JP2016536365A - 節足動物を防除するための新規化合物 - Google Patents

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Abstract

本発明は、とりわけ、一般式(I)の新規化合物に関し、式中、A1〜A4、T、W、Q、R1およびB1〜B4ラジカルは、それぞれ本明細書で定義される通りである。また、式(I)の化合物を製造するための方法も記載される。本発明の化合物は、農業における昆虫、クモ形類動物および線虫、ならびに獣医学における外部寄生生物の防除に特に適している。

Description

本出願は、新規化合物、それらの製造方法、ならびに動物害虫、具体的には、節足動物、特に、昆虫、クモ形類動物および線虫を防除するためのそれらの使用に関する。
特定のハロゲン置換化合物が殺虫活性を有することが知られている(欧州特許第1 911 751号、国際公開第2012/069366号、国際公開第2012/080376号、国際公開第2012/107434号および国際公開第2012/175474号)。
国際公開第2011/113756号は、殺虫活性を有するトリアゾール誘導体を開示している。
特定のハロゲン置換化合物がサイトカイン阻害活性を有することも知られている(国際公開第2000/07980号)。
現代の作物保護組成物は、例えば、作用の有効性、持続性および範囲、ならびに使用可能性に関して多くの要望を満たさなければならない。毒性および他の活性成分または製剤補助物質との組み合わせ可能性に関する問題は、活性成分の合成が必要とする費用の問題に関与する。加えて、抵抗も生じ得る。これらすべての理由のため、新規作物保護剤の探求が完了したと見なされることはなく、少なくとも個々の態様に関して既知の化合物よりも改善された特性を有する新規化合物が常に必要とされている。
種々の態様における殺虫剤の範囲を広げ、かつ/またはそれらの活性を改善する化合物を提供することが本発明の目的であった。
驚くべきことに、特定のハロゲン置換化合物およびその塩が生物学的特性を有し、動物害虫の防除に特に適しており、それ故に農薬分野および動物衛生分野において特に良好な有用性を有することが今日分かっている。
同様の化合物が、国際公開第2010/051926号においてすでに知られている。
殺虫活性、殺ダニ活性および/または寄生虫駆除活性を有し、一般式(I)の新規化合物、ならびに式(I)の化合物の塩、N−酸化物および互変異性体を見出した

Figure 2016536365
(式中、
は、H、いずれの場合も任意に置換されたC−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル、アリール(C−C)−アルキル、ヘテロアリール(C−C)−アルキルであり、
以下の部分は、以下の通り、
はCRまたはNであり、
はCRまたはNであり、
はCRまたはNであり、
はCRまたはNであり、
はCRまたはNであり、
はCRまたはNであり、
はCRまたはNであり、
はCRまたはNであり、かつ、
はCR10またはNであるが、
〜A部分の3つ以下がNであり、B〜B部分の3つ以下がNであり、
、R、R、R、R、R、RおよびR10は、それぞれ独立して、H、ハロゲン、シアノ、ニトロ、いずれの場合も任意に置換されたC−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルコキシ、N−C−C−アルコキシイミノ−C−C−アルキル、C−C−アルキルスルファニル、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、N−C−C−アルキルアミノまたはN,N−ジ−C−C−アルキルアミノであり、
部分およびA部分のいずれも、N、RおよびRでない場合、それらが結合する炭素原子と一緒になって、0、1もしくは2個の窒素原子および/または0もしくは1個の酸素原子および/または0もしくは1個の硫黄原子を含有する5もしくは6員環を形成してもよいか、または、
部分およびA部分のいずれも、N、RおよびRでない場合、それらが結合する炭素原子と一緒になって、0、1または2個の窒素原子を含有する6員環を形成してもよく、
は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、いずれの場合も任意に置換されたC−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルコキシ、N−C−C−アルコキシイミノ−C−C−アルキル、C−C−アルキルスルファニル、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、N−C−C−アルキルアミノ、またはN,N−ジ−C−C−アルキルアミノであり、
WはOまたはSであり、
Qは、H、ホルミル、ヒドロキシル、アミノ、またはいずれの場合も任意に置換されたC−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−ヘテロシクロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキル−C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−,C10−,C14−アリール、C−C−ヘテロアリール、C−,C10−,C14−アリール−C−C−アルキル、C−C−ヘテロアリール−C−C−アルキル、N−C−C−アルキルアミノ、N−C−C−アルキルカルボニルアミノ、もしくはN,N−ジ−C−C−アルキルアミノであるか、あるいは、
任意にポリ−V−置換された不飽和6員炭素環であるか、あるいは、
任意にポリ−V−置換された不飽和5または6員複素環式環であり、
Vは独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、いずれの場合も任意に置換されたC−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルコキシ、N−C−C−アルコキシイミノ−C−C−アルキル、C−C−アルキルスルファニル、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、またはN,N−ジ−(C−C−アルキル)アミノであり、
Tは、Tが、
Figure 2016536365
ではないという条件で、いずれの場合も任意に置換された、3個のヘテロ原子、好ましくはN、OおよびSからなる群から選択されるヘテロ原子を含有する5員複素芳香環であり、
13は、H、ハロゲン、C−C−アルキル、ハロゲンで置換されたC−C−アルキルまたはシアノである)。
本発明の一実施形態は、式(Ia)で記載される化合物に関する:
Figure 2016536365
(式中、
、DおよびDは、それぞれ独立して、C−R11またはヘテロ原子であり、好ましくはC−R11またはN、OもしくはSから選択されるヘテロ原子であり、かつ、
は、CまたはNから選択されるヘテロ原子であり(すなわち、CまたはNである)、
、D、DおよびDから選択される3つの部分がヘテロ原子であり、
11は独立して、H、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、またはいずれの場合も任意に置換されたC−C−アルキル、C−C−アルキルオキシ、C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルキルスルファニル、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニルであり、好ましくはHであり、
Figure 2016536365
は芳香族系であり、かつ、
、Q、W、A、A、A、A、B、B、B、BおよびBは、それぞれ請求項1に定義される通りであり、A、A、A、Aから選択される1つ以下の部分がNであり、かつ、B、B、B、BおよびBから選択される1つ以下の部分がNである)。
本発明のさらなる実施形態は、式(I)の化合物に関し、式(Ie)の化合物により記載される:
Figure 2016536365
(式中、
、R、R、R、R、R、R、R10、R11、Q、A、BおよびBは、それぞれ本明細書に記載されるように定義される)。
本発明のさらなる実施形態は、本明細書に記載される式の化合物に関し、R11は独立してHである。
本発明のさらなる実施形態は、本明細書に記載される式の化合物に関し、R、R、RおよびR10は、それぞれ独立して、H、ハロゲン、シアノ、ニトロ、いずれの場合も任意に置換されたC−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルコキシ、N−アルコキシイミノアルキル、C−C−アルキルスルファニル、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、N−C−C−アルキルアミノ、N,N−ジ−C−C−アルキルアミノである。
本発明のさらなる実施形態は、本明細書に記載される式の化合物に関し、R、R、RおよびRは、それぞれ独立して、H、ハロゲン、シアノ、ニトロ、いずれの場合も任意に置換されたC−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルコキシ、N−C−C−アルコキシイミノ−C−C−アルキル、C−C−アルキルスルファニル、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、N−C−C−アルキルアミノ、またはN,N−ジ−C−C−アルキルアミノである。
本発明のさらなる実施形態は、本明細書に記載される式の化合物に関し、A〜A部分およびB〜B部分は、以下の通り、
はC−Hであり、
はCRまたはNであり、
はCRであり、
はC−Hであり、
はCRまたはNであり、
はC−Hであり、
はCRであり、
はC−Hであり、かつ、
はCR10またはNである。
本発明のさらなる実施形態は、本明細書に記載される式の化合物に関し、RはHである。
本発明のさらなる実施形態は、本明細書に記載される式の化合物に関し、式中、Qは、フッ素で置換されたC−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、任意にシアノもしくはフッ素で置換されたC−C−シクロアルキル、C−C−ヘテロシクロアルキル、1−オキシドチエタン−3−イル、1,1−ジオキシドチエタン−3−イル、ベンジル、ピリジン−2−イルメチル、メチルスルホニル、または2−オキソ−2−(2,2,2−トリフルオロエチルアミノ)エチルである。
本発明のさらなる実施形態は、本明細書に記載される式の化合物に関し、Qは、2,2,2−トリフルオロエチル、2,2−ジフルオロエチル、3,3,3−トリフルオロプロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロプロピル、シクロブチル、1−シアノシクロプロピル、トランス−2−フルオロシクロプロピルもしくはシス−2−フルオロシクロプロピル、オキセタン−3−イル、チエタン−3−イル、1−オキシドチエタン−3−イル、1,1−ジオキシドチエタン−3−イル、ベンジル、ピリジン−2−イルメチル、メチルスルホニル、または2−オキソ−2−(2,2,2−トリフルオロエチルアミノ)エチルである。
本発明のさらなる実施形態は、本明細書に記載される式の化合物に関し、Rは、ハロゲンまたはハロゲンで置換されたC−C−アルキルであり、例えば、過フッ化メチル、過フッ化エチルまたは過フッ化プロピルである。一実施形態では、Rは、好ましくは過フッ化プロピルである。
さらなる態様は、本明細書に記載される少なくとも1つの式(I)の化合物ならびに増量剤および/または界面活性物質の含量によって特徴付けられる殺虫組成物に関する。
さらなる態様は、本明細書に記載される少なくとも1つの式(I)の化合物で種子を処理することを特徴とする、遺伝子組み換え種子または従来の種子、およびそれらの種子から生じた植物を害虫の侵入から保護するための方法に関する。
さらなる態様は、本明細書に記載される式(I)の化合物または害虫を防除するための本明細書に記載される殺虫組成物の使用に関する。
さらなる態様は、媒介体防除における本明細書に記載される式(I)の化合物の使用に関する。
さらなる態様は、本明細書に記載される式(I)の化合物がコーティングの構成要素として、またはコーティングに加えてさらなる層として適用された種子に関する。
したがって、さらなる態様は、コーティングに加えて層またはさらなる複数の層として種子に適用される、本明細書に記載される少なくとも1つの式(I)の化合物を含むコーティングを適用するための方法、または本明細書に記載される式(I)の化合物を適用するための方法に関し、a)種子を本明細書に記載される式(I)の化合物からなるか、またはそれを含むコーティング材料と混合するステップと、b)得られたコーティングされた種子組成物を改良する(enrich)ステップと、c)得られた改良された種子組成物を乾燥させるステップと、d)得られた乾燥させた種子組成物を非凝集(disagglomerating)または脱凝集(deagglomerating)させるステップとを含む。
置換基の性質に応じて、本明細書に記載の式(I)の化合物は、任意に、幾何異性体および/もしくは光学活性異性体、または異なる組成物中の対応する異性体混合物の形態であってもよい。本発明は、純粋な異性体および異性体混合物の両方に関する。
本発明の化合物は、金属錯体の形態であってもよい。
定義
当業者であれば、明白に示されない限り、本出願で使用される「a」または「an」という表現は、状況に応じて、「1つ」、「1つ以上」、または「少なくとも1つ」を意味し得ることを理解する。
本出願で挙げられる例は限定的なものと見なされるべきではなく、単にいくつかの実施形態を詳細に説明するためのものであることが当業者には明らかだろう。
環系および基等の本明細書に記載される構造のすべてに関して、隣接する原子は、−O−O−または−O−S−であってはならない。
可変数の可能な炭素原子(C原子)を有する構造は、より具体的に規定されるように、本出願において、C炭素原子の下限−C炭素原子の上限構造(CLL−CUL構造)と称され得る。例えば、アルキル基は、3〜10個の炭素原子からなり得、その場合、C−C10−アルキルに対応する。炭素原子およびヘテロ原子で構成される環構造は、「LL〜UL員」構造と称され得る。6員環構造の一例は、トルエン(メチル基で置換された6員環構造)である。
置換基の総称、例えば、(CLL−CUL)−アルキルが、複合置換基、例えば、(CLL−CUL)−シクロアルキル−(CLL−CUL)−アルキルの最後にある場合、その複合置換基の最初にある構成要素、例えば、(CLL−CUL)−シクロアルキルは、同一にまたは異なって、かつ独立して後者の置換基、例えば、(CLL−CUL)−アルキルで一置換または多置換されてもよい。本出願で使用される化学基、環系および環状基のすべての総称は、「CLL−CUL」または「LL〜UL員」の追加によって、より具体的に規定され得る。
異なって定義されない限り、総称の定義は、複合置換基におけるこれらの総称にも適用される。例えば、CLL−CUL−アルキルの定義は、複合置換基、例えば、CLL−CUL−シクロアルキル−CLL−CUL−アルキルの一部としてCLL−CUL−アルキルにも適用される。
上の式に示される記号の定義において、以下の置換基を一般に表す総称が使用される。
ハロゲンは、第7主族の元素、好ましくは、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素、より好ましくは、フッ素、塩素および臭素、さらにより好ましくは、フッ素および塩素に関する。
ヘテロ原子の例は、N、O、S、P、B、Siである。好ましくは、「ヘテロ原子」という用語は、N、SおよびOに関する。
本発明によれば、「アルキル」は、単独でまたは化学基の一部として、好ましくは1〜6個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖炭化水素、例えば、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、s−ブチル、t−ブチル、ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、1,2−ジメチルプロピル、1,1−ジメチルプロピル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、ヘキシル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,2−ジメチルプロピル、1,3−ジメチルブチル、1,4−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、1,1−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチルブチルおよび2−エチルブチルを表す。とりわけ、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、s−ブチルまたはt−ブチル等の1〜4個の炭素原子を有するアルキルが好ましい。本発明におけるアルキルは、1つ以上の同一のまたは異なるラジカルで置換され得る。
本発明によれば、「アルケニル」は、単独でまたは化学基の一部として、好ましくは2〜6個の炭素原子および少なくとも1つの二重結合を有する直鎖または分岐鎖炭化水素、例えば、ビニル、2−プロペニル、2−ブテニル、3−ブテニル、1−メチル−2−プロペニル、2−メチル−2−プロペニル、2−ペンテニル、3−ペンテニル、4−ペンテニル、1−メチル−2−ブテニル、2−メチル−2−ブテニル、3−メチル−2−ブテニル、1−メチル−3−ブテニル、2−メチル−3−ブテニル、3−メチル−3−ブテニル、1,1−ジメチル−2−プロペニル、1,2−ジメチル−2−プロペニル、1−エチル−2−プロペニル、2−ヘキセニル、3−ヘキセニル、4−ヘキセニル、5−ヘキセニル、1−メチル−2−ペンテニル、2−メチル−2−ペンテニル、3−メチル−2−ペンテニル、4−メチル−2−ペンテニル、3−メチル−3−ペンテニル、4−メチル−3−ペンテニル、1−メチル−4−ペンテニル、2−メチル−4−ペンテニル、3−メチル−4−ペンテニル、4−メチル−4−ペンテニル、1,1−ジメチル−2−ブテニル、1,1−ジメチル−3−ブテニル、1,2−ジメチル−2−ブテニル、1,2−ジメチル−3−ブテニル、1,3−ジメチル−2−ブテニル、2,2−ジメチル−3−ブテニル、2,3−ジメチル−2−ブテニル、2,3−ジメチル−3−ブテニル、1−エチル−2−ブテニル、1−エチル−3−ブテニル、2−エチル−2−ブテニル、2−エチル−3−ブテニル、1,1,2−トリメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−メチル−2−プロペニルおよび1−エチル−2−メチル−2−プロペニルを表す。とりわけ、2−プロペニル、2−ブテニルまたは1−メチル−2−プロペニル等の2〜4個の炭素原子を有するアルケニルが好ましい。本発明におけるアルケニルは、1つ以上の同一のまたは異なるラジカルで置換され得る。
本発明によれば、「アルキニル」は、単独でまたは化学基の一部として、好ましくは2〜6個の炭素原子および少なくとも1つの三重結合を有する直鎖または分岐鎖炭化水素、例えば、2−プロピニル、2−ブチニル、3−ブチニル、1−メチル−2−プロピニル、2−ペンチニル、3−ペンチニル、4−ペンチニル、1−メチル−3−ブチニル、2−メチル−3−ブチニル、1−メチル−2−ブチニル、1,1−ジメチル−2−プロピニル、1−エチル−2−プロピニル、2−ヘキシニル、3−ヘキシニル、4−ヘキシニル、5−ヘキシニル、1−メチル−2−ペンチニル、1−メチル−3−ペンチニル、1−メチル−4−ペンチニル、2−メチル−3−ペンチニル、2−メチル−4−ペンチニル、3−メチル−4−ペンチニル、4−メチル−2−ペンチニル、1,1−ジメチル−3−ブチニル、1,2−ジメチル−3−ブチニル、2,2−ジメチル−3−ブチニル、1−エチル−3−ブチニル、2−エチル−3−ブチニル、1−エチル−1−メチル−2−プロピニルおよび2,5−ヘキサジニルを表す。とりわけ、エチニル、2−プロピニルまたは2−ブチニル−2−プロペニル等の2〜4個の炭素原子を有するアルキニルが好ましい。本発明におけるアルキニルは、1つ以上の同一のまたは異なるラジカルで置換され得る。
本発明によれば、「シクロアルキル」は、単独でまたは化学基の一部として、好ましくは3〜10個の炭素を有する単環式、二環式または三環式炭化水素、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル、ビシクロ[2.2.2]オクチルまたはアダマンチルを表す。とりわけ、シクロプロピルまたはシクロブチル等の3、4、5、6または7個の炭素原子を有するシクロアルキルが好ましい。本発明におけるシクロアルキルは、1つ以上の同一のまたは異なるラジカルで置換され得る。
本発明によれば、「アルキルシクロアルキル」は、好ましくは4〜10個または4〜7個の炭素原子を有する単環式、二環式または三環式アルキルシクロアルキル、例えば、メチルシクロプロピル、エチルシクロプロピル、イソプロピルシクロブチル、3−メチルシクロペンチルおよび4−メチルシクロヘキシルを表す。とりわけ、エチルシクロプロピルまたは4−メチルシクロヘキシル等の4、5もしくは7個の炭素原子を有するアルキルシクロアルキルが好ましい。本発明におけるアルキルシクロアルキルは、1つ以上の同一のまたは異なるラジカルで置換され得る。
本発明によれば、「シクロアルキルアルキル」は、好ましくは4〜10個もしくは4〜7個の炭素原子を有する単環式、二環式または三環式シクロアルキルアルキル、例えば、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチルおよびシクロペンチルエチルを表す。とりわけ、シクロプロピルメチルまたはシクロブチルメチル等の4、5もしくは7個の炭素原子を有するシクロアルキルアルキルが好ましい。本発明におけるシクロアルキルアルキルは、1つ以上の同一のまたは異なるラジカルで置換され得る。
本発明によれば、「ヒドロキシアルキル」は、好ましくは1〜6個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖アルコール、例えば、メタノール、エタノール、n−プロパノール、イソプロパノール、n−ブタノール、イソブタノール、s−ブタノールおよびt−ブタノールを表す。1〜4個の炭素原子を有するヒドロキシアルキル基が好ましい。本発明におけるヒドロキシアルキル基は、1つ以上の同一のまたは異なるラジカルで置換され得る。
本発明によれば、「アルコキシ」は、好ましくは1〜6個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖O−アルキル、例えば、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、n−ブトキシ、イソブトキシ、s−ブトキシおよびt−ブトキシを表す。1〜4個の炭素原子を有するアルコキシ基が好ましい。本発明におけるアルコキシ基は、1つ以上の同一のまたは異なるラジカルで置換され得る。
本発明によれば、「アルキルスルファニル」は、好ましくは1〜6個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖S−アルキル、例えば、メチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、イソプロピルチオ、n−ブチルチオ、イソブチルチオ、s−ブチルチオおよびt−ブチルチオを表す。1〜4個の炭素原子を有するアルキルスルファニル基が好ましい。本発明におけるアルキルスルファニル基は、1つ以上の同一のまたは異なるラジカルで置換され得る。
本発明によれば、「アルキルスルフィニル」は、好ましくは1〜6個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖アルキルスルフィニル、例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、n−プロピルスルフィニル、イソプロピルスルフィニル、n−ブチルスルフィニル、イソブチルスルフィニル、s−ブチルスルフィニルおよびt−ブチルスルフィニルを表す。1〜4個の炭素原子を有するアルキルスルフィニル基が好ましい。本発明におけるアルキルスルフィニル基は、1つ以上の同一のまたは異なるラジカルで置換され得る。
本発明によれば、「アルキルスルホニル」は、好ましくは1〜6個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖アルキルスルホニル、例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、n−プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、n−ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル、s−ブチルスルホニルおよびt−ブチルスルホニルを表す。1〜4個の炭素原子を有するアルキルスルホニル基が好ましい。本発明におけるアルキルスルホニル基は、1つ以上の同一のまたは異なるラジカルで置換され得る。
本発明によれば、「アルキルカルボニル」は、メチルカルボニル、エチルカルボニル、n−プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、s−ブチルカルボニルおよびt−ブチルカルボニル等の、好ましくは2〜7個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖アルキル−C(=O)を表す。1〜4個の炭素原子を有するアルキルカルボニルが好ましい。本発明におけるアルキルカルボニルは、1つ以上の同一のまたは異なるラジカルで置換され得る。
本発明によれば、「シクロアルキルカルボニル」は、シクロアルキル部分に好ましくは3〜10個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖シクロアルキルカルボニル、例えば、シクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル、シクロヘプチルカルボニル、シクロオクチルカルボニル、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル、ビシクロ[2.2.2]オクチルカルボニルおよびアダマンチルカルボニルを表す。シクロアルキル部分に3、5または7個の炭素原子を有するシクロアルキルカルボニルが好ましい。本発明におけるシクロアルキルカルボニル基は、1つ以上の同一のまたは異なるラジカルで置換され得る。
本発明によれば、単独または化学基の構成要素としての「アルコキシカルボニル」は、アルコキシ部分に好ましくは1〜6個の炭素原子を有する、もしくは1〜4個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖アルコキシカルボニル、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、s−ブトキシカルボニルおよびt−ブトキシカルボニルを表す。本発明におけるアルコキシカルボニル基は、1つ以上の同一のまたは異なるラジカルで置換され得る。
本発明によれば、「アルキルアミノカルボニル」は、アルキル部分に好ましくは1〜6個の炭素原子、もしくは1〜4個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖アルキルアミノカルボニル、例えば、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、n−プロピルアミノカルボニル、イソプロピルアミノカルボニル、s−ブチルアミノカルボニルおよびt−ブチルアミノカルボニルを表す。本発明におけるアルキルアミノカルボニル基は、1つ以上の同一のまたは異なるラジカルで置換され得る。
本発明によれば、「N,N−ジアルキルアミノカルボニル」は、アルキル部分に好ましくは1〜6個の炭素原子、もしくは1〜4個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖N,N−ジアルキルアミノカルボニル、例えば、N,N−ジメチルアミノカルボニル、N,N−ジエチルアミノカルボニル、N,N−ジ(n−プロピルアミノ)カルボニル、N,N−ジ(イソプロピルアミノ)カルボニルおよびN,N−ジ−(s−ブチルアミノ)カルボニルを表す。本発明におけるN,N−ジアルキルアミノカルボニル基は、1つ以上の同一のまたは異なるラジカルで置換され得る。
本発明によれば、「アリール」は、好ましくは6〜14個、特に6〜10個の環炭素原子を有する単環式、二環式または多環式芳香族系、例えば、フェニル、ナフチル、アンスリル、フェナントレニル、好ましくはフェニルを表す。加えて、アリールは、結合部位が芳香族系上にあるテトラヒドロナフチル、インデニル、インダニル、フルオレニル、ビフェニル等の多環状系も表す。本発明におけるアリール基は、1つ以上の同一のまたは異なるラジカルで置換され得る。
置換アリールの例は、C−C−アルキルおよび/またはC−C14−アリール部分において1つ以上の同一もしくは異なるラジカルで同様に置換され得るアリールアルキルである。このようなアリールアルキルの例には、ベンジルおよび1−フェニルエチルが挙げられる。
本発明によれば、「複素環」、「複素環式環」または「複素環式環系」は、少なくとも1つの炭素原子が、ヘテロ原子、好ましくはN、O、S、P、B、Si、Seからなる群のヘテロ原子で置き換えられ、飽和、不飽和、もしくはヘテロ芳香族であり、非置換もしくは置換されていてもよく、結合部位が環原子上にある、少なくとも1つの環を有する炭素環式環系を表す。異なって定義されない限り、複素環式環は、複素環式環中に、好ましくはN、OおよびSからなる群の、好ましくは3〜9個の環原子、特に3〜6個の環原子と、1個以上、好ましくは1〜4個、特に1、2または3個のヘテロ原子とを含有するが、2個の酸素原子が直接隣接するべきではない。複素環式環は、通常、4個以下の窒素原子および/または2個以下の酸素原子および/または2個以下の硫黄原子を含有する。ヘテロシクリルラジカルまたは複素環式環が任意に置換される場合、他の炭素環式環または複素環式環に縮合され得る。任意に置換されたヘテロシクリルの場合、本発明は、多環系、例えば、8−アザビシクロ[3.2.1]オクタニルまたは1−アザビシクロ[2.2.1]ヘプチルも包含する。任意に置換されたヘテロシクリルの場合、本発明は、スピロ環系、例えば、1−オキサ−5−アザスピロ[2.3]ヘキシルも包含する。
本発明におけるヘテロシクリル基は、例えば、ピペリジニル、ピペラジニル、モルフォリニル、チオモルフォリニル、ジヒドロピラニル、テトラヒドロピラニル、ジオキサニル、ピロリニル、ピロリジニル、イミダゾリニル、イミダゾリジニル、チアゾリジニル、オキサゾリジニル、ジオキソラニル、ジオキソリル、ピラゾリジニル、テトラヒドロフラニル、ジヒドロフラニル、オキセタニル、オキシラニル、アゼチジニル、アジリジニル、オキサゼチジニル、オキサジリジニル、オキサゼパニル、オキサジナニル、アゼパニル、オキソピロリジニル、ジオキソピロリジニル、オキソモルフォリニル、オキソピペラジニルおよびオキセパニルである。
ヘテロアリール、すなわち、ヘテロ芳香族系が特に重要である。本発明によれば、ヘテロアリールという用語は、ヘテロ芳香族化合物、すなわち、上述の複素環の定義に当てはまる完全に不飽和の芳香族複素環式化合物を表す。上述の群の1〜3個、好ましくは1もしくは2個の同一または異なるヘテロ原子を有する5〜7員環が好ましい。本発明におけるヘテロアリールは、例えば、フリル、チエニル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,2,3−および1,2,4−トリアゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、1,2,3−、1,3,4−、1,2,4−および1,2,5−オキサジアゾリル、アゼピニル、ピロリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、1,3,5−、1,2,4−および1,2,3−トリアジニル、1,2,4−、1,3,2−、1,3,6−および1,2,6−オキサジニル、オキセピニル、チエピニル、1,2,4−トリアゾロニル、ならびに1,2,4−ジアゼピニルである。本発明におけるヘテロアリール基は、1つ以上の同一のまたは異なるラジカルでも置換され得る。
置換アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、シクロアルキル、アリール、フェニル、ベンジル、ヘテロシクリルおよびヘテロアリールラジカル等の「(任意に)置換された」基/置換基という用語は、例えば、非置換塩基構造に由来する置換ラジカルを意味し、置換基、例えば、1個の置換基または複数の置換基、好ましくは1、2、3、4、5、6もしくは7個の置換基は、アミノ、ヒドロキシル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、イソシアノ、メルカプト、イソチオシアナト、C−C−カルボキシル、カルボンアミド、SF、アミノスルホニル、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−シクロアルケニル、C−C−アルキニル、N−モノ−C−C−アルキルアミノ、N,N−ジ−C−C−アルキルアミノ、N−C−C−アルカノイルアミノ、C−C−アルコキシ、C−C−アルケニルオキシ、C−C−アルキニルオキシ、C−C−シクロアルコキシ、C−C−シクロアルケニルオキシ、C−C−アルコキシカルボニル、C−C− C−C−アルケニルオキシカルボニル、C−C−アルキニルオキシカルボニル、C−,C10−,C14−アリールオキシカルボニル、C−C−アルカノイル、C−C−アルケニルカルボニル、C−C−アルキニルカルボニル、C−,C10−,C14−アリールカルボニル、C−C−アルキルスルファニル、C−C−シクロアルキルスルファニル、C−C−アルキルチオ、C−C−アルケニルチオ、C−C−シクロアルケニルチオ、C−C−アルキニルチオ、C−C−アルキルスルフェニル、および、C−C−アルキルスルフィニル基の両鏡像異性体を含むC−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、N−モノ−C−C−アルキルアミノスルホニル、N,N−ジ−C−C−アルキルアミノスルホニル、C−C−アルキルホスフィニルおよびC−C−アルキルホスホニルの両鏡像異性体を含むC−C−アルキルホスフィニル、C−C−アルキルホスホニル、N−C−C−アルキルアミノカルボニル、N,N−ジ−C−C−アルキルアミノカルボニル、N−C−C−アル
カノイルアミノカルボニル、N−C−C−アルカノイル−N−C−C−アルキルアミノカルボニル、C−,C10−,C14−アリール、C−,C10−,C14−アリールオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルチオ、C−,C10−,C14−アリールチオ、C−,C10−,C14−アリールアミノ、ベンジルアミノ、ヘテロシクリル、およびトリアルキルシリル、C−C−アルキリデン(例えば、メチリデンもしくはエチリデン)等の二重結合を介して結合された置換基、オキソ基、イミノ基、ならびに置換イミノ基からなる群から選択される。2つ以上のラジカルが1つ以上の環を形成する場合、これらは、炭素環式、複素環式、飽和、部分飽和、例えば、芳香族環を含む不飽和であってもよく、さらに置換されていてもよい。
例として言及される置換基(「第1の置換基レベル」)は、それらが炭化水素質成分を含有する場合、任意に、例えば、それぞれ独立して、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、シアノ、イソシアノ、アジド、アシルアミノ、オキソ基、およびイミノ基から選択される置換基のうちの1つ以上によるさらなる置換(「第2の置換基レベル」)をその中に有してもよい。「(任意に)置換された」基という用語は、好ましくは、1または2の置換基レベルのみを包含する。
本発明におけるハロゲンで置換された化学基(例えば、アルキルまたはアルコキシ)は、最大可能数の置換基までハロゲンで単置換または多置換されている。このような基は、ハロ基(例えば、ハロアルキル)とも称される。ハロゲンによる多置換の場合、ハロゲン原子は、同じまたは異なってもよく、すべてが1個の炭素原子に結合されてもよく、または複数の炭素原子に結合されてもよい。ハロゲンは、特に、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素であり、好ましくはフッ素、塩素または臭素であり、より好ましくはフッ素である。より具体的には、ハロゲン置換基は、1−フルオロシクロプロピル、2−フルオロシクロプロピルまたは1−フルオロシクロブチル等のモノハロシクロアルキル、2−クロロエチル、2−フルオロエチル、1−クロロエチル、1−フルオロエチル、クロロメチルまたはフルオロメチル等のモノハロアルキル、トリクロロメチルもしくはトリフルオロメチルまたはCFCF等のペルハロアルキル、ジフルオロメチル、2−フルオロ−2−クロロエチル、ジクロロメチル、1,1,2,2−テトラフルオロエチルまたは2,2,2−トリフルオロエチル等のポリハロアルキルである。ハロアルキルのさらなる例は、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロメチル、ブロモメチル、1−フルオロエチル、2−フルオロエチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、2,2,2−トリクロロエチル、2−クロロ−2,2−ジフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、3,3,3−トリフルオロプロピルおよびペンタフルオロ−t−ブチルである。1〜4個の炭素原子と、フッ素、塩素および臭素から選択される1〜9個、好ましくは1〜5個の同一または異なるハロゲン原子とを有するハロアルキルが好ましい。とりわけ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルまたは2,2−ジフルオロエチル等の、1または2個の炭素原子と、フッ素および塩素から選択される1〜5個の同一または異なるハロゲン原子とを有するハロアルキルが特に好ましい。ハロゲン置換化合物のさらなる例は、OCF、OCHF、OCHF、OCFCF、OCHCF、OCHCHFおよびOCHCHCl等のハロアルコキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、1−フルオロエチルチオ、2−フルオロエチルチオ、2,2−ジフルオロエチルチオ、1,1,2,2−テトラフルオロエチルチオ、2,2,2−トリフルオロエチルチオまたは2−クロロ−1,1,2−トリフルオロエチルチオ等のハロアルキルスルファニル、ジフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、トリクロロメチルスルフィニル、クロロジフルオロメチルスルフィニル、1−フルオロエチルスルフィニル、2−フルオロエチルスルフィニル、2,2−ジフルオロエチルスルフィニル、1,1,2,2−テトラフルオロエチルスルフィニル、2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニルおよび2−クロロ−1,1,2−トリフルオロエチルスルフィニル等のハロアルキルスルフィニル、ジフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、トリクロロメチルスルフィニル、クロロジフルオロメチルスルフィニル、1−フルオロエチルスルフィニル、2−フルオロエチルスルフィニル、2,2−ジフルオロエチルスルフィニル、1,1,2,2−テトラフルオロエチルスルフィニル、2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニルおよび2−クロロ−1,1,2−トリフルオロエチルスルフィニル等のハロアルキルスルフィニル、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリクロロメチルスルホニル、クロロジフルオロメチルスルホニル、1−フルオロエチルスルホニル、2−フルオロエチルスルホニル、2,2−ジフルオロエチルスルホニル、1,1,2,2−テトラフルオロエチルスルホニル、2,2,2−トリフルオロエチルスルホニルおよび2−クロロ−1,1,2−トリフルオロエチルスルホニル等のハロアルキルスルホニル基である。
炭素原子を有するラジカルの場合、1〜4個の炭素原子、特に、1または2個の炭素原子を有するものが好ましい。ハロゲン、例えば、フッ素および塩素、(C−C)−アルキル、好ましくはメチルまたはエチル、(C−C)−ハロアルキル、好ましくはトリフルオロメチル、(C−C)−アルコキシ、好ましくはメトキシまたはエトキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、ニトロ、およびシアノの基からの置換基が、一般的に好ましい。本明細書では、置換基、メチル、メトキシ、フッ素および塩素が特に好ましい。
一置換または二置換アミノ等の置換アミノは、例えば、アルキル、ヒドロキシ、アミノ、アルコキシ、アシルおよびアリールの群の1または2個の同一もしくは異なるラジカルによって、N−置換された置換アミノラジカルの群のラジカルを意味し、好ましくはN−モノおよびN,N−ジアルキルアミノ(例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、N,N−ジメチルアミノ、N,N−ジエチルアミノ、N,N−ジ−n−プロピルアミノ、N,N−ジイソプロピルアミノまたはN,N−ジブチルアミノ)、N−モノまたはN,N−ジアルコキシアルキルアミノ基(例えば、N−メトキシメチルアミノ、N−メトキシエチルアミノ、N,N−ジ(メトキシメチル)アミノまたはN,N−ジ(メトキシエチル)アミノ)、N−モノおよびN,N−ジアリールアミノ、例えば、任意に置換されたアニリン、アシルアミノ、N,N−ジアシルアミノ、N−アルキル−N−アリールアミノ、N−アルキル−N−アシルアミノ、ならびに飽和N−複素環であり、本明細書では、1〜4個の炭素原子を有するアルキルラジカルが好ましく、アリールは、好ましくはフェニルまたは置換されたフェニルであり、アシルに関しては、さらに以下に記載される定義が、好ましくは(C−C)−アルカノイルに適用される。同じ定義が、置換ヒドロキシルアミノまたはヒドラジノに適用される。
本発明によれば、「環状アミノ基」という用語は、1つ以上の窒素原子を有するヘテロ芳香族環系または脂肪族環系を包含する。複素環は、飽和または不飽和であり、1つ以上の任意に縮合された環系からなり、任意にさらなるヘテロ原子、例えば、1もしくは2個の窒素、酸素および/または硫黄原子を含有する。加えて、この用語は、スピロ環または架橋環系を有する基も包含する。環状アミノ基を形成する原子の数は制限されず、例えば、一環系の場合は3〜8個の環原子、二環系の場合は7〜11個の原子からなり得る。
ヘテロ原子として窒素原子を有する飽和および不飽和単環状基を有する環状アミノ基の例としては、1−アゼチジニル、ピロリジノ、2−ピロリジン−1−イル、1−ピロリル、ピペリジノ、1,4−ジヒドロピラジン−1−イル、1,2,5,6−テトラヒドロピラジン−1−イル、1,4−ジヒドロピリジン−1−イル、1,2,5,6−テトラヒドロピリジン−1−イル、ホモピペリジニルが挙げられ、ヘテロ原子として2個以上の窒素原子を有する飽和および不飽和単環状基を有する環状アミノ基の例としては、1−イミダゾリジニル、1−イミダゾリル、1−ピラゾリル、1−トリアゾリル、1−テトラゾリル、1−ピペラジニル、1−ホモピペラジニル、1,2−ジヒドロピペラジン−1−イル、1,2−ジヒドロピリミジン−1−イル、ペルヒドロピリミジン−1−イル、1,4−ジアザシクロヘプタン−1−イルが挙げられ、ヘテロ原子として1または2個の酸素原子および1〜3個の窒素原子を有する飽和および不飽和単環状基を有する環状アミノ基の例としては、例えば、オキサゾリジン−3−イル、2,3−ジヒドロイソキサゾール−2−イル、イソキサゾール−2−イル、1,2,3−オキサジアジン−2−イル、モルホリノ、ヘテロ原子として1〜3個の窒素原子および1〜2個の硫黄原子を有する飽和および不飽和単環状基を有する環状アミノ基の例としては、チアゾリジン−3−イル、イソチアゾリン−2−イル、チオモルホリノまたはジオキソチオモルホリノが挙げられ、飽和および不飽和縮合環状基を有する環状アミノ基の例としては、インドール−1−イル、1,2−ジヒドロベンゾイミダゾール−1−イル、ペルヒドロピロロ[1,2−a]ピラジン−2−イルが挙げられ、スピロ環状基を有する環状アミノ基の例としては、2−アザスピロ[4,5]デカン−2−イルが挙げられ、架橋ヘテロ環状基を有する環状アミノ基の例としては、2−アザビシクロ[2.2.1]ヘプタン−7−イルが挙げられる。
置換アミノは、窒素原子上に4つの有機置換基を有する四級アンモニウム化合物(塩)も含む。
任意に置換されたフェニルは、好ましくは、置換されていないか、または、ハロゲン、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルコキシ、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルスルファニル、(C−C)−ハロアルキルスルファニル、シアノ、イソシアノおよびニトロ、例えば、o−、m−およびp−トリル、ジメチルフェニル、2−、3−および4−クロロフェニル、2−、3−および4−フルオロフェニル、2−、3−および4−トリフルオロメチル−ならびに−トリクロロメチルフェニル、2,4−、3,5−、2,5−および2,3−ジクロロフェニル、o−、m−およびp−メトキシフェニル、4−ヘプタフルオロフェニルの基からの同一または異なるラジカルで一置換もしくは多置換された、好ましくは最大で三置換されたフェニルである。
任意に置換されたシクロアルキルは、好ましくは、置換されていないか、または、ハロゲン、シアノ、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルコキシ、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキルおよび(C−C)−ハロアルコキシの基からの同一または異なるラジカルで、特に、1つまたは2つの(C−C)−アルキルラジカルで一置換もしくは多置換された、好ましくは最大で三置換されたシクロアルキルである。
任意に置換されたヘテロシクリルは、好ましくは、置換されていないか、または、ハロゲン、シアノ、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルコキシ、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−ハロアルコキシ、ニトロおよびオキソの基からの同一または異なるラジカルで一置換もしくは多置換された、好ましくは最大で三置換されたヘテロシクリル、特にハロゲン、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルキルおよびオキソの基からのラジカルで一置換または多置換されたヘテロシクリル、最も好ましくは1つまたは2つの(C−C)−アルキルラジカルで置換されたヘテロシクリルである。
アルキルで置換されたヘテロアリールの例は、フリルメチル、チエニルメチル、ピラゾリルメチル、イミダゾリルメチル、1,2,3−および1,2,4−トリアゾリルメチル、イソオキサゾリルメチル、チアゾリルメチル、イソチアゾリルメチル、1,2,3−、1,3,4−、1,2,4−および1,2,5−オキサジアゾリルメチル、アゼピニルメチル、ピロリルメチル、ピリジルメチル、ピリダジニルメチル、ピリミジニルメチル、ピラジニルメチル、1,3,5−、1,2,4−および1,2,3−トリアジニルメチル、1,2,4−、1,3,2−、1,3,6−および1,2,6−オキサジニルメチル、オキセピニルメチル、チエピニルメチル、ならびに1,2,4−ジアゼピニルメチルである。
本発明の化合物は、好ましい実施形態で存在し得る。本明細書に記載される個々の実施形態は、互いに組み合わされてもよい。自然の法則に反し、したがって、当業者が、その専門知識の基盤を無視し得る組み合わせは含まれない。例えば、3個以上の隣接する酸素原子を有する環構造は除外される。
本発明の化合物の実施形態
すべての実施形態は単独でまたは組み合わせて存在してもよいことは、当業者には明らかだろう。
式(I)の化合物、特に、式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)および(Ie)の化合物は、適切な場合には、置換基の性質に応じて、塩、互変異性体、幾何異性体、および/もしくは光学活性異性体、または異なる組成物中の対応する異性体混合物の形態であり得る。
適切な場合には、本発明の化合物は、種々の多形性形態で、または異なる多形性形態の組み合わせの形態であってもよい。純粋な多形体および多形体混合物の両方が本発明の主題の一部を形成し、本発明によって使用され得る。
式(I)の化合物、ならびに式(I)の化合物の塩、N−酸化物および互変異性体の実施形態が、以下に詳細に記載される:
Figure 2016536365
(式中、
は、H、いずれの場合も任意に置換されたC−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル、アリール(C−C)−アルキル、ヘテロアリール(C−C)−アルキルであり、
以下の部分は、以下の通り、
はCRまたはNであり、
はCRまたはNであり、
はCRまたはNであり、
はCRまたはNであり、
はCRまたはNであり、
はCRまたはNであり、
はCRまたはNであり、
はCRまたはNであり、かつ、
はCR10またはNであるが、
〜A部分の3つ以下がNであり、B〜B部分の3つ以下が同時にNであり、
、R、R、R、R、R、RおよびR10は、それぞれ独立して、H、ハロゲン、シアノ、ニトロ、いずれの場合も任意に置換されたC−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルコキシ、N−C−C−アルコキシイミノ−C−C−アルキル、C−C−アルキルスルファニル、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、N−C−C−アルキルアミノまたはN,N−ジ−C−C−アルキルアミノであり、
部分およびA部分のいずれも、N、RおよびRでない場合、それらが結合する炭素原子と一緒になって、0、1もしくは2個の窒素原子および/または0もしくは1個の酸素原子および/または0もしくは1個の硫黄原子を含有する5もしくは6員環を形成してもよく、
部分およびA部分のいずれも、N、RおよびRでない場合、それらが結合する炭素原子と一緒になって、0、1または2個の窒素原子を含有する6員環を形成してもよく、
は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、いずれの場合も任意に置換されたC−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルコキシ、N−C−C−アルコキシイミノ−C−C−アルキル、C−C−アルキルスルファニル、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、N−C−C−アルキルアミノまたはN,N−ジ−C−C−アルキルアミノであり、
WはOまたはSであり、
Qは、H、ホルミル、ヒドロキシル、アミノ、またはいずれの場合も任意に置換されたC−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−ヘテロシクロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキル−C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−,C10−,C14−アリール、C−C−ヘテロアリール、C−,C10−,C14−アリール−C−C−アルキル、C−C−ヘテロアリール−C−C−アルキル、N−C−C−アルキルアミノ、N−C−C−アルキルカルボニルアミノ、もしくはN,N−ジ−C−C−アルキルアミノであるか、あるいは
任意にポリ−V−置換された不飽和6員炭素環であるか、あるいは、
任意にポリ−V−置換された不飽和5または6員複素環式環であり、
Vは独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、いずれの場合も任意に置換されたC−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルコキシ、N−C−C−アルコキシイミノ−C−C−アルキル、C−C−アルキルスルファニル、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニルまたはN,N−ジ−(C−C−アルキル)アミノであり、
Tは、Tが
Figure 2016536365
ではないという条件で、いずれの場合も任意に置換された、3個のヘテロ原子、好ましくはN、OおよびSからなる群から選択されるヘテロ原子を含有する5員複素芳香環であり、
13は、H、ハロゲン、C−C−アルキル、ハロゲンで置換されたC−C−アルキルまたはシアノである)。
好ましい実施形態では、式(I)の化合物のRは、H、いずれの場合も任意に置換されたメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、s−ブチル、t−ブチル、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、n−プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、s−ブチルカルボニル、t−ブチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、s−ブトキシカルボニル、t−ブトキシカルボニル、シアノメチル、2−シアノエチル、ベンジル、4−メトキシベンジル、ピリド−2−イルメチル、ピリド−3−イルメチル、ピリド−4−イルメチル、4−クロロピリド−3−イルメチルである。さらにより好ましい実施形態では、RはHである。
さらに好ましい実施形態では、WはOである。
さらに好ましい実施形態では、Qは、H、いずれの場合も任意に置換されたメチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、1,1−ジメチルエチル、1−メチルプロピル、n−ブチル、2−メチルプロピル、2−メチルブチル、ヒドロキシメチル、2−ヒドロキシプロピル、シアノメチル、2−シアノエチル、2−フルオロエチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、1−トリフルオロメチルエチル、2,2−ジフルオロプロピル、3,3,3−トリフルオロプロピル、2,2−ジメチル−3−フルオロプロピル、シクロプロピル、1−シアノシクロプロピル、1−メトキシカルボニルシクロプロピル、1−(N−メチルカルバモイル)シクロプロピル、1−(N−シクロプロピルカルバモイル)シクロプロピル、シクロプロピルメチル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、1−シクロプロピルエチル、ビス(シクロプロピル)メチル、2,2−ジメチルシクロプロピルメチル、2−フェニルシクロプロピル、2,2−ジクロロシクロプロピル、トランス−2−クロロシクロプロピル、シス−2−クロロシクロプロピル、2,2−ジフルオロシクロプロピル、トランス−2−フルオロシクロプロピル、シス−2−フルオロシクロプロピル、トランス−4−ヒドロキシシクロヘキシル、4−トリフルオロメチルシクロヘキシル、プロプ−2−エニル、2−メチルプロプ−2−エニル、プロプ−2−イニル、1,1−ジメチルブタ−2−イニル、3−クロロプロプ−2−エニル、3,3−ジクロロプロプ−2−エニル、3,3−ジクロロ−1,1−ジメチルプロプ−2−エニル、フェニル、2−クロロフェニル、3−クロロフェニル、4−クロロフェニル、オキセタン−3−イル、チエタン−3−イル、1−オキシドチエタン−3−イル、1,1−ジオキシドチエタン−3−イル、イソキサゾール−3−イルメチル、2−オキソ−2−(2,2,2−トリフルオロエチルアミノ)エチル、1,2,4−トリアゾール−3−イルメチル、3−メチルオキセタン−3−イルメチル、ベンジル、2,6−ジフルオロフェニルメチル、3−フルオロフェニルメチル、2−フルオロフェニルメチル、2,5−ジフルオロフェニルメチル、1−フェニルエチル、4−クロロフェニルエチル、2−トリフルオロメチルフェニルエチル、1−ピリジン−2−イルエチル、ピリジン−2−イルメチル、5−フルオロピリジン−2−イルメチル、(6−クロロピリジン−3−イル)メチル、ピリミジン−2−イルメチル、メトキシ、2−エトキシエチル、2−(メチルスルファニル)エチル、1−メチル−2−(エチルスルファニル)エチル、2−メチル−1−(メチルスルファニル)プロパン−2−イル、メトキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、NH、N−エチルアミノ、N−アリルアミノ、N,N−ジメチルアミノ、N,N−ジエチルアミノであるか、または、
Qは、0〜4個のV置換基でそれぞれ置換された、次のもの:フェニル、ナフチル、ピリダジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、ピリジン、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソキサゾール、トリアゾール、イミダゾール、フラン、チオフェン、ピロール、オキサジアゾール、チアジアゾールのうちの1つであり、
Vは独立して、F、Cl、Br、I、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、ブロモメチル、1−フルオロエチル、2−フルオロエチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、1,2,2,2−テトラフルオロエチル、1−クロロ−1,2,2,2−テトラフルオロエチル、2,2,2−トリクロロエチル、2−クロロ−2,2−ジフルオロエチル、1,1−ジフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロ−n−プロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、ノナフルオロ−n−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、1−メチルエトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、2,2,2−トリフルオロエトキシ、2−クロロ−2,2−ジフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、N−メトキシイミノメチル、1−(N−メトキシイミノ)エチル、メチルスルファニル、メチルスルホニル、メチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルファニル、N,N−ジメチルアミノである。
より好ましい実施形態では、Qは、2,2,2−トリフルオロエチル、2,2−ジフルオロエチル、3,3,3−トリフルオロプロピル等のフッ素で置換されたC−C−アルキル;シクロプロピルもしくはシクロブチル等のC−C−シクロアルキル;1−シアノシクロプロピル、トランス−2−フルオロシクロプロピルまたはシス−2−フルオロシクロプロピル等の任意に置換されたC−C−シクロアルキル;オキセタン−3−イル、チエタン−3−イル、1−オキシドチエタン−3−イルもしくは1,1−ジオキシドチエタン−3−イル等のC−C−ヘテロシクロアルキル;ベンジル;ピリジン−2−イルメチル;メチルスルホニル;または2−オキソ−2−(2,2,2−トリフルオロエチルアミノ)エチルである。
特に好ましい実施形態では、Qは、2,2,2−トリフルオロエチルもしくは3,3,3−トリフルオロプロピル等のフッ素で置換されたC−C−アルキル;シクロプロピル;1−シアノシクロプロピルもしくは1−トリフルオロメチルシクロプロピル、チエタン−3−イル等の任意に置換されたシクロプロピル;または2−オキソ−2−(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノエチルである。
好ましい実施形態では、1つ以下のA〜A部分はNであるか(換言すると、1つのA〜A(好ましくはA)はNである);またはA〜AはNではない(換言すると、A〜Aはそれぞれ、CR、CR、CRおよびCRである)。
さらに好ましい実施形態では、式(I)の化合物のR、R、RおよびRは(対応するA部分がCRである場合)、それぞれ独立して、H、ハロゲン、シアノ、ニトロ、いずれの場合も任意に置換されたC−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルコキシ、N−C−C−アルコキシイミノ−C−C−アルキル、C−C−アルキルスルファニル、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、N−C−C−アルキルアミノまたはN,N−ジ−C−C−アルキルアミノである。
さらに好ましい実施形態では、RおよびRは、それぞれ独立して、H、メチル、F、およびClである。
さらに好ましい実施形態では、RおよびRは、それぞれ独立して、H、F、Cl、Br、I、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、トリフルオロメチル、2,2,2−トリフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、1−メチルエトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、2,2,2−トリフルオロエトキシ、2−クロロ−2,2−ジフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、N−メトキシイミノメチル、1−(N−メトキシイミノ)エチル、メチルスルファニル、トリフルオロメチルスルファニル、メチルスルホニル、メチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルフィニルである。
好ましい実施形態では、1つ以下のB〜B部分はNであるか(換言すると、1つのB〜BはNである);またはB〜BはNではない(換言すると、B〜Bはそれぞれ、CR、CR、CR、CRおよびCR10である)。
さらに好ましい実施形態では、R、R、RおよびR10は(対応するB部分がCRである場合)、それぞれ独立して、H、ハロゲン、シアノ、ニトロ、いずれの場合も任意に置換されたC−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルコキシ、N−アルコキシイミノアルキル、C−C−アルキルスルファニル、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、N−C−C−アルキルアミノ、N,N−ジ−C−C−アルキルアミノである。
さらに好ましい実施形態では、R、R、RおよびR10は、それぞれ独立して、H、ハロゲン、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、トリフルオロメチル、2,2,2−トリフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、1−メチルエトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、2,2,2−トリフルオロエトキシ、2−クロロ−2,2−ジフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、N−メトキシイミノメチル、1−(N−メトキシイミノ)エチル、メチルスルファニル、トリフルオロメチルスルファニル、メチルスルホニル、メチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルフィニルである。
さらに好ましい実施形態では、RおよびR10は、それぞれ独立して、H、ハロゲン、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ジフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、1−メチルエトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、2,2,2−トリフルオロエトキシ、2−クロロ−2,2−ジフルオロエトキシ、メチルスルファニル、トリフルオロメチルスルファニル、メチルスルホニル、メチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルフィニルである。
さらに好ましい実施形態では、RおよびR10は、本明細書に記載される置換基であるが、1つの化合物中のRおよびR10は、両方がHではない。換言すると、化合物中のRがHである場合、R10は、本明細書に記載される他の置換基のうちの1つであり、逆もまた同様である。
さらに好ましい実施形態では、RおよびR10は、それぞれ、ハロゲン(ClまたはF等)、C−C−アルキル、ハロゲン化C−C−アルキル、C−C−アルコキシおよびハロゲン化C−C−アルコキシから選択される置換基である。
さらに好ましい実施形態では、RおよびR10は、それぞれ、ハロゲン(ClまたはF等)であるか、それぞれ、C−C−アルキルであるか、またはそれぞれ、ハロゲン化C−C−アルキル、例えば、過フッ化C−C−アルキル(例えば、ペルフルオロプロピル)である。

さらに好ましい実施形態では、式(I)の化合物中のRは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ハロゲンで置換されたC−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルコキシ、N−C−C−アルコキシイミノ−C−C−アルキル、C−C−アルキルスルファニル、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、N−C−C−アルキルアミノまたはN,N−ジ−C−C−アルキルアミノである。
さらに好ましい実施形態では、Rは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲンまたはハロゲンで置換されたC−C−アルキル、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、ブロモメチル、1−フルオロエチル、2−フルオロエチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、1,2,2,2−テトラフルオロエチル、1−クロロ−1,2,2,2−テトラフルオロエチル、2,2,2−トリクロロエチル、2−クロロ−2,2−ジフルオロエチル、1,1−ジフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、ペンタフルオロ−tert−ブチル、ヘプタフルオロ−n−プロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、ノナフルオロ−n−ブチル、ノナフルオロ−sec−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、1−メチルエトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、2,2,2−トリフルオロエトキシ、2−クロロ−2,2−ジフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、N−メトキシイミノメチル、1−(N−メトキシイミノ)エチル、メチルスルファニル、メチルスルホニル、メチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルファニル、N,N−ジメチルアミノである。
より好ましい実施形態では、Rは、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、トリフルオロメチル、1−フルオロエチル、2−フルオロエチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、1,2,2,2−テトラフルオロエチル、1−クロロ−1,2,2,2−テトラフルオロエチル、2,2,2−トリクロロエチル、2−クロロ−2,2−ジフルオロエチル、1,1−ジフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、ペンタフルオロ−tert−ブチル、ヘプタフルオロ−n−プロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、ノナフルオロ−n−ブチル、ノナフルオロ−sec−ブチル、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、2,2,2−トリフルオロエトキシ、2−クロロ−2,2−ジフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、トリフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルファニルである。
特に好ましい実施形態では、Rは、過フッ化n−もしくはi−プロピル(−C)等の過フッ化C−C−アルキル、過フッ化エチル(C)、または過フッ化メチル(CF)であり、より好ましくは過フッ化n−もしくはi−プロピル(−C)または過フッ化メチルである。
さらに好ましい実施形態では、式(I)の化合物中のA〜A部分およびB〜B部分は、以下の通り、
はC−Hであり、
はCRまたはNであり、
はCRであり、
はCRまたはNであり、
はCRまたはNであり、
はCRであり、
はCRであり、
はCRであり、かつ、
はCR10またはNである。
さらにより好ましい実施形態では、式(I)の化合物中のA〜A部分およびB〜B部分は、以下の通り、
はC−Hであり、
はCRまたはNであり、
はCRであり、
はC−Hであり、
はCRまたはNであり、
はC−Hであり、
はCRであり、
はC−Hであり、かつ、
はCR10またはNである。

さらに好ましい実施形態では、Tは、以下に示される5員ヘテロ芳香族系のうちの1つであり、(C−B−B)環系の炭素原子との結合は、アスタリスクで印付けられた点線の結合で識別され、(C−A−A−A−C−A)−環系の炭素原子との結合は、点線で識別される。
Figure 2016536365
式中、
11は独立して、H、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、またはいずれの場合も任意に置換されたC−C−アルキル、C−C−アルキルオキシ、C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルキルスルファニル、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニルであり、好ましくはHであり、
nは0または1の数値であり、
12は、H、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、または任意に置換されたC−C−アルキル、C−C−アルキルオキシ、C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルキルスルファニル、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニルであり、好ましくはHまたはメチルである。
さらに好ましい実施形態では、R11は、H、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、メチル、エチル、1−メチルエチル、tert−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、2,2−ジフルオロエトキシ、2,2,2−トリフルオロエトキシ、メチルカルボニル、エチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、メチルスルファニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルファニルまたはトリフルオロメチルスルフィニルである。
より好ましい実施形態では、R11は、H、メチル、エチル、2−メチルエチル、2,2−ジメチルエチル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ニトロ、トリフルオロメチルまたはアミノである。
さらに好ましい実施形態では、Tは、以下に示される5員ヘテロ芳香族系のうちの1つであり、(C−B−B)環系の炭素原子との結合は、アスタリスクで印付けられた点線の結合で識別され、(C−A−A−A−C−A)−環系の炭素原子との結合は、点線で識別される。
Figure 2016536365
式中、R11およびR12は、それぞれ本明細書に記載されるように定義される。
特に好ましい実施形態では、Tは、以下に示される5員ヘテロ芳香族系のうちの1つであり、(C−B−B)環系の炭素原子との結合は、アスタリスクで印付けられた点線の結合で識別され、(C−A−A−A−C−A)−環系の炭素原子との結合は、点線で識別される。
Figure 2016536365
式中、R11およびR12は、それぞれ本明細書に記載されるように定義される。
より好ましい実施形態では、Tは、以下に示される5員ヘテロ芳香族系のうちの1つであり、(C−B−B)環系の炭素原子との結合は、アスタリスクで印付けられた点線の結合で識別され、(C−A−A−A−C−A)−環系の炭素原子との結合は、点線の結合で識別される。
Figure 2016536365
式中、R11は本明細書に記載されるように定義される。
さらに好ましい実施形態は、さらに式(Ia)の化合物に関する:
Figure 2016536365
(式中、
、R11、Q、W、A、A、A、A、B、B、B、BおよびBは、それぞれ本明細書に記載されるように定義され、A、A、A、Aから選択される1つ以下の部分がNであり、かつ、B、B、B、BおよびBから選択される1つ以下の部分がNであり、かつ、
、DおよびDは、それぞれ独立して、C−R11またはヘテロ原子であり、好ましくはC−R11またはN、OおよびSから選択されるヘテロ原子であり、かつ、
は、CまたはNから選択されるヘテロ原子であり、
、D、DおよびDから選択される3つの部分が、ヘテロ原子であり、かつ、
Figure 2016536365
は芳香族系である)。
さらに好ましい実施形態は、さらに式(Ib)の化合物に関する:
Figure 2016536365
(式中、
、R、R、R、R、R、R、R11、Q、W、A、BおよびBは、それぞれ本願明細書に記載されるように定義され、
、DおよびDは、それぞれ独立して、C−R11またはヘテロ原子であり、好ましくはC−R11またはN、OおよびSから選択されるヘテロ原子であり、かつ、
はCまたはNから選択されるヘテロ原子であり、
、D、DおよびDから選択される3つの部分が、ヘテロ原子であり、かつ、
Figure 2016536365
は芳香族系である)。
さらに好ましい実施形態は、式(Ic)の化合物に関する:
Figure 2016536365
(式中、
、R、R、R、R、R、R、R、R10、R11、A、Q、D、D、Dおよび
Figure 2016536365
は、それぞれ本願明細書に記載されるように定義される)。
さらに好ましい実施形態は、式(Id)の化合物に関する:
Figure 2016536365
(式中、
、R11、Q、W、A、A、A、A、B、B、B、BおよびBは、それぞれ本明細書に記載されるように定義され、
、A、A、Aから選択される1つ以下の部分がNであり、かつ、B、B、B、BおよびBから選択される1つ以下の部分がNである)。
さらに好ましい実施形態は、式(Ie)の化合物に関する:
Figure 2016536365
(式中、
、R、R、R、R、R、R、R11、Q、A、BおよびBは、それぞれ本明細書に記載されるように定義される)。
特に好ましい実施形態は、式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)または(Ie)の化合物に関し、Rは、C−C−アルキル、ハロゲン化C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、ハロゲン化C−C−シクロアルキル、C−C−アルコキシ、ハロゲン化C−C−アルコキシ、N−アルコキシイミノアルキル、ハロゲン化C−C−アルキルスルファニル、ハロゲン化C−C−アルキルスルフィニル、ハロゲン化C−C−アルキルスルホニル、N−C−C−アルキルアミノ、N,N−ジ−C−C−アルキルアミノであり、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノまたはニトロである。例としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、ブロモメチル、1−フルオロエチル、2−フルオロエチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、1,2,2,2−テトラフルオロエチル、1−クロロ−1,2,2,2−テトラフルオロエチル、2,2,2−トリクロロエチル、2−クロロ−2,2−ジフルオロエチル、1,1−ジフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、ペンタフルオロ−tert−ブチル、ヘプタフルオロ−n−プロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、ノナフルオロ−n−ブチル、ノナフルオロ−sec−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、1−メチルエトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、2,2,2−トリフルオロエトキシ、2−クロロ−2,2−ジフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、N−メトキシイミノメチル、1−(N−メトキシイミノ)エチル、メチルスルファニル、メチルスルホニル、メチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルファニル、N,N−ジメチルアミノである。より好ましくは、Rは、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、トリフルオロメチル、1−フルオロエチル、2−フルオロエチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、1,2,2,2−テトラフルオロエチル、1−クロロ−1,2,2,2−テトラフルオロエチル、2,2,2−トリクロロエチル、2−クロロ−2,2−ジフルオロエチル、1,1−ジフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、ペンタフルオロ−tert−ブチル、ヘプタフルオロ−n−プロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、ノナフルオロ−n−ブチル、ノナフルオロ−sec−ブチル等のハロゲン化C−C−アルキル;フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、2,2,2−トリフルオロエトキシ、2−クロロ−2,2−ジフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ等のハロゲン化C−C−アルコキシ;トリフルオロメチルスルホニル;トリフルオロメチルスルフィニル;またはトリフルオロメチルスルファニルである。さらにより好ましくは、Rは、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、トリフルオロメチル、1−フルオロエチル、2−フルオロエチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、1,2,2,2−テトラフルオロエチル、1−クロロ−1,2,2,2−テトラフルオロエチル、2,2,2−トリクロロエチル、2−クロロ−2,2−ジフルオロエチル、1,1−ジフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、ペンタフルオロ−tert−ブチル、ヘプタフルオロ−n−プロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、ノナフルオロ−n−ブチル、ノナフルオロ−sec−ブチル、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、2,2,2−トリフルオロエトキシ、2−クロロ−2,2−ジフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、トリフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルフィニルまたはトリフルオロメチルスルファニルである。
より好ましくは、式(Ib)の化合物中のRは、過フッ化プロピル(−C)、過フッ化エチル(C)または過フッ化メチル(CF)等の過フッ化C−C−アルキルであり、最も好ましくは、過フッ化プロピル(−C)または過フッ化メチルである。
本発明において好適な本発明の化合物の塩、例えば、塩基を含む塩または酸付加塩は、すべて慣例的に非毒性の塩であり、好ましくは、農業的および/または生理学的に許容される塩である。無機塩基を含む塩、例えば、アルカリ金属塩(例えば、ナトリウム塩、カリウム塩もしくはセシウム塩)、アルカリ土類金属塩(例えば、カルシウム塩もしくはマグネシウム塩)、アンモニウム塩または有機塩基、特に有機アミンを含む塩、例えば、トリエチルアンモニウム、ジシクロヘキシルアンモニウム、N,N’−ジベンジルエチレンジアンモニウム、ピリジニウム、ピコリニウムもしくはエタノールアンモニウム塩、無機酸を付加した塩(例えば、塩酸塩、臭化水素酸塩、ジヒドロ硫酸塩、トリヒドロ硫酸塩もしくはリン酸塩)、有機カルボン酸もしくは有機スルホン酸を含む塩(例えば、ギ酸塩、酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩、マレイン酸塩、酒石酸塩、メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩もしくは4−トルエンスルホン酸塩)が好ましい。t−アミン、例えば、本発明の化合物のうちのいくつかは、N−酸化物を形成することができ、本発明の塩も同様であることが周知である。
置換基の性質によって、式(I)の化合物は、幾何異性体および/もしくは光学活性異性体、または異なる組成物中の対応する異性体混合物の形態であってもよい。これらの立体異性体は、例えば、鏡像異性体、ジアステレオマー、アトロプ異性体または幾何異性体である。したがって、本発明は、純粋な立体異性体およびこれらの異性体の任意の混合物の両方を包含する。
本発明はまた、動物害虫を防除するための方法に関し、式(I)の化合物は、動物害虫および/またはそれらの生息地で作用する。動物害虫の防除は、好ましくは農業および林業において、ならびに原料保護において行われる。好ましくは、人体もしくは動物体の外科処置または治療処置のための方法および人体もしくは動物体上で行われる診断方法は除かれる。
本発明はさらに、殺虫剤、特に作物保護剤としての式(I)の化合物の使用に関する。
本出願の文脈において、「殺虫剤」という用語は、「作物保護剤」という用語も常に包含する。
良好な植物耐性、好ましい恒温動物毒性および良好な環境適合性を持つ式(I)の化合物は、植物および植物器官の生物的ストレス要因および非生物的ストレス要因からの保護、収穫高の増加、収穫される原料の品質の改善、ならびに動物害虫、特に昆虫、クモ形類動物、蠕虫、線虫および軟体動物の防除に適しており、農業において、園芸学において、家畜学において、水文化において、森林において、庭園およびレジャー施設において、保管された製品および原料の保護において、ならびに衛生区域において見られる。それらは、好ましくは殺虫剤として使用することができる。それらは、通常、感受性なおよび耐性のある種に対して、ならびに発達段階のすべてまたは一部に対して有効である。上述の害虫には、
節足動物門、特にクモ形綱の害虫、例えば、アカルス属(Acarus spp.)、例えば、アカルス・シロ(Acarus siro)、アセリア・クロ(Aceria kuko)、アセリア・シェルドニ(Aceria sheldoni)、アクロプス属(Aculops spp.)、アクルス属(Aculus spp.)、例えば、アクルス・フォッケウイ(Aculus fockeui)、アクルス・シュレクテンダリ(Aculus schlechtendali)、アンブリオンマ属(Amblyomma spp.)、アンフィテトラニクス・ヴィエネンシス(Amphitetranychus viennensis)、アルガス属(Argas spp.)、ボオフィルス属(Boophilus spp.)、ブレビパルプス属(Brevipalpus spp.)、例えば、ブレビパルプス・ホエニシス(Brevipalpus phoenicis)、ブリオビア・グラビナム(Bryobia graminum)、ブリオビア・プラエチオーサ(Bryobia praetiosa)、セントルロイデス属(Centruroides spp.)、コリオプテス属(Chorioptes spp.)、デルマニュッサス・ガッリナエ(Dermanyssus gallinae)、デルマトファゴイデス・プテロニッシナス(Dermatophagoides pteronyssinus)、デルマトファゴイデス・ファリナエ(Dermatophagoides farinae)、デルマセントル属(Dermacentor spp.)、エオテトラニクス属(Eotetranychus spp.)、例えば、エオテトラニクス・ヒコリエ(Eotetranychus hicoriae)、エピトリメルス・ピリ(Epitrimerus pyri)、エウテトラニクス属(Eutetranychus spp.)、例えば、エウテトラニクス・バンクシ(Eutetranychus banksi)、エリオフィエス属(Eriophyes spp.)、例えば、エリオフィエス・ピリ(Eriophyes pyri)、グリシファグス・ドメスチクス(Glycyphagus domesticus)、ハロチデウス・デストルクトル(Halotydeus destructor)、ヘミタルソネムス属(Hemitarsonemus spp.)、例えば、ヘミタルソネムス・レイタス(Hemitarsonemus latus)(=ポリファゴタルソネムス・レイタス(Polyphagotarsonemus latus))、ヒアロンマ属(Hyalomma spp.)、イクソデス属(Ixodes spp.)、ラトロデクツス属(Latrodectus spp.)、ロクソスセレス属(Loxosceles spp.)、ニュートロムビクラ・オータムナリス(Neutrombicula autumnalis)、ヌフェルサ属(Nuphersa spp.)、オリゴニクス属(Oligonychus spp.)、例えば、オリゴニクス・コニフェラルム(Oligonychus coniferarum)、オリゴニクス・イリシス(Oligonychus ilicis)、オリゴニクス・インディカス(Oligonychus indicus)、オリゴニクス・マンジフェルス(Oligonychus mangiferus)、オリゴニクス・プラテンシス(Oligonychus pratensis)、オリゴニクス・プニカエ(Oligonychus punicae)、オリゴニクス・ヨサルシ(Oligonychus yothersi)、オルニトドルス属(Ornithodorus spp.)、オルニトニュッスス属(Ornithonyssus spp.)、パノニュクス属(Panonychus spp.)、例えば、パノニクス・シトリ(Panonychus citri)(=メタテトラニクス・シトリ(Metatetranychus citri))、パノニクス・ウルミ(Panonychus ulmi)(=メタテトラニクス・ウルミ(Metatetranychus ulmi))、フィロコプツルタ・オレイボラ(Phyllocoptruta oleivora)、プラチテトラニクス・マルチジジツリ(Platytetranychus multidigituli)、ポリファゴタルソネムス・レイタス(Polyphagotarsonemus latus)、プソロプテス属(Psoroptes spp.)、リピセファルス属(Rhipicephalus spp.)、リゾグリフス属(Rhizoglyphus spp.)、サルコプテス属(Sarcoptes spp.)、スコーピオマウルス(Scorpio maurus)、ステネオタルソネムス属(Steneotarsonemus spp.)、ステネオタルソネムス・スピンキ(Steneotarsonemus spinki)、タルソネムス属(Tarsonemus spp.)、例えば、タルソネムス・コンフサス(Tarsonemus confusus)、タルソネムス・パリドゥス(Tarsonemus pallidus)、テトラニクス属(Tetranychus spp.)、例えば、テトラニクス・カナデンシス(Tetranychus canadensis)、テトラニクス・キンナバリヌス(Tetranychus cinnabarinus)、テトラニクス・ツルケスタニ(Tetranychus turkestani)、テトラニクス・ウルティカエ(Tetranychus urticae)、トロムビクラ・アルフレデュゲシ(Trombicula alfreddugesi)、バエジョビス属(Vaejovis spp.)、バサテス・リコペルシシ(Vasates lycopersici);
唇脚綱の、例えば、ジムカデ属、スクティゲラ属;
粘管目または粘管綱の、例えば、オニチウルス・アルマツス(Onychiurus armatus);スミンスルス・ビリジス(Sminthurus viridis);
倍脚綱の、例えば、ブラニウルス・グッツラツス(Blaniulus guttulatus);
昆虫綱の、例えば、ゴキブリ目の、例えば、ブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ブラッタ・アサヒナイ(Blattella asahinai)、ブラッタ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、レウコファエア・マデラエ(Leucophaea maderae)、パンクロラ属(Panchlora spp.)、パルコブラッタ属(Parcoblatta spp.)、ペリプラネタ属(Periplaneta spp.)、例えば、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、ペリプラネタ・アウストララシアエ(Periplaneta australasiae)、スペラ・ロンギパルパ(Supella longipalpa);
鞘翅目の、例えば、アカリマ・ビタツム(Acalymma vittatum)、アカントセリデス・オブテクツス(Acanthoscelides obtectus)、アドレツス属(Adoretus spp.)、アゲラスチカ・アルニ(Agelastica alni)、アグリオテス属(Agriotes spp.)、例えば、アグリオテス・リネアツス(Agriotes linneatus)、アグリオテス・マンカス(Agriotes mancus)、アルフィトビウス・ジアペリヌス(Alphitobius diaperinus)、アンフィマロン・ソルスチチアリス(Amphimallon solstitialis)、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、アノプロホラ属(Anoplophora spp.)、アントノムス属(Anthonomus spp.)、例えば、アントノムス グランジス(Anthonomus grandis)、アントレヌス属(Anthrenus spp.)、アピオン属(Apion spp.)、アポゴニア属(Apogonia spp.)、アトマリア属(Atomaria spp.)、例えば、アトマリア・リネアリス(Atomaria linearis)、アタゲヌス属(Attagenus spp.)、バリス・カエルレセンス(Baris caerulescens)、ブルキジウス・オブテクツス(Bruchidius obtectus)、ブルクス属(Bruchus spp.)、例えば、ブルクス・ピソルム(Bruchus pisorum)、ブルクス・ルフィマヌス(Bruchus rufimanus)、カシダ属(Cassida spp.)、セロトマ・トリフルカタ(Cerotoma trifurcata)、セウトリンクス属(Ceutorrhynchus spp.)、例えば、セウトリンクス・アシミリス(Ceutorrhynchus assimilis)、セウトリンクス・クアドリデンス(Ceutorrhynchus quadridens)、セウトリンクス・ラパエ(Ceutorrhynchus rapae)、カエトクネマ属(Chaetocnema spp.)、例えば、カエトクネマ・コンフィニス(Chaetocnema confinis)、カエトクネマ・デンティクラタ(Chaetocnema denticulata)、カエトクネマ・エクチパ(Chaetocnema ectypa)、クレオヌス・メンジクス(Cleonus mendicus)、コノデルス属(Conoderus spp.)、コスモポリテス属(Cosmopolites spp.)、例えば、コスモポリテス・ソルジドス(Cosmopolites sordidus)、コステリトラ・ゼアランジカ(Costelytra zealandica)、クテニセラ属(Ctenicera spp.)、クルクリオ属(Curculio spp.)、例えば、クルクリオ・カルエ(Curculio caryae)、クルクリオ・カルヤトリペス(Curculio caryatrypes)、クルクリオ・オブツスス(Curculio obtusus)、クルクリオ・サイ(Curculio sayi)、クリプトレステス・フェルギネウス(Cryptolestes ferrugineus)、クリプトレステス・プシルス(Cryptolestes pusillus)、クリプトリンクス・ラパチ(Cryptorhynchus lapathi)、クリプトリンクス・マンギフェラエ(Cryptorhynchus mangiferae)、シリンドロコプツルス属(Cylindrocopturus spp.)、シリンドロコプツルス・アドスペルサス(Cylindrocopturus adspersus)、シリンドロコプツルス・フルネッシ(Cylindrocopturus furnissi)、デルメステス属(Dermestes spp.)、ジアブロチカ属(Diabrotica spp.)、例えば、ジアブロチカ・バルテアタ(Diabrotica balteata)、ジアブロチカ・バルベリ(Diabrotica barberi)、ジアブロチカ・ウンデシンプンクタタ・ホワルジ(Diabrotica undecimpunctata howardi)、ジアブロチカ・ウンデシンプンクタタ・ウンデシンプンクタタ(Diabrotica undecimpunctata undecimpunctata)、ジアブロチカ・ビルギフェラ・ビルギフェラ(Diabrotica virgifera virgifera)、ジアブロチカ・ビルギフェラ・ゼアエ(Diabrotica virgifera zeae)、ジコクロシス属(Dichocrocis spp.)、ジクラジスパ・アルミゲラ(Dicladispa armigera)、ジロボデルス属(Diloboderus spp.)、エピラクナ属(Epilachna spp.)、例えば、エピラクナ・ボレアリス(Epilachna borealis)、エピラクナ・バリベチス(Epilachna varivestis)、エピトリクス属(Epitrix spp.)、例えば、エピトリクス・ククメリス(Epitrix cucumeris)、エピトリクス・フスクラ(Epitrix fuscula)、エピトリクス・ヒルチペンニス(Epitrix hirtipennis)、エピトリクス・スブクリニタ(Epitrix subcrinita)、エピトリクス・ツベリス(Epitrix tuberis)、ファウスチヌス属(Faustinus spp.)、ギビウム・プシロイデス(Gibbium psylloides)、グナトセルス・コルヌツス(Gnathocerus cornutus)、ヘルラ・ウンダリス(Hellula undalis)、ヘテロニクス・アラトル(Heteronychus arator)、ヘテロニクス属(Heteronyx spp.)、ヒラモルファ・エレガンス(Hylamorpha elegans)、ヒロトルペス・バユルス(Hylotrupes bajulus)、ヒペラ・ポスチカ(Hypera postica)、ヒポメセス・スクアモスス(Hypomeces squamosus)、ヒポテネムス属(Hypothenemus spp.)、例えば、ヒポテネムス・ハムペイ(Hypothenemus hampei)、ヒポテネムス・オブスクルス(Hypothenemus obscurus)、ヒポテネムス・プベセンス(Hypothenemus pubescens)、ラクノステルナ・コンサンギネア(Lachnosterna consanguinea)、ラシオデルマ・セリコルネ(Lasioderma serricorne)、ラテチクス・オリゼ(Latheticus oryzae)、ラトリジウス属(Lathridius spp.)、レマ属(Lema spp.)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata)、ロイコプテラ属(Leucoptera spp.)、例えば、ロイコプテラ・コフェーラ(Leucoptera coffeella)、リソロプトルス・オリゾフィルス(Lissorhoptrus oryzophilus)、リクスス属(Lixus spp.)、ルペロモルファ・キサントデラ(Luperomorpha xanthodera)、ルペロデス属(Luperodes spp.)、リクツス属(Lyctus spp.)、メガセリス属(Megascelis spp.)、メラノツス属(Melanotus spp.)、例えば、メラノツス・ロングルス・オレゴネンシス(Melanotus longulus oregonensis)、メリゲテス・エネウス(Meligethes aeneus)、メロロンタ属(Melolontha spp.)、例えば、メロロンタ・メロロンタ(Melolontha melolontha)、ミグドルス属(Migdolus spp.)、モノカムス属(Monochamus spp.)、ナウパクツス・キサントグラフス(Naupactus xanthographus)、ネクロビア属(Necrobia spp.)、ニプツス・ホロレウカス(Niptus hololeucus)、オリクテス・リノセロス(Oryctes rhinoceros)、オリゼフィルス・スリナメンシス(Oryzaephilus surinamensis)、オリザファグス・オリゼ(Oryzaphagus oryzae)、オチオリンクス属(Otiorhynchus spp.)、例えば、オチオリンクス・クリブリコリス(Otiorhynchus cribricollis)、オチオリンクス・リグスチシ(Otiorhynchus ligustici)、オチオリンクス・オバツス(Otiorhynchus ovatus)、オチオリンクス・ルゴソストリアルス(Otiorhynchus rugosostriarus)、オチオリンクス・スルカツス(Otiorhynchus sulcatus)、オキシセトニア・ジュクンダ(Oxycetonia jucunda)、ファエドン・コクレアリエ(Phaedon cochleariae)、フィロファガ属(Phyllophaga spp.)、フィロファガ・ヘレリ(Phyllophaga helleri)、フィロトレタ属(Phyllotreta spp.)、例えば、フィロトレタ・アルモラシエ(Phyllotreta armoraciae)、フィロトレタ・プシラ(Phyllotreta pusilla)、フィロトレタ・ラモサ(Phyllotreta ramosa)、フィロトレタ・ストリオラタ(Phyllotreta striolata)、ポピリア・ジャポニカ(Popillia japonica)、プレムノトリペス属(Premnotrypes spp.)、プロステファヌス・トルンカツス(Prostephanus truncatus)、プシリオデス属(Psylliodes spp.)、例えば、プシリオデス・アフィニス(Psylliodes affinis)、プシリオデス・クリソセファラ(Psylliodes chrysocephala)、プシリオデス・パンクツラタ(Psylliodes punctulata)、プチヌス属(Ptinus spp.)、リゾビウス・ベントラリス(Rhizobius ventralis)、リゾペルタ・ドミニカ(Rhizopertha dominica)、シトフィルス属(Sitophilus spp.)、例えば、シトフィルス・グラナリウス(Sitophilus granarius)、シトフィルス・リネアリス(Sitophilus linearis)、シトフィルス・オリゼ(Sitophilus oryzae)、シトフィルス・ゼアマイス(Sitophilus zeamais)、属(Sphenophorus spp.)、ステゴビウム・パニセウム(Stegobium paniceum)、ステルネクス属(Sternechus spp.)、例えば、ステルネクス・パルダツス(Sternechus paludatus)、シンフィレテス属(Symphyletes spp.)、タニメクス属(Tanymecus spp.)、例えば、タニメクス・ジラチコリス(Tanymecus dilaticollis)、タニメクス・インジクス(Tanymecus indicus)、タニメクス・パリアツス(Tanymecus palliatus)、テネブリオ・モリトル(Tenebrio molitor)、テネブリオイデス・マウレタニクス(Tenebrioides mauretanicus)、トリボリウム属(Tribolium spp.)、例えば、トリボリウム・アウダクス(Tribolium audax)、トリボリウム・カスタネウム(Tribolium castaneum)、トリボリウム・コン
フスム(Tribolium confusum)、トロゴデルマ属(Trogoderma spp.)、チキウス属(Tychius spp.)、キシロトレクス属(Xylotrechus spp.)、ザブルス属(Zabrus spp.)、例えば、サブルス・テネブリオイデス(Zabrus tenebrioides);
双翅目の、例えば、アエデス属(Aedes spp.)、例えば、アエデス・アエジプチ(Aedes aegypti)、アエデス・アルボピクトゥス(Aedes albopictus)、アエデス・スチクチクス(Aedes sticticus)、アエデス・ベクサンス(Aedes vexans)、アグロミザ属(Agromyza spp.)、例えば、アグロミザ・フロンテラ(Agromyza frontella)、アグロミザ・パルヴィコルニス(Agromyza parvicornis)、アナストレファ属(Anastrepha spp.)、アノフェレス属(Anopheles spp.)、例えば、アノフェレス・クァドリマクラツス(Anopheles quadrimaculatus)、アノフェレス・ガンビエ(Anopheles gambiae)、アスホンジリア属(Asphondylia spp.)、バクトロセラ属(Bactrocera spp.)、例えば、バクトロセラ・ククルビタエ(Bactrocera cucurbitae)、バクトロセラ・ドルサィス(Bactrocera dorsalis)、バクトロセラ・オレア(Bactrocera oleae)、ビビオ・ホルツラヌス(Bibio hortulanus)、カリフォラ・エリトロセファラ(Calliphora erythrocephala)、カリフォラ・ビシナ(Calliphora vicina)、セラチチス・カピタタ(Ceratitis capitata)、キロノムス属(Chironomus spp.)、クリソミア属(Chrysomya spp.)、クリソプス属(Chrysops spp.)、クリソゾナ・プルビアリス(Chrysozona pluvialis)、コクリオミア属(Cochliomya spp.)、コンタリニア属(Contarinia spp.)、例えば、コンタリニア・ジョンソニ(Contarinia johnsoni)、コンタリニア・ナスツルチ(Contarinia nasturtii)、コンタリニア・ピリボラ(Contarinia pyrivora)、コンタリニア・スクルジ(Contarinia schulzi)、コンタリニア・ソルギコラ(Contarinia sorghicola)、コンタリニア・トリチシ(Contarinia tritici)、コルジロビア・アントロポファガ(Cordylobia anthropophaga)、クリコトプス・シルベストリス(Cricotopus sylvestris)、クレクス属(Culex spp.)、例えば、クレクス・ピピエンス(Culex pipiens)、クレクス・クィンクェファスキアトゥス(Culex quinquefasciatus)、クリコイデス属(Culicoides spp.)、クリセタ属(Culiseta spp.)、クテレブラ属(Cuterebra spp.)、ダクス・オレアエ(Dacus oleae)、ダシネウラ属(Dasineura spp.)、例えば、ダシネウラ・ブラッシカ(Dasineura brassicae)、デリア属(Delia spp.)、例えば、デリア・アンティクア(Delia antiqua)、デリア・コアルクタータ(Delia coarctata)、デリア・フロリレーガ(Delia florilega)、デリア・プラツラ(Delia platura)、デリア・ラディカム(Delia radicum)、デルマトビア・ホミニス(Dermatobia hominis)、ドロソフィラ属(Drosophila spp.)、例えば、ドロソフィラ・メラノガステル(Drosphila melanogaster)、ドロソフィラ・スズキイ(Drosophila suzukii)、エキノクネムス属(Echinocnemus spp.)、ファニア属(Fannia spp.)、ガステロフィルス属(Gasterophilus spp.)、グロシナ属(Glossina spp.)、ヘマトポタ属(Haematopota spp.)、ヒドレリア属(Hydrellia spp.)、ヒドレリア・グリセオラ(Hydrellia griseola)、ヒレミア属(Hylemya spp.)、ヒポボスカ属(Hippobosca spp.)、ヒポデルマ属(Hypoderma spp.)、リリオミザ属(Liriomyza spp.)、例えば、リリオミザ・ブラシカエ(Liriomyza brassicae)、リリオミザ・フイドブレンシス(Liriomyza huidobrensis)、リリオミザ・サチバエ(Liriomyza sativae)、ルシリア属(Lucilia spp.)、例えば、ルシリア・クプリナ(Lucilia cuprina)、ルトゾミア属(Lutzomyia spp.)、マンソニア属(Mansonia spp.)、ムスカ属(Musca spp.)、例えば、ムスカ・ドメスチカ(Musca domestica)、ムスカ・ドメスチカ・ビシナ(Musca domestica vicina)、オエストルス属(Oestrus spp.)、オシネラ・フリト(Oscinella frit)、パラタニタルスス属(Paratanytarsus spp.)、パララウテルボルニエラ・スブシンクタ(Paralauterborniella subcincta)、ペゴミア属(Pegomya spp.)、例えば、ペゴミア・ベタエ(Pegomya betae)、ペゴミア・ヒョスシアミ(Pegomya hyoscyami)、ペゴミア・ルビボラ(Pegomya rubivora)、フレボトムス属(Phlebotomus spp.)、フォルビア属(Phorbia spp.)、フォルミア属(Phormia spp.)、ピオフィラ・カセイ(Piophila casei)、プロジプロシス属(Prodiplosis spp.)、プシラ・ロサエ(Psila rosae)、ラゴレチス属(Rhagoletis spp.)、例えば、ラゴレチス・シングラタ(Rhagoletis cingulata)、ラゴレチス・コンプレタ(Rhagoletis completa)、ラゴレチス・ファウスタ(Rhagoletis fausta)、ラゴレチス・インディファレンス(Rhagoletis indifferens)、ラゴレチス・メンダクス(Rhagoletis mendax)、ラゴレチス・ポモネラ(Rhagoletis pomonella)、サルコファガ属(Sarcophaga spp.)、シムリウム属(Simulium spp.)、例えば、シムリウム・メリジオナール(Simulium meridionale)、ストモキシス属(Stomoxys spp.)、タバヌス属(Tabanus spp.)、テタノプス属(Tetanops spp.)、チプラ属(Tipula spp.)、例えば、チプラ・パルドーサ(Tipula paludosa)、チプラ・シンプレクス(Tipula simplex);
異翅目の、例えば、アナサ・トリスチス(Anasa tristis)、アンテスチオプシス属(Antestiopsis spp.)、ボイセア属(Boisea spp.)、ブリスス属(Blissus spp.)、カロコリス属(Calocoris spp.)、カンピロマ・リビダ(Campylomma livida)、カベレリウス属(Cavelerius spp.)、シメクス属(Cimex spp.)、例えば、シメクス・アジュンクタス(Cimex adjunctus)、シメクス・ヘミプテルス(Cimex hemipterus)、シメクス・レクツラリウス(Cimex lectularius)、シメクス・ピロセルス(Cimex pilosellus)、コラリア属(Collaria spp.)、クレオンチアデス・ジルツス(Creontiades dilutus)、ダシヌス・ピペリス(Dasynus piperis)、ジケロプス・フルカツス(Dichelops furcatus)、ジコノコリス・ヘウェチ(Diconocoris hewetti)、ジスデルクス属(Dysdercus spp.)、ユーシスツス属(Euschistus spp.)、例えば、ユーシスツス・ヘロス(Euschistus heros)、ユーシスツス・セルブス(Euschistus servus)、ユーシスツス・トリスチグムス(Euschistus tristigmus)、ユーシスツス・バリオラリウス(Euschistus variolarius)、ユーリガステル属(Eurygaster spp.)、ハリモルファ・ハリス(Halyomorpha halys)、ヘリオペルチス属(Heliopeltis spp.)、ホルシアス・ノビレルス(Horcias nobilellus)、レプトコリサ属(Leptocorisa spp.)、レプトコリサ・バリコルニス(Leptocorisa varicornis)、レプトグロスス・オクシデンタリス(Leptoglossus occidentalis)、レプトグロスス・フィロプス(Leptoglossus phyllopus)、リゴコリス属(Lygocoris spp.)、例えば、リゴコリス・パブリヌス(Lygocoris pabulinus)、リグス属(Lygus spp.)、例えば、リグス・エリスス(Lygus elisus)、リグス・ヘスペルス(Lygus hesperus)、リグス・リネオラリス(Lygus lineolaris)、マクロペス・エキスカバツス(Macropes excavatus)、モナロニオン・アトラツム(Monalonion atratum)、ネザラ属(Nezara spp.)、例えば、ネザラ・ビリヅラ(Nezara viridula)、オエバルス属(Oebalus spp.)、ピエスマ・クアドラタ(Piesma quadrata)、ピエゾドルス属(Piezodorus spp.)、例えば、ピエゾドルス・グイルディニ(Piezodorus guildinii)、サルス属(Psallus spp.)、シューダシスタ・ぺルセア(Pseudacysta persea)、ロドニウス属(Rhodnius spp.)、サルベルゲラ・シングラリス(Sahlbergella singularis)、スカプトコリス・カスタネア(Scaptocoris castanea)、スコチノフォラ属(Scotinophora spp.)、ステファニチス・ナシ(Stephanitis nashi)、チブラカ属(Tibraca spp.)、トリアトマ属(Triatoma spp.);
同翅目の、例えば、アシジア・アカシエバイレイアナエ(Acizzia acaciaebaileyanae)、アシジア・ドドネアエ(Acizzia dodonaeae)、アシジア・ウンカトイデス(Acizzia uncatoides)、アクリダ・ツリタ(Acrida turrita)、アキルトシポン属(Acyrthosipon spp.)、例えば、アキルトシポン・ピスム(Acyrthosiphon pisum)、アクロゴニア属(Acrogonia spp.)、エネオラミア属(Aeneolamia spp.)、アゴノセナ属(Agonoscena spp.)、アレイロデス・プロレテラ(Aleyrodes proletella)、アレウロロブス・バロデンシス(Aleurolobus barodensis)、アレウロトリクス・フロコスス(Aleurothrixus floccosus)、アロカリダラ・マライエンシス(Allocaridara malayensis)、アムラスカ属(Amrasca spp.)、例えば、アムラスカ・ビグツラ(Amrasca bigutulla)、アムラスカ・デバスタンス(Amrasca devastans)、アヌラフィス・カルドゥイ(Anuraphis cardui)、アオニジエラ属(Aonidiella spp.)、例えば、アオニジエラ・アウランチイ(Aonidiella aurantii)、アオニジエラ・シトリナ(Aonidiella citrina)、アオニジエラ・イノルナタ(Aonidiella inornata)、アファノスチグマ・ピリ(Aphanostigma piri)、アフィス属(Aphis spp.)、例えば、アフィス・クラシボラ(Aphis craccivora)、アフィス・ファバエ(Aphis fabae)、アフィス・フォルベシ(Aphis forbesi)、アフィス・グリシネス(Aphis glycines)、ワタアブラムシ、アフィス・ヘデラ(Aphis hederae)、アフィス・イリノイセンシス(Aphis illinoisensis)、アフィス・ミドレトニ(Aphis middletoni)、アフィス・ナスツルシ(Aphis nasturtii)、アフィス・ネリ(Aphis nerii)、アフィス・ポミ(Aphis pomi)、アフィス・スピラエコラ(Aphis spiraecola)、アフィス・ビブルニフィラ(Aphis viburniphila)、アルボリジア・アピカリス(Arboridia apicalis)、アリタイニラ属(Arytainilla spp.)、アスピジエラ属(Aspidiella spp.)、アスピジオツス属(Aspidiotus spp.)、例えば、アスピジオツス・ネリ(Aspidiotus nerii)、アタヌス属(Atanus spp.)、アウラコルツム・ソラニ(Aulacorthum solani)、ベミシア・タバシ(Bemisia tabaci)、ブラストプシラ・オクシデンタリス(Blastopsylla occidentalis)、ボレイオグリカスピス・メラロイカエ(Boreioglycaspis melaleucae)、ブラキカウドゥス・ヘリクリシ(Brachycaudus helichrysi)、ブラキコルス属(Brachycolus spp.)、ブレビコリネ・ブラシカエ(Brevicoryne brassicae)、カコプシラ属(Cacopsylla spp.)、例えば、カコプシラ・ピリコラ(Cacopsylla pyricola)、カリギポナ・マルギナタ(Calligypona marginata)、カルネオセファラ・フルギダ(Carneocephala fulgida)、セラトバクナ・ラニゲラ(Ceratovacuna lanigera)、セルコピダエ(Cercopidae)、セロプラステス属(Ceroplastes spp.)、ケトシフォン・フラガエフォリ(Chaetosiphon fragaefolii)、キオナスピス・テガレンシス(Chionaspis tegalensis)、クロリタ・オヌキ(Chlorita onukii)、コンドラクリス・ロセア(Chondracris rosea)、クロマフィス・ジュグランジコラ(Chromaphis juglandicola)、クリソムファルス・フィクス(Chrysomphalus ficus)、シカドゥリナ・ムビラ(Cicadulina mbila)、コッコミチルス・ハリ(Coccomytilus halli)、コックス属(Coccus spp.)、例えば、コックス・ヘスペリズム(Coccus hesperidum)、コックス・ロングルス(Coccus longulus)、コックス・シュードマグノリアルム(Coccus pseudomagnoliarum)、コックス・ビリジス(Coccus viridis)、クリプトミズス・リビス(Cryptomyzus ribis)、クリプトネオサ属(Cryptoneossa spp.)、クテナリタイナ属(Ctenarytaina spp.)、ダルブルス属(Dalbulus spp.)、ジアレウロデス・シトリ(Dialeurodes citri)、ジアフォリナ・シトリ(Diaphorina citri)、ジアスピス属(Diaspis spp.)、ドロシカ属(Drosicha spp.)、ジサフィス属(Dysaphis spp.)、例えば、ジサフィス・アピフォリア(Dysaphis apiifolia)、ジサフィス・プランタギネア(Dysaphis plantaginea)、ジサフィス・ツリパエ(Dysaphis tulipae)、ジスミコックス属(Dysmicoccus spp.)、エンポアスカ属(Empoasca spp.)、例えば、エンポアスカ・アブルプタ(Empoasca abrupta)、エンポアスカ・ファバエ(Empoasca fabae)、エンポアスカ・マリグナ(Empoasca maligna)、エンポアスカ・ソラナ(Empoasca solana)、エンポアスカ・ステベンシ(Empoasca stevensi)、エリオソマ属(Eriosoma spp.)、例えば、エリオソマ・アメリカヌム(Eriosoma americanum)、エリオソマ・ラニゲラム(Eriosoma lanigerum)、エリオソマ・ピリコラ(Eriosoma pyricola)、エリトロネウラ属(Erythroneura spp.)、ユーカリプトリマ属(Eucalyptolyma spp.)、ユーフィルラ属(Euphyllura spp.)、ユーセリス・ビロバツス(Euscelis bilobatus)、フェリシア属(Ferrisia spp.)、ゲオコックス・コフェアエ(Geococcus coffeae)、グリカスピス属(Glycaspis spp.)、ヘテロプシラ・クバナ(Heteropsylla cubana)、ヘテロプシラ・スピヌロサ(Heteropsylla spinulosa)、ホマロジスカ・コアグラタ(Homalodisca coagulata)、ヒアロプテルス・アルンジニス(Hyalopterus arundinis)、ヒアロプテルス・プルニ(Hyalopterus pruni)、イセリア属(Icerya spp.)、例えば、イセリア・プルチャシ(Icerya purchasi)、イジオセルス属(Idiocerus spp.)、イジオスコプス属(Idioscopus spp.)、ラオデルファクス・ストリアテルス(Laodelphax striatellus)、レカニウム属(Lecanium spp.)、例えば、レカニウム・コルニ(Lecanium corni)(=パルテノレカニウム・コルニ(Parthenolecanium corni))、レピドサフェス属(Lepidosaphes spp.)、例えば、レピドサフェス・ウルミ(Lepidosaphes ulmi)、リパフィス・エリシミ(Lipaphis erysimi)、マクロシフム属(Macrosiphum spp.)、例えば、マクロシフム・ユウフォルビア(Macrosiphum euphorbiae)、マクロシフム・リリイ(Macrosiphum lilii)、マクロシフム・ロサエ(Macrosiphum rosae)、マクロステレス・ファシフロンス(Macrosteles facifrons)、マハナルバ属(Mahanarva spp.)、メラナフィス・サッカリ(Melanaphis sacchari)、メトカルフィエラ属(Metcalfiella spp.)、メトポロフィウム・ジロドゥム(Metopolophium dirhodum)、モネリア・コスタリス(Monellia costalis)、モネリオプシス・ペカニス(Monelliopsis pecanis)、ミズス属(Myzus spp.)、例えば、ミズス・アスカロニクス(Myzus ascalonicus)、ミズス・セラシ(Myzus cerasi)、ミズス・リグストリ(Myzus ligustri)、ミズス・オルナツス(Myzus ornatus)、ミズス・ペルシカエ(Myzus persicae)、ミズス・ニコチナエ(Myzus nicotianae)、ナソノビア・リビスニグリ(Nasonovia ribisnigri)、ネフォテチクス属(Nephotettix spp.)、例えば、ネフォテチクス・シンクチセプス(Nephotettix cincticeps)、ネフォテチクス・ニグロピクツス(Nephotettix nigropictus)、ニラパルバタ・ルゲンス(Nilaparvata lugens)、オンコメトピア属(Oncometopia spp.)、オルテジア・プレロンガ(Orthezia praelonga)、オキシア・キネンシス(Oxya chinensis)、パキプシラ属(Pachypsylla spp.)、パラベミシア・ミリケ(Parabemisia myricae)、パラトリオザ属(Paratrioza spp.)、例えば、パラトリオザ・コクケレリ(Paratrioza cockerelli)、パルラトリア属(Parlatoria spp.)、ペムフィグス属(Pemphigus spp.)、例えば、ペムフィグス・ブルサリウス(Pemphigus bursarius)、ペムフィグス・ポプリベナエ(Pemphigus populivenae)、ペレグリヌス・マイジス(Peregrinus maidis)、フェナコックス属(Phenacoccus spp.)、例えば、フェナコックス・マデイレンシス(Phenacoccus madeirensis)、フロエオミズス・パセリニ(Phloeomyzus passerinii)、フォロドン・フムリ(Phorodon humuli)、フィロキセラ属(Phylloxera spp.)、例えば、フィロキセラ・デバスタトリクス(Phylloxera devastatrix)、フィロキセラ・ノタビリス(Phylloxera notabilis)、ピナスピス・アスピジストラエ(Pinnaspis aspidistrae)、プラノコックス属(Planococcus spp.)、例えば、プラノコックス・シトリ(Planococcus citri)、プロソピドプシラ・フラバ(Prosopidopsylla flava)、プロトプルビナリア・ピリホルミス(Protopulvinaria pyriformis)、シューダウラカスピス・ペンタゴナ(Pseudaulacaspis pentagona)、シュードコックス属(Pseudococcus spp.)、例えば、シュードコックス・カルセオラリエ(Pseudococcus calceolariae)、シュードコックス・コムストキ(Pseudococcus comsto
cki)、シュードコックス・ロンギスピヌス(Pseudococcus longispinus)、シュードコックス・マリチムス(Pseudococcus maritimus)、シュードコックス・ビブルニ(Pseudococcus viburni)、プシロプシス属(Psyllopsis spp.)、プシラ属(Psylla spp.)、例えば、プシラ・ブキシ(Psylla buxi)、プシラ・マリ(Psylla mali)、プシラ・ピリ(Psylla pyri)、プテロマルス属(Pteromalus spp.)、ピリラ属(Pyrilla spp.)、クアドラスピジオツス属(Quadraspidiotus spp.)、例えば、クアドラスピジオツス・ジュグランスレギアエ(Quadraspidiotus juglansregiae)、クアドラスピジオツス・オストレアエフォルミス(Quadraspidiotus ostreaeformis)、クアドラスピジオツス・ペルニシオサス(Quadraspidiotus perniciosus)、クエサダ・ギガス(Quesada gigas)、ラストロコックス属(Rastrococcus spp.)、ロパロシフム属(Rhopalosiphum spp.)、例えば、ロパロシフム・マイディス(Rhopalosiphum maidis)、ロパロシフム・オキシアカンタエ(Rhopalosiphum oxyacanthae)、ロパロシフム・パジ(Rhopalosiphum padi)、ロパロシフム・ルフィアブドミナール(Rhopalosiphum rufiabdominale)、サイセチア属(Saissetia spp.)、例えば、サイセチア・コフェアエ(Saissetia coffeae)、サイセチア・ミランダ(Saissetia miranda)、サイセチア・ネグレクタ(Saissetia neglecta)、サイセチア・オレアエ(Saissetia oleae)、スカフォイデウス・チタヌス(Scaphoideus titanus)、シザフィス・グラミヌム(Schizaphis graminum)、セレナスピドゥス・アルチクラツス(Selenaspidus articulatus)、シトビオン・アベナエ(Sitobion avenae)、ソガタ属(Sogata spp.)、ソガテラ・フルシフェラ(Sogatella furcifera)、ソガトデス属(Sogatodes spp.)、スチクトセファラ・フェスチナ(Stictocephala festina)、シフォニヌス・フィリレアエ(Siphoninus phillyreae)、テナラファラ・マラエンシス(Tenalaphara malayensis)、テトラゴノセフェラ属(Tetragonocephela spp.)、チノカリス・カリエホリエ(Tinocallis caryaefoliae)、トマスピス属(Tomaspis spp.)、トキソプテラ属(Toxoptera spp.)、例えば、トキソプテラ・アウランチイ(Toxoptera aurantii)、トキソプテラ・シトリシドス(Toxoptera citricidus)、トリアレウロデス・バポラリオルム(Trialeurodes vaporariorum)、トリオザ属(Trioza spp.)、例えば、トリオザ・ジオスピリ(Trioza diospyri)、チフロシバ属(Typhlocyba spp.)、ウナスピス属(Unaspis spp.)、ビテウス・ビチホリ(Viteus vitifolii)、ジギナ属(Zygina spp.);
膜翅目の、例えば、アクロミルメクス属(Acromyrmex spp.)、アタリア属(Athalia spp.)、例えば、アタリア・ロサエ(Athalia rosae)、アタ属(Atta spp.)、ジプリオン属(Diprion spp.)、例えば、ジプリオン・シミリス(Diprion similis)、ホプロカンパ属(Hoplocampa spp.)、例えば、ホプロカンパ・コッケイ(Hoplocampa cookei)、ホプロカンパ・テストゥディネア(Hoplocampa testudinea)、ラシウス属(Lasius spp.)、モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaonis)、シレクス属(Sirex spp.)、ソレノプシス・インビクタ(Solenopsis invicta)、タピノマ属(Tapinoma spp.)、ウロセルス属(Urocerus spp.)、ベスパ属(Vespa spp.)、例えば、ベスパ・クラブロ(Vespa crabro)、キセリス属(Xeris spp.);
等脚目の、例えば、アルマジリジウム・ブルガレ(Armadillidium vulgare)、オニスクス・アセルス(Oniscus asellus)、ポルセリオ・スカベル(Porcellio scaber);
等翅目の、例えば、コプトテルメス属(Coptotermes spp.)、例えば、コプトテルメス・フォルモサヌス(Coptotermes formosanus)、コルニテルメス・クムランス(Cornitermes cumulans)、クリプトテルメス属(Cryptotermes spp.)、インシシテルメス属(Incisitermes spp.)、ミクロテルメス・オベシ(Microtermes obesi)、オドントテルメス属(Odontotermes spp.)、レチクリテルメス属(Reticulitermes spp.)、例えば、レチクリテルメス・フラビペス(Reticulitermes flavipes)、レチクリテルメス・ヘスペルス(Reticulitermes hesperus);
鱗翅目の、例えば、アクロイア・グリセラ(Achroia grisella)、アクロニクタ・マジョル(Acronicta major)、アドキソフィエス属(Adoxophyes spp.)、例えば、アドキソフィエス・オラナ(Adoxophyes orana)、アエジア・レウコメラス(Aedia leucomelas)、アグロチス属(Agrotis spp.)、例えば、アグロチス・セゲツム(Agrotis segetum)、アグロチス・イプシロン(Agrotis ipsilon)、アラバマ属(Alabama spp.)、例えば、アラバマ・アルギラセア(Alabama argillacea)、アミエロイス・トランシテラ(Amyelois transitella)、アナルシア属(Anarsia spp.)、アンチカルシア属(Anticarsia spp.)、例えば、アンチカルシア・ゲマタリス(Anticarsia gemmatalis)、アルギロプロセ属(Argyroploce spp.)、バラトラ・ブラシカエ(Barathra brassicae)、ボルボ・シンナラ(Borbo cinnara)、ブクラトリクス・ツルベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、ブセオラ属(Busseola spp.)、カコエシア属(Cacoecia spp.)、カロプチリア・テイボラ(Caloptilia theivora)、カプア・レチクラナ(Capua reticulana)、カルポカプサ・ポモネラ(Carpocapsa pomonella)、カルポシナ・ニポネンシス(Carposina niponensis)、ケイマトビア・ブルマタ(Cheimatobia brumata)、キロ属(Chilo spp.)、例えば、キロ・プレジャデルス(Chilo plejadellus)、キロ・スプレサリス(Chilo suppressalis)、コリストネウラ属(Choristoneura spp.)、クリシア・アムビグエラ(Clysia ambiguella)、クナファロセルス属(Cnaphalocerus spp.)、クナファロクロシス・メジナリス(Cnaphalocrocis medinalis)、クネファシア属(Cnephasia spp.)、コノポモルファ属(Conopomorpha spp.)、コノトラケルス属(Conotrachelus spp.)、コピタルシア属(Copitarsia spp.)、シジア属(Cydia spp.)、例えば、シジア・ニグリカナ(Cydia nigricana)、シジア・ポモネラ(Cydia pomonella)、ダラカ・ノクツイデス(Dalaca noctuides)、ジアファニア属(Diaphania spp.)、ジアトレア・サッカラリス(Diatraea saccharalis)、エアリアス属(Earias spp.)、エクジトロファ・アウランチウム(Ecdytolopha aurantium)、エラスモパルプス・リグノセルス(Elasmopalpus lignosellus)、エルダナ・サッカリナ(Eldana saccharina)、エフェスチア属(Ephestia spp.)、例えば、エフェスチア・エルテラ(Ephestia elutella)、エフェスチア・クエニエラ(Ephestia kuehniella)、エピノチア属(Epinotia spp.)、エピフィアス・ポストビタナ(Epiphyas postvittana)、エチエラ属(Etiella spp.
)、ユーリア属(Eulia spp.)、ユーポエシリア・アムビグエラ(Eupoecilia ambiguella)、ユープロクチス属(Euproctis spp.)、例えば、ユープロクチス・クリソルホエア(Euproctis chrysorrhoea)、ユーキソア属(Euxoa spp.)、フェルチア属(Feltia spp.)、ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、グラシラリア属(Gracillaria spp.)、グラフォリタ属(Grapholitha spp.)、例えば、グラフォリタ・モレスタ(Grapholita molesta)、グラフォリタ・プルニボラ(Grapholita prunivora)、ヘジレプタ属(Hedylepta spp.)、ヘリコベルパ属(Helicoverpa spp.)、例えば、ヘリコベルパ・アルミゲラ(Helicoverpa armigera)、ヘリコベルパ・ゼア(Helicoverpa zea)、ヘリオチス属(Heliothis spp.)、例えば、ヘリオチス・ビレスセンス(Heliothis virescens)、ホフマノフィラ・シュードスプレテラ(Hofmannophila pseudospretella)、ホモエオソマ属(Homoeosoma spp.)、ホモナ属(Homona spp.)、ヒポノメウタ・パデラ(Hyponomeuta padella)、カキボリア・フラボファスシアタ(Kakivoria flavofasciata)、ラフィグマ属(Laphygma spp.)、ロイシノデス・オルボナリス(Leucinodes orbonalis)、ロイコプテラ属(Leucoptera spp.)、例えば、ロイコプテラ・コフェーラ(Leucoptera coffeella)、リトコレチス属(Lithocolletis spp.)、例えば、リトコレチス・ブランカルデラ(Lithocolletis blancardella)、リトファネ・アンテナタ(Lithophane antennata)、ロベシア属(Lobesia spp.)、例えば、ロベシア・ボトラナ(Lobesia botrana)、ロキサグロチス・アルビコスタ(Loxagrotis albicosta)、リマントリア属(Lymantria spp.)、例えば、リマントリア・ジスパル(Lymantria dispar)、リオネチア属(Lyonetia spp.)、例えば、リオネチア・クラーケラ(Lyonetia clerkella)、マラコソマ・ネウストリア(Malacosoma neustria)、マルカ・テスツラリス(Maruca testulalis)、
マメストラ・ブラシカエ(Mamestra brassicae)、メランチス・レダ(Melanitis leda)、モシス属(Mocis spp.)、モノピス・オブビエラ(Monopis obviella)、ミチムナ・セパラタ(Mythimna separata)、ネマポゴン・クロアセルス(Nemapogon cloacellus)、ニムフラ属(Nymphula spp.)、オイケチクス属(Oiketicus spp.)、オリア属(Oria spp.)、オルタガ属(Orthaga spp.)、オストリニア属(Ostrinia spp.)、例えば、オストリニア・ヌビラリス(Ostrinia nubilalis)、オウレマ・メラノプス(Oulema melanopus)、オウレマ・オリゼ(Oulema oryzae)、パノリス・フラメア(Panolis flammea)、パルナラ属(Parnara spp.)、ペクチノホラ属(Pectinophora spp.)、例えば、ペクチノホラ・ゴッシピエラ(Pectinophora gossypiella)、ペリロイコプテラ属(Perileucoptera spp.)、フトリメア属(Phthorimaea spp.)、例えば、フトリメア・オペルクレラ(Phthorimaea operculella)、フィロクニスチス・シトレラ(Phyllocnistis citrella)、フィロノリクテル属(Phyllonorycter spp.)、例えば、フィロノリクテル・ブランカルデラ(Phyllonorycter blancardella)、フィロノリクテル・クラタエゲラ(Phyllonorycter crataegella)、ピエリス属(Pieris spp.)、例えば、ピエリス・ラパエ(Pieris rapae)、プラチノタ・スツルタナ(Platynota stultana)、プロジア・インテルプンクテラ(Plodia interpunctella)、プルシア属(Plusia spp.)、プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella)(=プルテラ・マクリペニス(Plutella maculipennis))、プライス属(Prays spp.)、プロデニア属(Prodenia spp.)、プロトパルセ属(Protoparce spp.)、シューダレチア属(Pseudaletia spp.)、例えば、シューダレチア・ウニプンクタ(Pseudaletia unipuncta)、シュードプルシア・インクルデンス(Pseudoplusia includens)、
ピラウスタ・ヌビラリス(Pyrausta nubilalis)、ラキプルシア・ヌ(Rachiplusia nu)、スコエノビウス属(Schoenobius spp.)、例えば、スコエノビウス・ビプンクチファ(Schoenobius bipunctifer)、シルポファガ属(Scirpophaga spp.)、例えば、シルポファガ・イノタタ(Scirpophaga innotata)、スコチア・セゲツム(Scotia segetum)、セサミア属(Sesamia spp.)、例えば、セサミア・インフェレンス(Sesamia inferens)、スパルガノチス属(Sparganothis spp.)、スポドプテラ属(Spodoptera spp.)、例えば、スポドプテラ・エラジアナ(Spodoptera eradiana)、スポドプテラ・エクシグア(Spodoptera exigua)、スポドプテラ・フルギペルダ(Spodoptera frugiperda)、スポドプテラ・プラエフィカ(Spodoptera praefica)、スタトモポダ属(Stathmopoda spp.)、ストモプテリクス・スブセシベラ(Stomopteryx subsecivella)、シナンテドン属(Synanthedon spp.)、テシア・ソラニボラ(Tecia solanivora)、テルメシア・ゲンマタリス(Thermesia gemmatalis)、チネア・クロアセラ(Tinea cloacella)、チネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、チネオラ・ビセリエラ(Tineola bisselliella)、トルトリクス属(Tortrix spp.)、トリコファガ・タペツェラ(Trichophaga tapetzella)、トリコプルシア属(Trichoplusia spp.)、例えば、トリコプルシア・ニ(Trichoplusia ni)、トリポリザ・インセルツラス(Tryporyza incertulas)、ツタ・アブソルタ(Tuta absoluta)、ビラコラ属(Virachola spp.);
直翅目または跳躍目(Saltatoria)の、例えば、アケタ・ドメスチクス(Acheta domesticus)、ジクロプルス属(Dichroplus spp.)、グリロタルパ属(Gryllotalpa spp.)、例えば、グリロタルパ・グリロタルパ(Gryllotalpa gryllotalpa)、ヒエログリフス属(Hieroglyphus spp.)、ロクスタ属(Locusta spp.)、例えば、ロクスタ・ミグラトリア(Locusta migratoria)、メラノプルス属(Melanoplus spp.)、例えば、メラノプルス・デバステーター(Melanoplus devastator)、シストセルカ・グレガリア(Schistocerca gregaria);
シラミ目の、例えば、ダマリニア属(Damalinia spp.)、ヘマトピヌス属(Haematopinus spp.)、リノグナトス属(Linognathus spp.)、ペジクルス属(Pediculus spp.)、フィロキセラ・バスタトリクス(Phylloxera vastatrix)、フスイルス・ピュービス(Phthirus pubis)、トリコデクテス属(Trichodectes spp.);
チャタテムシ目の、例えば、レピノツス属(Lepinotus spp.)、リポセリス属(Liposcelis spp.);
ノミ目の、例えば、セラトフィルス属(Ceratophyllus spp.)、クテノセファリデス属(Ctenocephalides spp.)、例えば、クテノセファリデス・カニス(Ctenocephalides canis)、クテノセファリデス・フェリス(Ctenocephalides felis)、プレックス・イリタンス(Pulex irritans)、ツンガ・ペネトランス(Tunga penetrans)、キセノプシラ・ケオピス(Xenopsylla cheopis);
総翅目の、例えば、アナフォトリプス・オブスクルス(Anaphothrips obscurus)、バリオトリプス・ビホルミス(Baliothrips biformis)、ドレパノトリプス・ロイテリ(Drepanothrips reuteri)、エネオトリプス・フラベンス(Enneothrips flavens)、フランクリニエラ属(Frankliniella spp.)、例えば、フランクリニエラ・フスカ(Frankliniella fusca)、フランクリニエラ・オクシデンタリス(Frankliniella occidentalis)、フランクリニエラ・シュルツゼイ(Frankliniella schultzei)、フランクリニエラ・トリチシ(Frankliniella tritici)、フランクリニエラ・バクチニ(Frankliniella vaccinii)、フランクリニエラ・ウイリアムジ(Frankliniella williamsi)、ヘリオトリプス属(Heliothrips spp.)、ヘルシノトリプス・フェモラリス(Hercinothrips femoralis)、リピフォロトリプス・クルエンタツス(Rhipiphorothrips cruentatus)、シルトトリプス属(Scirtothrips spp.)、テニオトリプス・カルダモミ(Taeniothrips cardamomi)、トリプス属(Thrips spp.)、例えば、トリプス・パルミ(Thrips palmi)、トリプス・タバシ(Thrips tabaci);
総尾目(Zygentoma)(=シミ目)の、例えば、クテノレピスマ属(Ctenolepisma spp.)、レピスマ・サカリナ(Lepisma saccharina)、レピスモデス・インキリヌス(Lepismodes inquilinus)、テルモビア・ドメスチカ(Thermobia domestica);
結合綱の、例えば、スクチゲレラ属(Scutigerella spp.)、例えば、スクチゲレラ・イマクラタ(Scutigerella immaculata);
軟体動物門の害虫、例えば、双殻綱の、例えば、ドレイセナ属(Dreissena spp.)、
および腹足綱の、例えば、アリオン属(Arion spp.)、例えば、アリオン・アター・ルフス(Arion ater rufus)、ビオムファラリア属(Biomphalaria spp.)、ブリヌス属(Bulinus spp.)、デロセラス属(Deroceras spp.)、例えば、デロセラス・ラエベ(Deroceras laeve)、ガルバ属(Galba spp.)、リムネア属(Lymnaea spp.)、オンコメラニア属(Oncomelania spp.)、ポマセア属(Pomacea spp.)、スクシネア属(Succinea spp.);
扁形動物門および線形動物門の動物寄生虫、例えば、アンキロストマ属(Ancylostoma spp.)、例えば、アンキロストマ・デュオデナレ(Ancylostoma duodenale)、アンキロストマ・シラニクム(Ancylostoma ceylanicum)、アンキロストマ・ブラジリエンシス(Ancylostoma braziliensis)、アスカリス属(Ascaris spp.)、ブルギア・マライ(Brugia malayi)、ブルギア・チモリ(Brugia timori)、ブノストムム属(Bunostomum spp.)、カベルチア属(Chabertia spp.)、クロノルキス属(Clonorchis spp.)、コーペリア属(Cooperia spp.)、ジクロコエリウム属(Dicrocoelium spp.)、ジクチオカウルス・フィラリア(Dictyocaulus filaria)、ジフィロボツリウム・ラツム(Diphyllobothrium latum)、ドラクンクルス・メジネンシス(Dracunculus medinensis)、エキノコックス・グラヌロスス(Echinococcus granulosus)、エキノコックス・ムルチロクラリス(Echinococcus multilocularis)、エンテロビウス・ベルミクラリス(Enterobius vermicularis)、ファシオラ属(Faciola spp.)、ヘモンクス属(Haemonchus spp.)、へテラキス属(Heterakis spp.)、ヒメノレピス・ナナ(Hymenolepis nana)、ヒオストロングルス属(Hyostrongulus spp.)、ロア・ロア(Loa Loa)、ネマトジルス属(Nematodirus spp.)、エソファゴストムム属(Oesophagostomum spp.)、オピストルキス属(Opisthorchis spp.)、オンコセルカ・ボルブルス(Onchocerca volvulus)、オステルタギア属(Ostertagia spp.)、パラゴニムス属(Paragonimus spp.)、シストソメン属(Schistosomen spp.)、ストロンギロイデス・フエレボルニ(Strongyloides fuelleborni)、ストロンギロイデス・ステルコラリス(Strongyloides stercoralis)、ストロニロイデス属(Stronyloides spp.)、タエニア・サギナタ(Taenia saginata)、タエニア・ソリウム(Taenia solium)、トリキネラ・スピラリス(Trichinella spiralis)、トリキネラ・ナチバ(Trichinella nativa)、トリキネラ・ブリトビ(Trichinella britovi)、トリキネラ・ネルソニ(Trichinella nelsoni)、トリキネラ・シュードプシラリス(Trichinella pseudopsiralis)、トリコストロングルス属(Trichostrongulus spp.)、トリクリス・トリクリア(Trichuris trichuria)、ウケレリア・バンクロフチ(Wuchereria bancrofti);
線形動物門の植物害虫、すなわち、植物寄生性線虫、特にアグレンクス属(Aglenchus spp.)、例えば、アグレンクス・アグリコラ(Aglenchus agricola)、アングイナ属(Anguina spp.)、例えば、アングイナ・トリチシ(Anguina tritici)、アフェレンコイデス属(Aphelenchoides spp.)、例えば、アフェレンコイデス・アラキジス(Aphelenchoides arachidis)、アフェレンコイデス・フラガリアエ(Aphelenchoides fragariae)、ベロノライムス属(Belonolaimus spp.)、例えば、ベロノライムス・グラシリス(Belonolaimus gracilis)、ベロノライムス・ロンギカウダツス(Belonolaimus longicaudatus)、ベロノライムス・ノルトニ(Belonolaimus nortoni)、ブルサフェレンクス属(Bursaphelenchus spp.)、例えば、ブルサフェレンクス・ココフィルス(Bursaphelenchus cocophilus)、ブルサフェレンクス・エレムス(Bursaphelenchus eremus)、ブルサフェレンクス・キシロフィラス(Bursaphelenchus xylophilus)、カコパウルス属(Cacopaurus spp.)、例えば、カコパウルス・ペスチス(Cacopaurus pestis)、クリコネメラ属(Criconemella spp.)、例えば、クリコネメラ・クルバタ(Criconemella curvata)、クリコネメラ・オノエンシス(Criconemella onoensis)、クリコネメラ・オルナタ(Criconemella ornata)、クリコネメラ・ルシウム(Criconemella rusium)、クリコネメラ・キセノプラキス(Criconemella xenoplax)(=メソクリコネマ・キセノプラキス(Mesocriconema xenoplax))、クリコネモイデス属(Criconemoides spp.)、例えば、クリコネモイデス・フェルニアエ(Criconemoides ferniae)、クリコネモイデス・オノエンセ(Criconemoides onoense)、クリコネモイデス・オルナツム(Criconemoides ornatum)、ジチレンクス属(Ditylenchus spp.)、例えば、ジチレンクス・ジプサシ(Ditylenchus dipsaci)、ドリコドルス属(Dolichodorus spp.)、グロボデラ属(Globodera spp.)、例えば、グロボデラ・パリダ(Globodera pallida)、グロボデラ・ロストキエンシス(Globodera rostochiensis)、ヘリコチレンクス属(Helicotylenchus spp.)、例えば、ヘリコチレンクス・ジヒステラ(Helicotylenchus dihystera)、ヘミクリコネモイデス属(Hemicriconemoides spp.)、ヘミシクリオフォラ属(Hemicycliophora spp.)、ヘテロデラ属(Heterodera spp.)、例えば、ヘテロデラ・アベナエ(Heterodera avenae)、ヘテロデラ・グリシネス(Heterodera glycines)、ヘテロデラ・スカハクチイ(Heterodera schachtii)、ホプロライムス属(Hoplolaimus spp.)
、ロンギドルス属(Longidorus spp.)、例えば、ロンギドルス・アフリカヌス(Longidorus africanus)、メロイドギネ属(Meloidogyne spp.)、例えば、メロイドギネ・キトウォオジ(Meloidogyne chitwoodi)、メロイドギネ・ファラックス(Meloidogyne fallax)、メロイドギネ・ハプラ(Meloidogyne hapla)、メロイドギネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita)、メロイネマ属(Meloinema spp.)、ナコブス属(Nacobbus spp.)、ネオチレンクス属(Neotylenchus spp.)、パラフェレンクス属(Paraphelenchus spp.)、パラトリコドルス属(Paratrichodorus spp.)、例えば、パラトリコドルス・ミノル(Paratrichodorus minor)、プラチレンクス属(Pratylenchus spp.)、例えば、プラチレンクス・ペネトランス(Pratylenchus penetrans)、シュードハレンクス属(Pseudohalenchus spp.)、プシレンクス属(Psilenchus spp.)、プンクトデラ属(Punctodera spp.)、キニスルシウス属(Quinisulcius spp.)、ラドフォルス属(Radopholus spp.)、例えば、ラドフォルス・シトロフィルス(Radopholus citrophilus)、ラドフォルス・シミリス(Radopholus similis)、ロチレンクルス属(Rotylenchulus spp.)、ロチレンクス属(Rotylenchus spp.)、スクテロネマ属(Scutellonema spp.)、スバングイナ属(Subanguina spp.)、トリコドルス属(Trichodorus spp.)、例えば、トリコドルス・オブツスス(Trichodorus obtusus)、トリコドルス・プリミチブス(Trichodorus primitivus)、チレンコリンクス属(Tylenchorhynchus spp.)、例えば、チレンコリンクス・アヌラツス(Tylenchorhynchus annulatus)、チレンクルス属(Tylenchulus spp.)、例えば、チレンクルス・セミペネトランス(Tylenchulus semipenetrans)、キシフィネマ属(Xiphinema spp.)、例えば、キシフィネマ・インデキス(Xiphinema index)が挙げられる。
さらに、原生動物の亜界の、コクシジウム目、例えば、エイメリア属(Eimeria spp.)を防除することが可能である。
式(I)の化合物は任意に、特定の濃度または適用量で、除草剤、毒性緩和剤、成長調節剤もしくは植物特性の改善剤として、殺菌剤もしくは殺精剤として、例えば、抗真菌剤、殺糸状菌剤、殺菌剤、殺ウイルス剤(ウイロイドに対する薬剤を含む)として、またはMLO(マイコプラズマ様有機体)およびRLO(リケッチア様有機体)に対する薬剤として、使用することができる。適切な場合、それらは、他の活性成分の合成のための中間体または前駆体として使用することもできる。
本発明は、さらに、製剤およびそこから調製される殺虫剤の使用形態に関し、例えば、少なくとも1つの式(I)の化合物を含む濃縮溶液で浸す、それを滴らせる、およびそれを噴霧する。場合によっては、使用形態は、さらに、殺虫剤、および/または浸透剤等の作用を改善するアジュバント、例えば、植物油、例えば、ナタネ油、ヒマワリ油、鉱油、例えば、パラフィン油、植物脂肪酸のアルキルエステル、例えば、ナタネ油メチルエステルもしくは大豆油メチルエステル、またはアルカノールアルコキシレート、および/またはスプレッダ、例えば、アルキルシロキサン、および/または塩、例えば、有機もしくは無機アンモニウム塩またはホスホニウム塩、例えば、硫酸アンモニウムもしくはリン酸水素二アンモニウム、および/または保持促進剤、例えば、ジオクチルスルホコハク酸塩もしくはヒドロキシプロピルグアーポリマー、および/または保湿剤、例えば、グリセロール、および/または肥料、例えば、アンモニウム含有、カリウム含有もしくはリン含有肥料を含む。
通常用いられる製剤は、例えば、水溶性液体(SL)、エマルジョン濃縮液(EC)、水中エマルジョン(EW)、懸濁液濃縮液(SC、SE、FS、OD)、水分散性顆粒(WG)、顆粒(GR)およびカプセル濃縮液(CS)であり、これらおよびさらに可能な製剤のタイプは、例えば、Crop Life Internationalによって、およびPesticide Specifications,Manual on development and use of FAO and WHO specifications for pesticides,FAO Plant Production and Protection Papers−173,prepared by the FAO/WHO Joint Meeting on Pesticide Specifications,2004,ISBN:9251048576に記載されている。製剤は、1つ以上の式(I)の化合物に加えて、任意にさらなる農薬活性成分を含む。
これらは、好ましくは、補助剤、例えば、増量剤、溶媒、自発性促進剤、担体、乳化剤、分散剤、霜防止剤、殺生物剤、増粘剤および/またはさらなる補助剤、例えば、アジュバントを含む製剤または使用形態である。この文脈においてアジュバントは、任意の生物学的効果を有する成分自体を伴わずに、製剤の生物学的効果を増強させる成分である。アジュバントの例は、葉表面での保持、塗布、付着、または浸透を促進する薬剤である。
これらの製剤は、既知の手法、例えば、式(I)の化合物を補助剤、例えば、増量剤、溶媒および/もしくは固形担体、ならびに/または他の補助剤、例えば、界面活性剤と混合することによって製造される。製剤は、好適な設備において製造されるか、あるいは適用の前または適用の間に製造される。
使用される補助剤は、特定の物理的、技術的および/または生物学的特性等の特別な特性を、式(I)の化合物の製剤に、またはこれらの製剤から調製される使用形態(例えば、噴霧濃縮溶液または種子粉衣製品等の使用準備済の殺虫剤)に付与することに適した物質であり得る。
好適な増量剤は、例えば、水、極性および非極性有機化学液体、例えば、芳香族および非芳香族炭化水素に分類されるもの(パラフィン、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、クロロベンゼン等)、アルコールおよびポリオール(任意に置換、エーテル化および/またはエステル化されてもよい)、ケトン(アセトン、シクロヘキサノン等)、エステル(脂肪および油を含む)および(ポリ)エーテル、非置換および置換アミン、アミド、ラクタム(N−アルキルピロリドン等)およびラクトン、スルホンおよびスルホキシド(ジメチルスルホキシド等)である。
使用される増量剤が水である場合、補助溶媒として、例えば有機溶媒を使用することも可能である。有用な液体溶媒は、本質的に、キシレン、トルエンもしくはアルキルナフタレン等の芳香族、クロロベンゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレン等の塩素化された芳香族または塩素化された脂肪族の炭化水素、シクロヘキサンまたはパラフィン等の脂肪族炭化水素、例えば、鉱油留分、鉱油および植物油、ブタノールもしくはグリコール等のアルコールならびにそれらのエーテルおよびエステル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、もしくはシクロヘキサノン等のケトン、ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシド等の強極性溶媒、ならびに同様に水である。
原理上は、すべての好適な溶媒を使用することが可能である。好適な溶媒の例は、キシレン、トルエンもしくはアルキルナフタレン等の芳香族炭化水素、クロロベンゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレン等の塩素化された芳香族または脂肪族の炭化水素、シクロヘキサン、パラフィン等の脂肪族炭化水素、鉱油留分、鉱油および植物油、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノールもしくはグリコール等のアルコールならびにそれらのエーテルおよびエステル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン等のケトン、ジメチルスルホキシド等の強極性溶媒、ならびに水である。
原理上は、すべての好適な担体を使用することが可能である。有用な担体としては、特に、例えば、アンモニウム塩、およびカオリン、粘土、タルク、白亜、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイトもしくは珪藻土等の地中天然鉱物、ならびに微細化したシリカ、アルミナおよび天然もしくは合成ケイ酸塩等の地中合成材料、樹脂、ワックスならびに/または固形肥料が挙げられる。このような担体の混合物も、同様に使用することができる。顆粒に有用な担体には、例えば、粉砕および分画された方解石、大理石、軽石、セピオライト、ドロマイト等の天然石、ならびに無機および有機ミールの合成顆粒、ならびにオガクズ、紙、ヤシ殻、トウモロコシの穂軸およびタバコ茎等の有機材料の顆粒が挙げられる。
液化されたガス状増量剤または溶媒も使用することができる。特に好適な増量剤または担体は、周囲温度および大気圧下でガス状であるもの、例えば、ハロ炭化水素等のエアロゾル噴霧剤ガス、ならびに、ブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素である。
乳化剤および/もしくは発泡剤剤、イオン性もしくは非イオン性特性を有する分散剤または湿潤剤、またはこれらの界面活性剤の混合物の例は、ポリアクリル酸の塩、リグノスルホン酸の塩、フェノールスルホン酸の塩またはナフタレンスルホン酸、脂肪アルコールを含む、もしくは脂肪酸を含む、もしくは脂肪アミンを含む、置換されたフェノール(好ましくはアルキルフェノールもしくはアリールフェノール)を含むエチレンオキシドの重縮合体、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体(好ましくはアルキルタウレート)、ポリエトキシル化アルコールもしくはフェノールのリン酸エステル、ポリオールの脂肪酸エステル、ならびに硫酸塩、スルホン酸塩およびリン酸塩を含む化合物の誘導体、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、スルホン酸アルキル、硫酸アルキル、スルホン酸アリール、タンパク質加水分解物、リグノ亜硫酸廃液、およびメチルセルロースである。界面活性剤の存在は、式(I)の化合物のうちの1つおよび/または不活性担体のうちの1つが水中で不溶性であり、水中で用いられる場合に有利である。
製剤およびそれに由来する使用形態中に存在し得るさらなる補助剤には、無機顔料等の染料、例えば、酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー、ならびにアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料等の有機染料、ならびに鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩等の栄養素および微量栄養素が挙げられる。
追加成分は、冷却安定剤等の安定剤、防腐剤、酸化防止剤、光安定剤、または化学的および/もしくは物理的安定性を改善する他の薬剤であってもよい。発泡剤または消泡剤が存在してもよい。
さらに、製剤およびそれに由来する使用形態は、追加補助剤として、アラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリビニルアセテート等の粉末、顆粒もしくはラテックスの形態の、カルボキシメチルセルロースならびに天然および合成ポリマー等の固着剤、またはセファリンおよびレシチンならびに合成リン脂質等の天然リン脂質も含んでもよい。さらに可能な補助剤は、鉱油および植物油である。
任意に、さらなる補助剤が製剤およびそれに由来する使用形態中に存在してもよい。このような添加物の例としては、芳香剤、保護コロイド、結合剤、接着剤、増粘剤、チキソトロープ剤、浸透剤、保持促進剤、安定剤、捕捉剤、錯化剤、保湿剤、スプレッダが挙げられる。概して、式(I)の化合物は、製剤目的で一般的に使用される任意の固体または液体添加物と組み合わせることができる。
有用な保持促進剤としては、動的表面張力を低減するすべての物質、例えば、ジオクチルスルホコハク酸塩、または粘弾性を増加するすべての物質、例えば、ヒドロキシプロピルグアーポリマーが挙げられる。
この文脈において有用な浸透剤とは、典型的には、活性農薬成分の植物中への浸透を改善するために使用されるすべての物質である。浸透剤は、この文脈において、(一般的に水性の)適用濃縮溶液から、および/またはスプレーコーティングから、植物の上皮中に浸透し、それにより上皮中の活性成分の流動性を改善する能力によって定義される。文献(Baur et al.,1997,Pesticide Science 51,131−152)に記載される方法は、この特性を決定するために使用することができる。例としては、ヤシ脂肪エトキシレート(10)もしくはイソトリデシルエトキシレート(12)等のアルコールアルコキシレート、脂肪酸エステル、例えば、ナタネ油メチルエステルもしくは大豆油メチルエステル、脂肪アミンアルコキシレート、例えば、タロウアミン(tallowamine)エトキシレート(15)、またはアンモニウム塩および/もしくはホスホニウム塩、例えば、硫酸アンモニウムもしくはリン酸水素二アンモニウムが挙げられる。
製剤は、製剤の重量に基づいて、好ましくは、0.00000001重量%〜98重量%の式(I)の化合物、より好ましくは0.01重量%〜95重量%の式(I)の化合物、最も好ましくは0.5重量%〜90重量%の式(I)の化合物を含有する。
製剤から調製される使用形態(特に殺虫剤)中の式(I)の化合物の含量は、幅広い範囲で異なり得る。使用形態中の式(I)の化合物の濃度は、典型的には、使用形態の重量に基づいて、0.00000001重量%〜95重量%の式(I)の化合物、好ましくは0.00001重量%〜1重量%であり得る。適用は、使用形態により適切な慣例的な方法で達成される。
式(I)の化合物は、例えば、作用の範囲を広げるため、作用の期間を延長するため、作用の割合を増加させるため、反発作用を防ぐため、または耐性の進行を防ぐために、1つ以上の好適な抗真菌剤、殺菌剤、ダニ駆除剤、軟体動物駆除剤、線虫駆除剤、昆虫駆除剤、微生物学的に有益な有機体、除草剤、肥料、鳥忌避剤、フィトトニックス(phytotonics)、滅菌剤、毒性緩和剤、情報化学物質および/または植物成長調節剤との混合物として使用することができる。さらに、この種類の活性成分の組み合わせは、植物成長および/または非生物的要因、例えば、高温もしくは低温、日照り、または水分含量もしくは土壌塩分の上昇に対する耐性を改善することができる。開花および結実の性能を改善する、発芽能力および根発達を最適化する、収穫を容易にし収量を改善する、成熟に影響を与える、収穫される生産物の品質および/もしくは栄養価を改善する、貯蔵寿命を延長する、ならびに/または収穫される生産物の加工性を改善することも可能である。
さらに、式(I)の化合物は、誘引剤および/もしくは鳥忌避剤および/もしくは植物活性剤および/もしくは成長調節剤および/もしくは肥料等の他の活性成分または情報化学物質との混合物中に存在してもよい。同様に、式(I)の化合物は、植物特性、例えば、収穫される原料の成長、収量および品質を改善するための薬剤との混合物として使用することができる。
本発明の特定の実施形態では、式(I)の化合物は、さらなる化合物、好ましくは以下に記載されるものとの混合物としての、製剤またはこれらの製剤から調製される使用形態の形態である。
以下で言及される化合物のうちの1つが、種々の互変異性型で存在することができる場合、それぞれの場合について明白に言及されない場合であっても、これらの形態もまた含まれる。
昆虫駆除剤/ダニ駆除剤/線虫駆除剤
「一般名」によって本明細書に記載される活性成分は既知であり、例えば、The Pesticide Manual,16th ed.,British Crop Protection Council 2012に記載されているか、またはインターネット(例えば、http://www.alanwood.net/pesticides)で検索することができる。
(1)アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害剤、例えば、カルバメート、例えば、アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メトミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカルブ、プロポクスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、XMCおよびキシリルカルブ;または、有機リン酸塩、例えば、アセフェート、アザメチホス、アジンホス−エチル、アジンホス−メチル、カズサホス、クロレトキシフォス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クマホス、シアノホス、デメトン−S−メチル、ダイアジノン、ジクロルボス/DDVP、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イミシアホス、イソフェンホス、イソプロピル O−(メトキシアミノチオホスホリル)サリチル酸塩、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレッド、オメトエート、オキシデメトン−メチル、パラチオン、パラチオン−メチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス−メチル、プロフェノホス、プロペタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホンおよびバミドチオン。
(2)GABA作動性クロライドチャネルアンタゴニスト、例えば、シクロジエン−有機塩素、例えば、クロルデンおよびエンドスルファン、またはフェニルピラゾール(フィプロールス)、例えば、エチプロールおよびフィプロニル。
(3)ナトリウムチャネル調節剤/電位作動型ナトリウムチャネル遮断薬、例えば、ピレスロイド、例えば、アクリナトリン、アレスリン、d−シス−トランスアレスリン、d−トランスアレスリン、ビフェントリン、ビオアレトリン、ビオアレトリンs−シクロペンテニル異性体、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、λ−シハロトリン、γ−シハロトリン、シペルメトリン、α−シペルメトリン、β−シペルメトリン、θ−シペルメトリン、ζ−シペルメトリン、シフェノトリン[(1R)−トランス異性体]、デルタメトリン、エンペントリン[(EZ)−(1R)異性体]、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパスリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、τ−フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプロスリン、カデトリン、ペルメトリン、フェノトリン[(1R)−トランス異性体]、プラレトリン、ピレトリン(ジョチュウギク)、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメトリン、テトラメトリン[(1R)異性体)]、トラロメトリンおよびトランスフルトリン、またはDDTもしくはメトキシクロル。
(4)ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)アゴニスト、例えば、ネオニコチノイド、例えば、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリドおよびチアメトキサム、またはニコチンもしくはスルホキサフロール。
(5)ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)のアロステリック活性化剤、例えば、スピノシン、例えば、スピネトラムおよびスピノサド。
(6)クロライドチャネル活性化剤、例えば、エバーメクチン/ミルベマイシン、例えば、アバメクチン、エマメクチン安息香酸塩、レピメクチンおよびミルベメクチン。
(7)幼若ホルモン摸倣物、例えば、幼若ホルモン類似体、例えば、ヒドロプレン、キノプレンおよびメトプレン、またはフェノキシカルブもしくはピリプロキシフェン。
(8)未知の作用または非特異的機構を有する活性成分、例えば
アルキルハロゲン化物、例えば、メチル臭化物および他のアルキルハロゲン化物;またはクロロピクリンもしくはフッ化スルフリルもしくはホウ砂もしくは吐酒石。
(9)選択性摂食抑制物質、例えば、ピメトロジンまたはフロニカミド。
(10)ダニ成長阻害剤、例えば、クロフェンテジン、ヘキシチアゾクスおよびジフロビダジン、またはエトキサゾール。
(11)昆虫腸膜の微生物撹乱物質、例えば、バチルス・チューリンゲンシス亜種イスラエレンシス(Bacillus thuringiensis subspecies israelensis)、バチルス・スファエリクス(Bacillus sphaericus)、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ(Bacillus thuringiensis subspecies aizawai)、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスタキ(Bacillus thuringiensis subspecies kurstaki)、バチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニス(Bacillus thuringiensis subspecies tenebrionis)およびBT植物タンパク質:Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry2Ab、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34/35Ab1。
(12)酸化的リン酸化反応阻害剤、ATP撹乱物質、例えば、ジアフェンチウロンまたは有機スズ化合物、例えば、アザシクロチン、シヘキサチンおよび酸化フェンブタスズ、またはプロパルギットもしくはテトラジホン。
(13)Hプロトン勾配を遮断する酸化的リン酸化反応脱共役剤、例えば、クロルフェナピル、DNOCおよびスルフルラミド。
(14)ニコチン性アセチルコリン受容体アンタゴニスト、例えば、ベンスルタップ、カルタップ塩酸塩、チオシクラムおよびチオスルタップ−ナトリウム。
(15)キチン質生合成阻害剤、0型、例えば、ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロンおよびトリフルムロン。
(16)キチン質生合成阻害剤、1型、例えば、ブプロフェジン。
(17)脱皮阻害剤(特に双翅目、すなわち双翅類)、例えば、シロマジン。
(18)エクジソン受容体アゴニスト、例えば、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジドおよびテブフェノジド。
(19)オクトパミン性(Octopaminergic)アゴニスト、例えば、アミトラズ。
(20)複合体−III電子伝達阻害剤、例えば、ヒドラメチルノン;またはアセキノシル;またはフルアクリピリム。
(21)複合体−I電子伝達阻害剤、例えば、METIダニ駆除剤の群の、例えば、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラドおよびトルフェンピラド、またはロテノン(Derris)。
(22)電位作動型ナトリウムチャネル遮断薬、例えば、インドキサカルブまたはメタフルミゾン。
(23)アセチル−CoAカルボキシラーゼの阻害剤、例えば、テトロン酸およびテトラミン酸誘導体、例えば、スピロジクロフェン、スピロメシフェンならびにスピロテトラマト。
(24)複合体−IV電子伝達阻害剤、例えば、ホスフィン、例えば、リン化アルミニウム、リン化カルシウム、ホスフィンおよびリン化亜鉛、またはシアン化物。
(25)複合体−II電子伝達阻害剤、例えば、シエノピラフェンおよびシフルメトフェン。
(28)リアノジン受容体エフェクター、例えば、ジアミド、例えば、クロラントラニリプロール、シアントラニリプロールおよびフルベンジアミド、
さらなる活性成分、例えば、アフィドピロペン、アザジラクチン、ベンクロチアズ、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、キノメチオナト、氷晶石、
ジコホル、ジフロビダジン、フルエンスルホン、フロメトキン、フルフェネリム、フルフェノキシストロビン、フルフィプロール、フルオピラム、フルピラジフロン、フフェノジド、ヘプタフルスリン、イミダクロチズ、イプロジオン、メペルフルスリン、パイコンジン、ピフルブミド、ピリフルキナゾン、ピリミノストロビン、テトラメチルフルスリンおよびヨードメタン;およびバチルス・フィルムス(I−1582、BioNeem、Votivo)に基づく調製物、および以下の化合物:3−ブロモ−N−{2−ブロモ−4−クロロ−6−[(1−シクロプロピルエチル)カルバモイル]フェニル}−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド(国際公開第2005/077934号から既知である)および1−{2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルフィニル]フェニル}−3−(トリフルオロメチル)−1H−1,2,4−トリアゾール−5−アミン(国際公開第2006/043635号から既知である)、{1’−[(2E)−3−(4−クロロフェニル)プロプ−2−エン−1−イル]−5−フルオロスピロ[インドール−3,4’−ピペリジン]−1(2H)−イル}(2−クロロピリジン−4−イル)メタノン(国際公開第2003/106457号から既知である)、2−クロロ−N−[2−{1−[(2E)−3−(4−クロロフェニル)プロプ−2−エン−1−イル]ピペリジン−4−イル}−4−(トリフルオロメチル)フェニル]イソニコチンアミド(国際公開第2006/003494号から既知である)、3−(2,5−ジメチルフェニル)−4−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,8−ジアザスピロ[4.5]デカ−3−エン−2−オン(国際公開第2009/049851号から既知である)、3−(2,5−ジメチルフェニル)−8−メトキシ−2−オキソ−1,8−ジアザスピロ[4.5]デカ−3−エン−4−イル−エチルカルボネート(国際公開第2009/049851号から既知である)、4−(ブタ−2−イン−1−イルオキシ)−6−(3,5−ジメチルピペリジン−1−イル)−5−フルオロピリミジン(国際公開第2004/099160号から既知である)、4−(ブタ−2−イン−1−イルオキシ)−6−(3−クロロフェニル)ピリミジン(国際公開第2003/076415号から既知である)、PF1364(CAS Reg.No.1204776−60−2)、4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4,
5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−2−メチル−N−{2−オキソ−2−[(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]エチル}ベンズアミド(国際公開第2005/085216号から既知である)、4−{5−[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−5−(トリフルオロメチル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル}−N−{2−オキソ−2−[(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]エチル}−1−ナフタアミド(国際公開第2009/002809号から既知である)、メチル2−[2−({[3−ブロモ−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]カルボニル}アミノ)−5−クロロ−3−メチルベンゾイル]−2−メチルヒドラジンカルボン酸(国際公開第2005/085216号から既知である)、メチル2−[2−({[3−ブロモ−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]カルボニル}アミノ)−5−シアノ−3−メチルベンゾイル]−2−エチルヒドラジンカルボン酸(国際公開第2005/085216号から既知である)、メチル2−[2−({[3−ブロモ−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]カルボニル}アミノ)−5−シアノ−3−メチルベンゾイル]−2−メチルヒドラジンカルボン酸(国際公開第2005/085216号から既知である)、メチル2−[3,5−ジブロモ−2−({[3−ブロモ−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]カルボニル}アミノ)ベンゾイル]−2−エチルヒドラジンカルボン酸(国際公開第2005/085216号から既知である)、1−(3−クロロピリジン−2−イル)−N−[4−シアノ−2−メチル−6−(メチルカルバモイル)フェニル]−3−{[5−(トリフルオロメチル)−2H−テトラゾール−2−イル]メチル}−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド(国際公開第2010/069502号から既知である)、N−[2−(5−アミノ−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)−4−クロロ−6−メチルフェニル]−3−ブロモ−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド(中国特許第102057925号から既知である)、3−クロロ−N−(2−シアノプロパン−2−イル)−N−[4−(1,1,1,2,3,3,3−ヘプタフルオロプロパン−2−イル)−2−メチルフェニル]フタルアミド(国際公開第2012/034472号から既知である)、8−クロロ−N−[(2−クロロ−5−メトキシフェニル)スルホニル]−6−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−カルボキサミド(国際公開第2010/129500号から既知である)、4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−2−メチル−N−(1−オキシドチエタン−3−イル)ベンズアミド(国際公開第2009/080250号から既知である)、4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−2−メチル−N−(1−オキシドチエタン−3−イル)ベンズアミド(国際公開第2012/029672号から既知である)、1−[(2−クロロ−1,3−チアゾール−5−イル)メチル]−4−オキソ−3−フェニル−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジン−1−イウム−2−オレート(国際公開第2009/099929号から既知である)、1−[(6−クロロピリジン−3−イル)メチル]−4−オキソ−3−フェニル−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジン−1−イウム−2−オレート(国際公開第2009/099929号から既知である)、(5S,8R)−1−[(6−クロロピリジン−3−イル)メチル]−9−ニトロ−2,3,5,6,7,8−ヘキサヒドロ−1H−5,8−エポキシイミダゾ[1,2−a]アゼピン(国際公開第2010/069266号から既知である)、(2E)−1−[(6−クロロピリジン−3−イル)メチル]−N’−ニトロ−2−ペンチリデンヒドラジンカルボキシイミドアミド(国際公開第2010/060231号から既知である)、4−(3−{2,6−ジクロロ−4−[(3,3−ジクロロプロプ−2−エン−1−イル)オキシ]フェノキシ}プロポキシ)−2−メトキシ−6−(トリフルオロメチル)ピリミジン(中国特許第101337940号から既知である)、N−[2−(tert−ブチルカルバモイル)−4−クロロ−6−メチルフェニル]−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−3−(フルオロメトキシ)−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド(国際公開第2008/134969号から既知である)。
抗真菌剤
一般名によって本明細書に記載される活性成分は既知であり、例えば、「Pesticide Manual」に、またはインターネット(例えば、http://www.alanwood.net/pesticides)に記載されている。
(1)エルゴステロール生合成阻害剤、例えば(1.1)アルジモルフ、(1.2)アザコナゾール、(1.3)ビテルタノール、(1.4)ブロムコナゾール、(1.5)シプロコナゾール、(1.6)ジクロブトラゾール、(1.7)ジフェノコナゾール、(1.8)ジニコナゾール、(1.9)ジニコナゾール−M、(1.10)ドデモルフ、(1.11)ドデモルフ アセテート、(1.12)エポキシコナゾール、(1.13)エタコナゾール、(1.14)フェナリモル、(1.15)フェンブコナゾール、(1.16)フェンヘキサミド、(1.17)フェンプロピジン、(1.18)フェンプロピモルフ、(1.19)フルキンコナゾール、(1.20)フルルプリミドール、(1.21)フルシラゾール、(1.22)フルトリアホール、(1.23)フルコナゾール、(1.24)フルコナゾール−cis、(1.25)ヘキサコナゾール、(1.26)イマザリル、(1.27)イマザリル硫酸塩、(1.28)イミベンコナゾール、(1.29)イプコナゾール、(1.30)メトコナゾール、(1.31)ミクロブタニル、(1.32)ナフチフィン、(1.33)ヌアリモル、(1.34)オキシポコナゾール、(1.35)パクロブトラゾール、(1.36)ペフラゾエート、(1.37)ペンコナゾール、(1.38)ピペラリン、(1.39)プロクロラズ、(1.40)プロピコナゾール、(1.41)プロチオコナゾール、(1.42)ピリブチカルブ、(1.43)ピリフェノックス、(1.44)キンコナゾール、(1.45)シメコナゾール、(1.46)スピロキサミン、(1.47)テブコナゾール、(1.48)テルビナフィン、(1.49)テトラコナゾール、(1.50)トリアジメホン、(1.51)トリアジメノール、(1.52)トリデモルフ、(1.53)トリフルミゾール、(1.54)トリホリン、(1.55)トリチコナゾール、(1.56)ウニコナゾール、(1.57)ウニコナゾール−P、(1.58)ビニコナゾール、(1.59)ボリコナゾール、(1.60)1−(4−クロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾル−1−イル)シクロヘプタノール、(1.61)メチル 1−(2,2−ジメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル)−1H−イミダゾール−5−カルボン酸塩、(1.62)N’−{5−(ジフルオロメチル)−2−メチル−4−[3−(トリメチルシリル)プロポキシ]フェニル}−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(1.63)N−エチル−N−メチル−N’−{2−メチル−5−(トリフルオロメチル)−4−[3−(トリメチルシリル)プロポキシ]フェニル}イミドホルムアミドおよび(1.64)O−[1−(4−メトキシフェノキシ)−3,3−ジメチルブタン−2−イル]−1H−イミダゾール−1−カルボチオエート、(1.65)ピリソキサゾール。
(2)呼吸阻害剤(呼吸鎖阻害剤)、例えば(2.1)ビキサフェン、(2.2)ボスカリド、(2.3)カルボキシン、(2.4)ジフルメトリム、(2.5)フェンフラム、(2.6)フルオピラム、(2.7)フルトラニル、(2.8)フルキサピロキサド、(2.9)フラメトピル、(2.10)フルメシクロックス、(2.11)合成エピマーラセミ体1RS、4SR、9RSと、抗エンピメリック(empimeric)ラセミ体1RS、4SR、9SRとのイソピラザム混合物、(2.12)イソピラザム(抗エピマーラセミ体)、(2.13)イソピラザム(抗エピマー鏡像異性体1R、4S、9S)、(2.14)イソピラザム(抗エピマー鏡像異性体1S、4R、9R)、(2.15)イソピラザム(合成エピマーラセミ体1RS、4SR、9RS)、(2.16)イソピラザム(合成エピマー鏡像異性体1R、4S、9R)、(2.17)イソピラザム(合成エピマー鏡像異性体1S、4R、9S)、(2.18)メプロニル、(2.19)オキシカルボキシン、(2.20)ペンフルフェン、(2.21)ペンチオピラド、(2.22)セダキサン、(2.23)チフルザミド、(2.24)1−メチル−N−[2−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.25)3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[2−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.26)3−(ジフルオロメチル)−N−[4−フルオロ−2−(1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロポキシ)フェニル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.27)N−[1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.28)5,8−ジフルオロ−N−[2−(2−フルオロ−4−{[4−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]オキシ}フェニル)エチル]キナゾリン−4−アミン、(2.29)ベンゾビンジフルピル、(2.30)N−[(1S,4R)−9−(ジクロロメチレン)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノナフタレン−5−イル]−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドおよび(2.31)N−[(1R,4S)−9−(ジクロロメチレン)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノナフタレン−5−イル]−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.32)3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−(1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.33)1,3,5−トリメチル−N−(1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.34)1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−N−(1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.35)1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−N−[(3R)−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.36)1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−N−[(3S)−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.37)3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[(3S)−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.38)3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[(3R)−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.39)1,3,5−トリメチル−N−[(3R)−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.40)1,3,5−トリメチル−N−[(3S)−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.41)ベノダニル、(2.42)2−クロロ−N−(1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)ピリジン−3−カルボキサミド、(2.43)イソフェタミド
(3)呼吸鎖の複合体IIIに作用する呼吸阻害剤(呼吸鎖阻害剤)、例えば(3.1)アメトクトラジン、(3.2)アミスルブロム、(3.3)アゾキシストロビン、(3.4)シアゾファミド、(3.5)コウメトキシストロビン、(3.6)クモキシストロビン、(3.5)ジモキシストロビン、(3.8)エネストロブリン、(3.9)ファモキサドン、(3.10)フェナミドン、(3.11)フルフェノキシストロビン、(3.12)フルオキサストロビン、(3.13)クレソキシム−メチル、(3.14)メトミノストロビン、(3.15)オリサストロビン、(3.16)ピコキシストロビン、(3.17)ピラクロストロビン、(3.18)ピラメトストロビン、(3.19)ピラオキシストロビン、(3.20)ピリベンカルブ、(3.21)トリクロピリカルブ、(3.22)トリフロキシストロビン、(3.23)(2E)−2−(2−{[6−(3−クロロ−2−メチルフェノキシ)−5−フルオロピリミジン−4−イル]オキシ}フェニル)−2−(メトキシイミノ)−N−メチルエタナミド、(3.24)(2E)−2−(メトキシイミノ)−N−メチル−2−(2−{[({(1E)−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチリデン}アミノ)オキシ]メチル}フェニル)エタナミド、(3.25)(2E)−2−(メトキシイミノ)−N−メチル−2−{2−[(E)−({1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エトキシ}イミノ)メチル]フェニル}エタナミド、(3.26)(2E)−2−{2−[({[(1E)−1−(3−{[(E)−1−フルオロ−2−フェニルエテニル]オキシ}フェニル)エチリデン]アミノ}オキシ)メチル]フェニル}−2−(メトキシイミノ)−N−メチルエタナミド、(3.27)(2E)−2−{2−[({[(2E,3E)−4−(2,6−ジクロロフェニル)ブタ−3−エン−2−イリデン]アミノ}オキシ)メチル]フェニル}−2−(メトキシイミノ)−N−メチルエタナミド、(3.28)2−クロロ−N−(1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)ピリジン−3−カルボキサミド、(3.29)5−メトキシ−2−メチル−4−(2−{[({(1E)−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチリデン}アミノ)オキシ]メチル}フェニル)−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾル−3−オン、(3.30)メチル(2E)−2−{2−[({シクロプロピル[(4−メトキシフェニル)イミノ]メチル}スルファニル)メチル]フェニル}−3−メトキシプロプ−2−エノエート、(3.31)N−(3−エチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシル)−3−(ホルミルアミノ)−2−ヒドロキシベンズアミド、(3.32)2−{2−[(2,5−ジメチルフェノキシ)メチル]フェニル}−2−メトキシ−N−メチルアセトアミド、(4)有糸分裂および細胞分裂の阻害剤、例えば(4.1)ベノミル、(4.2)カルベンダジム、(4.3)クロルフェナゾール、(4.4)ジエトフェンカルブ、(4.5)エタボキサム、(4.6)フルオピコリド、(4.7)フベリダゾール、(4.8)ペンシクロン、(4.9)チアベンダゾール、(4.10)チオファネート−メチル、(4.11)チオファネート、(4.12)ゾキサミド、(4.13)5−クロロ−7−(4−メチルピペリジン−1−イル)−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジンおよび(4.14)3−クロロ−5−(6−クロロピリジン−3−イル)−6−メチル−4−(2,4,6−トリフルオロフェニル)ピリダジン。
(5)多部位活性を有する化合物、例えば、(5.1)ボルドー混合物、(5.2)カプタホール、(5.3)カプタン、(5.4)クロロタロニル、(5.5)水酸化銅等の銅調製物、(5.6)ナフテン酸銅、(5.7)酸化銅、(5.8)オキシ塩化銅、(5.9)硫酸銅、(5.10)ジクロフルアニド、(5.11)ジチアノン、(5.12)ドジン、(5.13)ドジン遊離塩基、(5.14)フェルバム、(5.15)フルオルホルペット、(5.16)ホルペット、(5.17)グアザチン、(5.18)グアザチンアセテート、(5.19)イミノクタジン、(5.20)イミノクタジンアルベシレート、(5.21)イミノクタジントリアセテート、(5.22)マンカッパー(mancopper)、(5.23)マンコゼブ、(5.24)マンネブ、(5.25)メチラム(metiram)、(5.26)亜鉛メチラム(zinc metiram)、(5.27)オキシン銅、(5.28)プロパミジン、(5.29)プロピネブ、(5.30)硫黄および硫黄調製物、例えば、カルシウムポリサルファイド、(5.31)チラム、(5.32)トリルフルアニド、(5.33)ジネブ、(5.34)ジラム、ならびに(5.35)アニラジン。
(6)抵抗性誘導物、例えば、(6.1)アシベンゾラル−S−メチル、(6.2)イソチアニル、(6.3)プロベナゾール、(6.4)チアジニルおよび(6.5)ラミナリン。
(7)アミノ酸およびタンパク質生合成阻害剤、例えば、(7.1)、(7.2)ブラスチシジン−S、(7.3)シプロジニル、(7.4)カスガマイシン、(7.5)カスガマイシン塩酸塩水和物、(7.6)メパニピリム、(7.7)ピリメタニル、(7.8)3−(5−フルオロ−3,3,4,4−テトラメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリンおよび(7.9)オキシテトラサイクリンおよび(7.10)ストレプトマイシン。
(8)ATP産生阻害剤、例えば、(8.1)酢酸フェンチン、(8.2)塩化フェンチン、(8.3)水酸化フェンチンおよび(8.4)シルチオファム。
(9)細胞壁合成阻害剤、例えば、(9.1)ベンチアバリカルブ、(9.2)ジメトモルフ、(9.3)フルモルフ、(9.4)イプロバリカルブ、(9.5)マンジプロパミド、(9.6)ポリオキシン、(9.7)ポリオキソリム、(9.8)バリダマイシンA、(9.9)バリフェナラートおよび(9.10)ポリオキシンB。
(10)脂質および膜合成阻害剤、例えば、(10.1)ビフェニル、(10.2)クロルネブ、(10.3)ジクロラン、(10.4)エジフェンホス、(10.5)エトリジアゾール、(10.6)ヨードカルブ、(10.7)イプロベンホス、(10.8)イソプロチオラン、(10.9)プロパモカルブ、(10.10)塩酸プロパモカルブ、(10.11)プロチオカルブ、(10.12)ピラゾホス、(10.13)キントゼン、(10.14)テクナゼンおよび(10.15)トルクロホス−メチル。
(11)メラニン生合成阻害剤、例えば(11.1)カルプロパミド、(11.2)ジクロシメット、(11.3)フェノキサニル、(11.4)フサライド、(11.5)ピロキロン、(11.6)トリシクラゾールおよび(11.7)2,2,2−トリフルオロエチル {3−メチル−1−[(4−メチルベンゾイル)アミノ]ブタン−2−イル}カルバメート。
(12)核酸合成阻害剤、例えば、(12.1)ベナラキシル、(12.2)ベナラキシル−M(キララキシル)、(12.3)ブピリメート、(12.4)クロジラコン、(12.5)ジメチリモール、(12.6)エチリモール、(12.7)フララキシル、(12.8)ヒメキサゾール、(12.9)メタラキシル、(12.10)メタラキシル−M(メフェノキサム)、(12.11)オフレース、(12.12)オキサジキシル、(12.13)オキソリニン酸および(12.14)オクチリノン。
(13)シグナル伝達阻害剤、例えば、(13.1)クロゾリナート、(13.2)フェンピクロニル、(13.3)フルジオキソニル、(13.4)イプロジオン、(13.5)プロシミドン、(13.6)キノキシフェン、(13.7)ビンクロゾリンおよび(13.8)プロキナジド。
(14)脱共役剤、例えば、(14.1)ビナパクリル、(14.2)ジノカップ、(14.3)フェリムゾン、(14.4)フルアジナムおよび(14.5)メプチルジノカップ。
(15)さらなる化合物、例えば、(15.1)ベンチアゾール、(15.2)ベトキサジン、(15.3)カプシマイシン、(15.4)カルボン、(15.5)キノメチオナト、(15.6)ピリオフェノン(クラザフェノン)、(15.7)クフラネブ、(15.8)シフルフェナミド、(15.9)シモキサニル、(15.10)シプロスルファミド、(15.11)ダゾメット、(15.12)デバカルブ、(15.13)ジクロロフェン、(15.14)ジクロメジン、(15.15)ジフェンゾクワット、(15.16)ジフェンゾクワット硫酸メチル、(15.17)ジフェニルアミン、(15.18)EcoMate、(15.19)フェンピラザミン、(15.20)フルメトベル、(15.21)フルオリミド、(15.22)フルスルファミド、(15.23)フルチアニル、(15.24)ホセチル−アルミニウム、(15.25)ホセチル−カルシウム、(15.26)ホセチル−ナトリウム、(15.27)ヘキサクロロベンゼン、(15.28)イルママイシン、(15.29)メタスルホカルブ、(15.30)メチルイソチオシアネート、(15.31)メトラフェノン、(15.32)ミルジオマイシン、(15.33)ナタマイシン、(15.34)ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、(15.35)ニトロタール−イソプロピル、(15.36)オクチリノン、(15.37)オクサモカルブ、(15.38)オキシフェンチイン、(15.39)ペンタクロロフェノールおよびその塩、(15.40)フェノトリン、(15.41)リン酸およびその塩、(15.42)プロパモカルブ−ホセチレート、(15.43)プロパノシン−ナトリウム、(15.44)ピリモルフ、(15.45)(2E)−3−(4−tert−ブチルフェニル)−3−(2−クロロピリジン−4−イル)−1−(モルホリン−4−イル)プロプ−2−エン−1−オン、(15.46)(2Z)−3−(4−tert−ブチルフェニル)−3−(2−クロロピリジン−4−イル)−1−(モルホリン−4−イル)プロプ−2−エン−1−オン、(15.47)ピロールニトリン、(15.48)テブフロキン、(15.49)テクロフタラム、(15.50)トルニファニド、(15.51)トリアゾキシド、(15.52)トリクラミド、(15.53)ザリラミド、(15.54)(3S,6S,7R,8R)−8−ベンジル−3−[({3−[(イソブチリルオキシ)メトキシ]−4−メトキシピリジン−2−イル}カルボニル)アミノ]−6−メチル−4,9−ジオキソ−1,5−ジオキソナン−7−イル2−メチルプロパノエート、(15.55)1−(4−{4−[(5R)−5−(2,6−ジフルオロフェニル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)−2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノン、(15.56)1−(4−{4−[(5S)−5−(2,6−ジフルオロフェニル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)−2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノン、(15.57)1−(4−{4−[5−(2,6−ジフルオロフェニル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)−2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノン、(15.58)1−(4−メトキシフェノキシ)−3,3−ジメチルブタン−2−イル1H−イミダゾール−1−カルボキシレート、(15.59)2,3,5,6−テトラクロロ−4−(メチルスルホニル)ピリジン、(15.60)2,3−ジブチル−6−クロロチエノ[2,3−d]ピリミジン−4(3H)−オン、(15.61)2,6−ジメチル−1H,5H−[1,4]ジチイノ[2,3−c:5,6−c’]ジピロール−1,3,5,7(2H,6H)−テトロン、(15.62)2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−(4−{4−[(5R)−5−フェニル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)エタノン、(15.63)2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−
1H−ピラゾール−1−イル]−1−(4−{4−[(5S)−5−フェニル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)エタノン、(15.64)2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−{4−[4−(5−フェニル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル)−1,3−チアゾール−2−イル]ピペリジン−1−イル}エタノン、(15.65)2−ブトキシ−6−ヨード−3−プロピル−4H−クロメン−4−オン、(15.66)2−クロロ−5−[2−クロロ−1−(2,6−ジフルオロ−4−メトキシフェニル)−4−メチル−1H−イミダゾール−5−イル]ピリジン、(15.67)2−フェニルフェノールおよび塩、(15.68)3−(4,4,5−トリフルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン、(15.69)3,4,5−トリクロロピリジン−2,6−ジカルボニトリル、(15.70)3−クロロ−5−(4−クロロフェニル)−4−(2,6−ジフルオロフェニル)−6−メチルピリダジン、(15.71)4−(4−クロロフェニル)−5−(2,6−ジフルオロフェニル)−3,6−ジメチルピリダジン、(15.72)5−アミノ−1,3,4−チアジアゾール−2−チオール、(15.73)5−クロロ−N’−フェニル−N’−(プロプ−2−イン−1−イル)チオフェン−2−スルホノヒドラジド、(15.74)5−フルオロ−2−[(4−フルオロベンジル)オキシ]ピリミジン−4−アミン、(15.75)5−フルオロ−2−[(4−メチルベンジル)オキシ]ピリミジン−4−アミン、(15.76)5−メチル−6−オクチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン、(15.77)エチル(2Z)−3−アミノ−2−シアノ−3−フェニルアクリラート、(15.78)N’−(4−{[3−(4−クロロベンジル)−1,2,4−チアジアゾール−5−イル]オキシ}−2,5−ジメチルフェニル)−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(15.79)N−(4−クロロベンジル)−3−[3−メトキシ−4−(プロプ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]プロパンアミド、(15.80)N−[(4−クロロフェニル)(シアノ)メチル]−3−[3−メトキシ−4−(プロプ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]プロパンアミド、(15.81)N−[(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)メチル]−2,4−ジクロロニコチンアミド、(15.82)N−[1−(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)エチル]−2,4−ジクロロニコチンアミド、(15.83)N−[1−(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)エチル]−2−フルオロ−4−ヨードニコチンアミド、(15.84)N−{(E)−[(シクロプロピルメトキシ)イミノ][6−(ジフルオロメトキシ)−2,3−ジフルオロフェニル]メチル}−2−フェニルアセトアミド、(15.85)N−{(Z)−[(シクロプロピルメトキシ)イミノ][6−(ジフルオロメトキシ)−2,3−ジフルオロフェニル]メチル}−2−フェニルアセトアミド、(15.86)N’−{4−[(3−tert−ブチル−4−シアノ−1,2−チアゾール−5−イル)オキシ]−2−クロロ−5−メチルフェニル}−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(15.87)N−メチル−2−(1−{[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}ピペリジン−4−イル)−N−(1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル)−
1,3−チアゾール−4−カルボキサミド、(15.88)N−メチル−2−(1−{[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}ピペリジン−4−イル)−N−[(1R)−1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル]−1,3−チアゾール−4−カルボキサミド、(15.89)N−メチル−2−(1−{[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}ピペリジン−4−イル)−N−[(1S)−1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル]−1,3−チアゾール−4−カルボキサミド、(15.90)ペンチル{6−[({[(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン−2−イル}カルバメート、(15.91)フェナジン−1−カルボン酸、(15.92)キノリン−8−オール、(15.93)キノリン−8−オール硫酸塩(2:1)、(15.94)tert−ブチル{6−[({[(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン−2−イル}カルバメート、(15.95)1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−N−[2’−(トリフルオロメチル)ビフェニル−2−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.96)N−(4’−クロロビフェニル−2−イル)−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.97)N−(2’,4’−ジクロロビフェニル−2−イル)−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.98)3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[4’−(トリフルオロメチル)ビフェニル−2−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.99)N−(2’,5’−ジフルオロビフェニル−2−イル)−1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.100)3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[4’−(プロプ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.101)5−フルオロ−1,3−ジメチル−N−[4’−(プロプ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.102)2−クロロ−N−[4’−(プロプ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]ニコチンアミド、(15.103)3−(ジフルオロメチル)−N−[4’−(3,3−ジメチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.104)N−[4’−(3,3−ジメチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−5−フルオロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.105)3−(ジフルオロメチル)−N−(4’−エチニルビフェニル−2−イル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.106)N−(4’−エチニルビフェニル−2−イル)−5−フルオロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.107)2−クロロ−N−(4’−エチニルビフェニル−2−イル)ニコチンアミド、(15.108)2−クロロ−N−[4’−(3,3−ジメチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]ニコチンアミド、(15.109)4−(ジフルオロメチル)−2−メチル−N−[4’−(トリフルオロメチル)ビフェニル−2−イル]−1,3−チアゾール−5−カルボキサミド、(15.110)5−フルオロ−N−[4’−(3−ヒドロキシ−3−メチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.111)2−クロロ−N−[4’−(3−ヒドロキシ−3−メチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]ニコチンアミド、(15.112)3−(ジフルオロメチル)−N−[4’−(3−メトキシ−3−メチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.113)5−フルオロ−N−[4’−(3−メトキシ−3−メチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.114)2−クロロ−N−[4’−(3−メトキシ−3−メチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]ニコチンアミド、(15.115)(5−ブロモ−2−メトキシ−4−メチルピリジン−3−イル)(2,3,4−トリメトキシ−6−メチルフェニル)メタノン、(15.116)N−[2−(4−{[3−(4−クロロフェニル)プロプ−2−イン−1−イル]オキシ}−3−メトキシフェニル)エチル]−N2−(メチルスルホニル)バリンアミド、(15.117)4−オキソ−4−[(2−フェニルエチル)アミノ]ブタン酸、(15.118)ブタ−3−イン−1−イル{6−[({[(Z)−(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン−2−イル}カルバメート、(15.119)4−アミノ−5−フルオロピリミジン−2−オール(互変異性型:4−アミノ−5−フルオロピリミジン−2(1H)−オン)、(15.120)プロピル3,4,5−トリヒドロキシ安息香酸塩、(15.121)1,3−ジメチル−N−(1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.
122)1,3−ジメチル−N−[(3R)−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.123)1,3−ジメチル−N−[(3S)−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.124)[3−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−5−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル](ピリジン−3−イル)メタノール、(15.125)(S)−[3−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−5−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル](ピリジン−3−イル)メタノール、(15.126)(R)−[3−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−5−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル](ピリジン−3−イル)メタノール、(15.127)2−{[3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(15.128)1−{[3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イルチオシアネート、(15.129)5−(アリルスルファニル)−1−{[3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール、(15.130)2−[1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(15.131)2−{[rel(2R,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(15.132)2−{[rel(2R,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(15.133)1−{[rel(2R,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾル−5−イルチオシアネート、(15.134)1−{[rel(2R,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾル−5−イルチオシアネート、(15.135)5−(アリルスルファニル)−1−{[rel(2R,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール、(15.136)5−(アリルスルファニル)−1−{[rel(2R,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール、(15.137)2−[(2S,4S,5S)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(15.138)2−[(2R,4S,5S)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(15.139)2−[(2R,4R,5R)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(15.140)2−[(2S,4R,5R)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(15.141)2−[(2S,4S,5R)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(15.142)2−[(2R,4S,5R)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(15.143)2−[(2R,4R,5S)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(15.144)2−[(2S,4R,5S)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(15.145)2−フルオロ−6−(トリフルオロメチル)−N−(1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)ベンズアミド、(15.146)2−(6−ベンジルピリジン−2−イル)キナゾリン、(15.147)2−[6−(3−フルオロ−4−メトキシフェニル)−5−メチルピリジン−2−イル]キナゾリン、(15.
148)3−(4,4−ジフルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン、(15.149)アブシジン酸、(15.150)3−(ジフルオロメチル)−N−メトキシ−1−メチル−N−[1−(2,4,6−トリクロロフェニル)プロパン−2−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.151)N’−[5−ブロモ−6−(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−2−イルオキシ)−2−メチルピリジン−3−イル]−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(15.152)N’−{5−ブロモ−6−[1−(3,5−ジフルオロフェニル)エトキシ]−2−メチルピリジン−3−イル}−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(15.153)N’−{5−ブロモ−6−[(1R)−1−(3,5−ジフルオロフェニル)エトキシ]−2−メチルピリジン−3−イル}−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(15.154)N’−{5−ブロモ−6−[(1S)−1−(3,5−ジフルオロフェニル)エトキシ]−2−メチルピリジン−3−イル}−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(15.155)N’−{5−ブロモ−6−[(シス−4−イソプロピルシクロヘキシル)オキシ]−2−メチルピリジン−3−イル}−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(15.156)N’−{5−ブロモ−6−[(トランス−4−イソプロピルシクロヘキシル)オキシ]−2−メチルピリジン−3−イル}−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(15.157)N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−N−(2−イソプロピルベンジル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.158)N−シクロプロピル−N−(2−シクロプロピルベンジル)−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.159)N−(2−tert−ブチルベンジル)−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.160)N−(5−クロロ−2−エチルベンジル)−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.161)N−(5−クロロ−2−イソプロピルベンジル)−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.162)N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−N−(2−エチル−5−フルオロベンジル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.163)N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−N−(5−フルオロ−2−イソプロピルベンジル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.164)N−シクロプロピル−N−(2−シクロプロピル−5−フルオロベンジル)−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.165)N−(2−シクロペンチル−5−フルオロベンジル)−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.166)N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−N−(2−フルオロ−6−イソプロピルベンジル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.167)N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−N−(2−エチル−5−メチルベンジル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.168)N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−N−(2−イソプロピル−5−メチルベンジル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.169)N−シクロプロピル−N−(2−シクロプロピル−5−メチルベンジル)−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.170)N−(2−tert−ブチル−5−メチルベンジル)−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.171)N−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.172)N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−N−[5−メチル−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.173)N−[2−クロロ−6−(トリフルオロメチル)ベンジル]−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.174)N−[3−クロロ−2−フルオロ−6−(トリフルオロメチル)ベンジル]−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.175)N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−N−(2−エチル−4,5−ジメチルベンジル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.176)N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−N−(2−イソプロピルベンジル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボチオアミド、(15.177)3−(ジフルオロメチル)−N−(7−フルオロ−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.
178)3−(ジフルオロメチル)−N−[(3R)−7−フルオロ−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.179)3−(ジフルオロメチル)−N−[(3S)−7−フルオロ−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.180)N’−(2,5−ジメチル−4−フェノキシフェニル)−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(15.181)N’−{4−[(4,5−ジクロロ−1,3−チアゾール−2−イル)オキシ]−2,5−ジメチルフェニル}−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(15.182)N−(4−クロロ−2,6−ジフルオロフェニル)−4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン。クラス(1)〜(15)において言及されるすべての混合パートナーは、場合によって、それらの官能基に基づいて好適な塩基または酸と塩を形成することができる場合は、そのようにしてもよい。
混合成分としての生物殺虫剤
式(I)の化合物は、生物殺虫剤と組み合わせることができる。
生物殺虫剤は、特に、細菌、菌類、酵母、植物抽出物、ならびにタンパク質および二次代謝物を含む微生物によって形成される生産物を含む。
生物殺虫剤は、芽胞形成細菌、根コロニー形成細菌、および生物学的殺虫剤、抗真菌剤または線虫駆除剤として作用する細菌等の細菌を含む。
生物殺虫剤として使用されるか、または使用され得る細菌の例は、
バチルス・アミロリケファシエンス、株FZB42(DSM231179)、またはバチルス・セレウス、特にB.セレウス株CNCM I−1562、またはバチルス・フィルムス、株I−1582(受託番号CNCM I−1582)、またはバチルス・プミルス、特に株GB34(受託番号ATCC 700814)および株QST2808(受託番号NRRL B−30087)、またはバチルス・ズブチリス、特に株GB03(受託番号ATCC SD−1397)、またはバチルス・ズブチリス株QST713(受託番号NRRL B−21661)、またはバチルス・ズブチリス株OST 30002(受託番号NRRL B−50421)、バチルス・チューリンゲンシス、特にB.チューリンゲンシス亜種イスラエレンシス(セロタイプH−14)、株AM65−52(受託番号ATCC1276)、またはB.チューリンゲンシス亜種アイザワイ、特に株ABTS−1857(SD−1372)、またはB.チューリンゲンシス亜種クルスタキ株HD−1、またはB.チューリンゲンシス亜種テネブリオニス株NB176(SD−5428)、パスツリア・ペネトランス、パスツリア属(ロチレンクルス・レニホルミス・ネマトーダ)−PR3(受託番号ATCC SD−5834)、ストレプトマイセス・マイクロフラブス株AQ6121(=QRD31.013、NRRL B−50550)、ストレプトマイセス・ガルブス株AQ 6047(受託番号NRRL 30232)である。
生物殺虫剤として使用されるか、または使用され得る菌類および酵母の例は、
ビューベリア・バシアナ(Beauveria bassiana)、特に株ATCC 74040、コニオチリウム・ミニタンス(Coniothyrium minitans)、特に株CON/M/91−8(受託番号DSM−9660)、レカニシリウム(Lecanicillium)属、特に株HRO LEC 12、レカニシリウム・レカニ(Lecanicillium lecanii)、(以前は、バーティシリウム・レカニ(Verticillium lecanii)として知られていた)、特に株KV01、メタリジウム・アニソプリエ(Metarhizium anisopliae)、特に株F52(DSM3884/ATCC 90448)、メチニコビア・フルクチコラ(Metschnikowia fructicola)、特に株NRRL Y−30752、ペキロマイセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)(現在は、イサリア・フモソロセア(Isaria fumosorosea))、特に株IFPC200613、または株Apopka 97(受託番号ATCC 20874)、ペキロマイセス・リラキヌス(Paecilomyces lilacinus)、特にP.リラキヌス株251(AGAL 89/030550)、タラロマイセス・フラブス(Talaromyces flavus)、特に株V117b、トリコデルマ・アトロビリデ(Trichoderma atroviride)、特に株SC1(受託番号CBS 122089)、トリコデルマ・ハルジアヌム(Trichoderma harzianum)、特にT.ハルジアヌム・リファイ(harzianum rifai)T39(受託番号CNCM I−952)である。
生物殺虫剤として使用されるか、または使用され得るウイルスの例は、
アドキソフィエス・オラナ(サマーフルーツトートリックス(summer fruit tortrix))顆粒病ウイルス(GV)、シジア・ポモネラ(Cydia pomonella)(コドリンガ)顆粒病ウイルス(GV)、ヘリコベルパ・アルミゲラ(コットンボールワーム(cotton bollworm))核多角体病ウイルス(NPV)、スポドプテラ・エキシグア(Spodoptera exigua)(ビートアワヨトウ)mNPV、スポドプテラ・フルギペルダ(ツマジロクサヨトウ)mNPV、スポドプテラ・リトラリス(Spodoptera littoralis)(アフリカンコットンリーフワーム(African cotton leafworm))NPVである。
また、「接種材料」として植物または植物部分もしくは植物器官に追加され、それらの特定の特性によって、植物成長および植物の健康を促進する細菌および菌類も含まれる。例としては、
アグロバクテリウム属、アゾリゾビウム・カウリノダンス、アゾスピリルム属、アゾトバクター属、ブラジリゾビウム属、バークホルデリア属、特にバークホルデリア・セパシア(以前は、シュードモナス・セパシアとして知られていた)、ギガスポラ属またはギガスポラ・モノスポラム、グロムス属、ラッカリア属、ラクトバシルス・ブケネリ、パラグロムス属、ピソリツス・チンクトルス、シュードモナス属、リゾビウム属、特にリゾビウム・トリフォリ、リゾポゴン属、スクレロデルマ属、スイルス属、ストレプトマイセス属が挙げられる。
混合成分としての毒性緩和剤
式(I)の化合物は、毒性緩和剤、例えば、ベノキサコル、クロキントセット(−メキシル)、シオメトリニル、シプロスルファミド、ジクロルミド、フェンクロラゾール(−エチル)、フェンクロリム、フルラゾール、フルキソフェニム、フリラゾール、イソキサジフェン(−エチル)、メフェンピル(−ジエチル)、ナフタル酸無水物、オキサベトリニル、2−メトキシ−N−({4−[(メチルカルバモイル)アミノ]フェニル}スルホニル)ベンズアミド(CAS 129531−12−0)、4−(ジクロロアセチル)−1−オキサ−4−アザスピロ[4.5]デカン(CAS 71526−07−3)、2,2,5−トリメチル−3−(ジクロロアセチル)−1,3−オキサゾリジン(CAS 52836−31−4)と組み合わせることができる。
植物および植物の部分
すべての植物および植物の部分が、本発明に従って処理され得る。植物は、本明細書において、望ましいおよび望ましくない野生植物または作物植物(天然に生じる作物植物を含む)、例えば、穀草(小麦、米、トリティケーレ、大麦、ライ麦、オート麦)、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、テンサイ、サトウキビ、トマト、エンドウおよび他の野菜種、綿、タバコ、アブラナ、ならびに果実植物(果実、リンゴ、セイヨウナシ、柑橘類果実、およびブドウを含む)等のすべての植物および植物の集団を意味することが理解される。作物植物は、従来の繁殖方法および最適化方法、または生物工学法および遺伝子工学法、またはこれらの方法の組み合わせによって得ることができる植物であってもよく、遺伝子組み換え植物を含み、植物育成者権によって保護されているおよび保護されていない植物品種を含む。植物の部分は、芽、葉、花、および根等の地上および地下の植物のすべての部分および器官を意味することが理解されるべきであり、葉、針状葉、葉柄、茎、花、子実体、果実、および種子、ならびに塊茎、根、および地下茎が例として挙げられる。植物の部分は、収穫される材料、および生長し、生殖力のある繁殖材料、例えば、挿し木、塊茎、地下茎、接ぎ穂および種子も含む。
式(I)の化合物を用いた植物および植物の部分の本発明の処理は、直接的に、または一般的な処理方法、例えば、浸漬、噴射、蒸発、噴霧、散乱、塗布、注入によって、および繁殖原料の場合、特に種子の場合、1つ以上のコーティングを適用することによって、その周囲、生息地、もしくは貯蔵空間でそれらを作用させることによって有効となる。
すでに言及したように、本発明によって、すべての植物およびその部分を処理することが可能である。好ましい実施形態では、野生植物種および植物品種、または異種交配もしくは原形質融合等の従来の生物学的繁殖によって得られるもの、およびその部分が処理される。さらに好ましい実施形態では、遺伝子工学方法によって、適切な場合、従来の方法(遺伝子改変有機体)と組み合わせて得られる遺伝子組み換え植物および植物品種、ならびにそれらの部分が処理される。「部分」または「植物の部分」または「植物部分」は、上で説明されている。本発明において、それぞれ市販の一般的な品種または使用中の品種の植物を処理することが特に好ましい。植物品種は、新しい特性(「特徴」)を有し、従来の繁殖によって、突然変異誘発によって、または組換えDNA技法によって得られる植物を意味することが理解される。これらは、品種、変種、生物型または遺伝子型であってもよい。
遺伝子組み換え植物、種子処理、および統合
本発明によって処理される好ましい遺伝子組み換え植物または植物品種(遺伝子工学により得られるもの)は、遺伝子改変を通して、特定の有利な有用な特徴が付与されたすべての遺伝子材料を含む。このような特性の例は、より良好な植物成長、高温もしくは低温に対する耐性の上昇、日照り、または水分もしくは土壌塩分に対する耐性の上昇、開花の性能の強化、より容易な収穫、熟成の加速、より高い収量、収穫される生産物のより高い品質および/またはより高い栄養価、収穫される生産物のより良好な貯蔵寿命および/または加工性である。このような特性のさらなる特に強調される例は、例えば、植物中で形成される毒素、具体的には、バチルス・チューリンゲンシスからの遺伝子原料によって(例えば、遺伝子CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c Cry2Ab、Cry3BbおよびCryIF、ならびにそれらの組み合わせによって)植物中で形成されるものによる、昆虫、クモ形類動物、線虫、ダニ、ナメクジおよびカタツムリ等に対する、動物および微生物の害虫に対する植物の耐性の上昇、ならびに、例えば、全身獲得抵抗性(SAR)、システミン、フィトアレキシン、エリシターおよび耐性遺伝子、ならびに相応して発現されるタンパク質および毒素によって生じる植物病原性菌類、細菌、および/またはウイルスに対する植物の耐性の上昇、ならびにある特定の活性除草成分、例えば、イミダゾリノン、スルホニルウレア、グリホサートまたはホスフィノトリシン(例えば、「PAT」遺伝子)に対する植物の耐性の上昇である。課題となる所望の特徴を付与する遺伝子は、遺伝子組み換え植物中に互いに組み合わせて存在してもよい。遺伝子組み換え植物の例には、穀草(小麦、米、トリティケーレ、大麦、ライ麦、オート麦)、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、テンサイ、サトウキビ、トマト、エンドウ、および他の種類の野菜、綿、タバコ、アブラナ、ならびに果実植物(果実、リンゴ、セイヨウナシ、柑橘類果実、およびブドウを含む)等の重要な作物植物を含み、トウモロコシ、大豆、小麦、米、ジャガイモ、綿、サトウキビ、タバコ、およびアブラナが特に強調される。特に強調される特徴は、昆虫、クモ形類動物、線虫、ならびにナメクジおよびカタツムリに対する植物の耐性の上昇である。
作物保護−処理の種類
式(I)の化合物を用いた植物および植物部分の処理は、直接的に、または一般的な処理方法による、例えば、浸漬、噴射、散布、灌漑、蒸発、散粉、噴霧、種蒔き、泡で覆う、塗布(painting)、塗布(spread−on)、注入、散水(浸す)、細流灌漑によって、および繁殖原料の場合、特に種子の場合、同様に、乾燥種子処理、湿潤種子処理、スラリー処理、外皮の被覆、1つ以上のコーティングでのコーティング等によるそれらの周囲、生息地、もしくは貯蔵空間における作用によって有効となる。極低体積の方法で式(I)の化合物を配置するか、または使用形態もしくは式(I)の化合物自体を土壌に注入することも可能である。
植物の好ましい直接的な処理は葉面適用であり、式(I)の化合物が葉面に適用されることを意味し、処理頻度および適用量は、問題の害虫の侵入の程度によって調整されるべきである。
全身的に活性のある化合物の場合、式(I)の化合物は、根系を介して植物にも入り込む。次いで、植物は、植物の生息地において式(I)の化合物の作用によって処理される。これは、例えば、土壌もしくは栄養溶液で浸すことによって、またはそれらと混合することによって(植物の位置(例えば、土壌または水耕系)が式(I)の化合物の液体形態で含浸されることを意味する)、または土壌適用によって(式(I)の化合物が固体形状(例えば、顆粒の形態)で植物の位置に導入されることを意味する)、達成することができる。水稲作物の場合、固体適用形態(例えば、顆粒)の式(I)の化合物を水田に計量することによっても達成することができる。
種子処理
植物の種子の処理による動物害虫の防除は、長い間知られており、絶えず改善されているものである。しかしながら、種子の処理は、常に十分に解決することができない一連の問題を伴う。このため、貯蔵中、播種後、もしくは植物の出現後の殺虫剤の追加適用を必要としない、または少なくとも大幅に低減する種子および発芽植物を保護するための方法を開発することが望ましい。種子および発芽植物に動物害虫による攻撃からの最適な保護を提供するが、使用される活性成分によって植物自体を損傷することがないように、使用される活性成分の量を最適化することがさらに望ましい。特に、種子の処理のための方法は、作物保護製品の費用を最小にしながら種子および発芽植物の最適な保護を達成するために、害虫抵抗性もしくは害虫耐性の遺伝子組み換え植物の本来備わっている殺虫または殺線虫特性も考慮するべきである。
したがって、本発明は、より具体的には、式(I)の化合物のうちの1つで種子を処理することによる、害虫による攻撃からの種子および発芽植物の保護のための方法にも関する。害虫による攻撃に対して種子および発芽植物を保護するための本発明の方法は、種子が式(I)の化合物および混合成分で同時に1回でまたは連続して処理される方法をさらに含む。種子が式(I)の化合物および混合成分で、異なる時点で処理される方法も含む。
本発明は同様に、種子および結果として生じる植物の動物害虫からの保護のための種子の処理のための式(I)の化合物の使用に関する。
本発明はさらに、動物害虫からの保護のために式(I)の化合物で処理された種子に関する。本発明は、式(I)の化合物および混合成分で同時に処理された種子にも関する。本発明はさらに、式(I)の化合物および混合成分で、異なる時点で処理された種子にも関する。式(I)の化合物および混合成分で、異なる時点で処理された種子の場合、個々の物質は、異なる層で種子上に存在し得る。この場合、式(I)の化合物および混合成分を含む層は、中間層によって任意に隔てられてもよい。本発明は、式(I)の化合物および混合成分がコーティングの構成要素として、またはコーティングに加えてさらなる層として適用された種子にも関する。
本発明はさらに、式(I)の化合物での処理後に、種子の埃による摩損を防ぐためのフィルムコーティングプロセスに供される種子にも関する。
式(I)の化合物のうちの1つが全身的に作用するときに生じる利点の1つは、種子の処理が、種子自体だけではなく、それから生じる植物も出現後に、動物害虫から保護することである。このようにして、播種時点またはその直後の時点の作物の緊急の処理を省くことができる。
さらなる利点は、式(I)の化合物の種子の処理が、処理された種子の発芽および出現を強化することができることである。
同様に、式(I)の化合物を特に遺伝子組み換え種子にも使用することができることが有利であると考えられる。
式(I)の化合物は、例えば、共生生物、例えば、根粒菌、菌根および/または内生細菌もしくは菌類によるより良好なコロニー形成、ならびに/または最適化された窒素固定をもたらす、シグナリング技術組成物と組み合わせて使用することもできる。
式(I)の化合物は、農耕で、温室で、森林で、または園芸学で使用されるあらゆる植物品種の種子の保護に適している。より具体的には、これには、穀草(例えば、小麦、大麦、ライ麦、キビ、およびオート麦)、穀物、綿、大豆、米、ジャガイモ、ヒマワリ、コーヒー豆、タバコ、キャノーラ、アブラナ、ビート(例えば、テンサイおよび飼料ビート)、落花生、野菜(例えば、トマト、キュウリ、マメ、アブラナ科野菜、タマネギ、およびレタス)、果実植物、芝生、ならびに観賞植物の種子を含む。穀草(小麦、大麦、ライ麦、およびオート麦等)、トウモロコシ、大豆、綿、キャノーラ、アブラナ、ならびに米の種子の処理が特に重要である。
すでに言及したように、式(I)の化合物による遺伝子組み換え種子の処理も特に重要である。これは、特に殺虫および/または殺線虫特性を有するポリペプチドの発現を制御する少なくとも1つの異種遺伝子を一般的に含有する植物の種子を含む。遺伝子組み換え種子中の異種遺伝子は、バチルス、リゾビウム、シュードモナス、セラチア、トリコデルマ、クラビバクター、グロムスまたはグリオクラジウム等の微生物に由来し得る。本発明は、バチルス種に由来する少なくとも1つの異種遺伝子を含有する遺伝子組み換え種子の処理に特に適している。異種遺伝子は、より好ましくは、バチルス・チューリンゲンシスに由来する。
本発明に関連して、式(I)の化合物は種子に適用される。種子は、好ましくは、処理中に損傷を生じないように十分に安定している状態で処理される。一般的に、種子は、収穫から播種の間の任意の時点で処理され得る。植物から分離され、穂軸、殻、葉柄、皮、毛または果実の果肉を除いた種子を使用することが一般的である。例えば、収穫され、清浄され、かつ貯蔵できる水分含量まで乾燥させた種子を使用することが可能である。あるいは、乾燥後、例えば、水で処理され、次いで再び乾燥させた、例えば、プライミングした種子を使用することも可能である。
一般的に、種子の処理においては、種子に適用される式(I)の化合物および/またはさらなる添加物の量が、種子の発芽が損なわれず、それから生じる植物が損傷を受けないように選択されることを確実にしなければならない。これは、特に、特定の適用量で植物毒性を呈し得る活性成分の場合に確実にしなければならない。
式(I)の化合物は、一般的に、好適な配合で種子に適用される。種子の処理に好適な配合およびプロセスは当業者には既知である。
式(I)の化合物は、溶液、乳濁液、懸濁液、粉末、発泡体、スラリーまたは他の種子用コーティング組成物等の一般的な種子粉衣製剤に変換され得、ULV製剤にも変換され得る。
これらの製剤は、式(I)の化合物を、一般的な添加物、例えば、一般的な増量剤および溶媒、または希釈剤、染料、湿潤剤、塗布剤、乳化剤、消泡剤、防腐剤、二次増粘剤、固着剤、ジベレリン、ならびに水と混合することによって、既知の手法で製造される。
本発明において使用可能な種子粉衣製剤中に存在し得る有用な染料は、このような目的に一般的であるすべての染料である。わずかに水溶性である顔料、または水溶性である染料のいずれかを使用することが可能である。例としては、Rhodamine B、C.I.Pigment Red112、およびC.I.Solvent Red1の名称で知られる染料が挙げられる。
本発明において使用可能な種子粉衣製剤中に存在し得る有用な湿潤剤は、湿潤を促進し、活性農薬成分の製剤に従来から使用されているすべての物質である。ジイソプロピルまたはジイソブチルナフタレンスルホン酸塩等のアルキルナフタレンスルホン酸塩を使用することが好ましい。
本発明において使用可能な種子粉衣製剤中に存在し得る有用な分散剤および/または乳化剤は、活性農薬成分の製剤に従来から使用されるすべての非イオン性、陰イオン性、および陽イオン性分散剤である。非イオン性もしくは陰イオン性分散剤または非イオン性もしくは陰イオン性分散剤の混合物を使用することが好ましい。好適な非イオン性分散剤としては特に、エチレンオキシド/プロピレンオキシドブロックポリマー、アルキルフェノールポリグリコールエーテル、およびトリストリリルフェノールポリグリコールエーテル、ならびにそれらのリン酸化または硫酸化誘導体が挙げられる。好適な陰イオン性分散剤は特に、リグノスルホン酸塩、ポリアクリル酸塩、およびスルホン酸アリール/ホルムアルデヒド縮合物である。
本発明において使用可能な種子粉衣製剤中に存在し得る消泡剤は、活性農薬成分の製剤に従来から使用されるすべての発泡阻害物質である。好ましくは、シリコーン消泡剤およびステアリン酸マグネシウムが使用され得る。
本発明において使用可能な種子粉衣製剤中に存在し得る防腐剤は、農薬組成物中でそのような目的のために使用可能なすべての物質である。例としては、ジクロロフェンおよびベンジルアルコールヘミホルマールである。
本発明において使用可能な種子粉衣製剤中に存在し得る二次増粘剤は、農薬組成物中でそのような目的のために使用され得るすべての物質である。好ましい例としては、セルロース誘導体、アクリル酸誘導体、キサンタン、改質粘土および微粉化したシリカが挙げられる。
本発明において使用可能な種子粉衣製剤中に存在し得る有用な固着剤は、種子粉衣製品で使用可能なすべての一般的な結合剤である。好ましい例としては、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアセテート、ポリビニルアルコールおよびチロースが挙げられる。
本発明において使用可能な種子粉衣製剤中に存在し得るジベレリンは、好ましくは、ジベレリンA1、A3(=ジベレリン酸)、A4、およびA7であり、ジベレリン酸を使用することが特に好ましい。ジベレリンは既知である(R.Wegler“Chemie der Pflanzenschutz− und Schaedlingsbekaempfungsmittel”[Chemistry of the Crop Protection Compositions and Pesticides],vol.2,Springer Verlag,1970,p.401−412を参照されたい)。
本発明において使用可能な種子粉衣製剤は、直接的に、または水で予め希釈した後のいずれかで様々な異なる種類の種子を処理するために使用することができる。例えば、水による希釈によりそこから得られる調製物の濃縮液は、小麦、大麦、ライ麦、オート麦およびトリティケーレ等の穀草の種子、ならびにトウモロコシ、米、アブラナ、エンドウ、マメ、綿、ヒマワリ、大豆およびビートの種子、または様々な異なる野菜種子を粉衣するために使用され得る。本発明において使用可能な種子粉衣製剤またはそれらの希釈使用形態は、遺伝子組み換え植物の種子を粉衣するためにも使用することができる。
本発明において使用可能な種子粉衣製剤またはそこから調製される使用形態での種子の処理に関して、種子粉衣に一般的に使用可能なすべての混合ユニットが有用である。具体的には、種子粉衣の手順は、種子をバッチ式または連続作業でミキサー内に置き、特定の所望の量の種子粉衣製剤をそのままもしくは水で予め希釈した後に追加し、製剤が種子上に均質に分散されるまで混合することである。適切な場合、これに乾燥作業が続く。
本発明において使用可能な種子粉衣製剤の適用量は、比較的広い範囲で異なり得る。製剤中の式(I)の化合物の特定の含量によって、および種子によって導かれる。式(I)の化合物の適用量は、概して、種子1キログラム当たり0.001〜50g、好ましくは種子1キログラム当たり0.01〜15gである。
動物衛生における使用
動物衛生分野において、すなわち、獣医学の分野において、本発明による活性成分は、動物寄生虫、特に外寄生生物、またはさらなる実施形態では、内部寄生生物に対して作用する。「内部寄生生物」という用語は、特に条虫、線虫、または吸虫等の蠕虫、およびコクシジウム等の原生動物を含む。外寄生生物は、典型的かつ好ましくは、節足動物、特にハエ(サシバエおよびナメバエ)、寄生ハエ幼虫、シラミ、毛ジラミ、ハジラミ、ノミ等の昆虫、あるいは、マダニ、例えば、カタダニもしくはヒメダニ等のダニ、または黒星病ダニ、秋ダニ、トリダニ等のダニ、ならびにカイアシ等の水生外寄生生物である。
獣医学の分野では、好適な恒温動物毒性を有する式(I)の化合物は、家畜、繁殖動物、動物園の動物、実験動物(laboratory animal)、実験動物(experimental animal)、および飼育動物の動物繁殖および家畜学で発生する寄生生物の防除に適している。それらは、寄生生物の発達のすべての、または特定の段階に対して活性である。
農業用家畜としては、例えば、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ロバ、ラクダ、スイギュウ、ウサギ、トナカイ、ダマジカ、特に畜牛およびブタ等の哺乳動物、シチメンチョウ、アヒル、ガチョウ、特にニワトリ等の家禽、例えば水産養殖では、魚および甲殻類、ならびに蜂等の昆虫が挙げられる。
飼育動物としては、例えば、ハムスター、モルモット、ラット、マウス、チンチラ、フェレット、および特にイヌ、ネコ、飼鳥等の哺乳動物、爬虫類、両生類、ならびに観賞魚が挙げられる。
好ましい実施形態では、式(I)の化合物は哺乳動物に投与される。
別の好ましい実施形態では、式(I)の化合物は鳥類、すなわち、飼鳥、特に家禽に投与される。
動物寄生虫の防除のための式(I)の化合物の使用は、より経済的かつ簡便な動物維持を可能にし、より良好な動物衛生が達成可能であるように、疾病、死亡事例、および性能の低下(肉、牛乳、羊毛、皮革、卵、蜂蜜等の場合)を低減させるか、または防ぐことが意図される。
動物衛生分野に関して、「防除する」または「防除すること」という用語は、式(I)の化合物が、寄生生物に感染している動物における特定の寄生生物の発生率を害のない程度まで低下させることに有効であることを意味する。より具体的には、この文脈において「防除すること」とは、式(I)の化合物が、それぞれの寄生生物を死滅させる、その成長を阻害する、またはその増殖を阻害することができることを意味する。
これらの寄生生物には、次のものが挙げられる。
アノプルリダ(Anoplurida)目の、例えば、ハエマトピヌス属(Haematopinus spp.)、ケモノホソジラミ属、ペジクルス属(Pediculus spp.)、プティルス(Phthirus spp.)、ソレノポテス属(Solenopotes spp.);具体的な例としては、リノグナサス・セトサス(Linognathus setosus)、リノグナサス・ビツリ(Linognathus vituli)、リノグナサス・オビラス(Linognathus ovillus)、リノグナサス・オビフォルミス(Linognathus oviformis)、リノグナサス・ペダリス(Linognathus pedalis)、リノグナサス・ステノプシス(Linognathus stenopsis)、ヘマトピナス・アシニ・マクロセファルス(Haematopinus asini macrocephalus)、ヘマトピナス・ユーリステルナス(Haematopinus eurysternus)、ヘマトピナス・スイス(Haematopinus suis)、ペディキュラス・フマヌス・キャピティス(Pediculus humanus capitis)、ペディキュラス・フマヌス・コルポリス(Pediculus humanus corporis)、フィロエラ・バスタトリックス(Phylloera vastatrix)、フスイルス・ピュービス(Phthirus pubis)、ソレノポテス・キャピラタス(Solenopotes capillatus)である;
ハジラミ(Mallophagida)目ならびにマルツノハジラミ(Amblycerina)亜目およびホソツノハジラミ(Ischnocerina)亜目の、例えば、トリメノポン属(Trimenopon spp.)、メノポン属(Menopon spp.)、トリノトン属(Trinoton spp.)、ボビコラ属(Bovicola spp.)、ウェルネッキエラ属(Werneckiella spp.)、レピケントロン属(Lepikentron spp.)、ダマリナ属(Damalina spp.)、トリコデクテス属(Trichodectes spp.)、フェリコラ属(Felicola spp.);具体的な例としては、ボビコラ・ボビス(Bovicola bovis)、ボビコラ・オビス(Bovicola ovis)、ボビコラ・リンバータ(Bovicola limbata)、ダマリナ・ボビス(Damalina bovis)、トリコデクテス・カニス(Trichodectes canis)、フェリコラ・サブロストラタス(Felicola subrostratus)、ボビコラ・キャプラエ(Bovicola caprae)、レピケントロン・オビス(Lepikentron ovis)、ウェルネッキエラ・エクイ(Werneckiella equi)である;
双翅目ならびにネマトセリナ(Nematocerina)亜目およびブラキセリナ(Brachycerina)亜目の、例えば、アエデス属、アノフェレス属、クレクス属、シムリウム属、エウシムリウム属(Eusimulium spp.)、フレボトムス属、ルトゾミア属、クリコイデス属、クリソプス属、オダグミア属(Odagmia spp.)、ウィルヘルミア属(Wilhelmia spp.)、ヒボミトラ属(Hybomitra spp.)、アチロータス属(Atylotus spp.)、タバヌス属、ヘマトポタ属、フィリポミア属(Philipomyia spp.)、ブラウラ属(Braula spp.)、ムスカ属、ヒドロタエア属(Hydrotaea spp.)、ストモキシス属、ヘマトビア属(Haematobia spp.)、モレリア属(Morellia spp.)、ファニア属、グロシナ属、カリフォラ属(Calliphora spp.)、ルキリア属、クリソミア属(Chrysomyia spp.)、ウォールファルチア属(Wohlfahrtia spp.)、サルコファガ属、オエストルス属、ヒポデルマ属、ガステロフィルス属、ヒポボスカ属、リポプテナ属(Lipoptena spp.)、メロファガス属(Melophagus spp.)、リノエストラス属(Rhinoestrus spp.)、チプラ属;具体的な例としては、アエデス・アエジプチ、アエデス・アルボピクトゥス、アエデス・タエニオリンクス(Aedes taeniorhynchus)、アノフェレス・ガンビエ、アノフェレス・マキュリペニス(Anopheles maculipennis)、カリフォラ・エリトロセファラ、クリソゾナ・プルビアリス、クレクス・クィンクェファスキアトゥス、クレクス・ピピエンス、キュレックス・タルサリス(Culex tarsalis)、ファニア・カニクラリス(Fannia canicularis)、サルコファガ・カルナリア(Sarcophaga carnaria)、サシバエ(Stomoxys calcitrans)、チプラ・パルドーサ、ルキリア・クプリナ、ルシリア・セリカータ(Lucilia sericata)、シムリウム・レプタンス(Simulium reptans)、フレボトムス・パパタシ(Phlebotomus papatasi)、ヒゲナガサシチョウバエ、オダグミア・オルナタ(Odagmia ornata)、ウィルヘルミア・エキュイナ(Wilhelmia equina)、ボーフソラ・エリスロセファラ(Boophthora erythrocephala)、タバヌス・ブロミウス(Tabanus bromius)、タバヌス・スポドプテルス(Tabanus spodopterus)、タバヌス・アトラタス(Tabanus atratus)、タバヌス・スデティカス(Tabanus sudeticus)、ヒボミトラ・シウレア(Hybomitra ciurea)、クリソプス・カエキュチエンス(Chrysops caecutiens)、クリソプス・レリクタス(Chrysops relictus)、ヘマトポタ・プルビアリス(Haematopota pluvialis)、ヘマトポタ・イタリカ(Haematopota italica)、ムスカ・オータムナリス(Musca autumnalis)、ムスカ・ドメスチカ、ヘマトビア・イリタンス・イリタンス(Haematobia irritans irritans)、ヘマトビア・イリタンス・エクシグア(Haematobia irritans exigua)、ヘマトビア・スティミュランス(Haematobia stimulans)、ヒドロタエア・イリタンス(Hydrotaea irritans)、ヒドロタエア・アルビパンクタ(Hydrotaea albipuncta)、クリソミア・クロロピガ(Chrysomya chloropyga)、クリソミア・ベジアナ(Chrysomya bezziana)、エストラス・オビス(Oestrus ovis)、ハイポデルマ・ボビス(Hypoderma bovis)、ハイポデルマ・リネアタム(Hypoderma lineatum)、プルズヘバルスキアナ・シレヌス(Przhevalskiana silenus)、デルマトビア・ホミニス、メロファガス・オビヌス(Melophagus ovinus)、リポプテナ・カプレオリ(Lipoptena capreoli)、リポプテナ・セルビ(Lipoptena cervi)、ヒポボスカ・バリエガタ(Hippobosca variegata)、ヒポボスカ・エクイナ(Hippobosca equina)、ガステロフィラス・インテスチナリス(Gasterophilus intestinalis)、ガステロフィラス・ヘモロイダリス(Gasterophilus haemorroidalis)、ガステロフィラス・イネルミス(Gasterophilus inermis)、ガステロフィラス・ナサリス(Gasterophilus nasalis)、ガステロフィラス・ニグリコルニス(Gasterophilus nigricornis)、ガステロフィラス・ペコラム(Gasterophilus pecorum)、ブラウラ・コエカ(Braula coeca)である;
シフォナプテリダ(Siphonapterida)目の、例えば、プレキス属(Pulex spp.)、クテノセファリデス属、ツンガ属(Tunga spp.)、キセノプシラ属(Xenopsylla spp.)、セラトフィルス属;具体的な例としては、クテノセファリデス・カニス、クテノセファリデス・フェリス、プレックス・イリタンス、ツンガ・ペネトランス、キセノプシラ・ケオピスである;
ヘテロプテリダ(Heteropterida)目の、例えば、キメクス属、トリアトマ属、ロドニウス属、パンストロンギルス属(Panstrongylus spp.)
ブラッタリダ(Blattarida)目の、例えば、ブラッタ・オリエンタリス、ペリプラネタ・アメリカナ、ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattela germanica)、およびスペラ属(Supella spp.)(例えば、スッペラ・ロンギパルパ(Suppella longipalpa));
アカリ(Acari)(アカリナ(Acarina))亜種ならびにメタ(Meta−)およびメソスティグマタ(Mesostigmata)目の、例えば、アルガス属、オルニトドルス属、オトビウス属(Otobius spp.)、イクソデス属、アンブリオンマ属、リピセファルス(ボオフィルス)属、デルマセントル属、ハエモフィサリス属(Haemophysalis spp.)、ヒアロンマ属、デルマニスス属(Dermanyssus spp.)、リピセファルス属(多宿主ダニ類(ticks)の原属)、オルニトニュッスス属、プネウモニスス属(Pneumonyssus spp.)、ライリエチア属(Raillietia spp.)、プネウモニスス属(Pneumonyssus spp.)、ステルノストマ属(Sternostoma spp.)、バロア属(Varroa spp.)、アカラピス属(Acarapis spp.);具体的な例としては、アルガス・ペルシクス(Argas persicus)、アルガス・レフレキスス(Argas reflexus)、オルニトドルス・モウバタ(Ornithodorus moubata)、オトビウス・メグニニ(Otobius megnini)、リピセファルス(ボオフィルス)・ミクロプルス(Rhipicephalus(Boophilus)microplus)、リピセファルス(ボオフィルス)・デコロラトゥス(Rhipicephalus(Boophilus)decoloratus)、リピセファルス(ボオフィルス)・アッヌラトゥス(Rhipicephalus(Boophilus)annulatus)、リピセファルス(ボオフィルス)・カルケラトゥス(Rhipicephalus(Boophilus)calceratus)、ヒアロンマ・アナトリクム(Hyalomma anatolicum)、ヒアロンマ・アエジプティカム(Hyalomma aegypticum)、ヒアロンマ・マルギナタム(Hyalomma marginatum)、ヒアロンマ・トランジエンス(Hyalomma transiens)、リピセファルス・エウェルトシ(Rhipicephalus evertsi)、イクソデス・リシヌス(Ixodes ricinus)、イクソデス・ヘキサゴナス(Ixodes hexagonus)、イクソデス・キャニスガ(Ixodes canisuga)、イクソデス・ピロサス(Ixodes pilosus)、イクソデス・ルビキュンダス(Ixodes rubicundus)、イクソデス・スキャプラリス(Ixodes scapularis)、イクソデス・ホロシクラス(Ixodes holocyclus)、ヘマフィサリス・コンシナ(Haemaphysalis concinna)、ヘマフィサリス・パンクタータ(Haemaphysalis punctata)、ヘマフィサリス・シンアバリナ(Haemaphysalis cinnabarina)、ヘマフィサリス・オトフィラ(Haemaphysalis otophila)、ヘマフィサリス・レアチ(Haemaphysalis leachi)、ヘマフィサリス・ロンギコルニ(Haemaphysalis longicorni)、デルマセントル・マルギナタス(Dermacentor marginatus)、デルマセントル・レティキュラタス(
Dermacentor reticulatus)、デルマセントル・ピクタス(Dermacentor pictus)、デルマセントル・アルビピクタス(Dermacentor albipictus)、デルマセントル・アンデルソニ(Dermacentor andersoni)、デルマセントル・バリアビリス(Dermacentor variabilis)、ヒアロンマ・マウリタニカム(Hyalomma mauritanicum)、リピセファルス・サングイネウス(Rhipicephalus sanguineus)、リピセファルス・ブルサ(Rhipicephalus bursa)、リピセファルス・アッペンディキュラタス(Rhipicephalus appendiculatus)、リピセファルス・キャペンシス(Rhipicephalus capensis)、リピセファルス・ツラニカス(Rhipicephalus turanicus)、リピセファルス・ザンベジエンシス(Rhipicephalus zambeziensis)、アンブリオマ・アメリカナム(Amblyomma americanum)、アンブリオマ・バリエガタム(Amblyomma variegatum)、アンブリオマ・マキュラタム(Amblyomma maculatum)、アンブリオマ・ヘブラエウム(Amblyomma hebraeum)、アンブリオマ・カジェネンス(Amblyomma cajennense)、デルマニュッサス・ガッリナエ、オルニソヌッサス・ブルサ(Ornithonyssus bursa)、オルニソヌッサス・シルビアラム(Ornithonyssus sylviarum)、バロア・ジャコブスコニ(Varroa jacobsoni)である;
アクチネジダ(Actinedida)(プロスティグマタ(Prostigmata))目およびアカリディダ(Acaridida)(アスティグマタ(Astigmata))目の、例えば、アカラピス属、ケイレチエラ属(Cheyletiella spp.)、オルニトケイレチア属(Ornithocheyletia spp.)、ミオビア属(Myobia spp.)、プソレルガテス属(Psorergates spp.)、デモデクス属(Demodex spp.)、トロムビクラ属(Trombicula spp.)、リストロホルス属(Listrophorus spp.)、アカルス属(Acarus spp.)、チロファグス属(Tyrophagus spp.)、カログリフス属(Caloglyphus spp.)、ヒポデクテス属(Hypodectes spp.)、プテロリクス属(Pterolichus spp.)、プソロプテス属、コリオプテス属、オトデクテス属(Otodectes spp.)、サルコプテス属、ノトエドレス属(Notoedres spp.)、クネミドコプテス属(Knemidocoptes spp.)、シトジテス属(Cytodites spp.)、およびラミノシオプテス属(Laminosioptes spp.);具体的な例としては、ケイレチエラ・ヤスグリ(Cheyletiella yasguri)、ケイレチエラ・ブラケイ(Cheyletiella blakei)、デモデクス・カニス(Demodex canis)、デモデクス・ボビス(Demodex bovis)、デモデクス・オビス(Demodex ovis)、デモデクス・カプラエ(Demodex caprae)、デモデクス・エクイ(Demodex equi)、デモデクス・カバリ(Demodex caballi)、デモデクス・スイス(Demodex suis)、ネオトロンビクラ・オータムナリス(Neotrombicula autumnalis)、ネオトロンビクラ・デサレリ(Neotrombicula desaleri)、ネオスコンガスティア・クセロテルモビア(Neoschongastia xerothermobia)、トロムビクラ・アカムシ(Trombicula akamushi)、オトデクテス・キュノティス(Otodectes cynotis)、ノトエドレス・カチ(Notoedres cati)、サルコプティス・
カニス(Sarcoptis canis)、サルコプテス・ボビス(Sarcoptes bovis)、サルコプテス・オビス(Sarcoptes ovis)、サルコプテス・ルピカプラエ(Sarcoptes rupicaprae)(=S.カプラエ(S.caprae))、サルコプテス・エクィ(Sarcoptes equi)、サルコプテス・スイス(Sarcoptes suis)、プソロプテス・オビス(Psoroptes ovis)、プソロプテス・クニクリ(Psoroptes cuniculi)、プソロプテス・エクィ(Psoroptes equi)、コリオプテス・ボビス(Chorioptes bovis)、プソエルガテス・オビス(Psoergates ovis)、プネウムモニュッソイディク・マンゲ(Pneumonyssoidic mange)、プネウモニュッソイデス・カニヌム(Pneumonyssoides caninum)、アカラピス・ウォオジ(Acarapis woodi)である。
シフォノストマトイダ(Siphonostomatoida)目、特にレペオフテイルス(Lepeophtheirus)属およびカリグス(Caligus)属のカイアシの亜綱の、レペオフテイルス・サルモニス(Lepeophtheirus salmonis)種、カリグス・エロンガツス(Caligus elongatus)種、およびカリグス・クレメンシ(Caligus clemensi)種が、例および特に好ましいものとして言及され得る。
概して、本発明の活性成分は、動物の処理に使用されるときは、直接用いられ得る。それらは、好ましくは薬学的組成物の形態で使用(投与)され、先行技術において既知の薬学的に許容される賦形剤および/または補助剤を含んでもよい。
動物衛生分野および家畜学では、活性成分は、例えば、錠剤、カプセル、薬、水薬、顆粒、ペースト、食塊、フィードスループロセス、および坐剤の形態で経腸投与によって、例えば、注射による(とりわけ、筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内)、インプラント、鼻腔投与による、例えば、浸漬もしくは入浴、噴射、注入およびスポッティング、洗浄および粉末化の形態の真皮投与による非経口投与によって、ならびに首輪、耳標、尾標、四肢バンド、端綱、マーキング装置等の活性成分を含有する成形品を用いて、既知の手法で使用(投与)される。活性成分は、シャンプーとして、またはエアロゾルもしくは加圧されていないスプレー、例えば、ポンプスプレーおよび霧化スプレーに適用可能な好適な製剤として製剤化することができる。
家畜、家禽、家庭用ペット等のために用いる場合は、本発明の活性成分は、直接もしくは希釈後(例えば100〜10000倍希釈)に1重量%〜80重量%の量で活性成分を含有する製剤(例えば、粉末、湿潤性粉末[“WP”]、乳濁液、乳化可能濃縮液[“EC”]、流動性組成物、均質溶液、および懸濁濃縮液[“SC”])として用いることができ、またはそれらは化学浴として使用することができる。
動物衛生分野で使用する場合は、本発明の活性成分は、活性の範囲を広げるために、好適な共力剤、忌避物質または他の活性成分、例えば、ダニ駆除剤、昆虫駆除剤、駆虫剤、抗原生動物剤と組み合わせて使用することができる。本発明の式(I)の化合物に対して使用可能な混合成分は、動物衛生用途の場合、群(In−1)〜(In−25)の1つ以上の化合物であり得る。
(In−1)アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害剤、例えば、カルバメート、例えば、アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メトミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカルブ、プロポクスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、XMCおよびキシリルカルブ;本明細書において、外寄生生物に対する用途に関しては、ベンジオカルブ、カルバリル、メトミル、プロマシルおよびプロポクスルが特に好ましい;あるいは
有機リン酸塩、例えば、アセフェート、アザメチホス、アジンホス(−メチル、−エチル)、カズサホス、クロレトキシフォス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス(−メチル)、クマホス、シアノホス、デメトン−S−メチル、ダイアジノン、ジクロルボス/DDVP、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イソフェンホス、イソプロピル O−(メトキシアミノチオホスホリル)サリチル酸塩、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレッド、オメトエート、オキシデメトン−メチル、パラチオン、パラチオン−メチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス(−メチル)、プロフェノホス、プロペタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホンおよびバミドチオン;本明細書において、外寄生生物に対する用途に関しては、アザメチホス、クロルフェンビンホス、クロルピリホス、クマホス、シチオアート、ダイアジノン(ジムピラート)、ジクロルボス(DDVP)、ジクロトホス、ジメトエート、エチオン(ジエチオン)、ファムフール(ファモホス)、フェニトロチオン、フェンチオン(MPP)、ヘプテノホス、マラチオン、ナレッド、ホスメット(PMP、フタロホス)ホキシム、プロペタムホス、テメホス、テトラクロルビンホス(CVMP)およびトリクロルホン/メトリホナートが特に好ましい。
(In−2)GABA作動性クロライドチャネルアンタゴニスト、例えば、有機塩素、例えば、ブロモシクレン、クロルデン、およびエンドスルファン(α−)、ヘプタクロル、リンダン、ならびにトキサフェン;本明細書において、外寄生生物に対する用途に関しては、エンドスルファン(α−)およびリンダンが特に好ましい;あるいは
フィプロール(フェニルピラゾール)、例えば、アセトプロール、エチプロール、フィプロニル、ピラフルプロール、ピリプロール、リザゾール;本明細書において、外寄生生物に対する用途に関しては、フィプロニルおよびピリプロールが特に好ましい;あるいは
アリールイソキサゾリン、アリールピロリン、アリールピロリジン、例えば、フルララネル(国際公開第2009/2024541号、実施例11−1から既知である;さらに、国際公開第2012007426号、国際公開第2012042006号、国際公開第2012042007号、国際公開第2012107533号、国際公開第2012120135号、国際公開第2012165186号、国際公開第2012155676号、国際公開第2012017359号、国際公開第2012127347号、国際公開第2012038851号、国際公開第2012120399号、国際公開第2012156400号、国際公開第2012163959号、国際公開第2011161130号、国際公開第2011073444号、国際公開第2011092287号、国際公開第2011075591号、国際公開第2011157748号、国際公開第2007/075459号、国際公開第2007/125984号、国際公開第2005/085216号、国際公開第2009/002809号の化合物)、アフォキソレイナー(例えば、国際公開第2011149749号に記載されている)および構造上関係があるアリールピロリン(例えば、国際公開第2009/072621号、国際公開第2010020522号、国際公開第2009112275号、国際公開第2009097992号、国際公開第2009072621号、日本特許第2008133273号、日本特許第2007091708号から既知である)、またはアリールピロリジン(例えば、国際公開第2012004326号、国際公開第2012035011号、国際公開第2012045700号、国際公開第2010090344号、国際公開第2010043315号、国際公開第2008128711号、日本特許第2008110971号にある)、ならびにいわゆるメタジアミド(例えば、国際公開第2012020483号、国際公開第2012020484号、国際公開第2012077221号、国際公開第2012069366号、国際公開第2012175474号、国際公開第2011095462号、国際公開第2011113756号、国際公開第2011093415号、国際公開第2005073165号から既知である)の群の化合物;本明細書において、外寄生生物に対する用途に関しては、アフォキソレイナーおよびフルアララネルが特に好ましい。
(In−3)ナトリウムチャネル調節剤/電位作動型ナトリウムチャネル遮断薬、例えば、ピレスロイド、例えば、アクリナトリン、アレスリン(d−シス−トランスtrans、d−トランス)、ビフェントリン、ビオアレトリン、ビオアレトリン S−シクロペンテニル、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン(β−)、シハロトリン(γ−、λ−)、シペルメトリン(α−、β−、θ−、ζ−)、シフェノトリン[(1R)
−トランス異性体]、デルタメトリン、ジメフルトリン(dimefluthrin)、エンペントリン[(EZ)−(1R)異性体]、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパスリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、フルバリネート(τ−)、ハルフェンプロックス、イミプロスリン、メトフルトリン、ペルメトリン、フェノトリン[(1R)−トランス異性体]、プラレトリン、プロフルトリン、ピレトリン(ジョチュウギク)、レスメトリン、RU 15525、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメトリン[(1R)異性体)]、トラロメトリン、トランスフルトリンおよびZXI 8901;本明細書において、外寄生生物に対する用途に関しては、I型ピレスロイド アレスリン、ビオアレトリン、ペルメトリン、フェノトリン、レスメトリン、テトラメトリン、およびII型ピレスロイド(αシアノピレスロイド)α−シペルメトリン、シフルトリン(β−)、シハロトリン(λ−)、シペルメトリン(α−、ζ−)、デルタメトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、フルバリネート(τ−)、ならびにエステルを含まないピレスロイドエトフェンプロックス、およびシラフルオフェンが特に好ましい;または有機塩素化合物、例えば、DDTもしくはメトキシクロル。このクラスの活性成分は、長く続く接触拒絶作用を有し、それによりこの成分を含むように活性範囲を拡大するため、混合成分として特にとても好適である。
(In−4)ニコチン性アセチルコリン受容体アゴニスト、例えば、ネオニコチノイド、例えば、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、イミダクロチン、ニテンピラム、チアクロプリド、チアメトキサム;本明細書において、外寄生生物に対する用途に関しては、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、およびチアクロプリドが特に好ましい;またはニコチン。
(In−5)アロステリックアセチルコリン受容体調節剤(アゴニスト)、例えば、スピノシン、例えば、スピネトラムおよびスピノサド;本明細書において、外寄生生物に対する用途に関しては、スピノサドおよびスピネトラムが特に好ましい。
(In−6)クロライドチャネル活性化剤、例えば、エバーメクチン/ミルベマイシン、例えば、アバメクチン、ドラメクチン、エマメクチン安息香酸塩、エプリノメクチン、イベルメクチン、ラチデクチン(latidectin)、レピメクチン、ミルベマイシンオキシム、ミルベメクチン、モキシデクチンおよびセラメクチン;インドールテルペノイド、例えば、ノズリスポル酸誘導体、特にノズリスポル酸A;本明細書において、外寄生生物に対する用途に関しては、ドラメクチン、エプリノメクチン、イベルメクチン、ミルベマイシンオキシム、モキシデクチン、セラメクチンおよびノズリスポル酸Aが特に好ましい。
(In−7)幼若ホルモン類似体、例えば、ヒドロプレン(S−)、キノプレン、メトプレン(S−);またはフェノキシカルブ;ピリプロキシフェン;本明細書において、外寄生生物に対する用途に関しては、メトプレン(S−)およびピリプロキシフェンが特に好ましい。
(In−8)ダニ成長阻害剤、例えば、クロフェンチジン、ジフロビダジン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール;本明細書において、外寄生生物に対する用途に関しては、エトキサゾールが特に好ましい。
(In−9)Slo−1およびラトロフィリン受容体アゴニスト、例えば、環状デプシペプチド、例えば、エモデプシドおよびその前駆体PF1022A(EP382173から既知である、化合物I);本明細書において、外寄生生物に対する用途に関しては、エモデプシドが特に好ましい。
(In−10)酸化的リン酸化反応阻害剤、ATP撹乱物質、例えば、ジアフェンチウロン。
(In−12)ニコチン性アセチルコリン受容体アンタゴニスト、例えば、ベンスルタップ、カルタップ(塩酸塩)、チオシラム、およびチオスルタップ(ナトリウム)。
(In−13)キチン質生合成阻害剤、0型、例えば、ベンゾイル尿素、例えば、ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロンおよびトリフルムロン;本明細書において、外寄生生物に対する用途に関しては、ジフルベンズロン、フルアズロン、ルフェヌロン、およびトリフルムロンが特に好ましい。
(In−14)キチン質生合成阻害剤、1型、例えば、ブプロフェジン。
(In−15)脱皮阻害剤、例えば、シロマジンおよびジシクラニル;本明細書において、外寄生生物に対する用途に関しては、シロマジンおよびジシクラニルが特に好ましい。
(In−16)エクジソンアゴニスト/撹乱物質、例えば、ジアシルヒドラジン、例えば、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジドおよびテブフェノジド。
(In−17)オクトパミン性アゴニスト、例えば、アミトラズ、シミアゾール、クロルジメホルム、およびデミジトラズ;本明細書において、外寄生生物に対する用途に関しては、アミトラズ、シミアゾールおよびデミジトラズが特に好ましい。
(In−18)複合体−III電子伝達阻害剤、例えば、ヒドラメチルノン;アセキノシル;フルアクリピリム。
(In−19)複合体−I電子伝達阻害剤、例えば、METIダニ駆除剤の群の、例えば、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド;本明細書において、外寄生生物に対する用途に関しては、フェンピロキシメート、ピリミジフェンおよびトルフェンピラドが特に好ましい;
(In−20)電位作動型ナトリウムチャネル遮断薬、例えば、インドキサカルブおよびメタフルミゾン;本明細書において、外寄生生物に対する用途に関しては、インドキサカルブおよびメタフルミゾンが特に好ましい。
(In−21)アセチル−CoAカルボキシラーゼの阻害剤、例えば、テトロン酸誘導体、例えば、スピロジクロフェンおよびスピロメシフェン;またはテトラミン酸誘導体、例えば、スピロテトラマト。
(In−22)複合体−II電子伝達阻害剤、例えば、シエノピラフェン。
(In−23)リアノジン受容体エフェクター、例えば、ジアミド、例えば、フルデンジアミド、クロラントラニリプロール、シアントラニリプロールおよび3−ブロモ−N−{2−ブロモ−4−クロロ−6−[(1−シクロプロピルエチル)カルバモイル]フェニル}−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド(国際公開第2005/077934号から既知である)またはメチル2−[3,5−ジブロモ−2−({[3−ブロモ−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]カルボニル}アミノ)ベンゾイル]−1,2−ジメチルヒドラジンカルボキシレート(国際公開第2007/043677号から既知である)。
(In−24)作用の未知の機構を持つさらなる活性成分、例えば、アザジラクチン、アミドフルメト、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、キノメチオナト、氷晶石、シフルメトフェン、ジコホル、フルエンスルホン(5−クロロ−2−[(3,4,4−トリフルオロブタ−3−エン−1−イル)スルホニル]−1,3−チアゾール)、フルフェネリム、ピリダリル、およびピリフルキナゾン;ならびにバチルス・フィルムス(I−1582、BioNeem、Votivo)に基づくさらなる調製物および以下の既知の活性化合物:4−{[(6−ブロモピリド−3−イル)メチル](2−フルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(国際公開第2007/115644号から既知である)、4−{[(6−フルオロピリド−3−イル)メチル](2,2−ジフルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(国際公開第2007/115644号から既知である)、4−{[(2−クロロ−1,3−チアゾール−5−イル)メチル](2−フルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(国際公開第2007/115644号から既知である)、4−{[(6−クロロピリド−3−イル)メチル](2−フルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(国際公開第2007/115644号から既知である)、
4−{[(6−クロロピリド−3−イル)メチル](2,2−ジフルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(国際公開第2007/115644号から既知である)、4−{[(6−クロロ−5−フルオロピリド−3−イル)メチル](メチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(国際公開第2007/115643号から既知である)、4−{[(5,6−ジクロロピリド−3−イル)メチル](2−フルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(国際公開第2007/115646号から既知である)、4−{[(6−クロロ−5−フルオロピリド−3−イル)メチル](シクロプロピル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(国際公開第2007/115643号から既知である)、4−{[(6−クロロピリド−3−イル)メチル](シクロプロピル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(欧州特許第−A−0 539 588号から既知である)、4−{[(6−クロロピリド−3−イル)メチル](メチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(欧州特許−A−0 539 588号から既知である)、[(6−クロロピリジン−3−イル)メチル](メチル)オキシド−λ−スルファニリデンシアナミド(国際公開第2007/149134号から既知である)、[1−(6−クロロピリジン−3−イル)エチル](メチル)オキシド−λ−スルファニリデンシアナミド(国際公開第2007/149134号から既知である)、[(6−トリフルオロメチルピリジン−3−イル)メチル](メチル)オキシド−λ−スルファニリデンシアナミド(国際公開第2007/095229号から既知である)、スルホキサフロール(同様に国際公開第2007/149134号から既知である)、11−(4−クロロ−2,6−ジメチルフェニル)−12−ヒドロキシ−1,4−ジオキサ−9−アザジスピロ[4.2.4.2]テトラデカ−11−エン−10−オン(国際公開第2006/089633号から既知である)、3−(4’−フルオロ−2,4−ジメチルビフェニル−3−イル)−4−ヒドロキシ−8−オキサ−1−アザスピロ[4.5]デカ−3−エン−2−オン(国際公開第2008/067911号から既知である)、1−[2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルフィニル]フェニル]−3−(トリフルオロメチル)−1H−1,2,4−トリアゾル−5−アミン(国際公開第2006/043635号から既知である)、[(3S,4aR,12R,12aS,12bS)−3−[(シクロプロピルカルボニル)オキシ]−6,12−ジヒドロキシ−4,12b−ジメチル−11−オキソ−9−(ピリジン−3−イル)−1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b−デカヒドロ−2H,11H−ベンゾ[f]ピラノ[4,3−b]クロメン−4−イル]メチルシクロプロパンカルボキシレート(国際公開第2006/129714号から既知である)、2−シアノ−3−(ジフルオロメトキシ)−N−エチル−ベンゼンスルホンアミド(国際公開第2005/035486号から既知である)、N−[1−(2,3−ジメチルフェニル)−2−(3,5−ジメチルフェニル)エチル]−4,5−ジヒドロ−2−チアゾールアミン(国際公開第2008/104503号から既知である);ペニジキノロンA(欧州特許第2248422号(化合物I)および国際公開第2009/060015号(化合物番号11)から既知である。
(In−25)本明細書において外寄生生物駆除剤と共に使用される場合、好適な共力剤には、MGK264(N−オクチルビシクロヘプテンカルボキサミド)、ピペロニルブトキシド(PBO)、およびベルブチンが挙げられる;本明細書において、ピペロニルブトキシドおよびMGK264が特に好ましい。
これらの群に加えて、混合物中で、または併用して短期忌避物質を使用することも可能である。例としては、DEET(N,N−ジエチル−3−メチルベンズアミド)、イカリジン(1−ピペリジンカルボン酸)、(1S、20S)−2−メチルピペリジニル−3−シクロヘキセン−1−カルボキサミド(SS220)、インダロン(ブチル3,4−ジヒドロ−2、2−ジメチル−4−オキソ−2H−ピラン−6−カルボン酸塩)、ジヒドロネペタラクトン、ノートカトン、IR3535(3−[N−ブチル−N−アセチル]−アミノプロピオン酸エチルエステル)、2−エチルヘキサン−1,3−ジオール、(1R,2R,5R)−2−(2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−5−メチル−シクロヘキサン−1−オル、ジメチルベンゼン−1,2−ジカルボン酸塩、ドデカン酸、ウンデカン−2−オン、N,N−ジエチル−2−フェニルアセトアミド、および精油または既知の忌避物質作用を持つ他の植物成分、例えば、ボルネオール、カリカルペナール、1,8−シネオール(ユーカリプトール)、カルバクロール、b−シトロネロール、a−コパエン、クマリン(または米国特許第20120329832号から既知のその合成誘導体)である。イカリジン、インダロンおよびIR3535(3−[N−ブチル−N−アセチル]−アミノプロピオン酸エチルエステル)が、外寄生生物に対する使用において特に好ましい。
前述の群(I−1)〜(I−25)から、混合成分として次の群が好ましい。(In−2)、(In−3)、(In−4)、(In−5)、(In−6)、(In−17)、(In−25)。
本発明の式(I)の化合物の混合成分として殺虫的もしくは殺ダニ的な活性化合物、共力剤、または忌避物質の特に好ましい例は、アフォキソレイナー、アレスリン、アミトラズ、ビオアレトリン、クロチアニジン、シフルトリン(β−)、シハロトリン(λ−)、シミアゾール、シペルメトリン(α−、ζ−)、シフェノトリン、デルタメトリン、デミジトラズ、ジノテフラン、ドラメクチン、エプリノメクチン、エトフェンプロックス、フェンバレレート、フィプロニル、フルアズロン、フルシトリネート、フルメトリン、フルララネル、フルバリネート(τ−)、イカリジン、イミダクロプリド、イベルメクチン、MGK264、ミルベマイシンオキシム、モキシデクチン、ニテンピラム、ペルメトリン、フェノトリン、ピペロニルブトキシド、ピリプロール、レスメトリン、セラメクチン、シラフルオフェン、スピネトラム、スピノサド、テトラメトリン、チアクロプリドである。
媒介体防除
式(I)の化合物は、媒介体防除においても使用することができる。本発明に関連して、媒介体とは、保有宿主(植物、動物、ヒト等)から宿主に病原体、例えば、ウイルス、虫、単細胞生物、および細菌を伝染させることができる節足動物、特に昆虫またはクモ形類動物である。病原体は、機械的に宿主に(例えば、刺さないハエによるトラコーマ)、または注入後に宿主に(例えば、蚊によるマラリア寄生生物)、伝染され得る。
媒介体の例、およびそれらが伝染する疾患または病原体は、以下である。
1)蚊
−アノフェレス:マラリア、フィラリア;
−クレックス:日本脳炎、フィラリア、他のウイルス性疾患、虫の伝染;
−アエデス:黄熱病、デング熱、フィラリア、他のウイルス性疾患;
−ブユ:虫、特に、オンコセルカ・ボルブルスの伝染;
2)シラミ:皮膚感染症、発疹チフス;
3)ノミ:伝染病、発疹熱;
4)ハエ:睡眠病(トリパノソーマ症);コレラ、他の細菌疾患;
5)ダニ:ダニ感染、発疹チフス、リケッチア痘症、野兎病、セントルイス脳炎、ダニ媒介脳炎(TBE)、クリミア・コンゴ出血熱、ボレリア症;
6)マダニ:回帰熱ボレリア等のボレリア症、ダニ媒介脳炎、Q熱(コクシエラ・ブルネッティ)、バベシア症(バベシア・カニス・カニス)。
本発明に関する媒介体の例は、昆虫、例えば、アブラムシ、ハエ、ヨコバイ、またはアザミウマであり、植物ウイルスを植物に伝染させ得る。植物ウイルスを伝染することができる他の媒介体は、ハダニ、シラミ、甲虫および線虫である。
本発明に関する媒介体のさらなる例は、蚊、特にアエデス属、アノフェレス、例えば、A.ガンビエ、A.アラビエンシス、A.フネストス、A.ジルス(マラリア)等の、ならびにイエカ、シラミ、ノミ、ハエ、ダニ、およびマダニ等の昆虫およびクモ形類動物であり、病原体を動物 および/またはヒトに伝染することができる。
媒介体防除は、式(I)の化合物が抵抗を遮断する(resistance−breaking)場合も可能である。
式(I)の化合物は、媒介体によって伝染する疾患および/または病原体の予防における使用に適している。このため、本発明のさらなる態様は、例えば、農業における、園芸学における、林業における、庭園における、およびレジャー施設における、ならびに原料および保管された製品の保護における、媒介体防除のための式(I)の化合物の使用である。
工業原料の保護
式(I)の化合物は、昆虫、例えば、鞘翅目、膜翅目、等翅目、鱗翅目、チャタテムシ目および総尾目の昆虫による攻撃または破壊に対する工業原料の保護に適している。
本文脈において工業原料は、好ましくは、プラスチック、接着剤、サイズ剤、紙およびカード、革、木材、加工木材製品、ならびにコーティング組成物等の無生原料を意味することが理解される。木材の保護のための本発明の使用が、特に好ましい。
さらなる実施形態では、式(I)の化合物は、少なくとも1つのさらなる昆虫駆除剤および/または少なくとも1つの抗真菌剤と共に使用される。
さらなる実施形態では、式(I)の化合物は、さらなる改変を伴わずに問題の原料に適用され得ることを意味する使用準備済殺虫剤の形態である。好適なさらなる昆虫駆除剤または抗真菌剤は、具体的には上に言及されるものである。
驚くべきことに、式(I)の化合物は、塩水または汽水と接触している対象、特に船体、スクリーン、ネット、建物、係船および情報伝達システムを汚損から保護するためにも使用することができることも判明した。式(I)の化合物を単独で、または汚損防止剤として他の活性成分と組み合わせて使用することも同じく可能である。
衛生区域における動物害虫の防除
式(I)の化合物は、衛生区域における動物害虫の防除に適している。より具体的には、本発明は、家庭内において、衛生区域において、および保管された製品の保護において、特に、閉鎖空間、例えば、住居、製造所、会社、車室で遭遇する昆虫、クモ形類動物、およびダニの防除のために使用することができる。動物害虫の防除に関して、式(I)の化合物は単独で、または他の活性成分および/もしくは補助剤と組み合わせて使用される。それらは、好ましくは、家庭用昆虫駆除製品において使用される。式(I)の化合物は、感受性なおよび耐性のある種に対して、ならびにすべての発生段階において有効である。
これらの害虫には、例えば、クモ形綱の、サソリ目、真正クモ目、およびザトウムシ目の、唇脚綱および倍脚綱の、昆虫綱ゴキブリ目の、鞘翅目、ハサミムシ目、双翅目、異翅目、膜翅目、等翅目、鱗翅目、シラミ目、チャタテムシ目、跳躍目、もしくは直翅目、ノミ目および総尾目の、ならびに軟甲綱等脚目の、害虫を含む。
例えば、エアロゾル、加圧されていないスプレー製品、例えば、ポンプスプレーおよび霧化スプレー、自動噴霧システム、噴霧器、発泡体、ゲル、セルロースもしくはプラスチックで作製された蒸発装置用錠剤を用いる蒸発製品、液体蒸発装置、ゲルおよび膜蒸発装置、プロペラ駆動蒸発装置、エネルギーフリーの、もしくは受動性蒸発システム、モスペーパー(moth papers)、モスバッグ(moth bags)、およびモスゲル(moth gels)、顆粒もしくは塵状で、撒き餌、または餌置き場への適用が有効である。
製造方法
本発明の化合物は、当業者に公知の通常の方法により製造することができる。
構造(I−T48)の化合物は、反応スキーム1で特定される方法により製造することができる。
反応スキーム1
Figure 2016536365
−A、B−B、アルキル、Q、RおよびR11基は、それぞれ上記で定義した通りである。Xは、Cl、Br、Iである。Uは、アミノ、Br、Iまたはトリフレートである。
構造(A−1)(例えば、EP1253128、p. 8-10)および(A−5)の出発化合物は公知であり、それらのいくつかは市販されているか、または文献により公知の方法により製造することができる。
ステージ1 アジド
本発明の化合物(I−T48)のための準備プロセスの第1段階:
Figure 2016536365
一般構造(A−2)の化合物は、構造(A−1)の出発物質から、文献により公知の方法と同様にして製造することができる。A−Aおよびアルキル基は、それぞれ上記で定義した通りである。構造(A−1)の出発化合物は公知であるか、または公知の方法により製造することができる。例としては、メチル5−アミノ−2−クロロベンゾエート、エチル5−アミノ−2−ブロモベンゾエート、メチル5−アミノ−2−クロロ−3−フルオロベンゾエート、エチル5−アミノ−2−クロロニコチネートが挙げられる。これらは、例えば、WO2011/128251、p. 180; US2010/297073、p. 20; Winn, Martin; De, Bswanath; Zydowsky, Thomas M.; Altenbach, Robert J.; Basha, Fatima Z.; et al. Journal of Medicinal Chemistry, 36 (1993), p. 2676-2688に記載の方法により製造することができる。未知の化合物(A−2)は、アニリンからアリールアジドを製造するための公知の方法と同様にして製造することができる(C. Grundmann in Houben Weyl, vol. X/3, p. 801-802, Geor Thieme Verlag Stuttgart 1965)。
あるいは、一般構造(A−2)の化合物は、構造(A−1)の出発物質から、文献により公知の方法と同様にして製造することができる。A−Aおよびアルキル基は、それぞれ上記で定義した通りである。構造(A−1)の出発化合物は公知であるか、または公知の方法により製造することができる。例としては、メチル5−ヨード−2−クロロベンゾエート、メチル5−ブロモ−2−クロロベンゾエート、メチル5−ブロモ−2−クロロ−3−フルオロベンゾエート、エチル5−ヨード−2−クロロニコチネートが挙げられる。これらは、例えば、US5250548の実施例208C; Winn, Martin; De, Biswanath; Zydowsky, Thomas M.; Altenbach Robert J.; Basha, Fatima Z.; et al. Journal of Medicinal Chemistry, 36 (1993), p. 2676-2688に記載の方法により製造することができる。
Figure 2016536365
また、化合物(A−2)は、ハロゲン化アリールからアリールアジドを製造するための公知の方法(例えば、WO2010/8831、52ページ)に準じて製造することができる。
ステージ2 アセチレン
ステージ2:構造A6の出発化合物の製造
Figure 2016536365
一般構造(A−6)の本発明の化合物は、構造(A−7)の出発化合物から、パラジウムおよび銅を含む遷移金属触媒による触媒作用により、文献(Chinchilla, Rafael; Najera, Carmen, Chemical Societly Reviews (2011), 40(10), 5084-5121, Chinchilla, Rafael; Najera, Carmen, Chemical Reviews (Washington, DC, United States) (2007), 107(3), 874-922)により公知の方法と同様にして製造することができる。
−B、RおよびU基は、それぞれ上記で定義した通りである。Uは、例えば、臭素、ヨウ素またはトリフレートである。
構造(A−5)の出発化合物は公知であり、いくつかは市販されているか、文献により公知の方法により製造することができるか、または公知の方法により製造することができる。例としては、2−ブロモ−1,3−ジクロロ−5−[1,2,2,2−テトラフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチル]ベンゼン、2−ブロモ−1,3−ジメチル−5−[1,2,2,2−テトラフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチル]ベンゼン、2−ブロモ−1−エチル−3−メチル−5−[1,2,2,2−テトラフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチル]ベンゼン、2−ブロモ−1−クロロ−5−[1,2,2,2−テトラフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチル]−3−(トリフルオロメチル)ベンゼン、2−ブロモ−1−メチル−5−[1,2,2,2−テトラフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチル]−3−(トリフルオロメチル)ベンゼン、2−ブロモ−1−クロロ−5−[1,2,2,2−テトラフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチル]−3−(トリフルオロメトキシ)ベンゼン、2−ブロモ−1−メチル−5−[1,2,2,2−テトラフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチル]−3−(トリフルオロメトキシ)ベンゼンが挙げられる。これらは、例えば、EP1253128、8-10ページに記載の方法により製造することができる。
構造(A−7)の出発化合物は公知であるか、または公知の方法により製造することができる。R11=H場合、このプロセスにおいて、R11ではなく保護基を使用することが可能である。好適な保護基は、例えば、トリメチルシリル、トリエチルシリルおよびジメチルヒドロキシメチルである。導入と脱離のためにさらに好適な保護基は、文献[Greene's protective groups in organic synthesis, 4th edition, P. G. M. Wuts, T. W. Greene, John Wiley & Sons, Inc., Hoboken, New Jersey, 2007, 927-933ページのリストを参照]に記載されている。
ステージ3 閉環
Figure 2016536365
一般構造(A−3)の本発明の化合物は、構造(A−2)のアジドと構造(A−6)のアセチレンとを反応させることにより製造した。
−A、B−B、R11およびアルキル基は、それぞれ上記で定義した通りである。
構造(A−2)および(A−6)の化合物の製造は、上述した通りである。構造(A−2)の化合物の例としては、メチル5−アジド−2−クロロベンゾエート、エチル5−アジド−2−ブロモベンゾエート、メチル5−アジド−2−クロロ−3−フルオロベンゾエート、エチル5−アジド−2−-クロロニコチネートが挙げられる。構造(Z6)の化合物の例としては、2−エチニル−1,3−ジクロロ−5−[1,2,2,2−テトラフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチル]ベンゼン、2−エチニル−1,3−ジメチル−5−[1,2,2,2−テトラフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチル]ベンゼン、2−エチニル−1−エチル−3−メチル−5−[1,2,2,2−テトラフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチル]ベンゼン、2−エチニル−1−クロロ−5−[1,2,2,2−テトラフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチル]−3−(トリフルオロメチル)ベンゼン、2−エチニル−1−メチル−5−[1,2,2,2−テトラフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチル]−3−(トリフルオロメチル)ベンゼン、2−エチニル−1−クロロ−5−[1,2,2,2−テトラフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチル]−3−(トリフルオロメトキシ)ベンゼン、2−エチニル−1−メチル−5−[1,2,2,2−テトラフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチル]−3−(トリフルオロメトキシ)ベンゼンが挙げられる。反応は、文献、例えば、WO2010008831、p. 52; WO2012175474、p. 118に記載の条件下で実施される。
ステージ4、5 加水分解、アミド化
Figure 2016536365
一般構造(I−T48)の本発明の化合物は、出発物質(A−4)および(A−8)から、文献により公知のペプチドカップリング法[WO2010-051926; WO2010-133312]と同様にして製造することができる。一般構造(A−4)の化合物は、一般構造Z3の化合物から、エステル加水分解により、文献により公知の方法と同様にして製造することができる[WO2010-051926; WO2010-133312]。A−A、B−B、アルキル、Q、RおよびR11基は、それぞれ上記で定義した通りである。
構造(I−T6)の化合物は、反応スキーム2で特定される方法により製造することができる。
反応スキーム2
Figure 2016536365
−A、B−B、アルキル、Q、RおよびR11基は、それぞれ上記で定義した通りである。Xは、Cl、Br、Iまたはトリフレートである。構造(B−1)および(B−5)の出発化合物は公知であるか((B−1)、例えば、WO2012/175474、ページ117-118; (B−5)、例えば、US5,739,083 10ページ、US2003/187233A1、6ページ)、または公知の方法により製造することができる。一般構造(B2)の化合物は、一般構造(B−1)の化合物から、文献により公知の閉環法と同様にして製造することができる(例えば、WO2013072825A1、p. 40)。一般構造(B−3)の化合物は、一般構造(B−2)および一般構造(B−5)の化合物から、文献により公知のカップリング法と同様にして製造することができる(例えば、Ueda, Satoshi; Su, Mingjuan; Buchwald, Stephen L. Angewandte Chemie, International Edition, 50 (2011) 8944-8947; Yan, Wuming; Wang, Qiaoyi; Petersen, Jeffrey L.; Shi, Xiaodong; Lin, Quan; Li, Minyong Chemistry-A European Journal, 17 (2011) 5011-5018)。一般構造(B−4)の化合物は、一般構造(B−3)の化合物から、エステル加水分解により、文献により公知の方法と同様にして製造することができる(WO2010/051926; WO2010/133312)。一般構造(I−T6)の本発明の化合物は、出発物質(B−4)および(B−6)から、文献により公知のペプチドカップリング法と同様にして製造することができます(WO2010/051926、WO2010/133312)。
構造(I−T7)の化合物は、反応スキーム3で特定される方法により製造することができる。
反応スキーム3
Figure 2016536365
−A、B−B、アルキル、Q、RおよびR11基は、それぞれ上記で定義した通りである。Xは、Cl、Br、Iまたはトリフレートである。一般構造(C−1)の出発化合物の合成については上述した通りである。一般構造(C−5)の出発化合物は公知であるか(例えば、WO2004/99146、p. 68-69)、または公知の方法により製造することができる。一般構造(C−2)の化合物は、一般構造(C−1)の化合物から、文献により公知の閉環法と同様にして製造することができる(例えば、WO2013/072825、p. 40)。一般構造(C−3)の化合物は、一般構造(C−2)および一般構造(C−5)の化合物から、文献により公知のカップリング法と同様にして製造することができる(例えば、Ueda, Satoshi; Su, Mingjuan; Buchwald, Stephen L. Angewandte Chemie, International Edition, 50 (2011) 8944-8947; Yan, Wuming; Wang, Qiaoyi; Petersen, Jeffrey L.; Shi, Xiaodong; Lin, Quan; Li, Minyong Chemistry-A European Journal, 17 (2011) 5011-5018)。一般構造(C−4)の化合物は、一般構造(C−3)の化合物から、エステル加水分解により、文献により公知の方法と同様にして製造することができる(WO2010/051926; WO2010/133312)。一般構造(I−T7)の本発明の化合物は、出発物質(C−4)および(C−6)から、文献により公知のペプチドカップリング法と同様にして製造することができる(WO2010/051926; WO2010/133312)。
構造(I−T41)、(I−T42)および(I−T43)の化合物は、反応スキーム4で特定される方法により製造することができる。
反応スキーム4
Figure 2016536365
−A、B−B、アルキル、Q、RおよびR12基は、それぞれ上記で定義した通りである。Xは、Cl、Br、Iまたはトリフレートである。構造(D−1)および(D−5)の出発化合物は公知であるか((D−1)、例えば、US2012/0302610、p. 55;(D−5)、例えば、BE639732、p. 3)、または公知の方法により製造することができる。一般構造(D−2)の化合物は、一般構造(D−1)の化合物から、文献により公知の方法と同様にして製造することができる(例えば、WO2008/71404、p. 31、実施例5D)。一般構造(D−4)の化合物は、一般構造(D−2)および一般構造(D−5)の化合物から、中間体(D−3)を経て、文献により公知のカップリング法と同様にして製造することができる。この工程は、ワンポット反応として実施することができる(例えば、EP1405636、p. 37、実施例36)。一般構造(D−7)、(D−8)および(D−9)の化合物は、一般構造(D−4)の化合物から、アルキル化により得ることができる。一般構造(B−4)の化合物は、一般構造(B−3)の化合物から、エステル加水分解により、文献により公知の方法と同様にして製造することができる(WO2010/051926; WO2010/133312)。一般構造(I−T41)、(I−T42)および(I−T43)の本発明の化合物は、出発物質(D−7)、(D−8)および(D−9)から、エステル加水分解(WO2010/051926; WO2010/133312)と、それに続く文献により公知のペプチドカップリング法の使用に関する文献により公知の方法と同様にして製造することができる。
構造(I−T44)の化合物は、反応スキーム5で特定される方法により製造することができる。
反応スキーム5
Figure 2016536365
−A、B−B、アルキル、Q、RおよびR11基は、それぞれ上記で定義した通りである。一般構造(E−1)の出発化合物は公知であるか(例えば、EP1719767、p. 41、化合物73)、または公知の方法により製造することができる。一般構造(E−7)の出発化合物は公知であるか、または公知の方法により製造することができる。例としては、[2,6−ジクロロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル]ヒドラジン、[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)−2−ピリジル]ヒドラジン、[2,6−ジクロロ−4−[1,2,2,2−テトラフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチル]フェニル]ヒドラジン、[2,6−ジメチル−4−[1,2,2,2−テトラフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチル]フェニル]ヒドラジン、[2−メチル−4−[1,2,2,2−テトラフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチル]−6−(トリフルオロメチル)フェニル]ヒドラジン、[2−クロロ−4−[1,2,2,2−テトラフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチル]−6−(トリフルオロメチル)フェニル]ヒドラジンが挙げられる。これらは、例えば、US2003187233、p. 13に記載の方法により製造される。一般構造(E−2)の化合物は、一般構造(E−1)の化合物から、文献により公知の方法と同様にして製造することができる(例えば、WO2008/71404、p. 31、実施例5d; US2008/0280869、p. 101 [0775])。一般構造(E−3)の化合物は、一般構造(E−2)および一般構造(E−7)の化合物から、文献により公知の方法と同様にして製造することができる(例えば、US2008/0280869、p. 101 [0776])。一般構造(E−4)の化合物は、化合物(E−3)と文献により公知のカルボン酸から、文献により公知の閉環法と同様にして製造することができる(例えば、US2008/0280869、p. 101 [0777])。一般構造(E−5)の化合物は、一般構造(E−4)の化合物から、エステル加水分解に関する文献により公知の方法と同様にして製造することができる(WO2010/051926; WO2010/133312)。一般構造(I−T44)の本発明の化合物は、出発物質(E−5)および(E−6)から、文献により公知のペプチドカップリング法と同様にして製造することができる(WO2010/051926; WO2010/133312)。
特に好ましい実施形態は、式(Id)の化合物に関する:
Figure 2016536365
(式中、
Qは、シクロプロピル、1−シアノシクロプロピル、フッ化C−C−アルキル(例えば、CHCF)、またはチエタニル(例えば、チエタン−3−イル)であり;
はHであり;
11はHであり;
およびAは、それぞれC−Hであり;
は、C−HまたはNであり;
はC−Cl、C−F、C−IまたはC−Brであり、好ましくはC−Clであり;
WはOであり;
は、フッ化C−C−アルキルであり、好ましくは過フッ化プロピルなどの過フッ化C−C−アルキルであり、より好ましくは過フッ化イソプロピル(i−C)であり;
およびBは、それぞれC−Hであり;
は、C−(C−C−アルキル)、C−F、C−Cl、C−IまたはC−Brであり、好ましくはC−CHまたはC−Clであり;かつ、
は、C−(C−C−アルキル)、C−F、C−Cl、C−IまたはC−Brであり、好ましくはC−CHまたはC−Clである。より好ましくは、BおよびBは、それぞれC−(C−C−アルキル)であるか、それぞれC−Fであるか、それぞれC−Clであるか、それぞれC−Iであるか、それぞれC−Brであり;最も好ましくは、これらは、それぞれC−CHであるか、それぞれC−Clである)。
実験
製造方法 I−T48−1
実施例I−T48−1:
Figure 2016536365
1.46g(7.31mmol)のエチル5−アミノ−2−クロロベンゾエートを15mlのアセトンに溶解し、0℃に冷却し、2.5mlの濃塩酸を滴下した。その後、0℃で、3mlのHO中の亜硝酸ナトリウム555mg(8.04mmol)の溶液を滴下した。混合物を0℃でさらに10分間撹拌し、その後、5mlの水中の酢酸ナトリウム408mg(4.97mmol)の溶液を、5℃未満の温度で添加し、その後、3mlの水中のアジ化ナトリウム475mg(7.31mmol)の溶液を滴下した。その後、冷却を停止し、ガスの発生が終了するまで混合物を撹拌した。後処理として、混合物を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥し、30℃の浴温度で減圧下、ロータリーエバポレーターで濃縮した。まだ少量の酢酸エチルを含有する、2.23gのエチル5−アジド−2−クロロベンゾエートが得られた。
Figure 2016536365
2.3g(6.51mmol)の2−ブロモ−1,3−ジメチル−5−[1,2,2,2−テトラフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチル]ベンゼンを、17mlの乾燥トリエチルアミン中の1.037g(10.5mmol)のエチニルトリメチルシラン、35mg(0.15mmol)の酢酸パラジウム(II)および68mg(0.26mmol)のトリフェニルホスフィンと混合し、混合物をアルゴン下で一晩加熱還流した。後処理として、過剰のトリエチルアミンを、30℃の浴温度で減圧下、ロータリーエバポレーターで除去し、残留物を40mlの飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と混合し、混合物を各回24mlのジクロロメタンで3回抽出した。混合抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。18mlのテトラヒドロフランとテトラヒドロフラン中の2.3ml(2.3mmol)の1Mフッ化テトラブチルアンモニウム溶液を残留物に添加した。混合物を室温で15分間撹拌し、その後、シリカゲルを充填した吸着フリット(suction frit)を通して吸引濾過し、酢酸エチルを通して洗浄した。濾液を、30℃の浴温度でロータリーエバポレーターで減圧濃縮した。その後、残留物を、溶離液として90:10(v/v)のシクロヘキサン/酢酸エチルと40gのシリカゲルを用いてクロマトグラフィーにかけた。667mgの2−エチニル−1,3−ジメチル−5−[1,2,2,2−テトラフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチル]ベンゼンを得た。
Figure 2016536365
400mg(1.77mmol)のエチル5−アジド−2−クロロベンゾエートを、最初に5mlの水と5mlのtert−ブタノールの混合物に添加した。続いて、529mg(1.77mmol)の2−エチニル−1,3−ジメチル−5−[1,2,2,2−テトラフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチル]ベンゼン、105mg(0.53mmol)のアスコルビン酸ナトリウム溶液および13mg(0.053mmol)の硫酸銅(II)五水和物を添加した。混合物を室温で3時間撹拌し、その後、10mlの水で希釈し、ジクロロメタンで抽出した。抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒をロータリーエバポレーターで減圧下で除去した。その後、精製のために、残留物を、40gのシリカゲルを含むカートリッジと、90:10(v/v)〜70:30(v/v)のシクロヘキサン/酢酸エチルの溶媒勾配を用いてクロマトグラフィーにかけた。280mgのエチル2−クロロ−5−[4−[2,6−ジメチル−4−[1,2,2,2−テトラフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチル]フェニル]トリアゾール−1−イル]ベンゾエートを得た。
Figure 2016536365
345mg(0.659mmol)のメチル2−クロロ−5−[4−[2,6−ジメチル−4−[1,2,2,2−テトラフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチル]フェニル]トリアゾール−1−イル]ベンゾエートを、最初に35mlのメタノール中に添加し、0.79ml(0.79mmol)の1M水酸化ナトリウム溶液を添加した。混合物を3時間加熱還流した。その後、濃縮し、希塩酸と酢酸エチルとの間の残留物を分離した。有機相を除去し、水相を酢酸エチルでさらに2回抽出した。混合した有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、ロータリーエバポレーターで減圧濃縮した。得られた残留物は、350mgの2−クロロ−5−[4−[2,6−ジメチル−4−[1,2,2,2−テトラフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチル]フェニル]トリアゾール−1−イル]安息香酸であった。
Figure 2016536365
350mg(0.76mmol)の2−クロロ−5−[4−[2,6−ジメチル−4−[1,2,2,2−テトラフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチル]フェニル]トリアゾール−1−イル]安息香酸を4.2mlのトルエンに溶解し、420mg(3.53mmol)の塩化チオニルを添加した。反応混合物を2時間加熱還流し、その後、ロータリーエバポレーターで減圧濃縮した。得られた残留物は、350mgの2−クロロ−5−[4−[2,6−ジメチル−4−[1,2,2,2−テトラフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチル]フェニル]トリアゾール−1−イル]ベンゾイルクロリドであった。
Figure 2016536365
150mg(0.292mmol)の2−クロロ−5−[4−[2,6−ジメチル−4−[1,2,2,2−テトラフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチル]フェニル]トリアゾール―1−イル]ベンゾイルクロリドを1.5mlのジクロロメタン中に溶解し、1.5mlのジクロロメタン中の42mg(0.729mmol)のシクロプロピルアミン溶液に0℃で滴下した。反応混合物を室温で2時間撹拌し、その後、5%のリン酸二水素ナトリウム水溶液に注いだ。有機相を除去し、飽和塩化ナトリウム水溶液で1回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥して濃縮した。残留物を、90:10〜50:50(v/v)のシクロヘキサン/酢酸エチルの勾配で、15gのシリカゲルによるクロマトグラフィーにより精製した。得られた残留物は、115mgの2−クロロ−N−シクロプロピル−5−[4−[2,6−ジメチル−4−[1,2,2,2−テトラフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチル]フェニル]トリアゾール―1−イル]ベンズアミド(化合物I−T48−1)であった。
HPLC-MSa): logP = 4.19, Mass(M/Z)= 535 [M+H]+.
1H NMR(400 MHz, d3-acetonitrile): δ= 8.39(s, 1H), 7.92-7.95(m, 2H), 7.66(d, J1 = 8.5 Hz, 1H), 7.48(s, 1H), 7.07(s(broad), 1H(N-H)), 2.84-2.87(m, 1H), 2.25(s, 6H), 0.76-0.8(m, 2H), 0.61-0.62(m, 2H).
実施例I−T48−1の方法と同様に、以下を製造した:
実施例I−T48−2:
Figure 2016536365
HPLC-MSa): logP = 4.10, (M/Z)= 560 [M+H]+.
1H NMR(400 MHz, d3-acetonitrile): δ= 8.40(s, 1H), 7.98-8.01(m, 2H), 7.80(s(broad), 1H(NH)), 7.70(d, J1 = 8.7 Hz, 1H), 7.48(s, 1H), 2.25(m, 1H), 1.55-1.60 (m, 2H), 1.35-1.38(m, 2H).
Figure 2016536365
Figure 2016536365
選択された実施例のNMRデータ
選択された実施例の1H NMRデータを、1H NMRピークリストの形式で報告する。各信号ピークについて、まずppmでδを、続いて丸括弧でシグナル強度を表示する。各シグナルピークについてのδ値−シグナル強度の数字の組合せを、セミコロンによりそれぞれを分離して記載する。
従って、一つの例についてのピークリストは以下の形式:
δ(強度);δ(強度);・・・;δ(強度);・・・;δ(強度
である。
鋭いシグナルの強度は、記載された例におけるcmで示されるNMRスペクトルのシグナルの高さと相関し、シグナル強度の真の比を示す。広範囲にわたる信号の場合、いくつかのピークまたはシグナルの中間およびそれらの相対強度をスペクトルにおいて最も強いシグナルと比較して示す。
1H NMRスペクトルの化学シフトの補正のために、テトラメチルシランおよび/または、特にDMSO中で測定されたスペクトルの場合には、溶媒の化学シフトを使用した。従って、テトラメチルシランのピークは必ずではないが、NMRのピークリストに発生することがある。
1H NMRピークのリストは、従来の1H NMRのプリントアウトに似ているので、通常は従来のNMRの解釈に記載されているすべてのピークを含む。
また、従来の1H NMRのプリントアウトのように、それらは溶媒のシグナル、同様に本発明の主題の一部を形成する標的化合物の立体異性体のシグナル、および/または不純物のピークを示す。
溶媒および/または水のデルタ域内の化合物シグナルのレポートでは、我々の1H NMRピークのリストは、平均的に強い強度を示す、例えばDMSO−D中のDMSOのピークのような通常の溶媒のピーク、および水のピークを示す。
標的化合物の立体異性体のピークおよび/または不純物のピークは、通常、標的化合物のピークよりも平均的に低い強度(例えば>90%の純度)を有する。
このような立体異性体および/または不純物は特定の製造方法において典型的である。従って、このような場合、これらのピークは「副産物フィンガープリント(by-product fingerprints」を参照して製造方法の再現を確認するために有用である。
既知の方法(MestreC、ACDシミュレーション、実験的に評価された期待値と共に)によって標的化合物のピークを計算する専門家は、必要に応じて、任意にさらなる強度フィルターを使用して、標的化合物のピークを分離してもよい。この分離は、従来の1H NMRの解釈における関連するピークのピッキングと同様である。
1H NMRピークリストのさらなる詳細は、Research Disclosure Database Number 564025に記載されています。
Figure 2016536365
生物学的実施例
オウシマダニ(Boophilus microplus)−注射試験(BBOMI Inj)
溶媒:ジメチルスルホキシド
適切な活性成分製剤を製造するために、10mgの活性成分を0.5mlの溶媒と混合し、濃縮物を溶媒により所望の濃度に希釈した。
1μlの活性成分溶液を、5匹の充血した成体の雌のウシダニ(Boophilus microplus)の腹部に注射した。これらをディッシュに移し、湿度と温度が調節された部屋で管理した。
7日後、受精卵の産卵により有効性を評価した。明らかに受精していない卵は、約42日後に幼生が孵化するまで湿度と温度が調節されたキャビネットで保管した。100%の有効性とは、すべてのダニが受精卵を産卵しなかったことを意味し、0%とはすべての卵が受精していたことを意味する。
この試験において、例えば、製造例により得られた以下の化合物は、4μg/動物の適用割合で100%の有効性を示した:I−T48−1、I−T48−2。
ネコノミ(Ctenocephalides felis)−経口試験(CTECFE)
溶媒:ジメチルスルホキシド
適切な活性成分製剤を製造するために、10mgの活性成分を0.5mlのジメチルスルホキシドと混合した。クエン酸ウシ血で希釈して所望の濃度とした。
約20匹の摂餌をしないネコノミ(Ctenocephalides felis)を、ガーゼで上下を閉じたチャンバー内に配置した。底端がパラフィルムで密閉された金属シリンダーをチャンバー内に配置した。シリンダーは、パラフィルム膜を通してノミにより吸収され得る血液/活性成分製剤を含む。
2日後、%で殺虫率を決定した。100%は、すべてのノミが死滅したことを意味し、0%は、ノミがまったく死滅しなかったことを意味する。
この試験において、例えば、製造例により得られた以下の化合物は、20ppmの適用割合で100%の有効性を示した:I−T48−1、I−T48−2。
ヒツジキンバエ(Lucilia cuprina)試験(LUCICU)
溶媒:ジメチルスルホキシド
適切な活性成分製剤を製造するために、10mgの活性成分を0.5mlのジメチルスルホキシドと混合し、濃縮物を水により所望の濃度に希釈した。
約20匹のオーストラリアヒツジクロバエ(Lucilia cuprina)のL1幼虫を、ミンチ馬肉と所望の濃度の活性成分製剤を含む試験容器に移した。
2日後、%で殺虫率を決定した。100%は、すべての幼虫が死滅したことを意味し、0%は、幼虫がまったく死滅しなかったことを意味する。
この試験において、例えば、製造例により得られた以下の化合物は、20ppmの適用割合で100%の有効性を示した:I−T48−1、I−T48−2。
イエバエ(Musca domestica)試験(MUSCDO)
溶媒:ジメチルスルホキシド
適切な活性成分製剤を製造するために、10mgの活性成分を0.5mlのジメチルスルホキシドと混合し、濃縮物を水により所望の濃度に希釈した。
糖溶液と所望の濃度の活性成分製剤で処理されたスポンジを含む容器に、10匹の成体のイエバエ(Musca domestica)を生息させた。
2日後、%で殺虫率を決定した。100%は、すべてのハエが死滅するかまたはノックダウンされたことを意味し、0%は、ハエがまったく死滅しないかまたはノックダウンされなかったことを意味する。
この試験において、例えば、製造例により得られた以下の化合物は、100ppmの適用割合で100%の有効性を示した。
この試験において、例えば、製造例により得られた以下の化合物は、20ppmの適用割合で100%の有効性を示した:I−T48−1、I−48−2。
活性成分溶液の調製と接触試験に用いる試験管のコーティング
試験管のコーティングのために、まず、9mgの活性成分を1mlのアセトンP.A.に溶解し、その後、250μlのアセトンP.A.で所望の濃度に希釈し、Rock‘n’Roller(Model L202, Labinco; ドラフト内で30rpmの振動回転で2時間)上で回転および振動させることにより、溶液を試験管(25mlのクリンプトップバイアル(Fisher Scientific社製、注文番号320 55 60)の内壁と底部に均一に広げた。900ppmの活性成分溶液と内部表面積44.7cm、所定の均一分布により、5μg/cmの面積当たりの容量が達成された。
ネコノミ(Ctenocephalides felis)−in vitroでのノミの接触試験(CTECFE)
式(I)の本発明のハロゲン置換化合物の製造例を、外部寄生昆虫(ここではネコノミ)との接触率について試験した。この目的のために、上記のようにクリンプトップバイアルを活性成分のアセトン溶液250μlでコーティングした。溶媒を蒸発させた後、チューブに5〜10匹のノミ(成体のCtenocephalides felis)を生息させ、穴の開いたプラスチック製のふたで密閉し、室温および周囲湿度で水平位置でインキュベートした。48時間後、有効性(ノックダウンおよび死滅)および致死率を決定した。この目的のために、試験管を直立させ、叩いてノミを試験管の底部に落とした。底部で動かないか無秩序に動くノミを、死んでいるかノックダウン(瀕死)の状態であると判断した。
この試験において、適用割合5μg/cmで80%の有効性が達成された場合、その物質はネコノミに対して優れた有効性を示している。100%の致死率とは、すべてのノミが死滅したことを意味し、100%の有効性とは、すべてのノミが瀕死(ノックダウン)の状態になるか死滅したことを意味する。0%の有効性とは、いずれのノミも害を受けなかったことを意味する。
この試験において、例えば、製造例により得られた以下の化合物は、1μg/cmの適用割合で100%の有効性を示した:I−T48−1、I−48−2。
ネコノミ(Ctenocephalides felis)−in vitroでの成体のネコノミの接触試験
試験管のコーティングのために、まず、9mgの活性成分を1mlのアセトンP.A.に溶解し、その後、250μlのアセトンP.A.で所望の濃度に希釈し、オービタルシェーカー(30rpmの振動回転で2時間)上で回転および振動させることにより、溶液を25mlの試験管の内壁と底部に均一に広げた。900ppmの活性成分溶液と内部表面積44.7cm、所定の均一な分布により、5μg/cmの面積当たりの用量が達成された。
溶媒を蒸発させた後、チューブに、5〜10匹の成体のネコノミ(Ctenocephalides felis)を生息させ、穴の開いたプラスチック製のふたで密閉し、室温および周囲湿度で水平位置でインキュベートした。48時間後、有効性を決定した。この目的のために、試験管を直立させ、叩いてノミを試験管の底部に落とした。底部で動かないか無秩序に動くノミを、死んでいるか瀕死の状態であると判断した。
この試験において、適用割合5μg/cmで少なくとも80%の有効性が達成された場合、その物質はネコノミに対して優れた有効性を示している。100%の有効性とは、すべてのノミが死滅するか瀕死の状態であったことを意味する。0%の有効性とは、いずれのノミも害を受けなかったことを意味する。
この試験において、例えば、製造例により得られた以下の化合物は、5μg/cmの適用割合で100%の有効性を示した:I−T48−1、I−T48−2、I−T48−3、I−T48−4。
クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)−in vitroでのクリイロコイタマダニの接触試験(RHIPSA)
式(I)の本発明のハロゲン置換化合物の製造例を、外部寄生クモ類(ここではクリイロコイタマダニ)との接触率について試験した。この目的のために、上記のようにクリンプトップバイアルを活性成分のアセトン溶液250μlでコーティングした。溶媒を蒸発させた後、チューブに5〜10匹のダニ(成体のRhipicephalus sanguineus)を生息させ、穴の開いたプラスチック製のふたで密閉し、室温および周囲湿度の暗所で水平位置でインキュベートした。48時間後、有効性(ノックダウンおよび死滅)および致死率を決定した。この目的のために、チューブを叩いてダニを底部に落とし、40〜50℃のホットプレート上で5分間インキュベートした。底部で動かないか、上部に上って意図的に熱を避けることができず無秩序に動くダニを、死んでいるかノックダウン(瀕死)の状態であると判断した。
この試験において、適用割合5μg/cmで80%の有効性が達成された場合、その物質は、クリイロコイタマダニに対して優れた有効性を示している。
この試験において、例えば、製造例により得られた以下の化合物は、1μg/cmの適用割合で80%の有効性を示した:I−48−2。
この試験において、例えば、製造例により得られた以下の化合物は、1μg/cmの適用割合で100%の有効性を示した:I−48−1。
クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)−in vitroでのクリイロコイタマダニの接触試験
試験管のコーティングのために、まず、9mgの活性成分を1mlのアセトンP.A.に溶解し、その後、250μlのアセトンP.A.で所望の濃度に希釈し、オービタルシェーカー(30rpmの振動回転で2時間)上で回転および振動させることにより、溶液を25mlの試験管の内壁と底部に均一に広げた。900ppmの活性成分溶液と内部表面積44.7cm、所定の均一な分布により、5μg/cmの面積当たりの用量が達成された。
溶媒を蒸発させた後、チューブに、5〜10匹の成体のイヌダニ(Rhipicephalus sanguineus)を生息させ、穴の開いたプラスチック製のふたで密閉し、室温および周囲湿度の暗所で水平位置でインキュベートした。48時間後、有効性を決定した。この目的のために、チューブを叩いてダニを底部に落とし、40〜50℃のホットプレート上で5分間インキュベートした。底部で動かないか、上部に上って意図的に熱を避けることができず無秩序に動くダニを、死んでいるか瀕死の状態であると判断した。
この試験において、適用割合5μg/cmで少なくとも80%の有効性が達成された場合、その物質は、クリイロコイタマダニに対して優れた有効性を示している。100%の有効性とは、すべてのダニが死滅するか瀕死の状態であったことを意味する。0%の有効性とは、いずれのダニも害を受けなかったことを意味する。
この試験において、例えば、製造例により得られた以下の化合物は、5μg/cmの適用割合で100%の有効性を示した:I−T48−1、I−T48−3、I−T48−4、I−T48−7。
この試験において、例えば、製造例により得られた以下の化合物は、5μg/cmの適用割合で80%の有効性を示した:I−T48−2。
キララマダニ(Amblyomma hebraeum)−試験
溶媒:ジメチルスルホキシド
適切な活性成分製剤を製造するために、10mgの活性成分を0.5mlのジメチルスルホキシドと混合し、濃縮物を水により所望の濃度に希釈した。
ダニの幼生(キララマダニ:Amblyomma hebraeum)を、穴の開いたプラスチック製ビーカーに入れ、所望の濃度に1分間浸漬した。ダニを、ペトリ皿内の濾紙上に移し、湿度と温度が調節されたキャビネットで保管した。
42日後、%で殺虫率を決定した。100%は、すべてのダニが死滅したことを意味し、0%は、ダニがまったく死滅しなかったことを意味する。
この試験において、例えば、製造例により得られた以下の化合物は、100ppmの適用割合で100%の有効性を示した:I−T48−1、I−T48−7、I−T48−8。
この試験において、例えば、製造例により得られた以下の化合物は、100ppmの適用割合で90%の有効性を示した:I−T48−3。
オウシマダニ(Boophilus microplus)−浸漬試験
試験動物:オウシマダニ(Boophilus microplus)Parkhurst株、SP−耐性
溶媒:ジメチルスルホキシド
10mgの活性成分を0.5mlのジメチルスルホキシドに溶解した。適切な製剤を製造するために、それぞれの場合について、活性成分の溶液を水により所望の濃度に希釈した。
この活性成分製剤を、チューブにピペットで取った。8〜10匹の充血した成体の雌のオウシマダニ(Boophilus microplus)を穴の開いた別のチューブに移した。チューブを活性成分製剤に浸漬し、すべてのダニを完全に湿らせた。液体がなくなった後、ダニを、プラスチック製の皿中のフィルターディスクに移し、湿度と温度が調節された部屋で保管した。
7日後、受精卵の産卵により有効性を評価した。明らかに受精していない卵は、約42日後に幼生が孵化するまで湿度と温度が調節されたキャビネットで保管した。100%の有効性とは、すべてのダニが受精卵を産卵しなかったことを意味し、0%とすべての卵が受精していたことを意味する。
この試験において、例えば、製造例により得られた以下の化合物は、100ppmの適用割合で100%の有効性を示した:I−T48−1、I−T48−7、I−T48−8。
この試験において、例えば、製造例により得られた以下の化合物は、100ppmの適用割合で90%の有効性を示した:I−T48−3。
オウシマダニ(Boophilus microplus)−注入試験
溶媒:ジメチルスルホキシド
適切な活性成分製剤を製造するために、10mgの活性成分を0.5mlの溶媒と混合し、濃縮物を溶媒により所望の濃度に希釈した。
1μlの活性成分溶液を5匹の充血した成体の雌のウシダニ(Boophilus microplus)の腹部に注射した。これらをディッシュに移し、温度と湿度が調節された部屋で管理。
7日後、受精卵の産卵により有効性を評価した。明らかに受精していない卵は、約42日後に幼生が孵化するまで湿度と温度が調節されたキャビネットで保管した。100%の有効性とは、すべてのダニが受精卵を産卵しなかったことを意味し、0%とはすべての卵が受精していたことを意味する。
この試験において、例えば、製造例により得られた以下の化合物は、20μg/動物の適用割合で100%の有効性を示した:I−T48−1、I−T48−2、I−T48−3、I−T48−4、I−T48−5、I−T48−6、I−T48−7、I−T48−8。
ネコノミ(Ctenocephalides felis)−経口試験
溶媒:ジメチルスルホキシド
適切な活性成分製剤を製造するために、10mgの活性成分を0.5mlのジメチルスルホキシドと混合した。クエン酸ウシ血で希釈して所望の濃度とした。
約20匹の摂餌をしないネコノミ(Ctenocephalides felis)を、ガーゼで上下を閉じたチャンバー内に配置した。底端がパラフィルムで密閉された金属シリンダー室をチャンバー内に配置した。シリンダーは、パラフィルム膜を通してノミにより吸収され得る血液/活性成分製剤を含む。
2日後、%で殺虫率を決定した。100%は、すべてのノミが死滅したことを意味し、0%は、ノミがまったく死滅しなかったことを意味する。
この試験において、例えば、製造例により得られた以下の化合物は、100ppmの適用率で100%の有効性を示した:I−T48−1、I−T48−2、I−T48−3、I−T48−4、I−T48−5、I−T48−6、I−T48−7、I−T48−8。
ヒツジキンバエ(Lucilia cuprina)−試験
溶媒:ジメチルスルホキシド
適切な活性成分製剤を製造するために、10mgの活性成分0.5mlのジメチルスルホキシドと混合し、濃縮物を水により所望の濃度に希釈した。
約20匹のオーストラリアヒツジクロバエ(Lucilia cuprina)のL1幼虫を、ミンチ馬肉と所望の濃度の活性成分製剤を含む試験容器に移した。
2日後、%で殺虫率を決定した。100%は、すべての幼虫が死滅したことを意味し、0%は、幼虫がまったく死滅しなかったことを意味する。
この試験において、例えば、製造例により得られた以下の化合物は、100ppmの適用割合で100%の有効性を示した:I−T48−1、I−T48−2、I−T48−3、I−T48−4、I−T48−5、I−T48−6、I−T48−7。
イエバエ(Musca domestica)−試験
溶媒:ジメチルスルホキシド
適切な活性成分製剤を製造するために、10mgの活性成分を0.5mlのジメチルスルホキシドと混合し、濃縮物を水により所望の濃度に希釈した。
糖溶液と所望の濃度の活性成分製剤で処理されたスポンジを含む容器に、10匹の成体のイエバエ(Musca domestica)を生息させた。
2日後、%で殺虫率を決定した。100%は、すべてのハエが死滅したことを意味し、0%は、ハエがまったく死滅しなかったことを意味する。
この試験において、例えば、製造例により得られた以下の化合物は、100ppmの適用割合で100%の有効性を示した:I−T48−1、I−T48−2、I−T48−3、I−T48−4、I−T48−5、I−T48−6、I−T48−7。
モモアカアブラムシ(Myzus persicae)−噴霧試験
溶媒:78重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル
適切な活性成分製剤を製造するために、1重量部の活性成分を所定の重量部の溶媒を用いて溶解し、1000ppmの濃度の乳化剤を含む水により所望の濃度とした。さらに、試験濃度にするために、調製物を乳化剤を含む水により希釈した。
すべてのステージのモモアカアブラムシ(Myzus persicae)を群生させたハクサイ(Brassica pekinensis)の葉のディスクに、所望の濃度の活性成分製剤を噴霧した。
6日後、%で有効性を決定した。100%は、すべてのアブラムシが死滅したことを意味し、0%は、アブラムシがまったく死滅しなかったことを意味する。
この試験において、例えば、製造例により得られた以下の化合物は、500g/ヘクタールの適用割合で100%の有効性を示した:I−T48−7、I−T48−8。
この試験において、例えば、製造例により得られた以下の化合物は、100g/ヘクタールの適用割合で100%の有効性を示した:I−T48−1、I−T48−2。
マスタードビートル(Phaedon cochleariae)−噴霧試験
溶媒:78.0重量部アセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル
適切な活性成分製剤を製造するために、1重量部の活性成分を所定の重量部の溶媒を用いて溶解し、1000ppmの濃度の乳化剤を含む水により所望の濃度とした。さらに、試験濃度にするために、調製物を乳化剤を含む水により希釈した。
ハクサイ(Brassica pekinensis)の葉のディスクに所望の濃度の活性成分製剤を噴霧し、乾燥させた後、マスタードビートル(Phaedon cochleariae)の幼虫を生息させた。
7日後、%で有効性を決定した。100%は、すべてのマスタードビートルの幼虫が死滅したことを意味し、0%は、ビートルの幼虫がまったく死滅しなかったことを意味する。
この試験において、例えば、製造例により得られた以下の化合物は、500g/ヘクタールの適用割合で100%の有効性を示した:I−T48−7、I−T48−8。
この試験において、例えば、製造例により得られた以下の化合物は、100g/ヘクタールの適用割合で100%の有効性を示した:I−T48−1、I−T48−2、I−T48−3、I−T48−4、I−T48−5、I−T48−6。
ヨトウガ(Spodoptera frugiperda)−噴霧試験
溶媒:78.0重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル
適切な活性成分製剤を製造するために、1重量部の活性成分を所定の重量部の溶媒を用いて溶解し、1000ppmの濃度の乳化剤を含む水により所望の濃度とした。さらに、試験濃度にするために、調製物を乳化剤を含む水により希釈した。
トウモロコシ(Zea mays)の葉のディスクに所望の濃度の活性成分製剤を噴霧し、乾燥させた後、ヨトウガ(Spodoptera frugiperda)の幼虫を生息させた。
7日後、%で有効性を決定した。100%は、すべての幼虫が死んだことを意味し、0%は、幼虫がまったく死滅しなかったことを意味する。
この試験において、例えば、製造例により得られた以下の化合物は、500g/ヘクタールの適用割合で100%の有効性を示した:I−T48−7、I−T48−8。
この試験において、例えば、製造例により得られた以下の化合物は、100g/ヘクタールの適用割合で100%の有効性を示した:I−T48−1、I−T48−2、I−T48−3:I−T48−4、I−T48−5、I−T48−6。
ナミハダニ−噴霧試験、OP耐性
溶媒:78.0重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル
適切な活性成分製剤を製造するために、1重量部の活性成分を所定の重量部の溶媒を用いて溶解し、1000ppmの濃度の乳化剤を含む水により所望の濃度とした。さらに、試験濃度にするために、調製物を乳化剤を含む水により希釈した。
すべてのステージのナミハダニ(Tetranychus urticae)を群生させたマメ(Phaseolus vulgaris)の葉のディスクに、所望の濃度の活性成分製剤を噴霧した。
6日後、%で有効性を決定した。100%は、すべてのナミハダニが死滅したことを意味し、0%は、ハダニがまったく死滅しなかったことを意味する。
この試験において、例えば、製造例により得られた以下の化合物は、500g/ヘクタールの適用割合で100%の有効性を示した:I−T48−7、I−T48−8。
この試験において、例えば、製造例により得られた以下の化合物は、100g/ヘクタールの適用割合で100%の有効性を示した:I−T48−1、I−T48−2、I−T48−3:I−T48−4、I−T48−6。
ハマダラカ試験(ANPHFU表面処理)
溶媒:アセトン+2000ppmのナタネ油メチルエステル(RME)
適切な活性成分製剤を製造するために、活性成分を溶媒(2mg/ml)に溶解した。活性成分製剤を、施釉タイル上にピペットで取り、乾燥させた後、Anopheles funestus種FUMOZ-R株の成体のカ(Hunt et al., Med Vet Entomol., 2005 Sep; 19(3): 271-5)を処理されたタイル上に配置した。露光時間は30分とした。
処理された表面との接触後24時間で、%で死亡率を決定した。100%は、すべてのカが死滅したことを意味し、0%は、カがまったく死滅しなかったことを意味する。
この試験において、例えば、製造例により得られた以下の化合物は、100mg/mの適用割合で90%〜100%の有効性を示した:I−T48−1。
この試験において、例えば、製造例により得られた以下の化合物は、20mg/mの適用割合で90%〜100%の有効性を示した:I−T−48−4。
ヤブカ試験(AEDSAE表面処理)
溶媒:アセトン+2000ppmのナタネ油メチルエステル(RME)
適切な活性成分製剤を製造するために、活性成分を溶媒(2mg/ml)に溶解した。活性成分製剤を、施釉タイル上にピペットで取り、乾燥させた後、Aedes aegypti種MONHEIM株の成体のカを処理されたタイル上に配置した。露光時間は30分とした。
処理された表面との接触後24時間で、%で死亡率を決定した。100%は、すべてのカが死滅したことを意味し、0%は、カがまったく死滅しなかったことを意味する。
この試験において、例えば、製造例により得られた以下の化合物は、100mg/mの適用割合で90%〜100%の有効性を示した:I−T48−1、I−T48−2、I−T48−4。
この試験において、例えば、製造例により得られた以下の化合物は、20mg/mの適用割合で90%〜100%の有効性を示した:I−T48−1、I−T48−2、I−T48−4。

Claims (15)

  1. 式(I)の化合物:
    Figure 2016536365
    (式中、
    は、H、いずれの場合も任意に置換されたC−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル、アリール(C−C)−アルキル、ヘテロアリール(C−C)−アルキルであり、
    以下の部分は、以下の通り、
    はCRまたはNであり、
    はCRまたはNであり、
    はCRまたはNであり、
    はCRまたはNであり、
    はCRまたはNであり、
    はCRまたはNであり、
    はCRまたはNであり、
    はCRまたはNであり、かつ、
    はCR10またはNであるが、
    〜A部分の3つ以下がNであり、B〜B部分の3つ以下が同時にNであり、
    、R、R、R、R、R、RおよびR10は、それぞれ独立して、H、ハロゲン、シアノ、ニトロ、いずれの場合も任意に置換されたC−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルコキシ、N−C−C−アルコキシイミノ−C−C−アルキル、C−C−アルキルスルファニル、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、N−C−C−アルキルアミノまたはN,N−ジ−C−C−アルキルアミノであり、
    部分およびA部分のいずれもN、RおよびRでない場合、それらが結合する炭素原子と一緒になって、0、1もしくは2個の窒素原子および/または0もしくは1個の酸素原子および/または0もしくは1個の硫黄原子を含有する5もしくは6員環を形成してもよく、
    部分およびA部分のいずれもN、RおよびRでない場合、それらが結合する炭素原子と一緒になって、0、1または2個の窒素原子を含有する6員環を形成してもよく、
    は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、いずれの場合も任意に置換されたC−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルコキシ、N−C−C−アルコキシイミノ−C−C−アルキル、C−C−アルキルスルファニル、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、N−C−C−アルキルアミノまたはN,N−ジ−C−C−アルキルアミノであり、好ましくはハロゲンまたはハロゲンで置換されたC−C−アルキルであり、
    WはOまたはSであり、
    Qは、H、ホルミル、ヒドロキシル、アミノ、またはいずれの場合も任意に置換されたC−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−ヘテロシクロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキル−C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−、C10−、C14−アリール、C−C−ヘテロアリール、C−、C10−、C14−アリール−C−C−アルキル、C−C−ヘテロアリール−C−C−アルキル、N−C−C−アルキルアミノ、N−C−C−アルキルカルボニルアミノもしくはN,N−ジ−C−C−アルキルアミノであるか、あるいは、
    任意にポリ−V−置換された不飽和6員炭素環であるか、あるいは、
    任意にポリ−V−置換された不飽和5または6員複素環式環であり、
    Vは独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、いずれの場合も任意に置換されたC−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルコキシ、N−C−C−アルコキシイミノ−C−C−アルキル、C−C−アルキルスルファニル、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニルまたはN,N−ジ−(C−C−アルキル)アミノであり、
    Tは、Tが、
    Figure 2016536365
    ではないという条件で、いずれの場合も任意に置換された、3個のヘテロ原子、好ましくはN、OおよびSからなる群から選択されるヘテロ原子を含有する5員複素芳香環であり、
    13は、H、ハロゲン、C−C−アルキル、ハロゲンで置換されたC−C−アルキルまたはシアノである)、
    ならびに前記式(I)の化合物の塩、N−酸化物および互変異性型。
  2. 前記化合物が式(Ia)の化合物である、請求項1に記載の化合物:
    Figure 2016536365
    (式中、
    、DおよびDは、それぞれ独立して、C−R11またはヘテロ原子であり、好ましくはC−R11またはN、OもしくはSから選択されるヘテロ原子であり、かつ、
    は、CまたはNから選択されるヘテロ原子であり、
    、D、DおよびDから選択される3つの部分がヘテロ原子であり、
    11は、独立して、H、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、またはいずれの場合も任意に置換されたC−C−アルキル、C−C−アルキルオキシ、C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルキルスルファニル、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニルであり、好ましくはHであり、
    Figure 2016536365
    は芳香族系であり、かつ、
    、Q、W、A、A、A、A、B、B、B、BおよびBは、それぞれ請求項1で定義される通りであり、A、A、A、Aから選択される1つ以下の部分がNであり、B、B、B、BおよびBから選択される1つ以下の部分がNである)。
  3. 前記化合物が式(Ie)の化合物である、請求項1または2に記載の化合物:
    Figure 2016536365
    (式中、
    、R、R、R、R、R、R、R11、Q、A、BおよびBは、それぞれ請求項1で定義される通りである)。
  4. 11が独立してHである、請求項1〜3のいずれか一項に記載の化合物。
  5. 、R、RおよびR10が、それぞれ独立して、H、ハロゲン、シアノ、ニトロ、いずれの場合も任意に置換されたC−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルコキシ、N−アルコキシイミノアルキル、C−C−アルキルスルファニル、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、N−C−C−アルキルアミノ、N,N−ジ−C−C−アルキルアミノである、請求項1〜4のいずれか一項に記載の化合物。
  6. 、R、RおよびRが、それぞれ独立して、H、ハロゲン、シアノ、ニトロ、いずれの場合も任意に置換されたC−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルコキシ、N−C−C−アルコキシイミノ−C−C−アルキル、C−C−アルキルスルファニル、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、N−C−C−アルキルアミノまたはN,N−ジ−C−C−アルキルアミノである、請求項1〜5のいずれか一項に記載の化合物。
  7. 前記A〜A部分およびB〜B部分が、以下の通り、
    はC−Hであり、
    はCRまたはNであり、
    はCRであり、
    はC−Hであり、
    はCRまたはNであり、
    はC−Hであり、
    はCRであり、
    はC−Hであり、かつ、
    はCR10またはNである、請求項1〜6のいずれか一項に記載の化合物。
  8. がHである、請求項1〜7のいずれか一項に記載の化合物。
  9. Qが、フッ素で置換されたC−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、任意にシアノもしくはフッ素で置換されたC−C−シクロアルキル、C−C−ヘテロシクロアルキル、1−オキシドチエタン−3−イル、1,1−ジオキシドチエタン−3−イル、ベンジル、ピリジン−2−イルメチル、メチルスルホニルまたは2−オキソ−2−(2,2,2−トリフルオロエチルアミノ)エチルである、請求項1〜8のいずれか一項に記載の化合物。
  10. Qが、2,2,2−トリフルオロエチル、2,2−ジフルオロエチル、3,3,3−トリフルオロプロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロプロピル、シクロブチル、1−シアノ−シクロプロピル、トランス−2−フルオロシクロプロピルもしくはシス−2−フルオロシクロプロピル、オキセタン−3−イル、チエタン−3−イル、1−オキシドチエタン−3−イル、1,1−ジオキシドチエタン−3−イル、ベンジル、ピリジン−2−イルメチル、メチルスルホニルまたは2−オキソ−2−(2,2,2−トリフルオロエチルアミノ)エチルである、請求項1〜9のいずれか一項に記載の化合物。
  11. がハロゲンまたはハロゲンで置換されたC−C−アルキルである、請求項1〜10のいずれか一項に記載の化合物。
  12. 請求項1〜11のいずれか一項に記載の少なくとも1つの式(I)の化合物ならびに増量剤および/または界面活性物質の含量によって特徴付けられる、殺虫組成物。
  13. 請求項1〜11のいずれか一項に記載の少なくとも1つの化合物により種子を処理することを特徴とする、遺伝子組み換え種子または通常の種子、およびそれらの種子から生じる植物を害虫の侵入から保護するための、方法。
  14. 害虫を防除するための、請求項1〜11のいずれか一項に記載の化合物または請求項12に記載の殺虫組成物の、使用。
  15. コーティングの構成成分、またはコーティングに加えてのさらなる層もしくはさらなる複数の層として、請求項1〜11のいずれか一項に記載の化合物が適用された、種子。
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