил протягом ще 1.25 хв; температура печі 55 "С; швидкість потоку: 2.0 мл/хв. Детектування мас здійснювали за допомогою приладу Адіїепі М5О 5зувієт.
Біологічні приклади
ВПірісерна!и5 запдиіпеив-іп міго контактні дослідження з дорослими коричневими собачими кліщами
І664| Для покриття пробірок для здійснення дослідження 9 мг активного компонента спочатку розчиняють в 1 мл ацетону ч.д.а. і потім розводять до бажаної концентрації ацетоном ч.д.а. 250 мкл розчину рівномірно розподіляють на внутрішніх стінках і основі 25 мл пробірки для здійснення дослідження шляхом обертання і розгойдування на орбітальному шейкері (розгойдування при швидкості обертання 30 об/хв протягом 2 год.). За допомого 900 м.ч. розчину активного компонента і при площі внутрішньої поверхні 44.7 см", враховуючи однорідний розподіл, досягають дозування у перерахунку на площу 5 мг/см".
І665) Після упарювання розчинника, пробірки заселяють 5-10 дорослими собачими кліщами (КПірісерпаію5 запдиіпеи5), закупорюють перфорованою пластиковою кришкою і інкубують в горизонтальному положенні в темноті при кімнатній температурі і вологості навколишнього середовища. Через 48 год. визначають ефективність. З цією метою, кліщів збивають на дно пробірки і інкубують на плиті при 45-50 "С протягом не більше ніж 5 хв. Кліщів, які залишаються нерухомими на дні або рухаються на ньому з втратою координації, таким чином, що не в змозі свідомо уникнути нагрітої ділянки шляхом піднімання догори, вважають мертвими або помираючими.
І66б| Речовина демонструє гарну ефективність проти КпПірісерпаї5 запдиіпеи5, якщо ефективність принаймні 80 96 досягалася у цьому дослідженні при нормі внесення 5 мг/см".
Ефективність 100 95 означає, що всі кліщі були мертвими або помираючими. Ефективність 0 95 означає, що жодному з цих кліщів не було завдано шкоди.
І667| У цьому дослідженні, наприклад, наступні сполуки з прикладів одержання демонструють ефективність 100 95 при нормі внесення 5 мг/см": І-Т3-1, І-Г3-3, І-Т3-20, І-Т3-21, І- 3-23, І-Т3-24, І-Т3-42, І-Т3-44, І-Т3-46, І-Т3-47, І-Т3-52, І-Т3-53, І-Т3-54, І-Т3-55, І-Т3-56, І-Т3-61,
І-Т3-63, І-Т3-71, І-Т3-72, І-Т3-81, І-Т3-90, І-Т3-91, І-Т3-96, І-Т3-97, І-Т3-98, І-Т3-104, І-Т3-106, І-Т3- 109, І-Т3-110, І-Т3-112, І-Т3-117, І-Т3-119, І-Т3-148, І-Т3-155, І-Т3-160, І-Т3-161, І-Т3-162, І-Т3- 163, І-Т3-165, І-Т3-175, І-Т3-176, І-Т3-189, І-Т3-196, І-Т4-1, І-Т4-2, І-Т4-3, І-Т4-4, І-Т22-2, І-Т22-1, 1-
Т22-4, І-Т22-5, І-Т22-6, І-Т22-7
І668| У цьому дослідженні, наприклад, наступні сполуки з прикладів одержання демонструють ефективність 80 95 при нормі внесення 5 мг/см": І-Т3-38, І-Г3-43, І-Т3-80, І-Т3-88,
І-Т3-92, І-Т3-143
І669| У цьому дослідженні, наприклад, наступні сполуки з прикладів одержання демонструють ефективність 100 90 при нормі внесення 1 мг/см": І-Т3-108, І-Т3-114, І-Т3-141
ІБ7О| У цьому дослідженні, наприклад, наступні сполуки з прикладів одержання демонструють ефективність 80 95 при нормі внесення 1 мг/см": І-Т3-94, І-Т3-123
ІБЄ71| У цьому дослідженні, наприклад, наступні сполуки з прикладів одержання демонструють ефективність 100 90 при нормі внесення 0.2 мг/см": І-Т3-105
І672| У цьому дослідженні, наприклад, наступні сполуки з прикладів одержання демонструють ефективність 80 95 при нормі внесення 0.2 мг/см": І-Т3-64
Стієпосерпаїйаез Теїїв - іп міго контактні дослідження з дорослими котячими блохами
ІБ7З3| Для покриття пробірок для здійснення дослідження, 9 мг активного компонента спочатку розчиняють в 1 мл ацетону ч.д.а. і потім розводять до бажаної концентрації ацетоном ч.д.а. 250 мкл розчину рівномірно розподіляють на внутрішніх стінках і основі 25 мл пробірки для здійснення дослідження шляхом обертання і розгойдування на орбітальному шейкері (розгойдування при швидкості обертання 30 об/хв протягом 2 год.). За допомого 900 м.ч. розчину активного компонента і при площі внутрішньої поверхні 44.7 см", враховуючи однорідний розподіл, досягають дозування у перерахунку на площу 5 мг/см".
І674| Після упарювання розчинника, пробірки заселяють 5-10 дорослими котячими блохами
Зо (Степосерпаїідев5 Теїїє), закупорюють перфорованою пластиковою кришкою і інкубують в горизонтальному положенні при кімнатній температурі і вологості навколишнього середовища.
Через 48 год., визначають ефективність. З цією метою, пробірки для здійснення дослідження ставили прямо і бліх збивають на основу пробірки. Блохи, які залишаються нерухомими на основі або рухаються з втратою координації, вважають мертвими або помираючими.
ІБ75| Речовина демонструє гарну ефективність проти Сіепосерпаїйде5 Теї5, якщо ефективність принаймні 80 96 досягалася у цьому дослідженні при нормі внесення 5 мг/см".
Ефективність 100 95 означає, що всі блохи були мертвими або помираючими. Ефективність 0 95 означає, що жодна блоха не постраждала.
І6Є76| У цьому дослідженні, наприклад, наступні сполуки з прикладів одержання демонструють ефективність 100 9о при нормі внесення 5 мг/см? (х 500 г/га): І-Т3-1, І-Т3-3, І-Т3-7,
І-Т3-9, І-Т3-17, І-Т3-20, І-Т3-21, І-Т3-23, І-Т3-24, І-Т3-25, І-Т3-27, І-Т3-28, І-Т3-29, І-Т3-30, І-Т3-31,
І-Т3-42, І-Т3-43, І-Т3-44, І-Т3-46, І-Т3-54, І-Т3-55, І-Т3-56, І-Т3-57, І-Т3-61, І-Т3-63, І-Т3-64, І-Т3-71,
І-Т3-72, І-Т3-80, І-Т3-81, І-Т3-84, І-Т3-85, І-Т3-86, І-Т3-87, І-Т3-88, І-Т3-91, І-Т3-92, І-Т3-93, І-Т3-94,
І-Т3-95, І-Т3-96, І-Т3-97, І-Т3-98, І-Т3-99, І-Т3-100, І-Т3-101, І-Т3-102, І-Т3-103, І-Т3-106, І-Т3-107,
І-Т3-108, І-Т3-109, І-Т3-110, І-Т3-111, І-Т3-112, І-Т3-113, І-Т3-114, І-Т3-115, І-Т3-116, І-Т3-117, І-
Т3-118, І-Т3-119, І-Т3-120, І-Т3-123, І-Т3-124, І-Т3-125, І-Т3-127, І-Т3-128, І-Т3-129, І-Т3-130, І-Т3- 131, І-Т3-132, І-Т3-133, І-Т3-136, І-Т3-137, І-Т3-138, І-Т3-143, І-Т3-145, І-Т3-147, І-Т3-148, І-Т3- 155, І-Т3-160, І-Т3-162, І-Т3-163, І-Т3-165, І-13-175, І-Т3-176, І-Т3-189, І-Т3-196, І-Т3-199, І-Т4-2, І-
Т4-3, І-Т4-4, І-Т22-1, І-Т22-2, І-Т22-3, І-Т22-5, І-Т22-7, І-Т23-1, І-Т23-2, І-Т46-2
Дослідження з Атріуотта перагаєит
І6Є77| Розчинник: диметилсульфоксид
І6Є78| Для приготування відповідного складу активного компонента, 10 мг активного компонента змішують з 0.5 мл диметилсульфоксиду, і концентрат розбавляють водою до бажаної концентрації.
ІБЄ79| Німф кліщів (Атріуотіта пергаешт) поміщають в перфоровані пластикові стакани і занурюють в розчин бажаної концентрації на одну хвилину. Кліщів переносять на фільтрувальному папері в чашку Петрі і зберігають в камері з контрольованою атмосферою.
І680| Через 42 дні визначають смертність у бо. 100 9о означає, що всі кліщі загинули; 0 Фо означає, що жодний з кліщів не загинув. бо І681| У цьому дослідженні, наприклад, наступні сполуки з прикладів одержання демонструють ефективність 100 95 при нормі внесення 100 м.ч.: І-Т3-1, І-Т3-3, І-Т3-20, І-Т3-21, І-
Т3-24, І-Т3-28, І-Т3-42, І-Т3-43, І-Т3-44, І-Т3-54, І-Т3-55, І-Т3-56, І-Т3-57, І-Т3-63, І-Т3-64, І-Т3-71,
І-Т3-72, І-Т3-81, І-Т3-86, І-Т3-91, І-Т3-92, І-Т3-95, І-Т3-96, І-Т3-97, І-Т3-98, І-Т3-100, І-Т3-104, І-Т3- 106, І-Т3-107, І-Т3-108, І-Т3-109, І1-Т3-110, І-Т3-112, І-Т3-114, І-Т3-116, І-Т3-117, І-Т3-119, І-Т3- 124, І1-Т3-125, І-Т3-1391, І-Т3-148, І-Т3-155, І-Т3-162, І-Т3-163, І-Т22-1, І-Т22-2, І-Т23-1, І-ТА-3, І-ТА- 4
ІЄ82| У цьому дослідженні, наприклад, наступні сполуки з прикладів одержання демонструють ефективність 95 95 при нормі внесення 100 м.ч.: І-Т3-101
ІЄ83| У цьому дослідженні, наприклад, наступні сполуки з прикладів одержання демонструють ефективність 90 95 при нормі внесення 100 м.ч.: І-Т3-102, І-Т3-103
ІЄ84| У цьому дослідженні, наприклад, наступні сполуки з прикладів одержання демонструють ефективність 85 95 при нормі внесення 100 м.ч.: І-Т3-105
І6Є85| У цьому дослідженні, наприклад, наступні сполуки з прикладів одержання демонструють ефективність 80 95 при нормі внесення 100 м.ч.: І-Т3-53, І-Г3-61, І-Т3-111, І-Т3- 123
Воорпіив5 тісторіи5 - дослідження на придатність ін'єкційного введення
І686) Розчинник: диметилсульфоксид
І6Є87| Для приготування відповідного складу активного компонента, 10 мг активного компонента змішують з 0.5 мл розчинника і концентрат розбавляють розчинником до бажаної концентрації.
ІБ88| 1 мкл розчину активного компонента вводять в черевну порожнину 5 розбухлих дорослих кільчастих кліщів жіночої статі (Воорпйи5 тісгоріи5). Тварин переносять в чашки і витримують в приміщенні з контрольованою атмосферою.
І689| Ефективність оцінюють через 7 днів за відкладанням запліднених яєць. Яйця, які візуально не є заплідненими, зберігають в камері з контрольованою атмосферою до тих пір, поки личинки не вилупляться - приблизно через 42 дня. Ефективність 100 95 означає, що жоден з кліщів не відклав будь-яких запліднених яєць; 0 95 означає, що всі яйця запліднені.
ІБ90| У цьому дослідженні, наприклад, наступні сполуки з прикладів одержання демонструють ефективність 100 95 при нормі внесення 20 мкг/тварину: І-Т2-1, І-Т2-2, І-Т3-1, І-Т3-
Зо 2, І-Т3-3, І-Т3-4, І-Т3-5, І-Т3-6, І-Т3-7, І-Т3-8, І-Т3-9, І-Т3-10, І-Т3-11, І-Т3-12, І-Т3-13, І-Т3-15, І-Т3- 17, І-Т3-18, І-Т3-19, І-Т3-20, І-Т3-21, І-Т3-23, І-Т3-24, І-Т3-25, І-Т3-26, І-Т3-27, І-Т3-28, І-Т3-29, І-
Т3-30, І-Т3-31, І-Т3-32, І-Т3-33, І-Т3-34, І-Т3-35, І-Т3-36, І-Т3-37, І-Т3-38, І-Т3-39, І-Т3-40, І-Т3-41,
І-Т3-42, І-Т3-43, І-Т3-44, І-Т3-45, І-Т3-46, І-Т3-47, І-Т3-48, І-Т3-49, І-Т3-50, І-Т3-51, І-Т3-52, І-Т3-53,
І-Т3-54, І-Т3-55, І-Т3-56, І-Т3-57, І-Т3-58, І-Т3-59, І-Т3-60, І-Т3-61, І-Т3-62, І-Т3-63, І-Т3-64, І-Т3-65,
І-Т3-66, І-Т3-67, І-Т3-68, І-Т3-69, І-Т3-70, І-Т3-71, І-Т3-72, І-Т3-73, І-Т3-74, І-Т3-76, І-Т3-77, І-Т3-78,
І-Т3-79, І-Т3-80, І-Т3-81, І-Т3-82, І-Т3-83, І-Т3-84, І-Т3-85, І-Т3-86, І-Т3-87, І-Т3-88, І-Т3-89, І-Т3-90,
І-Т3-91, І-Т3-92, І-Т3-93, І-Т3-94, І-Т3-95, І-Т3-96, І-Т3-97, І-Т3-98, І-Т3-99, І-Т3-100, І-Т3-101, І-Т3- 102, І-Т3-103, І-Т3-104, І-Т3-105, І-Т3-106, І-Т3-107, І-Т3-108, І-Т3-109, І-Т3-110, І-Т3-111, І-Т3- 112, І1-Т3-113, І-Т3-114, І-Т3-115, І-Т3-116, І-Т3-117, І-Т3-118, І-Т3-119, І-Т3-120, І-Т3-123, І-Т3- 124, 1-Т3-125, І-Т3-126, І-Т3-127, І-Т3-128, І-Т3-129, І-Т3-130, І-Т3-131, І-Т3-132, І-Т3-133, І-Т3- 136, І-Т3-137, І-Т3-145, І-Т3-139, І-Т3-140, І-Т3-141, І-Т3-142, І-Т3-143, І-Т3-144, І-Т3-146, І-Т3- 148, І-Т3-149, І-Т3-150, І-Т3-151, І-Т3-155, І-Т3-160, І-Т3-161, І-Т3-162, І-Т3-163, І-23-165, І-Т3- 168, І-Т3-175, І-Т3-176, І-Т3-89, І-Т4-1, І-Т4-2, І-Т4-3, І-Т4-4, І-Т22-1, І-Т22-2, І-Т22-3, І-Т22-4, 1-
Т22-5, І-Т22-6, І-Т22-7, І-Т23-1, І-Т23-2, І-Т46-2
ІБ91| У цьому дослідженні, наприклад, наступні сполуки з прикладів одержання демонструють ефективність 90 95 при нормі внесення 20 мкг/тварину: І-Т3-75
ІБ92| У цьому дослідженні, наприклад, наступні сполуки з прикладів одержання демонструють ефективність 80 95 при нормі внесення 20 мкг/тварину: І-Т3-121
Воорпіив5 тісторіи5 - дослідження з зануренням
ІБ93| Піддослідна тварина: кліщі кільчасті (Воорпійи5 тісгоріи5) штам Рагкпигві, 5Р-стійкий
І694| Розчинник: диметилсульфоксид
І695| 10 мг активного компонента розчиняють в 0.5 мл диметилсульфоксиду. Для цілей приготування придатного складу, розчин активного компонента розбавляють водою до концентрації, бажаної у кожному випадку.
І696| Цей склад активного компонента вносять піпеткою в пробірки. 8-10 дорослих розбухлих кліщів кільчастих жіночої статі (Воорпйив5 тісгоріи5) переносять в додаткову пробірку з отворами. Пробірку занурюють в склад активного компонента, і всіх кліщів повністю змочують.
Після того як рідина стече, кліщів переносяться на дисках фільтра в пластикові чашки і утримують в приміщенні з контрольованою атмосферою. бо І697| Ефективність оцінюють через 7 днів за відкладанням запліднених яєць. Яйця, які візуально не є заплідненими, зберігають в камері з контрольованою атмосферою до тих пір, поки личинки не вилупляться - приблизно через 42 дня. Ефективність 100 95 означає, що жоден з кліщів не відклав будь-яких запліднених яєць; 0 95 означає, що всі яйця запліднені.
ІБ98| У цьому дослідженні, наприклад, наступні сполуки з прикладів одержання демонструють ефективність 100 95 при нормі внесення 100 м.ч.: І-Т3-1, І-Т3-3, І-Т3-20, І-Т3-21, І-
Т3-24, І-Т3-28, І-Т3-39, І-Т3-42, І-Т3-43, І-Т3-44, І-Т3-48, І-Т3-53, І-Т3-54, І-Т3-55, І-Т3-56, І-Т3-57,
І-Т3-61, І-Т3-63, І-Т3-64, І-Т3-71, І-Т3-72, І-Т3-81, І-Т3-86, І-Т3-91, І-Т3-92, І-Т3-95, І-Т3-96, І-Т3-97,
І-Т3-98, І-Т3-100, І-Т3-101, І-Т3-102, І-Т3-103, І-Т3-104, І-Т3-106, І-Т3-107, І-Т3-108, І-Т3-109, І-Т3- 110, І-Т3-112, І-Т3-113, І-Т3-114, І-Т3-115, І-Т3-116, І-Т3-117, І-Т3-118, І-Т3-119, І-Т3-120, І-Т3- 123, І-Т3-124, І-Т3-125, І-Т3-130, І-Т3-131, І-Т3-133, І-Т3-148, І-Т3-155, І-Т3-160, І-Т3-162, І-Т3- 163, І-Т3-165, І-Т3-175, І-Т3-176, І-Т4-3, І-Т4-4, І-Т22-1, І-Т22-2, І-Т22-4, І-Т22-5, І-Т22-6, І-Т22-7, 1-
Т23-1
ІБ99| У цьому дослідженні, наприклад, наступні сполуки з прикладів одержання демонструють ефективність 98 95 при нормі внесення 100 м.ч.: І-Т3-111 (/О0| У цьому дослідженні, наприклад, наступні сполуки з прикладів одержання демонструють ефективність 90 95 при нормі внесення 100 м.ч.: І-Т3-99 (7О01| У цьому дослідженні, наприклад, наступні сполуки з прикладів одержання демонструють ефективність 80 95 при нормі внесення 100 м.ч.: І-Т3-27, І-Т3-80
СтієпосергПаїйаез їГеїїз - пероральне дослідження
Ї702| Розчинник: диметилсульфоксид 703) Для цілей приготування відповідного складу активного компонента, 10 мг активного компонента змішують з 0.5 мл диметилсульфоксиду. Розбавлення за допомого цитратної крові великої рогатої худоби дає цільову концентрацію.
Ї704) Приблизно 20 негодованих дорослих котячих бліх (СтепосерпПаїйаез їеїї5) поміщають в камеру, яку закривають у верхній і нижній частині марлею. Металевий циліндр, нижній кінець якого закритий парафільмом, поміщають у камеру. Циліндр містить кров/препарат активного компонента, які можуть всмоктувати блохи через мембрану з парафільму.
ІЇ7051| Через 2 дні визначають смертність у бо. 100 95 означає, що загинули всі блохи; 0 95 означає, що жодна з бліх не загинула.
Зо У цьому дослідженні, наприклад, наступні сполуки з прикладів одержання демонструють ефективність 100 95 при нормі внесення 100 м.ч.: І-ТЗ3-1, І-Т3-2, І-Т3-3, І-Т3-4, І-Т3-5, І-Т3-7, І-Т3- 8, І-Т3-9, І-Т3-10, І-Т3-12, І-Т3-18, І-Т3-20, І-Т3-21, І-Т3-23, І-Т3-24, І-Т3-25, І-Т3-26, І-Т3-27, І-ТЗ- 28, І-Т3-29, І-Т3-30, І-Т3-31, І-Т3-32, І-Т3-33, І-Т3-34, І-Т3-35, І-Т3-38, І-Т3-39, І-Т3-40, І-Т3-42, І-
Т3-43, І-Т3-44, І-Т3-46, І-Т3-47, І-Т3-48, І-Т3-49, І-Т3-50, І-Т3-51, І-Т3-52, І-Т3-53, І-Т3-54, І-Т3-55,
І-Т3-56, І-Т3-57, І-Т3-58, І-Т3-59, І-Т3-61, І-Т3-62, І-Т3-63, І-Т3-64, І-Т3-65, І-Т3-66, І-Т3-67, І-Т3-68,
І-Т3-69, І-Т3-71, І-Т3-72, І-Т3-73, І-Т3-76, І-Т3-77, І-Т3-78, І-Т3-80, І-Т3-81, І-Т3-84, І-Т3-85, І-Т3-86,
І-Т3-87, І-Т3-88, І-Т3-89, І-Т3-90, І-Т3-91, І-Т3-92, І-Т3-93, І-Т3-94, І-Т3-95, І-Т3-96, І-Т3-97, І-Т3-98,
І-Т3-99, І-Т3-100, І-Т3-101, І-Т3-102, І-Т3-103, І-Т3-104, І-Т3-105, І-Т3-106, І-Т3-107, І-Т3-108, І-Т3- 109, І-Т3-110, І-Т3-111, І-Т3-112, І-Т3-113, І-Т3-114, І-Т3-115, І-Т3-116, І-Т3-117, І-Т3-118, І-Т3- 119, І-Т3-120, І-Т3-123, І-Т3-124, І-Т3-125, І-Т3-127, І-Т3-128, І-Т3-129, І-Т3-130, І-Т3-131, І-Т3- 132, І-Т3-133, І-Т3-135, І-Т3-136, І-Т3-137, І-Т3-139, І-Т3-140, І-Т3-141, І-Т3-143, І-Т3-145, І-Т3- 146, І-Т3-148, І-Т3-149, І-Т3-150, І-Т3-151, І-Т3-155, І-Т3-160, І-Т3-161, І-Т3-162, І-Т3-163, І-Т3- 165, І-Т3-168, І-Т3-175, І-73-176, І-Т3-189, І-Т4-1, І-Т4-2, І-Т4-3, І-Т4-4, І-Т22-1, І-Т22-2, І-Т22-3, І-
Т22-4, І-Т22-5, І-Т22-7, І-Т23-1, І-Т23-2, І-ТА46-2
У цьому дослідженні, наприклад, наступні сполуки з прикладів одержання демонструють ефективність 95 95 при нормі внесення 100 м.ч.: І-Т3-11, 1-73-17, І-Т3-19, І-Т3-41, І-Т3-45, І-Т3-70,
І-Т3-79, І-Т3-82, І-Т3-83, І-Т22-6
У цьому дослідженні, наприклад, наступні сполуки з прикладів одержання демонструють ефективність 90 95 при нормі внесення 100 м.ч.: І-Т3-15, І-Т3-37, І-Т3-60, І-Т3-126, І-Т3-144
У цьому дослідженні, наприклад, наступні сполуки з прикладів одержання демонструють ефективність 80 9о при нормі внесення 100 м.ч.: І-Т3-13, І-Т3-16, І-Т3-36
Дослідження з І исіа сиргіпа (706) Розчинник: диметилсульфоксид (7О07| Для приготування відповідного складу активного компонента, 10 мг активного компонента змішують з 0.5 мл диметилсульфоксиду, і концентрат розбавляють водою до бажаної концентрації. (708) Приблизно 20 личинок, що перебувають на стадії розвитку 11, австралійської м'ясної зеленої мухи (Гисійа сиргіпа) переносять посудину для здійснення дослідження, що містить подрібнену конину і препарат активного компонента цільової концентрації. бо ІЇ709| Через 2 дні визначають смертність у бо. 100 95 означає, що всі личинки загинули; 0 Фо означає, що жодна з личинок не загинула. (/10| У цьому дослідженні, наприклад, наступні сполуки з прикладів одержання демонструють ефективність 100 95 при нормі внесення 100 м.ч.: І-Т3-1, І-Т3-2, І-Т3-3, І-Т3-4, І-Т3- 5, І-Т3-6, І-Т3-7, І-ТЗ-8, І-Т3-9, І-Т3-10, І-Т3-15, І-Т3-17, І-Т3-18, І-Т3-20, І-Т3-21, І-Т3-23, І-Т3-24, 1- 3-25, І-Т3-26, І-Т3-27, І-Т3-28, І-Т3-29, І-Т3-30, І-Т3-31, І-Т3-32, І-Т3-33, І-Т3-34, І-Т3-35, І-Т3-36,
І-Т3-37, І-Т3-38, І-Т3-39, І-Т3-40, І-Т3-42, І-Т3-43, І-Т3-44, І-Т3-45, І-Т3-46, І-Т3-47, І-Т3-48, І-Т3-49,
І-Т3-50, І-Т3-51, І-Т3-52, І-Т3-53, І-Т3-54, І-Т3-55, І-Т3-56, І-Т3-57, І-Т3-58, І-Т3-59, І-Т3-61, І-Т3-62,
І-Т3-63, І-Т3-64, І-Т3-65, І-Т3-66, І-Т3-67, І-Т3-68, І-Т3-70, І-Т3-71, І-Т3-72, І-Т3-73, І-Т3-77, І-Т3-78,
І-Т3-80, І-Т3-81, І-Т3-82, І-Т3-83, І-Т3-84, І-Т3-85, І-Т3-86, І-Т3-87, І-Т3-88, І-Т3-89, І-Т3-90, І-Т3-91,
І-Т3-92, І-Т3-93, І-Т3-94, І-Т3-96, І-Т3-97, І-Т3-98, І-Т3-99, І-Т3-100, І-Т3-101, І-Т3-102, І-Т3-103, І-
Т3-104, І-Т3-105, І-Т3-106, І-Т3-107, І-Т3-108, І-Т3-109, І-Т3-110, І-Т3-111, І-Т3-112, І-Т3-113, І-Т3- 114, 1-Т3-115, І-Т3-116, І-Т3-117, І-Т3-118, І-Т3-119, І-Т3-120, І-Т3-123, І-Т3-124, І-Т3-125, І-Т3- 130, І-Т3-131, І-Т3-133, І-Т3-136, І-Т3-139, І-Т3-140, І-Т3-141, І-Т3-143, І-Т3-144, І-Т3-145, І-Т3- 148, І-Т3-149, І-Т3-150, І-Т3-151, І-Т3-155, І-Т3-160, І-Т3-161, І-Т3-162, І-Т3-163, І-Т3-165, І-Т3- 168, І-Т3-175, І-Т3-176, І-Т3-189, І-Т4-1, І-Т4-2, І-Т4-3, І-Т4-4, І-Т22-1, І-Т22-2, І-Т22-3, І-Т22-5, І- тТ22-6, І-Т22-7, І-Т23-1, І-Т23-2, І-146-2 (711)! У цьому дослідженні, наприклад, наступні сполуки з прикладів одержання демонструють ефективність 95 95 при нормі внесення 100 м.ч.: І-Т3-69 (Ї/12| У цьому дослідженні, наприклад, наступні сполуки з прикладів одержання демонструють ефективність 90 95 при нормі внесення 100 м.ч.: І-Т3-41, І-Т3-60, І-Т3-74, І-Т3-76,
І-Т3-127, І-Т3-146
Ї/13| У цьому дослідженні, наприклад, наступні сполуки з прикладів одержання демонструють ефективність 80 95 при нормі внесення 100 м.ч.: І-Т3-12, І-Т3-75, І-Т3-79, І-Т3-121,
І-Т3-137
Дослідження з Ми5са дотевіїса
І7/14| Розчинник: диметилсульфоксид
ІЇ7/15)| Для приготування відповідного складу активного компонента, 10 мг активного компонента змішують з 0.5 мл диметилсульфоксиду, і концентрат розбавляють водою до бажаної концентрації.
Зо Г/16Ї Посудини, що містять губку, оброблену розчином цукру і складом активного компоненту цільової концентрації, заселяють 10 дорослими кімнатними мухами (Ми5са дотевзвіїса).
ІЇ/17| Через 2 дні визначають смертність у бо. 100 9о означає, що всі мухи загинули; 0 Фо означає, що жодна з мух не загинула.
Ї/18| У цьому дослідженні, наприклад, наступні сполуки з прикладів одержання демонструють ефективність 100 95 при нормі внесення 100 м.ч.: І-Т3-1, І-Т3-2, І-Т3-3, І-Т3-4, І-Т3- 5, І-Т3-86, І-Т3-20, І-Т3-21, І-Т3-23, І-Т3-24, І-Т3-25, І-Т3-26, І-Т3-27, І-Т3-29, І-Т3-31, І-Т3-34, І-Т3- 38, І-Т3-42, І-Т3-43, І-Т3-46, І-Т3-48, І-Т3-52, І-Т3-53, І-Т3-54, І-Т3-55, І-Т3-56, І-Т3-57, І-Т3-58, І-
Т3-61, І-Т3-62, І-Т3-63, І-Т3-64, І-Т3-65, І-Т3-71, І-Т3-72, І-Т3-73, І-Т3-77, І-Т3-80, І-Т3-84, І-Т3-85,
І-Т3-86, І-Т3-87, І-Т3-89, І-Т3-91, І-Т3-92, І-Т3-93, І-Т3-94, І-Т3-96, І-Т3-97, І-Т3-100, І-Т3-101, І-Т3- 102, І-Т3-103, І-Т3-104, І-Т3-106, І-Т3-107, І-Т3-108, І-Т3-109, І-Т3-110, І-Т3-111, І-Т3-112, І-Т3- 113, І-Т3-114, І-Т3-115, І-Т3-116, І-Т3-117, І-Т3-118, І-Т3-119, І-Т3-120, І-Т3-123, І-Т3-124, І-Т3- 125, І-Т3-130, І-Т3-131, І-Т3-133, І-Т3-136, І-Т3-137, І-Т3-141, І-Т3-143, І-Т3-144, І-Т3-148, І-Т3- 149, І-Т3-150, І-Т3-151, І-Т3-155, І-Т3-160, І-Т3-161, І-Т3-162, І-Т3-163, І-Т3-165, І-Т3-175, І-Т3- 176, І-Т3-189, І-Т4-2, І-Т22-1, І-Т22-2, І-Т22-3, І-Т22-5, І-Т22-7, І-Т23-1, І-Т23-2 (Ї/19| У цьому дослідженні, наприклад, наступні сполуки з прикладів одержання демонструють ефективність 95 95 при нормі внесення 100 м.ч.: І-Т3-51 (720| У цьому дослідженні, наприклад, наступні сполуки з прикладів одержання демонструють ефективність 90 95 при нормі внесення 100 м.ч.: І-Т3-30, І-Т3-67, І-Т3-76, І-Т3-81,
І-Т3-90, І-Т3-98, І-Т3-99, І-Т3-139, І-Т3-145, І-Т22-6 (721| У цьому дослідженні, наприклад, наступні сполуки з прикладів одержання демонструють ефективність 80 95 при нормі внесення 100 м.ч.: І-Т3-7, І-Г3-66, І-Г3-68, І-Т3-79, І- 73-88, І-Т3-105, І-Т3-121, І-Т3-129 (722)|) У цьому дослідженні, наприклад, наступні сполуки з прикладів одержання демонструють ефективність 80 95 при нормі внесення 20 м.ч.: І-Т3-28 (723| У цьому дослідженні, наприклад, наступні сполуки з прикладів одержання демонструють ефективність 80 95 при нормі внесення 4 м.ч.: І-Т3-35
Дослідження з МеіІоідодупе іпсодпіта (724) Розчинник: 125.0 масових частин ацетону бо (/25| Для приготування відповідного складу активного компонента, 1 масову частину активного компонента змішують із заданою кількістю розчинника і концентрат розбавляють водою до бажаної концентрації. (726| Посудини заповнюють піском, розчином активного компонента, суспензією яйця/личинки південної галової нематоди (МеїЇоідодупе іпсодпіта) і насінням салат-латука.
Насіння салат-латука проростає і рослини розвиваються. Галли розвиваються на корінні.
І(7/27| Через 14 днів нематоцидну ефективність у 9о визначають за утворенням галів. 100 Фо означає, що не було знайдено жодної гали; 0 95 означає, що кількість гал на оброблених рослинах відповідає необробленому контролю.
І7/28) У цьому дослідженні, наприклад, наступні сполуки з прикладів одержання показували ефективність 90 95 при нормі внесення 20 м.ч.: І-Т3-27, І-Т3-28, І-Т3-184, І-Т3-185
Мугиз регзісає - дослідження оббризкуванням
І729| Розчинник: 78 масових частин ацетону і 1.5 масових частин диметилформаміду
І7/30)| Емульгатор: алкіларилполігліколевий ефір
ІЇ7/31| Для приготування відповідного складу активного компонента, 1 масову частину активного компонента розчиняють з використанням заданих масових частин розчинника, і доводять водою, що містить емульгатор у концентрації 1000 м.ч., до цільової концентрації. Для приготування подальших досліджуваних концентрацій, препарат розбавляють водою, що містить емульгатор.
Ї/32| Диски листя китайської капусти (Вгазбвзіса рекКіпепз5і5), інвазовані попелицею персиковою зеленою всіх стадій розвитку (Мули5 регбзісаеє) обприскують складом активного компонента цільової концентрації.
ІЇ/33| Через 6 днів визначають ефективність у У». 100 95 означає, що всі попелиці загинули; 0 9о означає, що жодна з попелиць не загинула.
І7/34| У цьому дослідженні, наприклад, наступні сполуки з прикладів одержання показували ефективність 100 95 при нормі внесення 500 г/га: І-Т3-7, І-Т3-20, І-Т3-43, І-Т3-44, І-Т3-46, І-Т3-92,
І-Т83-100, І-Т3-106, І-Т3-107, І-Т3-108, І-Т3-110, І-Т3-122, І-Т3-185, І-Т3-187
І7/35) У цьому дослідженні, наприклад, наступні сполуки з прикладів одержання показували ефективність 90 95 при нормі внесення 500 г/га: І-Т3-8, І-Т3-21, І-Т3-29, І-Т3-30, І-Т3-42, І-Т3-91, І-
Т3-97, І-Т3-103, І-Т3-105, І-Т3-109, І-Т3-114, І-Т3-117, І-Т3-119, І-Т3-120, І-Т3-186
Зо ІЇ/36)| У цьому дослідженні, наприклад, наступні сполуки з прикладів одержання показували ефективність 100 95 при нормі внесення 100 г/га: І-Т3-1, І-Т3-3, І-Т3-27, І-Т3-54, І-Т3-55, І-Т3-77, І- 73-88, І-Т3-99, І-Т3-101, І-Т3-112, І-Т3-113, І-Т3-115, І-Т3-116, І-Т3-118, І-Т3-120, І-Т3-123, І-Т3- 124, І1-Т3-125, І-Т3-127, І-Т3-128, І-Т3-129, І-Т3-130, І-Т3-162, І-Т3-165, І-Т3-170, І-Т3-174, І-Т3- 175, І-Т3-176, І-Т3-179, І-Т3-184, І-Т3-189, І-Т22-1, І-Т22-2, І-Т22-5, І-Т22-7
ІЇ/37| У цьому дослідженні, наприклад, наступні сполуки з прикладів одержання показували ефективність 90 95 при нормі внесення 100 г/га: І-Т3-28, І-Т3-38, І-Т3-39, І-Т3-53, І-Т3-64, І-Т3-72,
І-Т3-76, І-Т3-80, І-Т3-81, І-Т3-85, І-Т3-67, І-Т3-95, І-Т3-96, І-Т3-98, І-Т3-131, І-Т3-132, І-Т3-145, І-
Т3-160, І-Т3-164, І-Т3-163, І-Т4-3
І/38) У цьому дослідженні, наприклад, наступні сполуки з прикладів одержання показували ефективність 90 9о при нормі внесення 20 г/га: І-Т3-182, І-Т4-2
Ріаєдоп соспівєагіає - дослідження оббризкуванням
ІЇ739| Розчинник: 78.0 масових частин ацетону і 1.5 масових частин диметилформаміду
І740)| Емульгатор: алкіларилполігліколевий ефір
ІЇ741| Для приготування відповідного складу активного компонента, 1 масову частину активного компонента розчиняють з використанням заданих масових частин розчинника, і доводять водою, що містить емульгатор у концентрації 1000 м.ч., до цільової концентрації. Для приготування подальших досліджуваних концентрацій, препарат розбавляють водою, що містить емульгатор.
ІЇ/42) Диски листя китайської капусти (Вгаззіса реКіпепоіє) обприскують складом активного компонента цільової концентрації і, після сушіння, заселяють личинками листоїда хрінового (Рпаєдоп соспівєагіає).
Ї/43| Через 7 днів визначають ефективність у бо. 100 90 означає, що всі личинки жука загинули; 0 95 означає, що жодна з личинок жука не загинула.
І7/44) У цьому дослідженні, наприклад, наступні сполуки з прикладів одержання показували ефективність 100 95 при нормі внесення 500 г/га: І-Г3-7, І-Т3-8, І-Т3-9, І-Т3-10, І-Т3-12, І-Т3-15, І-
Т3-17, І-Т3З-18, І-Т3-19, І-Т3-20, І-Т3-21, І-Т3-22, І-Т3-23, І-Т3-24, І-Т3-25, І-Т3-26, І-Т3-29, І-Т3-30,
І-Т3-31, І-Т3-34, І-Т3-35, І-Т3-36, І-Т3-37, І-Т3-42, І-Т3-43, І-Т3-44, І-Т3-45, І-Т3-46, І-Т3-47, І-Т3-65,
І-Т3-66, І-Т3-67, І-Т3-68, І-Т3-69, І-Т3-70, І-Т3-73, І-Т3-74, І-Т3-75, І-Т3-76, І-Т3-77, І-Т3-78, І-Т3-79,
І-Т3-89, І-Т3-90, І-Т3-91, І-Т3-92, І-Т3-96, І-Т3-97, І-Т3-98, І-Т3-100, І-Т3-101, І-Т3-102, І-Т3-103, І- 60 Т3-104, І-Т3-105, І-Т3-106, І-Т3-107, І-Т3-108, І-Т3-109, І-Т3-110, І-Т3-111, І-Т3-112, І-Т3-113, І-Т3-
114, 1-Т3-115, І-Т3-116, І-Т3-117, І-Т3-118, І-Т3-119, І-Т3-120, І-Т3-126, І-Т3-184, І-Т3-185, І-Т3- 186, І-Т3-187, І-Т3-188, І-Т23-1, І-Т23-2
І7/45) У цьому дослідженні, наприклад, наступні сполуки з прикладів одержання показували ефективність 100 95 при нормі внесення 100 г/га: І-Т2-1, І-Т2-2, І-Т3-1, І-Т3-2, І-Т3-3, І-Т3-4, І-Т3- 5, І-Т3-6, І-Т3-27, І-Т3-28, І-Т3-38, І-Т3-39, І-Т3-40, І-Т3-41, І-Т3-48, І-Т3-49, І-Т3-50, І-Т3-51, І-ТЗ- 52, І-Т3-53, І-Т3-54, І-Т3-55, І-Т3-56, І-Т3-57, І-Т3-58, І-Т3-59, І-Т3-61, І-Т3-62, І-Т3-63, І-Т3-64, 1-
Т3-71, І-Т3-72, І-Т3-80, І-Т3-81, І-Т3-82, І-Т3-83, І-Т3-84, І-Т3-85, І-Т3-86, І-Т3-87, І-Т3-88, І-Т3-93,
І-Т3-94, І-Т3-95, І-Т3-99, І-Т3-123, І-Т3-124, І-Т3-125, І-Т3-127, І-Т3-128, І-Т3-129, І-Т3-130, І-Т3- 131, І-Т3-132, І-Т3-133, І-Т3-136, І-Т3-137, І-Т3-139, І-Т3-140, І-Т3-141, І-Т3-143, І-Т3-144, І-Т3- 145, І-Т3-148, І-Т3-149, І-Т3-151, І-Т3-152, І-Т3-153, І-Т3-155, І-Т3-160, І-Т3-161, І-Т3-162, І-Т3- 163, І-Т3-164, І-Т3-165, І-Т3-168, І-Т3-169, І-Т3-170, І-Т3-171, І-Т3-172, І-Т3-174, І-Т3-175, І-Т3- 176, І-Т3-177, І-Т3-178, І-Т3-179, І-Т3-180, І-Т3-181, І-Т3-182, І-Т3-183, І-Т3-189, І-Т3-190, І-Т3- 191, І-Т3-192, І-Т3-195, І-Т3-197, І-Т3-198, І-Т3-220, І-Т3-221, І-Т3-222, І-Т3-223, І-Т4-1, І-ТА4-2, І-
Т4-3, І-Т4-4, І-Т22-1, І-Т22-2, І-Т22-3, І-Т22-4, І-Т22-5, І-Т22-6, І-Т22-7, І-ТА6-2, І-Т46-3, І-Т46-4, І1- т46-5, І-Т46-6
І7/46) У цьому дослідженні, наприклад, наступні сполуки з прикладів одержання показували ефективність 83 9о при нормі внесення 100 г/га: І-Т3-138 зЗродорієга гидірегаа - дослідження оббризкуванням
І747| Розчинник: 78.0 масових частин ацетону і 1.5 масових частин диметилформаміду
І/48)| Емульгатор: алкіларилполігліколевий ефір
І749| Для приготування відповідного складу активного компонента, 1 масову частину активного компонента розчиняють з використанням заданих масових частин розчинника, і доводять водою, що містить емульгатор у концентрації 1000 м.ч., до цільової концентрації. Для приготування подальших досліджуваних концентрацій, препарат розбавляють водою, що містить емульгатор.
Ї7/50| Диски листя маїсу (7еа тау5) обприскують складом активного компонента цільової концентрації і, після сушіння, заселяють гусеницями кукурудзяної листкової совки (Зродоріега
Тгидірегаа).
ІЇ751| Через 7 днів визначають ефективність у бо. 100 9о означає, всі все гусениці загинули;
Зо 0 95 означає, що жодна з гусениць не загинула.
І752) У цьому дослідженні, наприклад, наступні сполуки з прикладів одержання показували ефективність 100 95 при нормі внесення 500 г/га: І-Г3-7, І-Т3-8, І-Т3-9, І-Т3-10, І-Т3-12, І-Т3-17, І-
Т3-18, І-Т3-19, І-Т3-20, І-Т3-21, І-Т3-22, І-Т3-23, І-Т3-24, І-Т3-25, І-Т3-26, І-Т3-29, І-Т3-30, І-Т3-31,
І-Т3-34, І-Т3-42, І-Т3-43, І-Т3-44, І-Т3-45, І-Т3-46, І-Т3-47, І-Т3-65, І-Т3-66, І-Т3-67, І-Т3-68, І-Т3-69,
І-Т83-70, І-Т3-73, І-Т3-74, І-Т3-75, І-Т3-76, І-Т3-77, І-Т3-78, І-Т3-79, І-Т3-89, І-Т3-90, І-Т3-91, І-Т3-92,
І-Т3-96, І-Т3-97, І-Т3-98, І-Т3-100, І-Т3-102, І-Т3-103, І-Т3-104, І-Т3-105, І-Т3-106, І-Т3-107, І-Т3- 108, І-Т3-109, І-Т3-110, І-Т3-111, І-Т3-112, І-Т3-113, І-Т3-114, І-Т3-115, І-Т3-116, І-Т3-117, І-Т3- 118, І-Т3-119, І-Т3-120, І-Т3-126, І-Т3-184, І-Т3-185, І-Т3-186, І-Т3-187, І-Т23-1, І-Т23-2
І7/53) У цьому дослідженні, наприклад, наступні сполуки з прикладів одержання показували ефективність 83 9о при нормі внесення 500 г/га: І-Т3-101
І754) У цьому дослідженні, наприклад, наступні сполуки з прикладів одержання показували ефективність 100 95 при нормі внесення 100 г/га: І-Т2-2, І-Т3-1, І-Т3-2, І-Т3-3, І-Т3-4, І-Т3-27, І-Т3- 28, І-Т3-38, І-Т3-39, І-Т3-40, І-Т3-41, І-Т3-48, І-Т3-52, І-Т3-53, І-Т3-54, І-Т3-55, І-Т3-56, І-Т3-57, І- 73-58, І-Т3-61, І-Т3-62, І-Т3-63, І-Т3-64, І-Т3-71, І-Т3-72, І-Т3-80, І-Т3-81, І-Т3-82, І-Т3-83, І-Т3-84,
І-Т3-85, І-Т3-86, І-Т3-67, І-Т3-88, І-Т3-93, І-Т3-94, І-Т3-95, І-Т3-99, І-Т3-123, І-Т3-124, І-Т3-125, І-
Т3-130, І-Т3-131, І-Т3-133, І-Т3-136, І-Т3-137, І-Т3-138, І-Т3-139, І-Т3-140, І-Т3-141, І-Т3-143, І-Т3- 145, І-Т3-148, І-Т3-151, І-Т3-152, І-Т3-155, І-Т3-160, І-Т3-161, І-Т3-162, І-Т3-163, І-Т3-164, І-Т3- 165, І-Т3-170, І-Т3-174, І-Т3-175, І-Т3-176, І-Т3-189, І-Т3-191, І-Т3-192, І-Т3-197, І-Т3-198, І-Т4-1, І-
Та4-2, І-Т4-3, І-Т4-4, І-Т22-1, І-Т22-2, І-Т22-3, І-Т22-5, І-Т22-7, І-Т46-2, І-ТАб-3, І-Т46-4, І-Т4А6-5, І- т46-6
І755) У цьому дослідженні, наприклад, наступні сполуки з прикладів одержання показували ефективність 83 95 при нормі внесення 100 г/га: І-Г3-35, І-Г3-50, І-Т3-169, І-Т3-177
Теїгапуснив ипісає - дослідження оббризкуванням, ОР-стійкий
І756) Розчинник: 78.0 масових частин ацетону і 1.5 масових частин диметилформаміду
І/57| Емульгатор: алкіларилполігліколевий ефір
І/58| Для приготування відповідного складу активного компонента, 1 масову частину активного компонента розчиняють з використанням заданих масових частин розчинника, і доводять водою, що містить емульгатор у концентрації 1000 м.ч., до цільової концентрації. Для приготування подальших досліджуваних концентрацій, препарат розбавляють водою, що бо містить емульгатор.
ІЇ7/59| Диски листя бобів (РпазеоЇи5 миїдагі5), інвазовані парниковим червоним павутинним кліщем всіх стадій розвитку (Теігапуспи5 игісає) обприскують складом активного компонента цільової концентрації.
Г/60| Через б днів визначають ефективність у бо. 10090 означає, всі павутинні кліщі загинули; 0 95 означає, що жодний з павутинних кліщів не загинув.
ІЇ/61| У цьому дослідженні, наприклад, наступні сполуки з прикладів одержання демонструють ефективність 100 95 при нормі внесення 500 г/га: І-Т3-7, І-Т3-8, І-Т3-9, І-Т3-10, І-
Т3-20, І-Т3-21, І-Т3-22, І-Т3-23, І-Т3-24, І-Т3-26, І-Т3-29, І-Т3-30, І-Т3-31, І-Т3-34, І-Т3-42, І-Т3-43,
І-Т3-44, І-Т3-45, І-Т3-46, І-Т3-47, І-Т3-69, І-Т3-75, І-Т3-76, І-Т3-77, І-Т3-78, І-Т3-91, І-Т3-92, І-Т3-96,
І-Т3-97, І-Т3-98, І-Т3-100, І-Т3-101, І-Т3-103, І-Т3-106, І-Т3-107, І-Т3-108, І-Т3-109, І-Т3-110, І-Т3- 112, І-Т3-113, І-Т3-114, І-Т3-115, І-Т3-119, І-Т3-120, І-Т3-184, І-Т3-185, І-Т3-186, І-Т3-187, І-Т23-1,
І-Т23-2
ІЇ/62| У цьому дослідженні, наприклад, наступні сполуки з прикладів одержання демонструють ефективність 90 95 при нормі внесення 500 г/га: І-Т3-25, І-Т3-65, І-Т3-70, І-Т3-89, І-
Т3-90, І-Т3-102, І-Т3-104, І-Т3-105, І-Т3-116, І-Т3-117, І-Т3-118
Ї/63| У цьому дослідженні, наприклад, наступні сполуки з прикладів одержання демонструють ефективність 100 95 при нормі внесення 100 г/га: І-Т3-1, І-Т3-2, І-Т3-3, І-Т3-4, І-Т3- 27, І-Т3-28, І-Т3-38, І-Т3-39, І-Т3-41, І-Т3-51, І-Т3-53, І-Т3-54, І-Т3-55, І-Т3-56, І-Т3-57, І-Т3-58, І-
Т3-61, І-Т3-62, І-Т3-63, І-Т3-64, І-Т3-72, І-Т3-73, І-Т3-80, І-Т3-81, І-Т3-82, І-Т3-83, І-Т3-84, І-Т3-85,
І-Т3-86, І-Т3-87, І-Т3-88, І-Т3-93, І-Т3-94, І-Т3-95, І-Т3-99, І-Т3-124, І-Т3-125, І-Т3-127, І-Т3-129, 1-
Т3-130, І-Т3-131, І-Т3-132, І-Т3-133, І-Т3-139, І-Т3-145, І-Т3-146, І-Т3-155, І-Т3-160, І-Т3-161, І-Т3- 162, І-Т3-163, І-Т3-164, І-Т3-165, І-Т3-168, І-Т3-169, І-Т3-170, І-Т3-174, І-Т3-175, І-Т3-176, І-Т3- 177, І-Т3-178, І-Т3-179, І-Т3-180, І-Т3-181, І-Т3-182, І-Т3-183, І-Т3-189, І-Т3-190, І-Т3-192, І-Т3- 197, І-Т3-221, І-Т3-222, І-Т3-223, І-Т4-1, І-Т4-2, І-Т4-3, І-Т4-4, І-Т22-4, І-Т22-5, І-Т22-7, І-ТАб-4, 1- т46-5, І-Т46-6
ІЇ/64| У цьому дослідженні, наприклад, наступні сполуки з прикладів одержання демонструють ефективність 90 95 при нормі внесення 100 г/га: І-Т3-50, І-Т3-52, І-Т3-71, І-Т3-74, І-
Т3-111, І-Т3-123, І-Т3-137, І-Т3-138, І-Т3-147, І-Т3-148, І-Т3-151, І-Т3-172, І-Т3-195, І-Т22-1, І-Т22- 2, І--22-3
Зо Ї/65| У цьому дослідженні, наприклад, наступні сполуки з прикладів одержання демонструють ефективність 100 95 при нормі внесення 20 г/га: І-Т3-49
Дослідження з Анофелес (АМРНОВ, обробка поверхонь)
І7/66) Розчинник: ацетон «т 2000 м.ч. складного метилового ефіру ріпакової олії (КМЕ)
І7/67| Для приготування відповідного складу активного компонента останній розчиняють в розчиннику (2 мг/мл). Склад активного компонента наносять піпеткою на глазуровану плитку і, після його висихання, на оброблену плитку поміщають дорослих москітів виду Анофелес датрбіає, штам К5РН (гомозиготньй Каг). Час експозиції становить 30 хвилин. 768) Через 24 години після контакту з обробленою поверхнею, визначають смертність у 95. 100 95 означає, що всі москіти загинули; 0 9о означає, що жодний з москітів не загинув.
ІЇ7/69| У цьому дослідженні, наприклад, наступні сполуки з прикладів одержання показували ефективність 90-100 95 при нормі внесення 100 мг/м": І-Т3-20, І-Т3-24, І-Т3-27, І-Т3-28, І-Т3-43, І-
Т3-52, І-Т3-53, І-Т3-54, І-Т3-56, І-Т3-57, І-Т3-61, І-Т3-100, І-Т3-102, І-Т3-112, І-Т3-123, І-Т3-130, І-
Т3-133, І-Т3-134, І-Т3-136, І-Т3-145, І-Т3-148, І-Т3-155, І-Т3-160, І-Т3-162, І-Т3-173, І-Т3-189, 1-
Т22-1
ІЇ/79| У цьому дослідженні, наприклад, наступні сполуки з прикладів одержання показували ефективність 90-100 95 при нормі внесення 20 мг/м: І-Т3-23, І-Т3-24, І-Т3-26, І-Т3-27, І-Т3-28, 1-
Т3-43, І-Т3-52, І-Т3-53, І-Т3-54, І-Т3-57, І-Т3-58, І-Т3-61, І-Т3-87, І-Т3-91, І-Т3-92, І-Т3-100, І-Т3- 102, І-Т3-106, І-Т3-112, І-Т3-116, І-Т3-130; І-Т3-133, І-Т3-134, І-Т3-136, І-Т3-137, І-Т3-145, І-Т3- 148, І-Т3-155, І-Т3-159, І-Т3-160, І-Т3-162, І-Т3-189, І-Т22-2
Дослідження з Анофелес (АМРНЕМ, обробка поверхонь)
І7/71| Розчинник: ацетон «х 2000 м.ч. складний метиловий ефір ріпакової олії (МЕ)
І/72)| Для приготування відповідного складу активного компонента останній розчиняють в розчиннику (2 мг/мл). Склад активного компонента наносять піпеткою на глазуровану плитку і, після його висихання, на оброблену плитку поміщають дорослих москітів виду Апорпеїев
Типезіи5, штам РОМО2-К (Нипі і ін., Мей Меї Епіотої. 2005 Вер.; 19(3):271-5). Час експозиції становить 30 хвилин.
І773| Через 24 години після контакту з обробленою поверхнею, визначають смертність у 95. 100 95 означає, що всі москити загинули; 0 95 означає, що жодний з москитів не загинув.
ІЇ7/74)| У цьому дослідженні, наприклад, наступні сполуки з прикладів одержання показували бо ефективність 90-100 95 при нормі внесення 100 мг/м: І-Т3-24, І-Т3-25, І-Т3-38, І-Т3-43, І-Т3-46, І-
Т3-54, І-Т3-56, І-Т3-58, І-Т3-63, І-Т3-86, І-Т3-92, І-Т3-99, І-Т3-100, І-Т3-102, І-Т3-107, І-Т3-112, І-
Т3-113, І-Т3-115, І-Т3-123, І-Т3-133, І-Т3-134, І-Т3-136, І-Т3-145, І-Т3-148, І-Т3-155, І-Т3-159, І-Т3- 160, І-Т3-162, І-Т3-189, І-Т22-1, І-Т22-2
І/75) У цьому дослідженні, наприклад, наступні сполуки з прикладів одержання показували ефективність 90-100 95 при нормі внесення 20 мг/м: І-Т3-3, І-Т3-24, І-Т3-25, І-3-26, І-Т3-38, І-Т3- 42, І-Т3-43, І-Т3-46, І-Т3-52, І-Т3-53, І-Т3-54, І-Т3-55, І-Т3-57, І-Т3-61, І-Т3-63, І-Т3-92, І-Т3-93, І- 73-99, І-Т3-100, І-Т3-102, І-Т3-107, І-Т3-112, І-Т3-113, І-Т3-116, І-Т3-123, І-Т3-134, І-Т3-136, І-ТЗ- 145, І-Т3-148, І-Т3-155, І-Т3-159, І-Т3-160, І-Т3-162, І-Т3-189, І-Т22-1, І-Т22-2, І-Т23-1, І-Т23-2
Дослідження з москітами кусака (АЕЮЗАЕ, обробка поверхонь)
ІЇ/76)| Розчинник: ацетон «ж 2000 м.ч. складний метиловий ефір ріпакової олії (КМЕ)
І7/77| Для приготування відповідного складу активного компонента останній розчиняють в розчиннику (2 мг/мл). Склад активного компонента наносять піпеткою на глазуровану плитку і, після його висихання, на оброблену плитку поміщають дорослих москітів виду Аедех аедурії, штам МОМНЕЇМ. Час експозиції становить 30 хвилин.
І/78) Через 24 години після контакту з обробленою поверхнею, визначають смертність у 95. 100 95 означає, що всі москіти загинули; 0 9о означає, що жодний з москітів не загинув.
І/79| У цьому дослідженні, наприклад, наступні сполуки з прикладів одержання показували ефективність 90-100 95 при нормі внесення 100 мг/м": І-Т3-1, І-Т3-3, І-Т3-8, І-Т3-20, І-Т3-21, І-Т3- 23, І-Т3-24, І-Т3-25, І-Т3-27, І-Т3-28, І-Т3-38, І-Т3-42, І-Т3-43, І-Т3-46, І-Т3-52, І-Т3-53, І-Т3-54, І-
Т3-55, І-Т3-56, І-Т3-57, І-Т3-58, І-Т3-61, І-Т3-63, І-Т3-64, І-Т3-86, І-Т3-87, І-Т3-91, І-Т3-92, І-Т3-93,
І-Т3-96, І-Т3-98, І-Т3-99, І-Т3-100, І-Т3-101, І-Т3-102, І-Т3-103, І-Т3-106, І-Т3-107, І-Т3-108, І-Т3- 112, І1-Т3-113, І-Т3-115, І-Т3-117, І-Т3-118, І-Т3-120, І-Т3-123, І-Т3-130, І-Т3-133, І-Т3-134, І-Т3- 136, І-Т3-145, І-Т3-148, І-Т3-155, І-Т3-160, І-Т3-162, І-Т3-163, І-Т3-173, І-Т3-189, І-Т22-1, І-Т22-2, 1-
Т23-1, І-Т23-2
ІЇ/80| У цьому дослідженні, наприклад, наступні сполуки з прикладів одержання показували ефективність 90-100 95 при нормі внесення 20 мг/м": І-Т3-1, І-Т3-3, І-Т3-8, І-Т3-20, І-Т3-21, І-Т3- 23, І-Т3-24, І-Т3-25, І-Т3-27, І-Т3-28, І-Т3-38, І-Т3-42, І-Т3-43, І-Т3-46, І-Т3-52, І-Т3-53, І-Т3-54, І-
Т3-55, І-Т3-56, І-Т3-57, І-Т3-58, І-Т3-61, І-Т3-63, І-Т3-64, І-Т3-86, І-Т3-87, І-Т3-91, І-Т3-92, І-Т-93, І- 73-95, І-Т3-96, І-Т3-98, І-Т3-99, І-Т3-100, І-Т3-101, І-Т3-102, І-Т3-103, І-Т3-106, І-Т3-107, І-Т3-108,
Зо І-Т3-112, І-Т3-113, І-Т3-115, І-Т3-116, І-Т3-117, І-Т3-118, І-Т3-123, І-Т3-130, І-Т3-133, І-Т3-134, І-
Т3-136, І-Т3-145, І-Т3-148, І-Т3-155, І-Т3-159, І-Т3-160, І-Т3-162, І-Т3-163, І-Т3-173, І-Т3-189, 1-
Т22-1, І-Т22-2, І-Т23-1, І-Т23-2

Claims (1)

  1. ФОРМУЛА ВИНАХОДУ
    1. Сполуки формули (Іа"): в Во-в в а ре а. ши в як "д Ам А Хе Адку А; і, джен в'7 Гб) ; в") де р: означає С-В" або гетероатом, вибраний з М і 0; Ор» означає С-В" або гетероатом, вибраний з М і 0; Оз означає С або М; Юа означає С або М; О5 означає С-В" або М; де не більше одного (1) або двох фрагментів, вибраних з О:, Ю», Оз, Ох і ЮО5, є гетероатомами; м- означає ароматичну систему; і
    В' означає Н, у кожному випадку необов'язково заміщений С2-Св-алкеніл, С2-Св-алкініл, Сз-С7- циклоалкіл, С1-Св-алкілкарбоніл, Сі-Св-алкоксикарбоніл, арил(С1-Сз)-алкіл або гетероарил(С- Сз)-алкіл; наступні фрагменти приймають такі значення: А: означає С-Н, Аг означає СЕЗ або М, Аз означає СЕУ, А; означає С-Н, Ві означає СЕ: або М, В означає С-Н, Ва означає С-Н, і В5 означає СЕЗ або М; кожний КЗ, В", Вб Її Ко незалежно означає Н, галоген, ціано, нітро, у кожному випадку необов'язково заміщений С.1-Св-алкіл, Сз-Св-циклоалкіл, Сі-Св-алкокси, М-С1-Св-алкоксіїміно-С1- Сз-алкіл, С--Св-алкілсульфаніл, Сі-Св-алкілсульфініл, Сі-Св-алкілсульфоніл, М-С1-Св-алкіламіно, М,М-ді-С1-Св-алкіламіно або М-С1-Сз-алкоксі-С1-С.-алкіламіно або 1-піролідиніл; якщо жоден з фрагментів Аг? і Аз не означає М, ЕЗ ї Е" разом з атомом вуглецю, до якого вони приєднані, можуть утворювати 5- або 6б-членне кільце, яке містить 0, 1 або 2 атоми азоту і/або 0 або 1 атом кисню і/або 0 або 1 атом сірки, або, якщо жоден з фрагментів А: і Аг не означає М, В: ї ЕЗ разом з атомом вуглецю, до якого вони приєднані, можуть утворювати б-членне кільце, яке містить 0, 1 або 2 атоми азоту; ВВ означає заміщений фтором Сі-С--алкокси або заміщений фтором Сі1-С--алкіл; В" незалежно означає Н, галоген, ціано, нітро, аміно або необов'язково заміщений С.1-Св-алкіл, Сі-Св-алкілокси, Сі-Св-алкілкарбоніл, Сі-Св-алкілсульфаніл, Сі-Св-алкілсульфініл, С1-Св- алкілсульфоніл, переважно Н; УМ означає О або 5; О означає Н, форміл, гідроксил, аміно або у кожному випадку необов'язково заміщений С1-Св- алкіл, Сге-Св-алкеніл, Со-Св-алкініл, Сз-Све-циклоалкіл, Сі-Св-гетероциклоалкіл, Сі-С--алкокси, Сч1- Св-алкіл-Сз-Св-циклоалкіл, Сз-Све-циклоалкіл-Сі-Св-алкіл, Св-, Сіо-Сі4-арил, Сі-Св-гетероарил, Се- Ко) У Сіо-, Сіа-арил-(С1-Сз)-алкіл, Сі-Св-гетероарил-(С1-Сз)-алкіл, М-Сі-С.-алкіламіно, М-С1-Са- алкілкарбоніламіно, або М,М-ді-С1-С.-алкіламіно; або означає необов'язково полізаміщений за допомогою М ненасичений б-членний карбоцикл; або означає необов'язково полізаміщене за допомогою М ненасичене 4-, 5- або б-членне гетероциклічне кільце, де М незалежно означає галоген, ціано, нітро, у кожному випадку необов'язково заміщений С1-Св- алкіл, Сі-С.--алкеніл, Сі-С4-алкініл, Сз-Све-циклоалкіл, Сі-Св-алкокси, М-С1-Св-алкоксіїміно-С1-Сз- алкіл, Сі-Св-алкілсульфаніл, С.1-Св-алкілсульфініл, Сі-Св-алкілсульфоніл, або М,М-ді-(С1-Св- алкіл)аміно; де, якщо групи РУ, В", Нб, В, А", о ії М, кожна незалежно одна від одної, заміщені, то замісниками є один (1) замісник або множина замісників, вибраних з групи, що складається з аміно, гідроксилу, галогену, нітро, ціано, ізоціано, меркапто, ізотіоціанато, Сі-С--карбоксилу, карбонаміду, ЗЕ5, аміносульфонілу, Сі-Са-алкілу, Сз-С--циклоалкілу, С2-С--алкенілу, Сз-Са- циклоалкенілу, С2-С--алкінілу, М-моно-Сі-С--алкіламіно, М,М-ді-Сі--С--алкіламіно, М-С1-С4- алканоїламіно, Сі-С--алкокси, Сг-С--алкенілокси, Сг-Са-алкінілокси, Сз-С--циклоалкокси, Сз-Са4- циклоалкенілокси, С1-С.-алкоксикарбонілу, С2-С.-алкенілоксикарбонілу, Со-Са- алкінілоксикарбонілу, Св-, Сіо-, Сті«--арилоксикарбонілу, Сі-Са-алканоїлу, Со-Са-алкенілкарбонілу, С2-С4-алкінілкарбонілу, Св-, Стіо-, Сі--арилкарбонілу, С1-С--алкілсульфанілу, /Сз-С4- циклоалкілсульфанілу, Сі-Са-алкілтіо, Со-Са-алкенілтіо, Сз-С4--циклоалкенілтіо, Сго-С.-алкінілтіо, Сі-С.-алкілсульфенілу і Сі-С.--алкілсульфінілу, включаючи обидва енантіомера С1-С4- алкілсульфінільної групи, Сі-С--алкілсульфонілу, М-моно-С1-Са-алкіламіносульфонілу, М,М-ді-
    С-С.-алкіламіносульфонілу, Сі-С«-алкілфосфінілу, Сі-С--алкілфосфонілу, включаючи обидва енантіомера С1-С--алкілфосфінілу і Сі-С--алкілфосфонілу, М-С1-С4-алкіламінокарбонілу, М,М-ді- С1-С4-алкіламінокарбонілу, М-С1-С--алканоїламінокарбонілу, М-С1-С4-алканоїл-М-С1-Са- алкіламінокарбонілу, Св-, Сто-, Сті«-арилу, Св-, Сто-, Сі«-арилокси, бензилу, бензилокси, бензилтіо, Св-, Стіо-, Ст«-арилтіо, Св-, Сто-, С:і4«-ариламіно, бензиламіно, гетероциклілу і триалкілсилілу, і замісників, приєднаних через подвійний зв'язок, таких як Сі1-С--алкіліден (наприклад, метиліден або етиліден), оксогрупа, тіоксогрупа, іміногрупа і заміщена іміногрупа, і солі, М-оксиди і таутомерні форми сполук формули (Іа"). бо 2. Сполуки за п. 1, де сполуки формули (Іа") являють собою сполуки формули (1-13):
    В й «еВ. й ї: Ви В М ак 1 Зв; С В: В А, М АЙ Оу їх , АКА, М-о 17 Кк ;(-т3) де кожний ЕК", Ан, Аг, Аз, Ач, В", Ві, В», Ва, В5, НУ, О і МУ має значення, як визначено у п. 1.
    3. Сполуки за п. 1, де сполуки формули (Іа") являють собою сполуки формули (1-12): в і В я щі Ви "в. ди ! ї еВ! и і ша сссесссе-ЙХ, му гли як моОУ- х й І АЕТА, м-н в ; (І-Т2) де кожний ЕК", Ан, А», Аз, Аг, В", Ви, В», Ва, В», НУ, О і М/ має значення, як визначено у п. 1.
    4. Сполуки за п. 1, де сполуки формули (Іа") являють собою сполуки формули (І-Т4): Бі Ва Г Ї; в" В СА ї А в З й, ші що у К тА, М в й Ал вч г й Й на А, м-о в ; (І-Т4) де кожний КЕ", Ан, Аг, Аз, Ач, В", Ві, Ве, Ва, В5, РУ, О і МУ має значення, як визначено у п. 1.
    5. Сполуки за п. 1, де сполуки формули (Іа") являють собою сполуки формули (1І-Т22):
    с ше хх ІЙ Її: Ві ОК, М. Ше я ще то й х Кк й М Ай ой У я м кА 0 М-о в ; (І-Т22) де кожний ЕК", Ан, А», Аз, Аг, В", Ви, В», Ва, В», НУ, О і М/ має значення, як визначено у п. 1.
    6. Сполуки за п. 1, де сполуки формули (Іа") являють собою сполуки формули (І-Т23): Кк У ШИ: Ї Вк Ж о. В М л ОХ у й жк л дія 5-й шк х Ай, 0-0 її К ,; (-т23) де кожний ЕК", Ан, Аг, Аз, Ач, В", Ві, В», Ва, В5, НУ, О і МУ має значення, як визначено у п. 1.
    7. Сполуки за п. 1, де сполуки формули (Іа") являють собою сполуки формули (І-Т46): 8 з кі В. Г Вих ве А. хдг в У а 5 у / в 1 нів / х й АЙ 2 х Ада; 0-й в ; (І-Т46) де кожний ЕК", Ан, Аг, Аз, Ач, В", Ви, В», Ва, В5, НУ, О і МУ має значення, як визначено у п. 1.
    8. Сполуки за будь-яким з пп. 1-7, де В'" незалежно означає Н і МУ/ означає 0.
    9. Сполуки за будь-яким з пп. 1-8, де ЕК" означає Н.
    10. Сполуки за будь-яким з пп. 1-9, де О означає Сі-Сз-алкіл, циклопропіл, 1-(ціано)циклопропіл, 1-«(перфторований С1-Сз-алкіл)уциклопропіл, 1-(С1-С.-алкіл)уциклопропіл, 1- (тіокарбамоїл)циклопропіл, заміщений галогеном Сі-Сз-алкіл, тієтан-З-іл, М-метилпіразол-3-іл або 2-оксо-2(2,2,2-трифторетиламіно)етил.
    11. Інсектицидна композиція, яка відрізняється тим, що містить принаймні одну сполуку формули (Іа") за будь-яким з пп. 1-10 і наповнювач і/або поверхнево-активну речовину.
UAA201605978A 2013-11-05 2014-11-05 Заміщені бензаміди для боротьби з членистоногими UA120041C2 (uk)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP13191610 2013-11-05
EP14181149 2014-08-15
PCT/EP2014/073795 WO2015067647A1 (de) 2013-11-05 2014-11-05 Substituierte benzamide zur behandlung von arthropoden

Publications (1)

Publication Number Publication Date
UA120041C2 true UA120041C2 (uk) 2019-09-25

Family

ID=51846693

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
UAA201605978A UA120041C2 (uk) 2013-11-05 2014-11-05 Заміщені бензаміди для боротьби з членистоногими
UAA201605979A UA119972C2 (uk) 2013-11-05 2014-11-05 Заміщені бензаміди для боротьби з членистоногими

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
UAA201605979A UA119972C2 (uk) 2013-11-05 2014-11-05 Заміщені бензаміди для боротьби з членистоногими

Country Status (35)

Country Link
US (2) US9758485B2 (uk)
EP (2) EP3066080B1 (uk)
JP (4) JP2016536363A (uk)
KR (2) KR102400756B1 (uk)
CN (2) CN105873906B (uk)
AP (1) AP2016009182A0 (uk)
AU (2) AU2014345593C1 (uk)
BR (2) BR112016010094B1 (uk)
CA (2) CA2929390C (uk)
CL (2) CL2016001080A1 (uk)
CR (2) CR20160210A (uk)
CU (1) CU24381B1 (uk)
DK (2) DK3066080T5 (uk)
DO (2) DOP2016000103A (uk)
ES (2) ES2683445T3 (uk)
HK (1) HK1223099A1 (uk)
HR (2) HRP20181290T1 (uk)
HU (2) HUE038663T2 (uk)
IL (2) IL245353B (uk)
LT (2) LT3066080T (uk)
MX (2) MX360637B (uk)
MY (1) MY175845A (uk)
NZ (1) NZ719646A (uk)
PE (2) PE20160905A1 (uk)
PH (2) PH12016500829B1 (uk)
PL (2) PL3066080T3 (uk)
PT (2) PT3066080T (uk)
RU (2) RU2712092C2 (uk)
SI (2) SI3066079T1 (uk)
SV (1) SV2016005194A (uk)
TR (2) TR201808466T4 (uk)
TW (2) TWI648260B (uk)
UA (2) UA120041C2 (uk)
UY (1) UY35819A (uk)
WO (2) WO2015067646A1 (uk)

Families Citing this family (66)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AR098311A1 (es) 2013-11-05 2016-05-26 Bayer Cropscience Ag Compuestos para el control de artrópodos
UY35819A (es) * 2013-11-05 2015-05-29 Bayer Cropscience Ag Nuevos compuestos para controlar artrópodos
JP6501367B2 (ja) 2013-11-22 2019-04-17 ファーマケア，インク． オートタキシン阻害剤化合物
UY36652A (es) * 2015-04-30 2016-11-30 Bayer Animal Health Gmbh Combinaciones antiparasíticas
EA039684B1 (ru) 2015-05-27 2022-02-28 Сабре Терапьютикс Ллс Ингибиторы аутотаксина и их применения
KR102033761B1 (ko) * 2015-06-18 2019-10-17 닛뽕소다 가부시키가이샤 디아릴아졸 화합물 및 유해 생물 방제제
CN108137509B (zh) * 2015-08-13 2021-03-19 拜耳作物科学股份公司 适用于防治节肢动物的吡咯、二唑、三唑或四唑衍生物
JP2018533550A (ja) * 2015-09-25 2018-11-15 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー 硫黄含有置換基を有する殺有害生物的に活性な複素環式誘導体
CN108368064B (zh) 2015-11-30 2022-04-26 北兴化学工业株式会社 1,2,3-三唑衍生物和包含这种衍生物作为活性成分的杀虫剂和杀螨剂
CA3006911A1 (en) 2015-12-22 2017-06-29 Syngenta Participations Ag Pesticidally active pyrazole derivatives
CO2018008470A2 (es) 2016-02-18 2018-09-20 Syngenta Participations Ag Derivados de pirazol pesticídicamente activos
WO2017188078A1 (ja) * 2016-04-28 2017-11-02 住友化学株式会社 複素環化合物
ES2912921T3 (es) * 2016-04-29 2022-05-30 Fgh Biotech Inc Compuestos de pirazol disustituidos para el tratamiento de enfermedades
AU2017323521B9 (en) 2016-09-07 2022-02-17 Fgh Biotech, Inc. Di-substituted pyrazole compounds for the treatment of diseases
JP6932771B2 (ja) * 2016-09-15 2021-09-08 ベーリンガー インゲルハイム インターナショナル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング Ｒｉｐｋ２の阻害剤としてのピリジンおよびピラジン化合物
EP3551616A1 (de) * 2016-12-08 2019-10-16 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Verfahren zur herstellung von 5-(1-phenyl-1h-pyrazol-4-yl)-nicotinamid-derivaten und ähnlicher verbindungen ohne isolierung oder aufreinigung der phenylhydrazin-zwischenstufe
WO2018116945A1 (ja) * 2016-12-19 2018-06-28 日本曹達株式会社 ジアリールピラゾール化合物および有害生物防除剤
KR101773442B1 (ko) 2017-02-15 2017-08-31 김순일 흡혈성 절지동물 기피제 조성물
US11472797B2 (en) 2017-04-05 2022-10-18 Syngenta Participations Ag Pesticidally active pyrazole derivatives
WO2018185191A1 (en) 2017-04-05 2018-10-11 Syngenta Participations Ag Pesticidally active pyrazole derivatives
WO2018185185A1 (en) 2017-04-05 2018-10-11 Syngenta Participations Ag Pesticidally active pyrazole derivatives
UY37775A (es) 2017-06-19 2019-01-31 Syngenta Participations Ag Derivados de pirazol activos como plaguicida
AR112673A1 (es) 2017-08-11 2019-11-27 Syngenta Participations Ag Derivados de pirazol activos como plaguicidas
US20200288713A1 (en) 2017-08-11 2020-09-17 Syngenta Participations Ag Pesticidally active pyrazole derivatives
WO2019030358A1 (en) 2017-08-11 2019-02-14 Syngenta Participations Ag ACTIVE PYRAZOLE DERIVATIVES ON THE PESTICIDE PLAN
AR112672A1 (es) 2017-08-11 2019-11-27 Syngenta Participations Ag Derivados de tiofeno activos como plaguicidas
JP7305620B2 (ja) 2017-09-06 2023-07-10 バイエル・アニマル・ヘルス・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング 動物寄生虫（ａｎｉｍａｌ ｐａｒａｓｉｔｅｓ）の防除および予防のための局所投与製剤
EP3692038A1 (en) 2017-10-06 2020-08-12 Syngenta Participations AG Pesticidally active pyrrole derivatives
US11459318B2 (en) 2017-10-06 2022-10-04 Syngenta Participations Ag Pesticidally active pyrrole derivatives
BR112020022763A2 (pt) * 2018-05-24 2021-02-02 Bayer Aktiengesellschaft processo para a produção de n-arilpirazóis halogenados
BR112020022863A2 (pt) * 2018-05-24 2021-02-23 Bayer Aktiengesellschaft processo para preparar n-arilpirazóis substituídos
WO2019243243A1 (de) 2018-06-22 2019-12-26 Bayer Aktiengesellschaft Herstellungsverfahren für trizyclische verbindungen
EP3586630A1 (en) 2018-06-28 2020-01-01 Bayer AG Active compound combinations having insecticidal/acaricidal properties
EP3590927A1 (en) 2018-07-05 2020-01-08 Bayer Animal Health GmbH Novel compounds for controlling arthropods
US11034669B2 (en) 2018-11-30 2021-06-15 Nuvation Bio Inc. Pyrrole and pyrazole compounds and methods of use thereof
EP3897132A1 (en) 2018-12-18 2021-10-27 Bayer Aktiengesellschaft Insecticidal formulation for vector and pest control with increased contact efficacy
MX2021007194A (es) 2018-12-18 2021-07-21 Bayer Ag Formulacion insecticida para el control de vectores y plagas con eficacia de contacto incrementada.
WO2020127345A1 (en) 2018-12-21 2020-06-25 Syngenta Participations Ag Pesticidally active pyrazole derivatives
WO2020164993A1 (en) 2019-02-13 2020-08-20 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active pyrazole derivatives
WO2020164994A1 (en) 2019-02-13 2020-08-20 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active pyrazole derivatives
EP3771711A1 (en) 2019-07-29 2021-02-03 Bayer Animal Health GmbH Pyrazole derivatives for controlling arthropods
JP2023512012A (ja) 2020-01-29 2023-03-23 バイエル・アニマル・ヘルス・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング 非ヒト生物の寄生虫を防除するための医薬組成物
CN112219852A (zh) * 2020-10-20 2021-01-15 青岛滕润翔检测评价有限公司 一种含烟酰胺类化合物的杀虫组合物在防治金银花虫害中的用途
EP4001271A1 (en) 2020-11-12 2022-05-25 Bayer Aktiengesellschaft Crystalline form of 2-chloro-n-cyclopropyl-5-[1-[2,6-dichloro-4-[1,2,2,2-tetrafluoro-1- (trifluoromethyl)ethyl]phenyl]pyrazol-4-yl]-n-methyl-pyridine-3-carboxamide
WO2022175318A1 (en) 2021-02-19 2022-08-25 Syngenta Crop Protection Ag Insect and acarina pest control
EP4294185A1 (en) 2021-02-19 2023-12-27 Syngenta Crop Protection AG Insect and acarina pest control
WO2022200364A1 (en) 2021-03-25 2022-09-29 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
RU2757490C1 (ru) * 2021-03-29 2021-10-18 федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Казанский (Приволжский) федеральный университет" (ФГАОУ ВО КФУ) Акарицидный противомикробный зоошампунь и способ его получения
JP2024516912A (ja) 2021-05-14 2024-04-17 シンジェンタ クロップ プロテクション アクチェンゲゼルシャフト 昆虫、ダニ目及び線虫有害生物の防除
WO2022268815A1 (en) 2021-06-24 2022-12-29 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
WO2022268813A1 (en) 2021-06-24 2022-12-29 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
AR126264A1 (es) 2021-07-06 2023-10-04 Sumitomo Chemical Co Composición de control de plagas y método de control de plagas
WO2023280999A1 (en) 2021-07-07 2023-01-12 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
CN113615704A (zh) * 2021-09-14 2021-11-09 利民化学有限责任公司 一种含噻虫啉和Nicofluprole的农药杀虫剂组合物及其应用
CN113615702A (zh) * 2021-09-14 2021-11-09 利民化学有限责任公司 一种含阿维菌素和Nicofluprole的农药杀虫剂组合物及其应用
WO2023046853A1 (en) 2021-09-23 2023-03-30 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
WO2023105065A1 (en) 2021-12-10 2023-06-15 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
WO2023105064A1 (en) 2021-12-10 2023-06-15 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
WO2023112988A1 (ja) * 2021-12-16 2023-06-22 住友化学株式会社 有害節足動物の防除方法
WO2023152340A1 (en) 2022-02-10 2023-08-17 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
CN114478264B (zh) * 2022-03-23 2023-10-03 衢州学院 一种双酰胺类杀虫剂的中间体合成方法
WO2023203038A1 (en) 2022-04-19 2023-10-26 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
WO2023217077A1 (zh) * 2022-05-10 2023-11-16 广西思钺生物科技有限责任公司 一种苯基吡唑类化合物及其应用
CN117736196A (zh) * 2022-09-15 2024-03-22 顺毅股份有限公司 一种吡啶酰胺衍生物及其用途
CN115894442A (zh) * 2022-11-04 2023-04-04 海利尔药业集团股份有限公司 一种取代的苯酰胺类衍生物或其作为农药可接受的盐、组合物及其用途
CN118221639A (zh) * 2022-12-21 2024-06-21 顺毅股份有限公司 一种n-取代的苯基吡唑衍生物及其制备和应用

Family Cites Families (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1102755B1 (en) * 1998-08-07 2006-01-04 Chiron Corporation Substituted isoxazole derivatives as estrogen receptor modulators
AU2003216581A1 (en) * 2002-04-12 2003-10-27 Pfizer Inc. Pyrazole compounds as anti-inflammatory and analgesic agents
CN1826111A (zh) * 2003-04-10 2006-08-30 阿文尼尔药品公司 用于治疗变应性和过增生性疾病的咪唑衍生物
WO2006137376A1 (ja) 2005-06-21 2006-12-28 Mitsui Chemicals, Inc. アミド誘導体ならびに該化合物を含有する殺虫剤
EP1932836B1 (en) * 2005-09-02 2013-11-06 Nissan Chemical Industries, Ltd. Isoxazoline-substituted benzamide compound and harmful organism-controlling agent
US20080021024A1 (en) * 2006-06-29 2008-01-24 Alantos Pharmaceuticals Holding, Inc. Metalloprotease inhibitors
EP2132178B1 (en) * 2006-12-20 2015-08-19 Merck Sharp & Dohme Corp. Jnk inhibitors
DE102007003036A1 (de) * 2006-12-20 2008-06-26 Bayer Cropscience Ag Pyrimidinylpyrazole
DK2430921T3 (en) * 2007-04-03 2017-10-16 Du Pont SUBSTITUTED BENZEN FUNGICIDES
JP5241834B2 (ja) * 2007-07-19 2013-07-17 メルク・シャープ・アンド・ドーム・コーポレーション プロテインキナーゼ阻害剤としての複素環アミド化合物
PL2247603T3 (pl) * 2008-02-12 2017-04-28 Dow Agrosciences Llc Kompozycje szkodnikobójcze
JP2011530548A (ja) * 2008-08-14 2011-12-22 バイエル・クロップサイエンス・アーゲー 殺虫性４−フェニル−１ｈ−ピラゾール類
EP2184273A1 (de) 2008-11-05 2010-05-12 Bayer CropScience AG Halogen-substituierte Verbindungen als Pestizide
WO2011009484A1 (en) * 2009-07-22 2011-01-27 Novartis Ag Arylpyrazoles and arylisoxazoles and their use as pkd modulators
EP2308866A1 (de) * 2009-10-09 2011-04-13 Bayer CropScience AG Phenylpyri(mi)dinylpyrazole und ihre Verwendung als Fungizide
KR20130038842A (ko) 2010-03-18 2013-04-18 신젠타 파티서페이션즈 아게 살충성 화합물
EP2643302A1 (en) 2010-11-23 2013-10-02 Syngenta Participations AG Insecticidal compounds
EP2651921A1 (en) 2010-12-17 2013-10-23 Syngenta Participations AG Insecticidal compounds
CN103354811A (zh) * 2011-02-09 2013-10-16 先正达参股股份有限公司 杀虫化合物
WO2012175474A1 (en) * 2011-06-20 2012-12-27 Syngenta Participations Ag 1,2,3 triazole pesticides
JP2014527973A (ja) 2011-09-23 2014-10-23 バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー 非生物的な植物ストレスに対する作用剤としての４−置換１−フェニルピラゾール−３−カルボン酸誘導体の使用
MY172725A (en) * 2013-02-06 2019-12-11 Vetoquinol Sa Halogen-substituted pyrazol derivatives as pest-control agents
UY35819A (es) * 2013-11-05 2015-05-29 Bayer Cropscience Ag Nuevos compuestos para controlar artrópodos

Also Published As

Publication number Publication date
DOP2016000103A (es) 2016-05-31
US9758485B2 (en) 2017-09-12
TR201808573T4 (tr) 2018-07-23
PH12016500829A1 (en) 2016-06-13
AU2014345593C1 (en) 2019-01-03
AU2014345594A1 (en) 2016-05-26
EP3066080B1 (de) 2018-05-09
DK3066080T5 (en) 2018-09-17
HRP20181290T1 (hr) 2018-10-19
PH12016500829B1 (en) 2016-06-13
LT3066080T (lt) 2018-09-10
CN105873906A (zh) 2016-08-17
AU2014345593B2 (en) 2018-08-16
AU2014345594B2 (en) 2018-11-08
WO2015067647A1 (de) 2015-05-14
HK1223099A1 (zh) 2017-07-21
CA2929393C (en) 2023-03-07
TR201808466T4 (tr) 2018-07-23
US20160297765A1 (en) 2016-10-13
TWI648260B (zh) 2019-01-21
EP3066080A1 (de) 2016-09-14
JP2016536363A (ja) 2016-11-24
DOP2016000104A (es) 2016-06-15
PT3066079T (pt) 2018-10-03
HUE038665T2 (hu) 2018-12-28
RU2016122093A3 (uk) 2018-07-31
LT3066079T (lt) 2018-09-10
IL245408B (en) 2019-11-28
DK3066080T3 (en) 2018-08-13
CL2016001080A1 (es) 2017-01-06
US10150737B2 (en) 2018-12-11
TW201609638A (zh) 2016-03-16
IL245408A0 (en) 2016-06-30
MX2016005861A (es) 2016-07-13
WO2015067646A1 (de) 2015-05-14
CR20160210A (es) 2016-10-14
UY35819A (es) 2015-05-29
JP6840802B2 (ja) 2021-03-10
EP3066079B1 (de) 2018-05-09
KR20160079851A (ko) 2016-07-06
CN106103414A (zh) 2016-11-09
RU2016122093A (ru) 2017-12-11
SV2016005194A (es) 2018-12-05
RU2016122094A3 (uk) 2018-07-31
MX2016005859A (es) 2016-08-11
JP6840803B2 (ja) 2021-03-10
PT3066080T (pt) 2018-10-03
DK3066079T3 (en) 2018-08-13
PL3066080T3 (pl) 2018-10-31
KR102400756B1 (ko) 2022-05-20
AU2014345593A1 (en) 2016-05-26
CR20160209A (es) 2016-07-28
TW201609639A (zh) 2016-03-16
NZ719644A (en) 2021-06-25
PE20161343A1 (es) 2016-12-10
PH12016500830B1 (en) 2016-06-13
DK3066079T5 (en) 2018-09-17
CN105873906B (zh) 2019-07-16
SI3066079T1 (sl) 2018-09-28
ES2683445T3 (es) 2018-09-26
RU2713949C2 (ru) 2020-02-11
CA2929390A1 (en) 2015-05-14
CA2929390C (en) 2023-02-28
AP2016009182A0 (en) 2016-04-30
BR112016010026B1 (pt) 2020-09-24
KR20160079097A (ko) 2016-07-05
MX367300B (es) 2019-08-14
RU2016122094A (ru) 2017-12-11
CU20160061A7 (es) 2017-02-02
US20160278379A1 (en) 2016-09-29
TWI640507B (zh) 2018-11-11
KR102400755B1 (ko) 2022-05-20
JP2016536364A (ja) 2016-11-24
ES2683443T3 (es) 2018-09-26
UA119972C2 (uk) 2019-09-10
PE20160905A1 (es) 2016-09-24
MY175845A (en) 2020-07-13
MX360637B (es) 2018-11-12
IL245353A0 (en) 2016-06-30
CL2016001079A1 (es) 2017-01-20
CU24381B1 (es) 2019-02-04
RU2712092C2 (ru) 2020-01-24
EP3066079A1 (de) 2016-09-14
PL3066079T3 (pl) 2018-10-31
CN106103414B (zh) 2019-07-16
PH12016500830A1 (en) 2016-06-13
HUE038663T2 (hu) 2018-12-28
JP2020011964A (ja) 2020-01-23
CA2929393A1 (en) 2015-05-14
BR112016010094B1 (pt) 2020-09-29
NZ719646A (en) 2021-07-30
IL245353B (en) 2019-12-31
SI3066080T1 (sl) 2018-10-30
HRP20181296T1 (hr) 2018-10-05
JP2020015738A (ja) 2020-01-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
UA120041C2 (uk) Заміщені бензаміди для боротьби з членистоногими
UA127063C2 (uk) Похідні n-(циклопропілметил)-5-(метилсульфоніл)-n-{1-[1-(піримідин-2-іл)-1h-1,2,4-триазол-5-іл]етил}бензаміду та відповідні піридинкарбоксамідні похідні як пестициди
UA127065C2 (uk) Нові гетероарил-триазольні та гетероарил-тетразольні сполуки як пестициди
TWI628167B (zh) 新穎之經鹵素取代的化合物
CN112189011A (zh) 作为农药的杂芳基三唑和杂芳基四唑化合物
CN103502221B (zh) N-(3-氨甲酰基苯基)-1h-吡唑-5-甲酰胺衍生物及其用于防治动物害虫的用途
UA123912C2 (uk) Біциклічні сполуки
CN109996799B (zh) 作为害虫防治剂的稠合双环杂环衍生物
EA032230B1 (ru) Пестициды на основе замещенного гетероциклом бициклического азола
JP2016536365A (ja) 節足動物を防除するための新規化合物
UA127871C2 (uk) Пестицидні сполуки
CN115551839A (zh) 作为农药的杂芳基-三唑化合物
JP5231829B2 (ja) ピリジル−トリアゾロピリミジン誘導体又はその塩、それらを含有する有害生物防除剤並びにそれらの製造方法
CN109689662B (zh) 作为害虫防治剂的稠合双环杂环衍生物
CN111433215A (zh) 用作害虫防治剂的杂环化合物的衍生物
UA125047C2 (uk) Біциклічні пестицидні сполуки
UA127424C2 (uk) Гетероарилазольна сполука та агент для контролю шкідників
JP6508540B2 (ja) ピリジン化合物およびその用途
JP2009029787A (ja) Ｎ−フェニル−メタナミン誘導体及びこれを含有する有害生物防除剤
CN110691781A (zh) 用作杀虫剂的介离子咪唑并吡啶
TW201012812A (en) Insecticidal sulphur-derivatized 1-azinylpyrazoles
UA127604C2 (uk) Пестицидні сполуки
BR112017023662B1 (pt) Método de controle e/ou prevenção de infestação de percevejos, uso de um composto e método para cultivar soja
WO2017155052A1 (ja) ピリジン化合物およびその用途
JP2012087116A (ja) ベンズアミド誘導体又はその塩、それらを含有する殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺土壌害虫剤