JP2020015738A - 節足動物を防除するための新規化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
R1は、H、いずれの場合も任意に置換されたC2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C7−シクロアルキル、C1−C6−アルキルカルボニル、C1−C6−アルコキシカルボニル、アリール(C1−C3)−アルキル、ヘテロアリール(C1−C3)−アルキルであるか、または任意に置換されたC1−C6−アルキルであり、好ましくはHであり、もしくは好ましくはC1−C2−アルキルであり、最も好ましくはHもしくはメチル、特にHであり、
以下の部分は、以下の通り、
A1はCR2またはNであり、
A2はCR3またはNであり、
A3はCR4またはNであり、
A4はCR5またはNであり、
B1はCR6またはNであり、
B2はCR7またはNであり、
B3はCR8またはNであり、
B4はCR9またはNであり、かつ、
B5はCR10またはNであるが、
A1〜A4部分の3つ以下がNであり、B1〜B5部分の3つ以下がNであり、
R2、R3、R4、R5、R6、R7、R9およびR10は、それぞれ独立して、H、ハロゲン、シアノ、ニトロ、いずれの場合も任意に置換されたC1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−アルコキシ、N−C1−C6−アルコキシイミノ−C1−C3−アルキル、C1−C6−アルキルスルファニル、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、N−C1−C6−アルキルアミノ、N,N−ジ−C1−C6−アルキルアミノ、またはN−C1−C3−アルコキシ−C1−C4−アルキルアミノもしくは1−ピロリジニルであり、
A2部分およびA3部分のいずれもNでない場合、R3およびR4は、それらが結合する炭素原子と一緒になって、0、1もしくは2個の窒素原子および/または0もしくは1個の酸素原子および/または0もしくは1個の硫黄原子を含有する5もしくは6員環を形成してもよく、
A1部分およびA2部分のいずれもNでない場合、R2およびR3は、それらが結合する炭素原子と一緒になって、0、1または2個の窒素原子を含有する6員環を形成してもよく、
R8は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、いずれの場合も任意に置換されたC1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−アルコキシ、N−C1−C6−アルコキシイミノ−C1−C3−アルキル、C1−C6−アルキルスルファニル、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、N−C1−C6−アルキルアミノ、またはN,N−ジ−C1−C6−アルキルアミノであり、
WはOまたはSであり、
Qは、H、ホルミル、ヒドロキシル、アミノ、またはいずれの場合も任意に置換されたC1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C5−ヘテロシクロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C6−アルキル−C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−シクロアルキル−C1−C6−アルキル、C6−,C10−,C14−アリール、C1−C5−ヘテロアリール、C6−,C10−,C14−アリール−(C1−C3)−アルキル、C1−C5−ヘテロアリール−(C1−C3)−アルキル、N−C1−C4−アルキルアミノ、N−C1−C4−アルキルカルボニルアミノ、もしくはN,N−ジ−C1−C4−アルキルアミノであるか、あるいは、
任意にポリ−V−置換された不飽和6員炭素環であるか、あるいは、
任意にポリ−V−置換された不飽和4、5または6員複素環式環であり、
Vは独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、いずれの場合も任意に置換されたC1−C6−アルキル、C1−C4−アルケニル、C1−C4−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−アルコキシ、N−C1−C6−アルコキシイミノ−C1−C3−アルキル、C1−C6−アルキルスルファニル、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、またはN,N−ジ−(C1−C6−アルキル)アミノであり、
Tは、4個の炭素原子および1個のヘテロ原子、好ましくは1個の窒素、1個の酸素もしくは1個の硫黄原子、または3個の炭素原子および2個のヘテロ原子、好ましくは、2個の窒素原子、1個の窒素原子および1個の酸素原子、または1個の窒素および1個の硫黄原子等の2個以下のヘテロ原子(1または2個のヘテロ原子)を含有する任意に置換された5員ヘテロ芳香族系である)。
D1部分、D2部分は、それぞれ独立して、C−R11、またはNおよびOから選択されるヘテロ原子であり、
D3部分およびD4部分は、それぞれ独立して、CまたはNから選択されるヘテロ原子であり(すなわち、D3部分およびD4部分は、それぞれ独立してCまたはNである)、
D1、D2、D3およびD4から選択される1つ以下または2つの部分がヘテロ原子であり、D1、D2、D3およびD4から選択される1つまたは2つの部分が、D1およびD2の場合はNおよびOから選択されるヘテロ原子であり、またはD3およびD4の場合はNであり、
は芳香族系であり、
R1、A1、A2、A3、A4、B1、B2、B3、B4、B5、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、W、Q、VおよびTは、それぞれ本明細書に記載されるように定義され、A1、A2、A3、A4から選択される1つ以下の部分がNであり、B1、B2、B3、B4およびB5から選択される1つ以下の部分がNであるか、またはA1、A2、A3、A4から選択される1つもしくは2つの部分がNであってもよく、B1、B2、B3、B4およびB5から選択される1つ以下の部分がNである)。
R1、R11、Q、W、A1、A2、A3、A4、B1、B2、B4およびB5は、それぞれ本明細書に記載されるように定義され、A1、A2、A3、A4から選択される1つ以下の部分がNであり、B1、B2、B3、B4およびB5から選択される1つ以下の部分がNであるか、またはA1、A2、A3、A4から選択される1つもしくは2つの部分がNであってもよく、B1、B2、B3、B4およびB5から選択される1つ以下の部分がNであり、
D1およびD2は、それぞれ独立して、C−R11またはヘテロ原子であり、好ましくはC−R11またはN、OおよびSから選択されるヘテロ原子であり、より好ましくはC−R11またはNおよびOから選択されるヘテロ原子であり、
D3部分およびD4部分は、それぞれ独立して、CまたはNから選択されるヘテロ原子であり、
D1、D2、D3およびD4から選択される1つ以下または2つの部分がヘテロ原子であり、D1、D2、D3およびD4から選択される1つまたは2つの部分が、D1およびD2の場合はNおよびOから選択されるヘテロ原子であり、またはD3およびD4の場合はNであり、
は芳香族系であり、
R8は、本明細書で定義される通りであり、好ましくは過フッ化C1−C4−アルキルである)。
D1は、C−R11またはNおよびOから選択されるヘテロ原子であり、
D2は、C−R11またはNおよびOから選択されるヘテロ原子であり、
D3は、CまたはNであり、
D4は、CまたはNであり、
D5は、C−R11またはNであり、
D1、D2、D3、D4およびD5から選択される1つ以下または2つの部分が、ヘテロ原子であり、
は芳香族系であり、
R1は、H、いずれの場合も任意に置換されたC2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C7−シクロアルキル、C1−C6−アルキルカルボニル、C1−C6−アルコキシカルボニル、アリール(C1−C3)−アルキルもしくはヘテロアリール(C1−C3)−アルキル、または任意に置換されたC1−C6−アルキルであり、より好ましくはHであり、
以下の部分は、以下の通り、
A1はCR2またはNであり、
A2はCR3またはNであり、
A3はCR4またはNであり、
A4はCR5またはNであり、
B1はCR6またはNであり、
B2はCR7またはNであり、
B3はCR8またはNであり、
B4はCR9またはNであり、かつ、
B5はCR10またはNであるが、
A1〜A4部分の3つ以下がNであり、B1〜B5部分の3つ以下が同時にNであり、
R2、R3、R4、R5、R6、R7、R9およびR10は、それぞれ独立して、H、ハロゲン、シアノ、ニトロ、いずれの場合も任意に置換されたC1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−アルコキシ、N−C1−C6−アルコキシイミノ−C1−C3−アルキル、C1−C6−アルキルスルファニル、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、N−C1−C6−アルキルアミノまたはN,N−ジ−C1−C6−アルキルアミノであり、
A2部分およびA3部分のいずれもNでない場合、R3およびR4は、それらが結合する炭素原子と一緒になって、0、1もしくは2個の窒素原子および/または0もしくは1個の酸素原子および/または0もしくは1個の硫黄原子を含有する5もしくは6員環を形成してもよく、
A1部分およびA2部分のいずれもNでない場合、R2およびR3は、それらが結合する炭素原子と一緒になって、0、1または2個の窒素原子を含有する6員環を形成してもよく、
R8は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、いずれの場合も任意に置換されたC1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−アルコキシ、N−C1−C6−アルコキシイミノ−C1−C3−アルキル、C1−C6−アルキルスルファニル、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、N−C1−C6−アルキルアミノまたはN,N−ジ−C1−C6−アルキルアミノであり、
R11は独立して、H、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、または任意に置換されたC1−C6−アルキル、C1−C6−アルキルオキシ、C1−C6−アルキルカルボニル、C1−C6−アルキルスルファニル、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニルであり、好ましくはHであり、
WはOまたはSであり、
Qは、H、ホルミル、ヒドロキシル、アミノ、またはいずれの場合も任意に置換されたC1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C5−ヘテロシクロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C6−アルキル−C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−シクロアルキル−C1−C6−アルキル、C6−,C10−,C14−アリール、C1−C5−ヘテロアリール、C6−,C10−,C14−アリール−(C1−C3)−アルキル、C1−C5−ヘテロアリール−(C1−C3)−アルキル、N−C1−C4−アルキルアミノ、N−C1−C4−アルキルカルボニルアミノ、もしくはN,N−ジ−C1−C4−アルキルアミノであるか、あるいは、
任意にポリ−V−置換された不飽和6員炭素環であるか、あるいは、
任意にポリ−V−置換された不飽和4、5または6員複素環式環であり、
Vは独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、いずれの場合も任意に置換されたC1−C6−アルキル、C1−C4−アルケニル、C1−C4−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−アルコキシ、N−C1−C6−アルコキシイミノ−C1−C3−アルキル、C1−C6−アルキルスルファニル、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、またはN,N−ジ−(C1−C6−アルキル)アミノである)。
R1、A1、A2、A3、A4、R11、B1、B2、B4、B5、R8、QおよびWは、それぞれ本明細書に記載されるように定義され、A1、A2、A3、A4から選択される1つ以下の部分がNであり、かつ、B1、B2、B3、B4およびB5から選択される1つ以下の部分がNであるか、または、A1、A2、A3、A4から選択される1つもしくは2つの部分がNであってもよく、かつ、B1、B2、B3、B4およびB5から選択される1つ以下の部分がNである)。
R1、A1、A2、A3、A4、R11、B1、B2、B4、B5、R8、QおよびWは、それぞれ本明細書に記載されるように定義され、A1、A2、A3、A4から選択される1つ以下の部分がNであり、かつ、B1、B2、B3、B4およびB5から選択される1つ以下の部分がNであるか、または、A1、A2、A3、A4から選択される1つもしくは2つの部分がNであってもよく、かつ、B1、B2、B3、B4およびB5から選択される1つ以下の部分がNである)。
R1、A1、A2、A3、A4、R11、B1、B2、B4、B5、R8、QおよびWは、それぞれ本明細書に記載されるように定義され、A1、A2、A3、A4から選択される1つ以下の部分がNであり、かつ、B1、B2、B3、B4およびB5から選択される1つ以下の部分がNであるか、または、A1、A2、A3、A4から選択される1つもしくは2つの部分がNであってもよく、かつ、B1、B2、B3、B4およびB5から選択される1つ以下の部分がNである)。
R1、A1、A2、A3、A4、R11、B1、B2、B4、B5、R8、QおよびWは、それぞれ本明細書に記載されるように定義され、A1、A2、A3、A4から選択される1つ以下の部分がNであり、かつ、B1、B2、B3、B4およびB5から選択される1つ以下の部分がNであるか、または、A1、A2、A3、A4から選択される1つもしくは2つの部分がNであってもよく、かつ、B1、B2、B3、B4およびB5から選択される1つ以下の部分がNである)。
R1、A1、A2、A3、A4、R11、B1、B2、B4、B5、R8、QおよびWは、それぞれ本明細書に記載されるように定義され、A1、A2、A3、A4から選択される1つ以下の部分がNであり、かつ、B1、B2、B3、B4およびB5から選択される1つ以下の部分がNであるか、または、A1、A2、A3、A4から選択される1つもしくは2つの部分がNであってもよく、かつ、B1、B2、B3、B4およびB5から選択される1つ以下の部分がNである)。
A1はC−Hであり、
A2はCR3またはNであり、
A3はCR4であり、
A4はC−Hであり、
B1はCR6またはNであり、
B2はC−Hであり、
B3はCR8であり、
B4はC−Hであり、かつ、
B5はCR10またはNである。
A1はC−Hであり、
A2はCR3またはNであり、
A3はCR4であり、
A4はC−Hであり、
B1はCR6またはNであり、
B2はC−Hであり、
B3はCR8であり、
B4はC−Hであり、かつ、
B5はCR10またはNである。
当業者であれば、明白に示されない限り、本出願で使用される「a」または「an」という表現は、状況に応じて、「1つ」、「1つ以上」、または「少なくとも1つ」を意味し得ることを理解する。
置換アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、シクロアルキル、アリール、フェニル、ベンジル、ヘテロシクリルおよびヘテロアリールラジカル等の「(任意に)置換された」基/置換基という用語は、例えば、非置換塩基構造に由来する置換ラジカルを意味し、置換基、例えば、1個の置換基または複数の置換基、好ましくは1、2、3、4、5、6もしくは7個の置換基は、アミノ、ヒドロキシル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、イソシアノ、メルカプト、イソチオシアナト、C1−C4−カルボキシル、カルボンアミド、SF5、アミノスルホニル、C1−C4−アルキル、C3−C4−シクロアルキル、C2−C4−アルケニル、C3−C4−シクロアルケニル、C2−C4−アルキニル、N−モノ−C1−C4−アルキルアミノ、N,N−ジ−C1−C4−アルキルアミノ、N−C1−C4−アルカノイルアミノ、C1−C4−アルコキシ、C2−C4−アルケニルオキシ、C2−C4−アルキニルオキシ、C3−C4−シクロアルコキシ、C3−C4−シクロアルケニルオキシ、C1−C4−アルコキシカルボニル、C2−C4− C2−C4−アルケニルオキシカルボニル、C2−C4−アルキニルオキシカルボニル、C6−,C10−,C14−アリールオキシカルボニル、C1−C4−アルカノイル、C2−C4−アルケニルカルボニル、C2−C4−アルキニルカルボニル、C6−,C10−,C14−アリールカルボニル、C1−C4−アルキルスルファニル、C3−C4−シクロアルキルスルファニル、C1−C4−アルキルチオ、C2−C4−アルケニルチオ、C3−C4−シクロアルケニルチオ、C2−C4−アルキニルチオ、C1−C4−アルキルスルフェニル、および、C1−C4−アルキルスルフィニル基の両鏡像異性体を含むC1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、N−モノ−C1−C4−アルキルアミノスルホニル、N,N−ジ−C1−C4−アルキルアミノスルホニル、C1−C4−アルキルホスフィニルおよびC1−C4−アルキルホスホニルの両鏡像異性体を含むC1−C4−アルキルホスフィニル、C1−C4−アルキルホスホニル、N−C1−C4−アルキルアミノカルボニル、N,N−ジ−C1−C4−アルキルアミノカルボニル、N−C1−C4−アル
カノイルアミノカルボニル、N−C1−C4−アルカノイル−N−C1−C4−アルキルアミノカルボニル、C6−,C10−,C14−アリール、C6−,C10−,C14−アリールオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルチオ、C6−,C10−,C14−アリールチオ、C6−,C10−,C14−アリールアミノ、ベンジルアミノ、ヘテロシクリル、およびトリアルキルシリル、C1−C4−アルキリデン(例えば、メチリデンもしくはエチリデン)等の二重結合を介して結合された置換基、オキソ基、チオキソ基、イミノ基、ならびに置換イミノ基からなる群から選択される。2つ以上のラジカルが1つ以上の環を形成する場合、これらは、炭素環式、複素環式、飽和、部分飽和、例えば、芳香族環を含む不飽和であってもよく、さらに置換されていてもよい。
すべての実施形態は単独でまたは組み合わせて存在してもよいことは、当業者には明らかだろう。
R1は、H、いずれの場合も任意に置換されたC2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C7−シクロアルキル、C1−C6−アルキルカルボニル、C1−C6−アルコキシカルボニル、アリール(C1−C3)−アルキル、ヘテロアリール(C1−C3)−アルキルであるか、または、任意に置換されたC1−C6−アルキルであり、好ましくはHであり、または好ましくはC1−C2−アルキルであり、最も好ましくはHもしくはメチルであり、
以下の部分は、以下の通り、
A1はCR2またはNであり、
A2はCR3またはNであり、
A3はCR4またはNであり、
A4はCR5またはNであり、
B1はCR6またはNであり、
B2はCR7またはNであり、
B3はCR8またはNであり、
B4はCR9またはNであり、かつ、
B5はCR10またはNであるが、
A1〜A4部分の3つ以下がNであり、B1〜B5部分の3つ以下が同時にNであり、
R2、R3、R4、R5、R6、R7、R9およびR10は、それぞれ独立して、H、ハロゲン、シアノ、ニトロ、いずれの場合も任意に置換されたC1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−アルコキシ、N−C1−C6−アルコキシイミノ−C1−C3−アルキル、C1−C6−アルキルスルファニル、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、N−C1−C6−アルキルアミノ、N,N−ジ−C1−C6−アルキルアミノ、またはN−C1−C3−アルコキシ−C1−C4−アルキルアミノもしくは1−ピロリジニルであり、
A2部分およびA3部分のいずれもNでない場合、R3およびR4は、それらが結合する炭素原子と一緒になって、0、1もしくは2個の窒素原子および/または0もしくは1個の酸素原子および/または0もしくは1個の硫黄原子を含有する5もしくは6員環を形成してもよく、
A1部分およびA2部分のいずれもNでない場合、R2およびR3は、それらが結合する炭素原子と一緒になって、0、1または2個の窒素原子を含有する6員環を形成してもよく、
R8は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、いずれの場合も任意に置換されたC1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−アルコキシ、N−C1−C6−アルコキシイミノ−C1−C3−アルキル、C1−C6−アルキルスルファニル、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、N−C1−C6−アルキルアミノ、またはN,N−ジ−C1−C6−アルキルアミノであり、
WはOまたはSであり、
Qは、H、ホルミル、ヒドロキシル、アミノ、またはいずれの場合も任意に置換されたC1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C5−ヘテロシクロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C6−アルキル−C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−シクロアルキル−C1−C6−アルキル、C6−,C10−,C14−アリール、C1−C5−ヘテロアリール、C6−,C10−,C14−アリール−C1−C3−アルキル、C1−C5−ヘテロアリール−C1−C3−アルキル、N−C1−C4−アルキルアミノ、N−C1−C4−アルキルカルボニルアミノ、もしくはN,N−ジ−C1−C4−アルキルアミノであるか、あるいは
任意にポリ−V−置換された不飽和6員炭素環であるか、あるいは、
任意にポリ−V−置換された不飽和4、5または6員複素環式環であり、
Vは独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、いずれの場合も任意に置換されたC1−C6−アルキル、C1−C4−アルケニル、C1−C4−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−アルコキシ、N−C1−C6−アルコキシイミノ−C1−C3−アルキル、C1−C6−アルキルスルファニル、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、またはN,N−ジ−(C1−C6−アルキル)アミノであり、
Tは、4個の炭素原子および1個のヘテロ原子、好ましくは1個の窒素、1個の酸素もしくは1個の硫黄原子、または3個の炭素原子および2個のヘテロ原子、好ましくは、2個の窒素原子、1個の窒素原子および1個の酸素原子、または1個の窒素および1個の硫黄原子等の2個以下のヘテロ原子を含有する任意に置換された5員ヘテロ芳香族系である)、
ならびに式(I)の化合物の塩、N−酸化物および互変異性型。
好ましい実施形態では、式(I)の化合物のR1は、H、いずれの場合も任意に置換されたメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、s−ブチル、t−ブチル、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、n−プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、s−ブチルカルボニル、t−ブチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、s−ブトキシカルボニル、t−ブトキシカルボニル、シアノメチル、2−シアノエチル、ベンジル、4−メトキシベンジル、ピリド−2−イルメチル、ピリド−3−イルメチル、ピリド−4−イルメチル、4−クロロピリド−3−イルメチルである。
さらに好ましい実施形態では、WはOである。
さらに好ましい実施形態では、Qは、H、いずれの場合も任意に置換されたメチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、1,1−ジメチルエチル、1−メチルプロピル、n−ブチル、2−メチルプロピル、2−メチルブチル、ヒドロキシメチル、2−ヒドロキシプロピル、シアノメチル、2−シアノエチル、2−フルオロエチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、1−トリフルオロメチルエチル、2,2−ジフルオロプロピル、3,3,3−トリフルオロプロピル、2,2−ジメチル−3−フルオロプロピル、シクロプロピル、1−シアノシクロプロピル、1−メトキシカルボニルシクロプロピル、1−(N−メチルカルバモイル)シクロプロピル、1−(N−シクロプロピルカルバモイル)シクロプロピル、1−(チオカルバモイル)シクロプロピル、シクロプロピルメチル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、1−シクロプロピルエチル、ビス(シクロプロピル)メチル、2,2−ジメチルシクロプロピルメチル、2−フェニルシクロプロピル、2,2−ジクロロシクロプロピル、トランス−2−クロロシクロプロピル、シス−2−クロロシクロプロピル、2,2−ジフルオロシクロプロピル、トランス−2−フルオロシクロプロピル、シス−2−フルオロシクロプロピル、トランス−4−ヒドロキシシクロヘキシル、4−トリフルオロメチルシクロヘキシル、プロプ−2−エニル、2−メチルプロプ−2−エニル、プロプ−2−イニル、1,1−ジメチルブタ−2−イニル、3−クロロプロプ−2−エニル、3,3−ジクロロプロプ−2−エニル、3,3−ジクロロ−1,1−ジメチルプロプ−2−エニル、フェニル、2−クロロフェニル、3−クロロフェニル、4−クロロフェニル、オキセタン−3−イル、チエタン−3−イル、1−オキシドチエタン−3−イル、1,1−ジオキシドチエタン−3−イル、イソキサゾール−3−イルメチル、2−オキソ−2−(2,2,2−トリフルオロエチルアミノ)エチル、1,2,4−トリアゾール−3−イルメチル、3−メチルオキセタン−3−イルメチル、ベンジル、2,6−ジフルオロフェニルメチル、3−フルオロフェニルメチル、2−フルオロフェニルメチル、2,5−ジフルオロフェニルメチル、1−フェニルエチル、4−クロロフェニルエチル、2−トリフルオロメチルフェニルエチル、1−ピリジン−2−イルエチル、ピリジン−2−イルメチル、5−フルオロピリジン−2−イルメチル、(6−クロロピリジン−3−イル)メチル、ピリミジン−2−イルメチル、メトキシ、2−エトキシエチル、2−(メチルスルファニル)エチル、1−メチル−2−(エチルスルファニル)エチル、2−メチル−1−(メチルスルファニル)プロパン−2−イル、メトキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、NH2、N−エチルアミノ、N−アリルアミノ、N,N−ジメチルアミノ、N,N−ジエチルアミノであるか、または、
Qは、0〜4個のV置換基でそれぞれ置換された、次のもの:フェニル、ナフチル、ピリダジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、ピリジン、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソキサゾール、トリアゾール、イミダゾール、フラン、チオフェン、ピロール、オキサジアゾール、チアジアゾールのうちの1つであり、
Vは独立して、F、Cl、Br、I、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、ブロモメチル、1−フルオロエチル、2−フルオロエチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、1,2,2,2−テトラフルオロエチル、1−クロロ−1,2,2,2−テトラフルオロエチル、2,2,2−トリクロロエチル、2−クロロ−2,2−ジフルオロエチル、1,1−ジフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロ−n−プロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、ノナフルオロ−n−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、1−メチルエトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、2,2,2−トリフルオロエトキシ、2−クロロ−2,2−ジフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、N−メトキシイミノメチル、1−(N−メトキシイミノ)エチル、メチルスルファニル、メチルスルホニル、メチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルファニル、N,N−ジメチルアミノである。
好ましい実施形態では、1つ以下のA1〜A4部分はNであるか(換言すると、1つのA1〜A4(好ましくはA2)はNである);またはA1〜A4はNではないか(換言すると、A1〜A4はそれぞれ、CR2、CR3、CR4およびCR5である);またはA1、A2、A3、A4から選択される1つもしくは2つの部分はNであってもよく、かつ、B1、B2、B3、B4およびB5から選択される1つ以下の部分はNである。
好ましい実施形態では、1つ以下のB1〜B5部分はNであるか(換言すると、1つのB1〜B5はNである);またはB1〜B5はNではない(B1〜B5はそれぞれ、CR6、CR7、CR8、CR9およびCR10である)。
特に好ましい実施形態では、B3は、C−R8であり、R8は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ハロゲンで置換されたC1−C4−アルキル、C3−C4−シクロアルキル、C1−C4−アルコキシ、N−C1−C4−アルコキシイミノ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキルスルファニル、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、N−C1−C4−アルキルアミノまたはN,N−ジ−C1−C4−アルキルアミノである。
さらに好ましい実施形態では、式(I)の化合物中のA1〜A4部分およびB1〜B5部分は、以下の通り、
A1はC−Hであり、
A2はCR3またはNであり、
A3はCR4であり、
A4はCR5またはNであり、
B1はCR6またはNであり、
B2はCR7であり、
B3はCR8であり、
B4はCR9であり、かつ、
B5はCR10またはNである。
A1はC−Hであり、
A2はCR3またはNであり、
A3はCR4であり、
A4はC−Hであり、
B1はCR6またはNであり、
B2はC−Hであり、
B3はCR8であり、
B4はC−Hであり、かつ、
B5はCR10またはNである。
A1はC−Hであり、
A2はCR3またはNであり、
A3はCR4であり、
A4はC−HまたはNであり、
B1はCR6であり、
B2はC−Hであり、
B3はCR8であり、
B4はC−Hであり、かつ、
B5はCR10またはNである。
さらに好ましい実施形態では、Tは、以下に示される5員ヘテロ芳香族系のうちの1つであり、(C−B1−B5)環系の炭素原子との結合は、アスタリスクで印付けられた点線の結合で識別され、(C−A1−A2−A3−C−A4)−環系の炭素原子との結合は、点線の結合で識別される。
R11は独立して、H、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、または任意に置換されたC1−C6−アルキル、C1−C6−アルキルオキシ、C1−C6−アルキルカルボニル、C1−C6−アルキルスルファニル、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニルであり、好ましくはHであり、
R12は、H、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、または任意に置換されたC1−C6−アルキル、C1−C6−アルキルオキシ、C1−C6−アルキルカルボニル、C1−C6−アルキルスルファニル、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニルであり、好ましくはHまたはメチルである。
A1はC−R2またはNであり、好ましくはC−R2であり、
A2はCR3またはNであり、
A3はCR4であり、
A4はC−R5またはNであり、
B1はCR6であり、
B2はC−Hであり、
B3はCR8であり、
B4はC−Hであり、
B5はCR10またはNであり、
R1は水素であり、
R2は、水素、C1−C3−アルキル、フッ素または塩素であり、好ましくはHであり、
R3は、水素またはハロゲンで置換されたC1−C3−アルキル(好ましくは過フッ化C1−C3−アルキル(CF3、C2F5もしくはC3F7))であり、
R4は、水素、塩素、フッ素、C1−C3−アルキル(−CH3等)、シクロプロピル、C1−C3−アルコキシ(−O−CH3等)、N−C1−C4−アルキルアミノ(−NH−CH3等の−NH−C1−C3−アルキル)、C3−シクロアルキルアミノ(−NH−C3H5等)、N−C1−C3−アルコキシ−C1−C3−アルキルアミノ(−NH−C2H4−O−CH3等)または1−ピロリジニルであり、より好ましくは塩素であり、
R5は水素またはフッ素であり、好ましくはHであり、
R6およびR10は、それぞれ独立して、水素、C1−C3−アルキル(好ましくは、R6およびR10はそれぞれ、C1−C3−アルキルである)、C1−C3−アルコキシ、ハロゲンで置換されたC1−C3−アルキル(好ましくは過フッ化C1−C3−アルキル(CF3、C2F5もしくはC3F7))、ハロゲンで置換されたC1−C3−アルコキシ(好ましくは過フッ化C1−C3−アルコキシ(OCF3、OC2F5もしくはOC3F7))、C1−C3−アルキルスルファニル、C1−C3−アルキルスルフィニル、C1−C3−アルキルスルホニル、フッ素、臭素または塩素であり(好ましくは、R6およびR10がそれぞれ塩素である)、
R8は、ハロゲンで置換されたC1−C3−アルキル(好ましくは過フッ化C1−C3−アルキル(CF3、C2F5もしくはC3F7))またはハロゲンで置換されたC1−C3−アルコキシ(好ましくは過フッ化C1−C3−アルコキシ(OCF3、OC2F5もしくはOC3F7))であり、
R11は、水素、シアノ(CN)またはアミノ(NH2)であり、
Wは酸素または硫黄であり、好ましくは酸素であり、
Qは、C1−C3−アルキル、シクロプロピル、1−(シアノ)シクロプロピル、1−(過フッ化C1−C3−アルキル)シクロプロピル((1−(トリフルオロメチル)シクロプロピル)等、1−(C1−C4−アルキル)シクロプロピル(1−(tert−ブチル)シクロプロピル等)、1−(チオカルバモイル)シクロプロピル、ハロゲンで置換されたC1−C3−アルキル(例えば、CH2CF3、CH2CH2CF3)、チエタン−3−イル、N−メチルピラゾール−3−イル、2−オキソ−2(2,2,2−トリフルオロエチルアミノ)エチルであり、かつ、
Tは、T1〜T47からなる群から選択されるTであり、好ましくはT2、T3、T4、T22またはT23(より好ましくはT22またはT23)である。
A1はC−R2またはN、好ましくはC−R2であり、
A2はCR3またはNであり、
A3はCR4であり、
A4はC−R5またはNであり、
B1はCR6であり、
B2はC−Hであり、
B3はCR8であり、
B4はC−Hであり、
B5はCR10またはNであり、
R1はC1−C2−アルキル(メチルまたはエチル、より好ましくはメチル)であり、
R2は、水素、C1−C3−アルキル、フッ素、または塩素、好ましくはHであり、
R3は、水素またはハロゲンで置換されたC1−C3−アルキル(好ましくは過フッ化C1−C3−アルキル(CF3、C2F5、もしくはC3F7))であり、
R4は、水素、塩素、フッ素、C1−C3−アルキル(−CH3等)、シクロプロピル、C1−C3−アルコキシ(−O−CH3等)、N−C1−C4−アルキルアミノ(−NH−CH3等の−NH−C1−C3−アルキル)、C3−シクロアルキルアミノ(−NH−C3H5等)、N−C1−C3−アルコキシ−C1−C3−アルキルアミノ(−NH−C2H4−O−CH3等)、または1−ピロリジニル、より好ましくは塩素であり、
R5は、水素またはフッ素、好ましくはHであり、
R6およびR10は、それぞれ独立して、水素、C1−C3−アルキル(好ましくは、R6およびR10は、それぞれC1−C3−アルキル)、C1−C3−アルコキシ、ハロゲンで置換されたC1−C3−アルキル(好ましくは過フッ化C1−C3−アルキル(CF3、C2F5もしくはC3F7))、ハロゲンで置換されたC1−C3−アルコキシ(好ましくは過フッ化C1−C3−アルコキシ(OCF3、OC2F5もしくはOC3F7))、C1−C3−アルキルスルファニル、C1−C3−アルキルスルフィニル、C1−C3−アルキルスルホニル、フッ素、臭素または塩素(好ましくは、R6およびR10は、それぞれ塩素)であり、
R8は、ハロゲンで置換されたC1−C3−アルキル(好ましくは過フッ化C1−C3−アルキル(CF3、C2F5もしくはC3F7))またはハロゲンで置換されたC1−C3−アルコキシ(好ましくは過フッ化C1−C3−アルコキシ(OCF3、OC2F5もしくはOC3F7))であり、
R11は、水素、シアノ(CN)、またはアミノ(NH2)であり、
Wは、酸素または硫黄であり、好ましくは酸素であり、
Qは、C1−C3−アルキル、シクロプロピル、1−(シアノ)シクロプロピル、1−(過フッ化C1−C3−アルキル)シクロプロピル((1−(トリフルオロメチル)シクロプロピル)等、1−(C1−C4−アルキル)シクロプロピル(1−(tert−ブチル)シクロプロピル等)、1−(チオカルバモイル)シクロプロピル、ハロゲンで置換されたC1−C3−アルキル(例えば、CH2CF3、CH2CH2CF3)、チエタン−3−イル、N−メチルピラゾール−3−イル、2−オキソ−2(2,2,2−トリフルオロエチルアミノ)エチルであり、
Tは、T1〜T47からなる群から選択されるTであり、好ましくはT2、T3、T4、T22またはT23(より好ましくはT22またはT23)である。
R1、R11、Q、W、A1、A2、A3、A4、B1、B2、B3、B4およびB5は、それぞれ本明細書に記載されるように定義され、A1、A2、A3、A4から選択される1つ以下の部分がNであり、かつ、B1、B2、B3、B4およびB5から選択される1つ以下の部分がNであるか、または、A1、A2、A3、A4から選択される1つもしくは2つの部分がNであってもよく、かつ、B1、B2、B3、B4およびB5から選択される1つ以下の部分がNであり、
D1およびD2は、それぞれ独立して、C−R11またはヘテロ原子であり、好ましくはC−R11またはN、OおよびSから選択されるヘテロ原子であり、より好ましくはC−R11またはNおよびOから選択されるヘテロ原子であり、
D3部分およびD4部分は、それぞれ独立して、CまたはNから選択されるヘテロ原子であり、
D1、D2、D3およびD4から選択される1つまたは2つの部分が、ヘテロ原子であり、
は芳香族系である)。
R1、R11、Q、W、A1、A2、A3、A4、B1、B2、B4およびB5は、それぞれ本明細書に記載されるように定義され、A1、A2、A3、A4から選択される1つ以下の部分がNであり、かつ、B1、B2、B3、B4およびB5から選択される1つ以下の部分がNであるか、または、A1、A2、A3、A4から選択される1つもしくは2つの部分がNであってもよく、かつ、B1、B2、B3、B4およびB5から選択される1つ以下の部分がNであり、
D1およびD2は、それぞれ独立して、C−R11またはヘテロ原子であり、好ましくはC−R11またはN、OおよびSから選択されるヘテロ原子であり、より好ましくはC−R11またはNおよびOから選択されるヘテロ原子であり、
D3部分およびD4部分は、それぞれ独立して、CまたはNから選択されるヘテロ原子であり、
D1、D2、D3およびD4から選択される1つまたは2つの部分がヘテロ原子であり、換言すると、D1、D2、D3およびD4から選択される1つ以下または2つの部分がヘテロ原子であり、D1、D2、D3およびD4から選択される1つまたは2つの部分が、D1およびD2の場合はNおよびOから選択されるヘテロ原子であり、またはD3およびD4の場合はNであり、
は芳香族系であり、かつ、
R8は本明細書で定義される通りであり、好ましくは過フッ化C1−C4−アルキルである)。
は、それぞれ本明細書に記載されるように定義され、D1、D2、D3およびD4から選択される1つまたは2つの部分がヘテロ原子である)。
は芳香族系であり、かつ、
D4およびD6から選択される部分はNであり、D4およびD6から選択されるそれぞれ他の部分はNまたはCであり、かつ、
D5はNまたはC−R11であり、
D4、D5およびD6から選択される2つ以下の部分がNである条件下にある)。
は、それぞれ本明細書に記載されるように定義され、D1、D2、D3およびD4から選択される1つ以下または2つの部分がヘテロ原子であり、A1、A2、A3、A4から選択される1つ以下の部分がNであり、B1、B2、B3、B4およびB5から選択される1つ以下の部分がNである)。
R1、A1、A2、A3、A4、R11、B1、B2、B4、B5、R8、R11、QおよびWは、それぞれ本明細書に記載されるように定義され、A1、A2、A3、A4から選択される1つ以下の部分がNであり、かつ、B1、B2、B3、B4およびB5から選択される1つ以下の部分がNであるか、または、A1、A2、A3、A4から選択される1つもしくは2つの部分がNであってもよく、かつ、B1、B2、B3、B4およびB5から選択される1つ以下の部分がNである)、または、
R1、A1、A2、A3、A4、R11、B1、B2、B4、B5、R8、R11、QおよびWは、それぞれ本明細書に記載されるように定義され、A1、A2、A3、A4から選択される1つ以下の部分がNであり、かつ、B1、B2、B3、B4およびB5から選択される1つ以下の部分がNであるか、または、A1、A2、A3、A4から選択される1つもしくは2つの部分がNであってもよく、かつ、B1、B2、B3、B4およびB5から選択される1つ以下の部分がNである)、または、
R1、A1、A2、A3、A4、R11、B1、B2、B4、B5、R8、R11、QおよびWは、それぞれ本明細書に記載されるように定義され、A1、A2、A3、A4から選択される1つ以下の部分がNであり、かつ、B1、B2、B3、B4およびB5から選択される1つ以下の部分がNであるか、または、A1、A2、A3、A4から選択される1つもしくは2つの部分がNであってもよく、かつ、B1、B2、B3、B4、およびB5から選択される1つ以下の部分がNである)、または、
R1、A1、A2、A3、A4、R11、B1、B2、B4、B5、R8、R11、QおよびWは、それぞれ本明細書に記載されるように定義され、A1、A2、A3、A4から選択される1つ以下の部分がNであり、かつ、B1、B2、B3、B4およびB5から選択される1つ以下の部分がNであるか、または、A1、A2、A3、A4から選択される1つもしくは2つの部分がNであってもよく、かつ、B1、B2、B3、B4およびB5から選択される1つ以下の部分がNである)、または、
R1、A1、A2、A3、A4、R11、B1、B2、B4、B5、R8、R11、QおよびWは、それぞれ本明細書に記載されるように定義され、A1、A2、A3、A4から選択される1つ以下の部分がNであり、かつ、B1、B2、B3、B4およびB5から選択される1つ以下の部分がNであるか、または、A1、A2、A3、A4から選択される1つもしくは2つの部分がNであってもよく、かつ、B1、B2、B3、B4およびB5から選択される1つ以下の部分がNである)。
WはOであり、
Qは、任意に置換されたC1−C4−アルキルまたは任意に置換されたC3−C6−シクロアルキルまたは1、2もしくは3個のV置換基で任意に置換された不飽和4、5もしくは6員複素環式環であり、Vは独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、オキソ(=O)、任意にハロゲンで置換されたC1−C6−アルキル、C1−C4−アルケニル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルスルファニル、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニルであり;
好ましくは、ハロゲンで置換されたC1−C3−アルキルであり、シアノ、ヒドロキシルまたはカルボンアミド(−C(=O)N(R)2を有し、Rが独立して、HまたはC1−C3−アルキル、置換されたC1−C3−アルキルであるか;C3−シクロアルキル、または、シアノで置換された、ハロゲンで置換された、ニトロで置換された、もしくはハロゲン化されたC1−C2−アルキルで置換されたC3−シクロアルキルであるか;1、2または3個のVで任意に置換され、N、OおよびSからなる群から選択される1または2個のヘテロ原子を含有する不飽和4、5もしくは6員複素環式環であり、Vが独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、オキソ(=O)、任意にハロゲンで置換されたC1−C6−アルキルであり;
より好ましくは、CF3、CH2CF3またはCH2CH2CF3等のフッ化C1−C3−アルキルであるか;2−オキソ−2−(2,2,2−トリフルオロエチルアミノ)エチル等のカルボンアミド(−C(=O)N(R)2で置換されたC1−C3−アルキルであって、Rが独立して、H、C1−C3−アルキルまたはハロゲンで置換されたC1−C3−アルキルであるか;シクロプロピル、または、1−(シアノ)シクロプロピルもしくは1−(トリフルオロメチル)シクロプロピル)等のシアノで置換されたまたはフッ化されたC1−C2−アルキル置換シクロプロピルであるか;チエタン−3−イル等のN、OおよびSからなる群から選択される1個のヘテロ原子を含有する4員複素環式環;であり、
R7およびR9はそれぞれHであり、
R11はいずれの場合もHであり、
R1はHであり、
R2は、H、ハロゲンまたはC1−C4−アルキルであり、好ましくはH、フッ素、塩素またはメチルであり、
R4はHまたはハロゲンであり、好ましくはH、フルオロもしくはクロロであり、
R5はHまたはハロゲンであり、好ましくはH、フルオロもしくはクロロであり、
B5はNまたはC−R10であり、好ましくはC−R10であり、式中、
R10は、水素、C1−C3−アルキル、C1−C3−アルコキシ、ハロゲンで置換されたC1−C3−アルキル(好ましくは過フッ化C1−C3−アルキル(CF3、C2F5もしくはC3F7))、ハロゲンで置換されたC1−C3−アルコキシ(好ましくは過フッ化C1−C3−アルコキシ(OCF3、OC2F5もしくはOC3F7))、C1−C3−アルキルスルファニル、C1−C3−アルキルスルフィニル、C1−C3−アルキルスルホニル、フッ素、臭素または塩素であり、
A2はNまたはC−R3であり、好ましくはC−R3であり、式中、
R3は、H、ハロゲンまたは任意に置換されたC1−C4−アルキルであり、好ましくはH、フッ素、塩素または任意にハロゲンで置換されたC1−C2−アルキルであり、より好ましくはHまたはフルオロで置換されたメチルであり、例えば、ペルフルオロメチルであり、
R6は、水素、C1−C3−アルキル、C1−C3−アルコキシ、ハロゲンで置換されたC1−C3−アルキル(好ましくは過フッ化C1−C3−アルキル(CF3、C2F5もしくはC3F7))、ハロゲンで置換されたC1−C3−アルコキシ(好ましくは過フッ化C1−C3−アルコキシ(OCF3、OC2F5もしくはOC3F7))、C1−C3−アルキルスルファニル、C1−C3−アルキルスルフィニル、C1−C3−アルキルスルホニル、フッ素、塩素または臭素であり、好ましくはフッ素、塩素、臭素、C1−C2−アルキル、ハロゲンで置換されたC1−C2−アルキル(例えば、ペルフルオロメチル)または任意にハロゲンで置換されたC1−C2−アルコキシであり、より好ましくはフッ素、臭素、塩素、メチル、エチル、フッ化メチルまたはフッ化エチル(より好ましくはペルフルオロメチルもしくはペルフルオロエチル)、フッ化メトキシまたはフッ化エトキシ(より好ましくはペルフルオロメトキシ)であり、
R8は、ハロゲンまたは任意にハロゲンで置換されたC1−C4−アルキルまたは任意にハロゲンで置換されたC1−C4−アルコキシであり、好ましくはハロゲンで置換されたC1−C3−アルキルまたはハロゲンで置換されたC1−C3−アルコキシであり、より好ましくはフッ化C1−C3−アルキル等のハロゲンで置換されたC1−C3−アルキル(例えば、ペルフルオロプロピル等のフッ化C3−アルキル)である。
WはOであり、
Qは、任意に置換されたC1−C4−アルキルまたは任意に置換されたC3−C6−シクロアルキルまたは1、2もしくは3個のV置換基で任意に置換された不飽和4、5もしくは6員複素環式環であり、Vは独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、オキソ(=O)、任意にハロゲンで置換されたC1−C6−アルキル、C1−C4−アルケニル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルスルファニル、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニルであり;
好ましくは、ハロゲンで置換されたC1−C3−アルキルであり、シアノ、ヒドロキシルまたはカルボンアミド(−C(=O)N(R)2を有し、Rが独立して、HまたはC1−C3−アルキル、置換されたC1−C3−アルキルであるか;C3−シクロアルキル、または、シアノで置換された、ハロゲンで置換された、ニトロで置換された、もしくはハロゲン化されたC1−C2−アルキルで置換されたC3−シクロアルキルであるか;1、2または3個のVで任意に置換され、N、OおよびSからなる群から選択される1または2個のヘテロ原子を含有する不飽和4、5もしくは6員複素環式環であり、Vが独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、オキソ(=O)、任意にハロゲンで置換されたC1−C6−アルキルであり;
より好ましくは、CF3、CH2CF3またはCH2CH2CF3等のフッ化C1−C3−アルキルであるか;2−オキソ−2−(2,2,2−トリフルオロエチルアミノ)エチル等のカルボンアミド(−C(=O)N(R)2で置換されたC1−C3−アルキルであって、Rが独立して、H、C1−C3−アルキルまたはハロゲンで置換されたC1−C3−アルキルであるか;シクロプロピル、または、1−(シアノ)シクロプロピルもしくは1−(トリフルオロメチル)シクロプロピル)等のシアノで置換されたまたはフッ化されたC1−C2−アルキル置換シクロプロピルであるか;チエタン−3−イル等のN、OおよびSからなる群から選択される1個のヘテロ原子を含有する4員複素環式環;であり、
R7およびR9はそれぞれHであり、
R11はいずれの場合もHであり、
R1はメチルであり、
R2は、H、ハロゲンまたはC1−C4−アルキルであり、好ましくはH、フッ素、塩素またはメチルであり、
R4は、Hまたはハロゲンであり、好ましくはH、フルオロもしくはクロロであり、
R5は、Hまたはハロゲンであり、好ましくはH、フルオロもしくはクロロであり、
B5はNまたはC−R10であり、好ましくはC−R10であり、式中、
R10は、水素、C1−C3−アルキル、C1−C3−アルコキシ、ハロゲンで置換されたC1−C3−アルキル(好ましくは過フッ化C1−C3−アルキル(CF3、C2F5もしくはC3F7))、ハロゲンで置換されたC1−C3−アルコキシ(好ましくは過フッ化C1−C3−アルコキシ(OCF3、OC2F5もしくはOC3F7))、C1−C3−アルキルスルファニル、C1−C3−アルキルスルフィニル、C1−C3−アルキルスルホニル、フッ素、臭素または塩素であり、
A2はNまたはC−R3であり、好ましくはC−R3であり、式中、
R3は、H、ハロゲンまたは任意に置換されたC1−C4−アルキルであり、好ましくはH、フッ素、塩素または任意にハロゲンで置換されたC1−C2−アルキルであり、より好ましくはHまたはフルオロで置換されたメチルであり、例えば、ペルフルオロメチルであり、
R6は、水素、C1−C3−アルキル、C1−C3−アルコキシ、ハロゲンで置換されたC1−C3−アルキル(好ましくは過フッ化C1−C3−アルキル(CF3、C2F5もしくはC3F7))、ハロゲンで置換されたC1−C3−アルコキシ(好ましくは過フッ化C1−C3−アルコキシ(OCF3、OC2F5もしくはOC3F7))、C1−C3−アルキルスルファニル、C1−C3−アルキルスルフィニル、C1−C3−アルキルスルホニル、フッ素、塩素または臭素であり、好ましくはフッ素、塩素、臭素、C1−C2−アルキル、ハロゲンで置換されたC1−C2−アルキル(例えば、ペルフルオロメチル)または任意にハロゲンで置換されたC1−C2−アルコキシであり、より好ましくはフッ素、臭素、塩素、メチル、エチル、フッ化メチルまたはフッ化エチル(より好ましくはペルフルオロメチルもしくはペルフルオロエチル)、フッ化メトキシまたはフッ化エトキシ(より好ましくはペルフルオロメトキシ)であり、
R8は、ハロゲンまたは任意にハロゲンで置換されたC1−C4−アルキルまたは任意にハロゲンで置換されたC1−C4−アルコキシであり、好ましくはハロゲンで置換されたC1−C3−アルキルまたはハロゲンで置換されたC1−C3−アルコキシであり、より好ましくはフッ化C1−C3−アルキル等のハロゲンで置換されたC1−C3−アルキル(例えば、ペルフルオロプロピル等のフッ化C3−アルキル)である。
WはOであり、
Qは、任意に置換されたC1−C4−アルキルまたは任意に置換されたC3−C6−シクロアルキルまたは1、2もしくは3個のV置換基で任意に置換された不飽和4、5もしくは6員複素環式環であり、Vは独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、オキソ(=O)、任意にハロゲンで置換されたC1−C6−アルキル、C1−C4−アルケニル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルスルファニル、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニルであり;
好ましくは、ハロゲンで置換されたC1−C3−アルキルであり、シアノ、ヒドロキシルまたはカルボンアミド(−C(=O)N(R)2を有し、Rが独立して、HまたはC1−C3−アルキル、置換されたC1−C3−アルキルであるか;C3−シクロアルキル、または、シアノで置換された、ハロゲンで置換された、ニトロで置換された、もしくはハロゲン化されたC1−C2−アルキルで置換されたC3−シクロアルキルであるか;1、2または3個のVで任意に置換され、N、OおよびSからなる群から選択される1または2個のヘテロ原子を含有する不飽和4、5もしくは6員複素環式環であり、Vが独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、オキソ(=O)、任意にハロゲンで置換されたC1−C6−アルキルであり;
より好ましくは、CF3、CH2CF3またはCH2CH2CF3等のフッ化C1−C3−アルキルであるか;2−オキソ−2−(2,2,2−トリフルオロエチルアミノ)エチル等のカルボンアミド(−C(=O)N(R)2で置換されたC1−C3−アルキルであって、Rが独立して、H、C1−C3−アルキルまたはハロゲンで置換されたC1−C3−アルキルであるか;シクロプロピル、または、1−(シアノ)シクロプロピルもしくは1−(トリフルオロメチル)シクロプロピル)等のシアノで置換されたまたはフッ化されたC1−C2−アルキル置換シクロプロピルであるか;チエタン−3−イル等のN、OおよびSからなる群から選択される1個のヘテロ原子を含有する4員複素環式環;であり、
R7およびR9はそれぞれHであり、
R11はいずれの場合もHであり、
R1はHであり、
R2はH、ハロゲンまたはC1−C4−アルキルであり、好ましくはH、フッ素、塩素またはメチルであり、
R4はHまたはハロゲンであり、好ましくはH、フルオロもしくはクロロであり、
R5はHまたはハロゲンであり、好ましくはH、フルオロもしくはクロロであり、
B5はNまたはC−R10であり、好ましくはC−R10であり、式中、
R10は、水素、C1−C3−アルキル、C1−C3−アルコキシ、ハロゲンで置換されたC1−C3−アルキル(好ましくは過フッ化C1−C3−アルキル(CF3、C2F5もしくはC3F7))、ハロゲンで置換されたC1−C3−アルコキシ(好ましくは過フッ化C1−C3−アルコキシ(OCF3、OC2F5もしくはOC3F7))、C1−C3−アルキルスルファニル、C1−C3−アルキルスルフィニル、C1−C3−アルキルスルホニル、フッ素、臭素または塩素であり、
A2はNまたはC−R3であり、好ましくはC−R3であり、式中、
R3は、H、ハロゲンまたは任意に置換されたC1−C4−アルキルであり、好ましくはH、フッ素、塩素または任意にハロゲンで置換されたC1−C2−アルキルであり、より好ましくはHまたはフルオロで置換されたメチルであり、例えば、ペルフルオロメチルであり、
R6は、水素、C1−C3−アルキル、C1−C3−アルコキシ、ハロゲンで置換されたC1−C3−アルキル(好ましくは過フッ化C1−C3−アルキル(CF3、C2F5もしくはC3F7))、ハロゲンで置換されたC1−C3−アルコキシ(好ましくは過フッ化C1−C3−アルコキシ(OCF3、OC2F5もしくはOC3F7))、C1−C3−アルキルスルファニル、C1−C3−アルキルスルフィニル、C1−C3−アルキルスルホニル、フッ素、塩素または臭素であり、好ましくはフッ素、塩素、臭素、C1−C2−アルキル、ハロゲンで置換されたC1−C2−アルキル(例えば、ペルフルオロメチル)または任意にハロゲンで置換されたC1−C2−アルコキシであり、より好ましくはフッ素、臭素、塩素、メチル、エチル、フッ化メチルまたはフッ化エチル(より好ましくはペルフルオロメチルもしくはペルフルオロエチル)、フッ化メトキシまたはフッ化エトキシ(より好ましくはペルフルオロメトキシ)であり、
R8は、ハロゲンまたは任意にハロゲンで置換されたC1−C4−アルキルまたは任意にハロゲンで置換されたC1−C4−アルコキシであり、好ましくはハロゲンで置換されたC1−C3−アルキルまたはハロゲンで置換されたC1−C3−アルコキシであり、より好ましくはフッ化C1−C3−アルキル等のハロゲンで置換されたC1−C3−アルキル(例えば、ペルフルオロプロピル等のフッ化C3−アルキル)である。
WはOであり、
Qは、任意に置換されたC1−C4−アルキルまたは任意に置換されたC3−C6−シクロアルキルまたは1、2もしくは3個のV置換基で任意に置換された不飽和4、5もしくは6員複素環式環であり、Vは独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、オキソ(=O)、任意にハロゲンで置換されたC1−C6−アルキル、C1−C4−アルケニル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルスルファニル、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニルであり、
好ましくは、ハロゲンで置換されたC1−C3−アルキルであり、シアノ、ヒドロキシルまたはカルボンアミド(−C(=O)N(R)2を有し、Rが独立して、HまたはC1−C3−アルキル、置換されたC1−C3−アルキルであるか;C3−シクロアルキル、または、シアノで置換された、ハロゲンで置換された、ニトロで置換された、もしくはハロゲン化されたC1−C2−アルキルで置換されたC3−シクロアルキルであるか;1、2または3個のVで任意に置換され、N、OおよびSからなる群から選択される1または2個のヘテロ原子を含有する不飽和4、5もしくは6員複素環式環であり、Vが独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、オキソ(=O)、任意にハロゲンで置換されたC1−C6−アルキルであり;
より好ましくは、CF3、CH2CF3またはCH2CH2CF3等のフッ化C1−C3−アルキルであるか;2−オキソ−2−(2,2,2−トリフルオロエチルアミノ)エチル等のカルボンアミド(−C(=O)N(R)2で置換されたC1−C3−アルキルであって、Rが独立して、H、C1−C3−アルキルまたはハロゲンで置換されたC1−C3−アルキルであるか;シクロプロピル、または、1−(シアノ)シクロプロピルもしくは1−(トリフルオロメチル)シクロプロピル)等のシアノで置換されたまたはフッ化されたC1−C2−アルキル置換シクロプロピルであるか;チエタン−3−イル等のN、OおよびSからなる群から選択される1個のヘテロ原子を含有する4員複素環式環;であり、
R7およびR9はそれぞれHであり、
R11はいずれの場合もHであり、
R1はメチルであり、
R2はH、ハロゲンまたはC1−C4−アルキルであり、好ましくはH、フッ素、塩素またはメチルであり、
R4はHまたはハロゲンであり、好ましくはH、フルオロもしくはクロロであり、
R5はHまたはハロゲンであり、好ましくはH、フルオロもしくはクロロであり、
B5はNまたはC−R10であり、好ましくはC−R10であり、式中、
R10は、水素、C1−C3−アルキル、C1−C3−アルコキシ、ハロゲンで置換されたC1−C3−アルキル(好ましくは過フッ化C1−C3−アルキル(CF3、C2F5もしくはC3F7))、ハロゲンで置換されたC1−C3−アルコキシ(好ましくは過フッ化C1−C3−アルコキシ(OCF3、OC2F5もしくはOC3F7))、C1−C3−アルキルスルファニル、C1−C3−アルキルスルフィニル、C1−C3−アルキルスルホニル、フッ素、臭素または塩素であり、
A2はNまたはC−R3であり、好ましくはC−R3であり、式中、
R3は、H、ハロゲンまたは任意に置換されたC1−C4−アルキルであり、好ましくはH、フッ素、塩素または任意にハロゲンで置換されたC1−C2−アルキルであり、より好ましくはHまたはフルオロで置換されたメチルであり、例えば、ペルフルオロメチルであり、
R6は、水素、C1−C3−アルキル、C1−C3−アルコキシ、ハロゲンで置換されたC1−C3−アルキル(好ましくは過フッ化C1−C3−アルキル(CF3、C2F5もしくはC3F7))、ハロゲンで置換されたC1−C3−アルコキシ(好ましくは過フッ化C1−C3−アルコキシ(OCF3、OC2F5もしくはOC3F7))、C1−C3−アルキルスルファニル、C1−C3−アルキルスルフィニル、C1−C3−アルキルスルホニル、フッ素、塩素または臭素であり、好ましくはフッ素、塩素、臭素、C1−C2−アルキル、ハロゲンで置換されたC1−C2−アルキル(例えば、ペルフルオロメチル)または任意にハロゲンで置換されたC1−C2−アルコキシであり、より好ましくはフッ素、臭素、塩素、メチル、エチル、フッ化メチルまたはフッ化エチル(より好ましくはペルフルオロメチルもしくはペルフルオロエチル)、フッ化メトキシまたはフッ化エトキシ(より好ましくはペルフルオロメトキシ)であり、
R8は、ハロゲンまたは任意にハロゲンで置換されたC1−C4−アルキルまたは任意にハロゲンで置換されたC1−C4−アルコキシであり、好ましくはハロゲンで置換されたC1−C3−アルキルまたはハロゲンで置換されたC1−C3−アルコキシであり、より好ましくはフッ化C1−C3−アルキル等のハロゲンで置換されたC1−C3−アルキル(例えば、ペルフルオロプロピル等のフッ化C3−アルキル)である。
WがOであり、
Qが、任意に置換されたC1−C4−アルキルまたは任意に置換されたC3−C6−シクロアルキルまたは1、2もしくは3個のV置換基で任意に置換された不飽和4、5もしくは6員複素環式環であり、Vは独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、オキソ(=O)、任意にハロゲンで置換されたC1−C6−アルキル、C1−C4−アルケニル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルスルファニル、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニルであり;
好ましくは、ハロゲンで置換されたC1−C3−アルキルであり、シアノ、ヒドロキシルまたはカルボンアミド(−C(=O)N(R)2を有し、Rが独立して、HまたはC1−C3−アルキル、置換されたC1−C3−アルキルであるか;C3−シクロアルキル、または、シアノで置換された、ハロゲンで置換された、ニトロで置換された、もしくはハロゲン化されたC1−C2−アルキルで置換されたC3−シクロアルキルであるか;1、2または3個のVで任意に置換され、N、OおよびSからなる群から選択される1または2個のヘテロ原子を含有する不飽和4、5もしくは6員複素環式環であり、Vが独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、オキソ(=O)、任意にハロゲンで置換されたC1−C6−アルキルであり;
より好ましくは、CF3、CH2CF3またはCH2CH2CF3等のフッ化C1−C3−アルキルであるか;2−オキソ−2−(2,2,2−トリフルオロエチルアミノ)エチル等のカルボンアミド(−C(=O)N(R)2で置換されたC1−C3−アルキルであって、Rが独立して、H、C1−C3−アルキルまたはハロゲンで置換されたC1−C3−アルキルであるか;シクロプロピル、または、1−(シアノ)シクロプロピルもしくは1−(トリフルオロメチル)シクロプロピル)等のシアノで置換されたまたはフッ化されたC1−C2−アルキル置換シクロプロピルであるか;チエタン−3−イル等のN、OおよびSからなる群から選択される1個のヘテロ原子を含有する4員複素環式環;であり、
R7およびR9はそれぞれHであり、
R11はいずれの場合もHであり、
R1はHであり、
R2はH、ハロゲンまたはC1−C4−アルキルであり、好ましくはH、フッ素、塩素またはメチルであり、
R4はHまたはハロゲンであり、好ましくはH、フッ素もしくは塩素であり、
R5はHまたはハロゲンであり、好ましくはH、フッ素もしくは塩素であり、
B5はNまたはC−R10であり、好ましくはC−R10であり、式中、
R10は、H、ハロゲン、C1−C4−アルキルまたはC1−C4−アルコキシであり、好ましくはH、フッ素、臭素、塩素、C1−C2−アルキルまたはC1−C2−アルコキシであり、より好ましくはH、塩素、臭素、フッ素、メチルまたはメトキシであり、
A2はNまたはC−R3であり、好ましくはC−R3であり、式中、
R3は、H、ハロゲンまたは任意に置換されたC1−C4−アルキルであり、好ましくはH、フッ素、塩素または任意にハロゲンで置換されたC1−C2−アルキルであり、より好ましくはHまたはフッ素で置換されたメチルであり、例えば、ペルフルオロメチルであり、
R6は、H、ハロゲン、任意に置換されたC1−C4−アルキルまたは任意に置換されたC1−C4−アルコキシであり、好ましくはフッ素、塩素、C1−C2−アルキル、ハロゲンで置換されたC1−C2−アルキル(例えば、ペルフルオロメチル)または任意にハロゲンで置換されたC1−C2−アルコキシであり、より好ましくはフッ素、臭素、塩素、メチル、エチル、フッ化メチルまたはフッ化エチル(より好ましくはペルフルオロメチルまたはペルフルオロエチル)、フッ化メトキシまたはフッ化エトキシ(より好ましくはペルフルオロメトキシ)であり、
R8は、ハロゲンまたは任意にハロゲンで置換されたC1−C4−アルキルまたは任意にハロゲンで置換されたC1−C4−アルコキシであり、好ましくはハロゲンで置換されたC1−C3−アルキルまたはハロゲンで置換されたC1−C3−アルコキシであり、より好ましくはフッ化C1−C3−アルキル等のハロゲンで置換されたC1−C3−アルキル(例えば、ペルフルオロプロピル等のフッ化C3−アルキル)である。
WはOであり、
Qは、任意に置換されたC1−C4−アルキルまたは任意に置換されたC3−C6−シクロアルキルまたは1、2もしくは3個のV置換基で任意に置換された不飽和4、5もしくは6員複素環式環であり、Vは独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、オキソ(=O)、任意にハロゲンで置換されたC1−C6−アルキル、C1−C4−アルケニル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルスルファニル、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニルであり;
好ましくは、ハロゲンで置換されたC1−C3−アルキルであり、シアノ、ヒドロキシルまたはカルボンアミド(−C(=O)N(R)2を有し、Rが独立して、HまたはC1−C3−アルキル、置換されたC1−C3−アルキルであるか;C3−シクロアルキル、または、シアノで置換された、ハロゲンで置換された、ニトロで置換された、もしくはハロゲン化されたC1−C2−アルキルで置換されたC3−シクロアルキルであるか;1、2または3個のVで任意に置換され、N、OおよびSからなる群から選択される1または2個のヘテロ原子を含有する不飽和4、5もしくは6員複素環式環であり、Vが独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、オキソ(=O)、任意にハロゲンで置換されたC1−C6−アルキルであり;
より好ましくは、CF3、CH2CF3またはCH2CH2CF3等のフッ化C1−C3−アルキルであるか;2−オキソ−2−(2,2,2−トリフルオロエチルアミノ)エチル等のカルボンアミド(−C(=O)N(R)2で置換されたC1−C3−アルキルであって、Rが独立して、H、C1−C3−アルキルまたはハロゲンで置換されたC1−C3−アルキルであるか;シクロプロピル、または、1−(シアノ)シクロプロピルもしくは1−(トリフルオロメチル)シクロプロピル)等のシアノで置換されたまたはフッ化されたC1−C2−アルキル置換シクロプロピルであるか;チエタン−3−イル等のN、OおよびSからなる群から選択される1個のヘテロ原子を含有する4員複素環式環;であり、
R7およびR9はそれぞれHであり、
R11はいずれの場合もHであり、
R1はメチルであり、
R2はH、ハロゲンまたはC1−C4−アルキルであり、好ましくはH、フッ素、塩素またはメチルであり、
R4はHまたはハロゲンであり、好ましくはH、フッ素もしくは塩素であり、
R5はHまたはハロゲンであり、好ましくはH、フッ素もしくは塩素であり、
B5はNまたはC−R10であり、好ましくはC−R10であり、式中、
R10は、水素、C1−C3−アルキル、C1−C3−アルコキシ、ハロゲンで置換されたC1−C3−アルキル(好ましくは過フッ化C1−C3−アルキル(CF3、C2F5もしくはC3F7))、ハロゲンで置換されたC1−C3−アルコキシ(好ましくは過フッ化C1−C3−アルコキシ(OCF3、OC2F5もしくはOC3F7))、C1−C3−アルキルスルファニル、C1−C3−アルキルスルフィニル、C1−C3−アルキルスルホニル、フッ素、臭素または塩素であり、
A2はNまたはC−R3であり、好ましくはC−R3であり、式中、
R3はH、ハロゲンまたは任意に置換されたC1−C4−アルキルであり、好ましくはH、フッ素、塩素または任意にハロゲンで置換されたC1−C2−アルキルであり、より好ましくはHまたはフルオロで置換されたメチルであり、例えば、ペルフルオロメチルであり、
R6は、水素、C1−C3−アルキル、C1−C3−アルコキシ、ハロゲンで置換されたC1−C3−アルキル(好ましくは過フッ化C1−C3−アルキル(CF3、C2F5もしくはC3F7))、ハロゲンで置換されたC1−C3−アルコキシ(好ましくは過フッ化C1−C3−アルコキシ(OCF3、OC2F5もしくはOC3F7))、C1−C3−アルキルスルファニル、C1−C3−アルキルスルフィニル、C1−C3−アルキルスルホニル、フッ素、塩素または臭素であり、好ましくはフッ素、塩素、臭素、C1−C2−アルキル、ハロゲンで置換されたC1−C2−アルキル(例えば、ペルフルオロメチル)または任意にハロゲンで置換されたC1−C2−アルコキシであり、より好ましくはフッ素、臭素、塩素、メチル、エチル、フッ化メチルまたはフッ化エチル(より好ましくはペルフルオロメチルもしくはペルフルオロエチル)、フッ化メトキシまたはフッ化エトキシ(より好ましくはペルフルオロメトキシ)であり、
R8は、ハロゲンまたは任意にハロゲンで置換されたC1−C4−アルキルまたは任意にハロゲンで置換されたC1−C4−アルコキシであり、好ましくはハロゲンで置換されたC1−C3−アルキルまたはハロゲンで置換されたC1−C3−アルコキシであり、より好ましくはフッ化C1−C3−アルキル等のハロゲンで置換されたC1−C3−アルキル(例えば、ペルフルオロプロピル等のフッ化C3−アルキル)である。
WはOであり、
Qは、任意に置換されたC1−C4−アルキルまたは任意に置換されたC3−C6−シクロアルキルまたは1、2もしくは3個のV置換基で任意に置換された不飽和4、5もしくは6員複素環式環であり、Vは独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、オキソ(=O)、任意にハロゲンで置換されたC1−C6−アルキル、C1−C4−アルケニル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルスルファニル、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニルであり;
好ましくは、ハロゲンで置換されたC1−C3−アルキルであり、シアノ、ヒドロキシルまたはカルボンアミド(−C(=O)N(R)2を有し、Rが独立して、HまたはC1−C3−アルキル、置換されたC1−C3−アルキルであるか;C3−シクロアルキル、または、シアノで置換された、ハロゲンで置換された、ニトロで置換された、もしくはハロゲン化されたC1−C2−アルキルで置換されたC3−シクロアルキルであるか;1、2または3個のVで任意に置換され、N、OおよびSからなる群から選択される1または2個のヘテロ原子を含有する不飽和4、5もしくは6員複素環式環であり、Vが独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、オキソ(=O)、任意にハロゲンで置換されたC1−C6−アルキルであり;
より好ましくは、CF3、CH2CF3またはCH2CH2CF3等のフッ化C1−C3−アルキルであるか;2−オキソ−2−(2,2,2−トリフルオロエチルアミノ)エチル等のカルボンアミド(−C(=O)N(R)2で置換されたC1−C3−アルキルであって、Rが独立して、H、C1−C3−アルキルまたはハロゲンで置換されたC1−C3−アルキルであるか;シクロプロピル、または、1−(シアノ)シクロプロピルもしくは1−(トリフルオロメチル)シクロプロピル)等のシアノで置換されたまたはフッ化されたC1−C2−アルキル置換シクロプロピルであるか;チエタン−3−イル等のN、OおよびSからなる群から選択される1個のヘテロ原子を含有する4員複素環式環;であり、
R7およびR9はそれぞれHであり、
R11はいずれの場合もHであり、
R1はHであり、
R2はH、ハロゲンまたはC1−C4−アルキルであり、好ましくはH、フッ素、塩素またはメチルであり、
R4はHまたはハロゲンであり、好ましくはH、フッ素もしくは塩素であり、
R5はHまたはハロゲンであり、好ましくはH、フッ素もしくは塩素であり、
B5はNまたはC−R10であり、好ましくはC−R10であり、式中、
R10は、水素、C1−C3−アルキル、C1−C3−アルコキシ、ハロゲンで置換されたC1−C3−アルキル(好ましくは過フッ化C1−C3−アルキル(CF3、C2F5もしくはC3F7))、ハロゲンで置換されたC1−C3−アルコキシ(好ましくは過フッ化C1−C3−アルコキシ(OCF3、OC2F5もしくはOC3F7))、C1−C3−アルキルスルファニル、C1−C3−アルキルスルフィニル、C1−C3−アルキルスルホニル、フッ素、臭素または塩素であり、
A2はNまたはC−R3であり、好ましくはC−R3であり、式中、
R3はH、ハロゲンまたは任意に置換されたC1−C4−アルキルであり、好ましくはH、フッ素、塩素または任意にハロゲンで置換されたC1−C2−アルキルであり、より好ましくはHまたはフルオロで置換されたメチルであり、例えば、ペルフルオロメチルであり、
R6は、水素、C1−C3−アルキル、C1−C3−アルコキシ、ハロゲンで置換されたC1−C3−アルキル(好ましくは過フッ化C1−C3−アルキル(CF3、C2F5もしくはC3F7))、ハロゲンで置換されたC1−C3−アルコキシ(好ましくは過フッ化C1−C3−アルコキシ(OCF3、OC2F5もしくはOC3F7))、C1−C3−アルキルスルファニル、C1−C3−アルキルスルフィニル、C1−C3−アルキルスルホニル、フッ素、塩素または臭素であり、好ましくはフッ素、塩素、臭素、C1−C2−アルキル、ハロゲンで置換されたC1−C2−アルキル(例えば、ペルフルオロメチル)または任意にハロゲンで置換されたC1−C2−アルコキシであり、より好ましくはフッ素、臭素、塩素、メチル、エチル、フッ化メチルまたはフッ化エチル(より好ましくはペルフルオロメチルもしくはペルフルオロエチル)、フッ化メトキシまたはフッ化エトキシ(より好ましくはペルフルオロメトキシ)であり、
R8は、ハロゲンまたは任意にハロゲンで置換されたC1−C4−アルキルまたは任意にハロゲンで置換されたC1−C4−アルコキシであり、好ましくはハロゲンで置換されたC1−C3−アルキルまたはハロゲンで置換されたC1−C3−アルコキシであり、より好ましくはフッ化C1−C3−アルキル等のハロゲンで置換されたC1−C3−アルキル(例えば、ペルフルオロプロピル等のフッ化C3−アルキル)である。
WはOであり、
Qは、任意に置換されたC1−C4−アルキルまたは任意に置換されたC3−C6−シクロアルキルまたは1、2もしくは3個のV置換基で任意に置換された不飽和4、5もしくは6員複素環式環であり、Vは独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、オキソ(=O)、任意にハロゲンで置換されたC1−C6−アルキル、C1−C4−アルケニル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルスルファニル、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニルであり;
好ましくは、ハロゲンで置換されたC1−C3−アルキルであり、シアノ、ヒドロキシルまたはカルボンアミド(−C(=O)N(R)2を有し、Rが独立して、HまたはC1−C3−アルキル、置換されたC1−C3−アルキルであるか;C3−シクロアルキル、または、シアノで置換された、ハロゲンで置換された、ニトロで置換された、もしくはハロゲン化されたC1−C2−アルキルで置換されたC3−シクロアルキルであるか;1、2または3個のVで任意に置換され、N、OおよびSからなる群から選択される1または2個のヘテロ原子を含有する不飽和4、5もしくは6員複素環式環であり、Vが独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、オキソ(=O)、任意にハロゲンで置換されたC1−C6−アルキルであり;
より好ましくは、CF3、CH2CF3またはCH2CH2CF3等のフッ化C1−C3−アルキルであるか;2−オキソ−2−(2,2,2−トリフルオロエチルアミノ)エチル等のカルボンアミド(−C(=O)N(R)2で置換されたC1−C3−アルキルであって、Rが独立して、H、C1−C3−アルキルまたはハロゲンで置換されたC1−C3−アルキルであるか;シクロプロピル、または、1−(シアノ)シクロプロピルもしくは1−(トリフルオロメチル)シクロプロピル)等のシアノで置換されたまたはフッ化されたC1−C2−アルキル置換シクロプロピルであるか;チエタン−3−イル等のN、OおよびSからなる群から選択される1個のヘテロ原子を含有する4員複素環式環;であり、
R7およびR9はそれぞれHであり、
R11はいずれの場合もHであり、
R1はメチルであり、
R2はH、ハロゲンまたはC1−C4−アルキルであり、好ましくはH、フッ素、塩素またはメチルであり、
R4はHまたはハロゲンであり、好ましくはH、フッ素もしくは塩素であり、
R5はHまたはハロゲンであり、好ましくはH、フッ素もしくは塩素であり、
B5はNまたはC−R10であり、好ましくはC−R10であり、式中、
R10は、水素、C1−C3−アルキル、C1−C3−アルコキシ、ハロゲンで置換されたC1−C3−アルキル(好ましくは過フッ化C1−C3−アルキル(CF3、C2F5もしくはC3F7))、ハロゲンで置換されたC1−C3−アルコキシ(好ましくは過フッ化C1−C3−アルコキシ(OCF3、OC2F5もしくはOC3F7))、C1−C3−アルキルスルファニル、C1−C3−アルキルスルフィニル、C1−C3−アルキルスルホニル、フッ素、臭素または塩素であり、
A2はNまたはC−R3であり、好ましくはC−R3であり、式中、
R3はH、ハロゲンまたは任意に置換されたC1−C4−アルキルであり、好ましくはH、フッ素、塩素または任意にハロゲンで置換されたC1−C2−アルキルであり、より好ましくはHまたはフルオロで置換されたメチルであり、例えば、ペルフルオロメチルであり、
R6は、水素、C1−C3−アルキル、C1−C3−アルコキシ、ハロゲンで置換されたC1−C3−アルキル(好ましくは過フッ化C1−C3−アルキル(CF3、C2F5もしくはC3F7))、ハロゲンで置換されたC1−C3−アルコキシ(好ましくは過フッ化C1−C3−アルコキシ(OCF3、OC2F5もしくはOC3F7))、C1−C3−アルキルスルファニル、C1−C3−アルキルスルフィニル、C1−C3−アルキルスルホニル、フッ素、塩素または臭素であり、好ましくはフッ素、塩素、臭素、C1−C2−アルキル、ハロゲンで置換されたC1−C2−アルキル(例えば、ペルフルオロメチル)または任意にハロゲンで置換されたC1−C2−アルコキシであり、より好ましくはフッ素、臭素、塩素、メチル、エチル、フッ化メチルまたはフッ化エチル(より好ましくはペルフルオロメチルもしくはペルフルオロエチル)、フッ化メトキシまたはフッ化エトキシ(より好ましくはペルフルオロメトキシ)であり、
R8は、ハロゲンまたは任意にハロゲンで置換されたC1−C4−アルキルまたは任意にハロゲンで置換されたC1−C4−アルコキシであり、好ましくはハロゲンで置換されたC1−C3−アルキルまたはハロゲンで置換されたC1−C3−アルコキシであり、より好ましくはフッ化C1−C3−アルキル等のハロゲンで置換されたC1−C3−アルキル(例えば、ペルフルオロプロピル等のフッ化C3−アルキル)である。
WはOであり、
Qは、任意に置換されたC1−C4−アルキルまたは任意に置換されたC3−C6−シクロアルキルまたは1、2もしくは3個のV置換基で任意に置換された不飽和4、5もしくは6員複素環式環であり、Vは独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、オキソ(=O)、任意にハロゲンで置換されたC1−C6−アルキル、C1−C4−アルケニル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルスルファニル、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニルであり;
好ましくは、ハロゲンで置換されたC1−C3−アルキルであり、シアノ、ヒドロキシルまたはカルボンアミド(−C(=O)N(R)2を有し、Rが独立して、HまたはC1−C3−アルキル、置換されたC1−C3−アルキルであるか;C3−シクロアルキル、または、シアノで置換された、ハロゲンで置換された、ニトロで置換された、もしくはハロゲン化されたC1−C2−アルキルで置換されたC3−シクロアルキルであるか;1、2または3個のVで任意に置換され、N、OおよびSからなる群から選択される1または2個のヘテロ原子を含有する不飽和4、5もしくは6員複素環式環、式中、Vが独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、オキソ(=O)、任意にハロゲンで置換されたC1−C6−アルキルであり;
より好ましくは、CF3、CH2CF3またはCH2CH2CF3等のフッ化C1−C3−アルキルであるか;2−オキソ−2−(2,2,2−トリフルオロエチルアミノ)エチル等のカルボンアミド(−C(=O)N(R)2で置換されたC1−C3−アルキルであって、Rが独立して、H、C1−C3−アルキルまたはハロゲンで置換されたC1−C3−アルキルであるか;シクロプロピル、または、1−(シアノ)シクロプロピルもしくは1−(トリフルオロメチル)シクロプロピル)等のシアノで置換されたまたはフッ化されたC1−C2−アルキル置換シクロプロピルであるか;チエタン−3−イル等のN、OおよびSからなる群から選択される1個のヘテロ原子を含有する4員複素環式環;であり、
R7およびR9はそれぞれHであり、
R11はいずれの場合もHであり、
R1はHであり、
R2はH、ハロゲンまたはC1−C4−アルキルであり、好ましくはH、フッ素、塩素またはメチルであり、
R4はHまたはハロゲンであり、好ましくはH、フッ素もしくは塩素であり、
R5はHまたはハロゲンであり、好ましくはH、フッ素もしくは塩素であり、
B5はNまたはC−R10であり、好ましくはC−R10であり、式中、
R10は、水素、C1−C3−アルキル、C1−C3−アルコキシ、ハロゲンで置換されたC1−C3−アルキル(好ましくは過フッ化C1−C3−アルキル(CF3、C2F5もしくはC3F7))、ハロゲンで置換されたC1−C3−アルコキシ(好ましくは過フッ化C1−C3−アルコキシ(OCF3、OC2F5もしくはOC3F7))、C1−C3−アルキルスルファニル、C1−C3−アルキルスルフィニル、C1−C3−アルキルスルホニル、フッ素、臭素または塩素であり、
A2はNまたはC−R3であり、好ましくはC−R3であり、式中、
R3はH、ハロゲンまたは任意に置換されたC1−C4−アルキルであり、好ましくはH、フッ素、塩素または任意にハロゲンで置換されたC1−C2−アルキルであり、より好ましくはHまたはフルオロで置換されたメチルであり、例えば、ペルフルオロメチルであり、
R6は、水素、C1−C3−アルキル、C1−C3−アルコキシ、ハロゲンで置換されたC1−C3−アルキル(好ましくは過フッ化C1−C3−アルキル(CF3、C2F5もしくはC3F7))、ハロゲンで置換されたC1−C3−アルコキシ(好ましくは過フッ化C1−C3−アルコキシ(OCF3、OC2F5もしくはOC3F7))、C1−C3−アルキルスルファニル、C1−C3−アルキルスルフィニル、C1−C3−アルキルスルホニル、フッ素、塩素または臭素であり、好ましくはフッ素、塩素、臭素、C1−C2−アルキル、ハロゲンで置換されたC1−C2−アルキル(例えば、ペルフルオロメチル)または任意にハロゲンで置換されたC1−C2−アルコキシであり、より好ましくはフッ素、臭素、塩素、メチル、エチル、フッ化メチルまたはフッ化エチル(より好ましくはペルフルオロメチルもしくはペルフルオロエチル)、フッ化メトキシまたはフッ化エトキシ(より好ましくはペルフルオロメトキシ)であり、
R8は、ハロゲンまたは任意にハロゲンで置換されたC1−C4−アルキルまたは任意にハロゲンで置換されたC1−C4−アルコキシであり、好ましくはハロゲンで置換されたC1−C3−アルキルまたはハロゲンで置換されたC1−C3−アルコキシであり、より好ましくはフッ化C1−C3−アルキル等のハロゲンで置換されたC1−C3−アルキル(例えば、ペルフルオロプロピル等のフッ化C3−アルキル)である。
WはOであり、
Qは、任意に置換されたC1−C4−アルキルまたは任意に置換されたC3−C6−シクロアルキルまたは1、2もしくは3個のV置換基で任意に置換された不飽和4、5もしくは6員複素環式環であり、Vは独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、オキソ(=O)、任意にハロゲンで置換されたC1−C6−アルキル、C1−C4−アルケニル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルスルファニル、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニルであり;
好ましくは、ハロゲンで置換されたC1−C3−アルキルであり、シアノ、ヒドロキシルまたはカルボンアミド(−C(=O)N(R)2を有し、Rが独立して、HまたはC1−C3−アルキル、置換されたC1−C3−アルキルであるか;C3−シクロアルキル、または、シアノで置換された、ハロゲンで置換された、ニトロで置換された、もしくはハロゲン化されたC1−C2−アルキルで置換されたC3−シクロアルキルであるか;1、2または3個のVで任意に置換され、N、OおよびSからなる群から選択される1または2個のヘテロ原子を含有する不飽和4、5もしくは6員複素環式環であり、Vが独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、オキソ(=O)、任意にハロゲンで置換されたC1−C6−アルキルであり;
より好ましくは、CF3、CH2CF3またはCH2CH2CF3等のフッ化C1−C3−アルキルであるか;2−オキソ−2−(2,2,2−トリフルオロエチルアミノ)エチル等のカルボンアミド(−C(=O)N(R)2で置換されたC1−C3−アルキルであって、Rが独立して、H、C1−C3−アルキルまたはハロゲンで置換されたC1−C3−アルキルであるか;シクロプロピル、または、1−(シアノ)シクロプロピルもしくは1−(トリフルオロメチル)シクロプロピル)等のシアノで置換されたまたはフッ化されたC1−C2−アルキル置換シクロプロピルであるか;チエタン−3−イル等のN、OおよびSからなる群から選択される1個のヘテロ原子を含有する4員複素環式環;であり、
R7およびR9はそれぞれHであり、
R11はいずれの場合もHであり、
R1はメチルであり、
R2はH、ハロゲンまたはC1−C4−アルキルであり、好ましくはH、フッ素、塩素またはメチルであり、
R4はHまたはハロゲンであり、好ましくはH、フッ素もしくは塩素であり、
R5はHまたはハロゲンであり、好ましくはH、フッ素もしくは塩素であり、
B5はNまたはC−R10であり、好ましくはC−R10であり、式中、
R10は、水素、C1−C3−アルキル、C1−C3−アルコキシ、ハロゲンで置換されたC1−C3−アルキル(好ましくは過フッ化C1−C3−アルキル(CF3、C2F5もしくはC3F7))、ハロゲンで置換されたC1−C3−アルコキシ(好ましくは過フッ化C1−C3−アルコキシ(OCF3、OC2F5もしくはOC3F7))、C1−C3−アルキルスルファニル、C1−C3−アルキルスルフィニル、C1−C3−アルキルスルホニル、フッ素、臭素または塩素であり、
A2はNまたはC−R3であり、好ましくはC−R3であり、式中、
R3はH、ハロゲンまたは任意に置換されたC1−C4−アルキルであり、好ましくはH、フッ素、塩素または任意にハロゲンで置換されたC1−C2−アルキルであり、より好ましくはHまたはフルオロで置換されたメチルであり、例えば、ペルフルオロメチルであり、
R6は、水素、C1−C3−アルキル、C1−C3−アルコキシ、ハロゲンで置換されたC1−C3−アルキル(好ましくは過フッ化C1−C3−アルキル(CF3、C2F5、もしくはC3F7))、ハロゲンで置換されたC1−C3−アルコキシ(好ましくは過フッ化C1−C3−アルコキシ(OCF3、OC2F5、もしくはOC3F7))、C1−C3−アルキルスルファニル、C1−C3−アルキルスルフィニル、C1−C3−アルキルスルホニル、フッ素、塩素、または臭素、好ましくはフッ素、塩素、臭素、C1−C2−アルキル、ハロゲンで置換されたC1−C2−アルキル(例えば、ペルフルオロメチル)、または任意にハロゲンで置換されたC1−C2−アルコキシ、より好ましくはフッ素、臭素、塩素、メチル、エチル、フッ化メチルまたはフッ化エチル(より好ましくはペルフルオロメチルもしくはペルフルオロエチル)、フッ化メトキシまたはフッ化エトキシ(より好ましくはペルフルオロメトキシ)であり、
R8は、ハロゲンまたは任意にハロゲンで置換されたC1−C4−アルキルまたは任意にハロゲンで置換されたC1−C4−アルコキシであり、好ましくはハロゲンで置換されたC1−C3−アルキルまたはハロゲンで置換されたC1−C3−アルコキシであり、より好ましくはフッ化C1−C3−アルキル等のハロゲンで置換されたC1−C3−アルキル(例えば、ペルフルオロプロピル等のフッ化C3−アルキル)である。
さらなる本発明の化合物は、
好ましい実施形態は、式(I)の化合物に関し、式中、R1がメチルであり、すべての他のパラメータが、段落[85]で定義される通りである。
さらに好ましい実施形態は、式(I)の化合物に関し、式中、R1がメチルであり、TがT3であり、T3中のR11がHであり、WがOであり、すべての他のパラメータが、段落[85]および段落[112]で定義される通りである。
さらに好ましい実施形態は、式(I)の化合物に関し、式中、R1がメチルであり、TがT2であり、T2中のR11がHであり、WがOであり、すべての他のパラメータが、段落[85]および段落[112]で定義される通りである。
さらに好ましい実施形態は、式(I)の化合物に関し、式中、R1がメチルであり、TがT4であり、T4中のR11がHであり、WがOであり、すべての他のパラメータが、段落[85]および段落[112]で定義される通りである。
さらに好ましい実施形態は、式(I)の化合物に関し、式中、R1がメチルであり、TがT22であり、T22中のR11がHであり、WがOであり、すべての他のパラメータが、段落[85]および段落[112]で定義される通りである。
さらに好ましい実施形態は、式(I)の化合物に関し、式中、R1がメチルであり、TがT23であり、T23中のR11がHであり、WがOであり、すべての他のパラメータが、段落[85]および段落[0113]ならびに以下の段落で定義される通りである。
好ましい実施形態は、式(I)の化合物に関し、式中、R1が水素(H)であり、すべての他のパラメータが、段落[0113]および以下の段落で定義される通りである。
さらに好ましい実施形態は、式(I)の化合物に関し、式中、R1がHであり、TがT2であり、T2中のR11がHであり、WがOであり、すべての他のパラメータが、段落[85]および段落[0113]ならびに以下の段落で定義される通りである。
さらに好ましい実施形態は、式(I)の化合物に関し、式中、R1がHであり、TがT4であり、T4中のR11がHであり、WがOであり、すべての他のパラメータが、段落[85]および段落[0113]ならびに以下の段落で定義される通りである。
さらに好ましい実施形態は、式(I)の化合物に関し、式中、R1がHであり、TがT22であり、T22中のR11がHであり、WがOであり、すべての他のパラメータが、段落[85]および段落[0113]ならびに以下の段落で定義される通りである。
さらに好ましい実施形態は、式(I)の化合物に関し、式中、R1がHであり、TがT23であり、T23中のR11がHであり、WがOであり、すべての他のパラメータが、段落[85]および段落[0113]ならびに以下の段落で定義される通りである。
唇脚綱の、例えば、ジムカデ属、スクティゲラ属;
粘管目または粘管綱の、例えば、オニチウルス・アルマツス(Onychiurus armatus);スミンスルス・ビリジス(Sminthurus viridis);
倍脚綱の、例えば、ブラニウルス・グッツラツス(Blaniulus guttulatus);
昆虫綱の、例えば、ゴキブリ目の、例えば、ブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ブラッタ・アサヒナイ(Blattella asahinai)、ブラッタ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、レウコファエア・マデラエ(Leucophaea maderae)、パンクロラ属(Panchlora spp.)、パルコブラッタ属(Parcoblatta spp.)、ペリプラネタ属(Periplaneta spp.)、例えば、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、ペリプラネタ・アウストララシアエ(Periplaneta australasiae)、スペラ・ロンギパルパ(Supella longipalpa);
鞘翅目の、例えば、アカリマ・ビタツム(Acalymma vittatum)、アカントセリデス・オブテクツス(Acanthoscelides obtectus)、アドレツス属(Adoretus spp.)、アゲラスチカ・アルニ(Agelastica alni)、アグリオテス属(Agriotes spp.)、例えば、アグリオテス・リネアツス(Agriotes linneatus)、アグリオテス・マンカス(Agriotes mancus)、アルフィトビウス・ジアペリヌス(Alphitobius diaperinus)、アンフィマロン・ソルスチチアリス(Amphimallon solstitialis)、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、アノプロホラ属(Anoplophora spp.)、アントノムス属(Anthonomus spp.)、例えば、アントノムス グランジス(Anthonomus grandis)、アントレヌス属(Anthrenus spp.)、アピオン属(Apion spp.)、アポゴニア属(Apogonia spp.)、アトマリア属(Atomaria spp.)、例えば、アトマリア・リネアリス(Atomaria linearis)、アタゲヌス属(Attagenus spp.)、バリス・カエルレセンス(Baris caerulescens)、ブルキジウス・オブテクツス(Bruchidius obtectus)、ブルクス属(Bruchus spp.)、例えば、ブルクス・ピソルム(Bruchus pisorum)、ブルクス・ルフィマヌス(Bruchus rufimanus)、カシダ属(Cassida spp.)、セロトマ・トリフルカタ(Cerotoma trifurcata)、セウトリンクス属(Ceutorrhynchus spp.)、例えば、セウトリンクス・アシミリス(Ceutorrhynchus assimilis)、セウトリンクス・クアドリデンス(Ceutorrhynchus quadridens)、セウトリンクス・ラパエ(Ceutorrhynchus rapae)、カエトクネマ属(Chaetocnema spp.)、例えば、カエトクネマ・コンフィニス(Chaetocnema confinis)、カエトクネマ・デンティクラタ(Chaetocnema denticulata)、カエトクネマ・エクチパ(Chaetocnema ectypa)、クレオヌス・メンジクス(Cleonus mendicus)、コノデルス属(Conoderus spp.)、コスモポリテス属(Cosmopolites spp.)、例えば、コスモポリテス・ソルジドス(Cosmopolites sordidus)、コステリトラ・ゼアランジカ(Costelytra zealandica)、クテニセラ属(Ctenicera spp.)、クルクリオ属(Curculio spp.)、例えば、クルクリオ・カルエ(Curculio caryae)、クルクリオ・カルヤトリペス(Curculio caryatrypes)、クルクリオ・オブツスス(Curculio obtusus)、クルクリオ・サイ(Curculio sayi)、クリプトレステス・フェルギネウス(Cryptolestes ferrugineus)、クリプトレステス・プシルス(Cryptolestes pusillus)、クリプトリンクス・ラパチ(Cryptorhynchus lapathi)、クリプトリンクス・マンギフェラエ(Cryptorhynchus mangiferae)、シリンドロコプツルス属(Cylindrocopturus spp.)、シリンドロコプツルス・アドスペルサス(Cylindrocopturus adspersus)、シリンドロコプツルス・フルネッシ(Cylindrocopturus furnissi)、デルメステス属(Dermestes spp.)、ジアブロチカ属(Diabrotica spp.)、例えば、ジアブロチカ・バルテアタ(Diabrotica balteata)、ジアブロチカ・バルベリ(Diabrotica barberi)、ジアブロチカ・ウンデシンプンクタタ・ホワルジ(Diabrotica undecimpunctata howardi)、ジアブロチカ・ウンデシンプンクタタ・ウンデシンプンクタタ(Diabrotica undecimpunctata undecimpunctata)、ジアブロチカ・ビルギフェラ・ビルギフェラ(Diabrotica virgifera virgifera)、ジアブロチカ・ビルギフェラ・ゼアエ(Diabrotica virgifera zeae)、ジコクロシス属(Dichocrocis spp.)、ジクラジスパ・アルミゲラ(Dicladispa armigera)、ジロボデルス属(Diloboderus spp.)、エピラクナ属(Epilachna spp.)、例えば、エピラクナ・ボレアリス(Epilachna borealis)、エピラクナ・バリベチス(Epilachna varivestis)、エピトリクス属(Epitrix spp.)、例えば、エピトリクス・ククメリス(Epitrix cucumeris)、エピトリクス・フスクラ(Epitrix fuscula)、エピトリクス・ヒルチペンニス(Epitrix hirtipennis)、エピトリクス・スブクリニタ(Epitrix subcrinita)、エピトリクス・ツベリス(Epitrix tuberis)、ファウスチヌス属(Faustinus spp.)、ギビウム・プシロイデス(Gibbium psylloides)、グナトセルス・コルヌツス(Gnathocerus cornutus)、ヘルラ・ウンダリス(Hellula undalis)、ヘテロニクス・アラトル(Heteronychus arator)、ヘテロニクス属(Heteronyx spp.)、ヒラモルファ・エレガンス(Hylamorpha elegans)、ヒロトルペス・バユルス(Hylotrupes bajulus)、ヒペラ・ポスチカ(Hypera postica)、ヒポメセス・スクアモスス(Hypomeces squamosus)、ヒポテネムス属(Hypothenemus spp.)、例えば、ヒポテネムス・ハムペイ(Hypothenemus hampei)、ヒポテネムス・オブスクルス(Hypothenemus obscurus)、ヒポテネムス・プベセンス(Hypothenemus pubescens)、ラクノステルナ・コンサンギネア(Lachnosterna consanguinea)、ラシオデルマ・セリコルネ(Lasioderma serricorne)、ラテチクス・オリゼ(Latheticus oryzae)、ラトリジウス属(Lathridius spp.)、レマ属(Lema spp.)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata)、ロイコプテラ属(Leucoptera spp.)、例えば、ロイコプテラ・コフェーラ(Leucoptera coffeella)、リソロプトルス・オリゾフィルス(Lissorhoptrus oryzophilus)、リクスス属(Lixus spp.)、ルペロモルファ・キサントデラ(Luperomorpha xanthodera)、ルペロデス属(Luperodes spp.)、リクツス属(Lyctus spp.)、メガセリス属(Megascelis spp.)、メラノツス属(Melanotus spp.)、例えば、メラノツス・ロングルス・オレゴネンシス(Melanotus longulus oregonensis)、メリゲテス・エネウス(Meligethes aeneus)、メロロンタ属(Melolontha spp.)、例えば、メロロンタ・メロロンタ(Melolontha melolontha)、ミグドルス属(Migdolus spp.)、モノカムス属(Monochamus spp.)、ナウパクツス・キサントグラフス(Naupactus xanthographus)、ネクロビア属(Necrobia spp.)、ニプツス・ホロレウカス(Niptus hololeucus)、オリクテス・リノセロス(Oryctes rhinoceros)、オリゼフィルス・スリナメンシス(Oryzaephilus surinamensis)、オリザファグス・オリゼ(Oryzaphagus oryzae)、オチオリンクス属(Otiorhynchus spp.)、例えば、オチオリンクス・クリブリコリス(Otiorhynchus cribricollis)、オチオリンクス・リグスチシ(Otiorhynchus ligustici)、オチオリンクス・オバツス(Otiorhynchus ovatus)、オチオリンクス・ルゴソストリアルス(Otiorhynchus rugosostriarus)、オチオリンクス・スルカツス(Otiorhynchus sulcatus)、オキシセトニア・ジュクンダ(Oxycetonia jucunda)、ファエドン・コクレアリエ(Phaedon cochleariae)、フィロファガ属(Phyllophaga spp.)、フィロファガ・ヘレリ(Phyllophaga helleri)、フィロトレタ属(Phyllotreta spp.)、例えば、フィロトレタ・アルモラシエ(Phyllotreta armoraciae)、フィロトレタ・プシラ(Phyllotreta pusilla)、フィロトレタ・ラモサ(Phyllotreta ramosa)、フィロトレタ・ストリオラタ(Phyllotreta striolata)、ポピリア・ジャポニカ(Popillia japonica)、プレムノトリペス属(Premnotrypes spp.)、プロステファヌス・トルンカツス(Prostephanus truncatus)、プシリオデス属(Psylliodes spp.)、例えば、プシリオデス・アフィニス(Psylliodes affinis)、プシリオデス・クリソセファラ(Psylliodes chrysocephala)、プシリオデス・パンクツラタ(Psylliodes punctulata)、プチヌス属(Ptinus spp.)、リゾビウス・ベントラリス(Rhizobius ventralis)、リゾペルタ・ドミニカ(Rhizopertha dominica)、シトフィルス属(Sitophilus spp.)、例えば、シトフィルス・グラナリウス(Sitophilus granarius)、シトフィルス・リネアリス(Sitophilus linearis)、シトフィルス・オリゼ(Sitophilus oryzae)、シトフィルス・ゼアマイス(Sitophilus zeamais)、属(Sphenophorus spp.)、ステゴビウム・パニセウム(Stegobium paniceum)、ステルネクス属(Sternechus spp.)、例えば、ステルネクス・パルダツス(Sternechus paludatus)、シンフィレテス属(Symphyletes spp.)、タニメクス属(Tanymecus spp.)、例えば、タニメクス・ジラチコリス(Tanymecus dilaticollis)、タニメクス・インジクス(Tanymecus indicus)、タニメクス・パリアツス(Tanymecus palliatus)、テネブリオ・モリトル(Tenebrio molitor)、テネブリオイデス・マウレタニクス(Tenebrioides mauretanicus)、トリボリウム属(Tribolium spp.)、例えば、トリボリウム・アウダクス(Tribolium audax)、トリボリウム・カスタネウム(Tribolium castaneum)、トリボリウム・コン
フスム(Tribolium confusum)、トロゴデルマ属(Trogoderma spp.)、チキウス属(Tychius spp.)、キシロトレクス属(Xylotrechus spp.)、ザブルス属(Zabrus spp.)、例えば、サブルス・テネブリオイデス(Zabrus tenebrioides);
双翅目の、例えば、アエデス属(Aedes spp.)、例えば、アエデス・アエジプチ(Aedes aegypti)、アエデス・アルボピクトゥス(Aedes albopictus)、アエデス・スチクチクス(Aedes sticticus)、アエデス・ベクサンス(Aedes vexans)、アグロミザ属(Agromyza spp.)、例えば、アグロミザ・フロンテラ(Agromyza frontella)、アグロミザ・パルヴィコルニス(Agromyza parvicornis)、アナストレファ属(Anastrepha spp.)、アノフェレス属(Anopheles spp.)、例えば、アノフェレス・クァドリマクラツス(Anopheles quadrimaculatus)、アノフェレス・ガンビエ(Anopheles gambiae)、アスホンジリア属(Asphondylia spp.)、バクトロセラ属(Bactrocera spp.)、例えば、バクトロセラ・ククルビタエ(Bactrocera cucurbitae)、バクトロセラ・ドルサィス(Bactrocera dorsalis)、バクトロセラ・オレア(Bactrocera oleae)、ビビオ・ホルツラヌス(Bibio hortulanus)、カリフォラ・エリトロセファラ(Calliphora erythrocephala)、カリフォラ・ビシナ(Calliphora vicina)、セラチチス・カピタタ(Ceratitis capitata)、キロノムス属(Chironomus spp.)、クリソミア属(Chrysomya spp.)、クリソプス属(Chrysops spp.)、クリソゾナ・プルビアリス(Chrysozona pluvialis)、コクリオミア属(Cochliomya spp.)、コンタリニア属(Contarinia spp.)、例えば、コンタリニア・ジョンソニ(Contarinia johnsoni)、コンタリニア・ナスツルチ(Contarinia nasturtii)、コンタリニア・ピリボラ(Contarinia pyrivora)、コンタリニア・スクルジ(Contarinia schulzi)、コンタリニア・ソルギコラ(Contarinia sorghicola)、コンタリニア・トリチシ(Contarinia tritici)、コルジロビア・アントロポファガ(Cordylobia anthropophaga)、クリコトプス・シルベストリス(Cricotopus sylvestris)、クレクス属(Culex spp.)、例えば、クレクス・ピピエンス(Culex pipiens)、クレクス・クィンクェファスキアトゥス(Culex quinquefasciatus)、クリコイデス属(Culicoides spp.)、クリセタ属(Culiseta spp.)、クテレブラ属(Cuterebra spp.)、ダクス・オレアエ(Dacus oleae)、ダシネウラ属(Dasineura spp.)、例えば、ダシネウラ・ブラッシカ(Dasineura brassicae)、デリア属(Delia spp.)、例えば、デリア・アンティクア(Delia antiqua)、デリア・コアルクタータ(Delia coarctata)、デリア・フロリレーガ(Delia florilega)、デリア・プラツラ(Delia platura)、デリア・ラディカム(Delia radicum)、デルマトビア・ホミニス(Dermatobia hominis)、ドロソフィラ属(Drosophila spp.)、例えば、ドロソフィラ・メラノガステル(Drosphila melanogaster)、ドロソフィラ・スズキイ(Drosophila suzukii)、エキノクネムス属(Echinocnemus spp.)、ファニア属(Fannia spp.)、ガステロフィルス属(Gasterophilus spp.)、グロシナ属(Glossina spp.)、ヘマトポタ属(Haematopota spp.)、ヒドレリア属(Hydrellia spp.)、ヒドレリア・グリセオラ(Hydrellia griseola)、ヒレミア属(Hylemya spp.)、ヒポボスカ属(Hippobosca spp.)、ヒポデルマ属(Hypoderma spp.)、リリオミザ属(Liriomyza spp.)、例えば、リリオミザ・ブラシカエ(Liriomyza brassicae)、リリオミザ・フイドブレンシス(Liriomyza huidobrensis)、リリオミザ・サチバエ(Liriomyza sativae)、ルシリア属(Lucilia spp.)、例えば、ルシリア・クプリナ(Lucilia cuprina)、ルトゾミア属(Lutzomyia spp.)、マンソニア属(Mansonia spp.)、ムスカ属(Musca spp.)、例えば、ムスカ・ドメスチカ(Musca domestica)、ムスカ・ドメスチカ・ビシナ(Musca domestica vicina)、オエストルス属(Oestrus spp.)、オシネラ・フリト(Oscinella frit)、パラタニタルスス属(Paratanytarsus spp.)、パララウテルボルニエラ・スブシンクタ(Paralauterborniella subcincta)、ペゴミア属(Pegomya spp.)、例えば、ペゴミア・ベタエ(Pegomya betae)、ペゴミア・ヒョスシアミ(Pegomya hyoscyami)、ペゴミア・ルビボラ(Pegomya rubivora)、フレボトムス属(Phlebotomus spp.)、フォルビア属(Phorbia spp.)、フォルミア属(Phormia spp.)、ピオフィラ・カセイ(Piophila casei)、プロジプロシス属(Prodiplosis spp.)、プシラ・ロサエ(Psila rosae)、ラゴレチス属(Rhagoletis spp.)、例えば、ラゴレチス・シングラタ(Rhagoletis cingulata)、ラゴレチス・コンプレタ(Rhagoletis completa)、ラゴレチス・ファウスタ(Rhagoletis fausta)、ラゴレチス・インディファレンス(Rhagoletis indifferens)、ラゴレチス・メンダクス(Rhagoletis mendax)、ラゴレチス・ポモネラ(Rhagoletis pomonella)、サルコファガ属(Sarcophaga spp.)、シムリウム属(Simulium spp.)、例えば、シムリウム・メリジオナール(Simulium meridionale)、ストモキシス属(Stomoxys spp.)、タバヌス属(Tabanus spp.)、テタノプス属(Tetanops spp.)、チプラ属(Tipula spp.)、例えば、チプラ・パルドーサ(Tipula paludosa)、チプラ・シンプレクス(Tipula simplex);
異翅目の、例えば、アナサ・トリスチス(Anasa tristis)、アンテスチオプシス属(Antestiopsis spp.)、ボイセア属(Boisea spp.)、ブリスス属(Blissus spp.)、カロコリス属(Calocoris spp.)、カンピロマ・リビダ(Campylomma livida)、カベレリウス属(Cavelerius spp.)、シメクス属(Cimex spp.)、例えば、シメクス・アジュンクタス(Cimex adjunctus)、シメクス・ヘミプテルス(Cimex hemipterus)、シメクス・レクツラリウス(Cimex lectularius)、シメクス・ピロセルス(Cimex pilosellus)、コラリア属(Collaria spp.)、クレオンチアデス・ジルツス(Creontiades dilutus)、ダシヌス・ピペリス(Dasynus piperis)、ジケロプス・フルカツス(Dichelops furcatus)、ジコノコリス・ヘウェチ(Diconocoris hewetti)、ジスデルクス属(Dysdercus spp.)、ユーシスツス属(Euschistus spp.)、例えば、ユーシスツス・ヘロス(Euschistus heros)、ユーシスツス・セルブス(Euschistus servus)、ユーシスツス・トリスチグムス(Euschistus tristigmus)、ユーシスツス・バリオラリウス(Euschistus variolarius)、ユーリガステル属(Eurygaster spp.)、ハリモルファ・ハリス(Halyomorpha halys)、ヘリオペルチス属(Heliopeltis spp.)、ホルシアス・ノビレルス(Horcias nobilellus)、レプトコリサ属(Leptocorisa spp.)、レプトコリサ・バリコルニス(Leptocorisa varicornis)、レプトグロスス・オクシデンタリス(Leptoglossus occidentalis)、レプトグロスス・フィロプス(Leptoglossus phyllopus)、リゴコリス属(Lygocoris spp.)、例えば、リゴコリス・パブリヌス(Lygocoris pabulinus)、リグス属(Lygus spp.)、例えば、リグス・エリスス(Lygus elisus)、リグス・ヘスペルス(Lygus hesperus)、リグス・リネオラリス(Lygus lineolaris)、マクロペス・エキスカバツス(Macropes excavatus)、モナロニオン・アトラツム(Monalonion atratum)、ネザラ属(Nezara spp.)、例えば、ネザラ・ビリヅラ(Nezara viridula)、オエバルス属(Oebalus spp.)、ピエスマ・クアドラタ(Piesma quadrata)、ピエゾドルス属(Piezodorus spp.)、例えば、ピエゾドルス・グイルディニ(Piezodorus guildinii)、サルス属(Psallus spp.)、シューダシスタ・ぺルセア(Pseudacysta persea)、ロドニウス属(Rhodnius spp.)、サルベルゲラ・シングラリス(Sahlbergella singularis)、スカプトコリス・カスタネア(Scaptocoris castanea)、スコチノフォラ属(Scotinophora spp.)、ステファニチス・ナシ(Stephanitis nashi)、チブラカ属(Tibraca spp.)、トリアトマ属(Triatoma spp.);
同翅目の、例えば、アシジア・アカシエバイレイアナエ(Acizzia acaciaebaileyanae)、アシジア・ドドネアエ(Acizzia dodonaeae)、アシジア・ウンカトイデス(Acizzia uncatoides)、アクリダ・ツリタ(Acrida turrita)、アキルトシポン属(Acyrthosipon spp.)、例えば、アキルトシポン・ピスム(Acyrthosiphon pisum)、アクロゴニア属(Acrogonia spp.)、エネオラミア属(Aeneolamia spp.)、アゴノセナ属(Agonoscena spp.)、アレイロデス・プロレテラ(Aleyrodes proletella)、アレウロロブス・バロデンシス(Aleurolobus barodensis)、アレウロトリクス・フロコスス(Aleurothrixus floccosus)、アロカリダラ・マライエンシス(Allocaridara malayensis)、アムラスカ属(Amrasca spp.)、例えば、アムラスカ・ビグツラ(Amrasca bigutulla)、アムラスカ・デバスタンス(Amrasca devastans)、アヌラフィス・カルドゥイ(Anuraphis cardui)、アオニジエラ属(Aonidiella spp.)、例えば、アオニジエラ・アウランチイ(Aonidiella aurantii)、アオニジエラ・シトリナ(Aonidiella citrina)、アオニジエラ・イノルナタ(Aonidiella inornata)、アファノスチグマ・ピリ(Aphanostigma piri)、アフィス属(Aphis spp.)、例えば、アフィス・クラシボラ(Aphis craccivora)、アフィス・ファバエ(Aphis fabae)、アフィス・フォルベシ(Aphis forbesi)、アフィス・グリシネス(Aphis glycines)、ワタアブラムシ、アフィス・ヘデラ(Aphis hederae)、アフィス・イリノイセンシス(Aphis illinoisensis)、アフィス・ミドレトニ(Aphis middletoni)、アフィス・ナスツルシ(Aphis nasturtii)、アフィス・ネリ(Aphis nerii)、アフィス・ポミ(Aphis pomi)、アフィス・スピラエコラ(Aphis spiraecola)、アフィス・ビブルニフィラ(Aphis viburniphila)、アルボリジア・アピカリス(Arboridia apicalis)、アリタイニラ属(Arytainilla spp.)、アスピジエラ属(Aspidiella spp.)、アスピジオツス属(Aspidiotus spp.)、例えば、アスピジオツス・ネリ(Aspidiotus nerii)、アタヌス属(Atanus spp.)、アウラコルツム・ソラニ(Aulacorthum solani)、ベミシア・タバシ(Bemisia tabaci)、ブラストプシラ・オクシデンタリス(Blastopsylla occidentalis)、ボレイオグリカスピス・メラロイカエ(Boreioglycaspis melaleucae)、ブラキカウドゥス・ヘリクリシ(Brachycaudus helichrysi)、ブラキコルス属(Brachycolus spp.)、ブレビコリネ・ブラシカエ(Brevicoryne brassicae)、カコプシラ属(Cacopsylla spp.)、例えば、カコプシラ・ピリコラ(Cacopsylla pyricola)、カリギポナ・マルギナタ(Calligypona marginata)、カルネオセファラ・フルギダ(Carneocephala fulgida)、セラトバクナ・ラニゲラ(Ceratovacuna lanigera)、セルコピダエ(Cercopidae)、セロプラステス属(Ceroplastes spp.)、ケトシフォン・フラガエフォリ(Chaetosiphon fragaefolii)、キオナスピス・テガレンシス(Chionaspis tegalensis)、クロリタ・オヌキ(Chlorita onukii)、コンドラクリス・ロセア(Chondracris rosea)、クロマフィス・ジュグランジコラ(Chromaphis juglandicola)、クリソムファルス・フィクス(Chrysomphalus ficus)、シカドゥリナ・ムビラ(Cicadulina mbila)、コッコミチルス・ハリ(Coccomytilus halli)、コックス属(Coccus spp.)、例えば、コックス・ヘスペリズム(Coccus hesperidum)、コックス・ロングルス(Coccus longulus)、コックス・シュードマグノリアルム(Coccus pseudomagnoliarum)、コックス・ビリジス(Coccus viridis)、クリプトミズス・リビス(Cryptomyzus ribis)、クリプトネオサ属(Cryptoneossa spp.)、クテナリタイナ属(Ctenarytaina spp.)、ダルブルス属(Dalbulus spp.)、ジアレウロデス・シトリ(Dialeurodes citri)、ジアフォリナ・シトリ(Diaphorina citri)、ジアスピス属(Diaspis spp.)、ドロシカ属(Drosicha spp.)、ジサフィス属(Dysaphis spp.)、例えば、ジサフィス・アピフォリア(Dysaphis apiifolia)、ジサフィス・プランタギネア(Dysaphis plantaginea)、ジサフィス・ツリパエ(Dysaphis tulipae)、ジスミコックス属(Dysmicoccus spp.)、エンポアスカ属(Empoasca spp.)、例えば、エンポアスカ・アブルプタ(Empoasca abrupta)、エンポアスカ・ファバエ(Empoasca fabae)、エンポアスカ・マリグナ(Empoasca maligna)、エンポアスカ・ソラナ(Empoasca solana)、エンポアスカ・ステベンシ(Empoasca stevensi)、エリオソマ属(Eriosoma spp.)、例えば、エリオソマ・アメリカヌム(Eriosoma americanum)、エリオソマ・ラニゲラム(Eriosoma lanigerum)、エリオソマ・ピリコラ(Eriosoma pyricola)、エリトロネウラ属(Erythroneura spp.)、ユーカリプトリマ属(Eucalyptolyma spp.)、ユーフィルラ属(Euphyllura spp.)、ユーセリス・ビロバツス(Euscelis bilobatus)、フェリシア属(Ferrisia spp.)、ゲオコックス・コフェアエ(Geococcus coffeae)、グリカスピス属(Glycaspis spp.)、ヘテロプシラ・クバナ(Heteropsylla cubana)、ヘテロプシラ・スピヌロサ(Heteropsylla spinulosa)、ホマロジスカ・コアグラタ(Homalodisca coagulata)、ヒアロプテルス・アルンジニス(Hyalopterus arundinis)、ヒアロプテルス・プルニ(Hyalopterus pruni)、イセリア属(Icerya spp.)、例えば、イセリア・プルチャシ(Icerya purchasi)、イジオセルス属(Idiocerus spp.)、イジオスコプス属(Idioscopus spp.)、ラオデルファクス・ストリアテルス(Laodelphax striatellus)、レカニウム属(Lecanium spp.)、例えば、レカニウム・コルニ(Lecanium corni)(=パルテノレカニウム・コルニ(Parthenolecanium corni))、レピドサフェス属(Lepidosaphes spp.)、例えば、レピドサフェス・ウルミ(Lepidosaphes ulmi)、リパフィス・エリシミ(Lipaphis erysimi)、マクロシフム属(Macrosiphum spp.)、例えば、マクロシフム・ユウフォルビア(Macrosiphum euphorbiae)、マクロシフム・リリイ(Macrosiphum lilii)、マクロシフム・ロサエ(Macrosiphum rosae)、マクロステレス・ファシフロンス(Macrosteles facifrons)、マハナルバ属(Mahanarva spp.)、メラナフィス・サッカリ(Melanaphis sacchari)、メトカルフィエラ属(Metcalfiella spp.)、メトポロフィウム・ジロドゥム(Metopolophium dirhodum)、モネリア・コスタリス(Monellia costalis)、モネリオプシス・ペカニス(Monelliopsis pecanis)、ミズス属(Myzus spp.)、例えば、ミズス・アスカロニクス(Myzus ascalonicus)、ミズス・セラシ(Myzus cerasi)、ミズス・リグストリ(Myzus ligustri)、ミズス・オルナツス(Myzus ornatus)、ミズス・ペルシカエ(Myzus persicae)、ミズス・ニコチナエ(Myzus nicotianae)、ナソノビア・リビスニグリ(Nasonovia ribisnigri)、ネフォテチクス属(Nephotettix spp.)、例えば、ネフォテチクス・シンクチセプス(Nephotettix cincticeps)、ネフォテチクス・ニグロピクツス(Nephotettix nigropictus)、ニラパルバタ・ルゲンス(Nilaparvata lugens)、オンコメトピア属(Oncometopia spp.)、オルテジア・プレロンガ(Orthezia praelonga)、オキシア・キネンシス(Oxya chinensis)、パキプシラ属(Pachypsylla spp.)、パラベミシア・ミリケ(Parabemisia myricae)、パラトリオザ属(Paratrioza spp.)、例えば、パラトリオザ・コクケレリ(Paratrioza cockerelli)、パルラトリア属(Parlatoria spp.)、ペムフィグス属(Pemphigus spp.)、例えば、ペムフィグス・ブルサリウス(Pemphigus bursarius)、ペムフィグス・ポプリベナエ(Pemphigus populivenae)、ペレグリヌス・マイジス(Peregrinus maidis)、フェナコックス属(Phenacoccus spp.)、例えば、フェナコックス・マデイレンシス(Phenacoccus madeirensis)、フロエオミズス・パセリニ(Phloeomyzus passerinii)、フォロドン・フムリ(Phorodon humuli)、フィロキセラ属(Phylloxera spp.)、例えば、フィロキセラ・デバスタトリクス(Phylloxera devastatrix)、フィロキセラ・ノタビリス(Phylloxera notabilis)、ピナスピス・アスピジストラエ(Pinnaspis aspidistrae)、プラノコックス属(Planococcus spp.)、例えば、プラノコックス・シトリ(Planococcus citri)、プロソピドプシラ・フラバ(Prosopidopsylla flava)、プロトプルビナリア・ピリホルミス(Protopulvinaria pyriformis)、シューダウラカスピス・ペンタゴナ(Pseudaulacaspis pentagona)、シュードコックス属(Pseudococcus spp.)、例えば、シュードコックス・カルセオラリエ(Pseudococcus calceolariae)、シュードコックス・コムストキ(Pseudococcus comsto
cki)、シュードコックス・ロンギスピヌス(Pseudococcus longispinus)、シュードコックス・マリチムス(Pseudococcus maritimus)、シュードコックス・ビブルニ(Pseudococcus viburni)、プシロプシス属(Psyllopsis spp.)、プシラ属(Psylla spp.)、例えば、プシラ・ブキシ(Psylla buxi)、プシラ・マリ(Psylla mali)、プシラ・ピリ(Psylla pyri)、プテロマルス属(Pteromalus spp.)、ピリラ属(Pyrilla spp.)、クアドラスピジオツス属(Quadraspidiotus spp.)、例えば、クアドラスピジオツス・ジュグランスレギアエ(Quadraspidiotus juglansregiae)、クアドラスピジオツス・オストレアエフォルミス(Quadraspidiotus ostreaeformis)、クアドラスピジオツス・ペルニシオサス(Quadraspidiotus perniciosus)、クエサダ・ギガス(Quesada gigas)、ラストロコックス属(Rastrococcus spp.)、ロパロシフム属(Rhopalosiphum spp.)、例えば、ロパロシフム・マイディス(Rhopalosiphum maidis)、ロパロシフム・オキシアカンタエ(Rhopalosiphum oxyacanthae)、ロパロシフム・パジ(Rhopalosiphum padi)、ロパロシフム・ルフィアブドミナール(Rhopalosiphum rufiabdominale)、サイセチア属(Saissetia spp.)、例えば、サイセチア・コフェアエ(Saissetia coffeae)、サイセチア・ミランダ(Saissetia miranda)、サイセチア・ネグレクタ(Saissetia neglecta)、サイセチア・オレアエ(Saissetia oleae)、スカフォイデウス・チタヌス(Scaphoideus titanus)、シザフィス・グラミヌム(Schizaphis graminum)、セレナスピドゥス・アルチクラツス(Selenaspidus articulatus)、シトビオン・アベナエ(Sitobion avenae)、ソガタ属(Sogata spp.)、ソガテラ・フルシフェラ(Sogatella furcifera)、ソガトデス属(Sogatodes spp.)、スチクトセファラ・フェスチナ(Stictocephala festina)、シフォニヌス・フィリレアエ(Siphoninus phillyreae)、テナラファラ・マラエンシス(Tenalaphara malayensis)、テトラゴノセフェラ属(Tetragonocephela spp.)、チノカリス・カリエホリエ(Tinocallis caryaefoliae)、トマスピス属(Tomaspis spp.)、トキソプテラ属(Toxoptera spp.)、例えば、トキソプテラ・アウランチイ(Toxoptera aurantii)、トキソプテラ・シトリシドス(Toxoptera citricidus)、トリアレウロデス・バポラリオルム(Trialeurodes vaporariorum)、トリオザ属(Trioza spp.)、例えば、トリオザ・ジオスピリ(Trioza diospyri)、チフロシバ属(Typhlocyba spp.)、ウナスピス属(Unaspis spp.)、ビテウス・ビチホリ(Viteus vitifolii)、ジギナ属(Zygina spp.);
膜翅目の、例えば、アクロミルメクス属(Acromyrmex spp.)、アタリア属(Athalia spp.)、例えば、アタリア・ロサエ(Athalia rosae)、アタ属(Atta spp.)、ジプリオン属(Diprion spp.)、例えば、ジプリオン・シミリス(Diprion similis)、ホプロカンパ属(Hoplocampa spp.)、例えば、ホプロカンパ・コッケイ(Hoplocampa cookei)、ホプロカンパ・テストゥディネア(Hoplocampa testudinea)、ラシウス属(Lasius spp.)、モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaonis)、シレクス属(Sirex spp.)、ソレノプシス・インビクタ(Solenopsis invicta)、タピノマ属(Tapinoma spp.)、ウロセルス属(Urocerus spp.)、ベスパ属(Vespa spp.)、例えば、ベスパ・クラブロ(Vespa crabro)、キセリス属(Xeris spp.);
等脚目の、例えば、アルマジリジウム・ブルガレ(Armadillidium vulgare)、オニスクス・アセルス(Oniscus asellus)、ポルセリオ・スカベル(Porcellio scaber);
等翅目の、例えば、コプトテルメス属(Coptotermes spp.)、例えば、コプトテルメス・フォルモサヌス(Coptotermes formosanus)、コルニテルメス・クムランス(Cornitermes cumulans)、クリプトテルメス属(Cryptotermes spp.)、インシシテルメス属(Incisitermes spp.)、ミクロテルメス・オベシ(Microtermes obesi)、オドントテルメス属(Odontotermes spp.)、レチクリテルメス属(Reticulitermes spp.)、例えば、レチクリテルメス・フラビペス(Reticulitermes flavipes)、レチクリテルメス・ヘスペルス(Reticulitermes hesperus);
鱗翅目の、例えば、アクロイア・グリセラ(Achroia grisella)、アクロニクタ・マジョル(Acronicta major)、アドキソフィエス属(Adoxophyes spp.)、例えば、アドキソフィエス・オラナ(Adoxophyes orana)、アエジア・レウコメラス(Aedia leucomelas)、アグロチス属(Agrotis spp.)、例えば、アグロチス・セゲツム(Agrotis segetum)、アグロチス・イプシロン(Agrotis ipsilon)、アラバマ属(Alabama spp.)、例えば、アラバマ・アルギラセア(Alabama argillacea)、アミエロイス・トランシテラ(Amyelois transitella)、アナルシア属(Anarsia spp.)、アンチカルシア属(Anticarsia spp.)、例えば、アンチカルシア・ゲマタリス(Anticarsia gemmatalis)、アルギロプロセ属(Argyroploce spp.)、バラトラ・ブラシカエ(Barathra brassicae)、ボルボ・シンナラ(Borbo cinnara)、ブクラトリクス・ツルベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、ブセオラ属(Busseola spp.)、カコエシア属(Cacoecia spp.)、カロプチリア・テイボラ(Caloptilia theivora)、カプア・レチクラナ(Capua reticulana)、カルポカプサ・ポモネラ(Carpocapsa pomonella)、カルポシナ・ニポネンシス(Carposina niponensis)、ケイマトビア・ブルマタ(Cheimatobia brumata)、キロ属(Chilo spp.)、例えば、キロ・プレジャデルス(Chilo plejadellus)、キロ・スプレサリス(Chilo suppressalis)、コリストネウラ属(Choristoneura spp.)、クリシア・アムビグエラ(Clysia ambiguella)、クナファロセルス属(Cnaphalocerus spp.)、クナファロクロシス・メジナリス(Cnaphalocrocis medinalis)、クネファシア属(Cnephasia spp.)、コノポモルファ属(Conopomorpha spp.)、コノトラケルス属(Conotrachelus spp.)、コピタルシア属(Copitarsia spp.)、シジア属(Cydia spp.)、例えば、シジア・ニグリカナ(Cydia nigricana)、シジア・ポモネラ(Cydia pomonella)、ダラカ・ノクツイデス(Dalaca noctuides)、ジアファニア属(Diaphania spp.)、ジアトレア・サッカラリス(Diatraea saccharalis)、エアリアス属(Earias spp.)、エクジトロファ・アウランチウム(Ecdytolopha aurantium)、エラスモパルプス・リグノセルス(Elasmopalpus lignosellus)、エルダナ・サッカリナ(Eldana saccharina)、エフェスチア属(Ephestia spp.)、例えば、エフェスチア・エルテラ(Ephestia elutella)、エフェスチア・クエニエラ(Ephestia kuehniella)、エピノチア属(Epinotia spp.)、エピフィアス・ポストビタナ(Epiphyas postvittana)、エチエラ属(Etiella spp.)、ユーリア属(Eulia spp.)、ユーポエシリア・アムビグエラ(Eupoecilia ambiguella)、ユープロクチス属(Euproctis spp.)、例えば、ユープロクチス・クリソルホエア(Euproctis chrysorrhoea)、ユーキソア属(Euxoa spp.)、フェルチア属(Feltia spp.)、ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、グラシラリア属(Gracillaria spp.)、グラフォリタ属(Grapholitha spp.)、例えば、グラフォリタ・モレスタ(Grapholita molesta)、グラフォリタ・プルニボラ(Grapholita prunivora)、ヘジレプタ属(Hedylepta spp.)、ヘリコベルパ属(Helicoverpa spp.)、例えば、ヘリコベルパ・アルミゲラ(Helicoverpa armigera)、ヘリコベルパ・ゼア(Helicoverpa zea)、ヘリオチス属(Heliothis spp.)、例えば、ヘリオチス・ビレスセンス(Heliothis virescens)、ホフマノフィラ・シュードスプレテラ(Hofmannophila pseudospretella)、ホモエオソマ属(Homoeosoma spp.)、ホモナ属(Homona spp.)、ヒポノメウタ・パデラ(Hyponomeuta padella)、カキボリア・フラボファスシアタ(Kakivoria flavofasciata)、ラフィグマ属(Laphygma spp.)、ロイシノデス・オルボナリス(Leucinodes orbonalis)、ロイコプテラ属(Leucoptera spp.)、例えば、ロイコプテラ・コフェーラ(Leucoptera coffeella)、リトコレチス属(Lithocolletis spp.)、例えば、リトコレチス・ブランカルデラ(Lithocolletis blancardella)、リトファネ・アンテナタ(Lithophane antennata)、ロベシア属(Lobesia spp.)、例えば、ロベシア・ボトラナ(Lobesia botrana)、ロキサグロチス・アルビコスタ(Loxagrotis albicosta)、リマントリア属(Lymantria spp.)、例えば、リマントリア・ジスパル(Lymantria dispar)、リオネチア属(Lyonetia spp.)、例えば、リオネチア・クラーケラ(Lyonetia clerkella)、マラコソマ・ネウストリア(Malacosoma neustria)、マルカ・テスツラリス(Maruca testulalis)、マメストラ・ブラシカエ(Mamestra brassicae)、メランチス・レダ(Melanitis leda)、モシス属(Mocis spp.)、モノピス・オブビエラ(Monopis obviella)、ミチムナ・セパラタ(Mythimna separata)、ネマポゴン・クロアセルス(Nemapogon cloacellus)、ニムフラ属(Nymphula spp.)、オイケチクス属(Oiketicus spp.)、オリア属(Oria spp.)、オルタガ属(Orthaga spp.)、オストリニア属(Ostrinia spp.)、例えば、オストリニア・ヌビラリス(Ostrinia nubilalis)、オウレマ・メラノプス(Oulema melanopus)、オウレマ・オリゼ(Oulema oryzae)、パノリス・フラメア(Panolis flammea)、パルナラ属(Parnara spp.)、ペクチノホラ属(Pectinophora spp.)、例えば、ペクチノホラ・ゴッシピエラ(Pectinophora gossypiella)、ペリロイコプテラ属(Perileucoptera spp.)、フトリメア属(Phthorimaea spp.)、例えば、フトリメア・オペルクレラ(Phthorimaea operculella)、フィロクニスチス・シトレラ(Phyllocnistis citrella)、フィロノリクテル属(Phyllonorycter spp.)、例えば、フィロノリクテル・ブランカルデラ(Phyllonorycter blancardella)、フィロノリクテル・クラタエゲラ(Phyllonorycter crataegella)、ピエリス属(Pieris spp.)、例えば、ピエリス・ラパエ(Pieris rapae)、プラチノタ・スツルタナ(Platynota stultana)、プロジア・インテルプンクテラ(Plodia interpunctella)、プルシア属(Plusia spp.)、プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella)(=プルテラ・マクリペニス(Plutella maculipennis))、プライス属(Prays spp.)、プロデニア属(Prodenia spp.)、プロトパルセ属(Protoparce spp.)、シューダレチア属(Pseudaletia spp.)、例えば、シューダレチア・ウニプンクタ(Pseudaletia unipuncta)、シュードプルシア・インクルデンス(Pseudoplusia includens)、ピラウスタ・ヌビラリス(Pyrausta nubilalis)、ラキプルシア・ヌ(Rachiplusia nu)、スコエノビウス属(Schoenobius spp.)、例えば、スコエノビウス・ビプンクチファ(Schoenobius bipunctifer)、シルポファガ属(Scirpophaga spp.)、例えば、シルポファガ・イノタタ(Scirpophaga innotata)、スコチア・セゲツム(Scotia segetum)、セサミア属(Sesamia spp.)、例えば、セサミア・インフェレンス(Sesamia inferens)、スパルガノチス属(Sparganothis spp.)、スポドプテラ属(Spodoptera spp.)、例えば、スポドプテラ・エラジアナ(Spodoptera eradiana)、スポドプテラ・エクシグア(Spodoptera exigua)、スポドプテラ・フルギペルダ(Spodoptera frugiperda)、スポドプテラ・プラエフィカ(Spodoptera praefica)、スタトモポダ属(Stathmopoda spp.)、ストモプテリクス・スブセシベラ(Stomopteryx subsecivella)、シナンテドン属(Synanthedon spp.)、テシア・ソラニボラ(Tecia solanivora)、テルメシア・ゲンマタリス(Thermesia gemmatalis)、チネア・クロアセラ(Tinea cloacella)、チネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、チネオラ・ビセリエラ(Tineola bisselliella)、トルトリクス属(Tortrix spp.)、トリコファガ・タペツェラ(Trichophaga tapetzella)、トリコプルシア属(Trichoplusia spp.)、例えば、トリコプルシア・ニ(Trichoplusia ni)、トリポリザ・インセルツラス(Tryporyza incertulas)、ツタ・アブソルタ(Tuta absoluta)、ビラコラ属(Virachola spp.);
直翅目または跳躍目(Saltatoria)の、例えば、アケタ・ドメスチクス(Acheta domesticus)、ジクロプルス属(Dichroplus spp.)、グリロタルパ属(Gryllotalpa spp.)、例えば、グリロタルパ・グリロタルパ(Gryllotalpa gryllotalpa)、ヒエログリフス属(Hieroglyphus spp.)、ロクスタ属(Locusta spp.)、例えば、ロクスタ・ミグラトリア(Locusta migratoria)、メラノプルス属(Melanoplus spp.)、例えば、メラノプルス・デバステーター(Melanoplus devastator)、シストセルカ・グレガリア(Schistocerca gregaria);
シラミ目の、例えば、ダマリニア属(Damalinia spp.)、ヘマトピヌス属(Haematopinus spp.)、リノグナトス属(Linognathus spp.)、ペジクルス属(Pediculus spp.)、フィロキセラ・バスタトリクス(Phylloxera vastatrix)、フスイルス・ピュービス(Phthirus pubis)、トリコデクテス属(Trichodectes spp.);
チャタテムシ目の、例えば、レピノツス属(Lepinotus spp.)、リポセリス属(Liposcelis spp.);
ノミ目の、例えば、セラトフィルス属(Ceratophyllus spp.)、クテノセファリデス属(Ctenocephalides spp.)、例えば、クテノセファリデス・カニス(Ctenocephalides canis)、クテノセファリデス・フェリス(Ctenocephalides felis)、プレックス・イリタンス(Pulex irritans)、ツンガ・ペネトランス(Tunga penetrans)、キセノプシラ・ケオピス(Xenopsylla cheopis);
総翅目の、例えば、アナフォトリプス・オブスクルス(Anaphothrips obscurus)、バリオトリプス・ビホルミス(Baliothrips biformis)、ドレパノトリプス・ロイテリ(Drepanothrips reuteri)、エネオトリプス・フラベンス(Enneothrips flavens)、フランクリニエラ属(Frankliniella spp.)、例えば、フランクリニエラ・フスカ(Frankliniella fusca)、フランクリニエラ・オクシデンタリス(Frankliniella occidentalis)、フランクリニエラ・シュルツゼイ(Frankliniella schultzei)、フランクリニエラ・トリチシ(Frankliniella tritici)、フランクリニエラ・バクチニ(Frankliniella vaccinii)、フランクリニエラ・ウイリアムジ(Frankliniella williamsi)、ヘリオトリプス属(Heliothrips spp.)、ヘルシノトリプス・フェモラリス(Hercinothrips femoralis)、リピフォロトリプス・クルエンタツス(Rhipiphorothrips cruentatus)、シルトトリプス属(Scirtothrips spp.)、テニオトリプス・カルダモミ(Taeniothrips cardamomi)、トリプス属(Thrips spp.)、例えば、トリプス・パルミ(Thrips palmi)、トリプス・タバシ(Thrips tabaci);
総尾目(Zygentoma)(=シミ目)の、例えば、クテノレピスマ属(Ctenolepisma spp.)、レピスマ・サカリナ(Lepisma saccharina)、レピスモデス・インキリヌス(Lepismodes inquilinus)、テルモビア・ドメスチカ(Thermobia domestica);
結合綱の、例えば、スクチゲレラ属(Scutigerella spp.)、例えば、スクチゲレラ・イマクラタ(Scutigerella immaculata);
および腹足綱の、例えば、アリオン属(Arion spp.)、例えば、アリオン・アター・ルフス(Arion ater rufus)、ビオムファラリア属(Biomphalaria spp.)、ブリヌス属(Bulinus spp.)、デロセラス属(Deroceras spp.)、例えば、デロセラス・ラエベ(Deroceras laeve)、ガルバ属(Galba spp.)、リムネア属(Lymnaea spp.)、オンコメラニア属(Oncomelania spp.)、ポマセア属(Pomacea spp.)、スクシネア属(Succinea spp.);
「一般名」によって本明細書に記載される活性成分は既知であり、例えば、The Pesticide Manual,16th ed.,British Crop Protection Council 2012に記載されているか、またはインターネット(例えば、http://www.alanwood.net/pesticides)で検索することができる。
(1)アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害剤、例えば、カルバメート、例えば、アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メトミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカルブ、プロポクスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、XMCおよびキシリルカルブ;または、有機リン酸塩、例えば、アセフェート、アザメチホス、アジンホス−エチル、アジンホス−メチル、カズサホス、クロレトキシフォス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クマホス、シアノホス、デメトン−S−メチル、ダイアジノン、ジクロルボス/DDVP、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イミシアホス、イソフェンホス、イソプロピル O−(メトキシアミノチオホスホリル)サリチル酸塩、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレッド、オメトエート、オキシデメトン−メチル、パラチオン、パラチオン−メチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス−メチル、プロフェノホス、プロペタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホンおよびバミドチオン。
(2)GABA作動性クロライドチャネルアンタゴニスト、例えば、シクロジエン−有機塩素、例えば、クロルデンおよびエンドスルファン、またはフェニルピラゾール(フィプロールス)、例えば、エチプロールおよびフィプロニル。
(3)ナトリウムチャネル調節剤/電位作動型ナトリウムチャネル遮断薬、例えば、ピレスロイド、例えば、アクリナトリン、アレスリン、d−シス−トランスアレスリン、d−トランスアレスリン、ビフェントリン、ビオアレトリン、ビオアレトリンs−シクロペンテニル異性体、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、λ−シハロトリン、γ−シハロトリン、シペルメトリン、α−シペルメトリン、β−シペルメトリン、θ−シペルメトリン、ζ−シペルメトリン、シフェノトリン[(1R)−トランス異性体]、デルタメトリン、エンペントリン[(EZ)−(1R)異性体]、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパスリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、τ−フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプロスリン、カデトリン、ペルメトリン、フェノトリン[(1R)−トランス異性体]、プラレトリン、ピレトリン(ジョチュウギク)、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメトリン、テトラメトリン[(1R)異性体)]、トラロメトリンおよびトランスフルトリン、またはDDTもしくはメトキシクロル。
(4)ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)アゴニスト、例えば、ネオニコチノイド、例えば、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリドおよびチアメトキサム、またはニコチンもしくはスルホキサフロール。
(5)ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)のアロステリック活性化剤、例えば、スピノシン、例えば、スピネトラムおよびスピノサド。
(6)クロライドチャネル活性化剤、例えば、エバーメクチン/ミルベマイシン、例えば、アバメクチン、エマメクチン安息香酸塩、レピメクチンおよびミルベメクチン。
(7)幼若ホルモン摸倣物、例えば、幼若ホルモン類似体、例えば、ヒドロプレン、キノプレンおよびメトプレン、またはフェノキシカルブもしくはピリプロキシフェン。
(8)未知の作用または非特異的機構を有する活性成分、例えば
アルキルハロゲン化物、例えば、メチル臭化物および他のアルキルハロゲン化物;またはクロロピクリンもしくはフッ化スルフリルもしくはホウ砂もしくは吐酒石。
(9)選択性摂食抑制物質、例えば、ピメトロジンまたはフロニカミド。
(10)ダニ成長阻害剤、例えば、クロフェンテジン、ヘキシチアゾクスおよびジフロビダジン、またはエトキサゾール。
(11)昆虫腸膜の微生物撹乱物質、例えば、バチルス・チューリンゲンシス亜種イスラエレンシス(Bacillus thuringiensis subspecies israelensis)、バチルス・スファエリクス(Bacillus sphaericus)、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ(Bacillus thuringiensis subspecies aizawai)、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスタキ(Bacillus thuringiensis subspecies kurstaki)、バチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニス(Bacillus thuringiensis subspecies tenebrionis)およびBT植物タンパク質:Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry2Ab、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34/35Ab1。
(12)酸化的リン酸化反応阻害剤、ATP撹乱物質、例えば、ジアフェンチウロンまたは有機スズ化合物、例えば、アザシクロチン、シヘキサチンおよび酸化フェンブタスズ、またはプロパルギットもしくはテトラジホン。
(13)Hプロトン勾配を遮断する酸化的リン酸化反応脱共役剤、例えば、クロルフェナピル、DNOCおよびスルフルラミド。
(14)ニコチン性アセチルコリン受容体アンタゴニスト、例えば、ベンスルタップ、カルタップ塩酸塩、チオシクラムおよびチオスルタップ−ナトリウム。
(15)キチン質生合成阻害剤、0型、例えば、ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロンおよびトリフルムロン。
(16)キチン質生合成阻害剤、1型、例えば、ブプロフェジン。
(17)脱皮阻害剤(特に双翅目、すなわち双翅類)、例えば、シロマジン。
(18)エクジソン受容体アゴニスト、例えば、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジドおよびテブフェノジド。
(19)オクトパミン性(Octopaminergic)アゴニスト、例えば、アミトラズ。
(20)複合体−III電子伝達阻害剤、例えば、ヒドラメチルノン;またはアセキノシル;またはフルアクリピリム。
(21)複合体−I電子伝達阻害剤、例えば、METIダニ駆除剤の群の、例えば、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラドおよびトルフェンピラド、またはロテノン(Derris)。
(22)電位作動型ナトリウムチャネル遮断薬、例えば、インドキサカルブまたはメタフルミゾン。
(23)アセチル−CoAカルボキシラーゼの阻害剤、例えば、テトロン酸およびテトラミン酸誘導体、例えば、スピロジクロフェン、スピロメシフェンならびにスピロテトラマト。
(24)複合体−IV電子伝達阻害剤、例えば、ホスフィン、例えば、リン化アルミニウム、リン化カルシウム、ホスフィンおよびリン化亜鉛、またはシアン化物。
(25)複合体−II電子伝達阻害剤、例えば、シエノピラフェンおよびシフルメトフェン。
(28)リアノジン受容体エフェクター、例えば、ジアミド、例えば、クロラントラニリプロール、シアントラニリプロールおよびフルベンジアミド、
さらなる活性成分、例えば、アフィドピロペン、アザジラクチン、ベンクロチアズ、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、キノメチオナト、氷晶石、
ジコホル、ジフロビダジン、フルエンスルホン、フロメトキン、フルフェネリム、フルフェノキシストロビン、フルフィプロール、フルオピラム、フルピラジフロン、フフェノジド、ヘプタフルスリン、イミダクロチズ、イプロジオン、メペルフルスリン、パイコンジン、ピフルブミド、ピリフルキナゾン、ピリミノストロビン、テトラメチルフルスリンおよびヨードメタン;およびバチルス・フィルムス(I−1582、BioNeem、Votivo)に基づく調製物、および以下の化合物:3−ブロモ−N−{2−ブロモ−4−クロロ−6−[(1−シクロプロピルエチル)カルバモイル]フェニル}−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド(国際公開第2005/077934号から既知である)および1−{2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルフィニル]フェニル}−3−(トリフルオロメチル)−1H−1,2,4−トリアゾール−5−アミン(国際公開第2006/043635号から既知である)、{1’−[(2E)−3−(4−クロロフェニル)プロプ−2−エン−1−イル]−5−フルオロスピロ[インドール−3,4’−ピペリジン]−1(2H)−イル}(2−クロロピリジン−4−イル)メタノン(国際公開第2003/106457号から既知である)、2−クロロ−N−[2−{1−[(2E)−3−(4−クロロフェニル)プロプ−2−エン−1−イル]ピペリジン−4−イル}−4−(トリフルオロメチル)フェニル]イソニコチンアミド(国際公開第2006/003494号から既知である)、3−(2,5−ジメチルフェニル)−4−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,8−ジアザスピロ[4.5]デカ−3−エン−2−オン(国際公開第2009/049851号から既知である)、3−(2,5−ジメチルフェニル)−8−メトキシ−2−オキソ−1,8−ジアザスピロ[4.5]デカ−3−エン−4−イル−エチルカルボネート(国際公開第2009/049851号から既知である)、4−(ブタ−2−イン−1−イルオキシ)−6−(3,5−ジメチルピペリジン−1−イル)−5−フルオロピリミジン(国際公開第2004/099160号から既知である)、4−(ブタ−2−イン−1−イルオキシ)−6−(3−クロロフェニル)ピリミジン(国際公開第2003/076415号から既知である)、PF1364(CAS Reg.No.1204776−60−2)、4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−2−メチル−N−{2−オキソ−2−[(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]エチル}ベンズアミド(国際公開第2005/085216号から既知である)、4−{5−[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−5−(トリフルオロメチル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル}−N−{2−オキソ−2−[(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]エチル}−1−ナフタアミド(国際公開第2009/002809号から既知である)、メチル2−[2−({[3−ブロモ−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]カルボニル}アミノ)−5−クロロ−3−メチルベンゾイル]−2−メチルヒドラジンカルボン酸(国際公開第2005/085216号から既知である)、メチル2−[2−({[3−ブロモ−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]カルボニル}アミノ)−5−シアノ−3−メチルベンゾイル]−2−エチルヒドラジンカルボン酸(国際公開第2005/085216号から既知である)、メチル2−[2−({[3−ブロモ−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]カルボニル}アミノ)−5−シアノ−3−メチルベンゾイル]−2−メチルヒドラジンカルボン酸(国際公開第2005/085216号から既知である)、メチル2−[3,5−ジブロモ−2−({[3−ブロモ−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]カルボニル}アミノ)ベンゾイル]−2−エチルヒドラジンカルボン酸(国際公開第2005/085216号から既知である)、1−(3−クロロピリジン−2−イル)−N−[4−シアノ−2−メチル−6−(メチルカルバモイル)フェニル]−3−{[5−(トリフルオロメチル)−2H−テトラゾール−2−イル]メチル}−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド(国際公開第2010/069502号から既知である)、N−[2−(5−アミノ−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)−4−クロロ−6−メチルフェニル]−3−ブロモ−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド(中国特許第102057925号から既知である)、3−クロロ−N−(2−シアノプロパン−2−イル)−N−[4−(1,1,1,2,3,3,3−ヘプタフルオロプロパン−2−イル)−2−メチルフェニル]フタルアミド(国際公開第2012/034472号から既知である)、8−クロロ−N−[(2−クロロ−5−メトキシフェニル)スルホニル]−6−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−カルボキサミド(国際公開第2010/129500号から既知である)、4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−2−メチル−N−(1−オキシドチエタン−3−イル)ベンズアミド(国際公開第2009/080250号から既知である)、4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−2−メチル−N−(1−オキシドチエタン−3−イル)ベンズアミド(国際公開第2012/029672号から既知である)、1−[(2−クロロ−1,3−チアゾール−5−イル)メチル]−4−オキソ−3−フェニル−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジン−1−イウム−2−オレート(国際公開第2009/099929号から既知である)、1−[(6−クロロピリジン−3−イル)メチル]−4−オキソ−3−フェニル−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジン−1−イウム−2−オレート(国際公開第2009/099929号から既知である)、(5S,8R)−1−[(6−クロロピリジン−3−イル)メチル]−9−ニトロ−2,3,5,6,7,8−ヘキサヒドロ−1H−5,8−エポキシイミダゾ[1,2−a]アゼピン(国際公開第2010/069266号から既知である)、(2E)−1−[(6−クロロピリジン−3−イル)メチル]−N’−ニトロ−2−ペンチリデンヒドラジンカルボキシイミドアミド(国際公開第2010/060231号から既知である)、4−(3−{2,6−ジクロロ−4−[(3,3−ジクロロプロプ−2−エン−1−イル)オキシ]フェノキシ}プロポキシ)−2−メトキシ−6−(トリフルオロメチル)ピリミジン(中国特許第101337940号から既知である)、N−[2−(tert−ブチルカルバモイル)−4−クロロ−6−メチルフェニル]−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−3−(フルオロメトキシ)−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド(国際公開第2008/134969号から既知である)。
一般名によって本明細書に記載される活性成分は既知であり、例えば、「Pesticide Manual」に、またはインターネット(例えば、http://www.alanwood.net/pesticides)に記載されている。
(1)エルゴステロール生合成阻害剤、例えば(1.1)アルジモルフ、(1.2)アザコナゾール、(1.3)ビテルタノール、(1.4)ブロムコナゾール、(1.5)シプロコナゾール、(1.6)ジクロブトラゾール、(1.7)ジフェノコナゾール、(1.8)ジニコナゾール、(1.9)ジニコナゾール−M、(1.10)ドデモルフ、(1.11)ドデモルフ アセテート、(1.12)エポキシコナゾール、(1.13)エタコナゾール、(1.14)フェナリモル、(1.15)フェンブコナゾール、(1.16)フェンヘキサミド、(1.17)フェンプロピジン、(1.18)フェンプロピモルフ、(1.19)フルキンコナゾール、(1.20)フルルプリミドール、(1.21)フルシラゾール、(1.22)フルトリアホール、(1.23)フルコナゾール、(1.24)フルコナゾール−cis、(1.25)ヘキサコナゾール、(1.26)イマザリル、(1.27)イマザリル硫酸塩、(1.28)イミベンコナゾール、(1.29)イプコナゾール、(1.30)メトコナゾール、(1.31)ミクロブタニル、(1.32)ナフチフィン、(1.33)ヌアリモル、(1.34)オキシポコナゾール、(1.35)パクロブトラゾール、(1.36)ペフラゾエート、(1.37)ペンコナゾール、(1.38)ピペラリン、(1.39)プロクロラズ、(1.40)プロピコナゾール、(1.41)プロチオコナゾール、(1.42)ピリブチカルブ、(1.43)ピリフェノックス、(1.44)キンコナゾール、(1.45)シメコナゾール、(1.46)スピロキサミン、(1.47)テブコナゾール、(1.48)テルビナフィン、(1.49)テトラコナゾール、(1.50)トリアジメホン、(1.51)トリアジメノール、(1.52)トリデモルフ、(1.53)トリフルミゾール、(1.54)トリホリン、(1.55)トリチコナゾール、(1.56)ウニコナゾール、(1.57)ウニコナゾール−P、(1.58)ビニコナゾール、(1.59)ボリコナゾール、(1.60)1−(4−クロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾル−1−イル)シクロヘプタノール、(1.61)メチル 1−(2,2−ジメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル)−1H−イミダゾール−5−カルボン酸塩、(1.62)N’−{5−(ジフルオロメチル)−2−メチル−4−[3−(トリメチルシリル)プロポキシ]フェニル}−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(1.63)N−エチル−N−メチル−N’−{2−メチル−5−(トリフルオロメチル)−4−[3−(トリメチルシリル)プロポキシ]フェニル}イミドホルムアミドおよび(1.64)O−[1−(4−メトキシフェノキシ)−3,3−ジメチルブタン−2−イル]−1H−イミダゾール−1−カルボチオエート、(1.65)ピリソキサゾール。
(2)呼吸阻害剤(呼吸鎖阻害剤)、例えば(2.1)ビキサフェン、(2.2)ボスカリド、(2.3)カルボキシン、(2.4)ジフルメトリム、(2.5)フェンフラム、(2.6)フルオピラム、(2.7)フルトラニル、(2.8)フルキサピロキサド、(2.9)フラメトピル、(2.10)フルメシクロックス、(2.11)合成エピマーラセミ体1RS、4SR、9RSと、抗エンピメリック(empimeric)ラセミ体1RS、4SR、9SRとのイソピラザム混合物、(2.12)イソピラザム(抗エピマーラセミ体)、(2.13)イソピラザム(抗エピマー鏡像異性体1R、4S、9S)、(2.14)イソピラザム(抗エピマー鏡像異性体1S、4R、9R)、(2.15)イソピラザム(合成エピマーラセミ体1RS、4SR、9RS)、(2.16)イソピラザム(合成エピマー鏡像異性体1R、4S、9R)、(2.17)イソピラザム(合成エピマー鏡像異性体1S、4R、9S)、(2.18)メプロニル、(2.19)オキシカルボキシン、(2.20)ペンフルフェン、(2.21)ペンチオピラド、(2.22)セダキサン、(2.23)チフルザミド、(2.24)1−メチル−N−[2−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.25)3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[2−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.26)3−(ジフルオロメチル)−N−[4−フルオロ−2−(1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロポキシ)フェニル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.27)N−[1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.28)5,8−ジフルオロ−N−[2−(2−フルオロ−4−{[4−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]オキシ}フェニル)エチル]キナゾリン−4−アミン、(2.29)ベンゾビンジフルピル、(2.30)N−[(1S,4R)−9−(ジクロロメチレン)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノナフタレン−5−イル]−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドおよび(2.31)N−[(1R,4S)−9−(ジクロロメチレン)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノナフタレン−5−イル]−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.32)3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−(1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.33)1,3,5−トリメチル−N−(1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.34)1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−N−(1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.35)1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−N−[(3R)−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.36)1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−N−[(3S)−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.37)3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[(3S)−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.38)3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[(3R)−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.39)1,3,5−トリメチル−N−[(3R)−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.40)1,3,5−トリメチル−N−[(3S)−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.41)ベノダニル、(2.42)2−クロロ−N−(1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)ピリジン−3−カルボキサミド、(2.43)イソフェタミド
(3)呼吸鎖の複合体IIIに作用する呼吸阻害剤(呼吸鎖阻害剤)、例えば(3.1)アメトクトラジン、(3.2)アミスルブロム、(3.3)アゾキシストロビン、(3.4)シアゾファミド、(3.5)コウメトキシストロビン、(3.6)クモキシストロビン、(3.5)ジモキシストロビン、(3.8)エネストロブリン、(3.9)ファモキサドン、(3.10)フェナミドン、(3.11)フルフェノキシストロビン、(3.12)フルオキサストロビン、(3.13)クレソキシム−メチル、(3.14)メトミノストロビン、(3.15)オリサストロビン、(3.16)ピコキシストロビン、(3.17)ピラクロストロビン、(3.18)ピラメトストロビン、(3.19)ピラオキシストロビン、(3.20)ピリベンカルブ、(3.21)トリクロピリカルブ、(3.22)トリフロキシストロビン、(3.23)(2E)−2−(2−{[6−(3−クロロ−2−メチルフェノキシ)−5−フルオロピリミジン−4−イル]オキシ}フェニル)−2−(メトキシイミノ)−N−メチルエタナミド、(3.24)(2E)−2−(メトキシイミノ)−N−メチル−2−(2−{[({(1E)−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチリデン}アミノ)オキシ]メチル}フェニル)エタナミド、(3.25)(2E)−2−(メトキシイミノ)−N−メチル−2−{2−[(E)−({1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エトキシ}イミノ)メチル]フェニル}エタナミド、(3.26)(2E)−2−{2−[({[(1E)−1−(3−{[(E)−1−フルオロ−2−フェニルエテニル]オキシ}フェニル)エチリデン]アミノ}オキシ)メチル]フェニル}−2−(メトキシイミノ)−N−メチルエタナミド、(3.27)(2E)−2−{2−[({[(2E,3E)−4−(2,6−ジクロロフェニル)ブタ−3−エン−2−イリデン]アミノ}オキシ)メチル]フェニル}−2−(メトキシイミノ)−N−メチルエタナミド、(3.28)2−クロロ−N−(1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)ピリジン−3−カルボキサミド、(3.29)5−メトキシ−2−メチル−4−(2−{[({(1E)−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチリデン}アミノ)オキシ]メチル}フェニル)−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾル−3−オン、(3.30)メチル(2E)−2−{2−[({シクロプロピル[(4−メトキシフェニル)イミノ]メチル}スルファニル)メチル]フェニル}−3−メトキシプロプ−2−エノエート、(3.31)N−(3−エチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシル)−3−(ホルミルアミノ)−2−ヒドロキシベンズアミド、(3.32)2−{2−[(2,5−ジメチルフェノキシ)メチル]フェニル}−2−メトキシ−N−メチルアセトアミド、(4)有糸分裂および細胞分裂の阻害剤、例えば(4.1)ベノミル、(4.2)カルベンダジム、(4.3)クロルフェナゾール、(4.4)ジエトフェンカルブ、(4.5)エタボキサム、(4.6)フルオピコリド、(4.7)フベリダゾール、(4.8)ペンシクロン、(4.9)チアベンダゾール、(4.10)チオファネート−メチル、(4.11)チオファネート、(4.12)ゾキサミド、(4.13)5−クロロ−7−(4−メチルピペリジン−1−イル)−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジンおよび(4.14)3−クロロ−5−(6−クロロピリジン−3−イル)−6−メチル−4−(2,4,6−トリフルオロフェニル)ピリダジン。
(5)多部位活性を有する化合物、例えば、(5.1)ボルドー混合物、(5.2)カプタホール、(5.3)カプタン、(5.4)クロロタロニル、(5.5)水酸化銅等の銅調製物、(5.6)ナフテン酸銅、(5.7)酸化銅、(5.8)オキシ塩化銅、(5.9)硫酸銅、(5.10)ジクロフルアニド、(5.11)ジチアノン、(5.12)ドジン、(5.13)ドジン遊離塩基、(5.14)フェルバム、(5.15)フルオルホルペット、(5.16)ホルペット、(5.17)グアザチン、(5.18)グアザチンアセテート、(5.19)イミノクタジン、(5.20)イミノクタジンアルベシレート、(5.21)イミノクタジントリアセテート、(5.22)マンカッパー(mancopper)、(5.23)マンコゼブ、(5.24)マンネブ、(5.25)メチラム(metiram)、(5.26)亜鉛メチラム(zinc metiram)、(5.27)オキシン銅、(5.28)プロパミジン、(5.29)プロピネブ、(5.30)硫黄および硫黄調製物、例えば、カルシウムポリサルファイド、(5.31)チラム、(5.32)トリルフルアニド、(5.33)ジネブ、(5.34)ジラム、ならびに(5.35)アニラジン。
(6)抵抗性誘導物、例えば、(6.1)アシベンゾラル−S−メチル、(6.2)イソチアニル、(6.3)プロベナゾール、(6.4)チアジニルおよび(6.5)ラミナリン。
(7)アミノ酸およびタンパク質生合成阻害剤、例えば、(7.1)、(7.2)ブラスチシジン−S、(7.3)シプロジニル、(7.4)カスガマイシン、(7.5)カスガマイシン塩酸塩水和物、(7.6)メパニピリム、(7.7)ピリメタニル、(7.8)3−(5−フルオロ−3,3,4,4−テトラメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリンおよび(7.9)オキシテトラサイクリンおよび(7.10)ストレプトマイシン。
(8)ATP産生阻害剤、例えば、(8.1)酢酸フェンチン、(8.2)塩化フェンチン、(8.3)水酸化フェンチンおよび(8.4)シルチオファム。
(9)細胞壁合成阻害剤、例えば、(9.1)ベンチアバリカルブ、(9.2)ジメトモルフ、(9.3)フルモルフ、(9.4)イプロバリカルブ、(9.5)マンジプロパミド、(9.6)ポリオキシン、(9.7)ポリオキソリム、(9.8)バリダマイシンA、(9.9)バリフェナラートおよび(9.10)ポリオキシンB。
(10)脂質および膜合成阻害剤、例えば、(10.1)ビフェニル、(10.2)クロルネブ、(10.3)ジクロラン、(10.4)エジフェンホス、(10.5)エトリジアゾール、(10.6)ヨードカルブ、(10.7)イプロベンホス、(10.8)イソプロチオラン、(10.9)プロパモカルブ、(10.10)塩酸プロパモカルブ、(10.11)プロチオカルブ、(10.12)ピラゾホス、(10.13)キントゼン、(10.14)テクナゼンおよび(10.15)トルクロホス−メチル。
(11)メラニン生合成阻害剤、例えば(11.1)カルプロパミド、(11.2)ジクロシメット、(11.3)フェノキサニル、(11.4)フサライド、(11.5)ピロキロン、(11.6)トリシクラゾールおよび(11.7)2,2,2−トリフルオロエチル {3−メチル−1−[(4−メチルベンゾイル)アミノ]ブタン−2−イル}カルバメート。
(12)核酸合成阻害剤、例えば、(12.1)ベナラキシル、(12.2)ベナラキシル−M(キララキシル)、(12.3)ブピリメート、(12.4)クロジラコン、(12.5)ジメチリモール、(12.6)エチリモール、(12.7)フララキシル、(12.8)ヒメキサゾール、(12.9)メタラキシル、(12.10)メタラキシル−M(メフェノキサム)、(12.11)オフレース、(12.12)オキサジキシル、(12.13)オキソリニン酸および(12.14)オクチリノン。
(13)シグナル伝達阻害剤、例えば、(13.1)クロゾリナート、(13.2)フェンピクロニル、(13.3)フルジオキソニル、(13.4)イプロジオン、(13.5)プロシミドン、(13.6)キノキシフェン、(13.7)ビンクロゾリンおよび(13.8)プロキナジド。
(14)脱共役剤、例えば、(14.1)ビナパクリル、(14.2)ジノカップ、(14.3)フェリムゾン、(14.4)フルアジナムおよび(14.5)メプチルジノカップ。
(15)さらなる化合物、例えば、(15.1)ベンチアゾール、(15.2)ベトキサジン、(15.3)カプシマイシン、(15.4)カルボン、(15.5)キノメチオナト、(15.6)ピリオフェノン(クラザフェノン)、(15.7)クフラネブ、(15.8)シフルフェナミド、(15.9)シモキサニル、(15.10)シプロスルファミド、(15.11)ダゾメット、(15.12)デバカルブ、(15.13)ジクロロフェン、(15.14)ジクロメジン、(15.15)ジフェンゾクワット、(15.16)ジフェンゾクワット硫酸メチル、(15.17)ジフェニルアミン、(15.18)EcoMate、(15.19)フェンピラザミン、(15.20)フルメトベル、(15.21)フルオリミド、(15.22)フルスルファミド、(15.23)フルチアニル、(15.24)ホセチル−アルミニウム、(15.25)ホセチル−カルシウム、(15.26)ホセチル−ナトリウム、(15.27)ヘキサクロロベンゼン、(15.28)イルママイシン、(15.29)メタスルホカルブ、(15.30)メチルイソチオシアネート、(15.31)メトラフェノン、(15.32)ミルジオマイシン、(15.33)ナタマイシン、(15.34)ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、(15.35)ニトロタール−イソプロピル、(15.36)オクチリノン、(15.37)オクサモカルブ、(15.38)オキシフェンチイン、(15.39)ペンタクロロフェノールおよびその塩、(15.40)フェノトリン、(15.41)リン酸およびその塩、(15.42)プロパモカルブ−ホセチレート、(15.43)プロパノシン−ナトリウム、(15.44)ピリモルフ、(15.45)(2E)−3−(4−tert−ブチルフェニル)−3−(2−クロロピリジン−4−イル)−1−(モルホリン−4−イル)プロプ−2−エン−1−オン、(15.46)(2Z)−3−(4−tert−ブチルフェニル)−3−(2−クロロピリジン−4−イル)−1−(モルホリン−4−イル)プロプ−2−エン−1−オン、(15.47)ピロールニトリン、(15.48)テブフロキン、(15.49)テクロフタラム、(15.50)トルニファニド、(15.51)トリアゾキシド、(15.52)トリクラミド、(15.53)ザリラミド、(15.54)(3S,6S,7R,8R)−8−ベンジル−3−[({3−[(イソブチリルオキシ)メトキシ]−4−メトキシピリジン−2−イル}カルボニル)アミノ]−6−メチル−4,9−ジオキソ−1,5−ジオキソナン−7−イル2−メチルプロパノエート、(15.55)1−(4−{4−[(5R)−5−(2,6−ジフルオロフェニル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)−2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノン、(15.56)1−(4−{4−[(5S)−5−(2,6−ジフルオロフェニル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)−2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノン、(15.57)1−(4−{4−[5−(2,6−ジフルオロフェニル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)−2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノン、(15.58)1−(4−メトキシフェノキシ)−3,3−ジメチルブタン−2−イル1H−イミダゾール−1−カルボキシレート、(15.59)2,3,5,6−テトラクロロ−4−(メチルスルホニル)ピリジン、(15.60)2,3−ジブチル−6−クロロチエノ[2,3−d]ピリミジン−4(3H)−オン、(15.61)2,6−ジメチル−1H,5H−[1,4]ジチイノ[2,3−c:5,6−c’]ジピロール−1,3,5,7(2H,6H)−テトロン、(15.62)2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−(4−{4−[(5R)−5−フェニル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)エタノン、(15.63)2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−(4−{4−[(5S)−5−フェニル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)エタノン、(15.64)2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−{4−[4−(5−フェニル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル)−1,3−チアゾール−2−イル]ピペリジン−1−イル}エタノン、(15.65)2−ブトキシ−6−ヨード−3−プロピル−4H−クロメン−4−オン、(15.66)2−クロロ−5−[2−クロロ−1−(2,6−ジフルオロ−4−メトキシフェニル)−4−メチル−1H−イミダゾール−5−イル]ピリジン、(15.67)2−フェニルフェノールおよび塩、(15.68)3−(4,4,5−トリフルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン、(15.69)3,4,5−トリクロロピリジン−2,6−ジカルボニトリル、(15.70)3−クロロ−5−(4−クロロフェニル)−4−(2,6−ジフルオロフェニル)−6−メチルピリダジン、(15.71)4−(4−クロロフェニル)−5−(2,6−ジフルオロフェニル)−3,6−ジメチルピリダジン、(15.72)5−アミノ−1,3,4−チアジアゾール−2−チオール、(15.73)5−クロロ−N’−フェニル−N’−(プロプ−2−イン−1−イル)チオフェン−2−スルホノヒドラジド、(15.74)5−フルオロ−2−[(4−フルオロベンジル)オキシ]ピリミジン−4−アミン、(15.75)5−フルオロ−2−[(4−メチルベンジル)オキシ]ピリミジン−4−アミン、(15.76)5−メチル−6−オクチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン、(15.77)エチル(2Z)−3−アミノ−2−シアノ−3−フェニルアクリラート、(15.78)N’−(4−{[3−(4−クロロベンジル)−1,2,4−チアジアゾール−5−イル]オキシ}−2,5−ジメチルフェニル)−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(15.79)N−(4−クロロベンジル)−3−[3−メトキシ−4−(プロプ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]プロパンアミド、(15.80)N−[(4−クロロフェニル)(シアノ)メチル]−3−[3−メトキシ−4−(プロプ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]プロパンアミド、(15.81)N−[(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)メチル]−2,4−ジクロロニコチンアミド、(15.82)N−[1−(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)エチル]−2,4−ジクロロニコチンアミド、(15.83)N−[1−(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)エチル]−2−フルオロ−4−ヨードニコチンアミド、(15.84)N−{(E)−[(シクロプロピルメトキシ)イミノ][6−(ジフルオロメトキシ)−2,3−ジフルオロフェニル]メチル}−2−フェニルアセトアミド、(15.85)N−{(Z)−[(シクロプロピルメトキシ)イミノ][6−(ジフルオロメトキシ)−2,3−ジフルオロフェニル]メチル}−2−フェニルアセトアミド、(15.86)N’−{4−[(3−tert−ブチル−4−シアノ−1,2−チアゾール−5−イル)オキシ]−2−クロロ−5−メチルフェニル}−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(15.87)N−メチル−2−(1−{[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}ピペリジン−4−イル)−N−(1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル)−1,3−チアゾール−4−カルボキサミド、(15.88)N−メチル−2−(1−{[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}ピペリジン−4−イル)−N−[(1R)−1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル]−1,3−チアゾール−4−カルボキサミド、(15.89)N−メチル−2−(1−{[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}ピペリジン−4−イル)−N−[(1S)−1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル]−1,3−チアゾール−4−カルボキサミド、(15.90)ペンチル{6−[({[(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン−2−イル}カルバメート、(15.91)フェナジン−1−カルボン酸、(15.92)キノリン−8−オール、(15.93)キノリン−8−オール硫酸塩(2:1)、(15.94)tert−ブチル{6−[({[(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン−2−イル}カルバメート、(15.95)1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−N−[2’−(トリフルオロメチル)ビフェニル−2−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.96)N−(4’−クロロビフェニル−2−イル)−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.97)N−(2’,4’−ジクロロビフェニル−2−イル)−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.98)3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[4’−(トリフルオロメチル)ビフェニル−2−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.99)N−(2’,5’−ジフルオロビフェニル−2−イル)−1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.100)3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[4’−(プロプ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.101)5−フルオロ−1,3−ジメチル−N−[4’−(プロプ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.102)2−クロロ−N−[4’−(プロプ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]ニコチンアミド、(15.103)3−(ジフルオロメチル)−N−[4’−(3,3−ジメチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.104)N−[4’−(3,3−ジメチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−5−フルオロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.105)3−(ジフルオロメチル)−N−(4’−エチニルビフェニル−2−イル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.106)N−(4’−エチニルビフェニル−2−イル)−5−フルオロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.107)2−クロロ−N−(4’−エチニルビフェニル−2−イル)ニコチンアミド、(15.108)2−クロロ−N−[4’−(3,3−ジメチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]ニコチンアミド、(15.109)4−(ジフルオロメチル)−2−メチル−N−[4’−(トリフルオロメチル)ビフェニル−2−イル]−1,3−チアゾール−5−カルボキサミド、(15.110)5−フルオロ−N−[4’−(3−ヒドロキシ−3−メチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.111)2−クロロ−N−[4’−(3−ヒドロキシ−3−メチルブタ−1−イン−1−イル
)ビフェニル−2−イル]ニコチンアミド、(15.112)3−(ジフルオロメチル)−N−[4’−(3−メトキシ−3−メチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.113)5−フルオロ−N−[4’−(3−メトキシ−3−メチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.114)2−クロロ−N−[4’−(3−メトキシ−3−メチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]ニコチンアミド、(15.115)(5−ブロモ−2−メトキシ−4−メチルピリジン−3−イル)(2,3,4−トリメトキシ−6−メチルフェニル)メタノン、(15.116)N−[2−(4−{[3−(4−クロロフェニル)プロプ−2−イン−1−イル]オキシ}−3−メトキシフェニル)エチル]−N2−(メチルスルホニル)バリンアミド、(15.117)4−オキソ−4−[(2−フェニルエチル)アミノ]ブタン酸、(15.118)ブタ−3−イン−1−イル{6−[({[(Z)−(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン−2−イル}カルバメート、(15.119)4−アミノ−5−フルオロピリミジン−2−オール(互変異性型:4−アミノ−5−フルオロピリミジン−2(1H)−オン)、(15.120)プロピル3,4,5−トリヒドロキシ安息香酸塩、(15.121)1,3−ジメチル−N−(1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.122)1,3−ジメチル−N−[(3R)−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.123)1,3−ジメチル−N−[(3S)−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.124)[3−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−5−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル](ピリジン−3−イル)メタノール、(15.125)(S)−[3−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−5−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル](ピリジン−3−イル)メタノール、(15.126)(R)−[3−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−5−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル](ピリジン−3−イル)メタノール、(15.127)2−{[3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(15.128)1−{[3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イルチオシアネート、(15.129)5−(アリルスルファニル)−1−{[3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール、(15.130)2−[1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(15.131)2−{[rel(2R,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(15.132)2−{[rel(2R,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(15.133)1−{[rel(2R,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾル−5−イルチオシアネート、(15.134)1−{[rel(2R,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾル−5−イルチオシアネート、(15.135)5−(アリルスルファニル)−1−{[rel(2R,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール、(15.136)5−(アリルスルファニル)−1−{[rel(2R,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール、(15.137)2−[(2S,4S,5S)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(15.138)2−[(2R,4S,5S)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(15.139)2−[(2R,4R,5R)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(15.140)2−[(2S,4R,5R)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(15.141)2−[(2S,4S,5R)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(15.142)2−[(2R,4S,5R)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(15.143)2−[(2R,4R,5S)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(15.144)2−[(2S,4R,5S)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(15.145)2−フルオロ−6−(トリフルオロメチル)−N−(1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)ベンズアミド、(15.146)2−(6−ベンジルピリジン−2−イル)キナゾリン、(15.147)2−[6−(3−フルオロ−4−メトキシフェニル)−5−メチルピリジン−2−イル]キナゾリン、(15.148)3−(4,4−ジフルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン、(15.149)アブシジン酸、(15.150)3−(ジフルオロメチル)−N−メトキシ−1−メチル−N−[1−(2,4,6−トリクロロフェニル)プロパン−2−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.151)N’−[5−ブロモ−6−(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−2−イルオキシ)−2−メチルピリジン−3−イル]−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(15.152)N’−{5−ブロモ−6−[1−(3,5−ジフルオロフェニル)エトキシ]−2−メチルピリジン−3−イル}−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(15.153)N’−{5−ブロモ−6−[(1R)−1−(3,5−ジフルオロフェニル)エトキシ]−2−メチルピリジン−3−イル}−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(15.154)N’−{5−ブロモ−6−[(1S)−1−(3,5−ジフルオロフェニル)エトキシ]−2−メチルピリジン−3−イル}−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(15.155)N’−{5−ブロモ−6−[(シス−4−イソプロピルシクロヘキシル)オキシ]−2−メチルピリジン−3−イル}−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(15.156)N’−{5−ブロモ−6−[(トランス−4−イソプロピルシクロヘキシル)オキシ]−2−メチルピリジン−3−イル}−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(15.157)N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−N−(2−イソプロピルベンジル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.158)N−シクロプロピル−N−(2−シクロプロピルベンジル)−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.159)N−(2−tert−ブチルベンジル)−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.160)N−(5−クロロ−2−エチルベンジル)−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.161)N−(5−クロロ−2−イソプロピルベンジル)−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.162)N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−N−(2−エチル−5−フルオロベンジル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.163)N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−N−(5−フルオロ−2−イソプロピルベンジル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.164)N−シクロプロピル−N−(2−シクロプロピル−5−フルオロベンジル)−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.165)N−(2−シクロペンチル−5−フルオロベンジル)−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.166)N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−N−(2−フルオロ−6−イソプロピルベンジル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.167)N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−N−(2−エチル−5−メチルベンジル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.168)N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−N−(2−イソプロピル−5−メチルベンジル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.169)N−シクロプロピル−N−(2−シクロプロピル−5−メチルベンジル)−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.170)N−(2−tert−ブチル−5−メチルベンジル)−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.171)N−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.172)N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−N−[5−メチル−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.173)N−[2−クロロ−6−(トリフルオロメチル)ベンジル]−N−シクロプロピル−3−(ジフルオ
ロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.174)N−[3−クロロ−2−フルオロ−6−(トリフルオロメチル)ベンジル]−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.175)N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−N−(2−エチル−4,5−ジメチルベンジル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.176)N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−N−(2−イソプロピルベンジル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボチオアミド、(15.177)3−(ジフルオロメチル)−N−(7−フルオロ−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.178)3−(ジフルオロメチル)−N−[(3R)−7−フルオロ−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.179)3−(ジフルオロメチル)−N−[(3S)−7−フルオロ−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.180)N’−(2,5−ジメチル−4−フェノキシフェニル)−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(15.181)N’−{4−[(4,5−ジクロロ−1,3−チアゾール−2−イル)オキシ]−2,5−ジメチルフェニル}−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(15.182)N−(4−クロロ−2,6−ジフルオロフェニル)−4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン。クラス(1)〜(15)において言及されるすべての混合パートナーは、場合によって、それらの官能基に基づいて好適な塩基または酸と塩を形成することができる場合は、そのようにしてもよい。
式(I)の化合物は、生物殺虫剤と組み合わせることができる。
バチルス・アミロリケファシエンス、株FZB42(DSM231179)、またはバチルス・セレウス、特にB.セレウス株CNCM I−1562、またはバチルス・フィルムス、株I−1582(受託番号CNCM I−1582)、またはバチルス・プミルス、特に株GB34(受託番号ATCC 700814)および株QST2808(受託番号NRRL B−30087)、またはバチルス・ズブチリス、特に株GB03(受託番号ATCC SD−1397)、またはバチルス・ズブチリス株QST713(受託番号NRRL B−21661)、またはバチルス・ズブチリス株OST 30002(受託番号NRRL B−50421)、バチルス・チューリンゲンシス、特にB.チューリンゲンシス亜種イスラエレンシス(セロタイプH−14)、株AM65−52(受託番号ATCC1276)、またはB.チューリンゲンシス亜種アイザワイ、特に株ABTS−1857(SD−1372)、またはB.チューリンゲンシス亜種クルスタキ株HD−1、またはB.チューリンゲンシス亜種テネブリオニス株NB176(SD−5428)、パスツリア・ペネトランス、パスツリア属(ロチレンクルス・レニホルミス・ネマトーダ)−PR3(受託番号ATCC SD−5834)、ストレプトマイセス・マイクロフラブス株AQ6121(=QRD31.013、NRRL B−50550)、ストレプトマイセス・ガルブス株AQ 6047(受託番号NRRL 30232)である。
ビューベリア・バシアナ(Beauveria bassiana)、特に株ATCC 74040、コニオチリウム・ミニタンス(Coniothyrium minitans)、特に株CON/M/91−8(受託番号DSM−9660)、レカニシリウム(Lecanicillium)属、特に株HRO LEC 12、レカニシリウム・レカニ(Lecanicillium lecanii)、(以前は、バーティシリウム・レカニ(Verticillium lecanii)として知られていた)、特に株KV01、メタリジウム・アニソプリエ(Metarhizium anisopliae)、特に株F52(DSM3884/ATCC 90448)、メチニコビア・フルクチコラ(Metschnikowia fructicola)、特に株NRRL Y−30752、ペキロマイセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)(現在は、イサリア・フモソロセア(Isaria fumosorosea))、特に株IFPC200613、または株Apopka 97(受託番号ATCC 20874)、ペキロマイセス・リラキヌス(Paecilomyces lilacinus)、特にP.リラキヌス株251(AGAL 89/030550)、タラロマイセス・フラブス(Talaromyces flavus)、特に株V117b、トリコデルマ・アトロビリデ(Trichoderma atroviride)、特に株SC1(受託番号CBS 122089)、トリコデルマ・ハルジアヌム(Trichoderma harzianum)、特にT.ハルジアヌム・リファイ(harzianum rifai)T39(受託番号CNCM I−952)である。
アドキソフィエス・オラナ(サマーフルーツトートリックス(summer fruit tortrix))顆粒病ウイルス(GV)、シジア・ポモネラ(Cydia pomonella)(コドリンガ)顆粒病ウイルス(GV)、ヘリコベルパ・アルミゲラ(コットンボールワーム(cotton bollworm))核多角体病ウイルス(NPV)、スポドプテラ・エキシグア(Spodoptera exigua)(ビートアワヨトウ)mNPV、スポドプテラ・フルギペルダ(ツマジロクサヨトウ)mNPV、スポドプテラ・リトラリス(Spodoptera littoralis)(アフリカンコットンリーフワーム(African cotton leafworm))NPVである。
アグロバクテリウム属、アゾリゾビウム・カウリノダンス、アゾスピリルム属、アゾトバクター属、ブラジリゾビウム属、バークホルデリア属、特にバークホルデリア・セパシア(以前は、シュードモナス・セパシアとして知られていた)、ギガスポラ属またはギガスポラ・モノスポラム、グロムス属、ラッカリア属、ラクトバシルス・ブケネリ、パラグロムス属、ピソリツス・チンクトルス、シュードモナス属、リゾビウム属、特にリゾビウム・トリフォリ、リゾポゴン属、スクレロデルマ属、スイルス属、ストレプトマイセス属が挙げられる。
式(I)の化合物は、毒性緩和剤、例えば、ベノキサコル、クロキントセット(−メキシル)、シオメトリニル、シプロスルファミド、ジクロルミド、フェンクロラゾール(−エチル)、フェンクロリム、フルラゾール、フルキソフェニム、フリラゾール、イソキサジフェン(−エチル)、メフェンピル(−ジエチル)、ナフタル酸無水物、オキサベトリニル、2−メトキシ−N−({4−[(メチルカルバモイル)アミノ]フェニル}スルホニル)ベンズアミド(CAS 129531−12−0)、4−(ジクロロアセチル)−1−オキサ−4−アザスピロ[4.5]デカン(CAS 71526−07−3)、2,2,5−トリメチル−3−(ジクロロアセチル)−1,3−オキサゾリジン(CAS 52836−31−4)と組み合わせることができる。
すべての植物および植物の部分が、本発明に従って処理され得る。植物は、本明細書において、望ましいおよび望ましくない野生植物または作物植物(天然に生じる作物植物を含む)、例えば、穀草(小麦、米、トリティケーレ、大麦、ライ麦、オート麦)、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、テンサイ、サトウキビ、トマト、エンドウおよび他の野菜種、綿、タバコ、アブラナ、ならびに果実植物(果実、リンゴ、セイヨウナシ、柑橘類果実、およびブドウを含む)等のすべての植物および植物の集団を意味することが理解される。作物植物は、従来の繁殖方法および最適化方法、または生物工学法および遺伝子工学法、またはこれらの方法の組み合わせによって得ることができる植物であってもよく、遺伝子組み換え植物を含み、植物育成者権によって保護されているおよび保護されていない植物品種を含む。植物の部分は、芽、葉、花、および根等の地上および地下の植物のすべての部分および器官を意味することが理解されるべきであり、葉、針状葉、葉柄、茎、花、子実体、果実、および種子、ならびに塊茎、根、および地下茎が例として挙げられる。植物の部分は、収穫される材料、および生長し、生殖力のある繁殖材料、例えば、挿し木、塊茎、地下茎、接ぎ穂および種子も含む。
本発明によって処理される好ましい遺伝子組み換え植物または植物品種(遺伝子工学により得られるもの)は、遺伝子改変を通して、特定の有利な有用な特徴が付与されたすべての遺伝子材料を含む。このような特性の例は、より良好な植物成長、高温もしくは低温に対する耐性の上昇、日照り、または水分もしくは土壌塩分に対する耐性の上昇、開花の性能の強化、より容易な収穫、熟成の加速、より高い収量、収穫される生産物のより高い品質および/またはより高い栄養価、収穫される生産物のより良好な貯蔵寿命および/または加工性である。このような特性のさらなる特に強調される例は、例えば、植物中で形成される毒素、具体的には、バチルス・チューリンゲンシスからの遺伝子原料によって(例えば、遺伝子CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c Cry2Ab、Cry3BbおよびCryIF、ならびにそれらの組み合わせによって)植物中で形成されるものによる、昆虫、クモ形類動物、線虫、ダニ、ナメクジおよびカタツムリ等に対する、動物および微生物の害虫に対する植物の耐性の上昇、ならびに、例えば、全身獲得抵抗性(SAR)、システミン、フィトアレキシン、エリシターおよび耐性遺伝子、ならびに相応して発現されるタンパク質および毒素によって生じる植物病原性菌類、細菌、および/またはウイルスに対する植物の耐性の上昇、ならびにある特定の活性除草成分、例えば、イミダゾリノン、スルホニルウレア、グリホサートまたはホスフィノトリシン(例えば、「PAT」遺伝子)に対する植物の耐性の上昇である。課題となる所望の特徴を付与する遺伝子は、遺伝子組み換え植物中に互いに組み合わせて存在してもよい。遺伝子組み換え植物の例には、穀草(小麦、米、トリティケーレ、大麦、ライ麦、オート麦)、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、テンサイ、サトウキビ、トマト、エンドウ、および他の種類の野菜、綿、タバコ、アブラナ、ならびに果実植物(果実、リンゴ、セイヨウナシ、柑橘類果実、およびブドウを含む)等の重要な作物植物を含み、トウモロコシ、大豆、小麦、米、ジャガイモ、綿、サトウキビ、タバコ、およびアブラナが特に強調される。特に強調される特徴は、昆虫、クモ形類動物、線虫、ならびにナメクジおよびカタツムリに対する植物の耐性の上昇である。
式(I)の化合物を用いた植物および植物部分の処理は、直接的に、または一般的な処理方法による、例えば、浸漬、噴射、散布、灌漑、蒸発、散粉、噴霧、種蒔き、泡で覆う、塗布(painting)、塗布(spread−on)、注入、散水(浸す)、細流灌漑によって、および繁殖原料の場合、特に種子の場合、同様に、乾燥種子処理、湿潤種子処理、スラリー処理、外皮の被覆、1つ以上のコーティングでのコーティング等によるそれらの周囲、生息地、もしくは貯蔵空間における作用によって有効となる。極低体積の方法で式(I)の化合物を配置するか、または使用形態もしくは式(I)の化合物自体を土壌に注入することも可能である。
植物の種子の処理による動物害虫の防除は、長い間知られており、絶えず改善されているものである。しかしながら、種子の処理は、常に十分に解決することができない一連の問題を伴う。このため、貯蔵中、播種後、もしくは植物の出現後の殺虫剤の追加適用を必要としない、または少なくとも大幅に低減する種子および発芽植物を保護するための方法を開発することが望ましい。種子および発芽植物に動物害虫による攻撃からの最適な保護を提供するが、使用される活性成分によって植物自体を損傷することがないように、使用される活性成分の量を最適化することがさらに望ましい。特に、種子の処理のための方法は、作物保護製品の費用を最小にしながら種子および発芽植物の最適な保護を達成するために、害虫抵抗性もしくは害虫耐性の遺伝子組み換え植物の本来備わっている殺虫または殺線虫特性も考慮するべきである。
動物衛生分野において、すなわち、獣医学の分野において、本発明による活性成分は、動物寄生虫、特に外寄生生物、またはさらなる実施形態では、内部寄生生物に対して作用する。「内部寄生生物」という用語は、特に条虫、線虫、または吸虫等の蠕虫、およびコクシジウム等の原生動物を含む。外寄生生物は、典型的かつ好ましくは、節足動物、特にハエ(サシバエおよびナメバエ)、寄生ハエ幼虫、シラミ、毛ジラミ、ハジラミ、ノミ等の昆虫、あるいは、マダニ、例えば、カタダニもしくはヒメダニ等のダニ、または黒星病ダニ、秋ダニ、トリダニ等のダニ、ならびにカイアシ等の水生外寄生生物である。
アノプルリダ(Anoplurida)目の、例えば、ハエマトピヌス属(Haematopinus spp.)、ケモノホソジラミ属、ペジクルス属(Pediculus spp.)、プティルス(Phthirus spp.)、ソレノポテス属(Solenopotes spp.);具体的な例としては、リノグナサス・セトサス(Linognathus setosus)、リノグナサス・ビツリ(Linognathus vituli)、リノグナサス・オビラス(Linognathus ovillus)、リノグナサス・オビフォルミス(Linognathus oviformis)、リノグナサス・ペダリス(Linognathus pedalis)、リノグナサス・ステノプシス(Linognathus stenopsis)、ヘマトピナス・アシニ・マクロセファルス(Haematopinus asini macrocephalus)、ヘマトピナス・ユーリステルナス(Haematopinus eurysternus)、ヘマトピナス・スイス(Haematopinus suis)、ペディキュラス・フマヌス・キャピティス(Pediculus humanus capitis)、ペディキュラス・フマヌス・コルポリス(Pediculus humanus corporis)、フィロエラ・バスタトリックス(Phylloera vastatrix)、フスイルス・ピュービス(Phthirus pubis)、ソレノポテス・キャピラタス(Solenopotes capillatus)である;
ハジラミ(Mallophagida)目ならびにマルツノハジラミ(Amblycerina)亜目およびホソツノハジラミ(Ischnocerina)亜目の、例えば、トリメノポン属(Trimenopon spp.)、メノポン属(Menopon spp.)、トリノトン属(Trinoton spp.)、ボビコラ属(Bovicola spp.)、ウェルネッキエラ属(Werneckiella spp.)、レピケントロン属(Lepikentron spp.)、ダマリナ属(Damalina spp.)、トリコデクテス属(Trichodectes spp.)、フェリコラ属(Felicola spp.);具体的な例としては、ボビコラ・ボビス(Bovicola bovis)、ボビコラ・オビス(Bovicola ovis)、ボビコラ・リンバータ(Bovicola limbata)、ダマリナ・ボビス(Damalina bovis)、トリコデクテス・カニス(Trichodectes canis)、フェリコラ・サブロストラタス(Felicola subrostratus)、ボビコラ・キャプラエ(Bovicola caprae)、レピケントロン・オビス(Lepikentron ovis)、ウェルネッキエラ・エクイ(Werneckiella equi)である;
双翅目ならびにネマトセリナ(Nematocerina)亜目およびブラキセリナ(Brachycerina)亜目の、例えば、アエデス属、アノフェレス属、クレクス属、シムリウム属、エウシムリウム属(Eusimulium spp.)、フレボトムス属、ルトゾミア属、クリコイデス属、クリソプス属、オダグミア属(Odagmia spp.)、ウィルヘルミア属(Wilhelmia spp.)、ヒボミトラ属(Hybomitra spp.)、アチロータス属(Atylotus spp.)、タバヌス属、ヘマトポタ属、フィリポミア属(Philipomyia spp.)、ブラウラ属(Braula spp.)、ムスカ属、ヒドロタエア属(Hydrotaea spp.)、ストモキシス属、ヘマトビア属(Haematobia spp.)、モレリア属(Morellia spp.)、ファニア属、グロシナ属、カリフォラ属(Calliphora spp.)、ルキリア属、クリソミア属(Chrysomyia spp.)、ウォールファルチア属(Wohlfahrtia spp.)、サルコファガ属、オエストルス属、ヒポデルマ属、ガステロフィルス属、ヒポボスカ属、リポプテナ属(Lipoptena spp.)、メロファガス属(Melophagus spp.)、リノエストラス属(Rhinoestrus spp.)、チプラ属;具体的な例としては、アエデス・アエジプチ、アエデス・アルボピクトゥス、アエデス・タエニオリンクス(Aedes taeniorhynchus)、アノフェレス・ガンビエ、アノフェレス・マキュリペニス(Anopheles maculipennis)、カリフォラ・エリトロセファラ、クリソゾナ・プルビアリス、クレクス・クィンクェファスキアトゥス、クレクス・ピピエンス、キュレックス・タルサリス(Culex tarsalis)、ファニア・カニクラリス(Fannia canicularis)、サルコファガ・カルナリア(Sarcophaga carnaria)、サシバエ(Stomoxys calcitrans)、チプラ・パルドーサ、ルキリア・クプリナ、ルシリア・セリカータ(Lucilia sericata)、シムリウム・レプタンス(Simulium reptans)、フレボトムス・パパタシ(Phlebotomus papatasi)、ヒゲナガサシチョウバエ、オダグミア・オルナタ(Odagmia ornata)、ウィルヘルミア・エキュイナ(Wilhelmia equina)、ボーフソラ・エリスロセファラ(Boophthora erythrocephala)、タバヌス・ブロミウス(Tabanus bromius)、タバヌス・スポドプテルス(Tabanus spodopterus)、タバヌス・アトラタス(Tabanus atratus)、タバヌス・スデティカス(Tabanus sudeticus)、ヒボミトラ・シウレア(Hybomitra ciurea)、クリソプス・カエキュチエンス(Chrysops caecutiens)、クリソプス・レリクタス(Chrysops relictus)、ヘマトポタ・プルビアリス(Haematopota pluvialis)、ヘマトポタ・イタリカ(Haematopota italica)、ムスカ・オータムナリス(Musca autumnalis)、ムスカ・ドメスチカ、ヘマトビア・イリタンス・イリタンス(Haematobia irritans irritans)、ヘマトビア・イリタンス・エクシグア(Haematobia irritans exigua)、ヘマトビア・スティミュランス(Haematobia stimulans)、ヒドロタエア・イリタンス(Hydrotaea irritans)、ヒドロタエア・アルビパンクタ(Hydrotaea albipuncta)、クリソミア・クロロピガ(Chrysomya chloropyga)、クリソミア・ベジアナ(Chrysomya bezziana)、エストラス・オビス(Oestrus ovis)、ハイポデルマ・ボビス(Hypoderma bovis)、ハイポデルマ・リネアタム(Hypoderma lineatum)、プルズヘバルスキアナ・シレヌス(Przhevalskiana silenus)、デルマトビア・ホミニス、メロファガス・オビヌス(Melophagus ovinus)、リポプテナ・カプレオリ(Lipoptena capreoli)、リポプテナ・セルビ(Lipoptena cervi)、ヒポボスカ・バリエガタ(Hippobosca variegata)、ヒポボスカ・エクイナ(Hippobosca equina)、ガステロフィラス・インテスチナリス(Gasterophilus intestinalis)、ガステロフィラス・ヘモロイダリス(Gasterophilus haemorroidalis)、ガステロフィラス・イネルミス(Gasterophilus inermis)、ガステロフィラス・ナサリス(Gasterophilus nasalis)、ガステロフィラス・ニグリコルニス(Gasterophilus nigricornis)、ガステロフィラス・ペコラム(Gasterophilus pecorum)、ブラウラ・コエカ(Braula coeca)である;
シフォナプテリダ(Siphonapterida)目の、例えば、プレキス属(Pulex spp.)、クテノセファリデス属、ツンガ属(Tunga spp.)、キセノプシラ属(Xenopsylla spp.)、セラトフィルス属;具体的な例としては、クテノセファリデス・カニス、クテノセファリデス・フェリス、プレックス・イリタンス、ツンガ・ペネトランス、キセノプシラ・ケオピスである;
ヘテロプテリダ(Heteropterida)目の、例えば、キメクス属、トリアトマ属、ロドニウス属、パンストロンギルス属(Panstrongylus spp.)
ブラッタリダ(Blattarida)目の、例えば、ブラッタ・オリエンタリス、ペリプラネタ・アメリカナ、ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattela germanica)、およびスペラ属(Supella spp.)(例えば、スッペラ・ロンギパルパ(Suppella longipalpa));
アカリ(Acari)(アカリナ(Acarina))亜種ならびにメタ(Meta−)およびメソスティグマタ(Mesostigmata)目の、例えば、アルガス属、オルニトドルス属、オトビウス属(Otobius spp.)、イクソデス属、アンブリオンマ属、リピセファルス(ボオフィルス)属、デルマセントル属、ハエモフィサリス属(Haemophysalis spp.)、ヒアロンマ属、デルマニスス属(Dermanyssus spp.)、リピセファルス属(多宿主ダニ類(ticks)の原属)、オルニトニュッスス属、プネウモニスス属(Pneumonyssus spp.)、ライリエチア属(Raillietia spp.)、プネウモニスス属(Pneumonyssus spp.)、ステルノストマ属(Sternostoma spp.)、バロア属(Varroa spp.)、アカラピス属(Acarapis spp.);具体的な例としては、アルガス・ペルシクス(Argas persicus)、アルガス・レフレキスス(Argas reflexus)、オルニトドルス・モウバタ(Ornithodorus moubata)、オトビウス・メグニニ(Otobius megnini)、リピセファルス(ボオフィルス)・ミクロプルス(Rhipicephalus(Boophilus)microplus)、リピセファルス(ボオフィルス)・デコロラトゥス(Rhipicephalus(Boophilus)decoloratus)、リピセファルス(ボオフィルス)・アッヌラトゥス(Rhipicephalus(Boophilus)annulatus)、リピセファルス(ボオフィルス)・カルケラトゥス(Rhipicephalus(Boophilus)calceratus)、ヒアロンマ・アナトリクム(Hyalomma anatolicum)、ヒアロンマ・アエジプティカム(Hyalomma aegypticum)、ヒアロンマ・マルギナタム(Hyalomma marginatum)、ヒアロンマ・トランジエンス(Hyalomma transiens)、リピセファルス・エウェルトシ(Rhipicephalus evertsi)、イクソデス・リシヌス(Ixodes ricinus)、イクソデス・ヘキサゴナス(Ixodes hexagonus)、イクソデス・キャニスガ(Ixodes canisuga)、イクソデス・ピロサス(Ixodes pilosus)、イクソデス・ルビキュンダス(Ixodes rubicundus)、イクソデス・スキャプラリス(Ixodes scapularis)、イクソデス・ホロシクラス(Ixodes holocyclus)、ヘマフィサリス・コンシナ(Haemaphysalis concinna)、ヘマフィサリス・パンクタータ(Haemaphysalis punctata)、ヘマフィサリス・シンアバリナ(Haemaphysalis cinnabarina)、ヘマフィサリス・オトフィラ(Haemaphysalis otophila)、ヘマフィサリス・レアチ(Haemaphysalis leachi)、ヘマフィサリス・ロンギコルニ(Haemaphysalis longicorni)、デルマセントル・マルギナタス(Dermacentor marginatus)、デルマセントル・レティキュラタス(Dermacentor reticulatus)、デルマセントル・ピクタス(Dermacentor pictus)、デルマセントル・アルビピクタス(Dermacentor albipictus)、デルマセントル・アンデルソニ(Dermacentor andersoni)、デルマセントル・バリアビリス(Dermacentor variabilis)、ヒアロンマ・マウリタニカム(Hyalomma mauritanicum)、リピセファルス・サングイネウス(Rhipicephalus sanguineus)、リピセファルス・ブルサ(Rhipicephalus bursa)、リピセファルス・アッペンディキュラタス(Rhipicephalus appendiculatus)、リピセファルス・キャペンシス(Rhipicephalus capensis)、リピセファルス・ツラニカス(Rhipicephalus turanicus)、リピセファルス・ザンベジエンシス(Rhipicephalus zambeziensis)、アンブリオマ・アメリカナム(Amblyomma americanum)、アンブリオマ・バリエガタム(Amblyomma variegatum)、アンブリオマ・マキュラタム(Amblyomma maculatum)、アンブリオマ・ヘブラエウム(Amblyomma hebraeum)、アンブリオマ・カジェネンス(Amblyomma cajennense)、デルマニュッサス・ガッリナエ、オルニソヌッサス・ブルサ(Ornithonyssus bursa)、オルニソヌッサス・シルビアラム(Ornithonyssus sylviarum)、バロア・ジャコブスコニ(Varroa jacobsoni)である;
アクチネジダ(Actinedida)(プロスティグマタ(Prostigmata))目およびアカリディダ(Acaridida)(アスティグマタ(Astigmata))目の、例えば、アカラピス属、ケイレチエラ属(Cheyletiella spp.)、オルニトケイレチア属(Ornithocheyletia spp.)、ミオビア属(Myobia spp.)、プソレルガテス属(Psorergates spp.)、デモデクス属(Demodex spp.)、トロムビクラ属(Trombicula spp.)、リストロホルス属(Listrophorus spp.)、アカルス属(Acarus spp.)、チロファグス属(Tyrophagus spp.)、カログリフス属(Caloglyphus spp.)、ヒポデクテス属(Hypodectes spp.)、プテロリクス属(Pterolichus spp.)、プソロプテス属、コリオプテス属、オトデクテス属(Otodectes spp.)、サルコプテス属、ノトエドレス属(Notoedres spp.)、クネミドコプテス属(Knemidocoptes spp.)、シトジテス属(Cytodites spp.)、およびラミノシオプテス属(Laminosioptes spp.);具体的な例としては、ケイレチエラ・ヤスグリ(Cheyletiella yasguri)、ケイレチエラ・ブラケイ(Cheyletiella blakei)、デモデクス・カニス(Demodex canis)、デモデクス・ボビス(Demodex bovis)、デモデクス・オビス(Demodex ovis)、デモデクス・カプラエ(Demodex caprae)、デモデクス・エクイ(Demodex equi)、デモデクス・カバリ(Demodex caballi)、デモデクス・スイス(Demodex suis)、ネオトロンビクラ・オータムナリス(Neotrombicula autumnalis)、ネオトロンビクラ・デサレリ(Neotrombicula desaleri)、ネオスコンガスティア・クセロテルモビア(Neoschongastia xerothermobia)、トロムビクラ・アカムシ(Trombicula akamushi)、オトデクテス・キュノティス(Otodectes cynotis)、ノトエドレス・カチ(Notoedres cati)、サルコプティス・カニス(Sarcoptis canis)、サルコプテス・ボビス(Sarcoptes bovis)、サルコプテス・オビス(Sarcoptes ovis)、サルコプテス・ルピカプラエ(Sarcoptes rupicaprae)(=S.カプラエ(S.caprae))、サルコプテス・エクィ(Sarcoptes equi)、サルコプテス・スイス(Sarcoptes suis)、プソロプテス・オビス(Psoroptes ovis)、プソロプテス・クニクリ(Psoroptes cuniculi)、プソロプテス・エクィ(Psoroptes equi)、コリオプテス・ボビス(Chorioptes bovis)、プソエルガテス・オビス(Psoergates ovis)、プネウムモニュッソイディク・マンゲ(Pneumonyssoidic mange)、プネウモニュッソイデス・カニヌム(Pneumonyssoides caninum)、アカラピス・ウォオジ(Acarapis woodi)である。
シフォノストマトイダ(Siphonostomatoida)目、特にレペオフテイルス(Lepeophtheirus)属およびカリグス(Caligus)属のカイアシの亜綱の、レペオフテイルス・サルモニス(Lepeophtheirus salmonis)種、カリグス・エロンガツス(Caligus elongatus)種、およびカリグス・クレメンシ(Caligus clemensi)種が、例および特に好ましいものとして言及され得る。
(In−1)アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害剤、例えば、カルバメート、例えば、アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メトミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカルブ、プロポクスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、XMCおよびキシリルカルブ;本明細書において、外寄生生物に対する用途に関しては、ベンジオカルブ、カルバリル、メトミル、プロマシルおよびプロポクスルが特に好ましい;あるいは
有機リン酸塩、例えば、アセフェート、アザメチホス、アジンホス(−メチル、−エチル)、カズサホス、クロレトキシフォス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス(−メチル)、クマホス、シアノホス、デメトン−S−メチル、ダイアジノン、ジクロルボス/DDVP、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イソフェンホス、イソプロピル O−(メトキシアミノチオホスホリル)サリチル酸塩、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレッド、オメトエート、オキシデメトン−メチル、パラチオン、パラチオン−メチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス(−メチル)、プロフェノホス、プロペタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホンおよびバミドチオン;本明細書において、外寄生生物に対する用途に関しては、アザメチホス、クロルフェンビンホス、クロルピリホス、クマホス、シチオアート、ダイアジノン(ジムピラート)、ジクロルボス(DDVP)、ジクロトホス、ジメトエート、エチオン(ジエチオン)、ファムフール(ファモホス)、フェニトロチオン、フェンチオン(MPP)、ヘプテノホス、マラチオン、ナレッド、ホスメット(PMP、フタロホス)ホキシム、プロペタムホス、テメホス、テトラクロルビンホス(CVMP)およびトリクロルホン/メトリホナートが特に好ましい。
(In−2)GABA作動性クロライドチャネルアンタゴニスト、例えば、有機塩素、例えば、ブロモシクレン、クロルデン、およびエンドスルファン(α−)、ヘプタクロル、リンダン、ならびにトキサフェン;本明細書において、外寄生生物に対する用途に関しては、エンドスルファン(α−)およびリンダンが特に好ましい;あるいは
フィプロール(フェニルピラゾール)、例えば、アセトプロール、エチプロール、フィプロニル、ピラフルプロール、ピリプロール、リザゾール;本明細書において、外寄生生物に対する用途に関しては、フィプロニルおよびピリプロールが特に好ましい;あるいは
アリールイソキサゾリン、アリールピロリン、アリールピロリジン、例えば、フルララネル(国際公開第2009/2024541号、実施例11−1から既知である;さらに、国際公開第2012007426号、国際公開第2012042006号、国際公開第2012042007号、国際公開第2012107533号、国際公開第2012120135号、国際公開第2012165186号、国際公開第2012155676号、国際公開第2012017359号、国際公開第2012127347号、国際公開第2012038851号、国際公開第2012120399号、国際公開第2012156400号、国際公開第2012163959号、国際公開第2011161130号、国際公開第2011073444号、国際公開第2011092287号、国際公開第2011075591号、国際公開第2011157748号、国際公開第2007/075459号、国際公開第2007/125984号、国際公開第2005/085216号、国際公開第2009/002809号の化合物)、アフォキソレイナー(例えば、国際公開第2011149749号に記載されている)および構造上関係があるアリールピロリン(例えば、国際公開第2009/072621号、国際公開第2010020522号、国際公開第2009112275号、国際公開第2009097992号、国際公開第2009072621号、日本特許第2008133273号、日本特許第2007091708号から既知である)、またはアリールピロリジン(例えば、国際公開第2012004326号、国際公開第2012035011号、国際公開第2012045700号、国際公開第2010090344号、国際公開第2010043315号、国際公開第2008128711号、日本特許第2008110971号にある)、ならびにいわゆるメタジアミド(例えば、国際公開第2012020483号、国際公開第2012020484号、国際公開第2012077221号、国際公開第2012069366号、国際公開第2012175474号、国際公開第2011095462号、国際公開第2011113756号、国際公開第2011093415号、国際公開第2005073165号から既知である)の群の化合物;本明細書において、外寄生生物に対する用途に関しては、アフォキソレイナーおよびフルアララネルが特に好ましい。
(In−3)ナトリウムチャネル調節剤/電位作動型ナトリウムチャネル遮断薬、例えば、ピレスロイド、例えば、アクリナトリン、アレスリン(d−シス−トランスtrans、d−トランス)、ビフェントリン、ビオアレトリン、ビオアレトリン S−シクロペンテニル、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン(β−)、シハロトリン(γ−、λ−)、シペルメトリン(α−、β−、θ−、ζ−)、シフェノトリン[(1R)−トランス異性体]、デルタメトリン、ジメフルトリン(dimefluthrin)、エンペントリン[(EZ)−(1R)異性体]、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパスリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、フルバリネート(τ−)、ハルフェンプロックス、イミプロスリン、メトフルトリン、ペルメトリン、フェノトリン[(1R)−トランス異性体]、プラレトリン、プロフルトリン、ピレトリン(ジョチュウギク)、レスメトリン、RU 15525、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメトリン[(1R)異性体)]、トラロメトリン、トランスフルトリンおよびZXI 8901;本明細書において、外寄生生物に対する用途に関しては、I型ピレスロイド アレスリン、ビオアレトリン、ペルメトリン、フェノトリン、レスメトリン、テトラメトリン、およびII型ピレスロイド(αシアノピレスロイド)α−シペルメトリン、シフルトリン(β−)、シハロトリン(λ−)、シペルメトリン(α−、ζ−)、デルタメトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、フルバリネート(τ−)、ならびにエステルを含まないピレスロイドエトフェンプロックス、およびシラフルオフェンが特に好ましい;または有機塩素化合物、例えば、DDTもしくはメトキシクロル。このクラスの活性成分は、長く続く接触拒絶作用を有し、それによりこの成分を含むように活性範囲を拡大するため、混合成分として特にとても好適である。
(In−4)ニコチン性アセチルコリン受容体アゴニスト、例えば、ネオニコチノイド、例えば、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、イミダクロチン、ニテンピラム、チアクロプリド、チアメトキサム;本明細書において、外寄生生物に対する用途に関しては、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、およびチアクロプリドが特に好ましい;またはニコチン。
(In−5)アロステリックアセチルコリン受容体調節剤(アゴニスト)、例えば、スピノシン、例えば、スピネトラムおよびスピノサド;本明細書において、外寄生生物に対する用途に関しては、スピノサドおよびスピネトラムが特に好ましい。
(In−6)クロライドチャネル活性化剤、例えば、エバーメクチン/ミルベマイシン、例えば、アバメクチン、ドラメクチン、エマメクチン安息香酸塩、エプリノメクチン、イベルメクチン、ラチデクチン(latidectin)、レピメクチン、ミルベマイシンオキシム、ミルベメクチン、モキシデクチンおよびセラメクチン;インドールテルペノイド、例えば、ノズリスポル酸誘導体、特にノズリスポル酸A;本明細書において、外寄生生物に対する用途に関しては、ドラメクチン、エプリノメクチン、イベルメクチン、ミルベマイシンオキシム、モキシデクチン、セラメクチンおよびノズリスポル酸Aが特に好ましい。
(In−7)幼若ホルモン類似体、例えば、ヒドロプレン(S−)、キノプレン、メトプレン(S−);またはフェノキシカルブ;ピリプロキシフェン;本明細書において、外寄生生物に対する用途に関しては、メトプレン(S−)およびピリプロキシフェンが特に好ましい。
(In−8)ダニ成長阻害剤、例えば、クロフェンチジン、ジフロビダジン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール;本明細書において、外寄生生物に対する用途に関しては、エトキサゾールが特に好ましい。
(In−9)Slo−1およびラトロフィリン受容体アゴニスト、例えば、環状デプシペプチド、例えば、エモデプシドおよびその前駆体PF1022A(EP382173から既知である、化合物I);本明細書において、外寄生生物に対する用途に関しては、エモデプシドが特に好ましい。
(In−10)酸化的リン酸化反応阻害剤、ATP撹乱物質、例えば、ジアフェンチウロン。
(In−12)ニコチン性アセチルコリン受容体アンタゴニスト、例えば、ベンスルタップ、カルタップ(塩酸塩)、チオシラム、およびチオスルタップ(ナトリウム)。
(In−13)キチン質生合成阻害剤、0型、例えば、ベンゾイル尿素、例えば、ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロンおよびトリフルムロン;本明細書において、外寄生生物に対する用途に関しては、ジフルベンズロン、フルアズロン、ルフェヌロン、およびトリフルムロンが特に好ましい。
(In−14)キチン質生合成阻害剤、1型、例えば、ブプロフェジン。
(In−15)脱皮阻害剤、例えば、シロマジンおよびジシクラニル;本明細書において、外寄生生物に対する用途に関しては、シロマジンおよびジシクラニルが特に好ましい。
(In−16)エクジソンアゴニスト/撹乱物質、例えば、ジアシルヒドラジン、例えば、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジドおよびテブフェノジド。
(In−17)オクトパミン性アゴニスト、例えば、アミトラズ、シミアゾール、クロルジメホルム、およびデミジトラズ;本明細書において、外寄生生物に対する用途に関しては、アミトラズ、シミアゾールおよびデミジトラズが特に好ましい。
(In−18)複合体−III電子伝達阻害剤、例えば、ヒドラメチルノン;アセキノシル;フルアクリピリム。
(In−19)複合体−I電子伝達阻害剤、例えば、METIダニ駆除剤の群の、例えば、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド;本明細書において、外寄生生物に対する用途に関しては、フェンピロキシメート、ピリミジフェンおよびトルフェンピラドが特に好ましい;
(In−20)電位作動型ナトリウムチャネル遮断薬、例えば、インドキサカルブおよびメタフルミゾン;本明細書において、外寄生生物に対する用途に関しては、インドキサカルブおよびメタフルミゾンが特に好ましい。
(In−21)アセチル−CoAカルボキシラーゼの阻害剤、例えば、テトロン酸誘導体、例えば、スピロジクロフェンおよびスピロメシフェン;またはテトラミン酸誘導体、例えば、スピロテトラマト。
(In−22)複合体−II電子伝達阻害剤、例えば、シエノピラフェン。
(In−23)リアノジン受容体エフェクター、例えば、ジアミド、例えば、フルデンジアミド、クロラントラニリプロール、シアントラニリプロールおよび3−ブロモ−N−{2−ブロモ−4−クロロ−6−[(1−シクロプロピルエチル)カルバモイル]フェニル}−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド(国際公開第2005/077934号から既知である)またはメチル2−[3,5−ジブロモ−2−({[3−ブロモ−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]カルボニル}アミノ)ベンゾイル]−1,2−ジメチルヒドラジンカルボキシレート(国際公開第2007/043677号から既知である)。
(In−24)作用の未知の機構を持つさらなる活性成分、例えば、アザジラクチン、アミドフルメト、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、キノメチオナト、氷晶石、シフルメトフェン、ジコホル、フルエンスルホン(5−クロロ−2−[(3,4,4−トリフルオロブタ−3−エン−1−イル)スルホニル]−1,3−チアゾール)、フルフェネリム、ピリダリル、およびピリフルキナゾン;ならびにバチルス・フィルムス(I−1582、BioNeem、Votivo)に基づくさらなる調製物および以下の既知の活性化合物:4−{[(6−ブロモピリド−3−イル)メチル](2−フルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(国際公開第2007/115644号から既知である)、4−{[(6−フルオロピリド−3−イル)メチル](2,2−ジフルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(国際公開第2007/115644号から既知である)、4−{[(2−クロロ−1,3−チアゾール−5−イル)メチル](2−フルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(国際公開第2007/115644号から既知である)、4−{[(6−クロロピリド−3−イル)メチル](2−フルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(国際公開第2007/115644号から既知である)、4−{[(6−クロロピリド−3−イル)メチル](2,2−ジフルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(国際公開第2007/115644号から既知である)、4−{[(6−クロロ−5−フルオロピリド−3−イル)メチル](メチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(国際公開第2007/115643号から既知である)、4−{[(5,6−ジクロロピリド−3−イル)メチル](2−フルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(国際公開第2007/115646号から既知である)、4−{[(6−クロロ−5−フルオロピリド−3−イル)メチル](シクロプロピル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(国際公開第2007/115643号から既知である)、4−{[(6−クロロピリド−3−イル)メチル](シクロプロピル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(欧州特許第−A−0 539 588号から既知である)、4−{[(6−クロロピリド−3−イル)メチル](メチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(欧州特許−A−0 539 588号から既知である)、[(6−クロロピリジン−3−イル)メチル](メチル)オキシド−λ4−スルファニリデンシアナミド(国際公開第2007/149134号から既知である)、[1−(6−クロロピリジン−3−イル)エチル](メチル)オキシド−λ4−スルファニリデンシアナミド(国際公開第2007/149134号から既知である)、[(6−トリフルオロメチルピリジン−3−イル)メチル](メチル)オキシド−λ4−スルファニリデンシアナミド(国際公開第2007/095229号から既知である)、スルホキサフロール(同様に国際公開第2007/149134号から既知である)、11−(4−クロロ−2,6−ジメチルフェニル)−12−ヒドロキシ−1,4−ジオキサ−9−アザジスピロ[4.2.4.2]テトラデカ−11−エン−10−オン(国際公開第2006/089633号から既知である)、3−(4’−フルオロ−2,4−ジメチルビフェニル−3−イル)−4−ヒドロキシ−8−オキサ−1−アザスピロ[4.5]デカ−3−エン−2−オン(国際公開第2008/067911号から既知である)、1−[2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルフィニル]フェニル]−3−(トリフルオロメチル)−1H−1,2,4−トリアゾル−5−アミン(国際公開第2006/043635号から既知である)、[(3S,4aR,12R,12aS,12bS)−3−[(シクロプロピルカルボニル)オキシ]−6,12−ジヒドロキシ−4,12b−ジメチル−11−オキソ−9−(ピリジン−3−イル)−1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b−デカヒドロ−2H,11H−ベンゾ[f]ピラノ[4,3−b]クロメン−4−イル]メチルシクロプロパンカルボキシレート(国際公開第2006/129714号から既知である)、2−シアノ−3−(ジフルオロメトキシ)−N−エチル−ベンゼンスルホンアミド(国際公開第2005/035486号から既知である)、N−[1−(2,3−ジメチルフェニル)−2−(3,5−ジメチルフェニル)エチル]−4,5−ジヒドロ−2−チアゾールアミン(国際公開第2008/104503号から既知である);ペニジキノロンA(欧州特許第2248422号(化合物I)および国際公開第2009/060015号(化合物番号11)から既知である。
(In−25)本明細書において外寄生生物駆除剤と共に使用される場合、好適な共力剤には、MGK264(N−オクチルビシクロヘプテンカルボキサミド)、ピペロニルブトキシド(PBO)、およびベルブチンが挙げられる;本明細書において、ピペロニルブトキシドおよびMGK264が特に好ましい。
式(I)の化合物は、媒介体防除においても使用することができる。本発明に関連して、媒介体とは、保有宿主(植物、動物、ヒト等)から宿主に病原体、例えば、ウイルス、虫、単細胞生物、および細菌を伝染させることができる節足動物、特に昆虫またはクモ形類動物である。病原体は、機械的に宿主に(例えば、刺さないハエによるトラコーマ)、または注入後に宿主に(例えば、蚊によるマラリア寄生生物)、伝染され得る。
1)蚊
−アノフェレス:マラリア、フィラリア;
−クレックス:日本脳炎、フィラリア、他のウイルス性疾患、虫の伝染;
−アエデス:黄熱病、デング熱、フィラリア、他のウイルス性疾患;
−ブユ:虫、特に、オンコセルカ・ボルブルスの伝染;
2)シラミ:皮膚感染症、発疹チフス;
3)ノミ:伝染病、発疹熱;
4)ハエ:睡眠病(トリパノソーマ症);コレラ、他の細菌疾患;
5)ダニ:ダニ感染、発疹チフス、リケッチア痘症、野兎病、セントルイス脳炎、ダニ媒介脳炎(TBE)、クリミア・コンゴ出血熱、ボレリア症;
6)マダニ:回帰熱ボレリア等のボレリア症、ダニ媒介脳炎、Q熱(コクシエラ・ブルネッティ)、バベシア症(バベシア・カニス・カニス)。
式(I)の化合物は、昆虫、例えば、鞘翅目、膜翅目、等翅目、鱗翅目、チャタテムシ目および総尾目の昆虫による攻撃または破壊に対する工業原料の保護に適している。
式(I)の化合物は、衛生区域における動物害虫の防除に適している。より具体的には、本発明は、家庭内において、衛生区域において、および保管された製品の保護において、特に、閉鎖空間、例えば、住居、製造所、会社、車室で遭遇する昆虫、クモ形類動物、およびダニの防除のために使用することができる。動物害虫の防除に関して、式(I)の化合物は単独で、または他の活性成分および/もしくは補助剤と組み合わせて使用される。それらは、好ましくは、家庭用昆虫駆除製品において使用される。式(I)の化合物は、感受性なおよび耐性のある種に対して、ならびにすべての発生段階において有効である。
本発明の化合物は、当業者に既知の一般的な方法で調製することができる。
構造(I−T1)の化合物は、反応スキーム1で規定されるプロセスによって調製することができる。
反応スキーム1:
構造(I−T2)の化合物は、反応スキーム2で規定されるプロセスによって調製することができる。
反応スキーム2:
段階1 ジアルキルアミノアルケニル化
段階2 ピラゾール閉環
段階3 アリールカップリング
段階4、5 加水分解、アミド化
構造(I−T3)の化合物は、反応スキーム3aで規定されるプロセスによって調製することができる。
反応スキーム3a
本発明の化合物(1−T3)の調製プロセスの段階1:
本発明の化合物(1−T3)の調製プロセスの段階2:
代替として、構造Y−3の化合物は、ヨードピラゾールと適切なアリールハロゲン化物(例えば、Sammelson,Robert E.et al.,J.of Organic Chemistry,68(2003),8075−8079)との直接カップリングにより、文献から既知の方法で調製することもできる。
本発明の化合物(1−T3)の調製プロセスの段階3:
段階4、5 加水分解、アミド化
代替として、本発明の化合物(I−T3)は、一般調製プロセス3bによって調製することができる。
反応スキーム3b
構造(I−T4)の化合物は、反応スキーム4で規定されるプロセスによって調製することができる。
反応スキーム4
反応スキーム5:
本発明の化合物(I−T4)の調製プロセスの段階1:
代替として、一般構造(D9)の本発明の化合物は、反応スキーム6で規定される経路で得ることができる。
反応スキーム6:
段階2:構造(D12)の出発化合物の調製
段階3 アリールカップリング
段階4、5 加水分解、アミド化
構造(I−T22)の化合物は、スキーム7で規定されるプロセスによって調製することができる。
反応スキーム7:
本発明の化合物(I−T22)の調製プロセスの段階1:
本発明の化合物(1−T22)の調製プロセスの段階2:
本発明の化合物(1−T22)の調製プロセスの段階3:
本発明の化合物(1−T22)の調製プロセスの段階4:
段階5、6 加水分解、アミド化
構造(I−T23)の化合物は、反応スキーム8で規定されるプロセスによって調製することができる。
反応スキーム8:
本発明の化合物(I−T23)の調製プロセスの段階1:
本発明の化合物(I−T23)の調製プロセスの段階2:
本発明の化合物(1−T23)の調製プロセスの段階3:
本発明の化合物(1−T23)の調製のための最終段階(段階4および5)、カルボン酸エステル(X−4)の加水分解およびカルボン酸X−5のアミド化は、エステル加水分解およびカルボン酸のアミド化のための上述の一般的プロセス(反応スキーム)によって行うことができる。
段階6 構造(X−6)の出発化合物の調製
代替として、本発明の化合物(I−T23)は、一般調製プロセスB(反応スキーム9)によって調製することができる。
反応スキーム9:
反応スキーム10
構造(I−T29)の化合物は、反応スキーム11で規定されるプロセスによって調製することができる。
反応スキーム3:
(I−T30):式(I−T30)の化合物は、例えば、国際公開第2011/9484号、104頁;またはGamber,Gabriel G.et al.,Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters,21(2011),p.1447−1451と同様に調製することができる。
反応スキーム12
構造(I−T46)の化合物は、反応スキーム13で規定されるプロセスによって調製することができる。
反応スキーム13
構造(I−T47)の化合物は、反応スキーム14で規定されるプロセスによって調製することができる。
反応スキーム14
構造(Ii)の化合物は、構造(Ih)の化合物から硫黄転移試薬との反応により、反応スキーム15で規定されるプロセスによって調製することができる。
反応スキーム15:
本発明の化合物(Ik)は、化合物(Ij)から構造(Y−3)の硫黄化合物との反応により、反応スキーム16で規定されるプロセスによって調製することができる。
反応スキーム16
本発明の化合物(Ika)および(Ikb)は、構造(Ik)の化合物から酸化試薬との反応により、反応スキーム17で規定されるプロセスによって調製することができる。
反応スキーム17:
構造(I)の化合物は、構造(Im)の化合物からアルキル化剤との反応により、反応スキーム18で規定されるプロセスによって調製することができる。
反応スキーム18:
構造(D−1a)の4−ヘプタフルオロイソプロピル−2−メチル−6−トリフルオロメチルアニリン出発材料は、現在まで文献に記載されていない。調製は2つの異なるプロセスによって行うことができる。
構造(Ii)の化合物は、構造(Ih)の化合物から硫黄転移試薬との反応により、反応スキーム15に記載されるプロセスで調製することができる。
反応スキーム15
本発明の化合物(Ik)は、化合物(Ij)から構造(Y−3)の硫黄化合物との反応により、反応スキーム16で規定されるプロセスによって調製することができる。
反応スキーム16
構造(K−1)の4−ヘプタフルオロイソプロピル−2−メチル−6−トリフルオロメチルアニリンは、反応スキーム1で規定されるプロセスによって2−メチル−6−トリフルオロメチルアニリンから発生し、過酸化水素の存在下でヘプタフルオロイソプロピルヨウ化物との反応により調製することができる。
反応スキーム4
さらに、構造(K−1)の4−ヘプタフルオロイソプロピル−2−メチル−6−トリフルオロメチルアニリンは、スキーム2で規定されるプロセスによって4−ヘプタフルオロイソプロピル−2−メチルアニリンから発生し、酸化剤および遷移金属触媒の存在下でトリフルオロメチルスルフィン酸ナトリウムとの反応により調製することができる。
反応スキーム5
構造(I−T46)の化合物は、反応スキームで規定されるプロセスによって調製することができる。
反応スキーム6
段階1 ピロール閉環
本発明の化合物(I−T46)の調製プロセスの段階1:
段階2 ハロゲン化
本発明の化合物(I−T46)の調製プロセスの段階1:
段階3 ボロン酸カップリング
本発明の化合物(I−T46)の調製プロセスの段階3:
段階4、5 加水分解、アミド化
より好ましい実施形態では、式(I)または(Ia‘‘)または(IT−2)または(I−T3)または(I−T4)または(I−T22)または(I−T23)または(I−T46)の化合物のQは、C1−C4−アルキル、2−オキソ−2−(2,2,2−トリフルオロエチルアミノ)エチル、2,2,2−トリフルオロエチル、2,2−ジフルオロエチル、3,3,3−トリフルオロプロピル、ピリジン−2−イルメチルもしくは(1−シアノシクロプロピル)メチル等の、フッ素で、または1−シアノプロピルで、またはピリジンで置換されたC1−C4−アルキル;シクロプロピルまたはシクロブチル等のC3−C4−シクロアルキル;任意にフッ素で置換されたC1−C4−アルキル置換シクロプロピル(例えば、1−トリフルオロメチル−シクロプロピル、1−tert−ブチルシクロプロピル)、1−チオカルバモイルシクロプロピル、1−カルバモイルシクロプロピル、1−シアノシクロプロピル、トランス−2−フルオロシクロプロピル、シス−2−フルオロシクロプロピル等の任意に置換されたC3−C4−シクロアルキル;オキセタン−3−イル、チエタン−3−イル、1−オキシドチエタン−3−イル、もしくは1,1−ジオキシドチエタン−3−イル等のC4−C6−ヘテロシクロアルキル;またはいずれの場合も、任意にC1−C4−アルキルで置換されたベンジル;ピラゾール(N−メチルピラゾール−3−イル等)、ピリジン;メチルスルホニル;または2−オキソ−2−(2,2,2−トリフルオロエチルアミノ)エチルである。
さらに好ましい実施形態は、式(I)の化合物に関し、式中、TがT2、T3、T4、T22、T23またはT46であり、すべての他のパラメータは段落[9]で定義される通りである。
式(Ia‘‘)
さらに好ましい実施形態は、式(Ia’’)の化合物に関する:
さらに好ましい実施形態は、式(Ia’’)の化合物に関し、式中、R8が(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシまたはアルキルスルファニルであり、そのそれぞれが置換されており、置換基がハロゲンおよびヒドロキシルから選択され、少なくとも1つの置換基がハロゲンであり、D1およびD2から選択される一方のDがNであり、D1およびD2から選択されるそれぞれ他方のDがOである;またはD4がNであり、D1およびD5から選択される一方のDがNである;またはD3がNであり、D1、D2およびD5がそれぞれC−R11であり、D4がCであり、すべての他のパラメータは段落[12]で定義される通りである)。
さらに好ましい実施形態は、式(I)の化合物に関し、式中、R1がメチルであり、TがT46であり、T46のR11がHであり、WがOであり、すべての他のパラメータは段落[85]および段落[0113]ならびにそれ以降の段落で定義される通りである。
さらに好ましい実施形態は、式(I)の化合物に関し、式中、R1がHであり、TがT46であり、T46中のR11がHであり、WがOであり、すべての他のパラメータは段落[85]および段落[0112]で定義される通りである。
R1、A1、A2、A3、A4、R11、B1、B2、B4、B5、R8、R11、QおよびWは、それぞれ、本明細書に記載されるように定義され、A1、A2、A3、A4から選択される1つ以下の部分がNであり、かつ、B1、B2、B3、B4およびB5から選択される1つ以下の部分がNであるか、または、A1、A2、A3、A4から選択される1つもしくは2つの部分がNであってもよく、かつ、B1、B2、B3、B4、およびB5から選択される1つ以下の部分がNである)。
調製プロセスI−T2
実施例I−T2−1
HPLC−MSa):logP=4.9、質量(m/z)=534[M+H]+。
1H NMR(400MHz、d3−アセトニトリル):δ(ppm)=8.29(d、J=2.5Hz、1H)、7.82−7.85(m、2H)、7.52(d、J=8.8Hz、1H)、7.44(s、2H)、6.97(s(ブロード)、1H(N−H))、6.54(d、J=2.5Hz、1H)、2.82−2.86(m、1H)、0.74−0.79(m、2H)、0.59−0.61(m、2H)。
出発化合物の調製:
調製プロセスI−T3
実施例I−T3−1:
HPLC−MSa):logP=4.36、質量(m/z)=534[M+H]+。
1H NMR(400MHz、d3−アセトニトリル):δ=8.11(s、1H)、8.06(s、1H)、7.68(d、J1=2.2Hz、1H)、7.62−7.65(dd、J1=8.4Hz、J2=2.2Hz、1H)、7.45(d、J=8.4Hz、1H)、6.9(s(ブロード)、1H(N−H))、3.97(s、3H)、2.82−2.88(m、1H)、0.76−0.8(m、2H)、0.57−0.61(m、2H)。
HPLC−MSa):logP=3.2、質量(m/z)=442[M+H]+。
1H NMR(400MHz、d3−アセトニトリル):δ(ppm)=8.26(s、1H)、8.19(s、1H)、7.61−7.69(m、4H)、7.46(d、J=8.3Hz、1H)、6.94(s、1H(ブロード))、2.82−2.88(m、1H)、0.75−0.80(m、2H)、0.58−0.62(m、2H)。
また、2−クロロ−N−シクロプロピル−5−[1−[2−フルオロ−6−メトキシ−4−(トリフルオロメチル)フェニル]ピラゾール−4−イル]ベンズアミド(実施例I−T3−50)を得た。
HPLC−MSa):logP=3.1、質量(m/z)=454[M+H]+。
1H NMR(400MHz、d3−アセトニトリル):δ(ppm)=8.13(s、1H)、8.11(s、1H)、7.67(d、J=2.2Hz、1H)、7.62(dd、J1=8.3Hz、J2=2.2Hz、1H)、7.45(d、J=8.3Hz、1H)、7.32(s、1H)、7.30(s、1H)、6.91(s、1H(ブロード))、3.90(s、3H)、2.83−2.87(m、1H)、0.75−0.79(m、2H)、0.57−0.61(m、2H)。
HPLC−MSa):logP=4.5、質量(m/z)=536[M+H]+。
1H NMR(400MHz、d3−アセトニトリル):δ(ppm)=8.84(s、1H)、8.46(s、1H)、8.44(s、1H)、7.87(s、1H(ブロード))、7.55(s、2H)、2.84−2.91(m、1H)、2.2(s、6H)、0.79−0.83(m、2H)、0.64−0.68(m、2H)。
実施例I−T3−134:
HPLC−MSa):logP=4.88、質量(m/z)=588[M+H]+。
1H NMR(400MHz、d6−DMSO):δ(ppm)=8.82(s、1H)、8.43(s、1H)、8.25(d、1H)、8.11(d、1H)、8.06(d、1H)、7.81(d、1H)、7.75(m、1H)、7.54(d、1H)、3.02(s、3H)、2.72(m、1H)、0.55(m、2H)、0.46(m、2H)。
2−クロロ−N−シクロプロピル−5−{1−[3−(エチルスルファニル)−5−(1,1,1,2,3,3,3−ヘプタフルオロプロパン−2−イル)ピリジン−2−イル]−1H−ピラゾール−4−イル}ベンズアミド
1.0g(3.16mmol)の2,3−ジクロロ−5−(1,1,1,2,3,3,3−ヘプタフルオロプロパン−2−イル)ピリジンを、10.0mlのジメチルホルムアミドp.a.中0.51g(3.48mmol)の4−ブロモ−1H−ピラゾールおよび2.58g(7.91mmol)の炭酸セシウムの懸濁液に滴下した。反応物を室温で3時間撹拌した。次いで、反応混合物を酢酸エチルで希釈し、準飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄した。次いで、水相を酢酸エチルで繰り返し抽出し、その後、混合した有機相を蒸留水および飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄した。有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下のロータリーエバポレーター上で濃縮した。粗生成物をシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーによって精製した。
HPLC−MSa):logP=4.74、質量(m/z)=428[M+H]+.
1H NMR(400MHz、D6−DMSO):8.90(s、1H)、8.67(s、1H)、8.63(d、1H)、8.06(s、1H).
150mg(0.35mmol)の2−(4−ブロモ−1H−ピラゾール−1−イル)−3−クロロ−5−(1,1,1,2,3,3,3−ヘプタフルオロプロパン−2−イル)ピリジン、136mg(0.42mmol)の2−クロロ−N−シクロプロピル−5−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)ベンズアミド、59mg(0.70mmol)の炭酸水素ナトリウム、および20mgのテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0.01mmol)を1.5mlのジオキサンと0.5mlの蒸留水との混合物中に溶解した。アルゴンガスを溶媒に通すことによって、溶媒を使用前に約30分間アルゴンで飽和した。この反応混合物を16時間かけて100℃まで油浴中で加熱した。この反応混合物を室温まで冷却した後、混合物を水と混ぜ、粗生成物を酢酸エチルで繰り返し抽出した。混合した有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、シリカゲルを通して濾過した。溶媒を減圧下のロータリーエバポレーター上で除去した。粗生成物をシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーによって精製した。
HPLC−MSa):logP=4.08、質量(m/z)=541[M+H]+.
1H NMR(400MHz、D6−DMSO):9.02(s,1H)、8.89(s,1H)、8.61(d,1H)、8.54−8.52(m,1H)、8.50(s,1H)、7.83−7.81(m,2H)、7.52(d,1H)、2.87−2.81(m,1H)、0.74−0.65(m,2H)、0.60−0.50(m,2H)
300mg(0.55mmol)の2−クロロ−5−{1−[3−クロロ−5−(1,1,1,2,3,3,3−ヘプタフルオロプロパン−2−イル)ピリジン−2−イル]−1H−ピラゾール−4−イル}−N−シクロプロピルベンズアミドを5.0mlのDMF abs中に溶解し、乾燥氷/アセトン浴で冷却した。冷却した反応混合物に、5mlのDMF abs中81.6mg(0.97mmol)のナトリウムエタンチオラートの溶液を滴下した。3時間後、この反応混合物を室温まで温め、ゆっくりと水に注いだ。粗生成物を酢酸エチルで繰り返し抽出した。混合した有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下のロータリーエバポレーター上で濃縮した。粗生成物をシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーによって精製した。
HPLC−MSa):logP=4.69、質量(m/z)=567[M+H]+.
1H NMR(400MHz、D6−DMSO):9.08(d、1H)、8.59(d、1H)、8.53(d、1H)、8.47(s、1H)、8.02(d、1H)、7.85−7.82(m、2H)、7.53−7.50(m、1H)、3.08(q、2H)、2.87−2.81(m、1H)、1.22(t、3H)、0.74−0.69(m、2H)、0.58−0.54(m、2H)。
2−クロロ−N−シクロプロピル−5−{1−[3−(エチルスルフィニル)−5−(1,1,1,2,3,3,3−ヘプタフルオロプロパン−2−イル)ピリジン−2−イル]−1H−ピラゾール−4−イル}ベンズアミド
HPLC−MSa):logP=3.79、質量(m/z)=583[M+H]+.
1H NMR(400MHz、D6−DMSO):9.36(s、1H)、8.96(d、1H)、8.63(s、1H)、8.58(s、1H)、8.53(d、1H)、7.91(s、1H)、7.89(d、1H)、7.53(d、1H)、3.45−3.30(m、1H 水面下)、2.95−2.88(m、1H)、2.86−2.81(m、1H)、1.08(t、3H)、0.74−0.69(m、2H)、0.60−0.50(m、2H)。
2,3−ジクロロ−5−(1,1,1,2,3,3,3−ヘプタフルオロプロパン−2−イル)ピリジン
130.6g(750mmol)の亜ジチオン酸ナトリウムを、保護ガス下で、アセトニトリル/水(v/v)の3:1混合物2000ml中64.3g(500mmol)の3−クロロピリジン−2−アミン、222g(750mmol)の1,1,1,2,3,3,3−ヘプタフルオロ−2−ヨードプロパン、および126g(1500mmol)の炭酸水素ナトリウムの0〜5℃まで冷却した混合物に添加した。この反応混合物を室温で48時間撹拌した。次いで、アセトニトリルを減圧下のロータリーエバポレーター上で除去した。この残留物を500mlの水で希釈した。粗生成物を酢酸エチルで水相から繰り返し抽出した。混合した有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、次いで、減圧下のロータリーエバポレーター上で濃縮した。粗生成物をシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーによって精製した。
5.8g(19.5mmol)の3−クロロ−5−(1,1,1,2,3,3,3−ヘプタフルオロプロパン−2−イル)ピリジン−2−アミンを150mlの硫酸(20%、w/w)中に溶解し、0〜5℃まで冷却した。この溶液を2.7g(40mmol)の亜硝酸ナトリウムと少しずつ混ぜた。この反応混合物を室温で16時間撹拌した。粗生成物をジクロロメタン(DCM)で反応混合物から繰り返し抽出した。混合した有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、次いで、減圧下のロータリーエバポレーター上で濃縮した。この粗生成物を精製せずに次の段階で使用した。
15.4g(51.7mmol)の3−クロロ−5−(1,1,1,2,3,3,3−ヘプタフルオロプロパン−2−イル)ピリジン−2(1H)−オンおよび150mlの塩化ホスホリルを5時間かけて105℃まで加熱した。この反応混合物を炭酸水素ナトリウム溶液でゆっくりと中和した。粗生成物をDCMで反応混合物から繰り返し抽出した。混合した有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、次いで、減圧下のロータリーエバポレーター上で濃縮した。真空蒸留によって生成物を得た(1mbarで沸点40℃)。
MS:質量(m/z)=315[M]+。
1H NMR(400MHz、d1−クロロホルム):8.48(s、1H)、7.95(s、1H)。
HPLC−MSa):logP=5.0、質量(m/z)=604[M+H]+。
1H−NMR(400MHz、d3−アセトニトリル):δ(ppm)=8.62(s、1H(ブロード))、8.14(s、1H)、8.10(s、1H)、8.0(s、1H)、7.95(s、1H)、7.63(d、J=2.2Hz、1H)、7.57−7.60(m、1H)、7.42(d、J=8.4Hz、1H)、3.02(s、3H)、3.37−3.44(m、1H)、0.92−0.95(m、2H)、0.74−0.78(m、2H)。
実施例I−T4−1:
HPLC−MSa):logP=4.74、質量(m/z)=534[M+H]+。
1H NMR(400MHz、d3−アセトニトリル):δ=(ppm)8.17(s、1H)、7.86(s、1H)、7.84(d、J1=2.7Hz、1H)、7.69(s、1H)、7.54(d、J1=8.8Hz、1H)、7.44(s、2H)、6.97(s(ブロード)、1H(N−H))、2.83−2.87(m、1H)、2.25(s、6H)、0.76−0.8(m、2H)、0.58−0.62(m、2H)。
HPLC−MSa):logP=4.42、質量(m/z)=534[M+H]+。
1H NMR(400MHz、d3−アセトニトリル):δ(ppm)=8.92(d、J=2.8Hz、1H)、8.22(d、J1=2.8Hz、1H)、8.20(s、1H)、7.75(s、1H)、7.44(s、2H)、5.1(s(ブロード)、1H(N−H))、2.84−2.88(m、1H)、2.25(s、6H)、0.78−0.81(m、2H)、0.59−0.63(m、2H)。
実施例I−T22−1:
HPLC−MSa):logP=4.75、質量(m/z)=535[M+H]+。
1H NMR(400MHz、d3−アセトニトリル):δ(ppm)=7.93(d、J=2.2Hz、1H)、7.89(dd、J1=8.4Hz、J2=2.2Hz、1H)、7.6(d、J=8.4Hz、1H)、7.49(s、2H)、7.03(s(ブロード)、1H(N−H))、6.86(s、1H)、2.83−2.88(m、1H)、0.75−0.79(m、2H)、0.59−0.62(m、2H)。
実施例I−T23−1:
HPLC−MSa):logP=4.96、質量(m/z)=575[M+H]+。
1H NMR(400MHz、d3−アセトニトリル):δ=7.96(s、1H)、7.94−7.96(dd、J1=8.4Hz、J2=2.2Hz、1H)、7.86(s、2H)、7.6(d、J1=7.6Hz、J2=1.2、1H)、7.15(s、1H)、6.9(s(ブロード)、1H(N−H))、3.97(s、3H)、2.83−2.88(m、1H)、0.75−0.79(m、2H)、0.58−0.62(m、2H)。
HPLC−MSa):logP=4.67
GC/MS:質量(m/z)=343、保持時間:2.98分、コバッツ指数:1089
(Agilent 6890GC、HP5979MSD、10m DB−1、iD=0.18mm、FILM=0.4μm、Inj.:250℃、一定流量:1.6mm/分 He、Det.:MSD:280℃、FID:320℃、オーブン:50℃(1分)−40℃/分−320℃(3.25分))
1H NMR(AV400、400MHz、d3−アセトニトリル):δ(ppm)=7.50(s、1H)、7.48(s、1H)、5.03(s、2H、ブロード)、2.23(s、3H)。
構造(D−1b)の2−クロロ−6−エチル−4−ヘプタフルオロイソプロピルアニリン出発材料は、まだ文献に記載されていない。文献(例えば、米国特許第2002/198399号)から既知の2−エチル−4−ヘプタフルオロイソプロピルアニリンから既知の塩素化方法によって調製することができる。
HPLC−MSa):logP=4.67、質量(m/z)=324[M+H]+。
1H NMR(AV400、400MHz、d3−アセトニトリル):δ(ppm)=7.84(s、1H)、7.82(s、1H)、7.53−7.56(s、2H、ブロード)、2.37(q、J=7.6Hz、2H)、1.06(t、J=7.6Hz、3H).
構造(D−1c)の2−ブロモ−6−メチル−4−ヘプタフルオロイソプロピルアニリン出発材料は、まだ文献に記載されていない。文献(例えば、米国特許第2004/92762号)から既知の2−メチル−4−ヘプタフルオロイソプロピルアニリンから既知の臭素化方法(例えば、欧州特許第2319830号、327頁)によって調製することができる。
HPLC−MSa):logP=4.38、質量(m/z)=354[M+H]+。
1H NMR(AV400、400MHz、d3−アセトニトリル):δ(ppm)=7.51(s、1H)、7.23(s、1H)、4.86(s、2H、ブロード)、2.23(s、3H)。
HPLC−MSa):logP=3.04、質量(m/z)=328[M+H]+.
1H NMR(400MHz、d3−アセトニトリル):δ=5.13(br s、2H)、6.02(br s、1H)、7.51(s、2H)。
HPLC−MSa):logP=1.92、質量(m/z)=343[M+H]+.
1H NMR(600MHz、d3−アセトニトリル):δ=4.14(br s、2H)、5.90(br s、1H)、6.50(br s、1H)、7.58(s、2H)。
HPLC−MSa):logP=4.90、質量(m/z)=558[M+H]+。
1H NMR(400MHz、d3−アセトニトリル):δ=7.63−7.67(m、2H)、7.56(s(ブロード)、1H(N−H))、7.51(s、2H)、7.41(d、J=8.3Hz、1H)、7.16−7.17(m、1H)、6.75−6.77(m、1H)、6.72−6.73(m、1H)、2.14(s、6H)、1.55−1.59(m、2H)、1.32−1.39(m、2H)。
表I−T2
器具:Waters ACQUITY SQD UPLC system、カラム:Waters Acquity UPLC HSS T3 1.8μ 50x1mm、溶離剤A:1l水+0.25ml 99%強ギ酸、溶離剤B:1lアセトニトリル+0.25ml 99%強ギ酸、グラジエント:0.0分90%A→1.2分5%A→2.0分5%A、炉:50℃、流速:0.40ml/分、UV検出:208〜400nm。
表I−T4
δ1(強度1);δ2(強度2);……..;δi(強度i);……;δn(強度n)
a)logP値の決定および質量検出に関する注意:logP値を、EEC Directive 79/831 Annex V.A8に従って、逆相カラム(C18)Agilent 1100 LCシステム;50*4.6 Zorbax Eclipse Plus C18 1.8ミクロン;溶離剤A:アセトニトリル(0.1%ギ酸);溶離剤B:水(0.09%ギ酸);4.25分で10%アセトニトリル〜95%アセトニトリル、次いでさらに1.25分にわたる95%アセトニトリルの直線グラジエント;オーブン温度55℃;流速:2.0ml/分でのHPLC(高性能液体クロマトグラフィー)によって、決定した。Agilent MSDシステムによって、質量検出を達成する。
リピセファルス・サングイネウス−成体ブラウンイヌダニによるin vitroでの接触試験
試験管のコーティングのために、9mgの活性成分を1mlのアセトンp.a.中に最初に溶解し、次いで、アセトンp.a.で所望の濃度に希釈した。250μlの溶液を、オービタルシェーカー上で旋回および揺動することによって(30rpmで2時間にわたる揺動回転)、25ml試験管の内壁および底に均一に分散させた。900ppmの活性成分溶液および内面積44.7cm2で、所定の均一分散により、5μg/cm2の面積当たりの容量が達成された。
試験管のコーティングのために、9mgの活性成分を1mlのアセトンp.a.中に最初に溶解し、次いで、アセトンp.a.で所望の濃度に希釈した。250μlの溶液を、オービタルシェーカー上で旋回および揺動することによって(30rpmで2時間にわたる揺動回転)、25ml試験管の内壁および底に均一に分散させた。900ppmの活性成分溶液および内面積44.7cm2で、所定のの均一分散により、5μg/cm2の面積当たりの容量が達成された。
溶媒:ジメチルスルホキシド
溶媒:ジメチルスルホキシド
試験動物:オウシマダニ(ボオフィルス・ミクロプルス)パーカスト(Parkhurst)株、SP−耐性
溶媒:ジメチルスルホキシド
この試験では、例えば、製造例により得られた以下の化合物が、100ppmの適用量で100%の有効性を示した:I−T3−1、I−T3−2、I−T3−3、I−T3−4、I−T3−5、I−T3−7、I−T3−8、I−T3−9、I−T3−10、I−T3−12、I−T3−18、I−T3−20、I−T3−21、I−T3−23、I−T3−24、I−T3−25、I−T3−26、I−T3−27、I−T3−28、I−T3−29、I−T3−30、I−T3−31、I−T3−32、I−T3−33、I−T3−34、I−T3−35、I−T3−38、I−T3−39、I−T3−40、I−T3−42、I−T3−43、I−T3−44、I−T3−46、I−T3−47、I−T3−48、I−T3−49、I−T3−50、I−T3−51、I−T3−52、I−T3−53、I−T3−54、I−T3−55、I−T3−56、I−T3−57、I−T3−58、I−T3−59、I−T3−61、I−T3−62、I−T3−63、I−T3−64、I−T3−65、I−T3−66、I−T3−67、I−T3−68、I−T3−69、I−T3−71、I−T3−72、I−T3−73、I−T3−76、I−T3−77、I−T3−78、I−T3−80、I−T3−81、I−T3−84、I−T3−85、I−T3−86、I−T3−87、I−T3−88、I−T3−89、I−T3−90、I−T3−91、I−T3−92、I−T3−93、I−T3−94、I−T3−95、I−T3−96、I−T3−97、I−T3−98、I−T3−99、I−T3−100、I−T3−101、I−T3−102、I−T3−103、I−T3−104、I−T3−105、I−T3−106、I−T3−107、I−T3−108、I−T3−109、I−T3−110、I−T3−111、I−T3−112、I−T3−113、I−T3−114、I−T3−115、I−T3−116、I−T3−117、I−T3−118、I−T3−119、I−T3−120、I−T3−123、I−T3−124、I−T3−125、I−T3−127、I−T3−128、I−T3−129、I−T3−130、I−T3−131、I−T3−132、I−T3−133、I−T3−135、I−T3−136、I−T3−137、I−T3−139、I−T3−140、I−T3−141、I−T3−143、I−T3−145、I−T3−146、I−T3−148、I−T3−149、I−T3−150、I−T3−151、I−T3−155、I−T3−160、I−T3−161、I−T3−162、I−T3−163、I−T3−165、I−T3−168、I−T3−175、I−T3−176、I−T3−189、I−T4−1、I−T4−2、I−T4−3、I−T4−4、I−T22−1、I−T22−2、I−T22−3、I−T22−4、I−T22−5、I−T22−7、I−T23−1、I−T23−2、I−T46−2。
この試験では、例えば、製造例により得られた以下の化合物が、100ppmの適用量で95%の有効性を示した:I−T3−11、I−T3−17、I−T3−19、I−T3−41、I−T3−45、I−T3−70、I−T3−79、I−T3−82、I−T3−83、I−T22−6。
この試験では、例えば、製造例により得られた以下の化合物が、100ppmの適用量で90%の有効性を示した:I−T3−15、I−T3−37、I−T3−60、I−T3−126、I−T3−144。
この試験では、例えば、製造例により得られた以下の化合物が、100ppmの適用量で80%の有効性を示した:I−T3−13、I−T3−16、I−T3−36。
溶媒:ジメチルスルホキシド
溶媒:ジメチルスルホキシド
溶媒:125.0重量部のアセトン
溶媒:78重量部のアセトンおよび1.5重量部のジメチルホルムアミド
溶媒:78.0重量部のアセトンおよび1.5重量部のジメチルホルムアミド
溶媒:78.0重量部のアセトンおよび1.5重量部のジメチルホルムアミド
溶媒:78.0重量部のアセトンおよび1.5重量部のジメチルホルムアミド
溶媒:アセトン+2000ppmナタネ油メチルエステル(RME)
溶媒:アセトン+2000ppmナタネ油メチルエステル(RME)
溶媒:アセトン+2000ppmナタネ油メチルエステル(RME)
Claims (14)
- 式(Ia’’)の化合物:
D1は、C−R11またはNおよびOから選択されるヘテロ原子であり、
D2は、C−R11またはNおよびOから選択されるヘテロ原子であり、
D3は、CまたはNであり、
D4は、CまたはNであり、
D5は、C−R11またはNであり、
D1、D2、D3、D4およびD5から選択される1つまたは2つ以下の部分はヘテロ原子であり、
は、芳香族系であり、
R1は、H、いずれの場合も任意に置換されたC2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C7−シクロアルキル、C1−C6−アルキルカルボニル、C1−C6−アルコキシカルボニル、アリール(C1−C3)−アルキルまたはヘテロアリール(C1−C3)−アルキルであり、
以下の部分は、以下の通り、
A1はCR2またはNであり、
A2はCR3またはNであり、
A3はCR4またはNであり、
A4はCR5またはNであり、
B1はCR6またはNであり、
B2はCR7またはNであり、
B4はCR9またはNであり、かつ、
B5はCR10またはNであるが、
A1〜A4部分の3つ以下がNであり、B1〜B5部分の3つ以下が同時にNであり、
R2、R3、R4、R5、R6、R7、R9およびR10は、それぞれ独立して、H、ハロゲン、シアノ、ニトロ、いずれの場合も任意に置換されたC1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−アルコキシ、N−C1−C6−アルコキシイミノ−C1−C3−アルキル、C1−C6−アルキルスルファニル、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、N−C1−C6−アルキルアミノ、N,N−ジ−C1−C6−アルキルアミノまたはN−C1−C3−アルコキシ−C1−C4−アルキルアミノもしくは1−ピロリジニルであり、
A2部分およびA3部分のいずれもNでない場合、R3およびR4は、それらが結合する炭素原子と一緒になって、0、1もしくは2個の窒素原子および/または0もしくは1個の酸素原子および/または0もしくは1個の硫黄原子を含有する5もしくは6員環を形成してもよく、
A1部分およびA2部分のいずれもNでない場合、R2およびR3は、それらが結合する炭素原子と一緒になって、0、1または2個の窒素原子を含有する6員環を形成してもよく、
R8は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、いずれの場合も任意に置換されたC1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−アルコキシ、N−C1−C6−アルコキシイミノ−C1−C3−アルキル、C1−C6−アルキルスルファニル、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、N−C1−C6−アルキルアミノまたはN,N−ジ−C1−C6−アルキルアミノであり、
R11は独立して、H、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、または任意に置換されたC1−C6−アルキル、C1−C6−アルキルオキシ、C1−C6−アルキルカルボニル、C1−C6−アルキルスルファニル、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニルであり、好ましくはHであり、
WはOまたはSであり、
Qは、H、ホルミル、ヒドロキシル、アミノ、またはいずれの場合も任意に置換されたC1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C5−ヘテロシクロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C6−アルキル−C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−シクロアルキル−C1−C6−アルキル、C6−、C10−、C14−アリール、C1−C5−ヘテロアリール、C6−、C10−、C14−アリール−(C1−C3)−アルキル、C1−C5−ヘテロアリール−(C1−C3)−アルキル、N−C1−C4−アルキルアミノ、N−C1−C4−アルキルカルボニルアミノもしくはN,N−ジ−C1−C4−アルキルアミノであるか、あるいは、
任意にポリ−V−置換された不飽和6員炭素環であるか、あるいは、
任意にポリ−V−置換された不飽和4、5または6員複素環式環であり、
Vは独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、いずれの場合も任意に置換されたC1−C6−アルキル、C1−C4−アルケニル、C1−C4−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−アルコキシ、N−C1−C6−アルコキシイミノ−C1−C3−アルキル、C1−C6−アルキルスルファニル、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニルまたはN,N−ジ−(C1−C6−アルキル)アミノである)、
ならびに前記式(Ia’’)の化合物の塩、N−酸化物および互変異性型。 - 式(Ia’’)の化合物が式(I−T3)の化合物である、請求項1に記載の化合物:
R1、A1、A2、A3、A4、R11、B1、B2、B4、B5、R8、QおよびWは、それぞれ請求項1で定義される通りであり、A1、A2、A3、A4から選択される1つ以下の部分がNであり、B1、B2、B3、B4およびB5から選択される1つ以下の部分がNである)。 - 式(Ia’’)の化合物が式(I−T2)の化合物である、請求項1に記載の化合物:
R1、A1、A2、A3、A4、R11、B1、B2、B4、B5、R8、QおよびWは、それぞれ請求項1で定義される通りであり、A1、A2、A3、A4から選択される1つ以下の部分がNであり、B1、B2、B3、B4およびB5から選択される1つ以下の部分がNである)。 - 式(Ia’’)の化合物が式(I−T4)の化合物である、請求項1に記載の化合物:
R1、A1、A2、A3、A4、R11、B1、B2、B4、B5、R8、QおよびWは、それぞれ請求項1で定義される通りであり、A1、A2、A3、A4から選択される1つ以下の部分がNであり、B1、B2、B3、B4およびB5から選択される1つ以下の部分がNである)。 - 式(Ia’’)の化合物が式(I−T22)の化合物である、請求項1に記載の化合物:
R1、A1、A2、A3、A4、R11、B1、B2、B4、B5、R8、QおよびWは、それぞれ請求項1で定義される通りであり、A1、A2、A3、A4から選択される1つ以下の部分がNであり、B1、B2、B3、B4およびB5から選択される1つ以下の部分がNである)。 - 式(Ia’’)の化合物が式(I−T23)の化合物である、請求項1に記載の化合物:
R1、A1、A2、A3、A4、R11、B1、B2、B4、B5、R8、QおよびWは、それぞれ請求項1で定義される通りであり、A1、A2、A3、A4から選択される1つ以下の部分がNであり、B1、B2、B3、B4およびB5から選択される1つ以下の部分がNである)。 - 式(Ia’’)の化合物が式(I−T46)の化合物である、請求項1に記載の化合物:
R1、A1、A2、A3、A4、R11、B1、B2、B4、B5、R8、QおよびWは、それぞれ請求項1で定義される通りであり、A1、A2、A3、A4から選択される1つ以下の部分がNであり、B1、B2、B3、B4およびB5から選択される1つ以下の部分がNである)。 - R11が独立してHであり、WがOである、請求項1〜7のいずれか一項に記載の化合物。
- R11が独立してHであり、WがOであり、B3がC−R8であり、R8がハロゲンで置換されたC1−C3−アルキルまたはハロゲンで置換されたC1−C3−アルコキシである、請求項1〜8のいずれか一項に記載の化合物。
- 前記A1〜A4部分およびB1〜B5部分が、以下の通り、
A1はC−Hであり、
A2はCR3またはNであり、
A3はCR4であり、
A4はC−Hであり、
B1はCR6またはNであり、
B2はC−Hであり、
B3はCR8であり、
B4はC−Hであり、
B5はCR10またはNである、請求項1〜9のいずれか一項に記載の化合物。 - R1がHである、請求項1〜10のいずれか一項に記載の化合物。
- Qが、C1−C3−アルキル、シクロプロピル、1−(シアノ)シクロプロピル、1−(過フッ化C1−C3−アルキル)シクロプロピル、1−(C1−C4−アルキル)シクロプロピル、1−(チオカルバモイル)シクロプロピル、ハロゲンで置換されたC1−C3−アルキル、チエタン−3−イル、N−メチルピラゾール−3−イルまたは2−オキソ−2(2,2,2−トリフルオロエチルアミノ)エチルである、請求項1〜11のいずれか一項に記載の化合物。
- R8が、フッ素で置換されたC1−C4−アルコキシまたはフッ素で置換されたC1−C4−アルキルである、請求項1〜12のいずれか一項に記載の化合物。
- 請求項1〜13のいずれか一項に記載の少なくとも1つの式(I)の化合物ならびに増量剤および/または界面活性物質の含量によって特徴付けられる、殺虫組成物。
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