KR20160078974A - 절지동물 방제용 신규 화합물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 특히 화학식 (I)의 신규 화합물에 관한 것이다:
상기 식에서, A1-A4, T, W, Q, R1 및 B1-B4 래디칼은 각각 명세서에 정의된 바와 같다.
또한 화학식 (I)의 화합물의 제조방법이 기재된다. 본 발명의 화합물은 농업 분야에서 곤충, 거미류 및 선충과 수의학 분야에서 외부기생충을 방제하는데 특히 적합하다.
상기 식에서, A1-A4, T, W, Q, R1 및 B1-B4 래디칼은 각각 명세서에 정의된 바와 같다.
또한 화학식 (I)의 화합물의 제조방법이 기재된다. 본 발명의 화합물은 농업 분야에서 곤충, 거미류 및 선충과 수의학 분야에서 외부기생충을 방제하는데 특히 적합하다.
Description
본 출원은 신규 화합물, 그의 제조 방법, 및 동물 해충, 특히 절지동물, 그중에서도 곤충, 거미류 및 선충류를 방제하기 위한 그의 용도에 관한 것이다.
특정 할로겐-치환된 화합물이 살충 활성을 갖는 것으로 공지되어 있다 (EP 1 911 751, WO2012/069366, WO2012/080376, WO2012/107434 및 WO2012/175474).
WO 2011/113756호는 살충 활성을 갖는 트리아졸 유도체를 개시한다.
또한, 특정 할로겐-치환된 화합물이 시토카인-억제 활성을 갖는 것으로 공지되어 있다 (WO 2000/07980).
최근의 작물 보호 조성물은, 예를 들어 효능, 지속성 및 그의 작용 및 가능한 용도의 스펙트럼에 관한 많은 요구사항을 충족시켜야 한다. 독성 문제, 다른 활성 성분 또는 제제화 보조제와의 조합가능성 뿐만 아니라 활성 성분의 합성에 소요되는 비용 문제가 한 역할을 한다. 또한, 내성이 발생할 수 있다. 이들 모든 이유 때문에, 신규 작물 보호제에 대한 연구는 결코 종결된 것으로 간주될 수 없으며, 공지된 화합물과 비교하여 적어도 개별 측면에서 개선된 특성을 갖는 신규 화합물에 대한 지속적인 필요성이 존재한다.
본 발명의 목적은 다양한 측면에서 농약의 스펙트럼을 넓히고/거나 그의 활성을 개선시키는 화합물을 제공하는 것이다.
놀랍게도, 특정 할로겐-치환된 화합물 및 그의 염이 생물학적 특성을 갖고, 동물 해충의 방제에 특히 적합하고, 따라서 농약 분야 및 동물 건강 분야에서 특히 널리 이용될 수 있다는 것이 밝혀졌다.
유사 화합물이 이미 WO 2010/051926으로부터 공지되어 있다.
개요
본 발명에 의해 살충, 살비 및/또는 살기생충 활성을 가지는 화학식 (I)의 신규 화합물, 그의 염, N-옥시드 및 호변이성체가 발견되었다:
상기 식에서,
R1은 H, 각 경우 임의로 치환된 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C7-사이클로알킬, C1-C6-알킬카보닐, C1-C6-알콕시카보닐, 아릴(C1-C3)-알킬, 헤테로아릴(C1-C3)-알킬이고,
하기 부분들은 다음과 같고:
A1은 CR2 또는 N이고,
A2는 CR3 또는 N이고,
A3은 CR4 또는 N이고,
A4는 CR5 또는 N이고,
B1은 CR6 또는 N이고,
B2는 CR7 또는 N이고,
B3은 CR8 또는 N이고,
B4는 CR9 또는 N이고,
B5는 CR10 또는 N이되,
A1 내지 A4 부분의 3개 이하가 N이고, B1 내지 B5 부분의 3개 이하가 N이며;
R2, R3, R4, R5, R6, R7, R9 및 R10은 각각 독립적으로 H, 할로겐, 시아노, 니트로, 각 경우 임의로 치환된 C1-C6-알킬, C3-C6-사이클로알킬, C1-C6-알콕시, N-C1-C6-알콕시이미노-C1-C3-알킬, C1-C6-알킬설파닐, C1-C6-알킬설피닐, C1-C6-알킬설포닐, N-C1-C6-알킬아미노 또는 N,N-디-C1-C6-알킬아미노이고;
A2 및 A3 부분의 어느 것도 N이 아닌 경우, R3 및 R4는 이들이 결합한 탄소 원자와 함께, 0, 1 또는 2개의 질소 원자 및/또는 0 또는 1개의 산소 원자 및/또는 0 또는 1개의 황 원자를 가지는 5- 또는 6-원 환을 형성할 수 있거나, 또는
A1 및 A2 부분의 어느 것도 N이 아닌 경우, R2 및 R3는 이들이 결합한 탄소 원자와 함께, 0, 1 또는 2개의 질소 원자를 가지는 6-원 환을 형성할 수 있고;
R8은 할로겐, 시아노, 니트로, 각 경우 임의로 치환된 C1-C6-알킬, C3-C6-사이클로알킬, C1-C6-알콕시, N-C1-C6-알콕시이미노-C1-C3-알킬, C1-C6-알킬설파닐, C1-C6-알킬설피닐, C1-C6-알킬설포닐, N-C1-C6-알킬아미노 또는 N,N-디-C1-C6-알킬아미노이고;
W는 O 또는 S이고;
Q는 H, 포르밀, 하이드록실, 아미노 또는 각 경우 임의로 치환된 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C1-C5-헤테로사이클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C6-알킬-C3-C6-사이클로알킬, C3-C6-사이클로알킬-C1-C6-알킬, C6-,C10-C14-아릴, C1-C5-헤테로아릴, C6-,C10-,C14-아릴-C1-C3-알킬, C1-C5-헤테로아릴-C1-C3-알킬, N-C1-C4-알킬아미노, N-C1-C4-알킬카보닐아미노, 또는 N,N-디-C1-C4-알킬아미노이거나; 또는
임의로 다-V-치환된 불포화 6-원 카보사이클이거나; 또는
임의로 다-V-치환된 불포화 5- 또는 6-원 헤테로사이클릭 환이고, 여기서
V는 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, 각 경우 임의로 치환된 C1-C6-알킬, C1-C4-알케닐, C1-C4-알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C1-C6-알콕시, N-C1-C6-알콕시이미노-C1-C3-알킬, C1-C6-알킬설파닐, C1-C6-알킬설피닐, C1-C6-알킬설포닐, 또는 N,N-디-(C1-C6-알킬)아미노이고;
T는 바람직하게는 N, O 및 S로 구성된 그룹중에서 선택되는 헤테로원자를 3개 가지는 각 경우 임의로 치환된 5-원 헤테로방향족이되;
단 T는 
(여기서 R13은 H, 할로겐, C1-C4-알킬, 할로겐-치환된 C1-C6-알킬 또는 시아노임)이 아니다.
본 발명의 일 구체예는 화학식 (Ia)로 나타내어지는 화학식 (I)의 화합물에 관한 것이다:
상기 식에서,
D1, D2 및 D3은 각각 독립적으로 C-R11 또는 헤테로원자, 바람직하게는 C-R11 또는 N, O 또는 S로부터 선택되는 헤테로원자이고;
D4는 C 또는 N으로부터 선택되는 헤테로원자 (즉 C 또는 N)이고;
여기서 D1, D2, D3 및 D4로부터 선택되는 3개의 부분은 헤테로원자이고;
R11은 독립적으로 H, 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노 또는 각 경우 임의로 치환된 C1-C6-알킬, C1-C6-알킬옥시, C1-C6-알킬카보닐, C1-C6-알킬설파닐, C1-C6-알킬설피닐, C1-C6-알킬설포닐, 바람직하게는 H이고,
R1, Q, W, A1, A2, A3, A4, B1, B2, B3, B4, 및 B5는 각각 청구항 1에 정의된 바와 같고, A1, A2, A3, A4로부터 선택되는 1개 이하의 부분은 N이고, B1, B2, B3, B4 및 B5로부터 선택되는 1개 이하의 부분은 N이다.
본 발명의 다른 구체예는 화학식 (Ie)의 화합물로 나타내어지는 화학식 (I)의 화합물에 관한 것이다:
상기 식에서, R1, R2, R4, R5, R7, R8, R9, R10, R11, Q, A2, B1 및 B5은 각각 본원에 기술된 바와 같이 정의된다.
본 발명의 또 다른 구체예는 R11이 독립적으로 H인 본원에 기술된 바와 같은 화학식들의 화합물에 관한 것이다.
본 발명의 또 다른 구체예는 R6, R7, R9 및 R10이 각각 독립적으로 H, 할로겐, 시아노, 니트로, 각 경우 임의로 치환된 C1-C4-알킬, C3-C4-사이클로알킬, C1-C4-알콕시, N-알콕시이미노알킬, C1-C4-알킬설파닐, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, N-C1-C4-알킬아미노, N,N-디-C1-C4-알킬아미노인 본원에 기술된 바와 같은 화학식들의 화합물에 관한 것이다.
본 발명의 또 다른 구체예는 R2, R3, R4 및 R5가 각각 독립적으로 H, 할로겐, 시아노, 니트로, 각 경우 임의로 치환된 C1-C4-알킬, C3-C4-사이클로알킬, C1-C4-알콕시, N-C1-C4-알콕시이미노-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬설파닐, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, N-C1-C4-알킬아미노 또는 N,N-디-C1-C4-알킬아미노인 본원에 기술된 바와 같은 화학식들의 화합물에 관한 것이다.
본 발명의 또 다른 구체예는 A1 내지 A4 및 B1 내지 B5 부분이 다음과 같은 본원에 기술된 화학식들의 화합물에 관한 것이다:
A1은 C-H이고,
A2는 CR3 또는 N이고,
A3은 CR4이고,
A4는 C-H이고,
B1은 CR6 또는 N이고,
B2는 C-H이고,
B3은 CR8이고,
B4는 C-H이고,
B5는 CR10 또는 N이다.
본 발명의 또 다른 구체예는 R1이 H인 본원에 기술된 바와 같은 화학식들의 화합물에 관한 것이다.
본 발명의 또 다른 구체예는 Q가 불소-치환된 C1-C4-알킬, C3-C4-사이클로알킬, 임의로 시아노- 또는 불소-치환된 C3-C4-사이클로알킬, C4-C6-헤테로사이클로알킬, 1-옥시도티에탄-3-일, 1,1-디옥시도티에탄-3-일, 벤질, 피리딘-2-일메틸, 메틸설포닐 또는 2-옥소-2-(2,2,2-트리플루오로에틸아미노)에틸인 본원에 기술된 화학식들의 화합물에 관한 것이다.
본 발명의 또 다른 구체예는 Q가 2,2,2-트리플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 3,3,3-트리플루오로프로필, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 1-시아노사이클로프로필, 트랜스-2-플루오로사이클로프로필, 또는 시스-2-플루오로사이클로프로필, 옥세탄-3-일, 티에탄-3-일, 1-옥시도티에탄-3-일, 1,1-디옥시도티에탄-3-일, 벤질, 피리딘-2-일메틸, 메틸설포닐 또는 2-옥소-2-(2,2,2-트리플루오로에틸아미노)에틸인 본원에 기술된 화학식들의 화합물에 관한 것이다.
본 발명의 또 다른 구체예는 R8이 할로겐 또는 할로겐-치환된 C1-C4-알킬, 예를 들어 과불소화 메틸, 과불소화 에틸 또는 과불소화 프로필인 본원에 기술된 바와 같은 화학식들의 화합물에 관한 것이다. 일 구체예에서, R8은 바람직하게는 과불소화 프로필이다.
추가 양태는 본원에 기재된 적어도 하나의 화학식 (I)의 화합물 및 증량제 및/또는 표면활성물질을 포함하는 것을 특징으로 하는 살충 조성물에 관한 것이다.
추가 양태는 종자를 본원에 기재된 적어도 하나의 화학식 (I)의 화합물로 처리하는 것을 특징으로 하는 유전자이식 또는 통상적인 종자 및 이로부터 생긴 식물을 해충에 의한 감염으로부터 보호하는 방법에 관한 것이다.
다른 양태는 해충을 방제하기 위한, 본원에 기재된 화학식 (I)의 화합물 또는 본원에 기재된 살충 조성물의 용도에 관한 것이다.
다른 양태는 벡터 방제에서의 본원에 기재된 화학식 (I)의 화합물의 용도에 관한 것이다.
또 다른 다른 양태는 본원에 기재된 화학식 (I)의 화합물이 코팅의 한 구성성분으로서 또는 코팅 외의 추가 층 또는 추가 층들로서 종자에 적용된 종자에 관한 것이다.
따라서, 추가 양태는 코팅 외의 추가 층 또는 추가 층들로서 종자에 적용되는, 본원에 기재된 적어도 하나의 화학식 (I)의 화합물을 포함하는 코팅을 적용하거나, 또는 본원에 기재된 화학식 (I)의 화합물을 적용하는 방법에 관한 것으로서, a) 종자를 본원에 기재된 화학식 (I)의 화합물로 이루어지거나 이를 포함하는 코팅 물질과 혼합하고, b) 얻은 코팅된 종자 조성물을 강화(enriching)시키고, c) 얻은 강화 종자 조성물을 건조하고, d) 얻은 건조된 종자 조성물을 응집분리하거나, 탈응집하는 단계를 포함한다.
본 발명에 따른 화합물은, 치환체의 성질에 따라, 기하학적 및/또는 광학 활성 이성체 또는 다양한 조성의 상응하는 이성체 혼합물의 형태로 존재할 수 있다. 본 발명은 순수한 이성체 및 이들 이성체의 혼합물 둘 다에 관한 것이다.
본 발명의 화합물은 또한 금속 착물의 형태일 수 있다.
정의
당업자라면 특별히 명시가 없는 한, 본 출원에서 사용된 단수의 표현이 상황에 따라 "하나 (1)", "하나 (1) 또는 그 이상" 또는 "적어도 하나 (1)"을 의미함을 알고 있다.
당업자에게는 본 출원에서 예시된 실시예들이 한정적인 방식으로 고려되어서는 안되고 단지 일부 구체예들을 상세히 설명하기 위한 것이라는 것이 자명할 것이다.
본원에 기재된 모든 구조, 예컨대 환 시스템 및 그룹에서, 인접 원자는 -O-O- 또는 -O-S-가 아니다.
가변수의 가능한 탄소 원자 (C 원자)를 가지는 구조는 보다 구체적으로 명기하기 위해 본 출원에서 C탄소 원자의 하한 - C탄소 원자의 상한 구조 (CLL-CUL 구조)를 칭할 수 있다. 예로서: 알킬 그룹은 3 내지 10개의 탄소 원자로 구성될 수 있고, 이 경우 C3-C10-알킬에 상응한다. 탄소 원자 및 헤테로원자로 구성된 환 구조는 "LL- 내지 UL-원" 구조로 칭해질 수 있다. 6-원 환 구조의 일례는 톨루엔 (메틸 그룹에 의해 치환된 6-원 환 구조)이다.
치환체에 대한 총칭, 예를 들어 (CLL-CUL)-알킬이 복합 치환체의 마지막에 위치한 경우, 예를 들어 (CLL-CUL)-사이클로알킬-(CLL-CUL)-알킬에서, 복합 치환체의 시작 부분의 구성성분, 예를 들어 (CLL-CUL)-사이클로알킬은, 후자의 치환체, 예를 들어 (CLL-CUL)-알킬에 의해 독립적으로 동일하거나 상이하게 일- 또는 다치환될 수 있다. 화학 그룹, 사이클릭 시스템 및 사이클릭 그룹에 대해 본 출원에 사용된 모든 총칭은 "CLL-CUL" 또는 "LL- 내지 UL-원"을 부가함으로써 더욱 구체적으로 명기될 수 있다.
달리 정의되지 않으면, 총칭의 정의는 또한 복합 치환체에서의 이들 총칭에도 적용된다. 예로서, CLL-CUL-알킬의 정의는 또한 복합 치환체의 일부, 예를 들어 CLL-CUL-사이클로알킬-CLL-CUL-알킬로서 CLL-CUL-알킬에 적용된다.
상기 화학식에 주어진 기호의 정의에서, 일반적으로 하기 치환체들이 나타내는 총칭이 사용된다:
할로겐은 7 주족 원소로서, 불소, 염소, 브롬 및 요오드, 더 바람직하게는 불소, 염소 및 브롬, 및 보다 더 바람직하게는 불소 및 염소를 나타낸다.
헤테로원자의 예로서는 N, O, S, P, B, Si를 들 수 있다. 바람직하게는, 용어 "헤테로원자"는 N, S 및 O에 관한 것이다.
본 발명에 따르면, "알킬"은 - 그 자체로 또는 화학 그룹의 부분으로서 - 바람직하게는 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 탄화수소, 예를 들어 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, s-부틸, t-부틸, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 1,2-디메틸프로필, 1,1-디메틸프로필, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,2-디메틸프로필, 1,3-디메틸부틸, 1,4-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 1,1-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸부틸 및 2-에틸부틸을 나타낸다. 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 알킬, 예컨대, 특히, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, s-부틸 또는 t-부틸이 또한 바람직하다. 본 발명의 알킬은 하나 이상의 동일하거나 상이한 래디칼에 의해 치환될 수 있다.
본 발명에 따르면, "알케닐"은 - 그 자체로 또는 화학 그룹의 부분으로서 - 바람직하게는 2 내지 6개의 탄소 원자 및 적어도 1개의 이중 결합을 갖는 직쇄 또는 분지형 탄화수소, 예를 들어 비닐, 2-프로페닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-메틸-2-프로페닐, 2-메틸-2-프로페닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 4-펜테닐, 1-메틸-2-부테닐, 2-메틸-2-부테닐, 3-메틸-2-부테닐, 1-메틸-3-부테닐, 2-메틸-3-부테닐, 3-메틸-3-부테닐, 1,1-디메틸-2-프로페닐, 1,2-디메틸-2-프로페닐, 1-에틸-2-프로페닐, 2-헥세닐, 3-헥세닐, 4-헥세닐, 5-헥세닐, 1-메틸-2-펜테닐, 2-메틸-2-펜테닐, 3-메틸-2-펜테닐, 4-메틸-2-펜테닐, 3-메틸-3-펜테닐, 4-메틸-3-펜테닐, 1-메틸-4-펜테닐, 2-메틸-4-펜테닐, 3-메틸-4-펜테닐, 4-메틸-4-펜테닐, 1,1-디메틸-2-부테닐, 1,1-디메틸-3-부테닐, 1,2-디메틸-2-부테닐, 1,2-디메틸-3-부테닐, 1,3-디메틸-2-부테닐, 2,2-디메틸-3-부테닐, 2,3-디메틸-2-부테닐, 2,3-디메틸-3-부테닐, 1-에틸-2-부테닐, 1-에틸-3-부테닐, 2-에틸-2-부테닐, 2-에틸-3-부테닐, 1,1,2-트리메틸-2-프로페닐, 1-에틸-1-메틸-2-프로페닐 및 1-에틸-2-메틸-2-프로페닐을 나타낸다. 2 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 알케닐, 예컨대, 특히, 2-프로페닐, 2-부테닐 또는 1-메틸-2-프로페닐이 또한 바람직하다. 본 발명의 알케닐은 하나 이상의 동일하거나 상이한 래디칼에 의해 치환될 수 있다.
본 발명에 따르면, "알키닐"은 - 그 자체로 또는 화학 그룹의 부분으로서 - 바람직하게는 2 내지 6개의 탄소 원자 및 적어도 1개의 삼중 결합을 갖는 직쇄 또는 분지형 탄화수소, 예를 들어 2-프로피닐, 2-부티닐, 3-부티닐, 1-메틸-2-프로피닐, 2-펜티닐, 3-펜티닐, 4-펜티닐, 1-메틸-3-부티닐, 2-메틸-3-부티닐, 1-메틸-2-부티닐, 1,1-디메틸-2-프로피닐, 1-에틸-2-프로피닐, 2-헥시닐, 3-헥시닐, 4-헥시닐, 5-헥시닐, 1-메틸-2-펜티닐, 1-메틸-3-펜티닐, 1-메틸-4-펜티닐, 2-메틸-3-펜티닐, 2-메틸-4-펜티닐, 3-메틸-4-펜티닐, 4-메틸-2-펜티닐, 1,1-디메틸-3-부티닐, 1,2-디메틸-3-부티닐, 2,2-디메틸-3-부티닐, 1-에틸-3-부티닐, 2-에틸-3-부티닐, 1-에틸-1-메틸-2-프로피닐 및 2,5-헥사디이닐을 나타낸다. 2 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 알키닐, 예컨대, 특히, 에티닐, 2-프로피닐 또는 2-부티닐 및 2-프로페닐이 또한 바람직하다. 본 발명의 알키닐은 하나 이상의 동일하거나 상이한 래디칼에 의해 치환될 수 있다.
본 발명에 따르면, "사이클로알킬"은 - 그 자체로 또는 화학 그룹의 부분으로서 - 바람직하게는 3 내지 10개의 탄소를 갖는 모노-, 비- 또는 트리사이클릭 탄화수소, 예를 들어 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로헵틸, 사이클로옥틸, 비사이클로[2.2.1]헵틸, 비사이클로[2.2.2]옥틸 또는 아다만틸을 나타낸다. 3, 4, 5, 6 또는 7개의 탄소 원자를 갖는 사이클로알킬 그룹, 예컨대 특히 사이클로프로필 또는 사이클로부틸이 또한 바람직하다. 본 발명에 따른 사이클로알킬 그룹은 하나 이상의 동일하거나 또는 상이한 래디칼에 의해 치환될 수 있다.
본 발명에 따르면, "알킬사이클로알킬"은 바람직하게는 4 내지 10개 또는 4 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 모노-, 비- 또는 트리사이클릭 알킬사이클로알킬, 예를 들어 메틸사이클로프로필, 에틸사이클로프로필, 이소프로필사이클로부틸, 3-메틸사이클로펜틸 및 4-메틸사이클로헥실을 나타낸다. 4, 5 또는 7개의 탄소 원자를 갖는 알킬사이클로알킬 그룹, 예컨대 특히 에틸사이클로프로필 또는 4-메틸사이클로헥실이 또한 바람직하다. 본 발명에 따른 알킬사이클로알킬 그룹은 하나 이상의 동일하거나 또는 상이한 래디칼에 의해 치환될 수 있다.
본 발명에 따르면, "사이클로알킬알킬"은 바람직하게는 4 내지 10개 또는 4 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 모노-, 비- 또는 트리사이클릭 사이클로알킬알킬, 예를 들어 사이클로프로필메틸, 사이클로부틸메틸, 사이클로펜틸메틸, 사이클로헥실메틸 및 사이클로펜틸에틸을 나타낸다. 4, 5 또는 7개의 탄소 원자를 갖는 사이클로알킬알킬 그룹, 예컨대 특히 사이클로프로필메틸 또는 사이클로부틸메틸이 또한 바람직하다. 본 발명에 따른 사이클로알킬알킬 그룹은 하나 이상의 동일하거나 또는 상이한 래디칼에 의해 치환될 수 있다.
본 발명에 따르면, "하이드록시알킬"은 바람직하게는 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 알콜, 예를 들어 메탄올, 에탄올, n-프로판올, 이소프로판올, n-부탄올, 이소부탄올, s-부탄올 및 t-부탄올을 나타낸다. 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 하이드록시알킬 그룹이 또한 바람직하다. 본 발명에 따른 하이드록시알킬 그룹은 하나 이상의 동일하거나 또는 상이한 래디칼에 의해 치환될 수 있다.
본 발명에 따르면, "알콕시"는 바람직하게는 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 O-알킬, 예를 들어 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시, 이소부톡시, s-부톡시 및 t-부톡시를 나타낸다. 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 알콕시 그룹이 또한 바람직하다. 본 발명에 따른 알콕시 그룹은 하나 이상의 동일하거나 또는 상이한 래디칼에 의해 치환될 수 있다.
본 발명에 따르면, "알킬설파닐"은 바람직하게는 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 S-알킬, 예를 들어 메틸티오, 에틸티오, n-프로필티오, 이소프로필티오, n-부틸티오, 이소부틸티오, s-부틸티오 및 t-부틸티오를 나타낸다. 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 알킬설파닐 그룹이 또한 바람직하다. 본 발명에 따른 알킬설파닐 그룹은 하나 이상의 동일하거나 또는 상이한 래디칼에 의해 치환될 수 있다.
본 발명에 따르면, "알킬설피닐"은 바람직하게는 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 알킬설피닐, 예를 들어 메틸설피닐, 에틸설피닐, n-프로필설피닐, 이소프로필설피닐, n-부틸설피닐, 이소부틸설피닐, s-부틸설피닐 및 t-부틸설피닐을 나타낸다. 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 알킬설피닐 그룹이 또한 바람직하다. 본 발명에 따른 알킬설피닐 그룹은 하나 이상의 동일하거나 또는 상이한 래디칼에 의해 치환될 수 있다.
본 발명에 따르면, "알킬설포닐"은 바람직하게는 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 알킬설포닐, 예를 들어 메틸설포닐, 에틸설포닐, n-프로필설포닐, 이소프로필설포닐, n-부틸설포닐, 이소부틸설포닐, s-부틸설포닐 및 t-부틸설포닐을 나타낸다. 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 알킬설포닐 그룹이 또한 바람직하다. 본 발명에 따른 알킬설포닐 그룹은 하나 이상의 동일하거나 또는 상이한 래디칼에 의해 치환될 수 있다.
본 발명에 따르면, "알킬카보닐"은 바람직하게는 2 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 알킬-C(=O), 예컨대 메틸카보닐, 에틸카보닐, n-프로필카보닐, 이소프로필카보닐, s-부틸카보닐 및 t-부틸카보닐을 나타낸다. 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 알킬카보닐 그룹이 또한 바람직하다. 본 발명에 따른 알킬카보닐 그룹은 하나 이상의 동일하거나 또는 상이한 래디칼에 의해 치환될 수 있다.
본 발명에 따르면, "사이클로알킬카보닐"은 바람직하게는 사이클로알킬 부분에 3 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 사이클로알킬카보닐, 예를 들어 사이클로프로필카보닐, 사이클로부틸카보닐, 사이클로펜틸카보닐, 사이클로헥실카보닐, 사이클로헵틸카보닐, 사이클로옥틸카보닐, 비사이클로[2.2.1]헵틸, 비사이클로[2.2.2]옥틸카보닐 및 아다만틸카보닐을 나타낸다. 사이클로알킬 부분에 3, 5 또는 7개의 탄소 원자를 갖는 사이클로알킬카보닐이 또한 바람직하다. 본 발명에 따른 사이클로알킬카보닐 그룹은 하나 이상의 동일하거나 또는 상이한 래디칼에 의해 치환될 수 있다.
본 발명에 따르면, "알콕시카보닐"은 - 단독으로 또는 화학 그룹의 구성 성분으로서 - 알콕시 부분에 바람직하게는 1 내지 6개의 탄소 원자, 또는 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 알콕시카보닐, 예를 들어 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, n-프로폭시카보닐, 이소프로폭시카보닐, s-부톡시카보닐 및 t-부톡시카보닐을 나타낸다. 본 발명에 따른 알콕시카보닐 그룹은 하나 이상의 동일하거나 또는 상이한 래디칼에 의해 치환될 수 있다.
본 발명에 따르면, "알킬아미노카보닐"은 바람직하게는 알킬 부분에 1 내지 6개의 탄소 원자 또는 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 알킬아미노카보닐, 예를 들어 메틸아미노카보닐, 에틸아미노카보닐, n-프로필아미노카보닐, 이소프로필아미노카보닐, s-부틸아미노카보닐 및 t-부틸아미노카보닐을 나타낸다. 본 발명에 따른 알킬아미노카보닐 그룹은 하나 이상의 동일하거나 또는 상이한 래디칼에 의해 치환될 수 있다.
본 발명에 따르면, "N,N-디알킬아미노카보닐"은 바람직하게는 알킬 부분에 1 내지 6개의 탄소 원자 또는 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 N,N-디알킬아미노카보닐, 예를 들어 N,N-디메틸아미노카보닐, N,N-디에틸아미노카보닐, N,N-디(n-프로필아미노)카보닐, N,N-디(이소프로필아미노)카보닐 및 N,N-디-(s-부틸아미노)카보닐을 나타낸다. 본 발명에 따른 N,N-디알킬아미노카보닐 그룹은 하나 이상의 동일하거나 또는 상이한 래디칼에 의해 치환될 수 있다.
본 발명에 따르면, "아릴"은 바람직하게는 6 내지 14개, 특히 6 내지 10개의 환 탄소 원자를 갖는 모노-, 비- 또는 폴리사이클릭 방향족 시스템, 예를 들어 페닐, 나프틸, 안트릴, 페난트레닐, 바람직하게는 페닐을 나타낸다. 또, 아릴은 또한 폴리사이클릭 시스템, 예컨대 테트라하이드로나프틸, 인데닐, 인다닐, 플루오레닐, 비페닐릴을 나타내고, 여기서 결합 부위는 방향족 시스템 상에 존재한다. 본 발명에 따른 아릴 그룹은 하나 이상의 동일하거나 또는 상이한 래디칼에 의해 치환될 수 있다.
치환된 아릴에 대한 예는 C1-C4-알킬 및/또는 C6-C14-아릴 부분에서 하나 이상의 동일하거나 또는 상이한 래디칼에 의해 마찬가지로 치환될 수 있는 아릴알킬이다. 이러한 아릴알킬에 대한 예는 특히 벤질 및 1-페닐에틸이다.
본 발명에 따르면, "헤테로사이클", "헤테로사이클릭 환" 또는 "헤테로사이클릭 환 시스템"은 적어도 1개의 환을 갖는 카보사이클릭 환 시스템을 나타내며, 여기서 적어도 하나의 탄소 원자는 헤테로원자, 바람직하게는 N, O, S, P, B, Si, Se로 이루어진 그룹으로부터 선택된 헤테로원자에 의해 대체되고, 포화, 불포화 또는 헤테로방향족이고, 비치환 또는 치환될 수 있고, 여기서 결합 지점은 환 원자에 존재한다. 달리 정의되지 않는 한, 헤테로사이클릭 환은 헤테로사이클릭 환 내에 바람직하게는 3 내지 9개의 환 원자, 특히 3 내지 6개의 환 원자, 및 바람직하게는 N, O 및 S로 이루어진 그룹으로부터의 1개 이상, 바람직하게는 1 내지 4, 특히 1, 2 또는 3개의 헤테로원자를 함유하지만, 2개의 산소 원자는 직접 인접하지 않아야 한다. 헤테로사이클릭 환은 통상적으로 4개 이하의 질소 원자 및/또는 2개 이하의 산소 원자 및/또는 2개 이하의 황 원자를 함유한다. 헤테로사이클릴 래디칼 또는 헤테로사이클릭 환이 임의로 치환되는 경우, 이는 다른 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 환에 융합될 수 있다. 임의로 치환된 헤테로사이클릴의 경우, 본 발명은 또한 폴리사이클릭 시스템, 예를 들어 8-아자비사이클로[3.2.1]옥타닐 또는 1-아자비사이클로[2.2.1]헵틸을 포함한다. 임의로 치환된 헤테로사이클릴의 경우, 본 발명은 또한 스피로사이클릭 시스템, 예를 들어 1-옥사-5-아자스피로[2.3]헥실을 포함한다.
본 발명의 헤테로사이클릴 그룹은, 예를 들어 피페리디닐, 피페라지닐, 모르폴리닐, 티오모르폴리닐, 디하이드로피라닐, 테트라하이드로피라닐, 디옥사닐, 피롤리닐, 피롤리디닐, 이미다졸리닐, 이미다졸리디닐, 티아졸리디닐, 옥사졸리디닐, 디옥솔라닐, 디옥솔릴, 피라졸리디닐, 테트라하이드로푸라닐, 디하이드로푸라닐, 옥세타닐, 옥시라닐, 아제티디닐, 아지리디닐, 옥사제티디닐, 옥사지리디닐, 옥사제파닐, 옥사지나닐, 아제파닐, 옥소피롤리디닐, 디옥소피롤리디닐, 옥소모르폴리닐, 옥소피페라지닐 및 옥세파닐이다.
헤테로아릴, 즉 헤테로방향족 시스템이 특히 중요하다. 본 발명에 따르면, 용어 헤테로아릴은 헤테로방향족 화합물, 즉 상기 헤테로사이클의 정의에 속하는 완전히 불포화된 방향족 헤테로사이클릭 화합물을 나타낸다. 1 내지 3개, 바람직하게는 1 또는 2개의 동일하거나 상이한 상기 그룹으로부터의 헤테로원자를 갖는 5 내지 7-원 환이 바람직하다. 본 발명에 따른 헤테로아릴 그룹은, 예를 들어 푸릴, 티에닐, 피라졸릴, 이미다졸릴, 1,2,3- 및 1,2,4-트리아졸릴, 이속사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 1,2,3-, 1,3,4-, 1,2,4- 및 1,2,5-옥사디아졸릴, 아제피닐, 피롤릴, 피리딜, 피리다지닐, 피리미디닐, 피라지닐, 1,3,5-, 1,2,4- 및 1,2,3-트리아지닐, 1,2,4-, 1,3,2-, 1,3,6- 및 1,2,6-옥사지닐, 옥세피닐, 티에피닐, 1,2,4-트리아졸로닐 및 1,2,4-디아제피닐이다. 본 발명에 따른 헤테로아릴 그룹은 또한 하나 이상의 동일하거나 또는 상이한 래디칼에 의해 치환될 수 있다.
용어 "(임의로) 치환된 그룹/치환체, 예컨대 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시, 알킬설파닐, 알킬설피닐, 알킬설포닐, 사이클로알킬, 아릴, 페닐, 벤질, 헤테로사이클릴 및 헤테로아릴 래디칼은, 예를 들어 비치환된 기본 구조로부터 유도된 치환된 래디칼을 의미하며, 여기서 치환체는, 예를 들어 아미노, 하이드록실, 할로겐, 니트로, 시아노, 이소시아노, 머캅토, 이소티오시아네이토, C1-C4-카복실, 카본아미드, SF5, 아미노설포닐, C1-C4-알킬, C3-C4-사이클로알킬, C2-C4-알케닐, C3-C4-사이클로알케닐, C2-C4-알키닐, N-모노-C1-C4-알킬아미노, N,N -디-C1-C4-알킬아미노, N-C1-C4-알카노일아미노, C1-C4-알콕시, C2-C4-알케닐옥시, C2-C4-알키닐옥시, C3-C4-사이클로알콕시, C3-C4-사이클로알케닐옥시, C1-C4-알콕시카보닐, C2-C4-C2-C4-알케닐옥시카보닐, C2-C4-알키닐옥시카보닐, C6-,C10-,C14-아릴옥시카보닐, C1-C4-알카노일, C2-C4-알케닐카보닐, C2-C4-알키닐카보닐, C6-,C10-,C14-아릴카보닐, C1-C4-알킬설파닐, C3-C4-사이클로알킬설파닐, C1-C4-알킬티오, C2-C4-알케닐티오, C3-C4-사이클로알케닐티오, C2-C4-알키닐티오, C1-C4-알킬설페닐 및 C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설피닐 그룹의 두 거울상이성체 포함, C1-C4-알킬설포닐, N-모노-C1-C4-알킬아미노설포닐, N,N -디-C1-C4-알킬아미노설포닐, C1-C4-알킬포스피닐, C1-C4-알킬포스포닐, C1-C4-알킬포스피닐의 두 거울상이성체 포함 및 C1-C4-알킬포스포닐, N-C1-C4-알킬아미노카보닐, N,N-디-C1-C4-알킬아미노카보닐, N-C1-C4-알카노일아미노카보닐, N-C1-C4-알카노일-N-C1-C4-알킬아미노카보닐, C6-,C10-,C14-아릴, C6-,C10-,C14-아릴옥시, 벤질, 벤질옥시, 벤질티오, C6-,C10-,C14-아릴티오, C6-,C10-,C14-아릴아미노, 벤질아미노, 헤테로사이클릴 및 트리알킬실릴, 이중 결합을 통해 결합된 치환체, 예컨대 C1-C4-알킬리덴 (예컨대 메틸리덴 또는 에틸리덴), 옥소 그룹, 이미노 그룹 및 치환된 이미노 그룹의 그룹으로부터의 1개의 치환체 또는 복수의 치환체, 바람직하게는 1, 2, 3, 4, 5, 6 또는 7개의 래디칼이다. 2개 이상의 래디칼이 하나 이상의 환을 형성하는 경우에, 이들은 카보사이클릭, 헤테로사이클릭, 포화, 부분 포화, 불포화, 예를 들어 또한 방향족 환일 수 있고, 추가로 치환될 수 있다.
예로서 언급된 치환체 ("제1 치환체 수준")는, 이들이 탄화수소-함유 성분을 가지는 경우에, 예를 들어 각각 할로겐, 하이드록실, 아미노, 니트로, 시아노, 이소시아노, 아지도, 아실아미노, 옥소 그룹 및 이미노 그룹으로부터 독립적으로 선택되는 치환체 중 하나에 의해 임의로 그 안에서 추가로 치환될 수 있다 ("제2 치환체 수준"). 용어 "임의로 치환된" 그룹은 바람직하게는 단 1 또는 2개만의 치환체 수준을 포함한다.
본 발명의 할로겐-치환된 화학 그룹 (예를 들어 알킬, 알콕시)는 치환체의 최대 가능한 개수까지 할로겐에 의해 일치환 또는 다치환된다. 이러한 그룹은 또한 할로 그룹 (예를 들어 할로알킬)으로도 칭해진다. 할로겐에 의해 다치환된 경우, 할로겐 원자는 돌일하거나 상이할 수 있고, 모두 하나의 탄소 원자에 결합할 수 있거나, 복수의 탄소 원자에 결합할 수 있다. 할로겐은 특히 불소, 염소, 브롬 또는 요오드, 바람직하게는 불소, 염소 또는 브롬 및 더 바람직하게는 불소이다. 더욱 특히, 할로겐-치환된 그룹은 모노할로사이클로알킬, 예컨대 1-플루오로사이클로프로필, 2-플루오로사이클로프로필 또는 1-플루오로사이클로부틸, 모노할로알킬, 예컨대 2-클로로에틸, 2-플루오로에틸, 1-클로로에틸, 1-플루오로에틸, 클로로메틸, 또는 플루오로메틸; 퍼할로알킬, 예컨대 트리클로로메틸 또는 트리플루오로메틸 또는 CF2CF3, 폴리할로알킬, 예컨대 디플루오로메틸, 2-플루오로-2-클로로에틸, 디클로로메틸, 1,1,2,2-테트라플루오로에틸 또는 2,2,2-트리플루오로에틸이다. 할로알킬의 추가의 예로서는 트리클로로메틸, 클로로디플루오로메틸, 디클로로플루오로메틸, 클로로메틸, 브로모메틸, 1-플루오로에틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 2,2,2-트리클로로에틸, 2-클로로-2,2-디플루오로에틸, 펜타플루오로에틸, 3,3,3-트리플루오로프로필 및 펜타플루오로-t-부틸을 들 수 있다. 1 내지 4개의 탄소 원자 및 불소, 염소 및 브롬으로부터 선택되는 1 내지 9개, 바람직하게는 1 내지 5개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 갖는 할로알킬이 바람직하다. 1 또는 2개의 탄소 원자 및 불소 및 염소로부터 선택되는 1 내지 5개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 갖는 할로알킬, 예컨대, 특히, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸 또는 2,2-디플루오로에틸이 특히 바람직하다. 할로겐-치환된 화합물의 추가의 예로서는 할로알콕시, 예컨대 OCF3, OCHF2, OCH2F, OCF2CF3, OCH2CF3, OCH2CHF2 및 OCH2CH2Cl, 할로알킬설파닐, 예컨대 디플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 트리클로로메틸티오, 클로로디플루오로메틸티오, 1-플루오로에틸티오, 2-플루오로에틸티오, 2,2-디플루오로에틸티오, 1,1,2,2-테트라플루오로에틸티오, 2,2,2-트리플루오로에틸티오 또는 2-클로로-1,1,2-트리플루오로에틸티오, 할로알킬설피닐, 예컨대 디플루오로메틸설피닐, 트리플루오로메틸설피닐, 트리클로로메틸설피닐, 클로로디플루오로메틸설피닐, 1-플루오로에틸설피닐, 2-플루오로에틸설피닐, 2,2-디플루오로에틸설피닐, 1,1,2,2-테트라플루오로에틸설피닐, 2,2,2-트리플루오로에틸설피닐 및 2-클로로-1,1,2-트리플루오로에틸설피닐, 할로알킬설피닐, 예컨대 디플루오로메틸설피닐, 트리플루오로메틸설피닐, 트리클로로메틸설피닐, 클로로디플루오로메틸설피닐, 1-플루오로에틸설피닐, 2-플루오로에틸설피닐, 2,2-디플루오로에틸설피닐, 1,1,2,2-테트라플루오로에틸설피닐, 2,2,2-트리플루오로에틸설피닐 및 2-클로로-1,1,2-트리플루오로에틸설피닐, 할로알킬설포닐 그룹, 예컨대 디플루오로메틸설포닐, 트리플루오로메틸설포닐, 트리클로로메틸설포닐, 클로로디플루오로메틸설포닐, 1-플루오로에틸설포닐, 2-플루오로에틸설포닐, 2,2-디플루오로에틸설포닐, 1,1,2,2-테트라플루오로에틸설포닐, 2,2,2-트리플루오로에틸설포닐 및 2-클로로-1,1,2-트리플루오로에틸설포닐을 들 수 있다.
탄소 원자를 갖는 래디칼의 경우에, 1 내지 4개의 탄소 원자, 특히 1 또는 2개의 탄소 원자를 갖는 것이 바람직하다. 일반적으로 할로겐, 예를 들어 불소 및 염소, (C1-C4)-알킬, 바람직하게는 메틸 또는 에틸, (C1-C4)-할로알킬, 바람직하게는 트리플루오로메틸, (C1-C4)-알콕시, 바람직하게는 메톡시 또는 에톡시, (C1-C4)-할로알콕시, 니트로 및 시아노의 그룹으로부터의 치환체가 바람직하다. 치환체 메틸, 메톡시, 불소 및 염소가 여기서 특히 바람직하다.
치환된 아미노, 예컨대 일치환 또는 이치환된 아미노는, 예를 들어 알킬, 하이드록시, 아미노, 알콕시, 아실 및 아릴로 이루어진 그룹으로부터의 1 또는 2개의 동일하거나 또는 상이한 래디칼에 의해 N-치환된 것인, 치환된 아미노 래디칼의 그룹으로부터의 래디칼; 바람직하게는 N-모노- 및 N,N-디알킬아미노 (예를 들어, 메틸아미노, 에틸아미노, N,N-디메틸아미노, N,N-디에틸아미노, N,N-디-n-프로필아미노, N,N-디이소프로필아미노 또는 N,N-디부틸아미노), N-모노- 또는 N,N-디알콕시알킬아미노 그룹 (예를 들어, N-메톡시메틸아미노, N-메톡시에틸아미노, N,N-디(메톡시메틸)아미노 또는 N,N-디(메톡시에틸)아미노), N-모노- 및 N,N-디아릴아미노, 예컨대 임의로 치환된 아닐린, 아실아미노, N,N-디아실아미노, N-알킬-N-아릴아미노, N-알킬-N-아실아미노 및 또한 포화 N-헤테로사이클을 의미하며; 여기서 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 알킬 래디칼이 바람직하고; 여기서, 아릴은 바람직하게는 페닐 또는 치환된 페닐이고; 아실의 경우, 하기에 추가로 제공된 정의가 적용되고, 바람직하게는 (C1-C4)-알카노일이다. 치환된 하이드록실아미노 또는 히드라지노에도 동일하게 적용된다.
본 발명에 따르면, 용어 "사이클릭 아미노 그룹"은 하나 이상의 질소 원자를 갖는 헤테로방향족 또는 지방족 환 시스템을 포함한다. 헤테로사이클은 포화 또는 불포화이고, 하나 이상의 임의로 융합된 환 시스템으로 이루어지고, 임의로 추가의 헤테로원자, 예를 들어 1 또는 2개의 질소, 산소 및/또는 황 원자를 함유한다. 또, 상기 용어는 또한 스피로 환 또는 가교된 환 시스템을 갖는 그룹을 포함한다. 사이클릭 아미노 그룹을 형성하는 원자의 수는 제한되지 않고, 예를 들어 1-환 시스템의 경우 3 내지 8개의 환 원자, 및 2-환 시스템의 경우 7 내지 11개의 원자로 이루어질 수 있다.
헤테로원자로서 질소 원자를 갖는 포화 및 불포화 모노사이클릭 그룹을 갖는 사이클릭 아미노 그룹의 언급될 수 있는 예는 1-아제티디닐, 피롤리디노, 2-피롤리딘-1-일, 1-피롤릴, 피페리디노, 1,4-디하이드로피라진-1-일, 1,2,5,6-테트라하이드로피라진-1-일, 1,4-디하이드로피리딘-1-일, 1,2,5,6-테트라하이드로피리딘-1-일, 호모피페리디닐이고; 헤테로원자로서 2개 이상의 질소 원자를 갖는 포화 및 불포화 모노사이클릭 그룹을 갖는 사이클릭 아미노 그룹의 언급될 수 있는 예는 1-이미다졸리디닐, 1-이미다졸릴, 1-피라졸릴, 1-트리아졸릴, 1-테트라졸릴, 1-피페라지닐, 1-호모피페라지닐, 1,2-디하이드로피페라진-1-일, 1,2-디하이드로피리미딘-1-일, 퍼하이드로피리미딘-1-일, 1,4-디아자사이클로헵탄-1-일이고; 헤테로원자로서 1 또는 2개의 산소 원자 및 1 내지 3개의 질소 원자를 갖는 포화 및 불포화 모노사이클릭 그룹을 갖는 사이클릭 아미노 그룹의 예는, 예를 들어 옥사졸리딘-3-일, 2,3-디하이드로이속사졸-2-일, 이속사졸-2-일, 1,2,3-옥사디아진-2-일, 모르폴리노이고, 헤테로원자로서 1 내지 3개의 질소 원자 및 1 또는 2개의 황 원자를 갖는 포화 및 불포화 모노사이클릭 그룹을 갖는 사이클릭 아미노 그룹의 언급될 수 있는 예는 티아졸리딘-3-일, 이소티아졸린-2-일, 티오모르폴리노 또는 디옥소티오모르폴리노이고; 포화 및 불포화 융합된 사이클릭 그룹을 갖는 사이클릭 아미노 그룹의 언급될 수 있는 예는 인돌-1-일, 1,2-디하이드로벤즈이미다졸-1-일, 퍼하이드로피롤로[1,2-a]피라진-2-일이고; 스피로사이클릭 그룹을 갖는 사이클릭 아미노 그룹의 언급될 수 있는 예는 2-아자스피로[4,5]데칸-2-일이고; 가교된 헤테로사이클릭 그룹을 갖는 사이클릭 아미노 그룹의 언급될 수 있는 예는 2-아자비사이클로[2.2.1]헵탄-7-일이다.
치환된 아미노는 또한 질소 원자 상에 4개의 유기 치환체를 갖는 4급 암모늄 화합물 (염)을 포함한다.
임의로 치환된 페닐은 바람직하게는 비치환되거나, 또는 할로겐, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시, (C1-C4)-알콕시-(C1-C4)-알콕시, (C1-C4)-알콕시-(C1-C4)-알킬, (C1-C4)-할로알킬, (C1-C4)-할로알콕시, (C1-C4)-알킬설파닐, (C1-C4)-할로알킬설파닐, 시아노, 이소시아노 및 니트로의 그룹으로부터의 동일하거나 또는 상이한 래디칼에 의해 일치환 또는 다치환, 바람직하게는 최대 삼치환된 페닐, 예를 들어 o-, m- 및 p-톨릴, 디메틸페닐, 2-, 3- 및 4-클로로페닐, 2-, 3- 및 4-플루오로페닐, 2-, 3 및 4-트리플루오로메틸- 및 -트리클로로메틸페닐, 2,4-, 3,5-, 2,5- 및 2,3-디클로로페닐, o-, m- 및 p-메톡시페닐, 4-헵타플루오로페닐이다.
임의로 치환된 사이클로알킬은 바람직하게는 비치환되거나, 또는 할로겐, 시아노, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시, (C1-C4)-알콕시-(C1-C4)-알콕시, (C1-C4)-알콕시-(C1-C4)-알킬, (C1-C4)-할로알킬 및 (C1-C4)-할로알콕시의 그룹으로부터의 동일하거나 또는 상이한 래디칼에 의해, 특히 1 또는 2개의 (C1-C4)-알킬 래디칼에 의해 일치환 또는 다치환, 바람직하게는 최대 삼치환된 사이클로알킬이다.
임의로 치환된 헤테로사이클릴은 바람직하게는 비치환되거나, 또는 할로겐, 시아노, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시, (C1-C4)-알콕시-(C1-C4)-알콕시, (C1-C4)-알콕시-(C1-C4)-알킬, (C1-C4)-할로알킬, (C1-C4)-할로알콕시, 니트로 및 옥소의 그룹으로부터의 동일하거나 또는 상이한 래디칼에 의해 일치환 또는 다치환, 바람직하게는 최대 삼치환된, 특히 할로겐, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시, (C1-C4)-할로알킬 및 옥소의 그룹으로부터의 래디칼에 의해 일치환 또는 다치환된, 가장 바람직하게는 1 또는 2개의 (C1-C4)-알킬 래디칼에 의해 치환된 헤테로사이클릴이다.
알킬-치환된 헤테로아릴 그룹의 예는 푸릴메틸, 티에닐메틸, 피라졸릴메틸, 이미다졸릴메틸, 1,2,3- 및 1,2,4-트리아졸릴메틸, 이속사졸릴메틸, 티아졸릴메틸, 이소티아졸릴메틸, 1,2,3-, 1,3,4-, 1,2,4- 및 1,2,5-옥사디아졸릴메틸, 아제피닐메틸, 피롤릴메틸, 피리딜메틸, 피리다지닐메틸, 피리미디닐메틸, 피라지닐메틸, 1,3,5-, 1,2,4- 및 1,2,3-트리아지닐메틸, 1,2,4-, 1,3,2-, 1,3,6- 및 1,2,6-옥사지닐메틸, 옥세피닐메틸, 티에피닐메틸 및 1,2,4-디아제피닐메틸이다.
본 발명의 화합물은 바람직한 구체예에서 존재할 수 있다. 본원에 기재된 개별 구체예는 서로 조합될 수 있다. 자연의 법칙에 위배되고 따라서 당업자가 그의 전문 지식에 기초해 배제하는 조합은 포함되지 않는다. 예를 들어, 인접 산소 원자를 3개 이상 가지는 환 구조는 제외된다
본 발명의 화합물의 구체예
모든 구체예들이 단독으로 또는 조합으로 존재할 수 있다는 것은 당업자들에게 명백할 것이다.
화학식 (I)의 화합물, 특히 화학식 (Ia), (Ib), (Ic), (Id) 및 (Ie)의 화합물은, 경우에 따라 치환체의 성질에 따라, 염, 호변이성체, 기하학적 및/또는 광학 활성 이성체 또는 상이한 조성의 상응하는 이성체 혼합물의 형태로 존재할 수 있다.
적절한 경우에, 본 발명의 화합물은 다양한 다형체 형태로 또는 상이한 다형체 형태의 혼합물 형태로서 존재할 수 있다. 순수한 다형체 및 다형체 혼합물 둘 다 본 발명의 대상이고, 본 발명에 따라 사용될 수 있다.
화학식 (I)의 화합물, 화학식 (I)의 화합물의 염, N-옥시드 및 호변이성형의 구체예들이 이하에 상세히 기술될 것이다:
상기 식에서,
R1은 H, 각 경우 임의로 치환된 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C7-사이클로알킬, C1-C6-알킬카보닐, C1-C6-알콕시카보닐, 아릴(C1-C3)-알킬, 헤테로아릴(C1-C3)-알킬이고,
하기 부분들은 다음과 같고:
A1은 CR2 또는 N이고,
A2는 CR3 또는 N이고,
A3은 CR4 또는 N이고,
A4는 CR5 또는 N이고,
B1은 CR6 또는 N이고,
B2는 CR7 또는 N이고,
B3은 CR8 또는 N이고,
B4는 CR9 또는 N이고,
B5는 CR10 또는 N이되,
A1 내지 A4 부분의 3개 이하가 N이고, B1 내지 B5 부분의 3개 이하가 동시에 N이며;
R2, R3, R4, R5, R6, R7, R9 및 R10은 각각 독립적으로 H, 할로겐, 시아노, 니트로, 각 경우 임의로 치환된 C1-C6-알킬, C3-C6-사이클로알킬, C1-C6-알콕시, N-C1-C6-알콕시이미노-C1-C3-알킬, C1-C6-알킬설파닐, C1-C6-알킬설피닐, C1-C6-알킬설포닐, N-C1-C6-알킬아미노 또는 N,N-디-C1-C6-알킬아미노이고;
A2 및 A3 부분의 어느 것도 N이 아닌 경우, R3 및 R4는 이들이 결합한 탄소 원자와 함께, 0, 1 또는 2개의 질소 원자 및/또는 0 또는 1개의 산소 원자 및/또는 0 또는 1개의 황 원자를 가지는 5- 또는 6-원 환을 형성할 수 있거나, 또는
A1 및 A2 부분의 어느 것도 N이 아닌 경우, R2 및 R3는 이들이 결합한 탄소 원자와 함께, 0, 1 또는 2개의 질소 원자를 가지는 6-원 환을 형성할 수 있고;
R8은 할로겐, 시아노, 니트로, 각 경우 임의로 치환된 C1-C6-알킬, C3-C6-사이클로알킬, C1-C6-알콕시, N-C1-C6-알콕시이미노-C1-C3-알킬, C1-C6-알킬설파닐, C1-C6-알킬설피닐, C1-C6-알킬설포닐, N-C1-C6-알킬아미노 또는 N,N-디-C1-C6-알킬아미노이고;
W는 O 또는 S이고;
Q는 H, 포르밀, 하이드록실, 아미노 또는 각 경우 임의로 치환된 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C1-C5-헤테로사이클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C6-알킬-C3-C6-사이클로알킬, C3-C6-사이클로알킬-C1-C6-알킬, C6-,C10-C14-아릴, C1-C5-헤테로아릴, C6-,C10-,C14-아릴-C1-C3-알킬, C1-C5-헤테로아릴-C1-C3-알킬, N-C1-C4-알킬아미노, N-C1-C4-알킬카보닐아미노, 또는 N,N-디-C1-C4-알킬아미노이거나; 또는
임의로 다-V-치환된 불포화 6-원 카보사이클이거나; 또는
임의로 다-V-치환된 불포화 5- 또는 6-원 헤테로사이클릭 환이고, 여기서
V는 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, 각 경우 임의로 치환된 C1-C6-알킬, C1-C4-알케닐, C1-C4-알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C1-C6-알콕시, N-C1-C6-알콕시이미노-C1-C3-알킬, C1-C6-알킬설파닐, C1-C6-알킬설피닐, C1-C6-알킬설포닐, 또는 N,N-디-(C1-C6-알킬)아미노이고;
T는 각 경우 바람직하게는 N, O 및 S로 구성된 그룹중에서 선택되는 헤테로원자를 3개 가지는 임의로 치환된 5-원 헤테로방향족 시스템이되,
단 T는 
(여기서 R13은 H, 할로겐, C1-C4-알킬, 할로겐-치환된 C1-C6-알킬 또는 시아노이다)이 아니다,
바람직한 구체예에서, 화학식 (I)의 화합물에서의 R1은 H, 각 경우 임의로 치환된 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, s-부틸, t-부틸, 메톡시메틸, 에톡시메틸, 프로폭시메틸, 메틸카보닐, 에틸카보닐, n-프로필카보닐, 이소프로필카보닐, s-부틸카보닐, t-부틸카보닐, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, n-프로폭시카보닐, 이소프로폭시카보닐, s-부톡시카보닐, t-부톡시카보닐, 시아노메틸, 2-시아노에틸, 벤질, 4-메톡시벤질, 피리드-2-일메틸, 피리드-3-일메틸, 피리드-4-일메틸, 4-클로로피리드-3-일메틸이다. 더욱 더 바람직한 구체예에서, R1은 H이다.
추가의 바람직한 구체예에서, W는 O이다.
추가의 바람직한 구체예에서, Q는 H, 각 경우 임의로 치환된 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, 1,1-디메틸에틸, 1-메틸프로필, n-부틸, 2-메틸프로필, 2-메틸부틸, 하이드록시메틸, 2-하이드록시프로필, 시아노메틸, 2-시아노에틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 1-트리플루오로메틸에틸, 2,2-디플루오로프로필, 3,3,3-트리플루오로프로필, 2,2-디메틸-3-플루오로프로필, 사이클로프로필, 1-시아노사이클로프로필, 1-메톡시카보닐사이클로프로필, 1-(N-메틸카바모일)사이클로프로필, 1-(N-사이클로프로필카바모일)사이클로프로필, 사이클로프로필메틸, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 1-사이클로프로필에틸, 비스(사이클로프로필)메틸, 2,2-디메틸사이클로프로필메틸, 2-페닐사이클로프로필, 2,2-디클로로사이클로프로필, 트랜스-2-클로로사이클로프로필, 시스-2-클로로사이클로프로필, 2,2-디플루오로사이클로프로필, 트랜스-2-플루오로사이클로프로필, 시스-2-플루오로사이클로프로필, 트랜스-4-하이드록시사이클로헥실, 4-트리플루오로메틸사이클로헥실, 프로프-2-에닐, 2-메틸프로프-2-에닐, 프로프-2-이닐, 1,1-디메틸부트-2-이닐, 3-클로로프로프-2-에닐, 3,3-디클로로프로프-2-에닐, 3,3-디클로로-1,1-디메틸프로프-2-에닐, 페닐, 2-클로로페닐, 3-클로로페닐, 4-클로로페닐, 옥세탄-3-일, 티에탄-3-일, 1-옥시도티에탄-3-일, 1,1-디옥시도티에탄-3-일, 이속사졸-3-일메틸, 2-옥소-2-(2,2,2-트리플루오로에틸아미노)에틸, 1,2,4-트리아졸-3-일메틸, 3-메틸옥세탄-3-일메틸, 벤질, 2,6-디플루오로페닐메틸, 3-플루오로페닐메틸, 2-플루오로페닐메틸, 2,5-디플루오로페닐메틸, 1-페닐에틸, 4-클로로페닐에틸, 2-트리플루오로메틸페닐에틸, 1-피리딘-2-일에틸, 피리딘-2-일메틸, 5-플루오로피리딘-2-일메틸, (6-클로로피리딘-3-일)메틸, 피리미딘-2-일메틸, 메톡시, 2-에톡시에틸, 2-(메틸설파닐)에틸, 1-메틸-2-(에틸설파닐)에틸, 2-메틸-1-(메틸설파닐)프로판-2-일, 메톡시카보닐, 메톡시카보닐메틸, NH2, N-에틸아미노, N-알릴아미노, N,N-디메틸아미노, N,N-디에틸아미노이거나; 또는
Q는 각각 0-4개의 V 치환체에 의해 치환된 다음: 페닐, 나프틸, 피리다진, 피라진, 피리미딘, 트리아진, 피리딘, 피라졸, 티아졸, 이소티아졸, 옥사졸, 이속사졸, 트리아졸, 이미다졸, 푸란, 티오펜, 피롤, 옥사디아졸, 티아디아졸 중 하나이고, 여기서
V는 독립적으로 F, Cl, Br, I, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, 디플루오로메틸, 트리클로로메틸, 클로로디플루오로메틸, 디클로로플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 클로로메틸, 브로모메틸, 1-플루오로에틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 1,2,2,2-테트라플루오로에틸, 1-클로로-1,2,2,2-테트라플루오로에틸, 2,2,2-트리클로로에틸, 2-클로로-2,2-디플루오로에틸, 1,1-디플루오로에틸, 펜타플루오로에틸, 헵타플루오로-n-프로필, 헵타플루오로이소프로필, 노나플루오로-n-부틸, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 1-메틸에톡시, 플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 클로로디플루오로메톡시, 디클로로플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 2,2,2-트리플루오로에톡시, 2-클로로-2,2-디플루오로에톡시, 펜타플루오로에톡시, N-메톡시이미노메틸, 1-(N-메톡시이미노)에틸, 메틸설파닐, 메틸설포닐, 메틸설피닐, 트리플루오로메틸설포닐, 트리플루오로메틸설피닐, 트리플루오로메틸설파닐, N,N-디메틸아미노이다.
보다 바람직한 구체예에서, Q는 불소-치환된 C1-C4-알킬, 예컨대 2,2,2-트리플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 3,3,3-트리플루오로프로필; C3-C4-사이클로알킬, 예컨대 사이클로프로필 또는 사이클로부틸; 임의로 치환된 C3-C4-사이클로알킬, 예컨대 1-시아노사이클로프로필, 트랜스-2-플루오로사이클로프로필, 또는 시스-2-플루오로사이클로프로필; C4-C6-헤테로사이클로알킬, 예컨대 옥세탄-3-일, 티에탄-3-일, 1-옥시도티에탄-3-일 또는 1,1-디옥시도티에탄-3-일; 벤질; 피리딘-2-일메틸; 메틸설포닐; 또는 2-옥소-2-(2,2,2-트리플루오로에틸아미노)에틸이다.
특히 바람직한 구체예에서, Q는 불소-치환된 C1-C3-알킬, 예컨대 2,2,2-트리플루오로에틸 또는 3,3,3-트리플루오로프로필; 사이클로프로필; 임의로 치환된 사이클로프로필, 예컨대 1-시아노사이클로프로필 또는 1-트리플루오로메틸사이클로프로필, 티에탄-3-일; 또는 2-옥소-2-(2,2,2-트리플루오로에틸)아미노에틸이다.
바람직한 구체예에서, 한개 (1) 이하의 A1 내지 A4 부분이 N (즉: 하나 (1)의 A1 내지 A4 (바람직하게는 A2)가 N)이거나; 0개 (0)의 A1 내지 A4가 N (즉: A1 내지 A4는 각각 CR2, CR3, CR4, 및 CR5)이다.
추가의 바람직한 구체예에서, 화학식 (I)의 화합물에서의 R2, R3, R4 및 R5 (상응하는 A 부분이 CR인 경우)는 각각 독립적으로 H, 할로겐, 시아노, 니트로, 각 경우 임의로 치환된 C1-C4-알킬, C3-C4-사이클로알킬, C1-C4-알콕시, N-C1-C4-알콕시이미노-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬설파닐, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, N-C1-C4-알킬아미노, 또는 N,N-디-C1-C4-알킬아미노이다.
추가의 바람직한 구체예에서, R2 및 R5는 각각 독립적으로 H, 메틸, F 및 Cl이다.
추가의 바람직한 구체예에서, R3 및 R4는 각각 독립적으로 H, F, Cl, Br, I, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 클로로디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 1-메틸에톡시, 플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 클로로디플루오로메톡시, 디클로로플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 2,2,2-트리플루오로에톡시, 2-클로로-2,2-디플루오로에톡시, 펜타플루오로에톡시, N-메톡시이미노메틸, 1-(N-메톡시이미노)에틸, 메틸설파닐, 트리플루오로메틸설파닐, 메틸설포닐, 메틸설피닐, 트리플루오로메틸설포닐, 트리플루오로메틸설피닐이다.
바람직한 구체예에서, 한개 (1) 이하의 B1 내지 B5 부분이 N (즉: 하나 (1)의 B1 내지 B5가 N)이거나; 0개 (0)의 B1 내지 B5가 N (즉: B1 내지 B5는 각각 CR6, CR7, CR8, CR9 및 CR10)이다.
추가의 바람직한 구체예에서, R6, R7, R9 및 R10 (상응하는 B 부분이 CR인 경우)은 각각 독립적으로 H, 할로겐, 시아노, 니트로, 각 경우 임의로 치환된 C1-C4-알킬, C3-C4-사이클로알킬, C1-C4-알콕시, N-알콕시이미노알킬, C1-C4-알킬설파닐, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, N-C1-C4-알킬아미노, N,N-디-C1-C4-알킬아미노이다.
추가의 바람직한 구체예에서, R6, R7, R9 및 R10은 각각 독립적으로 H, 할로겐, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 클로로디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 1-메틸에톡시, 플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 클로로디플루오로메톡시, 디클로로플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 2,2,2-트리플루오로에톡시, 2-클로로-2,2-디플루오로에톡시, 펜타플루오로에톡시, N-메톡시이미노메틸, 1-(N-메톡시이미노)에틸, 메틸설파닐, 트리플루오로메틸설파닐, 메틸설포닐, 메틸설피닐, 트리플루오로메틸설포닐, 트리플루오로메틸설피닐이다.
추가의 바람직한 구체예에서, R6 및 R10은 각각 독립적으로 H, 할로겐, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, 디플루오로메틸, 클로로디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 에톡시, 1-메틸에톡시, 디플루오로메톡시, 클로로디플루오로메톡시, 디클로로플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 2,2,2-트리플루오로에톡시, 2-클로로-2,2-디플루오로에톡시, 메틸설파닐, 트리플루오로메틸설파닐, 메틸설포닐, 메틸설피닐, 트리플루오로메틸설포닐, 트리플루오로메틸설피닐이다.
추가의 바람직한 구체예에서, R6 및 R10은 본원에 기재된 치환체이나, 한 화합물에서 R6 및 R10은 둘 다 H이지는 않다. 즉, 화합물에서 R6이 H인 경우, R10은 본원에 기재된 다른 치환체 중 하나이거나, 또는 그 반대이다.
추가의 바람직한 구체예에서, R6 및 R10은 각각 할로겐 (예컨대 Cl 또는 F), C1-C3-알킬, 할로겐화 C1-C3-알킬, C1-C3-알콕시 및 할로겐화 C1-C3-알콕시로부터 선택되는 치환체이다.
추가의 바람직한 구체예에서, R6 및 R10은 각각 할로겐 (예컨대 Cl 또는 F)이거나, 각각 C1-C3-알킬이거나, 또는 각각 할로겐화 C1-C3-알킬, 예를 들어 과불소화 C1-C3-알킬 (예컨대 퍼플루오로프로필)이다.
R8
추가의 바람직한 구체예에서, 화학식 (I)의 화합물에서의 R8은 할로겐, 시아노, 니트로, 할로겐-치환된 C1-C4-알킬, C3-C4-사이클로알킬, C1-C4-알콕시, N-C1-C4-알콕시이미노-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬설파닐, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, N-C1-C4-알킬아미노 또는 N,N-디-C1-C4-알킬아미노이다.
추가의 바람직한 구체예에서, R8은 할로겐 또는 할로겐-치환된 C1-C4-알킬, 예컨대 불소, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, 디플루오로메틸, 트리클로로메틸, 클로로디플루오로메틸, 디클로로플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 클로로메틸, 브로모메틸, 1-플루오로에틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 1,2,2,2-테트라플루오로에틸, 1-클로로-1,2,2,2-테트라플루오로에틸, 2,2,2-트리클로로에틸, 2-클로로-2,2-디플루오로에틸, 1,1-디플루오로에틸, 펜타플루오로에틸, 펜타플루오로-tert-부틸, 헵타플루오로-n-프로필, 헵타플루오로이소프로필, 노나플루오로-n-부틸, 노나플루오로-sec-부틸, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 1-메틸에톡시, 플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 클로로디플루오로메톡시, 디클로로플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 2,2,2-트리플루오로에톡시, 2-클로로-2,2-디플루오로에톡시, 펜타플루오로에톡시, N-메톡시이미노메틸, 1-(N-메톡시이미노)에틸, 메틸설파닐, 메틸설포닐, 메틸설피닐, 트리플루오로메틸설포닐, 트리플루오로메틸설피닐, 트리플루오로메틸설파닐, N,N-디메틸아미노이다.
보다 바람직한 구체예에서, R8은 디플루오로메틸, 트리클로로메틸, 클로로디플루오로메틸, 디클로로플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 1-플루오로에틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 1,2,2,2-테트라플루오로에틸, 1-클로로-1,2,2,2-테트라플루오로에틸, 2,2,2-트리클로로에틸, 2-클로로-2,2-디플루오로에틸, 1,1-디플루오로에틸, 펜타플루오로에틸, 펜타플루오로-tert-부틸, 헵타플루오로-n-프로필, 헵타플루오로이소프로필, 노나플루오로-n-부틸, 노나플루오로-sec-부틸, 플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 클로로디플루오로메톡시, 디클로로플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 2,2,2-트리플루오로에톡시, 2-클로로-2,2-디플루오로에톡시, 펜타플루오로에톡시, 트리플루오로메틸설포닐, 트리플루오로메틸설피닐, 트리플루오로메틸설파닐이다.
특히 바람직한 구체예에서, R8은 과불소화 C1-C3-알킬, 예컨대 과불소화 n- 또는 i-프로필 (-C3F7), 과불소화 에틸 (C2F5) 또는 과불소화 메틸 (CF3), 더 바람직하게는 과불소화 n- 또는 i-프로필 (-C3F7) 또는 과불소화 메틸이다.
추가의 바람직한 구체예에서, 화학식 (I)의 화합물에서 A1 내지 A4 및 B1 내지 B5 부분은 다음과 같다:
A1은 C-H이고,
A2는 CR3 또는 N이고,
A3은 CR4이고,
A4는 CR5 또는 N이고,
B1은 CR6 또는 N이고,
B2는 CR7이고,
B3은 CR8이고,
B4는 CR9이고,
B5는 CR10 또는 N이다.
더욱 더 바람직한 구체예에서, 화학식 (I)의 화합물에서 A1 내지 A4 및 B1 내지 B5 부분은 다음과 같다:
A1은 C-H이고,
A2는 CR3 또는 N이고,
A3은 CR4이고,
A4는 C-H이고,
B1은 CR6 또는 N이고,
B2는 C-H이고,
B3은 CR8이고,
B4는 C-H이고,
B5는 CR10 또는 N이다.
T
추가의 바람직한 구체예에서, T는 하기 나타낸 5-원 헤테로방향족 시스템 중 하나이고, 여기서 (C-B1-B5) 환 시스템의 탄소 원자에 대한 결합은 별표가 있는 점선으로 표시되고, (C-A1-A2-A3-C-A4)-환 시스템의 탄소 원자에 대한 결합은 점선으로 표시된다:
상기 식에서,
R11은 독립적으로 H, 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노 또는 각 경우 임의로 치환된 C1-C6-알킬, C1-C6-알킬옥시, C1-C6-알킬카보닐, C1-C6-알킬설파닐, C1-C6-알킬설피닐, C1-C6-알킬설포닐, 바람직하게는 H이고;
n은 0 또는 1의 값을 가지며;
R12는 H, 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노 또는 임의로 치환된 C1-C6-알킬, C1-C6-알킬옥시, C1-C6-알킬카보닐, C1-C6-알킬설파닐, C1-C6-알킬설피닐, C1-C6-알킬설포닐, 바람직하게는 H 또는 메틸이다.
추가의 바람직한 구체예에서, R11은 H, 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 메틸, 에틸, 1-메틸에틸, tert-부틸, 트리플루오로메틸, 디플루오로메틸, 메톡시, 에톡시, 트리플루오로메톡시, 2,2-디플루오로에톡시, 2,2,2-트리플루오로에톡시, 메틸카보닐, 에틸카보닐, 트리플루오로메틸카보닐, 메틸설파닐, 메틸설피닐, 메틸설포닐, 트리플루오로메틸설포닐, 트리플루오로메틸설파닐 또는 트리플루오로메틸설피닐이다.
보다 바람직한 구체예에서, R11은 H, 메틸, 에틸, 2-메틸에틸, 2,2-디메틸에틸, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 니트로, 트리플루오로메틸 또는 아미노이다
추가의 바람직한 구체예에서, T는 하기 나타낸 5-원 헤테로방향족 시스템 중 하나이고, 여기서 (C-B1-B5) 환 시스템의 탄소 원자에 대한 결합은 별표가 있는 점선으로 표시되고, (C-A1-A2-A3-C-A4)-환 시스템의 탄소 원자에 대한 결합은 점선으로 표시된다:
상기 식에서, R11 및 R12는 각각 본원에 기술된 바와 같이 정의된다.
특히 바람직한 구체예에서, T는 하기 나타낸 5-원 헤테로방향족 시스템 중 하나이고, 여기서 (C-B1-B5) 환 시스템의 탄소 원자에 대한 결합은 별표가 있는 점선으로 표시되고, (C-A1-A2-A3-C-A4)-환 시스템의 탄소 원자에 대한 결합은 점선으로 표시된다:
상기 식에서, R11 및 R12는 각각 본원에 기술된 바와 같이 정의된다.
추가의 특히 바람직한 구체예에서, T는 하기 나타낸 5-원 헤테로방향족 시스템 중 하나이고, 여기서 (C-B1-B5) 환 시스템의 탄소 원자에 대한 결합은 별표가 있는 점선으로 표시되고, (C-A1-A2-A3-C-A4)-환 시스템의 탄소 원자에 대한 결합은 점선으로 표시된다:
상기 식에서, R11은 본원에 기술된 바와 같이 정의된다.
추가의 바람직한 구체예는 또한 화학식 (Ia)의 화합물에 관한 것이다:
상기 식에서,
R1, R11, Q, W, A1, A2, A3, A4, B1, B2, B3, B4 및 B5는 각각 본원에 기재된 바와 같이 정의되고, A1, A2, A3, A4로부터 선택되는 1개 이하의 부분은 N이고, B1, B2, B3, B4 및 B5로부터 선택되는 1개 이하의 부분은 N이며;
D1, D2 및 D3은 각각 독립적으로 C-R11 또는 헤테로원자, 바람직하게는 C-R11 또는 N, O 및 S로부터 선택되는 헤테로원자이고;
D4는 C 또는 N으로부터 선택되는 헤테로원자이고;
여기서 D1, D2, D3 및 D4로부터 선택되는 3개의 부분은 헤테로원자이고;
추가의 바람직한 구체예는 또한 화학식 (Ib)의 화합물에 관한 것이다:
상기 식에서,
R1, R2, R4, R5, R7, R8, R9, R11, Q, W, A2, B1 및 B5는 각각 본원에 기재된 바와 같이 정의되고;
D1, D2 및 D3은 각각 독립적으로 C-R11 또는 헤테로원자, 바람직하게는 C-R11 또는 N, O 및 S로부터 선택되는 헤테로원자이고;
D4는 C 또는 N으로부터 선택되는 헤테로원자이고;
여기서 D1, D2, D3 및 D4로부터 선택되는 3개의 부분은 헤테로원자이고;
추가의 바람직한 구체예는 화학식 (Ic)의 화합물에 관한 것이다:
상기 식에서, R1, R2, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, A2, Q, D1, D2, D3 및 
는 각각 본원에 기술된 바와 같이 정의된다.
추가의 바람직한 구체예는 화학식 (Id)의 화합물에 관한 것이다:
상기 식에서, R1, R8, R11, Q, W, A1, A2, A3, A4, B1, B2, B3, B4 및 B5는 각각 본원에 기재된 바와 같이 정의되고,
A1, A2, A3, A4로부터 선택되는 1개 이하의 부분은 N이고, B1, B2, B3, B4 및 B5로부터 선택되는 1개 이하의 부분은 N이다.
추가의 바람직한 구체예는 화학식 (Ie)의 화합물에 관한 것이다:
상기 식에서, R1, R2, R4, R5, R7, R8, R9, R11, Q, A2, B1 및 B5는 각각 본원에 기술된 바와 같이 정의된다.
특히 바람직한 구체예는 R8이 C1-C6-알킬, 할로겐화 C1-C6-알킬, C3-C6-사이클로알킬, 할로겐화 C3-C6-사이클로알킬, C1-C6-알콕시, 할로겐화 C1-C6-알콕시, N-알콕시이미노알킬, 할로겐화 C1-C6-알킬설파닐, 할로겐화 C1-C6-알킬설피닐, 할로겐화 C1-C6-알킬설포닐, N-C1-C6-알킬아미노, N,N-디-C1-C4-알킬아미노이고, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 시아노 또는 니트로인 화학식 (I), (Ia), (Ib), (Ic), (Id) 또는 (Ie)의 화합물에 관한 것이다. 그의 예는 불소, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, 디플루오로메틸, 트리클로로메틸, 클로로디플루오로메틸, 디클로로플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 클로로메틸, 브로모메틸, 1-플루오로에틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 1,2,2,2-테트라플루오로에틸, 1-클로로-1,2,2,2-테트라플루오로에틸, 2,2,2-트리클로로에틸, 2-클로로-2,2-디플루오로에틸, 1,1-디플루오로에틸, 펜타플루오로에틸, 펜타플루오로-tert-부틸, 헵타플루오로-n-프로필, 헵타플루오로이소프로필, 노나플루오로-n-부틸, 노나플루오로-sec-부틸, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 1-메틸에톡시, 플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 클로로디플루오로메톡시, 디클로로플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 2,2,2-트리플루오로에톡시, 2-클로로-2,2-디플루오로에톡시, 펜타플루오로에톡시, N-메톡시이미노메틸, 1-(N-메톡시이미노)에틸, 메틸설파닐, 메틸설포닐, 메틸설피닐, 트리플루오로메틸설포닐, 트리플루오로메틸설피닐, 트리플루오로메틸설파닐, N,N-디메틸아미노이다. 더 바람직하게는, R8은 할로겐화 C1-C4-알킬, 예컨대 디플루오로메틸, 트리클로로메틸, 클로로디플루오로메틸, 디클로로플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 1-플루오로에틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 1,2,2,2-테트라플루오로에틸, 1-클로로-1,2,2,2-테트라플루오로에틸, 2,2,2-트리클로로에틸, 2-클로로-2,2-디플루오로에틸, 1,1-디플루오로에틸, 펜타플루오로에틸, 펜타플루오로-tert-부틸, 헵타플루오로-n-프로필, 헵타플루오로이소프로필, 노나플루오로-n-부틸, 노나플루오로-sec-부틸; 할로겐화 C1-C4-알콕시, 예컨대 플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 클로로디플루오로메톡시, 디클로로플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 2,2,2-트리플루오로에톡시, 2-클로로-2,2-디플루오로에톡시, 펜타플루오로에톡시; 트리플루오로메틸설포닐; 트리플루오로메틸설피닐; 또는 트리플루오로메틸설파닐이다. 보다 더 바람직하게는, R8은 디플루오로메틸, 트리클로로메틸, 클로로디플루오로메틸, 디클로로플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 1-플루오로에틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 1,2,2,2-테트라플루오로에틸, 1-클로로-1,2,2,2-테트라플루오로에틸, 2,2,2-트리클로로에틸, 2-클로로-2,2-디플루오로에틸, 1,1-디플루오로에틸, 펜타플루오로에틸, 펜타플루오로-tert-부틸, 헵타플루오로-n-프로필, 헵타플루오로이소프로필, 노나플루오로-n-부틸, 노나플루오로-sec-부틸, 플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 클로로디플루오로메톡시, 디클로로플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 2,2,2-트리플루오로에톡시, 2-클로로-2,2-디플루오로에톡시, 펜타플루오로에톡시, 트리플루오로메틸설포닐, 트리플루오로메틸설피닐 또는 트리플루오로메틸설파닐이다.
더 바람직하게는, 화학식 (Ib)의 화합물에서 R8은 과불소화 C1-C3-알킬, 예컨대 과불소화 프로필 (-C3F7), 과불소화 에틸 (C2F5) 또는 과불소화 메틸 (CF3), 가장 바람직하게는 과불소화 프로필 (-C3F7) 또는 과불소화 메틸이다.
본 발명에 따른 적합한 본 발명의 화합물의 염, 예를 들어 염기와의 염 또는 산 부가염은 모두 통상의 비-독성 염, 바람직하게는 농업상 및/또는 생리학상 허용되는 염이다. 예를 들어, 무기 염기와의 염, 예를 들어 알칼리 금속 염 (예를 들어 나트륨, 칼륨 또는 세슘 염), 알칼리 토금속 염 (예를 들어 칼슘 또는 마그네슘 염), 암모늄 염, 또는 유기 염기, 특히 유기 아민과의 염, 예를 들어 트리에틸암모늄, 디사이클로헥실암모늄, N,N'-디벤질에틸렌디암모늄, 피리디늄, 피코리늄 또는 에탄올암모늄 염, 무기산과의 염 (예를 들어 하이드로클로라이드, 하이드로브로마이드, 디하이드로설페이트, 트리하이드로설페이트 또는 포스페이트), 유기 카복실산 또는 유기 설포산과의 염 (예를 들어 포르메이트, 아세테이트, 트리플루오로아세테이트, 말레에이트, 타르트레이트, 메탄설포네이트, 벤젠설포네이트 또는 4-톨루엔설포네이트)이 바람직하다. t-아민, 예컨대 본 발명에 따른 화합물의 일부가 마찬가지로 본 발명의 염인 N-옥시드를 형성할 수 있는 것으로 공지되어 있다.
본 발명에 따른 화합물은, 치환체의 성질에 따라, 기하학적 및/또는 광학 활성 이성체 또는 다양한 조성의 상응하는 이성체 혼합물의 형태로 존재할 수 있다. 이들 입체이성체는, 예를 들어 거울상이성체, 부분입체이성체, 회전장애이성체 또는 기하 이성체이다. 따라서, 본 발명은 순수한 입체이성체 및 이들 이성체의 임의의 혼합물 둘 다를 포함한다.
본 발명은 또한 화학식 (I)의 화합물을 동물 해충 및/또는 그의 서식지에 작용시킴을 특징으로 하는, 동물 해충의 방제 방법에 관한 것이다. 동물 해충의 방제는 바람직하게는 농업 및 임업, 및 물질 보호에서 수행된다. 바람직하게는 이로부터 인체 또는 동물체의 외과적 또는 치료적 치료 및 인체 또는 동물체에서 수행되는 진단 방법은 제외된다.
본 발명은 또한 농약, 특히 작물 보호제로서의 화학식 (I)의 화합물의 용도에 관한 것이다.
본 출원에서 용어 "농약"은 또한 항상 용어 "작물 보호제"도 포함한다.
화학식 (I)의 화합물은 식물 내성이 우수하고, 온혈 동물에 허용되는 정도의 독성을 가지며, 환경친화성이 우수하여서 식물 및 식물 기관을 생물 및 비생물 스트레스 요인에 대해 보호하고, 수확량을 증산시키고, 수확 물질의 품질을 향상시키고, 농업, 원예, 축산업, 수경 재배, 임업, 정원, 레저 설비, 저장 제품 및 재료의 보호 및 위생 분야에서 마주치게 되는 동물 해충, 특히 곤충, 거미류, 연충, 선충 및 연체동물을 구제하는데 적합하다. 이들은 바람직하게는 농약으로도 사용될 수 있다. 이들은 정상적인 감수성 및 내성 종 및 발달의 모든 단계 또는 일부 단계에 대하여 효과적이다. 상기에서 언급한 해충에는 다음의 것들이 포함된다:
하기로부터의 해충: 절지동물(Arthropoda) 문, 특히 거미강(Arachnide), 예를 들어 Acarus 종, 예를 들어 Acarus siro , Aceria kuko , Aceria sheldoni , Aculops 종, Aculus 종, 예를 들어 Aculus fockeui, Aculus schlechtendali, Amblyomma 종, Amphitetranychus viennensis, Argas 종, Boophilus 종, Brevipalpus 종, 예를 들어 Brevipalpus phoenicis, Bryobia graminum, Bryobia praetiosa, Centruroides 종, Chorioptes 종, Dermanyssus gallinae, Dermatophagoides pteronyssinus, Dermatophagoides farinae, Dermacentor 종, Eotetranychus 종, 예를 들어 Eotetranychus hicoriae, Epitrimerus pyri, Eutetranychus 종, 예를 들어 Eutetranychus banksi, Eriophyes 종, 예를 들어 Eriophyes pyri, Glycyphagus domesticus, Halotydeus destructor, Hemitarsonemus 종, 예를 들어 Hemitarsonemus latus (=Polyphagotarsonemus latus), Hyalomma 종, Ixodes 종, Latrodectus 종, Loxosceles 종, Neutrombicula autumnalis, Nuphersa 종, Oligonychus 종, 예를 들어 Oligonychus coniferarum, Oligonychus ilicis, Oligonychus indicus, Oligonychus mangiferus, Oligonychus pratensis, Oligonychus punicae, Oligonychus yothersi, Ornithodorus 종, Ornithonyssus 종, Panonychus 종, 예를 들어 Panonychus citri (=Metatetranychus citri), Panonychus ulmi (=Metatetranychus ulmi), Phyllocoptruta oleivora, Platytetranychus multidigituli, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes 종, Rhipicephalus 종, Rhizoglyphus 종, Sarcoptes 종, Scorpio maurus, Steneotarsonemus 종, Steneotarsonemus spinki, Tarsonemus 종, 예를 들어 Tarsonemus confusus, Tarsonemus pallidus, Tetranychus 종, 예를 들어 Tetranychus canadensis, Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus turkestani, Tetranychus urticae, Trombicula alfreddugesi, Vaejovis 종, Vasates lycopersici;
지네강(Chilopoda), 예를 들어 Geophilus 종, Scutigera 종;
톡토기(Collembola)강 또는 톡토기목, 예를 들어 Onychiurus armatus; Sminthurus viridis;
배각(Diplopoda)강, 예를 들어 Blaniulus guttulatus;
곤충강, 예를 들어 바퀴목, 예를 들어 Blatta orientalis, Blattella asahinai, Blattella germanica, Leucophaea maderae, Panchlora 종, Parcoblatta 종, Periplaneta 종, 예를 들어 Periplaneta americana, Periplaneta australasiae, Supella longipalpa;
딱정벌레(Coleoptera)목, 예를 들어 Acalymma vittatum, Acanthoscelides obtectus, Adoretus 종, Agelastica alni, Agriotes 종, 예를 들어 Agriotes linneatus, Agriotes mancus, Alphitobius diaperinus, Amphimallon solstitialis, Anobium punctatum, Anoplophora 종, Anthonomus 종, 예를 들어 Anthonomus grandis, Anthrenus 종, Apion 종, Apogonia 종, Atomaria 종, 예를 들어 Atomaria linearis, Attagenus 종, Baris caerulescens, Bruchidius obtectus, Bruchus 종, 예를 들어 Bruchus pisorum, Bruchus rufimanus, Cassida 종, Cerotoma trifurcata, Ceutorrhynchus 종, 예를 들어 Ceutorrhynchus assimilis, Ceutorrhynchus quadridens, Ceutorrhynchus rapae, Chaetocnema 종, 예를 들어 Chaetocnema confinis, Chaetocnema denticulata, Chaetocnema ectypa, Cleonus mendicus, Conoderus 종, Cosmopolites 종, 예를 들어 Cosmopolites sordidus, Costelytra zealandica, Ctenicera 종, Curculio 종, 예를 들어 Curculio caryae, Curculio caryatrypes, Curculio obtusus, Curculio sayi, Cryptolestes ferrugineus, Cryptolestes pusillus, Cryptorhynchus lapathi, Cryptorhynchus mangiferae, Cylindrocopturus 종, Cylindrocopturus adspersus, Cylindrocopturus furnissi, Dermestes 종, Diabrotica 종, 예를 들어 Diabrotica balteata, Diabrotica barberi, Diabrotica undecimpunctata howardi, Diabrotica undecimpunctata undecimpunctata, Diabrotica virgifera virgifera, Diabrotica virgifera zeae, Dichocrocis 종, Dicladispa armigera, Diloboderus 종, Epilachna 종, 예를 들어 Epilachna borealis, Epilachna varivestis, Epitrix 종, 예를 들어 Epitrix cucumeris, Epitrix fuscula, Epitrix hirtipennis, Epitrix subcrinita, Epitrix tuberis, Faustinus 종, Gibbium psylloides, Gnathocerus cornutus, Hellula undalis, Heteronychus arator, Heteronyx 종, Hylamorpha elegans, Hylotrupes bajulus, Hypera postica, Hypomeces squamosus, Hypothenemus 종, 예를 들어 Hypothenemus hampei, Hypothenemus obscurus, Hypothenemus pubescens, Lachnosterna consanguinea, Lasioderma serricorne, Latheticus oryzae, Lathridius 종, Lema 종, Leptinotarsa decemlineata, Leucoptera 종, 예를 들어 Leucoptera coffeella, Lissorhoptrus oryzophilus, Lixus 종, Luperomorpha xanthodera, Luperodes 종, Lyctus 종, Megascelis 종, Melanotus 종, 예를 들어 Melanotus longulus oregonensis, Meligethes aeneus, Melolontha 종, 예를 들어 Melolontha melolontha, Migdolus 종, Monochamus 종, Naupactus xanthographus, Necrobia 종, Niptus hololeucus, Oryctes rhinoceros, Oryzaephilus surinamensis, Oryzaphagus oryzae, Otiorhynchus 종, 예를 들어 Otiorhynchus cribricollis, Otiorhynchus ligustici, Otiorhynchus ovatus, Otiorhynchus rugosostriarus, Otiorhynchus sulcatus, Oxycetonia jucunda, Phaedon cochleariae, Phyllophaga 종, Phyllophaga helleri, Phyllotreta 종, 예를 들어 Phyllotreta armoraciae, Phyllotreta pusilla, Phyllotreta ramosa, Phyllotreta striolata, Popillia japonica, Premnotrypes 종, Prostephanus truncatus, Psylliodes 종, 예를 들어 Psylliodes affinis, Psylliodes chrysocephala, Psylliodes punctulata, Ptinus 종, Rhizobius ventralis, Rhizopertha dominica, Sitophilus 종, 예를 들어 Sitophilus granarius, Sitophilus linearis, Sitophilus oryzae, Sitophilus zeamais, Sphenophorus 종, Stegobium paniceum, Sternechus 종, 예를 들어 Sternechus paludatus, Symphyletes 종, Tanymecus 종, 예를 들어 Tanymecus dilaticollis, Tanymecus indicus, Tanymecus palliatus, Tenebrio molitor, Tenebrioides mauretanicus, Tribolium 종, 예를 들어 Tribolium audax, Tribolium castaneum, Tribolium confusum, Trogoderma 종, Tychius 종, Xylotrechus 종, Zabrus 종, 예를 들어 Zabrus tenebrioides;
파리(Diptera)목, 예를 들어 Aedes 종, 예를 들어 Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes sticticus, Aedes vexans, Agromyza 종, 예를 들어 Agromyza frontella, Agromyza parvicornis, Anastrepha 종, Anopheles 종, 예를 들어 Anopheles quadrimaculatus, Anopheles gambiae, Asphondylia 종, Bactrocera 종, 예를 들어 Bactrocera cucurbitae, Bactrocera dorsalis, Bactrocera oleae, Bibio hortulanus, Calliphora erythrocephala, Calliphora vicina, Ceratitis capitata, Chironomus 종, Chrysomya 종, Chrysops 종, Chrysozona pluvialis, Cochliomya 종, Contarinia 종, 예를 들어 Contarinia johnsoni, Contarinia nasturtii, Contarinia pyrivora, Contarinia schulzi, Contarinia sorghicola, Contarinia tritici, Cordylobia anthropophaga, Cricotopus sylvestris, Culex 종, 예를 들어 Culex pipiens, Culex quinquefasciatus, Culicoides 종, Culiseta 종, Cuterebra 종, Dacus oleae, Dasineura 종, 예를 들어 Dasineura brassicae, Delia 종, 예를 들어 Delia antiqua, Delia coarctata, Delia florilega, Delia platura, Delia radicum, Dermatobia hominis, Drosophila 종, 예를 들어 Drosphila melanogaster, Drosophila suzukii, Echinocnemus 종, Fannia 종, Gasterophilus 종, Glossina 종, Haematopota 종, Hydrellia 종, Hydrellia griseola, Hylemya 종, Hippobosca 종, Hypoderma 종, Liriomyza 종, 예를 들어 Liriomyza brassicae, Liriomyza huidobrensis, Liriomyza sativae, Lucilia 종, 예를 들어 Lucilia cuprina, Lutzomyia 종, Mansonia 종, Musca 종, 예를 들어 Musca domestica, Musca domestica vicina, Oestrus 종, Oscinella frit, Paratanytarsus 종, Paralauterborniella subcincta, Pegomya 종, 예를 들어 Pegomya betae, Pegomya hyoscyami, Pegomya rubivora, Phlebotomus 종, Phorbia 종, Phormia 종, Piophila casei, Prodiplosis 종, Psila rosae, Rhagoletis 종, 예를 들어 Rhagoletis cingulata, Rhagoletis completa, Rhagoletis fausta, Rhagoletis indifferens, Rhagoletis mendax, Rhagoletis pomonella, Sarcophaga 종, Simulium 종, 예를 들어 Simulium meridionale, Stomoxys 종, Tabanus 종, Tetanops 종, Tipula 종, 예를 들어 Tipula paludosa, Tipula simplex;
이시(Heteroptera)목, 예를 들어 Anasa tristis, Antestiopsis 종, Boisea 종, Blissus 종, Calocoris 종, Campylomma livida, Cavelerius 종, Cimex 종, 예를 들어 Cimex adjunctus, Cimex hemipterus, Cimex lectularius, Cimex pilosellus, Collaria 종, Creontiades dilutus, Dasynus piperis, Dichelops furcatus, Diconocoris hewetti, Dysdercus 종, Euschistus 종, 예를 들어 Euschistus heros, Euschistus servus, Euschistus tristigmus, Euschistus variolarius, Eurygaster 종, Halyomorpha halys, Heliopeltis 종, Horcias nobilellus, Leptocorisa 종, Leptocorisa varicornis, Leptoglossus occidentalis, Leptoglossus phyllopus, Lygocoris 종, 예를 들어 Lygocoris pabulinus, Lygus 종, 예를 들어 Lygus elisus, Lygus hesperus, Lygus lineolaris, Macropes excavatus, Monalonion atratum, Nezara 종, 예를 들어 Nezara viridula, Oebalus 종, Piesma quadrata, Piezodorus 종, 예를 들어 Piezodorus guildinii, Psallus 종, Pseudacysta persea, Rhodnius 종, Sahlbergella singularis, Scaptocoris castanea, Scotinophora 종, Stephanitis nashi, Tibraca 종, Triatoma 종;
매미(Homoptera)목, 예를 들어 Acizzia acaciaebaileyanae, Acizzia dodonaeae, Acizzia uncatoides, Acrida turrita, Acyrthosipon 종, 예를 들어 Acyrthosiphon pisum, Acrogonia 종, Aeneolamia 종, Agonoscena 종, Aleyrodes proletella, Aleurolobus barodensis, Aleurothrixus floccosus, Allocaridara malayensis, Amrasca 종, 예를 들어 Amrasca bigutulla, Amrasca devastans, Anuraphis cardui, Aonidiella 종, 예를 들어 Aonidiella aurantii, Aonidiella citrina, Aonidiella inornata, Aphanostigma piri, Aphis 종, 예를 들어 Aphis craccivora, Aphis fabae, Aphis forbesi, Aphis glycines, Aphis gossypii, Aphis hederae, Aphis illinoisensis, Aphis middletoni, Aphis nasturtii, Aphis nerii, Aphis pomi, Aphis spiraecola, Aphis viburniphila, Arboridia apicalis, Arytainilla 종, Aspidiella 종, Aspidiotus 종, 예를 들어 Aspidiotus nerii, Atanus 종, Aulacorthum solani, Bemisia tabaci, Blastopsylla occidentalis, Boreioglycaspis melaleucae, Brachycaudus helichrysi, Brachycolus 종, Brevicoryne brassicae, Cacopsylla 종, 예를 들어 Cacopsylla pyricola, Calligypona marginata, Carneocephala fulgida, Ceratovacuna lanigera, Cercopidae, Ceroplastes 종, Chaetosiphon fragaefolii, Chionaspis tegalensis, Chlorita onukii, Chondracris rosea, Chromaphis juglandicola, Chrysomphalus ficus, Cicadulina mbila, Coccomytilus halli, Coccus 종, 예를 들어 Coccus hesperidum, Coccus longulus, Coccus pseudomagnoliarum, Coccus viridis, Cryptomyzus ribis, Cryptoneossa 종, Ctenarytaina 종, Dalbulus 종, Dialeurodes citri, Diaphorina citri, Diaspis 종, Drosicha 종, Dysaphis 종, 예를 들어 Dysaphis apiifolia, Dysaphis plantaginea, Dysaphis tulipae, Dysmicoccus 종, Empoasca 종, 예를 들어 Empoasca abrupta, Empoasca fabae, Empoasca maligna, Empoasca solana, Empoasca stevensi, Eriosoma 종, 예를 들어 Eriosoma americanum, Eriosoma lanigerum, Eriosoma pyricola, Erythroneura 종, Eucalyptolyma 종, Euphyllura 종, Euscelis bilobatus, Ferrisia 종, Geococcus coffeae, Glycaspis 종, Heteropsylla cubana, Heteropsylla spinulosa, Homalodisca coagulata, Hyalopterus arundinis, Hyalopterus pruni, Icerya 종, 예를 들어 Icerya purchasi, Idiocerus 종, Idioscopus 종, Laodelphax striatellus, Lecanium 종, 예를 들어 Lecanium corni (=Parthenolecanium corni), Lepidosaphes 종, 예를 들어 Lepidosaphes ulmi, Lipaphis erysimi, Macrosiphum 종, 예를 들어 Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphum lilii, Macrosiphum rosae, Macrosteles facifrons, Mahanarva 종, Melanaphis sacchari, Metcalfiella 종, Metopolophium dirhodum, Monellia costalis, Monelliopsis pecanis, Myzus 종, 예를 들어 Myzus ascalonicus, Myzus cerasi, Myzus ligustri, Myzus ornatus, Myzus persicae, Myzus nicotianae, Nasonovia ribisnigri, Nephotettix 종, 예를 들어 Nephotettix cincticeps, Nephotettix nigropictus, Nilaparvata lugens, Oncometopia 종, Orthezia praelonga, Oxya chinensis, Pachypsylla 종, Parabemisia myricae, Paratrioza 종, 예를 들어 Paratrioza cockerelli, Parlatoria 종, Pemphigus 종, 예를 들어 Pemphigus bursarius, Pemphigus populivenae, Peregrinus maidis, Phenacoccus 종, 예를 들어 Phenacoccus madeirensis, Phloeomyzus passerinii, Phorodon humuli, Phylloxera 종, 예를 들어 Phylloxera devastatrix, Phylloxera notabilis, Pinnaspis aspidistrae, Planococcus 종, 예를 들어 Planococcus citri, Prosopidopsylla flava, Protopulvinaria pyriformis, Pseudaulacaspis pentagona, Pseudococcus 종, 예를 들어 Pseudococcus calceolariae, Pseudococcus comstocki, Pseudococcus longispinus, Pseudococcus maritimus, Pseudococcus viburni, Psyllopsis 종, Psylla 종, 예를 들어 Psylla buxi, Psylla mali, Psylla pyri, Pteromalus 종, Pyrilla 종, Quadraspidiotus 종, 예를 들어 Quadraspidiotus juglansregiae, Quadraspidiotus ostreaeformis, Quadraspidiotus perniciosus, Quesada gigas, Rastrococcus 종, Rhopalosiphum 종, 예를 들어 Rhopalosiphum maidis, Rhopalosiphum oxyacanthae, Rhopalosiphum padi, Rhopalosiphum rufiabdominale, Saissetia 종, 예를 들어 Saissetia coffeae, Saissetia miranda, Saissetia neglecta, Saissetia oleae, Scaphoideus titanus, Schizaphis graminum, Selenaspidus articulatus, Sitobion avenae, Sogata 종, Sogatella furcifera, Sogatodes 종, Stictocephala festina, Siphoninus phillyreae, Tenalaphara malayensis, Tetragonocephela 종, Tinocallis caryaefoliae, Tomaspis 종, Toxoptera 종, 예를 들어 Toxoptera aurantii, Toxoptera citricidus, Trialeurodes vaporariorum, Trioza 종, 예를 들어 Trioza diospyri, Typhlocyba 종, Unaspis 종, Viteus vitifolii, Zygina 종;
벌(Hymenoptera)목, 예를 들어 Acromyrmex 종, Athalia 종, 예를 들어 Athalia rosae, Atta 종, Diprion 종, 예를 들어 Diprion similis, Hoplocampa 종, 예를 들어 Hoplocampa cookei, Hoplocampa testudinea, Lasius 종, Monomorium pharaonis, Sirex 종, Solenopsis invicta, Tapinoma 종, Urocerus 종, Vespa 종, 예를 들어 Vespa crabro, Xeris 종;
쥐며느리(Isopoda)목, 예를 들어 Armadillidium vulgare, Oniscus asellus, Porcellio scaber;
흰개미(Isoptera)목, 예를 들어 Coptotermes 종, 예를 들어 Coptotermes formosanus, Cornitermes cumulans, Cryptotermes 종, Incisitermes 종, Microtermes obesi, Odontotermes 종, Reticulitermes 종, 예를 들어 Reticulitermes flavipes, Reticulitermes hesperus;
나비(Lepidoptera)목, 예를 들어 Achroia grisella, Acronicta major, Adoxophyes 종, 예를 들어 Adoxophyes orana, Aedia leucomelas, Agrotis 종, 예를 들어 Agrotis segetum, Agrotis ipsilon, Alabama 종, 예를 들어 Alabama argillacea, Amyelois transitella, Anarsia 종, Anticarsia 종, 예를 들어 Anticarsia gemmatalis, Argyroploce 종, Barathra brassicae, Borbo cinnara, Bucculatrix thurberiella, Bupalus piniarius, Busseola 종, Cacoecia 종, Caloptilia theivora, Capua reticulana, Carpocapsa pomonella, Carposina niponensis, Cheimatobia brumata, Chilo 종, 예를 들어 Chilo plejadellus, Chilo suppressalis, Choristoneura 종, Clysia ambiguella, Cnaphalocerus 종, Cnaphalocrocis medinalis, Cnephasia 종, Conopomorpha 종, Conotrachelus 종, Copitarsia 종, Cydia 종, 예를 들어 Cydia nigricana, Cydia pomonella, Dalaca noctuides, Diaphania 종, Diatraea saccharalis, Earias 종, Ecdytolopha aurantium, Elasmopalpus lignosellus, Eldana saccharina, Ephestia 종, 예를 들어 Ephestia elutella, Ephestia kuehniella, Epinotia 종, Epiphyas postvittana, Etiella 종, Eulia 종, Eupoecilia ambiguella, Euproctis 종, 예를 들어 Euproctis chrysorrhoea, Euxoa 종, Feltia 종, Galleria mellonella, Gracillaria 종, Grapholitha 종, 예를 들어 Grapholita molesta, Grapholita prunivora, Hedylepta 종, Helicoverpa 종, 예를 들어 Helicoverpa armigera, Helicoverpa zea, Heliothis 종, 예를 들어 Heliothis virescens, Hofmannophila pseudospretella, Homoeosoma 종, Homona 종, Hyponomeuta padella, Kakivoria flavofasciata, Laphygma 종, Leucinodes orbonalis, Leucoptera 종, 예를 들어 Leucoptera coffeella, Lithocolletis 종, 예를 들어 Lithocolletis blancardella, Lithophane antennata, Lobesia 종, 예를 들어 Lobesia botrana, Loxagrotis albicosta, Lymantria 종, 예를 들어 Lymantria dispar, Lyonetia 종, 예를 들어 Lyonetia clerkella, Malacosoma neustria, Maruca testulalis, Mamestra brassicae, Melanitis leda, Mocis 종, Monopis obviella, Mythimna separata, Nemapogon cloacellus, Nymphula 종, Oiketicus 종, Oria 종, Orthaga 종, Ostrinia 종, 예를 들어 Ostrinia nubilalis, Oulema melanopus, Oulema oryzae, Panolis flammea, Parnara 종, Pectinophora 종, 예를 들어 Pectinophora gossypiella, Perileucoptera 종, Phthorimaea 종, 예를 들어 Phthorimaea operculella, Phyllocnistis citrella, Phyllonorycter 종, 예를 들어 Phyllonorycter blancardella, Phyllonorycter crataegella, Pieris 종, 예를 들어 Pieris rapae, Platynota stultana, Plodia interpunctella, Plusia 종, Plutella xylostella (=Plutella maculipennis), Prays 종, Prodenia 종, Protoparce 종, Pseudaletia 종, 예를 들어 Pseudaletia unipuncta , Pseudoplusia includens , Pyrausta nubilalis , Rachiplusia nu , Schoenobius 종, 예를 들어 Schoenobius bipunctifer, Scirpophaga 종, 예를 들어 Scirpophaga innotata, Scotia segetum, Sesamia 종, 예를 들어 Sesamia inferens, Sparganothis 종, Spodoptera 종, 예를 들어 Spodoptera eradiana, Spodoptera exigua, Spodoptera frugiperda, Spodoptera praefica, Stathmopoda 종, Stomopteryx subsecivella, Synanthedon 종, Tecia solanivora, Thermesia gemmatalis, Tinea cloacella, Tinea pellionella, Tineola bisselliella, Tortrix 종, Trichophaga tapetzella, Trichoplusia 종, 예를 들어 Trichoplusia ni, Tryporyza incertulas, Tuta absoluta, Virachola 종;
메뚜기(Orthoptera 또는 Saltatoria)목, 예를 들어 Acheta domesticus, Dichroplus 종, Gryllotalpa 종, 예를 들어 Gryllotalpa gryllotalpa, Hieroglyphus 종, Locusta 종, 예를 들어 Locusta migratoria, Melanoplus 종, 예를 들어 Melanoplus devastator, Schistocerca gregaria;
이(Phthiraptera)목, 예를 들어 Damalinia 종, Haematopinus 종, Linognathus 종, Pediculus 종, Phylloxera vastatrix, Phthirus pubis, Trichodectes 종;
다듬이벌레(Psocoptera)목, 예를 들어 Lepinotus 종, Liposcelis 종;
벼룩(Siphonaptera)목, 예를 들어 Ceratophyllus 종, Ctenocephalides 종, 예를 들어 Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis;
총채벌레(Thysanoptera)목, 예를 들어 Anaphothrips obscurus, Baliothrips biformis, Drepanothrips reuteri, Enneothrips flavens, Frankliniella 종, 예를 들어 Frankliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella schultzei, Frankliniella tritici, Frankliniella vaccinii, Frankliniella williamsi, Heliothrips 종, Hercinothrips femoralis, Rhipiphorothrips cruentatus, Scirtothrips 종, Taeniothrips cardamomi, Thrips 종, 예를 들어 Thrips palmi, Thrips tabaci;
좀목(Zygentoma= 티사누라(Thysanura)), 예를 들어 Ctenolepisma 종, Lepisma saccharina, Lepismodes inquilinus, Thermobia domestica;
결합강, 예를 들어 Scutigerella 종, 예를 들어 Scutigerella immaculata;
하기로부터의 해충: 연체동물문(Mollusca), 보다 특히 이매패강(Bivalvia), 예를 들어 드레이세나(Dreissena) 종, 및
또한 복족강(Gastropoda), 예를 들어 Arion 종, 예를 들어 Arion ater rufus , Biomphalaria 종, Bulinus 종, Deroceras 종, 예를 들어 Deroceras laeve , Galba 종, Lymnaea 종, Oncomelania 종, Pomacea 종, Succinea 종;
하기로부터의 동물 기생충: 편형동물문 및 선형동물문, 예를 들어 Ancylostoma 종, 예를 들어 Ancylostoma duodenale, Ancylostoma ceylanicum, Ancylostoma braziliensis, Ascaris 종, Brugia malayi, Brugia timori, Bunostomum 종, Chabertia 종, Clonorchis 종, Cooperia 종, Dicrocoelium 종, Dictyocaulus filaria, Diphyllobothrium latum, Dracunculus medinensis, Echinococcus granulosus, Echinococcus multilocularis, Enterobius vermicularis, Faciola 종, Haemonchus 종, Heterakis 종, Hymenolepis nana, Hyostrongulus 종, Loa Loa, Nematodirus 종, Oesophagostomum 종, Opisthorchis 종, Onchocerca volvulus, Ostertagia 종, Paragonimus 종, Schistosomen 종, Strongyloides fuelleborni, Strongyloides stercoralis, Stronyloides 종, Taenia saginata, Taenia solium, Trichinella spiralis, Trichinella nativa, Trichinella britovi, Trichinella nelsoni, Trichinella pseudopsiralis, Trichostrongulus 종, Trichuris trichuria, Wuchereria bancrofti;
선형동물문으로부터의 식물 해충, 즉 식물-기생 선충, 특히 Aglenchus 종, 예를 들어 Aglenchus agricola , Anguina 종, 예를 들어 Anguina tritici , Aphelenchoides 종, 예를 들어 Aphelenchoides arachidis, Aphelenchoides fragariae, Belonolaimus 종, 예를 들어 Belonolaimus gracilis, Belonolaimus longicaudatus, Belonolaimus nortoni, Bursaphelenchus 종, 예를 들어 Bursaphelenchus cocophilus, Bursaphelenchus eremus, Bursaphelenchus xylophilus, Cacopaurus 종, 예를 들어 Cacopaurus pestis, Criconemella 종, 예를 들어 Criconemella curvata, Criconemella onoensis, Criconemella ornata, Criconemella rusium, Criconemella xenoplax (= Mesocriconema xenoplax), Criconemoides 종, 예를 들어 Criconemoides ferniae, Criconemoides onoense, Criconemoides ornatum, Ditylenchus 종, 예를 들어 Ditylenchus dipsaci, Dolichodorus 종, Globodera 종, 예를 들어 Globodera pallida, Globodera rostochiensis, Helicotylenchus 종, 예를 들어 Helicotylenchus dihystera, Hemicriconemoides 종, Hemicycliophora 종, Heterodera 종, 예를 들어 Heterodera avenae, Heterodera glycines, Heterodera schachtii, Hoplolaimus 종, Longidorus 종, 예를 들어 Longidorus africanus, Meloidogyne 종, 예를 들어 Meloidogyne chitwoodi, Meloidogyne fallax, Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloinema 종, Nacobbus 종, Neotylenchus 종, Paraphelenchus 종, Paratrichodorus 종, 예를 들어 Paratrichodorus minor, Pratylenchus 종, 예를 들어 Pratylenchus penetrans, Pseudohalenchus 종, Psilenchus 종, Punctodera 종, Quinisulcius 종, Radopholus 종, 예를 들어 Radopholus citrophilus, Radopholus similis, Rotylenchulus 종, Rotylenchus 종, Scutellonema 종, Subanguina 종, Trichodorus 종, 예를 들어 Trichodorus obtusus, Trichodorus primitivus, Tylenchorhynchus 종, 예를 들어 Tylenchorhynchus annulatus, Tylenchulus 종, 예를 들어 Tylenchulus semipenetrans, Xiphinema 종, 예를 들어 Xiphinema index.
추가로, 원충아계(Protozoa), 구충목(Coccidia), 예를 들어 에이메리아(Eimeria) 종으로부터의 것을 방제하는 것이 가능하다.
화학식 (I)의 화합물은 임의로 또한 특정 농도 또는 적용률로 제초제, 약해경감제, 성장조절제, 또는 식물 특성 개량제, 살미생물제 또는 제웅제, 예를 들어 살진균제, 항균제, 살균제, 살바이러스제(비로이드에 대한 제제 포함), MLO(미코플라즈마-류 유기체) 및 RLO(리케차-류 유기체)에 대한 제제로도 사용될 수 있다. 이들은 또한 필요에 따라 다른 화학식 (I)의 화합물을 합성하기 위한 중간체 또는 전구체로 사용될 수도 있다.
본 발명은 또한 적어도 하나의 화학식 (I)의 화합물을 포함하는 농약으로서의 제제 및 그로부터 제조된 사용형, 예를 들어 드렌치, 침지 및 분무액에 관한 것이다. 일부의 경우, 사용형은 추가의 농약 및/또는 작용을 향상시키는 애쥬번트(adjuvant), 예컨대 침투제, 이를테면 식물유, 예를 들어 평지씨유, 해바라기유, 광유, 예를 들어 파라핀유, 식물성 지방산의 알킬 에스테르, 예를 들어 평지씨유 메틸 에스테르 또는 대두유 메틸 에스테르, 또는 알칸올 알콕실레이트 및/또는 전착제, 예를 들어 알킬실록산 및/또는 염, 예를 들어 유기 또는 무기 암모늄 또는 포스포늄염, 예를 들어 황산암모늄 또는 인산수소이암모늄 및/또는 잔류 촉진제, 예를 들어 디옥틸 설포숙시네이트 또는 하이드록시프로필 구아 중합체 및/또는 습윤제, 예를 들어 글리세롤 및/또는 비료, 예를 들어 암모늄-, 포타슘- 또는 인-함유 비료를 포함한다.
통상의 제제는, 예를 들어, 수용성 액체(SL), 유제 농축물(EC), 수중 유제(EW), 현탁 농축물(SC, SE, FS, OD), 수분산성 과립(WG), 과립(GR) 및 캡슐 농축물(CS)이며; 이들 및 추가 가능한 제제 타입이 예를 들어, [Crop Life International and in Pesticide Specifications, Manual on development and use of FAO and WHO specifications for pesticides, FAO Plant Production and Protection Papers - 173, prepared by the FAO/WHO Joint Meeting on Pesticide Specifications, 2004, ISBN: 9251048576]에 기술되어 있다. 제제는 하나 이상의 화학식 (I)의 화합물 외에, 추가의 농약 성분을 임의로 포함한다.
이들은 바람직하게는 보조제, 예를 들어 증량제, 용매, 자발 촉진제, 담체, 유화제, 분산제, 서리 보호제, 살생물제, 농후제 및/또는 추가의 보조제, 예를 들어 애쥬번트를 포함하는 제제 또는 사용형이다. 이와 관련하여 애쥬번트란 성분 자체가 어떤 생물학적 효과도 가지지 않고 제제의 생물학적 효과를 증진시키는 성분을 가리킨다. 애쥬번트의 예로는 잔류, 전착, 엽면 부착 또는 침투를 촉진하는 제제가 있다.
이들 제제는, 공지된 방법으로, 예를 들면 화학식 (I)의 화합물을 보조제, 예를 들어 증량제, 용매 및/또는 고체 담체 및/또는 기타 보조제, 예를 들어 계면활성제와 혼합하여 제조된다. 제제는 적합한 설비에서 또는 적용 전 또는 적용중에 제조된다.
사용되는 보조제는 화학식 (I)의 화합물의 제제 또는 이들 제제로부터 제조된 사용형(예를 들어 분무액 또는 시드 드레싱 제품과 같은 즉성 사용형 농약)에 특정 성질, 예컨대 특정 물리적, 기술적 및/또는 생물학적 성질을 부여하기에 적합한 물질일 수 있다.
적합한 증량제는 예를 들어 물, 극성 및 비극성 유기 화학 액체, 예를 들어 방향족 및 비방향족 탄화수소(예: 파라핀, 알킬벤젠, 알킬나프탈렌, 클로로벤젠), 알콜 및 폴리올(임의로 치환, 에테르화 및/또는 에스테르화될 수 있음), 케톤(예: 아세톤, 사이클로헥사논), 에스테르(지방 및 오일 포함) 및 (폴리)에테르, 비치환 및 치환 아민, 아미드, 락탐(예: N-알킬피롤리돈) 및 락톤, 설폰 및 설폭시드(예: 디메틸설폭시드) 계이다.
사용된 증량제가 물인 경우, 예를 들어 유기 용매가 또한 보조 용매로 사용될 수도 있다. 유용한 액체 용매는, 주로 크실렌, 톨루엔 또는 알킬나프탈렌과 같은 방향족 화합물, 클로로벤젠, 클로로에틸렌 또는 메틸렌 클로라이드와 같은 염소화 방향족 및 염소화 지방족 탄화수소, 사이클로헥산 또는 파라핀, 예를 들어, 광유 분획, 광유 및 식물유와 같은 지방족 탄화수소, 부탄올 또는 글리콜과 같은 알콜 및 이들의 에테르 및 에스테르, 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤 또는 사이클로헥사논과 같은 케톤, 및 디메틸포름아미드 및 디메틸설폭시드와 같은 강극성 용매 및 또한 물이다.
원칙적으로, 모든 적합한 용매가 사용될 수 있다. 적합한 용매의 예로는 크실렌, 톨루엔 또는 알킬나프탈렌과 같은 방향족 화합물, 클로로벤젠, 클로로에틸렌 또는 메틸렌 클로라이드와 같은 염소화 방향족 또는 염소화 지방족 탄화수소, 사이클로헥산, 파라핀, 광유 분획, 광유 및 식물유와 같은 지방족 탄화수소, 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, 부탄올 또는 글리콜과 같은 알콜 및 이들의 에테르 및 에스테르, 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤 또는 사이클로헥사논과 같은 케톤, 및 디메틸설폭시드와 같은 강극성 용매 및 또한 물을 들 수 있다.
원칙적으로, 모든 적합한 담체가 사용될 수 있다. 유용한 담체는, 특히 예를 들어 암모늄염, 및 카올린, 알루미나, 활석, 쵸크, 석영, 아타펄기트, 몬트모릴로나이트 또는 규조토와 같은 분쇄된 천연 암석, 및 미분 실리카와 같은 분쇄된 합성 광물, 알루미나 및 천연 또는 합성 실리케이트, 수지, 왁스 및/또는 고체 비료이다. 이들 담체의 혼합물도 마찬가지로 사용될 수 있다. 유용한 과립제용 담체는, 예를 들어 방해석, 대리석, 경석, 해포석 및 백운석과 같은 분쇄 및 분류된 천연 암석, 및 무기 및 유기 가루의 합성 과립, 및 종이, 톱밥, 코코넛 껍질, 옥수수 속대 및 담배줄기와 같은 유기물질의 과립이다.
액화 가스 증량제 또는 용매가 또한 사용될 수 있다. 특히 적합한 증량제 또는 담체는 주변 온도 및 대기압하에서 가스 상태인 물질이며, 예를 들어 할로겐화 탄화수소 및 부탄, 프로판, 질소 및 이산화탄소와 같은 에어졸 추진 가스이다.
유화제 및/또는 포움 발생제, 이온성 또는 비이온성을 갖는 분산제 또는 습윤제, 또는 이들 계면활성제의 혼합물의 예는 폴리아크릴산염, 리그노설폰산염, 페놀설폰산염 또는 나프탈렌설폰산염, 에틸렌 옥시드와 지방 알콜 또는 지방산 또는 지방 아민, 치환된 페놀(바람직하게는, 알킬페놀 또는 아릴페놀)과의 중축합물, 설포숙신산 에스테르염, 타우린 유도체(바람직하게는, 알킬 타우레이트), 폴리에톡실화 알콜 또는 페놀의 인산 에스테르, 폴리올의 지방 에스테르, 및 설페이트, 설포네이트 및 포스페이트를 포함하는 화합물의 유도체, 예를 들어 알킬아릴 폴리글리콜 에테르, 알킬 설포네이트, 알킬 설페이트, 아릴 설포네이트, 단백질 가수분해물, 리그노설파이트 폐액 및 메틸 셀룰로즈를 들 수 있다. 하나의 화학식 (I)의 화합물 및/또는 하나의 불활성 담체가 수불용성이고, 적용이 물에서 일어나는 경우, 계면활성제의 존재가 유리하다.
제제 및 이로부터 유도된 사용형에 존재할 수 있는 추가의 보조제는 염료, 예를 들어 산화철, 산화티탄 및 프루시안 블루와 같은 무기안료, 및 알리자린 염료, 아조염료 및 금속 프탈로시아닌 염료와 같은 유기 염료, 및 철, 망간, 붕소, 구리, 코발트, 몰리브덴 및 아연의 염과 같은 미량 영양소를 포함한다.
추가 성분은 저온 안정제와 같은 안정제, 보존제, 항산화제, 광안정제 또는 화학 및/또는 물리적 안정성을 향상시키는 다른 제제일 수 있다. 포움 발생제 또는 소포제가 또한 존재할 수 있다.
또한, 제제 및 이로부터 유도된 사용형은 추가 보조제로서 점착제, 예를 들어 카복시메틸셀룰로오즈, 및 아라비아고무, 폴리비닐 알콜 및 폴리비닐 아세테이트와 같은 분말, 과립 또는 라텍스 형태의 천연 및 합성 중합체, 또는 세팔린 및 레시틴과 같은 천연 인지질 및 합성 인지질을 포함할 수 있다. 추가의 가능한 보조제는 광유 및 식물유이다.
임의로, 추가의 보조제가 제제 및 이로부터 유도된 사용형에 존재할 수 있다. 이러한 첨가제의 예로는 향료, 보호 콜로이드, 결합제, 점착제, 농후제, 요변성제(thixotropic agent), 침투제, 잔류 촉진제, 안정제, 격리제, 복합화제, 습윤제, 전착제를 들 수 있다. 일반적으로, 화학식 (I)의 화합물은 제제화용으로 통상 사용되는 임의의 고체 또는 액체 첨가제와 배합될 수 있다.
유용한 잔류 촉진제는 동적 표면장력을 감소시키는 모든 물질, 예를 들면 디옥틸 설포숙시네이트 또는 점탄성을 증가시키는 모든 물질, 예를 들면 하이드록시프로필구아 중합체를 포함한다.
본 발명에서 유용한 침투제는 전형적으로 식물로 활성 농약 성분의 침투를 향상시키기 위해 사용되는 모든 물질이다. 이 경우 침투제는 (일반적으로 수성) 적용 분무액 및/또는 분무 코팅으로부터 식물의 큐티클로 침투하여 큐티클내 활성 성분의 이동을 증가시킬 수 있는 것으로 정의된다. 문헌(Baur et al., 1997, Pesticide Science 51, 131-152)에 개시된 방법이 이러한 성질을 결정하는데 이용될 수 있다. 이의 예로 코코넛 지방 에톡실레이트(10) 또는 이소트리데실 에톡실레이트(12)와 같은 알콜 알콕실레이트, 지방산 에스테르, 예를 들면 평지씨유 메틸 에스테르 또는 대두 메틸 에스테르, 지방 아민 알콕실레이트, 예를 들면 탈로우아민 에톡실레이트(15) 또는 암모늄 및/또는 포스포늄 염, 예를 들면 황산암모늄 또는 인산수소이암모늄이 포함된다.
제제는 제제의 중량을 기준으로 하여 바람직하게는 0.00000001 중량% 내지 98 중량%의 화학식 (I)의 화합물, 또는 특히 바람직하게는 0.01 중량% 내지 95 중량%의 화학식 (I)의 화합물, 보다 바람직하게는 0.5 중량% 내지 90 중량%의 화학식 (I)의 화합물을 포함한다.
제제로부터 제조되는 사용 형태 (특히 농약) 내 화학식 (I)의 화합물의 함량은 넓은 범위 내에서 달라질 수 있다. 사용 형태내 화학식 (I)의 화합물의 농도는 적용 형태의 중량을 기준으로 하여 전형적으로 0.00000001 중량% 내지 95 중량%의 화학식 (I)의 화합물, 바람직하게는 0.00001 중량% 내지 1 중량%일 수 있다. 적용은 사용 형태에 적합한 통상의 방식으로 일어난다.
화학식 (I)의 화합물은 예를 들어 작용 스펙트럼을 넓히거나, 작용 기간을 늘리거나, 작용 속도를 증가시키거나, 상반(repulsion)을 방지하거나, 내성 발생을 방지하기 위하여 하나 이상의 적합한 살진균제, 살균제, 살비제, 살선충제, 살충제, 살미생물제, 유익 유기체, 제초제, 비료, 조류 기피제, 식물강장제, 소독제, 약해경감제, 정보물질 및/또는 성장조절제와의 혼합물로 사용될 수 있다. 또한, 이러한 종류의 활성 성분 배합물은 식물 성장, 및/또는 비생물적 인자, 예를 들어, 고온 또는 저온, 가뭄, 또는 물 또는 토양 염분의 양 증가에 대한 내성을 개선할 수 있다. 그밖에 개화 및 결실 성능을 개선할 수 있고, 발아 및 발근 능력을 최적화할 수 있으며, 수확을 촉진하고, 수확량을 증가시킬 수 있고, 숙성을 조절할 수 있으며, 수확 산물의 품질 및/또는 영양가를 증가시킬 수 있고, 수확 산물의 저장 안정성을 늘리고, 및/또는 가공성을 개선할 수 있다.
또한, 화학식 (I)의 화합물은 다른 활성 성분 또는 정보물질, 예컨대 유인제 및/또는 조류 기피제 및/또는 식물 활성화제 및/또는 성장조절제 및/또는 비료와의 혼합물로서 존재할 수 있다. 또한, 화학식 (I)의 화합물은 식물 특성, 예를 들어, 수확 물질의 성장, 수량 및 또는 품질을 개선하기 위한 제제와의 혼합물로서 존재할 수도 있다.
본 발명의 특정 구체예에서, 화학식 (I)의 화합물은 추가 화합물, 바람직하게는 후술하는 것과의 혼합물로서의 제제 형태 또는 이들 제제로부터 제조된 사용 형태이다.
후술하는 화합물 중 어느 하나가 호변이성체 형태로 발생하는 경우, 이 형태도 각 경우 명확히 명시되어 있지 않더라도 또한 포함된다.
살충제/ 살비제 / 살선충제:
"일반명"으로 본원에 열거된 활성 성분은 공지의 것이며, 예를 들어, 살충제 목록 ("The Pesticide Manual", 16th Ed., British Crop Protection Council 2012)에 기술되어 있거나, 인터넷 (예: http://www.alanwood.net/pesticides)에서 검색할 수 있다.
(1) 아세틸콜린에스테라제 (AChE) 억제제, 예를 들어 카바메이트, 예를 들어 알라니카브, 알디카브, 벤디오카브, 벤푸라카브, 부토카복심, 부톡시카복심, 카바릴, 카보푸란, 카보술판, 에티오펜카브, 페노부카브, 포르메타네이트, 푸라티오카브, 이소프로카브, 메티오카브, 메토밀, 메톨카브, 옥사밀, 피리미카브, 프로폭수르, 티오디카브, 티오파녹스, 트리아자메이트, 트리메타카브, XMC 및 크실릴카브; 또는 유기포스페이트, 예를 들어 아세페이트, 아자메티포스, 아진포스-에틸, 아진포스-메틸, 카두사포스, 클로르에톡시포스, 클로르펜빈포스, 클로르메포스, 클로르피리포스, 클로르피리포스-메틸, 쿠마포스, 시아노포스, 데메톤-S-메틸, 디아지논, 디클로르보스/DDVP, 디크로토포스, 디메토에이트, 디메틸빈포스, 디설포톤, EPN, 에티온, 에토프로포스, 팜푸르, 페나미포스, 페니트로티온, 펜티온, 포스티아제이트, 헵테노포스, 이미시아포스, 이소펜포스, 이소프로필 O-(메톡시아미노티오포스포릴)살리실레이트, 이속사티온, 말라티온, 메카밤, 메타미도포스, 메티다티온, 메빈포스, 모노크로토포스, 날레드, 오메토에이트, 옥시데메톤-메틸, 파라티온, 파라티온-메틸, 펜토에이트, 포레이트, 포살론, 포스메트, 포스파미돈, 폭심, 피리미포스-메틸, 프로페노포스, 프로페탐포스, 프로티오포스, 피라클로포스, 피리다펜티온, 퀴날포스, 설포텝, 테부피림포스, 테메포스, 테르부포스, 테트라클로르빈포스, 티오메톤, 트리아조포스, 트리클로르폰 및 바미도티온.
(2) GABA-게이팅 클로라이드 채널 길항제, 예를 들어 사이클로디엔 유기염소, 예를 들어 클로르단 및 엔도술판; 또는 페닐피라졸 (피프롤), 예를 들어 에티프롤 및 피프로닐.
(3) 나트륨 채널 조절제/전압-의존성 나트륨 채널 차단제, 예를 들어 피레트로이드, 예를 들어 아크리나트린, 알레트린, d-시스-트랜스 알레트린, d-트랜스 알레트린, 비펜트린, 비오알레트린, 비오알레트린 s-사이클로펜테닐 이성체, 비오레스메트린, 사이클로프로트린, 시플루트린, 베타-시플루트린, 시할로트린, 람다-시할로트린, 감마-시할로트린, 시페르메트린, 알파-시페르메트린, 베타-시페르메트린, 세타-시페르메트린, 제타-시페르메트린, 시페노트린 [(1R)-트랜스 이성체], 델타메트린, 엠펜트린 [(EZ)-(1R) 이성체], 에스펜발레레이트, 에토펜프록스, 펜프로파트린, 펜발레레이트, 플루시트리네이트, 플루메트린, 타우-플루발리네이트, 할펜프록스, 이미프로트린, 카데트린, 페르메트린, 페노트린 [(1R)-트랜스 이성체], 프랄레트린, 피레트린 (피레트룸), 레스메트린, 실라플루오펜, 테플루트린, 테트라메트린, 테트라메트린 [(1R) 이성체)], 트랄로메트린 및 트랜스플루트린; 또는 DDT; 또는 메톡사이클로르.
(4) 니코틴성 아세틸콜린 수용체 (nAChR) 효능제, 예를 들어 네오니코티노이드, 예를 들어 아세트아미프리드, 클로티아니딘, 디노테푸란, 이미다클로프리드, 니텐피람, 티아클로프리드 및 티아메톡삼; 또는 니코틴; 또는 설폭사플로르.
(5) 니코틴성 아세틸콜린 수용체 (nAChR)의 알로스테릭 활성화제, 예를 들어 스피노신, 예를 들어 스피네토람 및 스피노사드.
(6) 클로라이드 채널 활성화제, 예를 들어 아베르멕틴/밀베마이신, 예를 들어 아바멕틴, 에마멕틴 벤조에이트, 레피멕틴 및 밀베멕틴.
(7) 유충 호르몬 모방체, 예를 들어 유충 호르몬 유사체, 예를 들어 하이드로프렌, 키노프렌 및 메토프렌; 또는 페녹시카브; 또는 피리프록시펜.
(8) 미지의 또는 비특이적 작용 메커니즘을 갖는 활성 화합물, 예를 들어 알킬 할라이드, 예를 들어 메틸 브로마이드 및 다른 알킬 할라이드; 또는 클로로피크린; 또는 설푸릴 플루오라이드; 또는 보락스; 또는 토주석.
(9) 선택적 항섭식제, 예를 들어 피메트로진; 또는 플로니카미드.
(10) 응애 성장 억제제, 예를 들어 클로펜테진, 헥시티아족스 및 디플로비다진; 또는 에톡사졸.
(11) 곤충 장 막의 미생물 파괴제, 예를 들어 바실루스 투린기엔시스(Bacillus thuringiensis) 아종 이스라엘렌시스(israelensis), 바실루스 투린기엔시스 아종 아이자와이(aizawai), 바실루스 투린기엔시스 아종 쿠르스타키(kurstaki), 바실루스 투린기엔시스 아종 테네브리오니스(tenebrionis) 및 BT 식물 단백질: Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1Fa, Cry2Ab, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb, Cry34/35Ab1.
(12) 산화성 인산화 억제제, ATP 교란제, 예를 들어 디아펜티우론; 또는 유기주석 화합물, 예를 들어 아조사이클로틴, 시헥사틴 및 펜부타틴 옥시드; 또는 프로파르기트; 또는 테트라디폰.
(13) H 양성자 구배를 중단시킴으로써 작용하는 산화성 인산화 탈커플링제, 예를 들어, 클로르페나피르, DNOC 및 술플루라미드.
(14) 니코틴성 아세틸콜린 수용체 길항제, 예를 들어 벤술탑, 카탑 하이드로클로라이드, 티오사이클람 및 티오술탑-소듐.
(15) 제0형 키틴 생합성 억제제, 예를 들어 비스트리플루론, 클로르플루아주론, 디플루벤주론, 플루사이클록수론, 플루페녹수론, 헥사플루무론, 루페누론, 노발루론, 노비플루무론, 테플루벤주론 및 트리플루무론.
(16) 제1형 키틴 생합성 억제제, 예를 들어 부프로페진.
(17) (특히 파리목, 즉 쌍시류에 대한)탈피 교란제, 예를 들어 시로마진.
(18) 엑디손 수용체 효능제, 예를 들어 크로마페노지드, 할로페노지드, 메톡시페노지드 및 테부페노지드.
(19) 옥토파민성 효능제, 예를 들어 아미트라즈.
(20) 복합체-III 전자 수송 억제제, 예를 들어 히드라메틸논 또는 아세퀴노실 또는 플루아크리피림.
(21) 복합체-I 전자 수송 억제제, 예를 들어 METI 살비제, 예를 들어 페나자퀸, 펜피록시메이트, 피리미디펜, 피리다벤, 테부펜피라드 및 톨펜피라드; 또는 로테논 (데리스).
(22) 전압-의존성 나트륨 채널 차단제, 예를 들어 인독사카브 또는 메타플루미존.
(23) 아세틸-CoA 카복실라제의 억제제, 예를 들어 테트론산 및 테트람산 유도체, 예를 들어 스피로디클로펜, 스피로메시펜 및 스피로테트라마트.
(24) 복합체-IV 전자 수송 억제제, 예를 들어 포스핀, 예를 들어 알루미늄 포스피드, 칼슘 포스피드, 포스핀 및 아연 포스피드; 또는 시아나이드.
(25) 복합체-II 전자 수송 억제제, 예를 들어 시에노피라펜 및 시플루메토펜.
(28) 리아노딘 수용체 이펙터, 예를 들어 디아미드, 예를 들어 클로란트라닐리프롤, 시안트라닐리프롤 및 플루벤디아미드.
추가의 활성 성분, 예를 들어 아피도피로펜, 아자디라크틴, 벤클로티아즈, 벤족시메이트, 비페나제이트, 브로모프로필레이트, 키노메티오나트, 크리올라이트, 디코폴, 디플로비다진, 플루엔설폰, 플로메토퀸, 플루페네림, 플루페녹시스트로빈, 플루피프롤, 플루오피람, 플루피라디푸론, 푸페노지드, 헵타플루트린, 이미다클로티즈, 이프로디온, 메페르플루트린, 파이콩딩, 피플루부미드, 피리플루퀴나존, 피리미노스트로빈, 테트라메틸플루트린 및 요오도메탄; 및 또한 바실루스 피르무스 기재의 제제 (I-1582, 바이오넴(BioNem), Votivo) 및 하기 공지된 활성 화합물: 3-브로모-N-{2-브로모-4-클로로-6-[(1-사이클로프로필에틸)카바모일]페닐}-1-(3-클로로피리딘-2-일)-1H-피라졸-5-카복사미드 (WO2005/077934호로부터 공지) 및 1-{2-플루오로-4-메틸-5-[(2,2,2-트리플루오로에틸)설피닐]페닐}-3-(트리플루오로메틸)-1H-1,2,4-트리아졸-5-아민 (WO2006/043635호로부터 공지), {1'-[(2E)-3-(4-클로로페닐)프로프-2-엔-1-일]-5-플루오로스피로[인돌-3,4'-피페리딘]-1(2H)-일}(2-클로로피리딘-4-일)메타논 (WO2003/106457호로부터 공지), 2-클로로-N-[2-{1-[(2E)-3-(4-클로로페닐)프로프-2-엔-1-일]피페리딘-4-일}-4-(트리플루오로메틸)페닐]이소니코틴아미드 (WO2006/003494호로부터 공지), 3-(2,5-디메틸페닐)-4-하이드록시-8-메톡시-1,8-디아자스피로[4.5]데크-3-엔-2-온 (WO2009/049851호로부터 공지), 3-(2,5-디메틸페닐)-8-메톡시-2-옥소-1,8-디아자스피로[4.5]데크-3-엔-4-일-에틸카보네이트 (WO2009/049851호로부터 공지), 4-(부트-2-인-1-일옥시)-6-(3,5-디메틸피페리딘-1-일)-5-플루오로피리미딘 (WO2004/099160호로부터 공지), 4-(부트-2-인-1-일옥시)-6-(3-클로로페닐)피리미딘 (WO2003/076415호로부터 공지), PF1364 (CAS Reg. No. 1204776-60-2), 4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-디하이드로-1,2-옥사졸-3-일]-2-메틸-N-{2-옥소-2-[(2,2,2-트리플루오로에틸)아미노]에틸}벤즈아미드 (WO2005/085216호로부터 공지), 4-{5-[3-클로로-5-(트리플루오로메틸)페닐]-5-(트리플루오로메틸)-4,5-디하이드로-1,2-옥사졸-3-일}-N-{2-옥소-2-[(2,2,2-트리플루오로에틸)아미노]에틸}-1-나프타미드 (WO2009/002809호로부터 공지), 메틸 2-[2-({[3-브로모-1-(3-클로로피리딘-2-일)-1H-피라졸-5-일]카보닐}아미노)-5-클로로-3-메틸벤조일]-2-메틸히드라진카복실레이트 (WO2005/085216호로부터 공지), 메틸 2-[2-({[3-브로모-1-(3-클로로피리딘-2-일)-1H-피라졸-5-일]카보닐}아미노)-5-시아노-3-메틸벤조일]-2-에틸히드라진카복실레이트 (WO2005/085216호로부터 공지), 메틸 2-[2-({[3-브로모-1-(3-클로로피리딘-2-일)-1H-피라졸-5-일]카보닐}아미노)-5-시아노-3-메틸벤조일]-2-메틸히드라진카복실레이트 (WO2005/085216호로부터 공지), 메틸 2-[3,5-디브로모-2-({[3-브로모-1-(3-클로로피리딘-2-일)-1H-피라졸-5-일]카보닐}아미노)벤조일]-2-에틸히드라진카복실레이트 (WO2005/085216호로부터 공지), 1-(3-클로로피리딘-2-일)-N-[4-시아노-2-메틸-6-(메틸카바모일)페닐]-3-{[5-(트리플루오로메틸)-2H-테트라졸-2-일]메틸}-1H-피라졸-5-카복사미드 (WO2010/069502호로부터 공지), N-[2-(5-아미노-1,3,4-티아디아졸-2-일)-4-클로로-6-메틸페닐]-3-브로모-1-(3-클로로피리딘-2-일)-1H-피라졸-5-카복사미드 (CN102057925호로부터 공지), 3-클로로-N-(2-시아노프로판-2-일)-N-[4-(1,1,1,2,3,3,3-헵타플루오로프로판-2-일)-2-메틸페닐]프탈아미드 (WO2012/034472호로부터 공지), 8-클로로-N-[(2-클로로-5-메톡시페닐)설포닐]-6-(트리플루오로메틸)이미다조[1,2-a]피리딘-2-카복사미드 (WO2010/129500호로부터 공지), 4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-디하이드로-1,2-옥사졸-3-일]-2-메틸-N-(1-옥시도티에탄-3-일)벤즈아미드 (WO2009/080250호로부터 공지), 4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-디하이드로-1,2-옥사졸-3-일]-2-메틸-N-(1-옥시도티에탄-3-일)벤즈아미드 (WO2012/029672호로부터 공지), 1-[(2-클로로-1,3-티아졸-5-일)메틸]-4-옥소-3-페닐-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-1-윰-2-올레이트 (WO2009/099929호로부터 공지), 1-[(6-클로로피리딘-3-일)메틸]-4-옥소-3-페닐-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-1-윰-2-올레이트 (WO2009/099929호로부터 공지), (5S,8R)-1-[(6-클로로피리딘-3-일)메틸]-9-니트로-2,3,5,6,7,8-헥사하이드로-1H-5,8-에폭시이미다조[1,2-a]아제핀 (WO2010/069266호로부터 공지), (2E)-1-[(6-클로로피리딘-3-일)메틸]-N'-니트로-2-펜틸리덴히드라진카복스이미드아미드 (WO2010/060231호로부터 공지), 4-(3-{2,6-디클로로-4-[(3,3-디클로로프로프-2-엔-1-일)옥시]페녹시}프로폭시)-2-메톡시-6-(트리플루오로메틸)피리미딘 (CN101337940호로부터 공지), N-[2-(tert-부틸카바모일)-4-클로로-6-메틸페닐]-1-(3-클로로피리딘-2-일)-3-(플루오로메톡시)-1H-피라졸-5-카복사미드 (WO2008/134969호로부터 공지).
살진균제
일반명으로 본원에 열거된 활성 성분은 공지의 것이며, 예를 들어, 살충제 목록 ("Pesticide Manual")에, 또는 인터넷 (예: http://www.alanwood.net/pesticides) 상에 기술되어 있다.
(1) 에르고스테롤 생합성 억제제, 예를 들어 (1.1) 알디모르프, (1.2) 아자코나졸, (1.3) 비테르타놀, (1.4) 브로뮤코나졸, (1.5) 시프로코나졸, (1.6) 디클로부트라졸, (1.7) 디페노코나졸, (1.8) 디니코나졸, (1.9) 디니코나졸-M, (1.10) 도데모르프, (1.11) 도데모르프 아세테이트, (1.12) 에폭시코나졸, (1.13) 에타코나졸, (1.14) 페나리몰, (1.15) 펜부코나졸, (1.16) 펜헥사미드, (1.17) 펜프로피딘, (1.18) 펜프로피모르프, (1.19) 플루퀸코나졸, (1.20) 플루르프리미돌, (1.21) 플루실라졸, (1.22) 플루트리아폴, (1.23) 푸르코나졸, (1.24) 푸르코나졸-시스, (1.25) 헥사코나졸, (1.26) 이마잘릴, (1.27) 이마잘릴 설페이트, (1.28) 이미벤코나졸, (1.29) 이프코나졸, (1.30) 메트코나졸, (1.31) 미클로부타닐, (1.32) 나프티핀, (1.33) 누아리몰, (1.34) 옥스포코나졸, (1.35) 파클로부트라졸, (1.36) 페푸라조에이트, (1.37) 펜코나졸, (1.38) 피페랄린, (1.39) 프로클로라즈, (1.40) 프로피코나졸, (1.41) 프로티오코나졸, (1.42) 피리부티카브, (1.43) 피리페녹스, (1.44) 퀸코나졸, (1.45) 시메코나졸, (1.46) 스피록사민, (1.47) 테부코나졸, (1.48) 테르비나핀, (1.49) 테트라코나졸, (1.50) 트리아디메폰, (1.51) 트리아디메놀, (1.52) 트리데모르프, (1.53) 트리플루미졸, (1.54) 트리포린, (1.55) 트리티코나졸, (1.56) 유니코나졸, (1.57) 유니코나졸-p, (1.58) 비니코나졸, (1.59) 보리코나졸, (1.60) 1-(4-클로로페닐)-2-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)사이클로헵타놀, (1.61) 메틸 1-(2,2-디메틸-2,3-디하이드로-1H-인덴-1-일)-1H-이미다졸-5-카복실레이트, (1.62) N'-{5-(디플루오로메틸)-2-메틸-4-[3-(트리메틸실릴)프로폭시]페닐}-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (1.63) N-에틸-N-메틸-N'-{2-메틸-5-(트리플루오로메틸)-4-[3-(트리메틸실릴)프로폭시]페닐}이미도포름아미드, (1.64) O-[1-(4-메톡시페녹시)-3,3-디메틸부탄-2-일]1H-이미다졸-1-카보티오에이트, (1.65) 피리속사졸.
(2) 호흡 억제제(호흡사슬 억제제), 예를 들어 (2.1) 빅사펜, (2.2) 보스칼리드, (2.3) 카복신, (2.4) 디플루메토림, (2.5) 펜푸람, (2.6) 플루오피람, (2.7) 플루톨라닐, (2.8) 플럭사피록사드, (2.9) 푸라메트피르, (2.10) 푸르메시클록스, (2.11) 이소피라잠 신(syn)-에피머 라세미체 1RS,4SR,9RS 및 안티(anti)-에피머 라세미체 1RS,4SR,9SR의 혼합물, (2.12) 이소피라잠 (안티-에피머 라세미체), (2.13) 이소피라잠 (안티-에피머 거울상이성체 1R,4S,9S), (2.14) 이소피라잠 (안티-에피머 거울상이성체 1S,4R,9R), (2.15) 이소피라잠 (신-에피머 라세미체 1RS,4SR,9RS), (2.16) 이소피라잠 (신-에피머 거울상이성체 1R,4S,9R), (2.17) 이소피라잠 (신-에피머 거울상이성체 1S,4R,9S), (2.18) 메프로닐, (2.19) 옥시카복신, (2.20) 펜플루펜, (2.21) 펜티오피라드, (2.22) 세닥산, (2.23) 티플루자미드, (2.24) 1-메틸-N-[2-(1,1,2,2-테트라플루오로에톡시)페닐]-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-4-카복사미드, (2.25) 3-(디플루오로메틸)-1-메틸-N-[2-(1,1,2,2-테트라플루오로에톡시)페닐]-1H-피라졸-4-카복사미드, (2.26) 3-(디플루오로메틸)-N-[4-플루오로-2-(1,1,2,3,3,3-헥사플루오로프로폭시)페닐]-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, (2.27) N-[1-(2,4-디클로로페닐)-1-메톡시프로판-2-일]-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, (2.28) 5,8-디플루오로-N-[2-(2-플루오로-4-{[4-(트리플루오로메틸)피리딘-2-일]옥시}페닐)에틸]퀴나졸린-4-아민, (2.29) 벤조빈디플루피르, (2.30) N-[(1S,4R)-9-(디클로로메틸렌)-1,2,3,4-테트라하이드로-1,4-메타노나프탈렌-5-일]-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 및 (2.31) N-[(1R,4S)-9-(디클로로메틸렌)-1,2,3,4-테트라하이드로-1,4-메타노나프탈렌-5-일]-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, (2.32) 3-(디플루오로메틸)-1-메틸-N-(1,1,3-트리메틸-2,3-디하이드로-1H-인덴-4-일)-1H-피라졸-4-카복사미드, (2.33) 1,3,5-트리메틸-N-(1,1,3-트리메틸-2,3-디하이드로-1H-인덴-4-일)-1H-피라졸-4-카복사미드, (2.34) 1-메틸-3-(트리플루오로메틸)-N-(1,1,3-트리메틸-2,3-디하이드로-1H-인덴-4-일)-1H-피라졸-4-카복사미드, (2.35) 1-메틸-3-(트리플루오로메틸)-N-[(3R)-1,1,3-트리메틸-2,3-디하이드로-1H-인덴-4-일]-1H-피라졸-4-카복사미드, (2.36) 1-메틸-3-(트리플루오로메틸)-N-[(3S)-1,1,3-트리메틸-2,3-디하이드로-1H-인덴-4-일]-1H-피라졸-4-카복사미드, (2.37) 3-(디플루오로메틸)-1-메틸-N-[(3S)-1,1,3-트리메틸-2,3-디하이드로-1H-인덴-4-일]-1H-피라졸-4-카복사미드, (2.38) 3-(디플루오로메틸)-1-메틸-N-[(3R)-1,1,3-트리메틸-2,3-디하이드로-1H-인덴-4-일]-1H-피라졸-4-카복사미드, (2.39) 1,3,5-트리메틸-N-[(3R)-1,1,3-트리메틸-2,3-디하이드로-1H-인덴-4-일]-1H-피라졸-4-카복사미드, (2.40) 1,3,5-트리메틸-N-[(3S)-1,1,3-트리메틸-2,3-디하이드로-1H-인덴-4-일]-1H-피라졸-4-카복사미드, (2.41) 베노다닐, (2.42) 2-클로로-N-(1,1,3-트리메틸-2,3-디하이드로-1H-인덴-4-일)피리딘-3-카복사미드, (2.43) 이소페타미드.
(3) 호흡사슬의 복합체 III에서 작용하는 호흡 억제제(호흡사슬 억제제), 예를 들어 (3.1) 아메톡트라딘, (3.2) 아미설브롬, (3.3) 아족시스트로빈, (3.4) 시아조파미드, (3.5) 쿠메톡시스트로빈, (3.6) 쿠목시스트로빈, (3.7) 디목시스트로빈, (3.8) 에네스트로부린, (3.9) 파목사돈, (3.10) 페나미돈, (3.11) 플루페녹시스트로빈, (3.12) 플루옥사스트로빈, (3.13) 크레속심-메틸, (3.14) 메토미노스트로빈, (3.15) 오리사스트로빈, (3.16) 피콕시스트로빈, (3.17) 피라클로스트로빈, (3.18) 피라메토스트로빈, (3.19) 피라옥시스트로빈, (3.20) 피리벤카브, (3.21) 트리클로피리카브, (3.22) 트리플록시스트로빈, (3.23) (2E)-2-(2-{[6-(3-클로로-2-메틸페녹시)-5-플루오로피리미딘-4-일]옥시}페닐)-2-(메톡시이미노)-N-메틸에탄아미드, (3.24) (2E)-2-(메톡시이미노)-N-메틸-2-(2-{[({(1E)-1-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸리덴}아미노)옥시]메틸}페닐)에탄아미드, (3.25) (2E)-2-(메톡시이미노)-N-메틸-2-{2-[(E)-({1-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에톡시}이미노)메틸]페닐}에탄아미드, (3.26) (2E)-2-{2-[({[(1E)-1-(3-{[(E)-1-플루오로-2-페닐에테닐]옥시}페닐)에틸리덴]아미노}옥시)메틸]페닐}-2-(메톡시이미노)-N-메틸에탄아미드, (3.27) (2E)-2-{2-[({[(2E,3E)-4-(2,6-디클로로페닐)부트-3-엔-2-일리덴]아미노}옥시)메틸]페닐}-2-(메톡시이미노)-N-메틸에탄아미드, (3.28) 2-클로로-N-(1,1,3-트리메틸-2,3-디하이드로-1H-인덴-4-일)피리딘-3-카복사미드, (3.29) 5-메톡시-2-메틸-4-(2-{[({(1E)-1-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸리덴}아미노)옥시]메틸}페닐)-2,4-디하이드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-온, (3.30) 메틸 (2E)-2-{2-[({사이클로프로필[(4-메톡시페닐)이미노]메틸}설파닐)메틸]페닐}-3-메톡시프로프-2-에노에이트, (3.31) N-(3-에틸-3,5,5-트리메틸사이클로헥실)-3-(포르밀아미노)-2-하이드록시벤즈아미드, (3.32) 2-{2-[(2,5-디메틸페녹시)메틸]페닐}-2-메톡시-N-메틸아세트아미드,
(4) 유사분열 및 세포 분열 억제제, 예를 들어 (4.1) 베노밀, (4.2) 카벤다짐, (4.3) 클로르페나졸, (4.4) 디에토펜카브, (4.5) 에타복삼, (4.6) 플루오피콜라이드, (4.7) 푸베리다졸, (4.8) 펜시쿠론, (4.9) 티아벤다졸, (4.10) 티오파네이트-메틸, (4.11) 티오파네이트, (4.12) 족사미드, (4.13) 5-클로로-7-(4-메틸피페리딘-1-일)-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘 및 (4.14) 3-클로로-5-(6-클로로피리딘-3-일)-6-메틸-4-(2,4,6-트리플루오로페닐)피리다진.
(5) 다중부위 활성을 가지는 화합물, 예를 들어 (5.1) 보르도 혼합물(bordeaux mixture), (5.2) 캅타폴, (5.3) 캅탄, (5.4) 클로로탈로닐, (5.5) 구리 제제, 예컨대 수산화구리, (5.6) 구리 나프테네이트, (5.7) 산화구리, (5.8) 옥시염화구리, (5.9) 황산구리, (5.10) 디클로플루아니드, (5.11) 디티아논, (5.12) 도딘, (5.13) 도딘 자유 염기, (5.14) 페르밤, (5.15) 플루오로폴펫, (5.16) 폴펫, (5.17) 구아자틴, (5.18) 구아자틴 아세테이트, (5.19) 이미녹타딘, (5.20) 이미녹타딘 알베실레이트, (5.21) 이미녹타딘 트리아세테이트, (5.22) 만코퍼, (5.23) 만코젭, (5.24) 마넵, (5.25) 메티람, (5.26) 메티람 아연, (5.27) 옥신-구리, (5.28) 프로파미딘, (5.29) 프로피네브, (5.30) 황과 칼슘 폴리설파이드를 포함하는 황 제제, (5.31) 티람, (5.32) 톨릴플루아니드, (5.33) 지넵, (5.34) 지람, (5.35) 아닐라진.
(6) 내성 유도제, 예를 들어 (6.1) 아시벤졸라-S-메틸, (6.2) 이소티아닐, (6.3) 프로베나졸 및 (6.4) 티아디닐 및 (6.5) 라미나린.
(7) 아미노산 및 단백질 생합성 억제제, 예를 들어 (7.1) 안도프림, (7.2) 블라스티시딘-S, (7.3) 시프로디닐, (7.4) 카수가마이신, (7.5) 카수가마이신 하이드로클로라이드 하이드레이트, (7.6) 메파니피림, (7.7) 피리메타닐, (7.8) 3-(5-플루오로-3,3,4,4-테트라메틸-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1-일)퀴놀린 및 (7.9) 옥시테트라사이클린, (7.10) 스트렙토마이신.
(8) ATP 생산 억제제, 예를 들어 (8.1) 펜틴 아세테이트, (8.2) 펜틴 클로라이드, (8.3) 펜틴 하이드록사이드 및 (8.4) 실티오팜.
(9) 세포벽 합성 억제제, 예를 들어 (9.1) 벤티아발리카브, (9.2) 디메토모르프, (9.3) 플루모르프, (9.4) 이프로발리카브, (9.5) 만디프로파미드, (9.6) 폴리옥신스, (9.7) 폴리옥소림, (9.8) 발리다마이신 A, (9.9) 발리페날레이트, (9.10) 폴리옥신 B.
(10) 지질 및 막 합성 억제제, 예를 들어 (10.1) 비페닐, (10.2) 클로로넵, (10.3) 디클로란, (10.4) 에디펜포스, (10.5) 에트리디아졸, (10.6) 요오도카브, (10.7) 이프로벤포스, (10.8) 이소프로티올란, (10.9) 프로파모카브, (10.10) 프로파모카브 하이드로클로라이드, (10.11) 프로티오카브, (10.12) 피라조포스, (10.13) 퀸토젠, (10.14) 테크나젠 및 (10.15) 톨클로포스-메틸.
(11) 멜라닌 생합성 억제제, 예를 들어 (11.1) 카프로파미드, (11.2) 디클로시메트, (11.3) 페녹사닐, (11.4) 프탈라이드, (11.5) 피로퀼론 및 (11.6) 트리시클라졸 및 (11.7) 2,2,2-트리플루오로에틸 {3-메틸-1-[(4-메틸벤조일)아미노]부탄-2-일}카바메이트.
(12) 핵산 합성 억제제, 예를 들어 (12.1) 베날락실, (12.2) 베날락실-M(키랄락실), (12.3) 부피리메이트, (12.4) 클로질라콘, (12.5) 디메티리몰, (12.6) 에티리몰, (12.7) 푸랄락실, (12.8) 히멕사졸, (12.9) 메탈락실, (12.10) 메탈락실-M(메페녹삼), (12.11) 오푸라스, (12.12) 옥사딕실, (12.13) 옥솔린산 및 (12.14) 옥틸리논.
(13) 신호전달 억제제, 예를 들어 (13.1) 클로졸리네이트, (13.2) 펜피클로닐, (13.3) 플루디옥소닐, (13.4) 이프로디온, (13.5) 프로시미돈, (13.6) 퀴녹시펜, (13.7) 빈클로졸린 및 (13.8) 프로퀴나지드.
(14) 탈커플러(decoupler), 예를 들어 (14.1) 비나파크릴, (14.2) 디노캅, (14.3) 페림존, (14.4) 플루아지남 및 (14.5) 멥틸디노캅.
(15) 추가 화합물, 예를 들어 (15.1) 벤티아졸, (15.2) 베톡사진, (15.3) 캡시마이신, (15.4) 카본, (15.5) 키노메티오네트, (15.6) 피리오페논(클라자페논), (15.7) 쿠프라네브, (15.8) 시플루펜아미드, (15.9) 시목사닐, (15.10) 시프로설파미드, (15.11) 다조메트, (15.12) 데바카브, (15.13) 디클로로펜, (15.14) 디클로메진, (15.15) 디펜조쿼트, (15.16) 디펜조쿼트 메틸설페이트, (15.17) 디페닐아민, (15.18) 에코메이트, (15.19) 펜피라자민, (15.20) 플루메토버, (15.21) 플루오르이미드, (15.22) 플루설파미드, (15.23) 플루티아닐, (15.24) 포세틸-알루미늄, (15.25) 포세틸-칼슘, (15.26) 포세틸-소듐, (15.27) 헥사클로로벤젠, (15.28) 이루마마이신, (15.29) 메타설포카브, (15.30) 메틸 이소티오시아네이트, (15.31) 메트라페논, (15.32) 밀디오마이신, (15.33) 나타마이신, (15.34) 니켈 디메틸디티오카바메이트, (15.35) 니트로탈-이소프로필, (15.36) 옥틸리논, (15.37) 옥사모카브, (15.38) 옥시펜티인, (15.39) 펜타클로로페놀 및 그의 염, (15.40) 페노트린, (15.41) 아인산 및 그의 염, (15.42) 프로파모카브-포세틸레이트, (15.43) 프로파노신-소듐, (15.44) 피리모르프, (15.45) (2E)-3-(4-tert-부틸페닐)-3-(2-클로로피리딘-4-일)-1-(모르폴린-4-일)프로프-2-엔-1-온, (15.46) (2Z)-3-(4-tert-부틸페닐)-3-(2-클로로피리딘-4-일)-1-(모르폴린-4-일)프로프-2-엔-1-온, (15.47) 피롤니트린, (15.48) 테부플로퀸, (15.49) 테클로프탈람, (15.50) 톨니파니드, (15.51) 트리아족시드, (15.52) 트리클라미드, (15.53) 자릴라미드, (15.54) (3S,6S,7R,8R)-8-벤질-3-[({3-[(이소부티릴옥시)메톡시]-4-메톡시피리딘-2-일}카보닐)아미노]-6-메틸-4,9-디옥소-1,5-디옥소난-7-일 2-메틸프로파노에이트, (15.55) 1-(4-{4-[(5R)-5-(2,6-디플루오로페닐)-4,5-디하이드로-1,2-옥사졸-3-일]-1,3-티아졸-2-일}피페리딘-1-일)-2-[5-메틸-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]에타논, (15.56) 1-(4-{4-[(5S)-5-(2,6-디플루오로페닐)-4,5-디하이드로-1,2-옥사졸-3-일]-1,3-티아졸-2-일}피페리딘-1-일)-2-[5-메틸-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]에타논, (15.57) 1-(4-{4-[5-(2,6-디플루오로페닐)-4,5-디하이드로-1,2-옥사졸-3-일]-1,3-티아졸-2-일}피페리딘-1-일)-2-[5-메틸-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]에타논, (15.58) 1-(4-메톡시페녹시)-3,3-디메틸부탄-2-일 1H-이미다졸-1-카복실레이트, (15.59) 2,3,5,6-테트라클로로-4-(메틸설포닐)피리딘, (15.60) 2,3-디부틸-6-클로로티에노[2,3-d]피리미딘-4(3H)-온, (15.61) 2,6-디메틸-1H,5H-[1,4]디티이노[2,3-c:5,6-c']디피롤-1,3,5,7(2H,6H)-테트론, (15.62) 2-[5-메틸-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]-1-(4-{4-[(5R)-5-페닐-4,5-디하이드로-1,2-옥사졸-3-일]-1,3-티아졸-2-일}피페리딘-1-일)에타논, (15.63) 2-[5-메틸-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]-1-(4-{4-[(5S)-5-페닐-4,5-디하이드로-1,2-옥사졸-3-일]-1,3-티아졸-2-일}피페리딘-1-일)에타논, (15.64) 2-[5-메틸-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]-1-{4-[4-(5-페닐-4,5-디하이드로-1,2-옥사졸-3-일)-1,3-티아졸-2-일]피페리딘-1-일}에타논, (15.65) 2-부톡시-6-요오도-3-프로필-4H-크로멘-4-온, (15.66) 2-클로로-5-[2-클로로-1-(2,6-디플루오로-4-메톡시페닐)-4-메틸-1H-이미다졸-5-일]피리딘, (15.67) 2-페닐페놀 및 염, (15.68) 3-(4,4,5-트리플루오로-3,3-디메틸-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1-일)퀴놀린, (15.69) 3,4,5-트리클로로피리딘-2,6-디카보니트릴, (15.70) 3-클로로-5-(4-클로로페닐)-4-(2,6-디플루오로페닐)-6-메틸피리다진, (15.71) 4-(4-클로로페닐)-5-(2,6-디플루오로페닐)-3,6-디메틸피리다진, (15.72) 5-아미노-1,3,4-티아디아졸-2-티올, (15.73) 5-클로로-N'-페닐-N'-(프로프-2-인-1-일)티오펜-2-설포히드라지드, (15.74) 5-플루오로-2-[(4-플루오로벤질)옥시]피리미딘-4-아민, (15.75) 5-플루오로-2-[(4-메틸벤질)옥시]피리미딘-4-아민, (15.76) 5-메틸-6-옥틸[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민, (15.77) 에틸 (2Z)-3-아미노-2-시아노-3-페닐아크릴레이트, (15.78) N'-(4-{[3-(4-클로로벤질)-1,2,4-티아디아졸-5-일]옥시}-2,5-디메틸페닐)-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (15.79) N-(4-클로로벤질)-3-[3-메톡시-4-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐]프로판아미드, (15.80) N-[(4-클로로페닐)(시아노)메틸]-3-[3-메톡시-4-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐]프로판아미드, (15.81) N-[(5-브로모-3-클로로피리딘-2-일)메틸]-2,4-디클로로니코틴아미드, (15.82) N-[1-(5-브로모-3-클로로피리딘-2-일)에틸]-2,4-디클로로니코틴아미드, (15.83) N-[1-(5-브로모-3-클로로피리딘-2-일)에틸]-2-플루오로-4-요오도니코틴아미드, (15.84) N-{(E)-[(사이클로프로필메톡시)이미노][6-(디플루오로메톡시)-2,3-디플루오로페닐]메틸}-2-페닐아세트아미드, (15.85) N-{(Z)-[(사이클로프로필메톡시)이미노][6-(디플루오로메톡시)-2,3-디플루오로페닐]메틸}-2-페닐아세트아미드, (15.86) N'-{4-[(3-tert-부틸-4-시아노-1,2-티아졸-5-일)옥시]-2-클로로-5-메틸페닐}-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (15.87) N-메틸-2-(1-{[5-메틸-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]아세틸}피페리딘-4-일)-N-(1,2,3,4-테트라하이드로나프탈렌-1-일)-1,3-티아졸-4-카복사미드, (15.88) N-메틸-2-(1-{[5-메틸-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]아세틸}피페리딘-4-일)-N-[(1R)-1,2,3,4-테트라하이드로나프탈렌-1-일]-1,3-티아졸-4-카복사미드, (15.89) N-메틸-2-(1-{[5-메틸-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]아세틸}피페리딘-4-일)-N-[(1S)-1,2,3,4-테트라하이드로나프탈렌-1-일]-1,3-티아졸-4-카복사미드, (15.90) 펜틸 {6-[({[(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)(페닐)메틸렌]아미노}옥시)메틸]피리딘-2-일}카바메이트, (15.91) 페나진-1-카복실산, (15.92) 퀴놀린-8-올, (15.93) 퀴놀린-8-올 설페이트 (2:1), (15.94) tert-부틸 {6-[({[(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)(페닐)메틸렌]아미노}옥시)메틸]피리딘-2-일}카바메이트, (15.95) 1-메틸-3-(트리플루오로메틸)-N-[2'-(트리플루오로메틸)비페닐-2-일]-1H-피라졸-4-카복사미드, (15.96) N-(4'-클로로비페닐-2-일)-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, (15.97) N-(2',4'-디클로로비페닐-2-일)-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, (15.98) 3-(디플루오로메틸)-1-메틸-N-[4'-(트리플루오로메틸)비페닐-2-일]-1H-피라졸-4-카복사미드, (15.99) N-(2',5'-디플루오로비페닐-2-일)-1-메틸-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-4-카복사미드, (15.100) 3-(디플루오로메틸)-1-메틸-N-[4'-(프로프-1-인-1-일)비페닐-2-일]-1H-피라졸-4-카복사미드, (15.101) 5-플루오로-1,3-디메틸-N-[4'-(프로프-1-인-1-일)비페닐-2-일]-1H-피라졸-4-카복사미드, (15.102) 2-클로로-N-[4'-(프로프-1-인-1-일)비페닐-2-일]니코틴아미드, (15.103) 3-(디플루오로메틸)-N-[4'-(3,3-디메틸부트-1-인-1-일)비페닐-2-일]-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, (15.104) N-[4'-(3,3-디메틸부트-1-인-1-일)비페닐-2-일]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, (15.105) 3-(디플루오로메틸)-N-(4'-에티닐비페닐-2-일)-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, (15.106) N-(4'-에티닐비페닐-2-일)-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, (15.107) 2-클로로-N-(4'-에티닐비페닐-2-일)니코틴아미드, (15.108) 2-클로로-N-[4'-(3,3-디메틸부트-1-인-1-일)비페닐-2-일]니코틴아미드, (15.109) 4-(디플루오로메틸)-2-메틸-N-[4'-(트리플루오로메틸)비페닐-2-일]-1,3-티아졸-5-카복사미드, (15.110) 5-플루오로-N-[4'-(3-하이드록시-3-메틸부트-1-인-1-일)비페닐-2-일]-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, (15.111) 2-클로로-N-[4'-(3-하이드록시-3-메틸부트-1-인-1-일)비페닐-2-일]니코틴아미드, (15.112) 3-(디플루오로메틸)-N-[4'-(3-메톡시-3-메틸부트-1-인-1-일)비페닐-2-일]-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, (15.113) 5-플루오로-N-[4'-(3-메톡시-3-메틸부트-1-인-1-일)비페닐-2-일]-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, (15.114) 2-클로로-N-[4'-(3-메톡시-3-메틸부트-1-인-1-일)비페닐-2-일]니코틴아미드, (15.115) (5-브로모-2-메톡시-4-메틸피리딘-3-일)(2,3,4-트리메톡시-6-메틸페닐)메타논, (15.116) N-[2-(4-{[3-(4-클로로페닐)프로프-2-인-1-일]옥시}-3-메톡시페닐)에틸]-N2-(메틸설포닐)발린아미드, (15.117) 4-옥소-4-[(2-페닐에틸)아미노]부탄산, (15.118) 부트-3-인-1-일 {6-[({[(Z)-(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)(페닐)메틸렌]아미노}옥시)메틸]피리딘-2-일}카바메이트, (15.119) 4-아미노-5-플루오로피리미딘-2-올 (호변이성형: 4-아미노-5-플루오로피리미딘-2(1H)-온), (15.120) 프로필 3,4,5-트리하이드록시벤조에이트, (15.121) 1,3-디메틸-N-(1,1,3-트리메틸-2,3-디하이드로-1H-인덴-4-일)-1H-피라졸-4-카복사미드, (15.122) 1,3-디메틸-N-[(3R)-1,1,3-트리메틸-2,3-디하이드로-1H-인덴-4-일]-1H-피라졸-4-카복사미드, (15.123) 1,3-디메틸-N-[(3S)-1,1,3-트리메틸-2,3-디하이드로-1H-인덴-4-일]-1H-피라졸-4-카복사미드, (15.124) [3-(4-클로로-2-플루오로페닐)-5-(2,4-디플루오로페닐)-1,2-옥사졸-4-일](피리딘-3-일)메탄올, (15.125) (S)-[3-(4-클로로-2-플루오로페닐)-5-(2,4-디플루오로페닐)-1,2-옥사졸-4-일](피리딘-3-일)메탄올, (15.126) (R)-[3-(4-클로로-2-플루오로페닐)-5-(2,4-디플루오로페닐)-1,2-옥사졸-4-일](피리딘-3-일)메탄올, (15.127) 2-{[3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)옥시란-2-일]메틸}-2,4-디하이드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온, (15.128) 1-{[3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)옥시란-2-일]메틸}-1H-1,2,4-트리아졸-5-일 티오시아네이트, (15.129) 5-(알릴설파닐)-1-{[3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)옥시란-2-일]메틸}-1H-1,2,4-트리아졸, (15.130) 2-[1-(2,4-디클로로페닐)-5-하이드록시-2,6,6-트리메틸헵탄-4-일]-2,4-디하이드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온, (15.131) 2-{[rel(2R,3S)-3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)옥시란-2-일]메틸}-2,4-디하이드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온, (15.132) 2-{[rel(2R,3R)-3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)옥시란-2-일]메틸}-2,4-디하이드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온, (15.133) 1-{[rel(2R,3S)-3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)옥시란-2-일]메틸}-1H-1,2,4-트리아졸-5-일 티오시아네이트, (15.134) 1-{[rel(2R,3R)-3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)옥시란-2-일]메틸}-1H-1,2,4-트리아졸-5-일 티오시아네이트, (15.135) 5-(알릴설파닐)-1-{[rel(2R,3S)-3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)옥시란-2-일]메틸}-1H-1,2,4-트리아졸, (15.136) 5-(알릴설파닐)-1-{[rel(2R,3R)-3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)옥시란-2-일]메틸}-1H-1,2,4-트리아졸, (15.137) 2-[(2S,4S,5S)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-하이드록시-2,6,6-트리메틸헵탄-4-일]-2,4-디하이드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온, (15.138) 2-[(2R,4S,5S)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-하이드록시-2,6,6-트리메틸헵탄-4-일]-2,4-디하이드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온, (15.139) 2-[(2R,4R,5R)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-하이드록시-2,6,6-트리메틸헵탄-4-일]-2,4-디하이드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온, (15.140) 2-[(2S,4R,5R)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-하이드록시-2,6,6-트리메틸헵탄-4-일]-2,4-디하이드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온, (15.141) 2-[(2S,4S,5R)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-하이드록시-2,6,6-트리메틸헵탄-4-일]-2,4-디하이드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온, (15.142) 2-[(2R,4S,5R)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-하이드록시-2,6,6-트리메틸헵탄-4-일]-2,4-디하이드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온, (15.143) 2-[(2R,4R,5S)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-하이드록시-2,6,6-트리메틸헵탄-4-일]-2,4-디하이드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온, (15.144) 2-[(2S,4R,5S)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-하이드록시-2,6,6-트리메틸헵탄-4-일]-2,4-디하이드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온, (15.145) 2-플루오로-6-(트리플루오로메틸)-N-(1,1,3-트리메틸-2,3-디하이드로-1H-인덴-4-일)벤즈아미드, (15.146) 2-(6-벤질피리딘-2-일)퀴나졸린, (15.147) 2-[6-(3-플루오로-4-메톡시페닐)-5-메틸피리딘-2-일]퀴나졸린, (15.148) 3-(4,4-디플루오로-3,3-디메틸-3,4-디하이드로이소퀴놀린-1-일)퀴놀린, (15.149) 아브시스산, (15.150) 3-(디플루오로메틸)-N-메톡시-1-메틸-N-[1-(2,4,6-트리클로로페닐)프로판-2-일]-1H-피라졸-4-카복사미드, (15.151) N'-[5-브로모-6-(2,3-디하이드로-1H-인덴-2-일옥시)-2-메틸피리딘-3-일]-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (15.152) N'-{5-브로모-6-[1-(3,5-디플루오로페닐)에톡시]-2-메틸피리딘-3-일}-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (15.153) N'-{5-브로모-6-[(1R)-1-(3,5-디플루오로페닐)에톡시]-2-메틸피리딘-3-일}-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (15.154) N'-{5-브로모-6-[(1S)-1-(3,5-디플루오로페닐)에톡시]-2-메틸피리딘-3-일}-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (15.155) N'-{5-브로모-6-[(시스-4-이소프로필사이클로헥실)옥시]-2-메틸피리딘-3-일}-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (15.156) N'-{5-브로모-6-[(트랜스-4-이소프로필사이클로헥실)옥시]-2-메틸피리딘-3-일}-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (15.157) N-사이클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-N-(2-이소프로필벤질)-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, (15.158) N-사이클로프로필-N-(2-사이클로프로필벤질)-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, (15.159) N-(2-tert-부틸벤질)-N-사이클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, (15.160) N-(5-클로로-2-에틸벤질)-N-사이클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, (15.161) N-(5-클로로-2-이소프로필벤질)-N-사이클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, (15.162) N-사이클로프로필-3-(디플루오로메틸)-N-(2-에틸-5-플루오로벤질)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, (15.163) N-사이클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-N-(5-플루오로-2-이소프로필벤질)-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, (15.164) N-사이클로프로필-N-(2-사이클로프로필-5-플루오로벤질)-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, (15.165) N-(2-사이클로펜틸-5-플루오로벤질)-N-사이클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, (15.166) N-사이클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-N-(2-플루오로-6-이소프로필벤질)-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, (15.167) N-사이클로프로필-3-(디플루오로메틸)-N-(2-에틸-5-메틸벤질)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, (15.168) N-사이클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-N-(2-이소프로필-5-메틸벤질)-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, (15.169) N-사이클로프로필-N-(2-사이클로프로필-5-메틸벤질)-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, (15.170) N-(2-tert-부틸-5-메틸벤질)-N-사이클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, (15.171) N-[5-클로로-2-(트리플루오로메틸)벤질]-N-사이클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, (15.172) N-사이클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-N-[5-메틸-2-(트리플루오로메틸)벤질]-1H-피라졸-4-카복사미드, (15.173) N-[2-클로로-6-(트리플루오로메틸)벤질]-N-사이클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, (15.174) N-[3-클로로-2-플루오로-6-(트리플루오로메틸)벤질]-N-사이클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, (15.175) N-사이클로프로필-3-(디플루오로메틸)-N-(2-에틸-4,5-디메틸벤질)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, (15.176) N-사이클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-N-(2-이소프로필벤질)-1-메틸-1H-피라졸-4-카보티오아미드, (15.177) 3-(디플루오로메틸)-N-(7-플루오로-1,1,3-트리메틸-2,3-디하이드로-1H-인덴-4-일)-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, (15.178) 3-(디플루오로메틸)-N-[(3R)-7-플루오로-1,1,3-트리메틸-2,3-디하이드로-1H-인덴-4-일]-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, (15.179) 3-(디플루오로메틸)-N-[(3S)-7-플루오로-1,1,3-트리메틸-2,3-디하이드로-1H-인덴-4-일]-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, (15.180) N'-(2,5-디메틸-4-페녹시페닐)-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (15.181) N'-{4-[(4,5-디클로로-1,3-티아졸-2-일)옥시]-2,5-디메틸페닐}-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (15.182) N-(4-클로로-2,6-디플루오로페닐)-4-(2-클로로-4-플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민.
클래스 (1) 내지 (15)에 언급된 모든 혼합 파트너는 그의 작용 그룹에 기초해 적합한 염기 또는 산과 염을 형성하는 것이 가능한 경우에, 그들과 염을 형성할 수 있다.
혼합 성분으로서의 생물학적 농약
화학식 (I)의 화합물은 생물학적 농약과 조합될 수 있다.
생물학적 농약은 특히 박테리아, 진균, 효모균, 식물 추출물 및 단백질 및 이차 대사물을 포함한 미생물에 의해 형성된 산물을 포함한다.
생물학적 농약은 박테리아, 예컨대 포자-형성 박테리아, 뿌리-군락화 박테리아 및 생물학적 살충제, 살진균제 또는 살선충제로 작용하는 박테리아를 포함한다.
생물학적 농약으로서 사용되거나 사용될 수 있는 박테리아의 예로서는 다음을 들 수 있다:
Bacillus amyloliquefaciens, 균주 FZB42 (DSM 231179), 또는 Bacillus cereus , 특히 B. cereus 균주 CNCM I-1562 또는 Bacillus firmus, 균주 I-1582 (기탁 번호 CNCM I-1582) 또는 Bacillus pumilus, 특히 균주 GB34 (기탁 번호 ATCC 700814) 및 균주 QST2808 (기탁 번호 NRRL B-30087), 또는 Bacillus subtilis, 특히 균주 GB03 (기탁 번호 ATCC SD-1397), 또는 Bacillus subtilis 균주 QST713 (기탁 번호 NRRL B-21661) 또는 Bacillus subtilis 균주 OST 30002 (기탁 번호 NRRL B-50421) Bacillus thuringiensis, 특히 B. thuringiensis 아종 israelensis (혈청형 H-14), 균주 AM65-52 (기탁 번호 ATCC 1276), 또는 B. thuringiensis subsp . aizawai, 특히 균주 ABTS-1857 (SD-1372), 또는 B. thuringiensis subsp . kurstaki 균주 HD-1, 또는 B. thuringiensis subsp . tenebrionis 균주 NB 176 (SD-5428), Pasteuria penetrans, Pasteuria 종 (Rotylenchulus reniformis 선충)-PR3 (기탁 번호 ATCC SD-5834), Streptomyces microflavus 균주 AQ6121 (= QRD 31.013, NRRL B-50550), Streptomyces galbus 균주 AQ 6047 (기탁 번호 NRRL 30232).
생물학적 농약으로서 사용되거나 사용될 수 있는 진균 및 효모균의 예로서는 다음을 들 수 있다:
Beauveria bassiana, 특히 균주 ATCC 74040, Coniothyrium minitans, 특히 균주 CON/M/91-8 (기탁 번호 DSM-9660), Lecanicillium 종, 특히 균주 HRO LEC 12, Lecanicillium lecanii, (이전에 Verticillium lecanii로서 알려짐), 특히 균주 KV01, Metarhizium anisopliae, 특히 균주 F52 (DSM3884/ ATCC 90448), Metschnikowia fructicola, 특히 균주 NRRL Y-30752, Paecilomyces fumosoroseus (현재: Isaria fumosorosea), 특히 균주 IFPC 200613, 또는 균주 Apopka 97 (기탁 번호 ATCC 20874), Paecilomyces lilacinus, 특히 P. lilacinus 균주 251 (AGAL 89/030550), Talaromyces flavus, 특히 균주 V117b, 트리choderma atroviride, 특히 균주 SC1 (기탁 번호 CBS 122089), Trichoderma harzianum, 특히 T. harzianum rifai T39 (기탁 번호 CNCM I-952).
생물학적 농약으로서 사용되거나 사용될 수 있는 바이러스의 예로서는 다음을 들 수 있다:
Adoxophyes orana (사과형 애모무늬잎말이나방(summer fruit tortrix)) 과립병 바이러스 (GV), Cydia pomonella (코들링 나방) 과립병 바이러스 (GV), Helicoverpa armigera (면화씨벌레(cotton bollworm)) 핵 다각체병 바이러스 (NPV), Spodoptera exigua (파밤나방 애벌레(beet armyworm)) mNPV, Spodoptera frugiperda (도둑나방(fall armyworm)) mNPV, Spodoptera littoralis (아프리카 담배거세미나방(African cotton leafworm)) NPV.
식물 또는 식물 부위 또는 식물 기관에 '접종제'로 첨가되고, 그의 특정 성질로 인해 식물 성장 및 식물 건강을 향상시키는 박테리아 및 진균이 또한 포함된다. 예로서는 다음을 포함한다:
Agrobacterium 종, Azorhizobium caulinodans, Azospirillum 종, Azotobacter 종, Bradyrhizobium 종, Burkholderia 종, 특히 Burkholderia cepacia (이전에 Pseudomonas cepacia로서 공지), Gigaspora 종, 또는 Gigaspora monosporum, Glomus 종, Laccaria 종, Lactobacillus buchneri, Paraglomus 종, Pisolithus tinctorus, Pseudomonas 종, Rhizobium 종, 특히 Rhizobium tri folii, Rhizopogon 종, Scleroderma 종, Suillus 종, Streptomyces 종.
혼합 성분으로서의 약해경감제
화학식 (I)의 화합물은 약해경감제, 예를 들어 베녹사코르, 클로퀸토셋 (-멕실), 시오메트리닐, 시프로설파미드, 디클로르미드, 펜클로르아졸 (-에틸), 펜클로림, 플루라졸, 플룩소페님, 푸릴라졸, 이속사디펜 (-에틸), 메펜피르 (-디에틸), 나프탈산 무수물, 옥사베트리닐, 2-메톡시-N-({4-[(메틸카바모일)아미노]페닐}설포닐)벤즈아미드 (CAS 129531-12-0), 4-(디클로로아세틸)-1-옥사-4-아자스피로[4.5]데칸 (CAS 71526-07-3), 2,2,5-트리메틸-3-(디클로로아세틸)-1,3-옥사졸리딘 (CAS 52836-31-4)과 조합될 수 있다.
식물 및 식물의 부위
본 발명에 따라 모든 식물 및 식물의 부위가 처리될 수 있다. 여기에서 식물이란 원하거나 원치않는 야생 식물 또는 작물(자연 발생 작물 포함), 예를 들면 곡류(밀, 쌀, 라이밀, 보리, 호밀, 귀리), 옥수수, 대두, 감자, 사탕무, 사탕수수, 토마토, 완두 및 기타 채소종, 면화, 담배, 채종, 및 (사과, 배, 감귤류 과일 및 포도가 열리는) 과수 식물과 같은 모든 식물 및 식물 집단을 포함하도록 이해되어야 한다. 작물은 식물 육종권자의 주권으로 보호될 수 있거나 보호될 수 없는 식물 재배종 및 유전자이식(transgenic) 식물을 포함하여, 통상적인 육종 및 최적화 방법에 의해, 생명공학 및 유전자공학에 의해 또는 이들 방법을 조합하여 얻을 수 있는 식물일 수 있다. 식물의 부위는 식물의 모든 지상 및 지하 부분 및 기관, 예를 들어 싹, 잎, 꽃 및 뿌리를 의미하는 것으로 이해되어야 하며, 이들의 예로 잎, 침엽(needles), 자루(stalk), 줄기(stem), 꽃, 과실체, 과일, 종자, 뿌리, 괴경 및 뿌리 줄기가 언급될 수 있다. 수확 물질, 및 영양 및 생식 번식 물질, 예를 들어 삽목, 괴경, 뿌리 줄기, 슬립(slip) 및 종자가 또한 식물의 부위에 포함된다.
본 발명에 따라 화학식 (I)의 화합물로 식물 및 식물의 부위를 처리하는 것은 통상의 처리 방법에 의해, 예를 들어 침지, 분무, 증발, 포깅, 스캐터링, 도포, 주입에 의해서 및, 번식 물질, 특히 종자의 경우에는 또한 일 또는 다중 코팅을 적용하여 직접, 또는 그의 주변, 서식지 또는 저장 공간에 작용시킴으로써 수행된다.
이미 상기 언급된 바와 같이, 모든 식물 및 그의 부위를 본 발명에 따라 처리하는 것이 가능하다. 바람직한 구체예에서, 야생 식물 종 및 식물 재배종, 또는 통상의 생물학적 육종, 예컨대 교잡 또는 원형질체 융합에 의해 얻어지는 것, 및 그의 부위가 처리된다. 추가의 바람직한 구체예에서, 적절한 경우에 통상의 방법과 조합된 유전 공학 방법에 의해 얻어지는 유전자이식 식물 및 식물 재배종 (유전자 변형된 유기체), 및 그의 부위가 처리된다. 용어 "부위" 또는 "식물의 부위" 또는 "식물 부위"는 상기에 설명되었다. 각각의 상업적으로 통상적인 재배종의 식물 또는 사용 중인 것을 처리하는 것이 본 발명에 따라 특히 바람직하다. 식물 재배종은 새로운 특성 ("형질")을 가지며 통상의 육종, 돌연변이유발 또는 재조합 DNA 기술에 의해 얻어진 식물을 의미하는 것으로 이해된다. 이들은 재배종, 품종, 생물형 또는 유전자형일 수 있다.
유전자이식 식물, 종자 처리 및 통합 이벤트
본 발명에 따라 처리될 바람직한 유전자이식 식물 또는 식물 재배종(유전자공학적으로 얻어진 것)에는 유전자 변형으로 이들 식물에 특히 유리한 유용한 형질을 제공하는 유전자 물질을 갖는 모든 식물이 포함된다. 이러한 성질의 예로는 식물 성장성 향상, 고온 또는 저온 내성 증가, 가뭄, 또는 물 또는 토양 염분의 수준에 대한 저항성 증가, 개화 성능 증대, 수확 용이성, 성숙성 촉진, 수확량 증가, 수확 산물의 품질 향상 및/또는 영양가 증대, 및 수확 산물의 저장 수명 및/또는 처리성 증대가 포함된다. 또 다른 특히 주목할만한 상기 성질의 예로 특히 식물에 형성된 독소, 특히 바실러스 투린기엔시스(Bacillus thuringiensis)로부터 얻은 유전자 물질(예를 들어 유전자 CryIA(a), CryIA(b), CryIA(c), CryIIA, CryIIIA, CryIIIB2, Cry9c, Cry2Ab, Cry3Bb 및 CryIF 및 이들의 조합)에 의해 식물(이후 "Bt 식물"로 언급)에 형성된 독소로 인한 동물 및 미생물 해충, 예를 들어 곤충, 거미류, 선충, 응애, 민달팽이 및 달팽이에 대한 식물의 저항성 증가, 및 전신적으로 획득한 내성(SAR), 시스테민, 피토알렉신, 엘리시터 및 내성 유전자 및 상응하게 발현된 단백질 및 독소로 인한 진균, 박테리아 및/또는 바이러스에 대한 식물의 내성 증가, 및 또한 특정 제초 활성 성분, 예를 들어 이미다졸리논, 설포닐우레아, 글리포세이트 또는 포스피노트리신(예를 들어 "PAT" 유전자)에 대한 식물의 내약성 증가가 있다. 해당하는 소정 특성을 부여하는 유전자가 또한 상호 조합으로 유전자이식 식물에 존재할 수 있다. 유전자이식 식물의 예로 중요 작물, 예컨대 곡류(밀, 쌀, 라이밀, 보리, 호밀, 귀리), 옥수수, 대두, 감자, 사탕무, 사탕수수, 토마토, 완두 및 기타 채소 종류, 면화, 담배, 채종, 및 (사과, 배, 감귤류 과일 및 포도가 열리는) 과수 식물이 포함되며, 옥수수, 대두, 밀, 쌀, 감자, 면화, 사탕수수, 담배 및 채종이 특히 중요하다. 특히 중요한 형질은 곤충, 거미류, 선충, 민달팽이 및 달팽이에 대한 식물의 방어력 증가이다.
작물 보호 - 처리 유형
화학식 (I)의 화합물에 의한 본 발명의 식물 및 식물 부위의 처리는 통상의 처리 방법에 의해, 예를 들어 침지, 분무, 분사, 관개, 증발, 더스팅, 포깅, 브로드캐스팅, 포밍, 도포, 스프레딩, 주입, 관수(드렌칭), 세류 관개에 의해서 및, 전파 물질, 특히 종자의 경우에는 또한 건조 종자 처리법, 습윤 종자 처리법, 슬러리 처리법, 외피형성, 일 이상의 층 코팅 등에 의해 직접, 또는 그의 주변, 서식지 또는 저장 공간에 작용시킴으로써 수행된다. 화학식 (I)의 화합물을 극소 용적법으로 적용하거나, 화학식 (I)의 화합물의 사용형 또는 화합물 자체를 토양에 주입하는 것 또한 가능하다.
식물의 바람직한 직접 처리는 잎 적용으로서, 즉, 화학식 (I)의 화합물을 나뭇잎에 적용하는 것이며, 처리 빈도 및 적용률은 대상 해충의 감염 수준에 따라 조절되어야 한다.
전신 활성 화합물의 경우, 화학식 (I)의 화합물은 뿌리계를 통해 식물에 도달한다. 이 경우, 식물은 화학식 (I)의 화합물을 식물의 서식지에 작용함으로써 처리된다. 이는 예를 들어 드렌칭, 토양 또는 영양액으로의 혼합에 의해, 즉, 식물의 장소 (예를 들어 토양 또는 수경 시스템)에 액체 형태의 화학식 (I)의 화합물을 함침시키거나, 또는 토양 적용에 의해, 즉, 화학식 (I)의 화합물을 고체 형태 (예를 들어 과립 형태)로 식물의 장소에 도입함으로써 행해질 수 있다. 논벼 재배의 경우, 이는 또한 화학식 (I)의 화합물을 고체 형태 (예를 들어 과립 형태)로 담수답에 계량 첨가함으로써 행해질 수 있다
종자 처리
식물의 종자를 처리하여 동물 해충을 방제하는 것은 예전부터 알려져 왔으며 지속적인 개량 과제이다. 그럼에도, 종자 처리는 항상 만족할만한 방식으로 해결할 수 없다는 일련의 문제를 갖고 있다. 요컨대, 저장 동안, 파종 후 또는 식물 출현후 농약의 추가 적용을 필요로 하지 않거나, 또는 적어도 상당히 감소된 종자 및 발아 식물을 보호하는 방법을 개발하는 것이 요망된다. 사용된 활성 성분이 식물 자체에는 피해를 입히지 않으면서 동물 해충의 습격으로부터 종자 및 발아 식물을 최대한 보호하는 방식으로, 사용되는 활성 성분의 양을 최적화시키는 것이 또한 요망된다. 특히, 종자 처리방법은 또한 작물 보호 제품을 최소한으로 사용함으로써 종자 및 발아 식물을 최적으로 보호하기 위하여 해충-저항성 또는 해충-내성 유전자이식 식물의 고유 살충 또는 살선충성을 고려하여야 한다.
따라서, 본 발명은 또한 더욱 특히 종자를 화학식 (I)의 화합물로 처리하여 종자 및 발아 식물을 해충의 습격으로부터 보호하는 방법에 관한 것이다. 종자 및 발아 식물을 해충의 습격으로부터 보호하기 위한 본 발명의 방법은 종자를 화학식 (I)의 화합물과 혼합 성분으로 동시에 하나의 작업으로 또는 순차적으로 처리하는 방법을 포함한다. 본 발명은 또한 종자를 화학식 (I)의 화합물과 혼합 성분으로 상이한 시기에 처리하는 방법을 포함한다.
본 발명은 또한 종자 및 이로부터 생긴 식물을 동물 해충으로부터 보호하기 위해 종자를 처리하기 위한 화학식 (I)의 화합물의 용도에 관한 것이다.
또한, 본 발명은 동물 해충으로부터 보호하기 위해 화학식 (I)의 화합물로 처리된 종자에 관한 것이다. 본 발명은 또한 화학식 (I)의 화합물과 혼합 성분으로 동시에 처리된 종자에 관한 것이다. 본 발명은 또한 화학식 (I)의 화합물과 혼합 성분으로 상이한 시기에 처리된 종자에 관한 것이다. 화학식 (I)의 화합물과 혼합 성분으로 상이한 시기에 처리된 종자의 경우, 개별 물질은 종자상에서 상이한 층에 존재할 수 있다. 이 경우, 화학식 (I)의 화합물과 혼합 성분을 함유하는 층은, 임의로 중간층으로 분리될 수 있다. 본 발명은 또한 화학식 (I)의 화합물과 혼합 성분이 코팅 부분으로 또는 코팅외의 추가 층 또는 층들로서 적용된 종자에 관한 것이다.
그밖에, 본 발명은 화학식 (I)의 화합물로 처리한 후, 종자의 더스트 마모를 방지하기 위해 필름-코팅 처리된 종자에 관한 것이다.
본 발명의 한가지 이점은 화학식 (I)의 화합물 중 하나가 전신적으로 적용되는 경우, 종자를 처리하는 것이 동물 해충으로부터 종자 자체뿐 아니라 발아후에 종자로부터 나오는 식물도 보호한다는 것이다. 이에 따라, 파종시 또는 그 직후 작물을 즉시 처리할 필요가 없다.
추가의 이점은 화학식 (I)의 화합물로 종자를 처리함으로써 처리된 종자의 발아 및 출현이 촉진될 수 있다는 것이다.
화학식 (I)의 화합물이 특히 또한 유전자이식 종자에 사용될 수 있는 것이 또 다른 이점으로 간주된다.
화학식 (I)의 화합물은 또한 신호전달 기술의 조성물과 함께 조합되어 사용될 수 있으며, 그 결과로 예를 들어 공생자와의 군체 형성이 개선되는데, 예컨대 근균류, 균근 및/또는 식내서성 박테리아 또는 진균이 증대되고/되거나 질소 고정이 최적화된다.
화학식 (I)의 화합물은 농업, 온실, 삼림, 또는 원예 분야에서 채용되는 임의 식물 품종의 종자를 보호하는데 적합하다. 더욱 특히, 이는 곡물(예: 밀, 보리, 호밀, 귀리 및 수수), 옥수수, 면화, 대두, 쌀, 감자, 해바라기, 커피, 담배, 캐놀라, 채종, 비트(예컨대 사탕무 및 사료용 비트), 땅콩, 채소(예: 토마토, 오이, 콩, 배추속 식물, 양파 및 상추), 과수 식물, 잔디 및 관상용 식물의 종자를 포함한다. 곡물(예: 밀, 보리, 호밀 및 귀리), 옥수수, 대두, 면화, 캐놀라, 채종 및 쌀의 종자 처리가 특히 중요하다.
상기 언급한 바와 같이, 화학식 (I)의 화합물로 유전자이식 종자를 처리하는 것이 특히 중요하다. 이는 특히 살충성 및/또는 살선충성을 갖는 폴리펩티드의 발현을 조절하는 적어도 하나의 이종 유전자를 일반적으로 함유하는 식물의 종자를 포함한다. 이 문맥에서 유전자이식 종자내 이종 유전자는 바실러스(Bacillus), 리조비움(Rhizobium), 슈도모나스(Pseudomonas), 세라티아(Serratia), 트리코더마(Trichoderma), 클라비박터(Clavibacter), 글로무스(Glomus) 또는 글리오클라듐(Gliocladium)과 같은 미생물로부터 유래될 수 있다. 본 발명은 특히 바실러스 종(Bacillus sp.)으로부터 유래되는 적어도 하나의 이종 유전자를 함유하는 유전자이식 종자의 처리에 적합하다. 더욱 바람직하게는, 이종 유전자는 바실러스 투린기엔시스(Bacillus thuringiensis)로부터 유래된다.
본 발명에 있어서, 화학식 (I)의 화합물은 종자에 적용된다. 바람직하게, 종자는 처리중에 어떠한 피해도 발생하지 않도록 하기에 충분히 안정한 상태로 처리된다. 일반적으로, 종자는 수확과 파종 사이 어느 시점에도 처리가 가능하다. 보통, 식물로부터 분리되며, 식물의 속대(cob), 껍질, 줄기, 겉껍질, 털 또는 과육이 제거된 종자가 사용된다. 예를 들어, 수확하여 세정처리 후, 저장이 가능한 수분 함량으로 건조된 종자를 사용할 수 있다. 대안적으로, 건조 후, 예를 들어, 물로 처리한 다음, 예를 들어 프라이밍과 같이 재건조시킨 종자가 사용될 수도 있다.
일반적으로, 종자 처리시, 종자에 적용되는 화학식 (I)의 화합물의 양 및/또는 추가 첨가제의 양은 종자 발아가 불리하게 영향받지 않거나, 종자로부터 나온 식물이 피해를 입지 않게 선택되도록 주의를 기울여야 한다. 이는 특히 특정 적용률에서 식물 독성 효과를 나타낼 수 있는 활성 성분인 경우에 특히 그러하다.
화학식 (I)의 화합물은 일반적으로 적합한 제제로 종자에 적용된다. 적합한 제제 및 종자의 처리방법은 당업자들에게 알려져 있다.
화학식 (I)의 화합물은 용액제, 유제, 현탁액, 분말, 거품제, 슬러리 또는 기타 종자용 코팅 조성물과 같은 통상의 종자 드레싱 제제 및 또한 ULV 제제로 변환시킬 수 있다.
이들 제제는 화학식 (I)의 화합물을 통상의 첨가제, 예를 들어, 통상의 증량제 및 용매 또는 희석제, 염료, 습윤제, 분산제, 유화제, 소포제, 방부제, 이차 농후제, 접착제, 지베렐린 및 물과 혼합하여 공지 방법으로 제조된다.
본 발명에 따라 사용가능한 종자 드레싱 제제에 존재할 수 있는 유용한 염료는 이러한 목적에 통상적인 모든 염료이다. 이와 관련하여, 수난용성 안료 또는 수용성 염료가 사용될 수 있다. 로다민 B, C.I. 안료 레드 112 및 C.I. 솔벤트 레드 1의 명칭으로 알려진 염료들이 예로 언급될 수 있다.
본 발명에 따라 사용가능한 종자 드레싱 제제에 존재할 수 있는 유용한 습윤제는 농약 활성 성분의 제제에 통상적으로 사용되며 습윤을 촉진하는 모든 물질이다. 디이소프로필- 또는 디이소부틸 나프탈렌설포네이트와 같은 알킬 나프탈렌설포네이트가 바람직하게 사용된다.
본 발명에 따라 사용가능한 종자 드레싱 제제에 존재할 수 있는 유용한 분산제 및/또는 유화제는 농약 활성 성분의 제제에 통상적으로 사용되는 모든 비이온성, 음이온성 및 양이온성 분산제이다. 비이온성 또는 음이온성 분산제 또는 비이온성 또는 음이온성 분산제의 혼합물을 사용하는 것이 바람직하다. 적합한 비이온성 분산제는, 특히, 에틸렌 옥시드/프로필렌 옥시드 블록 중합체, 알킬페놀 폴리글리콜 에테르 및 트리스트리릴페놀 폴리글리콜 에테르, 및 이들의 인산화 또는 황산화 유도체이다. 적합한 음이온성 분산제는, 특히, 리그노설포네이트, 폴리아크릴산염 및 아릴설포네이트/포름알데하이드 축합물이다.
본 발명에 따라 사용가능한 종자 드레싱 제제에 존재할 수 있는 소포제는 농약 활성 성분의 제제에 통상적으로 사용되는 모든 기포-억제 물질이다. 실리콘 소포제 및 마그네슘 스테아레이트가 바람직하게 사용될 수 있다.
본 발명에 따라 사용가능한 종자 드레싱 제제에 존재할 수 있는 방부제는 농약 조성물에 이러한 목적으로 채용될 수 있는 모든 물질이다. 디클로로펜 및 벤질알콜 헤미포르말이 예로 언급될 수 있다.
본 발명에 따라 사용가능한 종자 드레싱 제제에 존재할 수 있는 이차 농후제는 농약 조성물에 이러한 목적으로 채용될 수 있는 모든 물질이다. 셀룰로오즈 유도체, 아크릴산 유도체, 크산탄, 개질 점토 및 미세 분리 실리카가 바람직하다.
본 발명에 따라 사용가능한 종자 드레싱 제제에 존재할 수 있는 유용한 접착제는 종자 드레싱 제품에 채용될 수 있는 모든 통상의 결합제이다. 폴리비닐피롤리돈, 폴리비닐 아세테이트, 폴리비닐 알콜 및 티로즈가 바람직한 예로 언급될 수 있다.
본 발명에 따라 사용가능한 종자 드레싱 제제에 존재할 수 있는 지베렐린은 바람직하게 지베렐린 A1, A3(=지베렐린산), A4 및 A7이며, 특히 바람직하게 지베렐린산이 사용된다. 지베렐린은 공지되어 있다(참조: R. Wegler "Chemie der Pflanzenschutz- and Schaedlingsbekaempfungsmittel" [Chemistry of Crop Protection Agents and Pesticides], vol. 2, Springer Verlag, 1970, p. 401-412).
본 발명에 따라 사용가능한 종자 드레싱 제제는 각종 상이한 종류의 종자를 처리하기 위해 직접, 또는 물로 먼저 희석한 후에 사용될 수 있다. 예를 들어, 농축물 또는 물로 희석하여 얻어질 수 있는 제제는 밀, 보리, 호밀, 귀리 및 라이밀과 같은 곡물의 종자, 및 옥수수, 쌀, 채종, 완두콩, 콩, 면화, 해바라기, 대두 및 비트 등의 종자, 또는 다양한 채소 종자를 드레싱하는데 사용할 수 있다. 본 발명에 따라 사용할 수 있는 종자 드레싱 제제 또는 그의 희석 제제는 유전자이식 식물의 종자를 드레싱하는데 사용할 수 있다.
본 발명에 따라 사용가능한 종자 드레싱 제제 또는 그로부터 제조된 사용형으로 종자를 처리하기 위해 사용할 수 있는 유용한 장치는 종자 드레싱을 위해 보통 사용할 수 있는 모든 혼합 장치이다. 구체적으로, 종자 드레싱 공정은 종자를 믹서에 배치식 또는 연속 공정으로 도입하고, 소정량의 종자 드레싱 제제를, 그대로 또는 사전에 물로 희석한 다음에 첨가하고, 제제가 종자 상에 균일하게 분포될 때까지 혼합하는 것이다. 필요에 따라 건조 공정이 이어질 수 있다.
본 발명에 따라 사용가능한 종자 드레싱 제제의 적용률은 비교적 넓은 범위 내에서 변화할 수 있다. 이것은 제제 내 화학식 (I)의 화합물의 특정 함량과 종자에 의해 주어진다. 화학식 (I)의 화합물의 적용률은 일반적으로 종자 1 kg 당 0.001 내지 50 g, 바람직하게 0.01 내지 15 g이다.
동물 건강 분야에서의 용도
동물 건강 분야, 즉 수의학 의약의 분야에서, 본 발명에 따른 활성 성분은 동물 기생충, 특히 외부기생충 또는, 추가 구체예에서는 또한 내부기생충에 대해 작용한다. 용어 "내부기생충"은 특히 연충, 예컨대 조충, 선충류 또는 흡충류 및 원충, 예컨대 콕시디아를 포함한다. 외부기생충은 전형적으로 및 바람직하게는 절지동물, 특히 곤충, 예컨대 파리 (흡혈 및 핥는 파리), 기생적 파리 유충, 이, 머릿니, 조류 이, 벼룩 등; 또는 진드기, 예컨대 동물진드기, 예를 들어 참진드기 또는 연진드기 또는 응애, 예컨대 흑성병 응애, 수확 응애, 조류 응애 등, 및 또한 수생 외부기생충, 예컨대 요각류이다.
수의학 의약의 분야에서, 유리한 항온동물 독성을 갖는 화학식 (I)의 화합물은 동물 사육 및 축산업에서 가축, 사육 동물, 동물원 동물, 실험실 동물, 실험용 동물 및 가정용 동물에서 발생하는 기생충의 방제에 적합하다. 이들은 모든 또는 특정 발달 단계의 기생충에 대해 활성이다.
농업 가축은, 예를 들어 포유동물, 예컨대 양, 염소, 말, 당나귀, 낙타, 버팔로, 토끼, 순록, 사슴 및 특히 소 및 돼지; 또는 가금류, 예컨대 칠면조, 오리, 거위 및 특히 닭; 또는 예를 들어 수산업에서의 어류 또는 갑각류; 또는 경우에 따라 곤충, 예컨대 벌을 포함한다.
가정용 동물은, 예를 들어 포유동물, 예컨대 햄스터, 기니 피그, 래트, 마우스, 친칠라, 페릿 또는 특히 개, 고양이; 케이지 조류; 파충류; 양서류 및 관상어를 포함한다.
바람직한 구체예에서, 화학식 (I)의 화합물은 포유동물에게 투여된다.
또 다른 바람직한 구체예에서, 화학식 (I)의 화합물은 조류, 즉 케이지 조류 또는 특히 가금류에게 투여된다.
동물 기생충의 방제를 위한 화학식 (I)의 화합물의 사용은, 보다 경제적이고 보다 단순한 동물 관리가 가능해지고, 보다 우수한 동물 웰빙이 달성가능하도록 질병, 사망 사건 및 성능 손실 (고기, 우유, 울, 가죽, 알, 꿀 등의 경우)을 감소 또는 방지하도록 의도된다.
동물 건강의 분야와 관련하여, 용어 "방제" 또는 "방제하는"은 화학식 (I)의 화합물이 이러한 기생충에 감염된 동물에서 특정 기생충의 발생률을 무해한 정도로 효과적으로 감소시킬 수 있는 것을 의미한다. 보다 구체적으로, 본원에 사용된 "방제하는"은 화학식 (I)의 화합물이 각각의 기생충을 사멸시키거나, 그의 성장을 억제하거나, 또는 그의 증식을 억제할 수 있는 것을 의미한다.
이들 기생충은 다음의 것을 포함한다:
이(Anoplurida)목, 예를 들어, Haematopinus 종, Linognathus 종, Pediculus 종, Phthirus 종, Solenopotes 종; 구체예: Linognathus setosus, Linognathus vituli, Linognathus ovillus, Linognathus oviformis, Linognathus pedalis, Linognathus stenopsis, Haematopinus asini macrocephalus, Haematopinus eurysternus, Haematopinus suis , Pediculus humanus capitis , Pediculus humanus corporis, Phylloera vastatrix , Phthirus pubis, Solenopotes capillatus;
털이(Mallophagida)목 및 암블리세리나(Amblycerina) 및 이스크노세리나 (Ischnocerina) 아목, 예를 들어, Trimenopon 종, Menopon 종, Trinoton 종, Bovicola 종, Werneckiella 종, Lepikentron 종, Damalina 종, Trichodectes 종, Felicola 종; 구체예: Bovicola bovis, Bovicola ovis, Bovicola limbata, Damalina bovis, Trichodectes canis, Felicola subrostratus, Bovicola caprae, Lepikentron ovis, Werneckiella equi;
파리(Diptera)목 및 네마토세리나(Nematocerina) 및 브라키세리나 (Brachycerina) 아목, 예를 들어, Aedes 종, Anopheles 종, Culex 종, Simulium 종, Eusimulium 종, Phlebotomus 종, Lutzomyia 종, Culicoides 종, Chrysops 종, Odagmia 종, Wilhelmia 종, Hybomitra 종, Atylotus 종, Tabanus 종, Haematopota 종, Philipomyia 종, Braula 종, Musca 종, Hydrotaea 종, Stomoxys 종, Haematobia 종, Morellia 종, Fannia 종, Glossina 종, Calliphora 종, Lucilia 종, Chrysomyia 종, Wohlfahrtia 종, Sarcophaga 종, Oestrus 종, Hypoderma 종, Gasterophilus 종, Hippobosca 종, Lipoptena 종, Melophagus 종, Rhinoestrus 종, Tipula 종; 구체예: Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes taeniorhynchus, Anopheles gambiae, Anopheles maculipennis, Calliphora erythrocephala, Chrysozona pluvialis, Culex quinquefasciatus, Culex pipiens, Culex tarsalis, Fannia canicularis, Sarcophaga carnaria, Stomoxys calcitrans, Tipula paludosa, Lucilia cuprina, Lucilia sericata, Simulium reptans, Phlebotomus papatasi, Phlebotomus longipalpis, Odagmia ornata, Wilhelmia equina, Boophthora erythrocephala, Tabanus bromius, Tabanus spodopterus, Tabanus atratus, Tabanus sudeticus, Hybomitra ciurea, Chrysops caecutiens, Chrysops relictus, Haematopota pluvialis, Haematopota italica, Musca autumnalis, Musca domestica, Haematobia irritans irritans, Haematobia irritans exigua, Haematobia stimulans, Hydrotaea irritans, Hydrotaea albipuncta, Chrysomya chloropyga, Chrysomya bezziana, Oestrus ovis, Hypoderma bovis, Hypoderma lineatum, Przhevalskiana silenus, Dermatobia hominis, Melophagus ovinus, Lipoptena capreoli, Lipoptena cervi, Hippobosca variegata, Hippobosca equina, Gasterophilus intestinalis, Gasterophilus haemorroidalis, Gasterophilus inermis, Gasterophilus nasalis, Gasterophilus nigricornis, Gasterophilus pecorum, Braula coeca;
벼룩(Siphonapterida)목, 예를 들어, Pulex 종, Ctenocephalides 종, Tunga 종, Xenopsylla 종, Ceratophyllus 종; 구체예: Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis;
이시(Heteropterida)목, 예를 들어, Cimex 종, Triatoma 종, Rhodnius 종, Panstrongylus 종;
바퀴(Blattarida)목, 예를 들어, Blatta orientalis, Periplaneta americana, Blattela germanica 및 Supella 종 (예를 들어 Suppella longipalpa);
응애(Acaria(Acarida)) 아강 및 메타- 및 메소스티그마타(Meta- 및 Mesostigmata)목, 예를 들어, Argas 종, Ornithodorus 종, Otobius 종, Ixodes 종, Amblyomma 종, Rhipicephalus (Boophilus) 종, Dermacentor 종, Haemophysalis 종, Hyalomma 종, Dermanyssus 종, Rhipicephalus 종 (다중숙주 진드기의 원래 속), Ornithonyssus 종, Pneumonyssus 종, Raillietia 종, Pneumonyssus 종, Sternostoma 종, Varroa 종, Acarapis 종; 구체예: Argas persicus, Argas reflexus, Ornithodorus moubata, Otobius megnini, Rhipicephalus (Boophilus) microplus, Rhipicephalus (Boophilus) decoloratus, Rhipicephalus (Boophilus) annulatus, Rhipicephalus (Boophilus) calceratus, Hyalomma anatolicum, Hyalomma aegypticum, Hyalomma marginatum, Hyalomma transiens, Rhipicephalus evertsi, Ixodes ricinus, Ixodes hexagonus, Ixodes canisuga, Ixodes pilosus, Ixodes rubicundus, Ixodes scapularis, Ixodes holocyclus, Haemaphysalis concinna, Haemaphysalis punctata, Haemaphysalis cinnabarina, Haemaphysalis otophila, Haemaphysalis leachi, Haemaphysalis longicorni, Dermacentor marginatus, Dermacentor reticulatus, Dermacentor pictus, Dermacentor albipictus, Dermacentor andersoni, Dermacentor variabilis, Hyalomma mauritanicum, Rhipicephalus sanguineus, Rhipicephalus bursa, Rhipicephalus appendiculatus, Rhipicephalus capensis, Rhipicephalus turanicus, Rhipicephalus zambeziensis, Amblyomma americanum, Amblyomma variegatum, Amblyomma maculatum, Amblyomma hebraeum, Amblyomma cajennense, Dermanyssus gallinae, Ornithonyssus bursa, Ornithonyssus sylviarum, Varroa jacobsoni;
아크티네디다(Actinedida)(프로스티그마타(Prostigmata)) 및 아카리디다 (Acaridida)(아스티그마타(Astigmata)) 목, 예를 들어, Acarapis 종, Cheyletiella 종, Ornithocheyletia 종, Myobia 종, Psorergates 종, Demodex 종, Trombicula 종, Listrophorus 종, Acarus 종, Tyrophagus 종, Caloglyphus 종, Hypodectes 종, Pterolichus 종, Psoroptes 종, Chorioptes 종, Otodectes 종, Sarcoptes 종, Notoedres 종, Knemidocoptes 종, Cytodites 종 및 Laminosioptes 종; 구체예: Cheyletiella yasguri, Cheyletiella blakei, Demodex canis, Demodex bovis, Demodex ovis, Demodex caprae, Demodex equi, Demodex caballi, Demodex suis, Neotrombicula autumnalis, Neotrombicula desaleri, Neoschongastia xer기타mobia, Trombicula akamushi, Otodectes cynotis, Notoedres cati, Sarcoptis canis, Sarcoptes bovis, Sarcoptes ovis, Sarcoptes rupicaprae (=S. caprae), Sarcoptes equi, Sarcoptes suis, Psoroptes ovis, Psoroptes cuniculi, Psoroptes equi, Chorioptes bovis, Psoergates ovis, Pneumonyssoidic mange, Pneumonyssoides caninum, Acarapis woodi.
대롱입요각(Siphonostomatoida)목의 요각류(copepod) 하위부류, 특히 Lepeophtheirus 및 Caligus의 속; Lepeophtheirus salmonis , Caligus elongatus and Caligus clemensi 종들이 예로서 언급될 수 있고, 특히 바람직하다.
일반적으로, 본 발명의 활성 성분은 이들이 동물의 처리에 사용되는 경우에 직접 사용될 수 있다. 이들은 바람직하게는 선행 기술에 공지되어 있는 약학적으로 허용되는 부형제 및/또는 보조제를 포함할 수 있는 약학 조성물의 형태로 사용(투여)된다.
동물 건강의 분야 및 축산업에서, 활성 성분은 공지된 방식으로, 예를 들어 정제, 캡슐, 물약, 드렌치, 과립, 페이스트, 볼루스, 섭식을 통한 방법 및 좌제의 형태로 장내 투여에 의해, 비경구 투여에 의해, 예를 들어 주사 (특히 근육내, 피하, 정맥내, 복강내), 임플란트에 의해, 비강 투여에 의해, 예를 들어 침지 또는 입욕, 분무, 주입 및 스폿팅, 세척 및 분말화의 형태로 피부 투여에 의해, 및 또한 활성 성분을 함유하는 성형품, 예를 들어 칼라, 귀표, 꼬리표, 사지 밴드, 고삐, 표시 장치 등의 도움으로 사용된다 (= 투여된다). 활성 성분은 샴푸로, 또는 에어로졸 또는 비가압 스프레이, 예를 들어 펌프 스프레이 및 아토마이저 스프레이에 적용가능한 적합한 제제로 제제화될 수 있다.
가축, 가금류, 가정 애완동물 등을 위한 사용의 경우에, 본 발명의 활성 성분은, 활성 성분을 1 내지 80 중량%의 양으로 직접 또는 희석 (예를 들어, 100- 내지 10,000-배 희석) 후에 함유하는 제제 (예를 들어, 분말, 습윤성 분말 ["WP"], 유제, 유화성 농축물 ["EC"], 자유-유동 조성물, 균질 용액 및 현탁액 농축물 ["SC"])로서 사용될 수 있거나, 또는 이들은 화학조로서 사용될 수 있다.
동물 건강 분야에서 사용하는 경우에, 본 발명의 활성 성분은 적합한 상승작용제, 기피제 또는 다른 활성 성분, 예를 들어 살비제, 살충제, 구충제, 항원충제와 조합하여 사용되어 활성 스펙트럼을 확장시킬 수 있다. 동물 건강에 적용하기 위한 본 발명에 따른 화학식 (I)의 화합물에 가능한 혼합 성분은 동물 건강 분야에 적용하는 경우, 그룹 (In-1) 내지 (In-25)로부터의 하나 이상의 화합물일 수 있다.
(In-1) 아세틸콜린에스테라제 (AChE) 억제제, 예를 들어 카바메이트, 예를 들어 알라니카브, 알디카브, 벤디오카브, 벤푸라카브, 부토카복심, 부톡시카복심, 카바릴, 카보푸란, 카보술판, 에티오펜카브, 페노부카브, 포르메타네이트, 푸라티오카브, 이소프로카브, 메티오카브, 메토밀, 메톨카브, 옥사밀, 피리미카브, 프로폭수르, 티오디카브, 티오파녹스, 트리아자메이트, 트리메타카브, XMC 및 크실릴카브; (여기에서는 벤디오카브, 카바릴, 메토밀, 프로마실 및 프로폭수르가 외부기생충에 대해 적용하기에 특히 바람직하다); 또는
유기포스페이트, 예를 들어 아세페이트, 아자메티포스, 아진포스(-메틸, -에틸), 카두사포스, 클로르에톡시포스, 클로르펜빈포스, 클로르메포스, 클로르피리포스(-메틸), 쿠마포스, 시아노포스, 데메톤-S-메틸, 디아지논, 디클로르보스/DDVP, 디크로토포스, 디메토에이트, 디메틸빈포스, 디설포톤, EPN, 에티온, 에토프로포스, 팜푸르, 페나미포스, 페니트로티온, 펜티온, 포스티아제이트, 헵테노포스, 이소펜포스, 이소프로필 O-(메톡시아미노티오포스포릴)살리실레이트, 이속사티온, 말라티온, 메카밤, 메타미도포스, 메티다티온, 메빈포스, 모노크로토포스, 날레드, 오메토에이트, 옥시데메톤-메틸, 파라티온, 파라티온-메틸, 펜토에이트, 포레이트, 포살론, 포스메트, 포스파미돈, 폭심, 피리미포스(-메틸), 프로페노포스, 프로페탐포스, 프로티오포스, 피라클로포스, 피리다펜티온, 퀴날포스, 설포텝, 테부피림포스, 테메포스, 테르부포스, 테트라클로르빈포스, 티오메톤, 트리아조포스, 트리클로르폰 및 바미도티온; 여기에서는 아자메티포스, 클로르펜빈포스, 클로르피리포스, 쿠마포스, 시티오에이트, 디아지논(딤필레이트), 디클로르보스(DDVP), 디크로토포스, 디메토에이트, 에티온 (디에티온), 팜푸르(파모포스), 페니트로티온, 펜티온(MPP), 헵테노포스, 말라티온, 날레드, 포스메트(PMP, 프탈로포스) 폭심, 프로페탐포스, 테메포스, 테트라클로르빈포스(CVMP) 및 트리클로르폰/메트리포네이트가 외부기생충에 대해 적용하기에 특히 바람직하다.
(In-2) GABA-게이팅 클로라이드 채널 길항제, 예를 들어 유기염소, 예를 들어 브로모사이클렌, 클로르단 및 엔도술판 (알파-), 헵타클로르, 린단 및 톡사펜; (여기에서는 엔도술판 (알파-) 및 린단이 외부기생충에 대해 적용하기에 특히 바람직하다); 또는
피프롤(페닐피라졸), 예를 들어 아세토프롤, 에티프롤, 피프로닐, 피라플루프롤, 피리프롤, 리자졸; (여기에서는 피프로닐 및 피리프롤이 외부기생충에 대해 적용하기에 특히 바람직하다); 또는
아릴이속사졸린, 아릴피롤린, 아릴피롤리딘, 예를 들어 플루랄라너(WO2009/2024541, 실시예 11-1로부터 공지; 또한 WO2012007426, WO2012042006, WO2012042007, WO2012107533, WO2012120135, WO2012165186, WO2012155676, WO2012017359, WO2012127347, WO2012038851, WO2012120399, WO2012156400, WO2012163959, WO2011161130, WO2011073444, WO2011092287, WO2011075591, WO2011157748, WO 2007/075459, WO 2007/125984, WO 2005/085216, WO 2009/002809)로부터의 화합물), 알폭소라너(예컨대 WO2011149749에서의 것) 및 구조상 관련된 아릴피롤린(예를 들어, WO2009/072621, WO 2010020522, WO 2009112275, WO 2009097992, WO 2009072621, JP 2008133273, JP 2007091708로부터 공지됨), 또는 아릴피롤리딘 (예컨대 WO2012004326, WO2012035011, WO2012045700, WO 2010090344, WO 2010043315, WO 2008128711, JP 2008110971에서의 것), 및 소위 메타디아미드 그룹으로부터의 화합물(예를 들어, WO2012020483, WO2012020484, WO2012077221, WO2012069366, WO2012175474, WO2011095462, WO2011113756, WO2011093415, WO2005073165로부터 공지됨); (여기에서는 알폭소라너 및 플루랄라너가 외부기생충에 대해 적용하기에 특히 바람직하다)
(In-3) 나트륨 채널 조절제/전압-의존성 나트륨 채널 차단제, 예를 들어 피레트로이드, 예를 들어 아크리나트린, 알레트린(d-시스-트랜스, d-트랜스), 비펜트린, 비오알레트린, 비오알레트린 S-사이클로펜테닐, 비오레스메트린, 사이클로프로트린, 시플루트린(베타-), 시할로트린(람다-, 감마-), 시페르메트린(알파-, 베타-, 세타-, 제타-), 시페노트린 [(1R)-트랜스 이성체], 델타메트린, 디메플루트린, 엠펜트린 [(EZ)-(1R) 이성체], 에스펜발레레이트, 에토펜프록스, 펜프로파트린, 펜발레레이트, 플루시트리네이트, 플루메트린, 플루발리네이트(타우-), 할펜프록스, 이미프로트린, 메토플루트린, 페르메트린, 페노트린 [(1R)-트랜스 이성체], 프랄레트린, 프로플루트린, 피레트린(피레트룸), 레스메트린, RU 15525, 실라플루오펜, 테플루트린, 테트라메트린 [(1R) 이성체)], 트랄로메트린, 트랜스플루트린 및 ZXI 8901; 여기에서는 제I형 피레트로이드인 알레트린, 비오알레트린, 페르메트린, 페노트린, 레스메트린, 테트라메트린 및 제II형 피레트로이드(알파시아노피레트로이드)인 알파-시페르메트린, 시플루트린(베타-), 시할로트린(감마-), 시페트메트린(알파-, 제타-), 델타메트린, 펜발레레이트, 플루시트리네이트, 플루메트린, 플루발리네이트(타우-) 및 무에스테르 피레트로이드인 에토펜프록스 및 실라플루오펜; 또는 유기염소 화합물, 예를 들어 DDT 또는 메톡시클로르가 외부기생충에 대해 적용하기에 특히 바람직하다. 이 부류로부터의 활성 성분이 오래 지속되는 접촉 기피 작용을 갖고 따라서 이 성분을 포함하여 활성 스펙트럼을 확대하기 때문에 혼합 성분으로서 매우 특히 적합하다.
(In-4) 니코틴성 아세틸콜린 수용체 효능제, 예를 들어 네오니코티노이드, 예를 들어 아세트아미프리드, 클로티아니딘, 디노테푸란, 이미다클로프리드, 이미다클로트린, 니텐피람, 티아클로프리드, 티아메톡삼; (여기에서는 클로티아니딘, 디노테푸란, 이미다클로프리드, 니텐피람 및 티아클로프리드가 외부기생충에 대해 적용하기에 특히 바람직하다); 또는 니코틴.
(In-5) 알로스테릭 아세틸콜린 수용체 조절제 (효능제), 예를 들어 스피노신, 예를 들어 스피네토람 및 스피노사드; (여기에서는 스피노사드 및 스피네토람이 외부기생충에 대해 적용하기에 특히 바람직하다)
(In-6) 클로라이드 채널 활성화제, 예를 들어 아베르멕틴/밀베마이신, 예를 들어 아바멕틴, 도라멕틴, 에마멕틴 벤조에이트, 에프리노멕틴, 이베르멕틴, 라티덱틴, 레피멕틴, 밀베마이신 옥심, 밀베멕틴, 목시덱틴 및 셀라멕틴; 인돌 테르페노이드, 예를 들어 노둘리스포르산 유도체, 특히 노둘리스포르산 A; (여기에서는 도라멕틴, 에프리노멕틴, 이베르멕틴, 밀베마이신 옥심, 목시덱틴, 셀라멕틴 및 노둘리스포르산 A가 외부기생충에 대해 적용하기에 특히 바람직하다).
(In-7) 유충 호르몬 유사체, 예를 들어 하이드로프렌 (S-), 키노프렌, 메토프렌 (S-); 또는 페녹시카브; 피리프록시펜; (여기에서는 메토프렌 (S-) 및 피리프록시펜이 외부기생충에 대해 적용하기에 특히 바람직하다).
(In-8) 응애 성장 억제제, 예를 들어 클로펜테진, 디플로비다진, 헥시티아족스, 에톡사졸; (여기에서는 에톡사졸이 외부기생충에 대해 적용하기에 특히 바람직하다).
(In-9) Slo-1 및 라트로필린 수용체 효능제, 예를 들어 사이클릭 뎁시펩티드, 예를 들어 에모뎁시드 및 그의 전구체 PF1022A (EP 382173로부터 공지, 화합물 I); (여기에서는 에모뎁시드가 외부기생충에 대해 적용하기에 특히 바람직하다).
(In-10) 산화성 인산화 억제제, ATP 교란제, 예를 들어 디아펜티우론.
(In-12) 니코틴성 아세틸콜린 수용체 길항제, 예를 들어 벤술탑, 카탑 (하이드로클로라이드), 티오사이클람 및 티오술탑(소듐).
(In-13) 제0형 키틴 생합성 억제제, 예를 들어 벤조일우레아, 예를 들어 비스트리플루론, 클로르플루아주론, 디플루벤주론, 플루사이클록수론, 플루페녹수론, 헥사플루무론, 루페누론, 노발루론, 노비플루무론, 테플루벤주론 및 트리플루무론; (여기에서는 디플루벤주론, 플루아주론, 루페누론 및 트리플루무론이 외부기생충에 대해 적용하기에 특히 바람직하다).
(In-14) 제1형 키틴 생합성 억제제, 예를 들어 부프로페진.
(In-15) 탈피 억제제, 예를 들어 시로마진 및 디사이클라닐; (여기에서는 시로마진 및 디사이클라닐이 외부기생충에 대해 적용하기에 특히 바람직하다).
(In-16) 엑디손 효능제/교란제, 예를 들어 디아실히드라진, 예를 들어 크로마페노지드, 할로페노지드, 메톡시페노지드 및 테부페노지드.
(In-17) 옥토파민성 효능제, 예를 들어 아미트라즈, 시미아졸, 클로르디메포름 및 데미디트라즈; (여기에서는 아미트라즈, 시미아졸 및 데미디트라즈가 외부기생충에 대해 적용하기에 특히 바람직하다).
(In-18) 복합체-III 전자 수송 억제제, 예를 들어 히드라메틸논; 아세퀴노실; 플루아크리피림.
(In-19) 복합체-I 전자 수송 억제제, 예를 들어 METI 살비제, 예를 들어 페나자퀸, 펜피록시메이트, 피리미디펜, 피리다벤, 테부펜피라드, 톨펜피라드; (여기에서는 펜피록시메이트, 피리미디펜 및 톨펜피라드가 외부기생충에 대해 적용하기에 특히 바람직하다).
(In-20) 전압-의존성 나트륨 채널 차단제, 예를 들어 인독사카브 및 메타플루미존; (여기에서는 인독사카브 및 메타플루미존이 외부기생충에 대해 적용하기에 특히 바람직하다).
(In-21) 아세틸-CoA 카복실라제의 억제제, 예를 들어 테트론산 유도체, 예를 들어 스피로디클로펜 및 스피로메시펜; 또는 테트람산 유도체, 예를 들어 스피로테트라마트.
(In-22) 복합체-II 전자 수송 억제제, 예를 들어 시에노피라펜.
(In-23) 리아노딘 수용체 이펙터, 예를 들어 디아미드, 예를 들어 플루벤디아미드, 클로란트라닐리프롤(리낙시피르), 시안트라닐리프롤(시아지피르) 및 또한 3-브로모-N-{2-브로모-4-클로로-6-[(1-사이클로프로필에틸)카바모일]페닐}-1-(3-클로로피리딘-2-일)-1H-피라졸-5-카복사미드 (WO2005/077934로부터 공지) 또는 메틸 2-[3,5-디브로모-2-({[3-브로모-1-(3-클로로피리딘-2-일)-1H-피라졸-5-일]카보닐}아미노)벤조일]-1,2-디메틸히드라진카복실레이트 (WO2007/043677로부터 공지).
(In-24) 미지 작용 기전을 가지는 추가의 활성 성분, 예를 들어 아자디라크틴, 아미도플루메트, 벤족시메이트, 비페나제이트, 키노메티오나트, 크리올라이트, 시플루메토펜, 디코폴, 플루엔설폰 (5-클로로-2-[(3,4,4-트리플루오로부트-3-엔-1-일)설포닐]-1,3-티아졸), 플루페네림, 피리달릴 및 피리플루퀴나존; 및 추가로 바실루스 피르무스 기재의 제제 (I-1582, 바이오넴(BioNem), Votivo) 및 하기 공지된 활성 화합물: 4-{[(6-브로모피리드-3-일)메틸](2-플루오로에틸)아미노}푸란-2(5H)-온 (WO 2007/115644로부터 공지), 4-{[(6-플루오로피리드-3-일)메틸](2,2-디플루오로에틸)아미노}푸란-2(5H)-온 (WO 2007/115644로부터 공지), 4-{[(2-클로로-1,3-티아졸-5-일)메틸](2-플루오로에틸)아미노}푸란-2(5H)-온 (WO 2007/115644로부터 공지), 4-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸](2-플루오로에틸)아미노}푸란-2(5H)-온 (WO 2007/115644로부터 공지), 4-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸](2,2-디플루오로에틸)아미노}푸란-2(5H)-온 (WO 2007/115644로부터 공지), 4-{[(6-클로로-5-플루오로피리드-3-일)메틸](메틸)아미노}푸란-2(5H)-온 (WO 2007/115643으로부터 공지), 4-{[(5,6-디클로로피리드-3-일)메틸](2-플루오로에틸)아미노}푸란-2(5H)-온 (WO 2007/115646으로부터 공지), 4-{[(6-클로로-5-플루오로피리드-3-일)메틸](사이클로프로필)아미노}푸란-2(5H)-온 (WO 2007/115643으로부터 공지), 4-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸](사이클로프로필)아미노}푸란-2(5H)-온 (EP-A-0 539 588로부터 공지), 4-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸](메틸)아미노}푸란-2(5H)-온 (EP-A-0 539 588로부터 공지), [(6-클로로피리딘-3-일)메틸](메틸)옥시도-λ4-설파닐리덴시아나미드 (WO 2007/149134로부터 공지), [1-(6-클로로피리딘-3-일)에틸](메틸)옥시도-λ4-설파닐리덴시아나미드 (WO 2007/149134로부터 공지), [(6-트리플루오로메틸피리딘-3-일)메틸](메틸)옥시도-λ4-설파닐리덴시아나미드 (WO 2007/095229로부터 공지), 설폭사플로르 (WO 2007/149134로부터 공지), 11-(4-클로로-2,6-디메틸페닐)-12-하이드록시-1,4-디옥사-9-아자디스피로[4.2.4.2]테트라데크-11-엔-10-온 (WO 2006/089633으로부터 공지), 3-(4'-플루오로-2,4-디메틸비페닐-3-일)-4-하이드록시-8-옥사-1-아자스피로[4.5]데크-3-엔-2-온 (WO 2008/067911로부터 공지), 1-[2-플루오로-4-메틸-5-[(2,2,2-트리플루오로에틸)설피닐]페닐]-3-(트리플루오로메틸)-1H-1,2,4-트리아졸-5-아민 (WO 2006/043635로부터 공지), [(3S,4aR,12R,12aS,12bS)-3-[(사이클로프로필카보닐)옥시]-6,12-디하이드록시-4,12b-디메틸-11-옥소-9-(피리딘-3-일)-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-데카하이드로-2H,11H-벤조[f]피라노[4,3-b]크로멘-4-일]메틸 사이클로프로판카복실레이트 (WO 2006/129714로부터 공지), 2-시아노-3-(디플루오로메톡시)-N-에틸-벤젠설폰아미드 (WO 2005/035486으로부터 공지), N-[1-(2,3-디메틸페닐)-2-(3,5-디메틸페닐)에틸]-4,5-디하이드로-2-티아졸아민 (WO 2008/104503으로부터 공지); 페니게퀴놀론 A (EP 2248422로부터 공지 (화합물 I) 및 WO 2009/060015로부터 공지 (화합물 번호 11).
(In-25) 외부기생충구제제와 함께 사용하는 경우 적합한 상승제는 MGK264 (N-옥틸비사이클로헵텐카복사미드), 피페로닐 부톡시드 (PBO) 및 베르부틴을 포함한다; 피페로닐 부톡시드 및 MGK264가 특히 바람직하다.
이들 그룹 외에, 혼합물 또는 조합 적용에 단기 기피제를 사용하는 것이 또한 가능하다. 예는 DEET (N,N-디에틸-3-메틸벤즈아미드), 이카리딘 (1-피페리딘카복실산), (1S, 20S)-2-메틸피페리디닐-3-사이클로헥센-1-카복사미드 (SS220), 인달론 (부틸 3,4-디하이드로-2,2-디메틸-4-옥소-2H-피란-6-카복실레이트), 디하이드로네페탈락톤, 누트카톤, IR3535 (3-[N-부틸-N-아세틸]-아미노프로피온산 에틸 에스테르), 2-에틸헥산-1,3-디올, (1R,2R,5R)-2-(2-하이드록시프로판-2-일)-5-메틸-사이클로헥산-1-올, 디메틸 벤젠-1,2-디카복실레이트, 도데칸산, 운데칸-2-온, N,N-디에틸-2-페닐아세트아미드 및 에센셜 오일이거나, 또는 공지된 기피제 작용의 다른 식물 성분, 예를 들어 보르네올, 칼리카페날, 1,8-시네올 (유칼립톨), 카바크롤, b-시트로넬롤, a-코파엔, 쿠마린 (또는 US20120329832로부터 공지된 그의 합성 유도체)이다. 이카리딘, 인달론 및 IR3535 (3-[N-부틸-N-아세틸]-아미노프로피온산 에틸 에스테르)가 외부기생충에 대한 사용에 특히 적합하다.
상기 언급된 그룹 (In-1) 내지 (In-25)로부터, 하기 그룹이 혼합 성분으로서 바람직하다: (In-2), (In-3), (In-4), (In-5), (In-6), (In-17), (In-25).
본 발명에 따른 화학식 I의 화합물에 대한 혼합 성분으로서 살충 또는 살비 활성 화합물, 상승제, 또는 기피제의 매우 특히 바람직한 예는, 아폭솔라너, 알레트린, 아미트라즈, 비오알레트린, 클로티아니딘, 시플루트린 (베타-), 시할로트린 (람다-), 시미아졸, 시페르메트린 (알파-, 제타-), 시페노트린, 델타메트린, 데미디트라즈, 디노테푸란, 도라멕틴, 에프리노멕틴, 에토펜프록스, 펜발레레이트, 피프로닐, 플루아주론, 플루시트리네이트, 플루메트린, 플루랄라너, 플루발리네이트 (타우-), 이카리딘, 이미다클로프리드, 이베르멕틴, MGK264, 밀베마이신 옥심, 목시덱틴, 니텐피람, 페르메트린, 페노트린, 피페로닐 부톡시드, 피리프롤, 레스메트린, 셀라멕틴, 실라플루오펜, 스피네토람, 스피노사드, 테트라메트린, 티아클로프리드이다.
벡터 방제
화학식 (I)의 화합물은 또한 벡터 방제에 사용될 수 있다. 본 발명에서, 벡터는 병원소 (식물, 동물, 인간 등)에서 숙주로 병원균, 예를 들어, 바이러스, 기생충, 단세포 유기체 및 박테리아를 전파할 수 있는 절지동물, 특히 곤충 또는 거미류이다. 병원균은 숙주에 기계적으로 (예를 들어 쏘는 파리에 의한 트라코마) 또는 숙주에 주입 후 (예를 들어 모기에 의한 말라리아 기생충) 전파될 수 있다.
벡터 및 이들이 전파하는 질병 또는 병원균의 예로서는 다음을 들 수 있다:
1) 모기
- 학질모기: 말라리아, 필라리아병;
- 뇌염모기: 일본 뇌염, 필라리아병, 기타 바이러스성 질병, 기생충 전염;
- 숲모기: 황열, 뎅기열, 필라리아병, 기타 바이러스성 질병;
- 먹파리: 기생충, 특히 Onchocerca volvulus 전염;
2) 이: 피부 감염, 발진 티푸스;
3) 벼룩: 플라그, 발진열;
4) 파리: 수면병(트리파노소마증); 콜레라, 기타 박테리아성 질병;
5) 응애: 응애병, 발진 티푸스, 리케치아두창, 야생토끼병, 세인트 루이스 뇌염, 진드기 매개 뇌염(TBE), 크림-콩고 출혈열, 보렐리아증;
6) 진드기: 보렐리오증(borellioses), 예컨대 Borrelia duttoni, 진드기 매개 뇌염, Q 열(Coxiella burnetii), 바베시오증(babesioses)(Babesia canis canis).
본 발명에서의 벡터의 예로서는 식물 바이러스를 식물에 전파할 수 있는 곤충, 예를 들어 진디, 파리, 매미충 또는 삽주벌레를 들 수 있다. 식물 바이러스를 전파할 수 있는 기타 벡터는 잎진드기, 이, 초시류 및 선충이다.
본 발명에서의 벡터의 추가 예로서는 동물 및/또는 인간에 병원균을 전파할 수 있는 곤충 및 거미류, 예컨대 특히 숲모기, 학질모기 속의 모기, 예를 들어 A. gambiae , A. arabiensis , A. funestus , A. dirus (말라리아) 및 뇌염모기, 이, 벼룩, 파리, 응애 및 진드기를 들 수 있다.
화학식 (I)의 화합물이 저항성-소실(resistance-breaking)인 경우 벡터 방제가 또한 가능하다.
화학식 (I)의 화합물은 벡터로 전파되는 질병 및/또는 병원균의 예방에 사용하기에 적합하다. 따라서, 본 발명의 추가 양태는, 예를 들어 농업, 원예, 임업, 정원, 레저 설비, 저장 제품 및 재료의 보호에서 벡터 방제를 위한 화학식 (I)의 화합물의 용도이다.
공업 물질의 보호
화학식 (I)의 화합물은 예를 들어 딱정벌레목, 벌목, 흰개미목, 나비목, 다듬이벌레목 및 좀목으로부터의 곤충에 의한 공격 또는 파괴에 대해 공업용 물질을 보호하는데 적합하다.
본 발명에서 공업용 물질은 무생 물질, 예를 들어, 바람직하게는 플라스틱, 접착제, 아교, 종이, 판지, 가죽, 목재, 가공 목제품 및 코팅 조성물의 의미로 이해되어야 한다. 목재 보호를 위한 본 발명의 용도가 특히 바람직하다.
추가 구체예에서, 화학식 (I)의 화합물은 적어도 하나의 추가의 살충제 및/또는 적어도 하나의 살진균제와 함께 사용된다.
추가 구체예에서, 화학식 (I)의 화합물은 즉시 사용형 농약의 형태인데, 즉 이들은 대상 물질에 추가 변형없이 적용된다. 적합한 추가의 살충제 또는 살진균제는 특히 상기 언급된 것이다.
놀랍게도, 화학식 (I)의 화합물은 또한 염수 또는 해수와 접하고 있는 물체, 특히 선체, 스크린, 그물, 구조물, 정박장 및 신호송신 시스템을 오손으로부터 보호하기 위해 사용될 수 있다. 또 화학식 (I)의 화합물을 단독으로 또는 다른 활성 성분과 배합되어 방오제로 사용하는 것이 가능하다.
위생 분야에서
동물 해충의 방제
화학식 (I)의 화합물은 위생 분야에서 동물 해충을 구제하는데 적합하다. 더욱 특히, 본 발명은 가옥, 위생 분야 및 저장 제품 보호에 있어 막힌 공간, 예를 들어 주택, 공장 홀, 사무실, 차량 캐빈 등에 출현하는 곤충, 거미류 및 응애를 구제하는데 사용될 수 있다. 동물 해충을 구제하기 위해, 화학식 (I)의 화합물은 단독으로 또는 다른 활성 성분 및/또는 보조제와 배합되어 사용될 수 있다. 이들은 바람직하게는 가정용 살충제 제품에 사용된다. 화학식 (I)의 화합물은 감수성 및 내성 종 및 모든 발달 단계에 대하여 효과적이다.
이러한 해충에는 예를 들어 거미강, 전갈목, 진정거미목, 장님거미목, 지네류, 노래기류, 곤충강, 바퀴목, 딱정벌레목, 집게벌레목, 파리목, 이시목, 벌목, 쥐며느리목, 나비목, 이목, 다듬이벌레목, 노린재목, 메뚜기목, 벼룩목 및 좀목, 및 연갑강 및 쥐며느리목으로부터의 해충이 포함된다.
적용은 예를 들어 에어졸, 비가압 스프레이 제품, 예를 들어 펌프 및 아토마이저(atomizer) 스프레이, 자동 분사 시스템, 분사기(fogger), 포움, 겔, 셀룰로오스 또는 플라스틱으로 제조된 증발 정제, 액체 증발제, 겔 및 막 증발제를 구비한 증발 제품, 추진제-작동 증발기, 무에너지 또는 수동 증발 시스템, 모스 페이퍼(moth paper), 모스 백(bag) 및 모스 겔로서, 과립 또는 분제로서, 살포용 미끼 또는 미끼소에서 수행된다.
제조 방법
본 발명의 화합물은 당업자에게 공지된 통상적인 방법으로 제조할 수 있다.
구조 (I-T48)의 화합물은 반응식 1에 나타낸 방법으로 제조할 수 있다.
반응식 1
A1-A4, B1-B5, 알킬, Q, R1 및 R11 래디칼은 각각 상기 정의된 바와 같다. X는 Cl, Br, I이다. U는 아미노, Br, I 또는 트리플레이트이다.
구조 (A- 1)의 출발 화합물 (예컨대, EP 1 253 128, p. 8-10) 및 (A- 5)는 공지되었고, 이중 일부는 상업적으로 입수할 수 있거나, 문헌에 공지된 방법으로 제조할 수 있다.
단계 1 아지드
본 발명의 화합물 (I-T48)에 대한 제조방법의 단계 1:
일반 구조 (A- 2)의 화합물은 구조 (A- 1)의 출발 물질로부터 문헌에 공지된 방법과 유사하게 제조할 수 있다. A1-A4 및 알킬 래디칼은 각각 상기 정의된 바와 같다. 구조 (A- 1)의 출발 화합물은 공지되었거나, 공지 방법으로 제조할 수 있다. 그의 예는 메틸 5-아미노-2-클로로벤조에이트, 에틸 5-아미노-2-브로모벤조에이트, 메틸 5-아미노-2-클로로-3-플루오로벤조에이트, 에틸 5-아미노-2-클로로니코티네이트를 포함한다. 이들은, 예를 들어, WO2011/128251, p. 180; US2010/297073, p. 20; Winn, Martin; De, Biswanath; Zydowsky, Thomas M.; Altenbach, Robert J.; Basha, Fatima Z.; et al. Journal of Medicinal Chemistry, 36 (1993), p. 2676-2688에 기술된 방법으로 제조할 수 있다. 아직 공지되지 않은 화합물 (A- 2)는 아닐린으로부터 아릴 아지드의 제조를 위한 공지 방법과 유사하게 제조할 수 있다 (C. Grundmann in HoubenWeyl, vol. X/3, p. 801-802, Georg Thieme Verlag Stuttgart 1965)).
대안적으로, 일반 구조 (A- 2)의 화합물은 구조 (A- 1)의 출발 물질로부터 문헌에 공지된 방법과 유사하게 제조할 수 있다. A1-A4 및 알킬 래디칼은 각각 상기 정의된 바와 같다. 구조 (A- 1)의 출발 화합물은 공지되었거나, 공지 방법으로 제조할 수 있다. 그의 예는 다음을 포함한다: 메틸 5-요오도-2-클로로벤조에이트, 메틸 5-브로모-2-클로로벤조에이트, 메틸 5-브로모-2-클로로-3-플루오로벤조에이트, 에틸 5-요오도-2-클로로니코티네이트. 이들은, 예를 들어, US5250548, 실시예 208C; Winn, Martin; De, Biswanath; Zydowsky, Thomas M.; Altenbach, Robert J.; Basha, Fatima Z.; et al. Journal of Medicinal Chemistry, 36 (1993), p. 2676-2688에 기술된 방법으로 제조할 수 있다.
또한, 화합물 (A- 2)는 아릴 할라이드로부터 아릴 아지드의 제조를 위한 공지 방법과 유사하게 제조할 수 있다 (예컨대, WO 2010/8831, page 52).
단계 2 아세틸렌
단계 2: 구조 A6의 출발 화합물의 제조
본 발명의 일반 구조 (A- 6)의 화합물은 구조 (A- 7)의 출발 물질로부터 팔라듐 및 구리를 포함하는 전이 금속 촉매에 의한 촉매작용으로 문헌으로부터 공지된 방법과 유사하게 제조하였다 (Chinchilla, Rafael; Najera, Carmen, Chemical Society Reviews (2011), 40(10), 5084-5121, Chinchilla, Rafael; Najera, Carmen, Chemical Reviews (Washington, DC, United States) (2007), 107(3), 874-922).
B1-B5, R6 및 U 래디칼은 각각 상기 정의된 바와 같다. U는, 예를 들어, 브롬, 요오드 또는 트리플레이트이다.
구조 (A- 5)의 출발 화합물은 공지되었고 일부는 상업적으로 입수할 수 있거나, 문헌에 공지된 방법으로 제조할 수 있거나, 또는 공지 방법으로 제조할 수 있다. 그 예는 2-브로모-1,3-디클로로-5-[1,2,2,2-테트라플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸]벤젠, 2-브로모-1,3-디메틸-5-[1,2,2,2-테트라플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸]벤젠, 2-브로모-1-에틸-3-메틸-5-[1,2,2,2-테트라플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸]벤젠, 2-브로모-1-클로로-5-[1,2,2,2-테트라플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸]-3-(트리플루오로메틸)벤젠, 2-브로모-1-메틸-5-[1,2,2,2-테트라플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸]-3-(트리플루오로메틸)벤젠, 2-브로모-1-클로로-5-[1,2,2,2-테트라플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸]-3-(트리플루오로메톡시)벤젠, 2-브로모-1-메틸-5-[1,2,2,2-테트라플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸]-3-(트리플루오로메톡시)벤젠을 포함한다. 이들은, 예를 들어, EP 1 253 128, pages 8-10에 기술된 방법으로 제조할 수 있다.
구조 (A- 7)의 출발 화합물은 공지되었거나, 공지 방법으로 제조할 수 있다. R11이 H인 경우, 이 방법에서는 R11 보다는 보호 그룹을 사용할 수 있다. 적합한 보호 그룹은, 예를 들어, 트리메틸실릴, 트리에틸실릴 및 디메틸하이드록시메틸이다. 도입 및 분리를 위해 적합한 추가의 보호 그룹은 문헌에 기술되어 있다 [Greene's protective groups in organic synthesis, 4th edition, P. G. M. Wuts, T. W. Greene, John Wiley & Sons, Inc., Hoboken, New Jersey, 2007, pages 927-933의 목록 참조]
단계 3 폐환
본 발명의 일반 구조 (A- 3)의 화합물은 구조 (A- 2)의 아지드를 구조 (A- 6)의 아세틸렌과 반응시켜 제조하였다.
A1-A4, B1-B5, R11 및 알킬 래디칼은 각각 상기 정의된 바와 같다.
구조 (A-2) 및 (A- 6)의 화합물의 제조에 대해서는 상술되었다. 구조 (A- 2)의 화합물의 예는 메틸 5-아지도-2-클로로벤조에이트, 에틸 5-아지도-2-브로모벤조에이트, 메틸 5-아지도-2-클로로-3-플루오로벤조에이트, 에틸 5-아지도-2-클로로니코티네이트를 포함한다. 구조 (Z6)의 화합물의 예는 2-에티닐-1,3-디클로로-5-[1,2,2,2-테트라플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸]벤젠, 2-에티닐-1,3-디메틸-5-[1,2,2,2-테트라플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸]벤젠, 2-에티닐-1-에틸-3-메틸-5-[1,2,2,2-테트라플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸]벤젠, 2-에티닐-1-클로로-5-[1,2,2,2-테트라플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸]-3-(트리플루오로메틸)벤젠, 2-에티닐-1-메틸-5-[1,2,2,2-테트라플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸]-3-(트리플루오로메틸)벤젠, 2-에티닐-1-클로로-5-[1,2,2,2-테트라플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸]-3-(트리플루오로메톡시)벤젠, 2-에티닐-1-메틸-5-[1,2,2,2-테트라플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸]-3-(트리플루오로메톡시)벤젠을 포함한다. 반응은 문헌, 예컨대 WO2010008831, p. 52.; WO2012175474, p. 118에 기술된 조건하에 수행된다.
단계 4, 5 가수분해, 아미드화
본 발명의 일반 구조 (I-T48)의 화합물은 출발 물질 (A-4) 및 (A- 8)로부터 문헌에 공지된 펩티드 커플링 방법과 유사하게 제조할 수 있다 [WO2010-051926; WO2010-133312]. 일반 구조 (A- 4)의 화합물은 일반 구조 Z3의 화합물로부터 에스테르 가수분해에 의해 문헌에 공지된 방법과 유사하게 제조할 수 있다 [WO2010-051926; WO2010-133312]. A1-A4, B1-B5, 알킬, Q, R1 및 R11 래디칼은 각각 상기 정의된 바와 같다.
구조 (I-T6)의 화합물은 반응식 2에 나타낸 방법으로 제조할 수 있다.
반응식 2
A1-A4, B1-B5, 알킬, Q, R1 및 R11 래디칼은 각각 상기 정의된 바와 같다. X는 Cl, Br, I 또는 트리플레이트이다. 구조 (B-1) 및 (B- 5)의 출발 화합물은 공지 ((B-1), 예를 들어, WO 2012/175474, page 117-118; (B-5), 예를 들어, US 5,739,083 page 10, US 2003/187233A1, page 6)되었거나, 공지 방법으로 제조할 수 있다. 일반 구조 (B2)의 화합물은 일반 구조 (B- 1)의 화합물로부터 문헌에 공지된 폐환 방법과 유사하게 제조할 수 있다 (예컨대, WO 2013072825A1, p. 40). 일반 구조 (B- 3)의 화합물은 일반 구조 (B-2) 및 일반 구조 (B- 5)의 화합물로부터 문헌에 공지된 커플링 방법과 유사하게 제조할 수 있다 (예컨대, Ueda, Satoshi; Su, Mingjuan; Buchwald, Stephen L. Angewandte Chemie, International Edition, 50 (2011) 8944-8947; Yan, Wuming; Wang, Qiaoyi; Petersen, Jeffrey L.; Shi, Xiaodong; Lin, Quan; Li, Minyong Chemistry-A European Journal, 17 (2011) 5011-5018;). 일반 구조 (B- 4)의 화합물은 일반 구조 (B- 3)의 화합물로부터 에스테르 가수분해에 의해 문헌에 공지된 방법과 유사하게 제조할 수 있다 (WO 2010/051926; WO 2010/133312). 본 발명의 일반 구조 (I-T6)의 화합물은 출발 물질 (B-4) 및 (B- 6)으로부터 문헌에 공지된 펩티드 커플링 방법과 유사하게 제조할 수 있다 (WO 2010/051926; WO 2010/133312).
구조 (I-T7)의 화합물은 반응식 3에 나타낸 방법으로 제조할 수 있다.
반응식 3
A1-A4, B1-B5, 알킬, Q, R1 및 R11 래디칼은 각각 상기 정의된 바와 같다. X는 Cl, Br, I 또는 트리플레이트이다. 일반 구조 (C- 1)의 출발 화합물의 합성은 상술되었다. 일반 구조 (C- 5)의 출발 화합물은 공지 (예컨대, WO2004/99146, p. 68-69)되었거나, 공지 방법으로 제조할 수 있다. 일반 구조 (C- 2)의 화합물은 일반 구조 (C- 1)의 화합물로부터 문헌에 공지된 폐환 방법과 유사하게 제조할 수 있다 (예컨대, WO 2013/072825, p. 40). 일반 구조 (C- 3)의 화합물은 일반 구조 (C-2) 및 일반 구조 (C-5)의 화합물로부터 문헌에 공지된 커플링 방법과 유사하게 제조할 수 있다 (예컨대, Ueda, Satoshi; Su, Mingjuan; Buchwald, Stephen L. Angewandte Chemie, International Edition, 50 (2011) 8944-8947; Yan, Wuming; Wang, Qiaoyi; Petersen, Jeffrey L.; Shi, Xiaodong; Lin, Quan; Li, Minyong Chemistry-A European Journal, 17 (2011) 5011-5018). 일반 구조 (C- 4)의 화합물은 일반 구조 (C-3)의 화합물로부터 에스테르 가수분해에 의해 문헌에 공지된 방법과 유사하게 제조할 수 있다 (WO 2010/051926; WO 2010/133312). 본 발명의 일반 구조 (I-T7)의 화합물은 출발 물질 (C-4) 및 (C- 6)으로부터 문헌에 공지된 펩티드 커플링 방법과 유사하게 제조할 수 있다 (WO 2010/051926; WO 2010/133312).
구조 (I-T41), (I-T42) 및 (I-T43)의 화합물은 반응식 4에 나타낸 방법으로 제조할 수 있다.
반응식 4
A1-A4, B1-B5, 알킬, Q, R1 및 R12 래디칼은 각각 상기 정의된 바와 같다. X는 Cl, Br, I 또는 트리플레이트이다. 구조 (D-1) 및 (D- 5)의 출발 화합물은 공지 ((D-1), 예를 들어, US 2012/0302610, p. 55; (D-5), 예를 들어, BE 639732, p. 3)되었거나, 공지 방법으로 제조할 수 있다. 일반 구조 (D- 2)의 화합물은 일반 구조 (D- 1)의 화합물로부터 문헌에 공지된 방법과 유사하게 제조할 수 있다 (예컨대, WO 2008/71404, p. 31, 실시예 5d). 일반 구조 (D- 4)의 화합물은 일반 구조 (D-2) 및 일반 구조 (D- 5)의 화합물로부터 중간체 (D- 3)을 거쳐 문헌에 공지된 커플링 방법과 유사하게 제조할 수 있다. 이 방법은 단일-포트 반응으로 수행될 수 있다 (예컨대, EP 1 405 636, p. 37, 실시예 36). 일반 구조 (D-7), (D-8) 및 (D- 9)의 화합물은 일반 구조 (D- 4)의 화합물로부터 알킬화에 의해 수득할 수 있다. 일반 구조 (B- 4)의 화합물은 일반 구조 (B- 3)의 화합물로부터 에스테르 가수분해에 의해 문헌에 공지된 방법과 유사하게 제조할 수 있다 (WO 2010/051926; WO 2010/133312). 본 발명의 일반 구조 (I-T41), (I-T42) 및 (I-T43)의 화합물은 출발 물질 (D-7), (D-8) 및 (D- 9)로부터 에스테르 가수분해를 위해 문헌에 공지된 방법 (WO 2010/051926; WO 2010/133312)과 이어 문헌에 공지된 펩티드 커플링 방법 (WO 2010/051926; WO 2010/133312)을 이용하여 유사하게 제조할 수 있다.
구조 (I-T44)의 화합물은 반응식 5에 나타낸 방법으로 제조할 수 있다.
반응식 5
A1-A4, B1-B5, 알킬, Q, R1 및 R11 래디칼은 각각 상기 정의된 바와 같다. 일반 구조 (E- 1)의 출발 화합물은 공지 (예컨대, EP 1 719 767 p. 41, 화합물 73)되었거나, 공지 방법으로 제조할 수 있다.일반 구조 (E- 7)의 출발 화합물은 공지되었거나, 공지 방법으로 제조할 수 있다. 그 예는 [2,6-디클로로-4-(트리플루오로메틸)페닐]히드라진, [3-클로로-5-(트리플루오로메틸)-2-피리딜]히드라진, [2,6-디클로로-4-[1,2,2,2-테트라플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸]페닐]히드라진, [2,6-디메틸-4-[1,2,2,2-테트라플루오로-1-(트리플루오로메틸)-에틸]페닐]히드라진, [2-메틸-4-[1,2,2,2-테트라플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸]-6-(트리플루오로메틸)페닐]-히드라진, [2-클로로-4-[1,2,2,2-테트라플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸]-6-(트리플루오로메틸)페닐]히드라진을 포함한다. 이들은, 예를 들어, US2003187233, page 13에 기술된 방법으로 제조할 수 있다. 일반 구조 (E- 2)의 화합물은 일반 구조 (E- 1)의 화합물로부터 문헌에 공지된 방법과 유사하게 제조할 수 있다 (예컨대, WO 2008/71404, p. 31, 실시예 5d; US 2008/0280869, p. 101 [0775]). 일반 구조 (E- 3)의 화합물은 일반 구조 (E-2) 및 일반 구조 (E- 7)의 화합물로부터 문헌에 공지된 방법과 유사하게 제조할 수 있다 (예컨대, US 2008/0280869, p. 101 [0776]). 일반 구조 (E- 4)의 화합물은 화합물 (E-3) 및 문헌에 공지된 카복실산으로부터 문헌에 공지된 폐환 방법과 유사하게 제조할 수 있다 (예컨대, US 2008/0280869, p. 101 [0777]). 일반 구조 (E-5)의 화합물은 일반 구조 (E- 4)의 화합물로부터 에스테르 가수분해에 대해 문헌에 공지된 방법과 유사하게 제조할 수 있다 (WO 2010/051926; WO 2010/133312). 본 발명의 일반 구조 (I-T44)의 화합물은 출발 물질 (E-5) 및 (E- 6)으로부터 문헌에 공지된 펩티드 커플링 방법과 유사하게 제조할 수 있다 (WO 2010/051926; WO 2010/133312).
특히 바람직한 구체예는 화학식 (Id)의 화합물에 관한 것이다:
상기 식에서,
Q는 사이클로프로필, 1-시아노사이클로프로필, 불소화 C1-C4-알킬 (예컨대, CH2CF3), 또는 티에타닐 (예컨대, 티에탄-3-일)이고;
R1은 H이고;
R11은 H이고;
A1 및 A4는 각각 C-H이고;
A2는 C-H 또는 N이고;
A3은 C-Cl, C-F, C-I 또는 C-Br, 바람직하게는 C-Cl이고;
W는 O이고;
R8은 불소화 C1-C4-알킬, 바람직하게는 과불소화 C1-C4-알킬, 예컨대 과불소화 프로필, 더 바람직하게는 과불소화 이소프로필 (i-C3F7)이고;
B2 및 B4는 각각 C-H이고;
B1은 C-(C1-C4-알킬), C-F, C-Cl, C-I 또는 C-Br, 바람직하게는 C-CH3 또는 C-Cl이고;
B5는 C-(C1-C4-알킬), C-F, C-Cl, C-I 또는 C-Br, 바람직하게는 C-CH3 또는 C-Cl이다. 더 바람직하게는, B1 및 B5는 각각 C-(C1-C4-알킬) 또는 각각 C-F, 또는 각각 C-Cl, 또는 각각 C-I, 또는 각각 C-Br이고; 가장 바람직하게, 이들은 각각 C-CH3 또는 각각 C-Cl이다.
실험부분
제조방법 I-T48-1
실시예 I-T48-1:
1.46 g (7.31 mmol)의 에틸 5-아미노-2-클로로벤조에이트를 15 ml의 아세톤에 용해시키고, 0 ℃로 냉각한 후 2.5 ml의 농염산을 적가하였다. 이어, 0 ℃에서, 3 ml H2O 중 555 mg (8.04 mmol)의 아질산나트륨의 용액을 적가하였다. 혼합물을 0 ℃에서 10분 동안 교반한 뒤, 5 ml 물 중 408 mg (4.97 mmol)의 소듐 아세테이트의 용액을 5 ℃ 아래의 온도에서 첨가하고, 3 ml 물 중 475 mg (7.31 mmol)의 소듐 아지드의 용액을 적가하였다. 냉각을 제거하고, 혼합물을 가스 발생이 멈출 때까지 교반하였다. 후처리로서, 혼합물을 물에 붓고, 에틸 아세테이트로 추출하였다. 추출물을 황산나트륨으로 건조시키고, 30 ℃의 조 온도에서 감압하에 회전증발기에서 농축하였다. 2.23 g의 에틸 5-아지도-2-클로로벤조에이트를 수득하였는데, 이는 소량의 에틸 아세테이트를 여전히 함유하고 있다.
2.3 g (6.51 mmol)의 2-브로모-1,3-디메틸-5-[1,2,2,2-테트라플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸]벤젠을 17 ml 건조 트리에틸아민 중에 1.037 g (10.5 mmol)의 에티닐트리메틸실란, 35 mg (0.15 mmol)의 팔라듐(II) 아세테이트 및 68 mg (0.26 mmol)의 트리페닐포스핀과 합하고, 혼합물을 아르곤하에 밤새 가열환류시켰다. 후처리로서, 과량의 트리에틸아민을 30 ℃의 조 온도에서 감압하에 회전증발기에서 제거하고, 잔사를 40 ml의 포화 탄산수소나트륨 수용액과 혼합한 다음, 혼합물을 매회 24 ml의 디클로로메탄으로 3회 추출하였다. 추출물을 합해 황산나트륨으로 건조시키고, 농축하였다. 18 ml의 테트라하이드로푸란 및 2.3 ml (2.3 mmol)의 테트라하이드로푸란 중 테트라부틸암모늄 플루오라이드 1 M 용액을 잔사에 첨가하였다. 혼합물을 실온에서 15분 동안 교반한 후, 실리카겔이 채워진 석션 프릿을 통해 흡인여과하고, 에틸 아세테이트로 철저히 세척하였다. 여액을 30 ℃의 조 온도에서 감압하에 회전증발기에서 농축하였다. 잔사를 40 g의 실리카겔을 채용해 90:10 (v/v) 사이클로헥산/에틸 아세테이트를 용리제로 사용하여 크로마토그래피하였다. 667 mg의 2-에티닐-1,3-디메틸-5-[1,2,2,2-테트라플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸]벤젠을 수득하였다.
400 mg (1.77 mmol)의 에틸 5-아지도-2-클로로벤조에이트를 먼저 5 ml의 물 및 5 ml의 tert-부탄올의 혼합물에 채웠다. 이어, 529 mg (1.77 mmol)의 2-에티닐-1,3-디메틸-5-[1,2,2,2-테트라플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸]벤젠, 105 mg (0.53 mmol)의 소듐 아스코베이트 용액 및 13 mg (0.053 mmol)의 황산구리(II) 오수화물을 첨가하였다. 혼합물을 실온에서 3시간 동안 교반한 후, 10 ml의 물로 희석하고 디클로로메탄으로 추출하였다. 추출물을 황산나트륨으로 건조시키고, 용매를 회전증발기에서 감압하에 제거하였다. 정제를 위해, 잔사를 40 g의 실리카겔을 함유하는 캐트리지를 사용해 90:10 (v/v) - 70:30 (v/v)의 사이클로헥산/에틸 아세테이트 용매 구배로 크로마토그래피하였다. 280 mg의 에틸 2-클로로-5-[4-[2,6-디메틸-4-[1,2,2,2-테트라플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸]페닐]트리아졸-1-일]벤조에이트를 수득하였다.
345 mg (0.659 mmol)의 메틸 2-클로로-5-[4-[2,6-디메틸-4-[1,2,2,2-테트라플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸]페닐]트리아졸-1-일]벤조에이트를 먼저 35 ml의 메탄올에 채우고, 0.79 ml (0.79 mmol)의 1M 수산화나트륨 용액을 첨가하였다. 혼합물을 3시간 동안 가열환류시켰다. 이어 농축하고, 잔사를 묽은 염산과 에틸 아세테이트 사이에 분배하였다. 유기상을 제거하고, 수성상을 에틸 아세테이트로 2회 더 추출하였다. 유기상을 합해 포화 염화나트륨 수용액으로 세척한 뒤, 황산나트륨으로 건조시키고, 회전증발기에서 감압하에 농축하였다. 수득한 잔사는 350 mg의 2-클로로-5-[4-[2,6-디메틸-4-[1,2,2,2-테트라플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸]페닐]트리아졸-1-일]벤조산이었다.
350 mg (0.76 mmol)의 2-클로로-5-[4-[2,6-디메틸-4-[1,2,2,2-테트라플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸]페닐]트리아졸-1-일]벤조산을 4.2 ml의 톨루엔에 용해시키고, 420 mg (3.53 mmol)의 티오닐 클로라이드를 첨가하였다. 반응 혼합물을 2시간 동안 가열환류시킨 후, 회전증발기에서 감압하에 농축하였다. 수득한 잔사는 350 mg의 2-클로로-5-[4-[2,6-디메틸-4-[1,2,2,2-테트라플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸]페닐]트리아졸-1-일]벤조일 클로라이드이었다.
150 mg (0.292 mmol)의 2-클로로-5-[4-[2,6-디메틸-4-[1,2,2,2-테트라플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸]페닐]트리아졸-1-일]벤조일 클로라이드를 1.5 ml의 디클로로메탄에 용해시키고, 0 ℃에서 1.5 ml 디클로로메탄 중 42 mg (0.729 mm0l)의 사이클로프로필아민의 용액에 적가하였다. 반응 혼합물을 실온에서 2시간 동안 교반한 후, 5% 인산이수소나트륨 수용액에 부었다. 유기상을 제거하고, 포화 염화나트륨 수용액으로 1회 세척한 후, 황산나트륨으로 건조시키고, 농축하였다. 잔사를 15 g의 실리카겔 상에서 90:10 - 50:50 (v/v)의 사이클로헥산/에틸 아세테이트 구배로 크로마토그래피에 의해 정제하였다. 수득한 잔사는 115 mg의 2-클로로-N-사이클로프로필-5-[4-[2,6-디메틸-4-[1,2,2,2-테트라플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸]페닐]트리아졸-1-일]벤즈아미드 (화합물 I-T48-1)이었다.
HPLC-MSa): logP = 4.19, 질량 (m/z) = 535 [M+H]+.
1H NMR (400 MHz, d3-아세토니트릴): δ = 8.39 (s, 1 H), 7.92-7.95 (m, 2 H), 7.66 (d, J1=8.5 Hz, 1H), 7.48 (s, 1 H), 7.07 (s (브로드), 1 H (N-H)), 2.84-2.87 (m, 1H), 2.25 (s, 6 H), 0.76-0.8 (m, 2 H), 0.61-0.62 (m, 2 H).
실시예 I-T48-1의 방법과 유사하게 다음을 제조하였다:
실시예 I-T48-2:
HPLC-MSa): logP = 4.10, 질량 (m/z) = 560 [M+H]+.
1H NMR (400 MHz, d3-아세토니트릴): δ = 8.40 (s, 1 H), 7.98-8.01 (m, 2 H), 7.80 (s (브로드), 1 H (N-H)), 7.70 (d, J1=8.7 Hz, 1H), 7.48 (s, 1 H), 2.25 (m, 1H), 1.55-1.60 (m, 2 H), 1.35-1.38 (m, 2 H).
b) 체류 시간은 다음을 이용하여 측정하였다: 기기: 워터스 UPLC 액퀴티(Waters UPLC Acquity)를 갖춘 마이크로매스 쿼트로 프리미어(Micromass Quattro Premier); 칼럼: 써모 하이퍼실 골드(Thermo Hypersil GOLD) 1.9 μ 50 x 1 mm; 용리제 A: 물 1 l + 50% 농도 포름산 0.5 ml, 용리제 B: 아세토니트릴 1 l + 50% 농도 포름산 0.5 ml; 구배: 0.0분 97% A → 0.5분 97% A → 3.2분 5% A → 4.0분 5% A; 오븐: 50℃; 유량: 0.3 ml/분; UV 검출: 210 nm.
1) 언급된 질량은 최고 강도의 [M+H]+ 이온의 동위원소 패턴의 피크이고; [M-H]- 이온이 검출되는 경우에, 언급된 질량은 2로 표시된다.
2 언급된 질량은 최고 강도의 [M-H]- 이온의 동위원소 패턴의 피크이다.
a) logP 값의 결정 및 질량 검출에 관한 주: logP 값은 역상 칼럼 (C18) 상에서 HPLC (고성능 액체 크로마토그래피)에 의해 EEC 디렉티브 79/831 아넥스 V.A8에 따라 결정되었다. 애질런트 1100 LC 시스템; 50*4.6 조르박스 이클립스 플러스 C18 1.8 마이크로미터; 용리제 A: 아세토니트릴 (0.1% 포름산); 용리제 B: 물 (0.09% 포름산); 4.25분 내에 10% 아세토니트릴에서 95% 아세토니트릴, 이어서 추가 1.25분 동안 95% 아세토니트릴의 선형 구배; 오븐 온도 55℃; 유량: 2.0 ml/분. 질량 검출은 애질런트 MSD 시스템에 의해 수행하였다.
선택된
실시예의
NMR 데이터
선택된 실시예의 1H NMR 데이터를 1H NMR 피크 목록의 형태로 언급하였다. 각각의 신호 피크에 대해, 처음에 δ 값 (ppm) 및 이어서 둥근 괄호 안의 신호 강도를 나열하였다. 상이한 신호 피크에 대한 δ 값 - 신호 강도 숫자 쌍은 세미콜론에 의해 서로 분리되어 나열되어 있다.
따라서, 한 실시예에 대한 피크 목록은 하기 형식을 취한다:
δ1 (강도1); δ2 (강도2);.........; δi (강도i);......; δn (강도n)
예리한 신호의 강도는 NMR 스펙트럼의 인쇄된 예에서의 신호의 높이 (cm)와 상관관계가 있으며, 신호 강도의 진성 비를 나타낸다. 브로드한 신호의 경우에, 여러 피크, 또는 신호 및 그의 상대 강도의 중간이 스펙트럼에서 가장 강한 신호와 비교하여 제시될 수 있다.
본 발명자들은 1H NMR 스펙트럼의 화학적 이동의 보정을 위해 테트라메틸실란 및/또는 특히 DMSO 중에서 측정된 스펙트럼의 경우에 용매의 화학적 이동을 사용한다. 따라서, 테트라메틸실란 피크는 NMR 피크 목록에 나타날 수 있지만 반드시 나타날 필요는 없다.
1H NMR 피크의 목록은 통상의 1H NMR 출력물과 유사하며, 따라서 일반적으로 통상의 NMR 해석에서 나열된 모든 피크를 함유한다.
또한, 통상의 1H NMR 출력물과 같이, 이들은 용매 신호, 마찬가지로 본 발명의 대상을 구성하는 목적 화합물의 입체이성체의 신호 및/또는 불순물의 피크를 나타낼 수 있다.
용매 및/또는 물의 델타 범위 내 화합물 신호의 보고에서, 본 발명의 1H NMR 피크의 목록은 통상의 용매 피크, 예를 들어 DMSO-D6 중 DMSO의 피크 및 물의 피크를 나타내며, 이는 통상적으로 평균적으로 높은 강도를 갖는다.
목적 화합물의 입체이성체의 피크 및/또는 불순물의 피크는 통상적으로 목적 화합물 (예를 들어 > 90% 순도를 가짐)의 피크보다 평균적으로 더 낮은 강도를 갖는다.
이러한 입체이성체 및/또는 불순물은 특정 제조 방법에서 통상적일 수 있다. 따라서, 그의 피크는 이 경우에 "부산물-지문"을 참조하여 본 발명의 제조 방법의 재현을 확인하는데 도움이 될 수 있다.
공지된 방법 (MestreC, ACD-시뮬레이션, 그러나 또한 실험으로 평가된 예상치 포함)으로 목적 화합물의 피크를 계산하는 전문가라면 필요한 경우에 임의로 추가의 강도 필터를 사용하여 목적 화합물의 피크를 단리할 수 있다. 이 단리는 통상의 1H NMR 해석에서의 관련 피크 선택과 유사할 것이다.
1H NMR 피크 목록에 대한 추가의 세부사항은 연구 공개 데이터베이스 번호 564025에서 찾을 수 있다.
생물학적 실시예
부필루스 미크로플루스(
Boophilus microplus
) - 침지 시험 (BOOPMI 침지)
용매: 디메틸 설폭시드
활성 성분의 적합한 제제를 제조하기 위해, 활성 성분 10 mg을 디메틸 설폭시드 0.5 ml와 혼합하고, 농축물을 용매를 사용하여 목적하는 농도로 희석하였다.
활성 성분 용액 1 ㎕를 충혈된 5 마리의 암컷 소 진드기 성체 (Boophilus microplus)의 복부에 주입하고, 동물을 접시에 옮겨 환경-제어실에서 유지하였다.
효과를 7일 후에 수정란을 낳는 것에 의해 평가하였다. 수정이 외부로부터 가시적이지 않은 알은 약 42일 후의 유충 부화까지 환경-제어 캐비넷에 저장하였다. 100%의 효능은 어느 진드기도 수정란을 낳지 않았음을 의미하고; 0%는 모든 알이 수정되었음을 의미한다.
이 시험에서는, 예를 들어 제조 실시예 I-T48-1, I-T48-2의 화합물이 20 ㎍/동물의 적용률에서 100% 효능을 나타내었다.
크테노세팔리데스 펠리스(
Ctenocephalides felis
) - 경구 시험 (CTECFE)
용매: 디메틸 설폭시드
활성 성분의 적합한 제제를 제조하기 위해, 활성 성분 10 mg을 디메틸 설폭시드 0.5 ml와 혼합하였다. 시트레이트 처리된 소 혈액을 사용하여 목적하는 농도로 희석하였다.
약 20 마리의 비급식 성체 고양이 벼룩 (크테노세팔리데스 펠리스)을 거즈로 상부 및 하부가 밀폐된 챔버에 넣었다. 하단이 파라필름으로 밀폐된 금속 실린더를 챔버 상에 놓았다. 실린더는 혈액/활성 성분 제제를 함유하며, 이는 파라필름 막을 통해 벼룩에 의해 흡입될 수 있다.
2일 후, 사멸 (%)을 결정하였다. 100%는 모든 벼룩이 사멸되었음을 의미하고; 0%는 어느 벼룩도 사멸되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서는, 예를 들어 제조 실시예 I-T48-1, I-T48-2의 화합물이 20 ppm의 적용률에서 100%의 효능을 나타내었다.
루실리아 쿠프리나(
Lucilia cuprina
) 시험 (LUCICU)
용매: 디메틸 설폭시드
활성 성분의 적합한 제제를 제조하기 위해, 활성 성분 10 mg을 디메틸 설폭시드 0.5 ml와 혼합하고, 농축물을 물을 사용하여 목적하는 농도로 희석하였다.
호주 양 검정파리 (루실리아 쿠프리나)의 L1 유충 약 20개를 다진 말고기 및 목적하는 농도의 활성 성분 제제를 함유하는 시험 용기로 옮겼다.
2일 후, 사멸 (%)을 결정하였다. 100%는 모든 유충이 사멸되었음을 의미하고; 0%는 어느 유충도 사멸되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서는, 예를 들어 제조 실시예 I-T48-1, I-T48-2의 화합물이 20 ppm의 적용률에서 100%의 효능을 나타내었다.
무스카 도메스티카(
Musca domestica
) 시험 (MUSCDO)
용매: 디메틸 설폭시드
활성 성분의 적합한 제제를 제조하기 위해, 활성 성분 10 mg을 디메틸 설폭시드 0.5 ml와 혼합하고, 농축물을 물을 사용하여 목적하는 농도로 희석하였다.
당 용액으로 처리한 스폰지 및 목적하는 농도의 활성 성분 제제를 함유하는 용기에 10 마리의 성체 집파리 (무스카 도메스티카)를 이주시켰다.
2일 후, 사멸 (%)을 결정하였다. 100%는 모든 파리가 사멸되었음을 의미하고; 0%는 어느 파리도 사멸되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서는, 예를 들어 제조 실시예 I-T48-1, I-48-2의 화합물이 100 ppm의 적용률에서 100%의 효능을 나타내었다.
활성 성분 용액의 제조 및 접촉 시험을 위한 시험 튜브의 코팅
시험 튜브의 코팅을 위해, 처음에 활성 성분 9 mg을 아세톤 p.a. 1 ml에 용해시킨 다음, 아세톤 p.a.를 사용하여 목적하는 농도까지 희석하였다. "Rock 'n' Roller" (모델 L202, Labinco; 흄 후드에서 30 rpm으로 2시간 요동 회전) 상에서 회전 및 요동시킴으로써, 용액 250 μl를 시험 튜브 (25 ml 크림프 상부 바이알 (Fisher Scientific, Order No. 320 55 60)의 내부 벽 및 바닥 상에 균질하게 분배하였다. 활성 성분 용액 900 ppm 및 내부 표면적 44.7 cm2에서, 균질 분배로 5 μg/cm2의 면적 용량이 달성되었다.
크테노세팔리데스 펠리스 - 벼룩과의 시험 튜브내 접촉 시험 (CTECFE)
본 발명의 화학식 (I)의 할로겐-치환된 화합물에 대한 제조 실시예를 외부기생성 곤충 (여기에서는 고양이 벼룩)과의 그의 접촉 효능에 대해 시험하였다. 이를 위해 크림프 상부 바이알을 상술된 활성 성분의 아세톤 용액 250 ㎕로 코팅하였다. 용매의 증발 후에, 튜브에 5-10 마리의 성체 고양이 벼룩 (크테노세팔리데스 펠리스)을 이주시키고, 천공 플라스틱 뚜껑으로 밀봉하고, 수평 위치에서 실온 및 주위 습도에서 인큐베이션하였다. 48시간 후에, 효능 (녹다운 및 사멸) 및 사충율을 결정하였다. 이를 위해, 시험 튜브를 수직으로 세우고, 벼룩을 튜브의 바닥에 부딪치게 하였다. 바닥에서 움직이지 않거나 또는 둔한 방식으로 이동하는 벼룩은 사멸되었거나 또는 녹다운(빈사상태)인 것으로 간주한다.
이 시험에서, 5 μg/cm2의 적용률에서 적어도 80%의 효능이 달성된다면 물질은 크테노세팔리데스 펠리스에 대한 우수한 효능을 나타낸다. 100% 효능은 모든 벼룩이 녹다운(빈사상태) 또는 사멸되었음을 의미한다. 0% 효능은 어느 벼룩도 손상되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서는, 예를 들어 제조 실시예 I-T48-1, I-48-2의 화합물이 1 μg/cm2의 적용률에서 100%의 효능을 나타내었다.
크테노세팔리데스 펠리스 - 성체 고양이 벼룩과의 시험 튜브내 접촉 시험
시험 튜브의 코팅을 위해, 처음에 활성 성분 9 mg을 아세톤 p.a. 1 ml에 용해시킨 다음, 아세톤 p.a.를 사용하여 목적하는 농도까지 희석하였다. 오비탈 진탕기 상에서 회전 및 요동시킴으로써 (30 rpm에서 2시간 요동 회전), 용액 250 μl를 25 ml 시험 튜브의 내부 벽 및 바닥 상에 균질하게 분배하였다. 활성 성분 용액 900 ppm 및 내부 표면적 44.7 cm2에서, 균질 분배로 5 μg/cm2의 면적 용량이 달성되었다.
용매의 증발 후에, 튜브에 5-10 마리의 성체 고양이 벼룩 (크테노세팔리데스 펠리스)을 이주시키고, 천공 플라스틱 뚜껑으로 밀봉하고, 수평 위치에서 실온 및 주위 습도에서 인큐베이션하였다. 48시간 후에, 효능을 결정하였다. 이를 위해, 시험 튜브를 수직으로 세우고, 벼룩을 튜브의 바닥에 부딪치게 하였다. 바닥에서 움직이지 않거나 또는 둔한 방식으로 이동하는 벼룩은 사멸되었거나 또는 빈사상태인 것으로 간주한다.
이 시험에서, 5 μg/cm2의 적용률에서 적어도 80%의 효능이 달성된다면 물질은 크테노세팔리데스 펠리스에 대한 우수한 효능을 나타낸다. 100% 효능은 모든 벼룩이 사멸되거나 또는 빈사상태였음을 의미한다. 0% 효능은 어느 벼룩도 손상되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서는, 예를 들어 제조 실시예 I-T48-1, I-T48-2, I-T48-3, I-T48-4의 화합물이 5 μg/cm2의 적용률에서 100%의 효능을 나타내었다.
리피세팔루스
산구이네우스
(
Rhipicephalus
sanguineus
) - 성체 갈색 개 진드기와의 시험 튜브내 접촉 시험 (RHIPSA)
본 발명의 화학식 (I)의 할로겐-치환된 화합물에 대한 제조 실시예를 외부기생성 곤충 (여기에서는 성체 갈색 개 진드기)과의 그의 접촉 효능에 대해 시험하였다. 이를 위해 크림프 상부 바이알을 상술된 활성 성분의 아세톤 용액 250 ㎕로 코팅하였다. 용매의 증발 후에, 튜브에 5-10 마리의 성체 개 진드기 (리피세팔루스 산구이네우스)를 이주시키고, 천공 플라스틱 뚜껑으로 밀봉하고, 수평 위치에서 실온 및 주위 습도에서 인큐베이션하였다. 48시간 후에, 효능 (녹다운 및 사멸) 및 사충율을 결정하였다. 이를 위해, 진드기를 튜브의 바닥에 부딪치게 하고, 45-50℃에서 핫플레이트 상에서 최대 5분 동안 인큐베이션하였다. 바닥에서 움직이지 않거나 또는 위로 올라감으로써 열을 의도적으로 피하려고 하지 못하는 둔한 방식으로 이동하는 진드기는 사멸 또는 녹다운(빈사상태)인 것으로 간주한다.
이 시험에서, 5 μg/cm2의 적용률에서 적어도 80%의 효능이 달성되는 경우에 물질은 리피세팔루스 산구이네우스에 대한 우수한 효능을 나타낸다.
이 시험에서는, 예를 들어 제조 실시예 I-48-2의 화합물이 1 μg/cm2의 적용률에서 80%의 효능을 나타낸다.
이 시험에서는, 예를 들어 제조 실시예 I-48-1의 화합물이 1 μg/cm2의 적용률에서 100%의 효능을 나타낸다.
리피세팔루스
산구이네우스
(
Rhipicephalus
sanguineus
) - 성체 갈색 개 진드기와의 시험 튜브내 접촉 시험
시험 튜브의 코팅을 위해, 처음에 활성 성분 9 mg을 아세톤 p.a. 1 ml에 용해시킨 다음, 아세톤 p.a.를 사용하여 목적하는 농도까지 희석하였다. 오비탈 진탕기 상에서 회전 및 요동시킴으로써 (30 rpm에서 2시간 요동 회전), 용액 250 μl를 25 ml 시험 튜브의 내부 벽 및 바닥 상에 균질하게 분배하였다. 활성 성분 용액 900 ppm 및 내부 표면적 44.7 cm2에서, 균질 분배로 5 μg/cm2의 면적 용량이 달성되었다.
용매의 증발 후에, 튜브에 5-10 마리의 성체 개 진드기 (리피세팔루스 산구이네우스)를 이주시키고, 수평 위치에서 암소에서 실온 및 주위 습도에서 인큐베이션하였다. 48시간 후에, 효능을 결정하였다. 이를 위해, 진드기를 튜브의 바닥에 부딪치게 하고, 45-50℃에서 핫플레이트 상에서 최대 5분 동안 인큐베이션하였다. 바닥에서 움직이지 않거나 또는 위로 올라감으로써 열을 의도적으로 피하려고 하지 못하는 둔한 방식으로 이동하는 진드기는 사멸되었거나 또는 빈사상태인 것으로 간주한다.
이 시험에서, 5 μg/cm2의 적용률에서 적어도 80%의 효능이 달성되는 경우에 물질은 리피세팔루스 산구이네우스에 대한 우수한 효능을 나타낸다. 100% 효능은 모든 진드기이 사멸되거나 또는 빈사상태였음을 의미한다. 0% 효능은 어느 진드기도 손상되지 않았음을 나타낸다.
이 시험에서는, 예를 들어 제조 실시예 I-T48-1, I-T48-3, I-T48-4, I-T48-7의 화합물이 5 μg/cm2의 적용률에서 100%의 효능을 내었다.
이 시험에서는, 예를 들어 제조 실시예 I-T48-2의 화합물이 5 μg/cm2의 적용률에서 80%의 효능을 나타내었다.
암블리옴마 헤브라에움(
Amblyomma hebaraeum
) 시험
용매: 디메틸 설폭시드
활성 성분의 적합한 제제를 제조하기 위해, 활성 성분 10 mg을 디메틸 설폭시드 0.5 ml와 혼합하고, 농축물을 물을 사용하여 목적하는 농도로 희석하였다.
진드기 유충 (암블리옴마 헤브라에움)을 천공 플라스틱 비커에 넣고, 1분 동안 목적하는 농도로 함침시켰다. 진드기를 페트리 디쉬 내 여과지 상으로 옮기고, 환경-제어 캐비넷에 저장하였다.
42일 후, 사멸 (%)을 결정하였다. 100%는 모든 진드기가 사멸되었음을 의미하고; 0%는 어느 진드기도 사멸되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서는, 예를 들어 제조 실시예 I-T48-1, I-T48-7, I-T48-8의 화합물이 100 ppm의 적용률에서 100%의 효능을 나타내었다.
이 시험에서는, 예를 들어 제조 실시예 I-T48-3의 화합물이 100 ppm의 적용률에서 90%의 효능을 나타내었다.
부필루스
미크로플루스
(
Boophilus
microplus
) -
침지
시험
시험 동물: 소 진드기 (부필루스 미크로플루스) 파크허스트 균주, SP-내성
용매: 디메틸 설폭시드
활성 성분 10 mg을 디메틸 설폭시드 0.5 ml 중에 용해시켰다. 적합한 제제를 제조하기 위해, 활성 성분 용액을 물을 사용하여 각각의 경우에 목적하는 농도로 희석하였다.
이 활성 성분 제제를 튜브에 피펫팅하였다. 8-10 마리의 충혈된 성체 암컷 소 진드기 (부필루스 미크로플루스)를 홀이 있는 추가의 튜브로 옮겼다. 튜브를 활성 성분 제제에 함침시키고, 모든 진드기를 완전히 젖게 하였다. 액체가 소진된 후에, 진드기를 플라스틱 디쉬 내의 필터 디스크 상으로 옮기고, 환경-제어실에 저장하였다.
효능을 7일 후에 수정란을 낳는 것에 의해 평가하였다. 수정이 외부로부터 가시적이지 않은 알은 약 42일 후의 유충 부화까지 환경-제어 캐비넷에 저장하였다. 100%의 효능은 어느 진드기도 수정란을 낳지 않았음을 의미하고; 0%는 모든 알이 수정되었음을 의미한다.
이 시험에서, 예를 들어, 제조 실시예 I-T48-1, I-T48-7, I-T48-8의 화합물이 100 ppm의 적용률에서 100%의 효능을 나타내었다.
이 시험에서는, 예를 들어 제조 실시예 I-T48-3의 화합물이 100 ppm의 적용률에서 90%의 효능을 나타내었다.
부필루스 미크로플루스(
Boophilus microplus
) - 주사 시험
용매: 디메틸 설폭시드
활성 성분의 적합한 제제를 제조하기 위해, 활성 성분 10 mg을 용매 0.5 ml와 혼합하고, 농축물을 용매를 사용하여 목적하는 농도로 희석하였다.
활성 성분 용액 1 μl를 5마리의 충혈된 성체 암컷 소 진드기 (부필루스 미크로플루스)의 복부 내로 주사하였다. 동물을 디쉬로 옮기고, 환경-제어실에서 유지하였다.
효능을 7일 후에 수정란을 낳는 것에 의해 평가하였다. 수정이 외부로부터 가시적이지 않은 알은 약 42일 후의 유충 부화까지 환경-제어 캐비넷에 저장하였다. 100%의 효능은 어느 진드기도 수정란을 낳지 않았음을 의미하고; 0%는 모든 알이 수정되었음을 의미한다.
이 시험에서는, 예를 들어 제조 실시예 I-T48-1, I-T48-2, I-T48-3, I-T48-4, I-T48-5, I-T48-6, I-T48-7, I-T48-8의 화합물이 20 μg/동물의 적용률에서 100%의 효능을 나타내었다.
크테노세팔리데스 펠리스(
Ctenocephalides felis
) - 경구 시험
용매: 디메틸 설폭시드
활성 성분의 적합한 제제를 제조하기 위해, 활성 성분 10 mg을 디메틸 설폭시드 0.5 ml와 혼합하였다. 시트레이트 처리된 소 혈액을 사용하여 목적하는 농도로 희석하였다.
약 20 마리의 비급식 성체 고양이 벼룩 (크테노세팔리데스 펠리스)을 거즈로 상부 및 하부가 밀폐된 챔버에 넣었다. 하단이 파라필름으로 밀폐된 금속 실린더를 챔버 상에 놓았다. 실린더는 혈액/활성 성분 제제를 함유하며, 이는 파라필름 막을 통해 벼룩에 의해 흡입될 수 있다.
2일 후, 사멸 (%)을 결정하였다. 100%는 모든 벼룩이 사멸되었음을 의미하고; 0%는 어느 벼룩도 사멸되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서는, 예를 들어 제조 실시예 I-T48-1, I-T48-2, I-T48-3, I-T48-4, I-T48-5, I-T48-6, I-T48-7, I-T48-8의 화합물이 100 ppm의 적용률에서 100%의 효능을 나타내었다.
루실리아 쿠프리나(
Lucilia cuprina
) 시험
용매: 디메틸 설폭시드
활성 성분의 적합한 제제를 제조하기 위해, 활성 성분 10 mg을 디메틸 설폭시드 0.5 ml와 혼합하고, 농축물을 물을 사용하여 목적하는 농도로 희석하였다.
호주 양 검정파리 (루실리아 쿠프리나)의 L1 유충 약 20개를 다진 말고기 및 목적하는 농도의 활성 성분 제제를 함유하는 시험 용기로 옮겼다.
2일 후, 사멸 (%)을 결정하였다. 100%는 모든 유충이 사멸되었음을 의미하고; 0%는 어느 유충도 사멸되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서는, 예를 들어 제조 실시예 I-T48-1, I-T48-2, I-T48-3, I-T48-4, I-T48-5, I-T48-6, I-T48-7의 화합물이 100 ppm의 적용률에서 100%의 효능을 나타내었다.
무스카 도메스티카(
Musca domestica
) 시험
용매: 디메틸 설폭시드
활성 성분의 적합한 제제를 제조하기 위해, 활성 성분 10 mg을 디메틸 설폭시드 0.5 ml와 혼합하고, 농축물을 물을 사용하여 목적하는 농도로 희석하였다.
당 용액으로 처리한 스폰지 및 목적하는 농도의 활성 성분 제제를 함유하는 용기에 10 마리의 성체 집파리 (무스카 도메스티카)를 이주시켰다.
2일 후, 사멸 (%)을 결정하였다. 100%는 모든 파리가 사멸되었음을 의미하고; 0%는 어느 파리도 사멸되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서는, 예를 들어 제조 실시예 I-T48-1, I-T48-2, I-T48-3, I-T48-4, I-T48-5, I-T48-6, I-T48-7의 화합물이 100 ppm의 적용률에서 100%의 효능을 나타내었다.
미주스 페르시카에(
Myzus persicae
) - 분무 시험
용매: 78 중량부 아세톤
1.5 중량부 디메틸포름아미드
유화제: 알킬아릴 폴리글리콜 에테르
활성 성분의 적합한 제제를 제조하기 위해, 1 중량부의 활성 성분을 명시된 중량부의 용매를 사용하여 용해시키고, 1000 ppm 농도의 유화제를 포함하는 물을 사용하여 목적하는 농도에 도달할 때까지 채웠다. 추가의 시험 농도를 제조하기 위해, 제제를 유화제-함유 물로 희석하였다.
복숭아 혹 진딧물 (미주스 페르시카에)의 모든 단계에 의해 감염된 배추 잎 (브라시카 페키넨시스(Brassica pekinensis))의 디스크에 목적하는 농도의 활성 성분 제제를 분무하였다.
6일 후, 효능 (%)을 결정하였다. 여기서 100%는 모든 진딧물이 사멸되었음을 의미하고; 0%는 어느 진딧물도 사멸되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서는, 예를 들어 제조 실시예 I-T48-7, I-T48-8의 화합물이 500 g/ha의 적용률에서 100%의 효능을 나타내었다.
이 시험에서는, 예를 들어 제조 실시예 I-T48-1, I-T48-21의 화합물이 100 g/ha의 적용률에서 100%의 효능을 나타내었다.
파에돈 코클레아리아에(
Phaedon cochleariae
) - 분무 시험
용매: 78.0 중량부 아세톤
1.5 중량부 디메틸포름아미드
유화제: 알킬아릴 폴리글리콜 에테르
활성 성분의 적합한 제제를 제조하기 위해, 1 중량부의 활성 성분을 명시된 중량부의 용매를 사용하여 용해시키고, 1000 ppm 농도의 유화제를 포함하는 물을 사용하여 목적하는 농도에 도달할 때까지 채웠다. 추가의 시험 농도를 제조하기 위해, 제제를 유화제-함유 물로 희석하였다.
배추 잎 (브라시카 페키넨시스)의 디스크에 목적하는 농도의 활성 성분 제제를 분무하고, 건조시킨 후, 겨자 딱정벌레 (파에돈 코클레아리아에)의 유충을 이주시켰다.
7일 후, 효능 (%)을 결정하였다. 100%는 모든 딱정벌레 유충이 사멸되었음을 의미하고; 0%는 어느 딱정벌레 유충도 사멸되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서는, 예를 들어 제조 실시예 I-T48-7, I-T48-8의 화합물이 500 g/ha의 적용률에서 100%의 효능을 나타내었다.
이 시험에서는, 예를 들어 제조 실시예 I-T48-1, I-T48-2, I-T48-3, I-T48-4, I-T48-5, I-T48-6의 화합물이 100 g/ha의 적용률에서 100%의 효능을 나타내었다.
스포도프테라 프루기페르다(
Spodoptera frugiperda
) - 분무 시험
용매: 78.0 중량부 아세톤
1.5 중량부 디메틸포름아미드
유화제: 알킬아릴 폴리글리콜 에테르
활성 성분의 적합한 제제를 제조하기 위해, 1 중량부의 활성 성분을 명시된 중량부의 용매를 사용하여 용해시키고, 1000 ppm 농도의 유화제를 포함하는 물을 사용하여 목적하는 농도에 도달할 때까지 채웠다. 추가의 시험 농도를 제조하기 위해, 제제를 유화제-함유 물로 희석하였다.
옥수수 (제아 메이스(Zea mays))의 잎 디스크에 목적하는 농도의 활성 성분 제제를 분무하고, 건조시킨 후, 거염벌레 (스포도프테라 프루기페르다)의 모충을 이주시켰다.
7일 후, 효능 (%)을 결정하였다. 100%는 모든 모충이 사멸되었음을 의미하고; 0%는 어느 모충도 시멸되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서는, 예를 들어 제조 실시예 I-T48-7, I-T48-8의 화합물이 500 g/ha의 적용률에서 100%의 효능을 나타내었다.
이 시험에서는, 예를 들어 제조 실시예 I-T48-1, I-T48-2, I-T48-3, I-T48-4, I-T48-5, I-T48-6의 화합물이 100 g/ha의 적용률에서 100%의 효능을 나타내었다.
테트라니쿠스 우르티카에(
Tetranychus urticae
) - 분무 시험, OP-내성
용매: 78.0 중량부의 아세톤
1.5 중량부 디메틸포름아미드
유화제: 알킬아릴 폴리글리콜 에테르
활성 성분의 적합한 제제를 제조하기 위해, 1 중량부의 활성 성분을 명시된 중량부의 용매를 사용하여 용해시키고, 1000 ppm 농도의 유화제를 포함하는 물을 사용하여 목적하는 농도에 도달할 때까지 채웠다. 추가의 시험 농도를 제조하기 위해, 제제를 유화제-함유 물로 희석하였다.
온실 적색 잎응애 (테트라니쿠스 우르티카에)의 모든 단계에 의해 감염된 콩 잎 (파세올루스 불가리스(Phaseolus vulgaris))의 디스크에 목적하는 농도의 활성 성분 제제를 분무하였다.
6일 후, 효능 (%)을 결정하였다. 100%는 모든 잎응애가 사멸되었음을 의미하고; 0%는 어느 잎응애도 사멸되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서는, 예를 들어 제조 실시예 I-T48-7, I-T48-8의 화합물이 500 g/ha의 적용률에서 100%의 효능을 나타내었다.
이 시험에서는, 예를 들어 제조 실시예 I-T48-1, I-T48-2, I-T48-3, I-T48-4, I-T48-6의 화합물이 100 g/ha의 적용률에서 100%의 효능을 나타내었다.
학질모기(Anopheles) 시험 (ANPHFU 표면 처리)
용매:
아세톤 + 2000 ppm 채종 메틸 에스테르 (RME)
활성 성분의 적합한 제제를 제조하기 위해, 활성 성분을 용매 (2 mg/ml)에 용해시켰다. 활성 성분 제제를 시유 타일상에 피펫팅하고, 말린 후에, 아노펠레스 푸네스투스 (Anopheles funestus) 균주 FUMOZ-R 종 (Hunt et al., Med Vet Entomol. 2005 Sep; 19(3):271-5)의 모기 성체를 처리한 타일에 두었다. 노출 시간은 30 분이다.
처리한 표면과 24시간의 접촉 후, 사충율 (%)을 결정하였다. 100%는 모든 모기가 사멸되었음을 의미하고; 0%는 어느 모기도 사멸되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서는, 예를 들어 제조 실시예 I-T48-1의 화합물이 100 mg/m2의 적용률에서 90-100%의 효능을 나타내었다.
이 시험에서는, 예를 들어 제조 실시예 I-T-48-4의 화합물이 20 mg/m2의 적용률에서 90-100%의 효능을 나타내었다.
숲모기
시험 (
AEDSAE
표면 처리)
용매:
아세톤 + 2000 ppm 채종 메틸 에스테르 (RME)
활성 성분의 적합한 제제를 제조하기 위해, 활성 성분을 용매 (2 mg/ml)에 용해시켰다. 활성 성분 제제를 시유 타일상에 피펫팅하고, 말린 후에, 아에데스 아에깁티(Aedes aegypti) 균주 MONHEIM 종의 모기 성체를 처리한 타일에 두었다. 노출 시간은 30 분이다.
처리한 표면과 24시간의 접촉 후, 사충율 (%)을 결정하였다. 100%는 모든 모기가 사멸되었음을 의미하고; 0%는 어느 모기도 사멸되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서는, 예를 들어 제조 실시예 I-T48-1, I-T48-2, I-T48-4의 화합물이 100 mg/m2의 적용률에서 90-100%의 효능을 나타내었다.
이 시험에서는, 예를 들어 제조 실시예 I-T48-1, I-T48-2, I-T48-4의 화합물이 20 mg/m2의 적용률에서 90-100%의 효능을 나타내었다.
Claims (15)
- 화학식 (I)의 화합물, 그의 염, N-옥시드 및 호변이성형:
상기 식에서,
R1은 H, 각 경우 임의로 치환된 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C7-사이클로알킬, C1-C6-알킬카보닐, C1-C6-알콕시카보닐, 아릴(C1-C3)-알킬, 헤테로아릴(C1-C3)-알킬이고,
하기 부분들은 다음과 같고:
A1은 CR2 또는 N이고,
A2는 CR3 또는 N이고,
A3은 CR4 또는 N이고,
A4는 CR5 또는 N이고,
B1은 CR6 또는 N이고,
B2는 CR7 또는 N이고,
B3은 CR8 또는 N이고,
B4는 CR9 또는 N이고,
B5는 CR10 또는 N이되,
A1 내지 A4 부분의 3개 이하가 N이고, B1 내지 B5 부분의 3개 이하가 동시에 N이며;
R2, R3, R4, R5, R6, R7, R9 및 R10은 각각 독립적으로 H, 할로겐, 시아노, 니트로, 각 경우 임의로 치환된 C1-C6-알킬, C3-C6-사이클로알킬, C1-C6-알콕시, N-C1-C6-알콕시이미노-C1-C3-알킬, C1-C6-알킬설파닐, C1-C6-알킬설피닐, C1-C6-알킬설포닐, N-C1-C6-알킬아미노 또는 N,N-디-C1-C6-알킬아미노이고;
A2 및 A3 부분의 어느 것도 N이 아닌 경우, R3 및 R4는 이들이 결합한 탄소 원자와 함께, 0, 1 또는 2개의 질소 원자 및/또는 0 또는 1개의 산소 원자 및/또는 0 또는 1개의 황 원자를 가지는 5- 또는 6-원 환을 형성할 수 있거나, 또는
A1 및 A2 부분의 어느 것도 N이 아닌 경우, R2 및 R3는 이들이 결합한 탄소 원자와 함께, 0, 1 또는 2개의 질소 원자를 가지는 6-원 환을 형성할 수 있고;
R8은 할로겐, 시아노, 니트로, 각 경우 임의로 치환된 C1-C6-알킬, C3-C6-사이클로알킬, C1-C6-알콕시, N-C1-C6-알콕시이미노-C1-C3-알킬, C1-C6-알킬설파닐, C1-C6-알킬설피닐, C1-C6-알킬설포닐, N-C1-C6-알킬아미노 또는 N,N-디-C1-C6-알킬아미노, 바람직하게는 할로겐 또는 할로겐-치환된 C1-C4-알킬이고;
W는 O 또는 S이고;
Q는 H, 포르밀, 하이드록실, 아미노 또는 각 경우 임의로 치환된 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C1-C5-헤테로사이클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C6-알킬-C3-C6-사이클로알킬, C3-C6-사이클로알킬-C1-C6-알킬, C6-,C10-C14-아릴, C1-C5-헤테로아릴, C6-,C10-,C14-아릴-C1-C3-알킬, C1-C5-헤테로아릴-C1-C3-알킬, N-C1-C4-알킬아미노, N-C1-C4-알킬카보닐아미노, 또는 N,N-디-C1-C4-알킬아미노이거나; 또는
임의로 다-V-치환된 불포화 6-원 카보사이클이거나; 또는
임의로 다-V-치환된 불포화 5- 또는 6-원 헤테로사이클릭 환이고, 여기서
V는 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, 각 경우 임의로 치환된 C1-C6-알킬, C1-C4-알케닐, C1-C4-알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C1-C6-알콕시, N-C1-C6-알콕시이미노-C1-C3-알킬, C1-C6-알킬설파닐, C1-C6-알킬설피닐, C1-C6-알킬설포닐, 또는 N,N-디-(C1-C6-알킬)아미노이고;
T는 각 경우 바람직하게는 N, O 및 S로 구성된 그룹중에서 선택되는 헤테로원자를 3개 가지는 임의로 치환된 5-원 헤테로방향족이나,
단 T는(여기서, R13은 H, 할로겐, C1-C4-알킬, 할로겐-치환된 C1-C6-알킬 또는 시아노임)이 아니다.
- 제1항에 있어서, 화학식 (Ia)의 화합물인 것을 특징으로 하는 화합물:
상기 식에서,
D1, D2 및 D3은 각각 독립적으로 C-R11 또는 헤테로원자, 바람직하게는 C-R11 또는 N, O 또는 S로부터 선택되는 헤테로원자이고;
D4는 C 또는 N으로부터 선택되는 헤테로원자이고;
여기서 D1, D2, D3 및 D4로부터 선택되는 3개의 부분은 헤테로원자이고;
R11은 독립적으로 H, 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노 또는 각 경우 임의로 치환된 C1-C6-알킬, C1-C6-알킬옥시, C1-C6-알킬카보닐, C1-C6-알킬설파닐, C1-C6-알킬설피닐, C1-C6-알킬설포닐, 바람직하게는 H이고,
는 방향족 시스템이고;
R1, Q, W, A1, A2, A3, A4, B1, B2, B3, B4, 및 B5는 각각 제1항에 정의된 바와 같고, A1, A2, A3, A4로부터 선택되는 1개 이하의 부분은 N이고, B1, B2, B3, B4 및 B5로부터 선택되는 1개 이하의 부분은 N이다. - 제1항 또는 제2항에 있어서, 화학식 (Ie)의 화합물인 것을 특징으로 하는 화합물:
상기 식에서, R1, R2, R4, R5, R7, R8, R9, R11, Q, A2, B1 및 B5는 각각 제1항에 정의된 바와 같다. - 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, R11이 독립적으로 H인 화합물.
- 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, R6, R7, R9 및 R10이 각각 독립적으로 H, 할로겐, 시아노, 니트로, 각 경우 임의로 치환된 C1-C4-알킬, C3-C4-사이클로알킬, C1-C4-알콕시, N-알콕시이미노알킬, C1-C4-알킬설파닐, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, N-C1-C4-알킬아미노, N,N-디-C1-C4-알킬아미노인 화합물.
- 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, R2, R3, R4 및 R5가 각각 독립적으로 H, 할로겐, 시아노, 니트로, 각 경우 임의로 치환된 C1-C4-알킬, C3-C4-사이클로알킬, C1-C4-알콕시, N-C1-C4-알콕시이미노-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬설파닐, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, N-C1-C4-알킬아미노 또는 N,N-디-C1-C4-알킬아미노인 화합물.
- 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, A1 내지 A4 및 B1 내지 B5 부분이 다음과 같은 화합물:
A1은 C-H이고,
A2는 CR3 또는 N이고,
A3은 CR4이고,
A4는 C-H이고,
B1은 CR6 또는 N이고,
B2는 C-H이고,
B3은 CR8이고,
B4는 C-H이고,
B5는 CR10 또는 N이다. - 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, R1이 H인 화합물.
- 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, Q가 불소-치환된 C1-C4-알킬, C3-C4-사이클로알킬, 임의로 시아노- 또는 불소-치환된 C3-C4-사이클로알킬, C4-C6-헤테로사이클로알킬, 1-옥시도티에탄-3-일, 1,1-디옥시도티에탄-3-일, 벤질, 피리딘-2-일메틸, 메틸설포닐 또는 2-옥소-2-(2,2,2-트리플루오로에틸아미노)에틸인 화합물.
- 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, Q가 2,2,2-트리플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 3,3,3-트리플루오로프로필, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 1-시아노-사이클로프로필, 트랜스-2-플루오로사이클로프로필 또는 시스-2-플루오로사이클로프로필, 옥세탄-3-일, 티에탄-3-일, 1-옥시도티에탄-3-일, 1,1-디옥시도티에탄-3-일, 벤질, 피리딘-2-일메틸, 메틸설포닐 또는 2-옥소-2-(2,2,2-트리플루오로에틸아미노)에틸인 화합물.
- 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서, R8이 할로겐 또는 할로겐-치환된 C1-C4-알킬인 화합물.
- 적어도 하나의 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 따른 화학식 (I)의 화합물과 증량제 및/또는 표면활성물질을 포함함을 특징으로 하는 살충 조성물.
- 종자를 적어도 하나의 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 따른 화합물로 처리하는 것을 특징으로 하는, 유전자이식 또는 통상의 종자 및 이로부터 발생한 식물을 해충 감염으로부터 보호하는 방법.
- 해충을 방제하기 위한, 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 따른 화합물 또는 제12항에 따른 살충 조성물의 용도.
- 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 따른 화합물이 코팅의 구성성분으로서, 또는 코팅외 추가 층 또는 추가 층들로서 종자에 적용되어 있는 것을 특징으로 하는 종자.
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