BR112017023662B1

BR112017023662B1 - Método de controle e/ou prevenção de infestação de percevejos, uso de um composto e método para cultivar soja

Info

Publication number: BR112017023662B1
Application number: BR112017023662-1A
Authority: BR
Inventors: Jérôme Yves Cassayre; André Jeanguenat; Elke Maria Hillesheim
Original assignee: Syngenta Participations Ag
Priority date: 2015-05-05
Filing date: 2016-04-27
Publication date: 2022-06-07
Also published as: BR112017023662A2; WO2016177619A1; US20180084782A1

Abstract

MÉTODOS DE CONTROLE DE PERCEVEJOS. A presente invenção se relaciona com métodos para controle e/ou prevenção de infestação de percevejos, compreendendo aplicação a uma cultura de plantas, ao seu lócus, ou seu material de propagação, de um composto da fórmula I em que R', R6a, R6b, Q, W, Ai, A2, A3, A4, Z1, Z2 e Z3 são como definidos na descrição.

Description

CAMPO TÉCNICO

[0001] A presente invenção se relaciona com métodos para controle e/ou prevenção de infestação de percevejos, particularmente percevejos do gênero Euschistus, mais particularmente Euschistus heros.

ANTECEDENTES

[0002] A presente invenção se relaciona com métodos de controle de pragas em culturas. Os percevejos (Hemiptera Pentatomidae) são insetos verdadeiros que podem ser pragas significativas quando presentes em grandes números. As ninfas e adultos têm peças bucais perfurantes que a maioria usa para sugar seiva de plantas. De acordo com Stewart et al., Soybean Insects - Stinkbugs, University of Tennessee Institute of Agriculture, W200 09-0098, os percevejos são provavelmente o problema de pragas mais comum em soja. Embora se possam alimentar de muitas partes da planta, eles têm tipicamente como alvo semente em desenvolvimento incluindo as vagens, significando que lesões em semente de soja são o problema principal associado a infestações de percevejos. Do complexo de insetos sugadores que ocorre no cultivo, o percevejo marrom Euschistus heros é correntemente considerado a espécie mais abundante no norte do Paraná a Brazil Central (Corrêa-Ferreira & Panizzi, 1999), e é um problema significativo em soja (Schmidt et al., 2003). Os insetos ocorrem em soja da etapa vegetativa e são prejudiciais a partir do início da formação de vagens até à maturação dos grãos. Causam danos à semente (Galileo & Heinrichs 1978a, Panizzi & Slansky Jr., 1985) e podem também abrir o caminho para doenças fúngicas e causam distúrbios fisiológicos, tais como retenção da folha de soja (Galileo & Heinrichs 1978, Todd & Herzog, 1980).

[0003] O controle de percevejos é frequentemente vital para prevenir danos econômicos significativos. Os inseticidas geralmente usados para controlar percevejos incluem piretroides, neonicotinoides e organofosfatos, embora os inseticidas de piretroide sejam usualmente o método de escolha para controle de percevejos. No entanto existem problemas crescentes com a resistência a inseticidas, particularmente em populações de percevejos marrom e particularmente a piretroides. Euschistus heros pode ser também difícil de gerir usando organofosfatos ou endossulfano (Sosa-Gomez et al., 2009). Existe portanto uma necessidade de métodos alternativos eficazes de controle de percevejos.

[0004] Compostos que são ativos como agentes de controle de praga por antagonismo do canal de cloreto dependente do ácido gama-aminobutírico (GABA) foram descritos em WO 2012/107434 e WO 2014/122083.

DESCRIÇÃO DAS MODALIDADES

[0005] O requerente descobriu agora de modo surpreendente que compostos particulares desta classe de antagonistas do canal de cloreto dependente do ácido gama-aminobutírico (GABA) são altamente eficazes no controle de percevejos. Verificou-se também surpreendentemente que a relação de atividade estrutural para a atividade contra percevejos é muito sensível e que os compostos particulares exibem uma atividade significativamente mais elevada contra os percevejos do que compostos estruturalmente muito semelhantes. Estes compostos altamente ativos representam portanto uma nova solução importante para salvaguarda de culturas de percevejos, particularmente onde os percevejos são resistentes a métodos correntes.

[0006] Assim, como modalidade 1, é proporcionado um método de controle e/ou prevenção de infestação de percevejos compreendendo aplicação a uma cultura de plantas, ao seu lócus, ou seu material de propagação, de um composto da fórmula (I) em que

R1 é selecionado de H, C1-C6-alquila, C3-C6 alquenila, C3-C6 alquinila, C3-C7 cicloalquila, C3-C7 cicloalquila- C1-C3- alquila, C1-C6-alquilcarbonila, C1-C6-alcóxicarbonila, arila(C1-C3)-alquila e heteroarila(C1-C3)-alquila, em que cada de C1-C6-alquila, C3-C6 alquenila, C3-C6 alquinila, C3-C7 cicloalquila, C3-C7 cicloalquila- C1-C3-alquila, C1-C6- alquilcarbonila, C1-C6-alcóxicarbonila, aril(C1-C3)-alquila e heteroarila(C1-C3)-alquila não está substituído ou está substituído com 1 a 5 substituintes independentemente selecionados de halogênio, ciano, C1-C6-alcóxi e C1-C6- alcóxicarbonila; Q é selecionado de H, hidróxi, HC(=O)-, C1- C6-alquila, C1-C6-alcóxi, C3-C6 alquenila, C3-C6 alquinila, C3C7 cicloalquila, C3-C7 heterocicloalquila,C3-C7 cicloalquila- C1-C3-alquila, C1-C3-alquila-C3-C7 cicloalquila, aril(C1-C3)- alquila, heteroaril(C1-C3)-alquila, N- C1-C6-alquilamino, N- C1-C6-alquilcarbonilamino e N,N-di (C1-C6-alquil)amino, em que cada de C1-C6-alquila, C1-C6-alcóxi, C3-C6 alquenila, C3-C6 alquinila, C3-C7 cicloalquila, C3-C7 heterocicloalquila, C3-C7 cicloalquila- C1-C3-alquila, C1-C3-alquila-C3-C7 cicloalquila, aril(C1-C3)-alquila, heteroaril(C1-C3)-alquila, N- C1-C6- alquilamino, N- C1-C6-alquilcarbonilamino e N,N-di (C1-C6- alquil)amino não está substituído ou está substituído com 1 a 5 substituintes independentemente selecionados de halogênio, hidroxila, nitro, amino, ciano, C1-C6-alcóxi, C1- C6-alcóxicarbonila, hidróxicarbonila, C1-C6- alquilcarbamoíla, C3-C6-cicloalquilcarbamoíla e fenila; A1 é CR2 ou N; A2 é CR3 ou N; A3 é CR4 ou N; A4 é CR5 ou N; com a condição de que não mais do que 3 de A1, A2, A3 e A4 são N; R2, R3, R4 e R5 são independentemente selecionados de H, halogênio, ciano, nitro, C1-C6-alquila, C1-C6-alcóxi, N- C1- C6-alcóxi-imino-C1-C3-alquila, C1-C6-alquilsulfanila, C1-C6- alquilsulfinila, C1-C6-alquilsulfonila, N- C1-C6-alquilamino e N,N-di- C1-C6-alquilamino, em que cada de C1-C6-alquila, C1- C6-alcóxi, N- C1-C6-alcóxi-imino-C1-C3-alquila, C1-C6- alquilsulfanila, C1-C6-alquilsulfinila, C1-C6- alquilsulfonila, N- C1-C6-alquilamino e N,N-di- C1-C6- alquilamino não estão substituídos ou estão substituídos com 1 a 5 substituintes independentemente selecionados de halogênio, hidróxi, nitro, amino, ciano, C1-C6-alcóxi, C1-C6- alcóxicarbonila, hidróxicarbonila, C1-C6-alquilcarbamoíla, C3-C6-cicloalquilcarbamoíla e fenila; W é O ou S; R6a e R6b são independentemente selecionados de H, halogênio, ciano, nitro, amino, C1-C6-alquila, C1-C6-alcóxi, C1-C6- alquilcarbonila, C1-C6-alquilsulfanila, C1-C6- alquilsulfinila, C1-C6-alquilsulfonila, em que cada de C1-C6- alquila, C1-C6-alcóxi, C1-C6-alquilcarbonila, C1-C6- alquilsulfanila, C1-C6-alquilsulfinila, C1-C6-alquilsulfonila não está substituído ou está substituído com 1 a 5 halogênios; Z1 é selecionado de C1-C6-halogenoalquila, C3-C6-cicloalquila e C3-C6-halogenocicloalquila, em que cada de C1-C6- halogenoalquila, C3-C6-cicloalquila e C3-C6- halogenocicloalquila não está substituído ou está substituído com 1 a 5 substituintes independentemente selecionados de halogênio, hidróxi, nitro, amino, ciano, C1- C6-alcóxi, C1-C6-alcóxicarbonila, hidróxicarbonila, C1-C6- alquilcarbamoíla, C3-C6-cicloalquilcarbamoíla e fenila; Z2 é selecionado de H, halogênio, ciano, nitro, amino, C1-C6- alquila, C1-C6-alquilcarbonila, C1-C6-alquilsulfanila, C1-C6- alquilsulfinila e C1-C6-alquilsulfonila, em que cada de C1- C6-alquila, C1-C6-alquilcarbonila, C1-C6-alquilsulfanila, C1- C6-alquilsulfinila e C1-C6-alquilsulfonila não está substituído ou está substituído com 1 a 5 substituintes independentemente selecionados de halogênio, hidróxi, nitro, amino, ciano, C1-C6-alcóxi, C1-C6-alcóxicarbonila, hidróxicarbonila, C1-C6-alquilcarbamoíla, C3-C6- cicloalquilcarbamoíla e fenila; Z3 é selecionado de C1-C6-alquila, C1-C6-cicloalquila, C1-C6- alquenila, C1-C6-alquinila, arila e heteroarila, em que cada de C1-C6-alquila, C1-C6-cicloalquila, C1-C6-alquenila, C1-C6- alquinila, arila e heteroarila não está substituído ou está substituído com 1 a 5 substituintes independentemente selecionados de halogênio, hidróxi, nitro, amino, ciano, C1- C6-alcóxi, C1-C6-alcóxicarbonila, hidróxicarbonila, C1-C6- alquilcarbamoíla, C3-C6-cicloalquilcarbamoíla e fenila; um sal agroquimicamente aceitável ou N-óxido do mesmo.

[0007] Modalidade 2: Um método, de acordo com a modalidade 1, em que R1 é selecionado de H, metila, etila, n-propila, isopropila, n-butila, isobutila, s-butila, t-butila, metóximetila, etóximetila, propóximetila, metilcarbonila, etilcarbonila, n-propilcarbonila, isopropilcarbonila, s-butilcarbonila, t- butilcarbonila, metóxicarbonila, etóxicarbonila, n- propóxicarbonila, isopropóxicarbonila, s-butóxicarbonila, t-butóxicarbonila, cianometila, 2-cianoetila, benzila, 4- metóxibenzila, pirid-2-il-metila, pirid-3-il-metila, pirid- 4-il-metila e 4-cloro-pirid-3-il-metila; Q é selecionado de H, metila, etila, n-propila, 1 -metiletila, 1,1- dimetiletila, 1-metilpropila, n-butila, 2-metilpropila, 2- metilbutila, hidróxietila, 2-hidróxipropila, cianometila, 2- cianoetila, 2-fluoretila, 2,2-difluoroetila, 2,2,2- trifluoretila, 1-trifluorometiletila, 2,2-difluoropropila, 3,3,3-trifluoropropila, 2,2-dimetil-3-fluoropropila, ciclopropila, 1-ciano- ciclopropila, 1-metóxicarbonil- ciclopropila, 1-(N-metilcarbamoíl)ciclopropila, 1- carbamoíl- ciclopropila, 1-carbamotioil-ciclopropila, 1-(N- ciclopropilcarbamoíl)ciclopropila, ciclopropil-metila, ciclobutila, ciclopentila, cicloexila, 1-ciclopropiletila, bis(ciclopropil)metila, 2,2-dimetilciclopropil-metila, 2- fenilciclopropila, 2,2-diclorociclopropila, trans-2- clorociclopropila, cis-2-clorociclopropila, 2,2- difluorociclopropila, trans-2-fluorociclopropila, cis-2- fluorociclopropila, trans-4-hidróxicicloexila, 4- trifluorometilcicloexila, prop-2-enila, 2-metilprop-2- enila, prop-2-inila, 1,1-dimetilbut-2-inila, 3-cloro-prop- 2-enila, 3-fluoro-prop-2-enila, 3,3-dicloro-prop-2-enila, 3,3-dicloro-1,1-dimetilprop-2-enila, oxetan-3-ila, tietan- 3-ila, l-oxido-tietan-3-ila, l,l-dióxido-tietan-3-ila, isoxazol-3-ilmetila, l,2,4-triazol-3-ilmetila, 3- metiloxetan-3-ilmetila, benzila, 2,6-difluorofenilmetila, 3-fluorofenilmetila, 2-fluorofenilmetila, 2,5- difluorofenilmetila, 1-feniletila, 4-clorofeniletila, 2- trifluorometilfeniletila, 1-piridin-2-iletila, piridin-2- ilmetila, 5-fluoropiridin-2-ilmetila, (6-cloro-piridin-3- il)metila, pirimidin-2-ilmetila, metóxi, 2-etóxietila, 2- metóxietila, 2-(metilsulfanil)etila, l-metil-2- (etilsulfanil)etila, 2-metil-1-(metilsulfanil)propan-2-ila, metóxicarbonila, metóxicarbonilmetila, NH2, N-etilamino, N-alilamina, N,N- dimetilamino e N,N- dietilamino; ou Q é selecionado de fenila, naftila, piridazina, pirazina, pirimidina, triazina, piridina, pirazol, tiazol, isotiazol, oxazol, isoxazol, triazol, imidazol, furano, tiofeno, pirrol, oxadiazol, e tiadiazol, cada um dos quais não está substituído ou está substituído com 1 a 4 substituintes independentemente selecionados de V; V é selecionado de fluoro, cloro, bromo, iodo, Ciano, nitro, metila, etila, difluorometila, triclorometila, clorodifluorometila, diclorofluorometila, trifluorometila, 1-fluoroetila, 2-fluoroetila, 2,2-difluoroetila, 2,2,2- trifluoroetila, 1,2,2,2-tetrafluoroetila, 1-cloro-1,2,2,2- tetrafluoroetila, 2,2,2-tricloroetila, 2-cloro-2,2- difluoroetila, 1,1-difluoroetila, pentafluoroetila heptafluor-n-propila, heptafluor-isopropila, nonafluor-n- butila, ciclopropila, ciclobutila, metóxi, etóxi, n-propóxi, 1-metiletóxi, fluorometóxi, difluorometóxi, cloro- difluorometóxi, dicloro-fluorometóxi, trifluorometóxi, 2,2,2-trifluoroetóxi, 2-cloro-2,2-difluoroetóxi, pentafluoroetóxi, N-metóxi-iminometila, l-(N-metóximino)- etila, metilsulfanila, metilsulfonila, metilsulfinila, trifluorometilsulfonila, trifluorometilsulfinila, trifluorometilsulfanila e N,N-dimetilamino; W é O ou S; A1 é CR2 ou N; A2 é CR3 ou N; A3 é CR4 ou N; A4 é CR5 ou N; com a condição de que não mais do que 3 de A1, A2, A3 e A4 são N; R2 e R5 são independentemente selecionados de H, metila, flúor e cloro; R3 e R4 são independentemente selecionados de H, fluoro, cloro, bromo, iodo, ciano, nitro, metila, etila, fluorometila, difluorometila, clorodifluorometila, trifluorometila, 2,2,2-trifluoroetila, metóxi, etóxi, n- propóxi, 1-metiletóxi, fluorometóxi, difluorometóxi, cloro- difluorometóxi, dicloro-fluorometóxi, trifluorometóxi, 2,2,2-trifluoroetóxi, 2-cloro-2,2-difluoroetóxi, pentafluoroetóxi, N-metóxi-iminometila, l-(N-metóximino)- etila, metilsulfanila, trifluorometilsulfanila, metilsulfonila, metilsulfinila, trifluorometilsulfonila e trifluorometilsulfinila; R6a e R6b são independentemente selecionados de halogênio, ciano, nitro, amino, metila, etila, propila, 1- metiletila, terc-butila, trifluorometila, difluorometila, metóxi, etóxi, trifluorometóxi, 2,2- difluoroetóxi, 2,2,2-trifluoroetóxi, metilcarbonila, etilcarbonila, trifluorometilcarbonila, metilsulfanila, metilsulfinila, metilsulfonila, trifluorometilsulfonila, trifluorometilsulfanila e trifluorometilsulfinila; Z1 é selecionado de metila, etila, 1,1-dimetiletila, difluorometila, triclorometila, clorodifluorometila, diclorofluorometila, trifluorometila, bromodiclorometila, 1-fluoroetila, 1-fluoro-1-metiletila, 2-fluoroetila, 2,2- difluoroetila, 2,2,2-trifluoroetila, 1,2,2,2- tetrafluoroetila, 1-cloro-1,2,2,2-tetrafluoroetila, 2,2,2- tricloroetila, 2-cloro-2,2-difluoroetila, 1,1- difluoroetila, heptafluoro-n-propila de pentafluoroetila, heptafluoro-isopropila, nonafluoro-n-butila, ciclopropila, 1-clorociclopropila, 1-fluorociclopropila, 1- bromociclopropila, 1-ciano-ciclopropila, 1-trifluorometil- ciclopropila, ciclobutila e 2,2-Difluoro-l-metil- ciclopropila; Z2 é selecionado de H, halogênio, ciano, nitro, amino, metila, etila, 1,1-dimetiletila, difluorometila, triclorometila, clorodifluorometila, diclorofluorometila, trifluorometila, bromodiclorometila, 1-fluoroetila, 1- fluoro-1 metiletila, 2-fluoroetila, 2,2-difluoroetila, 2,2,2-trifluoroetila, 1,2,2,2-tetrafluoroetila, 1-cloro- 1,2,2,2-tetrafluoroetila, 2,2,2-tricloroetila, 2-cloro-2,2- difluoroetila, 1,1-difluoroetila, heptafluoro-n-propila de pentafluoroetila, heptafluoro-isopropila, nonafluoro-n- butila, metilsulfanila, metilsulfinila, metilsulfonila, etiltio, etilsulfinila, etilsulfonila, trifluorometilsulfanila, trifluorometilsulfinila, trifluorometilsulfonila, cloro-difluorometilsulfanila, cloro-difluorometilsulfinila, cloro-difluorometilsulfonila, dicloro-fluorometilsulfanila, dicloro-fluorometilsulfinila, dicloro-fluorometilsulfonila; e Z3 é selecionado de H, metila, etila, n-propila, isopropila, n-butila, isobutila, s-butila, t-butila, etenila, 1- propenila, 1-propinila, 1-butinila, difluorometila, triclorometila, clorodifluorometila, diclorofluorometila, trifluorometila, 1-fluoroetila, 1 fluoro-1-metiletila, 2- fluoroetila, 2,2-difluoroetila, 2,2,2-trifluoroetila, fenila, 2-clorofenila, 3-clorofenila, 4-clorofenila, 2,5- diclorofenila, 3,4-diclorofenila, 2,6-diclorofenila 2,6- dicloro-4-trifluorometilfenila e 3-cloro-5- trifluorometilpiridin-2-ila

[0008] Modalidade 3: Um método, de acordo com a modalidade 1 ou 2, em que R1 é H, metila, etila, n-propila, n-propilcarbonila e propenila; Q é selecionado de 1 -ciano-ciclopropila, benzila, ciclopropila, 2-tienilmetila, carbamotioilciclopropila, pirid-4-ila, 2,2,2-trifluoretila, metilsulfonila, tietan-3- ila e 1- carbamoílciclopropila; W é O; A1 e A4 são CH; A2 é CH ou CF; A3 é CH ou CCl; R6a é H ou metila; R6b é H, metila ou CF3; Z1 é CF2CF3; Z2 é CF3; Z3 é selecionado de metila, etila, fenila, 4-NO2-fenila e 3- cloropiridin-2-il.

[0009] Modalidade 4: Um método de acordo com a modalidade 1, em que R1 é H ou metila; Q é selecionado de 1- ciano-ciclopropila, benzila, ciclopropila, 2-tienilmetila, carbamotioilciclopropila, pirid-4-ila, 2,2,2-trifluoretila, metilsulfonila, tietan-3- ila e 1-carbamoílciclopropila; W é O; A1 e A4 são CH; A2 é N; A3 é CH ou CCl; R6a é H ou metila; R6b é H, metila ou CF3; Z1 é CF2CF3; Z2 é CF3; Z3 é metila, etila, fenila, 4-NO2-fenila, 3-cloropiridin-2- ila.

[0010] Modalidade 5: Um método de acordo com a modalidade 1, em que o composto é selecionado de um composto de fórmula (I)

em que Z1, Z2, Z3, R6a, R6b, A1, A2, A3, A4, W, Q e R1 são como definidos na tabela abaixo

um sal agroquimicamente aceitável ou N-óxido do mesmo.

[0011] Modalidade 6: Um método, de acordo com a modalidade 1, em que o composto é selecionado de

[0012] Modalidade 7: Uso de um composto, como definido em qualquer uma das modalidades 1 a 6, para controle e/ou prevenção de infestação de percevejos.

[0013] Modalidade 8: O método, de acordo com qualquer uma das modalidades 1 a 6, ou o uso, de acordo com a modalidade 7, em que o percevejo é selecionado de Nezara spp. (p.ex. Nezara viridula, Nezara antennata, Nezara hilare), Piezodorus spp. (p.ex. Piezodorus guildinii), Acrosternum spp. (p.ex., Acrosternum hilare), Euchistus spp. (p.ex., Euchistus heros, Euschistus servus), Halymorpha spp. (p.ex., Halyomorpha halys), Plautia crossota, Riptortus clavatus, Rhopalus msculatus, Antestiopsis spp. (p.ex., Antestiopsis orbitalus), Dichelops spp. (p.ex., Dichelops furcatus, Dichelops melacanthus), Edessa spp. (p.ex., Edessa meditabunda), Eurygaster spp. (p.ex., Eurygaster intergriceps, Eurygaster maura), Murgantia spp., Oebalus spp. (p.ex., Oebalus mexicana, Oebalus poecilus, Oebalus pugnase, Oebalus pugnax), Thianta spp., Pentatomidae, Lygus spp. (p.ex., Lygus lineolaris, Lygus hesperus, Lygus elisus), Thyanta spp., Tibraca spp. e Scotinophara spp. (p.ex. Scotinophara lurida, Scotinophara coarctata).

[0014] Modalidade 9: O método, de acordo com qualquer uma das modalidades 1 a 6, ou o uso, de acordo com a modalidade 7, em que o percevejo é selecionado do gênero Euschistus.

[0015] Modalidade 10: O método, de acordo com qualquer uma das modalidades 1 a 6, ou o uso, de acordo com a modalidade 7, em que o percevejo é Euschistus heros.

[0016] Modalidade 11: O método, de acordo com qualquer uma das modalidades 1 a 6, ou o uso, de acordo com a modalidade 7, em que o método ou uso é para controlar percevejos que são resistentes a um ou mais outros inseticidas.

[0017] Modalidade 12: O método ou uso, de acordo com a modalidade 11, em que os percevejos que são resistentes a um ou mais outros inseticidas são preferencialmente resistentes a piretroide, neonicotinoides e/ou organofosfatos, mais preferencialmente inseticidas de piretroide.

[0018] Modalidade 13: Um método para obtenção de aprovação reguladora para o uso de um composto, como definido em qualquer uma das modalidades 1 a 6 para controlar e/ou prevenir a infestação de percevejos, particularmente Euschistus spp., compreendendo pelo menos uma etapa de referência a, apresentação de ou invocação de dados biológicos mostrando que o referido ingrediente ativo reduz a pressão de percevejos.

[0019] Modalidade 13,1: Um método para cultivar soja compreendendo a aplicação ou o tratamento de soja ou uma sua semente com um composto, como definido em qualquer uma das modalidades 1 a 6.

[0020] Modalidade 13,2: O método, de acordo com qualquer uma das modalidades 1 a 13, ou o uso, de acordo com qualquer uma das modalidades 7 a 13, em que a planta é selecionada de soja, sorgo, girassol, beterraba sacarina, cereais, café, cacau, milho, algodão, citrinos, uvas, batata, arroz, cana- de-açúcar e vegetais.

[0021] Modalidade 13,3: O método, de acordo com qualquer uma das modalidades 1 a 13, ou o uso, de acordo com qualquer uma das modalidades 7 a 13, em que a planta é selecionada de soja, sorgo, girassol, cereais, milho e algodão.

[0022] Modalidade 13,4: O método, de acordo com qualquer uma das modalidades 1 a 13, ou o uso, de acordo com qualquer uma das modalidades 7 a 13, em que a planta é selecionada de soja e girassol, em particular soja.

[0023] Tal como aqui utilizado, quando uma modalidade se refere a várias outras modalidades usando o termo "de acordo com qualquer uma de", por exemplo "de acordo com qualquer uma das modalidades 1 a 13", então a referida modalidade se refere não apenas a modalidades indicadas pelos números inteiros tais como 1 e 2, mas também para modalidades indicadas por números com um componente decimal, como 13,1.

[0024] Os compostos como definidos em qualquer uma das modalidades 1 a 6 podem existir em diferentes isômeros geométricos ou ópticos ou em formas tautoméricas. Esta invenção abrange todos tais isômeros e tautômeros e suas misturas em todas as proporções bem como formas isotópicas tais como compostos deuterados. A invenção também abrange sais e N-óxidos dos compostos da invenção.

[0025] A preparação dos compostos como definido em qualquer uma das modalidades 1 a 6 foi revelada em WO 2014/122083 que é aqui incorporada por referência.

Definições:

[0026] O termo "Alquila" tal como aqui utilizado- isoladamente ou como parte de um grupo químico - representa hidrocarbonetos de cadeia linear ou ramificada, preferencialmente com 1 bis 6 átomos de carbono, por exemplo metila, etila, n-propila, isopropila, n-butila, isobutila, s-butila, t-butila, pentila, 1-metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 1,2-dimetilpropila, 1,1-dimetilpropila, 2,2- dimetilpropila, 1-etilpropila, hexilo, 1-metilpentila, 2- metilpentila, 3-metilpentila, 4-metilpentila, 1,2- dimetilpropila, 1,3-dimetilbutila, 1,4-dimetilbutila, 2,3- dimetilbutila, 1,1-dimetilbutila, 2,2-dimetilbutila, 3,3- dimetilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2- trimetilpropila, 1-etilbutila e 2-etilbutila. Os grupos alquila com 1 a 4 átomos de carbono são preferidos, por exemplo metila, etila, n-propila, isopropila, n-butila, isobutila, s-butila ou t-butila.

[0027] O termo "Alquenila" - isoladamente ou como parte de um grupo químico - representa hidrocarbonetos de cadeia linear ou ramificada, preferencialmente com 2 bis 6 átomos de carbono e pelo menos uma ligação dupla, por exemplo vinila, 2-propenila, 2-butenila, 3-butenila, 1- metil-2- propenila, 2-metil-2-propenila, 2-pentenila, 3-pentenila, 4- pentenila, 1-metil-2-butenila, 2-metil-2-butenila, 3-metil- 2-butenila, 1-metil-3-butenila, 2-metil-3-butenila, 3- metil-3-butenila, 1,1-dimetil-2-propenila, 1,2-dimetil-2- propenila, 1-etil-2-propenila, 2-hexenila, 3-hexenila, 4- hexenila, 5-hexenila, 1-metil-2-pentenila, 2-metil-2- pentenila, 3-metil-2-pentenila, 4- metil-2-pentenila, 3- metil-3-pentenila, 4-metil-3-pentenila, 1-metil-4- pentenila, 2-metil-4-pentenila, 3-metil-4-pentenila, 4- metil-4-pentenila, 1,1-dimetil-2-butenila, 1,1-dimetil-3- butenila, 1,2-dimetil-2-butenila, l,2-dimetil-3-butenila, 1,3-dimetil-2-butenila, 2,2-dimetil-3-butenila, 2,3- dimetil-2-butenila, 2,3-dimetil-3-butenila, 1-etil-2- butenila, 1-etil-3-butenila, 2-etil-2-butenila, 2-etil-3- butenila, 1,1,2-trimetil-2-propenila, 1-etil-1-metil-2- propenila e 1-etil-2-metil-2-propenila. Os grupos alquenila com 2 a 4 átomos de carbono são preferidos, por exemplo 2- propenila, 2-butenila ou 1-metil-2-propenila.

[0028] O termo "Alquinila" - isoladamente ou como parte de um grupo químico - representa hidrocarbonetos de cadeia linear ou ramificada, de preferência com 2 bis 6 átomos de carbono e pelo menos uma ligação tripla, por exemplo 2- propinila, 2-butinila, 3-butinila, 1-metil-2-propinila, 2- pentinila, 3-pentinila, 4-pentinila, 1-metil-3-butinila, 2- metil-3-butinila, 1 -metil-2-butinila, 1,1-dimetil-2- propinila, 1-etil-2-propinila, 2-hexinila, 3-hexinila, 4- hexinila, 5-hexinila, 1-metil-2-pentinila, 1-metil-3- pentinila, 1-metil-4-pentinila, 2-metil-3-pentinila, 2- metil-4-pentinila, 3-metil-4-pentinila, 4-metil-2- pentinila, 1,1-dimetil-3-butinila, 1,2-dimetil-3-butinila, 2,2-dimetil-3-butinila, 1-etil-3-butinila, 2-etil-3- butinila, 1-etil-1-metila, 1,2-propinila e 2,5-hexadinila.

[0029] Alquenilas com 2 a 4 átomos de carbono são preferidas, por exemplo etinila, 2-propinila ou 2-butinil- 2-propenila.

[0030] O termo "cicloalquila" - isoladamente ou como parte de um grupo químico - representa hidrocarbonetos mono, bi ou tricíclicos, preferencialmente 3 a 10 átomos de carbono, por exemplo ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo- hexila, cicloheptila, ciclooctila, biciclo[2.2.1]heptila, biciclo[2.2.2]octila ou adamantila.

[0031] Cicloalquilas com 3, 4, 5, 6 ou 7 átomos de carbono são preferidas, por exemplo ciclopropila ou ciclobutila.

[0032] O termo "heterocicloalquila" - isoladamente ou como parte de um grupo químico - representa hidrocarbonetos mono, bi ou tricíclicos, preferencialmente 3 a 10 átomos de carbono, por exemplo ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila, cicloheptila, ciclooctila, biciclo[2.2.1]heptila, biciclo[2.2.2]octila ou adamantila, em que um ou mais dos átomos do anel, preferencialmente 1 a 4, mais preferencialmente 1, 2 ou 3 dos átomos do anel são selecionados independentemente de N, O, S, P, B, Si e Se, mais preferencialmente N, O e S, em que nenhum átomo de O pode estar localizado um ao lado do outro.

[0033] O termo "Alquilcicloalquila" representa alquilcicloalquila mono, bi ou tricíclica, preferencialmente com 4 a 10 ou 4 a 7 átomos de carbono, por exemplo, etilciclopropila, isopropilciclobutila, 3-metilciclopentila e 4-metil-ciclohexila.

[0034] Alquilcicloalquilas com 4, 5 ou 7 átomos de carbono são preferidos, por exemplo, etilciclopropila ou 4-metil- ciclohexila.

[0035] O termo "cicloalquilalquila" representa cicloalquilalquila mono, bi ou tricíclica, preferencialmente 4 a 10 ou 4 a 7 átomos de carbono, por exemplo ciclopropilmetila, ciclobutilmetila, ciclopentilmetila, ciclohexilmetila e ciclopentiletila.

[0036] Cicloalquilalquilas com 4, 5 ou 7 átomos de carbono são preferidas, por exemplo, ciclopropilmetila ou ciclobutilmetila.

[0037] O termo "halogênio" representa fluoro, cloro, bromo ou iodo, particularmente fluoro, cloro ou bromo.

[0038] Os grupos químicos que são substituídos com halogênio, por exemplo halogenoalquila, halogenocicloalquila, halogenoalquilóxi, halogenoalquilsulfanila, halogenoalquilsulfinila ou halogenoalquilsulfonila são substituídos um ou até o número máximo de substituintes com halogênio.

[0039] Se "alquila", "alquenila" ou "alquinila” são substituídos com halogênio, os átomos de halogênio podem ser iguais ou diferentes e podem ser ligados ao mesmo átomo de carbono ou a átomos de carbono diferentes.

[0040] O termo "halogenocicloalquila" representa halogenocicloalquila mono, bi ou tricíclica, preferencialmente com 3 a 10 átomos de carbono, por exemplo 1-fluoro-ciclopropila, 2-fluoro-ciclopropila ou 1-fluoro- ciclobutila. Halogenocicloalquila preferida com 3, 5 ou 7 átomos de carbono.

[0041] O termo "halogenoalquila", "halogenoalquenila" ou "halogenoalquinila” representa alquilas, alquenilas ou alquinilas substituídas com halogênio, preferencialmente com 1 a 9 átomos de halogênio que são iguais ou diferentes, por exemplo monohaloalquilas (= monohalogenoalquila) como CH2CH2CI, CH2CH2F, CHCICH3, CHFCH3, CH2CI, CH2F; perhaloalquilas como CCl3 ou CF3 ou CF2CF3; polihaloalquilas como CHF2, CH2F, CH2CHFCI, CF2CF2H, CH2CF3.

[0042] O mesmo se aplica para haloalquenila e outros grupos substituídos por halogênio.

[0043] Exemplos de haloalcóxi são por exemplo OCF3, OCHF2, OCH2F, OCF2CF3, OCH2CF3, OCF3, OCHF2, OCH2F, OCF2CF3, OCH2CF3.

[0044] Exemplos adicionais de halogenoalquilas são triclorometila, clorodifluorometila, diclorofluorometila, 1-fluoroetila, 2-fluoroetila, 2,2-difluoroetila, 2,2,2- trifluoroetila, 2,2,2-tricloroetila, 2-cloro-2,2- difluoroetila, pentafluoroetila e pentafluoro-t-butila.

[0045] Halogenoalquilas com 1 a 4 átomos de carbono e 1 a 9, preferencialmente 1 a 5 dos mesmos ou diferentes átomos de halogênio selecionados de fluoro, cloro ou bromo, são preferidas.

[0046] São particularmente preferidos as halogenoalquilas com 1 ou 2 átomos de carbono e 1 a 5 átomos de carbono dos mesmos ou diferentes átomos de halogênio selecionados de fluoro ou cloro, por exemplo difluorometila, trifluorometila ou 2,2-difluoroetila.

[0047] O termo "hidróxialquila" representa álcoois de cadeia linear ou ramificada, preferencialmente com 1 a 6 átomos de carbono, por exemplo metanol, etanol, n-propanol, isopropanol, n-butanol, isobutanol, s-butanol e t-butanol.

[0048] São preferidas as hidróxialquilas com 1 a 4 átomos de carbono.

[0049] O termo "alcóxi" representa uma O-alquila de cadeia linear ou ramificada, preferencialmente com 1 a 6 átomos de carbono, por exemplo metóxi, etóxi, n-propóxi, isopropóxi, n-butóxi, isobutóxi, s-butóxi e t-butóxi.

[0050] São preferidos os alcóxi com 1 a 4 átomos de carbono.

[0051] O termo "halogenoalcóxi” representa uma O-alquila de cadeia linear ou ramificada substituída com halogênio, preferencialmente com 1 a 6 átomos de carbono, por exemplo difluorometóxi, trifluorometóxi, 2,2-difluoroetóxi, 1,1,2,2-tetrafluoroetóxi, 2,2,2-Trifluoroetóxi e 2-Cloro- 1,1,2-trifluoroetóxi.

[0052] São preferidos os halogenoalcóxi com 1 a 4 átomos de carbono.

[0053] O termo "alquilsulfanila" representa uma s-alquila de cadeia linear ou ramificada, preferencialmente com 1 a 6 átomos de carbono, por exemplo, metiltio, etiltio, n- propiltio, isopropiltio, n-butiltio, isobutiltio, s-butiltio e t-butiltio.

[0054] São preferidas as alquilsulfanilas com 1 a 4 átomos de carbono.

[0055] Exemplos para halogenoalquilsulfanila, isto é, com alquilsulfanila substituída com halogênio, são, por exemplo, difluorometiltio, trifluorometiltio, triclorometiltio, clorodifluormetiltio, 1-fluoroetiltio, 2-fluoroetiltio, 2,2-difluoroetiltio, 1,1,2,2-tetrafluoroetiltio, 2,2,2- trifluoroetiltio ou 2-cloro-1,1,2-trifluoroetiltio.

[0056] O termo "alquilsulfinila" representa alquilsulfinila de cadeia linear ou ramificada, preferencialmente com 1 a 6 átomos de carbono, por exemplo metilsulfinila, etilsulfinila, n-propilsulfinila, isopropilsulfinila, n- butilsulfinila, isobutilsulfinila, s-butilsulfinila e t- butilsulfinila.

[0057] São preferidas as alquilsulfinilas com 1 a 4 átomos de carbono.

[0058] Exemplos de halogenoalquilsulfinilas, isto é, com alquilsulfinilas substituídas com halogênio são difluorometilsulfinila, trifluorometilsulfinila, triclorometilsulfinila, clorodifluorometilsulfinila, 1- fluoroetilsulfinila, 2-fluoroetilsulfinila, 2,2- difluoroetilsulfinila, 1,1,2,2-tetrafluoroetilsulfinila, 2,2,2-trifluoroetilsulfinila e 2-cloro-1,1,2- trifluoroetilsulfinila.

[0059] O termo "alquilsulfonila" representa alquilsulfonila de cadeia linear ou ramificada, preferencialmente com 1 a 6 átomos de carbono, por exemplo metilsulfonila, etilsulfonila, n-propilsulfonila, isopropilsulfonila, n- butilsulfonila, isobutilsulfonila, s-butilsulfonila e t- butilsulfonila.

[0060] São preferidas as alquilsulfonilas com 1 a 4 átomos de carbono.

[0061] Exemplos de halogenoalquilsulfonilas, com alquilsulfonilas substituídas com halogênio, são, por exemplo, difluorometilsulfonila, trifluorometilsulfonila, triclorometilsulfonila, clorodifluorometilsulfonila, 1- fluoroetilsulfonila, 2-fluoroetilsulfonila, 2,2- difluoroetilsulfonila, 1,1,2,2-tetrafluoroetilsulfonila, 2,2,2-trifluoroetilsulfonila e 2-cloro-1,1,2- trifluoroetilsulfonila.

[0062] O termo "alquilcarbonila" representa alquil-C(= O) de cadeia linear ou ramificada, preferencialmente com 2 a 7 átomos de carbono, por exemplo, metilcarbonila, etilcarbonila, n-propilcarbonila, isopropilcarbonila, s- butilcarbonila e t-butilcarbonila.

[0063] São preferidas as alquilcarbonilas com 1 a 4 átomos de carbono.

[0064] O termo "cicloalquilcarbonila" representa cicloalquila-carbonila, preferencialmente 3 a 10 átomos de carbono na parte cicloalquila, por exemplo ciclopropilcarbonila, ciclobutilcarbonila, ciclopentilcarbonila, ciclohexil-carbonila, cicloheptilcarbonila, ciclooctilcarbonila, biciclo[2.2.1]heptila, por biciclo[2.2.2]octilcarbonila e adamantilcarbonila.

[0065] Cicloalquilcarbonilas com 3, 5 ou 7 átomos de carbono na parte cicloalquila são preferidas.

[0066] O termo "alcóxicarbonila” - isoladamente ou como parte de um grupo químico - representa alcóxicarbonila de cadeia linear ou ramificada, preferencialmente com 1 a 6 átomos de carbono ou 1 a 4 átomos de carbono na parte alcóxi, por exemplo metóxicarbonila, etóxicarbonila, n- propóxicarbonila, isopropóxicarbonila, s-butóxicarbonila e t-butóxicarbonila.

[0067] O termo "alquilaminocarbonila" representa uma alquilaminocarbonila de cadeia linear ou ramificada com preferencialmente 1 a 6 átomos de carbono ou 1 a 4 átomos de carbono na parte alquila, por exemplo metilaminocarbonila, etilaminocarbonila, n-propilaminocarbonila, isopropilaminocarbonila, s-butilaminocarbonila e t- butilaminocarbonila.

[0068] O termo "N,N-Dialquilamino-carbonila” representa N,N-dialquilaminocarbonila de cadeia linear ou ramificada com preferencialmente 1 a 6 átomos de carbono ou 1 a 4 átomos de carbono na parte alquila, por exemplo N,N-Dimetilamino- carbonila, N,N-dietilamino-carbonila, N,N-di(n- propilamino)-carbonila, N,N-di-(isopropilamino)-carbonila e N,N-di-(s-butilamino)-carbonila.

[0069] O termo "arila" representa um sistema aromático mono-, bi- ou policíclico com preferencialmente, 6 a 14, mais preferencialmente 6 a 10 átomos de carbono no anel, por exemplo fenila, naftila, antrila, fenantrenila, preferencialmente fenila. "Arila" também representa sistemas policíclicos, por exemplo tetrahidronaftila, indenila, indanila, fluorenila, bifenila.

[0070] Arilalquilas são exemplos de arilas substituídas, que podem ser adicionalmente substituídas com os mesmos ou diferentes substituintes tanto na parte arila como na parte alquila.

[0071] Benzila e 1-feniletila são exemplos de tais arilalquilas.

[0072] O termo "heterociclilo", "anel heterocíclico” ou "sistema de anel heterocíclico" representa um sistema de anel carbocíclico com pelo menos um anel, no qual o anel de pelo menos um átomo de carbono é substituído por um heteroátomo, preferencialmente selecionado de N, O, S, P, B, Si, Se e cujo anel é saturado, insaturado ou parcialmente saturado e cujo anel é não substituído ou substituído com um substituinte Z, em que a junção de ligação está localizada em um átomo do anel.

[0073] A menos que definido de outra forma, o anel heterocíclico tem preferencialmente 3 a 9 átomos no anel, preferencialmente 3 a 6 átomos no anel, e um ou mais, preferencialmente 1 a 4, mais preferencialmente 1, 2 ou 3 heteroátomos no anel heterocíclico, preferencialmente selecionados de N, O e S, em que nenhum átomo de O pode estar localizado um ao lado do outro.

[0074] Os anéis heterocíclicos normalmente não contêm mais de 4 nitrogênios e/ou não mais de 2 átomos de oxigênio e/ou não mais de 2 átomos de enxofre.

[0075] No caso de o substituinte heterocíclico ou o anel heterocíclico serem substituídos adicionalmente, pode ser adicionalmente anulado com outros anéis heterocíclicos.

[0076] O termo "heterocíclico" também inclui sistemas policíclicos, por exemplo 8-aza-biciclo[3.2.1]octanila ou 1- aza-biciclo[2.2.1]heptila.

[0077] O termo "heterocíclico" também inclui sistemas espirocíclicos, por exemplo 1-oxa-5-aza-espiro[2.3]hexila.

[0078] Exemplos de heterociclilos são, por exemplo, piperidinila, piperazinila, morfolinila, tiomorfolinila, dihidropiranila, tetrahidropiranila, dioxanila, pirrolinila, pirrolidinila, imidazolinila, imidazolidinila, tiazolidinila, oxazolidinila, dioxolanila, dioxolila, pirazolidinila, tetrahidrofuranila, dihidrofuranila, oxetanila, oxiranila, azetidinila, aziridinila, oxazetidinila, oxaziridinila, oxazepanila, oxazinanila, azepanila, oxopirrolidinila, dioxopirrolidinila, oxomorfolinila, oxopiperazinila e oxepanila.

[0079] Particularmente importantes são heteroarilas, isto é, sistemas heteroaromáticos.

[0080] O termo "heteroarila" representa grupos heteroaromáticos, isto é, grupos heterocíclicos aromáticos completamente insaturados, que se enquadram na definição acima de heterocíclicos.

[0081] "Heteroarilas" com anéis de 5 a 7 membros com 1 a 3, preferencialmente 1 ou 2 dos mesmos ou diferentes heteroátomos selecionados de N, O e S.

[0082] Exemplos de "heteroarilas" são furila, tienila, pirazolila, imidazolila, 1,2,3- e 1,2,4-triazolila, isoxazolila, tiazolila, isotiazolila, 1,2,3-, 1,3,4-, 1,2,4- e 1,2,5-oxadiazolila, azepinila, pirrolila, piridila, piridazinila, pirimidinila, pirazinila, 1,3,5-, 1,2,4- e 1,2,3-triazinila, 1,2,4-, 1,3,2-, 1,3,6- e 1,2,6-oxazinila, oxepinila, tiepinila, 1,2,4-triazolonila e 1,2,4- diazepinila.

[0083] Os métodos e usos de acordo com qualquer uma das modalidades 1 a 13 são preferencialmente para controle e/ou prevenção de infestação da cultura por percevejos, incluindo percevejos que sejam resistentes a outros inseticidas, p.ex., inseticidas de piretroide. Os percevejos que são "resistentes" a um inseticida particular se referem, p.ex., a estirpes de percevejos que sejam menos sensíveis a esse inseticida em comparação com a sensibilidade esperada da mesma espécie de percevejo. A sensibilidade esperada pode ser medida usando, por exemplo, uma estirpe que não tenha sido previamente exposta ao inseticida.

[0084] A aplicação dos compostos como definidos em qualquer uma das modalidades 1 a 6 é preferencialmente em uma cultura de plantas, ao seu lócus ou seu material de propagação. Preferencialmente, a aplicação é para uma cultura de plantas ou seu lócus, mais preferencialmente para uma cultura de plantas. A aplicação pode ser antes de infestação ou quando a praga está presente. A aplicação dos compostos da invenção pode ser realizada de acordo com qualquer um dos modelos usuais de aplicação, p.ex., foliar, imersão, solo, no sulco, etc. No entanto, o controle de percevejos é usualmente alcançado por aplicação foliar, que é o modo preferencial de aplicação de acordo com a invenção.

[0085] Os compostos como definidos em qualquer uma das modalidades 1 a 6 podem ser aplicados em combinação com um atrativo. Um atrativo é um químico que faz com que o inseto migre na direção da localização de aplicação. Para controle de percevejos pode ser vantajoso aplicar os compostos da invenção com um atrativo, particularmente quando a aplicação é foliar. Os percevejos estão frequentemente localizados próximo do chão, e a aplicação de um atrativo pode encorajar a migração para cima na planta na direção do ingrediente ativo. Atrativos adequados incluem glucose, sacarose, sal, glutamato (p.ex., Aji-no-moto™), ácido cítrico (p.ex., Orobor™), óleo de soja, óleo de amendoim e leite de soja. Glutamato e ácido cítrico são de interesse particular, com ácido cítrico sendo preferencial.

[0086] Um atrativo pode ser pré-misturado com o composto como definido em qualquer uma das modalidades 1 a 6 antes da aplicação, p.ex., como uma mistura pronta ou mistura de tanque, ou por aplicação simultânea ou aplicação sequencial à planta. Taxas adequadas de atrativos são por exemplo 0,02 kg/ha - 3 kg/ha.

[0087] Os compostos como definido em qualquer uma das modalidades 1 a 6 são preferencialmente usados para controle de pragas a 1 a 500 g/ha, preferencialmente 10-70 g/ha.

[0088] Os compostos como definido em qualquer uma das modalidades 1 a 6 são adequados para uso em qualquer planta, incluindo aquelas que foram geneticamente modificadas para serem resistentes a ingredientes ativos tais como herbicidas, ou para produzirem compostos ativos que controlam infestação por pragas de plantas.

[0089] Em uma modalidade 14 adicional, são tratadas plantas transgênicas e cultivares de plantas obtidos por métodos de manipulação genética, se apropriado em combinação com métodos convencionais (Organismos Geneticamente Modificados), e suas partes. Particularmente preferencialmente, plantas dos cultivares de plantas que estão em cada caso comercialmente disponíveis ou em uso são tratadas de acordo com a invenção. Cultivares de plantas são entendidos como significando plantas tendo novas propriedades ("traços") que foram obtidas por melhoramento convencional, por mutagênese ou por técnicas de DNA recombinante. Estas podem ser cultivares, bio- ou genótipos. Dependendo das espécies de plantas ou cultivares de plantas, da sua localização e condições de crescimento (solos, clima, período de vegetação, regime alimentar), o tratamento de acordo com a invenção também pode resultar em efeitos "sinérgicos" superaditivos. Assim, por exemplo, são possíveis taxas de aplicação reduzidas e/ou um alargamento do espectro de atividade e/ou um aumento na atividade das substâncias e composições que podem ser usadas de acordo com a invenção, melhor crescimento das plantas, tolerância aumentada a temperaturas elevadas ou baixas, tolerância aumentada a seca ou a água ou ao conteúdo de sal no solo, desempenho de florescimento aumentado, colheita mais fácil, maturação acelerada, rendimentos mais elevados das colheitas, qualidade mais elevada e/ou um valor nutricional mais elevado dos produtos coletados, melhor estabilidade no armazenamento e/ou processabilidade dos produtos coletados, que excedem os efeitos que eram realmente esperados.

[0090] As plantas ou cultivares de plantas transgênicas preferenciais (obtidos por manipulação genética) que são para serem tratados de acordo com a invenção incluem todas as plantas que, em virtude da modificação genética, receberam material genético que confere traços particularmente vantajosos, úteis a estas plantas. Exemplos de tais características são melhor crescimento vegetal, tolerância aumentada a temperaturas elevadas ou baixas, tolerância aumentada a seca ou a água ou ao conteúdo de sal no solo, desempenho de florescimento aumentado, colheita mais fácil, maturação acelerada, rendimentos mais elevados das colheitas, qualidade mais elevada e/ou um valor nutricional mais elevado dos produtos coletados, melhor estabilidade no armazenamento e/ou processabilidade dos produtos coletados. Exemplos adicionais e particularmente enfatizados de tais características são uma melhor defesa das plantas contra pragas animais e microbianas, tais como contra insetos, ácaros, fungos fitopatogênicos, bactérias e/ou vírus, e também tolerância aumentada das plantas a certos compostos ativos em termos herbicidas.

[0091] Traços que são enfatizados em particular são a defesa aumentada da planta contra insetos, aracnídeos, nematódeos e lesmas e caracóis em virtude das toxinas formadas nas plantas, em particular aquelas formadas nas plantas pelo material genético de Bacillus thuringiensis (por exemplo, pelos genes CrylA(a), CrylA(b), CrylA(c), CryllA, CrylllA, CryIIIB2, Cry9c, Cry2Ab, Cry3Bb e CrylF e também suas combinações) (referidas aqui como "plantas Bt"). Traços que são também particularmente enfatizados são a defesa aumentada das plantas contra fungos, bactérias e vírus por resistência adquirida sistêmica (SAR), sistemina, fitoalexinas, elicitores e genes de resistência e proteínas e toxinas correspondentemente expressas. Traços que são além do mais particularmente enfatizados são a tolerância aumentada das plantas a certos compostos ativos em termos herbicidas, por exemplo imidazolinonas, sulfonilureias, glifosato ou fosfinotricina (por exemplo, o gene "PAT"). Os genes que conferem os traços desejados em questão podem estar presentes em combinação com um outro nas plantas transgênicas.

[0092] Exemplos de "plantas Bt" são variedades de soja que são vendidas sob os nomes registrados YIELD GARD®.

[0093] Exemplos de plantas tolerantes a herbicidas que podem ser mencionados são variedades de soja que são vendidas sob os nomes registrados Roundup Ready® (tolerância a glifosato), Liberty Link® (tolerância a fosfinotricina), IMI® (tolerância a imidazolinonas) e STS® (tolerância a sulfonilureias). Plantas resistentes a herbicidas (plantas melhoradas de um modo convencional quanto a tolerância a herbicidas) que podem ser mencionadas incluem as variedades vendidas sob o nome registrado Clearfield(®) (por exemplo, milho).

[0094] De particular interesse são plantas de soja portadoras de traços conferindo resistência a 2.4D (p.ex. Enlist®), glifosato (p.ex. Roundup Ready®, Roundup Ready 2 Yield®), sulfonilureia (p.ex. STS®), glufosinato (p.ex. Liberty Link®, Ignite®), Dicamba (Monsanto), tolerância a HPPD (p.ex. herbicida isoxaflutol) (Bayer CropScience, Syngenta). Pilhas duplas ou triplas em plantas de soja de qualquer um dos traços descritos aqui são também de interesse, incluindo tolerância ao glifosato e à sulfonilureia (p.ex. Optimum GAT®, plantas empilhadas com STS® e Roundup Ready® ou Roundup Ready 2 Yield®), tolerância a dicamba e ao glifosato (Monsanto). Soja com resistência ao Nematódeo de Cistos da Soja (SCN® - Syngenta) e soja com traço resistente a Afídeo (AMT®) são também de interesse.

[0095] Estas afirmações se aplicam também a cultivares de plantas tendo estas características genéticas ou características genéticas ainda a serem desenvolvidas, sendo que estes cultivares de plantas serão desenvolvidos e/ou comercializados no futuro.

[0096] Os compostos, como definido em qualquer uma das modalidades 1 a 6, são preferencialmente utilizados para controlar percevejos, p.ex. selecionado de Nezara spp. (p.ex. Nezara viridula, Nezara antennata, Nezara hilare), Piezodorus spp. (p.ex. Piezodorus guildinii), Acrosternum spp. (p.ex., Acrosternum hilare), Euchistus spp. (p.ex., Euchistus heros, Euschistus servus), Halymorpha spp. (p.ex., Halyomorpha halys), Plautia crossota, Riptortus clavatus, Rhopalus msculatus, Antestiopsis spp. (p.ex., Antestiopsis orbitalus), Dichelops spp. (p.ex., Dichelops furcatus, Dichelops melacanthus), Edessa spp. (p.ex., Edessa meditabunda), Eurygaster spp. (p.ex., Eurygaster intergriceps, Eurygaster maura), Murgantia spp., Oebalus spp. (p.ex., Oebalus mexicana, Oebalus poecilus, Oebalus pugnase, Oebalus pugnax), Thianta spp., Pentatomidae, Lygus spp. (p.ex., Lygus lineolaris, Lygus hesperus, Lygus elisus), Thyanta spp., Tibraca spp. e Scotinophara spp. (p.ex. Scotinophara lurida, Scotinophara coarctata).

[0097] Os compostos, como definido em qualquer uma das modalidades 1 a 6, são particularmente eficazes contra Euschistus e em particular Euchistus heros. Euschistus e em particular Euchistus heros são os alvos preferenciais.

[0098] Para aplicar compostos, como definido em qualquer uma das modalidades 1 a 6, em um método, de acordo com qualquer uma das modalidades 1 a 13, os compostos são geralmente formulados em uma composição que inclui, além do composto, como definido em qualquer uma das modalidades 1 a 6, um diluente ou transportador inerte adequado e, opcionalmente, um agente tensioativo (SFA). Os SFA são produtos químicos capazes de modificar as propriedades de uma interface (por exemplo interfaces líquido/sólido, líquido/ar ou líquido/líquido) por diminuição da tensão interfacial e levando deste modo a mudanças em outras propriedades (por exemplo dispersão, emulsificação e molhagem). É preferencial que todas as composições (formulações sólidas e líquidas) compreendam, por peso, 0,0001 a 95%, mais preferencialmente 1 a 85%, por exemplo 5 a 60% de um composto como definido em qualquer uma das modalidades 1 a 6. A composição é geralmente usada para o controle de pragas tal que um composto, como definido em qualquer uma das modalidades 1 a 6, seja aplicado a uma taxa de 0,1 g a 10 kg por hectare, preferencialmente de 1 g a 6 kg por hectare, mais preferencialmente de 1 g a 1 kg por hectare.

[0099] Quando usado em uma cobertura de sementes, um composto, como definido em qualquer uma das modalidades 1 a 6, é utilizado a uma taxa de 0,0001 g a 10 g (por exemplo, 0,001 g ou 0,05 g), preferencialmente 0,005 g a 10 g, mais preferencialmente 0,005 g a 4 g, por quilograma de sementes.

[0100] As composições compreendendo um composto, como definido em qualquer uma das modalidades 1 a 6, podem ser escolhidas de vários tipos de formulações, incluindo pós polvilháveis (DP), pós solúveis (SP), grânulos solúveis em água (SG), grânulos dispersíveis em água (WG), pós molháveis (WP), grânulos (GR) (liberação lenta ou rápida), concentrados solúveis (SL), líquidos miscíveis em óleo (OL), líquidos de volume ultra baixo (UL), concentrados emulsificáveis (EC), concentrados dispersíveis (DC), emulsões (tanto óleo em água (EW) como água em óleo (EO)), microemulsões (ME), concentrados em suspensão (SC), aerossóis, formulações de atomização/nebulização, suspensões de cápsulas (CS) e formulações de tratamento de sementes. O tipo de formulação escolhido dependerá em qualquer caso do propósito particular pretendido e das propriedades físicas, químicas e biológicas do composto, como definido em qualquer uma das modalidades 1 a 6.

[0101] Os pós polvilháveis (DP) podem ser preparados por mistura de um composto, como definido em qualquer uma das modalidades 1 a 6, com um ou mais diluentes sólidos (por exemplo, argilas naturais, caulim, pirofilita, bentonita, alumina, montmorilonita, kieselguhr, giz, terras diatomáceas, fosfatos de cálcio, carbonatos de cálcio e magnésio, enxofre, cal, farinhas, talco e outros transportadores sólidos orgânicos e inorgânicos) e trituração mecânica da mistura até um pó fino.

[0102] Os pós solúveis (SP) podem ser preparados por mistura de um composto como definido em qualquer uma das modalidades 1 a 6 com um ou mais sais inorgânicos solúveis em água (tais como bicarbonato de sódio, carbonato de sódio ou sulfato de magnésio) ou um ou mais sólidos orgânicos solúveis em água (tais como um polissacarídeo) e, opcionalmente, um ou mais agentes molhantes, um ou mais agentes dispersantes ou uma mistura dos referidos agentes para melhorar a dispersibilidade/solubilidade em água. A mistura é depois triturada até um pó fino. Composições similares podem ser também granuladas para formar grânulos solúveis em água (SG). Os pós molháveis (WP) podem ser preparados por mistura de um composto, como definido em qualquer uma das modalidades 1 a 6, com um ou mais diluentes ou transportadores sólidos, um ou mais agentes molhantes e, preferencialmente, um ou mais agentes dispersantes e, opcionalmente, um ou mais agentes de suspensão para facilitar a dispersão em líquidos. A mistura é depois triturada até um pó fino. Composições similares podem ser também granuladas para formar grânulos dispersíveis em água (WG). Os grânulos (GR) podem ser formados por granulação de uma mistura de um composto, como definido em qualquer uma das modalidades 1 a 6, e um ou mais diluentes ou transportadores sólidos em pó, ou a partir de grânulos vazios pré-formados por absorção de um composto, como definido em qualquer uma das modalidades 1 a 6, (ou uma sua solução, em um agente adequado) em um material granular poroso (tal como pedra-pomes, argilas de atapulgita, terra de Fuller, kieselguhr, terras diatomáceas ou espigas de milho trituradas), ou por adsorção de um composto, como definido em qualquer uma das modalidades 1 a 6, (ou uma sua solução, em um agente adequado) em um material de núcleo duro (tal como areias, silicatos, carbonatos minerais, sulfatos ou fosfatos) e secagem se necessário. Agentes que são comummente usados para auxiliar a absorção ou adsorção incluem solventes (tais como solventes de petróleo alifáticos e aromáticos, álcoois, éteres, cetonas e ésteres) e agentes adesivos (tais como acetatos de polivinila, álcoois de polivinila, dextrinas, açúcares e óleos vegetais). Um ou mais outros aditivos podem ser também incluídos em grânulos (por exemplo um agente emulsificante, agente molhante ou agente dispersante). Os Concentrados Dispersíveis (DC) podem ser preparados por dissolução de um composto, como definido em qualquer uma das modalidades 1 a 6, em água ou um solvente orgânico, tal como uma cetona, álcool ou éter de glicol. Estas soluções podem conter um agente com superfície ativa (por exemplo para melhorar a diluição em água ou prevenir a cristalização em um tanque de pulverização). Os concentrados emulsificáveis (EC) ou emulsões óleo-em-água (EW) podem ser preparados por dissolução de um composto, como definido em qualquer uma das modalidades 1 a 6, em um solvente orgânico (opcionalmente contendo um ou mais agentes molhantes, um ou mais agentes emulsificantes ou uma mistura dos referidos agentes). Solventes orgânicos adequados para uso em ECs incluem hidrocarbonetos aromáticos (tais como alquibenzenos ou alquilnaftalenos, exemplificados por SOLVESSO 100, SOLVESSO 150 e SOLVESSO 200; SOLVESSO é uma Marca Registrada), cetonas (tais como ciclohexanona ou metilciclohexanona) e álcoois (tais como álcool de benzila, álcool de furfurila ou butanol), N-alquilpirrolidonas (tais como N-metilpirrolidonas ou N-octilpirrolidonas), amidas de dimetila de ácidos graxos (tais como dimetilamida de ácidos graxos C8-C10) e hidrocarbonetos clorados. Um produto de EC pode emulsificar espontaneamente após adição a água, para produzir uma emulsão com estabilidade suficiente para permitir a aplicação por pulverização através de equipamento apropriado. A preparação de uma EW envolve obtenção de um composto, como definido em qualquer uma das modalidades 1 a 6, quer como um líquido (se não for um líquido à temperatura ambiente, pode ser fundido a uma temperatura razoável, tipicamente abaixo de 70 °C) ou em solução (por sua dissolução em um solvente apropriado) e depois emulsificação do líquido ou solução resultante em água contendo um ou mais SFAs, sob elevado cisalhamento, para produzir uma emulsão. Solventes adequados para uso em EWs incluem óleos vegetais, hidrocarbonetos clorados (tais como clorobenzenos), solventes aromáticos (tais como alquilbenzenos ou alquilnaftalenos) e outros solventes orgânicos apropriados que tenham uma baixa solubilidade em água. As microemulsões (ME) podem ser preparadas por mistura de água com uma combinação de um ou mais solventes com um ou mais SFAs, para produzir espontaneamente uma formulação líquida isotrópica termodinamicamente estável. Um composto, como definido em qualquer uma das modalidades 1 a 6, está presente inicialmente na água ou na combinação solvente/SFA. Solventes adequados para uso em MEs incluem aqueles anteriormente descritos para uso em ECs ou em EWs. Uma ME pode ser um sistema óleo-em-água ou água-em-óleo (qual o sistema que está presente pode ser determinado por medições de condutividade) e pode ser adequada para mistura de pesticidas solúveis em água e solúveis em óleo na mesma formulação. Uma ME é adequada para diluição em água, permanecendo como uma microemulsão ou formando uma emulsão óleo-em-água convencional. Os concentrados em suspensão (SC) podem compreender suspensões aquosas ou não aquosas de partículas sólidas insolúveis finamente divididas de um composto, como definido em qualquer uma das modalidades 1 a 6. Os SCs podem ser preparados por moagem em moinho de bolas ou esférulas do composto sólido, como definido em qualquer uma das modalidades 1 a 6, em um meio adequado, opcionalmente com um ou mais agentes de dispersão, para produzir uma suspensão de partículas finas do composto. Podem estar incluídos na composição um ou mais agentes molhantes e um agente de suspensão para reduzir a taxa à qual as partículas sedimentam. Alternativamente, um composto, como definido em qualquer uma das modalidades 1 a 6, pode ser moído a seco e adicionado à água contendo os agentes aqui descritos anteriormente, para produzir o produto final desejado. As formulações de aerossóis compreendem um composto, como definido em qualquer uma das modalidades 1 a 6, e um propulsor adequado (por exemplo n-butano). Um composto, como definido em qualquer uma das modalidades 1 a 6, pode ser também dissolvido ou disperso em um meio adequado (por exemplo, água ou um líquido miscível com água, tal como n- propanol) para proporcionar composições para uso em bombas de pulverização manuais, não pressurizadas. Um composto, como definido em qualquer uma das modalidades 1 a 6, pode ser misturado no estado seco com uma mistura pirotécnica para formar uma composição adequada para geração, em um espaço fechado, de uma fumaça contendo o composto. As suspensões de cápsulas (CS) podem ser preparadas de um modo similar à preparação de formulações EW, mas com uma etapa adicional de polimerização tal que seja obtida uma dispersão aquosa de gotículas de óleo, na qual cada gotícula de óleo é encapsulada por um invólucro polimérico e contém um composto como definido em qualquer uma das modalidades 1 a 6 e, opcionalmente, um transportador ou diluente para o mesmo. O invólucro polimérico pode ser produzido por uma reação de policondensação interfacial ou por um procedimento de coacervação. As composições podem proporcionar liberação controlada do composto, como definido em qualquer uma das modalidades 1 a 6, e podem ser usadas para tratamento de sementes. Um composto, como definido em qualquer uma das modalidades 1 a 6, pode ser também formulado em uma matriz polimérica biodegradável para proporcionar uma liberação lenta, controlada do composto.

[0103] Uma composição pode incluir um ou mais aditivos para melhorar o desempenho biológico da composição (por exemplo, melhorando o umedecimento, retenção ou distribuição em superfícies; resistência à chuva em superfícies tratadas; ou captação ou mobilidade de um composto, como definido em qualquer uma das modalidades 1 a 6). Esses aditivos incluem agentes tensioativos, aditivos de pulverização baseados em óleos, por exemplo, certos óleos minerais ou óleos vegetais naturais (como óleo de soja e de sementes de colza), e blendas destes com outros adjuvantes biointensificadores (ingredientes que podem auxiliar ou modificar a ação de um composto, como definido em qualquer uma das modalidades 1 a 6).

[0104] Um composto, como definido em qualquer uma das modalidades 1 a 6, pode ser também formulado para uso como um tratamento de sementes, por exemplo como uma composição em pó, incluindo um pó para tratamento de sementes a seco (DS), um pó solúvel em água (SS) ou um pó dispersível em água para tratamento em pasta (WS), ou como uma composição líquida, incluindo um concentrado apto a fluir (FS), uma solução (LS) ou uma suspensão de cápsulas (CS). As preparações de composições de DS, SS, WS, FS e LS são muito similares, respectivamente, às das composições de DP, SP, WP, SC e DC. As composições para tratamento de sementes podem incluir um agente para auxílio da adesão da composição à semente (por exemplo, um óleo mineral ou uma barreira formadora de filme). Agentes molhantes, agentes de dispersão e agentes emulsificantes podem ser SFAs de superfície do tipo catiônico, aniônico, anfotérico ou não iônico. SFAs do tipo catiônico adequados incluem compostos de amônio quaternário (por exemplo, brometo de cetiltrimetilamônio), imidazolinas e sais de aminas. SFAs aniônicos adequados incluem sais de metais alcalinos de ácidos graxos, sais de monoésteres alifáticos do ácido sulfúrico (por exemplo, lauril sulfato de sódio), sais de compostos aromáticos sulfonados (por exemplo, dodecilbenzenossulfonato de sódio, dodecilbenzenossulfonato de cálcio, butilnaftaleno sulfonato e misturas de di-isopropil- e tri-isopropil-naftaleno sulfonatos de sódio), éter sulfatos, éter sulfatos de álcool (por exemplo, lauret-3-sulfato de sódio), éter carboxilatos (por exemplo, lauret-3-carboxilato de sódio), ésteres de fosfato (produtos da reação entre um ou mais álcoois graxos e ácido fosfórico (predominantemente monoésteres) ou pentóxido de fósforo (predominantemente diésteres), por exemplo, a reação entre álcool laurílico e ácido tetrafosfórico; adicionalmente, estes produtos podem ser etoxilados), sulfossuccinamatos, parafina ou olefina sulfonatos, tauratos e lignossulfonatos.

[0105] SFAs do tipo anfotérico adequados incluem betaínas, propionatos e glicinatos.

[0106] SFAs do tipo não iônico adequados incluem os produtos de condensação de óxidos de alquileno, tais como óxido de etileno, óxido de propileno, óxido de butileno ou suas misturas, com álcoois graxos (tais como álcool de oleíla ou álcool de cetila) ou com alquilfenóis (tais como octilfenol, nonilfenol ou octilcresol); ésteres parciais derivados de ácidos graxos de cadeia longa ou anidridos de hexitol; produtos de condensação dos referidos ésteres parciais com óxido de etileno; polímeros em bloco (compreendendo óxido de etileno e óxido de propileno); alcanolamidas; ésteres simples (por exemplo ésteres de polietilenoglicol de ácido graxo); óxidos de aminas (por exemplo óxido de laurildimetilamina); e lecitinas. Agentes de suspensão adequados incluem coloides hidrofílicos (tais como polissacarídeos, polivinilpirrolidona ou carbóximetilcelulose de sódio) e argilas expansíveis (tais como bentonita ou atapulgita).

[0107] Um composto, como definido em qualquer uma das modalidades 1 a 6, pode ser aplicado por qualquer um dos meios conhecidos de aplicação de compostos pesticidas. Por exemplo pode ser aplicado, formulado ou não formulado, às pragas ou a um lócus das pragas (tal como um habitat das pragas, ou uma planta em crescimento suscetível a infestação pelas pragas) ou a qualquer parte da planta, incluindo a folhagem, caules, ramos ou raízes, à semente antes de ser plantada ou a outros meios nos quais as plantas estão crescendo ou são para sem plantadas (tais como solo rodeando as raízes, o solo em geral, sistemas de cultura em lâmina de água ou hidropônicos), diretamente ou pode ser pulverizado, empoeirado, aplicado por imersão, aplicado como uma formulação em creme ou pasta, aplicado como um vapor ou aplicado através de distribuição ou incorporação de uma composição (tal como uma composição granular ou uma composição empacotada em um saco solúvel em água) no solo ou um ambiente aquoso.

[0108] Um composto, como definido em qualquer uma das modalidades 1 a 6, pode ser também injetado em plantas ou pulverizado sobre vegetação usando técnicas de pulverização eletrodinâmica ou outros métodos de baixo volume, ou aplicado por sistemas de irrigação terrestres ou aéreos.

[0109] As composições para uso como preparações aquosas (soluções ou dispersões aquosas) são geralmente fornecidas na forma de um concentrado contendo uma elevada proporção do ingrediente ativo, sendo o concentrado adicionado a água antes do uso. É frequentemente requerido que estes concentrados, que podem incluir DCs, SCs, ECs, EWs, MEs, SGs, SPs, WPs, WGs, e CSs, suportem armazenamento durante períodos prolongados e, após tal armazenamento, sejam capazes de adição à água para formar preparações aquosas que permaneçam homogêneas durante um período de tempo suficiente para permitir que sejam aplicadas por equipamento convencional de pulverização. Tais preparações aquosas podem conter quantidades variáveis de um composto, como definido em qualquer uma das modalidades 1 a 6, (por exemplo, 0,0001 a 10%, por peso) dependendo do propósito para o qual serão usadas.

[0110] Um composto, como definido em qualquer uma das modalidades 1 a 6, pode ser usado em misturas com fertilizantes (por exemplo fertilizantes contendo nitrogênio, potássio ou fósforo). Tipos de formulação adequados incluem grânulos de fertilizante. As misturas contêm preferencialmente até 25% por peso do composto, como definido em qualquer uma das modalidades 1 a 6.

[0111] A invenção proporciona portanto também uma composição fertilizante compreendendo um fertilizante e um composto, como definido em qualquer uma das modalidades 1 a 6. As composições desta invenção podem conter outros compostos tendo atividade biológica, por exemplo, micronutrientes ou compostos tendo atividade fungicida ou que possuem atividade de regulação do crescimento da planta, herbicida, inseticida, nematicida ou acaricida.

[0112] O composto, como definido em qualquer uma das modalidades 1 a 6, pode ser o único ingrediente ativo da composição, ou pode ser misturado com um ou mais ingredientes ativos adicionais, como um pesticida, fungicida, agente sinérgico, herbicida ou regulador do crescimento de plantas, quando apropriado. Um ingrediente ativo adicional pode prover uma composição com um espectro de atividade mais largo ou persistência acrescida em um local; ter um efeito sinérgico na atividade ou complementar a atividade (por exemplo, aumentando a velocidade do efeito ou superando a repelência) do composto, como definido em qualquer uma das modalidades 1 a 6; ou ajudar a resolver ou prevenir o desenvolvimento de resistência a componentes individuais. O ingrediente ativo adicional particular irá depender da utilidade intencionada da composição. Exemplos de pesticidas adequados incluem os seguintes: a) Piretroides, tais como permetrina, cipermetrina, fenvalerato, esfenvalerato, deltametrina, cialotrina (em particular lambda-cialotrina e gama cihalotreina), bifentrina, fenpropatrina, ciflutrina, teflutrina, piretroides seguros para peixes (por exemplo, etofenprox), piretrina natural, tetrametrina, S-bioaletrina, fenflutrina, praletrina, acrinatrina, etofenprox ou carboxilato de 5- benzil-3-furilmetil-(E)-(1R,3S)-2,2-dimetil-3-(2-oxotiolan- 3-ilidenometil)ciclopropano; b) Organofosfatos, como profenofos, sulprofos, acefato, metil paration, azinfos-metil, demeton-s-metil, heptenofos, tiometon, fenamifos, monocrotofos, profenofos, triazofos, metamidofos, dimetoato, fosfamidon, malation, clorpirifos, fosalona, terbufos, fensulfotion, fonofos, forato, foxim, pirimifos-metil, pirimifos-etil, fenitrotion, fostiazato ou diazinon; c) Carbamatos (incluindo carbamatos de arila), tais como pirimicarbe, triazamato, cloetocarbe, carbofurano, furatiocarbe, etiofencarbe, aldicarbe, tiofurox, carbossulfan, bendiocarbe, fenobucarbe, propoxur, metomil ou oxamil; d) Ureias de benzoíla, tais como diflubenzuron, triflumuron, hexaflumuron, flufenoxuron, diafentiuron, lufeneron, novaluron, noviflumuron ou clorfluazuron; e) Compostos orgânicos de estanho, tais como cihexatina, óxido de fenbutatina ou azociclotina; f) Pirazóis, tais como tebufenpirade, tolfenpirade, etiprol, piriprol, fipronila, e fenpiroximato; g) Macrólidos, tais como avermectinas ou milbemicinas, por exemplo abamectina, benzoato de emamectina, ivermectina, milbemicina, espinosade, azadiractina, milbemectina, lepimectina ou espinetoram; h) Hormônios ou feromônios; i) Compostos organoclorados, tais como endossulfan (em particular alfa-endossulfan), hexacloreto de benzeno, DDT, clordano ou dieldrina; j) Amidinas, tais como clordimeform ou amitraz; k) Agentes fumigantes, tais como cloropicrina, dicloropropano, brometo de metila ou metam; l) Compostos neonicotinoides, tais como imidacloprid, tiacloprid, acetamiprid, nitenpiram, dinotefuran, tiametoxam, clotianidina, ou nitiazina; m) Diacilhidrazinas, tais como tebufenozida, cromafenozida ou metóxifenozida; n) Éteres difenílicos, tais como diofenolan ou piriproxifeno; o) Ureias tais como Indoxacarbe ou metaflumizona; p) Cetoenóis, tais como Espirotetramat, espirodiclofeno ou espiromesifeno; q) Diamidas, tais como flubendiamida, clorantraniliprol (Rynaxypyr®) ou ciantraniliprol; r) Óleos essenciais tais como Bugoil® - (Plantimpact); ou s) um composto selecionado de buprofezina, flonicamid, acequinocil, bifenazato, cienopirafeno, ciflumetofeno, etoxazol, flometoquina, fluacripirim, fluensulfona, flufenerim, flupiradifuona, harpina, iodometano, dodecadienol, piridabeno, piridalil, pirimidifeno, flupiradifurona, 4-[(6-Cloro-piridin-3-ilmetil)-(2,2- difluoro-etil)-amino]-5H-furan-2-ona (DE 102006015467), CAS: 915972-17-7 (WO 2006129714; WO 2011/147953; WO 2011/147952), CAS: 26914-55-8 (WO 2007/020986), clorfenapir, pimetrozina, sulfoxaflor e pirifluqinazon.

[0113] Adicionalmente às principais classes químicas de pesticidas listadas acima, outros pesticidas tendo alvos particulares podem ser empregues na composição, se apropriado para a utilidade pretendida da composição. Por exemplo, inseticidas seletivos para safras em particular, por exemplo, inseticidas específicos de broca do caule (como cartape) ou inseticidas específicos de fulgoromorfos (como buprofezina) para uso em arroz podem ser empregues. Alternativamente, inseticidas ou acaricidas específicos para espécies/estágios de insetos particulares também podem ser incluídos nas composições (por exemplo, ovo-larvicidas acaricidas, como clofentezina, flubenzimina, hexitiazox ou tetradifon; destruidores da motilidade acaricidas, como dicofol ou propargito; acaricidas, como bromopropilato ou clorobenzilato; ou reguladores do crescimento, como hidrametilnone, ciromazina, metoprene, clorfluazuron ou diflubenzuron).

[0114] Exemplos de compostos fungicidas que podem ser incluídos na composição da invenção são (E)- N -metil-2-[2- (2,5-dimetilfenóximetil)fenil]-2-metóxi-iminoacetamida (SSF-129), 4-bromo-2-ciano-N,N-dimetil-6- trifluorometilbenzimidazol-1-sulfonamida, α-[N-(3-cloro- 2,6-xilil)-2-metóxiacetamido]-Y-butirolactona, 4-cloro-2- ciano-N,N-dimetil-5-p-tolilimidazol-1-sulfonamida (IKF-916, ciamidazossulfamida), 3,5-dicloro-N-(3-cloro-1-etil-1- metil-2-oxopropil)-4-metilbenzamida (RH-7281, zoxamida), N- alil-4,5-dimetil-2-trimetilsililtiofeno-3-carboxamida (MON65500), N-(1-ciano-1,2-dimetilpropil)-2-(2,4- diclorofenóxi)propionamida (AC382042), N-(2-metóxi-5- piridil)-ciclopropanocarboxamida, acibenzolar (CGA245704), alanicarbe, aldimorfe, anilazina, azaconazol, azoxistrobina, benalaxil, benomil, biloxazol, bitertanol, blasticidina S, boscalide, bromuconazol, bupirimato, captafol, captan, carbendazim, cloridrato de carbendazim, carboxina, carpropamida, carvona, CGA41396, CGA41397, cinometionato, clorotalonil, clorozolinato, clozilacon, compostos contendo cobre tais como oxicloreto de cobre, oxiquinolato de cobre, sulfato de cobre, talato de cobre e mistura Bordeaux, cimoxanil, ciproconazol, ciprodinil, debacarbe, 1,1'-dióxido de dissulfeto de di-2-piridila, diclofluanida, diclomezina, dicloran, dietofencarbe, difenoconazol, difenzoquate, diflumetorim, tiofosfato de O,O-di-iso-propil-S-benzila, dimefluazol, dimetconazol, dimetomorfe, dimetirimol, diniconazol, dinocape, ditianon, cloreto de amônio de dodecila e dimetila, dodemorfe, dodina, doguadina, edifenfos, epoxiconazol, etirimol, etil-(Z)- N -benzil-N- ([metil(metil-tioetilidenoamino-oxicarbonil)amino]tio)-β- alaninato, etridiazol, famoxadona, fenamidona (RPA407213), fenarimol, fenbuconazol, fenfuram, fen-hexamida (KBR2738), fenpiclonil, fenpropidina, fenpropimorfe, acetato de fentina, hidróxido de fentina, ferbam, ferimzona, fluazinam, fludioxonil, flumetover, fluoroimida, fluquinconazol, flusilazol, flutolanil, flutriafol, folpete, fuberidazol, furalaxil, furametpir, guazatina, hexaconazol, hidróxiisoxazol, himexazol, imazalil, imibenconazol, iminoctadina, triacetato de iminoctadina, ipconazol, iprobenfos, iprodiona, iprovalicarbe (SZX0722), carbamato de isopropanila e butila, isoprotiolano, casugamicina, cresoxim-metila, LY186054, LY211795, LY248908, mancozebe, manebe, mefenoxam, mepanipirim, mepronil, metalaxil, metconazol, metiram, metiram-zinco, metominostrobina, miclobutanil, neoasozina, dimetilditiocarbamato de níquel, nitrotal-isopropila, nuarimol, ofurace, compostos de organomercúrio, oxadixil, oxassulfuron, ácido oxolínico, oxpoconazol, óxicarboxina, pefurazoato, penconazol, pencicuron, óxido de fenazina, fosetil-Al, ácidos de fósforo, ftaleto, picoxistrobina (ZA1963), polioxina D, poliram, probenazol, procloraz, procimidona, propamocarbe, propiconazol, propinebe, ácido propiônico, pirazofos, pirifenox, pirimetanil, piroquilon, piroxifur, pirrolnitrina, compostos de amônio quaternário, quinometionato, quinoxifeno, quintozeno, sipconazol (F-155), pentaclorofenato de sódio, espiroxamina, estreptomicina, enxofre, tebuconazol, tecloftalam, tecnazeno, tetraconazol, tiabendazol, tifluzamida, 2-(tiocianometiltio)benzotiazol, tiofanato-metil, tiram, timibenconazol, tolclofos-metila, tolilfluanida, triadimefon, triadimenol, triazbutil, triazóxido, triciclazol, tridemorfe, trifloxistrobina (CGA279202), triforina, triflumizol, triticonazol, validamicina A, vapam, vinclozolina, zinebe, ziram; N-[9- (diclorometileno)-1,2,3,4-tetraidro-1,4-metanonaftalen-5- il]-3-(difluorometil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida [1072957-71-1], (2-diclorometileno-3-etil-1-metil-indan-4- il)-amida do ácido 1-metil-3-difluorometil-1H-pirazolo-4- carboxílico, e [2-(2,4-dicloro-fenil)-2-metóxi-1-metil- etil]-amida do ácido 1-metil-3-difluorometil-4H-pirazolo-4- carboxílico.

[0115] Ingredientes ativos em termos pesticidas adicionais preferenciais são aqueles selecionados de neonicotinoides, piretroides, estrobilurinas, triazóis e carboxamidas (inibidores de SDHI). Os piretroides são de interesse, dos quais lambda-cialotrina é de particular interesse. Combinações de compostos da invenção e piretroides, em particular lambda-cialotrina, exibem controle sinérgico de percevejos (de acordo com a fórmula de Colby), em particular Euschistus, p.ex., Euschistus heros.

[0116] Em um aspecto adicional da invenção é proporcionado um método compreendendo aplicação a uma cultura de plantas, ao seu lócus, ou seu material de propagação, um composto, como definido em qualquer uma das modalidades 1 a 6, e um pesticida adicional, particularmente em uma quantidade sinergicamente eficaz, em que o método é para controle e/ou prevenção de percevejos, preferencialmente Euschistus, p.ex., Euschistus heros.

[0117] Os compostos da invenção podem ser misturados com solo, turfa ou outros meios de enraizamento para a proteção de plantas contra doenças fúngicas transmitidas pelas sementes, transmitidas pelo solo ou foliares. Exemplos de agentes sinérgicos adequados para uso nas composições incluem butóxido de piperonila, sesamex, safroxan e imidazol de dodecila.

[0118] Herbicidas e reguladores do crescimento de plantas adequados para inclusão nas composições dependerão do alvo pretendido e do efeito requerido. Um exemplo de um herbicida seletivo quanto a arroz que pode ser incluído é propanil. Um exemplo de um regulador do crescimento de plantas para uso em algodão é PIX™.

[0119] Algumas misturas podem compreender ingredientes ativos que têm propriedades físicas, químicas ou biológicas significativamente diferentes tal que não conduzam facilmente por si próprios ao mesmo tipo de formulação convencional. Em estas circunstâncias podem ser preparados outros tipos de formulações. Por exemplo, onde um ingrediente ativo é um sólido insolúvel em água e o outro um líquido insolúvel em água, pode ser ainda assim possível dispersar cada ingrediente ativo na mesma fase aquosa contínua por dispersão do ingrediente ativo sólido como uma suspensão (usando uma preparação análoga àquela de um SC) mas dispersão do ingrediente ativo líquido como uma emulsão (usando uma preparação análoga àquela de uma EW). A composição resultante é uma formulação de suspoemulsão (SE).

[0120] A não ser que indicado de outro modo, a razão de pesos do composto como definido em qualquer uma das modalidades 1 a 6 (A) com um ingrediente ativo adicional (B) pode ser geralmente entre 1000: 1 e 1: 1000. Em outras modalidades, essa razão de pesos de A em relação a B pode ser entre 500: 1 a 1: 500, por exemplo entre 100: 1 a 1: 100, por exemplo entre 1: 50 a 50: 1, por exemplo 1: 20 a 20: 1, por exemplo 1:10 a 10:1, por exemplo 1:5 a 5:1, por exemplo 1:1.

[0121] As composições podem também ser preparadas por pré- mistura antes da aplicação, por exemplo, como uma mistura pronta ou mistura de tanque, ou por aplicação simultânea ou aplicação sequencial à planta.

[0122] A invenção será agora ilustrada pelos seguintes Exemplos não limitantes. Todas as citações são incorporadas por referência.

EXPERIMENTAL Ensaio biológico

[0123] Atividade insecticida contra Euschistus heros (percevejo marrom neotropical): atividade por contato/alimentação dos compostos 1 e 3 de acordo com a invenção e 2 e 4 como comparação:

[0124] Plantas de soja com duas semanas de idade foram pulverizadas em uma câmara de pulverização em placa giratória com as soluções de pulverização diluídas. Após secagem, duas sementes de soja foram adicionadas e as plantas são infestadas com dez ninfas N-2 do percevejo marrom neotropical Euschistus heros em caixas de teste de plástico. As caixas foram incubadas em uma câmara de climatização a 25 °C e umidade relativa a 60%. A avaliação é feita 5 dias após infestação quanto a mortalidade e efeito no crescimento.

[0125] Os compostos 1 e 3 são divulgados em WO 2014/122083 como exemplos Ic-1 (página 76) e Ic-2 (página 82). Os compostos 2 e 4 são divulgados em WO 2012/107434 como composto A1 e A103 na Tabela A do documento WO2012/107434.

Claims

1. Método de controle e/ou prevenção de infestação de percevejos na soja caracterizado por compreender aplicar a uma cultura de plantas, ao seu lócus ou seu material de propagação, um composto da fórmula (I),

em que Z1, Z2, Z3, R6a, R6b, A1, A2, A3, A4, W, Q e R1 são como definidos abaixo

um sal agroquimicamente aceitável ou N-óxido do mesmo.

2. Método, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que o composto é selecionado de

3. Método, de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizado pelo fato de que o percevejo é selecionado de Nezara spp. (p.ex. Nezara viridula, Nezara antennata, Nezara hilare), Piezodorus spp. (p.ex. Piezodorus guildinii), Acrosternum spp. (p.ex., Acrosternum hilare), Euchistus spp. (p.ex., Euchistus heros, Euschistus servus), Halymorpha spp. (p.ex., Halyomorpha halys), Plautia crossota, Riptortus clavatus, Rhopalus msculatus, Antestiopsis spp. (p.ex., Antestiopsis orbitalus), Dichelops spp. (p.ex., Dichelops furcatus, Dichelops melacanthus), Edessa spp. (p.ex., Edessa meditabunda), Eurygaster spp. (p.ex., Eurygaster intergriceps, Eurygaster maura), Murgantia spp., Oebalus spp. (p.ex., Oebalus mexicana, Oebalus poecilus, Oebalus pugnase, Oebalus pugnax), Thianta spp., Pentatomidae, Lygus spp. (p.ex., Lygus lineolaris, Lygus hesperus, Lygus elisus), Thyanta spp., Tibraca spp. e Scotinophara spp. (p.ex. Scotinophara lurida, Scotinophara coarctata).

4. Método, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 3, caracterizado pelo fato de que o percevejo é do gênero Euschistus.

5. Método, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 4, caracterizado pelo fato de que o percevejo é Euschistus heros.

6. Uso de um composto, conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 5, caracterizado por ser para controle e/ou prevenção de infestação de percevejos.

7. Uso de um composto, de acordo com a reivindicação 6, caracterizado pelo fato de que o percevejo é selecionado de Nezara spp. (p.ex. Nezara viridula, Nezara antennata, Nezara hilare), Piezodorus spp. (p.ex. Piezodorus guildinii), Acrosternum spp. (p.ex., Acrosternum hilare), Euchistus spp. (p.ex., Euchistus heros, Euschistus servus), Halymorpha spp. (p.ex., Halyomorpha halys), Plautia crossota, Riptortus clavatus, Rhopalus msculatus, Antestiopsis spp. (p.ex., Antestiopsis orbitalus), Dichelops spp. (p.ex., Dichelops furcatus, Dichelops melacanthus), Edessa spp. (p.ex., Edessa meditabunda), Eurygaster spp. (p.ex., Eurygaster intergriceps, Eurygaster maura), Murgantia spp., Oebalus spp. (p.ex., Oebalus mexicana, Oebalus poecilus, Oebalus pugnase, Oebalus pugnax), Thianta spp., Pentatomidae, Lygus spp. (p.ex., Lygus lineolaris, Lygus hesperus, Lygus elisus), Thyanta spp., Tibraca spp. e Scotinophara spp. (p.ex. Scotinophara lurida, Scotinophara coarctata).

8. Uso de um composto, de acordo com a reivindicação 7, caracterizado pelo fato de que o percevejo é selecionado do gênero Euschistus.

9. Uso de um composto, de acordo com a reivindicação 7, caracterizado pelo fato de que o percevejo é Euschistus heros.

10. Método, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 5, ou o uso, de acordo com qualquer uma das reivindicações 6 a 9, caracterizado pelo fato de que a planta é selecionada de soja, sorgo, girassol, beterraba sacarina, cereais, café, cacau, milho, algodão, citrinos, uvas, batata, arroz, cana-de-açúcar e vegetais.

11. Método, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 5, ou o uso, de acordo com qualquer uma das reivindicações 6 a 9, caracterizado pelo fato de que a planta é selecionada de soja e girassol, em particular soja.

12. Método para cultivar soja caracterizado por compreender aplicar ou tratar soja ou uma semente da mesma com um composto, conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 5.